CN108368063B - 吡嗪化合物和含有其的有害节肢动物防治剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供:一种由式(I)表示的化合物:[其中A1表示氮原子或CR4;R4表示氢原子等;R1表示具有至少一个卤素原子的C2‑C10直链烃基等;R2表示可以具有至少一个卤素原子的C1‑C6烷基等;q表示0、1、2或3;R3表示可以具有至少一个卤素原子的C1‑C6直链烃基等;p表示0、1或2;R6表示可以具有至少一个卤素原子的C1‑C6烷基等;并且n表示0、1或2],或其N‑氧化物;并且包含由式(I)表示的化合物等和惰性载体的节肢动物有害生物防治剂展现出优异的针对节肢动物有害生物的防治效果。
Description
技术领域
本申请要求2015年10月16日提交的日本专利申请号2015-204376、2015年10月23日提交的日本专利申请号2015-208639和2016年7月29日提交的日本专利申请号2016-149448的优先权和利益,它们的全部内容通过引用结合于此。
本发明涉及特定种类的吡嗪化合物及其用于防治有害节肢动物的用途。
背景技术
迄今为止,已经开发并实际应用了一些用于防治有害节肢动物的化合物。另外,已知特定种类的化合物对防治有害生物体有效(参见专利文献1)。
引用文献列表
专利文献
专利文献1:JP 2000-26421A
发明概述
(发明要解决的问题)
本发明的一个目的是提供对于防治有害节肢动物具有优异功效的化合物。
(解决问题的手段)
本发明提供例如以下实施方案。
[1]一种由式(I)表示的化合物或其N氧化物:
[其中
A1表示氮原子或CR4;
R4表示氢原子、OR27、NR27R28、氰基、硝基或卤素原子;
R1表示具有一个或多个卤素原子的C2-C10链烃基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个选自G组的取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或具有一个或多个选自G组的取代基的C3-C7环烷基;
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、环丙基甲基、或环丙基;
q表示0、1、2或3;
R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、氰基、硝基、或卤素原子,并且当q是2或3时,多个R3可以是相同或不同的;
p表示0、1或2,
R6彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、NR18R19、氰基、硝基、或卤素原子,并且当p是2时,多个R6可以是相同或不同的;
R11、R17、R18、R19、R24和R29彼此独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基;
R12表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、具有选自F组的一个取代基的C1-C6烷基、或S(O)2R23;
R23表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基或任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基;
R11a和R12a与它们连接的氮原子结合在一起以形成任选地具有一个或多个选自E组的取代基的3至7元非芳族杂环基{所述3至7元非芳族杂环基表示氮丙啶、氮杂环丁烷、吡咯烷、咪唑啉、咪唑烷、哌啶、四氢嘧啶、六氢嘧啶、哌嗪、氮杂环庚烷、唑烷、异唑烷、1,3-嗪烷、吗啉、1,4-氧杂氮杂环庚烷、噻唑烷、异噻唑烷、1,3-噻嗪烷、硫代吗啉或1,4-硫杂氮杂环庚烷};
R13表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、或任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基;
R14表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或苯基C1-C3烷基{苯基C1-C3烷基中的苯基部分可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基};
R15和R16彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基;
R27和R28彼此独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基;
n和y彼此独立地表示0、1或2;
x表示0或1;
B组:由以下各项组成的组:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基、和卤素原子;
C组:由以下各项组成的组:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、和卤素原子;
D组:由以下各项组成的组:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、羟基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、硫烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NHR21、NR21R22、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、氰基、硝基、和卤素原子{R21和R22彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基};
E组:由以下各项组成的组:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧代基、羟基、氰基、和硝基;
F组:由以下各项组成的组:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、氨基、NHR21、NR21R22、氰基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、和任选地具有一个或多个选自C组的取代基的3至7元非芳族杂环基;
G组:由以下各项组成的组:卤素原子和C1-C6卤代烷基]。
[2][1]所述的化合物,其中R4表示氢原子或卤素原子,并且R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、含有一至两个氮原子的6元芳族杂环基{所述6元芳族杂环基任选地具有一个或多个选自D组的取代基}、含有一至四个氮原子的5元芳族杂环基{所述5元芳族杂环基任选地具有一个或多个选自D组的取代基}、OR12、NR11R12、或卤素原子。
[3][1]所述的化合物,其中R3表示具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR12、NR11R12、或卤素原子,并且R11和R12彼此独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
[4][1]所述的化合物,其中q是0。
[5][1]至[4]中任一项所述的化合物,其中p是0或1,并且R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子。
[6][1]至[4]中任一项所述的化合物,其中p是0。
[7][1]至[5]中任一项所述的化合物,其中R1表示C2-C10卤代烷基。
[8][1]至[6]中任一项所述的化合物,其中R1表示C2-C10氟烷基。
[9][1]至[6]中任一项所述的化合物,其中R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10烷基。
[10][1]至[6]中任一项所述的化合物,其中R1表示具有四个以上氟原子的C3-C5烷基。
[11][1]至[10]中任一项所述的化合物,其中R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基。
[12][1]至[10]中任一项所述的化合物,其中R2表示乙基。
[13][1]所述的化合物,其中
R1表示C2-C10卤代烷基;
R2表示乙基;
q是0或1,并且R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子;
p是0或1,并且R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子。
[14][1]所述的化合物,其中
R1表示具有四个以上氟原子的C3-C5烷基;
R2表示乙基;
q是0;并且
p是0。
[15]一种组合物,其包含[1]至[14]中任一项所述的化合物,以及一种或多种选自由(a)、(b)、(c)和(d)组组成的组的成分:
(a)组:由杀虫成分、杀螨成分和杀线虫成分组成的组;
(b)组:杀真菌成分;
(c)组:植物生长调节成分;和
(d)组:降低植物毒性的成分。
[16]一种用于防治有害节肢动物的方法,所述方法包括将有效量的[1]至[14]中任一项所述的化合物或[15]所述的组合物施用至有害节肢动物或有害节肢动物生存的栖息地。
[17]一种用于防治有害节肢动物的方法,所述方法包括将有效量的[1]至[14]中任一项所述的化合物或[15]所述的组合物施用至植物或用于生长植物的土壤。
[18]一种用于防治有害节肢动物的方法,所述方法包括将有效量的[1]至[14]所述的化合物或[15]所述的组合物施用至种子或球茎。
[19]一种种子或球茎,其携带有效量的[1]至[14]中任一项所述的化合物或[15]所述的组合物。
[20]一种用于防治有害节肢动物的试剂,所述试剂包含[1]至[14]中任一项所述的化合物或[15]所述的组合物,以及惰性载体。
[21]一种由式(M-3)表示的化合物:
[其中
A1表示氮原子或CR4;
R4表示氢原子、OR27、NR27R28、氰基、硝基或卤素原子;
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、环丙基甲基、或环丙基;
q表示0、1、2或3;
R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、氰基、硝基、或卤素原子,并且当q是2或3时,多个R3可以是相同或不同的;
p表示0、1或2;并且
R6彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、NR18R19、氰基、硝基、或卤素原子,并且当p是2时,多个R6可以是相同或不同的]。
[22]一种由式(M-4)表示的化合物:
[其中
V表示卤素原子;
A1表示氮原子或CR4;
R4表示氢原子、OR27、NR27R28、氰基、硝基或卤素原子;
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、环丙基甲基、或环丙基;
q表示0、1、2或3;
R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、氰基、硝基、或卤素原子,并且当q是2或3时,多个R3可以是相同或不同的;
p表示0、1或2;并且
R6彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、NR18R19、氰基、硝基、或卤素原子,并且当p是2时,多个R6可以是相同或不同的]。
[23]一种由式(M-30)表示的化合物:
[其中
R40表示卤素原子、C1-C4烷氧基、或OR1;;
R1表示具有一个或多个卤素原子的C2-C10链烃基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个选自G组的取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或具有一个或多个选自G组的取代基的C3-C7环烷基;
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、环丙基甲基、或环丙基;
p表示0、1或2;并且
R6彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、NR18R19、氰基、硝基、或卤素原子,并且当p是2时,多个R6可以是相同或不同的]。
[24]一种由式(M-31)表示的化合物:
[其中
R40表示卤素原子、C1-C4烷氧基、或OR1;
R1表示具有一个或多个卤素原子的C2-C10链烃基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个选自G组的取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或具有一个或多个选自G组的取代基的C3-C7环烷基;
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、环丙基甲基、或环丙基;
p表示0、1或2;并且
R6彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、NR18R19、氰基、硝基、或卤素原子,并且当p是2时,多个R6可以是相同或不同的]。
[发明效果]
本发明化合物具有优异的针对有害节肢动物的防治功效,并且因此可用作用于防治有害节肢动物的试剂的活性成分。另外,包含本发明化合物和一种或多种选自由(a)、(b)、(c)和(d)组组成的组的成分的组合物(下文中称为“本发明组合物”)显示出优异的针对有害节肢动物的防治效果。
实施发明的方式
对本文描述的一种或多种取代基进行说明。
“任选地具有一个或多个卤素原子”的术语表示当存在两个以上卤素原子时,这些卤素原子可以是彼此相同或不同的。
如本文所使用的“CX-CY”的表达表示碳原子的数量为从X到Y。例如,“C1-C6”的表达表示碳原子的数量为从1到6。
“卤素原子”的术语表示氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。
“链烃基”的术语表示烷基、烯基或炔基。
“烷基”的术语的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基。
“烯基”的术语的实例包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基、5-己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基和癸烯基。
“炔基”的术语的实例包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-丁炔基、4-戊炔基、5-己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基和癸炔基。
“具有一个或多个卤素的C2-C10链烃基”的术语表示各自具有一个或多个卤素的C2-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基。
“C2-C10卤代烷基”的术语表示其中C2-C10烷基中的一个或多个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括例如C2-C10氟烷基。“C2-C10卤代烷基”的术语的实例包括氯乙基、2,2,2-三氟乙基、2-溴-1,1,2,2-四氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、1-甲基-2,2,3,3-四氟丙基、全氟己基和全氟癸基。
“C2-C10氟烷基”的术语的实例包括2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、1-甲基-2,2,3,3-四氟丙基、全氟己基和全氟癸基。
“具有两个以上氟原子的C2-C10烷基”的术语的实例包括2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、1-甲基-2,2,3,3-四氟丙基、全氟己基和全氟癸基。
“具有四个以上氟原子的C2-C10烷基”的术语的实例包括2,2,3,3-四氟丙基、1-甲基-2,2,3,3-四氟丙基、全氟己基和全氟癸基。
“C2-C10卤代烯基”的术语表示其中C2-C10烯基中的一个或多个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括例如C2-C10氟烯基。“C2-C10氟烯基”的实例包括例如4,4,4-三氟-2-丁烯基和2,4,4,4-四氟-2-丁烯基。
“C2-C10卤代炔基”的术语表示其中C2-C10炔基中的一个或多个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括例如C2-C10氟炔基。“C2-C10氟炔基”的实例包括例如4,4,4-三氟-2-丁炔基。
“任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基”的术语的实例包括2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基和2,2,3,4,4,4-六氟丙基。
“具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基”的术语表示各自具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、C1-C6烯基或C1-C6炔基。“具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基”的术语包含在上述“任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基”的术语和上述“具有一个或多个卤素原子的C2-C10链烃基”的术语中。“具有一个或多个卤素原子的C1-C6烯基”的术语和“具有一个或多个卤素原子的C1-C6炔基”的术语包含在上述“具有一个或多个卤素原子的C2-C10链烃基”的术语中。
“环烷基”的术语的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。
“烷氧基”的术语表示其中上述“烷基”与氧原子结合的一价基团,并且C1-C6烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基,、异丙氧基、正丁氧基,叔丁氧基、仲丁氧基和3-甲基丁氧基。
“3至7元非芳族杂环基”的术语的实例包括氮丙啶、氮杂环丁烷、吡咯烷、咪唑啉、咪唑烷、哌啶、四氢嘧啶、六氢嘧啶、哌嗪、氮杂环庚烷、唑烷、异唑烷、1,3-嗪烷、吗啉、1,4-氧杂氮杂环庚烷、噻唑烷、异噻唑烷、1,3-噻嗪烷、硫代吗啉、和1,4-硫杂氮杂环庚烷。任选地具有一个或多个选自E组的取代基的3至7元非芳族杂环基的实例包括以下各项:
“苯基C1-C3烷基{苯基C1-C3烷基中的苯基部分可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基}]的术语的实例包括苄基、2-氟苄基、4-氯苄基、4-(三氟甲基)苄基和2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基。
“具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基”的术语表示其中(C1-C5烷氧基)和/或(C2-C5烷基)具有一个或多个卤素原子的基团,并且包括例如2-(三氟甲氧基)乙基、2,2-二氟-3-甲氧基丙基、2,2-二氟-3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙基和3-(2-氯乙氧基)丙基。
“具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基”的术语表示其中(C1-C5烷硫基)和/或(C2-C5烷基)具有一个或多个卤素原子的基团,并且包括例如2,2-二氟-2-(三氟甲硫基))乙基。
“具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基”的术语表示其中(C1-C5烷基亚磺酰基)和/或(C2-C5烷基)具有一个或多个卤素原子的基团,并且包括例如2,2-二氟-2-(三氟甲烷亚磺酰基)乙基。
“具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基”的术语表示其中(C1-C5烷基磺酰基)和/或(C2-C5烷基)具有一个或多个卤素原子的基团,并且包括例如2,2-二氟-2-(三氟甲磺酰基)乙基。
“具有一个或多个卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基”的术语表示其中(C3-C6环烷基)和/或(C1-C3烷基)具有一个或多个卤素原子的基团,并且包括例如(2,2-二氟环丙基)甲基、2-环丙基-1,1,2,2-四氟乙基和2-(2,2-二氟环丙基)-1,1,2,2-四氟乙基。
“具有一个或多个选自G组的取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基”的术语表示其中(C3-C7环烷基)和/或(C1-C3烷基)具有一个或多个选自G组的取代基的基团,并且包括例如(2,2-二氟环丙基)甲基、[1-(三氟甲基)环丙基]甲基、[2-(三氟甲基)环丙基]甲基、2-环丙基-1,1,2,2-四氟乙基、2-环丙基-3,3,3-三氟丙基和1,1,2,2-四氟-2-[2-(三氟甲基)环丙基]乙基。
“具有一个或多个选自G组的取代基的C3-C7环烷基”的术语包括例如2,2-二氟环丙基、1-(2,2,2-三氟乙基)环丙基和4-三氟甲基)环己基,
“5元或6元芳族杂环基”的术语表示5元芳族杂环基或6元芳族杂环基。5元芳族杂环基的实例包括吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、唑基、异唑基、噻唑基、二唑基和噻二唑基。6元芳族杂环基的实例包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基和吡嗪基。
“含有一至两个氮原子的6元芳族杂环基”的术语表示吡啶基、哒嗪基、嘧啶基和吡嗪基。
“含有一至四个氮原子的5元芳族杂环基”的术语表示吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基和四唑基。
“烷硫基”、“烷基亚磺酰基”和“烷基磺酰基”的术语表示分别含有S(O)z部分的烷基。
例如,当z为0时的“烷硫基”的实例包括甲基硫烷基、乙基硫烷基、丙基硫烷基和异丙基硫烷基。
例如,当z为1时的“烷基亚磺酰基”的实例包括甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基和异丙基亚磺酰基。
例如,当z为2时的“烷基磺酰基”的实例包括甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基和异丙基磺酰基。
“N氧化物”的实例包括由式(I-N1)表示的化合物、由式(I-N2)表示的化合物、由式(I-N3)表示的化合物和由式(I-N4)表示的化合物。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
[其中,符号与上文所定义的相同。]
[其中,符号与上文所定义的相同。]
[其中,符号与上文所定义的相同。]
本发明化合物的实例包括以下化合物。
本发明的化合物,其中A1表示氮原子或CR4,并且R4表示氢原子或卤素原子;
本发明的化合物,其中A1表示氮原子或CH;
本发明的化合物,其中R1表示C2-C10卤代烷基或具有一个或多个选自G组的取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基;
本发明的化合物,其中R1表示C2-C10卤代烷基;
本发明的化合物,其中R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10烷基;
本发明的化合物,其中R1表示具有四个以上氟原子的C2-C6烷基;
本发明的化合物,其中R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基;
本发明的化合物,其中R2表示C1-C6烷基;
本发明的化合物,其中R2表示甲基或乙基;
本发明的化合物,其中R2表示乙基;
本发明的化合物,其中R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、S(O)yR15、或卤素原子;
本发明的化合物,其中q表示0、1或2,并且R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自R组中的任一个的6元芳族杂环基(所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自Q组中的任一个的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、S(O)yR15、C(O)OR17、或卤素原子,
R组:
本发明的化合物,其中q表示0、1或2,并且R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、选自Q组中的任一个的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、S(O)yR15、或卤素原子,
Q组:
{在上式中,R26表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基};
本发明的化合物,其中q表示0、1或2,并且R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、含有一至两个氮原子的6元芳族杂环基(所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、含有一至四个氮原子的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、或卤素原子;
本发明的化合物,其中R4表示氢原子或卤素原子;R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、含有一至两个氮原子的6元芳族杂环基(所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、含有一至四个氮原子的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、NR11R12、或卤素原子;
本发明的化合物,其中R4表示氢原子或卤素原子;R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自上述R-1至R-9中的任一个的6元芳族杂环基(上述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自上述Q-1至Q-7中的任一个的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、或卤素原子;
本发明的化合物,其中R4表示氢原子或卤素原子;R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、OR12、或卤素原子;
本发明的化合物,其中R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、NR11R12、或卤素原子;并且R11和R12彼此独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;
本发明的化合物,其中q表示0、1或2,并且R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子;
本发明的化合物,其中q表示0;
本发明的化合物,其中R6彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子;
本发明的化合物,其中p表示0或1,并且R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR12、NR18R19、氰基、硝基、或卤素原子;
本发明的化合物,其中p表示0或1,并且R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子;
本发明的化合物,其中p表示0;
本发明的化合物,其中R4表示氢原子或卤素原子,并且R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、含有1至4个氮原子的5元芳族杂环基、NR11R12、或卤素原子;
本发明的化合物,其中R4表示氢原子或卤素原子,R1表示C2-C10卤代烷基,R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6烷基,并且q表示0、1或2;
本发明的化合物,其中
A1表示氮原子或CH,
R1表示C2-C10卤代烷基,
R2表示乙基,
q表示0、1或2,R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、S(O)yR15、或卤素原子,并且
R6彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子;
本发明的化合物,其中
A1表示氮原子或CH,
R1表示C2-C10卤代烷基,
R2表示乙基,
q表示0、1或2,
R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、含有1至2个氮原子的6元芳族杂环基(所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、含有1至4个氮原子的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、或氢原子,并且
R6彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子;
本发明的化合物,其中
A1表示氮原子或CH;
R1表示C2-C10卤代烷基;
R2表示乙基;
q表示0、1或2,R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自上述R-1至R-10中的任一个的6元芳族杂环基(所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自上述Q-1至Q-15中的任一个的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、或氢原子,并且
R6彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子;
本发明的化合物,其中
A1表示氮原子或CH;
R1表示含有两个以上氟原子的C2-C10烷基;
R2表示乙基;
q表示0或1,R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子;并且
p表示0;
本发明的化合物,其中
A1表示氮原子或CH;
R1表示含有四个以上氟原子的C3-C6烷基,
R2表示乙基;
q表示0、1或2,R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、选自Q组中的任一个的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a或卤素原子;并且
R6彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子;
本发明的化合物,其中
A1表示氮原子或CH;
R1表示含有四个以上氟原子的C3-C6烷基;
R2表示乙基;
q表示0、1或2,R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、含有一至两个氮原子的6元芳族杂环基(所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、含有1至4个氮原子的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15或卤素原子;并且
R6彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子;
本发明的化合物,其中
A1表示氮原子或CH;
R1表示含有四个以上氟原子的C3-C6烷基;
R2表示乙基;
q表示0、1或2,R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自上述R-1至R-10中的任一个的6元芳族杂环基(所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自上述Q-1至Q-15中的任一个的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、或卤素原子;并且
R6彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子;
本发明的化合物,其中
A1表示氮原子或CH;
R1表示含有4个以上氟原子的C3-C6卤代烷基;
R2表示乙基;
q表示0;并且
p表示0;
本发明的化合物,其中
R1表示具有一个或多个卤素原子的C2-C10烷基、具有一个或多个卤素原子的C3-C10烯基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基;R2表示C1-C6烷基,q表示0或1;R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基;并且p表示0。
由式(I-A)表示的化合物:
(在下文中称为本发明化合物(I-A))
[其中,符号与上文所定义的相同]。
本发明化合物(I-A),其中
R1表示具有一个或多个卤素原子的C2-C10烷基、具有一个或多个卤素原子的C3-C10烯基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基;R2表示C1-C6烷基,q表示0或1;并且R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自上述R-1至R-9中的任一者的6元芳族杂环基(所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自上述Q-1至Q-7中的任一者的5元芳族杂环基(上述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、或卤素原子;并且p表示0;
本发明化合物(I-A),其中
R1表示具有一个或多个卤素原子的C2-C10烷基、具有一个或多个卤素原子的C3-C10烯基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基;R2表示C1-C6烷基,q表示0或1;R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自上述R-1至R-9中的任一者的6元芳族杂环基(所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自上述Q-1至Q-7中的任一者的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、或卤素原子;并且p表示0;
本发明化合物(I-A),其中
R1表示具有一个或多个卤素原子的C2-C10烷基、具有一个或多个卤素原子的C3-C10烯基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基;R2表示C1-C6烷基,q表示0或1;R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自上述R-1至R-9中的任一者的6元芳族杂环基(所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、或卤素原子;并且p表示0;
本发明化合物(I-A),其中
R1表示具有一个或多个卤素原子的C2-C10烷基、具有一个或多个卤素原子的C3-C10烯基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基;R2表示C1-C6烷基,q表示0或1,R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基;并且p表示0。
本发明化合物(I-A),其中
R1表示C2-C10卤代烷基,并且
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基;
本发明化合物(I-A),其中
R1表示C2-C10卤代烷基或具有一个或多个卤素原子的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基;R2表示C1-C6烷基;q表示0或1;R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基;并且p表示0。
本发明化合物(I-A),其中
R1表示C2-C10卤代烷基;
R2表示乙基;
R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、S(O)yR15、卤素原子;并且
R6彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子。
本发明化合物(I-A),其中
R1表示C2-C10卤代烷基;
R2表示乙基;
q表示0、1或2;
R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、含有一至两个氮原子的6元芳族杂环基(所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、含有1至4个氮原子的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、或卤素原子;并且
R6彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子。
本发明化合物(I-A),其中
R1表示C2-C10卤代烷基;
R2表示乙基;
q表示0、1或2,R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自上述R-1至R-10中的任一个的6元芳族杂环基(所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自上述Q-1至Q-15中的任一个的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、或卤素原子;并且
R6彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子。
本发明化合物(I-A),其中
R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10烷基,
R2表示乙基;
R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子;并且
p表示0。
本发明化合物(I-A),其中
R1表示含有四个以上氟原子的C3-C6烷基;
R2表示乙基;
R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、选自Q组中的任一个的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、或卤素原子;并且
R6彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子。
本发明化合物(I-A),其中
R1表示含有4个以上氟原子的C3-C6卤代烷基,R2表示乙基;q表示0;并且p表示0。
本发明的化合物,其中A1表示CR4;并且R4表示氢原子或卤素原子;
本发明的化合物,其中A1表示CH;
由式(I-B)表示的化合物:
(在下文中称为本发明化合物(I-B))
[其中,符号与上文所定义的相同。]
本发明化合物(I-B),其中
R4表示氢原子或卤素原子;R1表示具有一个或多个卤素原子的C2-C10烷基、具有一个或多个卤素原子的C3-C10烯基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基;R2表示C1-C6烷基;q表示0或1;R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自上述R-1至R-9中的任一者的6元芳族杂环基(所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自上述Q-1至Q-7中的任一者的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、或卤素原子;并且p表示0;
本发明化合物(I-B),其中
R4表示氢原子或卤素原子;R1表示具有一个或多个卤素原子的C2-C10烷基、具有一个或多个卤素原子的C3-C10烯基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基;R2表示C1-C6烷基;q表示0或1;R3表示C1-C6烷基;q表示0或1;R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自上述R-1至R-9中的任一者的6元芳族杂环基(所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、或卤素原子;并且p表示0;
本发明化合物(I-B),其中
R4表示氢原子或卤素原子;R1表示具有一个或多个卤素原子的C2-C10烷基、具有一个或多个卤素原子的C3-C10烯基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基;R2表示C1-C6烷基;q表示0或1;R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基;并且p表示0。
本发明化合物(I-B),其中
R4表示氢原子或卤素原子;
R1表示C2-C10卤代烷基;并且
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基。
本发明化合物(I-B),其中
R1表示C2-C10卤代烷基;q表示0或1;R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基;并且p表示0。
本发明化合物(I-B),其中
R4表示氢原子或卤素原子;
R1表示C2-C10卤代烷基;
R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、S(O)yR15、或卤素原子;并且
R6彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子。
本发明化合物(I-B),其中
R4表示氢原子或卤素原子;
R1表示C2-C10卤代烷基;
R2表示乙基;
q表示0、1或2,R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、含有一至两个氮原子的6元芳族杂环基(所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、含有1至4个氮原子的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR29R11R12、S(O)yR15、或卤素原子;并且
R6彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或氢原子。
本发明化合物(I-B),其中
R4表示氢原子或卤素原子;
R1表示C2-C10卤代烷基;
R2表示乙基;
q表示0、1或2,R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自上述R-1至R-10中的任一个的6元芳族杂环基(所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自上述Q-1至Q-15中的任一个的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR29R11R12、S(O)yR15、或卤素原子;并且
R6彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子。
本发明化合物(I-B),其中
R4表示氢原子;
R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10烷基;
R2表示乙基;
R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子;并且
p表示0。
本发明化合物(I-B),其中
R4表示氢原子;
R1表示含有四个以上氟原子的C3-C6烷基;
R2表示乙基;
R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、选自Q组中的任一个的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、或氢原子;并且
R6彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或氢原子。
本发明化合物(I-B),其中
R1表示含有4个以上氟原子的C3-C6卤代烷基;
R2表示乙基;
q表示1,R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基;并且
p表示0。
接下来,说明制备本发明化合物的方法。
本发明化合物可以例如按照以下方法制备。
方法1
由式(Ib)表示的化合物(在下文中称为本发明化合物(Ib))和由式(Ic)表示的化合物(在下文中称为本发明化合物(Ic))可以通过使由式(Ia)表示的化合物(在下文中称为本发明化合物(Ia))与氧化剂反应来制备。
[其中,符号与上文所定义的相同]
首先,描述由本发明化合物(Ia)制备本发明化合物(Ib)的方法。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括卤代脂族烃,诸如二氯甲烷和氯仿(在下文中统称为卤代脂族烃);腈,诸如乙腈(在下文中统称为腈);酯,诸如乙酸乙酯(在下文中统称为酯);醇,诸如甲醇和乙醇(在下文中统称为醇);乙酸;水;及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的氧化剂的实例包括高碘酸钠、间氯过氧苯甲酸(在下文中称为mCPBA)和过氧化氢。
当使用过氧化氢作为氧化剂时,如有需要,可以加入碳酸钠或催化剂。
该反应中所使用的催化剂的实例包括钨酸和钨酸钠。
在该反应中,相对于1摩尔的本发明化合物(Ia),氧化剂通常在1至1.2摩尔比的范围内使用,碳酸钠通常在0.01至1摩尔比的范围内使用,并且催化剂通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用。
该反应的反应温度通常在-20至80℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,然后将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且将有机层相继用还原剂(诸如亚硫酸钠和硫代硫酸钠)的水溶液和碱(诸如碳酸氢钠)的水溶液洗涤。将所得有机层干燥并浓缩以得到本发明化合物(Ib)。
接下来,说明由本发明化合物(Ib)制备本发明化合物(Ic)的方法。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括卤代脂族烃、腈、醇、乙酸、水及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的氧化剂的实例包括mCPBA和过氧化氢。当使用过氧化氢作为氧化剂时,如有需要,可以加入碱或催化剂。
所使用的碱的实例包括碳酸钠。
所使用的催化剂的实例包括钨酸钠。
在该反应中,相对于1摩尔的本发明化合物(Ib),氧化剂通常在1至2摩尔比的范围内使用,碱通常在0.01至1摩尔比的范围内使用,并且催化剂通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用。
该反应的反应温度通常在-20至120℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,然后将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且将有机层相继用还原剂(诸如亚硫酸钠和硫代硫酸钠)的水溶液和碱(诸如碳酸氢钠)的水溶液洗涤。将所得有机层干燥并浓缩以得到本发明化合物(Ic)。
而且,可以通过使本发明化合物(Ia)与氧化剂反应,以一步(一锅)制备本发明化合物(Ic)。
该反应可以按照由本发明化合物(Ib)制备本发明化合物(Ic)的方法,使用相对于1摩尔的本发明化合物(Ia)通常在2.0至2.4摩尔比内的氧化剂进行。
方法2
由式(I)表示的本发明化合物(在下文中称为本发明化合物(I))可以通过将由式(M-3)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-3))与由式(R-3)表示的化合物(在下文中称为化合物(R-3))在碱的存在下反应来制备。
[其中V1表示卤素原子、三氟甲磺酰基氧基、九氟丁磺酰基氧基或甲苯磺酰基氧基,并且其它符号与上文所定义的相同。]
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚,诸如四氢呋喃(在下文中称为THF)、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和1,4-二烷(在下文中统称为醚);卤代脂族烃;芳族烃,诸如甲苯和二甲苯(在下文中统称为芳族烃);极性非质子性溶剂,诸如二甲基甲酰胺(在下文中称为DMF)、N-甲基吡咯烷酮(在下文中称为NMP)、二甲亚砜(在下文中称为DMSO)(在下文中统称为极性非质子性溶剂);及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的碱的实例包括有机碱,诸如三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶(在下文中统称为有机碱);碱金属氢化物,诸如氢化钠(在下文中统称为碱金属氢化物);和碱金属碳酸盐,诸如碳酸钠和碳酸钾(在下文中称为碱金属碳酸盐)。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-3),化合物(R-3)通常在1至10摩尔比的范围内使用,并且碱通常在0.1至5摩尔比的范围内使用。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,然后将反应混合物用有机溶剂萃取,并且对所得有机层进行后处理(例如,干燥和浓缩)以得到本发明化合物(I)。
方法3
本发明化合物(Ia)可以通过将由式(M-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-1))与由式(R-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(R-1))在碱的存在下反应来制备。
[其中V2表示卤素原子,并且其它符号与上文所定义的相同。]
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、芳族烃、腈、极性非质子性溶剂及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的碱的实例包括碱金属碳酸盐和碱金属氢化物。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-1),化合物(R-1)通常在1至10摩尔比的范围内使用,并且碱通常在1至10摩尔比的范围内使用。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时,将反应混合物用有机溶剂萃取,并且对所得有机层进行后处理(例如,干燥和浓缩)以得到本发明化合物(Ia)。
V2优选是氟原子或氯原子。
方法4
本发明化合物(I)可以通过将由式(M-4)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-4))与由式(R-4)表示的化合物(在下文中称为化合物(R-4))在碱的存在下反应来制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、芳族烃、腈、极性非质子性溶剂及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的碱的实例包括碱金属碳酸盐和碱金属氢化物。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-4),化合物(R-4)通常在1至10摩尔比的范围内使用,并且碱通常在1至10摩尔比的范围内使用。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,然后将反应混合物用有机溶剂萃取,并且对所得有机层进行后处理(例如,干燥和浓缩)以得到本发明化合物(I)。
V优选是氟原子。
方法5
由式(Ig)表示的化合物(在下文中称为本发明化合物(Ig))可以按照如下所述的方法制备。
[其中R37表示C1-C6烷基,R35表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、或任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基,并且其它符号与上文所定义的相同。]
首先,说明步骤1。
在步骤1中,将由式(M-7)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-7))与由式(R-7)表示的化合物(在下文中称为化合物(R-7))反应。
化合物(R-7)可以按照与国际公开号2009/054742中描述的方法类似的方法制备。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、脂族烃、芳族烃、卤代脂族烃、醇、酯、腈、极性非质子性溶剂、含氮芳族化合物(诸如吡啶和2,6-卢剔啶(2,6-lutidine))(在下文中统称为含氮芳族化合物)、和它们的混合溶剂。
可以将碱添加到反应中,并且碱的实例包括有机碱。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-7),化合物(R-7)通常在1至10摩尔比的范围内使用,并且碱通常在1至10摩尔比的范围内使用。
反应温度通常在-50至200℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,将反应混合物浓缩以获得残余物,将该残余物原样用于步骤2中。备选地,向反应混合物中添加水,然后将混合物用有机溶剂萃取,并且加工有机层(例如,干燥和浓缩)以获得残余物,将该残余物用于步骤2中。
接下来,说明步骤2。
在步骤2中,将步骤1中获得的残余物与氨反应以得到本发明化合物(Ig)。
该反应通常在溶剂中进行。
该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、腈、醇、极性非质子性溶剂、含氮芳族化合物及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的氨的实例包括氨水溶液和氨在甲醇中的溶液。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-7),氨通常在1至100摩尔比的范围内使用。
反应温度通常在0至100℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,并且将所得混合物用有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥和浓缩)以得到本发明化合物(Ig)。
方法6
由式(Id)表示的化合物(在下文中称为本发明化合物(Id))、由式(Ie)表示的化合物(在下文中称为本发明化合物(Ie))、由式(If)表示的化合物(在下文中称为本发明化合物(If))和由式(Im)表示的化合物(在下文中称为本发明化合物(Im)可以通过将本发明化合物(Ic)与氧化剂反应来制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括卤代脂族烃;腈;酯(诸如乙酸乙酯);醇;乙酸;水;及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的氧化剂的实例包括mCPBA和过氧化氢。
当使用过氧化氢作为氧化剂时,如有需要,可以加入酸、碱或催化剂。
该反应中所使用的酸的实例包括乙酸、硫酸和三氟乙酸。
所使用的碱的实例包括碳酸钠。
所使用的催化剂的实例包括钨酸和钨酸钠。
在该反应中,相对于1摩尔的本发明化合物(Ic),氧化剂通常在1至10摩尔比的范围内使用,酸通常在0.01至1摩尔比的范围内使用,碱通常在0.01至1摩尔比的范围内使用,并且催化剂通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用。
该反应的反应温度通常在-20至80℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,然后将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且将有机层用还原剂(诸如亚硫酸钠和硫代硫酸钠)的水溶液和碱(诸如碳酸氢钠)的水溶液洗涤。将所得有机层干燥并浓缩以得到残余物,并且将所得残余物进行后处理(诸如色谱或重结晶)以分别分离本发明化合物(Id)、本发明化合物(Ie)和本发明化合物(If)、或本发明化合物(Im)。
方法7
本发明化合物(Ia)可以通过将由式(M-2)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-2))与由式(R-2)表示的化合物(在下文中称为化合物(R-2))在碱的存在下反应来制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、芳族烃、腈和极性非质子性溶剂。
该反应中所使用的碱的实例包括碱金属碳酸盐和碱金属氢化物。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-2),化合物(R-2)通常在1至10摩尔比的范围内使用,并且碱通常在1至10摩尔比的范围内使用。优选地,相对于1摩尔的化合物(M-2),化合物(R-2)通常在1.0至1.1摩尔比的范围内使用,并且碱通常在1至2摩尔比的范围内使用。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,然后将反应混合物用有机溶剂萃取,并且对所得有机层进行后处理(例如,干燥和浓缩)以得到本发明化合物(Ia)。
方法8
由式(Ik)表示的化合物(在下文中称为本发明化合物(Ik))可以按照如下所述的方法制备。
[其中R34和R36彼此独立地表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、或任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基;Ry表示氢原子或C1-C4烷基;并且其它符号与上文所定义的相同。]
首先,说明步骤1。
在步骤1中,将由式(M-20)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-20))与由式(R-5)表示的化合物(在下文中称为化合物(R-5))反应以得到由式(M-22a)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-22a))和由式(M-22b)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-22b))。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、脂族烃、芳族烃、卤代脂族烃、醇、酯、腈、极性非质子性溶剂、含氮芳族化合物及它们的混合溶剂。
如有需要,可将将酸或碱添加到反应中。该反应中所使用的酸的实例包括碳酸,诸如乙酸;和磺酸、诸如甲磺酸和对甲苯磺酸,并且该反应中所使用的碱的实例包括碱金属碳酸盐、碱金属氢化物和有机碱。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-20),化合物(R-5)通常在1至10摩尔比的范围内使用,并且碱通常在0.1至10摩尔比的范围内使用。
反应温度通常在0至200℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,然后将反应混合物用有机溶剂萃取,并且对反应混合物进行后处理(例如,干燥和浓缩)以得到本发明化合物(M-22a)、本发明化合物(M-22b)或它们的混合物。
接下来,描述步骤2。
在步骤2中,将化合物(M-22a)、化合物(M-22b)或它们的混合物与氧化剂反应以得到本发明化合物(Ik)。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、脂族烃、芳族烃、卤代脂族烃、腈、极性非质子性溶剂、含氮芳族化合物及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的氧化剂的实例包括二氧化锰。
代替使用氧化剂,化合物(M-22a)、化合物(M-22b)或它们的混合物可以相继与甲磺酰氯和三乙胺反应,或者与甲磺酰氯和三乙胺的混合物反应。
代替使用氧化剂,化合物(M-22a)、化合物(M-22b)或它们的混合物可以相继与Pd-C和烯烃(诸如乙酸乙烯酯)反应,或者与Pd-C和乙酸乙烯酯的混合物反应。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-22a)或化合物(M-22b),氧化剂通常在1至10摩尔比的范围内使用。
在该反应中,当使用甲磺酰氯和三乙胺代替氧化剂时,相对于1摩尔的化合物(M-22a)或化合物(M-22b),甲磺酰氯通常在1至10摩尔比的范围内使用,并且三乙胺通常在1至10摩尔比的范围内使用。
在该反应中,当使用Pd-C和烯烃(诸如乙酸乙烯酯)代替氧化剂时,相对于1摩尔的化合物(M-22a)或化合物(M-22b),Pd-C通常在0.001至1摩尔比的范围内使用,并且烯烃通常在1至10摩尔比的范围内使用。
反应温度通常在0至200℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,然后将反应混合物用有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥和浓缩)以分离本发明化合物(Ik)。
方法9
由式(Ii)表示的化合物(在下文中称为本发明化合物(Ii))可以按照如下所述的方法制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
首先,描述由化合物(M-20)制备由式(M-21)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-21))的方法。
化合物(M-21)可以通过将化合物(M-20)与由式(R-6)表示的化合物(在下文中称为化合物(R-6))反应来制备。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、脂族烃、芳族烃、卤代脂族烃、腈、极性非质子性溶剂、含氮芳族化合物及它们的混合溶剂。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-20),化合物(R-6)通常在1至10摩尔比的范围内使用。
反应温度通常在0至200℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,然后将所得混合物用有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥和浓缩)以分离化合物(M-21)。
接下来,描述由化合物(M-21)制备本发明化合物(Ii)的方法。
本发明化合物(Ii)可以通过将化合物(M-21)与卤化剂反应来制备。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、脂族烃、芳族烃、卤代脂族烃、腈、极性非质子性溶剂、含氮芳族化合物及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的卤化剂的实例包括N-溴代琥珀酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺、磺酰氯、和溴。
如有需要,可以将催化剂添加到反应中。该反应中所使用的催化剂的实例包括过氧化苯甲酰。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-21),卤化剂通常在1至10摩尔比的范围内使用,并且催化剂通常在0.1至0.5摩尔比的范围内使用。
反应温度通常在0至200℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,然后将所得混合物用有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥和浓缩)以分离本发明化合物(Ii)。
方法10
由式(Ij)表示的化合物(在下文中称为本发明化合物(Ij))可以通过将化合物(M-20)与由式(R-8)表示的化合物(在下文中称为化合物(R-8))反应来制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、脂族烃、芳族烃、卤代脂族烃、腈、醇、极性非质子性溶剂、含氮芳族化合物及它们的混合溶剂。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-20),化合物(R-8)通常在1至10摩尔比的范围内使用。
反应温度通常在0至200℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,然后将所得混合物用有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥和浓缩)以分离本发明化合物(Ij)。
方法11
由式(Ik)表示的化合物(在下文中称为本发明化合物(Ik))可以按照如下所述的方法制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
首先,说明步骤1。
在步骤1中,将由式(M-7)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-7))与由式(R-5)表示的化合物(在下文中称为化合物(R-5))反应以得到由式(M-23)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-23))。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、脂族烃、芳族烃、卤代脂族烃、醇、酯、腈、极性非质子性溶剂、含氮芳族化合物及它们的混合溶剂。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-7),化合物(R-5)通常在1至10摩尔比的范围内使用。
反应温度通常在0至200℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,对反应混合物进行后处理(例如,干燥和浓缩)以分离化合物(M-23)。备选地,当反应完成时,不分离所得化合物(M-23)并将其原样用于步骤2中,或者将反应混合物浓缩以获得残余物,将该残余物原样用于步骤2中。
接下来,描述步骤2。
在步骤2中,将化合物(M-23)与氨反应以得到化合物(M-22a)和化合物(M-22b)。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、脂族烃、芳族烃、卤代脂族烃、醇、酯、腈、极性非质子性溶剂、含氮芳族化合物及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的氨的实例包括氨水溶液和氨在甲醇中的溶液。
该反应中所使用的氨可以是气体形式,或者可以是水溶液或醇溶液的形式。备选地,可以使用羧酸铵,诸如乙酸铵;磷酸铵,诸如磷酸二氢铵;碳酸铵;卤化铵,诸如氯化铵。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-7),氨通常在1至10摩尔比的范围内使用。
反应温度通常在0至200℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,然后将反应混合物用有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥和浓缩)以得到化合物(M-22a)、化合物(M-22b)或它们的混合物。备选地,当反应完成时,不分离所得化合物(M-22a)、所得化合物(M-22b)或所得的它们的混合物,并将其原样用于步骤3中,或者将反应混合物浓缩以获得残余物,将该残余物原样用于步骤3中。
接下来,描述步骤3。
在步骤3中,可以按照方法8的步骤2中所述的方法将化合物(M-22a)、化合物(M-22b)或它们的混合物与氧化剂反应以制备本发明化合物(Ik)。
在下文中,描述制备各个中间体化合物的方法。
参考方法1
化合物(M-1)可以通过将由式(M-8)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-8))与由式(M-9)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-9))在金属催化剂的存在下反应来制备。
[其中V3表示氯原子、溴原子或碘原子;M表示9-硼双环[3.3.1]壬-9-基、-B(OH)2、4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基、Sn(n-C4H9)3、ZnCl、MgI、或MgBr;并且其它符号与上文所定义的相同。]
化合物(M-9)可以按照与国际公开03/024961或Organic Process Research&Development,2004,8,192-200中描述的方法类似的方法制备。
化合物(M-8)可以按照与国际公开2010/016005中描述的方法类似的方法制备。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、芳族烃、极性非质子性溶剂、水及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的金属催化剂的实例包括钯催化剂,诸如四(三苯基膦)钯(0)、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁钯(II)二氯化物、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和乙酸钯(II);镍催化剂,诸如双(环辛二烯)镍(0)和氯化镍(II);和铜催化剂,诸如碘化铜(I)和氯化铜(I)。
如有需要,可以将配体、碱和/或无机卤化化合物添加到反应中。
该反应中所使用的配体的实例包括:三苯基膦、Xantphos、2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁、2-(二环己基膦基)-2’,4’,6’-三异丙基-1,1’-联苯、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、2,2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-氢喹啉、和1,10-菲咯啉。
该反应中所使用的碱的实例包括碱金属氢化物、碱金属碳酸盐和有机碱。
无机卤化化合物的实例包括:碱金属氟化物,诸如氟化钾和氟化钠;和碱金属氯化物,诸如氯化钾和氯化钠。
在该反应中,相对于1摩尔的本发明化合物(M-8),化合物(M-9)通常在1至10摩尔比的范围内使用,金属催化剂通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用,配体通常在0.01至1摩尔比的范围内使用,碱通常在0.1至5摩尔比的范围内使用,并且无机卤化化合物通常在0.1至5摩尔比的范围内使用。
反应温度通常在-20至200℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,然后将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取,并且对有机溶剂进行后处理(例如,干燥和浓缩)以得到化合物(M-1)。
参考方法2
化合物(M-3)可以通过将由式(M-11)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-11))与酸反应来制备。
[其中,Rx表示甲基或乙基;并且其它符号与上文所定义的相同。]
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括卤代脂族烃、芳族烃、腈、醇、乙酸、水及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的酸的实例包括:无机酸,诸如盐酸;卤化硼,诸如三氯化硼和三溴化硼;金属氯化物,诸如氯化钛和氯化铝。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-11),酸通常在0.1至10摩尔比的范围内使用。在该反应中,当将无机酸用作酸时,无机酸还可以用作溶剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,然后将反应混合物用有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥和浓缩)以得到化合物(M-3)。
参考方法3
其中n是0的化合物(M-11)(在下文中称为化合物(M-11a))、其中n是1的化合物(M-11)(在下文中称为化合物(M-11b))和其中n是2的化合物(M-11)(在下文中称为化合物(M-11c))可以按照如下所述的方法制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
由式(M-13)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-13))可以按照与参考方法1中描述的方法类似的方法,使用由式(M-12)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-12))代替化合物(M-8)来制备。
化合物(M-12)是可商购的化合物,或者可以按照与公知方法类似的方法制备。
化合物(M-11a)可以按照方法3中描述的方法,使用化合物(M-13)代替化合物(M-1)来制备。
化合物(M-11b)和化合物(M-11c)可以按照与方法1中描述的方法类似的方法,使用化合物(M-11a)代替化合物(Ia)来制备。
参考方法4
由式(M-17)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-17))可以通过将由式(M-16)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-16))与化合物(R-12)反应、随后将反应混合物与氨反应来制备。
[其中R38表示卤素原子或C1-C4烷氧基,并且符号与上文所定义的相同。]
可以按照与方法5中描述的方法类似的方法,使用化合物(M-16)代替化合物(M-7)来进行反应。
参考方法5
化合物(M-16)可以通过将由式(M-15)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-15))与由式(R-16)表示的化合物(在下文中称为化合物(R-16))在碱的存在下反应来制备。
[其中Ry表示甲基或乙基,并且其它符号与上文所定义的相同。]
化合物(M-15)是可商购的化合物,或者可以按照与国际公开号2014/204730中描述的方法类似的方法制备。
化合物(R-16)是可商购的化合物,或者可以按照Journal of MolecularCatalysis A:Chemical,2011,341(1-2),57-62中描述的方法制备。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醇、醚、芳族烃、极性非质子性溶剂及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的碱的实例包括:正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、二异丙基氨基锂、双(三甲基硅烷基)氨基钠、双(三甲基硅烷基)氨基钾、叔丁醇钾、甲醇钠、乙醇钠和碱金属氢化物。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-15),化合物(R-16)通常在1至5摩尔比的范围内使用,并且碱通常在1至5摩尔比的范围内使用。优选地,相对于1摩尔的化合物(M-15),化合物(R-16)通常在1至1.1摩尔比的范围内使用,并且碱通常在1至2摩尔比的范围内使用。
反应温度通常在-78至100℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.5至12小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,然后将反应混合物用有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥和浓缩)以得到化合物(M-16)。
化合物(M-15)和化合物(M-16)是可商购的化合物,或者可以通过已知方法制备。
参考方法6
由式(M-4a)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-4a))和由式(M-4b)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-4b)可以按照如下所述的方法制备。
[其中,V4表示氯原子或溴原子,V5表示氟原子或碘原子,并且其它符号与上文所定义的相同]
首先,描述由化合物(M-3)制备化合物(M-4a)的方法。
化合物(M-4a)可以通过将化合物(M-3)与磷酰氯或磷酰溴反应来制备。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括芳族烃。
当使用磷酰氯时,磷酰氯还可以用作溶剂。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-3),磷酰氯或磷酰溴通常在1至10摩尔比的范围内使用。
反应温度通常在0至150℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,然后将反应混合物用有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥和浓缩)以得到化合物(M-4a)。
接下来,描述由化合物(M-4a)制备化合物(M-4b)的方法。
化合物(4-b)可以通过将化合物(M-4a)与无机氟化物或无机碘化物反应而制备。
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括腈、极性非质子性溶剂、含氮芳族化合物及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的无机氟化物的实例包括氟化钾、氟化钠和氟化铯。
该反应中所使用的无机碘化物的实例包括碘化钾和碘化钠。
当制备其中V5表示氟原子的化合物(M-4b)时,相对于1摩尔的化合物(M-4a),无机氟化物通常在1至10摩尔比的范围内使用。
当制备其中V5表示碘原子的化合物(M-4b)时,相对于1摩尔的化合物(M-4a),无机碘化物通常在1至10摩尔比的范围内。
反应温度通常在0至250℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,然后将反应混合物用有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥和浓缩)以得到化合物(M-4b)。
参考方法7
由式(M-19)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-19))可以按照如下所述的方法制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
可以按照与方法8中描述的方法类似的方法,使用由式(M-14)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-14))代替化合物(M-20)来进行反应。
参考方法8
化合物(M-19)可以按照如下所述的方法来制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
可以按照与方法11中描述的方法类似的方法,使用由式(M-16)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-16))代替化合物(M-7)来进行反应。
参考方法9
由式(M-28)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-28))可以通过将由式(M-16)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-16))与化合物(R-12)反应、随后将反应混合物与氨反应来制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
可以按照与方法5中描述的方法类似的方法,使用化合物(M-16)代替化合物(M-7)来进行反应。
参考方法10
由式(M-29)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-29))可以通过将化合物(M-14)与化合物(R-8)反应来制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
可以按照与方法10中描述的方法类似的方法,使用化合物(M-14)代替化合物(M-20)来进行反应。
参考方法11
化合物(M-31)可以通过将化合物(M-30)与氨反应来制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、芳族烃、腈、醇、极性非质子性溶剂、水及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的氨可以是气体形式,或者可以是水溶液或醇溶液的形式。备选地,可以使用羧酸铵,诸如乙酸铵;磷酸铵,诸如磷酸二氢铵;碳酸铵;卤化铵,诸如氯化铵。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-30),氨通常在0.1至100摩尔比的范围内使用。
反应温度通常在0至200℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,然后将反应混合物用有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥和浓缩)以得到化合物(M-31)。
参考方法12
化合物(M-2)可以通过将化合物(M-1)与硫酸化剂反应来制备。
[其中,符号与上文所定义的相同。]
该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚、芳族烃、腈、极性非质子性溶剂及它们的混合溶剂。
该反应中所使用的硫酸化剂的实例包括硫化钠和硫氢化钠。
在该反应中,相对于1摩尔的化合物(M-1),硫酸化剂通常在1至10摩尔比的范围内使用。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时,向反应混合物中添加水,然后将反应混合物用有机溶剂萃取,并且对有机层进行后处理(例如,干燥和浓缩)以得到化合物(M-2)。
在该反应中,V优选是氟原子或氯原子。
化合物(M-1)的实例包括以下化合物。
化合物(M-1),其中R1表示C2-C10卤代烷基或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基;并且R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、或卤素原子。
化合物(M-1),其中R1表示C2-C10卤代烷基或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基;并且R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、具有一至两个氮原子的6元芳族杂环基(所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、具有一至四个氮原子的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、或卤素原子。
化合物(M-1),其中A1表示氮原子或CH;V2表示氟原子或氯原子;R1表示C2-C10卤代烷基或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基;R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、或卤素原子;并且R6彼此独立地表示任选地具有一个或卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子。
化合物(M-1),其中A1表示氮原子或CH;V2表示氟原子或氯原子;R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10卤代烷基;R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、或卤素原子;并且p表示0。
化合物(M-1),其中A1表示氮原子或CH;V2表示氟原子或氯原子;R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10卤代烷基;R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、或卤素原子;并且p表示0。
化合物(M-1),其中A1表示氮原子或CH;V2表示氟原子或氯原子;R1表示2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基、或2,2,3,4,4,4-六氟丁基;q表示0或1;R3表示三氟甲基;并且p表示0。
化合物(M-2)的实例包括以下化合物。
化合物(M-2),其中R1表示C2-C10卤代烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基;并且R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、或卤素原子。
化合物(M-2),其中R1表示C2-C10卤代烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基;并且R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、具有一至两个氮原子的6元芳族杂环基(所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、具有一至四个氮原子的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、或卤素原子。
化合物(M-2),其中A1表示氮原子或CH;R1表示C2-C10卤代烷基或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基;R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、或卤素原子;并且R6彼此独立地表示任选地具有一个或卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子。
化合物(M-2),其中A1表示氮原子或CH;R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10烷基;R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、或卤素原子;并且p表示0。
化合物(M-2),其中A1表示氮原子或CH;R1表示C2-C10烷基;q表示0;并且p表示0。
化合物(M-2),其中A1表示氮原子或CH;R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10卤代烷基;R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、或卤素原子;并且p表示0。
化合物(M-2),其中A1表示氮原子或CH;R1表示2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基、或2,2,3,4,4,4-六氟丁基;q表示0或1;R3表示三氟甲基;并且p表示0。
化合物(M-3)的实例包括以下化合物。
化合物(M-3),其中R2表示任选地具有一个或卤素原子的C1-C6烷基;并且R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、或卤素原子。
化合物(M-3),其中R2表示任选地具有一个或卤素原子的C1-C6烷基;并且R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、具有一至两个氮原子的6元芳族杂环基(所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、具有一至四个氮原子的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、或卤素原子。
化合物(M-3),其中A1表示氮原子或CH;R2表示乙基;q表示0、1、2或3;R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、或卤素原子;并且R6彼此独立地表示任选地具有一个或卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子。
化合物(M-3),其中A1表示氮原子或CH;R2表示乙基;q表示0、1、2或3;R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、或卤素原子;p表示0、1、2或3;并且R6彼此独立地表示任选地具有一个或卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子。
化合物(M-4)的实例包括以下化合物。
化合物(M-4),其中R2表示任选地具有一个或卤素原子的C1-C6烷基;并且R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、或卤素原子。
化合物(M-4),其中R2表示任选地具有一个或卤素原子的C1-C6烷基;并且R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、具有一至两个氮原子的6元芳族杂环基(所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、具有一至四个氮原子的5元芳族杂环基(所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、或卤素原子。
化合物(M-4),其中A1表示氮原子或CH;V表示氟原子、氯原子或碘原子;R2表示乙基;R3彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、或卤素原子;并且R6彼此独立地表示任选地具有一个或卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子。
化合物(M-30)的实例包括以下化合物。
化合物(M-30),其中R1表示C2-C10卤代烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基;并且R2表示任选地具有一个或卤素原子的C1-C6烷基。
化合物(M-30),其中R40表示卤素原子或OR1;R1表示C2-C10卤代烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基;并且R2表示任选地具有一个或卤素原子的C1-C6烷基。
化合物(M-30),其中R40表示卤素原子或OR1;R1表示C2-C10卤代烷基;并且R2表示乙基。
化合物(M-30),其中R40表示卤素原子或OR1;R1表示C2-C10卤代烷基;R2表示乙基;并且p表示0。
化合物(M-30),其中R40表示卤素原子;并且R2表示任选地具有一个或卤素原子的C1-C6烷基。
化合物(M-30),其中R40表示氟原子或氯原子;并且R2表示乙基;n表示2;并且p表示0。
化合物(M-23),其中R40表示OR1;R1表示C2-C10卤代烷基或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基;并且R2表示乙基。
化合物(M-23),其中R40表示OR1;R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10卤代烷基或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基;R2表示乙基;n表示2;并且p表示0。
化合物(M-30),其中R40表示OR1;R1表示2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基、或2,2,3,4,4,4-六氟丁基;R2表示乙基;n表示2;并且p表示0。
化合物(M-30),其中R40表示C1-C4烷氧基;R2表示乙基;p表示0、1、2或3;并且R6彼此独立地表示任选地具有一个或卤素原子的C1-C6烷基、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)OR20、氰基、硝基、或卤素原子。
化合物(M-30),其中R40表示C1-C3烷氧基;R2表示乙基;n表示2;并且p表示0。
化合物(M-31)的实例包括以下化合物。
化合物(M-31),其中R1表示C2-C10卤代烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基;并且R2表示任选地具有一个或卤素原子的C1-C6烷基。
化合物(M-31),其中R40表示卤素原子;并且R2表示任选地具有一个或卤素原子的C1-C6烷基;
化合物(M-31),其中R40表示氟原子或氯原子;R2表示乙基;n表示2;并且p表示0。
化合物(M-31),其中R40表示OR1;R1表示C2-C10卤代烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基;并且R2表示乙基。
化合物(M-31),其中R40表示OR1;R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10卤代烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基;R2表示乙基;n表示2;并且p表示0。
化合物(M-31),其中R40表示OR1;R1表示2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基、或2,2,3,4,4,4-六氟丁基;R2表示乙基;n表示2;并且p表示0。
化合物(M-31),其中R40表示C1-C4烷氧基;并且R2表示乙基。
化合物(M-31),其中R40表示C1-C3烷氧基;R2表示乙基;n表示2;并且p表示0。
接下来,下面显示本发明的化合物的具体实例。
本发明的由式(I-C)表示的化合物,其中n表示2;R3a、R3b、R3c、R6a和R6b表示氢原子;并且R1和R2表示表1至表5中所示的任何组合(在下文中称为化合物组SX1)。
表1
[表1]
表2
[表2]
表3
[表3]
表4
[表4]
表5
[表5]
R<sup>1</sup> | R<sup>2</sup> |
CH<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CH<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CH<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>SCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>S(O)CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CF<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CF<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CF<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CF<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CF<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CF<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CF<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CF<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CF<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CF<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CF<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CF<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>S(O)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CF<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CF<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
CF<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
本发明的由式(I-C)表示的化合物,其中n表示1;R3a、R3b、R3c、R6a和R6b表示氢原子;并且R1和R2表示表1至表5中所示的任何组合(在下文中称为化合物组SX2)。
本发明的由式(I-C)表示的化合物,其中n表示0;R3a、R3b、R3c、R6a和R6b表示氢原子;并且R1和R2表示表1至表5中所示的任何组合(在下文中称为化合物组SX3)。
本发明的由式(I-C)表示的化合物,其中n表示2;R3a、R3c、R6a和R6b表示氢原子;R3b表示三氟甲基;并且R1和R2表示表1至表5中所示的任何组合(在下文中称为化合物组SX4)。
本发明的由式(I-C)表示的化合物,其中n表示1;R3a、R3c、R6a和R6b表示氢原子;R3b表示三氟甲基;并且R1和R2表示表1至表5中所示的任何组合(在下文中称为化合物组SX5)。
本发明的由式(I-C)表示的化合物,其中n表示0;R3a、R3c、R6a和R6b表示氢原子;R3b表示三氟甲基;并且R1和R2表示表1至表5中所示的任何组合(在下文中称为化合物组SX6)。
本发明的由式(I-D)表示的化合物,其中R4表示氢原子;n表示2;R3a、R3b、R3c、R6a和R6b表示氢原子;并且R1和R2表示表1至表5中所示的任何组合(在下文中称为化合物组SX7)。
本发明的由式(I-D)表示的化合物,其中R4表示氢原子;n表示1;R3a、R3b、R3c、R6a和R6b表示氢原子;并且R1和R2表示表1至表5中所示的任何组合(在下文中称为化合物组SX8)。
本发明的由式(I-D)表示的化合物,其中R4表示氢原子;n表示0;R3a、R3b、R3c、R6a和R6b表示氢原子;并且R1和R2表示表1至表5中所示的任何组合(在下文中称为化合物组SX9)。
本发明的由式(I-D)表示的化合物,其中R4表示氢原子;n表示2;R3a、R3c、R6a和R6b表示氢原子;R3b表示三氟甲基;并且R1和R2表示表1至表5中所示的任何组合(在下文中称为化合物组SX10)。
本发明的由式(I-D)表示的化合物,其中R4表示氢原子;n表示1;R3a、R3c、R6a和R6b表示氢原子;R3b表示三氟甲基;并且R1和R2表示表1至表5中所示的任何组合(在下文中称为化合物组SX11)。
本发明的由式(I-D)表示的化合物,其中R4表示氢原子;n表示0;R3a、R3c、R6a和R6b表示氢原子;R3b表示三氟甲基;并且R1和R2表示表1至表5中所示的任何组合(在下文中称为化合物组SX12)。
本发明的由式(I-D)表示的化合物,其中R4表示氟原子;n表示2;R3a、R3b、R3c、R6a和R6b表示氢原子;并且R1和R2表示表1至表5中所示的任何组合(在下文中称为化合物组SX13)。
本发明的由式(I-D)表示的化合物,其中R4表示氟原子;n表示1;R3a、R3b、R3c、R6a和R6b表示氢原子;并且R1和R2表示表1至表5中所示的任何组合(在下文中称为化合物组SX14)。
本发明的由式(I-D)表示的化合物,其中R4表示氟原子;n表示0;R3a、R3b、R3c、R6a和R6b表示氢原子;并且R1和R2表示表1至表5中所示的任何组合(在下文中称为化合物组SX15)。
本发明的由式(I-D)表示的化合物,其中R4表示氟原子;n表示0;R3a、R3c、R6a和R6b表示氢原子;R3b表示三氟甲基;并且R1和R2表示表1至表5中所示的任何组合(在下文中称为化合物组SX16)。
本发明的由式(I-D)表示的化合物,其中R4表示氟原子;n表示1;R3a、R3c、R6a和R6b表示氢原子;R3b表示三氟甲基;并且R1和R2表示表1至表5中所示的任何组合(在下文中称为化合物组SX17)。
本发明的由式(I-D)表示的化合物,其中R4表示氟原子;n表示0;R3a、R3c、R6a和R6b表示氢原子;R3b表示三氟甲基;并且R1和R2表示表1至表5中所示的任何组合(在下文中称为化合物组SX18)。
本发明的化合物可以与一种或多种选自由以下(a)组、(b)组、(c)组和(d)组组成的组的成分(在下文中称为本发明活性成分)混合或组合。优选地,本发明活性成分包括一种或多种选自由以下各项组成的组的成分:a-1亚组、a-2亚组、a-3亚组、a-4亚组、a-5亚组、a-6亚组、a-7亚组、a-8亚组、a-9亚组、b-1亚组、b-2亚组、b-3亚组、b-4亚组、b-5亚组、b-6亚组、b-7亚组、b-8亚组、b-9亚组、b-10亚组、b-11亚组、b-12亚组、b-13亚组、b-14亚组、b-15亚组、b-16亚组、c-1亚组、c-2亚组、和(d)组。特别优选地,本发明活性成分包括一种或多种选自由以下各项组成的组的成分:a-6亚组、a-9亚组、b-1亚组、b-3亚组、b-4亚组、b-5亚组、b-9亚组、b-11亚组和b-13亚组。
(a)组表示一种或多种杀虫成分、杀螨成分和杀线虫成分的组,选自由以下a-1亚组至a-10亚组组成的组。括号内的数字表示CAS登记号。
a-1亚组:
氨基甲酸酯乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂组,选自由以下各项组成的组:棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl):NAC、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb):BPMC、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb):MIPC、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur):PHC、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(xylylcarb)。
a-2亚组:
有机磷乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂组,选自由以下各项组成的组:乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos):CYAP、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪磷(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos):DDVP、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫膦(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、氨磺磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion):MEP、倍硫磷(fenthion):MPP、噻唑磷(fosthiazate)、蚜螨磷(heptenophos)、烟碱硫磷(imicyafos)、异柳磷(isofenphos)、异丙基-O-(甲氧基氨基硫代磷酰)水杨酸酯、异唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion):DMTP、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled):BRP、氧乐果(omethoate)、砜吸硫磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate):PAP、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet):PMP、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon):DEP和蚜灭磷(vamidothion)。
a-3亚组:
GABA门控氯离子通道阻断剂组,选自由以下各项组成的组:乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)和α-硫丹(alpha-endosulfan)。
a-4亚组:
GABA门控氯离子通道别构调节剂组,选自由以下各项组成的组:阿福拉纳(afoxolaner)、氟雷拉纳(fluralaner)、broflanilide和fluxametamide。
a-5亚组:
钠通道调节剂组,选自由以下各项组成的组:氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、κ-联苯菊酯(kappa-bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、依芬普司(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、heptafluthrin、炔咪菊酯(imiprothrin)、喹恩菊酯(kadethrin)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、甲氧苄氟菊酯单体(momfluorothrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊素(pyrethrins)、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、κ-七氟菊酯(kappa-tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、benfluthrin、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、σ-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)、ε-甲氧苄氟菊酯单体(epsilon-momfluorothrin)和甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
a-6亚组:
烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)竞争性调节剂组,选自由以下各项组成的组:啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、氟吡氰胺(sulfoxaflor)、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)、dicloromezotiaz、环氧虫啶(cycloxaprid)和由下式表示的化合物:
(1363400-41-2,在下文中称为杀虫化合物α1)。
a-7亚组:
利阿诺定(Ryanodine)受体调节剂组,选自由以下各项组成的组:氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、cycloniliprole、氟虫酰胺(flubendiamide)、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)和由下式表示的化合物:
(1104384-14-6,在下文中称为杀虫化合物α2)。
a-8亚组:
微生物材料组,选自由以下各项组成的组:巴西安白僵菌(Beauveria bassiana)、巴西安白僵菌GHA株、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)、玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)、淡紫色拟青霉(Paecilomyces lilacinus)、细脚拟青霉(Paecilomyces tenuipes)、蜡蚧轮枝孢菌(Verticillium lecani)、指状节丛孢菌(Arthrobotrys dactyloides)、苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)、坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)、坚强芽孢杆菌CNCM I-1582株、巨大芽胞杆菌(Bacillusmegaterium)、洛斯里被毛孢(Hirsutella rhossiliensis)、明尼苏达被毛孢(Hirsutellaminnesotensis)、Monacrosporium phymatopagus、巴斯德杆菌(Pasteuria nishizawae)、穿刺巴氏杆菌(Pasteuria penetrans)、杀虫剂巴氏杆菌(Pasteuria usgae)和厚孢轮枝孢菌(Verticillium chlamydosporium)。
a-9亚组:
杀线虫成分组,选自由以下各项组成的组:阿维菌素(abamectin)、三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)、氟噻虫砜(fluensulfone)、呋吡菌酰胺(fluopyram)和tioxazafen。
a-10亚组:
作为杀虫剂和杀螨剂的其它组,选自由以下各项组成的组:乙基多杀菌素(spinetoram)、多杀霉素(spinosad)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、林皮没丁(lepimectin)、弥拜菌素(milbemectin)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、丙诺保幼素(kinoprene)、苯氧威(fenoxycarb)、吡丙醚(pyriproxyfen)、溴甲烷(methyl bromide)、氯化苦(chloropicrin)、硫酰氟(sulfuryl fluoride)、氟化铝钠(sodium aluminium fluoride)或锥冰晶石(chiolite)、硼砂(borax)、硼酸、八硼酸二钠(disodium octaborate)、硼酸钠、偏硼酸钠、吐酒石(tartar emetic)、棉隆(dazomet)、威百亩(metam)、吡蚜酮(pymetrozine)、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)、四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)、氟螨嗪(diflovidazin)、乙螨唑(etoxazole)、丁醚脲(diafenthiuron)、三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatinoxide)、克螨特(propargite)、三氯杀螨砜(tetradifon)、溴虫腈(chlorfenapyr)、DNOC、氟虫胺(sulfluramid)、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)、盐酸杀螟丹(cartaphydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫双(thiosultap-disodium)、杀虫单(thiosultap-monosodium)、双二氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlorfluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)、噻嗪酮(buprofezin)、灭蝇胺(cyromazine)、环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide)、双甲脒(amitraz)、氟蚁腙(hydramethylnon)、灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、联苯肼酯(bifenazate)、喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、鱼藤酮(rotenone)、茚虫威(indoxacarb)氰氟虫腙(metaflumizone)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、磷化铝、磷化钙、膦、磷化锌、氰化钙、氰化钾、氰化钠、苯腈吡螨酯(cyenopyrafen)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、pyflubumide、氟啶虫酰胺(flonicamid)、印楝素(azadirachtin)、苯螨特(benzoximate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、三氯杀螨醇(dicofol)、啶虫醚(pyridalyl)、石硫合剂(lime sulfur)、硫磺(sulfur)、机油(machineoil)、烟碱(nicotine)、硫酸烟碱(nicotine-sulfate)、afidopyropen、flometoquin、虫酮(metoxadiazone)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、
由下式表示的化合物:
(1477919-27-9,在下文中称为杀真菌剂化合物α3)、
由下式表示的化合物:
(1477923-37-7,在下文中称为杀真菌剂化合物α4)、和
由下式表示的化合物:
(1449021-97-9,在下文中称为杀真菌剂化合物α5)。
(b)组表示选自由以下b-1亚组至b-18亚组组成的组的杀真菌成分组。
b-1亚组
PA杀真菌剂(苯酰胺),选自由以下各项组成的组:苯霜灵(benalaxyl)、苯霜灵-M、呋霜灵(furalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲霜灵-M、霜灵(oxadixyl)和呋酰胺(ofurace)。
b-2亚组
MBC杀真菌剂(苯并咪唑氨基甲酸甲酯)组,选自由以下各项组成的组:苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、噻菌灵(thiabendazole)、硫菌灵(thiophanate)和甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)。
b-3亚组
噻唑甲酰胺组,选自由噻唑菌胺(ethaboxam)组成的组。
b-4亚组
SDHI(琥珀酸脱氢酶抑制剂)组,选自由以下各项组成的组:麦锈灵(benodanil)、氟担菌宁(flutolanil)、灭锈胺(mepronil)、异柳磷(isofetamid)、甲呋酰胺(fenfuram)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、噻呋酰胺(thifluzamide)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、联苯吡菌胺(bixafen)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、呋吡菌胺(furametpyr)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、氟唑菌苯胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、环苯吡菌胺(sedaxane)、pydiflumetofen、烟酰胺(boscalid)、pyraziflumid、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满)-4-基)吡唑-4-甲酰胺(141573-94-6,在下文中称为杀真菌剂化合物β1)、3-二氟甲基-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基茚满-4-基]吡唑-4-甲酰胺(1352994-67-2,在下文中称为杀真菌剂化合物β2)、3-二氟甲基-N-(7-氟-1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(1383809-87-7,在下文中称为杀真菌剂化合物β3)、3-二氟甲基-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(1513466-73-3,在下文中称为杀真菌剂化合物β4)和N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氯-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(1255734-28-1,在下文中称为杀真菌剂化合物β5)。
b-5亚组
QoI杀真菌剂(Qo抑制剂)组,选自由以下各项组成的组:嘧菌酯(azoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、mandestrobin、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、肟菌酯(trifloxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、唑菌酮(famoxadone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、咪唑菌酮(fenamidone)和吡菌苯威(pyribencarb)。
b-6亚组
QiI杀真菌剂(Qi抑制剂)组,选自由以下各项组成的组:氰霜唑(cyazofamid)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、乐杀螨(binapacryl)、二硝巴豆酸酯(meptyldinocap)、敌螨普(dinocap)和氟啶胺(fluazinam)。
b-7亚组
硫菌灵甲酰胺组,选自由硅噻菌胺(silthiofam)组成的组。
b-8亚组
AP杀真菌剂(苯氨基嘧啶)组,选自由以下各项组成的组:嘧菌环胺(cyprodinil)、嘧菌胺(mepanipyrim)和嘧霉胺(pyrimethanil)。
b-9亚组
PP杀真菌剂(苯基吡咯)组,选自由以下各项组成的组:拌种咯(fenpiclonil)和咯菌腈(fludioxonil)。
b-10亚组
AH杀真菌剂(芳族烃)组,选自由以下各项组成的组:联苯(biphenyl)、地茂散(chloroneb)、氯硝胺(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)和甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
b-11亚组
DMI杀真菌剂(脱甲基抑制剂)组,选自由以下各项组成的组:氮康唑(azaconazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环菌唑(cyproconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、ipfentrifluconazole、mefentrifluconazole、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、四氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、灭菌唑(triticonazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、嗪胺灵(triforine)、匹克司(pyrifenox)、啶菌唑(pyrisoxazole)、芬瑞莫(fenarimol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、抑霉唑(imazalil)、咪唑(oxpoconazole)、富马酸咪唑(oxpoconazole fumarate)、稻瘟酯(pefurazoate)、咪鲜胺(prochloraz)和氟菌唑(triflumizole)。
b-12亚组
CCA杀真菌剂(羧酸酰胺)组,选自由以下各项组成的组:烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、吡吗啉(pyrimorph)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、苯噻菌胺酯(benthivalicarb-isopropyl)、缬霉威(iprovalicarb)、缬菌胺(valifenalate)和双炔酰菌胺(mandipropamid)。
b-13亚组
b-14亚组
四唑基肟组,选自由picarbutrazox组成的组。
b-15亚组
二硫代氨基甲酸盐组,选自由以下各项组成的组:福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)和福美锌(ziram)。
b-16亚组
苯邻二甲酰亚胺组,选自由以下各项组成的组:克菌丹(captan)、敌菌丹(captafol)和灭菌丹(folpet)。
b-17业组
微生物杀菌剂组,选自由以下各项组成的组:放射土壤杆菌(Agrobacteriumradiobactor)、解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)、解淀粉芽孢杆菌QST713株、解淀粉芽孢杆菌FZB24株、解淀粉芽孢杆菌MBl600株、解淀粉芽孢杆菌D747株、解淀粉芽孢杆菌AT-332株、短小芽胞杆菌(Bacillus pumilus)、短小芽胞杆菌GB34株、短小芽胞杆菌QST2808株、枯草芽抱杆菌(Bacillus subtilis)、欧文氏杆菌(Erwinia carotovora)(CGE234M403株等)、荧光假单胞菌(Pseudomonas fluorescens)(G7090株等)、黄色蠕形霉(Talaromyces flavus)(SAY-Y-94-01株等)、深绿木霉(Trichoderma atroviride)(SKT-1株等)、哈茨木霉(Trichoderma harzianum)和Harpin蛋白。
b-18亚组
其它杀真菌剂组,选自由以下各项组成的组:布瑞莫(bupirimate)、甲菌定(dimethirimol)、乙菌定(ethirimol)、霉灵(hymexazole)、辛异噻啉酮(octhilinone)、奥索利酸(oxolinic acid)、乙霉威(diethofencarb)、苯酰菌胺(zoxamide)、戊菌隆(pencycuron)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氰烯菌酯(phenamacril)、二氟林(diflumetorim)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、乙酸三苯锡(fentin acetate)、三苯锡氯(fentin chloride)、毒菌锡(fentin hydroxide)、唑嘧菌胺(ametoctradin)、杀稻瘟素S(blasticidin-S)、春雷霉素(kasugamycin)、链霉素(streptomycin)、土霉素(oxytetracycline)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、丙氧喹啉(proquinazid)、乙菌利(chlozolinate)、菌核净(dimethachlone)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozolin)、克瘟散(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、吡菌磷(pyrazophos)、稻瘟灵(isoprothiolane)、土菌灵(etridiazole)、iodocarb、霜霉威(propamocarb)、硫菌威(prothiocarb)、艾敌吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、粉病灵(piperalin)、螺环菌胺(spiroxamine)、十三吗啉(tridemorph)、环酰菌胺(fenhexamid)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、稗草畏(pyributicarb)、萘替芬(naftifine)、特比萘芬(terbinafine)、多氧菌素(polyoxins)、苯酞(phthalide)、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)、环丙酰菌胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、tolprocarb、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)、异噻菌胺(isotianil)、昆布多糖(laminarin)、霜脲氰(cymoxanil)、乙膦酸(fosetyl)、teclofthalam、咪唑嗪(triazoxide)、磺菌胺(flusulfamide)、哒菌酮(diclomezine)、磺菌威(methasulfocarb)、环氟苄酰胺(cyflufenamid)、苯菌酮(metrafenone)、pyriofenone、多果定(dodine)、氟酰胺(flutianil)、嘧菌腙(ferimzone)、tebufloquin、井冈霉素(validamycin)、碱式氯化铜、氢氧化酮(II)、碱式硫酸铜、十二烷基苯磺酸双亚乙基二胺铜[II]盐(DBEDC))、有机铜(organocopper)、硫磺(sulfur)、百菌清(chlorothalonil)、抑菌灵(dichlofluanid)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、双胍辛盐(guazatine)、双胍辛胺(iminoctadine)、敌菌灵(anilazine)、二噻农(dithianon)、灭螨猛(chinomethionate)、氟氯菌核利(fluoroimide)、dipymetitrone、quinofumelin、dichlobentiazox、
3-氯-5-苯基-6-甲基-4-(2,6-二氟苯基)pyridadine(1358061-55-8;在下文中称为杀真菌剂化合物β6)、
由下式表示的化合物:
(517875-34-2;在下文中称为杀真菌剂化合物β7)、
N′-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基}氧基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲酰亚氨基甲酰胺(1202781-91-6;在下文中称为杀真菌剂化合物β8)、
4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺(1362477-26-6;在下文中称为杀真菌剂化合物β9)、
2,2-二甲基-9-氟-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢苯并[f][1,4]氧杂氮杂环庚烷(1207749-50-5;在下文中称为杀真菌剂化合物β10)、
2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基吡啶-2-基]喹唑啉(1257056-97-5;在下文中称为杀真菌剂化合物β11)、
5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺(1174376-25-0;在下文中称为杀真菌剂化合物β12)、
5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-甲苯磺酰基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(1616664-98-2;在下文中称为杀真菌剂化合物β13)、
N′-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲酰亚氨基甲酰胺(1052688-31-9;在下文中称为杀真菌剂化合物β14)、
N′-{4-[(4,5-二氯噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲酰亚氨基甲酰胺(929908-57-6;在下文中称为杀真菌剂化合物β15)、
(2z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯(39491-78-6;在下文中称为杀真菌剂化合物β16)、
N-[(2-氯噻唑-5-基)甲基]-N-乙基-6-甲氧基-3-硝基吡啶-2-胺(1446247-98-8;在下文中称为杀真菌剂化合物β17)、和
1-[2-({[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-四唑(1472649-01-6,在下文中称为杀真菌剂化合物β18)。
(c)组表示植物成长调节成分组,选自由以下c-1亚组、c-2亚组和c-3亚组组成的组。
c-1亚组:
植物成长调节成分组,选自由以下各项组成的组:乙烯利(ethephon)、矮壮素阳离子(chlormequat)、矮壮素(chlormequat-chloride)、甲哌(mepiquat)、比克(mepiquat-chloride)、赤霉素A3(Gibberellin A3)、脱落酸(abscisic acid)、激动素(Kinetin)、苄基腺嘌呤、氯吡脲(forchlorfenuron)和噻苯隆(thidiazuron)。
c-2亚组:
菌根真菌(Mycorrhizal fungi)组,选自由以下组成的组:球囊霉属(Glomusspp.)、根内球囊霉(Glomus intraradices)、摩西球囊霉(Glomus mosseae)、聚从球囊霉(Glomus aggregatum)和幼套球囊霉(Glomus etunicatum)。
c-3业组:
根瘤菌组,选自由以下组成的组:埃氏慢生根瘤菌(Bradyrhizobium elkani)、慢生型大豆根瘤菌(Bradyrhizobium japonicum)、羽扇豆慢生根瘤菌(Bradyrhizobiumlupini)、豌豆根瘤菌三叶草生物型(Rhizobium leguminosarum bv.trfolii)、豌豆根瘤菌菜豆生物型(Rhizobium leguminosarum bv.phaseoli)、豌豆根瘤菌蚕豆生物型(Rhizobium leguminosarum bv.viciae)、苜蓿中华根瘤菌(Sinorhizobium meliloti)和根瘤菌属(Rhizobium spp.)。
(d)组:
降低植物毒性的成分组,选自由以下各项组成的组:解草嗪(benoxacor)、解草酯(cloquintocet-mexyl)、解草胺腈(cyometrinil)、烯丙酰草胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、解草唑(furilazole)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、MG191(2-(二氯甲基)-2-甲基-1,3-二氧戊环)、解草腈(oxabetrinil)、二丙烯草胺(allidochlor)、乙基双苯唑酸(isoxadifen-ethyl)、对异丙基甲苯磺酰胺(cyprosulfamide)、氟草肟(fluxofenim)、1,8-萘二甲酸酐和AD-67(4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷)。
下面描述本发明组合物中的本发明活性成分和本发明化合物的组合的实例。符号“SX”表示选自化合物组SX1至化合物组SX18的本发明化合物中的任一种。另外,所有下述本发明活性成分是已知的活性成分,并且是可商购的,可以由已知方法制备的,或者可从细菌保藏单位(bacterial authority depository)获得。
棉铃威+SX,涕灭威+SX,虫威+SX,丙硫克百威+SX,丁酮威+SX,丁酮砜威+SX,甲萘威:NAC+SX,克百威+SX,丁硫克百威+SX,乙硫苯威+SX,仲丁威:BPMC+SX,伐虫脒+SX,呋线威+SX,异丙威:MIPC+SX,甲硫威+SX,灭多威+SX,速灭威+SX,杀线威+SX,抗蚜威+SX,残杀威:PHC+SX,硫双威+SX,久效威+SX,唑蚜威+SX,混杀威+SX,XMC+SX,灭杀威+SX;
乙酰甲胺磷+SX,甲基吡啶磷+SX,乙基谷硫磷+SX,甲基谷硫磷+SX,硫线磷+SX,氯氧磷+SX,毒虫畏+SX,氯甲磷+SX,毒死蜱+SX,甲基毒死蜱+SX,蝇毒磷+SX,杀螟腈:CYAP+SX,甲基内吸磷+SX,二嗪磷+SX,敌敌畏:DDVP+SX,百治磷+SX,乐果+SX,甲基毒虫畏+SX,乙拌磷+SX,EPN+SX,乙硫磷+SX,灭线磷+SX,氨磺磷+SX,苯线磷+SX,杀螟硫磷:MEP+SX,倍硫磷:MPP+SX,噻唑磷+SX,蚜螨磷+SX,烟碱硫磷+SX,异柳磷+SX,异丙基-O-(甲氧基氨基硫代磷酰)水杨酸酯+SX,异唑磷+SX,马拉硫磷+SX,灭蚜磷+SX,甲胺磷+SX,杀扑磷:DMTP+SX,速灭磷+SX,久效磷+SX,二溴磷:BRP+SX,氧乐果+SX,砜吸硫磷+SX,对硫磷+SX,甲基对硫磷+SX,稻丰散:PAP+SX,甲拌磷+SX,伏杀硫磷+SX,亚胺硫磷:PMP+SX,磷胺+SX,辛硫磷+SX,甲基嘧啶磷+SX,丙溴磷+SX,胺丙畏+SX,丙硫磷+SX,吡唑硫磷+SX,哒嗪硫磷+SX,喹硫磷+SX,治螟磷+SX,丁基嘧啶磷+SX,双硫磷+SX,特丁硫磷+SX,杀虫畏+SX,甲基乙拌磷+SX,三唑磷+SX,敌百虫:DEP+SX,蚜灭磷+SX;
乙虫腈+SX,氟虫腈+SX,丁烯氟虫腈+SX,氯丹+SX,硫丹+SX,α-硫丹+SX;
阿福拉纳+SX,氟雷拉纳+SX,broflanilide+SX,fluxametamide+SX;
氟丙菊酯+SX,烯丙菊酯+SX,联苯菊酯+SX,κ-联苯菊酯+SX,生物烯丙菊酯+SX,生物苄呋菊酯+SX,乙氰菊酯+SX,氟氯氰菊酯+SX,β-氟氯氰菊酯+SX,氯氟氰菊酯+SX,γ-氯氟氰菊酯+SX,λ-氯氟氰菊酯+SX,氯氰菊酯+SX,α-氯氰菊酯+SX,β-氯氰菊酯+SX,θ-氯氰菊酯+SX,ζ-氯氰菊酯+SX,苯醚氰菊酯+SX,溴氰菊酯+SX,右旋烯炔菊酯+SX,S-氰戊菊酯+SX,依芬普司+SX,甲氰菊酯+SX,氰戊菊酯+SX,氟氰戊菊酯+SX,氟氯苯菊酯+SX,氟胺氰菊酯+SX,τ-氟胺氰菊酯+SX,苄螨醚+SX,heptafluthrin+SX,炔咪菊酯+SX,喹恩菊酯+SX,氯氟醚菊酯+SX,甲氧苄氟菊酯单体+SX,氯菊酯+SX,苯醚菊酯+SX,右旋炔丙菊酯+SX,除虫菊素+SX,苄呋菊酯+SX,氟硅菊酯+SX,七氟菊酯+SX,κ-七氟菊酯+SX,胺菊酯+SX,四氟醚菊酯+SX,四溴菊酯+SX,四氟苯菊酯+SX,benfluthrin+SX,三氟醚菊酯+SX,氟氯苯菊酯+SX,σ-氯氰菊酯+SX,炔呋菊酯+SX,甲氧苄氟菊酯+SX,丙氟菊酯+SX,四氟甲醚菊酯+SX,ε-甲氧苄氟菊酯+SX,ε-甲氧苄氟菊酯单体+SX,甲氧滴滴涕+SX;
啶虫脒+SX,噻虫胺+SX,呋虫胺+SX,吡虫啉+SX,烯啶虫胺+SX,噻虫啉+SX,噻虫嗪+SX,氟吡氰胺+SX,氟吡呋喃酮+SX,三氟苯嘧啶+SX,dicloromezotiaz+SX,环氧虫啶+SX,杀虫化合物α1+SX;
氯虫苯甲酰胺+SX,氰虫酰胺+SX,cycloniliprole+SX,氟虫酰胺+SX,氟氰虫酰胺+SX,氯氟氰虫酰胺+SX,杀虫化合物α2+SX;
巴西安白僵菌+SX,巴西安白僵菌GHA株+SX,布氏白僵菌+SX,玫烟色拟青霉+SX,淡紫色拟青霉+SX,细脚拟青霉+SX,蜡蚧轮枝孢菌+SX,指状节丛孢菌+SX,苏云金杆菌+SX,坚强芽孢杆菌+SX,坚强芽孢杆菌CNCM I-1582株+SX,巨大芽胞杆菌+SX,洛斯里被毛孢+SX,明尼苏达被毛孢+SX,Monacrosporium phymatopagus+SX,巴斯德杆菌(Pasteurianishizawae)+SX,穿刺巴氏杆菌+SX,Pasteuria usgae+SX,厚孢轮枝孢菌+SX;
阿维菌素+SX,三氟咪啶酰胺+SX,氟噻虫砜+SX,呋吡菌酰胺+SX,tioxazafen+SX;
乙基多杀菌素+SX,多杀霉素+SX,甲氨基阿维菌素苯甲酸盐+SX,林皮没丁+SX,弥拜菌素+SX,烯虫乙酯+SX,烯虫炔酯+SX,丙诺保幼素+SX,苯氧威+SX,吡丙醚+SX,溴甲烷+SX,氯化苦+SX,硫酰氟+SX,氟化铝钠或锥冰晶石+SX,硼砂+SX,硼酸+SX,八硼酸二钠+SX,硼酸钠+SX,偏硼酸钠+SX,吐酒石+SX,棉隆+SX,威百亩+SX,吡蚜酮+SX,氟虫吡喹+SX,四螨嗪+SX,噻螨酮+SX,氟螨嗪+SX,乙螨唑+SX,丁醚脲+SX,三唑锡+SX,三环锡+SX,苯丁锡+SX,克螨特+SX,三氯杀螨砜+SX,溴虫腈+SX,DNOC+SX,氟虫胺+SX,杀虫磺+SX,杀螟丹+SX,盐酸杀螟丹+SX,杀虫环+SX,杀虫双+SX,杀虫单+SX,双二氟虫脲+SX,氟啶脲+SX,除虫脲+SX,啶蜱脲+SX,氟环脲+SX,氟虫脲+SX,氟铃脲+SX,虱螨脲+SX,氟酰脲+SX,多氟脲+SX,氟苯脲+SX,杀铃脲+SX,噻嗪酮+SX,灭蝇胺+SX,环虫酰肼+SX,氯虫酰肼+SX,甲氧虫酰肼+SX,虫酰肼+SX,双甲脒+SX,氟蚁腙+SX,灭螨醌+SX,嘧螨酯+SX,联苯肼酯+SX,喹螨醚+SX,唑螨酯+SX,哒螨灵+SX,嘧螨醚+SX,吡螨胺+SX,唑虫酰胺+SX,鱼藤酮+SX,茚虫威+SX,氰氟虫腙+SX,螺螨酯+SX,螺甲螨酯+SX,螺虫乙酯+SX,磷化铝+SX,磷化钙+SX,膦+SX,磷化锌+SX,氰化钙+SX,氰化钾+SX,氰化钠+SX,苯腈吡螨酯+SX,丁氟螨酯+SX,pyflubumide+SX,氟啶虫酰胺+SX,印楝素+SX,苯螨特+SX,溴螨酯+SX,灭螨猛+SX,三氯杀螨醇+SX,啶虫醚+SX,石硫合剂+SX,硫磺+SX,机油+SX,烟碱+SX,硫酸烟碱+SX,afidopyropen+SX,flometoquin+SX,虫酮+SX,嘧螨胺+SX,杀虫化合物α3+SX,杀虫化合物α4+SX,杀虫化合物α5+SX;
苯菌灵+SX,多菌灵+SX,麦穗宁+SX,噻菌灵+SX,硫菌灵+SX,甲基硫菌灵+SX;
噻唑菌胺+SX;
麦锈灵+SX,氟担菌宁+SX,灭锈胺+SX,异柳磷+SX,甲呋酰胺+SX,萎锈灵+SX,氧化萎锈灵+SX,噻呋酰胺+SX,苯并烯氟菌唑+SX,联苯吡菌胺+SX,氟唑菌酰胺+SX,呋吡菌胺+SX,吡唑萘菌胺+SX,氟唑菌苯胺+SX,吡噻菌胺+SX,环苯吡菌胺+SX,pydiflumetofen+SX,烟酰胺+SX,pyraziflumid+SX,杀真菌剂化合物β1+SX,杀真菌剂化合物β2+SX,杀真菌剂化合物β3+SX,杀真菌剂化合物β4+SX,杀真菌剂化合物β5+SX;
嘧菌酯+SX,丁香菌酯+SX,烯肟菌酯+SX,氟菌螨酯+SX,啶氧菌酯+SX,唑菌酯+SX,mandestrobin+SX,吡唑醚菌酯+SX,唑胺菌酯+SX,氯啶菌酯+SX,醚菌酯+SX,肟菌酯+SX,醚菌胺+SX,烯肟菌胺+SX,苯氧菌胺+SX,肟醚菌胺+SX,唑菌酮+SX,氟嘧菌酯+SX,咪唑菌酮+SX,吡菌苯威+SX;
氰霜唑+SX,吲唑磺菌胺+SX,乐杀螨+SX,二硝巴豆酸酯+SX,敌螨普+SX,氟啶胺+SX;
硅噻菌胺+SX;
嘧菌环胺+SX,嘧菌胺+SX,嘧霉胺+SX;
拌种咯+SX,咯菌腈+SX;
联苯+SX,地茂散+SX,氯硝胺+SX,五氯硝基苯+SX,四氯硝基苯+SX,甲基立枯磷+SX;
氮康唑+SX,联苯三唑醇+SX,糠菌唑+SX,环菌唑+SX,苯醚甲环唑+SX,烯唑醇+SX,烯唑醇-M+SX,氟环唑(epoxiconazole)+SX,乙环唑(etaconazole)+SX,腈苯唑+SX,氟喹唑+SX,氟硅唑+SX,粉唑醇+SX,己唑醇+SX,亚胺唑+SX,种菌唑+SX,ipfentrifluconazole+SX,mefentrifluconazole+SX,叶菌唑+SX,腈菌唑+SX,戊菌唑+SX,丙环唑+SX,硅氟唑+SX,戊唑醇+SX,四氟醚唑+SX,三唑酮+SX,三唑醇+SX,灭菌唑+SX,丙硫菌唑+SX,嗪胺灵+SX,匹克司+SX,啶菌唑+SX,芬瑞莫+SX,氟苯嘧啶醇+SX,抑霉唑+SX,咪唑+SX,富马酸咪唑+SX,稻瘟酯+SX,咪鲜胺+SX,氟菌唑+SX;
烯酰吗啉+SX,氟吗啉+SX,吡吗啉+SX,苯噻菌胺+SX,苯噻菌胺酯+SX,缬霉威+SX,缬菌胺+SX,双炔酰菌胺+SX;
氟噻唑吡乙酮+SX;
picarbutrazox+SX;
福美铁+SX,代森锰锌+SX,代森锰+SX,代森联+SX,甲基代森锌+SX,福美双+SX,代森锌+SX,福美锌+SX;
克菌丹+SX,敌菌丹+SX,灭菌丹+SX;
放射土壤杆菌+SX,解淀粉芽孢杆菌+SX,解淀粉芽孢杆菌QST713株+SX,解淀粉芽孢杆菌FZB24株+SX,解淀粉芽孢杆菌MBI600株+SX,解淀粉芽孢杆菌D747株+SX,解淀粉芽孢杆菌AT-332株+SX,短小芽胞杆菌+SX,短小芽胞杆菌GB34株+SX,短小芽胞杆菌QST2808株+SX,枯草芽抱杆菌+SX,欧文氏杆菌(诸如CGE234M403株)+SX,荧光假单胞菌(诸如G7090株)+SX,黄色蠕形霉(诸如SAY-Y-94-01株)+SX,深绿木霉(诸如SKT-1株)+SX,哈茨木霉+SX,Harpin蛋白+SX;
布瑞莫+SX,甲菌定+SX,乙菌定+SX,霉灵+SX,辛异噻啉酮+SX,奥索利酸+SX,乙霉威+SX,苯酰菌胺+SX,戊菌隆+SX,氟吡菌胺+SX,氰烯菌酯+SX,二氟林+SX,唑虫酰胺+SX,乙酸三苯锡+SX,三苯锡氯+SX,毒菌锡+SX,唑嘧菌胺+SX,杀稻瘟素S+SX,春雷霉素+SX,链霉素+SX,土霉素+SX,苯氧喹啉+SX,丙氧喹啉+SX,乙菌利+SX,菌核净+SX,异菌脲+SX,腐霉利+SX,乙烯菌核利+SX,克瘟散+SX,异稻瘟净+SX,吡菌磷+SX,稻瘟灵+SX,土菌灵+SX,iodocarb+SX,霜霉威+SX,硫菌威+SX,艾敌吗啉+SX,吗菌灵+SX,苯锈啶+SX,丁苯吗啉+SX,粉病灵+SX,螺环菌胺+SX,十三吗啉+SX,环酰菌胺+SX,胺苯吡菌酮+SX,稗草畏+SX,萘替芬+SX,特比萘芬+SX,多氧菌素+SX,苯酞+SX,咯喹酮+SX,三环唑+SX,环丙酰菌胺+SX,双氯氰菌胺+SX,稻瘟酰胺+SX,tolprocarb+SX,阿拉酸式苯-S-甲基+SX,烯丙苯噻唑+SX,噻酰菌胺+SX,异噻菌胺+SX,昆布多糖+SX,霜脲氰+SX,乙膦酸+SX,teclofthalam+SX,咪唑嗪+SX,磺菌胺+SX,哒菌酮+SX,磺菌威+SX,环氟苄酰胺+SX,苯菌酮+SX,pyriofenone+SX,多果定+SX,氟酰胺+SX,嘧菌腙+SX,tebufloquin+SX,井冈霉素+SX,碱式氯化铜+SX,氢氧化酮(II)+SX,碱式硫酸铜+SX,十二烷基苯磺酸双亚乙基二胺铜[II]盐(DBEDC)+SX,有机铜+SX,硫磺+SX,百菌清+SX,抑菌灵+SX,对甲抑菌灵+SX,双胍辛盐+SX,双胍辛胺+SX,敌菌灵+SX,二噻农+SX,灭螨猛+SX,氟氯菌核利+SX,dipymetitrone+SX,quinofumelin+SX,dichlobentiazox+SX,杀真菌剂化合物β6+SX,杀真菌剂化合物β7+SX,杀真菌剂化合物β8+SX,杀真菌剂化合物β9+SX,杀真菌剂化合物β10+SX,杀真菌剂化合物β11+SX,杀真菌剂化合物β12+SX,杀真菌剂化合物β13+SX,杀真菌剂化合物β14+SX,杀真菌剂化合物β15+SX,杀真菌剂化合物β16+SX,杀真菌剂化合物β17+SX,杀真菌剂化合物β18+SX;
球囊霉属+SX,根内球囊霉+SX,摩西球囊霉+SX,聚从球囊霉+SX,幼套球囊霉+SX;
埃氏慢生根瘤菌+SX,慢生型大豆根瘤菌+SX,羽扇豆慢生根瘤菌+SX,豌豆根瘤菌三叶草生物型+SX,豌豆根瘤菌菜豆生物型+SX,豌豆根瘤菌蚕豆生物型+SX,苜蓿中华根瘤菌+SX,根瘤菌属+SX;
解草嗪+SX,解草酯+SX,解草胺腈+SX,烯丙酰草胺+SX,解草唑+SX,解草啶+SX,解草胺+SX,解草唑+SX,吡唑解草酯+SX,MG191(2-(二氯甲基)-2-甲基-1,3-二氧戊环)+SX,解草腈+SX,二丙烯草胺+SX,乙基双苯唑酸+SX,对异丙基甲苯磺酰胺+SX,氟草肟+SX,1,8-萘二甲酸酐+SX,AD-674-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷)+SX。
在本发明的组合物中,当本发明活性成分选自上述(a)组、(c)组或(d)组时,本发明化合物与本发明活性成分的重量比包括例如通常在100∶1至1∶100的范围内,并且优选地在10∶1至1∶10的范围内。当本发明活性成分选自上述(b)组时,本发明化合物与本发明活性成分的重量比包括例如通常在10,000∶1至1∶100的范围内,并且优选地在1,000∶1至1∶10的范围内。
本发明的化合物和本发明的组合物可以用于防治有害节肢动物。有害节肢动物的实例如下。
半翅目(Hemiptera)有害生物:
飞虱科(Delphacidae)(例如,灰飞虱(Laodelphax striatellus),褐飞虱(Nilaparvata lugens),或白背飞虱(Sogatella furcifera)或玉米花翅飞虱(Peregrinusmaidis)),
角顶叶蝉科(Deltocephalidae)(例如,黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps),二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens),二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)(Rice green leafhopper),电光叶蝉(Recilia dorsalis),茶绿叶蝉(Empoasca onukii),蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae),玉米黄翅叶蝉(Dalbulus maidis),甘蔗沫蝉(Mahanarvaposticata)(Sugarcane froghopper),甘蔗根沫蝉(Mahanarva fimbriolota)(Sugarcaneroot spittlebug),大白叶蝉(Cofana spectra),或二条斑黑尾叶蝉(Nephotettixnigropictus),电光叶蝉(Recilia dorsalis)),
蚜科(Aphididae)(例如,棉蚜(Aphis gossypii),桃蚜(Myzus persicae),甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae),异绣线菊蚜(Aphis spiraecola),马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae),土豆沟无网蚜(Aulacorthum solani),禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi),褐橘声蚜(Tbxoptera citricidus),梅大尾蚜(Hyalopterus pruni),大豆蚜(Aphisglycines Matsumura),玉米蚜(Rhopalosiphum maidis),黑腹四脉绵蚜(Tetraneuranigriabdominalis),葡萄根瘤蚜(Viteus vitifoliae),葡萄根瘤蚜(Daktulosphairavitifoliae)(Grape Phylloxera),美洲山核桃根瘤蚜(Phylloxera devastatrixPergande)(Pecan phylloxera),显著根瘤蚜(Phylloxera notabilis pergande)(美洲山核桃叶根瘤蚜(Pecan leaf phylloxera)),或南方美洲山核桃叶根瘤蚜(Phylloxerarussellae Stoetzel)(Southern pecan leaf phylloxera),
蝽科(Pentatomidae)(例如,稻黑蝽(Scotinophara lurida),马来亚稻黑蝽(Scotinophara coarctata)(Malayan rice black bug),花角绿蝽Nezara antennata),尖角二星蝽(Eysarcoris parvus),混茶翅蝽(Halyomorpha mista),稻绿蝽(Nezaraviridula),褐椿象(Euschistus heros)(棕翅蝽(Brown stink bug)),稻绿蝽Nezaraviridula)(南方绿蝽象(Southern green stink bug)),红带椿象(Piezodorusguildinii)(Red banded stink bug),掘地褐蝽(Scaptocoris castanea)(Burrowerbrown bug),美洲稻蝽(Oebalus pugnax),或Dichelops melacanthus),
蛛缘蝽科(Alydidae)(例如,豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus),中稻缘蝽(Leptocortsa chinensis),大稻缘蝽(Leptocorisa acuta),或稻缘蝽属(Leptocorisaspp.)),
盲蝽科(Miridae)(例如,稻叶赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium),赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus),美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris),或美洲毛谷杆长蝽(Blissus leucopterus leucopterus)(Chinchi bug)),
粉虱科(Aleyrodidae)(例如,温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum),甘薯粉虱(Bemisia tabaci),柑橘粉虱(Dialeurodes citri),或橘刺粉虱(Aleurocanthusspiiniferus)),
蚧科(Coccidae)(例如,红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii),圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa),柑橘尖盾蚧(Unaspis citri),红龟蜡蚧(Ceroplastesrubens),澳洲吹绵蚧(Icerya purchasi),紫藤臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae),长尾粉蚧(Pseudococcus longispinis),桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona),或水稻粉红粉蚧(Brevennia rehi)),
木虱科(Psyllidae)(例如,柑橘木虱(Diaphorina citri),梨木虱(Psyllapyrisuga),马铃薯尖翅木虱(Bactericerca cockerelli)),
网蝽科(Tingitidae)(例如,梨冠网蝽(Stephanitis nasi)),
臭虫科(Cimicidae)(例如,温带臭虫(Cimex lectularius)),
巨大蝉(Quesada gigas)(Giant Cicada);
等等。
鳞翅目(Lepidoptera)有害生物:
草螟科(Crambidae)(例如,二化螟(Chilo suppressalis),台湾稻螟(Chilopolychrysus)(Darkheaded stm borer),三化螟(Tryporyza incertulas),台湾稻螟(Chilo polychrysus),稻白螟(Scirpophaga innotata),三化螟(Scirpophagaincertulas)(Yellow stem borer),大螟(Sesamia inferens)(Pink borer),南美稻白螟(Rupela albinella),稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis),宽纹刷须野螟(Marasmia patnalis),Marasmia exigna,棉卷叶野螟(Notarcha derogata),印度谷斑螟(Plodia interpunctella),亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis),菜心野螟(Hellulaundalis),蓝草螟蛾(Pediasia teterrellus),三点水螟(Nymphula depunctalis),刷须野螟属(Marasmia spp.),啤酒花藤蛀虫(Hydraecia immanis)(Hop vine borer),玉米螟(Ostrinia nubilalis)(European corn borer),小玉米茎蛀虫(Elasmopalpuslignosellus)(Lesser cornstalk borer),豆苗蛀虫(Epinotia aporema)(Bean ShootBorer),小蔗螟(Diatraea saccharalis)(Sugarcane borer),大型蔗螟(Telchin licus)(Giant Sugarcane borer)),
夜蛾科(Noctuidae)(例如,斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura),贪夜蛾(Spodoptera exigua),粘虫(Pseudaletia separata),甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae),大螟(Sesamia inferens),灰翅贪夜蛾(Spodoptera mauritia),草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda),非洲贪夜蛾(Spodoptera exempta),小地老虎(Agrotis ipsilon),黑点弧翅夜蛾(Plusia nigrisigna),大豆尺蠖蛾(Pseudoplusia includens)(Soybean looper),粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.),实夜蛾属(Heliothis spp.)(例如,烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)),实夜蛾属(Helicoverpa spp.)(例如,棉铃虫(Helicoverpa armigera)),大豆夜蛾(Anticarsia gammatalis)(Velvetbean caterpillar),或棉叶虫(Alabamaargillacea)(Cotton leafworm)),
粉蝶科(Pieridae)(例如,菜粉蝶(Pieris rapae)),
Adokisofiesu属,
卷蛾科(Tortricidae)(例如,梨小食心虫(Grapholita molesta),大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella),日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora),棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana fasciata),茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai),茶长卷蛾(Homonamagnanima),苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus),或苹果皮小卷蛾(Cydiapomonella)),
细蛾科(Gracillariidae)(例如,茶叶细蛾(Caloptilia theivora),或金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoniella)),
蛀果蛾科(Carposinidae)(例如,桃蛀果蛾(Carposina niponensis),柑橘果蛀虫(Ecdytolopha aurantiana)(Citrus fruit borer)),
潜蛾科(Lyonetiidae)(例如,咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeela)(Coffee Leafminer),或潜蛾属(Lyonetia spp.)),
毒蛾科(Lymantriidae)(例如,毒蛾属(Lymantria spp.),或黄毒蛾属(Euproctisspp.)),
巢蛾科(Yponomeutidae)(例如,小菜蛾(Plutella xylostella)),
麦蛾科(Gelechiidae)(例如,红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella),或马铃薯茎麦蛾(Phthorimaea operculella)),
灯蛾科(Arctiidae)(例如,美国白蛾(Hyphantria cunea));
等等。
缨翅目(Thysanoptera)有害生物;
缨翅目(例如,西花蓟马(Frankliniella occidentalis),棕榈蓟马(Thripsparmi),茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis),烟蓟马(Thrips tabaci),丽花蓟马(Frankliniella intonsa),西花蓟马(Frankliniella occidentalis),稻管蓟马(Haplothrips aculeatus),稻蓟马(Stenchaetothrips biformis));
等等。
双翅目(Diptera)有害生物:
家蚊(库蚊属(Culex spp.))(例如,淡色库蚊(Culex pipiens pallens),三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus),或致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)),
伊蚊属(Aedes spp.)(例如,埃及伊蚊(Aedes aegypti),或白纹伊蚊(Aedesalbopictus)),
按蚊属(Anopheles spp.)(例如,中华按蚊(Anopheles sinensis)),
摇蚊科(Chironomidae),
蝇科(Muscidae)(例如,家蝇(Musca domestica),或厩腐蝇(Muscinastabulans)),
花蝇科(Anthomyiidae)(例如,灰地种蝇(Delia platura),葱地种蝇(Deliaantiqua),或甜菜根斑蝇(Tetanops myopaeformis)),
潜蝇科(Agromyzidae)(例如,日本稻潜蝇(Agromyza oryzae),大麦水蝇(Hydrellia griseola),蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae),三叶草斑潜蝇(Liriomyzatrifolii),或豌豆叶潜蝇(Chromatomyia horticola)),
秆蝇科(Chloropidae)(例如,稻秆蝇(Chlorops oryzae)),
实蝇科(Tephritidae)(例如,瓜大实蝇(Dacus cucurbitae),或地中海实蝇(Ceratitis capitata)),
水蝇科(Ephydridae)(例如,菲律宾稻毛眼水蝇(Hydrellia philippina),或稻茎毛眼水蝇(Hydrellia sasakii)),
果蝇科(Drosophilidae),
蚤蝇科(Phoridae)(例如,东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis)),
毛蠓科(Psychodidae)(例如,毛蠓(Clogmia albipunctata)),
眼蕈蚊科(Sciaridae),
瘿蚊科(Cecidomyiidae)(例如,小麦瘿蚊(Mayetiola destructor),或稻瘿蚊(Orseolia oryzae)),
突眼蝇科(Diopsidae)(例如,大眼突眼蝇(Diopsis macrophthalma)),
大蚊科(Tipulidae)(例如,普通大蚊(Tipula oleracea)(Common cranefly)和欧洲大蚊(Tipula paludosa)(European cranefly));
等等。
鞘翅目(Coleoptera)有害生物:
叶甲科(Chrysomelidae)(例如,玉米根萤叶甲(Diabrotica virgiferavirgifera),黄瓜十一星叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi),北美玉米根叶甲(Diabrotica barberi),玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae),带斑黄瓜叶甲(Diabrotica balteata LeConte),南美叶甲(Diabrotica speciosa),南美叶甲(Diabrotica specios)(葫芦叶甲(Cucurbit Beetle)),菜豆萤叶甲(Cerotomatrifurcata),黑角负泥虫(Oulema melanopus),黄守瓜(Aulacophora femoralis),黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata),马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata),稻负泥虫(Oulema oryzae),葡萄肖叶甲(Colaspis brunnea),玉米跳甲(Chaetocnema pulicaria),黄瓜跳甲(Epitrix cucumeris),稻铁甲(Dicladispa armigera),玉米籽甲虫(Stenolophus lecontei)(Seedcorn beetle),或玉米籽细步甲(Cliviniaimpressifrons)(Slender seedcorn beetle)),
金龟科(Scarabaeidae)(例如,古铜异丽金龟(Anomala cuprea),多色异丽金龟(Anomala rufocuprea),日本金龟(Popillia japonica),欧洲切根腮金龟(Rhizotrogusmajalis)(European Chafer),胡萝卜金龟(Bothynus gibbosus)(carrot beetle),葡萄肖叶甲(Colaspis brunnea)(Grape Colaspis),南方玉米叶甲虫(Myochrous denticollis)(southern Corn leaf beetle),鳃金龟属(Holotrichia spp.),或鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)(例如,长毛食叶然金龟(Phyllophaga crinita))),
粗吻象鼻虫科(Erirhinidae)(例如,玉米象鼻虫(Sitophilus zeamais),稻象鼻虫(Echinocnemus squameus),稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus),或尖隐喙象(Sphenophorus venatus)),
象虫科(Curculionidae)(例如,棉铃象(Anthonomus grandis),南方玉米长喙象(Sphenophorus callosus)(Southern Corn Billbug),大豆茎象(Sternechussubsignatus)(Soybean stalk weevil),或尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)(例如,Sphenophorus levis)),
食植瓢虫属(Epilachna)(例如,茄二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata)),
小蠹科(Scolytidae)(例如,褐粉蠹(Lyctus brunneus),或纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)),
长蠹科(Bostrichidae),
蛛甲科(Ptinidae),
天牛科(Cerambycidae)(例如,星天牛(Anoplophora malasiaca),或Migdolusfryanus),
叩头虫科(Elateridae)(细胸金针虫(Agriotes sp.),Aelous sp.,Anchastussp.,梳爪叩头虫(Melanotus sp.),叩甲属(Limonius sp.),宽胸叩甲属(Conoderus sp.),Ctenicera sp.(例如,Melanotus okinawensis,细胸金针虫(Agriotes oguraefuscicollis),或角梳爪叩甲(Melanotus legatus))),
隐翅虫科(Staphylinidae)(例如,毒隐翅虫(Paederus fuscipes)),
咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)(Coffee Barry Borer);
等等。
直翅目(Orthoptera)有害生物:
东亚飞蝗(Locusta migratoria),非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana),摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus),澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera),红翅蝗(Nomadacris septemfasciata),南非褐飞蝗(Locustana pardalina)(Brown Locust),飞蝗(Anacridium melanorhodon)(Tree Locust),意大利蝗(Calliptamus italicus)(Italian Locust),异黑蝗(Melanoplus differentialis)(Differential grasshopper),双带黑蝗(Melanoplus bivittatus)(Twostriped grasshopper),血黑蝗(Melanoplussanguinipes)(Migratory grasshopper),赤胫黑蝗(Melanoplus femurrubrum)(Red-Legged grasshopper),透翅土蝗(Camnua pellucida)(Clearwinged grasshopper),沙漠蝗(Schistocerca gregaria),黄翅蝗(Gastrimargus musicus)(Yellow-winged locust),刺胸蝗(Austracris guttulosa)(Spur-throated locust),小翅稻蝗(Oxya yezoensis),日本稻蝗(Oxya japonica),印度黄脊蝗(Patanga succincta),蟋蟀总科(Grylloidea)(例如,家蟋蟀(Acheta domesticus),黄脸油葫芦(Teleogryllus emma),或摩门螽(Anabrussimplex)(Mormon cricket));
等等。
膜翅目(Hymenoptera)有害生物:
叶蜂科(Tenthredinidae)(例如,芜菁叶蜂(Athalia rosae),或日本菜叶蜂(Athalia japonica)),
红火蚁属(Solenopsis spp.),
顶切叶蚁属(Acromyrmex spp.)(例如,褐切叶蚁(Atta capiguara)(Brown leaf-cutting ant));
等等。
蜚蠊目(Blattariae)有害生物:
德国小蠊(Blattella germanica),黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa),美洲大蠊(Periplaneta americana),褐斑大蠊(Periplaneta brunnea),东方蜚蠊(Blattaorientalis),等等。
等翅目(Isoptera)有害生物:
黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus),台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus),小楹白蚁(Incisitermes minor)(Coptotermes formosanus),截头堆砂白蚁(Cryptotermes domesticus),黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus),恒春新白蚁(Neotermes koshunensis),赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis),拉卡吉米树白蚁(Glyptotermes nakajimai),黑树白蚁(Glyptotermes fuscus),柯达美树白蚁(Glyptotermes kodamai),古希美树白蚁(Glyptotermes kushimensis),山林原白蚁(Hodotermopsis sjostedti),广州乳白蚁(Coptotermes guangzhoensis),黄肢散白蚁(Reticulitermes amamianus),奄散白蚁(Reticulitermes miyatakei),关门散白蚁(Reticulitermes kanmonensis),高山象白蚁(Nasutitermes takasagoensis),近扭白蚁(Pericapritermes nitobei),台华歪白蚁(Sinocapritermes mushae),或堆角象白蚁(Cornitermes cumulans);
等等。
蜱螨目(Acarina)有害生物:
叶螨科(Tetranychidae)(例如,二斑叶螨(Tetranychus urticae),神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai),柑橘全爪螨(Panonychus citri),苹果全爪螨(Panonychusulmi),小爪螨属(Oligonychus spp.),或紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)(土耳其南方细须螨(Southern Turkey spider mites))),
瘿螨科(Eriophyidae)(例如,橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi),柑橘瘿螨(Phyllocoptruta citri),番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici),龙首丽瘿螨(Calacaruscarinatus),茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans),中国瘿螨(Eriophyes chibaensis),或斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)),
跗线螨科(Tarsonemidae)(例如,侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)),
细须螨科(Tenuipalpidae)(例如,紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)),
杜克螨科(Tuckerellidae);
硬蜱科(Ixodidae)(例如,长角血蜱(Haemaphysalis longicornis),褐黄血蜱(Haemaphysalis flava),台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus),变异革蜱(Dermacentorvariabilis),卵形硬蜱(Ixodes ovatus),全沟硬蜱(Ixodes persulcatus),黑脚硬蜱(Ixodes scapularis),美洲花蜱(Amblyomma americanum),微小牛蜱(Boophilusmicroplus),或血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)),
粉螨科(Acaridae)(例如,腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae),或似食酪螨(Tyrophagus similis)),
麦食螨科(Pyroglyphidae)(例如,粉尘螨(Dermatophagoides farinae),或屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus));
肉食螨科(Cheyletidae)(例如,普通肉食螨(Cheyletus eruditus),马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis),或莫瑞肉食螨(Cheyletus moorei));
疥螨科(Sarcoptidae)(例如,狗耳螨(Octodectes cynotis)或人疥螨(Sacroptesscabiei)),
毛囊蠕形螨(Demodex folliculorum)(例如,犬蠕形螨(Demodex canis)),
牦螨科(Listrophoridae),
甲螨(oribatid mites),
皮刺螨科(Dermanyssidae)(例如,柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti),林禽刺螨(Ornithonyssus sylvairum),或鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)),
恙螨(Trombiculid mites)(例如,红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi)),
等等。
蜘蛛目(Araneae):
日本红蜇蛛(Chiracanthium japonicum),或赤背蜘蛛(Latrodectushasseltii),等等。
唇足纲(Chilopoda):
蚰蜒(Thereuonema hilgendorfi),或越南巨人蜈蚣(Scolopendrasubspinipes),等等。
倍足目(Diplopoda)
雅丽酸带马陆(Oxidus gracilis),或胖枝带马陆(Nedyopus tambanus),等等,
等足目(Isopoda):
平甲虫(Armadillidium vulgare),等等。
腹足目(Gastropoda):
瓦伦西亚列蛞蝓(Limax marginatus),或黄蛞蝓(Limax flavus),福寿螺(Pomacea canaliculata),等等。
例如,当本发明活性成分是选自a-9亚组的成分时,本发明的组合物可以用于防治有害线虫。另外,例如,当本发明活性成分是选自(b)亚组的成分时,本发明的组合物可以用于防治植物病原真菌。
有害线虫和植物病原性真菌包括以下各项。
有害线虫:
滑刃线虫属(Aphelenchoides sp.)(例如,水稻干尖线虫(Aphelenchoidesbasseyi));
短体线虫属(Pratylenchus sp.)(例如,咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)、短尾短体线虫(Pratylenchus brachyurus)、落选短体线虫(Pratylenchus neglectus));
根结线虫属(Meloidogyne sp.)(例如,爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla));
异皮线虫属(Heterodera sp.)(例如,大豆异皮线虫(Heterodera glycines));
球异皮线虫属(Globodera sp.)(例如,马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis));
伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus sp.)(例如,肾形肾状线虫(Rotylenchulusreniformis),草莓线虫(Nothotylenchus acris),香蕉穿孔线虫(Radopholus similis),鳞球茎线虫(Ditylenchus dipsaci),柑橘根线虫(Tylenchulus semipenetrans),长针线虫属(Longidorus sp.),剑线虫属(Xiphinema sp.),毛刺线虫属(Trichodorus sp.),松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus));
稻病害:稻瘟病(稻瘟病菌(Magnaporthe grisea))、褐斑病(宫部旋孢腔病菌(Cochliobolus miyabeanus))、纹枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、恶苗病(bakanae disease)(藤仓赤霉菌(Gibberella fujikuroi))、和霜霉病(大孢指疫霉菌(Sclerophthora macrospora));
小麦病害:白粉病(禾谷白粉病菌(Erysiphe graminis))、镰刀菌萎蔫病(禾谷镰刀病菌(Fusarium gaminearum)、燕麦镰刀病菌(F.avenaceum)、山顶镰刀病菌(F.culmorum)、雪霉叶枯病菌(Microdochium nivale))、锈病(小麦条锈病菌(Pucciniastriiformis)、小麦秆锈病菌(P.graminis)、小麦叶锈病菌(P.recondita))、雪霉病(雪腐镰刀病菌(Micronectriella nivale),M.majus)、雪腐病(typhulasnow blight)(核瑚菌属(Typhula sp.))、散黑穗病(小麦散黑粉病菌(Ustilago tritici))、腥黑穗病(小麦网腥黑穗病菌(Tilletia caries)、小麦矮腥黑穗病菌(T.controversa))、轮斑病(小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides))、叶枯病(小麦叶枯病菌(Septoriatritici))、颖枯病(颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum))、黄斑病(小麦德氏霉(Pyrenophora tritici-repentis))、丝核菌属苗枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))、和全蚀病(take-all disease)(小麦全蚀病菌(Gaeumannomyces graminis));
大麦病害:白粉病(禾谷白粉病菌(Erysiphe graminis))、镰刀菌萎蔫病(禾谷镰刀病菌(Fusarium gaminearum)、燕麦镰刀病菌(F.avenaceum)、山顶镰刀病菌(F.culmorum)、雪霉叶枯病菌(Microdochium nivale))、锈病(小麦条锈病菌(Pucciniastriiformis)、小麦秆锈病菌(P.graminis)、大麦褐锈病菌(P.hordei))、散黑穗病(裸黑粉病菌(Ustilago nuda))、叶疱病(大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis))、网斑病(大麦网斑病菌(Prrenophora teres))、斑枯病(大麦斑点病菌(Cochliobolus sativus))、叶条纹病(大麦条纹病菌(Pyrernophora graminea))、柱隔孢叶斑病(Ramularia collo-cygni)和丝核菌属苗枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani));
玉米病害:锈病(高粱锈病菌(Puccinia sorghi))、南方锈病(多堆柄锈菌(Puccinia polysora))、大斑病(northern leaf blight)(玉米大斑病菌(Setosphaeriaturcica))、热带锈病(Physopella zeae)、小斑病(异旋孢腔菌(Cochliobolusheterostrophus))、炭疽病(禾生炭疽病菌(Colletotrichum gfaminicola))、灰叶斑病(玉米灰斑病菌(Cercospora zeae-maydis))、轮斑病(玉蜀黍球梗孢(Kabatiella zeae))、暗球腔菌叶斑病(玉米暗球腔菌(Phaeosphaeria maydis))、色二孢属病害(diplomat overDeer disease)(玉蜀黍色二孢(Stenocarpella maydis)、大孢色二孢(Stenocarpellamacrospora))、茎腐病(禾谷镰刀病菌(Fusarium graminearum)、轮枝镰孢菌(Fusariumverticilioides)、禾生炭疽病菌(Colletotrichum graminicola))、玉米黑穗病(玉蜀黍黑粉菌(Ustilago maydis));
棉花病害:炭疽病(棉炭疽病菌(Colletotrichum gossypii))、灰霉病(白斑柱隔孢(Ramuraria areola))、链格孢叶斑病(大孢链格孢(Alternaria macrospora)、棉链格孢(A.gossypii))、由根串珠霉属(Thielaviopsis spp.)引起的黑色根腐病(根串珠霉(Thielaviopsis basicola));
咖啡病害:锈病(它孢锈菌(Hemileia vastatrix)、叶斑病(咖啡生尾孢(Cercospora coffeicola));
油菜籽病害:菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、黑斑病(芸苔链格孢(Alternaria brassicae))、和黑胫病(黑胫茎点霉(Phoma lingam));
甘庶病害:锈病(黑顶柄锈菌(Puccinia melanocephela)、屈恩柄锈菌(Pucciniakuehnii))、黑穗病(甘庶黑穗病菌(Ustilago scitaminea));
向日葵病害:锈病(向日葵柄锈菌(Puccinia helianthi))、和霜霉病(霍尔斯轴霜霉(Plasmopara halstedii));
柑橘病害:黑点病(间座壳菌(Diaporthe citri))、疮痂病(柑桔痂圆孢菌(Elsinoe fawcetti))、果腐病(指状青霉(Penicillium digitatum)、意大利青霉菌(P.italicum))、和疫腐病(寄生疫霉(Phytophthora parasitica)、柑橘褐腐疫霉(Phytophthora citrophthora));
苹果病害:花枯病(苹果链核盘菌(Monilinia mali))、溃疡病(苹果树腐烂病菌(Valsa ceratosperma))、白粉病(苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha))、链格孢叶斑病(苹果斑点落叶病菌(Alternaria alternata apple pathotype))、疮痂病(苹果黑星病菌(Venturia inaequalis))、炭疽病(围小丛壳菌(Glomerella cingulata))、褐斑病(褐斑病菌(Diplocarpon mali))、环斑病(轮纹病菌(Botryosphaeria berengeriana))、和疫腐病(恶疫霉菌(Phytophtora cactorum));
梨病害:疮痂病(梨黑星菌(Venturia nashicola)、纳雪黑星菌(V.pirina))、黑斑病(日本梨斑点落叶病菌(Alternaria alternata Japanese pear pathotype))和锈病(担子菌梨胶锈菌(Gymnosporangium haraeanum));
桃病害:褐腐病(果生丛梗孢(Monilinia fructicola))、疮痂病(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))和拟茎点霉病(拟茎点霉属(Phomopsis sp.));
葡萄病害:炭疽病(葡萄黑痘病菌(Elsinoe ampelina))、晚腐病(围小丛壳菌(Glomerella cingulata))、白粉病(葡萄白粉菌(Uncinula necator))、锈病(层锈菌属(Phakopsora ampelopsidis))、黑腐病(葡萄球座菌(Guignardia bidwellii))、和霜霉病(霜霉病菌(Plasmopara viticola));
日本柿子病害:炭疽病(柿盘长孢菌(Gloeosporium kaki))和叶斑病(柿尾孢菌(Cercospora kaki)、柿叶球腔菌(Mycosphaerella nawae));
葫芦科病害:炭疽病(瓜类炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium))、白粉病(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、蔓枯病(蔓枯病菌(Didymella bryoniae))、靶斑病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、镰刀菌萎蔫病(尖孢镰刀菌(Fusariumoxysporum))、霜霉病(古巴假霜霉菌(Pseudoperonospora cubensis))、疫腐病(疫霉属(Phytophthora sp.))和猝倒病(腐霉菌属(Pythium sp.));
番茄薯病害:早疫病(茄链格孢(Alternaria solani))、叶霉病(黄枝孢(Cladosporium fulvum))、叶霉病(煤污假尾孢(Pseudocercospora fuligena))、晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))、和白粉病(鞑靼内丝白粉菌(Leveillulataurica));
茄子病害:褐斑病(褐纹拟茎点霉(Phomopsis vexans))和白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum));
十字花科蔬菜病害:链格孢叶斑病(萝卜链格孢菌(Alternaria japonica))、白斑病(芸苔小尾孢(Cercosporella brassicae))、根肿病(寄生根肿菌(Plasmodiophoraparasitica))、霜霉病(寄生霜霉(Peronospora parasitica));
大葱病害:锈病(柄锈菌属(Puccinia allii));
大豆病害:紫斑病(大豆紫斑病菌(Cercospora kikuchii))、痂圆孢疮痂病(大豆痂原孢(Elsinoe glycines))、荚茎病(菜豆间座壳大豆变种(Diaporthe phaseolorumvar.sojae))、锈病(豆薯层锈菌(phakopsora pachyrhizi))、靶斑病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、炭疽病(大豆炭疽病菌(Colletotrithum glycines)、毛豆炭疽病菌(C.truncatum))、菌核地上部分枯萎病(Rhizoctonia aerial blight)(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))、壳针孢褐斑病(大豆褐纹壳针孢(Septoria glycines))、蛙眼叶斑病(大豆灰斑病菌(Cercospora sojina))、菌核病(核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum))、白粉病(白粉菌(Microsphaera diffusa))、褐茎腐病(大雄疫霉(Phytophthora sojae))、霜霉病(东北霜霉(Peronospora manshurica))、和猝死病害(大豆猝死综合症病菌(Fusarium virguliforme));
菜豆病害:冠腐病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、锈病(疣顶单胞锈(Uromyces appendiculatus))、叶角斑病(褐柱丝霉(Phaeoisariopsis griseola))、和炭疽病(菜豆炭疽病菌(Colletotrichum lindemthianum));
花生病害:早期叶斑病(球座尾孢(Cercospora personata))、晚期叶斑病(落花生尾孢(Cercospora arachidicola))和白绢病(白绢菌(Sclerotium rolfsii));
豌豆病害:白粉病(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi));
马铃薯病害:早疫病(茄链格孢(Alternaria solani))、晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))、粉红腐烂病(Pink rot)(马铃薯绯腐病菌(Phytophthoraerythroseptica))、粉痂病(马铃薯粉痂菌(Spongospora subterraneanf.sp.subterranea))、和黄萎病(黑白轮枝菌(verticillium albo-atrum)、大丽轮枝菌(V.dahliae)、变黑轮枝菌(V.nigrescens));
草莓病害:白粉病(白粉病菌(Sphaerotheca humuli));
茶树病害:网疱病(网状外担菌(Exobasidium reticulatum))、白疮痂病(茶白星病菌(Elsinoe leucospila))、灰枯病(拟盘多毛抱属(Pestalotiopsis sp.))、和炭疽病(茶炭疽病菌(Colletotrichum theae-sinensis));
烟草病害:褐斑病(长柄链格孢(Alternaria longipes))、白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))、炭疽病(烟草炭疽病菌(Colletotrichum tabacum))、霜霉病(烟草霜霉菌(Peronospora tabacina))、和疫腐病(烟草疫霉(Phytophthoranicotianae));
甜菜病害:尾孢叶斑病(甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola))、叶枯病(稻纹枯病原菌(Thanatephorus cucumeris))、根腐病(稻纹枯病原菌(Thanatephoruscucumeris))和丝囊菌根腐病(黑腐丝囊霉(Aphanomyces cochlioides));
蔷薇病害:黑斑病(蔷薇双壳菌(Diplocarpon rosae))和白粉病(蔷薇单丝壳菌(Sphaerotheca pannosa));
菊属病害:叶枯病(菊壳针孢菌(Septoria chrysanthemi-indici))和白锈病(堀柄锈菌(Puccinia horiana));
洋葱病害:葡萄孢叶枯病(灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)、葱细丝葡萄孢菌(B.byssoidea)、葱鳞葡萄孢菌(B.squamosa))、灰霉颈腐病(葱腐葡萄孢菌(Botrytisalli))和小菌核病(葱鳞葡萄孢菌(Botrytis squamosa));
多种作物病害:灰霉病(灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea))和菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum));
日本萝卜病害:链格孢叶斑病(甘蓝链格孢菌(Alternaria brassicicola));
草坪病害:币斑病(银斑病病菌(Sclerotinia homeocarpa))、褐斑病和巨斑病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani));以及
香蕉病害:香蕉叶斑病(香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerella fijiensis)、香蕉生球腔菌(Mycosphaerella musicola))。
由曲霉菌属(Aspergillus spp.)、青霉菌属(Penicillium spp.)、镰刀菌属(Fusarium spp.)、赤霉菌属(Gibberella spp.)、木霉菌属(Tricoderma spp.)、根串珠霉菌属(Thielaviopsis spp.)、根霉菌属(Rhizopus spp.)、毛霉菌属(Mucor spp.)、伏革菌属(Corticium spp.)、茎点霉属(Phoma spp.)、丝核菌属(Rhizoctonia spp.)和色二孢属(Diplodia spp.)的细菌引起的各种植物的种子病害或生长早期的病害;以及
由多粘霉(Polymixa)属或油壶菌(Olpidium)属介导的各种植物的病毒病。
稻的植物伯克霍尔德氏菌病(植物伯克霍尔德氏菌(Burkholderia plantarii));黄瓜的叶角斑病(黄瓜细菌性角斑病菌(Pseudomonas syringae pv.Lachrymans));茄子的萎蔫病(青枯雷尔氏菌(Ralstonia solanacearum));柑橘溃疡病(柑桔溃疡病菌(Xanthomonas citiri));以及白菜的软腐病(软腐欧氏杆菌(Erwinia carotovora))。
有害节肢动物、有害线虫和植物病原性真菌可以是其对本发明活性成分中任一种的敏感性下降或其发展针对本发明活性成分的耐受性的有害节肢动物、有害线虫和植物病原性真菌。
本发明的化合物或本发明的组合物可以用于保护植物不受昆虫介导的病毒导致的植物病害的影响。
本发明的化合物或本发明的组合物对其具有防治功效的由昆虫介导的病毒导致的植物病害的实例包括如下各项。
水稻矮化病(水稻矮化病毒(Rice waika virus))、水稻东格鲁病(水稻东格鲁球状病毒(Rice tungro spherical virus)、水稻东格鲁杆状病毒(Rice tungrobacilliform virus))、水稻草矮病(水稻草矮病毒(Rice grassy stunt virus))、水稻齿叶矮缩病(水稻齿叶矮缩病毒(Rice ragged stunt virus))、水稻条斑病(水稻条斑病毒(Rice stripe virus))、水稻黑条矮化病(水稻黑条矮化病毒(Rice black streakeddwarf virus))、南方水稻黑条矮化病(南方水稻黑条矮化病毒(Southern rice black-streaked dwarf virus))、水稻瘤矮病(水稻瘤矮病毒(Rice gall dwarf virus))、水稻白条病(Rice hoja blanca disease)(水稻白条病毒(Rice hoja blanca virus))、水稻白叶病(水稻白叶病毒(Rice white leaf virus))、黄矮病(黄矮病毒(Yellow dwarf virus))、红色病(水稻本牙契梅拉病毒(Rice penyakit merah virus))、水稻黄叶病(水稻黄叶病毒(Rice yellow stunt virus))、水稻暂黄病(水稻暂黄病毒(Rice transitory yellowingvirus))、水稻黄斑病(水稻黄斑病毒(Rice Yellow Mottle Virus))、水稻坏死花叶病毒(水稻坏死花叶病毒(Rice necrosis mosaic virus))、水稻矮缩病(水稻矮缩病毒(Ricedwarf stunt virus)),
小麦北方谷类花叶病(北方谷类花叶病毒(Northern Cereal Mosaic Virus))、大麦黄矮病(大麦黄矮病毒(Barley Yellow Dwarf Virus))、小麦黄矮病(小麦黄矮病毒(Wheat yellow dwarf virus))、燕麦不育矮病(Oat sterile dwarf disease)(燕麦不育矮病毒(Oat sterile dwarf virus))、小麦条纹花叶病(Wheat streak mosaic disease)(小麦条纹花叶病毒(Wheat streak mosaic virus));
玉米矮花叶病(玉米矮花叶病毒(Maize dwarf mosaic virus))、玉米条纹病(Maize stripe diesease)(玉米条纹病毒(maize stripe tenuivirus)),玉米褪绿矮缩病(Maize chlorotic dwarf diesease)(玉米褪绿矮缩病毒(Maize chlorotic dwarfvirus)),玉米褪绿斑纹病(Maize chlorotic mottle diesease)(玉米褪绿斑纹病毒(Maize chlorotic mottle virus)),玉米雷亚多非纳病(Maize rayado fino diesease)(玉米雷亚多非纳病毒(maize rayado fino marafivirus)),玉米矮缩病(Corn stuntdiesease)(玉米矮化螺原体(Corn stunt spiroplasma)),玉米丛缩病(Maize bushystunt disease)(玉米丛缩病植原体(Maize bushy stunt phytoplasma));
甘蔗花叶病(甘蔗花叶病毒(Sugarcane mosaic virus));
大豆微斑花叶病(大豆微斑花叶病毒(Soybean mild mosaic virus))、花叶病(苜蓿花叶病毒(Alfalfa Mosaic Virus)、豆黄斑花叶病毒(Bean yellow-spot mosaicvirus)、大豆花叶病毒(Soybean mosaic virus)、豆黄花叶病毒(Bean yellow mosaicvirus),豇豆严重花叶病毒(Cowpea severe mosaic virus)),豆病毒病(蚕豆萎蔫病毒(Broad bean wilt virus)、豆普通花叶病毒(Bean common mosaic virus),花生矮缩病毒(Peanut stunt virus),南方豆花叶病毒(Southern bean mosaic virus))、大豆矮化病(大豆矮缩黄症病毒(Soybean dwarf luteovirus),紫云英矮黄症病毒(Milk-vetch dwarfluteovirus))、豆荚斑纹病(Bean-pod mottle disease)(豆荚斑纹病毒(Bean-pod mottlevirus)),巴西芽枯病(Brazilian bud blight disease)(烟草条纹病毒(Tobbaco streakvirus)),豇豆褪绿斑纹病(Cowpea chlorotic mottle disease)(豇豆褪绿斑纹(Cowpeachlorotic mottle)),绿豆黄化花叶病(Mung bean yellow mosaic disease)(绿豆黄化花叶病毒(Mung bean yellow mosaic virus))、花生条纹病(Peanut stripe disease)(花生条斑(Peanut stripe mottle))、大豆皱叶病(Soybean crinkle leaf disease)(大豆皱叶病毒(Soybean crinkle leaf virus))、大豆严重矮缩病(Soybean severe stuntdisease)(大豆严重矮缩病毒(Soybean severe stunt virus));
番茄黄叶病(番茄萎黄病毒(Tomato chlorosis virus)),番茄斑萎病(番茄斑萎病毒(Tomato spotted wilt virus)),番茄黄化叶曲病(番茄黄化叶曲病毒(Tomatoyellow leaf curl virus))、瓜斑萎病(瓜黄斑病毒(Melon yellow spot virus))、西瓜花叶病(西瓜花叶病毒(Watermelon mosaic virus))、矮化病(黄瓜花叶病毒(Cucumbermosaic virus))、小西葫芦黄化花叶病(小西葫芦黄化花叶病毒(Zucchini yellow mosaicvirus))、芜菁花叶病毒(芜菁花叶病毒(Turnip mosaic virus))、葫芦褪绿黄化病(葫芦褪绿黄化病毒(Cucurbit chlorotic yellows virus))、辣椒褪绿病(辣椒褪绿病毒(Capsicum chlorosis virus)),甜菜伪黄化病(甜菜伪黄化病毒(Beet pseudo yellowsvirus));
菊花茎坏死病(菊花茎坏死病毒(chrysanthemum stem necrosis virus)),凤仙花坏死斑病(凤仙花坏死斑病毒(Impatiens necrotic spot virus)),鸢尾黄斑病(鸢尾黄斑病毒(Iris yellow spot virus));
甘薯斑纹花叶病(甘薯内木栓层病毒(Sweet potato internal cork virus)),甘薯缩叶花叶病(甘薯缩叶花叶病毒(Sweet potato shukuyo mosaic virus));和
由多粘霉属(Polymixa spp.)或油壶菌属(Olpidium spp.)介导的各种植物的花叶病毒病。
本发明的用于防治有害节肢动物的试剂包含本发明化合物或本发明组合物以及惰性活性载体。通常通过将本发明化合物或本发明组合物与惰性活性载体(如固体载体、液体载体或气体载体)混合来制备用于防治有害节肢动物的试剂,并且如果需要,加入表面活性剂和其他用于制剂的助剂,以配制成可乳化浓缩物、油溶液剂、粉剂、粒剂、可湿性粉剂、流动剂、微胶囊剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂、树脂制剂、香波制剂、糊剂、泡沫剂、二氧化碳制剂和片剂等。这些制剂可以加工成蚊香盘、电蚊香片、蚊香液、熏烟剂、熏蒸剂、片状剂、喷滴(spot-on)剂或用于口腔处理的制剂。另外,本发明的用于防治有害节肢动物的试剂可以与其它杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、除草剂、和增效剂混合。
本发明的用于防治有害生物的试剂通常包含0.01至95重量%的本发明化合物或本发明组合物。
包含本发明化合物的制剂和包含本发明活性成分的制剂可以混合在一起,然后作为其混合物使用。
在制剂中所使用的固体载体的实例包括下述的细粉或颗粒:粘土(例如,高岭土粘土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、或酸性白粘土),合成水合氧化硅,滑石,陶瓷,其他无机矿物(例如,绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙或水合二氧化硅)或化学肥料(例如,硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素或氯化铵)等;以及合成树脂(例如,聚酯树脂,如聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯和聚对苯二甲酸乙二醇酯;尼龙树脂(例如,尼龙-6、尼龙-11和尼龙-66);聚酰胺树脂;聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。
上述液体载体的实例包括:水;醇(例如,甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇或苯氧基乙醇);酮(例如,丙酮、甲基乙基酮或环己酮);芳族烃(例如,甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷或甲基萘);脂族烃(例如,己烷、环己烷、煤油或轻油);酯(例如,乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯或丙二醇单甲醚乙酸酯);腈(例如,乙腈或异丁腈);醚(例如,二异丙醚、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、二甘醇单甲醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚或3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇);酰胺(例如,二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺);卤代烃(例如,二氯甲烷、三氯乙烷或四氯化碳);亚砜(例如,二甲亚砜);碳酸亚丙酯;和植物油(例如,大豆油或棉籽油)。
上述气体载体的实例包括氟碳、丁烷气体、液化石油气(LPG)、二甲醚和二氧化碳气体。
表面活性剂的实例包括非离子表面活性剂,如聚氧乙烯化烷基醚、聚氧乙烯化烷基芳基醚和聚乙二醇脂肪酸酯;和阴离子表面活性剂,如烷基磺酸酯、烷基苯磺酸酯和烷基硫酸酯。
用于制剂的其他助剂的实例包括粘合剂、分散剂、着色剂和稳定剂。具体实例包括酪蛋白、明胶、多糖(例如,淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物和海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、水溶性合成聚合物(例如,聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸)、PAP(酸式磷酸异丙酯)、BHT(2,6-二-叔丁基-4-甲酚)、和BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
树脂制剂的基材的实例包括聚氯乙烯聚合物、聚氨酯等等,并且如果需要,可以向这些基材加入增塑剂如邻苯二甲酸酯(例如,邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯)、己二酸酯和硬脂酸。树脂制剂可以通过将本发明的化合物与上述基材混合,混炼混合物,然后通过注射成型、挤出成型或压力成型等使其成型来制备。如果需要,得到的树脂制剂可以进行进一步成型或切割程序等,以加工成诸如板状、薄膜状、带状、网状或绳索状的形状。这些树脂制剂可以加工成动物颈圈、动物耳标、片状产品、捕捉绳索、园艺支柱和其他产品。
用于毒饵的基材的实例包括诱饵成分,如谷物粉、植物油、糖和结晶纤维素,并且如果需要,加入抗氧化剂(如二丁基羟基甲苯和去甲二氢愈创木酸),防腐剂(如脱氢乙酸),对于儿童和宠物的误食防止剂(如辣椒粉),昆虫诱引香料(如奶酪香料、洋葱香料和花生油)。
本发明的用于防治有害节肢动物的方法通过将有效量的本发明化合物或本发明组合物直接施用至有害节肢动物和/或施用至其栖息地(例如,植物体、土壤、房屋内部、动物体)而进行。在本发明的用于防治有害节肢动物的方法中,本发明化合物通常以有害节肢动物防治剂的形式使用。
当本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于防治农田的有害节肢动物时,作为本发明化合物的量或本发明化合物与本发明活性成分的总量的施用剂量通常在1至10,000g/10,000m2的范围内。本发明的用于防治有害节肢动物的试剂的可乳化浓缩物、可湿性粉剂或可流动制剂等通常通过将其用水稀释使得本发明化合物的浓度或本发明化合物与本发明活性成分的总浓度在0.01至10,000ppm的范围内来施用。粒剂或粉剂等通常在不稀释的情况下原样施用。
当本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于防治生存在房屋内部的有害节肢动物时,在将其用在平面区域上的情况下,作为本发明化合物的量的施用剂量通常在0.01至1,000mg/1m2待处理面积的范围内。在空间地使用本发明化合物的情况下,作为本发明化合物的量的施用剂量通常在0.01至500mg/1m3待处理空间的范围内。当本发明的用于防治有害节肢动物的试剂配制成可乳化浓缩物、可湿性粉剂、流动剂等时,这类制剂通常在将其用水稀释使得活性成分的浓度在0.1至10,000ppm的范围内后然后将其喷洒而施用。在配制成油溶液剂、气溶胶、熏烟剂、毒饵剂等的情况下,这类制剂在不将其稀释的情况下原样使用。
当本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于防治家畜(如牛、马、猪、绵羊、山羊和鸡)以及小动物(如狗、猫、大鼠和小鼠)的外部寄生虫时,本发明的有害生物防治剂可以通过兽医领域中已知的方法施用至动物。具体地,当计划全身防治时,本发明的有害生物防治剂作为片剂、与饲料的混合物或栓剂,或者通过注射(包括肌内、皮下、静脉内和腹腔内注射)施用至动物。另一方面,当计划非全身防治时,本发明的有害生物防治剂依靠油溶液剂或水溶液剂的喷雾,浇淋(pour-on)或喷滴处理,或者用香波制剂清洗动物,或者通过将树脂制剂制成的颈圈或耳标放在动物上来施用至动物。在给药至动物体的情况下,本发明化合物的剂量通常在0.1至1,000mg/1kg动物体重的范围内。
本发明的用于防治有害节肢动物的方法通过将有效量的本发明化合物或本发明组合物直接施用至有害节肢动物和/或有害节肢动物的栖息地而进行。有害节肢动物的栖息地的实例包括植物、用于耕种植物的土壤、房屋和动物。
将有效量的本发明化合物或本发明组合物施用至植物或用于耕种植物的土壤的实例包括:将有效量的本发明化合物或本发明组合物施用至茎和叶、花、秧苗、植物的穗的方法;将有效量的本发明化合物或本发明组合物施用至种子或球茎(诸如种薯)的方法(例如,种子消毒、浸种、种子包衣),或将有效量的本发明化合物或本发明组合物施用至种植植物前的土壤或种植植物后的土壤的方法。
将有效量的本发明化合物或本发明组合物施用至茎和叶、花、秧苗、植物的穗的方法的具体实例包括:用于将有效量的本发明化合物或本发明组合物施用至植物表面的方法(例如,叶面施用和躯干施用),用于将有效量的本发明化合物或本发明组合物施用至花期时(包括开花前、开花期间和开花后)的花或整个植物的方法,和用于将有效量的本发明化合物或本发明组合物施用至谷物抽穗季节时的穗和整个谷物的方法。
通过将有效量的本发明化合物或本发明组合物施用至种植植物前的或种植植物后的土壤来防治有害节肢动物的方法的实例包括:将有效量的本发明组合物施用至作物根部以免受损害(诸如有害节肢动物的摄食)的方法,和通过将有效量的本发明组合物从根渗透并转移至植物体内部来防治摄食植物的有害节肢动物的方法。
将有效量的本发明化合物或本发明组合物施用至种植植物前或种植植物后的土壤的方法的实例包括:种植穴处理(喷施到种植穴中,种植穴处理后的土壤混合),植物基部(plant foot)处理(植物基部喷施,植物基部处理后的土壤混合,植物基部的灌溉,育苗晚期的植物基部处理),种植沟处理(种植沟喷施,种植沟处理后的土壤混合),种植行处理(种植行喷施,种植行处理后的土壤混合,生长期的种植行喷施),播种时的种植行处理(播种时的种植行喷施,播种时的种植行喷施之后的土壤混合),播撒处理(整体土壤表面喷施,播撒处理后的土壤混合),侧节(side-article)处理,水面处理(施用到水面,施用到淹水后的水面),其他土壤喷施处理(在生长期将粒剂喷洒在叶上,在冠层下或树干周围喷洒,喷洒在土壤表面上,与表土混合,喷到种孔中,喷洒在犁沟的地表面上,在植物之间喷洒),其他灌溉处理(土壤灌溉,育苗期灌溉,药物溶液注射处理,略高于地面的植物部分的灌溉,药物溶液滴灌,化学灌溉),育苗箱处理(喷到育苗箱中,育苗箱灌溉,用药物溶液注入育苗箱),育苗盘处理(喷洒在育苗盘上,灌溉育苗盘,用药物溶液注入育苗盘中),苗床处理(喷洒在苗床上,灌溉苗床,喷洒在低地水稻秧田,浸苗),苗床土壤掺和处理(与苗床土壤混合,在播种前与苗床土壤混合,在用土壤覆盖前在播种时喷洒,在用土壤覆盖后在播种时喷洒,与覆土混合,以及其他处理(与培养土混合,犁下,与表土混合,在雨滴从冠层落下的地方与土壤混合,种植位置处的处理,在花簇上喷施粒剂,与糊状肥料混合)。
在施用至种子或球茎的步骤中,本文中描述的种子表示处于播种至土壤或用于耕种种子的培养基之前的状态的植物种子,并且本文中描述的球茎表示处于种植在土壤或用于耕种的培养基中之前的状态的盘状茎、球根、根茎、块茎、块茎状物(tuberous)、种子块茎和植物的块茎根。通过将有效量的本发明化合物或本发明组合物施用至种子或球茎中来防治有害节肢动物的方法包括:将有效量的本发明化合物或本发明组合物直接施用至植物的种子或球茎中以免受损害(诸如有害节肢动物的摄食)的方法;和通过在种子或球茎附近施用有效量的本发明化合物或本发明组合物来防治摄食种子的有害节肢动物的方法;和通过将有效量的本发明化合物或本发明组合物从种子或球茎渗透并转移到植物体内部来防治摄食植物的有害节肢动物的方法。将有效量的本发明化合物或本发明组合物施用至种子或球茎的方法的实例包括喷洒处理,喷涂处理,浸渍处理,浸渗处理,涂布处理,膜涂布处理,和丸粒包衣处理,并且这些方法可以制备在其表面上和/或其内部保留有效量的本发明组合物或本发明组合物的种子或球茎。
当将本发明化合物或本发明组合物施用至种子或球茎时,基于1kg的种子或球茎,本发明化合物的有效量通常在0.001至100g的范围内,优选地在0.02至20g的范围内。另外,基于1kg的种子或球茎,本发明组合物的有效量通常在0.000001至50g的范围内、本发明化合物和本发明活性成分的总量优选地在0.0001至30g的范围内。
可以向其施用本发明化合物和本发明组合物的植物包括如下各项。
作物:
玉米、水稻、小麦、大麦、黑麦、黑小麦(triticale)、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、落花生、普通菜豆(菜豆)、利马豆(1ima bean)、小豆(adzuki bean)、豇豆、绿豆、黑绿豆(urd bean)、红花菜豆(scarlet runner bean)、赤小豆(rice bean)、乌头叶菜豆(mothbean)、花菜豆(tepary bean)、蚕豆、豌豆、鹰嘴豆、扁豆、羽扇豆(lupin)、木豆(pigeonpea)、苜蓿(alfalfa)、荞麦、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗、烟草、等等;
蔬菜:
茄果类蔬菜(例如,茄子、番茄、甜椒、辣椒、灯笼椒和土豆),
葫芦科蔬菜(例如,黄瓜、南瓜(pumpkin)、西葫芦、西瓜、甜瓜和南瓜(squash)),
十字花科蔬菜(例如,日本萝卜、白萝卜、辣根、苤蓝、白菜、卷心菜、芥菜、西兰花和花椰菜),
紫菀科蔬菜(例如,牛蒡、茼蒿、洋蓟和莴苣),
百合科蔬菜(例如,葱、洋葱、大蒜和芦笋),
伞状花科蔬菜(例如,胡萝卜、欧芹、芹菜和欧防风),
藜科蔬菜(例如,菠菜和瑞士甜菜),
唇形科蔬菜(例如,紫苏、薄荷、罗勒和薰衣草),
草莓、甘薯、日本薯蓣、芋头,
等等;
水果:
梨果(例如,苹果、梨、日本梨、木瓜或温柏(quince)),
核果(例如,桃、李子、油桃、梅子、樱桃、杏或西梅),
柑橘类水果(例如,温州蜜柑、橙、柠檬、酸橙或葡萄柚),
坚果(例如,板栗、核桃、榛子、杏仁、开心果、腰果或澳洲坚果),
浆果(例如,蓝莓、蔓越莓、黑莓或树莓),
葡萄、柿子、橄榄、日本李、香蕉、咖啡、海枣、椰子,
等等;
茶、桑,
开花植物,
行道树(例如,白腊树、桦木、山茱萸、桉树、银杏、丁香、枫、橡树、白杨树、紫荆、枫香、梧桐树、榉树、日本香柏、杉木、铁杉、杜松、松树、云杉和红豆杉),
花卉,
观叶植物,
草皮,和
草。
上述植物没有特别限制,只要它们是通常栽培的品种即可。
上述植物可以是通过杂交技术繁殖的植物。
通过杂交技术繁殖的植物是通过繁殖两种不同品系的品种而产生的第一代杂交体,并且一般而言,其是具有优于两个亲本品种特征的杂种优势的植物(通常,例如,其导致产量潜力的增强和对生物和非生物胁迫因素的抗性的改善)。
上述植物可以包括基因修饰的作物。
例如,上述基因修饰的作物还包括对除草剂具有抗性的植物,所述除草剂包括HPPD(即,4-羟苯基丙酮酸双加氧酶)抑制剂,如异唑草酮(isoxaflutole);ALS(即,乙酰乙酸合酶)抑制剂,如咪唑乙烟酸(imazethapyr)和噻吩磺隆(thifensulfuron methyl);EPSP(即,5-烯醇丙酮酰莽草酸酯-3-磷酸合酶)抑制剂;谷氨酰胺合成酶抑制剂;PPO(即,原卟啉原氧化酶)抑制剂;溴苯腈(bromoxynil);麦草畏(dicamba)等,所述抗性通过经典繁殖方法或基因重组技术赋予。
上述植物可以包括通过使用基因重组技术产生的,已经成为能够合成选择性毒素等(例如杆菌属,如苏芸金芽胞杆菌(Bacillus thuringiensis))的植物;以及能够合成基因节段的植物,所述基因节段与来源于有害昆虫的内源基因部分匹配并且还通过在目标有害昆虫中诱导基因沉默(RNAi;RNA干扰)而赋予特定的杀虫活性。
另外,上述植物包括具有与上述除草剂抗性、有害生物抗性、病害抗性等相关的两种以上类型的特征的品系(所述特征使用经典繁殖技术或基因重组技术赋予),和具有两种以上类型的母系所拥有的性质的品系(所述性质通过将具有相同或不同类型性质的基因工程改造的植物杂交而赋予)。这样的植物的实例包括Smart stax(注册商标)。
实施例
包括制备例、制剂例和试验例的以下实施例用于更详细地说明本发明,但是它们不旨在限制本发明。
首先,关于本发明化合物的制备,制备例显示如下。
制备例1
在冰冷却下向3.0g 2,5-二氯吡嗪、880mg氢化钠(60%,油状)和50mL NMP的混合物中添加2.3g苄醇。将反应混合物升至室温,并且将所得混合物在室温搅拌5小时。向所得反应混合物中添加水,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机混合物用饱和盐水洗涤,并且用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱以得到3.1g由下式表示的中间体化合物1。
中间体化合物1
1H-NMR(CDCl3)δ:8.12(1H,d),8.06(1H,d),7.46-7.33(5H,m),5.37(2H,s)。
制备例2
将3.1g中间体化合物1、4.1g 2-[2-氟-4-(三氟甲基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3-2-二氧杂硼杂环戊烷、820mg四(三苯基膦)钯(0)以及18mL 2M碳酸钠水溶液和60mL二甲氧基乙烷的混合物在搅拌下在80℃加热3小时。将所得反应混合物静置至室温,并且向混合物中添加水,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用饱和盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱以得到3.2g由下式表示的中间体化合物2。
中间体化合物2
1H-NMR(CDCl3)δ:8.69(1H,dd),8.40(1H,d),8.15(1H,d),7.56-7.33(7H,m),5.46(2H,s)。
制备例3
将3.2g中间体化合物2、680mg乙硫醇、440mg氢化钠(60%,油状)和40mL NMP的混合物在室温搅拌4小时。向所得反应混合物中添加水,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用饱和盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。将所得残余物溶于50mL氯仿中,并且在冰冷却下向混合物中添加4.6g mCPA(75%),并且将混合物在冰冷却下搅拌三小时。向所得反应混合物中添加饱和硫代硫酸钠水溶液,并且将混合物用氯仿萃取。将所得有机层相继用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱以得到2.8g由下式表示的中间体化合物3。
中间体化合物3
1H-NMR(CDCl3)δ:8.45(1H,d),8.29(1H,d),8.28(1H,d),7.98(1H,dd),7.64(1H,d),7.51-7.38(5H,m),5.45(2H,s),3.55(2H,q),1.32(3H,t)。
制备例4
将2.8g中间体化合物3、11mL三溴化硼(2M二氯甲烷溶液)和60mL氯仿的混合物在冰冷却下搅拌2小时。向所得反应混合物中添加水,并且将混合物用氯仿萃取。将所得有机层相继用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱以得到20g由下式表示的中间体化合物c-16。
中间体化合物c-16
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.24(1H,s),8.21(1H,d),8.09(1H,d),7.88(1H,d),7.86(1H,br s),3.67(2H,q),1.17(3H,t)。
制备例5
将300mg中间体化合物c-16、350mg碳酸铯、230mg三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙酯和4mL NMP的混合物在室温搅拌2.5小时。向所得反应混合物中添加水,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用饱和盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱以得到220mg由下式表示的本发明化合物1和100mg副产物1。
下面显示根据制备例5制备的本发明化合物及它们的物理性质。
由式(I-1)表示的化合物
其中A1、R1、R3b和n如表6中所示。
表6
[表6]
本发明化合物 | A<sup>1</sup> | R<sup>1</sup> | R<sup>3b</sup> | n |
1 | CH | CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> | CF<sub>3</sub> | 2 |
2 | CH | CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CF<sub>3</sub> | 2 |
3 | CH | CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CF<sub>3</sub> | 2 |
本发明化合物1
1H-NMR(CDCl3)δ:8.45(1H,d),8.38(1H,d),8.27(1H,d),8.01-7.98(1H,m),7.63(1H,d),4.83(2H,q),3.52(2H,q),1.32(3H,t)。
本发明化合物2
1H-NMR(CDCl3)δ:8.45(1H,s),8.35(1H,t),8.28(1H,t),7.99(1H,dd),7.63(1H,d),6.18-5.89(1H,m),4.82(2H,td),3.52(2H,q),1.32(3H,t)。
本发明化合物3
1H-NMR(CDCl3)δ:8.45(1H,d),8.36(1H,d),8.29(1H,d),8.00(1H,dd),7.63(1H,d),5.26-504(1H,m),4.87-4.76(2H,m),3.52(2H,q),1.33(3H,t)。
下面显示根据制备例5制备的副产物及它们的物理性质。
由式(B-1)表示的化合物
其中A1、R1、R3b和n如表7中所示。
表7
[表7]
副产物 | A<sup>1</sup> | R<sup>1</sup> | R<sup>3b</sup> | n |
1 | CH | CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> | CF<sub>3</sub> | 2 |
2 | CH | CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CF<sub>3</sub> | 2 |
3 | CH | CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CF<sub>3</sub> | 2 |
副产物1
1H-NMR(CDCl3)δ:8.43(1H,s),8.25(1H,d),7.97(1H,dd),7.63(1H,d),7.42(1H,s),4.62(2H,q),3.41(2H,q),1.30(3H,t)。
副产物2
1H-NMR(CDCl3)δ:8.43(1H,d),8.24(1H,d),7.96(1H,dd),7.63(1H,d),7.43(1H,d),5.96(1H,tt),4.58(2H,t),3.42(2H,q),1.30(3H,t)。
副产物3
1H-NMR(CDCl3)δ:8.43(1H,d),8.25(1H,d),7.96(1H,dd),7.63(1H,d),7.43(1H,d),5.17-4.95(1H,m),4.71-4.49(2H,m),3.41(2H,q),1.30(3H,t)。
制备例6(1)
将10g 5-氯-2-吡啶甲酸甲酯、28mL甲醇钠(28%甲醇溶液)和100mL THF的混合物在冰冷却下搅拌3小时。在冰冷却下向所得反应混合物中添加18mL乙基甲基砜。将反应混合物升至80℃,并且在搅拌下加热24小时。将所得反应混合物冷却至室温,并且向混合物中添加2N盐酸,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥并浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱以得到11g由下式表示的中间体化合物e-18。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.91(1H,d),8.25(1H,d),4.87(2H,s),4.08(3H,s),3.29(2H,q),1.47(3H,t)。
制备例6(2)
将5.0g中间体化合物e-18、7.89g乙酸铵和15.0g甲醇的混合物在搅拌下在70℃加热4小时。将反应混合物在减压下浓缩以获得12.9g粗制品,并且向其中添加25g乙酸乙酯以将其溶解。将混合物用15g水洗涤三次。将所得有机层在减压下浓缩以得到4.5g由下式表示的中间体化合物18。
中间体化合物18
1H-NMR(CDCl3)δ:8.52(1H,d),8.21(1H,d),6.69(2H,br),5.31(1H,s),4.03(3H,s),3.11(2H,q),1.41(3H,t)
制备例7
在冰冷却下向19mL DMF和600mL氯仿的混合物中添加21mL草酰氯。将反应混合物升至室温,并且搅拌2小时。在冰冷却下向所得反应混合物中添加64mL丁基乙烯醚,并且将混合物搅拌3小时。向所得反应混合物中添加20g中间体化合物e-18和68mL三乙胺。将反应混合物搅拌6小时,然后在减压下浓缩。向所得残余物中添加300mL乙醇和30mL 28%氨水溶液。将反应混合物在搅拌下在60℃加热12小时。将反应混合物在减压下浓缩。向所得残余物中添加水,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱以得到11.4g由下式表示的中间体化合物6。
中间体化合物6
1H-NMR(CDCl3)δ:8.74(1H,dd),8.66(1H,dd),8.49(1H,d),8.20(1H,d),7.55(1H,dd),4.05(3H,s),3.85(2H,q),1.38(3H,t)。
制备例8
将4.5g中间体化合物6和20mL 12N盐酸的混合物在搅拌下在100℃加热1小时。将反应混合物冷却至室温,并且向其中添加100mL冰水。使用饱和碳酸氢钠水溶液将溶液碱化,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱以得到4.3g由下式表示的中间体化合物c-2。
下面显示根据制备例8中描述的方法制备的化合物及它们的物理性质。
由式(M-3-1)表示的化合物
其中A1、R3b和n如表8中所示。
表8
[表8]
中间体化合物 | A<sup>1</sup> | R<sup>3b</sup> | n |
c-2 | N | H | 2 |
11 | N | H | 0 |
中间体化合物c-2
1H-NMR(CDCl3)δ:8.81(1H,dd),8.47(1H,dd),8.21(1H,d),7.97(1H,d),7.52(1H,dd),3.83(2H,q),1.39(3H,t)。
中间体化合物11
1H-NMR(CDCl3)δ:8.40(1H,dd),8.34(1H,d),8.04(1H,br s),7.69(1H,dd),7.24(1H,dd),2.94(2H,q),1.34(3H,t)。
制备例9
将4.3g中间体化合物c-2、12mL磷酰氯和60mL甲苯的混合物在搅拌下在100℃加热2小时。将所得反应混合物冷却至室温,并且在减压下浓缩。向所得残余物中添加水,并且将混合物用氯仿萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩,以得到4.6g由下式表示的中间体化合物d-2。
下面显示根据制备例9中描述的方法制备的化合物及它们的物理性质。
由式(M-4-1)表示的化合物
其中V、A1、R3b和n如表9中所示。
表9
[表9]
中间体化合物 | V | A<sup>1</sup> | R<sup>3b</sup> | n |
d-2 | Cl | N | H | 2 |
12 | Cl | N | H | 0 |
13 | Br | N | H | 2 |
中间体化合物d-2
1H-NMR(CDCl3)δ:8.94(1H,dd),8.90(1H,dd),8.59(1H,d),8.52(1H,d),7.65(1H,dd),3.81(2H,q),1.39(3H,t)。
中间体化合物12
1H-NMR(CDCl3)δ:9.10(1H,d),8.68(1H,d),8.49(1H,dd),7.75(1H,dd),7.33(1H,dd),2.94(2H,q),1.33(3H,t)。
中间体化合物13
1H-NMR(CDCl3)δ:8.91(1H,d),8.87(1H,s),8.67(1H,s),8.50(1H,d),7.62(1H,q),3.78(2H,q),1.37(3H,t)
制备例10
将300mg中间体化合物d-2、480mg碳酸铯、210mg的2,2,3,3-四氟丙醇和4mL NMP的混合物在搅拌下在70℃搅拌2小时。将所得反应混合物冷却至室温,并且向其中添加水,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层相继用饱和盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥并浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱以得到300mg由下式表示的本发明化合物4。
下面显示根据制备例10中描述的方法制备的化合物及它们的物理性质。
由式(I-1)表示的化合物
其中A1、R1、R3b和n如表10中所示。
表10
[表10]
本发明化合物4
1H-NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,dd),8.66(1H,d),8.50(1H,dd),8.31(1H,d),7.59(1H,dd),6.03(1H,tt),4.83(2H,tt),3.83(2H,q),1.38(3H,t)。
本发明化合物5
1H-NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,dd),8.66(1H,d),8.50(1H,dd),8.33(1H,d),7.59(1H,dd),4.91(2H,td),3.83(2H,q),1.38(3H,t)。
本发明化合物6
1H-NMR(CDCl3)δ:8.91(1H,dd),8.67(1H,d),8.50(1H,dd),8.32(1H,d),7.59(1H,dd),5.27-5.03(1H,m),4.89-4.78(2H,m),3.83(2H,q),1.39(3H,t)。
本发明化合物7
1H-NMR(CDCl3)δ:8.91-8.88(1H,m),8.63(1H,d),8.49(1H,dd),8.22(1H,d),7.56(1H,dd),4.59-4.39(2H,m),3.85(2H,q),2.25-2.12(1H,m),1.41-1.29(5H,m)。
本发明化合物8
1H-NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,d),8.64(1H,s),8.49(1H,d),8.32(1H,s),7.57(1H,dd),4.83(2H,q),3.82(2H,q),1.37(3H,t),
本发明化合物9
1H-NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,d),8.63(1H,s),8.48(1H,d),8.28(1H,s),7.56(1H,dd),6.16(1H,tt),4.62(2H,td),3.82(2H,q),1.37(3H,t)
本发明化合物10
1H-NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,d),8.63(1H,s),8.48(1H,d),8.28(1H,s),7.54-7.58(1H,m),4.58(2H,t),3.83(2H,q),1.77(3H,t),1.37(3H,t)
本发明化合物11
1H-NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,dd),8.64(1H,d),8.50(1H,dd),8.27(1H,d),7.58(1H,dd),5.84-5.74(1H,m),3.84(2H,m),1.56(3H,d),1.39(3H,t)。
本发明化合物12
1H-NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,dd),8.65(1H,d),8.51(1H,dd),8.26(1H,d),7.58(1H,dd),5.90(1H,dq),3.85(2H,m),1.58(3H,d),1.39(3H,t)。
本发明化合物13
1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(1H,dd),8.64(1H,d),8.48(1H,dd),8.31(1H,d),7.57(1H,dd),4.93(2H,t),3.81(2H,q),1.36(3H,t)。
本发明化合物14
1H-NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,dd),8.61(1H,d),8.50(1H,dd),8.28(1H,d),7.57(1H,dd),5.28(1H,m),3.92-3.79(2H,m),1.39(3H,t),1.34-1.28(1H,m),0.82-0.62(4H,m)。
本发明化合物15
1H-NMR(CDCl3)δ:1.38(3H,q),3.82(2H,q),4.96(2H,t),7.57(1H,dd),8.32(1H,s),8.49(1H,d),8.65(1H,s),8.89(1H,d)
本发明化合物16
1H-NMR(CDCl3)δ:1.37(3H,m),1.54(3H,m),3.80-3.88(2H,m),5.88-6.00(1H,m),7.57(1H,dd),8.24(1H,s),8.50(1H,d),8.65(1H,s),8.88(1H,d)
本发明化合物18
1H-NMR(CDCl3)δ:1.38(3H,t),3.83(2H,q),5.11(2H,s),7.53-7.63(1H,m),8.37(1H,s),8.49(1H,d),8.65(1H,s),8.89(1H,d)
本发明化合物19
1H-NMR(CDCl3)δ:1.38(3H,t),3.06-3.18(2H,m),3.82(2H,d),4.99-5.09(1H,m),7.53-7.66(2H,m),8.32(1H,s),8.49(1H,d),8.65(1H,d),8.89(1H,s)
本发明化合物24
1H-NMR(CDCl3)δ0.92(2H,s),1.18(2H,s),1.36(3H,t),3.82(2H,q),4.51(2H,s),7.53-7.56(1H,m),8.22(1H,s),8.47(1H,d),8.60(1H,s),8.87(1H,d)
制备例1l
将4.9g 2-溴-5-甲氧基吡嗪、14g(3-氟吡啶-2-基)三丁基锡、0.60g四(三苯基膦)钯(0)以及1.0g碘化铜(I)、1.7g氯化锂和60mL甲苯的混合物在回流下在搅拌下加热10小时。将所得反应混合物冷却至室温,并且向其中添加水,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用饱和盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥,并浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱以得到5.2g由下式表示的中间体化合物9。
中间体化合物9
1H-NMR(CDCl3)δ:8.80(1H,s),8.61-8.58(1H,m),8.41(1H,d),7.59-7.53(1H,m),7.39-7.33(1H,m),4.05(3H,s)。
制备例12
在冰冷却下向5.2g中间体化合物9、氢化钠(60%,油状)和85mL DMF的混合物中添加1.7g乙硫醇。将所得混合物在室温搅拌3小时。向所得反应混合物中添加水,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用饱和盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥,并浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱以得到4.4g由下式表示的中间体化合物10。
中间体化合物10
1H-NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.46(1H,dd),8.32(1H,d),7.71(1H,dd),7.27(1H,dd),4.04(3H,s),2.92(2H,q),1.31(3H,t)。
制备例13
将2.9g中间体化合物12、5.6g mCPBA(75%)和40mL氯仿的混合物在冰冷却下搅拌4小时。向所得反应混合物中添加饱和硫代硫酸钠水溶液,并且将混合物用氯仿萃取。将所得有机层相继用饱和碳酸氢钠水溶液、水和饱和盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱以得到2.8g中间体化合物d-2。
制备例14-1
在室温向5.16g氯化镁、9.15g三乙胺和24g THF的混合物中添加8.15g的1-乙磺酰基-2-丙酮,并且将混合物搅拌1小时。在30分钟内向混合物中逐滴添加8.0g的5-氯-2-吡嗪甲酰氯和8g ThF的混合物,并且将混合物在室温搅拌3小时。向混合物中添加25g的13%盐酸,并且将混合物搅拌另外的17小时。将所得混合物用40g甲苯萃取,并且将有机层用水洗涤两次(相继的为16g水、8g水)。将所得有机层在减压下浓缩。将所得残余物从8g甲苯中再结晶以得到9.16g由下式表示的中间体化合物e-16。
中间体化合物e-16
1H-NMR(CDCl3)δ:9.08(1H,d),8.70(1H,d),4.89(2H,s),3.29(2H,q),1.48(3H,t)
制备例14-2
下面显示根据制备例14-1中描述的方法制备的化合物及它们的物理性质。
中间体化合物e-24
1H-NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,d),8.40(1H,d),4.95(2H,td),4.88(2H,s),3.29(2H,q),1.47(3H,t)。
制备例15-1
将2.2g中间体化合物e-16、3.4g乙酸铵和10g甲醇的混合物在70℃搅拌3小时。将反应物冷却至室温,并且向其中添加水,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用10g水洗涤,用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩,以得到1.6g由下式表示的中间体化合物f-16。
中间体化合物f-16
1H-NMR(DMSO-d6)δ:9.05(1H,d),8.89(1H,d),7.01(2H,br),5.67(1H,s),3.09(2H,q),1.23(3H,t)
下面显示根据制备例15-1中描述的方法制备的化合物及它们的物理性质。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.52(1H,d),8.35(1H,d),6.68(1H,s),5.34(1H,s),4.91(2H,td),3.11(2H,q),1.41(3H,t)。
制备例16(1)
在60℃向1.0g中间体化合物f-16、0.27g乙酸和3.0g甲醇的混合物中添加0.27g丙烯醛,并且将混合物搅拌5小时。向混合物中添加0.045g丙烯醛,并且将混合物搅拌另外的3小时。将混合物在减压下浓缩以得到1.3g由下式表示的中间体化合物16。
中间体化合物16
1H-NMR(CDCl3)δ:8.54(2H,m),5.12(1H,s),4.60(1H,q),3.41(3H,s),2.95(2H,m),2.67(1H,m),2.53(1H,m),2.22(1H,m),1.77(1H,m),1.24(3H,t)
制备例16(2)
根据制备例16(1)中描述的方法,通过使用中间体化合物18代替中间体化合物f-16来获得由下式表示的中间体化合物19。
中间体化合物19
1H-NMR(CDCl3)δ:8.31(1H,d),8.15(1H,d),5.21(1H,br),4.59(1H,m),4.00(3H,s),3.37(3H,s),2.94(2H,m),2.67(1H,m),2.52(1H,m),2.19(1H,m),1.75(1H,m),1.22(3H,t)
制备例17
将0.10g中间体化合物16、0.16g乙酸乙烯酯以及1.0g乙酸和0.010g 5%Pd-C进行混合,并且将反应容器用氮气换气,并且将混合物在搅拌下在60℃加热3小时,并且在搅拌下在100℃加热2小时。将所得反应混合物通过高效液相色谱进行分析,并且证实其含有21%面积百分比的中间体化合物d-2。
制备例18
在室温向50g中间体化合物e-16、0.41g三乙胺、12.5g甲醇和12.5g甲苯的混合物中添加1.35g丙烯醛,并且将混合物搅拌1小时。通过1H-NMR证实了混合物含有中间体化合物17。
中间体化合物17
1H-NMR(CDCl3)δ:9.73(1H,s),9.08(1H,d),8.66(1H,d),5.83(1H,dd),3.17(2H,m),2.60(2H,m),2.50(2H,m),1.41(3H,t)
在不分离中间体化合物17的情况下,向所得反应混合物中添加1.86g乙酸铵,并且将混合物在室温搅拌7小时。向所得反应混合物中添加10g水,并且将混合物用250g乙酸乙酯萃取。将所得有机层用10g水洗涤,并且在减压下浓缩,以得到6.0g中间体化合物16。
制备例19
将50g中间体化合物19、10.0g THF和0.50g甲磺酰氯的混合物在60℃搅拌3小时。将所得反应混合物通过高效液相色谱进行分析,并且证实所述混合物含有29%面积百分比的中间体化合物6。
制备例20
将20g中间体化合物20、0.61mL的2,2,3,3,3-六氟丙醇、20g碳酸铯和20mL DMF的混合物在40℃搅拌3小时。将反应混合物添加到1N盐酸中,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱以得到1.9g作为粗制品的本发明化合物343。
中间体化合物20
1H-NMR(CDCl3)δ:8.84(1H,d),8.63(1H,d),8.55(1H,d),8.03(1H,d),7.48-7.30(5H,m),5.27(2H,s),3.84-3.77(2H,m),1.32(3H,t)。
本发明化合物343
1H-NMR(CDCl3)δ:8.61(1H,d),8.58(1H,d),8.30(1H,d),8.03(1H,d),7.48-7.36(5H,m),5.26(2H,s),4.89(2H,td),3.80(2H,q),1.31(3H,t)。
制备例21
将作为粗制品的1.9g本发明化合物343与4mL乙酸中的HBr的混合物在70℃搅拌2小时。向反应混合物中添加水,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱以得到1.0g本发明化合物344。
本发明化合物344
1H-NMR(CDCl3)δ:8.59(1H,d),8.53(1H,d),8.30(1H,d),7.99(1H,d),4.90(2H,dd),3.85(2H,q),1.39(3H,t)。
制备例22
将0.33g本发明化合物344、0.12mL异丙碘、390mg碳酸铯和2mLDMF的混合物在室温搅拌1小时。向反应混合物中添加水,并且将混合物用MTBE萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱以得到0.26g本发明化合物279。
本发明化合物279
1H-NMR(CDCl3)δ:8.57(1H,d),8.51(1H,d),8.30(1H,d),7.93(1H,d),4.89(2H,t),4.78-4.72(1H,m),3.82(2H,q),1.43(6H,d),1.38(3H,t)。
制备例23
下面显示根据制备例22中描述的方法制备的化合物及它们的物理性质。
本发明化合物274
1H-NMR(CDCl3)δ:8.58(1H,d),8.55(1H,d),8.30(1H,d),7.94(1H,d),4.90(2H,t),4.23(2H,q),3.82(2H,q),1.51(3H,t),1.38(3H,t)。
本发明化合物339
1H-NMR(CDCl3)δ:8.57(1H,d),8.55(1H,d),8.30(1H,d),7.94(1H,d),4.89(2H,t),4.11(2H,t),3.82(2H,q),1.92-1.88(2H,m),1.38(3H,t),1.10(3H,t)。
本发明化合物340
1H-NMR(CDCl3)δ:8.58(1H,d),8.55(1H,d),8.28(1H,d),7.94(1H,d),6.02(1H,tt),4.81(2H,tt),4.11(2H,t),3.82(2H,q),1.90(2H,td),1.38(3H,t),1.09(3H,t)。
本发明化合物280
1H-NMR(CDCl3)δ:8.58(1H,d),8.51(1H,d),8.28(1H,d),7.93(1H,d),6.02(1H,tt),4.85-4.70(3H,m),3.82(2H,q),1.43(6H,d),1.38(3H,t)。
制备例24
将1.4g本发明化合物345、680mg的N-溴代琥珀酰亚胺和7mL乙酸的混合物在回流下在搅拌下加热24小时。使用1N氢氧化钠将所得混合物调至pH 11。向混合物中添加饱和亚硫酸钠水溶液,并且将沉淀的固体过滤并用水洗涤,以得到860mg本发明化合物346。
本发明化合物345
1H-NMR(CDCl3)δ:8.52(1H,d),8.40(1H,d),8.01(1H,d),6.63(1H,d),4.93(2H,t),3.39(2H,q),1.31(3H,t)。
本发明化合物346
1H-NMR(CDCl3)δ:8.63(1H,s),8.42(1H,s),8.38(1H,s),4.93(2H,t),3.36-3.27(2H,m),1.32(3H,t)。
制备例25
将860mg本发明化合物346、270mg的4-氟苯基硼酸、32mg四(三苯基膦)钯(0)、57mg的2-二环己基膦基-2’-6’-二甲氧基联苯、1.5g磷酸三钾和4.5mL二甲氧基乙烷的混合物在回流下在搅拌下加热10小时。向所得混合物中添加水,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱以得到280mg本发明化合物347。
本发明化合物347
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.64(1H,d),8.60(1H,d),7.95(1H,s),7.85(2H,dd),7.33-7.28(2H,m),5.27(2H,t),3.50-3.39(2H,m),1.23-1.15(3H,m)。
制备例26
将280mg本发明化合物347和5mL磷酰氯的混合物在回流下在搅拌下加热72小时。将所得反应混合物在减压下浓缩。在冰冷却下向所得残余物中添加饱和碳酸氢钠水溶液,并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用无水硫酸钠干燥,并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱以得到130mg本发明化合物348。
本发明化合物348
1H-NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.43(1H,s),8.35(1H,d),7.57-7.51(2H,m),7.26-7.19(2H,m),4.93(2H,t),3.89(2H,q),1.42(3H,t)。
制备例27
将390mg中间体化合物e-24、200mg中间体化合物21、95mg氢化钠(60%,油状)和5mL THF的混合物在冰冷却下搅拌24小时。在冰冷却下向所得反应混合物中添加830mg乙酸铵和5mL乙醇。将所得混合物在80℃搅拌24小时。将所得反应混合物在减压下浓缩,并且将所得残余物进行硅胶柱色谱以得到120mg本发明化合物194。
本发明化合物194
1H-NMR(CDCl3)δ:9.07(1H,d),8.71(1H,d),8.63(1H,d),8.35(1H,d),7.69-7.66(2H,m),7.28-7.25(2H,m),4.92(2H,td),3.89(2H,q),1.45-1.40(3H,m)。
可以根据上文描述的方法制备由式(100)表示的化合物:
[其中,R301、R302、R303、R601、R602、R100和A1表示以下表11至表36中所示的任一组合]。
表11
[表11]
表12
[表12]
表13
[表13]
表14
[表14]
表15
[表15]
表16
[表16]
表17
[表17]
表18
[表18]
表19
[表19]
表20
[表20]
表21
[表21]
表22
[表22]
表23
[表23]
表24
[表24]
表25
[表25]
表26
[表26]
表27
[表27]
表28
[表28]
表29
[表29]
表30
[表30]
表31
[表31]
表32
[表32]
表33
[表33]
表34
[表34]
表35
[表35]
表36
[表36]
可以根据上文描述的方法制备由式(M-100)表示的化合物:
[其中,R301、R302、R303、R601、R602、R100、A1和V表示以下表37中所示的任何组合。]。
表37
[表37]
可以根据上文描述的方法来制备由式(M-200)表示的化合物:
[其中,R301、R302、R303、R601、R602、R100和A1表示以下表38中所示的任何组合。]。
表38
[表38]
可以根据上文描述的方法来制备由式(M300)表示的化合物:
[其中,R301、R302、R303、R601、R602、R100和A1表示以下表39中所示的任何组合。]。
表39
[表39]
可以根据上文描述的方法来制备由式(M400)表示的化合物:
[其中,R301、R302、R303、R601、R602、R200、V和A1表示以下表40中所示的任何组合。]。
表40
[表40]
可以根据上文描述的方法来制备由式(M330)表示的化合物:
[其中,R601、R602、R200和R400表示以下表41至表43中所示的任何组合。]。
表41
[表41]
表42
[表42]
表43
[表43]
可以根据上文描述的方法来制备由式(M331)表示的化合物:
[其中,R601、R602、R200和R400表示以下表44至表46中所示的任何组合。]。
表44
[表44]
表45
[表45]
表46
[表46]
接下来,下面显示本发明化合物的制剂例。除非另有说明,“份”表示“重量份”。
制剂例1
向35份二甲苯和35份DMF的混合物中溶解10份本发明化合物1至348中的每一种,然后加入14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙,随后将它们混合以获得各种制剂。
制剂例2
将四(4)份月桂基硫酸钠、2份木素磺酸钙、20份合成水合氧化硅细粉和54份硅藻土混合,并且进一步加入20份本发明化合物1至348中的每一种,随后将它们混合以获得各种可湿性粉剂。
制剂例3
向2份本发明化合物1至348中的每一种中加入1份合成水合氧化硅细粉、2份木素磺酸钙、30份膨润土和65份高岭土,随后混合,用造粒机造粒,并强制通风干燥,以获得各种颗粒制剂。
制剂例4
向适当量的丙酮中混合1份本发明化合物1至348中的每一种,然后加入5份合成水合氧化硅细粉、0.3份酸式磷酸异丙酯和93.7份高岭土,随后充分搅拌混合,并通过蒸发从混合物移除丙酮,以获得各种粉末制剂。
制剂例5
将35份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐和白炭(重量比为1∶1)的混合物、10份本发明化合物1至348中的每一种和55份水混合,随后通过湿法研磨法细磨,以获得各种可流动制剂。
制剂例6
向5份二甲苯和5份三氯乙烷的混合物中溶解0.1份本发明化合物1至348中的每一种,然后将所得的混合物与89.9份煤油混合,以获得各种油溶液剂。
制剂例7
向0.5mL丙酮中溶解10mg本发明化合物1至348中的每一种,并且将溶液逐滴添加到5g用于动物的固体饲料粉末(用于饲养和繁殖的固体饲料粉末CE-2,由CLEA Japan,Inc.制造),随后将所得混合物均匀混合,然后通过蒸发丙酮将它们干燥,以获得各种毒饵。
制剂例8
向气溶胶罐中放置0.1份本发明化合物1至348中的每一种和49.9份Neothiozole(中央化成株式会社(Chuo Kasei Co.,Ltd.))。在安装气溶胶阀后,填充25份二甲基醚和25份LPG,随后振摇,并进一步安装致动器,以获得油性气溶胶。
制剂例9
将0.6份本发明化合物1至348中的每一种、0.01份BHT(2,6-二-叔丁基-4-甲酚)、5份二甲苯、3.39份脱臭煤油和1份乳化剂{Rheodol MO-60(花王株式会社(KaoCorporation)的注册商标)}的混合物与50份蒸馏水填充到气溶胶容器中,并连接阀部件。然后,在压力下通过阀在其中填充40份的推进剂(LPG),以获得水性气溶胶。
制剂例10
将零点一(0.1)份本发明化合物1至348中的每一种混合到2mL丙二醇中,并且将所得溶液注入到尺寸为4.0cm×4.0cm且厚度为1.2cm的陶瓷板中,以获得热熏蒸剂。
制剂例11
将五(5)份本发明化合物1至348中的每一种和95份乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(甲基丙烯酸甲酯在共聚物中的比率:10重量%)Acryft(注册商标)WD 301,由住友化学株式会社(Sumitomo Chemical Co.Ltd.)制造)用封闭型压力捏合机熔融并捏合,并将所得捏合的产物从挤出成型机通过成型模口挤出,以获得长度为15cm且直径为3mm的棒状成型产物。
制剂例12
将五(5)份本发明化合物1至348中的每一种和95份增塑的聚氯乙烯树脂用封闭型压力捏合机熔融并捏合,并将所得捏合的产物从挤出成型机通过成型模口挤出,以获得长度为15cm且直径为3mm的棒状成型产物。
制剂例13
将一百(100)mg本发明化合物1至348中的每一种、68.75mg乳糖、237.5mg玉米淀粉、43.75mg微晶纤维素、18.75mg聚乙烯基吡咯烷酮、28.75mg羧甲基钠淀粉(sodiumcarbomethyl starch)和25mg硬脂酸镁混合,并将所得混合物压缩至适当的尺寸,以获得片剂。
制剂例14
将二十五(25)mg本发明化合物1至348中的每一种、60mg乳糖、25mg玉米淀粉、6mg的羧甲纤维素钙(carmellose calcium)和适当量的5%的羟丙基甲基纤维素混合,并将所得混合物填充到硬壳明胶胶囊或羟丙基甲基纤维素胶囊中,以获得胶囊。
制剂例15
向100mg本发明化合物1至348中的每一种、500mg富马酸、2000mg粒状糖、13,000mg山梨糖醇(70%溶液)、100mgVeegum K(由Vanderbilt Co.制造)、35mg香料和500mg着色剂中加入蒸馏水,使得最终体积设置为100mL,随后将它们混合,以获得用于经口施药的悬浮剂。
制剂例16
向5重量%的乳化剂、3重量%的苄醇和30重量%的丙二醇的混合物中溶解5重量%的本发明化合物1至348中的每一种,并且向其加入磷酸盐缓冲剂,使得溶液的pH设置为6.0至6.5,并且添加水作为余量部分,以获得用于经口施药的溶液剂。
制剂例17
向57重量%的分级蒸馏的棕榈油和3重量%聚山梨酯85的混合物中加入5重量%的二硬脂酸铝,并加热以将其分散。将所得混合物冷却至室温,并且将25重量%的糖精分散在油赋形剂中。向其中分散十(10)重量%的本发明化合物1至348中的每一种,以获得用于经口施药的糊剂。
制剂例18
将五(5)重量%的本发明化合物1至348中的每一种与95重量%的石灰石填充剂混合,随后将所得混合物湿法造粒,以获得用于经口施药的粒剂。
制剂例19
向80份二甘醇单甲醚中溶解5份本发明化合物1至348中的每一种,并向其中加入15份的碳酸丙烯酯,并将所得混合物混合,以获得喷滴溶液剂。
制剂例20
向70份二甘醇单甲醚中溶解10份本发明化合物1至348中的每一种,并向其中加入20份2-辛基十二烷醇,并将所得混合物混合,以获得浇淋(pour-on)溶液剂。
制剂例21
向0.5份本发明化合物1至348中的每一种中加入60份Nikkol(注册商标)TEALS-42(由Nikko Chemical Co.Ltd.制造:42%的月桂基硫酸三乙醇胺水溶液)和20份的丙二醇,并将所得混合物充分搅拌混合,然后向其中加入19.5份水,并将所得混合物进一步充分搅拌混合,以获得香波制剂的水溶液剂。
制剂例22
将零点一五(0.15)重量%的本发明化合物1至348中的每一种、95重量%的动物饲料以及4.85重量%的二碱式磷酸钙、硅藻土、气溶胶和碳酸盐(或白垩)的混合物充分搅拌混合,以获得用于动物饲料的预混合剂。
制剂例23
将七点二(7.2)g本发明化合物1至348中的每一种和92.8g Hosco(注册商标)S-55(由丸石制药株式会社(Maruishi Pharmaceuticals)制造)在100℃熔融并混合,并且将所得混合物倒入栓剂模具中,随后进行冷却固化,以获得栓剂。
接下来,试验例用于显示本发明化合物对防治有害节肢动物的功效。
以下试验例在25℃进行。
试验例1
将试验化合物根据与制剂例5中描述的方法类似的方法制成制剂,并且向其中加入含有0.03v/v%的铺展剂的水,以制备含有规定浓度的试验化合物的稀释溶液。
将黄瓜(Cucumis sativus)秧苗(在第二真叶的展开期)种植在聚乙烯杯中,并且将大约30只棉蚜(Aphis gossypii)(所有生命阶段)释放到黄瓜的叶上。在1天后,将所述稀释溶液以10mL/秧苗的比例喷到秧苗中。在5天后,检查存活虫的数量,并且通过以下等式计算防治值。
防治值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中式中的符号表示以下含义。
Cb:未处理组中的试验虫的数量;
Cai:未处理组中在检查时的存活虫的数量;
Tb:处理组中的试验虫的数量;
Tai:处理组中在检查时的存活虫的数量;
此处,“未处理组”表示其中除了不使用试验化合物外进行与处理组的处理程序类似的处理程序的组。
根据试验例1进行的试验的结果显示如下。
当所述规定浓度是500ppm时,用下述本发明化合物中的每一种处理的处理组显示出90%以上的防治值。
本发明化合物编号:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、19和24
根据试验例1进行的试验的结果显示如下。
当所述规定浓度是200ppm时,用下述本发明化合物中的每一种处理的处理组显示出90%以上的防治值。
本发明化合物编号:2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、16、18和24
试验例2
将试验化合物根据与制剂例5中描述的方法类似的方法制成制剂,并且向其中加入水,以制备含有规定浓度的试验化合物的稀释溶液。
将黄瓜秧苗(在第二真叶的展开期)种植在聚乙烯杯中,并且将所述稀释溶液以5mL/秧苗的比例灌溉到植物根中。在7天后,将大约30只棉蚜(所有生命阶段)接种到黄瓜叶上。在另外6天后,检查存活虫的数量,并且通过以下等式计算防治值。
防治值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中式中的符号表示以下含义。
Cb:未处理组中的试验虫的数量;
Cai:未处理组中在检查时的存活虫的数量;
Tb:处理组中的试验虫的数量;
Tai:处理组中在检查时的存活虫的数量;
此处,“未处理组”表示其中除了不使用试验化合物外进行与处理组的处理程序类似的处理程序的组。
根据试验例2进行的试验的结果显示如下。
当所述规定浓度是200ppm时,用下述本发明化合物中的每一种处理的处理组显示出90%以上的防治值。
本发明化合物编号:4、5、6、8、9、10、11、12、13、16、18和24
试验例3
将试验化合物根据与制剂例5中描述的方法类似的方法制成制剂,并且向其中加入含有0.03v/v%的铺展剂的水,以制备含有规定浓度的试验化合物的稀释溶液。
将水稻(Oryza sativa)秧苗(在第二真叶的展开期)种植在聚乙烯杯中,并且将所述稀释溶液以10mL/秧苗的比例喷到秧苗中。之后,将20只3龄幼虫期的褐飞虱(Nilaparvata lugens)释放到水稻叶上。在6天后,检查存活虫的数量,并且通过以下等式计算死亡率。
死亡率(%)={1-存活虫的数量/20}×100
根据试验例3进行的试验的结果显示如下。
当所述规定浓度是500ppm时,下述本发明化合物中的每一种显示出90%以上的防治值。
本发明化合物编号:2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、16、18、19、21和24
根据试验例3进行的试验的结果显示如下。
当所述规定浓度是200ppm时,下述本发明化合物中的每一种显示出90%以上的防治值。
本发明化合物编号:1、2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、15、16、18和24
试验例4
将试验化合物根据与制剂例5中描述的方法类似的方法制成制剂,并且向其中加入水,以制备含有规定浓度的试验化合物的稀释溶液。
将上述稀释溶液添加到聚乙烯杯中,并且在其中安置已经种植在底部具有孔的聚乙烯杯中的水稻秧苗(在第二真叶的展开期)。在7天后,释放20只3龄幼虫期的褐飞虱(Nilaparvata lugens)。在另外6天后,检查存活虫的数量,并且通过以下等式计算死亡率。
死亡率(%)={1-存活虫的数量/20}×100
根据试验例4进行的试验的结果显示如下。
当所述规定浓度是200ppm时,下述本发明化合物中的每一种显示出90%以上的昆虫死亡率。
本发明化合物编号:2、4、5、6、7、8、10、11、12、13、14、18和24
试验例5
将试验化合物根据与制剂例5中描述的方法类似的方法制成制剂,并且向其中加入水,以制备含有规定浓度的试验化合物的稀释溶液。
在聚乙烯杯中,放置7.7g的人工饲料Insecta LF(由日本农产工业(NOSANCORPORATION)制造),并且将2mL的所述稀释溶液灌入其中。将五(5)只四龄幼虫期的烟草夜蛾(斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura))释放到人工饲料上,并且将杯用盖子密封。在5天后,检查存活的烟草夜蛾(斜纹贪夜蛾)的数量,并且通过以下等式计算死亡率。
死亡率(%)={1-存活虫的数量/5}×100
根据试验例5进行的试验的结果显示如下。
当所述规定浓度是500ppm时,下述本发明化合物中的每一种显示出80%以上的昆虫死亡率。
本发明化合物编号:1、2、3、4、5、6、12、13、15和18
试验例6
将试验化合物根据与制剂例5中描述的方法类似的方法制成制剂,并且向其中加入含有0.03v/v%的铺展剂的水,以制备含有规定浓度的试验化合物的稀释溶液。
将所述稀释溶液以20mL/秧苗的比例喷到种植在聚乙烯杯中的甘蓝(Brassicaeoleracea)秧苗(在第二至第三真叶的展开期)中。之后,将其茎和叶切下,并且然后安置到用滤纸覆盖的聚乙烯杯中。将五只在二龄幼虫期的小菜蛾(Plutella xylostella)释放到杯中,并且将杯用盖子盖住。在5天后,对存活虫进行计数,并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。
死亡率(%)={1-存活虫的数量/5}×100
根据试验例6进行的试验的结果显示如下。
当所述规定浓度是500ppm时,下述本发明化合物中的每一种显示出80%以上的昆虫死亡率。
本发明化合物编号:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、19、21和24
试验例7
将试验化合物根据与制剂例5中描述的方法类似的方法制成制剂,并且向其中加入含有0.03v/v%的铺展剂的水,以制备含有规定浓度的试验化合物的稀释溶液。将所述稀释溶液以20mL/秧苗的比例喷到种植在聚乙烯杯中的甘蓝秧苗(在第三至第四真叶的展开期)中。之后,将10只在三龄幼虫期的小菜蛾(Plutella xylostella)释放到杯中,并且将昆虫保持在用网覆盖的聚乙烯杯中。在5天后,对存活虫进行计数,并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。
死亡率(%)={1-存活虫的数量/10}×100
根据试验例7进行的试验的结果显示如下。
当所述规定浓度是200ppm时,下述本发明化合物中的每一种显示出90%以上的昆虫死亡率。
本发明化合物编号:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、19和24
试验例8
将试验化合物以50μL混合溶液/1mg试验化合物的比率溶于聚氧乙烯脱水山梨糖醇单-椰油酸酯和丙酮(丙酮与聚氧乙烯脱水山梨糖醇单-椰油酸酯=5∶95(重量比))的混合溶液中。向其中加入含有0.03体积%的铺展剂的水,以制备含有规定浓度的试验化合物的稀释溶液。将玉米(Zea mays)播撒在覆盖有湿的KimWipes(注册商标)的托盘上。在玉米生长5天后,将玉米的整个秧苗浸入所述稀释溶液中30秒。之后,将两棵秧苗各自安置在塑料皮氏培养皿(90mm半径)中,并且将10只二龄幼虫期的西部玉米根虫(玉米根萤叶甲(Diabrotica virgifera virgifera))释放到杯上并且将杯用盖子盖住。在5天后,对死虫的数量进行计数,并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。
死亡率(%)={1-存活虫的数量/10}×100
根据试验例8进行的试验的结果显示如下。
当所述规定浓度是500ppm时,下述本发明化合物中的每一种显示出80%以上的昆虫死亡率。
本发明化合物编号:3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、16和18
试验例9
将试验化合物以10μL混合溶液/1mg试验化合物的比率溶于二甲苯、DMF和表面活性剂(二甲苯、DMF和表面活性剂=4∶4∶1(v/v比))的混合溶液中。向其中加入含有0.03体积%的铺展剂的水,以制备含有规定浓度的试验化合物的稀释溶液。将稀释溶液以10mL/秧苗的比例喷到种植在聚乙烯杯中的黄瓜秧苗(在第二至第三真叶的展开期)中。之后,将第二叶切下,并且然后安置到聚乙烯杯中,并且将十只二龄幼虫期的葫芦叶甲虫(黄守瓜(Aulacophora femoralis))释放到杯中,并且将杯用盖子盖住。在5天后,对死虫的数量进行计数,并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。
昆虫死亡率(%)=(死虫的数量/10)×100
根据试验例9进行的试验的结果显示如下。
当所述规定浓度是50ppm时,下述本发明化合物中的每一种显示出80%以上的昆虫死亡率。
本发明化合物编号:2和3
试验例10
将试验化合物根据与制剂例5中描述的方法类似的方法制成制剂,并且向其中加入水,以制备含有规定浓度的试验化合物的稀释溶液。
将具有5.5cm直径的聚乙烯杯的底部铺上相同尺寸的滤纸,并且将0.7ml的所述稀释溶液逐滴添加到滤纸上,并且将30mg蔗糖作为饵料均匀地放置在杯中。将十(10)只雌性成虫家蝇(Musca domestica)释放到聚乙烯杯中,并且将杯用盖子盖住。在24小时后,检查家蝇的生死并且对死虫的数量进行计数,并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。
昆虫的死亡率(%)=(死虫的数量/试验虫的数量)×100
根据试验例10进行的试验的结果显示如下。
当所述规定浓度是500ppm时,下述本发明化合物中的每一种显示出100%的昆虫死亡率。
本发明化合物编号:4、5和6
接下来,试验例用于显示本发明组合物对防治有害节肢动物的功效。
试验例11
将1mg本发明化合物中的每一种溶于10μL二甲苯、DMF和表面活性剂(二甲苯、DMF和表面活性剂=4∶4∶1(v/v比))的混合溶液中。向其中加入含有0.02体积%的铺展剂的水,以制备含有规定浓度的本发明化合物的稀释溶液。
当使用可商购的本发明活性成分的制剂时,将每种可商购的制剂用含有0.02v/v%铺展剂的水稀释,以制备规定浓度的本发明活性成分的稀释溶液。
然而,当不使用可商购的本发明活性成分的制剂时,将1mg本发明活性成分中的每一种溶于10μL二甲苯、DMF和表面活性剂(二甲苯、DMF和表面活性剂=4∶4∶1(v/v比))的混合溶液中。向其中加入含有0.02体积%的铺展剂的水,以制备含有规定浓度的本发明活性成分的稀释溶液。
将上述制备的本发明化合物的稀释溶液和上述制备的本发明活性成分的稀释溶液混合以制备包含本发明化合物和本发明活性成分的组合物的试验化学溶液。
将黄瓜(Cucumis sativus)子叶的叶片(长1.5cm)放置到24孔微量培养板中的每个孔中,并且每1个孔中释放2只棉蚜(Aphis gossypii)无翅成虫和8只棉蚜若虫,并且将试验化学溶液以20μL/1孔的比例喷洒,将其称为处理组。
然而,将含有0.02v/v%的铺展剂的20μL水代替测试化学溶液喷洒到孔中(将其称为未处理组)。
在试验化学溶液干燥后,将微量培养板的上部用透气性薄膜片(产品名称:AeraSal,由Excel Scientific Inc.制造)覆盖,并且在释放5天后,检查每孔的存活虫的数量。
通过以下等式计算防治值。
防治值(%)={1-(Tai)/(Cai)}×100
其中式中的符号表示以下含义。
Cai:未处理组中在检查时的存活虫的数量;
Tai:处理组中在检查时的存活虫的数量;
根据试验例11的方法检查的组合物显示在表47中。结果,表47中描述的组合物显示出对防治有害节肢动物的优异功效。
表47
[表47]
表47(续)
[表48]
表47(续)
[表49]
表47(续)
[表50]
表47(续)
[表51]
表47(续)
[表52]
表47(续)
[表53]
表47(续)
[表54]
表47(续)
[表55]
表47(续)
[表56]
表47(续)
[表57]
表47(续)
[表58]
表47(续)
[表59]
表47(续)
[表60]
接下来,试验例用于显示本发明组合物对防治有害节肢动物的功效。
试验例12
将1mg的本发明化合物中的每一种溶于10μL的二甲苯:DMF:表面活性剂(商品名称:Sorpol 3005X,由东邦化学工业株式会社(TOHO CHEMICAL INDUSTRY CO.LTD)制造)(二甲苯∶DMF∶表面活性剂=4∶4∶1(v/v比))的混合溶液中。向其中加入含有0.02%(v/v)的铺展剂(商品名称:Sindain,由住友化学株式会社(Sumitomo Chemical Company,Limited)制造)的水,从而得到含有规定浓度的本发明化合物的稀释溶液。
当使用可商购的本发明活性成分的制剂时,将每种可商购的制剂用含有0.02v/v%铺展剂的水稀释,以制备规定浓度的本发明活性成分的稀释溶液。
然而,当不使用可商购的本发明活性成分的制剂时,将1mg的本发明活性成分中的每一种溶于10μL二甲苯、DMF和表面活性剂(二甲苯、DMF和表面活性剂=4∶4∶1(v/v比))的混合溶液中。向其中加入含有0.02体积%的铺展剂(商品名称:Sindain,由住友化学株式会社(Sumitomo Chemical Company,Limited)制造)的水,以制备含有规定浓度的本发明活性成分的稀释溶液。
将上述制备的本发明化合物的稀释溶液和上述制备的本发明活性成分的稀释溶液混合以制备包含本发明化合物和本发明活性成分的组合物的试验化学溶液。
将黄瓜(Cucumis sativus)子叶的叶片(长1.5cm)放置到24孔微量培养板中的每个孔中,并且每1个孔中释放2只棉蚜(Aphis gossypii)无翅成虫和8只若虫,并且将试验化学溶液以20μL/1孔的比例喷洒,将其称为处理组。
然而,将20μL含有0.02v/v%的铺展剂(商品名称:Sindain,由住友化学株式会社制造)的水代替测试药物溶液喷洒到孔中(将其称为未处理组)。
在试验化学溶液干燥后,将微量培养板的上部用透气性薄膜片(产品名称:AeraSeal,由Excel Scientific Inc.制造)覆盖,并且在释放5天后,检查每孔的存活虫的数量。
通过以下等式计算防治值。
防治值(%)={1-(Tai)/(Cai)}×100
其中式中的符号表示以下含义。
Cai:未处理组中在检查时的存活虫的数量;
Tai:处理组中在检查时的存活虫的数量;
根据试验例12进行的试验的结果显示如下。
其中本发明化合物和本发明活性成分各自的浓度显示于以下表48至61中的任何本发明组合物显示出90%以上的针对有害节肢动物的防治值。
表48
[表61]
表48(续)
[表62]
表48(续)
[表63]
表49
[表64]
表49(续)
[表65]
表49(续)
[表66]
表50
[表67]
表50(续)
[表68]
表50(续)
[表69]
表51
[表70]
表51(续)
[表71]
表51(续)
[表72]
表52
[表73]
表52(续)
[表74]
表52(续)
[表75]
表53
[表76]
表53(续)
[表77]
表53(续)
[表78]
表54
[表79]
表54(续)
[表80]
表54(续)
[表81]
表55
[表82]
表55(续)
[表83]
表55(续)
[表84]
表56
[表85]
表56(续)
[表86]
表56(续)
[表87]
表57
[表88]
表57(续)
[表89]
表57(续)
[表90]
表58
[表91]
表58(续)
[表92]
表58(续)
[表93]
表59
[表94]
表59(续)
[表95]
表59(续)
[表96]
表60
[表97]
表60(续)
[表98]
表60(续)
[表99]
表61
[表100]
表61(续)
[表101]
表61(续)
[表102]
工业适用性
本发明化合物显示出优异的针对有害节肢动物的防治效果。另外,包含本发明化合物和一种或多种选自由(a)组、(b)组、(c)组和(d)组组成的组的成分的组合物显示出优异的针对有害节肢动物的防治效果。
Claims (16)
2.根据权利要求1所述的化合物,其中q是0。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中R1表示C2-C10卤代烷基。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中R1表示C2-C10氟烷基。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10烷基。
6.根据权利要求1所述的化合物,其中R1表示具有四个以上氟原子的C3-C5烷基。
7.根据权利要求1所述的化合物,其中R2表示乙基。
8.根据权利要求1所述的化合物,其中
R1表示C2-C10卤代烷基;
R2表示乙基;
q是0或1,并且R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基。
9.根据权利要求1所述的化合物,其中
R1表示具有四个以上氟原子的C3-C5烷基;
R2表示乙基;并且
q是0。
10.一种组合物,其包含根据权利要求1至9中任一项所述的化合物,以及一种或多种选自由(a)、(b)、(c)和(d)组组成的组的成分:
(a)组:由杀虫成分、杀螨成分和杀线虫成分组成的组;
(b)组:杀真菌成分;
(c)组:植物生长调节成分;和
(d)组:降低植物毒性的成分。
11.一种用于防治有害节肢动物的非治疗目的的方法,所述方法包括将有效量的根据权利要求1至9中任一项所述的化合物或根据权利要求10所述的组合物施用至有害节肢动物或有害节肢动物生存的栖息地。
12.一种用于防治有害节肢动物的方法,所述方法包括将有效量的根据权利要求1至9中任一项所述的化合物或根据权利要求10所述的组合物施用至植物或用于生长植物的土壤。
13.一种用于防治有害节肢动物的方法,所述方法包括将有效量的根据权利要求1至9中任一项所述的化合物或根据权利要求10所述的组合物施用至种子或球茎。
14.一种用于防治有害节肢动物的试剂,所述试剂包括根据权利要求1至9中任一项所述的化合物或根据权利要求10所述的组合物,以及惰性载体。
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