TWI612037B - 四唑啉酮化合物及其用途 - Google Patents

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Abstract

本發明係提供具有優異的防治有害生物功效之化合物。式(1)之四唑啉酮化合物： [其中，Q表示選自下列群組之基：Q1、Q2、Q3或Q4： R1、R2、R3及R11各自獨立地表示鹵素原子、C1-C6烷基等；R4及R5各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基等；R6表示鹵素原子、C1-C4烷基等；R7、R8及R9各自獨立地表示氫原子、鹵素原子等；以及R10表示C1-C3烷基等]對有害生物顯示優異的防治功效。

Description

四唑啉酮化合物及其用途
本申請案係主張2012年9月28日申請之日本專利申請案第2012-216038號、2012年12月25日申請之日本專利申請案第2012-280707號、2013年5月31日申請之日本專利申請案第2013-115179號及2013年7月4日申請之日本專利申請案第2013-140423號之優先權及利益，其全部內容皆以參考形式併入本文中。
本發明係關於四唑啉酮化合物及其用途。
迄今為止，各種用於防治有害生物之藥物已被廣泛開發並提供於實際用途，但在某些情況，此等藥物可能並未發揮足夠的功效。
又，作為具有四唑啉酮環之化合物，已知有下式(A)所示之1-{2-{2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基}-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮：
Figure TWI612037BD00001
 (參照專利文獻1：WO 1999/46246小冊)。
本發明之目的係在於提供具有優異的防治有害生物功效之化合物。
本發明人進行深入研究以尋找具有優異的防治有害生物功效之化合物，結果發現下式(I)之四唑啉酮化合物具有優異的防治有害生物功效，因而完成本發明。
具體而言，本發明含括下列[1]至[23]。
[1]一種式(1)之四唑啉酮化合物：
Figure TWI612037BD00002
 [其中，Q表示選自下列群組之基：Q1、Q2、Q3或Q4：
Figure TWI612037BD00003
 R1、R2、R3及R11各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、胺基、羥基、硫醇基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C8烷基胺基、C1-C8鹵烷基胺基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、五氟硫基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基胺基羰基、視需要具有選自群組P1之一或多個基之C1-C6烷基或視需要具有選自群組P1之一 或多個基之C3-C6環烷基；R4及R5各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基；R6表示C1-C4烷基、鹵素原子、C1-C4烷氧基、氰基、硝基、C1-C4鹵烷基、C2-C4烯基或C2-C4鹵烯基；R7、R8及R9各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3鹵烯基或C1-C3烷氧基；R10表示C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3鹵烯基、C2-C3炔基、C2-C3鹵炔基、C3-C5環烷基或C3-C5鹵環烷基；X表示氧原子或硫原子；A1及A3各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、胺基、羥基、硫醇基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C8烷基胺基、C1-C8鹵烷基胺基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、五氟硫基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基胺基羰基、視需要具有選自群組P1之一或多個基之C1-C6烷基、或視需要具有選自群組P1之一或多個基之C3-C6環烷基；A2、Z1及Z4各自獨立地表示氫原子、胺基、C3-C6烯基、C3-C6鹵烯基、C3-C6炔基、C3-C6鹵炔基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C3-C6環烷基磺醯基、C3-C6鹵環烷基磺醯基、C2-C8烷基胺基磺醯基、C2-C8鹵烷基胺基磺醯基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基胺基羰基、C4-C7環烷基甲基、視 需要具有選自群組P1之一或多個基之C1-C6烷基或視需要具有選自群組P1之一或多個基之C3-C6環烷基；Y1、Y2、Y3、Z2及Z3各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、胺基、羥基、硫醇基、醛基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C6烯基氧基、C3-C6鹵烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6鹵炔基氧基、C3-C6烯基硫基、C3-C6炔基硫基、C3-C6鹵烯基硫基、C3-C6鹵炔基硫基、C1-C8烷基胺基、C1-C8鹵烷基胺基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C1-C8烷基胺基磺醯基、五氟硫基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基胺基羰基、胺基羰基、視需要具有選自群組P1之一或多個基之C1-C6烷基或視需要具有選自群組P1之一或多個基之C3-C6環烷基；或Y1及Y2可連同其所附接之碳原子彼此進行結合以形成五、六或七員飽和環(限制條件為該飽和環可視需要含有一或多個氧原子或硫原子作為環組成原子，且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基)；或Y2及Y3可連同其所附接之碳原子彼此進行結合以形成五、六或七員飽和環(限制條件為該飽和環可視需要含有一或多個氧原子或硫原子作為環組成原子，且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基)；或Z1及Z2可連同其所附接之碳原子或氮原子彼此進行結合以形成五、六或七員飽和環(限制條件為該飽和環可視需要含有一或多 個氧原子、氮原子或硫原子作為環組成原子，且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基)；或Z2及Z3可連同其所附接之碳原子彼此進行結合以形成五、六或七員飽和環(限制條件為該飽和環可視需要含有一或多個氧原子、氮原子或硫原子作為環組成原子，且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基)；以及群組P1：由鹵素原子、氰基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基硫基或C1-C4鹵烷基硫基所組成之群組]。
[2]如[1]所述之四唑啉酮化合物，其中，Q表示Q1。
[3]如[1]所述之四唑啉酮化合物，其中，Q表示Q2。
[4]如[1]所述之四唑啉酮化合物，其中，Q表示Q3。
[5]如[1]所述之四唑啉酮化合物，其中，Q表示Q4。
[6]如[1]至[5]中任一項所述之四唑啉酮化合物，其中，R1表示C1-C3烷基、鹵素原子、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C2-C3鹵炔基、C3-C5環烷基、C3-C5鹵環烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3鹵烷氧基；R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子；R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；R6表示C1-C4烷基、鹵素原子、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷基、C2-C4烯基或C2-C4鹵烯基；R10表示甲基；以及X表示氧原子。
[7]如[1]、[2]或[6]中任一項所述之四唑啉酮化合物，其中，Y1及Y2可連同其所附接之碳原子彼此進行結合以形成五或六員飽和環；Y2及Y3可連同其所附接之碳原子彼此進行結合以形成五或六員飽和環；當Y1、Y2及Y3之各者未形成五或六員飽和環時，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6環烷基或C3-C6鹵環烷基；Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C6環烷基或C3-C6鹵環烷基；Y3表示氫原子、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基。
[8]如[1]、[3]或[6]中任一項所述之四唑啉酮化合物，其中，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基、C3-C6鹵炔基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基或C4-C7環烷基甲基；Z2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C6環烷基或C3-C6鹵環烷基；或者，Z1及Z2可連同其所附接之碳原子或氮原子彼此進行結合以形成五或六員飽和環；以及Z3表示氫原子、鹵素原子、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基。
[9]如[1]、[2]、[6]或[7]中任一項所述之四唑啉酮化合物，其中， Y1及Y2彼此進行連結以表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-，其可連同Y1及Y2所附接之碳原子進行結合以形成五員或六員環；Y2及Y3彼此進行連結以表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-，其可連同Y2及Y3所附接之碳原子進行結合以形成五員或六員環；當Y1、Y2及Y3之各者未形成五或六員飽和環時，Y1表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；Y2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C3烷氧基；以及Y3表示氫原子或甲基。
[10]如[1]、[3]或[6]中任一項所述之四唑啉酮化合物，其中，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基；Z2表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6炔基氧基、C1-C6烷基硫基或C1-C6鹵烷氧基；以及Z3表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基。
[11]如[1]、[3]或[6]中任一項所述之四唑啉酮化合物，其中，Z1表示C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基；Z2表示氫原子、鹵素原子、氰基、甲氧基、乙氧基、2-丙炔 基氧基、甲基硫基、二氟甲基、三氟甲基或C1-C3烷基；以及Z3表示氫原子、鹵素原子、氰基或甲基。
[12]如[1]、[3]、[6]或[8]中任一項所述之四唑啉酮化合物，其中，Z1表示C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基；Z2表示氫原子、氯原子、三氟甲基或C1-C3烷基；以及Z3表示氫原子、鹵素原子或甲基。
[13]如[1]、[2]、[6]或[7]中任一項所述之四唑啉酮化合物，其中，Y1及Y2彼此進行連結以表示-CH2-CH2-CH2-CH2-，其可連同其所附接之碳原子進行結合以形成六員環；Y2及Y3彼此進行連結以表示-CH2-CH2-CH2-CH2-，其可連同其所附接之碳原子進行結合以形成六員環；當Y1、Y2及Y3之各者未形成六員飽和環時，Y1表示氫原子或C1-C3烷基；Y2表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C3烷氧基；以及Y3表示氫原子或甲基。
[14]如[1]至[13]中任一項所述之四唑啉酮化合物，其中，R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基；R3表示氫原子或甲基；以及R6表示甲基、乙基、氯原子、溴原子、甲氧基或乙氧基。
[15]一種式(2)之四唑啉酮化合物：
Figure TWI612037BD00004
 [其中，R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子、三氟甲基或環丙基；R3表示氫原子或甲基；R6表示甲基、乙基、氯原子、溴原子、甲氧基或乙氧基；以及R12表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6環烷基或C1-C6鹵環烷基]。
[16]如[15]所述之四唑啉酮化合物，其中，R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子；R3表示氫原子或甲基；R6表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或甲氧基；以及R12表示甲基、乙基或環丙基。
[17]一種用於防治病蟲害之製劑，其包括[1]至[16]中任一項所述之四唑啉酮化合物。
[18]一種用於防治病蟲害之方法，其包括將有效量之[1]至[16]中任一項所述之四唑啉酮化合物施加至植物或土壤。
[19]一種[1]至[16]中任一項所述之四唑啉酮化合物之用途，其係用於防治病蟲害。
[20]一種式(3)所示之四唑啉酮化合物：
Figure TWI612037BD00005
 [其中，R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基；R3表示氫原子或甲基；R6表示C1-C3烷基、鹵素原子或C1-C2烷氧基；Z1表示C1-C3烷基；Z2表示氫原子、C1-C2烷氧基、C1-C3烷基、C1-C2烷基硫基、鹵素原子或氰基；以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、鹵素原子或氰基]。
[21]如[20]所述之四唑啉酮化合物，其中，R1表示甲基；R3表示氫原子；R6表示C1-C2烷基；Z1表示C1-C3烷基；Z2表示C1-C2烷氧基或鹵素原子；Z3表示C1-C3烷基。
[22]一種式(4)所示之吡唑化合物：
Figure TWI612037BD00006
 [其中， R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基；R3表示氫原子或甲基；R6表示C1-C3烷基、鹵素原子或C1-C2烷氧基；Z1表示C1-C3烷基；Z2表示氫原子、C1-C2烷氧基、C1-C3烷基、C1-C2烷基硫基、鹵素原子或氰基；Z3表示氫原子、C1-C3烷基、鹵素原子或氰基；以及L1表示硝基、胺基、異氰酸酯基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、鹵素原子、鹵羰基、NSO、C(O)N3、C(O)NH2、C(O)NHCl、C(O)NHBr或C(O)NHOH]。
[23]如[22]所述之吡唑化合物，其中，R1表示甲基；R3表示氫原子；R6表示C1-C2烷基；Z1表示C1-C3烷基；Z2表示C1-C2烷氧基或鹵素原子；Z3表示C1-C3烷基；以及L1表示硝基、胺基或異氰酸酯基。
本發明可防治病蟲害。
本發明之化合物(下文中，有時稱為「本化合物」) 為式(1)之四唑啉酮化合物：
Figure TWI612037BD00007
 [其中，Q表示選自下列群組之基：Q1、Q2、Q3或Q4：
Figure TWI612037BD00008
 R1、R2、R3及R11各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、胺基、羥基、硫醇基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C8烷基胺基、C1-C8鹵烷基胺基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、五氟硫基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基胺基羰基、視需要具有選自群組P1之一或多個基之C1-C6烷基或視需要具有選自群組P1之一或多個基之C3-C6環烷基；R4及R5各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基；R6表示C1-C4烷基、鹵素原子、C1-C4烷氧基、氰基、硝基、C1-C4鹵烷基、C2-C4烯基或C2-C4鹵烯基；R7、R8及R9各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3鹵烯基或C1-C3烷氧基； R10表示C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3鹵烯基、C2-C3炔基、C2-C3鹵炔基、C3-C5環烷基或C3-C5鹵環烷基；X表示氧原子或硫原子；A1及A3各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、胺基、羥基、硫醇基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C8烷基胺基、C1-C8鹵烷基胺基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、五氟硫基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基胺基羰基、視需要具有選自群組P1之一或多個基之C1-C6烷基、或視需要具有選自群組P1之一或多個基之C3-C6環烷基；A2、Z1及Z4各自獨立地表示氫原子、胺基、C3-C6烯基、C3-C6鹵烯基、C3-C6炔基、C3-C6鹵炔基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C3-C6環烷基磺醯基、C3-C6鹵環烷基磺醯基、C2-C8烷基胺基磺醯基、C2-C8鹵烷基胺基磺醯基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基胺基羰基、C4-C7環烷基甲基、視需要具有選自群組P1之一或多個基之C1-C6烷基或視需要具有選自群組P1之一或多個基之C3-C6環烷基；Y1、Y2、Y3、Z2及Z3各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、胺基、羥基、硫醇基、醛基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C6烯基氧基、C3-C6鹵烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6鹵 炔基氧基、C3-C6烯基硫基、C3-C6炔基硫基、C3-C6鹵烯基硫基、C3-C6鹵炔基硫基、C1-C8烷基胺基、C1-C8鹵烷基胺基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C1-C8烷基胺基磺醯基、五氟硫基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基胺基羰基、胺基羰基、視需要具有選自群組P1之一或多個基之C1-C6烷基或視需要具有選自群組P1之一或多個基之C3-C6環烷基；或Y1及Y2可連同其所附接之碳原子彼此進行結合以形成五、六或七員飽和環(限制條件為該飽和環可視需要含有一或多個氧原子或硫原子作為環組成原子，且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基)；或Y2及Y3可連同其所附接之碳原子彼此進行結合以形成五、六或七員飽和環(限制條件為該飽和環可視需要含有一或多個氧原子或硫原子作為環組成原子，且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基)；或Z1及Z2可連同其所附接之碳原子或氮原子彼此進行結合以形成五、六或七員飽和環(限制條件為該飽和環可視需要含有一或多個氧原子、氮原子或硫原子作為環組成原子，且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基)；或Z2及Z3可連同其所附接之碳原子彼此進行結合以形成五、六或七員飽和環(限制條件為該飽和環可視需要含有一或多個氧原子、氮原子或硫原子作為環組成原子，且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基)；以及 群組P1：由鹵素原子、氰基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基硫基或C1-C4鹵烷基硫基所組成之群組]。
又，本發明中亦包括式(2)所示之四唑啉酮化合物：
Figure TWI612037BD00009
 [其中，R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子、三氟甲基或環丙基；R3表示氫原子或甲基；R6表示甲基、乙基、氯原子、溴原子、甲氧基或乙氧基；以及R12表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6環烷基或C1-C6鹵環烷基]，其係用於本化合物之製備且具有優異的防治有害生物功效。
又，本發明中亦包括式(3)所示之四唑啉酮化合物：
Figure TWI612037BD00010
 [其中，R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基；R3表示氫原子或甲基；R6表示C1-C3烷基、鹵素原子或C1-C2烷氧基；Z1表示C1-C3烷基； Z2表示氫原子、C1-C2烷氧基、C1-C3烷基、C1-C2烷基硫基、鹵素原子或氰基；以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、鹵素原子或氰基]，其係用於本化合物之製備。
又，本發明中亦包括式(4)所示之吡唑化合物：
Figure TWI612037BD00011
 [其中，R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基；R3表示氫原子或甲基；R6表示C1-C3烷基、鹵素原子或C1-C2烷氧基；Z1表示C1-C3烷基；Z2表示氫原子、C1-C2烷氧基、C1-C3烷基、C1-C2烷基硫基、鹵素原子或氰基；Z3表示氫原子、C1-C3烷基、鹵素原子或氰基；以及L1表示硝基、胺基、異氰酸酯基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、鹵素原子、鹵羰基、NSO、C(O)N3、C(O)NH2、C(O)NHCl、C(O)NHBr或C(O)NHOH](下文中，稱為「本吡唑化合物」)。
下文係詳細闡明本發明。
本文中所使用之取代基係具體說明如下。
術語「鹵素原子」包含例如氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C1-C6烷基」表示直鏈或分枝鏈之一至六個 碳原子之烷基，且包含例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基及己基。
術語「C1-C5烷基」表示直鏈或分枝鏈之一至五個碳原子之烷基，且包含例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基及戊基。
術語「C1-C4烷基」表示直鏈或分枝鏈之一至四個碳原子之烷基，且包含例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基及第三丁基。
術語「C1-C3烷基」包含例如甲基、乙基、丙基及異丙基。
術語「C1-C2烷基」包含例如甲基及乙基。
術語「C1-C6鹵烷基」表示其中直鏈或分枝鏈之C1-C6烷基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如單氟甲基、單氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2,2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、3-(氟甲基)-2-氟乙基、4-氟丁基、及2,2-二氟己基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C1-C4鹵烷基」表示其中直鏈或分枝鏈之C1-C4烷基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如單氟甲基、單氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、 氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2,2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、3-(氟甲基)-2-氟乙基、及4-氟丁基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C1-C3鹵烷基」包含例如氯甲基、二氯甲基、氟甲基、二氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、五氯乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、七氟丙基及1-(氟甲基)-2-氟乙基。
術語「C1-C6全氟烷基」表示其中直鏈或分枝鏈之C1-C6烷基之所有氫原子係經氟原子所取代之基，且包含例如三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟異丙基、九氟丁基、九氟第三丁基、十一氟戊基及十二氟己基。
術語「C3-C6環烷基」表示三至六個碳原子之環狀烷基，且含括具有烷基之環烷基，且包含例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、1-甲基環丙基、2-甲基環丙基、2,2-二甲基環丙基及2,3-二甲基環丙基。
術語「C3-C5環烷基」表示三至五個碳原子之環狀烷基，且含括具有烷基之環烷基，且包含例如環丙基、環丁基、環戊基、1-甲基環丙基、2-甲基環丙基、2,2-二甲基環丙基及2,3-二甲基環丙基。
術語「C3-C4環烷基」表示三至四個碳原子之環狀 烷基，且含括具有烷基之環烷基，且包含例如環丙基、環丁基及1-甲基環丙基。
術語「C4-C7環烷基甲基」表示具有三至六個碳原 子之環狀烷基之甲基，且該環狀烷基可進一步視需要含有烷基，且該環烷基甲基之碳原子數為四至七個。該C4-C7環烷基包含例如環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、1-甲基環丙基甲基、2-甲基環丙基甲基及2,2-二甲基環丙基甲基。
術語「C3-C6鹵環烷基」表示其中C3-C6環烷基之 至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如1-氟環丙基、2-氟環丙基、2,2-二氟環丙基、1-氯環丙基、2-氯-2-氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、2,2-二氟-1-甲基環丙基、2,2-二氯-1-甲基環丙基、2,2-二溴-1-甲基環丙基、1-(三氟甲基)環丙基、2,2,3,3-四氟環丁基、1-氟環丁基、1-氯環丁基、2-氯環戊基、3-氯環戊基、3,3-二氟環戊基、1-氟環己基、2,2-二氟環己基、3,3-二氟環己基及4,4-二氟環己基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C3-C5鹵環烷基」表示其中C3-C5環烷基之 至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如1-氟環丙基、2-氟環丙基、2,2-二氟環丙基、1-氯環丙基、2-氯-2-氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、2,2-二氟-1-甲基環丙基、2,2-二氯-1-甲基環丙基、2,2-二溴-1-甲基環丙基、1-(三氟甲基)環丙基、2,2,3,3-四氟環丁基、2-氯環戊基及3-氯環戊基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C2-C6烯基」表示直鏈或分枝鏈之二至六個 碳原子之烯基，且包含例如乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,3-戊二烯基、1-乙烯基-2-丙烯基、1-己烯基及5-己烯基。
術語「C2-C6鹵烯基」表示其中直鏈或分枝鏈之 C2-C6烯基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如2-氯乙烯基、2-溴乙烯基、2-碘乙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯甲基乙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基、1-三氟甲基-2,2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯基、1-溴甲基-2-丙烯基、3-氯-2-丁烯基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基、3-溴-3-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基、3,3,3-三氟-2-甲基-1-丙烯基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基、3,3,3-三氟-1-甲基-1-丙烯基、3,4,4-三氟-1,3-丁二烯基、3,4-二溴-1-戊烯基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯基、3,3,4,4,5,5,5-七氟-1-戊烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、4,5,5-三氟-4-戊烯基、3,4,4,4-四氟-3-三氟甲基-1-丁烯基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯基、3,4,4,5,5,5-六氟-3-三氟甲基-1-戊烯 基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯基及5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C3-C6烯基」表示直鏈或分枝鏈之三至六個 碳原子之烯基，且包含例如2-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1-乙烯基-2-丙烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基及5-己烯基。
術語「C3-C6鹵烯基」表示其中直鏈或分枝鏈之 C3-C6烯基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、1-溴甲基-2-丙烯基、3-氯-2-丁烯基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基、3-溴-3-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基、3,4-二溴-1-戊烯基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、4,5,5-三氟-4-戊烯基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯基及5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C2-C4烯基」包含例如乙烯基、1-丙烯基、異 丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲 基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基及2-甲基-2-丙烯基。
術語「C2-C3烯基」包含例如乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基及2-丙烯基。
術語「C2-C4鹵烯基」表示其中直鏈或分枝鏈之C2-C4烯基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如2-氯乙烯基、2-溴乙烯基、2-碘乙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯甲基乙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基、1-三氟甲基-2,2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯基、1-溴甲基-2-丙烯基、3-氯-2-丁烯基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基、3-溴-3-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基、3,3,3-三氟-2-甲基-1-丙烯基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基、3,3,3-三氟-1-甲基-1-丙烯基及3,4,4-三氟-1,3-丁二烯基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C2-C3鹵烯基」包含例如2-氯乙烯基、2-溴乙烯基、2-碘乙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯甲基乙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基、1-三氟甲基-2,2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基及2,3,3-三氯-2-丙烯基。
術語「C2-C6炔基」表示可為直鏈或分枝鏈之二至六個碳原子之炔基且包含例如乙炔基、炔丙基、1-丁炔-3-基、3- 甲基-1-丁炔-3-基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基及5-己炔基。
術語「C2-C6鹵炔基」表示其中直鏈或分枝鏈之 C2-C6炔基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如氟乙炔基、3-氟-2-丙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-氯-1-丙炔基、5-氯-4-戊炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、3,3-二氟-1-丙炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基、全氟-2-丁炔基、全氟-2-戊炔基、全氟-3-戊炔基及全氟-1-己炔基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C3-C6炔基」表示可為直鏈或分枝鏈之三至 六個碳原子之炔基，且包含例如2-丙炔基、1-丁炔-3-基、3-甲基-1-丁炔-3-基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基及5-己炔基。
術語「C3-C6鹵炔基」表示其中直鏈或分枝鏈之 C3-C6炔基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、5-氯-4-戊炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基、全氟-2-丁炔基、全氟-2-戊炔基及全氟-3-戊炔基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C2-C3炔基」包含例如乙炔基、1-丙炔基及2-丙炔基。
術語「C3-C4炔基」包含例如2-丙炔基、2-丁炔基及3-丁炔基。
術語「C2-C3鹵炔基」包含例如氟乙炔基、3-氟-2- 丙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-氯-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基及3,3-二氟-1-丙炔基。
術語「C1-C6烷氧基」表示可為直鏈或分枝鏈之一 至六個碳原子之烷氧基，且包含例如甲氧基、乙氧基、丙基氧基、異丙基氧基、丁基氧基、異丁基氧基、第二丁基氧基、第三丁基氧基、戊基氧基、異戊基氧基、新戊基氧基、2-戊基氧基、3-戊基氧基、2-甲基丁基氧基、己基氧基、異己基氧基、3-甲基戊基氧基及4-甲基戊基氧基。
術語「C1-C4烷氧基」表示可為直鏈或分枝鏈之一 至四個碳原子之烷氧基，且包含例如甲氧基、乙氧基、丙基氧基、異丙基氧基、丁基氧基、異丁基氧基、第二丁基氧基及第三丁基氧基。
術語「C1-C3烷氧基」包含例如甲氧基、乙氧基、 丙基氧基及異丙基氧基。
術語「C1-C2烷氧基」包含例如甲氧基及乙氧基。
術語「C1-C6鹵烷氧基」表示其中直鏈或分枝鏈之C1-C6烷氧基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三溴乙氧基、2,2,2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3,3,3-三溴丙氧基、3,3,3-三碘丙氧基、2-氟丙 氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、九氟丁氧基、九氯丁氧基、九溴丁氧基、九碘丁氧基、全氟戊基氧基、全氯戊基氧基、全溴戊基氧基、全氟己基氧基、全氯己基氧基、全溴己基氧基及全碘己基氧基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C1-C4鹵烷氧基」表示其中直鏈或分枝鏈之 C1-C4烷氧基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三溴乙氧基、2,2,2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3,3,3-三溴丙氧基、3,3,3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2,3,3-三氟丙氧基、九氟丁氧基、九氯丁氧基、九溴丁氧基及九碘丁氧基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C1-C3鹵烷氧基」表示其中直鏈或分枝鏈之 C1-C3烷氧基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、 五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三溴乙氧基、2,2,2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3,3,3-三溴丙氧基、3,3,3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基及3,3,3-三氟丙氧基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C1-C6烷基硫基」表示可為直鏈或分枝鏈之 一至六個碳原子之烷基硫基，且包含例如甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、異丙基硫基、丁基硫基、第二丁基硫基、第三丁基硫基、戊基硫基、異戊基硫基、新戊基硫基、正己基硫基、異己基硫基及第二己基硫基。
術語「C1-C6鹵烷基硫基」表示其中直鏈或分枝鏈 之C1-C6烷基硫基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如單氟甲基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、三氯甲基硫基、三溴甲基硫基、三碘甲基硫基、氯氟甲基硫基、五氟乙基硫基、五氯乙基硫基、五溴乙基硫基、五碘乙基硫基、2,2,2-三氯乙基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、2,2,2-三溴乙基硫基、2,2,2-三碘乙基硫基、2,2-二氟乙基硫基、七氟丙基硫基、七氯丙基硫基、七溴丙基硫基、七碘丙基硫基、3,3,3-三氟丙基硫基、3,3,3-三氯丙基硫基、3,3,3-三溴丙基硫基、3,3,3-三碘丙基硫基、2,2-二氟丙基硫基、2,3,3-三氟丙基硫基、九氟丁基硫基、九氯丁基硫基、九 溴丁基硫基、九碘丁基硫基、全氟戊基硫基、全氯戊基硫基、全溴戊基硫基、全氟己基硫基、全氯己基硫基、全溴己基硫基及全碘己基硫基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C1-C4烷基硫基」包含例如甲基硫基、乙基 硫基、丙基硫基、異丙基硫基、丁基硫基、異丁基硫基及第三丁基硫基。
術語「C1-C2烷基硫基」包含例如甲基硫基及乙基 硫基。
術語「C1-C4鹵烷基硫基」表示其中直鏈或分枝鏈 之C1-C4烷基硫基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如單氟甲基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、三氯甲基硫基、三溴甲基硫基、三碘甲基硫基、氯氟甲基硫基、五氟乙基硫基、五氯乙基硫基、五溴乙基硫基、五碘乙基硫基、2,2,2-三氯乙基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、2,2,2-三溴乙基硫基、2,2,2-三碘乙基硫基及2,2-二氟乙基硫基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C3-C6烯基氧基」表示直鏈或分枝鏈之三至 六個碳原子之烯基氧基，且包含例如2-丙烯基氧基、2-丁烯基氧基、1-甲基-2-丙烯基氧基、3-丁烯基氧基、2-甲基-2-丙烯基氧基、2-戊烯基氧基、3-戊烯基氧基、4-戊烯基氧基、1-甲基-3-丁烯基氧基、1,2-二甲基-2-丙烯基氧基、1,1-二甲基-2-丙烯基氧基、2-甲基-2-丁烯基氧基、3-甲基-2-丁烯基氧基、2-甲基-3-丁烯基氧基、3-甲基-3-丁烯基氧基、1-乙烯基-2-丙烯基氧基及5-己烯基氧基。
術語「C3-C6鹵烯基氧基」表示其中直鏈或分枝鏈 之C3-C6烯基氧基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如3-氯-2-丙烯基氧基、3-溴-2-丙烯基氧基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基氧基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基氧基、2-氯-2-丙烯基氧基、3,3-二氟-2-丙烯基氧基、2,3,3-三氯-2-丙烯基氧基、3,3-二氯-2-丙烯基氧基、3,3-二溴-2-丙烯基氧基、3-氟-3-氯-2-丙烯基氧基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯基氧基、1-溴甲基-2-丙烯基氧基、3-氯-2-丁烯基氧基、4,4,4-三氟-2-丁烯基氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基氧基、3-溴-3-丁烯基氧基、3,4,4-三氟-3-丁烯基氧基、3,4,4-三溴-3-丁烯基氧基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基氧基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基氧基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基氧基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯基氧基、5,5-二氟-4-戊烯基氧基、4,5,5-三氟-4-戊烯基氧基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基氧基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯基氧基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯基氧基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯基氧基及5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯基氧基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C3-C6炔基氧基」表示直鏈或分枝鏈之三至 六個碳原子之炔基氧基，且包含例如2-丙炔基氧基、1-丁炔-3-基氧基、3-甲基-1-丁炔-3-基氧基、2-丁炔基氧基、3-丁炔基氧基、2-戊炔基氧基、3-戊炔基氧基、4-戊炔基氧基及5-己炔基氧基。
術語「C3-C4炔基氧基」表示直鏈或分枝鏈之三至 四個碳原子之炔基氧基，且包含例如2-丙炔基氧基、1-丁炔-3-基氧基及2-丁炔基氧基。
術語「C3-C6鹵炔基氧基」表示其中直鏈或分枝鏈 之C3-C6炔基氧基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如3-氯-2-丙炔基氧基、3-溴-2-丙炔基氧基、3-碘-2-丙炔基氧基、5-氯-4-戊炔基氧基、4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基、全氟-2-丁炔基氧基、全氟-3-丁炔基氧基、全氟-2-戊炔基氧基、全氟-3-戊炔基氧基、全氟-4-戊炔基氧基及全氟-5-己炔基氧基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C3-C6烯基硫基」表示直鏈或分枝鏈之三至 六個碳原子之烯基硫基，且包含例如2-丙烯基硫基、2-丁烯基硫基、1-甲基-2-丙烯基硫基、3-丁烯基硫基、2-甲基-2-丙烯基硫基、2-戊烯基硫基、3-戊烯基硫基、4-戊烯基硫基、1-甲基-3-丁烯基硫基、1,2-二甲基-2-丙烯基硫基、1,1-二甲基-2-丙烯基硫基、2-甲基-2-丁烯基硫基、3-甲基-2-丁烯基硫基、2-甲基-3-丁烯基硫基、3-甲基-3-丁烯基硫基、1-乙烯基-2-丙烯基硫基及5-己烯基硫基。
術語「C3-C6鹵烯基硫基」表示其中直鏈或分枝鏈 之C3-C6烯基硫基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如3-氯-2-丙烯基硫基、3-溴-2-丙烯基硫基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基硫基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基硫基、2-氯-2-丙烯基硫基、3,3-二氟-2-丙烯基硫基、2,3,3-三氯-2-丙烯基硫基、3,3-二氯-2-丙烯基硫基、3,3-二溴-2-丙烯基硫基、3-氟-3-氯-2-丙烯基硫基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯基硫基、1-溴甲基-2-丙烯基硫基、3-氯-2-丁烯基硫基、4,4,4-三氟-2-丁烯基硫基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基硫基、3-溴-3-丁烯基硫基、3,4,4-三氟-3-丁烯基硫基、3,4,4-三溴-3-丁烯基硫基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基硫基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基硫基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基硫基、4,4-二氟-3-甲基-3- 丁烯基硫基、5,5-二氟-4-戊烯基硫基、4,5,5-三氟-4-戊烯基硫基、4,4,4-三氟甲基-3-甲基-2-丁烯基硫基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯基硫基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯基硫基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯基硫基及5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯基硫基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C3-C6炔基硫基」表示直鏈或分枝鏈之三至 六個碳原子之炔基硫基，且包含例如炔丙基硫基、1-丁炔-3-基硫基、3-甲基-1-丁炔-3-基硫基、2-丁炔基硫基、3-丁炔基硫基、2-戊炔基硫基、3-戊炔基硫基、4-戊炔基硫基及5-己炔基硫基。
術語「C3-C6鹵炔基硫基」表示其中直鏈或分枝鏈 之C3-C6炔基硫基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如3-氯-2-丙炔基硫基、3-溴-2-丙炔基硫基、3-碘-2-丙炔基硫基、5-氯-4-戊炔基硫基、4,4,4-三氟-2-丁炔基硫基、全氟-2-丁炔基硫基、全氟-3-丁炔基硫基、全氟-2-戊炔基硫基、全氟-3-戊炔基硫基、全氟-4-戊炔基硫基及全氟-5-己炔基硫基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C1-C8烷基胺基」表示其中在氮原子上的一 或二個氫原子係經可彼此相同或相異之直鏈及/或分枝鏈之烷基所取代之胺基，且在該氮原子上的烷基之碳原子總數為一至八個。C1-C8烷基胺基之實例包含甲基胺基、乙基胺基、丙基胺基、異丙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N-乙基-N-甲基胺基、丁基胺基、戊基胺基、己基胺基、N,N-二丁基胺基及N-第二丁基-N-甲基胺基。
術語「C1-C8鹵烷基胺基」表示其中C1-C8烷基胺 基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如2,2,2-三氟乙基胺基、N,N-(2,2-二-三氟乙基)胺基、N,N-(2,2-二-三氯乙基)胺基及五氟丙基胺基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C2-C6烷基羰基」表示具有直鏈或分枝鏈之 C1-C5烷基之二至六個碳原子之烷基羰基，且包含例如甲基羰基、乙基羰基、丙基羰基、異丙基羰基、三甲基乙醯基、丁基羰基及戊基羰基。
術語「C2-C6烷氧基羰基」表示具有直鏈或分枝鏈 之C1-C5烷基之二至六個碳原子之烷氧基羰基，且包含例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙基氧基羰基、異丙基氧基羰基、丁基氧基羰基、異丁基氧基羰基、第二丁基氧基羰基、第三丁基氧基羰基、戊基氧基羰基、異戊基氧基羰基、新戊基氧基羰基、2-戊基氧基羰基、3-戊基氧基羰基及2-甲基丁基氧基羰基。
術語「C2-C8烷基胺基羰基」表示其中在氮原子上 的一或二個氫原子係經可彼此相同或相異之直鏈及/或分枝鏈之烷基所取代之胺基羰基，且在該氮原子上的烷基之碳原子總數為一至七個。C2-C8烷基胺基羰基之實例包含甲基胺基羰基、乙基胺基羰基、丙基胺基羰基、異丙基胺基羰基、丁基胺基羰基、N,N-二甲基胺基羰基、N,N-二乙基胺基羰基、N,N-二丙基胺基羰基及N,N-二異丙基胺基羰基。
術語「C3-C9三烷基矽基」表示具有直鏈或分枝鏈 之C3-C9三烷基之三至九個碳原子之三烷基矽基，且包含例如三甲基矽基、第三丁基二甲基矽基、三乙基矽基、異丙基二甲基矽 基及三異丙基矽基。
術語「鹵羰基」包含基團：C(O)F、C(O)Cl、C(O)Br 及C(O)I。
術語「C1-C6烷基磺醯基」表示具有直鏈或分枝鏈 之C1-C6烷基之烷基磺醯基，且包含例如甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、異丙基磺醯基、丁基磺醯基、異丁基磺醯基、第二丁基磺醯基、戊基磺醯基、異戊基磺醯基、新戊基磺醯基、2-戊基磺醯基、3-戊基磺醯基、2-甲基丁基磺醯基、己基磺醯基、異己基磺醯基、3-甲基戊基磺醯基及4-甲基戊基磺醯基。
術語「C1-C6鹵烷基磺醯基」表示其中直鏈或分枝 鏈之C1-C6烷基磺醯基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如三氟甲基磺醯基、三氯甲基磺醯基、三溴甲基磺醯基、三碘甲基磺醯基、五氟乙基磺醯基、五氯乙基磺醯基、五溴乙基磺醯基、五碘乙基磺醯基、2,2,2-三氯乙基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基、2,2,2-三溴乙基磺醯基、2,2,2-三碘乙基磺醯基、七氟丙基磺醯基、七氯丙基磺醯基、七溴丙基磺醯基、七碘丙基磺醯基、3,3,3-三氟丙基磺醯基、3,3,3-三氯丙基磺醯基、3,3,3-三溴丙基磺醯基、3,3,3-三碘丙基磺醯基、九氟丁基磺醯基、九氯丁基磺醯基、九溴丁基磺醯基、九碘丁基磺醯基、全氟戊基磺醯基、全氯戊基磺醯基、全溴戊基磺醯基、全氟己基磺醯基、全氯己基磺醯基、全溴己基磺醯基及全碘己基磺醯基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C3-C6環烷基磺醯基」表示三至六個碳原子 之環狀烷基磺醯基，且包含例如環丙基磺醯基、環丁基磺醯基、 環戊基磺醯基、環己基磺醯基、1-甲基環丙基磺醯基及2,2-二甲基環丙基磺醯基。
術語「C3-C6鹵環烷基磺醯基」表示其中C3-C6環 狀烷基磺醯基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如2-氟環丙基磺醯基、2,2-二氟環丙基磺醯基、2-氯-2-氟環丙基磺醯基、2,2-二氯環丙基磺醯基、2,2-二溴環丙基磺醯基、2,2-二氟-1-甲基環丙基磺醯基、2,2-二氯-1-甲基環丙基磺醯基、2,2-二溴-1-甲基環丙基磺醯基、1-(三氟甲基)環丙基磺醯基、2,2,3,3-四氟環丁基磺醯基、2-氯環己基磺醯基、4,4-二氟環己基磺醯基及4-氯環己基磺醯基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C1-C8烷基胺基磺醯基」表示其中在氮原子 上的一或二個氫原子係經可彼此相同或相異之直鏈及/或分枝鏈之烷基所取代之胺基磺醯基，且在該氮原子上的烷基之碳原子總數為一至八個。C1-C8烷基胺基磺醯基之實例包含甲基胺基磺醯基、乙基胺基磺醯基、丙基胺基磺醯基、異丙基胺基磺醯基、丁基胺基磺醯基、N,N-二甲基胺基磺醯基、N,N-二乙基胺基磺醯基、N,N-二丙基胺基磺醯基、N,N-二異丙基胺基磺醯基、戊基胺基磺醯基及己基胺基磺醯基。
術語「C2-C8烷基胺基磺醯基」表示其中在氮原子 上的一或二個氫原子係經可彼此相同或相異之直鏈及/或分枝鏈之烷基所取代之胺基磺醯基，且在該氮原子上的烷基之碳原子總數為二至八個。C2-C8烷基胺基磺醯基之實例包含乙基胺基磺醯基、丙基胺基磺醯基、異丙基胺基磺醯基、丁基胺基磺醯基、N,N- 二甲基胺基磺醯基、N,N-二乙基胺基磺醯基、N,N-二丙基胺基磺醯基、N,N-二異丙基胺基磺醯基、戊基胺基磺醯基及己基胺基磺醯基。
術語「C1-C8鹵烷基胺基磺醯基」表示其中C1-C8 烷基胺基磺醯基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如三氟甲基胺基磺醯基、2,2,2-三氟乙基胺基磺醯基、N,N-二-(2,2,2-三氟乙基)胺基磺醯基、N,N-二-(2,2,2-三氯乙基)胺基磺醯基及五氟丙基胺基磺醯基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C2-C8鹵烷基胺基磺醯基」表示其中C2-C8 烷基胺基磺醯基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取代之基，且包含例如2,2,2-三氟乙基胺基磺醯基、N,N-二-(2,2,2-三氟乙基)胺基磺醯基、N,N-二-(2,2,2-三氯乙基)胺基磺醯基及五氟丙基胺基磺醯基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「C1-C6烷基亞磺醯基」表示直鏈或分枝鏈之 一至六個碳原子之烷基亞磺醯基，且包含例如甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基、異丁基亞磺醯基、第二丁基亞磺醯基、戊基亞磺醯基、異戊基亞磺醯基、新戊基亞磺醯基、2-戊基亞磺醯基、3-戊基亞磺醯基、2-甲基丁基亞磺醯基、己基亞磺醯基、異己基亞磺醯基、3-甲基戊基亞磺醯基及4-甲基戊基亞磺醯基。
術語「C1-C6鹵烷基亞磺醯基」表示其中直鏈或分 枝鏈之C1-C6烷基亞磺醯基之至少一個氫原子係經鹵素原子所取 代之基，且包含例如三氟甲基亞磺醯基、三氯甲基亞磺醯基、三溴甲基亞磺醯基、三碘甲基亞磺醯基、五氟乙基亞磺醯基、五氯乙基亞磺醯基、五溴乙基亞磺醯基、五碘乙基亞磺醯基、2,2,2-三氯乙基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基、2,2,2-三溴乙基亞磺醯基、2,2,2-三碘乙基亞磺醯基、七氟丙基亞磺醯基、七氯丙基亞磺醯基、七溴丙基亞磺醯基、七碘丙基亞磺醯基、3,3,3-三氟丙基亞磺醯基、3,3,3-三氯丙基亞磺醯基、3,3,3-三溴丙基亞磺醯基、3,3,3-三碘丙基亞磺醯基、九氟丁基亞磺醯基、九氯丁基亞磺醯基、九溴丁基亞磺醯基、九碘丁基亞磺醯基、全氟戊基亞磺醯基、全氯戊基亞磺醯基、全溴戊基亞磺醯基、全氟己基亞磺醯基、全氯己基亞磺醯基、全溴己基亞磺醯基及全碘己基亞磺醯基。可取代氫原子之鹵素原子包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
術語「醛基」及「甲醯基」表示相同意義。
術語「視需要具有選自群組P1之一或多個基之C1-C6 烷基」表示其中附接至碳原子之氫原子可視需要經選自群組P1之一或多個原子或基所取代之C1-C6烷基，且當該C1-C6烷基具有選自群組P1之二或更多個原子或基時，該選自群組P1之原子或基可彼此相同或相異。
視需要具有選自群組P1之一或多個基之C1-C6烷基之實例包含三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、3,3,3-三氟丙基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟異丙基、1,1,2,2-四氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丁基、環丙基甲基、環丙基乙基、環丙基丙基、環丙基丁基、環丙基戊基、環丙基己基、環丁基甲基、環丁基乙基、 環丁基丙基、環丁基丁基、環戊基甲基、環戊基乙基、環戊基丙基、環己基乙基、環己基丙基、1-氟環丙基甲基、1-氟環丙基乙基、1-氟環丙基丙基、2,2-二氟環丙基甲基、2,2-二氟環丙基乙基、2,2-二氟環丙基丙基、五氟環丙基甲基、五氟環丙基乙基、五氟環丙基丙基、1-氯環丙基甲基、1-氯環丙基乙基、1-氯環丙基丙基、2,2-二氯環丙基甲基、2,2-二氯環丙基乙基、2,2-二氯環丙基丙基、五氯環丙基甲基、五氯環丙基乙基、五氯環丙基丙基、1-氟環丁基甲基、1-氟環丁基乙基、1-氟環丁基丙基、2,2-二氟環丁基甲基、2,2-二氟環丁基乙基、2,2-二氟環丁基丙基、1-氯環丁基甲基、1-氯環丁基乙基、1-氯環丁基丙基、2,2-二氯環丁基甲基、2,2-二氯環丁基乙基、2,2-二氯環丁基丙基、1-氟環戊基甲基、1-氟環戊基乙基、1-氟環戊基丙基、2,2-二氟環戊基甲基、2,2-二氟環戊基乙基、2,2-二氟環戊基丙基、3,3-二氟環戊基甲基、3,3-二氟環戊基乙基、3,3-二氟環戊基丙基、1-氯環戊基甲基、1-氯環戊基乙基、1-氯環戊基丙基、2,2-二氯環戊基甲基、2,2-二氯環戊基乙基、2,2-二氯環戊基丙基、3,3-二氯環戊基甲基、3,3-二氯環戊基乙基、3,3-二氯環戊基丙基、1-氟環己基甲基、1-氟環己基乙基、1-氟環己基丙基、2,2-二氟環己基甲基、2,2-二氟環己基乙基、2,2-二氟環己基丙基、3,3-二氟環己基甲基、3,3-二氟環己基乙基、3,3-二氟環己基丙基、4,4-二氟環己基甲基、4,4-二氟環己基乙基、4,4-二氟環己基丙基、1-氯環己基甲基、1-氯環己基乙基、1-氯環己基丙基、2,2-二氯環己基甲基、2,2-二氯環己基乙基、2,2-二氯環己基丙基、3,3-二氯環己基甲基、3,3-二氯環己基乙基、3,3-二氯環己基丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、異丙氧基甲基、第三丁氧基甲基、2- 甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-第三丁氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、三氟甲氧基甲基、2-三氟甲氧基乙基、3-三氟甲氧基丙基、4-三氟甲氧基丁基、二氟甲氧基甲基、2-二氟甲氧基乙基、2-五氟乙氧基乙基、3-五氟乙氧基丙基、1,1,2,2-四氟乙氧基甲基、2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-乙基、甲基硫基甲基、2-甲基硫基乙基、3-甲基硫基丙基、乙基硫基甲基、2-乙基硫基乙基、3-乙基硫基丙基、第三丁基硫基甲基、2-(第三丁基硫基)-乙基、3-(第三丁基硫基)-丙基、三氟甲基硫基甲基、2-三氟甲基硫基乙基、三氟甲基硫基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、3-氰基丙基、1-氰基乙基、2-氰基-2-甲基乙基及2-氰基-2-甲基丙基以及其他。
術語「視需要具有選自群組P1之一或多個基之C3-C6 環烷基」表示其中附接至碳原子之氫原子可視需要經選自群組P1之一或多個原子或基所取代之C3-C6環烷基，且當該C3-C6烷基具有選自群組P1之二或更多個原子或基時，該選自群組P1之原子或基可彼此相同或相異。
視需要具有選自群組P1之一或多個基之C3-C6環烷基之實例包含1-氟環丙基、2,2-二氟環丙基、1-氯-2-氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、2,2-二氟-1-甲基環丙基、2,2-二氯-1-甲基環丙基、2,2-二溴-1-甲基環丙基、2,2,3,3-四氟環丁基、2,2,3,3-四氟環丁基、2-氯環戊基、3-氯環戊基、3,3-二氟環戊基、1-氟環己基、2,2-二氟環己基、3,3-二氟環己基、4,4-二氟環己基、1-環丙基環丙基、2-環丙基環丙基、2,2-雙-環丙基環丙基、2,3-雙-環丙基環丙基、1-環丙基環丁基、1-環丁基環丁基、2-環丙基環丁基、1-環丙基環戊基、2-環丙基環戊基、1-(1-氟環丙基)-環丙基、1-(2,2- 二氟環丙基)-環丙基、1-(1-氯環丙基)-環丙基、1-(2,2-二氯環丙基)-環丙基、1-甲氧基環丙基、1-甲氧基環丁基、1-甲氧基環戊基、1-甲氧基環己基、2-甲氧基環丙基、2-甲氧基環丁基、2-甲氧基環戊基、2-甲氧基環己基、2-乙氧基環丙基、2-乙氧基環丁基、2-乙氧基環戊基、2-乙氧基環己基、1-乙氧基環丙基、1-乙氧基環丁基、1-乙氧基環戊基、1-乙氧基環己基、1-異丙氧基環丙基、1-異丙氧基環丁基、1-異丙氧基環戊基、1-異丙氧基環己基、1-三氟甲氧基環丙基、2-三氟甲氧基環丙基、1-二氟甲氧基環丙基、2-二氟甲氧基環丙基、1-(2,2-二氟乙氧基)-環丙基、2-(2,2-二氟乙氧基)-環丙基、1-甲基硫基環丙基、1-乙基硫基環丙基、2-甲基硫基環丙基、2-乙基硫基環丙基、1-三氟甲基硫基環丙基、2-三氟甲基硫基環丙基、1-氰基環丙基、2-氰基環丙基及2,2-二氰基環丙基以及其他。
Y1及Y2可連同其所附接之碳原子彼此進行結合以形 成五、六或七員飽和環，且該飽和環可視需要含有一或多個氧原子或硫原子作為環組成原子，且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個基作為取代基。Q1之實例包含下列結構：
Figure TWI612037BD00012
就製造便利性而言，較佳的Q1包含下列結構：
Figure TWI612037BD00013
更佳的Q1包含下列結構：
Figure TWI612037BD00014
Y2及Y3可連同其所附接之碳原子彼此進行結合以形 成五、六或七員飽和環，且該飽和環可視需要含有一或多個氧原子或硫原子作為環組成原子，且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個基作為取代基。Q1之實例包含下列結構：
Figure TWI612037BD00015
就製造便利性而言，較佳的Q1包含下列結構：
Figure TWI612037BD00016
更佳的Q1包含下列結構：
Figure TWI612037BD00017
Z1及Z2可連同其所附接之碳原子或氮原子彼此進行 結合以形成五、六或七員飽和環，且該飽和環可視需要含有一或多個氧原子、氮原子或硫原子作為環組成原子，且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個基作為取代基。Q2之實例包含下列結構：
Figure TWI612037BD00018
就製造便利性而言，較佳的Q2包含下列結構：
Figure TWI612037BD00019
更佳的Q2包含下列結構：
Figure TWI612037BD00020
Z2及Z3可連同其所附接之碳原子彼此進行結合以形 成五、六或七員飽和環，且該飽和環可視需要含有一或多個氧原子或硫原子作為環組成原子，且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基作為取代基。Q2之實例包含下列結構：
Figure TWI612037BD00021
本化合物之具體實例包含式(1)之化合物，其中，取代基表示下列者。
式(1)之化合物，其中，A2、Z1及Z4各自獨立地表示氫原子、胺基、C3-C6烯基、C3-C6鹵烯基、C3-C6炔基、C3-C6鹵炔基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C3-C6環烷基磺醯基、C3-C6鹵環烷基磺醯 基、C2-C8烷基胺基磺醯基、C2-C8鹵烷基胺基磺醯基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基胺基羰基、C4-C7環烷基甲基、視需要具有選自群組P1之一或多個基之C1-C6烷基或視需要具有選自群組P1之一或多個基之C3-C6環烷基；式(1)之化合物，其中，R1表示甲基、乙基、丙基或丁基；式(1)之化合物，其中，R1表示乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基或2-丁炔基；式(1)之化合物，其中，R1表示環丙基；式(1)之化合物，其中，R1表示三氟甲基；式(1)之化合物，其中，R1表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子；式(1)之化合物，其中，R2表示氫原子或氟原子；式(1)之化合物，其中，R4表示氫原子或氟原子；式(1)之化合物，其中，R5表示氫原子或氟原子；式(1)之化合物，其中，R7表示氫原子或氟原子；式(1)之化合物，其中，R8表示氫原子或氟原子；式(1)之化合物，其中，R9表示氫原子或氟原子；式(1)之化合物，其中，R11表示氫原子或氟原子；式(1)之化合物，其中，R2表示氫原子；式(1)之化合物，其中，R4表示氫原子；式(1)之化合物，其中，R5表示氫原子；式(1)之化合物，其中，R7表示氫原子； 式(1)之化合物，其中，R8表示氫原子；式(1)之化合物，其中，R9表示氫原子；式(1)之化合物，其中，R11表示氫原子；式(1)之化合物，其中，R6表示甲基、乙基、丙基、丁基或異丁基；式(1)之化合物，其中，R6表示乙烯基、1-丙烯基或2-丙烯基；式(1)之化合物，其中，R6表示甲氧基、乙氧基或丙基氧基；式(1)之化合物，其中，R6表示三氟甲基、二氟甲基、五氟乙基、3,3,3-三氟乙基或2,2-二氟乙基；式(1)之化合物，其中，R6表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子；式(1)之化合物，其中，R6表示氰基；式(1)之化合物，其中，R3表示甲基、乙基、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子；式(1)之化合物，其中，R10表示甲基、乙基、二氟甲基或2,2-二氟乙基；式(1)之化合物，其中，R10表示甲基；式(1)之化合物，其中，X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，X表示硫原子；式(1)之化合物，其中，A1及A3可彼此相同或相異，且各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或氰基；式(1)之化合物，其中，A1及A3可彼此相同或相異，且各自獨立地表示C1-C6烷基；式(1)之化合物，其中，A1及A3可彼此相同或相異，且各自獨 立地表示C1-C6鹵烷基；式(1)之化合物，其中，A2及Z4可彼此相同或相異，且各自獨立地表示C1-C6烷基；式(1)之化合物，其中，A2及Z4可彼此相同或相異，且各自獨立地表示C1-C6鹵烷基；式(1)之化合物，其中，A2及Z4可彼此相同或相異，且各自獨立地表示C1-C6炔基；式(1)之化合物，其中，A2及Z4可彼此相同或相異，且各自獨立地表示C1-C6鹵炔基；式(1)之化合物，其中，Z1表示可視需要經選自群組P1之基所取代之C1-C6烷基；式(1)之化合物，其中，Z2表示可視需要經選自群組P1之基所取代之C1-C6烷基；式(1)之化合物，其中，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子；式(1)之化合物，其中，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，以及R10表示甲基；式(1)之化合物，其中，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，X表示氧原子，以及Q表示Q1或Q2；式(1)之化合物，其中，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫 原子，R10表示甲基，X表示氧原子，以及Q表示Q1、Q2或Q4；式(1)之化合物，其中，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，X表示氧原子，以及Q表示Q1；式(1)之化合物，其中，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，X表示氧原子，以及Q表示Q2；式(1)之化合物，其中，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，X表示氧原子，以及Q表示Q3；式(1)之化合物，其中，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，X表示氧原子，以及Q表示Q4；式(1)之化合物，其中，R1表示鹵素原子；式(1)之化合物，其中，R1表示C1-C3烷基；式(1)之化合物，其中，R1表示C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，R1表示C2-C3炔基；式(1)之化合物，其中，R1表示C2-C3鹵炔基；式(1)之化合物，其中，R1表示C3-C5環烷基；式(1)之化合物，其中，R1表示C3-C5鹵環烷基；式(1)之化合物，其中，R1表示C1-C3烷氧基；式(1)之化合物，其中，R1表示C1-C3鹵烷氧基；式(1)之化合物，其中，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基；式(1)之化合物，其中，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基； 式(1)之化合物，其中，R3表示氫原子；式(1)之化合物，其中，R3表示鹵素原子；式(1)之化合物，其中，R3表示C1-C3烷基；式(1)之化合物，其中，R3表示C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基；式(1)之化合物，其中，R3表示氫原子、氯原子或甲基；式(1)之化合物，其中，R3表示氫原子或甲基；式(1)之化合物，其中，R6表示鹵素原子；式(1)之化合物，其中，R6表示C1-C4烷基；式(1)之化合物，其中，R6表示C1-C4鹵烷基；式(1)之化合物，其中，R6表示C2-C4烯基；式(1)之化合物，其中，R6表示C2-C4鹵烯基；式(1)之化合物，其中，R6表示C1-C4烷氧基；式(1)之化合物，其中，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基；式(1)之化合物，其中，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基；式(1)之化合物，其中，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基， R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、 甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子， R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子； 式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子； 式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、 C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子； 式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示 氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子； 式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原 子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原 子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C3烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及 R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示鹵素原子、C1-C3 烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示鹵素原子、C1-C3 烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X 表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙 基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示 甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4 烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子， R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子； 式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子； 式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示氯原子、溴原子、 甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，以及X表示氧原子；式(1)之化合物，其中，Y1表示氫原子；式(1)之化合物，其中，Y1表示C1-C6烷基；式(1)之化合物，其中，Y1表示C1-C6鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Y1表示C3-C6環烷基；式(1)之化合物，其中，Y1表示C3-C6鹵環烷基；式(1)之化合物，其中，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基；式(1)之化合物，其中，Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基；式(1)之化合物，其中，Y2表示氫原子；式(1)之化合物，其中，Y2表示鹵素原子；式(1)之化合物，其中，Y2表示C1-C6烷基；式(1)之化合物，其中，Y2表示C1-C6鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Y2表示C2-C3炔基；式(1)之化合物，其中，Y2表示C1-C6烷氧基；式(1)之化合物，其中，Y2表示C1-C6鹵烷氧基； 式(1)之化合物，其中，Y2表示C3-C6環烷基；式(1)之化合物，其中，Y2表示C3-C6鹵環烷基；式(1)之化合物，其中，Y1及Y2經由二價直鏈飽和碳鏈連結以形成五員或六員環；式(1)之化合物，其中，Y1及Y2彼此連結以表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-，其可連同Y1及Y2所附接之碳原子進行結合以形成五員或六員環；式(1)之化合物，其中，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基；式(1)之化合物，其中，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基；式(1)之化合物，其中，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丁基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Y3表示氫原子；式(1)之化合物，其中，Y3表示C1-C4烷基；式(1)之化合物，其中，Y3表示C1-C4鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Y2及Y3經由二價直鏈飽和碳鏈連結以形成五員或六員環；式(1)之化合物，其中，Y2及Y3彼此連結以表示-CH2-CH2-CH2- 或-CH2-CH2-CH2-CH2-，其可連同Y1及Y2所附接之碳原子進行結合以形成五員或六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，或者Y1及Y2經由二價直鏈飽和碳鏈連結以形成五員或六員環，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，或者Y2及Y3經由二價直鏈飽和碳鏈連結以形成五員或六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示 甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，Y2表示C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基 或C3-C6環烷基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示 鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示 鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示 鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示 鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及 R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及 R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子， R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基、C3-C6環烷基，或者Y1及Y2經由二價直鏈飽和碳鏈連結以形成五員或六員環，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，或者Y2及Y3經由二價直鏈飽和碳鏈連結以形成五員或六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3 烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示 氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1 表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素 原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3 烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3 烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1 表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子， Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異 丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基、Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟 甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基、Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基、Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基、Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Y2表示氫原子、氟 原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵 素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以 及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、 甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙 基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基，或者Y1及Y2彼此連結以表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-，其可連同Y1及Y2所附接之碳原子結合以形成五員或六員環，或Y2及Y3彼此連結以表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-，其可連同Y2及Y3所附接之碳原子結合以形成五員或六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基，以及Y3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Z1表示C1-C6烷基；式(1)之化合物，其中，Z1表示C1-C6鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Z1表示C3-C6炔基；式(1)之化合物，其中，Z1表示C3-C6鹵炔基；式(1)之化合物，其中，Z1表示C3-C6環烷基；式(1)之化合物，其中，Z1表示C4-C7環烷基甲基；式(1)之化合物，其中，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、 C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基；式(1)之化合物，其中，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基；式(1)之化合物，其中，Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基；式(1)之化合物，其中，Z2表示氫原子；式(1)之化合物，其中，Z2表示鹵素原子；式(1)之化合物，其中，Z2表示C1-C6烷基；式(1)之化合物，其中，Z2表示C1-C6鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Z2表示C3-C6環烷基；式(1)之化合物，其中，Z2表示C1-C6烷氧基；式(1)之化合物，其中，Z2表示C1-C6鹵烷氧基；式(1)之化合物，其中，Z2表示C2-C6炔基；式(1)之化合物，其中，Z2表示C2-C6鹵炔基；式(1)之化合物，其中，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基；式(1)之化合物，其中，Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Z3表示氫原子；式(1)之化合物，其中，Z3表示C1-C6烷基；式(1)之化合物，其中，Z3表示C1-C6鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Z3表示C3-C6環烷基； 式(1)之化合物，其中，Z3表示C1-C6烷氧基；式(1)之化合物，其中，Z3表示C1-C6鹵烷氧基；式(1)之化合物，其中，Z3表示C2-C6炔基；式(1)之化合物，其中，Z3表示C2-C6鹵炔基；式(1)之化合物，其中，Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及 R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示 鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4 炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基； 式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基； 式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基； 式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子， R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基， Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3 烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、 C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、 2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基， 以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原 子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基，Z2 表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、 溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、 甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基，以及Z3表示氫原子、甲基或乙基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、鹵素原子或C1-C6烷基，R2表示氫原子、鹵素原子或C1-C6烷基，R3表示氫原子或C1-C6烷基，R4、R5、R7、R8及R9表示氫原子， R10表示甲基，R11表示氫原子或C1-C6烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Y1表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基或氫原子，Y2表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基、氫原子、鹵素原子、C1-C6烷氧基或醛基，Y3表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基或氫原子，或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環，或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、鹵素原子或C1-C6烷基，R2表示氫原子、鹵素原子或C1-C6烷基，R3表示氫原子或C1-C6烷基，R4、R5、R7、R8及R9表示氫原子，R10表示甲基，R11表示氫原子或C1-C6烷基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Y1表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基或氫原子，Y2表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基、氫原子、鹵素原子、C1-C6烷氧基、醛基或C3-C6環烷基，Y3表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基或氫原子，或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環，或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C6烷基或C3-C6環烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Z1表示視需要具有選自由鹵素原子及C3-C6環烷基所組成之群組之一或多個基之C1-C6烷基、氫原子、C3-C6炔基、C2-C8烷基胺基磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C3-C6環烷基磺醯基，Z2表示氫原子或C1-C6烷基，以及Z3表示氫原子； 式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C6烷基或C3-C6環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或C1-C6烷基，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或鹵素原子，X表示氧原子，Z1表示視需要具有選自由鹵素原子、氰基及C3-C6環烷基所組成之群組之一或多個基之C1-C6烷基、氫原子、C3-C6炔基、C2-C8烷基胺基磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C3-C6環烷基磺醯基，Z2表示氫原子、視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基或鹵素原子，以及Z3表示氫原子、鹵素原子或C1-C6烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子或C1-C6烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示C1-C3烷基，R6表示C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或鹵素原子，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氫原子、視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基或鹵素原子，以及Z3表示氫原子、C1-C6烷基或鹵素原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C6烷基或C3-C6環烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Z1表示視需要具有選自由鹵素原子及C3-C6環烷基所組成之群組之一或多個基之C1-C6烷基、氫原子、C3-C6炔基、C2-C8烷基胺基磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C3-C6環烷基磺醯基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C3鹵烷基或鹵素原子，以及Z3表示氫原子或C1-C3烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、 C1-C6烷基或C3-C6環烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示C1-C6烷基，R10表示甲基，R6表示鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基，Z1表示視需要具有選自由鹵素原子、氰基及C3-C6環烷基所組成之群組之一或多個基之C1-C6烷基、氫原子、C3-C6炔基、C2-C8烷基胺基磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C3-C6環烷基磺醯基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷基或鹵素原子，Z3表示氫原子、C1-C6烷基、鹵素原子、醛基或氰基，或者Z1及Z2連同Z1及Z2所附接之碳原子或氮原子彼此結合以形成五員或六員飽和環，該飽和環可視需要含有氧原子作為環組成原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示鹵素原子或C1-C6烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，X表示氧原子，A1表示氫原子或C1-C6烷基，A2表示氫原子或C1-C6烷基，以及A3表示氫原子或C1-C6烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示C1-C6烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基，X表示氧原子，Z4表示C1-C6烷基，以及Z2及Z3表示氫原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示C1-C6烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Z2表示氫原子或C1-C6烷基，Z3表示氫原子，以及Z4表示視需要具有C3-C6環烷基之C1-C6烷基； 式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示C1-C6烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Z2表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基或鹵素原子，Z3表示氫原子，以及Z4表示視需要具有C3-C6環烷基之C1-C6烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲基、乙基或環丙基，R2表示氫原子、氯原子或甲基，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R4、R5、R7、R8及R9表示氫原子，R10表示甲基，R11表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、環丙基、第三丁基或三氟甲基，Y2表示氫原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、環丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、二氟甲基或三氟甲基，或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環，或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或環丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Z1表示氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、異戊基、戊基、異己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基胺基磺醯基、甲基磺醯基、乙基磺醯基、環丙基磺醯基、或環丙基甲基，Z2表示氫原 子、甲基或乙基，以及Z3表示氫原子、氯原子、溴原子或甲基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或環丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Z1表示氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、異戊基、戊基、異己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基胺基磺醯基、甲基磺醯基、乙基磺醯基、環丙基磺醯基、或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、三氟甲基或乙基，以及Z3表示氫原子、氯原子、溴原子或甲基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、氟原子、氯原子、三氟甲基或甲基，R2表示氫原子、氯原子或甲基，R3表示氫原子或甲基，R4、R5、R7、R8及R9表示氫原子，R10表示甲基，R11表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、第三丁基或三氟甲基，Y2表示氫原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、環丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、二氟甲基或三氟甲基，或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環，或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或環丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示甲基、乙基、甲氧基或 乙氧基，X表示氧原子，Z1表示氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、異戊基、戊基、異己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基胺基磺醯基、甲基磺醯基、乙基磺醯基、環丙基磺醯基或環丙基甲基，Z2表示氫原子或甲基，以及Z3表示氫原子、甲基或溴原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或環丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Z1表示氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、異戊基、戊基、異己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基胺基磺醯基、甲基磺醯基、乙基磺醯基、環丙基磺醯基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、三氟甲基或氯原子，以及Z3表示氫原子、甲基或溴原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q3，R1表示氯原子或甲基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示甲基或甲氧基，X表示氧原子，A1表示氫原子或甲基，A2表示氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基或異丁基，以及A3表示氫原子或甲基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q4，R1表示甲基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示甲氧基，X表示氧原子，Z4表示異丁基、異戊基、戊基或環丙基甲基，以及Z2及Z3表示氫原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、 鹵素原子或C1-C6烷基，R2表示氫原子、鹵素原子或C1-C6烷基，R3表示氫原子或C1-C6烷基，R4、R5、R7、R8及R9表示氫原子，R10表示甲基，R11表示氫原子或C1-C6烷基，R6表示C1-C4烷基，X表示氧原子，Y1表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基或氫原子，Y2表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基、氫原子、鹵素原子、C1-C6烷氧基或醛基，Y3表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基、氫原子，或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環，或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C6烷基或C3-C6環烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基，X表示氧原子，Z1表示視需要具有選自由鹵素原子及C3-C6環烷基所組成之群組之一或多個原子或基之C1-C6烷基、氫原子、C3-C6炔基、C2-C8烷基胺基磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C3-C6環烷基磺醯基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C3鹵烷基或鹵素原子，以及Z3表示氫原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲基、乙基或環丙基，R2表示氫原子、氯原子或甲基，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R4、R5、R7、R8及R9表示氫原子，R10表示甲基，R11表示氫原子或甲基，R6表示C1-C4烷基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、環丙基、第三丁基或三氟甲基，Y2表示氫原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、環丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、二氟甲基或三氟甲基， 或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環，或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或環丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基，X表示氧原子，Z1表示氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、異戊基、戊基、異己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基胺基磺醯基、甲基磺醯基、乙基磺醯基、環丙基磺醯基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、三氟甲基或氯原子，以及Z3表示氫原子、氯原子、溴原子或甲基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、氟原子、氯原子、三氟甲基或甲基，R2表示氫原子、氯原子或甲基，R3表示氫原子或甲基，R4、R5、R7、R8及R9表示氫原子，R10表示甲基，R11表示氫原子或甲基，R6表示C1-C4烷基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、第三丁基或三氟甲基，Y2表示氫原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、環丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、二氟甲基或三氟甲基，或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環，或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或環丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基，X表示氧原子，Z1表示氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、異戊基、戊基、異己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2- 丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基胺基磺醯基、甲基磺醯基、乙基磺醯基、環丙基磺醯基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、三氟甲基或氯原子，Z3表示氫原子、甲基或溴原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、鹵素原子或C1-C6烷基，R2表示氫原子、鹵素原子或C1-C6烷基，R3表示氫原子或C1-C6烷基，R4、R5、R7、R8及R9表示氫原子，R10表示甲基，R11表示氫原子或C1-C6烷基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子，Y1表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基或氫原子，Y2表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基、氫原子、鹵素原子、C1-C6烷氧基或醛基，Y3表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基或鹵素原子，或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環，或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氫原子、C1-C6烷基或C3-C6環烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子，Z1表示視需要具有選自由鹵素原子及C3-C6環烷基所組成之群組之一或多個基之C1-C6烷基、氫原子、C3-C6炔基、C2-C8烷基胺基磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C3-C6環烷基磺醯基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C3鹵烷基或鹵素原子，以及Z3表示氫原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲基、乙基或環丙基，R2表示氫原子、氯原子或甲基，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R4、R5、R7、R8及R9表示氫原子，R10表示甲基，R11表示氫原子或甲 基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、環丙基、第三丁基或三氟甲基，Y2表示氫原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、環丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、二氟甲基或三氟甲基，或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環，或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示C1-C3烷基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基或異丙基，Y2表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1-C3烷基、二氟甲基或甲氧基，Y3表示氫原子或甲基，或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環，或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基或異丙基，Y2表示氫原子、鹵素原子、氰基、甲基、乙基、二氟甲基或甲氧基，Y3表示氫原子或甲基，或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環，或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、氯原子或甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基或異丙基，Y2表示氫原子、鹵素原子、 氰基、甲基、乙基、二氟甲基或甲氧基，Y3表示氫原子或甲基，或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環，或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或環丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子，Z1表示氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、異戊基、戊基、異己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基胺基磺醯基、甲基磺醯基、乙基磺醯基、環丙基磺醯基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、三氟甲基或氯原子，Z3表示氫原子、氯原子、溴原子或甲基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、氟原子、氯原子、三氟甲基或甲基，R2表示氫原子、氯原子或甲基，R3表示氫原子或甲基，R4、R5、R7、R8及R9表示氫原子，R10表示甲基，R11表示氫原子或甲基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、第三丁基或三氟甲基，Y2表示氫原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、環丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、二氟甲基或三氟甲基，或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環，或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或環丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子，Z1表示氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁 基、異戊基、戊基、異己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基胺基磺醯基、甲基磺醯基、乙基磺醯基、環丙基磺醯基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、三氟甲基或氯原子，以及Z3表示氫原子、甲基或溴原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、鹵素原子或C1-C6烷基，R2表示氫原子、鹵素原子或C1-C6烷基，R3表示氫原子或C1-C6烷基，R4、R5、R7、R8及R9表示氫原子，R10表示甲基，R11表示氫原子或C1-C6烷基，R6表示C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Y1表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基或氫原子，Y2表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基、氫原子、鹵素原子、C1-C6烷氧基或醛基，Y3表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基或氫原子，或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環，或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C6烷基或C3-C6環烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Z1表示視需要具有選自由鹵素原子及C3-C6環烷基所組成之群組之一或多個基之C1-C6烷基、氫原子、C3-C6炔基、C2-C8烷基胺基磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C3-C6環烷基磺醯基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C3鹵烷基或鹵素原子，以及Z3表示氫原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲基、乙基或環丙基，R2表示氫原子、氯原子或甲基，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R4、 R5、R7、R8及R9表示氫原子，R10表示甲基，R11表示氫原子或甲基，R6表示C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、環丙基、第三丁基或三氟甲基，Y2表示氫原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、環丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、二氟甲基或三氟甲基，或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環，或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或環丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Z1表示氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、異戊基、戊基、異己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基胺基磺醯基、甲基磺醯基、乙基磺醯基、環丙基磺醯基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、三氟甲基或氯原子，以及Z3表示氫原子、氯原子、溴原子或甲基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、氟原子、氯原子、三氟甲基或甲基，R2表示氫原子、氯原子或甲基，R3表示氫原子或甲基，R4、R5、R7、R8及R9表示氫原子，R10表示甲基，R11表示氫原子或甲基，R6表示C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、第三丁基或三氟甲基，Y2表示氫原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、環丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、二氟甲基或三氟甲基，或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環， 或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或環丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Z1表示氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、異戊基、戊基、異己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基胺基磺醯基、甲基磺醯基、乙基磺醯基、環丙基磺醯基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、三氟甲基或氯原子，以及Z3表示氫原子、甲基或溴原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、鹵素原子或C1-C6烷基，R2表示氫原子、鹵素原子或C1-C6烷基，R3表示氫原子或C1-C6烷基，R4、R5、R7、R8及R9表示氫原子，R10表示甲基，R11表示氫原子或C1-C6烷基，R6表示甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Y1表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基或氫原子，Y2表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基、氫原子、鹵素原子、C1-C6烷氧基或醛基，Y3表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基或氫原子，或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環，或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C6烷基或C3-C6環烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Z1表示視需要具有選自由鹵素原子及C3-C6環烷基所組成之群組之一或多個基之C1-C6烷基、氫原子、C3-C6炔基、C2-C8烷基胺基磺醯基、C2-C6烷基磺醯基、或C3-C6環烷基磺醯基， Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C3鹵烷基或鹵素原子，以及Z3表示氫原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲基、乙基或環丙基，R2表示氫原子、氯原子或甲基，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R4、R5、R7、R8及R9表示氫原子，R10表示甲基，R11表示氫原子或甲基，R6表示甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、環丙基、第三丁基或三氟甲基，Y2表示氫原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、環丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、二氟甲基或三氟甲基，或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環，或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或環丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Z1表示氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、異戊基、戊基、異己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基胺基磺醯基、甲基磺醯基、乙基磺醯基、環丙基磺醯基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、三氟甲基或氯原子，Z3表示氫原子、氯原子、溴原子或甲基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、氟原子、氯原子、三氟甲基或甲基，R2表示氫原子、氯原子或甲基，R3表示氫原子或甲基，R4、R5、R7、R8及R9表示氫原子，R10 表示甲基，R11表示氫原子或甲基，R6表示甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、第三丁基或三氟甲基，Y2表示氫原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、環丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、二氟甲基或三氟甲基，或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環，或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或環丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，X表示氧原子，R6表示甲氧基或乙氧基，Z1表示氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、異戊基、戊基、異己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基胺基磺醯基、甲基磺醯基、乙基磺醯基、環丙基磺醯基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、三氟甲基或氯原子，以及Z3表示氫原子、甲基或溴原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、鹵素原子或C1-C6烷基，R2表示氫原子、鹵素原子或C1-C6烷基，R3表示氫原子或C1-C6烷基，R4、R5、R7、R8及R9表示氫原子，R10表示甲基，R11表示氫原子或C1-C6烷基，R6表示鹵素原子，X表示氧原子，Y1表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基或氫原子，Y2表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基、氫原子、鹵素原子、C1-C6烷氧基或醛基，Y3表示視需要具有鹵素原子之C1-C6烷基或氫原子，或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環，或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、 C1-C6烷基或C3-C6環烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示鹵素原子，X表示氧原子，Z1表示視需要具有選自由鹵素原子及C3-C6環烷基所組成之群組之一或多個原子或基之C1-C6烷基、氫原子、C3-C6炔基、C2-C8烷基胺基磺醯基、C1-C6烷基磺醯基或C3-C6環烷基磺醯基，Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C3鹵烷基或鹵素原子，以及Z3表示氫原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲基、乙基或環丙基，R2表示氫原子、氯原子或甲基，R3表示氫原子、氯原子或甲基，R4、R5、R7、R8及R9表示氫原子，R10表示甲基，R11表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、環丙基、第三丁基或三氟甲基，Y2表示氫原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、環丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、二氟甲基或三氟甲基，或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環，或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或環丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示鹵素原子，X表示氧原子，Z1表示氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、異戊基、戊基、異己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基胺基磺醯基、甲基磺醯基、乙基磺醯基、環丙基磺醯基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、三 氟甲基或氯原子，Z3表示氫原子、氯原子、溴原子或甲基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q1，R1表示氫原子、氟原子、氯原子、三氟甲基或甲基，R2表示氫原子、氯原子或甲基，R3表示氫原子或甲基，R4、R5、R7、R8及R9表示氫原子，R10表示甲基，R11表示氫原子或甲基，R6表示鹵素原子，X表示氧原子，Y1表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、第三丁基或三氟甲基，Y2表示氫原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、環丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氫原子、甲基、乙基、異丙基、二氟甲基或三氟甲基，或者Y1及Y2經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環，或Y2及Y3經由二價飽和碳鏈連結以形成六員環；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或環丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示鹵素原子，X表示氧原子，Z1表示氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、異戊基、戊基、異己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基胺基磺醯基、甲基磺醯基、乙基磺醯基、環丙基磺醯基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、三氟甲基或氯原子，以及Z3表示氫原子、甲基或溴原子；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C4烷基或環丙基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基或鹵素原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6 炔基氧基、C1-C6烷基硫基或C1-C6鹵烷氧基，Z3表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C4烷基或環丙基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基或鹵素原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6炔基氧基、C1-C6烷基硫基或C1-C6鹵烷氧基，Z3表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或環丙基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或鹵素原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6炔基氧基、C1-C6烷基硫基或C1-C6鹵烷氧基，以及Z3表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子或C1-C4烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6炔基氧基、C1-C6烷基硫基或C1-C6鹵烷氧基，Z3表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1-C4 烷基或C1-C4鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子或C1-C4烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6炔基氧基、C1-C6烷基硫基或C1-C6鹵烷氧基，以及Z3表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或環丙基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基，Z2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基硫基，以及Z3表示氫原子、鹵素原子或C1-C4烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子或甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示鹵素原子，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基硫基，以及Z3表示氫原子、鹵素原子或C1-C4烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子或甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基，X表示氧原子或硫原子， Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6炔基氧基、C1-C6烷基硫基或C1-C6鹵烷氧基，以及Z3表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子或甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6炔基氧基、C1-C6烷基硫基或C1-C6鹵烷氧基，以及Z3表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C4烷基或環丙基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或鹵素原子，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Z2表示氫原子、氯原子、氰基、甲氧基、乙氧基、2-丙炔基氧基、甲基硫基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、二氟甲基、三氟甲基或C1-C3烷基，以及Z3表示氫原子、鹵素原子、氰基或甲基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示鹵素原子、C1-C4烷基或環丙基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或鹵素原子，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Z2表示氫原子、氯原子、甲氧基、乙氧基、2-丙炔基氧 基、甲基硫基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、二氟甲基、三氟甲基或C1-C3烷基，以及Z3表示氫原子、鹵素原子、氰基或甲基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或環丙基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或鹵素原子，Z1表示C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Z2表示氫原子、氯原子、氰基、甲氧基、乙氧基、2-丙炔基氧基、甲基硫基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、二氟甲基、三氟甲基或C1-C3烷基，以及Z3表示氫原子、鹵素原子、氰基或甲基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子或甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子或硫原子，Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氫原子、氯原子、氰基、甲氧基、乙氧基、二氟甲基、三氟甲基、2-丙炔基氧基、甲基硫基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基或C1-C3烷基，以及Z3表示氫原子、鹵素原子、氰基或甲基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或環丙基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Z2表示氫原子、氯原子、甲氧基、乙氧基、甲基硫基、三氟甲基或C1-C3烷基，以及Z3表示氫原子、鹵素原子或甲基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、 溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或環丙基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲氧基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基，Z2表示氫原子、氯原子、甲氧基、乙氧基、甲基硫基、三氟甲基或C1-C3烷基，以及Z3表示氫原子、鹵素原子或甲基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子或甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示鹵素原子，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氫原子、氯原子、甲氧基、乙氧基、甲基硫基、三氟甲基或C1-C3烷基，以及Z3表示氫原子、鹵素原子或甲基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子或甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基，X表示氧原子或硫原子，Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氫原子、氯原子、氰基、甲氧基、乙氧基、2-丙炔基氧基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、甲基硫基、二氟甲基、三氟甲基或C1-C3烷基，以及Z3表示氫原子、鹵素原子、氰基或甲基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子或甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氫原子、氯原子、氰基、甲氧基、乙氧基、2-丙炔基氧基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、甲基硫基、二氟甲基、三氟甲基或C1-C3烷基，以及Z3表示氫原子、鹵素原子、氰基或甲基； 式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或環丙基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氟原子、氯原子或溴原子，X表示氧原子或硫原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、異戊基、戊基、異己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基胺基磺醯基、甲基磺醯基、乙基磺醯基、環丙基磺醯基或環丙基甲基，Z2表示氫原子、甲基、甲氧基、乙氧基、2-丙炔基氧基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、甲基硫基、二氟甲基、三氟甲基、氯原子或氰基，以及Z3表示氫原子、甲基、二氟甲基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或氰基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示甲基或氯原子，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子或硫原子，Z1表示甲基、乙基或異丙基，Z2表示氫原子、甲基、甲氧基、乙氧基、甲基硫基、2-丙炔基氧基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、二氟甲基、三氟甲基、氯原子或氰基，以及Z3表示氫原子、甲基、鹵素原子或氰基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示甲基或氯原子，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R3表示氫原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基，X表示氧原子或硫原子，Z1表示甲基、乙基或異丙基，Z2表示氫原子、甲基、甲氧基、乙氧基、甲基硫基、2-丙炔基氧基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、二 氟甲基、三氟甲基、氯原子或氰基，以及Z3表示氫原子、甲基、鹵素原子或氰基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基，R3表示氫原子或甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示C1-C3烷基、鹵素原子或C1-C2烷氧基，Z1表示C1-C3烷基，Z2表示C1-C2烷氧基、C1-C2鹵烷氧基、C3-C4炔基氧基、C1-C3烷基、C1-C2烷基硫基、鹵素原子或氰基，以及Z2表示C1-C3烷基、鹵素原子或氰基；式(1)之化合物，其中，Q表示Q2，R1表示甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子，R10表示甲基，R6表示C1-C3烷基、鹵素原子或C1-C3烷氧基，Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氫原子、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或鹵素原子，以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、鹵素原子或醛基。
本化合物之具體實例包含式(2)之化合物，其中，取代基表示下列者。
式(2)之化合物，其中，R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示甲基或乙基，以及R12表示C1-C6烷基；式(2)之化合物，其中，R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示甲基或乙基，以及R12表示甲基或乙基；式(2)之化合物，其中，R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示甲氧基或乙氧基，以及 R12表示C1-C6烷基；式(2)之化合物，其中，R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示甲氧基或乙氧基，以及R12表示甲基或乙基；式(2)之化合物，其中，R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示氯原子或溴原子，以及R12表示C1-C6烷基；式(2)之化合物，其中，R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示氯原子或溴原子，以及R12表示甲基或乙基；本化合物之具體實例包含式(3)之化合物，其中，取代基表示下列者。
式(3)之化合物，其中，R1表示甲基、乙基、氯原子 或溴原子，R3表示氫原子或甲基，R6表示甲基、乙基或氯原子，Z1表示C1-C3烷基，Z2表示C1-C2烷氧基或鹵素原子，以及Z3表示C1-C3烷基；式(3)之化合物，其中，R1表示甲基，R3表示氫原子，R6表示甲基，Z1表示C1-C3烷基，Z2表示C1-C2烷氧基或鹵素原子，以及Z3表示C1-C3烷基；式(3)之化合物，其中，R1表示甲基，R3表示氫原子，R6表示甲基，Z1表示C1-C3烷基，Z2表示C1-C2烷氧基，以及Z3表示C1-C3烷基；式(3)之化合物，其中，R1表示甲基，R3表示氫原子，R6表示甲基，Z1表示甲基，Z2表示甲氧基、乙氧基或氯原子，以 及Z3表示甲基；式(3)之化合物，其中，R1表示甲基，R3表示氫原子，R6表示甲基，Z1表示甲基，Z2表示甲氧基或乙氧基，以及Z3表示甲基；本化合物之具體實例包含式(4)之化合物，其中，取代基表示下列者。
式(4)之化合物，其中，L1表示硝基、胺基或異氰酸 酯基，R1表示甲基，R3表示氫原子，R6表示甲基，Z1表示C1-C3烷基，Z2表示C1-C2烷基或鹵素原子，以及Z3表示C1-C3烷基；式(4)之化合物，其中，L1表示硝基、胺基或異氰酸酯基，R1表示甲基，R3表示氫原子，R6表示甲基，Z1表示C1-C3烷基，Z2表示C1-C2烷氧基，以及Z3表示C1-C3烷基；式(4)之化合物，其中，L1表示硝基、胺基或異氰酸酯基，R1表示甲基，R3表示氫原子，R6表示甲基，Z1表示甲基，Z2表示甲氧基、乙氧基或氯原子，以及Z3表示甲基；式(4)之化合物，其中，L1表示硝基、胺基或異氰酸酯基，R1表示甲基，R3表示氫原子，R6表示甲基，Z1表示甲基，Z2表示甲氧基或乙氧基，以及Z3表示甲基；式(4)之化合物，其中，L1表示硝基、胺基或異氰酸酯基，R1表示甲基，R3表示氫原子，R6表示甲基，Z1表示甲基或乙基，Z2表示甲氧基或乙氧基或氯原子或氰基，以及Z3表示甲基、氯原子或溴原子；式(4)之化合物，其中，L1表示硝基、胺基或異氰酸酯基，R1表示甲基，R3表示氫原子，R6表示甲基，Z1表示甲基或 乙基，Z2表示甲氧基或乙氧基或氯原子或氰基，以及Z3表示甲基、氯原子、溴原子或氰基；本文中，當在式(I)中，R4及R5彼此相異時，式(1)之本化合物可於其中具有不對稱碳原子，且可因而包含光學活性物質及消旋物，惟並未侷限於此。
接著，說明本化合物之製備過程。
根據例如，下述製程可製備本化合物。
(製程A)
將式(A-1)之化合物(下文，稱為化合物(A-1))與式(A-2)之化合物(下文，稱為化合物(A-2))在鹼的存在下反應，可製備式(1)之本化合物。
Figure TWI612037BD00022
[式中，R1、R2、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X及Q係如上述所定義，Z11表示脫離基如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺醯基氧基、三氟甲磺醯基氧基、或對甲苯磺醯基氧基。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00023
烷、乙二醇二甲 醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；及鹼金屬烷氧化物如第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(A-1)，通常所用之化合物(A-2)之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
若有需要，可添加碘化鈉、四丁基碘化銨及其它至該反應，且相對於1莫耳化合物(A-1)，通常所用之此等化合物之範圍為0.001至1.2莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離式(1)之本化合物。經單離之本化合物可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(製程B)
將式(B-1)之化合物(下文，稱為化合物(B-1))與式(B-2)之化合物(下文，稱為化合物(B-2))在鹼的存在下反應，可製備式(1)之本化合物。
Figure TWI612037BD00024
 [式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X及Q係如上述所定義，Z21表示脫離基如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺醯基氧基、甲氧基磺醯基氧基、三氟甲磺醯基氧基、或對甲苯磺醯基氧基。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00025
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之化合物(B-2)通常可使用市售商品。特例包含烷基鹵化物如氯二氟甲烷、溴甲烷、溴乙烷、溴丙烷、碘甲烷、碘 乙烷、碘丙烷、溴化芳烴、溴化環丙烷、1,1-二氟-2-碘乙烷；硫酸烷基或芳基酯如硫酸二甲酯、對甲苯磺酸甲酯、對甲苯磺酸乙酯、對甲苯磺酸丙酯、甲基磺酸甲酯、甲基磺酸乙酯及甲基磺酸丙酯。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；及鹼金屬烷氧化物如第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(B-1)，通常所用之化合物(B-2)之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離式(1)之本化合物。經單離之本化合物可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(製程C)
將式(1)之本化合物(式中，X表示氧原子)(下文，稱為化合物(1-O))藉由習知之硫化作用反應，可製備式(1)之本化合物(式中，X表示硫原子)，即，式(1-S)之化合物(下文，稱為化合物(1-S))。
Figure TWI612037BD00026
 [式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及Q係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00027
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；及其混合溶劑。
反應中所用之硫化劑之例包含五硫化二磷、勞森試劑(Lawesson’s reagent)(2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫雜二磷雜環丁烷2,4-二硫化物)。
反應中，相對於1莫耳化合物(1-O)，硫化劑所用之範圍為0.5至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
若有需要，可添加有機鹼如吡啶及三乙胺，及無機鹼如鹼金屬氫氧化物、及鹼金屬碳酸鹽及其它至該反應，且相對於1莫耳化合物(1-O)，通常所用之此等化合物之範圍為0.5至10莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離式(1-S)之本化合物。經單離之本化合物可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(製程D)
將化合物(D-1)(下文，稱為化合物(D-1))與式(D-2)之化合物(下文，稱為化合物(D-2))在鹼及催化劑的存在下偶合，可製備式(1)之本化合物(式中，R6表示R41)，即，式(1-1)之化合物(下文，稱為化合物(1-1))。
Figure TWI612037BD00028
 [式中， R1、R2、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11、X及Q係如上述所定義，Z41表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲磺醯基氧基，R41表示C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基、C2-C4烯基或C2-C4鹵烯基，及Z42表示B(OH)2、烷氧基硼基或三氟硼酸鹽(BF3 -K+)。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00029
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙 酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；及其混合溶劑。
反應中所用之化合物(D-2)通常可使用市售商品，或可根據N.Miyaura及A.Suzuki,Chem.Rev.1995,95,2457之回顧文獻及其它所述之方法製備。反應中所用之化合物(D-2)亦可以例如下列方法製備：將碘化物(R41-I)或溴化物(R41-Br)與烷基鋰(如第三丁基鋰)反應，接著所得混合物與硼酸酯反應以獲得硼酸酯衍生物。若有需要亦可水解所得硼酸酯衍生物為相應之硼酸酯衍生物。再者，根據Molander等人Acc.Chem.Res.2007,40,275回顧文獻及其它所述之方法，上述硼酸酯衍生物可以二氟化鉀等予以氟化以獲得三氟硼酸鹽(BF3 -K+)。
反應中所用之催化劑之例包含乙酸鈀(II)、二氯雙(三苯基膦)鈀、肆三苯基膦鈀(0)、乙酸鈀(II)/參環己膦、二氯雙(二苯基膦二茂鐵)鈀(II)、1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基-(1,4-萘醌)鈀二聚體、芳基(氯)(1,3-二甲基-1,3-二氫-2H-咪唑-2-亞基)鈀或乙酸鈀(II)/二環己基(2’,4’,6’-三異丙基聯苯-2-基)膦、及參(二苯甲基亞基丙酮)二鈀及其它。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟 化鈉、氟化鉀、氟化銫、氯化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；鹼金屬磷酸鹽如磷酸三鉀；及鹼金屬烷氧化物如甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(D-1)，通常所用之化合物(D-2)之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之催化劑之範圍為0.0001至1莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為0至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離式(1-1)之本化合物。經單離之本化合物可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
根據上述化合物(1-1)之製備過程，將式(D-3)之化合 物(下文，稱為化合物(D-3))與式(D-2-2)之化合物(下文，稱為化合物(D-2-2))在鹼及催化劑的存在下偶合，可製備式(1)之本化合物(式中，R7表示R42)即，下述式(1-1-2)之化合物(下文，稱為化合物(1-1-2))。
Figure TWI612037BD00030
 [式中， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、X、Q、Z41、Z42及X係如上述所定義，R42表示C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3 烯基或C2-C3鹵烯基。]
根據上述化合物(1-1)之製備過程，將下述式(D-4)之化合物(下文，稱為化合物(D-4))與化合物(D-2-2)(下文，稱為化合物(D-2-2))在鹼及催化劑的存在下偶合，可製備式(1)之本化合物(式中，R8表示R42)，即，下述式(1-1-3)之化合物(下文，稱為化合物(1-1-3))。
Figure TWI612037BD00031
 [式中，R1、R2、R2、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R42、X、Q、Z41、Z42及X係如上述所定義。]
根據上述化合物(1-1)之製備過程，將下述式(D-5)之化合物(下文，稱為化合物(D-5))與化合物(D-2-2)(下文，稱為化合物(D-2-2))在鹼及催化劑的存在下偶合，可製備式(1)之本化合物(式中，R9表示R42)，即，下述式(1-1-4)之化合物(下文，稱為化合物(1-1-4))。
Figure TWI612037BD00032
 [式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R11、R42、X、Q、Z41及Z42係如上述所定義。]
根據上述製程D可製備式(1)之本化合物(式中，R6表示R41，且選自R7、R8及R9所成群組之一個或多個取代基係R42)。
使用其它已知之偶合反應替代上述製程D之偶合反應，可製備化合物(1-1)、化合物(1-1-2)、合物(1-1-3)及化合物(1-1-4)。
(製程E)
將化合物(E-1)(下文，稱為化合物(E-1))與式(E-2)之化合物(下文，稱為化合物(E-2))在鹼及催化劑的存在下偶合，可製備式(1)之本化合物(式中，R1表示R51)，即，式(1-2)之化合物(下文，稱為化合物(1-2))。
Figure TWI612037BD00033
 [式中，R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z41、Z42、X及Q係如上述所定義，R51表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C3-C6環烷基或C3-C6鹵環烷基。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00034
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；及其混合溶劑。
反應中所用之化合物(E-2)通常可使用市售商品，或可根據N.Miyaura及A.Suzuki,Chem.Rev.1995,95,2457之回顧文獻及其它所述之方法製備。反應中所用之化合物(E-2)亦可以例如下列方法製備：將碘化物(R51-I)或溴化物(R51-Br)與烷基鋰(如第三丁基鋰)反應，接著所得混合物反應與硼酸酯以獲得硼酸酯衍生物。若有需要亦可水解所得硼酸酯衍生物為相應之硼酸酯衍生物。再者，根據Molander等人Acc.Chem.Res.2007,40,275回顧文獻及其它所述之方法，上述硼酸酯衍生物可以二氟化鉀等予以氟化以獲得三氟硼酸鹽(BF3 -K+)。
反應中所用之催化劑之例包含乙酸鈀(II)、二氯雙(三苯基膦)鈀、肆三苯基膦鈀(0)、乙酸鈀(II)/參環己膦、二氯雙(二苯基膦二茂鐵)鈀(II)、1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基-(1,4-萘醌)鈀二聚體、芳基(氯)(1,3-二甲基-1,3-二氫-2H-咪唑-2-亞基)鈀或乙酸鈀(II)/二環己基(2’,4’,6’-三異丙基聯苯-2-基)膦、及參(二苯甲基亞基丙酮)二鈀及其它。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎 啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫、氯化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；鹼金屬磷酸鹽如磷酸三鉀；及鹼金屬烷氧化物如甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(E-1)，通常所用之化合物(E-2)之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之催化劑之範圍為0.0001至1莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為0至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離式(1-2)之本化合物。經單離之本化合物可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
根據上述化合物(1-2)之製備過程，將下述式(E-3)之 化合物(下文，稱為化合物(E-3))與化合物(E-2)(下文，稱為化合物(E-2))在鹼及催化劑的存在下偶合，可製備式(1)之本化合物(式中，R2表示R51)，即，下述式(1-2-2)之化合物(下文，稱為化合物(1-2-2))。
Figure TWI612037BD00035
 [式中，R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、X、Q、Z41及Z42係如上述所定義。]
根據上述化合物(1-2)之製備過程，將下述式(E-4)之化合物(下文，稱為化合物(E-4))與化合物(E-2)(下文，稱為化合物(E-2))在鹼及催化劑的存在下偶合，可製備式(1)之本化合物(式中，R3表示R51)，即，下述式(1-2-3)之化合物(下文，稱為化合物(1-2-3))。
Figure TWI612037BD00036
 [式中，R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、X、Q、Z41及Z42係如上述所定義。]
根據上述化合物(1-2)之製備過程，將下述式(E-5)之化合物(下文，稱為化合物(E-5))與化合物(E-2)(下文，稱為化合物(E-2))在鹼及催化劑的存在下偶合，可製備式(1)之本化合物(式 中，R11表示R51)，即，下述式(1-2-4)之化合物(下文，稱為化合物(1-2-4))。
Figure TWI612037BD00037
 [式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R51、X、Q、Z41及Z42係如上述所定義。]
根據上述製程E可製備式(1)之本化合物(式中，選自R1、R2、R3及R11所成群組之兩個或多個取代基係R51)。
使用其它已知之偶合反應替代上述製程E之偶合反應，可製備化合物(1-2)、化合物(1-2-2)、化合物(1-2-3)及化合物(1-2-4)。
(製程F)
將下述式(F-1)之化合物(下文，稱為化合物(F-1))與肼反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q2，Z1及Z2表示氫原子)，即，下述式(1-3)之化合物(下文，稱為化合物(1-3))。
Figure TWI612037BD00038
 [式中， R1、R2、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X及Z3係如上述所定義，以及R61表示甲基或乙基。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00039
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；亞碸如二甲基亞碸；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；及其混合溶劑。
反應中所用之肼之例包含單水合肼、氫氯酸肼、硫酸肼、脫水肼及其它。
反應中，相對於1莫耳化合物(F-1)，通常所用之肼之範圍為1至100莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離式(1-3)之本化合物。或者，反應完成時，處理反應混合物(例如，濃縮)以單離式(1-3)之本化合物。此等經單離之化合物可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(製程G)
將下述式(G-1)之化合物(下文，稱為化合物(G-1))與肼反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q2，Z1表示氫原子)，即，下述式(1-4)之化合物(下文，稱為化合物(1-4))。
Figure TWI612037BD00040
 [式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Z2及Z3係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00041
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；亞碸如二甲基亞碸；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；及其混合溶劑。
反應中所用之肼之例包含單水合肼、氫氯酸肼、硫酸肼、脫水肼及其它。
反應中，相對於1莫耳化合物(G-1)，通常所用之肼之範圍為1至100莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離式(1-4)之本化合物。經單離之本化合物 可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(製程H)
將化合物(1-4)(下文，稱為化合物(1-4))與式(H-1)之化合物(下文，稱為化合物(H-1))在鹼的存在下反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q2)，即，式(1-5)之化合物(下文，稱為化合物(1-5))。
Figure TWI612037BD00042
 [式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2、Z3、Z21及X係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00043
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之化合物(H-1)通常可使用市售商品。特例包含鹵化烷基如氯二氟甲烷、溴甲烷、溴乙烷、溴丙烷、溴丁烷、溴戊 烷、溴己烷、碘甲烷、碘乙烷、碘丙烷、碘異丙烷、碘異丁烷、碘異戊烷、碘2-丙炔、碘2-丁炔、烯丙溴、溴環丙烷、溴2-丙炔、溴2-丁炔、溴環丙基甲烷、1,1-二氟-2-碘乙烷及1,1,1-三氟-2-碘乙烷；磺酸烷基酯或芳基酯如硫酸二甲酯、對甲苯磺酸甲酯、對甲苯磺酸乙酯、對甲苯磺酸丙酯、甲基磺酸甲酯、甲基磺酸乙酯、甲基磺酸丙酯；羧酸鹵化物如乙醯氯；及磺酸鹵化物如甲磺醯氯、乙磺醯氯、異丙炔磺醯氯、環丙炔磺醯氯及N,N-二甲基磺醯氯。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫、氯化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；及鹼金屬烷氧化物如第三丁氧化鈉及第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(1-4)，通常所用之化合物(H-1)之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離式(1-5)之本化合物。經單離之本化合物可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(製程I)
將化合物(1-4)(下文，稱為化合物(1-4))與式(I-1)之化合物(下文，稱為化合物(I-1))在鹼的存在下反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q4)，即，式(1-6)之化合物(下文，稱為化合物(1-6))。
Figure TWI612037BD00044
 [式中， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z2、Z3、Z4、Z21及X係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00045
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之化合物(I-1)通常可使用市售商品。特例包含鹵化烷基如氯二氟甲烷、溴甲烷、溴乙烷、溴丙烷、溴丁烷、溴戊烷、溴己烷、碘甲烷、碘乙烷、碘丙烷、碘異丙烷、碘異丁烷、碘異戊烷、溴丙烯、溴環丙烷及1,1-二氟-2-碘乙烷；磺酸烷基酯或芳基酯如硫酸二甲酯、對甲苯磺酸甲酯、對甲苯磺酸乙酯、對 甲苯磺酸丙酯、甲基磺酸甲酯、甲基磺酸乙酯、甲基磺酸丙酯；羧酸鹵化物如乙醯氯；及磺酸鹵化物如甲磺醯氯、乙磺醯氯、異丙炔磺醯氯、環丙炔磺醯氯及N,N-二甲基磺醯氯。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫、氯化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；及鹼金屬烷氧化物如第三丁氧化鈉及第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(1-4)，通常所用之化合物(I-1)之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離式(1-6)之本化合物。經單離之本化合物可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(製程J)
將化合物(1-7)(下文，稱為化合物(1-7))與鹵化劑反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q1及Y2表示R100)，即，式(1-8)之化合物(下文，稱為化合物(1-8))。
Figure TWI612037BD00046
 [式中， R1、R2、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Y1、Y3及X係如上述所定義，及R100表示氯原子、溴原子、或碘原子。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00047
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷及氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之鹵化劑之例包含N-氯琥珀醯亞胺、N-溴琥珀醯亞胺、N-碘琥珀醯亞胺、氯、溴、碘及硫醯氯。
反應中，相對於1莫耳化合物(1-7)，通常所用之鹵化劑之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離式(1-8)之本化合物。經單離之本化合物可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
根據上述化合物(1-8)之製備過程，將化合物(1-9)(下 文，稱為化合物(1-9))與鹵化劑反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q2及Z3表示R100)，即，式(1-10)之化合物(下文，稱為化合物(1-10))。
Figure TWI612037BD00048
 [式中， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2、R100及X係如上述所定義。]
根據上述化合物(1-8)之製備過程，將化合物(1-11)(下文，稱為化合物(1-11))與鹵化劑反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q4 and Z3表示R100)，即，式(1-12)之化合物(下文，稱為化合物(1-12))。
Figure TWI612037BD00049
 [式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z2、Z4、R100及X係如上述所定義。]
(製程K)
將化合物(1-7)(下文，稱為化合物(1-7))與甲醯化劑反應，該甲醯化劑係製備自N,N-二甲基甲醯胺及氧氯化磷，接著所得混合物與水反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q1及Y2表示醛基)，即，式(1-13)之化合物(下文，稱為化合物(1-13))。
Figure TWI612037BD00050
 [式中， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Y1、Y3及X係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00051
烷、乙二醇二甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷及氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；及其混合溶劑。
反應中，相對於1莫耳化合物(1-7)，使用1至10莫耳比率之N,N-二甲基甲醯胺與1至10莫耳比率之氧氯化磷的混合物作為甲醯化劑及相對於1莫耳化合物(1-7)，所用之水之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，通常加入1莫耳或更多的水，且以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離式(1-13)之本化合物。經單離之本化合物可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
根據上述化合物(1-13)之製備過程，將化合物(1-9)(下 文，稱為化合物(1-9))與甲醯化劑反應，該甲醯化劑係製備自N,N-二甲基甲醯胺及氧氯化磷，接著所得混合物與水反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q2及Z3表示醛基)，即，式(1-14)之化合物(下文，稱為化合物(1-14))。
Figure TWI612037BD00052
 [式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2及X係如上述所定義。]
根據上述化合物(1-13)之製備過程，將化合物(1-11)(下文，稱為化合物(1-11))與甲醯化劑反應，該甲醯化劑係製備自N,N-二甲基甲醯胺及氧氯化磷，接著所得混合物與水反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q4及Z3表示醛基)，即，式(1-15)之化合物(下文，稱為化合物(1-15))。
Figure TWI612037BD00053
 [式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z2、Z4及X係如上述所定義。]
(製程L)
將化合物(1-8)(下文，稱為化合物(1-8))與式(E-2)之化合物(下文，稱為化合物(E-2))在鹼及催化劑的存在下偶合，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q1及Y2表示R51)，即，式(1-16)之化合物(下文，稱為化合物(1-16))。
Figure TWI612037BD00054
 [式中， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、R100、Y1、Y3、X及Z42係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00055
烷、乙二醇二甲 醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；及其混合溶劑。
反應中所用之化合物(E-2)通常可使用市售商品，或可根據N.Miyaura及A.Suzuki,Chem.Rev.1995,95,2457之回顧文獻及其它所述之方法製備。反應中所用之化合物(E-2)亦可以例如下列方法製備：將碘化物(R51-I)或溴化物(R51-Br)與烷基鋰(如第三丁基鋰)反應，接著所得混合物反應與硼酸酯以獲得硼酸酯衍生物，且再者，若有需要亦可水解所得硼酸酯衍生物為相應之硼酸酯衍生物。再者，根據Molander等人Acc.Chem.Res.2007,40,275回顧文獻及其它所述之方法，上述硼酸酯衍生物可以二氟化鉀等予以氟化以獲得三氟硼酸鹽(BF3 -K+)。
反應中所用之催化劑之例包含乙酸鈀(II)、二氯雙(三苯基膦)鈀、肆三苯基膦鈀(0)、乙酸鈀(II)/參環己膦、二氯雙(二苯基膦二茂鐵)鈀(II)、1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基-(1,4-萘醌)鈀二聚體、芳基(氯)(1,3-二甲基-1,3-二氫-2H-咪唑-2-亞基)鈀或乙酸鈀(II)/二環己基(2’,4’,6’-三異丙基聯苯-2-基)膦、及參(二苯甲基亞基丙酮)二鈀及其它。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬 碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫、氯化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；鹼金屬磷酸鹽如磷酸三鉀；及鹼金屬烷氧化物如甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(1-8)，通常所用之化合物(E-2)之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之催化劑之範圍為0.0001至1莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為0至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離式(1-16)之本化合物。經單離之本化合物可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
根據上述化合物(1-16)之製備過程，將化合物(1-10) (下文，稱為化合物(1-10))與式(E-2)之化合物(下文，稱為化合物(E-2))在鹼及催化劑的存在下反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q2及Z3表示R51)，即，式(1-17)之化合物of a(下文，稱為化合物(1-17))
Figure TWI612037BD00056
 [式中， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、R100、X、Z1、Z2及Z42係如上述所定義。]
根據上述化合物(1-16)之製備過程，將化合物(1-12)(下文，稱為化合物(1-12))與式(E-2)之化合物(下文，稱為化合物(E-2))在鹼及催化劑的存在下反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q4及Z3表示R51)，即，式(1-18)之化合物(下文，稱為化合物(1-18))。
Figure TWI612037BD00057
 [式中， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、R100、X、Z2、Z4及Z42係如上述所定義。]
(製程M)
將化合物(1-13)與氟化劑反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q1及Y2表示二氟甲基)，即，式(1-19)之化合物(下文，稱為化合物(1-19))。
Figure TWI612037BD00058
 [式中， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Y1、Y3及X係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00059
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；及其混合溶劑。
反應中所用之氟化劑通常可使用市售商品，且包含例如，(二乙基胺基)-三氟化硫、雙(甲氧基乙基)-胺基三氟化硫、4-第三丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫、(二乙基胺基)四氫硼酸二氟鋶、及二氟(N-嗎啉基)四氫硼酸鋶。反應中，亦可添加反應促進劑，係包含例如，(1.8-二氮雜二環[5.4.0]十一-7-烯及三乙胺三氫硼酸鹽。
反應中，相對於1莫耳化合物(1-13)，通常所用之氟化劑之範圍為1至20莫耳比率，及通常所用之反應促進劑之範圍為0至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為0至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離式(1-19)之本化合物。經單離之本化合物可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
根據上述化合物(1-19)之製備過程，將化合物(1-14) (下文，稱為化合物(1-14))與氟化劑反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q2及Z3表示二氟甲基)，即，式(1-20)之化合物(下文，稱為化合物(1-20))。
Figure TWI612037BD00060
 [式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2及X係如上述所定義。]
根據上述化合物(1-19)之製備過程，將化合物(1-15)(下文，稱為化合物(1-15))與氟化劑反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q4及Z3表示二氟甲基)，即，式(1-21)之化合物(下文，稱為化合物(1-21))。
Figure TWI612037BD00061
 [式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z2、Z4及X係如上述所定義。]
(製程N)
將式(A-1-2)之化合物(下文，稱為化合物(A-1-2))與式(XV1-2)之化合物(下文，稱為化合物(XV1-2))在鹼的存在下反應，可製備式(2)之本化合物(下文，稱為化合物(2))。
Figure TWI612037BD00062
 [式中，R1、R3、R6、R12及Z11係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00063
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如 碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；及鹼金屬烷氧化物如第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(A-1-2)，通常所用之化合物(XV1-2)之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
若有需要，可添加碘化鈉、四丁基碘化銨及其它至反應，且相對於1莫耳化合物(A-1-2)，通常所用之此等化合物之範圍為0.001至1.2莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離式(2)之本化合物。或者，處理反應混合物(例如，乾燥及濃縮)單離式(2)之本化合物。此等單離之本化合物可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(製程O)
根據製程K，將化合物(1-9)(式中，Z2表示羥基)，即，式(1-9-1)化合物(下文，稱為化合物(1-9-1))與甲醯化劑反應，該甲醯化劑係製備自N,N-二甲基甲醯胺及氧氯化磷，接著所得混合物與水反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q2，Z2表示氯原子，及Z3表示醛基)，即，式(1-14-1)之化合物(下文，稱為化合物(1-14-1))。
Figure TWI612037BD00064
 [式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1及X係如上述所定義。]
(製程P)
將式(1-14-1)之化合物與式(O-1)之化合物(下文，稱為化合物(O-1))在鹼的存在下反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q2，Z2表示Z2H及Z3表示醛基)，即，式(1-14-2)之化合物(下文，稱為化合物(1-14-2))。
Figure TWI612037BD00065
 [式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1及X係如上述所定義，R52表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基及C2-C6鹵炔基，及Z2H表示OR52、SR52或N(R52)2。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00066
烷、乙二醇二甲 醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；及鹼金屬烷氧化物如第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(1-14-1)，通常所用之化合物(O-1)之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應中，亦可使用化合物(O-1)之金屬鹽，係先前將化合物(O-1)與鹼金屬碳酸鹽、鹼金屬碳酸氫鹽、鹼金屬氫氧化物、鹼金屬鹵化物、鹼金屬氫化物或鹼金屬烷氧化物反應所製備者。
反應中，相對於1莫耳化合物(1-14-1)，通常所用之化合物(O-1)之金屬鹽之範圍為1至10莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥 及濃縮)所得有機層以單離式(1-14-2)之本化合物。或者，處理反應混合物(例如，乾燥及濃縮)單離式(1-14-2)之本化合物。此等單離之本化合物可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(製程Q)
將式(1-14-2)之化合物與還原劑在酸的存在下反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q2，Z2表示Z2H及Z3表示甲基)，即，式(1-14-3)之化合物(下文，稱為化合物(1-14-3))。
Figure TWI612037BD00067
 [式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2H及X係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00068
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之還原劑之例包含金屬硼酸鹽化合物如硼氫化鋰、硼氫化鈉、硼氫化鉀；及三烷基矽烷化合物如三乙基矽烷。
反應中所用之酸之例包含三氟化硼及三氟乙酸。
反應中，相對於1莫耳化合物(1-14-2)，通常所用之還原劑之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之酸之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離式(1-14-3)之本化合物。或者，處理反應混合物(例如，乾燥及濃縮)單離式(1-14-3)之本化合物。此等單離之本化合物可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(製程R)
將式(G-1-1)之化合物(下文，稱為化合物(G-1-1))與肼反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q2，Z1表示氫原子及Z2表示C2-C6烷氧基羰基)，即，式(1-4-R)之化合物(下文，稱為化合物(1-4-R))。
Figure TWI612037BD00069
 [式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X及Z3係如上述所定義，及R92表示C1-C5烷基。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00070
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；亞碸如二甲基亞碸；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；及其混合溶劑。
反應中所用之肼之例包含單水合肼、氫氯酸肼、硫酸肼、脫水肼及其它。
反應中，相對於1莫耳化合物(G-1-1)，通常所用之肼之範圍為1至100莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離式(1-4-R)之本化合物。經單離之本化合物可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(製程S)
將化合物(1-4-R)與化合物(H-1)視需要地在鹼的存在下反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q2及Z2表示C2-C6烷氧基羰基)，即，式(1-5-S)之化合物(下文，稱為化合物(1-5-S))。
Figure TWI612037BD00071
 [式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z1、Z3及Z21係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00072
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之化合物(H-1)可使用市售商品。特例包含烷基鹵化物如氯二氟甲烷、溴甲烷、溴乙烷、溴丙烷、溴丁烷、溴丙烷、溴己烷、碘甲烷、碘乙烷、碘丙烷、碘異丙烷、碘異丁烷、碘異戊烷、碘2-丙炔、碘2-丁炔、烯丙溴、溴環丙烷、溴2-丙炔、溴2-丁炔、環丙基溴甲烷、1,1-二氟-2-碘乙烷及1,1,1-三氟-2-碘乙烷；磺酸烷基酯或芳基酯如硫酸二甲酯、對甲苯磺酸甲酯、對甲苯磺酸乙酯、對甲苯磺酸丙酯、甲基磺酸甲酯、甲基磺酸乙酯、甲基磺酸丙酯；羧酸鹵化物如乙醯氯；及磺酸鹵化物如甲磺醯氯、乙 磺醯氯、異丙炔磺醯氯、環丙炔磺醯氯及N,N-二甲基磺醯氯。
反應中，可使用鹼，其包含例如，有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；及鹼金屬烷氧化物如第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(1-4-R)，通常所用之化合物(H-1)之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離式(1-5-S)之本化合物。經單離之本化合物可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(製程T)
將式(1-4-T)(下文，稱為化合物(1-4-T))與化合物(I-1)視需要地在鹼的存在下反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q4及Z2表示C2-C6烷氧基羰基)，即，式(1-6-T)之化合物(下文，稱為化合物(1-6-T))。
Figure TWI612037BD00073
 [式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z3、Z4及Z21係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00074
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之化合物(I-1)通常可使用市售商品。特例包含烷基鹵化物如氯二氟甲烷、溴甲烷、溴乙烷、溴丙烷、溴丁烷、溴丙烷、溴己烷、碘甲烷、碘乙烷、碘丙烷、碘異丙烷、碘異丁烷、碘異戊烷、烯丙溴、溴環丙烷及1,1-二氟-2-碘乙烷；磺酸烷基酯或芳基酯如硫酸二甲酯、對甲苯磺酸甲酯、對甲苯磺酸乙酯、對甲苯磺酸丙酯、甲基磺酸甲酯、甲基磺酸乙酯、甲基磺酸丙酯；羧酸鹵化物如乙醯氯；及磺酸鹵化物如甲磺醯氯、乙磺醯氯、異丙炔磺醯氯、環丙炔磺醯氯及N,N-二甲基磺醯氯。
反應中，可使用鹼，其包含例如，有機鹼如三乙胺、吡啶、 N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；及鹼金屬烷氧化物如第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(1-4-T)，通常所用之化合物(I-1)之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離式(1-6-T)之本化合物。經單離之本化合物可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(製程U)
將化合物(1-5-S)與醯胺化劑反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q2及Z2表示胺基羰基)，即，式(1-5-U)之化合物(下文，稱為化合物(1-5-U))。
Figure TWI612037BD00075
 [式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z1及Z3係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00076
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；亞碸如二甲基亞碸；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；及其混合溶劑。
反應中所用之醯胺化劑之例包含氨水、氫氯酸氨鹽、氫硫酸氨鹽及氨氣。醯胺化劑亦可用來作為溶劑。
反應中，相對於1莫耳化合物(1-5-S)，通常所用之醯胺化劑之範圍為1至大量莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至72小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離式(1-5-U)之本化合物。形成任何沉澱時，亦可濾除沉澱物以單離式(1-5-U)之本化合物。此等單離之本化合物可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(製程V)
將化合物(1-5-U)與氰化劑視需要地在鹼的存在下反應，可製備式(1)之本化合物(式中，Q表示Q2及Z2表示氰基)，即，式(1-5-V) 之化合物(下文，稱為化合物(1-5-V))。
Figure TWI612037BD00077
 [式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Z1及Z3係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00078
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；亞碸如二甲基亞碸；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；及其混合溶劑。
反應中所用之氰化劑之例包含氧氯化磷(phosphorous oxychloride)、五氯化磷及氧溴化磷(phosphorous oxybromide)。
反應中，可使用鹼，其包含例如，有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯及二氮雜雙環壬烯。鹼亦可用來作為溶劑。
反應中，相對於1莫耳化合物(1-5-U)，通常所用之氰化劑之 範圍為1至20莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為1至大量莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至72小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離式(1-5-V)之本化合物。形成任何沉澱時，亦可濾除沉澱物以單離式(1-5-V)之本化合物。此等單離之本化合物可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(製程W)
將式(1-5-W)之化合物(下文，稱為化合物(1-5-W))與醯胺化劑反應可製備化合物。
Figure TWI612037BD00079
 [式中， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R100、X、Z1及Z3係如上述所定義。]
根據製程U可進行該反應。
式(3)所示之化合物之製備過程係詳述如下。
例如，根據下述合成法，可製備式(3)所示之化合物。
(合成AA)
將式(4-3D)所示之化合物(下文，稱為化合物(4-3D))或式(4-7) 所示之化合物(下文，稱為化合物(4-7))與疊氮化劑反應，可製備式(3)所示之化合物(下文，稱為化合物(3))。
Figure TWI612037BD00080
 [式中， R1、R3、R6、R100、X、Z2及Z3係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00081
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；及其混合溶劑。
反應中所用疊氮化劑之例包含無機疊氮化物如疊氮化鈉、疊氮化鋇及疊氮化鋰；及有機疊氮化物如三甲基矽基疊氮化物及二苯基磷醯基疊氮化物。
反應中，相對於1莫耳化合物(4-3D)或化合物(4-7)，通常所用之疊氮化劑之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
若有需要，可添加路易士酸(如氯化鋁及氯化鋅)至反應，且 相對於1莫耳化合物(4-3D)或化合物(4-7)，通常所用之此等化合物之範圍為0.05至5莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(3)。經單離之化合物(3)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
式(4)所示之化合物之製備過程係詳述如下。
例如，根據下述合成法，可製備式(4)所示之化合物。
(合成A)
將式(PA-1)所示之化合物(下文，稱為化合物(PA-1))與式(PA-2)所示之化合物(下文，稱為化合物(PA-2))在鹼的存在下反應，可製備式(4)所示之化合物(式中，L1表示硝基)，即，式(4-1)所示之化合物(下文，稱為化合物(4-1))。
Figure TWI612037BD00082
 [式中，R1、R3、R6、Z1、Z2、Z3及Z11係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00083
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯 仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫、氯化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；鹼金屬磷酸鹽如磷酸三鉀；及鹼金屬烷氧化物如甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(PA-1)，通常所用之化合物(PA-2)之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為0.5至5莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
若有需要，相對於1莫耳化合物(PA-1)，可添加碘化鈉、四丁基碘化銨及其它至反應，且通常所用之此等化合物之範圍為0.001至1.2莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(4-1)。經單離之化合物(4-1)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(合成B)
將上述化合物(4-1)與氫氣在催化劑的存在下反應，式(4)所示之化合物(式中，L1表示胺基)，即，可製備式(4-2)所示之化合物(下文，稱為化合物(4-2))。
Figure TWI612037BD00084
 [式中， R1、R3、R6、Z1、Z2及Z3係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；酯如乙酸乙酯、乙酸丁酯；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00085
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；水；及其混合溶劑。
反應中所用之催化劑之例包含鈀/碳(Pd/C)、鉑/碳(Pt/C)、鋨/碳(Os/C)、釕/碳(Ru/C)、銠/碳(Rh/C)及雷氏鎳(Raney nickel)。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應中，相對於1莫耳化合物(4-1)，通常所用之催化劑之範圍為0.01至1莫耳比率，及通常所用之氫氣之範圍為1至大量莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥 及濃縮)所得有機層以單離化合物(4-2)。經單離之化合物(4-2)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(合成C)
將上述化合物(4-1)與還原劑在酸的存在下反應，可製備化合物(4-2)。
Figure TWI612037BD00086
 [式中， R1、R3、R6、Z1、Z2及Z3係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含脂肪族羧酸如乙酸；醇如甲醇、乙醇；水及其混合溶劑。
反應中所用之還原劑之例包含鐵、錫及鋅。
反應中所用之酸之例包含鹽酸、硫酸、乙酸及氯化銨水溶液。
反應中，相對於1莫耳化合物(4-1)，通常所用之還原劑之範圍為1至30莫耳比率，及通常所用之酸之範圍為1至30莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(4-2)。經單離之化合物(4-2)可再純化，例如，經蒸餾、層析法及再結晶。
(合成D)
將化合物(4-2)與光氣反應，可製備化合物(4)(式中，L1表示異氰酸基)即，式(4-3)之化合物(下文，稱為化合物(4-3))。
Figure TWI612037BD00087
 [式中， R1、R3、R6、Z1、Z2及Z3係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00088
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；及其混合溶劑。
反應中所用之光氣之例包含光氣、雙光氣及三光氣。
反應中，相對於1莫耳化合物(4-2)，通常所用之光氣之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
若有需要，可添加有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯及二氮雜雙環壬烯，鹼金屬碳酸鹽 如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸銫，鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀及碳酸氫銫及其它至反應，且相對於1莫耳化合物(4-2)，通常所用之此等化合物之範圍為0.05至5莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(4-3)。經單離之化合物(4-3)可再純化，例如，蒸餾、層析法及再結晶。
(合成E)
將化合物(4-2)與亞硫醯氯反應，可製備化合物(4-2)(式中，L1為NSO)，即，式(4-4)之化合物(下文，稱為化合物(4-4))。
Figure TWI612037BD00089
 [式中， R1、R3、R6、Z1、Z2及Z3係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00090
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；及其混合溶劑。
反應中，相對於1莫耳化合物(4-2)通常所用之亞硫醯氯之範 圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(4-4)。經單離之化合物(4-4)可再純化，例如，經蒸餾、層析法及再結晶。
(合成F)
將化合物(4-4)與光氣反應，可製備化合物(4-3)。
Figure TWI612037BD00091
 [式中， R1、R3、R6、Z1、Z2及Z3係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00092
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；及其混合溶劑。
反應中所用之光氣之例包含光氣、雙光氣及三光氣。
反應中，相對於1莫耳化合物(4-4)，通常所用之光氣之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
若有需要，可添加有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯及二氮雜雙環壬烯，鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸銫，鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀及碳酸氫銫及其它至反應，且相對於1莫耳化合物(4-4)，通常所用之此等化合物之範圍為0.05至5莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(4-3)。經單離之化合物(4-3)可再純化，例如，經蒸餾、層析法及再結晶。
(合成G)
將化合物(PA-2)與化合物(PG-1)(下文，稱為化合物(PG-1))在鹼的存在下反應，可製備化合物(4)(式中，L1表示C2-C6烷氧基羰基)，即，式(4-5)之化合物(下文，稱為化合物(4-5))。
Figure TWI612037BD00093
 [式中， R1、R3、R6、Z1、Z2、Z3及Z11係如上述所定義，及R93表示 C1-C5烷基。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00094
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；及鹼金屬烷氧化物如第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(PA-2)，通常所用之化合物(PG-1)之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為0.5至5莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
若有需要，可添加碘化鈉、四丁基碘化銨及其它至反應，且相對於1莫耳化合物(PA-2)，通常所用之此等化合物之範圍為 0.001至1.2莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(4-5)。經單離之化合物(4-5)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(合成H)
將化合物(4-5)與水解劑反應，可製備化合物(4)(式中，L1為羧基)，即，式(4-6)之化合物(下文，稱為化合物(4-6))。
Figure TWI612037BD00095
 [式中， R1、R3、R6、R93、Z1、Z2及Z3係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含水；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00096
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；及其混合溶劑。
反應中所用之水解劑之例包含鹼如氫氧化鉀水溶液及氫氧化鈉水溶液；及酸如鹽酸及硫酸。
反應中，相對於1莫耳化合物(4-5)，通常所用之水解劑之範圍為0.5至20莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至72小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(4-6)。經單離之化合物(4-6)可再純化，例如，經蒸餾、層析法及再結晶。
(合成I)
將化合物(4-6)與鹵化劑反應，可製備化合物(4)(式中，L1為鹵化羰基)，即，式(4-7)之化合物(下文，稱為化合物(4-7))。
Figure TWI612037BD00097
 [式中， R1、R3、R6、R100、Ｚ1、Z2及Z3係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00098
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；及其混合溶劑。
反應中所用之鹵化劑之例包含氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亞硫醯氯、氧溴化磷、三溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草醯氯、草醯溴、三光氣、雙光氣、光氣及硫醯氯。
反應中，相對於1莫耳化合物(4-6)，通常所用之鹵化劑之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
可添加催化劑至反應，該催化劑包含，例如N,N-二甲基甲醯胺、三乙胺及二異丙基乙胺。相對於1莫耳化合物(4-6)，通常所用之催化劑之範圍為0.001至1莫耳比率。
若有需要，可添加有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯及二氮雜雙環壬烯，鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸銫，鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀及碳酸氫銫及其它至反應，且相對於1莫耳化合物(4-6)，通常所用之此等化合物之範圍為0.05至5莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(4-7)。經單離之化合物(4-7)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(合成J)
將化合物(4-7)與疊氮化鈉反應，可製備化合物(4)(式中，L1為C(O)N3基)，即，式(4-8)之化合物(下文，稱為化合物(4-8))。
Figure TWI612037BD00099
 [式中， R1、R3、R6、R100、Z1、Z2及Z3係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00100
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；及其混合溶劑。
反應中，相對於1莫耳化合物(4-7)，通常所用之疊氮化鈉之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至50℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(4-8)。經單離之化合物(4-8)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(合成K)
將化合物(4-8)加熱，可製備化合物(4-3)。
Figure TWI612037BD00101
 [式中， R1、R3、R6、Z1、Z2及Z3係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00102
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；及其混合溶劑。
反應溫度之範圍通常為室溫至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(4-3)。經單離之化合物(4-3)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(合成L)
將化合物(4-7)與氨水反應，可製備化合物(4)(式中，L1為C(O)NH2基)，即，式(4-9)之化合物(下文，稱為化合物(4-9))。
Figure TWI612037BD00103
 [式中， R1、R3、R6、R100、Z1、Z2及Z3係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00104
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；及其混合溶劑。
反應中所用之氨水可為氣體或氨水溶於溶劑之水溶液形式，該溶劑如水、甲醇、乙醇、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00105
烷及二乙醚。
反應中，相對於1莫耳化合物(4-7)，通常所用之氨水之範圍為1至過量莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至50℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(4-9)。經單離之化合物(4-9)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(合成M)
將化合物(4-9)與次氯酸鹽或次溴酸鹽反應亦可製備化合物(4-3)。
Figure TWI612037BD00106
 [式中， R1、R3、R6、Z1、Z2及Z3係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00107
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；及其混合溶劑。
反應中所用之次氯酸鹽或次溴酸鹽之例包含次溴酸鹽鈉、次氯酸鹽鈉、次溴酸鹽鉀、次氯酸鹽鉀、次溴酸鹽鋇、次氯酸鹽鋇、次溴酸鈣及次氯酸鈣。
亦可使用混合氯或溴之氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇、氫氧化鈣及其他所形成的次氯酸鹽或次溴酸鹽。
反應溫度之範圍通常為0至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應中，相對於1莫耳化合物(4-9)，通常所用之次氯酸鹽或次溴酸鹽之範圍為1至10莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(4-3)。經單離之化合物(4-3)可再純化，例如，經蒸餾、層析法及再結晶。
(合成N)
將化合物(4-7)與羥基胺反應，可製備化合物(4)(式中，L1為CONHOH基)，即，式(4-10)之化合物(下文，稱為化合物(4-10))。
Figure TWI612037BD00108
 [式中， R1、R3、R6、R100、Z1、Z2及Z3係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00109
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；及其混合溶劑。
反應中，相對於1莫耳化合物(4-7)，通常所用之羥基胺之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至50℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(4-10)。經單離之化合物(4-10)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(合成O)
將化合物(4-10)與醯基鹵反應，可製備化合物(4-3)。
Figure TWI612037BD00110
 [式中， R1、R3、R6、Z1、Z2及Z3係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00111
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；及其混合溶劑。
反應中所用之醯基鹵之例包含酸酐如乙酸酐及丙酸酐；醯基鹵如乙醯氯、乙醯溴及苯甲醯氯；磺醯基氯如對甲苯磺醯氯及甲磺醯氯；及三氧化硫-吡啶複合物及亞硫醯氯。
若有需要，可添加有機鹼如吡啶、三乙胺、三丁胺及二氮雜雙環十一烯，及無機鹼如氫氧化鈉及氫氧化鉀至反應，且相對於1莫耳化合物(4-10)，通常所用之此等化合物之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應中，相對於1莫耳化合物(4-10)，通常所用之醯基鹵之範 圍為1至10莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(4-3)。經單離之化合物(4-3)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(合成P)
將化合物(4-9)與鹵化劑反應，可製備化合物(4)(式中，L1為C(O)NHC1基)，即，式(4-11-1)之化合物(下文，稱為化合物(4-11-1))或化合物(4)(式中，L1為C(O)NHBr基)，即，式(4-11-2)之化合物(下文，稱為化合物(4-11-2))。
Figure TWI612037BD00112
 [式中， R1、R3、R6、Z1、Z2及Z3係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00113
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；及其混合溶劑。
反應中所用之鹵化劑之例包含次氯酸鈉鹽、第三丁基次氯酸鹽、異三聚氰三氯(trichloroisocyanuric acid)、氯及硫醯氯。
反應中，相對於1莫耳化合物(4-9)，通常所用之鹵化劑之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
可添加催化劑至反應，且催化劑之特例包含二甲基甲醯胺及其他。相對於1莫耳化合物(4-9)，通常所用之催化劑之範圍為0.001至1莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(4-11-1)或化合物(4-11-2)。經單離之化合物(4-11-1)或化合物(4-11-2)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(合成Q)
將化合物(4-11-1)或化合物(4-11-2)與鹼反應，亦可製備化合物(4-3)。
Figure TWI612037BD00114
 [式中， R1、R3、R6、R100、Z1、Z2及Z3係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00115
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；鹵化烴如四氯化碳、 氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；及其混合溶劑。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如吡啶、三乙胺、三丁胺及二氮雜雙環十一烯；及無機鹼如氫氧化鈉及氫氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(4-11-1)或化合物(4-11-2)，通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(4-3)。經單離之化合物(4-3)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(合成R)
將化合物(PA-2)與化合物(PR-1)(下文，稱為化合物(PR-1))在鹼的存在下反應，可製備化合物(4)(式中，L1為鹵素原子)，即，式(4-12)之化合物(下文，稱為化合物(4-12))。
Figure TWI612037BD00116
 [式中， R1、R3、R6、R100、Z1、Z2、Z3及Z11係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00117
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；及鹼金屬烷氧化物如第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(PA-2)，通常所用之化合物(PR-1)之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為0.5至5莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
若有需要，可添加碘化鈉、四丁基碘化銨及其它至反應，且相對於1莫耳化合物(PA-2)，通常所用之此等化合物之範圍為0.001至1.2莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(4-12)。經單離之化合物(4-12)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(合成S)
將化合物(4-12)與金屬或金屬化合物反應，接著將所得混合物與碳同系化劑(carbon homologation agent)反應，亦可製備化合物(4-6)。
Figure TWI612037BD00118
 [式中， R1、R3、R6、R100、Z1、Z2及Z3係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00119
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；及其混合溶劑。
反應中所用之金屬或金屬化合物之例包含鎂、異丙基溴化鎂、異丙基氯化鎂、丁基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰及二異丁基鋰醯胺，及碳同系化劑之例包含二氧化碳。
反應中，相對於1莫耳化合物(4-12)，通常所用之金屬或金屬化合物之範圍為1至20莫耳比率，及通常所用之碳同系化劑之範圍為1至過量莫耳比率。
當使用二氧化碳作為碳同系化劑時，二氧化碳之例包含碳酸 氣體及乾冰。
反應溫度之範圍通常為-80至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至72小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(4-6)。經單離之化合物(4-6)可再純化，例如，經蒸餾、層析法及再結晶。
接著，下文係詳述中間化合物之製備方法。
(參考製程A)
將式(XA1)化合物(下文，稱為化合物(XA1))或式(XA2)之化合物(下文，稱為化合物(XA1))與疊氮化劑反應，可製備式(XA3)之化合物(下文，稱為化合物(XA3))。
Figure TWI612037BD00120
 [式中， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11、X及Q係如上述所定義；R101表示P11、P12或P13；R91表示C1-C12烷基；Z101表示氯原子或溴原子；及點表示鍵結位置。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00121
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；及其混合溶劑。
反應中所用疊氮化劑之例包含無機疊氮化物如疊氮化鈉、疊氮化鋇及疊氮化鋰；及有機疊氮化物如三甲基矽基疊氮化物及二苯基磷醯基疊氮化物。
反應中，相對於1莫耳化合物(XA1)或化合物(XA2)，通常所用之疊氮化劑之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
若有需要，可添加路易士酸如氯化鋁及氯化鋅至反應，且相對於1莫耳化合物(XA1)或化合物(XA2)，通常所用之此等化合物之範圍為0.05至5莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(XA3)。經單離之化合物(XA3)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(參考製程B)
將式(XB1)之化合物(下文，稱為化合物(XB1))與異氰化劑反應，可製備化合物(XA1)。
Figure TWI612037BD00122
 [式中， R6、R7、R8、R9、R101及X係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00123
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；及其混合溶劑。
反應中所用之異氰化劑之例包含光氣、雙光氣、三光氣、硫光氣、N,N-羰基二咪唑及N,N-硫羰基二咪唑。
反應中，相對於1莫耳化合物(XB1)，通常所用之異氰化劑之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
若有需要，可添加有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯及二氮雜雙環壬烯，鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸銫，鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀及碳酸氫銫及其它至反應，且相對於1 莫耳化合物(XB1)，通常所用之此等化合物之範圍為0.05至5莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(XA1)。經單離之化合物(XA1)可再純化，例如，經蒸餾、層析法及再結晶。
(參考製程C)
將式(XC1)之化合物(下文，稱為化合物(XC1))與鹵化劑反應，可製備化合物(XA2)。
Figure TWI612037BD00124
 [式中， R6、R7、R8、R9、R101及Z101係如上述所定義。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00125
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷及氯苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；及其混合溶劑。
反應中所用之鹵化劑之例包含氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亞硫醯氯、氧溴化磷、三溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草醯氯、草醯溴、三光氣、雙光氣、光氣及硫醯氯。
反應中，相對於1莫耳化合物(XC1)，通常所用之鹵化劑之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
可添加催化劑至反應，催化劑係包含例如，N,N-二甲基甲醯胺。相對於1莫耳化合物(XC1)，通常所用之催化劑之範圍為0.001至1莫耳比率。
若有需要，可添加有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯及二氮雜雙環壬烯，鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸銫，鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀及碳酸氫銫及其它至反應，且相對於1莫耳化合物(XC1)，通常所用之此等化合物之範圍為0.05至5莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(XA2)。經單離之化合物(XA2)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(參考製程D)
將化合物(XB1)與胺甲酸酯化劑反應而形成式(XD1)之化合物(下文，稱為化合物(XD1))，接著將所得化合物(XD1)與異氰化劑反應，可製備化合物(XA1)。
Figure TWI612037BD00126
 [式中， R6、R7、R8、R9及R101係如上述所定義；R111表示C1-C12烷基或苯基。]
下文，說明自化合物(XB1)至化合物(XD1)之製備過程。
此反應通常於溶劑中進行。
反應可用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00127
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之胺甲酸酯化劑之例包含氯碳酸苯酯、氯碳酸甲酯、氯碳酸乙酯、氯碳酸丙酯、氯碳酸異丙酯、氯碳酸丁酯、氯碳酸第三丁酯、二碳酸二第三丁酯、二碳酸二甲酯、二碳酸二乙酯、氯硫甲酸苯酯、氯硫甲酸甲酯及氯硫甲酸乙酯。
反應中，相對於1莫耳化合物(XB1)，通常所用之胺甲酸酯化劑之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍 通常為0.1至24小時。
若有需要，可添加有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯及二氮雜雙環壬烯，鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸銫，鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀及碳酸氫銫至反應，且相對於1莫耳化合物(XB1)，通常所用之此等化合物之範圍為0.05至5莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(XD1)。經單離之化合物(XD1)可再純化，例如，經蒸餾、層析法及再結晶。
下文，說明自化合物(XD1)至化合物(XA1)之製備過 程。
此反應通常於溶劑中進行。
反應中可用之溶劑之例包含醚如四氫呋喃、二
Figure TWI612037BD00128
烷、乙二醇二甲醚、甲基第三丁醚；烴如甲苯、二甲苯；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯；腈如乙腈；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；及其混合溶劑。
反應中所用之異氰化劑之例包含五氯化磷、氧氯化磷、五氧化二磷、三氯矽烷、二氯矽烷、單氯矽烷、三氯化硼、2-氯-1,3,2-苯并二
Figure TWI612037BD00129
硼烷、二碘矽烷、甲基三氯矽烷、二甲基二氯矽烷及氯三甲基矽烷。
反應中，相對於1莫耳化合物(XD1)，通常所用之異氰化劑之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至250℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
若有需要，可添加有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯及二氮雜雙環壬烯，鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸銫，鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀及碳酸氫銫至反應，且相對於1莫耳化合物(XD1)，通常所用之此等鹼之範圍為0.05至5莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(XA1)。經單離之化合物(XA1)可再純化，例如，經蒸餾、層析法及再結晶。
(參考製程E)
將式(XE1)之化合物(下文，稱為化合物(XE1))與氫氣在催化劑的存在下反應，可製備式(XE2)之化合物(下文，稱為化合物(XE2))。
Figure TWI612037BD00130
 [式中， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11及Q係如上所述；R181表示氫原子或P21；及點表示鍵結位置。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中可用之溶劑之例包含醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；酯如乙酸乙酯、乙酸丁酯；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00131
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；乙酸；水；及其混合溶劑。
反應中所用之催化劑之例包含鈀碳(Pd/C)、鉑碳(Pt/C)、鋨碳(Os/C)、釕碳(Ru/C)、銠碳(Rh/C)及雷氏鎳。
反應中，相對於1莫耳化合物(XE1)，催化劑之範圍通常為0.1至1莫耳比率，及通常使用過量的氫氣。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，濾除催化劑，並處理所得有機層(例如，濃縮)單離化合物(XE2)。經單離之化合物(XE2)可再純化，例如，經蒸餾、層析法及再結晶。
(參考製程F)
將上述化合物(XE1)與還原劑在酸的存在下反應，可製備化合物(XE2)。
Figure TWI612037BD00132
 [式中， R4、R5、R6、R7、R8、R9及R181係如上所述。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含脂肪族羧酸如乙酸；醇如甲醇、乙醇；水；及其混合溶劑。
反應中所用之還原劑之例包含鐵；錫化合物如錫；及鋅化合物如鋅。
反應中所用之酸之例包含鹽酸、硫酸、乙酸、氯化銨水溶液。
反應中，相對於1莫耳化合物(XE1)，通常所用之還原劑之範圍為1至30莫耳比率，及通常所用之酸之範圍為1至100莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(XE2)。經單離之化合物(XE2)可再純化，例如，經蒸餾、層析法及再結晶。
(參考製程G)
將式(XG1)之化合物(下文，稱為化合物(XG1))及化合物(B-2)在鹼的存在下反應，可製備式(XG2)之化合物(下文，稱為化合物(XG2))。
Figure TWI612037BD00133
 [式中， R6、R7、R8、R9、R10、X及Z21係如上所述；及R191表示P12或P13。]
根據上述製程B可進行該反應。
(參考製程H)
將式(XH1)之化合物(下文，稱為化合物(XH1))與鹵化劑在自由基引發劑的存在下反應，可製備式(XH2)之化合物(下文，稱為化合物(XH2))。
Figure TWI612037BD00134
 [式中， R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R100及X係如上所述；及R201表示P51或硝基。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中可用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00135
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氟苯、二氟苯、三氟苯、氯苯、二氯苯、三氯苯、α,α,α-三氟甲苯、α,α,α-三氯甲苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮； 腈如乙腈、丙腈；及其混合溶劑。
反應中所用之鹵化劑之例包含氯化劑、溴化劑或碘化劑，如氯、溴、碘、硫醯氯、N-氯琥珀醯亞胺、N-溴琥珀醯亞胺、1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲、琥珀醯亞胺碘、次氯酸第三丁酯、N-氯戊二醯亞胺、N-溴戊二醯亞胺、N-氯-N-環己基-苯磺醯胺及N-溴酞醯亞胺。
反應中所用之自由基引發劑之例包含過氧化苯甲醯、偶氮二異丁酸腈(AIBN)、1,1-偶氮雙(氰基環己烷)異丁腈、過氧化二醯、過氧化二碳酸二烷酯、過氧酸第三烷酯、碳酸單過氧酯、二(第三烷基過氧基)縮酮、過氧化甲酮及三乙硼。
反應中，相對於1莫耳化合物(XH1)，通常所用之鹵化劑之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之自由基引發劑之範圍為0.01至5莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(XH2)。經單離之化合物(XH2)可再純化，例如，經蒸餾、層析法及再結晶。
(參考製程I)
將化合物(XH2)與式(XI1)之化合物(下文，稱為化合物(XI1))反應，可製備式(XI2)之化合物(下文，稱為化合物(XI2))。
Figure TWI612037BD00136
 [式中， R4、R5、R6、R7、R8、R9、R100、R201及R111係如上所述；及M表示鈉、鉀或鋰。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中可用之溶劑之例包含醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00137
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；及其混合溶劑。
化合物(XI1)之例包含甲氧化鈉、乙氧化鈉、丙氧化鈉、丁氧化鈉、異丙氧化鈉、第二丁氧化鈉、第三丁氧化鈉、甲氧化鉀、乙氧化鉀、丙氧化鉀、丁氧化鉀、異丙氧化鉀、第二丁氧化鉀、第三丁氧化鉀及苯氧化鈉。
反應中，相對於1莫耳化合物(XH2)，通常所用之化合物(XI1)之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥 及濃縮)所得有機層以單離化合物(XI2)。經單離之化合物(XI2)可再純化，例如，經蒸餾、層析法及再結晶。
(參考製程J)
將化合物(XH2)與水在鹼的存在下反應，可製備式(XJ1)之化合物(下文，稱為化合物(XJ1))。
Figure TWI612037BD00138
 [式中， R4、R5、R6、R7、R8、R9、R100及R201係如上所述。]
此反應通常進行於水或含水溶劑中。
反應中可用之溶劑之例包含醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00139
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；及其混合溶劑。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；金屬有機酸鹽如甲酸鋰、乙酸鋰、甲酸鈉、乙酸鈉、甲酸鉀、乙酸鉀；金屬硝酸鹽如硝酸銀、硝酸鈉；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳 酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；及鹼金屬烷氧化物如甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(XH2)，通常所用之鹼之範圍為1至100莫耳比率。
反應中，相對於1莫耳化合物(XH2)，通常所用之水之範圍為1至過量莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(XJ1)。經單離之化合物(XJ1)可再純化，例如，經蒸餾、層析法及再結晶。
(參考製程K)
將化合物(XI2)與鹵化劑反應，可製備化合物(XH2)。
Figure TWI612037BD00140
 [式中， R4、R5、R6、R7、R8、R9、R100、R111及R201係如上所述。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00141
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯 仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；有機酸如甲酸、乙酸、三氟乙酸；水；及其混合溶劑。
鹵化劑之例包含鹽酸、氫溴酸及氫碘酸。
反應中，相對於1莫耳化合物(XI2)，通常所用之鹵化劑為1莫耳比率以上。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(XH2)。經單離之化合物(XH2)可再純化，例如，經蒸餾、層析法及再結晶。
(參考製程L)
將式(XJ1)之化合物(下文，稱為化合物(XJ1))與鹵化劑反應，可製備化合物(XH2)。
Figure TWI612037BD00142
 [式中， R4、R5、R6、R7、R8、R9、R100及R201係如上所述。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00143
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯 仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；有機酸如甲酸、乙酸、三氟乙酸；水；及其混合溶劑。
反應中所用之鹵化劑之例包含溴、氯、硫醯氯、鹽酸、氫溴酸、氫碘酸、三溴化硼、三溴化磷、三甲基氯矽烷、三甲基溴矽烷、三甲基碘矽烷、亞硫醯氯、亞硫醯溴、氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亞硫醯氯、氧溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草醯氯、草醯溴、乙醯氯、四溴化碳、N-溴琥珀醯亞胺、氯化鋰、碘化鈉及乙醯溴。
反應中，相對於1莫耳化合物(XJ1)，通常所用之鹵化劑之範圍為1至10莫耳比率。
為促進反應，可依所使用之鹵化劑加入添加劑，且添加劑特別包含用於乙醯氯之氯化鋅；用於四溴化碳之三苯基膦；用於N-溴琥珀醯亞胺之二甲基硫化物；用於碘化鈉之二乙醚合三氟化硼複合物；用於乙醯溴之二乙醚合三氟化硼複合物；用於氯化鋰之三乙胺及甲磺醯氯；用於碘化鈉之氯化鋁；及用於碘化鈉之三甲基氯矽烷。相對於1莫耳化合物(XJ1)，通常所用之添加劑之範圍為0.01至5莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(XH2)。經單離之化合物(XH2)可再純化，例如，經蒸餾、層析法及再結晶。
(參考製程M)
將化合物(XJ1)與式(XM1)之化合物(下文，稱為化合物(XM1))在鹼的存在下反應可製備，式(XM2)之化合物(下文，稱為化合物(XM2))。
Figure TWI612037BD00144
 [式中， R4、R5、R6、R7、R8、R9及R201係如上所述；R901表示對甲基苯基、甲基或三氟甲基；Z301表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲磺醯基氧基或三氟甲磺醯基氧基。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00145
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；水；及其混合溶劑。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如 氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；鹼金屬烷氧化物如甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(XJ1)，通常所用之化合物(XM1)之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為1至5莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
若有需要，可添加添加劑至反應，且特別包含碘化鈉及四丁基碘化銨及其它。相對於1莫耳化合物(XJ1)，通常所用之此等添加劑之範圍為0.001至1.2莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(XM2)。經單離之化合物(XM2)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(參考製程N)
將式(XN11)之化合物(下文，稱為化合物(XN11))與化合物(D-2)在鹼及催化劑的存在下偶合，可製備式(XN12)之化合物(下文，稱為化合物(XN12))。
Figure TWI612037BD00146
 [式中， R501表示氫原子或OR111基；R4、R5、R7、R8、R9、R10、R41、X、Z41及Z42係如上所述。]
根據上述製程D可進行該反應。
將式(XN21)之化合物(下文，稱為化合物(XN21))與化合物(D-2-2)在鹼及催化劑的存在下偶合，可製備式(XN22)之化合物(下文，稱為化合物(XN22))。
Figure TWI612037BD00147
 [式中，R4、R5、R6、R8、R9、R10、R42、R501、X、Z41及Z42係如上所述。]
根據上述製程D可進行該反應。
將式(XN31)之化合物(下文，稱為化合物(XN31))與化合物(D-2-2)在鹼及催化劑的存在下偶合，可製備式(XN32)之化合物(下文，稱為化合物(XN32))。
Figure TWI612037BD00148
 [式中， R4、R5、R6、R7、R9、R10、R42、R501、X、Z41及Z42係如上所述。]
根據上述製程D可進行該反應。
將式(XN41)之化合物(下文，稱為化合物(XN41))化合 物(D-2-2)在鹼及催化劑的存在下偶合，可製備式(XN42)之化合物(下文，稱為化合物(XN42))。
Figure TWI612037BD00149
 [式中， R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R42、R501、X、Z41及Z42係如上所述。]
根據上述製程D可進行該反應。
(參考製程O)
將式(XO11)之化合物(下文，稱為化合物(XO11))與化合物(D-2)在鹼及催化劑的存在下反應，可製備式(XO120)之化合物(下文，稱為化合物(XO12))。
Figure TWI612037BD00150
 [式中， R7、R8、R9、R10、R41、R91、X、Z41及Z42係如上所述。]
根據上述製程D可進行該反應。
將式(XO21)之化合物(下文，稱為化合物(XO21))與化 合物(D-2-2)在鹼及催化劑的存在下反應，可製備式(XO22)之化合物(下文，稱為化合物(XO22))。
Figure TWI612037BD00151
 [式中， R6、R8、R9、R10、R42、R91、X、Z41及Z42係如上所述。]
根據上述製程D可進行該反應。
將式(XO31)化合物(下文，稱為化合物(XO31))與化合物(D-2-2)在鹼及催化劑的存在下反應，可製備式(XO32)之化合物(下文，稱為化合物(XO32))。
Figure TWI612037BD00152
 [式中， R6、R7、R9、R10、R42、R91、X、Z41及Z42係如上所述。]
根據上述製程D可進行該反應。
將式(XO41)之化合物(下文，稱為化合物(XO41))與化合物(D-2-2)在鹼及催化劑的存在下反應，可製備式(XO42)之化合 物(下文，稱為化合物(XO42))。
Figure TWI612037BD00153
 [式中， R6、R7、R8、R10、R42、R91、X、Z41及Z42係如上所述。]
根據上述製程D可進行該反應。
(參考製程P)
反應將式(XP1)之化合物(下文，稱為化合物(XP1))與式(XP2)之化合物(下文，稱為化合物(XP2))在反應促進劑的存在下反應，可製備式(XP3)之化合物(下文，稱為化合物(XP3))。
Figure TWI612037BD00154
 [式中， R6、R7、R8、R9及R91係如上所述。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00155
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二 甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；及其混合溶劑，且化合物(XP2)可作為溶劑。
反應中所用之化合物(XP2)之例包含醇如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、第二丁醇、第三丁醇、及戊醇。
反應中所用之反應促進劑之例包含無機酸如鹽酸、硫酸；碳二亞胺如二環己基碳二亞胺、二異丙基碳二亞胺、N’-(3-二甲基胺基丙基)-N-乙基碳二亞胺；有機酸如甲磺酸、甲苯磺酸；光延試劑(Mitsunobu reagent)如三苯基膦/偶氮二羧酸二乙酯；亞硫醯氯；三氟化硼-乙醚複合物。反應中，相對於1莫耳化合物(XP1)，通常所用之反應促進劑之範圍為0.01至10莫耳比率。
若有需要，可添加有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯及二氮雜雙環壬烯、鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸銫，鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀及碳酸氫銫至反應，且相對於1莫耳化合物(XP1)，通常所用之此等化合物之範圍為0.001至5莫耳比率。
反應中，相對於1莫耳化合物(XP1)，通常所用之化合物(XP2)為過量莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-78至100℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(XP3)。經單離之化合物(XP3)可 再純化，例如，經蒸餾、層析法及再結晶。
(參考製程Q)
將化合物(XP1)與鹵化劑反應以形成下述式(XQ1)之化合物(下文，稱為化合物(XQ1))，接著所得化合物(XQ1)與化合物(XP2)反應，可製備化合物(XP3)。
Figure TWI612037BD00156
 [式中， R6、R7、R8、R9、R91及Z101係如上所述。]
化合物(XP1)與鹵化劑反應之化合物(XQ1)之製備過程可根據參考製程C進行。
下文，說明自化合物(XQ1)至化合物(XP3)之製備過 程。
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00157
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；及其混合溶劑，且化合物(XP2)可作為溶劑。
反應中所用之化合物(XP2)之例包含醇如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、第二丁醇、第三丁醇、及戊醇。反應中，相對於1莫耳化合物(XQ1)，通常所用之化合物(XP2)之範圍為1至50莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-78至100℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(XP3)。經單離之化合物(XP3)可再純化，例如，經蒸餾、層析法及再結晶。
(參考製程R)
將化合物(XP1)與烷化劑反應，可製備化合物(XP3)。
Figure TWI612037BD00158
 [式中， R6、R7、R8、R9及R91係如上所述。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中可用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00159
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、 甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之烷化劑之例包含重氮化合物如重氮甲烷、三甲基矽基重氮甲烷；鹵化烷基如氯二氟甲烷、溴甲烷、溴乙烷、溴丙烷、碘甲烷、碘乙烷、溴丙烷、芳基溴、溴環丙烷、溴甲苯、1,1-二氟-2-碘甲烷；硫酸二烷基酯如硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、硫酸二丙酯；及磺酸烷基酯或芳基酯如對甲苯磺酸甲酯、對甲苯磺酸乙酯、對甲苯磺酸丙酯、甲基磺酸甲酯、甲基磺酸乙酯、甲基磺酸丙酯。
反應中，相對於1莫耳化合物(XP1)，通常所用之烷化劑之範圍為1至10莫耳比率。
若有需要，可添加添加劑至反應，且特別包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯及二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀及碳酸氫銫；及四級銨鹽如氫氧化四丁銨。相對於1莫耳化合物(XP1)，通常所用0.001至5莫耳比率範圍為之此等添加劑。
反應溫度之範圍通常為-78至100℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(XP3)。經單離之化合物(XP3)可再純化，例如，經蒸餾、層析法及再結晶。
(參考製程S)
將式(XS1)之化合物(下文，稱為化合物(XS1))與還原劑反應， 可製備式(XS2)之化合物(下文，稱為化合物(XS2))。
Figure TWI612037BD00160
 [式中， R6、R7、R8、R9及R10係如上所述；R94表示氫原子或C1-C3烷基。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00161
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；及其混合溶劑。
反應中所用之還原劑之例包含硼氫化三乙基鋰、氫化二異丁基鋁、硼氫化胺基鋰、硼氫化鋰、硼氫化鈉、硼烷、硼烷-硫化二甲基複合物及硼烷-四氫呋喃複合物。
反應中，相對於1莫耳化合物(XS1)，通常所用之還原劑之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-78至100℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(XS2)。化合物(XS2)可再純化， 例如，經蒸餾、層析法及再結晶。
(參考製程T)
將式(XT1)之化合物(下文，稱為化合物(XT1))與還原劑反應，可製備式(XT2)之化合物(下文，稱為化合物(XT2))。
Figure TWI612037BD00162
 [式中， R6、R7、R8及R9係如上所述。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00163
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；亞碸如二甲基亞碸；腈如乙腈、丙腈；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；及其混合溶劑。
反應中所用之還原劑之例包含硼烷、硼烷-四氫呋喃複合物、硼烷-硫化二甲基複合物。硼氫化物如硼氫化鈉及硼氫化鉀亦可與酸如硫酸、鹽酸、甲磺酸及三氟化硼合二乙醚複合物製成亦可使用之硼烷。
反應中，相對於1莫耳化合物(XT1)，通常所用之還原劑之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至100℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至72小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(XT2)。經單離之化合物(XT2)可再純化，例如，經蒸餾、層析法及再結晶。
(參考製程U)
將式(XU1)之化合物(下文，稱為化合物(XU1))與式(XU2)之化合物(下文，稱為化合物(XU2))反應，可製備化合物(F-1)。
Figure TWI612037BD00164
 [式中， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R61、X及Z3係如上所述；R62表示甲基、乙基、丙基、丁基或苯甲基。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00165
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；亞碸如二甲基亞碸；腈如乙腈、丙腈；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；及其混合溶劑。
反應中，相對於1莫耳化合物(XU1)，通常所用之化合物(XU2) 之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至72小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(F-1)。或者，處理(例如，濃縮)反應混合物單離化合物(F-1)。經單離之化合物(F-1)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(參考製程V)
將化合物(A-1)與式(XV1)之化合物(下文，稱為化合物(XV1))在鹼的存在下反應，可製備化合物(XU1)。
Figure TWI612037BD00166
 [式中， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Z3及Z11係如上所述。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00167
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二 甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；及鹼金屬烷氧化物如第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(A-1)，通常所用之化合物(XV1)之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
若有需要，可添加碘化鈉、碘化四丁銨及其它至反應，且相對於1莫耳化合物(A-1)，通常所用之此等化合物之範圍為0.001至1.2莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(XU1)。或者，處理(例如，濃縮)反應混合物單離化合物(XU1)。經單離之化合物(XU1)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(參考製程W)
將化合物(XU1)與式(XW1)之化合物(下文，稱為化合物(XW1))在鹼的存在下反應，可製備化合物(G-1)。
Figure TWI612037BD00168
 [式中， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Z2及Z3係如上所述；及Z120表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、乙醯基氧基或苯氧基。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00169
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如 氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；及鹼金屬烷氧化物如甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(XU1)，通常所用之化合物(XW1)之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
若有需要，可添加添加劑之反應，且特別包含，例如，18-冠-6、二苯并-18-冠-6及其它。相對於1莫耳化合物(XU1)，通常所用之此等添加劑之範圍為0.001至1.2莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(G-1)。經單離之化合物(G-1)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(參考製程X)
將化合物(XU1)與式(XX1)之化合物之(下文，稱為化合物(XX1))在鹼的存在下反應，可製備化合物(G-1-1)。
Figure TWI612037BD00170
 [式中， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z3及Z120係如上所述。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00171
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；及鹼金屬烷氧化物如甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(XU1)，通常所用之化合物(XX1)之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍 通常為0.1至24小時。
若有需要，可添加添加劑反應，且特別包含例如，18-冠-6、二苯并-18-冠-6及其它。相對於1莫耳化合物(XU1)，通常所用之此等添加劑之範圍為0.001至1.2莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(G-1-1)。經單離之化合物(G-1-1)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(參考製程Y)
將式(1-5-Y)之化合物(下文，稱為化合物(1-5-Y))與鹵化劑反應，可製備化合物(1-5-W)。
Figure TWI612037BD00172
 [式中， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R100、X、Z1及Z3係如上所述。]
根據合成I可進行反應。
(參考製程Z)
將化合物(1-5-S)與水解劑反應，可製備化合物(1-5-Y)。
Figure TWI612037BD00173
 [式中， R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z1及Z3係如上所述。]
根據合成H可進行反應。
(參考製程AA)
將式(YA1)之化合物(下文，稱為化合物(YA1))與式(YA2)之化合物(下文，稱為化合物(YA2))反應，可製備式(YA3)之化合物(下文，稱為化合物(YA3))。
Figure TWI612037BD00174
 [式中， R1、R2、R3、R11、R100、Y1、Y2及Y3係如上所述；及n表示0或1。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00175
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯 仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；腈如乙腈、丙腈；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；及其混合溶劑。
反應中，相對於1莫耳化合物(YA1)，通常所用之化合物(YA2)之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(YA3)。或者，處理(例如，濃縮)反應混合物單離化合物(YA3)。經單離之化合物(YA3)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(參考製程AB)
將式(YB1)之化合物(下文，稱為化合物(YB1))與亞硝化劑，接著所得混合物與還原劑反應，可製備化合物(YA1)。
Figure TWI612037BD00176
 [式中， R1、R2、R3、R11、R100及n係如上所述。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；及其混合溶劑。
反應中所用之亞硝化劑之例包含亞硝酸鈉、亞硝酸鉀、亞硝酸第三丁酯及亞硝酸異戊酯。
反應中所用之酸之例包含乙酸、鹽酸及氫溴酸，且此等水溶液可用來作為溶劑。
反應中所用之還原劑之例包含鐵、鋅及錫，且特別包含氯化亞錫。
反應中，相對於1莫耳化合物(YB1)，通常所用之亞硝化劑之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之還原劑之範圍為1至10莫耳比率及通常所用之酸之範圍為1至過量莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(YA1)。或者，處理(例如，濃縮)反應混合物單離化合物(YA1)。經單離之化合物(YA1)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(參考製程AC)
將式(YC1)之化合物(下文，稱為化合物(YC1))與酸反應，可製備化合物(YA3)。
Figure TWI612037BD00177
 [式中， R1、R2、R3、R11、R92、Y1、Y2及Y3係如上所述。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；乙酸；及其混合溶劑。
反應中所用之酸之例包含乙酸、鹽酸及氫溴酸，且此等水溶液可作為溶劑。
反應中，相對於1莫耳化合物(YC1)，通常所用之酸之範圍為過量莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至100小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(YA3)。或者，處理(例如，濃縮)反應混合物單離化合物(YA3)。經單離之化合物(YA3)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(參考製程AD)
將式(YD1)之化合物(下文，稱為化合物(YD1))與式(YD2)之化合物(下文，稱為化合物(YD2))在銅試劑及鹼的存在下反應，可製備化合物(YC1)。
Figure TWI612037BD00178
 [式中， R1、R2、R3、R11、R92、Y1、Y2及Y3係如上所述。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00179
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；腈如乙腈、丙腈；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；及其混合溶劑。
反應中所用之銅試劑之例包含乙酸銅。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；及鹼金屬烷氧化物如第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(YD1)，通常所用之化合物(YD2)之範圍為1至10莫耳比率，通常所用之銅試劑之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率。
若有需要，可於反應中使用脫水劑如分子篩，且相對於1莫耳化合物(YD1)，通常所用之脫水劑之範圍為100至500質量%。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍 通常為0.1至120小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(YC1)。經單離之化合物(YC1)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(參考製程AE)
將式(YE1)之化合物(下文，稱為化合物(YE1))與酸反應，可製備式(YE2)之化合物(下文，稱為化合物(YE2))。
Figure TWI612037BD00180
 [式中， R1、R2、R3、R11、R92、Z1、Z2及Z3係如上所述。]
根據參考製程AC可進行反應。
(參考製程AF)
將式(YF1)之化合物(下文，稱為化合物(YF1))與酸反應，可製備式(YF2)之化合物(下文，稱為化合物(YF2))。
Figure TWI612037BD00181
 [式中， R1、R2、R3、R11、R92、Z2、Z3及Z4係如上所述。]
根據參考製程AC可進行反應。
(參考製程AG)
將式(YG1)之化合物(下文，稱為化合物(YG1))與化合物(H-1)在鹼的存在下反應，可製備化合物(YE1)。
Figure TWI612037BD00182
 [式中，R1、R2、R3、R11、R92、Z1、Z2、Z3及Z21係如上所述。]
根據製程H可進行反應。
(參考製程AH)
將化合物(YG1)與化合物(I-1)在鹼的存在下反應，可製備化合物(YF2)。
Figure TWI612037BD00183
 [式中，R1、R2、R3、R11、R92、Z2、Z3、Z4及Z21係如上所述。]
根據製程I可進行反應。
(參考製程AI)
將式(YI1)之化合物(下文，稱為化合物(YI1))與肼化合物反應，可製備式(YI2)之化合物(下文，稱為化合物(YI2))。
Figure TWI612037BD00184
 [式中，R1、R2、R3、R11、R61、R92及Z3係如上所述。]
根據製程F可進行反應。
(參考製程AJ)
將式(YJ1)之化合物(下文，稱為化合物(YJ1))肼化合物反應，可製備化合物(YG1)。
Figure TWI612037BD00185
 [式中，R1、R2、R3、R11、R92、Z2及Z3係如上所述。]
根據製程G可進行反應。
(參考製程AK)
將式(YK1)之化合物(下文，稱為化合物(YK1))與化合物(XU2)反應，可製備化合物(YI1)。
Figure TWI612037BD00186
 [式中， R1、R2、R3、R11、R61、R62、R92及Z3係如上所述。]
根據參考製程U可進行反應。
(參考製程AL)
將式(YL1)之化合物(下文，稱為化合物(YL1))與化合物(XW1)在鹼的存在下反應，可製備化合物(YJ1)。
Figure TWI612037BD00187
 [式中， R1、R2、R3、R11、R92、Z2、Z3及Z120係如上所述。]
根據參考製程W可進行反應。
(參考製程AM)
將式(YM1)之化合物(下文，稱為化合物(YM1))與式(YM2)之化合物(下文，稱為化合物(YM2))在鹼的存在下反應，亦可製備化合物(YJ1)。
Figure TWI612037BD00188
 [式中， R1、R2、R3、R11、R92、Z2、Z3及Z21係如上所述。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中所用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00189
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之化合物(YM2)通常可使用市售商品。特例包含烷基鹵化物如氯二氟甲烷、溴甲烷、溴乙烷、溴丙烷、碘甲烷、碘乙烷、碘丙烷、溴化芳烴、溴化環丙烷、1,1-二氟-2-碘乙烷；硫酸烷基酯或芳基酯如硫酸二甲酯、對甲苯磺酸甲酯、對甲苯磺酸乙酯、對甲苯磺酸丙酯、甲基磺酸甲酯、甲基磺酸乙酯及甲基磺酸丙酯。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；及鹼金屬烷氧化物如第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
若有需要，可添加添加劑至反應，且特別包含溴化四丁銨及 氟化四丁銨及其它。
反應中，相對於1莫耳化合物(YM1)，通常所用之化合物(YM2)之範圍為1至10莫耳比率，通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率及通常所用之添加劑之範圍為0.01至1莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(YJ1)。經單離之本化合物(YJ1)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(參考製程AN)
將式(YN1)之化合物(下文，稱為化合物(YN1))與酸反應，可製備式(YN2)之化合物(下文，稱為化合物(YN2))。
Figure TWI612037BD00190
 [式中， R1、R2、R3、R11、R92、A1、A2及A3係如上所述。]
根據參考製程AC可進行反應。
(參考製程AO)
將式(YO1)之化合物(下文，稱為化合物(YO1))與式(YO2)之化合物(下文，稱為化合物(YO2))在鹼及催化劑的存在下偶合，可製備化合物(YN1)。
Figure TWI612037BD00191
 [式中， R1、R2、R3、R11、R92、R100、A1、A2、A3及Z42係如上所述。]
根據製程D可進行反應。
(參考製程AP)
將式(YP1)之化合物(下文，稱為化合物(YP1))與式(YP2)之化合物(下文，稱為化合物(YP2))在鹼的存在下偶合，可製備化合物(YO2)。
Figure TWI612037BD00192
 [式中， R100、A1、A2、A3及Z21係如上所述。]
根據製程H可進行反應。
(參考製程AQ)
將式(YE1)之化合物(式中，Z3表示R100)，即，式(YE1-2)之化合物(下文，稱為化合物(YE1-2))與化合物(E-2)在鹼及催化劑的存在下偶合，可製備化合物(YE1)(式中，Z3表示R51)，即，式(YE1-1)之化合物(下文，稱為化合物(YE1-1))。
Figure TWI612037BD00193
 [式中，R1、R2、R3、R11、R51、R92、R100、Z1、Z2及Z42係如上所述。]
根據製程L可進行反應。
(參考製程AR)
將式(YE1)之化合物(式中，Z3表示氫原子)，即，式(YE1-3)之化合物(下文，稱為化合物(YE1-3))與鹵化劑反應，可製備化合物(YE1-2)。
Figure TWI612037BD00194
 [式中，R1、R2、R3、R11、R92、R100、Z1及Z2係如上所述。]
根據製程J可進行反應。
(參考製程AS)
將式(YE1)之化合物(式中，Z1表示R92及Z2表示羥基)，即，式(YE1-12)之化合物(下文，稱為化合物(YE1-12))與氯化劑反應，可製備式(YE1)之化合物(式中，Z1表示R92及Z2表示氯原子)，即，式(YE1-11)之化合物(下文，稱為化合物(YE1-11))。
Figure TWI612037BD00195
 [式中， R1、R2、R3、R11、R92及Z3係如上所述。]
此反應通常於溶劑或無溶劑系統中進行。
反應中可用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00196
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；及其混合溶劑。
反應中所用之氯化劑通常可使用市售商品。特例包含亞硫醯氯、氧氯化磷、五氯化磷及其混合物。若有需要，可添加鹼至反應，且特別包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯及二氮雜雙環壬烯。
反應中，相對於1莫耳化合物(YE1-12)，通常所用之氯化劑之範圍為1至過量莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至72小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(YE1-11)。經單離之本化合物(YE1-11)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(參考製程AT)
將式(YE1-13)之化合物(下文，稱為化合物(XE1-13))與化合物(AT1)反應，可製備化合物(YE1-12)。
Figure TWI612037BD00197
 [式中， R1、R2、R3、R11、R92及Z3係如上所述；及n為0或1。]
此反應通常於溶劑或無溶劑系統中進行。
反應中可用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00198
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。若有需要，可添加酸至反應，且反應中所用之酸之例包含鹽酸、硫酸、乙酸、氫溴酸及對甲苯磺酸。
反應中，相對於1莫耳化合物(YE1-13)，通常所用之化合物(AT1)之範圍為1至100莫耳比率，及通常所用之酸之範圍為1至100莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，及處理(例如，乾燥、濃縮及過濾)所得有機層單離化合物(YE1-12)。經單離之本化合物(YE1-12)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(參考製程AU)
將化合物(YL1)與式(AU1)之化合物(下文，稱為化合物(AU1))在鹼的存在下反應，可製備化合物(YE1-13)。
Figure TWI612037BD00199
 [式中， R1、R2、R3、R11、R92及Z3係如上所述。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中可用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00200
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌 啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；及鹼金屬烷氧化物如第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(YL1)，通常所用之化合物(AU1)之範圍為1至10莫耳比率，通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
若有需要，可添加添加劑至反應，且特別包含例如，18-冠-6、二苯并-18-冠-6及其它。相對於1莫耳化合物(XL1)，通常所用之此等添加劑之範圍為0.001至1.2莫耳比率。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(YE1-13)。經單離之本化合物(YE1-13)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(參考製程AV)
式(XV1-3)之化合物(下文，稱為化合物(XV1-3))在酸的存在下反應，可製備化合物(XV1-2)。
Figure TWI612037BD00201
 [式中， R1、R3及R12係如上所述。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中可用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00202
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如硝甲烷、乙腈、丙腈；及其混合溶劑。
反應中所用之酸之例包含三氯化鋁、氯化鈦、三氯化鐵、氟化氫、次氯酸及偏磷酸。
反應中，相對於1莫耳化合物(XV1-3)，通常所用之酸之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至72小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(YV1-2)。經單離之本化合物(YV1-2)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(參考製程AW)
將式(XV1-4)之化合物(下文，稱為化合物(XV1-4))與式(AW1)之化合物(下文，稱為化合物(AW1))在鹼的存在下反應，可製備化合物(XV1-3)。
Figure TWI612037BD00203
 [式中， R1、R3及R12係如上所述。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中可用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00204
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如硝甲烷、乙腈、丙腈；及其混合溶劑。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；及鹼金屬烷氧化物如第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(XV1-4)，通常所用之化合物(AW1)之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-78至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至72小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(YV1-3)。經單離之本化合物(YV1-3)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(參考製程AX)
將式(YE1-Rf1)之化合物(下文，稱為化合物(YE1-Rf1))在酸的存在下反應，可製備化合物(YE1)(式中，Z1表示R92，及Z2表示Rf)，即，式(YE1-Rf)之化合物(下文，稱為化合物(YE1-Rf)。
Figure TWI612037BD00205
 [式中， R1、R2、R3、R11、R92及Z3係如上所述；及Rf表示C1-C6全氟烷基、1,1-二氟乙基、1,1-二氟丙基或2,2-二氟丙基。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中可用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00206
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；腈如乙腈、丙腈；醇如 甲醇、乙醇、異丙醇；水；及其混合溶劑。
反應中所用之酸之例包含乙酸、鹽酸及氫溴酸，且此等水溶液可作為溶劑。
反應中，相對於1莫耳化合物(YE1-Rf1)，通常所用之酸之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-78至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至72小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(YE1-Rf)。經單離之本化合物(YE1-Rf)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(參考製程AZ)
將式(YJ1)之化合物(式中，Z2表示Rf)，即，式(YJ1-Rf)之化合物(下文，稱為化合物(YJ1-Rf)與化合物(AT1)反應，可製備化合物(YE1-Rf1)及式(YF2)之化合物(式中，Z2表示Rf及Z4表示R92)，即，式(YF2-Rf)之化合物(下文，稱為化合物(YF2-Rf))。
Figure TWI612037BD00207
 [式中， R1、R2、R3、R11、R92、Z3及Rf係如上所述；及n為0或1。]
此反應通常於溶劑中進行。
反應中可用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00208
烷、乙二醇二甲 醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；腈如乙腈、丙腈；醇如甲醇、乙醇、異丙醇；水；及其混合溶劑。
反應中，相對於1莫耳化合物(YJ1-Rf1)，通常所用之化合物(AT1)之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-78至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至72小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(YE1-Rf1)及化合物(YF2-Rf)。經單離之本化合物(YE1-Rf1)及經單離之本化合物(YF2-Rf)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(參考製程BA)
將式(YE1-12)之化合物(式中，Z3表示氫原子)，即，式(YE1-12-1)之化合物(下文，稱為化合物(YE1-12-1))與甲醯化劑反應，該甲醯化劑係製備自N,N-二甲基甲醯胺及氧氯化磷，接著所得混合物與水反應，可製備化合物(YE1-11)(式中，Z3表示醛基)，即，式(YE1-11-1)之化合物(下文，稱為化合物(YE1-11-1))、式(YE1-12-2)之化合物(下文，稱為化合物(YE1-12-2))、及式(YE1-11-4)之化合物(下文，稱為化合物(YE1-11-4))。
Figure TWI612037BD00209
 [式中， R1、R2、R3、R11及R92係如上述所定義。]
根據製程K可進行反應。
(參考製程BB)
將式(YE1-11-1)之化合物與化合物(O-1)在鹼的存在下反應，可製備化合物(YE1)(式中，Z2表示Z2H及Z3表示醛基)，即，式(YE1-11-2)之化合物(下文，稱為化合物(YE1-11-2))。
Figure TWI612037BD00210
 [式中， R1、R2、R3、R11、R52、R92及Z2H係如上述所定義。]
根據製程P可進行反應。
(參考製程BC)
將式(YE1-11-2)之化合物與還原劑在鹼的存在下反應，可製備化合物(YE1)(式中，Z2表示Z2H及Z3表示甲基)，即，式(YE1-11-3)之化合物(下文，稱為化合物(YE1-11-3))。
Figure TWI612037BD00211
 [式中， R1、R2、R3、R11、R92及Z2H係如上述所定義。]
根據製程Q可進行反應。
(參考製程BD)
將式(YJ1)(式中，Z2表示O-R92)之化合物、式(YJ1-1)之化合物(下文，稱為化合物(YJ1-1))與肼化合物反應，可製備化合物(YG1)(式中，Z2表示羥基)，即，式(YG1-1)之化合物(下文，稱為化合物(YG1-1))。
Figure TWI612037BD00212
 [式中， R1、R2、R3、R11、R92及Z3係如上述所定義。]
根據製程Q可進行反應。
(參考製程BE)
將化合物(YG1-1)與式(BE-1)之化合物(下文，稱為化合物(BE-1))在鹼的存在下反應，可製備化合物(YE1)(式中，Z1及Z2與連接於其上之碳原子一起形成含氧原子的環)，即，式(YG1-C)之化合物(下文，稱為化合物(YG1-C))。
Figure TWI612037BD00213
R1、R2、R3、R11、R92、Z11及Z3係如上述所定義；m為1至3之整數；且化合物(BE-1)之氫原子可經選自群組P1之原子或基取代。
此反應通常於溶劑中進行。
反應中可用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00214
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；及鹼金屬烷氧化物如第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(XG1-1)，通常所用之化合物 (BE-1)之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(YG1-C)。經單離之本化合物(YG1-C)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
(參考製程BF)
將化合物(YE1-12-2)與氟甲基化劑在鹼的存在下反應，可製備式(YE1-11-ORf)之化合物(下文，稱為化合物(YE1-11-ORf))。
Figure TWI612037BD00215
R1、R2、R3、R11及R92係如上述所定義；及R95表示三氟甲基或二氟甲基。
此反應通常於溶劑中進行。
反應中可用之溶劑之例包含烴如庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二
Figure TWI612037BD00216
烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁醚、二異丙醚；鹵化烴如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基吡咯啶酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亞碸如二甲基亞碸；酮如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈；水；及其混合溶劑。
反應中所用之氟甲基化劑之例包含三氟氯甲烷、三氟溴甲烷、三氟碘甲烷、二氟氯甲烷、二氟溴甲烷、二氟碘甲烷、3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧雜環戊烷、5-(三氟甲基)二苯并噻吩-四氟硼酸酯、5-(三氟甲基)二苯并噻吩-三氟甲烷磺酸酯、3,3-二甲基-1-(二氟甲基)-1,2-苯并碘氧雜環戊烷、5-(二氟甲基)二苯并噻吩-四氟硼酸酯、5-(二氟甲基)二苯并噻吩-三氟甲烷磺酸酯及二甲基磷酸二氟甲基溴。
反應中所用之鹼之例包含有機鹼如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙胺、二甲基哌啶、三甲基哌啶、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯；鹼金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫；鹼金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫；鹼金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫；鹼金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、氟化銫；鹼金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀；及鹼金屬烷氧化物如第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀。
反應中，相對於1莫耳化合物(YE1-12-2)，通常所用之氟甲基化劑之範圍為1至10莫耳比率，及通常所用之鹼之範圍為1至10莫耳比率。
反應溫度之範圍通常為-20至150℃。反應之反應時間之範圍通常為0.1至24小時。
反應完成時，以有機溶劑萃取反應混合物，處理(例如，乾燥及濃縮)所得有機層以單離化合物(YE1-11-ORf)。經單離之本化合物(YE1-11-ORf)可再純化，例如，藉由層析法及再結晶。
雖然本化合物所用之形態可為本化合物自身，但通 常藉由混合本化合物與固體載劑、液體載劑、氣體載劑、界面活性劑及其它製備之，且若有需要，係添加黏著劑、分散劑及安定劑，以調配至可濕性粉末、可分散於水之粒劑、流動劑、粒劑、乾式流動劑、乳劑、水溶液、油溶液、煙霧劑、氣霧劑、微膠囊及其它。於此等製劑中，通常含有0.1至99重量%範圍為之本化合物，較佳為0.2至90重量%。
固體載劑之例包含細微粉末或微粒形態之黏土(例 如，高嶺土、矽藻土、合成之二氧化矽水合物、富巴沙(Fubasami)黏土、膨土(bentonite)及酸性黏土)、滑石或其它無機礦物質(例如，絹雲母(sericite)、石英粉、硫粉、活性碳、碳酸鈣及二氧化矽水合物)，及液體載劑之例包含水、醇(例如，甲醇及乙醇)、酮(例如，丙酮及甲基乙酮)、芳香族烴(例如，苯、甲苯、二甲苯、乙苯及甲基萘)、脂肪族烴(例如，己烷、環己烷及煤油)、酯(例如，乙酸乙酯及乙酸丁酯)、腈(例如，乙腈及異丁腈)、醚(例如，二
Figure TWI612037BD00217
烷及二異丙醚)、醯胺(例如，N,N-二甲基甲醯胺(DMF)及二甲基乙醯胺)、鹵化烴(例如，二氯乙烷、三氯乙烯及四氯化碳)及其它。
界面活性劑之例包含硫酸烷基酯、磺酸烷基酯、磺 酸烷基芳基酯、烷基芳基醚及其聚氧乙烯化之化合物、聚乙二醇醚、多元醇酯及糖醇衍生物。
用於製劑之其它助劑之例包含黏著劑、分散劑及安 定劑，特別是酪蛋白、明膠、多醣(例如，澱粉、阿拉伯膠、纖維素衍生物及海藻酸)、木質素衍生物、膨土、糖、水可溶性合成聚合物(例如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮及聚丙烯酸)、PAP(酸性磷酸異丙酯)、BHT(2,6-二第三丁基-4-甲基酚)、BHA(2-第三丁基 -4-甲氧基酚及3-酚-4-甲氧基酚之混合物)、蔬菜油、礦物油、脂肪酸或其脂肪酸酯及其它。
施用本化合物之方法並無特定限制，只要施用形態 係實質上施用本化合物即可，且包含例如，施用至植物如葉部施用；施用於作物植物之區域如土壤處理；及施用至種子如種子消毒。
施用劑量視氣候條件、藥劑形態、施用時間、施用 方法、欲施用之區域、目標疾病及目標作物等而定，但通常每1,000m2欲施用之區域為1至500g之範圍為，較佳為2至200g。通常將乳劑、可濕性粉末或懸浮劑等稀釋於水而施用。在此情況，稀釋後之本化合物濃縮物通常為0.0005至2重量%之範圍為，及較佳為0.005至1重量%。粉塵製劑或顆粒製劑等通常係施用其本身而無須稀釋之。在施用至種子時，本化合物之用量通常為每1kg種子於0.001至100g範圍為，較佳為0.01至50g。
此處，害蟲生長處之例包含水稻田、田野、茶園、 果園、非農業區、溫室、育苗盤、育苗箱、育苗土及育苗床。
又，另一具體例，例如，本化合物可投予至下述脊 椎動物內部(體內)或外部(體外)以全身性或非全身性消滅寄生於脊椎動物上之生物或寄生蟲。內科醫學方法之例包含口腔投予、直腸投予、移植、皮下注射、肌肉注射或靜脈注射。外科醫學方法之例包含透皮投予(transdermal administration)。家畜動物亦可消化本化合物，以消滅存在於動物排泄物之衛生害蟲。
當投予本化合物至動物(如家畜動物及寵物)上之害 蟲(即，寄生蟲)時，劑量係視投予方法等而定，但通常希冀投予 下列活性成分(本化合物或其鹽)劑量之本化合物：通常為每1kg動物體重為0.1mg至2,000mg之範圍為，且較佳為0.5mg至1,000mg。
本化合物可做為用於農地中之植物疾病防除劑，農 地如田野、水稻田、草坪、果園。本發明之化合物可防除發生於農地或其它種植下列「植物」之疾病。
作物：玉米、稻、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高梁、棉花、大豆、花生、蕎麥、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗、菸草等；蔬菜：茄科蔬菜(solanaceae vegetables)(例如，茄子、番茄、青椒、辣椒及馬鈴薯)、葫蘆科蔬菜(cucurbitaceae vegetables)(例如，胡瓜、南瓜、節瓜、西瓜及甜瓜)、十字花科蔬菜(cruciferae vegetables)(例如，日本蘿蔔、蕪菁、辣根、球莖甘藍(kohlrabi)、中國甘藍菜、甘藍菜、芥菜(leaf mustard)、青花菜、花椰菜)、菊科蔬菜(asteraceous vegetables)(例如，牛蒡、茼蒿、朝鮮薊及萵苣)、百合科蔬菜(liliaceae vegetables)(例如，青蔥、洋蔥、蒜及蘆筍)、繖形花科蔬菜(ammiaceous vegetables)(例如，胡蘿蔔、歐芹、芹菜及防風草(parsnip))、藜科蔬菜(chenopodiaceae vegetables)(例如，菠菜及瑞士甜菜(Swiss chard))、 薄荷科蔬菜(lamiaceous vegetables)(例如，紫蘇(Perilla frutescens)、薄荷及九層塔)、草莓、蕃薯、野山藥(Dioscorea japonica)、芋(colocasia)等；賞花植物，觀葉植物，果樹：仁果類(例如，蘋果、梨、日本梨、木瓜及榲桲(quince))、核果類(例如，桃、李、油桃、梅(Prunus mume)、櫻桃、杏及棗)、柑橘類(例如，蜜柑(Citrus unshiu)、柳橙、檸檬、萊姆及葡萄柚)、堅果類(例如，栗、胡桃、榛果、杏仁果、開心果、腰果及夏威夷豆)、漿果類(例如，藍莓、蔓越莓、黑莓及覆盆子莓)、葡萄、柿、橄欖、日本李、香蕉、咖啡、椰棗、椰子等；除了果樹以外之樹種：茶樹、桑樹、賞花樹，行道樹(例如、梣樹、樺樹、山茱萸、尤加利(Eucalyptus)、銀杏、紫丁香、楓樹、槲樹(Quercus)、白楊樹、茄冬樹(Judas tree)、楓香(Liquidambar formpsana)、梧桐樹(plane tree)、櫸樹(zelkova)、日本側柏、樅樹(fir wood)、鐵杉(hemlock)、杜松(junipor)、松樹(pinus)、雲杉(picea)及紅豆杉(Taxus cuspidate))；及其他。
上述「植物」包含遺傳工程改造作物。
本發明化合物具有防治效果的有害生物包含植物病 原如絲狀真菌，以及有害節肢動物如有害昆蟲與有害蟎類，以及 線形動物如線蟲，而具體地包括下列實例，但不以該等為限。
稻的病害：枯萎(blast)(稻瘟菌(Magnaporthe grisea))、 葉斑病(水稻胡麻葉枯病菌(Cochliobolus miyabeanus))、紋枯病(sheath blight)(立枯絲褐菌(Rhizoctonia solani))、惡苗病(bakanae disease)(弗基克羅赤黴(Gibberella fujikuroi))及霜黴病(大孢指疫霉菌(Sclerophthora macrospore))； 小麥的病害：白粉病(powdery mildew)(禾白粉菌(Erysiphe graminis))、穗腐病(fusarium blight)(禾榖鐮孢菌(Fusarium graminearum)、燕麥鐮孢菌(F.avenacerum)、黃色鐮孢菌(F.culmorum)、雪黴葉枯菌(Microdochium nivale))、銹病(rust)(條銹病真菌(Puccinia striiformis)、禾黑銹真菌(P.graminis)、赤銹真菌(P.recondita))、雪黴病(snow mold)(雪黴葉枯菌(Micronectriella nivale))、雪腐病(Typhula snow blight)(雪腐菌屬(Typhula sp.))、散黑穗病(loose smut)(小麥散黑粉病菌((Ustilago tritici))、黑穗病(stinking smut)(小麥網腥黑穗病菌(Tilletia caries)、小麥矮腥黑穗病菌(T.controversa))、點眼病(eyespot)(小麥基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides))、斑葉病(leaf blotch)(小麥葉斑病病原菌(Septoria tritici))、穎斑病(glume blotch)(穎枯殼多孢菌(Stagonospora nodorum))、褐斑病(tan spot)(麥類德氏黴菌(Pyrenophora tritici-repentis))、立枯絲菌苗枯萎病(rhizoctonia seeding blight)(立枯絲核菌(Rhizoctonia solani))及全蝕病(take-all disease)(禾頂囊殼菌(Gaeumannomyces graminis))； 大麥的病害：白粉病(powdery mildew)(禾白粉菌(Erysiphe graminis))、穗腐病(Fusarium blight)(禾榖鐮孢菌(Fusarium graminearum)、燕麥鐮孢菌(F.avenacerum)、黃色鐮孢菌(F.culmorum)、雪黴葉枯菌(Microdochium nivale))、銹病(rust)(條銹病真菌(Puccinia striiformis)、禾黑銹真菌(P.graminis)、大麥葉銹菌(P.hordei))、散黑穗病(loose smut)(裸黑粉菌(Ustilago nuda))、雲紋病(scald)(大麥雲紋病菌(Rhynchosporium secalis))、網斑病(net blotch)(大麥網紋病菌(Pyrenophora teres))、斑點病(spot blotch)(麥類禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus))、葉紋病(leaf stripe)(大麥條紋病菌(Pyrenophora graminea))、白黴菌疾病(Ramularia disease)(辛加柱隔孢菌(Ramularia collo-cygni))及立枯絲核菌幼苗立枯病(Rhizoctonia damping-off)(立枯絲核菌(Rhizoctonia solani))； 玉米的病害：銹病(rust)(玉米柄銹菌(Puccinia sorghi))、南方玉米銹病(southern rust)(多堆柄銹菌(Puccinia polysora))、北方葉枯病(northern leaf blight)(玉米大斑病菌(Setosphaeria turcica))、南方葉枯病(southern leaf blight)(玉米異旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus))、炭疽病(禾生炭疽菌(Collectotrichum gfaminicola))、灰斑葉病(gray leaf spot)(玉米尾孢菌(Cercospora zeae-maydis))、眼斑病(eyespot)(玉米球梗孢菌(Kabatiella zeae))及球腔菌屬葉斑病(玉米暗殼球葉斑菌(Phaeosphaeria maydis))； 棉花的病害：炭疽病(棉花炭疽菌(Colletotrichum gossypii))、灰霉病(grey mildew)(白斑柱隔孢(Ramuraria areola))、黑葉斑病(alternaria leaf spot)(大孢鏈格孢菌(Alternaria macrospora)、莖枯菌(A.gossypii))；咖啡的病害：銹病(咖啡駝孢銹菌(Hemileia vastatrix))；油菜籽的病害：菌核病(sclerotinia rot)(核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))、黑斑病(白菜黑斑病菌(Alternaria brassicae))及黑莖病(black leg)(甘藍黑莖病菌(Phoma lingam))；柑橘類的病害：黑變病(melanose)(柑橘褐色帶腐菌(Diaporthe citri))、瘡痂病(scab)(柑橘瘡痂病菌((Elsinoe fawcetti))及果疫病(fruit rot)(指狀青黴(Penicillium digitatum)、義大利青黴菌(P.italicum))；蘋果的病害：花腐病(blossom blight)(蘋果鏈核盤菌(Monilinia mali)、潰瘍病(canker)(蘋果腐瘍菌(Valsa ceratosperma))、白粉病(powdery mildew)(白叉絲單囊菌(Podosphaera leucotricha))、格孢葉斑病(Alternaria leaf spot)(蘋果病型態格孢菌(Alternaria alternata apple pathotype))、瘡痂病(scab)(蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis))及苦腐病(bitter rot)(尖孢炭疽病菌(Colletotrichum acutatum))；梨的病害：瘡痂病(scab)(納雪黑星菌(Venturia nashicola)、梨黑星病菌(V.pirina))、黑斑病(black spot)(梨黑斑病菌(Alternaria alternata Japanese pear pathotype))及銹病(rust)(梨赤星病菌(Gymnosporangium haraeanum))；桃的病害：褐腐病(brown rot)(桃褐腐病菌)(Monilina fructicola))、瘡痂病(scab)(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))及褐紋病(phomopsis rot)(莖點黴菌(Phomopsis sp.))；葡萄的病害：炭疽病(anthracnose)(葡萄痂囊腔菌(Elsinoe ampelina))、晚腐病(ripe rot)(子囊炭疽病菌(Glomerella cingulata))、白粉病(powdery mildew)(葡萄勾絲殼菌(Uncinula necator))、銹病(rust)(葡萄層銹菌(Phakopsora ampelopsidis))、黑腐病(black rot)(葡萄球座菌(Guignardia bidwellii))及葡萄露菌病(downy mildew)(葡萄 單軸黴菌(Plasmopara viticola))；日本甜柿的病害：炭疽病(anthracnose)((柿長孢炭疽菌Gloeosporium kaki))及葉斑病(leaf spot)(柿角落斑葉病菌(Cercospora kaki)、柿葉球腔菌(Mycosphaerella nawae))；葫蘆瓜族的病害：炭疽病(anthracnose)(次盤孢菌(Colletotrichum lagenarium))、白粉病(powdery mildew)(單絲殼白粉菌(Sphaerotheca fuliginea))、流膠莖枯病(gummy stem blight)(甜瓜蔓枯菌(Didymella bryoniae))、靶斑病(target spot)(多主棒孢菌(Corynespora cassiicola))、枯萎病(Fusarium wilt)(尖孢鐮刀菌(Fusarium oxysporum))、露菌病(downy mildew)(古巴假霜黴菌(Pseudoperonospora cubensis))、腐疫病(Phytophthora rot)(疫黴菌(Phytophthora sp.)及立枯病(damping-off)(腐黴菌(Pythium sp.))；蕃茄的病害：早疫病(early blight)(早疫交鏈孢菌(Alternaria solani))、葉黴病(leaf mold)(蕃茄葉黴黃枝孢菌(Cladosporium fulvum))、葉黴病(leaf mold)(媒污假尾孢(Pseudocercospora fuligena))及晚疫病(late blight)(致病疫黴菌(Phytophthora infestans))；茄子的病害：褐斑病(brown spot)(茄褐紋擬莖點黴菌(Phomopsis vexans))及白粉病(powdery mildew)(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))；十字花科蔬菜的病害：黑斑病(Alternaria leaf spot)(日本鏈格孢菌(Alternaria japonica))、白斑病(white spot)(十字花科小孢菌(Cercosporella brassicae))、根瘤病(clubroot)(寄生根瘤菌(Plasmodiophora parasitica))、露菌病(downy mildew)(寄生霜黴菌(Peronospora parasitica))； 青蔥的病害：銹病(rust)(蔥柄銹菌(Puccinia allii))；大豆的病害：大豆紫斑病(purple stain)(菊池尾孢紫斑菌(Cercospora kikuchii))、痂圓孢屬瘡痂病(sphaceloma scad)(大豆痂囊腔菌(Elsinoe glycines))、莢與莖枯病(pod and stem blight)(大豆黑點病菌(Diaporthe phaseolorum var.sojae))、銹病(rust)(大豆層銹菌(Phakopsora pachyrhizi))、靶斑病(target spot)(多主棒孢菌(Corynespora cassicola))、炭疽病(炭疽刺盤菌(Colletotrithum glycines)、平頭刺盤孢菌(C.truncatum))、立枯絲褐菌幼苗立枯病(Rhizoctonia aerial blight)(立枯絲褐菌(Rhizoctonia solani))、殼針孢屬褐斑病(septoria brown spot)(大豆褐紋殼針孢菌(Septoria glycines))及蛙眼灰斑病(frogeye leaf spot)(大豆灰斑尾孢菌(Cercospora sojina))；菜豆的病害：炭疽病(anthracnose)(菜豆刺盤孢炭疽菌(Colletotrichum lindemthianum))；花生的病害：早葉斑病(early leaf spot)(花生黑澀病菌(Cercospora personata))、晚葉斑病(late leaf spot)(花生尾孢褐斑菌(Cercospora arachidicola))及白絹病(southern blight)(白絹病菌(Sclerotium rolfsii))；豌豆的病害：白粉病(powdery mildew)(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi))；馬鈴薯的病害：早疫病(early blight)(早疫交鏈孢菌(Alternaria solani))、晚疫病(late blight)(致病疫黴菌(Phytophthora infestans))及黃萎病(verticillium wilt)(苜蓿黃萎病菌(verticillium albo-atrum)、大麗輪枝菌(V.dahliae)、變黑輪枝菌(V.nigrescens))； 草莓的病害：白粉病(powdery mildew)(律草單絲殼白粉菌(Sphaerotheca humuli))；茶的病害：網餅病(net blister blight)(網狀外孢菌(Exobasidium reticulatum))、白瘡痂病(white scab)(茶瘡痂病菌(Elsinoe leucospila))、輪斑病(gray blight)(擬盤多毛孢菌(Pestalotiopsis sp.))及炭疽病(anthracnose)(刺盤孢屬炭疽病菌(Colletotrichum theae-sinensis))；菸草的病害：褐斑病(brown spot)(菸草赤星病菌(Alternaria longipes))、白粉病(powdery mildew)(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))、炭疽病(anthracnose)(菸草炭疽病菌(Colletotrichum tabacum))、露菌病(downy mildew)(菸草霜黴菌(Peronospora tabacina))及黑脛病(black shank)(菸草疫黴菌(Phytophthora nicotianae))；甜菜的病害：尾孢菌葉斑病(Cercospora leaf spot)(甜菜尾孢褐斑病菌(Cercospora beticola))、葉枯病(leaf blight)(瓜亡革菌(Thanatephorus cucumeris))、根腐病(Root rot)(瓜亡革菌(Thanatephorus cucumeris))及絲囊黴菌根腐病(Aphanomyces root rot)(黑腐絲囊黴菌(Aphanomyces cochlioides))；玫瑰的病害：黑斑病(black spot)(薔薇雙殼菌(Diplocarpon rosae))及白粉病(powdery mildew)(單絲殼菌(Sphaerotheca pannosa))；菊科植物的病害：葉枯病(leaf blight)(菊殼針孢菌(Septoria chrysanthemi-indici))及白銹病(white rust)(掘柄白銹菌(Puccinia horiana))；洋蔥的病害：灰黴葉枯病(botrytis leaf blight)(貴腐黴菌(Botrytis cinerea)、菌絲性腐敗病菌(B.byssoidea)、蔥鳞葡萄孢菌(B.squamosa))、灰黴頸腐病(蔥腐葡萄孢菌(Botrytis slli))及小球菌核病 (small sclerotial rot)(蔥鳞葡萄孢菌(Botrytis squamosa))；多種作物的病害：灰黴菌(gray mold)(貴腐黴菌(Botrytis cinerea))及菌核病(sclerotinia rot)(油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum))；日本蘿蔔的病害：黑斑病(Alternaria leaf spot)(十字花科黑斑菌(Alternaria brassicicola))；草坪植物的病害：圓斑病(dollar spot)(核盤菌(Sclerotinia homeocarpa))及褐斑與大斑病(brown patch and large patch)(立枯絲褐菌(Rhizoctonia solani))；以及香蕉的病害：香蕉葉斑病(sigatoka)(斐濟球腔菌(Mycosphaerella fijiensis)、褐緣灰斑菌(Mycosphaerella musicola))。半翅目(Hemiptera)：飛蝨科(Delphacidae)(如斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)或白背飛蝨(Sogatella furcifera))；葉蟬科(Deltocephalidae)(如黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)或二點黑尾葉蟬(Nephotettix virescens))；蚜蟲科(Aphididae)(如棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、馬鈴薯蚜(Macrosiphum euphorbiae)、茄溝無網蚜(Aulacorthum solani)、禾穀縊管蚜(Rhopalosiphum padi)、桔蚜(Toxoptera citricidus))；椿科(Pentatomidae)(如稻綠椿象(Nezara antennata)、點蜂緣椿象(Riptortus clavetus)、中華稻緣蝽(Leptocorisa chinensis)、白星椿(Eysarcoris parvus)、大綠椿(Halyomorpha mista)或變色盲椿(Lygus lineolaris))；粉蝨科(Aleyrodidae)(如溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)或銀葉 粉蝨(Bemisia argentifolii))；介殼蟲總科(Coccoidea)(如紅圓介殼蟲(Aonidiella aurantii)、梨圓介殼蟲(Comstockaspis perniciosa)、桔矢尖介殼蟲(Unaspis citri)、紅臘介殼蟲(Ceroplastes rubens)或吹綿介殼蟲(Icerya purchasi))；網椿科(Tingidae)；木蝨科(Psyllidae)；臭蟲(溫帶臭蟲(Cimex lectularius))及其他；鱗翅目(Lepidoptera)：螟蛾科(Pyralidae)(如二化螟蛾(Chilo suppressalis)、三化螟蛾(Tryporyza incertulas)、稻縱捲葉野螟蛾(Cnaphalocrocis medinalis)、棉捲葉野螟(Notarcha derogata)、印度穀粉螟蛾(Plodia interpunctella)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜螟(Hellula undalis)、早熟禾草螟(Pediasia teterrellus))；夜蛾科(Noctuidae)(如斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜葉蛾(Spodoptera exigua)、東方黏蟲(Pseudaletia separata))、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、黑點銀紋夜蛾(Plusia nigrisigna)、夜蛾屬(Tricoplusia spp.)、棉鈴蟲屬(Heliothis spp.)及葉蛾屬(Helicoverpa spp.)；粉蝶科(Pieridae)(如紋白蝶(Pieris rapae))；捲蛾科(Tortricidae)(如小捲葉蛾屬(Adoxophyes spp.)、梨小食心蟲(Gapholita molesta)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)、豆捲葉螟(Leguminivora glycinivorella)、豆小捲葉蛾(Matsumuraeses azukivora)、小角紋捲葉蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小捲葉蛾(Adoxophyes sp.)、茶長捲葉蛾(Homona magnanima)、亂紋蘋果捲葉蛾(Archips fuscocupreanus)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella))；細蛾顆(Gracillariidae)(如茶細蛾(Caloptilia theivora)、潛葉蛾(Phyllonorycter ringoniella))；果蛀蛾科(Carposinidae)(如桃小食心蟲(Carposina niponensis))；潛蛾科(Lyonetiidae)(如潛蛾屬(Lyonetia spp.))；毒蛾科(Lymantriidae)如毒蛾屬(Lymantria spp.)或毛蟲屬(Euproctis spp.)；巢蛾(Yponomeutidae)(如小菜蛾(Plutella xylostella))；旋蛾科(Gelechiidae)(如棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)或馬鈴薯塊莖蛾(Phthorimaea operculella))；燈蛾科(Arctiidae)(如美國白娥(Hyphantria cunea))；蕈蛾科(Tineidae)(如衣蛾(Tinea translucens)或織網衣蛾(Tineola bisselliella))；及其他；纓翅目(Thysanoptera)：纓翅目(Thysanoptera)(如西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)、瓜薊馬(Thrips palmi)、小黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、蔥薊馬(Thrips tabaci)、黑腹薊馬(Frankliniella intonsa))、褐花薊馬(Frankliniella fusca))；雙翅目(Diptera)：普通家蠅(Musca domestica)、淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)、三角虻(Tabanus trigonus)、蔥種蠅(Hylemya antiqua)、灰地種蠅(Hylemya platura)、中華瘧蚊(Anopheles sinensis)、稻潛蠅(Agromyza oryzae)、稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)、稻稈潛蠅(Chlorops oryzae)、瓜實蠅(Dacus cucurbitae)、地中海實蠅(Ceratitis capitata)、非洲菊斑潛蠅 (Liriomyza trifolii)及其他；鞘翅目(Coleoptera)：茄二十八星瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、稻象鼻蟲(Echinocnemus squameus)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、棉鈴象甲(Anthonomus grandis)、綠豆象(Callosobruchus chinensis)、黑楔象鼻蟲(Sphenophorus venatus)、日本金龜(Popillia japonica)、金銅金龜(Anomala cuprea)、葉甲屬(Diabrotica spp.)、科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)、叩頭蟲屬(Agriotes spp.)、菸甲蟲(Lasioderma serricorne)、姬圓鰹節蟲(Anthrenus verbasci)、赤擬穀盜(Tribolium castaneum)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、星天牛(Anoplophora malasiaca)、縱坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)及其他；直翅目(Orthoptera)：飛蝗(Locusta migratoria)、非洲螻蛄(Gryllotalpa africana)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)及其他；膜翅目(Hymenoptera)：黃翅菜葉蜂(Athalia rosae)、切葉蟻屬(Acromyrmex spp.)、火蟻屬(Solenopsis spp.)及其他；線蟲目(Nematodes)：水稻白尖病葉芽線蟲(Aphelenchoides besseyi)、草莓芽線蟲(Nothotylenchus acris)、大豆胞囊線蟲(Heterodera glycines)、根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、根腐線蟲(Pratylenchus)、異常珍珠線蟲(Nacobbus aberrans)及其他；蜚蠊目(Blattodea)： 德國蜚蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲蜚蠊(Periplaneta americana)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)及其他；蜱蟎目(Acarina)：葉蟎科(Tetranychidae)(如二斑葉蟎(Tetranychus urticae)、柑桔全爪蟎(Panonychus citri)或小爪蟎屬(Oligonychus spp.)；癭蟎科(Eriophyidae)(如刺皮節蜱(Aculops pelekassi))；細蟎科(Tarosonemidae)(如茶黃蟎(Polyphagotarsonemus latus))；偽葉蟎科(Tenuipalpidae)；杜克蟎科(Tuckerellidae)；粉蟎科(Acaridae)(如腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae))；塵蟎科(Pyroglyphidae)(如美洲塵蟎(Dermatophagoides farinae)或歐洲塵蟎(Dermatophagoides ptrenyssnus))；肉食蟎科(Cheyletidae)(如普通肉食蟎(Cheyletus eruditus)、馬六甲肉食蟎(Cheyletus malaccensis)或肉食蟎(Cheyletus moorei)；皮革刺蟎(Dermanyssidae)；及其他。
包含本發明化合物或其鹽之調配物也可使用於豢養 動物疾病治療及畜牧業之領域，以及例如可根絕寄生於脊椎動物體內及/或體外之有機體或寄生蟲，該脊椎動物例如人類、牛、羊、豬、家禽、狗、貓及魚等以維持公共衛生。該等病害之例包括硬蜱屬(Ixodes spp.)(例如肩板硬蜱(Ixodes scapularis))、牛壁蝨屬(Boophilus spp.)(例如微小牛蜱(Boophilus microplus))、花蜱屬(Amblyomma spp.)、蝨蚤屬(Hyalomma spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)(例如褐犬蜱(Rhipicephalus sanguineus))、血蜱屬(Haemaphysalis spp.)(例如長角血蜱(Haemaphysalis longicornis))、革蜱屬(Dermacentor spp.)、鳥蜱屬(Ornithodoros spp.)(例如非洲鈍緣蜱(Ornithodoros moubata))、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、囊禽刺蟎(Ornithonyssus sylviarum)、疥蟎屬(Sarcoptes spp.)(例如疥蟲(Sarcoptes scabiei))、耳蟎屬(Psoroptes spp.)、足蟎屬(Chorioptes spp.)、蠕形蟎屬(Demodex spp.)、真恙蟎亞屬(Eutrombicula spp.))、斑蚊屬(Aedes spp.)(例如白線斑蚊(Aedes albopictus))、瘧蚊屬(Anopheles spp.)、家蚊屬(Culex spp.)、庫蠓屬(Culicodes spp.)、蠅屬(Musca spp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、胃蠅屬(Gasterophilus spp.)、血蠅屬(Haematobia spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、黑蠅屬(Simulium spp.)、錐鼻蟲屬(Triatoma spp.)、虱毛目(Phthiraptera)(例如毛蝨屬(Damalinia spp.)、毛蝨屬(Linognathus spp.)、血蝨屬(Haematopinus spp.)、頭梳蚤屬(Ctenocephalides spp.)(例如貓蚤(Ctenocephalides felis))、鼠蚤屬(Xenopsylla spp.)、小黃家蟻(Monomorium pharaonis)以及線蟲(Nematodes)(例如毛線蟲(harirworm)(例如巴西日圓線蟲(Nippostrongylus brasiliensis)、艾氏毛線蟲(Trichostrongylus axei)、蛇形毛圓線蟲(Trichostrongylus colubriformis))、旋毛蟲屬(Trichinella spp.)(例如旋毛形線蟲(Trichinella spiralis))、捻轉血矛線蟲(Haemonchus contortus)、細頸線蟲屬(Nematodirus spp.)(例如巴特斯細頸線蟲(Nematodirus battus))、環頸奧思特線蟲(Ostertagia circumcincta)、古柏氏線蟲屬(Cooperia spp.)、短小孢膜絛蟲(Hymenolepis nana)及其他。
實施例
下列包括製備例、配方例以及試驗例的實施例係用 以詳述本發明，其不應意欲限制本發明。
製備例係顯示如下。1H NMR意指質子核磁共振、光譜及四甲基矽烷係用作為內標準品以及化學位移(δ)係以ppm表示
製備例1
將1-(2-溴甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例1)0.30克(g)、2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例28)0.24g、碳酸鉀0.19g及乙腈10毫升(ml)之混合物迴流下加熱攪拌四小時。於冷卻至室溫後，將該反應混合物過濾，然後將該濾液濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-氟-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物1」)0.33g。
Figure TWI612037BD00218
1H-NMR(CDCl3)δ：7.52(1H,td,J=8.2,5.8Hz),7.35-7.27(2H,m),7.15-7.13(1H,m),7.10(1H,dd,J=8.6、2.3Hz),6.88(1H,d,J=8.7Hz),5.29(2H,d,J=1.0Hz),3.63(3H,s),2.22(3H,s),2.15(3H,s),2.01(3H,s),1.96(3H,s).
製備例2
將1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例2)0.30g、2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(描述 於參考製備例28)0.23g、碳酸鉀0.17g及乙腈10ml之混合物迴流下加熱攪拌四小時。於冷卻至室溫後，將該反應混合物過濾，然後將該濾液濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物2」)0.28g。
Figure TWI612037BD00219
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62(1H,dd,J=8.1,1.1Hz),7.48(1H,t,J=8.1Hz),7.41(1H,dd,J=7.8,1.1Hz),7.15(1H,d,J=2.4Hz),7.10(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),6.87(1H,d,J=8.5Hz),5.33(2H,s),3.62(3H,s),2.22(3H,s),2.16(3H,s),2.05(3H,s),1.96(3H,s),
製備例3
將1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例5)2.5g、2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例28)1.6g、碳酸鉀1.29g及乙腈70ml之混合物迴流下加熱攪拌四小時。於冷卻至室溫後，將該反應混合物過濾，然後將該濾液濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-溴-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物3」)3.1g。
本發明化合物3
Figure TWI612037BD00220
1H-NMR(CDCl3)δ：7.81(1H,dd,J=7.7、1.4Hz),7.46-7.38(2H,m),7.15(1H,d,J=2.4Hz),7.10(1H,dd,J=8.6、2.5Hz),6.86(1H,d,J=8.5Hz),5.32(2H,s),3.62(3H,s),2.23(3H,s),2.16(3H,s),2.06(3H,s),1.96(3H,s).
製備例4
將1-(2-溴甲基-3-甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例14)0.35g、2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例28)0.28g、碳酸鉀0.22g及乙腈10ml之混合物迴流下加熱攪拌四小時。於冷卻至室溫後，將該反應混合物過濾，然後將該濾液濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物4」)0.24g。
Figure TWI612037BD00221
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46-7.39(2H,m),7.31-7.27(1H,m),7.16(1H,d,J=2.0Hz),7.11(1H,dd,J=8.4、2.6Hz),6.86(1H,d,J=8.8Hz),5.05(2H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.23(3H,s),2.17(3H,s),2.11(3H,s),1.97(3H,s).
製備例5
將1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例17)0.30g、2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例28)0.23g、碳酸鉀0.18g及乙腈10ml之混合物迴流下加熱攪拌四小時。於冷卻至室溫後，將該反應混合物過濾，然後將該濾液濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物5」)0.22g。
Figure TWI612037BD00222
1H-NMR(CDCl3)δ：7.51-7.44(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.2,1.9Hz),7.16(1H,d,J=2.4Hz),7.11(1H,dd,J=8.6,2.5Hz),6.87(1H,d,J=8.7Hz),5.07(2H,s),3.61(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.23(3H,s),2.17(3H,s),2.09(3H,s),1.97(3H,s),1.28(3H,t,J=7.6Hz).
製備例6
將1-(2-溴甲基-3-三氟甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例11)0.30g、2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例28)0.12g、碳酸鉀0.17g及乙腈10ml之混合物迴流下加熱攪拌四小時。於冷卻至室溫後，將該反應混合物過濾，然後將該濾液濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-三氟甲基-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物6」)0.30 g。
Figure TWI612037BD00223
1H-NMR(CDCl3)δ：7.92(1H,dd,J=6.8,2.4Hz),7.72-7.66(2H,m),7.15(1H,d,J=2.4Hz),7.11(1H,dd,J=8.6,2.5Hz),6.85(1H,d,J=8.7Hz),5.32(2H,s),3.57(3H,s),2.23(3H,s),2.16(3H,s),2.02(3H,s),1.97(3H,s).
製備例7
將1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例9)0.35g、2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例28)0.27g、碳酸鉀0.21g及乙腈10ml之混合物迴流下加熱攪拌四小時。於冷卻至室溫後，將該反應混合物過濾，然後將該濾液濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物7」)0.18g。
Figure TWI612037BD00224
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45(1H,t,J=8.2Hz),7.11(1H,s),7.07(3H,d,J=8.0Hz),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.28(2H,s),3.91(3H,s),3.60(3H,s),2.22(3H,s),2.14(3H,s),2.02(3H,s),1.95(3H,s).
製備例8
將1-(3-乙氧基-2-溴甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例16)0.30g、2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例28)0.22g、碳酸鉀0.17g及乙腈10ml之混合物迴流下加熱攪拌四小時。於冷卻至室溫後，將該反應混合物過濾，然後將該濾液濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-乙氧基-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物8」)0.29g。
Figure TWI612037BD00225
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44(1H,t,J=8.2Hz),7.12-7.04(4H,m),6.92(1H,d,J=8.5Hz),5.30(2H,s),4.14(2H,q,J=7.0Hz),3.61(3H,s),2.22(3H,s),2.15(3H,s),2.02(3H,s),1.96(3H,s),1.44(3H,t,J=7.0Hz).
製備例9
以類似於製備例2的反應，使用2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例20)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氯-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物9」)。
Figure TWI612037BD00226
1H-NMR(CDCl3)δ：7.60(1H,dd,J=7.0,2.4Hz),7.50-7.43(2H,m),7.42(1H,d,J=2.7Hz),7.22(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),6.96(1H,d,J=8.7Hz),5.96(1H,s),5.53(2H,s),3.66(3H,s),2.27(3H,s),2.26(3H,s).
製備例10
以類似於製備例2的反應，使用2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例19)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氯-2-[2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物10」)。
Figure TWI612037BD00227
1H-NMR(CDCl3)δ：7.60(1H,dd,J=7.3,2.2Hz),7.50-7.43(2H,m), 7.39(1H,d,J=2.7Hz),7.19(1H,dd,J=8.8,2.7Hz),6.95(1H,d,J=8.8Hz),5.52(2H,s),3.65(3H,s),2.21(3H,s),2.17(3H,s),1.96(3H,s).
製備例11
以類似於製備例2的反應，使用3-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例29)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氯-2-[3-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物11」)。
Figure TWI612037BD00228
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62(1H,dd,J=8.0,1.5Hz),7.50(1H,t,J=8.0Hz),7.42(1H,dd,J=8.0,1.2Hz),7.28(1H,s),6.98(1H,d,J=2.7Hz),6.82(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),5.96(1H,s),5.31(2H,s),3.66(3H,s),2.28(3H,s),2.09(3H,s).
製備例12
以類似於製備例2的反應，使用2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例30)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物12」)。
Figure TWI612037BD00229
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62(1H,dd,J=8.0,1.2Hz),7.48(1H,t,J=8.0Hz),7.41(1H,dd,J=8.0,1.2Hz),7.17(1H,d,J=2.4Hz),7.12(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.87(1H,d,J=8.5Hz),5.95(1H,s),5.34(2H,s),3.67-3.59(3H,m),2.28(3H,s),2.24(3H,s),2.05(3H,s).
製備例13
以類似於製備例2的反應，使用2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例36)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物13」)。
Figure TWI612037BD00230
1H-NMR(CDCl3)δ：7.68(1H,d,J=2.2Hz),7.62(1H,dd,J=8.0、1.5Hz),7.47(1H,t,J=8.0Hz),7.42-7.39(2H,m),7.34-7.30(1H,m),6.86(1H,d,J=8.5Hz),6.19(1H,d,J=2.2Hz),5.33(2H,s),3.60(3H,s),2.36(3H,s),2.07(3H,s).
製備例14
以類似於製備例2的反應，使用2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例37)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑 -1-基)-酚，獲得1-{3-氯-2-(2-甲基-4-吡唑-1-基-苯氧基甲基)-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物14」)。
Figure TWI612037BD00231
1H-NMR(CDCl3)δ：7.81(1H,d,J=2.2Hz),7.68(1H,d,J=1.7Hz),7.62(1H,dd,J=8.0,1.3Hz),7.48(1H,t,J=8.0Hz),7.45-7.37(3H,m),6.89(1H,d,J=8.7Hz),6.42(1H,t,J=2.2Hz),5.34(2H,s),3.61(3H,s),2.09(3H,s).
製備例15
以類似於製備例2的反應，使用2-甲基-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例34)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物15」)。
Figure TWI612037BD00232
1H-NMR(CDCl3)δ：7.71(1H,d,J=7.8Hz),7.60-7.58(1H,m),7.56-7.48(3H,m),7.45(1H,d,J=2.7Hz),7.32(1H,dd,J=8.8,2.7Hz),6.82(1H,d,J=8.8Hz),5.18(2H,s),3.68(3H,s),2.23(3H,s),2.14(3H,s).
製備例16
以類似於製備例2的反應，使用2-氯-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例44)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氯-2-[2-氯-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物16」)。
Figure TWI612037BD00233
1H-NMR(CDCl3)δ：7.64(1H,d,J=2.7Hz),7.61-7.57(2H,m),7.50-7.40(4H,m),6.95(1H,d,J=8.9Hz),5.51(2H,s),3.65(3H,s),2.14(3H,s).
製備例17
以類似於製備例4的反應，使用2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例20)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物17」)。
Figure TWI612037BD00234
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.38(3H,m),7.31-7.28(1H,m),7.22(1H,dd,J=8.7,2.6Hz),6.93(1H,d,J=8.5Hz),5.96(1H,s),5.18(2H,s),3.68(3H,s),2.54(3H,s),2.27(3H,s),2.26(3H,s).
製備例18
以類似於製備例4的反應，使用3-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例29)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[3-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物18」)。
Figure TWI612037BD00235
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47-7.40(2H,m),7.31-7.27(2H,m),7.01(1H,d,J=2.8Hz),6.85(1H,dd,J=8.8,2.8Hz),5.97(1H,s),5.05(2H,s),3.67(3H,s),2.50(3H,s),2.29(3H,s),2.09(3H,s).
製備例19
以類似於製備例4的反應，使用4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例31)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物19」)。
Figure TWI612037BD00236
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.39(2H,m),7.32-7.27(3H,m),6.94-6.89(2H,m),5.96(1H,s),5.05(2H,s),3.63(3H,s),2.50(3H,s),2.28 (3H,s),2.24(3H,s).
製備例20
以類似於製備例4的反應，使用2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例30)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物20」)。
Figure TWI612037BD00237
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.40(2H,m),7.28(1H,dd,J=6.9,2.2Hz),7.18(1H,d,J=2.2Hz),7.13(1H,dd,J=8.6,2.4Hz),6.86(1H,d,J=8.6Hz),5.95(1H,s),5.06(2H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.28(3H,s),2.24(3H,s),2.11(3H,s).
製備例21
以類似於製備例4的反應，使用3-甲基-4-(3,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例32)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[3-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物21」)。
Figure TWI612037BD00238
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44-7.39(2H,m),7.30-7.26(1H,m),7.11(1H,d,J=8.5Hz),6.79-6.72(2H,m),5.93(1H,s),5.03(2H,s),3.64(3H,s),2.49(3H,s),2.27(3H,s),2.03(3H,s),1.99(3H,s).
製備例22
以類似於製備例4的反應，使用2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例36)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物22」)。
Figure TWI612037BD00239
1H-NMR(CDCl3)δ：7.69(1H,d,J=2.3Hz),7.45-7.39(3H,m),7.33(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),7.29-7.26(1H,m),6.85(1H,d,J=8.7Hz),6.20(1H,d,J=2.3Hz),5.05(2H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.36(3H,s),2.13(3H,s).
製備例23
以類似於製備例4的反應，使用2-甲基-4-(5-甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例35)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]- 苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物23」)。
Figure TWI612037BD00240
1H-NMR(CDCl3)δ：7.53(1H,d,J=1.7Hz),7.46-7.41(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),7.21-7.19(1H,m),7.17(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),6.89(1H,d,J=8.5Hz),6.16(1H,dd,J=1.7,0.7Hz),5.07(2H,s),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.30(3H,s),2.13(3H,s).
製備例24
以類似於製備例4的反應，使用2-甲基-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例34)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物24」)。
Figure TWI612037BD00241
1H-NMR(CDCl3)δ：7.60-7.59(1H,m),7.48(1H,s),7.45-7.39(3H,m),7.35(1H,dd,J=8.8,2.7Hz),7.29-7.26(1H,m),6.86(1H,d,J=8.8Hz),5.06(2H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.15(3H,s),2.13(3H,s).
製備例25
以類似於製備例4的反應，使用3-氯-4-(吡唑-1-基)-酚(描述 於參考製備例33)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-(3-氯-4-吡唑-1-基-苯氧基甲基)-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物25」)。
Figure TWI612037BD00242
1H-NMR(CDCl3)δ：7.74(1H,d,J=2.4Hz),7.72(1H,d,J=1.6Hz),7.47-7.41(3H,m),7.30(1H,dd,J=7.3,1.6Hz),7.02(1H,d,J=2.7Hz),6.86(1H,dd,J=8.9、2.7Hz),6.44(1H,t,J=2.2Hz),5.06(2H,s),3.67(3H,s),2.50(3H,s).
製備例26
以類似於製備例4的反應，使用2-甲基-4-(吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例37)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-(2-甲基-4-吡唑-1-基-苯氧基甲基)-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物26」)。
Figure TWI612037BD00243
1H-NMR(CDCl3)δ：7.81(1H,d,J=2.4Hz),7.68(1H,d,J=2.1Hz),7.47-7.37(4H,m),7.28(1H,dd,J=7.0,2.4Hz),6.88(1H,d,J=8.8Hz),6.43(1H,t,J=2.1Hz),5.07(2H,s),3.63(3H,s),2.52(3H,s),2.15(3H,s).
製備例27
將1-{3-甲基-2-(2-甲基-4-吡唑-1-基-苯氧基甲基)-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物26)0.5g、N-氯琥珀醯亞胺0.19g及氯仿15ml之混合物室溫下攪拌12小時。於該反應混合物添加水及以氯仿萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲基-2-(2-甲基-4-(4-氯-吡唑-1-基)-苯氧基甲基)-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物27」)0.51g。
Figure TWI612037BD00244
1H-NMR(CDCl3)δ：7.80-7.78(1H,m),7.60-7.58(1H,m),7.47-7.37(3H,m),7.34(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),7.30-7.25(1H,m),6.87(1H,d,J=8.8Hz),5.07(2H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.14(3H,s).
製備例28
以類似於製備例27的反應，使用N-溴琥珀醯亞胺替代N-氯琥珀醯亞胺，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-溴-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物28」)。
Figure TWI612037BD00245
1H-NMR(CDCl3)δ：7.82(1H,s),7.63(1H,s),7.46-7.39(3H,m),7.34(1H,dd,J=8.6,2.8Hz),7.30-7.26(1H,m),6.88(1H,d,J=8.6Hz),5.07(2H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.14(3H,s).
製備例29
以類似於製備例4的反應，使用2-氯-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例39)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物29」)。
Figure TWI612037BD00246
1H-NMR(CDCl3)δ：7.68(2H,dd,J=9.5,2.4Hz),7.45-7.37(3H,m),7.29(1H,dd,J=7.2,1.8Hz),6.91(1H,d,J=8.8Hz),6.22(1H,d,J=2.4Hz),5.18(2H,s),3.67(3H,s),2.54(3H,s),2.36(3H,s).
製備例30
以類似於製備例4的反應，使用2,5-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例40)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2,5-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物30」)。
Figure TWI612037BD00247
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.39(3H,m),7.29-7.26(1H,m),7.06(1H,s),6.70(1H,s),6.17(1H,d,J=2.4Hz),5.05(2H,s),3.66(3H,s),2.51(3H,s),2.35(3H,s),2.16(3H,s),2.05(3H,s).
製備例31
以類似於製備例4的反應，使用2,6-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例38)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2,6-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物31」)。
Figure TWI612037BD00248
1H-NMR(CDCl3)δ：7.71(1H,d,J=2.4Hz),7.43-7.36(2H,m),7.23-7.19(3H,m),6.19(1H,d,J=2.4Hz),4.99(2H,s),3.59(3H,s),2.54(3H,s),2.36(3H,s),2.07(6H,s).
製備例32
以類似於製備例4的反應，使用2-氟-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例43)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-氟-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯 基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物32」)。
Figure TWI612037BD00249
1H-NMR(CDCl3)δ：7.69(1H,d,J=2.2Hz),7.44-7.36(3H,m),7.29-7.24(2H,m),6.95(1H,t,J=8.8Hz),6.21(1H,d,J=2.2Hz),5.14(2H,s),3.67(3H,s),2.52(3H,s),2.35(3H、s)
製備例33
以類似於製備例4的反應，使用2-氯-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例44)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物33」)。
Figure TWI612037BD00250
1H-NMR(CDCl3)δ：7.66(1H,d,J=2.7Hz),7.59(1H,s),7.49(1H,s),7.44-7.37(3H,m),7.31-7.27(1H,m),6.92(1H,d,J=8.8Hz),5.17(2H,s),3.66(3H,s),2.54(3H,s),2.14(3H,s).
製備例34
以類似於製備例4的反應，使用2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-酚(描述於參考製備例52)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-苯氧基甲 基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物34」)。
Figure TWI612037BD00251
1H-NMR(CDCl3)δ：7.67-7.66(1H,m),7.52(1H,s),7.44-7.37(3H,m),7.29(1H,dd,J=7.3,2.0Hz),7.26-7.23(1H,m),6.87(1H,d,J=8.5Hz),5.16(2H,s),3.93(3H,s),3.67(3H,s),2.54(3H,s).
製備例35
以類似於製備例4的反應，使用2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-酚(描述於參考製備例53)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物35」)。
Figure TWI612037BD00252
1H-NMR(CDCl3)δ：7.68(1H,s),7.52(1H,s),7.45-7.39(2H,m),7.30-7.27(1H,m),7.24-7.21(2H,m),6.83(1H,d,J=8.8Hz),5.04(2H,s),3.93(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.11(3H,s).
製備例36
以類似於製備例4的反應，使用2,3-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1- 基)-酚(描述於參考製備例42)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2,3-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物36」)。
Figure TWI612037BD00253
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.39(2H,m),7.38(1H,d,J=2.2Hz),7.30-7.26(1H,m),7.09(1H,d,J=8.5Hz),6.75(1H,d,J=8.5Hz),6.17(1H,d,J=2.2Hz),5.05(2H,s),3.65(3H,s),2.50(3H,s),2.35(3H,s),2.05(3H,s),1.98(3H,s).
製備例37
以類似於製備例4的反應，使用2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例45)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物37」)。
Figure TWI612037BD00254
1H-NMR(CDCl3)δ：7.83(1H,t,J=1.1Hz),7.47-7.38(4H,m),7.32-7.28(1H,m),6.88(1H,d,J=8.5Hz),6.68(1H,d,J=2.2Hz), 5.08(2H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.15(3H,s).
製備例38
以類似於製備例4的反應，使用2-甲基-4-(4,5,6,7-四氫-吲唑-2-基)-酚(描述於參考製備例50)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4,5,6,7-四氫-吲唑-2-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物38」)。
Figure TWI612037BD00255
1H-NMR(CDCl3)δ：7.50(1H,s),7.45-7.38(3H,m),7.32-7.27(2H,m),6.84(1H,d,J=8.8Hz),5.05(2H,s),3.62(3H,s),2.76(2H,t,J=6.2Hz),2.60(2H,t,J=6.1Hz),2.51(3H,s),2.12(3H,s),1.89-1.82(2H,m),1.81-1.74(2H、m)。
製備例39
以類似於製備例4的反應，使用2-甲基-4-(4,5,6,7-四氫-吲唑-1-基)-酚(描述於參考製備例51)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4,5,6,7-四氫-吲唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物39」)。
Figure TWI612037BD00256
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.39(3H,m),7.30-7.24(2H,m),7.19(1H,dd,J=8.7,2.6Hz),6.87(1H,d,J=8.8Hz),5.06(2H,s),3.63(3H,s),2.66(2H,t,J=5.4Hz),2.58(2H,t,J=5.1Hz),2.51(3H,s),2.12(3H,s),1.83-1.74(4H、m)。
製備例40
將1-(2-溴甲基-3-甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例14)0.30g、2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例60)0.21g、碳酸鉀0.19g及乙腈10ml之混合物迴流下加熱攪拌四小時。於冷卻至室溫後，將該反應混合物過濾，然後將該濾液濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物40」)0.22g。
Figure TWI612037BD00257
1H-NMR(CDCl3)δ：7.58-7.56(1H,m),7.53(1H,dd,J=8.2、2.2Hz),7.44-7.39(2H,m),7.34(1H,d,J=2.2Hz),7.28(1H,d,J=2.4Hz),6.85(1H,d,J=8.5Hz),6.44(1H,d,J=2.2Hz),5.06(2H,s),3.93(3H,s),3.61(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s).
製備例41
以類似於製備例4的反應，使用2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例46)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物41」)。
Figure TWI612037BD00258
1H-NMR(CDCl3)δ：7.52(1H,s),7.43-7.38(3H,m),7.31-7.27(2H,m),6.84(1H,d,J=8.7Hz),5.04(2H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.27(3H,s),2.12(3H,s),2.06(3H,s).
製備例42
以類似於製備例4的反應，使用2-氯-4-(3,5-二三氟甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例22)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3,5-二三氟甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物42」)。
Figure TWI612037BD00259
1H-NMR(CDCl3)δ：7.51(1H,d,J=2.7Hz),7.47-7.40(2H,m), 7.35-7.31(2H,m),7.05(1H,s),7.00(1H,d,J=8.8Hz),5.23(2H,s),3.67(3H,s),2.54(3H,s).
製備例43
以類似於製備例4的反應，使用2-氯-4-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例23)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚獲得1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3-三氟甲基-5-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物43」)。
Figure TWI612037BD00260
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46(1H,d,J=2.4Hz),7.45-7.40(2H,m),7.33-7.29(1H,m),7.28-7.24(1H,m),6.98-6.95(1H,m),6.43(1H,s),5.21(2H,s),3.68(3H,s),2.55(3H,s),2.32(3H,s).
製備例44
以類似於製備例4的反應，使用2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例61)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1-乙基-1H-3-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物44」)。
Figure TWI612037BD00261
1H-NMR(CDCl3)δ：7.58-7.57(1H,m),7.55-7.51(1H,m),7.43-7.39(2H,m),7.38(1H,d,J=2.2Hz),7.30-7.27(1H,m),6.85(1H,d,J=8.5Hz),6.44(1H,d,J=2.2Hz),5.06(2H,s),4.20(2H,q,J=7.3Hz),3.61(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s),1.51(3H,t,J=7.2Hz).
製備例45
以類似於製備例4的反應，使用2-氯-4-(3,5-二乙基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例24)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3,5-二乙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物45」)。
Figure TWI612037BD00262
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.38(3H,m),7.30(1H,dd,J=7.3、2.0Hz),7.22(1H,dd,J=8.7,2.6Hz),6.93(1H,d,J=8.8Hz),6.02(1H,s),5.18(2H,s),3.68(3H,s),2.66(2H,q,J=7.6Hz),2.59(2H,q,J=7.5Hz),2.54(3H,s),1.29-1.24(3H,m),1.23-1.18(3H、m)。
製備例46
以類似於製備例4的反應，使用2-氯-4-(3,5-二異丙基-吡唑-1- 基)-酚(描述於參考製備例25)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3,5-二異丙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物46」)。
Figure TWI612037BD00263
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.38(3H,m),7.30(1H,dd,J=7.3,1.7Hz),7.22(1H,dd,J=8.8,2.4Hz),6.94(1H,d,J=8.8Hz),6.00(1H,s),5.18(2H,s),3.68(3H,s),2.99-2.91(2H,m),2.54(3H,s),1.28(6H,d,J=7.1Hz),1.16(6H,d,J=6.8Hz).
製備例47
以類似於製備例4的反應，使用2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例63)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物47」)。
Figure TWI612037BD00264
1H-NMR(CDCl3)δ：7.54-7.52(1H,m),7.48(1H,dd,J=8.3,2.3Hz),7.44-7.38(2H,m),7.30-7.26(1H,m),6.84(1H,d,J=8.5Hz),6.23 (1H,s),5.05(2H,s),3.80(3H,s),3.61(3H,s),2.51(3H,s),2.29(3H,s),2.11(3H,s).
製備例48
以類似於製備例4的反應，使用2-甲基-4-(1-異丙基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例62)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1-異丙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物48」)。
Figure TWI612037BD00265
1H-NMR(CDCl3)δ：7.58-7.57(1H,m),7.55-7.51(1H,m),7.45-7.38(3H,m),7.29-7.26(1H,m),6.85(1H,d,J=8.5Hz),6.44(1H,d,J=2.2Hz),5.06(2H,s),4.57-4.50(1H,m),3.61(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s),1.53(6H,d,J=6.8Hz).
製備例49
以類似於製備例4的反應，使用2-甲基-4-(3-第三丁基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例48)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3-第三丁基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物49」)。
Figure TWI612037BD00266
1H-NMR(CDCl3)δ：7.67(1H,d,J=2.4Hz),7.45-7.39(3H,m),7.35(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),7.28(1H,dd,J=7.6,2.8Hz),6.84(1H,d,J=8.7Hz),6.26(1H,d,J=2.2Hz),5.05(2H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s),1.36(9H,s).
製備例50
以類似於製備例5的反應，使用2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例30)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物50」)。
Figure TWI612037BD00267
1H-NMR(CDCl3)δ：7.51-7.43(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.2,1.9Hz),7.19-7.11(2H,m),6.87(1H,d,J=8.5Hz),5.95(1H,s),5.08(2H,s),3.61(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.28(3H,s),2.24(3H,s),2.10(3H,s),1.28(3H,t,J=8.8Hz).
製備例51
以類似於製備例5的反應，使用2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1- 基)-酚(描述於參考製備例20)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物51」)。
Figure TWI612037BD00268
1H-NMR(CDCl3)δ：7.50-7.42(3H,m),7.31(1H,dd,J=7.4,1.6Hz),7.23(1H,dd,J=8.8,2.7Hz),6.95(1H,d,J=8.8Hz),5.96(1H,s),5.21(2H,s),3.65(3H,s),2.87(2H,q,J=7.6Hz),2.27(3H,s),2.26(3H,s),1.30(3H,t,J=7.6Hz).
製備例52
以類似於製備例5的反應，使用2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例36)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物52」)。
Figure TWI612037BD00269
1H-NMR(CDCl3)δ：7.69(1H,d,J=2.2Hz),7.50-7.41(3H,m),7.34(1H,dd,J=8.7,2.9Hz),7.28(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),6.86(1H,d,J=8.7Hz),6.20(1H,d,J=2.4Hz),5.07(2H,s),3.59(3H,s),2.85 (2H,q,J=7.6Hz),2.36(3H,s),2.12(3H,s),1.28(3H,t,J=7.5Hz).
製備例53
以類似於製備例5的反應，使用2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例46)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物53」)。
Figure TWI612037BD00270
1H-NMR(CDCl3)δ：7.52(1H,s),7.50-7.43(1H,m),7.38(1H,d,J=2.7Hz),7.31-7.27(3H,m),6.84(1H,d,J=8.8Hz),5.06(2H,s),3.59(3H,s),2.85(2H,d,J=7.6Hz),2.27(3H,s),2.11(3H,s),2.06(3H,s),1.30-1.24(3H、m)。
製備例54
以類似於製備例5的反應，使用2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例19)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙基-2-[2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物54」)。
Figure TWI612037BD00271
1H-NMR(CDCl3)δ：7.50-7.40(3H,m),7.33-7.30(1H,m),7.21(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),6.95(1H,d,J=8.7Hz),5.20(2H,s),3.66(3H,s),2.87(2H,q,J=7.6Hz),2.22(3H,s),2.18(3H,s),1.96(3H,s),1.30(3H,t,J=7.5Hz).
製備例55
以類似於製備例5的反應，使用2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例61)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物55」)。
Figure TWI612037BD00272
1H-NMR(CDCl3)δ：7.57-7.42(4H,m),7.38(1H,d,J=2.4Hz),7.30-7.27(1H,m),6.86(1H,d,J=8.5Hz),6.44(1H,d,J=2.2Hz),5.08(2H,s),4.20(2H,q,J=7.3Hz),3.57(3H,s),2.88-2.82(2H,m),2.11(3H,s),1.51(3H,t,J=7.2Hz),1.28(3H,t,J=7.6Hz).
製備例56
以類似於製備例5的反應，使用2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基- 吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例27)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物56」)。
Figure TWI612037BD00273
1H-NMR(CDCl3)δ：7.50-7.41(3H,m),7.31(1H,dd,J=7.5,1.7Hz),7.23-7.20(1H,m),6.95(1H,d,J=8.7Hz),5.20(2H,s),3.66(3H,s),2.87(2H,q,J=7.5Hz),2.41(2H,q,J=7.6Hz),2.24(3H,s),2.20(3H,s),1.30(3H,t,J=7.6Hz),1.11(3H,t,J=7.6Hz).
製備例57
以類似於製備例5的反應，使用2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例60)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物57」)。
Figure TWI612037BD00274
1H-NMR(CDCl3)δ：7.56(1H,s),7.53(1H,dd,J=8.3,2.3Hz),7.49-7.43(2H,m),7.34(1H,d,J=2.2Hz),7.29-7.26(1H,m),6.87 (1H,d,J=8.5Hz),6.45(1H,d,J=2.2Hz),5.08(2H,s),3.93(3H,s),3.57(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.11(3H,s),1.28(3H,t,J=7.7Hz).
製備例58
以類似於製備例5的反應，使用2-甲基-4-(1-異丙基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例62)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(1-異丙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物58」)。
Figure TWI612037BD00275
1H-NMR(CDCl3)δ：7.58-7.56(1H,m),7.55-7.52(1H,m),7.48-7.43(2H,m),7.41(1H,d,J=2.4Hz),7.28(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),6.86(1H,d,J=8.5Hz),6.44(1H,d,J=2.4Hz),5.08(2H,s),4.58-4.50(1H,m),3.58(3H,s),2.85(2H,q,J=7.4Hz),2.11(3H,s),1.53(6H,d,J=6.8Hz),1.28(3H,t,J=7.6Hz).
製備例59
將1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例17)0.30g、2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例63)0.21g、碳酸鉀0.18g及乙腈10ml之混合物迴流下加熱攪拌四小時。於冷卻至室溫後，將該反應混合物過濾，然後將該濾液濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3- 乙基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物59」)0.33g。
Figure TWI612037BD00276
1H-NMR(CDCl3)δ：7.54-7.52(1H,m),7.51-7.43(3H,m),7.29-7.26(1H,m),6.85(1H,d,J=8.5Hz),6.23(1H,s),5.07(2H,s),3.80(3H,s),3.57(3H,s),2.89-2.81(2H,m),2.29(3H,s),2.10(3H,s),1.28(3H,t,J=7.6Hz).
製備例60
以類似於製備例7的反應，使用2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例20)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物60」)。
Figure TWI612037BD00277
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46(1H,t,J=8.3Hz),7.38(1H,d,J=2.7Hz),7.19(1H,dd,J=8.8,2.7Hz),7.13-7.10(1H,m),7.07(1H,d,J=8.3Hz),6.98(1H,d,J=8.8Hz),5.95(1H,s),5.45(2H,s),3.94(3H,s), 3.65(3H,s),2.26(3H,s),2.24(3H,s).
製備例61
以類似於製備例7的反應，使用2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例19)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物61」)。
Figure TWI612037BD00278
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.37(3H,m),7.30(1H,dd,J=7.6、1.5Hz),7.20(1H,dd,J=8.8,2.6Hz),6.93(1H,d,J=8.8Hz),5.18(2H,s),3.67(3H,s),2.54(3H,s),2.22(3H,s),2.18(3H,s),1.96(3H,s).
製備例62
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例30)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物62」)。
Figure TWI612037BD00279
 1H-NMR(CDCl3)δ：7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.14-7.06(4H,m),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.94(1H,s),5.29(2H,s),3.93(3H,s),3.61(3H,s),2.27(3H,s),2.23(3H,s),2.02(3H,s).
製備例63
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例36)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物63」)。
Figure TWI612037BD00280
1H-NMR(CDCl3)δ：7.67(1H,d,J=2.2Hz),7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.37(1H,d,J=2.7Hz),7.30(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),7.08(2H,dd,J=8.2,5.0Hz),6.89(1H,d,J=8.7Hz),6.18(1H,d,J=2.2Hz),5.28(2H,s),3.93(3H,s),3.59(3H,s),2.36(3H,s),2.04(3H,s).
製備例64
以類似於製備例7的反應，使用2-氯-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例39)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物64」)。
Figure TWI612037BD00281
1H-NMR(CDCl3)δ：7.66(1H,d,J=2.2Hz),7.61(1H,d,J=2.7Hz),7.45(1H,t,J=8.3Hz),7.38(1H,dd,J=9.0,2.7Hz),7.10(1H,d,J=7.8Hz),7.06(1H,d,J=8.0Hz),6.96(1H,d,J=9.0Hz),6.20(1H,d,J=2.2Hz),5.44(2H,s),3.94(3H,s),3.64(3H,s),2.34(3H,s).
製備例65
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例34)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物65」)。
Figure TWI612037BD00282
1H-NMR(CDCl3)δ：7.58(1H,s),7.47(2H,t,J=8.3Hz),7.37(1H,d,J=2.7Hz),7.31(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),7.08(2H,dd,J=7.6、6.6Hz),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.28(2H,s),3.93(3H,s),3.59(3H,s),2.14(3H,s),2.04(3H,s).
製備例66
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(5-甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例35)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(5-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物66」)。
Figure TWI612037BD00283
1H-NMR(CDCl3)δ：7.51(1H,s),7.48(1H,t,J=8.3Hz),7.15(1H,s),7.12-7.07(3H,m),6.93(1H,d,J=8.5Hz),6.14(1H,s),5.30(2H,s),3.93(3H,s),3.62(3H,s),2.28(3H,s),2.03(3H,s).
製備例67
以類似於製備例7的反應，使用2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-酚(描述於參考製備例52)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物67」)。
Figure TWI612037BD00284
1H-NMR(CDCl3)δ：7.64(1H,s),7.49(1H,s),7.45(1H,t,J=8.3Hz),7.37(1H,d,J=2.2Hz),7.21(1H,dd,J=8.3,2.2Hz),7.10(1H, dd,J=8.0,0.7Hz),7.06(1H,d,J=8.5Hz),6.91(1H,d,J=8.5Hz),5.43(2H,s),3.94(3H,s),3.92(3H,s),3.64(3H,s).
製備例68
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-酚(描述於參考製備例53)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物68」)。
Figure TWI612037BD00285
1H-NMR(CDCl3)δ：7.66(1H,s),7.50(1H,s),7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.21-7.16(2H,m),7.07(2H,t,J=8.3Hz),6.86(1H,d,J=8.2Hz),5.26(2H,s),3.93(3H,s),3.92(3H,s),3.58(3H,s),2.02(3H,s).
製備例69
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例37)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-吡唑-1-基-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物69」)。
Figure TWI612037BD00286
1H-NMR(CDCl3)δ：7.79(1H,d,J=2.4Hz),7.67(1H,d,J=1.9Hz),7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.41(1H,d,J=2.7Hz),7.36(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),7.09(1H,d,J=6.0Hz),7.07(1H,d,J=5.6Hz),6.92(1H,d,J=8.7Hz),6.41(1H,t,J=1.9Hz),5.29(2H,s),3.93(3H,s),3.60(3H,d,J=0.5Hz),2.05(3H,s).
製備例70
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(1-丙基-1H-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例55)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-丙基-1H-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物70」)。
Figure TWI612037BD00287
1H-NMR(CDCl3)δ：7.68(1H,d,J=0.7Hz),7.52(1H,d,J=0.7Hz),7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.22-7.17(2H,m),7.10-7.05(2H,m),6.86(1H,d,J=8.3Hz),5.26(2H,s),4.10-4.06(2H,m),3.93(3H,s),3.58(3H,s),2.02(3H,s),1.91(2H,td,J=14.5,7.4Hz),0.94(3H,t,J=7.3Hz).
製備例71
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-4-基)-酚(描述於參考製備例54)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-4-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物71」)。
Figure TWI612037BD00288
1H-NMR(CDCl3)δ：7.67(1H,s),7.53(1H,s),7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.22-7.17(2H,m),7.08(2H,t,J=8.4Hz),6.86(1H,d,J=8.3Hz),5.26(2H,s),4.18(2H,q,J=7.3Hz),3.93(3H,s),3.58(3H,d,J=1.2Hz),2.02(3H,s),1.53-1.49(3H、m)。
製備例72
以類似於製備例7的反應，使用2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例19)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物72」)。
Figure TWI612037BD00289
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.36(1H,d,J=2.4Hz),7.16(1H,dd,J=8.8,2.4Hz),7.11(1H,dd,J=7.9,0.9Hz),7.07(1H,d,J=8.5Hz),6.97(1H,d,J=8.8Hz),5.45(2H,s),3.94(3H,s),3.65(3H,s),2.21(3H,s),2.16(3H,s),1.95(3H,s).
製備例73
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(1-異丙基-1H-吡唑-4-基)-酚(描述於參考製備例56)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-異丙基-1H-吡唑-4-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物73」)。
Figure TWI612037BD00290
1H-NMR(CDCl3)δ：7.68(1H,s),7.56(1H,s),7.45(1H,t,J=8.2Hz),7.22-7.16(2H,m),7.07(2H,dd,J=7.6,6.9Hz),6.86(1H,d,J=8.2Hz),5.26(2H,s),4.55-4.45(1H,m),3.92(3H,s),3.58(3H,s),2.02(3H,s),1.53(6H,d,J=6.5Hz).
製備例74
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例45)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物74」)。
Figure TWI612037BD00291
1H-NMR(CDCl3)δ：7.81-7.79(1H,m),7.48(1H,t,J=8.3Hz),7.40(1H,d,J=2.4Hz),7.36(1H,dd,J=8.7,2.8Hz),7.09(2H,t,J=7.6Hz),6.93(1H,d,J=8.8Hz),6.66(1H,d,J=2.4Hz),5.31(2H,s),3.94(3H,s),3.61(3H,s),2.05(3H,s).
製備例75
以類似於製備例7的反應，使用2,5-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例40)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2,5-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物75」)。
Figure TWI612037BD00292
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.38(1H,d,J=2.4Hz),7.10-7.06(2H,m),7.01(1H,s),6.75(1H,s),6.15(1H,d,J=2.2Hz),5.27(2H,s),3.94(3H,s),3.62(3H,s),2.34(3H,s),2.14(3H,s),1.95(3H,s).
製備例76
以類似於製備例7的反應，使用2-氯-4-(4-甲基-吡唑-1-基)- 酚(描述於參考製備例44)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物76」)。
Figure TWI612037BD00293
1H-NMR(CDCl3)δ：7.60(1H,d,J=2.7Hz),7.56(1H,t,J=0.7Hz),7.48-7.43(2H,m),7.39(1H,dd,J=8.8,2.7Hz),7.10(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),7.07(1H,d,J=8.5Hz),6.97(1H,d,J=8.8Hz),5.44(2H,s),3.94(3H,s),3.64(3H,s),2.13(3H,s).
製備例77
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(1-異丁基-1H-吡唑-4-基)-酚(描述於參考製備例58)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-異丁基-1H-吡唑-4-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物77」)。
Figure TWI612037BD00294
1H-NMR(CDCl3)δ：7.68(1H,s),7.50(1H,s),7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.22-7.18(2H,m),7.07(2H,dd,J=8.0,7.3Hz),6.86(1H,d,J=8.0Hz),5.27(2H,s),3.93(3H,s),3.91(2H,d,J=7.3Hz),3.58 (3H,s),2.27-2.17(1H,m),2.02(3H,s),0.93(6H,d,J=6.6Hz).
製備例78
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(1-丁基-1H-吡唑-4-基)-酚(描述於參考製備例57)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-丁基-1H-吡唑-4-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物78」)。
Figure TWI612037BD00295
1H-NMR(CDCl3)δ：7.67(1H,s),7.51(1H,s),7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.21-7.17(2H,m),7.07(2H,t,J=7.9Hz),6.86(1H,d,J=8.3Hz),5.26(2H,s),4.12(2H,t,J=7.2Hz),3.93(3H,s),3.58(3H,s),2.02(3H,s),1.90-1.83(2H,m),1.39-1.32(2H,m),0.95(3H,t,J=7.3Hz).
製備例79
以類似於製備例7的反應，使用2-氟-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例43)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-氟-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物79」)。
Figure TWI612037BD00296
1H-NMR(CDCl3)δ：7.67(1H,d,J=2.4Hz),7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.36(1H,dd,J=12.0,2.5Hz),7.24-7.21(1H,m),7.09-7.05(2H,m),6.97(1H,t,J=8.8Hz),6.20(1H,d,J=2.4Hz),5.36(2H,s),3.92(3H,s),3.66(3H,s),2.34(3H,s).
製備例80
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)-酚(描述於參考製備例59)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物80」)。
Figure TWI612037BD00297
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.32(1H,s),7.12-7.05(4H,m),6.88(1H,d,J=8.3Hz),5.27(2H,s),3.93(3H,s),3.85(3H,s),3.60(3H,s),2.35(3H,s),2.02(3H,s).
製備例81
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(4,5,6,7-四氫-吲唑-2-基)-酚(描述於參考製備例50)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑 -1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4,5,6,7-四氫-吲唑-2-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物81」)。
Figure TWI612037BD00298
1H-NMR(CDCl3)δ：7.49(1H,s),7.48-7.44(1H,m),7.36(1H,d,J=2.7Hz),7.29(1H,d,J=2.9Hz),7.08(2H,dd,J=8.2,5.0Hz),6.88(1H,d,J=8.8Hz),5.26(2H,s),3.92(3H,s),3.59(3H,s),2.75(2H,t,J=6.2Hz),2.60(2H,t,J=6.1Hz),2.03(3H,s),1.88-1.81(2H,m),1.80-1.74(2H、m)。
製備例82
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(4,5,6,7-四氫-吲唑-1-基)-酚(描述於參考製備例51)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4,5,6,7-四氫-吲唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物82」)。
Figure TWI612037BD00299
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.40(1H,s),7.21(1H,d,J=2.4Hz),7.16(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),7.09(2H,dd,J=8.0、 4.4Hz),6.90(1H,d,J=8.8Hz),5.28(2H,s),3.93(3H,s),3.61(3H,s),2.64(2H,t,J=5.4Hz),2.57(2H,t,J=5.4Hz),2.03(3H,s),1.82-1.73(4H、m)。
製備例83
以類似於製備例7的反應，使用2,3-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例42)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2,3-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物83」)。
Figure TWI612037BD00300
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46(1H,t,J=8.3Hz),7.36(1H,d,J=2.2Hz),7.10-7.03(3H,m),6.78(1H,d,J=8.8Hz),6.15(1H,d,J=2.2Hz),5.28(2H,s),3.93(3H,s),3.62(3H,s),2.34(3H,s),1.95(6H,s).
製備例84
將1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例9)0.30g、2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例60)0.19g、碳酸鉀0.18g及乙腈10ml之混合物迴流下加熱攪拌四小時。於冷卻至室溫後，將該反應混合物過濾，然後將該濾液濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物84」)0.29g。
Figure TWI612037BD00301
1H-NMR(CDCl3)δ：7.52-7.44(3H,m),7.33(1H,d,J=2.2Hz),7.08(2H,dd,J=8.1,5.7Hz),6.89(1H,d,J=8.5Hz),6.43(1H,d,J=2.2Hz),5.28(2H,s),3.92(6H,s),3.57(3H,s),2.03(3H,s).
製備例85
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例46)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物85」)。
Figure TWI612037BD00302
1H-NMR(CDCl3)δ：7.50(1H,s),7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.34(1H,d,J=2.7Hz),7.26(1H,dd,J=8.3、3.0Hz),7.08(2H,dd,J=8.2,4.3Hz),6.88(1H,d,J=8.7Hz),5.26(2H,s),3.92(3H,s),3.59(3H,s),2.26(3H,s),2.05(3H,s),2.03(3H,s).
製備例86
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(4,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例47)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1- 基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物86」)。
Figure TWI612037BD00303
1H-NMR(CDCl3)δ：7.48(1H,t,J=8.2Hz),7.39(1H,s),7.13-7.07(4H,m),6.92(1H,d,J=8.7Hz),5.29(2H,s),3.93(3H,s),3.61(3H,s),2.18(3H,s),2.04(3H,s),2.03(3H,s).
製備例87
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例61)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物87」)。
Figure TWI612037BD00304
1H-NMR(CDCl3)δ：7.53-7.43(3H,m),7.37(1H,d,J=2.2Hz),7.08(1H,d,J=4.1Hz),7.06(1H,d,J=3.7Hz),6.88(1H,d,J=8.5Hz),6.43(1H,d,J=2.2Hz),5.28(2H,s),4.19(2H,q,J=7.3Hz),3.92(3H,s),3.57(3H,s),2.03(3H,s),1.51(3H,t,J=7.3Hz).
製備例88
以類似於製備例7的反應，使用2-氯-4-(3,5-二異丙基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例25)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(3,5-二異丙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物88」)。
Figure TWI612037BD00305
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.36(1H,d,J=2.4Hz),7.19(1H,dd,J=8.7,2.4Hz),7.12(1H,d,J=7.7Hz),7.07(1H,d,J=8.5Hz),6.99(1H,d,J=8.7Hz),5.99(1H,s),5.45(2H,s),3.95(3H,s),3.66(3H,s),3.00-2.87(2H,m),1.27(6H,d,J=7.0Hz),1.15(6H,d,J=6.8Hz).
製備例89
以類似於製備例7的反應，使用2-氯-4-(3,5-二乙基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例24)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(3,5-二乙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物89」)。
Figure TWI612037BD00306
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.37(1H,d,J=2.7Hz),7.18(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),7.11(1H,dd,J=8.1、0.8Hz),7.07(1H,t,J=4.2Hz),6.98(1H,d,J=8.7Hz),6.01(1H,s),5.45(2H,s),3.94(3H,s),3.65(3H,s),2.65(2H,q,J=7.6Hz),2.57(2H,q,J=7.5Hz),1.26(3H,t,J=7.6Hz),1.19(3H,t,J=7.5Hz).
製備例90
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例63)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物90」)。
Figure TWI612037BD00307
1H-NMR(CDCl3)δ：7.49-7.43(3H,m),7.07(2H,dd,J=8.2,4.3Hz),6.87(1H,d,J=8.2Hz),6.21(1H,s),5.27(2H,s),3.92(3H,s),3.79(3H,s),3.56(3H,s),2.28(3H,s),2.02(3H,s).
製備例91
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(1-異丙基-1H-吡唑 -3-基)-酚(描述於參考製備例62)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-異丙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物91」)。
Figure TWI612037BD00308
1H-NMR(CDCl3)δ：7.54-7.48(2H,m),7.48-7.43(1H,m),7.40(1H,d,J=2.4Hz),7.10-7.05(2H,m),6.88(1H,d,J=8.5Hz),6.42(1H,d,J=2.2Hz),5.28(2H,s),4.57-4.50(1H,m),3.92(3H,s),3.57(3H,s),2.03(3H,s),1.53(6H,d,J=6.5Hz).
製備例92
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(3-第三丁基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例48)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3-第三丁基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物92」)。
Figure TWI612037BD00309
1H-NMR(CDCl3)δ：7.65(1H,d,J=2.4Hz),7.47(1H,t,J=8.3Hz),7.37(1H,d,J=2.7Hz),7.32(1H,dd,J=8.6,2.8Hz),7.08(2H,t,J =7.6Hz),6.88(1H,d,J=8.7Hz),6.25(1H,d,J=2.4Hz),5.28(2H,s),3.94(3H,s),3.60(3H,s),2.05(3H,s),1.35(9H,s).
製備例93
以類似於製備例7的反應，使用2-溴-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例64)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-溴-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物93」)。
Figure TWI612037BD00310
1H-NMR(CDCl3)δ：7.89(1H,d,J=1.9Hz),7.60(1H,dd,J=8.6,1.8Hz),7.47-7.42(1H,m),7.34(1H,d,J=2.2Hz),7.11(1H,d,J=8.0Hz),7.06(1H,d,J=8.5Hz),6.92(1H,d,J=8.7Hz),6.41(1H,d,J=1.9Hz),5.45(2H,s),3.94(3H,s),3.92(3H,s),3.63(3H,s).
製備例94
以類似於製備例7的反應，使用2-氯-4-(3,5-二甲基-4-甲氧基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例26)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-4-甲氧基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物94」)。
Figure TWI612037BD00311
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.37(1H,d,J=2.7Hz),7.19-7.16(1H,m),7.11(1H,d,J=7.7Hz),7.07(1H,d,J=8.2Hz),6.97(1H,t,J=6.3Hz),5.45(2H,s),3.94(3H,s),3.76(3H,d,J=0.5Hz),3.65(3H,s),2.26(3H,s),2.21(3H,s).
製備例95
以類似於製備例7的反應，使用2-三氟甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例49)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-三氟甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物95」)。
Figure TWI612037BD00312
1H-NMR(CDCl3)δ：7.53(1H,d,J=2.7Hz),7.50-7.42(2H,m),7.15-7.06(3H,m),5.49(2H,s),3.95(3H,s),3.67(3H,s),2.22(3H,s),2.16(3H,s),1.96(3H,s).
製備例96
以類似於製備例7的反應，使用2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例27)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基- 吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物96」)。
Figure TWI612037BD00313
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.37(1H,d,J=2.7Hz),7.18(1H,dd,J=8.7,2.2Hz),7.11(1H,d,J=8.0Hz),7.07(1H,d,J=8.5Hz),6.98(1H,d,J=8.7Hz),5.45(2H,s),3.94(3H,s),3.65(3H,d,J=0.5Hz),2.40(2H,q,J=7.5Hz),2.23(3H,s),2.17(3H,s),1.10(3H,t,J=7.5Hz).
製備例97
於1-{2-[4-(3-二甲基胺基-丙烯醯基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例104)13.4g及乙醇100ml之混合物添加聯胺一(1)水合物9ml及所得混合物於室溫攪拌二十四(24)小時。將該反應混合物減壓下濃縮以製備乙醇於該反應混合物中大約10ml。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物97」)11.7g。
Figure TWI612037BD00314
1H-NMR(CDCl3)δ：7.57(1H,d,J=2.2Hz),7.49-7.44(3H,m),7.08(2H,dd,J=8.2,4.6Hz),6.93-6.89(1H,m),6.49(1H,d,J=2.2Hz),5.30(2H,s),3.92(3H,s),3.58(3H,s),2.03(3H,s).
製備例98及99
室溫下，於1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物97)0.5g及N,N-二甲基甲醯胺20ml之混合物添加55%氫化鈉0.067g，所得混合物攪拌半小時，於其中添加溴異丁烷0.23g。所得混合物攪拌七小時及於其中添加水，且然後以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-異丁基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物98」)0.27g及1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-異丁基-1H-吡唑-5-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物99」)0.06g.
Figure TWI612037BD00315
1H-NMR(CDCl3)δ：7.53(1H,s),7.50(1H,dd,J=8.3,2.3Hz),7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.33(1H,d,J=2.2Hz),7.07(2H,dd,J=8.1、5.0Hz),6.88(1H,d,J=8.5Hz),6.41(1H,d,J=2.4Hz),5.28(2H,s),3.92(3H,s),3.91(2H,d,J=7.5Hz),3.58(3H,s),2.31-2.21(1H,m),2.03(3H,s),0.92(6H,d,J=6.8Hz).
Figure TWI612037BD00316
1H-NMR(CDCl3)δ：7.53-7.46(2H,m),7.12-7.06(4H,m),6.93(1H,d,J=8.5Hz),6.17(1H,d,J=1.9Hz),5.31(2H,s),3.95(3H,s),3.89(2H,d,J=7.2Hz),3.62(3H,s),2.20(1H,s),2.03(3H,s),0.77(6H,d,J=6.5Hz).
製備例100及101
以類似於製備例98的反應，使用碘3-甲基-丁基烷替代溴異丁烷獲得1-{3-甲氧基-2-{2-甲基-4-[1-(3-甲基-丁基)-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物100」)及1-{3-甲氧基-2-{2-甲基-4-[1-(3-甲基-丁基)-1H-吡唑-5-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物101」)。
Figure TWI612037BD00317
1H-NMR(CDCl3)δ：7.52(1H,s),7.52-7.43(2H,m),7.35(1H,d,J=1.9Hz),7.08(2H,dd,J=8.2,5.3Hz),6.88(1H,d,J=8.5Hz),6.42(1H,d,J=1.9Hz),5.28(2H,s),4.17-4.13(2H,m),3.92(3H,s),3.57(3H,s),2.03(3H,s),1.79(2H,dd,J=14.9、7.1Hz),1.66-1.56(1H,m),0.96(3H,s),0.95(3H,s).
Figure TWI612037BD00318
MS+；463
製備例102及103
以類似於製備例98的反應，使用碘戊烷替代溴異丁烷獲得1-{3-甲氧基-2-{2-甲基-4-[1-(1-戊基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基】-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物102」)及1-{3-甲氧基-2-{2-甲基-4-[1-(1-戊基-1H-吡唑-5-基)-苯氧基甲基】-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物103」)。
Figure TWI612037BD00319
1H-NMR(CDCl3)δ：7.53(1H,s),7.50(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.34(1H,t,J=3.3Hz),7.07(2H,dd,J=8.2、5.1Hz),6.89(1H,d,J=8.5Hz),6.42(1H,t,J=1.1Hz),5.28(2H,s), 4.11(2H,t,J=7.2Hz),3.92(3H,s),3.57(3H,d,J=0.5Hz),2.03(3H,s),1.92-1.85(2H,m),1.40-1.26(4H,m),0.90(3H,t,J=7.0Hz).
Figure TWI612037BD00320
1H-NMR(CDCl3)δ：7.51-7.46(2H,m),7.10(4H,t,J=7.8Hz),6.94(1H,d,J=8.5Hz),6.17(1H,d,J=1.9Hz),5.31(2H,s),4.06(2H,t,J=7.4Hz),3.95(3H,s),3.62(3H,s),2.03(3H,s),1.83-1.78(2H,m),1.29-1.18(4H,m),0.84(3H,t,J=7.0Hz).
製備例104
以類似於製備例98的反應，使用三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙酯替代溴異丁烷獲得1-(2-{4-{1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物104」)。
Figure TWI612037BD00321
1H-NMR(CDCl3)δ：7.57-7.55(1H,m),7.54-7.48(3H,m),7.13-7.10(2H,m),6.94(1H,d,J=8.2Hz),6.59(1H,d,J=2.5Hz),5.33(2H,s),4.75(2H,q,J=8.5Hz),3.97(3H,s),3.62(3H,s),2.07(3H,s).
製備例105
以類似於製備例98的反應，使用三氟甲磺酸2,2-二氟乙酯替代溴異丁烷獲得1-(2-{4-{1-(2,2-二氟乙基)-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基}-3-甲氧基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物105」)。
Figure TWI612037BD00322
1H-NMR(CDCl3)δ：7.52-7.50(1H,m),7.46(3H,dd,J=13.1、5.3Hz),7.10-7.06(2H,m),6.90(1H,d,J=8.2Hz),6.50(1H,d,J=2.3Hz),6.13(1H,tt,J=55.6,4.4Hz),5.30(2H,s),4.46(2H,td,J=13.4,4.4Hz),3.93(3H,s),3.58(3H,d,J=0.7Hz),2.04(3H,s).
製備例106
以類似於製備例98的反應，使用3-溴丙炔替代溴異丁烷獲得1-(3-甲氧基-2-{2-甲基-4-{1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基}-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物106」)。
Figure TWI612037BD00323
1H-NMR(CDCl3)δ：7.65-7.64(1H,m),7.57-7.47(3H,m),7.13-7.09(2H,m),6.93(1H,d,J=8.2Hz),6.53(1H,dd,J=2.3,1.1Hz),5.33(2H,s),5.00(2H,dd,J=2.7,0.9Hz),3.96(3H,d,J=0.9Hz),3.61 (3H,s),2.55-2.54(1H,m),2.07(3H,d,J=3.7Hz).
製備例107
以類似於製備例98的反應，使用1-溴-2-丁炔替代溴異丁烷獲得1-(3-甲氧基-2-{2-甲基-4-(1-(2-丁炔基)-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基}-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物107」)。
Figure TWI612037BD00324
1H-NMR(CDCl3)δ：7.64(1H,d,J=2.3Hz),7.57(1H,d,J=1.4Hz),7.54(1H,dd,J=8.2,2.3Hz),7.50(1H,t,J=8.2Hz),7.13-7.09(2H,m),6.92(1H,d,J=8.5Hz),6.51(1H,d,J=2.5Hz),5.32(2H,s),4.95(2H,q,J=2.4Hz),3.96(3H,s),3.61(3H,s),2.06(3H,s),1.92(3H,t,J=2.4Hz).
製備例108
以類似於製備例98的反應，使用碘丙烷替代溴異丁烷獲得1-(3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-丙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基}-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物108」)。
Figure TWI612037BD00325
1H-NMR(CDCl3)δ：7.57-7.56(1H,m),7.55-7.47(2H,m),7.39(1H, d,J=2.3Hz),7.14-7.09(2H,m),6.92(1H,d,J=8.5Hz),6.46(1H,d,J=2.3Hz),5.32(2H,s),4.13(2H,t,J=7.1Hz),3.96(3H,s),3.61(3H,s),2.07(3H,s),1.95(2H,td,J=14.6,7.4Hz),0.97(3H,t,J=7.4Hz).
製備例109
以類似於製備例98的反應，使用4-甲基-溴戊烷替代溴異丁烷獲得1-(3-甲氧基-2-{2-甲基-4-[1-(4-甲基-戊基)-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基}-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物109」)。
Figure TWI612037BD00326
1H-NMR(CDCl3)δ：7.57-7.56(1H,m),7.55-7.52(1H,m),7.49(1H,t,J=8.2Hz),7.39(1H,d,J=2.3Hz),7.14-7.09(2H,m),6.92(1H,d,J=8.5Hz),6.46(1H,d,J=2.3Hz),5.32(2H,s),4.14(2H,t,J=7.3Hz),3.96(3H,s),3.61(3H,s),2.07(3H,s),1.96-1.88(2H,m),1.63-1.58(1H,m),1.27-1.21(2H,m),0.92(6H,d,J=6.6Hz).
製備例110
以類似於製備例98的反應，使用溴丁烷替代溴異丁烷獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-丁基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物110」)。
Figure TWI612037BD00327
1H-NMR(CDCl3)δ：7.53-7.52(1H,m),7.51-7.48(1H,m),7.46(1H,t,J=8.1Hz),7.35(1H,d,J=2.3Hz),7.09-7.06(2H,m),6.89(1H,d,J=8.5Hz),6.42(1H,d,J=2.3Hz),5.28(2H,s),4.14-4.11(2H,m),3.92(3H,s),3.58(3H,s),2.03(3H,s),1.91-1.83(2H,m),1.38-1.30(2H,m),0.94(3H,t,J=7.4Hz).
製備例111
以類似於製備例98的反應，使用N,N-二甲基胺磺醯氯替代溴異丁烷獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-N,N-二甲基胺磺醯基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基}-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物111」)。
Figure TWI612037BD00328
1H-NMR(CDCl3)δ：7.96(1H,d,J=2.7Hz),7.60-7.56(2H,m),7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.09(2H,t,J=7.8Hz),6.91(1H,d,J=8.9Hz),6.60(1H,d,J=2.7Hz),5.32(2H,s),3.94(3H,s),3.60(3H,s),2.97(6H,s),2.04(3H,s).
製備例112
於室溫下，於1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1H-吡唑-3-基)-苯氧基 甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物97)0.5g、甲磺醯氯0.19g及四氫呋喃20ml之混合物添加吡啶0.30g，所得混合物攪拌24小時。於其中添加水，之後以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層、以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-甲磺醯基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物112」)0.41g。
Figure TWI612037BD00329
1H-NMR(CDCl3)δ：8.02(1H,d,J=2.9Hz),7.62(1H,s),7.59(1H,dd,J=8.3,2.3Hz),7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.09(2H,t,J=7.6Hz),6.92(1H,d,J=8.5Hz),6.67(1H,d,J=2.9Hz),5.32(2H,s),3.94(3H,s),3.59(3H,s),3.35(3H,s),2.04(3H,s).
製備例113
以類似於製備例112的反應，使用乙磺醯氯替代甲磺醯氯獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-乙磺醯基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基}-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物113」)。
Figure TWI612037BD00330
1H-NMR(CDCl3)δ：8.06(1H,d,J=2.7Hz),7.66-7.65(1H,m),7.64-7.61(1H,m),7.51(1H,t,J=8.2Hz),7.14-7.10(2H,m),6.95(1H,d,J=8.5Hz),6.70(1H,d,J=2.7Hz),5.35(2H,s),3.98(3H,s),3.63(3H,s),3.57(2H,q,J=7.4Hz),2.08(3H,s),1.30(3H,t,J=7.2Hz).
製備例114
以類似於製備例112的反應，使用環丙烷磺醯氯替代甲磺醯氯獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-環丙烷磺醯基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基}-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物114」)。
Figure TWI612037BD00331
1H-NMR(CDCl3)δ：8.00(1H,d,J=2.7Hz),7.66-7.62(2H,m),7.51(1H,t,J=8.1Hz),7.12(2H,t,J=8.1Hz),6.95(1H,d,J=8.2Hz),6.70(1H,d,J=2.7Hz),5.35(2H,s),3.97(3H,s),3.63(3H,s),2.86-2.81(1H,m),2.08(3H,s),1.54-1.49(2H,m),1.22-1.16(2H、m)。
製備例115
將1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物62)3.0g、N-溴琥珀醯亞胺1.33g及氯仿100ml之混合物室溫下攪拌24小時。於該反應混合物添加水及以氯仿萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠 管柱層析以獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4-溴-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物115」)3.49g。
Figure TWI612037BD00332
1H-NMR(CDCl3)δ：7.48(1H,t,J=8.2Hz),7.11-7.05(4H,m),6.91(1H,d,J=8.5Hz),5.29(2H,s),3.93(3H,s),3.62(3H,s),2.27(3H,s),2.23(3H,s),2.02(3H,s).
製備例116
於0℃，將氧氯化磷2.92g添加於N,N-二甲基甲醯胺100ml，所得混合物攪拌1小時及於其中添加1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物62)1.6g。所得混合物於室溫下攪拌二小時半，且然後加熱至100ºC並攪拌2小時。室溫下，於該反應混合物添加水及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-甲醯基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物116」)1.5g。
Figure TWI612037BD00333
1H-NMR(CDCl3)δ：9.99(1H,d,J=0.5Hz),7.49(1H,t,J=8.2Hz),7.12-7.08(4H,m),6.95(1H,d,J=8.5Hz),5.31(2H,s),3.94(3H,s),3.63(3H,s),2.50(3H,s),2.49(3H,s),2.03(3H,s).
製備例117
室溫下，於1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-甲醯基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物116)0.5g及氯仿10ml之混合物添加(二乙基胺基)三氟化硫2.4g，所得混合物於50℃下攪拌二小時半。室溫下，於該反應混合物添加水及以氯仿萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4-二氟甲基-3,5-二甲基-4-甲醯基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物117」)0.38g。
Figure TWI612037BD00334
1H-NMR(CDCl3)δ：7.48(1H,t,J=8.2Hz),7.11-7.05(4H,m),6.92(1H,d,J=8.5Hz),6.66(1H,t,J=55.2Hz),5.30(2H,s),3.94(3H,s),3.62(3H,s),2.35(3H,s),2.28(3H,s),2.02(3H,s).
製備例118
於氮氣環境下，將1-{3-甲氧基-2-[2-溴-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物93)0.30g、乙基硼酸0.14g、1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵-鈀(II)二氯二氯甲烷複合物0.10g、磷酸鉀0.38g、二
Figure TWI612037BD00335
烷5ml、水0.2ml之混合物迴流下加熱攪拌3小時。以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲氧基-2-[2-乙基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物118」)0.22g。
Figure TWI612037BD00336
1H-NMR(CDCl3)δ：7.55(1H,d,J=2.2Hz),7.51(1H,dd,J=8.5、2.2Hz),7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.34(1H,d,J=2.2Hz),7.08(2H,dd,J=8.1,5.2Hz),6.92(1H,d,J=8.5Hz),6.44(1H,d,J=2.4Hz),5.25(2H,s),3.93(3H,s),3.91(3H,s),3.59(3H,s),2.44(2H,q,J=7.6Hz),1.08(3H,t,J=7.5Hz).
製備例119
以類似於製備例118的反應，使用丙基硼酸替代乙基硼酸獲得1-{3-甲氧基-2-[2-丙基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物 119」)。
Figure TWI612037BD00337
1H-NMR(CDCl3)δ：7.54-7.49(2H,m),7.46(1H,t,J=8.3Hz),7.33(1H,d,J=2.4Hz),7.08(1H,d,J=3.1Hz),7.06(1H,d,J=2.7Hz),6.92(1H,d,J=8.2Hz),6.43(1H,d,J=2.4Hz),5.26(2H,s),3.92(3H,s),3.91(3H,s),3.60(3H,s),2.38(2H,t,J=7.7Hz),1.51-1.43(2H,m),0.86(3H,t,J=7.2Hz).
製備例120
以類似於製備例118的反應，使用丁基硼酸替代乙基硼酸獲得1-{3-甲氧基-2-[2-丁基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物120」)。
Figure TWI612037BD00338
1H-NMR(CDCl3)δ：7.53-7.51(2H,m),7.49-7.44(1H,m),7.33(1H,d,J=2.4Hz),7.07(2H,dd,J=8.2,5.1Hz),6.91(1H,d,J=8.2Hz),6.44(1H,d,J=1.9Hz),5.25(2H,s),3.93(3H,s),3.91(3H,s),3.60(3H,s),2.40(2H,t,J=7.7Hz),1.48-1.40(2H,m),1.32-1.23(2H,m),0.85(3H,t,J=7.2Hz).
製備例121
以類似於製備例118的反應，使用環丙基硼酸替代乙基硼酸獲得1-{3-甲氧基-2-[2-環丙基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物121」)。
Figure TWI612037BD00339
1H-NMR(CDCl3)δ：7.48-7.44(2H,m),7.32(1H,d,J=2.2Hz),7.16(1H,d,J=1.9Hz),7.09(1H,d,J=1.9Hz),7.07(1H,d,J=2.4Hz),6.91(1H,d,J=8.5Hz),6.41(1H,d,J=2.2Hz),5.32(2H,s),3.92(3H,s),3.91(3H,s),3.57(3H,s),1.95-1.89(1H,m),0.84-0.81(2H,m),0.65-0.60(2H、m)。
製備例122
以類似於製備例8的反應，使用2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例60)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚獲得1-{3-乙氧基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物122」)。
Figure TWI612037BD00340
1H-NMR(CDCl3)δ：7.53-7.52(1H,m),7.49(1H,dd,J=8.3,2.3Hz),7.43(1H,t,J=8.2Hz),7.33(1H,d,J=2.4Hz),7.05(2H,dd,J=8.1,2.8Hz),6.91(1H,d,J=8.2Hz),6.43(1H,d,J=2.4Hz),5.30(2H,s),4.14(2H,q,J=7.1Hz),3.92(3H,s),3.58(3H,s),2.03(3H,s),1.45(3H,t,J=7.0Hz).
製備例123
以類似於製備例8的反應，使用2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例61)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚獲得1-{3-乙氧基-2-[2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物123」)。
Figure TWI612037BD00341
1H-NMR(CDCl3)δ：7.54-7.52(1H,m),7.52-7.48(1H,m),7.43(1H,t,J=8.2Hz),7.37(1H,d,J=2.2Hz),7.09-7.05(1H,m),7.04(1H,d,J=2.7Hz),6.91(1H,d,J=8.2Hz),6.43(1H,d,J=1.9Hz),5.30(2H,s),4.22-4.11(4H,m),3.58(3H,d,J=0.5Hz),2.03(3H,s),1.51(3H,t,J=7.2Hz),1.48-1.42(3H、m)。
製備例124
以類似於製備例8的反應，使用2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例63)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚獲得1-{3-乙氧基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3- 基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物124」)。
Figure TWI612037BD00342
1H-NMR(CDCl3)δ：7.50-7.48(1H,m),7.47-7.40(2H,m),7.06(1H,d,J=2.9Hz),7.04(1H,d,J=2.4Hz),6.90(1H,d,J=8.5Hz),6.22(1H,s),5.29(2H,s),4.17-4.09(2H,m),3.79(3H,s),3.57(3H,s),2.28(3H,s),2.02(3H,s),1.44(3H,t,J=6.9Hz).
製備例125
以類似於製備例8的反應，使用2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例36)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚獲得1-{3-乙氧基-2-[2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物125」)。
Figure TWI612037BD00343
1H-NMR(CDCl3)δ：7.67(1H,d,J=2.4Hz),7.43(1H,t,J=8.2Hz),7.37(1H,d,J=2.7Hz),7.30(1H,dd,J=8.7、2.7Hz),7.06(2H,dd,J=8.1,3.7Hz),6.92(1H,d,J=8.7Hz),6.18(1H,d,J=2.2Hz),5.30(2H,s),4.18-4.11(2H,m),3.60(3H,d,J=0.7Hz),2.36(3H,s), 2.04(3H,s),1.47-1.43(3H、m)。
製備例126
以類似於製備例8的反應，使用2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例30)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚獲得1-{3-乙氧基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物126」)。
Figure TWI612037BD00344
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44(1H,t,J=8.2Hz),7.13-7.05(4H,m),6.93(1H,d,J=8.5Hz),5.94(1H,s),5.30(2H,s),4.15(2H,q,J=6.9Hz),3.62(3H,s),2.27(3H,s),2.23(3H,d,J=0.5Hz),2.02(3H,s),1.45(3H,t,J=7.0Hz).
製備例127
以類似於製備例8的反應，使用2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例20)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙氧基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基1-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物127」)。
Figure TWI612037BD00345
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44(1H,t,J=8.2Hz),7.38(1H,d,J=2.4Hz),7.19(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),7.11-7.08(1H,m),7.05(1H,d,J=8.5Hz),7.01(1H,d,J=8.7Hz),5.95(1H,s),5.46(2H,s),4.16(2H,q,J=7.2Hz),3.66(3H,s),2.26(3H,s),2.24(3H,s),1.47(3H,t,J=7.0Hz).
製備例128
以類似於製備例8的反應，使用2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例19)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙氧基-2-[2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物128」)。
Figure TWI612037BD00346
1H-NMR(CDCl3)δ：7.43(1H,t,J=8.2Hz),7.35(1H,d,J=2.7Hz),7.17(1H,dd,J=8.7,2.4Hz),7.09(1H,d,J=8.0Hz),7.04(1H,d,J=8.5Hz),7.00(1H,d,J=8.7Hz),5.45(2H,s),4.16(2H,q,J=6.8Hz),3.65(3H,s),2.21(3H,s),2.16(3H,s),1.95(3H,s),1.46(3H,t,J=7.0Hz).
製備例129
以類似於製備例8的反應，使用2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例46)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙氧基-2-[2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物129」)。
Figure TWI612037BD00347
1H-NMR(CDCl3)δ：7.50(1H,s),7.43(1H,t,J=8.2Hz),7.33(1H,d,J=2.7Hz),7.28-7.24(1H,m),7.06(2H,dd,J=8.3,3.3Hz),6.90(1H,d,J=8.7Hz),5.28(2H,s),4.14(2H,q,J=7.1Hz),3.59(3H,s),2.26(3H,s),2.05(3H,s),2.03(3H,s),1.45(3H,t,J=6.9Hz).
製備例130
以類似於製備例4的反應，使用2-氯-4-(3,5-二甲基-4-甲氧基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例26)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-4-甲氧基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物130」)。
Figure TWI612037BD00348
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.38(3H,m),7.30(1H,dd,J=7.4,1.3Hz),7.21(1H,dd,J=8.8,2.6Hz),6.93(1H,d,J=8.7Hz),5.18(2H,s),3.77(3H,s),3.68(3H,s),2.54(3H,s),2.27(3H,s),2.23(3H,s).
製備例131
以類似於製備例4的反應，使用2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例27)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物131」)。
Figure TWI612037BD00349
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44-7.38(3H,m),7.29(1H,dd,J=7.4,1.7Hz),7.21(1H,dd,J=8.7,2.5Hz),6.93(1H,d,J=8.9Hz),5.18(2H,s),3.67(3H,s),2.54(3H,s),2.40(2H,q,J=7.6Hz),2.24(3H,s),2.19(3H,s),1.10(3H,t,J=7.6Hz).
製備例132及133
室溫下，於1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物97)0.60g及N,N-二甲基甲醯胺10ml之混合物添加55%氫化鈉0.080g，將所得混合物攪拌半小時及於其中添加環丙基甲基溴0.27g。所得混合物於80℃攪拌10小時及於其中添加水、且然後以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層、以無水硫酸 鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-環丙基甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物132」)0.52g及1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-環丙基甲基-1H-吡唑-5-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物133」)0.06g。
Figure TWI612037BD00350
1H-NMR(CDCl3)δ：7.54-7.52(1H,m),7.50(2H,d,J=2.3Hz),7.46(1H,t,J=8.1Hz),7.09(1H,d,J=5.3Hz),7.07(1H,d,J=4.6Hz),6.89(1H,d,J=8.5Hz),6.45(1H,d,J=2.3Hz),5.29(2H,s),4.01(2H,d,J=7.1Hz),3.93(3H,s),3.58(3H,s),2.03(3H,s),1.36-1.31(1H,m),0.68-0.63(2H,m),0.41-0.37(2H、m)。
Figure TWI612037BD00351
1H-NMR(CDCl3)δ：7.52(1H,d,J=1.8Hz),7.49(1H,t,J=8.0Hz),7.14-7.08(4H,m),6.93(1H,d,J=8.2Hz),6.19(1H,d,J=1.8Hz),5.31(2H,s),3.96(2H,d,J=6.9Hz),3.95(3H,s),3.63(3H,s),2.03(3H,s),1.23-1.15(1H,m),0.49(2H、dt、J=6.3、1.5Hz),0.21(2H,dd,J=4.9、1.0Hz).
製備例134
以類似於製備例4的反應，使用2-氯-4-(3,5-雙-二氟甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例21)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3,5-雙-二氟甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物134」)。
Figure TWI612037BD00352
1H-NMR(CDCl3)δ：7.52(1H,d,J=2.7Hz),7.47-7.41(2H,m),7.33-7.29(2H,m),6.98(1H,d,J=8.8Hz),6.94(1H,s),6.73(1H,t,J=54.4Hz),6.61(1H,t,J=53.2Hz),5.23(2H,s),3.69(3H,d,J=10.7Hz),2.55(3H,s).
製備例135
以類似於製備例1的反應，使用2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例27)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚獲得1-{3-氟-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物135」)。
Figure TWI612037BD00353
1H-NMR(CDCl3)δ：7.54-7.48(1H,m),7.40(1H,d,J=2.5Hz),7.38-7.36(1H,m),7.30-7.25(1H,m),7.21(1H,dd,J=8.7,2.5Hz),6.97(1H,d,J=8.9Hz),5.45(2H,d,J=0.9Hz),3.65(3H,s),2.40(2H,q,J=7.6Hz),2.23(3H,s),2.18(3H,s),1.10(3H,t,J=7.6Hz).
製備例136
以類似於製備例2的反應，使用2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例27)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氯-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物136」)。
Figure TWI612037BD00354
1H-NMR(CDCl3)δ：7.60(1H,dd,J=7.2,2.2Hz),7.49-7.44(2H,m),7.40(1H,d,J=2.7Hz),7.22-7.19(1H,m),6.95(1H,d,J=8.7Hz),5.52(2H,s),3.65(3H,s),2.40(2H,q,J=7.6Hz),2.24(3H,s),2.18(3H,s),1.10(3H,t,J=7.5Hz).
製備例137
以類似於製備例3的反應，使用2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例27)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-溴-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本 發明化合物137」)。
Figure TWI612037BD00355
1H-NMR(CDCl3)δ：7.78(1H,dd,J=8.2,1.0Hz),7.49-7.47(1H,m),7.41-7.37(2H,m),7.21(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),6.95(1H,d,J=8.7Hz),5.51(2H,s),3.65(3H,s),2.40(2H,q,J=7.6Hz),2.24(3H,s),2.19(3H,s),1.10(3H,t,J=7.5Hz).
製備例138
於氮氣環境下，將1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4-溴-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物115)0.50g、環丙基硼酸0.13g、雙(三苯基膦)鈀-二氯化物0.07g、三(第三丁基膦)0.10g、磷酸鉀0.85g、二
Figure TWI612037BD00356
烷5ml及水0.5ml之混合物室溫下攪拌、且之後加熱至90ºC及攪拌三小時。將該反應混合物減壓下濃縮及所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4-環丙基-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物138」)0.33g。
Figure TWI612037BD00357
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.13-7.05(4H,m), 6.90-6.88(1H,m),5.28(2H,s),3.92(3H,s),3.61(3H,s),2.28(3H,s),2.21(3H,s),2.01(3H,s),1.53-1.46(1H,m),0.84-0.79(2H,m),0.51-0.47(2H、m)。
製備例139
將1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物84)1.0g、N-溴琥珀醯亞胺0.53g及氯仿15ml之混合物室溫下攪拌七小時。 於該反應混合物添加水5ml及所得混合物以分液漏斗分離。將該有機層以無水流酸鎂脫水，之後過濾及減壓下濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4-溴-1-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物139」)1.0g。
Figure TWI612037BD00358
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.56(1H,d,J=1.4Hz),7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.41(1H,s),7.10-7.06(2H,m),6.92(1H,d,J=8.5Hz),5.29(2H,s),3.93(3H,s),3.90(3H,s),3.58(3H,s),2.04(3H,s).
製備例140
室溫下，將1-{2-[4-(3-二甲基胺基-丙烯醯基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例115)3.9g及聯胺一(1)水合物1.0g之混合物攪拌8小時。將該 反應混合物減壓下濃縮及將該所得殘質以己烷洗滌以獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物140」)3.9g。
Figure TWI612037BD00359
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.41(1H,s),7.30-7.23(2H,m),7.09(2H,t,J=8.1Hz),6.94(1H,d,J=8.0Hz),5.30(2H,s),3.94(3H,s),3.60(3H,s),2.19(3H,s),2.04(3H,s).
製備例141
室溫下，於1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物140)0.3g及N,N-二甲基甲醯胺4ml之混合物中添加55%氫化鈉0.07g，所得混合物攪拌1小時，於其中添加三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙酯0.23g。將所得混合物加熱至60℃並攪拌5小時。於其中添加水及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(2-{4-[4-甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物141」)0.3g。
Figure TWI612037BD00360
1H-NMR(CDCl3)δ：7.50(1H,t,J=8.1Hz),7.42-7.39(2H,m),7.33(1H,s),7.12(1H,d,J=5.3Hz),7.10(1H,d,J=4.8Hz),6.95(1H,d,J=8.2Hz),5.33(2H,s),4.69(2H,q,J=8.5Hz),3.96(3H,s),3.62(3H,s),2.23(3H,s),2.07(3H,s).
製備例142
以類似於製備例141的反應，使用三氟甲磺酸2,2-二氟乙酯替代三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙酯，獲得1-(2-{4-[4-甲基-1-(2,2-二氟乙基)-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基}-3-甲氧基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物142」)。
Figure TWI612037BD00361
1H-NMR(CDCl3)δ：7.48-7.43(1H,m),7.36(2H,dd,J=11.0,2.8Hz),7.12-7.06(3H,m),6.92(1H,d,J=8.2Hz),6.09(1H,tt,J=55.8,4.4Hz),5.29(2H,s),4.40(2H,td,J=13.5,4.5Hz),3.93(3H,s),3.59(3H,s),2.19(3H,s),2.04(3H,s).
製備例143
以類似於製備例141的反應，使用3-溴丙炔替代三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙酯獲得1-(2-{4-[4-甲基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基)-2- 甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物143」)。
Figure TWI612037BD00362
1H-NMR(CDCl3)δ：7.48-7.35(4H,m),7.09(1H,d,J=4.6Hz),7.07(1H,d,J=3.9Hz),6.91(1H,d,J=8.5Hz),5.29(2H,s),4.91(2H,d,J=2.7Hz),3.93(3H,s),3.58(3H,d,J=0.7Hz),2.49-2.47(1H,m),2.20(3H,s),2.03(3H,s).
製備例144
以類似於製備例141的反應，使用1-溴-2-丁炔替代三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙酯獲得1-(2-{4-[4-甲基-1-(2-丁炔基)-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物144」)。
Figure TWI612037BD00363
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.41-7.40(2H,m),7.37(1H,dd,J=8.3,2.3Hz),7.09-7.06(2H,m),6.90(1H,d,J=8.2Hz),5.28(2H,s),4.85(2H,q,J=2.4Hz),3.92(3H,s),3.58(3H,s),2.20(3H,s),2.03(3H,s),1.88(3H,t,J=2.5Hz).
製備例145
以類似於製備例141的反應，使用碘乙烷替代三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙酯獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物145」)。
Figure TWI612037BD00364
1H-NMR(CDCl3)δ：7.48-7.44(1H,m),7.41-7.37(2H,m),7.20(1H,s),7.09-7.06(2H,m),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.28(2H,s),4.16-4.10(2H,m),3.92(3H,s),3.58(3H,s),2.19(3H,s),2.03(3H,s),1.48(3H,t,J=7.5Hz).
製備例146
以類似於製備例5的反應，使用2,5-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例40)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙基-2-[2,5-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物146」)。
Figure TWI612037BD00365
1H-NMR(CDCl3)δ：7.50-7.44(2H,m),7.40(1H,d,J=2.3Hz),7.29(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),7.06(1H,s),6.71(1H,s),6.17(1H,d,J= 2.3Hz),5.06(2H,s),3.63(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.35(3H,s),2.17(3H,s),2.04(3H,s),1.28(3H,t,J=7.6Hz).
製備例147
以類似於製備例98的反應，使用溴乙腈替代溴異丁烷獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-氰基甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物147」)。
Figure TWI612037BD00366
1H-NMR(CDCl3)δ：7.52-7.44(4H,m),7.10-7.06(2H,m),6.92-6.89(1H,m),6.55(1H,d,J=2.5Hz),5.30(2H,s),5.08(2H,s),3.93(3H,s),3.58(3H,s),2.04(3H,s).
製備例148
以類似於製備例4的反應，使用2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例119)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物148」)。
Figure TWI612037BD00367
1H-NMR(CDCl3)δ：7.77(1H,d,J=2.3Hz),7.58(1H,dd,J=8.5、 2.1Hz),7.43-7.37(2H,m),7.35(1H,d,J=2.3Hz),7.29(1H,dd,J=7.2,1.9Hz),6.90(1H,d,J=8.7Hz),6.43(1H,d,J=2.3Hz),5.18(2H,s),3.92(3H,s),3.65(3H,s),2.54(3H,s).
製備例149
以類似於製備例5的反應，使用2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例119)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙基-2-[2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物149」)。
Figure TWI612037BD00368
1H-NMR(CDCl3)δ：7.77(1H,d,J=2.2Hz),7.58(1H,dd,J=8.6,2.1Hz),7.48-7.41(2H,m),7.35(1H,d,J=2.2Hz),7.30(1H,dd,J=7.5,1.7Hz),6.92(1H,d,J=8.5Hz),6.43(1H,d,J=2.2Hz),5.20(2H,s),3.92(3H,s),3.63(3H,s),2.87(2H,q,J=7.6Hz),1.30(3H,t,J=7.6Hz).
製備例150
以類似於製備例7的反應，使用2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例119)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物150」)。
Figure TWI612037BD00369
1H-NMR(CDCl3)δ：7.73(1H,d,J=2.3Hz),7.56(1H,dd,J=8.6,2.2Hz),7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.35(1H,d,J=2.3Hz),7.12(1H,dd,J=8.0、0.9Hz),7.07(1H,dd,J=8.5,0.7Hz),6.96(1H,d,J=8.5Hz),6.43(1H,d,J=2.3Hz),5.46(2H,s),3.95(3H,s),3.93(3H,s),3.64(3H,s).
製備例151
以類似於製備例5的反應，使用2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例45)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物151」)。
Figure TWI612037BD00370
1H-NMR(CDCl3)δ：7.83-7.82(1H,m),7.51-7.45(3H,m),7.42-7.39(1H,m),7.30(1H,dd,J=7.3,1.8Hz),6.90(1H,d,J=8.7Hz),6.68(1H,dd,J=2.5,0.5Hz),5.10(2H,s),3.60(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.14(3H,s),1.29(3H,t,J=7.6Hz).
製備例152
以類似於製備例4的反應，使用4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-氯-酚(描述於參考製備例125)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物152」)。
Figure TWI612037BD00371
1H-NMR(CDCl3)δ：7.66(1H,d,J=2.2Hz),7.47(1H,dd,J=8.3,1.8Hz),7.43-7.37(2H,m),7.30-7.28(1H,m),7.16(1H,s),6.93(1H,d,J=8.5Hz),5.18(2H,s),3.85(3H,s),3.65(3H,s),2.54(3H,s),2.18(3H,s).
製備例153
以類似於製備例5的反應，使用4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例125)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙基-2-[2-氯-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物153」)。
Figure TWI612037BD00372
1H-NMR(CDCl3)δ：7.66(1H,d,J=2.2Hz),7.49-7.42(3H,m),7.31 (1H,dd,J=7.2,1.7Hz),7.17(1H,s),6.94(1H,d,J=8.7Hz),5.20(2H,s),3.87(3H,s),3.64(3H,s),2.88(2H,q,J=7.6Hz),2.19(3H,s),1.30(3H,t,J=7.5Hz).
製備例154
以類似於製備例7的反應，使用4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-氯-酚(描述於參考製備例125)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物154」)。
Figure TWI612037BD00373
1H-NMR(CDCl3)δ：7.61(1H,d,J=2.2Hz),7.47-7.42(2H,m),7.16(1H,s),7.11(1H,d,J=8.2Hz),7.06(1H,d,J=8.5Hz),6.96(1H,d,J=8.5Hz),5.44(2H,s),3.94(3H,s),3.86(3H,s),3.63(3H,s),2.17(3H,d,J=0.7Hz).
製備例155
以類似於製備例2的反應，使用4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-1-基)-2-氯-酚(描述於參考製備例125)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氯-2-[2-氯-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物155」)。
Figure TWI612037BD00374
1H-NMR(CDCl3)δ：7.65-7.64(1H,m),7.60-7.58(1H,m),7.48-7.44(3H,m),7.17(1H,s),6.94(1H,d,J=8.5Hz),5.52(2H,s),3.86(3H,s),3.64(3H,s),2.18(3H,s).
製備例156
以類似於製備例4的反應，使用4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例124)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物156」)。
Figure TWI612037BD00375
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44(1H,d,J=1.8Hz),7.42-7.38(3H,m),7.28-7.26(1H,m),7.16(1H,s),6.87(1H,d,J=8.5Hz),5.06(2H,s),3.86(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.19(3H,s),2.12(3H,s).
製備例157
以類似於製備例7的反應，使用4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基酚(描述於參考製備例124)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑 -3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物157」)。
Figure TWI612037BD00376
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45(1H,t,J=8.2Hz),7.40(1H,dd,J=2.1、0.7Hz),7.36(1H、ddd、J=8.5,2.3,0.5Hz),7.15(1H,d,J=0.5Hz),7.09-7.05(2H,m),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.28(2H,s),3.92(3H,s),3.86(3H,s),3.58(3H,s),2.18(3H,d,J=0.7Hz),2.03(3H,s).
製備例158
以類似於製備例2的反應，使用4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基酚(描述於參考製備例124)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物158」)。
Figure TWI612037BD00377
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),7.47(1H,t,J=8.0Hz),7.43-7.38(3H,m),7.17(1H,s),6.88(1H,d,J=8.5Hz),5.35(2H,s),3.87(3H,s),3.59(3H,s),2.19(3H,s),2.06(3H,s).
製備例159
以類似於製備例5的反應，使用4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基酚(描述於參考製備例124)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物159」)。
Figure TWI612037BD00378
1H-NMR(CDCl3)δ：7.49-7.44(3H,m),7.41(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),7.29(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),7.17(1H,s),6.89(1H,d,J=8.5Hz),5.08(2H,s),3.88(3H,s),3.59(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),2.20(3H,s),2.11(3H,s),1.29(3H,t,J=7.6Hz).
製備例160
以類似於製備例3的反應，使用4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基酚(描述於參考製備例124)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-溴-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物160」)。
Figure TWI612037BD00379
1H-NMR(CDCl3)δ：7.82-7.79(1H,m),7.45-7.37(4H,m),7.17(1H, s),6.88(1H,d,J=8.2Hz),5.34(2H,s),3.87(3H,s),3.59(3H,s),2.19(3H,s),2.08(3H,s).
製備例161
以類似於製備例1的反應，使用4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基酚(描述於參考製備例124)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氟-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物161」)。
Figure TWI612037BD00380
1H-NMR(CDCl3)δ：7.54-7.47(1H,m),7.42(1H,s),7.39(1H,dd,J=8.3,2.3Hz),7.32(1H,d,J=8.5Hz),7.29-7.27(1H,m),7.16(1H,s),6.89(1H,d,J=8.5Hz),5.30(2H,s),3.87(3H,s),3.59(3H,s),2.19(3H,s),2.03(3H,s).
製備例162
以類似於製備例1的反應，使用4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例131)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氟-2-[2-甲基-4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物162」)。
Figure TWI612037BD00381
1H-NMR(CDCl3)δ：7.50(1H,td,J=8.2,5.8Hz),7.38(1H,s),7.37-7.31(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.89(1H,d,J=8.2Hz),5.30(2H,s),3.79(3H,s),3.59(3H,s),2.20(3H,s),2.09(3H,s),2.02(3H,s).
製備例163
以類似於製備例4的反應，使用4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例131)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物163」)。
Figure TWI612037BD00382
1H-NMR(CDCl3)δ：8.48-8.44(3H,m),8.41(1H,dd,J=8.2,2.3Hz),8.31(1H,dd,J=7.0,2.9Hz),7.91(1H,d,J=8.5Hz),6.10(2H,s),4.83(3H,s),4.66(3H,s),3.55(3H,s),3.24(3H,s),3.16(3H,s),3.14(3H,s).
製備例164
以類似於製備例7的反應，使用4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3- 基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例131)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物164」)。
Figure TWI612037BD00383
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.37(1H,d,J=1.6Hz),7.33(1H,dd,J=8.2,2.3Hz),7.09(1H,d,J=3.2Hz),7.07(1H,d,J=2.5Hz),6.90(1H,d,J=8.2Hz),5.28(2H,s),3.92(3H,s),3.79(3H,s),3.58(3H,s),2.20(3H,s),2.09(3H,s),2.03(3H,s).
製備例165
以類似於製備例5的反應，使用4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例131)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物165」)。
Figure TWI612037BD00384
1H-NMR(CDCl3)δ：7.49-7.43(2H,m),7.41-7.40(1H,m),7.37(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),7.28(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),6.88(1H,d,J= 8.5Hz),5.08(2H,s),3.80(3H,s),3.58(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.21(3H,s),2.11(6H,s),1.27(3H,q,J=7.7Hz).
製備例166
以類似於製備例2的反應，使用4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例131)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物166」)。
Figure TWI612037BD00385
1H-NMR(CDCl3)δ：7.61(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.46(1H,t,J=8.0Hz),7.41-7.39(2H,m),7.35(1H,dd,J=8.2,2.3Hz),6.88(1H,d,J=8.2Hz),5.34(2H,s),3.79(3H,s),3.59(3H,s),2.20(3H,s),2.10(3H,s),2.05(3H,s).
製備例167
以類似於製備例3的反應，使用4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例131)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-溴-2-[2-甲基-4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物167」)。
Figure TWI612037BD00386
1H-NMR(CDCl3)δ：7.80(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.44(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.40-7.38(2H,m),7.36(1H,dd,J=8.1,2.4Hz),6.87(1H,d,J=8.2Hz),5.33(2H,s),3.79(3H,s),3.59(3H,s),2.20(3H,s),2.10(3H,s),2.07(3H,s).
製備例168
以類似於製備例7的反應，使用4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例140)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物168」)。
Figure TWI612037BD00387
1H-NMR(CDCl3)δ：7.49(1H,t,J=8.2Hz),7.40-7.39(1H,m),7.37(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.13-7.09(2H,m),6.94(1H,d,J=8.5Hz),5.32(2H,s),3.96(3H,s),3.87(3H,s),3.62(3H,s),2.17(3H,s),2.06(3H,s).
製備例169
將1-(2-溴甲基-3-甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於 參考製備例14)3.1g、4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例140)2.7g、碳酸鉀1.95g及乙腈70ml之混合物迴流下加熱攪拌四小時。於冷卻至室溫後，將該反應混合物過濾，然後將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物169」)。
Figure TWI612037BD00388
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.39(3H,m),7.37(1H,dd,J=8.5,2.1Hz),7.28(1H,dd,J=7.0,2.4Hz),6.88(1H,d,J=8.5Hz),5.06(2H,s),3.85(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.15(3H,s),2.13(3H,s).
製備例170
以類似於製備例4的反應，使用2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例128)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物170」)。
Figure TWI612037BD00389
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.40(2H,m),7.28(1H,dd,J=7.0,2.4Hz),7.17(1H,d,J=2.3Hz),7.12(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.86(1H,d,J=8.5Hz),5.05(2H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.41(2H,q,J=7.6Hz),2.25(3H,s),2.18(3H,s),2.11(3H,s),1.11(3H,t,J=7.6Hz).
製備例171
以類似於製備例5的反應，使用2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例128)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物171」)。
Figure TWI612037BD00390
1H-NMR(CDCl3)δ：7.50-7.44(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.2,1.9Hz),7.17-7.16(1H,m),7.12(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.87(1H,d,J=8.5Hz),5.07(2H,s),3.61(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.41(2H,q,J=7.6Hz),2.25(3H,s),2.18(3H,s),2.09(3H,s),1.28(3H,t,J=7.6Hz),1.11(3H,t,J=7.6Hz).
製備例172
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例128)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮 (以下意指為「本發明化合物172」)。
Figure TWI612037BD00391
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.12-7.07(4H,m),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.28(2H,s),3.93(3H,s),3.61(3H,s),2.40(2H,q,J=7.6Hz),2.24(3H,s),2.16(3H,s),2.01(3H,s),1.11(3H,t,J=7.5Hz).
製備例173
以類似於製備例2的反應，使用2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例128)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物173」)。
Figure TWI612037BD00392
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62(1H,dd,J=8.1,1.3Hz),7.48(1H,t,J=8.0Hz),7.41(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.15(1H,d,J=2.2Hz),7.11(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.87(1H,d,J=8.7Hz),5.33(2H,s),3.62(3H,s),2.41(2H,q,J=7.6Hz),2.25(3H,s),2.17(3H,s),2.05(3H,s),1.11(3H,t,J=7.5Hz).
製備例174
以類似於製備例3的反應，使用2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例128)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-溴-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物174」)。
Figure TWI612037BD00393
1H-NMR(CDCl3)δ：7.81(1H,dd,J=7.8,1.4Hz),7.46-7.38(2H,m),7.16(1H,d,J=2.3Hz),7.11(1H,dd,J=8.5,2.5Hz),6.87(1H,d,J=8.7Hz),5.32(2H,s),3.62(3H,s),2.41(2H,q,J=7.6Hz),2.25(3H,s),2.17(3H,s),2.06(3H,s),1.11(3H,t,J=7.6Hz).
製備例175
以類似於製備例7的反應，使用1-(4-羥基-3-甲基)-乙酮替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-[2-(4-乙醯基-2-甲基-苯氧基甲基)-3-甲氧基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物175」)。
Figure TWI612037BD00394
1H-NMR(CDCl3)δ：7.76(1H,dd,J=8.7,2.2Hz),7.70(1H,d,J= 1.2Hz),7.48(1H,t,J=8.2Hz),7.09(2H,dd,J=11.7,4.5Hz),6.91(1H,d,J=8.7Hz),5.35(2H,s),3.94(3H,s),3.59(3H,s),2.52(3H,s),2.02(3H,s).
製備例176
以類似於製備例7的反應，使用1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-丙烷-1-酮(描述於參考製備例114)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-[2-(4-丙醯基-2-甲基-苯氧基甲基)-3-甲氧基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物176」)。
Figure TWI612037BD00395
1H-NMR(CDCl3)δ：7.77(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),7.71(1H,d,J=2.2Hz),7.48(1H,t,J=8.2Hz),7.09(2H,t,J=8.1Hz),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.34(2H,s),3.94(3H,s),3.59(3H,s),2.92(2H,q,J=7.2Hz),2.02(3H,s),1.19(3H,t,J=7.2Hz).
製備例177
以類似於製備例7的反應，使用1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-2-甲基-丙烷-1-酮(描述於參考製備例152)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-[2-(4-異丁醯基-2-甲基-苯氧基甲基)-3-甲氧基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物177」)。
Figure TWI612037BD00396
1H-NMR(CDCl3)δ：7.77(1H,dd,J=8.69,2.29Hz),7.73-7.70(1H,m),7.48(1H,t,J=8.21Hz),7.12-7.06(2H,m),6.91(1H,d,J=8.69Hz),5.34(2H,s),3.94(3H,s),3.59(3H,s),3.54-3.46(1H,m),2.02(3H,s),1.18(6H,d,J=6.76Hz).
製備例178
以類似於製備例4的反應，使用1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-乙酮替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-[2-(4-乙醯基-2-甲基-苯氧基甲基)-3-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物178」)。
Figure TWI612037BD00397
1H-NMR(CDCl3)δ：7.79(1H,dd,J=8.54,2.24Hz),7.75(1H,d,J=1.46Hz),7.46-7.40(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.32、1.95Hz),6.86(1H,d,J=8.54Hz),5.11(2H,s),3.62(3H,s),2.54(3H,s),2.50(3H,s),2.12(3H,s).
製備例179
以類似於製備例4的反應，使用1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-丙烷-1-酮(描述於參考製備例114)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-[2-(2-甲基-4-丙醯基-苯氧基甲基)-3-甲基-苯基)-4- 甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物179」)。
Figure TWI612037BD00398
1H-NMR(CDCl3)δ：7.80(1H,d,J=8.47Hz),7.77-7.74(1H,m),7.47-7.39(2H,m),7.29(1H,d J=7.33Hz),6.86(1H,d,J=8.47Hz),5.11(2H,s),3.62(3H,s),2.94(2H,q,J=7.33Hz),2.50(3H,s),2.12(3H,s),1.20(3H,t,J=7.33Hz).
製備例180
以類似於製備例4的反應，使用1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-2-甲基-丙烷-1-酮(描述於參考製備例152)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-[2-(4-異丁醯基-2-甲基-苯氧基甲基)-3-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物180」)。
Figure TWI612037BD00399
1H-NMR(CDCl3)δ：7.81(1H,d,J=8.70Hz),7.78-7.75(1H,m),7.47-7.39(2H,m),7.30-7.29(1H,m),6.88(1H,d,J=8.70Hz),5.12(2H,s),3.63(3H,s),3.55-3.48(1H,m),2.51(3H,s),2.13(3H,s),1.20(6H,d,J=6.87Hz).
製備例181
以類似於製備例4的反應，使用環丙基-(4-羥基-3-甲基-苯基)-甲酮(描述於參考製備例150)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1- 基)-酚，獲得1-[2-(4-環丙烷羰基-2-甲基-苯氧基甲基)-3-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物181」)。
Figure TWI612037BD00400
1H-NMR(CDCl3)δ：7.88(1H,dd,J=8.47、2.06Hz),7.83-7.80(1H,m),7.47-7.41(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.21、1.72Hz),6.89(1H,d,J=8.47Hz),5.12(2H,s),3.63(3H,s),2.65-2.61(1H,m),2.51(3H,s),2.13(3H,s),1.22-1.18(2H,m),1.02-0.96(2H、m).
製備例182
以類似於製備例4的反應，使用1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-3,3-二甲基-丁烷-1-酮)(描述於參考製備例151)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{2-[4-(3,3-二甲基-丁醯基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物182」)。
Figure TWI612037BD00401
1H-NMR(CDCl3)δ：7.77(1H,dd,J=8.47,2.06Hz),7.75-7.73(1H,m),7.47-7.39(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.21,1.72Hz),6.85(1H,d,J=8.47Hz),5.10(2H,s),3.62(3H,s),2.79(2H,s),2.50(3H,s),2.12(3H,s),1.05(9H、s).
製備例183
以類似於製備例4的反應，使用環己基-(4-羥基-3-甲基-苯基)-甲酮替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-[2-(4-環己烷羰基-2-甲基-苯氧基甲基)-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物183」)。
Figure TWI612037BD00402
1H-NMR(CDCl3)δ：7.79(1H,dd,J=8.45,2.29Hz),7.75-7.72(1H,m),7.46-7.36(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.24,1.93Hz),6.86(1H,d,J=8.45Hz),5.11(2H,s),3.62(3H,s),3.24-3.18(1H,m),2.50(3H,s),2.13(3H,s),1.89-1.79(4H,m),1.77-1.66(2H,m),1.54-1.29(4H,m).
製備例184
以類似於製備例4的反應，使用1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-戊烷-1-酮(描述於參考製備例154)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-[2-(2-甲基-4-戊醯基-苯氧基甲基)-3-甲基-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物184」)。
Figure TWI612037BD00403
1H-NMR(CDCl3)δ：7.80(1H,dd,J=8.47,2.06Hz),7.76-7.74(1H,m),7.47-7.39(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.21,1.72Hz),6.86(1H,d,J =8.47Hz),5.10(2H,s),3.62(3H,s),2.89(2H,t,J=7.44Hz),2.50(3H,s),2.12(3H,s),1.73-1.66(2H,m),1.45-1.34(2H,m),0.94(3H,t,J=7.33Hz)
製備例185
以類似於製備例4的反應，使用1-(3-溴-4-羥基-苯基)-乙酮(描述於參考製備例149)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-[2-(2-溴-4-乙醯基-苯氧基甲基)-3-甲基-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物185」)。
Figure TWI612037BD00404
1H-NMR(CDCl3)δ：8.13(1H,d,J=2.17Hz),7.86(1H,dd,J=8.69,2.17Hz),7.47-7.38(2H,m),7.33-7.30(1H,m),6.90(1H,d,J=8.69Hz),5.24(2H,s),3.67(3H,s),2.55-2.53(6H、m)。
製備例186
將1-[2-(4-乙醯基-2-溴-苯氧基甲基)-3-甲基-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物185)0.4g、環丙基硼酸0.1g、[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷複合物0.08g、氟化銫0.3g及1,4-二
Figure TWI612037BD00405
烷5ml之混合物迴流下加熱攪拌四小時。將該反應混合物減壓下濃縮及所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-[2-(2-環丙基-4-乙醯基-苯氧基甲基)-3-甲基-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物186」)。
Figure TWI612037BD00406
1H-NMR(CDCl3)δ：7.76(1H,dd,J=8.69,2.17Hz),7.46-7.40(3H,m),7.30(1H,dd,J=7.24,1.93Hz),6.89(1H,d,J=8.69Hz),5.16(2H,s),3.63(3H,s),3.53-3.45(1H,m),2.52(3H,s),1.19(3H,s),0.90-0.84(2H,m),0.65-0.60(2H,m).
製備例187
以類似於製備例7的反應，使用2-甲基-4-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-酚(描述於參考製備例134)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{2-[2-甲基-4-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物187」)。
Figure TWI612037BD00407
1H-NMR(CDCl3)δ：7.48(1H,t,J=8.2Hz),7.13-7.07(4H,m),6.92(1H,d,J=8.5Hz),5.99(1H,s),5.30(2H,s),3.94(3H,s),3.78(3H,s),3.62(3H,s),2.28(3H,s),2.03(3H,s).
製備例188
以類似於製備例2的反應，使用2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例63)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡 唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物188」)。
Figure TWI612037BD00408
1H-NMR(CDCl3)δ：7.61(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),7.52-7.51(1H,m),7.49-7.44(2H,m),7.40(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),6.85(1H,d,J=8.5Hz),6.23(1H,d,J=0.7Hz),5.33(2H,s),3.80(3H,s),3.57(3H,s),2.28(3H,d,J=2.5Hz),2.05(3H,s).
製備例189
以類似於製備例2的反應，使用2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例158)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物189」)。
Figure TWI612037BD00409
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.52-7.49(2H,m),7.47(1H,t,J=8.0Hz),7.40(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),6.87(1H,d,J=8.5Hz),6.80(1H,d,J=0.5Hz),5.34(2H,s),4.00(3H,s),3.59 (3H,s),2.06(3H,s).
製備例190
將1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物47)0.47g、N-氯琥珀醯亞胺0.17g及氯仿10ml之混合物室溫下攪拌12小時。將該反應混合物以氯仿萃取及以飽和食鹽水洗滌，將以無水硫酸鎂乾燥該有機層且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-氯-1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物190」)0.34g。
Figure TWI612037BD00410
1H-NMR(CDCl3)δ：7.66(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),7.61-7.60(1H,m),7.44-7.39(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.89(1H,d,J=8.5Hz),5.06(2H,s),3.82(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.28(3H,s),2.13(3H,s).
製備例191
以類似於製備例190的反應，使用1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例90)替代1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物47)，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4-氯-1,5-二 甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物191」)。
Figure TWI612037BD00411
1H-NMR(CDCl3)δ：7.63(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),7.57-7.56(1H,m),7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.09-7.06(2H,m),6.92(1H,d,J=8.7Hz),5.29(2H,s),3.93(3H,s),3.81(3H,s),3.58(3H,s),2.28(3H,s),2.03(3H,s).
製備例192
將1-(2-溴甲基-3-甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於製備例14)0.3g、2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-酚0.28g、碳酸鉀0.2g及乙腈10ml之混合物迴流下加熱攪拌5小時。將該反應混合物減壓濃縮及所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物192」)0.32g。
Figure TWI612037BD00412
1H-NMR(CDCl3)δ：7.54-7.54(1H,m),7.51(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),7.45-7.40(2H,m),7.28(1H,dd,J=7.0,2.4Hz),6.87(1H,d,J=8.2 Hz),6.80(1H,s),5.07(2H,s),4.01(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s).
製備例193
以類似於製備例192的反應，使用2,5-二甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例163)替代2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例158)，獲得1-{3-甲基-2-[2,5-二甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物193」)0.32g。
Figure TWI612037BD00413
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.40(2H,m),7.29-7.26(2H,m),6.71(1H,s),6.68(1H,d,J=0.5Hz),5.06(2H,s),4.02(3H,s),3.65(3H,s),2.51(3H,s),2.42(3H,s),2.08(3H,s).
製備例194
以類似於製備例192的反應，使用1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例90)替代1-(2-溴甲基-3-甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例14)，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物194」)。
Figure TWI612037BD00414
1H-NMR(CDCl3)δ：7.49(2H,s),7.47(1H,s),7.10-7.06(2H,m),6.90(1H,d,J=8.0Hz),6.78(1H,d,J=0.5Hz),5.29(2H,s),4.00(3H,s),3.93(3H,s),3.58(3H,s),2.03(3H,s).
製備例195
以類似於製備例2的反應，使用2,5-二甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例163)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)酚獲得1-{3-氯-2-[2,5-二甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物195」)。
Figure TWI612037BD00415
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.47(1H,t,J=8.0Hz),7.40(1H,dd,J=7.8,1.4Hz),7.26(1H,s),6.73(1H,s),6.67(1H,d,J=0.5Hz),5.33(2H,s),4.02(3H,s),3.62(3H,s),2.41(3H,s),2.01(3H,s).
製備例196
以類似於製備例7的反應，使用2,5-二甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例163)替代2-甲基 -4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2,5-二甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物196」)。
Figure TWI612037BD00416
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.23(1H,s),7.10-7.06(2H,m),6.76(1H,s),6.66(1H,d,J=0.5Hz),5.28(2H,s),4.01(3H,d,J=0.7Hz),3.94(3H,s),3.60(3H,s),2.39(3H,s),1.97(3H,s).
製備例197
以類似於製備例4的反應，使用2-甲基-4-(3-環丙基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例133)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3-環丙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物197」)。
Figure TWI612037BD00417
1H-NMR(CDCl3)δ：7.67(1H,d,J=2.3Hz),7.45-7.39(3H,m),7.33(1H,dd,J=8.8,2.6Hz),7.28(1H,dd,J=7.1,2.3Hz),6.84(1H,d,J=8.4Hz),6.05(1H,d,J=2.3Hz),5.05(2H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s),2.06-1.99(1H,m),0.98-0.93(2H,m),0.80-0.76(2H、m)。
製備例198
以類似於製備例190的反應，使用1-{3-甲基-2-[2,5-二甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例193)替代1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物47)獲得1-{3-甲基-2-[2,5-二甲基-4-(4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物198」)。
Figure TWI612037BD00418
1H-NMR(CDCl3)δ：7.41(2H,d,J=5.3Hz),7.20(1H,t,J=4.6Hz),7.11(1H,s),6.66(1H,s),5.12(2H,s),4.03(3H,s),3.67(3H,s),2.64(3H,s),2.38(3H,s),1.96(3H,s).
製備例199
以類似於製備例7的反應，使用環丙基-(4-羥基-3-甲基-苯基)-甲酮(描述於參考製備例150)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-[2-(4-環丙烷羰基-2-甲基-苯氧基甲基)-3-甲氧基-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物199」)。
Figure TWI612037BD00419
1H-NMR(CDCl3)δ：7.84(1H,dd,J=8.70,2.18Hz),7.78-7.76(1H,m),7.48(1H,t,J=8.13Hz),7.12-7.06(2H,m),6.93(1H,d,J=8.70Hz),5.35(2H,s),3.94(3H,s),3.59(3H,s),2.65-2.58(1H,m),2.03(3H,s),1.20-1.16(2H,m),1.00-0.94(2H、m)。
製備例200
以類似於製備例5的反應，使用2-甲基-4-(3-環丙基-吡唑-1-基)-酚(描述於參考製備例133)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙基-2-{2-甲基-4-(3-環丙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基)-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物200」)。
Figure TWI612037BD00420
1H-NMR(CDCl3)δ：7.67(1H,d,J=2.5Hz),7.50-7.45(2H,m),7.44-7.41(1H,m),7.34(1H,dd,J=8.8,2.6Hz),7.29(1H,dd,J=7.2,1.9Hz),6.86(1H,d,J=8.4Hz),6.06(1H,d,J=2.3Hz),5.07(2H,s),3.60(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.11(3H,s),2.05-2.01(1H,m),1.28(3H,t,J=7.8Hz),0.98-0.94(2H,m),0.80-0.76(2H,m)。
製備例201
以類似於製備例192的反應，使用1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例5)替代1-(2-溴甲基-3-甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例14)，獲得1-{3-溴-2-[2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲 基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物201」)0.32g。
Figure TWI612037BD00421
1H-NMR(CDCl3)δ：7.81(1H,dd,J=7.8,1.4Hz),7.52-7.49(2H,m),7.46-7.38(2H,m),6.87(1H,d,J=8.2Hz),6.80(1H,s),5.33(2H,s),4.01(3H,s),3.59(3H,s),2.08(3H,s).
製備例202
以類似於製備例192的反應，使用1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例17)替代1-(2-溴甲基-3-甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例14)，獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物202」)。
Figure TWI612037BD00422
1H-NMR(CDCl3)δ：7.53-7.50(2H,m),7.48-7.43(2H,m),7.28(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),6.88(1H,d,J=8.2Hz),6.80(1H,s),5.09(2H,s),4.01(3H,s),3.58(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.11(3H,s),1.28(3H,t,J=7.6Hz).
製備例203
以類似於製備例4的反應，使用2-甲基-4-(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-基)-酚(描述於參考製備例164)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物203」)。
Figure TWI612037BD00423
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47-7.42(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.1,2.3Hz),7.18(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),7.15-7.15(1H,m),6.92(1H,d,J=8.2Hz),6.47(1H,s),5.09(2H,s),3.90(3H,s),3.65(3H,s),2.53(3H,s),2.14(3H,s).
製備例204
以類似於製備例1的反應，使用4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例140)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氟-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物204」)。
Figure TWI612037BD00424
1H-NMR(CDCl3)δ：7.54-7.48(1H,m),7.38-7.27(4H,m),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.30(2H,d,J=0.7Hz),3.85(3H,s),3.60(3H,s),2.14(3H,s),2.03(3H,s).
製備例205
以類似於製備例2的反應，使用4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例140)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物205」)。
Figure TWI612037BD00425
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.47(1H,t,J=8.0Hz),7.41-7.39(2H,m),7.36(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),6.89(1H,d,J=8.5Hz),5.35(2H,s),3.85(3H,s),3.60(3H,s),2.14(3H,s),2.06(3H,s).
製備例206
以類似於製備例5的反應，使用4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例140)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物206」)。
Figure TWI612037BD00426
1H-NMR(CDCl3)δ：7.50-7.44(2H,m),7.40(1H,d,J=1.6Hz),7.39-7.36(1H,m),7.28(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),6.89(1H,d,J=8.2Hz),5.08(2H,s),3.85(3H,s),3.59(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.15(3H,s),2.11(3H,s),1.28(3H,t,J=7.7Hz).
製備例207
以類似於製備例4的反應，使用2-甲基-4-(5-氯-4-甲醯基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例172)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-甲醯基-5-氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物207」)。
Figure TWI612037BD00427
1H-NMR(CDCl3)δ：9.92(1H,d,J=0.5Hz),7.53(1H,dd,J=8.3,2.3Hz),7.49(1H,d,J=1.9Hz),7.45-7.40(2H,m),7.28(1H,dd,J=6.9,2.3Hz),6.92(1H,d,J=8.5Hz),5.08(2H,s),3.92(3H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.14(3H,s).
製備例208
以類似於製備例3的反應，使用4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑 -3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例140)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-溴-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物208」)。
Figure TWI612037BD00428
1H-NMR(CDCl3)δ：7.80(1H,dd,J=7.9,1.5Hz),7.45-7.35(4H,m),6.88(1H,d,J=8.5Hz),5.33(2H,s),3.85(3H,s),3.60(3H,s),2.14(3H,s),2.07(3H,s).
製備例209
以類似於製備例6的反應，使用4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例140)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-3-三氟甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物209」)。
Figure TWI612037BD00429
1H-NMR(CDCl3)δ：7.92(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),7.71-7.66(2H,m),7.40-7.35(2H,m),6.88-6.86(1H,m),5.33(2H,s),3.85(3H,s),3.53(3H,s),2.15(3H,s),2.05(3H,s).
製備例210
以類似於製備例8的反應，使用4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例140)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙氧基-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物210」)。
Figure TWI612037BD00430
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45(1H,t,J=8.2Hz),7.37-7.37(1H,m),7.36-7.33(1H,m),7.08(1H,d,J=2.7Hz),7.06(1H,d,J=2.1Hz),6.95(1H,d,J=8.2Hz),5.32(2H,s),4.15(2H,q,J=7.0Hz),3.86(3H,s),3.60(3H,s),2.15(3H,s),2.04(3H,s),1.46(3H,t,J=7.0Hz).
製備例211
以類似於製備例4的反應，使用4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例175)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物211」)。
Figure TWI612037BD00431
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44-7.39(3H,m),7.36(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.29-7.26(1H,m),6.87(1H,d,J=8.5Hz),5.06(2H,s),3.94(3H,s),3.71(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s),2.12(3H,s).
製備例212
以類似於製備例2的反應，使用4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例175)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物212」)。
Figure TWI612037BD00432
1H-NMR(CDCl3)δ：7.61(1H,dd,J=8.0,1.2Hz),7.46(1H,t,J=8.0Hz),7.41-7.39(2H,m),7.34(1H,dd,J=8.5,1.9Hz),6.87(1H,d,J=8.5Hz),5.34(2H,s),3.93(3H,s),3.70(3H,s),3.59(3H,s),2.12(3H,s),2.06(3H,s).
製備例213
以類似於製備例3的反應，使用4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例175)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-溴-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物213」)。
Figure TWI612037BD00433
1H-NMR(CDCl3)δ：7.80(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),7.45-7.33(4H,m),6.87(1H,d,J=8.2Hz),5.33(2H,s),3.93(3H,d,J=0.5Hz),3.70(3H,s),3.59(3H,s),2.13(3H,s),2.07(3H,s).
製備例214
以類似於製備例7的反應，使用4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例175)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物214」)。
Figure TWI612037BD00434
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45(1H,s),7.34(1H,s),7.31(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),7.07(1H,d,J=4.4Hz),7.05(1H,d,J=3.9Hz),6.89(1H,d,J=8.2Hz),5.26(2H,s),3.91(3H,s),3.90(3H,s),3.68(3H,s),3.56(3H,s),2.10(3H,s),2.01(3H,s).
製備例215
以類似於製備例5的反應，使用4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例175)替代2-甲基-4-(3,4,5- 三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物215」)。
Figure TWI612037BD00435
1H-NMR(CDCl3)δ：7.49-7.43(2H,m),7.41-7.40(1H,m),7.36(1H,d,J=8.5Hz),7.28(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),6.88(1H,d,J=8.5Hz),5.08(2H,s),3.94(3H,s),3.71(3H,s),3.59(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.13(3H,s),2.11(3H,s),1.27(3H,q,J=7.6Hz).
製備例216
以類似於製備例1的反應，使用4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例175)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氟-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物216」)。
Figure TWI612037BD00436
1H-NMR(CDCl3)δ：7.52(1H,td,J=8.2,5.9Hz),7.39(1H,d,J=1.4Hz),7.37-7.28(3H,m),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.31(2H,d,J=0.9Hz),3.94(3H,s),3.71(3H,s),3.61(3H,s),2.14(3H,s),2.03 (3H,s).
製備例217
室溫下，於1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-甲醯基-5-氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物207)0.9g及四氫呋喃10ml之混合物中添加20%乙醇鈉於乙醇之溶液0.81g，將所得混合物攪拌3小時。於該反應混合物添加水10ml及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲基-2[2-甲基-4-(4-甲醯基-5-乙氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物217」)0.7g。
Figure TWI612037BD00437
1H-NMR(CDCl3)δ：9.73(1H,s),7.45-7.36(4H,m),7.28(1H,dd,J=6.9,2.5Hz),6.91(1H,d,J=8.9Hz),5.08(2H,s),4.63(2H,q,J=6.9Hz),3.72(3H,s),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.13(3H,s),1.44(3H,t,J=7.0Hz).
製備例218
室溫下，1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-甲醯基-5-乙氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物217)0.7g及三氟醋酸20ml之混合物添加至三乙基矽烷0.5g，所得混合物攪拌15小時。減壓蒸餾去除該溶劑。於殘 質中添加水10ml及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物218」)0.6g。
Figure TWI612037BD00438
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44-7.39(3H,m),7.37(1H,dd,J=8.3,2.3Hz),7.29-7.27(1H,m),6.87(1H,d,J=8.5Hz),5.06(2H,s),4.17-4.12(2H,m),3.71(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s),2.11(3H,s),1.41(3H,t,J=7.0Hz).
製備例219
以類似於製備例4的反應，使用4-(4-丁基-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例204)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-丁基-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物219」)。
Figure TWI612037BD00439
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.40(2H,m),7.28(1H,dd,J=6.9、2.1Hz), 7.17(1H,dd,J=2.6,0.8Hz),7.13-7.10(1H,m),6.85(1H,d,J=8.7Hz),5.05(2H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.37(2H,t,J=7.6Hz),2.24(3H,s),2.16(3H,s),2.11(3H,s),1.48-1.42(2H,m),1.38-1.33(2H,m),0.94(3H,t,J=7.2Hz).
製備例220
以類似於製備例4的反應，使用4-(5-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例201)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物220」)。
Figure TWI612037BD00440
1H-NMR(CDCl3)δ：7.54-7.54(1H,m),7.51(1H,dd,J=8.3,2.1Hz),7.45-7.39(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.86(1H,d,J=8.5Hz),6.74(1H,t,J=53.8Hz),6.67-6.66(1H,m),5.06(2H,s),4.00(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s).
製備例221
室溫下，於1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物169)0.36g及甲苯10ml之混合物中添加2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫代磷酸鹽-2,4-二硫化物0.5g，將該所得混合物迴流下加熱攪拌七小時。室溫下，於其中添加水5ml，以乙酸乙酯 萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-硫酮(以下意指為「本發明化合物221」)。
Figure TWI612037BD00441
1H-NMR(CDCl3)δ：7.49-7.47(2H,m),7.40-7.40(1H,m),7.35(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.29-7.27(1H,m),6.84(1H,d,J=8.2Hz),4.97(2H,s),3.91(3H,d,J=0.5Hz),3.85(3H,s),2.53(3H,s),2.14(3H,s),2.13(3H,s).
製備例222
以類似於製備例4的反應，使用4-(7-甲基-2,3-二氫-吡唑并[5,1-b]
Figure TWI612037BD00442
唑-6-基)-2-甲基-酚替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-4-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(7-甲基-2,3-二氫-吡唑并[5,1-b]
Figure TWI612037BD00443
唑-6-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物222」)。
Figure TWI612037BD00444
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44-7.38(4H,m),7.29-7.24(1H,m),6.88(1H,d,J=8.5Hz),5.06(2H,s),5.01(2H,t,J=7.8Hz),4.30(2H,t,J= 7.8Hz),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s),2.06(3H,s).
製備例223
以類似於製備例190的反應，使用1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於製備例59)替代1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物47)，獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(4-氯-1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物223」)。
Figure TWI612037BD00445
1H-NMR(CDCl3)δ：7.66(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),7.61(1H,s),7.49-7.43(2H,m),7.28(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.08(2H,s),3.82(3H,s),3.58(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.28(3H,s),2.11(3H,s),1.28(3H,t,J=7.6Hz).
製備例224
以類似於製備例4的反應，使用2-甲基-4-(3-甲基-6,7-二氫-5H-吡唑并[5,1-b][1,3]
Figure TWI612037BD00446
-2-基)-酚(描述於製備例197)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-甲基-4-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3-甲基-6,7-二氫-5H-吡唑并[5,1-b][1,3]
Figure TWI612037BD00447
-2-基)-苯氧基甲基]-苯基}-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物224」)。
Figure TWI612037BD00448
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44-7.38(4H,m),7.29-7.26(1H,m),6.87(1H,d,J=8.5Hz),5.06(2H,s),4.30(2H,t,J=5.1Hz),4.19(2H,t,J=6.3Hz),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.29-2.24(2H,m),2.12(3H,s),2.03(3H,s).
製備例225
以類似於製備例4的反應，使用2-氯-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例188)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物225」)。
Figure TWI612037BD00449
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62(1H,d,J=2.2Hz),7.44-7.38(3H,m),7.31-7.28(1H,m),6.92(1H,d,J=8.5Hz),5.18(2H,s),3.93(3H,s),3.70(3H,s),3.66(3H,s),2.54(3H,s),2.12(3H,s).
製備例226
以類似於製備例190的反應，使用1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5- 酮(描述於製備例188)替代1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮，獲得1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(5-氯甲基-4-氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物226」)。
Figure TWI612037BD00450
1H-NMR(CDCl3)δ：7.66-7.61(2H,m),7.59(1H,dd,J=2.2,0.8Hz),7.47(1H,t,J=8.0Hz),7.41(1H,dd,J=8.0、1.4Hz),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.36(2H,s),4.65(2H,s),3.95(3H,s),3.60(3H,s),2.07(3H,s).
製備例227
以類似於製備例190的反應，使用1-{3-氟-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物237)替代1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮，獲得1-{3-氟-2-[2-甲基-4-(4-氯-1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物227」)。
Figure TWI612037BD00451
1H-NMR(CDCl3)δ：7.65(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.58(1H,dd,J=1.6,0.7Hz),7.53-7.48(1H,m),7.30(2H,dd,J=17.1,7.9Hz),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.31(2H,s),3.81(3H,s),3.59(3H,s),2.28(3H,s),2.03(3H,s).
製備例228
以類似於製備例4的反應，使用4-(2,3-二氫-吡唑并[5,1-b]
Figure TWI612037BD00452
唑-6-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例191)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-甲基-4-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(2,3-二氫-吡唑并[5,1-b]
Figure TWI612037BD00453
唑-6-基)-苯氧基甲基]-苯基}-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物228」)。
Figure TWI612037BD00454
1H-NMR(CDCl3)δ：7.52(1H,d,J=1.4Hz),7.48(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.44-7.39(2H,m),7.29-7.26(1H,m),6.85(1H,d,J=8.5Hz),5.62(1H,s),5.06-5.02(4H,m),4.32(2H,t,J=7.8Hz),3.61(3H,s),2.51(3H,s),2.11(3H,s).
製備例229
以類似於製備例5的反應，使用2-氯-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例188)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙基-2-[2-氯-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物229」)。
Figure TWI612037BD00455
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62(1H,d,J=2.1Hz),7.49-7.42(3H,m),7.31(1H,dd,J=7.3,1.8Hz),6.94(1H,d,J=8.3Hz),5.20(2H,s),3.94(3H,s),3.71(3H,s),3.64(3H,s),2.88(2H,q,J=7.6Hz),2.13(3H,s),1.30(3H,t,J=7.6Hz).
製備例230
室溫下，於1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物47)1,5g及氯仿20ml之混合物中添加N-碘琥珀醯亞胺0.9g，所得混合物攪拌20小時。室溫下，於其中添加水5ml及以氯仿萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-4-碘-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物230」)1.5g。
Figure TWI612037BD00456
1H-NMR(CDCl3)δ：7.59(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.53(1H,d,J=1.6Hz),7.45-7.39(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.07(2H,s),3.89(3H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.36(3H,s), 2.13(3H,s).
製備例231
將1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-4-碘-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物230)0.4g、二氰鋅0.18g、四(三苯基膦)0.08g及N-甲基吡咯啶酮10ml之混合物於100℃攪拌5小時。室溫下，於其中添加水5ml及以氯仿萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-4-氰基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物231」)0.2g。
Figure TWI612037BD00457
1H-NMR(CDCl3)δ：7.73(1H,dd,J=8.5,2.1Hz),7.68(1H,d,J=1.6Hz),7.46-7.40(2H,m),7.30-7.27(1H,m),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.08(2H,s),3.84(3H,s),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.46(3H,s),2.14(3H,s).
製備例232
以類似於製備例5的反應，使用4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例178)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物232」)。
Figure TWI612037BD00458
1H-NMR(CDCl3)δ：7.49-7.43(2H,m),7.41-7.41(1H,m),7.38-7.35(1H,m),7.28(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),6.88(1H,d,J=8.2Hz),5.07(2H,s),4.14(2H,q,J=7.1Hz),3.70(3H,s),3.58(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.11(3H,s),2.10(3H,s),1.41(3H,t,J=7.1Hz),1.28(3H,t,J=7.7Hz).
製備例233
以類似於製備例1的反應，使用4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例178)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氟-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物233」)。
Figure TWI612037BD00459
1H-NMR(CDCl3)δ：7.53-7.47(1H,m),7.39(1H,d,J=1.6Hz),7.36-7.26(3H,m),6.88(1H,d,J=8.5Hz),5.29(2H,s),4.14(2H,q,J=7.1Hz),3.70(3H,s),3.59(3H,s),2.10(3H,s),2.02(3H,s),1.40(3H,t,J=7.1Hz).
製備例234
以類似於製備例2的反應，使用4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例178)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物234」)。
Figure TWI612037BD00460
1H-NMR(CDCl3)δ：7.61(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.46(1H,t,J=8.0Hz),7.41-7.39(2H,m),7.36-7.34(1H,m),6.87(1H,d,J=8.5Hz),5.34(2H,s),4.14(2H,q,J=7.0Hz),3.70(3H,s),3.59(3H,s),2.10(3H,s),2.05(3H,s),1.41(3H,t,J=7.1Hz).
製備例235
以類似於製備例3的反應，使用4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例178)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-溴-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物235」)。
Figure TWI612037BD00461
1H-NMR(CDCl3)δ：7.80(1H,dd,J=7.8,1.4Hz),7.45-7.34(4H,m), 6.87(1H,d,J=8.5Hz),5.33(2H,s),4.14(2H,q,J=7.1Hz),3.70(3H,s),3.59(3H,s),2.10(3H,s),2.06(3H,s),1.41(3H,t,J=7.1Hz).
製備例236
以類似於製備例7的反應，使用4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例178)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物236」)。
Figure TWI612037BD00462
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.37(1H,s),7.33(1H,dd,J=8.2,2.3Hz),7.08(2H,dd,J=8.1,3.8Hz),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.28(2H,s),4.16-4.09(2H,m),3.92(3H,s),3.70(3H,s),3.58(3H,s),2.10(3H,s),2.02(3H,s),1.40(3H,t,J=7.1Hz).
製備例237
以類似於製備例1的反應，使用2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例63)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氟-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物237」)。
Figure TWI612037BD00463
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62-7.60(1H,m),7.52(1H,s),7.48-7.44(2H,m),7.40(1H,d,J=8.0Hz),6.85(1H,d,J=8.2Hz),6.23(1H,s),5.33(2H,s),3.80(3H,s),3.57(3H,s),2.29(3H,s),2.05(3H,s).
製備例238
以類似於製備例4的反應，使用4-(1,4-二甲基-5-甲基硫-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例181)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲基硫-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物238」)。
Figure TWI612037BD00464
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44-7.38(4H,m),7.29-7.26(1H,m),6.88(1H,d,J=8.5Hz),5.06(2H,s),3.98(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.26(6H,s),2.13(3H,s).
製備例239
室溫下，於1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-甲醯基-5-乙氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於製備例217)0.7g、N,N-二甲基甲醯胺7ml及2-丙炔-1-醇0.1 g之混合物中添加55%氫化鈉0.08g。將所得混合物攪拌12小時，於其中添加水5ml及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(3-甲基-2-{2-甲基-4-[4-甲醯基-1-甲基-5-(2-丙炔基氧基)-1H-吡唑-3-基]-苯氧基甲基}-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物239」)0.15g。
Figure TWI612037BD00465
1H-NMR(CDCl3)δ：9.74(1H,s),7.44-7.42(2H,m),7.38-7.36(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.1,2.2Hz),6.91(1H,d,J=8.2Hz),5.27(2H,d,J=2.5Hz),5.08(2H,s),3.79(3H,s),3.64(3H,s),2.56(1H,t,J=2.4Hz),2.52(3H,s),2.14(3H,s).
製備例240
以類似於製備例239的反應，使用2,2-二氟乙醇替代2-丙炔-1-醇獲得1-(3-甲基-2-{2-甲基-4-[5-(2,2-二氟乙氧基)-4-甲醯基-1-甲基-1H-吡唑-3-基]-苯氧基甲基}-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物240」)。
Figure TWI612037BD00466
1H-NMR(CDCl3)δ：9.72(1H,s),7.46-7.41(2H,m),7.34(2H,t,J= 5.5Hz),7.30(1H,d,J=2.5Hz),6.92(1H,d,J=8.2Hz),6.12(1H,tt,J=54.6,3.5Hz),5.08(2H,s),4.78(2H,td,J=14.0、3.6Hz),3.76(3H,s),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.14(3H,s).
製備例241
於1-(3-甲基-2-{2-甲基-4-[5-(2,2-二氟乙氧基)-4-甲醯基-1-甲基-1H-吡唑-3-基]-苯氧基甲基]-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物240)0.76g及三氟醋酸7ml之混合物中添加三乙基矽烷0.45g。所得混合物攪拌15小時，減壓蒸餾去除該溶劑。於其中添加水5ml及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(3-甲基-2-{2-甲基-4-[5-(2,2-二氟甲氧基)-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基]-苯氧基甲基}-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物241」)0.15g。
Figure TWI612037BD00467
1H-NMR(CDCl3)δ：7.43-7.39(3H,m),7.35(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.29-7.27(1H,m),6.88(1H,d,J=8.4Hz),6.07(1H,tt,J=54.7,4.0Hz),5.06(2H,s),4.27(2H,td,J=13.4,4.0Hz),3.73(3H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.12(6H,s).
製備例242及243
室溫下，將1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲基硫-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明 化合物238)1g、氯仿15ml及間氯過氧苯甲酸0.65g之混合物攪拌15小時。於其中添加5ml及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水及硫代硫酸鈉水溶液洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲基-磺醯基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物242」)0.48g及1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲基-亞磺醯基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物243」)0.28g。
Figure TWI612037BD00468
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.40(2H,m),7.33-7.27(3H,m),6.90(1H,d,J=8.2Hz),5.07(2H,s),4.17(3H,s),3.63(3H,s),3.14(3H,s),2.51(3H,s),2.39(3H,s),2.13(3H,s).
Figure TWI612037BD00469
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.39(2H,m),7.37-7.36(1H,m),7.35-7.32(1H,m),7.29-7.26(1H,m),6.89(1H,d,J=8.4Hz),5.06(2H,s),4.15(3H,s),3.63(3H,s),3.00(3H,s),2.51(3H,s),2.29(3H,s),2.12(3H,s).
製備例244
室溫下，於1-(3-甲基-2-{2-甲基-4-[4-甲醯基-1-甲基-5-(2-丙炔基氧基)-1H-吡唑-3-基]-苯氧基甲基}-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物239)0.44g及三氟醋酸7ml之混合物中添加三乙基矽烷0.27g。所得混合物攪拌15小時，及減壓蒸餾去除該溶劑。於其中添加水5ml及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲基-2-(2-甲基-4-[1,4-二甲基-5-(2-丙炔基氧基)-1H-吡唑-3-基]-苯氧基甲基)-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物244」)0.4g。
Figure TWI612037BD00470
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.39(3H,m),7.37(1H,dd,J=8.4,2.0Hz),7.29-7.27(1H,m),6.87(1H,d,J=8.4Hz),5.06(2H,s),4.72(2H,d,J=2.5Hz),3.77(3H,s),3.63(3H,s),2.59(1H,t,J=2.5Hz),2.51(3H,s),2.14(3H,s),2.12(3H,s).
製備例245
以類似於製備例4的反應，使用2,5-二甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例221)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{2-[2,5-二甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物245」)。
Figure TWI612037BD00471
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44-7.39(2H,m),7.37(1H,d,J=2.1Hz),7.32(1H,s),7.28-7.26(1H,m),6.70(1H,s),6.32(1H,d,J=1.8Hz),5.05(2H,s),3.94(3H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.42(3H,s),2.07(3H,s).
製備例246
將1-(2-溴甲基-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例217)0.3g、2,5-二甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(描述於參考製備例221)0.25g、碳酸鉀0.18g及乙腈10ml之混合物迴流下加熱攪拌3小時。將該反應混合物過濾，然後將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{2-[2,5-二甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-4-氟-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物246」)。
Figure TWI612037BD00472
1H-NMR(CDCl3)δ：7.37(1H,d,J=2.1Hz),7.32(1H,s),7.28-7.25(1H,m),7.20(1H,t,J=8.7Hz),6.68(1H,s),6.32(1H,d,J=2.1Hz),5.02(2H,s),3.94(3H,s),3.65(3H,s),2.42(3H,s),2.40(3H,d,J=2.1Hz),2.08(3H,s).
製備例247
以類似於製備例4的反應，使用4-(5-二氟甲氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例224)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{2-[2-甲基-4-(5-二氟甲氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物247」)。
Figure TWI612037BD00473
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47-7.41(2H,m),7.29(1H,dd,J=6.9,2.3Hz),7.07(1H,dd,J=8.2,2.1Hz),7.04(1H,s),6.92(1H,d,J=8.2Hz),6.89(1H,t,J=74.3Hz),5.08(2H,s),3.66(3H,s),3.63(3H,s),2.54(3H,s),2.14(3H,s),1.89(3H,s).
製備例248
室溫下，於1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物17)0.5g及氯仿10ml之混合物中添加N-溴琥珀醯亞胺0.23g。室溫下，將所得混合物攪拌15小時，於其中添加水5ml。以氯仿萃取該所得混合物。以水、硫代硫酸鈉水溶液及碳酸鈉水溶液洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮獲得1-{2-[4-(4-溴-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-2-氯-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物248」)0.5g。
Figure TWI612037BD00474
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46-7.39(3H,m),7.31-7.29(1H,m),7.20(1H,dd,J=8.8,2.6Hz),6.94(1H,d,J=8.9Hz),5.19(2H,s),3.68(3H,s),2.54(3H,s),2.27(3H,s),2.27(3H,s).
製備例249
以類似於製備例248的反應，使用N-碘琥珀醯亞胺替代N-溴琥珀醯亞胺獲得1-{2-[4-(4-碘-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-2-氯-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物249」)。
Figure TWI612037BD00475
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44-7.40(3H,m),7.30(1H,dd,J=7.4,1.7Hz),7.20(1H,dd,J=8.7,2.5Hz),6.95(1H,d,J=8.7Hz),5.19(2H,s),3.68(3H,s),2.54(3H,s),2.30(3H,s),2.28(3H,s).
製備例250
以類似於製備例190的反應，使用N-溴琥珀醯亞胺替代N-氯琥珀醯亞胺獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-溴-1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物250」)。
Figure TWI612037BD00476
1H-NMR(CDCl3)δ：7.65(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.58(1H,d,J=2.0Hz),7.44-7.39(2H,m),7.28-7.26(1H,m),6.89(1H,d,J=8.6Hz),5.06(2H,s),3.84(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.30(3H,s),2.12(3H,s).
製備例251
以類似於製備例116的反應，使用1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物17)替代1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物62)，獲得1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-4-甲醯基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物251」)。
Figure TWI612037BD00477
1H-NMR(CDCl3)δ：10.00(1H,s),7.45-7.40(3H,m),7.31(1H,dd,J=7.4,1.5Hz),7.23(1H,dd,J=8.7,2.6Hz),6.98(1H,d,J=8.6Hz),5.21(2H,s),3.69(3H,s),2.55(3H,s),2.53(3H,s),2.51(3H,s).
製備例252
室溫下，於3-甲基-4-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧-4,5-二氫-四唑-1基)-芐氧基]-苯基}-2,4-二氧基-丁酸乙酯(描述於參考製備例225)3.8g及四氫呋喃70ml之混合物中添加聯胺一水合物0.39g，將該所得混合物攪拌9小時。蒸餾去除該溶劑，且於其中添加水100ml，將該所得混合物攪拌半小時。將該沉澱物過濾及以水50ml及己烷50ml洗滌，之後減壓下乾燥獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物252」)3.7g。
Figure TWI612037BD00478
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46-7.40(2H,m),7.33-7.31(2H,m),7.28(1H,dd,J=6.9,2.4Hz),6.93-6.90(1H,m),5.08(2H,s),4.41(2H,q,J=7.2Hz),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.41(3H,s),2.14(3H,s),1.42(3H,t,J=7.2Hz).
製備例253及254
於0℃，於1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物252)0.5g及N,N-二甲基甲醯胺10ml之混合物中添加55%氫化鈉0.056g。所得混合物攪拌1小時及於其中添加碘甲烷0.13ml。室溫下，將所得混合物攪拌12小時。於其中添加水5ml及 以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物253」)0.19g及1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3-乙氧基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-5-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物254」)0.21g。
Figure TWI612037BD00479
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.40(2H,m),7.36-7.35(1H,m),7.32(1H,dd,J=8.3,1.9Hz),7.28(1H,dd,J=6.9,2.4Hz),6.90(1H,d,J=8.4Hz),5.07(2H,s),4.40(2H,q,J=7.1Hz),4.17(3H,s),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.36(3H,s),2.13(3H,s),1.42(3H,t,J=7.1Hz).
Figure TWI612037BD00480
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47-7.42(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.0,2.3Hz),7.06(1H,dd,J=8.2,2.3Hz),7.03-7.02(1H,m),6.93(1H,d,J=8.4Hz),5.09(2H,s),4.43(2H,q,J=7.1Hz),3.80(3H,s),3.66(3H,s), 2.54(3H,s),2.19(3H,s),2.14(3H,s),1.42(3H,t,J=7.1Hz).
製備例255
以類似於製備例190的反應，使用1-{2-[2,5-二甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於製備例245)替代1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物47)，獲得1-{2-[2,5-二甲基-4-(4-氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物255」)。
Figure TWI612037BD00481
MS+：439
製備例256
室溫下，於1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-甲醯基-5-氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物207)0.4g及氯仿10ml之混合物中添加(二乙基胺基)三氟化硫0.42g。將所得混合物攪拌12小時，之後於其中添加水5ml。 以氯仿萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-氯-4-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物256」)0.17g。
Figure TWI612037BD00482
1H-NMR(CDCl3)δ：7.43-7.40(4H,m),7.29-7.27(1H,m),6.90(1H,d,J=8.9Hz),6.65(1H,t,J=53.8Hz),5.07(2H,s),3.90(3H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s).
製備例257
以類似於製備例248的反應，使用N-氯琥珀醯亞胺替代N-溴琥珀醯亞胺獲得1-{2-[4-(4-氯-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-2-氯-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物257」)。
Figure TWI612037BD00483
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46-7.40(3H,m),7.30(1H,dd,J=7.5,1.6Hz),7.21(1H,dd,J=8.7,2.6Hz),6.95(1H,d,J=8.8Hz),5.19(2H,s),3.68(3H,s),2.54(3H,s),2.27(3H,s),2.26(3H,s).
製備例258
以類似於製備例2的反應，使用4-(1,4-二甲基-5-甲基硫-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例181)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氯-2-{2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲基硫-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮 (以下意指為「本發明化合物258」)。
Figure TWI612037BD00484
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62(1H,t,J=4.0Hz),7.50-7.37(4H,m),6.89(1H,d,J=8.5Hz),5.35(2H,s),3.98(3H,s),3.59(3H,s),2.26(6H,s),2.06(3H,s).
製備例259
以類似於製備例7的反應，使用4-(1,4-二甲基-5-甲基硫-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例181)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-甲氧基-2-{2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲基硫-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物259」)。
Figure TWI612037BD00485
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.39-7.38(1H,m),7.36(1H,dd,J=8.3,2.2Hz),7.09-7.06(2H,m),6.91(1H,d,J=8.4Hz),5.28(2H,s),3.97(3H,s),3.92(3H,s),3.58(3H,s),2.25(3H,s),2.25(3H,s),2.03(3H,s).
製備例260
以類似於製備例5的反應，使用4-(1,4-二甲基-5-甲基硫-1H- 吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例181)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-乙基-2-{2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲基硫-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物260」)。
Figure TWI612037BD00486
1H-NMR(CDCl3)δ：7.49-7.42(3H,m),7.40(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.28(1H,dd,J=7.0,2.0Hz),6.89(1H,d,J=8.4Hz),5.08(2H,s),3.98(3H,s),3.59(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.26(6H,s),2.11(3H,s),1.28(3H,t,J=7.6Hz).
製備例261
以類似於製備例1的反應，使用4-(1,4-二甲基-5-甲基硫-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例181)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{3-氟-2-{2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲基硫-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物261」)。
Figure TWI612037BD00487
1H-NMR(CDCl3)δ：7.53-7.47(1H,m),7.41-7.40(1H,m),7.38(1H,dd,J=8.5,1.9Hz),7.33-7.26(2H,m),6.89(1H,d,J=8.4Hz),5.30 (2H,s),3.98(3H,s),3.59(3H,s),2.26(3H,s),2.25(3H,s),2.02(3H,s).
製備例262
將2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-羰基氯2.1g(描述於參考製備例227)溶解於四氫呋喃30ml中。室溫下，於28-30%氨水溶液70ml中逐滴攪拌添加該上述所製備之四氫呋喃溶液30ml，且將該所得混合物攪拌額外2小時。該沉澱物過濾及以水30ml及己烷30ml洗滌，之後減壓下乾燥獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-胺基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物262」)2g。
Figure TWI612037BD00488
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.40(2H,m),7.34-7.31(2H,m),7.30-7.27(1H,m),6.90(1H,d,J=8.4Hz),5.75(2H、br s)、5.07(2H,s),4.13(3H,s),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.36(3H,s),2.13(3H,s).
製備例263
於0℃，於1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-胺基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物262)0.5g及吡啶10ml之混合物中添加氧氯化磷0.26g。室溫下，將所得混合物攪拌3小時及於其中添加水30ml。將該沉澱物過濾及以水10ml及己烷10ml洗滌，之後減壓下乾燥獲得 1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-氰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物263」)0.38g。
Figure TWI612037BD00489
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46-7.40(3H,m),7.37(1H,dd,J=8.4,1.8Hz),7.28(1H,dd,J=6.9,2.2Hz),6.90(1H,d,J=8.4Hz),5.07(2H,s),4.03(3H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.33(3H,s),2.13(3H,s).
製備例264
室溫下，於1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於製備例20)(本發明化合物20)0.3g及氯仿5ml之混合物中添加N-溴琥珀醯亞胺0.14g。室溫下，將所得混合物攪拌12小時，於其中添加水5ml。 以氯仿萃取該所得混合物。以水、硫代硫酸鈉水溶液及碳酸鈉水溶液洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-溴-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物264」)0.3g。
Figure TWI612037BD00490
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46-7.41(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.1,2.3Hz),7.15-7.15(1H,m),7.11(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.87(1H,d,J=8.7Hz),5.06(2H,s),3.65(3H,s),2.51(3H,s),2.28(3H,s),2.25(3H,s),2.12(3H,s).
製備例265
以類似於製備例264的反應，使用N-氯琥珀醯亞胺替代N-溴琥珀醯亞胺獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-氯-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物265」)。
Figure TWI612037BD00491
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46-7.40(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.2,1.9Hz),7.15(1H,d,J=2.7Hz),7.11(1H,dd,J=8.6,2.6Hz),6.87(1H,d,J=8.5Hz),5.06(2H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.27(3H,s),2.24(3H,s),2.12(3H,s).
製備例266
以類似於製備例239的反應，使用甲醇替代2-丙炔-1-醇獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-甲醯基-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物266」)。
Figure TWI612037BD00492
1H-NMR(CDCl3)δ：9.73(1H,s),7.45-7.40(2H,m),7.37-7.35(2H,m),7.28(1H,dd,J=6.8,2.4Hz),6.91(1H,d,J=9.2Hz),5.08(2H,s),4.29(3H,s),3.71(3H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s).
製備例267
以類似於製備例256的反應，使用1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-甲醯基-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物266)替代1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-甲醯基-5-氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物207)，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-二氟甲基-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物267」)。
Figure TWI612037BD00493
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.40(2H,m),7.33-7.27(3H,m),6.89(1H,d,J=8.5Hz),6.59(1H,t,J=54.7Hz),5.07(2H,s),4.13(3H,s),3.71(3H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s).
製備例268
以類似於製備例5的反應，使用1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-丙烷 -1-酮(描述於參考製備例114)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-[2-(2-甲基-4-丙醯基-苯氧基甲基)-3-乙基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物268」)。
Figure TWI612037BD00494
1H-NMR(CDCl3)δ：7.81(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.76-7.75(1H,m),7.52-7.45(2H,m),7.30(1H,dd,J=7.5,1.8Hz),6.88(1H,d,J=8.6Hz),5.12(2H,s),3.59(3H,s),2.95(2H,q,J=7.4Hz),2.84(2H,q,J=7.6Hz),2.11(3H,s),1.28(3H,t,J=7.6Hz),1.21(3H,t,J=7.4Hz).
製備例269
以類似於製備例97的反應，使用1-{2-[4-(3-二甲基胺基-丙烯醯基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫-四唑-5-酮(描述於參考製備例228)替代1-{2-[4-(3-二甲基胺基-丙烯醯基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫-四唑-5-酮，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物269」)。
Figure TWI612037BD00495
1H-NMR(CDCl3)δ：7.59(1H,d,J=2.3Hz),7.51-7.48(2H,m),7.45-7.39(2H,m),7.28(1H,dd,J=6.9,2.4Hz),6.89-6.87(1H,m),6.52(1H,d,J=2.3Hz),5.07(2H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s).
製備例270
以類似於製備例252的反應，使用3-甲基-4-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-側氧-4,5-二氫四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2,4-二氧基-丁酸乙酯(描述於參考製備例229)替代3-甲基-4-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧-4,5-二氫四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2,4-二氧基-丁酸乙酯，獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物270」)。
Figure TWI612037BD00496
1H-NMR(CDCl3)δ：7.51-7.45(2H,m),7.34-7.32(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),6.93(1H,d,J=8.0Hz),5.10(2H,s),4.42(2H,q,J=7.2Hz),3.60(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),2.41(3H,s),2.13(3H,s),1.42(3H,t,J=7.2Hz),1.29(3H,t,J=7.6Hz).
製備例271
將1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物 270)3.3g、硫酸二甲酯2.6g及甲苯50ml之混合物於100ºC攪拌6小時。室溫下，於所得混合物中添加水10ml，以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物271」)1.8g。
Figure TWI612037BD00497
1H-NMR(CDCl3)δ：7.50-7.44(2H,m),7.34-7.31(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),6.91(1H,d,J=8.2Hz),5.08(2H,s),4.40(2H,q,J=7.2Hz),4.17(3H,s),3.60(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.36(3H,s),2.12(3H,s),1.42(3H,t,J=7.1Hz),1.29(3H,t,J=7.6Hz).
製備例272
以類似於製備例132的反應，使用1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物269)替代1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物97)，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1-環丙基甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物272」)。
Figure TWI612037BD00498
1H-NMR(CDCl3)δ：7.58-7.57(1H,m),7.53(1H,dd,J=7.8,1.9Hz),7.50(1H,d,J=2.3Hz),7.43-7.39(2H,m),7.28-7.26(1H,m),6.85(1H,d,J=8.4Hz),6.46(1H,d,J=2.3Hz),5.05(2H,s),4.02(2H,d,J=7.0Hz),3.61(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s),1.35-1.31(1H,m),0.68-0.63(2H,m),0.41-0.37(2H、m)。
製備例273
以類似於製備例262的反應，使用2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-側氧-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-羰基氯(描述於參考製備例230)替代2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-羰基氯，獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(5-胺基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物273」)。
Figure TWI612037BD00499
1H-NMR(CDCl3)δ：7.50-7.44(2H,m),7.33-7.28(3H,m),6.91(1H,d,J=8.2Hz),5.83(2H,br s),5.09(2H,s),4.12(3H,s),3.60(3H,s), 2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.35(3H,s),2.12(3H,s),1.28(3H,t,J=7.6Hz).
製備例274
以類似於製備例263的反應，使用1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(5-胺基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於製備例273)(本發明化合物273)替代1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-胺基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物262)，獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(5-氰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物274」)。
Figure TWI612037BD00500
1H-NMR(CDCl3)δ：7.51-7.44(2H,m),7.40-7.36(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),6.91(1H,d,J=8.5Hz),5.09(2H,s),4.03(3H,s),3.60(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.34(3H,s),2.12(3H,s),1.29(3H,t,J=7.6Hz).
製備例275
室溫下，於1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於製備例269)(本發明化合物269)0.4g及N,N-二甲基甲醯胺4ml之混合物中添加55% 氫化鈉0.056g，將該所得混合物攪拌1小時，且之後於其中添加三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙酯0.7g。將該所得混合物於55℃攪拌24小時。於其中添加水及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(2-{4-[1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基}-3-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物275」)0.22g。
Figure TWI612037BD00501
1H-NMR(CDCl3)δ：7.57(1H,s),7.55-7.53(1H,m),7.50(1H,d,J=2.3Hz),7.45-7.39(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.86(1H,d,J=8.2Hz),6.57(1H,d,J=2.5Hz),5.07(2H,s),4.73(2H,q,J=8.4Hz),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s).
製備例276
以類似於製備例275的反應，使用3-溴丙炔替代三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙酯 獲得1-(2-{4-[1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基]-2-甲基-苯氧基甲基}-3-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物276」)。
Figure TWI612037BD00502
1H-NMR(CDCl3)δ：7.58(2H,d,J=21.1Hz),7.53-7.51(1H,m),7.43-7.37(2H,m),7.28-7.24(1H,m),6.84(1H,d,J=8.2Hz),6.49(1H,s),5.04(2H,s),4.96(2H,s),3.60(3H,s),2.49(4H,s),2.10(3H,s).
製備例277
以類似於製備例275的反應，使用1-溴-2-丁炔替代三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙酯，獲得1-(2-{4-[1-(2-丁炔基)-1H-吡唑-3-基]-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物277」)。
Figure TWI612037BD00503
1H-NMR(CDCl3)δ：7.61(1H,d,J=2.3Hz),7.57-7.57(1H,m),7.55-7.52(1H,m),7.44-7.39(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.85(1H,d,J=8.5Hz),6.49(1H,d,J=2.3Hz),5.06(2H,s),4.92(2H,q,J=2.5Hz),3.61(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s),1.89(3H,t,J=2.5Hz).
製備例278
以類似於製備例2的反應，使用1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-丙烷-1-酮(描述於參考製備例114)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-[2-(2-甲基-4-丙醯基-苯氧基甲基)-3-氯-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物278」)。
Figure TWI612037BD00504
1H-NMR(CDCl3)δ：7.79(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.74-7.73(1H,m),7.62(1H,dd,J=8.2,1.1Hz),7.48(1H,t,J=7.9Hz),7.41(1H,dd,J=7.9,1.1Hz),6.87(1H,d,J=8.6Hz),5.37(2H,s),3.59(3H,s),2.93(2H,q,J=7.3Hz),2.05(3H,s),1.19(3H,t,J=7.2Hz).
製備例279
以類似於製備例252的反應，使用3-甲基-4-{3-甲基-4-[2-氯-6-(4-甲基-5-側氧-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2,4-二氧基-丁酸乙酯(描述於參考製備例231)替代3-甲基-4-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2,4-二氧基-丁酸乙酯，獲得1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物279」)。
Figure TWI612037BD00505
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.47(1H,t,J=8.0Hz),7.40(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.32-7.30(2H,m),6.91(1H,d,J=8.9Hz),5.35(2H,s),4.40(2H,q,J=7.2Hz),3.61(3H,s),2.40 (3H,s),2.07(3H,s),1.40(3H,t,J=7.2Hz).
製備例280
以類似於製備例271的反應，使用1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物279)替代1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮，獲得1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物280」)。
Figure TWI612037BD00506
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.48(1H,t,J=8.0Hz),7.41(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.34-7.30(2H,m),6.90(1H,d,J=8.2Hz),5.35(2H,s),4.40(2H,q,J=7.1Hz),4.16(3H,s),3.61(3H,s),2.36(3H,s),2.07(3H,s),1.42(3H,t,J=7.1Hz).
製備例281
以類似於製備例262的反應，使用2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-氯-6-(4-甲基-5-側氧-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-羰基氯(描述於參考製備例234)替代2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-羰基氯，獲得1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(5-胺基羰基-1,4-二甲基 -1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物281」)。
Figure TWI612037BD00507
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.78(1H,dd,J=8.0,0.9Hz),7.63(1H,t,J=8.1Hz),7.55(1H,dd,J=8.0,0.9Hz),7.40(2H,br s),7.29-7.27(2H,m),6.97(1H,d,J=8.2Hz),5.16(2H,s),3.99(3H,s),3.51(3H,s),2.26(3H,s),1.97(3H,s).
製備例282
以類似於製備例263的反應，使用1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(5-胺基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物281)替代1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-胺基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物262)，獲得1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(5-氰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物282」)。
Figure TWI612037BD00508
1H-NMR(CDCl3)δ：7.61(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.47(1H,t,J= 8.0Hz),7.40(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.38-7.34(2H,m),6.89(1H,d,J=8.5Hz),5.34(2H,s),4.01(3H,s),3.60(3H,s),2.32(3H,s),2.06(3H,s).
製備例283
以類似於製備例116的反應，使用1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物20)替代1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物62)，獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-甲醯基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物283」)。
Figure TWI612037BD00509
1H-NMR(CDCl3)δ：10.00(1H,s),7.47-7.42(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.1,1.7Hz),7.16-7.12(2H,m),6.90(1H,d,J=8.4Hz),5.08(2H,s),3.66(3H,s),2.52-2.51(9H,m),2.13(3H,s).
製備例284
將1-{3-溴-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物208)0.9g、三丁基-乙烯基錫烷0.6g、四-(三苯基膦)-鈀0.4g及甲苯10ml之混合物迴流下加熱攪拌七小時。於其中添加水5ml及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且 然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-乙烯基-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物284」)0.6g。
Figure TWI612037BD00510
1H-NMR(CDCl3)δ：7.71-7.69(1H,m),7.51(1H,t,J=7.9Hz),7.41-7.40(1H,m),7.38-7.35(2H,m),7.06(1H,dd,J=17.4、10.9Hz),6.86(1H,d,J=8.4Hz),5.74(1H,dd,J=17.4,1.1Hz),5.44(1H,dd,J=10.9,1.1Hz),5.10(2H,s),3.85(3H,s),3.63(3H,s),2.14(3H,s),2.12(3H,s).
製備例285
於3,5-二甲基-1-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟(描述於參考製備例235)及N,N-二甲基甲醯胺10ml之混合物中添加2,4,6-三氯-1,3,5-三
Figure TWI612037BD00511
0.2g，之後於室溫將所得混合物攪拌7小時，且於其中添加水30ml。將該沉澱物過濾及以水10ml洗滌，之後減壓下乾燥獲得3,5-二甲基-1-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲腈(以下意指為「本發明化合物285」)0.4g。
Figure TWI612037BD00512
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47-7.41(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.2,1.9Hz),7.14-7.11(2H,m),6.89(1H,d,J=8.5Hz),5.08(2H,s),3.65(3H,s),2.51(3H,s),2.39(3H,s),2.39(3H,s),2.13(3H,s).
製備例286
以類似於製備例4的反應，使用1-(4-羥基-3-氯-苯基)-丙烷-1-酮(描述於參考製備例237)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-[2-(2-氯-4-丙醯基-苯氧基甲基)-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物286」)。
Figure TWI612037BD00513
1H-NMR(CDCl3)δ：7.97(1H,d,J=2.3Hz),7.83(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),7.46-7.39(2H,m),7.31(1H,dd,J=7.4,1.5Hz),6.93(1H,d,J=8.8Hz),5.24(2H,s),3.67(3H,s),2.93(2H,q,J=7.2Hz),2.53(3H,s),1.20(3H,t,J=7.2Hz).
製備例287
藉由參照製備例283獲得1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-甲醯基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物287」)。
Figure TWI612037BD00514
1H-NMR(CDCl3)δ：9.98(1H,s),7.63-7.61(1H,m),7.51-7.46(1H,m),7.42-7.40(1H,m),7.13-7.11(2H,m),6.91(1H,d,J=7.8Hz),5.34(2H,s),3.63(3H,s),2.49(6H,s),2.06(3H,s).
製備例288及289
將1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物252」)3.8g、硫酸二乙酯5.0g及甲苯50ml之混合物於90℃攪拌6小時。室溫下，於該所得混合物中添加水10ml，以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-1-乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物288」)及1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3-乙氧基羰基-1-乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物289」)。
Figure TWI612037BD00515
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.40(2H,m),7.36-7.35(1H,m),7.33(1H, dd,J=8.2,2.3Hz),7.28(1H,dd,J=6.8,2.7Hz),6.90(1H,d,J=8.2Hz),5.07(2H,s),4.59(2H,q,J=7.2Hz),4.40(2H,q,J=7.2Hz),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.36(3H,s),2.13(3H,s),1.43(6H,q,J=7.1Hz).
Figure TWI612037BD00516
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46-7.41(2H,m),7.33-7.27(3H,m),6.92(1H,d,J=7.9Hz),5.08(2H,s),4.44-4.39(2H,m),4.12(2H,q,J=7.1Hz),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.41(3H,s),2.05(3H,s),1.42(3H,t,J=7.1Hz),1.26(3H,t,J=7.1Hz).
製備例290
藉由參照製備例285以獲得1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(4-氰基-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物290」)。
Figure TWI612037BD00517
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62(1H,dd,J=8.1,1.3Hz),7.49(1H,t,J=8.0Hz),7.41(1H,dd,J=7.9,1.3Hz),7.12-7.09(2H,m),6.90(1H,d,J=8.2Hz),5.34(2H,s),3.63(3H,s),2.38(3H,s),2.38(3H,s),2.06 (3H,s).
製備例291
藉由參照製備例262以獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-胺基羰基-1-乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物291」)。
Figure TWI612037BD00518
1H-NMR(CDCl3)δ：7.43-7.40(2H,m),7.35-7.35(1H,m),7.31(1H,dd,J=8.3,2.2Hz),7.29-7.27(1H,m),6.90(1H,d,J=8.4Hz),5.74(2H,s),5.07(2H,s),4.53(2H,q,J=7.1Hz),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.35(3H,s),2.13(3H,s),1.45(3H,t,J=7.1Hz).
製備例292
藉由參照製備例263以獲得1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-氰基-1-乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物292」)。
Figure TWI612037BD00519
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.40(3H,m),7.37(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),7.28(1H,dd,J=7.0,2.4Hz),6.89(1H,d,J=8.5Hz),5.07(2H,s),4.33(2H,q,J=7.2Hz),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.33(3H,s),2.13 (3H,s),1.54(3H,t,J=7.2Hz).
製備例293
藉由參照製備例285以獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(4-氰基-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物293」)。
Figure TWI612037BD00520
1H-NMR(CDCl3)δ：7.51-7.45(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.2,1.5Hz),7.13-7.11(2H,m),6.90(1H,d,J=8.3Hz),5.09(2H,s),3.62(3H,s),2.84(2H,q,J=7.6Hz),2.39(6H,s),2.11(3H,s),1.28(3H,t,J=7.6Hz).
製備例294
以類似於製備例5的反應，使用1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-乙酮替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-[2-(4-乙醯基-2-甲基-苯氧基甲基)-3-乙基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物294」)。
Figure TWI612037BD00521
1H-NMR(CDCl3)δ：7.81(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.76-7.75(1H,m),7.52-7.45(2H,m),7.31(1H,dd,J=7.2,1.8Hz),6.89(1H,d,J=8.6 Hz),5.14(2H,s),3.60(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.56(3H,s),2.12(3H,s),1.29(3H,t,J=7.6Hz).
製備例295
以類似於製備例4的反應，使用4-(4-氯-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例244)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚，獲得1-{2-[4-(4-氯-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫-四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物295」)。
Figure TWI612037BD00522
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.57(1H,dd,J=2.0,0.7Hz),7.45-7.39(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.89(1H,d,J=8.4Hz),5.07(2H,s),4.11(3H,s),3.70(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s).
製備例296
藉由參照製備例97以獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫-四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物296」)。
Figure TWI612037BD00523
1H-NMR(CDCl3)δ：7.58(1H,d,J=2.1Hz),7.51-7.44(4H,m),7.29(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),6.89(1H,d,J=9.2Hz),6.52(1H,d,J=2.1Hz),5.09(2H,s),3.58(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.12(3H,s),1.28(3H,t,J=7.6Hz).
製備例297
以類似於製備例285的反應，使用5-甲氧基-1-甲基-3-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟(描述於參考製備例245)替代3,5-二甲基-1-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟，獲得1-{2-[4-(4-氰基-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫-四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物297」)。
Figure TWI612037BD00524
1H-NMR(CDCl3)δ：7.68(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),7.62-7.62(1H,m),7.45-7.40(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.89(1H,d,J=8.5Hz),5.07(2H,s),4.33(3H,s),3.65(3H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s).
製備例298
藉由參照製備例295以獲得1-{2-[4-(4-氯-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-乙基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫-四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物298」)。
Figure TWI612037BD00525
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62(1H,d,J=8.5Hz),7.57(1H,s),7.49-7.43(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.89(1H,d,J=8.5Hz),5.08(2H,s),4.11(3H,s),3.70(3H,s),3.58(3H,s),2.84(2H,q,J=7.5Hz),2.11(3H,s),1.27(3H,t,J=7.5Hz).
製備例299
藉由參照製備例295以獲得1-{2-[4-(4-氯-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-氯-苯基}-4-甲基-1,4-二氫-四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物299」)。
Figure TWI612037BD00526
1H-NMR(CDCl3)δ：7.63-7.59(2H,m),7.56(1H,dd,J=2.2,0.6Hz),7.47(1H,t,J=8.0Hz),7.40(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),6.89(1H,d,J=8.5Hz),5.35(2H,s),4.11(3H,s),3.70(3H,s),3.59(3H,s),2.06(3H,s).
製備例300
藉由參照製備例295獲得1-{2-[4-(4-氯-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫-四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物300」)。
Figure TWI612037BD00527
1H-NMR(CDCl3)δ：7.58(1H,dd,J=8.5、2.3Hz),7.53(1H,d,J=1.6Hz),7.46(1H,t,J=8.1Hz),7.09-7.06(2H,m),6.91(1H,d,J=8.7Hz),5.29(2H,s),4.10(3H,s),3.92(3H,s),3.69(3H,s),3.58(3H,s),2.03(3H,s).
製備例301
藉由參照製備例277獲得1-{2-[4-(1-丁-2-炔基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-乙基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫-四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物301」)。
Figure TWI612037BD00528
1H-NMR(CDCl3)δ：7.61(1H,d,J=2.3Hz),7.57-7.56(1H,m),7.53(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),7.49-7.43(2H,m),7.28(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),6.86(1H,d,J=8.5Hz),6.48(1H,d,J=2.3Hz),5.07(2H,s),4.92(2H,q,J=2.4Hz),3.57(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.10(3H,s),1.89(3H,t,J=2.5Hz),1.27(3H,q,J=7.6Hz).
製備例302
室溫下，將3-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-3-側氧-丙酸乙酯(描述於參考製備例 247)、甲苯70ml及甲基聯胺4g之混合物攪拌12小時。將所得混合物添加水100ml且以10%-HCl水溶液酸化，將該沉澱物過濾及以水10ml及己烷10ml洗滌，之後減壓下乾燥獲得1-{2-[4-(5-羥基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫-四唑-5-酮之粗產物3g。室溫下，於該粗產物及N,N-二甲基甲醯胺40ml之混合物添加55%-氫化鈉0.48g及攪拌1小時，之後於其中添加硫酸二甲酯1.8g及於100℃攪拌4小時。於其中添加水50ml及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{2-[4-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫-四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物302」)。
Figure TWI612037BD00529
1H-NMR(CDCl3)δ：7.53-7.53(1H,m),7.48(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.44-7.39(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.84(1H,d,J=8.4Hz),5.75(1H,s),5.05(2H,s),3.92(3H,s),3.67(3H,s),3.61(3H,s),2.51(3H,s),2.11(3H,s).
製備例303
藉由參照製備例283獲得1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-甲醯基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物303」)。
Figure TWI612037BD00530
1H-NMR(CDCl3)δ：9.99(1H,s),7.51-7.45(2H,m),7.29(1H,d,J=7.3Hz),7.15-7.12(2H,m),6.91(1H,d,J=8.2Hz),5.09(2H,s),3.62(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.50(3H,s),2.50(3H,s),2.11(3H,s),1.28(3H,t,J=7.6Hz).
製備例304
以類似於製備例139的反應，使用1-{2-[4-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫-四唑-5-酮(本發明化合物302)替代1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物84)，獲得1-{2-[4-(4-溴-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫-四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物304」)。
Figure TWI612037BD00531
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.56(1H,dd,J=2.1,0.7Hz),7.46-7.40(2H,m),7.30-7.27(1H,m),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.07(2H,s),4.10(3H,s),3.74(3H,s),3.63(3H,s),2.52(3H,s),2.13(3H,s).
製備例305
以類似於製備例304的反應，使用1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮鎓雙環[2.2.2]辛烷-雙-四氟硼酸鹽替代N-溴琥珀醯亞胺，獲得1-{2-[4-(4-氟-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫-四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物305」)。
Figure TWI612037BD00532
1H-NMR(CDCl3)δ：7.57-7.55(2H,m),7.45-7.40(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.88(1H,d,J=8.7Hz),5.07(2H,s),4.11(3H,d,J=2.3Hz),3.64(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s).
製備例306
藉由參照製備例139獲得1-{2-[4-(4-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫-四唑-5-酮(以下意指為「本發明化合物306」)。
Figure TWI612037BD00533
1H-NMR(CDCl3)δ：7.51(1H,s),7.47-7.41(2H,m),7.30-7.28(1H,m),7.19-7.16(1H,m),7.13(1H,dd,J=2.2,0.8Hz),6.95(1H,d,J=8.2Hz),5.09(2H,s),3.79(3H,s),3.65(3H,s),2.53(3H,s),2.15 (3H,s).
再者，用於製備式(4)所示化合物及式(3)所示化合物的合成例係顯示如下。
合成例1
將4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例140)2.1g、2-甲基-6-硝基芐基溴(描述於參考製備例219)2g、碳酸鉀1.5g及乙腈100ml之混合物迴流下加熱攪拌24小時。室溫下，將該反應混合物過濾及將該濾液減壓濃縮，之後進行矽膠管柱層析以獲得5-氯-1,4-二甲基-3-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基芐氧基)-苯基]-1H-吡唑3.1g。
5-氯-1,4-二甲基-3-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基芐氧基)-苯基]-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00534
1H-NMR(CDCl3)δ：7.66(1H,dd,J=8.0,0.8Hz),7.47(1H,d,J=7.0Hz),7.44-7.38(3H,m),6.96(1H,d,J=8.4Hz),5.26(2H,s),3.86(3H,s),2.53(3H,s),2.18(3H,s),2.16(3H,s).
合成例2
以類似於合成例1的反應，使用4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例178)替代4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚，獲得5-乙氧基-1,4-二甲基-3-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基芐氧基)-苯基]-1H-吡唑。
5-乙氧基-1,4-二甲基-3-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基芐氧基)-苯 基]-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00535
1H-NMR(CDCl3)δ：7.66(1H,d,J=7.7Hz),7.48-7.44(2H,m),7.42-7.38(2H,m),6.95(1H,d,J=8.4Hz),5.25(2H,s),4.15(2H,q,J=7.1Hz),3.71(3H,s),2.53(3H,s),2.18(3H,s),2.12(3H,s),1.42(3H,t,J=7.1Hz).
合成例3
以類似於合成例1的反應，使用4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(描述於參考製備例175)替代4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚，獲得1,4-二甲基-5-甲氧基-3-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基芐氧基)-苯基]-1H-吡唑。
1,4-二甲基-5-甲氧基-3-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基芐氧基)-苯基]-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00536
1H-NMR(CDCl3)δ：7.66(1H,d,J=7.7Hz),7.48-7.37(4H,m),6.95(1H,d,J=8.4Hz),5.25(2H,s),3.94(3H,s),3.71(3H,s),2.53(3H,s),2.18(3H,s),2.14(3H、s).
合成例4
室溫下，將5-乙氧基-1,4-二甲基-3-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基芐氧基)-苯基]-1H-吡唑(描述於合成例2)2.1g、10%負載型鈀碳 (Pd/C)0.21g及乙醇30ml之混合物於氮氣氛圍下攪拌8小時。將該反應混合物過濾及將該濾液減壓濃縮獲得2-[4-(5-乙氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯胺1.6g。
2-[4-(5-乙氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯胺
Figure TWI612037BD00537
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47-7.47(1H,m),7.45-7.42(1H,m),7.09-7.04(2H,m),6.65(1H,d,J=7.5Hz),6.62(1H,d,J=7.9Hz),5.09(2H,s),4.15(2H,q,J=6.8Hz),4.04(2H,s),3.72(3H,s),2.37(3H,s),2.23(3H,s),2.13(3H,s),1.42(3H,t,J=6.8Hz).
合成例5
以類似於合成例4的反應，使用1,4-二甲基-5-甲氧基-3-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基芐氧基)-苯基]-1H-吡唑(描述於合成例3)替代5-乙氧基-1,4-二甲基-3-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基芐氧基)-苯基]-1H-吡唑，獲得2-[4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯胺。
2-[4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯胺
Figure TWI612037BD00538
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46-7.45(1H,m),7.43(1H,dd,J=8.6,2.0Hz), 7.09-7.05(2H,m),6.67-6.61(2H,m),5.09(2H,s),4.04(2H,s),3.94(3H,s),3.72(3H,s),2.37(3H,s),2.23(3H,s),2.15(3H,s).
合成例6
將2-[4-(5-乙氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯胺(描述於合成例4)1.6g、甲苯50ml及三光氣1.9g迴流下加熱攪拌5小時。將該反應混合物減壓濃縮獲得5-乙氧基-3-[4-(2-異氰酸基-6-甲基-芐氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-1H-吡唑1.7g。
5-乙氧基-3-[4-(2-異氰酸基-6-甲基-芐氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00539
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46-7.43(1H,m),7.28-7.23(1H,m),7.21-7.14(2H,m),7.09-7.03(2H,m),5.11(2H,s),4.16(2H,q,J=7.1Hz),3.72(3H,s),2.42(3H,s),2.21(3H,s),2.13(3H,s),1.42(3H,t,J=7.1Hz).
合成例7
以類似於合成例6的反應，使用2-[4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯胺(合成例5)替代2-[4-(5-乙氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯胺，獲得3-[4-(2-異氰酸基-6-甲基-芐氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑。
3-[4-(2-異氰酸基-6-甲基-芐氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-5- 甲氧基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00540
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47-7.44(1H,m),7.28-7.23(1H,m),7.19-7.16(2H,m),7.09-7.02(2H,m),5.12(2H,s),3.96(3H,s),3.74(3H,s),2.42(3H,s),2.21(3H,s),2.16(3H,s).
合成例8
於0℃，於N,N-二甲基甲醯胺15ml及三氯化鋁0.76g之混合物中添加疊氮化鈉0.34g。於所得混合物攪拌1小時後，於其中添加5-乙氧基-3-[4-(2-異氰酸基-6-甲基-芐氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-1H-吡唑(描述於合成例6)1.7g。將該反應混合物於75℃攪拌8小時。將該反應混合物冷卻至室溫，於其中添加冰水10ml，隨後添加亞硝酸鈉0.52g及進一步10%鹽酸水溶液10ml。以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-{2-[4-(5-乙氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-1,4-二氫四唑-5-酮0.7g。
1-{2-[4-(5-乙氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00541
1H-NMR(CDCl3)δ：7.43-7.38(2H,m),7.33(1H,dd,J=8.4,1.9Hz), 7.31-7.30(1H,m),7.29-7.27(1H,m),6.90(1H,d,J=8.2Hz),5.15(2H,s),4.26(2H,q,J=7.0Hz),3.82(3H,s),2.55(3H,s),2.12(3H,s),2.07(3H,s),1.45(3H,t,J=7.1Hz).
合成例9
以類似於合成例8的反應，使用3-[4-(2-異氰酸基-6-甲基-芐氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑(合成例7)替代5-乙氧基-3-[4-(2-異氰酸基-6-甲基-芐氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-1H-吡唑，獲得1-{2-[4-(5-甲氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-1,4-二氫四唑-5-酮。
1-{2-[4-(5-甲氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00542
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44-7.40(2H,m),7.39-7.35(2H,m),7.30(1H,dd,J=6.8,2.2Hz),6.89(1H,d,J=8.2Hz),5.08(2H,s),3.94(3H,s),3.73(3H,s),2.52(3H,s),2.11(3H,s),2.10(3H,s).
合成例10
室溫下，將5-氯-1,4-二甲基-3-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基芐氧基)-苯基]-1H-吡唑(描述於合成例1)2.9g、5%鉑碳(Pt/C)0.3g、乙醇70ml及乙酸乙酯30ml之混合物於氮氣氛圍下攪拌九小時半。將該反應混合物過濾及將該濾液減壓濃縮獲得2-[4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯胺2.6g。
2-[4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3- 甲基-苯胺
Figure TWI612037BD00543
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46-7.42(2H,m),7.09-7.05(2H,m),6.66(1H,d,J=7.3Hz),6.62(1H,d,J=8.0Hz),5.10(2H,s),4.03(2H,br s),3.86(3H,s),2.37(3H,s),2.23(3H,s),2.16(3H,s).
合成例11
以類似於合成例6的反應，使用2-[4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯胺(合成例10)替代2-[4-(5-乙氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯胺，獲得3-[4-(2-異氰酸基-6-甲基-芐氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-5-氯-1H-吡唑。
3-[4-(2-異氰酸基-6-甲基-芐氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-5-氯-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00544
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47-7.43(2H,m),7.22(1H,d,J=7.8Hz),7.18-7.16(1H,m),7.06(2H,dd,J=15.5,7.9Hz),5.12(2H,s),3.86(3H,s),2.42(3H,s),2.21(3H,s),2.17(3H,s).
合成例12
以類似於合成例8的反應，使用3-[4-(2-異氰酸基-6-甲基-芐氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-5-氯-1H-吡唑(合成例11)替代5-乙 氧基-3-[4-(2-異氰酸基-6-甲基-芐氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-1H-吡唑，獲得1-{2-[4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-1,4-二氫四唑-5-酮。
1-{2-[4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00545
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.40(2H,m),7.38-7.34(2H,m),7.28(1H,dd,J=6.3,2.9Hz),6.87(1H,d,J=8.5Hz),5.07(2H,s),3.85(3H,s),2.52(3H,s),2.12(3H,s),2.11(3H、s)
再者，有關用於製備該上述本發明化合物之中間體、參考製備例係顯示於下。
參考製備例1
根據下列所述步驟(1)至(3)製備1-(2-溴甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
<步驟(1)>
將無水三氯化鋁21.9g於冰冷卻下添加至N,N-二甲基甲醯胺250ml，將該混合物攪拌15分鐘。於其中添加疊氮化鈉10.7g及將該混合物攪拌15分鐘。之後於其中添加1-氟-3-異氰酸基-2-甲苯22.5g及將所得混合物於80℃加熱三小時半。冷卻後，將該反應溶液攪拌添加於亞硝酸鈉34g、水2L及冰500g之混合物中。將該混合物以10%鹽酸酸化及以乙酸乙酯萃取。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，之後以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮獲得 1-(2-甲基-3-氟苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮27.5g。
1-(2-甲基-3-氟苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00546
1H-NMR(CDCl3)δ：2.21(3H,s),7.07-7.36(3H,m),12.93(1H,s).
<步驟(2)>
於該上述1-(2-甲基-3-氟苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮10.00g及N,N-二甲基甲醯胺100ml之混合物中於冰冷卻下添加55%氫化鈉2.47g。將該反應混合物加熱至室溫並攪拌1小時。於該反應混合物於冰冷卻下添加碘甲烷3.5ml。將該混合物加熱至室溫及攪拌14小時。於該反應混合物添加水及以乙酸乙酯萃取該混合物。以10%鹽酸、水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(2-甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮2.19g。
1-(2-甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00547
1H-NMR(CDCl3)δ：2.19(3H,s),3.70(3H,s),7.16-7.20(2H,m),7.29(1H,dt,J=5.9、8.3Hz).
<步驟(3)>
於該上述1-(2-甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮2.19g、1,1'-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)0.52g、N-溴琥珀醯亞胺2.16g及 氯苯40ml之混合物中迴流下加熱攪拌5小時。冷卻該混合物後，於該反應溶液中添加水及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。 所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(2-溴甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮2.36g。
1-(2-溴甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00548
1H-NMR(CDCl3)δ：3.75(3H,s),4.64(2H,s),7.23-7.30(2H,m),7.47(1H,dt,J=5.9、8.0Hz).
參考製備例2
係根據下列所述步驟(1)至(3)製備1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
<步驟(1)>
於冰冷卻下，將無水三氯化鋁21.9g添加至N,N-二甲基甲醯胺250ml，將該混合物攪拌15分鐘。於其中添加疊氮化鈉10.7g及將該混合物攪拌15分鐘。之後於其中添加1-氯-3-異氰酸基-2-甲苯25.0g及將所得混合物於80℃加熱5小時。冷卻後，將該反應溶液攪拌添加於亞硝酸鈉35g、水2L及冰500g之混合物中。 將該混合物以10%鹽酸酸化及以乙酸乙酯萃取。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，之後以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮獲得1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮17.0g。
1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00549
1H-NMR(CDCl3)δ：2.32(3H,s),7.28-7.36(2H,m),7.57(1H,dd,J=6.8,2.2Hz),13.08(1H,s).
<步驟(2)>
於冰冷卻下，於該上述1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮10.00g及N,N-二甲基甲醯胺100ml之混合物中添加60%氫化鈉2.30g。將該反應混合物加熱至室溫並攪拌1小時。於冰冷卻下，於該反應混合物添加碘甲烷3.2ml。將該混合物加熱至室溫並攪拌14小時。於該反應混合物添加水及將該以乙酸乙酯萃取混合物。以10%鹽酸、水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮1.56g。
1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00550
1H-NMR(CDCl3)δ：2.30(3H,s),3.73(3H,s),7.27(1H,d,J=2.7Hz),7.28(1H,d,J=7.1Hz),7.52(1H,dd,J=2.7、6.8Hz).
<步驟(3)>
於該上述1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮1.56g、1,1'-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)0.34g、N-溴琥珀醯亞胺1.42g及氯苯30ml之混合物中迴流下加熱攪拌5小時。冷卻該混合物後， 將該反應溶液添加水及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮1.94g。
1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00551
1H-NMR(CDCl3)δ：3.76(3H,s),4.69(2H,s),7.35(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz),7.58(1H,dd,J=1.2,8.1Hz).
參考製備例3
將3-氯-2-甲基苯甲酸21.5g、草醯氯17.6g、N,N-二甲基甲醯胺大約50mg及四氫呋喃300ml之混合物於25℃攪拌1小時。將該反應混合物減壓濃縮獲得3-氯-2-甲基苯甲醯氯。
將三氯化鋁33.6g、疊氮化鈉49.2g及四氫呋喃100ml之混合物迴流下加熱攪拌2小時。將該反應混合物冰冷卻後，於其中添加3-氯-2-甲基苯甲醯氯及四氫呋喃100ml之混合物及將該所得混合物迴流下加熱攪拌10小時。冷卻該混合物後，於亞硝酸鈉75.6g及水500ml之混合物中攪拌添加該反應混合物。將該混合物以濃鹽酸酸化，之後以乙酸乙酯萃取。以無水硫酸鈉乾燥該有機層且然後減壓濃縮獲得1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮。
將該上述1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮、碳酸鉀57.5g、硫酸二甲酯19.1g及N,N-二甲基甲醯胺150ml之混合物於25℃攪拌1小時。於該反應混合物添加飽和碳酸氫鈉水溶液及以乙酸 乙酯萃取該混合物。以飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌該有機層及以無水硫酸鈉乾燥。所得混合物減壓濃縮獲得1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮21.6g。
參考製備例4
冷卻下，於氯甲酸甲酯30ml及四氫呋喃50ml之混合物中逐滴添加3-胺基-1-氯-2-甲苯5.00g及將該混合物於25℃攪拌半小時。於該反應混合物添加水及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌該有機層及以無水硫酸鈉乾燥。將該混合物減壓濃縮獲得1-氯-2-甲基-3-甲氧基羰基胺基苯5.80g。
將1-氯-2-甲基-3-甲氧基羰基胺基苯5.80g、五氯化磷7.53g及氯苯50ml之混合物迴流下加熱攪拌1小時。將該反應混合物減壓濃縮獲得1-氯-3-異氰酸基-2-甲苯。
將三氯化鋁4.71g、疊氮化鈉6.89g及四氫呋喃100ml之混合物迴流下加熱攪拌1小時。將該反應混合物冰冷卻後，於其中添加該上述1-氯-3-異氰酸基-2-甲苯及四氫呋喃10ml之混合物，將該所得混合物迴流下加熱攪拌5小時。冷卻該混合物後，於亞硝酸鈉10.59g及水300ml之混合物中攪拌添加該反應混合物。以濃鹽酸酸化該混合物及以乙酸乙酯萃取。以無水硫酸鈉乾燥該有機層且然後減壓濃縮獲得1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮。
將該上述1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮、碳酸鉀16.11g、硫酸二甲酯5.34g及N,N-二甲基甲醯胺150ml之混合物於25℃攪拌1小時。於該反應混合物添加飽和碳酸氫鈉水溶液及以乙酸乙酯萃取該混合物。以飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌該有機層 及以無水硫酸鈉乾燥。將該混合物減壓濃縮獲得1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮4.80g。
參考製備例5
係根據下列所述步驟(1)至(4)製備1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
<步驟(1)>
將1-溴-2-甲基-3-胺基苯25.0g、三光氣60.0g及甲苯400ml之混合物迴流下加熱攪拌3小時。將於靜置至冷卻後之該反應混合物減壓濃縮獲得1-溴-3-異氰酸基-2-甲苯30.3g。
1-溴-3-異氰酸基-2-甲苯
Figure TWI612037BD00552
1H-NMR(CDCl3)δ：2.42(3H,s),7.00(1H,dt,J=0.5、8.0Hz),7.05(1H,dd,J=1.7、8.0Hz),7.39(1H,dd,1.5,7.7Hz).
<步驟(2)>
於冰冷卻下，將無水三氯化鋁19.7g添加至N,N-二甲基甲醯胺220ml，將該混合物攪拌15分鐘。於其中添加疊氮化鈉9.6g及將該混合物攪拌15分鐘。之後於其中添加該上述1-溴-3-異氰酸基-2-甲苯(描述於參考製備例1)30.3g，所得混合物於80℃加熱5小時。冷卻後，將該反應溶液攪拌添加於亞硝酸鈉33g、水2L及冰500g之混合物中。將該混合物以10%鹽酸酸化及以乙酸乙酯萃取。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，之後以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮獲得1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮31.4g。
1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00553
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.22(3H,s),7.34(1H,t,J=7.2Hz),7.49(1H,dd,J=8.2,1.1Hz),7.82(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),14.72(1H,s).
<步驟(3)>
於冰冷卻下，於該上述1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於合成例9)31.40g及N,N-二甲基甲醯胺250ml之混合物中添加60%氫化鈉5.90g。將該反應混合物加熱至室溫並攪拌1小時。於冰冷卻下，於該反應混合物添加碘甲烷8.4ml。將該混合物加熱至室溫並攪拌14小時。於該反應混合物添加水及以乙酸乙酯萃取該混合物。以10%鹽酸、水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮8.47g。
1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00554
1H-NMR(CDCl3)δ：2.33(3H,s),3.73(3H,s),7.21(1H,dt,J=0.5,7.8Hz),7.30(1H,dd,J=1.0,8.0Hz),7.71(1H,dd,J=1.2,8.3Hz).
<步驟(4)>
於該上述1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮8.47g、1,1'-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)1.54g、N-溴琥珀醯亞胺6.44g及 氯苯125ml之混合物迴流下加熱攪拌5小時。冷卻該混合物後，將該反應溶液添加水，以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮7.52g。
1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00555
1H-NMR(CDCl3)δ：3.76(3H,s),4.71(2H,s),7.34(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=8.0,1.7Hz),7.77(1H,dd,J=7.8,1.7Hz).
參考製備例6
將3-溴-2-甲基苯甲酸146.0g、草醯氯94.8g、N,N-二甲基甲醯胺大約15mg及四氫呋喃500ml之混合物於25℃攪拌1小時。將該反應混合物減壓濃縮獲得3-溴-2-甲基苯甲醯氯。
將三氯化鋁181.0g、疊氮化鈉265.0g及四氫呋喃300ml之混合物迴流下加熱攪拌2小時。將該反應混合物冰冷卻後，於其中添加3-溴-2-甲基苯甲醯氯及四氫呋喃200ml之混合物及將該所得混合物迴流下加熱攪拌10小時。冷卻該混合物後，於亞硝酸鈉407g及水1,500ml之混合物中攪拌添加該反應混合物。將該混合物以濃鹽酸酸化，之後以乙酸乙酯萃取。以無水硫酸鈉乾燥該有機層且然後減壓濃縮獲得1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮。
將該上述1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮、碳酸鉀 310.0g、硫酸二甲酯103.0g及N,N-二甲基甲醯胺500ml之混合物於25℃攪拌1小時。於該反應混合物添加飽和碳酸氫鈉水溶液及以乙酸乙酯萃取該混合物。以飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌該有機層及以無水硫酸鈉乾燥。所得混合物減壓濃縮獲得1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮142.0g。
參考製備例7
將3-碘-2-甲基苯甲酸10.00g、草醯氯5.33g、N,N-二甲基甲醯胺5滴及四氫呋喃200ml之混合物於25℃攪拌1小時。將該反應混合物減壓濃縮獲得3-碘-2-甲基苯甲醯氯。
將三氯化鋁10.20g、疊氮化鈉14.90g及四氫呋喃100ml之混合物迴流下加熱攪拌2小時。將該反應混合物冰冷卻後，於其中添加3-碘-2-甲基苯甲醯氯及四氫呋喃100ml之混合物及將該所得混合物迴流下加熱攪拌10小時。冷卻該混合物後，於亞硝酸鈉22.90g及水200ml之混合物中攪拌添加該反應混合物。將該混合物以濃鹽酸酸化，之後以乙酸乙酯萃取。以無水硫酸鈉乾燥該有機層且然後減壓濃縮獲得1-(2-甲基-3-碘苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮。
將該上述1-(2-甲基-3-碘苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮、碳酸鉀17.40g、硫酸二甲酯5.78g及N,N-二甲基甲醯胺150ml之混合物於25ºC攪拌1小時。於該反應混合物添加飽和碳酸氫鈉水溶液及以乙酸乙酯萃取該混合物。以飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌該有機層及以無水硫酸鈉乾燥。所得混合物減壓濃縮獲得1-(2-甲基-3-碘苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮8.10g。
1-(2-甲基-3-碘苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00556
1H-NMR(CDCl3)δ：2.37(3H,s),3.72(3H,s),7.04(1H,t,J=8.0Hz),7.32(1H,d,J=7.7Hz),7.99(1H,d,8.0Hz).
參考製備例8
將1-(2-甲基-3-碘苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例7)8.10g、1,1'-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)1.25g、N-溴琥珀醯亞胺5.24g及氯苯100ml之混合物迴流下加熱攪拌5小時。冷卻該混合物後，將該反應溶液添加水及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(2-溴甲基-3-碘苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮3.11g。
1-(2-溴甲基-3-碘苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00557
1H-NMR(CDCl3)δ：3.75(3H,s),4.71(2H,s),7.17(1H,t,J=8.0Hz),7.39(1H,d,J=8.0Hz),8.04(1H,d,J=8.0Hz).
參考製備例9
係根據步驟(1)至(4)製備1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
<步驟1>
將3-胺基-1-甲氧基-2-甲苯15.0g、三光氣48.7g及甲苯350ml之混合物迴流下加熱攪拌3小時。將靜置至冷卻後之該反應混合物減壓濃縮獲得1-甲氧基-3-異氰酸基-2-甲苯17.0g。
1-甲氧基-3-異氰酸基-2-甲苯
Figure TWI612037BD00558
1H-NMR(CDCl3)δ：2.19(3H,s),3.82(3H,s),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.72(1H,dd,J=0.5,8.0Hz),7.09(1H,t,J=8.2Hz).
<步驟2>
於冰冷卻下，將無水三氯化鋁16.0g添加至N,N-二甲基甲醯胺180ml，將該混合物攪拌15分鐘。於其中添加疊氮化鈉7.8g及將該混合物攪拌15分鐘。之後於其中添加1-甲氧基-3-異氰酸基-2-甲苯17.0g及所得混合物於80℃加熱四小時半。冷卻後，將該反應溶液攪拌添加亞硝酸鈉25g、水2L及冰500g之混合物。 將該混合物以10%鹽酸酸化及以乙酸乙酯萃取。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，之後以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮獲得1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮16.2g。
1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00559
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.99(3H,s),3.87(3H,s),7.01(1H,d,J=8.1Hz),7.17(1H,d,J=8.1Hz).7.36(1H,t,J=8.3Hz),14.63(1H,
<步驟3>
於冰冷卻下，於該上述1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮10.00g及N,N-二甲基甲醯胺100ml之混合物中添加55%氫化鈉2.47g。將該反應混合物加熱至室溫並攪拌1小時。於冰冷卻下，於該反應混合物添加碘甲烷3.5ml。將該混合物加熱至室溫並攪拌14小時。於該反應混合物添加水及以乙酸乙酯萃取該混合物。以10%鹽酸、水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮2.19g。
1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00560
1H-NMR(CDCl3)δ：2.11(3H,s),3,72(3H,s),3.88(3H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),6.98(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,t,J=8.2Hz)
<步驟4>
於該上述1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮2.19g、1,1'-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)0.52g、N-溴琥珀醯亞胺2.16g及氯苯40ml之混合物中迴流下加熱攪拌5小時。冷卻該混合物後，將該反應溶液添加水及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮2.36g。
1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00561
1H-NMR(CDCl3)δ：3.74(3H,s),3.96(3H,s),4.93(2H,s),7.02(1H,dd,J=1.0,8.5Hz),7.04(1H,d,J=9.0Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz).參考製備例10
將3-三氟甲基-2-甲基苯甲酸5.00g、草醯氯3.42g、N,N-二甲基甲醯胺大約50mg及四氫呋喃200ml之混合物於25℃攪拌1小時。將該反應混合物減壓濃縮獲得3-三氟甲基-2-甲基苯甲醯氯。
將三氯化鋁6.53g、疊氮化鈉9.55g及四氫呋喃100ml之混合物迴流下加熱攪拌2小時。將該反應混合物冰冷卻後，於其中添加3-三氟甲基-2-甲基苯甲醯氯及四氫呋喃100ml之混合物及將該所得混合物迴流下加熱攪拌10小時。冷卻該混合物後，於亞硝酸鈉14.7g及水200ml之混合物中攪拌添加該反應混合物。將該混合物以濃鹽酸酸化，之後以乙酸乙酯萃取。以無水硫酸鈉乾燥該有機層且然後減壓濃縮獲得1-(2-甲基-3-三氟甲苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮。
將該上述1-(2-甲基-3-三氟甲苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮、碳酸鉀11.20g、硫酸二甲酯3.71g及N,N-二甲基甲醯胺150ml之混合物於25℃攪拌1小時。於該反應混合物添加飽和碳酸氫鈉水溶液及以乙酸乙酯萃取該混合物。以飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌該有機層及以無水硫酸鈉乾燥。所得混合物減壓濃縮獲得1-(2-甲基-3-三氟甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮5.13g。
1-(2-甲基-3-三氟甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00562
1H-NMR(CDCl3)δ：2.42(3H,s),3.75(3H,s),7.52(1H,t,J=8.2Hz),7.62(1H,dd,J=1.2,7.7Hz),8.02(1H,dd,J=1.2,8.2Hz).
參考製備例11
將1-(2-甲基-3-三氟甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例10)1.00g、1,1'-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)0.38g、N-溴琥珀醯亞胺0.79g及氯苯30ml之混合物迴流下加熱攪拌5小時。冷卻該混合物後，將該反應溶液添加水及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(2-溴甲基-3-三氟甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮1.21g。
1-(2-溴甲基-3-三氟甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00563
1H-NMR(CDCl3)δ：3.77(3H,s),4.75(2H,s),7.62(1H,d,J=5.5Hz),7.63(1H,d,J=3.4Hz),7.85(1H,dd,J=3.6,5.8Hz).
參考製備例12
將3-硝基-2-甲基苯甲酸5.0g、草醯氯3.9g、N,N-二甲基甲醯胺大約50mg及四氫呋喃200ml之混合物於25℃攪拌1小時。將該反應混合物減壓濃縮獲得3-硝基-2-甲基苯甲醯氯。
將三氯化鋁7.4g、疊氮化鈉11.0g及四氫呋喃100ml之混合物迴流下加熱攪拌2小時。將該反應混合物冰冷卻後，於其中添加該上述3-硝基-2-甲基苯甲醯氯及四氫呋喃100ml之混合物及將該所得混合物迴流下加熱攪拌10小時。冷卻該混合物後，於亞硝酸鈉16.6g及水200ml之混合物中攪拌添加該反應混合物。將該混合物以濃鹽酸酸化，之後以乙酸乙酯萃取。以無水硫酸鈉乾燥該有機層且然後減壓濃縮獲得1-(2-甲基-3-硝基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮。
將該上述1-(2-甲基-3-硝基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮、碳酸鉀12.6g、硫酸二甲酯13.8g及N,N-二甲基甲醯胺150ml之混合物於25℃攪拌1小時。於該反應混合物添加飽和碳酸氫鈉水溶液及以乙酸乙酯萃取該混合物。以飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌該有機層及以無水硫酸鈉乾燥。所得混合物減壓濃縮獲得1-(2-甲基-3-硝基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮5.3g。
1-(2-甲基-3-硝基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00564
1H-NMR(CDCl3)δ：2.42(3H,s),3.75(3H,s),7.52(1H,t,J=8.2Hz),7.62(1H,dd,J=1.2,7.7Hz),8.02(1H,d,J=1.2,8.2Hz).
參考製備例13
將1-(2-甲基-3-硝基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例12)1.00g、1,1'-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)0.42g、N-溴琥珀醯亞胺0.87g及氯苯30ml之混合物迴流下加熱攪拌5小時。 冷卻該混合物後，將該反應溶液添加水及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(2-溴甲基-3-硝基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮1.00g。
1-(2-溴甲基-3-硝基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00565
1H-NMR(CDCl3)δ：3.72(3H,s),5.63(2H,s),7.61(1H,t,J=8.0Hz),7.70(1H,d,J=8.1Hz),7.97(1H,d,J=8.1Hz).
參考製備例14
將1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例5)45.0g、甲醇鈉37.4g及四氫呋喃600ml之混合物於25℃攪拌3小時。於該反應混合物添加飽和碳酸氫鈉水溶液及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌該有機層，以無水硫酸鈉乾燥。將該混合物減壓濃縮獲得1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00566
1H-NMR(CDCl3)δ：3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.67(2H,s),7.33(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.76(1H,dd,J=1.5,7.8Hz).
將該上述所製備之1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲 基-1,4-二氫四唑-5-酮、甲基硼酸23.2g、氟化銫66.7g、[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀(II)二氯二氯甲烷加成物10.6g及二
Figure TWI612037BD00567
烷500ml之混合物於90℃攪拌五小時半。冷卻該反應混合物後，將該混合物過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(2-甲氧基甲基-3-甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
1-(2-甲氧基甲基-3-甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00568
1H-NMR(CDCl3)δ：2.48(3H,s),3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.42(2H,s),7.21(1H,t,J=5.1Hz),7.35(2H,d,J=4.8Hz).
將該上述所製備之1-(2-甲氧基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮、醋酸50ml及25%溴化氫-醋酸溶液50ml之混合物於65℃攪拌1小時。於該反應混合物添加飽和食鹽水，以乙酸乙酯萃取該混合物。以飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌該有機層及以無水硫酸鈉乾燥。將該混合物減壓濃縮獲得1-(2-溴甲基-3-甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮27.9g。
1-(2-溴甲基-3-甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00569
1H-NMR(CDCl3)δ：2.51(3H,s),3.75(3H,s),4.51(2H,s),7.22-7.24(1H,m),7.36-7.39(2H,m).
參考製備例15
亦可根據下列所述步驟(1)至(5)製備1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例14)。
<步驟(1)>
於冰冷卻下，於2-胺基-6-甲基苯甲酸乙酯15.1g、乙酸乙酯150ml及乙醇150ml之混合物中添加2.0M三甲基矽基重氮甲烷於乙醚之溶液。室溫下，將所得混合物攪拌4小時及減壓濃縮獲得2-胺基-6-甲基苯甲酸甲酯16.5g。
2-胺基-6-甲基苯甲酸甲酯
Figure TWI612037BD00570
1H-NMR(CDCl3)δ：6.94(1H,t,J=8.0Hz),6.40-6.38(2H,m),4.96(2H,s),3.75(3H,s),2.29(3H,s).
<步驟(2)>
於該上述所製備之2-胺基-6-甲基苯甲酸甲酯16.5g及甲苯300ml之混合物中室溫下添加三光氣44.5g，將該所得混合物迴流下加熱攪拌二小時半。將該反應混合物減壓濃縮以獲得2-異氰酸基-6-甲基苯甲酸甲酯。
2-異氰酸基-6-甲基苯甲酸甲酯
Figure TWI612037BD00571
1H-NMR(CDCl3)δ：7.28-7.24(1H,m),7.07-7.04(1H,m),6.98-6.95(1H,m),3.97(3H,s),2.36(3H,s).
<步驟(3)>
冰冷卻下，於N,N-二甲基甲醯胺200ml添加三氯化鋁16.0g並將所得混合物攪拌半小時。於其中添加疊氮化鈉7.2g，將所得混合物攪拌半小時，之後於其中添加該上述所製備之2-異氰酸基-6-甲基苯甲酸甲酯，所得混合物於80℃加熱8小時。冷卻該混合物後，於該反應溶液添加亞硝酸鈉11.5g及冰水300ml。將該混合物以10%鹽酸酸化及以乙酸乙酯萃取。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮獲得2-甲基-6-(5-側氧-4,5-二氫四唑-1-基)苯甲酸甲酯。
室溫下，於2-甲基-6-(5-側氧基-4,5-二氫四唑-1-基)苯甲酸甲酯及N,N-二甲基甲醯胺300ml之混合物中添加碳酸鉀42.0g及硫酸二甲酯18.9g，將所得混合物攪拌24小時。將該反應溶液添加水及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水及飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌以無水硫酸鎂乾燥該有機層，之後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫四唑-1-基)-苯甲酸甲酯13.9g。
2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧-4,5-二氫四唑-1-基)-苯甲酸甲酯
Figure TWI612037BD00572
1H-NMR(CDCl3)δ：7.50-7.46(2H,m),7.35-7.33(1H,m),3.83(3H,s),3.69(3H,s),2.48(3H,s).
<步驟(4)>
於0℃，於該上述2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫四唑-1-基)-苯甲酸甲酯25.0g及四氫呋喃300ml之混合物中添加1.0M 三乙基硼氫化鋰於四氫呋喃201ml之溶液，將該混合物室溫下攪拌半小時。將該反應溶液添加水，將所得混合物以10%鹽酸酸化及以乙酸乙酯萃取。以水洗滌該有機層，之後以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮獲得1-(2-羥基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮21.2g。
1-(2-羥基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00573
1H-NMR(CDCl3)δ：7.39-7.34(2H,m),7.21(1H,dd,J=6.5,2.8Hz),4.48(2H,s),3.75(3H,s),2.57(3H,s),1.59(1H、br s).
<步驟(5)>
於該上述所製備之1-(2-羥基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮21.2g及氯仿300ml之混合物中添加三溴化磷52.1g，室溫下，將所得混合物攪拌1小時。於該反應溶液添加冰水200ml及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水及食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮獲得1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮26.0g。
參考製備例16
係根據下列所述步驟(1)至(6)製備1-(3-乙氧基-2-溴甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
<步驟(1)>
將2-甲基-3-硝基酚33.5g、碘乙烷41g、碳酸鉀90g及丙酮400ml之混合物迴流下加熱攪拌10小時。將該混合物冷卻至室溫 並過濾。之後將該濾液濃縮。以乙酸乙酯萃取該所得混合物及以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥，之後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-乙氧基-2-甲基-3-硝基苯39.9g。
1-乙氧基-2-甲基-3-硝基苯
Figure TWI612037BD00574
1H-NMR(CDCl3)δ：7.39(1H,dd,J=8.2,1.0Hz),7.24(1H,t,J=8.3Hz),7.02(1H,d,J=8.2Hz),4.08(2H,q,J=7.0Hz),2.37(3H,s),1.50-1.42(3H,m).
<步驟(2)>
將該上述所製備之1-乙氧基-2-甲基-3-硝基苯39.9g、鈀-碳(鈀5%)4g及乙醇200ml之混合物添加氫氣下攪拌18小時。所得混合物過濾，將該濾液濃縮獲得3-乙氧基-2-甲基苯胺33.0g。
3-乙氧基-2-甲苯胺
Figure TWI612037BD00575
1H-NMR(CDCl3)δ：6.95(1H,t,J=8.1Hz),6.35(1H,d,J=2.9Hz),6.33(1H,d,J=3.1Hz),4.02-3.97(2H,m),3.61(2H,br s),2.05(3H,s),1.40(3H,t,J=7.1Hz).
<步驟(3)>
室溫下，於該上述所製備之3-乙氧基-2-甲基苯胺33.0g及甲 苯400ml之混合物中添加三光氣25g，將所得混合物迴流下加熱攪拌四小時。將該反應混合物減壓濃縮獲得1-乙氧基-3-異氰酸基-2-甲基苯37.2g。
1-乙氧基-3-異氰酸基-2-甲基苯
Figure TWI612037BD00576
1H-NMR(CDCl3)δ：7.07(1H,t,J=8.2Hz),6.70(1H,d,J=7.7Hz),6.68(1H,d,J=8.2Hz),4.02(2H,q,J=7.0Hz),2.20(3H,s),1.42(3H,t,J=7.0Hz).
<步驟(4)>
於0℃，於N,N-二甲基甲醯胺350ml及三氯化鋁33.6g之混合物中添加疊氮化鈉15g，將所得混合物攪拌1小時。之後於其中添加1-乙氧基-3-異氰酸基-2-甲基苯37.2g及將該反應混合物加熱至80℃並攪拌5小時。將該反應混合物於0℃冷卻，於該反應混合物添加冰水100ml，隨後添加亞硝酸鈉23g及水150ml之混合物。將該混合物以10%鹽酸水溶液酸化以使其pH大約4。以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，之後以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(3-乙氧基-2-甲基-苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮39.0g。
1-(3-乙氧基-2-甲基-苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00577
1H-NMR(CDCl3)δ：7.30(1H,t,J=8.1Hz),6.99(1H,d,J=8.5Hz),6.96(1H,d,J=8.0Hz),4.10(2H,q,J=6.9Hz),2.13(3H,s),1.46(3H,t,J=7.0Hz).
<步驟(5)>
於0℃，於N,N-二甲基甲醯胺400ml、該上述所製備之1-(3-乙氧基-2-甲基-苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮39.0g、碳酸鉀36.7g及N,N-二甲基甲醯胺400ml之混合物中添加硫酸二甲酯44.7g。將所得混合物加熱至室溫並攪拌七小時。於其中添加水100ml，以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，之後以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(3-乙氧基-2-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮38.2g。
1-(3-乙氧基-2-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00578
1H-NMR(CDCl3)δ：7.29-7.23(1H,m),6.96(1H,d,J=8.2Hz),6.93(1H,d,J=8.2Hz),4.08(2H,q,J=6.9Hz),3.72(3H,s),2.11(3H,s),1.45(3H,t,J=7.1Hz).
<步驟(6)>
將該上述所製備之1-(3-乙氧基-2-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮38.2g、1,1'-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)7.95g、N-溴琥珀醯亞胺33.4g及氯苯380ml之混合物於120℃攪拌5小時。於冷卻該反應溶液後，於其中添加水，以乙酸乙酯萃取該所得混合物。 以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，之後以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(3-乙氧基-2-溴甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮38.2g。
1-(3-乙氧基-2-溴甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00579
1H-NMR(CDCl3)δ：7.40(1H,t,J=8.2Hz),7.01(2H,t,J=8.3Hz),4.64(2H,s),4.17(2H,q,J=7.0Hz),3.74(3H,s),1.49(3H,t,J=6.9Hz).
參考製備例17
將1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例14)29.8g、三丁基乙烯基錫35.2g、四(三苯基膦)鈀11.6g及甲苯500ml之混合物迴流下加熱攪拌14小時。於冷卻該反應溶液後，於其中添加飽和氯化銨水溶液，以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(2-甲氧基甲基-3-乙烯基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮19.7g。
1-(2-甲氧基甲基-3-乙烯基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00580
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.67(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.29(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.11(1H,dd,J=17.4, 11.1Hz),5.72(1H,dd,J=17.4,1.3Hz),5.44(1H,dd,J=11.1,1.3Hz),4.45(2H,s),3.72(3H,s),3.23(3H,s).
於氮氣氛圍下，將該上述所製備之1-(2-甲氧基甲基-3-乙烯基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮19.7g、鈀絲纖維複合物3.02g及甲醇1L之混合物室溫下攪拌11小時。將該反應混合物過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(2-甲氧基甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮19.3g。
1-(2-甲氧基甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00581
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.42-7.38(2H,m),7.23-7.20(1H,m),4.44(2H,s),3.72(3H,s),3.22(3H,s),2.82(2H,q,J=7.6Hz),1.27(3H,t,J=7.6Hz).
將該上述所製備之1-(2-甲氧基甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮19.3g、醋酸40ml及25%溴化氫-醋酸溶液40ml之混合物於65℃攪拌一小時半。於該反應混合物添加飽和食鹽水，以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌該有機層及以無水硫酸鈉乾燥。將該混合物減壓濃縮以獲得1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮23.3g。
1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00582
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.44-7.37(2H,m),7.23(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),4.56(2H,s),3.75(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),1.33(3H,t,J=7.6Hz).
參考製備例18
係根據下列所述步驟(1)至(8)製備1-(2-溴甲基-3-二氟甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
<步驟(1)>
室溫下，將硼氫化鈉9.4g及四氫呋喃150ml之混合物於25℃攪拌30分鐘。於其中添加2-甲基-3-硝基苯甲酸30.8g，將所得混合物於25℃攪拌30分鐘。將該混合溶液冰冷卻，於其中以45分鐘時間緩慢添加甲磺酸11.0ml。將該反應混合物於25℃攪拌三天。於該反應混合物添加水及以乙酸乙酯萃取該混合物。以10%鹽酸及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮獲得3-羥基甲基-2-甲基-1-硝基苯27.0g。
3-羥基甲基-2-甲基-1-硝基苯
Figure TWI612037BD00583
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：1.81(1H,s),2.44(3H,s)、4.79(2H,s),7.34(1H,t,J=7.8Hz),7.65(1H,d,7.6Hz),7.72(1H,d,J=8.1Hz).
<步驟(2)>
將該上述3-羥基甲基-2-甲基-1-硝基苯17.0g、二氧化錳65.0g及氯仿170ml之混合物迴流下加熱攪拌5小時。於靜置至冷卻後之該反應混合物經由矽藻土過濾，將該濾液減壓濃縮以獲得3-甲醯基-2-甲基-1-硝基苯14.0g。
3-甲醯基-2-甲基-1-硝基苯
Figure TWI612037BD00584
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.78(3H,s),7.53(1H,t,J=8.1Hz),7.97(1H,dd,J=1.5,8.1Hz),8.06(1H,dd,J=1.5,7.8Hz),10.39(1H,s).
<步驟(3)>
於冷卻下，於該上述3-甲醯基-2-甲基-1-硝基苯13.0g及氯仿200ml之混合物中於-78℃逐滴添加N,N-二乙基胺基三氟化硫31.7g，將該混合物室溫下攪拌16小時。於該反應混合物添加水及以氯仿萃取該混合物。以飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得3-二氟甲基-2-甲基-1-硝基苯6.8g。
3-二氟甲基-2-甲基-1-硝基苯
Figure TWI612037BD00585
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.54(3H,s),6.84(1H,t,J=54.6Hz),7.45(1H,t,J=7.7Hz),7.78(1H,d,J=7.7Hz),7.89(1H,d,J=8.0Hz)
<步驟(4)>
於氮氣氛圍下，將該上述3-二氟甲基-2-甲基-1-硝基苯6.80g、5%經活化鉑碳0.30g及甲醇50ml之混合物於35℃攪拌8小時。將該反應混合物經由矽藻土過濾及將該濾液減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得3-二氟甲基-2-甲基-1-胺基苯3.87g。
3-二氟甲基-2-甲基-1-胺基苯
Figure TWI612037BD00586
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.20(3H,s),3.71(2H,s),6.72(1H,t,J=55.5Hz),6.79(1H,d,J=8.0Hz),6.92(1H,d,J=7.7Hz),7.09(1H,t,J=7.7Hz).
<步驟(5)>
將該上述所製備之3-二氟甲基-2-甲基-1-胺基苯3.87g、三光氣10.96g及甲苯80ml之混合物迴流下加熱攪拌三小時半。於靜置至冷卻後之該反應混合物減壓濃縮獲得3-二氟甲基-2-甲基-1-異氰酸苯。
3-二氟甲基-2-甲基-1-異氰酸苯
Figure TWI612037BD00587
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.39(3H,s),6.74(1H,t,J=55.1Hz),7.21-7.27(2H,m),7.34(1H,d,J=7.2Hz).
<步驟(6)>
於冰冷卻下，將無水三氯化鋁3.62g添加至N,N-二甲基甲醯胺40ml，將所得混合物攪拌20分鐘。於其中添加疊氮化鈉1.76g及將該混合物攪拌15分鐘。之後於其中添加該上述所製備之3-二氟甲基-2-甲基-1-異氰酸苯(描述於<步驟(5)>)及所得混合物於80℃加熱四小時。冷卻後，將該反應溶液攪拌添加於亞硝酸鈉6g、水0.5L及冰100g之混合物中。所得混合物以10%鹽酸酸化及以乙酸乙酯萃取。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，之後以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮獲得1-(2-甲基-3-二氟甲苯基)-1,4- 二氫四唑-5-酮3.22g。
<步驟(7)>
將該上述所製備之1-(2-甲基-3-二氟甲苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮3.22g、碳酸鉀3.93g、碘甲烷4.04g及N,N-二甲基甲醯胺70ml之混合物於25℃攪拌5小時。於該反應混合物添加水及以乙酸乙酯萃取該混合物。以10%鹽酸、水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(2-甲基-3-二氟甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮1.14g。
1-(2-甲基-3-二氟甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00588
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：2.31(3H,s),3.73(3H,s),6.83(1H,t,J=55.1Hz),7.44-7.46(2H,m),7.68-7.71(1H,m).
<步驟(8)>
將該上述所製備之1-(2-甲基-3-二氟甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮1.14g、1,1'-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)0.23g、N-溴琥珀醯亞胺0.97g及氯苯20ml之混合物迴流下加熱攪拌5小時。於冷卻該反應溶液後，於其中添加水及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(2-溴甲基-3-二氟甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮1.21g。
1-(2-溴甲基-3-二氟甲苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00589
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：3.76(3H,s),4.66(2H,s),6.99(1H,t,J=54.8Hz),7.55(1H,d,J=8.0Hz),7.60(1H,t,J=7.7Hz),7.56(1H,d,J=7.5Hz).
參考製備例19
將2-氯-4-肼基酚鹽酸鹽(描述於參考製備例112)3.0g、3-甲基-2,4-戊二酮1.5g、乙醇100ml之混合物迴流下加熱攪拌12小時。蒸餾去除該溶劑，於其中添加乙酸乙酯200ml，將所得混合物攪拌1小時。將該沉澱物過濾及以己烷洗滌，之後減壓下乾燥獲得2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚3.3g。
2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00590
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.43(1H,d,J=2.7Hz),7.24(1H,dd,J=8.7,2.6Hz),7.07(1H,d,J=8.8Hz),2.15(3H,s),2.13(3H,s),1.92(3H,s).
參考製備例20
以類似於參考製備例19的反應，使用乙醯丙酮替代3-甲基-2,4-戊二酮獲得2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00591
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.66(1H,br s),7.46(1H,d,J=2.6Hz),7.26(1H,dd,J=8.7,2.6Hz),7.10(1H,d,J=8.8Hz),6.07(1H,s),2.23(3H,s),2.14(3H、s)
參考製備例21
以類似於參考製備例19的反應，使用1,1,5,5-四氟-2,4-戊二酮替代3-甲基-2,4-戊二酮獲得2-氯-4-(3,5-雙-二氟甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-氯-4-(3,5-雙-二氟甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00592
1H-NMR(CDCl3)δ：7.53(1H,d,J=2.4Hz),7.33(1H,dd,J=8.7,2.6Hz),7.15(1H,d,J=8.8Hz),6.94(1H,s),6.87-6.47(2H,m),5.81(1H,s).
參考製備例22
以類似於參考製備例19的反應，使用1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮替代3-甲基-2,4-戊二酮獲得2-氯-4-(3,5-二-三氟甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-氯-4-(3,5-二-三氟甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00593
1H-NMR(CDCl3)δ：7.52(1H,d,J=2.4Hz),7.35-7.31(1H,m),7.14(1H,d,J=8.8Hz),7.06(1H,s),5.93(1H,s).
參考製備例23
以類似於參考製備例19的反應，使用1,1,1-三氟-2,4-戊二酮替代3-甲基-2,4-戊二酮獲得2-氯-4-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-氯-4-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00594
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47(1H,d,J=2.7Hz),7.27(1H,d,J=2.3Hz),7.25(1H,d,J=2.7Hz),7.11(1H,d,J=8.8Hz),6.44(1H,s),5.79(1H,s),2.32(2H,s).
參考製備例24
以類似於參考製備例19的反應，使用庚烷-3,5-二酮替代3-甲基-2,4-戊二酮獲得2-氯-4-(3,5-二乙基-吡唑-1-基)-酚。
2-氯-4-(3,5-二乙基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00595
1H-NMR(DMSO-D6)δ：10.56(1H,br s),7.42(1H,d,J=2.7Hz),7.24-7.21(1H,m),7.07(1H,d,J=8.8Hz),6.10(1H,s),2.60-2.52 (4H,m),1.20-1.16(3H,m),1.11(3H,dd,J=7.9,7.0Hz).
參考製備例25
以類似於參考製備例19的反應，使用2,6-二甲基-庚烷-3,5-二酮替代3-甲基-2,4-戊二酮獲得2-氯-4-(3,5-二異丙基-吡唑-1-基)-酚。
2-氯-4-(3,5-二異丙基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00596
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.41-7.39(1H,m),7.21-7.17(1H,m),7.10-7.07(1H,m),6.12(1H,s),2.93-2.83(2H,m),1.21(3H,d,J=1.2Hz),1.19(3H,d,J=1.2Hz),1.10(3H,s),1.09(3H,s).
參考製備例26
室溫下，將氧碘苯2.5g、三氟化硼-乙醚1.6g、甲醇20ml及2,4-戊二酮1.14g之混合物攪拌5小時。將所得混合物減壓濃縮及以第三丁基甲基醚萃取。以碳酸氫鈉水溶液及水洗滌該有機層，以無水硫酸鈉乾燥。將所得混合物減壓濃縮，於其中添加乙醇30ml及2-氯-4-肼基酚鹽酸鹽2g(描述於參考製備例112)，之後將所得混合物迴流下加熱攪拌16小時。將該反應混合物減壓濃縮及於其中添加乙酸乙酯100ml，室溫下，將所得混合物攪拌2小時。將該沉澱物過濾，減壓下乾燥獲得2-氯-4-(3,5-二甲基-4-甲氧基-吡唑-1-基)-酚0.75g。
2-氯-4-(3,5-二甲基-4-甲氧基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00597
MS+；253
參考製備例27
以類似於參考製備例19的反應，使用3-乙基-2,4-戊二酮替代3-甲基-2,4-戊二酮獲得2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-酚。
2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00598
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.45(1H,s),7.27-7.23(1H,m),7.11-7.07(1H,m),2.37(2H,q,J=7.5Hz),2.17(3H,s),2.16(3H,s),1.05(3H,t,J=7.6Hz).
參考製備例28
將1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例65)7.3g、47%氫溴酸50ml及醋酸50ml之混合物迴流下加熱攪拌30小時。蒸餾去除該溶劑，於所得殘質添加乙酸乙酯400ml，室溫下，將所得混合物攪拌1小時。將該沉澱物過濾及以己烷洗滌，減壓濃縮獲得2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚6.1g。
Figure TWI612037BD00599
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.22(1H,d,J=2.2Hz),7.14(1H,dd,J=8.4、2.3Hz),6.91(1H,d,J=8.3Hz),2.22(3H,s),2.17(3H,s),2.16(3H,s),1.97(3H,s).
參考製備例29
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(2-氯-4-甲氧基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得3-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚。
3-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00600
1H-NMR(CDCl3)δ：10.65(1H,br s),7.02(1H,d,J=8.5Hz),6.76(1H,d,J=2.7Hz),6.55-6.52(1H,m),5.99(1H,s),2.32(3H,s),2.09(3H,s).
參考製備例30
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例66)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00601
1H-NMR(DMSO-D6)δ：9.68(1H,br s),7.19(1H,s),7.10(1H,dd,J=8.8,2.3Hz),6.87(1H,d,J=8.8Hz),6.13(1H,s),2.20(6H,s),2.16(3H,s).
參考製備例31
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(4-甲氧基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例74)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚。
4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00602
1H-NMR(DMSO-D6)δ：9.69-9.67(1H,m),7.22(2H,dd,J=6.6,2.1Hz),6.83(2H,dd,J=6.6,2.1Hz),5.98(1H,s),2.18(3H,s),2.14(3H,s).
參考製備例32
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(4-甲氧基-2-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例75)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得3-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚。
3-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00603
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.13(1H,d,J=8.5Hz),6.78(1H,d,J=2.4Hz),6.73(1H,dd,J=5.9,2.7Hz),6.20(1H,s),2.23(3H,s),2.02(3H,s),1.88(3H,s).
參考製備例33
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(2-氯-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑(描述於參考製備例76)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得3-氯-4-(吡唑-1-基)-酚。
3-氯-4-(吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00604
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.96(1H,d,J=2.2Hz),7.68-7.67(1H,m),7.34(1H,d,J=8.7Hz),6.98(1H,d,J=2.7Hz),6.85(1H,dd,J=8.7、2.7Hz),6.47-6.45(1H,m).
參考製備例34
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例67)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-甲基-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-甲基-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00605
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.04-8.03(1H,m),7.46(1H,d,J=2.8Hz),7.44(1H,s),7.34(1H,dd,J=8.6,2.8Hz),6.82(1H,d,J=8.6Hz),2.16(3H,s),2.07(3H,s).
參考製備例35
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例68)替代1-(4-甲氧基-3-甲 基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-甲基-4-(5-甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-甲基-4-(5-甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00606
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.50(1H,d,J=1.5Hz),7.17(1H,d,J=2.4Hz),7.09(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.87(1H,d,J=8.5Hz),6.22(1H,d,J=1.5Hz),2.24(3H,s),2.16(3H,s).
參考製備例36
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例68)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00607
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.13(1H,d,J=2.4Hz),7.46(1H,d,J=2.7Hz),7.35(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.81(1H,d,J=8.5Hz),6.23(1H,d,J=2.4Hz),2.23(3H,s),2.17(3H,s).
參考製備例37
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑(描述於參考製備例69)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-甲基-4-(吡唑-1-基)-酚。
2-甲基-4-(吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00608
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.27(1H,d,J=2.2Hz),7.65-7.63(1H,m),7.52(1H,d,J=2.7Hz),7.41(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.85(1H,d,J=8.5Hz),6.46(1H,t,J=2.2Hz),5.36(1H,br s),2.18(3H,s).
參考製備例38
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(3,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑(描述於參考製備例77)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2,6-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚。
2,6-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00609
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.14(1H,d,J=2.2Hz),7.33(1H,s),7.31(2H,s),6.23(1H,d,J=2.2Hz),2.23(3H,s),2.20(6H,s).
參考製備例39
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例78)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-氯-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-氯-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00610
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.25(1H,d,J=2.2Hz),7.75(1H,d,J=2.7 Hz),7.56(1H,dd,J=8.8,2.7Hz),7.02(1H,d,J=8.8Hz),6.27(1H,d,J=2.2Hz),2.24(3H,s).
參考製備例40
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(2,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例81)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2,5-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚。
2,5-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00611
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.74(1H,d,J=2.2Hz),7.00(1H,s),6.70(1H,s),6.22(1H,d,J=2.2Hz),2.23(3H,s),2.10(3H,s),2.02(3H,s).
參考製備例41
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例78)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-氯-4-(5-甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-氯-4-(5-甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00612
1H-NMR(DMSO-D6)δ：10.54(1H,s),7.50-7.49(1H,m),7.48-7.47(1H,m),7.28(1H、ddd、J=8.7,2.6,0.7Hz),7.06(1H,d,J=8.5Hz),6.22(1H,dd,J=1.7,0.7Hz),2.27(3H,s).
參考製備例42
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(2,3-二甲基-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例82)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2,3-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚。
2,3-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00613
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.68(1H,d,J=2.2Hz),6.92(1H,d,J=8.3Hz),6.72(1H,d,J=8.3Hz),6.22(1H,d,J=2.2Hz),2.23(3H,s),2.10(3H,s),1.90(3H,s).
參考製備例43
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(3-氟-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例80)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-氟-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-氟-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00614
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.24(1H,d,J=2.4Hz),7.59(1H,dd,J=12.6,2.6Hz),7.41(1H、dq、J=8.8,1.2Hz),7.01(1H,t,J=8.8Hz),6.28(1H,d,J=2.4Hz),2.24(3H,s).
參考製備例44
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-4-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例79)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-氯-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-氯-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00615
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.16-8.15(1H,m),7.74(1H,dd,J=2.6,0.9Hz),7.55(1H、dq、J=8.8,1.2Hz),7.49(1H,s),7.03(1H,d,J=8.8Hz),2.07(3H,s).
參考製備例45
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例72)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00616
1H-NMR(CDCl3)δ：7.83-7.80(1H,m),7.45(1H,d,J=2.2Hz),7.32(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),6.82(1H,d,J=8.5Hz),6.68(1H,d,J=2.2Hz),5.46(1H,s),2.29(3H,s).
參考製備例46
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4-二甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例70)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00617
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.94(1H,s),7.41(1H,d,J=2.2Hz),7.29(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.80(1H,d,J=8.5Hz),2.15(6H,s),1.99(3H,s).
參考製備例47
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5-二甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例70)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-甲基-4-(4,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-甲基-4-(4,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00618
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.51(1H,s),7.17(1H,d,J=2.2Hz),7.08(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),6.88(1H,d,J=8.5Hz),2.16(3H,s),2.15(3H,s),2.01(3H,s).
參考製備例48
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-第三丁基-1H-吡唑(描述於參考製備例73)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-甲基-4-(3-第三丁基-吡唑-1-基)-酚。
2-甲基-4-(3-第三丁基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00619
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.11(1H,d,J=2.4Hz),7.46(1H,d,J=2.7Hz),7.36(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.82(1H,d,J=8.5Hz),6.33(1H,d,J=2.2Hz),2.17(3H,s),1.29(9H,s).
參考製備例49
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(4-甲氧基-3-三氟甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例83)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-三氟甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-三氟甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00620
1H-NMR(DMSO-D6)δ：10.96(1H,s),7.59-7.55(2H,m),7.16-7.12(1H,m),2.16(3H,s),2.15(3H,s),1.94(3H,s).
參考製備例50
以類似於參考製備例28的反應，使用2-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5,6,7-四氫-2H-吲唑(描述於參考製備例71)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-甲基-4-(4,5,6,7-四氫-吲唑-2-基)-酚。
2-甲基-4-(4,5,6,7-四氫-吲唑-2-基)-酚
Figure TWI612037BD00621
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.92(1H,s),7.43(1H,d,J=2.7Hz),7.31(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),6.79(1H,d,J=8.7Hz),2.61(2H,t,J=6.2Hz),2.55-2.51(2H,m),2.16-2.13(3H,m),1.79-1.72(2H,m),1.72-1.65(2H,m).
參考製備例51
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5,6,7-四氫-1H-吲唑(描述於參考製備例71)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-甲基-4-(4,5,6,7-四氫-吲唑-1-基)-酚。
2-甲基-4-(4,5,6,7-四氫-吲唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00622
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.39(1H,s),7.20(1H,s),7.12-7.09(1H,m),6.84(1H,d,J=8.5Hz),2.64-2.59(2H,m),2.52-2.48(2H,m),2.16(3H,s),1.75-1.65(4H,m).
參考製備例52
以類似於參考製備例28的反應，使用4-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例85)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-酚。
2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-酚
Figure TWI612037BD00623
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.04(1H,s),7.77(1H,s),7.53(1H,d,J=2.0Hz),7.32(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),6.94(1H,d,J=8.5Hz),3.83(3H,s).
參考製備例53
以類似於參考製備例28的反應，使用4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例84)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-酚。
2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-酚
Figure TWI612037BD00624
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.92(1H,s),7.68(1H,s),7.24(1H,s),7.15(1H,d,J=8.2Hz),6.73(1H,d,J=8.5Hz),3.82(3H,d,J=0.7Hz),2.12(3H,s).
參考製備例54
以類似於參考製備例28的反應，使用4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-乙基-1H-吡唑(描述於參考製備例86)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-4-基)-酚。
2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-4-基)-酚
Figure TWI612037BD00625
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.99(1H,s),7.70(1H,s),7.26(1H,d,J=1.2Hz),7.17(1H,dd,J=8.2,2.4Hz),6.74(1H,d,J=8.2Hz),4.11(2H,q,J=7.2Hz),2.13(3H,s),1.38(3H,dd,J=7.8、6.9Hz).
參考製備例55
以類似於參考製備例28的反應，使用4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-丙基-1H-吡唑(描述於參考製備例87)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-甲基-4-(1-丙基-1H-吡唑-4-基)-酚。
2-甲基-4-(1-丙基-1H-吡唑-4-基)-酚
Figure TWI612037BD00626
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.98(1H,s),7.71(1H,s),7.26(1H,s),7.19-7.14(1H,m),6.74(1H,d,J=8.2Hz),4.03(2H,t,J=6.9Hz),2.12(3H,s),1.83-1.73(2H,m),0.84(3H,t,J=7.2Hz).
參考製備例56
以類似於參考製備例28的反應，使用4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-異丙基-1H-吡唑(描述於參考製備例88)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-甲基-4-(1-異丙基-1H-吡唑-4-基)-酚。
2-甲基-4-(1-異丙基-1H-吡唑-4-基)-酚
Figure TWI612037BD00627
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.03(1H,d,J=1.5Hz),7.70(1H,d,J=1.7Hz),7.27(1H,s),7.17(1H,d,J=8.3Hz),6.75-6.72(1H,m),4.46(1H,dt,J=14.0,6.0Hz),2.13(3H,s),1.43(3H,d,J=2.4Hz),1.41(3H,d,J=2.4Hz).
參考製備例57
以類似於參考製備例28的反應，使用4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-丁基-1H-吡唑(描述於參考製備例89)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-甲基-4-(1-丁基-1H-吡唑-4-基)-酚。
2-甲基-4-(1-丁基-1H-吡唑-4-基)-酚
Figure TWI612037BD00628
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.97(1H,s),7.69(1H,s),7.26(1H,s),7.16(1H,d,J=8.2Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),4.07(2H,t,J=6.8Hz),2.15-2.10(3H,m),1.79-1.72(2H,m),1.25(2H,dd,J=14.9、7.6Hz),0.89(3H,t,J=7.4Hz).
參考製備例58
以類似於參考製備例28的反應，使用4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-異丁基-1H-吡唑替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-甲基-4-(1-異丁基-1H-吡唑-4-基)-酚。
Figure TWI612037BD00629
1H-NMR(DMSO-D6)δ：9.17(1H,s),7.94(1H,s),7.69(1H,s),7.26(1H,s),7.16(1H,d,J=8.2Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),3.88(2H,d,J=7.0Hz),2.12(3H,s),0.84(6H,d,J=6.5Hz).
參考製備例59
以類似於參考製備例28的反應，使用4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例90)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-甲基-4-(1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)-酚。
Figure TWI612037BD00630
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.83(1H,s),7.10(1H,s),7.03(1H,d,J=8.2Hz),6.80(1H,d,J=8.2Hz),3.80(3H,s),2.27(3H,s),2.14(3H,s).
參考製備例60
將3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例91)2.9g、47%氫溴酸21ml及醋酸21ml之混合物迴流下加熱攪拌20小時。蒸餾去除該溶劑，於所得殘質添加乙酸乙酯100ml，且室溫下，將所得混合物攪拌1小時。將該沉澱物過濾及以己烷洗滌，減壓濃縮獲得2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚2.45g。
2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚
Figure TWI612037BD00631
1H-NMR(DMSO-D6)δ：9.30(1H,br s),7.64(1H,s),7.48(1H,s),7.38(1H,d,J=8.3Hz),6.76(1H,d,J=8.0Hz),6.50-6.49(1H,m),3.83(3H,s),2.14(3H,s).
參考製備例61
使用3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-乙基-1H-吡唑(描述於參考製備例92)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑獲得2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-酚。
2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-酚
Figure TWI612037BD00632
1H-NMR(DMSO-D6)δ：9.30(1H,br s),7.68(1H,d,J=2.2Hz),7.48(1H,d,J=2.2Hz),7.39(1H,dd,J=8.3,2.2Hz),6.76(1H,d,J=8.3Hz),6.49(1H,d,J=2.2Hz),4.12(2H,q,J=6.2Hz),2.14(3H,s),1.38(3H,t,J=7.2Hz).
參考製備例62
以類似於參考製備例60的反應，使用3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-異丙基-1H-吡唑(描述於參考製備例93)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑獲得2-甲基-4-(1-異丙基-1H-吡唑-3-基)-酚。
Figure TWI612037BD00633
1H-NMR(DMSO-D6)δ：9.30(1H,br s),7.71(1H,d,J=2.2Hz),7.49-7.48(1H,m),7.39(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),6.76(1H,d,J=8.2Hz),6.49(1H,d,J=2.2Hz),4.53-4.42(1H,m),2.15(3H,s),1.43 (6H,d,J=6.5Hz).
參考製備例63
以類似於參考製備例60的反應，使用3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,5-二甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例95)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑獲得2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-酚。
2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-酚
Figure TWI612037BD00634
1H-NMR(DMSO-D6)δ：9.31(1H,br s),7.43(1H,d,J=1.7Hz),7.33(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),6.75(1H,d,J=8.2Hz),6.29(1H,s),3.71(3H,s),2.24(3H,s),2.13(3H,s).
參考製備例64
以類似於參考製備例60的反應，使用3-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例94)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑獲得2-溴-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚。
2-溴-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚
Figure TWI612037BD00635
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.87-7.86(1H,m),7.69(1H,d,J=2.2Hz),7.60-7.57(1H,m),6.97(1H,d,J=8.5Hz),6.61-6.60(1H,m),3.85(3H,s).
參考製備例65
將4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸10g、3,4,5-三甲基-1H-吡唑(描 述於參考製備例103)7.3g、醋酸銅(II)18.4g、吡啶10.0g、分子篩4A20.0g及乙腈300ml之混合物迴流下加熱攪拌30小時。將該反應混合物經由矽藻土過濾及減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑7.3g。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00636
1H-NMR(CDCl3)δ：7.19-7.17(1H,m),7.14(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.84(1H,d,J=8.5Hz),3.86(3H,s),2.24(6H,s),2.16(3H,s),1.97(3H,s).
參考製備例66
以類似於參考製備例65的反應，使用3,5-二甲基-1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00637
1H-NMR(CDCl3)δ：7.20(1H,d,J=2.0Hz),7.16(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.84(1H,d,J=8.5Hz),5.95(1H,s),3.86(3H,s),2.29(3H,s),2.24(3H,s),2.24(3H,s).
參考製備例67
以類似於參考製備例65的反應，使用4-甲基-1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-甲基-1H- 吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00638
1H-NMR(CDCl3)δ：7.60(1H,s),7.48(1H,s),7.44(1H,d,J=2.7Hz),7.38(1H,dd,J=8.7、2.7Hz),6.85(1H,d,J=8.7Hz),3.85(3H,s),2.26(3H,s),2.15(3H,s).
參考製備例68
以類似於參考製備例65的反應，使用3-甲基-1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑及1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00639
1H-NMR(CDCl3)δ：7.70(1H,d,J=2.2Hz),7.44(1H,d,J=2.7Hz),7.37(1H,dd,J=8.6,2.7Hz),6.84(1H,d,J=8.6Hz),6.20(1H,d,J=2.2Hz),3.85(3H,s),2.37(3H,s),2.26(3H,s).
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00640
1H-NMR(CDCl3)δ：7.54(1H,d,J=1.7Hz),7.23-7.17(2H,m),6.87(1H,d,J=8.5Hz),6.17-6.15(1H,m),3.88(3H,s),2.29(3H,s),2.26(3H,s).
參考製備例69
以類似於參考製備例65的反應，使用1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑獲得1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00641
1H-NMR(CDCl3)δ：7.82-7.81(1H,m),7.69(1H,d,J=1.5Hz),7.48(1H,d,J=2.2Hz),7.42(1H,dd,J=8.6,2.7Hz),6.86(1H,d,J=8.6Hz),6.43(1H,t,J=2.2Hz),3.86(3H,s),2.28(3H,s).
參考製備例70
以類似於參考製備例65的反應，使用3,4-二甲基-1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4-二甲基-1H-吡唑及1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5-二甲基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4-二甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00642
1H-NMR(CDCl3)δ：7.52(1H,s),7.41(1H,d,J=2.7Hz),7.32(1H,dd,J=8.7,2.9Hz),6.82(1H,d,J=8.7Hz),3.84(3H,s),2.27(3H,s),2.25(3H,s),2.06(3H,s).
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5-二甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00643
1H-NMR(CDCl3)δ：7.41(1H,s),7.20-7.15(2H,m),6.86(1H,d,J=8.5Hz),3.87(3H,s),2.25(3H,s),2.19(3H,s),2.05(3H,s).
參考製備例71
以類似於參考製備例65的反應，使用4,5,6,7-四氫吲唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5,6,7-四氫-2H-吲唑及1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5,6,7-四氫-1H-吲唑。
2-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5,6,7-四氫-2H-吲唑
Figure TWI612037BD00644
1H-NMR(CDCl3)δ：7.51(1H,s),7.43(1H,d,J=2.7Hz),7.34(1H,dd,J=8.7,2.8Hz),6.83(1H,d,J=8.8Hz),3.85(3H,s),2.77(2H,t,J=6.2Hz),2.61(2H,t,J=6.1Hz),2.25(3H,s),1.89-1.82(2H,m),1.81-1.74(2H,m).
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5,6,7-四氫-1H-吲唑
Figure TWI612037BD00645
1H-NMR(CDCl3)δ：7.42(1H,s),7.29-7.25(1H,m),7.22(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.85(1H,d,J=8.5Hz),3.86(3H,s),2.66(2H,t,J=5.2Hz),2.58(2H,t,J=5.2Hz),2.25(3H,s),1.83-1.74(4H,m).
參考製備例72
以類似於參考製備例65的反應，使用3-三氟甲基-1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00646
1H-NMR(CDCl3)δ：7.83(1H,dd,J=2.3、0.9Hz),7.48(1H,d,J=2.4Hz),7.43(1H,dd,J=8.8,2.7Hz),6.87(1H,d,J=8.8Hz),6.68(1H,d,J=2.4Hz),3.87(3H,s),2.28(3H,s).
參考製備例73
以類似於參考製備例65的反應，使用3-第三丁基-1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑獲得1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-第三丁基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-第三丁基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00647
1H-NMR(CDCl3)δ：7.68(1H,d,J=2.4Hz),7.44(1H,d,J=2.2Hz),7.38(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.85-6.81(1H,m),6.27(1H,d,J=2.4Hz),3.84(3H,s),2.26(3H,s),1.37(9H,s).
參考製備例74
以類似於參考製備例65的反應，使用4-甲氧基-苯基硼酸替代4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，並使用3,5-二甲基-1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得1-(4-甲氧基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00648
1H-NMR(CDCl3)δ：7.32(2H,dt,J=9.6,2.8Hz),6.95(2H,dt,J=9.6,2.8Hz),5.96(1H,s),3.84(3H,s),2.29(3H,s),2.24(3H,s).
參考製備例75
以類似於參考製備例65的反應，使用4-甲氧基-2-甲基-苯基硼酸替代4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，並使用3,5-二甲基-1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得1-(4-甲氧基-2-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-2-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00649
1H-NMR(CDCl3)δ：7.14(1H,d,J=8.5Hz),6.82-6.75(2H,m),5.94(1H,s),3.86-3.80(3H,m),2.28(3H,s),2.03(3H,s),2.01(3H,s).
參考製備例76
以類似於參考製備例65的反應，使用2-氯-4-甲氧基-苯基硼酸替代4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，並使用1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得1-(2-氯-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑。
1-(2-氯-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00650
1H-NMR(CDCl3)δ：7.74(2H,dd,J=7.8,2.1Hz),7.45(1H,d,J=8.8Hz),7.03(1H,d,J=2.9Hz),6.90(1H,dd,J=8.8,2.9Hz),6.45(1H,t,J=2.1Hz),3.85(3H,s).
參考製備例77
以類似於參考製備例65的反應，使用3,5-二甲基-4-甲氧基-苯基硼酸替代4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，並使用3-甲基-1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得1-(3,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑及1-(3,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑。
1-(3,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00651
1H-NMR(CDCl3)δ：7.72(1H,d,J=2.2Hz),7.28(2H,s),6.20(1H,d,J=2.2Hz),3.73(3H,s),2.37(3H,s),2.33(6H,s).
1-(3,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00652
1H-NMR(CDCl3)δ：7.53(1H,d,J=1.7Hz),7.08(2H,s),6.16-6.15(1H,m),3.75(3H,s),2.32(6H,s),2.32(3H,s).
參考製備例78
以類似於參考製備例65的反應，使用3-氯-4-甲氧基-苯基硼酸替代4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，並使用3-甲基-1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑及1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑。
1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00653
1H-NMR(CDCl3)δ：7.70(2H,t,J=2.3Hz),7.49(1H,dd,J=9.0、2.7Hz),6.96(1H,d,J=9.0Hz),6.23(1H,d,J=2.3Hz),3.93(3H,s),2.37(3H,s)
1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00654
1H-NMR(CDCl3)δ：7.55(1H,d,J=1.7Hz),7.49(1H,d,J=2.6Hz),7.31(1H,dd,J=8.8,2.6Hz),7.00(1H,d,J=8.8Hz),6.18-6.17(1H,m),3.95(3H,s),2.32(3H,s).
參考製備例79
以類似於參考製備例65的反應，使用3-氯-4-甲氧基-苯基硼酸替代4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，並使用4-甲基-1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-4-甲基-1H-吡唑。
1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-4-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00655
1H-NMR(CDCl3)δ：7.69(1H,d,J=2.7Hz),7.61-7.60(1H,m),7.51-7.48(2H,m),6.97(1H,d,J=9.0Hz),3.93(3H,s),2.15(3H,s).
參考製備例80
以類似於參考製備例65的反應，使用3-氟-4-甲氧基-苯基硼酸替代4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，並使用3-甲基-1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得1-(3-氟-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑。
1-(3-氟-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00656
1H-NMR(CDCl3)δ：7.70(1H,d,J=2.4Hz),7.44(1H,dd,J=12.2,2.7Hz),7.33(1H、dq、J=8.9,1.4Hz),6.99(1H,t,J=8.9Hz),6.22(1H,d,J=2.4Hz),3.91(3H,s),2.36(3H,s).
參考製備例81
以類似於參考製備例65的反應，使用2,5-二甲基-4-甲氧基-苯基硼酸替代4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，並使用3-甲基-1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得1-(2,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑。
1-(2,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00657
1H-NMR(CDCl3)δ：7.40(1H,d,J=2.2Hz),7.09(1H,s),6.69(1H,s),6.17(1H,d,J=2.2Hz),3.86(3H,s),2.36(3H,s),2.18(3H,s),2.18(3H,s).
參考製備例82
以類似於參考製備例65的反應，使用2,3-二甲基-4-甲氧基-苯基硼酸替代4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，並使用3-甲基-1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得1-(2,3-二甲基-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑。
1-(2,3-二甲基-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00658
1H-NMR(CDCl3)δ：7.38(1H,d,J=2.2Hz),7.12(1H,d,J=8.8Hz),6.74(1H,d,J=8.8Hz),6.17(1H,d,J=2.2Hz),3.85(3H,s),2.36(3H,s),2.19(3H,s),2.01(3H,s).
參考製備例83
以類似於參考製備例65的反應，使用4-甲氧基-3-三氟甲基-苯基硼酸替代4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，獲得1-(4-甲氧基-3-三氟甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-三氟甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00659
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62(1H,d,J=2.7Hz),7.52(1H,dd,J=8.9,2.7Hz),7.06(1H,d,J=8.7Hz),3.95(3H,s),2.23(3H,s),2.18(3H,s),1.97(3H,s).
參考製備例84
於氮氣環境下，將4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸1.62g、4-溴-1-甲基-1H-吡唑1.57g、1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵-鈀(II)二氯二氯甲烷複合物0.79g、碳酸鈉3.51g、二
Figure TWI612037BD00660
烷100ml及水30ml之混合物迴流下加熱攪拌四小時。以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑 1.3g。
4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00661
1H-NMR(CDCl3)δ：7.68(1H,s),7.52(1H,s),7.28-7.24(2H,m),6.82(1H,d,J=8.3Hz),3.93(3H,s),3.84(3H,s),2.24(3H,s).
參考製備例85
以類似於參考製備例84的反應，使用3-氯-4-甲氧基-苯基硼酸替代4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，獲得1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑。
1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00662
1H-NMR(CDCl3)δ：7.68(1H,s),7.54(1H,s),7.47(1H,d,J=2.2Hz),7.31(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),6.92(1H,d,J=8.5Hz),3.94(3H,s),3.91(3H,s).
參考製備例86
以類似於參考製備例84的反應，使用4-溴-1-乙基-1H-吡唑(描述於參考製備例106)替代4-溴-1-甲基-1H-吡唑，獲得4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-乙基-1H-吡唑。
4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-乙基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00663
1H-NMR(CDCl3)δ：7.70(1H,s),7.56(1H,s),7.28-7.24(2H,m),6.82(1H,d,J=8.5Hz),4.19(2H,q,J=7.3Hz),3.84(3H,s),2.24(3H,s),1.52(3H,t,J=7.3Hz).
參考製備例87
以類似於參考製備例84的反應，使用4-溴-1-丙基-1H-吡唑(描述於參考製備例107)替代4-溴-1-甲基-1H-吡唑，獲得4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-丙基-1H-吡唑。
4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-丙基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00664
1H-NMR(CDCl3)δ：7.70(1H,s),7.54(1H,s),7.29-7.24(2H,m),6.82(1H,d,J=8.3Hz),4.09(2H,t,J=7.1Hz),3.84(3H,s),2.24(3H,s),1.92(2H,td,J=14.5,7.2Hz),0.94(3H,t,J=7.3Hz).
參考製備例88
以類似於參考製備例84的反應，使用4-溴-1-異丙基-1H-吡唑(描述於參考製備例108)替代4-溴-1-甲基-1H-吡唑，獲得4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-異丙基-1H-吡唑。
4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-異丙基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00665
1H-NMR(CDCl3)δ：7.71(1H,s),7.59(1H,s),7.29-7.26(2H,m),6.82(1H,d,J=8.7Hz),4.57-4.46(1H,m),3.84(3H,s),2.25(3H,s),1.54(6H,d,J=6.5Hz).
參考製備例89
以類似於參考製備例84的反應，使用4-溴-1-丁基-1H-吡唑(描述於參考製備例110)替代4-溴-1-甲基-1H-吡唑，獲得4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-異丙基-1H-吡唑。
4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-異丙基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00666
1H-NMR(CDCl3)δ：7.69(1H,s),7.54(1H,s),7.29-7.24(2H,m),6.82(1H,d,J=8.3Hz),4.13(2H,t,J=7.1Hz),3.84(3H,s),2.24(3H,s),1.91-1.84(2H,m),1.36(2H,td,J=14.9,7.5Hz),0.95(3H,t,J=7.3Hz).
參考製備例90
以類似於參考製備例84的反應，使用4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑替代4-溴-1-甲基-1H-吡唑，獲得4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑。
Figure TWI612037BD00667
1H-NMR(CDCl3)δ：7.35(1H,s),7.19-7.14(2H,m),6.84(1H,d,J=8.2Hz),3.86(3H,s),3.85(3H,s),2.37(3H,s),2.25(3H,s).
參考製備例91
室溫下，於3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑(描述於參考製備例96)5.38g及N,N-二甲基甲醯胺100ml之混合物中添加55%氫化鈉1.5g，將所得混合物攪拌半小時及於其中添加碘甲烷7.9 g。將所得混合物攪拌12小時及於其中添加水，且然後以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑2.9g及5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑1.0g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00668
1H-NMR(CDCl3)δ：7.61-7.58(1H,m),7.56(1H,dd,J=8.3,2.2Hz),7.34(1H,d,J=2.2Hz),6.84(1H,d,J=8.3Hz),6.45(1H,d,J=2.2Hz),3.93(3H,s),3.85(3H,s),2.26(3H,s).
5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00669
1H-NMR(CDCl3)δ：7.49(1H,d,J=1.7Hz),7.22-7.19(2H,m),6.89(1H,d,J=8.5Hz),6.24(1H,d,J=1.7Hz),3.88(3H,s),3.87(3H,s),2.26(3H,s).
參考製備例92
以類似於參考製備例91的反應，使用碘乙烷替代碘甲烷獲得3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-乙基-1H-吡唑。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-乙基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00670
1H-NMR(CDCl3)δ：7.60(1H,s),7.57(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.38 (1H,d,J=2.4Hz),6.84(1H,d,J=8.2Hz),6.45(1H,d,J=2.2Hz),4.20(2H,q,J=7.3Hz),3.85(3H,s),2.26(3H,s),1.52(3H,t,J=7.4Hz).
參考製備例93
以類似於參考製備例91的反應，使用2-碘丙烷替代碘甲烷獲得3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-異丙基-1H-吡唑。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-異丙基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00671
1H-NMR(CDCl3)δ：7.60(1H,s),7.58-7.54(1H,m),7.42(1H,d,J=2.4Hz),6.84(1H,d,J=8.2Hz),6.45(1H,d,J=2.4Hz),4.60-4.50(1H,m),3.85(3H,s),2.26(3H,s),1.54(6H,d,J=6.8Hz).
參考製備例94
以類似於參考製備例91的反應，使用3-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑(描述於參考製備例97)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑，獲得3-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑及5-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑。
3-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00672
1H-NMR(CDCl3)δ：7.99(1H,d,J=2.2Hz),7.69(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.36(1H,d,J=2.4Hz),6.92(1H,d,J=8.7Hz),6.45(1H,d,J=2.4Hz),3.94(3H,s),3.92(3H,s).
5-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00673
1H-NMR(CDCl3)δ：7.61(1H,d,J=1.9Hz),7.50(1H,d,J=1.7Hz),7.33(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),6.99-6.96(1H,m),6.26(1H,d,J=1.7Hz),3.95(3H,s),3.87(3H,s).
參考製備例95
以類似於參考製備例91的反應，使用3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例98)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑，獲得3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑及5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00674
1H-NMR(CDCl3)δ：7.56-7.55(1H,m),7.53-7.50(1H,m),6.82(1H,d,J=8.5Hz),6.24(1H,d,J=0.7Hz),3.84(3H,s),3.80(3H,s),2.29(3H,s),2.25(3H,s).
5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00675
1H-NMR(CDCl3)δ：7.20-7.17(2H,m),6.88(1H,d,J=8.2Hz),6.02(1H,s),3.87(3H,s),3.79(3H,s),2.29(3H,s),2.26(3H,s).
參考製備例96
室溫下，於3-二甲基胺基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙烯酮(描述於參考製備例99)7.69g及乙醇100ml之混合物中添加聯胺一水合物9.8ml及所得混合物攪拌24小時。將該反應混合物減壓濃縮以製備乙醇於該反應混合物中大約10ml。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑5.4g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00676
1H-NMR(CDCl3)δ：11.91(1H,br s),7.58(1H,d,J=2.2Hz),7.54-7.50(2H,m),6.84-6.80(1H,m),6.51(1H,d,J=2.0Hz),3.85(3H,s),2.24(3H,s).
參考製備例97
以類似於參考製備例96的反應，使用3-二甲基胺基-1-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-丙烯酮(描述於參考製備例100)替代3-二甲基胺基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙烯酮，獲得3-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑。
3-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00677
1H-NMR(CDCl3)δ：7.97(1H,d,J=1.9Hz),7.70-7.66(1H,m),7.61(1H,d,J=2.4Hz),6.93(1H,d,J=8.5Hz),6.55(1H,d,J=2.2Hz),3.93(3H,s).
參考製備例98
以類似於參考製備例96的反應，使用1-(4-甲氧基-3-甲苯基)-丁烷-1,3-二酮(描述於參考製備例101)替代3-二甲基胺基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙烯酮，獲得3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00678
1H-NMR(CDCl3)δ：7.49-7.46(2H,m),6.83-6.80(1H,m),6.26(1H,s),3.84(3H,s),2.31(3H,s),2.23(3H,s).
參考製備例99
將1-(4-甲氧基-3-甲基)-乙酮(描述於參考製備例102)5.76g及N,N-二甲基甲醯胺二乙基縮醛7.46ml之混合物迴流下加熱攪拌24小時。將所得混合物減壓濃縮以獲得3-二甲基胺基-1-(4-乙氧基-3-甲基-苯基)-丙烯酮4.78g。
3-二甲基胺基-1-(4-乙氧基-3-甲基-苯基)-丙烯酮
Figure TWI612037BD00679
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.76(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.72(1H,s),7.64(1H,d,J=12.4Hz),6.95(1H,d,J=8.5Hz),5.80(1H,d,J=12.4Hz),3.83(3H,s),3.11(3H,br s),2.90(3H,br s),2.18(3H,s).
參考製備例100
以類似於參考製備例99的反應，使用1-(3-溴-4-甲氧基)-乙酮替代1-(4-甲氧基-3-甲基)-乙酮，獲得3-二甲基胺基-1-(3-溴-4-甲氧 基-苯基)-丙烯酮。
3-二甲基胺基-1-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-丙烯酮
Figure TWI612037BD00680
1H-NMR(CDCl3)δ：8.12(1H,d,J=2.2Hz),7.89(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.80(1H,d,J=12.2Hz),6.91(1H,d,J=8.5Hz),5.65(1H,d,J=12.2Hz),3.94(3H,s),3.15(3H,s),2.96(3H,s).
參考製備例101
室溫下，於四氫呋喃50ml中添加55%氫化鈉3.07g及乙酸乙酯5.90g，將所得混合物攪拌半小時。之後，於其中添加1-(4-甲氧基-3-甲基)-乙酮(描述於參考製備例102)5.50g、二苯并-18-冠醚-6 0.024g及乙醇1ml，將該所得混合物迴流下加熱攪拌6小時。於該反應混合物中添加水，將該所得混合物以10%鹽酸水溶液酸化及以乙酸乙酯萃取。以水洗滌該有機層且以無水硫酸鎂乾燥，之後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮6.50g。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮
Figure TWI612037BD00681
1H-NMR(CDCl3：23ºC)δ：7.76(1H,dd,J=8.6、2.3Hz),7.69(1H,d,J=1.4Hz),6.85(1H,d,J=8.5Hz),6.12(1H,s),3.89(3H,s),2.25(3H,s),2.17(3H,s).
參考製備例102
將1-(4-羥基-3-甲基)-乙酮5.0g、碘甲烷5.70g、碳酸鉀20.0g 及丙酮200ml之混合物迴流下加熱攪拌6小時。將該反應混合物過濾及以乙酸乙酯萃取。以水洗滌該有機層且以無水硫酸鎂乾燥，之後減壓濃縮以獲得1-(4-甲氧基-3-甲基)-乙酮5.3g。
1-(4-甲氧基-3-甲基)-乙酮
Figure TWI612037BD00682
1H-NMR(CDCl3)δ：7.82(1H,dd,J=8.5,1.7Hz),7.79-7.76(1H,m),6.85(1H,d,J=8.5Hz),3.90(3H,s),2.55(3H,s),2.25(3H,s).
參考製備例103
於0℃，於水5ml及醋酸5ml之混合物中添加3-甲基-2,4-戊二酮5.88g及聯胺一水合物2.41g，將所得混合物攪拌5小時。將該沉澱物過濾及以水及己烷洗滌，減壓下乾燥以獲得3,4,5-三甲基-1H-吡唑3.68g。
3,4,5-三甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00683
1H-NMR(CDCl3)δ：2.19(6H,s),1.90(3H,s).
參考製備例104
將1-[2-(4-乙醯基-2-甲基-苯氧基甲基)-3-甲氧基-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於製備例175)11.5g及N,N-二甲基甲醯胺二乙基縮醛14ml之混合物迴流下加熱攪拌七十二(72)小時。所得混合物減壓濃縮以獲得1-{2-[4-(3-二甲基胺基-丙烯醯基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮13.1g。
1-{2-[4-(3-二甲基胺基-丙烯醯基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧 基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00684
1H-NMR(CDCl3)δ：7.76(1H,d,J=12.3Hz),7.71(1H,dd,J=8.6、2.3Hz),7.68-7.66(1H,m),7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.10-7.06(2H,m),6.88(1H,d,J=8.5Hz),5.69(1H,d,J=12.3Hz),5.32(2H,s),3.93(3H,s),3.57(3H,s),3.09(3H,br s),2.96(3H,br s),2.02(3H,s).
參考製備例106
室溫下，於4-溴-1H-吡唑(描述於參考製備例111)3.0g及四氫呋喃80ml之混合物中添加55%氫化鈉1.07g，將所得混合物攪拌半小時及於其中添加碘乙烷，將所得混合物攪拌12小時。於該反應混合物添加水，且然後以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得4-溴-1-乙基-1H-吡唑2.72g。
4-溴-1-乙基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00685
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45(1H,s),7.41(1H,s),4.15(2H,td,J=7.5,6.8Hz),1.47(3H,td,J=7.3,0.7Hz).
參考製備例107
以類似於參考製備例106的反應，使用碘丙烷替代碘乙烷，獲得4-溴-1-丙基-1H-吡唑。
4-溴-1-丙基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00686
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45(1H,s),7.39(1H,s),4.06(2H,t,J=7.1Hz),1.87(2H,td,J=14.5,7.3Hz),0.91(3H,t,J=7.3Hz).
參考製備例108
以類似於參考製備例106的反應，使用2-碘丙烷替代碘乙烷獲得4-溴-1-異丙基-1H-吡唑。
4-溴-1-異丙基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00687
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45(1H,s),7.43(1H,s),4.50-4.44(1H,m),1.49(6H,d,J=6.8Hz).
參考製備例109
以類似於參考製備例106的反應，使用碘異丁烷替代碘乙烷獲得4-溴-1-異丁基-1H-吡唑。
4-溴-1-異丁基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00688
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45(1H,s),7.37(1H,s),3.88(2H,d,J=7.3Hz),2.22-2.12(1H,m),0.90(6H,d,J=6.8Hz).
參考製備例110
以類似於參考製備例106的反應，使用碘丁烷替代碘乙烷獲得4-溴-1-丁基-1H-吡唑。
4-溴-1-丁基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00689
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44(1H,s),7.39(1H,s),4.09(2H,t,J=7.2Hz),1.82(2H,ddd,J=13.3,8.8,5.0Hz),1.32(2H,td,J=14.9,7.5Hz),0.94(3H,t,J=7.3Hz).
參考製備例111
室溫下，於1H-吡唑50g及水700ml之混合物中添加N-溴琥珀醯亞胺137.0g，將所得混合物攪拌12小時。將該反應混合物以乙酸乙酯萃取。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮以獲得4-溴-1H-吡唑80g。
4-溴-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00690
1H-NMR(CDCl3)δ：7.61(2H,s).
參考製備例112
於0℃，於3-胺基-2-氯酚100g及濃鹽酸250ml之混合物中緩慢添加含有亞硝酸鈉67.0g之水溶液300ml及隨後添加水400ml。將所得混合物攪拌2小時及於其中緩慢添加無水氯化錫(II)292g及濃鹽酸250ml，將所得混合物攪拌1小時。室溫下，將所得混合物攪拌額外12小時，且然後將該沉澱物過濾。將該濾液以10%鹽酸水溶液及己烷洗滌，減壓下乾燥以獲得2-氯-4-肼基酚鹽酸鹽105g。
2-氯-4-肼基酚鹽酸鹽
Figure TWI612037BD00691
1H-NMR(DMSO-D6)δ：10.00(3H,s),9.90(1H,s),7.92(1H,br s),7.07(1H,d,J=2.7Hz),6.93(1H,d,J=8.8Hz),6.85(1H,dd,J=8.8,2.7Hz).
參考製備例113
於0℃，於O-甲酚10g及氯仿100ml之混合物中添加丙醯氯10g及三乙胺28g。將所得混合物加熱至室溫並攪拌2小時。之後將該反應混合物以氯仿萃取及以水洗滌以無水硫酸鎂乾燥該有機層，之後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得丙酸o-甲苯酯14g。
丙酸o-甲苯酯
Figure TWI612037BD00692
1H-NMR(CDCl3)δ：7.24-7.18(2H,m),7.15-7.11(1H,m),7.01-6.99(1H,m),2.61(2H,q,J=7.6Hz),2.17(3H,s),1.29(3H,t,J=7.6Hz).
參考製備例114
於0℃，於硝基甲烷150ml及丙酸o-甲苯酯(描述於參考製備例113)14g之混合物中添加三氯化鋁30g。將所得混合物加熱至50℃並攪拌12小時。於該反應混合物添加冰水200ml及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層且以無水硫酸鎂乾燥，之後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(4-羥基 -3-甲基-苯基)-丙烷-1-酮8.8g。
1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-丙烷-1-酮
Figure TWI612037BD00693
1H-NMR(CDCl3)δ：7.80(1H,d,J=1.9Hz),7.75(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),6.86(1H,d,J=8.5Hz),6.65(1H,s),2.96(2H,q,J=7.2Hz),2.30(3H,s),1.22(3H,td,J=7.3,1.3Hz).
參考製備例115
將1-[2-(4-丙醯基-2-甲基-苯氧基甲基)-3-甲氧基-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於製備例176)3.5g及N,N-二甲基甲醯胺-二乙基縮醛2.6g之混合物於100℃攪拌30小時，減壓濃縮以獲得1-{2-[4-(3-二甲基胺基-2-甲基-丙烯醯基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮3.9g。
1-{2-[4-(3-二甲基胺基-2-甲基-丙烯醯基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00694
1H-NMR(CDCl3)δ：7.49-7.44(1H,m),7.19-7.18(2H,m),7.10-7.05(2H,m),6.91(1H,s),6.82(1H,d,J=8.9Hz),5.28(2H,s),3.93(3H,s),3.60(3H,s),3.04(6H,s),2.11(3H,s),1.99(3H,s).
參考製備例116
以類似於參考製備例99的反應，使用1-1-(3-氯-4-甲氧基)- 乙酮替代1-(4-甲氧基-3-甲基)-乙酮，獲得3-二甲基胺基-1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-丙烯酮。
3-二甲基胺基-1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-丙烯酮
Figure TWI612037BD00695
1H-NMR(CDCl3)δ：7.95(1H,d,J=2.2Hz),7.84(1H,dd,J=8.7,2.2Hz),7.80(1H,d,J=12.3Hz),6.94(1H,d,J=8.7Hz),5.65(1H,d,J=12.3Hz),3.95(3H,s),3.14(3H,s),2.95(3H,s).
參考製備例117
以類似於參考製備例96的反應，使用3-二甲基胺基-1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-丙烯酮(描述於參考製備例116)替代3-二甲基胺基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙烯酮，獲得3-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑。
3-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00696
1H-NMR(CDCl3)δ：7.78(1H,d,J=1.9Hz),7.61-7.59(2H,m),6.92(1H,d,J=8.7Hz),6.54(1H,dd,J=2.2、0.7Hz),3.92(3H,s).
參考製備例118
以類似於參考製備例91的反應，使用3-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑(描述於參考製備例117)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑，獲得3-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑及5-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑。
3-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00697
1H-NMR(CDCl3)δ：7.81(1H,d,J=2.2Hz),7.64(1H,dd,J=8.6,2.1Hz),7.36(1H,d,J=2.2Hz),6.95(1H,d,J=8.5Hz),6.45(1H,d,J=2.2Hz),3.94(3H,s),3.93(3H、s)
5-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00698
1H-NMR(CDCl3)δ：7.50(1H,d,J=1.9Hz),7.44(1H,d,J=2.2Hz),7.29-7.26(1H,m),7.01(1H,d,J=8.5Hz),6.26(1H,d,J=1.9Hz),3.96(3H,s),3.87(3H,s).
參考製備例119
以類似於參考製備例60的反應，使用3-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例118)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑，獲得2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚。
2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚
Figure TWI612037BD00699
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.70(2H,dd,J=7.2,1.7Hz),7.55(1H,dd,J=8.5,1.4Hz),6.98(1H,d,J=8.5Hz),6.61-6.60(1H,m),3.85(3H,s).
參考製備例120
室溫下，將3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例91)3g、N-溴琥珀醯亞胺2.9g及氯仿50ml之混合物攪拌16小時。於該反應混合物添加水及以氯仿萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層且以無水硫酸鎂乾燥，之後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-溴-1-甲基-1H-吡唑3.9g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-溴-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00700
1H-NMR(CDCl3)δ：7.69(1H,dd,J=8.5、2.4Hz),7.63(1H,d,J=2.2Hz),7.43(1H,s),6.87(1H,d,J=8.5Hz),3.91(3H,s),3.86(3H,s),2.26(3H,s).
參考製備例121
以類似於參考製備例120的反應，使用3-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例118)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑，獲得3-(4-甲氧基-3-氯-苯基)-4-溴-1-甲基-1H-吡唑。
3-(4-甲氧基-3-氯-苯基)-4-溴-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00701
1H-NMR(CDCl3)δ：7.92-7.91(1H,m),7.79-7.76(1H,m),7.44(1H,s),6.98(1H,d,J=8.5Hz),3.94(3H,s),3.92(3H,s).
參考製備例122
將3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-溴-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例120)3.9g、1,4-二
Figure TWI612037BD00702
烷80ml、水20ml、甲基硼酸3.3g、1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵-鈀(II)二氯二氯甲烷加成物1.4g及磷酸鉀11.8g之混合物迴流下加熱攪拌6小時。以乙酸乙酯萃取該反應混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑2.4g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00703
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47(1H,s),7.43(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),7.16(1H,s),6.86(1H,d,J=8.2Hz),3.87(3H,s),3.85(3H,s),2.26(3H,s),2.20(3H,s).
參考製備例123
以類似於參考製備例122的反應，使用3-(4-甲氧基-3-氯-苯基)-4-溴-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例121)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-溴-1-甲基-1H-吡唑，獲得3-(4-甲氧基-3-氯-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑。
3-(4-甲氧基-3-氯-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00704
1H-NMR(CDCl3)δ：7.70(1H,d,J=2.2Hz),7.53(1H,dd,J=8.5, 2.2Hz),7.18(1H,s),6.97(1H,d,J=8.5Hz),3.93(3H,s),3.88(3H,s),2.20(3H,s).
參考製備例124
將3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例122)2.4g、47%氫溴酸18ml及醋酸18ml之混合物迴流下加熱攪拌16小時。蒸餾去除該溶劑，於所得殘質添加乙酸乙酯50ml，且室溫下，將所得混合物攪拌1小時。將該沉澱物過濾及以己烷洗滌，減壓下乾燥以獲得4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚2.1g。
4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚
Figure TWI612037BD00705
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.58(1H,s),7.34(1H,s),7.25(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),6.83(1H,d,J=8.5Hz),3.81(3H,s),2.16(3H,s),2.13(3H、s)
參考製備例125
以類似於參考製備例124的反應，使用3-(4-甲氧基-3-氯-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例123)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑，獲得4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-氯-酚。
4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-氯-酚
Figure TWI612037BD00706
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.54(1H,d,J=2.2Hz),7.52(1H,s),7.41(1H,dd,J=8.5,1.9Hz),7.01(1H,d,J=8.5Hz),3.79(3H,s),2.13(3H,s).
參考製備例126
室溫下，於3-乙基-2,4-戊二酮5g及乙醇50ml之混合物中添加聯胺一水合物2.9g，將所得混合物攪拌5小時。蒸餾去除乙醇，將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑6.0g。
3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00707
1H-NMR(CDCl3)δ：2.36(2H,q,J=7.6Hz),2.20(6H,s),1.07(3H,t,J=7.6Hz).
參考製備例127
以類似於參考製備例65的反應，使用3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑(描述於參考製備例126)替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00708
1H-NMR(CDCl3)δ：7.19(1H,d,J=2.7Hz),7.14(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.84(1H,d,J=8.7Hz),3.86(3H,s),2.41(2H,q,J=7.6Hz),2.26(3H,s),2.24(3H,s),2.17(3H,s),1.11(3H,t,J=7.5Hz).
參考製備例128
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑(描述於參考製備例127)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-酚。
2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-酚
Figure TWI612037BD00709
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.24(1H,d,J=2.5Hz),7.15(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.93-6.91(1H,m),2.43(2H,q,J=7.6Hz),2.25(3H,s),2.17(3H,s),2.17(3H,s),1.07(3H,t,J=7.6Hz)
參考製備例129
室溫下，將3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,5-二甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例95)5.9g、N-溴琥珀醯亞胺5.8g及氯仿100ml之混合物攪拌17小時。於該反應混合物添加水及以氯仿萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥，之後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-溴-1,5-二甲基-1H-吡唑4.0g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-溴-1,5-二甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00710
1H-NMR(CDCl3)δ：7.67(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.62(1H,d,J= 1.9Hz),6.87(1H,d,J=8.5Hz),3.86(3H,s),3.84(3H,s),2.31(3H,s),2.26(3H,s).
參考製備例130
將3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-溴-1,5-二甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例129)1.3g、1,4-二
Figure TWI612037BD00711
烷30ml、水5ml、甲基硼酸1.0g、1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵-鈀(II)二氯二氯甲烷加成物0.4g及磷酸鉀3.7g之混合物迴流下加熱攪拌9小時。以乙酸乙酯萃取該反應混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。 所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4,5-三甲基-1H-吡唑0.6g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4,5-三甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00712
1H-NMR(CDCl3)δ：7.43(1H,s),7.40(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),6.86(1H,d,J=8.5Hz),3.85(3H,s),3.80(3H,s),2.25(3H,s),2.21(3H,s),2.11(3H,s).
參考製備例131
將3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4,5-三甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例130)0.6g、47%氫溴酸5ml及醋酸5ml之混合物迴流下加熱攪拌13小時。蒸餾去除該溶劑，於所得殘質添加乙酸乙酯30ml，且室溫下，將所得混合物攪拌1小時。將該沉澱物過濾及以己烷洗滌，減壓下乾燥以獲得4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚0.5g。
4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚
Figure TWI612037BD00713
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.33(1H,d,J=2.2Hz),7.26(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),6.88(1H,d,J=8.2Hz),3.82(3H,s),2.26(3H,s),2.17(3H,s),2.08(3H,s).
參考製備例132
以類似於參考製備例65的反應，使用3-環丙基-1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-環丙基-1H-吡唑及1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-環丙基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-環丙基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00714
1H-NMR(CDCl3)δ：7.67(1H,d,J=2.4Hz),7.43(1H,d,J=2.9Hz),7.37(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),6.83(1H,d,J=8.7Hz),6.05(1H,d,J=2.4Hz),3.85(3H,s),2.26(3H,s),2.07-2.00(1H,m),0.98-0.93(2H,m),0.80-0.76(2H,m).
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-環丙基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00715
1H-NMR(CDCl3)δ：7.51(1H,d,J=1.9Hz),7.37-7.35(2H,m),6.89-6.87(1H,m),5.91(1H,d,J=1.9Hz),3.88(3H,s),2.27(3H,s), 1.81-1.74(1H,m),0.97-0.93(2H,m),0.76-0.72(2H,m).
參考製備例133
以類似於參考製備例28的反應，使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-環丙基-1H-吡唑(描述於參考製備例132)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得2-甲基-(4-甲氧基-3-環丙基-1H-吡唑-3-基)-酚。
2-甲基-(4-甲氧基-3-環丙基-1H-吡唑-3-基)-酚
Figure TWI612037BD00716
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.10(1H,d,J=1.4Hz),7.45(1H,d,J=2.2Hz),7.35-7.32(1H,m),6.81(1H,d,J=8.2Hz),6.15-6.14(1H,m),2.16(3H,s),1.97-1.90(1H,m),0.91-0.87(2H,m),0.71-0.67(2H,m).
參考製備例134
以類似於參考製備例60的反應，使用5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例95)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑，獲得2-甲基-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-酚。
2-甲基-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-酚
Figure TWI612037BD00717
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.22(1H,s),7.15(1H,dd,J=8.2,1.9Hz),6.89(1H,d,J=8.2Hz),6.20(1H,s),3.77(3H,s),2.21(3H,s),2.16(3H,s).
參考製備例135
室溫下，於4-甲氧基-3-甲基-苯甲酸5.0g及四氫呋喃100ml之混合物中添加草醯氯4.0g及二甲基甲醯胺0.2ml。將所得混合物攪拌二小時半，之後減壓濃縮。室溫下，於所得混合物中進一步添加氯仿150ml、N,O-二甲基-羥胺 鹽酸鹽3.5g及N,N-二異丙基-乙胺9.3g，且將所得混合物攪拌四小時。於其中添加水並以氯仿萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥，之後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得4-甲氧基-N-甲氧基-3-甲基-N-甲基苯甲醯胺6.1g。
4-甲氧基-N-甲氧基-3-甲基-N-甲基苯甲醯胺
Figure TWI612037BD00718
1H-NMR(CDCl3)δ：7.61-7.58(1H,m),7.54(1H,dd,J=2.1,0.6Hz),6.81(1H,d,J=8.5Hz),3.87(3H,s),3.57(3H,s),3.35(3H,s),2.23(3H,s).
參考製備例136
將4-甲氧基-N-甲氧基-3-甲基-N-甲基苯甲醯胺(描述於參考製備例135)5.7g、四氫呋喃100ml及0.95mol/L溴化乙鎂於四氫呋喃43ml之溶液的混合物迴流下加熱攪拌6小時。室溫下，於其中添加飽和氯化銨溶液，且以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層並以無水硫酸鎂乾燥，之後減壓濃縮。將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙烷-1-酮4.6g。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙烷-1-酮
Figure TWI612037BD00719
1H-NMR(CDCl3)δ：7.83(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),7.79-7.78(1H,m),6.84(1H,d,J=8.7Hz),3.89(3H,s),2.95(2H,q,J=7.2Hz),2.25(3H,s),1.21(3H,t,J=7.2Hz).
參考製備例137
將1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙烷-1-酮(描述於參考製備例136)5.2g、四氫呋喃100ml、第三丁醇鉀4.1g及碳酸二乙酯3.6g之混合物迴流下加熱攪拌五小時半。室溫下，於其中添加6N鹽酸水溶液20ml，且以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層並以無水硫酸鎂乾燥，之後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-2-甲基-3-側氧-丙酸乙酯3.5g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-2-甲基-3-側氧-丙酸乙酯
Figure TWI612037BD00720
1H-NMR(CDCl3)δ：7.86(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),7.80(1H,d,J=2.2Hz),6.86(1H,d,J=8.7Hz),4.19-4.10(3H,m),3.90(3H,s),2.25(3H,s),1.47(3H,d,J=7.2Hz),1.19(3H,t,J=7.1Hz).
參考製備例138
將3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-2-甲基-3-側氧-丙酸乙酯(描述於參考製備例137)3.5g、甲苯100ml及甲基聯胺7.4g之混合物迴流下加熱攪拌18小時。蒸餾去除甲苯，於所得殘質添加3N鹽酸 水溶液，將該沉澱物過濾及以己烷洗滌以獲得3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-5-羥基-1H-吡唑1.4g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-5-羥基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00721
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.47-7.44(2H,m),7.07(1H,d,J=8.2Hz),3.84(3H,s),3.66(3H,s),2.20(3H,s),2.05(3H,s).
參考製備例139
將3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-5-羥基-1H-吡唑(描述於參考製備例138)1.4g及氧氯化磷31.8g之混合物於100℃攪拌11小時。將該反應混合物減壓濃縮，以乙酸乙酯萃取。以水洗滌該有機層並以無水硫酸鎂乾燥，之後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得5-氯-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑0.4g。
5-氯-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00722
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.42-7.40(2H,m),6.98(1H,d,J=9.2Hz),3.81(3H,s),3.80(3H,s),2.19(3H,s),2.11(3H,s).
參考製備例140
將5-氯-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例139及168)0.4g、47%氫溴酸3ml及醋酸3ml之混合 物迴流下加熱攪拌15小時。蒸餾去除該溶劑，於所得殘質添加乙酸乙酯20ml，且室溫下，將所得混合物攪拌1小時。將該沉澱物過濾並以己烷洗滌，減壓乾燥以獲得4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚0.3g。
4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚
Figure TWI612037BD00723
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.33(1H,s),7.24(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),3.78(3H,s),2.15(3H,s),2.09(3H,s).
參考製備例141
於0℃，於2,5-二甲基酚20g及氯仿150ml之混合物中添加乙醯氯15g及三乙胺49g。將所得混合物加熱至室溫並攪拌四小時。之後，將該反應混合物以氯仿萃取。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥，之後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得醋酸2,5-二甲基苯酯24g。
醋酸2,5-二甲基苯酯
Figure TWI612037BD00724
1H-NMR(CDCl3)δ：7.10(1H,d,J=7.7Hz),6.95(1H,d,J=7.2Hz),6.82(1H,s),2.31(6H,s),2.13(3H,s).
參考製備例142
以類似於參考製備例141的反應，使用2-溴酚替代2,5-二甲基酚獲得醋酸2-溴苯酯。
醋酸2-溴苯酯
Figure TWI612037BD00725
1H-NMR(CDCl3)δ：7.61(1H,d,J=7.3Hz),7.34(1H,t,J=7.3Hz),7.16-7.10(2H,m),2.36(3H,s).
參考製備例143
以類似於參考製備例113的反應，使用環丙烷甲醯氯替代丙醯氯獲得環丙烷羧酸2-甲基苯酯。
環丙烷羧酸2-甲基苯酯。
Figure TWI612037BD00726
1H-NMR(CDCl3)δ：7.24-7.17(2H,m),7.13(1H,td,J=7.38,1.26Hz),7.01(1H,dd,J=7.67,1.26Hz),2.19(3H,s),1.88(1H,tt,J=8.01,3.78Hz),1.21-1.16(2H,m),1.06-1.00(2H,m).
參考製備例144
以類似於參考製備例113的反應，使用3,3-二甲基丁醯氯替代丙醯氯獲得3,3-二甲基丁酸2-甲基苯酯。
3,3-二甲基丁酸2-甲基苯酯
Figure TWI612037BD00727
1H-NMR(CDCl3)δ：7.24-7.18(2H,m),7.13(1H,td,J=7.33,1.37Hz),7.00(1H,d,J=7.33Hz),2.48(2H,s),2.20(3H,s),1.15(9H,s).
參考製備例145
以類似於參考製備例113的反應，使用2-甲基丙醯氯替代丙 醯氯獲得2-甲基丙酸2-甲基苯酯。
2-甲基丙酸2-甲基苯酯
Figure TWI612037BD00728
1H-NMR(CDCl3)δ：7.24-7.17(2H,m),7.13(1H,t,J=7.10Hz),6.98(1H,d,J=7.79Hz),2.89-2.80(1H,m),2.17(3H,s),1.34(6H,d,J=6.87Hz).
參考製備例146
以類似於參考製備例113的反應，使用環己烷甲醯氯替代丙醯氯獲得環己烷羧酸2-甲基苯酯。
環己烷羧酸2-甲基苯酯
Figure TWI612037BD00729
1H-NMR(CDCl3)δ：7.24-7.17(2H,m),7.12(1H,t,J=7.33Hz),6.97(1H,d,J=8.01Hz),2.63-2.55(1H,m),2.16(3H,s),2.11-2.07(2H,m),1.88-1.80(2H,m),1.70-1.59(2H,m),1.43-1.28(4H,m).
參考製備例147
以類似於參考製備例113的反應，使用戊醯氯替代丙醯氯獲得戊酸2-甲基苯酯。
戊酸2-甲基苯酯
Figure TWI612037BD00730
1H-NMR(CDCl3)δ：7.22-7.19(2H,m),7.13(1H,td,J=7.37,1.09Hz),6.99(1H,dd,J=7.61,1.09Hz),2.58(2H,t,J=7.61Hz),2.18 (3H,s),1.80-1.73(2H,m),1.50-1.42(2H,m),0.98(3H,t,J=7.37Hz).
參考製備例148
室溫下，於醋酸2,5-二甲基苯酯(描述於參考製備例141)24g及硝基甲烷200ml之混合物中添加三氯化鋁49g，將所得混合物加熱至50℃。將所得混合物攪拌八小時半，並於其中添加冰水300ml。以氯仿萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥，之後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(2,5-二甲基-4-羥基-苯基)-乙酮21g。
1-(2,5-二甲基-4-羥基-苯基)-乙酮
Figure TWI612037BD00731
1H-NMR(CDCl3)δ：7.59(1H,s),6.64(1H,s),5.56(1H,s),2.55(3H,s),2.50(3H,s),2.26(3H,s).
參考製備例149
以類似於參考製備例114的反應，使用醋酸2-溴苯酯(描述於參考製備例142)替代丙酸o-甲苯酯獲得1-(3-溴-4-羥基-苯基)-乙酮。
1-(3-溴-4-羥基-苯基)-乙酮
Figure TWI612037BD00732
1H-NMR(CDCl3)δ：7.08(1H,d,J=8.01Hz),6.68-6.60(2H,m),5.31(1H,br s),2.30(3H,s).
參考製備例150
以類似於參考製備例114的反應，使用環丙烷羧酸2-甲基苯酯(描述於參考製備例143)替代丙酸o-甲苯酯獲得環丙基-(4-羥基-3-甲基-苯基)-甲酮。
環丙基-(4-羥基-3-甲基-苯基)-甲酮
Figure TWI612037BD00733
1H-NMR(CDCl3)δ：7.85(1H,d,J=2.17Hz),7.80(1H,dd,J=8.45,2.17Hz),6.84(1H,d,J=8.45Hz),6.15(1H,br s),2.68-2.61(1H,m),2.30(3H,s),1.25-1.20(2H,m),1.04-0.98(2H,m).
參考製備例151
以類似於參考製備例114的反應，使用3,3-二甲基丁酸2-甲基苯酯(描述於參考製備例144)替代丙酸o-甲苯酯獲得1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-3,3-二甲基丁烷-1-酮。
1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-3,3-二甲基丁烷-1-酮
Figure TWI612037BD00734
1H-NMR(CDCl3)δ：7.79-7.77(1H,m),7.72(1H,dd,J=8.47,2.29Hz),6.83(1H,d,J=8.47Hz),6.23(1H,s),2.80(2H,s),2.29(3H,s),1.05(9H,s).
參考製備例152
以類似於參考製備例114的反應，使用2-甲基丙酸2-甲基苯酯(描述於參考製備例145)替代丙酸o-甲苯酯，獲得1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-2-甲基-丙烷-1-酮。
1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-2-甲基-丙烷-1-酮
Figure TWI612037BD00735
1H-NMR(CDCl3)δ：7.80(1H,d,J=2.18Hz),7.74(1H,dd,J=8.24,2.18Hz),6.84(1H,d,J=8.24Hz),6.08(1H,br s),3.57-3.49(1H,m),2.30(3H,s),1.20(6H,d,J=6.75Hz).
參考製備例153
以類似於參考製備例114的反應，使用環己酸2-甲基苯酯(描述於參考製備例146)替代丙酸o-甲苯酯，獲得環己基-(4-羥基-3-甲基-苯基)-甲酮。
環己基-(4-羥基-3-甲基-苯基)-甲酮
Figure TWI612037BD00736
1H-NMR(CDCl3)δ：7.77(1H,d,J=2.17Hz),7.73(1H,dd,J=8.45,2.17Hz),6.82(1H,d,J=8.45Hz),3.25-3.19(1H,m),2.29(3H,s),1.87-1.83(4H,m),1.76-1.25(6H,m).
參考製備例154
以類似於參考製備例114的反應，使用戊酸2-甲基苯酯(描述於參考製備例147)替代丙酸o-甲苯酯，獲得1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-戊烷-1-酮。
1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-戊烷-1-酮
Figure TWI612037BD00737
1H-NMR(CDCl3)δ：7.80(1H,d,J=2.17Hz),7.74(1H,dd,J=8.45, 2.17Hz),6.85(1H,d,J=8.45Hz),6.28(1H,br s),2.92(2H,t,J=7.49Hz),2.31(3H,t,J=5.31Hz),1.75-1.67(2H,m),1.44-1.36(2H,m),0.95(3H,t,J=7.31Hz).
參考製備例155
室溫下，於1-(4-甲氧基-3-甲基)-乙酮(描述於參考製備例102)6.9g及四氫呋喃200ml之混合物中添加三氟醋酸乙酯11.9g及20%乙醇鈉於乙醇28.5g之溶液。將該所得混合物迴流下加熱攪拌6小時。於該反應混合物添加水，將所得混合物以6N鹽酸水溶液酸化。以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥，之後減壓濃縮。將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得4,4,4-三氟-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮10g。
4,4,4-三氟-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮
Figure TWI612037BD00738
1H-NMR(CDCl3：23℃)δ：7.84(1H,dd,J=8.7,2.4Hz),7.75(1H,dd,J=1.7,0.7Hz),6.90(1H,d,J=8.7Hz),6.51(1H,s),3.93(3H,s),2.27(3H,s).
參考製備例156
於0℃，於4,4,4-三氟-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮(描述於參考製備例155)6.8g及乙醇100ml之混合物中添加甲基聯胺1.7g。將所得混合物加熱至室溫並攪拌1小時。將該反應混合物減壓濃縮，所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-2-甲基-3-三氟甲基-3,4-二氫-2H-吡唑-3-醇3.2g及5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑2g。
5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-2-甲基-3-三氟甲基-3,4-二氫-2H-吡唑-3-醇
Figure TWI612037BD00739
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44-7.44(1H,m),7.33(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),6.79(1H,d,J=8.5Hz),3.85(3H,s),3.50(1H,d,J=17.6Hz),3.24(1H,d,J=17.6Hz),3.06(3H,s),2.87(1H,s),2.22(3H,s).
5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00740
1H-NMR(CDCl3)δ：7.22-7.17(2H,m),6.91(1H,d,J=8.5Hz),6.48(1H,s),3.90(3H,s),3.89(3H,s),2.27(3H,s).
參考製備例157
將5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-2-甲基-3-三氟甲基-3,4-二氫-2H-吡唑-3-醇(描述於參考製備例156)2.3g、6N鹽酸水溶液4ml及四氫呋喃30ml之混合物迴流下加熱攪拌2小時。以乙酸乙酯萃取該反應混合物。以飽和碳酸鈉水溶液及飽和食鹽水洗滌該有機層。以無水硫酸鎂乾燥該有機層，之後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑2.2g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00741
1H-NMR(CDCl3)δ：7.56-7.53(2H,m),6.85(1H,d,J=8.2Hz),6.81(1H,s),4.01(3H,s),3.86(3H,s),2.26(3H,s).
參考製備例158
將3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例157)0.4g、47%氫溴酸24ml及醋酸24ml之混合物迴流下加熱攪拌12小時。蒸餾去除該溶劑，於所得殘質添加冰水70ml。將該沉澱物過濾及以冰水70ml洗滌，且然後減壓下乾燥以獲得2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-酚2g。
2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-酚
Figure TWI612037BD00742
1H-NMR(DMSO-D6)δ：9.52(1H,s),7.57(1H,s),7.47(1H,d,J=8.2Hz),7.22(1H,s),6.80(1H,d,J=8.5Hz),3.96(3H,s),2.15(3H,s).
參考製備例159
將1-(2,5-二甲基-4-羥基-苯基)-乙酮(描述於參考製備例148)14.6g、碘甲烷16.6g、碳酸鉀26.8g及丙酮200ml之混合物迴流下加熱攪拌8小時。將該反應混合物冷卻至室溫並過濾，之後減壓濃縮。將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(4-甲氧基-2,5-二 甲基)-乙酮15.1g。
1-(4-甲氧基-2,5-二甲基)-乙酮
Figure TWI612037BD00743
1H-NMR(CDCl3)δ：7.56(1H,s),6.65(1H,s),3.87(3H,s),2.56(3H,s),2.54(3H,s),2.21(3H,s).
參考製備例160
室溫下，於1-(4-甲氧基-2,5-二甲基)-乙酮(描述於參考製備例159)6.9g及四氫呋喃200ml之混合物中添加三氟醋酸乙酯7.9g及20%乙醇鈉溶液於乙醇19g。將該所得混合物迴流下加熱攪拌七小時、且然後於該反應混合物中添加水70ml，將所得混合物以6N鹽酸水溶液酸化。以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥，之後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得4,4,4-三氟-1-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮6.8g。
4,4,4-三氟-1-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮
Figure TWI612037BD00744
1H-NMR(CDCl3：23℃)δ：7.44(1H,s),6.69(1H,s),6.35(1H,s),3.89(3H,s),2.57(3H,s),2.21(3H,s).
參考製備例161
於0℃，於4,4,4-三氟-1-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮(描述於參考製備例160)6.8g及乙醇100ml之混合物中添加 甲基聯胺1.7g。將所得混合物加熱至室溫並攪拌1小時。將該反應混合物減壓濃縮，所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得5-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-2-甲基-3-三氟甲基-3,4-二氫-2H-吡唑-3-醇3.2g及5-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑3g。
5-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-2-甲基-3-三氟甲基-3,4-二氫-2H-吡唑-3-醇
Figure TWI612037BD00745
1H-NMR(CDCl3)δ：7.06(1H,s),6.67(1H,s),3.84(3H,s),3.59(1H,d,J=17.4Hz),3.27(1H,d,J=17.4Hz),3.06(3H,s),2.78(1H,s),2.53(3H,s),2.18(3H,s).
5-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00746
1H-NMR(CDCl3)δ：6.96(1H,s),6.75(1H,s),6.41(1H,s),3.87(3H,s),3.69(3H,s),2.20(3H,s),2.14(3H,s).
參考製備例162
將5-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-2-甲基-3-三氟甲基-3,4-二氫-2H-吡唑-3-醇(描述於參考製備例161)3.2g、6N鹽酸水溶液5.3ml及四氫呋喃50ml之混合物迴流下加熱攪拌1小時。以乙酸乙酯萃取該反應混合物。以飽和碳酸鈉水溶液及飽和食鹽水洗滌該有機層。以無水硫酸鎂乾燥該有機層，之後減壓濃縮。所得殘質進 行矽膠管柱層析以獲得3-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑3g。
3-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00747
1H-NMR(CDCl3)δ：7.30(1H,s),6.70(1H,s),6.69(1H,s),4.03(3H,s),3.85(3H,s),2.43(3H,s),2.21(3H,s).
參考製備例163
將3-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例162)3g、47%氫溴酸29ml及醋酸29ml之混合物迴流下加熱攪拌21小時。蒸餾去除該溶劑，於所得殘質添加冰水90ml。將該沉澱物過濾及以冰水90ml及己烷100ml洗滌，且然後減壓濃縮以獲得2,5-二甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-酚2.9g。
Figure TWI612037BD00748
1H-NMR(DMSO-D6)δ：9.37(1H,s),7.26(1H,s),7.02(1H,s),6.66(1H,s),3.98(3H,s),2.32(3H,s),2.10(3H,s).
參考製備例164
以類似於參考製備例158的反應，使用5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例156)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑，獲得2-甲 基-4-(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-基)-酚。
2-甲基-4-(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-基)-酚
Figure TWI612037BD00749
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.29(1H,s),7.22(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),6.90(1H,d,J=8.2Hz),6.74(1H,s),3.88(3H,s),2.17(3H,s).
參考製備例165
室溫下，於1-(4-甲氧基-3-甲基)-乙酮(描述於參考製備例102)及四氫呋喃200ml之混合物中添加碳酸二乙酯16.1g、55%氫化鈉6.2g、二苯并-18-冠醚-60.05g及乙醇3mL，將該所得混合物迴流下加熱攪拌8小時。於該反應混合物中添加水，將所得混合物以10%鹽酸水溶液酸化及以乙酸乙酯萃取。以水洗滌以無水硫酸鎂乾燥該有機層，之後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-側氧-丙酸乙酯14.8g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-側氧-丙酸乙酯
Figure TWI612037BD00750
1H-NMR(CDCl3)δ：7.81(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),7.76-7.76(1H,m),6.86(1H,d,J=8.5Hz),4.21(2H,q,J=7.1Hz),3.93(2H,s),3.90(3H,s),2.24(3H,s),1.26(3H,t,J=7.1Hz).
參考製備例166
室溫下，於3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-側氧-丙酸乙酯(描述於參考製備例165)14.8g及甲苯100ml之混合物中添加N-甲基聯 胺29g，將所得混合物攪拌12小時。蒸餾去除甲苯。室溫下，於該反應混合物中添加水100ml，將所得混合物以10%鹽酸水溶液酸化並攪拌3小時。將該沉澱物過濾及以水400ml及乙酸乙酯500ml洗滌，且然後減壓下乾燥以獲得5-羥基-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑9.3g。
Figure TWI612037BD00751
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.58-7.56(2H,m),6.97(1H,d,J=8.9Hz),5.90(1H,s),3.81(3H,s),3.60(3H,s),2.18(3H,s).
參考製備例167
於0℃，於氧氯化磷56g中添加N,N-二甲基甲醯胺4.0g，將所得混合物攪拌半小時。於其中添加5-羥基-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例166)9.3g。將所得混合物攪拌七小時及將該反應溶劑減壓蒸餾去除。於該反應混合物添加冰水100ml及以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌以無水硫酸鎂乾燥該有機層，之後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得5-氯-4-甲醯基-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑6.3g。
5-氯-4-甲醯基-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00752
1H-NMR(CDCl3)δ：9.93(1H,s),7.55(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.51 (1H,s),6.90(1H,d,J=8.5Hz),3.92(3H,s),3.88(3H,s),2.27(3H,s).
參考製備例168
於0℃，將5-氯-4-甲醯基-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例167)0.3g及三氟醋酸10ml之混合物添加三乙基矽烷0.27g。室溫下，將所得混合物攪拌3小時，於其中添加水5ml。以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥該有機層，之後減壓濃縮。將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得5-氯-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑0.28g。
5-氯-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00753
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.42-7.40(2H,m),6.98(1H,d,J=9.2Hz),3.81(3H,s),3.80(3H,s),2.19(3H,s),2.11(3H,s).
參考製備例169
將1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-乙酮10g、2-碘丙烷13.6g、碳酸鉀18.4g及丙酮250ml之混合物迴流下加熱攪拌12小時。將該反應混合物過濾，將該濾液減壓濃縮，將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-乙酮9.5g。
1-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-乙酮
Figure TWI612037BD00754
1H-NMR(CDCl3)δ：7.80-7.78(2H,m),6.84(1H,d,J=8.2Hz),4.69-4.60(1H,m),2.54(3H,s),2.23(3H,s),1.37(6H,d,J=6.0Hz).
參考製備例170
室溫下，於1-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-乙酮(描述於參考製備例169)9.4g及四氫呋喃150ml之混合物中添加碳酸二乙酯11.6g、55%氫化鈉4.5g、二苯并-18-冠醚-60.04g及乙醇3mL，將該所得混合物迴流下加熱攪拌9小時。於該反應混合物添加水，將所得混合物以10%鹽酸水溶液酸化，以乙酸乙酯萃取。以水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥該有機層，之後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-3-側氧基-丙酸乙酯12.1g。
3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-3-側氧基-丙酸乙酯
Figure TWI612037BD00755
1H-NMR(CDCl3)δ：7.79-7.76(2H,m),6.85-6.83(1H,m),4.68-4.62(1H,m),4.21(2H,q,J=7.2Hz),3.93(2H,s),2.22(3H,s),1.37(6H,d,J=6.0Hz),1.26(3H,t,J=7.1Hz).
參考製備例171
室溫下，於3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-3-側氧基-丙酸乙酯(描述於參考製備例170)12.1g及甲苯100ml之混合物中添加N-甲基聯胺21g，將所得混合物攪拌12小時。減壓蒸餾去除甲苯。室溫下，於該反應混合物中添加水100ml，將所得混合物以10%鹽酸水溶液酸化並攪拌3小時。將該沉澱物過濾及以水400ml及乙酸乙酯500ml洗滌，且然後減壓下乾燥獲得5-羥基-3-(4-異丙氧 基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑9.5g。
5-羥基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00756
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.58-7.54(2H,m),7.01-6.98(1H,m),5.95(1H,s),4.66-4.60(1H,m),3.62(3H,s),2.16(3H,s),1.28(6H,d,J=5.1Hz).
參考製備例172
於0℃，於氧氯化磷150g中添加N,N-二甲基甲醯胺10.9g，將所得混合物攪拌半小時。於其中添加5-羥基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例171)28g。將所得混合物於100℃攪拌10小時，將該反應溶劑減壓蒸餾去除。於該反應混合物中添加冰水100ml，以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥該有機層，之後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得5-氯-4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑21g、2-甲基-4-(5-氯-4-甲醯基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚1g及4-甲醯基-5-羥基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑1g。
5-氯-4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00757
1H-NMR(CDCl3)δ：9.93(1H,s),7.52-7.50(2H,m),6.91-6.89(1H, m),4.63-4.54(1H,m),3.92(3H,s),2.25(3H,s),1.36(6H,d,J=6.0Hz).
2-甲基-4-(5-氯-4-甲醯基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚
Figure TWI612037BD00758
1H-NMR(CDCl3)δ：9.92(1H,s),7.52-7.51(1H,m),7.47(1H,dd,J=8.2,2.3Hz),6.85(1H,d,J=8.2Hz),4.95(1H,s),3.93(3H,s),2.30(3H,s).
4-甲醯基-5-羥基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00759
1H-NMR(DMSO-D6)δ：10.79(1H,s),9.45(1H,s),7.31-7.29(2H,m),7.08(1H,d,J=8.8Hz),4.74-4.65(1H,m),3.55(3H,s),2.18(3H,s),1.32(6H,d,J=5.9Hz)
參考製備例173
室溫下，於5-氯-4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例172)4.8g及四氫呋喃100ml之混合物中添加甲醇0.6g及55%氫化鈉0.8g，將所得混合物攪拌3小時。於該反應混合物添加水50ml，將以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥該有機層，之後減壓濃縮。將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑4.5g。
4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00760
1H-NMR(CDCl3)δ：9.75(1H,s),7.39(1H,d,J=1.9Hz),7.35(1H,dd,J=8.3,2.3Hz),6.90(1H,d,J=8.5Hz),4.63-4.54(1H,m),4.30(3H,s),3.71(3H,s),2.24(3H,s),1.36(6H,d,J=6.0Hz).
參考製備例174
於0℃，將4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例173)4.2g及三氟醋酸20ml之混合物添加三乙基矽烷4.2g。室溫下，將所得混合物攪拌6小時，減壓蒸餾去除該溶劑，於其中添加水10ml。以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥該有機層，之後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1,4-二甲基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1H-吡唑3.8g。
1,4-二甲基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00761
1H-NMR(CDCl3)δ：7.43(1H,dd,J=2.1,0.7Hz),7.37-7.34(1H,m),6.86(1H,d,J=8.5Hz),4.57-4.51(1H,m),3.93(3H,s),3.71(3H,s),2.24(3H,s),2.14(3H,s),1.35(6H,d,J=6.0Hz).
參考製備例175
將1,4-二甲基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1H-吡唑(描述於參考製備例174)7.4g及30%硫酸水溶液100ml之混合物迴流下加熱攪拌15小時。其次，進行下列逐步建立的處理。將該反應混合物冷卻至0℃，將將該所得沉澱物過濾，以冷水洗滌獲得固體。再者，將該濾液減壓濃縮至大約一半體積並冷卻至0℃，將該所得沉澱物過濾，以冷水洗滌獲得固體。進行該等逐步建立的處理四次，並將全部所得固體減壓下乾燥以獲得4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚6.4g。
4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚
Figure TWI612037BD00762
1H-NMR(DMSO-D6)δ：9.33(1H,s),7.29(1H,s),7.20(1H,d,J=8.2Hz),6.79(1H,d,J=8.2Hz),3.87(3H,s),3.60(3H,s),2.14(3H,s),2.04(3H,s).
參考製備例176
以類似於參考製備例173的反應，使用乙醇替代甲醇獲得5-乙氧基-4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑。
5-乙氧基-4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑。
Figure TWI612037BD00763
1H-NMR(CDCl3)δ：9.74(1H,s),7.39(1H,d,J=1.8Hz),7.35(1H, dd,J=8.2,2.3Hz),6.89(1H,d,J=8.5Hz),4.63(2H,q,J=7.1Hz),4.61-4.55(1H,m),3.72(3H,s),2.24(3H,s),1.44(3H,t,J=7.1Hz),1.36(6H,d,J=6.0Hz).
參考製備例177
以類似於參考製備例174的反應，使用5-乙氧基-4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例176)替代4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑，獲得1,4-二甲基-5-乙氧基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑。
1,4-二甲基-5-乙氧基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00764
1H-NMR(CDCl3)δ：7.43(1H,d,J=1.6Hz),7.38-7.35(1H,m),6.86(1H,d,J=8.5Hz),4.57-4.51(1H,m),4.14(2H,q,J=7.0Hz),3.71(3H,s),2.24(3H,s),2.12(3H,s),1.41(3H,t,J=7.0Hz),1.35(6H,d,J=6.0Hz).
參考製備例178
以類似於參考製備例175的反應，使用1,4-二甲基-5-乙氧基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑(描述於參考製備例177)替代1,4-二甲基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1H-吡唑，獲得4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚。
4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚
Figure TWI612037BD00765
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.32(1H,d,J=1.4Hz),7.23(1H,dd,J=8.2、2.3Hz),6.84(1H,d,J=8.2Hz),4.18(2H,q,J=7.0Hz),3.65(3H,s),2.15(3H,s),2.06(3H,s),1.34(3H,t,J=7.0Hz).
參考製備例179
室溫下，於5-氯-4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例172)10g及四氫呋喃100ml之混合物中添加甲硫醇鈉2.9g並將所得混合物攪拌8小時。於該反應混合物中添加水50mL，以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥該有機層，之後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基硫基-1H-吡唑10.4g。
4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基硫基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00766
1H-NMR(CDCl3)δ：10.02(1H,s),7.50-7.48(2H,m),6.91-6.89(1H,m),4.62-4.56(1H,m),4.02(3H,s),2.54(3H,s),2.25(3H,s),1.36(6H,d,J=6.0Hz).
參考製備例180
以類似於參考製備例174的反應，使用4-甲醯基-3-(4-異丙氧 基-3-甲基-苯基)-5-甲基硫基-1H-吡唑(描述於參考製備例179)替代4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑，獲得1,4-二甲基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基硫基-1H-吡唑。
1,4-二甲基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基硫基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00767
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45(1H,dd,J=2.2、0.6Hz),7.39(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),6.87(1H,d,J=8.5Hz),4.58-4.52(1H,m),3.99(3H,s),2.27(3H,s),2.26(3H,s),2.24(3H,s),1.35(6H,d,J=6.2Hz).
參考製備例181
將1,4-二甲基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基硫基-1H-吡唑(描述於參考製備例180)8.9g及30%硫酸水溶液120ml之混合物迴流下加熱攪拌20小時。將該反應混合物冷卻至0℃，於其中添加冰水50ml。將該所得沉澱物過濾，以冷水及己烷洗滌，減壓下乾燥獲得4-(1,4-二甲基-5-甲基硫基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚7.3g。
4-(1,4-二甲基-5-甲基硫基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚
Figure TWI612037BD00768
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44(1H,d,J=1.6Hz),7.33(1H,dd,J=8.3,2.2Hz),6.80(1H,d,J=8.2Hz),3.99(3H,s),2.28(3H,s),2.27(3H,s),2.26(3H,s).
參考製備例182
以類似於參考製備例169的反應，使用1-(3-氯-4-羥基-苯基)-乙酮替代1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-乙酮，獲得1-(3-氯-4-異丙氧基-苯基)-乙酮。
1-(3-氯-4-異丙氧基-苯基)-乙酮
Figure TWI612037BD00769
1H-NMR(CDCl3)δ：7.99(1H,d,J=2.2Hz),7.83(1H,dd,J=8.7,2.2Hz),6.96(1H,d,J=8.7Hz),4.73-4.64(1H,m),2.55(3H,s),1.42(6H,d,J=6.3Hz).
參考製備例183
以類似於參考製備例170的反應，使用1-(3-氯-4-異丙氧基-苯基)-乙酮(描述於參考製備例182)替代1-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-乙酮，獲得3-(3-氯-4-異丙氧基-苯基)-3-側氧基-丙酸乙酯。
3-(3-氯-4-異丙氧基-苯基)-3-側氧基-丙酸乙酯
Figure TWI612037BD00770
1H-NMR(CDCl3)δ：7.98(1H,d,J=2.4Hz),7.83(1H,dd,J=8.7,2.2Hz),6.96(1H,d,J=8.7Hz),4.72-4.62(1H,m),4.22(2H,q,J=7.1Hz),3.92(2H,s),1.42(6H,d,J=6.0Hz),1.27(3H,t,J=7.1Hz).
參考製備例184
以類似於參考製備例171的反應，使用3-(3-氯-4-異丙氧基- 苯基)-3-側氧基-丙酸乙酯(描述於參考製備例183)替代3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-3-側氧基-丙酸乙酯，獲得5-羥基-3-(3-氯-4-異丙氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑。
5-羥基-3-(3-氯-4-異丙氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00771
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.77(1H,d,J=1.9Hz),7.65-7.62(1H,m),7.18(1H,d,J=8.7Hz),5.90(1H,s),4.72-4.66(1H,m),3.58(3H,s),1.30(6H,d,J=6.0Hz).
參考製備例185
以類似於參考製備例172的反應，使用5-羥基-3-(3-氯-4-異丙氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例184)替代5-羥基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑，獲得5-氯-4-甲醯基-3-(3-氯-4-異丙氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑。
5-氯-4-甲醯基-3-(3-氯-4-異丙氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00772
1H-NMR(CDCl3)δ：9.93(1H,s),7.84-7.83(1H,m),7.69-7.66(1H,m),7.00(1H,d,J=8.7Hz),4.66-4.60(1H,m),3.93(3H,s),1.41(6H,d,J=6.2Hz).
參考製備例186
以類似於參考製備例173的反應，使用5-氯-4-甲醯基-3-(3- 氯-4-異丙氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例185)替代5-氯-4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑，獲得4-甲醯基-3-(3-氯-4-異丙氧基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑。
4-甲醯基-3-(3-氯-4-異丙氧基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00773
1H-NMR(CDCl3)δ：9.75(1H,s),7.65(1H,d,J=2.2Hz),7.44(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.01(1H,d,J=8.7Hz),4.65-4.59(1H,m),4.30(3H,s),3.72(3H,s),1.42-1.39(6H,m).
參考製備例187
以類似於參考製備例174的反應，使用4-甲醯基-3-(3-氯-4-異丙氧基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例186)替代4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑，獲得1,4-二甲基-3-(3-氯-4-異丙氧基-苯基)-5-甲氧基-1H-吡唑。
1,4-二甲基-3-(3-氯-4-異丙氧基-苯基)-5-甲氧基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00774
1H-NMR(CDCl3)δ：7.60(1H,d,J=2.2Hz),7.44(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),6.99(1H,d,J=8.7Hz),4.62-4.56(1H,m),3.99(3H,s),3.75(3H,s),2.15(3H,s),1.40(6H,d,J=6.0Hz).
參考製備例188
以類似於參考製備例175的反應，使用1,4-二甲基-3-(3-氯-4-異丙氧基-苯基)-5-甲氧基-1H-吡唑(描述於參考製備例187)替代1,4-二甲基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1H-吡唑，獲得2-氯-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑3-基)-酚。
2-氯-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑3-基)-酚
Figure TWI612037BD00775
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.50(1H,d,J=1.9Hz),7.37(1H,dd,J=8.5、2.2Hz),7.00(1H,d,J=8.5Hz),3.89(3H,s),3.62(3H,s),2.06(3H,s).
參考製備例189
於3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-3-側氧基-丙酸乙酯(描述於參考製備例170)8.6g及乙醇80ml之混合物中添加聯胺一水合物3.5g，將該所得混合物迴流下加熱攪拌2小時。將該反應混合物冷卻至室溫，將該所得沉澱物過濾及以乙醇及己烷洗滌，減壓下乾燥以獲得5-羥基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑4g。
5-羥基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00776
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.44-7.41(2H,m),6.96(1H,d,J=8.5Hz),5.75(1H,s),4.64-4.58(1H,m),2.14(3H,s),1.28(6H,d,J=6.0Hz).
參考製備例190
將5-羥基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑(描述於參考製備例189)2.7g、1,2-二溴乙烷4.3g、碳酸鉀3.5g及乙腈80ml之混合物迴流下加熱攪拌12小時。將該反應混合物冷卻至室溫，過濾及將該濾液濃縮。將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得6-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-2,3-二氫-吡唑并[5,1-b]
Figure TWI612037BD00777
唑1.2g。
6-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-2,3-二氫-吡唑并[5,1-b]
Figure TWI612037BD00778
唑
Figure TWI612037BD00779
1H-NMR(CDCl3)δ：7.55-7.54(1H,m),7.48(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),6.84(1H,d,J=8.5Hz),5.62(1H,s),5.04(2H,t,J=7.8Hz),4.57-4.51(1H,m),4.32(2H,t,J=8.0Hz),2.23(3H,s),1.35(6H,d,J=6.0Hz).
參考製備例191
將6-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-2,3-二氫-吡唑并[5,1-b]
Figure TWI612037BD00780
唑(描述於參考製備例190)3.3g及30%硫酸水溶液25ml之混合物迴流下加熱攪拌11小時。將該反應混合物冷卻至0℃，將該所得沉澱物過濾。將所得固體以冷水及己烷洗滌，減壓下乾燥獲得4-(2,3-二氫-吡唑并[5,1-b]
Figure TWI612037BD00781
唑-6-基)-2-甲基-酚0.5g。
4-(2,3-二氫-吡唑并[5,1-b]
Figure TWI612037BD00782
唑-6-基)-2-甲基-酚
Figure TWI612037BD00783
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.44-7.43(1H,m),7.35(1H,dd,J=8.2,2.2 Hz),6.76(1H,d,J=8.2Hz),5.76(1H,s),5.08-5.03(2H,m),4.25(2H,t,J=7.8Hz),2.13(3H,s).
參考製備例192
將3-(異丙氧基-3-甲基-苯基)-3-側氧基-丙酸乙酯(描述於參考製備例170)8g、碘甲烷5.1g、碳酸鉀5g及丙酮150ml之混合物迴流下加熱攪拌3小時。將該反應混合物冷卻至室溫並過濾。 將該濾液濃縮。將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-2-甲基-3-側氧基-丙酸乙酯6.4g。
3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-2-甲基-3-側氧基-丙酸乙酯
Figure TWI612037BD00784
1H-NMR(CDCl3)δ：7.83-7.76(2H,m),6.84(1H,d,J=8.2Hz),4.68-4.61(1H,m),4.34(1H,q,J=7.1Hz),4.17-4.12(2H,m),2.22(3H,s),1.47(3H,d,J=7.2Hz),1.37(6H,d,J=6.0Hz),1.19(3H,t,J=7.1Hz).
參考製備例193
於3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-2-甲基-3-側氧基-丙酸乙酯(描述於參考製備例192)6.4g及乙醇80ml之混合物中添加聯胺一水合物2.5g，將該所得混合物迴流下加熱攪拌6小時。將該反應混合物冷卻至室溫，將該所得沉澱物過濾，以乙醇及己烷洗滌，減壓下乾燥以獲得5-羥基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-4-甲基-1H-吡唑2.8g。
5-羥基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-4-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00785
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.30-7.27(2H,m),7.01(1H,d,J=8.2Hz),4.65-4.59(1H,m),2.16(3H,s),1.95(3H,s),1.29(6H,d,J=6.0Hz).
參考製備例194
將5-羥基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-4-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例193)2.1g、1,2-二溴乙烷3.2g、碳酸鉀2.6g及乙腈80ml之混合物迴流下加熱攪拌13小時。將該反應混合物冷卻至室溫，過濾及將該濾液濃縮。將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得6-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-7-甲基-2,3-二氫-吡唑并[5,1-b]
Figure TWI612037BD00786
唑1.2g。
6-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-7-甲基-2,3-二氫-吡唑并[5,1-b]
Figure TWI612037BD00787
唑
Figure TWI612037BD00788
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46(1H,d,J=2.2Hz),7.39(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),6.86(1H,d,J=8.5Hz),5.01(2H,t,J=7.8Hz),4.58-4.52(1H,m),4.30(2H,t,J=7.8Hz),2.24(3H,s),2.07(3H,s),1.35(6H,d,J=5.9Hz).
參考製備例195
將6-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-7-甲基-2,3-二氫-吡唑并[5,1-b]
Figure TWI612037BD00789
唑(描述於參考製備例194)2.0g及30%硫酸水溶液14ml之混合物迴流下加熱攪拌14小時。將該反應混合物冷卻至0℃，於其中 添加冰水10mL，將該所得沉澱物過濾。將所得固體以冷水及己烷洗滌，減壓下乾燥以獲得4-(7-甲基-2,3-二氫-吡唑并[5,1-b]
Figure TWI612037BD00790
唑-6-基)-2-甲基-酚0.5g。
4-(7-甲基-2,3-二氫-吡唑并[5,1-b]
Figure TWI612037BD00791
唑-6-基)-2-甲基-酚
Figure TWI612037BD00792
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.31-7.31(1H,m),7.23-7.21(1H,m),6.81(1H,d,J=8.2Hz),5.04(2H,t,J=7.8Hz),4.25(2H,t,J=7.8Hz),2.14(3H,s),1.97(3H,s).
參考製備例196
以類似於參考製備例194的反應，使用1,3-二溴丙烷替代1,2-二溴乙烷獲得2-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-3-甲基-6,7-二氫-5H-吡唑并[5,1-b]
Figure TWI612037BD00793
。
2-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-3-甲基-6,7-二氫-5H-吡唑并[5,1-b]
Figure TWI612037BD00794
Figure TWI612037BD00795
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46(1H,d,J=2.2Hz),7.39(1H,dd,J=8.3,2.3Hz),6.86(1H,d,J=8.5Hz),4.57-4.51(1H,m),4.30(2H,t,J=5.1Hz),4.19(2H,t,J=6.3Hz),2.29-2.23(5H,m),2.03(3H,s),1.35(6H,d,J=5.9Hz).
參考製備例197
以類似於參考製備例191的反應，使用2-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-3-甲基-6,7-二氫-5H-吡唑并[5,1-b]
Figure TWI612037BD00796
(描述於參考製備例196)替代6-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-2,3-二氫-吡唑并[5,1-b]
Figure TWI612037BD00797
唑，獲得2-甲基-4-(3-甲基-6,7-二氫-5H-吡唑并[5,1-b][1,3]
Figure TWI612037BD00798
-2-基)-酚。
2-甲基-4-(3-甲基-6,7-二氫-5H-吡唑并[5,1-b][1,3]
Figure TWI612037BD00799
-2-基)-酚
Figure TWI612037BD00800
1H-NMR(DMSO-D6)δ：9.39(1H,br s),7.32-7.31(1H,m),7.23-7.21(1H,m),6.79(1H,d,J=8.2Hz),4.29(2H,t,J=5.1Hz),4.06(2H,t,J=6.2Hz),2.21-2.16(2H,m),2.14(3H,s),1.93(3H,s).
參考製備例198
室溫下，於1-(4-甲氧基-3-甲基)-乙酮(描述於參考製備例102)及四氫呋喃100ml之混合物中添加二氟醋酸乙酯11.5g、20%乙醇鈉-乙醇溶液31.4g及二苯并-18-冠醚-60.03g，將該所得混合物迴流下加熱攪拌12小時。將該反應混合物冷卻至室溫，且於該反應混合物中添加水，將所得混合物以10%鹽酸水溶液酸化及以乙酸乙酯萃取。以水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥該有機層，之後減壓濃縮。將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得4,4-二氟-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮9.5g。
4,4-二氟-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮
Figure TWI612037BD00801
1H-NMR(CDCl3：23℃)δ：7.83(1H,dd,J=8.6、2.4Hz),7.76(1H, dd,J=2.3,0.7Hz),6.89(1H,d,J=8.5Hz),6.50(1H,s),6.01(1H,t,J=53.8Hz),3.92(3H,s),2.26(3H,s).
參考製備例199
室溫下，於4,4-二氟-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮(描述於參考製備例198)5.2g及乙醇50ml之混合物中添加聯胺一水合物3.2g，將所得混合物攪拌15小時。將該反應混合物進行矽膠管柱層析以獲得3-二氟甲基-5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-2H-吡唑4.9g。
3-二氟甲基-5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-2H-吡唑
Figure TWI612037BD00802
1H-NMR(CDCl3)δ：7.39-7.34(2H,m),6.89(1H,d,J=8.5Hz),6.72(1H,t,J=55.0Hz),6.66(1H,s),3.88(3H,s),2.27(3H,s),1.66(1H、br s)。
參考製備例200
於0℃，於3-二氟甲基-5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-2H-吡唑(描述於參考製備例199)4.9g及N,N-二甲基甲醯胺80ml之混合物中添加55%氫化鈉1g。將所得混合物攪拌1小時，於其中添加碘甲烷4.3g。將該反應混合物加熱至室溫並攪拌12小時。於該反應混合物中添加水5ml，將以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。將所得固體過濾及以己烷洗滌，減壓下乾燥以獲得5-二氟甲基-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑0.9g。
5-二氟甲基-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00803
1H-NMR(CDCl3)δ：7.57-7.57(1H,m),7.54(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),6.85(1H,d,J=8.2Hz),6.74(1H,t,J=54.2Hz),6.68-6.67(1H,m),4.00(3H,s),3.86(3H,s),2.26(3H,s).
參考製備例201
以類似於參考製備例60的反應，使用5-二氟甲基-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例200)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑，獲得4-(5-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚。
4-(5-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚
Figure TWI612037BD00804
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.52-7.52(1H,m),7.44-7.41(1H,m),7.30(1H,t,J=53.8Hz),6.88(1H,s),6.79(1H,d,J=8.2Hz),3.90(3H,s),2.15(3H,s).
參考製備例202
室溫下，於3-丁基-戊烷-2,4-二酮7g及乙醇70ml之混合物中添加聯胺一水合物3.3g，將所得混合物攪拌12小時。將該反應混合物進行矽膠管柱層析以獲得4-丁基-3,5-二甲基-1H-吡唑7g。 4-丁基-3,5-二甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00805
1H-NMR(CDCl3)δ：2.33(2H,t,J=7.5Hz),2.20(3H,s),2.20(3H,s),1.46-1.37(2H,m),1.36-1.27(2H,m),0.91(3H,t,J=7.2Hz).
參考製備例203
以類似於參考製備例65的反應，使用4-丁基-3,5-二甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例202)替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑，獲得4-丁基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑。
4-丁基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00806
1H-NMR(CDCl3)δ：7.19(1H,d,J=2.4Hz),7.15(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),6.84(1H,d,J=8.7Hz),3.86(3H,s),2.38(2H,t,J=7.5Hz),2.25(3H,s),2.24(3H,s),2.16(3H,s),1.50-1.43(2H,m),1.36(2H,td,J=14.6,7.3Hz),0.94(3H,t,J=7.1Hz).
參考製備例204
以類似於參考製備例60的反應，使用4-丁基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例203)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑，獲得4-(4-丁基-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-2-甲基-酚。
4-(4-丁基-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-2-甲基-酚
Figure TWI612037BD00807
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.18(1H,d,J=2.7Hz),7.09(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),6.86(1H,d,J=8.5Hz),2.37(2H,t,J=7.2Hz),2.17(3H,s),2.16(3H,s),2.14(3H,s),1.45-1.37(2H,m),1.36-1.27(2H,m),0.91(3H,t,J=7.2Hz).
參考製備例205
於硫酸鈉136.2g、水480mL及水合氯醛8.6g之混合物中攪拌下添加2-氟-5-甲基-苯胺6.1g、濃鹽酸4.2mL及水24ml之混合物，隨後進一步添加羥胺鹽酸鹽10.6g及水30ml之混合物。將該所得混合物迴流下加熱攪拌一小時半，且然後將沉澱固體過濾以獲得N-(2-氟-5-甲基-苯基)-2-羥乙醯胺。
於之混合物中濃硫酸19.5ml及水4ml添加N-(2-氟-5-二甲苯基)-2-羥乙醯胺，將所得混合物於80℃攪拌1小時。冷卻後，將該反應溶液添加於冰水。將沉澱固體過濾以獲得4-甲基-7-氟-2,3-吲哚二酮。
於4-甲基-7-氟-2,3-吲哚二酮、氫氧化鈉9.0g及水40ml之混合物中添加30%過氧化氫溶液3ml。於該反應混合物中逐滴添加醋酸，同時將該反應溫度維持在大約70℃，以致於將該反應溶液之pH調整至大約4。將沉澱固體過濾以獲得2-胺基-3-氟-6-甲基苯甲酸2.3g。
2-胺基-3-氟-6-甲基苯甲酸
Figure TWI612037BD00808
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：7.03(1H,dd,J=11.3,8.2Hz),6.39(1H,dd,J=8.2、5.1Hz),2.32(3H,s).
參考製備例206
冰冷卻下，於2-胺基-3-氟-6-甲基苯甲酸(描述於參考製備例205)2.3g、乙酸乙酯70ml及乙醇70ml之混合物中添加2.0M三甲基矽基重氮甲烷於乙醚13.7ml之溶液。室溫下，將所得混合物攪拌一小時半，之後將該反應溶液減壓濃縮。於所得殘質添加水及將該混合物以甲基第三丁基醚萃取。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得2-胺基-3-氟-6-甲基-苯甲酸甲酯0.81g。
2-胺基-3-氟-6-甲基-苯甲酸甲酯
Figure TWI612037BD00809
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：6.94(1H,dd,J=10.9,8.2Hz),6.45-6.41(1H,m),5.26(2H,br s),3.91(3H,s),2.41(3H,s).
參考製備例207
室溫下，於2-胺基-3-氟-6-甲基-苯甲酸甲酯(描述於參考製備例206)0.81g及甲苯15ml之混合物中添加三光氣2.0g，將所得混合物迴流下加熱攪拌3小時。將該反應混合物減壓濃縮以獲得2-異氰酸基-3-氟-6-甲基苯甲酸甲酯0.92g。
2-異氰酸基-3-氟-6-甲基 苯甲酸甲酯
Figure TWI612037BD00810
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.09(1H,t,J=8.7Hz),7.02-6.98(1H,m),3.96(3H,s),2.30(3H,s).
參考製備例208
於冰冷卻下，將無水三氯化鋁0.65g添加至N,N-二甲基甲醯胺10ml，將該混合物攪拌20分鐘。於其中添加疊氮化鈉0.32g，將所得混合物攪拌15分鐘。之後於其中添加2-異氰酸基-3-氟-6-甲基苯甲酸甲酯(描述於參考製備例207)0.92g，將所得混合物於80℃加熱攪拌四小時。冷卻後，將該反應溶液攪拌添加於亞硝酸鈉1.0g及冰水200ml之混合物中。將該反應混合物以10%鹽酸酸化及以乙酸乙酯萃取。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，之後以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮以獲得3-氟-6-甲基-2-(5-側氧基-4,5-二氫四唑-1-基)-苯甲酸甲酯1.4g。
3-氟-6-甲基-2-(5-側氧基-4,5-二氫四唑-1-基)-苯甲酸甲酯
Figure TWI612037BD00811
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：7.65-7.62(1H,m),7.59-7.56(1H,m),3.71(3H,s),2.38(3H,s).
參考製備例209
室溫下，於3-氟-6-甲基-2-(5-側氧基-4,5-二氫四唑-1-基)-苯甲酸甲酯(描述於參考製備例208)1.4g及N,N-二甲基甲醯胺20ml 之混合物中添加碳酸鉀1.2g及碘甲烷1.3g，將所得混合物攪拌四小時。於該反應溶液中添加水，以乙酸乙酯萃取該反應混合物。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得3-氟-6-甲基-2-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫四唑-1-基)-苯甲酸甲酯0.65g。
3-氟-6-甲基-2-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫四唑-1-基)-苯甲酸甲酯
Figure TWI612037BD00812
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.38(1H,dd,J=8.6,5.0Hz),7.28(1H,t,J=8.6Hz),3.80(3H,s),3.71(3H,s),2.45(3H,s).
參考製備例210
冰冷卻下，於3-氟-6-甲基-2-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫四唑-1-基)-苯甲酸甲酯(描述於參考製備例209)0.65g及四氫呋喃11ml之混合物中添加1.0M三乙基硼氫化鋰於四氫呋喃5.4ml之溶液，將該混合物於室溫下攪拌1小時。將該反應溶液添加水，將該反應混合物以10%鹽酸酸化，以乙酸乙酯萃取。以水及飽和食鹽水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥該有機層，之後減壓濃縮以獲得1-(2-羥基甲基-3-甲基-6-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮0.58g。
1-(2-羥基甲基-3-甲基-6-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00813
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.37(1H,dd,J=8.6,5.4Hz),7.15(1H,t, J=8.6Hz),4.54-4.36(2H,m),3.76(3H,s),3.28-3.24(1H,m),2.50(3H,s).
參考製備例211
室溫下，於1-(2-羥基甲基-3-甲基-6-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例211)0.58g及氯仿8ml之混合物中添加三溴化磷1.32g，將所得混合物攪拌20小時。於該反應溶液中添加冰水，以乙酸乙酯萃取該反應混合物。以水及飽和食鹽水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥該有機層，之後減壓濃縮。將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(2-溴甲基-3-甲基-6-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮0.66g。
1-(2-溴甲基-3-甲基-6-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00814
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.36(1H,dd,J=8.7,5.6Hz),7.16(1H,t,J=8.7Hz),4.43(1H,d,J=10.6Hz),4.32(1H,d,J=10.6Hz),3.76(3H,s),2.46(3H,s).
參考製備例212
於硫酸鈉272.4g、水960ml及水合氯醛17.2g之混合物中攪拌下添加4-氟-3-甲基苯胺12.2g、濃鹽酸8.4ml及水48ml之混合物，隨後進一步添加羥胺鹽酸鹽21.1g及水60ml之混合物。於該所得混合物迴流下加熱攪拌40分鐘後，將沉澱固體過濾以獲得N-(4-氟-3-甲基苯基)-2-羥乙醯胺25.4g。
於濃硫酸78ml及水16ml之混合物中添加N-(4-氟-3-甲基苯 基)-2-羥乙醯胺25.4g。將該混合物於80℃攪拌1小時，將該反應溶液添加冰水500ml。將沉澱固體過濾以獲得4-甲基-5-氟-2,3-吲哚二酮及6-甲基-5-氟-2,3-吲哚二酮之混合物。
於含有4-甲基-5-氟-2,3-吲哚二酮及6-甲基-5-氟-2,3-吲哚二酮之混合物、氫氧化鈉18.0g及水80ml之混合物中添加30%過氧化氫溶液6ml。將該反應混合物逐滴添加醋酸，同時將該反應溫度維持在大約70℃，以致於該反應溶液pH調整至大約4。將沉澱固體過濾以獲得6-胺基-3-氟-2-甲基苯甲酸及2-胺基-5-氟-4-甲基苯甲酸之混合物11.5g。
冰冷卻下，於含有6-胺基-3-氟-2-甲基苯甲酸及2-胺基-5-氟-4-甲基苯甲酸之混合物11.5g、乙酸乙酯340ml及乙醇340ml之混合物中添加2.0M三甲基矽基重氮甲烷於乙醚68ml之溶液。將該混合物室溫下攪拌一小時半及減壓濃縮。將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得6-胺基-3-氟-2-甲基-苯甲酸甲酯3.0g。
6-胺基-3-氟-2-甲基-苯甲酸甲酯
Figure TWI612037BD00815
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：6.93(1H,t,J=9.0Hz),6.48(1H,dd,J=9.0,4.5Hz),4.82(2H,br s),3.91(3H,s),2.31(3H,d,J=2.7Hz).
參考製備例213
室溫下，於6-胺基-3-氟-2-甲基-苯甲酸甲酯(描述於參考製備例212)3.0g及甲苯60ml之混合物中添加三光氣7.6g，將所得混合物迴流下加熱攪拌3小時。將該反應混合物減壓濃縮以獲得6-異氰酸基-3-氟-2-甲基苯甲酸甲酯3.6g。
6-異氰酸基-3-氟-2-甲基苯甲酸甲酯
Figure TWI612037BD00816
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.04(1H,t,J=8.8Hz),6.94(1H,dd,J=8.8,4.6Hz),3.98(3H,s),2.26(3H,d,J=2.5Hz).
參考製備例214
於冰冷卻下，將無水三氯化鋁2.5g添加至N,N-二甲基甲醯胺30ml，將所得混合物攪拌20分鐘。於其中添加疊氮化鈉1.2g，將所得混合物攪拌15分鐘。之後於其中添加6-異氰酸基-3-氟-2-甲基苯甲酸甲酯(描述於參考製備例213)3.6g，將所得混合物於80℃攪拌加熱四小時。冷卻後，於該反應溶液中攪拌添加亞硝酸鈉4.0g及冰水500ml之混合物。將該反應混合物以10%鹽酸酸化及以乙酸乙酯萃取。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，之後以無水硫酸鎂乾燥，然後減壓濃縮以獲得2-甲基-3-氟-6-(5-側氧基-4,5-二氫四唑-1-基)-苯甲酸甲酯6.0g。
2-甲基-3-氟-6-(5-側氧基-4,5-二氫四唑-1-基)-苯甲酸甲酯
Figure TWI612037BD00817
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm)：7.62-7.56(2H,m),5.29(1H,br s),3.73(3H,s),2.29(3H,d,J=2.3Hz).
參考製備例215
室溫下，於2-甲基-3-氟-6-(5-側氧基-4,5-二氫四唑-1-基)-苯甲酸甲酯(描述於參考製備例214)6.0g及N,N-二甲基甲醯胺85ml 之混合物中添加碳酸鉀4.7g及碘甲烷4.9g，將所得混合物攪拌6小時。將該反應溶液添加水，以乙酸乙酯萃取該反應混合物。以水及飽和食鹽水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得2-甲基-3-氟-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫四唑-1-基)-苯甲酸甲酯2.8g。
2-甲基-3-氟-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫四唑-1-基)-苯甲酸甲酯
Figure TWI612037BD00818
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.47(1H,dd,J=8.9,4.6Hz),7.25(1H,t,J=8.9Hz),3.84(3H,s),3.69(3H,s),2.36(3H,d,J=2.4Hz).
參考製備例216
冰冷卻下，於2-甲基-3-氟-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫四唑-1-基)-苯甲酸甲酯(描述於參考製備例215)2.8g及四氫呋喃46ml之混合物中添加1.0M三乙基硼氫化鋰於四氫呋喃22.9ml之溶液，室溫下，將所得混合物攪拌1小時。將該反應溶液添加水，將該反應混合物以10%鹽酸酸化，以乙酸乙酯萃取。以水及飽和食鹽水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥該有機層，之後減壓濃縮以獲得1-(2-羥基甲基-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮2.4g。
1-(2-羥基甲基-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00819
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.21(1H,dd,J=8.7,5.1Hz),7.15(1H,t, J=8.7Hz),4.47(2H,dd,J=7.2,1.0Hz),3.75(3H,s),2.45(3H,d,J=2.4Hz).
參考製備例217
於1-(2-羥基甲基-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於參考製備例215)2.4g及氯仿34ml之混合物中添加三溴化磷5.5g，室溫下，將所得混合物攪拌20小時。於該反應溶液添加冰水，以乙酸乙酯萃取該混合物。以水及飽和食鹽水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥該有機層，之後減壓濃縮。將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得1-(2-溴甲基-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮2.5g。
1-(2-溴甲基-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00820
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.22(1H,dd,J=8.7,5.1Hz),7.16(1H,t,J=8.7Hz),4.46(2H,s),3.75(3H,s),2.39(3H,d,J=2.4Hz).
參考製備例218
室溫下，於四氫硼酸鈉15.6g及四氫呋喃200ml之混合物中添加2-甲基-6-硝基苯甲酸50g。於0℃，於該反應混合物添加硫酸二甲酯34ml，且室溫下，將所得混合物攪拌20小時。於0℃，於其中添加5%鹽酸水溶液300ml，將所得混合物攪拌1小時。以乙酸乙酯萃取該反應混合物，以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥，之後減壓濃縮以獲得2-甲基-6-硝基芐醇30.5g。
2-甲基-6-硝基芐醇
Figure TWI612037BD00821
1H-NMR(CDCl3)δ：7.71(1H,d,J=7.7Hz),7.49(1H,d,J=7.5Hz),7.36(1H,t,J=7.9Hz),4.71(2H,d,J=7.2Hz),2.62(1H,t,J=7.4Hz),2.56(3H,s).
參考製備例219
室溫下，於2-甲基-6-硝基芐醇30.5g及氯仿100ml之混合物中添加三溴化磷74.1g，室溫下，將所得混合物攪拌10小時。於該反應溶液添加冰水200ml，將該反應混合物以氯仿萃取。以水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥該有機層，之後減壓濃縮以獲得2-甲基-6-硝基芐基溴35g。
2-甲基-6-硝基芐基溴
Figure TWI612037BD00822
1H-NMR(CDCl3)δ：7.75(1H,d,J=8.2Hz),7.46(1H,d,J=7.7Hz),7.36(1H,t,J=7.8Hz),4.72(2H,s),2.54(3H,s).
參考製備例220
以類似於參考製備例99的反應，使用1-(4-甲氧基-2,5-二甲基)-乙酮(描述於參考製備例159)替代1-(4-甲氧基-3-甲基)-乙酮，獲得3-二甲基胺基-1-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-丙烯酮。
3-二甲基胺基-1-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-丙烯酮
Figure TWI612037BD00823
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44(1H,d,J=12.3Hz),7.19(1H,s),6.63(1H,s),5.37(1H,d,J=12.8Hz),3.83(3H,s),3.04(3H,br s),2.88(3H,br s),2.42(3H,s),2.18(3H,s).
參考製備例221
以類似於參考製備例96的反應，使用3-二甲基胺基-1-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-丙烯酮(描述於參考製備例220)替代3-二甲基胺基-1-(4-甲氧基-3-甲基)-丙烯酮，獲得3-(2,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑。
其次，以類似於參考製備例91的反應，使用該上述所製備之3-(2,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑，獲得3-(2,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑。 將所得3-(2,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑1.5g、氫溴酸18ml及醋酸18ml之混合物於100℃攪拌48小時。減壓蒸餾去除該溶劑，將所得殘質以水100ml、乙酸乙酯100ml及己烷100ml洗滌，減壓下乾燥以獲得2,5-二甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚1.4g。
2,5-二甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚
Figure TWI612037BD00824
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.70(1H,d,J=2.3Hz),7.22(1H,s),6.64(1H,s),6.36(1H,d,J=2.3Hz),3.86(3H,s),2.30(3H,s),2.09(3H,s).
參考製備例222
於0℃，於4-甲醯基-5-羥基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例172)3g、乙腈30ml、水30ml及 氫氧化鉀6.1g之混合物中添加膦酸溴-二氟甲基-二甲酯6.1g，將所得混合物攪拌15小時。以乙酸乙酯萃取該反應混合物。以水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥該有機層，之後減壓濃縮。將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得4-甲醯基-5-二氟甲氧基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑1g。
4-甲醯基-5-二氟甲氧基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00825
1H-NMR(CDCl3)δ：9.60(1H,s),7.20-7.17(2H,m),7.13(1H,t,J=72.8Hz),6.94(1H,d,J=8.4Hz),4.67-4.58(1H,m),3.69(3H,s),2.25(3H,s),1.40(6H,d,J=6.1Hz).
參考製備例223
室溫下，將4-甲醯基-5-二氟甲氧基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例222)1g及三氟醋酸7ml之混合物添加三乙基矽烷0.9g。室溫下，將所得混合物攪拌15小時。減壓蒸餾去除該溶劑，將以乙酸乙酯萃取該所得混合物，以水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥該有機層，之後減壓濃縮。將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得5-二氟甲氧基-1,4-二甲基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑0.9g。
5-二氟甲氧基-1,4-二甲基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00826
1H-NMR(CDCl3)δ：6.56-6.54(2H,m),6.41-6.38(1H,m),6.39(1H,t,J=74.0Hz),4.13-4.04(1H,m),3.14(3H,s),1.74(3H,s),1.39(3H,s),0.88(6H,d,J=5.9Hz).
參考製備例224
將5-二氟甲氧基-1,4-二甲基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑(描述於參考製備例223)0.9g及30%硫酸水溶液15ml之混合物於100℃攪拌31小時。以乙酸乙酯萃取該反應混合物，以水及飽和食鹽水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥該有機層以獲得4-(5-二氟甲氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚0.5g。
4-(5-二氟甲氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚
Figure TWI612037BD00827
1H-NMR(CDCl3)δ：7.06(1H,s),7.03-6.98(1H,m),6.92-6.86(1H,m),6.89(1H,t,J=74.8Hz),3.64(3H,s),2.30(3H,s),1.89(3H,s).
參考製備例225
室溫下，於1-[2-(2-甲基-4-丙醯基-苯氧基甲基)-3-甲基-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於製備例179)(本發明化合物179)6.1g、草酸二乙酯4.8g及N,N-二甲基甲醯胺100ml之混合物中添加第三丁醇鉀3.7g。將所得混合物攪拌12小時。於其中 添加水70ml，將所得混合物以10%鹽酸水溶液酸化，以乙酸乙酯萃取。以水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥該有機層，減壓濃縮。將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得3-甲基-4-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1基)-芐氧基]-苯基}-2,4-二側氧基-丁酸乙酯3.8g。
3-甲基-4-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1基)-芐氧基]-苯基}-2,4-二側氧基-丁酸乙酯
Figure TWI612037BD00828
1H-NMR(CDCl3)δ：7.84(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.77(1H,d,J=1.6Hz),7.48-7.41(2H,m),7.30(1H,dd,J=7.2、1.8Hz),6.92(1H,d,J=8.6Hz),5.13(2H,s),5.01(1H,q,J=7.1Hz),4.27(2H,q,J=7.2Hz),3.65(3H,s),2.51(3H,s),2.14(3H,s),1.44(3H,d,J=7.2Hz),1.30(3H,t,J=7.1Hz).
參考製備例226
室溫下，於1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於製備例253)(本發明化合物253)2.1g、四氫呋喃30ml、甲醇10ml及水5ml之混合物中添加氫氧化鋰0.3g。將所得混合物攪拌12小時，蒸餾去除該溶劑。將該反應混合物以10%鹽酸水溶液30ml酸化，將該沉澱物過濾，以水及己烷洗滌，減壓濃縮以獲得2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-羧酸1.6g。
2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-羧酸
Figure TWI612037BD00829
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.54-7.51(2H,m),7.39-7.36(1H,m),7.34-7.32(2H,m),7.03(1H,d,J=9.2Hz),5.05(2H,s),4.05(3H,s),3.55(3H,s),2.50(3H,s),2.31(3H,s),2.05(3H,s).
參考製備例227
室溫下，於2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-羧酸(描述於參考製備例226)2.1g及四氫呋喃25ml之混合物中添加草醯氯0.89g及N,N-二甲基甲醯胺0.1ml。將所得混合物攪拌3小時，蒸餾去除該溶劑以獲得2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-羰基氯2.1g。
2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-羰基氯
Figure TWI612037BD00830
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46-7.41(2H,m),7.31-7.28(3H,m),6.92(1H,d,J=9.1Hz),5.08(2H,s),4.16(3H,s),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.48(3H,s),2.14(3H,s).
參考製備例228
以類似於參考製備例104的反應，使用1-[2-(4-乙醯基-2-甲基-苯氧基甲基)-3-甲基-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(描述於製備例178)替代1-[2-(4-乙醯基-2-甲基-苯氧基甲基)-3-甲氧基-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮，獲得1-{2-[4-(3-二甲基胺基-丙烯醯基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
1-{2-[4-(3-二甲基胺基-丙烯醯基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00831
1H-NMR(CDCl3)δ：7.78(1H,d,J=12.4Hz),7.76-7.72(2H,m),7.45-7.40(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.85(1H,d,J=8.5Hz),5.70(1H,d,J=12.4Hz),5.09(2H,s),3.61(3H,s),3.12(3H,br s),2.94(3H,br s),2.50(3H,s),2.12(3H,s).
參考製備例229
以類似於參考製備例225的反應，使用1-[2-(2-甲基-4-丙醯基-苯氧基甲基)-2-乙基-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物268)替代1-[2-(2-甲基-4-丙醯基-苯氧基甲基)-3-甲基-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物179)，獲得3-甲基-4-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2,4-二側氧基-丁酸乙酯。
3-甲基-4-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2,4-二側氧基-丁酸乙酯
Figure TWI612037BD00832
1H-NMR(CDCl3)δ：7.84(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.77-7.77(1H,m),7.53-7.46(2H,m),7.30(1H,dd,J=7.3,1.8Hz),6.94(1H,d,J=8.7Hz),5.15(2H,s),5.01(1H,q,J=7.1Hz),4.27(2H,q,J=7.1Hz),3.61(3H,s),2.84(2H,q,J=7.6Hz),2.12(3H,s),1.44(3H,d,J=7.1Hz),1.31(3H,t,J=7.6Hz),1.29(3H,t,J=7.6Hz).
參考製備例230
以類似於參考製備例226的反應，使用1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物271)替代1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物253)，獲得2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-羧酸。
2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-羧酸
Figure TWI612037BD00833
1H-NMR(CDCl3)δ：7.50-7.45(2H,m),7.36-7.33(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.1,2.3Hz),6.92(1H,d,J=8.0Hz),5.09(2H,s),4.21(3H,s),3.61(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),2.42(3H,s),2.13(3H,s),1.29(3H,t,J=7.6Hz).
參考製備例231
以類似於參考製備例227的反應，使用2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-羧酸(描述於參考製備例230)替代2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-羧酸，獲得2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲醯氯。
2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲醯氯
Figure TWI612037BD00834
1H-NMR(CDCl3)δ：7.53-7.42(3H,m),7.30-7.27(2H,m),6.94-6.92(1H,m),5.09(2H,s),4.15(3H,s),3.62(3H,s),2.89-2.83(2H,m),2.48(3H,s),2.13(3H,s),1.29(3H,t,J=7.6Hz).
參考製備例232
以類似於參考製備例225的反應，使用1-[2-(2-甲基-4-丙醯基-苯氧基甲基)-3-氯-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物 278)替代1-[2-(2-甲基-4-丙醯基-苯氧基甲基)-3-甲基-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物179)，獲得3-甲基-4-{3-甲基-4-[2-氯-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2,4-二側氧基-丁酸乙酯。
Figure TWI612037BD00835
1H-NMR(CDCl3)δ：7.82(1H,dd,J=8.6,2.2Hz),7.76-7.75(1H,m),7.64(1H,d,J=8.2Hz),7.50(1H,t,J=7.9Hz),7.42(1H,d,J=7.8Hz),6.93(1H,d,J=8.5Hz),5.40(2H,s),5.00(1H,q,J=7.1Hz),4.27(2H,q,J=7.2Hz),3.62(3H,s),2.07(3H,s),1.44(3H,d,J=7.1Hz),1.30(3H,t,J=7.2Hz).
參考製備例233
以類似於參考製備例226的反應，使用1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物280)替代1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物253)，獲得2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-氯-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-2-羧酸。
2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-氯-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-2-羧酸。
Figure TWI612037BD00836
1H-NMR(CDCl3)δ：7.61(1H,dd,J=7.9,1.1Hz),7.47(1H,t,J=7.9Hz),7.41(1H,dd,J=7.9,1.1Hz),7.35-7.33(2H,m),6.91(1H,d,J=8.4Hz),5.35(2H,s),4.22(3H,s),3.62(3H,s),2.40(3H,s),2.08(3H,s).
參考製備例234
以類似於參考製備例227的反應，使用2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-氯-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-2-羧酸(描述於參考製備例233)替代2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-羧酸，獲得2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-氯-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲醯氯。
2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-氯-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲醯氯
Figure TWI612037BD00837
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.79(1H,dd,J=8.2,1.1Hz),7.67-7.63(1H,m),7.56(1H,dd,J=7.9,1.1Hz),7.31-7.28(2H,m),6.99(1H,d,J=9.1Hz),5.18(2H,s),4.02(3H,s),3.52(3H,s),2.27(3H,s),1.99(3H,s).
參考製備例235
室溫下，將1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-甲醯基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物283)3.3g、羥胺鹽酸鹽0.8g、吡啶1.5g及氯仿70ml攪拌15小時。將所得混合物減壓濃縮，添加10%-鹽酸溶液。將該沉澱物過濾，並以水及己烷洗滌，減壓濃縮以獲得3,5-二甲基-1-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟。
3,5-二甲基-1-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟
Figure TWI612037BD00838
1H-NMR(CDCl3)δ：8.14(1H,s),7.77(1H,s),7.46-7.40(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),7.16(1H,d,J=2.5Hz),7.12(1H,dd,J=8.6,2.6Hz),6.88(1H,d,J=8.7Hz),5.07(2H,s),3.65(3H,s),2.51(3H,s),2.38(3H,s),2.34(3H,s),2.12(3H,s).
參考製備例236
藉由參照參考製備例113獲得丙酸2-氯-苯酯。
丙酸2-氯-苯酯
Figure TWI612037BD00839
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.43(1H,m),7.28(1H,td,J=7.9,1.8Hz),7.21-7.17(1H,m),7.14-7.12(1H,m),2.66(2H,q,J=7.7Hz),1.30(3H,t,J=7.7Hz).
參考製備例237
藉由參照參考製備例獲得1141-(3-氯-4-羥基-苯基)-丙烷-1-酮。
1-(3-氯-4-羥基-苯基)-丙烷-1-酮
Figure TWI612037BD00840
1H-NMR(CDCl3)δ：8.00(1H,d,J=2.0Hz),7.83(1H,dd,J=8.4,2.0Hz),7.08(1H,d,J=8.4Hz),6.19(1H,br s),2.94(2H,q,J=7.2Hz),1.22(3H,t,J=7.2Hz).
參考製備例238
藉由參照參考製備例235獲得3,5-二甲基-1-{3-甲基-4-[2-氯-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟。
3,5-二甲基-1-{3-甲基-4-[2-氯-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟
Figure TWI612037BD00841
1H-NMR(CDCl3)δ：8.13(1H,s),7.96(1H,br s),7.62(1H,dd,J=8.0、1.2Hz),7.48(1H,t,J=8.0Hz),7.41(1H,dd,J=8.0,1.2Hz),7.14-7.13(1H,m),7.12-7.09(1H,m),6.89(1H,d,J=8.6Hz),5.33(2H,s),3.63(3H,s),2.37(3H,s),2.32(3H,s),2.05(3H,s).
參考製備例239
3,5-二甲基-1-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟獲得藉由參照參考製備例235。
3,5-二甲基-1-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟
Figure TWI612037BD00842
1H-NMR(CDCl3)δ：8.15(1H,s),7.99(1H,s),7.51-7.45(2H,m),7.30(1H,dd,J=7.2,1.8Hz),7.16-7.12(2H,m),6.90(1H,d,J=8.6Hz),5.09(2H,s),3.63(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.39(3H,s),2.34(3H,s),2.11(3H,s),1.29(3H,t,J=7.6Hz).
參考製備例240
藉由參照參考製備例226獲得2-乙基-4-甲基-5-{3-甲基-2-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-羧酸。
2-乙基-4-甲基-5-{3-甲基-2-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-羧酸
Figure TWI612037BD00843
1H-NMR(CDCl3)δ：7.43-7.38(2H,m),7.34(1H,s),7.30(1H,s),7.28-7.25(2H,m),6.87(1H,d,J=8.4Hz),5.05(2H,s),4.56(2H,q, J=7.1Hz),3.62(3H,s),2.49(3H,s),2.35(3H,s),2.11(3H,s),1.40(3H,t,J=7.1Hz).
參考製備例241
藉由參照參考製備例227獲得2-乙基-4-甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲醯氯。
2-乙基-4-甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲醯氯
Figure TWI612037BD00844
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46-7.40(2H,m),7.30-7.27(3H,m),6.91(1H,d,J=8.0Hz),5.08(2H,s),4.52(2H,q,J=7.2Hz),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.47(3H,s),2.14(3H,s),1.44(3H,t,J=7.2Hz).
參考製備例242
室溫下，於5-羥基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例171)9.5g及N,N-二甲基甲醯胺70ml之混合物中添加55%-氫化鈉2.5g並攪拌1小時，之後於其中添加硫酸二甲酯9.7g及於100℃攪拌12小時。於其中添加水50ml，以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑5.8g。
3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00845
1H-NMR(CDCl3)δ：7.55(1H,dd,J=2.3,0.7Hz),7.49-7.47(1H,m),6.84(1H,d,J=8.5Hz),5.75(1H,s),4.56-4.50(1H,m),3.92(3H,s),3.66(3H,s),2.23(3H,s),1.35(3H,s),1.33(3H,s).
參考製備例243
室溫下，將3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例242)5.8g、N-氯琥珀醯亞胺3.3g及氯仿70ml之混合物攪拌14小時。於其中添加水50ml及以氯仿萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得4-氯-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑5.6g。
4-氯-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑
Figure TWI612037BD00846
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62-7.59(2H,m),6.87(1H,d,J=9.1Hz),4.59-4.53(1H,m),4.11(3H,s),3.70(3H,s),2.24(3H,s),1.36(3H,s),1.34(3H,s).
參考製備例244
將4-氯-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(描述於參考製備例243)5.6g及30%硫酸水溶液60ml之混合物 迴流下加熱攪拌24小時。於其中添加冰水10ml，以乙酸乙酯萃取該所得混合物。以水洗滌該有機層，以無水硫酸鎂乾燥且然後減壓濃縮。將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得4-(4-氯-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚1.2g。
4-(4-氯-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚
Figure TWI612037BD00847
1H-NMR(CDCl3)δ：7.59(1H,d,J=2.0Hz),7.55(1H,dd,J=8.4,2.0Hz),6.80(1H,d,J=8.5Hz),5.06(1H,s),4.11(3H,s),3.70(3H,s),2.28(3H,s).
參考製備例245
室溫下，將1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-甲醯基-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物266)1.6g、羥胺鹽酸鹽0.8g、吡啶1.4g及氯仿20ml攪拌15小時。將所得混合物減壓濃縮並添加10%-鹽酸溶液。將該沉澱物過濾及以水及己烷洗滌，減壓濃縮以獲得5-甲氧基-1-甲基-3-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟。
5-甲氧基-1-甲基-3-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟
Figure TWI612037BD00848
1H-NMR(CDCl3)δ：8.09(1H,s),7.43-7.40(2H,m),7.32-7.27(3H,m),6.88(1H,d,J=8.2Hz),5.07(2H,s),4.04(3H,s),3.75(3H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s).
參考製備例246
藉由參照參考製備例104獲得1-{2-[4-(3-二甲基胺基-丙烯醯基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-乙基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮。
1-{2-[4-(3-二甲基胺基-丙烯醯基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-乙基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
Figure TWI612037BD00849
1H-NMR(CDCl3)δ：7.83-7.77(2H,m),7.75-7.74(1H,m),7.54-7.47(2H,m),7.32(1H,dd,J=7.2,2.0Hz),6.90(1H,d,J=8.6Hz),5.73(1H,d,J=12.5Hz),5.14(2H,s),3.61(3H,s),3.17-2.97(6H,m),2.88(2H,q,J=7.2Hz),2.14(3H,s),1.31(3H,t,J=7.2Hz).
參考製備例247
將1-[2-(4-乙醯基-2-甲基-苯氧基甲基)-3-甲基-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本發明化合物178)6.3g及四氫呋喃100ml添加碳酸二乙酯4.2g、55%氫化鈉1.6g、二苯并-18-冠醚-6 0.01g及乙醇0.8g，將該所得混合物迴流下加熱攪拌10小時。於該反應混合物添加水，將所得混合物以10%鹽酸水溶液酸化及以乙酸乙酯萃取。以水洗滌，以無水硫酸鎂乾燥該有機層，之後減壓濃縮。將所得殘質進行矽膠管柱層析以獲得3-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-3-側氧基 -丙酸乙酯3.7g。
3-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-芐氧基]-苯基}-3-側氧基-丙酸乙酯
Figure TWI612037BD00850
1H-NMR(CDCl3)δ：7.78(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.74-7.73(1H,m),7.47-7.40(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.3,1.8Hz),6.88(1H,d,J=8.5Hz),5.12(2H,s),4.21(2H,q,J=7.2Hz),3.93(2H,s),3.62(3H,s),2.50(3H,s),2.12(3H,s),1.27(3H,t,J=7.2Hz).
根據上述步驟，可製備下述化合物：化合物EP1A-001至EP1A-1023、EP1B-001至EP1B-1023、EP1C-001至EP1C-1023、EP1D-001至EP1D-1023、EP1E-001至EP1E-1023、EP1F-001至EP1F-1023、EP1G-001至EP1G-1023、EP1H-001至EP1H-1023、EP1I-001至EP1I-1023、EP1J-001至EP1J-1023、EP2A-001至EP2A-1023、EP2B-001至EP2B-1023、EP2C-001至EP2C-1023、EP2D-001至EP2D-1023、EP2E-001至EP2E-1023、EP2F-001至EP2F-1023、EP2G-001至EP2G-1023、EP2H-001至EP2H-1023、EP2I-001至EP2I-1023、EP2J-001至EP2J-1023、EP3A-001至EP3A-1023、EP3B-001至EP3B-1023、EP3C-001至EP3C-1023、EP3D-001至EP3D-1023、EP3E-001至EP3E-1023、EP3F-001至EP3F-1023、EP3G-001至EP3G-1023、EP3H-001至EP3H-1023、EP3I-001至EP3I-1023、EP3J-001至EP3J-1023、EP4A-001至EP4A-1023、EP4B-001至EP4B-1023、EP4C-001至EP4C-1023、EP4D-001至EP4D-1023、EP4E-001至EP4E-1023、EP4F-001至 EP4F-1023、EP4G-001至EP4G-1023、EP4H-001至EP4H-1023、EP4I-001至EP4I-1023、EP4J-001至EP4J-1023、EP5A-001至EP5A-1023、EP5B-001至EP5B-1023、EP5C-001至EP5C-1023、EP5D-001至EP5D-1023、EP5E-001至EP5E-1023、EP5F-001至EP5F-1023、EP5G-001至EP5G-1023、EP5H-001至EP5H-1023、EP5I-001至EP5I-1023、EP5J-001至EP5J-1023、EP6A-001至EP6A-1023、EP6B-001至EP6B-1023、EP6C-001至EP6C-1023、EP6D-001至EP6D-1023、EP6E-001至EP6E-1023、EP6F-001至EP6F-1023、EP6G-001至EP6G-1023、EP6H-001至EP6H-1023、EP6I-001至EP6I-1023、EP6J-001至EP6J-1023、EP7A-001至EP7A-1023、EP7B-001至EP7B-1023、EP7C-001至EP7C-1023、EP7D-001至EP7D-1023、EP7E-001至EP7E-1023、EP7F-001至EP7F-1023、EP7G-001至EP7G-1023、EP7H-001至EP7H-1023、EP7I-001至EP7I-1023、EP7J-001至EP7J-1023、EP8A-001至EP8A-1023、EP8B-001至EP8B-1023、EP8C-001至EP8C-1023、EP8D-001至EP8D-1023、EP8E-001至EP8E-1023、EP8F-001至EP8F-1023、EP8G-001至EP8G-1023、EP8H-001至EP8H-1023、EP8I-001至EP8I-1023、EP8J-001至EP8J-1023、EP9A-001至EP9A-1023、EP9B-001至EP9B-1023、EP9C-001至EP9C-1023、EP9D-001至EP9D-1023、EP9E-001至EP9E-1023、EP9F-001至EP9F-1023、EP9G-001至EP9G-1023、EP9H-001至EP9H-1023,EP9I-001至EP9I-1023及EP9J-001至EP9J-1023。
化合物EP1A-001至EP1A-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00851
 [式(EP1A)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP1B-001至EP1B-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00852
 [式(EP1B)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP1C-001至EP1C-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00853
 [式(EP1C)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP1D-001至EP1D-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00854
 [式(EP1D)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]； 化合物EP1E-001至EP1E-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00855
 [式(EP1E)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP1F-001至EP1F-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00856
 [式(EP1F)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP1G-001至EP1G-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00857
 [式(EP1G)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP1H-001至EP1H-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00858
 [式(EP1H)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]； 化合物EP1I-001至EP1I-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00859
 [式(EP1I)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP1J-001至EP1J-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00860
 [式(EP1J)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP2A-001至EP2A-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00861
 [式(EP2A)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP2B-001至EP2B-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00862
 [式(EP2B)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編 號1至1023各者之取代基]；化合物EP2C-001至EP2C-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00863
 [式(EP2C)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP2D-001至EP2D-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00864
 [式(EP2D)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP2E-001至EP2E-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00865
 [式(EP2E)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP2F-001至EP2F-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00866
 [式(EP2F)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP2G-001至EP2G-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00867
 [式(EP2G)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP2H-001至EP2H-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00868
 [式(EP2H)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP2I-001至EP2I-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00869
 [式(EP2I)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編 號1至1023各者之取代基]；化合物EP2J-001至EP2J-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00870
 [式(EP2J)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP3A-001至EP3A-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00871
 [式(EP3A)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP3B-001至EP3B-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00872
 [式(EP3B)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP3C-001至EP3C-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00873
 [式(EP3C)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP3D-001至EP3D-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00874
 [式(EP3D)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP3E-001至EP3E-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00875
 [式(EP3E)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP3F-001至EP3F-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00876
 [式(EP3F)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編 號1至1023各者之取代基]；化合物EP3G-001至EP3G-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00877
 [式(EP3G)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP3H-001至EP3H-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00878
 [式(EP3H)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP3I-001至EP3I-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00879
 [式(EP3I)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP3J-001至EP3J-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00880
 [式(EP3J)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP4A-001至EP4A-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00881
 [式(EP4A)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP4B-001至EP4B-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00882
 [式(EP4B)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP4C-001至EP4C-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00883
 [式(EP4C)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]； 化合物EP4D-001至EP4D-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00884
 [式(EP4D)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP4E-001至EP4E-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00885
 [式(EP4E)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP4F-001至EP4F-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00886
 [式(EP4F)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP4G-001至EP4G-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00887
 [式(EP4G)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP4H-001至EP4H-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00888
 [式(EP4H)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP4I-001至EP4I-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00889
 [式(EP4I)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP4J-001至EP4J-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00890
 [式(EP4J)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP5A-001至EP5A-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00891
 [式(EP5A)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP5B-001至EP5B-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00892
 [式(EP5B)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP5C-001至EP5C-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00893
 [式(EP5C)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP5D-001至EP5D-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00894
 [式(EP5D)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]； 化合物EP5E-001至EP5E-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00895
 [式(EP5E)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP5F-001至EP5F-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00896
 [式(EP5F)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP5G-001至EP5G-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00897
 [式(EP5G)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP5H-001至EP5H-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00898
 [式(EP5H)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP5I-001至EP5I-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00899
 [式(EP5I)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP5J-001至EP5J-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00900
 [式(EP5J)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP6A-001至EP6A-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00901
 [式(EP6A)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP6B-001至EP6B-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00902
 [式(EP6B)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP6C-001至EP6C-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00903
 [式(EP6C)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP6D-001至EP6D-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00904
 [式(EP6D)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP6E-001至EP6E-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00905
 [式(EP6E)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP6F-001至EP6F-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00906
 [式(EP6F)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP6G-001至EP6G-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00907
 [式(EP6G)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP6H-001至EP6H-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00908
 [式(EP6H)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP6I-001至EP6I-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00909
 [式(EP6I)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP6J-001至EP6J-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00910
 [式(EP6J)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP7A-001至EP7A-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00911
 [式(EP7A)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP7B-001至EP7B-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00912
 [式(EP7B)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP7C-001至EP7C-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00913
 [式(EP7C)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP7D-001至EP7D-1023表示下式所示化合 物：
Figure TWI612037BD00914
 [式(EP7D)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP7E-001至EP7E-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00915
 [式(EP7E)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP7F-001至EP7F-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00916
 [式(EP7F)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP7G-001至EP7G-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00917
 [式(EP7G)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編 號1至1023各者之取代基]；化合物EP7H-001至EP7H-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00918
 [式(EP7H)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP7I-001至EP7I-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00919
 [式(EP7I)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP7J-001至EP7J-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00920
 [式(EP7J)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP8A-001至EP8A-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00921
 [式(EP8A)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP8B-001至EP8B-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00922
 [式(EP8B)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP8C-001至EP8C-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00923
 [式(EP8C)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP8D-001至EP8D-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00924
 [式(EP8D)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]； 化合物EP8E-001至EP8E-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00925
 [式(EP8E)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP8F-001至EP8F-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00926
 [式(EP8F)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP8G-001至EP8G-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00927
 [式(EP8G)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP8H-001至EP8H-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00928
 [式(EP8H)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP8I-001至EP8I-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00929
 [式(EP8I)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP8J-001至EP8J-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00930
 [式(EP8J)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP9A-001至EP9A-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00931
 [式(EP9A)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP9B-001至EP9B-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00932
 [式(EP9B)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP9C-001至EP9C-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00933
 [式(EP9C)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP9D-001至EP9D-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00934
 [式(EP9D)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP9E-001至EP9E-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00935
 [式(EP9E)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP9F-001至EP9F-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00936
 [式(EP9F)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP9G-001至EP9G-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00937
 [式(EP9G)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP9H-001至EP9H-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00938
 [式(EP9H)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；化合物EP9I-001至EP9I-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00939
 [式(EP9I)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]；以及化合物EP9J-001至EP9J-1023表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00940
 [式(EP9J)中，Q5表示對應於下述表1至表54所指示之取代基編號1至1023各者之取代基]。
Figure TWI612037BD00941
Figure TWI612037BD00942
Figure TWI612037BD00943
Figure TWI612037BD00944
Figure TWI612037BD00945
Figure TWI612037BD00946
Figure TWI612037BD00947
Figure TWI612037BD00948
Figure TWI612037BD00949
Figure TWI612037BD00950
Figure TWI612037BD00951
Figure TWI612037BD00952
Figure TWI612037BD00953
Figure TWI612037BD00954
Figure TWI612037BD00955
Figure TWI612037BD00956
Figure TWI612037BD00957
Figure TWI612037BD00958
Figure TWI612037BD00959
Figure TWI612037BD00960
Figure TWI612037BD00961
Figure TWI612037BD00962
Figure TWI612037BD00963
Figure TWI612037BD00964
Figure TWI612037BD00965
Figure TWI612037BD00966
Figure TWI612037BD00967
Figure TWI612037BD00968
Figure TWI612037BD00969
Figure TWI612037BD00970
Figure TWI612037BD00971
Figure TWI612037BD00972
Figure TWI612037BD00973
Figure TWI612037BD00974
Figure TWI612037BD00975
Figure TWI612037BD00976
Figure TWI612037BD00977
Figure TWI612037BD00978
Figure TWI612037BD00979
Figure TWI612037BD00980
Figure TWI612037BD00981
Figure TWI612037BD00982
Figure TWI612037BD00983
Figure TWI612037BD00984
Figure TWI612037BD00985
Figure TWI612037BD00986
Figure TWI612037BD00987
Figure TWI612037BD00988
Figure TWI612037BD00989
Figure TWI612037BD00990
Figure TWI612037BD00991
Figure TWI612037BD00992
Figure TWI612037BD00993
Figure TWI612037BD00994
根據上述步驟，可製備下述化合物：化合物EB1A-001至EB1A-20、EB1B-001至EB1B-20、EB1C-001至EB1C-20、EB1D-001至EB1D-20、EB1E-001至EB1E-20、EB2A-001至EB2A-20、EB2B-001至EB2B-20、EB2C-001至EB2C-20、EB3A-001至EB3A-20、EB3B-001至EB3B-20、EB3C-001至EB3C-20、EB4A-001至EB4A-20、EB4B-001至EB4B-20、EB5A-001至EB5A-20、EB5B-001 至EB5B-20、EB5C-001至EB5C-20、EB6A-001至EB6A-20以及EB6B-001至EB6B-20。
化合物EB1A-001至EB1A-20表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00995
 [式(EB1A)中，R12表示對應於下述表55指示之取代基編號1至20各者之取代基]；化合物EB1B-001至EB1B-20表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00996
 [式(EB1B)中，R12表示對應於下述表55指示之取代基編號1至20各者之取代基]；化合物EB1C-001至EB1C-20表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00997
 [式(EB1C)中，R12表示對應於下述表55指示之取代基編號1至20各者之取代基]；化合物EB1D-001至EB1D-20表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00998
 [式(EB1D)中，R12表示對應於下述表55指示之取代基編號1至20各者之取代基]；化合物EB1E-001至EB1E-20表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD00999
 [式(EB1E)中，R12表示對應於下述表55指示之取代基編號1至20各者之取代基]；化合物EB2A-001至EB2A-20表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01000
 [式(EB2A)中，R12表示對應於下述表55指示之取代基編號1至20各者之取代基]；化合物EB2B-001至EB2B-20表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01001
 [式(EB2B)中，R12表示對應於下述表55指示之取代基編號1至20各者之取代基]；化合物EB2C-001至EB2C-20表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01002
 [式(EB2C)中，R12表示對應於下述表55指示之取代基編號1至20各者之取代基]；化合物EB3A-001至EB3A-20表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01003
 [式(EB3A)中，R12表示對應於下述表55指示之取代基編號1至20各者之取代基]；化合物EB3B-001至EB3B-20表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01004
 [式(EB3B)中，R12表示對應於下述表55指示之取代基編號1至20各者之取代基]；化合物EB3C-001至EB3C-20表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01005
 [式(EB3C)中，R12表示對應於下述表55指示之取代基編號1至20各者之取代基]；化合物EB4A-001至EB4A-20表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01006
 [式(EB4A)中，R12表示對應於下述表55指示之取代基編號1至20各者之取代基]；化合物EB4B-001至EB4B-20表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01007
 [式(EB4B)中，R12表示對應於下述表55指示之取代基編號1至20各者之取代基]；化合物EB5A-001至EB5A-20表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01008
 [式(EB5A)中，R12表示對應於下述表55指示之取代基編號1至20各者之取代基]；化合物EB5B-001至EB5B-20表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01009
 [式(EB5B)中，R12表示對應於下述表55指示之取代基編號1至20各者之取代基]；化合物EB5C-001至EB5C-20表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01010
 [式(EB5C)中，R12表示對應於下述表55指示之取代基編號1至20各者之取代基]；化合物EB6A-001至EB6A-20表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01011
 [式(EB6A)中，R12表示對應於下述表55指示之取代基編號1至20各者之取代基]；及化合物EB6B-001至EB6B-20表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01012
 [式(EB6B)中，R12表示對應於下述表55指示之取代基編號1至20各者之取代基]。
Figure TWI612037BD01013
根據上述步驟，可製備下述化合物： 化合物EC1A-001至EC1A-103、EC1B-001至EC1B-103、EC1C-001至EC1C-103、EC1D-001至EC1D-103、EC1E-001至EC1E-103、EC2A-001至EC2A-103、EC2B-001至EC2B-103、EC2C-001至EC2C-103、EC3A-001至EC3A-103、EC3B-001至EC3B-103、EC3C-001至EC3C-103、EC4A-001至EC4A-103、EC4B-001至EC4B-103、EC5A-001至EC5A-103、EC5B-001至EC5B-103、EC5C-001至EC5C-103、EC6A-001至EC6A-103以及EC6B-001至EC6B-103。
化合物EC1A-001至EC1A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01014
 [式(EC1A)中，Q6表示對應於下述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EC1B-001至EC1B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01015
 [式(EC1B)中，Q6表示對應於下述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EC1C-001至EC1C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01016
 [式(EC1C)中，Q6表示對應於下述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EC1D-001至EC1D-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01017
 [式(EC1D)中，Q6表示對應於下述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]； 化合物EC1E-001至EC1E-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01018
 [式(EC1E)中，Q6表示對應於下述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EC2A-001至EC2A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01019
 [式(EC2A)中，Q6表示對應於下述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EC2B-001至EC2B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01020
 [式(EC2B)中，Q6表示對應於下述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EC2C-001至EC2C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01021
 [式(EC2C)中，Q6表示對應於下述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]； 化合物EC3A-001至EC3A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01022
 [式(EC3A)中，Q6表示對應於下述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EC3B-001至EC3B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01023
 [式(EC3B)中，Q6表示對應於下述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EC3C-001至EC3C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01024
 [式(EC3C)中，Q6表示對應於下述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EC4A-001至EC4A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01025
 [式(EC4A)中，Q6表示對應於下述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]； 化合物EC4B-001至EC4B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01026
 [式(EC4B)中，Q6表示對應於下述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EC5A-001至EC5A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01027
 [式(EC5A)中，Q6表示對應於下述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EC5B-001至EC5B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01028
 [式(EC5B)中，Q6表示對應於下述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EC5C-001至EC5C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01029
 [式(EC5C)中，Q6表示對應於下述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]； 化合物EC6A-001至EC6A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01030
 [式(EC6A)中，Q6表示對應於下述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；以及化合物EC6B-001至EC6B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01031
 [式(EC6B)中，Q6表示對應於下述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]。
Figure TWI612037BD01032
Figure TWI612037BD01033
Figure TWI612037BD01034
Figure TWI612037BD01035
Figure TWI612037BD01036
根據上述步驟，可製備下述化合物： 化合物ED1A-001至ED1A-103、ED1B-001至ED1B-103、ED1C-001至ED1C-103、ED1D-001至ED1D-103、ED1E-001至ED1E-103、ED2A-001至ED2A-103、ED2B-001至ED2B-103、ED2C-001至ED2C-103、ED3A-001至ED3A-103、ED3B-001至ED3B-103、ED4A-001至ED4A-103、ED4B-001至ED4B-103、ED5A-001至ED5A-103、ED5B-001至ED5B-103、ED5C-001至ED5C-103、ED6A-001至ED6A-103以及ED6B-001至ED6B-103。
化合物ED1A-001至ED1A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01037
 [式(ED1A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編 號1至103各者之取代基]；化合物ED1B-001至ED1B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01038
 [式(ED1B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物ED1C-001至ED1C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01039
 [式(ED1C)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物ED1D-001至ED1D-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01040
 [式(ED1D)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物ED1E-001至ED1E-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01041
 [式(ED1E)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物ED2A-001至ED2A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01042
 [式(ED2A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物ED2B-001至ED2B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01043
 [式(ED2B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物ED2C-001至ED2C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01044
 [式(ED2C)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物ED3A-001至ED3A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01045
 [式(ED3A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物ED3B-001至ED3B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01046
 [式(ED3B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物ED4A-001至ED4A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01047
 [式(ED4A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物ED4B-001至ED4B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01048
 [式(ED4B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物ED5A-001至ED5A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01049
 [式(ED5A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物ED5B-001至ED5B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01050
 [式(ED5B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物ED5C-001至ED5C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01051
 [式(ED5C)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物ED6A-001至ED6A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01052
 [式(ED6A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；以及化合物ED6B-001至ED6B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01053
 [式(ED6B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]。
根據上述步驟，可製備下述化合物： 化合物EE1A-001至EE1A-103、EE1B-001至EE1B-103、EE1C-001至EE1C-103、EE1D-001至EE1D-103、EE1E-001至EE1E-103、EE2A-001至EE2A-103、EE2B-001至EE2B-103、EE2C-001至EE2C-103、EE3A-001至EE3A-103、EE3B-001至EE3B-103、EE4A-001至EE4A-103、EE4B-001至EE4B-103、EE5A-001至EE5A-103、EE5B-001至EE5B-103、EE5C-001至EE5C-103、EE6A-001至EE6A-103以及EE6B-001至EE6B-103。
化合物EE1A-001至EE1A-103表示下式所示化合 物：
Figure TWI612037BD01054
 [式(EE1A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EE1B-001至EE1B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01055
 [式(EE1B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EE1C-001至EE1C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01056
 [式(EE1C)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EE1D-001至EE1D-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01057
 [式(EE1D)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EE1E-001至EE1E-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01058
 [式(EE1E)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EE2A-001至EE2A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01059
 [式(EE2A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EE2B-001至EE2B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01060
 [式(EE2B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EE2C-001至EE2C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01061
 [式(EE2C)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EE3A-001至EE3A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01062
 [式(EE3A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EE3B-001至EE3B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01063
 [式(EE3B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號 1至103各者之取代基]；化合物EE4A-001至EE4A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01064
 [式(EE4A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EE4B-001至EE4B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01065
 [式(EE4B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EE5A-001至EE5A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01066
 [式(EE5A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EE5B-001至EE5B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01067
 [式(EE5B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EE5C-001至EE5C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01068
 [式(EE5C)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EE6A-001至EE6A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01069
 [式(EE6A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；以及化合物EE6B-001至EE6B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01070
 [式(EE6B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]。
根據上述步驟，可製備下述化合物：化合物EF1A-001至EF1A-103、EF1B-001至EF1B-103、EF1C-001至EF1C-103、EF1D-001至EF1D-103、EF1E-001至EF1E-103、EF2A-001至EF2A-103、EF2B-001至EF2B-103、EF2C-001至EF2C-103、EF3A-001至EF3A-103、EF3B-001至EF3B-103、EF4A-001至EF4A-103、EF4B-001至EF4B-103、EF5A-001至EF5A-103、EF5B-001至EF5B-103、EF5C-001至EF5C-103、EF6A-001至EF6A-103以及EF6B-001至EF6B-103。
化合物EF1A-001至EF1A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01071
 [式(EF1A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EF1B-001至EF1B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01072
 [式(EF1B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EF1C-001至EF1C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01073
 [式(EF1C)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EF1D-001至EF1D-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01074
 [式(EF1D)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EF1E-001至EF1E-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01075
 [式(EF1E)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]； 化合物EF2A-001至EF2A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01076
 [式(EF2A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EF2B-001至EF2B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01077
 [式(EF2B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EF2C-001至EF2C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01078
 [式(EF2C)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EF3A-001至EF3A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01079
 [式(EF3A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EF3B-001至EF3B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01080
 [式(EF3B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EF4A-001至EF4A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01081
 [式(EF4A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EF4B-001至EF4B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01082
 [式(EF4B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EF5A-001至EF5A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01083
 [式(EF5A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EF5B-001至EF5B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01084
 [式(EF5B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]； 化合物EF5c-001至EF5c-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01085
 [式(EF5c)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EF6A-001至EF6A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01086
 [式(EF6A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；以及化合物EF6B-001至EF6B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01087
 [式(EF6B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]。
根據上述步驟，可製備下述化合物： 化合物EG1A-001至EG1A-103、EG1B-001至EG1B-103、EG1C-001至EG1C-103、EG1D-001至EG1D-103、EG1E-001至EG1E-103、EG2A-001至EG2A-103、EG2B-001至EG2B-103、EG2C-001至EG2C-103、EG3A-001至EG3A-103、EG3B-001至EG3B-103、EG4A-001至EG4A-103、EG4B-001至EG4B-103、EG5A-001至EG5A-103、EG5B-001至EG5B-103、EG5C-001至EG5C-103、EG6A-001至EG6A-103以及EG6B-001至EG6B-103。
化合物EG1A-001至EG1A-103表示下式所示化合 物：
Figure TWI612037BD01088
 [式(EG1A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EG1B-001至EG1B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01089
 [式(EG1B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EG1C-001至EG1C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01090
 [式(EG1C)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EG1D-001至EG1D-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01091
 [式(EG1D)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EG1E-001至EG1E-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01092
 [式(EG1E)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EG2A-001至EG2A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01093
 [式(EG2A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EG2B-001至EG2B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01094
 [式(EG2B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EG2C-001至EG2C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01095
 [式(EG2C)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EG3A-001至EG3A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01096
 [式(EG3A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EG3B-001至EG3B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01097
 [式(EG3B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EG4A-001至EG4A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01098
 [式(EG4A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EG4B-001至EG4B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01099
 [式(EG4B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EG5A-001至EG5A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01100
 [式(EG5A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EG5B-001至EG5B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01101
 [式(EG5B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EG5C-001至EG5C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01102
 [式(EG5C)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EG6A-001至EG6A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01103
 [式(EG6A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；以及化合物EG6B-001至EG6B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01104
 [式(EG6B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]。
根據上述步驟，可製備下述化合物：化合物EH1A-001至EH1A-103、EH1B-001至EH1B-103、EH1C-001至EH1C-103、EH1D-001至EH1D-103、EH1E-001至EH1E-103、EH1A-001至EH2A-103、EH2B-001至EH2B-103、EH2C-001至EH2C-103、EH3A-001至EH3A-103、EH3B-001至EH3B-103、EH4A-001至EH4A-103、EH4B-001至EH4B-103、EH5A-001至EH5A-103、EH5B-001至EH5B-103、EH5C-001至 EH5C-103、EH6A-001至EH6A-103以及EH6B-001至EH6B-103。
化合物EH1A-001至EH1A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01105
 [式(EH1A)中，R100係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EH1B-001至EH1B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01106
 [式(EH1B)中，R100係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EH1C-001至EH1C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01107
 [式(EH1C)中，R100係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EH1D-001至EH1D-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01108
 [式(EH1D)中，R100係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EH1E-001至EH1E-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01109
 [式(EH1E)中，R100係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EH2A-001至EH2A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01110
 [式(EH2A)中，R100係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EH2B-001至EH2B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01111
 [式(EH2B)中，R100係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EH2C-001至EH2C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01112
 [式(EH2C)中，R100係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EH3A-001至EH3A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01113
 [式(EH3A)中，R100係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EH3B-001至EH3B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01114
 [式(EH3B)中，R100係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EH4A-001至EH4A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01115
 [式(EH4A)中，R100係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EH4B-001至EH4B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01116
 [式(EH4B)中，R100係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EH5A-001至EH5A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01117
 [式(EH5A)中，R100係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EH5B-001至EH5B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01118
 [式(EH5B)中，R100係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EH5C-001至EH5C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01119
 [式(EH5C)中，R100係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EH6A-001至EH6A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01120
 [式(EH6A)中，R100係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；以及化合物EH6B-001至EH6B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01121
 [式(EH6B)中，R100係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]。
根據上述步驟，可製備下述化合物： 化合物EI1A-001至EI1A-103、EI1B-001至EI1B-103、EI1C-001至EI1C-103、EI1D-001至EI1D-103、EI1E-001至EI1E-103、EI1A-001至EI2A-103、EI2B-001至EI2B-103、EI2C-001至EI2C-103、EI3A-001至EI3A-103、EI3B-001至EI3B-103、EI4A-001至EI4A-103、EI4B-001至EI4B-103、EI5A-001至EI5A-103、EI5B-001至EI5B-103、EI5C-001至EI5C-103、EI6A-001至EI6A-103以及EI6B-001至EI6B-103。
化合物EI1A-001至EI1A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01122
 [式(EI1A)中，R92係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EI1B-001至EI1B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01123
 [式(EI1B)中，R92係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EI1C-001至EI1C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01124
 [式(EI1C)中，R92係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EI1D-001至EI1D-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01125
 [式(EI1D)中，R92係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EI1E-001至EI1E-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01126
 [式(EI1E)中，R92係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56 至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EI2A-001至EI2A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01127
 [式(EI2A)中，R92係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EI2B-001至EI2B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01128
 [式(EI2B)中，R92係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EI2C-001至EI2C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01129
 [式(EI2C)中，R92係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EI3A-001至EI3A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01130
 [式(EI3A)中，R92係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EI3B-001至EI3B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01131
 [式(EI3B)中，R92係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EI4A-001至EI4A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01132
 [式(EI4A)中，R92係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EI4B-001至EI4B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01133
 [式(EI4B)中，R92係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EI5A-001至EI5A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01134
 [式(EI5A)中，R92係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EI5B-001至EI5B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01135
 [式(EI5B)中，R92係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EI5C-001至EI5C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01136
 [式(EI5C)中，R92係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EI6A-001至EI6A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01137
 [式(EI6A)中，R92係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；以及化合物EI6B-001至EI6B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01138
 [式(EI6B)中，R92係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]。
根據上述步驟，可製備下述化合物： 化合物EJ1A-001至EJ1A-103、EJ1B-001至EJ1B-103以及EJ1C-001至EJ1C-103。
化合物EJ1A-001至EJ1A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01139
 [式(EJ1A)中，R100係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56 至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EJ1B-001至EJ1B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01140
 [式(EJ1B)中，R100係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；以及化合物EJ1C-001至EJ1C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01141
 [式(EJ1C)中，R100係與上述相同，以及Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]。
根據上述步驟，可製備下述化合物： 化合物EK1A-001至EK1A-103、EK1B-001至EK1B-103以及EK1C-001至EK1C-103。
化合物EK1A-001至EK1A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01142
 [式(EK1A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EK1B-001至EK1B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01143
 [式(EK1B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編 號1至103各者之取代基]；以及化合物EK1C-001至EK1C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01144
 [式(EK1C)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]。
根據上述步驟，可製備下述化合物： 化合物EL1A-001至EL1A-103、EL1B-001至EL1B-103以及EL1C-001至EL1C-103。
化合物EL1A-001至EL1A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01145
 [式(EL1A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EL1B-001至EL1B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01146
 [式(EL1B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；以及化合物EL1C-001至EL1C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01147
 [式(EL1C)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]。
根據上述步驟，可製備下述化合物： 化合物EM1A-001至EM1A-103、EM1B-001至EM1B-103以及EM1C-001至EM1C-103。
化合物EM1A-001至EM1A-103表示下式所示化合 物：
Figure TWI612037BD01148
 [式(EM1A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EM1B-001至EM1B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01149
 [式(EM1B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；以及化合物EM1C-001至EM1C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01150
 [式(EM1C)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]。
根據上述步驟，可製備下述化合物： 化合物EN1A-001至EN1A-103、EN1B-001至EN1B-103以及EN1C-001至EN1C-103。
化合物EN1A-001至EN1A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01151
 [式(EN1A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EN1B-001至EN1B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01152
 [式(EN1B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；以及化合物EN1C-001至EN1C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01153
 [式(EN1C)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]。
根據上述步驟，可製備下述化合物： 化合物EO1A-001至EO1A-103、EO1B-001至EO1B-103以及EO1C-001至EO1C-103。
化合物EO1A-001至EO1A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01154
 [式(EO1A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EO1B-001至EO1B-103表示下式所示化合 物：
Figure TWI612037BD01155
 [式(EO1B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；以及化合物EO1C-001至EO1C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01156
 [式(EO1C)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]。
根據上述步驟，可製備下述化合物： 化合物EQ1A-001至EQ1A-103、EQ1B-001至EQ1B-103以及EQ1C-001至EQ1C-103。
化合物EQ1A-001至EQ1A-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01157
 [式(EQ1A)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；化合物EQ1B-001至EQ1B-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01158
 [式(EQ1B)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]；以及化合物EQ1C-001至EQ1C-103表示下式所示化合物：
Figure TWI612037BD01159
 [式(EQ1C)中，Q6表示對應於上述表56至表60指示之取代基編號1至103各者之取代基]。
其次，下文顯示調配例。實施例中，除非另行指明， 用語「份」意指重量份。
其次，在下面示配方例。
在這些例中，如無特別註明，「份」表示重量份。
配方例1
將50份的任一種本化合物1至306，3份的木質素磺酸鈣，2份的月桂基硫酸鎂及45份的合成水合二氧化矽研磨，充分混合而得配方。
配方例2
將20份的任一種本化合物1至306，1.5份的去水山梨醇三油酸酯，與28.5份的含有2部的聚乙烯醇的水溶液混合，然後將該混合物以濕磨法磨細。在該混合物再加40份的含有0.05份的黃原膠的水溶液及0.1份的矽酸鎂鋁及10份的丙二醇。將該混合物攪拌而得配方。
配方例3
將2份的任一種本化合物1至306，88份的高嶺黏土及10部的滑石混合研磨而得配方。
配方例4
將5份的任一種本化合物1至306，14份的聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚，6份的十二基苯磺酸鈣及75份的二甲苯混合研磨而得 配方。
配方例5
將2份的任一種本化合物1至306，1份的合成水合二氧化矽，2份的木質素磺酸鈣，30份的皂土及65份的高嶺黏土混合研磨並加水，將該混合物充分揉搓然後顆粒化並乾燥而得配方。
配方例6
將10份的任一種本化合物1至306，35份的含有50份的聚氧乙烯烷基醚硫酸銨的白碳及55份的水混合，並將該混合物以濕磨法磨細而得配方。
其次，以試驗例示本化合物對防治植物病害的效率。
在這裏防治效果是由肉眼觀察供試植物的病斑面積再將以本化合物處理的植物的病斑面積與沒有處理的植物的病斑面積比較而評估。
試驗例1
在塑膠盆裝填土壤並播種水稻(品種；日本晴(Nipponbare))種子而將植株在溫室內栽培20日。之後，將本化合物2，3，4，5，6，7，13，15，17，30，34，36，40，41，44，47，48，50，53，54，55，56，57，58，59，60，62，63，64，65，66，72，75，76，78，84，85，86，87，89，90，91，104，105，106，107，108，117，118，119，121，122，124，129，130，141，143，146，148，150，156，157，159，160，181，224，225，292，295，298，299及300依照上述配方例製成配方並以水稀釋成為預設的濃度(500ppm)。將該稀釋液噴灑於葉部使其充分地黏著於上述的水稻植株的葉。噴灑稀釋液之後，將植株風乾並在白天24℃及夜間 20℃高濕度下放置6日，在其間將上述的噴灑處理的水稻與感染稻熱病黴菌(Magnaporthe grisea)的水稻苗(品種；日本晴)接觸，而產生病斑面積。其結果，以本化合物，3，4，5，6，7，13，15，17，30，34，36，40，41，44，47，48，50，53，54，55，56，57，58，59，60，62，63，64，65，66，72，75，76，78，84，85，86，87，89，90，91，104，105，106，107，108，117，118，119，121，122，124，129，130，141，143，146，148，150，156，157，159，160，181，224，225，292，295，298，299及300處理的每一病斑面積均為無處理的病斑面積的30%或更小。
試驗例2
在塑膠盆裝填土壤並播種小麥(品種；白金(Shirogane))種子並將植株在溫室內栽培9日。之後，將本化合物4，5，6，7，13，15，22，30，39，41，44，46，47，48，50，51，52，53，54，55，56，57，58，59，62，63，72，84，85，86，87，88，89，94，127，130，131，140，142，143，144，145，146，152，156，157，158，159，160，163，164，165，166，167，168，169，170，171，172，173，174，190，191，192，194及292依照上述的配方例製成配方而以水稀釋成為預設的濃度(500ppm)。將該稀釋液噴灑於葉部使其充分地黏著於上述的小麥葉上。噴灑稀釋液之後，將植株風乾並放在20℃光照下5日。將小麥銹病黴菌(Puccinia recondita)的孢子噴灑接種。接種後，將植株在23℃黑暗及潮濕條件下放置1日然後在20℃光照下栽培8日而觀察到病斑面積。其結果，以本化合物4，5，6，7，13，15，22，30，39，41，44，46，47，48，50，51，52，53，54，55，56，57，58，59，62，63，72，84，85， 86，87，88，89，94，127，130，131，140，142，143，144，145，146，152，156，157，158，159，160，163，164，165，166，167，168，169，170，171，172，173，174，190，191，192，194及292處理的每一病斑面積均為無處理的病斑面積的30%或更小。
試驗例3
在塑膠盆裝填土壤並播種大麥(品種；Mikamo Golden)種子並將植株在溫室內栽培7日。之後，將本化合物1，4，5，6，7，8，9，10，12，13，14，15，16，17，19，20，21，22，23，24，25，26，27，28，29，30，31，32，33，34，35，36，37，38，39，40，41，42，43，44，45，46，47，48，49，50，51，52，53，54，55，56，57，58，59，60，61，62，63，64，65，66，67，68，69，70，71，72，73，74，75，76，77，78，79，80，81，82，83，84，85，86，87，88，90，91，92，93，94，104，105，106，107，108，109，110，111，112，113，114，115，116，117，124，125，126，128，129，130，131，132，133，140，141，142，143，144，145，146，147，148，158，163，164，165，166，167，168，169，170，171，172，173，174，175，178，179，181，182，185，190，191，192，194，223，224，225，226，227，292，293，295，297，299及300依照上述的配方例製成配方而以水稀釋成為預設的濃度(500ppm)。將該稀釋液噴灑於葉部使其充分地黏著於上述的大麥葉上。稀釋液噴灑之後，將植株風乾並在2日後，將大麥網斑病菌(Pyrenophora teres)的孢子的水懸液噴灑接種。接種後，將植株在白天23℃及夜間20℃的高濕度下放置3日然後在溫室內栽培7日，而觀察到病斑面積。其結果，以本化合物1，4，5，6，7，8， 9，10，12，13，14，15，16，17，19，20，21，22，23，24，25，2，27，28，29，30，31，32，33，34，35，36，37，38，39，40，41，42，43，44，45，46，47，48，49，51，53，54，55，56，57，58，59，60，61，62，63，64，65，66，67，68，69，70，71，72，73，74，75，76，77，78，79，80，81，82，83，84，85，86，87，88，90，91，92，93，94，104，105，106，107，108，109，110，111，112，113，114，115，116，117，124，125，126，128，129，130，131，132，133，140，141，142，143，144，145，146，147，148，158，163，164，165，166，167，168，169，170，171，172，173，174，175，178，179，181，182，185，190，191，192，194，223，224，225，226，227，292，293，295，297，299及300處理的每一病斑面積均為無處理的病斑面積的30%或更小。
試驗例4
在塑膠盆裝填土壤並播種菜豆(品種；長鶉菜豆(Nagauzurasaitou))種子並將植株在溫室內栽培8日。將本化合物1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，12，13，14，15，17，18，19，20，21，22，23，24，25，26，27，28，29，30，31，32，33，34，35，37，38，39，40，41，43，44，45，46，47，48，49，50，51，52，53，54，55，56，57，58，59，60，61，62，63，64，65，66，67，68，69，70，71，72，73，74，75，76，78，79，80，81，82，83，84，85，86，87，88，89，90，91，92，93，94，95，96，97，98，100，102，109，110，111，116，117，120，122，123，124，125，126，127，128，129，132，140，141，142，143，144，145，146，147，148，149，150，175，178，179，181，182，203，204， 205，206，207，208，209，210，211，212，213，214，215，216，217，218，220，221，222，223，224，225，226，227，292，295，297，298，299及300依照上述的配方例製成配方而以水稀釋成為預設的濃度(500ppm)。將該稀釋液噴灑於葉部使其充分地黏著於上述的述的菜豆葉上。噴灑稀釋液之後，將植株風乾並將含有菜豆菌核病黴菌(Sclerotinia sclerotiorum)的菌絲的PDA培養基放在菜豆葉上。接種後，將全部菜豆只在夜間放在高濕度下4日，而觀察到病斑面積。其結果，以本化合物1，2，3，4，6，6，7，8，9，10，12，13，14，5 15，17，18，19，20，21，22，23，24，25，26，27，28，29，30，31，32，33，34，35，37，38，39，40，41，43，44，45，46，47，48，49，50，51，52，53，54，55，56，57，58，59，60，61，62，63，64，65，66，67，68，69，70，71，72，73，74，75，76，78，79，80，81，82，83，84，85，86，87，88，89，90，91，92，93，94，95，96，97，98，100，102，109，110，111，116，117，120，122，123，124，125，126，127，128，129，132，140，141，142，143，144，145，146，147，148，149，150，175，178，179，181，182，203，204，205，206，207，208，209，210，211，212，213，214，215，216，217，218，220，221，222，223，224，225，226，227，292，295，297，298，299，及300處理的每一病斑面積均為無處理的病斑面積的30%或更小。
試驗例5
在塑膠盆裝填土壤並播種小麥(品種；Apogee)種子並將植株在溫室內栽培10日。將本化合物1，4，5，6，7，8，9，10，12，13，14，15，17，19，20，21，22，23，24，26，27，28，29，30， 32，33，34，35，36，37，38，39，40，41，44，46，47，48，49，50，51，52，53，54，55，57，58，59，60，61，62，63，64，65，66，67，68，69，70，71，72，73，74，75，76，78，79，80，81，82，83，84，85，86，87，88，89，90，91，92，93，94，104，115，116，117，118，119，120，121，122，123，124，125，126，127，128，129，140，142，143，144，145，146，153，154，155，156，157，163，164，165，166，167，168，169，170，171，172，173，174，179，181，182，190，191，192，194，292，293，299及300依照上述的配方例製成配方而以水稀釋成為預設的濃度(500ppm)。將該稀釋液噴灑於葉部使其充分地黏著於上述的小麥葉上。噴灑稀釋液於葉部使其充分地黏著於上述小邁的葉。噴灑稀釋液後，將植株風乾並在4日後，將小麥灰斑病黴菌(Septaria tritici)的孢子噴灑接種。接種後，將植株放在18℃高濕度下3日然後在光照下14至18日，而觀察到病斑面積。其結果，以本化合物1，4，5，6，7，8，9，10，12，13，14，15，17，19，20，21，22，23，24，26，27，28，29，30，32，33，34，35，36，37，38，39，40，41，44，46，47，48，49，50，51，52，53，54，55，57，58，59，60，61，62，63，64，65，66，67，68，69，70，71，72，73，74，75，76，78，79，80，81，82，83，84，85，86，87，88，89，90，91，92，93，94，104，115，116，117，118，119，120，121，122，123，124，125，126，127，128，129，140，142，143，144，145，146，153，154，155，156，157，163，164，165，166，167，168，169，170，171，172，173，174，179，181，182，190，191，192，194，292，293，299及300處理的每一病斑面積 均為無處理的病斑面積的30%或更小。
試驗例6
在塑膠盆裝填土壤並播種胡瓜(品種；相模半白)種子並將植株在溫室內栽培12日。以本化合物1，4，5，6，7，9，12，13，14，15，16，17，19，20，22，23，24，26，27，28，29，30，31，32，33，34，35，37，38，39，40，41，42，43，44，45，46，47，48，49，50，51，52，53，54，55，57，58，59，60，61，62，63，64，65，66，68，69，70，71，72，73，74，75，76，77，78，80，81，82，83，84，85，86，87，88，89，90，91，92，94，126，182，219，292，295，297，298，299及300依照上述的配方例製成配方而以水稀釋成為預設的濃度(500ppm)。將該稀釋液噴灑於葉部使其充分地黏著於上述的胡瓜葉上。噴灑之後，將植株風乾並將白粉病黴菌(Sphaerotheca fuliginea)的孢子噴灑接種。將植株放在白天24℃及夜間20℃的溫室內8日，而觀察到病斑面積。其結果，以本化合物1，4，5，6，7，9，12，13，14，15，16，17，19，20，22，23，24，26，27，28，29，30，31，32，33，34，35，37，38，39，40，41，42，43，44，45，46，47，48，49，50，51，52，53，54，55，57，58，59，60，61，62，63，64，65，66，68，69，70，71，72，73，74，75，76，77，78，80，81，82，83，84，85，86，87，88，89，90，91，92，94，126，182，219，292，295，297，298，299及300處理的每一病斑面積均為無處理的病斑面積的30%或更小。
試驗例7
在塑膠盆裝填土壤並播種水稻(品種；日本晴)種子而在溫室 內栽培植株20日。之後，將本化合物2，3，9，10，11，14，18，24，27，37，46，49，64，74，88，92，94，95，96，97，98，99，100，101，102，103，109，110，11S，118，119，120，121，123，124，128，131，142，144，145，149，152，153，154，155，169，182，190，191，192，193，194，195，196，204，205，206，207，208，209，210，211，212，213，214，215，216，218，220，221，222，223，224，230，231，232，233，234，235，236，238，244，246，247，256，257，258，259，260，263，265，267，272，274，275，276，277，281，284及285的每一種依照上述的配方例製成配方而以水稀釋成為預設的濃度(200ppm)。將該稀釋液噴灑於葉部使其充分地黏著於上述的水稻葉上。將該稀釋液噴灑於葉部使其黏著充分地上述的水稻植株。噴灑稀釋液之後，將植株風乾而放在白天24℃及夜間20℃高濕度下6日，在其間將上述噴灑處理的水稻與感染稻熱病菌(Magnaporthe grisea)的水稻苗(品種；日本晴)接觸，而觀察到病斑面積。其結果，以本化合物2，3，9，10，11，14，18，24，27，37，46，49，54，74，88，92，94，95，96，97，98，99，100，101，102，103，109，110，115，118，119，120，121，123，124，128，131，142，144，145，149，152，153，154，155，169，182，190，191，192，193，194，195，196，204，205，206，207，208，209，210，211，212，213，214，215，216，218，220，221，222，223，224，230，231，232，233，234，235，236，238，244，246，247，256，257，258，259，260，263，265，267，272，274，275，276，277，281，284及285處理的每一病斑面積均為無處理的病斑面積的30%或更小。
試驗例8
在塑膠盆裝填土壤並播種小麥(品種；白金)種子並在溫室內植株栽培9日。之後，本化合物1，2，3，8，17，19，24，29，35，37，38，40，43，49，60，61，65，66，70，71，73，74，75，76，80，81，82，83，84，85，87，90，91，92，95，96，98，99，101，102，103，105，106，107，108，109，110，114，115，118，119，120，121，122，123，124，128，129，132，141，147，148，149，150，153，154，155，163，164，165，166，167，168，169，170，171，172，173，174，179，181，182，190，191，192，194，195，196，204，205，206，207，208，209，210，211，212，213，214，215，216，217，218，219，220，221，222，223，224，227，230，231，232，233，235，236，238，241，242，243，244，245，246，247，250，256，257，258，259，260，263，265，267，272，274，275，276，277，281，284及285的每一種依照上述的配方例製成配方而以水稀釋成為預設的濃度(200ppm)。將該稀釋液噴灑於葉部使其充分地黏著於上述的小麥葉上。噴灑稀釋液之後，將植株風乾而放在20℃光照下5日。將小麥銹病黴菌(Puccinia recondita)的孢子噴灑接種。接種後，將植株放在23℃黑暗而潮濕條件下1日然後在20℃光照下栽培8日而觀察到病斑面積。其結果，以本化合物1，2，3，8，17，19，24，29，35，37，38，40，43，49，60，61，65，66，70，71，73，74，75，76，80，81，82，83，84，85，87，90，91，92，95，96，98，99，101，102，103，105，106，107，108，109，110，114，115，118，119，120，121，122，123，124，128，129，132，141，147，148，149，150，153， 154，155，163，164，165，166，167，168，169，170，171，172，173，174，179，181，182，190，191，192，194，195，196，204，205，206，207，208，209，210，211，212，213，214，215，216，217，218，219，220，221，222，223，224，245，246，227，230，231，232，233，235，236，238，241，242，243，244，247，250，256，257，258，259，260，263，265，267，272，274，275，276，277，281，284及285處理的每一病斑面積均比無處理示0%或更小的病斑面積。
試驗例9
在塑膠盆裝填土壤並播種大麥(品種；Mikamo Golden)種子植株並將在溫室內栽培7日。之後，將本化合物2，3，18，30，31，89，95，96，97，98，99，100，101，102，103，112，118，119，120，121，149，150，152，153，154，155，156，157，159，160，163，164，165，166，167，168，169，170，171，172，173，174，190，191，192，194，195，196，203，204，205，206，207，208，209，210，211，212，213，214，215，216，217，218，219，220，221，222，223，224，227，230，231，232，233，235，236，238，241，242，243，244，245，246，247，250，256，257，258，259，260，263，265，267，272，274，275，276，277，281，284及285的每一種依照上述的配方例製成配方而以水稀釋成為預設的濃度(200ppm)。將該稀釋液噴灑於葉部使其充分地黏著於上述的大麥葉上。噴灑稀釋液之後，將植株風乾並在2日後，將大麥網斑病黴菌(Pyrenophora teres)的孢子的水懸液噴灑接種。接種後，將植株放在白天23℃及夜間20℃高濕度下3日，然後在溫室內栽培7 日，而觀察到病斑面積。其結果，以本化合物2，3，18，30，31，89，95，96，97，98，99，100，101，102，103，112，118，119，120，121，149，150，152，153，154，155，156，157，159，160，163，164，165，166，167，168，169，170，171，172，173，174，190，191，192，194，195，196，203，204，205，206，207，208，209，210，211，212，213，214，215，216，217，218，219，220，221，222，223，224，227，230，231，232，233，235，236，238，241，242，243，244，245，246，247，250，256，257，258，259，260，263，265，267，272，274，275，276，277，281，284及285處理的每一病斑面積均為無處理的病斑面積的30%或更小。
試驗例10
在塑膠盆裝填土壤並播種菜豆(品種；Nagauzurasaitou)種子並將植株在溫室內栽培8日。將本化合物12，13，21，22，26，27，28，29，30，31，32，33，34，35，37，38，40，41，43，47，48，49，50，51，52，57，58，59，60，61，62，63，65，66，67，69，71，72，73，79，80，81，82，85，104，105，106，107，108，112，113，114，115，118，119，121，122，123，124，125，126，127，128，129，130，131，152，153，154，155，156，157，158，159，160，221，223，228，229，231，244，245，246，247，248，250，255，256，259，260，263，265，267，274，275，276，277及285的每一種依照上述的配方例製成配方而以水稀釋成為預設的濃度(200ppm)。將該稀釋液噴灑於葉部使其充分地黏著於上述的菜豆葉上。噴灑之後將植株風乾並將含有菜豆菌核病黴菌(Sclerotinia sclerotiorum)的菌絲的PDA培養基放置在菜豆葉上。接 種後，將全部菜豆只在夜間放在高濕度下4日，而觀察到病斑面積。其結果，以本化合物12，13，21，22，26，27，28，29，30，31，32，33，34，35，37，38，40，41，43，47，48，49，50，51，52，57，58，59，60，61，62，63，65，66，67，69，71，72，73，79，80，81，82，85，104，105，106，107，108，112，113，114，115，118，119，121，122，123，124，125，126，127，128，129，130，131，152，153，154，155，156，157，158，159，160，221，223，228，229，231，244，245，246，247，248，250，255，256，259，260，263，265，267，274，275，276，277及285處理的每一病斑面積均為無處理的病斑面積的30%或更小。
試驗例11
在塑膠盆裝填土壤並播種小麥(品種；Apogee)種子並將植株在溫室內栽培10日。將本化合物2，3，20，31，41，43，57，56，58，66，68，69，79，80，81，95，96，97，98，99，100，101，102，103，105，106，107，108，109，110，111，112，113，114，118，119，120，121，122，123，124，125，126，127，128，129，130，131，132，141，147，148，149，150，152，158，159，160，163，164，165，166，167，168，169，170，171，172，173，174，175，178，179，181，182，190，191，192，194，195，196，204，205，206，207，208，209，210，211，212，213，214，215，216，217，218，220，221，222，223，224，22，230，231，232，233，234，235，236，238，241，244，245，246，247，250，253，254，256，263，265，267，272，274，275，276，277，281，284及285的每一種依照上述的配方例製成配方而以水稀釋成為預設的濃度 (200ppm)。將該稀釋液噴灑於葉部使其充分地黏著於上述的小麥葉上。噴灑稀釋液，將植株風乾並在4日後，將小麥灰斑病黴菌(Septaria tritici)的孢子的水懸液噴灑接種。接種後，將植株在18℃高濕度下放3日然後在光照下14至18日，而觀察到病斑面積。 其結果，以本化合物2，3，20，31，41，43，57，56，58，66，68，69，79，80，81，95，96，97，98，99，100，101，102，103，105，106，107，108，109，110，111，112，113，114，118，119，120，121，122，123，124，125，126，127，128，129，130，131，132，141，147，148，149，150，152，158，159，160，163，164，165，166，167，168，169，170，171，172，173，174，175，178，179，181，182，190，191，192，194，195，196，204，205，206，207，208，209，210，211，212，213，214，215，216，217，218，220，221，222，223，224，227，230，231，232，233，234，235，236，238，241，244，245，246，247，250，253，254，256，263，265，267，272，274，275，276，277，281，284及285處理的每一病斑面積均為無處理的病斑面積的30%或更小。
試驗例12
在塑膠盆裝填土壤並播種胡瓜(品種；相模半白(Sagamihanjiro))種子並將植株在溫室內栽培12日。將本化合物2，3，66，79，80，86，87，95，96，97，98，100，102，104，105，106，107，108，109，110，112，113，114，115，118，119，120，121，122，123，124，129，130，131，132，141，142，143，144，145，146，147，149，150，152，154，155，156，157，158，159，160，181，186，188，189，190，191，192，193，194，195，196，204，205，206， 208，209，210，211，212，213，214，215，216，217，218，220，221，222，223，224，225，227，231，232，233，234，235，236，238，244，245，246，247，250，255，256，258，259，260，261，263，264，265，267，272，274，275，276，281，284及285的每一種依照上述的配方例製成配方而以水稀釋成為預設的濃度(200ppm)。將該稀釋液噴灑於葉部使其充分地黏著於上述的胡瓜葉上。噴灑稀釋液之後，將植株風乾而將白粉病黴菌(Sphaerotheca fuliginea)的孢子噴灑接種。將植株放在白天24℃及夜間20℃的溫室內8日，而觀察到病斑面積。其結果，以本化合物2，3，66，79，80，86，87，95，96，97，98，100，102，104，105，106，107，108，109，110，112，113，114，115，118，119，120，121，122，123，124，129，130，131，132，141，142，143，144，145，146，147，149，150，152，154，155，156，157，158，159，160，181，186，188，189，190，191，192，193，194，195，196，204，205，206，208，209，210，211，212，213，214，215，216，217，218，220，221，222，223，224，225，227，231，232，233，234，235，236，238，244，245，246，247，250，255，256，258，259，260，261，263，264，265，267，272，274，275，276，281，284及285處理的每一病斑面積均為無處理的病斑面積的30%或更小。
試驗例13
在塑膠盆裝填土壤並播種大豆(品種：黑千石(Kurosengoku))種子並將植株在溫室內栽培13日。將本化合物2，4，6，7，13，17，20，22，24，26，29，30，35，39，40，41，44，46，47，48，49，50，51，52，53，54，55，56，57，58，59，60，62，63，64， 65，66，70，71，72，73，75，76，80，81，82，84，85，86，87，89，90，91，92，94，96，98，99，100，101，102，105，106，107，108，109，110，114，115，118，119，122，123，124，127，130，131，141，143，147，148，150，153，154，160，181，188，190，191，192，193，194，196，204，205，206，207，208，210，211，212，213，214，215，216，218，219，220，222，223，225，229，230，231，232，233，236，238，244，245，250，263，272，275，276及284的每一種依照上述的配方例製成配方而以水稀釋成為預設的濃度(200ppm)。將該稀釋液噴灑於葉部使其充分地黏著於上述的大豆葉上。噴灑稀釋液之後，將植株風乾並在2日後，將大豆銹病黴菌(phakopsora pachyrhizi)的孢子的水懸液噴灑接種。接種後，將植株放在白天23℃及夜間20℃高濕度的溫室內3日，然後在溫室內栽培14日，而觀察到病斑面積。其結果，以本化合物2，4，6，7，13，17，20，22，24，26，29，30，35，39，40，41，44，46，47，48，49，50，51，52，53，54，55，56，57，58，59，60，62，63，64，65，66，70，71，72，73，75，76，80，81，82，84，85，86，87，89，90，91，92，94，96，98，99，100，101，102，105，106，107，108，109，110，114，115，118，119，122，123，124，127，130，131，141，143，147，148，150，153，154，160，181，188，190，191，192，193，194，196，204，205，206，207，208，210，211，212，213，214，215，216，218，219，220，222，223，225，229，230，231，232，233，236，238，244，245，250，263，272，275，276及284處理的每一病斑面積均為無處理的病斑面積的30%或更小。
試驗例14
在塑膠盆裝填土壤並播種大麥(品種；Mikamo Golden)種子並將植株在溫室內栽培7日。將本化合物1，2，3，6，7，8，9，11，13，14，15，17，18，20，22，23，24，25，26，27，28，29，30，31，32，33，35，36，38，39，40，43，44，45146，47，49，52，53，54，56，57，59，61，64，66，67，68，69，70，72，74，76，77，78，79，80，81，82，83，87，88，90，92，95，96，97，98，99，100，101，102，103，105，106，107，108，109，110，111，112，113，114，115，116，117，118，119，120，121，124，125，129，130，131，132，141，142，143，144，145，146，147，148，149，150，152，153，154，155，156，157，159，160，163，164，165，166，167，168，169，170，171，172，173，174，175，178，179，181，181，190，191，192，194，195，196，203，204，205，206，207，208，209，210，211，212，213，214，215，216，217，218，219，220，221，222，223，224，227，230，231，232，233，234，235，238，244，245，246，248，250，253，256，257，258，259，260，261，263，264，265，267，272，275，276，277，281，284及285的每一種依照上述的配方例製成配方而以水稀釋成為預設的濃度(200ppm)。將該稀釋液噴灑於葉部使其充分地黏著於上述的大麥葉上。噴灑稀釋液之後，將植株風乾並在2日後，將大麥灰斑病黴菌(Rhynchosporium secalis)的孢子的水懸液噴灑接種。接種後，將植株放在白天23℃及夜間20℃高濕度的溫室內3日然後在溫室內栽培日，而觀察到病斑面積，其結果，以本化合物1，2，3，6，7，8，9，11，13，14，15，17，18，20，22， 23，24，25，26，27，28，29，30，31，32，33，35，36，38，39，40，43，44，45，46，47，49，52，53，54，56，57，59，61，64，66，67，68，69，70，72，74，76，77，78，79，80，81，82，83，87，88，90，92，95，96，97，98，99，100，101，102，103，105，106，107，108，109，110，111，112，113，114，115，116，117，118，119，120，121，124，125，129，130，131，132，141，142，143，144，145，146，147，148，149，150，152，153，154，155，156，157，159，160，163，164，165，166，167，168，169，170，171，172，173，174，175，178，179，181，181，190，191，192，194，195，196，203，204，205，206，207，208，209，210，211，212，213，214，215，216，217，218，219，220，221，222，223，224，227，230，231，232，233，234，235，238，244，245，246，248，250，253，256，257，258，259，260，261，263，264，265，267，272，275，276，277，281，284及285處理的每一病斑面積均為無處理的病斑面積的30%或更小。
試驗例15
在塑膠盆裝填土壤並播種番茄(品種；Patio)種子而將植株在溫室內栽培栽培20日。將本化合物24，44，47，48，52，53，57，59，65，84，85，87，90，93及100的每一種依照上述的配方例製成配方而以水稀釋成為預設的濃度(500ppm)。將該稀釋液噴灑於葉部使其充分地黏著於上述的番茄葉上。植株風乾至稀釋液乾後，將番茄晚疫病黴菌(Phytophthora infestans)的孢子的水懸液噴灑接種。接種後，將植株先放在23℃高濕度下1日然後放在溫室內栽培4日，而觀察到病斑面積。其結果，以本化合物24，44， 47，48，52，53，57，59，65，84，85，87，90，93及100處理的每一病斑面積均為無處理的病斑面積的30%或更小。
試驗例16
在塑膠盆裝填土壤並播種胡瓜(品種；相模半白)種子，而將植株在溫室內栽培19日。將本化合物2，3，6，47，48，54，56 to 59，90，91，93至96，98，100，102，104至110，112至115，118至121，123，130至132，141至152，154至174，188至196，204至208，210至221，223，225，227，228，229，231，232，233，235，236，261，263，295，297，298，299及300的每一種依照上述的配方例製成配方而以水稀釋成為預設的濃度(200ppm)。 將該稀釋液噴灑於葉部使其充分地黏著於上述的胡瓜葉上。噴灑稀釋液之後，將植株風乾1日後，將胡瓜靶斑病黴菌(Corynespora cassiicola)的孢子的水懸液噴灑接種。接種後，將植株放在白天24℃及夜間20℃高濕度下7日，而觀察到病斑面積。其結果，以本化合物2，3，6，47，48，54，56至59，90，91，93至96，98，100，102，104至110，112至115，118至121，123，130至132，141至152，154至174，188至196，204至208，210至221，223，225，227，228，229，231，232，233，235，236，261，263，295，297，298，299及300處理的每一病斑面積均為無處理的病斑面積的30%或更小。
試驗例17
在塑膠盆裝填土壤並播種胡瓜(品種；相模半白)種子而將植株在溫室內栽培19日。將本化合物2，3，47，48，56至59，90，91，93至96，98，100，102，104至110，112至115，118至121， 130，131，142至146，148至152，154至157，159，160，162至174，188至196，204至206，208至218，220，221，223至225，227至229，231，232，233，234，235，236，238，241，244，245，246，247，248，250，255，256，259，260，261，263，264，265，267，272，274，275，276，277，281，284及285的每一種依照上述的配方例製成配方而以水稀釋成為預設的濃度(200ppm)。將該稀釋液噴灑於葉部使其充分地黏著於上述的胡瓜葉上。噴灑稀釋液之後，將植株風乾並在1日後，將胡瓜炭疽病黴菌(Colletotrichum lagenarium)的孢子的水懸液噴灑接種。接種後，將植株先放在23℃高濕度下1日然後在白天24℃及夜間20℃的溫室內6日，而觀察到病斑面積。其結果；以2，3，47，48，56至59，90，91，93至96，98，100，102，104至110，112至115，118至121，130，131，142至146，148至152，154至157，159，160，162至174，188至196，204至206，208至218，220，221，223至225，227至229，231，232，233，234，235，236，238，241，244，245，246，247，248，250，255，256，259，260，261，263，264，265，267，272，274，275，276，277，281，284及285處理的每一病斑面積均為無處理的病斑面積的30%或更小。
試驗例18
在本試驗例使用的試驗藥劑稀釋液的製造如下：將本化合物9，11，22，50，53，59，68，77，87，112，129，154，206，209及210的每一種依照上述的配方例製成配方並以離子交換水稀釋而得活性成分濃度為500ppm。將胡瓜(品種；相模半白節成(Sagami-hanjiro-fushinari))在聚乙烯杯栽培至展開第一真葉。將30 隻棉蚜(Aphis gossypii)(包括成蟲及幼蟲)釋放在胡瓜葉上，其次日噴灑上述的試驗藥劑稀釋液。6日後，計數生存的蟲數並依下式計算防治值。
防治值(%)={l-(CbxTai)/(CaixTb)}x100式中代號如下：Cb：無處理區處理前的蟲數；Cai：無處理區在觀察時的蟲數；Tb：處理區處理前的蟲數；Tai：處理區在觀察時的蟲數；其結果，本化合物9，11，22，50，53，59，68，77，87，112，129，154，206，209及210示90%或更高的防治值。
試驗例19
在本試驗例使用的試驗藥劑稀釋液的製造如下：將本化合物9，146及209的每一種依照上述的配方例製成配方並以離子交換水稀釋而得活性成分濃度為500ppm。將上述的藥劑溶液的0.7ml加入於離子交換水100ml而使活性成分濃度成為3.5ppm。將20隻家蚊(Culex pipiens pallens)的終齡幼蟲釋放於該稀釋液並在8日後計數死亡蟲數。依下式計算蟲死亡率。
蟲死亡率(%)=(死蟲數/試驗蟲數)x 100其結果，本化合物9，146及209示100%的蟲死亡率。
試驗例20
在本試驗例使用的試驗藥劑稀釋液的製造如下：將本化合物9，13，16，31，44，50，90，143及210的每一種依照上述的配方例製成配方並以離子交換水稀釋而得有效成分濃度為500ppm。 將甘藍(green ball)種植於聚乙烯杯並栽培至展開第三真葉或第四真葉。在上述的甘藍以20ml/杯的比率展佈試驗稀釋液。藥劑稀釋液乾之後，在聚乙烯杯(直徑5.5cm)底鋪濾紙，安置切除根的甘藍而將5隻甘藍蛾(Plutella xylostella)的三齡幼蟲釋放於杯中並加杯蓋。將杯保持在25℃，5日後計數生存的蟲數而以下式計算蟲死亡率。
蟲死亡率(%)=(死亡的蟲數/試驗的蟲數)x 100其結果，以本化合物9，13，16，31，44，50，90，143及210處理試驗的蟲的死亡率為80%。
比較試驗例
在塑膠盆裝填土壤並播種小麥(品種：白金)種子而將植株在溫室內栽培9日。將對照化合物，1-{2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮依照上述配方例製成配方然後以水稀釋而成為預設的濃度(500ppm)。將該稀釋液噴灑於葉部使其充分地黏著於上述的小麥葉上。噴灑稀釋液之後，將植株風乾然後在20℃光照下栽培5日。將小麥銹病黴菌(Puccinia recondita)的孢子噴灑接種。接種後，將植株放在23℃黑暗而潮濕條件下1日然後在20℃光照下栽培8日而觀察到病斑面積。其結果，以比較化合物1-{2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮處理的植株的病斑面積為無處理植株的病斑面積的70%或更大。

Claims (23)

  1. 一種式(1)之四唑啉酮化合物：
    Figure TWI612037BC00001
     [其中，Q表示選自下列群組之基：Q1、Q2、Q3或Q4：
    Figure TWI612037BC00002
     R1表示C1-C3烷基、鹵素原子、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C2-C3鹵炔基、C3-C5環烷基、C3-C5鹵環烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3鹵烷氧基；R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子；R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；R6表示C1-C4烷基、鹵素原子、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷基、C2-C4烯基或C2-C4鹵烯基；R10表示C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3鹵烯基、C2-C3炔基、C2-C3鹵炔基、C3-C5環烷基或C3-C5鹵環烷基；X表示氧原子或硫原子；A1及A3各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、胺基、羥基、硫醇基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔 基、C2-C6鹵炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C8烷基胺基、C1-C8鹵烷基胺基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、五氟硫基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基胺基羰基、視需要具有選自群組P1之一或多個基之C1-C6烷基、或視需要具有選自群組P1之一或多個基之C3-C6環烷基；A2、Z1及Z4各自獨立地表示氫原子、胺基、C3-C6烯基、C3-C6鹵烯基、C3-C6炔基、C3-C6鹵炔基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C3-C6環烷基磺醯基、C3-C6鹵環烷基磺醯基、C2-C8烷基胺基磺醯基、C2-C8鹵烷基胺基磺醯基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基胺基羰基、C4-C7環烷基甲基、視需要具有選自群組P1之一或多個基之C1-C6烷基或視需要具有選自群組P1之一或多個基之C3-C6環烷基；Y1、Y2、Y3、Z2及Z3各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、胺基、羥基、硫醇基、醛基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C6烯基氧基、C3-C6鹵烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6鹵炔基氧基、C3-C6烯基硫基、C3-C6炔基硫基、C3-C6鹵烯基硫基、C3-C6鹵炔基硫基、C1-C8烷基胺基、C1-C8鹵烷基胺基、C1-C6烷基硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6 鹵烷基磺醯基、C1-C8烷基胺基磺醯基、五氟硫基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基胺基羰基、胺基羰基、視需要具有選自群組P1之一或多個基之C1-C6烷基或視需要具有選自群組P1之一或多個基之C3-C6環烷基；或Y1及Y2可連同其所附接之碳原子彼此進行結合以形成五、六或七員飽和環(限制條件為該飽和環可視需要含有一或多個氧原子或硫原子作為環組成原子，且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基)；或Y2及Y3可連同其所附接之碳原子彼此進行結合以形成五、六或七員飽和環(限制條件為該飽和環可視需要含有一或多個氧原子或硫原子作為環組成原子，且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基)；或Z1及Z2可連同其所附接之碳原子或氮原子彼此進行結合以形成五、六或七員飽和環(限制條件為該飽和環可視需要含有一或多個氧原子、氮原子或硫原子作為環組成原子，且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基)；或Z2及Z3可連同其所附接之碳原子彼此進行結合以形成五、六或七員飽和環(限制條件為該飽和環可視需要含有一或多個氧原子、氮原子或硫原子作為環組成原子，且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基)；以及群組P1：由鹵素原子、氰基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷基硫基或C1-C4鹵烷基硫基所組成之群組]。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之四唑啉酮化合物，其中，Q表示Q1。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之四唑啉酮化合物，其中，Q表示Q2。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之四唑啉酮化合物，其中，Q表示Q3。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之四唑啉酮化合物，其中，Q表示Q4。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之四唑啉酮化合物，其中，R1表示C1-C3烷基、鹵素原子、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C2-C3鹵炔基、C3-C5環烷基、C3-C5鹵環烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3鹵烷氧基；R2、R4、R5、R7、R8、R9及R11表示氫原子；R3表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基；R6表示C1-C4烷基、鹵素原子、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷基、C2-C4烯基或C2-C4鹵烯基；R10表示甲基；以及X表示氧原子。
  7. 如申請專利範圍第1、2或6項中任一項所述之四唑啉酮化合物，其中，Y1及Y2可連同其所附接之碳原子彼此進行結合以形成五或六員飽和環；Y2及Y3可連同其所附接之碳原子彼此進行結合以形成五或六員飽和環； 當Y1、Y2及Y3之各者未形成五或六員飽和環時，Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6環烷基或C3-C6鹵環烷基；Y2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C6環烷基或C3-C6鹵環烷基；Y3表示氫原子、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基。
  8. 如申請專利範圍第1、3或6項中任一項所述之四唑啉酮化合物，其中，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基、C3-C6鹵炔基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基或C4-C7環烷基甲基；Z2表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C6環烷基或C3-C6鹵環烷基；或者，Z1及Z2可連同其所附接之碳原子或氮原子彼此進行結合以形成五或六員飽和環；以及Z3表示氫原子、鹵素原子、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基。
  9. 如申請專利範圍第1、2或6項中任一項所述之四唑啉酮化合物，其中，Y1及Y2彼此進行連結以表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-，其可連同Y1及Y2所附接之碳原子進行結合以形成五員或六員環；Y2及Y3彼此進行連結以表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-，其可連同Y2及Y3所附接之碳原子進行結 合以形成五員或六員環；當Y1、Y2及Y3之各者未形成五或六員飽和環時，Y1表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基；Y2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C3烷氧基；以及Y3表示氫原子或甲基。
  10. 如申請專利範圍第1、3或6項中任一項所述之四唑啉酮化合物，其中，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基；Z2表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6炔基氧基、C1-C6烷基硫基或C1-C6鹵烷氧基；以及Z3表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基。
  11. 如申請專利範圍第1、3或6項中任一項所述之四唑啉酮化合物，其中，Z1表示C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基；Z2表示氫原子、氯原子、氰基、甲氧基、乙氧基、2-丙炔基氧基、甲基硫基、二氟甲基、三氟甲基或C1-C3烷基；以及Z3表示氫原子、鹵素原子、氰基或甲基。
  12. 如申請專利範圍第1、3或6項中任一項所述之四唑啉酮化合物，其中，Z1表示C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基； Z2表示氫原子、氯原子、三氟甲基或C1-C3烷基；以及Z3表示氫原子、氯原子或甲基。
  13. 如申請專利範圍第1、2或6項中任一項所述之四唑啉酮化合物，其中，Y1及Y2彼此進行連結以表示-CH2-CH2-CH2-CH2-，其可連同其所附接之碳原子進行結合以形成六員環；Y2及Y3彼此進行連結以表示-CH2-CH2-CH2-CH2-，其可連同其所附接之碳原子進行結合以形成六員環；當Y1、Y2及Y3之各者未形成六員飽和環時，Y1表示氫原子或C1-C3烷基；Y2表示氫原子、鹵素原子、氰基、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C3烷氧基；以及Y3表示氫原子或甲基。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之四唑啉酮化合物，其中，R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基；R3表示氫原子或甲基；以及R6表示甲基、乙基、氯原子、溴原子、甲氧基或乙氧基。
  15. 一種式(2)之四唑啉酮化合物：
    Figure TWI612037BC00003
     [其中，R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子、三氟甲基或環丙基；R3表示氫原子或甲基； R6表示甲基、乙基、氯原子、溴原子、甲氧基或乙氧基；以及R12表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6環烷基或C1-C6鹵環烷基]。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之四唑啉酮化合物，其中，R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子；R3表示氫原子或甲基；R6表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或甲氧基；以及R12表示甲基、乙基或環丙基。
  17. 一種用於防治有害生物之製劑，其包括申請專利範圍第1至16項中任一項所述之四唑啉酮化合物。
  18. 一種用於防治有害生物之方法，其包括將有效量之申請專利範圍第1至16項中任一項所述之四唑啉酮化合物施加至植物或土壤。
  19. 一種申請專利範圍第1至16項中任一項所述之四唑啉酮化合物之用途，其係用於防治植物或土壤之有害生物。
  20. 一種式(3)所示之四唑啉酮化合物：
    Figure TWI612037BC00004
     [其中，R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基；R3表示氫原子或甲基；R6表示C1-C3烷基、鹵素原子或C1-C2烷氧基； Z1表示C1-C3烷基；Z2表示氫原子、C1-C2烷氧基、C1-C3烷基、C1-C2烷基硫基、鹵素原子或氰基；以及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、鹵素原子或氰基]。
  21. 如申請專利範圍第20項所述之四唑啉酮化合物，其中，R1表示甲基；R3表示氫原子；R6表示C1-C2烷基；Z1表示C1-C3烷基；Z2表示C1-C2烷氧基或鹵素原子；Z3表示C1-C3烷基。
  22. 一種式(4)所示之吡唑化合物：
    Figure TWI612037BC00005
     [其中，R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基；R3表示氫原子或甲基；R6表示C1-C3烷基、鹵素原子或C1-C2烷氧基；Z1表示C1-C3烷基；Z2表示氫原子、C1-C2烷氧基、C1-C3烷基、C1-C2烷基硫基、鹵素原子或氰基；Z3表示氫原子、C1-C3烷基、鹵素原子或氰基；以及L1表示硝基、胺基、異氰酸酯基、羧基、C2-C6烷氧基羰 基、鹵素原子、鹵羰基、NSO、C(O)N3、C(O)NH2、C(O)NHCl、C(O)NHBr或C(O)NHOH]。
  23. 如申請專利範圍第22項所述之吡唑化合物，其中，R1表示甲基；R3表示氫原子；R6表示C1-C2烷基；Z1表示C1-C3烷基；Z2表示C1-C2烷氧基或鹵素原子；Z3表示C1-C3烷基；以及L1表示硝基、胺基或異氰酸酯基。
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