JP6924677B2 - ピラジン化合物 - Google Patents
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Description
「<1>
式(1)で表される化合物又は、その塩。
R1は、
水素原子
C1〜C5のアルキル基
(ここで、C1〜C5アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
C2〜C5のアルケニル基
(ここで、C2〜C5アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
C2〜C5のアルキニル基
(ここで、C2〜C5アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
を表し、
Aは、
酸素原子、NR3(C=O)基、
を表し、
R3は、
水素原子、
C1〜C3のアルキル基
(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
C2〜C3のアルケニル基
(ここで、C2〜C3アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
C2〜C3のアルキニル基
(ここで、C2〜C3アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
を表し、
R2a、R2b、R2c、R2d、R2eは独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
C1のアルキル基
(ここで、C1アルキル基は同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
を表し、
Hetは、
(a)〜(i)
(ここで、Hetは一以上のB−R4により置換されていてもよい)、
を表し、
Bは、
直接結合、
酸素原子、
硫黄原子、
スルフィニル基、
スルホニル基、
アミノ基(NR5)、
NR5C=O基
C=ONR5基
を表し、
R5は、
水素原子、
C1〜C3のアルキル基
(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
C2〜C3のアルケニル基
(ここで、C2〜C3アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
C2〜C3のアルキニル基
(ここで、C2〜C3アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
を表し、
R4は、
水素原子、
C1〜C3のアルキル基
(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
C2〜C3のアルケニル基
(ここで、C2〜C3アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
C2〜C3のアルキニル基
(ここで、C2〜C3アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
を表す。
<2>
R1が、
C1〜C5のアルキル基
(ここで、C1〜C5アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
C2〜C5のアルケニル基
(ここで、C2〜C5アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
C2〜C5のアルキニル基
(ここで、C2〜C5アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
であり、
R2a、R2b、R2c、R2d、R2eが水素原子であり、
R5が、
水素原子、
C1〜C3のアルキル基
(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
であり、
R4が、
C1〜C3のアルキル基
(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
である、
<1>に記載の化合物又はその塩。
<3>
R1が、
C1〜C5のアルキル基
(ここで、C1〜C5アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
であり、
Aが、
酸素原子
であり、
R3が、
水素原子、
C1〜C3のアルキル基
(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
であり、
R2a、R2b、R2c、R2d、R2eが
水素原子
であり、
R5が、
水素原子、
C1アルキル基
(ここで、C1アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
であり、
R4が、
C1〜C3のアルキル基
(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
である、
<1>に記載の化合物又はその塩。
<4>
R1が、
C1〜C5のアルキル基
(ここで、C1〜C5アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
であり、
Aが、
NR3(C=O)基、
であり、
R3が、
水素原子、
C1〜C3のアルキル基
(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
であり、
R2a、R2b、R2c、R2d、R2eが
水素原子
であり、
R5が、
水素原子、
C1アルキル基
(ここで、C1アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
であり、
R4が、
C1〜C3のアルキル基
(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
である、
<1>に記載の化合物又はその塩。
<5>
<1>〜<4>のいずれか一項に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの成分を含む殺虫組成物。
<6>
少なくとも1つの生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む、<5>に記載の殺虫組成物。
<7>
前記の少なくとも1つの生物学的に有効な化合物または薬剤が、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、メトルカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、エチルチオメトン、クロルエトキシホス、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル=O−(メトキシアミンボチオホスホリルサリチラート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトンエチル、パラチオン、パラチオン−メチル、PAP、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホスプロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリミホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、クロルピリホス−エチル、ジスルフォトン、スルプロホス、フルピラゾホス、フェントエート、ホノホス、トリブホス、エンドスルファン、アルファ−エンドスルファン、ガンマ−HCH、ジコホル、クロルデン、ディルドリン、メトキシクロル、アセトプロール、フィプロニル、エチプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、フルフィプロール、ブロフラニリド、アフォキソラネル、フルララネル、サロララネル、フルキサメタミド、アクリナトリン、アレスリン、d−cis−transアレスリン、d−transアレスリン、ビフェントリン、カッパ−ビフェントリン、ビオアレスリンS−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、カッパ−テフルトリン、フタルスリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、メトキサジアゾン、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトラム、テラレトリン、モンフルオロスリン、ヘプタフルトリン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、ジメフルトリン、クロロパラレスリン、イプシロン−メトフルスリン、イプシロン−モンフルオスリン、プロトリフェンブト、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、スルホキサフロル、フルピラジフロン、トリフルメゾピリム、ジクロロメゾチアズ、フルピリミン、スピノサド、スピネトラム、アバメクチン、イベルメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、ヒドロプレン、キノプレン、ジオフェノラン、メトプレン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、フロニカミド、エトキサゾール、ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン、クロルフェナピル、トラロピリル、DNOC、ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラム、チオスルタップ、チオスルタップ−ナトリウム、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ブプロフェジン、シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アミトラズ、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、ピリミノストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピフルブミド、スピロジクロフェン、スピロテトラマト、スピロメシフェン、スピロピディオン、シフルメトフェン、シエノピラフェン、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、テトラニリプロール、シハロジアミド、キノメチオナート、ヘキシチアゾクス、ビフェナゼート、フルフェネリム、ピリフルキナゾン、フロメトキン、フルオピラム、フルアザインドリジン、アミドフルメト、チクロピラゾフロル、チオキサザフェン、ニコチン、クロロピクリン、フッ化スルフリル、クリロチエ、クロフェンテジン、ジフロビダジン、ロテノン、インドキサカルブ、ピペロニルブトキシド、クロルジメホルム、ピリダリル、アザジラクチン、ベンゾキシメート、アフィドピロペン、フルヘキサホン、フルエンスルホン、ベンクロチアズ、カルゾール、殺虫性石鹸、ジメヒポ、ニチアジン、ホウ酸塩、メタアルデヒド、リアノジン、スルフルラミド、アシノナピル、ベンズピリモキサン、3−ブロモ−N−(2,4−ジクロロ−6−(メチルカルバモイル)フェニルイル)−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、2−[3−(エタンスルホニル)ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンゾキサゾール、メタラキシル、メタラキシルM、オキサジキシル、オフラセ、ベナラキシル、ベナラキシル−M、キララキシル、オフラース、フララキシル、シプロフラン、ブプリメート、ジメチリモール、エチリモール、ヒメキサゾール、ヒドロキシイソキサゾール、オキサチアピプロリン、オクチリノン、オキソリニック酸、ベノミル、チオファネートメチル、カーベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、デバカルブ、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ジフルメトリム、ブピリメート、ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンフラム、オキシカルボキシン、カルボキシン、チフルザミド、フルキサピロキサド、フラメトピル、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、イソピラザム、セダキサン、インピルフルキサム、フルインダピル、イソフルシプラム、ピラプロポイン、ボスカリド、アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、ピラオキシストロビン、ピラメトストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナミンストロビン、エノキサストロビン、クモキシストロビン、マンデストロビン、トリクロピリカルブ、ファモキサドン、フェンアミドン、トリクロピリカルブ、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、ビナパクリル、メプチルジノカルブ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、酢酸−フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、水酸化トリフェニルスズ、酢酸トリフェニルスズ、オキシン銅、シルチオファム、アメトクトラジン、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメサニル、シプロジニル、ブラストサイジンS、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、キノキシフェン、プロキナジド、フルジオキソニル、フェンピクロニル、フルオロイミド、プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン、エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ゴセイカユプテ抽出物、トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ブロムコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール、フェンブコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、イマザリル、ビテルタノール、トリフルミゾール、エタコナゾール、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、プロチオコナゾール、シプロコナゾール、テブコナゾール、ヘキサコナゾール、プロクロラズ、シメコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ピペラリン、フェンプロピディン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、フェンピラザミン、フェルバム、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、チラム、マンゼブ、マンネブ、ジネブ、ジラム、ポリカーバメート、プロビネブ、チウラム、ピリブチカルブ、バリダマイシン、ミルジオマイシン、ポリオキシン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、バリフェナレート、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、フェンピコキサミド、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、ジクロベンチアゾクス、チアジニル、イソチアニル、シモキサニル、ホセチル、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、フルチアニル、テブフロキン、ホセチルアルミニウム、トルクロホス−メチル、エクロメゾール、トルプロカルブ、イプフェントリフルコナゾール、メフェントリフルコナゾール、キノフメリン、ピジフルメトフェン、ボルドー混合液、酢酸銅、塩基性硫酸銅、オキシ塩化銅、水酸化第二銅、オキシキノリン銅、銅、硫黄、キャプタン、カプタホール、フォルペット、アニラジン、クロロタロニル、ジクロロフェン、ペンタクロロフェノール及びその塩、ヘキサクロロベンゼン、キントゼン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン酢酸塩、アルベシレート、ジチアノン、キノメチオネート、フルオルイミド、トリルフルアニド、ジクロフルアニド、ジノブトン、ダゾメット、ピラジフルミド、アミノピリフェン、ジピメチトロン、ピカルブトラゾクス、テクナゼン、ニトルタール−イソプロピル、ジシクロメット、アシベンゾラル、プロヘキサジオン−カルシウム、ブロノポール、ジフェニルアミン、フルメトベル、ベントキサジン、ビフェニル、クロロネブ、CNA、ヨードカルブ、プロチオカルブ、Bacillus属、及びそれらにより産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、Bt作物により産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類からなる群から選択される、<6>に記載の殺虫組成物。
<8>
殺寄生虫的に有効な量の<1>に記載の化合物と、少なくとも1つの担体を含む、動物・鳥類を有害寄生性無脊椎生物から保護する組成物。
<9>
有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の<1>に記載の化合物を接触させる、有害無脊椎生物を防除する方法。
<10>
作物の活力を高める方法であって、作物、作物が成長する種子、または作物の胎座に、生物学的に有効な量の<1>に記載の化合物を接触させる、上記方法。
<11>
処理された種子であって、処理前に、種子の約0.0001〜1質量%の量の<1>に記載の化合物を含む、上記種子。
<12>
式(2):
で示される化合物と、
式(3):
で示される化合物とを反応させることにより得ることを含む、製造方法。
<13>
式(4):
で示される化合物と、
式(5):
で示される化合物とを反応させることにより得ることを含む、製造方法。
<14>
式(6):
で示される化合物と、Het‐Hとを反応させることにより得ることを含む、製造方法。」
、に関する。
前記式(1)の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を意味し、「n−」はノルマル、「i−」はイソ、「s−」はセカンダリー、「c−」はシクロ、「t−」はターシャリーを意味し、「Me」はメチル基、「Et」はエチル基、「Pr」はプロピル基、「Bu」はブチル基、「Pen」はペンチル基を意味し、「Ac」はアセチル基を意味する。また「〜」を用いて示された数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
本発明の式(1)で表されるピラジン化合物及びその塩類は、その構造式中に1つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、2種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の式(1)で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に炭素−炭素二重結合に由来する2種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
式(7)で表されるピラジン化合物と式(3)で表される化合物とを金属触媒、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(8)で表されるピラジン化合物を製造することができる。本反応は文献記載の方法(Journal of Organic Chemistry(2002), vol67,Issue26 p. 9392 - 9396)に準じて行うことができる。
式(8)で表されるピラジン化合物と式(9)で表されるアルコール化合物とを塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより式(1a)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(7)で表されるピラジン化合物と式(9)で表されるアルコール化合物とを塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより式(2a)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(2a)で表されるピラジン化合物と式(3)で表される化合物とを金属触媒、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(1a)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(2a)で表されるピラジン化合物とジボランあるいはジボロン、金属触媒、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(5a)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(5a)で表されるピラジン化合物と式(4)で表される化合物とを金属触媒、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(1a)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(10)で表されるピリジン化合物とHet‐H(11)とを、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(12)で表される化合物を製造することができる。本反応は文献記載の方法(JP 2016-20335)に準じて行うことができる。この文献内では、(10)を塩基の存在下で望むアルコールと反応させることで、エーテル化合物を製造しており、アルコールをHet‐Hに変えることで(12)で表される化合物を製造することができる。
式(4)の化合物は、(12)化合物に三ハロゲン化リンを作用させることにより製造できる。
式(4)で表されるピラジン化合物とジボランあるいはジボロン、金属触媒、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(3)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(13)で表されるピリジン化合物と式(2a)で表されるピラジン化合物とを金属触媒、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(6a)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(6a)で表されるピラジン化合物とHet‐H(11)で表される化合物とを塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(1a)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(14)で表されるピラジン化合物と式(15)で表されるアミン又はその塩とを縮合剤、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(2b)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(2b)で表されるピラジン化合物と式(3)で表されるピリジン化合物とを金属触媒、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(1b)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(14)で表されるピラジン化合物と式(16)で表されるアミン又はその塩とを縮合剤、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(2c)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(2c)で表されるピラジン化合物と式(3)で表されるピリジン化合物とを金属触媒、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(1c)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(1c)で表されるピラジン化合物と式(17)で表される化合物とを塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(1b)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
製造方法8
式(2b)で表されるピラジン化合物と式(13)で表されるピリジン化合物とを金属触媒、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(6b)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(6b)で表されるピラジン化合物とHet‐H(11)で表される化合物とを塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(1b)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(2c)で表されるピラジン化合物と式(13)で表されるピラジン化合物とを金属触媒、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(6c)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(6c)で表されるピラジン化合物とHet‐H(11)で表される化合物とを塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(1c)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(1c)で表されるピラジン化合物と式(17)で表される化合物とを塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(1b)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(6c)で表されるピラジン化合物と式(17)で表される化合物とを塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(6b)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(14)で表されるピラジン化合物と式(3)で表されるピリジン化合物とを金属触媒、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(18)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(18)で表されるピラジン化合物と式(17)で表されるアミン又はその塩とを縮合剤、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(1b)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(14)で表されるピラジン化合物と式(13)で表されるピラジン化合物とを金属触媒、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(19)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(19)で表されるピラジン化合物と式(17)で表されるアミン又はその塩とを縮合剤、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(6b)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(2b)で表されるピラジン化合物とジボランあるいはジボロン、金属触媒、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(5b)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(5b)で表されるピラジン化合物と式(4)で表される化合物とを金属触媒、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(1b)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
式(5)で表されるピラジン化合物と式(20)で表される化合物とを金属触媒、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式(6)で表されるピラジン化合物を製造することができる。
酸付加塩とは、具体的には例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、等の無機酸類、ギ酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、安息香酸塩、フタル酸塩、等のカルボン酸塩類、メシル酸塩、トシル酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、等のスルホン酸塩類、等が挙げられる。
ipennis)等のハムシ科(Chrysomelidae);Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等のオサムシ科(Carabidae);ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アオドウガネ(Anomala albopilosa)、マメコガネ(Popillia japonica)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)、クロマルコガネ(Tomarus gibbosus)、Holotrichia属(Holotrichia spp.)、ジューン・ビートル(Phyllophaga crinita)等のPhyllophaga属(Phyllophaga spp.)、Diloboderus abderus等のDiloboderus属(Diloboderus spp.)等のコガネムシ科(Scarabaeidae);ワタミヒゲナガゾウムシ(Araecerus coffeae)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シロスジオサゾウムシ(Rhabdoscelus lineatocollis)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、Southern Corn Billbug(Sphenophorus callosus)、Soybean stalk weevil(Sternechus subsignatus)、Sugarcane weevil(Sphenophorus levis)、サビヒョウタンゾウムシ(Scepticus griseus)、トビイロヒョウタンゾウムシ(Scepticus uniformis)、ブラジルマメゾウムシ(Zabrotes subfasciatus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、Coffee Berry Borer(Hypothenemus hampei)、Aracanthus mourei等のAracanthus属(Aracanthus spp.)、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科(Curculionidae);コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等のゴミムシダマシ科(Tenebrionidae);ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のテントウムシ科(Coccinellidae);ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等のナガシンクイムシ科(Bostrychidae);ヒョウホンムシ科(Ptinidae);ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科(Cerambycidae);オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)、アシブトコメツキ属(Anchastus spp.)、コノデルス属(Conoderus spp.)、クテニセラ属(Ctenicera spp.)、リモニウス属(Limonius spp.)、Aeolus属(Aeolus spp.)等のコメツキムシ科(Elateridae);アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ科(Staphylinidae)}。総翅目害虫(Thysanoptera){例えば、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、モトジロアザミウマ(Echinothrips americanus)等のアザミウマ科(Thripidae);イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等のクダアザミウマ科(Phlaeothripidae)}。双翅目害虫(Diptera){例えば、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ科(Anthomyiidae);シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハネフリバエ科(Ulidiidae);イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ科(Agromyzidae);イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ科(Chloropidae);ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、ナスミバエ(Bactrocera latifrons)、オリーブミバエ(Bactrocera oleae)、クインスランドミバエ(Bactrocera tryoni)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ科(Tephritidae);イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ科(Ephydridae);オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)等のショウジョウバエ科;オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科(Phoridae);オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ科;チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科(Sciaridae);ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ科(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科(Diopsidae);キリウジガガンボ(Tipula aino)、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ科(Tipulidae)}。膜翅目害虫(Hymenoptera){例えば、カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ科(Tenthredinidae);ファイヤーアント(Solenopsis spp.)科、Brown leaf-cutting ant(Atta capiguara)等のアリ科(Formicidae)等}。直翅目害虫(Orthoptera){例えば、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、Brown Locust(Locustana pardalina)、Tree Locust(Anacridium melanorhodon)、Italian Locust(Calliptamus italicus)、Differential grasshopper(Melanoplus differentialis)、Two striped grasshopper(Melanoplus bivittatus)、Migratory grasshopper(Melanoplus sanguinipes)、Red-Legged grasshopper(Melanoplus femurrubrum)、Clearwinged grasshopper(Camnula pellucida)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、タイワンツチイナゴ(Patanga succincta)等のバッタ科(Acrididae);ケラ(Gryllotalpa orientalis)等のケラ科(Gryllotalpidae);ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)等のコオロギ科(Gryllidae);Mormon cricket(Anabrus simplex)等のキリギリス科(Tettigoniidae)}。ゴキブリ目害虫(Blattodea){例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のチャバネゴキブリ科(Blattellidae);クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)等のゴキブリ科(Blattidae);ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhouensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等のシロアリ科(Termitidae)}。ダニ目害虫(Acari){例えば、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミツユビナミハダニ(Tetranychus evansi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属(Oligonychus spp.)等のハダニ科(Tetranychidae);ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、カキサビダニ(Aceria diospyri)、Aceria tosichella、シソサビダニ(Shevtchenkella sp.)等のフシダニ科(Eriophyidae);チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ科(Tarsonemidae);ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ科(Tenuipalpidae);ケナガハダニ科(Tuckerellidae);フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanensis)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ科(Ixodidae);ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ科(Acaridae);コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides pteronyssinus)等のチリダニ科(Pyroglyphidae);ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)等のツメダニ科(Cheyletidae);ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ科(Sarcoptidae);イヌニキビダニ(Demodex canis)等のニキビダニ科(Demodicidae);ズツキダニ科(Listrophoridae);イエササラダニ科(Haplochthoniidae);イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)等のオオサシダニ科(Macronyssidae);ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ科(Dermanyssidae);アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ科(Trombiculidae)等}。植物寄生性線虫{例えば、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴセンチュウ(Aphelenchoides fragariae)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の葉線虫目(Aphelenchida)線虫、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、リンゴネコブセンチュウ(Meloidogyne mali)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ノコギリネグサレセンチュウ(Pratylenchus drenatus)、チャネグサレセンチュウ(Pratylenchus loosi)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Pratylenchus vulnus)、カンキツネモグリセンチュウ(Radopholus citrophilus)、バナナネモグ
リセンチュウ(Radopholus similis)等のハリセンチュウ目(Tylenchida)}。
カ(Culicoides kibunensis)、セマダラヌカカ(Culicoides homotomus)、ウシヌカカ(Culicoides oxystoma)、ニッポンヌカカ(Culicoides nipponensis)、ホシヌカカ(Culicoides punctatus)、ミヤマヌカカ(Culicoides maculatus)、マツザワヌカカ(Culicoides matsuzawai)を含むヌカカ科(Ceratopogonidae)のヌカカ。}。短角亜目{例えば、 (a)例えばアブ属種(Tabanus spp.)のタバヌス・ブロミウス(Tabanus bromius)、タバヌス・スポドプテルス(Tabanus spodopterus)、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・スデチカス(Tabanus sudeticus)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、アカウシアブ(Tabanus chrysurus)、シロフアブ(Tabanus trigeminus)、キスジアブ(Tabanus fulvimedioides)、イヨシロオビアブ(Tabanus iyoensis)、メクラアブ属種(Chrysops spp.)のクリソプス・カエキュチエンス(Chrysops caecutiens)、クリソプス・レリクタス(Chrysops relictus)、キンメアブ(Chrysops suavis)、クロキンメアブ(Chrysops japonicus)を含むアブ科(Tabanidae)のアブ;イエバエ属種(Muscina spp.)のイエバエ(Musca domestica)、クロイエバエ(Musca bezzii)、ノイエバエ(Musca hervei)、ウスイロイエバエ(Musca conducens)、オオイエバエ(Musca stabulans)、サシバエ属種(Stomoxys spp.)のサシバエ(Stomoxys calcitrans)、ノサシバエ属種(Haematobia spp.)のノサシバエ(Haematobia irritans)、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア(Haematobia irritans exigua)、ヘマトビア・スティミュランス(Haematobia stimulans)、ヒメイエバエ属種(Fannia spp.)のヒメイエバエ(Fannia canisularis)を含むイエバエ科(Muscidae)のハエ;シェシェバエ属種(Glossina spp.)を含むツエツエバエ科(Glossinidae)のハエ;メロファガス属種(Melophagus spp.)のシラミバエ(Melophagus ovinus)を含むシラミバエ科(Hippoboscidae)のハエ;クロバエ属種(Calliphora)の、オオクロバエ(Calliphora lata);、キンバエ属種(Lucilia spp.)のヒツジキンバエ(Lucilia (Phaenicia) cuprina)ヒロズキンバエ(Lucilia (Phaenicia) sericata)、ミドリキンバエ(Lucilia illustris)、オビキンバエ属(Chrysomyia. spp.)のラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・クロロピガ(Chrysomya chloropyga)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)を含むクロバエ科(Calliphoridae)のハエ;カワモグリバエ亜科(Cuterebrinae)のウサギヒフバエ属種(Cuterebra spp.)、ウシバエ亜科(Hypodermatinae)のさらにはウシバエ属種(Hypoderma spp.)のウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ウマバエ亜科(Gasterophilinae)のさらにはウマバエ属種(Gasterophilus spp.)のウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、アトアカウマバエ(Gasterophilus haemorroidalis)、ガステロフィラス・イネルミス(Gasterophilus inermis)、ムネアカウマバエ(Gasterophilus nasalis)、ガステロフィラス・ニグリコルニス(Gasterophilus nigricornis)、アカウマバエ(Gasterophilus pecorum)、ヒツジバエ亜科(Oestrinae)のさらにはヒツジバエ属種(Oestrus spp.)のヒツジバエ(Oestrus ovis)を含むヒツジバエ科(Oestridae)のハエ)。
前記液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、n−ヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、n−ヘキサン、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ダイズ油、綿実油等の植物油類、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
また、前記ガス状担体としてはLPG、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル等があげられる。
前記界面活性剤および前記分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル(アリール)スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル(アリール)エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、ポリカルボン酸塩、POEポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩およびリン酸塩、POE・POPブロックポリマー等が挙げられる。
さらに、前記製剤用補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコール、キサンタンガム、α化デンプン、アラビアガム、ポリビニルピロリドン、エチレン−アクリル酸共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリエチレングリコール、流動パラフィン、ステアリン酸カルシウム、及び消泡剤、防腐剤等が挙げられる。
上記の各種担体、界面活性剤、分散剤、および製剤用補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。
防除用殺ダニ剤は、公知の獣医学的な手法で施用することができる。その方法として、例えば、全身的抑制を目的とする場合には、錠剤、カプセル、浸漬液、飼料混入、坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)などにより動物に投与する方法などが挙げられ、非全身的抑制を目的とする場合は、油性または水性液剤を噴霧、注ぎかけ(pour-on)、滴下(spot-on)などにより投与する方法、樹脂に殺ダニ剤を練り込み、該混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着する方法などが挙げられる。
アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)、エチルチオメトン(ethylthiometon)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、カズサホス(cadusafos)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン−S−メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(etoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamifos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos) 、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピル=O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート[isopropyl O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate]、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトンエチル(dioxydemeton ethyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl) 、PAP、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos) 、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリミホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、クロルピリホス-エチル(chlorpyrifos-ethyl)、ジスルフォトン(disulfoton)、スルプロホス(sulprofos)、フルピラゾホス(flupyrazophos)、フェントエート(phenthoate)、ホノホス(fonofos)、トリブホス(tribufos)のような有機リン酸エステル系化合物、
エンドスルファン(endosulfan) 、アルファ-エンドスルファン(alpha-endosulfan)、ガンマ-HCH(gamma-HCH) 、ジコホル(dicofol) 、クロルデン(chlordane)、ディルドリン(dieldrin)、メトキシクロル(methoxyclor)のような有機塩素系化合物、
アセトプロール(acetoprole)、フィプロニル(fipronil)、エチプロール(ethiprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、フルフィプロール(flufiprole)のようなフェニルピラゾール系化合物、
ブロフラニリド(broflanilide)のようなメタジアミド系化合物、
アフォキソラネル(afoxolaner)、フルララネル(fluralaner)、サロラネル(sarolaner)、フルキサメタミド(fluxametamide)のようなイソキサゾリン系化合物、
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、d-cis-transアレスリン、d-transアレスリン(d-cis-trans allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、ビオアレスリンS-シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(ramda-cyhalothrin)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrin)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、カッパ-テフルトリン(kappa-tefluthrin)、フタルスリン(phthalthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトラム(pyrethrum)、テラレトリン(terallethrin)、モンフルオロスリン(momfluorothrin)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、プロトリフェンブト(protrifenbut)のようなピレスロイド系化合物、
アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(chlothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)のようなネオニコチノイド化合物、
スルホキサフロル(sulfoxaflor)のようなスルホキサミン系化合物、
フルピラジフロン(flupyradifurone)のようなブテノライド系化合物、
トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)のようなメソイオン系化合物、
フルピリミン(flupyrimin)のような2−アミノピリジン系化合物
スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)のようなスピノシン系化合物、
アバメクチン(abamectin)、イベルメクチン(ivermectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)のようなマクロライド系化合物、
ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(quinoprene)、ジオフェノラン(Diofenolan)、メトプレン(methoprene)のような幼若ホルモン様化合物、
ピリプロキシフェン(pyriproxyfene)のような4-フェノキシフェノキシ系化合物、
ピメトロジン(pymetrozine)のようなピリジンアゾメチン系化合物、
フロニカミド(flonicamid)のようなピリジンカルボキサミド系化合物、
エトキサゾール(ethoxazole)のようなオキサゾール系化合物、
B.t. subsp. israelensis、B.t. subsp.aizawai、B.t. subsp. kurstaki、B.t. subsp. tenebrionisのようなBacillus thuringiensisおよびBacillus sphaericus剤及びそれらが産生する殺虫性タンパク、
上記に該当するBt作物が産生する殺虫性タンパク、
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)のようなチオウレア系化合物、
アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)のような有機金属系化合物、
プロパルギット(propargite)のような亜硫酸エステル系・ジフェニルエーテル系化合物、
テトラジホン(tetradifon)のようなジフェニルスルホン系化合物、
クロルフェナピル(chlorfenapyr) 、トラロピリル(tralopyril)のようなピロール系化合物、DNOCのようなジニトロ系化合物、
ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップ-ナトリウム(thiosultap sodium)のようなネライストキシン類縁体、
ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron) 、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)のようなベンゾイルウレア系化合物、
ブプロフェジン(buprofezin)のようなチアジアジン系化合物、
シロマジン(cyromazine)のようなトリアゾール系化合物、
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)のようなジアシルヒドラジン系化合物、
アミトラズ(amitraz)のようなアミジン系化合物、
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)のようなアミジノヒドラゾン系化合物、
アセキノシル(acequinocyl)のようなナフトキノン系化合物、
フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、フルフェノキシストロビン(Flufenoxystrobin)のようなストロビルリン系化合物、
フェナザキン(fenazaquin)のようなキナゾリン系化合物、
フェンピロキシメート(fenpyroxymate)のようなフェノキシピラゾール系化合物、
ピリミジフェン(pyrimidifen)のようなフェノキシエチルアミン系化合物、
ピリダベン(pyridaben)のようなピリダジノン系化合物、
テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ピフルブミド(pyflubumide)のようなピラゾールカルボキサミド系化合物、
メタフルミゾン(metaflumizone)のようなヒドラジンカルボキサミド系化合物、
スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetaramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロピディオン(spiropidion)のようなテトロン酸およびテトラミン酸系化合物、
シフルメトフェン(cyflumetofen)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)のようなベータ-ケトニトリル系化合物、
フルベンジアミド(flubendiamide)のようなフタル酸アミド系化合物、
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、シハロジアミド(cyhalodiamide)のようなアントラニル酸アミド系化合物、
キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、
ヘキシチアゾクス(hexythiazox)のようなチアゾリジノン系化合物、
ビフェナゼート(bifenazate)のようなヒドラジン系化合物、
フルフェネリム(flufenerim)のようなピリジナミン系化合物、
ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)のようなアミノキナゾリン系化合物、
フロメトキン(flometoquin)のような6-フェノキシキノリン系化合物、
フルオピラム(fluopyram)のようなピリジニルエチルベンズアミド系化合物、
フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、アミドフルメト(amidoflumet)のようなスルホンアミド系化合物
チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)のようなピリジルピラゾール系化合物
チオキサザフェン(tioxazafen)のようなオキサジアゾール系化合物
であり得る。
また、その他の殺虫剤として、ニコチン(nicotine)、クロロピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、クリロチエ(crylotie)、クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ロテノン(rotenone)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、クロルジメホルム(chlordimeform)、ピリダリル(pyridalyl)、アザジラクチン(azadirachtin)、ベンゾキシメート(benzoxymate)、アフィドピロペン(afidopyropen)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルエンスルホン(fluensulfone)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、カルゾール(carzole)、殺虫性石鹸、ジメヒポ(dimehypo)、ニチアジン(nithiazine)、ホウ酸塩(borate salt)、メタアルデヒド(metaaldehyde)、リアノジン(ryanodine)、スルフルラミド(sulfluramid)、アシノナピル(acynonapyr)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、3-ブロモ-N-(2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニルイル)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、2-[3-(エタンスルホニル)ピリジン-2-イル]-5-(トリフルオロメタンスルホニル)ベンゾキサゾールのような化合物が挙げられる。更に、本発明による有害生物防除剤は、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類などのような微生物農薬とも、混用または併用することもできる。
ブプリメート(bupyrimate)、ジメチリモール(dimethilimol)、エチリモール(ethilimol)のようなヒドロキシピリミジン系化合物、
ヒメキサゾール(hymexazole)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物、
オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)のようなピペリジニルチアゾールイソオキサゾリン系化合物、
オクチリノン(octhilinone)のようなイソチアゾロン系化合物、
オキソリニック酸(oxolinic acid)のようなカルボン酸系化合物、
ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カーベンダジム(carbendazole)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、デバカルブ(debacarb)のようなベンズイミダゾール・チオファネート系化合物、
ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなN-フェニルカーバメート系化合物、
ゾキサミド(zoxamide)のようなトルアミド系化合物、
エタボキサム(ethaboxam)のようなエチルアミノチアゾールカルボキサミド系化合物、
ペンシクロン(pencycuron)のようなフェニルウレア系化合物、
フルオピコリド(fluopicolide)のようなピリジニルメチルベンズアミド系化合物、
ジフルメトリム(diflumetorim)、ブピリメート(bupirimate)、のようなピリミジンアミン系化合物、
ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)のようなベンズアニリド系化合物、
イソフェタミド(isofetamid)のようなフェニルオキソエチルチオフェンアミド系化合物、
フルオピラム(fluopyram)のようなピリジニルエチルベンズアミド系化合物、
フェンフラム(fenfuram)のようなフランカルボキサミド系化合物、
オキシカルボキシン(oxycarboxin)、カルボキシン(carboxin)のようなオキサチインカルボキサミド系化合物、
チフルザミド(thifluzamide)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物、
フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン(bixafen)、イソピラザム(isopyrazam)、セダキサン(sedaxane)、インピルフルキサム(inpyrfluxam) 、フルインダピル(fluindapyr)、イソフルシプラム(isoflucypram)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)のようなピラゾール-4-カルボキサミド系化合物、
ボスカリド(boscalid)のようなピリジンカルボキサミド系化合物、
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、コウメトキシストロビン(coumetoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、マンデストロビン(mandestrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)のようなストロビルリン系化合物、
ファモキサドン(famoxadon)のようなオキサゾリジンジオン系化合物、
フェンアミドン(fenamidone)のようなイミダゾリノン系化合物、
トリクロピリカルブ(triclopyricarab)、ピリベンカルブ(pyribencarb)のようなベンジルカーバメート系化合物、
シアゾファミド(cyazofamid)のようなシアノイミダゾール系化合物、
アミスルブロム(amisulbrom)のようなスルファモイルトリアゾール系化合物、
ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカルブ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap)のようなジニトロフェニルクロトン系化合物、
フルアジナム(fluazinam)のような2,6-ジニトロアニリン系化合物、
フェリムゾン(ferimzone)のようなピリミジノンヒドラゾン系化合物、
酢酸-フェンチン(fentin-acetate)、塩化フェンチン(fentin chloride)、水酸化フェンチン(fentin hydroxide)、水酸化トリフェニルスズ(fenthin hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthin acetate)、オキシン銅(oxine copper)のような有機・無機金属系化合物、
シルチオファム(silthiofam)のようなチオフェンカルボキサミド系化合物、
アメトクトラジン(ametoctradin)のようなトリアゾロピリミジンアミン系化合物、
メパニピリム(mepanipyrim)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物、ブラストサイジンS(blasticidin-S)のようなエノピラヌロン酸抗生物質、
カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycin hydrochloride hydrate )のようなヘキソピラノシル抗生物質、
ストレプトマイシン(streptomycin)のようなグルコピラノシル抗生物質、
オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)のようなテトラサイクリン抗生物質、キノキシフェン(quinoxyfen)のようなアリルオキシキノリン系化合物、
プロキナジド(proquinazid)のようなキナゾリン系化合物、
フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物、
フルオロイミド(fluoroimid)、プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物、
エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)のようなホスホロチオレート系化合物、
イソプロチオラン(isoprothiolane)のようなジチオラン系化合物、
プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)のようなプロピルカーバメート系化合物、
Bacillus subtilis(QST713、FZB24、MBI600、D747株)のようなBacillus属および産生された殺菌性タンパク類、および、
上記Bt作物により産生された殺菌性タンパク類、
ゴセイカユプテの抽出物のようなテルペン炭化水素類とテルペンアルコール類、
トリホリン(triforine)のようなピペラジン系化合物、
ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)のようなピリジン系化合物、
フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル (nuarimol)のようなピリミジン系化合物、
アザコナゾール(azaconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、イマザリル(imazalil)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エタコナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)のようなアゾール系化合物、
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、酢酸ドデモルフ(dodemorph acetate)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、ピリモルフ(pyrimorph)のようなモルフォリン系化合物、
ピペラリン(piperalin)、フェンプロピディン(fenpropidin)のようなピペリジン系化合物、
スピロキサミン(spiroxamine)のようなスピロケタールアミン系化合物、
フェンヘキサミド(fenhexamid)のようなヒドロキシアニリド系化合物、
フェンピラザミン(fenpyrazamine)のようなアミノピラゾリノン系化合物、
フェルバム(ferbam)、メタム(metam)、メタスルホカルブ(metasulphocarb)、メチラム(metiram)、チラム(thiram)、マンゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)、チウラム(thiuram)、ピリブチカルブ(pyributicarb)のようなチオカーバメート・ジチオカーバメート系化合物、
バリダマイシン(validamycin)のようなグルコピラノシル抗生物質、
ミルジオマイシン(mildiomycin)、ポリオキシン(polyoxin)のようなヌクレオシド系抗生物質、
ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、バリフェナレート(valifenalate)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)のようなバリンアミドカーバメート系化合物、
マンジプロパミド(mandipropamid)のようなマンデル酸アミド系化合物、
フェンピコキサミド(fenpicoxamid)のようなピコリナミド系化合物、
フサライド(fthalide)のようなイソベンゾフラノン系化合物、
ピロキロン(pyroquilone)のようなピロロキノリノン系化合物、
トリシクラゾール(tricyclazole)のようなトリアゾロベンゾチアゾール系化合物、
カルプロパミド(carpropamid)のようなシクロプロパンカルボキサミド系化合物、
ジクロシメット(diclocymet)のようなカルボキサミド系化合物、
フェノキサニル(fenoxanil)のようなプロピオンアミド系化合物、
アシベンゾラルS-メチル(acibenzolar-S-methyl)のようなベンゾチアジアゾール系化合物、
プロベナゾール(probenazole)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)のようなベンゾイソチアゾール系化合物、
チアジニル(tiadinil)のようなチアジアゾールカルボキサミド系化合物、
イソチアニル(isotianil)のようなイソチアゾールカルボキサミド系化合物、
シモキサニル(cymoxanil)のようなシアノアセトアミド=オキシム系化合物、
ホセチル(fosetyl)のようなエチルホスホネート系化合物、
テクロフタラム(techlophthalam)のようなフタラミン酸系化合物、
トリアゾキシド(triazoxide)のようなベンゾトリアジン系化合物、
フルスルファミド(flusulfamide)のようなベンゼンスルホン酸系化合物、
ジクロメジン(diclomezine)のようなピリダジノン系化合物、
シフルフェナミド(cyflufenamide)のようなフェニルアセトアミド系化合物、
メトラフェノン(metrafenopne)のようなベンゾフェノン系化合物、
ピリオフェノン(pyriofenone)のようなベンゾイルピリジン系化合物、
フルチアニル(flutianil)のようなシアノメチレンチアゾリジン系化合物、
テブフロキン(tebufloquin)のような4-キノリル酢酸系化合物、
ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物、
エクロメゾール(echlomezole)のような1,2,4-チアジアゾール系化合物、
トルプロカルブ(tolprocarb)のようなトリフルオロエチルカーバメート系化合物、
ボルドー(Bordeaux)混合液、酢酸銅(copper acetate)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、オキシ塩化銅(oxy copper chloride)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)のような銅系化合物、
銅、硫黄のような無機化合物、
キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)のようなN−ハロゲノチオアルキル系化合物、
アニラジン(anilazine)、クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)及びその塩、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物、
イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate salt)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)、グアニジン(guanidine)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine free base)、グアザチン(guazatine)、グアザチン酢酸塩(guazatine acetate salt)、アルベシレート(albesilate)のようなグアニジン系化合物、
ジチアノン(dithianon)のようなアントラキノン系化合物、
キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、
フルオルイミド(fluoroimide)のようなマレイミド系化合物、
トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物、
ジノブトン(dinobuton)のようなジニトロフェノール系化合物、
ダゾメット(dazomet)のような環状ジチオカーバメート系化合物
ピラジフルミド(pyraziflumid)のようなアニリド系化合物
アミノピリフェン(aminopyrifen)のようなニコチン酸エステル系化合物
があり得る。
また、その他の殺菌剤として、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、テクナゼン(tecnazen)、ニトルタール-イソプロピル(nitrthal-isopropyl)、ジシクロメット(dicyclomet)、アシベンゾラル(acibenzolar)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)、ブロノポール(bronopol)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、フルメトベル(flumetover)、ベントキサジン(bethoxazin)、ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、CNA、ヨードカルブ(iodcarb)、プロチオカルブ(prothiocarb)などが挙げられる。
本発明の式(1)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩はまた、生物学的に有効な量で作物、作物が成長する種子、または作物の胎座に処理又は接触されることにより、作物の活力を高める。
処理又は接触の対象が種子である場合、本発明の式(1)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の量は限定されないが、処理後の種子全体の約0.0001〜約1質量%の量で本発明の式(1)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩が含まれることは好ましい。
本発明によりさらに、本発明の式(1)で表される化合物またはその酸付加塩の、動物・鳥類を有害寄生性無脊椎生物から保護する組成物の有効成分としての使用が提供される。該組成物は、本発明の式(1)で表される化合物またはその酸付加塩を、殺寄生虫的に有効でありかつ対象である動物・鳥類に害を与えない量で、含む。前記使用において本発明の式(1)で表される化合物またはその酸付加塩は、有害無脊椎生物またはその生育環境に生物学的に有効な量で接触され、有害無脊椎生物を防除する。
基を表し、c−Prはシクロプロピル基を表す。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。NMRデータの「s」はシングレット(一重線)、「d」はダブレット(二重線)、「t」はトリプレット(三重線)、「q」はカルテット(四重線)、「m」はマルチプレット(多重線)を示す。
2、5−ジブロモピラジン(5.00g、21.02mmol)をジメチルホルムアミド(75mL)に溶解し、室温で2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−オール(3.78g、25.19mmol)を加えた。その後、0℃で水素化ナトリウム(1.09g、24.98mmol)を加え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出し、飽和食塩水で3回洗浄した。抽出した酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、酢酸エチルをエバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、2−ブロモ−5−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラジン(6.09g、94.4%、薄黄色油状)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ8.22(1H, d, J=2.9Hz), 8.16(1H, d, J=2.9Hz), 4.82(2H, ddd, J=14.9Hz, 12.0Hz, 3.0Hz)
3−フルオロピリジン(25.00g、257.49mmol)を酢酸(150mL)に溶解し、室温で30%過酸化水素水50mLを加えた。その後、100℃で4時間撹拌した。その後、0℃で水酸化ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで12回抽出した。抽出した塩化メチレン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、塩化メチレンをエバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物3−フルオロピリジン−1−オキシド(27.24g、93.5%、白色固体)は精製することなく次の反応に用いた。
1H NMR(CDCl3) δ8.20-8.12(1H, m), 8.07(1H, d, J=6.3Hz), 7.33-7.20(1H, m), 7.08(1H, ddd, J=6.3Hz, 1.8Hz, 1.8Hz)
合成実施例1−2で調整された3−フルオロ−4−ニトロピリジン1−オキシド(6.00g、53.06mmol)に、0℃で濃硫酸(10mL)を加えた後、0℃で発煙硝酸(7mL)と濃硫酸(10mL)の混合溶液を加えた。その後、95℃で6時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液をゆっくりと氷水中にあけ、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。酢酸エチルで3回抽出し、酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、酢酸エチルをエバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、3−フルオロ−4−ニトロピリジン1−オキシド(3.19g、38.0%、薄黄色固体)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ8.24(1H, d, J=6.9Hz), 8.12-8.01(2H, m)
合成実施例1−3で調整された3−フルオロ−4−ニトロピリジン1−オキシド(1.00g、6.30mmol)をジメチルスルホキシド(10mL)に溶解し、室温でピラゾール(550mg、8.09mmol)、水素化ナトリウム(300mg、8.09mmol)を加え、室温で1時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。抽出した酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、酢酸エチルをエバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、−ニトロ−3−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン1−オキシド(580mg、44.6%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ8.46(1H, d, J=1.8Hz), 8.19(1H, dd, J=7.2Hz, 1.8Hz), 7.88(1H, d, J=7.2Hz), 7.81(1H, d, J=1.5Hz), 7.72(1H, d, J=2.7Hz), 6.58(1H, dd, J=2.7Hz, 1.8Hz)
合成実施例1−4で調整された4−ニトロ−3−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン1−オキシド(650mg、3.15mmol)を酢酸エチル(7mL)に溶解し、室温で三臭化りん(3.07mL)を加えた後、77℃で10時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液をゆっくりと氷水中にあけ、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、酢酸エチルをエバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、4−ブロモ−3−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン(514mg、72.8%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ8.73(1H, s), 8.43(1H, d, J=5.4Hz), 7.86(1H, d, J=2.4Hz), 7.81(1H, d, J=1.8Hz), 7.67(1H, d, J=5.4Hz), 6.53(1H, t, J=2.4Hz)
合成実施例1−5で調整された4−ブロモ−3−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン(514.0mg、2.29mmol)をジオキサン(19mL)に溶解し、窒素雰囲気化、室温でビス(ピナコラト)ジボラン(462.0mg、1.82mmol)、酢酸カリウム(407mg、4.15mmol)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(133.0mg、0.182mmol)を順次加え、100℃に昇温し8時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル及び水で薄め濾過助剤で濾過し固形物を取り除き、ろ液をエバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物を精製することなく、次の反応に用いた。
合成実施例1−6で調整された3−(1H−ピラゾール−1−イル)−4−(4,4,5,5,−テトラメチル−1、3、2−ジオキサボロラン−2−イル)ピリジン(844mg、2.75mmol)をジオキサン(40mL)に溶解し、窒素雰囲気化、室温で合成実施例1−1で調整された2−ブロモ−5−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラジン(8444.0mg、2.75mmol)、2M炭酸ナトリウム水溶液(2.45mL)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(321.0mg、0.46mmol)を順次加え、100℃に昇温し11時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル及び水で薄め濾過助剤を用いて濾過し固形物を取り除き、ろ液をエバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、2−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−4−イル)−5−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピラジン(本発明化合物1)(70.0mg、8.2%、薄黄色油状)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ8.80(2H, s), 8.39(1H, d, J=1.2Hz), 7.81(1H, d, J=5.1Hz), 7.73(1H, d, J=1.8Hz), 7.51(1H, d, J=2.1Hz), 7.47(1H, d, J=1.2Hz), 6.47(1H, t, J=2.1Hz), 4.82(2H, td, J=12.6Hz, 0.9Hz)
5−クロロピラジン−2−カルボン酸(2.00g、12.62mmol)を塩化メチレン(30mL)に溶解し、室温でジイソプロピルエチルアミン(6.79g、39.74mmol)、2,2,2-トリフルオロエチルアミン(1.31g、13.24mmol)、O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート(5.04g、13.24mmol)を加え、室温で終夜撹拌した。飽和炭酸ナトリウム水を加え、酢酸エチルで2回抽出し、飽和食塩水で1回洗浄した。抽出した酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、酢酸エチルをエバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、5−クロロ−N−(2、2、2−トリフルオロエチル)ピラジン−2−カルボキシアミド(2.97g、98.9%、薄黄色油状)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ9.20(1H, d, J=1.2Hz), 8.56(1H, d, J=1.2Hz), 7.94(1H, bs), 4.14(2H, dtd, J=9.0Hz, 9.0Hz, 6.9Hz)
合成実施例2−1で調整された5−クロロ−N−(2、2、2−トリフルオロエチル)ピラジン−2−カルボキシアミド(2.98g、12.44mmol)をアセトニトリル(30mL)に溶解し、窒素雰囲気下、室温で3−フルオロピリジン−4−ボロン酸(2.98g、21.15mmol)を加えた。その後、酢酸カリウム(3.66g、37.3mmol)を水(3mL)に溶解させた水溶液を加えた後、[4-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル]ジ-tert-ブチルホスフィンジクロロパラジウム(II)(0.88g、1.24mmol)を加え、80℃で9時間加熱撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出し、抽出した酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、酢酸エチルをエバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、5−(3−フルオロピリジン−4−イル)−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)ピラジン−2−カルボキシアミド(1.66g、44.5%、黄色固体)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ9.54(1H, d, J=1.5Hz), 8.69(1H, d, J=2.7Hz), 8.64(1H, dd, J=5.1Hz, 0.9Hz), 8.14(1H, s), 8.10(2H, dd, J=6.6Hz, 5.1Hz), 4.17(2H, dtd, J=17.7Hz, 9.0Hz, 6.6Hz)
合成実施例2−2で調整された5−(3−フルオロピリジン−4−イル)−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)ピラジン−2−カルボキシアミド(400mg、1.33mmol)をジメチルスルホキシド(10mL)に溶解し、室温で水素化ナトリウム(116.3mg、2.66mmol)を加え、40分撹拌した。その後、室温でピラゾール(185.1mg、2.66mmol)を加え、100℃で4時間加熱撹拌した。水を加え、酢酸エチルで2回抽出し、飽和食塩水で3回洗浄した。抽出した酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、酢酸エチルをエバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、5−(3−(1−H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−4−イル)−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)ピラジン−2−カルボキシアミド(本発明化合物4)(276mg、59.5%、薄黄色固体)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ9.44(1H, d, J=1.5Hz), 8.87(1H, s), 8.85(1H, d, J=5.1Hz), 7.99(1H, t, J=6.0Hz), 7.89(1H, d, J=1.5Hz), 7.85(1H, dd, J=5.1Hz, 0.3Hz), 7.70(1H, d, J=1.5Hz), 7.59(1H, dd, J=2.7Hz, 0.3Hz), 6.50(1H, t, J=2.1Hz), 4.13(2H, dtd, J=9.0Hz, 9.0Hz, 6.9Hz)
合成実施例2−3で調整された5−(3−(1−H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−4−イル)−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)ピラジン−2−カルボキシアミド(200.0mg、0.57mmol)をテトラヒドロフラン(10mL)に溶解し、窒素雰囲気下0℃で水素化ナトリウム(68.9mg、2.87mmol)を加えた後、ヨウ化メチル(178.8mg、2.87mmol)を加え、室温で終夜撹拌した。水を加え、酢酸エチルで2回抽出し、飽和食塩水で3回洗浄した。抽出した酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、酢酸エチルをエバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、5−(3−(1−H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−4−イル)−N−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)ピラジン−2−カルボキシアミド(本発明化合物5)(6.09g、94.4%、薄黄色油状)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ9.12(0.5H, d, J=1.2Hz), 9.05(0.5Hz, d, J=1.2Hz), 8.90-8.86(1H, m), 8.84(1H, d, J=4.8Hz), 7.93-7.88(0.5H, m), 7.86-7.83(0.5H, m), 7.83(1H, d, J=5.1Hz), 7.71-7.64(1H, m), 7.58(0.5H, d, J=2.4Hz), 7.52(0.5H, d, J=2.1Hz), 6.50-6.42(1H, m), 4.50(1H, q, J=8.7Hz), 4.23(1H, q, J=8.7Hz), 3.27(3H, s)
また、本発明に係る式(1)で表される化合物を有効成分として含有する農薬製剤例を以下に挙げる。
製剤例1〔水和剤〕
化合物 30重量%
クレー 30重量%
ケイソウ土 35重量%
サンエキスP252 4重量%
(リグニンスルホン酸カルシウム:日本製紙(株)の商品名)
ソルポール8070 1重量%
(ラウリル硫酸ナトリウム:東邦化学工業(株)の商品名)
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
化合物 2重量%
クレー 90重量%
タルク 7重量%
ステアリン酸カルシウム 1重量%
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
化合物 20重量%
N,N−ジメチルホルムアミド 20重量%
T−SOL 150 50重量%
(芳香族系溶剤:JXTGエネルギー株式会社の製品名)
ニューカルゲンCL−H 10重量%
(POEアルキルフェニルエーテル:竹本油脂(株)の製品名)上記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
化合物 5重量%
キシレン 42.5重量%
DMSO 42.5重量%
ニューカルゲン2003 10重量%
(POEアリルフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物とアルキルベンゼンスルホン酸金属塩の混合物:竹本油脂(株)の製品名)
上記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
化合物 5重量%
ベントナイト 40重量%
タルク 10重量%
クレー 43重量%
サンエキスP252 2重量%
(リグニンスルホン酸カルシウム:日本製紙(株)の商品名)
上記成分を均一に粉砕・混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
化合物 25重量%
ソルポール7556 5重量%
(POEスチリルフェニルエーテル硫酸塩:東邦化学工業(株)の製品名)
プロピレングリコール 6重量%
ベントナイト 1重量%
キサンタンガム1%水溶液 3重量%
水 60重量%
キサンタンガム1%水溶液および適当量の水を除いた上記処方の全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、得られた粉砕物にキサンタンガム1% 水溶液および残りの水を加え、100重量%のフロアブル剤を得た。
化合物 5重量%
ベントナイト 40重量%
タルク 10重量%
クレー 43重量%
サンエキスP252 2重量%
(リグニンスルホン酸カルシウム:日本製紙(株)の商品名)
上記成分を均一に粉砕・混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
以下の試験が、本発明の化合物の特定の有害生物に対する防除効力を実証する。「防除効力」は、摂食を著しく低減させる有害無脊椎生物の発育の阻害(死亡率を含む)を表す。化合物によって達成される有害生物の防除保護は、しかしながら、これらの種に限定されない。化合物番号は表5〜表6の化合物を指す。
キュウリ葉を直径3.5cmに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。ここにワタアブラムシ成虫2頭を放虫し、24時間産仔させた後、成虫を除去した。このキュウリ葉に200ppmになるように希釈した供試化合物の希釈液2mLを、散布塔を用いて散布した。風乾後、脱脂綿とともにプラスチックカップに入れ、蓋をして25℃の定温室にて飼育した。処理5日後に生死を観察し、死虫率(%)を算出した。
その結果、本発明化合物1、2、3、4、5、8、9、10、11、12、13は80%以上の死虫率を示した。
キュウリ苗1本(子葉期)を、3.1ppmに希釈した薬液10mLを入れたバイアルビンに根部が浸るようウレタンにて固定した。浸漬1日後にワタアブラムシ1令幼虫5頭を放虫した。放虫5〜7日後に虫の生死、異常を調査した。
その結果、本発明化合物1、4、5、8、10、12は80%以上の死虫率を示した。
ポット植えのキュウリにタバココナジラミ成虫を放虫し6時間産卵させる。その後成虫を取り除き、十分な光がある条件で保持する。孵化した幼虫が定着した後、幼虫を含むように葉を4cm角の正方形に切り取り、水で湿らせた脱脂綿の上に葉裏を上にして置く。このキュウリ葉に200ppmになるように希釈した供試化合物の希釈液2mLを散布塔を用いて散布した。風乾後、脱脂綿とともにプラスチックカップに入れ、蓋をして25 ℃の定温室にて飼育した。処理7日後に生死を観察し、死虫率(%)を算出した。
その結果、本発明化合物1、4、5、10は80%以上の死虫率を示した。
キャベツ葉を直径5.0cmに切り、このキャベツ葉片を200ppmになるように希釈した供試化合物の希釈液20mLに浸漬し、風乾した。風乾後、キャベツ葉片をプラスチックカップ内に入れ、10頭のコナガ3令幼虫を放虫し、蓋をして25℃の定温室にて飼育した。処理5日後に幼虫の生死を観察し、死虫率(%)を算出した。
その結果、本発明化合物12は80%以上の死虫率を示した。
イネ幼苗を10本取り、200ppmになるように希釈した供試化合物の薬液20mLに浸漬し、風乾した。風乾後、ガラス円筒(内径4.5cm×14cm)内にウレタンを用いて保持し、水40mLを入れたプラスチックカップに立てる。これにトビイロウンカ3令幼虫を放飼し、薬包紙にて蓋をし、25℃の定温室にて飼育した。処理5日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、9、10、13は80%以上の死虫率を示した。
イネ幼苗10本をガラス円筒(内径4.5cm×14cm)内にウレタンを用いて保持し、50ppmに希釈した薬液40mLを入れたプラスチックカップ(90mL入り、円筒が立つよう中央に穴をあけた蓋をしてある)に立てた。2日後にトビイロウンカ3令幼虫10頭を放虫し、薬包紙にて蓋をして25℃の定温室にて飼育した。処理5〜7日後に虫の生死、異常を調査した。
その結果、本発明化合物1、4、5、6、7、8、10、12は80%以上の死虫率を示した。
Claims (14)
- 式(1)で表される化合物又は、その塩。
R1は、
水素原子
C1〜C5のアルキル基
(ここで、C1〜C5アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
C2〜C5のアルケニル基
(ここで、C2〜C5アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
C2〜C5のアルキニル基
(ここで、C2〜C5アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
を表し、
Aは、
酸素原子、NR3(C=O)基、
を表し、
R3は、
水素原子、
C1〜C3のアルキル基
(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
C2〜C3のアルケニル基
(ここで、C2〜C3アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
C2〜C3のアルキニル基
(ここで、C2〜C3アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
を表し、
R2a、R2b、R2c、R2d、R2eは独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
C1のアルキル基
(ここで、C1アルキル基は同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
を表し、
Hetは、
(ここで、Hetは一以上のB−R4により置換されていてもよい)、
を表し、
Bは、
直接結合、
酸素原子、
硫黄原子、
スルフィニル基、
スルホニル基、
アミノ基(NR5)、
NR5C=O基
C=ONR5基
を表し、
R5は、
水素原子、
C1〜C3のアルキル基
(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
C2〜C3のアルケニル基
(ここで、C2〜C3アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
C2〜C3のアルキニル基
(ここで、C2〜C3アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
を表し、
R4は、
水素原子、
C1〜C3のアルキル基
(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
C2〜C3のアルケニル基
(ここで、C2〜C3アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
C2〜C3のアルキニル基
(ここで、C2〜C3アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
を表す。) - R1が、
C1〜C5のアルキル基
(ここで、C1〜C5アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
C2〜C5のアルケニル基
(ここで、C2〜C5アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
C2〜C5のアルキニル基
(ここで、C2〜C5アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
であり、
R2a、R2b、R2c、R2d、R2eが水素原子であり、
R5が、
水素原子、
C1〜C3のアルキル基
(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
であり、
R4が、
C1〜C3のアルキル基
(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
である、
請求項1に記載の化合物又はその塩。 - R1が、
C1〜C5のアルキル基
(ここで、C1〜C5アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
であり、
Aが、
酸素原子
であり、
R3が、
水素原子、
C1〜C3のアルキル基
(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
であり、
R2a、R2b、R2c、R2d、R2eが
水素原子
であり、
R5が、
水素原子、
C1アルキル基
(ここで、C1アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
であり、
R4が、
C1〜C3のアルキル基
(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
である、
請求項1に記載の化合物又はその塩。 - R1が、
C1〜C5のアルキル基
(ここで、C1〜C5アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
であり、
Aが、
NR3(C=O)基、
であり、
R3が、
水素原子、
C1〜C3のアルキル基
(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
であり、
R2a、R2b、R2c、R2d、R2eが
水素原子
であり、
R5が、
水素原子、
C1アルキル基
(ここで、C1アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
であり、
R4が、
C1〜C3のアルキル基
(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、
である、
請求項1に記載の化合物又はその塩。 - 請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの成分を含む殺虫組成物。
- 少なくとも1つの生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む、請求項5に記載の殺虫組成物。
- 前記の少なくとも1つの生物学的に有効な化合物または薬剤が、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、メトルカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、エチルチオメトン、クロルエトキシホス、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル=O−(メトキシアミンボチオホスホリルサリチラート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトンエチル、パラチオン、パラチオン−メチル、PAP、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホスプロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリミホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、クロルピリホス−エチル、ジスルフォトン、スルプロホス、フルピラゾホス、フェントエート、ホノホス、トリブホス、エンドスルファン、アルファ−エンドスルファン、ガンマ−HCH、ジコホル、クロルデン、ディルドリン、メトキシクロル、アセトプロール、フィプロニル、エチプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、フルフィプロール、ブロフラニリド、アフォキソラネル、フルララネル、サロララネル、フルキサメタミド、アクリナトリン、アレスリン、d−cis−transアレスリン、d−transアレスリン、ビフェントリン、カッパ−ビフェントリン、ビオアレスリンS−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、カッパ−テフルトリン、フタルスリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、メトキサジアゾン、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトラム、テラレトリン、モンフルオロスリン、ヘプタフルトリン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、ジメフルトリン、クロロパラレスリン、イプシロン−メトフルスリン、イプシロン−モンフルオスリン、プロトリフェンブト、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、スルホキサフロル、フルピラジフロン、トリフルメゾピリム、ジクロロメゾチアズ、フルピリミン、スピノサド、スピネトラム、アバメクチン、イベルメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、ヒドロプレン、キノプレン、ジオフェノラン、メトプレン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、フロニカミド、エトキサゾール、ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン、クロルフェナピル、トラロピリル、DNOC、ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラム、チオスルタップ、チオスルタップ−ナトリウム、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ブプロフェジン、シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アミトラズ、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、ピリミノストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピフルブミド、スピロジクロフェン、スピロテトラマト、スピロメシフェン、スピロピディオン、シフルメトフェン、シエノピラフェン、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、テトラニリプロール、シハロジアミド、キノメチオナート、ヘキシチアゾクス、ビフェナゼート、フルフェネリム、ピリフルキナゾン、フロメトキン、フルオピラム、フルアザインドリジン、アミドフルメト、チクロピラゾフロル、チオキサザフェン、ニコチン、クロロピクリン、フッ化スルフリル、クリロチエ、クロフェンテジン、ジフロビダジン、ロテノン、インドキサカルブ、ピペロニルブトキシド、クロルジメホルム、ピリダリル、アザジラクチン、ベンゾキシメート、アフィドピロペン、フルヘキサホン、フルエンスルホン、ベンクロチアズ、カルゾール、殺虫性石鹸、ジメヒポ、ニチアジン、ホウ酸塩、メタアルデヒド、リアノジン、スルフルラミド、アシノナピル、ベンズピリモキサン、3−ブロモ−N−(2,4−ジクロロ−6−(メチルカルバモイル)フェニルイル)−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、2−[3−(エタンスルホニル)ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンゾキサゾール、メタラキシル、メタラキシルM、オキサジキシル、オフラセ、ベナラキシル、ベナラキシル−M、キララキシル、オフラース、フララキシル、シプロフラン、ブプリメート、ジメチリモール、エチリモール、ヒメキサゾール、ヒドロキシイソキサゾール、オキサチアピプロリン、オクチリノン、オキソリニック酸、ベノミル、チオファネートメチル、カーベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、デバカルブ、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ジフルメトリム、ブピリメート、ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンフラム、オキシカルボキシン、カルボキシン、チフルザミド、フルキサピロキサド、フラメトピル、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、イソピラザム、セダキサン、インピルフルキサム、フルインダピル、イソフルシプラム、ピラプロポイン、ボスカリド、アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、ピラオキシストロビン、ピラメトストロビン、フルフェノキシストロビン、フェナミンストロビン、エノキサストロビン、クモキシストロビン、マンデストロビン、トリクロピリカルブ、ファモキサドン、フェンアミドン、トリクロピリカルブ、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、ビナパクリル、メプチルジノカルブ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、酢酸−フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、水酸化トリフェニルスズ、酢酸トリフェニルスズ、オキシン銅、シルチオファム、アメトクトラジン、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメサニル、シプロジニル、ブラストサイジンS、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、キノキシフェン、プロキナジド、フルジオキソニル、フェンピクロニル、フルオロイミド、プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン、エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ゴセイカユプテ抽出物、トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ブロムコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール、フェンブコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、イマザリル、ビテルタノール、トリフルミゾール、エタコナゾール、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、プロチオコナゾール、シプロコナゾール、テブコナゾール、ヘキサコナゾール、プロクロラズ、シメコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ピペラリン、フェンプロピディン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、フェンピラザミン、フェルバム、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、チラム、マンゼブ、マンネブ、ジネブ、ジラム、ポリカーバメート、プロビネブ、チウラム、ピリブチカルブ、バリダマイシン、ミルジオマイシン、ポリオキシン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、バリフェナレート、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、フェンピコキサミド、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、ジクロベンチアゾクス、チアジニル、イソチアニル、シモキサニル、ホセチル、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、フルチアニル、テブフロキン、ホセチルアルミニウム、トルクロホス−メチル、エクロメゾール、トルプロカルブ、イプフェントリフルコナゾール、メフェントリフルコナゾール、キノフメリン、ピジフルメトフェン、ボルドー混合液、酢酸銅、塩基性硫酸銅、オキシ塩化銅、水酸化第二銅、オキシキノリン銅、銅、硫黄、キャプタン、カプタホール、フォルペット、アニラジン、クロロタロニル、ジクロロフェン、ペンタクロロフェノール及びその塩、ヘキサクロロベンゼン、キントゼン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン酢酸塩、アルベシレート、ジチアノン、キノメチオネート、フルオルイミド、トリルフルアニド、ジクロフルアニド、ジノブトン、ダゾメット、ピラジフルミド、アミノピリフェン、ジピメチトロン、ピカルブトラゾクス、テクナゼン、ニトルタール−イソプロピル、ジシクロメット、アシベンゾラル、プロヘキサジオン−カルシウム、ブロノポール、ジフェニルアミン、フルメトベル、ベントキサジン、ビフェニル、クロロネブ、CNA、ヨードカルブ、プロチオカルブ、Bacillus属、及びそれらにより産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、Bt作物により産生された殺虫性タンパク、殺菌性タンパク、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌類からなる群から選択される、請求項6に記載の殺虫組成物。
- 殺寄生虫的に有効な量の請求項1に記載の化合物と、少なくとも1つの担体を含む、動物・鳥類を有害寄生性無脊椎生物から保護する組成物。
- 有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物を接触させる、有害無脊椎生物を防除する方法。
- 作物の活力を高める方法であって、作物、作物が成長する種子、または作物の胎座に、生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物を接触させる、上記方法。
- 処理された種子であって、処理後の種子全体の0.0001〜1質量%の量で請求項1〜4の何れか一項に記載の式(1)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩を含む、上記種子。
- 式(1)で表される化合物の製造方法であって、
R 1 は、水素原子、C1〜C5のアルキル基(ここで、C1〜C5アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C5のアルケニル基(ここで、C2〜C5アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C5のアルキニル基(ここで、C2〜C5アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、を表し、
Aは、酸素原子、NR 3 (C=O)基、を表し、
R 3 は、水素原子、C1〜C3のアルキル基(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C3のアルケニル基(ここで、C2〜C3アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C3のアルキニル基(ここで、C2〜C3アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、を表し、
R 2a 、R 2b 、R 2c 、R 2d 、R 2e は独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1のアルキル基(ここで、C1アルキル基は同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、を表し、
Hetは、
(ここで、Hetは一以上のB−R 4 により置換されていてもよい)、を表し、
Bは、直接結合、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、アミノ基(NR 5 )、NR 5 C=O基、C=ONR 5 基、を表し、
R 5 は、水素原子、C1〜C3のアルキル基(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C3のアルケニル基(ここで、C2〜C3アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C3のアルキニル基(ここで、C2〜C3アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、を表し、
R 4 は、水素原子、C1〜C3のアルキル基(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C3のアルケニル基(ここで、C2〜C3アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C3のアルキニル基(ここで、C2〜C3アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、を表す。)、
式(2):
で示される化合物と、
式(3):
で示される化合物とを反応させることにより得ることを含んでなる、製造方法。 - 式(1)で表される化合物の製造方法であって、
R 1 は、水素原子、C1〜C5のアルキル基(ここで、C1〜C5アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C5のアルケニル基(ここで、C2〜C5アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C5のアルキニル基(ここで、C2〜C5アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、を表し、
Aは、酸素原子、NR 3 (C=O)基、を表し、
R 3 は、水素原子、C1〜C3のアルキル基(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C3のアルケニル基(ここで、C2〜C3アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C3のアルキニル基(ここで、C2〜C3アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、を表し、
R 2a 、R 2b 、R 2c 、R 2d 、R 2e は独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1のアルキル基(ここで、C1アルキル基は同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、を表し、
Hetは、
(ここで、Hetは一以上のB−R 4 により置換されていてもよい)、を表し、
Bは、直接結合、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、アミノ基(NR 5 )、NR 5 C=O基、C=ONR 5 基、を表し、
R 5 は、水素原子、C1〜C3のアルキル基(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C3のアルケニル基(ここで、C2〜C3アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C3のアルキニル基(ここで、C2〜C3アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、を表し、
R 4 は、水素原子、C1〜C3のアルキル基(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C3のアルケニル基(ここで、C2〜C3アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C3のアルキニル基(ここで、C2〜C3アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、を表す。)、
式(4):
で示される化合物と、
式(5):
で示される化合物とを、反応させることにより得ることを含んでなる、製造方法。 - 式(1)で表される化合物の製造方法であって、
R 1 は、水素原子、C1〜C5のアルキル基(ここで、C1〜C5アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C5のアルケニル基(ここで、C2〜C5アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C5のアルキニル基(ここで、C2〜C5アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、を表し、
Aは、酸素原子、NR 3 (C=O)基、を表し、
R 3 は、水素原子、C1〜C3のアルキル基(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C3のアルケニル基(ここで、C2〜C3アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C3のアルキニル基(ここで、C2〜C3アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、を表し、
R 2a 、R 2b 、R 2c 、R 2d 、R 2e は独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1のアルキル基(ここで、C1アルキル基は同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、を表し、
Hetは、
(ここで、Hetは一以上のB−R 4 により置換されていてもよい)、を表し、
Bは、直接結合、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、アミノ基(NR 5 )、NR 5 C=O基、C=ONR 5 基、を表し、
R 5 は、水素原子、C1〜C3のアルキル基(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C3のアルケニル基(ここで、C2〜C3アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C3のアルキニル基(ここで、C2〜C3アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、を表し、
R 4 は、水素原子、C1〜C3のアルキル基(ここで、C1〜C3アルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C3のアルケニル基(ここで、C2〜C3アルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、C2〜C3のアルキニル基(ここで、C2〜C3アルキニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されていてもよい)、を表す。)、
式(6):
で示される化合物と、
(a−H)、(b−H)、(c−H)、(d−H)、(e−H)、(f−H)、(g−H)、(h−H)及び、(i−H)の何れかで示されるHet−H:
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