TW201400480A - 四唑啉酮化合物及其用途 - Google Patents

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Teruki Takahashi
Daisuke Oohira
Shuhei Azuma
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Abstract

本發明提供一種對控制病蟲害具有優越效果的化合物。一種式(1)之四唑啉酮化合物對病蟲害顯現優越的控制效果:□[其中,R1表示C6-C16芳基、C1-C12烷基、C3-C12環烷基或金剛烷基等,其各視需要經取代;R2表示氫原子、C1-C12烷基、或鹵素原子等;R4和R5各自獨立地表示氫原子或C1-C3烷基等;R6,R7,R8和R9各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、C1-C12烷基、C1-C12鹵烷基、C2-C12烯基、C3-C12環烷基、C1-C12烷氧基或C1-C12鹵烷氧基等;X和Y各自獨立地表示硫原子或氧原子;Q表示氧原子或硫原子;以及R10表示C1-C6烷基等。]

Description

四唑啉酮化合物及其用途
本申請案請求2012年4月27日提交的日本專利申請案2012-102451及2012年10月22日提交的日本專利申請案2012-232587的優先權及利益,通過引用將其全部內容併入本文中。
本發明係關於四唑啉酮化合物及其用途。
迄今為止,一些作為用於控制病蟲害之農藥中活性成分之化合物已被廣泛地研發並提供實際用途。
並且,已知具有四唑啉酮環之用於控制病蟲害之農藥,具有下式(A)表示之噻唑主幹的化合物:
其中,連接直接結合至四唑啉酮環之苯環與噻唑主幹之取代基(以下稱為連接基)係結合在噻唑的4號位置(見WO1996/36229)。
亦已知具有下式(B)表示之苯并噻唑主幹的化合物:
(見JP 9-208565 A)。
進一步,已知該式(B)中在該直接接合至該四唑啉酮環之苯環的6號位置具有取代基(例如甲基)之化合物,例如,下式(C)表示之化合物:
(見JP 9-208565 A)。
本發明之目的係提供一種對控制病蟲害具有優越效果的化合物。
本發明人已經深入研究,發現對控制病蟲害具有優越效果的化合物,結果發現一種對控制病蟲害具有優越效果的下式(I)之四唑啉酮化合物,從而完成了本發明。
具體地,本發明包括以下[1]至[36]。
[1]式(1)之四唑啉酮化合物:
[其中,R1表示視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C6-C16芳基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C7-C18芳烷基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C1-C12烷基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C2-C12烯基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C2-C12炔基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C3-C12環烷基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C2-C12醯基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之金剛烷基、C3-C12三烷基矽基、氫原子或鹵素原子(限制條件為,當該C6-C16芳基、該C7-C18芳烷基、該C1-C12烷基、該C2-C12烯基、該C2-C12炔基、該C3-C12環烷基、該C2-C12醯基或該金剛烷基具有兩個或更多個取代基時,該等取代基互相可為相同或不同);X表示硫原子或氧原子;R2表示氫原子、C1-C12烷基、C1-C12鹵烷基、C2-C12烯基、C2-C12鹵烯基、C2-C12炔基、C2-C12鹵炔基、C2-C12烷氧基羰基、羥基羰基或鹵素原子;R4和R5各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基, 或者R4和R5互相結合並與其等連接之碳共同形成C3-C6環烷環;R6,R7,R8和R9各自獨立地表示C1-C12烷基、鹵素原子、C1-C12鹵烷基、C3-C12環烷基、C3-C12鹵環烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12鹵烷氧基、C1-C12烷基硫基、C1-C12鹵烷基硫基、硝基、氰基、羥基、硫醇基、五氟硫基、C2-C12烯基、C2-C12鹵烯基、C2-C12炔基、C2-C12鹵炔基、C3-C12環烷基氧基、C3-C12鹵環烷基氧基、C3-C12環烷基硫基、C2-C12烯基氧基、C2-C12炔基氧基、C2-C12鹵烯基氧基、C2-C12鹵炔基氧基、C2-C12炔基硫基、C2-C12烯基硫基、C2-C12鹵烯基硫基、C2-C12鹵炔基硫基、C2-C12醯基、C2-C12鹵醯基、C2-C12醯基氧基、C2-C12醯基硫基、C2-C12烷氧基羰基、C3-C12三烷基矽基、C5-C14三烷基矽基乙炔基、C1-C12烷基磺醯基、C1-C12鹵烷基磺醯基、C1-C12烷基亞磺醯基、C1-C12鹵烷基亞磺醯基、視需要經C1-C12烷基取代之胺基磺醯基、視需要經C1-C12烷基取代之胺基、視需要經C1-C12烷基取代之胺基羰基、氫原子、羥基羰基、或甲醯基,或者該相鄰的R6和R7、該相鄰的R7和R8、或該相鄰的R8和R9可互相結合並與其等連接之碳共同形成C4-C6環烯環、C5-C6環烷基二烯環(cycloalkyldiene ring)或苯環;R10表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6烷氧基烷基、C3-C6環烷基或C3-C6鹵環烷基;Y表示氧原子或硫原子;Q表示氧原子、硫原子或NR11;以及 R11表示鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基;群組P1,由以下組成:鹵素原子、C1-C12烷基、C1-C12鹵烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12鹵烷氧基、C1-C12烷基硫基、C1-C12鹵烷基硫基、羥基羰基、甲醯基、硝基、氰基、羥基、硫醇基、五氟硫基、C2-C12烯基、C2-C12鹵烯基、C2-C12炔基、C2-C12鹵炔基、C3-C12環烷基、C3-C12鹵環烷基、C3-C12環烷基氧基、C3-C12鹵環烷基氧基、C3-C12環烷基硫基、C2-C12烯基氧基、C2-C12炔基氧基、C2-C12鹵烯基氧基、C2-C12鹵炔基氧基、C2-C12炔基硫基、C2-C12烯基硫基、C2-C12鹵烯基硫基、C2-C12鹵炔基硫基、C2-C12醯基、C2-C12鹵醯基、C2-C12醯基氧基、C2-C12醯基硫基、C2-C12烷氧基羰基、C6-C16芳基、C6-C16鹵芳基、C6-C16芳基氧基、C6-C16鹵芳基氧基、C6-C16芳基硫基、C6-C16鹵芳基硫基、C7-C18芳烷基、C7-C18鹵芳烷基、C7-C18芳基烷氧基、C7-C18鹵芳基烷氧基、C3-C12三烷基矽基、C5-C14三烷基矽基乙炔基、C1-C12烷基磺醯基、C1-C12鹵烷基磺醯基、C6-C16芳基磺醯基、C6-C16鹵芳基磺醯基、C1-C12烷基亞磺醯基、C1-C12鹵烷基亞磺醯基、C6-C16芳基亞磺醯基、C6-C16鹵芳基亞磺醯基、C2-C11多氧雜烷基氧基(polyoxaalkyloxy)、C2-C5氧雜環烷基氧基、視需要經C1-C12烷基及/或C6-C12芳基取代之胺基羰基、視需要經C1-C12烷基及/或C6-C12芳基取代之胺基磺醯基,以及視需要經C1-C12烷基取代之胺基]。
[2]根據[1]之四唑啉酮化合物,其中X表示硫原子;R2,R4和R5表示氫原子; R10表示甲基;以及Y和Q表示氧原子。
[3]根據[2]之四唑啉酮化合物,其中R1表示視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C6-C16芳基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C1-C12烷基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C3-C12、或視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之金剛烷基(限制條件為,當該C6-C16芳基、該C1-C12烷基、該C3-C12環烷基或該金剛烷基具有兩個或更多個取代基時,該等取代基互相可為相同或不同);R6各自獨立地表示C1-C4烷基、鹵素原子、C1-C4鹵烷基、C3-C4環烷基、C3-C4鹵環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4鹵烷基硫基、硝基、氰基、羥基、硫醇基、三甲基矽基乙炔基、三乙基矽基乙炔基、五氟硫基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、C3-C4環烷基氧基、C3-C4鹵環烷基氧基、C3-C4環烷基硫基、C2-C4烯基氧基、C2-C4炔基氧基、C2-C4鹵烯基氧基、C2-C4鹵炔基氧基、C2-C4炔基硫基、C2-C4烯基硫基、C2-C4鹵烯基硫基、C2-C4鹵炔基硫基、視需要經C1-C4烷基取代之胺基、C2-C4醯基、C2-C4鹵醯基、C2-C4醯基氧基、C2-C4醯基硫基、C2-C4烷氧基羰基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基羰基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4鹵烷基亞磺醯基、羥基羰基、或甲醯基;以及R7,R8和R9各自獨立地表示氫原子或氟原子。
[4]根據[3]之四唑啉酮化合物,其中R1表示視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C6-C16芳基(限制條件為,當該C6-C16芳基具有兩個或更多個取代基時,該等取代基互相可為相同或不同)。
[5]根據[3]之四唑啉酮化合物,其中R1表示式(2): [其中R21表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、三甲基矽基、三甲基矽基乙炔基、五氟硫基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C3-C6環烷基氧基、C3-C6鹵環烷基氧基、C3-C6環烷基硫基、C2-C6烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6鹵烯基氧基、C2-C6鹵炔基氧基、C2-C6炔基硫基、C2-C6烯基硫基、C2-C6鹵烯基硫基、C2-C6鹵炔基硫基、視需要經C1-C6烷基取代之胺基、C2-C6醯基、C2-C6鹵醯基、C2-C6醯基氧基、C2-C6醯基硫基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C2-C5多氧雜烷基氧基、或C2-C5氧雜環烷基氧基;以及R22,R23,R24和R25各自獨立地表示氫原子或鹵素原子]。
[6]根據[5]之四唑啉酮化合物,其中 R21表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C2-C6醯基、C2-C6鹵醯基、鹵素原子、硝基或氰基;以及R6表示C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基、或鹵素原子。
[7]根據[6]之四唑啉酮化合物,其中R21表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、甲氧基、甲基硫基、三氟甲基或三氟甲氧基;R22,R23,R24和R25各自獨立地表示氫原子或氟原子;以及R6表示甲基、乙基、環丙基、氯原子、溴原子或甲氧基。
[8]根據[3]之四唑啉酮化合物,其中R1表示式(3)之基團: [其中R32表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、三甲基矽基、三甲基矽基乙炔基、五氟硫基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C3-C6環烷基氧基、C3-C6鹵環烷基氧基、C3-C6環烷基硫基、C2-C6烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6鹵烯基氧基、C2-C6鹵炔基氧基、C2-C6炔基硫基、C2-C6烯基硫基、 C2-C6鹵烯基硫基、C2-C6鹵炔基硫基、視需要經C1-C6烷基取代之胺基、C2-C6醯基、C2-C6鹵醯基、C2-C6醯基氧基、C2-C6醯基硫基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C2-C5多氧雜烷基氧基、或C2-C5氧雜環烷基氧基;以及R31,R33,R34和R35各自獨立地表示氫原子或鹵素原子]。
[9]根據[8]之四唑啉酮化合物,其中R32表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C2-C6醯基、C2-C6鹵醯基、鹵素原子、硝基或氰基;R6表示C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基、或鹵素原子。
[10]根據[9]之四唑啉酮化合物,其中R32表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、甲氧基、甲基硫基、三氟甲基或三氟甲氧基;R31,R33,R34和R35各自獨立地表示氫原子或氟原子;以及R6表示甲基、乙基、環丙基、氯原子、溴原子或甲氧基。
[11]根據[3]之四唑啉酮化合物,其中R1表示式(4)之基團: [其中 R43表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、三甲基矽基、三甲基矽基乙炔基、五氟硫基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C3-C6環烷基氧基、C3-C6鹵環烷基氧基、C3-C6環烷基硫基、C2-C6烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6鹵烯基氧基、C2-C6鹵炔基氧基、C2-C6炔基硫基、C2-C6烯基硫基、C2-C6鹵烯基硫基、C2-C6鹵炔基硫基、視需要經C1-C6烷基取代之胺基、C2-C6醯基、C2-C6鹵醯基、C2-C6醯基氧基、C2-C6醯基硫基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C2-C5多氧雜烷基氧基或C2-C5氧雜環烷基氧基;R41,R42,R44和R45各自獨立地表示氫原子或鹵素原子]。
[12]根據[11]之四唑啉酮化合物,其中R43表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C2-C6醯基、C2-C6鹵醯基、鹵素原子、硝基或氰基;以及R6表示C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基,或鹵素原子。
[13]根據[11]之四唑啉酮化合物,其中R43表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、甲氧基、甲基硫基、三氟甲基或三氟甲氧基;R41,R42,R4445各自獨立地表示氫原子氟原子;以及 R6表示甲基、乙基、環丙基、氯原子、溴原子或甲氧基。
[14]根據[3]之四唑啉酮化合物,其中R1表示視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C1-C12烷基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C3-C12、或視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之金剛烷基(限制條件為,當該C1-C12烷基、該C3-C12環烷基或該金剛烷基具有兩個或更多個取代基時,該等取代基互相可為相同或不同)。
[15]根據[14]之四唑啉酮化合物,其中R6表示C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基、或鹵素原子。
[16]根據[15]之四唑啉酮化合物,其中R6表示甲基、乙基、環丙基、氯原子、溴原子或甲氧基。
[17]根據[1]之四唑啉酮化合物,其中X表示氧原子;R2,R4和R5表示氫原子;R10表示甲基;以及Y和Q表示氧原子。
[18]根據[17]之四唑啉酮化合物,其中R1表示視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C6-C12芳基視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C1-C12、烷基視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C3-C12環烷基、或視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之金剛烷基(限制條件為,當該C6-C16芳基、該C1-C12烷基、該C3-C12環烷基或該金剛烷基具有兩個或更多個取代基時,該等取代基互相可為相 同或不同);R6表示羥基羰基、甲醯基、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、硫醇基、三甲基矽基、三甲基矽基乙炔基、五氟硫基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、C3-C4環烷基、C3-C4鹵環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4鹵烷基硫基、C3-C4環烷基氧基、C3-C4鹵環烷基氧基、C3-C4環烷基硫基、C2-C4烯基氧基、C2-C4炔基氧基、C2-C4鹵烯基氧基、C2-C4鹵炔基氧基、C2-C4炔基硫基、C2-C4烯基硫基、C2-C4鹵烯基硫基、C2-C4鹵炔基硫基、視需要經C1-C4烷基取代之胺基、C2-C4醯基、C2-C4鹵醯基、C2-C4醯基氧基、C2-C4醯基硫基、C2-C4烷氧基羰基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基羰基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、C1-C4烷基亞磺醯基、或C1-C4鹵烷基亞磺醯基;以及R7,R8和R9各自獨立地表示氫原子或氟原子。
[19]根據[18]之四唑啉酮化合物,其中R1表示視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C6-C12芳基(限制條件為,當該C6-C16芳基具有兩個或更多個取代基時,該等取代基互相可為相同或不同)。
[20]根據[3]之四唑啉酮化合物,其中R1表示式(2)之基團: [其中 R21表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3鹵烷基硫基、硝基或氰基;以及R22,R23,R24和R25各自獨立地表示氫原子或鹵素原子];R7,R8和R9表示氫原子;以及R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C3烷氧基。
[21]根據[20]之四唑啉酮化合物,其中R1表示鹵素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;R22,R23,R24和R25各自獨立地表示氫原子或氟原子;以及R6表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或甲氧基。
[22]根據[3]之四唑啉酮化合物,其中R1表示式(3)之基團: [其中R32表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3鹵烷基硫基、硝基或氰基;以及R31,R33,R34和R35各自獨立地表示氫原子或鹵素原子];R7,R8和R9表示氫原子;以及R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C3烷氧基。
[23]根據[22]之四唑啉酮化合物,其中R32表示鹵素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;以及 R31,R33,R34和R35各自獨立地表示氫原子或氟原子;以及R6表示氯原子,溴原子、甲基,乙基或甲氧基。
[24]根據[11]之四唑啉酮化合物,其中[3]其中R1表示式(3)之基團: [其中R43表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3鹵烷基硫基、硝基或氰基;以及R41,R42,R44和R45各自獨立地表示氫原子或鹵素原子];R7,R8和R9表示氫原子;以及R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C3烷氧基。
[25]根據[24]之四唑啉酮化合物,其中R43表示鹵素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;R41,R42,R44和R45各自獨立地表示氫原子或氟原子;以及R6表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或甲氧基。
[26]根據[3]之四唑啉酮化合物,其中R6表示C3-C4環烷基、C3-C4鹵環烷基、C1-C3鹵烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4鹵烷基硫基、硝基、氰基、羥基、硫醇基、三甲基矽基、三甲基矽基乙炔基、五氟硫基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、C3-C4環烷基氧基、C3-C4鹵環烷基氧基、C3-C4環烷基硫基、C2-C4烯基氧基、C2-C4炔基 氧基、C2-C4鹵烯基氧基、C2-C4鹵炔基氧基、C2-C4炔基硫基、C2-C4烯基硫基、C2-C4鹵烯基硫基、C2-C4鹵炔基硫基、視需要經C1-C4烷基取代之胺基、C2-C4醯基、C2-C4鹵醯基、C2-C4醯基氧基、C2-C4醯基硫基、C2-C4烷氧基羰基、羰基視需要經C1-C3烷基取代之胺基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4鹵烷基亞磺醯基、羥基羰基、或甲醯基。
[27]一種控制病蟲害之試劑,該試劑包括[1]至[26]中任一者之四唑啉酮化合物。
[28]一種控制病蟲害之方法,該方法包括施用有效量之根據[1]至[26]中任一者之四唑啉酮化合物至植物或土壤。
[29]一種[1]至[26]中任一者之四唑啉酮化合物之用途,係用於控制病蟲害。
[30]一種式(5)之噻唑化合物: [其中R51,R52,R53,R54和R55各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、三甲基矽基、三甲基矽基乙炔基、五氟硫基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C3-C6環 烷基氧基、C3-C6鹵環烷基氧基、C3-C6環烷基硫基、C2-C6烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6鹵烯基氧基、C2-C6鹵炔基氧基、C2-C6炔基硫基、C2-C6烯基硫基、C2-C6鹵烯基硫基、C2-C6鹵炔基硫基、視需要經C1-C6烷基取代之胺基、C2-C6醯基、C2-C6鹵醯基、C2-C6醯基氧基、C2-C6醯基硫基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C2-C5多氧雜烷基氧基、或C2-C5氧雜環烷基氧基;R56表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、C1-C2烷基硫基、C1-C2鹵烷基硫基、或C1-C4烷基胺基;以及R57表示式(6)之基團: 甲醯基、C2-C6鹵化醯基、C2-C6烷氧基羰基、羥基羰基、羥基甲基、胺基、異氰酸酯基、硝基、鹵甲基、鹵素原子、NSO、CON3、或視需要經氯原子、溴原子、或羥基取代之胺基羰基]。
[31]根據[30]之噻唑化合物,其中R51表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C2-C6醯基、C2-C6鹵醯基、鹵素原子、硝基或氰基;R56表示C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基、或鹵素原子;R52,R53,R54和R55各自獨立地表示氫原子或鹵素原子。
[32]根據[30]之噻唑化合物,其中R52表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C2-C6醯基、C2-C6鹵醯基、鹵素原子、硝基或氰基;R56表示C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基、或鹵素原子;以及R51,R53,R54和R55各自獨立地表示氫原子或鹵素原子。
[33]根據[30]之噻唑化合物,其中R52表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C2-C6醯基、C2-C6鹵醯基、鹵素原子、硝基或氰基;R56表示C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基、或鹵素原子;以及R51,R52,R53和R54各自獨立地表示氫原子或鹵素原子。
[34]根據[31]之噻唑化合物,其中R51表示鹵素原子、甲基、乙基或甲氧基;R56表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、環丙基或甲氧基;以及R52,R53,R54和R55各自獨立地表示氫原子或氟原子。
[35]根據[31]之噻唑化合物,其中R52表示鹵素原子、甲基、乙基或甲氧基;R56表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、環丙基或甲氧基;以 及R51,R53,R54和R55各自獨立地表示氫原子或氟原子。
[36]根據[33]之噻唑化合物,其中R53表示鹵素原子、甲基、乙基或甲氧基;R56表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、環丙基或甲氧基;以及R51,R52,R53和R54各自獨立地表示氫原子或氟原子。
本發明可控制病蟲害。
本發明之化合物(以下有時稱為"本化合物")為式(1)之四唑啉酮化合物: [其中,R1表示視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C6-C16芳基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C7-C18芳烷基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C1-C12烷基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C2-C12烯基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C2-C12炔基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C3-C12環烷基、視 需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C2-C12醯基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之金剛烷基、C3-C12三烷基矽基、氫原子或鹵素原子(限制條件為,當該C6-C16芳基、該C7-C18芳烷基、該C1-C12烷基、該C2-C12烯基、該C2-C12炔基、該C3-C12環烷基、該C2-C12醯基或該金剛烷基具有兩個或更多個取代基時,該等取代基互相可為相同或不同);X表示硫原子或氧原子;R2表示氫原子、C1-C12烷基、C1-C12鹵烷基、C2-C12烯基、C2-C12鹵烯基、C2-C12炔基、C2-C12鹵炔基、C2-C12烷氧基羰基、羥基羰基或鹵素原子;R4和R5各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基、或R4和R5互相結合並與其等連接之羰共同形成C3-C6環烷環;R6,R7,R8和R9各自獨立地表示C1-C12烷基、鹵素原子、C1-C12鹵烷基、C3-C12環烷基、C3-C12鹵環烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12鹵烷氧基、C1-C12烷基硫基、C1-C12鹵烷基硫基、硝基、氰基、羥基、硫醇基、五氟硫基、C2-C12烯基、C2-C12鹵烯基、C2-C12炔基、C2-C12鹵炔基、C3-C12環烷基氧基、C3-C12鹵環烷基氧基、C3-C12環烷基硫基、C2-C12烯基氧基、C2-C12炔基氧基、C2-C12鹵烯基氧基、C2-C12鹵炔基氧基、C2-C12炔基硫基、C2-C12烯基硫基、C2-C12鹵烯基硫基、C2-C12鹵炔基硫基、C2-C12醯基、C2-C12鹵醯基、C2-C12醯基氧基、C2-C12醯基硫基、C2-C12烷氧基羰基、C3-C12三烷基矽基、C5-C14三烷基矽基乙炔基、C1-C12烷基磺醯基、C1-C12鹵烷基磺醯基、C1-C12烷基亞磺醯基、C1-C12鹵烷基亞磺醯基、視需要經C1-C12 烷基取代之胺基磺醯基、視需要經C1-C12烷基取代之胺基、視需要經C1-C12烷基取代之胺基羰基、氫原子、羥基羰基、或甲醯基、或該相鄰的R6和R7、該相鄰的R7和R8、或該相鄰的R8和R9可互相結合並與其等連接之碳共同形成C4-C6環烯環、C5-C6環烷基二烯環或苯環;R10表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6烷氧基烷基、C3-C6環烷基或C3-C6鹵環烷基;Y表示氧原子或硫原子;Q表示氧原子、硫原子或NR11;以及R11表示鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基;群組P1,由以下組成:鹵素原子、C1-C12烷基、C1-C12鹵烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12鹵烷氧基、C1-C12烷基硫基、C1-C12鹵烷基硫基、羥基羰基、甲醯基、硝基、氰基、羥基、硫醇基、五氟硫基、C2-C12烯基、C2-C12鹵烯基、C2-C12炔基、C2-C12鹵炔基、C3-C12環烷基、C3-C12鹵環烷基、C3-C12環烷基氧基、C3-C12鹵環烷基氧基、C3-C12環烷基硫基、C2-C12烯基氧基、C2-C12炔基氧基、C2-C12鹵烯基氧基、C2-C12鹵炔基氧基、C2-C12炔基硫基、C2-C12烯基硫基、C2-C12鹵烯基硫基、C2-C12鹵炔基硫基、C2-C12醯基、C2-C12鹵醯基、C2-C12醯基氧基、C2-C12醯基硫基、C2-C12烷氧基羰基、C6-C16芳基、C6-C16鹵芳基、C6-C16芳基氧基、C6-C16鹵芳基氧基、C6-C16芳基硫基、C6-C16鹵芳基硫基、C7-C18芳烷基、C7-C18鹵芳烷基、C7-C18芳基烷氧基、C7-C18鹵芳基烷氧基、C3-C12三烷基矽基、C5-C14三烷 基矽基乙炔基、C1-C12烷基磺醯基、C1-C12鹵烷基磺醯基、C6-C16芳基磺醯基、C6-C16鹵芳基磺醯基、C1-C12烷基亞磺醯基、C1-C12鹵烷基亞磺醯基、C6-C16芳基亞磺醯基、C6-C16鹵芳基亞磺醯基、C2-11多氧雜烷基氧基、C2-C5氧雜環烷基氧基、視需要經C1-C12烷基及/或C6-C12芳基取代之胺基羰基、視需要經C1-C12烷基及/或C6-C12芳基取代之胺基磺醯基、和視需要經C1-C12烷基取代之胺基]。
本發明亦提供一種式(5)之噻唑化合物(以下有時稱為"本噻唑化合物Z"): [其中R51,R52,R53,R54和R55各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、三甲基矽基、三甲基矽基乙炔基、五氟硫基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C3-C6環烷基氧基、C3-C6鹵環烷基氧基、C3-C6環烷基硫基、C2-C6烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6鹵烯基氧基、C2-C6鹵炔基氧基、C2-C6炔基硫基、C2-C6烯基硫基、C2-C6鹵烯基硫基、C2-C6鹵炔基硫基、視需要經C1-C6烷基取代之胺基、C2-C6醯基、C2-C6鹵醯基、C2-C6醯基氧基、C2-C6醯基硫基、C1-C6烷基磺醯基、 C1-C6鹵烷基磺醯基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C2-C5多氧雜烷基氧基、或C2-C5氧雜環烷基氧基;R56表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、C1-C2烷基硫基、C1-C2鹵烷基硫基、或C1-C4烷基胺基;以及R57表示式(6)之基團: 甲醯基、鹵化醯基、C2-C6烷氧基羰基、羥基羰基、羥基甲基、胺基、異氰酸酯基、硝基、鹵甲基、鹵素原子、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH],其係用於本化合物之製備。
以下將詳述本發明。
以下將具體地描述文中所使用的取代基。
用語"鹵素原子"包括,例如,氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
用語"C1-C12烷基"表示直鏈或支鏈烷基,包括,例如,甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一碳基和十二碳基。
用語"C1-C12鹵烷基"表示其中該直鏈或支鏈C1-C12烷基之至少一個氫原子經鹵素原子取代,包括,例如,單氟甲基、單氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2,2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟 乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2-(氟甲基)-3-氟丙基、4-氟丁基、5-氟戊基、2,2-二氟己基、全氟-正-庚基、全氟-正-辛基、全氟-正-壬基、全氟-正-癸基、全氟-正-十一碳基和全氟-正-十二碳基。該可以取代氫原子之鹵素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
用語"C2-C12烯基"表示直鏈或支鏈烯基,包括,例如,乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,3-戊二烯基、1-乙烯基-2-丙烯基、1-己烯基、5-己烯基、1-庚烯基、6-庚烯基、1-辛烯基、7-辛烯基、1-壬烯基、8-壬烯基、1-癸烯基、9-癸烯基、1-十一烯基、10-十一烯基、1-十二烯基、和11-十二烯基。
用語"C2-C12鹵烯基"表示其中該直鏈或支鏈C2-C12烯基之至少一個氫原子經鹵素原子取代,包括,例如,2-氯乙烯基、2-溴乙烯基、2-碘乙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯甲基乙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基、1-三氟甲基-2,2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二溴-2-丙烯基、3-氟-3-氯-2- 丙烯基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯基、1-溴甲基-2-丙烯基、3-氯-2-丁烯基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基、3-溴-3-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基、3,3,3-三氟-2-甲基-1-丙烯基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基、3,3,3-三氟-1-甲基-1-丙烯基、3,4,4-三氟-1,3-丁二烯基、3,4-二溴-1-戊烯基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯基、3,3,4,4,5,5,5-七氟-1-戊烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、4,5,5-三氟-4-戊烯基、3,4,4,4-四氟-3-三氟甲基-1-丁烯基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯基、4,4,5,5,56,6,6-七氟-2-己烯基、3,4,4,5,5,5-六氟-3-三氟甲基-1-戊烯基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯基、5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯基、全氟-1-丁烯基、全氟-3-丁烯基、全氟-1-戊烯基、全氟-4-戊烯基、全氟-1-己烯基、全氟-5-己烯基、全氟-1-庚烯基、全氟-6-庚烯基、全氟-1-辛烯基、全氟-7-辛烯基、全氟-1-壬烯基、全氟-8-壬烯基、全氟-1-癸烯基、全氟-9-癸烯基、全氟-1-十一烯基、全氟-10-十一烯基、全氟-1-十二烯基、和全氟-11-十二烯基。該可以取代氫原子之鹵素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
用語"C2-C12炔基"表示直鏈或支鏈炔基,包括,例如,乙炔基、炔丙基、1-丁炔-3-基、3-甲基-1-丁炔-3-基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、1-庚炔基、6-庚炔基、1-辛炔基、7-辛炔基、1-壬炔基、8-壬炔基、1-癸炔基、9-癸炔基、1-十一炔基、10-十一炔基、1-十二炔基和11-十二炔基。
用語"C2-C12鹵炔基"表示其中該直鏈或支鏈C2-C12炔基之 至少一個氫原子經鹵素原子取代,包括,例如,氟乙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-氯-1-丙炔基、5-氯-4-戊炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、全氟-2-丁炔基、全氟-3-丁炔基、全氟-2-戊炔基、全氟-3-戊炔基、全氟-4-戊炔基、全氟-1-己炔基、全氟-5-己炔基、全氟-1-庚炔基、全氟-6-庚炔基、全氟-1-辛炔基、全氟-7-辛炔基、全氟-1-壬炔基、全氟-8-壬炔基、全氟-1-癸炔基、全氟-9-癸炔基、全氟-1-十一炔基、全氟-10-十一炔基、全氟-1-十二炔基和全氟-11-十二炔基。該可以取代氫原子之鹵素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
用語"C3-C12環烷基"包括,例如,環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、環十一碳基和環十二碳基。
用語"C3-C12鹵環烷基"表示其中該C3-C12環烷基之至少一個氫原子經鹵素原子取代,包括,例如,2-氟環丙基、2,2-二氟環丙基、2-氯-2-氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、2,2-二氟-1-甲基環丙基、2,2-二氯-1-甲基環丙基、2,2-二溴-1-甲基環丙基、1-(三氟甲基)環丙基、2,2,3,3-四氟環丁基、2-氯環戊基、2-氯環己基、4,4-二氟環己基、4-氯環己基、2-氟環庚基、2-氟環辛基、2-氟環壬基、2-氟環癸基、2-氟環十一碳基和2-氟環十二碳基。該可以取代氫原子之鹵素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
用語"C1-C12烷氧基"表示直鏈或支鏈烷氧基,包括,例如,甲氧基、乙氧基、丙基氧基、異丙基氧基、丁基氧基、異丁基氧基、第二丁基氧基、第三丁基氧基、戊基氧基、異戊基 氧基、新戊基氧基、2-戊基氧基、3-戊基氧基、2-甲基丁基氧基、己基氧基、異己基氧基、3-甲基戊基氧基、4-甲基戊基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一碳基氧基和十二碳基氧基。
用語"C1-C12鹵烷氧基"表示其中該直鏈或支鏈C1-C12烷氧基之至少一個氫原子經鹵素原子取代,包括,例如,三氟甲氧基、溴二氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三溴乙氧基、2,2,2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3,3,3-三溴丙氧基、3,3,3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、九氟丁氧基、九氯丁氧基、九溴丁氧基、九碘丁氧基、全氟戊基氧基、全氯戊基氧基、全溴戊基氧基、全氟己基氧基、全氯己基氧基、全溴己基氧基、全碘己基氧基、全氟庚基氧基、全氯庚基氧基、全溴庚基氧基、全氟辛基氧基、全氯辛基氧基、全溴辛基氧基、全氟壬基氧基、全氯壬基氧基、全溴壬基氧基、全氟癸基氧基、全氯癸基氧基、全溴癸基氧基、全氟十一碳基氧基和全氟十二碳基氧基。該可以取代氫原子之鹵素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
用語"C1-C12烷基硫基"表示直鏈或支鏈烷基硫 基,包括,例如,甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、異丙基硫基、丁基硫基、異丁基硫基、第二丁基硫基、第三丁基硫基、戊基硫基、異戊基硫基、新戊基硫基、異戊基硫基、2-戊基硫基、3-戊基硫基、2-甲基丁基硫基、己基硫基、異己基硫基、第二己基硫基、3-甲基戊基硫基、4-甲基戊基硫基、庚基硫基、異庚基硫基、第二庚基硫基、辛基硫基、2-乙基己基硫基、壬基硫基、癸基硫基、十一碳基硫基和十二碳基硫基。
用語"C1-C12鹵烷基硫基"表示其中該直鏈或支鏈C1-C12烷基硫基之至少一個氫原子經鹵素原子取代,包括,例如,單氟甲基硫基、溴二氟甲基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、三氯甲基硫基、三溴甲基硫基、三碘甲基硫基、氯氟甲基硫基、五氟乙基硫基、五氯乙基硫基、五溴乙基硫基、五碘乙基硫基、2,2,2-三氯乙基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、2,2,2-三溴乙基硫基、2,2,2-三碘乙基硫基、2,2-二氟乙基硫基、七氟丙基硫基、七氯丙基硫基、七溴丙基硫基、七碘丙基硫基、3,3,3-三氟丙基硫基、3,3,3-三氯丙基硫基、3,3,3-三溴丙基硫基、3,3,3-三碘丙基硫基、2,2-二氟丙基硫基、3,3,3-三氟丙基硫基、九氟丁基硫基、九氯丁基硫基、九溴丁基硫基、九碘丁基硫基、全氟戊基硫基、全氯戊基硫基、全溴戊基硫基、全氟己基硫基、全氯己基硫基、全溴己基硫基、全碘己基硫基、全氟庚基硫基、全氯庚基硫基、全溴庚基硫基、全氟辛基硫基、全氯辛基硫基、全溴辛基硫基、全氟壬基硫基、全氯壬基硫基、全溴壬基硫基、全氟癸基硫基、全氯癸基硫基、全溴癸基硫基、全氟十一碳基硫基和全氟十二碳基硫基。該可以取代氫原子之鹵素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
用語"C3-C12環烷基氧基"包括,例如,環丙基氧基、環丁基氧基、環戊基氧基、環己基氧基、環庚基氧基、環辛基氧基、環壬基氧基、環癸基氧基、環十一碳基氧基和環十二碳基氧基。
用語"C3-C12鹵環烷基氧基"表示其中該C3-C12環烷基氧基之至少一個氫原子經鹵素原子取代,包括,例如,2-氟環丙基氧基、2,2-二氟環丙基氧基、2-氯-2-氟環丙基氧基、2,2-二氯環丙基氧基、2,2-二溴環丙基氧基、2,2-二氟-1-甲基環丙基氧基、2,2-二氯-1-甲基環丙基氧基、2,2-二溴-1-甲基環丙基氧基、1-(三氟甲基)環丙基氧基、2,2,3,3-四氟環丁基氧基、2-氯環己基氧基、4,4-二氟環己基氧基、4-氯環己基氧基、2-氟環庚基氧基、2-氟環辛基氧基、2-氟環壬基氧基、2-氟環癸基氧基、2-氟環十一碳基氧基和2-氟環十二碳基氧基。該可以取代氫原子之鹵素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
用語"C3-C12環烷基硫基"包括,例如,環丙基硫基、環丁基硫基、環戊基硫基、環己基硫基、環庚基硫基、環辛基硫基、環壬基硫基、環癸基硫基、環十一碳基硫基和環十二碳基硫基。
用語"C2-C12烯基氧基"表示直鏈或支鏈烯基氧基,包括,例如,乙烯基氧基、2-丙烯基氧基、2-丁烯基氧基、1-甲基-2-丙烯基氧基、3-丁烯基氧基、2-甲基-2-丙烯基氧基、2-戊烯基氧基、3-戊烯基氧基、4-戊烯基氧基、1-甲基-3-丁烯基氧基、1,2-二甲基-2-丙烯基氧基、1,1-二甲基-2-丙烯基氧基、2-甲基-2-丁烯基氧基、3-甲基-2-丁烯基氧基、2-甲基-3-丁烯基氧基、3-甲 基-3-丁烯基氧基、1-乙烯基-2-丙烯基氧基、5-己烯基氧基、6-庚烯基氧基、7-辛烯基氧基、8-壬烯基氧基、9-癸烯基氧基、10-十一烯基氧基和11-十二烯基氧基。
用語"C2-C12鹵烯基氧基"表示其中該直鏈或支鏈C2-C12烯基氧基之至少一個氫原子經鹵素原子取代,包括,例如,1-氟乙烯基氧基、2-氟乙烯基氧基、3-氯-2-丙烯基氧基、3-溴-2-丙烯基氧基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基氧基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基氧基、2-氯-2-丙烯基氧基、3,3-二氟-2-丙烯基氧基、2,3,3-三氯-2-丙烯基氧基、3,3-二氯-2-丙烯基氧基、3,3-二溴-2-丙烯基氧基、3-氟-3-氯-2-丙烯基氧基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯基氧基、1-溴甲基-2-丙烯基氧基、3-氯-2-丁烯基氧基、4,4,4-三氟-2-丁烯基氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基氧基、3-溴-3-丁烯基氧基、3,4,4-三氟-3-丁烯基氧基、3,4,4-三溴-3-丁烯基氧基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基氧基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基氧基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基氧基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯基氧基、5,5-二氟-4-戊烯基氧基、4,5,5-三氟-4-戊烯基氧基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基氧基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯基氧基、4,4,5,56,6,6-七氟-2-己烯基氧基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯基氧基、5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯基氧基、全氟-3-丁烯基氧基、全氟-4-戊烯基氧基、全氟-5-己烯基氧基、全氟-6-庚烯基氧基、全氟-7-辛烯基氧基、全氟-8-壬烯基氧基、全氟-9-癸烯基氧基、全氟-10-十一烯基氧基和全氟-11-十二烯基氧基。該可以取代氫原子之鹵素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
用語"C2-C12炔基氧基"表示直鏈或支鏈炔基氧基, 包括,例如,乙炔基氧基、炔丙基氧基、1-丁炔-3-基氧基、3-甲基-1-丁炔-3-基氧基、2-丁炔基氧基、3-丁炔基氧基、2-戊炔基氧基、3-戊炔基氧基、4-戊炔基氧基、5-己炔基氧基、6-庚炔基氧基、7-辛炔基氧基、8-壬炔基氧基、9-癸炔基氧基、10-十一炔基氧基、和11-十二炔基氧基。
用語"C2-C12鹵炔基氧基"表示其中該直鏈或支鏈C2-C12炔基氧基之至少一個氫原子經鹵素原子取代,包括,例如,溴乙炔基氧基、3-氯-2-丙炔基氧基、3-溴-2-丙炔基氧基、3-碘-2-丙炔基氧基、5-氯-4-戊炔基氧基、3,3,3-三氟-1-丙炔基氧基、全氟-2-丁炔基氧基、全氟-3-丁炔基氧基、全氟-2-戊炔基氧基、全氟-3-戊炔基氧基、全氟-4-戊炔基氧基、全氟-5-己炔基氧基、全氟-6-庚炔基氧基、全氟-7-辛炔基氧基、全氟-8-壬炔基氧基、全氟-9-癸炔基氧基、全氟-10-十一炔基氧基和全氟-11-十二炔基氧基。該可以取代氫原子之鹵素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
用語"C2-C12烯基硫基"表示直鏈或支鏈烯基硫基,包括,例如,乙烯基硫基、2-丙烯基硫基、2-丁烯基硫基、1-甲基-2-丙烯基硫基、3-丁烯基硫基、2-甲基-2-丙烯基硫基、2-戊烯基硫基、3-戊烯基硫基、4-戊烯基硫基、1-甲基-3-丁烯基硫基、1,2-二甲基-2-丙烯基硫基、11-二甲基-2-丙烯基硫基、2-甲基-2-丁烯基硫基、3-甲基-2-丁烯基硫基、2-甲基-3-丁烯基硫基、3-甲基-3-丁烯基硫基、1-乙烯基-2-丙烯基硫基、5-己烯基硫基、6-庚烯基硫基、7-辛烯基硫基、8-壬烯基硫基、9-癸烯基硫基、10-十一烯基硫基和11-十二烯基硫基。
用語"C2-C12鹵烯基硫基"表示其中至少一個氫原子經鹵素 原子取代,包括,例如,1-氟乙烯基硫基、2-氟乙烯基硫基、3-氯-2-丙烯基硫基、3-溴-2-丙烯基硫基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基硫基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基硫基、2-氯-2-丙烯基硫基、3,3-二氟-2-丙烯基硫基、2,3,3-三氯-2-丙烯基硫基、3,3-二氯-2-丙烯基硫基、3,3-二溴-2-丙烯基硫基、3-氟-3-氯-2-丙烯基硫基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯基硫基、1-溴甲基-2-丙烯基硫基、3-氯-2-丁烯基硫基、4,4,4-三氟-2-丁烯基硫基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基硫基、3-溴-3-丁烯基硫基、3,4,4-三氟-3-丁烯基硫基、3,4,4-三溴-3-丁烯基硫基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基硫基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基硫基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基硫基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯基硫基、5,5-二氟-4-戊烯基硫基、4,5,5-三氟-4-戊烯基硫基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基硫基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯基硫基、4,4,5,56,6,6-七氟-2-己烯基硫基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯基硫基、5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯基硫基、全氟-3-丁烯基硫基、全氟-4-戊烯基硫基、全氟-5-己烯基硫基、全氟-6-庚烯基硫基、全氟-7-辛烯基硫基、全氟-8-壬烯基硫基、全氟-9-癸烯基硫基、全氟-10-十一烯基硫基和全氟-11-十二烯基硫基。該可以取代氫原子之鹵素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
用語"C2-C12炔基硫基"表示直鏈或支鏈炔基硫基,包括,例如,乙炔基硫基、炔丙基硫基、1-丁炔-3-基硫基、3-甲基-1-丁炔-3-基硫基、2-丁炔基硫基、3-丁炔基硫基、2-戊炔基硫基、3-戊炔基硫基、4-戊炔基硫基、5-己炔基硫基、6-庚炔基硫基、7-辛炔基硫基、8-壬炔基硫基、9-癸炔基硫基、10-十一炔基硫基和11-十二炔基硫基。
用語"C2-C12鹵炔基硫基"表示其中該直鏈或支鏈C2-C12炔基硫基之至少一個氫原子經鹵素原子取代,包括,例如,溴乙炔基硫基、3-氯-2-丙炔基硫基、3-溴-2-丙炔基硫基、3-碘-2-丙炔基硫基、5-氯-4-戊炔基硫基、3,3,3-三氟-1-丙炔基硫基、全氟-2-丁炔基硫基、全氟-3-丁炔基硫基、全氟-2-戊炔基硫基、全氟-3-戊炔基硫基、全氟-4-戊炔基硫基、全氟-5-己炔基硫基、全氟-6-庚炔基硫基、全氟-7-辛炔基硫基、全氟-8-壬炔基硫基、全氟-9-癸炔基硫基、全氟-10-十一炔基硫基和全氟-11-十二炔基硫基。該可以取代氫原子之鹵素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
用語"視需要經C1-C12烷基取代之胺基"表示其中一個或兩個在該胺基上的氫原子可視需要經直鏈或支鏈C1-C12烷基取代,該烷基之碳原子總數係1至12且該烷基互相可為相同或不同。該胺基包括,例如,胺基、N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-異丙基胺基、N-丁基胺基、N-戊基胺基、N-己基胺基、N-庚基胺基、N-辛基胺基、N-壬基胺基、N-癸基胺基、N-十一碳基胺基、N-十二碳基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-二丙基胺基、N,N-二異丙基胺基、N,N-二丁基胺基、N-乙基-N-甲基胺基、N-丙基-N-甲基胺基、N-丁基-N-甲基胺基、N-戊基-N-甲基胺基、N-己基-N-甲基胺基、N-庚基-N-甲基胺基、N-辛基-N-甲基胺基、N-壬基-N-甲基胺基、N-癸基-N-甲基胺基和N-十一碳基-N-甲基。
用語"C2-C12醯基"表示直鏈或支鏈脂族醯基或芳香族醯基,其中各包括羰基之碳原子的碳原子總數係2至12,包括,例如,乙醯基、丙醯基、丁醯基、戊醯基、己醯基、庚醯基、 辛醯基、壬醯基、癸醯基、十一醯基、十二醯基、苯甲醯基、1-萘甲醯基、和2-萘甲醯基。
用語"C2-C12鹵醯基"表示其中該C2-C12直鏈或支鏈脂族醯基或芳族醯基之至少一個氫原子經鹵素原子取代,其中各包括羰基之碳原子的碳原子總數係2至12,包括,例如,三氯乙醯基、氟乙醯基、二氟乙醯基、三氟乙醯基、五氟丙醯基、五氯丙醯基、五溴丙醯基、五碘丙醯基、3,3,3-三氯丙醯基、3,3,3-三氟丙醯基、3,3,3-三溴丙醯基、3,3,3-三碘丙醯基、七氟丁醯基、七氯丁醯基、七溴丁醯基、七碘丁醯基、4,4,4-三氟丁醯基、4,4,4-三氯丁醯基、4,4,4-三溴丁醯基、4,4,4-三碘丁醯基、九氟戊醯基、九氯戊醯基、九溴戊醯基、九碘戊醯基、全氟己醯基、全氟庚醯基、全氟辛醯基、全氟壬醯基、全氟癸醯基、全氟十一醯基、全氟十二醯基、4-氟苯甲醯基、4-氯苯甲醯基、4-溴苯甲醯基、2,3,4,5,6-五氟苯甲醯基、3,5-二氯苯甲醯基、3,5-二氟苯甲醯基、4-氯-1-萘甲醯基、6-氯-2-萘甲醯基、4-氟-1-萘甲醯基、6-氟-2-萘甲醯基、4-溴-1-萘甲醯基和6-溴-2-萘甲醯基。該可以取代氫原子之鹵素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
用語"C2-C12醯基氧基"表示直鏈或支鏈脂族醯基氧基或芳香族醯基氧基,其中各包括羰基之碳原子的碳原子總數係2至12,包括,例如,乙醯基氧基、丙醯基氧基、丁醯基氧基、戊醯基氧基、己醯基氧基、庚醯基氧基、辛醯基氧基、壬醯基氧基、癸醯基氧基、十一醯基氧基、十二醯基氧基、苯甲醯基氧基、1-萘甲醯基氧基和2-萘甲醯基氧基。
用語"C2-C12醯基硫基"表示直鏈或支鏈脂族醯基硫基或芳 香族醯基硫基,其中各包括羰基之碳原子的碳原子總數係2至12,包括,例如,乙醯基硫基、丙醯基硫基、丁醯基硫基、戊醯基硫基、己醯基硫基、庚醯基硫基、辛醯基硫基、壬醯基硫基、癸醯基硫基、十一醯基硫基、十二醯基硫基、苯甲醯基硫基、1-萘甲醯基硫基和2-萘甲醯基硫基。
用語"C2-C12烷氧基羰基"可為直鏈或支鏈,其中該烷氧基部分和羰基之碳原子總數係2至12,包括,例如,甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙基氧基羰基、異丙基氧基羰基、丁基氧基羰基、異丁基氧基羰基、第二丁基氧基羰基、第三丁基氧基羰基、戊基氧基羰基、異戊基氧基羰基、新戊基氧基羰基、2-戊基氧基羰基、3-戊基氧基羰基、2-甲基丁基氧基羰基、己基氧基羰基、異己基氧基羰基、3-甲基戊基氧基羰基、4-甲基戊基氧基羰基、庚基氧基羰基、2-庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基和十一碳基氧基羰基。
用語"視需要經C1-C12烷基取代之胺基羰基"表示該胺基羰基的一個或兩個氫原子可經直鏈或支鏈C1-C12烷基取代,該包括羰基之碳原子的碳原子總數係1至12,且該C1-C12烷基互相可為相同或不同之基。該胺基羰基包括,例如,胺基羰基、N-甲基胺基羰基、N-乙基胺基羰基、N-丙基胺基羰基、N-異丙基胺基羰基、N-丁基胺基羰基、N-戊基胺基羰基、N-己基胺基羰基、N-庚基胺基羰基、N-辛基胺基羰基、N-壬基胺基羰基、N-癸基胺基羰基、N-十一碳基胺基羰基、N,N-二甲基胺基羰基、N,N-二乙基胺基羰基、N,N-二丙基胺基羰基、N,N-二異丙基胺基羰基、N,N-二丁基胺基羰基、N-乙基-N-甲基胺基羰基、N-丙基 -N-甲基胺基羰基、N-丁基-N-甲基胺基羰基、N-戊基-N-甲基胺基羰基、N-己基-N-甲基胺基羰基、N-庚基-N-甲基胺基羰基、N-辛基-N-甲基胺基羰基、N-壬基-N-甲基胺基羰基和N-癸基-N-甲基胺基羰基。
用語"視需要經C1-C12烷基取代之胺基磺醯基"表示該胺基磺醯基的一個或兩個氫原子可視需要經直鏈或支鏈C1-C12烷基取代,該烷基之碳原子總數係1至12且該烷基互相可為相同或不同。該胺基磺醯基包括,例如,胺基磺醯基、N-甲基胺基磺醯基、N-乙基胺基磺醯基、N-丙基胺基磺醯基、N-異丙基胺基磺醯基、N-丁基胺基磺醯基、N-戊基胺基磺醯基、N-己基胺基磺醯基、N-庚基胺基磺醯基、N-辛基胺基磺醯基、N-壬基胺基磺醯基、N-癸基胺基磺醯基、N-十一碳基胺基磺醯基、N-十二碳基胺基磺醯基、N,N-二甲基胺基磺醯基、N,N-二乙基胺基磺醯基、N,N-二丙基胺基磺醯基、N,N-二異丙基胺基磺醯基、N,N-二丁基胺基磺醯基、N-乙基-N-甲基胺基磺醯基、N-丙基-N-甲基胺基磺醯基、N-丁基-N-甲基胺基磺醯基、N-戊基-N-甲基胺基磺醯基、N-己基-N-甲基胺基磺醯基、N-庚基-N-甲基胺基磺醯基、N-辛基-N-甲基胺基磺醯基、N-壬基-N-甲基胺基磺醯基、N-癸基-N-甲基胺基磺醯基和N-十一碳基-N-甲基胺基磺醯基。
用語"C3-C12三烷基矽基"包括,例如,三甲基矽基、第三丁基二甲基矽基、三乙基矽基、異丙基二甲基矽基、三異丙基矽基、三(第三丁基)矽基、和三(正-丁基)矽基。
用語"C5-C14三烷基矽基乙炔基"表示含有三烷基矽基之乙炔基,其中包括該乙炔基和該烷基之碳原子的碳原子總數互相可 為相同或不同,包括,例如,三甲基矽基乙炔基、第三丁基二甲基矽基乙炔基、三乙基矽基乙炔基、異丙基二甲基矽基乙炔基、三異丙基矽基乙炔基、三(第三丁基)矽基乙炔基和三(正-丁基)矽基乙炔基。
用語"C1-C12烷基磺醯基"表示直鏈或支鏈烷基磺醯基,包括,例如,甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、異丙基磺醯基、丁基磺醯基、異丁基磺醯基、第二丁基磺醯基、第三丁基磺醯基、戊基磺醯基、異戊基磺醯基、新戊基磺醯基、異戊基磺醯基、2-戊基磺醯基、3-戊基磺醯基、2-甲基丁基磺醯基、己基磺醯基、異己基磺醯基、第二己基磺醯基、3-甲基戊基磺醯基、4-甲基戊基磺醯基、庚基磺醯基、異庚基磺醯基、第二庚基磺醯基、辛基磺醯基、2-乙基己基磺醯基、壬基磺醯基、癸基磺醯基、十一碳基磺醯基和十二碳基磺醯基。
用語"C1-C12鹵烷基磺醯基"表示其中該直鏈或支鏈C1-C12烷基磺醯基之至少一個氫原子經鹵素原子取代,包括,例如,單氟甲基磺醯基、溴二氟甲基磺醯基、二氟甲基磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氯甲基磺醯基、三溴甲基磺醯基、三碘甲基磺醯基、氯氟甲基磺醯基、五氟乙基磺醯基、五氯乙基磺醯基、五溴乙基磺醯基、五碘乙基磺醯基、2,2,2-三氯乙基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基、2,2,2-三溴乙基磺醯基、2,2,2-三碘乙基磺醯基、2,2-二氟乙基磺醯基、七氟丙基磺醯基、七氯丙基磺醯基、七溴丙基磺醯基、七碘丙基磺醯基、3,3,3-三氟丙基磺醯基、3,3,3-三氯丙基磺醯基、3,3,3-三溴丙基磺醯基、3,3,3-三碘丙基磺醯基、2,2-二氟丙基磺醯基、3,3,3-三氟丙基磺醯基、九氟 丁基磺醯基、九氯丁基磺醯基、九溴丁基磺醯基、九碘丁基磺醯基、全氟戊基磺醯基、全氯戊基磺醯基、全溴戊基磺醯基、全氟己基磺醯基、全氯己基磺醯基、全溴己基磺醯基、全碘己基磺醯基、全氟庚基磺醯基、全氯庚基磺醯基、全溴庚基磺醯基、全氟辛基磺醯基、全氯辛基磺醯基、全溴辛基磺醯基、全氟壬基磺醯基、全氯壬基磺醯基、全溴壬基磺醯基、全氟癸基磺醯基、全氯癸基磺醯基、全溴癸基磺醯基、全氟十一碳基磺醯基和全氟十二碳基磺醯基。該可以取代氫原子之鹵素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
用語"C1-C12烷基亞磺醯基"表示直鏈或支鏈烷基亞磺醯基,包括,例如,甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基、異丁基亞磺醯基、第二丁基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基、戊基亞磺醯基、異戊基亞磺醯基、新戊基亞磺醯基、異戊基亞磺醯基、2-戊基亞磺醯基、3-戊基亞磺醯基、2-甲基丁基亞磺醯基、己基亞磺醯基、異己基亞磺醯基、第二己基亞磺醯基、3-甲基戊基亞磺醯基、4-甲基戊基亞磺醯基、庚基亞磺醯基、異庚基亞磺醯基、第二庚基亞磺醯基、辛基亞磺醯基、2-乙基己基亞磺醯基、壬基亞磺醯基、癸基亞磺醯基、十一碳基亞磺醯基和十二碳基亞磺醯基。
用語"C1-C12鹵烷基亞磺醯基"表示其中該直鏈或支鏈C1-C12烷基亞磺醯基之至少一個氫原子經鹵素原子取代,包括,例如,單氟甲基亞磺醯基、溴二氟甲基亞磺醯基、二氟甲基亞磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、三氯甲基亞磺醯基、三溴甲基亞磺醯基、三碘甲基亞磺醯基、氯氟甲基亞磺醯基、五氟乙基亞磺醯基、 五氯乙基亞磺醯基、五溴乙基亞磺醯基、五碘乙基亞磺醯基、2,2,2-三氯乙基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基、2,2,2-三溴乙基亞磺醯基、2,2,2-三碘乙基亞磺醯基、2,2-二氟乙基亞磺醯基、七氟丙基亞磺醯基、七氯丙基亞磺醯基、七溴丙基亞磺醯基、七碘丙基亞磺醯基、3,3,3-三氟丙基亞磺醯基、3,3,3-三氯丙基亞磺醯基、3,3,3-三溴丙基亞磺醯基、2,2,2-三碘丙基亞磺醯基、2,2-二氟丙基亞磺醯基、3,3,3-三氟丙基亞磺醯基、九氟丁基亞磺醯基、九氯丁基亞磺醯基、九溴丁基亞磺醯基、九碘丁基亞磺醯基、全氟戊基亞磺醯基、全氯戊基亞磺醯基、全溴戊基亞磺醯基、全氟己基亞磺醯基、全氯己基亞磺醯基、全溴己基亞磺醯基、全碘己基亞磺醯基、全氟庚基亞磺醯基、全氯庚基亞磺醯基、全溴庚基亞磺醯基、全氟辛基亞磺醯基、全氯辛基亞磺醯基、全溴辛基亞磺醯基、全氟壬基亞磺醯基、全氯壬基亞磺醯基、全溴壬基亞磺醯基、全氟癸基亞磺醯基、全氯癸基亞磺醯基、全溴癸基亞磺醯基、全氟十一碳基亞磺醯基和全氟十二碳基亞磺醯基。該可以取代氫原子之鹵素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
用語"C6-C16芳基"包括,例如,苯基、1-萘基、2-萘基、1-苊基、1-菲基、9-蒽基、和1-芘基。
用語"C6-C16鹵芳基"表示其中該C6-C16芳基之至少一個氫原子經鹵素原子取代,包括,例如,2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、 2,6-二氯苯基、3,5-二氯苯基、2,4,6-三氟苯基、2,3,4-三氟苯基、2,4,5-三氟苯基、3,4,5-三氟苯基、2,4,6-三氯苯基、2,3,4-三氯苯基、2,4,5-三氯苯基、3,4,5-三氯苯基、五氟苯基、五氯苯基、2-溴-3-氟苯基、2-溴-4-氟苯基、2-溴-5-氟苯基、2-溴-6-氟苯基、3-溴-2-氟苯基、3-溴-4-氟苯基、3-溴-5-氟苯基、3-溴-6-氟苯基、4-溴-2-氟苯基、4-溴-3-氟苯基、5-溴-6-氟苯基、2-氯-3-氟苯基、2-氯-4-氟苯基、2-氯-5-氟苯基、2-氯-6-氟苯基、3-氯-2-氟苯基、3-氯-4-氟苯基、3-氯-5-氟苯基、3-氯-6-氟苯基、4-氯-2-氟苯基、4-氯-3-氟苯基、5-氯-6-氟苯基、2-氟-1-萘基、3-氟-1-萘基、4-氟-1-萘基、5-氟-1-萘基、6-氟-1-萘基、7-氟-1-萘基、2-氯-1-萘基、3-氯-1-萘基、4-氯-1-萘基、5-氯-1-萘基、6-氯-1-萘基、7-氯-1-萘基、2-溴-1-萘基、3-溴-1-萘基、4-溴-1-萘基、5-溴-1-萘基、6-溴-1-萘基、7-溴-1-萘基、七氯-1-萘基、七氟-1-萘基、1-氟-2-萘基、3-氟-2-萘基、4-氟-2-萘基、5-氟-2-萘基、6-氟-2-萘基、7-氟-2-萘基、1-氯-2-萘基、3-氯-2-萘基、4-氯-2-萘基、5-氯-2-萘基、6-氯-2-萘基、7-氯-2-萘基、1-溴-2-萘基、3-溴-2-萘基、4-溴-2-萘基、5-溴-2-萘基、6-溴-2-萘基、7-溴-2-萘基、七氯-2-萘基、七氟-2-萘基、3-氟-1-苊基、9-氟-1-菲基、10-氟-9-蒽基和6-氟-1-芘基。該可以取代氫原子之鹵素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
用語"C6-C16芳基氧基"包括,例如,苯基氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、1-苊基氧基、1-菲基氧基、9-蒽基氧基和1-芘基氧基。
用語"C6-C16鹵芳基氧基"表示其中該C6-C16芳基氧基之至少一個氫原子經鹵素原子取代,包括,例如,2-氟苯基氧基、3- 氟苯基氧基、4-氟苯基氧基、2-氯苯基氧基、3-氯苯基氧基、4-氯苯基氧基、2-溴苯基氧基、3-溴苯基氧基、4-溴苯基氧基、2-碘苯基氧基、3-碘苯基氧基、4-碘苯基氧基、2,4-二氟苯基氧基、2,5-二氟苯基氧基、2,6-二氟苯基氧基、3,5-二氟苯基氧基、2,4-二氯苯基氧基、2,5-二氯苯基氧基、2,6-二氯苯基氧基、3,5-二氯苯基氧基、2,4,6-三氟苯基氧基、2,3,4-三氟苯基氧基、2,4,5-三氟苯基氧基、3,4,5-三氟苯基氧基、2,4,6-三氯苯基氧基、2,3,4-三氯苯基氧基、2,4,5-三氯苯基氧基、3,4,5-三氯苯基氧基、五氟苯基氧基、五氯苯基氧基、2-溴-3-氟苯基氧基、2-溴-4-氟苯基氧基、2-溴-5-氟苯基氧基、2-溴-6-氟苯基氧基、3-溴-2-氟苯基氧基、3-溴-4-氟苯基氧基、3-溴-5-氟苯基氧基、3-溴-6-氟苯基氧基、4-溴-2-氟苯基氧基、4-溴-3-氟苯基氧基、5-溴-6-氟苯基氧基、2-氯-3-氟苯基氧基、2-氯-4-氟苯基氧基、2-氯-5-氟苯基氧基、2-氯-6-氟苯基氧基、3-氯-2-氟苯基氧基、3-氯-4-氟苯基氧基、3-氯-5-氟苯基氧基、3-氯-6-氟苯基氧基、4-氯-2-氟苯基氧基、4-氯-3-氟苯基氧基、5-氯-6-氟苯基氧基、2-氟-1-萘基氧基、3-氟-1-萘基氧基、4-氟-1-萘基氧基、5-氟-1-萘基氧基、6-氟-1-萘基氧基、7-氟-1-萘基氧基、2-氯-1-萘基氧基、3-氯-1-萘基氧基、4-氯-1-萘基氧基、5-氯-1-萘基氧基、6-氯-1-萘基氧基、7-氯-1-萘基氧基、2-溴-1-萘基氧基、3-溴-1-萘基氧基、4-溴-1-萘基氧基、5-溴-1-萘基氧基、6-溴-1-萘基氧基、7-溴-1-萘基氧基、七氯-1-萘基氧基、七氟-1-萘基氧基、1-氟-2-萘基氧基、3-氟-2-萘基氧基、4-氟-2-萘基氧基、5-氟-2-萘基氧基、6-氟-2-萘基氧基、7-氟-2-萘基氧基、1-氯-2-萘基氧基、3-氯-2-萘基氧基、4-氯-2-萘基氧基、5-氯-2-萘基氧基、6-氯-2-萘 基氧基、7-氯-2-萘基氧基、1-溴-2-萘基氧基、3-溴-2-萘基氧基、4-溴-2-萘基氧基、5-溴-2-萘基氧基、6-溴-2-萘基氧基、7-溴-2-萘基氧基、七氯-2-萘基氧基、七氟-2-萘基氧基、3-氟-1-苊基氧基、9-氟-1-菲基氧基、10-氟-9-蒽基氧基和6-氟-1-芘基氧基。該可以取代氫原子之鹵素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
用語"C6-C16芳基硫基"包括,例如,苯基硫基、1-萘基硫基、2-萘基硫基、1-苊基硫基、1-菲基硫基、9-蒽基硫基、和1-芘基硫基。
用語"C6-C16鹵芳基硫基"表示其中該C6-C16芳基硫基之至少一個氫原子經鹵素原子取代,包括,例如,2-氟苯基硫基、3-氟苯基硫基、4-氟苯基硫基、2-氯苯基硫基、3-氯苯基硫基、4-氯苯基硫基、2-溴苯基硫基、3-溴苯基硫基、4-溴苯基硫基、2-碘苯基硫基、3-碘苯基硫基、4-碘苯基硫基、2,4-二氟苯基硫基、2,5-二氟苯基硫基、2,6-二氟苯基硫基、3,5-二氟苯基硫基、2,4-二氯苯基硫基、2,5-二氯苯基硫基、2,6-二氯苯基硫基、3,5-二氯苯基硫基、2,4,6-三氟苯基硫基、2,3,4-三氟苯基硫基、2,4,5-三氟苯基硫基、3,4,5-三氟苯基硫基、2,4,6-三氯苯基硫基、2,3,4-三氯苯基硫基、2,4,5-三氯苯基硫基、3,4,5-三氯苯基硫基、五氟苯基硫基、五氯苯基硫基、2-溴-3-氟苯基硫基、2-溴-4-氟苯基硫基、2-溴-5-氟苯基硫基、2-溴-6-氟苯基硫基、3-溴-2-氟苯基硫基、3-溴-4-氟苯基硫基、3-溴-5-氟苯基硫基、3-溴-6-氟苯基硫基、4-溴-2-氟苯基硫基、4-溴-3-氟苯基硫基、5-溴-6-氟苯基硫基、2-氯-3-氟苯基硫基、2-氯-4-氟苯基硫基、2-氯-5-氟苯基硫基、2-氯-6-氟苯基硫基、3-氯-2-氟苯基硫基、3-氯-4-氟苯基硫基、3-氯-5-氟苯基硫基、 3-氯-6-氟苯基硫基、4-氯-2-氟苯基硫基、4-氯-3-氟苯基硫基、5-氯-6-氟苯基硫基、2-氟-1-萘基硫基、3-氟-1-萘基硫基、4-氟-1-萘基硫基、5-氟-1-萘基硫基、6-氟-1-萘基硫基、7-氟-1-萘基硫基、2-氯-1-萘基硫基、3-氯-1-萘基硫基、4-氯-1-萘基硫基、5-氯-1-萘基硫基、6-氯-1-萘基硫基、7-氯-1-萘基硫基、2-溴-1-萘基硫基、3-溴-1-萘基硫基、4-溴-1-萘基硫基、5-溴-1-萘基硫基、6-溴-1-萘基硫基、7-溴-1-萘基硫基、七氯-1-萘基硫基、七氟-1-萘基硫基、1-氟-2-萘基硫基、3-氟-2-萘基硫基、4-氟-2-萘基硫基、5-氟-2-萘基硫基、6-氟-2-萘基硫基、7-氟-2-萘基硫基、1-氯-2-萘基硫基、3-氯-2-萘基硫基、4-氯-2-萘基硫基、5-氯-2-萘基硫基、6-氯-2-萘基硫基、7-氯-2-萘基硫基、1-溴-2-萘基硫基、3-溴-2-萘基硫基、4-溴-2-萘基硫基、5-溴-2-萘基硫基、6-溴-2-萘基硫基、7-溴-2-萘基硫基、七氯-2-萘基硫基、七氟-2-萘基硫基、3-氟-1-苊基硫基、9-氟-1-菲基硫基、10-氟-9-蒽基硫基和6-氟-1-芘基硫基。該可以取代氫原子之鹵素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
用語"C7-C18芳烷基"包括,例如,苄基、苯乙基、3-苯基丙基、4-苯基丁基、5-苯基戊基、6-苯基己基、7-苯基庚基、8-苯基辛基、9-苯基壬基、10-苯基癸基、11-苯基十一碳基、1,2-苯基十二碳基、1-萘基甲基、2-(1-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基、4-(1-萘基)丁基、5-(1-萘基)戊基、6-(1-萘基)己基、7-(1-萘基)庚基、8-(1-萘基)辛基、2-萘基甲基、2-(2-萘基)乙基、3-(2-萘基)丙基、4-(2-萘基)丁基、5-(2-萘基)戊基、6-(2-萘基)己基、7-(2-萘基)庚基、8-(2-萘基)辛基、1-蒽基甲基、2-(1-蒽基)乙基、3-(1-蒽基)丙基、4-(1-蒽基)丁基、2-蒽基甲基、2-(2-蒽基)乙基、3-(2-蒽基)丙基、4-(2- 蒽基)丁基、9-蒽基甲基、2-(9-蒽基)乙基、3-(9-蒽基)丙基、4-(9-蒽基)丁基、1-菲基甲基、2-(1-菲基)乙基、3-(1-菲基)丙基、4-(1-菲基)丁基、1-芘基硫基甲基和2-(1-芘基硫基)乙基。
用語"C7-C18鹵芳烷基"表示該C7-C18芳烷基之烷基或芳基部分之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,2-氟苄基、3-氟苄基、4-氟苄基、2-氯苄基、3-氯苄基、4-氯苄基、2-溴苄基、3-溴苄基、4-溴苄基、2-碘苄基、3-碘苄基、4-碘苄基、2,4-二氟苄基、2,5-二氟苄基、2,6-二氟苄基、3,5-二氟苄基、2,4-二氯苄基、2,5-二氯苄基、2,6-二氯苄基、3,5-二氯苄基、2,4,6-三氟苄基、2,3,4-三氟苄基、2,4,5-三氟苄基、3,4,5-三氟苄基、2,4,6-三氯苄基、2,3,4-三氯苄基、2,4,5-三氯苄基、3,4,5-三氯苄基、五氟苄基、五氯苄基、2-溴-3-氟苄基、2-溴-4-氟苄基、2-溴-5-氟苄基、2-溴-6-氟苄基、3-溴-2-氟苄基、3-溴-4-氟苄基、3-溴-5-氟苄基、3-溴-6-氟苄基、4-溴-2-氟苄基、4-溴-3-氟苄基、5-溴-6-氟苄基、2-氯-3-氟苄基、2-氯-4-氟苄基、2-氯-5-氟苄基、2-氯-6-氟苄基、3-氯-2-氟苄基、3-氯-4-氟苄基、3-氯-5-氟苄基、3-氯-6-氟苄基、4-氯-2-氟苄基、4-氯-3-氟苄基、5-氯-6-氟苄基、2-(4-氟苯基)乙基、2-(4-氯苯基)乙基、2-(4-溴苯基)乙基、2-(4-碘苯基)乙基、2-(3-氟苯基)乙基、2-(3-氯苯基)乙基、2-(3-溴苯基)乙基、2-(3-碘苯基)乙基、2-(2-氟苯基)乙基、2-(2-氯苯基)乙基、2-(2-溴苯基)乙基、2-(2-碘苯基)乙基、3-(4-氟苯基)丙基、3-(4-氯苯基)丙基、3-(4-溴苯基)丙基、3-(4-碘苯基)丙基、3-(3-氟苯基)丙基、3-(3-氯苯基)丙基、3-(3-溴苯基)丙基、3-(3-碘苯基)丙基、3-(2-氟苯基)丙基、3-(2-氯苯基)丙基、3-(2-溴苯基)丙基、3-(2-碘苯基)丙基、4-(4-氟 苯基)丁基、4-(4-氯苯基)丁基、4-(4-溴苯基)丁基、4-(4-碘苯基)丁基、5-(4-氟苯基)戊基、5-(4-氯苯基)戊基、5-(4-溴苯基)戊基、5-(4-碘苯基)戊基、6-(4-氟苯基)己基、6-(4-氯苯基)己基、6-(4-溴苯基)己基、6-(4-碘苯基)己基、7-(4-氟苯基)庚基、7-(4-氯苯基)庚基、7-(4-溴苯基)庚基、7-(4-碘苯基)庚基、8-(4-氟苯基)辛基、8-(4-氯苯基)辛基、8-(4-溴苯基)辛基、8-(4-碘苯基)辛基、9-(4-氟苯基)壬基、9-(4-氯苯基)壬基、9-(4-溴苯基)壬基、9-(4-碘苯基)壬基、10-(4-氟苯基)癸基、10-(4-氯苯基)癸基、10-(4-溴苯基)癸基、10-(4-碘苯基)癸基、11-(4-氟苯基)十一碳基、11-(4-氯苯基)十一碳基、11-(4-溴苯基)十一碳基、11-(4-碘苯基)十一碳基、1,2-(4-氟苯基)十二碳基、1,2-(4-氯苯基)十二碳基、1,2-(4-溴苯基)十二碳基、1,2-(4-碘苯基)十二碳基、2-氟-1-萘基甲基、3-氟-1-萘基甲基、4-氟-1-萘基甲基、5-氟-1-萘基甲基、6-氟-1-萘基甲基、7-氟-1-萘基甲基、2-氯-1-萘基甲基、3-氯-1-萘基甲基、4-氯-1-萘基甲基、5-氯-1-萘基甲基、6-氯-1-萘基甲基、7-氯-1-萘基甲基、2-溴-1-萘基甲基、3-溴-1-萘基甲基、4-溴-1-萘基甲基、5-溴-1-萘基甲基、6-溴-1-萘基甲基、7-溴-1-萘基甲基、七氯-1-萘基甲基、七氟-1-萘基甲基、1-氟-2-萘基甲基、3-氟-2-萘基甲基、4-氟-2-萘基甲基、5-氟-2-萘基甲基、6-氟-2-萘基甲基、7-氟-2-萘基甲基、1-氯-2-萘基甲基、3-氯-2-萘基甲基、4-氯-2-萘基甲基、5-氯-2-萘基甲基、6-氯-2-萘基甲基、7-氯-2-萘基甲基、1-溴-2-萘基甲基、3-溴-2-萘基甲基、4-溴-2-萘基甲基、5-溴-2-萘基甲基、6-溴-2-萘基甲基、7-溴-2-萘基甲基、七氯-2-萘基甲基、七氟-2-萘基甲基、2-(5-氟-1-萘基)乙基、2-(5-氯-1-萘基)乙基、2-(5-溴-1-萘基)乙基、2-(6-氟-2-萘基)乙基、 2-(6-氯-2-萘基)乙基、2-(6-溴-2-萘基)乙基、3-(5-氟-1-萘基)丙基、3-(5-氯-1-萘基)丙基、3-(5-溴-1-萘基)丙基、3-(6-氟-2-萘基)丙基、3-(6-氯-2-萘基)丙基、3-(6-溴-2-萘基)丙基、4-(5-氟-1-萘基)丁基、4-(5-氯-1-萘基)丁基、4-(5-溴-1-萘基)丁基、4-(6-氟-2-萘基)丁基、4-(6-氯-2-萘基)丁基、4-(6-溴-2-萘基)丁基、5-(5-氟-1-萘基)戊基、5-(5-氯-1-萘基)戊基、5-(5-溴-1-萘基)戊基、5-(6-氟-2-萘基)戊基、5-(6-氯-2-萘基)戊基、5-(6-溴-2-萘基)戊基、6-(5-氟-1-萘基)己基、6-(5-氯-1-萘基)己基、6-(5-溴-1-萘基)己基、6-(6-氟-2-萘基)己基、6-(6-氯-2-萘基)己基、6-(6-溴-2-萘基)己基、6-(5-氟-1-萘基)庚基、6-(5-氯-1-萘基)庚基、6-(5-溴-1-萘基)庚基、6-(6-氟-2-萘基)庚基、6-(6-氯-2-萘基)庚基、6-(6-溴-2-萘基)庚基、6-(5-氟-1-萘基)辛基、6-(5-氯-1-萘基)辛基、6-(5-溴-1-萘基)辛基、6-(6-氟-2-萘基)辛基、6-(6-氯-2-萘基)辛基、6-(6-溴-2-萘基)辛基、3-氟-1-苊基甲基、9-氟-1-菲基甲基、10-氟-9-蒽基甲基、6-氟-1-芘基甲基和11-二氟(1-苯基)甲基。該可以取代氫原子之鹵素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
用語"C7-C18芳基烷氧基"包括,例如,苄基氧基、苯乙基氧基、3-苯基丙基氧基、4-苯基丁基氧基、5-苯基戊基氧基、6-苯基己基氧基、7-苯基庚基氧基、8-苯基辛基氧基、9-苯基壬基氧基、10-苯基癸基氧基、11-苯基十一碳基氧基氧基、1,2-苯基十二碳基氧基、1-萘基甲基氧基、2-(1-萘基)乙基氧基、3-(1-萘基)丙基氧基、4-(1-萘基)丁基氧基、5-(1-萘基)戊基氧基、6-(1-萘基)己基氧基、7-(1-萘基)庚基氧基、8-(1-萘基)辛基氧基、2-萘基甲基氧基、2-(2-萘基)乙基氧基、3-(2-萘基)丙基氧基、4-(2-萘基)丁基 氧基、5-(2-萘基)戊基氧基、6-(2-萘基)己基氧基、7-(2-萘基)庚基氧基、8-(2-萘基)辛基氧基、1-蒽基甲基氧基、2-(1-蒽基)乙基氧基、3-(1-蒽基)丙基氧基、4-(1-蒽基)丁基氧基、2-蒽基甲基氧基、2-(2-蒽基)乙基氧基、3-(2-蒽基)丙基氧基、4-(2-蒽基)丁基氧基、9-蒽基甲基氧基、2-(9-蒽基)乙基氧基、3-(9-蒽基)丙基氧基、4-(9-蒽基)丁基氧基、1-菲基甲基氧基、2-(1-菲基)乙基氧基、3-(1-菲基)丙基氧基、4-(1-菲基)丁基氧基、1-芘基甲基氧基和2-(1-芘基)乙基氧基。
用語"C7-C18鹵芳基烷氧基"表示該C7-C18芳烷氧基之芳基或烷基部分之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,2-氟苄基氧基、3-氟苄基氧基、4-氟苄基氧基、2-氯苄基氧基、3-氯苄基氧基、4-氯苄基氧基、2-溴苄基氧基、3-溴苄基氧基、4-溴苄基氧基、2-碘苄基氧基、3-碘苄基氧基、4-碘苄基氧基、2,4-二氟苄基氧基、2,5-二氟苄基氧基、2,6-二氟苄基氧基、3,5-二氟苄基氧基、2,4-二氯苄基氧基、2,5-二氯苄基氧基、2,6-二氯苄基氧基、3,5-二氯苄基氧基、2,4,6-三氟苄基氧基、2,3,4-三氟苄基氧基、2,4,5-三氟苄基氧基、3,4,5-三氟苄基氧基、2,4,6-三氯苄基氧基、2,3,4-三氯苄基氧基、2,4,5-三氯苄基氧基、3,4,5-三氯苄基氧基、五氟苄基氧基、五氯苄基氧基、2-溴-3-氟苄基氧基、2-溴-4-氟苄基氧基、2-溴-5-氟苄基氧基、2-溴-6-氟苄基氧基、3-溴-2-氟苄基氧基、3-溴-4-氟苄基氧基、3-溴-5-氟苄基氧基、3-溴-6-氟苄基氧基、4-溴-2-氟苄基氧基、4-溴-3-氟苄基氧基、5-溴-6-氟苄基氧基、2-氯-3-氟苄基氧基、2-氯-4-氟苄基氧基、2-氯-5-氟苄基氧基、2-氯-6-氟苄基氧基、3-氯-2-氟苄基氧基、3-氯-4-氟苄基氧基、3-氯 -5-氟苄基氧基、3-氯-6-氟苄基氧基、4-氯-2-氟苄基氧基、4-氯-3-氟苄基氧基、5-氯-6-氟苄基氧基、2-(4-氟苯基)乙基氧基、2-(4-氯苯基)乙基氧基、2-(4-溴苯基)乙基氧基、2-(4-碘苯基)乙基氧基、2-(3-氟苯基)乙基氧基、2-(3-氯苯基)乙基氧基、2-(3-溴苯基)乙基氧基、2-(3-碘苯基)乙基氧基、2-(2-氟苯基)乙基氧基、2-(2-氯苯基)乙基氧基、2-(2-溴苯基)乙基氧基、2-(2-碘苯基)乙基氧基、3-(4-氟苯基)丙基氧基、3-(4-氯苯基)丙基氧基、3-(4-溴苯基)丙基氧基、3-(4-碘苯基)丙基氧基、3-(3-氟苯基)丙基氧基、3-(3-氯苯基)丙基氧基、3-(3-溴苯基)丙基氧基、3-(3-碘苯基)丙基氧基、3-(2-氟苯基)丙基氧基、3-(2-氯苯基)丙基氧基、3-(2-溴苯基)丙基氧基、3-(2-碘苯基)丙基氧基、4-(4-氟苯基)丁基氧基、4-(4-氯苯基)丁基氧基、4-(4-溴苯基)丁基氧基、4-(4-碘苯基)丁基氧基、5-(4-氟苯基)戊基氧基、5-(4-氯苯基)戊基氧基、5-(4-溴苯基)戊基氧基、5-(4-碘苯基)戊基氧基、6-(4-氟苯基)己基氧基、6-(4-氯苯基)己基氧基、6-(4-溴苯基)己基氧基、6-(4-碘苯基)己基氧基、7-(4-氟苯基)庚基氧基、7-(4-氯苯基)庚基氧基、7-(4-溴苯基)庚基氧基、7-(4-碘苯基)庚基氧基、8-(4-氟苯基)辛基氧基、8-(4-氯苯基)辛基氧基、8-(4-溴苯基)辛基氧基、8-(4-碘苯基)辛基氧基、9-(4-氟苯基)壬基氧基、9-(4-氯苯基)壬基氧基、9-(4-溴苯基)壬基氧基、9-(4-碘苯基)壬基氧基、10-(4-氟苯基)癸基氧基、10-(4-氯苯基)癸基氧基、10-(4-溴苯基)癸基氧基、10-(4-碘苯基)癸基氧基、11-(4-氟苯基)十一碳基氧基、11-(4-氯苯基)十一碳基氧基、11-(4-溴苯基)十一碳基氧基、11-(4-碘苯基)十一碳基氧基、1,2-(4-氟苯基)十二碳基氧基、1,2-(4-氯苯基)十二碳基氧基、1,2-(4-溴苯基)十二碳基氧基、1,2-(4-碘苯基) 十二碳基氧基、2-氟-1-萘基甲基氧基、3-氟-1-萘基甲基氧基、4-氟-1-萘基甲基氧基、5-氟-1-萘基甲基氧基、6-氟-1-萘基甲基氧基、7-氟-1-萘基甲基氧基、2-氯-1-萘基甲基氧基、3-氯-1-萘基甲基氧基、4-氯-1-萘基甲基氧基、5-氯-1-萘基甲基氧基、6-氯-1-萘基甲基氧基、7-氯-1-萘基甲基氧基、2-溴-1-萘基甲基氧基、3-溴-1-萘基甲基氧基、4-溴-1-萘基甲基氧基、5-溴-1-萘基甲基氧基、6-溴-1-萘基甲基氧基、7-溴-1-萘基甲基氧基、七氯-1-萘基甲基氧基、七氟-1-萘基甲基氧基、1-氟-2-萘基甲基氧基、3-氟-2-萘基甲基氧基、4-氟-2-萘基甲基氧基、5-氟-2-萘基甲基氧基、6-氟-2-萘基甲基氧基、7-氟-2-萘基甲基氧基、1-氯-2-萘基甲基氧基、3-氯-2-萘基甲基氧基、4-氯-2-萘基甲基氧基、5-氯-2-萘基甲基氧基、6-氯-2-萘基甲基氧基、7-氯-2-萘基甲基氧基、1-溴-2-萘基甲基氧基、3-溴-2-萘基甲基氧基、4-溴-2-萘基甲基氧基、5-溴-2-萘基甲基氧基、6-溴-2-萘基甲基氧基、7-溴-2-萘基甲基氧基、七氯-2-萘基甲基氧基、七氟-2-萘基甲基氧基、2-(5-氟-1-萘基)乙基氧基、2-(5-氯-1-萘基)乙基氧基、2-(5-溴-1-萘基)乙基氧基、2-(6-氟-2-萘基)乙基氧基、2-(6-氯-2-萘基)乙基氧基、2-(6-溴-2-萘基)乙基氧基、3-(5-氟-1-萘基)丙基氧基、3-(5-氯-1-萘基)丙基氧基、3-(5-溴-1-萘基)丙基氧基、3-(6-氟-2-萘基)丙基氧基、3-(6-氯-2-萘基)丙基氧基、3-(6-溴-2-萘基)丙基氧基、4-(5-氟-1-萘基)丁基氧基、4-(5-氯-1-萘基)丁基氧基、4-(5-溴-1-萘基)丁基氧基、4-(6-氟-2-萘基)丁基氧基、4-(6-氯-2-萘基)丁基氧基、4-(6-溴-2-萘基)丁基氧基、5-(5-氟-1-萘基)戊基氧基、5-(5-氯-1-萘基)戊基氧基、5-(5-溴-1-萘基)戊基氧基、5-(6-氟-2-萘基)戊基氧基、5-(6-氯-2-萘基)戊基氧基、5-(6-溴 -2-萘基)戊基氧基、6-(5-氟-1-萘基)己基氧基、6-(5-氯-1-萘基)己基氧基、6-(5-溴-1-萘基)己基氧基、6-(6-氟-2-萘基)己基氧基、6-(6-氯-2-萘基)己基氧基、6-(6-溴-2-萘基)己基氧基、6-(5-氟-1-萘基)庚基氧基、6-(5-氯-1-萘基)庚基氧基、6-(5-溴-1-萘基)庚基氧基、6-(6-氟-2-萘基)庚基氧基、6-(6-氯-2-萘基)庚基氧基、6-(6-溴-2-萘基)庚基氧基、6-(5-氟-1-萘基)辛基氧基、6-(5-氯-1-萘基)辛基氧基、6-(5-溴-1-萘基)辛基氧基、6-(6-氟-2-萘基)辛基氧基、6-(6-氯-2-萘基)辛基氧基、6-(6-溴-2-萘基)辛基氧基、3-氟-1-苊基甲基氧基、9-氟-1-菲基甲基氧基、10-氟-9-蒽基甲基氧基、6-氟-1-芘基甲基氧基和11-二氟-1-苯基甲基氧基。
用語"C3-C16芳基磺醯基"包括,例如,苯基磺醯基、1-萘基磺醯基、2-萘基磺醯基、1-苊基磺醯基、1-菲基磺醯基、9-蒽基磺醯基和1-芘基磺醯基。
用語"C3-C16鹵芳基磺醯基"表示其中該C3-C16芳基磺醯基之至少一個氫原子經鹵素原子取代,包括,例如,2-氟苯基磺醯基、3-氟苯基磺醯基、4-氟苯基磺醯基、2-氯苯基磺醯基、3-氯苯基磺醯基、4-氯苯基磺醯基、2-溴苯基磺醯基、3-溴苯基磺醯基、4-溴苯基磺醯基、2-碘苯基磺醯基、3-碘苯基磺醯基、4-碘苯基磺醯基、2,4-二氟苯基磺醯基、2,5-二氟苯基磺醯基、2,6-二氟苯基磺醯基、3,5-二氟苯基磺醯基、2,4-二氯苯基磺醯基、2,5-二氯苯基磺醯基、2,6-二氯苯基磺醯基、3,5-二氯苯基磺醯基、2,4,6-三氟苯基磺醯基、2,3,4-三氟苯基磺醯基、2,4,5-三氟苯基磺醯基、3,4,5-三氟苯基磺醯基、2,4,6-三氯苯基磺醯基、2,3,4-三氯苯基磺醯基、2,4,5-三氯苯基磺醯基、3,4,5-三氯苯基磺醯基、五氟苯基磺醯基、 五氯苯基磺醯基、2-溴-3-氟苯基磺醯基、2-溴-4-氟苯基磺醯基、2-溴-5-氟苯基磺醯基、2-溴-6-氟苯基磺醯基、3-溴-2-氟苯基磺醯基、3-溴-4-氟苯基磺醯基、3-溴-5-氟苯基磺醯基、3-溴-6-氟苯基磺醯基、4-溴-2-氟苯基磺醯基、4-溴-3-氟苯基磺醯基、5-溴-6-氟苯基磺醯基、2-氯-3-氟苯基磺醯基、2-氯-4-氟苯基磺醯基、2-氯-5-氟苯基磺醯基、2-氯-6-氟苯基磺醯基、3-氯-2-氟苯基磺醯基、3-氯-4-氟苯基磺醯基、3-氯-5-氟苯基磺醯基、3-氯-6-氟苯基磺醯基、4-氯-2-氟苯基磺醯基、4-氯-3-氟苯基磺醯基、5-氯-6-氟苯基磺醯基、2-氟-1-萘基磺醯基、3-氟-1-萘基磺醯基、4-氟-1-萘基磺醯基、5-氟-1-萘基磺醯基、6-氟-1-萘基磺醯基、7-氟-1-萘基磺醯基、2-氯-1-萘基磺醯基、3-氯-1-萘基磺醯基、4-氯-1-萘基磺醯基、5-氯-1-萘基磺醯基、6-氯-1-萘基磺醯基、7-氯-1-萘基磺醯基、2-溴-1-萘基磺醯基、3-溴-1-萘基磺醯基、4-溴-1-萘基磺醯基、5-溴-1-萘基磺醯基、6-溴-1-萘基磺醯基、7-溴-1-萘基磺醯基、七氯-1-萘基磺醯基、七氟-1-萘基磺醯基、1-氟-2-萘基磺醯基、3-氟-2-萘基磺醯基、4-氟-2-萘基磺醯基、5-氟-2-萘基磺醯基、6-氟-2-萘基磺醯基、7-氟-2-萘基磺醯基、1-氯-2-萘基磺醯基、3-氯-2-萘基磺醯基、4-氯-2-萘基磺醯基、5-氯-2-萘基磺醯基、6-氯-2-萘基磺醯基、7-氯-2-萘基磺醯基、1-溴-2-萘基磺醯基、3-溴-2-萘基磺醯基、4-溴-2-萘基磺醯基、5-溴-2-萘基磺醯基、6-溴-2-萘基磺醯基、7-溴-2-萘基磺醯基、七氯-2-萘基磺醯基、七氟-2-萘基磺醯基、3-氟-1-苊基磺醯基、9-氟-1-菲基磺醯基、10-氟-9-蒽基磺醯基和6-氟-1-芘基磺醯基。該可以取代氫原子之鹵素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
用語"C6-C16芳基亞磺醯基"包括,例如,苯基亞磺醯基、1-萘基亞磺醯基、2-萘基亞磺醯基、1-苊基亞磺醯基、1-菲基亞磺醯基、9-蒽基亞磺醯基和1-芘基亞磺醯基。
用語"C6-C16鹵芳基亞磺醯基"表示其中該C6-C16芳基亞磺醯基之至少一個氫原子經鹵素原子取代,包括,例如,2-氟苯基亞磺醯基、3-氟苯基亞磺醯基、4-氟苯基亞磺醯基、2-氯苯基亞磺醯基、3-氯苯基亞磺醯基、4-氯苯基亞磺醯基、2-溴苯基亞磺醯基、3-溴苯基亞磺醯基、4-溴苯基亞磺醯基、2-碘苯基亞磺醯基、3-碘苯基亞磺醯基、4-碘苯基亞磺醯基、2,4-二氟苯基亞磺醯基、2,5-二氟苯基亞磺醯基、2,6-二氟苯基亞磺醯基、3,5-二氟苯基亞磺醯基、2,4-二氯苯基亞磺醯基、2,5-二氯苯基亞磺醯基、2,6-二氯苯基亞磺醯基、3,5-二氯苯基亞磺醯基、2,4,6-三氟苯基亞磺醯基、2,3,4-三氟苯基亞磺醯基、2,4,5-三氟苯基亞磺醯基、3,4,5-三氟苯基亞磺醯基、2,4,6-三氯苯基亞磺醯基、2,3,4-三氯苯基亞磺醯基、2,4,5-三氯苯基亞磺醯基、3,4,5-三氯苯基亞磺醯基、五氟苯基亞磺醯基、五氯苯基亞磺醯基、2-溴-3-氟苯基亞磺醯基、2-溴-4-氟苯基亞磺醯基、2-溴-5-氟苯基亞磺醯基、2-溴-6-氟苯基亞磺醯基、3-溴-2-氟苯基亞磺醯基、3-溴-4-氟苯基亞磺醯基、3-溴-5-氟苯基亞磺醯基、3-溴-6-氟苯基亞磺醯基、4-溴-2-氟苯基亞磺醯基、4-溴-3-氟苯基亞磺醯基、5-溴-6-氟苯基亞磺醯基、2-氯-3-氟苯基亞磺醯基、2-氯-4-氟苯基亞磺醯基、2-氯-5-氟苯基亞磺醯基、2-氯-6-氟苯基亞磺醯基、3-氯-2-氟苯基亞磺醯基、3-氯-4-氟苯基亞磺醯基、3-氯-5-氟苯基亞磺醯基、3-氯-6-氟苯基亞磺醯基、4-氯-2-氟苯基亞磺醯基、4-氯-3-氟苯基亞磺醯基、4-氯-5-氟苯基亞磺醯基、 4-氯-6-氟苯基亞磺醯基、5-氯-2-氟苯基亞磺醯基、5-氯-3-氟苯基亞磺醯基、5-氯-4-氟苯基亞磺醯基、5-氯-6-氟苯基亞磺醯基、2-氟-1-萘基亞磺醯基、3-氟-1-萘基亞磺醯基、4-氟-1-萘基亞磺醯基、5-氟-1-萘基亞磺醯基、6-氟-1-萘基亞磺醯基、7-氟-1-萘基亞磺醯基、2-氯-1-萘基亞磺醯基、3-氯-1-萘基亞磺醯基、4-氯-1-萘基亞磺醯基、5-氯-1-萘基亞磺醯基、6-氯-1-萘基亞磺醯基、7-氯-1-萘基亞磺醯基、2-溴-1-萘基亞磺醯基、3-溴-1-萘基亞磺醯基、4-溴-1-萘基亞磺醯基、5-溴-1-萘基亞磺醯基、6-溴-1-萘基亞磺醯基、7-溴-1-萘基亞磺醯基、七氯-1-萘基亞磺醯基、七氟-1-萘基亞磺醯基、1-氟-2-萘基亞磺醯基、3-氟-2-萘基亞磺醯基、4-氟-2-萘基亞磺醯基、5-氟-2-萘基亞磺醯基、6-氟-2-萘基亞磺醯基、7-氟-2-萘基亞磺醯基、1-氯-2-萘基亞磺醯基、3-氯-2-萘基亞磺醯基、4-氯-2-萘基亞磺醯基、5-氯-2-萘基亞磺醯基、6-氯-2-萘基亞磺醯基、7-氯-2-萘基亞磺醯基、1-溴-2-萘基亞磺醯基、3-溴-2-萘基亞磺醯基、4-溴-2-萘基亞磺醯基、5-溴-2-萘基亞磺醯基、6-溴-2-萘基亞磺醯基、7-溴-2-萘基亞磺醯基、七氯-2-萘基亞磺醯基、七氟-2-萘基亞磺醯基、3-氟-1-苊基亞磺醯基、9-氟-1-菲基亞磺醯基、10-氟-9-蒽基亞磺醯基、及6-氟-1-芘基亞磺醯基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「視需要經C1-C12烷基及/或C6-C12芳基取代之胺基羰基」表示該胺基羰基之一個或兩個氫原子可視需要經直鏈或支鏈C1-C12烷基及/或C6-C12芳基取代之基,其中氮原子上之取代基彼此係相同或不同。胺基羰基包括例如,胺基羰基、N-甲基胺基羰基、N-乙基胺基羰基、N-丙基胺基羰基、N-異丙基胺 基羰基、N-丁基胺基羰基、N-戊基胺基羰基、N-己基胺基羰基、N-庚基胺基羰基、N-辛基胺基羰基、N-壬基胺基羰基、N-癸基胺基羰基、N-十一碳基胺基羰基、N-十二碳基胺基羰基、N,N-二甲基胺基羰基、N,N-二乙基胺基羰基、N,N-二丙基胺基羰基、N,N-二異丙基胺基羰基、N,N-二丁基胺基羰基、N-乙基-N-甲基胺基羰基、N-丙基-N-甲基胺基羰基、N-丁基-N-甲基胺基羰基、N-戊基-N-甲基胺基羰基、N-己基-N-甲基胺基羰基、N-庚基-N-甲基胺基羰基、N-辛基-N-甲基胺基羰基、N-壬基-N-甲基胺基羰基、N-癸基-N-甲基胺基羰基、N-十一碳基-N-甲基羰基、N-十二碳基-N-甲基胺基羰基、N-苯基胺基羰基、N,N-二苯基胺基羰基、N-甲基-N-苯基胺基羰基、N-乙基-N-苯基胺基羰基、N-丙基-N-苯基胺基羰基、N-丁基-N-苯基胺基羰基、N-戊基-N-苯基胺基羰基、N-己基-N-苯基胺基羰基、N-庚基-N-苯基胺基羰基、N-辛基-N-苯基胺基羰基、N-壬基-N-苯基胺基羰基、N-癸基-N-苯基胺基羰基、N-十一碳基-N-苯基胺基羰基、N-十二碳基-N-苯基胺基羰基、N-(1-萘基)胺基羰基、N-(1-萘基)-N-甲基胺基羰基、N-(2-萘基)胺基羰基、及N-(2-萘基)-N-甲基胺基羰基。
用語「視需要經C1-C12烷基及/或C6-C12芳基取代之胺基磺醯基」表示該胺基磺醯基之一個或兩個氫原子可視需要經直鏈或支鏈C1-C12烷基及/或C6-C12芳基取代之基,其中氮原子上之取代基可彼此相同或不同,包括,例如,胺基磺醯基、N-甲基胺基磺醯基、N-乙基胺基磺醯基、N-丙基胺基磺醯基、N-異丙基胺基磺醯基、N-丁基胺基磺醯基、N-戊基胺基磺醯基、N-己基胺基磺醯基、N-庚基胺基磺醯基、N-辛基胺基磺醯基、N-壬基胺基磺醯 基、N-癸基胺基磺醯基、N-十一碳基胺基磺醯基、N-十二碳基胺基磺醯基、N,N-二甲基胺基磺醯基、N,N-二乙基胺基磺醯基、N,N-二丙基胺基磺醯基、N,N-二異丙基胺基磺醯基、N,N-二丁基胺基磺醯基、N-乙基-N-甲基胺基磺醯基、N-丙基-N-甲基胺基磺醯基、N-丁基-N-甲基胺基磺醯基、N-戊基-N-甲基胺基磺醯基、N-己基-N-甲基胺基磺醯基、N-庚基-N-甲基胺基磺醯基、N-辛基-N-甲基胺基磺醯基、N-壬基-N-甲基胺基磺醯基、N-癸基-N-甲基胺基磺醯基、N-十一碳基-N-甲基磺醯基、N-十二碳基-N-甲基胺基磺醯基、N-苯基胺基磺醯基、N,N-二苯基胺基磺醯基、N-甲基-N-苯基胺基磺醯基、N-乙基-N-苯基胺基磺醯基、N-丙基-N-苯基胺基磺醯基、N-丁基-N-苯基胺基磺醯基、N-戊基-N-苯基胺基磺醯基、N-己基-N-苯基胺基磺醯基、N-庚基-N-苯基胺基磺醯基、N-辛基-N-苯基胺基磺醯基、N-壬基-N-苯基胺基磺醯基、N-癸基-N-苯基胺基磺醯基、N-十一碳基-N-苯基胺基磺醯基、N-十二碳基-N-苯基胺基磺醯基、N-(1-萘基)胺基磺醯基、N-(1-萘基)-N-甲基胺基磺醯基、N-(2-萘基)胺基磺醯基、及N-(2-萘基)-N-甲基胺基磺醯基。
用語「C2-11多氧雜烷基氧基」表示直鏈C3烷氧基之一個亞甲基經氧原子置換之基,或直鏈C4烷氧基之一個或兩個亞甲基經氧原子置換之基,或直鏈C5-C12烷氧基之一個、兩個或三個亞甲基經氧原子置換之基,且該等氧原子彼此不相鄰。C2-11多氧雜烷基氧基包括例如,CH3-O-CH2-O基、CH3-CH2-O-CH2-O基、CH3-O-(CH2)2-O基、CH3-CH2-O-(CH2)2-O基、CH3-O-(CH2)2-O-CH2-O基、CH3-O-(CH2)3-O基、CH3-O-CH2-O-(CH2)2-O基、CH3-(CH2)2-O-(CH2)2-O基、CH3-(CH2)2-O-CH2-O基、CH3-(CH2)3-O-CH2-O 基、CH3-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O基、CH3-O-(CH2)2-O-CH2-O基、CH3-O-(CH2)4-O基、CH3-(CH2)2-O-(CH2)3-O基、CH3-(CH2)3-O-(CH2)2-O基、CH3-CH2-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O基、CH3-CH2-O-(CH2)4-O基、CH3-O-(CH2)2-O-(CH2)3-O基、CH3-O-(CH2)3-O-(CH2)2-O基、CH3-O-(CH2)5-O基、CH3-(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O基、CH3-(CH2)2-O-(CH2)4-O基、CH3-(CH2)3-O-(CH2)3-O基、CH3-(CH2)4-O-(CH2)2-O基、CH3-CH2-O-(CH2)2-O-(CH2)3-O基、CH3-CH2-O-(CH2)3-O-(CH2)2-O基、CH3-CH2-O-(CH2)5-O基、CH3-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O基、CH3-O-(CH2)2-O-(CH2)4-O基、CH3-O-(CH2)3-O-(CH2)3-O基、CH3-O-(CH2)4-O-(CH2)2-O基、CH3-O-(CH2)6-O基、CH3-(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)3-O基、CH3-(CH2)2-O-(CH2)3-O-(CH2)2-O基、CH3-(CH2)2-O-(CH2)4-O-(CH2)2-O基、CH3-(CH2)2-O-(CH2)5-O基、CH3-(CH2)3-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O基、CH3-(CH2)3-O-(CH2)4-O基、CH3-(CH2)4-O-(CH2)3-O基、CH3-(CH2)5-O-(CH2)2-O基、CH3-CH2-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O基、CH3-CH2-O-(CH2)2-O-(CH2)4-O基、CH3-CH2-O-(CH2)3-O-(CH2)3-O基、CH3-CH2-O-(CH2)4-O-(CH2)2-O基、CH3-CH2-O-(CH2)6-O基、CH3-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)3-O基、CH3-O-(CH2)2-O-(CH2)5-O基、CH3-O-(CH2)3-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O基、CH3-O-(CH2)3-O-(CH2)4-O基、CH3-O-(CH2)4-O-(CH2)3-O基、CH3-O-(CH2)5-O-(CH2)2-O基、CH3-O-(CH2)7-O基、CH3-(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O基、CH3-(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)4-O基、CH3-(CH2)2-O-(CH2)3-O-(CH2)3-O基、CH3-(CH2)2-O-(CH2)6-O基、CH3-(CH2)3-O-(CH2)2-O-(CH2)3-O基、CH3-(CH2)3-O-(CH2)3-O-(CH2)2-O基、CH3-(CH2)3-O-(CH2)5-O基、 CH3-(CH2)4-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O基、CH3-(CH2)4-O-(CH2)4-O基、CH3-(CH2)5-O-(CH2)3-O基、CH3-(CH2)5-O-(CH2)4-O基、CH3-(CH2)6-O-(CH2)2-O基、CH3-CH2-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)3-O基、CH3-CH2-O-(CH2)2-O-(CH2)3-O-(CH2)2-O基、CH3-CH2-O-(CH2)2-O-(CH2)5-O基、CH3-CH2-O-(CH2)3-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O基、CH3-CH2-O-(CH2)3-O-(CH2)4-O基、CH3-CH2-O-(CH2)4-O-(CH2)3-O基、CH3-CH2-O-(CH2)5-O-(CH2)2-O基、CH3-CH2-O-(CH2)7-O基、CH3-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)4-O基、CH3-O-(CH2)2-O-(CH2)3-O-(CH2)2-O基、CH3-O-(CH2)2-O-(CH2)3-O-(CH2)3-O基、CH3-O-(CH2)2-O-(CH2)4-O-(CH2)2-O基、CH3-O-(CH2)2-O-(CH2)6-O基、CH3-O-(CH2)3-O-(CH2)2-O-(CH2)3-O基、CH3-O-(CH2)3-O-(CH2)3-O-(CH2)2-O基、CH3-O-(CH2)3-O-(CH2)5-O基、CH3-O-(CH2)4-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O基、CH3-O-(CH2)4-O-(CH2)4-O基、CH3-O-(CH2)5-O-(CH2)3-O基、CH3-O-(CH2)6-O-(CH2)2-O基、CH3-O-(CH2)8-O基、CH3-(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)5-O基、CH3-(CH2)2-O-(CH2)3-O-(CH2)4-O基、CH3-(CH2)2-O-(CH2)4-O-(CH2)3-O基、CH3-(CH2)2-O-(CH2)5-O-(CH2)2-O基、CH3-(CH2)2-O-(CH2)7-O基、CH3-(CH2)3-O-(CH2)3-O-(CH2)3-O基、CH3-(CH2)3-O-(CH2)4-O-(CH2)2-O基、CH3-(CH2)3-O-(CH2)6-O基、CH3-(CH2)4-O-(CH2)2-O-(CH2)3-O基、CH3-(CH2)4-O-(CH2)3-O-(CH2)2-O基、CH3-(CH2)4-O-(CH2)5-O基、CH3-(CH2)5-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O基、CH3-(CH2)6-O-(CH2)3-O基、CH3-(CH2)7-O-(CH2)2-O基、CH3-CH2-O-(CH2)2-O-(CH2)6-O基、CH3-CH2-O-(CH2)3-O-(CH2)5-O基、CH3-CH2-O-(CH2)4-O-(CH2)4-O基、CH3-CH2-O-(CH2)5-O-(CH2)3-O基、CH3-CH2-O-(CH2)8-O基、CH3-O-(CH2)2-O-(CH2)7-O基、 CH3-O-(CH2)3-O-(CH2)6-O基、CH3-O-(CH2)4-O-(CH2)5-O基、CH3-O-(CH2)5-O-(CH2)4-O基、CH3-O-(CH2)6-O-(CH2)3-O基、CH3-O-(CH2)9-O基、CH3-(CH2)2-O-(CH2)8-O基、CH3-(CH2)3-O-(CH2)2-O-(CH2)4-O基、CH3-(CH2)3-O-(CH2)7-O基、CH3-(CH2)4-O-(CH2)6-O基、CH3-(CH2)5-O-(CH2)5-O基、CH3-(CH2)6-O-(CH2)4-O基、CH3-(CH2)7-O-(CH2)3-O基、CH3-(CH2)8-O-(CH2)2-O基、CH3-CH2-O-(CH2)9-O基、及CH3-O-(CH2)10-O基。
用語「C2-C5氧雜環烷基氧基」表示C3-C6環烷基氧基之環中之一個亞甲基經氧原子置換之基,包括,例如,氧雜環丙烷基氧基、氧雜環丁烷基氧基、四氫呋喃基氧基、及四氫哌喃基氧基。
用語「C5-C6環二烯環」包含,特別是環戊二烯環及環己二烯環。
用語「C4-C6環烯環」包含,特別是環丁烯環、環戊烯環及環己烯環。
用語「C3-C6環烷環」包含,特別是環丙烷環、環丁烷環、環戊烷環及環己烷環。
用語「C1-C6烷基」表示直鏈或支鏈烷基,包括,例如,甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、及己基。
用語「C1-C6鹵烷基」表示直鏈或支鏈之C1-C6烷基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,單氟甲基、單氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟 乙基、氯二氟甲基、2,2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、3-(氟甲基)-3-氟丙基、4-氟丁基、5-氟戊基、及2,2-二氟己基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C1-C6烯基」表示直鏈或支鏈烯基,包括,例如,乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,3-戊二烯基、1-乙烯基-2-丙烯基、1-己烯基、及5-己烯基。
用語「C1-C6鹵烯基」表示C1-C6烯基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,2-氯乙烯基、2-溴乙烯基、2-碘乙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯甲基乙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基、1-三氟甲基-2,2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3,3-氯-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二溴-2-丙烯基、3-氟-3-氯-2-丙烯基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯基、1-溴甲基-2-丙烯基、3-氯-2-丁烯基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基、3-溴-3-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基、3,3- 二氟-2-甲基-2-丙烯基、3,3,3-三氟-2-甲基-1-丙烯基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基、3,3,3-三氟-1-甲基-1-丙烯基、3,4,4-三氟-1,3-丁二烯基、全氟-1-丁烯基、全氟-3-丁烯基、3,4-二溴-1-戊烯基、44,4-二氟-3-甲基-3-丁烯基、3,3,4,4,5,5,5-七氟-1-戊烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、4,5,5-三氟-4-戊烯基、3,4,4,4-四氟-3-三氟甲基-1-丁烯基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯基、全氟-1-戊烯基、全氟-4-戊烯基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯基、3,4,4,5,5,5-六氟-3-三氟甲基-1-戊烯基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯基、5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯基、全氟-1-己烯基、及全氟-5-己烯基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C2-C6炔基」表示直鏈或支鏈炔基,包括,例如,乙炔基、炔丙基、1-丁炔-3-基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔-3-基、2-戊炔基、3-戊炔基、-戊炔基、1-己炔基、及5-己炔基。
用語「C2-C6鹵炔基」表示直鏈或支鏈C2-C6炔基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,氟乙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-氯-1-丙炔基、5-氯-4-戊炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、全氟-2-丁炔基、全氟-3-丁炔基、全氟-2-戊炔基、全氟-3-戊炔基、全氟-4-戊炔基、全氟-1-己炔基、及全氟-5-己炔基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C2-C6烷氧基烷基」可為直鏈或支鏈之基,其中烷氧基部分及烷基部分之碳原子總數為2至6個碳原子,包括,例如,甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙基氧基甲基、異丙基氧 基甲基、丁基氧基甲基、異丁基氧基甲基、第二丁基氧基甲基、戊基氧基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙基氧基乙基、2-異丙基氧基乙基、2-丁基氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-丙基氧基丙基、3-甲氧基丁基、3-乙氧基丁基、4-甲氧基丁基、4-乙氧基丁基、及5-甲氧基戊基。
用語「C3-C6環烷基」包括例如,環丙基、環丁基、環戊基、及環己基。
用語「C3-C6鹵環烷基」表示C3-C6環烷基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,2-氟環丙基、2,2-二氟環丙基、2-氯-2-氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、2,2-二氟-1-甲基環丙基、2,2-二氯-1-甲基環丙基、2,2-二溴-1-甲基環丙基、1-(三氟甲基)環丙基、2,2,3,3-四氟環丁基、2-氯環戊基、2-氯環己基、4,4-二氟環己基、及4-氯環己基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C1-C6烷氧基」表示直鏈或支鏈烷氧基,包括,例如,甲氧基、乙氧基、丙基氧基、異丙基氧基、丁基氧基、異丁基氧基、第二丁基氧基、第三丁基氧基、戊基氧基、異戊基氧基、新戊基氧基、2-戊基氧基、3-戊基氧基、2-甲基丁基氧基、己基氧基、異己基氧基、3-甲基戊基氧基、及4-甲基戊基氧基。
用語「C1-C6鹵烷氧基」表示直鏈或支鏈之C1-C6烷氧基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,三氟甲氧基、溴二氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2- 三溴乙氧基、2,2,2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3,3,3-三溴丙氧基、3,3,3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、九氟丁氧基、九氯丁氧基、九溴丁氧基、九碘丁氧基、全氟戊基氧基、全氯戊基氧基、全溴戊基氧基、全氟己基氧基、全氯己基氧基、全溴己基氧基、及全碘己基氧基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C1-C6烷基硫基」表示直鏈或支鏈烷基硫基,包括,例如,甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、異丙基硫基、丁基硫基、異丁基硫基、第二丁基硫基、第三丁基硫基、戊基硫基、異戊基硫基、新戊基硫基、異戊基硫基、2-戊基硫基、3-戊基硫基、2-甲基丁基硫基、己基硫基、異己基硫基、第二己基硫基、3-甲基戊基硫基、及4-甲基戊基硫基。
用語「C1-C6鹵烷基硫基」表示直鏈或支鏈C1-C6烷基硫基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,單氟甲基硫基、溴二氟甲基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、三氯甲基硫基、三溴甲基硫基、三碘甲基硫基、氯氟甲基硫基、五氟乙基硫基、五氯乙基硫基、五溴乙基硫基、五碘乙基硫基、2,2,2-三氯乙基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、2,2,2-三溴乙基硫基、2,2,2-三碘乙基硫基、2,2-二氟乙基硫基、七氟丙基硫基、七氯丙基硫基、七溴丙基硫基、七碘丙基硫基、3,3,3- 三氟丙基硫基、3,3,3-三氯丙基硫基、3,3,3-三溴丙基硫基、3,3,3-三碘丙基硫基、2,2-二氟丙基硫基、3,3,3-三氟丙基硫基、九氟丁基硫基、九氯丁基硫基、九溴丁基硫基、九碘丁基硫基、全氟戊基硫基、全氯戊基硫基、全溴戊基硫基、全氟己基硫基、全氯己基硫基、全溴己基硫基、及全碘己基硫基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C3-C6環烷基氧基」包括例如,環丙基氧基、環丁基氧基、環戊基氧基、及環己基氧基。
用語「C3-C6鹵環烷基氧基」表示C3-C6環烷基氧基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,2-氟環丙基氧基、2,2-二氟環丙基氧基、2-氯-2-氟環丙基氧基、2,2-二氯環丙基氧基、2,2-二溴環丙基氧基、2,2-二氟-1-甲基環丙基氧基、2,2-二氯-1-甲基環丙基氧基、2,2-二溴-1-甲基環丙基氧基、1-(三氟甲基)環丙基氧基、2,2,3,3-四氟環丁基氧基、2-氯環己基氧基、4,4-二氟環己基氧基、及4-氯環己基氧基。可經取代之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C3-C6環烷基硫基」包括例如,環丙基硫基、環丁基硫基、環戊基硫基、及環己基硫基。
用語「C2-C6烯基氧基」表示直鏈或支鏈烯基氧基,包括,例如,乙烯基氧基、2-丙烯基氧基、2-丁烯基氧基、1-甲基-2-丙烯基氧基、3-丁烯基氧基、2-甲基-2-丙烯基氧基、2-戊烯基氧基、3-戊烯基氧基、4-戊烯基氧基、1-甲基-3-丁烯基氧基、1,2-二甲基-2-丙烯基氧基、1,1-二甲基-2-丙烯基氧基、2-甲基-2-丁烯基氧基、3-甲基-2-丁烯基氧基、2-甲基-3-丁烯基氧基、3-甲基-3- 丁烯基氧基、1-乙烯基-2-丙烯基氧基、及5-己烯基氧基。
用語「C2-C6鹵烯基氧基」表示直鏈或支鏈C2-C6烯基氧基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,1-氟乙烯基氧基、2-氟乙烯基氧基、3-氯-2-丙烯基氧基、3-溴-2-丙烯基氧基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基氧基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基氧基、2-氯-2-丙烯基氧基、3,3-二氟-2-丙烯基氧基、2,3,3-三氯-2-丙烯基氧基、3,3-二氯-2-丙烯基氧基、3,3-二溴-2-丙烯基氧基、3-氟-3-氯-2-丙烯基氧基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯基氧基、1-溴甲基-2-丙烯基氧基、3-氯-2-丁烯基氧基、4,4,4-三氟-2-丁烯基氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基氧基、3-溴-3-丁烯基氧基、3,4,4-三氟-3-丁烯基氧基、3,4,4-三溴-3-丁烯基氧基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基氧基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基氧基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基氧基、全氟-3-丁烯基氧基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯基氧基、5,5-二氟-4-戊烯基氧基、4,5,5-三氟-4-戊烯基氧基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基氧基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯基氧基、全氟-4-戊烯基氧基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯基氧基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯基氧基、5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯基氧基、及全氟-5-己烯基氧基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C2-C6炔基氧基」表示直鏈或支鏈炔基氧基,包括,例如,乙炔基氧基、炔丙基氧基、1-丁炔-3-基氧基、2-丁炔基氧基、3-丁炔基氧基、3-甲基-1-丁炔-3-基氧基、2-戊炔基氧基、3-戊炔基氧基、4-戊炔基氧基、及5-己炔基氧基。
用語「C2-C6鹵炔基氧基」表示直鏈或支鏈C2-C6炔基氧基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,溴乙炔基 氧基、3-氯-2-丙炔基氧基、3-溴-2-丙炔基氧基、3-碘-2-丙炔基氧基、5-氯-4-戊炔基氧基、3,3,3-三氟-1-丙炔基氧基、全氟-2-丁炔基氧基、全氟-3-丁炔基氧基、全氟-2-戊炔基氧基、全氟-3-戊炔基氧基、全氟-4-戊炔基氧基、及全氟-5-己炔基氧基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C2-C6烯基硫基」表示直鏈或支鏈烯基硫基,包括,例如,乙烯基硫基、2-丙烯基硫基、2-丁烯基硫基、1-甲基-2-丙烯基硫基、3-丁烯基硫基、2-甲基-2-丙烯基硫基、2-戊烯基硫基、3-戊烯基硫基、4-戊烯基硫基、1-甲基-3-丁烯基硫基、1,2-二甲基-2-丙烯基硫基、1,1-二甲基-2-丙烯基硫基、2-甲基-2-丁烯基硫基、3-甲基-2-丁烯基硫基、2-甲基-3-丁烯基硫基、3-甲基-3-丁烯基硫基、1-乙烯基-2-丙烯基硫基、及5-己烯基硫基。
用語「C2-C6鹵烯基硫基」表示直鏈或支鏈C2-C6烯基硫基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,1-氟乙烯基硫基、2-氟乙烯基硫基、3-氯-2-丙烯基硫基、3-溴-2-丙烯基硫基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基硫基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基硫基、2-氯-2-丙烯基硫基、3,3-二氟-2-丙烯基硫基、2,3,3-三氯-2-丙烯基硫基、3,3-二氯-2-丙烯基硫基、3,3-二溴-2-丙烯基硫基、3-氟-3-氯-2-丙烯基硫基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯基硫基、1-溴甲基-2-丙烯基硫基、3-氯-2-丁烯基硫基、4,4,4-三氟-2-丁烯基硫基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基硫基、3-溴-3-丁烯基硫基、3,4,4-三氟-3-丁烯基硫基、3,4,4-三溴-3-丁烯基硫基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基硫基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基硫基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基硫基、全氟-3-丁烯基硫基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯基硫基、5,5-二氟-4-戊烯基硫 基、4,5,5-三氟-4-戊烯基硫基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基硫基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯基硫基、全氟-4-戊烯基硫基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯基硫基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯基硫基、5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯基硫基、及全氟-5-己烯基硫基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C2-C6炔基硫基」表示直鏈或支鏈炔基硫基,包括,例如,乙炔基硫基、炔丙基硫基、1-丁炔-3-基硫基、2-丁炔基硫基、3-丁炔基硫基、3-甲基-1-丁炔-3-基硫基、2-戊炔基硫基、3-戊炔基硫基、4-戊炔基硫基、及5-己炔基硫基。
用語「C2-C6鹵炔基硫基」表示直鏈或支鏈C2-C6炔基硫基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,溴乙炔基硫基、3-氯-2-丙炔基硫基、3-溴-2-丙炔基硫基、3-碘-2-丙炔基硫基、5-氯-4-戊炔基硫基、3,3,3-三氟-1-丙炔基硫基、全氟-2-丁炔基硫基、全氟-3-丁炔基硫基、氟-2-戊炔基硫基、全氟-3-戊炔基硫基、全氟-4-戊炔基硫基、及全氟-5-己炔基硫基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「視需要經C1-C6烷基取代之胺基」表示胺基之一個或兩個氫原子經直鏈或支鏈C1-C6烷基取代之基,且該C1-C6烷基可為相同或不同,以及該等烷基取代基之碳原子總數範圍為1至6。胺基包括例如,胺基、N-甲基胺基、N,N-二甲基胺基、N-乙基胺基、N-乙基-N-甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N-丙基胺基、N-異丙基胺基、N-丙基-N-甲基胺基、N,N-二丙基胺基、N,N-二異丙基胺基、N-丁基胺基、N-丁基-N-甲基胺基、N,N-二丁基胺基、N-戊基胺基、N-戊基-N-甲基胺基、N-己基胺基、及N- 己基-N-甲基胺基。
用語「C2-C6醯基」表示直鏈或支鏈脂族醯基,以及包含羰基之C2-C6醯基之碳原子總數範圍為2至6。C2-C6醯基包括例如,乙醯基、丙醯基、丁醯基、戊醯基、及己醯基。
用語「C2-C6鹵醯基」表示直鏈或支鏈C2-C6脂族醯基之至少一個氫經鹵素原子取代之基,以及包含羰基之C2-C6鹵醯基之碳原子總數範圍為2至6。C2-C6鹵醯基包括例如,三氯乙醯基、氟乙醯基、二氟乙醯基、三氟乙醯基、五氟丙醯基、五氯丙醯基、五溴丙醯基、五碘丙醯基、3,3,3-三氯丙醯基、3,3,3-三氟丙醯基、3,3,3-三溴丙醯基、3,3,3-三碘丙醯基、七氟丁醯基、七氯丁醯基、七溴丁醯基、七碘丁醯基、4,4,4-三氟丁醯基、4,4,4-三氯丁醯基、4,4,4-三溴丁醯基、4,4,4-三碘丁醯基、九氟戊醯基、九氯戊醯基、九溴戊醯基、九碘戊醯基、及全氟己醯基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C2-C6醯基氧基」表示直鏈或支鏈脂族醯基氧基,以及包含羰基之C2-C6醯基氧基之碳原子總數範圍為2至6。C2-C6醯基氧基包括例如,乙醯基氧基、丙醯基氧基、丁醯基氧基、戊醯基氧基、及己醯基氧基。
用語「C2-C6醯基硫基」表示直鏈或支鏈脂族醯基硫基,以及包含羰基之C2-C6醯基硫基之碳原子總數範圍為2至6。C2-C6醯基硫基包括例如,乙醯基硫基、丙醯基硫基、丁醯基硫基、戊醯基硫基、及己醯基硫基。
用語「C1-C6烷基磺醯基」表示直鏈或支鏈烷基磺醯基,包括,例如,甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、異 丙基磺醯基、丁基磺醯基、異丁基磺醯基、第二丁基磺醯基、第三丁基磺醯基、戊基磺醯基、異戊基磺醯基、新戊基磺醯基、異戊基磺醯基、2-戊基磺醯基、3-戊基磺醯基、2-甲基丁基磺醯基、己基磺醯基、異己基磺醯基、第二己基磺醯基、3-甲基戊基磺醯基、及4-甲基戊基磺醯基。
用語「C1-C6鹵烷基磺醯基」表示直鏈或支鏈C1-C6烷基磺醯基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,單氟甲基磺醯基、溴二氟甲基磺醯基、二氟甲基磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氯甲基磺醯基、三溴甲基磺醯基、三碘甲基磺醯基、氯氟甲基磺醯基、五氟乙基磺醯基、五氯乙基磺醯基、五溴乙基磺醯基、五碘乙基磺醯基、2,2,2-三氯乙基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基、2,2,2-三溴乙基磺醯基、2,2,2-三碘乙基磺醯基、2,2-二氟乙基磺醯基、七氟丙基磺醯基、七氯丙基磺醯基、七溴丙基磺醯基、七碘丙基磺醯基、3,3,3-三氟丙基磺醯基、3,3,3-三氯丙基磺醯基、3,3,3-三溴丙基磺醯基、3,3,3-三碘丙基磺醯基、2,2-二氟丙基磺醯基、3,3,3-三氟丙基磺醯基、九氟丁基磺醯基、九氯丁基磺醯基、九溴丁基磺醯基、九碘丁基磺醯基、全氟戊基磺醯基、全氯戊基磺醯基、全溴戊基磺醯基、全氟己基磺醯基、全氯己基磺醯基、全溴己基磺醯基、及全碘己基磺醯基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C1-C6烷基亞磺醯基」表示直鏈或支鏈烷基亞磺醯基,包括,例如,甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基、異丁基亞磺醯基、第二丁基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基、戊基亞磺醯基、異戊基亞磺醯基、新 戊基亞磺醯基、異戊基亞磺醯基、2-戊基亞磺醯基、3-戊基亞磺醯基、2-甲基丁基亞磺醯基、己基亞磺醯基、異己基亞磺醯基、第二己基亞磺醯基、3-甲基戊基亞磺醯基、及4-甲基戊基亞磺醯基。
用語「C1-C6鹵烷基亞磺醯基」表示直鏈或支鏈C1-C6烷基亞磺醯基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,單氟甲基亞磺醯基、溴二氟甲基亞磺醯基、二氟甲基亞磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、三氯甲基亞磺醯基、三溴甲基亞磺醯基、三碘甲基亞磺醯基、氯氟甲基亞磺醯基、五氟乙基亞磺醯基、五氯乙基亞磺醯基、五溴乙基亞磺醯基、五碘乙基亞磺醯基、2,2,2-三氯乙基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基、2,2,2-三溴乙基亞磺醯基、2,2,2-三碘乙基亞磺醯基、2,2-二氟乙基亞磺醯基、七氟丙基亞磺醯基、七氯丙基亞磺醯基、七溴丙基亞磺醯基、七碘丙基亞磺醯基、3,3,3-三氟丙基亞磺醯基、3,3,3-三氯丙基亞磺醯基、3,3,3-三溴丙基亞磺醯基、3,3,3-三碘丙基亞磺醯基、2,2-二氟丙基亞磺醯基、3,3,3-三氟丙基亞磺醯基、九氟丁基亞磺醯基、九氯丁基亞磺醯基、九溴丁基亞磺醯基、九碘丁基亞磺醯基、全氟戊基亞磺醯基、全氯戊基亞磺醯基、全溴戊基亞磺醯基、全氟己基亞磺醯基、全氯己基亞磺醯基、全溴己基亞磺醯基、及全碘己基亞磺醯基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C2-C5多氧雜烷基氧基」表示直鏈C3烷氧基中之一個亞甲基經氧原子置換之基,或直鏈C4烷氧基中之一個或兩個亞甲基經氧原子置換之基,或直鏈C5-C12烷氧基中之一個、 兩個或三個亞甲基經氧原子置換之基,且該等氧原子彼此不相鄰。C2-C5多氧雜烷基氧基包括例如,CH3-O-CH2-O、CH3-CH2-O-CH2-O、CH3-O-(CH2)2-O、CH3-CH2-O-(CH2)2-O、CH3-O-(CH2)2-O-CH2-O、CH3-O-(CH2)3-O、CH3-O-CH2-O-(CH2)2-O、CH3-(CH2)2-O-(CH2)2-O、CH3-(CH2)2-O-CH2-O、CH3-(CH2)3-O-CH2-O、CH3-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O、CH3-O-(CH2)2-O-CH2-O、及CH3-O-(CH2)4-O。
用語「C1-C4烷基」表示直鏈或支鏈烷基,包括,例如,甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、及第三丁基。
用語「C1-C4鹵烷基」表示直鏈或支鏈C1-C4烷基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,單氟甲基、單氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、氯二氟甲基、2,2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2-(氟甲基)-3-氟乙基、及4-氟丁基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C2-C4烯基」表示直鏈或支鏈烯基,包括,例如,乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、及1,3-丁二烯基。
用語「C2-C4鹵烯基」表示直鏈或支鏈C2-C4烯基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,2-氯乙烯基、2-溴乙烯基、2-碘乙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯甲基乙 烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基、1-三氟甲基-2,2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二溴-2-丙烯基、3-氟-3-氯-2-丙烯基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯基、1-溴甲基-2-丙烯基、3-氯-2-丁烯基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基、3-溴-3-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基、3,3,3-三氟-2-甲基-1-丙烯基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基、3,3,3-三氟-1-甲基-1-丙烯基、3,4,4-三氟-1,3-丁二烯基、全氟-1-丁烯基、及全氟-3-丁烯基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C2-C4炔基」表示直鏈或支鏈炔基,包括,例如,乙炔基、炔丙基、1-丁炔-3-基、2-丁炔基、及3-丁炔基。
用語「C2-C4鹵炔基」表示直鏈或支鏈C2-C4炔基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,氟乙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-氯-1-丙炔基、5-氯-4-戊炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、全氟-2-丁炔基、及全氟-3-丁炔基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C3-C4環烷基」包括例如,環丙基、及環丁基。
用語「C3-C4鹵環烷基」表示C3-C4環烷基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,2-氟環丙基、2,2-二氟環丙基、2-氯-2-氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、2,2-二 氟-1-甲基環丙基、2,2-二氯-1-甲基環丙基、2,2-二溴-1-甲基環丙基、1-(三氟甲基)環丙基、及2,2,3,3-四氟環丁基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C1-C4烷氧基」表示直鏈或支鏈烷氧基,包括,例如,甲氧基、乙氧基、丙基氧基、異丙基氧基、丁基氧基、異丁基氧基、第二丁基氧基、及第三丁基氧基。
用語「C1-C4鹵烷氧基」表示直鏈或支鏈C1-C4烷氧基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,三氟甲氧基、溴二氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三溴乙氧基、2,2,2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3,3,3-三溴丙氧基、3,3,3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、九氟丁氧基、九氯丁氧基、九溴丁氧基、及九碘丁氧基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C1-C4烷基硫基」表示直鏈或支鏈烷基硫基,包括,例如,甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、異丙基硫基、丁基硫基、異丁基硫基、第二丁基硫基、及第三丁基硫基。
用語「C1-C4鹵烷基硫基」表示直鏈或支鏈C1-C4烷基硫基 之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,單氟甲基硫基、溴二氟甲基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、三氯甲基硫基、三溴甲基硫基、三碘甲基硫基、氯氟甲基硫基、五氟乙基硫基、五氯乙基硫基、五溴乙基硫基、五碘乙基硫基、2,2,2-三氯乙基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、2,2,2-三溴乙基硫基、2,2,2-三碘乙基硫基、2,2-二氟乙基硫基、七氟丙基硫基、七氯丙基硫基、七溴丙基硫基、七碘丙基硫基、3,3,3-三氟丙基硫基、3,3,3-三氯丙基硫基、3,3,3-三溴丙基硫基、3,3,3-三碘丙基硫基、2,2-二氟丙基硫基、3,3,3-三氟丙基硫基、九氟丁基硫基、九氯丁基硫基、九溴丁基硫基、及九碘丁基硫基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C3-C4環烷基氧基」包括例如,環丙基氧基、及環丁基氧基。
用語「C3-C4鹵環烷基氧基」表示C3-C4環烷基氧基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,2-氟環丙基氧基、2,2-二氟環丙基氧基、2-氯-2-氟環丙基氧基、2,2-二氯環丙基氧基、2,2-二溴環丙基氧基、2,2-二氟-1-甲基環丙基氧基、2,2-二氯-1-甲基環丙基氧基、2,2-二溴-1-甲基環丙基氧基、1-(三氟甲基)環丙基氧基、及2,2,3,3-四氟環丁基氧基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C3-C4環烷基硫基」包括例如,環丙基硫基、及環丁基硫基。
用語「C2-C4烯基氧基」表示直鏈或支鏈烯基氧基,包括,例如,乙烯基氧基、2-丙烯基氧基、2-丁烯基氧基、1-甲基-2-丙烯 基氧基、3-丁烯基氧基、及2-甲基-2-丙烯基氧基。
用語「C2-C4鹵烯基氧基」表示直鏈或支鏈C2-C4烯基氧基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,1-氟乙烯基氧基、2-氟乙烯基氧基、3-氯-2-丙烯基氧基、3-溴-2-丙烯基氧基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基氧基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基氧基、2-氯-2-丙烯基氧基、3,3-二氟-2-丙烯基氧基、2,3,3-三氯-2-丙烯基氧基、3,3-二氯-2-丙烯基氧基、3,3-二溴-2-丙烯基氧基、3-氟-3-氯-2-丙烯基氧基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯基氧基、1-溴甲基-2-丙烯基氧基、3-氯-2-丁烯基氧基、4,4,4-三氟-2-丁烯基氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基氧基、3-溴-3-丁烯基氧基、3,4,4-三氟-3-丁烯基氧基、3,4,4-三溴-3-丁烯基氧基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基氧基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基氧基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基氧基、全氟-3-丁烯基氧基、及4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯基氧基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C2-C4炔基氧基」表示直鏈或支鏈炔基氧基,包括,例如、乙炔基氧基、炔丙基氧基、1-丁炔-3-基氧基、2-丁炔基氧基、及3-丁炔基氧基。
用語「C2-C4鹵炔基氧基」表示直鏈或支鏈C2-C4炔基氧基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,溴乙炔基氧基、3-氯-2-丙炔基氧基、3-溴-2-丙炔基氧基、3-碘-2-丙炔基氧基、3,3,3-三氟-1-丙炔基氧基、全氟-2-丁炔基氧基、及全氟-3-丁炔基氧基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C2-C4烯基硫基」表示直鏈或支鏈烯基硫基, 包括,例如,乙烯基硫基、2-丙烯基硫基、2-丁烯基硫基、1-甲基-2-丙烯基硫基、3-丁烯基硫基、及2-甲基-2-丙烯基硫基。
用語「C2-C4鹵烯基硫基」表示直鏈或支鏈C2-C4烯基硫基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,1-氟乙烯基硫基、2-氟乙烯基硫基、3-氯-2-丙烯基硫基、3-溴-2-丙烯基硫基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基硫基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基硫基、2-氯-2-丙烯基硫基、3,3-二氟-2-丙烯基硫基、2,3,3-三氯-2-丙烯基硫基、3,3-二氯-2-丙烯基硫基、3,3-二溴-2-丙烯基硫基、3-氟-3-氯-2-丙烯基硫基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯基硫基、1-溴甲基-2-丙烯基硫基、3-氯-2-丁烯基硫基、4,4,4-三氟-2-丁烯基硫基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基硫基、3-溴-3-丁烯基硫基、3,4,4-三氟-3-丁烯基硫基、3,4,4-三溴-3-丁烯基硫基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基硫基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基硫基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基硫基、及全氟-3-丁烯基硫基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C2-C4炔基硫基」表示直鏈或支鏈炔基硫基,包括,例如,乙炔基硫基、炔丙基硫基、1-丁炔-3-基硫基、2-丁炔基硫基、及3-丁炔基硫基。
用語「C2-C4鹵炔基硫基」表示直鏈或支鏈C2-C4炔基硫基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,溴乙炔基硫基、3-氯-2-丙炔基硫基、3-溴-2-丙炔基硫基、3-碘-2-丙炔基硫基、3,3,3-三氟-1-丙炔基硫基、全氟-2-丁炔基硫基、及全氟-3-丁炔基硫基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「視需要經C1-C4烷基取代之胺基」表示該胺基之一個或兩個氫原子經直鏈或支鏈C1-C4烷基取代之基且C1-C4烷基可彼此相同或不同。胺基包括例如,胺基、N-甲基胺基、N,N-二甲基胺基、N-乙基胺基、N-乙基-N-甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N-丙基胺基、N-異丙基胺基、N-丙基-N-甲基胺基、N,N-二丙基胺基、N,N-二異丙基胺基、N-丁基胺基、N-丁基-N-甲基胺基、及N,N-二丁基胺基。
用語「C2-C4醯基」表示直鏈或支鏈脂族醯基,包括,例如,乙醯基、丙醯基、及丁醯基。
用語「C2-C4鹵醯基」表示直鏈或支鏈脂族C2-C4醯基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,三氯乙醯基、氟乙醯基、二氟乙醯基、三氟乙醯基、五氟丙醯基、五氯丙醯基、五溴丙醯基、五碘丙醯基、3,3,3-三氯丙醯基、3,3,3-三氟丙醯基、3,3,3-三溴丙醯基、3,3,3-三碘丙醯基、七氟丁醯基、七氯丁醯基、七溴丁醯基、七碘丁醯基、4,4,4-三氟丁醯基、4,4,4-三氯丁醯基、4,4,4-三溴丁醯基、及4,4,4-三碘丁醯基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C2-C4醯基氧基」表示直鏈或支鏈脂族醯基氧基,包括,例如,乙醯基氧基、丙醯基氧基、及丁醯基氧基。
用語「C2-C4醯基硫基」表示直鏈或支鏈脂族醯基硫基,包括,例如,乙醯基硫基、丙醯基硫基、及丁醯基硫基。
用語「C2-C4烷氧基羰基」可為直鏈或支鏈且烷氧基部分及羰基之碳原子總數為2至4,包括,例如,甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙基氧基羰基、及異丙基氧基羰基。
用語「C1-C4烷基磺醯基」表示直鏈或支鏈烷基磺醯基,包括,例如,甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、異丙基磺醯基、丁基磺醯基、異丁基磺醯基、第二丁基磺醯基、及第三丁基磺醯基。
用語「C1-C4鹵烷基磺醯基」表示直鏈或支鏈C1-C4烷基磺醯基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,單氟甲基磺醯基、溴二氟甲基磺醯基、二氟甲基磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氯甲基磺醯基、三溴甲基磺醯基、三碘甲基磺醯基、氯氟甲基磺醯基、五氟乙基磺醯基、五氯乙基磺醯基、五溴乙基磺醯基、五碘乙基磺醯基、2,2,2-三氯乙基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基、2,2,2-三溴乙基磺醯基、2,2,2-三碘乙基磺醯基、2,2-二氟乙基磺醯基、七氟丙基磺醯基、七氯丙基磺醯基、七溴丙基磺醯基、七碘丙基磺醯基、3,3,3-三氟丙基磺醯基、3,3,3-三氯丙基磺醯基、3,3,3-三溴丙基磺醯基、3,3,3-三碘丙基磺醯基、2,2-二氟丙基磺醯基、3,3,3-三氟丙基磺醯基、九氟丁基磺醯基、九氯丁基磺醯基、九溴丁基磺醯基、及九碘丁基磺醯基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C1-C4烷基亞磺醯基」包括例如,甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基、異丁基亞磺醯基、第二丁基亞磺醯基、及第三丁基亞磺醯基。
用語「C1-C4鹵烷基亞磺醯基」表示直鏈或支鏈C1-C4烷基亞磺醯基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,單氟甲基亞磺醯基、溴二氟甲基亞磺醯基、二氟甲基亞磺醯基、 三氟甲基亞磺醯基、三氯甲基亞磺醯基、三溴甲基亞磺醯基、三碘甲基亞磺醯基、氯氟甲基亞磺醯基、五氟乙基亞磺醯基、五氯乙基亞磺醯基、五溴乙基亞磺醯基、五碘乙基亞磺醯基、2,2,2-三氯乙基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基、2,2,2-三溴乙基亞磺醯基、2,2,2-三碘乙基亞磺醯基、2,2-二氟乙基亞磺醯基、七氟丙基亞磺醯基、七氯丙基亞磺醯基、七溴丙基亞磺醯基、七碘丙基亞磺醯基、3,3,3-三氟丙基亞磺醯基、3,3,3-三氯丙基亞磺醯基、3,3,3-三溴丙基亞磺醯基、3,3,3-三碘丙基亞磺醯基、2,2-二氟丙基亞磺醯基、3,3,3-三氟丙基亞磺醯基、九氟丁基亞磺醯基、九氯丁基亞磺醯基、九溴丁基亞磺醯基、及九碘丁基亞磺醯基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C1-C3烷基」表示直鏈或支鏈烷基,包括,例如,甲基、乙基、丙基、及異丙基。
用語「C1-C3鹵烷基」表示直鏈或支鏈C1-C3烷基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,單氟甲基、單氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、氯二氟甲基、2,2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基及3,3,3-三氟丙基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「C2-C3烯基」表示直鏈或支鏈烯基,包括,例如,乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、及2-丙烯基。
用語「C2-C3炔基」表示直鏈或支鏈炔基,包括,例如,乙炔基、炔丙基。
用語「C3-C4環烷基」包括例如,環丙基、及環丁基。
用語「C1-C3烷氧基」表示直鏈或支鏈烷氧基,包括,例如,甲氧基、乙氧基、丙基氧基、及異丙基氧基。
用語「C1-C3鹵烷氧基」表示直鏈或支鏈C1-C3烷氧基之至少一個氫原子經鹵素原子取代之基,包括,例如,三氟甲氧基、溴二氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三溴乙氧基、2,2,2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3,3,3-三溴丙氧基、3,3,3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、及3,3,3-三氟丙氧基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
用語「視需要經C1-C3烷基取代之胺基」表示該胺基之一個、兩個或三個氫原子經直鏈或支鏈C1-C3烷基取代之基且C1-C3烷基可彼此相同或不同,以及該等烷基取代基之碳原子總數範圍為1至3。胺基包括例如,胺基、N-甲基胺基、N,N-二甲基胺基、N-乙基胺基、N-乙基-N-甲基胺基、N-丙基胺基、及N-異丙基胺基。
用語「視需要經C1-C3烷基取代之胺基羰基」表示該胺基羰基之一個或兩個氫原子經直鏈或支鏈C1-C3烷基取代之基且C1-C3烷基可彼此相同或不同,以及包含羰基之胺基羰基之碳原子總數範圍為1至3。胺基羰基包括例如,胺基羰基、N-甲基胺基羰基、N,N-二甲基胺基羰基及N-乙基胺基羰基。
用語「視需要經C1-C3烷基取代之胺基磺醯基」表示該胺基磺醯基之一個或兩個氫原子經直鏈或支鏈C1-C3烷基取代之基,且C1-C3烷基可彼此相同或不同,以及該等烷基取代基之碳原子總數範圍為1至3。胺基磺醯基包括例如,胺基磺醯基、N-甲基胺基磺醯基、N,N-二甲基胺基磺醯基、N-乙基胺基磺醯基、N-乙基-N-甲基胺基磺醯基、N-丙基胺基磺醯基及N-異丙基胺基磺醯基。
用語「C2-C6烷氧基羰基」可為直鏈或支鏈且烷氧基部分及羰基之碳原子總數為2至6,包括,例如,甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙基氧基羰基、異丙基氧基羰基、丁基氧基羰基、異丁基氧基羰基、第二丁基氧基羰基、第三丁基氧基羰基、戊基氧基羰基、異戊基氧基羰基、新戊基氧基羰基、2-戊基氧基羰基、3-戊基氧基羰基、及2-甲基丁基氧基羰基。
用語「鹵甲基」包括例如,氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、碘甲基、二碘甲基、及三碘甲基。
用語「視需要經氯原子、溴原子或羥基取代之胺基羰基」表示該胺基羰基之一個或兩個氫原子經氯原子、溴原子或羥基取代之基,包括,例如,胺基羰基、N-氯胺基羰基、N-溴胺 基羰基、N,N-二氯胺基羰基、N,N-二溴胺基羰基、N-氯-N-溴胺基羰基及N-羥基胺基羰基。
本案化合物之具體實例包含式(1)之化合物,其中取代基表示下列者:一種化合物,其中R1表示鹵芳基;一種化合物,其中R1表示經C1-C3烷基取代之芳基;一種化合物,其中R1表示經C1-C3烷氧基取代之芳基;一種化合物,其中R1表示經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基;一種化合物,其中R1表示第三丁基;一種化合物,其中R1表示金剛烷基;一種化合物,其中R1表示金剛烷基;一種化合物,其中X表示硫原子;一種化合物,其中X表示氧原子;一種化合物,其中R2表示鹵素原子;一種化合物,其中R4表示鹵素原子;一種化合物,其中R5表示鹵素原子;一種化合物,其中R6表示鹵素原子; 一種化合物,其中R6表示甲基;一種化合物,其中R6表示乙基;一種化合物,其中R6表示丙基;一種化合物,其中R6表示環丙基;一種化合物,其中R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R6表示氯原子;一種化合物,其中R6表示溴原子;一種化合物,其中R6表示氟原子;一種化合物,其中R6表示乙烯基;一種化合物,其中R6表示甲氧基;一種化合物,其中R6表示甲氧基;一種化合物,其中R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R7表示氫原子;一種化合物,其中R8表示氫原子; 一種化合物,其中R9表示氫原子;一種化合物,其中R10表示甲基;一種化合物,其中Y表示氧原子;一種化合物,其中Q表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示三氟甲基; 一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基, 以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基, 以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取 代之芳基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳 基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳 基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示 C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示二氟甲基; 一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,以及R6表示氫原子; 一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示C1-C4鹵 烷氧基;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4 鹵烷基;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示環丙基; 一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示C3-C4環烷基; 一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示溴原子; 一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及 R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,以及R6表示 甲氧基;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示乙 基;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示鹵素原子; 一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示氯原子; 一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示第三丁基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示甲基; 一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫 原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫 原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2 表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫 原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫 原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原 子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧 原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原 子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧 原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R5表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R,表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示乙基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示丙基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示丙基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示丙基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示丙基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示丙基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示丙基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示丙基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示丙基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示丙基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示丙基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原 子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示 氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫 原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示 氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子, R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R8表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原 子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫 原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示鹵芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子, R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子, R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子, R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原 子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原 子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原 子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原 子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示視需要經C1-C3鹵烷氧基取代之芳基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫 原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示 氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫 原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表 示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子, R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表 示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示 氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7 表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7 表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R4表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示 氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表 示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7 表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子, R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7 表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基, R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基, R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示4-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示 氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示 氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示第三丁基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫 原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示 氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示金剛烷基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基; 一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示環丙基; 一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示C1-C4鹵 烷基硫基;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基; 一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4烷基; 一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示三氟 甲基;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示C3-C4 鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示氟原子; 一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示甲基; 一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示C1-C4烷基; 一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示丙基; 一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表 示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示 氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示 氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示 氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示 氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示 氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示 氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫 原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2 表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2 表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表 示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表 示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子, R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子, R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子, R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子, R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示3-甲基硫基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基; 一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示丙基; 一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基; 一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示C3-C4鹵 環烷基;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6 表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6表示環丙基; 一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示C3-C4環烷基; 一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示2-丙烯基; 一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示氫原子; 一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示丙基;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,以及R6表示甲氧基; 一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示C1-C4烷基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示鹵素原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示C3-C4環烷基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示C3-C4鹵環烷基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示C1-C4烷氧基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷氧基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示C1-C4烷基硫基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示C1-C4鹵烷基硫基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示氫原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示甲基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示乙基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示丙基; 一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示環丙基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示三氟甲基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示二氟甲基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示2-丙烯基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示氯原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示溴原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示氟原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示乙烯基;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,以及R6表示甲氧基;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表 示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示 氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示 氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氯苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示 氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示 氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-氟苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示 氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示 氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-溴苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫 原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2 表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2 表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表 示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表 示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子, R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子, R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-三氟甲氧基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氫原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表 示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示環丙基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示三氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示二氟甲基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表 示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氯原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示溴原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示氟原子,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示乙烯基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示2-甲基苯基,X表示硫原子,R2表示氫原子,R4表示氫原子,R5表示氫原子,R6表示甲氧基,R7表示氫原子,R8表示氫原子,R9表示氫原子,R10表示甲基,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子;一種式(a)之化合物,其中R1表示丁基、第三丁基、環丙基、1-金剛烷基、2-丙烯基、異丙烯基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8與R9各自獨立地表示鹵素原子,R6表示氫原子、溴基、甲基、乙基、甲氧基或環丙基,R10表示甲基,X表示硫原子,及Q與Y表示氧原子; 一種式(1)之化合物,其中R1表示C1-C12烷基,R2、R4、R5、R7、R8與R9各自獨立地表示鹵素原子,R6表示氫原子、鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C4環烷基或C1-C4鹵烷基,R10表示甲基,X表示硫原子,及Q與Y表示氧原子;一種式(2)之化合物,其中R21表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、硝基或氰基,R23與R25各自獨立地表示氫原子、鹵素原子,R22與R24各自獨立地表示氫原子、鹵素原子,R2表示氫原子、鹵素原子或C1-C6烷基,R4與R5表示氫原子,R6表示氫原子、C1-C4烷基、C3-C4環烷基、C1-C4鹵烷基、鹵素原子或C1-C4烷氧基,R7、R8與R9各自獨立地表示氫原子或鹵素原子,R10表示甲基,X表示硫原子或氧原子,Q表示氧原子,及Y表示硫原子或氧原子;一種式(2)之化合物,其中R21表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、丁基、第三丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、異丙基氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、三氟甲基硫基、硝基或氰基,R23與R25各自獨立地表示氫原子、氟原子、氯原子或溴原子,R22與R24各自獨立地表示氫原子、氟原子或氯原子,R2表示氫原子、溴原子或甲基,R4與R5表示氫原子,R6表示氫原子、甲基、乙基、乙烯基、異丙烯基、乙炔基、炔丙基、丙炔基、環丙基、三氟甲基、氟原子、氯原子、溴原子、甲氧基、硝基或胺基,R7、R8與R9各自獨立地表示氫原子或氟原子,R10表示甲基,X表示硫原子或氧原子,Q表示氧原子,以及Y表示氧原子; 一種化合物,其中R1表示式(3)之基團,R32表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基或氰基,R31、R33、R34與R35表示氫原子,R2、R4、R5、R7、R8與R9表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,X表示硫原子,Q表示氧原子及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示式(3)之基團,R32表示氫原子、甲基、乙基、丁基、庚基、甲氧基、乙氧基、異丙基氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲基硫基或氰基,R31、R33、R34與R35表示氫原子,R2、R4、R5、R7、R8與R9表示氫原子,R6表示甲基,R10表示甲基,X表示硫原子,Q表示氧原子及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示式(4)之基團,R43表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、氰基或羥基,R41表示氫原子或鹵素原子,R42、R44與R45表示氫原子,R2、R4、R5、R7、R8與R9表示氫原子,R6表示氫原子、C1-C4烷基、C3-C4環烷基、C1-C4鹵烷基、鹵素原子、C1-C4烷氧基,R10表示甲基,X表示硫原子,Q表示氧原子或硫原子,以及Y表示氧原子;一種化合物,其中R1表示式(4)之基團,R43表示氫原子、氟原子、甲基、乙基、丁基、庚基、甲氧基、乙氧基、異丙基氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲基硫基、氰基或羥基,R41表示氫原子、氟原子或氯原子,R42、R44與R45表示氫原子,R2、R4、R5、R7、R8與R9表示氫原子,R6表示氫原子、甲基、乙基、環丙基、三氟甲基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲氧基或乙氧基,R10表示甲基,X表示硫原子,Q表示氧原子或硫原子,以及Y表示 氧原子;式(X)所示之四唑啉酮化合物: [其中R1x表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C2-C6醯基或鹵素原子;r為0至5之任一整數(惟當r為2至5之任一整數時,該等R1x可相同或不同);X表示硫原子或氧原子;Y表示氧原子或硫原子;Qx表示氧原子或硫原子;R6x表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6環烷基或C1-C6烷氧基];式(Y)所示之四唑啉酮化合物: [其中 R1y表示鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烯基、C3-C6環烷基、C2-C6醯基、萘基或金剛烷基;X表示硫原子或氧原子;Y表示硫原子或氧原子;Qx表示氧原子或硫原子;R6y表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6環烷基或C1-C6烷氧基]。
於本文中,為方便計,化合物之結構式雖表示一定之異構物型,惟本發明化合物不受限於該結構式之權宜敘述,且涵蓋每一個由於化合物結構而可能產生之包括活性幾何異構物、光學異構物、立體異構物、與互變異構物等所有異構物型及其異構物混合物,及可為諸異構物型或其混合物之任一者。舉例而言,雖然本發明化合物具有不對稱碳原子因而可包含光學活性物質與消旋物,惟本發明化合物並未特別受其限制,而可涵蓋任一者。
本發明化合物可,例如,根據下述製法製備。
(製法A)
本發明式(1)化合物可於鹼存在下,藉由式(A1)化合物(下文中,敘述為化合物(A1))與式(A21)、式(A22)或式(A23)化合物(下文中,各敘述為化合物(A21)、化合物(A22)或化合物(A23))反應予以製備。
[其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、X、Y與Q和上文界定相同,Z11表示脫離基例如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺醯基氧基、三氟甲磺醯基氧基、或對甲苯磺醯基氧基。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;水;及其等之混合溶劑。
反應中所用鹼之實例包括有機鹼例如三乙基胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二 甲吡啶、柯林鹼、二吖雙環十一烯、二吖雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽例如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽例如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物例如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物例如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫;鹼金屬氫化物例如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;及鹼金屬烷氧化物例如第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
於反應中,相對於1莫耳化合物(A1),通常各使用1至10莫耳比範圍內之化合物(A21)、化合物(A22)或化合物(A23)、及1至10莫耳比範圍內之鹼。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。若需要,則可於反應中添加碘化鈉、碘化四丁基銨等;相對於1莫耳化合物(A1),通常使用0.001至5莫耳比範圍內之該等化合物。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離本發明之式(1)化合物;經單離之本發明化合物可進一步(例如,利用層析法及再結晶)予以純化。
(製法B)
式(1)中Q為氧原子之本發明化合物,亦即,式(1-10)化合物(下文中,敘述為化合物(1-10)),可於鹼存在下,藉由式(B1)化合物(下文中,敘述為化合物(B1))與式(B2)化合物(下文中,敘述為化合物(B2))反應予以製備。
[其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、X、Y與Z11和上文界定相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;水;及其等之混合溶劑。
反應中所用鹼之實例包括有機鹼例如三乙基胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲吡啶、柯林鹼(collidine)、二吖雙環十一烯、二吖雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽例如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽例如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物例如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬 鹵化物例如氟化銫;鹼金屬氫化物例如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;及鹼金屬烷氧化物例如第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
於反應中,相對於1莫耳化合物(B1),通常使用1至10莫耳比範圍內之化合物(B2)、及1至10莫耳比範圍內之鹼。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。若需要,則可於反應中添加碘化鈉、碘化四丁基銨等;相對於1莫耳化合物(B1),通常使用0.001至5莫耳比範圍內之該等化合物。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離本發明之式(1)化合物;經單離之本發明化合物可進一步(例如,利用層析法及再結晶)予以純化。
(製法C)
式(1)中Y表示硫原子之本發明化合物(下文中,敘述為化合物(1-S))可藉由硫化式(1)中Y表示氧原子之化合物(下文中,敘述為化合物(1-O))予以製備。
[其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、X與Q和上文界定相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈類例如乙腈、丙腈;及其等之混合溶劑。
反應中所用硫化劑之實例包括五硫化二磷、勞森試劑(Lawesson's試劑)(2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二噻二磷烷(dithiadiphosphetane)2,4-二硫化物)。於反應中,相對於1莫耳化合物(1-O),使用0.5至1.5莫耳比範圍內之硫化劑。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。若需要,則可於反應中添加有機鹼例如吡啶與三乙基胺及無機鹼例如鹼金屬氫氧化物與鹼金屬碳酸鹽等;相對於1莫耳化合物(1-O),通常使用0.5至1.5莫耳比範圍內之該等化合物。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離本發明之式(1-S)化合物;經單離之本發明化合物可進一步(例如,利用層析法及再結晶)予以純化。
(製法D)
本發明式(1)化合物可於鹼存在下,藉由式(D1)化合物(下文中,敘述為化合物(D1))與式(D2)化合物(下文中,敘述為化合物(D2))反應予以製備。
[其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、X、Y、Q與Z11和上文界定相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;水;及其等之混合溶劑。
反應中所用之化合物(D2)通常可使用市售產品;其具體實例包括烷基鹵化物例如氯二氟甲烷、甲基溴、乙基溴、正丙基溴、甲基碘、乙基碘、正丙基溴、芳基溴、環丙基溴、苄基溴、1,1-二氟-2-碘乙烷;二烷基硫酸酯類例如硫酸二甲酯、硫酸二乙酯與硫酸二正丙酯;烷基或芳基硫酸酯類例如對甲苯磺酸甲酯、甲磺酸乙酯與甲磺酸正丙酯;及鹵化之烷氧基烷基類例如氯甲氧基甲烷等。
反應中所用鹼之實例包括有機鹼例如三乙基胺、吡啶、N-甲 基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲吡啶、柯林鹼、二吖雙環十一烯、二吖雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽例如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽例如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物例如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物例如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫;鹼金屬氫化物例如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;及鹼金屬烷氧化物例如第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。於反應中,相對於1莫耳化合物(D1),通常使用1至10莫耳比範圍內之化合物(D2)、及0.5至10莫耳比範圍內之鹼。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離本發明之式(1)化合物;經單離之本發明化合物可進一步(例如,利用層析法及再結晶)予以純化。
(製法F)
式(1)中R6表示R71之本發明化合物,亦即,式(1-1)化合物(下文中,敘述為化合物(1-1)),可於鹼及觸媒存在下,藉由式(F11)化合物(下文中,敘述為化合物(F11))與式(F21)化合物(下文中,敘述為化合物(F21))偶合予以製備。
[其中,R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R10、Q、X與Y和上文界定相同,Z51表示氯原子、溴原子或三氟甲磺醯基氧基,R71表示C1-C12烷基、C1-C12鹵烷基、C2-C12烯基、C2-C12鹵烯基、C2-C12炔基、C2-C12鹵炔基或C3-C12環烷基,及Z52表示B(OH)2、烷氧基氧硼基(boryl)或三氟硼酸鹽(BF3 -K+)。]
反應係根據J.Am.Chem.Soc.1989,111,314或Chem.Rev.1995,95,2457中敘述之方法進行。
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;醇類例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;及其等之混合溶劑。
反應中所用化合物(F21)之實例包括硼酸衍生物、硼酸酯衍生物及三氟硼酸鹽類;該等化合物係使用市售產品,或可根據N.Miyaura and A.Suzuki、Chem.Rev.1995,95,2457之回顧文章等中敘述之方法製備。
硼酸酯衍生物,舉例而言,可藉由碘化合物(R71-I)或溴化合物(R71-Br)與烷基鋰(例如丁基鋰)反應,隨後使所得混合物與硼酸酯 類例如硼酸三甲酯反應予以製備。所得硼酸酯衍生物可依需要水解成為對應之硼酸衍生物。此外,根據Molander et al.Acc.Chem.Res.2007,40,275之回顧文章等中敘述之方法,上述硼酸酯衍生物可使用氟化氫鉀(potassium fluoride)等予以氟化,得到三氟硼酸鹽類。
反應中所用觸媒之實例包括二氯雙(三苯基膦)鈀、肆三苯基膦鈀(0)、乙酸鈀(II)/三環己基膦、二氯化雙(二苯基膦二茂鐵基)鈀(II)、1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基(1,4-萘醌)鈀二聚物、芳基(氯)(1,3-二甲基-1,3-二氫-2H-咪唑-2-亞基)鈀或乙酸鈀(II)/二環己基(2',4',6'-三異丙基聯苯-2-基)膦、與參(二亞苄基丙酮)二鈀等。
反應中所用鹼之實例包括有機鹼例如三乙基胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲吡啶、柯林鹼、二吖雙環十一烯、二吖雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽例如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽例如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物例如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物例如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫、氯化銫;鹼金屬氫化物例如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;及鹼金屬烷氧化物例如甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
於反應中,相對於1莫耳化合物(F11),通常使用1至10莫耳比範圍內之化合物(F21)、1至10莫耳比範圍內之鹼及0.0001至1莫耳比範圍內之觸媒。
反應溫度通常在0至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至 24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離本發明之式(1-1)化合物;經單離之本發明化合物可進一步(例如,利用層析法及再結晶)予以純化。
根據製法F,式(1)中R7表示R71之本發明化合物,亦即,下述式(1-2)化合物(下文中,敘述為化合物(1-2)),可於鹼及觸媒存在下,使式(F12)化合物(下文中,敘述為化合物(F12))與化合物(F12)偶合予以製備。
根據上述化合物(1-1)之製法,式(1)中R8表示R71之本發明化合物,亦即,下述式(1-3)化合物(下文中,敘述為化合物(1-3)),可於鹼及觸媒存在下,使下述式(F13)化合物(下文中,敘述為化合物(F13))與化合物(F21)偶合予以製備。
根據上述化合物(1-1)之製法,式(1)中R9表示R71之本發明化合物,亦即,下述式(1-4)化合物(下文中,敘述為化合物(1-4)),可於鹼及觸媒存在下,使下述式(F14)化合物(下文中,敘述為化合物(F14))與化合物(F21)偶合予以製備。
根據上述化合物(1-1)之製法,式(1)中R1表示R81之本發明化合物,亦即,下述式(1-5)化合物(下文中,敘述為化合物(1-5)),可於鹼及觸媒存在下,使下述式(F15)化合物(下文中,敘述為化合物(F15))與化合物(F31)偶合予以製備。
根據上述化合物(1-1)之製法,式(1)中R2表示R91之本發明化合物,亦即,下述式(1-6)化合物(下文中,敘述為化合物(1-6)),可於鹼及觸媒存在下,使下述式(F16)化合物(下文中,敘述為化合物(F16))與化合物(F41)偶合予以製備。
[其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Z51、Z52、R71、X與Y 和上文所述相同;R81表示視需要具有選自P1組群之一個或多個取代基(選定之取代基個數為二或多個時,彼等可相同或不同)之C6-C16芳基,視需要具有選自P1組群之一個或多個取代基(選定之取代基個數為二或多個時,彼等可相同或不同)之C7-C18芳烷基,視需要具有選自P1組群之一個或多個取代基(選定之取代基個數為二或多個時,彼等可相同或不同)之C1-C12烷基,視需要具有選自P1組群之一個或多個取代基(選定之取代基個數為二或多個時,彼等可相同或不同)之C2-C12烯基,或視需要具有選自P1組群之一個或多個取代基(選定之取代基個數為二或多個時,彼等可相同或不同)之C3-C12環烷基;及R91表示C1-C12烷基、C1-C12鹵烷基、C1-C12烯基、C1-C12鹵烯基、C1-C12炔基或C1-C12鹵炔基。]
根據上述製法F,可製備其中選自R1、R2、R6、R7、R8或R9之二或多個取代基表示R71、R81或者R91之式(1)化合物。
本發明式(1)化合物可依需要使用其他已知之偶合方法代替上述製法F進行製備。
於下文中,詳細敘述本發明噻唑化合物Z之製法。
本發明噻唑化合物,舉例而言,可利用下述製法予以製備。
(合成法Z1)
上述式中R57表示硝基之本發明噻唑化合物Z,亦即,下述式(H3)化合物(下文中,敘述為化合物(H3)),可於鹼存在下,使下述 式(H1)化合物(下文中,敘述為化合物(H1))與下述式(H2)化合物(下文中,敘述為化合物(H2))反應予以製備。
[其中R51、R52、R53、R54、R55、R56和Z11和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;水;及其等之混合溶劑。
反應中所用鹼之實例包括有機鹼例如三乙基胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲吡啶、柯林鹼、二吖雙環十一烯、二吖雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽例如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽例如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物例如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物例如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫;鹼金屬氫化物例如氫化鋰、氫化鈉、 氫化鉀;及鹼金屬烷氧化物例如第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
於反應中,相對於1莫耳化合物(H2),通常使用1至10莫耳比範圍內之化合物(H2)、及0.5至5莫耳比範圍內之鹼。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。若需要,則可於反應中添加碘化鈉、碘化四丁基銨等,相對於1莫耳化合物(H1),通常使用0.001至1.2莫耳比範圍內之該等化合物。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(H3);化合物(H3)可進一步(例如,利用層析法及再結晶)予以純化。
(合成法Z2)
上述式(5)中R57表示胺基之本發明噻唑化合物Z,亦即,下述式(H4)化合物(下文中,敘述為化合物(H4)),可於觸媒存在下,藉由上述式(H3)化合物)與氫氣反應予以製備。
[其中R51、R52、R53、R54、R55與R56和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括醇類例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;酯類例如乙酸乙酯、乙酸丁酯;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醚類例如二乙基醚、 四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;乙酸;水;及其等之混合溶劑。
反應中所用觸媒之實例包括鈀碳(Pd/C)、鋨碳(Os/C)、釕碳(Ru/C)、銠碳(Rh/C)與雷氏鎳。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,濾除觸媒,並處理所得有機層(例如,濃縮)以單離化合物(H4);經單離之化合物(H4)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(合成法Z3)
化合物(4)亦可於酸中,使上述化合物(H3)與還原劑反應予以製備。
[其中R51、R52、R53、R54、R55與R56和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括脂族羧酸類例如乙酸;醇類例如甲醇、乙醇;水及其等之混合溶劑。
反應中所用還原劑之實例包括鐵、錫與鋅。
反應中所用酸之實例包括鹽酸、硫酸、乙酸、氯化銨水溶液。
於反應中,相對於1莫耳化合物(H3),通常使用1至30莫耳比範圍內之還原劑。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(H4);化合物(H4)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(合成法Z4)
上述式(5)中R57表示異氰酸基之本發明噻唑化合物Z,亦即,下述式(H5)化合物(下文中,敘述為化合物(H5)),可藉由化合物(H4)與光氣類反應予以製備。
[其中R51、R52、R53、R54、R55與R56和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;及其等之混合 溶劑。
反應中所用光氣類之實例包括光氣、二光氣與三光氣。
於反應中,相對於1莫耳化合物(H4),通常使用0.3至10莫耳比範圍內之光氣類。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
若需要,則可於反應中添加有機鹼例如三乙基胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲吡啶、柯林鹼、二吖雙環十一烯、二吖雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽例如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽例如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫等;相對於1莫耳化合物(H4),通常使用0.05至5莫耳比範圍內之該等化合物。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(H5);經單離之化合物(H5)可進一步(例如,利用層析法及再結晶)予以純化。
(合成法Z5)
上述式(5)中R57表示NSO基之本發明噻唑化合物Z,亦即,下述式(H6)化合物(下文中,敘述為化合物(H6)),可藉由化合物(H6)與亞硫醯基氯反應予以製備。
[其中 R51、R52、R53、R54、R55與R56和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;及其等之混合溶劑。
於反應中,相對於1莫耳化合物(H4),通常使用1至10莫耳比範圍內之亞硫醯基氯。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(H6);經單離之化合物(H6)可進一步(例如,利用層析法及再結晶)予以純化。
(合成法Z6)
下述式(H5)化合物亦可藉由化合物(H6)與光氣類反應予以製備。
[其中 R51、R52、R53、R54、R55與R56和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;及其等之混合溶劑。
反應中所用光氣類之實例包括光氣、二光氣與三光氣。
於反應中,相對於1莫耳化合物(H6),通常使用0.3至10莫耳比範圍內之光氣類。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
若需要,則可於反應中添加有機鹼例如三乙基胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲吡啶、柯林鹼、二吖雙環十一烯、二吖雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽例如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽例如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫等;相對於1莫耳化合物(H6),通常使用0.05至5莫耳比範圍內之該等化合物。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(H5);經單離之化合物(H5)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(合成法Z7)
上述式(5)中R57表示C2-C6烷氧基羰基之本發明噻唑化合物Z,亦即,下述式(H8)化合物(下文中,敘述為化合物(H8)),可於鹼存在下,藉由化合物(H1)與下述式(H7)(下文中,敘述為化合物(H7))反應予以製備。
[其中,R51、R52、R53、R54、R55、R56和Z11和上文所述相同;R911表示C1-C5烷基。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;水;及其等之混合溶劑。
反應中所用鹼之實例包括有機鹼例如三乙基胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲吡啶、柯林鹼、二吖雙環十一烯、二吖雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽例如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽例如 碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物例如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物例如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫;鹼金屬氫化物例如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;及鹼金屬烷氧化物例如第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
於反應中,相對於1莫耳化合物(H1),通常使用1至10莫耳比範圍內之化合物(H7)、及0.5至50莫耳比範圍內之鹼。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
若需要,則可於反應中添加碘化鈉、碘化四丁基銨等;相對於1莫耳化合物(H1),通常使用0.001至1.2莫耳比範圍內之該等化合物。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(H8);經單離之化合物(H8)可進一步(例如,利用層析法及再結晶)予以純化。
(合成法Z8)
上述式(5)中R57表示羰基之本發明噻唑化合物Z,亦即,下述式(H9)化合物(下文中,敘述為化合物(H9)),可藉由化合物(H8)與水解劑反應予以製備。
[其中R51、R52、R53、R54、R55、R56、與R911和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括水;醇類例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;及其等之混合溶劑。
反應中所用水解劑之實例包括鹼例如氫氧化鉀水溶液與氫氧化鈉水溶液;及酸例如鹽酸與硫酸。
於反應中,相對於1莫耳化合物(H8),通常使用0.5至20莫耳比範圍內之水解劑。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(H9);經單離之化合物(H9)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(合成法Z9)
上述式(5)中R57表示鹵化醯基之本發明噻唑化合物Z,亦即,下述式(H10)化合物(下文中,敘述為化合物(H10)),可藉由化合物(H9)與鹵化劑反應予以製備。
[其中R51、R52、R53、R54、R55、R56、與Z101和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;及其等之混合溶劑。
反應中所用鹵化劑之實例包括氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亞硫醯基氯、氧溴化磷、三溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草醯二氯、草醯二溴、三光氣、二光氣、光氣與硫醯基氯。
於反應中,相對於1莫耳化合物(H9),通常使用1至10莫耳比範圍內之鹵化劑。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
可於反應中添加觸媒,包括,例如,二甲基甲醯胺。相對於1莫耳化合物(H9),通常使用0.001至1莫耳比範圍內之觸媒。
若需要,則可於反應中添加有機鹼例如三乙基胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲吡啶、柯林鹼、二吖雙環十一烯與二吖雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽例如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀與碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽例如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀與碳酸氫銫等;相對於1莫耳 化合物(H9),通常使用0.05至5莫耳比範圍內之該等化合物。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(H10);經單離之化合物(H10)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(合成法Z10)
上述式(5)中R57表示CON3基之本發明噻唑化合物Z,亦即,下述式(H11)化合物(下文中,敘述為化合物(H11)),可藉由化合物(H10)與疊氮化鈉反應予以製備。
[其中R51、R52、R53、R54、R55、R56、與Z101和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈類例如乙腈、丙腈;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;醇類例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;及其等之混合溶劑。
於反應中,相對於1莫耳化合物(H10),通常使用1至10莫 耳比範圍內之疊氮化鈉。
反應溫度通常在-20至50℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(H11);經單離之化合物(H11)可進一步(例如,利用層析法及再結晶)予以純化。
(合成法Z11)
亦可藉由加熱化合物(H11)製備化合物(H5)。
[其中R51、R52、R53、R54、R55與R56和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈類例如乙腈、丙腈;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;醇類例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;及其等之混合溶劑。
反應溫度通常在0至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至 24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(H5);經單離之化合物(H5)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(合成法Z12)
上述式(5)中R57表示CONH2基之本發明噻唑化合物Z,亦即,下述式(H13)化合物(下文中,敘述為化合物(H13)),可藉由化合物(H10)與氨反應予以製備。
[其中R51、R52、R53、R54、R55與R56和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈類例如乙腈、丙腈;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;醇類例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;及其等之混合溶劑。
反應中所用氨之實例包括氨水、氨氣、氨甲醇溶液與氨乙醇 溶液。
於反應中,相對於1莫耳化合物(H10),通常使用1至大量過量莫耳比範圍內之氨。
反應溫度通常在-20至50℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(H13);經單離之化合物(H13)可進一步(例如,利用層析法及再結晶)予以純化。
(合成法Z13)
化合物(H5)亦可藉由化合物(H13)與次鹵酸鹽反應予以製備。
[其中R51、R52、R53、R54、R55與R56和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈類例如乙腈、丙腈;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;醇類例如甲 醇、乙醇、丙醇、丁醇;及其等之混合溶劑。
反應中所用次鹵酸鹽之實例包括次溴酸鈉、次氯酸鈉、次溴酸鉀、次氯酸鉀、次溴酸鋇、次氯酸鋇、次溴酸鈣與次氯酸鈣。
亦可使用氯或溴,使其與氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇、氫氧化鈣等混合,以形成次氯酸鹽或次溴酸鹽。
反應溫度通常在0至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
於反應中,相對於1莫耳化合物(H13)通常使用1至10莫耳比範圍內之次鹵酸鹽。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(H5);經單離之化合物(H5)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(合成法Z14)
上述式(5)中R57表示CONHOH基之本發明噻唑化合物Z,亦即,下述式(H14)化合物(下文中,敘述為化合物(H14)),可藉由化合物(H10)與羥基胺反應予以製備。
[其中R51、R52、R53、R54、R55、R56與Z101和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、 1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈類例如乙腈、丙腈;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;醇類例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;及其等之混合溶劑。
於反應中,相對於1莫耳化合物(H10),通常使用1至10莫耳比範圍內之羥基胺。
反應溫度通常在-20至50℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(H14);經單離之化合物(H14)可進一步(例如,利用層析法及再結晶)予以純化。
(合成法Z15)
化合物(H5)亦可藉由化合物(H14)與醯化劑反應予以製備。
[其中R51、R52、R53、R54、R55與R56和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、 1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈類例如乙腈、丙腈;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;醇類例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;及其等之混合溶劑。
反應中所用醯化劑之實例包括酸酐例如乙酸酐、丙酸酐;醯基鹵化物例如乙醯基氯、乙醯基溴、苯甲醯基氯;磺醯基氯例如對甲苯磺醯基氯、甲磺醯基氯;三氧化硫-吡啶複合物與亞硫醯基氯。
若需要,則可於反應中添加鹼例如吡啶、三乙基胺、三丁基胺、二吖雙環十一烯、氫氧化鈉、氫氧化鉀;相對於1莫耳化合物(H14),通常使用1至10莫耳比範圍內之該等化合物。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(H5);經單離之化合物(H5)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(合成法Z16)
上述式(5)中R57表示CONHCl基或CONHBr基之本發明噻唑化合物Z,亦即,下述式(H15)化合物(下文中,敘述為化合物(H15)),可藉由化合物(H13)與鹵化劑反應予以製備。
[其中R51、R52、R53、R54、R55、R56與Z101和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;及其等之混合溶劑。
反應中所用鹵化劑之實例包括次氯酸鈉、次氯酸第三丁酯、異三聚氰酸、氯與硫醯基氯。
於反應中,相對於1莫耳化合物(H13),通常使用1至10莫耳比範圍內之鹵化劑。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
可於反應中添加觸媒,包括,例如,二甲基甲醯胺;相對於1莫耳化合物(H13),通常使用0.001至1莫耳比範圍內之觸媒。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(H15);經單離之化合物(H15) 可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(合成法Z17)
化合物(H5)亦可藉由化合物(H15)與鹼反應予以製備。
[其中R51、R52、R53、R54、R55、R56與Z101和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈類例如乙腈、丙腈;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;醇類例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;及其等之混合溶劑。
反應中所用鹼之實例包括吡啶、三乙基胺、三丁基胺、二吖雙環十一烯、氫氧化鈉、氫氧化鉀。於反應中,相對於1莫耳化合物(H15),通常使用1至10莫耳比範圍內之鹼。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機 層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(H5);經單離之化合物(H5)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(合成法Z18)
上述式(5)中R57表示鹵素原子之本發明噻唑化合物Z,亦即,下述式(H17)化合物(下文中,敘述為化合物(H17)),可於鹼存在下,藉由化合物(H1)與下述式(H16)化合物(下文中,敘述為化合物(H16))反應予以製備。
[其中R51、R52、R53、R54、R55、R56、Z11與Z801和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;水;及其等之混合溶劑。
反應中所用鹼之實例包括有機鹼例如三乙基胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二 甲吡啶、柯林鹼、二吖雙環十一烯、二吖雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽例如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽例如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物例如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物例如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫;鹼金屬氫化物例如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;鹼金屬烷氧化物例如第三丁醇鈉、第三丁醇鉀等。
於反應中,相對於1莫耳化合物(H1),通常使用1至10莫耳比範圍內之化合物(H16)、及0.5至5莫耳比範圍內之鹼。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
若需要,則可於反應中添加碘化鈉、碘化四丁基銨等;相對於1莫耳化合物(H1),通常使用0.001至1.2莫耳比範圍內之該等化合物。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(H17);經單離之化合物(H17)可進一步(例如,利用層析法及再結晶)予以純化。
(合成法Z19)
化合物(H9)亦可藉由化合物(H17)與羰化劑反應予以製備。
[其中R51、R52、R53、R54、R55、R56、與Z801和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用溶劑之實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;及其等之混合溶劑。
反應中所用羰化劑之實例包括金屬或金屬化合物與碳同系化劑(例如鎂與二氧化碳、溴化異丙基鎂與二氧化碳及正丁基鋰與二氧化碳)之組合。
於反應中,相對於1莫耳化合物(17),通常使用1至20莫耳比範圍內之金屬或金屬化合物,及1至大量過量莫耳比範圍內之碳同系化劑。
於使用二氧化碳作為碳同系化劑時,二氧化碳之實例包括碳酸氣與乾冰。
反應溫度通常在-80至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至72小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(H9);經單離之化合物(H9)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(合成法Z20)
下述式(H18)化合物(下文中,敘述為化合物(H18))可藉由下述式(H5)化合物(下文中,敘述為化合物(H5))與疊氮化劑反應予以製備。
[其中R51、R52、R53、R54、R55與R56和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;及其等之混合溶劑。
反應中所用疊氮化劑之實例包括無機疊氮化物例如疊氮化鈉、疊氮化鋇與疊氮化鋰;及有機疊氮化物例如三甲基矽基疊氮化物與二苯基磷醯基疊氮化物。
於反應中,相對於1莫耳化合物(H5),通常使用1至10莫耳比範圍內之疊氮化劑。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
若需要,則可於反應中添加路易斯酸(Lewis acid)例如氯化鋁 與氯化鋅;相對於1莫耳化合物(H5),通常使用0.05至5莫耳比範圍內之該等化合物。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(H18);經單離之化合物(H18)可進一步(例如,利用層析法及再結晶)予以純化。
於下文中,詳細敘述中間化合物之製法。
(參考製法A)
式(XA3)化合物(下文中,敘述為化合物(XA3))可藉由式(XA1)化合物(下文中,敘述為化合物(XA1))或式(XA2)化合物(下文中,敘述為化合物(XA2))與疊氮化劑反應予以製備。
[其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X與Y和上文所述相同;R101表示P11、P12或P13;R91表示C1-C12烷基;Z101表示氯原子或溴原子;波狀線表示結合位點。]
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、 環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;及其等之混合溶劑。
反應中所用疊氮化劑之實例包括無機疊氮化物例如疊氮化鈉、疊氮化鋇與疊氮化鋰;及有機疊氮化物例如三甲基矽基疊氮化物與二苯基磷醯基疊氮化物。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XA1)或化合物(XA2),通常使用1至10莫耳比範圍內之疊氮化劑。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
若需要,則可於反應中添加路易斯酸例如氯化鋁與氯化鋅;相對於1莫耳化合物(XA1)或化合物(XA2),通常使用0.001至5莫耳比範圍內之該等化合物。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XA3);經單離之化合物(XA3)可進一步(例如,利用層析法及再結晶)予以純化。
(參考製法B)
化合物(XA1)可藉由式(XB1)化合物(下文中,敘述為化合物(XB1))與光氣類反應予以製備。
[其中R6、R7、R8、R9、R101與Y和上文所述相同;R101表示P11、P12或P13;R91表示C1-C12烷基;Z101表示氯原子或溴原子;波狀線表示結合位點。]
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;及其等之混合溶劑。
反應中所用光氣類之實例包括光氣、二光氣、三光氣、與硫光氣。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XB1),通常使用0.3至10莫耳比範圍內之光氣類。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
若需要,則可於反應中添加有機鹼例如三乙基胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、 二甲吡啶、柯林鹼、二吖雙環十一烯、二吖雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽例如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽例如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;相對於1莫耳化合物(XB1),通常使用0.001至5莫耳比範圍內之該等化合物。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XA1);經單離之化合物(XA1)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(參考製法C)
化合物(XA2)可藉由式(XC1)化合物(下文中,敘述為化合物(XC1))與鹵化劑反應予以製備。
[其中R6、R7、R8、R9、R101與Z101和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;及其等之混 合溶劑。
反應中所用鹵化劑之實例包括氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亞硫醯基氯、氧溴化磷、三溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草醯二氯、草醯二溴、三光氣、二光氣、光氣與硫醯基氯。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XC1),通常使用1至10莫耳比範圍內之鹵化劑。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
可於反應中添加觸媒,包括,例如,二甲基甲醯胺;相對於1莫耳化合物(XC1),通常使用0.001至1莫耳比範圍內之觸媒。
若需要,則可於反應中添加有機鹼例如三乙基胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲吡啶、柯林鹼、二吖雙環十一烯、二吖雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽例如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽例如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;相對於1莫耳化合物(XC1),通常使用0.001至5莫耳比範圍內之該等化合物。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XA2);經單離之化合物(XA2)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(參考製法D)
化合物(XA1)可藉由化合物(XB1)與胺甲醯化劑反應,形成下述式(XD1)化合物(下文中,敘述為化合物(XD1)),隨後使所得化合物(XD1)與化合物(XD2)反應予以製備。
[其中R6、R7、R8、R9、R101與Y和上文所述相同;R111表示C1-C12烷基或視需要經取代之苯基。]
於下文中,說明以化合物(XB1)製備化合物(XD1)之方法。
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;水;及其等之混合溶劑。
反應中所用胺甲醯化劑之實例包括氯甲酸苯酯、氯碳酸甲酯、氯碳酸乙酯、氯碳酸正丙酯、氯碳酸異丙酯、氯碳酸正丁酯、氯碳酸第三丁酯、二碳酸二-第三丁酯、二碳酸二甲酯、二碳酸二乙酯、氯硫甲酸O-苯酯、氯硫甲酸O-甲酯與氯硫甲酸O-乙酯。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XB1),通常使用1至10莫耳比範圍內之胺甲醯化劑。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
若需要,則可於反應中添加有機鹼例如三乙基胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲吡啶、柯林鹼、二吖雙環十一烯、二吖雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽例如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽例如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;相對於1莫耳化合物(XB1),通常使用0.001至5莫耳比範圍內之該等化合物。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XD1);經單離之化合物(XD1)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
於下文中,說明以化合物(XD1)製備化合物(XA1)之方法。
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括醚類例如四氫呋喃、二烷、乙二醇二甲基醚、甲基第三丁基醚;烴類例如甲苯、二甲苯;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯;腈類例如乙腈;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;及其等之混合溶劑。
化合物(XD2)之實例包括五氯化磷、氧氯化磷、五氧化二磷、三氯矽烷、二氯矽烷、單氯矽烷、三氯化硼、2-氯-1,3,2-苯并二硼咯(borole)、二碘矽烷、甲基三氯矽烷、蒙脫石K-10、二甲基二氯矽烷、氯三甲基矽烷。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XD1),通常使用1至10莫耳比範圍內之化合物(XD2)。
反應溫度通常在-20至250℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
若需要,則可於反應中添加有機鹼例如三乙基胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲吡啶、柯林鹼、二吖雙環十一烯、二吖雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽例如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽例如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;相對於1莫耳化合物(XD1),通常使用0.001至5莫耳比範圍內之該等化合物。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XA1);經單離之化合物(XA1)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(參考製法E)
式(XE2)化合物(下文中,敘述為化合物(XE2))可於觸媒存在下,藉由式(XE1)化合物(下文中,敘述為化合物(XE1))與氫氣反應予以製備。
[其中 R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X與Q和上文所述相同;R181表示氫原子或P21;波狀線表示結合位點。]
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括醇類例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;酯類例如乙酸乙酯、乙酸丁酯;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;乙酸;水;及其等之混合溶劑。
反應中所用觸媒之實例包括鈀碳(Pd/C)、鉑碳(Pt/C)、鋨碳(Os/C)、釕碳(Ru/C)、銠碳(Rh/C)與雷氏鎳。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,濾除觸媒,並處理所得有機層(例如,濃縮)以單離化合物(XE2);經單離之化合物(XE2)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(參考製法F)
化合物(XE2)可於酸存在下,以還原劑使化合物(XE1)還原予以製備。
[其中 R4、R5、R6、R7、R8、R9與R181和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括脂族羧酸例如乙酸;醇類例如甲醇、乙醇;水;及其等之混合溶劑。
反應中所用還原劑之實例包括鐵、錫與鋅。
反應中所用酸之實例包括鹽酸、硫酸、乙酸、氯化銨水溶液。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XE1),通常使用1至30莫耳比範圍內之還原劑。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XE2);化合物(XE2)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(參考製法G)
式(XG2)化合物(下文中,敘述為化合物(XG2))可於鹼存在下,藉由式(XG1)化合物(下文中,敘述為化合物(XG1))與化合物(D2)反應予以製備。
[其中R6、R7、R8、R9、R10、Y與Z31和上文所述相同;R191表示P12 或P13。]
反應可根據上述製法D進行。
(參考製法H)
式(XH2)化合物(下文中,敘述為化合物(XH2))可藉由式(XH1)化合物(下文中,敘述為化合物(XH1))與鹵化劑及自由基引發劑反應予以製備。
[其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10與Y和上文所述相同;Z111表示氯原子、溴原子或碘原子;R201表示P51基或硝基,及波狀線表示結合位點。]
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氟苯、二氟苯、三氟苯、氯苯、二氯苯、三氯苯、α,α,α-三氟甲苯、α,α,α-三氯甲苯;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙 腈;及其等之混合溶劑。
反應中所用鹵化劑之實例包括氯化劑、溴化劑或碘化劑例如氯、溴、碘、硫醯基氯、N-氯琥珀醯亞胺、N-溴琥珀醯亞胺、1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲、碘琥珀醯亞胺、次氯酸第三丁酯、N-氯戊二醯亞胺、N-溴戊二醯亞胺、N-氯-N-環己基-苯磺醯胺與N-溴酞醯亞胺。
反應中所用自由基引發劑之實例包括過氧化苯甲醯、偶氮雙異丁腈(AIBN)、過氧化二醯、二烷基過氧二碳酸酯、第三烷基過氧酯、單過氧碳酸酯、二(第三烷基過氧基)縮酮與過氧化酮。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XH1),通常使用1至10莫耳比範圍內之鹵化劑,及0.001至5當量範圍內之自由基引發劑。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XH2);化合物(XH2)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(參考製法J)
式(XJ2)化合物(下文中,敘述為化合物(XJ2))可藉由化合物(XH2)與式(XJ1)化合物(下文中,敘述為化合物(XJ1))反應予以製備。
[其中 R4、R5、R6、R7、R8、R9、R201與Z111和上文所述相同;R121表示C1-C12烷基或苯基,及M表示鈉、鉀與鋰。]
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈類例如乙腈、丙腈;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;醇類例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;及其等之混合溶劑。
化合物(XJ1)之實例包括甲醇鈉、乙醇鈉、正丙醇鈉、正丁醇鈉、異丙醇鈉、第二丁醇鈉、第三丁醇鈉、甲醇鉀、乙醇鉀、正丙醇鉀、正丁醇鉀、異丙醇鉀、第二丁醇鉀、第三丁醇鉀與苯醇鈉。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XH2),通常使用1至10莫耳比範圍內之化合物(XJ1)。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XJ2);化合物(XJ2)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(參考製法K)
式(XK1)化合物(下文中,敘述為化合物(XK1))可於鹼存在下, 藉由化合物(XH2)與水反應予以製備。
[其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R201與Z111和上文所述相同。]
此反應通常於水或含水之溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈類例如乙腈、丙腈;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;醇類例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;及其等之混合溶劑。
反應中所用鹼之實例包括有機鹼例如三乙基胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲吡啶、柯林鹼、二吖雙環十一烯、二吖雙環壬烯;金屬有機酸鹽例如甲酸鋰、乙酸鋰、甲酸鈉、乙酸鈉、甲酸鉀、乙酸鉀;金屬硝酸鹽例如硝酸銀、硝酸鈉;鹼金屬碳酸氫鹽例如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物例如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬烷氧化物例如甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XH2),通常使用1至50莫耳比範圍內之鹼。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XK1);化合物(XK1)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(參考製法L)
化合物(XH2)可藉由化合物(XJ2)與鹵化劑反應予以製備。
[其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R121、R201與Z111和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;有機酸例如甲酸、乙酸、三氟乙酸;水;及其等之混合溶劑。
鹵化劑之實例包括鹽酸、氫溴酸與氫碘酸。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XJ2),通常使用1至100莫耳比範圍內之鹵化劑。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XH2);化合物(XH2)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(參考製法Q)
化合物(XH2)可藉由化合物(XK1)與鹵化劑反應予以製備。
[其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R201與Z111和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;有機酸例如甲酸、乙酸、三氟乙酸;水;及其等之混合溶劑。
反應中所用鹵化劑之實例包括溴、氯、硫醯基氯、鹽酸、氫 溴酸、氫碘酸、三溴化硼、三溴化磷、三甲基矽基氯、三甲基矽基溴、三甲基矽基碘、亞硫醯基氯、亞硫醯基溴、氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亞硫醯基氯、氧溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草醯二氯、草醯二溴、乙醯基氯、四溴化碳、N-溴琥珀醯亞胺、氯化鋰、碘化鈉與乙醯基溴。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XK1),通常使用1至10莫耳比範圍內之鹵化劑。
為了促進反應,可加入視所用鹵化劑而定之添加劑,詳言之包括用於乙醯基氯之氯化鋅;用於四溴化碳之三苯基膦;用於N-溴琥珀醯亞胺之二甲基硫;用於碘化鈉之三氟化硼二乙基乙醚複合物;用於乙醯基溴之三氟化硼二乙基乙醚複合物;用於氯化鋰之三乙基胺與甲磺醯基氯;用於碘化鈉之氯化鋁;及用於碘化鈉之三甲基矽基氯。相對於1莫耳化合物(XK1),添加劑通常使用0.001至5莫耳比範圍內之量。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XH2);化合物(XH2)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(參考製法M)
式(XM3)化合物(下文中,敘述為化合物(XM3))可於鹼存在下,藉由式(XM1)化合物(下文中,敘述為化合物(XM1))與式(XM2)化合物(下文中,敘述為化合物(XM2))反應予以製備。
[其中R4、R5、R6、R7、R8、R9與R201和上文所述相同;R901表示對甲基苯基、甲基或三氟甲基,及R801表示氟原子、氯原子或溴原子。]
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈類例如乙腈、丙腈;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;水;及其等之混合溶劑。
反應中所用鹼之實例包括有機鹼例如三乙基胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲吡啶、柯林鹼、二吖雙環十一烯、二吖雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽例如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽例如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物例如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬氫化物例如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;鹼金屬烷氧化物例如甲醇鈉、乙醇 鈉、第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XM1),通常使用1至10莫耳比範圍內之化合物(XM2)、及1至5莫耳比範圍內之鹼。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
若需要,則可於反應中添加碘化鈉與碘化四丁基銨等;相對於1莫耳化合物(XM1),通常使用0.001至5莫耳比範圍內之該等化合物。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XM3);化合物(XH2)可進一步(例如,利用層析法及再結晶)予以純化。
(參考製法N)
式(XN12)化合物(下文中,敘述為化合物(XN12))可於鹼及觸媒存在下,藉由式(XN11)化合物(下文中,敘述為化合物(XN11))與化合物(F21)偶合予以製備。
式(XN22)化合物(下文中,敘述為化合物(XN22))可於鹼及觸媒存在下,使式(XN21)化合物(下文中,敘述為化合物(XN21))與化合物(F21)偶合予以製備。
式(XN32)化合物(下文中,敘述為化合物(XN32))可於鹼及觸媒存在下,使式(XN31)化合物(下文中,敘述為化合物(XN31))與化合物(F21)偶合予以製備。
式(XN42)化合物(下文中,敘述為化合物(XN42))可於鹼及觸媒存在下,使式(XN41)化合物(下文中,敘述為化合物(XN41))與化合物(F21)偶合予以製備。
[其中R501表示氫原子或OR121基;R121、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Y、Z51、Z52與R71和上文所述相同。]
反應可根據上述製法F進行。
又,於式(XN50)化合物中: [其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R501與Y和上文所述相同],其中選自R6、R7、R8與R9之二或多個取代基表示R71基之化合物,可根據上述製法F製備。
此外,化合物(XN50)可根據製法F中敘述之已知偶合方法製備。
(參考製法W)
式(XW2)化合物(下文中,敘述為化合物(XW2))可於反應加速 劑存在下,使式(XW1)化合物(下文中,敘述為化合物(XW1))與醇反應予以製備。
[其中R6、R7、R8與R9和上文所述相同;R151表示C1-C12烷基。]
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;及其等之混合溶劑;及可使用欲與化合物(XW2)反應之醇作為溶劑。
醇類之實例包括甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇。
反應加速劑之實例包括無機酸例如鹽酸、硫酸;羰二亞胺類例如二環己基羰二亞胺、二異丙基羰二亞胺、N'-(3-二甲基胺基丙基)-N-乙基羰二亞胺;有機酸例如甲磺酸、甲苯磺酸;光延(Mitsunobu)試劑例如三苯基膦/偶氮二羧酸二乙酯;亞硫醯基氯;三氟化硼-乙醚複合物。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XW1),通常使用0.001至10莫耳比範圍內之反應加速劑,及大量過量之醇。
若需要,則可於反應中添加有機鹼例如三乙基胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲吡啶、柯林鹼、二吖雙環十一烯、二吖雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽例如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽例如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;相對於1莫耳化合物(XW1),通常使用0.001至5莫耳比範圍內之該等化合物。
反應溫度通常在-78至100℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XW2);化合物(XW2)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(參考製法V)
化合物(XW2)可使化合物(XW1)與鹵化劑反應,形成式(XV1)化合物(下文中,敘述為化合物(XV1)),隨後使所得化合物(XV1)與醇反應予以製備。
[其中R6、R7、R8、R9與R151和上文所述相同;R301表示氯原子、溴原子或碘原子。]
使化合物(XW1)與鹵化劑反應之化合物(XV1)之製法可根據參考製法C進行。
於下文中,說明以化合物(XV1)製備化合物(XW2)之方法。
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;及其等之混合溶劑;及可使用欲與化合物(XV1)反應之醇作為溶劑。
醇類之實例包括甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、第二丁醇、第三丁醇與正戊醇。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XV1),通常使用1至50莫耳比範圍內之醇,並可大量過量作為溶劑進行反應。
反應溫度通常在-78至100℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XW2);化合物(XW2)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(參考製法Y)
式(XY2)化合物(下文中,敘述為化合物(XY2))可使式(XY1)化合物(下文中,敘述為化合物(XY1))與烷化劑反應予以製備。
[其中R6、R7、R8、R9與R151和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;水;及其等之混合溶劑。
反應中所用烷化劑之實例包括重氮烷基類例如重氮甲烷、三甲基矽基重氮甲烷;鹵化之烷基類例如氯二氟甲烷、甲基溴、乙基溴、正丙基溴、甲基碘、乙基碘、正丙基溴、芳基溴、環丙基溴、苄基溴、1,1-二氟-2-碘甲烷;二烷基硫酸酯類例如硫酸二甲酯類、硫酸二乙酯類、硫酸二正丙酯類;烷基或芳基磺酸酯類例如對甲苯磺酸甲酯、對甲苯磺酸乙酯、對甲苯磺酸正丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯、甲磺酸正丙酯。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XY1),通常使用1至10莫耳比範圍內之烷化劑。
若需要,則可於反應中添加有機鹼例如三乙基胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲吡啶、柯林鹼、二吖雙環十一烯、二吖雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽例如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽例如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;或四級銨鹽類例如氫氧化四(正丁基)銨;相對於1莫耳化合物(XY1),通常使用0.001至5莫耳比範圍內之該等化合物。
反應溫度通常在-78至100℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XY2);化合物(XY2)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(參考製法X)
式(XX2)化合物(下文中,敘述為化合物(XX2))可使式(XX1)化合物(下文中,敘述為化合物(XX1))與還原劑反應予以製備。
[其中,R6、R7、R8、R9、R10,R151與Y和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醇類例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;及其等之混合溶劑。
反應中所用還原劑之實例包括三乙基硼氫化鋰、氫化二異丁基鋁、胺基硼氫化鋰、硼氫化鋰、硼氫化鈉、硼烷、硼烷-二甲基硫醚複合物與硼烷-四氫呋喃複合物。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XX1),通常使用1至10莫耳比範圍內之還原劑。
反應溫度通常在-78至100℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XX2);化合物(XX2)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(參考製法Z)
式(XZ2)化合物(下文中,敘述為化合物(XZ2))可使式(XZ1)化合物(下文中,敘述為化合物(XZ1))與還原劑反應予以製備。
[其中,R6、R7、R8與R9和上文所述相同。]
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸類例如二甲亞碸;腈類例如乙腈、丙腈;醇類例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;及其等之混合溶劑。
反應中所用還原劑之實例包括,硼烷、硼烷-四氫呋喃複合物、硼烷-二甲基硫醚複合物。又,亦可使用硼氫化物例如硼氫化鈉與硼氫化鉀,使其與酸例如硫酸、鹽酸、甲磺酸及三氟化硼二乙基乙醚複合物混合,以形成硼烷。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XZ1),通常使用1至10莫耳比範圍內之還原劑。
反應溫度通常在-20至100℃之範圍內;反應期間通常在0.1至72小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XZ2);化合物(XZ2)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(參考製法P)
式(XP3)化合物(下文中,敘述為化合物(XP3))可使式(XP1)化合物(下文中,敘述為化合物(XP1))與硫氰酸化劑(thiocyanating agent)反應,形成式(XP2)化合物(下文中,敘述為化合物(XP2)),隨後使化合物(XP2)與酸反應予以製備。
[其中,R1、R2與Z301和上文界定相同。]
於下文中,說明以化合物(XP1)製備化合物(XP2)之方法。
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮; 腈類例如乙腈、丙腈;醇類例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;及其等之混合溶劑。
反應中所用硫氰酸化劑之實例包括硫氰酸銨、硫氰酸鉀、硫氰酸鈉、硫氰酸鉛、6-甲基4-側氧基-2-硫酮基-3,4-二氫-2H-1,3- 、硫氰酸1-正丁基-3-甲基咪銼、硫氰酸2-羥基-N,N,N-三丁基乙銨、硫氰酸銅(II)與硫氰酸銅(I)。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XP1),通常使用1至10莫耳比範圍內之硫氰酸化劑。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XP2);化合物(XP2)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
於下文中,說明以化合物(XP3)製備化合物(XP2)之方法。
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;醇類例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;有機酸 例如甲酸、乙酸、三氟乙酸;水;及其等之混合溶劑。
反應中所用酸之實例包括濃鹽酸、濃硫酸、三氟乙酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、對甲苯磺酸與硝酸。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XP2)通常使用0.1至10莫耳比範圍內之酸。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XP3);化合物(XP3)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(參考製法Q-2)
式(XQ3)化合物(下文中,敘述為化合物(XQ3))或式(XQ4)化合物(下文中,敘述為化合物(XQ4))可使式(XQ1)化合物(下文中,敘述為化合物(XQ1))與式(XQ2)化合物(下文中,敘述為化合物(XQ2))反應,予以製備。
[其中,R1、R2、Z500與Q和上文界定相同;R600表示C1-C12烷基或氫原子。]
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;醇類例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;及其等之混合溶劑。
化合物(XQ2)之實例包括硫胺甲酸O-甲酯、硫胺甲酸O-乙酯、硫脲、二硫胺甲酸酯;及其鈉鹽與銨鹽。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XQ1),通常使用1至10莫耳比範圍內之化合物(XQ2)。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XQ3)或化合物(XQ4);化合物(XQ3)或化合物(XQ4)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(參考製法R)
式(XP3)化合物(下文中,敘述為化合物(XR3))或式(XR4)化合物(下文中,敘述為化合物(XR4))可於鹼存在下,使式(XR1)化合物(下文中,敘述為化合物(XR1))與水反應,形成式(XR2)化合物(下文中,敘述為化合物(XR2)),隨後使化合物(XR2)與光氣類,接著 與氨,及進一步與酸反應予以製備。
[其中,R1、R2與Z301和上文界定相同。]
於下文中,說明以化合物(XR1)製備化合物(XR2)之方法。
此反應通常於水或含水之溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;醇類例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;及其等之混合溶劑。
反應中所用鹼之實例包括有機鹼例如三乙基胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲吡啶、柯林鹼、二吖雙環十一烯、二吖雙環壬烯;金屬有機酸鹽例如甲酸鋰、乙酸鋰、甲酸鈉、乙酸鈉、甲酸鉀、乙酸鉀;鹼金屬碳酸鹽例如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽例如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;及鹼金屬 氫氧化物例如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XR1),通常使用1至10莫耳比範圍內之鹼。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XR2);化合物(XR2)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
於下文中,說明以化合物(XR2)製備化合物(XR3)或化合物(XR4)之方法。
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺類例如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;及其等之混合溶劑。
反應中所用光氣類之實例包括光氣、二光氣、三光氣與硫光氣。
於反應中,相對於1莫耳化合物(XR2),通常使用0.3至10莫耳比範圍內之光氣類。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1 至24小時之範圍內。
若需要,則可於反應中添加有機鹼例如三乙基胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲吡啶、柯林鹼、二吖雙環十一烯、二吖雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽例如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽例如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;四級銨鹽類例如氫氧化四(正丁基)銨;相對於1莫耳化合物(XR2),通常使用0.001至5莫耳比範圍內之該等化合物。
化合物(XR2)與光氣類之反應後,於所得混合物中添加氨水,隨後添加酸,以得到化合物(XR3)或化合物(XR4)。
酸之實例包括鹽酸、硫酸、乙酸、三氟乙酸、甲苯磺酸、與三氟甲磺酸。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(XR3)或化合物(XR4);化合物(XR3)或化合物(XR4)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
(參考製法S)
化合物(B2)可使化合物(A21)或化合物(A22)與鹵化劑反應予以製備。
其中,R1、R2、X、Q與Z11和上文界定相同。
此反應通常於溶劑中進行。
可於反應中使用之溶劑實例包括烴類例如正庚烷、正己烷、環己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚類例如二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴例如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯類例如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸類例如二甲亞碸;酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈類例如乙腈、丙腈;醇類例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;有機酸例如甲酸、乙酸、三氟乙酸;水;及其等之混合溶劑。
反應中所用鹵化劑之實例包括溴、氯、硫醯基氯、鹽酸、氫溴酸、氫碘酸、三溴化硼、三溴化磷、三甲基矽基氯、三甲基矽基溴、三甲基矽基碘、亞硫醯基氯、亞硫醯基溴、氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亞硫醯基氯、氧溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草醯二氯、草醯二溴、乙醯基氯、四溴化碳、N-溴琥珀醯亞胺、碘化鈉與乙醯基溴。
於反應中,相對於1莫耳化合物(A21)或化合物(A22),通常使用1至10莫耳比範圍內之鹵化劑。
於反應中,可加入視所用鹵化劑而定之添加劑,詳言之,包括使用乙醯基氯時之氯化鋅;使用四溴化碳時之三苯基膦;使用N-溴琥珀醯亞胺時之二甲基硫;使用碘化鈉時之三氟化硼二乙基乙醚複合物;使用乙醯基溴之三氟化硼二乙基乙醚複合物;使用碘化鈉之氯化鋁;及使用碘化鈉時之三甲基矽基氯。相對於1莫耳化合物(A21)或化合物(A22),添加劑通常使用0.01至5莫耳比範圍內之量。
反應溫度通常在-20至150℃之範圍內;反應期間通常在0.1至24小時之範圍內。
反應完成時,以有機溶劑萃取反應混合物,並處理所得有機層(例如,乾燥及濃縮)以單離化合物(B2);化合物(B2)可進一步(例如,利用蒸餾法、層析法與再結晶)予以純化。
用於本發明化合物之形式雖可為本發明化合物本身,惟本發明化合物之製備通常係使本發明化合物與固體載劑、液體載劑、氣體載劑、界面活性劑等混合,若需要,則添加黏著劑、分散劑與安定劑,調配成為可濕性粉劑、水可分散之粒劑、可流動劑、粒劑、乾燥之可流動劑、可乳化濃縮物、水溶液、油溶液、煙燻劑、氣溶膠、微膠囊等;於該等調配物中,本發明化合物之含量通常在0.1至99重量%之範圍內,較佳為0.2至90重量%。
固體載劑之實例包括呈細粉或顆粒形式之黏土類(例如,高嶺土、矽藻土、合成之水合二氧化矽、富巴沙米黏土(fubasami clay)、膨土與酸性黏土)、滑石或其他無機礦物(例如,絹雲母、石英、硫磺、活性炭、碳酸鈣與水合矽石);液體載劑之實例包括水、醇類(例如,甲醇與乙醇)、酮類(例如,丙酮與甲基乙基酮)、芳族烴(例如,苯、甲苯、二甲苯、乙基苯與甲基萘)、脂族烴(例如,正己烷、環己烷與煤油)、酯類(例如,乙酸乙酯與乙酸丁酯)、腈類(例如,乙腈與異丁腈)、醚類(例如,二烷與二異丙基醚)、醯胺類(例如,N,N-二甲基甲醯胺(DMF)與二甲基乙醯胺)、鹵化烴(例如,二氯乙烷、三氯乙烯與四氯化碳)等。
界面活性劑之實例包括烷基磺酸酯類、烷基磺酸酯 類、烷基芳基磺酸酯類、烷基芳基醚類及其聚氧乙烯化之化合物、聚乙二醇醚類、多元醇酯類與糖醇衍生物。
用於調配物之其他輔助劑之實例包括黏著劑、分散劑與安定劑,詳言之為酪蛋白、明膠、多醣類(例如,澱粉、阿拉伯膠、纖維素衍生物與海藻酸)、木質素衍生物、膨土、糖類、水溶性合成聚合物(例如,聚乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮與聚丙烯酸)、PAP(酸式磷酸異丙酯)、BHT(2,6-二-第三丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-第三丁基-4-甲氧苯酚與3-第三丁基-4-甲氧苯酚之混合物)、植物油、礦物油、脂肪酸或其脂肪酸酯類等。
施加本發明化合物之方法並未特別限制,只要施加形式係可實質上施加本發明化合物之形式即可,包括,例如,施加於植物例如葉面施加;施加於栽培植物區域例如浸没處理;及施加於土壤例如種子消毒。
施加劑量視氣候狀態、劑型、施加時機、施加方法、欲施加之區域、目標疾病及目標作物等而不同,惟每1,000m2施加區域通常在1至500g之範圍內,較佳為2至200g。可乳化濃縮物、可濕性粉劑或懸浮濃縮物等,通常以水稀釋後進行施加;於此情形下,稀釋後本發明化合物之濃度通常在0.0005至2重量%之範圍內,較佳為0.005至1重量%。粉末調配物或顆粒調配物等,通常不稀釋即進行施加。施加於種子時,每1kg種子之本發明化合物用量通常在0.001至100g之範圍內,較佳為0.01至50g。
於本文中,病蟲害生存處之實例包括稻田、田野、茶園、果園、非農業用地、住宅、育苗盤、育苗箱、育苗土壤與育苗床。
又,於另一具體實例中,例如,本發明化合物施加於下述脊椎動物內部(體內)或外側(體表),以系統性或非系統性滅絕生物或寄生於脊椎動物之寄生蟲。內部給藥法之實例包括口服、肛門給藥、移植、經皮下、肌內或靜脈內注射給藥。外部給藥法之實例包括經皮給藥。又,本發明化合物可攝入家畜動物中,俾使滅絕存在動物排泄物中之衛生昆蟲。
施加本發明化合物於病蟲害所寄生之例如家畜動物和寵物等動物時,其劑量視給藥方法等而不同,惟通常希望施加本發明化合物,俾使每1kg動物體重之活性成分(本發明化合物或其鹽)劑量通常在0.1mg至2,000mg,較佳為0.5mg至1,000mg之範圍內。
本發明化合物可於例如田野、稻田、草地、果園等農地中作為植物疾病防治劑之用。本發明化合物可防治出現於栽培下述"植物"之農地等中之疾病。
作物:玉米、稻、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高梁、棉花、大豆、花生、蕎麥、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗、菸草等;蔬菜:茄科蔬菜(solanaceae vegetables)(例如,茄子、番茄、青椒、辣椒及馬鈴薯)、葫蘆科蔬菜(cucurbitaceae vegetables)(例如,胡瓜、南瓜、節瓜、西瓜及甜瓜)、十字花科蔬菜(cruciferae vegetables)(例如,日本蘿蔔、蕪菁、辣根、球莖甘藍(kohlrabi)、中國甘藍菜、甘藍菜、芥菜(leafmustard)、青 花菜、花椰菜)、菊科蔬菜(asteraceous vegetables)(例如,牛蒡、茼蒿、朝鮮薊及萵苣)、百合科蔬菜(liliaceae vegetables)(例如,青蔥、洋蔥、蒜及蘆筍)、繖形花科蔬菜(ammiaceous vegetables)(例如,胡蘿蔔、歐芹、芹菜及防風草(parsnip))、藜科蔬菜(chenopodiaceae vegetables)(例如,菠菜及瑞士甜菜(Swiss chard))、薄荷科蔬菜(lamiaceous vegetables)(例如,紫蘇(Perilla frutescens)、薄荷及九層塔)、草莓、蕃薯、野山藥(Dioscorea japonica)、芋(colocasia)等;賞花植物,觀葉植物,草坪草,果樹:仁果類(例如,蘋果、梨、日本梨、木瓜及榲桲(quince))、核果類(例如,桃、李、油桃、梅(Prunus mume)、櫻桃、杏及棗)、柑橘類(例如,蜜柑(Citrus unshiu)、柳橙、檸檬、萊姆及葡萄柚)、堅果類(例如,栗、胡桃、榛果、杏仁果、開心果、腰果及夏威夷豆)、漿果類(例如,藍莓、蔓越莓、黑莓及覆盆子莓)、葡萄、柿、橄欖、日本李、香蕉、咖啡、椰棗、椰子等;除了果樹以外之樹種:茶樹、桑樹、賞花樹、行道樹(例如,梣樹、樺樹、山茱萸、尤加 利(Eucalyptus)、銀杏、紫丁香、楓樹、槲樹(Quercus)、白楊樹、茄冬樹(Judas tree)、楓香(Liquidambar formosana)、梧桐樹(plane tree)、櫸樹(zelkova)、日本側柏、樅樹(fir wood)、鐵杉(hemlock)、杜松(junipor)、松樹(pinus)、雲杉(picea)及紅豆杉(Taxus cuspidate));及其他。
上述「植物」包含遺傳工程改造作物。
本發明化合物具有防治效果的有害生物包含植物病原如絲狀真菌,以及有害節肢動物如有害昆蟲與有害蟎類,以及線形動物如線蟲,而具體地包括下列實例,但不以該等為限。
稻的病害:枯萎(blast)(稻瘟菌(Magnaporthe grisea))、葉斑病(水稻胡麻葉枯病菌(Cochliobolus miyabeanus))、紋枯病(sheath blight)(立枯絲褐菌(Rhizoctonia solani))、惡苗病(bakanae disease)(弗基克羅赤黴(Gibberella fujikuroi))及霜黴病(大孢指疫霉菌(Sclerophthora macrospore));小麥的病害:白粉病(powdery mildew)(禾白粉菌(Erysiphe graminis))、穗腐病(fusarium blight)(禾榖鐮孢菌(Fusarium graminearum)、燕麥鐮孢菌(F.avenacerum)、黃色鐮孢菌(F.culmorum)、雪黴葉枯菌(Microdochium nivale))、銹病(rust)(條銹病真菌(Puccinia striiformis)、禾黑銹真菌(P.graminis)、赤銹真菌(P.recondita))、雪黴病(snow mold)(雪黴葉枯菌(Micronectriella nivale))、雪腐病(Typhulasnow blight)(雪腐菌屬(Typhula sp.))、散黑穗病(loose smut)(小麥散黑粉病菌((Ustilago tritici))、黑穗病(stinking smut)(小麥網腥黑穗病菌(Tilletia caries)、小麥矮腥黑穗病菌(T.controversa))、點眼病(eyespot)(小麥基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides))、 斑葉病(leaf blotch)(小麥葉斑病病原菌(Septoria tritici))、穎斑病(glume blotch)(穎枯殼多孢菌(Stagonospora nodorum))、褐斑病(tan spot)(麥類德氏黴菌(Pyrenophora tritici-repentis))、立枯絲菌苗枯萎病(rhizoctonia seeding blight)(立枯絲核菌(Rhizoctonia solani))及全蝕病(take-all disease)(禾頂囊殼菌(Gaeumannomyces graminis));大麥的病害:白粉病(powdery mildew)(禾白粉菌(Erysiphe graminis))、穗腐病(Fusarium blight)(禾榖鐮孢菌(Fusarium graminearum)、燕麥鐮孢菌(F.avenacerum)、黃色鐮孢菌(F.culmorum)、雪黴葉枯菌(Microdochium nivale))、銹病(rust)(條銹病真菌(Puccinia striiformis)、禾黑銹真菌(P.graminis)、大麥葉銹菌(P.hordei))、散黑穗病(loose smut)(裸黑粉菌(Ustilago nuda))、雲紋病(scald)(大麥雲紋病菌(Rhynchosporium secalis))、網斑病(net blotch)(大麥網紋病菌(Pyrenophora teres))、斑點病(spot blotch)(麥類禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus))、葉紋病(leaf stripe)(大麥條紋病菌(Pyrenophora graminea))、白黴菌疾病(Ramularia disease)(辛加柱隔孢菌(Ramularia collo-cygni))及立枯絲核菌幼苗立枯病(Rhizoctonia damping-off)(立枯絲核菌(Rhizoctonia solani));玉米的病害:銹病(rust)(玉米柄銹菌(Puccinia sorghi))、南方玉米銹病(southern rust)(多堆柄銹菌(Puccinia polysora))、北方葉枯病(northern leaf blight)(玉米大斑病菌(Setosphaeria turcica))、南方葉枯病(southern leaf blight)(玉米異旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus))、炭疽病(禾生炭疽菌(Collectotrichum gfaminicola))、灰斑葉病(gray leaf spot)(玉米尾孢菌(Cercospora zeae-maydis))、眼斑病(eyespot)(玉米球梗孢菌(Kabatiella zeae))及球腔菌屬葉斑病 (玉米暗殼球葉斑菌(Phaeosphaeria maydis));棉花的病害:炭疽病(棉花炭疽菌(Colletotrichum gossypii))、灰霉病(grey mildew)(白斑柱隔孢(Ramuraria areola))、黑葉斑病(alternaria leaf spot)(大孢鏈格孢菌(Alternaria macrospora)、莖枯菌(A.gossypii));咖啡的病害:銹病(咖啡駝孢銹菌(Hemileia vastatrix));油菜籽的病害:菌核病(sclerotinia rot)(核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))、黑斑病(白菜黑斑病菌(Alternaria brassicae))及黑莖病(black leg)(甘藍黑莖病菌(Phoma lingam));柑橘類的病害:黑變病(melanose)(柑橘褐色帶腐菌(Diaporthe citri))、瘡痂病(scab)(柑橘瘡痂病菌((Elsinoe fawcetti))及果疫病(fruit rot)(指狀青黴(Penicillium digitatum)、義大利青黴菌(P.italicum));蘋果的病害:花腐病(blossom blight)(蘋果鏈核盤菌(Monilinia mali)、潰瘍病(canker)(蘋果腐瘍菌(Valsa ceratosperma))、白粉病(powdery mildew)(白叉絲單囊菌(Podosphaera leucotricha))、格孢葉斑病(Alternaria leaf spot)(蘋果病型態格孢菌(Alternaria alternata apple pathotype))、瘡痂病(scab)(蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis))及苦腐病(bitter rot)(尖孢炭疽病菌(Colletotrichum acutatum));梨的病害:瘡痂病(scab)(納雪黑星菌(Venturia nashicola)、梨黑星病菌(V.pirina))、黑斑病(black spot)(梨黑斑病菌(Alternaria alternata Japanese pear pathotype))及銹病(rust)(梨赤星病菌(Gymnosporangium haraeanum));桃的病害:褐腐病(brown rot)(桃褐腐病菌)(Monilinia fructicola))、瘡痂病(scab)(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))及褐紋病 (phomopsis rot)(莖點黴菌(Phomopsis sp.));葡萄的病害:炭疽病(anthracnose)(葡萄痂囊腔菌(Elsinoe ampelina))、晚腐病(ripe rot)(子囊炭疽病菌(Glomerella cingulata))、白粉病(powdery mildew)(葡萄勾絲殼菌(Uncinula necator))、銹病(rust)(葡萄層銹菌(Phakopsora ampelopsidis))、黑腐病(black rot)(葡萄球座菌(Guignardia bidwellii))及葡萄露菌病(downy mildew)(葡萄單軸黴菌(Plasmopara viticola));日本甜柿的病害:炭疽病(anthracnose)((柿長孢炭疽菌Gloeosporium kaki))及葉斑病(leaf spot)(柿角落斑葉病菌(Cercospora kaki)、柿葉球腔菌(Mycosphaerella nawae));葫蘆瓜族的病害:炭疽病(anthracnose)(次盤孢菌(Colletotrichum lagenarium))、白粉病(powdery mildew)(單絲殼白粉菌(Sphaerotheca fuliginea))、流膠莖枯病(gummy stem blight)(甜瓜蔓枯菌(Didymella bryoniae))、靶斑病(target spot)(多主棒孢菌(Corynespora cassiicola))、枯萎病(Fusarium wilt)(尖孢鐮刀菌(Fusarium oxysporum))、露菌病(downy mildew)(古巴假霜黴菌(Pseudoperonospora cubensis))、腐疫病(Phytophthora rot)(疫黴菌(Phytophthora sp.)及立枯病(damping-off)(腐黴菌(Pythium sp.));蕃茄的病害:早疫病(early blight)(早疫交鏈孢菌(Alternaria solani))、葉黴病(leaf mold)(蕃茄葉黴黃枝孢菌(Cladosporium fulvum))、葉黴病(leaf mold)(媒污假尾孢(Pseudocercospora fuligena))及晚疫病(late blight)(致病疫黴菌(Phytophthora infestans));茄子的病害:褐斑病(brown spot)(茄褐紋擬莖點黴菌(Phomopsis vexans))及白粉病(powdery mildew)(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum));十字花科蔬菜的病害:黑斑病(Alternaria leaf spot)(日本鏈格孢菌(Alternaria japonica))、白斑病(white spot)(十字花科小孢菌(Cercosporella brassicae))、根瘤病(clubroot)(寄生根瘤菌(Plasmodiophora parasitica))、露菌病(downy mildew)(寄生霜黴菌(Peronospora parasttica));青蔥的病害:銹病(rust)(蔥柄銹菌(Puccinia allii));大豆的病害:大豆紫斑病(purple seed stain)(菊池尾孢紫斑菌(Cercospora kikuchii))、痂圓孢屬瘡痂病(sphaceloma scad)(大豆痂囊腔菌(Elsinoe glycines))、莢與莖枯病(pod and stem blight)(大豆黑點病菌(Diaporthe phaseolorum var.sojae))、銹病(rust)(大豆層銹菌(Phakopsora pachyrhizi))、靶斑病(target spot)(多主棒孢菌(Corynespora cassicola))、炭疽病(炭疽刺盤菌(Colletotrithum glycines)、平頭刺盤孢菌(C.truncatum))、立枯絲褐菌幼苗立枯病(Rhizoctonia aerial blight)(立枯絲褐菌(Rhizoctonia solani))、殼針孢屬褐斑病(septoria brown spot)(大豆褐紋殼針孢菌(Septoria glycines))及蛙眼灰斑病(frogeye leaf spot)(大豆灰斑尾孢菌(Cercospora sojina));菜豆的病害:炭疽病(anthracnose)(菜豆刺盤孢炭疽菌(Colletotrichum lindemthianum));花生的病害:早葉斑病(early leaf spot)(花生黑澀病菌(Cercospora personata))、晚葉斑病(late leaf spot)(花生尾孢褐斑菌(Cercospora arachidicola))及白絹病(southern blight)(白絹病菌(Sclerotium rolfsii));豌豆的病害:白粉病(powdery mildew)(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi)); 馬鈴薯的病害:早疫病(early blight)(早疫交鏈孢菌(Alternaria solani))、晚疫病(late blight)(致病疫黴菌(Phytophthora infestans))及黃萎病(verticillium wilt)(苜蓿黃萎病菌(verticillium albo-atrum)、大麗輪枝菌(V.dahliae)、變黑輪枝菌(V.nigrescens));草莓的病害:白粉病(powdery mildew)(律草單絲殼白粉菌(Sphaerotheca humuli));茶的病害:網餅病(net blister blight)(網狀外孢菌(Exobasidium reticulatum))、白瘡痂病(white scab)(茶瘡痂病菌(Elsinoe leucospila))、輪斑病(gray blight)(擬盤多毛孢菌(Pestalotiopsis sp.))及炭疽病(anthracnose)(刺盤孢屬炭疽病菌(Colletotrichum theae-sinensis));菸草的病害:褐斑病(brown spot)(菸草赤星病菌(Alternaria longipes))、白粉病(powdery mildew)(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))、炭疽病(anthracnose)(菸草炭疽病菌(Colletotrichum tabacum))、露菌病(downy mildew)(菸草霜黴菌(Peronospora tabacina))及黑脛病(black shank)(菸草疫黴菌(Phytophthora nicotianae));甜菜的病害:尾孢菌葉斑病(Cercospora leaf spot)(甜菜尾孢褐斑病菌(Cercospora beticola))、葉枯病(leaf blight)(瓜亡革菌(Thanatephorus cucumeris))、根腐病(Root rot)(瓜亡革菌(Thanatephorus cucumeris))及絲囊黴菌根腐病(Aphanomyces root rot)(黑腐絲囊黴菌(Aphanomyces cochlioides));玫瑰的病害:黑斑病(black spot)(薔薇雙殼菌(Diplocarpon rosae))及白粉病(powdery mildew)(單絲殼菌(Sphaerotheca pannosa));菊科植物的病害:葉枯病(leaf blight)(菊殼針孢菌(Septoria chrysanthemi-indici))及白銹病(white rust)(掘柄白銹菌(Puccinia horiana));洋蔥的病害:灰黴葉枯病(botrytis leaf blight)(貴腐黴菌(Botrytis cinerea)、菌絲性腐敗病菌(B.byssoidea)、蔥鳞葡萄孢菌(B.squamosa))、灰黴頸腐病(蔥腐葡萄孢菌(Botrytis slli))及小球菌核病(small sclerotial rot)(蔥鳞葡萄孢菌(Botrytis squamosa));多種作物的病害:灰黴菌(gray mold)(貴腐黴菌(Botrytis cinerea))及菌核病(sclerotinia rot)(油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum));日本蘿蔔的病害:黑斑病(Alternaria leaf spot)(十字花科黑斑菌(Alternaria brassicicola));草坪植物的病害:圓斑病(dollar spot)(核盤菌(Sclerotinia homeocarpa))及褐斑與大斑病(brown patch and large patch)(立枯絲褐菌(Rhizoctonia solani));香蕉的病害:香蕉葉斑病(sigatoka)(斐濟球腔菌(Mycosphaerella fijiensis)、褐緣灰斑菌(Mycosphaerella musicola))。
半翅目(Hemiptera):飛蝨科(Delphacidae)(如斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)或白背飛蝨(Sogatella furcifera));葉蟬科(Deltocephalidae)(如黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)或二點黑尾葉蟬(Nephotettix virescens));蚜蟲科(Aphididae)(如棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、馬鈴薯蚜(Macrosiphum euphorbiae)、茄溝無網蚜(Aulacorthum solani)、禾穀縊管蚜(Rhopalosiphum padi)、桔蚜(Toxoptera citricidus));椿科(Pentatomidae)(如稻綠椿象(Nezara antennata)、點蜂緣椿象 (Riptortus clavetus)、中華稻緣蝽(Leptocorisa chinensis)、白星椿(Eysarcoris parvus)、大綠椿(Halyomorpha mista)或變色盲椿(Lygus lineolaris));粉蝨科(Aleyrodidae)(如溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)或銀葉粉蝨(Bemisia argentifolii));介殼蟲總科(Coccoidea)(如紅圓介殼蟲(Aonidiella aurantii)、梨圓介殼蟲(Comstockaspis perniciosa)、桔矢尖介殼蟲(Unaspis citri)、紅臘介殼蟲(Ceroplastes rubens)或吹綿介殼蟲(Icerya purchasi));網椿科(Tingidae);木蝨科(Psyllidae);及其他;鱗翅目(Lepidoptera):螟蛾科(Pyralidae)(如二化螟蛾(Chilo suppressalis)、三化螟蛾(Tryporyza incertulas)、稻縱捲葉野螟蛾(Cnaphalocrocis medinalis)、棉捲葉野螟(Notarcha derogata)、印度穀粉螟蛾(Plodia interpunctella)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜螟(Hellula undalis)、早熟禾草螟(Pediasia teterrellus));夜蛾科(Noctuidae)(如斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜葉蛾(Spodoptera exigua)、東方黏蟲(Pseudaletia separata))、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、黑點銀紋夜蛾(Plusia nigrisigna)、夜蛾屬(Thoricoplusia spp.)、棉鈴蟲屬(Heliothis spp.)及葉蛾屬(Helicoverpa spp.);粉蝶科(Pieridae)(如紋白蝶(Pieris rapae));捲蛾科(Tortricidae)(如小捲葉蛾屬(Adoxophyes spp.)、梨小食心蟲(Grapholita molesta)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)、豆捲葉螟 (Leguminivora glycinivorella)、豆小捲葉蛾(Matsumuraeses azukivora)、小角紋捲葉蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小捲葉蛾(Adoxophyes sp.)、茶長捲葉蛾(Homona magnanima)、亂紋蘋果捲葉蛾(Archips fuscocupreanus)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella));細蛾顆(Gracillariidae)(如茶細蛾(Caloptilia theivora)、潛葉蛾(Phyllonorycter ringoniella));果蛀蛾科(Carposinidae)(如桃小食心蟲(Carposina niponensis));潛蛾科(Lyonetiidae)(如潛蛾屬(Lyonetia spp.));毒蛾科(Lymantriidae)如毒蛾屬(Lymantria spp.)或毛蟲屬(Euproctis spp.);巢蛾(Yponomeutidae)(如小菜蛾(Plutella xylostella));旋蛾科(Gelechiidae)(如棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)或馬鈴薯塊莖蛾(Phthorimaea operculella));燈蛾科(Arctiidae)(如美國白娥(Hyphantria cunea));蕈蛾科(Tineidae)(如衣蛾(Tinea translucens)或織網衣蛾(Tineola bisselliella));及其他;纓翅目(Thysanoptera):纓翅目(Thysanoptera)(如西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)、瓜薊馬(Thrips palmi)、小黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、蔥薊馬(Thrips tabaci)、黑腹薊馬(Frankliniella intonsa))、褐花薊馬(Frankliniella fusca));雙翅目(Diptera):普通家蠅(Musca domestica)、淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)、三角虻(Tabanus trigonus)、蔥種蠅(Hylemya antiqua)、灰地種蠅(Hylemya platura)、中華瘧蚊(Anopheles sinensis)、稻潛蠅(Agromyza oryzae)、稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)、稻稈潛蠅(Chlorops oryzae)、瓜實蠅(Dacus cucurbitae)、地中海實蠅(Ceratitis capitata)、非洲菊斑潛蠅(Liriomyza trifolii)及其他;鞘翅目(Coleoptera):茄二十八星瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、稻象鼻蟲(Echinocnemus squameus)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、棉鈴象甲(Anthonomus grandis)、綠豆象(Callosobruchus chinensis)、黑楔象鼻蟲(Sphenophorus venatus)、日本金龜(Popillia japonica)、金銅金龜(Anomala cuprea)、葉甲屬(Diabrotica spp.)、科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)、叩頭蟲屬(Agriotes spp.)、菸甲蟲(Lasioderma serricorne)、姬圓鰹節蟲(Anthrenus verbasci)、赤擬穀盜(Tribolium castaneum)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、星天牛(Anoplophora malasiaca)、縱坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)及其他;直翅目(Orthoptera):飛蝗(Locusta migratoria)、非洲螻蛄(Gryllotalpa africana)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)及其他;膜翅目(Hymenoptera):黃翅菜葉蜂(Athalia rosae)、切葉蟻屬(Acromyrmex spp.)、火蟻屬(Solenopsis spp.)及其他;線蟲目(Nematodes):水稻白尖病葉芽線蟲(Aphelenchoides besseyi)、草莓芽線蟲 (Nothotylenchus acris)、大豆胞囊線蟲(Heterodera glycines)、根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、根腐線蟲(Pratylenchus)、異常珍珠線蟲(Nacobbus aberrans)及其他;蜚蠊目(Blattodea):德國蜚蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲蜚蠊(Periplaneta americana)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)及其他;蜱蟎目(Acarina):葉蟎科(Tetranychidae)(如二斑葉蟎(Tetranychus urticae)、柑桔全爪蟎(Panonychus citri)或小爪蟎屬(Oligonychus spp.);癭蟎科(Eriophyidae)(如刺皮節蜱(Aculops pelekassi));細蟎科(Tarosonemidae)(如茶黃蟎(Polyphagotarsonemus latus));偽葉蟎科(Tenuipalpidae);杜克蟎科(Tuckerellidae);粉蟎科(Acaridae)(如腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae));塵蟎科(Pyroglyphidae)(如美洲塵蟎(Dermatophagoides farinae)或歐洲塵蟎(Dermatophagoides ptrenyssnus));肉食蟎科(Cheyletidae)(如普通肉食蟎(Cheyletus eruditus)、馬六甲肉食蟎(Cheyletus malaccensis)或肉食蟎(Cheyletus moorei);及其他。
包含本發明化合物或其鹽之調配物也可使用於豢養動物疾病治療及畜牧業之領域,以及例如可根絕寄生於脊椎動物體內及/或體外之有機體或寄生蟲,該脊椎動物例如人類、牛、羊、豬、家禽、狗、貓及魚等以維持公共衛生。該等病害之例包括硬 蜱屬(Ixodes spp.)(例如肩板硬蜱(Ixodes scapularis))、牛壁蝨屬(Boophilus spp.)(例如微小牛蜱(Boophilus microplus))、花蜱屬(Amblyomma spp.)、蝨蚤屬(Hyalomma spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)(例如褐犬蜱(Rhipicephalus sanguineus))、血蜱屬(Haemaphysalis spp.)(例如長角血蜱(Haemaphysalis longicornis))、革蜱屬(Dermacentor spp.)、鳥蜱屬(Ornithodoros spp.)(例如非洲鈍緣蜱(Ornithodoros moubata))、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、囊禽刺蟎(Ornithonyssus sylviarum)、疥蟎屬(Sarcoptes spp.)(例如疥蟲(Sarcoptes scabiei))、耳蟎屬(Psoroptes spp.)、足蟎屬(Chorioptes spp.)、蠕形蟎屬(Demodex spp.)、真恙蟎亞屬(Eutrombicula spp.))、斑蚊屬(Aedes spp.)(例如白線斑蚊(Aedes albopictus))、瘧蚊屬(Anopheles spp.)、家蚊屬(Culex spp.)、庫蠓屬(Culicodes spp.)、蠅屬(Musca spp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、胃蠅屬(Gasterophilus spp.)、血蠅屬(Haematobia spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、黑蠅屬(Simulium spp.)、錐鼻蟲屬(Triatoma spp.)、虱毛目(Phthiraptera)(例如毛蝨屬(Damalinia spp.)、毛蝨屬(Linognathus spp.)、血蝨屬(Haematopinus spp.)、頭梳蚤屬(Ctenocephalides spp.)(例如貓蚤(Ctenocephalides felis))、鼠蚤屬(Xenopsylla spp.)、小黃家蟻(Monomorium pharaonis)以及線蟲(Nematodes)[例如毛線蟲(harirworm)(例如巴西日圓線蟲(Nippostrongylus brasiliensis)、艾氏毛線蟲(Trichostrongylus axei)、蛇形毛圓線蟲(Trichostrongylus colubriformis))、旋毛蟲屬(Trichinella spp.)(例如旋毛形線蟲(Trichinella spiralis))、捻轉血矛線蟲(Haemonchus contortus)、細頸線蟲屬(Nematodirus spp.)(例如巴特斯細頸線蟲(Nematodirus battus))、環頸奧思特線蟲(Ostertagia circumcincta)、古柏氏線蟲屬 (Cooperia spp.)、短小孢膜絛蟲(Hymenolepis nana)及其他。
實施例
下列包括製備例、配方例以及試驗例的實施例係用以詳述本發明,其不應意欲限制本發明。
製備例顯示如下,1H NMR意指質子核磁共振、光譜及四甲基矽烷係用作為內標準品,化學位移(δ)係以ppm表示。
製備例1
將1.18g(克)1-(2-溴甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後文中,稱為「中間體(PRH)」)、0.71g 4-苯基-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR01)」)、0.61g碳酸鉀及20mL乙腈之混合物回流加熱下攪拌五小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.08g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-苯基噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T001)」)。
本發明化合物(T001)
1H NMR(CDCl3)δ:3.64(3H,s),5.64(2H,s),6.85(1H,s),7.30(1H,t,J=7.3Hz),7.39(2H,t,J=7.3Hz),7.47-7.57(3H,m),7.72-7.74(1H,m),7.77-7.79(2H,m).
製備例2
將0.81g中間體(PRH)、0.59g 4-(4-氟苯基)-2-側氧基-噻唑(後 文中,稱為「中間體(PR02)」)、0.42g碳酸鉀及15mL乙腈之混合物回流加熱攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.19g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-氟苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T002)」)。
本發明化合物(T002)
1H NMR(CDCl3)δ:3.65(3H,s),5.62(2H,s),6.77(1H,s),7.07(2H,t,J=8.5Hz),7.47-7.56(3H,m),7.71-7.64(3H,m).
製備例3
將3.23g中間體(PRH)、2.54g 4-(4-氯苯基)-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR03)」)、1.60g碳酸鉀及50mL乙腈之混合物回流加熱攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得1.20g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-氯苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T003)」)。
本發明化合物(T003)
1H NMR(CDCl3)δ:3.65(3H,s),5.62(2H,s),6.83(1H,s),7.35(2H,dt,J=2.4,8.5Hz),7.47-7.57(3H,m),7.69-7.72(3H,m).
製備例4
將2.05g中間體(PRH)、2.05g 4-(4-溴苯基)-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR04)」)、1.33g碳酸鉀及30mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌四小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.70g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-溴苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T004)」)。
本發明化合物(T004)
1H NMR(CDCl3)δ:3.65(3H,s),5.62(2H,s),6.85(1H,s),7.47-7.57(5H,m),7.65(2H,dt,J=2.2,8.7),7.70-7.73(1H,m).
製備例5
於冰冷卻下,於1.25g中間體(PRH)、1.21g 4-(4-碘苯基)-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR05)」)及15mL N,N-二甲基甲醯胺的混合物中加入0.21g氫化鈉(分散於液態石蠟中,55%內容 物)及所得混合物於室溫攪拌一小時。對所得混合物添加水且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.39g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-碘苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T005)」)。
本發明化合物(T005)
1H NMR(CDCl3)δ:3.65(3H,s),5.61(2H,s),6.86(1H,s),7.47-7.56(5H,m),7.69-7.72(3H,m).
製備例6
將1.08g中間體(PRH)、1.10g 4-(4-溴-2-氟苯基)-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR06)」)、0.66g碳酸鉀及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.36g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-溴-2-氟苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T006)」)。
本發明化合物(T006)
1H NMR(CDCl3)δ:3.67(3H,s),5.61(2H,s),7.14(1H,d,J=1.5Hz),7.29(1H,dd,J=1.7,10.9),7.35(1H,dd,J=1.9,8.5Hz),7.47-7.57(3H,m),7.70-7.71(1H,m),7.92(1H,t,J=8.5Hz).
製備例7
將1.08g中間體(PRH)、1.17g 4-(4-溴-2,5-二氟苯基)-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR07)」)、0.66g碳酸鉀及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.09g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-溴-2,5-二氟苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T007)」)。
本發明化合物(T007)
1H NMR(CDCl3)δ:3.70(3H,s),5.61(2H,s),7.19(1H,J=2.2Hz),7.32(1H,dd,J=5.6,J=10.2Hz),7.48-7.57(3H,m),7.70-7.72(1H,m),7.81(1H,dd,J=6.6,9.3Hz).
製備例8
將1.08g中間體(PRH)、1.10g 4-(4-溴-3-氟苯基)-2-側氧基-噻唑 (後文中,稱為「中間體(PR08)」)、1.56g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌二小時半。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.52g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-溴-3-氟苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T008)」)。
本發明化合物(T008)
1H NMR(CDCl3)δ:3.68(3H,s),5.62(2H,s),6.89(1H,s),7.42(1H,ddd,J=0.5,1.9,8.5Hz),7.48-7.57(5H,m),7.70-7.73(1H,m).
製備例9
將1.08g中間體(PRH)、1.07g 4-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR09)」、1.56g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌二小時半。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.09g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2,3,4,5,6-五氟苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T009)」)。
本發明化合物(T009)
1H NMR(CDCl3)δ:3.71(3H,s),5.57(2H,s),6.96(1H,s),7.46-7.56(3H,m),7.71-7.73(1H,m).
製備例10
將中間體1.08g(PRH)、0.98g 4-(4-三氟甲基苯基)-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR10)」、0.66g碳酸鉀及15mL乙腈之混合物回流加熱下攪拌五小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.41g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-三氟甲基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T010)」)。
本發明化合物(T010)
1H NMR(CDCl3)δ:3.66(3H,s),5.64(2H,s),6.96(1H,s),7.48-7.57(3H,m),7.63(2H,d,J=8.3Hz),7.71-7.73(1H,m),7.87(2H,d,J=8.1Hz).
製備例11
於冰冷卻下,於1.08g中間體(PRH)、1.04g 4-(4-三氟甲氧基苯 基)-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR11)」及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物中加入0.18g氫化鈉(分散於液態石蠟,55%內容物)及所得混合物於室溫攪拌一小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.25g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-三氟甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T011)」)。
本發明化合物(T011)
1H NMR(CDCl3)δ:3.65(3H,s),5.63(2H,s),6.84(1H,s),7.23(2H,d,J=8.7Hz),7.47-7.57(3H,m),7.71-7.73(1H,m),7.79(2H,dt,J=1.7,8.5Hz).
製備例12
將0.76g中間體(PRH)、0.54g 4-(4-甲基苯基)-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR12)」、0.39g碳酸鉀及5mL乙腈之混合物回流加熱攪拌二小時半。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.09g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-甲基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T012)」)。
本發明化合物(T012)
1H NMR(CDCl3)δ:2.37(3H,s),3.64(3H,s),5.63(2H,s),6.78(1H,s),7.19(2H,d,J=7.8Hz),7.46-7.56(3H,m),7.67(2H,d,J=8.0Hz),7.71-7.34(1H,m).
製備例13
將1.08g中間體(PRH)、0.99g 4-(4-甲氧基苯基)-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR13)」、0.66g碳酸鉀及15mL乙腈之混合物回流加熱下攪拌十三小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.15g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T013)」)。
本發明化合物(T013)
1H NMR(CDCl3)δ:3.64(3H,s),3.84(3H,s),5.62(2H,s),6.70(1H,s),6.92(2H,dt,J=2.9,8.8Hz),7.46-7.57(3H,m),7.69-7.73(3H,m).
製備例14
將1.08g中間體(PRH)、0.93g 4-(4-丁基苯基)-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR14)」、0.66g碳酸鉀及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.35g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-丁基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T014)」。
本發明化合物(T014)
1H NMR(CDCl3)δ:0.93(3H,t,J=7.2Hz),1.31-1.42(2H,m),1.57-1.66(2H,m),2.62(2H,t,J=7.7Hz),3.63(3H,s),5.63(2H,s),6.78(1H,s),7.18-7.22(2H,m),7.46-7.55(3H,m),7.67-7.73(3H,m).
製備例15
將1.08g中間體(PRH)、0.93g 4-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR15)」、0.66g碳酸鉀及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.54g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側 氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T015)」)。
本發明化合物(T015)
1H NMR(CDCl3)δ:1.34(9H,s),3.63(3H,s),5.63(2H,s),6.79(1H,s),7.41(2H,dt,J=2.2,8.2Hz),7.46-7.55(3H,m),7.69-7.73(3H,m).
製備例16
將1.08g中間體(PRH)、0.89g 4-(4-硝基苯基)-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR16)」、0.66g碳酸鉀及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.19g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-硝基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T016)」)。
本發明化合物(T016)
1H NMR(CDCl3)δ:3.68(3H,s),5.64(2H,s),7.08(1H,s),7.49-7.58(3H,m),7.71-7.73(1H,m),7.92(2H,dt,J=2.4,9.0Hz),8.24(2H, dt,2.0,9.0Hz).
製備例17
將2.15g中間體(PRH)、2.03g 4-([1,1'-二苯基]-4-基)-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR17)」、1.33g碳酸鉀及30mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌三小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.50g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-([1,1'-二苯基]-4-基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T017)」)。
本發明化合物(T017)
1H NMR(CDCl3)δ:3.64(3H,s),5.65(2H,s),6.88(1H,s),7.35(1H,t,J=7.5Hz),7.43-7.56(5H,m),7.63(4H,d,J=8.0Hz),7.72-7.74(1H,m),7.85(2H,d,J=8.2Hz).
製備例18
將2.33g中間體(PRH)、2.40g 4-[4-(四氫哌喃-2-基氧基)苯基]-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR18)」、1.44g碳酸鉀及30mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌二小時半。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得2.03g之2-{[1-(4,5-二氫-4- 甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-[4-(四氫哌喃-2-基氧基)苯基]噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T018)」)。
本發明化合物(T018)
1H NMR(CDCl3)δ:1.59-2.08(6H,m),3.59-3.64(1H,m),3.64(3H,s),3.91(1H,ddd,J=3.2,9.4,11.7Hz),5.45(1H,t,J=3.2Hz),5.62(2H,s),6.71(1H,s),7.06(2H,dt,J=2.9,8.8Hz),7.46-7.56(3H,m),7.68-7.73(3H,m).
製備例19
將上述1.70g本發明化合物(T018)、0.10g碘及50mL甲醇之混合物回流加熱攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.66g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-羥基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T019)」)。
本發明化合物(T019)
1H NMR(DMSO-d6)δ:3.54(3H,s),5.58(2H,s),6.79(2H,d,J=8.5 Hz),7.17(1H,s),7.56-7.67(5H,m),7.78-7.80(1H,m),9.62(1H,s).
製備例20
將1.08g中間體(PRH)、1.14g [4-(N,N-二甲基胺基磺醯基)苯基]-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR20)」、0.66g碳酸鉀及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌二小時半。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.56g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-[4-(N,N-二甲基胺基磺醯基)苯基]噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T020)」)。
本發明化合物(T020)
1H NMR(CDCl3)δ:2.72(6H,s),3.68(3H,s),5.64(2H,s),7.03(1H,s),7.49-7.58(3H,m),7.72-7.74(1H,m),7.79(2H,d,J=8.2Hz),7.94(2H,d,J=8.2Hz).
製備例21
將1.08g中間體(PRH)、1.18g 4-{4-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]苯基}-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR21)」、0.66g碳酸鉀及15mL乙腈之混合物回流加熱攪拌三小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.30g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側 氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-{4-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]苯基}噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T021)」)。
本發明化合物(T021)
1H NMR(CDCl3)δ:3.40(3H,s),3.58-3.60(2H,m),3.63(3H,s),3.72-3.75(2H,m),3.88(2H,t,J=4.8Hz),4.17(2H,t,J=5.3Hz),5.62(2H,s),6.70(1H,s),6.93(2H,dt,J=2.9,8.9Hz),7.46-7.56(3H,m),7.68-7.73(3H,m).
製備例22
將1.08g中間體(PRH)、0.91g 4-(2-萘基)-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR22)」、0.66g碳酸鉀及15mL乙腈之混合物回流加熱下攪拌五小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.32g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-萘基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T022)」)。
本發明化合物(T022)
1H NMR(CDCl3)δ:3.63(3H,s),5.69(2H,s),6.97(1H,s),7.44-7.58(5H,m),7.75-7.67(1H,m),7.81-7.84(3H,m),7.92-7.94(1H,m),8.31(1H,s).
製備例23
將上述0.41g本發明化合物(T019)、0.12g乙酸酐、0.19g碳酸鉀及30mL乙腈之混合物室溫下攪拌三小時。冷卻反應溶液後,於其中加入水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.30g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-乙醯基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T023)」)。
本發明化合物(T023)
1H NMR(CDCl3)δ:2.32(3H,s),3.64(3H,s),5.62(2H,s),6.81(1H,s),7.11(2H,dt,J=2.7,8.5Hz),7.47-7.57(3H,m),7.71-7.73(1H,m),7.78(2H,dt,J=2.7,8.5).
製備例24
將1.08g中間體(PRH)、0.68g 4-三氟甲基-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR24)」、0.66g碳酸鉀及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水 清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.19g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-三氟甲基噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T024)」)。
本發明化合物(T024)
1H NMR(CDCl3)δ:3.72(3H,s),5.58(2H,s),7.12(1H,s),7.48-7.57(3H,m),7.68-7.70(1H,m).
製備例25
將1.08g中間體(PRH)、0.63g 4-(1,1-二甲基乙基)-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR25)」、1.56g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.71g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(1,1-二甲基乙基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T025)」)。
本發明化合物(T025)
1H NMR(CDCl3)δ:1.22(9H,s),3.71(3H,s),5.49(2H,s),6.18(1H, s),7.45-7.53(3H,m),7.69-7.73(1H,m).
製備例26
將1.08g中間體(PRH)、0.63g 4-(1,1-二甲基乙基)-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR25)」、1.56g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌六小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.65g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(1-金剛烷基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T026)」)。
本發明化合物(T026)
1H NMR(CDCl3)δ:1.74(6H,m),1.84(6H,d,J=2.9Hz),2.04(3H,m),3.71(3H,s),5.49(2H,s),6.14(1H,s),7.53-7.45(3H,m),7.72-7.69(1H,m).
製備例27
將0.60g 1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後文中,稱為「中間體(PRM)」」、0.39g中間體(PR01)、0.90g碳酸銫及10mL乙腈之混合物回流加熱攪拌二小時半。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.33g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5- 側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-苯基噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T029)」)。
本發明化合物(T029)
1H NMR(CDCl3)δ:2.58(3H,s),3.57(3H,s),5.61(2H,s),6.84(1H,s),7.25-7.32(2H,m),7.38-7.45(4H,m),7.77-7.80(2H,m).
製備例28
將0.60g中間體(PRM)、0.44g中間體(PR02)、0.90g碳酸銫及10mL乙腈之混合物回流加熱攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.37g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-氟苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T030)」)。
本發明化合物(T030)
1H NMR(CDCl3)δ:2.57(3H,s),3.58(3H,s),5.58(2H,s),6.76(1H,s),7.08(2H,tt,J=2.0,8.8Hz),7.26(1H,dd,J=2.2,6.7Hz),7.40(1H,dd,J=2.2,7.8Hz),7.42(1H,t,J=7.6Hz),7.75(2H,ddt,J=2.9,5.4,9.0Hz).
製備例29
將0.60g中間體(PRM)、0.47g中間體(PR03)、0.90g碳酸銫及10mL乙腈之混合物回流加熱攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.36g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-氯苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T031)」)。
本發明化合物(T031)
1H NMR(CDCl3)δ:2.57(3H,s),3.59(3H,s),5.58(2H,s),6.83(1H,s),7.27(1H,dd,J=2.2,6.7Hz),7.36(2H,dt,J=2.2,8.8Hz),7.40(1H,dd,J=2.4,8.0Hz),7.43(1H,t,J=7.6Hz),7.71(2H,dt,J=2.2,8.8Hz).
製備例30
將1.13g中間體(PRM)、1.02g中間體(PR04)、1.56g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.80g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-溴苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T032)」)。
本發明化合物(T032)
1H NMR(CDCl3)δ:2.56(3H,s),3.58(3H,s),5.58(2H,s),6.83(1H,s),7.26(1H,dd,J=2.2,7.0Hz),7.39(1H,dd,1.9,7.7Hz),7.42(1H,t,J=7.7Hz),7.50(2H,dt,J=1.9,8.7Hz),7.64(2H,dt,J=2.2,8.5Hz).
製備例31
將0.60g中間體(PRM)、0.68g中間體(PR05)、0.90g碳酸銫及10mL乙腈之混合物回流加熱攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.25g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-碘苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T033)」)。
本發明化合物(T033)
1H NMR(CDCl3)δ:2.57(3H,s),3.59(3H,s),5.58(2H,s),6.85(1H,s),7.26-7.28(1H,m),7.39-7.45(2H,m),7.52(2H,d,J=8.5Hz),7.72(2H,d,J=8.5Hz).
製備例32
將0.60g中間體(PRM)、0.61g中間體(PR06)、0.90g碳酸銫及 10mL乙腈之混合物回流加熱攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.18g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-溴-2-氟苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T034)」)。
本發明化合物(T034)
1H NMR(CDCl3)δ:2.56(3H,s),3.62(3H,s),5.57(2H,s),7.13(1H,d,J=2.2Hz),7.26-7.31(2H,m),7.35(1H,ddd,J=0.5,1.7,8.4Hz),7.40(1H,dd,J=1.9,8.0Hz),7.43(1H,t,J=7.5Hz),7.93(1H,t,J=8.5Hz).
製備例33
將0.60g中間體(PRM)、0.61g中間體(PR08)、0.90g碳酸銫及10mL乙腈之混合物回流加熱攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.25g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-溴-3-氟苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T035)」)。
本發明化合物(T035)
1H NMR(CDCl3)δ:2.57(3H,s),3.63(3H,s),5.58(2H,s),6.88(1H,s),7.26-7.29(1H,m),7.40-7.45(3H,m),7.52-7.56(2H,m).
製備例34
將0.60g中間體(PRM)、0.60g中間體(PR09)、0.90g碳酸銫及10mL乙腈之混合物回流加熱攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.10g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2,3,4,5,6-五氟苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T036)」)。
本發明化合物(T036)
1H NMR(CDCl3)δ:2.56(3H,s),3.69(3H,s),5.54(2H,s),6.93(1H,s),7.25(1H,dd,J=1.7,7.0),7.39(1H,dd,J=2.4,8.0Hz),7.42(1H,t,J=7.5Hz).
製備例35
將0.60g中間體(PRM)、0.55g中間體(PR10)、0.90g碳酸銫及 10mL乙腈之混合物回流加熱攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.22g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-三氟甲基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T037)」)。
本發明化合物(T037)
1H NMR(CDCl3)δ:2.58(3H,s),3.60(3H,s),5.60(2H,s),6.96(1H,s),7.28(1H,dd,J=2.2,7.2Hz),7.40(1H,dd,J=2.2,7.7Hz),7.44(1H,t,J=7.7Hz),7.64(2H,d,J=8.2Hz),7.88(2H,d,J=8.0Hz).
製備例36
將0.60g中間體(PRM)、0.58g中間體(PR11)、0.90g碳酸銫及10mL乙腈之混合物回流加熱攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.20g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-三氟甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T038)」)。
本發明化合物(T038)
1H NMR(CDCl3)δ:2.57(3H,s),3.59(3H,s),5.59(2H,s),6.83(1H,s),7.24(2H,d,J=8.9Hz),7.27(1H,dd,J=2.2,7.0Hz),7.40(1H,dd,J=2.4,8.0Hz),7.43(1H,t,7.7Hz),7.80(2H,dt,J=2.2,8.9Hz).
製備例37
將0.60g中間體(PRM)、0.43g中間體(PR12)、0.90g碳酸銫及10mL乙腈之混合物回流加熱攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.20g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-甲基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T039)」)。
本發明化合物(T039)
1H NMR(CDCl3)δ:2.37(3H,s),2.57(3H,s),3.58(3H,s),5.60(2H,s),6.80(1H,s),7.20(2H,d,J=8.5Hz),7.26(1H,dd,J=2.4,6.8Hz),7.39-7.44(2H,m),7.67(2H,d,J=8.2Hz).
製備例38
將0.60g中間體(PRM)、0.46g中間體(PR13)、0.90g碳酸銫及10mL乙腈之混合物回流加熱攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混 合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.27g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T040)」)。
本發明化合物(T040)
1H NMR(CDCl3)δ:2.57(3H,s),3.58(3H,s),3.85(3H,s),5.59(2H,s),6.69(1H,s),6.93(2H,dt,J=2.2,8.9Hz),7.26(1H,dd,2.4,6.8Hz),7.39-7.45(2H,m),7.72(2H,dt,J=2.2,8.9Hz).
製備例39
將0.60g中間體(PRM)、0.52g中間體(PR14)、0.90g碳酸銫及10mL乙腈之混合物回流加熱攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.37g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-丁基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T041)」)。
本發明化合物(T041)
1H NMR(CDCl3)δ:0.93(3H,t,J=7.5Hz),1.32-1.41(2H,m),1.57-1.65(2H,m),2.57(3H,s),2.63(2H,t,J=7.7Hz),3.57(3H,s),5.60(2H,s),6.77(1H,s),7.20(2H,d,J=8.0Hz),7.26(1H,dd,J=2.6,6.5Hz),7.39-7.44(2H,m),7.69(2H,d,J=8.2Hz).
製備例40
將0.60g中間體(PRM)、0.52g中間體(PR15)、0.90g碳酸銫及10mL乙腈之混合物回流加熱攪拌三小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.23g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T042)」)。
本發明化合物(T042)
1H NMR(CDCl3)δ:1.34(9H,s),2.57(3H,s),3.57(3H,s),5.60(2H,s),6.78(1H,s),7.24-7.27(1H,m),7.38-7.44(4H,m),7.70(2H,d,J=8.5Hz).
製備例41
將0.60g中間體(PRM)、0.50g中間體(PR16)、0.90g碳酸銫及10mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.14g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-硝基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T043)」)。
本發明化合物(T043)
1H NMR(CDCl3)δ:2.58(3H,s),3.63(3H,s),5.61(2H,s),7.07(1H,s),7.29(1H,dd,J=1.9,7.2Hz),7.43(1H,dd,J=2.2,8.0Hz),7.45(1H,t,J=7.5Hz),7.93(2H,dt,J=1.9,8.9Hz),8.26(2H,dt,J=2.2,9.2Hz).
製備例42
將0.60g中間體(PRM)、0.57g中間體(PR17)、0.90g碳酸銫及10mL乙腈之混合物回流加熱攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.37g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-([1,1'-二苯基]-4-基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T044)」)。
本發明化合物(T044)
1H NMR(CDCl3)δ:2.59(3H,s),3.59(3H,s),5.62(2H,s),6.88(1H,s),7.27(1H,dd,J=2.4,6.8Hz),7.36(1H,t,J=7.5Hz),7.40-7.48(4H,m),7.64(4H,d,J=8.5Hz),7.86(2H,d,J=8.5Hz).
製備例43
將0.60g中間體(PRM)、0.66g中間體(PR21)、0.90g碳酸銫及10mL乙腈之混合物回流加熱攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.34g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-{4-[2-(2-甲氧基乙氧基)-乙氧基]苯基}噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T045)」)。
本發明化合物(T045)
1H NMR(CDCl3)δ:2.57(3H,s),3.40(3H,s),3.58(3H,s),3.58-3.60(2H,m),3.74(2H,t,J=4.9Hz),3.88(2H,t,J=4.6Hz),4.18(2H,t,J=4.4Hz),5.58(2H,s),6.69(1H,s),6.92-6.97(2H,m),7.26-7.31(1H,m),7.34-7.44(2H,m),7.69(2H,d,J=8.5Hz).
製備例44
將0.60g中間體(PRM)、0.51g中間體(PR22)、0.90g碳酸銫及10mL乙腈之混合物回流加熱攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.10g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-萘基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T046)」)。
本發明化合物(T046)
1H NMR(CDCl3)δ:2.61(3H,s),3.56(3H,s),5.66(2H,s),6.97(1H,s),7.28(1H,dd,J=2.7,6.0Hz),7.41-7.52(4H,m),7.82-7.85(3H,m),7.92-7.94(1H,m),8.31(1H,s).
製備例45
將0.60g中間體(PRM)、0.35g中間體(PR25)、0.90g碳酸銫及10mL乙腈之混合物回流加熱攪拌二小時半。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.57g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(1,1-二甲基乙基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T047)」)。
本發明化合物(T047)
1H NMR(CDCl3)δ:1.22(9H,s),2.56(3H,s),3.69(3H,s),5.48(2H,s),6.17(1H,s),7.25(1H,dd,J=2.0,8.0Hz),7.37(1H,dd,J=2.0,7.8Hz),7.40(1H,t,J=7.6Hz).
製備例46
將1.13g中間體(PRM)、0.94g中間體(PR26)、1.56g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得1.10g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(1-金剛烷基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T048)」)。
本發明化合物(T048)
1H NMR(CDCl3)δ:1.71-1.78(6H,m),1.84(6H,d,J=2.9Hz),2.04(3H,s),2.56(3H,s),3.69(3H,s),5.47(2H,s),6.12(1H,s),7.25(1H,dd,J=1.7,7.1Hz),7.37(1H,dd,J=2.4,8.1Hz),7.40(1H,t,J=7.8Hz).
製備例47
將1.19g 1-(2-溴甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後 文中,稱為「中間體(PRF))、1.07g中間體(PR04)、1.63g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.67g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-氟苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-溴苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T049)」)。
本發明化合物(T049)
1H NMR(CDCl3)δ:3.58(3H,s),5.72(2H,s),6.84(1H,s),7.28-7.33(2H,m),7.49-7.55(3H,m),7.65(2H,dt,J=2.4,8.5Hz).
製備例48
將0.73g 1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後文中,稱為「中間體(PRC)」)、0.62g中間體(PR04)、0.94g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.43g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-氯苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-溴苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T050)」)。
本發明化合物(T050)
1H NMR(CDCl3)δ:3.57(3H,s),5.77(2H,s),6.85(1H,s),7.39(1H,d,J=8.0Hz),7.48(1H,d,J=8.0Hz),7.52(2H,dt,J=2.2,8.5Hz),7.63(1H,d,J=8.2Hz),7.67(2H,dt,J=2.2,8.5Hz).
製備例49
將1.00g 1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後文中,稱為「中間體(PRB)」)、0.66g中間體(PR04)、1.01g碳酸銫及10mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌五小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.44g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-溴苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-溴苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T051)」)。
本發明化合物(T051)
1H NMR(CDCl3)δ:3.56(3H,s),5.77(2H,s),6.85(1H,s),7.38-7.43(2H,m),7.52(2H,dt,J=2.4,8.5Hz),7.67(2H,dt,J=2.4,8.5Hz),7.82(1H,dd,J=2.7,6.8Hz).
製備例50
將1.76g 1-(2-溴甲基-3-碘苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後 文中,稱為「中間體(PRI)」)、1.02g中間體(PR04)、1.56g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌三小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得1.01g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-碘苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-溴苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T052)」)。
本發明化合物(T052)
1H NMR(DMSO-d6)δ:3.51(3H,s),5.59(2H,s),7.40(1H,t,J=8.0Hz),7.56(1H,s),7.59-7.64(3H,m),7.78-7.82(2H,m),8.20(1H,d,J=8.0Hz).
製備例51
將1.20g 1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後文中,稱為「中間體(PRMT)」)、1.02g中間體(PR04)、1.56g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌五小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.49g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲氧基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-溴苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T053)」)。
本發明化合物(T053)
1H NMR(CDCl3)δ:3.53(3H,s),3.93(3H,s),5.67(2H,s),6.82(1H,s),7.05(1H,d,J=8.0Hz),7.10(1H,d,J=8.2Hz),7.47-7.52(3H,m),7.67(2H,dt,J=2.2,8.2Hz).
製備例52
將1.08g中間體(PRH)、1.08g 4-(4-溴苯基)-5-甲基-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PRM04)」)、0.66g碳酸鉀及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌三小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.27g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-溴苯基)-5-甲基噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T054)」)。
本發明化合物(T054)
1H NMR(CDCl3)δ:2.38(3H,s),3.64(3H,s),5.53(2H,s),7.42-7.56(7H,m),7.69-7.71(1H,m).
製備例53
將1.08g中間體(PRH)、0.69g 4-丁基-5-甲基-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PRM27)」)、1.56g碳酸銫及15mL N,N-二甲 基甲醯胺之混合物於80℃攪拌四小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.14g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-丁基-5-甲基噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T055)」)。
本發明化合物(T055)
1H NMR(CDCl3)δ:0.91(3H,t,J=7.2Hz),1.30-1.39(2H,m),1.46-1.54(2H,m),2.11(3H,s),2.54(2H,t,J=7.2Hz),3.71(3H,s),5.44(2H,s),7.45-7.54(3H,m),7.66-7.69(1H,m).
製備例54
將0.50g 1-(2-羥基甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後文中,稱為「中間體(PRHO)」)、0.21g第三丁醇鈉及50mL四氫呋喃之混合物於25℃攪拌五分鐘,且然後於所得混合物中添加0.45g 2,4-二溴-噻唑及將所得混合物回流加熱攪拌一小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮而製得0.46g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-溴噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T028)」)。
本發明化合物(T028)
1H NMR(CDCl3)δ:3.73(3H,s),5.54(2H,s),6.58(1H,s),7.48-7.56(3H,m),7.65-7.68(1H,m).
製備例55
將0.35g本發明化合物(T028)、0.32g 4-乙基-硫苯基硼酸、0.51g氟化銫、0.08g [1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及100mL二烷之混合物於90℃攪拌五小時半。於冷卻該反應混合物後,將混合物過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.26g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-甲硫基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T027)」)。
本發明化合物(T027)
1H NMR(CDCl3)δ:2.51(3H,s),3.64(3H,s),5.62(2H,s),6.80(1H,s),2.26-2.28(2H,m),7.47-7.57(3H,m),7.69-7.73(3H,m).
製備例56
將1.08g中間體(PRH)、0.78g 2-(4-氯苯基)-2-氧代乙基胺甲酸酯(後文中,稱為「中間體(PRX03)」)、1.56g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌三小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽 和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.10g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-氯苯基)氧雜唑(後文中,稱為「本發明化合物(T056)」)。
本發明化合物(T056)
1H NMR(CDCl3)δ:3.69(3H,s),5.57(2H,s),7.35(2H,dt,J=1.4,8.2Hz),7.46(1H,s),7.48-7.58(5H,m),7.73-7.75(1H,m).
製備例57
將8.7g 1-(2-羥基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後文中,稱為「中間體(PRMO)」)、4.6g第三丁醇鈉及250mL四氫呋喃之混合物於25℃攪拌15分鐘及於所得混合物添加9.6g 2,4-二溴-噻唑及所得混合物回流加熱30分鐘。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮而製得12g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-溴噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T057)」)。
本發明化合物(T057)
1H NMR(CDCl3)δ:2.53(3H,s),3.73(3H,s),5.49(2H,s),6.56(1H,s),7.28(1H,dd,J=7.8,1.4Hz),7.40(1H,dd,J=7.8,1.4Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz).
製備例58
將0.35g本發明化合物(T057)、0.31g 4-甲-硫基苯基硼酸、0.49g氟化銫、0.08g [1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌三小時半。於冷卻該反應混合物後,將混合物過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.37g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-甲硫基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T058)」)。
本發明化合物(T058)
1H NMR(CDCl3)δ:2.52(3H,s),2.57(3H,s),3.58(3H,s),5.59(2H,s),6.79(1H,s),7.27-7.28(3H,m),7.39-7.45(2H,m),7.69-7.72(2H,m).
製備例59
將0.30g本發明化合物(T057)、0.26g 3-甲-硫基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g [1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌三小時半。於冷卻該反應混合物後,將混合物過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.33g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H- 四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(3-甲硫基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T059)」)。
本發明化合物(T059)
1H NMR(CDCl3)δ:2.54(3H,s),2.58(3H,s),3.58(3H,s),5.61(2H,s),6.84(1H,s),7.19-7.21(1H,m),7.25-7.28(1H,m),7.31(1H,t,J=7.7Hz),7.40-7.45(2H,m),7.52-7.54(1H,m),7.70(1H,t,J=1.7Hz).
製備例60
將0.30g本發明化合物(T057)、0.26g 2-甲硫基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g [1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌三小時半。於冷卻該反應混合物後,將混合物過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.12g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲硫基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T060)」)。
本發明化合物(T060)
1H NMR(CDCl3)δ:2.46(3H,s),2.56(3H,s),3.58(3H,s),5.56(2H,s),6.97(1H,s),7.20(1H,ddd,J=8.0,7.0,1.9Hz),7.25-7.34(3H, m),7.38-7.44(2H,m),7.61(1H,dd,J=8.0,1.5Hz).
製備例61
將0.35g本發明化合物(T057)、0.29g 3-氯苯基硼酸、0.49g氟化銫、0.08g [1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌四小時半。於冷卻該反應混合物後,將混合物過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.24g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(3-氯苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T061)」)。
本發明化合物(T061)
1H NMR(CDCl3)δ:2.58(3H,s),3.62(3H,s),5.59(2H,s),6.87(1H,s),7.26-7.29(2H,m),7.32(1H,t,J=7.6Hz),7.39-7.47(2H,m),7.65(1H,dt,J=7.56,1.8Hz),7.77(1H,t,J=1.8Hz).
製備例62
將0.35g本發明化合物(T057)、0.29g 2-氯苯基硼酸、0.49g氟化銫、0.08g [1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌四小時半。於冷卻該反應混合物後,將混合物過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.37g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-氯苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T062)」)。
本發明化合物(T062)
1H NMR(CDCl3)δ:2.56(3H,s),3.59(3H,s),5.57(2H,s),7.22-7.29(3H,m),7.32(1H,td,J=7.6,1.0Hz),7.38-7.46(3H,m),7.86(1H,dd,J=7.8,1.0Hz).
製備例63
將0.35g本發明化合物(T057)、0.25g 3-甲基苯基硼酸、0.49g氟化銫、0.08g [1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌三小時半。於冷卻該反應混合物後,將混合物過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.32g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(3-甲基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T063)」)。
本發明化合物(T063)
1H NMR(CDCl3)δ:2.41(3H,s),2.58(3H,s),3.58(3H,s),5.59(2H,s),6.82(1H,s),7.12(1H,d,J=7.6Hz),7.27-7.31(2H,m),7.46-7.38(2H,m),7.57(1H,d,J=7.6Hz),7.61(1H,s).
製備例64
將0.35g本發明化合物(T057)、0.25g 2-甲基苯基硼酸、0.49g 氟化銫、0.08g [1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌三小時。於冷卻該反應混合物後,將混合物過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.17g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T064)」)。
本發明化合物(T064)
1H NMR(CDCl3)δ:2.43(3H,s),2.56(3H,s),3.51(3H,s),5.56(2H,s),6.59(1H,s),7.23-7.28(4H,m),7.38-7.45(2H,m),7.50-7.56(1H,m)
製備例65
將0.30g本發明化合物(T057)、0.24g 3-甲氧基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g [1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌三小時半。於冷卻該反應混合物後,將混合物過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.28g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(3-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T065)」)。
本發明化合物(T065)
1H NMR(CDCl3)δ:2.58(3H,s),3.58(3H,s),3.87(3H,s),5.60(2H,s),6.84(1H,s),6.86(1H,ddd,J=8.3,2.9,1.0Hz),7.27-7.29(1H,m),7.31(1H,d,J=8.1Hz),7.33-7.38(2H,m),7.39-7.45(2H,m).
製備例66
將0.30g本發明化合物(T057)、0.24g 2-甲氧基苯基硼酸、0.42g氟化銫0.06g [1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌三小時半。於冷卻該反應混合物後,將混合物過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.19g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T066)」)。
本發明化合物(T066)
1H NMR(CDCl3)δ:2.57(3H,s),3.59(3H,s),3.93(3H,s),5.58(2H,s),6.96(1H,d,J=8.3Hz),7.05(1H,t,J=7.7Hz),7.27(2H,td,J=7.7,1.9Hz),7.34(1H,s),7.38-7.45(2H,m),8.10(1H,dd,J=7.7,1.9Hz).
製備例67
將0.37g本發明化合物(T004)、0.20g勞森試劑(2,4-雙(4-甲氧 基苯基)-1,3,2,4-二噻二磷烷(dithiadiphosphetane)-2,4-二硫化物)、0.08g三乙胺及8mL甲苯之混合物於100℃攪拌八小時。及所得混合物減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.04g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-硫代-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-溴苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T067)」)。
本發明化合物(T067)
1H NMR(CDCl3)δ:3.87(3H,s),5.56(2H,s),6.84(1H,s),7.48-7.50(3H,m),7.56-7.59(2H,m),7.64(2H,dt,J=8.7,2.0Hz),7.75(1H,dd,J=7.6,1.6Hz).
製備例68
將0.86g 1-(2-溴甲基-5-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後文中,稱為「中間體(PRF5)」)、0.85g中間體(PR04)、1.17g碳酸銫及20mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌十小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.21g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-5-氟苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-溴苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T068)」)。
本發明化合物(T068)
1H NMR(CDCl3)δ:3.66(3H,s),5.59(2H,s),6.85(1H,s),7.24-7.26(2H,m),7.51(2H,dt,J=8.9,2.2Hz),7.63(2H,dt,J=8.9,2.2Hz),7.70(1H,dd,J=8.5,6.0Hz).
製備例69
將0.86g 1-(2-溴甲基-6-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後文中,稱為「中間體(PRF6)」)、0.85g中間體(PR04)、1.17g碳酸銫及20mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌五小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.30g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-6-氟苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-溴苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T069)」)。
本發明化合物(T069)
1H NMR(CDCl3)δ:3.63(3H,s),5.56(2H,s),6.87(1H,s),7.27-7.32(1H,m),7.49-7.59(4H,m),7.65(2H,dt,J=8.9,2.1Hz).
製備例70
將0.50g中間體(PRMT)、0.39g中間體(PR26)、0.65g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌五小時。對靜置冷 卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.43g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲氧基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(1-金剛烷基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T070)」)。
本發明化合物(T070)
1H NMR(CDCl3)δ:1.71-1.78(6H,m),1.86-1.86(6H,m),2.04(3H,s),3.66(3H,s),3.91(3H,s),5.53(2H,s),6.11(1H,s),7.06(2H,t,J=7.8Hz),7.46(1H,t,J=8.3Hz).
製備例71
將0.50g 1-(2-溴甲基-3-環丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後文中,稱為「中間體(PRCP)」)、0.38g中間體(PR26)、0.63g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌三小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.50g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-環丙基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(1-金剛烷基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T071)」)。
本發明化合物(T071)
1H NMR(CDCl3)δ:0.75-0.77(2H,m),0.99-1.04(2H,m),1.72-1.77(6H,m),1.86-1.89(6H,m),2.05(3H,s),2.23-2.28(1H,m),3.68(3H,s),5.67(2H,s),6.12(1H,s),7.24-7.26(2H,m),7.41(1H,t,J=8.0Hz).
製備例72
將0.50g 1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後文中,稱為「中間體(PRE)」)、0.40g中間體(PR26)、0.66g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌三小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.60g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-乙基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(1-金剛烷基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T072)」)。
本發明化合物(T072)
1H NMR(CDCl3)δ:1.29(3H,t,J=7.6Hz),1.71-1.78(6H,m),1.84-1.85(6H,m),2.05(3H,s),2.91(2H,q,J=7.6Hz),3.67(3H,s),5.49(2H,s),6.12(1H,s),7.26(1H,dd,J=7.2,1.9Hz),7.40-7.47(2H,m).
製備例73
將0.50g中間體(PRE)、0.43g中間體(PR04)、0.66g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.36g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-乙基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-溴苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T073)」)。
本發明化合物(T073)
1H NMR(CDCl3)δ:1.32(3H,t,J=7.6Hz),2.91(2H,q,J=7.6Hz),3.56(3H,s),5.61(2H,s),6.85(1H,s),7.27(1H,t,J=4.1Hz),7.45-7.47(2H,m),7.52(2H,dt,J=8.8,2.1Hz),7.66(2H,dt,J=8.9,2.1Hz).
製備例74
將0.50g中間體(PRCP)、0.41g中間體(PR04)、0.63g碳酸銫及10mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.42g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-環丙基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-溴苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T074)」)。
本發明化合物(T074)
1H NMR(CDCl3)δ:0.77-0.81(2H,m),1.02-1.07(2H,m),2.18-2.25(1H,m),3.57(3H,s),5.79(2H,s),6.84(1H,s),7.27(2H,dd,J=7.8,4.7Hz),7.44(1H,t,J=8.0Hz),7.51(2H,d,J=8.5Hz),7.66(2H,d,J=8.2Hz).
製備例75
將0.35g本發明化合物(T057)、0.28g 3-氟-4-甲基苯基硼酸、0.49g氟化銫、0.08g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌三小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.35g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(3-氟-4-甲基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T075)」)。
本發明化合物(T075)
1H NMR(CDCl3)δ:2.29(3H,d,J=1.69Hz),2.58(3H,s),3.62(3H,s),5.59(2H,s),6.80(1H,s),7.18(1H,t,J=7.73Hz),7.29-7.26(1H,m),7.39-7.45(4H,m).
製備例76
將0.35g本發明化合物(T057)、0.28g 2-氟-4-甲基苯基硼酸、0.49g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌三小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.35g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-氟-4-甲基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T076)」)。
本發明化合物(T076)
1H NMR(CDCl3)δ:2.36(3H,s),2.56(3H,s),3.60(3H,s),5.58(2H,s),6.92(1H,d,J=12.8Hz),7.01(1H,d,J=8.2Hz),7.07(1H,d,J=1.9Hz),7.26-7.29(1H,m),7.39-7.44(2H,m),7.91(1H,t,J=8.2Hz).
製備例77
將0.35g本發明化合物(T057)、0.31g 2-氟-4-甲氧基苯基硼酸、0.49g氟化銫、0.08g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌五小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.31g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-氟-4-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T077)」)。
本發明化合物(T077)
1H NMR(CDCl3)δ:2.56(3H,s),3.60(3H,s),3.83(3H,s),5.57(2H,s),6.67(1H,dd,J=13.3,2.4Hz),6.76(1H,dd,J=8.8,2.4Hz),6.98(1H,d,J=2.2Hz),7.26-7.28(1H,m),7.38-7.45(2H,m),7.96(1H,t,J=8.8Hz).
製備例78
將0.35g本發明化合物(T057)、0.31g 3-氟-4-甲氧基苯基硼酸、0.49g氟化銫、0.08g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌四小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.14g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(3-氟-4-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T078)」)。
本發明化合物(T078)
1H NMR(CDCl3)δ:2.57(3H,s),3.62(3H,s),3.93(3H,s),5.58(2H,s),6.72(1H,s),6.97(1H,t,J=9.2Hz),7.25-7.29(1H,m),7.38-7.45(2H,m),7.50(2H,d,J=9.2Hz).
製備例79
將0.40g中間體(PRB)、0.27g中間體(PR26)、0.45g碳酸銫及 10mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌半小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.47g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-溴苯基-2-基]甲基氧基}-4-(1-金剛烷基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T079)」)。
本發明化合物(T079)
1H NMR(CDCl3)δ:1.74(6H,d,J=2.4Hz),1.84(6H,d,J=2.9Hz),2.04(3H,s),3.67(3H,s),5.64(2H,s),6.12(1H,s),7.37(1H,t,J=7.7Hz),7.41(1H,dd,J=1.7,7.7Hz),7.78(1H,dd,J=7.7,1.7Hz).
製備例80
將0.30g本發明化合物(T057)、0.27g 4-氯-2-氟苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌二小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.30g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-氯-2-氟苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T080)」)。
本發明化合物(T080)
1H NMR(CDCl3)δ:2.55(3H,s),3.61(3H,s),5.57(2H,s),7.10-7.15(2H,m),7.19(1H,dd,J=8.5,2.0Hz),7.27(1H,dd,J=8.5,2.0Hz),7.38-7.44(2H,m),7.99(1H,t,J=8.5Hz).
製備例81
將0.30g本發明化合物(T057)、0.27g 4-氯-3-氟苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌二小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.30g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-氯-3-氟苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T081)」)。
本發明化合物(T081)
1H NMR(CDCl3)δ:2.57(3H,s),3.63(3H,s),5.58(2H,s),6.86(1H,s),7.29-7.26(1H,m),7.38-7.44(3H,m),7.49(1H,dd,J=8.5,1.5Hz),7.57(1H,dd,J=10.3,1.8Hz).
製備例82
將本發明化合物(T057)0.25g、3-氟-4-硝基苯基硼酸0.26g、氟化銫0.34g、[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷 加成物0.05g及6mL二烷之混合物於90℃攪拌六小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.06g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(3-氟-4-硝基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T082)」)。
本發明化合物(T082)
1H NMR(CDCl3)δ:2.58(3H,s),3.66(3H,s),5.60(2H,s),7.09(1H,s),7.29(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),7.41-7.47(2H,m),7.65(1H,d,J=8.8Hz),7.69(1H,d,J=12.2Hz),8.11(1H,t,J=8.1Hz).
製備例83
將0.14g 1-(2-溴甲基-3-氰基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後文中,稱為「中間體(PRCN)」、0.14g中間體(PR04)、0.18g碳酸銫及10mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.13g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-氰基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-溴苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T083)」)。
本發明化合物(T083)
1H NMR(CDCl3)δ:3.63(3H,s),5.87(2H,s),6.85(1H,s),7.51(2H,d,J=8.5Hz),7.63-7.68(3H,m),7.73(1H,d,J=8.2Hz),7.88(1H,d,J=8.2Hz).
製備例84
將0.35g本發明化合物(T057)、0.32g 3,4,5-三氟苯基硼酸、0.49g氟化銫、0.08g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及10mL二烷之混合物於90℃攪拌二十四小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.18g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(3,4,5-三氟苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T084)」)。
本發明化合物(T084)
1H NMR(CDCl3)δ:2.57(3H,s),3.66(3H,s),5.57(2H,s),6.82(1H,s),7.27-7.31(1H,m),7.35-7.47(4H,m)‧
製備例85
將0.35g本發明化合物(T057)、0.29g 3,4-二氟苯基硼酸、0.49g氟化銫、0.08g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲 烷加成物及10mL二烷之混合物於90℃攪拌六小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.15g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(3,4-二氟苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T085)」)。
本發明化合物(T085)
1H NMR(CDCl3)δ:2.57(3H,s),3.63(3H,s),5.58(2H,s),6.79(1H,s),7.17(1H,q,J=9.2Hz),7.28(1H,s),7.39-7.46(2H,m),7.46-7.52(1H,m),7.55-7.64(1H,m).
製備例86
將0.35g本發明化合物(T057)、0.29g 2,4-二氟苯基硼酸、0.49g氟化銫、0.08g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及10mL二烷之混合物於90℃攪拌六小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.22g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2,4-二氟苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T086)」)。
本發明化合物(T086)
1H NMR(CDCl3)δ:2.56(3H,s),3.62(3H,s),5.57(2H,s),6.87(1H,ddd,J=11.7,9.1,2.6Hz),6.99-6.92(1H,m),7.07(1H,d,J=2.2Hz),7.26-7.30(1H,m),7.40-7.46(2H,m),8.04(1H,td,J=8.8,6.8Hz).
製備例87
將0.30g本發明化合物(T057)、0.22g 2-氟苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌四小時半。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.13g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-氟苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T087)」)。
本發明化合物(T087)
1H NMR(CDCl3)δ:2.57(3H,s),3.60(3H,s),5.59(2H,s),7.11(1H,ddd,J=11.8,7.7,1.7Hz),7.15(1H,d,J=2.2Hz),7.19-7.23(1H,m),7.25-7.29(2H,m),7.41-7.46(2H,m),8.05(1H,td,J=7.7,1.9Hz).
製備例88
將0.30g本發明化合物(T057)、0.22g 3-氟苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌四小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.25g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1- 基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(3-氟苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T088)」)。
本發明化合物(T088)
1H NMR(CDCl3)δ:2.57(3H,s),3.60(3H,s),5.60(2H,s),6.86(1H,s),6.99(1H,tdd,J=8.5,2.5,0.7Hz),7.27(1H,dd,J=7.3,2.3Hz),7.34(1H,td,J=7.9,6.0Hz),7.39-7.45(2H,m),7.46-7.50(1H,m),7.54(1H,dt,J=7.9,1.3Hz).
製備例89
將0.30g本發明化合物(T057)、0.26g 2-硝基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌五小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.27g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-硝基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T089)」)。
本發明化合物(T089)
1H NMR(CDCl3)δ:2.52(3H,s),3.65(3H,s),5.44(2H,s),6.81(1H,s),7.25(1H,dd,J=7.1,2.3Hz),7.37-7.44(2H,m),7.46(1H,td, J=7.6,1.8Hz),7.58(1H,t,J=7.6Hz),7.63(1H,dd,J=7.6,1.8Hz),7.73(1H,d,J=8.0Hz).
製備例90
將0.30g本發明化合物(T057)、0.24g 2,6-二甲基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌五小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.29g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2,6-二甲基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T090)」)。
本發明化合物(T090)
1H NMR(CDCl3)δ:2.15(6H,s),2.54(3H,s),3.44(3H,d,J=0.7Hz),5.53(2H,s),6.39(1H,d,J=0.7Hz),7.08(2H,d,J=7.3Hz),7.16(1H,dd,J=8.2,6.6Hz),7.26(1H,dd,J=7.3,2.1Hz),7.38(1H,d,J=6.6Hz),7.41(1H,t,J=7.3Hz).
製備例91
將0.35g中間體(PRM)、0.35g中間體(PR28)、0.39g碳酸銫及10mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌三小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.26g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基 -5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-溴苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T091)」)。
本發明化合物(T091)
1H NMR(CDCl3)δ:2.43(3H,s),3.44(3H,s),5.75(2H,s),6.60(1H,s),7.24-7.26(3H,m),7.37-7.42(2H,m),7.55-7.51(1H,m),7.81(1H,dd,J=6.3,3.1Hz).
製備例92
將0.30g本發明化合物(T057)、0.30g 2-三氟甲基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌八小時半。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.28g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-三氟甲基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T092)」)。
本發明化合物(T092)
1H NMR(CDCl3)δ:2.54(3H,s),3.58(3H,s),5.52(2H,s),6.71(1H,s),7.27(1H,d,J=5.3Hz),7.39-7.44(2H,m),7.47(1H,t,J=7.7Hz),7.55-7.62(2H,m),7.74(1H,d,J=7.7Hz).
製備例93
將0.30g本發明化合物(T057)、0.30g 3-三氟甲基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌六小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.27g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(3-三氟甲基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T093)」)。
本發明化合物(T093)
1H NMR(CDCl3)δ:2.59(3H,s),3.61(3H,s),5.60(2H,s),6.93(1H,s),7.28(1H,dd,J=7.1,2.5Hz),7.40-7.46(2H,m),7.51(1H,t,J=7.6Hz),7.56(1H,d,J=7.6Hz),7.95(1H,d,J=7.6Hz),8.03(1H,s).
製備例94
將0.30g中間體(PRMT)、0.21g 4-(2-甲基苯基)-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR28)」)、0.30g碳酸銫及10mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌四小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.19g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲氧基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲基苯基)噻唑(後 文中,稱為「本發明化合物(T094)」)。
本發明化合物(T094)
1H NMR(CDCl3)δ:2.44(3H,s),3.44(3H,s),3.94(3H,s),5.67(2H,s),6.58(1H,s),7.O4(1H,d,J=8.1Hz),7.09(1H,d,J=8.1Hz),7.23-7.25(3H,m),7.49(1H,t,J=8.1Hz),7.52-7.57(1H,m].
製備例95
將0.31g 1-(2-溴甲基-3-乙氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後文中,稱為「中間體(PREO)」)、0.21g中間體(PR28)、0.39g碳酸銫及10mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌四小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.22g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-乙氧基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T095)」)。
本發明化合物(T095)
1H NMR(CDCl3)δ:1.43(3H,t,J=7Hz),2.45(3H,s),3.46(3H,s),4.14(2H,q,J=7.0Hz),5.68(2H,s),6.58(1H,s),7.03(1H,d,J=8.0Hz),7.07(1H,d,J=8.2Hz),7.22-7.26(3H,m),7.46(1H,t, J=8.2Hz),7.54(1H,t,J=4.8Hz).
製備例96
將0.31g中間體(PRCP)、0.21g中間體(PR28)、0.39g碳酸銫及10mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌五小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.19g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-環丙基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T096)」)。
本發明化合物(T096)
1H NMR(CDCl3)δ:0.76-0.82(2H,m),1.01-1.07(2H,m),2.18-2.25(1H,m),2.44(3H,s),3.51(3H,s),5.77(2H,s),6.60(1H,s),7.23-7.30(5H,m),7.44(1H,t,J=7.80Hz),7.52-7.56(1H,m).
製備例97
將0.50g中間體(PRE)、0.31g中間體(PR28)、0.66g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌五小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.22g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-乙基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲基苯 基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T097)」)。
本發明化合物(T097)
1H NMR(CDCl3)δ:1.31(3H,t,J=7.6Hz),2.44(3H,s),2.90(2H,q,J=7.6Hz),3.49(3H,s),5.58(2H,s),6.60(1H,s),7.22-7.28(4H,m),7.44(1H,dd,J=7.9,2.0Hz),7.48(1H,t,J=7.6Hz),7.51-7.55(1H,m).
製備例98
將0.50g中間體(PRF)、0.36g中間體(PR28)、0.68g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌七小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.08g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-氟苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T098)」)。
本發明化合物(T098)
1H NMR(CDCl3)δ:2.40(3H,s),3.45(3H,s),5.69(2H,d,J=1.4Hz),6.57(1H,s),7.21-7.24(3H,m),7.26-7.31(2H,m),7.47-7.53(2H,m).
製備例99
將0.34g 1-(2-溴甲基-3-三氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後文中,稱為「中間體(PRTF)」)、0.21g中間體(PR28)、0.39g碳酸銫及10mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌五小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.06g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-三氟甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T099)」)。
本發明化合物(T099)
1H NMR(CDCl3)δ:2.44(3H,s),3.41(3H,s),5.77(2H,s),6.61(1H,s),7.24-7.26(3H,m),7.52-7.56(1H,m),7.65(1H,dd,J=8.0,1.6Hz),7.68(1H,t,J=8.0Hz),7.92(1H,dd,J=7.4,1.7Hz).
製備例100
將0.27g中間體(PRH)、0.21g中間體(PR28)、0.39g碳酸銫及10mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌三小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.08g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T100)」)。
本發明化合物(T100)
1H NMR(CDCl3)δ:2.39(3H,s),3.60(3H,s),5.60(2H,s),6.61(1H,s),7.21-7.25(2H,m),7.32-7.38(1H,m),7.46-7.56(4H,m),7.71(1H,dd,J=7.3,1.8Hz).
製備例101
將0.50g中間體(PRC)、0.32g中間體(PR28)、0.65g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌七小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.30g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-氯苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T101)」)。
本發明化合物(T101)
1H NMR(CDCl3)δ:2.43(3H,s),3.45(3H,s),5.75(2H,s),6.60(1H,s),7.24-7.26(3H,m),7.37(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),7.48(1H,t,J=8.0Hz),7.52-7.53(1H,m),7.62(1H,dd,J=8.1,1.3Hz).
製備例102
將0.50g中間體(PRB)、0.30g4-(2-甲氧基苯基)-2-側氧基-噻唑 (後文中,稱為「中間體(PR29)」)、0.56g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌七小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.38g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-溴苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T102)」)。
本發明化合物(T102)
1H NMR(CDCl3)δ:3.54(3H,s),3.93(3H,s),5.78(2H,s),6.96(1H,dd,J=8.2,0.7Hz),7.05(1H,td,J=7.7,1.1Hz),7.25-7.30(1H,m),7.35(1H,s),7.38-7.43(2H,m),7.81(1H,dd,J=6.9,2.5Hz),8.14(1H,dd,J=7.7,1.8Hz).
製備例103
將0.50g中間體(PREO)、0.33g中間體(PR29)、0.63g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌五小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.22g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-乙氧基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T103)」)。
本發明化合物(T103)
1H NMR(CDCl3)δ:1.43(3H,t,J=7.1Hz),3.53(3H,s),3.94(3H,s),4.16(2H,t,J=7.1Hz),5.70(2H,s),6.96(1H,dd,J=8.4,0.8Hz),7.01-7.09(3H,m),7.27(1H,td,J=7.8,1.9Hz),7.33(1H,s),7.45(1H,t,J=8.1Hz),8.15(1H,dd,J=7.8,1.9Hz).
製備例104
將0.50g中間體(PRTF)、0.31g中間體(PR29)、0.58g碳酸銫及10mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌五小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.40g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-三氟甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T104)」)。
本發明化合物(T104)
1H NMR(CDCl3)δ:3.46(3H,s),3.94(3H,s),5.81(2H,s),6.97(1H,dd,J=8.2,0.9Hz),7.06(1H,td,J=7.6,1.1Hz),7.28(1H,ddd,J=8.5,7.3,1.6Hz),7.35(1H,s),7.71-7.63(2H,m),7.93(1H,dd,J=7.4,2.0Hz),8.12(1H,dd,J=7.8,1.8Hz).
製備例105
將0.50g中間體(PRI)、0.26g中間體(PR29)、0.50g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌七小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.35g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-碘苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T105)」)。
本發明化合物(T105)
1H NMR(CDCl3)δ:3.54(3H,s),3.94(3H,s),5.73(2H,s),6.96(1H,dd,J=8.2,0.7Hz),7.05(1H,td,J=7.6,1.1Hz),7.22(1H,t,J=8.0Hz),7.28(1H,ddd,J=8.2,7.6,1.8Hz),7.36(1H,s),7.43(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),8.09(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),8.16(1H,dd,J=7.8,1.8Hz).
製備例106
將0.50g中間體(PRE)、0.35g中間體(PR29)、0.66g碳酸銫及10mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌七小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.48g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-乙氧基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T106)」)。
本發明化合物(T106)
1H NMR(CDCl3)δ:1.31(3H,t,J=7.6Hz),2.91(2H,q,J=7.6Hz),3.56(3H,s),3.94(3H,s),5.61(2H,s),6.97(1H,dd,J=8.4,0.8Hz),7.05(1H,td,J=7.6,1.1Hz),7.25-7.30(2H,m),7.34(1H,s),7.44(1H,dd,J=7.8,1.8Hz),7.48(1H,t,J=7.3Hz),8.12(1H,dd,J=7.8,1.8Hz).
製備例107
將0.50g中間體(PRF)、0.50g中間體(PR29)、0.68g碳酸銫及10mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌五小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.28g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-氟苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T107)」)。
本發明化合物(T107)
1H NMR(CDCl3)δ:3.57(3H,s),3.93(3H,s),5.73(2H,d,J=1.1Hz),6.96(1H,dd,J=8.2,1.1Hz),7.05(1H,td,J=7.5,1.1Hz),7.24-7.33(3H,m),7.33(1H,s),7.51(1H,ddd,J=8.2,8.2,5.7Hz),8.11(1H,dd,J=7.8,1.8Hz).
製備例108
將0.50g中間體(PRC)、0.34g中間體(PR29)、0.65g碳酸銫及10mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌五小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.25g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-氯苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T108)」)。
本發明化合物(T108)
1H NMR(CDCl3)δ:3.55(3H,s),3.93(3H,s),5.78(2H,s),6.96(1H,dd,J=8.4,0.8Hz),7.05(1H,td,J=7.5,1.0Hz),7.27(1H,ddd,J=8.4,7.3,1.8Hz),7.34(1H,s),7.37(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.47(1H,t,J=8.0Hz),7.62(1H,dd,J=8.1,1.3Hz),8.13(1H,dd,J=7.8,1.8Hz).
製備例109
將0.30g本發明化合物(T057)、0.24g 4-氟-2-甲基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌三小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.19g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-氟-2-甲基苯基)噻唑(後文 中,稱為「本發明化合物(T109)」)。
本發明化合物(T109)
1H NMR(CDCl3)δ:2.40(3H,s),2.55(3H,s),3.54(3H,s),5.54(2H,s),6.55(1H,s),6.89-6.98(2H,m),7.26(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),7.39(1H,dd,J=7.8,2.1Hz),7.42(1H,t,J=7.4Hz),7.48(1H,dd,J=8.4,6.1Hz).
製備例110
將0.30g中間體(PRM)、0.27g 4-(2-溴苯基)-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR30)」)、0.41g碳酸銫及10mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌二小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.28g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-溴苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T110)」)。
本發明化合物(T110)
1H NMR(CDCl3)δ:2.56(3H,s),3.58(3H,s),5.56(2H,s),7.12(1H,s),7.17(1H,td,J=7.7,1.8Hz),7.27(1H,dd,J=6.8,2.2Hz), 7.34-7.44(3H,m),7.64(1H,dd,J=8.0,1.2Hz),7.72(1H,dd,J=7.9,1.8Hz).
製備例111
將0.50g中間體(PRH)、0.39g中間體(PR29)、0.73g碳酸銫及15mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌五小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.12g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T111)」)。
本發明化合物(T111)
1H NMR(CDCl3)δ:3.64(3H,s),3.93(3H,s),5.62(2H,s),6.96(1H,d,J=8.2Hz),7.04(1H,td,J=7.6,1.1Hz),7.24-7.29(1H,m),7.34(1H,s),7.46-7.57(3H,m),7.73(1H,dd,J=6.9,1.8Hz),8.09(1H,dd,J=7.8,1.6Hz).
製備例112
將0.50g中間體(PRMT)、0.35g中間體(PR29)、0.65g碳酸銫及10mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌七小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.07g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基 -5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲氧基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T112)」)。
本發明化合物(T112)
1H NMR(CDCl3)δ:3.53(3H,s),3.93(3H,s),3.94(3H,s),5.68(2H,s),6.96(1H,dd,J=8.4,0.8Hz),7.02-7.07(2H,m),7.31-7.22(1H,m),7.10(1H,d,J=8.7Hz),7.32(1H,s),7.49(1H,t,J=8.1Hz),8.13(1H,dd,J=7.7,1.7Hz).
製備例113
將0.50g中間體(PRCP)、0.34g中間體(PR29)、0.63g碳酸銫及10mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌五小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.30g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-環丙基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T113)」)。
本發明化合物(T113)
1H NMR(CDCl3)δ:0.79(2H,dt,J=6.2,5.3Hz),1.01-1.07(2H,m), 2.17-2.26(1H,m),3.56(3H,s),3.94(3H,s),5.79(2H,s),6.97(1H,d,J=8.2Hz),7.05(1H,td,J=7.6,1Hz),7.30-7.24(3H,m),7.34(1H,s),7.43(1H,t,J=7.9Hz),8.12(1H,dd,J=7.8,1.8Hz).
製備例114
將0.30g本發明化合物(T057)、0.27g 4-氟-2-甲氧基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌四小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.30g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-氟-2-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T114)」)。
本發明化合物(T114)
1H NMR(CDCl3)δ:2.56(3H,s),3.60(3H,s),3.92(3H,s),5.57(2H,s),6.69(1H,dd,J=10.9,2.4Hz),6.75(1H,ddd,J=8.6,7.1,2.4Hz),7.25(1H,s),7.27(1H,dd,J=6.8,2.4Hz),7.39-7.45(2H,m),8.07(1H,dd,J=8.6,7.1Hz).
製備例115
將0.30g本發明化合物(T057)、0.27g 1-萘基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌四小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析 而製得0.10g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(1-萘基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T115)」)。
本發明化合物(T115)
1H NMR(CDCl3)δ:2.55(3H,s),3.37(3H,s),5.62(2H,s),6.74(1H,s),7.25(1H,dd,J=7.7,2.1Hz),7.36-7.43(2H,m),7.46-7.52(3H,m),7.61(1H,dd,J=7.2,1.0Hz),7.84-7.88(2H,m),8.24(1H,dd,J=4.7,3.7Hz).
製備例116
將0.30g本發明化合物(T057)、0.28g 2-異丙基氧基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌三小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.29g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-異丙基氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T116)」)。
本發明化合物(T116)
1H NMR(CDCl3)δ:1.41(6H,d,J=6Hz),2.57(3H,s),3.59(3H, s),4.66-4.75(1H,m),5.58(2H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),7.00(1H,t,J=7.7Hz),7.20-7.31(2H,m),7.45-7.39(3H,m),8.12(1H,dd,J=7.7,1.7Hz).
製備例117
將0.30g本發明化合物(T057)、0.28g 3-異丙基氧基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌三小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.31g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(3-異丙基氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T117)」)。
本發明化合物(T117)
1H NMR(CDCl3)δ:1.36(6H,d,J=6.0Hz),2.57(3H,s),3.58(3H,s),4.57-4.68(1H,m),5.59(2H,s),6.81(1H,s),6.82-6.86(1H,m),7.24-7.30(2H,m),7.33-7.35(2H,m),7.37-7.44(2H,m)
製備例118
將0.30g本發明化合物(T057)、0.26g 3-乙氧基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及5mL二烷之混合物於100℃攪拌五小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.22g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑 -1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(3-乙氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T118)」)。
本發明化合物(T118)
1H NMR(CDCl3)δ:1.45(3H,t,J=7.0Hz),2.58(3H,s),3.58(3H,s),4.10(2H,q,J=7.0Hz),5.60(2H,s),6.83(1H,s),6.83-6.87(1H,m),7.26(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),7.30(1H,d,J=8.2Hz),7.34-7.37(2H,m),7.41(1H,s),7.43(1H,t,J=7.8Hz).
製備例119
將0.40g中間體(PRM)、0.39g 3-[3-(2-四氫哌喃基氧基)苯基]-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR31)」)、0.55g碳酸銫及5mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌一小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.40g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-[3-(2-四氫哌喃基氧基)苯基]噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T119)」)。
本發明化合物(T119)
1H NMR(CDCl3)δ:1.57-1.75(3H,m),1.86-1.91(2H,m),1.98-2.09 (1H,m),2.57(3H,s),3.57(3H,s),3.59-3.66(1H,m),3.94(1H,ddd,J=12.8,8.9,2.9Hz),5.49(1H,t,J=3Hz),5.59(2H,s),6.83(1H,s),7.01(1H,ddd,J=8.2,2.7,1.0Hz),7.24-7.28(1H,m),7.30(1H,d,J=8.2Hz),7.38-7.43(3H,m),7.46-7.49(1H,m).
製備例120
將0.30g本發明化合物(T057)、0.27g 5-氟-2-甲氧基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌一小時半。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.28g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(5-氟-2-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T120)」)。
本發明化合物(T120)
1H NMR(CDCl3)δ:2.56(3H,s),3.62(3H,s),3.89(3H,s),5.58(2H,s),6.86(1H,dd,J=9.7,3.5Hz),6.93(1H,td,J=9.6,3.5Hz),7.26(1H,dd,J=6.6,2.3Hz),7.36-7.44(3H,m),7.80(1H,dd,J=9.6,3.5Hz).
製備例121
將0.29g中間體(PRM)、0.23g 4-(2-甲氧基苯基)噻唑-2(1H)-硫酮(後文中,稱為「中間體(PR29S)」)、0.40g碳酸銫及10mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌一小時半。對靜置冷卻後的反 應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.36g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)苯基-2-基]甲基,硫化物}-4-(2-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T121)」)。
本發明化合物(T121)
1H NMR(CDCl3)δ:2.50(3H,s),3.48(3H,s),3.94(3H,s),4.65(2H,s),6.99(1H,d,J=8.5Hz),7.07(1H,td,J=7.7,1.0Hz),7.19(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),7.29-7.34(3H,m),7.83(1H,s),8.25(1H,dd,J=8.0,1.7Hz).
製備例122
將0.30g本發明化合物(T057)、0.26g異丙烯基硼酸頻哪醇酯、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌一小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.21g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-異丙烯基噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T122)」)。
本發明化合物(T122)
1H NMR(CDCl3)δ:2.02(3H,s),2.54(3H,s),3.66(3H,s),5.12(1H,s),5.52(2H,s),5.78(1H,d,J=1.8Hz),6.48(1H,s),7.25(1H,dd,J=7.5,2.0Hz),7.38(1H,dd,J=7.5,2.0Hz),7.41(1H,t,J=7.5Hz).
製備例123
將0.30g本發明化合物(T057)、0.26g芳基硼酸頻哪醇酯、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌半小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.10g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-芳基噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T123)」)。
本發明化合物(T123)
1H NMR(CDCl3)δ:2.53(3H,s),3.30(2H,dq,J=6.8,1.3Hz),3.68(3H,s),5.09-5.15(2H,m),5.45(2H,s),5.90-6.01(1H,m),6.21(1H,t,J=1.1Hz),7.25(1H,dd,J=7.5,1.5Hz),7.36(1H,dd,J=7.5,1.5Hz),7.40(1H,t,J=7.5Hz).
製備例124
將0.30g本發明化合物(T057)、0.31g 1-乙氧基乙烯基三丁基 錫、0.07g氯化鋰、0.19g四(三苯基膦)鈀(0)及10mL甲苯之混合物於90℃攪拌一小時。於冷卻該反應混合物後,於混合物中添加飽和氟化鉀水溶液及將該混合物攪拌二天。將反應混合物過濾及以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.16g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-乙醯基噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T124)」)。
本發明化合物(T124)
1H NMR(CDCl3)δ:2.51(3H,s),2.56(3H,s),3.69(3H,s),5.56(2H,s),7.28(1H,dd,J=7.0,1.2Hz),7.36-7.47(2H,m),7.52(1H,s).
製備例125
將0.30g本發明化合物(T057)、0.24g 2-乙基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及5mL二烷之混合物於80℃攪拌四小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.26g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-乙基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T125)」)。
本發明化合物(T125)
1H NMR(CDCl3)δ:1.18(3H,t,J=7.5Hz),2.55(3H,s),2.78(2H,q,J=7.5Hz),3.51(3H,s),5.55(2H,s),6.57(1H,s),7.34-7.20(4H,m),7.45-7.39(3H,m).
製備例126
將0.30g本發明化合物(T057)、0.23g 4-氰基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及5mL二烷之混合物於80℃攪拌四小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.17g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-氰基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T126)」)。
本發明化合物(T126)
1H NMR(CDCl3)δ:2.57(3H,s),3.62(3H,s),5.59(2H,s),7.01(1H,d,J=0.5Hz),7.26-7.29(1H,m),7.40-7.47(2H,m),7.68(2H,d,J=8.2Hz),7.88(2H,d,J=8.2Hz).
製備例127
將0.30g本發明化合物(T057)、0.24g 3-乙基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲 烷加成物及5mL二烷之混合物於100℃攪拌四小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.27g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(3-乙基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T127)」)。
本發明化合物(T127)
1H NMR(CDCl3)δ:1.29(3H,t,J=7.6Hz),2.58(3H,s),2.71(2H,q,J=7.6Hz),3.57(3H,s),5.61(2H,s),6.83(1H,s),7.15(1H,d,J=7.6Hz),7.27(1H,dd,J=6.6,2.5Hz),7.31(1H,t,J=7.6Hz),7.40-7.45(2H,m),7.59(1H,dt,J=7.6,1.4Hz),7.63(1H,s).
製備例128
將0.30g本發明化合物(T057)、0.23g 3-氰基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及5mL二烷之混合物於100℃攪拌五小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.12g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(3-氰基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T128)」)。
本發明化合物(T128)
1H NMR(CDCl3)δ:2.58(3H,s),3.64(3H,s),5.59(2H,s),6.93(1H,s),7.28(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),7.40-7.46(2H,m),7.49(1H,t,J=7.7Hz),7.58(1H,d,J=7.7Hz),7.98(1H,d,J=8.0Hz),8.07(1H,s).
製備例129
將之混合物本發明化合物(T057)0.30g、2-三氟甲氧基苯基硼酸0.32g、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及5mL二烷於100℃攪拌四小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.15g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-三氟甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T129)」)。
本發明化合物(T129)
1H NMR(CDCl3)δ:2.56(3H,s),3.60(3H,s),5.57(2H,s),7.13(1H,s),7.28(1H,dd,J=7.1,2.3Hz),7.30-7.39(3H,m),7.46-7.39(2H,m),8.06-8.09(1H,m).
製備例130
將0.30g本發明化合物(T057)、0.32g 3-三氟甲氧基苯基硼酸、 0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及5mL二烷之混合物於100℃攪拌四小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.15g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(3-三氟甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T130)」)。
本發明化合物(T130)
1H NMR(CDCl3)δ:2.58(3H,s),3.61(3H,s),5.60(2H,s),6.89(1H,s),7.14-7.17(1H,m),7.27(1H,dd,J=7.3,2.3Hz),7.39-7.45(3H,m),7.63(1H,s),7.69(1H,ddd,J=7.8,1.6,0.9Hz).
製備例131
將0.30g本發明化合物(T057)、0.23g 2-氰基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及5mL二烷之混合物於100℃攪拌四小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.22g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-氰基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T131)」)。
本發明化合物(T131)
1H NMR(CDCl3)δ:2.57(3H,s),3.64(3H,s),5.59(2H,s),7.28(1H,dd,J=7.3,1.8Hz),7.37(1H,s),7.37-7.46(3H,m),7.63(1H,td,J=8.0,1.4Hz),7.72(1H,dd,J=8.2,0.8Hz),7.94(1H,dd,J=8.0,0.8Hz).
製備例132
將0.30g本發明化合物(T057)、0.26g 2-乙氧基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及5mL二烷之混合物於100℃攪拌四小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.23g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-乙氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T132)」)。
本發明化合物(T132)
1H NMR(CDCl3)δ:1.51(3H,t,J=7.0Hz),2.57(3H,s),3.59(3H,s),4.16(2H,q,J=7.0Hz),5.59(2H,s),6.94(1H,d,J=7.7Hz),7.03(1H,td,J=7.4,1.0Hz),7.22-7.28(2H,m),7.39-7.44(3H,m),8.12(1H,dd,J=7.8,1.8Hz).
製備例133
將0.30g本發明化合物(T057)、0.26g 4-乙醯基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及5mL二烷之混合物回流加熱攪拌四小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.26g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-乙醯基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T133)」)。
本發明化合物(T133)
1H NMR(CDCl3)δ:2.58(3H,s),2.63(3H,s),3.60(3H,s),5.61(2H,s),7.00(1H,s),7.27(1H,dd,J=7.1,2.3Hz),7.40-7.46(2H,m),7.87(2H,d,J=8.6Hz),7.99(2H,d,J=8.6Hz).
製備例134
將0.30g本發明化合物(T057)、0.26g 4-乙氧基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及5mL二烷之混合物回流加熱攪拌四小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.26g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-乙氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T134)」)。
本發明化合物(T134)
1H NMR(CDCl3)δ:1.43(3H,t,J=6.9Hz),2.57(3H,s),3.57(3H,s),4.06(2H,q,J=6.9Hz),5.58(2H,s),6.68(1H,s),6.91(2H,d,J=8.6Hz),7.24-7.28(1H,m),7.39-7.44(2H,m),7.70(2H,d,J=8.6Hz).
製備例135
將0.30g本發明化合物(T057)、0.14g環丙基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及5mL二烷之混合物回流加熱攪拌四小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.15g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-環丙基噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T135)」)。
本發明化合物(T135)
1H NMR(CDCl3)δ:0.73-0.86(4H,m),1.77-1.85(1H,m),2.52(3H,s),3.70(3H,s),5.42(2H,s),6.16(1H,s),7.26(1H,d,J=6.6Hz),7.37(1H,d,J=6.6Hz),7.41(1H,t,J=6.6Hz).
製備例136
將0.30g本發明化合物(T057)、0.26g 3-乙醯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷 加成物及5mL二烷之混合物回流加熱攪拌二小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.30g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(3-乙醯基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T136)」)。
本發明化合物(T136)
1H NMR(CDCl3)δ:2.59(3H,s),2.67(3H,s),3.60(3H,s),5.61(2H,s),6.95(1H,s),7.28(1H,dd,J=6.8,2.7Hz),7.41-7.46(2H,m),7.50(1H,t,J=7.7Hz),7.89(1H,d,J=7.7Hz),7.99(1H,d,J=8.0Hz),8.35(1H,t,J=1.7Hz).
製備例137
將0.30g本發明化合物(T057)、0.26g 4-異丙氧基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及5mL二烷之混合物回流加熱攪拌四小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.23g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-異丙氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T137)」)。
本發明化合物(T137)
1H NMR(CDCl3)δ:1.36(6H,d,J=6.2Hz),2.57(3H,s),3.58(3H,s),4.54-4.65(1H,m),5.59(2H,s),6.68(1H,s),6.91(2H,d,J=9.2Hz),7.26(1H,dd,J=6.5,2.7Hz),7.39-7.45(2H,m),7.70(2H,d,J=9.2Hz).
製備例138
將0.30g本發明化合物(T057)、0.26g 2-乙醯基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及5mL二烷之混合物回流加熱攪拌三小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.11g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-乙醯基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T138)」)。
本發明化合物(T138)
1H NMR(CDCl3)δ:2.29(3H,s),2.53(3H,s),3.61(3H,s),5.48(2H,s),6.75(1H,d,J=0.7Hz),7.25-7.28(1H,m),7.38-7.48(5H,m),7.57(1H,d,J=7.5Hz).
製備例139
將0.35g本發明化合物(T110)、0.16g丁基硼酸、0.41g氟化銫、 0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及5mL二烷之混合物於90℃攪拌半小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.08g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-丁基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T139)」)。
本發明化合物(T139)
1H NMR(CDCl3)δ:0.87(3H,t,J=7.6Hz),1.26-1.36(2H,m),1.47-1.56(2H,m),2.54(3H,s),2.75(2H,dd,J=8.7,7.6Hz),3.51(3H,s),5.53(2H,s),6.55(1H,s),7.19-7.31(4H,m),7.38-7.45(3H,m).
製備例140
將0.30g本發明化合物(T057)、0.28g 4-乙基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及5mL二烷之混合物於90℃攪拌二小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.34g之2-([1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-乙基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T140)」)。
本發明化合物(T140)
1H NMR(CDCl3)δ:1.25(3H,t,J=7.6Hz),2.57(3H,s),2.67(2H,q,J=7.6Hz),3.57(3H,s),5.60(2H,s),6.77(1H,s),7.22(2H,d,J=8.2Hz),7.26(1H,dd,J=6.4,2.5Hz),7.38-7.45(2H,m),7.69(2H,d,J=8.2Hz).
製備例141
將0.30g本發明化合物(T057)、0.22g 2-羥基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌三小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.09g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-羥基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T141)」)。
本發明化合物(T141)
1H NMR(CDCl3)δ:2.53(3H,s),3.63(3H,s),5.52(2H,s),6.85(1H,d,J=7.7Hz),6.88(1H,s),6.96(1H,d,J=8.2Hz),7.19-7.24(1H,m),7.29(1H,dd,J=7.5,1.5Hz),7.46-7.38(2H,m),7.51(1H,dd,J=8.0,1.7Hz),10.64(1H,s).
製備例142
將0.35g本發明化合物(T145)、0.16g丁基硼酸、0.41g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及5mL二烷之混合物於90℃攪拌八小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.28g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(3-丁基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T142)」)。
本發明化合物(T142)
1H NMR(CDCl3)δ:0.94(3H,t,J=7.4Hz),1.33-1.44(2H,m),1.64(2H,tt,J=7.4,7.4Hz),2.57(3H,s),2.66(2H,t,J=7.7Hz),3.56(3H,s),5.60(2H,s),6.81(1H,s),7.12(1H,d,J=7.6Hz),7.25(1H,d,J=5.8Hz),7.29(1H,t,J=7.6Hz),7.38-7.43(2H,m),7.58(1H,d,J=8.0Hz),7.60(1H,s).
製備例143
將0.30g本發明化合物(T057)、0.29g 4-氯-2-甲氧基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌三小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.30g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-氯-2-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T143)」)。
本發明化合物(T143)
1H NMR(CDCl3)δ:2.56(3H,s),3.60(3H,s),3.93(3H,s),5.57(2H,s),6.94(1H,d,J=2.0Hz),7.03(1H,dd,J=8.4,2.0Hz),7.27(1H,dd,J=6.8,2.4Hz),7.30(1H,s),7.39-7.45(2H,m),8.03(1H,d,J=8.4Hz).
製備例144
將0.35g本發明化合物(T110)、0.16g庚基苯基硼酸、0.41g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌四小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.18g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(2-庚基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T144)」)。
本發明化合物(T144)
1H NMR(CDCl3)δ:0.85(3H,t,J=6.6Hz),1.18-1.32(8H,brm),1.47-1.57(2H,brm),2.54(3H,s),2.75(2H,t,J=8.0Hz),3.49(3H, s),5.54(2H,s),6.54(1H,s),7.19-7.30(4H,m),7.37-7.43(3H,m).
製備例145
將1.6g中間體(PRMO)、0.84g第三丁醇鈉及40mL四氫呋喃之混合物於25℃攪拌15分鐘及然後於所得混合物中加入2.0g 2-氯-4-(3-溴苯基)噻唑(後文中,稱為「中間體(PR32C)」)及將該混合物回流加熱一小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和生理鹽水清洗,後減壓濃縮而製得2.62g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(3-溴苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T145)」)。
本發明化合物(T145)
1H NMR(CDCL3)δ:2.58(3H,s),3.62(3H,s),5.59(2H,s),6.86(1H,s),7.24-7.28(2H,m),7.46-7.40(3H,m),7.69(1H,d,J=7.7Hz),7.93(1H,s).
製備例146
將0.35g本發明化合物(T145)、0.15g庚基苯基硼酸、0.41g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物於90℃攪拌四小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.29g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1- 基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(3-庚基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T146)」)。
本發明化合物(T146)
1H NMR(CDCl3)δ:0.88(3H,t,J=6.8Hz),1.23-1.41(8H,m),1.65(2H,tt,J=7.9,7.9Hz),2.57(3H,s),2.65(2H,t,J=7.9Hz),3.55(3H,s),5.60(2H,s),6.81(1H,s),7.12(1H,d,J=7.5Hz),7.23-7.32(2H,m),7.37-7.43(2H,m),7.58(1H,d,J=8.2Hz),7.60(1H,s).
製備例147
將0.86g 1-(2-溴甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後文中,稱為「中間體(PRF4)」)、0.85g中間體(PR04)、1.17g碳酸銫及20mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於80℃攪拌十小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.54g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-4-氟苯基-2-基]甲基氧基}-4-(4-溴苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T147)」)。
本發明化合物(T147)
1H NMR(CDCl3)δ:3.67(3H,s),5.57(2H,s),6.87(1H,s),7.20(1H,ddd,J=9.7,6.7,2.0Hz),7.42-7.48(2H,m),7.51(2H,dt,J=8.9,2.2Hz),7.63(2H,dt,J=8.9,2.2Hz).
製備例148
將0.30g本發明化合物(T057)、0.26g 5-甲基-2-甲氧基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物回流加熱下攪拌五小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.29g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(5-甲基-2-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T148)」)。
本發明化合物(T148)
1H NMR(CDCl3)δ:2.36(3H,s),2.55(3H,s),3.56(3H,s),3.87(3H,s),5.58(2H,s),6.83(1H,d,J=8.2Hz),7.05(1H,ddd,J=8.2,1.6,0.7Hz),7.25(1H,dd,J=6.9,2.3Hz),7.32(1H,s),7.36-7.42(2H,m),7.91(1H,d,J=2.3Hz).
製備例149
將0.30g本發明化合物(T057)、0.29g 5-氯-2-甲氧基苯基硼酸、0.42g氟化銫、0.06g[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及6mL二烷之混合物回流加熱攪拌十二小時。於 冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.29g之2-{[1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(5-氯-2-甲氧基苯基)噻唑(後文中,稱為「本發明化合物(T149)」)。
本發明化合物(T149)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.57(3H,s),3.63(3H,s),3.90(3H,s),5.58(2H,s),6.87(1H,d,J=8.7Hz),7.20(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),7.27(1H,dd,J=6.5,2.9Hz),7.36(1H,s),7.39-7.45(2H,m),8.06(1H,d,J=2.7Hz).
參考製備例1
根據下列步驟(1)至(3)製備中間體(PRH)。
<步驟(1)>
於冰冷卻下,於500mL N,N-二甲基甲醯胺加入55.1g無水氯化鋁及將所得混合物攪拌15分鐘。於其中加入26.9g疊氮化鈉及將所得混合物攪拌15分鐘及然後於其中加入50.6g 1-異氰酸基-2-甲基苯及將所得混合物於70℃加熱四小時。於冷卻後,於攪拌下將該反應溶液加至51.8g亞硝酸鈉、2L水及500g冰之混合物。將該混合物以10%鹽酸酸化及以乙酸乙酯萃取。有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮而製得69.8g之1-(2-甲基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮。
1-(2-甲基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮
1H NMR(CDCl3)δ:2.32(3H,s),7.37-7.47(4H,m),13.55(1H,s).
<步驟(2)>
將69.8g上述1-(2-甲基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮及380mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於冰冷卻下加入18.2g之55%氫化鈉。於攪拌該所得混合物二十分鐘後,於其中加入59.4g之碘甲烷。將該混合物回溫至室溫且攪拌二小時半。將水加入反應混合物及將該混合物以甲基第三丁基醚萃取。有機層以10%鹽酸、水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥及減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得52.5g之1-(2-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
1-(2-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H NMR(CDCl3)δ:2.29(3H,s),3.72(3H,s),7.32-7.44(4H,m).
<步驟(3)>
於96℃調製18.0g上述1-(2-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮、N-溴琥珀醯亞胺19.4g及166mL氯苯之混合物,然後於其中加入2.57g 1,1'-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)及將該混合物於100℃攪拌三小時。冷卻反應溶液後,於其中加入水且所得混合物以甲基 第三丁基醚萃取。有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮而製得30.4g之殘質。殘質與源自相似製品之殘質合併,且將68.0g之所有殘質進行矽膠管柱層析而製得33.8g之中間體(PRH)。
中間體(PRH)
1H NMR(CDCl3)δ:3.75(3H,s),4.59(2H,s),7.43-7.51(3H,m),7.53-7.56(1H,m).
參考製備例2
根據下列步驟(1)至(3)製備中間體(PRF)。
<步驟(1)>
於冰冷卻下,於250mL N,N-二甲基甲醯胺加入21.9g無水氯化鋁且將所得混合物攪拌15分鐘。於其中加入10.7g疊氮化鈉及將所得混合物攪拌15分鐘,然後於其中加入22.5g 1-氟-3-異氰酸基-2-甲基苯,所得混合物於80℃加熱三小時半。於冷卻該混合物後,將34g亞硝酸鈉、2L水及500g冰之混合物於攪拌下加入該反應溶液。將該混合物以10%鹽酸酸化且以乙酸乙酯萃取。有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮而製得27.5g之1-(2-甲基-3-氟苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮。
1-(2-甲基-3-氟苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮
1H NMR(CDCl3)δ:2.21(3H,s),7.07-7.36(3H,m),12.93(1H,s).
<步驟(2)>
將10.00g上述1-(2-甲基-3-氟苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮及100mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於冰冷卻下加入2.47g 55%氫化鈉。將該混合物回溫至室溫且攪拌一小時。於反應混合物中,於冰冷卻下加入3.5mL碘甲烷。將該混合物回溫至室溫且攪拌十四小時。於反應混合物中加入水且將混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以10%鹽酸、水及飽和生理鹽水清洗,且以無水硫酸鎂乾燥及減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得2.19g之1-(2-甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
1-(2-甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H NMR(CDCl3)δ:2.19(3H,s),3.70(3H,s),7.16-7.20(2H,m),7.29(1H,dt,J=5.9,8.3Hz).
<步驟(3)>
將2.19g上述1-(2-甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮、0.52g 1,1'-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)、2.16g N-溴琥珀醯亞胺及40mL氯苯之混合物回流加熱下攪拌五小時。冷卻反應溶液後,於其中加入水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和 生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得2.36g之中間體(PRF)。
中間體(PRF)
1H NMR(CDCl3)δ:3.75(3H,s),4.64(2H,s),7.23-7.30(2H,m),7.47(1H,dt,J=5.9,8.0Hz).
參考製備例3
根據下列步驟(1)至(3)製備中間體(PRC)。
<步驟(1)>
於冰冷卻下,於250mL N,N-二甲基甲醯胺加入21.9g無水氯化鋁且將所得混合物攪拌15分鐘。於其中加入10.7g疊氮化鈉及將所得混合物攪拌15分鐘,然後於其中加入25.0g 1-氯-3-異氰酸基-2-甲基苯,將所得混合物於80℃加熱五小時。於冷卻該混合物後,於35g亞硝酸鈉、2L水及500g冰之混合物中,攪拌下加入該反應溶液。將該混合物以10%鹽酸酸化且以乙酸乙酯萃取。有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮而製得17.0g之1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮。
1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮
1H NMR(CDCl3)δ:2.32(3H,s),7.28-7.36(2H,m),7.57(1H,dd, J=6.8,2.2Hz),13.08(1H,s).
<步驟(2)>
將10.00g上述1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮及100mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於冰冷卻下加入2.30g 55%氫化鈉。將該混合物回溫至室溫且攪拌一小時。於冰冷卻下於反應混合物中加入3.2mL碘甲烷。將該混合物回溫至室溫且攪拌十四小時。於反應混合物中加入水且將該混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以10%鹽酸、水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥及減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得1.56g之1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後文中,稱為「中間體(PRC-P)」)。
中間體(PRC-P)
1H NMR(CDCl3)δ:2.30(3H,s),3.73(3H,s),7.27(1H,d,J=2.7Hz),7.28(1H,d,J=7.1Hz),7.52(1H,dd,J=2.7,6.8Hz).
<步驟(3)>
將1.56g上述中間體(PRC-P)、0.34g 1,1'-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)、1.42g N-溴琥珀醯亞胺及30mL氯苯之混合物回流加熱下攪拌五小時。冷卻反應溶液後,於其中加入水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得1.94g之中間體(PRC)。
中間體(PRC)
1H NMR(CDCl3)δ:3.76(3H,s),4.69(2H,s),7.35(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz),7.58(1H,dd,J=1.2,8.1Hz).
參考製備例4
將21.5g 3-氯-2-甲基苯甲酸、17.6g草醯二氯、約50mL N,N-二甲基甲醯胺及300mL四氫呋喃之混合物於25℃攪拌一小時。將反應混合物減壓濃縮而製得3-氯-2-甲基苯甲醯氯。
將33.6g氯化鋁、49.2g疊氮化鈉及100mL四氫呋喃之混合物回流加熱攪拌二小時。於冰冷卻下將反應混合物冷卻後,於其中加入上述3-氯-2-甲基苯甲醯氯及100mL四氫呋喃之混合物,所得混合物回流加熱攪拌十小時。於冷卻該混合物後,將75.6g亞硝酸鈉及500mL水之混合物攪拌加入反應混合物。將該混合物以濃鹽酸酸化且然後以乙酸乙酯萃取。有機層以無水硫酸鈉乾燥後減壓濃縮而製得1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮。
將上述1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮,57.5g碳酸鉀、19.1g硫酸二甲酯及150mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於25℃攪拌一小時。於反應混合物中加入飽和碳酸氫鈉水溶液且混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液清洗及以無水硫酸鈉乾燥。所得混合物減壓濃縮而製得21.6g之中間體(PRC-P)。
參考製備例5
冷卻下,於30mL氯甲酸甲酯及50mL四氫呋喃之混合物中逐 滴加入5.00g 1-氯-2-甲基-3-胺基苯且將該混合物於25℃攪拌半小時。於反應混合物中加入水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液清洗及以無水硫酸鈉乾燥。將該混合物減壓濃縮而製得5.80g之1-氯-2-甲基-3-甲氧基羰基胺基苯。
將5.80g上述1-氯-2-甲基-3-甲氧基羰基胺基苯、7.53g五氯化磷及50mL氯苯之混合物回流加熱攪拌一小時。將反應混合物減壓濃縮而製得1-氯-3-異氰酸基-2-甲基苯。
將4.71g氯化鋁、6.89g疊氮化鈉及100mL四氫呋喃之混合物回流加熱攪拌一小時。於冰冷卻下將反應混合物冷卻後,於其中添加上述1-氯-3-異氰酸基-2-甲基苯及10mL四氫呋喃之混合物且所得混合物回流加熱攪拌五小時。於冷卻該混合物後,將10.59g亞硝酸鈉及300mL水之混合物攪拌加入反應混合物。將該混合物以濃鹽酸酸化且以乙酸乙酯萃取。有機層以無水硫酸鈉乾燥後減壓濃縮而製得1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮。
將上述1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮,16.11g碳酸鉀、5.34g硫酸二甲酯及150mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於25℃攪拌一小時。於反應混合物中加入飽和碳酸氫鈉水溶液且將該混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液清洗及以無水硫酸鈉乾燥。將該混合物減壓濃縮而製得4.80g之中間體(PRC-P)。
參考製備例6
根據下列步驟(1)至(4)製備中間體(PRB)。
<步驟(1)>
將25.0g 1-溴-2-甲基-3-胺基苯、60.0g三光氣及400mL甲苯之 混合物回流加熱攪拌三小時。將靜置冷卻後的反應混合物減壓濃縮而製得30.3g之1-溴-3-異氰酸基-2-甲基苯。
1-溴-3-異氰酸基-2-甲基苯
1H NMR(CDCl3)δ:2.42(3H,s),7.00(1H,dt,J=0.5,8.0Hz),7.05(1H,dd,J=1.7,8.0Hz),7.39(1H,dd,1.5,7.7Hz).
<步驟(2)>
於冰冷卻下,於220mL N,N-二甲基甲醯胺加入19.7g無水氯化鋁且所得混合物攪拌15分鐘。於其中加入9.6g疊氮化鈉及所得混合物攪拌15分鐘,然後於其中加入30.3g 1-溴-3-異氰酸基-2-甲基苯,所得混合物於80℃加熱五小時。於冷卻該混合物後,於33g亞硝酸鈉、2L水及500g冰之混合物中攪拌下加入該反應溶液。將該混合物以10%鹽酸酸化及以乙酸乙酯萃取。有機層以水及飽和生理鹽水清洗,以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮而製得31.4g之1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮。
1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮
1H NMR(DMSO-d6)δ:2.22(3H,s),7.34(1H,t,J=7.2Hz),7.49(1H,dd,J=8.2,1.1Hz),7.82(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),14.72(1H,s).
<步驟(3)>
於31.40g上述1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮及N,N- 二甲基甲醯胺250mL之混合物中,於冰冷卻下加入5.90g 60%氫化鈉。將該混合物回溫至室溫且攪拌一小時。於反應混合物中,於冰冷卻下加入8.4mL碘甲烷。將該混合物回溫至室溫且攪拌十四小時。於反應混合物中加入水,混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以10%鹽酸、水及飽和生理鹽水清洗,以無水硫酸鎂乾燥及減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得8.47g之1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後文中,稱為「中間體(PRB-P)」)。
中間體(PRB-P)
1H NMR(CDCl3)δ:2.33(3H,s),3.73(3H,s),7.21(1H,dt,J=0.5,7.8Hz),7.30(1H,dd,J=1.0,8.0Hz),7.71(1H,dd,J=1.2,8.3Hz).
<步驟(4)>
將8.47g上述中間體(PRB-P)、1.54g 1,1'-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)、6.44g N-溴琥珀醯亞胺及125mL氯苯之混合物回流加熱下攪拌五小時。於冷卻該混合物後,於該反應溶液中加入水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得7.52g之中間體(PRB)。
中間體(PRB)
1H NMR(CDCl3)δ:3.76(3H,s),4.71(2H,s),7.34(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=8.0,1.7Hz),7.77(1H,dd,J=7.8,1.7Hz).
參考製備例7
將146.0g 3-溴-2-甲基苯甲酸酯、94.8g草醯氯、約15mg N,N-二甲基甲醯胺及500mL四氫呋喃之混合物於25℃攪拌一小時。將反應混合物減壓濃縮而製得3-溴-2-甲基苯甲醯氯。
將181.0g氯化鋁、265.0g疊氮化鈉及300mL四氫呋喃之混合物回流加熱攪拌二小時。於冰冷卻下將反應混合物冷卻後,於其中加入上述3-溴-2-甲基苯甲醯氯及200mL四氫呋喃之混合物,所得混合物回流加熱攪拌十小時。於冷卻該混合物後,於407g亞硝酸鈉及1,500mL水之混合物中,攪拌下加入反應混合物。將該混合物以濃鹽酸酸化,然後以乙酸乙酯萃取。有機層以無水硫酸鈉乾燥後減壓濃縮而製得1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮。
將上述1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮、310.0g碳酸鉀、103.0g硫酸二甲酯及500mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於25℃攪拌一小時。於反應混合物中加入飽和碳酸氫鈉水溶液且混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液清洗及以無水硫酸鈉乾燥。所得混合物減壓濃縮而製得142.0g之中間體(PRB-P)。
參考製備例8
將10.00w3-碘-2-甲基苯甲酸、5.33g草醯氯、約15mg N,N-二甲基甲醯胺及200mL四氫呋喃之混合物於25℃攪拌一小時。將反應混合物減壓濃縮而製得3-碘-2-甲基苯甲醯氯。
將10.20g氯化鋁、14.90g疊氮化鈉及100mL四氫呋喃之混合物回流加熱攪拌二小時。於冰冷卻下將反應混合物冷卻後,於其中加入上述3-碘-2-甲基苯甲醯氯及100mL四氫呋喃之混合物,所得混合物回流加熱攪拌十小時。於冷卻該混合物後,於22.90g亞硝酸鈉及200mL水之混合物中,攪拌下加入反應混合物。將該混合物以濃鹽酸酸化,然後以乙酸乙酯萃取。有機層以無水硫酸鈉乾燥後減壓濃縮而製得1-(2-甲基-3-碘苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮。
將上述1-(2-甲基-3-碘苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮、17.40g碳酸鉀、5.78g硫酸二甲酯及150mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於25℃攪拌一小時。於反應混合物中加入飽和碳酸氫鈉水溶液,混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液清洗及以無水硫酸鈉乾燥。所得混合物減壓濃縮而製得8.10g之1-(2-甲基-3-碘苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後文中,稱為「中間體(PRI-P)」)。
中間體(PRI-P)
1H NMR(CDCl3)δ:2.37(3H,s),3.72(3H,s),7.04(1H,t,J=8.0Hz),7.32(1H,d,J=7.7Hz),7.99(1H,d,8.0Hz).
參考製備例9
將8.10g中間體(PRI-P)、1.25g 1,1'-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)、 5.24g N-溴琥珀醯亞胺及100mL氯苯之混合物回流加熱下攪拌五小時。冷卻反應溶液後,於其中加入水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得3.11g之中間體(PRI)。
中間體(PRI)
1H NMR(CDCl3)δ:3.75(3H,s),4.71(2H,s),7.17(1H,t,J=8.0Hz),7.39(1H,d,J=8.0Hz),8.04(1H,d,J=8.0Hz).
參考製備例10
根據下列步驟(1)至(4)製備中間體(PRMT)。
<步驟(1)>
將15.0g 1-甲氧基-2-甲基-3-胺基苯、48.7g三光氣及350mL甲苯之混合物回流加熱攪拌三小時。將反應混合物靜置冷卻後減壓濃縮而製得17.0g之1-甲氧基-3-異氰酸基-2-甲基苯。
1-甲氧基-3-異氰酸基-2-甲基苯
1H NMR(CDCl3)δ:2.19(3H,s),3.82(3H,s),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.72(1H,dd,J=0.5,8.0Hz),7.09(1H,t,J=8.2Hz).
<步驟(2)>
於冰冷卻下,於180mL N,N-二甲基甲醯胺中加入16.0g無水 氯化鋁,所得混合物攪拌15分鐘。於其中加入7.8g疊氮化鈉,所得混合物攪拌15分鐘,然後於其中加入17.0g 1-甲氧基-3-異氰酸基-2-甲基苯,所得混合物於80℃加熱四小時半。於冷卻該混合物後,於25g亞硝酸鈉、2L水及500g冰之混合物中,攪拌下加入該反應溶液。將該混合物以10%鹽酸酸化及以乙酸乙酯萃取。有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮而製得16.2g之1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮。
1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮
1H NMR(DMSO-d6)δ:1.99(3H,s),3.87(3H,s),7.01(1H,d,J=8.1Hz),7.17(1H,d,J=8.1Hz),7.36(1H,t,J=8.3Hz),14.63(1H,s).
<步驟(3)>
於10.00g上述1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮及100mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物中,於冰冷卻下加入2.47g 55%氫化鈉。將該混合物回溫至室溫且攪拌一小時。於反應混合物中,於冰冷卻下加入3.5mL碘甲烷。將該混合物回溫至室溫且攪拌十四小時。於反應混合物中加入水,混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以10%鹽酸、水及飽和生理鹽水清洗,以無水硫酸鎂乾燥及減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得2.19g之1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H NMR(CDCl3)δ:2.11(3H,s),3,72(3H,s),3.88(3H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),6.98(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,t,J=8.2Hz).
<步驟(4)>
將2.19g上述1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮、0.52g 1,1'-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)、2.16g N-溴琥珀醯亞胺及40mL氯苯之混合物回流加熱下攪拌五小時。冷卻反應溶液後,於其中加入水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得2.36g之中間體(PRMT)。
中間體(PRMT)
1H NMR(CDCl3)δ:3.74(3H,s),3.96(3H,s),4.93(2H,s),7.02(1H,dd,J=1.0,8.5Hz),7.04(1H,d,J=9.0Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz).
參考製備例11
將45.0g上述中間體(PRB)、37.4g甲醇鈉及60mL四氫呋喃之混合物於25℃攪拌三小時。於反應混合物中加入飽和碳酸氫鈉水溶液,且所得混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液清洗及以無水硫酸鈉乾燥。所得混合物減壓濃縮而製得1-(2- 甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後文中,稱為「中間體(PRB-M)」)。
中間體(PRB-M)
1H NMR(CDCl3)δ:3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.67(2H,s),7.33(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.76(1H,dd,J=1.5,7.8Hz).
將上述中間體(PRB-M)、23.2g甲基硼酸、66.7g氟化銫、10.6g[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及50mL二烷之混合物於90℃攪拌五小時半。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得1-(2-甲氧基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(後文中,稱為「中間體(PRM-M)」)。
中間體(PRM-M)
1H NMR(CDCl3)δ:2.48(3H,s),3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.42(2H,s),7.21(1H,t,J=5.1Hz),7.35(2H,d,J=4.8Hz).
將上述中間體(PRM-M)、50mL乙酸及50mL 25%溴化氫-乙酸溶液之混合物於65℃攪拌一小時。於反應混合物中加入飽和生理鹽水,混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉 水溶液清洗及以無水硫酸鈉乾燥。將該混合物減壓濃縮而製得27.9g之中間體(PRM)。
中間體(PRM)
1H NMR(CDCl3)δ:2.51(3H,s),3.75(3H,s),4.51(2H,s),7.22-7.24(1H,m),7.36-7.39(2H,m).
參考製備例12
將10.00g中間體(PRH)、6.32g甲酸鈉、400mL乙醇及100mL水之混合物回流加熱攪拌十六小時。
於其中加入100mL濃氨水,所得混合物於25℃攪拌二十小時。靜置冷卻該反應溶液後,於其中加入水,且所得混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以水及飽和碳酸氫鈉水溶液清洗,以無水硫酸鎂乾燥及減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得3.30g之中間體(PRHO)。
中間體(PRHO)
1H NMR(CDCl3)δ:3.51(1H,t,J=7.0Hz),3.74(3H,s),4.53(2H,d,J=7.0Hz),7.42(1H,d,J=8.0Hz),7.48(1H,t,J=8.0Hz),7.53(1H,t,J=7.5Hz),7.64(1H,d,J=7.5Hz).
參考製備例13
將192.4g乙基黃原酸鉀、139.8g氯乙酸鈉、1.1L水之混合物於25℃攪拌八小時,然後於其中加入100mL濃氨水,所得混合物於25℃攪拌二十小時。將反應混合物以甲基第三丁基醚萃取,然後以飽和生理鹽水清洗有機層,及以無水硫酸鈉乾燥。所得混合物減壓濃縮而製得58.7g之硫代胺基甲酸O-乙酯。
硫代胺基甲酸O-乙酯
1H NMR(CDCl3)δ:1.34(3H,t,J=7.0Hz),4.49(2H,q,J=7.0Hz),6.01(1H,s),6.40(1H,s).
參考製備例14
將10.00g 1-(4-氯苯基)-2-溴-1-乙酮、4.50g上述硫代胺基甲酸O-乙酯及40mL乙醇之混合物回流加熱攪拌十一小時。於反應混合物中加入水及將該沉澱固體過濾及以水清洗而製得8.44g之中間體(PR03)。
中間體(PR03)
1H NMR(DMSO-d6)δ:6.88(1H,d,J=1.7Hz),7.50(2H,dt,J=2.0,8.8Hz),7.68(2H,dt,J=2.2,8.8Hz),11.84(1H,s).
藉由與參考製備例14相似之步驟獲得下列中間體(PR02)、(PR04)及(PR26)。
物理性質顯示如下。
中間體(PR02)
1H NMR(DMSO-d6)δ:6.76(1H,s),7.27(2H,t,J=8.7Hz),7.68(2H,dd,J=5.3,8.0Hz),11.77(1H,s).
中間體(PR04)
1H NMR(DMSO-d6)δ:6.89(1H,s),7.61(2H,d,J=8.5Hz),7.64(2H,d,J=9.2Hz),11.85(1H,s).
中間體(PR26)
1H NMR(CDCl3)δ:1.71-1.79(6H,m),1.83(6H,d,J=2.7Hz),2.07(3H,s),5.62(1H,d,J=2.2Hz),10.01(1H,s).
參考製備例15
將5.00g 1-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-2-溴-1-乙酮、1.58g硫氰酸銨及100mL乙腈之混合物於25℃攪拌一小時。於反應混合物中加入飽和碳酸氫鈉水溶液,混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液清洗及以無水硫酸鈉乾燥。所得混合物減壓濃縮而製得1-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-2-硫氰酸基-1-乙酮。
將上述1-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-2-硫氰酸基-1-乙酮、2mL 50%硫酸及50mL乙酸回流加熱攪拌一小時。靜置冷卻該反應混合物後,將該混合物減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得2.50g之中間體(PR06)。
中間體(PR06)
1H NMR(DMSO-d6)δ:6.84(1H,s),11.92(1H,s).
藉由與參考製備例15相似之步驟獲得下列中間體(PR01)、(PR10)、(PR11)、(PR12)、(PR13)、(PR16)、(PR17)、(PR24)、(PR25)、(PRM04)及(PRM27)。
物理性質顯示如下。
中間體(PR01)
1H NMR(DMSO-d6)δ:6.80(1H,d,J=1.7Hz),7.35(1H,tt,J=2.4,7.3Hz),7.42(2H,t,J=8.0Hz),7.64(2H,d,J=8.5Hz),11.77(1H,s).
中間體(PR10)
1H NMR(DMSO-d6)δ:7.00(1H,s),7.76(2H,d,J=8.7Hz),7.83(2H,d,J=8.9Hz),11.94(1H,s).
中間體(PR11)
1H NMR(DMSO-d6)δ:6.89(1H,s),7.44(2H,d,J=8.5Hz),7.79(2H, d,J=8.7Hz),11.89(1H,s).
中間體(PR12)
1H NMR(DMSO-d6)δ:2.30(3H,s),6.69(1H,s),7.21(2H,d,J=8.5Hz),7.52(2H,d,J=8.0Hz),11.70(1H,s).
中間體(PR13)
1H NMR(DMSO-d6)δ:3.76(3H,s),6.57(1H,d,J=1.2Hz),6.96(2H,dt,J=2.2,8.9Hz),7.57(2H,dt,J=1.9,8.7Hz),11.67(1H,s).
中間體(PR16)
1H NMR(DMSO-d6)δ:7.23(1H,d,J=1.9Hz),7.93(2H,dt,J=1.9,8.7Hz),8.28(2H,dt,J=1.7,8.7Hz),12.06(1H,s).
中間體(PR17)
1H NMR(DMSO-d6)δ:6.89(1H,d,J=1.9Hz),7.39(1H,dt,J=1.0,7.3Hz),7.48(2H,t,J=8.0Hz),7.73(2H,d,J=8.7Hz),7.74(2H,d,J=7.7Hz),7.77(2H,d,8.9Hz),11.85(1H,s).
中間體(PR24)
1H NMR(DMSO-d6)δ:6.72(1H,d,J=1.5Hz),10.83(1H,s).
中間體(PR25)
1H NMR(DMSO-d6)δ:1.16(9H,s),5.88(1H,s),11.18(1H,s).
中間體(PRM04)
1H NMR(DMSO-d6)δ:2.11(3H,s),7.36(2H,d,J=8.0Hz),7.63(2H,d,J=7.7Hz),11.34(1H,s).
中間體(PRM27)
1H NMR(CDCl3)δ:0.92(3H,t,J=7.2Hz),1.32-1.39(2H,m),1.42-1.56(2H,m),2.01(3H,s),2.42(2H,t,J=7.5Hz),9.65(1H,s).
參考製備例16
將5.12g 1-(4-溴-2-氟苯基)乙酮、11.06g溴化銅(II)及100mL乙酸乙酯之混合物回流加熱攪拌四小時。靜置冷卻該反應混合物後,將該混合物過濾,所得濾液濃縮而製得1-(4-溴-2-氟苯基)-2-溴-1-乙酮。
將上述1-(4-溴-2-氟苯基)-2-溴-1-乙酮、2.15g硫氰酸銨及100mL乙腈之混合物於25℃攪拌一小時。於反應混合物中加入飽和碳酸氫鈉水溶液,混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液清洗,以無水硫酸鈉乾燥。所得混合物減壓濃縮而製得1-(4-溴-2-氟苯基)-2-硫氰酸基-1-乙酮。
將上述1-(4-溴-2-氟苯基)-2-硫氰酸基-1-乙酮、1mL 50%硫酸及100mL乙酸之混合物回流加熱攪拌一小時。靜置冷卻該反應混合物後,於其中加入水,將該沉澱固體過濾及以水清洗而製得4.00g之中間體(PR06)。
中間體(PR06)
1H NMR(DMSO-d6)δ:6.77(1H,s),7.52(1H,dd,J=1.9,8.5Hz),7.58(1H,t,J=8.0Hz),7.71(1H,dd,J=1.7,10.9Hz),11.76(1H,s).
藉由與參考製備例16相似之步驟獲得下列中間體(PR05)、(PR07)、(PR08)、(PR14)、(PR15)、(PR20)、(PR21)、(PR22)及4-(4-羥基苯基)-2-側氧基-噻唑(後文中,稱為「中間體(PR19)」)。
物理性質顯示如下。
中間體(PR05)
1H NMR(DMSO-d6)δ:6.87(1H,s),7.46(2H,d,J=8.0Hz),7.80(2H,d,J=7.7Hz),11.82(1H,s).
中間體(PR07)
1H NMR(DMSO-d6)δ:6.89(1H,s),7.71(1H,dd,J=6.8,9.7Hz),7.90(1H,dd,J=6.0,10.6Hz),11.78(1H,s).
中間體(PR08)
1H NMR(DMSO-d6)δ:7.06(1H,s),7.49(1H,d,J=8.5Hz),7.72(1H,d,J=10.4Hz),7.83(1H,t,J=8.2Hz),12.06(1H,s).
中間體(PR14)
1H NMR(CDCl3)δ:0.93(3H,t,J=7.3Hz),1.31-1.41(2H,m),1.57-1.64(2H,m),2.63(2H,t,J=7.8Hz),6.25(1H,d,J=1.7Hz),7.25(2H,d,J=7.8Hz),7.46(2H,d,J=8.1Hz),10.95(1H,s).
中間體(PR15)
1H NMR(DMSO-d6)δ:1.28(9H,s),6.72(1H,s),7.43(2H,d,J=8.0Hz),7.58(2H,d,J=8.0Hz),11.75(1H,s).
中間體(PR20)
1H NMR(DMSO-d6)δ:6.23(6H,s),7.12(1H,s),7.78(2H,d,J=8.2Hz),7.92(2H,d,J=8.2Hz),11.99(1H,s).
中間體(PR21)
1H NMR(DMSO-d6)δ:3.25(3H,s),3.46(2H,t,J=5.1Hz),3.58(2H,t,J=5.1Hz),3.74(2H,t,J=4.6Hz),4.12(2H,t,J=4.6Hz),6.63(1H,s),6.99(2H,d,J=8.5Hz),7.58(2H,d,J=8.7Hz),11.68(1H,s).
中間體(PR22)
1H NMR(DMSO-d6)δ:6.99(1H,d,J=1.0Hz),7.53-7.59(2H,m),7.82(1H,dd,J=1.2,8.7Hz),7.87-7.94(2H,m),7.97(1H,d,J=8.7Hz),8.21(1H,s),11.94(1H,s).
中間體(PR19)
1H NMR(DMSO-d6)δ:6.51(1H,s),6.79(2H,d,J=8.2Hz),7.47(2H,d,J=8.2Hz),9.76(1H,s),11.60(1H,s).
參考製備例17
將3.00g中間體(PR19)、0.03g對-甲苯磺酸單水合物、10mL3,4-二氫-2H-哌喃及10mL二烷之混合物於25℃攪拌一小時。於反應混合物中加入飽和碳酸氫鈉水溶液,混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液清洗及以無水硫酸鈉乾燥。所得混合物減壓濃縮而製得3.50g之中間體(PR18)。
中間體(PR18)
1H NMR(DMSO-d6)δ:1.54-1.65(3H,m),1.70-1.92(3H,m),3.54-3.59(1H,m),3.71-3.77(1H,m),5.23(1H,t,J=3.4Hz),6.63(1H,d,J=1.0Hz),7.06(2H,d,J=8.2Hz),7.58(2H,d,J=8.2Hz),11.69(1H,s).
參考製備例18
於6.00g 1-(4-氯苯基)-2-羥基-1-乙酮、10mL N,N-二甲基醯胺及50mL甲苯之混合物中,於冰冷卻下加入3.93g三光氣。將所得混合物於0℃攪拌半小時後,於其中加入40mL濃氨水,該反應溶液以濃鹽酸酸化。於反應混合物中加入飽和生理鹽水,混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和生理鹽水清洗,以無水硫酸鈉乾燥。所得混合物減壓濃縮而製得3.00g之中間體(PRX03)。
中間體(PRX03)
1H NMR(DMSO-d6)δ:5.28(2H,s),6.64(1H,s),6.92(1H,s), 7.63(2H,dd,J=0.7,8.5Hz),7.97(2H,dd,J=1.0,8.7Hz).
參考製備例19
將28g中間體(PRM)、40g碳酸鈣、300mL二烷及300mL水之混合物回流加熱下攪拌五小時。靜置冷卻該反應溶液後,於其中加入水,混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以水及飽和生理鹽水清洗,以無水硫酸鈉乾燥後減壓濃縮而製得固體。將該所得固體以己烷清洗而製得19g之中間體(PRMO)。
中間體(PRMO)
1H NMR(CDCl3)δ:2.56(3H,s),3.75(3H,s),3.76(1H,t,J=7.10Hz),4.48(2H,d,J=7.10Hz),7.19-7.23(1H,m),7.34-7.40(2H,m).
參考製備例20
將如參考製備例11所述之30.1g中間體(PRM-M)、12.9g環丙基硼酸、46.2g氟化銫、8.2g[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物及680mL二烷之混合物於90℃攪拌四小時。於冷卻該反應混合物後,過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得26.0g之1-(2-甲氧基甲基-3-環丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
1-(2-甲氧基甲基-3-環丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36(1H,t,J=8.0Hz),7.20(2H,d,J=8.0Hz),4.64(2H,s),3.72(3H,s),3.24(3H,s),2.20-2.13(1H,m),1.04-1.00(2H,m),0.76-0.72(2H,m).
參考製備例21
將如參考製備例20所述之26.0g 1-(2-甲氧基甲基-3-環丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮、40mL乙酸及40mL 25%溴化氫-乙酸溶液之混合物於65℃攪拌二小時。於反應混合物中加入飽和生理鹽水,混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液清洗及以無水硫酸鈉乾燥。所得混合物減壓濃縮而製得30.8g之中間體(PRCP)。
中間體(PRCP)
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.26-7.22(2H,m),4.77(2H,s),3.75(3H,s),2.16-2.09(1H,m),1.10-1.06(2H,m),0.82-0.78(2H,m).
參考製備例22
將參考製備例11所述之29.8g中間體(PRM-M)、35.2g乙烯基 三丁基錫、11.6g四(三苯基膦)鈀及500mL甲苯之混合物回流加熱攪拌十四小時。冷卻反應溶液後,於其中加入飽和氯化銨水溶液,且所得混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以水及飽和生理鹽水清洗,以無水硫酸鎂乾燥及減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得19.7g之1-(2-甲氧基甲基-3-乙烯基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
1-(2-甲氧基甲基-3-乙烯基苯基)--4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.29(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.11(1H,dd,J=17.4,11.1Hz),5.72(1H,dd,J=17.4,1.3Hz),5.44(1H,dd,J=11.1,1.3Hz),4.45(2H,s),3.72(3H,s),3.23(3H,s).
參考製備例23
將如參考製備例22所述之22 19.7g 1-(2-甲氧基甲基-3-乙烯基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮、3.02g鈀絲蛋白複合物及1L甲醇之混合物於氫氣氛圍下室溫攪拌十一小時。將反應混合物過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得19.3g之1-(2-甲氧基甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
1-(2-甲氧基甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):7.42-7.38(2H,m),7.23-7.20(1H,m),4.44(2H,s),3.72(3H,s),3.22(3H,s),2.82(2H,q,J=7.6Hz),1.27(3H,t,J=7.6Hz).
參考製備例24
將如參考製備例23所述之19.3g 1-(2-甲氧基甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮、40mL乙酸及40mL 25%溴化氫-乙酸溶液之混合物於65℃攪拌一小時半。於反應混合物中加入飽和生理鹽水,混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液清洗及以無水硫酸鈉乾燥。所得混合物減壓濃縮而製得23.3g之中間體(PRE)。
中間體(PRE)
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44-7.37(2H,m),7.23(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),4.56(2H,s),3.75(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),1.33(3H,t,J=7.6Hz).
參考製備例25
將33.5g 2-甲基-3-硝基苯酚、41g碘乙烷及90g碳酸鉀於400mL丙酮之混合物回流加熱攪拌十小時。將該混合物冷卻至室溫及過濾,將該所得濾液濃縮。所得混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,以無水硫酸鎂乾燥,然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得39.9g之1-乙氧基-2-甲基-3-硝基苯。
1-乙氧基-2-甲基-3-硝基苯
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39(1H,dd,J=8.2,1.0Hz),7.24(1H,t,J=8.3Hz),7.02(1H,d,J=8.2Hz),4.08(2H,q,J=7.0Hz),2.37(3H,s),1.50-1.42(3H,m).
參考製備例26
將如參考製備例25所述之39.9g 1-乙氧基-2-甲基-3-硝基苯、4g鈀-碳(5%鈀)及200mL乙醇之混合物於氫氣氛圍下室溫攪拌十八小時。將該混合物過濾,將該濾液濃縮而製得33.0g之3-乙氧基-2-甲基苯胺。
3-乙氧基-2-甲基苯胺
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):6.95(1H,t,J=8.1Hz),6.35(1H,d,J=2.9Hz),6.33(1H,d,J=3.1Hz),4.02-3.97(2H,m),3.61(2H,brs),2.05(3H,s),1.40(3H,t,J=7.1Hz).
參考製備例27
室溫下,於33.0g 3-乙氧基-2-甲基苯胺及400mL甲苯之混合物中加入25g三光氣,所得混合物回流加熱攪拌四小時。將該混合物減壓濃縮而製得37.2g之1-乙氧基-3-異氰酸基-2-甲基苯。
1-乙氧基-3-異氰酸基-2-甲基苯
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):7.07(1H,t,J=8.2Hz),6.70(1H,d,J=7.7Hz),6.68(1H,d,J=8.2Hz),4.02(2H,q,J=7.0Hz),2.20(3H,s),1.42(3H,t,J=7.0Hz).
參考製備例28
於冰冷卻下,將350mL N,N-二甲基甲醯胺及33.6g無水氯化鋁之混合物中加入15g疊氮化鈉,所得混合物攪拌一小時。於其中隨後加入如參考製備例27所述之37.2g 1-乙氧基-3-異氰酸基-2-甲基苯,所得混合物於75℃加熱攪拌五小時。將該混合物冷卻,並於冰冷卻下,於反應混合物中加入100mL冰水,隨後加入23g亞硝酸鈉及150mL水之混合物,將該混合物以濃鹽酸酸化至約pH 4。將該混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得39.0g之1-(2-甲基-3-乙氧基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮。
1-(2-甲基-3-乙氧基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):7.30(1H,t,J=8.1Hz),6.99(1H,d,J=8.5Hz),6.96(1H,d,J=8.0Hz),4.10(2H,q,J=6.9Hz),2.13(3H,s),1.46(3H,t,J=7.0Hz).
參考製備例29
於冰冷卻下,將39.0g 1-(2-甲基-3-乙氧基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮、36.7g碳酸鉀及400mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物中加入44.7g硫酸二甲酯,所得混合物加熱至室溫及攪拌七小時。於其中 加入水,將該混合物以乙酸乙酯萃取,有機層以水及飽和生理鹽水清洗,以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得38.2g之1-(2-甲基-3-乙氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
1-(2-甲基-3-乙氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):7.29-7.23(1H,m),6.96(1H,d,J=8.2Hz),6.93(1H,d,J=8.2Hz),4.08(2H,q,J=6.9Hz),3.72(3H,s),2.11(3H,s),1.45(3H,t,J=7.1Hz).
參考製備例30
將如參考製備例29所述之38.2g 1-(2-甲基-3-乙氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮、7.95g 1,1'-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)、33.4g N-溴琥珀醯亞胺及380mL氯苯之混合物回流加熱下攪拌五小時。冷卻反應溶液後,於其中加入水及混合物,以乙酸乙酯萃取。有機層以水及飽和生理鹽水清洗,以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得38.2g之中間體(PREO)。
中間體(PREO)
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):7.40(1H,t,J=8.2Hz),7.01(2H,t,J=8.3Hz),4.64(2H,s),4.17(2H,q,J=7.0Hz),3.74(3H,s),1.49(3H, t,J=6.9Hz).
參考製備例31
將5.00g 3-三氟甲基-2-甲基苯甲酸、3.42g草醯氯、約50mg N,N-二甲基甲醯胺及200mL四氫呋喃之混合物於25℃攪拌一小時。將反應混合物減壓濃縮而製得3-三氟甲基-2-甲基苯甲醯氯。
將6.53g氯化鋁、9.55g疊氮化鈉及100mL四氫呋喃之混合物回流加熱攪拌二小時。將反應混合物冷卻並於冰冷卻下,於其中添加3-三氟甲基-2-甲基苯甲醯氯及100mL四氫呋喃,將該混合物回流加熱攪拌十小時。於冷卻該混合物後,將14.7g亞硝酸鈉及200mL水之混合物攪拌加入反應混合物。將該混合物以濃鹽酸酸化,然後以乙酸乙酯萃取。有機層以無水硫酸鈉乾燥,所得混合物然後減壓濃縮而製得1-(2-甲基-3-三氟甲基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮。
將1-(2-甲基-3-三氟甲基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮、11.20g碳酸鉀、3.71g硫酸二甲酯及150mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於25℃攪拌一小時。於反應混合物中加入飽和碳酸氫鈉水溶液,混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液清洗及以無水硫酸鈉乾燥。所得混合物減壓濃縮而製得5.13g之1-(2-甲基-3-三氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
1-(2-甲基-3-三氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):2.42(3H,s),3.75(3H,s),7.52(1H,t, J=8.2Hz),7.62(1H,dd,J=1.2,7.7Hz),8.02(1H,dd,J=1.2,8.2Hz).
參考製備例32
將1.00g 1-(2-甲基-3-三氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮、0.38g 1,1'-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)、0.79g N-溴琥珀醯亞胺及30mL氯苯之混合物回流加熱下攪拌五小時。冷卻反應溶液後,於其中加入水,混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以水及飽和生理鹽水清洗,以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得1.21g之中間體(PRTF)。
中間體(PRTF)
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):3.77(3H,s),4.75(2H,s),7.62(1H,d,J=5.5Hz),7.63(1H,d,J=3.4Hz),7.85(1H,dd,J=3.6,5.8Hz).
參考製備例33
將1.99g 2'-溴苯乙酮、0.19g對-甲苯磺酸單水合物及1.87g N-溴琥珀醯亞胺之混合物於室溫攪拌四小時。於該反應溶液中加入水及將該混合物以甲基第三丁基醚萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和生理鹽水清洗,及以無水硫酸鎂乾燥及然後減壓濃縮。將所得殘質、1.05g硫代胺基甲酸O-乙酯及20mL乙醇之混合物回流加熱攪拌四小時。於靜置該混合物至冷卻後,於其中加入水。將羥沉澱之固體過濾及以水及己烷清洗該固體而製得1.86g之中間體(PR30)。
中間體(PR30)
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):6.27(1H,d,J=1.8Hz),7.25-7.31(1H,m),7.36-7.44(2H,m),7.66(1H,dd,J=8.0,0.9Hz),9.09(1H,brs).
藉由與參考製備例33相似之步驟獲得下列中間體(PR28)、中間體(PR29)及3-(3-溴苯基)-2-側氧基-噻唑。
物理性質顯示如下。
中間體(PR28)
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):2.42(3H,s),6.01(1H,d,J=1.8Hz),7.24-7.34(4H,m),10.03(1H,brs).
中間體(PR29)
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):3.93(3H,s),6.35(1H,d,J=2.1Hz),6.99(1H,d,J=8.5Hz),7.03(1H,td,J=7.6,1.0Hz),7.35(1H,ddd,J=8.5,7.7,1.8Hz),7.50(1H,dd,J=7.7,1.8Hz),9.42(1H,brs).
3-(3-溴苯基)-2-側氧基-噻唑
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):6.35(1H,d,J=1.5Hz),7.33(1H,t,J=8.0Hz),7.47(1H,d,J=8.0Hz),7.50(1H,dt,J=8.0,0.7Hz),7.68(1H, d,J=1.2Hz),10.52(1H,brs).
參考製備例34
將7.68g 3-(3-溴苯基)-2-側氧基-噻唑及20mL磷醯氯之混合物回流加熱攪拌三小時。於靜置該混合物至冷卻後,將該混合物於攪拌下添加至水中。將該混合物以甲基第三丁基醚萃取。有機層以水及飽和生理鹽水清洗,以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮而製得7.84g之中間體(PR32C)。
中間體(PR32C)
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):7.29(1H,t,J=7.9Hz),7.39(1H,s),7.48(1H,ddd,J=7.9,1.9,1.0Hz),7.78-7.75(1H,m),8.02(1H,t,J=1.8Hz).
參考製備例35
將6.1g 3'-羥基苯乙酮、17.0g溴化銅(II)及40mL乙酸乙酯之混合物回流加熱下攪拌五小時。靜置冷卻該反應溶液後,將該溶液進行短程矽膠管柱層析。自所得溶液餾除溶劑而製得殘質。將所得殘質、4.71g硫代胺基甲酸O-乙酯及50mL乙醇之混合物回流加熱攪拌四小時。於靜置該混合物至冷卻後,於其中加入水。將經沉澱之固體過濾及以甲基第三丁基醚及己烷之混合溶劑清洗該固體而製得5.32g之3-(3-羥基苯基)-2-側氧基-噻唑。
3-(3-羥基苯基)-2-側氧基-噻唑
1H NMR(DMSO-d6)δ(ppm):6.69(1H,d,J=1.9Hz),6.77(1H,ddd,J=8.0,1.9,0.9Hz),7.01(1H,brs),7.06(1H,dd,J=8.0,0.9Hz),7.21(1H,t,J=8.0Hz),9.61(1H,s),11.67(1H,s).
參考製備例36
將1.00g上述3-(3-羥基苯基)-2-側氧基-噻唑、0.1g對-甲苯磺酸單水合物、5mL 3,4-二氫-2H-哌喃及5mL二烷之混合物於25℃攪拌二小時。於反應混合物中加入飽和碳酸氫鈉水溶液,混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液清洗及以無水硫酸鈉乾燥。所得混合物減壓濃縮,將所得殘質進行矽膠管柱層析。將所得殘質自己烷及甲基第三丁基醚之混合溶劑再結晶而製得0.75g之中間體(PR31)。
中間體(PR31)
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):1.50-1.76(4H,brm),1.86-1.91(2H,m),3.62-3.68(1H,m),3.88-3.94(1H,m),5.50(1H,t,J=3.2Hz),6.29(1H,d,J=1.8Hz),7.06(1H,ddd,J=8.3,2.4,0.7Hz),7.14(1H,ddd,J=7.8,1.6,0.9Hz),7.22(1H,t,J=2.0Hz),7.34(1H,t,J=8.0Hz),10.42(1H,brs).
參考製備例37
將0.40g中間體(PR29)、2.34g勞森試劑(2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3,4-二噻二磷烷-2,4-二硫化物)及20mL甲苯之混合物回流加熱攪拌十二小時及減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.23g之中間體(PR29S)。
中間體(PR29S)
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):3.98(3H,s),6.77(1H,s),7.03(1H,d,J=8.2Hz),7.06(1H,t,J=7.6Hz),7.40(1H,ddd,J=8.2,7.6,1.5Hz),7.51(1H,dd,J=7.6,1.5Hz),10.86(1H,brs).
參考製備例38
將1.0g中間體(PRB-P)、0.34g亞鐵氰化鉀、0.15g[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物、0.39g碳酸鈉及5mL N,N-二甲基甲醯胺之混合物於130℃攪拌十五小時。對靜置冷卻後的反應混合物添加水,混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和生理鹽水清洗,以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.35g之1-(3-氰基-2-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
1-(3-氰基-2-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):2.52(3H,s),3.74(3H,s),7.47(1H,t,J=7.8Hz),7.61(1H,d,J=8.0Hz),7.78(1H,d,J=7.7Hz).
參考製備例39
將如參考製備例38所述之0.25g 1-(3-氰基-2-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮、0.24g N-溴琥珀醯亞胺、0.11g 1,1'-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)及10mL氯苯之混合物於20℃攪拌三小時。
冷卻反應溶液後,於其中加入水,混合物以乙酸乙酯萃取。有機層以水及飽和生理鹽水清洗,以無水硫酸鎂乾燥後減壓濃縮而製得殘質。所得殘質進行矽膠管柱層析而製得0.14g之中間體(PRCN)。
中間體(PRCN)
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):3.76(3H,s),4.81(2H,s),7.62(1H,t,J=7.9Hz),7.72(1H,dd,J=7.9,1.3Hz),7.83(1H,dd,J=7.9,1.3Hz).
參考製備例40
於參考製備例2中,將1-氟-3-異氰酸基-4-甲基苯替代<步驟(1)>之1-氟-3-異氰酸基-2-甲基苯使用而製得1-(5-氟-2-甲基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮,再者,於參考製備例2中,將1-(5-氟-2-甲基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮替代<步驟(2)>之1-(2-甲基-3-氟苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮使用而製得1-(5-氟-2-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
物理性質顯示如下。
1-(5-氟-2-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.19(3H,s),3.63(3H,s),7.34-7.42(2H,m),7.51(1H,dd,J=8.4,6.2Hz).
參考製備例41
於參考製備例2中,將如參考製備例40所述之1-(5-氟-2-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮替代<步驟(3)>之1-(2-甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮使用而製得中間體(PRF5)。
物理性質顯示如下。
中間體(PRF5)
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):3.75(3H,s),4.59(2H,s),7.28-7.10(2H,m),7.53(1H,dd,J=8.7,5.7Hz).
參考製備例42
於參考製備例6中,將4-氟-2-甲基-1-胺基苯替代<步驟(1)>之1-溴-2-甲基-3-胺基苯而製得1-氟-4-異氰酸基-3-甲基苯,再者,於參考製備例2中,將1-氟-4-異氰酸基-3-甲基苯替代<步驟(1)>之1-氟-3-異氰酸基-2-甲基苯使用而製得1-(4-氟-2-甲基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮。此外,於參考製備例2中,將1-(4-氟-2-甲基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮替代<步驟(2)>之1-(2-甲基-3-氟苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮使用而製得1-(4-氟-2-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
物理性質顯示如下。
中間體(PRF5)
1-(4-氟-2-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):2.27(3H,s),3.72(3H,s),7.15-7.10(2H,m),7.34-7.30(1H,m).
參考製備例43
於參考製備例2中,將如參考製備例42所述之1-(4-氟-2-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮替代<步驟(3)>之1-(2-甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮使用而製得中間體(PRF4)。
物理性質顯示如下。
中間體(PRF4)
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):3.74(3H,s),4.51(2H,s),7.08-7.02(1H,m),7.45-7.41(1H,m),7.20-7.15(1H,m).
參考製備例44
於參考製備例6中,將2-氟-6-甲基-1-胺基苯替代<步驟(1)>之1-溴-2-甲基-3-胺基苯使用而製得1-氟-2-異氰酸基-3-甲基苯,再者,於參考製備例2中,將1-氟-2-異氰酸基-3-甲基苯替代<步驟(1)>之1-氟-3-異氰酸基-2-甲基苯使用而製得1-(2-氟-6-甲基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮。此外,於參考製備例2中,將1-(2-氟-6- 甲基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮替代<步驟(2)>之1-(2-甲基-3-氟苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮使用而製得1-(2-氟-6-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
物理性質顯示如下。
1-(2-氟-6-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):2.26(3H,s),3.73(3H,s),7.10(1H,t,J=8.8Hz),7.15(1H,d,J=8.0Hz),7.40(1H,td,J=8.0,5.6Hz).
參考製備例45
於參考製備例2中,將如參考製備例44所述之1-(2-氟-6-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮替代<步驟(3)>之1-(2-甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮使用而製得中間體(PRF6)。
物理性質顯示如下。
中間體(PRF6)
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):3.76(3H,s),4.46(2H,s),7.23-7.29(1H,m),7.35(1H,d,J=7.8Hz),7.50(1H,td,J=7.8,5.3Hz).
根據上述製程,可製備下述化合物:化合物AA-001至AA-379、AC-001至AC-379、AD-001至AD-379、AE-001至AE-379、AF-001至AF-379、AG-001至AG-379、 AH-001至AH-379、AI-001至AI-379、AJ-001至AJ-379、AK-001至Ak-379、AL-001至AL-379、AM-001至AM-379、AN-001至AN-379、AO-001至AO-379、AP-001至AP-379、AQ-001至AQ-379、AR-001至AR-379、AS-001至AS-379、AT-001至AT-379、AU-001至AU-379、AV-001至AV-379、AW-001至AW-379、AX-001至AX-379、AY-001至AY-379、AZ-001至AZ-379、AAA-001至AAA-379、AAB-001至AAB-379、AAC-001至AAC-379、AAD-001至AAD-379、AAE-001至AAE-379、AAF-001至AAF-379、AAG-001至AAG-379、AAH-001至AAH-379、AAI-001至AAI-379、AAJ-001至AAJ-379、AAK-001至AAK-379、AAL-001至AAL-379、AAM-001至AAM-379、AAN-001至AAN-379、AAO-001至AAO-379、AAP-001至AAP-379、AAQ-001至AAQ-379、AAR-001至AAR-379、AAS-001至AAS-379、AAT-001至AAT-379、AAU-001至AAU-379、AAV-001至AAV-379、AAW-001至AAW-379、AAX-001至AAX-379、AAY-001至AAY-379、AAZ-001至AAZ-379、ABA-001至ABA-379、ABB-001至ABB-379、ABC-001至ABC-379、ABD-001至ABD-379、ABE-001至ABE-379、ABF-001至ABF-379、ABG-001至ABG-379、ABH-001至ABH-379、ABI-001至ABI-379、ABJ-001至ABJ-379、ABK-001至ABk-379、ABL-001至ABL-379、ABM-001至ABM-379、ABN-001至ABN-379、ABO-001至ABO-379、ABP-001至ABP-379、ABQ-001至ABQ-379、ABR-001至ABR-379、ABS-001至ABS-379、ABT-001至ABT-379、ABU-001至ABU-379、ABW-001至ABW-379、ABX-001至ABX-379、ABY-001至ABY-379、ABZ-001至ABZ-379、ACA-001至ACA-379、ACB-001至ACB-379、ACC-001至ACC-379、ACD-001 至ACD-379、ACE-001至ACE-379、ACF-001至ACF-379、ACG-001至ACG-379、ACH-001至ACH-379、ACJ-001至ACJ-379、ACK-001至ACk-379、ACL-001至ACL-379、ACM-001至ACM-379、ACN-001至ACN-379、ACO-001至ACO-379、ACP-001至ACP-379、ACQ-001至ACQ-379、ACR-001至ACR-379、ACS-001至ACS-379、ACT-001至ACT-379、ACU-001至ACU-379、ACW-001至ACW-379、ACX-001至ACX-379、ACY-001至ACY-379、ACZ-001至ACZ-379、ADA-001至ADA-379、ADB-001至ADB-379、ADC-001至ADC-379、ADD-001至ADD-379、ADE-001至ADE-379、ADF-001至ADF-379、ADG-001至ADG-379、ADH-001至ADH-379、ADI-001至ADI-379、ADJ-001至ADJ-379、ADK-001至ADK-379、ADL-001至ADL-379、ADM-001至ADM-379、ADN-001至ADN-379、ADO-001至ADO-379、ADP-001至ADP-379、ADQ-001至ADQ-379、ADR-001至ADR-379及ADS-001至ADS-379。
化合物AA-001至AA-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AB-001至AB-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AC-001至AC-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AD-001至AD-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AE-001至AE-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AF-001至AF-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AG-001至AG-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AH-001至AH-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AI-001至AI-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AJ-001至AJ-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AK-001至AK-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AL-001至AL-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AM-001至AM-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AN-001至AN-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AO-001至AO-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AP-001至AP-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AQ-001至AQ-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AR-001至AR-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AS-001至AS-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AT-001至AT-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AU-001至AU-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AV-001至AV-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AW-001至AW-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AX-001至AX-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AY-001至AY-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AZ-001至AZ-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAA-001至AAA-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAB-001至AAB-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAC-001至AAC-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAD-001至AAD-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAE-001至AAE-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAF-001至AAF-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAG-001至AAG-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAH-001至AAH-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAI-001至AAI-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAJ-001至AAJ-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAK-001至AAK-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAL-001至AAL-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAM-001至AAM-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAN-001至AAN-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAO-001至AAO-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAP-001至AAP-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAQ-001至AAQ-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAR-001至AAR-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AA,S-001至AA,S-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAT-001至AAT-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAU-001至AAU-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAV-001至AAV-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAW-001至AAW-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAX-001至AAX-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAX-001至AAX-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物AAZ-001至AAZ-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABA-001至ABA-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABC-001至ABC-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABD-001至ABD-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABE-001至ABE-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABF-001至ABF-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABG-001至ABG-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABH-001至ABH-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABI-001至ABI-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABJ-001至ABJ-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABK-001至ABK-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABL-001至ABL-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABM-001至ABM-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABN-001至ABN-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABO-001至ABO-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABP-001至ABP-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABQ-001至ABQ-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABR-001至ABR-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABS-001至ABS-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABT-001至ABT-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABU-001至ABU-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABW-001至ABW-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABX-001至ABX-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABY-001至ABY-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ABZ-001至ABZ-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACA-001至ACA-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACB-001至ACB-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACC-001至ACC-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACD-001至ACD-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACE-001至ACE-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACF-001至ACF-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACG-001至ACG-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACH-001至ACH-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACI-001至ACI-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACJ-001至ACJ-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACK-001至ACK-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACL-001至ACL-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACM-001至ACM-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACN-001至ACN-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACO-001至ACO-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACP-001至ACP-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACQ-001至ACQ-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACR-001至ACR-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACS-001至ACS-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACT-001至ACT-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACU-001至ACU-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACW-001至ACW-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACX-001至ACX-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACY-001至ACY-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ACZ-001至ACZ-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ADA-001至ADA-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ADB-001至ADB-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ADB-001至ADB-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ADD-001至ADD-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ADE-001至ADE-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ADF-001至ADF-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ADG-001至ADG-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ADH-001至ADH-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ADI-001至ADI-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ADI-001至ADI-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ADK-001至ADK-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ADL-001至ADL-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ADM-001至ADM-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ADN-001至ADN-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ADO-001至ADO-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ADP-001至ADP-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ADQ-001至ADQ-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ADR-001至ADR-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基];化合物ADS-001至ADS-379表示下式所示之四唑啉酮化合物: [其中A表示對應於下述表1至表16所指稱之取代基編號1至379的各取代基]。
其次,以下呈示製劑例。在例中,"份"如無另外註明,均表示"重量份"。
製劑例1
將50份T001至T149的任一種本發明化合物,3份木質素磺酸鈣,2份月桂基硫酸鎂及45份合成水合二氧化矽於研磨下充分混合而得製劑。
製劑例2
將20份的T001至T149的任一種本發明化合物,1.5份的山梨糖醇酐三油酸脂(sorbitan trioleate)與28.5份含有2份聚乙烯醇的水溶液混合,並將該混合物以濕磨方法磨細。在該混合物中添加40份含有0.05份三仙膠(xanthane gum)及0.1份矽酸鎂鋁的水溶液,再添加10份丙二醇。將混合物攪拌而得製劑。
製劑例3
將2份T001至T149的任一種本發明化合物,88份高嶺土及10份滑石混合磨碎而得製劑。
製劑例4
將5份T001至T149的任一種本發明化合物,14份聚氧乙烯苯乙烯苯基醚,6份十二烷基苯磺酸鈣及75份二甲苯混合磨碎而得製劑。
製劑例5
將2份T001至T149的任一種本發明化合物,1份合成水合二氧化矽,2份木質素磺酸鈣,30份皂土及65份高嶺土混合磨碎並加水且將混合物充分揉捏,然後顆粒化並乾燥而得製劑。
製劑例6
將10份T001至T149的任一種本發明化合物,35份含有50份聚氧乙烯烷基醚硫酸銨的白碳,及55份水混合,將混合物以濕磨法磨細而得製劑。
製劑例7
將10份T001至T147任一種本發明化合物,35份含有50份聚氧乙烯烷基醚硫酸銨的白碳,及55份水混合,將混合物以濕磨法磨細而得製劑。
其次,以試驗例表示本發明化合物控制植物病害之效率。
此處,控制效果是由肉眼觀察以本化合物處理過的試驗植物的病斑面積,與未處理的植物的病斑面積比較而評估。
試驗例1
在裝有土壤的塑膠盆播種水稻(品種:日本晴(Nipponbarl)),並將植物在溫室中栽培20日。之後,將本發明化合物T026,T032至T034,T036,T047,T048,T059,T064,T066,T071,T073,T077,T080,T091,T102,T106至T108,T111,T113,T114,T116,T123及T135依據上述製劑例分別製成製劑並以水稀釋成預定濃 度(500ppm)。將稀釋液噴灑於葉部使其充分黏著於上述水稻的葉片。將稀釋液噴灑後,將植物風乾並在日間24℃,夜間20℃且高濕度下放置6日,在這期間使上述經噴灑處理過的水稻與感染稻熱病菌(Magnaporthe grisea)的水稻苗(品種:日本晴)接觸,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T026,T032至T034,T036,T047,T048,T059,T064,T066,T071,T073,T077,T080,T091,T102,T106至T108,T111,T113,T114,T116,T123及T135處理的植株的每一病斑面積與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例2
在裝有土壤的塑膠盆播種水稻(品種:日本晴),並將植物在溫室中栽培20日。然後將本發明化合物T003,T005,T009,T014,T018,T025,T035,T049,T051,T053,T062,T063,T065,T067,T072,T076,T086,T087,T094至T098,T100,T103,T105,T109,T112,T117,T121,T129,T132,T139,T140,T143,T148及T149分別依據上述製劑例製成製劑並以水稀釋成為預定的濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑於葉部使其充分黏著於上述水稻的葉片。將稀釋液噴灑後,將植物風乾並在日間24℃,夜間20℃且高濕度下放置6日,在這期間使上述經噴灑處理過的水稻與感染稻熱病菌(Magnaporthe grisea)的水稻苗(品種:日本晴)接觸,而有病斑出現。結果,本發明化合物T003,T005,T009,T014,T018,T025,T035,T049,T051,T053,T062,T063,T065,T067,T072,T076,T086,T087,T094至T098,T100,T103,T105,T109,T112,T117,T121,T129,T132,T139,T140,T143,T148及T149處理的植株的每一病斑面積與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例3
在裝有土壤的塑膠盆播種水稻(品種:日本晴),並將植物在溫室中栽培20日。然後將本發明化合物T099,T101及T115分別依據上述製劑例製成製劑並以水稀釋成為預定的濃度(50ppm)。將稀釋液噴灑在葉部使其充分黏著於上述水稻的葉片。將稀釋液噴灑後,將植物風乾並在日間24℃,夜間20℃且高濕度下放置6日,在這期間使上述經噴灑處理過的水稻與感染稻熱病菌(Magnaporthe grisea)的水稻苗(品種:日本晴)接觸,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T099,T101及T115處理的植株的每一病斑面積與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例4
在裝有土壤的塑膠盆播種小麥(品種:白金(Shirogane)),並將植株在溫室中栽培9日。之後將本發明化合物T003,T006,T021,T025,T066,T091,T101,T102,T105,T106,T109,T113,T114,T120,T123,T132及T143依據上述製劑例分別製成製劑並以水稀釋成為預定的濃度(500ppm)。將稀釋液噴灑於葉部使其充分黏著於上述小麥的葉片。將稀釋液噴灑後,將植株風乾並放在20℃照光下5日。將小麥銹病菌(Puccinia recondita)的孢子噴灑接種。接種後,將植株放在23℃下暗且濕的條件1日然後在20℃照光下培養8日,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T003,T006,T021,T025,T066,T091,T101,T102,T105,T106,T109,T113,T114,T120,T123,T132及T143處理的植株的每一病斑面積與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例5
在裝有土壤的塑膠盆播種小麥(品種:白金),並將植株在溫室中栽培9日。之後將本發明化合物T004,T009,T012,T015,T026,T032,T034至T036,T038,T048,T062,T064,T065,T070至T072,T080,T081,T087,T094,T096,T097,T104,T107,T108,T110,T111,T116,T121,T127,T129至T131,T134,T146及T149依據上述製劑例分別製成製劑並以水稀釋成為預定的濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑於葉部使其充分黏著於上述小麥的葉片。將稀釋液噴灑後,將植株風乾並放在20℃照光下5日。將小麥銹病菌(Puccinia recondita)的孢子噴灑接種。接種後,將植株放在23℃下暗且濕的條件1日然後在20℃照光下培養8日,而有病斑出現。結果,本發明化合物T004,T009,T012,T015,T026,T032,T034至T036,T038,T048,T062,T064,T065,T070至T072,T080,T081,T087,T094,T096,T097,T104,T107,T108,T110,T111,T116,T121,T127,T129至T131,T134,T146及T149處理的植株的每一病斑面積與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例6
在裝有土壤的塑膠盆播種小麥(品種:白金),並將植株在溫室中栽培9日。將小麥銹病菌(Puccinia recondita)的孢子噴灑接種。將小麥放在23℃下暗且濕的條件下1日,並風乾。將本發明化合物T003,T004及T013依據上述製劑例分別製成製劑並以水稀釋成為預定的濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑在葉部使其充分黏著於上述小麥的葉片。將稀釋液噴灑後,將植株風乾並放在20℃照光下5日。將植株放在23℃下暗且濕的條件1日然後在20℃照 光下培養8日,而有病斑出現。結果,本發明化合物T003,T004及T013處理的植株的每一病斑面積與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例7
在裝有土壤的塑膠盆播種大麥(品種:Mikamo Golden),並將植株在溫室中栽培7日。之後將本發明化合物T008,T026,T028,T030至T040,T044至T048,T056至T066,T068,T070,T072至T088,T090至T093,T096,T097,T101至T111,T113至T123,T125至T136,T140,T142,T143,T145至T147,T148至T149依據上述製劑例分別製成製劑並以水稀釋成為預定的濃度(500ppm)。將稀釋液噴灑在葉部使其充分黏著於上述大麥的葉片。噴灑稀釋液後,風乾植株並在2日後,將大麥網斑病菌(Pyrenophora teres)孢子的水懸浮液噴灑接種。接種後,將植株在日間23℃夜間20℃且高濕度下放置3日然後在溫室內培養7日,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T008,T026,T028,T030至T040,T044至T048,T056至T066,T068,T070,T072至T088,T090至T093,T096,T097,T101至T111,T113至T123,T125至T136,T140,T142,T143,T145至T147,T148及T149處理的植株的每一病斑面積與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例8
在裝有土壤的塑膠盆播種大麥(品種:Mikamo Golden),並將植株在溫室中栽培7日。之後將本發明化合物T002至T006,T009至T015,T017至T019,T021,T023至T025,T027,T041,T042,T049至T054,T067,T071,T094,T098,T100,T112,T137,T139 及T141依據上述製劑例分別製成製劑並以水稀釋成為預定的濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑在葉部使其充分黏著於上述小麥的葉片。噴灑稀釋液後,風乾植株並在2日後,將大麥網斑病菌(Pyrenophora teres)孢子的水懸浮液噴灑接種。接種後,將植株在日間23℃夜間20℃且高濕度下放置3日然後在溫室內培養7日,而有病斑出現。結果,本發明化合物T002至T006,T009至T015,T017至T019,T021,T023至T025,T027,T041,T042,T049至T054,T067,T071,T094,T098,T100,T112,T137,T139及T141處理的植株的每一病斑面積與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例9
在裝有土壤的塑膠盆播種大麥(品種:Mikamo Golden),並將植株在溫室中栽培7日。之後將本發明化合物T001及T029依據上述製劑例分別製成製劑並以水稀釋成為預定的濃度(50ppm)。噴灑稀釋液後,風乾植株並在2日後,將大麥網斑病菌(Pyrenophora teres)孢子的水懸浮液噴灑接種。接種後,將植株在日間23℃夜間20℃且高濕度下放置3日然後在溫室內培養7日,而有病斑出現。結果,本發明化合物T001及T029處理的植株的每一病斑面積與未處理植株的病斑相較,均為其10%或更小。
試驗例10
在裝有土壤的塑膠盆播種番茄(品種:Patio),並將植株在溫室中栽培20日。將本發明化合物T047依據上述製劑例製成可流動性製劑並以水稀釋成為預定濃度(500ppm)。將稀釋液噴灑在葉部使其充分黏著於上述番茄的葉片。植株風乾至稀釋液乾涸後, 將番茄晚疫病菌(Tomato late blightfungi)(Phytophthora infestans)孢子的水懸浮液噴灑接種。接種後,將植株先在23℃且高濕度下放置1日然後在20℃的空氣調節室內放置4日,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T047處理的植株的每一病斑與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例11
在裝有土壤的塑膠盆播種番茄(品種:Patio),並將植株在溫室中栽培20日。將本發明化合物T053及T127依據上述製劑例分別製成可流動性製劑並以水稀釋成預定濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑在葉部使其充分黏著於上述番茄的葉片。植株風乾至稀釋液乾涸後,將番茄晚疫病菌(Phytophthora infestans)孢子的水懸浮液噴灑接種。接種後,將植株先在23℃且濕度下放置1日然後在20℃的空氣調節室內放置4日,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T053及T127處理的植株的每一病斑都表現為沒有處理的植株的病斑的30%或更小。
試驗例12
在裝有土壤的塑膠盆播種菜豆(Kidney bean,品種:長鶉菜豆(Nagauzura-saiton)),並將植株在溫室中栽培8日。將本發明化合物T029,T031,T039,T040,T045,T047,T058,T062至T066,T076,T080,T090,T091,T102,T103,T105至T111,T113,T116,T117,T121,T127,T129,T130,T132及T146依據上述製劑例分別製成製劑並稀釋成為預定濃度(500ppm)。將稀釋液噴灑在葉部使其充分黏著於上述菜豆的葉片。噴灑稀釋液後,將植株風乾並將含有菜豆菌核腐爛病菌(Sclerotinia sclerotiorum)的菌絲的PDA 培養基放在菜豆葉上。接種後,全部菜豆只在夜間放在高濕度下,在4日後有病斑出現。結果,以本發明化合物T029,T031,T039,T040,T045,T047,T058,T062至T066,T076,T080,T090,T091,T102,T103,T105至T111,T113,T116,T117,T121,T127,T129,T130,T132及T146處理的植株的每一病斑與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例13
在裝有土壤的塑膠盆播種菜豆(品種:長鶉菜豆),並將植株在溫室中栽培8日。將本發明化合物T059,T061,T087,T093,T094,T097,T120,T125,T131及T140依據上述製劑例分別製成製劑並以水稀釋成為預定濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑在葉部使其充分黏著於上述菜豆的葉片。噴灑稀釋液後,將植株風乾將含有菜豆菌核腐爛病菌(Sclerotinia sclerotiorum)的菌絲的PDA培養基放在菜豆葉上。接種後,全部菜豆只在夜間放在高濕度下,在4日後有病斑出現。結果,以本發明化合物T059,T061,T087,T093,T094,T097,T120,T125,T131及T140處理的植株的每一病斑與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例14
在裝有土壤的塑膠盆播種小麥(品種:Apogee),並將植株在溫室中栽培10日。將本發明化合物T002至T004,T012,T013,T025至T027,T029至T041,T045至T048,T059至T066,T070至T075,T077至T081,T085至T088,T090至T093,T096,T097,T101至T111,T113,T114,T116至T118,T120至T123,T125至T127,T129至T132,T134,T135,T137,T138,T140,T142, T143,T145,T146至T148依據上述製劑例分別製成製劑並以水稀釋成為預定濃度(500ppm)。將稀釋液噴灑在葉部使其充分黏著於上述小麥的葉片。噴灑稀釋液後風乾,在4日後將小麥葉斑枯病菌(Septoria tritici)孢子的水懸浮液噴灑接種。接種後,將植株放在18℃高濕度下3日然後在照光下14至18日,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T002至T004,T012,T013,T025至T027,T029至T041,T045至T048,T059至T066,T070至T075,T077至T081,T085至T088,T090至T093,T096,T097,T101至T111,T113,T114,T116至T118,T120至T123,T125至T127,T129至T132,T134,T135,T137,T138,T140,T142,T143,T145,T146及T148處理的植株的每一病斑與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例15
在裝有土壤的塑膠盆播種小麥(品種:Apogee),並將植株在溫室中栽培10日。將本發明化合物T001,T009,T011,T014,T022,T042,T044,T049至T053,T056,T058,T067,T076,T094,T095,T098,T100,T112,T133,T136,T139,T144及T149依據上述製劑例分別製成製劑並稀釋成為預定濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑在葉部使其充分黏著於上述小麥的葉片。噴灑稀釋液後風乾,在4日後將小麥葉斑枯病菌(Septoria tritici)孢子的水懸浮液噴灑接種。接種後,將植株在18℃且高濕度下放置3日然後在照光下放置14至18日,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T001,T009,T011,T014,T022,T042,T044,T049至T053,T056,T058,T067,T076,T094,T095,T098,T100,T112,T133,T136,T139, T144及T149處理的植株的每一病斑與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例16
在裝有土壤的塑膠盆播種小麥(品種:Apogee),並將植株在溫室中栽培10日。將本發明化合物T099依據上述製劑例製成製劑並以水稀釋成為預定濃度(50ppm)。將稀釋液噴灑在葉部使其充分黏著於上述小麥的葉片。噴灑稀釋液後風乾,在4日後將小麥葉斑枯病菌(Septoria tritici)孢子的水懸浮液噴灑接種。接種後,將植株在18℃且高濕度下放置3日然後在照光下放置14至18日,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T099處理的植株的每一病斑與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例17
在裝有土壤的塑膠盆播種小麥(品種:Apogee),並將植株在溫室中栽培10日。之後對小麥植株噴灑接種小麥葉斑枯病菌(Septoria tritici)孢子的水懸浮液。將小麥放在18℃高濕度下3日風乾。將本發明化合物T002至T004,T025,T026,T030至T036,T046至T049,T056,T059至T066,T070,T072至T074,T079至T081,T086至T088,T091,T094至T098,T102至T114,T116,T120,T121,T127,T129,T132,T135,T139,T140及T143依據上述製劑例分別製成製劑並以水稀釋成為預定濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑在葉部使其充分黏著於上述小麥的葉片。噴灑稀釋液後,將植株風乾再在照光下放置14至18日,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T002至T004,T025,T026,T030至T036,T046至T049,T056,T059至T066,T070,T072至T074, T079至T081,T086至T088,T091,T094至T098,T102至T114,T116,T120,T121,T127,T129,T132,T135,T139,T140及T143處理的植株的每一病斑與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例18
在裝有土壤的塑膠盆播種小麥(品種:Apogee),並將植株在溫室中栽培10日。之後對小麥枝株噴灑接種小麥葉斑枯病菌(Septoria tritici)孢子的水懸浮液。將小麥放在18℃高濕度下3日風乾。將本發明化合物T099及T101依據上述製劑例分別製成製劑並以水稀釋成為預定濃度(50ppm)。將稀釋液噴灑在葉部使其充分黏著於上述小麥的葉片。噴灑稀釋液後,將植株風乾再在照光下放置14至18日,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T099及T101處理的植株的每一病斑與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例19
在裝有土壤的塑膠盆播種胡瓜(品種:相模半白),並將植株在溫室中栽培12日。將本發明化合物T029至T034,T036至T040,T046,T047,T060至T066,T075至T077,T080,T081,T084,T086至T088,T091,T093,T096,T097,T102至T111,T113至T121,T123,T127,T129至T132,T134,T136,T138,T140,T142,T143,T145,T146,T148及T149依據上述製劑例製成製劑並以水稀釋成為預定濃度(500ppm)。將稀釋液噴灑於葉部使其充分黏著於上述的胡瓜的葉片。噴灑後將植株風乾並以白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)的孢子噴灑接種。將植株在日間24℃夜間 20℃的溫室內放置8日,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T029至T034,T036至T040,T046,T047,T060至T066,T075至T077,T080,T081,T084,T086至T088,T091,T093,T096,T097,T102至T111,T113至T121,T123,T127,T129至T132,T134,T136,T138,T140,T142,T143,T145,T146,T148及T149處理的植株的每一病斑與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例20
在裝有土壤的塑膠盆播種胡瓜(品種:相模半白),並將植株在溫室中栽培12日。將本發明化合物T011,T042,T079,T094,T099及T101依據上述製劑例製成製劑並以水稀釋成為預定濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑於葉部使其充分黏著於上述胡瓜的葉片。噴灑後將植株風乾並以白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)的孢子噴灑接種。將植株放在日間24℃夜間20℃的溫室內8日,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T011,T042,T079,T094,T099及T101處理的植株的每一病斑與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例21
在裝有土壤的塑膠盆播種大麥(品種:Mikamo Golden),並將植株在溫室中栽培7日。將本發明化合物T025依據上述製劑例製成製劑並以水稀釋成為預定濃度(500ppm)。將稀釋液噴灑於葉部使其充分黏著於上述的大麥葉片。噴灑後將植株風乾2日,以大麥雲狀葉枯病菌(Rhynchosporium secalis)孢子的水懸浮液噴灑接種。接種後,將植株在日間23℃夜間20℃且高濕度的溫室內放置 3日然後再在溫室內栽培7日,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T025處理的植株的每一病斑與未處理植株的病斑相較,均為其10%或更小。
試驗例22
在裝有土壤的塑膠盆播種大麥(品種:Mikamo Golden),並將植株在溫室中栽培7日。將本發明化合物T003,T009,T014,T024,T029至T036,T038至T042,T045至T048,T056,T057,T059至T066,T073,T075至T077,T079至T081,T086至T088,T091至T098,T100,T102至T114,T116至T118,T120,T121,T125至T127,T129至T132,T135,T137,T139,T140,T142,T143,T145,T146,T148及T149依據上述製劑例分別製成製劑並以水稀釋成為預定濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑於葉部使其充分黏著於上述的大麥葉片。噴灑後將植株風乾並2日後,將大麥雲狀葉枯病菌(Rhynchosporium secalis)孢子的水懸浮液噴灑接種。接種後,將植株在日間23℃夜間20℃的溫室內在高濕度下放置3日然後在溫室內栽培7日,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T003,T009,T014,T024,T029至T036,T038至T042,T045至T048,T056,T057,T059至T066,T073,T075至T077,T079至T081,T086至T088,T091至T098,T100,T102至T114,T116至T118,T120,T121,T125至T127,T129至T132,T135,T137,T139,T140,T142,T143,T145,T146,T148及T149處理的植株的每一病斑與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例23
在裝有土壤的塑膠盆播種大麥(品種:Mikamo Golden),並將 植株在溫室中栽培7日。以本發明化合物T101及T115依據上述製劑例分別製成製劑並以水稀釋成為預定濃度(50ppm)。將稀釋液噴灑於葉部使其充分黏著於上述的大麥葉片。噴灑後將植株風乾並在2日後,將大麥雲狀葉枯病菌(Rhynchosporium secalis)孢子的水懸浮液噴灑接種。接種後,將植株在日間23℃夜間20℃的溫室內在高濕度下放置3日然後在溫室內栽培7日,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T101及T115處理的植株的每一病斑與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例24
在裝有土壤的塑膠盆播種大豆(品種:黑千石(Kurosengoku)),並將植株在溫室中栽培13日。將本發明化合物T038,T047,T066,T105,T106,T116,T120及T143依據上述製劑例分別製成製劑並以水稀釋成為預定濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑於葉部使其充分黏著於上述的大豆葉片。噴灑後將植株風乾並在2日後,以大豆銹病菌(Phakopsora pachyrhizi)孢子的水懸浮液噴灑接種。接種後,將植株在日間23℃夜間20℃的溫室內在高濕度下放置3日,然後在溫室內栽培14日,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T038,T047,T066,T105,T106,T116,T120及T143處理的植株的每一病斑與未處理植株的病斑相較,均為其10%或更小。
試驗例25
在裝有土壤的塑膠盆播種大豆(品種:黑千石),並將植株在溫室中栽培13日。之後,在大豆噴灑接種大豆銹病菌(Phakopsora pachyrhizi)孢子的水懸浮液。將該大豆在23℃高濕度下放置1日並風乾。將本發明化合物T047依據上述製劑例製成製劑並以水稀 釋成為預定濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑於葉部使其充分黏著於上述大豆的葉片。噴灑後將植株風乾並再放在照光下14日,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T047處理的植株的每一病斑與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例26
在裝有土壤的塑膠盆播種葡萄(莎當妮(Chardonnay)苗)並將植株在溫室內栽培40日。將本發明化合物T001至T004及T012依據上述製劑例分別製成製劑並以水稀釋成為預定濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑於葉部使其充分黏著於上述的葡萄葉片。噴灑後將植株風乾至稀釋液乾涸,並以葡萄白粉病菌的游孢子囊的懸浮液噴灑接種。接種後,將植株在23℃高濕度下放置1日,然後移至日間23℃夜間20℃的溫室並在其內栽培5日。之後,將植株放在高濕度下1日,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T001至T004及T012處理的植株的每一病斑與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例27
在裝有土壤的塑膠盆播種胡瓜(品種:相模半白(Sagamihanjiro)),並將植株在溫室中栽培19日。將本發明化合物T066,T091,T093,T094,T097,T099,T100,T102至T108,T111,T113至T118,T127,T130,T132,T136,T139,T140,T142,T143及T146依據上述製劑例分別製成製劑並以水稀釋成為預定濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑於葉部使其充分黏著於上述的胡瓜葉片。噴灑後將植株風乾並在1日後,將胡瓜標靶葉斑病菌(target spot fingi,Corynespora cassiicola)孢子的水懸浮液噴灑接種。接種 後,將植株在日間24℃夜間20℃且高濕度下放置7日,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T066,T091,T093,T094,T097,T099,T100,T102至T108,T111,T113至T118,T127,T130,T132,T136,T139,T140,T142,T143及T146處理的植株的每一病斑與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例28
在裝有土壤的塑膠盆播種胡瓜(品種:相模半白),並將植株在溫室中栽培19日。將本發明化合物T063,T066,T088,T091,T093,T101,T102,T104至T108,T110,T111,T113至T118,T125至T127,T129至T132,T134,T136,T139,T140,T142,T143及T148依據上述製劑例分別製成製劑並以水稀釋成為預定濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑於葉部使其充分黏著於上述的胡瓜葉片。噴灑後將植株風乾並在1日後,將胡瓜炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium)孢子的水懸浮液噴灑接種。接種後,將植株先在23℃高濕度下放置1日然後在日間24℃夜間20℃的溫室內栽培6日,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T063,T066,T088,T091,T093,T101,T102,T104至T108,T110,T111,T113至T118,T125至T127,T129至T132,T134,T136,T139,T140,T142,T143及T148處理的植株的每一病斑與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例29
在裝有土壤的塑膠盆播種胡瓜(品種:相模半白),並將植株在溫室中栽培19日。將本發明化合物T097及T103依據上述製劑例分別製成製劑並以水稀釋成為預定濃度(50ppm)。將稀釋液噴灑 於葉部使其充分黏著於上述的胡瓜葉片。噴灑後將植株風乾並1日後,將胡瓜炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium)孢子的水懸浮液噴灑接種。接種後,將植株先在23℃高濕度下放置1日然後在日間24℃夜間20℃的溫室內栽培6日,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T097及T103處理的植株的每一病斑與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例30
在裝有土壤的塑膠盆播種胡瓜(品種:相模半白),並將植株在溫室中栽培19日。將本發明化合物T095依據上述製劑例製成製劑並以水稀釋成為預定濃度(12.5ppm)。將稀釋液噴灑於葉部使其充分黏著於上述的胡瓜葉片。噴灑稀釋液後,將植株風乾並在1日後,將胡瓜炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium)孢子的水懸浮液噴灑接種。接種後,將植株先在23℃高濕度下放置1日然後日間24℃夜間20℃的溫室內栽培6日,而有病斑出現。結果,以本發明化合物T095處理的植株的每一病斑與未處理植株的病斑相較,均為其30%或更小。
試驗例31
依據上述製劑例分別製成含有本發明化合物T125及T143的製劑並以水稀釋使活性成分濃度為500ppm而製成試驗藥物溶液。將上述藥物溶液的0.7ml加在離子交換水100ml(活性成分濃度:3.5ppm)。將20隻家蚊(Culex pipiens pallens)的終齡幼蟲釋放於該溶液中並在1日後,計數死亡蟲數。將昆蟲死亡率以下式計算。
昆蟲死亡率(%)=(死亡昆蟲數/試驗昆蟲數)×100
結果,以本發明化合物T125及T143處理的試驗,呈現100%的昆蟲死亡率。
試驗例32
本試驗例使用的試驗藥物溶液是將依據上述製劑例製成的製劑以離子交換水稀釋而使活性成分濃度為500ppm。將上述藥物溶液的0.7ml加入於離子交換水100ml而使活性成分濃度為3.5ppm。將20隻家蚊(Culex pipiens pallens)的終齡幼蟲釋放於該溶液中並在8日後計數死亡蟲數。
昆蟲死亡率以下式計算。
昆蟲死亡率(%)=(死亡昆蟲數/試驗昆蟲數)×100
結果,本發明化合物T042,T091,T097,T144,T146,T147及T148呈現100%的昆蟲死亡率。
試驗例33
依據上述製劑例分別製成含有本發明化合物T033及T039的製劑並以水稀釋使活性成分濃度為500ppm而製成試驗藥物溶液。
將底為5.5cm直徑的聚乙烯杯內放與底同樣大小的濾紙,在其濾紙上滴入上述的試驗溶液0.7ml及做為飼料的蔗糖30mg均勻放在其上。將10隻雌性家蠅(Musca domestica)成蟲釋放在聚乙烯杯中並以蓋蓋住。在24小時後,計數死亡昆蟲數。昆蟲死亡率以下式計算。
昆蟲死亡率(%)=(死亡昆蟲數/試驗昆蟲數)×100
結果,以本發明化合物T033及T039處理的試驗,呈現100%的昆蟲死亡率。
試驗例34
將在本試驗例使用的本試驗藥物溶液是將依據上述製劑例製成的製劑以離子交換水稀釋而使活性成分濃度為500ppm。將甘藍(綠球)種植於聚乙烯杯並栽培至第三或第四本葉的展開。對甘藍(Brassicae oleracea)以20ml/杯的量噴灑上述的試驗溶液。在藥物溶液乾涸後,將甘藍切除根部而安置於底敷蓋濾紙的聚乙烯杯(直徑5.5cm)中,將5隻甘藍蛾(Plutella xylostella)的三齡幼蟲釋放於杯中並以蓋蓋住。將杯保持在25℃並在5日後,計數存活的昆蟲數並將昆蟲死亡率以下式計算。
昆蟲死亡率(%)=(死亡昆蟲數/試驗昆蟲數)×100
結果,以本發明化合物T034,T036,T041,T042,T091,T125及T145處理的試驗,呈現80%的昆蟲死亡率。
試驗例35
將在本試驗例使用的本試驗藥物溶液是將依據上述製劑例製成的製劑以離子交換水稀釋而使活性成分濃度為500ppm。另一方面,在種植矮性菜豆(bush bean,品種:長鶉菜豆)苗(7日苗主葉開始展開的階段)的聚乙烯杯中釋放約60隻雌性紅蜘蛛(Tetranychus urticae)成蟲並放置1日。在該苗將上述的稀釋液噴灑30ml。
在噴灑後第8日,觀察在矮性菜豆葉上的存活紅蜘蛛數並以下式計算控制率。
控制率(%)=100×{1-(在處理區存活的紅蜘蛛數)/(在無處理區存活的紅蜘蛛數)}
結果,本發明化合物T124處理區表現90%或更高的控制率。
試驗例36
將在本試驗例使用的本試驗藥物溶液是將依據上述製劑例製成的製劑以離子交換水稀釋而使活性成分濃度為500ppm。底為5.5cm直徑的聚乙烯杯內放與底同樣大小的濾紙。將人工飼料:Insecta LF(日本農產工業公司製)切成6mm厚並再切半,而放置在濾紙上。在其上施用上述的試驗稀釋液1ml。在試驗稀釋液風乾後,將5隻4幼齡期的斜紋夜蛾(tobacco cutworm,Spodoptera litura)幼蟲釋放於杯中並將杯以蓋蓋住。在6日後,觀察存活的昆蟲數並以下式計算昆蟲死亡率。
昆蟲死亡率(%)=(死亡昆蟲數/試驗昆蟲數)×100
結果,以本發明化合物T034及T041處理的處理區表現80%或更高的昆蟲死亡率。
試驗例37
將在本試驗例使用的本試驗藥物溶液是將依據上述製劑例製成的製劑以離子交換水稀釋而使活性成分濃度為500ppm。底為5.5cm直徑的聚乙烯杯內放與底同樣大小的濾紙。將人工飼料:Insecta LF(日本農產工業公司製)切成6mm厚並再切半,而放置在濾紙上。在其上施用上述的試驗稀釋液1ml。在試驗稀釋液風乾後,將30隻1幼齡期的小角紋捲葉蛾(summer fruit tortrix,Adoxophyps orana)釋放於杯中並將杯以蓋蓋住。在7日後,觀察存活的昆蟲數並以下式計算昆蟲死亡率。
昆蟲死亡率(%)=(死亡昆蟲數/試驗昆蟲數)×100
結果,以本發明化合物T041及T125處理的處理區表現90%或更高的昆蟲死亡率。
試驗例38
將在本試驗例使用的本試驗藥物溶液是將依據上述製劑例製成的製劑以離子交換水稀釋而使活性成分濃度為500ppm。
在聚乙烯杯栽培胡瓜(品種:相模半白節成)至第一本葉展開。將30隻棉蚜(Aphis gossypii)(包含成蟲及幼蟲)釋放在胡瓜葉上,並在次日噴灑上述的試驗藥物溶液20ml。在6日後,計數存活的昆蟲數並以下式計算控制值。
控制值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
式中的代號表示如下。
Cb:處理前,無處理區的昆蟲數;Cai:觀察期,無處理區的昆蟲數;Tb:處理前,處理區的昆蟲數;Tai:觀察期,處理區的昆蟲數;結果,本發明化合物T019,T034,T076及T142呈現90%或更高的控制值。
比較試驗例
在裝有土壤的塑膠盆播種大麥(品種:Mikamo Golden),並將植株在溫室中栽培7日。將比較化合物,4-((1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-2-苯基-2-基)甲基氧基)-4-苯基噻唑依據上述製劑例製成製劑並以水稀釋成為預定濃度(50ppm)。將稀釋液噴灑於葉部使其充分黏著於上述的大麥葉片。噴灑後將植株風乾並在2日後,將大麥網斑病菌(Pyrenophora teres)孢子的水懸浮液噴灑接種。接種後,將植株放在日間23℃夜間20℃高濕度下的溫室內3日,然後在溫室內栽培7日,而有病斑出現。結果,以比較 化合物4-((1-(4,5-二氫-4-甲基-5-側氧基-1H-四唑-1-基)-2-苯基-2-基)甲氧基)-4-苯基噻唑處理的植株的每一病斑面積與未處理的植株的病斑相較,為其70%或更大。

Claims (36)

  1. 一種式(1)之四唑啉酮化合物: 其中,R1表示視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C6-C16芳基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C7-C18芳烷基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C1-C12烷基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C2-C12烯基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C2-C12炔基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C3-C12環烷基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C2-C12醯基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之金剛烷基、C3-C12三烷基矽基、氫原子或鹵素原子(限制條件為,當該C6-C16芳基、該C7-C18芳烷基、該C1-C12烷基、該C2-C12烯基、該C2-C12炔基、該C3-C12環烷基、該C2-C12醯基或該金剛烷基具有兩個或更多個取代基時,該等取代基互相可為相同或不同);X表示硫原子或氧原子;R2表示氫原子、C1-C12烷基、C1-C12鹵烷基、C2-C12烯 基、C2-C12鹵烯基、C2-C12炔基、C2-C12鹵炔基、C2-C12烷氧基羰基、羥基羰基或鹵素原子;R4和R5各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基,或者R4和R5互相結合並與其等連接之碳共同形成C3-C6環烷環;R6,R7,R8和R9各自獨立地表示C1-C12烷基、鹵素原子、C1-C12鹵烷基、C3-C12環烷基、C3-C12鹵環烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12鹵烷氧基、C1-C12烷基硫基、C1-C12鹵烷基硫基、硝基、氰基、羥基、硫醇基、五氟硫基、C2-C12烯基、C2-C12鹵烯基、C2-C12炔基、C2-C12鹵炔基、C3-C12環烷基氧基、C3-C12鹵環烷基氧基、C3-C12環烷基硫基、C2-C12烯基氧基、C2-C12炔基氧基、C2-C12鹵烯基氧基、C2-C12鹵炔基氧基、C2-C12炔基硫基、C2-C12烯基硫基、C2-C12鹵烯基硫基、C2-C12鹵炔基硫基、C2-C12醯基、C2-C12鹵醯基、C2-C12醯基氧基、C2-C12醯基硫基、C2-C12烷氧基羰基、C3-C12三烷基矽基、C5-C14三烷基矽基乙炔基、C1-C12烷基磺醯基、C1-C12鹵烷基磺醯基、C1-C12烷基亞磺醯基、C1-C12鹵烷基亞磺醯基、視需要經C1-C12烷基取代之胺基磺醯基、視需要經C1-C12烷基取代之胺基、視需要經C1-C12烷基取代之胺基羰基、氫原子、羥基羰基、或甲醯基、或該相鄰的R6和R7、該相鄰的R7和R8、或該相鄰的R8和R9可互相連結並與其等連接之碳共同形成C4-C6環烯環、C5-C6環二烯環(cycloalkyldiene ring)或苯環; R10表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6烷氧基烷基、C3-C6環烷基或C3-C6鹵環烷基;Y表示氧原子或硫原子;Q表示氧原子、硫原子或NR11;以及R11表示鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基;群組P1係由下列基組成之基團:鹵素原子、C1-C12烷基、C1-C12鹵烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12鹵烷氧基、C1-C12烷基硫基、C1-C12鹵烷基硫基、羥基羰基、甲醯基、硝基、氰基、羥基、硫醇基、五氟硫基、C2-C12烯基、C2-C12鹵烯基、C2-C12炔基、C2-C12鹵炔基、C3-C12環烷基、C3-C12鹵環烷基、C3-C12環烷基氧基、C3-C12鹵環烷基氧基、C3-C12環烷基硫基、C2-C12烯基氧基、C2-C12炔基氧基、C2-C12鹵烯基氧基、C2-C12鹵炔基氧基、C2-C12炔基硫基、C2-C12烯基硫基、C2-C12鹵烯基硫基、C2-C12鹵炔基硫基、C2-C12醯基、C2-C12鹵醯基、C2-C12醯基氧基、C2-C12醯基硫基、C2-C12烷氧基羰基、C6-C16芳基、C6-C16鹵芳基、C6-C16芳基氧基、C6-C16鹵芳基氧基、C6-C16芳基硫基、C6-C16鹵芳基硫基、C7-C18芳烷基、C7-C18鹵芳烷基、C7-C18芳基烷氧基、C7-C18鹵芳基烷氧基、C3-C12三烷基矽基、C5-C14三烷基矽基乙炔基、C1-C12烷基磺醯基、C1-C12鹵烷基磺醯基、C6-C16芳基磺醯基、C6-C16鹵芳基磺醯基、C1-C12烷基亞磺醯基、C1-C12鹵烷基亞磺醯基、C6-C16芳基亞磺醯基、C6-C16鹵芳基亞磺醯基、C2-11多氧雜烷基氧基、C2-C5氧雜環烷基氧基、視需要經C1-C12烷基和/或C6-C12芳基取代之胺基羰基、視需要經 C1-C12烷基和/或C6-C12芳基取代之胺基磺醯基和視需要經C1-C12烷基取代之胺基]。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之四唑啉酮化合物,其中X表示硫原子;R2,R4和R5表示氫原子;R10表示甲基;以及Y和Q表示氧原子。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之四唑啉酮化合物,其中R1表示視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C6-C16芳基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C1-C12烷基,視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C3-C12環烷基、或視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之金剛烷基(限制條件為,當該C6-C16芳基、該C1-C12烷基、該C3-C12環烷基、或該金剛烷基具有兩個或更多個取代基時,該等取代基互相可為相同或不同);R6各自獨立地表示C1-C4烷基、鹵素原子、C1-C4鹵烷基、C3-C4環烷基、C3-C4鹵環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4鹵烷基硫基、硝基、氰基、羥基、硫醇基、三甲基矽基乙炔基、三乙基矽基乙炔基、五氟硫基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、C3-C4環烷基氧基、C3-C4鹵環烷基氧基、C3-C4環烷基硫基、C2-C4烯基氧基、C2-C4炔基氧基、C2-C4鹵烯基氧基、C2-C4鹵炔基氧基、C2-C4炔基硫基、C2-C4烯基硫基、C2-C4鹵烯基硫基、C2-C4鹵炔基硫基、視需要經C1-C4烷基取代之胺基、 C2-C4醯基、C2-C4鹵醯基、C2-C4醯基氧基、C2-C4醯基硫基、C2-C4烷氧基羰基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基羰基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4鹵烷基亞磺醯基、羥基羰基、或甲醯基;以及R7,R8和R9各自獨立地表示氫原子或氟原子。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之四唑啉酮化合物,其中R1表示視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C6-C16芳基(限制條件為,當該C6-C16芳基具有兩個或更多個取代基時,該等取代基互相可為相同或不同)。
  5. 如申請專利範圍第3項所述之四唑啉酮化合物,其中R1表示式(2): 其中R21表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、三甲基矽基、三甲基矽基乙炔基、五氟硫基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C3-C6環烷基氧基、C3-C6鹵環烷基氧基、C3-C6環烷基硫基、C2-C6烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6鹵烯基氧基、C2-C6鹵炔基氧基、C2-C6炔基硫基、C2-C6烯基硫基、C2-C6鹵烯基硫基、C2-C6鹵炔基 硫基、視需要經C1-C6烷基取代之胺基、C2-C6醯基、C2-C6鹵醯基、C2-C6醯基氧基、C2-C6醯基硫基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C2-C5多氧雜烷基氧基或C2-C5氧雜環烷基氧基;以及R22,R23,R24和R25各自獨立地表示氫原子或鹵素原子]。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之四唑啉酮化合物,其中R21表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C2-C6醯基、C2-C6鹵醯基、鹵素原子、硝基或氰基;以及R6表示C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基、或鹵素原子。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之四唑啉酮化合物,其中R21表示氫原子,氟原子、氯原子、溴原子,碘原子、甲基、乙基、甲氧基、甲基硫基、三氟甲基或三氟甲氧基;R22,R23,R24和R25各自獨立地表示氫原子或氟原子;以及R6表示甲基、乙基、環丙基、氯原子、溴原子或甲氧基。
  8. 如申請專利範圍第3項所述之四唑啉酮化合物,其中R1表示式(3)之基團: 其中R32表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、三甲基矽基、三甲基矽基乙炔基、五氟硫基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C3-C6環烷基氧基、C3-C6鹵環烷基氧基、C3-C6環烷基硫基、C2-C6烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6鹵烯基氧基、C2-C6鹵炔基氧基、C2-C6炔基硫基、C2-C6烯基硫基、C2-C6鹵烯基硫基、C2-C6鹵炔基硫基、視需要經C1-C6烷基取代之胺基、C2-C6醯基、C2-C6鹵醯基、C2-C6醯基氧基、C2-C6醯基硫基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C2-C5多氧雜烷基氧基或C2-C5氧雜環烷基氧基;以及R31,R33,R34和R35各自獨立地表示氫原子或鹵素原子]。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之四唑啉酮化合物,其中R32表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C2-C6醯基、C2-C6鹵醯基、鹵素原子、硝基或氰基;R6表示C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基、或鹵素原子。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之四唑啉酮化合物,其中R32表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲 基、乙基、甲氧基、甲基硫基、三氟甲基或三氟甲氧基;R31,R33,R34和R35各自獨立地表示氫原子或氟原子;以及R6表示甲基、乙基、環丙基、氯原子、溴原子或甲氧基。
  11. 如申請專利範圍第3項所述之四唑啉酮化合物,其中R1表示式(4)之基團: 其中R43表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、三甲基矽基、三甲基矽基乙炔基、五氟硫基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C3-C6環烷基氧基、C3-C6鹵環烷基氧基、C3-C6環烷基硫基、C2-C6烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6鹵烯基氧基、C2-C6鹵炔基氧基、C2-C6炔基硫基、C2-C6烯基硫基、C2-C6鹵烯基硫基、C2-C6鹵炔基硫基、視需要經C1-C6烷基取代之胺基、C2-C6醯基、C2-C6鹵醯基、C2-C6醯基氧基、C2-C6醯基硫基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C2-C5多氧雜烷基氧基、或C2-C5氧雜環烷基氧基;R41,R42,R44和R45各自獨立地表示氫原子或鹵素原子]。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之四唑啉酮化合物,其中R43表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C2-C6醯基、C2-C6鹵醯基、鹵素原子、硝基或氰基;以及R6表示C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基、或鹵素原子。
  13. 如申請專利範圍第11項所述之四唑啉酮化合物,其中R43表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、甲氧基、甲基硫基、三氟甲基或三氟甲氧基;R41,R42,R44和R45各自獨立地表示氫原子或氟原子;以及R6表示甲基、乙基、環丙基、氯原子、溴原子或甲氧基。
  14. 如申請專利範圍第3項所述之四唑啉酮化合物,其中R1表示視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C1-C12烷基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C3-C12環烷基、或視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之金剛烷基(限制條件為,當該C1-C12烷基、該C3-C12環烷基或該金剛烷基具有兩個或更多個取代基時,該等取代基互相可為相同或不同)。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之四唑啉酮化合物,其中R6表示C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基、或鹵素原子。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之四唑啉酮化合物,其中R6表示甲基、乙基、環丙基、氯原子、溴原子或甲氧基。
  17. 如申請專利範圍第1項所述之四唑啉酮化合物,其中X表示氧原子;R2,R4和R5表示氫原子;R10表示甲基;以及Y和Q表示氧原子。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之四唑啉酮化合物,其中R1表示視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C6-C12芳基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C1-C12烷基、視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C3-C12環烷基、或視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之金剛烷基(限制條件為,當該C6-C16芳基、該C1-C12烷基、該C3-C12環烷基或該金剛烷基具有兩個或更多個取代基時,該等取代基互相可為相同或不同);R6表示羥基羰基、甲醯基、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、硫醇基、三甲基矽基、三甲基矽基乙炔基、五氟硫基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、C3-C4環烷基、C3-C4鹵環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4鹵烷基硫基、C3-C4環烷基氧基、C3-C4鹵環烷基氧基、C3-C4環烷基硫基、C2-C4烯基氧基、C2-C4炔基氧基、C2-C4鹵烯基氧基、C2-C4鹵炔基氧基、C2-C4炔基硫基、C2-C4烯基硫基、C2-C4鹵烯基硫基、C2-C4鹵炔基硫基、視需要經C1-C4烷基取代之胺基、C2-C4 醯基、C2-C4鹵醯基、C2-C4醯基氧基、C2-C4醯基硫基、C2-C4烷氧基羰基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基羰基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、C1-C4烷基亞磺醯基、或C1-C4鹵烷基亞磺醯基;以及R7,R8和R9各自獨立地表示氫原子或氟原子。
  19. 如申請專利範圍第18項所述之四唑啉酮化合物,其中R1表示視需要具有一個或多個選自群組P1之取代基之C6-C12芳基(限制條件為,當該C6-C16芳基有兩個或更多個取代基,該等取代基互相可為相同或不同)。
  20. 如申請專利範圍第3項所述之四唑啉酮化合物,其中R1表示式(2)之群組: 其中R21表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3鹵烷基硫基、硝基或氰基;以及R22,R23,R24和R25各自獨立地表示氫原子或鹵素原子;R7,R8和R9表示氫原子;以及R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C3烷氧基。
  21. 如申請專利範圍第20項所述之四唑啉酮化合物,其中 R1表示鹵素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;R22,R23,R24和R25各自獨立地表示氫原子或氟原子;以及R6表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或甲氧基。
  22. 如申請專利範圍第3項所述之四唑啉酮化合物,其中R1表示式(3)之基團: 其中R32表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3鹵烷基硫基、硝基或氰基;以及R31,R33,R34和R35各自獨立地表示氫原子或鹵素原子;R7,R8和R9表示氫原子;以及R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C3烷氧基。
  23. 如申請專利範圍第22項所述之四唑啉酮化合物,其中R32表示鹵素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;以及R31,R33,R34和R35各自獨立地表示氫原子或氟原子;以及R6表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或甲氧基。
  24. 如申請專利範圍第3項所述之四唑啉酮化合物,其中R1表示式(4)之基團: 其中R43表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3鹵烷基硫基、硝基或氰基;以及R41,R42,R44和R45各自獨立地表示氫原子或鹵素原子;R7,R8和R9表示氫原子;以及R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C3烷氧基。
  25. 如申請專利範圍24項所述之四唑啉酮化合物,其中R43表示鹵素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;R41,R42,R44和R45各自獨立地表示氫原子或氟原子;以及R6表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或甲氧基。
  26. 如申請專利範圍第3項所述之四唑啉酮化合物,其中R6表示C3-C4環烷基、C3-C4鹵環烷基、C1-C3鹵烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4鹵烷基硫基、硝基、氰基、羥基、硫醇基、三甲基矽基、三甲基矽基乙炔基、五氟硫基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、C3-C4環烷基氧基、C3-C4鹵環烷基氧基、C3-C4環烷基硫基、C2-C4烯基氧基、C2-C4炔基氧基、C2-C4鹵烯基氧基、C2-C4鹵炔基氧基、C2-C4炔基硫基、C2-C4烯基硫基、C2-C4鹵烯基硫基、 C2-C4鹵炔基硫基、視需要經C1-C4烷基取代之胺基、C2-C4醯基、C2-C4鹵醯基、C2-C4醯基氧基、C2-C4醯基硫基、C2-C4烷氧基羰基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基羰基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4鹵烷基亞磺醯基、羥基羰基、或甲醯基。
  27. 一種控制病蟲害之試劑,其包括申請專利範圍第1至26項中任一項所述之四唑啉酮化合物。
  28. 一種控制病蟲害之方法,該方法包括施用有效量之申請專利範圍第1至26項中任一項所述之四唑啉酮化合物至植物或土壤。
  29. 一種申請專利範圍第1至26項中任一項所述之四唑啉酮化合物之用途,係用於控制病蟲害。
  30. 一種式(5)之噻唑化合物: 其中R51,R52,R53,R54和R55各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、三甲基矽基、三甲基矽基乙炔基、五氟硫基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C3-C6環烷基氧基、C3-C6鹵環烷基氧基、C3-C6環烷基 硫基、C2-C6烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6鹵烯基氧基、C2-C6鹵炔基氧基、C2-C6炔基硫基、C2-C6烯基硫基、C2-C6鹵烯基硫基、C2-C6鹵炔基硫基、視需要經C1-C6烷基取代之胺基、C2-C6醯基、C2-C6鹵醯基、C2-C6醯基氧基、C2-C6醯基硫基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C2-C5多氧雜烷基氧基、或C2-C5氧雜環烷基氧基;R56表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、C1-C2烷基硫基、C1-C2鹵烷基硫基、或C1-C4烷基胺基;以及R57表示式(6)之基團: 甲醯基、C2-C6鹵化醯基、C2-C6烷氧基羰基、羥基羰基、羥基甲基、胺基、異氰酸酯基、硝基、鹵甲基、鹵素原子、NSO、CON3、或視需要經氯原子、溴原子、或羥基取代之胺基羰基。
  31. 如申請專利範圍第30項所述之噻唑化合物,其中R51表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C2-C6醯基、C2-C6鹵醯基、鹵素原子、硝基或氰基;R56表示C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、視需 要經C1-C3烷基取代之胺基、或鹵素原子;R52,R53,R54和R55各自獨立地表示氫原子或鹵素原子。
  32. 如申請專利範圍第30項所述之噻唑化合物,其中R52表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C2-C6醯基、C2-C6鹵醯基、鹵素原子、硝基或氰基;R56表示C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基、或鹵素原子;以及R51,R53,R54和R55各自獨立地表示氫原子或鹵素原子。
  33. 如申請專利範圍第30項所述之噻唑化合物,其中R52表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C2-C6醯基、C2-C6鹵醯基、鹵素原子、硝基或氰基;R56表示C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、視需要經C1-C3烷基取代之胺基、或鹵素原子;以及R51,R52,R53和R54各自獨立地表示氫原子或鹵素原子。
  34. 如申請專利範圍第31項所述之噻唑化合物,其中R51表示鹵素原子、甲基、乙基或甲氧基;R56表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、環丙基或甲氧基;以及R52,R53,R54和R55各自獨立地表示氫原子或氟原子。
  35. 如申請專利範圍第31項所述之噻唑化合物,其中 R52表示鹵素原子、甲基、乙基或甲氧基;R56表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、環丙基或甲氧基;以及R51,R53,R54和R55各自獨立地表示氫原子或氟原子。
  36. 如申請專利範圍第33項所述之噻唑化合物,其中R53表示鹵素原子、甲基、乙基或甲氧基;R56表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、環丙基或甲氧基;以及R51,R52,R53和R54各自獨立地表示氫原子或氟原子。
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