BR112016009180B1 - composto de tetrazolinona, seu uso, agente e método para o controle de pestes - Google Patents
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Abstract
"COMPOSTO DE TETRAZOLINONA, SEU USO, AGENTE E MÉTODO PARA O CONTROLE DE PESTES". O composto de tetrazolinona da presente invenção, repre-sentado pela fórmula (1):
Description
[001]A presente invenção refere-se a um composto de tetrazoli-nona e aplicação para o mesmo.
[002]Até agora, vários produtos químicos foram desenvolvidos a fim de controlar pestes e a ser utilizados em uso prático, porém em alguns casos, estes produtos químicos podem não exercer atividade suficiente.
[003]Entretanto, neste contexto foram conhecidos, como com postos tendo um anel tetrazolinona, compostos representados pela fórmula (A):
[004]A presente invenção refere-se compostos tendo excelente atividade de controle contra pestes.
[005]Os presentes inventores têm estudado intensamente a fim de descobrir compostos tendo excelente atividade de controle contra pestes, e descobriram que um composto de tetrazolinona representado pela seguinte fórmula (1) tem excelente atividade de controle contra pestes, desse modo completando a presente invenção.
[006]A presente invenção inclui os seguintes [1] a [6].
[007][1] Um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1):
em que
[008]R1 representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 alqui- ltio, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo aminocarbonila opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C2-C6 haloalquinila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1C6 haloalquiltio, um grupo C3-C6 cicloalquilóxi, um grupo C3-C6 halo- cicloalquilóxi, um grupo C3-C6 cicloalquiltio, um grupo C3-C6 alqueni- lóxi, um grupo C3-C6 alquinilóxi, um grupo C3-C6 haloalquenilóxi, um grupo C3-C6 haloalquinilóxi, um grupo C3-C6 alqueniltio, um grupo C3-C6 alquiniltio, um grupo C3-C6 haloalqueniltio, um grupo C3-C6 haloalquiniltio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo C2-C6 halo- alquilcarbonila, um grupo C2-C6 alquilcarbonilóxi, um grupo C2-C6 al- quilcarboniltio, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila, um grupo hidróxi, um grupo sulfanila, um grupo amino opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila, um grupo pentafluorossulfanila, um grupo C3-C9 trialquilsilila, um grupo C5-C14 trialquilsililetinila, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo C2-C6 alcoxialquila, ou um grupo C2-C6 alquiltioalquila;
[009]R2, R3, e R4 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alquila, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C2-C3 alquenila, um grupo C2C3 haloalquenila, ou um grupo C1-C3 alcóxi;
[0010]R5 representa um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[0011]Y representa #-C(RA1RA2)-Z-, #-C(RA1RA2)C(RA3RA4)-Z-, #- #-Z-C(RA1RA2)C(RA3RA4)-,#- C(RA1RA2)C(RA3RA4)C(RA5RA6)-Z-,#-C(RA1RA2)C(RA3RA4)-Z-C(RA5RA6)-, #-C(RA1RA2)-Z-C(RA3RA4)C(RA5RA6)-,#-Z- C(RA1RA2)C(RA3RA4)C(RA5RA6)-,#-C(RA1)=C(RA2)C(RA3RA4)-Z-,#-Z- C(RA1 RA2)C(RA3)=C(RA4)-, #-C=C-C(RA1 RA2)-Z-, #-Z-C(RA1 RA2)-CHC-, #-Z-C(RA1RA2)C(RA3RA4)-Z-,#-C(RA1)=C(RA2)-,#- C(RA1)=C(RA2)C(RA3RA4)-,#-C(RA1)=C(RA2)C(RA3RA4)C(RA5RA6)-,#- C(RA1RA2)C(RA3)=C(RA4)C(RA5RA6)-,#- C(RA1RA2)C(RA3RA4)C(RA5)=C(RA6)-, #-C(RA1)=C(RA2)C(RA3)=C(RA4)-, - C=C-,#-C=C-C(RA1RA2)-,#-CHC-C(RA1RA2)C(RA3RA4)-,#- C(RA1RA2)C(RA3RA4)-C=C-, ou #-C(RA1RA2)-C=C-C(RA3RA4)-, em que o símbolo # representa um sítio de ligação para Q, RA1, RA2, RA3, RA4, RA5, e RA6 cada um independentemente representa um átomo de hi- drogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C3 alquila, Z re-presenta um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, ou NRC, e RC representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, ou um grupo C3-C6 halocicloalquila;
[0012]Q representa um grupo C3-C10 carbocíclico divalente ou um grupo heterocíclico divalente, em que o grupo heterocíclico diva-lente é um único anel ou fundido tendo, como um átomo constituinte de anel, um ou mais átomos selecionados do grupo que consiste em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio, e um átomo de enxofre, e quando dois ou mais dos átomos estão presentes, aqueles átomos podem ser iguais ou diferentes entre si, e o grupo heterocíclico representa um anel em que um anel de 5 membros é fundido com um anel de 5 membros, um anel de 5 membros é fundido com um anel de 6 membros, e um anel de 6 membros é fundido com um anel de 6 membros quando o grupo heterocíclico é um anel fundido;
[0013]X representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
[0014]A representa um grupo C6-C10 arila, um grupo C6-C10 ariló- xi, um grupo C6-C10 ariltio, um grupo C6-C10 arilsulfonila, um grupo C6C10 arilamino, um átomo de hidrogênio, um grupo heterocíclico, ou RB- O-N=C(RB)-, em que o grupo heterocíclico tem, como um átomo constituinte de anel, um ou mais átomos selecionados do grupo que consiste em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio, e um átomo de enxofre, e quando dois ou mais dos átomos estão presentes, aqueles átomos podem ser iguais ou diferentes entre si, e RB representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, ou um grupo C3-C6 halocicloalquila, em que o grupo C3-C10 carbocíclico divalente e o grupo heterocíclico divalente de Q, e o grupo C6-C10 arila, o grupo C6-C10 arilóxi, o grupo C6-C10 ariltio, o grupo C6-C10 arilamino, e o grupo heterocíclico de A opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1:
[0015]Grupo P1: Grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo C2-C6 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 halo- alcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C3-C6 cicloalquilóxi, um grupo C3-C6 halocicloalquilóxi, um grupo C3-C6 cicloalquiltio, um grupo C3-C6 alquenilóxi, um grupo C3-C6 alquinilóxi, um grupo C3-C6 haloalquenilóxi, um grupo C3-C6 haloal- quinilóxi, um grupo C3-C6 alqueniltio, um grupo C3-C6 alquiniltio, um grupo C3-C6 haloalqueniltio, um grupo C3-C6 haloalquiniltio, um grupo C2-C6 alquilcarbonila, um grupo C2-C6 haloalquilcarbonila, um grupo C2-C6 alquilcarbonilóxi, um grupo C2-C6 alquilcarboniltio, um grupo carbóxi, um grupo formila, um grupo C2-C6 alcoxicarbonila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alquilsulfoni- la, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo amino opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila, um grupo aminossulfonila opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila, e um grupo aminocarbonila opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila.
[0016][2] O composto tetrazolinona de acordo com [1], em que, na fórmula (1),
[0017]R1 é um grupo metila;
[0018]R2, R3, e R4 são átomos de hidrogênio;
[0019]R5 é um grupo metila;
[0020]Y é #-CH(RA7)-O-, #-CH(RA7)-O-CH2-, #-CH(RA7)CH2-O- CH2-, ou -CH=CH-, em que é igual ao definido acima, e RA7 representa um átomo de hidrogênio or um grupo metila);
[0021]Q é um anel benzeno divalente, um anel tiazol, ou um gru po de anel pirazol (em que o anel benzeno divalente, o anel tiazol, ou o grupo de anel pirazol de Q opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2);
[0022]X é um átomo de oxigênio; e
[0023]A é um grupo fenila, um grupo fenóxi, um átomo de hidro gênio, um grupo 2-piridila, ou um grupo 2-pirimidinila, em que o grupo fenila, o grupo fenóxi, o átomo de hidrogênio, o grupo 2-piridila, ou o grupo 2-pirimidinila opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2:
[0024]Grupo P2: Grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo metila, um grupo trifluorometila, um grupo metóxi, um grupo metilsulfonila, e um grupo dietilaminossulfonila.
[0025][3] O composto tetrazolinona de acordo com [1], em que, na fórmula (1),
[0026]R1 é um grupo metila;
[0027]R2, R3, e R4 são átomos de hidrogênio;
[0028]R5 é um grupo metila;
[0029]Y é #-CH(RA7)-O- (em que # e RA7 são iguais ao definido acima);
[0030]Q é um anel benzeno divalente, um anel tiazol, ou um gru po de anel pirazol, em que o anel benzeno divalente, o anel tiazol, ou o grupo de anel pirazol de Q opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2;
[0031]Xé um átomo de oxigênio; e
[0032]Aé um grupo fenila, um átomo de hidrogênio, ou um grupo 2-piridila, em que o grupo fenila ou o grupo 2-piridila opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2:
[0033]Grupo P2: Grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo metila, um grupo trifluorometila, e um grupo metóxi.
[0034][4] Um agente de controle de peste que compreende o composto tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1], [2], e [3].
[0035][5] Um método para o controle de pestes, que compreende o tratamento de plantas ou solo com uma quantidade efetiva do com-posto tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1], [2], e [3].
[0036][6] Uso do composto de tetrazolinona de acordo com qual quer um de [1], [2], e [3] para o controle de pestes.
[0037]De acordo com a presente invenção, pestes podem ser controladas.
[0038]Um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1):
em que R1 a R5, Y, Q, X, e A são iguais ao definido acima, algumas vezes referido como o presente composto, e um agente de controle de peste incluindo o presente composto algumas vezes referido como o presente agente de controle.
[0039]Substituintes como usados aqui serão mencionados abaixo.
[0040]Exemplos do átomo de halogênio incluem um átomo de flú or, um átomo de cloro, um átomo de bromo, e um átomo de iodo.
[0041]Exemplos do grupo C1-C6 alquila incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, e um grupo hexila.
[0042]O grupo C1-C6 haloalquila representa a grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C1-C6 alquila é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo 3,3,3- trifluoropropila, e um grupo perfluoroexila.
[0043]Exemplos do grupo C2-C6 alquenila incluem um grupo vini- la, um grupo 1-propenila, um grupo isopropenila, um grupo 2- propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 1-metil- 2-propenila, um grupo 1,3-butadienila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-metil-1-butenila, um grupo 1,1-dimetil-2-propenila, um grupo 3-metil- 2-butenila, um grupo 1,3-pentadienila, um grupo 1-vinil-2-propenila, e um grupo 5-hexenila.
[0044]O grupo C2-C6 haloalquenila representa a grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C2-C6 alquenila é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo inclu-em um grupo 2,2-diclorovinila, um grupo 2,2-difluorovinila, um grupo 3- cloro-2-propenila, um grupo 3,3,3-trifluoro-1-propenila, um grupo 3,3,3- tricloro-1-propenila, um grupo 4,4,4-trifluoro-2-butenila, um grupo per- fluorobutenila, um grupo 5,5-difluoro-4-pentenila, um grupo perfluoro- pentenila, e um grupo perfluoroexenila.
[0045]Exemplos do grupo C2-C6 alquinila incluem um grupo etini- la, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 4-pentinila, e um grupo 5-hexinila.
[0046]O grupo C2-C6 haloalquinila representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C2-C6 alquinila é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo inclu-em um grupo perfluoroetinila, um grupo 3-cloro-2-propinila, um grupo 3,3,3-trifluoro-1-propinila, um grupo perfluoro-2-butinila, um grupo per- fluoro-2-pentinila, um grupo 5-trifluoro-1-pentinila, um grupo 6-trifluoro- 1-hexinila, e um grupo perfluoro-1-hexinila.
[0047]Exemplos do grupo C3-C6 cicloalquila incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, e um grupo cicloexila.
[0048]O grupo C3-C6 halocicloalquila representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C3-C6 cicloal- quila é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo 2-fluorociclopropila, um grupo 2,2- difluorociclopropila, um grupo 2,2-diclorociclopropila, um grupo 2,2,3,3- tetrafluorociclopropila, um grupo 4,4-difluorocicloexila, e um grupo per- fluorocicloexila.
[0049]Exemplos do grupo C1-C6 alcóxi incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo bu- tóxi, um grupo terc-butóxi, um grupo pentilóxi, e um grupo hexilóxi.
[0050]O grupo C1-C6 haloalcóxi representa um grupo em que pe lo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C1-C6 alcóxi é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo trifluorometóxi, um grupo triclorometóxi, um grupo perfluoroetóxi, um grupo percloroetóxi, um grupo 2,2,2-tricloroetóxi, um grupo 2,2,2- trifluoroetóxi, um grupo 3,3,3-trifluoropropóxi, um grupo 3,3,3- tricloropropóxi, um grupo perfluorobutóxi, um grupo perclorobutóxi, um grupo perfluoropentilóxi, e um grupo perfluoroexilóxi.
[0051]Exemplos do grupo C1-C6 alquiltio incluem um grupo metil- tio, um grupo etiltio, um grupo propiltio, um grupo isopropiltio, um grupo butiltio, um grupo sec-butiltio, um grupo terc-butiltio, um grupo pen- tiltio, e um grupo hexiltio.
[0052]O grupo C1-C6 haloalquiltio representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C1-C6 alquiltio é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo inclu-em um grupo fluorometiltio, um grupo difluorometiltio, um grupo trifluo- rometiltio, um grupo triclorometiltio, um grupo pentafluoroetiltio, um grupo 2,2,2-tricloroetiltio, um grupo 2,2,2-trifluoroetiltio, um grupo per- fluoropropiltio, um grupo 3,3,3-trifluoropropiltio, um grupo 3,3,3- tricloropropiltio, um grupo perfluorobutiltio, um grupo perfluoropentiltio, e um grupo perfluoroexiltio.
[0053]Exemplos do grupo C3-C6 cicloalquilóxi incluem um grupo ciclopropilóxi, um grupo ciclobutilóxi, um grupo ciclopentilóxi, e um grupo cicloexilóxi.
[0054]O grupo C3-C6 halocicloalquilóxi representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C3-C6 cicloal- quilóxi é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo 2-fluorociclopropilóxi, um grupo 2,2- difluorociclopropilóxi, um grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclopropilóxi, um grupo 2-clorocicloexilóxi, um grupo 4,4-difluorocicloexilóxi, e um grupo 4-clorocicloexilóxi.
[0055]Exemplos do grupo C3-C6 cicloalquiltio incluem um grupo ciclopropiltio, um grupo ciclobutiltio, um grupo ciclopentiltio, e um grupo cicloexiltio.
[0056]Exemplos do grupo C3-C6 alquenilóxi incluem um grupo 2- propenilóxi, um grupo 2-butenilóxi, um grupo 3-butenilóxi, 2- pentenilóxi, um grupo 4-pentenilóxi, e um grupo 5-hexenilóxi.
[0057]Exemplos do grupo C3-C6 alquinilóxi incluem um grupo propargilóxi, um grupo 3-butin-2-ilóxi, um grupo 2-metil- 3-butin-2-ilóxi, um grupo 2-butinilóxi, um grupo 3-butinilóxi, um grupo 2-pentinilóxi, um grupo 3-pentinilóxi, um grupo 4-pentinilóxi, e um grupo 5-hexinilóxi.
[0058]O grupo C3-C6 haloalquenilóxi representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C3-C6 alqueni- lóxi é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo 3-cloro-2-propenilóxi, um grupo 2,3,3,3-tetracloro-1- propenilóxi, um grupo 3,3-difluoro-2-propenilóxi, um grupo 3,3-dicloro- 2-propenilóxi, um grupo 3,3,3-trifluoropropenilóxi, um grupo 4,4,4- trifluoro-2-butenilóxi, e um grupo 5,5,5-trifluoro-2-pentenilóxi.
[0059]O grupo C3-C6 haloalquinilóxi representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C3-C6 alquinilóxi é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo 3-cloro-2-propinilóxi, um grupo 3-bromo-2-propinilóxi, um grupo 3-iodo-2-propinilóxi, um grupo 5-cloro-4-pentinilóxi, um grupo 3- flúor-2-propinilóxi, um grupo perfluoro-2-butinilóxi, um grupo perfluoro- 3-butinilóxi, um grupo perfluoro-2-pentinilóxi, um grupo perfluoro-3- pentinilóxi, um grupo perfluoro-4-pentinilóxi, e um grupo perfluoro-5- hexinilóxi.
[0060]Exemplos do grupo C3-C6 alqueniltio incluem um grupo 2- propeniltio, um grupo 2-buteniltio, um grupo 1-metil-2-propeniltio, um grupo 3-buteniltio, um grupo 2-metil-2-propeniltio, um grupo 2- penteniltio, um grupo 3-penteniltio, um grupo 4-penteniltio, um grupo 1- metil-3-buteniltio, um grupo 1,2-dimetil-2-propeniltio, um grupo 1,1- dimetil-2-propeniltio, um grupo 2-metil-2-buteniltio, um grupo 3-metil-2- buteniltio, um grupo 2-metil-3-buteniltio, um grupo 3-metil-3-buteniltio, um grupo 1-vinil-2-propeniltio, e um grupo 5-hexeniltio.
[0061]Exemplos do grupo C3-C6 alquiniltio incluem um grupo propargiltio, um grupo 3-butin-2-iltio, um grupo 2-metil- 3-butin-2-iltio, um grupo 2-butiniltio, um grupo 3-butiniltio, um grupo 2-pentiniltio, um grupo 3-pentiniltio, um grupo 4-pentiniltio, e um grupo 5-hexiniltio.
[0062]O grupo C3-C6 haloalqueniltio representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C3-C6 alqueniltio é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo 3,3-difluoro-2-propeniltio, um grupo 3,3-dicloro-2- propeniltio, um grupo 4,4,4-trifluoro-2-buteniltio, um grupo 3,3-difluoro- 2-metil-2-propeniltio, um grupo 4,4,4-trifluoro-3-metil-2-buteniltio, um grupo3,5,5-trifluoro-2,4-pentadieniltio,um grupo 4,4,5,5,6,6,6- heptafluoro-2-hexeniltio, um grupo 4,5,5,5-tetrafluoro-4-trifluorometil-2- penteniltio, e um grupo 5-bromo-4,5,5-trifluoro-4-trifluorometil-2- penteniltio.
[0063]O grupo C3-C6 haloalquiniltio representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C3-C6 alquiniltio é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo inclu-em um grupo 3-cloro-2-propiniltio, um grupo 3-bromo-2-propiniltio, um grupo 3-iodo-2-propiniltio, um grupo 5-cloro-4-pentiniltio, um grupo 3- flúor-2-propiniltio, um grupo perfluoro-2-butiniltio, um grupo perfluoro-3- butiniltio, um grupo perfluoro-2-pentiniltio, um grupo perfluoro-3- pentiniltio, um grupo perfluoro-4-pentiniltio, e um grupo perfluoro-5- hexiniltio.
[0064]O grupo C2-C6 alquilcarbonila representa um grupo carbo nila tendo um grupo alquila tendo 1 a 5 átomos de carbono, e exem-plos do mesmo incluem um grupo acetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo isobutirila, um grupo pivaloíla, um grupo pen- tanoíla, e um grupo hexanoíla.
[0065]O grupo C2-C6 haloalquilcarbonila representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C2-C6 alquil- carbonila grupo é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo tricloroacetila, um grupo trifluoroacetila, um grupo pentafluoropropionila, um grupo 2,2,2-tricloropropionila, um grupo 2,2,2-trifluoropropionila, um grupo heptafluorobutirila, um grupo heptaclorobutirila, um grupo 3,3,3-trifluorobutirila, um grupo 3,3,3- triclorobutirila, um grupo nonafluoropentanoíla, um grupo nonacloro- pentanoíla, e um grupo perfluoroexanoíla.
[0066]O grupo C2-C6 alquilcarbonilóxi representa um grupo car- bonilóxi grupo tendo um grupo alquila tendo 1 a 5 átomos de carbono, e exemplos do mesmo incluem um grupo acetilóxi, um grupo propioni- lóxi, um grupo butirilóxi, um grupo pentanoilóxi, e um grupo hexanoiló- xi.
[0067]O grupo C2-C6 alquilcarboniltio representa um grupo car- boniltio tendo um grupo alquila tendo 1 a 5 átomos de carbono, e exemplos do mesmo incluem um grupo acetiltio, um grupo propioniltio, um grupo butiriltio, um grupo pentanoiltio, e um grupo hexanoiltio.
[0068]O grupo C2-C6 alcoxicarbonila representa um grupo carbo- niltio que tem um grupo alcóxi grupo tendo 1 a 5 átomos de carbono, e exemplos do mesmo incluem a metoxicarbonila, um grupo etoxicarbo- nila, um grupo propoxicarbonila, um grupo isopropoxicarbonila, um grupo butoxicarbonila, um grupo isobutoxicarbonila, um grupo sec- butoxicarbonila, um grupo terc-butoxicarbonila, um grupo pentiloxicar- bonila, um grupo isoamiloxicarbonila, um grupo neopentiloxicarbonila, um grupo 2-pentiloxicarbonila, um grupo 3-pentiloxicarbonila, e um grupo 2-metilbutoxicarbonila.
[0069]O grupo aminocarbonila opcionalmente tendo um grupo C1 C6 alquila representa um grupo aminocarbonila em que um ou dois átomos de hidrogênio sobre nitrogênio são opcionalmente substituídos por iguais ou diferentes grupo(s) C1-C6 alquila, e exemplos do mesmo incluem um grupo aminocarbonila, um grupo metilaminocarbonila, um grupo etilaminocarbonila, um grupo propilaminocarbonila, um grupo isopropilaminocarbonila, um grupo butilaminocarbonila, um grupo di- metilaminocarbonila, um grupo dietilaminocarbonila, um grupo dipropi- laminocarbonila, um grupo di-isopropilaminocarbonila, um grupo penti- laminocarbonila, e um grupo hexilaminocarbonila.
[0070]O grupo aminossulfonila opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alquila representa um grupo aminossulfonila em que um ou dois átomos de hidrogênio sobre nitrogênio são opcionalmente substituídos por iguais ou diferentes grupo(s) C1-C6 alquila, e exemplos do mesmo incluem um grupo aminossulfonila, um grupo metilaminossulfonila, um grupo etilaminossulfonila, um grupo propilaminossulfonila, um grupo isopropilaminossulfonila, um grupo butilaminossulfonila, um grupo di- metilaminossulfonila, um grupo dietilaminossulfonila, um grupo dipropi- laminossulfonila, um grupo diisopropilaminossulfonila, um grupo penti- laminossulfonila, e um grupo hexilaminossulfonila.
[0071]"Opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos sele cionados de Grupo P1" representa que um átomo de hidrogênio é op-cionalmente substituído por um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1 e, quando substituído por dois ou mais átomos ou grupos, aqueles átomos e grupos podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[0072]Exemplos do grupo C6-C10 arila incluem um grupo fenila, um grupo 1-naftila, e um grupo 2-naftila.
[0073]O anel C3-C10 carbocíclico representa um anel carbocíclico saturado monocíclico ou bicíclico, tal como ciclopropano, ciclobutano, cicloexano, ou biciclo[4.4.0]decano (em que anel carbocíclico saturado bicíclico representa um anel em que um anel de 5 membros é fundido com um anel de 5 membros, um anel de 5 membros é fundido com um anel de 6 membros, ou um anel de 6 membros é fundido com um anel de 6 membros); e um anel carbocíclico aromático monocíclico ou bicí- clico tal como benzeno ou naftaleno (em que o anel carbocíclico aromático dicíclico representa um anel em que um anel de 5 membros é fundido com um anel de 5 membros, um anel de 5 membros é fundido com um anel de 6 membros, ou um anel de 6 membros é fundido com um anel de 6 membros).
[0074]Exemplos do grupo C3-C10 carbocíclico divalente incluem um grupo C6-C10 arila divalente, tal como um grupo fenileno ou um grupo naftileno, e um grupo carbocíclico saturado divalente monocícli- co ou bicíclico, tal como um grupo ciclopropano-diíla, um grupo ciclo- butano-diíla, um grupo ciclopentano-diíla, um grupo cicloexano-diíla, um grupo cicloeptano-diíla, um grupo ciclooctano-diíla, ou um grupo decaidronaftaleno-diíla, e o grupo C3-C10 carbocíclico divalente é preferivelmente um grupo C6-C10 arila divalente, e mais preferivelmente um grupo fenileno.
[0075]Exemplos do grupo C6-C10 arilóxi incluem um grupo fenóxi, um grupo 1-naftilóxi, e um grupo 2-naftilóxi.
[0076]Exemplos do grupo C6-C10 ariltio incluem um grupo feniltio, um grupo 1-naftiltio, e um grupo 2-naftiltio.
[0077]O grupo C6-C10 arilamino representa um grupo em que um átomo de hidrogênio sobre nitrogênio de um grupo amino é substituído por um grupo C6-C10 arila, e exemplos do mesmo incluem um grupo fenilamino, um grupo 1-naftilamino, e um grupo 2-naftilamino.
[0078]Exemplos do grupo C3-C9 trialquilsilila incluem um grupo trimetilsilila, um grupo terc-butil(dimetil)silila, um grupo trietilsilila, um grupo isopropil(dimetil)silila, e um grupo tri-isopropilsilila.
[0079]O grupo C5-C14 trialquilsililetinila representa um grupo eti- nila ao qual um grupo trialquilsilila é ligado, e representa um grupo em que o número total de átomos de carbono incluindo o número de átomos de carbono de um grupo etinila é dentro de uma faixa de 5 a 14, e exemplos do mesmo incluem um grupo (trimetilsilil)etinila, um grupo (trimetilsilil)etinila, um grupo (trietilsilil)etinila, um grupo [isopro- pil(dimetil)silil]etinila, um grupo (triisopropilsilil)etinila, um grupo [tri(terc-butil)silil]etinila, e um grupo (tributilsilil)etinila.
[0080]Exemplos do grupo C1-C6 alquilsulfonila incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo butilsulfonila, um grupo isobutilsulfonila, um grupo pentilsulfonila, um grupo isoamilsulfonila, um grupo neopen- tilsulfonila, um grupo 2-pentilsulfonila, um grupo 3-pentilsulfonila, um grupo 2-metilbutilsulfonila, e um grupo hexilsulfonila.
[0081]O grupo C1-C6 haloalquilsulfonila representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C1-C6 alquilsul- fonila é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo trifluorometilsulfonila, um grupo triclorometilsulfonila, um grupo pentafluoroetilsulfonila, um grupo pentacloroetilsulfonila, um grupo 2,2,2-tricloroetilsulfonila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila, um grupo heptafluoropropilsulfonila, um grupo heptacloropropilsulfonila, um grupo 3,3,3-trifluoropropilsulfonila, um grupo 3,3,3- tricloropropilsulfonila, um grupo nonafluorobutilsulfonila, um grupo no- naclorobutilsulfonila, um grupo perfluoropentilsulfonila, um grupo per- cloropentilsulfonila, um grupo perfluoroexilsulfonila, e um grupo perclo- roexilsulfonila.
[0082]Exemplos do grupo C6-C10 arilsulfonila incluem um grupo fenilsulfonila, um grupo 1-naftilsulfonila, e um grupo 2-naftilsulfonila.
[0083]Exemplos do grupo C1-C6 alquilsulfinila incluem um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo butilsulfinila, um grupo isobutilsulfinila, um grupo pentilsulfinila, um grupo isoamilsulfinila, um grupo neopentilsulfi- nila, um grupo 2-pentilsulfinila, um grupo 3-pentilsulfinila, um grupo 2- metilbutilsulfinila, um grupo hexilsulfinila, um grupo isoexilsulfinila, um grupo 3-metilpentilsulfinila, e um grupo 4-metilpentilsulfinila.
[0084]O grupo C1-C6 haloalquilsulfinila representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C1-C6 alquilsul- finila é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo triclorometilsulfinila, um grupo tribromometilsulfinila, um grupo tri-iodometilsulfinila, um grupo pentafluoroetilsulfinila, um grupo pentacloroetilsulfinila, um grupo 2,2,2-tricloroetilsulfinila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila, um grupo heptafluoropropilsulfinila, um grupo heptacloropropilsulfinila, um grupo 3,3,3-trifluoropropilsulfinila, um grupo 3,3,3-tricloropropilsulfinila, um grupo nonafluorobutilsulfinila, um grupo nonaclorobutilsulfinila, um grupo perfluoropentilsulfinila, um grupo percloropentilsulfinila, um grupo perfluoroexilsulfinila, e um grupo percloroexilsulfinila.
[0085]Exemplos do grupo C1-C3 alquila incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, e um grupo isopropila.
[0086]O grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C1-C3 alquila é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo clo- rometila, um grupo diclorometila, um grupo fluorometila, um grupo di- fluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2,2,2-tricloroetila, um grupo pentafluo- roetila, um grupo pentacloroetila, um grupo 3,3,3-trifluoropropila, um grupo heptafluoropropila, e um grupo 1-(fluorometil)-2-fluoroetila.
[0087]O grupo C1-C3 haloalquila representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C1-C3 alquila é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo inclu-em um grupo clorometila, um grupo diclorometila, um grupo fluorometi- la, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo triclo- rometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2,2-dicloroetila, um grupo 2,2,2-tricloroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo pentaclo- roetila, um grupo 2-fluoropropila, um grupo 3-fluoropropila, um grupo 2,2-difluoropropila, um grupo 2,3-difluoropropila, um grupo 3,3,3- trifluoropropila, e um grupo heptafluoropropila.
[0088]Exemplos do grupo C2-C3 alquenila incluem um grupo ete- nila e um grupo propenila.
[0089]O grupo C2-C3 haloalquenila representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C2-C3 alquenila é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos do mesmo inclu-em um grupo 1-bromoetenila, um grupo 2-bromoetenila, um grupo 2- dibromoetenila, um grupo 1-fluoroetenila, um grupo 2-fluoroetenila, um grupo 2-difluoroetenila, um grupo 1-cloroetenila, um grupo 2- cloroetenila, um grupo 2-dicloroetenila, um grupo 1,2-dicloroetenila, um grupo 2-iodoetenila, um grupo 3-flúor-1-propenila, um grupo 3,3,3- trifluoro-1-propenila, um grupo 3-cloro-1-propenila, um grupo 3,3,3- tricloro-1-propenila, um grupo 3-flúor-2-propenila, um grupo 3-difluoro- 2-propenila, um grupo 3,3,3-trifluoro-2-propenila, um grupo 3-cloro-2- propenila, um grupo 3-dicloro-2-propenila, e um grupo 3,3,3-tricloro-2- propenila.
[0090]O grupo amino opcionalmente tendo um grupo C1-C6 alqui la representa um grupo amino em que um ou dois átomos de hidrogênio sobre nitrogênio são opcionalmente substituídos por iguais ou diferentes grupo(s) C1-C6 alquila, e exemplos do mesmo incluem an amino, um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo propilamino, um grupo isopropilamino, um grupo butilamino, um grupo dimetilamino, um grupo dietilamino, um grupo dipropilamino, um grupo etil(metil)amino, e um grupo metil(propil)amino.
[0091]O grupo C2-C6 alcoxialquila representa um grupo em que o número total de átomos de carbono da porção alcóxi e a porção alquila é dentro de uma faixa de 2 a 6, e exemplos do mesmo incluem um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo propoximetila, um grupo isopropoximetila, um grupo butoximetila, um grupo isobutoxime- tila, um grupo sec-butoximetila, um grupo pentiloximetila, um grupo 1- metoxietila, um grupo 2-metoxietila, um grupo 2-propoxietila, um grupo 2-isopropoxietila, um grupo 2-butoxietila, e um grupo 2-isobutoxietila.
[0092]O grupo C2-C6 alquiltioalquila representa um grupo em que o número total de átomos de carbono do grupo alquiltioalquila inteiro é dentro de uma faixa de 2 a 6, e exemplos do mesmo incluem um grupo metiltiometila, um grupo etiltiometila, um grupo propiltiometila, um grupo isopropiltiometila, um grupo butiltiometila, um grupo isobutiltiometi- la, um grupo sec-butiltiometila, um grupo pentiltiometila, um grupo 1- metiltioetila, um grupo 2-metiltioetila, um grupo 2-propiltioetila, um grupo 2-isopropiltioetila, um grupo 2-butiltioetila, e um grupo 2- isobutiltioetila.
[0093]Exemplos do grupo C1-C3 alcóxi incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi, e um grupo isopropóxi.
[0094]O grupo de anel hetero representa um anel de 5 membros, um anel de 6 membros, um anel em que um anel de 5 membros é fundido com um anel de 6 membros, e um anel em que um anel de 6 membros é fundido com um anel de 6 membros, e o anel hetero pode ser saturado ou insaturado, e tem, como um átomo constituinte de anel, um ou mais átomos selecionados do grupo que consiste em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio, e um átomo de enxofre, e quando tendo dois ou mais átomos, aqueles átomos podem ser iguais ou diferentes entre si. Exemplos do anel hetero incluem tiazol, oxazol, piridina, benzimidazol, e quinolona.
[0095]Exemplos do grupo heterocíclico incluem um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazinila, um grupo piridazinila, um grupo triazinila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo tiazolila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo isotiazolila, um grupo pirazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo 1,2,3,4-tetra- hidronaftalenila, um grupo pirazolopiridila, um grupo pirazolopirimidini- la, um grupo benzotriazinila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo quinoxalinila, um grupo benzotriazinila, um grupo cinnolinila, um grupo naftilidinila, um grupo oxaciclopentila, um grupo oxacicloexi- la, um grupo pirrolidinila, um grupo piperazila, um grupo morfolinila, e um grupo oxazina; e um grupo piridila, um grupo pirazolila, e um grupo tiazolila são preferivelmente exemplificados.
[0096]Exemplos do grupo heterocíclico divalente incluem um gru po piridina-di-íla, um grupo pirimidina-di-íla, um grupo pirazina-di-íla, um grupo piridazina-di-íla, um grupo 1,3,5-triazina-di-íla, um grupo 1,2,4-triazina-di-íla, um grupo furan-di-íla, um grupo tiofeno-di-íla, um grupo tiazolina-di-íla, um grupo oxazolina-di-íla, um grupo isoxazolina- di-íla, um grupo isotiazolina-di-íla, um grupo pirazolina-di-íla, um grupo imidazolina-di-íla, um grupo 1,2,4-triazolina-di-íla, um grupo 1,2,3- triazolina-di-íla, um grupo 1,2,4-tiadiazolina-di-íla, um grupo 1,2,4- oxadiazolina-di-íla, um grupo 1,3,4-tiadiazolina-di-íla, um grupo 1,3,4- oxadiazolina-di-íla, um grupo 1,2,3-tiadiazolina-di-íla, um grupo 1,2,3- oxadiazolina-di-íla, um grupo tetrazolina-di-íla, um grupo 1,2,3,4-tetra- hidronaftaleno-di-íla, um grupo pirazolopiridina-di-íla, um grupo pira- zolopirimidina-di-íla, um grupo 1,2,4-benzotriazina-di-íla, um grupo quinolina-di-íla, um grupo isoquinolina-di-íla, um grupo quinoxalina-di- íla, um grupo oxaciclopropano-di-íla, um grupo oxaciclobutano-di-íla, um grupo oxaciclopentano-di-íla, um grupo oxacicloexano-di-íla, um grupo azaciclopropano-di-íla, um grupo azaciclobutano-di-íla, um grupo pirrolidina-di-íla, um grupo piperazina-di-íla, um grupo morfolina-di- íla, um grupo tiociclopropano-di-íla, um grupo tiociclobutano-di-íla, um grupo tiociclopentano-di-íla, um grupo oxazolina-di-íla, um grupo iso- xazolina-di-íla, um grupo tiazolina-di-íla, e um grupo oxazina-di-íla.
[0097]Como usado aqui, em fórmulas estruturais representadas pelas fórmulas gerais, isômeros individuais e misturas de isômeros, tais como todos os isômeros geométricos ativos e isômeros óticos são incluídos na presente invenção.
[0098]Exemplos do aspecto do composto representado pela fórmula (1) incluem os seguintes compostos.
[0099]UmcompostodetetrazolinonaemqueYé#-CH2Z-.
[00100]UmcompostodetetrazolinonaemqueYé#-CH2O-.
[00101]UmcompostodetetrazolinonaemqueYé#-CH2S-.
[00102]UmcompostodetetrazolinonaemqueYé-CH=CH-.
[00103] Um composto de tetrazolinona em que R2, R3, e R4 são átomos de hidrogênio; R1 é um grupo C1-C3 alquila, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, ou um grupo C1-C3 alquiltio; R5 é um grupo metila; e X é um átomo de oxigênio.
[00104] Um composto de tetrazolinona em que Q é um grupo feni- leno opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1 em [Aspecto 1].
[00105] Um composto de tetrazolinona em que Q é um grupo piridi- leno opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1 em [Aspecto 1].
[00106] Um composto de tetrazolinona em que Q é um grupo piri- midileno opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1 em [Aspecto 1].
[00107] Um composto de tetrazolinona em que Q é um grupo ti- azolileno opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1 em [Aspecto 1].
[00108] Um composto de tetrazolinona em que Q é um grupo pira- zolileno opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecio-nados do Grupo P1 em [Aspecto 1].
[00109] Um composto de tetrazolinona em que A é a fenila grupo opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1; e Y é #-CH2O- em [Aspecto 2].
[00110] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1; e Y é #-CH2O- em [Aspecto 2].
[00111] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo pirimi- dinila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos seleciona-dos do Grupo P1; e Y é #-CH2O- em [Aspecto 2].
[00112] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo pira- zolila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos seleciona-dos do Grupo P1; e Y é #-CH2O- em [Aspecto 2].
[00113] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1; e Y é #-CH2O- em [Aspecto 3].
[00114] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1; e Y é #-CH2O- em [Aspecto 3].
[00115] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo pirimi- dinila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos seleciona-dos do Grupo P1; e Y é #-CH2O- em [Aspecto 3].
[00116] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo tiazoli- la opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1; e Y é #-CH2O- em [Aspecto 3].
[00117] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo pira- zolila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos seleciona-dos do Grupo P1; e Y é #-CH2O- em [Aspecto 3].
[00118] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1; e Y é #-CH2O- em [Aspecto 5].
[00119] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1; e Y é #-CH2O- em [Aspecto 5].
[00120] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1; e Y é #-CH2O- em [Aspecto 6].
[00121] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1; e Y é #-CH2O- em [Aspecto 6].
[00122] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1; e Y é -CH=CH- em [Aspecto 2].
[00123] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1; e Y é -CH=CH- em [Aspecto 2].
[00124] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo pirimi- dinila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos seleciona-dos do Grupo P1; e Y é -CH=CH- em [Aspecto 2].
[00125] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo pira- zolila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos seleciona-dos do Grupo P1; e Y é -CH=CH- em [Aspecto 2].
[00126] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1; e Y é -CH=CH- em [Aspecto 3].
[00127] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1; e Y é -CH=CH- em [Aspecto 3].
[00128] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo pirimi- dinila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos seleciona-dos do Grupo P1; e Y é -CH=CH- em [Aspecto 3].
[00129] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo tiazoli- la opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1; e Y é -CH=CH- em [Aspecto 3].
[00130] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo pira- zolila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos seleciona-dos do Grupo P1; e Y é -CH=CH- em [Aspecto 3].
[00131] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1; e Y é -CH=CH- em [Aspecto 5].
[00132] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1; e Y é -CH=CH- em [Aspecto 5].
[00133] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1; e Y é -CH=CH- em [Aspecto 6].
[00134] Um composto de tetrazolinona em que A é um grupo piridila opcionalmente tendo um ou mais grupos ou átomos selecionados do Grupo P1; e Y é -CH=CH- em [Aspecto 6].
[00135] Um composto de tetrazolinona em que R1 é um grupo C1C6 alquila ou um grupo C3-C6 cicloalquila, R2, R3, e R4 são átomos de hidrogênio, R5 é um grupo C1-C3 alquila, X é um átomo de oxigênio, Y é #-CRA2O- ou -CH=CH-, RA cada um é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquila, Q é um grupo fenileno, e A é um átomo de hidrogênio, um grupo fenila (que opcionalmente tem um ou mais grupos selecionados do grupo que consiste em um grupo C1-C6 alquila e um grupo C1-C6 alcóxi), um grupo fenóxi, ou um grupo piridila que opcionalmente tem um ou mais grupos ou átomos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, e um grupo C1-C6 alcóxi).
[00136] Um composto de tetrazolinona em que R1 é um grupo C1C6 alquila, R2, R3, e R4 são átomos de hidrogênio, R5 é um grupo C1C3 alquila, X é um átomo de oxigênio, Y é #-CRA2O- ou -CH=CH-, RA cada um é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquila, Q é um grupo fenileno, e A é um átomo de hidrogênio, um grupo fenila que opcionalmente tem um ou mais grupos selecionados do grupo que consiste em um grupo C1-C6 alquila e um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo fenóxi, ou um grupo piridila que opcionalmente tem um ou mais grupos ou átomos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, e um grupo C1-C6 alcóxi.
[00137] Um composto de tetrazolinona em que R1 é um grupo C3C6 cicloalquila, R2, R3, e R4 são átomos de hidrogênio, R5 é um grupo C1-C3 alquila, X é um átomo de oxigênio, Y é -CH=CH-, Q é um grupo fenileno, e A é um grupo fenila que opcionalmente tem um ou mais grupos selecionados do grupo que consiste em um grupo C1-C6 alquila e um grupo C1-C6 alcóxi.
[00138] Um composto de tetrazolinona em que R1 é um grupo C1C6 alquila, R2, R3, e R4 são átomos de hidrogênio, R5 é um grupo C1C3 alquila, X é um átomo de oxigênio, Y é #-CRA2O-, RA cada um é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquila, Q é um grupo fenile- no, e A é um átomo de hidrogênio, um grupo fenila que opcionalmente tem um ou mais grupos selecionados do grupo que consiste em um grupo C1-C6 alquila e um grupo C1-C6 alcóxi), um grupo fenóxi, ou um grupo piridila (que opcionalmente tem um ou mais grupos ou átomos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, e um grupo C1-C6 alcóxi.
[00139] Um composto de tetrazolinona em que R1 é um grupo C1C6 alquila ou um grupo C3-C6 cicloalquila, R2, R3, e R4 são átomos de hidrogênio, R5 é um grupo C1-C3 alquila, X é um átomo de oxigênio, Y é -CH=CH-, Q é um grupo fenileno, e A é um grupo fenila que opcionalmente tem um grupo C1-C6 alquila.
[00140] Um composto de tetrazolinona em que R1 é um grupo C1C6 alquila, R2, R3, e R4 são átomos de hidrogênio, R5 é um grupo C1C3 alquila, X é um átomo de oxigênio, Y é #-CH2O-, Q é um grupo fe- nileno, e A é um átomo de hidrogênio.
[00141] Um composto de tetrazolinona em que R1 é um grupo C1C6 alquila, R2, R3, e R4 são átomos de hidrogênio, R5 é um grupo C1C3 alquila, X é um átomo de oxigênio, Y é #-CRA2O-, RA cada um é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquila, Q é um grupo fenile- no, e A é um grupo fenila que opcionalmente tem um ou mais grupos selecionados do grupo que consiste em um grupo C1-C6 alquila e um grupo C1-C6 alcóxi.
[00142] Um composto de tetrazolinona em que R1 é um grupo C1C6 alquila, R2, R3, e R4 são átomos de hidrogênio, R5 é um grupo C1C3 alquila, X é um átomo de oxigênio, Y é #-CH2O-, Q é um grupo fe- nileno, e A é um grupo fenóxi.
[00143] Um composto de tetrazolinona em que R1 é um grupo C1C6 alquila, R2, R3, e R4 são átomos de hidrogênio, R5 é um grupo C1C3 alquila, X é um átomo de oxigênio, Y é #-CH2O-, Q é um grupo fe- nileno, e A é um grupo piridila que opcionalmente tem um ou mais grupos ou átomos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, e um grupo C1-C6 alcóxi.
[00144] Um composto de tetrazolinona em que R1 é um grupo meti- la, R2, R3, e R4 são átomos de hidrogênio, R5 é um grupo metila, X é um átomo de oxigênio, Y é #-CH2O-, Q é um grupo fenileno, e A é um grupo piridila que opcionalmente tem um ou mais grupos ou átomos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, e um grupo C1-C6 alcóxi.
[00145] Um composto de tetrazolinona em que R1 é um grupo C1C6 alquila, R2, R3, e R4 são átomos de hidrogênio, R5 é um grupo C1C3 alquila, X é um átomo de oxigênio, Y é -CH=CH-, Q é um grupo fenileno, e A é um átomo de hidrogênio.
[00146] Um composto de tetrazolinona em que R1 é um grupo C1C6 alquila, R2, R3, e R4 são átomos de hidrogênio, R5 é um grupo C1C3 alquila, X é um átomo de oxigênio, Y é -CH=CH-, e A é um grupo fenila que opcionalmente tem um ou mais grupos selecionados do grupo que consiste em um grupo C1-C6 alquila e um grupo C1-C6 alcóxi.
[00147] Um composto de tetrazolinona em que R1 é um grupo C1C6 alquila, R2, R3, e R4 são átomos de hidrogênio, R5 é um grupo C1C3 alquila, X é um átomo de oxigênio, Y é -CH=CH-, Q é um grupo fenileno, e A é um grupo fenóxi.
[00148] Um composto de tetrazolinona em que R1 é um grupo C1C6 alquila, R2, R3, e R4 são átomos de hidrogênio, R5 é um grupo C1C3 alquila, X é um átomo de oxigênio, Y é -CH=CH-, Q é um grupo fenileno, e A é um grupo piridila que opcionalmente tem um ou mais grupos ou átomos selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, e um grupo C1-C6 alcóxi.
[00149] Um composto de tetrazolinona em que R1 é um grupo C1C6 alquila ou um grupo C3-C6 cicloalquila, R2, R3, e R4 são átomos de hidrogênio, R5 é um grupo C1-C3 alquila, X é um átomo de oxigênio, Y é -CH=CH-, Q é um grupo fenileno, e A é um grupo fenila (que opcionalmente tem um grupo C1-C6 alquila).
[00150] R1 é um grupo C1-C6 alquila, R2, R3, e R4 são átomos de hidrogênio, R5 é um grupo C1-C3 alquila, X é um átomo de oxigênio, Y é -CH=CH-, Q é um grupo fenileno, e A é um grupo fenila que opcionalmente tem um grupo C1-C6 alquila.
[00151] Um composto de tetrazolinona em que R1 é um grupo meti- la, R2, R3, e R4 são átomos de hidrogênio, R5 é um grupo metila, X é um átomo de oxigênio, Y é -CH=CH-, Q é um grupo fenileno, e A é um grupo fenila que opcionalmente tem um grupo metila.
[00152] Como usado aqui, em fórmulas estruturais representadas pelas fórmulas gerais, isômeros individuais e misturas de isômeros, tal como todos os isômeros geométricos ativos e isômeros óticos são incluídos na presente invenção.
[00153] A seguir, um processo para produzir o presente composto será descrito.
[00154] O presente composto pode ser produzido, por exem- plo,pelos seguintes Processos de Produção.
[00155] Um composto representado pela fórmula (A3) (a seguir re-ferido como o composto (A3)) pode ser produzido reagindo um com-posto representado pela fórmula (A1) (a seguir referido como o com-posto (A1)) com um composto representado pela fórmula (A2) (a se-guir referido como o composto (A2)) na presença de uma base:
em que R1, R2, R3, R4, R5, RA1, RA2, A, Q, e X são iguais ao definido acima, e Z11 representa um grupo de saída, tal como um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo metanossulfoni- lóxi, um grupo trifluorometanossulfonilóxi, ou um grupo p- toluenossulfonilóxi.
[00156]A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00157]Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos, tais como n-hexano, cicloexano, tolueno, e xileno; éteres tais como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tal como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; amidas ácidas tal como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N- metilpirrolidona; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tal como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; água; e misturas dos mesmos.
[00158] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas tal como 4-dimetilaminopiridina e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; carbonatos de hidrogênio de metal de álcali tal como carbonato de hidrogênio de sódio; hidróxidos de metal de álcali tal como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, e hidróxido de césio; haletos de metal de álcali, tais como fluoreto de sódio, fluoreto de potássio, e fluoreto de césio; hidretos de metal de álcali, tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; e alcóxidos de metal de álcali tais como terc-butóxido de sódio e terc-butóxido de potássio.
[00159] Na reação, o composto (A2) é geralmente usado na propor-ção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols, e a base é geralmente usada na proporção dentro de uma faixa de 0,5 a 5 mols, com base em 1 mol do composto (A1).
[00160]A temperatura de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00161] Na reação, se necessário, iodeto de sódio, iodeto de tetra- butilamônio, e similares podem ser adicionados, e estes compostos são geralmente usados na proporção de 0,001 a 1,2 mols com base em 1 mol do composto (A1).
[00162] Após conclusão da reação, o composto (A3) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado (A3) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
[00163] Um composto representado pela fórmula (AA3) (a seguir referido como o composto (AA3)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XH2) (a seguir referido como o composto (XH2)) com um composto representado pela fórmula (AA2) (a seguir referido como o composto (AA2)) na presença de uma base:
em que R1, R2, R3, R4, R5, A, Q, e X são iguais ao definido acima, Z111 representa um grupo de fosfato de dimetila, um grupo de dietoxifosfa- to, ou um grupo de fosfato de dipropila, um éster de ácido fosfônico tal como trifenilfosfina ou tributilfosfina, óxido de alquilfosfina, e trialquil- fosfina, R201 representa P51 ou um grupo nitro, e a linha ondulada representa um sítio de ligação.
[00164]A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00165]Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tal como n-hexano, cicloexano, tolueno, e xileno; éteres tal como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tal como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; amidas ácidas tal como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N- metilpirrolidona; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; nitrilas tal como acetonitrila; água; e misturas dos mesmos.
[00166] Exemplos da base a ser usada na reação incluem carbonatos de metal de álcali tal como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; carbonatos de hidrogênio de metal de álcali tal como carbonato de hidrogênio de sódio; hidróxidos de metal de álcali tal como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, e hidróxido de césio; hidretos de metal de álcali tais como hidreto de lí- tio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; e alcóxidos de metal de álcali tais como terc-butóxido de sódio e terc-butóxido de potássio.
[00167] Na reação, o composto (AA2) é geralmente usado na pro-porção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols, e a base é geralmente 0,5 a 5 mols, com base em 1 mol do composto (XH1).
[00168] A temperatura de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00169] Após conclusão da reação, o composto (AA3) pode ser iso-lado realizando operações pós-tratamento, tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado (AA3) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
[00170] Um composto representado pela fórmula (1) (a seguir refe-rido como o composto (1)) pode ser produzido submetendo um com-posto representado pela fórmula (B1) (a seguir referido como o com- posto (B1)) e um composto representado pela fórmula (B2) (a seguir referido como o composto (B2)) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
em que R1, R2, R3, R4, R5, A, Q, Y, e X são iguais ao definido acima, Z21 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo, e Z31 representa B(OH)2, um grupo alcoxiboranila, ou um tri- fluoroborato (BF3-K+).
[00171]A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00172]Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tal como n-hexano, cicloexano, tolueno, e xileno; éteres tal como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tal como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; amidas ácidas tal como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N- metilpirrolidona; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tal como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; álcoois tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; água; e misturas dos mesmos.
[00173] É possível geralmente usar, como o composto (B2) a ser usado na reação, compostos comercialmente disponíveis, ou compostos produzidos por um método conhecido mencionado em N. Miyaura e A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457. É também possível produzir um trifluoroborato (BF3-K+) por fluoração do éster de ácido borônico com fluoreto de hidrogênio de potássio de acordo com um método co- nhecido mencionado em Molander et al. Acc. Chem. Res., 2007, 40, 275.
[00174] Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem acetato de paládio(II), diclorobis(trifenilfosfina)paládio, tetra- cis(trifenilfosfina)paládio(0), acetato de paládio(II) / triscicloexilfosfina, dicloreto de bis(difenilfosfinoferrocenil)paládio(II), dímero de 1,3- bis(2,6-di-isopropilfenil)imidazol-2-ilideno(1,4-naftoquinona)paládio, alil(cloro)(1,3-dimesitil-1,3-di-hidro-2H-imidazol-2-ilideno)paládioouacetato de paládio(II) / dicicloexil(2',4',6'-triisopropilbifenil-2-il)fosfina, tris(dibenzilidinaacetona)dipaládio, e similares.
[00175] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas tal como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4- dimetilaminopiridina, di-isopropiletilamina, e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal de álcali tal como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; carbonatos de hidrogênio de metal de álcali tal como carbonato de hidrogênio de sódio; hidróxidos de metal de álcali tal como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, e hidróxido de césio; haletos de metal de álcali tal como fluo- reto de sódio, fluoreto de potássio, e fluoreto de césio; hidretos de metal de álcali, tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; fosfatos de metal de álcali tal como fosfato de tripotássio; e alcóxidos de metal de álcali tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio, terc-butóxido de sódio, e terc-butóxido de potássio.
[00176] Na reação, o composto (B2) é geralmente usado na propor-ção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols, a base é geralmente usada na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols, e o catalisador é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,0001 a 1 mol, com base em 1 mol do composto (B1).
[00177]A temperatura de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 a 150°C. O tempo de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00178] Após conclusão da reação, o composto (1) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado (1) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
[00179] O composto (1) pode ser produzido submetendo um com-posto representado pela fórmula (C1) (a seguir referido como o com-posto (C1)) e um composto representado pela fórmula (C2) (a seguir referido como o composto (C2)) a uma reação de acoplamento na pre-sença de uma base e um catalisador:
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00180] A reação pode ser realizada de acordo com Processo de Produção C.
[00181] O composto (1) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (D1) (a seguir referido como o composto (D1)) com um composto representado pela fórmula (D2) (a seguir referido como o composto (D2)) na presença de uma base:
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00182] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de Processo de Produção A.
[00183] Entre os compostos (1), um composto em que X é um átomo de enxofre (a seguir referido como o composto (E2)) pode ser pro-duzido a partir de um composto em que X é um átomo de oxigênio (a seguir referido como o composto (E1)) entre os compostos (1) por uma reação de sulfidação usando um agente de sulfurização:
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00184]A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00185]Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tal como n-hexano, cicloexano, tolueno, e xileno; éteres tal como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tal como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; nitrilas tal como ace- tonitrila; e misturas dos mesmos.
[00186] Exemplos do agente de sulfurização a ser usado na reação incluem pentassulfeto de fósforo e reagente de Lawesson (2,4- dissulfeto de 2,4-Bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano).
[00187] Na reação, o agente de sulfurização é preferivelmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,5 a 1,5 mols com base em 1 mol do composto (E1).
[00188]A temperatura de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00189] Na reação, se necessário, bases orgânicas tais como piridi- na e trietilamina; e bases inorgânicas tais como hidróxido de metal de álcali e carbonato de metal de álcali podem ser adicionados, e a quantidade de uma base a ser adicionada é dentro de uma faixa de 0,5 a 1,5 mols com base no composto (E1).
[00190] Após conclusão da reação, o composto (E2) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado (E2) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
[00191] Entre os compostos (1), um composto representado pela fórmula (F3) em que R1 é R71 (a seguir referido como o composto (F3)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (F1) (a seguir referido como o composto (F1)) e um composto representado pela fórmula (F2) (a seguir referido como o composto (F2)) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
em que R2, R3, R4, R5, A, Q, Y, e Z31 são iguais ao definido acima, Z41 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, ou um grupo trifluorometanossulfonilóxi, e R71 representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C1-C6 haloal- quila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C2-C6 alquinila, ou um grupo C2-C6 haloalquinila.
[00192] A reação pode ser realizada de acordo com Processo de Produção C.
[00193] Entre os compostos (1), um composto representado pela fórmula (G3) em que R2 é R72 (a seguir referido como o composto (G3)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (G1) (a seguir referido como o composto (G1)) e um composto representado pela fórmula (G2) (a seguir referido como o composto (G2)) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
em que R1, R3, R4, R5, A, Q, Y, R72, Z31, e Z41 são iguais ao definido acima, e R72 representa um grupo C1-C3 alquila, um grupo C1-C3 ha- loalquila, um grupo C2-C3 alquenila, ou um grupo C2-C3 haloalqueni- la.
[00194] A reação pode ser realizada de acordo com Processo de Produção C.
[00195] Entre os compostos (1), um composto representado pela fórmula (H3) em que R3 é R72 (a seguir referido como o composto (H3)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (H1) (a seguir referido como o composto (H1)) e o composto (G2) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00196] A reação pode ser realizada de acordo com o Processo de Produção C.
[00197] Entre os compostos (1), um composto representado pela fórmula (I3) em que R4 é R72 (a seguir referido como o composto (I3)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (I1) (a seguir referido como o composto (I1)) e o composto (G2) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
em que R1, R2, R3, R5, A, Q, R72, Z31, e Z41 são iguais ao definido aci-ma.
[00198] A reação pode ser realizada de acordo com o Processo de Produção C.
[00199] De acordo com a reação de Processo de Produção C, é possível produzir um composto em que dois ou mais substituintes selecionados deR1,R2,R3,eR4sãoR71e/ou R72,entre os compostos(1).
[00200] É também possível produzir o presente composto represen-tado pela fórmula (1) usando outras reações de acoplamento conhecidas, em lugar da reação de acoplamento de Processo de Produção C.
[00201] O processo para a sintetização de um composto intermedi-ário será mencionado em detalhes abaixo.
[00202] Um composto representado pela fórmula (XA3) (a seguir referido como o composto (XA3)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XA1) (a seguir referido como o composto (XA1)) ou um composto representado pela fórmula (XA2) (a seguir referido como o composto (XA2)) com um agente de azidação:
em que R1, R2, R3, R4, RA1, RA2, RA3, Z, A, Q, e X são iguais ao definido acima, R101 representa P11, P12, P13, ou P14, Z101 representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo, e a linha ondulada representa um sítio de ligação.
[00203]A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00204]Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tal como n-hexano, cicloexano, tolueno, e xileno; éteres tal como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tal como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; amidas ácidas tal como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N- metilpirrolidona; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tal como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; e misturas dos mesmos.
[00205] Exemplos do agente de azidação a ser usado na reação incluem azidas inorgânicas, tais como azida de sódio, azida de bário, e azida de lítio; e azidas orgânicas tal como azida de trimetilsilila e azida de difenilfosforila.
[00206] Na reação, o agente de azidação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols com base em 1 mol do composto (XA1) ou o composto (XA2).
[00207] A temperatura de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00208] Na reação, se necessário, ácido Lewis, tal como cloreto de alumínio ou cloreto de zinco podem ser adicionados, e estes compostos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 mols com base em 1 mol do composto (XA1) ou o composto (XA2). [00209] Após conclusão da reação, o composto (XA3) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado (XA3) pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
[00210] O composto (XA1) pode ser produzido reagindo um com-posto representado pela fórmula (XB1) (a seguir referido como o composto (XB1)) com agente de isocianação:
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00211]A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00212]Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tal como n-hexano, cicloexano, tolueno, e xileno; éteres tal como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tal como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; cetonas tal como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; e misturas dos mesmos.
[00213] Exemplos do agente de isocianação a ser usado na reação incluemfosgene,difosgene,trifosgene,tiofosgene, N,N-carbodiimidazol, e N,N-tiocarbodiimidazol.
[00214]Na reação, o agente de isocianação é geralmenteusadona proporçãodentro de uma faixa de 0,34a 10 mols com baseem 1 mol do composto (XB1).
[00215]A temperatura de reação dareação é geralmentedentrode uma faixade -20 a 150°C. O tempo dereação é geralmentedentrode uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00216] Na reação, se necessário, bases orgânicas tal como trieti- lamina, piridina, N-metilmorfolina, 4-dimetilaminopiridina, di- isopropiletilamina, e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal de álcali tal como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; carbonatos de hidrogênio de metal de álcali tal como carbonato de hidrogênio de sódio podem ser adicionados, e estes compostos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 mols com base em 1 mol do composto (XB1).
[00217] Após conclusão da reação, o composto (XA1) pode ser iso-lado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização.
[00218] O composto (XA2) pode ser produzido reagindo um com-posto representado pela fórmula (XC1) (a seguir referido como o composto (XC1)) com um agente de halogenação:
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00219]A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00220]Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tal como n-hexano, cicloexano, tolueno, e xileno; éteres tal como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tal como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; cetonas tal como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; e misturas dos mesmos.
[00221] Exemplos do agente de halogenação a ser usado na reação incluem oxicloreto de fósforo, tricloreto de fósforo, pentacloreto de fósforo, cloreto de tionila, oxibrometo de fósforo, oxibrometo de fósforo, pentabrometo de fósforo, triiodeto de fósforo, dicloreto de oxalila, dibrometo de oxalila, trifosgene, difosgene, fosgene, e cloreto de sulfu- rila.
[00222] Na reação, o agente de halogenação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols com base em 1 mol do composto (XC1).
[00223]A temperatura de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00224] Na reação, um catalisador pode ser adicionado, e dimetil- formamida é usado. O catalisador é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,001 a 1 mol com base em 1 mol do composto (XC1).
[00225] Na reação, se necessário, bases orgânicas tal como trieti- lamina, piridina, N-metilmorfolina, 4-dimetilaminopiridina, di- isopropiletilamina, e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal de álcali tal como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; carbonatos de hidrogênio de metal de álcali tal como carbonato de hidrogênio de sódio podem ser adicionados, e estes compostos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 mols com base em 1 mol do composto (XC1).
[00226] Após conclusão da reação, o composto (XA2) pode ser iso-lado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização.
[00227] O composto (XA1) pode ser produzido reagindo o composto (XB1) com um agente de carbamação para obter um composto repre-sentado pela fórmula (XD1) (a seguir referido como o composto (XD1)), e em seguida reagindo o composto (XD1) com agente de iso- cianação:
em que R1, R2, R3, R4, R101, e X são iguais ao definido acima, e R111 representa um grupo C1-C12 alquila ou um grupo fenila.
[00228] O processo para a produção do composto (XD1) do com-posto (XB1) será descrito abaixo.
[00229]A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00230]Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tal como n-hexano, cicloexano, tolueno, e xileno; éteres tal como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tal como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; amidas ácidas tal como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N- metilpirrolidona; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tal como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; água; e misturas dos mesmos.
[00231] Exemplos do agente de carbamação a ser usado na reação incluem fenil clorocarbonato, metil clorocarbonato, etil clorocarbonato, propil clorocarbonato, isopropil clorocarbonato, n-butil clorocarbonato, terc-butil clorocarbonato, di-terc-butil dicarbonato, dimetil dicarbonato, dietil dicarbonato, O-fenil clorotioformiato, O-metil clorotioformiato, O- etil clorotioformiato, e similares.
[00232] Na reação, o agente de carbamação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols com base em 1 mol do composto (XB1).
[00233] A temperatura de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00234] Na reação, se necessário, bases orgânicas tal como trieti- lamina, piridina, N-metilmorfolina, 4-dimetilaminopiridina, di- isopropiletilamina, e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal de álcali tal como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; carbonatos de hidrogênio de metal de álcali tal como carbonato de hidrogênio de sódio podem ser adicionados, e estes compostos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 mols com base em 1 mol do composto (XB1).
[00235] Após conclusão da reação, o composto (XD1) pode ser iso-lado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização.
[00236] O processo para a produção do composto (XA1) do com-posto (XD1) será descrito abaixo.
[00237] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00238] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éte- res tal como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, e metil terc-butil éter; hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno e xi- leno; hidrocarbonetos halogenados tal como tetracloreto de carbono, clorofórmio ou 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; nitrilas tal como ace- tonitrila; amidas ácidas tal como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2- imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tal como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; e misturas dos mesmos.
[00239] É possível usar, como o agente de isocianação a ser usado na reação, por exemplo, pentacloreto de fósforo, oxicloreto de fósforo, pentaóxido de difósforo, triclorossilano, diclorossilano, monoclorossila- no, tricloreto de boro, 2-cloro-1,3,2-benzodioxaborol, diiodossilano, metiltriclorossilano, dimetildiclorossilano, clorotrimetilsilano, e similares.
[00240]Na reação, o agente de isocianaçãoégeralmenteusadona proporçãodentro de uma faixa de 1a 10 molscom base em 1 moldo composto (XD1).
[00241]A temperatura de reaçãoda reaçãoégeralmentedentrode uma faixade -20 a 250°C. O tempode reaçãoégeralmentedentrode uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00242] Na reação, se necessário, bases orgânicas tal como trieti- lamina, piridina, N-metilmorfolina, 4-dimetilaminopiridina, di- isopropiletilamina, e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal de álcali tal como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; carbonatos de hidrogênio de metal de álcali tal como carbonato de hidrogênio de sódio podem ser adicionados, e estes compostos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 mols com base em 1 mol do composto (XD1).
[00243] Após conclusão da reação, o composto (XA1) pode ser iso-lado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistu- ra de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização.
[00244] O composto (XB1) pode ser produzido reagindo um com-posto representado pela seguinte fórmula (XE1) (a seguir referido como o composto (XE1)) com hidrogênio na presença de um catalisador:
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00245] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00246] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem álcoois tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; ésteres tais como acetato de etila e butil acetato; hidrocarbonetos halogenados tal como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; éteres tal como tetra- hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos tal como n-heptano, n-hexano, ci- cloexano, n-pentano, tolueno, e xileno; água; e misturas dos mesmos.
[00247] A reação é realizada na presença de um gás de hidrogênio. Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem carbono su-portado por paládio (Pd/C), carbono suportado por platina (Pt/C), carbono suportado por ósmio (Os/C), carbono suportado por rutênio (Ru/C), carbono suportado por ródio (Rh/C), níquel Raney, e similares.
[00248]Na reação, o catalisador é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,0001 a 1 mol com base em 1 mol do com-posto (XE1), pressão de hidrogênio é dentro de uma faixa de 0,1 a 20 atm, e hidrogênio é usado na proporção dentro de uma faixa de 1 mol a grande excesso.
[00249] A temperatura de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00250] Após conclusão da reação, o composto (XB1) pode ser iso-lado realizando operações pós-tratamento tal como concentração da camada orgânica após filtração do catalisador. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cro- matografia, e recristalização.
[00251] O composto (XB1) pode ser produzido reagindo o composto (XE1) com um agente de redução na presença de um ácido:
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00252]A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00253]Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem áci dos carboxílicos alifáticos tal como ácido acético; álcoois tais como metanol e etanol; água; e misturas dos mesmos.
[00254] Exemplos do agente de redução a ser usado na reação in-cluem ferro, estanho, e zinco.
[00255] Exemplos do ácido a ser usado na reação incluem ácido hidroclórico, ácido sulfúrico, ácido acético, uma solução de cloreto de amônio aquosa, e similares.
[00256] Na reação, o agente de redução é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 30 mol com base em 1 mol do composto (XE1).
[00257] A temperatura de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00258] Após conclusão da reação, o composto (XB1) pode ser iso- lado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização.
[00259] Um composto representado pela fórmula (XA3) (a seguir referido como o composto (XG2)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XG1) (a seguir referido como o composto (XG1)) com o composto (D2) na presença de uma base:
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00260] A reação pode ser realizada de acordo com o Processo de Produção D.
[00261] Um composto representado pela fórmula (XH2) (a seguir referido como o composto (XH2)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XH1) (a seguir referido como o composto (XH1)) com um agente de halogenação:
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00262]A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00263]Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tal como n-hexano, cicloexano, tolueno, e xileno; éteres tal como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tal como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; cetonas tal como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; e misturas dos mesmos.
[00264] Exemplos do agente de halogenação utilizáveis na reação incluem um agente de cloração, um agente de bromação, ou um agente de iodação, por exemplo, cloro, bromo, iodo, cloreto de sulfurila, N- clorossucinimida,N-bromossucinimida,1,3-dibromo-5,5- dimetilhidantoína, iodossucinimida, hipoclorito de terc-butila, N- cloroglutarimida,N-bromoglutarimida,N-cloro-N-cicloexil- benzenossulfonimida, N-bromoftalimida, e similares.
[00265] Na reação, um iniciador de radical pode também ser usado.
[00266] Exemplos do radical iniciador a ser usado na reação incluem benzoíla peróxido, azobisisobutironitrila (AIBN), peróxido de diaci- la, peroxidicarbonato de dialquila, terc-alquilperoxiéster, monoperoxi- carbonato, di(terc-alquilperóxi)cetal, e peróxido de cetona.
[00267] Na reação, o agente de halogenação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1a 10 mols, e o iniciador deradical é geralmente usado na proporçãodentrode uma faixade 0,01 a 5 mols, com base em 1 mol do composto (XH1).
[00268] A temperatura de reação dareaçãoé geralmentedentrode uma faixa de -20 a 150°C. O tempo dereaçãoé geralmentedentrode uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00269] Após conclusão da reação, o composto (XH2) pode ser iso-lado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização.
[00270] Um composto representado pela fórmula (XM4) (a seguir referido como o composto (XM4)) pode ser produzido reagindo o composto (XH2) com um éster de ácido fosfônico, triarilfosfina, ou trialquil- fosfina:
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00271] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00272] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres tal como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos tal como n- heptano, n-hexano, cicloexano, n-pentano, tolueno, e xileno; hidrocar- bonetos halogenados tal como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e cloro- benzeno; nitrilas tal como acetonitrila; amidas ácidas tal como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tal como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; álcoois tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; e misturas dos mesmos.
[00273] Exemplos do éster de ácido fosfônico, triarilfosfina, ou trial- quilfosfina utilizáveis na reação incluem fosfito de trimetila, fosfito de trietila, fosfito tripropila, trifenilfosfina, tributilfosfina, e similares.
[00274] Na reação, o éster de ácido fosfônico ou trialquilfosfina é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols com base em 1 mol do composto (XH2).
[00275]A temperatura de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00276] Após conclusão da reação, o composto (XM4) pode ser iso- lado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização.
[00277] Um composto representado pela fórmula (XK1) (a seguir referido como o composto (XK1)) pode ser produzido reagindo o composto (XH2) com água na presença de uma base:
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00278] A reação é geralmente realizada em água, ou um solvente contendo água.
[00279] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres tal como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol di- metil éter, anisol, metil terc-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbone- tos tal como n-heptano, n-hexano, cicloexano, n-pentano, tolueno, e xileno; hidrocarbonetos halogenados tal como clorofórmio, 1,2- dicloroetano, e clorobenzeno; nitrilas tal como acetonitrila; amidas ácidas tal como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N- metilpirrolidona; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tal como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; álcoois tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; e misturas dos mesmos.
[00280] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas tal como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4- dimetilaminopiridina, di-isopropiletilamina, e diazabicicloundeceno; sais de ácido orgânico de metal, acetato de lítio, formiato de sódio, acetato de sódio, formiato de potássio, e acetato de potássio; nitratos de metal, tal como nitrato de prata e nitrato de sódio; carbonatos de metal de álcali, tal como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; carbonatos de hidrogênio de metal de álcali tal como carbonato de hidrogênio de sódio; hidróxidos de metal de álcali tal como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, e hidróxido de césio; e alcóxidos de metal de álcali tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio, terc-butóxido de sódio, e terc-butóxido de potássio.
[00281] Na reação, a base é geralmente usada na proporção dentro de uma faixa de 1 a 100 mols com base em 1 mol do composto (XH2).
[00282] Na reação, água é geralmente usada na proporção dentro de uma faixa de 1 mol a grande excesso com base em 1 mol do com-posto (XH2).
[00283] A temperatura de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00284] Após conclusão da reação, o composto (XK1) pode ser iso-lado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização.
[00285] O composto (XH2) pode ser produzido reagindo um com-posto representado pela fórmula (XJ2) (a seguir referido como o composto (XJ2)) com um agente de halogenação:
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00286]A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00287]Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tal como n-hexano, cicloexano, tolueno, e xileno; hidro- carbonetos halogenados tal como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clo- robenzeno; cetonas tal como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; ácidos orgânicos, tais como ácido fórmico, ácido acético, e ácido trifluoroacético; água; e misturas dos mesmos.
[00288] Exemplos do agente de halogenação a ser usado na reação incluem ácido hidroclórico, brometo de hidrogênio, ácido hi- drobrômico, e ácido hidroiódico.
[00289] Na reação, o agente de halogenação é geralmente usado na proporção de 1 mol ou mais com base em 1 mol do composto (XJ2).
[00290] A temperatura de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00291] Após conclusão da reação, o composto (XH2) pode ser iso-lado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização.
[00292] O composto (XH2) pode ser produzido reagindo o composto (XK1) com um agente de halogenação:
em que os símbolos são iguais ao definido acima.
[00293]A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00294]Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tal como n-hexano, cicloexano, tolueno, e xileno; éteres tal como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tal como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; cetonas tal como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tal como acetonitrila; organic acids tal como ácido fórmico, ácido acético, e ácido trifluoroacético; água; e misturas dos mesmos.
[00295] Exemplos do agente de halogenação a ser usado na reação incluem bromo, cloro, cloreto de sulfurila, ácido hidroclórico, ácido hidrobrômico, ácido hidroiódico, tribrometo de boro, oxibrometo de fósforo, cloreto de trimetilsilila, brometo de trimetilsilila, iodeto de trimetilsi- lila, cloreto de tionila, brometo de tionila, oxicloreto de fósforo, tricloreto de fósforo, pentacloreto de fósforo, cloreto de tionila, oxibrometo de fósforo, pentabrometo de fósforo, triiodeto de fósforo, dicloreto de oxalila, dibrometo de oxalila, combinação de cloreto de acetila e cloreto de zinco, combinação de N-bromossucinimida e sulfeto de dimetila, combinação de cloreto de lítio, trietilamina, e cloreto de metanossulfonila, combinação de iodeto de sódio e um complexo de dietil éter de trifluo- reto de boro, cloreto de alumínio ou cloreto de trimetilsilila, e combinação de brometo de acetila e um complexo de dietil éter de trifluoreto de boro.
[00296] Na reação, o agente de halogenação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols com base em 1 mol do composto (XK1).
[00297] Cloreto de zinco, sulfeto de dimetila, um complexo de dietil éter de trifluoreto de boro, um complexo de dietil éter de trifluoreto de boro, cloreto de lítio, cloreto de alumínio, e cloreto de trimetilsilila são usados como aditivos para aceleração da reação, e qualquer aditivo é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,01 a 5 mols com base em 1 mol do composto (XK1).
[00298] A temperatura de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00299] Após conclusão da reação, o composto (XH2) pode ser iso-lado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização.
[00300] Um composto representado pela fórmula (XM3) (a seguir referido como o composto (XM3)) pode ser produzido reagindo o composto (XK1) com um composto representado pela fórmula (XM2) (a seguir referido como o composto (XM2)) na presença de uma base:
em que R1, R2, R3, R4, RA1, RA2, e R201 são iguais ao definido acima, R901 representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C6-C16 arila, ou um grupo C6-C16 haloarila, e Z801 representa um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo.
[00301]A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00302]Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tal como n-hexano, cicloexano, tolueno, e xileno; éteres tal como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil terc-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tal como clorofórmio, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; nitrilas tal como ace- tonitrila; amidas ácidas tal como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2- imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tal como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; e misturas dos mesmos.
[00303] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas tal como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, 4- dimetilaminopiridina, di-isopropiletilamina, e diazabicicloundeceno; carbonatos de metal de álcali tal como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; carbonatos de hidrogênio de metal de álcali tal como carbonato de hidrogênio de sódio; hidróxidos de metal de álcali tal como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, e hidróxido de césio; hidretos de metal de álcali, tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; e alcóxidos de metal de álcali tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio, terc- butóxido de sódio, e terc-butóxido de potássio.
[00304] É possível usar, como o composto (XM2), compostos co-mercialmente disponíveis.
[00305] Na reação, o composto (XM2) é geralmente usado na pro-porção dentro deuma faixa de 1 a 10 mols, ea base é geralmentena proporção dentrode uma faixa de 1a 5 mols,com base em 1 moldo composto (XK1).
[00306] A temperatura de reaçãoda reaçãoé geralmente dentrode uma faixa de -20a 150°C. O tempode reaçãoé geralmente dentrode uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00307] Na reação, se necessário, iodeto de sódio, iodeto de tetra- butilamônio, e similares podem ser adicionados, e estes compostos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,001 a 1,2 mols com base em 1 mol do composto (XK1).
[00308] Após conclusão da reação, o composto (XM3) pode ser iso-lado realizando operações pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização.
[00309] Um agente de controle de peste da presente invenção inclui o presente composto e um veículo inerte. O agente de controle de pes-te da presente invenção é obtido misturando-se o presente composto com veículos inertes, tais como veículos sólidos, veículos líquidos, e veículos gasosos, e opcionalmente adicionando tensoativos e agentes auxiliares para formulação para desse modo formular em concentrados emulsificáveis, soluções oleosas, pós (dusts), grânulos, pós umec- táveis, fluíveis, microcápsulas, e similares. O presente agente de controle de peste da presente invenção geralmente inclui o presente composto na proporção dentro de uma faixa de 0,01 a 95% em peso.
[00310] Exemplos dos veículos sólidos usados na formulação inclu-em argilas (argila caulim, terra diatomácea, bentonita, Argila Fubasa- mi, e argila ácida), dióxido de silício hidratado sintético, talco, cerâmica, outros minerais inorgânicos (sericita, pó de quartzo, pó de enxofre, carvão vegetal ativado, carbonato de cálcio, e sílica hidratada), fertilizantes químicos (sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureia, e cloreto de amônio) na forma de pós finos ou particu- lados, e resinas sintéticas (resinas de poliéster, tais como polipropile- no, poliacrilonitrila, metil polimetacrilato, e tereftalato de polietileno, resinas de náilon, tais como náilon-6, náilon-11, e náilon-66, resina de poliamida, cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, copolímero de cloreto de vinila-propileno).
[00311] Exemplos dos veículos líquidos incluem água, álcoois (me-tanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, eti- leno glicol, propileno glicol, e fenoxietanol), cetonas (acetona, metil etil cetona, e cicloexanona), hidrocarbonetos aromáticos (tolueno, xileno, etilbenzeno, dodecilbenzeno, fenilxililetano, metilnaftaleno), hidrocarbonetos alifáticos (hexano, cicloexano, querosene, e óleo leve), éste- res (acetato de etila, acetato de butila, miristato de isopropila, oleato de etila, adipato de diisopropila, adipato de diisobutila, e acetato de éter de monometila de propileno glicol), nitrilas (acetonitrila e isobutiro- nitrila), éteres (di-isopropil éter, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, dietileno glicol dimetil éter, dietileno glicol monometil éter, propileno glicol monometil éter, monometil éter de dipropileno glicol, e 3-metóxi- 3-metil-1-butanol), amidas ácidas (N,N-dimetilformamida e N,N- dimetilacetamida), hidrocarbonetos halogenados (diclorometano, triclo- roetano, e tetracloreto de carbono), sulfóxidos (sulfóxido de dimetila), carbonato de propileno, e óleo vegetal (óleo de soja e óleo de semente de algodão).
[00312] Exemplos dos veículos gasosos incluem fluorocarboneto, gás butano, gás de petróleo liquefeito (LPG), dimetil éter, e gás de ácido carbônico.
[00313]Exemplos do tensoativos incluem tensoativos não iônicos tais como alquil éter de polioxietileno, alquil aril éter polioxietileno, e éster de ácido graxo de polietileno glicol; e tensoativos aniônicos tais como sulfonato de alquila, sulfonato de alquilbenzeno, e sulfonato de alquila.
[00314] Exemplos de outros agentes auxiliares para formulação in-cluem aderentes, dispersantes, colorantes e estabilizantes, especifi-camente caseína, gelatina, sacarídeos (amido, goma arábica, deriva-dos de celulose, e ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, polímeros sintéticos solúveis em água (álcool polivinílico, polivinilpirroli- dona, e ácidos poliacrílicos), PAP (fosfato de isopropila acídico), BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), e BHA (uma mistura de 2-terc-butil-4- metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxifenol).
[00315] Exemplos de plantas, para as quais o presente composto pode ser usado, incluem os seguintes:
[00316] Colheitas: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, triticale, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, feijão comum, feijão lima, fei-jão adzuki, feijão de corda, feijão mungo, feijão urd, feijão escarlate, feijão marrom, feijão mariposa, feijão tepary, fava, ervilha, grão de bi-co, lentilha, tremoço, guandu, alfafa, trigo sarraceno, beterraba açucareira, colza, girassol, cana de açúcar, tabaco, e similares;
[00317] Vegetais: vegetais solanáceos (por exemplo, berinjela, to-mate, pimentão (pimento), pimenta, pimentão (bell pepper), e batata), vegetais cucurbitáceos (por exemplo, pepino, abóbora (pumpkin), abo- brinha, melancia, melão e abóbora (squash)), vegetais crucíferos (por exemplo, rabanete japonês, nabo branco, rábano, couve-rábano, repolho chinês, repolho, mostarda, brócolis e couve-flor), vegetais asterá- ceos (por exemplo, bardana, margarida coroa, alcachofra, e alface), vegetais liliáceos (por exemplo, cebola verde, cebola, alho, e aspargo), vegetais umbelíferos (por exemplo, cenoura, salsa, aipo, cherívia), vegetais chenopodiáceos (por exemplo, espinafre e acelga), vegetais la- miáceos (por exemplo, Perilla frutescens, hortelã, manjericão, e lavanda), morango, batata doce, Dioscorea japonica, colocásia, e similares;
[00318] Frutos: frutos pomáceos (por exemplo, maçã, pera, pera japonesa, marmelo chinês, e marmelo), frutos com caroço (por exemplo, pêssego, ameixa, nectarina, Prunus mume, cereja, damasco, e ameixa), frutos cítricos (por exemplo, Mikan, laranja, limão, lima, e toranja), nozes (por exemplo, castanha, nogueiras, avelã, amêndoas, pistache, castanha de caju, e macadâmia), frutos de bagas (por exemplo, mirtilo, cranberry, amora e framboesa), uva, caqui, oliva, nêspera, banana, café, tâmara, coco, e similares;
[00319] chá, amoreira, planta de florescência, árvores de estrada (por exemplo, freixo, vidoeiro, cornizo, eucalipto, Ginkgo biloba, fruta de jacu, bordo, Quercus, álamo, árvore da Judeia, Liquidambar formo- sana, árvore plano, zelkova, tuia japonesa, abeto, cicuta, zimbro, Pi- nus, abetos, e teixo); plantas de floração, plantas de folhagem, esme ralda, gramíneas, e similares.
[00320] As plantas acima mencionadas não estão limitadas, contanto que os cultivars das mesmas sejam de modo geral cultivados.
[00321] As plantas acima mencionadas podem também ser plantas sangrados por tecnologia híbrida.
[00322] A saber, plantas sangradas por tecnologia híbrida significam um híbrido F1 obtido por sangramento cruzado de cultivars de duas linhagens diferentes, e são geralmente plantas que têm propriedades de um vigor híbrido (que geralmente traz um aumento em produção potencial, melhora em resistência a fatores de estresse biótico e abiótico, e similares) com melhor natureza do que aquelas de paren-tes.
[00323] Exemplos de pestes, que podem ser controladas pelo pre-sente composto, incluem bactérias/fungos patogênicos de planta, tais como fungos filamentosos e bactérias, e exemplos específicos incluem, porém não estão limitados, aos seguintes:
[00324] Doenças de arroz: explosão do arroz (Magnaporthe grisea), mancha marrom (Cochliobolus miyabeanus), ferrugem da bainha do arroz (Rhizoctonia solani), doença bakanae (Gibberella fujikuroi), e míldio (Scleroftora macrospora); doenças do trigo: oídio (Erysiphe graminis), fusariose (Fusarium gaminaarum, F. avenaceum, F. culmo- rum, Microdochium nivale), ferrugem (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita), mofo em neve rosa (Micronectriella nivale, M. majus), ferrugem em neve tífula (Typhula sp.), ferrugem solta (Ustilago tritici), ferrugem fedorenta (Tilletia caries, T. controversa), ocelo (Pseudocer- cosporella herpotrichoides), pústula da folha (Septoria tritici), pústula glume (Stagonospora nodorum), mancha castanha (Pyrenophora tritici- repentis), perecimento de mudas de planta causado por Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), e doença take-all (Gaeumannomyces graminis); doenças de cevada: oídio (Erysiphe graminis), ferrugem fusário (Fusa rium gaminaarum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), ferrugem (Puccinia striiformis, P. graminis, P. hordei), ferrugem solta (Ustilago nuda), queimadura (Rhynchosporium secalis), mancha reticu-lar (Pyrenophora teres), helmintosporiose (Cochliobolus sativus), listra da folha (Pyrenophora graminea), doença Ramularia (), e perecimento de mudas de planta causadas por Rhizoctonia (Rhizoctonia solani); Doenças do milho: ferrugem (Puccinia sorghi), ferrugem do sul (Pucci- nia polysora), ferrugem da folha do norte (Setosphaeria turcica), ferrugem tropical (Physopella zeae), ferrugem da folha do sul (Cochliobolus heterostrophus), antracnose (Colletotrichum graminicola), mancha cinza da folha (Cercospora zeae-maydis), ocelo (Kabatiella zeae), e mancha da folha de phaeosphaeria (Phaeosphaeria maydis); doenças do algodão: antracnose (Colletotrichum gossypii), mofo cinzento (Ramula- ria areola), e mancha da folha da alternária (Alternaria macrospora, A. gossypii); doenças do café: ferrugem (Hemileia vastatrix); doenças da colza: podridão da esclerotínia (Sclerotinia sclerotiorum), mancha preta (Alternaria brassicae), e perna preta (Phoma lingam); doenças dos cítricos: melanose (Diaporthe citri), sarna (Elsinoe fawcetti), e podridão do fruto (Penicillium digitatum, P. italicum); doenças da maçã: ferrugem de floração (Monilinia mali), cancro (Valsa ceratosperma), oídio (Podosphaera leucotricha), mancha da folha da alternária (fatótipo de maçã de Alternaria alternata), sarna (Venturia inaequalis), podridão amarga (Glomerella cingulata), mancha marrom (Diplocarpon mali), e mancha anel (Botryosphaeria berengeriana); doenças de pera: sarna (Venturia nashicola, V. pirina), mancha preta (patótipo de pera japonesa Alternaria alternata), e ferrugem (Gymnosporangium haraeanum);
[00325] Doenças de pêssego: podridão marrom (Monilinia fructico- la), sarna (Cladosporium carpophilum), e podridão Phomopsis (Phomopsis sp.); doenças da uva: antracnose (Elsinoe ampelina), podridão madura (Glomerella cingulata), oídio (Uncinula necator), ferrugem (Phakopsora ampelopsidis), podridão preta (Guignardia bidwellii), e míldio (Plasmopara viticola); doenças do caqui japonês: antracnose (Gloeosporium kaki) e leaf spot (Cercospora kaki, Mycosphaerella na- wae); Doenças da família gourd: antracnose (Colletotrichum lagena- rium), oídio (Sphaerotheca fuliginea), ferrugem do caule gomoso (Di- dymella bryoniae), mancha alvo (Corynespora cassiicola), murchamen- to fusário (Fusarium oxisporum), míldio (Pseudoperonospora cuben- sis), podridão phytoftora (Phytoftora sp.), e murchamento (Pythium sp.); Doenças do tomate: ferrugem precoce (Alternaria solani), mofo da folha (Cladosporium fulvum), mofo da folha (Pseudocercospora fulige- na), e ferrugem tardia (Phytoftora infestans), oídio (Leveillula taurica); doenças da berinjela: mancha marrom (Phomopsis vexans) e oídio (Erysiphe cichoracearum); doenças de vegetais crucíferos: mancha da folha da alternária (Alternaria japonica), mancha da folha (Cercosporel- la brassicae), hérnia (Plasmodiophora brassicae), e míldio (Peronospo- ra parasitica); doenças da cebola galesa: ferrugem (Puccinia allii); doenças da soja: mancha púrpura (Cercospora kikuchii), sphaceloma scad (Elsinoe glycines), ferrugem da vagem e caule (Diaporthe phase- olorum var. sojae), ferrugem (Phakopsora pachyrhizi), mancha alvo (Corynespora cassiicola), antracnose (Colletotrichum glycines, C. trun- catum), ferrugem aérea Rhizoctonia aerial (Rhizoctonia solani), mancha marrom da septória (Septoria glycines), e cercosporiose (Cercos- pora sojina); doenças do feijão comum: antracnose (Colletotrichum lin- demuTianum); doenças do amendoim: mancha da folha precoce (Cer- cospora personata), mancha da folha tardia (Cercospora arachidicola), e ferrugem do sul (Sclerotium rolfsii); doenças da ervilha de jardim: oídio (Erysiphe pisi); Doenças da batata: ferrugem precoce (Alternaria solani), ferrugem tardia (Phytoftora infestans), e murchamento verticílio (Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens); doenças do morango: oídio (Sphaerotheca humuli); Doenças do chá: ferrugem de blister líquido (Exobasidium reticulatum), sarna branca (Elsinoe leucospila), ferrugem cinza (Pestalotiopsis sp.), e antracnose (Colletotrichum theae-sinensis); doenças do tabaco: mancha marrom (Alternaria longi- pes), oídio (Erysiphe cichoracearum), antracnose (Colletotrichum taba- cum), míldio (Peronospora tabacina), e haste preta (Phytoftora nicotia- nae); doenças da cana de açúcar: mancha da folha da cercospora (Cercospora beticola), ferrugem da folha (Thanatephorus cucumeris), podridão da raiz (Thanatephorus cucumeris), e podridão da raiz de aphanomyces (Aphanomyces cochlioides); doenças da rosa: mancha preta (Diplocarpon rosae) e oídio (Sphaerotheca pannosa); doenças do crisântemo: ferrugem da folha (Septoria chrysanthemi-indici) e fer-rugem branca (Puccinia horiana); doenças da cebola: ferrugem da fo-lha de botrytis (Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), podridão do pescoço de mofo cinzento (Botrytis alli), e podridão pequena de es- cleródios (Botrytis squamosa); várias doenças de colheitas: mofo cinza (Botrytis cinerea) e podridão esclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum); Doenças do rabanete japonês: mancha da folha de alternária (Alternaria brassicicola); doenças de gramados: mancha em forma de dólar (Sclerotinia homoeocarpa) e mancha marrom e mancha grande (Rhi- zoctonia solani); e doenças de banana: doença Sigatoka (Mycosphae- rella fijiensis, Mycosphaerella musicola).
[00326] Doenças de semente ou doenças na fase de crescimento precoce em várias colheitas causadas por fungos dos gêneros Asper-gillus, Penicillium, Fusarium, Gibberella, Tricoderma, Thielaviopsis, Rhizopus, Mucor, Corticium, Phoma, Rhizoctonia, Diplodia, e similares.
[00327] Doenças virais intermediatas pelos gêneros Polymyxa, Ol- pidium, ou similares em várias colheitas.
[00328] Murchamento do arroz (Burkholderia plantarii); ferrugem bacteriana do pepino (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans); doença do murchamento bacteriano da berinjela (Ralstonia solanacearum), cancro dos cítricos (Xanthomonas citri); Chinese cabbage soft rod (Er-winia carotovora) e similares.
[00329] Exemplos de pestes, contra as quais o presente composto tem atividade de controle, incluem pestes, tais como insetos peste e ácaros peste. Exemplos específicos destas pestes incluem, porém não estão limitados, aos seguintes:
[00330] Hemiptera: gafanhotos tal como gafanhoto marrom pequeno (Laodelphax striatellus), gafanhoto marrom do arroz (Nilaparvata lugens), gafanhoto do arroz de costas brancas (Sogatella furcifera), e gafanhoto do milho (Peregrinus maidis); gafanhotos, tal como gafanhoto do arroz verde (Nephotettix cincticeps), gafanhoto verde do arroz de Taiwan (Nephotettix virescens), gafanhoto do arroz verde (Nephotettix nigropictus), gafanhoto do arroz zig-zag (Recilia dorsalis), gafanhoto verde do chá (Empoasca onukii), gafanhoto da batata (Empoasca fa- bae), gafanhoto do milho (Dalbulus maidis), Cigarrinha da cana de açúcar (Mahanarva posticata), cigarrinha da raiz da cana de açúcar (Mahanarva fimbriolata), gafanhoto gigante branco (Cofana spectra), gafanhoto do arroz cruzado verde (Nephotettix nigropictus), e gafanhoto do arroz zig-zag (Recilia dorsalis); afídeos tal como afídeo de algodão (Aphis gossypii), afídeo do pêssego verde (Myzus persicae), afí- deo do repolho (Brevicoryne brassicae), afídeo spiraea (Aphis spirae- cola), afídeo de tulipa (Macrosiphum euphorbiae), afídeo da batata (Aulacorthum solani), afídeo cereja pássaro da aveia (Rhopalosiphum padi), afídeo dos cítricos tropicais (Toxoptera citricidus), afídeo ameixa farinhento (Hyalopterus pruni), afídeo de soja (Aphis glycines Matsumura), afídeo de milho (Rhopalosiphum maidis), afídeo da raiz do arroz (Tetraneura nigriabdominalis), afídeo da raiz da uva (Viteus vitifo- liae), filoxera de uva (Daktulosphaira vitifoliae), filoxera de noz pecã (Phylloxera devastatrix Pergande), filoxera da folha de pecã (Phylloxera notabilis pergande), e filoxera da folha de pecã do sul (Phylloxera russellae Stoetzel); percevejos fedorentos, tal como percevejo de arroz preto japonês (Scotinophara lurida), percevejo preto do arroz Malayan (Scotinophara coarctata), percevejo fedorento verde (Nezara antenna- ta), percevejo espinhento manchado de branco (Eysarcoris parvus), percevejo fedorento (Halyomorpha mista), percevejo fedorento verde do sul (Nezara viridula), percevejo fedorento marrom (Euschistus he- ros), percevejo fedorento verde do sul (Nezara viridula), percevejo fedorento com faixa vermelha (Piezodorus guildinii), percevejo marrom cavador (Scaptocoris castanea), Oebalus pugnax, e Dichelops mela- canthus; percevejos de cabeça larga tal como percevejo de feijão (Rip- tortus clavetus), percevejo do arroz (Leptocorisa chinensis), percevejoi de semente de arroz (Leptocorisa acuta), e Leptocorisa genus; percevejos de planta, tais como percevejo da folha de arroz (Trigonotylus caelestialium), percevejo de sorgo (Stenotus rubrovittatus), percevejo de planta manchado (Lygus lineolaris), e percevejo chinchila (Blissus leucopterus leucopterus); moscas brancas, tais como mosca branca de estufa (Trialeurodes vaporariorum), mosca branca do tabaco (Bemisia tabaci), mosca branca dos cítricos (Dialeurodes citri), e mosca branca espinhenta da laranja (Aleurocanthus spiniferus); cochonilhas, tais como cochonilha vermelha da Califórnia (Aonidiella aurantii), cochonilha São José (Comstockaspis perniciosa), cochonilha do norte dos cítricos (Unaspis citri), cochonilha da cera vermelha (Ceroplastes rubens), co- chonilha de almofada felpuda (Icerya purchasi), cochonilha japonês (Planococcus kraunhiae), cochonilha comstock (Pseudococcus longis- pinus), cochonilha do pêssego branco (Pseudaulacaspis pentagona), e cochonilha tuttle (Brevennia rehi); psilídeo tal como psilídeo dos cítricos asiáticos (Diaphorina citri), bacorinho da pera (Psilídeo pirisuga), e psilídeo da batata (Bactericerca cockerelli); percevejos laço, tais como percevejos laço de pera (Stephanitis nashi); percevejos de leito, tais como percevejo de leito (Cimex lectularius); e Cigarra gigante (Quesa- da gigas).
[00331] Lepidoptera: mariposas pirálide, tal como broca do caule do arroz (Chilo suppressalis), broca do caule de cabeça escura (Chilo polychrysus), broca do arroz amarela (Tryporyza incertulas), broca tro-pical (Chilo suppressalis), broca do arroz branco (Scirpophaga innota- ta), broca do caule amarela (Scirpophaga incertulas), broca rosa (Se- samia inferens), Rupela albinellam, enrolador da folha do arroz (Cna- phalocrocis medinalis), Marasmia patnalis, Marasmia exigna, enrolador do algodão (Notarcha derogata), Mariposa da farinha indiana (Plodia interpunctella), broca do milho oriental (Ostrinia furnacalis), lagarta da teia do repolho (Hellula undalis), lagarta da teia do capim do campo (Pediasia teterrellus), lagarta do arroz (Nymphula depunctalis), gênero Marasmia, broca da videira lúpulo (Hidraecia immanis), broca do milho europeu (Ostrinia nubilalis), broca do caule do milho menor (Elasmo- palpus lignosellus), broca do broto do feijão (Epinotia aporema), broca da cana de açúcar (Diatraea saccharalis), e broca da cana de açúcar gigante (Telchin licus); mariposas corujinha, tais como lagarta comum (Spodoptera litura), lagarta da beterraba (Spodoptera exigua), lagarta dos cereais (Pseudaletia separata), lagarta do repolho (Mamestra brassicae), broca rosa (Sesamia inferens), lagarta de gramado (Spodoptera mauritia), lagarta do outono (Spodoptera frugiperda), Spodoptera exempta, lagarta preta (Agrotis ipsilon), lagarta semilança- deira da beterraba (Plusia nigrisigna), lagarta lançadeira da soja (Pseudoplusia includens), gênero Thoricoplusia genus, gênero Heli- othis, tal como oriental minhoca do botão do tabaco (Heliothis vires- cens), gênero Helicoverpa tal como lagarta da espiga de milho (Heli- coverpa armigera), lagarta da mucuna (Anticarsia gemmatalis), e curu- querê do algodão (Alabama argillacea); borboletas brancas tal como a branca comum (Pieris rapae); mariposas tortricídeas, tal como o gênero Adoxophyes, mariposa do fruto oriental (Grapholita molesta), broca da vagem da soja (Leguminivora glycinivorella), lagarta da vagem do feijão azuki (Matsumuraeses azukivora), tortrix do fruto do verão (Ado- xophyes orana fasciata), tortrix do chá menor (Adoxophyes honmai.), tortrix do chá oriental (Homona magnanima), tortrix da maçã (Archips fuscocupreanus), e mariposa da maçã verde (Cydia pomonella); minei-ros da pústula da folha, tal como enrolador da folha do chá (Caloptilia theivora) e mineiro da folha da maçã (Phyllonorycter ringoneella); ma-riposas de lagarta do fruto tal como mariposa do pêssego (Carposina niponensis) e broca do fruto cítrico (Ecdytolopha aurantiana); maripo-sas lyonetiid tal como mineiro da folha do café (Leucoptera coffeela) e gênero Lyonetia; mariposas do tufo, tal como gênero Lymantria e gê-nero Euproctis; mariposas yponomeutid, tal como das costas em forma de diamante (Plutella xylostella); mariposas gelechiid, tal como lagarta rosa (Pectinophora gossypiella) e lagarta do tubérculo da batata (Fto- rimaea operculella); mariposas tigre, tal como lagarta da leia do outono (Hyphantria cunea).
[00332] Thysanoptera: tripes, tal como tripes dos cítricos amarelos (Frankliniella occidentalis), tripes do melão (Tripes palmi), tripes do chá amarelo (Scirtotripes dorsalis), tripes da cebola (Tripes tabaci), tripes das flores (Frankliniella intonsa), tripes da flor ocidental (Frankliniella occidentalis), tripes aculeados do arroz (Haplotripes aculeatus), e tri-pes do arroz (Stenchaetotripes biformis).
[00333]Diptera: moscas anthomyiid, tal como larva do grão de mi lho (Delia platura), larva da cebola (Delia antiqua), e larva da raiz da beterraba açucareira (Tetanops myopaeformis); mineiros da folha, tal como mineira da folha do arroz (Agromyza oryzae), mineiro da folha do arroz (Hidrellia griseola), mineiro da folha do tomate (Liriomyza sati- vae), mineiro da folha do feijão (Liriomyza trifolii), e mineiro da folha da ervilha de jardim (Chromatomyia horticola); moscas de grama, tal como larva do caule do arroz (Clorops oryzae); moscas de fruta tal como mosca do melão (Dacus cucurbitae) e mosca de fruta do mediterrâneo (Ceratitis capitata); moscas de praia, tal como larva verticilo do arroz oriental (Hidrellia philippina), e larva verticilo do arroz (Hidrellia sasa- kii); drosophila; moscas forídeas, tal como mosca corcunda (Megaselia spiracularis); moscas mariposas, tal como mosca de banheiro (Clog- mia albipunctata); moscas Sciarid. Mosquitos vesícula, tal como mosca hessiana (Mayetiola destructor) e mosquitos vesícula do arroz (Orseo- lia oryzae); moscas de olhos do caule, tal como Diopsis macroftalma; moscas guindaste, tal como mosca guindaste comum (Tipula oleracea) e mosca guindaste europeia (Tipula paludosa).
[00334] Coleoptera: besouros de folha, tal como lagarta da raiz do milho ocidental (Diabrotica virgifera virgifera), lagarta da raiz do milho do sul (Diabrotica undecimpunctata howardi), lagarta da raiz do milho do norte (Diabrotica barberi), lagarta da raiz do milho mexicano (Dia- brotica virgifera zeae), besouro do pepino com faixa (Diabrotica baltea- ta LeConte), besouro Santo Antônio (Diabrotica speciosa), Besouro da cucúrbita (Diabrotica speciosa), besouro da folha de feijão (Cerotoma trifurcata), besouro da folha do cereal (Oulema melanopus), besouro da folha da cucúrbita (Aulacophora femoralis), besouro pulga de listra amarela (Phyllotreta striolata), besouro da batata do Colorado (Lepti- notarsa decemlineata), besouro da folha do arroz (Oulema oryzae), uva colaspis (Colaspis brunnea), besouro pulga do milho (Chaetocne- ma pulicaria), besouro pulga da batata (Epitrix cucumeris), arroz hispa (Dicladispa armigera), besouro do grão do milho (Stenolophus lecon- tei), e besouro do grão do milho pequeno (Clivinia impressifrons); be-souros, tal como besouro cuproso (Anomala cuprea), besouro da soja (Anomala rufocuprea), besouro japonês (Popillia japonica), besouro europeu (Rhizotrogus majalis), besouro da cenoura (Bothynus gibbos- sus), uva Colaspis (Colaspis brunnea), besouro da folha do milho do sul (Myochrous denticollis), gênero Holotrichia, gênero Phyllophaga, por exemplo, besouro de junho (Phyllophaga crinita); gorgulhos do ar-roz, tal como gorgulho do milho (Sitophilus zeamais), gorgulho do ar-roz (Echinocnemus squameus), gorgulho da água de arroz (Lissorhop- trus oryzophilus), e percevejo caçador (Sfenophorus venatus); gorgu-lhos tal como gorgulho do algodão (Anthonomus grandis), percevejo do milho do sul (Sfenophorus callossus), gorgulho do caule da soja (Sternechus subsignatus) e gênero Sfenophorus, por exemplo, Sfe- nophorus levis; Epilachna, tal como joaninhas de 28 manchas (Epi- lachna vigintioctopunctata); abelhas de casca de árvore, tal como abe-lha pós pó (Lyctus brunneus) e besouro do broto de pinho (Tomicus piniperda); brocas do grão maior; besouros de museu; besouros longi- córneos, tal como besouro longicórneo manchado de branco (Ano- plophora malasiaca) e Migdolus fryanus; besouros clique (Agriotes sp., Aelous sp., Anchastus sp., Melanotus sp., Limonius sp., Conoderus sp., Ctenicera sp.), tal como larva do elaterídeo da cana de açúcar (Melanotus okinawensis), larva do elaterídeo da cevada (Agriotes ogu- rae fuscicollis), e besouro clique (Melanotus legatus); estafilinídeos, tais como besouros rove (Paederus fuscipes); e broca do grão de café (Hypothenemus hampei).
[00335] Orthoptera: grilos, tal como gafanhotos asiáticos (Locusta migratoria), grilo mole africano (Gryllotalpa africana), gafanhoto Mo-roccan (Dociostaurus maroccanus), gafanhoto de praga australiana (Chortoicetes terminifera), gafanhoto vermelho (Nomadacris septem- fasciata), gafanhoto marrom (Locustana pardalina), gafanhoto de árvo-re (Anacridium melanorhodon), gafanhoto italiano (Calliptamus itali- cus), gafanhoto diferencial (Melanoplus differentialis), gafanhoto de duas listras (Melanoplus bivittatus), gafanhoto migratório (Melanoplus sanguinipes), gafanhoto de pernas vermelhas (Melanoplus femurru-brum), gafanhoto de asas transparentes (Camnula pellucida), gafanho-to do deserto (Schistocerca gregaria), gafanhoto de asas amarelas (Gastrimargus musicus), gafanhoto de garganta com esporão (Austra- cris guttulosa), gafanhoto do arroz (Oxia yezoensis), gafanhoto japo-nês (Oxia japonica), gafanhoto Bombay (Patanga sucincta), grilo do-méstico (Acheta domesticus), grilo do campo da ema (Teleogryllus emma), e grilo Mormon (Anabrus simplex).
[00336]Hymenoptera: vespões tal como vespões do repolho (Atha lia rosae) e vespão do repolho japonês (Athalia japonica). Formigas fogo. Formigas cortadoras de folha, tal como formiga cortadora de folha marrom (Atta capiguara).
[00337] Nematódeos: nematódeo da ponta branca (Aphelenchoides besseyi), nematódeo do broto do morango (Nothotylenchus acris), ne- matódeo do nó da raiz do sul (Meloidogyne incognita), nematódeo do nó da raiz do norte (Meloidogyne hapla), nematódeo do nó da raiz ja-vanesa (Meloidogyne javanica), nematódeo do cisto da soja (Hetero-dera glycines), nematódeo do ouro (Globodera rostochiensis), nema- tódeo da lesão da raiz do café (Pratylenchus coffeae), nematódeo da lesão da raiz da Califórnia (Pratylenchus neglectus), Meloidogyne ja- vanica, Meloidogyne incognita, Rotylenchulus reniformis, e Pratylen- chus brachyurus.
[00338] Blattariae: barata alemã (Blattella germanica), barata marrom esfumaçada (Periplaneta fuliginosa), barata americana (Periplane- ta americana), barata marrom (Periplaneta brunnea), e barata oriental (Blatta orientalis).
[00339] Isoptera: cupim subterrâneo japonês (Reticulitermes spera- tus), cupim subterrâneo formosan (Coptotermes formosanus), cupim de madeira seca ocidental (Incisitermes minor), cupim de madeira seca (Cryptotermes domesticus), cupim Taiwan (Odontotermes formo- sanus), cupim Kosyun (Neotermes koshunensis), cupim Satsuma (Glyptotermes satsumensis), cupim Nakajima (Glyptotermes nakaji- mai), cupim Katan (Glyptotermes fuscus), cupim Kodama (Glyptoter- mes kodamai), cupim Kushimoto (Glyptotermes kushimensis), cupim da madeira úmida japonesa (Hodotermopsis japonica), cupim formosan Koshu (Coptotermes guangzhoensis), cupim Amami (Reticuliter- mes miyatakei), cupim Kiashi (Reticulitermes flaviceps amamianus), cupim Kanmon (Reticulitermes sp.), cupim Takasago (Nasutitermes takasagoensis), cupim Nitobe (Pericapritermes nitobei), cupim Musya (Sinocapritermes mushae), Cornitermes cumulans, e similares.
[00340] Acarina: Tetranychidae tal como ácaro aranha de duas manchas (Tetranychus urticae), ácaro aranha kanzawa (Tetranychus kanzawai), ácaro vermelho dos cítricos (Panonychus citri), ácaro ver-melho europeu (Panonychus ulmi), gênero Oligonychus e ácaros ara-nha de peru do sul (Brevipalpus phoenicis); Eriophyidae, tal como áca-ro de ferrugem dos cítricos rosa (Aculops pelekassi), ácaro da ferru-gem das tangerina Ryukyu (Phyllocoptruta citri), ácaro ruivo do tomate (Aculops lycopersici), ácaro de ferrugem do chá (Calacarus carinatus), ácaro de ferrugem Roh Naga do chá (Acaphylla theavagrans), ácaro de ferrugem da pera falso (Eriophyes chibaensis), e ácaro de ferrugem da maçã (Aculus schlechtendali); Tarsonemidae tal como ácaro de poeira do chá (Polyphagotarsonemus latus); Tenuipalpidae tal como ácaro aranha Hime do sul (Brevipalpus phoenicis); Tuckerellidae; Ixodidae tal como carrapato de gado (Haemaphysalis longicornis), carrapato Yamatochi (Haemaphysalis flava), carrapato Taiwan Kaku (Dermacen- tor taiwanicus), carrapato Kaku de cão americano (Dermacentor varia- bilis), carrapato (Ixodes ovatus), carrapato Schultz (Ixodes persulca- tus), carrapato de pernas pretas (Ixodes scapularis), carrapato estrela solitária (Amblyomma americanum), carrapato Oshima (Boophilus mi-croplus), e carrapato de cão marrom (Rhipicephalus sanguineus); Aca- rídeos tal como ácaro de grão comum (Tyrophagus putrescentiae) e ácaro de grão comum do espinafre (Tyrophagus similis); Pyroglyphi- dae, tal como ácaro de poeira doméstica americana (Dermatophagoi- des farinae) e ácaro de poeira doméstica (Dermatophagoides ptero- nyssinus).
[00341] Cheyletidae tal como ácaro cheyletid (Cheyletus eruditus), Stag Tsumedani (Cheyletus malaccensis), Minami Tsumedani (Cheyle- tus moorei), e Inutsumedani (Cheyletiella yasguri); Cheyletidae tal como ácaro da orelha (Octodectes cynotis) e ácaro de coceira (Sarcop- tes scabiei); Demodicidae, tal como ácaro de folículo de cão (Demodex canis); Listrophoridae; Oribatulidae; Dermanyssidae, tal como ácaro de rato tropical (Ornithonyssus bacoti), ácaro de galinha do norte (Or- nithonyssus sylvairum), e ácaro vermelho (Dermanyssus gallinae); Trombiculidae tal como ácaro azul (Leptotrombidium akamushi); e Araneida tal como aracnídeo de folhagem japonesa (Chiracanthium japonicum) e aracnídeo de costas vermelhas (Latrodectus hasseltii).
[00342] Chilopoda: centopeias domésticas (Thereuonema hilgen- dorfi), centopeias de cabeça vermelha chinesas (Scolopendra subspi- nipes) e similares.
[00343] Diplopoda: melípede de jardim (Oxidus gracilis), melípede de jardim (Nedyopus tambanus) e similares.
[00344]Isopoda: piolho de madeira (Armadillidium vulgare) e simila res.
[00345]Gastropoda: lesma de árvore (Limax marginatus), lesma amarela (Limax flavus) e similares.
[00346] Insetos de pele alvo e ácaros de peste podem também ser insetos e ácaros cada um tendo sensibilidade química reduzida ou resistência química realçada a inseticidas e acaricidas. Quando sensibilidade químida é significantemente reduzida ou resistência química é significantemente realçada, o uso da presente composição contendo inseticidas e acaricidas que não sejam inseticidas e acaricidas alvo é desejável.
[00347] O presente composto pode também ser usado para prote- ger plantas de doenças de planta devido a vírus transmitido por inseto.
[00348] Exemplos de doenças de planta causadas por viroses transmitidas por inseto, contra as quais o presente composto tem atividade de controle, incluem os seguintes:
[00349] Arroz waika (vírus waika do arroz), tungro do arroz (vírus esférico do tungro do arroz, vírus baciliforme do tungro do arroz), trama da gramínea do arroz (vírus da trama da gramínea do arroz), trama esfarrapada do arroz (vírus de trama esfarrapada do arroz), listra do arroz (vírus da listra do arroz), anão estriado preto do arroz (vírus de anão estriado preto do arroz), anão estriado preto do arroz do sul (vírus de anão estriado preto do arroz do sul), anão da vesícula do arroz (vírus do anão da vesícula do arroz), folha branca do arroz (vírus de folha branca do arroz), folha branca do arroz (doença da folha branca de arroz), anão amarelo (vírus do anão amarelo), doença vermelha (vírus penyakit merah do arroz), stunt amarelo do arroz (vírus stunt amarelo do arroz), amarelamento transitório do arroz (vírus do amare- lamento transitório do arroz), mosqueado amarelo do arroz (Vírus mosqueado amarelo do arroz), mosaico de necrose do arroz (vírus mosaico de necrose do arroz), stunt do anão de arroz (vírus do stunt de anão de arroz), mosaico do cereal do norte (Vírus mosaico do cereal do norte), anão amarelo da cevada (Vírus do anão amarelo da cevada), anão amarelo do trigo (vírus do anão amarelo do trigo), anão estéril da aveia (vírus do anão estéril da aveia), mosaico da estria do trigo (vírus mosaico da estria do trigo),
[00350] mosaico do anão do milho (vírus mosaico do anão do milho), doença da listra do milho (tenuivírus da listra do milho), anão clo-rótico do milho (vírus do anão clorótico do milho), mosqueado clorótico do milho (vírus de mosqueado clorótico do milho), milho fino rayado (marafivírus do milho fino rayado), stunt do milho (espiroplasma do stunt do milho), stunt cabeludo do milho (fitoplasma do stunt peludo do milho), mosaico da cana de açúcar (vírus do mosaico da cana de açú-car),
[00351] mosaico leve da soja (vírus do mosaico leve da soja), mo-saico da alfafa (Vírus Mosaico da Alfafa, vírus mosaico da mancha amarela do feijão, vírus mosaico da soja, vírus mosaico amarelo do feijão, vírus mosaico severo do feijão de corda), murchamento do fei-jão amplo (vírus do murchamento do feijão amplo, vírus mosaico co-mum do feijão, vírus do stunt do amendoim, vírus mosaico do feijão do sul), anão da soja (luteovírus anão da soja, luteovírus do anão da ervi- lhaca-leite), mosqueado da vagem do feijão (vírus do mosqueado da vagem do feijão), ferrugem do broto brasileiro (vírus da estria do tabaco), mosqueado clorótico do feijão de corda (mosqueado clorótico do feijão de corda), mosaico amarelo do feijão mungo (vírus mosaico amarelo do feijão mungo), listra do amendoim (mosqueado da listra do amendoim), folha enrugada da soja (vírus da folha enrugada da soja), stunt severo da soja (vírus do stunt severo da soja), clorose do tomate (vírus da clorose do tomate), murchamento manchado do tomate (vírus do murchamento manchado do tomate), ondulação da folha amarela do tomate (vírus da ondulação da folha amarela do tomate), mancha amarela do melão (vírus da mancha amarela do melão), mosaico da melancia (vírus mosaico da melancia), mosaico do pepino (vírus mosaico do pepino), mosaico amarelo da abobrinha (vírus mosaico amarelo da abobrinha), mosaico do nabo (vírus do mosaico do nabo), amarelos cloróticos da cucúrbita (Vírus amarelos cloróticos da cucúrbita), clorose cápsica (vírus da clorose cápsica), pseudos amarelos da beterraba (vírus dos pseudos amarelos da beterraba), necrose do caule do crisântemo (vírus da necrose do caule do crisântemo), mancha necró- tica impaciente (vírus da mancha necrótica impaciente), mancha amarelo íris (vírus da mancha amarelo Íris), cormo interno da batata doce (vírus do cormo interno da batata doce), mosaico do shukuyo da bata ta doce (vírus mosaico do shukuyo da batata doce), e doenças do ví-rus mosaico de várias plantas transmitidas pelo gênero Polymyxa ou Olpidium.
[00352] A formulação compreendendo o presente composto ou sais dos mesmos pode ser usada no campo referente a um tratamento de doenças gado ou indústria de pecuária, e pode exterminar os seres vivos ou parasitas que são parasíticos no interior e/ou no exterior de vertebrados, tais como ser humano, cava, ovelha, porco, aves domésticas, cão, gato, e peixe, a fim de manter a saúde pública. Exemplos das pestes incluem carrapatos (Ixodes spp.) (por exemplo, Ixodes scapularis), Boophilus spp. (por exemplo, carrapato de gado vacum (Boophilus microplus)), Amblyomma spp., Hyalomma spp., Rhipi- cephalus spp. (por exemplo, carrapato de canil (Rhipicephalus sangui-neus)), Haemaphysalis spp. (por exemplo, Haemaphysalis longicornis), Dermacentor spp., Ornithodoros spp. (por exemplo, Ornithodoros moubata), ácaro vermelho (Dermanyssus gallinae), formiga fantasma (Ornithonyssus sylviarum), Sarcoptes spp. (por exemplo, Sarcoptes scabiei), Psoroptes spp., Chorioptes spp., Demodex spp., Eutrombicu- la spp., Aedes spp. (por exemplo, mosquito tigre asiático (Aedes albo- pictus)), Anopheles spp., Culex spp., Culicoides spp., Musca spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Haematobia spp., Tabanus spp., Simulium spp., Triatoma spp., piolhoa (Ftiraptera) (por exemplo, Da- malinia spp., Linognathus spp., Haematopinus spp.), Ctenocephalides spp. (por exemplo, pulga de gato (Ctenocephalides felis)) Xenopsilídeo spp., formiga do Faraó (Monomorium pharaonis) e nematódeo [por exemplo, vermes pilosos (por exemplo, Nippostrongylus brasiliensis, Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis), Trichinella spp. (por exemplo, Trichinella spiralis), verme pólo do barbeiro (Haemon- chus contortus), Nematodirus spp. (por exemplo, Nematodirus battus), Ostertagia circumcincta, Cooperia spp., Hymenolepis nana, e simila- res.
[00353] A presente invenção será descrita em mais detalhes abaixo por meio de Exemplos de Produção, Exemplos de Formulação, e Exemplos Teste, porém a presente invenção não é limitada a estes Exemplos.
[00354] Nomes de intermediários usados nos Exemplos de Produção são nomes a ser fornecidos para intermediários produzidos em Exemplos de Produção de Referência mencionados abaixo, por exemplo, 4A. Quando a porção numérica do nome deste intermediário for o número de Exemplo de Produção de Referência e o nome do intermediário for 4A, o intermediário significa um intermediário produzido no Exemplo de Produção de Referência 4.
[00355] Primeiro, Exemplos de Produção são mostrados.
[00356] Uma mistura de 37 g de ácido 2-fenilmetóxi-3- metilbenzoico, 22 g de dicloreto de oxalila, 30 mg de N,N- dimetilformamida, e 300 mL de tetra-hidrofurano foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida para obter cloreto de ácido 2-fenilmetóxi-3- metilbenzoico.
[00357] Uma mistura de 41 g de cloreto de alumínio, 60 g de azida de sódio, e 300 mL de tetra-hidrofurano foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 2 horas. Após resfriamento por gelo da mistura de reação, uma mistura da quantidade total de cloreto de ácido 2- fenilmetóxi-3-metilbenzoico e 100 mL de tetra-hidrofurano foi adicionada, seguida por agitação com aquecimento sob refluxo durante 10 horas. Após resfriamento, a mistura de reação foi adicionada em uma mistura de 92 g de nitrito de sódio e cerca de 500 mL de água ao mesmo tempo que agitando. A mistura foi acidificada com ácido hidro- clórico concentrado e em seguida extraída com acetato de etila. A ca-mada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 45 g de um produto bruto de 1-(2-fenilmetóxi-3-metilfenil)-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
[00358] A uma mistura de 45 g do produto bruto desse modo obtido de 1-(2-fenilmetóxi-3-metilfenil)-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona, 50 mL de N,N-dimetilformamida, e 70 g de carbonato de potássio, 23 g de ácido dimetilsulfúrico foram adicionados gota a gota em temperatura ambiente. A mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora. A mistura de reação foi vertida em água, e a mistura foi extraída três vezes com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com 5 % de ácido hidroclórico, água, uma solução de bicarbonato de sódio saturada, e uma solução de salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 28 g de 1-(2-fenilmetóxi-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 1).
[00359]1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 7,37-7,15 (8H, m), 4,85 (2H, s),3,57 (3H, s), 2,39 (3H, s).
[00360] Uma mistura de 0,30 g (0,68 mmol) de 2A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 2, 0,21 g (1,49 mmol) de cloreto 3-metilbenzila, 0,26 g (1,88 mmol) de carbonato de potássio, e 10 mL de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 5 horas. A mistura de reação foi resfriada e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cro- matografia de coluna de sílica-gel para obter 0,34 g de 1-[2-(3- metilfenil)metóxi-3-metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 2).
[00361]1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 7,37-7,34 (1H, m), 7,26-7,15 (4H, m), 7,13-7,05 (2H, m), 4,81 (2H, s), 3,58 (3H, s), 2,40 (3H, s), 2,35 (3H, s).
[00362] Usando compostos comercialmente disponíveis, os presentes compostos 3 a 12 e 50 foram sintetizados pela mesma reação como no Exemplo de Produção 2. Estruturas dos presentes compostos 3 a 12 e valores analíticos de 1H-RMN dos mesmos são mostrados abaixo.Presente Composto 3 Presente Composto 4 Presente Composto 5
Presente Composto 6 Presente Composto 7 Presente Composto 8
Presente Composto 9 Presente Composto 10 Presente Composto 11
Presente Composto 12 Presente Composto 50
[00363] 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,41-7,31 (6H, m), 7,29-7,25 (4H, m), 7,21-7,19 (1H, m), 7,12 (1H, t, J = 7,7 Hz), 4,79 (2H, s), 3,55 (3H, s), 2,14 (3H, s).
[00364]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,37-7,32 (3H, m), 7,30-7,23 (2H, m), 7,19-7,10 (2H, m), 7,03-6,93 (5H, m), 4,82 (2H, s), 3,59 (3H, s), 2,38 (3H, s).
[00365]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,37-7,35 (1H, m), 7,24-7,21 (1H, m), 7,17 (1H, t, J = 7,6 Hz), 7,04-7,00 (3H, m), 4,81 (2H, s), 3,53 (3H, s), 2,39 (3H, s), 2,29 (3H, s), 2,22 (3H, s).
[00366]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,38-7,35 (1H, m), 7,24-7,14 (6H, m), 4,85 (2H, s), 3,55 (3H, s), 2,38 (3H, s), 2,28 (3H, s).
[00367]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,62-7,59 (2H, m), 7,56-7,53 (1H, m), 7,50-7,36 (6H, m), 7,26-7,17 (3H, m), 4,92 (2H, s), 3,43 (3H, s), 2,43 (3H, s).
[00368]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,37-7,32 (3H, m), 7,30-7,23 (3H, m), 7,19-7,15 (1H, m), 7,14-7,10 (1H, m), 7,03-6,93 (4H, m), 4,82 (2H, s), 3,59 (3H, d, J = 1,4 Hz), 2,38 (3H, s).
[00369]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,36-7,34 (1H, m), 7,24 (1H, dd, J = 8,0, 1,4 Hz), 7,18-7,13 (5H, m), 4,80 (2H, s), 3,59 (3H, s), 2,38 (3H, s), 2,35 (3H, s).
[00370]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,61-7,55 (3H, m), 7,47-7,44 (2H, m), 7,38-7,34 (4H, m), 7,27-7,25 (2H, m), 7,19 (1H, t, J = 7,8 Hz), 4,90 (2H, s), 3,54 (3H, s), 2,42 (3H, s).
[00371]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,37-7,33 (3H, m), 7,26-7,21 (3H, m), 7,18 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,12 (1H, t, J = 7,4 Hz), 7,05-7,02 (2H, m), 6,97-6,94 (2H, m), 4,82 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,40 (3H, s).
[00372]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,38-7,35 (1H, m), 7,30-7,29 (1H, m), 7.27-7,22 (2H, m), 7,18 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,10 (1H, d, J = 8,0 Hz), 4,80 (2H, s), 3,55 (3H, s), 2,37 (3H, s), 2,25 (3H, s).
[00373]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,37 (1H, dd, J = 7,4, 1,2 Hz), 7,32 (1H, s), 7,23 (1H, dd, J = 7,9, 1,8 Hz), 7,18 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,06 (1H, s), 4,77 (2H, s), 3,53 (3H, s), 2,38 (3H, s), 2,33 (3H, s), 2,21 (3H, s).
[00374] Uma mistura de 0,39 g do presente composto 12, 0,12 g de ácido fenilborônico, 0,43 g de fosfato de tripotássio, 1 ml de água, 0,033 de aduto de diclorometano de dicloreto de [1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio (II) , e 10 mL de 1,4-dioxano foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 5 horas. A mistura de reação foi resfriada e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,31 g de 1-{2-[(4-fenil-2-metilfenil)metóxi]-3- metilfenil}-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 13).
[00375]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,61-7,59 (2H, m), 7,45 (2H, t, J = 7,6 Hz), 7,39-7,34 (4H, m), 7,30-7,24 (2H, m), 7,19 (1H, t, J = 7,7 Hz), 4,90 (2H, s), 3,51 (3H, s), 2,42 (3H, s), 2,35 (3H, s).
[00376] Usando compostos comercialmente disponíveis, os presen-tes compostos 14 a 17 foram sintetizados pela mesma reação como no Exemplo de Produção 3. Estruturas dos presentes compostos 14 a 17 e valores analíticos de 1H-RMN dos mesmos são mostrados abaixo.Presente Composto 14 Presente Composto 15 Presente Composto 16
Presente Composto 17
[00377]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,40-7,36 (5H, m), 7,35-7,31 (1H, m), 7,29-7,23 (2H, m), 7,20-7,16 (2H, m), 4,89 (2H, s), 3,50 (3H, s), 2,42 (3H, s), 2,41 (3H, s), 2,34 (3H, s).
[00378]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,51-7,49 (2H, m), 7,39-7,36 (3H, m), 7.28-7,23 (4H, m), 7,18 (1H, t, J = 7,7 Hz), 4,89 (2H, s), 3,50 (3H, s), 2,41 (3H, s), 2,40 (3H, s), 2,34 (3H, s).
[00379]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,55-7,51 (2H, m), 7,39-7,36 (1H, m), 7.34-7,32 (2H, m), 7,26-7,23 (2H, m), 7,18 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,006,96 (2H, m), 4,88 (2H, s), 3,86 (3H, s), 3,50 (3H, s), 2,41 (3H, s), 2,34 (3H, s).
[00380]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,39-7,37 (2H, m), 7,30-7,18 (5H, m), 7.12-7,09 (3H, m), 4,90 (2H, s), 3,58 (3H, s), 2,42 (3H, s), 2,29 (3H, s), 2,25 (3H, s).
[00381] Uma mistura de 0,20 g de 5A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 5, 0,075 g de aduto de diclorometano de di- cloreto de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio (II), 0,29 g de fosfato de tripotássio, 0,052 g de 2-cloro-piridina, 50 μL de água, e 2 mL de 1,2-dimetoxietano foi agitada a 80 °C durante 4 horas. Após resfriamento para temperatura ambiente, a mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,20 g de 1-(2-{[4- (piridin-2-il)-2-metilfenil]metóxi}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol- 5-ona (a seguir referido como o presente composto 18).
[00382]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,70-8,69 (1H, m), 7,83 (1H, br s), 7,78 7,73 (3H, m), 7,37 (1H, d, J = 7,5 Hz), 7,34 (1H, d, J = 7,9 Hz), 7,277,16 (3H, m), 4,91 (2H, s), 3,52 (3H, s), 2,39 (3H, s), 2,36 (3H, s).
[00383] Usando compostos comercialmente disponíveis, os presen-tes compostos 19 a 22 e 32 a 40 foram sintetizados pela mesma rea-ção como no Exemplo de Produção 4. Estruturas dos presentes com-postos 19 a 22 e 32 a 40 e valores analíticos de 1H-RMN dos mesmos são mostrados abaixo. Presente Composto 19 Presente Composto 20 Presente Composto 21
Presente Composto 22 Presente Composto 32 Presente Composto 33
Presente Composto 34 Presente Composto 35 Presente Composto 36
Presente Composto 37 Presente Composto 38 Presente Composto 39
Presente Composto 40
[00384]1H-RMN (CDCl3) 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,81(1H, s), 7,73 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,63 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,51 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,36 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,32 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,25 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,18 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,10 (1H, d, J = 7,6 Hz), 4,90 (2H, s), 3,53 (3H, s), 2,63 (3H, s), 2,38 (3H, s), 2,36 (3H, s).
[00385]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,83 (1H, s), 7,74 (1H, d, J = 10,8 Hz), 7,70 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,65 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,37 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,34 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,26-7,24 (2H, m), 7,18 (1H, t, J = 7,7 Hz), 4,90 (2H, s), 3,53 (3H, s), 2,38 (3H, s), 2,35 (3H, s).
[00386]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,84 (1H, s), 8,05-8,04 (1H, m), 7,59 (1H, d, J = 7,9 Hz), 7,55 (1H, br s), 7,44 (1H, d, J = 7,9 Hz), 7,39 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,26-7,25 (1H, m), 7,20 (1H, t, J = 7,7 Hz), 4,93 (2H, s), 3,56 (3H, s), 2,40 (3H, s), 2,34 (3H, s).
[00387]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,59 (1H, dd, J = 4,7, 1,5 Hz), 7,80 (1H, dd, J = 8,1, 1,5 Hz), 7,55 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,52 (1H, br s), 7,40-7,37 (2H, m), 7,23-7,20 (3H, m), 4,91 (2H, s), 3,57 (3H, s), 2,39 (3H, s), 2,34 (3H, s).
[00388]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,63 (1H, d, J = 2,1 Hz), 7,79 (1H, s), 7,74-7,67 (3H, m), 7,38-7,33 (2H, m), 7,25 (1H, dd, J = 9,4, 3,0 Hz), 7,19 (1H, t, J = 7,1 Hz), 4,91 (2H, s), 3,51 (3H, s), 2,39 (3H, s), 2,36 (3H, s).
[00389]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,58 (1H, dd, J = 5,3, 0,5 Hz), 7,81 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,74-7,72 (2H, m), 7,41-7,34 (2H, m), 7,26-7,23 (2H, m), 7,19 (1H, t, J = 7,7 Hz), 4,91 (2H, s), 3,52 (3H, s), 2,39 (3H, s), 2,36 (3H, s).
[00390]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,52 (1H, s), 7,80 (1H, s), 7,71 (1H, dd, J = 7,9, 1,7 Hz), 7,63 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,56 (1H, dd, J = 7,9, 1,7 Hz), 7,37 (1H, dq, J = 7,7, 0,8 Hz), 7,31 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,24 (1H, dd, J = 8,0, 1,9 Hz), 7,18 (1H, t, J = 7,7 Hz), 4,90 (2H, s), 3,51 (3H, s), 2,39 (3H, s), 2,38 (3H, s), 2,36 (3H, s).
[00391]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,54 (1H, d, J = 5,0 Hz), 7,82 (1H, s), 7,73 (1H, dd, J = 8,0, 1,7 Hz), 7,55 (1H, s), 7,38-7,35 (1H, m), 7,32 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,24 (1H, dd, J = 7,6, 1,5 Hz), 7,18 (1H, td, J = 7,6, 3,0 Hz), 7,06 (1H, dd, J = 5,0, 0,7 Hz), 4,90 (2H, s), 3,51 (3H, s), 2,42 (3H, s), 2,38 (3H, s), 2,36 (3H, s).
[00392]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,52 (1H, ddd, J = 4,8, 1,6, 0,7 Hz), 7,58 (1H, dq, J = 7,8, 0,8 Hz), 7,39-7,34 (2H, m), 7,32-7,29 (2H, m), 7,267,24 (1H, m), 7,20-7,16 (2H, m), 4,90 (2H, s), 3,59 (3H, s), 2,39 (3H, s), 2,38 (3H, s), 2,33 (3H, s).
[00393]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,85-7,83 (2H, m), 7,75 (1H, dd, J = 8,0, 1,8 Hz), 7,63 (1H, dd, J = 7,3, 2,9 Hz), 7,37 (1H, dq, J = 7,9, 0,9 Hz), 7,34 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,24 (1H, dd, J = 8,0, 1,8 Hz), 7,19 (1H, t, J = 7,9 Hz), 6,87 (1H, dd, J = 7,9, 2,9 Hz), 4,91 (2H, s), 3,52 (3H, s), 2,39 (3H, s), 2,35 (3H, s).
[00394]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,65 (1H, ddd, J = 8,8, 5,6, 1,0 Hz), 7,81 (1H, s), 7,73 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,44 (1H, d, J = 10,5 Hz), 7,36 (2H, t, J = 6,6 Hz), 7,24 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,19 (1H, td, J = 7,7, 1,1 Hz), 7,01-6,96 (1H, m), 4,91 (2H, s), 3,52 (3H, d, J = 1,6 Hz), 2,39 (3H, s), 2,36 (3H, s).
[00395]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,54 (1H, d, J = 3,0 Hz), 7,77 (1H, s), 7,73 (1H, dd, J = 8,7, 4,4 Hz), 7,69 (1H, dd, J = 8,0, 1,8 Hz), 7,47 (1H, td, J = 8,7, 3,0 Hz), 7,39-7,36 (1H, m), 7,33 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,24 (1H, dd, J = 8,0, 2,1 Hz), 7,18 (1H, t, J = 8,0 Hz), 4,90 (2H, s), 3,52 (3H, s), 2,39 (3H, s), 2,36 (3H, s).
[00396]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,52 (1H, dt, J = 4,6, 1,5 Hz), 7,79-7,74 (2H, m), 7,49 (1H, ddd, J = 11,0, 8,2, 1,4 Hz), 7,37 (2H, d, J = 7,8 Hz), 7,30-7,23 (2H, m), 7,19 (1H, t, J = 7,7 Hz), 4,92 (2H, s), 3,54 (3H, s), 2,40 (3H, s), 2,35 (3H, s).
[00397] Usando 23A mencionado no Exemplo de Produção de Re-ferência 23 no lugar de 5A e usando compostos comercialmente dis-poníveis, os presentes compostos 41 a 49 foram sintetizados pela mesma reação como no Exemplo de Produção 4. Fórmulas estruturais dos Presentes Compostos 41 a 49 desse modo obtidos e valores analíticos de 1H-RMN dos mesmos são mostrados abaixo.Presente Composto 41 Presente Composto 42 Presente Composto 43
Presente Composto 44 Presente Composto 45 Presente Composto 46
Presente Composto 47 Presente Composto 48 Presente Composto 49
[00398]1H-RMN (CDCl3) 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,52 (1H, dd, J = 1,5, 0,8 Hz), 7,55 (1H, dd, J = 7,9, 1,8 Hz), 7,38-7,36 (1H, m), 7,30 (1H, d, J = 7,9 Hz), 7,24 (1H, dd, J = 8,2, 2,0 Hz), 7,20-7,13 (3H, m), 4,86 (2H, s), 3,56 (3H, s), 2,41 (3H, s), 2,39 (3H, s), 2,31 (3H, s), 2,26 (3H, s).
[00399]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,54 (1H, d, J = 5,0 Hz), 7,38-7,37 (1H, m), 7,26-7,11 (5H, m), 7,07 (1H, t, J = 2,5 Hz), 4,86 (2H, s), 3,57 (3H, s), 2,41 (3H, s), 2,40 (3H, s), 2,31 (3H, s), 2,26 (3H, s).
[00400]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,50 (1H, dq, J = 4,8, 0,7 Hz), 7,58 (1H, dq, J = 7,7, 0,8 Hz), 7,38 (1H, dq, J = 7,5, 0,8 Hz), 7,26 (1H, dd, J = 7,7, 2,0 Hz), 7,18 (3H, td, J = 7,5, 3,5 Hz), 6,97 (1H, s), 4,86 (2H, s), 3,64 (3H, s), 2,39 (3H, s), 2,24 (3H, s), 2,12 (3H, s), 2,03 (3H, s).
[00401]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,65 (1H, dd, J = 2,5, 0,7 Hz), 7,72 (1H, dd, J = 8,4, 2,7 Hz), 7,38-7,36 (2H, m), 7,24 (1H, dd, J = 7,9, 1,6 Hz), 7,20-7,15 (3H, m), 4,87 (2H, s), 3,55 (3H, s), 2,41 (3H, s), 2,31 (3H, s), 2,26 (3H, s).
[00402]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,59 (1H, dd, J = 5,4, 0,5 Hz), 7,42 (1H, dd, J = 2,0, 0,7 Hz), 7,38 (1H, dq, J = 7,5, 0,8 Hz), 7,28-7,23 (2H, m), 7,19-7,18 (3H, m), 4,87 (2H, s), 3,57 (3H, s), 2,41 (3H, s), 2,32 (3H, s), 2,26 (3H, s).
[00403]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,52 (1H, dt, J = 4,5, 1,6 Hz), 7,51-7,47 (1H, m), 7,40-7,37 (1H, m), 7,34-7,30 (1H, m), 7,27-7,17 (4H, m), 4,88 (2H, s), 3,55 (3H, s), 2,41 (3H, s), 2,26 (3H, s), 2,21 (3H, s).
[00404]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,84 (1H, q, J = 8,0 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 7,6, 1,1 Hz), 7,30 (1H, dd, J = 7,3, 2,3 Hz), 7,25-7,23 (2H, m), 7,19 (1H, d, J = 6,4 Hz), 7,15 (1H, d, J = 6,4 Hz), 6,89 (1H, dd, J = 8,1, 2,9 Hz), 4,87 (2H, s), 3,55 (3H, s), 2,41 (3H, s), 2,35 (3H, s), 2,26 (3H, s).
[00405]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,55 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,46 (1H, td, J = 8,4, 2,8 Hz), 7,42-7,36 (2H, m), 7,24 (1H, ddd, J = 8,0, 1,8, 0,5 Hz), 7,20-7,14 (3H, m), 4,87 (2H, s), 3,56 (3H, s), 2,41 (3H, s), 2,30 (3H, s), 2,26 (3H, s).
[00406]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,66 (1H, dd, J = 8,8, 5,7 Hz), 7,38 (1H, dq, J = 7,5, 0,9 Hz), 7,25 (1H, ddd, J = 7,9, 2,0, 0,5 Hz), 7,21-7,13 (4H, m), 7,03-6,98 (1H, m), 4,87 (2H, s), 3,57 (3H, s), 2,41 (3H, s), 2,32 (3H, s), 2,26 (3H, s).
[00407] Uma mistura de 0,30 g de 6A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 6, 0,11 g de aduto de diclorometano de diclo- reto de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio (II), 0,45 g de fosfato de tripotássio, 0,091 g de 2-cloro-6-metilpiridina, 50 μL de água, e 3 mL de 1,2-dimetoxietano foi agitada a 80 °C durante 4 horas. Após resfriamento para temperatura ambiente, a mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,22 g de 1- (2-{[4-(6-metilpiridin-2-il)fenil]metóxi}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 23).
[00408]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,96-7,94 (2H, m), 7,64 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,52 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,36 (3H, d, J = 8,5 Hz), 7,25 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,18 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,10 (1H, d, J = 7,8 Hz), 4,90 (2H, s), 3,56 (3H, s), 2,63 (3H, s), 2,39 (3H, s).
[00409] Usando 2,6-dicloropiridina no lugar de 2-cloro-6- metilpiridina, o presente composto 24 foi sintetizado pela mesma reação como no Exemplo de Produção 5. Fórmulas estruturais do presente composto 24 e valores analíticos de 1H-RMN dos mesmos são mostrados abaixo.
[00410]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,97 (2H, d, J = 8,4 Hz), 7,72 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,66 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,38-7,36 (3H, m), 7,28-7,26 (2H, m), 7,19 (1H, t, J = 7,7 Hz), 4,91 (2H, s), 3,57 (3H, s), 2,40 (3H, s).
[00411] Uma mistura de 0,30 g de 2A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 2, 0,67 g de p-toluenossulfonato de 1-(bifenil- 4-il)etila, 0,22 g de carbonato de potássio, e 5 mL de dimetilformamida foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 6 horas. Após resfriamento da mistura de reação, água foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução de salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica- gel para obter 0,34 g de 1-{2-[1-(bifenil-4-il)etóxi]-3-metilfenil}-4-metil- 1,4-di-hidrotetrazol-5-onedimetilformamida (a seguir referido como o presente composto 25).
[00412]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,59 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,51 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,44 (2H, t, J = 7,2 Hz), 7,34 (2H, dd, J = 14,4, 8,2 Hz), 7,27 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,17-7,10 (2H, m), 4,75 (1H, q, J = 6,5 Hz), 3,37 (3H, s), 2,34 (3H, s), 1,58 (3H, d, J = 6,5 Hz).
[00413] Uma mistura de 1,5 g de 17A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 17, 0,25 g de hidreto de sódio (pureza de 55 %), e 10 mL de tetra-hidrofurano foi agitada em temperatura ambiente durante 30 minutos e em seguida 0,88 g de 4-bifenilcarboaldeído foi adicionada, seguida por agitação em temperatura ambiente durante 3 horas. Água foi adicionada à mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 1,3 g de 1-{2-[2-(bifenil-4-il)etenil]-3-metilfenil}-4- metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 26).
[00414]1H-RMN (CDCl3) δ(ppm): 7,61-7,56 (4H, m), 7,46-7,44 (4H, m), 7,40-7,32 (3H, m), 7,27 (1H, d, J = 9,1 Hz), 7,06 (1H, d, J = 16,5 Hz), 6,45 (1H, d, J = 16,5 Hz), 3,62 (3H, s), 2,44 (3H, s).
[00415] Uma mistura de 0,12 g de 18A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 18, 0,051 g de aduto de diclorometano de di- cloreto de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio (II), 0,197 g de fosfato de tripotássio, 0,045 g de ácido fenilborônico, e 5 mL de dimetoxi- etano foi agitada a 80 °C durante 6 horas. Após resfriamento para temperatura ambiente, a mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromato- grafia de coluna de sílica-gel para obter 0,1 g de 1-{2-[2-(3-metilbifenil- 4-il)etenil]-3-metilfenil}-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 27).
[00416]1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 7,59 (2H, d, J = 7,9 Hz), 7,46- 7,26 (9H, m), 6,95 (1H, d, J = 16,5 Hz), 6,65 (1H, d, J = 16,5 Hz), 3,63 (3H, s), 2,45 (3H, s), 2,31 (3H, s).
[00417] Usando compostos comercialmente disponíveis, os presen-tes compostos 28 a 30 foram sintetizados pela mesma reação como no Exemplo de Produção 8. Estruturas dos Presentes Compostos 28 a 30 desse modo obtidos e valores analíticos de 1H-RMN dos mesmos são mostrados abaixo.Presente Composto 28 Presente Composto 29 Presente Composto 30
[00418] 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,55 (1H, d, J = 7,9 Hz), 7,41-7,12 (9H, m), 6,95 (1H, d, J = 16,5 Hz), 6,67 (1H, d, J = 16,3 Hz), 3,65 (3H, s), 2,46 (3H, s), 2,30 (3H, s), 2,28 (3H, s).
[00419]1H-RMN (CDCl3) δ(ppm): 7,57 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,37-7,32 (8H, m), 7,16 (1H, d, J = 7,1 Hz), 6,94 (1H, d, J = 16,5 Hz), 6,65 (1H, d, J = 16,5 Hz), 3,63 (3H, s), 2,45 (3H, s), 2,42 (3H, s), 2,30 (3H, s).
[00420]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,57 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,49 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,43-7,26 (7H, m), 6,93 (1H, d, J = 16,5 Hz), 6,65 (1H, d, J = 16,5 Hz), 3,63 (3H, s), 2,45 (3H, s), 2,40 (3H, s), 2,30 (3H, s).
[00421] Uma mistura de 2 g de 21A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 21, 0,31 g de hidreto de sódio (pureza de 55 %), e 10 mL de tetra-hidrofurano foi agitada em temperatura ambiente durante 30 minutos e em seguida 1,1 g de 4-bifenilcarboxialdeído foi adicionada, seguida por agitação em temperatura ambiente durante 3 horas. Água foi adicionada à mistura de reação e em seguida a mistu- ra foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 1,5 g de 1-{2-[2-(bifenil-4-il)etenil]-3- ciclopropilfenil}-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 31).
[00422]1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 7,60-7,58 (4H, m), 7,48-7,44 (4H, m), 7,38-7,32 (2H, m), 7,27-7,26 (1H, m), 7,24-7,23 (1H, m), 7,14 (1H, d, J = 7,7 Hz), 6,54 (1H, d, J = 16,8 Hz), 3,62 (3H, s), 2,13-2,05 (1H, m), 1,02 (2H, ddd, J = 8,8, 6,3, 5,0 Hz), 0,78 (2H, ddd, J = 6,3, 5,0, 4,5 Hz).
[00423] Uma mistura de 0,13 g de álcool de 2-metilbenzila, 0,62 g de hidreto de sódio (pureza de 55 %), e 5 mL de dimetilformamida foi agitada em temperatura ambiente durante 30 minutos e em seguida 0,30 g de 16A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 16 foi adicionado, seguido por agitação em temperatura ambiente durante 6 horas. Após resfriamento da mistura de reação, água foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução de salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,20 g de 1-(2-{[(2- metilfenil)metóxi]metil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 51).
[00424]1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 7,44-7,07 (7H, m), 4,52 (2H, s), 4,42 (2H, s), 3,59 (3H, s), 2,47 (3H, s), 2,26 (3H, s).
[00425] Usando compostos comercialmente disponíveis, os presen-tes compostos 52 e 53 foram sintetizados pela mesma reação como no Exemplo de Produção 10. Estruturas dos Presentes Compostos desse modo obtidos 28 a 30 e valores analíticos de 1H-RMN dos mesmos são mostrados abaixo.
[00426]
[00427]1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 7,36-7,35 (2H, m), 7,21-7,19 (2H, m), 7,07-7,03 (3H, m), 4,50 (2H, s), 4,37 (2H, s), 3,59 (3H, s), 2,47 (3H, s), 2,34 (3H, s).
[00428]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,34-7,33 (2H, m), 7,25-7,09 (5H, m), 4,48 (2H, s), 4,35 (2H, s), 3,58 (3H, s), 2,45 (3H, s), 2,33 (3H, s).
[00429] Uma mistura de 0,22 g de 24A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 24, 0,088 g de ácido fenilborônico, 0,35 g de fosfato de tripotássio, 0,090 g de aduto de diclorometano de dicloreto de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio (II), e 5 mL de dimetoxieta- no foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 10 horas. A mistu-ra de reação foi resfriada e em seguida concentrada sob pressão re-duzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,15 g de 1-(2-{[1-(bifenil-4- il)etóxi]metil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 54).
[00430]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,62-7,09 (12H, m), 4,41-4,25 (3H, m),3,48 (3H, s), 2,44 (3H, s), 1,38 (3H, d, J = 6,4 Hz).Exemplo de Produção 12
[00431] Uma mistura de 0,25 g de 2A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 2, 0,28 g de 26A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 26, 0,25 g de carbonato de potássio, e 10 mL de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 2 horas. Após a mistura de reação ser resfriada para temperatura ambiente, água foi vertida na mistura de reação e em seguida a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução de salina saturada. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,30 g de 2-({[1-(4,5-di-hidro-4-metil-5-oxo-1H- tetrazol-1-il)-3-metilfenil-2-il]óxi}metil)-4-(2-metoxifenil)tiazol (a seguir referido como o presente composto 55).
[00432]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,18 (1H, dd, J = 7,8, 1,4 Hz) , 7,93 (1H, s), 7,37 (1H, dt, J = 7,5, 0,9 Hz), 7,33-7,27 (2H, m), 7,21 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,05 (1H, td, J = 7,5, 0,9 Hz), 6,99 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,23 (2H, s), 3,94 (3H, s), 3,61 (3H, s), 2,44 (3H, s).Exemplo de Produção 13
[00433] Uma mistura de 0,28 g de 2A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 2, 0,39 g de 28A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 28, 0,28 g de carbonato de potássio, e 5 mL de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 2 horas. Após a mistura de reação ser resfriada para temperatura ambiente, água foi vertida na mistura de reação e em seguida a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução de salina saturada. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,39 g de 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3- il]metóxi}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 56).
[00434]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,79 (1H, d, J = 2,5 Hz) , 7,61-7,57 (2H, m) , 7,38-7,42 (2H, m) , 7,33-7,37 (1H, m) , 7,23-7,27 (1H, m) , 7,17 (1H, t, J = 8,9 Hz) , 6,38 (1H, d, J = 2,5 Hz) , 4,95 (2H, s) , 3,58 (3H, s), 2,43 (3H, s).Exemplo de Produção 14
[00435] A uma mistura de 0,23 g de 17A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 17 e 5 mL de tetra-hidrofurano, 0,10 g de hidreto de sódio foi adicionado sob resfriamento por gelo. A mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente durante 30 minutos e em seguida uma mistura de 0,16 g de 4-(2-metoxifenil)tiazol-2-carbaldeído e 5 mL de tetra-hidrofurano foi adicionada, seguida por agitação em temperatura ambiente durante 4 horas. A água foi vertida na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução de salina saturada. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,08 g de (E)-2-{2-[1-(4,5-di-hidro-4-metil-5-oxo-1H-tetrazol-1-il)-3-metilfenil-2- il]etenil}-4-(2-metoxifenil)tiazol (a seguir referido como o presente composto 57).
[00436]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,22 (1H, dd, J = 7,8, 1,8 Hz), 7,86 (1H,s), 7,28-7,41 (5H, m), 7,05-7,09 (1H, m), 7,00 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,73 (1H, d, J = 16,7 Hz), 3,96 (3H, s), 3,66 (3H, s), 2,49 (3H, s)Exemplo de Produção 15
[00437] Uma mistura de 0,50 g de 5A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 5, 0,16 g de pirazol, 0,64 g de acetato de co-bre (II), 0,37 g de piridina, 0,62 g de peneiras moleculares 4A, e 12 mL de acetonitrila foi agitada a 80 °C durante 24 horas. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida e o resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,20 g do presente composto 58.
[00438]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,93 (1H, d, J = 2,1 Hz), 7,73 (1H, d, J = 1,6 Hz), 7,63 (1H, d, J = 1,6 Hz), 7,56 (1H, d, J = 2,1 Hz), 7,43 (1H, dd, J = 8,2, 2,1 Hz), 7,38-7,36 (1H, m), 7,29-7,23 (1H, m), 7,19 (1H, t, J = 7,7 Hz), 6,47 (1H, t, J = 1,9 Hz), 4,88 (2H, s), 3,53 (3H, s), 2,38 (3H, s), 2,35 (3H, s).
[00439] Usando compostos comercialmente disponíveis, o presente composto 59 foi sintetizado pela mesma reação como no Exemplo de Produção 15. Estruturas do Presente Composto desse modo obtido 59 e valores analíticos de 1H-RMN dos mesmos são mostrados abaixo.Presente Composto 59
[00440]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,38-7,36 (1H, m), 7,29 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,24 (4H, dd, J = 8,0, 2,2 Hz), 7,19 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,15 (1H, dd, J = 7,6, 1,9 Hz), 4,87 (2H, s), 3,58 (3H, s), 2,37 (3H, s), 2,31 (3H, s), 2,24 (6H, s), 1,98 (3H, s).
[00441] Uma mistura de 50 g de ácido salicílico, 136 g de brometo de benzila, 124 g de carbonato de potássio, e 600 mL de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo. A mistura de reação foi filtra-da e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. Ao resíduo desse modo obtido, 21,6 g de monoidrato de hidróxido de lítio, 200 mL de água, e 500 mL de metanol foram adicionados, seguidos por agitação a 100 °C. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida e o resíduo foi acidificado com 5 % de ácido hidroclórico diluído, e em seguida a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução de salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 32 g de ácido 2-benziloxibenzoico.
[00442] Subsequentemente, 12,6 mL de dicloreto de oxalila foram adicionados gota a gota a uma solução misturada de 32 g de ácido 2- benziloxibenzoico, 0,2 mL de dimetilformamida, e 300 mL de tetra- hidrofurano (também referido como THF) em temperatura ambiente. Esta solução foi agitada durante 2 horas e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter cloreto de ácido 2-benziloxibenzoico como um produto bruto.
[00443] A 300 mL de THF, 35 g de cloreto de alumínio foram lenta-mente adicionados em uma atmosfera de nitrogênio a 0 °C, seguidos por adição de 50,9 g de azida de sódio e também agitando com aque-cimento sob refluxo durante 2 horas. Uma solução preparada por dissolução da quantidade total do produto bruto de cloreto de 2- benziloxibenzoíla em 50 mL de THF foi adicionada à solução de rea-ção resfriada para 50 °C. A solução de reação foi agitada com aque-cimento sob refluxo durante 2 horas e resfriada para 0 °C, e em seguida a solução de reação foi adicionada a uma solução de nitrito de sódio a 10 % aquosa. Após adicionar ácido hidroclórico concentrado até o pH tornar-se 1, a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução de salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 38 g de 1-([2-(fenilmetóxi)fenil]-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona como um produto bruto.
[00444] Uma mistura de 38 g do produto bruto desse modo obtido de 1-[2-(fenilmetóxi)fenil]-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona, 59,3 g de carbonato de potássio, 19,7 g de ácido dimetilsulfúrico, e 260 mL de dimetil- formamida foi agitada em temperatura ambiente. À mistura de reação, água foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução de salina satura- da, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi recrista- lizado em acetato de etila e em seguida lavado com hexano. Este cristal foi secado sob pressão reduzida para obter 21 g de 1-[2- (fenilmetóxi)fenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
[00445] Uma mistura de 17 g do 1-[2-(fenilmetóxi)fenil]-4-metil-1,4- di-hidrotetrazol-5-ona desse modo obtido, 8 g de 5 % de paládio- carbono, 50 mL de etanol, e 150 ml de acetato de etila foi agitada em uma atmosfera de hidrogênio sob uma pressão normal em temperatura ambiente. A mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi lavado com hexano para obter 10 g de 1-(2-hidroxifenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol- 5-ona (referido como 1A).
[00446]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,63 (1H, dd, J = 8,2, 1,4 Hz), 7,35 (1H, ddd, J = 8,0, 7,3, 1,4 Hz), 7,14 (1H, dd, J = 8,2, 1,4 Hz), 7,05 (1H, ddd, J = 8,0, 7,3, 1,4 Hz), 3,78 (3H, s).
[00447] Usando ácido 3-metilsalicílico no lugar de ácido salicílico, 1- (2-hidróxi-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como 2A) foi sintetizado pela mesma reação como no Exemplo de Produção de Referência 1. Fórmula estrutural do composto desse modo obtido e valores analíticos de 1H-RMN dos mesmos são mostrados abaixo.
[00448]1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 8,57 (1H, s), 7,44 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,23 (1H, d, J = 6,9 Hz), 6,95 (1H, t, J = 7,9 Hz), 3,78 (3H, t, J = 0,8 Hz), 2,34 (3H, s).
[00449] Uma mistura de 4 g de 2A mencionado no Exemplo de Pro-dução de Referência 2, 4,8 g de brometo de 4-bromobenzila, 8 g de carbonato de potássio, e 40 mL de dimetilformamida foi agitada a 80 °C durante 10 horas e resfriada para temperatura ambiente, seguida por adição de água e também extração com acetato de etila. A cama-da orgânica foi lavada com água e uma solução de salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentra-da sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 3,5 g de 1-[2-(4- bromofenil)metóxi-3-metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como 3A).
[00450]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,46 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,36 (1H, d, J =7,5 Hz), 7,25 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,19 (1H, d, J = 7,5 Hz), 7,15 (2H, d, J = 8,2 Hz), 4,81 (2H, s), 3,58 (3H, s), 2,38 (3H, s).
[00451] Usando 1A no lugar de 2A, os seguintes compostos foram sintetizados pela mesma reação como no Exemplo de Produção de Referência 3. Fórmula estrutural do composto desse modo obtido (4A) e valores analíticos de 1H-RMN dos mesmos são mostrados abaixo.
[00452]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,79 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,38 (4H, dd, J =14,0, 7,8 Hz), 7,07 (2H, dd, J = 14,0, 7,8 Hz), 5,16 (2H, s), 3,70 (3H, s).
[00453] Uma mistura de 3,5 g do presente composto 13, 0,77 g de adutodediclorometanodedicloretode[1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio (II), 2,8 g de acetato de potássio, 2,6 g de bis(pinacolato)dibóro, e 19 mL de sulfóxido de dimetila foi agitada a 90 °C durante 12 horas. Após resfriamento para temperatura ambiente, a mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 2,7 g de1-(2-{[4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2- dioxaborolan-2-il)-2-metilfenil]metóxi}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (referido como 5A).
[00454]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,60 (2H, d, J = 6,8 Hz), 7,35 (1H, d, J =7,5 Hz), 7,28-7,22 (2H, m), 7,17 (1H, t, J = 7,7 Hz), 4,86 (2H, s), 3,54 (3H, s), 2,35 (3H, s), 2,27 (3H, s), 1,35 (12H, s).
[00455] Uma mistura de 3,5 g de 3A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 3, 0,77 g de aduto de diclorometano de diclo- reto de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio (II), 2,8 g de acetato de potássio, 2,6 g de bis(pinacolato)dibóro, e 19 mL de sulfóxido de dime- tila foi agitada a 90 °C durante 12 horas. Após resfriamento para temperatura ambiente, a mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 2,7 g de 1-(2-{[4-(4,4,5,5-tetrametil- 1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil]metóxi}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (referido como 6A).
[00456]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,77 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,35 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,29-7,23 (3H, m), 7,17 (1H, t, J = 7,7 Hz), 4,86 (2H, s), 3,57 (3H, s), 2,37 (3H, s), 1,35 (12H, s).
[00457] Uma mistura de 5,4 g de 4A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 4, 1,3 g de aduto de diclorometano de diclore- to de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio (II), 4,7 g de acetato de potássio, 4,5 g de bis(pinacolato)diboro, e 20 mL de sulfóxido de dime- tila foi agitada a 90 °C durante 12 horas. Após resfriamento para temperatura ambiente, a mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 2 g de 1-(2-{[4-(4,4,5,5-tetrametil- 1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil]metóxi}fenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5- ona (referido como 7A).
[00458]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,79 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,43-7,36 (4H,m), 7,10-7,04 (2H, m), 5,16 (2H, s), 3,70 (3H, s), 1,34 (12H, s).
[00459] Uma mistura de 0,30 g de 7A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 7, 0,11 g de aduto de diclorometano de diclo- reto de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio (II), 0,45 g de fosfato de tripotássio, 0,091 g de 2-metil-piridina, 50 μL de água, e 3 mL de 1,2-dimetoxietano foi agitada a 80 °C durante 4 horas. Após resfria-mento para temperatura ambiente, a mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,22 g de 1-(2-{[4- (piridin-2-il)fenil]metóxi}fenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
[00460]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,69 (1H, d, J = 4,8 Hz), 7,98 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,76-7,72 (2H, m), 7,49 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,43-7,41 (2H, m), 7,25-7,23 (1H, m), 7,10-7,07 (2H, m), 5,21 (2H, s), 3,70 (3H, s).
[00461] Os seguintes compostos foram sintetizados pela mesma reação como no Exemplo de Produção de Referência 9. Fórmulas es-truturais dos compostos desse modo obtidos e valores analíticos de 1H-RMN dos mesmos são mostrados abaixo.1-(2-{[4-(6-Cloropiridin-2-il)fenil]metóxi}fenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona
[00462]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,58 (1H, d, J = 5,3 Hz), 7,96 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,72 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,49 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,44-7,41 (2H, m), 7,25 (1H, dd, J = 5,3, 1,8 Hz), 7,10-7,08 (2H, m), 5,21 (2H, s), 3,70 (3H, s).1-(2-{[4-(6-Metilpiridin-2-il)fenil]metóxi}fenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol- 5-ona
[00463]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,97-7,95 (2H, m), 7,63 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,50-7,47 (3H, m), 7,43-7,40 (2H, m), 7,11-7,06 (3H, m), 5,21 (2H, s), 3,71 (3H, s), 2,62 (3H, s).
[00464] Uma mistura de 25,0 g de 3-bromo-2-metilanilina, 60,0 g de trifosgênio, e 400 ml de tolueno foi agitada com aquecimento sob re-fluxo durante 3 horas. A mistura de reação deixada resfriar foi concentrada sob pressão reduzida para obter 30,3 g de 1-bromo-3-isocianato- 2-metilbenzeno (referido como 10A).
[00465]1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 2,42 (3H, s), 7,00 (1H, dt, J = 0,5,8,0 Hz), 7,05 (1H, dd, J = 1,7, 8,0 Hz), 7,39 (1H, dd, 1,5, 7,7 Hz).
[00466] Sob resfriamento por gelo, 19,7 g de cloreto de alumínio anidroso foram adicionados a 220 mL de N,N-dimetilformamida, seguidos por agitação durante 15 minutos. A isto foram adicionados 9,6 g de azida de sódio e, após agitação durante 15 minutos, 30,3 g de 11A foram adicionados, seguidos por aquecimento a 80 °C durante 5 horas. Após resfriamento, a solução de reação foi adicionada em uma mistura de 33 g de nitrito de sódio, 2 L de água, e 500 g de gelo mesmo tempo que agitando. A mistura foi acidificada com 10 % ácido hidroclórico e em seguida extraída com acetato de etila. A mada orgânica foi lavada com água e uma solução de salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 31,4 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)- 1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como 11A).
[00467]1H-RMN (DMSO-D6) δ (ppm): 2,22 (3H, s), 7,34 (1H, t, J =7,2 Hz), 7,49 (1H, dd, J = 8,2, 1,1 Hz), 7,82 (1H, dd, J = 8,0, 1,0 Hz), 14,72 (1H, s).
[00468] A uma mistura de 31,4 g de 11A e 250 mL de N,N- dimetilformamida, 5,90 g de hidreto de sódio (pureza de 55 %) foram adicionados sob resfriamento por gelo. A temperatura da mistura foi elevada para temperatura ambiente, seguida por agitação durante 1 hora. À mistura de reação, 8,4 mL de iodeto de metila foram adicionados sob resfriamento por gelo. A temperatura da mistura foi elevada para temperatura ambiente, seguida por agitação durante 14 horas. Água foi vertida na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com 10 % de ácido hidro- clórico, água, e uma solução de salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 8,47 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)-4-metil- 1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como 12A).
[00469]1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 2,33 (3H, s), 3,73 (3H, s), 7,21
(1H, dt, J = 0,5, 7,8 Hz), 7,30 (1H, dd, J = 1,0, 8,0 Hz), 7,71 (1H, dd, J = 1,2, 8,3 Hz).
[00470] Uma mistura de 8,47 g de 12A,1,54 g de 1,1'- azobis(cicloexano-1-carbonitrila), 6,44 g de N-bromosuccinimida, e 125 mL de clorobenzeno foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 5 horas. Após resfriamento, água foi vertida na solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução de salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 7,52 g de 1-[2-(bromometil)-3-bromofenil]-4- metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como 13A).
[00471]1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 3,76 (3H, s), 4,71 (2H, s), 7,34(1H, t, J = 7,8 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 8,0, 1,7 Hz), 7,77 (1H, dd, J = 7,8, 1,7 Hz).
[00472] Uma mistura de 45,0 g de 13A, 37,4 g de metóxido de sódio, e 600 mL de tetra-hidrofurano foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. Uma solução de bicarbonato de sódio saturada foi vertida na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio saturada, secada sobre sulfato de sódio anidroso, e em se-guida concentrada sob pressão reduzida para obter 36,2 g de 1-[2- (metoximetil)-3-bromofenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como 14A).
[00473]1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 3,23 (3H, s), 3,72 (3H, s), 4,67(2H, s), 7,33 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 1,2, 8,1 Hz), 7,76 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz).
[00474] Uma mistura de 36,2 g de 14A, 23,2 g de ácido metilborôni- co, 66,7 g de fluoreto de césio, 10,6 g de aduto de diclorometano de dicloreto de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio (II), e 500 ml de 1,4-dioxano foi agitada a 90 °C durante 5,5 horas. Após resfriamento, a mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 25,6 g de 1-[2-(metoximetil)-3- metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona 1 (referido como 15A).
[00475]1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 2,48 (3H, s), 3,23 (3H, s), 3,72(3H, s), 4,42 (2H, s), 7,21 (1H, t, J = 5,1 Hz), 7,35 (2H, d, J = 4,8 Hz). Exemplo de Produção de Referência 16
[00476] Uma mistura de 25,6 g de 15A, 50 mL de ácido acético, e 50 mL de uma solução de ácido acético - brometo de hidrogênio a 25 % foi agitada a 65 °C durante 1 hora. Uma solução de salina saturada foi vertida na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio saturada, secada sobre sulfato de sódio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 27,9 g de 1-[2- (bromometil)-3-metil 1-[2-(bromometil)-3- (referido como 16A).
[00477]1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 2,51 (3H, s), 3,75 (3H, s), 4,51(2H, s), 7,22-7,24 (1H, m), 7,36-7,39 (2H, m).
[00478] Uma mistura de 20 g de 16A e 16,5 mL de fosfito de trimeti- la foi agitada com aquecimento sob refluxo. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida e em seguida submetida à croma- tografia de coluna de sílica-gel para obter 10,7 g de 17A.
[00479]1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 7,35 (1H, d, J = 7,2 Hz), 7,31 (1H,td, J = 7,5, 2,2 Hz), 7,22 (1H, d, J = 7,0 Hz), 3,73 (3H, s), 3,58 (3H, s), 3,56 (3H, s), 3,44 (2H, d, J = 22,4 Hz), 2,50 (3H, d, J = 1,8 Hz).
[00480] A uma solução de 2 g de 17A e 10 mL de tetra-hidrofurano, 0,28 g de hidreto de sódio (pureza de 55 %) foi adicionado em temperatura ambiente, seguido por agitação durante 30 minutos. À soução, 1,5 g de 2-metil-4-bromobenzaldeído foi adicionado, seguido por agitação em temperatura ambiente durante 1 hora. Água foi vertida nesta mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio saturada, secada sobre sulfato de sódio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 1,5 g de 18A.
[00481]1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 7,39-7,23 (6H, m), 6,87 (1H, d, J= 16,5 Hz), 6,52 (1H, d, J = 16,5 Hz), 3,61 (3H, s), 2,42 (3H, s), 2,20 (3H, s).
[00482] Uma mistura de 30,1 g de 14A, 12,9 g de ácido ciclopropil- borônico, 46,2 g de fluoreto de césio, 8,2 g de aduto de diclorometano de dicloreto de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio (II), e 680 mL de 1,4-dioxano foi agitada a 90 °C durante 4 horas. Após resfriamento, a mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 26,0 g de 1-[2-(metoximetil)-3- ciclopropilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (referido como 19A).
[00483]1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 7,36 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,20 (2H,d, J = 8,0 Hz), 4,64 (2H, s), 3,72 (3H, s), 3,24 (3H, s), 2,20-2,13 (1H, m), 1,04-1,00 (2H, m), 0,76-0,72 (2H, m).
[00484] Uma mistura de 26,0 g de 19A, 40 mL de ácido acético, e 40 mL de uma solução de ácido acético - brometo de hidrogênio a 25 % foi agitada a 65 °C durante 2 horas. Uma solução de salina saturada foi vertida na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio saturada, secada sobre sulfato de sódio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 30,8 g de 1-[2-(bromometil)-3-ciclopropilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona(refe-rido como 20A).
[00485]1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 7,38 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,26-7,22(2H, m), 4,77 (2H, s), 3,75 (3H, s), 2,16-2,09 (1H, m), 1,10-1,06 (2H, m), 0,82-0,78 (2H, m).
[00486] Uma mistura de 8 g de 20A e 12,8 g de fosfito de trimetila foi agitada com aquecimento sob refluxo. A mistura de reação foi con-centrada sob pressão reduzida e em seguida submetida à cromatogra- fia de coluna de sílica-gel para obter 6 g de 21A.
[00487]1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 7,33 (1H, td, J = 7,8, 2,4 Hz),7,27 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,23 (1H, d, J = 7,8 Hz), 3,76 (3H, s), 3,73 (3H, s), 3,58 (3H, s), 3,56 (2H, s), 2,24-2,16 (1H, m), 1,06-1,04 (2H, m), 0,74-0,72 (2H, m).
[00488] Uma mistura de 0,3 g de 18A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 18, 0,05 g de hidreto de sódio (pureza de 55 %), e 3 mL de tetra-hidrofurano foi agitada em temperatura ambiente durante 30 minutos e em seguida 0,23 g de 4-benziloxibenzaldeído foi adicionado, seguido por agitação em temperatura ambiente durante 3 horas. Água foi adicionada à mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,3 g de 1-{2-[2-(4-benziloxifenil)etenil]-3- metilfenil}-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o composto 22A).
[00489]1H-RMN (CDCl3) δ (ppm): 7,61-7,56 (4H, m), 7,46-7,44 (4H, m), 7,40-7,32 (3H, m), 7,27 (1H, d, J = 9,1 Hz), 7,06 (1H, d, J = 16,5 Hz), 6,45 (1H, d, J = 16,5 Hz), 3,62 (3H, s), 2,44 (3H, s).
[00490] Uma mistura de 4 g do presente composto 50, 2,03 g de adutodediclorometanodedicloretode[1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio (II), 2,91 g de acetato de potássio, 2,76 g de bis(pinacolato)dibóro, e 25 mL de sulfóxido de dimetila foi agitada a 90 °C durante 12 horas. Após resfriamento para temperatura ambiente, a mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 3,7 g de1-(2-{[4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-2,5-dimetilfenil]metóxi}fenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (referido como 23A).
[00491]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,52 (1H, s), 7,35 (1H, dd, J = 7,7, 1,0Hz), 7,23 (1H, dd, J = 7,7, 1,7 Hz), 7,16 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,05 (1H, s), 4,81 (2H, s), 3,53 (3H, s), 2,48 (3H, s), 2,36 (3H, s), 2,21 (3H, s), 1,34 (12H, s).
[00492] Uma mistura de 0,4 g de 25A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 25, 0,40 g de hidreto de sódio (pureza de 55 %), e 5 mL de dimetilformamida foi agitada em temperatura ambiente durante 30 minutos, e em seguida 0,4 g (0,30 g) de 16A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 16 foi adicionado, seguido por agitação a 80 °C durante 6 horas. Após resfriamento da mistura de reação, água foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução de salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,20 g de 1- (2-{[1-(4-bromofenil)etóxi]metil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (referido como 24A).
[00493]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,44 (1H, t, J = 2,2 Hz), 7,42 (1H, t, J =2,2 Hz), 7,36-7,33 (2H, m), 7,20-7,17 (1H, m), 7,11 (1H, t, J = 2,1 Hz), 7,09 (1H, t, J = 2,1 Hz), 4,33-4,24 (3H, m), 3,60 (3H, s), 2,43 (3H, s), 1,31 (3H, d, J = 6,4 Hz).
[00494] Uma mistura de 30 g de 4-bromoacetofenona, 8,6 g de bo- roidreto de sódio, e 200 mL de etanol foi misturada a 0 °C, e agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. Após adicionar acetona, a solução foi concentrada e o resíduo desse modo obtido foi dissolvido em acetato de etila, e em seguida a mistura foi lavada com água e uma solução de salina saturada. Subsequentemente, a mistura foi secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 20 g de 1-(4- bromofenil)etanol (referido como 25A).
[00495]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,49 (1H, t, J = 2,3 Hz), 7,46 (1H, t, J =2,2 Hz), 7,27 (1H, t, J = 2,3 Hz), 7,25 (1H, t, J = 2,1 Hz), 4,88 (1H, dq, J = 2,5, 6,9 Hz), 1,48 (3H, d, J = 6,9 Hz).
[00496] A uma mistura de 0,51 g de [4-(2-metoxifenil)-tiazol-2- il]metanol e 20 mL de clorofórmio, 0,24 g de tribrometo de fósforo foi adicionado, seguido por agitação em temperatura ambiente e também agitando com aquecimento sob refluxo durante 30 minutos. Após resfriamento da mistura de reação para temperatura ambiente, água foi vertida na mistura de reação e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução de salina saturada. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,71 g de 2-bromometil-4-(2-metoxifenil)-tiazol (referido como 26A).
[00497]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,20 (1H, d, J = 7,5 Hz), 7,96 (1H, s),7,31 (1H, t, J = 7,5 Hz), 7,06 (1H, t, J = 7,5 Hz), 6,99 (1H, d, J = 7,5 Hz), 4,79 (2H, s), 3,93 (3H, s)
[00498] A uma mistura de 1,97 g de 1-(4-clorofenil)-pirazol-3- carboxilato de metila e 83 mL de tetra-hidrofurano, uma mistura de 0,68 g de hidreto de alumínio de lítio e 8,3 mL de tetra-hidrofurano foi adicionada pouco a pouco sob resfriamento com água gelada. A mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. Após resfriamento da solução de reação para 0 °C, 0,5 mL de água foi adicionado, seguido por agitação durante 30 minutos. À mistura de reação, 10 mL de uma solução de hidróxido de sódio a 10 % aquosa foram adicionados, seguidos por agitação em temperatura ambiente durante 30 minu- tos, adição de 0,5 mL de água, e também agitando durante 30 minu-tos. À mistura de reação, uma quantidade apropriada de sulfato de magnésio foi adicionada e a mistura foi filtrada por meio de Cerita. O resíduo desse modo obtido foi concentrado para obter 1,47 g de [1-(4- clorofenil)-pirazol-3-il]metanol (referido como 27A).
[00499]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,84 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,60 (2H, dt, J= 9,3, 2,4 Hz), 7,41 (2H, dt, J = 9,3, 2,4 Hz), 6,47 (1H, d, J = 2,4 Hz), 4,77 (2H, d, J = 6,0 Hz), 2,27 (1H, t, J = 6,0 Hz).
[00500] A uma mistura de 0,25 g de 27A mencionado no Exemplo de Produção de Referência 27 e 5 mL de clorofórmio, 0,19 g de tri- brometo de fósforo foi adicionado em temperatura ambiente, seguido por agitação sob refluxo durante 2,5 horas. Após resfriamento da mistura de reação para temperatura ambiente, água foi vertida na mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução de salina saturada. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,39 g de 3- (bromometil)-1-(4-clorofenil)-1H-pirazol (referido como 28A).
[00501]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,83 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,61 (2H, dt, J= 8,9, 2,2 Hz), 7,41 (2H, dt, J = 8,9, 2,2 Hz), 6,53 (1H, d, J = 2,7 Hz), 4,56 (2H, s).
[00502] De acordo com o processo mencionado acima, é possível obter os seguintes compostos [em que A é um substituinte correspondente para cada de número dos substituintes 1 a 5122 mostrados abaixo].
[00503] Compostos PA1-1 a PH19-5122, HB1001-001 a HB7069- 5122, RA1-001 a RG19-5122, C0001-001 a C0714-5122, e D0001-001 a D0714-5122 são compostos de tetrazolinona [em que A é um substi- tuinte correspondente para cada de número dos substituintes 1 a 5122 mostrados abaixo].
[00504] Por exemplo, PA1-1 representa um composto representado pela fórmula (PA1) em que A é um substituinte 1, e é representado pela seguinte fórmula.
[00505] Número do substituintes 1 a 5122 são mostrados abaixo, em que 2-Tia representa um grupo tiazol-2-ila, 4-Tia representa um grupo tiazol-4-ila, 5-Tia representa um grupo tiazol-5-ila, 2-Ox repre-senta um grupo oxazol-2-ila, 3-Ox representa um grupo oxazol-3-ila, 4- Ox representa um grupo oxazol-4-ila, 2-Tio representa um grupo tio- fen-2-ila, 3-Tio representa um grupo tiofen-3-ila, 2-Fu representa um grupo furan-2-ila, 3-Fu representa um grupo furan-3-ila, 1-Tri representa um grupo 1,2,3-triazol-1-ila, 2-Tri representa um grupo 1,2,3-triazol- 2-ila, 1-Ph representa um grupo benzen-1-ila, 2-Pi representa um grupo piridin-2-ila, 3-Pi representa um grupo piridin-3-ila, F representa flúor, F2 representa difluoro, Cl representa cloro, Br representa bromo, I representa iodo, CN representa ciano, SMe representa metiltio, SEt representa etiltio, Me representa metila, Et representa etila, iPr representa isopropila, Pr representa propila, CF3 representa trifluorometila, OCF3 representa trifluorometóxi, CHF2 representa difluorometila, OCHF2 representa difluorometóxi, OMe representa metóxi, OEt representa etóxi, e cPr representa ciclopropila.
[00506][1;2-Tia], [2;4-F-2-Tia], [3;4-Cl-2-Tia], [4;4-Br-2-Tia], [5;4-I-2- Tia], [6;4-Me-2-Tia], [7;4-Et-2-Tia], [8;4-Pr-2-Tia], [9;4-iPr-2-Tia], [10;4- CF3-2-Tia],[11;4-CHF2-2-Tia],[12;4-OMe-2-Tia],[13;4-OEt-2-Tia], [14;4-OCF3-2-Tia], [15;4-OCHF2-2-Tia], [16;4-CN-2-Tia], [17;4-SMe-2- Tia], [18;4-SEt-2-Tia], [19;4-cPr-2-Tia], [20;5-F-2-Tia], [21;5-Cl-2-Tia], [22;5-Br-2-Tia], [23;5-I-2-Tia], [24;5-Me-2-Tia], [25;5-Et-2-Tia], [26;5-Pr- 2-Tia],[27;5-iPr-2-Tia],[28;5-CF3-2-Tia],[29;5-CHF2-2-Tia],[30;5- OMe-2-Tia], [31;5-OEt-2-Tia], [32;5-OCF3-2-Tia], [33;5-OCHF2-2-Tia], [34;5-CN-2-Tia],[35;5-SMe-2-Tia],[36;5-SEt-2-Tia],[37;5-cPr-2-Tia], [38;4-F-5-F-2-Tia], [39;4-F-5-Cl-2-Tia], [40;4-F-5-Br-2-Tia], [41;4-F-5-I- 2-Tia],[42;4-F-5-Me-2-Tia],[43;4-F-5-Et-2-Tia],[44;4-F-5-Pr-2-Tia], [45;4-F-5-iPr-2-Tia],[46;4-F-5-CF3-2-Tia],[47;4-F-5-CHF2-2-Tia], [48;4-F-5-OMe-2-Tia],[49;4-F-5-OEt-2-Tia],[50;4-F-5-OCF3-2-Tia], [51;4-F-5-OCHF2-2-Tia],[52;4-F-5-CN-2-Tia],[53;4-F-5-SMe-2-Tia], [54;4-F-5-SEt-2-Tia], [55;4-F-5-cPr-2-Tia], [56;4-Cl-5-F-2-Tia], [57;4-Cl- 5-Cl-2-Tia],[58;4-Cl-5-Br-2-Tia],[59;4-Cl-5-I-2-Tia],[60;4-Cl-5-Me-2- Tia], [61;4-Cl-5-Et-2-Tia],[62;4-Cl-5-Pr-2-Tia],[63;4-Cl-5-iPr-2-Tia], [64;4-Cl-5-CF3-2-Tia],[65;4-Cl-5-CHF2-2-Tia],[66;4-Cl-5-OMe-2-Tia], [67;4-Cl-5-OEt-2-Tia],[68;4-Cl-5-OCF3-2-Tia],[69;4-Cl-5-OCHF2-2- Tia], [70;4-Cl-5-CN-2-Tia], [71;4-Cl-5-SMe-2-Tia], [72;4-Cl-5-SEt-2-Tia], [73;4-Cl-5-cPr-2-Tia], [74;4-Me-5-F-2-Tia], [75;4-Me-5-Cl-2-Tia], [76;4- Me-5-Br-2-Tia], [77;4-Me-5-I-2-Tia], [78;4-Me-5-Me-2-Tia], [79;4-Me-5- Et-2-Tia], [80;4-Me-5-Pr-2-Tia], [81;4-Me-5-iPr-2-Tia], [82;4-Me-5-CF3- 2-Tia],[83;4-Me-5-CHF2-2-Tia],[84;4-Me-5-OMe-2-Tia],[85;4-Me-5- OEt-2-Tia], [86;4-Me-5-OCF3-2-Tia], [87;4-Me-5-OCHF2-2-Tia], [88;4- Me-5-CN-2-Tia], [89;4-Me-5-SMe-2-Tia], [90;4-Me-5-SEt-2-Tia], [91;4- Me-5-cPr-2-Tia], [92;4-Et-5-F-2-Tia], [93;4-Et-5-Cl-2-Tia], [94;4-Et-5-Br- 2-Tia],[95;4-Et-5-I-2-Tia],[96;4-Et-5-Me-2-Tia],[97;4-Et-5-Et-2-Tia], [98;4-Et-5-Pr-2-Tia], [99;4-Et-5-iPr-2-Tia], [100;4-Et-5-CF3-2-Tia],
[00507][101;4-Et-5-CHF2-2-Tia], [102;4-Et-5-OMe-2-Tia], [103;4-Et- 5-OEt-2-Tia],[104;4-Et-5-OCF3-2-Tia],[105;4-Et-5-OCHF2-2-Tia], [106;4-Et-5-CN-2-Tia],[107;4-Et-5-SMe-2-Tia],[108;4-Et-5-SEt-2-Tia], [109;4-Et-5-cPr-2-Tia],[110;4-CF3-5-F-2-Tia],[111;4-CF3-5-Cl-2-Tia], [112;4-CF3-5-Br-2-Tia], [113;4-CF3-5-I-2-Tia], [114;4-CF3-5-Me-2-Tia], [115;4-CF3-5-Et-2-Tia],[116;4-CF3-5-Pr-2-Tia],[117;4-CF3-5-iPr-2- Tia], [118;4-CF3-5-CF3-2-Tia], [119;4-CF3-5-CHF2-2-Tia], [120;4-CF3- 5-OMe-2-Tia],[121;4-CF3-5-OEt-2-Tia],[122;4-CF3-5-OCF3-2-Tia], [123;4-CF3-5-OCHF2-2-Tia],[124;4-CF3-5-CN-2-Tia],[125;4-CF3-5- SMe-2-Tia], [126;4-CF3-5-SEt-2-Tia], [127;4-CF3-5-cPr-2-Tia], [128;4- OMe-5-F-2-Tia],[129;4-OMe-5-Cl-2-Tia],[130;4-OMe-5-Br-2-Tia], [131;4-OMe-5-I-2-Tia],[132;4-OMe-5-Me-2-Tia],[133;4-OMe-5-Et-2- Tia], [134;4-OMe-5-Pr-2-Tia], [135;4-OMe-5-iPr-2-Tia], [136;4-OMe-5- CF3-2-Tia],[137;4-OMe-5-CHF2-2-Tia],[138;4-OMe-5-OMe-2-Tia], [139;4-OMe-5-OEt-2-Tia],[140;4-OMe-5-OCF3-2-Tia],[141;4-OMe-5- OCHF2-2-Tia], [142;4-OMe-5-CN-2-Tia],[143;4-OMe-5-SMe-2-Tia], [144;4-OMe-5-SEt-2-Tia],[145;4-OMe-5-cPr-2-Tia],[146;4-OEt-5-F-2- Tia], [147;4-OEt-5-Cl-2-Tia], [148;4-OEt-5-Br-2-Tia], [149;4-OEt-5-I-2- Tia], [150;4-OEt-5-Me-2-Tia], [151;4-OEt-5-Et-2-Tia], [152;4-OEt-5-Pr- 2-Tia], [153;4-OEt-5-iPr-2-Tia], [154;4-OEt-5-CF3-2-Tia], [155;4-OEt-5- CHF2-2-Tia], [156;4-OEt-5-OMe-2-Tia],[157;4-OEt-5-OEt-2-Tia], [158;4-OEt-5-OCF3-2-Tia], [159;4-OEt-5-OCHF2-2-Tia], [160;4-OEt-5- CN-2-Tia], [161;4-OEt-5-SMe-2-Tia],[162;4-OEt-5-SEt-2-Tia],[163;4- OEt-5-cPr-2-Tia], [164;4-SMe-5-F-2-Tia],[165;4-SMe-5-Cl-2-Tia], [166;4-SMe-5-Br-2-Tia],[167;4-SMe-5-I-2-Tia],[168;4-SMe-5-Me-2- Tia], [169;4-SMe-5-Et-2-Tia],[170;4-SMe-5-Pr-2-Tia],[171;4-SMe-5- iPr-2-Tia], [172;4-SMe-5-CF3-2-Tia],[173;4-SMe-5-CHF2-2-Tia], [174;4-SMe-5-OMe-2-Tia],[175;4-SMe-5-OEt-2-Tia],[176;4-SMe-5- OCF3-2-Tia], [177;4-SMe-5-OCHF2-2-Tia],[178;4-SMe-5-CN-2-Tia], [179;4-SMe-5-SMe-2-Tia], [180;4-SMe-5-SEt-2-Tia], [181;4-SMe-5-cPr- 2-Tia], [182;-4-Tia], [183;2-F-4-Tia], [184;2-Cl-4-Tia], [185;2-Br-4-Tia], [186;2-I-4-Tia],[187;2-Me-4-Tia],[188;2-Et-4-Tia],[189;2-Pr-4-Tia], [190;2-iPr-4-Tia], [191;2-CF3-4-Tia], [192;2-CHF2-4-Tia], [193;2-OMe- 4-Tia],[194;2-OEt-4-Tia],[195;2-OCF3-4-Tia],[196;2-OCHF2-4-Tia], [197;2-CN-4-Tia],[198;2-SMe-4-Tia],[199;2-SEt-4-Tia],[200;2-cPr-4- Tia],
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[00550][5001;6-Cl-4-CN-1-Ph],[5002;2-Cl-5-CN-1-Ph],[5003;3-Cl- 5-CN-1-Ph],[5004;4-Cl-5-CN-1-Ph],[5005;6-Cl-5-CN-1-Ph],[5006;2- Cl-6-CN-1-Ph],[5007;3-Cl-6-CN-1-Ph],[5008;4-Cl-6-CN-1-Ph], [5009;5-Cl-6-CN-1-Ph], [5010;2-Cl-3-Cl-6-CN-1-Ph], [5011;2-Cl-4-Cl-6- CN-1-Ph],[5012;2-Cl-5-Cl-6-CN-1-Ph],[5013;3-Cl-4-Cl-6-CN-1-Ph], [5014;3-Cl-5-Cl-6-CN-1-Ph],[5015;4-Cl-5-Cl-6-CN-1-Ph],[5016;2- OMe-1-Ph], [5017;3-OMe-1-Ph], [5018;4-OMe-1-Ph], [5019;5-OMe-1- Ph], [5020;6-OMe-1-Ph], [5021;2-OMe-3-OMe-1-Ph], [5022;2-OMe-4- OMe-1-Ph], [5023;2-OMe-5-OMe-1-Ph],[5024;2-OMe-6-OMe-1-Ph], [5025;3-OMe-4-OMe-1-Ph], [5026;3-OMe-5-OMe-1-Ph], [5027;4-OMe- 5-OMe-1-Ph],[5028;2-F-4-OMe-1-Ph],[5029;3-F-4-OMe-1-Ph], [5030;5-F-4-OMe-1-Ph],[5031;6-F-4-OMe-1-Ph],[5032;2-F-5-OMe-1- Ph], [5033;3-F-5-OMe-1-Ph],[5034;4-F-5-OMe-1-Ph],[5035;6-F-5- OMe-1-Ph], [5036;2-F-6-OMe-1-Ph], [5037;3-F-6-OMe-1-Ph], [5038;4- F-6-OMe-1-Ph],[5039;5-F-6-OMe-1-Ph],[5040;2-F-3-F-6-OMe-1-Ph], [5041;2-F-4-F-6-OMe-1-Ph], [5042;2-F-5-F-6-OMe-1-Ph], [5043;3-F-4- F-6-OMe-1-Ph],[5044;3-F-5-F-6-OMe-1-Ph],[5045;4-F-5-F-6-OMe-1- Ph], [5046;2-Cl-4-OMe-1-Ph],[5047;3-Cl-4-OMe-1-Ph],[5048;2-Cl-5- OMe-1-Ph],[5049;3-Cl-5-OMe-1-Ph],[5050;4-Cl-5-OMe-1-Ph], [5051;6-Cl-5-OMe-1-Ph],[5052;2-Cl-6-OMe-1-Ph],[5053;3-Cl-6-OMe- 1-Ph], [5054;4-Cl-6-OMe-1-Ph], [5055;5-Cl-6-OMe-1-Ph], [5056;2-Cl-3- Cl-6-OMe-1-Ph], [5057;2-Cl-4-Cl-6-OMe-1-Ph], [5058;2-Cl-5-Cl-6-OMe- 1-Ph],[5059;3-Cl-4-Cl-6-OMe-1-Ph],[5060;3-Cl-5-Cl-6-OMe-1-Ph], [5061;4-Cl-5-Cl-6-OMe-1-Ph],[5062;2-OEt-1-Ph],[5063;3-OEt-1-Ph], [5064;4-OEt-1-Ph],[5065;5-OEt-1-Ph],[5066;6-OEt-1-Ph],[5067;2- CF3-1-Ph], [5068;3-CF3-1-Ph], [5069;4-CF3-1-Ph], [5070;5-CF3-1-Ph], [5071;6-CF3-1-Ph],[5072;2-F-4-CF3-1-Ph],[5073;3-F-4-CF3-1-Ph], [5074;5-F-4-CF3-1-Ph],[5075;6-F-4-CF3-1-Ph],[5076;2-F-5-CF3-1- Ph], [5077;3-F-5-CF3-1-Ph], [5078;4-F-5-CF3-1-Ph], [5079;6-F-5-CF3- 1-Ph],[5080;2-F-6-CF3-1-Ph],[5081;3-F-6-CF3-1-Ph],[5082;4-F-6- CF3-1-Ph],[5083;5-F-6-CF3-1-Ph],[5084;2-F-3-F-6-CF3-1-Ph], [5085;2-F-4-F-6-CF3-1-Ph], [5086;2-F-5-F-6-CF3-1-Ph], [5087;3-F-4-F- 6-CF3-1-Ph],[5088;3-F-5-F-6-CF3-1-Ph],[5089;4-F-5-F-6-CF3-1-Ph], [5090;2-Cl-4-CF3-1-Ph],[5091;3-Cl-4-CF3-1-Ph],[5092;5-Cl-4-CF3-1- Ph], [5093;6-Cl-4-CF3-1-Ph],[5094;2-Cl-5-CF3-1-Ph],[5095;3-Cl-5- CF3-1-Ph], [5096;4-Cl-5-CF3-1-Ph], [5097;6-Cl-5-CF3-1-Ph], [5098;2- Cl-6-CF3-1-Ph],[5099;3-Cl-6-CF3-1-Ph],[5100;4-Cl-6-CF3-1-Ph], [5101;5-Cl-6-CF3-1-Ph],[5102;2-Cl-3-Cl-6-CF3-1-Ph],[5103;2,4-Cl-6- SMe-1-Ph], [5122;6-SMe-1-Ph]
[00551] Exemplos de Formulação serão mostrados abaixo. Partes são por peso.
[00552] Cinquenta partes (50 partes) de qualquer um dos presentes compostos 1 a 59, 3 partes de ligninsulfonato de cálcio, 2 partes de sulfato de laurilmagnésio, e 45 partes de óxido de silício hidratado sintético are completamente moídas e misturadas para obter cada formulação.
[00553] Vinte partes (20 partes) de qualquer um dos presentes compostos 1 a 59 e 1,5 partes de trioleato de sorbitano são misturadas com 28,5 partes de uma solução aquosa contendo 2 partes de álcool de polivinila, e a mistura foi finamente moída por um método de moagem úmida. Em seguida, 40 partes de uma solução aquosa contendo 0,05 parte de goma de xantano e 0,1 parte de silicato de magnésio de alumínio são adicionadas a isso e 10 partes de propileno glicol são também adicionadas, seguidas por agitação e misturando para obter cada formulação.
[00554] Duas partes (2 partes) de qualquer um dos presentes com-postos 1 a 59, 88 partes de argila de cáulim, e 10 partes de talco são completamente moídas e misturadas para obter cada formulação.
[00555] Cinco partes (5 partes) de qualquer um dos presentes com-postos 1 a 50, 14 partes de éter de fenila de estirila de polioxietileno, 6 partes de dodecilbenzenossulfonato de cálcio, e 75 partes de xileno são completamente moídas e misturadas para obter cada formulação. Exemplo de Formulação 5
[00556] Duas partes (2 partes) de qualquer um dos presentes com-postos 1 a 59, 1 parte de óxido de silício hidratado sintético, 2 partes de ligninsulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita, e 65 partes de argila de caulim são completamente moídas e misturadas. Após a adição de água, a mistura é completamente amassada e também granulada e secada para obter cada formulação.
[00557] Dez partes (10 partes) de qualquer um dos presentes com-postos 1 a 59, 35 partes de carbono branco contendo 50 partes de um sal de amônio de sulfato de éter de alquila de polioxietileno, e 55 partes de água foram finamente moídas por um método de moagem úmida para obter cada formulação.
[00558] Os seguintes Exemplos Teste mostrarão que os presentes compostos são úteis para controlar doenças de planta.
[00559] O efeito de controle foi avaliado observando visualmente a área de lesão sobre cada das plantas teste no momento de investiga-ção, e comparando a área de lesão sobre uma planta tratada com o presente composto com aquela sobre uma planta não tratada.
[00560] Cada dos potes plásticos foi carregado com solo e cevada (cultivar: GOLDEN MIKAMO) foi semeada e cultivada em uma estufa durante 7 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajustan-do a fim de conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 52, 54, 56, e 57 foi pulverizada sobre caules e folhas da ceva-da de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas da cevada. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar. Após 2 di-as, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo da queimadura da cevada (Rhynchosporium secalis) foi pulverizada para inocular os esporos. Após conclusão da inoculação, a planta foi deixada descansar durante 3 dias em uma estufa a 23 °C durante o dia e 20 °C a noite sob condição de alta umidade e cultivada em uma estufa durante 7 dias, e em seguida a área de lesão foi investigada.
[00561] Como um resultado, foi descoberto que a área de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 1,2,4, 5, 6,7, 8, 9,10, 11,12,13,14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23,24,26, 27,28, 29,30, 31, 32,33,34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43,44,45, 46,47, 48,49, 50, 52,54,56 ou 57 foi 30 % ou menos daquelasobre umaplanta não tratada.
[00562] Cada dos potes plásticos foi carregado com solo e arroz (cultivar: NIHONBARE) foi semeado e cultivado em uma estufa durante 20 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajustando a fim de conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 11, 13, 15, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 26, 27, 28, 29, 30, 44, 46, 48 e 57 foi pulverizada sobre caules e folhas de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas do arroz. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar e colocada durante 6 dias a 24 °C durante o dia e 20 °C a noite sob condição de alta umidade, ao mesmo tempo em que estando em contado a muda de arroz (cultivar: NIHONBARE) infectada pelo fungo da explosão do arroz (Magnaporthe grisea), e em seguida a área lesão foi investigada.
[00563] Como um resultado, as áreas de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 11, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 26, 27, 28, 29, 30, 44, 46, 48, ou 57 foram 30 % ou menos com respeito à área de lesão sobre a planta não tratada.
[00564] Cada dos potes plásticos foi carregado com solo e trigo (cultivar: SHIROGANE) foi semeado e cultivado em uma estufa durante 9 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajustando a fim de conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 4, 11, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 22, 23, 27, 28, 29, 30, 44, 56, e 57 foi pulverizada sobre caules e folhas do trigo de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas do trigo. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar e cultivada a 20 °C durante 5 dias sob iluminação, e em seguida inoculada polvilhando com esporos de fungo da ferrugem do trigo (Puccinia recondita). Após a inoculação, a planta foi deixada descansar a 23 °C durante um dia sob condição de alta umidade e escura, e cultivada sob iluminação a 20 °C durante 8 dias, e em seguida a área de lesão foi investigada.
[00565] Como um resultado, foi descoberto que a área de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 4, 11, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 22, 23, 27, 28, 29, 30, 44, 56, ou 57 foi 30 % ou menos daquela sobre uma planta não tratada.
[00566] Cada dos potes plásticos foi carregado com solo e cevada (cultivar: MIKAMO GOLDEN) foi semeada e cultivada em uma estufa durante 7 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajustan-do a fim de conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 2, 4, 5, 6, 7,10,11, 12,13,14, 15, 16, 17, 18, 19, 20,21, 22,23, 24, 26, 27, 28, 29,30,31, 32, 33,33, 34, 35, 36, 37, 38, 39,40, 41,42, 43, 44, 45, 46, 47,48,49, 50, 56,e 57 foi pulverizada sobrecaulese folhas da cevada detal mo do que ela adere suficientemente à superfície das folhas da cevada. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar. Após 2 dias, uma sus-pensão aquosa contendo esporos de fungo de mancha reticular de cevada (Pyrenophora teres) foi pulverizada para inocular os esporos. Após a conclusão da inoculação, a planta foi deixada descansar du-rante 3 dias em uma estufa a 23 °C durante o dia e 20 °C a noite sob condição de alta umidade e cultivada em uma estufa durante 7 dias, e em seguida a área de lesão foi investigada.
[00567] Como um resultado, foi descoberto que a área de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 2, 4, 5, 6, 7,10,11,12, 13,14, 15, 16, 17,18, 19, 20, 21, 22,23, 24, 26, 27, 28, 29,30,31,32, 33, 33, 34, 35, 36,37, 38, 39, 40, 41,42, 43, 44, 45, 46, 47,48,49,50, 56, ou 57 foi 30 %ou menos daquelasobre uma planta nãotratada.
[00568] Cada dos potes plásticos foi carregado com solo e feijão (cultivar: NAGAUZURA SAIYTOU) foi semeado e cultivado em uma estufa durante 8 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajustando a fim de conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 2, 4, 8, 10, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 26, 29, 44, 48, 49, e 57 foi pulverizada sobre caules e folhas do feijão de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas do feijão. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar e um meio de PDA contendo hipas do fungo da podridão do caule do feijão (Sclerotinia sclerotiorum) foi colocado sobre as folhas do feijão. Após a inoculação, todos os feijões foram deixados descansar sob condição de alta umidade somente a noite. Quatro dias após a inoculação, a área de lesão foi investigada.
[00569] Como um resultado, a área de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 2, 4, 8, 10, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 26, 29, 44, 48, 49, ou 57 foi 30 % ou menos daquela sobre uma planta não tratada.
[00570] Cada dos potes plásticos foi carregado com solo e trigo (cultivar: APOGEE) foi semeado e cultivado em uma estufa durante 10 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajustando a fim de conter uma concentraçãopredeterminada (200ppm) de qualquerum composto dos presentes compostos 4, 5,6, 7, 8,10,11,12,13,14,15, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23,24, 26, 27, 28,29, 30,31,32,33,33,34,35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42,43, 44, 45, 46,47, 48,49,50,54,56,57,58, e 59 foi pulverizada sobre caules e folhas do trigo de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas do trigo. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar. Após 4 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo da mancha da folha do trigo (Septoria triti- ci) foi pulverizada para inocular os esporos. Após a conclusão da inoculação, a planta foi deixada descansar a 18 °C sob condição de alta umidade durante 3 dias e deixada descansar sob iluminação durante 14 a 18 dias, e em seguida a área de lesão foi investigada.
[00571] Como um resultado, a área de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 4, 5, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 54, 56, 57, 58, ou 59 foi 30 % ou menos daquela sobre uma planta não tratada.
[00572] Cada dos potes plásticos foi carregado com solo e pepino (cultivar: SAGAMI HANJIRO) foi semeado e cultivado em uma estufa durante 12 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajus-tando a fim de conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 1, 4, 6, 7, 8, 10, 11, 13, 28, 29, 41, e 46 foi pulverizada sobre caules e folhas do pepino de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas do pepino. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar e em seguida inoculada polvilhando com esporos de fungo do mofo em pó do pepino (Sphaerotheca fuliginea, uma linhagem resistente a Qol em que, entre os genes que codificam o citocromo b, o resíduo de aminoácido na posição 143 de citocromo b é mutado de glicina para alanina). Após a inoculação, a planta foi cultivada em uma estufa a 24 °C durante o dia e 20 °C a noite durante 8 dias, e em seguida a área de lesão foi investigada.
[00573] Como um resultado, a área de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 1, 4, 6, 7, 8, 10, 11, 13, 28, 29, 41, ou 46 foi 30 % ou menos daquela sobre uma planta não tratada.
[00574] Cada dos potes plásticos foi carregado com solo e soja (cultivar: KUROSENGOKU) foi semeada e cultivada em uma estufa durante 13 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajus-tando a fim de conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 13, 18, 19, 20, 28, e 30 foi pulverizada sobre caules e folhas da soja de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas da soja. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar. Após 2 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo de ferrugem da soja (Phakopsora pachyrhizi) foi pulverizada para inocular os esporos. Após a conclusão da inoculação, a planta foi deixada descansar durante 3 dias em uma estufa a 23 °C durante o dia e 20 °C a noite sob condição de alta umi-dade e cultivada em uma estufa durante 14 dias, e em seguida a área de lesão foi investigada.
[00575] Como um resultado, foi descoberto que a área de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 13, 18, 19, 20, 28, ou 30 foi 30 % ou menos daquela sobre uma planta não tratada.
[00576] Cada dos potes plásticos foi carregado com solo e pepino (cultivar: SAGAMI HANJIRO) foi semeado e cultivado em uma estufa durante 19 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajus-tando a fim de conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 4, 6, 7, 8, 10, 11, 13, 14, 15, 17, 30, e 56 foi pulverizada sobre caules e folhas do pepino de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas do pepino. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar. Após 1 dia, uma suspensão aquosa contendo esporos de mancha alvo do pepino (Corynespora cassiicola) foi pulverizada para inocular os esporos. Após a inoculação, a planta foi cultivada em uma estufa a 24 °C durante o dia e 20 °C a noite durante 7 dias, e em seguida a área de lesão foi investigada.
[00577] Como um resultado, a área de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 4, 6, 7, 8, 10, 11, 13, 14, 15, 17, 30, ou 56 foi 30 % ou menos daquela sobre uma planta não tratada.
[00578] Cada dos potes plásticos foi carregado com solo e pepino (cultivar: SAGAMI HANJIRO) foi semeado e cultivado em uma estufa durante 19 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajus-tando a fim de conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 6, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 20, 21, 23, 26, 27, 28, 29, 30, e 57 foi pulverizada sobre caules e folhas do pepino de tal modo que ela adere suficiente-mente à superfície das folhas do pepino. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar e em seguida, após 1 dia, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo de antracnose de pepino (Colletotrichum lagenarium) foi pulverizada para inocular os esporos. Após a inoculação, a planta foi deixada descansar a 23 °C durante um dia sob condição de alta umidade, e em seguida cultivada em uma estufa a 24 °C durante o dia e 20 °C a noite durante 6 dias, e em seguida a área de lesão foi investigada.
[00579] Como um resultado, a área de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 6, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 20, 21, 23, 26, 27, 28, 29, 30, ou 57 foi 30 % ou menos daquela sobre uma planta não tratada.
[00580] Como uma solução química teste usada no presente Exemplo Teste, a diluição de água (solução química teste) foi preparada a fim de conter uma concentração predeterminada (500 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 1, 15, 17, e 55.
[00581] A solução química teste foi pulverizada sobre o repolho no estágio de três folhas semeado e cultivado em um polietileno em uma taxa de 20 mL por copo. Após secar a solução química, as porções de folha e caule foram cortadas e dispostas em um copo de 50 mL. Cinco (5) cabeças de larvas de segundo instar de mariposa das contas em forma de diamante (Plutella xilostella) foram liberadas e em seguida uma tampa foi colocada sobre o copo. Após armazenagem a 25 °C durante 5 dias, o número dos insetos mortos foi contado e a mortalidade foi calculada pela seguinte equação. Mortalidade (%) = (número de insetos mortos/número de insetos testados) x 100
[00582] Como um resultado, os presentes compostos 1, 15, 17, e 55 mostraram 80 % ou mais de mortalidade na área tratada com a so-lução química teste.
[00583] Cada dos potes plásticos foi carregado com solo e pepino (cultivar: SAGAMI HANJIRO) foi semeado e cultivado em uma estufa durante 12 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajus-tando a fim de conter uma concentração predeterminada (500 ppm) de 1-[2-(fenilmetóxi)fenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona foi pulverizada sobre caules e folhas do pepino de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas do pepino. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar e em seguida inoculada polvilhando com esporos de fungo do mofo em pó do pepino (Sphaerotheca fuliginea, uma linhagem resistente a Qol em que, entre os genes que codificam o citocro- mo b, o resíduo de aminoácido na posição 143 de citocromo b é muta- do de glicina para alanina). Após a inoculação, a planta foi cultivada em uma estufa a 24 °C durante o dia e 20 °C a noite durante 8 dias, e em seguida a área de lesão foi investigada.
[00584] Como um resultado, a área de lesão sobre a planta tratada com 1-[2-(fenilmetóxi)fenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona foi 70 % ou mais daquela sobre uma planta não tratada.
[00585] O presente composto tem atividade de controle contra pes-tes e é útil como um ingrediente ativo de um agente de controle de peste.
Claims (5)
1. Composto de tetrazolinona, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (1): em que
R1 é um grupo metila; R2, R3, e R4 são átomos de hidrogênio; R5 é um grupo metila; Y é #-CH(RA7)-O- ou -CH=CH-, em que o símbolo # repre-senta um sítio ligante para Q, e RA7 representa um átomo de hidrogê-nio ou um grupo metila; Q é um anel benzeno divalente, um anel tiazol, ou um gru-po de anel pirazol, em que o anel benzeno divalente, o anel tiazol, ou o grupo de anel pirazol de Q opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2; X é um átomo de oxigênio; e A é um grupo fenila, um grupo fenóxi, um átomo de hidro-gênio, um grupo 2-piridila, ou um grupo 2-pirimidinila, em que o grupo fenila, o grupo fenóxi, o grupo 2-piridila, ou o grupo 2-pirimidinila opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2; Grupo P2 é um grupo consistindo em um átomo de halogê- nio, um grupo metila, um grupo trifluorometila, e um grupo metóxi.
2.Composto tetrazolinona de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que, na fórmula (1), Y é #-CH(RA7)-O-; e A é um grupo fenila, um átomo de hidrogênio, ou um grupo 2-piridila, em que o grupo fenila ou o grupo 2-piridila opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2.
3.Agente de controle de peste, caracterizado pelo fato de que compreende o composto tetrazolinona como definido na reivindicação 1 ou 2.
4.Método para o controle de pestes, caracterizado pelo fato de que compreende o tratamento de plantas ou solo com uma quantidade efetiva do composto tetrazolinona como definido na reivindicação 1 ou 2 3.
5.Uso do composto de tetrazolinona como definido na reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de ser para o controle de pestes.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B07D | Technical examination (opinion) related to article 229 of industrial property law |
Free format text: DE ACORDO COM O ARTIGO 229-C DA LEI NO 10196/2001, QUE MODIFICOU A LEI NO 9279/96, A CONCESSAO DA PATENTE ESTA CONDICIONADA A ANUENCIA PREVIA DA ANVISA. CONSIDERANDO A APROVACAO DOS TERMOS DO PARECER NO 337/PGF/EA/2010, BEM COMO A PORTARIA INTERMINISTERIAL NO 1065 DE 24/05/2012, ENCAMINHA-SE O PRESENTE PEDIDO PARA AS PROVIDENCIAS CABIVEIS. |
|
| B07G | Grant request does not fulfill article 229-c lpi (prior consent of anvisa) | ||
| B06T | Formal requirements before examination | ||
| B07A | Technical examination (opinion): publication of technical examination (opinion) | ||
| B09A | Decision: intention to grant | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 27/10/2014, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. |