JPWO2015016335A1 - テトラゾリノン化合物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、テトラゾリノン環を有する化合物として、
下記式(A)
で示される化合物が知られている(WO99/05139A参照。)。
すなわち、本発明は以下の〔1〕〜〔10〕のとおりである。
〔式中、
R1およびR2はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C3アルキル基を表し;
R3は、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C6アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基を表し;
R4,R5およびR6はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基またはC1−C3アルコキシ基を表し;
R7は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し;
Qは、群P2から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよい2価の5員芳香族複素環基(ただし、該複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる1以上のヘテロ原子を含み、窒素原子の数は0、1、2、3または4であり、酸素原子および硫黄原子の数は0又は1である。)を表し;
Xは、酸素原子または硫黄原子を表し;
Aは、群P1から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよい5−10員の単環式もしくは縮合環式の複素環基を表す(ただし、該複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上のヘテロ原子を含み、窒素原子の数は0、1、2、3または4であり、酸素原子および硫黄原子の数は0、1、2または3である)
群P1:ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C16アリールスルホニル基、C6−C16ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基およびC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。
群P2:ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基およびC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物およびその塩。
Aが、群P1から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピリジル基であり;
R1、R2、R4、R5およびR6が水素原子であり;
R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり;
R7がメチル基であり;
Xが酸素原子である〔1〕に記載のテトラゾリノン化合物。
Aが、群P1から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピリジル基であり;
R1、R2、R4、R5およびR6が水素原子であり;
R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり;
R7がメチル基であり;
Xが酸素原子である〔1〕に記載のテトラゾリノン化合物。
(式中、●はAとの結合部位を表し、#は酸素原子との結合部位を表す。)
Aが2−ピリジル基、3−ピリジル基、2−キノリル基、3−キノリル基、3,4−メチレンジオキシフェニル基、2−インドリル基、2−ベンゾイミダゾリル基、3−チエニル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−7−イル基、2−ピリミジニル基、2−チアゾリル基、ピラジニル基、3−ピリダジニル基、2−ベンゾオキサゾリル基、2−ベンゾチアゾリル基、2−キナゾリル基または2−キノキサリニル基であり;
R1、R2、R4、R5およびR6が水素原子であり;
R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり;
R7がメチル基であり;
Xが酸素原子である〔1〕に記載のテトラゾリノン化合物。
Aが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基またはシアノ基を有していてもよい3−ピリジル基である〔1〕、〔2〕または〔4〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔式中、
Q’が、群P2から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾリル基であり;
A’が、群P1から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピリジル基であり;
R53が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr、CONHOHまたはS1を表す。〕
で示されるピラゾール化合物。
A’が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基またはシアノ基を有していてもよい3−ピリジル基であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基またはS1である〔9〕に記載のピラゾール化合物。
式(1)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Q、A及びXは前記と同じ意味を表す。)
有害生物に対して防除効力を有する本発明化合物(1)およびその塩を提供する。
〔式中、
Q’が、群P2から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾリル基であり;
A’が、群P1から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピリジル基であり;
R53が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr、CONHOHまたはS1を表す。〕
で示されるピラゾール化合物(以下、本ピラゾール化合物と記すことがある。)を提供する。
より具体的には、例えば、下記の基Q1〜Q41のいずれか(式中、●はAとの結合部位を表し、#は酸素原子との結合部位を表す。)を表す;
R20、R21およびR22は水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基またはC1−C4ハロアルキルチオ基を表し、
R23は水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基を表す。]
より具体的には、例えば下記の基A1〜A97のいずれか(式中、#はQとの結合部位を表す。)を表す;
R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R44、R45、R46およびR47は水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、ホルミル基、ニトロ基またはシアノ基を表し、
R39、R40、R41、R42およびR43は水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基を表す。]
群P2から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピリジル基とは、ピリジル基の水素原子が、群P2から選ばれる1以上の原子または基で置換されていてもよい基を表し、群P2から選ばれる原子または基が2以上である場合、該原子または基は同一でも相異なっていてもよい。群P2から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピリジル基としては、例えばピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、6−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル、2,6−ジメトキシピリジン−3−イル、5−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル、6−メチル−2−メトキシピリジン−3−イル、2−メトキシピリジン−3−イル、6−クロロピリジン−3−イル、6−ブロモ−2−メトキシピリジン−3−イル、6−シアノ−2−メトキシピリジン−3−イル、5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル、5−メチルピリジン−2−イルおよび6−メチルピリジン−2−イルがあげられる。
群P1から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいチアゾリル基とは、チアゾリル基の水素原子が、群P1から選ばれる1以上の原子または基で置換されていてもよい基を表し、群P1から選ばれる原子または基が2以上である場合、該原子または基は同一でも相異なっていてもよい。群P1から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいチアゾリル基としては、例えば4−(ピリジン−2−イル)チアゾール−2−イル、4−(ピリジン−3−イル)チアゾール−2−イル、4−(ピリジン−4−イル)チアゾール−2−イル、4−(5−メチルピリジン−2−イル)チアゾール−2−イルおよび4−(6−メチルピリジン−2−イル)チアゾール−2−イルがあげられる。
AがA1であり;QがQ1であり;R1、R2、R4、R5、R6、R8およびR9が水素原子であり;R3が、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C3アルキル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA1であり;QがQ1であり;R1、R2、R4、R5、R6、R8およびR9が水素原子であり;R3がC3−C4シクロアルキル基であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA1であり;QがQ1であり;R1、R2、R4、R5、R6、R8およびR9が水素原子であり;R3がハロゲン原子であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA1であり;QがQ1であり;R1、R2、R4、R5、R6、R8およびR9が水素原子であり;R3が1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C3アルコキシ基であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA1であり;QがQ1であり;R1、R2、R4、R5、R6、R8およびR9が水素原子であり;R3がC1−C3アルキルチオ基であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA1であり;QがQ1であり;R1、R2、R4、R5、R6、R8およびR9が水素原子であり;R30、R32、R33およびR34が水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり;R3が、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C3アルキル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA1であり;QがQ1であり;R1、R2、R4、R5、R6、R8およびR9が水素原子であり;R30、R32、R33およびR34が水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり;R3がC3−C4シクロアルキル基であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA1であり;QがQ1であり;R1、R2、R4、R5、R6、R8およびR9が水素原子であり;R30、R32、R33およびR34が水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり;R3がハロゲン原子であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA1であり;QがQ1であり;R1、R2、R4、R5、R6、R8およびR9が水素原子であり;R30、R32、R33およびR34が水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり;R3が1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C3アルコキシ基であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA1であり;QがQ1であり;R1、R2、R4、R5、R6、R8およびR9が水素原子であり;R30、R32、R33およびR34が水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり;R3がC1−C3アルキルチオ基であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA2であり;QがQ1であり;R1、R2、R4、R5、R6、R8およびR9が水素原子であり;R3が、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C3アルキル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA2であり;QがQ1であり;R1、R2、R4、R5、R6、R8およびR9が水素原子であり;R3がC3−C4シクロアルキル基であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA2であり;QがQ1であり;R1、R2、R4、R5、R6、R8およびR9が水素原子であり;R3がハロゲン原子であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA2であり;QがQ1であり;R1、R2、R4、R5、R6、R8およびR9が水素原子であり;R31、R32、R33およびR34が水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり;R3が、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C3アルキル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA2であり;QがQ1であり;R1、R2、R4、R5、R6、R8およびR9が水素原子であり;R31、R32、R33およびR34が水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり;R3がC3−C4シクロアルキル基であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA2であり;QがQ1であり;R1、R2、R4、R5、R6、R8およびR9が水素原子であり;R31、R32、R33およびR34が水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり;R3がハロゲン原子であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA1であり;QがQ2であり;R1、R2、R4、R5、R6およびR20が水素原子であり;R3が、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C3アルコキシ基、またはC1−C3アルキルチオ基であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA1であり;QがQ2であり;R1、R2、R4、R5、R6およびR20が水素原子であり;R3が、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C3アルキル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA1であり;QがQ2であり;R1、R2、R4、R5、R6およびR20が水素原子であり;R3がC3−C4シクロアルキル基であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA1であり;QがQ2であり;R1、R2、R4、R5、R6およびR20が水素原子であり;R3がハロゲン原子であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA1であり;QがQ2であり;R1、R2、R4、R5、R6およびR20が水素原子であり;R3が1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C3アルコキシ基であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA1であり;QがQ2であり;R1、R2、R4、R5、R6およびR20が水素原子であり;R3がC1−C3アルキルチオ基であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA1であり;QがQ2であり;R1、R2、R4、R5、R6およびR20が水素原子であり;R30、R32、R33およびR34が水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり;R3が、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C3アルキル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA1であり;QがQ2であり;R1、R2、R4、R5、R6およびR20が水素原子であり;R30、R32、R33およびR34が水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり;R3がC3−C4シクロアルキル基であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA1であり;QがQ2であり;R1、R2、R4、R5、R6およびR20が水素原子であり;R30、R32、R33およびR34が水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり;R3がハロゲン原子であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA1であり;QがQ2であり;R1、R2、R4、R5、R6およびR20が水素原子であり;R30、R32、R33およびR34が水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり;R3が1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C3アルコキシ基であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA1であり;QがQ2であり;R1、R2、R4、R5、R6およびR20が水素原子であり;R30、R32、R33およびR34が水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり;R3がC1−C3アルキルチオ基であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA2であり;QがQ2であり;R1、R2、R4、R5、R6およびR20が水素原子であり;R3が、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C3アルキル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA2であり;QがQ2であり;R1、R2、R4、R5、R6およびR20が水素原子であり;R3がC3−C4シクロアルキル基であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA2であり;QがQ2であり;R1、R2、R4、R5、R6およびR20が水素原子であり;R3がハロゲン原子であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA2であり;QがQ2であり;R1、R2、R4、R5、R6およびR20が水素原子であり;R31、R32、R33およびR34が水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり;R3が、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C3アルキル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA2であり;QがQ2であり;R1、R2、R4、R5、R6およびR20が水素原子であり;R31、R32、R33およびR34が水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり;R3がC3−C4シクロアルキル基であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
AがA2であり;QがQ2であり;R1、R2、R4、R5、R6およびR20が水素原子であり;R31、R32、R33およびR34が水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり;R3がハロゲン原子であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
R3が、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有してもよいC3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C3アルコキシ基、または1以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C3アルキルチオ基であり;R7がメチル基であり;Xが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
(製造法A)
式(1)で示される本発明化合物は、式(A1)で示される化合物(以下、化合物(A1)と記す。)と式(A2)で示される化合物(以下、化合物(A2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、QおよびXは前記と同じ意味を表し、Z11は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはp−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(A1)1モルに対して、化合物(A2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.5〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(A1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)で示される本発明化合物は、式(B1)で示される化合物(以下、化合物(B1)と記す。)と式(B2)で示される化合物(以下、化合物(B2)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、QおよびXは前記と同じ意味を表し、Z21は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Z31はB(OH)2、アルコキシボリル基またはトリフルオロボレート塩(BF3 −K+)を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(B2)は、通常市販のものを用いるか、N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev.,1995,95,2457等に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。該反応に用いられる化合物(B2)は、例えば、Aのヨウ素化合物(A−I)、Aのブロモ化合物(A−Br)またはAのクロロ化合物(A−Cl)とブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Molander et al.Acc.Chem.Res.,2007,40,275などに記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩(BF3 −K+)を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウムまたはパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(B1)1モルに対して、化合物(B2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)で示される本発明化合物は、式(C1)で示される化合物(以下、化合物(C1)と記す。)と式(C2)で示される化合物(以下、化合物(C2)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、Q、Z21、Z31およびXは前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(C2)は、通常市販のものを用いることができる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウムまたはパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(C1)1モルに対して、化合物(C2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)で示される本発明化合物は、式(1−3)で示される化合物(以下、化合物(1−3)と記す。)と式(E1)で示される化合物(以下、化合物(E1)と記す。)とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、Q、Z11およびXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(E1)は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル等の硫酸エステル類、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のスルホン酸エステル類が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(1−3)1モルに対して、化合物(E1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)で示される本発明化合物のうちXが硫黄原子である化合物(以下、化合物(1−S)と記す。)は、式(1)で示される本発明化合物のうちXが酸素原子である化合物(以下、化合物(1−O)と記す。)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、AおよびQは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬(2,4−Bis(4−methoxyphenyl)−1,3,2,4−dithiadiphosphetane 2,4−disulfide)が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物(1−O)1モルに対して好ましくは0.5〜1.5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物(1−O)に対して0.5〜1.5モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1−S)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)で示される本発明化合物のうち、R3がR71である下記式(1−4)で示される化合物(以下、化合物(1−4)と記す。)は、式(G1)で示される化合物(以下、化合物(G1)と記す。)と式(G21)で示される化合物(以下、化合物(G21)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R4、R5、R6、R7、A、QおよびZ31は前記と同じ意味を表し、Z41は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、R71は1以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキニル基または1以上のハロゲンを有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Bに準じて実施することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R5、R6、R7、A、Q、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表し、R72はC1−C3アルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Bに準じて実施することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R6、R7、A、Q、R72、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Bに準じて実施することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R7、Q、A、X、R72、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Bに準じて実施することができる。
式(1)で示される本発明化合物のうちQがQ1である(1−H)で示される化合物(以下、化合物(1−H)と記す。)は、式(H1)で示される化合物(以下、化合物(H1)と記す。)と式(H2)で示される化合物(以下、化合物(H2)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、XおよびZ31は前記と同じ意味を表し、R8およびR9はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、またはC1−C4ハロアルキル基を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(H2)は、通常市販のものを用いることができる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸銅(II)、ヨウ化銅(I)、臭化銅(II)、塩化銅(II)、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウムまたはパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(H1)1モルに対して、化合物(H2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1−H)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
下記式(ZS3)で示される化合物(以下、化合物(ZS3)と記す。)は、下記式(ZS1)で示される化合物と下記式(ZS2)で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、Z11、A’、Q’およびR53は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Aに準じて実施することができる。
下記式(ZS4)で示される化合物(以下、化合物(ZS4)と記す。)は、化合物(ZS3)と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、A’、Q’およびR53は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、パラジウム、白金、オスミウム、ルテニウム、ロジウム、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応には化合物(XE1)1モルに対して、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
下記式(ZS5)で示される化合物(以下、化合物(ZS5)と記す。)は、化合物(ZS4)とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、A’、Q’、R53およびXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、N,N−カルボジイミダゾールおよびN,N−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
該反応には化合物(XB1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常0.34〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
下記式(ZS7)で示される化合物(以下、化合物(ZS7)と記す。)は、化合物(ZS6)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、A’、Q’およびR53は前記と同じ意味を表し、Z101は塩素原子または臭素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物(XC1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常0.33〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、N,N−ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.001〜1モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
下記式(ZS8)で示される化合物は、化合物(ZS5)または化合物(ZS7)とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、A’、Q’、R53、Z101およびXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物(XA1)または化合物(XA2)1モルに対して、アジド化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XA1)または化合物(XA2)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA3)を単離することができる。単離された化合物(XA3)は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
下記式(XA3)で示される化合物(以下、化合物(XA3)と記す。)は、下記式(XA1)で示される化合物(以下、化合物(XA1)と記す。)または(XA2)で示される化合物(以下、化合物(XA2)と記す。)とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、Q、XおよびZ101は前記と同じ意味を表し、R101はP11、P12またはP13を表し、R91はC1−C12アルキル基を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、前記合成法Eに準じて実施することができる。
前記化合物(XA1)は、下記式(XB1)で示される化合物(以下、化合物(XB1)と記す。)とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R3、R4、R5、R6、R101およびXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記合成法Cに準じて実施することができる。
前記化合物(XA2)は、下記式(XC1)で示される化合物(以下、化合物(XC1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R3、R4、R5、R6、R101およびZ101は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記合成法Dに準じて実施することができる。
前記化合物(XA1)は、化合物(XB1)とカーバメート化剤とを反応させ、下記式(XD1)で示される化合物(以下、化合物(XD1)と記す。)を得たのち、イソシアナート化剤を反応させることにより製造することができる。
〔式中、R3、R4、R5、R6、R101およびXは前記と同じ意味を表し、R111はC1−C12アルキル基またはフェニル基を表す。〕
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸n−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸n−ブチル、クロロ炭酸tert−ブチル、二炭酸ジ−tert−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸O−フェニル、クロロチオぎ酸O−メチル、クロロチオぎ酸O−エチル等が挙げられる。
該反応には化合物(XB1)1モルに対して、カーバメート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XD1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムまたは1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、2−クロロ−1,3,2−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物(XD1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜250℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XD1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
下記式(XE2)で示される化合物(以下、化合物(XE2)と記す。)は、下記式(XE1)で示される化合物(以下、化合物(XE1)と記す。)と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、AおよびQは前記と同じ意味を表し、R181は水素原子またはP21を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、前記合成法Bに準じて実施することができる。
前記化合物(XE2)は、酸の存在下で化合物(XE1)と還元剤とを反応することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR181は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物(XE1)1モルに対して、還元剤が通常1〜30モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
下記式(XG2)で示される化合物(以下、化合物(XG2)と記す。)は、下記式(XG1)で示される化合物(以下、化合物(XG1)と記す。)と化合物(E1)とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、R3、R4、R5、R6、R7、XおよびZ11は前記と同じ意味を表し、R191はP11またはP12を表す。〕
該反応は、前記製造法Eに準じて実施することができる。
下記式(XH2)で示される化合物(以下、化合物(XH2)と記す。)は、下記式(XH1)で示される化合物(以下、化合物(XH1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Z21およびXは前記と同じ意味を表し、R201はP51またはニトロ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α,α,α−トリフルオロトルエン、α,α,α−トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化、臭素化もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸tert−ブチル、N−クロログルタルイミド、N−ブロモグルタルイミド、N−クロロ−N−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、N−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、tert−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ(tert−アルキルペルオキシ)ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
該反応には化合物(XH1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合、ラジカル開始剤は通常0.01〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
下記式(XJ2)で示される化合物(以下、化合物(XJ2)と記す。)は、化合物(XH2)と下記式(XJ1)で示される化合物(以下、化合物(XJ1)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R111、R201およびZ21は前記と同じ意味を表し、Mはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる化合物(XJ1)としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムn−プロポキシド、ナトリウムn−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムsec−ブトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムn−プロポキシド、カリウムn−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムsec−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、化合物(XJ1)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XJ2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
下記式(XK1)で示される化合物(以下、化合物(XK1)と記す。)は、化合物(XH2)を塩基の存在下で水と反応させることにより製造することができる。
〔式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R201、およびZ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、塩基が通常1〜100モルの割合で用いられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、水が通常1モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XK1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XH2)は、化合物(XJ2)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R111、R201、およびZ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、およびヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応には化合物(XJ2)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XH2)は、化合物(XK1)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R201、およびZ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、N−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。
該反応には化合物(XK1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じた添加剤を加えてもよく、具体的には、塩化アセチルに対する塩化亜鉛、四臭化炭素に対するトリフェニルホスフィン、N−ブロモスクシンイミドに対するジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対するトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対する塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対する塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物(XK1)1モルに対して、0.01〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
下記式(XM3)で示される化合物(以下、化合物(XM3)と記す。)は、化合物(XK1)と下記式(XM2)で示される一般に入手可能な化合物(以下、化合物(XM2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR201は前記と同じ意味を表し、R901はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C6−C16アリール基、またはC6−C16ハロアリール基を表し、Z801はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XK1)1モルに対して、化合物(XM2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XK1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XM3)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作で精製してもよい。
下記式(XN12)で示される化合物(以下、化合物(XN12)と記す。)は、下記式(XN11)で示される化合物(以下、化合物(XN11)と記す。)と化合物(G21)とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
〔式中、R501は水素原子またはOR111を表し、R111、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R71、X、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Bに準じて実施することができる。
〔式中、R1、R2、R6、R3、R5、R6、R7、R72、R501、X、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Bに準じて実施することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R72、R501、X、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Bに準じて実施することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R72、R501、X、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Bに準じて実施することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R501およびXは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物のうちR3、R4、R5、およびR6から選ばれる2以上の置換基がR71および/またはR72である化合物を製造することができる。
さらに、前記製造法Bに記載のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物(XN50)を製造することができる。
下記式(XW2)で示される化合物(以下、化合物(XW2)と記す。)は、下記式(XW1)で示される化合物(以下、化合物(XW1)と記す。)を反応促進剤の存在下、下記式(XW3)で示される化合物(以下、化合物(XW3)と記す。)と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R3、R4、R5、R6およびR91は前記と同じ意味を表す。〕
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物(XW3)を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物(XW3)としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、t−ブタノール、n−ペンタノール等があげられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、N’−(3−ジメチルアミノプロピル)−N−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン/アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル コンプレックス等が挙げられる。
該反応には化合物(XW1)1モルに対して、反応促進剤が通常0.01〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XW1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物(XW1)に対して過剰量の化合物(XW3)を用いる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XW2)は、化合物(XW1)とハロゲン化剤とを反応させ、下記式(XV1)で示される化合物(以下、化合物(XV1)と記す。)を得た後、化合物(XV1)と化合物(XW3)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R3、R4、R5、R6、R91およびZ101は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(XW1)とハロゲン化剤とを反応させ化合物(XV1)を製造する方法は、参考製造法Cに準じて実施することができる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、化合物(XW3)を溶媒として用いてもよい。
該反応には、化合物(XV1)に対して、過剰量の化合物(XW3)を用いる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(XW2)は、化合物(XW1)とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R3、R4、R5、R6およびR91は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えばジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−n−プロピル等の硫酸エステル類、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のスルホン酸エステル類が挙げられる。
該反応には化合物(XW1)1モルに対して、アルキル化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−メチルピペリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ(n−ブチル)アンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XW1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
下記式(XS2)で示される化合物(以下、化合物(XS2)と記す。)は、下記式(XS1)で示される化合物(以下、化合物(XS1)と記す。)と化合物(A2)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、QおよびZ11は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Aに準じて実施することができる。
下記式(XAA2)で示される化合物は、式(XAA1)で示される化合物と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R2、R3、R11、R91およびQは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記参考製造法Fに準じて実施することができる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)、シメコナゾール(simeconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、アザコナゾール(azaconazole)、ジニコナゾールM(diniconazole−M)、エタコナゾール(etaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、トリアジメフォン(triadimefon)、ウニコナゾール(uniconazole)等;
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)、アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ピペラリン(piperalin)等;
カルベンダジム(carbendazim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)、フベリダゾール(fuberidazole)、チオファネート(thiophanate)等;
プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)等;
シプロディニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)等;
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)等;
クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、マンデストロビン(mandestrobin)等;
メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルMまたはメフェノキサム(metalaxyl−M or mefenoxam)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルMまたはキララキシル(benalaxyl−M or kiralaxyl)、フララキシル(furalaxyl)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)等;
ジメトモルフ(dimethomorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb−isopropyl)、マンジプロパミド(mandipropamid)、バリフェナルまたはバリフェナレート(valiphenal or valifenalate)、フルモルフ(flumorph)等;
カルボキシン(carboxin)、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、チフルザミド(thifluzamide)、フラメトピル(furametpyr)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、フルオピラム(fluopyram)、ビキサフェン(bixafen)、ペンフルフェン(penflufen)、セダキサン(sedaxane)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、イソピラザム(isopyrazam)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、イソフェタミド(isofetamid)、N−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミド、N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミド(ラセミ体又はエナンチオマー、R体のエナンチオマーとS体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む)、ベノダニル(benodamil)、フェンフラム(fenfuram)オキシカルボキシン(oxycarboxin)等
ジエトフェンカルブ(diethofencarb);チウラム(thiram);フルアジナム(fluazinam);マンコゼブ(mancozeb);クロロタロニル(chlorothalonil);キャプタン(captan);ジクロフルアニド(dichlofluanid);フォルペット(folpet);キノキシフェン(quinoxyfen);フェンヘキサミド(fenhexanid);ファモキサドン(fanoxadon);フェナミドン(fenamidon);ゾキサミド(zoxamide);エタボキサム(ethaboxam);アミスルブロム(amisulbrom);シアゾファミド(cyazofamid);メトラフェノン(metrafenone);ピリオフェノン(pyriofenone);シフルフェナミド(cyflufenamid);プロキナジド(proquinazid);フルスルファミド(flusulfamide);フルオピコリド(fluopicolide);フォセチルアルミニウム(fosetyl−aluminum));プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、シモキサニル(cymoxanil);ペンシクロン(pencycuron);トルクロホスメチル(tolclofos‐methyl);カルプロパミド(carpropamid);ジクロシメット(diclocymet);フェノキサニル(fenoxanil);トリシクラゾール(tricyclazole);ピロキロン(pyroquilon);プロベナゾール(probenazole);イソチアニル(isotianil);チアジニル(tiadinil);テブフロキン(tebufloquin);ジクロメジン(diclomezine);カスガマイシン(kasugamycin);フェリムゾン(ferimzone);フサライド(fthalide);バリダマイシン(validamycin);ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole);イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine acetate);イソプロチオラン(isoprothiolane);
(3S,6S,7R,8R)−3−{[(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2−ピリジニル)カルボニル]アミノ}−6−メチル−4,9−ジオキソ−8−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエートまたは、
{[(3−hydroxy−4−methoxy−2−pyridinyl)carbonyl]amino}−6−methyl−4,9−dioxo−8−(phenylmethyl)−1,5−dioxonan−7−yl 2−methylpropanoate;
{[4−methoxy−2−({[(3S,7R,8R,9S)−9−methyl−8−(2−methyl−1−oxopropoxy)−2,6−dioxo−7−(phenylmethyl)−1,5−dioxonan−3−yl]amino}carbonyl)−3−pyridinyl]oxy}methyl 2−methylpropanoate;
N’−[4−({3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルメタンイミダミドまたは、
N’−[4−({3−[(4−chlorophenyl)methyl]−1,2,4−thiadiazol−5−yl}oxy)−2,5−dimethylphenyl]−N−ethyl−N−methylmethanimidamide;
2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c;5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロンまたは、
2,6−dimethyl−1H,5H−[1,4]dithiino[2,3−c:5,6−c’]dipyrrole−1,3,5,7(2H,6H)−tetrone;
3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンまたは、
3−(4,4−difluoro−3,3−dimethyl−3,4−dihydroisoquinolin−1−yl)quinoline;
3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンまたは、
3−(5−fluoro−3,3,4,4−tetramethyl−3,4−dihydroisoquinolin−1−yl)quinoline;
3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンまたは、
3−(4,4,5−trifluoro−3,3−dimethyl−3,4−dihydroisoquinolin−1−yl)quinoline;
[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール
または、
または、
(S)−[3−(4−chloro−2−fluorophenyl)−5−(2,4−difluorophenyl)−1,2−oxazol−4−yl](pyridin−3−yl)methanol;
(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール
または、
(R)−[3−(4−chloro−2−fluorophenyl)−5−(2,4−difluorophenyl)−1,2−oxazol−4−yl](pyridin−3−yl)methanol;
2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンまたは、
2−{[3−(2−chlorophenyl)−2−(2,4−difluorophenyl)oxiran−2−yl]methyl}−2,4−dihydro−3H−1,2,4−triazol−3−thione;
2−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンまたは、
2−{[rel−(2R,3S)−3−(2−chlorophenyl)−2−(2,4−difluorophenyl)oxiran−2−yl]methyl}−2,4−dihydro−3H−1,2,4−triazole−3−thione;
2−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンまたは、
2−{[rel−(2R,3R)−3−(2−chlorophenyl)−2−(2,4−difluorophenyl)oxiran−2−yl]methyl}−2,4−dihydro−3H−1,2,4−triazole−3−thione;
2−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンまたは、
2−{[(2S,3R)−3−(2−chlorophenyl)−2−(2,4−difluorophenyl)oxiran−2−yl]methyl}−2,4−dihydro−3H−1,2,4−triazole−3−thione;
2−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンまたは、
2−{[(2R,3R)−3−(2−chlorophenyl)−2−(2,4−difluorophenyl)oxiran−2−yl]methyl}−2,4−dihydro−3H−1,2,4−triazole−3−thione;
2−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンまたは、
2−{[(2S,3S)−3−(2−chlorophenyl)−2−(2,4−difluorophenyl)oxiran−2−yl]methyl}−2,4−dihydro−3H−1,2,4−triazole−3−thione;
1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールまたは、
1−{[3−(2−chlorophenyl)−2−(2,4−difluorophenyl)oxiran−2−yl]methyl}−1H−1,2,4−triazole−5−thiol;
1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールまたは、
1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−chlorophenyl)−2−(2,4−difluorophenyl)oxiran−2−yl]methyl}−1H−1,2,4−triazole−5−thiol;
1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールまたは、
1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−chlorophenyl)−2−(2,4−difluorophenyl)oxiran−2−yl]methyl}−1H−1,2,4−triazole−5−thiol;
1−{[(2R,3S)−3−(2−chlorophenyl)−2−(2,4−difluorophenyl)oxiran−2−yl]methyl}−1H−1,2,4−triazole−5−thiol;
1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールまたは、
1−{[(2S,3R)−3−(2−chlorophenyl)−2−(2,4−difluorophenyl)oxiran−2−yl]methyl}−1H−1,2,4−triazole−5−thiol;
1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールまたは、
1−{[(2R,3R)−3−(2−chlorophenyl)−2−(2,4−difluorophenyl)oxiran−2−yl]methyl}−1H−1,2,4−triazole−5−thiol;
1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールまたは、
1−{[(2S,3S)−3−(2−chlorophenyl)−2−(2,4−difluorophenyl)oxiran−2−yl]methyl}−1H−1,2,4−triazole−5−thiol;
1−{[3−(2−chlorophenyl)−2−(2,4−difluorophenyl)oxiran−2−yl]methyl}−1H−1,2,4−triazol−5−yl thiocyanate;
1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトまたは、
1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−chlorophenyl)−2−(2,4−difluorophenyl)oxiran−2−yl]methyl}−1H−1,2,4−triazol−5−yl thiocyanate;
1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトまたは、
1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−chlorophenyl)−2−(2,4−difluorophenyl)oxiran−2−yl]methyl}−1H−1,2,4−triazol−5−yl thiocyanate;
1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアナトまたは、
1−{[(2R,3S)−3−(2−chlorophenyl)−2−(2,4−difluorophenyl)oxiran−2−yl]methyl}−1H−1,2,4−triazol−5−yl thiocyanate;
1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアナトまたは、
1−{[(2S,3R)−3−(2−chlorophenyl)−2−(2,4−difluorophenyl)oxiran−2−yl]methyl}−1H−1,2,4−triazol−5−yl thiocyanate;
1−{[(2R,3R)−3−(2−chlorophenyl)−2−(2,4−difluorophenyl)oxiran−2−yl]methyl}−1H−1,2,4−triazol−5−yl thiocyanate;
1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアナトまたは、
1−{[(2S,3S)−3−(2−chlorophenyl)−2−(2,4−difluorophenyl)oxiran−2−yl]methyl}−1H−1,2,4−triazol−5−yl thiocyanate;
5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールまたは、
5−(4−chlorobenzyl)−2−chloromethyl−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethyl)cyclopentanol;
(1RS,2SR,5SR)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールまたは、
,2,4−triazole−1−ylmethyl)cyclopentanol;
(1RS,2RS,5RS)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールまたは、
(1RS,2RS,5SR)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールまたは、
(1RS,2SR,5RS)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールまたは、
(1R,2S,5S)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールまたは、
(1S,2R,5R)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1R,2R,5R)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールまたは、
(1S,2S,5S)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールまたは、
(1R,2R,5S)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールまたは、
(1S,2S,5R)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールまたは、
(1R,2S,5R)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1S,2R,5S)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールまたは、
2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1RS,2SR,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールまたは、
(1RS,2SR,5SR)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールまたは、
(1RS,2RS,5RS)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1RS,2RS,5SR)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールまたは、
(1RS,2SR,5RS)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールまたは、
(1R,2S,5S)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールまたは、
(1S,2R,5R)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールまたは、
(1R,2R,5R)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1S,2S,5S)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールまたは、
(1R,2R,5S)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールまたは、
(1S,2S,5R)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールまたは、
(1R,2S,5R)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールまたは、
(1S,2R,5S)−2−chloromethyl−5−(4−fluorobenzyl)−2−methyl−1−(1H−1,2,4−triazole−1−ylmethy)cyclopentanol;
5−Amino−4−(2−chloro−4−fluorophenyl)−N−(2,6−difluorophenyl)−1,3−dimethyl−1H−pyrazole;
5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールまたは、
5−Amino−4−(2−bromo−4−fluorophenyl)−N−(2,6−difluorophenyl)−1,3−dimethyl−1H−pyrazole;
5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールまたは、
5−Amino−4−(2−chloro−4−fluorophenyl)−N−(2−chloro−6−fluorophenyl)−1,3−dimethyl−1H−pyrazole;
5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールまたは、
5−Amino−4−(2−bromo−4−fluorophenyl)−N−(2−chloro−6−fluorophenyl)−1,3−dimethyl−1H−pyrazole;
5−Amino−4−(2−chloro−4−fluorophenyl)−N−(2,6−difluoro−4−methylphenyl)−1,3−dimethyl−1H−pyrazole;
5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールまたは、
5−Amino−4−(2−bromo−4−fluorophenyl)−N−(2,6−difluoro−4−methylphenyl)−1,3−dimethyl−1H−pyrazole;
5−アミノ−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールまたは、
5−Amino−N−(2−chloro−6−fluoro−4−methylphenyl)−4−(2−chloro−4−fluorophenyl)−1,3−dimethyl−1H−pyrazole;
5−Amino−4−(2−bromo−4−fluorophenyl)−N−(2−chloro−6−fluoro−4−methylphenyl)−1,3−dimethyl−1H−pyrazole;
9−フルオロ−2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−1,4−ベンゾオキサゼピンまたは、
9−fluoro−2,3−dihydro−2,2−dimethyl−5−(quinoline−3−yl)−1,4−benzoxazepine;
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−l−メチル−lH−ピラゾール−4−カルボキサミドまたは、
N−cyclopropyl−3−(difluoromethyl)−5−fluoro−N−(2−isopropylbenzyl)−l−methyl−lH−pyrazole−4−carboxamide;
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−l−メチル−lH−ピラゾール−4−カルボキサミドまたは、
N−cyclopropyl−3−(difluoromethyl)−5−fluoro−N−(5−chloro−2−isopropylbenzyl)−l−methyl−lH−pyrazole−4−carboxamide;
N−[1−(2,4−Dichlorophenyl)−1−methoxypropan−2−yl]−3−difluoromethyl−1−methyl−1H−pyrazole−4−carboxamide;
N−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドまたは、
N−[(1R,2R)−1−(2,4−Dichlorophenyl)−1−methoxypropan−2−yl]−3−difluoromethyl−1−methyl−1H−pyrazole−4−carboxamide;
N−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドまたは、
N−[(1R,2S)−1−(2,4−Dichlorophenyl)−1−methoxypropan−2−yl]−3−difluoromethyl−1−methyl−1H−pyrazole−4−carboxamide;
N−[(1S,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドまたは、
N−[(1S,2R)−1−(2,4−Dichlorophenyl)−1−methoxypropan−2−yl]−3−difluoromethyl−1−methyl−1H−pyrazole−4−carboxamide;
N−[(1S,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドまたは、
N−[(1S,2S)−1−(2,4−Dichlorophenyl)−1−methoxypropan−2−yl]−3−difluoromethyl−1−methyl−1H−pyrazole−4−carboxamide;
rel−N−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドまたは、
rel−N−[(1R,2R)−1−(2,4−Dichlorophenyl)−1−methoxypropan−2−yl]−3−difluoromethyl−1−methyl−1H−pyrazole−4−carboxamide;
rel−N−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドまたは、
rel−N−[(1R,2S)−1−(2,4−Dichlorophenyl)−1−methoxypropan−2−yl]−3−difluoromethyl−1−methyl−1H−pyrazole−4−carboxamide;
N−[(1R,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドまたは、
N−[(1R,2RS)−1−(2,4−Dichlorophenyl)−1−methoxypropan−2−yl]−3−difluoromethyl−1−methyl−1H−pyrazole−4−carboxamide;
N−[(1S,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドまたは、
N−[(1R,2RS)−1−(2,4−Dichlorophenyl)−1−methoxypropan−2−yl]−3−difluoromethyl−1−methyl−1H−pyrazole−4−carboxamide;
N−[(1RS,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドまたは、
N−[(1RS,2R)−1−(2,4−Dichlorophenyl)−1−methoxypropan−2−yl]−3−difluoromethyl−1−methyl−1H−pyrazole−4−carboxamide;
N−[(1RS,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドまたは、
N−[(1RS,2S)−1−(2,4−Dichlorophenyl)−1−methoxypropan−2−yl]−3−difluoromethyl−1−methyl−1H−pyrazole−4−carboxamide;
3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドまたは、
3−Difluoromethyl−N−methoxy−1−methyl−N−[1−methyl−2−(2,4,6−trichlorophenyl)ethyl]−1H−pyrazole−4−carboxamide;
3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1R)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドまたは、
3−Difluoromethyl−N−methoxy−1−methyl−N−[(1R)−1−methyl−2−(2,4,6−trichlorophenyl)ethyl]−1H−pyrazole−4−carboxamide;
3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1S)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドまたは、
3−Difluoromethyl−N−methoxy−1−methyl−N−[(1S)−1−methyl−2−(2,4,6−trichlorophenyl)ethyl]−1H−pyrazole−4−carboxamide;
2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリンまたは、
2−[6−(3−fluoro−4−methoxyphenyl)−5−methylpyridin−2−yl]quinazoline;
3−ブチン−1−イル N−{6−[({(Z)−[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)フェニルメチレン]アミノ}オキシ)メチル]−2−ピリジニル}カルバメートまたは、
3−butyn−1−yl N−{6−[({(Z)−[(1−methyl−1H−tetrazol−5−yl)phenylmethylene]amino}oxy)methyl]−2−pyridinyl}carbamate;
5−fluoro−2−[(4−methylphenyl)methoxy]−4−pyrimidinamine
等が挙げられる。
(1)有機リン化合物
アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスエチル(azinphos−ethyl)、アジンホスメチル(azinphos−methyl)、カズサホス(cadusafos)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、デメトン−S−メチル(demeton−S−methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファンフル(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)、フェンチオン(fenthion:MPP)、ヘプテノホス(heptenophos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピル=O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラートまたはイソカルボホス(isopropyl−O−(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate or isocarbophos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトンメチル(oxydemeton−methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオンメチルまたはメチルパラチオン(parathion−methyl or methyl parathion)、フェントエート(phenthoate:PAP)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)等;
アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl:NAC)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb:BPMC)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)等;
(3)合成ピレスロイド化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ベータシペルメトリン(beta−cypermethrin)、シータシペルメトリン(theta−cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、タウフルバリネート(tau−fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、メペルフルトリン(meperfluthrin)、モンフルオロトリン(momfluorothrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)等;
ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ−2ナトリウム塩またはビスルタップ(thiosultap−disodium or bisultap)、チオスルタップ−1ナトリウム塩またはモノスルタップ(thiosultap−monosodium or monosultap)等;
(5)ネオニコチノイド化合物
アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)等;
(6)ベンゾイル尿素化合物
ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)等;
(7)フェニルピラゾール化合物
エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、フルフィプロール(flufiprole)等;
(8)ヒドラジン化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(9)有機塩素化合物
クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、アルファエンドスルファン(alpha−endosulfan)等;
(10)ジアミド系化合物
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニルプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cycloniliprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)、テトラニリプロール(tetraniliprole)等;
(11)天然殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate)、ロテノン(rotenone)等;
(12)微生物資材
バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis、アイザワイ亜種(var. aizawai)、クリスターキ亜種(var. kurstaki)、イスラエレンシス亜種(var. israelensis)、テネブリオシス亜種(var. tenebriosis))由来の生芽胞、産生結晶毒素、並びにそれらの混合物、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus、CNCM I‐1582株等)、バチルス・スファエリクス(Bacilius sphaericus)、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana、GHA株等)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、ペキロマイセス・リラシナス(Paecilomyces lilacinus)、ペキロマイセス・テヌイペス(Paecilomyces tenuipes)、トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecani)、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)等;
ダゾメット(dazomet)、フルエンスルホン(fluensulfone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、イミシアホス(imicyafos)、メタム(metam)、吐酒石(potassium antimonyl tartrate trihydrate)、チオキサザフェン(tioxazafen)、アルスロボトリス・ダクチロイデス(Arthrobotrys dactyloides)、バチルス・フィルムス(Bacilus firmus、CNCM I‐1582株等)、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)、ヒルステラ・ロッシリエンシス(Hirsutella rhossiliensis)、ヒルステラ・ミネソテンシス(Hirsutella minnesotensis)、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagus)、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae)、バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticil1ium chlamydosporium)、ハーピンタンパク(Harpin protein)、
6−ブロモ−N−{[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−カルボキサミドまたは、
6−bromo−N−{[2−chloro−5−(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}−imidazo[1,2−a]pyrimidine−2−carboxamide、
8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドまたは、
8−chloro−N−[(2−chloro−5−methoxyphenyl)sulfonyl]−6−(trifluoromethyl)−imidazo[1,2−a]pyridine−2−carboxamide
等;
(14)その他殺ダニ活性化合物
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオナート(chinomethionat)、クロフェンテジン(clofentezine)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シヘキサチン(cyhexatin or tricyclohexyltinhydroxide)、ジコホル(dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアズロン(fluazuron)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)等;
(15)その他の殺虫剤
アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin−benzoate)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、アフィドピロペン(afidopyropen)、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)、リン化カルシウム(calcium phosphide)、りん化水素(phosphine)、リン化亜鉛(zinc phosphide)、アザジラクチン(azadirachtin)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルピクリン(chloropicrin)、シロマジン(cyromazine)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、DNOC、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フロメトキン(flometoquin)、フロニカミド(flonicamid)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロプレン(hydroprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、キノプレン(kinoprene)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メトプレン(methoprene)、メトキシクロル(methoxychlor)、臭化メチル(methyl bromide)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、弗化アルミニウムナトリウム(sodium aluminium fluoride or chiolite)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スルフルラミド(sulfluramid)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)等が挙げられる。
上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等)、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
双翅目害虫:イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、タマネギバエ(Hylemya antiqua)、タネバエ(Hylemya platura)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等。
膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等。
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ニセネコブセンチュウ(Nacobbus aberrans)等。
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等。
まず、製造例を示す。
参考製造例26に記載の1−(2−[{(1H−ピラゾール−3−イル)}オキシメチル]−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.5g、6−クロロ−2−メトキシピリジン−3−ボロン酸0.4g、酢酸銅(II)0.48g、モレキュラーシーブ4A 0.75g、ピリジン0.3mLおよびアセトニトリル5mLの混合物を加熱還流下6時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(6−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物1と記す。)0.075gを得た。
本発明化合物1
1H−NMR(CDCl3)δ:8.05−8.02(2H,m),7.40−7.37(2H,m),7.27−7.24(1H,m),7.01(1H,d,J=8.2Hz),5.80(1H,d,J=2.7Hz),5.30(2H,s),4.06(3H,s),3.64(3H,s),2.54(3H,s).
参考製造例26に記載の1−(2−[{(1H−ピラゾール−3−イル)}オキシメチル]−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.5g、2,6−ジメトキシピリジン−3−ボロン酸0.38g、酢酸銅(II)0.48g、モレキュラーシーブ4A 0.75g、ピリジン0.3mLおよびアセトニトリル5mLの混合物を加熱還流下6時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(2,6−ジメトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物2と記す。)0.09gを得た。
本発明化合物2
1H−NMR(CDCl3)δ:7.89(1H,d,J=8.5Hz),7.81(1H,d,J=2.5Hz),7.39−7.36(2H,m),7.27−7.23(1H,m),6.40(1H,d,J=8.5Hz),5.74(1H,d,J=2.5Hz),5.28(2H,s),4.01(3H,s),3.93(3H,s),3.63(3H,s),2.54(3H,s).
参考製造例26に記載の1−(2−[{(1H−ピラゾール−3−イル)}オキシメチル]−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.5g、5−クロロ−2−メトキシピリジン−3−ボロン酸0.4g、酢酸銅(II)0.48g、モレキュラーシーブ4A 0.75g、ピリジン0.3mLおよびアセトニトリル5mLの混合物を加熱還流下8時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(5−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物3と記す。)0.04gを得た。
本発明化合物3
1H−NMR(CDCl3)δ:8.13(1H,d,J=2.7Hz),8.08−8.07(1H,m),7.93−7.92(1H,m),7.41−7.38(2H,m),7.28−7.25(1H,m),5.80(1H,d,J=2.7Hz),5.32(2H,s),4.04(3H,s),3.66(3H,s),2.55(3H,s).
参考製造例26に記載の1−(2−[{(1H−ピラゾール−3−イル)}オキシメチル]−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.5g、2−メトキシキノリン−3−ボロン酸0.43g、酢酸銅(II)0.48g、モレキュラーシーブ4A 0.75g、ピリジン0.3mLおよびアセトニトリル5mLの混合物を加熱還流下8時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(2−メトキシキノリン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物4と記す。)0.1gを得た。
本発明化合物4
1H−NMR(CDCl3)δ:8.40(1H,s),8.16(1H,d,J=2.7Hz),7.85−7.82(2H,m),7.62−7.57(1H,m),7.44−7.38(3H,m),7.29−7.25(1H,m),5.84(1H,d,J=2.7Hz),5.38(2H,s),4.18(3H,s),3.61(3H,s),2.58(3H,s).
参考製造例26に記載の1−(2−[{(1H−ピラゾール−3−イル)}オキシメチル]−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.5g、6−メチル−2−メトキシピリジン−3−ボロン酸0.35g、酢酸銅(II)0.48g、モレキュラーシーブ4A 0.75g、ピリジン0.3mLおよびアセトニトリル5mLの混合物を加熱還流下6時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(6−メチル−2−メトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物5と記す。)0.13gを得た。
本発明化合物5
1H−NMR(CDCl3)δ:8.01(1H,d,J=2.7Hz),7.90(1H,d,J=7.7Hz),7.39−7.36(2H,m),7.27−7.23(1H,m),6.82(1H,d,J=7.7Hz),5.77(1H,d,J=2.7Hz),5.30(2H,s),4.01(3H,s),3.62(3H,s),2.54(3H,s),2.46(3H,s).
参考製造例26に記載の1−(2−[{(1H−ピラゾール−3−イル)}オキシメチル]−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.5g、3,4−(メチレンジオキシ)フェニルボロン酸0.35g、酢酸銅(II)0.48g、モレキュラーシーブ4A 0.75g、ピリジン0.3mLおよびアセトニトリル5mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物6と記す。)0.31gを得た。
本発明化合物6
1H−NMR(CDCl3)δ:7.53(1H,d,J=2.5Hz),7.38−7.35(2H,m),7.26−7.23(1H,m),7.10−7.09(1H,m),6.97−6.94(1H,m),6.79(1H,d,J=8.2Hz),5.98(2H,s),5.75(1H,d,J=2.5Hz),5.31(2H,s),3.62(3H,s),2.55(3H,s).
参考製造例28に記載の1−{2−[(1H−ピラゾール−3−イル)オキシメチル]−3−クロロフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.5g、2,6−ジメトキシピリジン−3−ボロン酸0.36g、酢酸銅(II)0.44g、モレキュラーシーブ4A 0.75g、ピリジン0.3mLおよびアセトニトリル5mLの混合物を加熱還流下6時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(2,6−ジメトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物7と記す。)0.07gを得た。
本発明化合物7
1H−NMR(CDCl3)δ:7.91(1H,d,J=8.2Hz),7.82(1H,d,J=2.5Hz),7.60−7.58(1H,m),7.45−7.42(1H,m),7.38−7.35(1H,m),6.40(1H,d,J=8.2Hz),5.73(1H,d,J=2.5Hz),5.49(2H,s),4.01(3H,s),3.94(3H,s),3.60(3H,s).
参考製造例27に記載の1−{2−[(1H−ピラゾール−3−イル)オキシメチル]−3−エチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.5g、2,6−ジメトキシピリジン−3−ボロン酸0.37g、酢酸銅(II)0.46g、モレキュラーシーブ4A 0.75g、ピリジン0.3mLおよびアセトニトリル5mLの混合物を加熱還流下6時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(2,6−ジメトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物8と記す。)0.1gを得た。
本発明化合物8
1H−NMR(CDCl3)δ:7.91(1H,d,J=8.5Hz),7.82(1H,d,J=2.5Hz),7.44−7.41(2H,m),7.27−7.24(1H,m),6.40(1H,d,J=8.5Hz),5.74(1H,d,J=2.5Hz),5.30(2H,s),4.01(3H,s),3.93(3H,s),3.61(3H,s),2.89(2H,q,J=7.6Hz),1.29(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例29に記載の1−{2−[(1H−ピラゾール−3−イル)オキシメチル]−3−シクロプロピルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.0g、2,6−ジメトキシピリジン−3−ボロン酸0.7g、酢酸銅(II)0.87g、モレキュラーシーブ4A 1.5g、ピリジン0.6mLおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下8時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(2,6−ジメトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物9と記す。)0.17gを得た。
本発明化合物9
1H−NMR(CDCl3)δ:7.91(1H,d,J=8.4Hz),7.82(1H,d,J=2.5Hz),7.42−7.38(1H,m),7.25−7.22(2H,m),6.40(1H,d,J=8.4Hz),5.75(1H,d,J=2.5Hz),5.49(2H,s),4.01(3H,s),3.94(3H,s),3.62(3H,s),2.27−2.20(1H,m),1.04−0.99(2H,m),0.79−0.74(2H,m).
参考製造例30に記載の1−{2−[(1H−ピラゾール−3−イル)オキシメチル]−3−メトキシフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.68g、2,6−ジメトキシピリジン−3−ボロン酸0.5g、酢酸銅(II)0.61g、モレキュラーシーブ4A 0.85g、ピリジン0.4mLおよびアセトニトリル8mLの混合物を加熱還流下8時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(2,6−ジメトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物10と記す。)0.16gを得た。
本発明化合物10
1H−NMR(CDCl3)δ:7.92(1H,d,J=8.5Hz),7.81(1H,d,J=2.5Hz),7.45−7.41(1H,m),7.06−7.02(2H,m),6.38(1H,d,J=8.5Hz),5.72(1H,d,J=2.5Hz),5.40(2H,s),4.00(3H,s),3.92(3H,s),3.88(3H,s),3.57(3H,s).
参考製造例31に記載の1−{2−[(1H−ピラゾール−3−イル)オキシメチル]−3−メチルチオフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.5g、2,6−ジメトキシピリジン−3−ボロン酸0.35g、酢酸銅(II)0.48g、モレキュラーシーブ4A 0.75g、ピリジン0.3mLおよびアセトニトリル5mLの混合物を加熱還流下8時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(2,6−ジメトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物11と記す。)0.12gを得た。
本発明化合物11
1H−NMR(CDCl3)δ:7.94(1H,d,J=8.2Hz),7.82(1H,d,J=2.5Hz),7.47−7.42(2H,m),7.24−7.21(1H,m),6.39(1H,d,J=8.2Hz),5.76(1H,d,J=2.5Hz),5.42(2H,s),4.00(3H,s),3.93(3H,s),3.60(3H,s),2.51(3H,s).
参考製造例26に記載の1−(2−{[1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.0g、2−メトキシピリジン−3−ボロン酸0.80g、酢酸銅(II)0.98g、モレキュラーシーブ4A 1.5g、ピリジン0.59mgおよびアセトニトリル15mLの混合物を加熱還流下15時間攪拌した。冷却後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(2−メトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物12と記す。)0.30gを得た。
本発明化合物12
1H−NMR(CDCl3)δ:8.09(1H,d,J=2.5Hz),8.06(1H,dd,J=7.8,1.6Hz),8.02(1H,dd,J=4.8,1.6Hz),7.42−7.37(2H,m),7.26−7.25(1H,m),7.01(1H,dd,J=7.8,4.8Hz),5.79(1H,d,J=2.7Hz),5.32(2H,s),4.06(3H,s),3.63(3H,s),2.55(3H,s).
参考製造例26に記載の1−メチル−4−[3−メチル−2−(1H−ピラゾール−3−イルオキシメチル)−フェニル]−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを0.30g、2−クロロピリジン−5−ボロン酸0.18g、酢酸銅(II)0.27g、ピリジン0.18g、モレキュラーシーブ4A 1.00gおよびアセトニトリル8mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(6−クロロピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物13と記す。)を0.03g得た。
本発明化合物13
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.60(1H,d,J=2.9Hz),7.88(1H,dd,J=8.7,2.9Hz),7.68(1H,d,J=2.7Hz),7.42−7.36(3H,m),7.28−7.24(1H,m),5.88(1H,d,J=2.7Hz),5.33(2H,s),3.66(3H,s),2.56(3H,s).
参考製造例19に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.65g、参考製造例33に記載の1−(6−ブロモ−2−メトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−オール0.56g、炭酸カリウム0.57gおよびN,N−ジメチルホルムアミド6mLの混合物を室温で3時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(6−ブロモ−2−メトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物14と記す。)1gを得た。
本発明化合物14
1H−NMR(CDCl3)δ:8.05(1H,d,J=2.7Hz),7.94(1H,d,J=8.0Hz),7.40−7.37(2H,m),7.26−7.24(1H,m),7.16(1H,d,J=8.0Hz),5.80(1H,d,J=2.7Hz),5.30(2H,s),4.06(3H,s),3.64(3H,s),2.54(3H,s).
製造例14に記載の1−(2−{[1−(6−ブロモ−2−メトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.1g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム0.01g、1,1’−ビスジフェニルホスフィノフェロセン0.012g、シアン化亜鉛0.02g、亜鉛粉末0.01gおよびN,N−ジメチルホルムアミド2mLの混合物を100℃で2時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(6−シアノ−2−メトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物15と記す。)0.08gを得た。
本発明化合物15
1H−NMR(CDCl3)δ:8.25(1H,d,J=2.7Hz),8.20(1H,d,J=8.0Hz),7.45−7.38(3H,m),7.28−7.25(1H,m),5.86(1H,d,J=2.7Hz),5.32(2H,s),4.10(3H,s),3.65(3H,s),2.54(3H,s).
参考製造例19に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチル−フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン0.3g、参考製造例34に記載の1−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−オール0.26g、炭酸カリウム0.19gおよびアセトニトリル20mlの混合物を加熱還流下7時間攪拌した。該反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[1−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル−フェニル}1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物16と記す。)0.2gを得た。
本発明化合物16
1H−NMR(CDCl3)δ:8.58−8.58(1H,m),8.35(1H,d,J=2.9Hz),7.97(1H,dd,J=8.7,2.2Hz),7.85(1H,d,J=8.7Hz),7.43−7.38(2H,m),7.27(1H,dd,J=6.6,2.5Hz),5.90(1H,d,J=2.7Hz),5.35(2H,s),3.66(3H,s),2.56(3H,s).
参考製造例36に記載の2−{[1−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル)−3−メチルフェニル−2−イル]メチルオキシ}−4−ブロモチアゾール0.38g、2−ブロモ−5−メチルピリジン0.17g、ヘキサメチルジチン0.33g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.07g、ジオキサン10mLの混合物を過熱還流下で15時間攪拌した。放冷した反応混合物に水と酢酸エチルを注加し、セライトでろ過した。ろ液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−{[1−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル)−3−メチルフェニル−2−イル]メチルオキシ}−4−(5−メチルピリジン−2−イル)チアゾール(以下、本発明化合物17と記す。)0.25gを得た。
本発明化合物17
1H−NMR(CDCl3)δ:2.34(3H,s),2.55(3H,s),3.61(3H,s),5.58(2H,s),7.25−7.29(1H,m),7.38−7.41(3H,m),7.54(1H,d,J=8.1Hz),7.83(1H,d,J=8.1Hz),8.39(1H,s).
参考製造例36に記載の2−{[1−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル)−3−メチルフェニル−2−イル]メチルオキシ}−4−ブロモチアゾール0.38g、2−ブロモ−6−メチルピリジン0.17g、ヘキサメチルジチン0.33g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.12g、ジオキサン10mLの混合物を過熱還流下で3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水と酢酸エチルを注加し、セライトでろ過した。ろ液を酢酸エチルで抽出し有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−{[1−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル)−3−メチルフェニル−2−イル]メチルオキシ}−4−(6−メチルピリジン−2−イル)チアゾール(以下、本発明化合物18と記す。)0.08gを得た。
本発明化合物18
1H−NMR(CDCl3)δ:2.56(3H,s),2.57(3H,s),3.60(3H,s),5.58(2H,s),7.05(1H,d,J=7.8Hz),7.24−7.29(1H,m),7.38−7.44(2H,m),7.47(1H,s),7.62(1H,t,J=7.7Hz),7.73(1H,d,J=7.7Hz).
参考製造例19に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.40g、4−(ピリジン−2−イル)−2−オキソ−チアゾール0.25g、炭酸セシウム0.55gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−{[1−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル)−3−メチルフェニル−2−イル]メチルオキシ}−4−(ピリジン−2−イル)チアゾール(以下、本発明化合物19と記す。)0.33gを得た。
本発明化合物19
1H−NMR(CDCl3)δ:2.56(3H,s),3.60(3H,s),5.60(2H,s),7.21−7.15(1H,m),7.28(1H,d,J=6.8Hz),7.40−7.47(3H,m),7.74(1H,t,J=7.5Hz),7.93(1H,d,J=8.0Hz),8.57(1H,d,J=4.1Hz).
参考製造例19に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.45g、4−(ピリジン−4−イル)−2−オキソ−チアゾール0.30g、炭酸セシウム0.68gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物をろ過後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−{[1−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル)−3−メチルフェニル−2−イル]メチルオキシ}−4−(ピリジン−4−イル)チアゾール(以下、本発明化合物20と記す。)0.13gを得た。
発明化合物20
1H−NMR(CDCl3)δ:8.64(2H,dd,J=4.5,1.6Hz),7.65(2H,dd,J=4.6,1.7Hz),7.46−7.41(2H,m),7.29−7.27(1H,m),7.10(1H,s),5.61(2H,s),3.61(3H,s),2.58(3H,s).
参考製造例19に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.60g、4−(ピリジン−3−イル)−2−オキソ−チアゾール0.40g、炭酸セシウム0.90gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物をろ過後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−{[1−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル)−3−メチルフェニル−2−イル]メチルオキシ}−4−(ピリジン−3−イル)チアゾール(以下、本発明化合物21と記す。)0.18gを得た。
本発明化合物21
1H−NMR(CDCl3)δ:9.00(1H,dd,J=2.2,1.0Hz),8.54(1H,dd,J=4.9,1.7Hz),8.07−8.04(1H,m),7.45−7.40(2H,m),7.33(1H,ddd,J=7.9,4.9,0.9Hz),7.28−7.27(1H,m),6.93(1H,s),5.61(2H,s),3.63(3H,s),2.58(3H,s).
参考製造例26に記載の1−(2−[{(1H−ピラゾール−3−イル)}オキシメチル]−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.3g、インドール0.18g、ヨウ素0.53g、ギ酸アンモニウム飽和水溶液2mLおよびアセトニトリル2mLの混合物を室温下1時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[1−(1H−インドール−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル−フェニル}1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物22と記す。)0.11gを得た。
本発明化合物22
1H−NMR(CDCl3)δ:9.52(1H,s),7.54−7.52(1H,m),7.49−7.45(2H,m),7.42−7.40(1H,m),7.34−7.30(2H,m),7.11−7.07(2H,m),6.41(1H,dd,J=2.2,0.8Hz),5.64(1H,d,J=2.0Hz),5.23(2H,s),3.54(3H,s),2.50(3H,s).
参考製造例26に記載の1−(2−[{(1H−ピラゾール−3−イル)}オキシメチル]−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.3g、1−メチル−インドール0.21g、ヨウ素0.53g、ギ酸アンモニウム飽和水溶液2mLおよびアセトニトリル2mLの混合物を室温下4時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[1−(1−メチル−インドール−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル−フェニル}1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物23と記す。)0.12gを得た。
本発明化合物23
1H−NMR(CDCl3)δ:7.62−7.60(1H,m),7.52(1H,d,J=2.1Hz),7.38−7.21(5H,m),7.15−7.11(1H,m),6.49−6.48(1H,m),5.57(1H,d,J=2.1Hz),5.18(2H,s),3.49(3H,s),3.43(3H,s),2.39(3H,s).
参考製造例26に記載の1−(2−[{(1H−ピラゾール−3−イル)}オキシメチル]−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.3g、2−ヒドロキシベンゾイミダゾール0.21gおよび塩化ホスホリル2mLの混合物を110℃で8時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[1−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル−フェニル}1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物24と記す。)0.1gを得た。
本発明化合物24
1H−NMR(CDCl3)δ:11.07(1H,s),8.17(1H,d,J=2.7Hz),7.61−7.59(1H,m),7.52−7.50(1H,m),7.38−7.31(2H,m),7.27−7.24(1H,m),7.22−7.19(2H,m),5.88(1H,d,J=2.7Hz),5.25(2H,s),3.73(3H,s),2.53(3H,s).
参考製造例26に記載の1−(2−[{(1H−ピラゾール−3−イル)}オキシメチル]−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.3gおよびN,N−ジメチルホルムアミド5mLに、55%水素化ナトリウム0.06gを加え、室温下30分攪拌した。反応混合物に2,5−ジクロロピリジン0.16gを加え、100℃で2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[1−(5−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物28と記す。)0.1gを得た。
本発明化合物28
1H−NMR(CDCl3)δ:8.26−8.25(2H,m),7.71−7.70(2H,m),7.42−7.37(2H,m),7.30−7.24(1H,m),5.85(1H,d,J=2.7Hz),5.33(2H,s),3.64(3H,s),2.54(3H,s).
本発明化合物1を0.30g、ローソン試薬(2,4−Bis(4−methoxyphenyl)−1,3,2,4−dithiadiphosphetane 2,4−disulfide)0.28gおよびトルエン10mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−(6−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−チオン(以下、本発明化合物62と記す。)を0.18g得た。
本発明化合物62
1H−NMR(CDCl3)δ:8.04−8.01(2H,m),7.45−7.43(2H,m),7.27−7.24(1H,m),7.01(1H,d,J=8.2Hz),5.77(1H,d,J=2.7Hz),5.23(2H,s),4.05(3H,s),3.89(3H,s),2.56(3H,s).
合成例1
2−(ブロモメチル)−3−メチル−1−ニトロベンゼン(国際公開公報WO2013/162072記載の方法に従って合成)0.38g、参考製造例37に記載の1−(6−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−オール0.37g、炭酸カリウム0.45gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−[(2−ニトロ−6−メチルフェニル)メチルオキシ]−1−(6−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル)ピラゾール0.55gを得た。
3−[(2−ニトロ−6−メチルフェニル)メチルオキシ]−1−(6−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル)ピラゾール
1H−NMR(CDCl3)δ:8.06(1H,d,J=2.7Hz),8.03(1H,d,J=8.2Hz),7.62−7.60(1H,m),7.43−7.41(1H,m),7.35−7.31(1H,m),7.01(1H,d,J=8.2Hz),5.84(1H,d,J=2.7Hz),5.53(2H,s),4.04(3H,s),2.55(3H,s).
合成例1に記載の3−[(2−ニトロ−6−メチルフェニル)メチルオキシ]−1−(6−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル)ピラゾール0.55g、5%白金−活性炭素0.05gおよび酢酸エチル20mLの混合物を水素雰囲気下室温で6時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、3−[(2−アミノ−6−メチルフェニル)メチルオキシ]−1−(6−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル)ピラゾール0.5gを得た。
3−[(2−アミノ−6−メチルフェニル)メチルオキシ]−1−(6−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル)ピラゾール
1H−NMR(CDCl3)δ:8.05−8.02(2H,m),7.03−6.99(1H,m),6.97(1H,d,J=8.2Hz),6.61(1H,d,J=7.2Hz),6.54(1H,d,J=7.9Hz),5.87(1H,d,J=2.7Hz),5.34(2H,s),4.18(2H,br s),4.03(3H,s),2.41(3H,s).
合成例2に記載の3−[(2−アミノ−6−メチルフェニル)メチルオキシ]−1−(6−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル)ピラゾール0.5g、トリホスゲン0.86gおよびトルエン20mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、3−[(2−イソシアナト−6−メチルフェニル)メチルオキシ]−1−(6−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル)ピラゾール0.48gを得た。
3−[(2−イソシアナト−6−メチルフェニル)メチルオキシ]−1−(6−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル)ピラゾール
1H−NMR(CDCl3)δ:8.15−8.06(2H,m),7.24−7.17(1H,m),7.07−6.98(3H,m),5.93−5.89(1H,m),5.36(2H,s),4.07(3H,s),2.45(3H,s).
無水塩化アルミニウム0.26gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド10mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム0.21gを加え、15分攪拌した後、合成例3に記載の3−[(2−イソシアナト−6−メチルフェニル)メチルオキシ]−1−(6−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル)ピラゾール0.48gを加え、80℃で4時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム0.5gおよび水10mLの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、析出した固体を濾取した。得られた残渣を水洗およびターシャリーブチルメチルエーテルで洗浄し、1−(2−{[1−(6−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4H−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.31gを得た。
1−(2−{[1−(6−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4H−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(DMSO−D6)δ:8.15(1H,d,J=2.5Hz),7.99(1H,d,J=8.2Hz),7.49−7.47(2H,m),7.36−7.33(1H,m),7.22(1H,d,J=8.2Hz),5.92(1H,d,J=2.5Hz),5.23(2H,s),3.99(3H,s),2.50(3H,s).
参考製造例1
3−メトキシアクリル酸メチル21.1g、抱水ヒドラジン10.0gおよびメタノール20mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、1H−ピラゾール−3−オール11.0gを得た。
1H−ピラゾール−3−オール
1H−NMR(DMSO−d6)δ(ppm):10.22(1H,s),7.35(1H,d,J=2.2Hz),5.43(1H,d,J=2.2Hz)
参考製造例1に記載の1H−ピラゾール−3−オール3.00g、無水酢酸3.1mLおよび酢酸90mLの混合物を25℃で2時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、1−アセチル−1H−ピラゾール−3−オール1.50gを得た。
1−アセチル−1H−ピラゾール−3−オール
1H−NMR(DMSO−d6)δ(ppm):11.04(1H,s),8.14(1H,dd,J=2.9,1.0Hz),6.02(1H,dd,J=2.9,1.0Hz),2.49(3H,s).
1−ブロモ−2−メチル−3−アミノベンゼン25.0g、トリホスゲン60.0gおよびトルエン400mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−ブロモ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン30.3gを得た。
1−ブロモ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39(1H,dd,1.5,7.7Hz),7.05(1H,dd,J=1.7,8.0Hz),7.00(1H,dt,J=0.5,8.0Hz),2.42(3H,s).
3−アミノ−1−メトキシ−2−メチルベンゼン15.0g、トリホスゲン48.7gおよびトルエン350mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−メトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン17.0gを得た。
1−メトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.09(1H,t,J=8.2Hz),6.72(1H,dd,J=0.5,8.0Hz),6.69(1H,d,J=8.2Hz),3.82(3H,s),2.19(3H,s).
無水塩化アルミニウム21.9gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド250mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム10.7gを加え、15分攪拌した後、1−クロロ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン25.0gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム35g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン17.0gを得た。
1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):13.08(1H,s),7.57(1H,dd,J=6.8,2.2Hz),7.28−7.36(2H,m),2.32(3H,s).
参考製造例5に記載の1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム2.30gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.2mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.56gを得た。
1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.52(1H,dd,J=2.7,6.8Hz),7.28(1H,d,J=7.1Hz),7.27(1H,d,J=2.7Hz),3.73(3H,s),2.30(3H,s).
参考製造例6に記載の1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.56g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.34g、N−ブロモスクシンイミド1.42gおよびクロロベンゼン30mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.94gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.58(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz),7.35(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),4.69(2H,s),3.76(3H,s).
無水塩化アルミニウム16.0gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド180mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム7.8gを加え、15分攪拌した後、参考製造例4に記載の1−メトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン17.0gを加え、80℃で4.5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム25g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン16.2gを得た。
1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(DMSO−d6)δ(ppm):14.63(1H,s),7.36(1H,t,J=8.3Hz),7.17(1H,d,J=8.1Hz),7.01(1H,d,J=8.1Hz),3.87(3H,s),1.99(3H,s).
参考製造例8に記載の1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム2.47gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.5mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.19gを得た。
1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.29(1H,t,J=8.2Hz),6.98(1H,d,J=8.5Hz),6.95(1H,d,J=8.2Hz),3.88(3H,s),3.72(3H,s),2.11(3H,s).
参考製造例9に記載の1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.19g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.52g、N−ブロモスクシンイミド2.16gおよびクロロベンゼン40mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.36gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.43(1H,t,J=8.1Hz),7.04(1H,d,J=9.0Hz),7.02(1H,dd,J=1.0,8.5Hz),4.93(2H,s),3.96(3H,s),3.74(3H,s).
氷冷下、トリイソプロピルシランチオール4.99gおよびトルエン30mLの混合物に、60%水素化ナトリウム0.63gを加え、30分間攪拌した。反応混合物に、合成例10に記載の1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.82g、および[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.856gを加え、反応混合物を90℃に昇温し、4時間攪拌した。冷却後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−トリイソプロピルシラニルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.64gを得た。
1−(2−メチル−3−トリイソプロピルシラニルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H,dd,J=6.6,2.7Hz),7.16−7.21(2H,m),3.71(3H,s),2.45(3H,s),1.31(3H,q,J=6.6Hz),1.09(18H,d,J=6.6Hz).
参考製造例11に記載の1−(2−メチル−3−トリイソプロピルシラニルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン3.63g、フッ化セシウム2.91gおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mLの混合物を室温で30分攪拌した。混合物にヨウ化メチル2.72gを加え、室温で3時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.65gを得た。
1−(2−メチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36−7.29(2H,m),7.10−7.16(1H,m),3.72(3H,s),2.51(3H,s),2.22(3H,s).
参考製造例12に記載の1−(2−メチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.50g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.620g、N−ブロモスクシンイミド1.30gおよびクロロベンゼン15mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.400gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44(2H,d,J=4.5Hz),7.20(1H,t,J=4.5Hz),4.69(2H,s),3.75(3H,s),2.57(3H,s).
無水塩化アルミニウム19.7gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド220mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム9.6gを加え、15分攪拌した後、参考製造例3に記載の1−ブロモ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン30.3gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム33g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン31.4gを得た。
1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(DMSO−d6)δ(ppm):14.72(1H,s),7.82(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),7.49(1H,dd,J=8.2,1.1Hz),7.34(1H,t,J=7.2Hz),2.22(3H,s).
参考製造例14に記載の1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン31.40gおよびN,N−ジメチルホルムアミド250mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム5.90gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル8.4mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン)8.47gを得た。
1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.71(1H,dd,J=1.2,8.3Hz),7.30(1H,dd,J=1.0,8.0Hz),7.21(1H,dt,J=0.5,7.8Hz),3.73(3H,s),2.33(3H,s).
参考製造例15に記載の1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン8.47g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)1.54g、N−ブロモスクシンイミド6.44gおよびクロロベンゼン125mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン7.52gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.77(1H,dd,J=7.8,1.7Hz),7.38(1H,dd,J=8.0,1.7Hz),7.34(1H,t,J=7.8Hz),4.71(2H,s),3.76(3H,s).
参考製造例16に記載の1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン45.0g、ナトリウムメトキシド37.4gおよびテトラヒドロフラン600mLの混合物を室温で3時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン36.2gを得た。
1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.76(1H,dd,J=1.5,7.8Hz),7.38(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.33(1H,t,J=7.8Hz),4.67(2H,s),3.72(3H,s),3.23(3H,s).
参考製造例17に記載の1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン36.2g、メチルボロン酸23.2g、フッ化セシウム66.7g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物10.6gおよびジオキサン500mlの混合物を90℃で5.5時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン25.6gを得た。
1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.35(2H,d,J=4.8Hz),7.21(1H,t,J=5.1Hz),4.42(2H,s),3.72(3H,s),3.23(3H,s),2.48(3H,s).
参考製造例18に記載の1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン25.6g、酢酸50mL及び25%臭化水素−酢酸溶液50mLの混合物を65℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを27.9g得た。
1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36−7.39(2H,m),7.22−7.24(1H,m),4.51(2H,s),3.75(3H,s),2.51(3H,s).
参考製造例17に記載の1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン30.1g、シクロプロピルボロン酸12.9g、フッ化セシウム46.2g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物8.2gおよびジオキサン680mlの混合物を90℃で4時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン26.0gを得た。
1−(2−メトキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36(1H,t,J=8.0Hz),7.20(2H,d,J=8.0Hz),4.64(2H,s),3.72(3H,s),3.24(3H,s),2.20−2.13(1H,m),1.04−1.00(2H,m),0.76−0.72(2H,m).
参考製造例20に記載の1−(2−メトキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン26.0g、酢酸40mL及び25%臭化水素−酢酸溶液40mLの混合物を65℃で2時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン30.8gを得た。
1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.26−7.22(2H,m),4.77(2H,s),3.75(3H,s),2.16−2.09(1H,m),1.10−1.06(2H,m),0.82−0.78(2H,m).
参考製造例17に記載の1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン29.8g、トリブチルビニルスズ35.2g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム11.6gおよびトルエン500mLの混合物を加熱還流下14時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エテニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを19.7g得た。
1−(2−メトキシメチル−3−エテニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.29(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.11(1H,dd,J=17.4,11.1Hz),5.72(1H,dd,J=17.4,1.3Hz),5.44(1H,dd,J=11.1,1.3Hz),4.45(2H,s),3.72(3H,s),3.23(3H,s).
参考製造例22に記載の1−(2−メトキシメチル−3−エテニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン19.7g、パラジウム−フィブロイン複合体3.02gおよびメタノール1Lの混合物を水素雰囲気下、室温で11時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを19.3g得た。
1−(2−メトキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.42−7.38(2H,m),7.23−7.20(1H,m),4.44(2H,s),3.72(3H,s),3.22(3H,s),2.82(2H,q,J=7.6Hz),1.27(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例23に記載の1−(2−メトキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン19.3g、酢酸40mL及び25%臭化水素−酢酸溶液40mLの混合物を65℃で1.5時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを23.3g得た。
1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44−7.37(2H,m),7.23(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),4.56(2H,s),3.75(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),1.33(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例19に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.0g、参考製造例2に記載の1−アセチル−1H−ピラゾール−3−オール0.47g、炭酸カリウム0.63gおよびアセトニトリル20mLの混合物を加熱還流下2時間攪拌した。放冷した反応混合物をろ過し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−{[1−アセチル−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.58gを得た。
1−(2−{[1−アセチル−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):8.01(1H,d,J=2.9Hz),7.43−7.38(2H,m),7.26(1H,dd,J=6.9,2.1Hz),5.88(1H,d,J=2.9Hz),5.31(2H,s),3.69(3H,s),2.55(3H,s),2.54(3H,s).
参考製造例25に記載の1−{2−[(1−アセチル−1H−ピラゾール−3−イル)オキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを3.4g、ナトリウムメトキシド0.59gおよびメタノール30mLの混合物を室温で2時間攪拌した。反応混合物を飽和重曹水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−[{(1H−ピラゾール−3−イル)}オキシメチル]−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.5gを得た。
1−(2−[{(1H−ピラゾール−3−イル)}オキシメチル]−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):9.61(1H,s),7.40−7.35(2H,m),7.27(1H,d,J=2.4Hz),7.24(1H,dd,J=6.5,2.8Hz),5.63(1H,d,J=2.4Hz),5.23(2H,d,J=11.2Hz),3.66(3H,s),2.52(3H,s).
参考製造例25および26において、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンの代わりに、参考製造例24に記載の1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを用い、同様の反応を行い、1−{2−[(1H−ピラゾール−3−イル)オキシメチル]−3−エチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
1−{2−[(1H−ピラゾール−3−イル)オキシメチル]−3−エチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:9.96(1H,s),7.45−7.40(2H,m),7.27−7.24(2H,m),5.61(1H,d,J=2.3Hz),5.23(2H,s),3.63(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),1.27(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例25および26において、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンの代わりに、参考製造例7に記載の1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを用い、同様の反応を行い、1−{2−[(1H−ピラゾール−3−イル)オキシメチル]−3−クロロフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
1−{2−[(1H−ピラゾール−3−イル)オキシメチル]−3−クロロフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:10.30(1H,s),7.58−7.56(1H,m),7.44−7.40(1H,m),7.37−7.34(1H,m),7.26(1H,d,J=2.5Hz),5.60(1H,d,J=2.5Hz),5.42(2H,s),3.61(3H,s).
参考製造例25および26において、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンの代わりに、参考製造例21に記載の1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを用い、同様の反応を行い、1−{2−[(1H−ピラゾール−3−イル)オキシメチル]−3−シクロプロピルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
1−{2−[(1H−ピラゾール−3−イル)オキシメチル]−3−シクロプロピルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:10.45(1H,s),7.41−7.37(1H,m),7.24−7.21(3H,m),5.61(1H,d,J=2.5Hz),5.42(2H,s),3.61(3H,s),2.25−2.15(1H,m),1.01−0.96(2H,m),0.76−0.72(2H,m).
参考製造例25および26において、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンの代わりに、参考製造例10に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを用い、同様の反応を行い、1−{2−[(1H−ピラゾール−3−イル)オキシメチル]−3−メトキシフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
1−{2−[(1H−ピラゾール−3−イル)オキシメチル]−3−メトキシフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:10.40(1H,s),7.46−7.42(1H,m),7.26(1H,d,J=2.5Hz),7.07−7.03(2H,m),5.59(1H,d,J=2.5Hz),5.34(2H,s),3.89(3H,s),3.60(3H,s).
参考製造例25および26において、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンの代わりに、参考製造例13に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを用い、同様の反応を行い、1−{2−[(1H−ピラゾール−3−イル)オキシメチル]−3−メチルチオフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを得た。
1−{2−[(1H−ピラゾール−3−イル)オキシメチル]−3−メチルチオフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:10.24(1H,s),7.46−7.44(2H,m),7.27(1H,d,J=2.5Hz),7.24−7.20(1H,m),5.64(1H,d,J=2.5Hz),5.36(2H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s).
塩化オキサリル407gに氷冷下、エチルビニルエーテル170gを滴下した。滴下終了後、室温まで昇温し、15時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣を120℃まで昇温し、30分間攪拌した。冷却後、混合物を減圧下に蒸留し、3−エトキシアクリル酸クロリド137gを得た。
3−エトキシアクリル酸クロリド
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.79(1H,d,J=12.0Hz),5.51(1H,d,J=12.0Hz),4.06(2H,q,J=7.1Hz),1.40(3H,t,J=7.1Hz).
3−アミノ−6−ブロモ−2−メトキシピリジン(国際公開公報US2011/237791記載の方法に従って合成)1.6g、水3mLおよび濃塩酸4mLの混合物に氷冷下、亜硝酸ナトリウム0.6gおよび水3mLの溶液を加え、0℃で30分間攪拌した。生成した反応混合物に氷冷下、塩化スズ(II)5g、水8mLおよび濃塩酸8mLの溶液を加え、0℃で3時間攪拌した。混合物を35%水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、6−ブロモ−3−ヒドラジニル−2−メトキシピリジン0.9gを得た。
6−ブロモ−3−ヒドラジニル−2−メトキシピリジン0.9g、ピリジン1.1mLおよびテトラヒドロフラン10mLの混合物に氷冷下、参考製造例32に記載の3−エトキシアクリル酸クロリド0.5gを加え、室温で1時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−エトキシアクリル酸N’−(6−ブロモ−2−メトキシピリジン−3−イル)ヒドラジド0.7gを得た。得られた3−エトキシアクリル酸N’−(6−ブロモ−2−メトキシピリジン−3−イル)ヒドラジド0.7gに氷冷下、濃塩酸6mLを加え、0℃で30分間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(6−ブロモ−2−メトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−オール0.56gを得た。
1−(6−ブロモ−2−メトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.96(1H,d,J=2.7Hz),7.77(1H,d,J=8.2Hz),7.20(1H,d,J=8.2Hz),5.88(1H,d,J=2.7Hz),4.07(3H,s).
室温下、2−ヒドラジニル−5(トリフルオロメチルピリジン)2g、tert−ブタノール70ml、2−プロピオン酸−エチルエステル1.2g、カリウムtert−ブトキシド2.5gの混合物を20時間攪拌した。水を注加し、10%塩酸を加え、pHを6に調整し、酢酸エチルで抽出し、有機層に硫酸マグネシムを加え乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、1−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−オール1gを得た。
1−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.78(1H,s),8.78(1H,s),8.42(1H,d,J=2.9Hz),8.28(1H,dd,J=8.8,2.4Hz),7.78(1H,d,J=8.8Hz),5.99(1H,d,J=2.7Hz).
参考製造例19に記載の1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン28g、炭酸カルシウム40g、ジオキサン300mLおよび水300mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。放冷後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、固体を得た。得られた固体をヘキサンにより洗浄し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン19g得た。
1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.34−7.40(2H,m),7.19−7.23(1H,m),4.48(2H,d,J=7.10Hz),3.76(1H,t,J=7.10Hz),3.75(3H,s),2.56(3H,s).
参考製造例35に記載の1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン8.7g、ナトリウムtert−ブトキシド4.6gおよびテトラヒドロフラン250mLの混合物を25℃で15分間攪拌後、2,4−ジブロモ−チアゾール9.6g加え、加熱還流下30分間加熱した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、2−{[1−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル)−3−メチルフェニル−2−イル]メチルオキシ}−4−ブロモチアゾールを12g得た。
2−{[1−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル)−3−メチルフェニル−2−イル]メチルオキシ}−4−ブロモチアゾール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.40(1H,dd,J=7.8,1.4Hz),7.28(1H,dd,J=7.8,1.4Hz),6.56(1H,s),5.49(2H,s),3.73(3H,s),2.53(3H,s).
参考製造例33において、3−アミノ−6−ブロモ−2−メトキシピリジンの代わりに、3−アミノ−6−クロロ−2−メトキシピリジン(国際公開公報WO2011/002067記載の方法に従って合成)を用い、同様の反応を行い、1−(6−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−オールを得た。
1−(6−クロロ−2−メトキシピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−3−オール
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.38(1H,br s),8.11(1H,d,J=2.7Hz),8.01(1H,d,J=8.2Hz),7.21(1H,d,J=8.2Hz),5.83(1H,d,J=2.7Hz),3.99(3H,s).
上記化合物HA1001−0001〜HA2069−5991は、
〔式中、Yは、以下に示す置換基番号1〜5971に各々対応する置換基〕で示されるテトラゾリノン化合物である。また、下記の[置換基番号;Y]に記載の2−Pyはピリジン−2−イルを表し、3−Pyはピリジン−3−イルを表し、4−Pyはピリジン−4−イルを表し、Fはフルオロを表し、Clはクロロを表し、Br:ブロモを表し、Iはヨードを表し、CNはシアノを表し、Meはメチルを表し、Etはエチルを表し、Prはプロピルを表し、CF3はトリフルオロメチルを表し、CH2CF3は2,2,2−トリフルオロエチルを表し、CHF2はジフルオロメチルを表し、OMeはメトキシを表し、OCH2CF3は2,2,2−トリフルオロエトキシを表し、OEtはエトキシを表し、OPrはプロポキシを表し、OCF3はトリフルオロメトキシを表し、OCHF2はジフルオロメトキシを表し、SMeはメチルチオを表し、S(O)Meはメチルスルフィニルを表し、S(O)2Meはメチルスルホニルを表し、SCF3はトリフルオロメチルチオを表し、S(O)CF3はトリフルオロメチルスルフィニルを表し、S(O)2CF3はトリフルオロメチルスルホニルを表し、COOMeはメトキシカルボニルを表し、NO2はニトロを表し、NH2はアミノを表し、NHMeはメチルアミノを表し、NMe2はジメチルアミノを表し、ACはアセチルを表し、ACNHはアセチルアミノを表し、N−AC−N−Me−NはN−アセチル−N−メチルアミノを表す。
上記化合物RA1001−0001〜RA1054−1433は、
〔式中、Gは、以下に示す置換基番号1〜1433に各々対応する置換基〕で示されるピラゾール化合物である。また、下記の[置換基番号;G]に記載の3−Pyはピリジン−3−イルを表し、Fはフルオロを表し、Clはクロロを表し、Br:ブロモを表し、Iはヨードを表し、CNはシアノを表し、Meはメチルを表し、Etはエチルを表し、Prはプロピルを表し、CF3はトリフルオロメチルを表し、CH2CF3は2,2,2−トリフルオロエチルを表し、CHF2はジフルオロメチルを表し、OMeはメトキシを表し、
OCH2CF3は2,2,2−トリフルオロエトキシを表し、OEtはエトキシを表し、OPrはプロポキシを表し、OCF3はトリフルオロメトキシを表し、OCHF2はジフルオロメトキシを表し、SMeはメチルチオを表し、S(O)Meはメチルスルフィニルを表し、
S(O)2Meはメチルスルホニルを表し、SCF3はトリフルオロメチルチオを表し、S(O)CF3はトリフルオロメチルスルフィニルを表し、S(O)2CF3はトリフルオロメチルスルホニルを表し、COOMeはメトキシカルボニルを表し、NO2はニトロを表す。
本発明化合物1〜62のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜62のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜62のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜62のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜62のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜62のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜62のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜62のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜62のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜62のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜62のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜62のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜62のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜62のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜62のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜62のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜62のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜62のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜62のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜62のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜62のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
本発明化合物1〜62のいずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物1〜62のいずれか1化合物20部とソルビタントリオレエ−ト1.5部とを、ポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
本発明化合物1〜62のいずれか1化合物2部、カオリンクレ−88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物1〜62のいずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物1〜62のいずれか1化合物2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレ−65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
本発明化合物1〜62のいずれか1化合物10部;ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩50部を含むホワイトカ−ボン35部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。また、無処理の植物とは、本発明化合物を含む製剤の水希釈液の葉面あるいは茎葉散布を行わない以外は試験例と同じ条件で試験を行った植物である。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物4、5、10〜12、25〜28、30、42、47、48、51、54、55または58、のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物4、5、10〜12、25〜28、30、42、47、48、51、54、55または58を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物5、10〜12、17、19〜21、26、28、30、40,42、47、48または58、のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物5、10〜12、17、19〜21、26、28、30、40,42、47、48または58を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物4〜6、10〜12、17、19〜21、25〜30、32、34、36、38〜40、42〜48、51、52、54または58、のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物4〜6、10〜12、17、19〜21、25〜30、32、34、36、38〜40、42〜48、51、52、54または58を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物5、6、10〜12、16、30、44または58、のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物5、6、10〜12、16、30、44または58を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物4〜6、10〜12、19、23、25〜28、30、32、39,40、42、44、47、50〜53、58、60または61、のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物4〜6、10〜12、19、23、25〜28、30、32、39,40、42、44、47、50〜53、58、60または61を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物4〜6、10〜12、16、17、19〜21、25、28〜31、40、42、44、45、54または58、のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの143番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したQoI耐性株)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物4〜6、10〜12、16、17、19〜21、25、28〜31、40、42、44、45、54または58を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間生育させた。本発明化合物1、2、4、5、7〜9、12または26、のいずれか一つの化合物を所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、4、5、7〜9、12または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1〜9、12、13、20、21、25、26、28〜30、42〜44、48、51または58、のいずれか一つの化合物を所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1〜9、12、13、20、21、25、26、28〜30、42〜44、48、51または58を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物12、17、19、28、30、38、40、42、44、47、48、51または58、のいずれか一つの化合物を所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ褐斑病菌(Corynespora cassiicola)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間24℃、夜間20℃の多湿下で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物12、17、19、28、30、38、40、42、44、47、48、51または58を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物7〜11、14、18、26、28、30、42、48、51、53または58、のいずれか一つの化合物を所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ炭そ病菌(Colletotrichum lagenarium)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物7〜11、14、18、26、28、30、42、48、51、53または58を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
本試験例において、試験用薬液は、本発明化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を用いた。
ポリエチレンカップで第1本葉が展開するまで育成したキュウリ葉上に、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)30頭(成虫、幼虫を含む)を放し、翌日上記試験用薬液20mLを散布した。6日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物17は、防除価90%以上を示した。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。1−(2−{[1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(対象化合物)と1−{2−[1−(5−フルオロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(発明化合物40)、のいずれか一つの化合物を所定濃度(50ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、1−(2−{[1−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の70%以上であったのに対し、1−{2−[1−(5−フルオロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
Claims (10)
- 式(1)
〔式中、
R1およびR2はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C3アルキル基を表し;
R3は、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C6アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基を表し;
R4,R5およびR6はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C2−C3アルケニル基、C2−C3ハロアルケニル基またはC1−C3アルコキシ基を表し;
R7は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し;
Qは、群P2から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよい2価の5員芳香族複素環基(ただし、該複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる1以上のヘテロ原子を含み、窒素原子の数は0、1、2、3または4であり、酸素原子および硫黄原子の数は0又は1である。)を表し;
Xは、酸素原子または硫黄原子を表し;
Aは、群P1から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよい5−10員の単環式もしくは縮合環式の複素環基を表す(ただし、該複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上のヘテロ原子を含み、窒素原子の数は0、1、2、3または4であり、酸素原子および硫黄原子の数は0、1、2または3である)
群P1:ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C16アリールスルホニル基、C6−C16ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基およびC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。
群P2:ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基およびC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物およびその塩。 - Qが、群P2から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾリル基であり;
Aが、群P1から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピリジル基であり;
R1、R2、R4、R5およびR6が水素原子であり;
R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり;
R7がメチル基であり;
Xが酸素原子である請求の範囲1に記載のテトラゾリノン化合物。 - Qが、群P2から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいチアゾリル基であり;
Aが、群P1から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピリジル基であり;
R1、R2、R4、R5およびR6が水素原子であり;
R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり;
R7がメチル基であり;
Xが酸素原子である請求の範囲1に記載のテトラゾリノン化合物。 - QがQ0であり;
〔式中、●はAとの結合部位を表し、#は酸素原子との結合部位を表す。〕
Aが2−ピリジル基、3−ピリジル基、2−キノリル基、3−キノリル基、3,4−メチレンジオキシフェニル基、2−インドリル基、2−ベンゾイミダゾリル基、3−チエニル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−7−イル基、2−ピリミジニル基、2−チアゾリル基、ピラジニル基、3−ピリダジニル基、2−ベンゾオキサゾリル基、2−ベンゾチアゾリル基、2−キナゾリル基または2−キノキサリニル基であり;
R1、R2、R4、R5およびR6が水素原子であり;
R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり;
R7がメチル基であり;
Xが酸素原子である請求の範囲1に記載のテトラゾリノン化合物。 - QがQ0であり;
Aが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基またはシアノ基を有していてもよい3−ピリジル基である請求の範囲1、2または4に記載のテトラゾリノン化合物。 - 請求の範囲1〜5のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
- 請求の範囲1〜5のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
- 有害生物を防除するための請求の範囲1〜5のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
- 式(II)
〔式中、Q’が、群P2から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾリル基であり;
A’が、群P1から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピリジル基であり;
R53が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr、CONHOHまたはS1を表す。〕
で示されるピラゾール化合物。 - Q’がQ0であり;
A’が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基またはシアノ基を有していてもよい3−ピリジル基であり;
L1が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基またはS1である請求項9に記載のピラゾール化合物。
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