JP6075182B2 - テトラゾリノン化合物及びその用途 - Google Patents

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Description

本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
有害生物防除剤の有効成分として多くの化合物が開発され、実用に供されている。
一方、テトラゾリノン環を有する有害生物防除剤として、チアゾール骨格を有し、かつ、テトラゾリノン環に直結するベンゼン環とチアゾール骨格とを繋ぐ置換基（以下、リンカーと記載する。）が、チアゾールの４位に結合している下記式（Ａ）
Figure 0006075182
で示される化合物が知られている。（特許文献１参照。）。
また、ベンゾチアゾール骨格を有する下記式（Ｂ）
Figure 0006075182
で示される化合物が知られている（特許文献２参照。）。
さらに、式（Ｂ）のテトラゾリノン環に直結するベンゼン環の６位にメチル基などの置換基を有する、例えば、式（Ｃ）
Figure 0006075182
で示される化合物が開示されている（特許文献２参照。）。
国際公開第１９９６／３６２２９号パンフレット 特開平９−２０８５６５
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の〔１〕〜〔５〕のとおりである。
〔１〕
式（１）
Figure 0006075182
〔式中、
Ｒ1は、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数６〜１６のアリール基、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数７〜１８のアラルキル基、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数２〜１２のアルケニル基、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数２〜１２のアルキニル基、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数２〜１２のアシル基、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいアダマンチル基、炭素数３〜１２のトリアルキルシリル基、水素原子、またはハロゲン原子を表し（但し、該炭素数６〜１６のアリール基、該炭素数７〜１８のアラルキル基、該炭素数１〜１２のアルキル基、該炭素数２〜１２のアルケニル基、該炭素数２〜１２のアルキニル基、該炭素数３〜１２のシクロアルキル基、該炭素数２〜１２のアシル基、および該アダマンチル基が２以上の置換基を有する場合、該置換基は同一または相異なっていてもよい。）、
Ｘは、硫黄原子または酸素原子を表し、
Ｒ2は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２のハロアルケニル基、炭素数２〜１２のアルキニル基、炭素数２〜１２のハロアルキニル基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ4およびＲ5は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素数１〜３のアルキル基を表すか、または、
Ｒ4とＲ5とが結合して、それらが結合している炭素原子とともに炭素数３〜６のシクロアルカン環を形成していてもよく、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、互いに独立に、炭素数１〜１２のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、炭素数１〜１２のアルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基、水素原子、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、チオール基、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２のハロアルケニル基、炭素数２〜１２のアルキニル基、炭素数２〜１２のハロアルキニル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基、炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数１〜１２のハロアルコキシ基、炭素数１〜１２のアルキルチオ基、炭素数１〜１２のハロアルキルチオ基、炭素数３〜１２のシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜１２のハロシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜１２のシクロアルキルチオ基、炭素数２〜１２のアルケニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキニルオキシ基、炭素数２〜１２のハロアルケニルオキシ基、炭素数２〜１２のハロアルキニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキニルチオ基、炭素数２〜１２のアルケニルチオ基、炭素数２〜１２のハロアルケニルチオ基、炭素数２〜１２のハロアルキニルチオ基、炭素数２〜１２のアシル基、炭素数２〜１２のハロアシル基、炭素数２〜１２のアシルオキシ基、炭素数２〜１２のアシルチオ基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜１２のトリアルキルシリル基、炭素数５〜１４のトリアルキルシリルエチニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルフィニル基、または炭素数１〜１２のハロアルキルスルフィニル基を表すか、
さらに、隣接するＲ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、およびＲ8とＲ9とが結合して、それらが結合している炭素原子とともに炭素数４〜６のシクロアルケン環、炭素数５〜６のシクロアルキルジエン環、またはベンゼン環を形成していてもよく、
Ｒ10は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基または炭素数３〜６のハロシクロアルキル基を表わし、
Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｑは、酸素原子、硫黄原子、またはＮＲ11基を表し、
Ｒ11は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、または炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
群Ｐ1：炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基で置換されていてもよいアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基で置換されていてもよいアミノスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、チオール基、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２のハロアルケニル基、炭素数２〜１２のアルキニル基、炭素数２〜１２のハロアルキニル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基、炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数１〜１２のハロアルコキシ基、炭素数１〜１２のアルキルチオ基、炭素数１〜１２のハロアルキルチオ基、炭素数３〜１２のシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜１２のハロシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜１２のシクロアルキルチオ基、炭素数２〜１２のアルケニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキニルオキシ基、炭素数２〜１２のハロアルケニルオキシ基、炭素数２〜１２のハロアルキニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキニルチオ基、炭素数２〜１２のアルケニルチオ基、炭素数２〜１２のハロアルケニルチオ基、炭素数２〜１２のハロアルキニルチオ基、炭素数２〜１２のアシル基、炭素数２〜１２のハロアシル基、炭素数２〜１２のアシルオキシ基、炭素数２〜１２のアシルチオ基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基、炭素数６〜１６のアリール基、炭素数６〜１６のハロアリール基、炭素数６〜１６のアリールオキシ基、炭素数６〜１６のハロアリールオキシ基、炭素数６〜１６のアリールチオ基、炭素数６〜１６のハロアリールチオ基、炭素数７〜１８のアラルキル基、炭素数７〜１８のハロアラルキル基、炭素数７〜１８のアリールアルコキシ基、炭素数７〜１８のハロアリールアルコキシ基、炭素数３〜１２のトリアルキルシリル基、炭素数５〜１４のトリアルキルシリルエチニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、炭素数６〜１６のアリールスルホニル基、炭素数６〜１６のハロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルフィニル基、炭素数６〜１６のアリールスルフィニル基、炭素数６〜１６のハロアリールスルフィニル基、炭素数２〜１１のポリオキサアルキルオキシ基ならびに炭素数２〜５のオキサシクロアルキルオキシ基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
〔２〕〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
〔３〕〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
〔４〕有害生物を防除するための〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物の使用。
〔５〕
式（５）
Figure 0006075182
〔式中、
Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、およびＲ55は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリメチルシリル基、トリメチルシリルエチニル基、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数３〜６のシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜６のシクロアルキルチオ基、炭素数２〜６のアルケニルオキシ基、炭素数２〜６のアルキニルオキシ基、炭素数２〜６のハロアルケニルオキシ基、炭素数２〜６のハロアルキニルオキシ基、炭素数２〜６のアルキニルチオ基、炭素数２〜６のアルケニルチオ基、炭素数２〜６のハロアルケニルチオ基、炭素数２〜６のハロアルキニルチオ基、炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、炭素数２〜６のアシル基、炭素数２〜６のハロアシル基、炭素数２〜６のアシルオキシ基、炭素数２〜６のアシルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数２〜５のポリオキサアルキルオキシ基、または炭素数２〜５のオキサシクロアルキルオキシ基を表し、
Ｒ56は、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数２〜３のアルケニル基、炭素数２〜３のアルキニル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロアルコキシ基、炭素数１〜２のアルキルチオ基、炭素数１〜２のハロアルキルチオ基または炭素数１〜４のアルキルアミノ基を表し、
Ｒ57は、式（６）
Figure 0006075182
ホルミル基、ハロゲン化アシル基、炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、ヒドロキシメチル基、アミノ基、イソシアナト基、ニトロ基、ハロメチル基、ハロゲン原子、ＮＳＯ、ＣＯＮ3、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨＣｌ、ＣＯＮＨＢｒまたはＣＯＮＨＯＨを表す。〕で示されるチアゾール化合物。
本発明により、有害生物を防除することができる。
本発明の化合物（以下、本発明化合物と記載する。）は、式（１）
Figure 0006075182
〔式中、
Ｒ1は、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数６〜１６のアリール基、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数７〜１８のアラルキル基、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数２〜１２のアルケニル基、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数２〜１２のアルキニル基、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数２〜１２のアシル基、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいアダマンチル基、炭素数３〜１２のトリアルキルシリル基、水素原子、またはハロゲン原子を表し（但し、該炭素数６〜１６のアリール基、該炭素数７〜１８のアラルキル基、該炭素数１〜１２のアルキル基、該炭素数２〜１２のアルケニル基、該炭素数２〜１２のアルキニル基、該炭素数３〜１２のシクロアルキル基、該炭素数２〜１２のアシル基、または該アダマンチル基が２以上の置換基を有する場合、該置換基は同一または相異なっていてもよい。）、
Ｘは、硫黄原子または酸素原子を表し、
Ｒ2は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２のハロアルケニル基、炭素数２〜１２のアルキニル基、炭素数２〜１２のハロアルキニル基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ4およびＲ5は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素数１〜３のアルキル基を表すか、または、
Ｒ4とＲ5とが結合して、それらが結合している炭素原子とともに炭素数３〜６のシクロアルカン環を形成していてもよく、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、互いに独立に、炭素数１〜１２のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、炭素数１〜１２のアルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基、水素原子、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、チオール基、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２のハロアルケニル基、炭素数２〜１２のアルキニル基、炭素数２〜１２のハロアルキニル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基、炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数１〜１２のハロアルコキシ基、炭素数１〜１２のアルキルチオ基、炭素数１〜１２のハロアルキルチオ基、炭素数３〜１２のシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜１２のハロシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜１２のシクロアルキルチオ基、炭素数２〜１２のアルケニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキニルオキシ基、炭素数２〜１２のハロアルケニルオキシ基、炭素数２〜１２のハロアルキニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキニルチオ基、炭素数２〜１２のアルケニルチオ基、炭素数２〜１２のハロアルケニルチオ基、炭素数２〜１２のハロアルキニルチオ基、炭素数２〜１２のアシル基、炭素数２〜１２のハロアシル基、炭素数２〜１２のアシルオキシ基、炭素数２〜１２のアシルチオ基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜１２のトリアルキルシリル基、炭素数５〜１４のトリアルキルシリルエチニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルフィニル基、または炭素数１〜１２のハロアルキルスルフィニル基を表すか、
さらに、隣接するＲ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、およびＲ8とＲ9とが結合して、それらが結合している炭素原子とともに炭素数４〜６のシクロアルケン環、炭素数５〜６のシクロアルキルジエン環、またはベンゼン環を形成していてもよく、
Ｒ10は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基または炭素数３〜６のハロシクロアルキル基を表わし、
Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｑは、酸素原子、硫黄原子、またはＮＲ11基を表し、
Ｒ11は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、または炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
群Ｐ1：炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基で置換されていてもよいアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基で置換されていてもよいアミノスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、チオール基、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２のハロアルケニル基、炭素数２〜１２のアルキニル基、炭素数２〜１２のハロアルキニル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基、炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数１〜１２のハロアルコキシ基、炭素数１〜１２のアルキルチオ基、炭素数１〜１２のハロアルキルチオ基、炭素数３〜１２のシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜１２のハロシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜１２のシクロアルキルチオ基、炭素数２〜１２のアルケニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキニルオキシ基、炭素数２〜１２のハロアルケニルオキシ基、炭素数２〜１２のハロアルキニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキニルチオ基、炭素数２〜１２のアルケニルチオ基、炭素数２〜１２のハロアルケニルチオ基、炭素数２〜１２のハロアルキニルチオ基、炭素数２〜１２のアシル基、炭素数２〜１２のハロアシル基、炭素数２〜１２のアシルオキシ基、炭素数２〜１２のアシルチオ基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基、炭素数６〜１６のアリール基、炭素数６〜１６のハロアリール基、炭素数６〜１６のアリールオキシ基、炭素数６〜１６のハロアリールオキシ基、炭素数６〜１６のアリールチオ基、炭素数６〜１６のハロアリールチオ基、炭素数７〜１８のアラルキル基、炭素数７〜１８のハロアラルキル基、炭素数７〜１８のアリールアルコキシ基、炭素数７〜１８のハロアリールアルコキシ基、炭素数３〜１２のトリアルキルシリル基、炭素数５〜１４のトリアルキルシリルエチニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、炭素数６〜１６のアリールスルホニル基、炭素数６〜１６のハロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルフィニル基、炭素数６〜１６のアリールスルフィニル基、炭素数６〜１６のハロアリールスルフィニル基、炭素数２〜１１のポリオキサアルキルオキシ基ならびに炭素数２〜５のオキサシクロアルキルオキシ基からなる群。〕で示されるテトラゾリノン化合物である。
また本発明は本発明化合物の製造に用いられる式（５）
Figure 0006075182
〔式中、
Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、およびＲ55は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリメチルシリル基、トリメチルシリルエチニル基、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数３〜６のシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜６のシクロアルキルチオ基、炭素数２〜６のアルケニルオキシ基、炭素数２〜６のアルキニルオキシ基、炭素数２〜６のハロアルケニルオキシ基、炭素数２〜６のハロアルキニルオキシ基、炭素数２〜６のアルキニルチオ基、炭素数２〜６のアルケニルチオ基、炭素数２〜６のハロアルケニルチオ基、炭素数２〜６のハロアルキニルチオ基、炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、炭素数２〜６のアシル基、炭素数２〜６のハロアシル基、炭素数２〜６のアシルオキシ基、炭素数２〜６のアシルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数２〜５のポリオキサアルキルオキシ基、または炭素数２〜５のオキサシクロアルキルオキシ基を表し、
Ｒ56は、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数２〜３のアルケニル基、炭素数２〜３のアルキニル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロアルコキシ基、炭素数１〜２のアルキルチオ基、炭素数１〜２のハロアルキルチオ基または炭素数１〜４のアルキルアミノ基を表し、
Ｒ57は、式（６）
Figure 0006075182
ホルミル基、ハロゲン化アシル基、炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、ヒドロキシメチル基、アミノ基、イソシアナト基、ニトロ基、ハロメチル基、ハロゲン原子、ＮＳＯ、ＣＯＮ3、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨＣｌ、ＣＯＮＨＢｒまたはＣＯＮＨＯＨを表す。〕で示されるチアゾール化合物（以下、本チアゾール化合物Ｚと記す）も提供する。
本明細書における置換基の記載について、下記に詳細に記す。
ハロゲン原子とは、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基およびドデシル基が挙げられる。
炭素数１〜１２のハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−１２のアルキル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−（フルオロメチル）−３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、２，２−ジフルオロヘキシル基、ペルフルオロ−ｎ−ヘプチル基、ペルフルオロ−ｎ−オクチル基、ペルフルオロ−ｎ−ノニル基、ペルフルオロ−ｎ−デシル基、ペルフルオロ−ｎ−ウンデシル基およびペルフルオロ−ｎ−ドデシル基が挙げられる。置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数２〜１２のアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルケニル基を表し、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，３−ペンタジエニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−オクテニル基、７−オクテニル基、１−ノネニル基、８−ノネニル基、１−デセニル基、９−デセニル基、１−ウンデセニル基、１０−ウンデセニル基、１−ドデセニル基および１１−ドデセニル基が挙げられる。
炭素数２〜１２のハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜１２のアルケニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニル基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル基、１−ブロモメチル−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−１−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル基、３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル基、３，４−ジブロモ−１−ペンテニル基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニル基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル基、３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ペンテニル基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基、５‐ブロモ‐４，５，５‐トリフルオロ‐４‐トリフルオロメチル‐２‐ペンテニル基、ペルフルオロ−１−ブテニル基、ペルフルオロ−３−ブテニル基、ペルフルオロ−１−ペンテニル基、ペルフルオロ−４−ペンテニル基、ペルフルオロ−１−ヘキセニル基、ペルフルオロ−５−ヘキセニル基、ペルフルオロ−１−ヘプテニル基、ペルフルオロ−６−ヘプテニル基、ペルフルオロ−１−オクテニル基、ペルフルオロ−７−オクテニル基、ペルフルオロ−１−ノネニル基、ペルフルオロ−８−ノネニル基、ペルフルオロ−１−デセニル基、ペルフルオロ−９−デセニル基、ペルフルオロ−１−ウンデセニル基、ペルフルオロ−１０−ウンデセニル基、ペルフルオロ−１−ドデセニル基およびペルフルオロ−１１−ドデセニル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数２〜１２のアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキニル基を表し、例えば、エチニル基、プロパルギル基、１−ブチン−３−イル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１-ヘキシニル基、５-ヘキシニル基、１−ヘプチニル基、６−ヘプチニル基、１−オクチニル基、７−オクチニル基、１−ノニニル基、８−ノニニル基、１−デシニル基、９−デシニル基、１−ウンデシニル基、１０−ウンデシニル基、１−ドデシニル基および１１−ドデシニル基が挙げられる。
炭素数２〜１２のハロアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜１２のアルキニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロエチニル基、３‐クロロ‐２‐プロピニル基、３‐ブロモ‐２‐プロピニル基、３‐ヨード‐２‐プロピニル基、３‐クロロ‐１‐プロピニル基、５‐クロロ‐４‐ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、ペルフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−３−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ペンチニル基、ペルフルオロ−３−ペンチニル基、ペルフルオロ−４−ペンチニル基、ペルフルオロ−１‐ヘキシニル基、ペルフルオロ−５‐ヘキシニル基、ペルフルオロ−１−ヘプチニル基、ペルフルオロ−６−ヘプチニル基、ペルフルオロ−１−オクチニル基、ペルフルオロ−７−オクチニル基、ペルフルオロ−１−ノニニル基、ペルフルオロ−８−ノニニル基、ペルフルオロ−１−デシニル基、ペルフルオロ−９−デシニル基、ペルフルオロ−１−ウンデシニル基、ペルフルオロ−１０−ウンデシニル基、ペルフルオロ−１−ドデシニル基およびペルフルオロ−１１−ドデシニル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数３〜１２のシクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基およびシクロドデシル基が挙げられる。
炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基とは、炭素数３〜１２のシクロアルキル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−クロロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、４−クロロシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘプチル基、２−フルオロシクロオクチル基、２−フルオロシクロノニル基、２−フルオロシクロデシル基、２−フルオロシクロウンデシル基および２−フルオロシクロドデシル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数１〜１２のアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、２−メチルブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基およびドデシルオキシ基が挙げられる。
炭素数１〜１２のハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜１２のアルコキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨードエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨードプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨードプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基、ノナヨードブトキシ基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルクロロペンチルオキシ基、ペルブロモペンチルオキシ基、ペルフルオロヘキシルオキシ基、ペルクロロヘキシルオキシ基、ペルブロモヘキシルオキシ基、ペルヨードヘキシルオキシ基、ペルフルオロヘプチルオキシ基、ペルクロロヘプチルオキシ基、ペルブロモヘプチルオキシ基、ペルフルオロオクチルオキシ基、ペルクロロオクチルオキシ基、ペルブロモオクチルオキシ基、ペルフルオロノニルオキシ基、ペルクロロノニルオキシ基、ペルブロモノニルオキシ基、ペルフルオロデシルオキシ基、ペルクロロデシルオキシ基、ペルブロモデシルオキシ基、ペルフルオロウンデシルオキシ基およびペルフルオロドデシルオキシ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキルチオ基を表し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、イソアミルチオ基、２−ペンチルチオ基、３−ペンチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、ｓｅｃ−ヘキシルチオ基、３-メチルペンチルチオ基、４-メチルペンチルチオ基、ヘプチルチオ基、イソヘプチルチオ基、ｓｅｃ−ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ウンデシルチオ基およびドデシルチオ基が挙げられる。
炭素数１〜１２のハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜１２のアルキルチオ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨードエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリブロモエチルチオ基、２，２，２−トリヨードエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタクロロプロピルチオ基、ヘプタブロモプロピルチオ基、ヘプタヨードプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルチオ基、３，３，３−トリブロモプロピルチオ基、３，３，３−トリヨードプロピルチオ基、２，２−ジフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基、ノナクロロブチルチオ基、ノナブロモブチルチオ基、ノナヨードブチルチオ基、ペルフルオロペンチルチオ基、ペルクロロペンチルチオ基、ペルブロモペンチルチオ基、ペルフルオロヘキシルチオ基、ペルクロロヘキシルチオ基、ペルブロモヘキシルチオ基、ペルヨードヘキシルチオ基、ペルフルオロヘプチルチオ基、ペルクロロヘプチルチオ基、ペルブロモヘプチルチオ基、ペルフルオロオクチルチオ基、ペルクロロオクチルチオ基、ペルブロモオクチルチオ基、ペルフルオロノニルチオ基、ペルクロロノニルチオ基、ペルブロモノニルチオ基、ペルフルオロデシルチオ基、ペルクロロデシルチオ基、ペルブロモデシルチオ基、ペルフルオロウンデシルチオ基およびペルフルオロドデシルチオ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数３〜１２のシクロアルキルオキシ基とは、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基およびシクロドデシルオキシ基が挙げられる。
炭素数３〜１２のハロシクロアルキルオキシ基とは、炭素数３〜１２のシクロアルキルオキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジクロロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジブロモシクロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピルオキシ基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピルオキシ基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピルオキシ基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピルオキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシ基、２−クロロシクロヘキシルオキシ基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルオキシ基、４−クロロシクロヘキシルオキシ基、２−フルオロシクロヘプチルオキシ基、２−フルオロシクロオクチルオキシ基、２−フルオロシクロノニルオキシ基、２−フルオロシクロデシルオキシ基、２−フルオロシクロウンデシルオキシ基および２−フルオロシクロドデシルオキシ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数３〜１２のシクロアルキルチオ基とは、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチオ基、シクロオクチルチオ基、シクロノニルチオ基、シクロデシルチオ基、シクロウンデシルチオ基およびシクロドデシルチオ基が挙げられる。
炭素数２〜１２アルケニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルケニルオキシ基を表し、例えば、ビニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−３−ブテニルオキシ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−３−ブテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、１−ビニル−２−プロペニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、６−ヘプテニルオキシ基、７−オクテニルオキシ基、８−ノネニルオキシ基、９−デセニルオキシ基、１０−ウンデセニルオキシ基および１１−ドデセニルオキシ基が挙げられる。
炭素数２〜１２のハロアルケニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜１２のアルケニルオキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロビニルオキシ基、２−フルオロビニルオキシ基、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルオキシ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニルオキシ基、１−ブロモメチル−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２−ブテニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３−ブロモ−３−ブテニルオキシ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルオキシ基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルオキシ基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニルオキシ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニルオキシ基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニルオキシ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルオキシ基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルオキシ基、５‐ブロモ‐４，５，５‐トリフルオロ‐４‐トリフルオロメチル‐２‐ペンテニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ブテニルオキシ基、ペルフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、ペルフルオロ−５−ヘキセニルオキシ基、ペルフルオロ−６−ヘプテニルオキシ基、ペルフルオロ−７−オクテニルオキシ基、ペルフルオロ−８−ノネニルオキシ基、ペルフルオロ−９−デセニルオキシ基、ペルフルオロ−１０−ウンデセニルオキシ基およびペルフルオロ−１１−ドデセニルオキシ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数２〜１２のアルキニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキニルオキシ基を表し、例えば、エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基、６−ヘプチニルオキシ基、７−オクチニルオキシ基、８−ノニニルオキシ基、９−デシニルオキシ基、１０−ウンデシニルオキシ基および１１−ドデシニルオキシ基が挙げられる。
炭素数２〜１２のハロアルキニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜１２のアルキニルオキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、ブロモエチニルオキシ基、３‐クロロ‐２‐プロピニルオキシ基、３‐ブロモ‐２‐プロピニルオキシ基、３‐ヨード‐２‐プロピニルオキシ基、５‐クロロ‐４‐ペンチニルオキシ基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−５‐ヘキシニルオキシ基、ペルフルオロ−６−ヘプチニルオキシ基、ペルフルオロ−７−オクチニルオキシ基、ペルフルオロ−８−ノニニルオキシ基、ペルフルオロ−９−デシニルオキシ基、ペルフルオロ−１０−ウンデシニルオキシ基およびペルフルオロ−１１−ドデシニルオキシ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数２〜１２のアルケニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルケニルチオ基を表し、例えば、ビニルチオ基、２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、１−メチル−３−ブテニルチオ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルチオ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルチオ基、２−メチル−２−ブテニルチオ基、３−メチル−２−ブテニルチオ基、２−メチル−３−ブテニルチオ基、３−メチル−３−ブテニルチオ基、１−ビニル−２−プロペニルチオ基、５−ヘキセニルチオ基、６−ヘプテニルチオ基、７−オクテニルチオ基、８−ノネニルチオ基、９−デセニルチオ基、１０−ウンデセニルチオ基および１１−ドデセニルチオ基が挙げられる。
炭素数２〜１２のハロアルケニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜１２のアルケニルチオ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロビニルチオ基、２−フルオロビニルチオ基、３−クロロ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルチオ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルチオ基、２−クロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルチオ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニルチオ基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニルチオ基、１−ブロモメチル−２−プロペニルチオ基、３−クロロ−２−ブテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルチオ基、３−ブロモ−３−ブテニルチオ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルチオ基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルチオ基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニルチオ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルチオ基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニルチオ基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニルチオ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルチオ基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基、５‐ブロモ‐４，５，５‐トリフルオロ‐４‐トリフルオロメチル‐２‐ペンテニルチオ基、ペルフルオロ−３−ブテニルチオ基、ペルフルオロ−４−ペンテニルチオ基、ペルフルオロ−５−ヘキセニルチオ基、ペルフルオロ−６−ヘプテニルチオ基、ペルフルオロ−７−オクテニルチオ基、ペルフルオロ−８−ノネニルチオ基、ペルフルオロ−９−デセニルチオ基、ペルフルオロ−１０−ウンデセニルチオ基およびペルフルオロ−１１−ドデセニルチオ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数２〜１２のアルキニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキニルチオ基を表し、例えば、エチニルチオ基、プロパルギルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基、５−ヘキシニルチオ基、６−ヘプチニルチオ基、７−オクチニルチオ基、８−ノニニルチオ基、９−デシニルチオ基、１０−ウンデシニルチオ基および１１−ドデシニルチオ基が挙げられる。
炭素数２〜１２のハロアルキニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜１２のアルキニルチオ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、ブロモエチニルチオ基、３‐クロロ‐２‐プロピニルチオ基、３‐ブロモ‐２‐プロピニルチオ基、３‐ヨード‐２‐プロピニルチオ基、５‐クロロ‐４‐ペンチニルチオ基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルチオ基、ペルフルオロ−２−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−５‐ヘキシニルチオ基、ペルフルオロ−６−ヘプチニルチオ基、ペルフルオロ−７−オクチニルチオ基、ペルフルオロ−８−ノニニルチオ基、ペルフルオロ−９−デシニルチオ基、ペルフルオロ−１０−ウンデシニルチオ基およびペルフルオロ−１１−ドデシニルチオ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基とは、アミノ基の有する１または２の水素原子が直鎖状もしくは分岐状の炭素数１〜１２のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、該アルキル基の炭素数の合計が１〜１２であり、該アルキル基は互いに同一でも相異なっていてもよい。当該アミノ基としては、例えば、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−へプチルアミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−ウンデシルアミノ基、Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−メチルアミノ基およびＮ−ウンデシル−Ｎ−メチル基が挙げられる。
炭素数２〜１２のアシル基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が２〜１２であり、直鎖状もしくは分枝状の脂肪族アシル基、または、芳香族アシル基を表し、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ベンゾイル基、１−ナフトイル基および２−ナフトイル基が挙げられる。
炭素数２〜１２のハロアシル基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が２〜１２であり、直鎖状もしくは分枝状の脂肪族アシル基、または、芳香族アシル基である炭素数２〜１２のアシル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ペンタクロロプロピオニル基、ペンタブロモプロピオニル基、ペンタヨードプロピオニル基、３，３，３−トリクロロプロピオニル基、３，３，３−トリフルオロプロピオニル基、３，３，３−トリブロモプロピオニル基、３，３，３−トリヨードプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、ヘプタクロロブタノイル基、ヘプタブロモブタノイル基、ヘプタヨードブタノイル基、４，４，４−トリフルオロブタノイル基、４，４，４−トリクロロブタノイル基、４，４，４−トリブロモブタノイル基、４，４，４−トリヨードブタノイル基、ノナフルオロペンタノイル基、ノナクロロペンタノイル基、ノナブロモペンタノイル基、ノナヨードペンタノイル基、ペルフルオロヘキサノイル基、ペルフルオロヘプタノイル基、ペルフルオロオクタノイル基、ペルフルオロノナノイル基、ペルフルオロデカノイル基、ペルフルオロウンデカノイル基、ペルフルオロドデカノイル基、４−フルオロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、４−ブロモベンゾイル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾイル基、３，５−ジクロロベンゾイル基、３，５−ジフルオロベンゾイル基、４−クロロ−１−ナフトイル基、６−クロロ−２−ナフトイル基、４−フルオロ−１−ナフトイル基、６−フルオロ−２−ナフトイル基、４−ブロモ−１−ナフトイル基および６−ブロモ−２−ナフトイル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数２〜１２のアシルオキシ基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が２〜１２であり、直鎖状もしくは分枝状の脂肪族アシルオキシ基、または、芳香族アシルオキシ基を表し、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、１−ナフトイルオキシ基および２−ナフトイルオキシ基が挙げられる。
炭素数２〜１２のアシルチオ基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が２〜１２であり、直鎖状もしくは分枝状の脂肪族アシルチオ基、または、芳香族アシルチオ基を表し、例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基、ヘキサノイルチオ基、ヘプタノイルチオ基、オクタノイルチオ基、ノナノイルチオ基、デカノイルチオ基、ウンデカノイルチオ基、ドデカノイルチオ基、ベンゾイルチオ基、１−ナフトイルチオ基および２−ナフトイルチオ基が挙げられる。
炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基とは、アルコキシ部分とカルボニルの炭素数の合計が２〜１２であり、直鎖状もしくは分枝状のいずれでもよく、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基、２−メチルブチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、イソヘキシルオキシカルボニル基、３−メチルペンチルオキシカルボニル基、４−メチルペンチルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、２−ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基およびウンデシルオキシカルボニル基が挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が１〜１２であり、アミノカルボニル基の有する１または２の水素原子が直鎖状もしくは分岐状の炭素数１〜１２のアルキル基で置換されていてもよい基を表し、該アルキル基は互いに同一でも相異なっていてもよい。当該アミノカルボニル基としては、例えば、アミノカルボニル基、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−エチルアミノカルボニル基、Ｎ−プロピルアミノカルボニル基、Ｎ−イソプロピルアミノカルボニル基、Ｎ−ブチルアミノカルボニル基、Ｎ−ペンチルアミノカルボニル基、Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基、Ｎ−へプチルアミノカルボニル基、Ｎ−オクチルアミノカルボニル基、Ｎ−ノニルアミノカルボニル基、Ｎ−デシルアミノカルボニル基、Ｎ−ウンデシルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−オクチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−ノニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基およびＮ−デシル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基が挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基とは、アミノスルホニル基の有する１または２の水素原子が直鎖状もしくは分岐状の炭素数１〜１２のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、該アルキル基の炭素数の合計が１〜１２であり、該アルキル基は互いに同一でも相異なっていてもよい。当該アミノスルホニル基としては、例えば、アミノスルホニル基、Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−エチルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピルアミノスルホニル基、Ｎ−イソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ−ブチルアミノスルホニル基、Ｎ−ペンチルアミノスルホニル基、Ｎ−ヘキシルアミノスルホニル基、Ｎ−へプチルアミノスルホニル基、Ｎ−オクチルアミノスルホニル基、Ｎ−ノニルアミノスルホニル基、Ｎ−デシルアミノスルホニル基、Ｎ−ウンデシルアミノスルホニル基、Ｎ−ドデシルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−オクチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−ノニル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−デシル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基およびＮ−ウンデシル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基が挙げられる。
炭素数３〜１２のトリアルキルシリル基とは、例えば、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）シリル基およびトリ（ｎ−ブチル）シリル基が挙げられる。
炭素数５〜１４のトリアルキルシリルエチニル基とは、トリアルキルシリル基を有するエチニル基であり、エチニル基の炭素も含めた合計の炭素数が５〜１４であり、該アルキル基は同一または相異なっていてもよく、例えば、トリメチルシリルエチニル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエチニル基、トリエチルシリルエチニル基、イソプロピルジメチルシリルエチニル基、トリイソプロピルシリルエチニル基、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）シリルエチニル基およびトリ（ｎ−ブチル）シリルエチニル基が挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキルスルホニル基を表し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、２−ペンチルスルホニル基、３−ペンチルスルホニル基、２−メチルブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、ｓｅｃ−ヘキシルスルホニル基、３-メチルペンチルスルホニル基、４-メチルペンチルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、イソヘプチルスルホニル基、ｓｅｃ−ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基およびドデシルスルホニル基が挙げられる。
炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨードメチルスルホニル基、クロロフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨードエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルホニル基、２，２，２−トリヨードエチルスルホニル基、２，２−ジフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨードプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルホニル基、３，３，３−トリヨードプロピルスルホニル基、２，２−ジフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ノナクロロブチルスルホニル基、ノナブロモブチルスルホニル基、ノナヨードブチルスルホニル基、ペルフルオロペンチルスルホニル基、ペルクロロペンチルスルホニル基、ペルブロモペンチルスルホニル基、ペルフルオロヘキシルスルホニル基、ペルクロロヘキシルスルホニル基、ペルブロモヘキシルスルホニル基、ペルヨードヘキシルスルホニル基、ペルフルオロヘプチルスルホニル基、ペルクロロヘプチルスルホニル基、ペルブロモヘプチルスルホニル基、ペルフルオロオクチルスルホニル基、ペルクロロオクチルスルホニル基、ペルブロモオクチルスルホニル基、ペルフルオロノニルスルホニル基、ペルクロロノニルスルホニル基、ペルブロモノニルスルホニル基、ペルフルオロデシルスルホニル基、ペルクロロデシルスルホニル基、ペルブロモデシルスルホニル基、ペルフルオロウンデシルスルホニル基およびペルフルオロドデシルスルホニル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキルスルフィニル基を表し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、イソアミルスルフィニル基、２−ペンチルスルフィニル基、３−ペンチルスルフィニル基、２−メチルブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、ｓｅｃ−ヘキシルスルフィニル基、３-メチルペンチルスルフィニル基、４-メチルペンチルスルフィニル基、ヘプチルスルフィニル基、イソヘプチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ヘプチルスルフィニル基、オクチルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ノニルスルフィニル基、デシルスルフィニル基、ウンデシルスルフィニル基およびドデシルスルフィニル基が挙げられる。
炭素数１〜１２のハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜１２のアルキルスルフィニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨードメチルスルフィニル基、クロロフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨードエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルフィニル基、２，２，２−トリヨードエチルスルフィニル基、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨードプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルフィニル基、２，２，２−トリヨードプロピルスルフィニル基、２，２−ジフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ノナブロモブチルスルフィニル基、ノナヨードブチルスルフィニル基、ペルフルオロペンチルスルフィニル基、ペルクロロペンチルスルフィニル基、ペルブロモペンチルスルフィニル基、ペルフルオロヘキシルスルフィニル基、ペルクロロヘキシルスルフィニル基、ペルブロモヘキシルスルフィニル基、ペルヨードヘキシルスルフィニル基、ペルフルオロヘプチルスルフィニル基、ペルクロロヘプチルスルフィニル基、ペルブロモヘプチルスルフィニル基、ペルフルオロオクチルスルフィニル基、ペルクロロオクチルスルフィニル基、ペルブロモオクチルスルフィニル基、ペルフルオロノニルスルフィニル基、ペルクロロノニルスルフィニル基、ペルブロモノニルスルフィニル基、ペルフルオロデシルスルフィニル基、ペルクロロデシルスルフィニル基、ペルブロモデシルスルフィニル基、ペルフルオロウンデシルスルフィニル基およびペルフルオロドデシルスルフィニル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数６〜１６のアリール基とは、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アセナフチル基、１−フェナントリル基、９−アントリル基および１−ピレニル基が挙げられる。
炭素数６〜１６のハロアリール基とは、炭素数６〜１６のアリール基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基、２，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，４−トリクロロフェニル基、２，４，５−トリクロロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ペンタクロロフェニル基、２−ブロモ−３−フルオロフェニル基、２−ブロモ−４−フルオロフェニル基、２−ブロモ−５−フルオロフェニル基、２−ブロモ−６−フルオロフェニル基、３−ブロモ−２−フルオロフェニル基、３−ブロモ−４−フルオロフェニル基、３−ブロモ−５−フルオロフェニル基、３−ブロモ−６−フルオロフェニル基、４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、４−ブロモ−３−フルオロフェニル基、５−ブロモ−６−フルオロフェニル基、２−クロロ−３−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−５−フルオロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、３−クロロ−２−フルオロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、３−クロロ−５−フルオロフェニル基、３−クロロ−６−フルオロフェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、５−クロロ−６−フルオロフェニル基、２−フルオロ−１−ナフチル基、３−フルオロ−１−ナフチル基、４−フルオロ−１−ナフチル基、５−フルオロ−１−ナフチル基、６−フルオロ−１−ナフチル基、７−フルオロ−１−ナフチル基、２−クロロ−１−ナフチル基、３−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−１−ナフチル基、５−クロロ−１−ナフチル基、６−クロロ−１−ナフチル基、７−クロロ−１−ナフチル基、２−ブロモ−１−ナフチル基、３−ブロモ−１−ナフチル基、４−ブロモ−１−ナフチル基、５−ブロモ−１−ナフチル基、６−ブロモ−１−ナフチル基、７−ブロモ−１−ナフチル基、ヘプタクロロ−１−ナフチル基、ヘプタフルオロ−１−ナフチル基、１−フルオロ−２−ナフチル基、３−フルオロ−２−ナフチル基、４−フルオロ−２−ナフチル基、５−フルオロ−２−ナフチル基、６−フルオロ−２−ナフチル基、７−フルオロ−２−ナフチル基、１−クロロ−２−ナフチル基、３−クロロ−２−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、５−クロロ−２−ナフチル基、６−クロロ−２−ナフチル基、７−クロロ−２−ナフチル基、１−ブロモ−２−ナフチル基、３−ブロモ−２−ナフチル基、４−ブロモ−２−ナフチル基、５−ブロモ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、７−ブロモ−２−ナフチル基、ヘプタクロロ−２−ナフチル基、ヘプタフルオロ−２−ナフチル基、３−フルオロ−１−アセナフチル基、９−フルオロ−１−フェナントリル基、１０−フルオロ−９−アントリル基および６−フルオロ−１−ピレニル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数６〜１６のアリールオキシ基とは、例えば、フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アセナフチルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基および１−ピレニルオキシ基が挙げられる。
炭素数６〜１６のハロアリールオキシ基とは、炭素数６〜１６のアリールオキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロフェニルオキシ基、３−フルオロフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ基、２−クロロフェニルオキシ基、３−クロロフェニルオキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、２−ブロモフェニルオキシ基、３−ブロモフェニルオキシ基、４−ブロモフェニルオキシ基、２−ヨードフェニルオキシ基、３−ヨードフェニルオキシ基、４−ヨードフェニルオキシ基、２，４−ジフルオロフェニルオキシ基、２，５−ジフルオロフェニルオキシ基、２，６−ジフルオロフェニルオキシ基、３，５−ジフルオロフェニルオキシ基、２，４−ジクロロフェニルオキシ基、２，５−ジクロロフェニルオキシ基、２，６−ジクロロフェニルオキシ基、３，５−ジクロロフェニルオキシ基、２，４，６−トリフルオロフェニルオキシ基、２，３，４−トリフルオロフェニルオキシ基、２，４，５−トリフルオロフェニルオキシ基、３，４，５−トリフルオロフェニルオキシ基、２，４，６−トリクロロフェニルオキシ基、２，３，４−トリクロロフェニルオキシ基、２，４，５−トリクロロフェニルオキシ基、３，４，５−トリクロロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基、ペンタクロロフェニルオキシ基、２−ブロモ−３−フルオロフェニルオキシ基、２−ブロモ−４−フルオロフェニルオキシ基、２−ブロモ−５−フルオロフェニルオキシ基、２−ブロモ−６−フルオロフェニルオキシ基、３−ブロモ−２−フルオロフェニルオキシ基、３−ブロモ−４−フルオロフェニルオキシ基、３−ブロモ−５−フルオロフェニルオキシ基、３−ブロモ−６−フルオロフェニルオキシ基、４−ブロモ−２−フルオロフェニルオキシ基、４−ブロモ−３−フルオロフェニルオキシ基、５−ブロモ−６−フルオロフェニルオキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェニルオキシ基、２−クロロ−４−フルオロフェニルオキシ基、２−クロロ−５−フルオロフェニルオキシ基、２−クロロ−６−フルオロフェニルオキシ基、３−クロロ−２−フルオロフェニルオキシ基、３−クロロ−４−フルオロフェニルオキシ基、３−クロロ−５−フルオロフェニルオキシ基、３−クロロ−６−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−２−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−３−フルオロフェニルオキシ基、５−クロロ−６−フルオロフェニルオキシ基、２−フルオロ−１−ナフチルオキシ基、３−フルオロ−１−ナフチルオキシ基、４−フルオロ−１−ナフチルオキシ基、５−フルオロ−１−ナフチルオキシ基、６−フルオロ−１−ナフチルオキシ基、７−フルオロ−１−ナフチルオキシ基、２−クロロ−１−ナフチルオキシ基、３−クロロ−１−ナフチルオキシ基、４−クロロ−１−ナフチルオキシ基、５−クロロ−１−ナフチルオキシ基、６−クロロ−１−ナフチルオキシ基、７−クロロ−１−ナフチルオキシ基、２−ブロモ−１−ナフチルオキシ基、３−ブロモ−１−ナフチルオキシ基、４−ブロモ−１−ナフチルオキシ基、５−ブロモ−１−ナフチルオキシ基、６−ブロモ−１−ナフチルオキシ基、７−ブロモ−１−ナフチルオキシ基、ヘプタクロロ−１−ナフチルオキシ基、ヘプタフルオロ−１−ナフチルオキシ基、１−フルオロ−２−ナフチルオキシ基、３−フルオロ−２−ナフチルオキシ基、４−フルオロ−２−ナフチルオキシ基、５−フルオロ−２−ナフチルオキシ基、６−フルオロ−２−ナフチルオキシ基、７−フルオロ−２−ナフチルオキシ基、１−クロロ−２−ナフチルオキシ基、３−クロロ−２−ナフチルオキシ基、４−クロロ−２−ナフチルオキシ基、５−クロロ−２−ナフチルオキシ基、６−クロロ−２−ナフチルオキシ基、７−クロロ−２−ナフチルオキシ基、１−ブロモ−２−ナフチルオキシ基、３−ブロモ−２−ナフチルオキシ基、４−ブロモ−２−ナフチルオキシ基、５−ブロモ−２−ナフチルオキシ基、６−ブロモ−２−ナフチルオキシ基、７−ブロモ−２−ナフチルオキシ基、ヘプタクロロ−２−ナフチルオキシ基、ヘプタフルオロ−２−ナフチルオキシ基、３−フルオロ−１−アセナフチルオキシ基、９−フルオロ−１−フェナントリルオキシ基、１０−フルオロ−９−アントリルオキシ基および６−フルオロ−１−ピレニルオキシ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数６〜１６のアリールチオ基とは、例えば、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、１−アセナフチルチオ基、１−フェナントリルチオ基、９−アントリルチオ基および１−ピレニルチオ基が挙げられる。
炭素数６〜１６のハロアリールチオ基とは、炭素数６〜１６のアリールチオ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−ブロモフェニルチオ基、３−ブロモフェニルチオ基、４−ブロモフェニルチオ基、２−ヨードフェニルチオ基、３−ヨードフェニルチオ基、４−ヨードフェニルチオ基、２，４−ジフルオロフェニルチオ基、２，５−ジフルオロフェニルチオ基、２，６−ジフルオロフェニルチオ基、３，５−ジフルオロフェニルチオ基、２，４−ジクロロフェニルチオ基、２，５−ジクロロフェニルチオ基、２，６−ジクロロフェニルチオ基、３，５−ジクロロフェニルチオ基、２，４，６−トリフルオロフェニルチオ基、２，３，４−トリフルオロフェニルチオ基、２，４，５−トリフルオロフェニルチオ基、３，４，５−トリフルオロフェニルチオ基、２，４，６−トリクロロフェニルチオ基、２，３，４−トリクロロフェニルチオ基、２，４，５−トリクロロフェニルチオ基、３，４，５−トリクロロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、ペンタクロロフェニルチオ基、２−ブロモ−３−フルオロフェニルチオ基、２−ブロモ−４−フルオロフェニルチオ基、２−ブロモ−５−フルオロフェニルチオ基、２−ブロモ−６−フルオロフェニルチオ基、３−ブロモ−２−フルオロフェニルチオ基、３−ブロモ−４−フルオロフェニルチオ基、３−ブロモ−５−フルオロフェニルチオ基、３−ブロモ−６−フルオロフェニルチオ基、４−ブロモ−２−フルオロフェニルチオ基、４−ブロモ−３−フルオロフェニルチオ基、５−ブロモ−６−フルオロフェニルチオ基、２−クロロ−３−フルオロフェニルチオ基、２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ基、２−クロロ−５−フルオロフェニルチオ基、２−クロロ−６−フルオロフェニルチオ基、３−クロロ−２−フルオロフェニルチオ基、３−クロロ−４−フルオロフェニルチオ基、３−クロロ−５−フルオロフェニルチオ基、３−クロロ−６−フルオロフェニルチオ基、４−クロロ−２−フルオロフェニルチオ基、４−クロロ−３−フルオロフェニルチオ基、５−クロロ−６−フルオロフェニルチオ基、２−フルオロ−１−ナフチルチオ基、３−フルオロ−１−ナフチルチオ基、４−フルオロ−１−ナフチルチオ基、５−フルオロ−１−ナフチルチオ基、６−フルオロ−１−ナフチルチオ基、７−フルオロ−１−ナフチルチオ基、２−クロロ−１−ナフチルチオ基、３−クロロ−１−ナフチルチオ基、４−クロロ−１−ナフチルチオ基、５−クロロ−１−ナフチルチオ基、６−クロロ−１−ナフチルチオ基、７−クロロ−１−ナフチルチオ基、２−ブロモ−１−ナフチルチオ基、３−ブロモ−１−ナフチルチオ基、４−ブロモ−１−ナフチルチオ基、５−ブロモ−１−ナフチルチオ基、６−ブロモ−１−ナフチルチオ基、７−ブロモ−１−ナフチルチオ基、ヘプタクロロ−１−ナフチルチオ基、ヘプタフルオロ−１−ナフチルチオ基、１−フルオロ−２−ナフチルチオ基、３−フルオロ−２−ナフチルチオ基、４−フルオロ−２−ナフチルチオ基、５−フルオロ−２−ナフチルチオ基、６−フルオロ−２−ナフチルチオ基、７−フルオロ−２−ナフチルチオ基、１−クロロ−２−ナフチルチオ基、３−クロロ−２−ナフチルチオ基、４−クロロ−２−ナフチルチオ基、５−クロロ−２−ナフチルチオ基、６−クロロ−２−ナフチルチオ基、７−クロロ−２−ナフチルチオ基、１−ブロモ−２−ナフチルチオ基、３−ブロモ−２−ナフチルチオ基、４−ブロモ−２−ナフチルチオ基、５−ブロモ−２−ナフチルチオ基、６−ブロモ−２−ナフチルチオ基、７−ブロモ−２−ナフチルチオ基、ヘプタクロロ−２−ナフチルチオ基、ヘプタフルオロ−２−ナフチルチオ基、３−フルオロ−１−アセナフチルチオ基、９−フルオロ−１−フェナントリルチオ基、１０−フルオロ−９−アントリルチオ基および６−フルオロ−１−ピレニルチオ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数７〜１８のアラルキル基とは、例えば、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、７−フェニルヘプチル基、８−フェニルオクチル基、９−フェニルノニル基、１０−フェニルデシル基、１１−フェニルウンデシル基、１２−フェニルドデシル基、１−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、５−（１−ナフチル）ペンチル基、６−（１−ナフチル）ヘキシル基、７−（１−ナフチル）ヘプチル基、８−（１−ナフチル）オクチル基、２−ナフチルメチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、４−（２−ナフチル）ブチル基、５−（２−ナフチル）ペンチル基、６−（２−ナフチル）ヘキシル基、７−（２−ナフチル）ヘプチル基、８−（２−ナフチル）オクチル基、１−アントリルメチル基、２−（１−アントリル）エチル基、３−（１−アントリル）プロピル基、４−（１−アントリル）ブチル基、２−アントリルメチル基、２−（２−アントリル）エチル基、３−（２−アントリル）プロピル基、４−（２−アントリル）ブチル基、９−アントリルメチル基、２−（９−アントリル）エチル基、３−（９−アントリル）プロピル基、４−（９−アントリル）ブチル基、１−フェナントリルメチル基、２−（１−フェナントリル）エチル基、３−（１−フェナントリル）プロピル基、４−（１−フェナントリル）ブチル基、１−ピレニルチオメチル基および２−（１−ピレニルチオ）エチル基が挙げられる。
炭素数７〜１８のハロアラルキル基とは、炭素数７〜１８のアラルキル基のアリール部分またはアルキル部分が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、４−ヨードベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，５−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２，５−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、２，４，６−トリフルオロベンジル基、２，３，４−トリフルオロベンジル基、２，４，５−トリフルオロベンジル基、３，４，５−トリフルオロベンジル基、２，４，６−トリクロロベンジル基、２，３，４−トリクロロベンジル基、２，４，５−トリクロロベンジル基、３，４，５−トリクロロベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、ペンタクロロベンジル基、２−ブロモ−３−フルオロベンジル基、２−ブロモ−４−フルオロベンジル基、２−ブロモ−５−フルオロベンジル基、２−ブロモ−６−フルオロベンジル基、３−ブロモ−２−フルオロベンジル基、３−ブロモ−４−フルオロベンジル基、３−ブロモ−５−フルオロベンジル基、３−ブロモ−６−フルオロベンジル基、４−ブロモ−２−フルオロベンジル基、４−ブロモ−３−フルオロベンジル基、５−ブロモ−６−フルオロベンジル基、２−クロロ−３−フルオロベンジル基、２−クロロ−４−フルオロベンジル基、２−クロロ−５−フルオロベンジル基、２−クロロ−６−フルオロベンジル基、３−クロロ−２−フルオロベンジル基、３−クロロ−４−フルオロベンジル基、３−クロロ−５−フルオロベンジル基、３−クロロ−６−フルオロベンジル基、４−クロロ−２−フルオロベンジル基、４−クロロ−３−フルオロベンジル基、５−クロロ−６−フルオロベンジル基、２−（４−フルオロフェニル）エチル基、２−（４−クロロフェニル）エチル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、２−（４−ヨードフェニル）エチル基、２−（３−フルオロフェニル）エチル基、２−（３−クロロフェニル）エチル基、２−（３−ブロモフェニル）エチル基、２−（３−ヨードフェニル）エチル基、２−（２−フルオロフェニル）エチル基、２−（２−クロロフェニル）エチル基、２−（２−ブロモフェニル）エチル基、２−（２−ヨードフェニル）エチル基、３−（４−フルオロフェニル）プロピル基、３−（４−クロロフェニル）プロピル基、３−（４−ブロモフェニル）プロピル基、３−（４−ヨードフェニル）プロピル基、３−（３−フルオロフェニル）プロピル基、３−（３−クロロフェニル）プロピル基、３−（３−ブロモフェニル）プロピル基、３−（３−ヨードフェニル）プロピル基、３−（２−フルオロフェニル）プロピル基、３−（２−クロロフェニル）プロピル基、３−（２−ブロモフェニル）プロピル基、３−（２−ヨードフェニル）プロピル基、４−（４−フルオロフェニル）ブチル基、４−（４−クロロフェニル）ブチル基、４−（４−ブロモフェニル）ブチル基、４−（４−ヨードフェニル）ブチル基、５−（４−フルオロフェニル）ペンチル基、５−（４−クロロフェニル）ペンチル基、５−（４−ブロモフェニル）ペンチル基、５−（４−ヨードフェニル）ペンチル基、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシル基、６−（４−クロロフェニル）ヘキシル基、６−（４−ブロモフェニル）ヘキシル基、６−（４−ヨードフェニル）ヘキシル基、７−（４−フルオロフェニル）ヘプチル基、７−（４−クロロフェニル）ヘプチル基、７−（４−ブロモフェニル）ヘプチル基、７−（４−ヨードフェニル）ヘプチル基、８−（４−フルオロフェニル）オクチル基、８−（４−クロロフェニル）オクチル基、８−（４−ブロモフェニル）オクチル基、８−（４−ヨードフェニル）オクチル基、９−（４−フルオロフェニル）ノニル基、９−（４−クロロフェニル）ノニル基、９−（４−ブロモフェニル）ノニル基、９−（４−ヨードフェニル）ノニル基、１０−（４−フルオロフェニル）デシル基、１０−（４−クロロフェニル）デシル基、１０−（４−ブロモフェニル）デシル基、１０−（４−ヨードフェニル）デシル基、１１−（４−フルオロフェニル）ウンデシル基、１１−（４−クロロフェニル）ウンデシル基、１１−（４−ブロモフェニル）ウンデシル基、１１−（４−ヨードフェニル）ウンデシル基、１２−（４−フルオロフェニル）ドデシル基、１２−（４−クロロフェニル）ドデシル基、１２−（４−ブロモフェニル）ドデシル基、１２−（４−ヨードフェニル）ドデシル基、２−フルオロ−１−ナフチルメチル基、３−フルオロ−１−ナフチルメチル基、４−フルオロ−１−ナフチルメチル基、５−フルオロ−１−ナフチルメチル基、６−フルオロ−１−ナフチルメチル基、７−フルオロ−１−ナフチルメチル基、２−クロロ−１−ナフチルメチル基、３−クロロ−１−ナフチルメチル基、４−クロロ−１−ナフチルメチル基、５−クロロ−１−ナフチルメチル基、６−クロロ−１−ナフチルメチル基、７−クロロ−１−ナフチルメチル基、２−ブロモ−１−ナフチルメチル基、３−ブロモ−１−ナフチルメチル基、４−ブロモ−１−ナフチルメチル基、５−ブロモ−１−ナフチルメチル基、６−ブロモ−１−ナフチルメチル基、７−ブロモ−１−ナフチルメチル基、ヘプタクロロ−１−ナフチルメチル基、ヘプタフルオロ−１−ナフチルメチル基、１−フルオロ−２−ナフチルメチル基、３−フルオロ−２−ナフチルメチル基、４−フルオロ−２−ナフチルメチル基、５−フルオロ−２−ナフチルメチル基、６−フルオロ−２−ナフチルメチル基、７−フルオロ−２−ナフチルメチル基、１−クロロ−２−ナフチルメチル基、３−クロロ−２−ナフチルメチル基、４−クロロ−２−ナフチルメチル基、５−クロロ−２−ナフチルメチル基、６−クロロ−２−ナフチルメチル基、７−クロロ−２−ナフチルメチル基、１−ブロモ−２−ナフチルメチル基、３−ブロモ−２−ナフチルメチル基、４−ブロモ−２−ナフチルメチル基、５−ブロモ−２−ナフチルメチル基、６−ブロモ−２−ナフチルメチル基、７−ブロモ−２−ナフチルメチル基、ヘプタクロロ−２−ナフチルメチル基、ヘプタフルオロ−２−ナフチルメチル基、２−（５−フルオロ−１−ナフチル）エチル基、２−（５−クロロ−１−ナフチル）エチル基、２−（５−ブロモ−１−ナフチル）エチル基、２−（６−フルオロ−２−ナフチル）エチル基、２−（６−クロロ−２−ナフチル）エチル基、２−（６−ブロモ−２−ナフチル）エチル基、３−（５−フルオロ−１−ナフチル）プロピル基、３−（５−クロロ−１−ナフチル）プロピル基、３−（５−ブロモ−１−ナフチル）プロピル基、３−（６−フルオロ−２−ナフチル）プロピル基、３−（６−クロロ−２−ナフチル）プロピル基、３−（６−ブロモ−２−ナフチル）プロピル基、４−（５−フルオロ−１−ナフチル）ブチル基、４−（５−クロロ−１−ナフチル）ブチル基、４−（５−ブロモ−１−ナフチル）ブチル基、４−（６−フルオロ−２−ナフチル）ブチル基、４−（６−クロロ−２−ナフチル）ブチル基、４−（６−ブロモ−２−ナフチル）ブチル基、５−（５−フルオロ−１−ナフチル）ペンチル基、５−（５−クロロ−１−ナフチル）ペンチル基、５−（５−ブロモ−１−ナフチル）ペンチル基、５−（６−フルオロ−２−ナフチル）ペンチル基、５−（６−クロロ−２−ナフチル）ペンチル基、５−（６−ブロモ−２−ナフチル）ペンチル基、６−（５−フルオロ−１−ナフチル）ヘキシル基、６−（５−クロロ−１−ナフチル）ヘキシル基、６−（５−ブロモ−１−ナフチル）ヘキシル基、６−（６−フルオロ−２−ナフチル）ヘキシル基、６−（６−クロロ−２−ナフチル）ヘキシル基、６−（６−ブロモ−２−ナフチル）ヘキシル基、６−（５−フルオロ−１−ナフチル）ヘプチル基、６−（５−クロロ−１−ナフチル）ヘプチル基、６−（５−ブロモ−１−ナフチル）ヘプチル基、６−（６−フルオロ−２−ナフチル）ヘプチル基、６−（６−クロロ−２−ナフチル）ヘプチル基、６−（６−ブロモ−２−ナフチル）ヘプチル基、６−（５−フルオロ−１−ナフチル）オクチル基、６−（５−クロロ−１−ナフチル）オクチル基、６−（５−ブロモ−１−ナフチル）オクチル基、６−（６−フルオロ−２−ナフチル）オクチル基、６−（６−クロロ−２−ナフチル）オクチル基、６−（６−ブロモ−２−ナフチル）オクチル基、３−フルオロ−１−アセナフチルメチル基、９−フルオロ−１−フェナントリルメチル基、１０−フルオロ−９−アントリルメチル基、６−フルオロ−１−ピレニルメチル基および１，１−ジフルオロ−(１−フェニル)メチル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数７〜１８のアリールアルコキシ基とは、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基、４−フェニルブチルオキシ基、５−フェニルペンチルオキシ基、６−フェニルヘキシルオキシ基、７−フェニルヘプチルオキシ基、８−フェニルオクチルオキシ基、９−フェニルノニルオキシ基、１０−フェニルデシルオキシ基、１１−フェニルウンデシルオキシ基、１２−フェニルドデシルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−（１−ナフチル）エチルオキシ基、３−（１−ナフチル）プロピルオキシ基、４−（１−ナフチル）ブチルオキシ基、５−（１−ナフチル）ペンチルオキシ基、６−（１−ナフチル）ヘキシルオキシ基、７−（１−ナフチル）ヘプチルオキシ基、８−（１−ナフチル）オクチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基、２−（２−ナフチル）エチルオキシ基、３−（２−ナフチル）プロピルオキシ基、４−（２−ナフチル）ブチルオキシ基、５−（２−ナフチル）ペンチルオキシ基、６−（２−ナフチル）ヘキシルオキシ基、７−（２−ナフチル）ヘプチルオキシ基、８−（２−ナフチル）オクチルオキシ基、１−アントリルメチルオキシ基、２−（１−アントリル）エチルオキシ基、３−（１−アントリル）プロピルオキシ基、４−（１−アントリル）ブチルオキシ基、２−アントリルメチルオキシ基、２−（２−アントリル）エチルオキシ基、３−（２−アントリル）プロピルオキシ基、４−（２−アントリル）ブチルオキシ基、９−アントリルメチルオキシ基、２−（９−アントリル）エチルオキシ基、３−（９−アントリル）プロピルオキシ基、４−（９−アントリル）ブチルオキシ基、１−フェナントリルメチルオキシ基、２−（１−フェナントリル）エチルオキシ基、３−（１−フェナントリル）プロピルオキシ基、４−（１−フェナントリル）ブチルオキシ基、１−ピレニルメチルオキシ基および２−（１−ピレニル）エチルオキシ基が挙げられる。
炭素数７〜１８のハロアリールアルコキシ基とは、炭素数７〜１８のアリールアルコキシ基のアリール部分またはアルキル部分が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロベンジルオキシ基、３−フルオロベンジルオキシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、２−クロロベンジルオキシ基、３−クロロベンジルオキシ基、４−クロロベンジルオキシ基、２−ブロモベンジルオキシ基、３−ブロモベンジルオキシ基、４−ブロモベンジルオキシ基、２−ヨードベンジルオキシ基、３−ヨードベンジルオキシ基、４−ヨードベンジルオキシ基、２，４−ジフルオロベンジルオキシ基、２，５−ジフルオロベンジルオキシ基、２，６−ジフルオロベンジルオキシ基、３，５−ジフルオロベンジルオキシ基、２，４−ジクロロベンジルオキシ基、２，５−ジクロロベンジルオキシ基、２，６−ジクロロベンジルオキシ基、３，５−ジクロロベンジルオキシ基、２，４，６−トリフルオロベンジルオキシ基、２，３，４−トリフルオロベンジルオキシ基、２，４，５−トリフルオロベンジルオキシ基、３，４，５−トリフルオロベンジルオキシ基、２，４，６−トリクロロベンジルオキシ基、２，３，４−トリクロロベンジルオキシ基、２，４，５−トリクロロベンジルオキシ基、３，４，５−トリクロロベンジルオキシ基、ペンタフルオロベンジルオキシ基、ペンタクロロベンジルオキシ基、２−ブロモ−３−フルオロベンジルオキシ基、２−ブロモ−４−フルオロベンジルオキシ基、２−ブロモ−５−フルオロベンジルオキシ基、２−ブロモ−６−フルオロベンジルオキシ基、３−ブロモ−２−フルオロベンジルオキシ基、３−ブロモ−４−フルオロベンジルオキシ基、３−ブロモ−５−フルオロベンジルオキシ基、３−ブロモ−６−フルオロベンジルオキシ基、４−ブロモ−２−フルオロベンジルオキシ基、４−ブロモ−３−フルオロベンジルオキシ基、５−ブロモ−６−フルオロベンジルオキシ基、２−クロロ−３−フルオロベンジルオキシ基、２−クロロ−４−フルオロベンジルオキシ基、２−クロロ−５−フルオロベンジルオキシ基、２−クロロ−６−フルオロベンジルオキシ基、３−クロロ−２−フルオロベンジルオキシ基、３−クロロ−４−フルオロベンジルオキシ基、３−クロロ−５−フルオロベンジルオキシ基、３−クロロ−６−フルオロベンジルオキシ基、４−クロロ−２−フルオロベンジルオキシ基、４−クロロ−３−フルオロベンジルオキシ基、５−クロロ−６−フルオロベンジルオキシ基、２−（４−フルオロフェニル）エチルオキシ基、２−（４−クロロフェニル）エチルオキシ基、２−（４−ブロモフェニル）エチルオキシ基、２−（４−ヨードフェニル）エチルオキシ基、２−（３−フルオロフェニル）エチルオキシ基、２−（３−クロロフェニル）エチルオキシ基、２−（３−ブロモフェニル）エチルオキシ基、２−（３−ヨードフェニル）エチルオキシ基、２−（２−フルオロフェニル）エチルオキシ基、２−（２−クロロフェニル）エチルオキシ基、２−（２−ブロモフェニル）エチルオキシ基、２−（２−ヨードフェニル）エチルオキシ基、３−（４−フルオロフェニル）プロピルオキシ基、３−（４−クロロフェニル）プロピルオキシ基、３−（４−ブロモフェニル）プロピルオキシ基、３−（４−ヨードフェニル）プロピルオキシ基、３−（３−フルオロフェニル）プロピルオキシ基、３−（３−クロロフェニル）プロピルオキシ基、３−（３−ブロモフェニル）プロピルオキシ基、３−（３−ヨードフェニル）プロピルオキシ基、３−（２−フルオロフェニル）プロピルオキシ基、３−（２−クロロフェニル）プロピルオキシ基、３−（２−ブロモフェニル）プロピルオキシ基、３−（２−ヨードフェニル）プロピルオキシ基、４−（４−フルオロフェニル）ブチルオキシ基、４−（４−クロロフェニル）ブチルオキシ基、４−（４−ブロモフェニル）ブチルオキシ基、４−（４−ヨードフェニル）ブチルオキシ基、５−（４−フルオロフェニル）ペンチルオキシ基、５−（４−クロロフェニル）ペンチルオキシ基、５−（４−ブロモフェニル）ペンチルオキシ基、５−（４−ヨードフェニル）ペンチルオキシ基、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシルオキシ基、６−（４−クロロフェニル）ヘキシルオキシ基、６−（４−ブロモフェニル）ヘキシルオキシ基、６−（４−ヨードフェニル）ヘキシルオキシ基、７−（４−フルオロフェニル）ヘプチルオキシ基、７−（４−クロロフェニル）ヘプチルオキシ基、７−（４−ブロモフェニル）ヘプチルオキシ基、７−（４−ヨードフェニル）ヘプチルオキシ基、８−（４−フルオロフェニル）オクチルオキシ基、８−（４−クロロフェニル）オクチルオキシ基、８−（４−ブロモフェニル）オクチルオキシ基、８−（４−ヨードフェニル）オクチルオキシ基、９−（４−フルオロフェニル）ノニルオキシ基、９−（４−クロロフェニル）ノニルオキシ基、９−（４−ブロモフェニル）ノニルオキシ基、９−（４−ヨードフェニル）ノニルオキシ基、１０−（４−フルオロフェニル）デシルオキシ基、１０−（４−クロロフェニル）デシルオキシ基、１０−（４−ブロモフェニル）デシルオキシ基、１０−（４−ヨードフェニル）デシルオキシ基、１１−（４−フルオロフェニル）ウンデシルオキシ基、１１−（４−クロロフェニル）ウンデシルオキシ基、１１−（４−ブロモフェニル）ウンデシルオキシ基、１１−（４−ヨードフェニル）ウンデシルオキシ基、１２−（４−フルオロフェニル）ドデシルオキシ基、１２−（４−クロロフェニル）ドデシルオキシ基、１２−（４−ブロモフェニル）ドデシルオキシ基、１２−（４−ヨードフェニル）ドデシルオキシ基、２−フルオロ−１−ナフチルメチルオキシ基、３−フルオロ−１−ナフチルメチルオキシ基、４−フルオロ−１−ナフチルメチルオキシ基、５−フルオロ−１−ナフチルメチルオキシ基、６−フルオロ−１−ナフチルメチルオキシ基、７−フルオロ−１−ナフチルメチルオキシ基、２−クロロ−１−ナフチルメチルオキシ基、３−クロロ−１−ナフチルメチルオキシ基、４−クロロ−１−ナフチルメチルオキシ基、５−クロロ−１−ナフチルメチルオキシ基、６−クロロ−１−ナフチルメチルオキシ基、７−クロロ−１−ナフチルメチルオキシ基、２−ブロモ−１−ナフチルメチルオキシ基、３−ブロモ−１−ナフチルメチルオキシ基、４−ブロモ−１−ナフチルメチルオキシ基、５−ブロモ−１−ナフチルメチルオキシ基、６−ブロモ−１−ナフチルメチルオキシ基、７−ブロモ−１−ナフチルメチルオキシ基、ヘプタクロロ−１−ナフチルメチルオキシ基、ヘプタフルオロ−１−ナフチルメチルオキシ基、１−フルオロ−２−ナフチルメチルオキシ基、３−フルオロ−２−ナフチルメチルオキシ基、４−フルオロ−２−ナフチルメチルオキシ基、５−フルオロ−２−ナフチルメチルオキシ基、６−フルオロ−２−ナフチルメチルオキシ基、７−フルオロ−２−ナフチルメチルオキシ基、１−クロロ−２−ナフチルメチルオキシ基、３−クロロ−２−ナフチルメチルオキシ基、４−クロロ−２−ナフチルメチルオキシ基、５−クロロ−２−ナフチルメチルオキシ基、６−クロロ−２−ナフチルメチルオキシ基、７−クロロ−２−ナフチルメチルオキシ基、１−ブロモ−２−ナフチルメチルオキシ基、３−ブロモ−２−ナフチルメチルオキシ基、４−ブロモ−２−ナフチルメチルオキシ基、５−ブロモ−２−ナフチルメチルオキシ基、６−ブロモ−２−ナフチルメチルオキシ基、７−ブロモ−２−ナフチルメチルオキシ基、ヘプタクロロ−２−ナフチルメチルオキシ基、ヘプタフルオロ−２−ナフチルメチルオキシ基、２−（５−フルオロ−１−ナフチル）エチルオキシ基、２−（５−クロロ−１−ナフチル）エチルオキシ基、２−（５−ブロモ−１−ナフチル）エチルオキシ基、２−（６−フルオロ−２−ナフチル）エチルオキシ基、２−（６−クロロ−２−ナフチル）エチルオキシ基、２−（６−ブロモ−２−ナフチル）エチルオキシ基、３−（５−フルオロ−１−ナフチル）プロピルオキシ基、３−（５−クロロ−１−ナフチル）プロピルオキシ基、３−（５−ブロモ−１−ナフチル）プロピルオキシ基、３−（６−フルオロ−２−ナフチル）プロピルオキシ基、３−（６−クロロ−２−ナフチル）プロピルオキシ基、３−（６−ブロモ−２−ナフチル）プロピルオキシ基、４−（５−フルオロ−１−ナフチル）ブチルオキシ基、４−（５−クロロ−１−ナフチル）ブチルオキシ基、４−（５−ブロモ−１−ナフチル）ブチルオキシ基、４−（６−フルオロ−２−ナフチル）ブチルオキシ基、４−（６−クロロ−２−ナフチル）ブチルオキシ基、４−（６−ブロモ−２−ナフチル）ブチルオキシ基、５−（５−フルオロ−１−ナフチル）ペンチルオキシ基、５−（５−クロロ−１−ナフチル）ペンチルオキシ基、５−（５−ブロモ−１−ナフチル）ペンチルオキシ基、５−（６−フルオロ−２−ナフチル）ペンチルオキシ基、５−（６−クロロ−２−ナフチル）ペンチルオキシ基、５−（６−ブロモ−２−ナフチル）ペンチルオキシ基、６−（５−フルオロ−１−ナフチル）ヘキシルオキシ基、６−（５−クロロ−１−ナフチル）ヘキシルオキシ基、６−（５−ブロモ−１−ナフチル）ヘキシルオキシ基、６−（６−フルオロ−２−ナフチル）ヘキシルオキシ基、６−（６−クロロ−２−ナフチル）ヘキシルオキシ基、６−（６−ブロモ−２−ナフチル）ヘキシルオキシ基、６−（５−フルオロ−１−ナフチル）ヘプチルオキシ基、６−（５−クロロ−１−ナフチル）ヘプチルオキシ基、６−（５−ブロモ−１−ナフチル）ヘプチルオキシ基、６−（６−フルオロ−２−ナフチル）ヘプチルオキシ基、６−（６−クロロ−２−ナフチル）ヘプチルオキシ基、６−（６−ブロモ−２−ナフチル）ヘプチルオキシ基、６−（５−フルオロ−１−ナフチル）オクチルオキシ基、６−（５−クロロ−１−ナフチル）オクチルオキシ基、６−（５−ブロモ−１−ナフチル）オクチルオキシ基、６−（６−フルオロ−２−ナフチル）オクチルオキシ基、６−（６−クロロ−２−ナフチル）オクチルオキシ基、６−（６−ブロモ−２−ナフチル）オクチルオキシ基、３−フルオロ−１−アセナフチルメチルオキシ基、９−フルオロ−１−フェナントリルメチルオキシ基、１０−フルオロ−９−アントリルメチルオキシ基、６−フルオロ−１−ピレニルメチルオキシ基および１，１−ジフルオロ−１−フェニルメチルオキシ基が挙げられる。
炭素数６〜１６のアリールスルホニル基とは、例えば、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基、１−アセナフチルスルホニル基、１−フェナントリルスルホニル基、９−アントリルスルホニル基および１−ピレニルスルホニル基が挙げられる。
炭素数６〜１６のハロアリールスルホニル基とは、炭素数６〜１６のアリールスルホニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロフェニルスルホニル基、３−フルオロフェニルスルホニル基、４−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロフェニルスルホニル基、３−クロロフェニルスルホニル基、４−クロロフェニルスルホニル基、２−ブロモフェニルスルホニル基、３−ブロモフェニルスルホニル基、４−ブロモフェニルスルホニル基、２−ヨードフェニルスルホニル基、３−ヨードフェニルスルホニル基、４−ヨードフェニルスルホニル基、２，４−ジフルオロフェニルスルホニル基、２，５−ジフルオロフェニルスルホニル基、２，６−ジフルオロフェニルスルホニル基、３，５−ジフルオロフェニルスルホニル基、２，４−ジクロロフェニルスルホニル基、２，５−ジクロロフェニルスルホニル基、２，６−ジクロロフェニルスルホニル基、３，５−ジクロロフェニルスルホニル基、２，４，６−トリフルオロフェニルスルホニル基、２，３，４−トリフルオロフェニルスルホニル基、２，４，５−トリフルオロフェニルスルホニル基、３，４，５−トリフルオロフェニルスルホニル基、２，４，６−トリクロロフェニルスルホニル基、２，３，４−トリクロロフェニルスルホニル基、２，４，５−トリクロロフェニルスルホニル基、３，４，５−トリクロロフェニルスルホニル基、ペンタフルオロフェニルスルホニル基、ペンタクロロフェニルスルホニル基、２−ブロモ−３−フルオロフェニルスルホニル基、２−ブロモ−４−フルオロフェニルスルホニル基、２−ブロモ−５−フルオロフェニルスルホニル基、２−ブロモ−６−フルオロフェニルスルホニル基、３−ブロモ−２−フルオロフェニルスルホニル基、３−ブロモ−４−フルオロフェニルスルホニル基、３−ブロモ−５−フルオロフェニルスルホニル基、３−ブロモ−６−フルオロフェニルスルホニル基、４−ブロモ−２−フルオロフェニルスルホニル基、４−ブロモ−３−フルオロフェニルスルホニル基、５−ブロモ−６−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロ−３−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロ−５−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニルスルホニル基、３−クロロ−２−フルオロフェニルスルホニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニルスルホニル基、３−クロロ−５−フルオロフェニルスルホニル基、３−クロロ−６−フルオロフェニルスルホニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニルスルホニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニルスルホニル基、５−クロロ−６−フルオロフェニルスルホニル基、２−フルオロ−１−ナフチルスルホニル基、３−フルオロ−１−ナフチルスルホニル基、４−フルオロ−１−ナフチルスルホニル基、５−フルオロ−１−ナフチルスルホニル基、６−フルオロ−１−ナフチルスルホニル基、７−フルオロ−１−ナフチルスルホニル基、２−クロロ−１−ナフチルスルホニル基、３−クロロ−１−ナフチルスルホニル基、４−クロロ−１−ナフチルスルホニル基、５−クロロ−１−ナフチルスルホニル基、６−クロロ−１−ナフチルスルホニル基、７−クロロ−１−ナフチルスルホニル基、２−ブロモ−１−ナフチルスルホニル基、３−ブロモ−１−ナフチルスルホニル基、４−ブロモ−１−ナフチルスルホニル基、５−ブロモ−１−ナフチルスルホニル基、６−ブロモ−１−ナフチルスルホニル基、７−ブロモ−１−ナフチルスルホニル基、ヘプタクロロ−１−ナフチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−１−ナフチルスルホニル基、１−フルオロ−２−ナフチルスルホニル基、３−フルオロ−２−ナフチルスルホニル基、４−フルオロ−２−ナフチルスルホニル基、５−フルオロ−２−ナフチルスルホニル基、６−フルオロ−２−ナフチルスルホニル基、７−フルオロ−２−ナフチルスルホニル基、１−クロロ−２−ナフチルスルホニル基、３−クロロ−２−ナフチルスルホニル基、４−クロロ−２−ナフチルスルホニル基、５−クロロ−２−ナフチルスルホニル基、６−クロロ−２−ナフチルスルホニル基、７−クロロ−２−ナフチルスルホニル基、１−ブロモ−２−ナフチルスルホニル基、３−ブロモ−２−ナフチルスルホニル基、４−ブロモ−２−ナフチルスルホニル基、５−ブロモ−２−ナフチルスルホニル基、６−ブロモ−２−ナフチルスルホニル基、７−ブロモ−２−ナフチルスルホニル基、ヘプタクロロ−２−ナフチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−２−ナフチルスルホニル基、３−フルオロ−１−アセナフチルスルホニル基、９−フルオロ−１−フェナントリルスルホニル基、１０−フルオロ−９−アントリルスルホニル基および６−フルオロ−１−ピレニルスルホニル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数６〜１６のアリールスルフィニル基とは、例えば、フェニルスルフィニル基、１−ナフチルスルフィニル基、２−ナフチルスルフィニル基、１−アセナフチルスルフィニル基、１−フェナントリルスルフィニル基、９−アントリルスルフィニル基および１−ピレニルスルフィニル基が挙げられる。
炭素数６〜１６のハロアリールスルフィニル基とは、炭素数６〜１６のアリールスルフィニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロフェニルスルフィニル基、３−フルオロフェニルスルフィニル基、４−フルオロフェニルスルフィニル基、２−クロロフェニルスルフィニル基、３−クロロフェニルスルフィニル基、４−クロロフェニルスルフィニル基、２−ブロモフェニルスルフィニル基、３−ブロモフェニルスルフィニル基、４−ブロモフェニルスルフィニル基、２−ヨードフェニルスルフィニル基、３−ヨードフェニルスルフィニル基、４−ヨードフェニルスルフィニル基、２，４−ジフルオロフェニルスルフィニル基、２，５−ジフルオロフェニルスルフィニル基、２，６−ジフルオロフェニルスルフィニル基、３，５−ジフルオロフェニルスルフィニル基、２，４−ジクロロフェニルスルフィニル基、２，５−ジクロロフェニルスルフィニル基、２，６−ジクロロフェニルスルフィニル基、３，５−ジクロロフェニルスルフィニル基、２，４，６−トリフルオロフェニルスルフィニル基、２，３，４−トリフルオロフェニルスルフィニル基、２，４，５−トリフルオロフェニルスルフィニル基、３，４，５−トリフルオロフェニルスルフィニル基、２，４，６−トリクロロフェニルスルフィニル基、２，３，４−トリクロロフェニルスルフィニル基、２，４，５−トリクロロフェニルスルフィニル基、３，４，５−トリクロロフェニルスルフィニル基、ペンタフルオロフェニルスルフィニル基、ペンタクロロフェニルスルフィニル基、２−ブロモ−３−フルオロフェニルスルフィニル基、２−ブロモ−４−フルオロフェニルスルフィニル基、２−ブロモ−５−フルオロフェニルスルフィニル基、２−ブロモ−６−フルオロフェニルスルフィニル基、３−ブロモ−２−フルオロフェニルスルフィニル基、３−ブロモ−４−フルオロフェニルスルフィニル基、３−ブロモ−５−フルオロフェニルスルフィニル基、３−ブロモ−６−フルオロフェニルスルフィニル基、４−ブロモ−２−フルオロフェニルスルフィニル基、４−ブロモ−３−フルオロフェニルスルフィニル基、５−ブロモ−６−フルオロフェニルスルフィニル基、２−クロロ−３−フルオロフェニルスルフィニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニルスルフィニル基、２−クロロ−５−フルオロフェニルスルフィニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニルスルフィニル基、３−クロロ−２−フルオロフェニルスルフィニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニルスルフィニル基、３−クロロ−５−フルオロフェニルスルフィニル基、３−クロロ−６−フルオロフェニルスルフィニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニルスルフィニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニルスルフィニル基、５−クロロ−６−フルオロフェニルスルフィニル基、２−フルオロ−１−ナフチルスルフィニル基、３−フルオロ−１−ナフチルスルフィニル基、４−フルオロ−１−ナフチルスルフィニル基、５−フルオロ−１−ナフチルスルフィニル基、６−フルオロ−１−ナフチルスルフィニル基、７−フルオロ−１−ナフチルスルフィニル基、２−クロロ−１−ナフチルスルフィニル基、３−クロロ−１−ナフチルスルフィニル基、４−クロロ−１−ナフチルスルフィニル基、５−クロロ−１−ナフチルスルフィニル基、６−クロロ−１−ナフチルスルフィニル基、７−クロロ−１−ナフチルスルフィニル基、２−ブロモ−１−ナフチルスルフィニル基、３−ブロモ−１−ナフチルスルフィニル基、４−ブロモ−１−ナフチルスルフィニル基、５−ブロモ−１−ナフチルスルフィニル基、６−ブロモ−１−ナフチルスルフィニル基、７−ブロモ−１−ナフチルスルフィニル基、ヘプタクロロ−１−ナフチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−１−ナフチルスルフィニル基、１−フルオロ−２−ナフチルスルフィニル基、３−フルオロ−２−ナフチルスルフィニル基、４−フルオロ−２−ナフチルスルフィニル基、５−フルオロ−２−ナフチルスルフィニル基、６−フルオロ−２−ナフチルスルフィニル基、７−フルオロ−２−ナフチルスルフィニル基、１−クロロ−２−ナフチルスルフィニル基、３−クロロ−２−ナフチルスルフィニル基、４−クロロ−２−ナフチルスルフィニル基、５−クロロ−２−ナフチルスルフィニル基、６−クロロ−２−ナフチルスルフィニル基、７−クロロ−２−ナフチルスルフィニル基、１−ブロモ−２−ナフチルスルフィニル基、３−ブロモ−２−ナフチルスルフィニル基、４−ブロモ−２−ナフチルスルフィニル基、５−ブロモ−２−ナフチルスルフィニル基、６−ブロモ−２−ナフチルスルフィニル基、７−ブロモ−２−ナフチルスルフィニル基、ヘプタクロロ−２−ナフチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−２−ナフチルスルフィニル基、３−フルオロ−１−アセナフチルスルフィニル基、９−フルオロ−１−フェナントリルスルフィニル基、１０−フルオロ−９−アントリルスルフィニル基および６−フルオロ−１−ピレニルスルフィニル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基で置換されていてもよいアミノカルボニル基とは、アミノカルボニル基が有する１または２の水素原子が、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基で置換されていてもよい基を表し、窒素上の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。当該アミノカルボニル基としては、例えば、アミノカルボニル基、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−エチルアミノカルボニル基、Ｎ−プロピルアミノカルボニル基、Ｎ−イソプロピルアミノカルボニル基、Ｎ−ブチルアミノカルボニル基、Ｎ−ペンチルアミノカルボニル基、Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基、Ｎ−へプチルアミノカルボニル基、Ｎ−オクチルアミノカルボニル基、Ｎ−ノニルアミノカルボニル基、Ｎ−デシルアミノカルボニル基、Ｎ−ウンデシルアミノカルボニル基、Ｎ−ドデシルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−オクチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−ノニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−デシル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−ウンデシル−Ｎ−メチルカルボニル基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノカルボニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−プロピル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−オクチル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−ノニル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−デシル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−ウンデシル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−（１−ナフチル）アミノカルボニル基、Ｎ−（１−ナフチル）Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−（２−ナフチル）アミノカルボニル基およびＮ−（２−ナフチル）Ｎ−メチルアミノカルボニル基が挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基で置換されていてもよいアミノスルホニル基とは、アミノスルホニル基が有する１または２の水素原子が直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基で置換されていてもよい基を表し、窒素上の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。当該アミノスルホニル基としては、例えば、アミノスルホニル基、Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−エチルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピルアミノスルホニル基、Ｎ−イソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ−ブチルアミノスルホニル基、Ｎ−ペンチルアミノスルホニル基、Ｎ−ヘキシルアミノスルホニル基、Ｎ−へプチルアミノスルホニル基、Ｎ−オクチルアミノスルホニル基、Ｎ−ノニルアミノスルホニル基、Ｎ−デシルアミノスルホニル基、Ｎ−ウンデシルアミノスルホニル基、Ｎ−ドデシルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−オクチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−ノニル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−デシル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−ウンデシル−Ｎ−メチルスルホニル基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスルホニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−オクチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−ノニル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−デシル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−ウンデシル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−（１−ナフチル）アミノスルホニル基、Ｎ−（１−ナフチル）Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−（２−ナフチル）アミノスルホニル基およびＮ−（２−ナフチル）Ｎ−メチルアミノスルホニル基が挙げられる。
炭素数２〜１１のポリオキサアルキルオキシ基とは、炭素数３の直鎖のアルコキシ基のうちの１のメチレン基が酸素原子で置き換わった基、炭素数４の直鎖のアルコキシ基のうちの１もしくは２のメチレン基が酸素原子で置き換わった基、または、炭素数５〜１２の直鎖のアルコキシ基のうちの１、２もしくは３のメチレン基が酸素原子で置き換わった基のいずれかであり、該酸素原子は隣合うことはなく、例えば、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）3−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）5−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）5−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）6−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）5−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）5−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）6−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）5−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）5−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）7−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）6−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）5−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）5−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）5−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）6−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）5−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）5−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）7−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）6−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）5−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）5−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）6−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）8−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）5−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）5−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）7−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3
−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）6−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）5−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）5−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）6−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）7−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）6−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）5−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）5−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）8−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）7−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）6−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）5−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）5−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）6−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）9−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）8−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）7−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）6−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）5−Ｏ−（ＣＨ2）5−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）6−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）7−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）8−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）9−Ｏ基およびＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）10−Ｏ基が挙げられる。
炭素数２〜５のオキサシクロアルキルオキシ基とは、炭素数３〜６のシクロアルキルオキシ基の環内のメチレン基の１が酸素原子に置き換わったものであり、例えば、オキシラニルオキシ基、オキセタニルオキシ基、テトラヒドロフラニルオキシ基およびテトラヒドロピラニルオキシ基が挙げられる。
炭素数５〜６のシクロアルキルジエン環とは、具体的には、シクロペンタジエン環およびシクロヘキサジエン環が挙げられる。
炭素数４〜６のシクロアルケン環とは、具体的には、シクロブテン環、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環およびシクロヘキサジエン環が挙げられる。
炭素数３〜６のシクロアルカン環とは、具体的には、シクロプロピル環、シクロブタン環、シクロペンタン環およびシクロヘキサン環が挙げられる。
炭素数１〜６のアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基および、ヘキシル基が挙げられる。
炭素数１〜６のハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜６のアルキル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−（フルオロメチル）−３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、５−フルオロペンチル基および２，２−ジフルオロヘキシル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数２〜６のアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルケニル基を表し、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，３−ペンタジエニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、１−ヘキセニル基および５−ヘキセニル基が挙げられる。
炭素数２〜６のハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルケニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニル基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル基、１−ブロモメチル−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−１−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル基、３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル基、ペルフルオロ−１−ブテニル基、ペルフルオロ−３−ブテニル基、３，４−ジブロモ−１−ペンテニル基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニル基、ペルフルオロ−１−ペンテニル基、ペルフルオロ−４−ペンテニル基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル基、３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ペンテニル基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基、５‐ブロモ‐４，５，５‐トリフルオロ‐４‐トリフルオロメチル‐２‐ペンテニル基、ペルフルオロ−１−ヘキセニル基およびペルフルオロ−５−ヘキセニル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数２〜６のアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキニル基を表し、例えば、エチニル基、プロパルギル基、１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１-ヘキシニル基および５-ヘキシニル基が挙げられる。
炭素数２〜６のハロアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルキニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロエチニル基、３‐クロロ‐２‐プロピニル基、３‐ブロモ‐２‐プロピニル基、３‐ヨード‐２‐プロピニル基、３‐クロロ‐１‐プロピニル基、５‐クロロ‐４‐ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、ペルフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−３−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ペンチニル基、ペルフルオロ−３−ペンチニル基、ペルフルオロ−４−ペンチニル基、ペルフルオロ−１‐ヘキシニル基およびペルフルオロ−５‐ヘキシニル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数２〜６のアルコキシアルキル基とは、アルコキシ部分とアルキル部分との炭素数の合計が２〜６であり、直鎖状もしくは分枝状のいずれでもよく、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、イソブチルオキシメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロピルオキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、２−ブチルオキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−プロピルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基または５−メトキシペンチル基があげられる。
炭素数３〜６のシクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられる。
炭素数３〜６のハロシクロアルキル基とは、炭素数３〜６のシクロアルキル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−クロロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基および４−クロロシクロヘキシル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数１〜６のアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、２−メチルブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基および４−メチルペンチルオキシ基が挙げられる。
炭素数１〜６のハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜６のアルコキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨードエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨードプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨードプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基、ノナヨードブトキシ基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルクロロペンチルオキシ基、ペルブロモペンチルオキシ基、ペルフルオロヘキシルオキシ基、ペルクロロヘキシルオキシ基、ペルブロモヘキシルオキシ基およびペルヨードヘキシルオキシ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数１〜６のアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキルチオ基を表し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、イソアミルチオ基、２−ペンチルチオ基、３−ペンチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、ｓｅｃ−ヘキシルチオ基、３-メチルペンチルチオ基および４-メチルペンチルチオ基が挙げられる。
炭素数１〜６のハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜６のアルキルチオ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨードエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリブロモエチルチオ基、２，２，２−トリヨードエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタクロロプロピルチオ基、ヘプタブロモプロピルチオ基、ヘプタヨードプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルチオ基、３，３，３−トリブロモプロピルチオ基、３，３，３−トリヨードプロピルチオ基、２，２−ジフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基、ノナクロロブチルチオ基、ノナブロモブチルチオ基、ノナヨードブチルチオ基、ペルフルオロペンチルチオ基、ペルクロロペンチルチオ基、ペルブロモペンチルチオ基、ペルフルオロヘキシルチオ基、ペルクロロヘキシルチオ基、ペルブロモヘキシルチオ基およびペルヨードヘキシルチオ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数３〜６のシクロアルキルオキシ基とは、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
炭素数３〜６のハロシクロアルキルオキシ基とは、炭素数３〜６のシクロアルキルオキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジクロロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジブロモシクロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピルオキシ基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピルオキシ基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピルオキシ基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピルオキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシ基、２−クロロシクロヘキシルオキシ基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルオキシ基および４−クロロシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数３〜６のシクロアルキルチオ基とは、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基およびシクロヘキシルチオ基が挙げられる。
炭素数２〜６のアルケニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルケニルオキシ基を表し、例えば、ビニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−３−ブテニルオキシ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−３−ブテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、１−ビニル−２−プロペニルオキシ基および５−ヘキセニルオキシ基が挙げられる。
炭素数２〜６のハロアルケニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルケニルオキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロビニルオキシ基、２−フルオロビニルオキシ基、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルオキシ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニルオキシ基、１−ブロモメチル−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２−ブテニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３−ブロモ−３−ブテニルオキシ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルオキシ基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルオキシ基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ブテニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニルオキシ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニルオキシ基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニルオキシ基、ペルフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルオキシ基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルオキシ基、５‐ブロモ‐４，５，５‐トリフルオロ‐４‐トリフルオロメチル‐２‐ペンテニルオキシ基およびペルフルオロ−５−ヘキセニルオキシ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数２〜６のアルキニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキニルオキシ基を表し、例えば、エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基および５−ヘキシニルオキシ基が挙げられる。
炭素数２〜６のハロアルキニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルキニルオキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、ブロモエチニルオキシ基、３‐クロロ‐２‐プロピニルオキシ基、３‐ブロモ‐２‐プロピニルオキシ基、３‐ヨード‐２‐プロピニルオキシ基、５‐クロロ‐４‐ペンチニルオキシ基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルオキシ基およびペルフルオロ−５‐ヘキシニルオキシ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数２〜６のアルケニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルケニルチオ基を表し、例えば、ビニルチオ基、２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、１−メチル−３−ブテニルチオ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルチオ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルチオ基、２−メチル−２−ブテニルチオ基、３−メチル−２−ブテニルチオ基、２−メチル−３−ブテニルチオ基、３−メチル−３−ブテニルチオ基、１−ビニル−２−プロペニルチオ基および５−ヘキセニルチオ基が挙げられる。
炭素数２〜６のハロアルケニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルケニルチオ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロビニルチオ基、２−フルオロビニルチオ基、３−クロロ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルチオ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルチオ基、２−クロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルチオ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニルチオ基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニルチオ基、１−ブロモメチル−２−プロペニルチオ基、３−クロロ−２−ブテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルチオ基、３−ブロモ−３−ブテニルチオ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルチオ基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルチオ基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、ペルフルオロ−３−ブテニルチオ基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニルチオ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルチオ基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニルチオ基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニルチオ基、ペルフルオロ−４−ペンテニルチオ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルチオ基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基、５‐ブロモ‐４，５，５‐トリフルオロ‐４‐トリフルオロメチル‐２‐ペンテニルチオ基およびペルフルオロ−５−ヘキセニルチオ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数２〜６のアルキニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキニルチオ基を表し、例えば、エチニルチオ基、プロパルギルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基および５−ヘキシニルチオ基が挙げられる。
炭素数２〜６のハロアルキニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルキニルチオ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、ブロモエチニルチオ基、３‐クロロ‐２‐プロピニルチオ基、３‐ブロモ‐２‐プロピニルチオ基、３‐ヨード‐２‐プロピニルチオ基、５‐クロロ‐４‐ペンチニルチオ基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルチオ基、ペルフルオロ−２−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルチオ基およびペルフルオロ−５‐ヘキシニルチオ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基とは、アミノ基の有する１または２の水素原子が直鎖状もしくは分岐状の炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、該アルキル基の炭素数の合計が１〜６であり、該アルキル基は互いに同一でも相異なっていてもよい。当該アミノ基としては、例えば、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基およびＮ−ヘキシル−Ｎ−メチルアミノ基が挙げられる。
炭素数２〜６のアシル基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が２〜６であり、直鎖状もしくは分枝状の脂肪族アシル基を表し、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基およびヘキサノイル基が挙げられる。
炭素数２〜６のハロアシル基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が２〜６であり、直鎖状もしくは分枝状の脂肪族アシル基である炭素数２〜６のアシル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ペンタクロロプロピオニル基、ペンタブロモプロピオニル基、ペンタヨードプロピオニル基、３，３，３−トリクロロプロピオニル基、３，３，３−トリフルオロプロピオニル基、３，３，３−トリブロモプロピオニル基、３，３，３−トリヨードプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、ヘプタクロロブタノイル基、ヘプタブロモブタノイル基、ヘプタヨードブタノイル基、４，４，４−トリフルオロブタノイル基、４，４，４−トリクロロブタノイル基、４，４，４−トリブロモブタノイル基、４，４，４−トリヨードブタノイル基、ノナフルオロペンタノイル基、ノナクロロペンタノイル基、ノナブロモペンタノイル基、ノナヨードペンタノイル基およびペルフルオロヘキサノイル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数２〜６のアシルオキシ基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が２〜６であり、直鎖状もしくは分枝状の脂肪族アシルオキシ基を表し、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基およびヘキサノイルオキシ基が挙げられる。
炭素数２〜６のアシルチオ基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が２〜６であり、直鎖状もしくは分枝状の脂肪族アシルチオ基を表し、例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基およびヘキサノイルチオ基が挙げられる。
炭素数１〜６のアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキルスルホニル基を表し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、２−ペンチルスルホニル基、３−ペンチルスルホニル基、２−メチルブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、ｓｅｃ−ヘキシルスルホニル基、３-メチルペンチルスルホニル基および４-メチルペンチルスルホニル基が挙げられる。
炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨードメチルスルホニル基、クロロフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨードエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルホニル基、２，２，２−トリヨードエチルスルホニル基、２，２−ジフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨードプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルホニル基、３，３，３−トリヨードプロピルスルホニル基、２，２−ジフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ノナクロロブチルスルホニル基、ノナブロモブチルスルホニル基、ノナヨードブチルスルホニル基、ペルフルオロペンチルスルホニル基、ペルクロロペンチルスルホニル基、ペルブロモペンチルスルホニル基、ペルフルオロヘキシルスルホニル基、ペルクロロヘキシルスルホニル基、ペルブロモヘキシルスルホニル基およびペルヨードヘキシルスルホニル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキルスルフィニル基を表し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、イソアミルスルフィニル基、２−ペンチルスルフィニル基、３−ペンチルスルフィニル基、２−メチルブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、ｓｅｃ−ヘキシルスルフィニル基、３-メチルペンチルスルフィニル基および４-メチルペンチルスルフィニル基が挙げられる。
炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨードメチルスルフィニル基、クロロフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨードエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルフィニル基、２，２，２−トリヨードエチルスルフィニル基、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨードプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリヨードプロピルスルフィニル基、２，２−ジフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ノナブロモブチルスルフィニル基、ノナヨードブチルスルフィニル基、ペルフルオロペンチルスルフィニル基、ペルクロロペンチルスルフィニル基、ペルブロモペンチルスルフィニル基、ペルフルオロヘキシルスルフィニル基、ペルクロロヘキシルスルフィニル基、ペルブロモヘキシルスルフィニル基およびペルヨードヘキシルスルフィニル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数２〜５のポリオキサアルキルオキシ基とは、炭素数３の直鎖のアルコキシ基のうちの１のメチレン基が酸素原子で置き換わった基、炭素数４の直鎖のアルコキシ基のうちの１もしくは２のメチレン基が酸素原子で置き換わった基、または、炭素数５〜６のアルコキシ基のうちの１、２もしくは３のメチレン基が酸素原子で置き換わった基のいずれかであり、該酸素原子は隣合うことはなく、例えば、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ基、ＣＨ3−（ＣＨ2）3−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ基、ＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ基およびＣＨ3−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ基が挙げられる。
炭素数１〜４のアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表し、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
炭素数１〜４のハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜４のアルキル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−（フルオロメチル）−３−フルオロエチル基および４−フルオロブチル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数２〜４のアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルケニル基を表し、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基および１，３−ブタジエニル基が挙げられる。
炭素数２〜４のハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜４のアルケニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニル基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル基、１−ブロモメチル−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−１−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル基、３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル基、ペルフルオロ−１−ブテニル基およびペルフルオロ−３−ブテニル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数２〜４のアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキニル基を表し、例えば、エチニル基、プロパルギル基、１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基が挙げられる。
炭素数２〜４のハロアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜４のアルキニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロエチニル基、３‐クロロ‐２‐プロピニル基、３‐ブロモ‐２‐プロピニル基、３‐ヨード‐２‐プロピニル基、３‐クロロ‐１‐プロピニル基、５‐クロロ‐４‐ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、ペルフルオロ−２−ブチニル基およびペルフルオロ−３−ブチニル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数３〜４のシクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基およびシクロブチル基が挙げられる。
炭素数３〜４のハロシクロアルキル基とは、炭素数３〜４のシクロアルキル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基および２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数１〜４のアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基を表し、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基およびｔｅｒｔ−ブチルオキシ基が挙げられる。
炭素数１〜４のハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜４のアルコキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨードエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨードプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨードプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基およびノナヨードブトキシ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数１〜４のアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキルチオ基を表し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基およびｔｅｒｔ−ブチルチオ基が挙げられる。
炭素数１〜４のハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜４のアルキルチオ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、モノフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨードエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリブロモエチルチオ基、２，２，２−トリヨードエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタクロロプロピルチオ基、ヘプタブロモプロピルチオ基、ヘプタヨードプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルチオ基、３，３，３−トリブロモプロピルチオ基、３，３，３−トリヨードプロピルチオ基、２，２−ジフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基、ノナクロロブチルチオ基、ノナブロモブチルチオ基およびノナヨードブチルチオ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数３〜４のシクロアルキルオキシ基とは、シクロプロピルオキシ基およびシクロブチルオキシ基が挙げられる。
炭素数３〜４のハロシクロアルキルオキシ基とは、炭素数３〜４のシクロアルキルオキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジクロロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジブロモシクロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピルオキシ基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピルオキシ基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピルオキシ基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピルオキシ基および２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数３〜４のシクロアルキルチオ基とは、シクロプロピルチオ基およびシクロブチルチオ基が挙げられる。
炭素数２〜４のアルケニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルケニルオキシ基を表し、例えば、ビニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基および２−メチル−２−プロペニルオキシ基が挙げられる。
炭素数２〜４のハロアルケニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜４のアルケニルオキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロビニルオキシ基、２−フルオロビニルオキシ基、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルオキシ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニルオキシ基、１−ブロモメチル−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２−ブテニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３−ブロモ−３−ブテニルオキシ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルオキシ基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルオキシ基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ブテニルオキシ基および４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニルオキシ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数２〜４のアルキニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキニルオキシ基を表し、例えば、エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基および３−ブチニルオキシ基が挙げられる。
炭素数２〜４のハロアルキニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜４のアルキニルオキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、ブロモエチニルオキシ基、３‐クロロ‐２‐プロピニルオキシ基、３‐ブロモ‐２‐プロピニルオキシ基、３‐ヨード‐２‐プロピニルオキシ基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ブチニルオキシ基およびペルフルオロ−３−ブチニルオキシ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数２〜４のアルケニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルケニルチオ基を表し、例えば、ビニルチオ基、２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、３−ブテニルチオ基および２−メチル−２−プロペニルチオ基が挙げられる。
炭素数２〜４のハロアルケニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜４のアルケニルチオ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロビニルチオ基、２−フルオロビニルチオ基、３−クロロ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルチオ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルチオ基、２−クロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルチオ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニルチオ基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニルチオ基、１−ブロモメチル−２−プロペニルチオ基、３−クロロ−２−ブテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルチオ基、３−ブロモ−３−ブテニルチオ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルチオ基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルチオ基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基およびペルフルオロ−３−ブテニルチオ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数２〜４のアルキニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキニルチオ基を表し、例えば、エチニルチオ基、プロパルギルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、２−ブチニルチオ基および３−ブチニルチオ基が挙げられる。
炭素数２〜４のハロアルキニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜４のアルキニルチオ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、ブロモエチニルチオ基、３‐クロロ‐２‐プロピニルチオ基、３‐ブロモ‐２‐プロピニルチオ基、３‐ヨード‐２‐プロピニルチオ基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルチオ基、ペルフルオロ−２−ブチニルチオ基およびペルフルオロ−３−ブチニルチオ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基とは、アミノ基の有する１または２の水素原子が直鎖状もしくは分岐状の炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい基を表し、該アルキル基は互いに同一でも相異なっていてもよい。当該アミノ基としては、例えば、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ基およびＮ，Ｎ−ジブチルアミノ基が挙げられる。
炭素数２〜４のアシル基とは、直鎖状もしくは分枝状の脂肪族アシル基を表し、例えば、アセチル基、プロピオニル基およびブタノイル基が挙げられる。
炭素数２〜４のハロアシル基とは、直鎖状もしくは分枝状の脂肪族アシル基である炭素数２〜４のアシル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ペンタクロロプロピオニル基、ペンタブロモプロピオニル基、ペンタヨードプロピオニル基、３，３，３−トリクロロプロピオニル基、３，３，３−トリフルオロプロピオニル基、３，３，３−トリブロモプロピオニル基、３，３，３−トリヨードプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、ヘプタクロロブタノイル基、ヘプタブロモブタノイル基、ヘプタヨードブタノイル基、４，４，４−トリフルオロブタノイル基、４，４，４−トリクロロブタノイル基、４，４，４−トリブロモブタノイル基および４，４，４−トリヨードブタノイル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数２〜４のアシルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の脂肪族アシルオキシ基を表し、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基およびブタノイルオキシ基が挙げられる。
炭素数２〜４のアシルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の脂肪族アシルチオ基を表し、例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基およびブタノイルチオ基が挙げられる。
炭素数２〜４のアルコキシカルボニル基とは、アルコキシ部分とカルボニルの炭素数の合計が２〜４であり、直鎖状もしくは分枝状のいずれでもよく、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基およびイソプロピルオキシカルボニル基が挙げられる。
炭素数１〜４のアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキルスルホニル基を表し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基およびｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基が挙げられる。
炭素数１〜４のハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜４のアルキルスルホニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨードメチルスルホニル基、クロロフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨードエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルホニル基、２，２，２−トリヨードエチルスルホニル基、２，２−ジフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨードプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルホニル基、３，３，３−トリヨードプロピルスルホニル基、２，２−ジフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ノナクロロブチルスルホニル基、ノナブロモブチルスルホニル基およびノナヨードブチルスルホニル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数１〜４のアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキルスルフィニル基を表し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基およびｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基が挙げられる。
炭素数１〜４のハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜４のアルキルスルフィニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨードメチルスルフィニル基、クロロフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨードエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルフィニル基、２，２，２−トリヨードエチルスルフィニル基、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨードプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリヨードプロピルスルフィニル基、２，２−ジフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ノナブロモブチルスルフィニル基およびノナヨードブチルスルフィニル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数１〜３のアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表し、メチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基が挙げられる。
炭素数１〜３のハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜３のアルキル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、および３，３，３−トリフルオロプロピル基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数２〜３のアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルケニル基を表し、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基および２−プロペニル基が挙げられる。
炭素数２〜３のアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルキニル基を表し、エチニル基およびプロパルギル基が挙げられる。
炭素数３〜４のシクロアルキル基とは、シクロプロピル基およびシクロブチル基が挙げられる。
炭素数１〜３のアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基を表し、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基およびイソプロピルオキシ基が挙げられる。
炭素数１〜３のハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜３のアルコキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨードエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨードプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨードプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基および３，３，３−トリフルオロプロポキシ基が挙げられる。水素原子と置換しうるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
炭素数１〜３のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基とは、アミノ基の有する１または２の水素原子が直鎖状もしくは分岐状の炭素数１〜３のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、該アルキル基の炭素数の合計が１〜３であり、該アルキル基は互いに同一でも相異なっていてもよい。当該アミノ基としては、例えば、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基が挙げられる。
炭素数１〜３のアルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基とは、カルボニル基の炭素も含めた合計の炭素数が１〜３であり、アミノカルボニル基の有する１または２の水素原子が直鎖状もしくは分岐状の炭素数１〜３のアルキル基で置換されていてもよい基を表し、該アルキル基は互いに同一でも相異なっていてもよい。当該アミノカルボニル基としては、例えば、アミノカルボニル基、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ−エチルアミノカルボニル基が挙げられる。
炭素数１〜３のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基とは、アミノスルホニル基の有する１または２の水素原子が直鎖状もしくは分岐状の炭素数１〜３のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、該アルキル基の炭素数の合計が１〜３であり、該アルキル基は互いに同一でも相異なっていてもよい。当該アミノスルホニル基としては、例えば、アミノスルホニル基、Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ−エチルアミノスルホニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピルアミノスルホニル基、Ｎ−イソプロピルアミノスルホニル基が挙げられる。
炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基とは、アルコキシ部分とカルボニルの炭素数の合計が２〜６であり、直鎖状もしくは分枝状のいずれでもよく、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基および２−メチルブチルオキシカルボニル基が挙げられる。
ハロメチル基とは、例えば、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、ヨードメチル基、ジヨードメチル基およびトリヨードメチル基が挙げられる。
塩素原子、臭素原子もしくはヒドロキシ基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、アミノカルボニル基、Ｎ−クロロアミノカルボニル基、Ｎ−ブロモアミノカルボニル基、Ｎ、Ｎ―ジクロロアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジブロモアミノカルボニル基、Ｎ−クロロ−Ｎ−ブロモアミノカルボニル基、Ｎ−ヒドロキシアミノカルボニル基が挙げられる。
本発明化合物の態様としては、例えば式（１）における置換基が以下に示す化合物が挙げられる。
Ｒ1がハロアリール基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基である化合物；
Ｘが硫黄原子である化合物；
Ｘが酸素原子である化合物；
Ｒ2が水素原子である化合物；
Ｒ4が水素原子である化合物；
Ｒ5が水素原子である化合物；
Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ7が水素原子である化合物；
Ｒ8が水素原子である化合物；
Ｒ9が水素原子である化合物；
Ｒ10がメチル基である化合物；
Ｙが酸素原子である化合物；
Ｑが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
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Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がハロアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が炭素数１〜３のハロアルコキシ基で置換されたアリール基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
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Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
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Ｒ1が４−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
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Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
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Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
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Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が４−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1がアダマンチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
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Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
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Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
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Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
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Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
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Ｒ1が３−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
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Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
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Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が３−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
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Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキル基である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数３〜４のハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が炭素数１〜４のハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が水素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がエチル基である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がｎ−プロピル基である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が塩素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6が臭素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がフッ素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がビニル基である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｒ6がメトキシ基である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−クロロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
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Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−フルオロフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
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Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
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Ｒ1が２−ブロモフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
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Ｒ1が２−メトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
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Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−トリフルオロメトキシフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がエチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がｎ−プロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がジフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が２−プロペニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が塩素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6が臭素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がビニル基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が２−メチルチオフェニル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ1がブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、１−アダマンチル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が各々、水素原子であり、Ｒ6が水素原子、ブロモ基、メチル基、エチル基、メトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、ＱおよびＹが酸素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ1が炭素数１〜１２のアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が各々、水素原子であり、Ｒ6が水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数３〜４のシクロアルキル基または炭素数１〜４のハロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、ＱおよびＹが酸素原子である化合物；
Ｒ1が式（２）
Figure 0006075182
〔式中、
Ｒ21は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリメチルシリル基、トリメチルシリルエチニル基、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数３〜６のシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜６のシクロアルキルチオ基、炭素数２〜６のアルケニルオキシ基、炭素数２〜６のアルキニルオキシ基、炭素数２〜６のハロアルケニルオキシ基、炭素数２〜６のハロアルキニルオキシ基、炭素数２〜６のアルキニルチオ基、炭素数２〜６のアルケニルチオ基、炭素数２〜６のハロアルケニルチオ基、炭素数２〜６のハロアルキニルチオ基、炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、炭素数２〜６のアシル基、炭素数２〜６のハロアシル基、炭素数２〜６のアシルオキシ基、炭素数２〜６のアシルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数２〜５のポリオキサアルキルオキシ基、または炭素数２〜５のオキサシクロアルキルオキシ基を表し、
Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、およびＲ25は、互いに独立に、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕
であり、Ｒ21が水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基であり、Ｒ23およびＲ25が各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｒ22およびＲ24が各々、水素原子、ハロゲン原子であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子または炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｒ4およびＲ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、ハロゲン原子または炭素数１〜４のアルコキシ基であり、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が各々、水素原子、ハロゲン原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが硫黄原子または酸素原子であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子または硫黄原子である化合物；
Ｒ1が式（２）であり、Ｒ21が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ニトロ基またはシアノ基であり、Ｒ23およびＲ25が各々、水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子、Ｒ22およびＲ24が各々、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、Ｒ2が水素原子、ブロモ原子またはメチル基であり、Ｒ4およびＲ5が水素原子であり、Ｒ6が水素原子、メチル基、エチル基、ビニル基、イソプロペニル基、エチニル基、プロパルギル基、プロピニル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、ニトロ基またはアミノ基であり、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が各々、水素原子、フッ素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが硫黄原子または酸素原子であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子または硫黄原子である化合物；
Ｒ1が式（３）
Figure 0006075182
〔式中、
Ｒ32は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリメチルシリル基、トリメチルシリルエチニル基、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数３〜６のシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜６のシクロアルキルチオ基、炭素数２〜６のアルケニルオキシ基、炭素数２〜６のアルキニルオキシ基、炭素数２〜６のハロアルケニルオキシ基、炭素数２〜６のハロアルキニルオキシ基、炭素数２〜６のアルキニルチオ基、炭素数２〜６のアルケニルチオ基、炭素数２〜６のハロアルケニルチオ基、炭素数２〜６のハロアルキニルチオ基、炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、炭素数２〜６のアシル基、炭素数２〜６のハロアシル基、炭素数２〜６のアシルオキシ基、炭素数２〜６のアシルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数２〜５のポリオキサアルキルオキシ基、または炭素数２〜５のオキサシクロアルキルオキシ基を表し、
Ｒ31、Ｒ33、Ｒ34、およびＲ35は、互いに独立に、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕
であり、Ｒ32が水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基またはシアノ基であり、Ｒ31、Ｒ33、Ｒ34およびＲ35が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が式（３）であり、Ｒ32が水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘプチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシアノ基であり、Ｒ31、Ｒ33、Ｒ34およびＲ35が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｑが酸素原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が式（４）
Figure 0006075182
〔式中、
Ｒ43は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリメチルシリル基、トリメチルシリルエチニル基、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数３〜６のシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜６のシクロアルキルチオ基、炭素数２〜６のアルケニルオキシ基、炭素数２〜６のアルキニルオキシ基、炭素数２〜６のハロアルケニルオキシ基、炭素数２〜６のハロアルキニルオキシ基、炭素数２〜６のアルキニルチオ基、炭素数２〜６のアルケニルチオ基、炭素数２〜６のハロアルケニルチオ基、炭素数２〜６のハロアルキニルチオ基、炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、炭素数２〜６のアシル基、炭素数２〜６のハロアシル基、炭素数２〜６のアシルオキシ基、炭素数２〜６のアシルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数２〜５のポリオキサアルキルオキシ基、または炭素数２〜５のオキサシクロアルキルオキシ基を表し、
Ｒ41、Ｒ42、Ｒ44、およびＲ45は、互いに独立に、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕
であり、Ｒ43が水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、シアノ基またはヒドロキシ基であり、Ｒ41が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ42、Ｒ44およびＲ45が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が水素原子であり、Ｒ6が水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｑが酸素原子または硫黄原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
Ｒ1が式（４）であり、Ｒ43が水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、へプチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、シアノ基またはヒドロキシ基であり、Ｒ41が水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、Ｒ42、Ｒ44およびＲ45が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が水素原子であり、Ｒ6が水素原子、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが硫黄原子であり、Ｑが酸素原子または硫黄原子であり、Ｙが酸素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ1が、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数６〜１６のアリール基、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数２〜１２のアルケニル基、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数２〜１２のアシル基、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいアダマンチル基、またはハロゲン原子であり（但し、該炭素数６〜１６のアリール基、該炭素数１〜１２のアルキル基、該炭素数２〜１２のアルケニル基、該炭素数３〜１２のシクロアルキル基、該炭素数２〜１２のアシル基、および該アダマンチル基が２以上の置換基を有する場合、該置換基は同一または相異なっていてもよい。）、
Ｒ2が、水素原子、または炭素数１〜１２のアルキル基であり、
Ｒ4およびＲ5が水素原子であり、
Ｒ6が、炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、シアノ基または水素原子であり、
Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が、互いに独立に、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ10が炭素数１〜６のアルキル基であり、
Ｑが、酸素原子または硫黄原子である化合物；
式（１）において、Ｒ1が、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数６〜１６のアリール基、
１以上のハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、
１以上のハロゲン原子を有していてもよい炭素数２〜１２のアシル基、
炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基、
アダマンチル基、またはハロゲン原子であり（但し、該炭素数６〜１６のアリール基、該炭素数１〜１２のアルキル基、および該炭素数２〜１２のアシル基が２以上の置換基を有する場合、該置換基は同一または相異なっていてもよい。）、
Ｒ2が、水素原子、または炭素数１〜１２のアルキル基であり、
Ｒ4およびＲ5が水素原子であり、
Ｒ6が、炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、シアノ基または水素原子であり、
Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が、互いに独立に、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ10が炭素数１〜６のアルキル基であり、
Ｑが、酸素原子または硫黄原子である化合物；
式（１）において、Ｒ1が、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数６〜１６のアリール基、
またはアダマンチル基であり（但し、該炭素数６〜１６のアリール基が２以上の置換基を有する場合、該置換基は同一または相異なっていてもよい。）、
Ｘが硫黄原子であり、
Ｒ2、Ｒ4およびＲ5が水素原子であり、
Ｒ6が、炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、シアノ基または水素原子であり、
Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が水素原子であり、
Ｒ10が炭素数１〜６のアルキル基であり、
Ｙが酸素原子であり、
Ｑが酸素原子または硫黄原子である化合物；
式（１）において、Ｒ1が、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数１〜１２のハロアルコキシ基、炭素数１〜１２のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、炭素数２〜１２のアシル基、炭素数２〜１２のアシルオキシ基、炭素数６〜１６のアリール基、炭素数２〜１１のポリオキサアルキルオキシ基、炭素数２〜５のオキサシクロアルキルオキシ基、ならびに
炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基で置換されていてもよいアミノスルホニル基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数６〜１６のアリール基、
またはアダマンチル基であり（但し、該炭素数６〜１６のアリール基が２以上の置換基を有する場合、該置換基は同一または相異なっていてもよい。）、
Ｘが硫黄原子であり、
Ｒ2、Ｒ4およびＲ5が水素原子であり、
Ｒ6が、炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、シアノ基または水素原子であり、
Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が水素原子であり、
Ｒ10が炭素数１〜６のアルキル基であり、
Ｙが酸素原子であり、
Ｑが酸素原子または硫黄原子である化合物；
式（Ｘ）で示されるテトラゾリノン化合物。
Figure 0006075182
〔式中、
Ｒ1xは、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数２〜６のアシル基、またはハロゲン原子を表し、
ｒは、０〜５の整数を表し、
（但し、ｒが２〜５の整数である時、複数のＲ1xは同一又は相異なっていてもよい。）
Ｘは、硫黄原子または酸素原子を表し、
Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｑxは、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ6xは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、または炭素数１〜６のアルコキシ基を表す。〕
式（Ｙ）で示されるテトラゾリノン化合物。
Figure 0006075182
〔式中、
Ｒ1yは、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアシル基、ナフチル基、またはアダマンチル基を表し、
Ｘは、硫黄原子または酸素原子を表し、
Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｑxは、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ6xは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、または炭素数１〜６のアルコキシ基を表す。〕
本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生じる全ての活性な幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体の異性体および異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではなく、いずれか一方の異性体でも混合物でもよい。従って、分子内に不斉炭素原子を有し、光学活性体およびラセミ体が存在することがあり得るが、本発明においては特に限定されず、何れの場合も含まれる。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
（製造法Ａ）
式（１）で示される本発明化合物は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す。）と式（Ａ２１）、式（Ａ２２）、または式（Ａ２３）で示されるいずれかの化合物（以下、それぞれ化合物（Ａ２１）、化合物（Ａ２２）、化合物（Ａ２３）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182

〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｘ、ＹおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｚ11は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ａ１）１モルに対して、化合物（Ａ２１）、化合物（Ａ２２）または化合物（Ａ２３）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｂ）
式（１）で示される本発明化合物のうちＱが酸素原子である式（１−１０）で示される化合物（以下、化合物（１−１０）と記す。）は、式（Ｂ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ１）と記す。）と式（Ｂ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｘ、ＹおよびＺ11は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｂ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｂ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１０）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｃ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、Ｙが硫黄原子である化合物（以下、化合物(１−Ｓ)と記す。）は、Ｙが酸素原子である式（１）で示される化合物（以下、化合物（１−Ｏ）と記す。）を硫化することにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、ＸおよびＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）が挙げられる。
該反応には、化合物（１−Ｏ）１モルに対して硫化剤が０．５〜１．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（１−Ｏ）１モルに対して０．５〜１．５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−Ｓ）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｄ）
式（１）で示される本発明化合物は、以下式（Ｄ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ１）と記す。）と式（Ｄ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ２）と記す。）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182

〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｘ、Ｙ、ＱおよびＺ11は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｄ２）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ―プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ―プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ―ｎ―プロピル等の硫酸ジアルキル類、ｐ―トルエンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ―プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類、クロロメトキシメタン等のハロゲン化アルコキシアルキル類等を挙げることができる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。該反応には化合物（Ｄ１）１モルに対して、化合物（Ｄ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｆ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、Ｒ6がＲ71である式（１−１）で示される化合物（以下、化合物（１−１）と記す。）は、式（Ｆ１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ１１）と記す。）と式（Ｆ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ２１）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下でカップリングさせることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｑ、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表し、Ｚ51は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ71は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２のハロアルケニル基、炭素数２〜１２のアルキニル基、炭素数２〜１２のハロアルキニル基、または炭素数３〜１２のシクロアルキル基を表し、Ｚ52はＢ（ＯＨ）2、アルコキシボリル基、またはトリフルオロボレート塩（ＢＦ3 -Ｋ+）を表す。〕
該反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９８９，１１１，３１４もしくはＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７に記載の方法に準じて実施される。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｆ２１）としては、ボロン酸誘導体、ボロン酸エステル誘導体およびトリフルオロボレート塩が挙げられるが、これらは、市販のものを用いるか、Ｎ． Ｍｉｙａｕｒａ ａｎｄ Ａ． Ｓｕｚｕｋｉ， Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ． １９９５， ９５， ２４５７等の総説に記載の方法により製造される。ボロン酸エステル誘導体は、例えば、ヨウ素化合物（Ｒ71−Ｉ）またはブロモ化合物（Ｒ71−Ｂｒ）とブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させ、その後、ホウ酸トリメチル等のホウ酸エステルと反応させることにより製造することができる。得られたボロン酸エステル誘導体は、所望により、加水分解して対応するボロン酸誘導体を得ることができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ ｅｔ ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．２００７，４０，２７５などの総説に記載の方法に従い、前記ボロン酸エステル誘導体をフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩を得ることができる。
該反応に用いられる触媒としては、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１,３−ビス（２,６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１,４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１,３−ジメシチル−１,３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２',４',６'−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、塩化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｆ１１）１モルに対して、化合物（Ｆ２１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｆ）に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ7がＲ71である以下式（１−２）で示される化合物（以下、化合物（１−２）と記す。）は、以下式（Ｆ１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ１２）と記す。）と化合物（Ｆ２１）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
前記化合物（１−１）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ8がＲ71である以下式（１−３）で示される化合物（以下、化合物（１−３）と記す。）は、以下式（Ｆ１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ１３）と記す。）と化合物（Ｆ２１）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
前記化合物（１−１）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ9がＲ71である以下式（１−４）で示される化合物（以下、化合物（１−４）と記す。）は、以下式（Ｆ１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ１４）と記す。）と化合物（Ｆ２１）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
前記化合物（１−１）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ1がＲ81である以下式（１−５）で示される化合物（以下、化合物（１−５）と記す。）は、以下式（Ｆ１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ１５）と記す。）と以下式（Ｆ３１）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ３１）と記す。）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
前記化合物（１−１）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ2がＲ91である以下式（１−６）で示される化合物（以下、化合物（１−６）と記す。）は、以下式（Ｆ１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ１６）と記す。）と以下式（Ｆ４１）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ４１）と記す。）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006075182

〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｚ51、Ｚ52、Ｒ71、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表し、Ｒ81は選ばれる置換基の数が２以上の時は同一もしくは相違なる群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数６〜１６のアリール基、選ばれる置換基の数が２以上の時は同一もしくは相違なる群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数７〜１８のアラルキル基、選ばれる置換基の数が２以上の時は同一もしくは相違なる群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、選ばれる置換基の数が２以上の時は同一もしくは相違なる下記群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数２〜１２のアルキニル基または選ばれる置換基の数が２以上の時は同一もしくは相違なる下記群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基を表し、Ｒ91は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２のハロアルケニル基、炭素数２〜１２のアルキニル基または炭素数２〜１２のハロアルキニル基を表す。〕
前記製造法Ｆに準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9の中から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ71、Ｒ81もしくはＲ91のいずれかである化合物を製造することができる。
前記製造法Ｆのカップリング反応に代えて、場合によっては他の公知のカップリング反応を用いることにより、式（１）で示される本発明化合物を製造することが可能である。
以下に本チアゾール化合物Ｚの製造法について詳細に記載する。
本チアゾール化合物Ｚは、例えば以下の製造法により製造することができる。
（合成法Ｚ１）
本チアゾール化合物Ｚのうち前記式でＲ57がニトロ基である下記式（Ｈ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ３）と記す。）は、下記式（Ｈ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ１）と記す。）と、下記式（Ｈ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

Figure 0006075182
〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56およびＺ11は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ１）１モルに対して、化合物（Ｈ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｈ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ３）を単離することができる。化合物（Ｈ３）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｚ２）
本チアゾール化合物Ｚのうち前記式（５）でＲ57がアミノ基である下記式（Ｈ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ４）と記す。）は、前記化合物（Ｈ３）と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55およびＲ56は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、酢酸、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ４）を単離することができる。単離された化合物（Ｈ４）は、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
（合成法Ｚ３）
化合物（Ｈ４）は、前記化合物（Ｈ３）と還元剤とを酸の存在下で反応することによっても製造することができる。

Figure 0006075182
〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55およびＲ56は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ３）１モルに対して、還元剤が通常１〜３０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ４）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
（合成法Ｚ４）
本チアゾール化合物Ｚのうち前記式（５）でＲ57がイソシアナト基である式（Ｈ５）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ５）と記す。）は化合物（Ｈ４）とホスゲン類とを反応させることにより製造することができる。

Figure 0006075182
〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55およびＲ56は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるホスゲン類としては、ホスゲン、ジホスゲンおよびトリホスゲンが挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ４）１モルに対して、ホスゲン類が通常０．３〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｈ４）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ５）を単離することができる。単離された化合物（Ｈ５）は、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
（合成法Ｚ５）
本チアゾール化合物のうち前記式（５）でＲ57がＮＳＯである式（Ｈ６）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ６）と記す。）は化合物（Ｈ４）と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。

Figure 0006075182
〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55およびＲ56は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ４）１モルに対して、塩化チオニルが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ６）で示される本チアゾール化合物を単離することができる。単離された本チアゾール化合物は、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
（合成法Ｚ６）
以下式（Ｈ５）で示される化合物は化合物（Ｈ６）とホスゲン類とを反応させることによっても製造することができる。

Figure 0006075182
〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55およびＲ56は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるホスゲン類としては、ホスゲン、ジホスゲンおよびトリホスゲンが挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ６）１モルに対して、ホスゲン類が通常０．３〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｈ６）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ５）で示される本チアゾール化合物を単離することができる。単離された本チアゾール化合物は、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
（合成法Ｚ７）
本チアゾール化合物のうち前記式（５）でＲ57がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である式（Ｈ８）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ８）と記す。）は、化合物（Ｈ１）と、下記式（Ｈ７）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ７）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

Figure 0006075182
〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ911およびＺ11は前記と同じ意味を表す。Ｒ911は炭素数１〜５のアルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ１）１モルに対して、化合物（Ｈ７）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｈ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ８）で示される本チアゾール化合物Ｚを単離することができる。単離された本チアゾール化合物Ｚは、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｚ８）
本チアゾール化合物のうち前記式（５）でＲ57がカルボニル基である式（Ｈ９）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ９）と記す。）は、化合物（Ｈ８）を加水分解剤と反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56およびＲ911は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる加水分解剤としては、例えば、水酸化カリウム水溶液、水酸化ナトリウム水溶液等の塩基、塩酸、硫酸などの酸が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ８）１モルに対して、加水分解剤が通常０．５〜２０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ９）で示される本チアゾール化合物Ｚを単離することができる。単離された本チアゾール化合物Ｚは、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
（合成法Ｚ９）
本チアゾール化合物Ｚのうち前記式（５）でＲ57がハロゲン化アシル基である式（Ｈ１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ１０）と記す。）は、化合物（Ｈ９）をハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56およびＺ101は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ９）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物（Ｈ９）１モルに対して、０．００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｈ９）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ１０）で示される本チアゾール化合物Ｚを単離することができる。単離された本チアゾール化合物Ｚは、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（合成法Ｚ１０）
本チアゾール化合物Ｚのうち前記式（５）でＲ57がＣＯＮ3である式（Ｈ１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ１１）と記す。）は、化合物（Ｈ１０）をアジ化ナトリウムと反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56およびＺ101は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ１０）１モルに対して、アジ化ナトリウムが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｈ１１）で示される本チアゾール化合物Ｚを単離することができる。単離された本チアゾール化合物Ｚは、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｚ１１）
化合物（Ｈ５）は化合物（Ｈ１１）を加熱することによっても製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55およびＲ56は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｈ５）で示される本チアゾール化合物Ｚを単離することができる。単離された本チアゾール化合物Ｚは、蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｚ１２）
本チアゾール化合物Ｚのうち前記式（５）でＲ57がＣＯＮＨ2である式（Ｈ１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ１３）と記す。）は、化合物（Ｈ１０）をアンモニアと反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55およびＲ56は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアンモニアとしては、例えば、アンモニア水、アンモニアガス、アンモニアメタノール溶液、アンモニアエタノール溶液が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ１０）１モルに対して、アンモニアが通常１〜大過剰モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１３）で示される本チアゾール化合物Ｚを単離することができる。単離された本チアゾール化合物Ｚは、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｚ１３）
化合物（Ｈ５）は化合物（Ｈ１３）と次亜塩素酸塩と反応することによっても製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55およびＲ56は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる次亜塩素酸塩としては、例えば、次亜臭素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸カリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜臭素酸バリウム、次亜塩素酸バリウム、次亜臭素酸カルシウム、次亜塩素酸カルシウムが挙げられる。
用いられる次亜塩素酸塩は塩素もしくは臭素を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウムなどと混合して生成したものを使用することもできる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応には化合物（Ｈ１３）１モルに対して、次亜塩素酸塩が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｈ５）で示される本チアゾール化合物Ｚを単離することができる。単離された本チアゾール化合物Ｚは、蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｚ１４）
本チアゾール化合物Ｚのうち前記式（５）でＲ57がＣＯＮＨＯＨである式（Ｈ１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ１４）と記す。）は、化合物（Ｈ１０）をヒドロキシルアミンと反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56およびＺ101は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ１０）１モルに対して、ヒドロキシルアミンが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１４）で示される本チアゾール化合物Ｚを単離することができる。単離された本チアゾール化合物Ｚは、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｚ１５）
化合物（Ｈ５）は化合物（Ｈ１４）とアシル化剤等と反応することによっても製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55およびＲ56は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアシル化剤等としては、例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸等の酸無水物、塩化アセチル、臭化アセチル、塩化ベンゾイル等のハロゲン化アシル類、パラトルエンスルホンニルクロリド、メタンスルホニルクロリド等のスルホニルクロリド類、ピリジン-酸酸化硫黄錯体、塩化チオニルが挙げられる。
該反応は、必要に応じてピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの塩基を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｈ１４）１モルに対して、１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応には化合物（Ｈ１４）１モルに対して、次亜塩素酸塩が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｈ５）で示される本チアゾール化合物Ｚを単離することができる。単離された本チアゾール化合物Ｚは、蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｚ１６）
本チアゾール化合物Ｚのうち前記式（５）でＲ57がＣＯＮＨＣｌまたはＣＨＮＯＢｒである式（Ｈ１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ１５）と記す。）は、化合物（Ｈ１３）をハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。

Figure 0006075182
〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56およびＺ101は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸ターシャリーブチル、イソシアヌル酸、塩素、および塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ１３）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物（Ｈ１３）１モルに対して、０．００１〜１モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ１５）で示される本チアゾール化合物Ｚを単離することができる。単離された本チアゾール化合物Ｚは、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
（合成法Ｚ１７）
化合物（Ｈ５）は化合物（Ｈ１５）と塩基と反応することによっても製造することができる。
Figure 0006075182

〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56およびＺ101は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが用いられる。
該反応には化合物（Ｈ１５）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応には化合物（Ｈ１５）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｈ５）で示される本チアゾール化合物Ｚを単離することができる。単離された本チアゾール化合物Ｚは、蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｚ１８）
本チアゾール化合物Ｚのうち前記式（５）でＲ57がハロゲン原子である式（Ｈ１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ１７）と記す。）は、化合物（Ｈ１）と、下記式（Ｈ１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ１６）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｚ11およびＺ801は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ１）１モルに対して、化合物（Ｈ１６）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｈ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ１７）で示される本チアゾール化合物Ｚを単離することができる。単離された本チアゾール化合物Ｚは、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｚ１９）
化合物（Ｈ９）は、化合物（Ｈ１７）をカルボニル剤と反応させることにより製造することもできる。
Figure 0006075182

〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56およびＺ801は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカルボニル剤としては、例えば、マグネシウムと二酸化炭素、イソプロピルマグネシウムブロマシドと二酸化炭素、ノルマルブチルリチウムと二酸化炭素などの金属もしくは金属化合物と二酸化炭素等の増炭剤の組み合わせが挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ１７）１モルに対して、金属もしくは金属化合物が通常１〜２０モルの割合で用いられ、増炭剤が通常１〜大過剰モルの割合で用いられる。
増炭剤として二酸化炭素を用いる場合は、例えば炭酸ガス、ドライアイスが使用される。
該反応の反応温度は通常−８０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ９）で示される本チアゾール化合物Ｚを単離することができる。単離された本チアゾール化合物Ｚは、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。

（合成法Ｚ２０）
以下式（Ｈ１８）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ１８）と記す。）は、以下式（Ｈ５）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ５）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55およびＲ56は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ５）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｈ５）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｈ１８）で示される本テトラゾリノン化合物Ｚを単離することができる。単離された本テトラゾリノン化合物Ｘは、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
以下に中間体化合物の合成方法について詳細に記載する。
（参考製造法Ａ）
式（ＸＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ３）と記す。）は、式（ＸＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ１）と記す。）または（ＸＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ２）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表し、Ｒ101はＰ11、Ｐ12またはＰ13を表し、Ｒ91は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、Ｚ101は塩素原子または臭素原子を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては、例えば、アジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ＸＡ３）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（参考製造法Ｂ）
化合物（ＸＡ１）は、式（ＸＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＢ１）と記す。）とホスゲン類とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ101およびＹは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるホスゲン類としては、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、およびチオホスゲンが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、ホスゲン類が通常０．３〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｃ）
化合物（ＸＡ２）は、式（ＸＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＣ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ101およびＺ101は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲン、および塩化スルフリルが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＣ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、触媒を加えてもよく、ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｄ）
化合物（ＸＡ１）は、化合物（ＸＢ１）とカーバメート化剤とを反応させ、下記式（ＸＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＤ１）と記す。）を生成した後、化合物（ＸＤ２）と反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ101およびＹは前記と同じ意味を表し、Ｒ111は炭素数１〜１２のアルキル基または置換基を有していてもよいフェニル基を表す。〕
以下に化合物（ＸＢ１）から化合物（ＸＤ１）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
カーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸ｎ−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ｎ−ブチル、クロロ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸Ｏ−フェニル、クロロチオぎ酸Ｏ−メチル、クロロチオぎ酸Ｏ−エチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、カーバメート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＤ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
以下に化合物（ＸＤ１）から化合物（ＸＡ１）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムまたは１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（ＸＤ２）としては、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、２−クロロ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、モンモリロナイトＫ−１０、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物（ＸＤ１）１モルに対して、化合物（ＸＤ２）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＤ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｅ）
式（ＸＥ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ２）は、式（ＸＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ１）と記す。）と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、ＸおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ181は水素原子またはＰ21を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、酢酸、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｆ）
化合物（ＸＥ２）は、化合物（ＸＥ１）と還元剤とを、酸存在下で還元することにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ181は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜３０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｇ）
式（ＸＧ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ２）と記す。）は、式（ＸＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ１）と記す。）と化合物（Ｄ２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、ＹおよびＺ31は前記と同じ意味を表し、Ｒ191はＰ12またはＰ13を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｄに準じて実施することができる。
（参考製造法Ｈ）
式（ＸＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ２）と記す。）は、式（ＸＨ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ１）と記す。）とハロゲン化剤とラジカル開始剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＹは前記と同じ意味を表し、Ｚ111は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表し、Ｒ201はＰ51またはニトロ基を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α,α,α-トリフルオロトルエン、α,α,α-トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化、臭素化もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、Ｎ−ブロモフタルイミドが挙げられる。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシ）ケタールおよびケトンペルオキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、ラジカル開始剤は通常０．００１〜５当量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｊ）
式（ＸＪ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ２）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と式（ＸＪ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。

Figure 0006075182
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ201およびＺ111は前記と同じ意味を表し、Ｒ121は炭素数１〜１２のアルキル基またはフェニル基を表し、Ｍはナトリウム、カリウムまたはリチウム等の金属を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
化合物（ＸＪ１）としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｓｅｃ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｓｅｃ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＸＪ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＪ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｋ）
式（ＸＫ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＫ１）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と水とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

Figure 0006075182
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ201およびＺ111は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、塩基が通常１〜５０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＫ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｌ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＪ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ121、Ｒ201およびＺ111は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＪ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｑ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＫ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ201およびＺ111は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチルを用いることができる。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じた添加剤を加えてもよく、具体的には、塩化アセチルに対する塩化亜鉛、四臭化炭素に対するトリフェニルホスフィン、Ｎ−ブロモスクシンイミドに対するジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対するトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対する塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対する塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量は、通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｍ）
式（ＸＭ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ３）と記す。）は、式（ＸＭ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ１）と記す）と式（ＸＭ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ２）と記す。）とを、塩基存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ201は前記と同じ意味を表し、Ｒ901はｐ−メチルフェニル基、メチル基またはトリフルオロメチル基を表し、Ｚ801はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＭ１）１モルに対して、化合物（ＸＭ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＭ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ＸＭ３）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（参考製造法Ｎ）
式（ＸＮ１２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１２）と記す。）は、式（ＸＮ１１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１１）と記す。）と化合物（Ｆ２１）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
式（ＸＮ２２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２２）と記す。）は、式（ＸＮ２１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２１）と記す。）と化合物（Ｆ２１）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
式（ＸＮ３２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３２）と記す。）は、式（ＸＮ３１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３１）と記す。）と化合物（Ｆ２１）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
式（ＸＮ４２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４２）と記す。）は、式（ＸＮ４１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４１）と記す。）と化合物（Ｆ２１）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。

Figure 0006075182
〔式中、Ｒ501は水素原子またはＯＲ121基を表し、Ｒ121、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｙ、Ｚ51、Ｚ52およびＲ71は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｆに準じて実施することができる。
また、式（ＸＮ５０）
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ501およびＹは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物において、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9から選ばれる２以上の置換基がＲ71である化合物は、前記製造法Ｆに準じて製造される。
さらに、製造法Ｆに記載の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（ＸＮ５０）を製造することができる。
（参考製造法Ｗ）
式（ＸＷ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ２）と記す。）は、式（ＸＷ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ１）と記す。）を反応促進剤の存在下、アルコールと反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は前記と同じ意味を表し、Ｒ151は炭素数１〜１２のアルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられるが、化合物（ＸＷ２）と反応させるアルコールを溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができるアルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール等があげられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ‘−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン／アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル コンプレックス等が挙げられる。
該反応には、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、反応促進剤が通常、０．００１〜１０モルの割合で用いられ、アルコールは過剰量用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｖ）
化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ、式（ＸＶ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ１）と記す。）を生成した後、アルコールと反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ151は前記と同じ意味を表し、Ｚ301は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ化合物（ＸＶ１）を製造する方法は、参考製造法Ｃに準じて実施することができる。
以下に化合物（ＸＶ１）から化合物（ＸＷ２）を製造する方法について説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられるが、化合物（ＸＶ１）と反応させるアルコールを溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができるアルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタンールおよびｎ−ペンタノール等があげられる。
該反応には化合物（ＸＶ１）１モルに対して、アルコールが通常１〜５０モルの割合で用いられるが、溶媒として大過剰のアルコールと反応させてもよい。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｙ）
式（ＸＹ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＹ２）と記す。）は、式（ＸＹ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＹ１）と記す。）とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ151は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えば、ジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ―プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−ｎ−プロピル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等があげられる。
該反応には化合物（ＸＹ１）１モルに対して、アルキル化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＹ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＹ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｘ）
式（ＸＸ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＸ２）と記す。）は、式（ＸＸ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＸ１）と記す。）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ151およびＹは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アミノホウ素リチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン、ボランジメチルスルフィド錯体およびボランテトラヒドロフラン錯体等があげられる。
該反応には化合物（ＸＸ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＸ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｚ）
式（ＸＺ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＺ２）と記す。）は、式（ＸＺ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＺ１）と記す。）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、ボラン、ボランテトラヒドロフラン錯体、ボランジメチルスルフィド錯体が挙げられる。また、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、および水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素塩と、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸および三フッ化ホウ素ジエチルホウ素錯体等の酸とを混合して発生させるボランも使用される。
該反応には化合物（ＸＺ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＺ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製をしてもよい。
（参考製造法Ｐ）
式（ＸＰ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＰ３）と記す。）は、式（ＸＰ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＰ１）と記す。）とチオシアネート化剤とを反応させ、式（ＸＰ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＰ２）と記す。）を生成した後、さらに、酸と反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＺ301は前記と同じ意味を表す。〕
以下に化合物（ＸＰ１）から化合物（ＸＰ２）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるチオシアネート化剤としては、アンモニウムチオシアネート、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸鉛、６−メチル−４−オキソ−２−チオキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン、１−ｎ−ブチル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート、２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチルエタンアミニウムチオシアネート、チオシアン酸銅（II）、チオシアン酸銅（I）等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＰ１）１モルに対して、チオシアネート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＰ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
以下に化合物（ＸＰ２）から化合物（ＸＰ３）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、濃塩酸、濃硫酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、硝酸等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＰ２）１モルに対して、酸が通常０．１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＰ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｑ）
式（ＸＱ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＱ３）と記す。）または式（ＸＱ４）で示される化合物（以下、化合物（ＸＱ４）と記す。）は、式（ＸＱ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＱ１）と記す。）と式（ＸＱ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＱ２）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ500およびＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ600は炭素数１〜１２のアルキル基または水素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
化合物（ＸＱ２）としては、Ｏ−メチルチオカーバメート、Ｏ−エチルチオカーバメート、チオウレア、ジチオカーバメートまたは、そのナトリウム塩、およびアンモニウム塩等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＱ１）１モルに対して、化合物（ＸＱ２）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＱ３）または化合物（ＸＱ４）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｒ）
式（ＸＲ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＲ３）と記す。）または式（ＸＲ４）で示される化合物（以下、化合物（ＸＲ４）と記す。）は、式（ＸＲ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＲ１）と記す。）を塩基の存在下で水と反応させることにより、式（ＸＲ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＲ２）と記す。）を生成した後、さらに、ホスゲン類と反応させ、アンモニアおよび酸と反応させることにより製造することができる。
Figure 0006075182
〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＺ301は前記と同じ意味を表す。〕
以下に化合物（ＸＲ１）から化合物（ＸＲ２）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常、水中または水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＲ１）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＲ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
以下に化合物（ＸＲ２）から化合物（ＸＲ３）または化合物（ＸＲ４）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるホスゲン類としては、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、およびチオホスゲンのが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＲ２）１モルに対して、ホスゲン類が通常０．３〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＲ２）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
化合物（ＸＲ２）とホスゲン類との反応後、アンモニア水を加えた後、酸を加えることにより、化合物（ＸＲ３）または化合物（ＸＲ４）を得ることができる。酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、トルエンスルホン酸、およびトリフルオロメタンスルホン酸が挙げられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＲ３）または化合物（ＸＲ４）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｓ）
化合物（Ｂ２）は、化合物（Ａ２１）または化合物（Ａ２２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。

Figure 0006075182

〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、ＱおよびＺ11は前記と同じ意味を表す。〕該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤は、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。
該反応には化合物（Ａ２１）または化合物（Ａ２２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、ハロゲン化剤に応じて添加剤を加えてもよく、具体的には、塩化アセチル使用時は塩化亜鉛、四臭化炭素使用時はトリフェニルホスフィン、Ｎ−ブロモスクシンイミド使用時はジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウム使用時は三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチル使用時は三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、ヨウ化ナトリウム使用時は塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウム使用時は塩化トリメチルシリル等が挙げられる。添加剤の使用量は、通常、化合物化合物（Ａ２１）または化合物（Ａ２２）１モルに対して、０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｂ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類（例えば、メタノ−ル、エタノ−ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エ−テル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はまたはそのエステル等が挙げられる。
本発明化合物を施用する方法としては、実質的に本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。
本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、１０００ｍ2あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対しての本発明化合物量は、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット等が挙げられる。
また別の態様として、例えば、本発明化合物を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
本発明化合物を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０.１ｍｇ〜２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ． ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ． ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ，Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｆａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｙｄｉｓ）；ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ，Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ， Ｐ． ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ ａｐｐｌｅ ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ， Ｖ． ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ Ｊａｐａｎｅｓｅ ｐｅａｒ ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ， Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｓｏｊａｅ）、さび病（ Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ)、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ， Ｖ． ｄａｈｌｉａｅ， Ｖ． ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ， Ｂ． ｂｙｓｓｏｉｄｅａ， Ｂ. ｓｑｕａｍｏｓａ)、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｍｉｓｔａ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）、タバコアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｏｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｃｒｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ ａｂｅｒｒａｎｓ）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。
また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ． （例えば、Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、 イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．（例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ． ．（例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、 カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、 カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、 トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、 キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、 ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ． 例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ ｓｐｐ）、 イエバエ類（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、 ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、 ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．、 Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ． 例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ ｓｐｐ）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、 Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（ Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えば Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｂａｔｔｕｓ）、 オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類 （Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、製造例を示す。
製造例１
１−（２−ブロモメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＨ）と記す。）１．１８ｇ、４−フェニル−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ０１）と記す。）０．７１ｇ、炭酸カリウム０．６１ｇおよびアセトニトリル２０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−フェニルチアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ００１）と記す。）を０．０８ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ００１）
Figure 0006075182

1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．６４（３Ｈ，ｓ），５．６４（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４７−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．７２−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．７７−７．７９（２Ｈ，ｍ）．
製造例２
中間体（ＰＲＨ）０．８１ｇ、４−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ０２）と記す。）０．５９ｇ、炭酸カリウム０．４２ｇおよびアセトニトリル１５ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ００２）と記す。）を０．１９ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ００２）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：３．６５（３Ｈ，ｓ），５．６２（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），７．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４７−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．７１−７．６４（３Ｈ，ｍ）．
製造例３
中間体（ＰＲＨ）３．２３ｇ、４−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ０３）と記す。）２．５４ｇ、炭酸カリウム１．６０ｇおよびアセトニトリル５０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−クロロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ００３）と記す。）を１．２０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ００３）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．６５（３Ｈ，ｓ），５．６２（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．３５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．４，８．５Ｈｚ），７．４７−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．６９−７．７２（３Ｈ，ｍ）．
製造例４
中間体（ＰＲＨ）２．１５ｇ、４−（４−ブロモフェニル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ０４）と記す。）２．０５ｇ、炭酸カリウム１．３３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬの混合物を８０℃で４時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブロモフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ００４）と記す。）を０．７０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ００４）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．６５（３Ｈ，ｓ），５．６２（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｓ），７．４７−７．５７（５Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．２，８．７），７．７０−７．７３（１Ｈ，ｍ）．
製造例５
氷冷下、中間体（ＰＲＨ）１．２５ｇ、４−（４−ヨードフェニル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ０５）と記す。）１．２１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物に水素化ナトリウム０．２１ｇ（流動パラフィンに分散、含量５５％）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ヨードフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ００５）と記す。）を０．３９ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ００５）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．６５（３Ｈ，ｓ），５．６１（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．４７−７．５６（５Ｈ，ｍ），７．６９−７．７２（３Ｈ，ｍ）．
製造例６
中間体（ＰＲＨ）１．０８ｇ、４−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ０６）と記す。）１．１０ｇ、炭酸カリウム０．６６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ００６）と記す。）を０．３６ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ００６）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．６７（３Ｈ，ｓ），５．６１（２Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，１０．９），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．５Ｈｚ），７．４７−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．７０−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
製造例７
中間体（ＰＲＨ）１．０８ｇ、４−（４−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ０７）と記す。）１．１７ｇ、炭酸カリウム０．６６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ００７）と記す。）を０．０９ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ００７）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７０（３Ｈ，ｓ），５．６１（２Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，Ｊ＝１０．２ Ｈｚ），７．４８−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．７０−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，９．３Ｈｚ）．
製造例８
中間体（ＰＲＨ）１．０８ｇ、４−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ０８）と記す。）１．１０ｇ、炭酸セシウム１．５６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で２．５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ００８）と記す。）を０．５２ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ００８）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．６８（３Ｈ，ｓ），５．６２（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．４２，（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．５，１．９，８．５Ｈｚ），７．４８−７．５７（５Ｈ，ｍ），７．７０−７．７３（１Ｈ，ｍ）．
製造例９
中間体（ＰＲＨ）１．０８ｇ、４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ０９）と記す。）１．０７ｇ、炭酸セシウム１．５６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で２．５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ００９）と記す。）を０．０９ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ００９）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７１（３Ｈ，ｓ），５．５７（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．７１−７．７３（１Ｈ，ｍ）．
製造例１０
中間体（ＰＲＨ）１．０８ｇ、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ１０）と記す。）０．９８ｇ、炭酸カリウム０．６６ｇおよびアセトニトリル１５ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０１０）と記す。）を０．４１ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０１０）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．６６（３Ｈ，ｓ），５．６４（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７１−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
製造例１１
氷冷下、中間体（ＰＲＨ）１．０８ｇ、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ１１）と記す。）１．０４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物に水素化ナトリウム０．１８ｇ（流動パラフィンに分散、含量５５％）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０１１）と記す。）を０．２５ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０１１）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．６５（３Ｈ，ｓ），５．６３（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４７−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．７１−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．７９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．７，８．５Ｈｚ）．
製造例１２
中間体（ＰＲＨ）０．７６ｇ、４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ１２）と記す。）０．５４ｇ、炭酸カリウム０．３９ｇおよびアセトニトリル５ｍＬの混合物を加熱還流下２．５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−メチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０１２）と記す。）を０．０９ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０１２）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．６３（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４６−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７１−７．３４（１Ｈ，ｍ）．
製造例１３
中間体（ＰＲＨ）１．０８ｇ、４−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ１３）と記す。）０．９９ｇ、炭酸カリウム０．６６ｇおよびアセトニトリル１５ｍＬの混合物を加熱還流下１３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０１３）と記す。）を０．１５ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０１３）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．６４（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），５．６２（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．９，８．８Ｈｚ），７．４６−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．６９−７．７３（３Ｈ，ｍ）．
製造例１４
中間体（ＰＲＨ）１．０８ｇ、４−（４−ブチルフェニル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ１４）と記す。）０．９３ｇ、炭酸カリウム０．６６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０１４）と記す。）を０．３５ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０１４）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３１−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．６６（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．６３（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．６７−７．７３（３Ｈ，ｍ）．
製造例１５
中間体（ＰＲＨ）１．０８ｇ、４−[４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル]−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ１５）と記す。）０．９３ｇ、炭酸カリウム０．６６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０１５）と記す。）を０．５４ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０１５）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３４（９Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．６３（２Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），７．４１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．２，８．２Ｈｚ），７．４６−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．６９−７．７３（３Ｈ，ｍ）．
製造例１６
中間体（ＰＲＨ）１．０８ｇ、４−（４−ニトロフェニル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ１６）と記す。）０．８９ｇ、炭酸カリウム０．６６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ニトロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０１６）と記す。）を０．１９ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０１６）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．６８（３Ｈ，ｓ），５．６４（２Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．７１−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．９２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．４，９．０Ｈｚ），８．２４（２Ｈ，ｄｔ，２．０，９．０Ｈｚ）．
製造例１７
中間体（ＰＲＨ）２．１５ｇ、４−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ１７）と記す。）２．０３ｇ、炭酸カリウム１．３３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬの混合物を８０℃で３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０１７）と記す。）を０．５０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０１７）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．６４（３Ｈ，ｓ），５．６５（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４３−７．５６（５Ｈ，ｍ），７．６３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７２−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
製造例１８
中間体（ＰＲＨ）２．３３ｇ、４−［４−(テトラヒドロピラン−２−イルオキシ)フェニル］−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ１８）と記す。）２．４０ｇ、炭酸カリウム１．４４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬの混合物を８０℃で２．５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−［４−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）フェニル］チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０１８）と記す。）を２．０３ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０１８）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５９−２．０８（６Ｈ，ｍ），３．５９−３．６４（１Ｈ，ｍ），３．６４ （３Ｈ，ｓ），３．９１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝３．２，９．４，１１．７Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），５．６２（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），７．０６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．９，８．８Ｈｚ），７．４６−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．６８−７．７３（３Ｈ，ｍ）．
製造例１９
前記本発明化合物（Ｔ０１８）１．７０ｇ、ヨウ素０．１０ｇおよびメタノール５０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ヒドロキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０１９）と記す。）を０．６６ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０１９）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．５４（３Ｈ，ｓ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．６７（５Ｈ，ｍ），７．７８−７．８０（１Ｈ，ｍ），９．６２（１Ｈ，ｓ）．
製造例２０
中間体（ＰＲＨ）１．０８ｇ、４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル）フェニル］−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ２０）と記す。）１．１４ｇ、炭酸カリウム０．６６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で２．５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル）フェニル］チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０２０）と記す。）を０．５６ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０２０）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．７２（６Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．６４（２Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．７２−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
製造例２１
中間体（ＰＲＨ）１．０８ｇ、４−｛４−［２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ］フェニル｝−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ２１）と記す。）１．１８ｇ、炭酸カリウム０．６６ｇおよびアセトニトリル１５ｍＬの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−｛４−［２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ］フェニル｝チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０２１）と記す。）を０．３０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０２１）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．４０（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），５．６２（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．９３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．９，８．９Ｈｚ），７．４６−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．６８−７．７３（３Ｈ，ｍ）．
製造例２２
中間体（ＰＲＨ）１．０８ｇ、４−（２−ナフチル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ２２）と記す。）０．９１ｇ、炭酸カリウム０．６６ｇおよびアセトニトリル１５ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−ナフチル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０２２）と記す。）を０．３２ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０２２）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．６３（３Ｈ，ｓ），５．６９（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．４４−７．５８（５Ｈ，ｍ），７．７５−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．８４（３Ｈ，ｍ），７．９２−７．９４（１Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｓ）．
製造例２３
前記本発明化合物（Ｔ０１９）０．４１ｇ、無水酢酸０．１２ｇ、炭酸カリウム０．１９ｇおよびアセトニトリル３０ｍＬの混合物を室温３時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−アセトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０２３）と記す。）を０．３０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０２３）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３２（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．６２（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．７，８．５Ｈｚ），７．４７−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．７１−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．７，８．５）．
製造例２４
中間体（ＰＲＨ）１．０８ｇ、４−トリフルオロメチル−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ２４）と記す。）０．６８ｇ、炭酸カリウム０．６６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−トリフルオロメチルチアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０２４）と記す。）を０．１９ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０２４）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７２（３Ｈ，ｓ），５．５８（２Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．６８−７．７０（１Ｈ，ｍ）．
製造例２５
中間体（ＰＲＨ）１．０８ｇ、４−（１，１−ジメチルエチル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ２５）と記す。）０．６３ｇ、炭酸セシウム１．５６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（１，１−ジメチルエチル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０２５）と記す。）を０．７１ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０２５）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２２（９Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），５．４９（２Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．６９−７．７３（１Ｈ，ｍ）
製造例２６
中間体（ＰＲＨ）１．０８ｇ、４−（１−アダマンチル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ２６）と記す。）０．９４ｇ、炭酸セシウム１．３０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で６時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（１−アダマンチル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０２６）と記す。）を０．６５ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０２６）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７４（６Ｈ，ｍ），１．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），２．０４（３Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），５．４９（２Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｓ），７．５３−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．７２−７．６９（１Ｈ，ｍ）．
製造例２７
１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＭ）と記す。）０．６０ｇ、中間体（ＰＲ０１）０．３９ｇ、炭酸セシウム０．９０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下２．５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−フェニルチアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０２９）と記す。）を０．３３ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０２９）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５８（３Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），５．６１（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．２５−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．７７−７．８０（２Ｈ，ｍ）．
製造例２８
中間体（ＰＲＭ）０．６０ｇ、中間体（ＰＲ０２）０．４４ｇ、炭酸セシウム０．９０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０３０）と記す。）を０．３７ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０３０）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．０８（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，６．７Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，７．８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝２．９，５．４，９．０Ｈｚ）．
製造例２９
中間体（ＰＲＭ）０．６０ｇ、中間体（ＰＲ０３）０．４７ｇ、炭酸セシウム０．９０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−クロロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０３１）と記す。）を０．３６ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０３１）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，６．７Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．２，８．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．２，８．８Ｈｚ）．
製造例３０
中間体（ＰＲＭ）１．１３ｇ、中間体（ＰＲ０４）１．０２ｇ、炭酸セシウム１．５６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブロモフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０３２）と記す。）を０．８０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０３２）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，７．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，１．９，７．７Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．９，８．７Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．２，８．５Ｈｚ）．
製造例３１
中間体（ＰＲＭ）０．６０ｇ、中間体（ＰＲ０５）０．６８ｇ、炭酸セシウム０．９０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ヨードフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０３３）と記す。）を０．２５ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０３３）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｓ），７．２６−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
製造例３２
中間体（ＰＲＭ）０．６０ｇ、中間体（ＰＲ０６）０．６１ｇ、炭酸セシウム０．９０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０３４）と記す。）を０．１８ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０３４）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．５７（２Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２６−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．５，１．７，８．４Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
製造例３３
中間体（ＰＲＭ）０．６０ｇ、中間体（ＰＲ０８）０．６１ｇ、炭酸セシウム０．９０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０３５）と記す。）を０．２５ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０３５）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．２６−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ）．
製造例３４
中間体（ＰＲＭ）０．６０ｇ、中間体（ＰＲ０９）０．６０ｇ、炭酸セシウム０．９０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２，３，４，５，６，−ペンタフルオロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０３６）と記す。）を０．１０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０３６）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．５４（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．０），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
製造例３５
中間体（ＰＲＭ）０．６０ｇ、中間体（ＰＲ１０）０．５５ｇ、炭酸セシウム０．９０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０３７）と記す。）を０．２２ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０３７）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．６０（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，７．２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，７．７Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
製造例３６
中間体（ＰＲＭ）０．６０ｇ、中間体（ＰＲ１１）０．５８ｇ、炭酸セシウム０．９０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０３８）と記す。）を０．２０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０３８）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．５９（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，７．０Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，７．７Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．２，８．９Ｈｚ）．
製造例３７
中間体（ＰＲＭ）０．６０ｇ、中間体（ＰＲ１２）０．４３ｇ、炭酸セシウム０．９０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−メチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０３９）と記す。）を０．２０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０３９）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．６０（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｓ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，６．８Ｈｚ），７．３９−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
製造例３８
中間体（ＰＲＭ）０．６０ｇ、中間体（ＰＲ１３）０．４６ｇ、炭酸セシウム０．９０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０４０）と記す。）を０．２７ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０４０）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），５．５９（２Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），６．９３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．２，８．９Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，２．４，６．８Ｈｚ），７．３９−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．２，８．９Ｈｚ）．
製造例３９
中間体（ＰＲＭ）０．６０ｇ、中間体（ＰＲ１４）０．５２ｇ、炭酸セシウム０．９０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０４１）と記す。）を０．３７ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０４１）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．６５（２Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．５７（３Ｈ，ｓ），５．６０（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），７．２０（２Ｈ，ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，６．５Ｈｚ），７．３９−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
製造例４０
中間体（ＰＲＭ）０．６０ｇ、中間体（ＰＲ１５）０．５２ｇ、炭酸セシウム０．９０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０４２）と記す。）を０．２３ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０４２）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３４（９Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），５．６０（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
製造例４１
中間体（ＰＲＭ）０．６０ｇ、中間体（ＰＲ１６）０．５０ｇ、炭酸セシウム０．９０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ニトロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０４３）と記す。）を０．１４ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０４３）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．６１（２Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，７．２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．０Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．９，８．９Ｈｚ），８．２６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．２，９．２Ｈｚ）
製造例４２
中間体（ＰＲＭ）０．６０ｇ、中間体（ＰＲ１７）０．５７ｇ、炭酸セシウム０．９０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０４４）と記す。）を０．３７ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０４４）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５９（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．６２（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，６．８Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４０−７．４８（４Ｈ，ｍ），７．６４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
製造例４３
中間体（ＰＲＭ）０．６０ｇ、中間体（ＰＲ２１）０．６６ｇ、炭酸セシウム０．９０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−｛４−［２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ］フェニル｝チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０４５）と記す。）を０．３４ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０４５）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），６．９２−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
製造例４４
中間体（ＰＲＭ）０．６０ｇ、中間体（ＰＲ２２）０．５１ｇ、炭酸セシウム０．９０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−ナフチル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０４６）と記す。）を０．１０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０４６）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），３．５６（３Ｈ，ｓ），５．６６（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，６．０Ｈｚ），７．４１−７．５２（４Ｈ，ｍ），７．８２−７．８５（３Ｈ，ｍ），７．９２−７．９４（１Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｓ）．
製造例４５
中間体（ＰＲＭ）０．６０ｇ、中間体（ＰＲ２５）０．３５ｇ、炭酸セシウム０．９０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下２．５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（１，１−ジメチルエチル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０４７）と記す。）を０．５７ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０４７）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２２（９Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．４８（２Ｈ，ｓ），６．１７（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
製造例４６
中間体（ＰＲＭ）１．１３ｇ、中間体（ＰＲ２６）０．９４ｇ、炭酸セシウム１．５６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（１−アダマンチル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０４８）と記す。）を１．１０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０４８）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７１−１．７８（６Ｈ，ｍ），１．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．４７（２Ｈ，ｓ），６．１２（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．１Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．１Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
製造例４７
１−（２−ブロモメチル−３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＦ）と記す。）１．１９ｇ、中間体（ＰＲ０４）１．０７ｇ、炭酸セシウム１．６３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−フルオロフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブロモフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０４９）と記す。）を０．６７ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０４９）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．５８（３Ｈ，ｓ），５．７２（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．４，８．５Ｈｚ）．
製造例４８
１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＣ）と記す。）０．７３ｇ、中間体（ＰＲ０４）０．６２ｇ、炭酸セシウム０．９４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−クロロフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブロモフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０５０）と記す。）を０．４３ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０５０）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．５７（３Ｈ，ｓ），５．７７（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．２，８．５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．２，８．５Ｈｚ）．
製造例４９
１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＢ）と記す。）１．００ｇ、中間体（ＰＲ０４）０．６６ｇ、炭酸セシウム１．０１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−ブロモフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブロモフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０５１）と記す。）を０．４４ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０５１）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．５６（３Ｈ，ｓ），５．７７（２Ｈ，ｓ），６．８５ （１Ｈ，ｓ），７．３８−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．４，８．５Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．４，８．５Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，６．８Ｈｚ）．
製造例５０
１−（２−ブロモメチル−３−ヨードフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＩ）と記す。）１．７６ｇ、中間体（ＰＲ０４）１．０２ｇ、炭酸セシウム１．５６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−ヨードフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブロモフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０５２）と記す。）を１．０１ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０５２）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．５１（３Ｈ，ｓ），５．５９（２Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．５９−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．７８−７．８２（２Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
製造例５１
１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＭＴ）と記す。）１．２０ｇ、中間体（ＰＲ０４）１．０２ｇ、炭酸セシウム１．５６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブロモフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０５３）と記す。）を０．４９ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０５３）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．５３（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．６７（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４７−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．２，８．２Ｈｚ）．
製造例５２
中間体（ＰＲＨ）１．０８ｇ、４−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲＭ０４）と記す。）１．０８ｇ、炭酸カリウム０．６６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブロモフェニル）−５−メチルチアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０５４）と記す。）を０．２７ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０５４）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３８（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．５３（２Ｈ，ｓ），７．４２−７．５６（７Ｈ，ｍ），７．６９−７．７１（１Ｈ，ｍ）．
製造例５３
中間体（ＰＲＨ）１．０８ｇ、４−ブチル−５−メチル−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲＭ２７）と記す。）０．６９ｇ、炭酸セシウム１．５６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で４時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−ブチル−５−メチルチアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０５５）と記す。）を０．１４ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０５５）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３０−１．３９（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．５４（２Ｈ，ｍ），２．１１（３Ｈ，ｓ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｓ），５．４４（２Ｈ，ｓ），７．４５−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．６６−７．６９（１Ｈ，ｍ）．
製造例５４
１−（２−ヒドロキシメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＨＯ）と記す。）０．５０ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．２１ｇおよびテトラヒドロフラン５０ｍＬの混合物を２５℃で５分間攪拌後、２，４−ジブロモ−チアゾール０．４５ｇ加え、加熱還流下１時間加熱した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−ブロモチアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０２８）と記す。）を０．４６ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０２８）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７３（３Ｈ，ｓ），５．５４（２Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．６５−７．６８（１Ｈ，ｍ）．
製造例５５
本発明化合物（Ｔ０２８）０．３５ｇ、４−メチルチオフェニルボロン酸０．３２ｇ、フッ化セシウム０．５１ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０８ｇおよびジオキサン１００ｍＬの混合物を９０℃で５．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−メチルチオフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０２７）と記す。）を０．２６ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０２７）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．６２（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｓ），２．２６−２．２８（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．６９−７．７３（３Ｈ，ｍ）．
製造例５６
中間体（ＰＲＨ）１．０８ｇ、２−（４−クロロフェニル）−２−オキソエチルカーバメート（以下、中間体（ＰＲＸ０３）と記す。）０．７８ｇ、炭酸セシウム１．５６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−クロロフェニル）オキサゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０５６）と記す。）を０．１０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０５６）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．６９（３Ｈ，ｓ），５．５７（２Ｈ，ｓ），７．３５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４，８．２Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．５８（５Ｈ，ｍ），７．７３−７．７５（１Ｈ，ｍ）．
製造例５７
１−（２−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＭＯ）と記す。）８．７ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド４．６ｇおよびテトラヒドロフラン２５０ｍＬの混合物を２５℃で１５分間攪拌後、２，４−ジブロモ−チアゾール９．６ｇ加え、加熱還流下３０分間加熱した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−ブロモチアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０５７）と記す。）を１２ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０５７）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５３（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），５．４９（２Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
製造例５８
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３５ｇ、４−メチルチオフェニルボロン酸０．３１ｇ、フッ化セシウム０．４９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０８ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で３．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−メチルチオフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０５８）と記す。）を０．３７ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０５８）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５２（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．５９（２Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．７２（２Ｈ，ｍ）．
製造例５９
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、３−メチルチオフェニルボロン酸０．２６ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で３．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（３−メチルチオフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０５９）と記す。）を０．３３ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０５９）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．６１（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）．
製造例６０
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、２−メチルチオフェニルボロン酸０．２６ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で３．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メチルチオフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０６０）と記す。）を０．１２ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０６０）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４６（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．５６（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．０，１．９Ｈｚ），７．２５−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ）．
製造例６１
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３５ｇ、３−クロロフェニルボロン酸０．２９ｇ、フッ化セシウム０．４９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０８ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で４．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（３−クロロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０６１）と記す。）を０．２４ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０６１）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．５９（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．２６−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３９−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．５６，１．８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
製造例６２
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３５ｇ、２−クロロフェニルボロン酸０．２９ｇ、フッ化セシウム０．４９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０８ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で４．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−クロロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０６２）と記す。）を０．３７ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０６２）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．５７（２Ｈ，ｓ），７．２２−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．０Ｈｚ），７．３８−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．０Ｈｚ）．
製造例６３
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３５ｇ、３−メチルフェニルボロン酸０．２５ｇ、フッ化セシウム０．４９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０８ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で３．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（３−メチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０６３）と記す。）を０．３２ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０６３）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４１（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．５９（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２７−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ）．
製造例６４
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３５ｇ、２−メチルフェニルボロン酸０．２５ｇ、フッ化セシウム０．４９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０８ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で３時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０６４）と記す。）を０．１７ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０６４）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４３（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．５１（３Ｈ，ｓ），５．５６（２Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｓ），７．２３−７．２８（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．５６（１Ｈ，ｍ）
製造例６５
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、３−メトキシフェニルボロン酸０．２４ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で３．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（３−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０６５）と記す。）を０．２８ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０６５）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５８（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），５．６０（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．９，１．０Ｈｚ），７．２７−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３３−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４５（２Ｈ，ｍ）．
製造例６６
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、２−メトキシフェニルボロン酸０．２４ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で３．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０６６）と記す。）を０．１９ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０６６）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．３８−７．４５（２Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ）．
製造例６７
本発明化合物Ｔ００４を０．３７ｇ、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）０．２０ｇ、トリエチルアミン０．０８ｇおよびトルエン８ｍＬの混合物を１００℃で８時間攪拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−チオキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブロモフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物Ｔ０６７と記す。）を０．０４ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０６７）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．８７（３Ｈ，ｓ），５．５６（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５６−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．７，２．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．６Ｈｚ）．
製造例６８
１−（２−ブロモメチル−５−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＦ５）と記す。）０．８６ｇ、中間体（ＰＲ０４）０．８５ｇ、炭酸セシウム１．１７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬの混合物を８０℃で１０時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−５−フルオロフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブロモフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０６８）と記す。）を０．２１ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０６８）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．６６（３Ｈ，ｓ），５．５９（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．２Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．２Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，６．０Ｈｚ）．
製造例６９
１−（２−ブロモメチル−６−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＦ６）と記す。）０．８６ｇ、中間体（ＰＲ０４）０．８５ｇ、炭酸セシウム１．１７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬの混合物を８０℃で５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−６−フルオロフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブロモフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０６９）と記す。）を０．３０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０６９）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．６３（３Ｈ，ｓ），５．５６（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５９（４Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．１Ｈｚ）．
製造例７０
中間体（ＰＲＭＴ）０．５０ｇ、中間体（ＰＲ２６）０．３９ｇ、炭酸セシウム０．６５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（１−アダマンチル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０７０）と記す。）を０．４３ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０７０）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７１−１．７８（６Ｈ，ｍ），１．８６−１．８６（６Ｈ，ｍ），２．０４（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），５．５３（２Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｓ），７．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
製造例７１
１−（２−ブロモメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＣＰ）と記す。）０．５０ｇ、中間体（ＰＲ２６）０．３８ｇ、炭酸セシウム０．６３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−シクロプロピルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（１−アダマンチル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０７１）と記す。）を０．５０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０７１）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．７５−０．７７（２Ｈ，ｍ），０．９９−１．０４（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．７７（６Ｈ，ｍ），１．８６−１．８９（６Ｈ，ｍ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．２３−２．２８（１Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．６７（２Ｈ，ｓ），６．１２（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
製造例７２
１−（２−ブロモメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＥ）と記す。）０．５０ｇ、中間体（ＰＲ２６）０．４０ｇ、炭酸セシウム０．６６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−エチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（１−アダマンチル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０７２）と記す。）を０．６０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０７２）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．７１−１．７８（６Ｈ，ｍ），１．８４−１．８５（６Ｈ，ｍ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．４９（２Ｈ，ｓ），６．１２（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．９Ｈｚ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ）．
製造例７３
中間体（ＰＲＥ）０．５０ｇ、中間体（ＰＲ０４）０．４３ｇ、炭酸セシウム０．６６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−エチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブロモフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０７３）と記す。）を０．３６ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０７３）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５６（３Ｈ，ｓ），５．６１（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），７．４５−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．１Ｈｚ）．
製造例７４
中間体（ＰＲＣＰ）０．５０ｇ、中間体（ＰＲ０４）０．４１ｇ、炭酸セシウム０．６３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−シクロプロピルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブロモフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０７４）と記す。）を０．４２ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０７４）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．７７−０．８１（２Ｈ，ｍ），１．０２−１．０７（２Ｈ，ｍ），２．１８−２．２５（１Ｈ，ｍ），３．５７（３Ｈ，ｓ），５．７９（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．２７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．７Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
製造例７５
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３５ｇ、３−フルオロ−４−メチルフェニルボロン酸０．２８ｇ、フッ化セシウム０．４９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０８ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で３時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０７５と記す。）を０．３５ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０７５）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６９Ｈｚ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．５９（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７３Ｈｚ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４５（４Ｈ，ｍ）．
製造例７６
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３５ｇ、２−フルオロ−４−メチルフェニルボロン酸０．２８ｇ、フッ化セシウム０．４９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で３時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０７６と記す。）を０．３５ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０７６）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．２６−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
製造例７７
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３５ｇ、２−フルオロ−４−メトキシフェニルボロン酸０．３１ｇ、フッ化セシウム０．４９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０８ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０７７と記す。）を０．３１ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０７７）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），５．５７（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．３，２．４Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２６−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
製造例７８
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３５ｇ、３−フルオロ−４−メトキシフェニルボロン酸０．３１ｇ、フッ化セシウム０．４９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０８ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０７８と記す。）を０．１４ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０７８）
Figure 0006075182
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）．
製造例７９
中間体（ＰＲＢ）０．４０ｇ、中間体（ＰＲ２６）０．２７ｇ、炭酸セシウム０．４５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で０．５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−ブロモフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（１−アダマンチル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０７９）と記す。）を０．４７ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０７９）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），２．０４（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．６４（２Ｈ，ｓ），６．１２（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ）．
製造例８０
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、４−クロロ−２−フルオロフェニルボロン酸０．２７ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で２時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０８０と記す。）を０．３０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０８０）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５５（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．５７（２Ｈ，ｓ），７．１０−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ），７．３８−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
製造例８１
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、４−クロロ−３−フルオロフェニルボロン酸０，２７ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で２時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０８１と記す。）を０．３０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０８１）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．８Ｈｚ）．
製造例８２
本発明化合物（Ｔ０５７）０．２５ｇ、３−フルオロ−４−ニトロフェニルボロン酸０．２６ｇ、フッ化セシウム０．３４ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０５ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で６時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（３−フルオロ−４−ニトロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０８２と記す。）を０．０６ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０８２）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．６０（２Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．０Ｈｚ），７．４１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
製造例８３
１−（２−ブロモメチル−３−シアノフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＣＮ）と記す。）０．１４ｇ、中間体（ＰＲ０４）０．１４ｇ、炭酸セシウム０．１８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−シアノフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブロモフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０８３）と記す。）を０．１３ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０８３）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．６３（３Ｈ，ｓ），５．８７（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｓ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６３−７．６８（３Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
製造例８４
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３５ｇ、３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸０．３２ｇ、フッ化セシウム０．４９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０８ｇおよびジオキサン１０ｍＬの混合物を９０℃で２４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０８４と記す。）を０．１８ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０８４）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．５７（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４７（４Ｈ，ｍ）．
製造例８５
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３５ｇ、３，４−ジフルオロフェニルボロン酸０．２９ｇ、フッ化セシウム０．４９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０８ｇおよびジオキサン１０ｍＬの混合物を９０℃で６時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（３，４−ジフルオロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０８５と記す。）を０．１５ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０８５）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．３９−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．６４（１Ｈ，ｍ）．
製造例８６
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３５ｇ、２，４−ジフルオロフェニルボロン酸０．２９ｇ、フッ化セシウム０．４９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０８ｇおよびジオキサン１０ｍＬの混合物を９０℃で６時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２，４−ジフルオロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０８６と記す。）を０．２２ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０８６）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．５７（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．７，９．１，２．６Ｈｚ），６．９９−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２６−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４６（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．８，６．８Ｈｚ）．
製造例８７
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、２−フルオロフェニルボロン酸０．２２ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で４．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−フルオロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０８７と記す。）を０．１３ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０８７）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．５９（２Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．８，７．７，１．７Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．１９−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ）．
製造例８８
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、３−フルオロフェニルボロン酸０．２２ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（３−フルオロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０８８と記す。）を０．２５ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０８８）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．６０（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｔｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５，０．７Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．３Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．９，６．０Ｈｚ），７．３９−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．９，１．３Ｈｚ）．
製造例８９
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、２−ニトロフェニルボロン酸０．２６ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−ニトロフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０８９と記す。）を０．２７ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０８９）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．４４（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ），７．３７−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
製造例９０
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、２，６−ジメチルフェニルボロン酸０．２４ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２，６−ジメチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０９０と記す。）を０．２９ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０９０）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１５（６Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．４４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），５．５３（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，６．６Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．１Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
製造例９１
中間体（ＰＲＭ）０．３５ｇ、中間体（ＰＲ２８）０．３５ｇ、炭酸セシウム０．３９ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−ブロモフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０９１）と記す。）を０．２６ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０９１）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４３（３Ｈ，ｓ），３．４４（３Ｈ，ｓ），５．７５（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，３．１Ｈｚ）．
製造例９２
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、２−トリフルオロメチルフェニルボロン酸０．３０ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で８．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−トリフルオロメチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０９２と記す。）を０．２８ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０９２）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．５２（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．３９−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５５−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
製造例９３
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、３−トリフルオロメチルフェニルボロン酸０．３０ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で６時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（３−トリフルオロメチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０９３と記す。）を０．２７ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０９３）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５９（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．６０（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．５Ｈｚ），７．４０−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｓ）．
製造例９４
中間体（ＰＲＭＴ）０．３０ｇ、４−（２−メチルフェニル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ２８）と記す。）０．２１ｇ、炭酸セシウム０．３９ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で４時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０９４）と記す。）を０．１９ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０９４）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４４（３Ｈ，ｓ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．６７（２Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２３−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５２−７．５７（１Ｈ，ｍ）．
製造例９５
１−（２−ブロモメチル−３−エトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＥＯ）と記す。）０．３１ｇ、中間体（ＰＲ２８）０．２１ｇ、炭酸セシウム０．３９ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で４時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−エトキシフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０９５）と記す。）を０．２２ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０９５）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．４６（３Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．６８（２Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２２−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
製造例９６
中間体（ＰＲＣＰ）０．３１ｇ、中間体（ＰＲ２８）０．２１ｇ、炭酸セシウム０．３９ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−シクロプロピルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０９６）と記す。）を０．１９ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０９６）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．７６−０．８２（２Ｈ，ｍ），１．０１−１．０７（２Ｈ，ｍ），２．１８−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），３．５１（３Ｈ，ｓ），５．７７（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），７．２３−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ），７．５２−７．５６（１Ｈ，ｍ）．
製造例９７
中間体（ＰＲＥ）０．５０ｇ、中間体（ＰＲ２８）０．３１ｇ、炭酸セシウム０．６６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−エチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０９７）と記す。）を０．２２ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０９７）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．２８（４Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５１−７．５５（１Ｈ，ｍ）．
製造例９８
中間体（ＰＲＦ）０．５０ｇ、中間体（ＰＲ２８）０．３６ｇ、炭酸セシウム０．６８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で７時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−フルオロフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０９８）と記す。）を０．０８ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０９８）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４０（３Ｈ，ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５３（２Ｈ，ｍ）．
製造例９９
１−（２−ブロモメチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＴＦ）と記す。）０．３４ｇ、中間体（ＰＲ２８）０．２１ｇ、炭酸セシウム０．３９ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ０９９）と記す。）を０．０６ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ０９９）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４４（３Ｈ，ｓ），３．４１（３Ｈ，ｓ），５．７７（２Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．５２−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．７Ｈｚ）．
製造例１００
中間体（ＰＲＨ）０．２７ｇ、中間体（ＰＲ２８）０．２１ｇ、炭酸セシウム０．３９ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１００）と記す。）を０．０８ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１００）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３９（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．６０（２Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．５６（４Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ）．
製造例１０１
中間体（ＰＲＣ）０．５０ｇ、中間体（ＰＲ２８）０．３２ｇ、炭酸セシウム０．６５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で７時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−クロロフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１０１）と記す。）を０．３０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１０１）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４３（３Ｈ，ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），５．７５（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５２−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．３Ｈｚ）．
製造例１０２
中間体（ＰＲＢ）０．５０ｇ、４−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ２９）と記す。）０．３０ｇ、炭酸セシウム０．５６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で７時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−ブロモフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１０２）と記す。）を０．３８ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１０２）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．５４（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．７８（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．１Ｈｚ），７．２５−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．３８−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ）．
製造例１０３
中間体（ＰＲＥＯ）０．５０ｇ、中間体（ＰＲ２９）０．３３ｇ、炭酸セシウム０．６３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−エトキシフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１０３）と記す。）を０．２２ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１０３）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５３（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．７０（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．８Ｈｚ），７．０１−７．０９（３Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈｚ）．
製造例１０４
中間体（ＰＲＴＦ）０．５０ｇ、中間体（ＰＲ２９）０．３１ｇ、炭酸セシウム０．５８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−トリフルオロメチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１０４）と記す。）を０．４０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１０４）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．４６（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．８１（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．１Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，７．３，１．６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．７１−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，２．０Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ）．
製造例１０５
中間体（ＰＲＩ）０．５０ｇ、中間体（ＰＲ２９）０．２６ｇ、炭酸セシウム０．５０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で７時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−ヨードフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１０５）と記す。）を０．３５ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１０５）
Figure 0006075182
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．５４（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．７３（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．１Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．２，７．６，１．８Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ）．
製造例１０６
中間体（ＰＲＥ）０．５０ｇ、中間体（ＰＲ２９）０．３５ｇ、炭酸セシウム０．６６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で７時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−エトキシフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１０６）と記す。）を０．４８ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１０６）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５６（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．６１（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．１Ｈｚ），７．２５−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ）．
製造例１０７
中間体（ＰＲＦ）０．５０ｇ、中間体（ＰＲ２９）０．５０ｇ、炭酸セシウム０．６８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−フルオロフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１０７）と記す。）を０．２８ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１０７）
Figure 0006075182
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．５７（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．１Ｈｚ），７．２４−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．２，８．２，５．７Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ）．
製造例１０８
中間体（ＰＲＣ）０．５０ｇ、中間体（ＰＲ２９）０．３４ｇ、炭酸セシウム０．６５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−クロロフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１０８）と記す。）を０．２５ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１０８）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．５５（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．７８（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，７．３，１．８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．３Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ）．
製造例１０９
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸０．２４ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で３時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１０９と記す。）を０．１９ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１０９）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４０（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．５４（３Ｈ，ｓ），５．５４（２Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．８９−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．１Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，６．１Ｈｚ）．
製造例１１０
中間体（ＰＲＭ）０．３０ｇ、４−（２−ブロモフェニル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ３０）と記す。）０．２７ｇ、炭酸セシウム０．４１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−ブロモフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１１０）と記す。）を０．２８ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１１０）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．５６（２Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．２Ｈｚ），７．３４−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ）．
製造例１１１
中間体（ＰＲＨ）０．５０ｇ、中間体（ＰＲ２９）０．３９ｇ、炭酸セシウム０．７３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１１１）と記す。）を０．１２ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１１１）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．６４（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．６２（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．１Ｈｚ），７．２４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ）．
製造例１１２
中間体（ＰＲＭＴ）０．５０ｇ、中間体（ＰＲ２９）０．３５ｇ、炭酸セシウム０．６５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で７時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メトキシフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１１２）と記す。）を０．０７ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１１２）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．５３（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．６８（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．８Ｈｚ），７．０２−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ）．
製造例１１３
中間体（ＰＲＣＰ）０．５０ｇ、中間体（ＰＲ２９）０．３４ｇ、炭酸セシウム０．６３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−シクロプロピルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１１３）と記す。）を０．３０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１１３）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．７９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．２，５．３Ｈｚ），１．０１−１．０７（２Ｈ，ｍ），２．１７−２．２６（１Ｈ，ｍ），３．５６（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．７９（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１Ｈｚ），７．３０−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ）．
製造例１１４
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、４−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸０．２７ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１１４と記す。）を０．３０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１１４）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），５．５７（２Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９，２．４Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，７．１，２．４Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ），７．３９−７．４５（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，７．１Ｈｚ）．
製造例１１５
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、１−ナフチルボロン酸０．２７ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（１−ナフチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１１５と記す。）を０．１０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１１５）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５５（３Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），５．６２（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．１Ｈｚ），７．３６−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．０Ｈｚ），７．８４−７．８８（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，３．７Ｈｚ）．
製造例１１６
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、２−イソプロピルオキシフェニルボロン酸０．２８ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で３時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−イソプロピルオキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１１６と記す。）を０．２９ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１１６）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），４．６６−４．７５（１Ｈ，ｍ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２０−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．３９（３Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ）．
製造例１１７
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、３−イソプロピルオキシフェニルボロン酸０．２８ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で３時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（３−イソプロピルオキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１１７と記す。）を０．３１ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１１７）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），４．５７−４．６８（１Ｈ，ｍ），５．５９（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．８２−６．８６（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４４（２Ｈ，ｍ）
製造例１１８
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、３−エトキシフェニルボロン酸０．２６ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン５ｍＬの混合物を１００℃で５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（３−エトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１１８と記す。）を０．２２ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１１８）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．６０（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．８３−６．８７（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．１Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
製造例１１９
中間体（ＰＲＭ）０．４０ｇ、３−［３−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）フェニル］−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ３１）と記す。）０．３９ｇ、炭酸セシウム０．５５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬの混合物を８０℃で１時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−［３−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）フェニル］チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１１９）と記す。）を０．４０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１１９）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５７−１．７５（３Ｈ，ｍ），１．８６−１．９１（２Ｈ，ｍ），１．９８−２．０９（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．５９−３．６６（１Ｈ，ｍ），３．９４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．８，８．９，２．９Ｈｚ），５．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），５．５９（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．２，２．７，１．０Ｈｚ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３８−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４６−７．４９（１Ｈ，ｍ）．
製造例１２０
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、５−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸０．２７ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で１．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１２０と記す。）を０．２８ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１２０）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，３．５Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．６，３．５Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．３Ｈｚ），７．３６−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．５Ｈｚ）．
製造例１２１
中間体（ＰＲＭ）０．２９ｇ、４−（２−メトキシフェニル）チアゾール−２（１Ｈ）−チオン（以下、中間体（ＰＲ２９Ｓ）と記す。）０．２３ｇ、炭酸セシウム０．４０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で１．５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル−２−イル］メチルスルフィド｝−４−（２−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１２１）と記す。）を０．３６ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１２１）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．２Ｈｚ），７．２９−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ）．
製造例１２２
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、イソプロペニルボロン酸ピナコールエステル０．２６ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で１時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−イソプロペニルチアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１２２と記す。）を０．２１ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１２２）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０２（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．１２（１Ｈ，ｓ），５．５２（２Ｈ，ｓ），５．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．０Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．０Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
製造例１２３
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、アリルボロン酸ピナコールエステル０．２６ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で０．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−アリルチアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１２３と記す。）を０．１０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１２３）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５３（３Ｈ，ｓ），３．３０（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．８，１．３Ｈｚ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．０９−５．１５（２Ｈ，ｍ），５．４５（２Ｈ，ｓ），５．９０−６．０１（１Ｈ，ｍ），６．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
製造例１２４
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、１−エトキシビニルトリブチルスズ０．３１ｇ、塩化リチウム０．０７ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１９ｇおよびトルエン１０ｍＬの混合物を９０℃で１時間攪拌した。冷却後、飽和フッ化カリウム水溶液を加え２日間攪拌した。反応混合物をろ過し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−アセチルチアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１２４と記す。）を０．１６ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１２４）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．５６（２Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．２Ｈｚ），７．３６−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｓ）．
製造例１２５
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、２−エチルフェニルボロン酸０．２４ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン５ｍＬの混合物を８０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−エチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１２５と記す。）を０．２６ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１２５）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．５１（３Ｈ，ｓ），５．５５（２Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．２０（４Ｈ，ｍ），７．４５−７．３９（３Ｈ，ｍ）．
製造例１２６
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、４−シアノフェニルボロン酸０．２３ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン５ｍＬの混合物を８０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−シアノフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１２６と記す。）を０．１７ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１２６）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．５９（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），７．２６−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
製造例１２７
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、３−エチルフェニルボロン酸０．２４ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン５ｍＬの混合物を１００℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（３−エチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１２７と記す。）を０．２７ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１２７）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５７（３Ｈ，ｓ），５．６１（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．５Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．６，１．４Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｓ）．
製造例１２８
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、３−シアノフェニルボロン酸０．２３ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン５ｍＬの混合物を１００℃で５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（３−シアノフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１２８と記す。）を０．１２ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１２８）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．５９（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．２Ｈｚ），７．４０−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ）．
製造例１２９
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、２−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸０．３２ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン５ｍＬの混合物を１００℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−トリフルオロメトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１２９と記す。）を０．１５ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１２９）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．５７（２Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ），７．３０−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．４６−７．３９（２Ｈ，ｍ），８．０６−８．０９（１Ｈ，ｍ）．
製造例１３０
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、３−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸０．３２ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン５ｍＬの混合物を１００℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１３０と記す。）を０．１５ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１３０）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．６０（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．１４−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．３Ｈｚ），７．３９−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６，０．９Ｈｚ）．
製造例１３１
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、２−シアノフェニルボロン酸０．２３ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン５ｍＬの混合物を１００℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−シアノフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１３１と記す。）を０．２２ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１３１）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．５９（２Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．３７−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．８Ｈｚ）．
製造例１３２
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、２−エトキシフェニルボロン酸０．２６ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン５ｍＬの混合物を１００℃で５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−エトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１３２と記す。）を０．２３ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１３２）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．５９（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．４，１．０Ｈｚ），７．２２−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４４（３Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ）．
製造例１３３
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、４−アセチルフェニルボロン酸０．２６ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン５ｍＬの混合物を過熱還流下で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−アセチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１３３と記す。）を０．２６ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１３３）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５８（３Ｈ，ｓ），２．６３（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．６１（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ），７．４０−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
製造例１３４
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、４−エトキシフェニルボロン酸０．２６ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン５ｍＬの混合物を過熱還流下で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−エトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１３４と記す。）を０．２３ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１３４）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
製造例１３５
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、シクロプロピルボロン酸０．１４ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン５ｍＬの混合物を過熱還流下で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−シクロプロピルチアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１３５と記す。）を０．１５ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１３５）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．７３−０．８６（４Ｈ，ｍ），１．７７−１．８５（１Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．４２（２Ｈ，ｓ），６．１６（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
製造例１３６
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、３−アセチルフェニルボロン酸０．２６ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン５ｍＬの混合物を過熱還流下で２時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（３−アセチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１３６と記す。）を０．３０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１３６）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５９（３Ｈ，ｓ），２．６７（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．６１（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．７Ｈｚ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）．
製造例１３７
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、４−イソプロポキシフェニルボロン酸０．２６ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン５ｍＬの混合物を過熱還流下で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−イソプロポキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１３７と記す。）を０．２３ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１３７）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），４．５４−４．６５（１Ｈ，ｍ），５．５９（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．７Ｈｚ），７．３９−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）．
製造例１３８
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、２−アセチルフェニルボロン酸０．２６ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン５ｍＬの混合物を過熱還流下で３時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−アセチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１３８と記す。）を０．１１ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１３８）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．４８（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．２５−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４８（５Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
製造例１３９
本発明化合物（Ｔ１１０）０．３５ｇ、ブチルボロン酸０．１６ｇ、フッ化セシウム０．４１ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン５ｍＬの混合物を９０℃で０．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−ブチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１３９と記す。）を０．０８ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１３９）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２６−１．３６（２Ｈ，ｍ），１．４７−１．５６（２Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．６Ｈｚ），３．５１（３Ｈ，ｓ），５．５３（２Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．４５（３Ｈ，ｍ）．
製造例１４０
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、４−エチルフェニルボロン酸０．２８ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン５ｍＬの混合物を９０℃で２時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−エチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１４０と記す。）を０．３４ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１４０）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５７（３Ｈ，ｓ），５．６０（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，２．５Ｈｚ），７．３８−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
製造例１４１
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、２−ヒドロキシフェニルボロン酸０．２２ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で３時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−ヒドロキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１４１と記す。）を０．０９ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１４１）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．５２（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１９−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），７．４６−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），１０．６４（１Ｈ，ｓ）．
製造例１４２
本発明化合物（Ｔ１４５）０．３５ｇ、ブチルボロン酸０．１６ｇ、フッ化セシウム０．４１ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン５ｍＬの混合物を９０℃で８時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（３−ブチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１４２と記す。）を０．２８ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１４２）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３３−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．６４（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．５６（３Ｈ，ｓ），５．６０（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３８−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ）．
製造例１４３
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、４−クロロ−２−メトキシフェニルボロン酸０．２９ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で３時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１４３と記す。）を０．３０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１４３）

Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．５７（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．３９−７．４５（２Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
製造例１４４
本発明化合物（Ｔ１１０）０．３５ｇ、ヘプチルボロン酸０．１６ｇ、フッ化セシウム０．４１ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−ヘプチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１４４と記す。）を０．１８ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１４４）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１８−１．３２（８Ｈ，ｂｒｍ），１．４７−１．５７（２Ｈ，ｂｒｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），５．５４（２Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．３７−７．４３（３Ｈ，ｍ）．
製造例１４５
中間体（ＰＲＭＯ）１．６ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．８４ｇおよびテトラヒドロフラン４０ｍＬの混合物を２５℃で１５分間攪拌後、２−クロロ−４−（３−ブロモフェニル）チアゾール（以下、中間体（ＰＲ３２Ｃ）と記す。）を２．０ｇ加え、加熱還流下１時間加熱した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（３−ブロモフェニル）チアゾール
（以下、本発明化合物（Ｔ１４５）と記す。）を２．６２ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１４５）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．５９（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ）．
製造例１４６
本発明化合物（Ｔ１４５）０．３５ｇ、ヘプチルボロン酸０．１５ｇ、フッ化セシウム０．４１ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（３−ヘプチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１４６と記す。）を０．２９ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１４６）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２３−１．４１（８Ｈ，ｍ），１．６５（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．５５（３Ｈ，ｓ），５．６０（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２３−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ）．
製造例１４７
１−（２−ブロモメチル−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＦ４）と記す。）０．８６ｇ、中間体（ＰＲ０４）０．８５ｇ、炭酸セシウム１．１７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬの混合物を８０℃で１０時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−４−フルオロフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（４−ブロモフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１４７）と記す。）を０．５４ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１４７）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．６７（３Ｈ，ｓ），５．５７（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．７，６．７，２．０Ｈｚ），７．４２−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．２Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．２Ｈｚ）．
製造例１４８
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、２−メトキシ−５−メチルフェニルボロン酸０．２６ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を還流下５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１４８と記す。）を０．２９ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１４８）

Figure 0006075182
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3） δ： ２．３６ （３Ｈ， ｓ）， ２．５５ （３Ｈ， ｓ）， ３．５６ （３Ｈ， ｓ）， ３．８７ （３Ｈ， ｓ）， ５．５８ （２Ｈ， ｓ）， ６．８３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）， ７．０５ （１Ｈ， ｄｄｄ， Ｊ ＝ ８．２， １．６， ０．７ Ｈｚ）， ７．２５ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ６．９， ２．３ Ｈｚ）， ７．３２ （１Ｈ， ｓ）， ７．３６−７．４２ （２Ｈ， ｍ）， ７．９１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）．
製造例１４９
本発明化合物（Ｔ０５７）０．３０ｇ、５−クロロ−２−メトキシフェニルボロン酸０．２９ｇ、フッ化セシウム０．４２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジオキサン６ｍＬの混合物を還流下１２時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（Ｔ１４９と記す。）を０．３０ｇ得た。
本発明化合物（Ｔ１４９）
Figure 0006075182
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3） δ： ２．５７ （３Ｈ， ｓ）， ３．６３ （３Ｈ， ｓ）， ３．９０ （３Ｈ， ｓ）， ５．５８ （２Ｈ， ｓ）， ６．８７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ）， ７．２０ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ８．７， ２．７ Ｈｚ）， ７．２７ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ６．５， ２．９ Ｈｚ）， ７．３６ （１Ｈ， ｓ）， ７．３９−７．４５ （２Ｈ， ｍ）， ８．０６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ２．７ Ｈｚ）．
参考製造例１
中間体（ＰＲＨ）を以下工程（１）〜（３）により製造した。
＜工程（１）＞
無水塩化アルミニウム５５．１ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５００ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム２６．９ｇを加え、１５分攪拌した後、１−イソシアナト−２−メチルベンゼン５０．６ｇを加え、７０℃で４時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム５１．８ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン６９．８ｇを得た。
１−（２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３２（３Ｈ，ｓ），７．３７−７．４７（４Ｈ，ｍ），１３．５５（１Ｈ，ｓ）．
＜工程（２）＞
前記１−（２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン６９．８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３８０ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム１８．２ｇを加えた。２０分間攪拌後、ヨウ化メチル５９．４ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、２．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン５２．５ｇを得た。
１−（２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），７．３２−７．４４（４Ｈ，ｍ）．
＜工程（３）＞
前記１−（２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１８．０ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１９．４ｇおよびクロロベンゼン１６６ｍＬの混合物を９６℃とした後、１，１’−アゾビス(シクロヘキサン−１−カルボニトリル)２．５７ｇを加え、１００℃で３時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、残渣３０．４ｇを得た。同様に合成した残渣と合わせ、合計６８．０ｇの残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、中間体（ＰＲＨ）３３．８ｇを得た。
中間体（ＰＲＨ）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ），７．４３−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．５６（１Ｈ，ｍ）．
参考製造例２
中間体（ＰＲＦ）を以下工程（１）〜（３）により製造した。
＜工程（１）＞
無水塩化アルミニウム２１．９ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム１０．７ｇを加え、１５分攪拌した後、１−フルオロ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン２２．５ｇを加え、８０℃で３．５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３４ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２７．５ｇを得た。
１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．２１（３Ｈ，ｓ），７．０７−７．３６（３Ｈ，ｍ），１２．９３（１Ｈ，ｓ）．
＜工程（２）＞
前記１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム２．４７ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．５ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１９ｇを得た。
１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），７．１６−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．９，８．３Ｈｚ）．
＜工程（３）＞
前記１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１９ｇ、１，１’−アゾビス(シクロヘキサン−１−カルボニトリル)０．５２ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．１６ｇおよびクロロベンゼン４０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、中間体（ＰＲＦ）２．３６ｇを得た。
中間体（ＰＲＦ）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７５（３Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．９，８．０Ｈｚ）．
参考製造例３
中間体（ＰＲＣ）を以下工程（１）〜（３）により製造した。
＜工程（１）＞
無水塩化アルミニウム２１．９ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム１０．７ｇを加え、１５分攪拌した後、１−クロロ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン２５．０ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１７．０ｇを得た。
１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３２（３Ｈ，ｓ），７．２８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．２Ｈｚ），１３．０８（１Ｈ，ｓ）．
＜工程（２）＞
前記１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム２．３０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．２ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＣ−Ｐ）と記す。）１．５６ｇを得た。
中間体（ＰＲＣ−Ｐ）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，６．８Ｈｚ）．
＜工程（３）＞
前記中間体（ＰＲＣ−Ｐ）１．５６ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．３４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．４２ｇおよびクロロベンゼン３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、中間体（ＰＲＣ）１．９４ｇを得た。
中間体（ＰＲＣ）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ）．
参考製造例４
３−クロロ−２−メチル安息香酸２１．５ｇ、二塩化オキサリル１７．６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約５０ｍｇおよびテトラヒドロフラン３００ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、３−クロロ−２−メチル安息香酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム３３．６ｇ、アジ化ナトリウム４９．２ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、前記３−クロロ−２−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加え、加熱還流下１０時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム７５．６ｇおよび水５００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮後、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
前記１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、炭酸カリウム５７．５ｇ、ジメチル硫酸１９．１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、中間体（ＰＲＣ−Ｐ）２１．６ｇを得た。
参考製造例５
氷冷下、クロロギ酸メチル３０ｍＬおよびテトラヒドロフラン５０ｍＬの混合物に１−クロロ−２−メチル−３−アミノベンゼン５．００ｇを滴下し、混合物を２５℃で０．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−クロロ−２−メチル−３−メトキシカルボニルアミノベンゼン５．８０ｇ得た。
前記１−クロロ−２−メチル−３−メトキシカルボニルアミノベンゼン５．８０ｇ、五塩化リン７．５３ｇおよびクロロベンゼン５０ｍＬの混合物を加熱還流下１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮後、１−クロロ−３−イソシアナト−２−メチル−ベンゼンを得た。
塩化アルミニウム４．７１ｇ、アジ化ナトリウム６．８９ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加熱還流下１時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、前記１−クロロ−３−イソシアナト−２−メチル−ベンゼンおよびテトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物を加え、加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム１０．５９ｇおよび水３００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮後、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
前記１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、炭酸カリウム１６．１１ｇ、ジメチル硫酸５．３４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、中間体（ＰＲＣ−Ｐ）４．８０ｇを得た。
参考製造例６
中間体（ＰＲＢ）を以下工程（１）〜（４）により製造した。
＜工程（１）＞
１−ブロモ−２−メチル−３−アミノベンゼン２５．０ｇ、トリホスゲン６０．０ｇおよびトルエン４００ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−ブロモ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン３０．３ｇを得た。
１−ブロモ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４２（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，１．５，７．７Ｈｚ）．
＜工程（２）＞
無水塩化アルミニウム１９．７ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２２０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム９．６ｇを加え、１５分攪拌した後、前記１−ブロモ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン３０．３ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３３ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３１．４ｇを得た。
１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．２２（３Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ），１４．７２（１Ｈ，ｓ）．
＜工程（３）＞
前記１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３１．４０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム５．９０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル８．４ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＢ−Ｐ）と記す。）８．４７ｇを得た。
中間体（ＰＲＢ−Ｐ）
Figure 0006075182

1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３３（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，７．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．３Ｈｚ）．
＜工程（４）＞
前記中間体（ＰＲＢ−Ｐ）８．４７ｇ、１，１’−アゾビス(シクロヘキサン−１−カルボニトリル)１．５４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド６．４４ｇおよびクロロベンゼン１２５ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、中間体（ＰＲＢ）７．５２ｇを得た。
中間体（ＰＲＢ）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ）．
参考製造例７
３−ブロモ−２−メチル安息香酸１４６．０ｇ、二塩化オキサリル９４．８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約１５ｍｇおよびテトラヒドロフラン５００ｍｌの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、３−ブロモ−２−メチル安息香酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム１８１．０ｇ、アジ化ナトリウム２６５．０ｇおよびテトラヒドロフラン３００ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、前記３−ブロモ−２−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン２００ｍＬの混合物を加え、加熱還流下１０時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム４０７ｇおよび水１５００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮後、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
前記１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、炭酸カリウム３１０．０ｇ、ジメチル硫酸１０３．０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５００ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、中間体（ＰＲＢ−Ｐ）１４２．０ｇを得た。
参考製造例８
３−ヨード−２−メチル安息香酸１０．００ｇ、二塩化オキサリル５．３３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約１５ｍｇおよびテトラヒドロフラン２００ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、３−ヨード−２−メチル安息香酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム１０．２０ｇ、アジ化ナトリウム１４．９０ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、前記３−ヨード−２−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加え、加熱還流下１０時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム２２．９０ｇおよび水２００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮後、１−（２−メチル−３−ヨードフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
前記１−（２−メチル−３−ヨードフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、炭酸カリウム１７．４０ｇ、ジメチル硫酸５．７８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−メチル−３−ヨードフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＩ−Ｐ）と記す。）８．１０ｇを得た。
中間体（ＰＲＩ−Ｐ）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，８．０Ｈｚ）．
参考製造例９
中間体（ＰＲＩ−Ｐ）８．１０ｇ、１，１’−アゾビス(シクロヘキサン−１−カルボニトリル)１．２５ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド５．２４ｇおよびクロロベンゼン１００ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、中間体（ＰＲＩ）３．１１ｇを得た。
中間体（ＰＲＩ）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７５（３Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
参考製造例１０
中間体（ＰＲＭＴ）を以下工程（１）〜（４）により製造した。
＜工程（１）＞
１−メトキシ−２−メチル−３−アミノベンゼン１５．０ｇ、トリホスゲン４８．７ｇおよびトルエン３５０ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−メトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン１７．０ｇを得た。
１−メトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
＜工程（２）＞
無水塩化アルミニウム１６．０ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム７．８ｇを加え、１５分攪拌した後、１−メトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン１７．０ｇを加え、８０℃で４．５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム２５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１６．２ｇを得た。
１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．９９（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１４．６３（１Ｈ，ｓ）．
＜工程（３）＞
前記１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム２．４７ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．５ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１９ｇを得た。
１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），３，７２（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）
＜工程（４）＞
前記１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１９ｇ、１，１’−アゾビス(シクロヘキサン−１−カルボニトリル)０．５２ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．１６ｇおよびクロロベンゼン４０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、中間体（ＰＲＭＴ）２．３６ｇを得た。
中間体（ＰＲＭＴ）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
参考製造例１１
前記中間体（ＰＲＢ）４５．０ｇ、ナトリウムメトキシド３７．４ｇおよびテトラヒドロフラン６００ｍＬの混合物を２５℃で３時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＢ−Ｍ）と記す。）を得た。
中間体（ＰＲＢ−Ｍ）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ）．
前記中間体（ＰＲＢ−Ｍ）、メチルボロン酸２３．２ｇ、フッ化セシウム６６．７ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物１０．６ｇおよびジオキサン５００ｍｌの混合物を９０℃で５．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、中間体（ＰＲＭ−Ｍ）と記す。）を得た。
中間体（ＰＲＭ−Ｍ）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４８（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
前記中間体（ＰＲＭ−Ｍ）、酢酸５０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液５０ｍＬの混合物を６５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、中間体（ＰＲＭ）を２７．９ｇ得た。
中間体（ＰＲＭ）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５１（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３９（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例１２
中間体（ＰＲＨ）１０．００ｇ、ギ酸ナトリウム６．３２ｇ、エタノール４００ｍＬおよび水１００ｍＬの混合物を加熱還流下１６時間攪拌した。
濃アンモニア水１００ｍＬを加え、さらに２５℃で２０時間攪拌した。放冷後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、中間体（ＰＲＨＯ）３．３０ｇ得た。
中間体（ＰＲＨＯ）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
参考製造例１３
エチルキサントゲン酸カリウム１９２．４ｇ、クロロ酢酸ナトリウム１３９．８ｇおよび水１．１Ｌの混合物を２５℃で８時間攪拌後、濃アンモニア水１００ｍＬを加え、さらに２５℃で２０時間攪拌した。反応混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、チオカルバミド酸Ｏ−エチルを５８．７ｇ得た。
チオカルバミド酸Ｏ−エチル
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．４９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例１４
１−（４−クロロフェニル）−２−ブロモ−１−エタノン１０．００ｇ、前記チオカルバミド酸Ｏ−エチル４．５０ｇおよびエタノール４０ｍＬの混合物を加熱還流下１１時間加熱した。反応混合物に水を注加し、析出した固体を濾過後、水で洗浄することにより、中間体（ＰＲ０３）を８．４４ｇ得た。
中間体（ＰＲ０３）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．２，８．８Ｈｚ），１１．８４（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例１４と同様の操作により、中間体（ＰＲ０２）、（ＰＲ０４）、（ＰＲ２６）を得た。
以下に物性値を示す。
中間体（ＰＲ０２）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：６．７６（１Ｈ，ｓ），７．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，８．０Ｈｚ），１１．７７（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＰＲ０４）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：６．８９（１Ｈ，ｓ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），１１．８５（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＰＲ２６）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７１−１．７９（６Ｈ，ｍ），１．８３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），１０．０１（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例１５
１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−２−ブロモ−１−エタノン５．００ｇ、チオシアン酸アンモニウム１．５８ｇおよびアセトニトリル１００ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−２−チオシアナト−１−エタノンを得た。
前記１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−２−チオシアナト−１−エタノン、５０％硫酸２ｍLおよび酢酸５０ｍＬの混合物を加熱還流下１時間攪拌した。放冷後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、中間体（ＰＲ０９）を２．５０ｇ得た。
中間体（ＰＲ０９）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：６．８４（１Ｈ，ｓ），１１．９２（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例１５と同様の操作により、中間体（ＰＲ０１）、（ＰＲ１０）、（ＰＲ１１）、（ＰＲ１２）、（ＰＲ１３）、（ＰＲ１６）、（ＰＲ１７）、（ＰＲ２４）、（ＰＲ２５）、（ＰＲＭ０４）および（ＰＲＭ２７）を得た。
以下に物性値を示す。
中間体（ＰＲ０１）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝２．４，７．３Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），１１．７７（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＰＲ１０）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．００（１Ｈ，ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），１１．９４（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＰＲ１１）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：６．８９（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１１．８９（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＰＲ１２）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１１．７０（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＰＲ１３）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．７６（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．２，８．９Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．９，８．７Ｈｚ），１１．６７（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＰＲ１６）
Figure 0006075182

1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．９，８．７Ｈｚ），８．２８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．７，８．７Ｈｚ），１２．０６（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＰＲ１７）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，７．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，８．９Ｈｚ），１１．８５（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＰＲ２４）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．８３（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＰＲ２５）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１６（９Ｈ，ｓ），５．８８（１Ｈ，ｓ），１１．１８（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＰＲＭ０４）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１１．３４（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＰＲＭ２７）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３２−１．３９（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．５６（２Ｈ，ｍ），２．０１（３Ｈ，ｓ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．６５（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例１６
１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エタノン５．１２ｇ、臭化銅（ＩＩ）１１．０６ｇおよび酢酸エチル１００ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。放冷後、反応混合物を濾過し、ろ液を濃縮することにより１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−ブロモ−１−エタノンを得た。
前記１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−ブロモ−１−エタノン、チオシアン酸アンモニウム２．１５ｇおよびアセトニトリル１００ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−チオシアナト−１−エタノンを得た。
前記１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−チオシアナト−１−エタノン、５０％硫酸１ｍＬおよび酢酸１００ｍＬの混合物を加熱還流下１時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、析出した固体を濾過後、水で洗浄することにより、中間体（ＰＲ０６）を４．００ｇ得た。
中間体（ＰＲ０６）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：６．７７（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．５Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，１０．９Ｈｚ），１１．７６（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例１６と同様の操作により、中間体（ＰＲ０５）、（ＰＲ０７）、（ＰＲ０８）、（ＰＲ１４）、（ＰＲ１５）、（ＰＲ２０）、（ＰＲ２１）、（ＰＲ２２）および４−（４−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ−チアゾール（以下、中間体（ＰＲ１９）と記す。）を得た。
以下に物性値を示す。
中間体（ＰＲ０５）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：６．８７（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１１．８２（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＰＲ０７）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：６．８９（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，９．７Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，１０．６Ｈｚ），１１．７８（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＰＲ０８）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．０６（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），１２．０６（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＰＲ１４）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３１−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．６４（２Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．９５（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＰＲ１５）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２８（９Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１１．７５（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＰＲ２０）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：６．２３（６Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），１１．９９（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＰＲ２１）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．２５（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１１．６８（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＰＲ２２）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．５３−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．７Ｈｚ），７．８７−７．９４（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），１１．９４（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＰＲ１９）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：６．５１（１Ｈ，ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），９．７６（１Ｈ，ｓ），１１．６０（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例１７
中間体（ＰＲ１９）３．００ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．０３ｇ、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン１０ｍＬおよびジオキサン１０ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、中間体（ＰＲ１８）を３．５０ｇ得た。
中間体（ＰＲ１８）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．５４−１．６５（３Ｈ，ｍ），１．７０−１．９２（３Ｈ，ｍ），３．５４−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．７１−３．７７（１Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），１１．６９（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例１８
１−（４−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−１−エタノン６．００ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド１０ｍLおよびトルエン５０ｍLの混合物に、氷冷下、トリホスゲン３．９３ｇを加えた。０℃で０．５時間攪拌後、濃アンモニア水４０ｍLを加え、濃塩酸を用いて反応液を酸性とした。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、中間体（ＰＲＸ０３）３．００ｇ得た。
中間体（ＰＲＸ０３）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：５．２８（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．６３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．７，８．５Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．７Ｈｚ）．
参考製造例１９
中間体（ＰＲＭ）２８ｇ、炭酸カルシウム４０ｇ、ジオキサン３００ｍＬおよび水３００ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。放冷後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、固体を得た。得られた固体をヘキサンにより洗浄し、中間体（ＰＲＭＯ）１９ｇ得た。
中間体（ＰＲＭＯ）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１０Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１０Ｈｚ），７．１９−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４０（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例２０
参考製造例１１に記載の中間体（ＰＲＭ−Ｍ）３０．１ｇ、シクロプロピルボロン酸１２．９ｇ、フッ化セシウム４６．２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物８．２ｇおよびジオキサン６８０ｍｌの混合物を９０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２６．０ｇを得た。
１−（２−メトキシメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．１３（１Ｈ，ｍ），１．０４−１．００（２Ｈ，ｍ），０．７６−０．７２（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例２１
参考製造例２０に記載の１−（２−メトキシメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２６．０ｇ、酢酸４０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で２時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、中間体（ＰＲＣＰ）３０．８ｇを得た。
中間体（ＰＲＣＰ）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２６−７．２２（２Ｈ，ｍ），４．７７（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．０９（１Ｈ，ｍ），１．１０−１．０６（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．７８（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例２２
参考製造例１１に記載の中間体（ＰＲＭ−Ｍ）２９．８ｇ、トリブチルビニルスズ３５．２ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１１．６ｇおよびトルエン５００ｍＬの混合物を加熱還流下１４時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エテニルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを１９．７ｇ得た。
１−（２−メトキシメチル−３−エテニルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１１．１Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．３Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，１．３Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２３
参考製造例２２に記載の１−（２−メトキシメチル−３−エテニルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１９．７ｇ、パラジウム−フィブロイン複合体３．０２ｇおよびメタノール１Ｌの混合物を水素雰囲気下、室温で１１時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを１９．３ｇ得た。
１−（２−メトキシメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：７．４２−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２０（１Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
参考製造例２４
参考製造例２３に記載の１−（２−メトキシメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１９．３ｇ、酢酸４０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で１．５時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、中間体（ＰＲＥ）を２３．３ｇ得た。
中間体（ＰＲＥ）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．０Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
参考製造例２５
２−メチル−３−ニトロフェノール３３．５ｇ、ヨードエタン４１ｇ、炭酸カリウム９０ｇのアセトン４００ｍｌの混合物を加熱還流下、１０時間攪拌した。混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を濃縮した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−エトキシ−２−メチル−３−ニトロベンゼンを３９．９ｇ得た。
１−エトキシ−２−メチル−３−ニトロベンゼン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．０Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．５０−１．４２（３Ｈ，ｍ）．
参考製造例２６
参考製造例２５に記載の１−エトキシ−２−メチル−３−ニトロベンゼン３９．９ｇ、パラジウム−炭素（パラジウム５％）４ｇおよびエタノール２００ｍｌの混合物を水素雰囲気下、室温で１８時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮して、３−エトキシ−２−メチルアニリン３３．０ｇを得た。
３−エトキシ−２−メチル−１−アミノベンゼン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），４．０２−３．９７（２Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｂｒｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
参考製造例２７
室温下、参考製造例２６に記載の３−エトキシ−２−メチル−１−アミノベンゼン３３．０ｇ、トルエン４００ｍｌの混合物に、トリホスゲン２５ｇを加え、加熱還流下４時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮して１−エトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼンを３７．２ｇ得た。
１−エトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
参考製造例２８
氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５０ｍｌ、無水塩化アルミニウム３３．６ｇの混合物に、アジ化ナトリウム１５ｇを加え、１時間攪拌した。その後、参考製造例２７に記載の１−エトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン３７．２ｇを加え、反応混合物を７５℃に昇温し、５時間攪拌した。混合物を冷却し、氷冷下で反応混合物に、氷水１００ｍｌを加え、亜硝酸ナトリウム２３ｇ、水１５０ｍｌの混合物を加え、その後濃塩酸を加えて混合物のｐＨを約４とした。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−エトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３９．０ｇを得た。
１−（２−メチル−３−エトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１３（３Ｈ，ｓ），１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
参考製造例２９
氷冷下、参考製造例２８に記載の１−（２−メチル−３−エトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３９．０ｇ、炭酸カリウム３６．７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４００ｍｌの混合物に、硫酸ジメチル４４．７ｇを加え、室温まで昇温し、７時間攪拌した。水１００ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−エトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３８．２ｇを得た。
１−（２−メチル−３−エトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：７．２９−７．２３（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
参考製造例３０
参考製造例２９に記載の１−（２−メチル−３−エトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３８．２ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル)７．９５ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド３３．４ｇおよびクロロベンゼン３８０ｍＬの混合物を加熱還流下、５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、中間体（ＰＲＥＯ）３８．２ｇを得た。
中間体（ＰＲＥＯ）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
参考製造例３１
３−トリフルオロメチル−２−メチル安息香酸５．００ｇ、二塩化オキサリル３．４２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約５０ｍｇおよびテトラヒドロフラン２００ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、３−トリフルオロメチル−２−メチル安息香酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム６．５３ｇ、アジ化ナトリウム９．５５ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、３−トリフルオロメチル−２−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加え、加熱還流下１０時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム１４．７ｇおよび水２００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮後、１−（２−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
１−（２−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、炭酸カリウム１１．２０ｇ、ジメチル硫酸３．７１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン５．１３ｇを得た。
１−（２−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．４２（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．２Ｈｚ）．
参考製造例３２
参考製造例３１に記載の１−（２−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．００ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル)０．３８ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．７９ｇおよびクロロベンゼン３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、中間体（ＰＲＴＦ）１．２１ｇを得た。
中間体（ＰＲＴＦ）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．７７（３Ｈ，ｓ），４．７５（２Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．８Ｈｚ）．
参考製造例３３
２’−ブロモアセトフェノン１．９９ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．１９ｇおよびＮーブロモスクシンイミド１．８７ｇの混合物を室温下、４時間攪拌した。反応液に水を注加し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣、チオカルバミド酸Ｏ−エチル１．０５ｇおよびエタノール２０ｍＬの混合物を過熱還流下、４時間攪拌した。放冷後、水を注加した。析出した固体を濾取し、固体を水およびヘキサンで洗浄することにより中間体（ＰＲ３０）１．８６ｇを得た。
中間体（ＰＲ３０）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：６．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２５−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．９Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考製造例３３と同様の操作により、中間体（ＰＲ２８）、中間体（ＰＲ２９）および３−（３−ブロモフェニル）−２−オキソ−チアゾールを得た。
以下に物性値を示す。
中間体（ＰＲ２８）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４２（３Ｈ，ｓ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２４−７．３４（４Ｈ，ｍ），１０．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
中間体（ＰＲ２９）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．９３（３Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．０Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，７．７，１．８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），９．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
３−（３−ブロモフェニル）−２−オキソ−チアゾール
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０，０．７Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），１０．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考製造例３４
前記３−（３−ブロモフェニル）−２−オキソ−チアゾール７．６８ｇと塩化ホスホリル２０ｍＬの混合物を加熱還流下３時間攪拌する。放冷後、攪拌しながら混合物を水に注加した。混合物をｔ−ブチルメチルエーテルにより抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し中間体（ＰＲ３２Ｃ）７．８４ｇを得た。
中間体（ＰＲ３２Ｃ）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，１．９，１．０Ｈｚ），７．７８−７．７５（１Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
参考製造例３５
３’−ヒドロキシアセトフェノン６．１ｇ、臭化銅（ＩＩ）１７．０ｇおよび酢酸エチル４０ｍＬの混合物を過熱還流下、５時間攪拌した。放冷後、反応液をショートパスのシリカゲルクロマトグラフィーに付す。減圧下、溶媒を留去し残渣を得た。得られた残渣、チオカルバミド酸Ｏ−エチル４．７１ｇおよびエタノール５０ｍＬの混合物を過熱還流下、４時間攪拌した。放冷後、水を注加した。析出した固体を濾取し、固体をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルとヘキサンの混合溶媒で洗浄することにより３−（３−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ−チアゾール５．３２ｇを得た。
３−（３−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ−チアゾール
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９，０．９Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．９Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．６１（１Ｈ，ｓ），１１．６７（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例３６
前記３−（３−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ−チアゾール１．００ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．１ｇ、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン５ｍＬおよびジオキサン５ｍＬの混合物を２５℃で２時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。得られた残渣をヘキサンとｔ−ブチルメチルエーテルの混合溶媒により再結晶し中間体（ＰＲ３１）を０．７５ｇ得た。
中間体（ＰＲ３１）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０−１．７６（４Ｈ，ｂｒｍ），１．８６−１．９１（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．６８（１Ｈ，ｍ），３．８８−３．９４（１Ｈ，ｍ），５．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４，０．７Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６，０．９Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考製造例３７
中間体（ＰＲ２９）を０．４０ｇ、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）２．３４ｇおよびトルエン２０ｍＬの混合物を加熱還流下１２時間攪拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、中間体（ＰＲ２９Ｓ）を０．２３ｇ得た。
中間体（ＰＲ２９Ｓ）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．９８（３Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．２，７．６，１．５Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．５Ｈｚ），１０．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考製造例３８
中間体（ＰＲＢ−Ｐ）１．０ｇ、フェロシアン化カリウム０．３４ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．１５ｇ、炭酸ナトリウム０．３９ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬの混合物を１３０℃で１５時間攪拌した。放冷した、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルでで抽出した。有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（３−シアノ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３５ｇを得た。
１−（３−シアノ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５２（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
参考製造例３９
参考製造例３８記載の１−（３−シアノ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．２５ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．２４ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．１１ｇおよびクロロベンゼン１０ｍＬの混合物を、１２０℃で３時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、残渣を得た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、中間体（ＰＲＣＮ）０．１４ｇを得た。
中間体（ＰＲＣＮ）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．８１（２Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．３Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．３Ｈｚ）．
参考製造例４０
参考製造例２＜工程（１）＞における１−フルオロ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼンに代えて１−フルオロ−３−イソシアナト−４−メチルベンゼンを用いることにより、１−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得、さらに参考製造例２＜工程（２）＞における１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンに代えて１−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いることにより１−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。以下に物性値を示す。
１−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），７．３４−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，６．２Ｈｚ）．
参考製造例４１
参考製造例２＜工程（３）＞における１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンに代えて参考製造例４０記載の１−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いることにより中間体（ＰＲＦ５）を得た。以下に物性値を示す。
中間体（ＰＲＦ５）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．７Ｈｚ）．
参考製造例４２
参考製造例６＜工程（１）＞における１−ブロモ−２−メチル−３−アミノベンゼンに代えて４−フルオロ−２−メチル−１−アミノベンゼンを用いることにより、１−フルオロ−４−イソシアナト−３−メチルベンゼンを得、さらに参考製造例２＜工程（１）＞における１−フルオロ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼンに代えて１−フルオロ−４−イソシアナト−３−メチルベンゼンを用いることにより、１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得、またさらに＜工程（２）＞における１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンに代えて１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いることにより、１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。以下に物性値を示す。
１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），７．１５−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３０（１Ｈ，ｍ）．
参考製造例４３
参考製造例２＜工程（３）＞における１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンに代えて、参考製造例４２記載の１−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いることにより中間体（ＰＲＦ４）を得た。以下に物性値を示す。
中間体（ＰＲＦ４）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７４（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），７．０８−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．１５（１Ｈ，ｍ）．
参考製造例４４
参考製造例６＜工程（１）＞における１−ブロモ−２−メチル−３−アミノベンゼンに代えて、２−フルオロ−６−メチル−１−アミノベンゼンを用いることにより１−フルオロ−２−イソシアナト−３−メチルベンゼンを得、さらに参考製造例２＜工程（１）＞における１−フルオロ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼンに代えて、１−フルオロ−２−イソシアナト−３−メチルベンゼンを用いることにより１−（２−フルオロ−６−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得、またさらに＜工程（２）＞における１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンに代えて、１−（２−フルオロ−６−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いることにより１−（２−フルオロ−６−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。以下に物性値を示す。
１−（２−フルオロ−６−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．２６（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０，５．６Ｈｚ）．
参考製造例４５
参考製造例２＜工程（３）＞における１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンに代えて、参考製造例４４記載の１−（２−フルオロ−６−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いることにより中間体（ＰＲＦ６）を得た。以下に物性値を示す。
中間体（ＰＲＦ６）
Figure 0006075182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，５．３Ｈｚ）．
上記の方法に準じて化合物ＡＡ−００１〜ＡＡ−３７９、ＡＢ−００１〜ＡＢ−３７９、ＡＣ−００１〜ＡＣ−３７９、ＡＤ−００１〜ＡＤ−３７９、ＡＥ−００１〜ＡＥ−３７９、ＡＦ−００１〜ＡＦ−３７９、ＡＧ−００１〜ＡＧ−３７９、ＡＨ−００１〜ＡＨ−３７９、ＡＩ−００１〜ＡＩ−３７９、ＡＪ−００１〜ＡＪ−３７９、ＡＫ−００１〜ＡＫ−３７９、ＡＬ−００１〜ＡＬ−３７９、ＡＭ−００１〜ＡＭ−３７９、ＡＮ−００１〜ＡＮ−３７９、ＡＯ−００１〜ＡＯ−３７９、ＡＰ−００１〜ＡＰ−３７９、ＡＱ−００１〜ＡＱ−３７９、ＡＲ−００１〜ＡＲ−３７９、ＡＳ−００１〜ＡＳ−３７９、ＡＴ−００１〜ＡＴ−３７９、ＡＵ−００１〜ＡＵ−３７９、ＡＶ−００１〜ＡＶ−３７９、ＡＷ−００１〜ＡＷ−３７９、ＡＸ−００１〜ＡＸ−３７９、ＡＹ−００１〜ＡＹ−３７９、ＡＺ−００１〜ＡＺ−３７９、ＡＡＡ−００１〜ＡＡＡ−３７９、ＡＡＢ−００１〜ＡＡＢ−３７９、ＡＡＣ−００１〜ＡＡＣ−３７９、ＡＡＤ−００１〜ＡＡＤ−３７９、ＡＡＥ−００１〜ＡＡＥ−３７９、ＡＡＦ−００１〜ＡＡＦ−３７９、ＡＡＧ−００１〜ＡＡＧ−３７９、ＡＡＨ−００１〜ＡＡＨ−３７９、ＡＡＩ−００１〜ＡＡＩ−３７９、ＡＡＪ−００１〜ＡＡＪ−３７９、ＡＡＫ−００１〜ＡＡＫ−３７９、ＡＡＬ−００１〜ＡＡＬ−３７９、ＡＡＭ−００１〜ＡＡＭ−３７９、ＡＡＮ−００１〜ＡＡＮ−３７９、ＡＡＯ−００１〜ＡＡＯ−３７９、ＡＡＰ−００１〜ＡＡＰ−３７９、ＡＡＱ−００１〜ＡＡＱ−３７９、ＡＡＲ−００１〜ＡＡＲ−３７９、ＡＡＳ−００１〜ＡＡＳ−３７９、ＡＡＴ−００１〜ＡＡＴ−３７９、ＡＡＵ−００１〜ＡＡＵ−３７９、ＡＡＶ−００１〜ＡＡＶ−３７９、ＡＡＷ−００１〜ＡＡＷ−３７９、ＡＡＸ−００１〜ＡＡＸ−３７９、ＡＡＹ−００１〜ＡＡＹ−３７９、ＡＡＺ−００１〜ＡＡＺ−３７９、ＡＢＡ−００１〜ＡＢＡ−３７９、ＡＢＢ−００１〜ＡＢＢ−３７９、ＡＢＣ−００１〜ＡＢＣ−３７９、ＡＢＤ−００１〜ＡＢＤ−３７９、ＡＢＥ−００１〜ＡＢＥ−３７９、ＡＢＦ−００１〜ＡＢＦ−３７９、ＡＢＧ−００１〜ＡＢＧ−３７９、ＡＢＨ−００１〜ＡＢＨ−３７９、ＡＢＩ−００１〜ＡＢＩ−３７９、ＡＢＪ−００１〜ＡＢＪ−３７９、ＡＢＫ−００１〜ＡＢＫ−３７９、ＡＢＬ−００１〜ＡＢＬ−３７９、ＡＢＭ−００１〜ＡＢＭ−３７９、ＡＢＮ−００１〜ＡＢＮ−３７９、ＡＢＯ−００１〜ＡＢＯ−３７９、ＡＢＰ−００１〜ＡＢＰ−３７９、ＡＢＱ−００１〜ＡＢＱ−３７９、ＡＢＲ−００１〜ＡＢＲ−３７９、ＡＢＳ−００１〜ＡＢＳ−３７９、ＡＢＴ−００１〜ＡＢＴ−３７９、ＡＢＵ−００１〜ＡＢＵ−３７９、ＡＢＷ−００１〜ＡＢＷ−３７９、ＡＢＸ−００１〜ＡＢＸ−３７９、ＡＢＹ−００１〜ＡＢＹ−３７９、ＡＢＺ−００１〜ＡＢＺ−３７９、ＡＣＡ−００１〜ＡＣＡ−３７９、ＡＣＢ−００１〜ＡＣＢ−３７９、ＡＣＣ−００１〜ＡＣＣ−３７９、ＡＣＤ−００１〜ＡＣＤ−３７９、ＡＣＥ−００１〜ＡＣＥ−３７９、ＡＣＦ−００１〜ＡＣＦ−３７９、ＡＣＧ−００１〜ＡＣＧ−３７９、ＡＣＨ−００１〜ＡＣＨ−３７９、ＡＣＪ−００１〜ＡＣＪ−３７９、ＡＣＫ−００１〜ＡＣＫ−３７９、ＡＣＬ−００１〜ＡＣＬ−３７９、ＡＣＭ−００１〜ＡＣＭ−３７９、ＡＣＮ−００１〜ＡＣＮ−３７９、ＡＣＯ−００１〜ＡＣＯ−３７９、ＡＣＰ−００１〜ＡＣＰ−３７９、ＡＣＱ−００１〜ＡＣＱ−３７９、ＡＣＲ−００１〜ＡＣＲ−３７９、ＡＣＳ−００１〜ＡＣＳ−３７９、ＡＣＴ−００１〜ＡＣＴ−３７９、ＡＣＵ−００１〜ＡＣＵ−３７９、ＡＣＷ−００１〜ＡＣＷ−３７９、ＡＣＸ−００１〜ＡＣＸ−３７９、ＡＣＹ−００１〜ＡＣＹ−３７９、ＡＣＺ−００１〜ＡＣＺ−３７９、ＡＤＡ−００１〜ＡＤＡ−３７９、ＡＤＢ−００１〜ＡＤＢ−３７９、ＡＤＣ−００１〜ＡＤＣ−３７９、ＡＤＤ−００１〜ＡＤＤ−３７９、ＡＤＥ−００１〜ＡＤＥ−３７９、ＡＤＦ−００１〜ＡＤＦ−３７９、ＡＤＧ−００１〜ＡＤＧ−３７９、ＡＤＨ−００１〜ＡＤＨ−３７９、ＡＤＩ−００１〜ＡＤＩ−３７９、ＡＤＪ−００１〜ＡＤＪ−３７９、ＡＤＫ−００１〜ＡＤＫ−３７９、ＡＤＬ−００１〜ＡＤＬ−３７９、ＡＤＭ−００１〜ＡＤＭ−３７９、ＡＤＮ−００１〜ＡＤＮ−３７９、ＡＤＯ−００１〜ＡＤＯ−３７９、ＡＤＰ−００１〜ＡＤＰ−３７９、ＡＤＱ−００１〜ＡＤＱ−３７９、ＡＤＲ−００１〜ＡＤＲ−３７９およびＡＤＳ−００１〜ＡＤＳ−３７９を得ることができる。
化合物ＡＡ−００１〜ＡＡ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢ−００１〜ＡＢ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣ−００１〜ＡＣ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＤ−００１〜ＡＤ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＥ−００１〜ＡＥ−３７９は
Figure 0006075182

〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＦ−００１〜ＡＦ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＧ−００１〜ＡＧ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＨ−００１〜ＡＨ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＩ−００１〜ＡＩ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＪ−００１〜ＡＪ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＫ−００１〜ＡＫ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＬ−００１〜ＡＬ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＭ−００１〜ＡＭ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＮ−００１〜ＡＮ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＯ−００１〜ＡＯ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＰ−００１〜ＡＰ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＱ−００１〜ＡＱ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＲ−００１〜ＡＲ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＳ−００１〜ＡＳ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＴ−００１〜ＡＴ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＵ−００１〜ＡＵ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＶ−００１〜ＡＶ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＷ−００１〜ＡＷ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＸ−００１〜ＡＸ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＹ−００１〜ＡＹ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＺ−００１〜ＡＺ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＡ−００１〜ＡＡＡ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＢ−００１〜ＡＡＢ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＣ−００１〜ＡＡＣ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＤ−００１〜ＡＡＤ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物である。
化合物ＡＡＥ−００１〜ＡＡＥ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＦ−００１〜ＡＡＦ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＧ−００１〜ＡＡＧ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＨ−００１〜ＡＡＨ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＩ−００１〜ＡＡＩ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＪ−００１〜ＡＡＪ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＫ−００１〜ＡＡＫ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＬ−００１〜ＡＡＬ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＭ−００１〜ＡＡＭ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＮ−００１〜ＡＡＮ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＯ−００１〜ＡＡＯ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＰ−００１〜ＡＡＰ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＱ−００１〜ＡＡＱ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＲ−００１〜ＡＡＲ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＳ−００１〜ＡＡＳ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＴ−００１〜ＡＡＴ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＵ−００１〜ＡＡＵ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＶ−００１〜ＡＡＶ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＷ−００１〜ＡＡＷ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＸ−００１〜ＡＡＸ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＹ−００１〜ＡＡＹ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＡＺ−００１〜ＡＡＺ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＡ−００１〜ＡＢＡ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＣ−００１〜ＡＢＣ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＤ−００１〜ＡＢＤ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＥ−００１〜ＡＢＥ−３７９は

Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＦ−００１〜ＡＢＦ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＧ−００１〜ＡＢＧ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＨ−００１〜ＡＢＨ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＩ−００１〜ＡＢＩ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物である。
化合物ＡＢＪ−００１〜ＡＢＪ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＫ−００１〜ＡＢＫ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＬ−００１〜ＡＢＬ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＭ−００１〜ＡＢＭ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＮ−００１〜ＡＢＮ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＯ−００１〜ＡＢＯ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＰ−００１〜ＡＢＰ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＱ−００１〜ＡＢＱ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＲ−００１〜ＡＢＲ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＳ−００１〜ＡＢＳ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＴ−００１〜ＡＢＴ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＵ−００１〜ＡＢＵ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＷ−００１〜ＡＢＷ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＸ−００１〜ＡＢＸ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＹ−００１〜ＡＢＹ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＢＺ−００１〜ＡＢＺ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＡ−００１〜ＡＣＡ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＢ−００１〜ＡＣＢ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＣ−００１〜ＡＣＣ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＤ−００１〜ＡＣＤ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＥ−００１〜ＡＣＥ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＦ−００１〜ＡＣＦ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＧ−００１〜ＡＣＧ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＨ−００１〜ＡＣＨ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＩ−００１〜ＡＣＩ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＪ−００１〜ＡＣＪ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＫ−００１〜ＡＣＫ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＬ−００１〜ＡＣＬ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＭ−００１〜ＡＣＭ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＮ−００１〜ＡＣＮ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物である。
化合物ＡＣＯ−００１〜ＡＣＯ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＰ−００１〜ＡＣＰ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＱ−００１〜ＡＣＱ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＲ−００１〜ＡＣＲ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＳ−００１〜ＡＣＳ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＴ−００１〜ＡＣＴ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＵ−００１〜ＡＣＵ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＷ−００１〜ＡＣＷ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＸ−００１〜ＡＣＸ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＹ−００１〜ＡＣＹ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＣＺ−００１〜ＡＣＺ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＤＡ−００１〜ＡＤＡ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＤＢ−００１〜ＡＤＢ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＤＣ−００１〜ＡＤＣ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＤＤ−００１〜ＡＤＤ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＤＥ−００１〜ＡＤＥ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＤＦ−００１〜ＡＤＦ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＤＧ−００１〜ＡＤＧ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＤＨ−００１〜ＡＤＨ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＤＩ−００１〜ＡＤＩ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＤＪ−００１〜ＡＤＪ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＤＫ−００１〜ＡＤＫ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＤＬ−００１〜ＡＤＬ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＤＭ−００１〜ＡＤＭ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＤＮ−００１〜ＡＤＮ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＤＯ−００１〜ＡＤＯ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＤＰ−００１〜ＡＤＰ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＤＱ−００１〜ＡＤＱ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＤＲ−００１〜ＡＤＲ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物であり、
化合物ＡＤＳ−００１〜ＡＤＳ−３７９は
Figure 0006075182
〔式中、Ａは、表１〜表１６に示す置換番号１〜３７９に各々対応する置換基〕
で示されるテトラゾリノン化合物である。
Figure 0006075182
Figure 0006075182
Figure 0006075182
Figure 0006075182
Figure 0006075182
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Figure 0006075182
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次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物Ｔ００１〜Ｔ１４９のいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例２
本発明化合物Ｔ００１〜Ｔ１４９のいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例３
本発明化合物Ｔ００１〜Ｔ１４９のいずれか１化合物２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例４
本発明化合物Ｔ００１〜Ｔ１４９のいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例５
本発明化合物Ｔ００１〜Ｔ１４９のいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例６
本発明化合物Ｔ００１〜Ｔ１４９のいずれか１化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩５０部を含むホワイトカ−ボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
製剤例７
本発明化合物Ｔ００１〜Ｔ１４９のいずれか１化合物１０部、ポリオキエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物Ｔ０２６，Ｔ０３２〜Ｔ０３４，Ｔ０３６，Ｔ０４７，Ｔ０４８，Ｔ０５９，Ｔ０６４，Ｔ０６６，Ｔ０７１，Ｔ０７３，Ｔ０７７，Ｔ０８０，Ｔ０９１，Ｔ１０２，Ｔ１０６〜Ｔ１０８，Ｔ１１１，Ｔ１１３，Ｔ１１４，Ｔ１１６，Ｔ１２３およびＴ１３５をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とし、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ０２６，Ｔ０３２〜Ｔ０３４，Ｔ０３６，Ｔ０４７，Ｔ０４８，Ｔ０５９，Ｔ０６４，Ｔ０６６，Ｔ０７１，Ｔ０７３，Ｔ０７７，Ｔ０８０，Ｔ０９１，Ｔ１０２，Ｔ１０６〜Ｔ１０８，Ｔ１１１，Ｔ１１３，Ｔ１１４，Ｔ１１６，Ｔ１２３およびＴ１３５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物Ｔ００３，Ｔ００５，Ｔ００９，Ｔ０１４，Ｔ０１８，Ｔ０２５，Ｔ０３５，Ｔ０４９，Ｔ０５１，Ｔ０５３，Ｔ０６２，Ｔ０６３，Ｔ０６５，Ｔ０６７，Ｔ０７２，Ｔ０７６，Ｔ０８６，Ｔ０８７，Ｔ０９４〜Ｔ０９８，Ｔ１００，Ｔ１０３，Ｔ１０５，Ｔ１０９，Ｔ１１２，Ｔ１１７，Ｔ１２１，Ｔ１２９，Ｔ１３２，Ｔ１３９，Ｔ１４０，Ｔ１４３，Ｔ１４８およびＴ１４９をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とし、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ００３，Ｔ００５，Ｔ００９，Ｔ０１４，Ｔ０１８，Ｔ０２５，Ｔ０３５，Ｔ０４９，Ｔ０５１，Ｔ０５３，Ｔ０６２，Ｔ０６３，Ｔ０６５，Ｔ０６７，Ｔ０７２，Ｔ０７６，Ｔ０８６，Ｔ０８７，Ｔ０９４〜Ｔ０９８，Ｔ１００，Ｔ１０３，Ｔ１０５，Ｔ１０９，Ｔ１１２，Ｔ１１７，Ｔ１２１，Ｔ１２９，Ｔ１３２，Ｔ１３９，Ｔ１４０，Ｔ１４３，Ｔ１４８およびＴ１４９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物Ｔ０９９，Ｔ１０１およびＴ１１５をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とし、水で希釈して所定濃度（５０ｐｐｍ）にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ０９９，Ｔ１０１およびＴ１１５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例４
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物Ｔ００３，Ｔ００６，Ｔ０２１，Ｔ０２５，Ｔ０６６，Ｔ０９１，Ｔ１０１，Ｔ１０２，Ｔ１０５，Ｔ１０６，Ｔ１０９，Ｔ１１３，Ｔ１１４，Ｔ１２０，Ｔ１２３，Ｔ１３２およびＴ１４３をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とし、水で希釈して所定濃度(５００ｐｐｍ)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ００３，Ｔ００６，Ｔ０２１，Ｔ０２５，Ｔ０６６，Ｔ０９１，Ｔ１０１，Ｔ１０２，Ｔ１０５，Ｔ１０６，Ｔ１０９，Ｔ１１３，Ｔ１１４，Ｔ１２０，Ｔ１２３，Ｔ１３２およびＴ１４３を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例５
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物Ｔ００４，Ｔ００９，Ｔ０１２，Ｔ０１５，Ｔ０２６，Ｔ０３２，Ｔ０３４〜Ｔ０３６，Ｔ０３８，Ｔ０４８，Ｔ０６２，Ｔ０６４，Ｔ０６５，Ｔ０７０〜Ｔ０７２，Ｔ０８０，Ｔ０８１，Ｔ０８７，Ｔ０９４，Ｔ０９６，Ｔ０９７，Ｔ１０４，Ｔ１０７，Ｔ１０８，Ｔ１１０，Ｔ１１１，Ｔ１１６，Ｔ１２１，Ｔ１２７，Ｔ１２９〜Ｔ１３１，Ｔ１３４，Ｔ１４６およびＴ１４９をそれぞれ上記製剤例に準じた製剤とし、水で希釈して所定濃度(２００ｐｐｍ)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ００４，Ｔ００９，Ｔ０１２，Ｔ０１５，Ｔ０２６，Ｔ０３２，Ｔ０３４〜Ｔ０３６，Ｔ０３８，Ｔ０４８，Ｔ０６２，Ｔ０６４，Ｔ０６５，Ｔ０７０〜Ｔ０７２，Ｔ０８０，Ｔ０８１，Ｔ０８７，Ｔ０９４，Ｔ０９６，Ｔ０９７，Ｔ１０４，Ｔ１０７，Ｔ１０８，Ｔ１１０，Ｔ１１１，Ｔ１１６，Ｔ１２１，Ｔ１２７，Ｔ１２９〜Ｔ１３１，Ｔ１３４，Ｔ１４６およびＴ１４９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。その後、該コムギにコムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。該コムギを２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、風乾した。本発明化合物Ｔ００３、Ｔ００４およびＴ０１３をそれぞれ上記製剤例に準じたて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(２００ｐｐｍ)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ００３、Ｔ００４およびＴ０１３を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物Ｔ００８，Ｔ０２６，Ｔ０２８，Ｔ０３０〜Ｔ０４０，Ｔ０４４〜Ｔ０４８，Ｔ０５６〜Ｔ０６６，Ｔ０６８，Ｔ０７０，Ｔ０７２〜Ｔ０８８，Ｔ０９０〜Ｔ０９３，Ｔ０９６，Ｔ０９７，Ｔ１０１〜Ｔ１１１，Ｔ１１３〜Ｔ１２３，Ｔ１２５〜Ｔ１３６，Ｔ１４０，Ｔ１４２，Ｔ１４３，Ｔ１４５〜Ｔ１４７，Ｔ１４８およびＴ１４９をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ００８，Ｔ０２６，Ｔ０２８，Ｔ０３０〜Ｔ０４０，Ｔ０４４〜Ｔ０４８，Ｔ０５６〜Ｔ０６６，Ｔ０６８，Ｔ０７０，Ｔ０７２〜Ｔ０８８，Ｔ０９０〜Ｔ０９３，Ｔ０９６，Ｔ０９７，Ｔ１０１〜Ｔ１１１，Ｔ１１３〜Ｔ１２３，Ｔ１２５〜Ｔ１３６，Ｔ１４０，Ｔ１４２，Ｔ１４３，Ｔ１４５〜Ｔ１４７，Ｔ１４８およびＴ１４９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物Ｔ００２〜Ｔ００６，Ｔ００９〜Ｔ０１５，Ｔ０１７〜Ｔ０１９，Ｔ０２１，Ｔ０２３〜Ｔ０２５，Ｔ０２７，Ｔ０４１，Ｔ０４２，Ｔ０４９〜Ｔ０５４，Ｔ０６７，Ｔ０７１，Ｔ０９４，Ｔ０９８，Ｔ１００，Ｔ１１２，Ｔ１３７，Ｔ１３９およびＴ１４１をそれぞれ上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ００２〜Ｔ００６，Ｔ００９〜Ｔ０１５，Ｔ０１７〜Ｔ０１９，Ｔ０２１，Ｔ０２３〜Ｔ０２５，Ｔ０２７，Ｔ０４１，Ｔ０４２，Ｔ０４９〜Ｔ０５４，Ｔ０６７，Ｔ０７１，Ｔ０９４，Ｔ０９８，Ｔ１００，Ｔ１１２，Ｔ１３７，Ｔ１３９およびＴ１４１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物Ｔ００１およびＴ０２９をそれぞれ上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（５０ｐｐｍ）にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ００１およびＴ０２９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
試験例１０
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物Ｔ０４７を上記製剤例に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて２０℃の人工気象室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ０４７を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１１
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物Ｔ０５３およびＴ１２７を上記製剤例に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて２０℃の人工気象室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ０５３およびＴ１２７を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１２
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物Ｔ０２９，Ｔ０３１，Ｔ０３９，Ｔ０４０，Ｔ０４５，Ｔ０４７，Ｔ０５８，Ｔ０６２〜Ｔ０６６，Ｔ０７６，Ｔ０８０，Ｔ０９０，Ｔ０９１，Ｔ１０２，Ｔ１０３，Ｔ１０５〜Ｔ１１１，Ｔ１１３，Ｔ１１６，Ｔ１１７，Ｔ１２１，Ｔ１２７，Ｔ１２９，Ｔ１３０，Ｔ１３２およびＴ１４６のいずれかを上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ｐｐｍ)にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ０２９，Ｔ０３１，Ｔ０３９，Ｔ０４０，Ｔ０４５，Ｔ０４７，Ｔ０５８，Ｔ０６２〜Ｔ０６６，Ｔ０７６，Ｔ０８０，Ｔ０９０，Ｔ０９１，Ｔ１０２，Ｔ１０３，Ｔ１０５〜Ｔ１１１，Ｔ１１３，Ｔ１１６，Ｔ１１７，Ｔ１２１，Ｔ１２７，Ｔ１２９，Ｔ１３０，Ｔ１３２およびＴ１４６のいずれかを処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１３
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物Ｔ０５９，Ｔ０６１，Ｔ０８７，Ｔ０９３，Ｔ０９４，Ｔ０９７，Ｔ１２０，Ｔ１２５，Ｔ１３１およびＴ１４０のいずれかを上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈し所定濃度(２００ｐｐｍ)にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ０５９，Ｔ０６１，Ｔ０８７，Ｔ０９３，Ｔ０９４，Ｔ０９７，Ｔ１２０，Ｔ１２５，Ｔ１３１およびＴ１４０のいずれかを処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１４
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物Ｔ００２〜Ｔ００４，Ｔ０１２，Ｔ０１３，Ｔ０２５〜Ｔ０２７，Ｔ０２９〜Ｔ０４１，Ｔ０４５〜Ｔ０４８，Ｔ０５９〜Ｔ０６６，Ｔ０７０〜Ｔ０７５，Ｔ０７７〜Ｔ０８１，Ｔ０８５〜Ｔ０８８，Ｔ０９０〜Ｔ０９３，Ｔ０９６，Ｔ０９７，Ｔ１０１〜Ｔ１１１，Ｔ１１３，Ｔ１１４，Ｔ１１６〜Ｔ１１８，Ｔ１２０〜Ｔ１２３，Ｔ１２５〜Ｔ１２７，Ｔ１２９〜Ｔ１３２，Ｔ１３４，Ｔ１３５，Ｔ１３７，Ｔ１３８，Ｔ１４０，Ｔ１４２，Ｔ１４３，Ｔ１４５，Ｔ１４６およびＴ１４８をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ００２〜Ｔ００４，Ｔ０１２，Ｔ０１３，Ｔ０２５〜Ｔ０２７，Ｔ０２９〜Ｔ０４１，Ｔ０４５〜Ｔ０４８，Ｔ０５９〜Ｔ０６６，Ｔ０７０〜Ｔ０７５，Ｔ０７７〜Ｔ０８１，Ｔ０８５〜Ｔ０８８，Ｔ０９０〜Ｔ０９３，Ｔ０９６，Ｔ０９７，Ｔ１０１〜Ｔ１１１，Ｔ１１３，Ｔ１１４，Ｔ１１６〜Ｔ１１８，Ｔ１２０〜Ｔ１２３，Ｔ１２５〜Ｔ１２７，Ｔ１２９〜Ｔ１３２，Ｔ１３４，Ｔ１３５，Ｔ１３７，Ｔ１３８，Ｔ１４０，Ｔ１４２，Ｔ１４３，Ｔ１４５，Ｔ１４６およびＴ１４８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１５
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物Ｔ００１，Ｔ００９，Ｔ０１１，Ｔ０１４，Ｔ０２２，Ｔ０４２，Ｔ０４４，Ｔ０４９〜Ｔ０５３，Ｔ０５６，Ｔ０５８，Ｔ０６７，Ｔ０７６，Ｔ０９４，Ｔ０９５，Ｔ０９８，Ｔ１００，Ｔ１１２，Ｔ１３３，Ｔ１３６，Ｔ１３９，Ｔ１４４およびＴ１４９をそれぞれ上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ００１，Ｔ００９，Ｔ０１１，Ｔ０１４，Ｔ０２２，Ｔ０４２，Ｔ０４４，Ｔ０４９〜Ｔ０５３，Ｔ０５６，Ｔ０５８，Ｔ０６７，Ｔ０７６，Ｔ０９４，Ｔ０９５，Ｔ０９８，Ｔ１００，Ｔ１１２，Ｔ１３３，Ｔ１３６，Ｔ１３９，Ｔ１４４およびＴ１４９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物Ｔ０９９をそれぞれ上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（５０ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ０９９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。その後、該コムギにコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。該コムギを１８℃、多湿下に３日間置いた後、風乾した。本発明化合物Ｔ００２〜Ｔ００４，Ｔ０２５，Ｔ０２６，Ｔ０３０〜Ｔ０３６，Ｔ０４６〜Ｔ０４９，Ｔ０５６，Ｔ０５９〜Ｔ０６６，Ｔ０７０，Ｔ０７２〜Ｔ０７４，Ｔ０７９〜Ｔ０８１，Ｔ０８６〜Ｔ０８８，Ｔ０９１，Ｔ０９４〜Ｔ０９８，Ｔ１０２〜Ｔ１１４，Ｔ１１６，Ｔ１２０，Ｔ１２１，Ｔ１２７，Ｔ１２９，Ｔ１３２，Ｔ１３５，Ｔ１３９，Ｔ１４０およびＴ１４３をそれぞれ上記製剤例に準じたて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(２００ｐｐｍ)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ００２〜Ｔ００４，Ｔ０２５，Ｔ０２６，Ｔ０３０〜Ｔ０３６，Ｔ０４６〜Ｔ０４９，Ｔ０５６，Ｔ０５９〜Ｔ０６６，Ｔ０７０，Ｔ０７２〜Ｔ０７４，Ｔ０７９〜Ｔ０８１，Ｔ０８６〜Ｔ０８８，Ｔ０９１，Ｔ０９４〜Ｔ０９８，Ｔ１０２〜Ｔ１１４，Ｔ１１６，Ｔ１２０，Ｔ１２１，Ｔ１２７，Ｔ１２９，Ｔ１３２，Ｔ１３５，Ｔ１３９，Ｔ１４０およびＴ１４３を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。その後、該コムギにコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。該コムギを１８℃、多湿下に３日間置いた後、風乾した。本発明化合物Ｔ０９９およびＴ１０１をそれぞれ上記製剤例に準じたて製剤とした後、水で希釈して所定濃度(５０ｐｐｍ)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ０９９およびＴ１０１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物Ｔ０２９〜Ｔ０３４，Ｔ０３６〜Ｔ０４０，Ｔ０４６，Ｔ０４７，Ｔ０６０〜Ｔ０６６，Ｔ０７５〜Ｔ０７７，Ｔ０８０，Ｔ０８１，Ｔ０８４，Ｔ０８６〜Ｔ０８８，Ｔ０９１，Ｔ０９３，Ｔ０９６，Ｔ０９７，Ｔ１０２〜Ｔ１１１，Ｔ１１３〜Ｔ１２１，Ｔ１２３，Ｔ１２７，Ｔ１２９〜Ｔ１３２，Ｔ１３４，Ｔ１３６，Ｔ１３８，Ｔ１４０，Ｔ１４２，Ｔ１４３，Ｔ１４５，Ｔ１４６，Ｔ１４８およびＴ１４９をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ０２９〜Ｔ０３４，Ｔ０３６〜Ｔ０４０，Ｔ０４６，Ｔ０４７，Ｔ０６０〜Ｔ０６６，Ｔ０７５〜Ｔ０７７，Ｔ０８０，Ｔ０８１，Ｔ０８４，Ｔ０８６〜Ｔ０８８，Ｔ０９１，Ｔ０９３，Ｔ０９６，Ｔ０９７，Ｔ１０２〜Ｔ１１１，Ｔ１１３〜Ｔ１２１，Ｔ１２３，Ｔ１２７，Ｔ１２９〜Ｔ１３２，Ｔ１３４，Ｔ１３６，Ｔ１３８，Ｔ１４０，Ｔ１４２，Ｔ１４３，Ｔ１４５，Ｔ１４６，Ｔ１４８およびＴ１４９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２０
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物Ｔ０１１，Ｔ０４２，Ｔ０７９，Ｔ０９４，Ｔ０９９およびＴ１０１をそれぞれ上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ０１１，Ｔ０４２，Ｔ０７９，Ｔ０９４，Ｔ０９９およびＴ１０１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物Ｔ０２５を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ０２５を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
試験例２２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物Ｔ００３，Ｔ００９，Ｔ０１４，Ｔ０２４，Ｔ０２９〜Ｔ０３６，Ｔ０３８〜Ｔ０４２，Ｔ０４５〜Ｔ０４８，Ｔ０５６，Ｔ０５７，Ｔ０５９〜Ｔ０６６，Ｔ０７３，Ｔ０７５〜Ｔ０７７，Ｔ０７９〜Ｔ０８１，Ｔ０８６〜Ｔ０８８，Ｔ０９１〜Ｔ０９８，Ｔ１００，Ｔ１０２〜Ｔ１１４，Ｔ１１６〜Ｔ１１８，Ｔ１２０，Ｔ１２１，Ｔ１２５〜Ｔ１２７，Ｔ１２９〜Ｔ１３２，Ｔ１３５，Ｔ１３７，Ｔ１３９，Ｔ１４０，Ｔ１４２，Ｔ１４３，Ｔ１４５，Ｔ１４６，Ｔ１４８およびＴ１４９をそれぞれ上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ００３，Ｔ００９，Ｔ０１４，Ｔ０２４，Ｔ０２９〜Ｔ０３６，Ｔ０３８〜Ｔ０４２，Ｔ０４５〜Ｔ０４８，Ｔ０５６，Ｔ０５７，Ｔ０５９〜Ｔ０６６，Ｔ０７３，Ｔ０７５〜Ｔ０７７，Ｔ０７９〜Ｔ０８１，Ｔ０８６〜Ｔ０８８，Ｔ０９１〜Ｔ０９８，Ｔ１００，Ｔ１０２〜Ｔ１１４，Ｔ１１６〜Ｔ１１８，Ｔ１２０，Ｔ１２１，Ｔ１２５〜Ｔ１２７，Ｔ１２９〜Ｔ１３２，Ｔ１３５，Ｔ１３７，Ｔ１３９，Ｔ１４０，Ｔ１４２，Ｔ１４３，Ｔ１４５，Ｔ１４６，Ｔ１４８およびＴ１４９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物Ｔ１０１およびＴ１１５をそれぞれ上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（５０ｐｐｍ）にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ１０１およびＴ１１５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２４
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間生育させた。本発明化合物Ｔ０３８，Ｔ０４７，Ｔ０６６，Ｔ１０５，Ｔ１０６，Ｔ１１６，Ｔ１２０およびＴ１４３をそれぞれ上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ０３８，Ｔ０４７，Ｔ０６６，Ｔ１０５，Ｔ１０６，Ｔ１１６，Ｔ１２０およびＴ１４３を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２５
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間生育させた。その後、該ダイズにダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。該ダイズを２３℃、多湿下に１日間置いた後、風乾した。本発明化合物Ｔ０４７を上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度(２００ｐｐｍ)にし、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に１４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ０４７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２６
プラスチックポットに土壌を詰め、ブドウ（品種：シャルドネの実生）を播種し、温室内で４０日間生育させた。本発明化合物Ｔ００１〜Ｔ００４およびＴ０１２をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で所定濃度（２００ｐｐｍ）に希釈し、該希釈液をブドウ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾し、ブドウべと病の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した。接種後２３℃多湿下に１日間置き、次いで昼間２３℃、夜間２０℃の温室に移して５日間栽培した。その後、再び多湿下に１日置き、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ００１〜Ｔ００４およびＴ０１２を供試した植物上の病斑面積はいずれも、無処理区の病斑面積の３０％以下であった。
試験例２７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物Ｔ０６６，Ｔ０９１，Ｔ０９３，Ｔ０９４，Ｔ０９７，Ｔ０９９，Ｔ１００，Ｔ１０２〜Ｔ１０８，Ｔ１１１，Ｔ１１３〜Ｔ１１８，Ｔ１２７，Ｔ１３０，Ｔ１３２，Ｔ１３６，Ｔ１３９，Ｔ１４０，Ｔ１４２，Ｔ１４３およびＴ１４６をそれぞれ上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ褐斑病菌（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間２４℃、夜間２０℃の多湿下で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ０６６，Ｔ０９１，Ｔ０９３，Ｔ０９４，Ｔ０９７，Ｔ０９９，Ｔ１００，Ｔ１０２〜Ｔ１０８，Ｔ１１１，Ｔ１１３〜Ｔ１１８，Ｔ１２７，Ｔ１３０，Ｔ１３２，Ｔ１３６，Ｔ１３９，Ｔ１４０，Ｔ１４２，Ｔ１４３およびＴ１４６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物Ｔ０６３，Ｔ０６６，Ｔ０８８，Ｔ０９１，Ｔ０９３，Ｔ１０１，Ｔ１０２，Ｔ１０４〜Ｔ１０８，Ｔ１１０，Ｔ１１１，Ｔ１１３〜Ｔ１１８，Ｔ１２５〜Ｔ１２７，Ｔ１２９〜Ｔ１３２，Ｔ１３４，Ｔ１３６，Ｔ１３９，Ｔ１４０，Ｔ１４２，Ｔ１４３およびＴ１４８をそれぞれ上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ０６３，Ｔ０６６，Ｔ０８８，Ｔ０９１，Ｔ０９３，Ｔ１０１，Ｔ１０２，Ｔ１０４〜Ｔ１０８，Ｔ１１０，Ｔ１１１，Ｔ１１３〜Ｔ１１８，Ｔ１２５〜Ｔ１２７，Ｔ１２９〜Ｔ１３２，Ｔ１３４，Ｔ１３６，Ｔ１３９，Ｔ１４０，Ｔ１４２，Ｔ１４３およびＴ１４８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物Ｔ０９７およびＴ１０３をそれぞれ上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（５０ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ０９７およびＴ１０３を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例３０
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物Ｔ０９５を上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（１２．５ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物Ｔ０９５を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例３１
上記製剤例に準じて得られた本発明化合物Ｔ１２５およびＴ１４３の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し、次式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物Ｔ１２５およびＴ１４３の処理においては死虫率１００％を示した。
試験例３２
本試験例において用いた試験用薬液は、上記製剤例に準じて得られた製剤を有効成分が５００ｐｐｍになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。
上記試験用薬液０．７ｍＬをイオン交換水１００ｍＬに加え有効成分濃度を３．５ｐｐｍに調製した。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、８日後に死亡虫数を数え、次式により死亡率を算出した。
死亡率は下式により求めた。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果本発明化合物Ｔ０４２，Ｔ０９１，Ｔ０９７，Ｔ１４４，Ｔ１４６およびＴ１４７は死亡率１００％を示した。
試験例３３
上記製剤例に準じて得られた本発明化合物Ｔ０３３およびＴ０３９の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し、次式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物Ｔ０３３およびＴ０３９の処理においては死虫率１００％を示した。
試験例３４
本試験例において用いた試験用薬液は、上記製剤例に準じて得られた製剤を有効成分が５００ｐｐｍになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。
ポリエチレンカップにキャベツ（グリーンボール）を植え、第３本葉ないしは第４本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）に上記の試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合でを散布した。薬液が乾いた後、ろ紙を敷いた直径５．５ｃｍのポリエチレンカップに根元から切り取ったキャベツを設置し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）３令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物Ｔ０３４，Ｔ０３６，Ｔ０４１，Ｔ０４２，Ｔ０９１，Ｔ１２５およびＴ１４５の試験用散布液の処理区は各々死虫率８０％以上を示した。
試験例３５
本試験例において用いた試験用薬液は、上記製剤例に準じて得られた製剤を有効成分が５００ｐｐｍになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。
一方、プラスチックカップに植えたツルナシインゲン（長鶉菜豆）幼苗（播種７日後、初生葉展開期）に約６０頭のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）雌成虫を放ち、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液３０ｍｌを各々散布処理した。
散布８日後に該ツルナシインゲンの葉上の生存ダニ数を調査し、次式により防除率を算出した。
防除率（％）＝１００×｛１−（処理区の生存ダニ数）／（無処理区の生存ダニ数）｝
その結果、本発明化合物Ｔ１２４の試験用散布液の処理区は各々防除率９０％以上を示した。
試験例３６
本試験例において用いた試験用薬液は、上記製剤例に準じて得られた製剤を有効成分が５００ｐｐｍになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ６ｍｍにスライスして更に半分に切った人工飼料：インセクタＬＦ（日本農産工業）をその上に置き、上記試験用希釈液１ｍＬを処理した。該試験用希釈液を風乾させた後、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）４齢幼虫５頭を放ち、蓋をした。６日後に生存虫数を調査し、下記の式により死虫率（％）を算出した。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物Ｔ０３４およびＴ０４１の試験用散布液の処理区は各々死虫率８０％以上を示した。
試験例３７
本試験例において用いた試験用薬液は、上記製剤例に準じて得られた製剤を有効成分が５００ｐｐｍになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ２ｍｍにスライスした人工飼料：シルクメイト（日本農産工業）をその上に置き、上記試験用希釈液１ｍＬを処理した。該試験用希釈液を風乾させた後、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）１齢幼虫３０頭を放ち、蓋をした。７日後に生存虫数を調査し、下記の式により死虫率（％）を算出した。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物Ｔ０４１およびＴ１２５の試験用散布液の処理区は各々死虫率９０％以上を示した。
試験例３８
本試験例において用いた試験用薬液は、上記製剤例に準じて得られた製剤を有効成分が５００ｐｐｍになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。
ポリエチレンカップで第１本葉が展開するまで育成したキュウリ(相模半白節成)葉上に、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）３０頭（成虫、幼虫を含む）を放し、翌日上記試験用薬液２０ｍＬを散布した。６日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物Ｔ０１９，Ｔ０３４，Ｔ０７６およびＴ１４２は、防除価９０％以上を示した。

Claims (5)

  1. 式（１）
    Figure 0006075182
    〔式中、
    Ｒ1は、群Ｐ1から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し（但し、該フェニル基が２以上の置換基を有する場合、該置換基は同一または相異なっていてもよい。）、
    Ｘは、硫黄原子を表し、
    Ｒ2は、水素原子を表し、
    Ｒ4およびＲ5は、水素原子を表し、
    Ｒ 6 は、炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロアルコキシ基、炭素数１〜３のアルキルチオ基、炭素数１〜３のハロアルキルチオ基、シアノ基、炭素数２〜３のアルケニル基、炭素数２〜３のアルキニル基、または水素原子を表し、
    Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、水素原子を表し、
    Ｒ10は、メチル基を表わし、Ｙは、酸素原子を表し、
    Ｑは、酸素原子、または硫黄原子を表す。
    群Ｐ1：ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数２〜４のアシル基、及びフェニル基からなる群。〕で示されるテトラゾリノン化合物。
  2. Ｑが、酸素原子である請求項１記載のテトラゾリノン化合物。
  3. Ｒ 6 が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、または水素原子である請求項１または２に記載のテトラゾリノン化合物。
  4. 請求項１〜３いずれか一項に記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
  5. 請求項１〜３いずれか一項に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物又は土壌に施用する有害生物の防除方法。
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