CN105408322A - 四唑啉酮化合物及其用途 - Google Patents
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Abstract
由式(1)表示的四唑啉酮化合物对于有害生物具有优异的防治活性:其中Q表示任选地具有一个或多个选自P2组的原子或基团的二价5元芳族杂环基;A表示任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的5至10元单环或稠合环杂环基;R1和R2各自表示氢原子等;R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基等;R4、R5和R6各自表示氢原子等;并且X表示氧原子或硫原子。
Description
技术领域
本发明涉及四唑啉酮化合物及其用途。
背景技术
迄今为止,已经广泛开发了多种化学品以防治有害生物并且提供到实践使用中,但是,在一些情况下,这些化学品可能没有发挥足够的活性。
同时,作为具有四唑啉酮环的化合物,已知有由式(A)表示的化合物:
(参见WO99/05139A)。
本发明提供对于有害生物具有优异防治活性的化合物。
发明内容
本发明的发明人已进行广泛的研究以找到对于有害生物具有优异防治活性的化合物,并且发现由以下式(1)表示的四唑啉酮化合物对于有害生物具有优异的防治活性,由此完成本发明。
本发明包括以下[1]至[10]。
[1]一种由式(1)表示的四唑啉酮化合物:
其中
R1和R2各自独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基;
R3表示C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6炔基、硝基、氰基、任选地具有C1-C6烷基的氨基羰基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷基氧基、C3-C6卤代环烷基氧基、C3-C6环烷基硫基、C3-C6烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6卤代烯基氧基、C3-C6卤代炔基氧基、C3-C6烯基硫基、C3-C6炔基硫基、C3-C6卤代烯基硫基、C3-C6卤代炔基硫基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷基羰基氧基、C2-C6烷基羰基硫基、C2-C6烷氧基羰基、羟基、硫烷基、任选地具有C1-C6烷基的氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R4、R5和R6各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基或C1-C3烷氧基;
R7表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;
Q表示任选地具有一个或多个选自P2组的原子或基团的二价5元芳族杂环基,条件是所述杂环基具有一个或多个选自氮原子、氧原子和硫原子的杂原子,氮原子的数量为0、1、2、3或4,并且氧原子和硫原子的数量为0或1;
X表示氧原子或硫原子;
A表示任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的5至10元单环或稠合环杂环基,条件是所述杂环基具有一个或多个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子,氮原子的数量为0、1、2、3或4,并且氧原子和硫原子的数量为0、1、2或3:
P1组:由以下各项组成的组:卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷基氧基、C3-C6卤代环烷基氧基、C3-C6环烷基硫基、C3-C6烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6卤代烯基氧基、C3-C6卤代炔基氧基、C3-C6烯基硫基、C3-C6炔基硫基、C3-C6卤代烯基硫基、C3-C6卤代炔基硫基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷基羰基氧基、C2-C6烷基羰基硫基、羟基羰基、甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C6-C16芳基磺酰基、C6-C16卤代芳基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、任选地具有C1-C6烷基的氨基、任选地具有C1-C6烷基的氨基磺酰基和任选地具有C1-C6烷基的氨基羰基;并且
P2组:由以下各项组成的组:卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、氰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷硫基,
及其盐。
[2]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中Q是任选地具有一个或多个选自P2组的原子或基团的吡唑基;
A是任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的吡啶基;
R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;
R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;
R7是甲基;并且
X是氧原子。
[3]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中Q是任选地具有一个或多个选自P2组的原子或基团的噻唑基;
A是任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的吡啶基;
R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;
R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;
R7是甲基;并且
X是氧原子。
[4]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中Q是Q0;
其中符号●表示对于A的结合部位,并且符号#表示对于氧原子的结合部位;
A是2-吡啶基、3-吡啶基、2-喹啉基、3-喹啉基、3,4-亚甲二氧基苯基、2-吲哚基、2-苯并咪唑基、3-噻吩基、2,3-二氢苯并呋喃-7-基、2-嘧啶基、2-噻唑基、吡嗪基、3-哒嗪基、2-苯并唑基、2-苯并噻唑基、2-喹唑啉基或2-喹喔啉基;
R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;
R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;
R7是甲基;并且
X是氧原子。
[5]根据[1]、[2]或[4]所述的四唑啉酮化合物,其中Q是Q0;并且
A是任选地具有以下基团的3-吡啶基:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或氰基。
[6]一种有害生物防治剂,所述有害生物防治剂包含根据[1]至[5]中任一项所述的四唑啉酮化合物。
[7]一种用于防治有害生物的方法,所述方法包括用有效量的根据[1]至[5]中任一项所述的四唑啉酮化合物处理植物或土壤。
[8]根据[1]至[5]中任一项所述的四唑啉酮化合物用于防治有害生物的用途。
[9]一种由式(II)表示的吡唑化合物:
其中Q’是任选地具有一个或多个选自P2组的原子或基团的吡唑基;
A’是任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的吡啶基;
R53是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;并且
L1是硝基、氨基、异氰酸酯基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHC1、CONHBr、CONHOH或S1。
[10]根据[9]所述的吡唑化合物,其中Q’是Q0;
A’是任选地具有以下基团的3-吡啶基:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或氰基;并且
L1是硝基、氨基、异氰酸酯基或S1。
根据本发明,有害生物可以被防治。
实施发明的方式
本发明的化合物是一种由式(1)表示的四唑啉酮化合物(下文有时称为本发明化合物(1))。
式(1)
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Q、A和X与以上定义的相同。
本发明提供对于有害生物具有防治活性的本发明化合物(1),及其盐。
作为要用于制备本发明化合物(1)的化合物,本发明还提供一种由式(II)表示的吡唑化合物(下文有时称为本发明吡唑化合物):
其中
Q’是任选地具有一个或多个选自P2组的原子或基团的吡唑基;
A’是任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的吡啶基;
R53是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸酯基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHC1、CONHBr、CONHOH或S1。
如本文使用的取代基将在以下详细提及。
“任选地具有一个或多个选自P2组的二价5元芳族杂环基(条件是所述杂环基具有一个或多个选自氮原子、氧原子和硫原子的杂原子,氮原子的数量为0、1、2、3或4,并且氧原子和硫原子的数量为0或1)”包括,例如,噻吩-二基、呋喃-二基、吡咯-二基、吡唑-二基、咪唑-二基、噻唑-二基、异噻唑-二基、唑-二基、异唑-二基、三唑-二基、四唑-二基、二唑-二基和噻二唑-二基,并且优选地包括吡唑-二基。
更具体地,二价5元芳族杂环基表示,例如,以下基团Q1至Q41中的任一个(其中符号●表示对于A的结合部位,并且符号#表示对于氧原子的结合部位);
其中
R20、R21和R22表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、氰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基,并且
R23表示氢原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基。
“任选地具有一个或多个选自P1组的5至10元单环或稠合环杂环基(条件是所述杂环基具有一个或多个选自氮原子、氧原子和硫原子的杂原子,氮原子的数量为0、1、2、3或4,并且氧原子和硫原子的数量为0、1、2或3)”可以是饱和的或不饱和的,并且包括,例如,吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并异噻唑基、苯并异唑基、吡唑并吡咯基、吡唑并吡唑基、吡唑并咪唑基、咪唑并嘧啶基、咪唑并吡嗪基、三唑并吡啶基、三唑并嘧啶基、三唑并喹啉基、2,3-二氢苯并呋喃基、2,3-二氢苯并噻吩基、1,3-苯并间二氧杂环戊烯基(benzodioxolyl)、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基(pthalazinyl)、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、色满基、异色满基、噻吩并吡啶基、噻吩并吡唑基和噻吩并喹啉基,并且优选地包括吡啶基。
更具体地,5至10元单环或稠合环杂环基表示,例如,以下基团A1至A97中的任一个(其中符号#表示对于Q的结合部位):
其中
R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R37、R44、R45、R46和R47表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷基氧基、C3-C6卤代环烷基氧基、C3-C6环烷基硫基、C3-C6烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6卤代烯基氧基、C3-C6卤代炔基氧基、C3-C6烯基硫基、C3-C6炔基硫基、C3-C6卤代烯基硫基、C3-C6卤代炔基硫基、甲酰基、硝基或氰基,并且
R39、R40、R41、R42和R43表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基。
卤素原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
C1-C3烷基的实例包括甲基、乙基、丙基或异丙基。
C1-C6烷基表示具有1-6个碳原子的直链或支链烷基,并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基。
C1-C6卤代烷基表示其中具有1-6个碳原子的直链或支链烷基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括氟甲基、氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2,2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、3-(氟甲基)-2-氟乙基、4-氟丁基和2,2-二氟己基。
C3-C6环烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
C2-C6烯基表示具有2-6个碳原子的直链或支链烯基,并且其实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,3-戊二烯基、1-乙烯基-2-丙烯基、1-己烯基和5-己烯基。
C1-C6烷氧基表示具有1-6个碳原子的直链或支链烷氧基,并且其实例包括甲氧基、乙氧基、丙基氧基、异丙基氧基、丁基氧基、异丁基氧基、仲丁基氧基、叔丁基氧基、戊基氧基、异戊基氧基、新戊基氧基、2-戊基氧基、3-戊基氧基、2-甲基丁基氧基、己基氧基、异己基氧基、3-甲基戊基氧基和4-甲基戊基氧基。
C1-C6烷硫基表示具有1-6个碳原子的直链或支链烷硫基,并且其实例包括甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、新戊硫基、正己硫基、异己硫基和仲己硫基。
C2-C6炔基表示具有2-6个碳原子的直链或支链炔基,并且其实例包括乙炔基、炔丙基、1-丁炔-3-基、3-甲基-1-丁炔-3-基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基和5-己炔基。
任选地具有C1-C6烷基的氨基羰基表示其中氮上的一个或两个氢原子任选地被相同或不同的C1-C6烷基取代的氨基羰基,并且氮原子上的烷基的碳原子的总数在1至6的范围内。任选地具有C1-C6烷基的氨基羰基的实例包括氨基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、丁基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二丙基氨基羰基、二异丙基氨基羰基、戊基氨基羰基和己基氨基羰基。
C2-C6卤代烯基表示其中具有2-6个碳原子的直链或支链烯基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括2-氟乙烯基、2-氯乙烯基、2-溴乙烯基、2-碘乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、2,2-二溴乙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二溴-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯-1-丙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基、1-三氟甲基-2,2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、3-氯-2-丁烯基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基、3,3,3-三氟-2-甲基-1-丙烯基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基、3,3,3-三氟-1-甲基-1-丙烯基、3,4,4-三氟-1,3-丁二烯基、3,4-二溴-1-戊烯基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯基、3,3,4,4,5,5,5-七氟-1-戊烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、4,5,5-三氟-4-戊烯基、3,4,4,4-四氟-3-三氟甲基-1-丁烯基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯基、3,4,4,5,5,5-六氟-3-三氟甲基-1-戊烯基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯基和5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯基。
C2-C6卤代炔基表示其中具有2-6个碳原子的直链或支链炔基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括氟乙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-氯-1-丙炔基、5-氯-4-戊炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、3-氟-2-丙炔基、全氟-2-丁炔基、全氟-2-戊炔基、全氟-3-戊炔基和全氟-1-己炔基。
C3-C6卤代环烷基表示其中具有3-6个碳原子的环烷基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括2-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、2-氯-2-氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二溴环丙基、2,2,3,3-四氟环丁基、2-氯环己基、4,4-二氟环己基和4-氯环己基。
C1-C6卤代烷氧基表示其中具有1-6个碳原子的直链或支链烷氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三溴乙氧基、2,2,2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3,3,3-三溴丙氧基、3,3,3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、九氟丁氧基、九氯丁氧基、九溴丁氧基、九碘丁氧基、全氟戊基氧基、全氯戊基氧基、全溴戊基氧基、全氟己基氧基、全氯己基氧基、全溴己基氧基和全碘己基氧基。
C1-C6卤代烷硫基表示其中具有1-6个碳原子的直链或支链烷硫基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、三溴甲硫基、三碘甲硫基、氯氟甲硫基、五氟乙硫基、五氯乙硫基、五溴乙硫基、五碘乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三溴乙硫基、2,2,2-三碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、七氟丙硫基、七氯丙硫基、七溴丙硫基、七碘丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、3,3,3-三溴丙硫基、3,3,3-三碘丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3,3-三氟丙硫基、九氟丁硫基、九氯丁硫基、九溴丁硫基、九碘丁硫基、全氟戊硫基、全氯戊硫基、全溴戊硫基、全氟己硫基、全氯己硫基、全溴己硫基和全碘己硫基。
C3-C6环烷基氧基的实例包括环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基和环己基氧基。
C3-C6卤代环烷基氧基表示其中具有3-6个碳原子的环烷基氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括2-氟环丙基氧基、2,2-二氟环丙基氧基、2-氯-2-氟环丙基氧基、2,2-二氯环丙基氧基、2,2-二溴环丙基氧基、2,2,3,3-四氟环丁基氧基、2-氯环己基氧基、4,4-二氟环己基氧基和4-氯环己基氧基。
C3-C6环烷硫基的实例包括环丙硫基、环丁硫基、环戊硫基和环己硫基。
C3-C6烯基氧基表示具有3-6个碳原子的直链或支链烯基氧基,并且其实例包括2-丙烯基氧基、2-丁烯基氧基、1-甲基-2-丙烯基氧基、3-丁烯基氧基、2-甲基-2-丙烯基氧基、2-戊烯基氧基、3-戊烯基氧基、4-戊烯基氧基、1-甲基-3-丁烯基氧基、1,2-二甲基-2-丙烯基氧基、1,1-二甲基-2-丙烯基氧基、2-甲基-2-丁烯基氧基、3-甲基-2-丁烯基氧基、2-甲基-3-丁烯基氧基、3-甲基-3-丁烯基氧基、1-乙烯基-2-丙烯基氧基和5-己烯基氧基。
C3-C6炔基氧基表示具有3-6个碳原子的直链或支链炔基氧基,并且其实例包括炔丙基氧基、1-丁炔-3-基氧基、3-甲基-1-丁炔-3-基氧基、2-丁炔基氧基、3-丁炔基氧基、2-戊炔基氧基、3-戊炔基氧基、4-戊炔基氧基和5-己炔基氧基。
C3-C6卤代烯基氧基表示其中具有3-6个碳原子的直链或支链烯基氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括3-氯-2-丙烯基氧基、3-溴-2-丙烯基氧基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基氧基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基氧基、2-氯-2-丙烯基氧基、3,3-二氟-2-丙烯基氧基、2,3,3-三氯-2-丙烯基氧基、3,3-二氯-2-丙烯基氧基、3,3-二溴-2-丙烯基氧基、3-氟-3-氯-2-丙烯基氧基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯基氧基、1-溴甲基-2-丙烯基氧基、3-氯-2-丁烯基氧基、4,4,4-三氟-2-丁烯基氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基氧基、3-溴-3-丁烯基氧基、3,4,4-三氟-3-丁烯基氧基、3,4,4-三溴-3-丁烯基氧基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基氧基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基氧基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基氧基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯基氧基、5,5-二氟-4-戊烯基氧基、4,5,5-三氟-4-戊烯基氧基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基氧基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯基氧基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯基氧基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯基氧基和5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯基氧基。
C3-C6卤代炔基氧基表示其中具有3-6个碳原子的直链或支链炔基氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括3-氯-2-丙炔基氧基、3-溴-2-丙炔基氧基、3-碘-2-丙炔基氧基、5-氯-4-戊炔基氧基、3-氟-2-丙炔基氧基、全氟-2-丁炔基氧基、全氟-3-丁炔基氧基、全氟-2-戊炔基氧基、全氟-3-戊炔基氧基、全氟-4-戊炔基氧基和全氟-5-己炔基氧基。
C3-C6烯硫基表示具有3-6个碳原子的直链或支链烯硫基,并且其实例包括2-丙烯硫基、2-丁烯硫基、1-甲基-2-丙烯硫基、3-丁烯硫基、2-甲基-2-丙烯硫基、2-戊烯硫基、3-戊烯硫基、4-戊烯硫基、1-甲基-3-丁烯硫基、1,2-二甲基-2-丙烯硫基、1,1-二甲基-2-丙烯硫基、2-甲基-2-丁烯硫基、3-甲基-2-丁烯硫基、2-甲基-3-丁烯硫基、3-甲基-3-丁烯硫基、1-乙烯基-2-丙烯硫基和5-己烯硫基。
C3-C6炔硫基表示具有3-6个碳原子的直链或支链炔硫基,并且其实例包括炔丙硫基、1-丁炔-3-硫基、3-甲基-1-丁炔-3-硫基、2-丁炔硫基、3-丁炔硫基、2-戊炔硫基、3-戊炔硫基、4-戊炔硫基和5-己炔硫基。
C3-C6卤代烯硫基表示其中具有3-6个碳原子的直链或支链烯硫基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括3-氯-2-丙烯硫基、3-溴-2-丙烯硫基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯硫基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯硫基、2-氯-2-丙烯硫基、3,3-二氟-2-丙烯硫基、2,3,3-三氯-2-丙烯硫基、3,3-二氯-2-丙烯硫基、3,3-二溴-2-丙烯硫基、3-氟-3-氯-2-丙烯硫基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯硫基、1-溴甲基-2-丙烯硫基、3-氯-2-丁烯硫基、4,4,4-三氟-2-丁烯硫基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯硫基、3-溴-3-丁烯硫基、3,4,4-三氟-3-丁烯硫基、3,4,4-三溴-3-丁烯硫基、3-溴-2-甲基-2-丙烯硫基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯硫基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯硫基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯硫基、5,5-二氟-4-戊烯硫基、4,5,5-三氟-4-戊烯硫基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯硫基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯硫基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯硫基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯硫基和5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯硫基。
C3-C6卤代炔硫基表示其中具有3-6个碳原子的直链或支链炔硫基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括3-氯-2-丙炔硫基、3-溴-2-丙炔硫基、3-碘-2-丙炔硫基、5-氯-4-戊炔硫基、3-氟-2-丙炔硫基、全氟-2-丁炔硫基、全氟-3-丁炔硫基、全氟-2-戊炔硫基、全氟-3-戊炔硫基、全氟-4-戊炔硫基和全氟-5-己炔硫基。
C2-C6烷基羰基表示其中烷基部分和羰基部分的碳原子的总数在2至6的范围内的基团,并且C2-C6烷基羰基可以是直链或支链的,并且其实例包括乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基和己酰基。
C2-C6卤代烷基羰基表示其中具有2-6个碳原子的直链或支链烷基羰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括三氯乙酰基、氟乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、五氟丙酰基、五氯丙酰基、五溴丙酰基、五碘丙酰基、3,3,3-三氯丙酰基、3,3,3-三氟丙酰基、3,3,3-三溴丙酰基、3,3,3-三碘丙酰基、七氟丁酰基、七氯丁酰基、七溴丁酰基、七碘丁酰基、4,4,4-三氟丁酰基、4,4,4-三氯丁酰基、4,4,4-三溴丁酰基、4,4,4-三碘丁酰基、九氟戊酰基、九氯戊酰基、九溴戊酰基、九碘戊酰基和全氟己酰基。
C2-C6烷基羰基氧基表示其中烷基部分和羰基部分的碳原子的总数在2至6的范围内的基团,并且C2-C6烷基羰基氧基可以是直链或支链的,并且其实例包括乙酰氧基、丙酰基氧基、丁酰基氧基、戊酰基氧基和己酰基氧基。
C2-C6烷基羰基硫基表示其中烷基部分和羰基硫基部分的碳原子的总数在2至6的范围内的基团,并且C2-C6烷基羰基硫基可以是直链或支链的,并且其实例包括乙酰基硫基、丙酰基硫基、丁酰基硫基、戊酰基硫基和己酰基硫基。
C2-C6烷氧基羰基表示其中烷氧基部分和羰基部分的碳原子的总数在2至6的范围内,并且C2-C6烷氧基羰基可以是直链或支链的,并且其实例包括甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙基氧基羰基、异丙基氧基羰基、丁基氧基羰基、异丁基氧基羰基、仲丁基氧基羰基、叔丁基氧基羰基、戊基氧基羰基、异戊基氧基羰基、新戊基氧基羰基、2-戊基氧基羰基、3-戊基氧基羰基和2-甲基丁基氧基羰基。
任选地具有C1-C6烷基的氨基表示其中氮上的一个或两个氢原子被相同或部分C1-C6烷基取代的基团,并且其实例包括氨基、N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-异丙基氨基、N-丁基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二丙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基和N-丙基-N-甲基氨基。
C3-C9三烷基甲硅烷基的实例包括三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基。
C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基表示结合至其中甲硅烷基上的三个氢原子被相同或不同烷基取代的三烷基甲硅烷基上的乙炔基,并且作为三烷基甲硅烷基乙炔基的碳原子数在5至14的范围内。C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基是直链或支链的,并且其实例包括三甲基甲硅烷基乙炔基、叔丁基二甲基甲硅烷基乙炔基、三乙基甲硅烷基乙炔基、异丙基二甲基甲硅烷基乙炔基、三异丙基甲硅烷基乙炔基、三(叔丁基)甲硅烷基乙炔基和三(正丁基)甲硅烷基乙炔基。
C1-C6烷基磺酰基可以是直链或支链的,并且其实例包括甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、戊基磺酰基、异戊基磺酰基、新戊基磺酰基、2-戊基磺酰基、3-戊基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、己基磺酰基、异己基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基和4-甲基戊基磺酰基。
C1-C6卤代烷基磺酰基表示其中具有1-6个碳原子的直链或支链烷基磺酰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、三溴甲基磺酰基、三碘甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、五氯乙基磺酰基、五溴乙基磺酰基、五碘乙基磺酰基、2,2,2-三氯乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2,2,2-三溴乙基磺酰基、2,2,2-三碘乙基磺酰基、七氟丙基磺酰基、七氯丙基磺酰基、七溴丙基磺酰基、七碘丙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基、3,3,3-三氯丙基磺酰基、3,3,3-三溴丙基磺酰基、3,3,3-三碘丙基磺酰基、九氟丁基磺酰基、九氯丁基磺酰基、九溴丁基磺酰基、九碘丁基磺酰基、全氟戊基磺酰基、全氯戊基磺酰基、全溴戊基磺酰基、全氟己基磺酰基、全氯己基磺酰基、全溴己基磺酰基和全碘己基磺酰基。
C1-C6烷基亚磺酰基可以是直链或支链的,并且其实例包括甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、异戊基亚磺酰基、新戊基亚磺酰基、2-戊基亚磺酰基、3-戊基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、己基亚磺酰基、异己基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基和4-甲基戊基亚磺酰基。
C1-C6卤代烷基亚磺酰基表示其中具有1-6个碳原子的直链或支链烷基亚磺酰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、三溴甲基亚磺酰基、三碘甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、五氯乙基亚磺酰基、五溴乙基亚磺酰基、五碘乙基亚磺酰基、2,2,2-三氯乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三溴乙基亚磺酰基、2,2,2-三碘乙基亚磺酰基、七氟丙基亚磺酰基、七氯丙基亚磺酰基、七溴丙基亚磺酰基、七碘丙基亚磺酰基、3,3,3-三氟丙基亚磺酰基、3,3,3-三氯丙基亚磺酰基、3,3,3-三溴丙基亚磺酰基、3,3,3-三碘丙基亚磺酰基、九氟丁基亚磺酰基、九氯丁基亚磺酰基、九溴丁基亚磺酰基、九碘丁基亚磺酰基、全氟戊基亚磺酰基、全氯戊基亚磺酰基、全溴戊基亚磺酰基、全氟己基亚磺酰基、全氯己基亚磺酰基、全溴己基亚磺酰基和全碘己基亚磺酰基。
C2-C5烷氧基烷基表示其中烷氧基部分和烷基部分的碳原子的总数在2至5的范围内的基团,并且可以是直链或支链的,并且其实例包括甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙基氧基甲基、异丙基氧基甲基、丁基氧基甲基、异丁基氧基甲基、仲丁基氧基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-丙基氧基乙基、2-异丙基氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-甲氧基丁基和4-甲氧基丁基。
C2-C5烷硫基烷基可以是直链或支链的,并且其实例包括甲硫基甲基、乙硫基甲基、丙硫基甲基、异丙硫基甲基、丁硫基甲基、异丁硫基甲基、仲丁硫基甲基、1-甲硫基乙基、2-甲硫基乙基、2-丙硫基乙基、2-异丙硫基乙基、3-甲硫基丙基、3-乙硫基丙基、3-甲硫基丁基和4-甲硫基丁基。
C1-C3卤代烷基的实例包括氯甲基、二氯甲基、氟甲基、二氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、五氯乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、七氟丙基和1-(氟甲基)-2-氟乙基。
C2-C3烯基的实例包括乙烯基、1-丙烯基和2-丙烯基。
C2-C3卤代烯基表示其中具有2-3个碳原子的直链或支链烯基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括2-氟乙烯基、2-氯乙烯基、2-溴乙烯基、2-碘乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、2,2-二溴乙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二溴-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯-1-丙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基、1-三氟甲基-2,2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基和2,3,3-三氯-2-丙烯基。
C1-C3烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙基氧基和异丙基氧基。
C6-C16芳基磺酰基的实例包括苯基磺酰基、1-萘基磺酰基、2-萘基磺酰基、1-苊基磺酰基、1-菲基磺酰基、9-蒽基磺酰基和1-芘基磺酰基。
C6-C16卤代芳基磺酰基表示其中具有6-16个碳原子的芳基磺酰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括2-氟苯基磺酰基、3-氟苯基磺酰基、4-氟苯基磺酰基、2-氯苯基磺酰基、3-氯苯基磺酰基、4-氯苯基磺酰基、2-溴苯基磺酰基、3-溴苯基磺酰基、4-溴苯基磺酰基、4-碘苯基磺酰基、2,4-二氟苯基磺酰基、2,4-二氯苯基磺酰基、2,6-二氯苯基磺酰基、2,4,6-三氟苯基磺酰基、3,4,5-三氟苯基磺酰基、2,4,6-三氯苯基磺酰基、3,4,5-三氯苯基磺酰基、五氟苯基磺酰基、3-溴-4-氟苯基磺酰基、4-溴-3-氟苯基磺酰基、4-溴-2-氟苯基磺酰基、2-溴-6-氟苯基磺酰基、2-氯-4-氟苯基磺酰基、2-氯-6-氟苯基磺酰基、2-氟-1-萘基磺酰基、3-氯-1-萘基磺酰基、4-溴-1-萘基磺酰基、5-氟-2-萘基磺酰基、1-氯-2-萘基磺酰基、3-溴-2-萘基磺酰基、3-氟-1-苊基磺酰基、9-氟-1-菲基磺酰基、10-氟-9-蒽基磺酰基和6-氟-1-芘基磺酰基。
任选地具有C1-C6烷基的氨基磺酰基表示其中氮上的一个或两个氢原子任选地被相同或不同C1-C6烷基取代的氨基磺酰基,并且氮原子上的碳原子的总数为在1至6的范围内。任选地具有C1-C6烷基的氨基磺酰基的实例包括氨基磺酰基、N-甲基氨基磺酰基、N-乙基氨基磺酰基、N-丙基氨基磺酰基、N-异丙基氨基磺酰基、N-丁基氨基磺酰基、N-戊基氨基磺酰基、N-己基氨基磺酰基、N,N-二甲基氨基磺酰基、N,N-二乙基氨基磺酰基、N,N-二丙基氨基磺酰基、N,N-二异丙基氨基磺酰基、N-乙基-N-甲基氨基磺酰基、N-丙基-N-甲基氨基磺酰基、N-丁基-N-甲基氨基磺酰基和N-戊基-N-甲基氨基磺酰基。
C1-C4烷基可以是直链或支链的,并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
C1-C4卤代烷基表示其中具有1-4个碳原子的直链或支链烷基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括氟甲基、氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2,2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基和4-氟丁基。
C1-C4烷氧基可以是直链或支链的,并且其实例包括甲氧基、乙氧基、丙基氧基、异丙基氧基、丁基氧基、异丁基氧基、仲丁基氧基和叔丁基氧基。
C1-C4卤代烷氧基表示其中具有1-4个碳原子的直链或支链烷氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三溴乙氧基、2,2,2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3,3,3-三溴丙氧基、3,3,3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2,3,3-三氟丙氧基、九氟丁氧基、九氯丁氧基、九溴丁氧基和九碘丁氧基。
C1-C4烷硫基的实例包括甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基和叔丁硫基。
C1-C4卤代烷硫基表示其中具有1-4个碳原子的直链或支链烷硫基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且其实例包括氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、三溴甲硫基、三碘甲硫基、氯氟甲硫基、五氟乙硫基、五氯乙硫基、五溴乙硫基、五碘乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三溴乙硫基、2,2,2-三碘乙硫基和2,2-二氟乙硫基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基表示具有1-3个碳原子的直链或支链烷基,其任选地具有一个或多个卤素原子,并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、氟甲基、氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2,2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基和3-(氟甲基)-2-氟乙基。
C3-C4环烷基还包括具有烷基的环烷基,并且其实例包括环丙基、环丁基和2-甲基环丙基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基还包括具有烷基的环烷基,其任选地具有一个或多个卤素原子,并且其实例包括环丙基、环丁基、2-甲基环丙基、2-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、2-氯环丙基、2,2-二氯环丙基和2,2-二溴环丙基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基表示具有1-3个碳原子的直链或支链烷氧基,其任选地具有一个或多个卤素原子,并且其实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三溴乙氧基、2,2,2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3,3,3-三溴丙氧基、3,3,3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基和3-溴丙氧基。
C1-C3烷硫基的实例包括甲硫基、乙硫基、正丙硫基和异丙硫基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基表示具有1-3个碳原子的直链或支链烷硫基,其任选地具有一个或多个卤素原子,并且其实例包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、氯甲硫基、二氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯氟甲硫基、氯二氟甲硫基、五氟乙硫基、五氯乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三溴乙硫基、2,2,2-三碘乙硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、七氟丙硫基、七氯丙硫基、七溴丙硫基、七碘丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、3,3,3-三溴丙硫基、3,3,3-三碘丙硫基、2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2,3-二氯丙硫基、2-溴丙硫基和3-溴丙硫基。
任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的吡唑基表示其中吡唑基的氢原子任选地被一个或多个选自P1组的原子或基团取代的基团,并且当选自P1组的原子或基团的数量为2以上时,那些原子或基团可以彼此相同或不同。任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的吡唑基的实例包括1-(吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基、1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基、1-(吡啶-4-基)-1H-吡唑-3-基、1-(6-氯-2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基、1-(2,6-二甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基、1-(5-氯-2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基、1-(2-甲氧基喹啉-3-基)-1H-吡唑-3-基、1-(6-甲基-2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基、1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1H-吡唑-3-基、1-(2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基、1-(6-氯吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基、1-(6-溴-2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基、1-(6-氰基-2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基和1-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基。
任选地具有一个或多个选自P2组的原子或基团的吡啶基表示其中吡啶基的氢原子任选地被一个或多个选自P2组的原子或基团取代的基团,并且当选自P2组的原子或基团的数量为2以上时,那些原子或基团可以彼此相同或不同。任选地具有一个或多个选自P2组的原子或基团的吡啶基的实例包括吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、6-氯-2-甲氧基吡啶-3-基、2,6-二甲氧基吡啶-3-基、5-氯-2-甲氧基吡啶-3-基、6-甲基-2-甲氧基吡啶-3-基、2-甲氧基吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-溴-2-甲氧基吡啶-3-基、6-氰基-2-甲氧基吡啶-3-基、5-三氟甲基-吡啶-2-基、5-甲基吡啶-2-基和6-甲基吡啶-2-基。
任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的噻唑基表示其中的噻唑基的氢原子任选地被一个或多个选自P1组的原子或基团取代的基团,并且当选自P1组的原子或基团的数量为2以上时,那些原子或基团可以彼此相同或不同。任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的噻唑基的实例包括4-(吡啶-2-基)噻唑-2-基、4-(吡啶-3-基)噻唑-2-基、4-(吡啶-4-基)噻唑-2-基、4-(5-甲基吡啶-2-基)噻唑-2-基和4-(6-甲基吡啶-2-基)噻唑-2-基。
本发明化合物方面的实例是其中式(1)中的取代基为以下显示的化合物。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8和R9是氢原子;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或C1-C3烷硫基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8和R9是氢原子;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8和R9是氢原子;R3是C3-C4环烷基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8和R9是氢原子;R3是卤素原子;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8和R9是氢原子;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8和R9是氢原子;R3是C1-C3烷硫基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8和R9是氢原子;R30、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或C1-C3烷硫基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8和R9是氢原子;R30、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8和R9是氢原子;R30、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;R3是C3-C4环烷基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8和R9是氢原子;R30、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;R3是卤素原子;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8和R9是氢原子;R30、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8和R9是氢原子;R30、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;R3是C1-C3烷硫基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8和R9是氢原子;R30、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或氰基;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或C1-C3烷硫基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A2;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8和R9是氢原子;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或C1-C3烷硫基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A2;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8和R9是氢原子;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A2;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8和R9是氢原子;R3是C3-C4环烷基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A2;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8和R9是氢原子;R3是卤素原子;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A2;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8和R9是氢原子;R31、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或C1-C3烷硫基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A2;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8和R9是氢原子;R31、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A2;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8和R9是氢原子;R31、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;R3是C3-C4环烷基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A2;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R8和R9是氢原子;R31、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;R3是卤素原子;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团的噻唑基:C1-C4烷基、卤素原子和C1-C4卤代烷基;Q是任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团的吡啶基:卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基和氰基;R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或C1-C3烷硫基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R3是C3-C4环烷基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R3是卤素原子;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R3是C1-C3烷硫基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R30、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或C1-C3烷硫基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R30、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R30、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;R3是C3-C4环烷基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R30、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;R3是卤素原子;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R30、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R30、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;R3是C1-C3烷硫基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R30、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或氰基;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或C1-C3烷硫基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A2;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或C1-C3烷硫基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A2;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A2;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R3是C3-C4环烷基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A2;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R3是卤素原子;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A2;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R31、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或C1-C3烷硫基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A2;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R31、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A2;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R31、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;R3是C3-C4环烷基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A2;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R31、R32、R33和R34表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;R3是卤素原子;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团的吡唑基:C1-C4烷基、卤素原子和C1-C4卤代烷基;Q是任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中的原子或基团的吡啶基:卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基和氰基;并且R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;
一种四唑啉酮化合物,其中R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;R7是甲基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q1;R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;R7是甲基;R20和R21各自独立地表示氢原子、C1-C4烷基、卤素原子或C1-C4卤代烷基;R30、R32、R33和R34各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R20和R21是氢原子;R3是甲基、乙基、环丙基、氯原子、溴原子、甲氧基、乙氧基或甲硫基;R7是甲基;R30是甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲基、乙基或氟原子;R31是甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟原子、氯原子、溴原子、氰基、三氟甲基或硝基;R32和R33各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q2;R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;R7是甲基;R20和R21各自独立地表示氢原子、C1-C4烷基、卤素原子或C1-C4卤代烷基;R30、R32、R33和R34各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A1;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R3是甲基、乙基、环丙基、氯原子、溴原子、甲氧基、乙氧基或甲硫基;R7是甲基;R30是甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲基、乙基或氟原子;R31是甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟原子、氯原子、溴原子、氰基、三氟甲基或硝基;R32和R33各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A2;Q是Q1;R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;R7是甲基;R20和R21各自独立地表示氢原子、C1-C4烷基、卤素原子或C1-C4卤代烷基;R31、R32、R33和R34各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A2;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R20和R21是氢原子;R3是甲基、乙基、环丙基、氯原子、溴原子、甲氧基、乙氧基或甲硫基;R7是甲基;R31是甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲基、乙基或氟原子;R32是甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟原子、氯原子、溴原子、氰基、三氟甲基或硝基;R33和R34各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A2;Q是Q2;R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;R7是甲基;R20和R21各自独立地表示氢原子、C1-C4烷基、卤素原子或C1-C4卤代烷基;R31、R32、R33和R34各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A2;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R3是甲基、乙基、环丙基、氯原子、溴原子、甲氧基、乙氧基或甲硫基;R7是甲基;R31是甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲基、乙基或氟原子;R32是甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟原子、氯原子、溴原子、氰基、三氟甲基或硝基;R34和R34各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A68;Q是Q1;R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;R7是甲基;R20和R21各自独立地表示氢原子、C1-C4烷基、卤素原子或C1-C4卤代烷基;R30、R31、R34、R40和R41各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A68;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R20和R21是氢原子;R3是甲基、乙基、环丙基、氯原子、溴原子、甲氧基、乙氧基或甲硫基;R7是甲基;R30、R31、R34、R40和R41各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A68;Q是Q2;R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;E3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;R7是甲基;R20和R21各自独立地表示氢原子、C1-C4烷基、卤素原子或C1-C4卤代烷基;R30、R31、R34、R40和R41各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A68;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R3是甲基、乙基、环丙基、氯原子、溴原子、甲氧基、乙氧基或甲硫基;R7是甲基;R30、R31、R34、R40和R41各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A73;Q是Q1;R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;R7是甲基;R20和R21各自独立地表示氢原子、C1-C4烷基、卤素原子或C1-C4卤代烷基;R30、R35、R36、R37、R38和R34各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A73;Q是Q1;R1、R2、R4、R5、R6、R20和R21是氢原子;R3是甲基、乙基、环丙基、氯原子、溴原子、甲氧基、乙氧基或甲硫基;R7是甲基;R30是甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲基、乙基或氟原子;R35、R36、R37、R38和R34各自独立地表示甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟原子、氯原子、溴原子、氰基、三氟甲基或硝基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A73;Q是Q2;R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;R7是甲基;R20和R21各自独立地表示氢原子、C1-C4烷基、卤素原子或C1-C4卤代烷基;R30、R35、R36、R37、R38和R34各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A是A73;Q是Q2;R1、R2、R4、R5、R6和R20是氢原子;R3是甲基、乙基、环丙基、氯原子、溴原子、甲氧基、乙氧基或甲硫基;R7是甲基;R30是甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲基、乙基或氟原子;并且R35、R36、R37、R38和R34各自独立地表示甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟原子、氯原子、溴原子、氰基、三氟甲基或硝基。
接下来,将描述用于制备本发明化合物的方法。
本发明化合物可以例如通过以下制备方法制备。
(制备方法A)
由式(1)表示的本发明化合物可以使由式(A1)表示的化合物(下文称为化合物(A1))与由式(A2)表示的化合物(下文称为化合物(A2))在碱存在下反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、Q和X与以上定义的相同,Z11表示离去基团如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰基氧基、三氟甲磺酰基氧基或对甲苯磺酰基氧基。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈和丙腈;水;以及它们的混合物。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基胺基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾和氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;和碱金属醇盐如叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(A1),化合物(A2)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且碱通常以在0.5至5摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,碘化钠、四丁基碘化铵等可以加入到反应中,并且基于1摩尔的化合物(A1),这些化合物通常以0.001至1.2的比例使用。
在反应完成之后,由式(1)表示的本发明化合物可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的本发明化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(制备方法B)
由式(1)表示的本发明化合物可以通过将由式(B1)表示的化合物(下文称为化合物(B1))和由式(B2)表示的化合物(下文称为化合物(B2))在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、Q和X与以上的定义相同,Z21表示氯原子、溴原子或碘原子,并且Z31表示B(OH)2、二烷氧基硼烷基(dialkoxyboryl)或三氟硼酸盐(BF3 -K+)。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈和丙腈;醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;水;以及它们的混合物。
作为在反应中使用的化合物(B2),可以通常使用商购可得化合物或通过在N.Miyaura和A.Suzuki,Chem.Rev.,1995,95,2457中提及的已知方法制备的化合物。关于在反应中使用的化合物(B2),可以通过使A的碘化合物(A-I)、A的溴化合物(A-Br)或A的氯化合物(A-C1)与烷基锂如丁基锂反应,接着与硼酸酯反应来制备硼酸酯衍生物。可以通过任选地水解在以上提及的反应中获得的硼酸酯衍生物来制备硼酸衍生物。也可以根据在Molander等Acc.Chem.Res.,2007,40,275中提及的已知方法通过用氟化氢钾使硼酸酯氟化来制备三氟硼酸盐(BF3 -K+)。
在反应中使用的催化剂的实例包括乙酸钯(II)、二氯双(三苯膦)钯、四三苯膦钯(0)、乙酸钯(II)/三环己基膦、双(二苯膦二茂铁基)二氯化钯(II)、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基(1,4-萘醌)钯二聚体、烯丙基(氯)(1,3-二均三甲苯基(dimesityl)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)钯或乙酸钯(II)/二环己基(2’,4’,6’-三异丙基联苯基-2-基)膦、三(二亚苄基丙酮)二钯等。
反应中使用的碱的实例包括有机碱比如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基胺基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾和氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;碱金属磷酸盐如磷酸三钾;和碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(B1),化合物(B2)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,碱通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且催化剂通常以在0.0001至1摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成之后,由式(1)表示的本发明化合物可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的本发明化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(制备方法C)
由式(1)表示的本发明化合物可以通过将由式(C1)表示的化合物(下文称为化合物(C1))和由式(C2)表示的化合物(下文称为化合物(C2))在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、Q、Z21、Z31和X与以上的定义相同。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈和丙腈;水;以及它们的混合物。
作为反应中使用的化合物(C2),通常可以使用商购可得化合物。
在反应中使用的催化剂的实例包括乙酸钯(II)、二氯双(三苯膦)钯、四三苯膦钯(0)、乙酸钯(II)/三环己基膦、双(二苯膦二茂铁基)二氯化钯(II)、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基(1,4-萘醌)钯二聚体、烯丙基(氯)(1,3-二均三甲苯基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)钯或乙酸钯(II)/二环己基(2’,4’,6’-三异丙基联苯基-2-基)膦、三(二亚苄基丙酮)二钯等。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾和氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;碱金属磷酸盐如磷酸三钾;和碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(C1),化合物(C2)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,碱通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且催化剂通常以在0.0001至1摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成之后,由式(1)表示的本发明化合物可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的本发明化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(制备方法D)
由式(1)表示的本发明化合物可以使由式(1-3)表示的化合物(下文称为化合物(1-3))与由式(E1)表示的化合物(下文称为化合物(E1))在碱存在下反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、Q、Z11和X与以上的定义相同。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈和丙腈;水;以及它们的混合物。
作为反应中使用的化合物(E1),可以通常使用商购可得化合物。其具体实例包括烷基卤化物(halogenatedalkys)如氯二氟甲烷、甲基溴、乙基溴、正丙基溴、甲基碘、乙基碘和1,1-二氟-2-碘乙烷;硫酸酯如硫酸二甲酯;和磺酸酯如对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯、甲苯磺酸正丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯和甲磺酸正丙酯。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾和氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;和碱金属醇盐如叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(1-3),化合物(E1)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且碱通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成之后,由式(1)表示的本发明化合物可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的本发明化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(制备方法E)
在由式(1)表示的本发明化合物之中,其中X是硫原子的化合物(下文称为化合物(1-S))可以使在由式(1)表示的本发明化合物之中的其中X是氧原子的化合物(下文称为化合物(1-O))与硫化剂反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A和Q与以上的定义相同。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯;腈如乙腈和丙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的硫化剂的实例包括五硫化磷和劳氏试剂(Lawesson’sreagent)(2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二磷杂环丁烷2,4-二硫醚)。
在反应中,基于1摩尔的化合物(1-O),硫化剂优选以在0.5至1.5摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,如果需要,可以加入有机碱如吡啶和三甲胺,以及无机碱如碱金属氢氧化物和碱金属碳酸盐,并且基于化合物(1-O),添加的碱的量在0.5至1.5摩尔的范围内。
在反应完成之后,化合物(1-S)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的本发明化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(制备方法F)
在由式(1)表示的本发明化合物之中,其中R3是R71的由式(1-4)表示的化合物(下文称为化合物(1-4))可以通过将由式(G1)表示的化合物(下文称为化合物(G1))和由式(G21)表示的化合物(下文称为化合物(G21))在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、A、Q和Z31与以上的定义相同,Z41表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲磺酰基氧基,并且R71表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、具有一个或多个卤素原子的C2-C6烯基、具有一个或多个卤素原子的C2-C6炔基或具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基。
该反应可以依照制备方法B进行。
在由式(1)表示的本发明化合物之中,其中R4是R72的由式(1-5)表示的化合物(下文称为化合物(1-5))可以通过将由式(G2)表示的化合物(下文称为化合物(G2))和由式(G22)表示的化合物(下文称为化合物(G22))在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中R1、R2、R3、R5、R6、R7、A、Q、Z31和Z41与以上的定义相同,并且R72表示C1-C3烷基。
该反应可以依照制备方法B进行。
在由式(1)表示的本发明化合物之中,其中R5是R72的由式(1-6)表示的化合物(下文称为化合物(1-6))可以通过将由式(G3)表示的化合物(下文称为化合物(G3))和化合物(G22)在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、A、Q、R72、Z31和Z41与以上的定义相同。
该反应可以依照制备方法B进行。
在由式(1)表示的本发明化合物之中,其中R9是R72的由式(1-7)表示的化合物(下文称为化合物(1-7))可以通过将由式(G4)表示的化合物(下文称为化合物(G4))和化合物(G22)在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R7、Q、A、X、R72、Z31和Z41与以上的定义相同。
该反应可以依照制备方法B进行。
依照制备方法B,可以制备在由式(1)表示的本发明化合物之中的其中选自R3、R4、R5和R6的两个以上取代基是R71和/或R72的化合物。
通过使用其他已知偶联反应代替制备方法B的偶联反应,也可以制备化合物(1)。
(制备方法G)
在由式(1)表示的本发明化合物之中,其中Q是Q1的由式(1-H)表示的化合物(下文称为化合物(1-H))可以通过将由式(H1)表示的化合物(下文称为化合物(H1))和由式(H2)表示的化合物(下文称为化合物(H2))在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、X和Z31与以上的定义相同,并且R8和R9各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈和丙腈;水;以及它们的混合物。
作为反应中使用的化合物(H2),可以通常使用商购获得的化合物。
在反应中使用的催化剂的实例包括乙酸铜(II)、碘化铜(I)、溴化铜(II)、氯化铜(II)、乙酸钯(II)、二氯双(三苯膦)钯、四三苯膦钯(0)、乙酸钯(II)/三环己基膦、双(二苯膦二茂铁基)二氯化钯(II)、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基(1,4-萘醌)钯二聚体、烯丙基(氯)(1,3-二均三甲苯基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)钯或乙酸钯(II)/二环己基(2’,4’,6’-三异丙基联苯基-2-基)膦、三(二亚苄基丙酮)二钯等。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如吡啶、三乙胺、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾和氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;碱金属磷酸盐如磷酸三钾;和碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(H1),化合物(H2)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,碱通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且催化剂通常以在0.0001至1摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成之后,化合物(1-H)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的本发明化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
以下将详细描述用于制备本发明吡唑化合物ZS3、ZS4、ZS5、ZS7和ZS8的方法。
(合成方法A)
由下式(ZS3)表示的化合物(下文称为化合物(ZS3))可以使由下式(ZS1)表示的化合物与由下式(ZS2)表示的化合物在碱存在下反应制备:
其中Z11、A’、Q’和R53与以上的定义相同。
该反应可以依照制备方法A进行。
(合成方法B)
由下式(ZS4)表示的化合物(下文称为化合物(ZS4))可以使化合物(ZS3)与氢气在催化剂存在下反应制备:
其中A’、Q’和R53与以上的定义相同。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;酯如乙酸乙酯和乙酸丁酯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯;水;以及它们的混合物。
在反应中使用的催化剂的实例包括钯、铂、锇、钌、铑、阮内镍等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XE1),催化剂通常以在0.0001至1摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成之后,化合物(XF2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(合成方法C)
由下式(ZS5)表示的化合物(下文称为化合物(ZS5))可以使化合物(ZS4)与异氰酸酯化剂反应制备。
其中A’、Q’、R53和X与以上的定义相同。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈和丙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的异氰酸酯化剂的实例包括光气、二光气、三光气、硫光气、N,N-羰基二咪唑和N,N-硫羰基二咪唑(N,N-thiocarbodiimidazole)。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XB1),异氰酸酯化剂通常以在0.34至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,如果需要,可以加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯;和碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯,并且基于1摩尔的化合物(XB1),这些化合物通常以在0.05至5摩尔范围内的比例使用。
在反应完成之后,化合物(XA1)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(合成方法D)
由下式表示的化合物(ZS7)(下文称为化合物(ZS7))可以使化合物(ZS6)与卤化剂反应制备:
其中A’、Q’和R53与以上的定义相同,并且Z101表示氯原子或溴原子。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈和丙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的卤化剂的实例包括氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯、氧溴化磷、三溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草酰氯、草酰溴、三光气、二光气、光气和硫酰氯。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XC1),卤化剂通常以在0.33至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,可以加入催化剂并且使用N,N-二甲基甲酰胺等。基于1摩尔的化合物(XC1),使用的催化剂的量通常以在0.001至1摩尔范围内的比例。
在反应中,如果需要,可以加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯;和碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯,并且基于1摩尔的化合物(XC1),这些化合物通常以在0.05至5摩尔范围内的比例使用。
在反应完成之后,化合物(XA2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(合成方法E)
由下式(ZS8)式表示的化合物可以通过使化合物(ZS5)或化合物(ZS7)与叠氮化剂反应制备:
其中A’、Q’、R53、Z101和X与以上的定义相同。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈和丙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的叠氮化剂的实例包括无机叠氮化物如叠氮钠、叠氮化钡和叠氮化锂;和有机叠氮化物如叠氮化三甲基硅烷和叠氮化磷酸二苯酯。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XA1)或化合物(XA2),叠氮化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,如果需要,可以加入路易斯酸如氯化铝或氯化锌,并且基于1摩尔的化合物(XA1)或化合物(XA2),这些化合物通常以在0.05至5摩尔范围内的比例使用。
在反应完成之后,化合物(XA3)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物(XA3)可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
以下将详细描述用于合成中间体化合物的方法。
(参考制备方法A)
由下式(XA3)表示的化合物(下文称为化合物(XA3))可以通过使由下式(XA1)表示的化合物(下文称为化合物(XA1))或由式(XA2)表示的化合物(下文称为化合物(XA2))与叠氮化剂反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、Q、X和Z101与以上的定义相同,R101表示P11、P12或P13,R91表示C1-C12烷基,并且波形线表示结合部位。
该反应依照以上合成方法E进行。
(参考制备方法B)
化合物(XA1)可以通过使由下式(XB1)表示的化合物(下文称为化合物(XB1))与异氰酸酯化剂反应制备:
其中R3、R4、R5、R6、R101和X与以上定义的相同。
该反应依照以上合成方法C进行。
(参考制备方法C)
化合物(XA2)可以通过使由下式(XC1)表示的化合物(下文称为化合物(XC1))与卤化剂反应制备:
其中R3、R4、R5、R6、R101和Z101与以上的定义相同。
该反应依照以上合成方法D进行。
(参考制备方法D)
化合物(XA1)可以通过使化合物(XB1)与氨基甲酸酯化剂反应以获得由下式(XD1)表示的化合物(下文称为化合物(XD1)),接着与异氰酸酯化剂反应而制备:
其中R3、R4、R5、R6、R101和X与以上的定义相同,并且R111表示C1-C12烷基或苯基。
以下将描述用于从化合物(XB1)制备化合物(XD1)的方法。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈和丙腈;水;以及它们的混合物。
反应中使用的氨基甲酸酯化剂的实例包括氯甲酸苯酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯、氯甲酸正丙酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸正丁酯、氯甲酸叔丁酯、二碳酸二叔丁酯、二碳酸二甲酯、二碳酸二乙酯、氯硫甲酸O-苯酯、氯硫甲酸O-甲酯、氯硫甲酸O-乙酯等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XB1),氨基甲酸酯化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,如果需要,可以加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯;和碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯,并且基于1摩尔的化合物(XB1),这些化合物通常以在0.05至5摩尔范围内的比例使用。
在反应完成之后,化合物(XD1)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
以下将描述用于从化合物(XD1)制备化合物(XA1)的方法。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如四氢呋喃、二烷、乙二醇二甲醚和甲基叔丁基醚;芳族烃如甲苯和二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;腈如乙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;以及它们的混合物。
反应中使用的异氰酸酯化剂的实例包括五氯化磷、氧氯化磷、五氧化二磷、三氯硅烷、二氯硅烷、一氯硅烷、三氯化硼、2-氯-1,3,2-苯并二氧杂硼杂环戊烯、二碘硅烷、甲基三氯硅烷、二甲基二氯硅烷、氯三甲基硅烷等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XD1),异氰酸酯化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至250℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,如果需要,可以加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯;和碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯,并且基于1摩尔的化合物(XD1),这些化合物通常以在0.05至5摩尔范围内的比例使用。
在反应完成之后,化合物(XA1)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法E)
由下式(XE2)表示的化合物(下文称为化合物(XE2))可以通过使由下式(XE1)表示的化合物(下文称为化合物(XE1))与氢气在催化剂存在下反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和Q与以上的定义相同,R181表示氢原子或P21,并且波形线表示结合部位。
该反应依照合成方法B进行。
(参考制备方法F)
化合物(XE2)可以通过使化合物(XE1)与还原剂在酸存在下反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R181与以上的定义相同。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括脂肪族羧酸如乙酸;醇如甲醇和乙醇;水;以及它们的混合物。
反应中使用的还原剂的实例包括铁、锡和锌。
反应中使用的酸的实例包括盐酸、硫酸、乙酸、氯化铵水溶液等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XE1),还原剂通常以在1至30摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成之后,化合物(XE2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法G)
由下式(XG2)表示的化合物(下文称为化合物(XG2))可以通过使由下式(XG1)表示的化合物(下文称为化合物(XG1))与化合物(E1)在碱存在下反应制备:
其中R3、R4、R5、R6、R7、X和Z11与以上的定义相同,并且R191表示P11或P12。
该反应可以依照制备方法E进行。
(参考制备方法H)
由下式(XH2)表示的化合物(下文称为化合物(XH2))可以通过使由下式(XH1)表示的化合物(下文称为化合物(XH1))与卤化剂反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Z21和X与以上的定义相同,并且R201表示P51或硝基。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氟苯、二氟苯、三氟苯、氯苯、二氯苯、三氯苯、α,α,α-三氟甲苯和α,α,α-三氯甲苯;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈和丙腈;以及它们的混合物。
反应中可用的卤化剂的实例包括氯化剂、溴化剂和碘化剂,例如,氯、溴、碘、硫酰氯、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、碘代琥珀酰亚胺、次氯酸叔丁酯、N-氯代戊二酰亚胺、N-溴戊二酰亚胺、N-氯-N-环己基-苯磺酰亚胺、N-溴代邻苯二甲酰亚胺、等等。
在反应中,还可以使用自由基引发剂。
反应中使用的自由基引发剂的实例包括过氧化苯甲酰、偶氮二异丁腈(AIBN)、过氧化二酰基、过氧化二碳酸二烷基酯、过氧化叔烷基酯、单过氧化碳酸酯、二-(叔烷基过氧基)缩酮和过氧化酮等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XH1),卤化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且自由基引发剂通常以在0.01至5摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成之后,化合物(XH2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法I)
由下式(XJ2)表示的化合物(下文称为化合物(XJ2))可以通过使化合物(XH2)与由下式(XJ1)表示的化合物(下文称为化合物(XJ1)):
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R111、R201和Z21与以上的定义相同,并且M表示钠、钾或锂。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯;腈如乙腈和丙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;以及它们的混合物。
在反应中可用的化合物(XJ1)的实例包括甲醇钠、乙醇钠、正丙醇钠、正丁醇钠、异丙醇钠、仲丁醇钠、叔丁醇钠、甲醇钾、乙醇钾、正丙醇钾、正丁醇钾、异丙醇钾、仲丁醇钾、叔丁醇钾、苯酚钠等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XH2),化合物(XJ1)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成之后,化合物(XJ2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法J)
由下式(XK1)表示的化合物(下文称为化合物(XK1))可以通过使化合物(XH2)与水在碱存在下反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R201和Z21与以上的定义相同。
该反应通常在水或含水溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯;腈如乙腈和丙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;以及它们的混合物。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯;金属有机酸盐如甲酸锂、乙酸锂、甲酸钠、乙酸钠、甲酸钾和乙酸钾;金属硝酸盐如硝酸银和硝酸钠;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯;和碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XH2),碱通常以在1至100摩尔范围内的比例使用。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XH2),水通常以在1至极大过量范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成之后,化合物(XK1)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法K)
化合物(XH2)可以通过使化合物(XJ2)与卤化剂反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R111、R201和Z21与以上的定义相同。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈和丙腈;有机酸如甲酸、乙酸和三氟乙酸;水;以及它们的混合物。
反应中使用的卤化剂的实例包括盐酸、氢溴酸和氢碘酸。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XJ2),卤化剂通常以1摩尔以上的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成之后,化合物(XH2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法L)
化合物(XH2)可以通过使化合物(XK1)与卤化剂反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R201和Z21与以上的定义相同。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈和丙腈;有机酸如甲酸、乙酸和三氟乙酸;水;以及它们的混合物。
反应中使用的卤化剂的实例包括溴、氯、硫酰氯、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、三溴化硼、三溴化磷、氯化三甲基硅烷、溴化三甲基硅烷、碘化三甲基硅烷、亚硫酰氯、亚硫酰溴、氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯、氧溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草酰氯、草酰溴、乙酰氯、四溴化碳、N-溴代琥珀酰亚胺、氯化锂、碘化钠、乙酰基溴等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XK1),卤化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
为了加速反应,可以根据要使用的卤化试剂加入添加剂,并且其具体实例包括用于乙酰氯的氯化锌、用于四溴化碳的三苯基膦、用于N-溴代琥珀酰亚胺的二甲基硫醚、用于碘化钠的三氟化硼二乙醚复合物、用于乙酰溴的三氟化硼二乙醚复合物、用于氯化锂的三乙胺和甲磺酰氯、用于碘化钠的氯化铝和用于碘化钠的氯化三甲基硅烷。基于1摩尔的化合物(XK1),任何添加剂通常以在0.01至5摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成之后,化合物(XH2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法M)
由下式(XM3)表示的化合物(下文称为化合物(XM3))可以通过使化合物(XK1)与通常可获得的由下式(XM2)表示的化合物(下文称为化合物(XM2))在碱存在下反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R201与以上的定义相同,R901表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C6-C16芳基或C6-C16卤代芳基并且Z801表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯;腈如乙腈和丙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;以及它们的混合物。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;和碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XK1),化合物(XM2)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且碱通常以在1至5摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,碘化钠、四丁基碘化铵等可以加入到反应中,并且基于1摩尔的化合物(XK1),这些化合物通常在0.001至1.2摩尔范围内使用。
在反应完成之后,化合物(XM3)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法N)
由下式(XN12)表示的化合物(下文称为化合物(XN12))可以通过将由下式(XN11)表示的化合物(下文称为化合物(XN11))和化合物(G21)在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中R501表示氢原子或OR111,并且R111、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R71、X、Z31和Z41与以上的定义相同。
该反应可以依照制备方法B进行。
由下式(XN22)表示的化合物(下文称为化合物(XN22))可以通过将由下式(XN21)表示的化合物(下文称为化合物(XN21))和化合物(G22)在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中R1、R2、R6、R3、R5、R6、R7、R72、R501、X、Z31和Z41与以上的定义相同。
该反应可以依照制备方法B进行。
由下式(XN32)表示的化合物(下文称为化合物(XN32))可以通过将由下式(XN31)表示的化合物(下文称为化合物(XN31))和化合物(G22)在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R72、R501、X、Z31和Z41与以上的定义相同。
该反应可以依照制备方法B进行。
由下式(XN42表示的化合物)(下文称为化合物(XN42))可以通过将由下式(XN41)表示的化合物(下文称为化合物(XN41))和化合物(G22)在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R7、R72、R501、X、Z31和Z41与以上定义的相同。
该反应可以依照制备方法B进行。
依照制备方法B,可以制备由下式(XN50)表示的化合物之中的其中两个以上选自R3、R4、R5和R6的取代基是R71和/或R72的化合物:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R501和X与以上的定义相同。
此外,通过使用其他已知的偶联反应代替制备方法B中提及的偶联反应,可以制备化合物(XN50)
(参考制备方法O)
由下式(XW2)表示的化合物(下文称为化合物(XW2))可以通过使由下式(XW1)表示的化合物式(下文称为化合物(XW1))与由下式表示的化合物(XW3)(下文称为化合物(XW3))在反应加速剂存在下反应制备:
其中R3、R4、R5、R6和R91与以上的定义相同。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈和丙腈;以及它们的混合物,并且化合物(XW3)可以用作溶剂。
反应中可用的化合物(XW3)的实例包括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇等。
在反应中使用的反应加速剂的实例包括无机酸如盐酸和硫酸;碳二亚胺如二环己基碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺和N’-(3-二甲基氨基丙基)-N-乙基碳二亚胺;有机酸如甲磺酸和甲苯磺酸;Mitsunobu反应试剂如三苯基膦/偶氮二甲酸二乙酯;亚硫酰氯、三氟化硼-乙醚复合物等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XW1),反应加速剂通常以在0.01至10摩尔范围内的比例使用。
在反应中,如果需要,可以加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯;和碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯,并且基于1摩尔的化合物(XW1),这些化合物通常以在0.001至5摩尔范围内的比例使用。
在反应中,基于化合物(XW1),使用过量的化合物(XW3)。
反应的反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成之后,化合物(XW2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法P)
化合物(XW2)可以通过使化合物(XW1)与卤化剂反应以获得由下式(XV1)表示的化合物(下文称为化合物(XV1)),然后使化合物(XV1)与化合物(XW3)反应制备:
其中R3、R4、R5、R6、R91和Z101与以上的定义相同。
通过使化合物(XW1)与卤化剂反应而制备化合物(XV1)的方法可以根据在参考制备方法C进行。
以下将描述用于从化合物(XV1)制备化合物(XW2)的方法。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈和丙腈;以及它们的混合物,并且化合物(XW3)可以用作溶剂。
在反应中,基于化合物(XV1),使用过量的化合物(XW3)。
反应的反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成之后,化合物(XW2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法Q)
化合物(XW2)可以通过使化合物(XW1)与烷基化剂反应制备:
其中R3、R4、R5、R6和R91与以上的定义相同。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈和丙腈;水;以及它们的混合物。
在反应中可用的烷基化剂的实例包括重氮甲烷、三甲基甲硅烷基重氮甲烷、氯二氟甲烷;烷基卤如甲基溴、乙基溴、正丙基溴、甲基碘、乙基碘和正丙基溴;硫酸酯如硫酸二甲酯、硫酸二乙酯和硫酸二正丙酯;和磺酸酯如对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯、对甲苯磺酸正丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯和甲磺酸正丙酯。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XW1),烷基化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
在反应中,如果需要,可以加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯;季铵盐如氢氧化四(正丁基)铵,并且基于1摩尔的化合物(XW1),这些化合物通常以在0.001至5摩尔范围内的比例。
反应的反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成之后,化合物(XW2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法T)
由下式(XS2)表示的化合物(下文称为化合物(XS2))可以通过使由下式(XS1)表示的化合物(下文称为化合物(XS1))与化合物(A2)在碱存在下反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、Q和Z11与以上的定义相同。
该反应可以依照制备方法A进行。
(参考制备方法AA)
由下式(XAA2)式表示的化合物式可以通过使由式(XAA1)表示的化合物与还原剂反应制备:
其中R2、R3、R11、R91和Q与以上的定义相同。
该反应可以依照参考制备方法F进行。
尽管用于本发明化合物的形式可以是本发明化合物本身,但是本发明化合物通常在与下列各项混合后使用:固体载体、液体载体、表面活性剂等,以及任选地加入用于配制的助剂如粘着剂、分散剂和稳定剂,由此配制为可湿性粉剂、水分散颗粒剂、可流动剂、颗粒剂、干燥可流动剂、浓乳剂、水溶液、油溶液、发烟剂、气溶胶、微胶囊等。在这些制剂中,通常以在按重量计0.1至99%、优选0.2至90%的范围内包含本发明化合物。
固体载体的实例包括粘土(例如,高岭土、硅藻土、合成水合二氧化硅、Fubasami粘土、膨润土和酸性粘土)、细粉或颗粒形式的滑石或其他无机矿物(例如,绢云母、石英粉、硫粉、活性炭、碳酸钙和水合二氧化硅),并且液体载体的实例包括水、醇(例如,甲醇和乙醇)、酮(例如,丙酮和甲基乙基酮)、芳族烃(例如,苯、甲苯、二甲苯、乙苯和甲基萘)、脂族烃(例如,正己烷、环己烷和煤油)、酯(例如,乙酸乙酯和乙酸丁酯)、腈(例如,乙腈和异丁腈)、醚(例如,二烷和二异丙醚)、酰胺(例如,DMF和二甲基乙酰胺)和卤代烃(例如,二氯乙烷、三氯乙烯和四氯化碳)等。
表面活性剂的实例包括烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚及其聚氧乙烯化的化合物、聚乙二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。
用于配制的其他助剂的实例包括粘着剂和分散剂,具体而言,酪蛋白、明胶、多糖(例如,淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物和海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、糖类、水溶性合成聚合物(例如,聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸或其酯等。
用于施用本发明防治剂的方法没有特别限制,只要施用形式是可以通过其基本上施用本发明防治剂的形式即可,并且包括,例如,施用至植物如叶面施用;施用至用于栽培植物的区域如淹没处理;和施用至土壤如种子消毒。
本发明防治剂可以作为与各种油如矿物油或植物油的混合物或表面活性剂使用。可以作为与各种油或表面活性剂的混合物使用的油或表面活性剂的具体实例包括Nimbus(注册商标)、Assist(注册商标)、Aureo(注册商标)、Iharol(注册商标)、SilwetL-77(注册商标)、BreakThru(注册商标)、SundanceII(注册商标)、Induce(注册商标)、Penetrator(注册商标)、AgriDex(注册商标)、LutensolA8(注册商标)、NP-7(注册商标)、Triton(注册商标)、Nufilm(注册商标)、EmulgatorNP7(注册商标)、Emulad(注册商标)、TRITONX45(注册商标)、AGRAL90(注册商标)、AGROTIN(注册商标)、ARPON(注册商标)、EnSprayN(注册商标)、BANOLE(注册商标)等。
本发明防治剂也可以作为与其他杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和植物生长调节剂的混合物使用或与其他杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和植物生长调节剂一起使用。
这些其他杀真菌剂的实例包括以下。
(1)唑类杀真菌剂
如丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、咪鲜胺(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟环唑(epoxiconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、环菌唑(cyproconazole)、叶菌唑(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、四氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、灭菌唑(triticonazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、抑霉唑(imazalil)、粉唑醇(flutriafol)、硅氟唑(simeconazole)、种菌唑(ipconazole)、氮康唑(azaconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、乙环唑(etaconazole)、亚胺唑(imibenconazole)、咪唑(oxpoconazole)、三唑酮(triadimefon)和烯效唑(uniconazole);
(2)胺类杀真菌剂
如丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、螺环菌胺(spiroxamine)、艾敌吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)和粉病灵(piperalin);
(3)苯并咪唑类杀真菌剂
如多菌灵(carbendazim)、苯菌灵(benomyl)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、麦穗灵(fuberidazole)和硫菌灵(thiophanate);
(4)二羧酰亚胺类杀真菌剂
如腐霉利(procymidone)、异菌脲(iprodione)和乙烯菌核利(vinclozolin);
(5)苯胺吡啶类杀真菌剂
如嘧菌环胺(cyprodinil)、嘧霉胺(pyrimethanil)和嘧菌胺(mepanipyrim);
(6)苯基吡咯类杀真菌剂
如拌种咯(fenpiclonil)和咯菌腈(fludioxonil);
(7)嗜球果伞素类(Strobilurins)杀真菌剂
如醚菌酯(kresoxim-methyl)、嘧菌酯(azoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、吡菌苯威(pyribencarb)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、烯肟菌酯(enestrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、氯啶菌酯(triclopyricarb)和mandestrobin;
(8)苯基酰胺类杀真菌剂
如甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)或精甲霜灵(mefenoxam)、霜苯灵(benalaxyl)和精霜苯灵((benalaxyl-M)或精霜苯灵(kiralaxyl)、呋霜灵(furalaxyl)、乙氧呋霜灵(ofurace)和霜灵(oxadixyl);
(9)羧酸酰胺类(carboxylicacidamide)杀真菌剂
如烯酰吗啉(dimethomorph)、缬霉威(iprovalicarb)、苯噻菌胺酯(benthivalicarb-isopropyl)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、霜霉灭(valiphenal)或缬菌胺(valifenalate)和氟吗啉(flumorph);
(10)羧酰胺类(carboxamide)杀真菌剂
如萎锈灵(carboxin)、灭锈胺(氟酰胺(mepronil))、氟担菌宁(flutolanil)、噻氟菌胺(thifluzamide)、呋吡菌胺(furametpyr)、烟酰胺(boscalid)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、呋吡菌酰胺(fluopyram)、联苯吡菌胺(bixafen)、氟唑菌苯胺(penflufen)、环苯吡菌胺(sedaxane)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、双环氟唑菌胺(isopyrazam)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、异柳磷(isofetamid)、N-[2-(3,4-二氟苯基)苯基]-3-三氟甲基吡嗪-2-甲酸酰胺、N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酸酰胺(包括外消旋物或对映异构体,R形式的对映异构体和S形式的对映异构体以任选比率的混合物)、麦锈灵(benodamil)、甲呋酰胺(fenfuram)和氧化萎锈灵(oxycarboxin);
(11)其他杀菌真剂
如乙霉威(diethofencarb)、福美双(thiuram)、氟啶胺(fluazinam)、代森锰锌(mancozeb)、百菌清(chlorothalonil)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、环酰菌胺(fenhexanid)、唑菌酮(fanoxadon)、咪唑菌酮(fenamidon)、苯酰菌胺(zoxamide)、噻唑菌胺(ethaboxam)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、氰霜唑(cyazofamid)、苯菌酮(metrafenone)、pyriofenone、环氟苄酰胺(cyflufenamid)、丙氧喹啉(proquinazid)、磺菌胺(flusulfamide)、氟吡菌胺(fluopicolide)、乙膦酸铝(fosetyl-aluminum)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威(propamocarbhydrochloride)、霜脲氰(cymoxanil)、戊菌隆(pencycuron)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、环丙酰菌胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、三环唑(tricyclazole)、咯喹酮(pyroquilon)、烯丙苯噻唑(probenazole)、异噻菌胺(isotianil)、噻酰菌胺(tiadinil)、tebufloquin、哒菌酮(diclomezine)、春雷霉素(kasugamycin)、嘧菌腙(ferimzone)、四氯苯酞(fthalide)、井冈霉素(validamycin)、霉灵(hydroxyisoxazole)、乙酸双胍辛胺(iminoctadineacetate)、稻瘟灵(isoprothiolane),
奥索利酸(oxolinicacid)、土霉素(oxytetracycline)、链霉素(streptomycin)、氧氯化铜(copperoxychloride)、氢氧化铜(copperhydroxide)、碱式硫酸铜(copperhydroxidesulfate)、有机铜(organocopper)、波尔多混合剂(Bordeauxmixture)、硫磺(sulfur)、唑嘧菌胺(ametoctradin)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、picarbutrazox、3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪、3-氰基-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、敌菌灵(anilazine)、bethoxadin、乐杀螨(binapacryl)、联苯(biphenyl)、灭瘟素(blastcidin-S)、布瑞莫(bupirimate)、敌菌丹(captafol)、地茂散(chloroneb)、氯硝胺(dicloran)、氟嘧菌胺(diflumetrim)、甲菌定(dimethirimol)、敌螨普(dinocap)、二噻农(dithianon)、多果定(dodin)、克瘟散(edifenphos)、乙菌定(ethirimol)、土菌灵(etridiazole)、芬瑞莫(fenarimol)、三苯锡-乙酸(fentin-acetate)、毒菌锡(fentin-hydroxide)、福美铁(ferbam)、氟酰菌胺(flumetver)、氟氯菌核利(fluoroimide)、氟酰胺(flutianil)、furmecyclox、iodocarb、异稻瘟净(iprobenfos)、昆布多糖(laminarin)、代森锰(maneb)、二硝巴豆酸酯(meptyldinocap)、磺菌威(methasulfocarb)、代森联(metiram)、萘替芬(naftifin)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、辛异噻啉酮(octhilinone)和稻瘟酯(pefurazoate),
亚磷酸(phosphorousacid)、亚磷酸的钾盐、亚磷酸的钠盐、亚磷酸的铵盐、多氧菌素(polyoxin)、甲基代森锌(propineb)、硫菌威(prothiocarb)、吡菌磷(pyrazophos)、稗草畏(pyributicarb)、匹克司(pyrifenox)、硝吡咯菌素(pyrrolnitlin)、灭螨猛(chinomethionate)、PCNB、TCNB、硅噻菌胺(silthiofam)、叶枯酞(tecloftalam)、特比萘芬(terbinafin)、tolprocarb、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、嘧菌醇(triarimol)、咪唑嗪(triazoxide)、嗪胺灵(triforine)、trimorphamide、代森锌(zineb)、福美锌(ziram),
2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-3-{[(3-羟基-4-甲氧基-2-吡啶基)羰基]氨基}-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧杂环壬烷-7-基酯,或
2-甲基丙酸{[4-甲氧基-2-({[(3S,7R,8R,9S)-9-甲基-8-(2-甲基-1-氧代丙氧基)-2,6-二氧代-7-(苯基甲基)-1,5-二氧杂环壬烷-3-基]氨基}羰基)-3-吡啶基]氧基}甲基酯,或
N’-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基}氧基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲脒(methylmethaneimidamide),或
2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并(dithiino)[2,3-c:5,6-c’]二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮,或
3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉,或
3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉,或
3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉,或
[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇
或
(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇
或
(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇
或
2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,或
2-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,或
2-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,或
2-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,或
2-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,或
2-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,或
2-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,或
1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇,或
1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇,或
1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇,或
1-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇,或
1-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇,或
1-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇,或
1-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇,或
硫氰酸1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯,或
硫氰酸1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯,或
硫氰酸1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯,或
硫氰酸1-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯,或
硫氰酸1-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯,或
硫氰酸1-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯,或
硫氰酸1-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯,或
5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1RS,2SR,5SR)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1RS,2RS,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1RS,2RS,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1RS,2SR,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1R,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1S,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1R,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1S,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1R,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1S,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1R,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1S,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1RS,2SR,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1RS,2RS,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1RS,2RS,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1RS,2SR,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1R,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1S,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1R,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1S,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1R,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1S,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1R,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
(1S,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇,或
5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑,或
5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑,或
5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑,或
5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑,或
5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑,或
5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑,或
5-氨基-N-(2-氯-6-氟-4-甲基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑,或
5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑,或
9-氟-2,3-二氢-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-1,4-苯并氧氮杂(benzooxazepine),或
N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺,或
N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氯-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺,或
N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氯-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺,或
N-[(1R,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺,或
N-[(1R,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺,或
N-[(1S,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺,或
N-[(1S,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺,或
rel-N-[(1R,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺,或
rel-N-[(1R,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺,或
N-[(1R,2RS)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺,或
N-[(1S,2RS)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺,或
N-[(1RS,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺,或
N-[(1RS,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺,或
3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺,或
3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1R)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺,或
3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1S)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺,或
2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉,或
N-{6-[({(z)-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯基亚甲基]氨基}氧基)甲基]-2-吡啶基}氨基甲酸3-丁炔-1-基酯,或
5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺,或
这些其他杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂的实例包括:
(1)有机磷化合物
如,乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡磷(azamethiphos)、益棉磷(azinphos-ethyl)、保棉磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos):CYAP、甲基异内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪磷(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos):DDVP、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫膦(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion):MEP、倍硫磷(fenthion):MPP、蚜螨磷(heptenophos)、异柳磷(isofenphos)、异丙基-O-(甲氧基氨基硫代磷酰)水杨酸酯或水胺硫磷(isocarbophos)、异唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion):DMTP、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled):BRP、氧乐果(omethoate)、砜吸硫磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl或methylparathion)、稻丰散(phenthoate):PAP、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet):PMP、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorphon):DEP和蚜灭磷(vamidothion);
(2)氨基甲酸酯化合物
如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl):NAC、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb):BPMC、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb):MIPC、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur):PHC、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(xylylcarb);
(3)合成拟除虫菊酯化合物
如氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、依芬普司(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、heptafluthrin、炔咪菊酯(imiprothrin)、喹恩菊酯(kadethrin)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、甲氧苄氟菊酯(momfluorothrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊素(pyrethrins)、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin);
(4)沙蚕毒素化合物
如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)、盐酸杀螟丹(cartaphydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫双(thiosultap-disodium或bisultap)和杀虫单(thiosultap-monosodium或monosultap);
(5)新烟碱类化合物
如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、flupyradifurone、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、氟吡氰胺(sulfoxaflor)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam);
(6)苯甲酰脲类化合物
如双二氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlorfluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron);
(7)苯基吡唑类化合物
如乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)和丁烯氟虫腈(flufiprole);
(8)肼化合物
如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide);
(9)有机氯化合物
如氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)和α-硫丹(alpha-endosulfan);
(10)二酰胺化合物
如氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、cycloniliprole、氟虫酰胺(flubendiamide)和tetraniliprole;
(11)天然杀虫剂
如机油(machineoil)、硫酸烟碱(nicotine-sulfate)和rotenone;
(12)农业孕育剂
如来源于以下各项的活孢子和从以下各项生产的晶体毒素:苏云金杆菌(Bacillusthuringiensis)、鲇泽变种(var.aizawai)、kurstaki变种(var.kurstaki)、以色列变种(var.israelensis)和tenebriosis变种(var.tenebriosis)及其混合物,强固芽胞杆菌(Bacillusfirmus)、CNCMI-1582膜株等,球形芽孢杆菌(Bacillussphaericus)、巴西安白僵菌(Beauveriabassiana)、GHA株等,布氏白僵菌(Beauveriabrongniartii)、玫烟色拟青霉(Paecilomycesfumosoroseus)、淡紫色拟青霉(Paecilomyceslilacinus)、细脚拟青霉(Paecilomycestenuipes)、哈茨木霉(Trichodermaharzianum)、蜡蚧轮枝菌(Verticilliumlecani)和穿刺芽孢杆菌(Pasteuriapenetrans);
(13)杀线虫活性化合物
如棉隆(dazomet)、氟噻虫砜(fluensulfone)、噻唑磷(fosthiazate)、烟碱硫磷(imicyafos)、威百亩(metam)、酒石酸锑钾三水合物(potassiumantimonyltartratetrihydrate)、tioxazafen、指状节丛孢菌(Arthrobotrysdactyloides)、大肠杆菌(Bacilusfirmus)、CNCMI-1582株等,巨大芽胞杆菌(Bacillusmegaterium)、洛斯里被毛孢(Hirsutellarhossiliensis)、明尼苏达被毛孢(Hirsutellaminnesotensis)、Monacrosporiumphymatopagus、先正达巴氏杆菌(Pasteurianishizawae)、穿刺芽孢杆菌(Pasteuriapenetrans)、Pasteuriausgae、厚坦轮枝孢菌(Verticilliumchlamydosporium)、Harpin蛋白(Harpinprotein),
6-溴-N-{[2-氯-5-(三氟甲基)苯基]磺酰基}-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-甲酰胺,或
8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺,或;
(14)其他杀线虫活性化合物
如灭螨醌(acequinocyl)、双甲脒(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、四螨嗪(clofentezine)、苯腈吡螨酯(cyenopyrafen)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、环己锡(cyhexatin)或氢氧化三环己锡(tricyclohexyltinhydroxide)、三氯杀螨醇(dicofol)、乙螨唑(etoxazole)、喹螨醚(fenazaquin)、苯丁锡(fenbutatinoxide)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、啶蜱脲(fluazuron)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、噻螨酮(hexythiazox)、克螨特(propargite):BPPS、pyflubumide、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(pyrimidifen)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)和三氯杀螨砜(tetradifon);以及
(15)其他杀虫剂
如阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、林皮没丁(lepimectin)、弥拜菌素(milbemectin)、乙基多杀菌素(spinetoram)、多杀霉素(spinosad)、afidopyropen、磷化铝(aluminiumphosphide)、磷化钙(calciumphosphide)、磷化氢(phosphine)、磷化锌(zincphosphide)、印楝素(azadirachtin)、噻嗪酮(buprofezin)、溴虫腈(chlorfenapyr)、氯化苦(chloropicrin)、灭蝇胺(cyromazine)、丁醚脲(diafenthiuron)、DNOC、苯氧威(fenoxycarb)、flometoquin、氟啶虫酰胺(flonicamid)、氟蚁腙(hydramethylnon)、烯虫乙酯(hydroprene)、茚虫威(indoxacarb)、丙诺保幼素(kinoprene)、氰氟虫腙(metaflumizone)、烯虫酯(methoprene)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、溴甲烷(methylbromide)、虫酮(metoxadiazone)、吡蚜酮(pymetrozine)、定菌磷(pyrazophos)、啶虫醚(pyridalyl)、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)、吡丙醚(pyriproxyfen)、氟化铝钠(sodiumaluminiumfluoride)或锥冰晶石(chiolite)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟虫胺(sulfluramid)、硫酰氟(sulfurylfluoride)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)和triflumezopyrim。
这些其他除草剂或植物生长调节剂的实例包括:
2,4-D、2,4-DB、乙草胺(acetochlor)、氟锁草醚(acifluorfen)、甲草胺(alachlor)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、莠去沣(atrazine)、氟草胺(benefin)、灭草松(bentazon)、溴苯腈(bromoxynil)、唑草酮(carfentrazone)、唑草酯(carfentrazone-ethyl)、氯酯磺草胺(chloransulam)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、乙氯隆(chlorimuron-ethyl)、氯草敏(chloridazon)、烯草酮(clethodim)、炔草酯(clodinafop)、异草松(clomazone)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、甜菜安(desmedipham)、麦草畏(dicamba)、禾草灵(diclofop)、双氯磺草胺(diclosulam)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、二甲吩草胺(dimethanamid)、敌草快(diquat)、敌草隆(diuron)、茵草敌(EPTC)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、唑啶草(ethofumesate)、唑禾草灵(fenoxaprop)、精唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、双氟磺草胺(florasulam)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P-butyl)、氟噻草胺(flufenacet)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟胺草酯(flumiclorac)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟噻草酯(fluthiacet)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰氨基嘧磺隆(foramsulfuron)、草铵磷(glufosinate)、固杀草(glufosinate-ammonium)、草甘膦(glyphosate)、草甘膦草甘膦三甲基硫盐(glyphosate-trimesium)、草甘膦异丙胺(glyphosate-isopropylamine)、草甘膦钾(glyphosate-potassium)、吡氯黄隆(halosulfuron)、草枯星(halosulfuron-methyl)、精氟吡甲禾灵(haloxyfop-R-methyl)、环嗪酮(hexazinone)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、异唑草酮(isoxaflutole)、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲基磺草酮(mesotrione)、威百亩(metam)、苯嗪草酮(metamitron)、异丙甲草胺(metolachlor)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、MPCA、MSMA、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、黄草消(oryzalin)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat)、二甲戊灵(pendimethalin)、甜菜宁(phenmedipham)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟嘧磺隆(pyrimisulfuron)、唑啉草酯(pinoxaden)、扑草净(promethryn)、吡草醚(pyrafulfen-ethyl)、嘧硫草醚(pyrithiobac)、啶磺草胺(pyroxsulam)、吡杀草砜(pyroxasulfone)、精喹禾灵(quizalofop-p-ethyl)、salflufenacil、烯禾定(sethoxydim)、西玛沣(simazine)、甲磺草胺(sulfentrazone)、丁噻隆(tebuthiuron)、环磺草酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟乐灵(trifluaralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、乙烯利(ethephon)、矮壮素氯(chlormequat-chloride)、甲哌(mepiquat-chloride)、赤霉素A3(GibberellinA3)(由赤霉素A3为典型的赤霉素A(GibberellinA))、脱落酸(abscisicacid)、激动素(Kinetin)、苄基腺嘌呤(benzyladenine)、1,3-二苯基脲(1,3-diphenylurea)、氯吡脲(forchlorfenuron)、噻苯隆(thidiazuron)、4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸等。
用于施用本发明防治剂的方法没有特别限制,只要施用形式是本发明防治剂可以通过其基本上施用的形式即可,并且包括,例如,施用至植物如叶面施用;施用至用于栽培植物的区域如淹没处理;和施用至土壤如种子消毒。
本发明防治剂的施用剂量根据天气条件、剂型、施用时机、施用方法、施用面积、目标病害、目标作物等变化,并且通常在每1,000m2的施用面积为1至500g并且优选2至200g的范围内。浓乳剂、可湿性粉剂或浓悬浮剂通常通过用水将其稀释来施用。在这种情况下,稀释后的本发明化合物的浓度通常在0.0005至2重量%并且优选0.005至1重量%的范围内。粉尘制剂或颗粒制剂通常以其本身施用而无需将其稀释。在向种子施用中,本发明化合物的量通常在每1kg种子0.001至100g并且优选0.01至50g的范围内。
在本发明中,有害生物生活的地方的实例包括水田、田地、茶园、果园、非农业用地、房屋、育苗托盘、育苗箱、育苗土壤和育苗床。
而且,在另一个实施方案中,例如,可以将本发明防治剂可以施用于下面提到的脊椎动物的内部(身体内部)或外部(身体表面),从而全身性地或非全身性地根除寄生在脊椎动物上的生物或寄生物。内部施用的方法的实例包括口服给药、肛门给药、移植、经由皮下、肌内或静脉内注射给药。外部施用的方法的实例包括经皮给药。而且,本发明化合物可以被家畜动物摄入,从而根除动物排泄物中出现的卫生昆虫。
当将本发明防治剂施用至在其上寄生有有害生物的动物如家畜动物和宠物时,剂量根据给药方法等变化,并且通常期望施用本发明化合物以使活性成分(本发明化合物或其盐)的剂量通常在每1kg动物体重为0.1mg至2,000mg并且优选0.5mg至1,000mg的范围内。
可以使用本发明防治剂作为用于防治农业用地如田地、水田、草坪和果园中植物病害的制剂。本发明防治剂可以防治在用于栽培下列“植物”的农业用地中出现的病害。
农作物:玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜、葵花、甘蔗、烟草等;蔬菜:茄属蔬菜(例如,茄子、西红柿、甘椒、辣椒和马铃薯),葫芦科蔬菜(例如,黄瓜、南瓜、绿皮西葫芦、西瓜和甜瓜),十字花科蔬菜(例如,日本萝卜、白萝卜、辣根、大头菜、大白菜、卷心菜、叶芥菜、椰菜和花椰菜),紫菀科蔬菜(例如,牛蒡、苘蒿、朝鲜蓟和莴苣),百合科蔬菜(例如,大葱、洋葱、大蒜和芦笋),伞形科蔬菜(例如,胡萝卜、欧芹、旱芹和欧洲防风),藜科蔬菜(例如,菠菜和银甜菜),薄荷科蔬菜(例如,白苏子、薄荷和罗勒),草莓、甘薯、日本薯蓣、野芋等;花;观叶植物:
水果:梨果肉质果(例如,苹果、梨、日本梨、木瓜和榅桲),核肉质果(例如,桃、李子、油桃、乌梅(Prunusmume)、樱桃、杏和梅),柑橘类(例如,柑橘(Citrusunshiu)、橙子、柠檬、酸橙和柚子),坚果类(例如,栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果和澳洲坚果(macadamianut)),浆果类(例如,蓝莓、蔓越莓、黑莓和树莓),葡萄、柿子、橄榄、日本李子、香蕉、咖啡、海枣、椰树、油椰子等。
除果树之外的树:茶树、桑树、花卉植物,行道树(例如,岑树、桦树、山茱萸、桉树(Eucalyptus)、银杏(Ginkgobiloba)、丁香、枫树、栎树(Quercus)、杨树、紫荆树、枫香树(Liquidambarformosana)、悬铃树、榉树、日本香柏、杉树、铁杉、刺柏、松树、云杉和红豆杉(Taxuscuspidate))等。
上述“植物”包括遗传改造的作物。
可以通过本发明防治剂防治的有害生物包括植物病原如丝状真菌,以及有害节肢动物如有害的昆虫和有害的螨、和线形动物门(nemathelminth)如线虫纲(nematode),并且具体包括下列实例,但不限于这些实例。
用于施用本发明防治化合物的方法没有特别限制,只要施用形式是本发明化合物可以通过其基本上施用的形式即可,并且包括,例如,施用至植物如叶面施用;施用至用于栽培植物的区域如淹没处理;和施用至土壤如种子消毒。
本发明化合物的施用剂量根据天气条件、剂型、施用时机、施用方法、施用面积、目标病害、目标作物等变化,并且通常在每1,000m2的施用面积为1至500g并且优选2至200g的范围内。浓乳剂、可湿性粉剂或浓悬浮剂通常通过用水将其稀释来施用。在这种情况下,稀释后的本发明化合物的浓度通常在0.0005至2重量%并且优选0.005至1重量%的范围内。粉尘制剂或颗粒制剂通常以其本身而无需将其稀释来施用。在向种子施用中,本发明化合物的量通常在每1kg种子0.001至100g并且优选0.01至50g的范围内。
在本发明中,有害生物生活的地方的实例包括包括稻田、田地、茶园、果园、非农业用地、房屋、育苗托盘、育苗箱、育苗土壤和育苗床。
而且,在另一个实施方案中,例如,可以将本发明化合物施用于下面提到的脊椎动物的内部(身体内部)或外部(身体表面),从而全身性地或非全身性地根除寄生在脊椎动物上的生物或寄生物。内部施用的方法的实例包括口服给药、肛门给药、移植、经由皮下、肌内或静脉内注射给药。外部施用的方法的实例包括经皮给药。而且,本发明化合物可以被家畜动物摄入,从而根除动物排泄物中出现的卫生昆虫。
当将本发明化合物施用至在其上寄生有有害生物的动物如家畜动物和宠物时,剂量根据给药方法等变化,并且通常期望施用本发明化合物以使活性成分(本发明化合物或其盐)的剂量通常在每1kg动物体重为0.1mg至2,000mg并且优选0.5mg至1,000mg的范围内。
可以使用本发明化合物作为用于防治农业用地如田地、稻田、草坪和果园中植物病害的制剂。本发明化合物可以防治在用于栽培下列“植物”的农业用地中出现的病害。
农作物:玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜、葵花、甘蔗、烟草等;蔬菜:茄属蔬菜(例如,茄子、西红柿、甘椒、辣椒和马铃薯),葫芦科蔬菜(例如,黄瓜、南瓜、绿皮西葫芦、西瓜和甜瓜),十字花科蔬菜(例如,日本萝卜、白萝卜、辣根、大头菜、大白菜、卷心菜、叶芥菜、椰菜和花椰菜),紫菀科蔬菜(例如,牛蒡、苘蒿、朝鲜蓟和莴苣),百合科蔬菜(例如,大葱、洋葱、大蒜和芦笋),伞形科蔬菜(例如,胡萝卜、欧芹、旱芹和欧洲防风),藜科蔬菜(例如,菠菜和银甜菜),薄荷科蔬菜(例如,日本罗勒、薄荷和罗勒),草莓、甘薯、日本薯蓣、野芋等;花,观叶植物:
水果:梨果肉质果(例如,苹果、梨、日本梨、木瓜和榅桲),核肉质果(例如,桃、李子、油桃、乌梅(Prunusmume)、樱桃、杏和梅),柑橘类(例如,柑橘(Citrusunshiu)、橙子、柠檬、酸橙和柚子),坚果类(例如,栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果和澳洲坚果(macadamianut)),浆果类(例如,蓝莓、蔓越莓、黑莓和树莓),葡萄、柿子、橄榄、日本李子、香蕉、咖啡、海枣、椰树、油椰子等;
除果树之外的树:茶树、桑树、花卉植物,行道树(例如,岑树、桦树、山茱萸、桉树(Eucalyptus)、银杏(Ginkgobiloba)、丁香、枫树、栎树(Quercus)、杨树、紫荆树、枫香树(Liquidambarformosana)、悬铃树、榉树、日本香柏、杉树、铁杉、刺柏、松树、云杉和红豆杉(Taxuscuspidate));等等。
上述“植物”包括遗传改造的作物。
可以通过本发明化合物防治的有害生物包括植物病原如丝状真菌,以及有害节肢动物如有害的昆虫和有害的螨、和线形动物门(nemathelminth)如线虫纲(nematode),并且具体包括下列实例,但不限于这些实例。
稻病害:稻瘟病(稻瘟病菌(Magnaporthegrisea))、褐斑病(宫部旋孢腔病菌(Cochliobolusmiyabeanus))、纹枯病(纹枯病菌(Rhizoctoniasolani))、bakanae病害(纤维素降解病菌(Gibberellafujikuroi))和霜霉病(大孢指疫霉菌(Sclerophthoramacrospora));小麦病害:白粉病(禾谷白粉病菌(Erysiphegraminis))、镰刀菌萎蔫病(禾谷镰刀病菌(Fusariumgaminearum)、燕麦镰刀病菌(F.avenaceum)、山顶镰刀病菌(F.culmorum)、雪霉叶枯病菌(Microdochiumnivale))、锈病(小麦条锈病菌(Pucciniastriiformis)、小麦秆锈病菌(P.graminis)、小麦叶锈病菌(P.recondita))、雪霉病(雪腐镰刀病菌(Micronectriellanivale))、雪腐病(核瑚菌属(Typhulasp.))、散黑穗病(小麦散黑粉病菌(Ustilagotritici))、腥黑穗病(小麦网腥黑偻病菌(Tilletiacaries)、小麦矮星黑粉菌(T.controversa))、轮斑病(小麦基腐病菌(Pseudocercosporellaherpotrichoides))、叶枯病(小麦叶枯病菌(Septoriatritici))、颖枯病(颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum))、黄斑病(小麦德氏霉(Pyrenophoratritici-repentis))、由丝核菌属(Rhizoctonia)(纹枯病菌(Rhizoctoniasolani))引起的苗枯病(damping-off)、和携带一切疾病(takealldisease)(禾顶囊壳(Gaeumannomycesgraminis));大麦病害:白粉病(禾谷白粉病菌(Erysiphegraminis))、镰刀菌萎蔫病(禾谷镰刀病菌(Fusariumgaminearum)、燕麦镰刀病菌(F.avenaceum)、山顶镰刀病菌(F.culmorum)、雪霉叶枯病菌(Microdochiumnivale))、锈病(小麦条锈病菌(Pucciniastriiformis)、小麦秆锈病菌(P.graminis)、大麦褐锈病菌(P.hordei))、散黑穗病(裸黑粉病菌(Ustilagonuda))、叶疱病(大麦云纹病菌(Rhynchosporiumsecalis))、网斑病(大麦网斑病菌(Pyrenophorateres))、斑枯病(大麦斑点病菌(Cochliobolussativus))、叶条纹病(大麦条纹病菌(Pyrenophoragraminea))、柱隔孢叶斑病(Ramulariacollo-cygni)和由丝核细菌属(纹枯病菌(Rhizoctoniasolani))引起的苗枯病;玉米病害:锈病(高粱锈病菌(Pucciniasorghi))、南方锈病(多堆柄锈菌(Pucciniapolysora))、大斑病(玉米大斑病菌(Setosphaeriaturcica))、小斑病(异旋孢腔菌(Cochliobolusheterostrophus))、炭疽病(禾生炭疽病菌(Colletotrichumgfaminicola))、灰叶斑病(玉米灰斑病菌(Cercosporazeae-maydis))、轮斑病(Kabatiellazeae)和暗球腔菌叶斑病(玉米暗球腔菌(Phaeosphaeriamaydis));
棉花病害:炭疽病(棉炭疽病菌(Colletotrichumgossypii))、灰霉病(白斑柱隔孢(Ramurariaareola))、链格孢叶斑病(大孢链格孢(Alternariamacrospora)和棉链格孢(A.gossypii));咖啡病害:锈病(驼孢锈菌(Hemileiavastatrix));油菜籽病害:菌核病(核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum))、黑斑病(芸苔链格孢(Alternariabrassicae))、和黑胫病(黑胫茎点霉(Phomalingam));柑橘病害:黑点病(间座壳菌(Diaporthecitri))、疮痂病(柑桔痂圆孢菌(Elsinoefawcetti))、和果腐病(指状青霉(Penicilliumdigitatum)、意大利青霉菌(P.italicum));苹果病害:花枯病(苹果链核盘菌(Moniliniamali))、溃疡病(苹果树腐烂病菌(Valsaceratosperma))、白粉病(苹果白粉病菌(Podosphaeraleucotricha))、链格孢叶斑病(苹果斑点落叶病菌(Alternariaalternataapplepathotype))、疮痂病(苹果黑星病菌(Venturiainaequalis))和苦腐病(炭疽病(Glomerellacingulata));梨病害:疮痂病(梨黑星菌(Venturianashicola)、纳雪黑星菌(V.pirina))、黑斑病(日本梨斑点落叶病菌(AlternariaalternataJapanesepearpathotype))和锈病(担子菌梨胶锈菌(Gymnosporangiumharaeanum));桃病害:褐腐病(果生丛梗孢(Moniliniafructicola))、疮痂病(嗜果枝孢菌(Cladosporiumcarpophilum))和拟茎点霉病(拟茎点霉属(Phomopsissp.));葡萄病害:炭疽病(葡萄黑痘病菌(Elsinoeampelina))、晚腐病(围小丛壳菌(Glomerellacingulata))、白粉病(葡萄白粉菌(Uncinulanecator))、锈病(层锈菌属(Phakopsoraampelopsidis))、黑腐病(葡萄球座菌(Guignardiabidwellii))、和霜霉病(霜霉病菌(Plasmoparaviticola));日本柿子病害:炭疽病(柿盘长孢菌(Gloeosporiumkaki))和叶斑病(柿尾孢菌(Cercosporakaki)、柿叶球腔菌(Mycosphaerellanawae));葫芦科病害:炭疽病(瓜类炭疽病菌(Colletotrichumlagenarium))、白粉病(瓜类白粉病菌(Sphaerothecafuliginea))、蔓枯病(蔓枯病菌(Didymellabryoniae))、靶斑病(多主棒孢霉(Corynesporacassiicola))、镰刀菌萎蔫病(尖孢镰刀菌(Fusariumoxysporum))、霜霉病(古巴假霜霉菌(Pseudoperonosporacubensis))、疫腐病(疫霉属(Phytophthorasp.))和猝倒病(腐霉菌属(Pythiumsp.));
番茄薯病害:早疫病(茄链格孢(Alternariasolani))、叶霉病(黄枝孢(Cladosporiumfulvum))、叶霉病(煤污假尾孢(Pseudocercosporafuligena))、和晚疫病(致病疫霉(Phytophthorainfestans));茄子病害:褐斑病(褐纹拟茎点霉(Phomopsisvexans))和白粉病(二孢白粉菌(Erysiphecichoracearum));十字花科蔬菜病害:链格孢叶斑病(萝卜链格孢菌(Alternariajaponica))、白斑病(芸苔小尾孢(Cercosporellabrassicae))、根肿病(寄生根肿菌(Plasmodiophoraparasitica))、霜霉病(寄生霜霉(Peronosporaparasitica));大葱病害:锈病(柄锈菌属(Pucciniaallii));大豆病害:紫斑病(大豆紫斑病菌(Cercosporakikuchii))、痂圆孢疮痂病(大豆痂原孢(Elsinoeglycines))、荚茎病(菜豆间座壳大豆变种(Diaporthephaseolorumvar.sojae))、锈病(豆薯层锈菌(phakopsorapachyrhizi))、靶斑病(多主棒孢霉(Corynesporacassiicola))、炭疽病(大豆炭疽病菌(Colletotrithumglycines)、毛豆炭疽病菌(C.truncatum))、菌核地上部分枯萎病(Rhizoctoniaaerialblight)(纹枯病菌(Rhizoctoniasolani))、壳针孢褐斑病(大豆褐纹壳针孢(Septoriaglycines))、和蛙眼叶斑病(大豆灰斑病菌(Cercosporasojina));菜豆病害:炭疽病(菜豆炭疽病菌(Colletotrichumlindemthianum));花生病害:早期叶斑病(球座尾孢(Cercosporapersonata))、晚期叶斑病(落花生尾孢(Cercosporaarachidicola))和白绢病(白绢菌(Sclerotiumrolfsii));豌豆病害:白粉病(豌豆白粉菌(Erysiphepisi));马铃薯病害:早疫病(茄链格孢(Alternariasolani))、晚疫病(致病疫霉(Phytophthorainfestans))、和黄萎病(黑白轮枝菌(verticilliumalbo-atrum)、大丽轮枝菌(V.dahliae)、变黑轮枝菌(V.nigrescens));草莓病害:白粉病(白粉菌属(Sphaerothecahumuli));茶树病害:网疱病(网状外担菌(Exobasidiumreticulatum))、白疮痂病(茶白星病菌(Elsinoeleucospila))、灰枯病(拟盘多毛抱属(Pestalotiopsissp.))、和炭疽病(茶炭疽病菌(Colletotrichumtheae-sinensis));烟草病害:褐斑病(长柄链格孢(Alternarialongipes))、白粉病(二孢白粉菌(Erysiphecichoracearum))、炭疽病(烟草炭疽病菌(Colletotrichumtabacum))、霜霉病(烟草霜霉菌(Peronosporatabacina))和黑胫病(烟草疫霉(Phytophthoranicotianae));
甜菜病害:尾孢叶斑病(甜菜生尾孢菌(Cercosporabeticola))、叶枯病(稻纹枯病原菌(Thanatephoruscucumeris))、根腐病(稻纹枯病原菌(Thanatephoruscucumeris))和丝囊菌根腐病(黑腐丝囊霉(Aphanomycessochlioides));蔷薇病害:黑斑病(蔷薇双壳菌(Diplocarponrosae))和白粉病(蔷薇单丝壳菌(Sphaerothecapannosa));菊属病害:叶枯病(菊壳针孢菌(Septoriachrysanthemi-indici))和白锈病(堀柄锈菌(Pucciniahoriana));洋葱病害:葡萄孢叶枯病(灰葡萄孢菌(Botrytiscinerea)、葱细丝葡萄孢菌(B.byssoidea)、葱鳞葡萄孢菌(B.squamosa))、灰霉颈腐病(葱腐葡萄孢菌(Botrytisslli))和小菌核病(葱鳞葡萄孢菌(Botrytissquamosa));多种作物病害:灰霉病(灰葡萄孢菌(Botrytiscinerea))和菌核病(核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum));日本萝卜病害:链格孢叶斑病(甘蓝链格孢菌(Alternariabrassicicola));草坪病害:币斑病(银斑病病菌(Sclerotiniahomeocarpa))和褐斑病和巨斑病(纹枯病菌(Rhizoctoniasolani));以及香蕉病害:香蕉叶斑病(香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerellafijiensis)、香蕉生球腔菌(Mycosphaerellamusicola))。
半翅目(Hemiptera):飞虱(飞虱科(Delphacidae))如小灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、褐稻飞虱(Nilaparvatalugens)、或白背稻飞虱(Sogatellafurcifera));叶蝉(角顶叶蝉科(Deltocephalidae))如绿稻叶蝉(黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps))和绿稻叶蝉(二点黑尾叶蝉(Nephotettixvirescens));蚜虫(蚜科(Aphididae))如棉蚜(Aphisgossypii)、绿桃蚜(Myzuspersicae)、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、马铃薯蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、毛地黄蚜(Aulacorthumsolani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphumpadi)和褐橘声蚜(Toxopteracitricidus);蝽科(Pentatomidae)如花角绿蝽(Nezaraantennata)、豆蜂缘蝽(Riptortusclavetus)、中稻缘蝽(Leptocorisachinensis)、尖角二星蝽(Eysarcorisparvus)、混茶翅蝽(Halyomorphamista)和美国牧草盲蝽(Lyguslineolaris);粉虱(Aleyrodidae)如温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)和Bemisiaargentifolii);蚧(Coccidae)如加州红蚌质蚧(Calformiaredscale)(Aonidiellaaurantii)、圣琼斯康盾蚧(Comstockaspisperniciosa)、柑橘尖盾蚧(Unaspiscitri)、红龟蜡蚧(Ceroplastesrubens)、澳洲吹绵蚧(Iceryapurchasi));网蝽科(Tingidae)和木虱(Homoptera,Psylloidea)。
鳞翅目(Lepidoptera):螟蛾(Pyralidae)如二化螟(Chilosuppressalis)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocismedinalis)、棉卷叶野螟(Notarchaderogata)、印度谷斑螟(Plodiainterpunctella)、亚洲玉米螟(Ostriniafurnacalis)、菜心野螟(Hellulaundalis)和兰草螟蛾(Pediasiateterrellus);夜蛾(Noctuidae)如斜纹贪夜蛾(Spodopteralitura)、贪夜蛾(Spodopteraexigua)、粘虫(Pseudaletiaseparata)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、小地老虎(Agrotisipsilon)、黑点弧翅夜蛾(Plusianigrisigna)、粉夜蛾属(Thoricoplusiaspp.)、实夜蛾属(Heliothisspp.)和铃夜蛾属(Helicoverpaspp.);粉蝶(Pieridae)如菜粉蝶(Pierisrapae);卷蛾(Tortricidae)如褐带卷蛾属(Adoxophyes)、梨小食心虫(Grapholitamolesta)、大豆食心虫(Leguminivoraglycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraesesazukivora)、棉褐带卷蛾(Adophyesoranafasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyessp.)、东方茶卷叶蛾(Homonamagnanima)、苹果黄卷蛾(Archipsfuscocupreanus)和苹果皮小卷蛾(Cydiapomonella);细蛾(Gracillariidae)如茶细蛾(Caloptiliatheivora)和苹果细蛾(Phyllonorycterringoneella);细蛾(Carposinidae)如茶细蛾(Caloptiliatheivora)和苹果细蛾(Phyllonorycterringoneella);蛀果蛾(Carposimidae)比如桃蛀果蛾(Carposinaniponensis);潜蛾(Lyonetiidae)如潜蛾属(Lyonetiaspp.);毒蛾(Lymantriidae)如毒蛾属(Lymantriaspp.)和黄毒蛾属(Euproctisspp.);巢蛾(Yponomeutidae)如小菜蛾(Plutellaxylostella));麦蛾(Gelechiidae)如红铃麦蛾(Pectinophoragossypiella)和马铃薯麦蛾(Phthorimaeaoperculella));灯蛾(Arctiidae)如美国白蛾(Hyphantriacunea);以及谷蛾(Tineidae)如衣蛾(Tineatranslucens)和幕谷蛾(Tineolabisselliella)。
缨翅目(Thysanoptera):蓟马(thrips)如西花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、棕榈蓟马(Thripspalmi)、黄色硬蓟马(Scirtothripsdorsalis)、烟蓟马(Thripstabaci)、丽花蓟马(Frankliniellaintonsa)和马铃薯蓟马(Frankliniellafusca)。
双翅目(Diptera):家蝇(Muscadomestica)、淡色库蚊(Culexpopienspallens)、三膝虻(Tabanustrigonus)、葱蝇(Hylemyaantiqua)、灰地种蝇(Hylemyaplatura)、中华按蚊(Anophelessinensis)、日本稻潜蝇(Agromyzaoryzae)、稻潜蝇(Hydrelliagriseola)、稻秆蝇(Chloropsoryzae)、瓜寡鬃实蝇(Dacuscucurbitae)、地中海果实蝇(Ceratitiscapitata)和三叶草斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)。
鞘翅目(Coleoptera):茄二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、黄曲条菜跳甲(Phyllotretastriolata)、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、稻象(Echinocnemussquameus)、稻水象(Lissorhoptrusoryzophilus)、棉铃象(Anthonomusgrandis)、绿豆象(Callosobruchuschinensis)、寄生谷象(Sphenophorusvenatus)、日本弧丽金龟(Popilliajaponica)、古铜异丽金龟(Anomalacuprea)、根萤叶甲属(Diabroticaspp.)、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)、叩甲属(Agriotesspp.)、烟草窃蠹(Lasiodermaserricorne)、小圆皮蠹(Anthrenusverbasci)、赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)、褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、白斑星天牛(Anoplophoramalasiaca)和纵坑切梢小蠹(Tomicuspiniperda)。
直翅目(Orthoptera):东亚飞蝗(Locustamigratoria)、非洲蝼蛄(Gryllotalpaafficana)、北海道稻蝗(Oxyayezoensis)和日本稻蝗(Oxyajapanica)。
膜翅目(Hymenoptera):新疆菜叶蜂(Athaliarosae)、切叶蚁属(Acromyrmexspp.)和火蚁属(Solenopsisspp.)。
线虫(Nematodes):水稻干尖线虫(Aphelenchoidesbesseyi)、草莓芽线虫(Nothotylenchusacris)、大豆孢囊线虫(Heteroderaglycines)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、短体线虫属(Pratylenchuspenetrans)和异常珍珠线虫(Nacobbusaberrans)。
蜚蠊目(Blattariae):德国小蠊(Blattellagermanica)、黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲大蠊(PeriplanetaAmericana)、褐斑大蠊(Periplanetabrunnea)和东方蜚蠊(Blattaorientalis)。
蜱螨目(Acarina):叶螨科(Tetranychidae)(例如,二斑叶螨(Tetranychusurticae)、柑橘全爪螨(Panonychuscitri)和小爪螨属(Oligonychusspp.));瘿螨科(Eriophyidae)(例如,橘刺皮瘿螨(Aculopspelekassi));跗线螨科(Tarsonemidae)(例如,侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus));细须螨科(Tenuipalpidae);杜克螨科(Tuckerellidae);粉螨科(TuckerellidaeAcaridae)(例如,腐食酪螨(Tyrophagusputrescentiae));麦食螨科(Pyroglyphidae)(例如,粉尘螨(Dermatophagoidesfarinae)和屋尘螨(Dermatophagoidesptrenyssnus));肉食螨科(Cheyletidae)(例如,普通肉食螨(Cheyletuseruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletusmalaccensis)和马六甲肉食螨(Cheyletusmoorei);以及皮刺螨科(Dermanyssidae)。
包含本发明化合物或其盐的制剂可以用于与治疗家畜病害相关的领域或畜牧业,并且可以根除寄生在脊椎动物(如人、牛、羊、猪、家禽、狗、猫和鱼)的内部和/或外部的生物或寄生物,从而维持公众健康。有害生物的实例包括:硬蜱(Ixodesspp.)(例如肩突硬蜱(Ixodesscapularis)),牛蜱属(Boophilusspp.)(例如微小牛蜱(Boophilusmicroplus)),花蜱属(Amblyommaspp.),玻眼蜱属(Hyalommaspp.),扇头蜱属(Rhipicephalusspp.)(例如血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)),血蜱属(Haemaphysalisspp.)(例如长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)),革蜱属(Dermacentorspp.),纯缘蜱属(Ornithodorosspp.)(例如非洲纯缘蜱(Ornithodorosmoubata)),鸡皮刺螨(Dermahyssusgallinae),林禽刺螨(Ornithonyssussylviarum),疥螨属(Sarcoptesspp.)(例如人疥螨(Sarcoptesscabiei)),瘙螨属(Psoroptesspp.),痒螨属(Chorioptesspp.),蠕形螨属(Demodexspp.),真恙螨属(Eutrombiculaspp.),伊蚊属(Adesspp.)(例如白纹伊蚊(Aedesalbopictus)),按蚊属(Anophelesspp.),库蚊属(Culexspp.),库蠓属(Culicodesspp.),家蝇属(Muscaspp.),皮蝇属(Hypodermaspp.),胃蝇属(Gasterophilusspp.),角蝇属(Haematobiaspp.),虻属(Tabanusspp.),蚋属(Simuliumspp.),椎猎蝽属(Triatomaspp.),虱目(Phthiraptera)(例如畜虱属(Damaliniaspp.)),颚虱属(Linognathusspp.),血虱属(Haematopinusspp.),栉首蚤属(Ctenocephalidesspp.)(例如猫蚤(Ctenocephalidesfelis)),客蚤属(Xenosyllaspp.),小家蚁(monomoriumpharaonis),以及线虫(nematodes)[例如,金线虫(hairworm)(例如,巴西日圆线虫(Nippostrongylusbrasiliensis)、艾氏毛圆线虫(Trichostrongylusaxei)、蛇形毛圆线虫(Trichostrongyluscolubriformis))、毛形属(Trichinellaspp.)(例如,旋毛虫(Trichinellaspiriralis))、扭旋血线虫(Haemonchuscontortus)、细颈线虫属(Nematodirusspp.)(例如,细颈线虫(Nematodirusbattus))、环绕胃线虫(Ostertagiacircumcincta)、古柏线虫属(Cooperiaspp.)、短膜壳绦虫(Hymenolepisnana)等。
实施例
以下将通过制备例、制剂例和试验例的方式更详细地描述本发明,但本发明不局限于这些实施例。
首先,将示出制备例。
制备例1
将0.5g的1-(2-[{(1H-吡唑-3-基)}氧基甲基]-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例26中提及)、0.4g的6-氯-2-甲氧基吡啶-3-硼酸、0.48g的乙酸铜(II)、0.75g的分子筛4A、0.3mL的吡啶和5mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌6小时。在冷却之后,将反应混合物过滤并将滤液在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.075g的1-(2-{[1-(6-氯-2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物1)。
本发明化合物1
1H-NMR(CDCl3)δ:8.05-8.02(2H,m),7.40-7.37(2H,m),7.27-7.24(1H,m),7.01(1H,d,J=8.2Hz),5.80(1H,d,J=2.7Hz),5.30(2H,s),4.06(3H,s),3.64(3H,s),2.54(3H,s)。
制备例2
将0.5g的1-(2-[{(1H-吡唑-3-基)}氧基甲基]-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例26中提及)、0.38g的2,6-二甲氧基吡啶-3-硼酸、0.48g的乙酸铜(II)、0.75g的分子筛4A、0.3mL的吡啶和5mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌6小时。在冷却之后,将反应混合物过滤并将滤液在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.09g的1-(2-{[1-(2,6-二甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物2)。
本发明化合物2
1H-NMR(CDCl3)δ:7.89(1H,d,J=8.5Hz),7.81(1H,d,J=2.5Hz),7.39-7.36(2H,m),7.27-7.23(1H,m),6.40(1H,d,J=8.5Hz),5.74(1H,d,J=2.5Hz),5.28(2H,s),4.01(3H,s),3.93(3H,s),3.63(3H,s),2.54(3H,s)。
制备例3
将0.5g的1-(2-[{(1H-吡唑-3-基)}氧基甲基]-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例26中提及)、0.4g的5-氯-2-甲氧基吡啶-3-硼酸、0.48g的乙酸铜(II)、0.75g的分子筛4A、0.3mL的吡啶和5mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌8小时。在冷却之后,将反应混合物过滤并将滤液在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.04g的1-(2-{[1-(5-氯-2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物3)。
本发明化合物3
1H-NMR(CDCl3)δ:8.13(1H,d,J=2.7Hz),8.08-8.07(1H,m),7.93-7.92(1H,m),7.41-7.38(2H,m),7.28-7.25(1H,m),5.80(1H,d,J=2.7Hz),5.32(2H,s),4.04(3H,s),3.66(3H,s),2.55(3H,s)。
制备例4
将0.5g的1-(2-[{(1H-吡唑-3-基)}氧基甲基]-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例26中提及)、0.43g的2-甲氧基喹啉-3-硼酸、0.48g的乙酸铜(II)、0.75g的分子筛4A、0.3mL的吡啶和5mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌8小时。在冷却之后,将反应混合物过滤并将滤液在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.1g的1-(2-{[1-(2-甲氧基喹啉-3-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物4)。
本发明化合物4
1H-NMR(CDCl3)δ:8.40(1H,s),8.16(1H,d,J=2.7Hz),7.85-7.82(2H,m),7.62-7.57(1H,m),7.44-7.38(3H,m),7.29-7.25(1H,m),5.84(1H,d,J=2.7Hz),5.38(2H,s),4.18(3H,s),3.61(3H,s),2.58(3H,s)。
制备例5
将0.5g的1-(2-[{(1H-吡唑-3-基)}氧基甲基]-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例26中提及)、0.35g的6-甲基-2-甲氧基吡啶-3-硼酸、0.48g的乙酸铜(II)、0.75g的分子筛4A、0.3mL的吡啶和5mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌6小时。在冷却之后,将反应混合物过滤并将滤液在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.13g的1-(2-{[1-(6-甲基-2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物5)。
本发明化合物5
1H-NMR(CDCl3)δ:8.01(1H,d,J=2.7Hz),7.90(1H,d,J=7.7Hz),7.39-7.36(2H,m),7.27-7.23(1H,m),6.82(1H,d,J=7.7Hz),5.77(1H,d,J=2.7Hz),5.30(2H,s),4.01(3H,s),3.62(3H,s),2.54(3H,s),2.46(3H,s)。
制备例6
将0.5g的1-(2-[{(1H-吡唑-3-基)}氧基甲基]-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例26中提及)、0.35g的3,4-(亚甲二氧基)苯基硼酸、0.48g的乙酸铜(II)、0.75g的分子筛4A、0.3mL的吡啶和5mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌4小时。在冷却之后,将反应混合物过滤并将滤液在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.31g的1-(2-{[1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物6)。
本发明化合物6
1H-NMR(CDCl3)δ:7.53(1H,d,J=2.5Hz),7.38-7.35(2H,m),7.26-7.23(1H,m),7.10-7.09(1H,m),6.97-6.94(1H,m),6.79(1H,d,J=8.2Hz),5.98(2H,s),5.75(1H,d,J=2.5Hz),5.31(2H,s),3.62(3H,s),2.55(3H,s)。
制备例7
将0.5g的1-{2-[(1H-吡唑-3-基)氧基甲基]-3-氯苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例28中提及)、0.36g的2,6-二甲氧基吡啶-3-硼酸、0.44g的乙酸铜(II)、0.75g的分子筛4A、0.3mL的吡啶和5mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌6小时。在冷却之后,将反应混合物过滤并将滤液在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.07g的1-(2-{[1-(2,6-二甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物7)。
本发明化合物7
1H-NMR(CDCl3)δ:7.91(1H,d,J=8.2Hz),7.82(1H,d,J=2.5Hz),7.60-7.58(1H,m),7.45-7.42(1H,m),7.38-7.35(1H,m),6.40(1H,d,J=8.2Hz),5.73(1H,d,J=2.5Hz),5.49(2H,s),4.01(3H,s),3.94(3H,s),3.60(3H,s)。
制备例8
将0.5g的1-{2-[(1H-吡唑-3-基)氧基甲基]-3-乙基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例27中提及)、0.37g的2,6-二甲氧基吡啶-3-硼酸、0.46g的乙酸铜(II)、0.75g的分子筛4A、0.3mL的吡啶和5mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌6小时。在冷却之后,将反应混合物过滤并将滤液在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.1g的1-(2-{[1-(2,6-二甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物8)。
本发明化合物8
1H-NMR(CDCl3)δ:7.91(1H,d,J=8.5Hz),7.82(1H,d,J=2.5Hz),7.44-7.41(2H,m),7.27-7.24(1H,m),6.40(1H,d,J=8.5Hz),5.74(1H,d,J=2.5Hz),5.30(2H,s),4.01(3H,s),3.93(3H,s),3.61(3H,s),2.89(2H,q,J=7.6Hz),1.29(3H,t,J=7.6Hz)。
制备例9
将1.0g的1-{2-[(1H-吡唑-3-基)氧基甲基]-3-环丙基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例29中提及)、0.7g的2,6-二甲氧基吡啶-3-硼酸、0.87g的乙酸铜(II)、1.5g的分子筛4A、0.6mL的吡啶和10mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌8小时。在冷却之后,将反应混合物过滤并将滤液在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.17g的1-(2-{[1-(2,6-二甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物9)。
本发明化合物9
1H-NMR(CDCl3)δ:7.91(1H,d,J=8.4Hz),7.82(1H,d,J=2.5Hz),7.42-7.38(1H,m),7.25-7.22(2H,m),6.40(1H,d,J=8.4Hz),5.75(1H,d,J=2.5Hz),5.49(2H,s),4.01(3H,s),3.94(3H,s),3.62(3H,s),2.27-2.20(1H,m),1.04-0.99(2H,m),0.79-0.74(2H,m)。
制备例10
将0.68g的1-{2-[(1H-吡唑-3-基)氧基甲基]-3-甲氧基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例30中提及)、0.5g的2,6-二甲氧基吡啶-3-硼酸、0.61g的乙酸铜(II)、0.85g的分子筛4A、0.4mL的吡啶和8mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌8小时。在冷却之后,将反应混合物过滤并将滤液在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.16g的1-(2-{[1-(2,6-二甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物10)。
本发明化合物10
1H-NMR(CDCl3)δ:7.92(1H,d,J=8.5Hz),7.81(1H,d,J=2.5Hz),7.45-7.41(1H,m),7.06-7.02(2H,m),6.38(1H,d,J=8.5Hz),5.72(1H,d,J=2.5Hz),5.40(2H,s),4.00(3H,s),3.92(3H,s),3.88(3H,s),3.57(3H,s)。
制备例11
将0.5g的1-{2-[(1H-吡唑-3-基)氧基甲基]-3-甲硫基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例31中提及)、0.35g的2,6-二甲氧基吡啶-3-硼酸、0.48g的乙酸铜(II)、0.75g的分子筛4A、0.3mL的吡啶和5mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌8小时。在冷却之后,将反应混合物过滤并将滤液在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.12g的1-(2-{[1-(2,6-二甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物11)。
本发明化合物11
1H-NMR(CDCl3)δ:7.94(1H,d,J=8.2Hz),7.82(1H,d,J=2.5Hz),7.47-7.42(2H,m),7.24-7.21(1H,m),6.39(1H,d,J=8.2Hz),5.76(1H,d,J=2.5Hz),5.42(2H,s),4.00(3H,s),3.93(3H,s),3.60(3H,s),2.51(3H,s)。
制备例12
将1.0g的1-(2-{[1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例26中提及)、0.80g的2-甲氧基吡啶-3-硼酸、0.98g的乙酸铜(II)、1.5g的分子筛4A、0.59mg的吡啶和15mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌15小时。在冷却之后,将反应混合物在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.30g的1-(2-{[1-(2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(,下文称为本发明化合物12)。
本发明化合物12
1H-NMR(CDCl3)δ:8.09(1H,d,J=2.5Hz),8.06(1H,dd,J=7.8,1.6Hz),8.02(1H,dd,J=4.8,1.6Hz),7.42-7.37(2H,m),7.26-7.25(1H,m),7.01(1H,dd,J=7.8,4.8Hz),5.79(1H,d,J=2.7Hz),5.32(2H,s),4.06(3H,s),3.63(3H,s),2.55(3H,s)。
制备例13
将0.30g的1-甲基-4-[3-甲基-2-(1H-吡唑-3-基氧基甲基)-苯基]-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例26中提及)、0.18g的2-氯吡啶-5-硼酸、0.27g的乙酸铜(II)、0.18g的吡啶、1.00g的分子筛4A和8mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌2小时。将水倒入冷却后的反应混合物中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.03g的1-{2-[1-(6-氯吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基-3-甲基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物13)。
本发明化合物13
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.60(1H,d,J=2.9Hz),7.88(1H,dd,J=8.7,2.9Hz),7.68(1H,d,J=2.7Hz),7.42-7.36(3H,m),7.28-7.24(1H,m),5.88(1H,d,J=2.7Hz),5.33(2H,s),3.66(3H,s),2.56(3H,s)。
制备例14
将0.65g的1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例19中提及)、0.56g的1-(6-溴-2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-醇(在参考制备例33中提及)、0.57g的碳酸钾和6mL的N,N-二甲基甲酰胺的混合物在室温搅拌3小时。将水倒入反应溶液中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得1g的1-(2-{[1-(6-溴-2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物14)。
本发明化合物14
1H-NMR(CDCl3)δ:8.05(1H,d,J=2.7Hz),7.94(1H,d,J=8.0Hz),7.40-7.37(2H,m),7.26-7.24(1H,m),7.16(1H,d,J=8.0Hz),5.80(1H,d,J=2.7Hz),5.30(2H,s),4.06(3H,s),3.64(3H,s),2.54(3H,s)。
制备例15
将0.1g的1-(2-{[1-(6-溴-2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在制备例14中提及)、0.01g的三(二亚苄基丙酮)二钯、0.012g的1,1’-双(二苯基磷基)二茂铁、0.02g的氰化锌、0.01g的锌粉和2mL的N,N-二甲基甲酰胺的混合物在100℃搅拌2小时。将水倒入反应溶液中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.08g的1-(2-{[1-(6-氰基-2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物15)。
本发明化合物15
1H-NMR(CDCl3)δ:8.25(1H,d,J=2.7Hz),8.20(1H,d,J=8.0Hz),7.45-7.38(3H,m),7.28-7.25(1H,m),5.86(1H,d,J=2.7Hz),5.32(2H,s),4.10(3H,s),3.65(3H,s),2.54(3H,s)。
制备例16
将0.3g的1-(2-溴甲基-3-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢-四唑-5-酮(在参考制备例19中提及)、0.26g的1-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-醇(在参考制备例34中提及)、0.19g的碳酸钾和20mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌7小时。将反应混合物过滤并且将滤液浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶色谱法,获得0.2g的1-甲基-4-{3-甲基-2-[1-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基-苯基}1,4-二氢-四唑-5-酮(下文称为本发明化合物16)。
本发明化合物16
1H-NMR(CDCl3)δ:8.58-8.58(1H,m),8.35(1H,d,J=2.9Hz),7.97(1H,dd,J=8.7,2.2Hz),7.85(1H,d,J=8.7Hz),7.43-7.38(2H,m),7.27(1H,dd,J=6.6,2.5Hz),5.90(1H,d,J=2.7Hz),5.35(2H,s),3.66(3H,s),2.56(3H,s)。
制备例17
将0.38g的2-{[1-(4,5-二氢-4-甲基-5-氧代-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-溴噻唑(在参考制备例36中提及)、0.17g的2-溴-5-甲基吡啶、0.33g的六甲基二锡、0.07g的四(三苯基膦)钯(0)和10mL的二烷的混合物在回流下加热搅拌15小时。将水和乙酸乙酯倒入冷却后的反应混合物中并且将混合物通过硅藻土过滤。将滤液用乙酸乙酯萃取并且有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.25g的2-{[1-(4,5-二氢-4-甲基-5-氧代-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(5-甲基吡啶-2-基)噻唑(下文称为本发明化合物17)。
本发明化合物17
1H-NMR(CDCl3)δ:2.34(3H,s),2.55(3H,s),3.61(3H,s),5.58(2H,s),7.25-7.29(1H,m),7.38-7.41(3H,m),7.54(1H,d,J=8.1Hz),7.83(1H,d,J=8.1Hz),8.39(1H,s)。
制备例18
将0.38g的2-{[1-(4,5-二氢-4-甲基-5-氧代-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-溴噻唑(在参考制备例36中提及)、0.17g的2-溴-6-甲基吡啶、0.33g的六甲基二锡、0.12g的四(三苯基膦)钯(0)和10mL的二烷的混合物在回流下加热搅拌3小时。将水和乙酸乙酯倒入冷却后的反应混合物中并且将混合物通过硅藻土过滤。将滤液用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.08g的2-{[1-(4,5-二氢-4-甲基-5-氧代-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(6-甲基吡啶-2-基)噻唑(下文称为本发明化合物18)。
本发明化合物18
1H-NMR(CDCl3)δ:2.56(3H,s),2.57(3H,s),3.60(3H,s),5.58(2H,s),7.05(1H,d,J=7.8Hz),7.24-7.29(1H,m),7.38-7.44(2H,m),7.47(1H,s),7.62(1H,t,J=7.7Hz),7.73(1H,d,J=7.7Hz)。
制备例19
将0.40g的1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例19中提及)、0.25g的4-(吡啶-2-基)-2-氧代-噻唑、0.55g的碳酸铯和10mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌4小时。将水倒入冷却后的反应混合物中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.33g的2-{[1-(4,5-二氢-4-甲基-5-氧代-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(吡啶-2-基)噻唑(下文称为本发明化合物19)。
本发明化合物19
1H-NMR(CDCl3)δ:2.56(3H,s),3.60(3H,s),5.60(2H,s),7.21-7.15(1H,m),7.28(1H,d,J=6.8Hz),7.40-7.47(3H,m),7.74(1H,t,J=7.5Hz),7.93(1H,d,J=8.0Hz),8.57(1H,d,J=4.1Hz)。
制备例20
将0.45g的1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例19中提及)、0.30g的4-(吡啶-4-基)-2-氧代-噻唑、0.68g的碳酸铯和10mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌2小时。将冷却后的反应混合物过滤,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.13g的2-{[1-(4,5-二氢-4-甲基-5-氧代-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(吡啶-4-基)噻唑(下文称为本发明化合物20)。
本发明化合物20
1H-NMR(CDCl3)δ:8.64(2H,dd,J=4.5,1.6Hz),7.65(2H,dd,J=4.6,1.7Hz),7.46-7.41(2H,m),7.29-7.27(1H,m),7.10(1H,s),5.61(2H,s),3.61(3H,s),2.58(3H,s)。
制备例21
将0.60g的1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例19中提及)、0.40g的4-(吡啶-3-基)-2-氧代-噻唑、0.90g的碳酸铯和10mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌2小时。将冷却后的反应混合物过滤,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.18g的2-{[1-(4,5-二氢-4-甲基-5-氧代-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-(吡啶-3-基)噻唑(下文称为本发明化合物21)。
本发明化合物21
1H-NMR(CDCl3)δ:9.00(1H,dd,J=2.2,1.0Hz),8.54(1H,dd,J=4.9,1.7Hz),8.07-8.04(1H,m),7.45-7.40(2H,m),7.33(1H,ddd,J=7.9,4.9,0.9Hz),7.28-7.27(1H,m),6.93(1H,s),5.61(2H,s),3.63(3H,s),2.58(3H,s)。
制备例22
将0.3g的1-(2-[{(1H-吡唑-3-基)}氧基甲基]-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例26中提及)、0.18g的吲哚、0.53g的碘、2mL的饱和甲酸铵水溶液和2mL的乙腈的混合物在室温搅拌1小时。将水倒入反应混合物中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.11g的1-甲基-4-{3-甲基-2-[1-(1H-吲哚-2-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基-苯基}1,4-二氢-四唑-5-酮(下文称为本发明化合物22)。
本发明化合物22
1H-NMR(CDCl3)δ:9.52(1H,s),7.54-7.52(1H,m),7.49-7.45(2H,m),7.42-7.40(1H,m),7.34-7.30(2H,m),7.11-7.07(2H,m),6.41(1H,dd,J=2.2,0.8Hz),5.64(1H,d,J=2.0Hz),5.23(2H,s),3.54(3H,s),2.50(3H,s)。
制备例23
将0.3g的1-(2-[{(1H-吡唑-3-基)}氧基甲基]-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例26中提及)、0.21g的1-甲基-吲哚、0.53g的碘、2mL的饱和甲酸铵水溶液和2mL的乙腈的混合物在室温搅拌4小时。将水倒入反应混合物中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.12g的1-甲基-4-{3-甲基-2-[1-(1-甲基-吲哚-2-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基-苯基}1,4-二氢-四唑-5-酮(下文称为本发明化合物23)。
本发明化合物23
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62-7.60(1H,m),7.52(1H,d,J=2.1Hz),7.38-7.21(5H,m),7.15-7.11(1H,m),6.49-6.48(1H,m),5.57(1H,d,J=2.1Hz),5.18(2H,s),3.49(3H,s),3.43(3H,s),2.39(3H,s)。
制备例24
将0.3g的1-(2-[{(1H-吡唑-3-基)}氧基甲基]-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例26中提及)、0.21g的2-羟基苯并咪唑和2mL的磷酰氯的混合物在110℃搅拌8小时。将水倒入冷却后的反应混合物中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.1g的1-甲基-4-{3-甲基-2-[1-(1H-苯并咪唑-2-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基-苯基}1,4-二氢-四唑-5-酮(下文称为本发明化合物24)。
本发明化合物24
1H-NMR(CDCl3)δ:11.07(1H,s),8.17(1H,d,J=2.7Hz),7.61-7.59(1H,m),7.52-7.50(1H,m),7.38-7.31(2H,m),7.27-7.24(1H,m),7.22-7.19(2H,m),5.88(1H,d,J=2.7Hz),5.25(2H,s),3.73(3H,s),2.53(3H,s)。
以与制备例1中的相同方式,合成本发明化合物25至27。
本发明化合物的结构式及其1H-NMR数据示于表1。
[表1]
制备例25
向0.3g的1-(2-[{(1H-吡唑-3-基)}氧基甲基]-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例26中提及)和5mL的N,N-二甲基甲酰胺中,加入0.06g的55%氢化钠,接着在室温搅拌30分钟。向反应混合物中加入0.16g的2,5-二氯吡啶,接着在100℃搅拌2小时。将水倒入冷却后的反应混合物中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.1g的1-{2-[1-(5-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基-3-甲基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物28)。
本发明化合物28
1H-NMR(CDCl3)δ:8.26-8.25(2H,m),7.71-7.70(2H,m),7.42-7.37(2H,m),7.30-7.24(1H,m),5.85(1H,d,J=2.7Hz),5.33(2H,s),3.64(3H,s),2.54(3H,s)。
以与制备例25中的相同方式,合成本发明化合物29至61。
本发明化合物的结构式及其1H-NMR数据示于表2。
[表2]
制备例26
将0.30g的本发明化合物1、0.28g的劳氏试剂(Lawesson’sreagent)(2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二磷杂环丁烷2,4-二硫醚)和10mL的甲苯的混合物在回流下加热搅拌5小时,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.18g的1-(2-{[1-(6-氯-2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-硫酮(下文称为本发明化合物62)。
本发明化合物62
1H-NMR(CDCl3)δ:8.04-8.01(2H,m),7.45-7.43(2H,m),7.27-7.24(1H,m),7.01(1H,d,J=8.2Hz),5.77(1H,d,J=2.7Hz),5.23(2H,s),4.05(3H,s),3.89(3H,s),2.56(3H,s)。
关于吡唑化合物,以下示出合成例。
合成例1
将0.38g的2-(溴甲基)-3-甲基-1-硝基苯(依照WO2013/162072A中提及的方法合成)、0.37g的1-(6-氯-2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-醇(在参考制备例37中提及)、0.45g的碳酸钾和10mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌2小时。将水倒入冷却后的反应混合物中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.55g的3-[(2-硝基-6-甲基苯基)甲基氧基]-1-(6-氯-2-甲氧基吡啶-3-基)吡唑。
3-[(2-硝基-6-甲基苯基)甲基氧基]-1-(6-氯-2-甲氧基吡啶-3-基)吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:8.06(1H,d,J=2.7Hz),8.03(1H,d,J=8.2Hz),7.62-7.60(1H,m),7.43-7.41(1H,m),7.35-7.31(1H,m),7.01(1H,d,J=8.2Hz),5.84(1H,d,J=2.7Hz),5.53(2H,s),4.04(3H,s),2.55(3H,s)。
合成例2
将0.55g的3-[(2-硝基-6-甲基苯基)甲基氧基]-1-(6-氯-2-甲氧基吡啶-3-基)吡唑(在合成例1中提及)、0.05g的5%铂-活性炭和20mL的乙酸乙酯的混合物在室温在氢气氛中搅拌6小时。将反应混合物过滤并且将滤液在减压下浓缩,获得0.5g的3-[(2-氨基-6-甲基苯基)甲基氧基]-1-(6-氯-2-甲氧基吡啶-3-基)吡唑。
3-[(2-氨基-6-甲基苯基)甲基氧基]-1-(6-氯-2-甲氧基吡啶-3-基)吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:8.05-8.02(2H,m),7.03-6.99(1H,m),6.97(1H,d,J=8.2Hz),6.61(1H,d,J=7.2Hz),6.54(1H,d,J=7.9Hz),5.87(1H,d,J=2.7Hz),5.34(2H,s),4.18(2H,brs),4.03(3H,s),2.41(3H,s)。
合成例3
将0.5g的3-[(2-氨基-6-甲基苯基)甲基氧基]-1-(6-氯-2-甲氧基吡啶-3-基)吡唑(在合成例2中提及)、0.86g的三光气和20mL的甲苯的混合物在回流下加热搅拌4小时。将冷却后的反应混合物在减压下浓缩,获得0.48g的3-[(2-异氰酰基-6-甲基苯基)甲基氧基]-1-(6-氯-2-甲氧基吡啶-3-基)吡唑。
3-[(2-异氰酰基-6-甲基苯基)甲基氧基]-1-(6-氯-2-甲氧基吡啶-3-基)吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:8.15-8.06(2H,m),7.24-7.17(1H,m),7.07-6.98(3H,m),5.93-5.89(1H,m),5.36(2H,s),4.07(3H,s),2.45(3H,s)。
合成例4
在冰冷却下,将0.26g的无水氯化铝加入到10mL的N,N-二甲基甲酰胺中,接着搅拌15分钟。向其中加入0.21g的叠氮钠,接着搅拌15分钟。在添加0.48g的3-[(2-异氰酰基-6-甲基苯基)甲基氧基]-1-(6-氯-2-甲氧基吡啶-3-基)吡唑(在合成例3中提及)之后,将混合物在80℃加热4小时。在冷却之后,将反应溶液加入到0.5g的亚硝酸钠和10mL的水的混合物中,同时搅拌。将混合物用10%盐酸酸化,然后沉淀的固体通过过滤收集。将由此获得的残余物用水洗涤,然后用叔丁基甲基醚洗涤,获得0.31g的1-(2-{[1-(6-氯-2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4H-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-{[1-(6-氯-2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4H-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.15(1H,d,J=2.5Hz),7.99(1H,d,J=8.2Hz),7.49-7.47(2H,m),7.36-7.33(1H,m),7.22(1H,d,J=8.2Hz),5.92(1H,d,J=2.5Hz),5.23(2H,s),3.99(3H,s),2.50(3H,s)。
关于用于制备以上提及的本发明化合物的中间体的制备,以下示出参考制备例。
参考制备例1
将21.1g的3-甲氧基丙烯酸甲酯、10.0g的水合肼和20mL的甲醇的混合物在回流下加热搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩,获得11.0g的1H-吡唑-3-醇。
1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):10.22(1H,s),7.35(1H,d,J=2.2Hz),5.43(1H,d,J=2.2Hz)
参考制备例2
将3.00g的1H-吡唑-3-醇(在参考制备例1中提及)、3.1mL的乙酸酐和90mL的乙酸的混合物在25℃搅拌2小时。将水倒入反应混合物中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水、饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩,获得1.50g的1-乙酰基-1H-吡唑-3-醇。
1-乙酰基-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):11.04(1H,s),8.14(1H,dd,J=2.9,1.0Hz),6.02(1H,dd,J=2.9,1.0Hz),2.49(3H,s)。
参考制备例3
将25.0g的1-溴-2-甲基-3-氨基苯、60.0g的三光气和400mL的甲苯的混合物在回流下加热搅拌3小时。将冷却后的反应混合物在减压下浓缩,获得30.3g的1-溴-3-异氰酰基-2-甲基苯。
1-溴-3-异氰酰基-2-甲基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39(1H,dd,1.5,7.7Hz),7.05(1H,dd,J=1.7,8.0Hz),7.00(1H,dt,J=0.5,8.0Hz),2.42(3H,s)。
参考制备例4
将15.0g的3-氨基-1-甲氧基-2-甲基苯、48.7g的三光气和350mL的甲苯的混合物在回流下加热搅拌3小时。将冷却后的反应混合物在减压下浓缩,获得17.0g的1-甲氧基-3-异氰酰基-2-甲基苯。
1-甲氧基-3-异氰酰基-2-甲基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.09(1H,t,J=8.2Hz),6.72(1H,dd,J=0.5,8.0Hz),6.69(1H,d,J=8.2Hz),3.82(3H,s),2.19(3H,s)。
参考制备例5
在冰冷却下,将21.9g的无水氯化铝加入到250mL的N,N-二甲基甲酰胺,接着搅拌15分钟。向其中加入10.7g的叠氮钠并且在搅拌15分钟之后,加入25.0g的1-氯-3-异氰酰基-2-甲基苯,接着在80℃加热5小时。在冷却之后,将反应溶液加入到35g的亚硝酸钠、2L的水和500g的冰的混合物中,同时搅拌。将混合物用10%盐酸酸化,然后用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩,获得17.0g的1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):13.08(1H,s),7.57(1H,dd,J=6.8,2.2Hz),7.28-7.36(2H,m),2.32(3H,s)。
参考制备例6
在冰冷却下,将2.30g的60%氢化钠加入到10.00g的1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例5中提及)和100mL的N,N-二甲基甲酰胺的混合物中。将混合物的温度升至室温,接着搅拌1小时。向反应混合物中,在冰冷却下加入3.2mL的甲基碘。将混合物的温度升至室温,接着搅拌14小时。将水倒入反应混合物中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用10%盐酸、水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得1.56g的1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.52(1H,dd,J=2.7,6.8Hz),7.28(1H,d,J=7.1Hz),7.27(1H,d,J=2.7Hz),3.73(3H,s),2.30(3H,s)。
参考制备例7
将1.56g的1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例6中提及)、0.34g的1,1’-偶氮二(环己烷-1-腈)、1.42g的N-溴代琥珀酰亚胺和30mL的氯苯的混合物在回流下加热搅拌5小时。在冷却之后,将水倒入反应溶液中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得1.94g的1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.58(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz),7.35(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),4.69(2H,s),3.76(3H,s)。
参考制备例8
在冰冷却下,将16.0g的无水氯化铝加入到180mL的N,N-二甲基甲酰胺中,接着搅拌15分钟。向其中加入7.8g的叠氮钠并且在搅拌15分钟之后,加入17.0g的1-甲氧基-3-异氰酰基-2-甲基苯(在参考制备例4中提及),接着在80℃加热4.5小时。在冷却之后,将反应溶液加入到25g的亚硝酸钠、2L的水和500g的冰的混合物中,同时搅拌。将混合物用10%盐酸酸化,然后用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩,获得16.2g的1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):14.63(1H,s),7.36(1H,t,J=8.3Hz),7.17(1H,d,J=8.1Hz),7.01(1H,d,J=8.1Hz),3.87(3H,s),1.99(3H,s)。
参考制备例9
向10.00g的1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例8中提及)和100mL的N,N-二甲基甲酰胺的混合物中,在冰冷却下,加入2.47g的60%氢化钠。将混合物的温度升至室温,接着搅拌1小时。向反应混合物中,在冰冷却下加入3.5mL的甲基碘。将混合物的温度升至室温,接着搅拌14小时。将水倒入反应混合物中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用10%盐酸、水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得2.19g的1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.29(1H,t,J=8.2Hz),6.98(1H,d,J=8.5Hz),6.95(1H,d,J=8.2Hz),3.88(3H,s),3,72(3H,s),2.11(3H,s)。
参考制备例10
将2.19g的1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例9中提及)、0.52g的1,1’-偶氮二(环己烷-1-腈)、2.16g的N-溴代琥珀酰亚胺和40mL的氯苯的混合物在回流下加热搅拌5小时。在冷却之后,将水倒入反应溶液中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得2.36g的1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.43(1H,t,J=8.1Hz),7.04(1H,d,J=9.0Hz),7.02(1H,dd,J=1.0,8.5Hz),4.93(2H,s),3.96(3H,s),3.74(3H,s)。
参考制备例11
在冰冷却下,将0.63g的60%氢化钠加入到4.99g的三异丙基硅烷硫醇和30mL的甲苯的混合物中,接着搅拌30分钟。向反应混合物中,加入2.82g的1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在合成例10中提及)和0.856g的[1,1’-双(二苯磷)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物。将反应混合物的温度升至90℃,接着搅拌4小时。在冷却之后,将水倒入反应混合物中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得3.64g的1-(2-甲基-3-三异丙基硅烷硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-甲基-3-三异丙基硅烷硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H,dd,J=6.6,2.7Hz),7.16-7.21(2H,m),3.71(3H,s),2.45(3H,s),1.31(3H,q,J=6.6Hz),1.09(18H,d,J=6.6Hz)。
参考制备例12
将3.63g的1-(2-甲基-3-三异丙基硅烷硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例11中提及)、2.91g的氟化铯和10mL的N,N-二甲基甲酰胺的混合物在室温搅拌30分钟。向混合物中,加入2.72g的甲基碘,接着在室温搅拌3小时。将水倒入反应混合物中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得1.65g的1-(2-甲基-3-甲硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-甲基-3-甲硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36-7.29(2H,m),7.10-7.16(1H,m),3.72(3H,s),2.51(3H,s),2.22(3H,s)。
参考制备例13
将1.50g的1-(2-甲基-3-甲硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例12中提及)、0.620g的1,1’-偶氮二(环己烷-1-腈)、1.30g的N-溴代琥珀酰亚胺和15mL的氯苯的混合物在回流下加热搅拌4小时。在冷却之后,将水倒入反应溶液中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.400g的1-(2-溴甲基-3-甲硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-溴甲基-3-甲硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44(2H,d,J=4.5Hz),7.20(1H,t,J=4.5Hz),4.69(2H,s),3.75(3H,s),2.57(3H,s)。
参考制备例14
在冰冷却下,将19.7g的无水氯化铝加入到220mL的N,N-二甲基甲酰胺中,接着搅拌15分钟。向其中加入9.6g的叠氮钠,接着搅拌15分钟,加入30.3g的1-溴-3-异氰酰基-2-甲基苯(在参考制备例3中提及)并且在80℃进一步加热5小时。在冷却之后,将反应溶液加入到33g的亚硝酸钠、2L的水和500g的冰的混合物中,同时搅拌。将混合物用10%盐酸酸化,然后用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩,获得31.4g的1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):14.72(1H,s),7.82(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),7.49(1H,dd,J=8.2,1.1Hz),7.34(1H,t,J=7.2Hz),2.22(3H,s)。
参考制备例15
向31.40g的1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例14中提及)和250mL的N,N-二甲基甲酰胺的混合物中,在冰冷却下加入5.90g的60%氢化钠。将混合物的温度升至室温,接着搅拌1小时。向反应混合物中,在冰冷却下加入8.4mL的甲基碘。将混合物的温度升至室温,接着搅拌14小时。将水倒入反应混合物中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用10%盐酸、水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得8.47g的1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.71(1H,dd,J=1.2,8.3Hz),7.30(1H,dd,J=1.0,8.0Hz),7.21(1H,dt,J=0.5,7.8Hz),3.73(3H,s),2.33(3H,s)。
参考制备例16
将8.47g的1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例15中提及)、1.54g的1,1’-偶氮二(环己烷-1-腈)、6.44g的N-溴代琥珀酰亚胺和125mL的氯苯的混合物在回流下加热搅拌5小时。在冷却之后,将水倒入反应溶液中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得7.52g的1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.77(1H,dd,J=7.8,1.7Hz),7.38(1H,dd,J=8.0,1.7Hz),7.34(1H,t,J=7.8Hz),4.71(2H,s),3.76(3H,s)。
参考制备例17
将45.0g的1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例16中提及)、37.4g的甲醇钠和600mL的四氢呋喃的混合物在室温搅拌3小时。将饱和碳酸氢钠溶液倒入到反应混合物中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩,获得36.2g的1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.76(1H,dd,J=1.5,7.8Hz),7.38(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.33(1H,t,J=7.8Hz),4.67(2H,s),3.72(3H,s),3.23(3H,s)。
参考制备例18
将36.2g的1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例17中提及)、23.2g的甲基硼酸、66.7g的氟化铯、10.6g的[1,1’-双(二苯磷)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物和500mL的二烷的混合物在90℃搅拌5.5小时。在冷却之后,将反应混合物过滤并将滤液在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得25.6g的1-(2-甲氧基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-甲氧基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.35(2H,d,J=4.8Hz),7.21(1H,t,J=5.1Hz),4.42(2H,s),3.72(3H,s),3.23(3H,s),2.48(3H,s)。
参考制备例19
将25.6g的1-(2-甲氧基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例18中提及)、50mL的乙酸和50mL的25%溴化氢-乙酸溶液的混合物在65℃搅拌1小时。将饱和盐水溶液倒入到反应混合物中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩,获得27.9g的1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36-7.39(2H,m),7.22-7.24(1H,m),4.51(2H,s),3.75(3H,s),2.51(3H,s)。
参考制备例20
将30.1g的1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例17中提及)、12.9g的环丙基硼酸、46.2g的氟化铯、8.2g的[1,1’-双(二苯磷)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物和680mL的二烷的混合物在90℃搅拌4小时。在冷却之后,将反应混合物过滤并将滤液在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得26.0g的1-(2-甲氧基甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-甲氧基甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36(1H,t,J=8.0Hz),7.20(2H,d,J=8.0Hz),4.64(2H,s),3.72(3H,s),3.24(3H,s),2.20-2.13(1H,m),1.04-1.00(2H,m),0.76-0.72(2H,m)。
参考制备例21
将26.0g的1-(2-甲氧基甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例20中提及)、40mL的乙酸和40mL的25%溴化氢-乙酸溶液的混合物在65℃搅拌2小时。将饱和盐水溶液倒入到反应混合物中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩,获得30.8g的1-(2-溴甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-溴甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.26-7.22(2H,m),4.77(2H,s),3.75(3H,s),2.16-2.09(1H,m),1.10-1.06(2H,m),0.82-0.78(2H,m)。
参考制备例22
将29.8g的1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例17中提及)、35.2g的三丁基乙烯基锡、11.6g的四(三苯基)膦钯和500mL的甲苯的混合物在回流下加热搅拌14小时。在冷却之后,将饱和氯化铵水溶液倒入到反应溶液中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得19.7g的1-(2-甲氧基甲基-3-乙烯基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-甲氧基甲基-3-乙烯基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.29(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.11(1H,dd,J=17.4,11.1Hz),5.72(1H,dd,J=17.4,1.3Hz),5.44(1H,dd,J=11.1,1.3Hz),4.45(2H,s),3.72(3H,s),3.23(3H,s)。
参考制备例23
将19.7g的1-(2-甲氧基甲基-3-乙烯基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例22中提及)、3.02g的钯-丝心蛋白复合物和1L的甲醇的混合物在室温在氢气氛中搅拌11小时。将反应混合物过滤并将滤液在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得19.3g的1-(2-甲氧基甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-甲氧基甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.42-7.38(2H,m),7.23-7.20(1H,m),4.44(2H,s),3.72(3H,s),3.22(3H,s),2.82(2H,q,J=7.6Hz),1.27(3H,t,J=7.6Hz)。
参考制备例24
将19.3g的1-(2-甲氧基甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例23中提及)、40mL的乙酸和40mL的25%溴化氢-乙酸溶液的混合物在65℃搅拌1.5小时。将饱和盐水溶液倒入到反应混合物中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩,获得23.3g的1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44-7.37(2H,m),7.23(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),4.56(2H,s),3.75(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),1.33(3H,t,J=7.6Hz)。
参考制备例25
将1.0g的1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例19中提及)、0.47g的1-乙酰基-1H-吡唑-3-醇(在参考制备例2中提及)、0.63g的碳酸钾和20mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌2小时。将冷却后的反应混合物过滤并且在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.58g的1-(2-{[1-乙酰基-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-{[1-乙酰基-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.01(1H,d,J=2.9Hz),7.43-7.38(2H,m),7.26(1H,dd,J=6.9,2.1Hz),5.88(1H,d,J=2.9Hz),5.31(2H,s),3.69(3H,s),2.55(3H,s),2.54(3H,s)。
参考制备例26
将3.4g的1-{2-[(1-乙酰基-1H-吡唑-3-基)氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例25中提及)、0.59g的甲醇钠和30mL的甲醇的混合物在室温搅拌2小时。将反应混合物倒入饱和碳酸氢钠溶液中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得2.5g的1-(2-[{(1H-吡唑-3-基)}氧基甲基]-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-[{(1H-吡唑-3-基)}氧基甲基]-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):9.61(1H,s),7.40-7.35(2H,m),7.27(1H,d,J=2.4Hz),7.24(1H,dd,J=6.5,2.8Hz),5.63(1H,d,J=2.4Hz),5.23(2H,d,J=11.2Hz),3.66(3H,s),2.52(3H,s)。
参考制备例27
使用1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例24中提及)代替参考制备例25和26中的1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮,进行相同反应,获得1-{2-[(1H-吡唑-3-基)氧基甲基]-3-乙基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-{2-[(1H-吡唑-3-基)氧基甲基]-3-乙基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:9.96(1H,s),7.45-7.40(2H,m),7.27-7.24(2H,m),5.61(1H,d,J=2.3Hz),5.23(2H,s),3.63(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),1.27(3H,t,J=7.6Hz)。
参考制备例28
使用1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例7中提及)代替参考制备例25和26中的1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮,进行相同反应,获得1-{2-[(1H-吡唑-3-基)氧基甲基]-3-氯苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-{2-[(1H-吡唑-3-基)氧基甲基]-3-氯苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:10.30(1H,s),7.58-7.56(1H,m),7.44-7.40(1H,m),7.37-7.34(1H,m),7.26(1H,d,J=2.5Hz),5.60(1H,d,J=2.5Hz),5.42(2H,s),3.61(3H,s)。
参考制备例29
使用1-(2-溴甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例21中提及)代替参考制备例25和26中的1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮,进行相同反应,获得1-{2-[(1H-吡唑-3-基)氧基甲基]-3-环丙基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-{2-[(1H-吡唑-3-基)氧基甲基]-3-环丙基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:10.45(1H,s),7.41-7.37(1H,m),7.24-7.21(3H,m),5.61(1H,d,J=2.5Hz),5.42(2H,s),3.61(3H,s),2.25-2.15(1H,m),1.01-0.96(2H,m),0.76-0.72(2H,m)。
参考制备例30
使用1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例10中提及)代替参考制备例25和26中的1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮,进行相同反应,获得1-{2-[(1H-吡唑-3-基)氧基甲基]-3-甲氧基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-{2-[(1H-吡唑-3-基)氧基甲基]-3-甲氧基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:10.40(1H,s),7.46-7.42(1H,m),7.26(1H,d,J=2.5Hz),7.07-7.03(2H,m),5.59(1H,d,J=2.5Hz),5.34(2H,s),3.89(3H,s),3.60(3H,s)。
参考制备例31
使用1-(2-溴甲基-3-甲硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例13中提及)代替参考制备例25和26中的1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮,进行相同反应,获得1-{2-[(1H-吡唑-3-基)氧基甲基]-3-甲硫基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-{2-[(1H-吡唑-3-基)氧基甲基]-3-甲硫基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:10.24(1H,s),7.46-7.44(2H,m),7.27(1H,d,J=2.5Hz),7.24-7.20(1H,m),5.64(1H,d,J=2.5Hz),5.36(2H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s)。
参考制备例32
向407g的草酰氯中,在冰冷却下逐滴加入170g的乙基乙烯基醚。在完成逐滴加入之后,将温度升至室温,接着搅拌15小时。将反应混合物在减压下浓缩。将由此获得的残余物的温度升至120℃,接着搅拌30分钟。在冷却之后,将混合物在减压下蒸馏,获得137g的3-乙氧基丙烯酰氯。
3-乙氧基丙烯酰氯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.79(1H,d,J=12.0Hz),5.51(1H,d,J=12.0Hz),4.06(2H,q,J=7.1Hz),1.40(3H,t,J=7.1Hz)。
参考制备例33
向1.6g的3-氨基-6-溴-2-甲氧基吡啶(依照在US2011/237791A中提及的方法合成)、3mL的水和4mL的浓盐酸的混合物中,在冰冷却下加入0.6g的亚硝酸钠和3mL水的溶液,接着在0℃搅拌30分钟。向由此获得的反应混合物中,在冰冷却下加入5g的氯化锡(II)、8mL的水和8mL的浓盐酸的溶液,接着在0℃搅拌3小时。将混合物用35%氢氧化钠水溶液制成碱性,然后用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩,获得0.9g的6-溴-3-肼基-2-甲氧基吡啶。
向0.9g的6-溴-3-肼基-2-甲氧基吡啶、1.1mL的吡啶和10mL的四氢呋喃的混合物中,在冰冷却下加入0.5g的3-乙氧基丙烯酰氯(在参考制备例32中提及),接着在室温搅拌1小时。将水倒入反应溶液中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.7g的3-乙氧基丙烯酸N’-(6-溴-2-甲氧基吡啶-3-基)酰肼。向由此获得的0.7g的3-乙氧基丙烯酸N’-(6-溴-2-甲氧基吡啶-3-基)酰肼中,在冰冷却下加入6mL的浓盐酸,接着在0℃搅拌30分钟。将水倒入反应溶液中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物经过硅胶柱色谱法,获得0.56g的1-(6-溴-2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(6-溴-2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ:7.96(1H,d,J=2.7Hz),7.77(1H,d,J=8.2Hz),7.20(1H,d,J=8.2Hz),5.88(1H,d,J=2.7Hz),4.07(3H,s)。
参考制备例34
在室温,将2g的2-肼基-5(三氟甲基吡啶)、70mL的叔丁醇、1.2g的2-丙酸-乙酯和2.5g的叔丁醇钾的混合物搅拌20小时。将水倒入混合物中并且通过添加10%盐酸将pH调节至6,接着用乙酸乙酯萃取。有机层通过添加硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残余物用己烷洗涤,获得1g的1-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(DMSO-D6)δ:10.78(1H,s),8.78(1H,s),8.42(1H,d,J=2.9Hz),8.28(1H,dd,J=8.8,2.4Hz),7.78(1H,d,J=8.8Hz),5.99(1H,d,J=2.7Hz)。
参考制备例35
将28g的1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例19中提及)、40g的碳酸钙、300mL的二烷和300mL的水的混合物在回流下加热搅拌5小时。在允许冷却之后,将水倒入反应溶液中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩,获得固体。将由此获得的固体用己烷洗涤,获得19g的1-(2-羟基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-羟基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.34-7.40(2H,m),7.19-7.23(1H,m),4.48(2H,d,J=7.10Hz),3.76(1H,t,J=7.10Hz),3.75(3H,s),2.56(3H,s)。
参考制备例36
将8.7g的1-(2-羟基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在参考制备例35中提及)、4.6g的叔丁醇钠和250mL的四氢呋喃的混合物在25℃搅拌15分钟。在添加9.6g的2,4-二溴-噻唑之后,将混合物在回流下加热搅拌30分钟。将水倒入冷却后的反应混合物中并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩,获得12g的2-{[1-(4,5-二氢-4-甲基-5-氧代-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-溴噻唑。
2-{[1-(4,5-二氢-4-甲基-5-氧代-1H-四唑-1-基)-3-甲基苯基-2-基]甲基氧基}-4-溴噻唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.40(1H,dd,J=7.8,1.4Hz),7.28(1H,dd,J=7.8,1.4Hz),6.56(1H,s),5.49(2H,s),3.73(3H,s),2.53(3H,s)。参考制备例37
使用3-氨基-6-氯-2-甲氧基吡啶(依照在WO2011/002067A中提及的方法合成)代替参考制备例33中的3-氨基-6-溴-2-甲氧基吡啶,进行相同反应,获得1-(6-氯-2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(6-氯-2-甲氧基吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(DMSO-D6)δ:10.38(1H,brs),8.11(1H,d,J=2.7Hz),8.01(1H,d,J=8.2Hz),7.21(1H,d,J=8.2Hz),5.83(1H,d,J=2.7Hz),3.99(3H,s)。
依照以上提及的方法,可以获得化合物HA1001-0001至HA1001-5991,HA1002-0001至HA1002-5991,HA1003-0001至HA1003-5991,HA1004-0001至HA1004-5991,HA1005-0001至HA1005-5991,HA1006-0001至HA1006-5991,HA1007-0001至HA1007-5991,HA1008-0001至HA1008-5991,HA1009-0001至HA1009-5991,HA1010-0001至HA1010-5991,HA1011-0001至HA1011-5991,HA1012-0001至HA1012-5991,HA1013-0001至HA1013-5991,HA1014-0001至HA1014-5991,HA1015-0001至HA1015-5991,HA1016-0001至HA1016-5991,HA1017-0001至HA1017-5991,HA1018-0001至HA1018-5991,HA1019-0001至HA1019-5991,HA1020-0001至HA1020-5991,HA1021-0001至HA1021-5991,HA1022-0001至HA1022-5991,HA1023-0001至HA1023-5991,HA1024-0001至HA1024-5991,HA1025-0001至HA1025-5991,HA1026-0001至HA1026-5991,HA1027-0001至HA1027-5991,HA1028-0001至HA1028-5991,HA1029-0001至HA1029-5991,HA1030-0001至HA1030-5991,HA1031-0001至HA1031-5991,HA1032-0001至HA1032-5991,HA1033-0001至HA1033-5991,HA1034-0001至HA1034-5991,HA1035-0001至HA1035-5991,HA1036-0001至HA1036-5991,HA1037-0001至HA1037-5991,HA1038-0001至HA1038-5991,HA1039-0001至HA1039-5991,HA1040-0001至HA1040-5991,HA1041-0001至HA1041-5991,HA1042-0001至HA1042-5991,HA1043-0001至HA1043-5991,HA1044-0001至HA1044-5991,HA1045-0001至HA1045-5991,HA1046-0001至HA1046-5991,HA1047-0001至HA1047-5991,HA1048-0001至HA1048-5991,HA1049-0001至HA1049-5991,HA1050-0001至HA1050-5991,HA1051-0001至HA1051-5991,HA1052-0001至HA1052-5991,HA1053-0001至HA1053-5991,HA1054-0001至HA1054-5991,HA1055-0001至HA1055-5991,HA1056-0001至HA1056-5991,HA1057-0001至HA1057-5991,HA1058-0001至HA1058-5991,HA1059-0001至HA1059-5991,HA1060-0001至HA1060-5991,HA1061-0001至HA1061-5991,HA1062-0001至HA1062-5991,HA1063-0001至HA1063-5991,HA1064-0001至HA1064-5991,HA1065-0001至HA1065-5991,HA1066-0001至HA1066-5991,HA1067-0001至HA1067-5991,HA1068-0001至HA1068-5991,HA1069-0001至HA1069-5991,HA2001-0001至HA2001-5991,HA2002-0001至HA2002-5991,HA2003-0001至HA2003-5991,HA2004-0001至HA2004-5991,HA2005-0001至HA2005-5991,HA2006-0001至HA2006-5991,HA2007-0001至HA2007-5991,HA2008-0001至HA2008-5991,HA2009-0001至HA2009-5991,HA2010-0001至HA2010-5991,HA2011-0001至HA2011-5991,HA2012-0001至HA2012-5991,HA2013-0001至HA2013-5991,HA2014-0001至HA2014-5991,HA2015-0001至HA2015-5991,HA2016-0001至HA2016-5991,HA2017-0001至HA2017-5991,HA2018-0001至HA2018-5991,HA2019-0001至HA2019-5991,HA2020-0001至HA2020-5991,HA2021-0001至HA2021-5991,HA2022-0001至HA2022-5991,HA2023-0001至HA2023-5991,HA2024-0001至HA2024-5991,HA2025-0001至HA2025-5991,HA2026-0001至HA2026-5991,HA2027-0001至HA2027-5991,HA2028-0001至HA2028-5991,HA2029-0001至HA2029-5991,HA2030-0001至HA2030-5991,HA2031-0001至HA2031-5991,HA2032-0001至HA2032-5991,HA2033-0001至HA2033-5991,HA2034-0001至HA2034-5991,HA2035-0001至HA2035-5991,HA2036-0001至HA2036-5991,HA2037-0001至HA2037-5991,HA2038-0001至HA2038-5991,HA2039-0001至HA2039-5991,HA2040-0001至HA2040-5991,HA2041-0001至HA2041-5991,HA2042-0001至HA2042-5991,HA2043-0001至HA2043-5991,HA2044-0001至HA2044-5991,HA2045-0001至HA2045-5991,HA2046-0001至HA2046-5991,HA2047-0001至HA2047-5991,HA2048-0001至HA2048-5991,HA2049-0001至HA2049-5991,HA2050-0001至HA2050-5991,HA2051-0001至HA2051-5991,HA2052-0001至HA2052-5991,HA2053-0001至HA2053-5991,HA2054-0001至HA2054-5991,HA2055-0001至HA2055-5991,HA2056-0001至HA2056-5991,HA2057-0001至HA2057-5991,HA2058-0001至HA2058-5991,HA2059-0001至HA2059-5991,HA2060-0001至HA2060-5991,HA2061-0001至HA2061-5991,HA2062-0001至HA2062-5991,HA2063-0001至HA2063-5991,HA2064-0001至HA2064-5991,HA2065-0001至HA2065-5991,HA2066-0001至HA2066-5991,HA2067-0001至HA2067-5991,HA2068-0001至HA2068-5991和HA2069-0001至HA2069-5991。
以上化合物HA1001-0001至HA2069-5991是由以下式表示的四唑啉酮化合物:
其中Y是对应于取代基编号1至5971中每一个的取代基。在以下[取代基编号;Y]中提及的2-Py表示吡啶-2-基,3-Py表示吡啶-3-基,4-Py表示吡啶-4-基,F表示氟,Cl表示氯,Br表示溴,I表示碘,CN表示氰基,Me表示甲基,Et表示乙基,Pr表示丙基,CF3表示三氟甲基,CH2CF3表示2,2,2-三氟乙基,CHF2表示二氟甲基,OMe表示甲氧基,OCH2CF3表示2,2,2-三氟乙氧基,OEt表示乙氧基,OPr表示丙氧基,OCF3表示三氟甲氧基,OCHF2表示二氟甲氧基,SMe表示甲硫基,S(O)Me表示甲基亚磺酰基,S(O)2Me表示甲基磺酰基,SCF3表示三氟甲硫基,S(O)CF3表示三氟甲基亚磺酰基,S(O)2CF3表示三氟甲基磺酰基,COOMe表示甲氧基羰基,NO2表示硝基,NH2表示氨基,NHMe表示甲基氨基,NMe2表示二甲基氨基,AC表示乙酰基,ACNH表示乙酰基氨基和N-AC-N-Me-N表示N-乙酰基-N-甲基氨基。
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[5901:6-CF3-3-AC-4-Py],[5902:2-CN-3-AC-4-Py],[5903:5-CN-3-AC-4-Py],[5904:6-CN-3-AC-4-Py],[5905:2-OMe-3-AC-4-Py],[5906:5-OMe-3-AC-4-Py],[5907:6-OMe-3-AC-4-Py],[5908:2-AC-4-Py],[5909:3-Cl-2-AC-4-Py],[5910:5-Cl-2-AC-4-Py],[5911:6-Cl-2-AC-4-Py],[5912:3-Me-2-AC-4-Py],[5913:5-Me-2-AC-4-Py],[5914:6-Me-2-AC-4-Py],[5915:3-CF3-2-AC-4-Py],[5916:5-CF3-2-AC-4-Py],[5917:6-CF3-2-AC-4-Py],[5918:3-CN-2-AC-4-Py],[5919:5-CN-2-AC-4-Py],[5920:6-CN-2-AC-4-Py],[5921:3-OMe-2-AC-4-Py],[5922:5-OMe-2-AC-4-Py],[5923:6-OMe-2-AC-4-Py],[5924:5-AC-4-Py],[5925:3-Cl-5-AC-4-Py],[5926:2-Cl-5-AC-4-Py],[5927:6-Cl-5-AC-4-Py],[5928:3-Me-5-AC-4-Py],[5929:2-Me-5-AC-4-Py],[5930:6-Me-5-AC-4-Py],[5931:3-CF3-5-AC-4-Py],[5932:2-CF3-5-AC-4-Py],[5933:6-CF3-5-AC-4-Py],[5934:3-CN-5-AC-4-Py],[5935:2-CN-5-AC-4-Py],[5936:6-CN-5-AC-4-Py],[5937:3-OMe-5-AC-4-Py],[5938:2-OMe-5-AC-4-Py],[5939:6-OMe-5-AC-4-Py],[5940:6-AC-4-Py],[5941:3-Cl-6-AC-4-Py],[5942:2-Cl-6-AC-4-Py],[5943:5-Cl-6-AC-4-Py],[5944:3-Me-6-AC-4-Py],[5945:2-Me-6-AC-4-Py],[5946:5-Me-6-AC-4-Py],[5947:3-CF3-6-AC-4-Py],[5948:2-CF3-6-AC-4-Py],[5949:5-CF3-6-AC-4-Py],[5950:3-CN-6-AC-4-Py],[5951:2-CN-6-AC-4-Py],[5952:5-CN-6-AC-4-Py],[5953:3-OMe-6-AC-4-Py],[5954:2-OMe-6-AC-4-Py],[5955:5-OMe-6-AC-4-Py],[5956:1,2-(亚甲二氧基)苯基-4-基],[5957:2,3-二氢苯并呋喃-5-基],[5958:2,3-二氢苯并呋喃-6-基],[5959:1,3-二氢异苯并呋喃-5-基],[5960:苯并呋喃-5-基],[5961:苯并呋喃-6-基],[5962:2,3-二氢苯并噻吩-5-基],[5963:2,3-二氢苯并噻吩-6-基],[5964:1,3-二氢异苯并噻吩-5-基],[5965:苯并噻吩-5-基],[5966:苯并噻吩-6-基],[5967:苯并二烷-4-基],[5968:色满-6-基],[5969:色满-7-基],[5970:异色满-6-基],[5971:异色满-7-基],[5972:2-喹啉基],[5973:3-喹啉基],[5974:3,4-亚甲二氧基苯基],[5975:2-吲哚基],[5976:3-吲哚基],[5977:2-苯并咪唑基],[5978:2-噻吩基],[5979:3-噻吩基],[5980:2,3-二氢苯并呋喃-7-基],[5981:2-嘧啶基],[5982:5-嘧啶基],[5983:2-噻唑基],[5984:4-噻唑基],[5985:5-噻唑基],[5986:吡唑基],[5987:3-哒嗪基],[5988:2-苯并唑基],[5989:2-苯并噻唑基],[5990:2-喹唑啉基],[5991:2-喹喔啉基]
例如,HA1001-0002是由式(HA1001)表示的化合物中的其中取代基编号为2的化合物并且是以下结构的化合物。
依照以上方法,可以获得化合物RA1001-0001至RA1001-1433,RA1002-0001至RA1002-1433,RA1003-0001至RA1003-1433,RA1004-0001至RA1004-1433,RA1005-0001至RA1005-1433,RA1006-0001至RA1006-1433,RA1007-0001至RA1007-1433,RA1008-0001至RA1008-1433,RA1009-0001至RA1009-1433,RA1010-0001至RA1010-1433,RA1011-0001至RA1011-1433,RA1012-0001至RA1012-1433,RA1013-0001至RA1013-1433,RA1014-0001至RA1014-1433,RA1015-0001至RA1015-1433,RA1016-0001至RA1016-1433,RA1017-0001至RA1017-1433,RA1018-0001至RA1018-1433,RA1019-0001至RA1019-1433,RA1020-0001至RA1020-1433,RA1021-0001至RA1021-1433,RA1022-0001至RA1022-1433,RA1023-0001至RA1023-1433,RA1024-0001至RA1024-1433,RA1025-0001至RA1025-1433,RA1026-0001至RA1026-1433,RA1027-0001至RA1027-1433,RA1028-0001至RA1028-1433,RA1029-0001至RA1029-1433,RA1030-0001至RA1030-1433,RA1031-0001至RA1031-1433,RA1032-0001至RA1032-1433,RA1033-0001至RA1033-1433,RA1034-0001至RA1034-1433,RA1035-0001至RA1035-1433,RA1036-0001至RA1036-1433,RA1037-0001至RA1037-1433,RA1038-0001至RA1038-1433,RA1039-0001至RA1039-1433,RA1040-0001至RA1040-1433,RA1041-0001至RA1041-1433,RA1042-0001至RA1042-1433,RA1043-0001至RA1043-1433,RA1044-0001至RA1044-1433,RA1045-0001至RA1045-1433,RA1046-0001至RA1046-1433,RA1047-0001至RA1047-1433,RA1048-0001至RA1048-1433,RA1049-0001至RA1049-1433,RA1050-0001至RA1050-1433,RA1051-0001至RA1051-1433,RA1052-0001至RA1052-1433,RA1053-0001至RA1053-1433和RA1054-0001至RA1054-1433。
化合物RA1001-0001至RA1054-1433是由以下式表示的吡唑化合物:
其中G是对应于取代基编号1至1433中每一个的取代基。以下[取代基编号;G]中提及的3-Py表示吡啶-3-基,F表示氟,Cl表示氯,Br表示溴,I表示碘,CN表示氰基,Me表示甲基,Et表示乙基,Pr表示丙基,CF3表示三氟甲基,CH2CF3表示2,2,2-三氟乙基,CHF2表示二氟甲基,OMe表示甲氧基,OCH2CF3表示2,2,2-三氟乙氧基,OEt表示乙氧基,OPr表示丙氧基,OCF3表示三氟甲氧基,OCHF2表示二氟甲氧基,SMe表示甲硫基,S(O)Me表示甲基亚磺酰基,S(O)2Me表示甲基磺酰基,SCF3表示三氟甲硫基,S(O)CF3表示三氟甲基亚磺酰基,S(O)2CF3表示三氟甲基磺酰基,COOMe表示甲氧基羰基和NO2表示硝基。
[1:3-Py],[2:2-F-3-Py],[3:4-Cl-2-F-3-Py],[4:5-Cl-2-F-3-Py],[5:6-Cl-2-F-3-Py],[6:4-Me-2-F-3-Py],[7:5-Me-2-F-3-Py],[8:6-Me-2-F-3-Py],[9:4-CF3-2-F-3-Py],[10:5-CF3-2-F-3-Py],[11:6-CF3-2-F-3-Py],[12:4-CN-2-F-3-Py],[13:5-CN-2-F-3-Py],[14:6-CN-2-F-3-Py],[15:4-OMe-2-F-3-Py],[16:5-OMe-2-F-3-Py],[17:6-OMe-2-F-3-Py],[18:4-F-3-Py],[19:2-Cl-4-F-3-Py],[20:5-Cl-4-F-3-Py],[21:6-Cl-4-F-3-Py],[22:2-Me-4-F-3-Py],[23:5-Me-4-F-3-Py],[24:6-Me-4-F-3-Py],[25:2-CF3-4-F-3-Py],[26:5-CF3-4-F-3-Py],[27:6-CF3-4-F-3-Py],[28:2-CN-4-F-3-Py],[29:5-CN-4-F-3-Py],[30:6-CN-4-F-3-Py],[31:2-OMe-4-F-3-Py],[32:5-OMe-4-F-3-Py],[33:6-OMe-4-F-3-Py],[34:5-F-3-Py],[35:2-Cl-5-F-3-Py],[36:4-Cl-5-F-3-Py],[37:6-Cl-5-F-3-Py],[38:2-Me-5-F-3-Py],[39:4-Me-5-F-3-Py],[40:6-Me-5-F-3-Py],[41:2-CF3-5-F-3-Py],[42:4-CF3-5-F-3-Py],[43:6-CF3-5-F-3-Py],[44:2-CN-5-F-3-Py],[45:4-CN-5-F-3-Py],[46:6-CN-5-F-3-Py],[47:2-OMe-5-F-3-Py],[48:4-OMe-5-F-3-Py],[49:6-OMe-5-F-3-Py],[50:6-F-3-Py],[51:2-Cl-6-F-3-Py],[52:4-Cl-6-F-3-Py],[53:5-Cl-6-F-3-Py],[54:2-Me-6-F-3-Py],[55:4-Me-6-F-3-Py],[56:5-Me-6-F-3-Py],[57:2-CF3-6-F-3-Py],[58:4-CF3-6-F-3-Py],[59:5-CF3-6-F-3-Py],[60:2-CN-6-F-3-Py],[61:4-CN-6-F-3-Py],[62:5-CN-6-F-3-Py],[63:2-OMe-6-F-3-Py],[64:4-OMe-6-F-3-Py],[65:5-OMe-6-F-3-Py],[66:2-Cl-3-Py],[67:4-Cl-2-Cl-3-Py],[68:5-Cl-2-Cl-3-Py],[69:6-Cl-2-Cl-3-Py],[70:4-Me-2-Cl-3-Py],[71:5-Me-2-Cl-3-Py],[72:6-Me-2-Cl-3-Py],[73:4-CF3-2-Cl-3-Py],[74:5-CF3-2-Cl-3-Py],[75:6-CF3-2-Cl-3-Py],[76:4-CN-2-Cl-3-Py],[77:5-CN-2-Cl-3-Py],[78:6-CN-2-Cl-3-Py],[79:4-OMe-2-Cl-3-Py],[80:5-OMe-2-Cl-3-Py],[81:6-OMe-2-Cl-3-Py],[82:4-Cl-3-Py],[83:2-Cl-4-Cl-3-Py],[84:5-Cl-4-Cl-3-Py],[85:6-Cl-4-Cl-3-Py],[86:2-Me-4-Cl-3-Py],[87:5-Me-4-Cl-3-Py],[88:6-Me-4-Cl-3-Py],[89:2-CF3-4-Cl-3-Py],[90:5-CF3-4-Cl-3-Py],[91:6-CF3-4-Cl-3-Py],[92:2-CN-4-Cl-3-Py],[93:5-CN-4-Cl-3-Py],[94:6-CN-4-Cl-3-Py],[95:2-OMe-4-Cl-3-Py],[96:5-OMe-4-Cl-3-Py],[97:6-OMe-4-Cl-3-Py],[98:5-Cl-3-Py],[99:4-Cl-5-Cl-3-Py],[100:5-Cl-5-Cl-3-Py],
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例如,RA1001-0003是在由式(RA1001)表示的化合物中的其中取代基编号为3的化合物并且是下列结构的化合物。
本发明防治剂的防治剂的实例包括以下:
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丙硫菌唑(prothioconazole);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丙硫菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和丙硫菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和糠菌唑(bromuconazole);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和糠菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和糠菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和叶菌唑(metconazole);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和叶菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和叶菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和戊唑醇(tebuconazole);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和戊唑醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和戊唑醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和四氟醚唑(tetraconazole);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和四氟醚唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和四氟醚唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和环菌唑(cyproconazole);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和环菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和环菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟硅唑(flusilazol);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟硅唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟硅唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和咪鲜胺(prochloraz);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和咪鲜胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和咪鲜胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和抑霉唑(imazalil);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和抑霉唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和抑霉唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟环唑(epoxiconazol);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟环唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟环唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丙环唑(propiconazole);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丙环唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和丙环唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯醚甲环唑(difenoconazole);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯醚甲环唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯醚甲环唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和腈菌唑(myclobutanil);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和腈菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和腈菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和三唑醇(triadimenol);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和三唑醇;一种有害生物防治组合物其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和三唑醇;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和三唑酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和三唑酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和三唑酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟喹唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟喹唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟喹唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和灭菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和灭菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和灭菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和种菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和种菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和种菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和腈苯唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和腈苯唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和腈苯唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和己唑醇;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和己唑醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和己唑醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和联苯三唑醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和联苯三唑醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和联苯三唑醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和粉唑醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和粉唑醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和粉唑醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硅氟唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硅氟唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和硅氟唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和亚胺唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和亚胺唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和亚胺唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和咪唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和咪唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和咪唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧菌酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡唑醚菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡唑醚菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡唑醚菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和啶氧菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和啶氧菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和啶氧菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟嘧菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟嘧菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟嘧菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和肟菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和肟菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和肟菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和mandestrobin;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和mandestrobin;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和mandestrobin;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和醚菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和醚菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和醚菌酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和醚菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和醚菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和醚菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡菌苯威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡菌苯威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡菌苯威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑酮菌(famoxadon);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑酮菌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑酮菌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和咪唑菌酮(fenamidone);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和咪唑菌酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和咪唑菌酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯氧菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯氧菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯氧菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和肟醚菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和肟醚菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和肟醚菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯肟菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯肟菌酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯肟菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑胺菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑胺菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑胺菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯肟菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯肟菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯肟菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯肟菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯肟菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯肟菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丁香菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丁香菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和丁香菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯啶菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯啶菌酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯啶菌酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和联苯吡菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和联苯吡菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和联苯吡菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和双环氟唑菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和双环氟唑菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和双环氟唑菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和呋吡菌酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和呋吡菌酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和呋吡菌酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡噻菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡噻菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡噻菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯并烯氟菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯并烯氟菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯并烯氟菌唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟唑菌酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟唑菌酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟唑菌酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烟酰胺(boscalid);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烟酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和烟酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和环苯吡菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和环苯吡菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和环苯吡菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟唑菌苯胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟唑菌苯胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟唑菌苯胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和萎锈灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和萎锈灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和萎锈灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟担菌宁;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟担菌宁;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟担菌宁;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和噻氟菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和噻氟菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和噻氟菌胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和呋吡菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和呋吡菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和呋吡菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和异柳磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和异柳磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和异柳磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[2-(3,4-二氟苯基)苯基]-3-三氟甲基吡嗪-2-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[2-(3,4-二氟苯基)苯基]-3-三氟甲基吡嗪-2-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[2-(3,4-二氟苯基)苯基]-3-三氟甲基吡嗪-2-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(R)-(-)-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(R)-(-)-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(R)-(-)-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-氰基-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-氰基-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-氰基-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丁苯吗啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丁苯吗啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和丁苯吗啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯锈啶;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯锈啶;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯锈啶;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和螺环菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和螺环菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和螺环菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和十三吗啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和十三吗啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和十三吗啉;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧菌环胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧菌环胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧菌环胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧霉胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧霉胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧霉胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和拌种咯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和拌种咯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和拌种咯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和咯菌腈;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和咯菌腈;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和咯菌腈;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和腐霉利;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和腐霉利;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和腐霉利;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和异菌脲;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和异菌脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和异菌脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙烯菌核利;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙烯菌核利;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙烯菌核利;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯菌灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯菌灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯菌灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲基硫菌灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲基硫菌灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲基硫菌灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和多菌灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和多菌灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和多菌灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙霉威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙霉威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙霉威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲霜灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲霜灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲霜灵;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和精甲霜灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和精甲霜灵;一种有害生物防治组合物其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和精甲霜灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和霜苯灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和霜苯灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和霜苯灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和精霜苯灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和精霜苯灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和精霜苯灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯酰吗啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯酰吗啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯酰吗啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和缬霉威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和缬霉威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和缬霉威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯噻菌胺酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯噻菌胺酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯噻菌胺酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和双炔酰菌胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和双炔酰菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和双炔酰菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和缬菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和缬菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和缬菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和霜脲氰;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和霜脲氰;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和霜脲氰;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟吡菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟吡菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟吡菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氰霜唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氰霜唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和氰霜唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吲唑磺菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吲唑磺菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和吲唑磺菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑嘧菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑嘧菌胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑嘧菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和噻唑菌胺;一种有害生物防治组合物其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和噻唑菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和噻唑菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯酰菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯酰菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯酰菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟噻唑吡乙酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟噻唑吡乙酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为50∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟噻唑吡乙酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和picarbutrazox;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和picarbutrazox;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和picarbutrazox;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙膦铝(fosetyl-aluminum);一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙膦铝;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙膦铝;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至62中任一种和亚磷酸的钾盐;一种有害生物防治组合物其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和亚磷酸的钾盐;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和亚磷酸的钾盐;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至62中任一种和霜霉威盐酸盐;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和霜霉威盐酸盐;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和霜霉威盐酸盐;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和胺苯吡菌酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和胺苯吡菌酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和胺苯吡菌酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和环酰菌胺(fenhexamid);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和环酰菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和环酰菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟啶胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟啶胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟啶胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和磺菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和磺菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和磺菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧菌腙;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧菌腙;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧菌腙;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯氧喹啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯氧喹啉;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯氧喹啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯菌酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯菌酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯菌酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和pyriofenone;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和pyriofenone;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和pyriofenone;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丙氧喹啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丙氧喹啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和丙氧喹啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和环氟苄酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和环氟苄酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和环氟苄酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲基立枯磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲基立枯磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲基立枯磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和昆布多糖(laminaran);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和昆布多糖;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和昆布多糖;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和戊菌隆;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和戊菌隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和戊菌隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和环丙酰菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和环丙酰菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和环丙酰菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和双氯氰菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和双氯氰菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和双氯氰菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和三环唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和三环唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和三环唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和咯喹酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和咯喹酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和咯喹酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和四氯苯酞;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和四氯苯酞;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和四氯苯酞;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯丙苯噻唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯丙苯噻唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯丙苯噻唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和异噻菌胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和异噻菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和异噻菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和噻酰菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和噻酰菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和噻酰菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和tebufloquin;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和tebufloquin;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和tebufloquin;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和tolprocarb;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和tolprocarb;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和tolprocarb;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和哒菌酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和哒菌酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和哒菌酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和井冈霉素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和井冈霉素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和井冈霉素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和稻瘟灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和稻瘟灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和稻瘟灵;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和霉灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和霉灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和霉灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和春雷霉素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和春雷霉素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和春雷霉素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和链霉素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和链霉素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和链霉素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和奥索利酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和奥索利酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和奥索利酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和四环素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和四环素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和四环素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和土霉素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和土霉素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和土霉素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至62中任一种和硅噻菌胺(silthofam);
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硅噻菌胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硅噻菌胺;一种有害生物防治组合物其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至62中任一种和百菌清;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和百菌清;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和百菌清;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至62中任一种和代森锰锌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和代森锰锌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和代森锰锌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至62中任一种和灭菌丹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和灭菌丹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和灭菌丹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至62中任一种和克菌丹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和克菌丹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和克菌丹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至62中任一种和福美双(thiuram);一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和福美双;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和福美双;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至62中任一种和代森联;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和代森联;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和代森联;一种有害生物防治组合物其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至62中任一种和代森锰;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和代森锰;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和代森锰;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和双胍辛乙酸盐;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和双胍辛乙酸盐;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和双胍辛乙酸盐;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫磺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫磺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫磺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至62中任一种和氧氯化铜;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氧氯化铜;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氧氯化铜;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至62中任一种和氢氧化铜;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氢氧化铜;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氢氧化铜;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至62中任一种和碱式硫酸铜;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和碱式硫酸铜;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和碱式硫酸铜;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至62中任一种和波尔多混合剂(Bordeauxmixture);一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和波尔多混合剂;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和波尔多混合剂;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(3S,6S,7R,8R)-2-甲基丙酸-3-{[(3-羟基-4-甲氧基-2-吡啶基)羰基]氨基}-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧杂环壬烷-7-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(3S,6S,7R,8R)-2-甲基丙酸-3-{[(3-羟基-4-甲氧基-2-吡啶基)羰基]氨基}-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧杂环壬烷-7-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(3S,6S,7R,8R)-2-甲基丙酸-3-{[(3-羟基-4-甲氧基-2-吡啶基)羰基]氨基}-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧杂环壬烷-7-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-甲基丙酸{[4-甲氧基-2-({[(3S,7R,8R,9S)-9-甲基-8-(2-甲基-1-氧代丙氧基)-2,6-二氧代-7-(苯基甲基)-1,5-二氧杂环壬烷-3-基]氨基}羰基)-3-吡啶基]氧基}甲基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和羧酰胺(carboxamide);2-甲基丙酸{[4-甲氧基-2-({[(3S,7R,8R,9S)-9-甲基-8-(2-甲基-1-氧代丙氧基)-2,6-二氧代-7-(苯基甲基)-1,5-二氧杂环壬烷-3-基]氨基}羰基)-3-吡啶基]氧基}甲酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和羧酰胺;2-甲基丙酸{[4-甲氧基-2-({[(3S,7R,8R,9S)-9-甲基-8-(2-甲基-1-氧代丙氧基)-2,6-二氧代-7-(苯基甲基)-1,5-二氧杂环壬烷-3-基]氨基}羰基)-3-吡啶基]氧基}甲酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N’-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基}氧基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲烷咪唑酰胺(imidamide);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N’-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基}氧基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲烷咪唑酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和N’-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基}氧基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲烷咪唑酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至62中任一种和2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并(dithiino)[2,3-c:5,6-c’]二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c’]二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c’]二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和s-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和1-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和1-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和1-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和1-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和1-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和1-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和1-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和1-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和1-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和1-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和1-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和1-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫氰酸1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯;一种有害生物防治组合物其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫氰酸1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫氰酸1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫氰酸1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫氰酸1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫氰酸1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫氰酸1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫氰酸1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫氰酸1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫氰酸1-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫氰酸1-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫氰酸1-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫氰酸1-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫氰酸1-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫氰酸1-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫氰酸1-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫氰酸1-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫氰酸1-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫氰酸1-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫氰酸1-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫氰酸1-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2SR,5SR)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2SR,5SR)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2SR,5SR)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2RS,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2RS,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2RS,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2RS,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2RS,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2RS,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2SR,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2SR,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2SR,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2SR,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2SR,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2SR,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2RS,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2RS,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2RS,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2RS,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2RS,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2RS,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2SR,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2SR,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1RS,2SR,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1R,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和(1S,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-N-(2-氯-6-氟-4-甲基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-N-(2-氯-6-氟-4-甲基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-N-(2-氯-6-氟-4-甲基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和9-氟-2,3-二氢-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-1,4-苯并氧氮杂一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和9-氟-2,3-二氢-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-1,4-苯并氧氮杂一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和9-氟-2,3-二氢-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-1,4-苯并氧氮杂一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氯-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氯-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氯-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1R,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1R,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1R,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1R,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1R,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1R,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1S,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1S,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1S,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1S,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1S,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1S,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和rel-N-[(1R,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和rel-N-[(1R,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和rel-N-[(1R,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和rel-N-[(1R,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和rel-N-[(1R,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和rel-N-[(1R,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1R,2RS)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1R,2RS)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1R,2RS)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1S,2RS)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1S,2RS)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1S,2RS)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1RS,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1RS,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1RS,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1RS,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1RS,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-[(1RS,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1R)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1R)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1R)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1S)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1S)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1S)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-{6-[({(Z)-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯基亚甲基]氨基}氧基)甲基]-2-吡啶基}氨基甲酸3-丁炔-1-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-{6-[({(Z)-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯基亚甲基]氨基}氧基)甲基]-2-吡啶基}氨基甲酸3-丁炔-1-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和N-{6-[({(Z)-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯基亚甲基]氨基}氧基)甲基]-2-吡啶基}氨基甲酸3-丁炔-1-基酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至62中任一种和2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和氮康唑;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和烯唑醇-M;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和乙环唑;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和烯效唑;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和(S)-(+)-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和麦锈灵;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和甲呋酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和甲呋酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和吗菌灵;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和粉病灵;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和噻菌灵;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和麦穗灵;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和硫菌灵;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和呋霜灵;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和乙氧呋霜灵;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和霜灵;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和氟吗啉;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和抑菌灵;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和稻瘟酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和阿拉酸式苯-S-甲基;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和敌菌灵;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和bethoxazine;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和乐杀螨;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和联苯;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和灭瘟素;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和布瑞莫;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和敌菌丹;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和地茂散;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和氯硝胺;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和二氟林(diflumetorim);一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和甲菌定;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和敌螨普;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和二噻农;
一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和多果定;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和克瘟散;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和乙菌定;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和土菌灵;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和芬瑞莫;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和三苯锡-乙酸;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和毒菌锡;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和福美铁;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和氟氯菌核利;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和氟酰胺(flutianil);一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和furmecyclox;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和iodocarb;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和异稻瘟净;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和二硝巴豆酸酯;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和磺菌威;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和代森联;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和萘替芬(naftifine);一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和氟苯嘧啶醇;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和辛异噻啉酮;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和稻瘟酯;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和亚磷酸;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和亚磷酸的钠盐;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和亚磷酸的铵盐;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和多氧菌素;
一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和甲基代森锌;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和硫菌威;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和定菌磷;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和稗草畏;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和匹克司;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和硝吡咯菌素(pyrrolnitrin);一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和PCNB;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和TCNB;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和叶枯酞;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和特比萘芬(terbinafine);一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和对甲抑菌灵;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和嘧菌醇;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和咪唑嗪(triazoxide);一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和嗪胺灵;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和trimorphamide;一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和代森锌,一种有害生物防治组合物,其包含本发明化合物1至62中任一种和福美锌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙酰甲胺磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和乙酰甲胺磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和乙酰甲胺磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲基吡磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和甲基吡磷;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和甲基吡磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和益棉磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和益棉磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和益棉磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和保棉磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和保棉磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和保棉磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫线磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和硫线磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和硫线磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯氧磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氯氧磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和氯氧磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和毒虫畏;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和毒虫畏;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和毒虫畏;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯甲磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氯甲磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和氯甲磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和毒死蜱;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和毒死蜱;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和毒死蜱;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲基毒死蜱;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和甲基毒死蜱;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和甲基毒死蜱;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和蝇毒磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和蝇毒磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和蝇毒磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和杀螟腈;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和杀螟腈;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和杀螟腈;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲基异内吸磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和甲基异内吸磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和甲基异内吸磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和二嗪磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和二嗪磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和二嗪磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和敌敌畏;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和敌敌畏;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和敌敌畏;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和百治磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和百治磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和百治磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乐果;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和乐果;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和乐果;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲基毒虫畏;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和甲基毒虫畏;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和甲基毒虫畏;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙拌磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和乙拌磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和乙拌磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和EPN;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和EPN;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和EPN;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和乙硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和乙硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和灭线磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和灭线磷;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和灭线磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和伐灭磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和伐灭磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和伐灭磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯线磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和苯线磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和苯线磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和杀螟硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和杀螟硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和杀螟硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和倍硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和倍硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和倍硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和蚜螨磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和蚜螨磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和蚜螨磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和异柳磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和异柳磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和异柳磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和水胺硫磷;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和水胺硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和水胺硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和异唑磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和异唑磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和异唑磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和马拉硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和马拉硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和马拉硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和灭蚜磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和灭蚜磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和灭蚜磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲胺磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和甲胺磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和甲胺磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和杀扑磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和杀扑磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和杀扑磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和速灭磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和速灭磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和速灭磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和久效磷;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和久效磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和久效磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和二溴磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和二溴磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和二溴磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氧乐果;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氧乐果;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和氧乐果;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和砜吸硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和砜吸硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和砜吸硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和对硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和对硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和对硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲基对硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和甲基对硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和甲基对硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和稻丰散;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和稻丰散;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和稻丰散;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲拌磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和甲拌磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和甲拌磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和伏杀硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和伏杀硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和伏杀硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和亚胺硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和亚胺硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和亚胺硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和磷胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和磷胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和磷胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和辛硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和辛硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和辛硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲基嘧啶磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和甲基嘧啶磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和甲基嘧啶磷;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丙溴磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和丙溴磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和丙溴磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和胺丙畏;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和胺丙畏;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和胺丙畏;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丙硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和丙硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和丙硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡唑硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和吡唑硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和吡唑硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和哒嗪硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和哒嗪硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和哒嗪硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和喹硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和喹硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和喹硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和治螟磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和治螟磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和治螟磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丁基嘧啶磷;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和丁基嘧啶磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和丁基嘧啶磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和双硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和双硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和双硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和特丁硫磷;一种有害生物防治组合物其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和特丁硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和特丁硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和杀虫畏;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和杀虫畏;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和杀虫畏;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲基乙拌磷一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和甲基乙拌磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和甲基乙拌磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和三唑磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和三唑磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和三唑磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和敌百虫;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和敌百虫;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和敌百虫;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和蚜灭磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和蚜灭磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和蚜灭磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和棉铃威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和棉铃威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和棉铃威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和涕灭威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和涕灭威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和涕灭威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和虫威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和虫威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和虫威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丙硫克百威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和丙硫克百威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和丙硫克百威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丁酮威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和丁酮威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和丁酮威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丁酮砜威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和丁酮砜威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和丁酮砜威;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲萘威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和甲萘威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和甲萘威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和克百威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和克百威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和克百威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丁硫克百威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和丁硫克百威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和丁硫克百威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙硫苯威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和乙硫苯威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和乙硫苯威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和仲丁威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和仲丁威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和仲丁威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和伐虫脒;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和伐虫脒;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和伐虫脒;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和呋线威;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和呋线威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和呋线威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和异丙威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和异丙威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和异丙威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲硫威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和甲硫威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和甲硫威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和灭多威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和灭多威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和灭多威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和速灭威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和速灭威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和速灭威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和杀线威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和杀线威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和杀线威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和抗蚜威;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和抗蚜威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和抗蚜威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和残杀威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和残杀威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和残杀威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫双威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和硫双威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和硫双威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和久效威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和久效威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和久效威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑蚜威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和唑蚜威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和唑蚜威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和混杀威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和混杀威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和混杀威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和灭除威(XMC);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和灭除威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和灭除威;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和灭杀威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和灭杀威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和灭杀威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟丙菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟丙菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟丙菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯丙菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯丙菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和烯丙菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和联苯菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和联苯菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和联苯菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和生物烯丙菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和生物烯丙菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和生物烯丙菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和生物苄呋菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和生物苄呋菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和生物苄呋菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和乙氰菊酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟氯氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟氯氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟氯氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和β-氟氯氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和β-氟氯氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和β-氟氯氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯氟氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯氟氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氯氟氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和γ-氯氟氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和γ-氯氟氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和γ-氯氟氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和λ-氯氟氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和λ-氯氟氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和λ-氯氟氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氯氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和α-氯氰菊酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和α-氯氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和α-氯氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和β-氯氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和β-氯氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和β-氯氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和θ-氯氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和θ-氯氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和θ-氯氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和ζ-氯氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和ζ-氯氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和ζ-氯氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯醚氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯醚氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和苯醚氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和溴氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和溴氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和溴氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和右旋烯炔菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和右旋烯炔菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和右旋烯炔菊酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和S-氰戊菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和S-氰戊菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和S-氰戊菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和依芬普司;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和依芬普司;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和依芬普司;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和甲氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氰戊菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氰戊菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氰戊菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟氰戊菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟氰戊菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟氰戊菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟氯苯菊酯(flumethrin);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟氯苯菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟氯苯菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯氟胺氰戊菊酯(fluvalinate);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯氟胺氰戊菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氯氟胺氰戊菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟胺氰菊酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟胺氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟胺氰菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苄螨醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苄螨醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和苄螨醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和heptafluthrin;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和heptafluthrin;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和heptafluthrin;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和炔咪菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和炔咪菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和炔咪菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和喹恩菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和喹恩菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和喹恩菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯氟醚菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯氟醚菊酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氯氟醚菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲氧苄氟菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲氧苄氟菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和甲氧苄氟菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氯菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯醚菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯醚菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和苯醚菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和右旋炔丙菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和右旋炔丙菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和右旋炔丙菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和除虫菊素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和除虫菊素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和除虫菊素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苄呋菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苄呋菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和苄呋菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟硅菊酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟硅菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟硅菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和七氟菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和七氟菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和七氟菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和胺菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和胺菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和胺菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和四氟醚菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和四氟醚菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和四氟醚菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和四溴菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和四溴菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和四溴菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和四氟苯菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和四氟苯菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和四氟苯菊酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和杀虫磺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和杀虫磺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和杀虫磺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和杀螟丹;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和杀螟丹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和杀螟丹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和盐酸杀螟丹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和盐酸杀螟丹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和盐酸杀螟丹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和杀虫环;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和杀虫环;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和杀虫环;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和杀虫双;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和杀虫双;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和杀虫双;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和杀虫单;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和杀虫单;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和杀虫单;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和啶虫脒;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和啶虫脒;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和啶虫脒;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和噻虫胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和噻虫胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和噻虫胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡虫啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和吡虫啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和吡虫啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和噻虫嗪;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和噻虫嗪;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和噻虫嗪;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和呋虫胺(dinotefuran);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和呋虫胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和呋虫胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟吡氰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟吡氰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和氟吡氰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和flupyradifurone;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和flupyradifurone;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和flupyradifurone;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯啶虫胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和烯啶虫胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和烯啶虫胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和噻虫啉;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和噻虫啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和噻虫啉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和双二氟虫脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和双二氟虫脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和双二氟虫脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟啶脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟啶脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟啶脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和除虫脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和除虫脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和除虫脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟环脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟环脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟环脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟虫脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟虫脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟虫脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟铃脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟铃脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟铃脲;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和虱螨脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和虱螨脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和虱螨脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟酰脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟酰脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟酰脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和多氟脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和多氟脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和多氟脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟苯脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟苯脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟苯脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和杀铃脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和杀铃脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和杀铃脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙虫腈;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和乙虫腈;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和乙虫腈;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟虫腈;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟虫腈;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和氟虫腈;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丁烯氟虫腈;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和丁烯氟虫腈;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和丁烯氟虫腈;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和环虫酰肼;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和环虫酰肼;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和环虫酰肼;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯虫酰肼(halofenozide);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯虫酰肼;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氯虫酰肼;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲氧虫酰肼;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲氧虫酰肼;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和甲氧虫酰肼;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和虫酰肼;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和虫酰肼;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和虫酰肼;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯丹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氯丹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和氯丹;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫丹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和硫丹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和硫丹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和α-硫丹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和α-硫丹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和α-硫丹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶0.1的本发明化合物1至62中任一种和氯虫苯甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯虫苯甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氯虫苯甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和氯虫苯甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶0.1的本发明化合物1至62中任一种和氰虫酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氰虫酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氰虫酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和氰虫酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶0.1的本发明化合物1至62中任一种和cycloniliprole;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和cycloniliprole;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和cycloniliprole;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和cycloniliprole;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶0.1的本发明化合物1至62中任一种和氟虫酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟虫酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟虫酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和氟虫酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶0.1的本发明化合物1至62中任一种和tetraniliprole;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和tetraniliprole;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和tetraniliprole;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和tetraniliprole;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苏云金杆菌鲇泽变种(Bacillusthuringiensisvar.Aizawai);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和苏云金杆菌鲇泽变种;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和苏云金杆菌鲇泽变种;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苏云金杆菌Kurstaki变种(Bacillusthuringiensisvar.kurstaki);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和苏云金杆菌kurstaki变种;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和苏云金杆菌kurstaki变种;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苏云金杆菌以色列变种(Bacillusthuringiensisvar.israelensis);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和苏云金杆菌以色列变种;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和苏云金杆菌以色列变种;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苏云金杆菌tenebriosis变种(Bacillusthuringiensisvar.Tenebriosis);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和苏云金杆菌tenebriosis变种;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和苏云金杆菌tenebriosis变种;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和强固芽胞杆菌(Bacillusfirmus);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和强固芽胞杆菌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和强固芽胞杆菌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和球形芽孢杆菌(Bacillussphaericus);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和球形芽孢杆菌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和球形芽孢杆菌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和巴西安白僵菌(Beauveriabassiana);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和巴西安白僵菌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和巴西安白僵菌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和布氏白僵菌(Beauveriabrongniartii);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和布氏白僵菌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和布氏白僵菌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和玫烟色拟青霉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和玫烟色拟青霉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和玫烟色拟青霉;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和淡紫色拟青霉(paecilomyceslilacinus);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和淡紫色拟青霉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和淡紫色拟青霉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和细脚拟青霉(Paecilomycestenuipes);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和细脚拟青霉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和细脚拟青霉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和哈茨木霉(Trichodermaharzianum);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和哈茨木霉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和哈茨木霉;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和蜡蚧轮枝菌(Verticilliumlecanii);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和蜡蚧轮枝菌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和蜡蚧轮枝菌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和穿刺芽孢杆菌(Pasteuriapenetrans);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和穿刺芽孢杆菌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和穿刺芽孢杆菌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和棉隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和棉隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和棉隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟噻虫砜;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟噻虫砜;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和氟噻虫砜;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和噻唑磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和噻唑磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和噻唑磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烟碱硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和烟碱硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和烟碱硫磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和威百亩;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和威百亩;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和威百亩;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吐酒石(tartaremetic);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和吐酒石;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和吐酒石;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和tioxazafen;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和tioxazafen;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和tioxazafen;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和指状节丛孢菌(Arthrobotrysdactyloydes);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和指状节丛孢菌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和指状节丛孢菌;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和巨大芽胞杆菌(Bacillusmegaterium);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和巨大芽胞杆菌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和巨大芽胞杆菌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和洛斯里被毛孢(Hirsutellarhossiliensis);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和洛斯里被毛孢;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和洛斯里被毛孢;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和明尼苏达被毛孢(Hirsutellaminnesotensis);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和明尼苏达被毛孢;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和明尼苏达被毛孢;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和Monacrosporiumphymatopagum;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和Monacrosporiumphymatopagum;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和Monacrosporiumphymatopagum;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和先正达巴氏杆菌(Pasteurianishizawae);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和先正达巴氏杆菌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和先正达巴氏杆菌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和Pasteuriausgae;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和Pasteuriausgae;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和Pasteuriausgae;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和厚坦轮枝孢菌(Verticilliumchlamydosporium);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和厚坦轮枝孢菌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和厚坦轮枝孢菌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和Harpin蛋白(Harpinprotein);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和Harpin蛋白;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和Harpin蛋白;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和6-溴-N-{[2-氯-5-(三氟甲基)苯基]磺酰基}-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和6-溴-N-{[2-氯-5-(三氟甲基)苯基]磺酰基}-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和6-溴-N-{[2-氯-5-(三氟甲基)苯基]磺酰基}-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和灭螨醌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和灭螨醌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和灭螨醌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和双甲脒;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和双甲脒;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和双甲脒;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯螨特;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯螨特;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和苯螨特;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和联苯肼酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和联苯肼酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和联苯肼酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和溴螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和溴螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和溴螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和灭螨猛;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和灭螨猛;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和灭螨猛;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和四螨嗪;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和四螨嗪;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和四螨嗪;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯腈吡螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯腈吡螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和苯腈吡螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丁氟螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丁氟螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和丁氟螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和环己锡;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和环己锡;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和环己锡;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和三氯杀螨醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和三氯杀螨醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和三氯杀螨醇;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙螨唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙螨唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和乙螨唑;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和喹螨醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和喹螨醚;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和喹螨醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯丁锡;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯丁锡;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和苯丁锡;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和唑螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和嘧螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和啶蜱脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和啶蜱脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和啶蜱脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟菌螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟菌螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟菌螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和噻螨酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和噻螨酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和噻螨酮;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和克螨特;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和克螨特;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和克螨特;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和pyflubumide;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和pyflubumide;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和pyflubumide;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和哒螨灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和哒螨灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和哒螨灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧螨醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧螨醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和嘧螨醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧螨胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧螨胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和嘧螨胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和螺螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和螺螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和螺螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和螺甲螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和螺甲螨酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和螺甲螨酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡螨胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡螨胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和吡螨胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和三氯杀螨砜;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和三氯杀螨砜;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和三氯杀螨砜;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和阿维菌素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和阿维菌素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和阿维菌素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲氨基阿维菌素苯甲酸盐;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和甲氨基阿维菌素苯甲酸盐;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和甲氨基阿维菌素苯甲酸盐;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和林皮没丁;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和林皮没丁;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和林皮没丁;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和弥拜菌素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和弥拜菌素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和弥拜菌素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙基多杀菌素;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和乙基多杀菌素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和乙基多杀菌素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和多杀霉素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和多杀霉素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和多杀霉素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和afidopyropen;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和afidopyropen;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和afidopyropen;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和磷化铝;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和磷化铝;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和磷化铝;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和磷化钙;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和磷化钙;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和磷化钙;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和磷化氢;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和磷化氢;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和磷化氢;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和磷化锌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和磷化锌;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和磷化锌;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和印楝素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和印楝素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和印楝素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和噻嗪酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和噻嗪酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和噻嗪酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和溴虫腈;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和溴虫腈;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和溴虫腈;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯化苦(chloropicrin);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氯化苦;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和氯化苦;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和灭蝇胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和灭蝇胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和灭蝇胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丁醚脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和丁醚脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和丁醚脲;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和DNOC;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和DNOC;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和DNOC;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯氧威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和苯氧威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和苯氧威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和flometoquin;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和flometoquin;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和flometoquin;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟啶虫酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟啶虫酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和氟啶虫酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟蚁腙;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟蚁腙;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和氟蚁腙;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯虫乙酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和烯虫乙酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和烯虫乙酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和茚虫威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和茚虫威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和茚虫威;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丙诺保幼素;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和丙诺保幼素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和丙诺保幼素;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氰氟虫腙;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氰氟虫腙;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和氰氟虫腙;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯虫酯(methoprene);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和烯虫酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和烯虫酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲氧滴滴涕;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和甲氧滴滴涕;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和甲氧滴滴涕;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和溴甲烷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和溴甲烷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和溴甲烷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和虫酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和虫酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和虫酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡蚜酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和吡蚜酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和吡蚜酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡菌磷;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和吡菌磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和吡菌磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和啶虫醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和啶虫醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和啶虫醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟虫吡喹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟虫吡喹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和氟虫吡喹;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡丙醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和吡丙醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和吡丙醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟化铝钠;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟化铝钠;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和氟化铝钠;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和螺虫乙酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和螺虫乙酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和螺虫乙酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟虫胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和氟虫胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和氟虫胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和硫酰氟;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和硫酰氟;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和硫酰氟;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑虫酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和唑虫酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和唑虫酰胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和triflumezopyrim;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和triflumezopyrim;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和triflumezopyrim;一种有害生物防治组合物,其包含比率为5∶1的本发明化合物1至62中任一种和4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为5∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为5∶1的本发明化合物1至62中任一种和5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至62中任一种和5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至62中任一种和5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2,4-D;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2,4-D;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和2,4-D;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2,4-DB;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和2,4-DB;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和2,4-DB;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和乙草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟锁草醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟锁草醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和氟锁草醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和甲草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和莠灭净;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和莠灭净;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和莠灭净;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氨唑草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氨唑草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和氨唑草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯氨吡啶酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯氨吡啶酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和氯氨吡啶酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和莠去津;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和莠去津;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和莠去津;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和氟草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和灭草松;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和灭草松;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和灭草松;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和溴苯腈;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和溴苯腈;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和溴苯腈;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑草酮;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和唑草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑草酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑草酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和唑草酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯酯磺草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯酯磺草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和氯酯磺草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯嘧磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯嘧磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和氯嘧磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙氯隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙氯隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和乙氯隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯草敏;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯草敏;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和氯草敏;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和烯草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和炔草酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和炔草酯;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和炔草酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和异草松;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和异草松;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和异草松;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和二氯吡啶酸(clopyralid);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和二氯吡啶酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和二氯吡啶酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯酯磺草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氯酯磺草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和氯酯磺草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甜菜安(desmedipham);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甜菜安;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和甜菜安;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和麦草畏;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和麦草畏;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和麦草畏;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和禾草灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和禾草灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和禾草灵;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和双氯磺草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和双氯磺草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和双氯磺草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟吡草腙;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟吡草腙;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和氟吡草腙;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和二甲吩草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和二甲吩草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和二甲吩草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和敌草快(diquat);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和敌草快;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和敌草快;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和敌草隆(diuron);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和敌草隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和敌草隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和EPTC;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和EPTC;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和EPTC;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙丁烯氟灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙丁烯氟灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和乙丁烯氟灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑啶草;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑啶草;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和唑啶草;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑禾草灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑禾草灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和唑禾草灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和精唑禾草灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和精唑禾草灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和精唑禾草灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和双氟磺草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和双氟磺草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和双氟磺草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和精吡氟禾草灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和精吡氟禾草灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和精吡氟禾草灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟噻草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟噻草胺;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和氟噻草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑嘧磺草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑嘧磺草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和唑嘧磺草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟胺草酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟胺草酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和氟胺草酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丙炔氟草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丙炔氟草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和丙炔氟草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟噻草酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟噻草酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和氟噻草酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟磺胺草醚(fomesafen);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟磺胺草醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和氟磺胺草醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲酰氨基嘧磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲酰氨基嘧磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和甲酰氨基嘧磺隆;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和草铵磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和草铵磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和草铵磷;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和固杀草;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和固杀草;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和固杀草;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和草甘膦;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和草甘膦;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和草甘膦;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和草甘膦三甲基锍;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和草甘膦三甲基锍;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和草甘膦三甲基锍;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和草甘膦异丙胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和草甘膦异丙胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和草甘膦异丙胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和草甘膦钾;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和草甘膦钾;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和草甘膦钾;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡氯黄隆;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡氯黄隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和吡氯黄隆一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和草枯星;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和草枯星;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和草枯星;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和精氟吡甲禾灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和精氟吡甲禾灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和精氟吡甲禾灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和环嗪酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和环嗪酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和环嗪酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲氧咪草烟;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲氧咪草烟;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和甲氧咪草烟;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲咪唑烟酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲咪唑烟酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和甲咪唑烟酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和咪唑喹啉酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和咪唑喹啉酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和咪唑喹啉酸;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和咪唑乙烟酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和咪唑乙烟酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和咪唑乙烟酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和碘甲磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和碘甲磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和碘甲磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和异唑草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和异唑草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和异唑草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乳氟禾草灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乳氟禾草灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和乳氟禾草灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和环草定(lenacil);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和环草定;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和环草定;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和利谷隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和利谷隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和利谷隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲基二磺隆;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲基二磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和甲基二磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲基磺草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲基磺草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和甲基磺草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和威百亩;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和威百亩;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和威百亩;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯嗪草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯嗪草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和苯嗪草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和异丙甲草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和异丙甲草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和异丙甲草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和嗪草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和嗪草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和嗪草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和甲磺隆;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和MPCA;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和MPCA;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和MPCA;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和MSMA;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和MSMA;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和MSMA;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烟嘧磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烟嘧磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和烟嘧磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和黄草消;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和黄草消;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和黄草消;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙氧氟草醚;一种有害生物防治组合物其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和乙氧氟草醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和乙氧氟草醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和百草枯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和百草枯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和百草枯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和二甲戊灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和二甲戊灵;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和二甲戊灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甜菜宁;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甜菜宁;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和甜菜宁;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氨氯吡啶酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氨氯吡啶酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和氨氯吡啶酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟嘧磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟嘧磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和氟嘧磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑啉草酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和唑啉草酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和唑啉草酯;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和扑草净;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和扑草净;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和扑草净;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡草醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡草醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和吡草醚;一种有害生物防治组合物其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧硫草醚;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和嘧硫草醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和嘧硫草醚;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和啶磺草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和啶磺草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和啶磺草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡杀草砜;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡杀草砜;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和吡杀草砜;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和精喹禾灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和精喹禾灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和精喹禾灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和salflufenacil;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和salflufenacil;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和salflufenacil;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯禾定;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和烯禾定;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和烯禾定;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和西玛津;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和西玛津;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和西玛津;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲磺草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和甲磺草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和甲磺草胺;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丁噻隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和丁噻隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和丁噻隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和环磺草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和环磺草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和环磺草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡喃草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和吡喃草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和吡喃草酮;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和噻吩磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和噻吩磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和噻吩磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和苯磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和苯磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和三氯吡氧乙酸;
一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和三氯吡氧乙酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和三氯吡氧乙酸;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和三氟啶磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和三氟啶磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和三氟啶磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟乐灵(trifluralin);一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟乐灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和氟乐灵;一种有害生物防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟胺磺隆;一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至62中任一种和氟胺磺隆;和一种有害生物防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至62中任一种和氟胺磺隆。
以下将示出制剂例。
制剂例1
将五十份(50份)的本发明化合物1至62中的任一种、3份的木质素磺酸钙、2份的月桂基硫酸镁和45份的合成水合二氧化硅充分研磨和混合,获得各种制剂。
制剂例2
将二十份(20份)的本发明化合物1至至62中的任一种、和1.5份的三油酸脱水山梨糖醇酯与28.5份的含有2份聚乙烯醇的水溶液混合,并且将混合物通过湿磨法精细研磨。然后,向其中加入40份的含有0.05份的黄原胶和0.1份的硅酸镁铝的水溶液并且进一步加入10份的丙二醇,接着搅拌并混合,获得各种制剂。
制剂例3
将两份(2份)的本发明化合物1至62中的任一种、88份的高岭粘土和10份的滑石充分研磨和混合,获得各种制剂。
制剂例4
将五份(5份)的本发明化合物1至62中的任一种、14份的聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份的十二烷基苯磺酸钙和75份的二甲苯充分研磨和混合,获得各种制剂。
制剂例5
将两份(2份)的本发明化合物1至62中的任一种、1份的合成水合二氧化硅、2份的木质素磺酸钙、30份的膨润土和65份的高岭粘土充分研磨并混合。在加入水后,将混合物充分捏合并且进一步造粒和干燥,获得各种制剂。
制剂例6
将十份(10份)的本发明化合物1至62中的任一种、35份的含有50份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的白碳(whitecarbon)和55份的水通过湿磨法精细研磨,获得各种制剂。
以下试验例将显示本发明化合物可用于防治植物病害。
防治效果通过以下方式进行评价:在考察时视觉观察在每一个试验植物上的病变的面积,并且将用本发明化合物处理的植物上的病变的面积与未处理植物上的病变的面积进行比较。未处理植物是在与试验例中的相同条件下测试的植物,只是没有进行含有本发明化合物的制剂与水的溶液的叶面(foliarorfoliage)施药。
试验例1
用土壤填充各个塑料罐,并播种稻(栽培品种:NIHONBARE)并且在温室中生长20天。然后,将含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到茎和叶上,以使其充分地粘附至稻的叶的表面,所述含有表面活性剂的各个水稀释液通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物4、5、10至12、25至28、30、42、47、48、51、54、55和58中的任一种化合物而制备。在喷雾之后,将植物晾干并在接触感染有稻瘟病(Magnaporthegrisea)的稻幼苗(栽培品种:NIHONBARE)的同时,在高湿度下在白天24℃和夜晚20℃放置6天,然后考察病变的面积。作为结果,相对于非处理的植物上的病变面积,用本发明化合物4、5、10至12、25至28、30、42、47、48、51、54、55或58处理过的植物上的病变面积为30%以下。
试验例2
用土壤填充各个塑料罐,并播种小麦(栽培品种:SHIROGANE)并且在温室中生长9天。然后,将含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到小麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至小麦的叶的表面,所述含有表面活性剂的各个水稀释液通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物5、10至12、17、19至21、26、28、30、40、42、47、48或58中的任一种化合物而制备。在喷雾之后,将植物晾干并在光照下在20℃栽培5天,然后通过用小麦锈病菌(小麦叶锈病菌(Pucciniarecondita))的孢子喷洒接种。在接种后,将植物在黑暗和高湿度条件下在23℃放置一天,并在光照下在20℃栽培8天,然后考察病变的面积。作为结果,发现用本发明化合物5、10至12、17、19至21、26、28、30、40、42、47、48或58处理过的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30%以下。
试验例3
用土壤填充各个塑料罐,并播种大麦(栽培品种:NISHINOHOSHI)并且在温室中生长7天。然后,将含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到大麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至大麦的叶的表面,所述含有表面活性剂的各个水稀释液通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物4至6、10至12、17、19至21、25至30、32、34、36、38至40、42至48、51、52、54和58中的任一种化合物而制备。在喷雾之后,将植物晾干。在2天后,喷雾含有大麦网斑病(大麦网斑病菌(Pyrenophorateres))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成之后,将植物在高湿度条件下在白天23℃和夜晚20℃的温室中放置3天,并在温室中栽培7天,然后考察病变的面积。作为结果,用本发明化合物4至6、10至12、17、19至21、25至30、32、34、36、38至40、42至48、51、52、54或58处理过的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30%以下。
试验例4
用土壤填充各个塑料罐,并播种菜豆(栽培品种:NAGAUZURASAITOU)并且在温室中生长8天。然后,将含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到菜豆的茎和叶上,以使其充分地粘附至菜豆的叶的表面,所述含有表面活性剂的各个水稀释液通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物5、6、10至12、16、30、44和58中的任一种化合物而制备。在喷雾后,将植物晾干并且将含有菜豆茎腐真菌(核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum))的菌丝PDA介质置于菜豆的叶上。在接种后,将所有菜豆仅在夜晚在高湿度条件下放置。在接种四天后,考察病变的面积。作为结果,用本发明化合物5、6、10至12、16、30、44或58处理过的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30%以下。
试验例5
用土壤填充各个塑料罐,并播种小麦(栽培品种:APOGEE)并且在温室中生长10天。然后,将含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到小麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至小麦的叶的表面,所述含有表面活性剂的各个水稀释液通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物4至6、10至12、19、23、25至28、30、32、39、40、42、44、47、50至53、58、60和61中的任一种化合物而制备。在喷雾后,将植物晾干。在4天后,喷雾含有小麦叶枯病菌(小麦叶枯病菌(Septoriatritici))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成之后,将植物在高湿度条件下在18℃放置3天并在光照下放置14至18天,然后考察病变的面积。作为结果,用本发明化合物4至6、10至12、19、23、25至28、30、32、39、40、42、44、47、50至53、58、60或61处理过的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30%以下。
试验例6
用土壤填充各个塑料罐,并播种黄瓜(栽培品种:SAGAMIHANJIRO)并且在温室中生长12天。然后,将含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到黄瓜的茎和叶上,以使其充分地粘附至黄瓜的叶的表面,所述含有表面活性剂的各个水稀释液通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物4至6、10至12、16、17、19至21、25、28至31、40、42、44、45、54和58中的任一种化合物而制备。在喷雾之后,将植物晾干,然后通过用黄瓜白粉病菌(瓜类白粉病菌(Sphaerothecafuliginea),一种这样的QoI-抗性株,其中在编码细胞色素b的基因中,在细胞色素b的143位处的氨基酸残基从甘氨酸突变为丙氨酸)的孢子喷洒接种。在接种后,将植物在白天24℃和夜晚20℃的温室中栽培8天,然后考察病变的面积。作为结果,用本发明化合物4至6、10至12、16、17、19至21、25、28至31、40、42、44、45、54或58处理过的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30%以下。
试验例7
用土壤填充各个塑料罐,并播种大豆(栽培品种:KUROSENGOKU)并且在温室中生长13天。然后,将含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到大豆的茎和叶上,以使其充分地粘附至大豆的叶的表面,所述含有表面活性剂的各个水稀释液通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物1、2、4、5、7至9、12和26中的任一种化合物而制备。在喷雾之后,将植物晾干。在2天后,喷雾含有大豆锈病菌(豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成之后,将植物在高湿度条件下在白天23℃和夜晚20℃的温室中放置3天、并在温室中栽培14天,然后考察病变的面积。作为结果,发现用本发明化合物1、2、4、5、7至9、12或26处理过的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30%以下。
试验例8
用土壤填充各个塑料罐,并播种大麦(栽培品种:NISHINOHOSHI)并且在温室中生长7天。然后,将含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到大麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至大麦的叶的表面,所述含有表面活性剂的各个水稀释液通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物1至9、12、13、20、21、25、26、28至30、42至44、48、51和58中的任一种化合物而制备。在喷雾之后,将植物晾干。在2天后,喷雾含有大麦叶枯病菌(大麦云纹病菌(Rhynchosporiumsecalis))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成之后,将植物在高湿度条件下在白天23℃和夜晚20℃的温室中放置3天,并在温室中栽培7天,然后考察病变的面积。作为结果,发现用本发明化合物1至9、12、13、20、21、25、26、28至30、42至44、48、51或58处理过的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30%以下。
试验例9
用土壤填充各个塑料罐,并播种黄瓜(栽培品种:SAGAMIHANJIRO)并且在温室中生长19天。然后,将含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到黄瓜的茎和叶上,以使其充分地粘附至黄瓜的叶的表面,所述含有表面活性剂的各个水稀释通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物12、17、19、28、30、38、40、42、44、47、48、51和58中的任一种化合物而制备。在喷雾之后,将植物晾干。在一天后,植物通过用黄瓜棒孢叶斑真菌(山扁豆生棒孢(Corynesporacassicola))的孢子喷洒接种。在接种后,将植物在白天24℃和夜晚20℃的温室中栽培7天,然后考察病变的面积。作为结果,用本发明化合物12、17、19、28、30、38、40、42、44、47、48、51,或58处理过的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30%以下。
试验例10
用土壤填充各个塑料罐,并播种黄瓜(栽培品种:SAGAMIHANJIRO)并且在温室中生长19天。然后,将含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到黄瓜的茎和叶上,以使其充分地粘附至黄瓜的叶的表面,所述含有表面活性剂的各个水稀释液通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物7至11、14、18、26、28、30、42、48、51、53和58中的任一种化合物而制备。在喷雾之后,将植物晾干。在一天后,植物通过用黄瓜炭疽菌(炭疽菌(Colletotrichumlagenarium))的孢子喷洒接种。在接种后,将植物首先在高湿度条件下在23℃放置一天,然后在白天24℃和夜晚20℃的温室中栽培6天。之后,考察病变的面积。作为结果,用本发明化合物7至11、14、18、26、28、30、42、48、51、53或58处理过的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30%以下。
试验例11
在本试验例中,将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物而制备的含有表面活性剂的水稀释液用作试验化学溶液。
将三十(30)头棉蚜(Aphisgossypii)(包括成虫和幼虫)释放到在聚乙烯杯中生长直至发展第一片真叶的黄瓜的叶上。第二天,喷雾20ml的上述试验化学溶液。在6天后,计数存活昆虫的数量并通过以下公式计算防治值。
防治值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中公式中的符号代表以下:
Cb:在未处理区域中在喷雾化学溶液之前昆虫的数量;
Cai:在未处理区域中存活昆虫的数量;
Tb:在处理区域中在喷雾化学溶液之前昆虫的数量;和
Tai:在处理区域中存活昆虫的数量。
作为结果,本发明化合物17显示90%以上的防治值。
对比试验例
用土壤填充各个塑料罐,并播种小麦(栽培品种:SHIROGANE)并且在温室中生长9天。然后,将含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到小麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至小麦的叶的表面,所述含有表面活性剂的各个水稀释液通过调节以含有预定浓度(50ppm)的1-(2-{[1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(对照化合物)和1-{2-[1-(5-氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基-3-甲基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物40)中的任一种化合物而制备。在喷雾后,将植物晾干以干燥叶表面上的稀释液。在喷雾后,将植物晾干并在光照下在20℃栽培5天,然后通过用小麦锈病菌(小麦叶锈病菌(Pucciniarecondita))的孢子喷洒接种。在接种后,将植物在黑暗和高湿度条件下在23℃放置一天,并在光照下在20℃栽培8天,然后考察病变的面积。作为结果,用1-(2-{[1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮处理过的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的70%以上,而用1-{2-[1-(5-氟吡啶-2-基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基-3-甲基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮处理过的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30%以下。
本发明化合物对于有害生物具有防治活性并且可用作有害生物防治剂的活性成分。
Claims (10)
1.一种由式(1)表示的四唑啉酮化合物及其盐:
其中
R1和R2各自独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基;
R3表示C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6炔基、硝基、氰基、任选地具有C1-C6烷基的氨基羰基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷基氧基、C3-C6卤代环烷基氧基、C3-C6环烷基硫基、C3-C6烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6卤代烯基氧基、C3-C6卤代炔基氧基、C3-C6烯基硫基、C3-C6炔基硫基、C3-C6卤代烯基硫基、C3-C6卤代炔基硫基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷基羰基氧基、C2-C6烷基羰基硫基、C2-C6烷氧基羰基、羟基、硫烷基、任选地具有C1-C6烷基的氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R4、R5和R6各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基或C1-C3烷氧基;
R7表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;
Q表示任选地具有一个或多个选自P2组的原子或基团的二价5元芳族杂环基,条件是所述杂环基具有一个或多个选自氮原子、氧原子和硫原子的杂原子,氮原子的数量为0、1、2、3或4,并且氧原子和硫原子的数量为0或1;
X表示氧原子或硫原子;
A表示任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的5至10元单环或稠合环杂环基,条件是所述杂环基具有一个或多个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子,氮原子的数量为0、1、2、3或4,并且氧原子和硫原子的数量为0、1、2或3:
P1组:由以下各项组成的组:卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷基氧基、C3-C6卤代环烷基氧基、C3-C6环烷基硫基、C3-C6烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6卤代烯基氧基、C3-C6卤代炔基氧基、C3-C6烯基硫基、C3-C6炔基硫基、C3-C6卤代烯基硫基、C3-C6卤代炔基硫基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷基羰基氧基、C2-C6烷基羰基硫基、羟基羰基、甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C6-C16芳基磺酰基、C6-C16卤代芳基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、任选地具有C1-C6烷基的氨基、任选地具有C1-C6烷基的氨基磺酰基和任选地具有C1-C6烷基的氨基羰基;并且
P2组:由以下各项组成的组:卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、氰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷硫基。
2.根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物,其中Q是任选地具有一个或多个选自P2组的原子或基团的吡唑基;
A是任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的吡啶基;
R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;
R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;
R7是甲基;并且
X是氧原子。
3.根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物,其中Q是任选地具有一个或多个选自P2组的原子或基团的噻唑基;
A是任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的吡啶基;
R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;
R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;
R7是甲基;并且
X是氧原子。
4.根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物,其中Q是Q0;
其中符号●表示对于A的结合部位,并且符号#表示对于氧原子的结合部位;
A是2-吡啶基、3-吡啶基、2-喹啉基、3-喹啉基、3,4-亚甲二氧基苯基、2-吲哚基、2-苯并咪唑基、3-噻吩基、2,3-二氢苯并呋喃-7-基、2-嘧啶基、2-噻唑基、吡嗪基、3-哒嗪基、2-苯并唑基、2-苯并噻唑基、2-喹唑啉基或2-喹喔啉基;
R1、R2、R4、R5和R6是氢原子;
R3是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;
R7是甲基;并且
X是氧原子。
5.根据权利要求1、2或4所述的四唑啉酮化合物,其中Q是Q0;并且
A是任选地具有以下基团的3-吡啶基:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或氰基。
6.一种有害生物防治剂,所述有害生物防治剂包含根据权利要求1至5中任一项所述的四唑啉酮化合物。
7.一种用于防治有害生物的方法,所述方法包括用有效量的根据权利要求1至5中任一项所述的四唑啉酮化合物处理植物或土壤。
8.根据权利要求1至5中任一项所述的四唑啉酮化合物用于防治有害生物的用途。
9.一种由式(II)表示的吡唑化合物:
其中Q’是任选地具有一个或多个选自P2组的原子或基团的吡唑基;
A’是任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的吡啶基;
R53是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;并且
L1是硝基、氨基、异氰酸酯基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr、CONHOH或S1。
10.根据权利要求9所述的吡唑化合物,其中Q’是Q0;
A’是任选地具有以下基团的3-吡啶基:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或氰基;并且
L1是硝基、氨基、异氰酸酯基或S1。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |