WO2023190286A1 - 有害生物防除剤 - Google Patents

有害生物防除剤 Download PDF

Info

Publication number
WO2023190286A1
WO2023190286A1 PCT/JP2023/012099 JP2023012099W WO2023190286A1 WO 2023190286 A1 WO2023190286 A1 WO 2023190286A1 JP 2023012099 W JP2023012099 W JP 2023012099W WO 2023190286 A1 WO2023190286 A1 WO 2023190286A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
halo
optionally substituted
unsubstituted
substituent
Prior art date
Application number
PCT/JP2023/012099
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
大樹 新子
慎二 長谷川
智浩 加茂
翔太郎 上野
悠太郎 田中
竜明 田窪
蒼 吉田
武 小林
拓人 角
忠英 藤田
功 阿波連
大輝 村本
Original Assignee
日本化薬株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日本化薬株式会社 filed Critical 日本化薬株式会社
Priority to IL314355A priority Critical patent/IL314355A/en
Priority to AU2023243062A priority patent/AU2023243062A1/en
Priority to JP2024512430A priority patent/JP7535208B2/ja
Publication of WO2023190286A1 publication Critical patent/WO2023190286A1/ja

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01PBIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00Arthropodicides
    • A01P7/04Insecticides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/501Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines having two or more nitrogen atoms in the same ring, e.g. oxadiazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to a diazole compound represented by formula (1), a salt thereof, or an N-oxide thereof, and a pest control agent containing them as an active ingredient.
  • Patent Documents 1 and 2 disclose certain diazole compounds.
  • various compounds characterized by sulfur-containing substituents have been disclosed for the purpose of controlling harmful arthropods.
  • Patent Documents 3 to 7 disclose arylazole compounds having sulfur-containing substituents. ing.
  • these prior art documents do not disclose the diazole compound according to the present invention, nor do they disclose any usefulness as a pest control agent.
  • An object of the present invention is to provide a compound or a salt thereof or an N-oxide thereof that exhibits excellent control activity against various pests, and a pest control agent containing the same as an active ingredient.
  • X 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 or C (J 5 J 6 ), n represents 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 and J 4 are each independently, hydrogen atom, halogen atom, an unsubstituted or optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo(C 1 -C 6 )alkyl group that is unsubstituted or optionally substituted with T a ; an unsubstituted or optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkoxy group, a halo(C 1 -C 6 )alkoxy group unsubstituted or optionally substituted with T a ; hydroxy group, Or, the two bonds C-J 1 and C-J 2 or C-J 3 and C
  • R 12 is NY a Y b group
  • m represents 1 or 2
  • G 2 represents a nitrogen atom or C(R 2 )
  • G 4 represents a nitrogen atom or C(R 4 ), provided that either or both of G 2 and G 4 are nitrogen atoms
  • G 5 represents a nitrogen atom or C(R 5 )
  • G 6 represents a nitrogen atom or C(R 6 )
  • G 7 represents a nitrogen atom or C(R 7 )
  • G 8 represents a nitrogen atom or C(R 8 )
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 13 are each independently, hydrogen atom, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group unsubstituted or optionally substituted with T 1 , a halo(C 1 -C 6 )alkyl group that is unsubstituted or optionally substituted with T 1 ,
  • X 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 or C (J 5 J 6 ), n represents 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 and J 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group unsubstituted or optionally substituted with Ta , unsubstituted or optionally substituted with Ta Optionally substituted halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, unsubstituted or optionally substituted with T a (C 1 -C 6 ) alkoxy group, unsubstituted or optionally substituted with T a halo ( C 1 - C 6 ) alkoxy group, hydroxy group, Or, the two bonds of C-J 1 and C-J 2 or C-J 3 and C-J 4 are substituted together with the O atom of the
  • D represents a group selected from the group consisting of a phenyl group unsubstituted or optionally substituted with Z 1 , a heterocyclic group unsubstituted or optionally substituted with Z 1
  • B is a structure represented by B-1, B-2, B-3, B-4, B-5 or B-6
  • R 12 consists of a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, and a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group.
  • G 2 represents a nitrogen atom or C(R 2 )
  • G 4 represents a nitrogen atom or C(R 4 )
  • G 5 represents a nitrogen atom or C(R 5 )
  • G 6 represents a nitrogen atom or C(R 6 )
  • G 7 represents a nitrogen atom or C(R 7 )
  • G 8 represents a nitrogen atom or C(R 8 )
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, unsubstituted or optionally substituted with T 1 (C 1 ⁇ C 6 ) alkyl group, unsubstituted or optionally substituted with T 1 halo(C 1 to C 6 )alkyl group, unsubstituted or optionally substituted with T 1 (C 3 to C 6 ) cycloalkyl
  • the 1,3-dioxole group and the 1,4-dioxine group may be substituted with one or more independent halogen atoms
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each independently a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group unsubstituted or optionally substituted with T 3 , or a halo group unsubstituted or optionally substituted with T 3 .
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 or C (J 5 J 6 ), C-J 5 and C-J 6 are two bonds together, O atom of carbonyl group, S atom of thiocarbonyl group, imino group substituted with Y 3 , substituted with J 7 and J 8 a group selected from the group consisting of methylene groups, J 7 and J 8 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group unsubstituted or optionally substituted with Ta , or an unsubstituted or optionally substituted with Ta ( from an amino group, a hydroxy group, which may be substituted with a C 1 -C 6 ) alkoxy group, one or two (C 1 -C 6 ) alkyl groups, and/or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; is a group selected from the group consisting of The compound according to [1
  • D is D-1, D-2, D-3, D-4, D-5, D-6, D-7, D-8, D-9, or D-10
  • Z 1A , Z 1B , Z 1C , Z 1D and Z 1E are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an unsubstituted or (C 1 -C 6 ) alkyl group optionally substituted with T 2 , an unsubstituted or a halo(C 1 -C 6 )alkyl group optionally substituted by T 2 , a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group unsubstituted or optionally substituted by T 2 , unsubstituted or optionally substituted by T 2 Substituted halo(C 3 -C 6 )cycloalkyl group, unsubstituted or optionally substituted with T 2 (C 1 -C 6 )alkoxy group, unsubstituted or optionally substituted
  • the compound of the present invention represented by formula (1), its salt, or its N-oxide exhibits extremely excellent pest control effects and is useful as a pest control agent.
  • the compounds included in the present invention have optically active forms due to the presence of one or more asymmetric carbon atoms, asymmetric sulfur atoms, or axial asymmetry, but the present invention covers all optically active forms. or racemates.
  • Geometric isomers may exist in the compounds included in the present invention depending on the types of substituents, but the present invention does not include all geometric isomers or mixtures of geometric isomers in any proportion. be.
  • the compounds included in the present invention may have tautomers due to carbonyl groups or imino groups as shown below, but the present invention does not cover all tautomers or It includes a mixture of tautomers in any proportion.
  • B group and D group are the same as above.
  • the salts of the compounds included in the present invention are those that can be made into salts according to conventional methods.
  • salts of hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, and hydroiodic acid
  • salts of inorganic acids such as nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid, and perchloric acid, methanesulfonic acid
  • Salts of sulfonic acids such as ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, oxalic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid acids, salts of carboxylic acids such as benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, gluconic acid, and citric acid
  • salts of alkali metals such as lithium, sodium, and potassium, salts of alkaline earth metals such as calcium, barium, and magnesium, salts of aluminum, and quaternary ammonium salts such as tetramethylammonium salts, tetrabutylammonium salts, and benzyltrimethylammonium salts. , etc.
  • the N-oxide is a compound in which the nitrogen atom of a tertiary amine or the nitrogen atom constituting a ring on a heterocycle is oxidized.
  • the heterocycle that can form an N-oxide include a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, and a condensed ring containing the above nitrogen-containing heterocycle.
  • n- means normal, i- means iso, s- means secondary, tert- means tertiary, and c- means cyclo.
  • Me is a methyl group
  • Et is an ethyl group
  • Pr is a propyl group
  • nPr is an n-propyl group
  • i-Pr is an i-propyl group
  • cPr is a cyclopropyl group
  • Bu is a butyl group
  • Ph is a phenyl group
  • Ac each means an acetyl group.
  • halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • halo in this specification also represents these halogen atoms.
  • (C a -C b )alkyl represents a linear or branched hydrocarbon group having a to b carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, Specific examples include n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, 1,1-dimethylpropyl group, n-hexyl group, etc. Examples are given and selected within each specified range of carbon atoms.
  • halo(C a -C b )alkyl refers to a linear or branched chain consisting of a to b carbon atoms in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom is optionally substituted with a halogen atom. Represents a chain hydrocarbon group. At this time, when the substitution is made with two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different.
  • fluoromethyl group chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, trichloromethyl group, bromodifluoromethyl group, 1-fluoroethyl group, 2 -fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl group, 2,2, 2-trichloroethyl group, 2-bromo-2,2-difluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl group, 2-chloro- 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, pentafluoroeth
  • (C a -C b )alkenyl refers to a straight chain or branched chain having a to b carbon atoms, and one or more double atoms in the molecule. Represents an unsaturated hydrocarbon group having a bond.
  • vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methylethenyl group, 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 1,1-dimethyl-2 Specific examples include -propenyl group, etc., and are selected within the respective designated number of carbon atoms.
  • halo(C a -C b ) alkenyl refers to a linear or branched alkenyl consisting of a to b carbon atoms in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom is optionally substituted with a halogen atom. Represents an unsaturated hydrocarbon group that is chain-like and has one or more double bonds within the molecule. At this time, when the substitution is made with two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different from each other.
  • 2,2-dichlorovinyl group, 2-fluoro-2-propenyl group, 2-chloro-2-propenyl group, 2-bromo-2-propenyl group, 3,3-difluoro-2-propenyl group, 2, 3-dichloro-2-propenyl group, 3,3-dichloro-2-propenyl group, 2,3,3-trifluoro-2-propenyl group, 2,3,3-trichloro-2-propenyl group, 1-( trifluoromethyl)ethenyl group, 4,4-difluoro-3-butenyl group, 3,4,4-trifluoro-3-butenyl group, 3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-butenyl group, etc. is given as a specific example. Selected within each specified range of carbon atoms.
  • (C a -C b )alkenyloxy represents an alkenyl-O- group having the above meaning and having a to b carbon atoms.
  • vinyloxy group, allyloxy group, 1-propenyloxy group, 2-propenyloxy group, 1-methylethenyloxy group, 2-butenyloxy group, 2-methyl-2-propenyloxy group, 3-methyl-2-butenyloxy group Specific examples include 1,1-dimethyl-2-propenyloxy and the like. Selected within each specified range of carbon atoms.
  • halo(C a -C b )alkenyloxy means the above-mentioned meaning in which the hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom and the number of carbon atoms is a to b.
  • 1-fluorovinyloxy group, 1-chlorovinyloxy group, 1-bromo-1-propenyloxy group, 3-iodo-butenyloxy group, 1-fluoro-2methyl-propenyloxy group, 3,3-dichloroallyl Specific examples include oxy groups and the like. Selected within each specified range of carbon atoms.
  • (C a -C b )alkynyl refers to a linear or branched chain consisting of a to b carbon atoms, and one or more triple bonds in the molecule. represents an unsaturated hydrocarbon group having Specific examples include ethynyl group, propargyl group, 2-butynyl group, 1-pentynyl group, 1-hexynyl group, and 4,4,4-trifluoro-2-butynyl group. Selected within each specified range of carbon atoms.
  • halo(C a -C b )alkynyl refers to a linear or branched alkynyl group consisting of a to b carbon atoms in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom is optionally substituted with a halogen atom. Represents an unsaturated hydrocarbon group that is chain-like and has one or more triple bonds in the molecule. At this time, when the substitution is made with two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different from each other.
  • 3-fluoro-1-propynyl group, 3-chloro-1-propynyl group, 3-bromo-1-butynyl group, 3-bromo-2-propynyl group, 3-iodo-2propynyl group, 3-bromo- Specific examples include 1-hexynyl group, 5,5-dichloro-2-methyl-3-pentynyl group, and 4-chloro-1,1-dimethyl-2-butynyl group. Selected within each specified range of carbon atoms.
  • (C a -C b )cycloalkyl represents a cyclic hydrocarbon group consisting of a to b carbon atoms, and is a monocyclic or complex 3- to 6-membered ring. Can form a ring structure. Furthermore, each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the specified number of carbon atoms. Specific examples include cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, and cyclohexyl group. Selected within each specified range of carbon atoms.
  • halo (C a - C b ) cycloalkyl refers to a cyclic hydrocarbon consisting of a to b carbon atoms in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom is optionally substituted with a halogen atom. It represents a group and can form a monocyclic or composite ring structure from 3 to 6 members. Further, each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the specified number of carbon atoms.
  • 1-fluorocyclopropyl group 2-fluorocyclopropyl group, 1-chlorocyclopropyl group, 1-bromocyclopropyl group, 1-iodocyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 1-fluorocyclopropyl group
  • Specific examples include butyl group, 1-chlorocyclopentyl group, and 1-bromocyclohexyl group. Selected within each specified range of carbon atoms.
  • the expression "1-cyano-(C a -C b )cycloalkyl” represents a cyclic hydrocarbon group having a to b carbon atoms substituted with a cyano group at the 1-position, A monocyclic or composite ring structure from 3 to 6 members can be formed. Furthermore, each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the specified number of carbon atoms.
  • (C a -C b )alkoxy represents an alkyl-O- group having the above meaning and consisting of a to b carbon atoms.
  • Specific examples include methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, i-propyloxy group, n-butyloxy group, i-butyloxy group, s-butyloxy group, tert-butyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, etc.
  • halo(C a -C b )alkoxy represents a haloalkyl-O- group having the above meaning and consisting of a to b carbon atoms.
  • (C a -C b )alkylthio represents an alkyl-S- group having the above meaning and having a to b carbon atoms. Specific examples include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, and tert-butylthio group. Selected within each specified range of carbon atoms.
  • halo(C a -C b )alkylthio represents a haloalkyl-S- group having the above meaning and having a to b carbon atoms.
  • (C a -C b )alkylsulfinyl represents an alkyl-S(O)- group having the above meaning and having a to b carbon atoms.
  • Specific examples include methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, n-propylsulfinyl group, i-propylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, i-butylsulfinyl group, s-butylsulfinyl group, and tert-butylsulfinyl group. It will be done. Selected within each specified range of carbon atoms.
  • halo(C a -C b )alkylsulfinyl represents a haloalkyl-S(O)- group having the above meaning and having a to b carbon atoms.
  • difluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfinyl group, chlorodifluoromethylsulfinyl group, bromodifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- Specific examples include (trifluoromethyl)ethylsulfinyl group and nonafluorobutylsulfinyl group. Selected within each specified range of carbon atoms.
  • (C a -C b )alkylsulfonyl represents an alkyl-SO 2 - group having the above meaning and consisting of a to b carbon atoms.
  • Specific examples include methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl group, i-propylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, i-butylsulfonyl group, s-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group, etc. It will be done. Selected within each specified range of carbon atoms.
  • halo(C a -C b )alkylsulfonyl represents a haloalkyl-SO 2 - group having the above meaning and consisting of a to b carbon atoms.
  • difluoromethylsulfonyl group trifluoromethylsulfonyl group, chlorodifluoromethylsulfonyl group, bromodifluoromethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl group , 2-chloro-1,1,2-trifluoroethylsulfonyl group and the like. Selected within each specified range of carbon atoms.
  • (C a -C b )alkylcarbonyl represents an alkyl-C(O)- group having the above meaning and having a to b carbon atoms.
  • Specific examples include acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, 2-methylbutanoyl group, pivaloyl group, hexanoyl group, heptanoyl group, and the like. Selected within each specified range of carbon atoms.
  • halo(C a -C b )alkylcarbonyl represents a haloalkyl-C(O)- group having the above meaning and having a to b carbon atoms.
  • fluoroacetyl group chloroacetyl group, difluoroacetyl group, dichloroacetyl group, trifluoroacetyl group, chlorodifluoroacetyl group, bromodifluoroacetyl group, trichloroacetyl group, pentafluoropropionyl group, heptafluorobutanoyl group, 3-
  • Specific examples include chloro-2,2-dimethylpropanoyl group. Selected within each specified range of carbon atoms.
  • (C a -C b )alkoxycarbonyl represents an alkyl-O-C(O)- group having the above meaning of a to b carbon atoms.
  • a specific example is a hexyloxycarbonyl group. Selected within each specified range of carbon atoms.
  • halo(C a -C b )alkoxycarbonyl represents a haloalkyl-O-C(O)- group having the above meaning of a to b carbon atoms.
  • chloromethoxycarbonyl group 2-chloroethoxycarbonyl group, 2,2-difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2,-trifluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2,-trichloroethoxycarbonyl group, etc.
  • the number of carbon atoms is selected within each specified range of carbon atoms listed as examples.
  • (C a -C b )alkylcarbonyloxy represents an alkyl-C(O)-O- group having the above meaning and having a to b carbon atoms.
  • Specific examples include oxy group and 2-ethylhexylcarbonyloxy group. Selected within each specified range of carbon atoms.
  • halo(C a -C b )alkylcarbonyloxy represents a haloalkyl-C(O)-O- group having the above meaning of a to b carbon atoms.
  • chloromethylcarbonyloxy group, 2-chloroethylcarbonyloxy group, 2,2-difluoroethylcarbonyloxy group, 2,2,2,-trifluoroethylcarbonyloxy group, 2,2,2,-trichloroethylcarbonyl Specific examples include oxy groups and the like. Selected within each specified range of carbon atoms.
  • (C a -C b )alkoxycarbonyloxy represents an alkoxy-C(O)-O- group having the above meaning of a to b carbon atoms.
  • methoxycarbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, n-propyloxycarbonyloxy group, i-propyloxycarbonyloxy group, n-butoxycarbonyloxy group, i-butoxycarbonyloxy group, s-butoxycarbonyloxy group, tert- Specific examples include butoxycarbonyloxy group, 2-ethylhexyloxycarbonyloxy group, and the like. Selected within each specified range of carbon atoms.
  • halo(C a -C b )alkoxycarbonyloxy represents a haloalkoxy-C(O)-O- group having the above meaning of a to b carbon atoms.
  • chloromethoxycarbonyloxy group, 2-chloroethoxycarbonyloxy group, 2,2-difluoroethoxycarbonyloxy group, 2,2,2,-trifluoroethoxycarbonyloxy group, 2,2,2,-trichloroethoxycarbonyl Specific examples include oxy groups and the like. Selected within each specified range of carbon atoms.
  • (C a -C b )alkylsulfonyloxy represents an alkyl-SO 2 -O- group having the above meaning and having a to b carbon atoms.
  • Specific examples include oxy groups and the like. Selected within each specified range of carbon atoms.
  • halo(C a -C b )alkylsulfonyloxy in the present specification represents a haloalkyl-SO 2 -O- group having the above meaning of a to b carbon atoms.
  • Specific examples include a tetrafluoroethylsulfonyloxy group and a 2-chloro-1,1,2-trifluoroethylsulfonyloxy group. Selected within each specified range of carbon atoms.
  • heterocyclic group refers to a cyclic functional group containing one or more nitrogen atoms, oxygen atoms, and sulfur atoms. Preferably, it is an aromatic group containing at least one nitrogen atom, oxygen atom, or sulfur atom.
  • optionally substituted (C a -C b )alkyl refers to a hydrogen atom bonded to a carbon atom that is optionally substituted with a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. represents an alkyl group having the above meaning of a to b number of carbon atoms, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms. At this time, when two or more substituents exist on each (C a -C b )alkyl group, each substituent may be the same or different from each other.
  • optionally substituted halo(C a -C b )alkyl means that a hydrogen atom or a halogen atom bonded to a carbon atom is replaced by a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. It represents an optionally substituted haloalkyl group having the above meaning of a to b carbon atoms, and is selected within the respective specified range of carbon atoms. At this time, when two or more substituents exist on each halo(C a -C b )alkyl group, each substituent may be the same or different from each other.
  • optionally substituted (C a -C b )cycloalkyl refers to a hydrogen atom bonded to a carbon atom that is optionally substituted with a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. represents a cycloalkyl group having the above meaning of a to b number of carbon atoms, and is selected within the range of each specified number of carbon atoms. At this time, when two or more substituents exist on each (C a -C b )cycloalkyl group, each substituent may be the same or different from each other.
  • optionally substituted halo(C a -C b )cycloalkyl refers to a hydrogen atom or a halogen atom bonded to a carbon atom by a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. represents an optionally substituted halocycloalkyl group having the above meaning of a to b carbon atoms, and is selected within the respective specified range of carbon atoms.
  • each substituent may be the same or different from each other.
  • the expression "optionally substituted (C a -C b ) alkenyl” refers to a hydrogen atom bonded to a carbon atom that is optionally substituted with a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. represents an alkenyl group having the above meaning of a to b number of carbon atoms, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms. At this time, when two or more substituents exist on each (C a -C b )alkenyl group, each substituent may be the same or different from each other.
  • optionally substituted halo(C a -C b ) alkenyl means that a hydrogen atom or a halogen atom bonded to a carbon atom is It represents an optionally substituted haloalkenyl group having the above meaning of a to b carbon atoms, and is selected within the respective specified range of carbon atoms.
  • each substituent may be the same or different from each other.
  • optionally substituted (C a -C b )alkenyloxy refers to a hydrogen atom bonded to a carbon atom that is optionally substituted with a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. represents an alkenyloxy group having the above meaning of a to b number of carbon atoms, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms. At this time, when two or more substituents exist on each (C a -C b )alkenyloxy group, each substituent may be the same or different from each other.
  • the expression "optionally substituted halo(C a -C b )alkenyloxy” refers to a hydrogen atom or a halogen atom bonded to a carbon atom by a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. represents an optionally substituted haloalkenyloxy group having the above meaning of a to b carbon atoms, and is selected within the respective specified range of carbon atoms.
  • each substituent may be the same or different from each other.
  • optionally substituted (C a -C b )alkynyl refers to a hydrogen atom bonded to a carbon atom that is optionally substituted with a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. represents an alkynyl group having the above meaning of a to b carbon atoms, and is selected within the respective specified range of carbon atoms. At this time, when two or more substituents exist on each (C a -C b )alkynyl group, each substituent may be the same or different from each other.
  • optionally substituted halo(C a -C b )alkynyl means that a hydrogen atom or a halogen atom bonded to a carbon atom is It represents an optionally substituted haloalkynyl group having the above meaning of a to b carbon atoms, and is selected within the respective specified range of carbon atoms.
  • each substituent may be the same or different from each other.
  • the expression "optionally substituted (C a -C b )alkoxy” refers to a hydrogen atom bonded to a carbon atom that is optionally substituted with a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. represents an alkoxy group having the above meaning of a to b carbon atoms, and is selected within the respective specified range of carbon atoms. At this time, when two or more substituents exist on each (C a -C b )alkoxy group, each substituent may be the same or different from each other.
  • optionally substituted halo(C a -C b )alkoxy means that a hydrogen atom or a halogen atom bonded to a carbon atom is It represents an optionally substituted haloalkoxy group having the above meaning of a to b carbon atoms, and is selected within the respective specified range of carbon atoms.
  • each substituent may be the same or different from each other.
  • optionally substituted (C a -C b )alkylthio refers to a hydrogen atom bonded to a carbon atom that is optionally substituted with a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. represents an alkylthio group having the above meaning of a to b number of carbon atoms, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms. At this time, when two or more substituents exist on each (C a -C b )alkylthio group, each substituent may be the same or different from each other.
  • optionally substituted halo(C a -C b )alkylthio means that a hydrogen atom or a halogen atom bonded to a carbon atom is It represents an optionally substituted haloalkylthio group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms, and is selected within the respective specified range of carbon atoms.
  • each substituent may be the same or different from each other.
  • the expression "optionally substituted (C a -C b )alkylsulfinyl” refers to a hydrogen atom bonded to a carbon atom that is optionally substituted with a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. represents an alkylsulfinyl group having the above meaning of a to b number of carbon atoms, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms. At this time, when two or more substituents exist on each (C a -C b )alkylsulfinyl group, each substituent may be the same or different from each other.
  • the expression "optionally substituted halo(C a -C b )alkylsulfinyl” refers to a hydrogen atom or a halogen atom bonded to a carbon atom by a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. represents an optionally substituted haloalkylsulfinyl group having the above meaning of a to b carbon atoms, and is selected within the respective specified range of carbon atoms. At this time, when two or more substituents are present on each halo(C a -C b )alkylsulfinyl group, each substituent may be the same or different from each other.
  • the expression "optionally substituted (C a -C b )alkylsulfonyl” refers to a hydrogen atom bonded to a carbon atom that is optionally substituted with a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. represents an alkylsulfonyl group having the above meaning of a to b number of carbon atoms, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms. At this time, when two or more substituents are present on each (C a -C b )alkylsulfonyl group, each substituent may be the same or different from each other.
  • the expression "optionally substituted halo(C a -C b )alkylsulfonyl” refers to a hydrogen atom or a halogen atom bonded to a carbon atom by a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. represents an optionally substituted haloalkylsulfonyl group having the above meaning of a to b carbon atoms, and is selected within the respective specified range of carbon atoms. At this time, when there are two or more substituents on each halo(C a -C b )alkylsulfonyl group, each substituent may be the same or different from each other.
  • optionally substituted (C a -C b )alkylcarbonyl refers to a hydrogen atom bonded to a carbon atom that is optionally substituted with a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. represents an alkylcarbonyl group having the above meaning of a to b number of carbon atoms, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms. At this time, when there are two or more substituents on each (C a -C b )alkylcarbonyl group, each substituent may be the same or different from each other.
  • the expression "optionally substituted halo(C a -C b )alkylcarbonyl” refers to a hydrogen atom or a halogen atom bonded to a carbon atom by a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. represents an optionally substituted haloalkylcarbonyl group having the above meaning of a to b carbon atoms, and is selected within the respective designated number of carbon atoms.
  • each substituent may be the same or different from each other.
  • optionally substituted (C a -C b ) alkoxycarbonyl refers to a hydrogen atom bonded to a carbon atom that is optionally substituted with a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. represents an alkoxycarbonyl group having the above meaning of a to b number of carbon atoms, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms. At this time, when two or more substituents exist on each (C a -C b )alkoxycarbonyl group, each substituent may be the same or different from each other.
  • the expression "optionally substituted halo(C a -C b )alkoxycarbonyl” refers to a hydrogen atom or a halogen atom bonded to a carbon atom by a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. represents an optionally substituted haloalkoxycarbonyl group having the above meaning of a to b carbon atoms, and is selected within the respective specified range of carbon atoms.
  • each substituent may be the same or different from each other.
  • the expression "optionally substituted (C a -C b )alkylcarbonyloxy” means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. It represents an alkylcarbonyloxy group having the above meaning of a substituted number of carbon atoms a to b, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms. At this time, when two or more substituents exist on each (C a -C b )alkylcarbonyloxy group, each substituent may be the same or different from each other.
  • halo(C a -C b )alkylcarbonyloxy refers to a hydrogen atom or halogen bonded to a carbon atom by a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group.
  • each substituent may be the same or different from each other.
  • the expression "optionally substituted (C a -C b )alkoxycarbonyloxy” means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom is optionally substituted with a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. It represents an alkoxycarbonyloxy group having the above meaning of a substituted number of carbon atoms a to b, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms. At this time, when two or more substituents are present on each (C a -C b )alkoxycarbonyloxy group, each substituent may be the same or different from each other.
  • halo(C a -C b )alkoxycarbonyloxy refers to a hydrogen atom or halogen bonded to a carbon atom by a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. It represents a haloalkoxycarbonyloxy group having the above meaning of a to b number of carbon atoms with optionally substituted atoms, and is selected within the range of the number of carbon atoms specified for each.
  • each substituent may be the same or different from each other.
  • the expression "optionally substituted (C a -C b )alkylsulfonyloxy” means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom is optionally substituted with a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. It represents an alkylsulfonyloxy group having the above-mentioned meaning, having a to b substituted carbon atoms, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms. At this time, when two or more substituents exist on each (C a -C b )alkylsulfonyloxy group, each substituent may be the same or different from each other.
  • halo(C a -C b )alkylsulfonyloxy refers to a hydrogen atom or a halogen bonded to a carbon atom by a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. It represents a haloalkylsulfonyloxy group having the above meaning, consisting of a to b carbon atoms with optionally substituted atoms, and is selected within the respective specified range of carbon atoms.
  • each substituent may be the same or different from each other.
  • optionally substituted phenyl refers to a phenyl group in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom on the phenyl ring is optionally substituted with a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. represents. At this time, when two or more substituents exist on each phenyl group, each substituent may be the same or different from each other.
  • optionally substituted heterocyclic group refers to a hydrogen atom bonded to a carbon atom on a heterocyclic ring that is optionally substituted with a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. Represents a heterocyclic group. At this time, when two or more substituents exist on each heterocyclic group, each substituent may be the same or different from each other.
  • optionally substituted phenoxy refers to a phenoxy group in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom on the phenyl ring is optionally substituted with a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. represents. At this time, when two or more substituents exist on each phenoxy group, each substituent may be the same or different from each other.
  • optionally substituted pyridyloxy refers to pyridyloxy in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom on the pyridine ring is optionally substituted with a substituent arbitrarily selected from the corresponding substituent group. Represents an oxy group. At this time, when two or more substituents exist on each pyridyloxy group, each substituent may be the same or different from each other.
  • a 5- or 6-membered alicyclic group formed by connecting two adjacent Z 1 or two Z 2 to each other or "two adjacent Z 1 or two Z 2 and their The expression "1,3-dioxole group or 1,4-dioxin group” in which the carbon atoms to which Z 1 or Z 2 are bonded together is a phenyl group, heterocyclic group, phenoxy group, or pyridyloxy group.
  • the two Z 1 or Z 2 may be the same or different.
  • the atoms on each Z 1 or Z 2 to be covalently bonded can be independently selected arbitrarily from carbon atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, or sulfur atoms. Specific examples include the substituent structures illustrated below. However, this is not the case. In the illustrations below, "Het” means a heterocyclic group, and the heterocyclic group has the same meaning as above.
  • an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group or cyclic amide group formed by connecting Y a and Y b to each other means that any atoms on Y a and Y b are covalently bonded. represents an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group or cyclic amide group formed by connecting.
  • the two Y a and Y b may be the same or different.
  • the atoms on each of Y a and Y b to be covalently bonded can be independently selected arbitrarily from a hydrogen atom, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom. Specific examples include the substituent structures illustrated below. However, this is not the case.
  • the present invention relates to a compound represented by the above formula (1), a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • the compound represented by formula (1) is a structural compound in which a cyclic structure D portion and a cyclic structure B portion are connected through a ring structure represented by formula (1). The compound will be explained below.
  • the cyclic structure connecting parts D and B is a 5- or 6-membered nitrogen-containing cyclic group containing at least two nitrogen atoms.
  • it is a diazole structure, an oxadiazole structure, a thiadiazole structure, a triazole structure, an imidazole structure, a diazine structure (a pyrazine structure, a pyrimidine structure, or a pyridazine structure), an oxadiazine structure, a thiadiazine structure, or a triazine structure.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , or C(J 5 J 6 ), and J 1 , J 2 , J 3 and J 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a halo (which may have a substituent).
  • C 1 -C 6 ) alkyl group optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkoxy group, optionally substituted halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, hydroxy group, or , C-J 1 and C-J 2 , or C-J 3 and C-J 4 , O atom of carbonyl group, S atom of thiocarbonyl group, imino substituted with Y 2
  • C (J 5 J 6 ) is a methylene group (>CJ 5 J 6 ) substituted with J 5 and J 6
  • J 5 and J 6 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituent.
  • (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, or two bonds of C-J 5 and C-J 6 is a group selected from the group consisting of an O atom of a carbonyl group, an S atom of a thiocarbonyl group, an imino group substituted with Y3 , and a methylene group substituted with J7 and J8 .
  • J 5 and J 6 were substituted with a hydrogen atom, a halogen atom, an O atom of a carbonyl group where the two bonds of C-J 5 and C-J 6 were combined, an S atom of a thiocarbonyl group, and Y 3 Groups selected from the group consisting of imino groups and methylene groups substituted with J 7 and J 8 are preferred.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, A (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group that may have a substituent, a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group that may have a substituent, a (C 2 -C 6 ) cycloalkyl group that may have a substituent.
  • J 7 and J 8 are a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, From the group consisting of a (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, and an amino group that may have a substituent is the group of choice.
  • cyclic structure connecting part D and part B include 1,2,4-oxadiazole structure and 1,2,4-thiadiazole structure shown in the following formula. structure, 1,2,4-triazole structure, imidazole structure, 1,2,4-oxadiazine structure, 1,2,4-thiadiazine structure, 1,2,4-triazine structure, and pyrimidine structure.
  • Y 1 is preferably a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, or a halo group that may have a substituent.
  • it is selected from the group consisting of a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group that may have a substituent. It is the basis.
  • J 5 and J 6 may each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituent (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl group, or the two bonds C-J 5 and C-J 6 are substituted together with the O atom of the carbonyl group, the S atom of the thiocarbonyl group, J 7 and J 8 A group selected from the group consisting of methylene groups. More preferably, the hydrogen atom or the two bonds C-J 5 and C-J 6 are substituted together with the O atom of the carbonyl group, the S atom of the thiocarbonyl group, J 7 and J 8 A group selected from the group consisting of methylene groups.
  • J 1 , J 2 , J 3 and J 4 are each independently preferably a hydrogen atom, a halogen atom, or a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent. , or the two bonds of C-J 1 and C-J 2 or C-J 3 and C-J 4 are substituted with the O atom of the carbonyl group, the S atom of the thiocarbonyl group, or Y 2 is a group selected from the group consisting of imino groups.
  • a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, or a carbonyl group in which two bonds of C-J 1 and C-J 2 or C-J 3 and C-J 4 are joined together. is a group selected from the group consisting of the O atom of , and the S atom of a thiocarbonyl group. From the group consisting of a hydrogen atom, or the O atom of a carbonyl group in which two bonds of C-J 1 and C-J 2 or C-J 3 and C-J 4 are combined, and the S atom of a thiocarbonyl group More preferably, it is a selected group.
  • n may be 0.
  • J 1 and J 2 are hydrogen atoms, (C 1 to C 6 ) alkyl groups that may have substituents, or two bonds of C-J 1 and C-J 2 are combined.
  • An O atom of a carbonyl group, an S atom of a thiocarbonyl group, and an imino group substituted with Y 2 are preferred.
  • J 1 and J 2 are a hydrogen atom, an O atom of a carbonyl group in which two bonds of C--J 1 and C--J 2 are combined, or an S atom of a thiocarbonyl group.
  • J 7 and J 8 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group, and an optionally substituted halo (C 1 -C 6 ).
  • Y 2 and Y 3 are each preferably a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, respectively.
  • a (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, a (C 2 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, C 6 ) alkenyl group, optionally substituted halo(C 2 to C 6 )alkenyl group, optionally substituted (C 1 to C 6 ) alkylcarbonyl group, optionally substituted halo(C 2 to C 6 )alkenyl group, optionally substituted halo(C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group, optionally substituted (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyl group, optionally substituted halo(C 1 -C 6 )alkoxy It is a group selected from the group consisting of a carbonyl group and a hydroxy group.
  • it is selected from the group consisting of a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group that may have a substituent. It is the basis.
  • More preferable embodiments of the cyclic structure connecting part D and part B in formula (1) include a 1,2,4-oxadiazole structure, a 1,2,4-thiadiazole structure, and a 1,2,4- They are an oxadiazine structure and a 1,2,4-thiadiazine structure. That is, in the cyclic structure, X 1 is preferably an oxygen atom or a sulfur atom, n is 0 or 1, and J 1 , J 2 , J 3 and J 4 are preferably as defined above.
  • D in formula (1) is a phenyl group that is unsubstituted or optionally substituted with Z 1 or a heterocyclic group that is unsubstituted or optionally substituted with Z 1 .
  • a phenyl group unsubstituted or optionally substituted with Z 1 a pyridyl group unsubstituted or optionally substituted with Z 1 , a pyridazinyl group unsubstituted or optionally substituted with Z 1 , unsubstituted or optionally substituted with Z 1
  • a pyridyl group that is unsubstituted or optionally substituted with Z 1 is more preferable. More preferably, D is a phenyl group substituted with one or more Z 1 or a nitrogen-containing heterocyclic group substituted with one or more Z 1 .
  • the nitrogen-containing heterocycle in this case is a heterocyclic group selected from the group consisting of pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, and pyrazinyl.
  • Part D is preferably the group consisting of D-1, D-2, D-3, D-4, D-5, D-6, D-7, D-8, D-9 and D-10.
  • a ring structure group selected from Z 1A , Z 1B , Z 1C , Z 1D and Z 1E is preferably a phenyl group or a heterocyclic group which may have a substituent. More preferably, it is a ring structure group selected from the group consisting of D-1, D-2, D-3, D-4, D-5, D-6, D-7, and D-8. Particularly preferred are ring structural groups selected from the group consisting of D-1, D-2, D-3, D-4, D-5, and D-6. More preferably, D is a ring structure group represented by D-2.
  • Z 1 is a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, or a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent; a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a (C 1 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent; C 6 ) alkoxy group, optionally substituted halo(C 1 to C 6 ) alkoxy group, optionally substituted (C 2 to C 6 ) alkenyl group, optionally substituted halo(C 1 to C 6 )alkoxy group, optionally substituted a halo(C 2 -C 6 ) alkenyl
  • the substituent on the phenyl group or heterocyclic group in part D is preferably a hydrogen atom or a halogen atom, an optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group, or a substituent-containing alkyl group.
  • a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group which may optionally have a substituent, a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 -C 6 ) which may have a substituent; 6 ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, a (C 2 -C 6 ) alkenyl group that may have a substituent; a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group that may have a substituent; a (C 2 -C 6 ) alkenyl group that may have a substituent; Alkenyloxy group, halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group which may have a substituent, (C 1 -C 6 )alkylthio group
  • a hydrogen atom or a halogen atom preferably a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent.
  • part D is a phenyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, or a pyrimidinyl group substituted with Z 1A , Z 1B , Z 1C , Z 1D and Z 1E represented by D-1 to D-10, It is a pyrazinyl group.
  • Z 1A , Z 1B , Z 1C , Z 1D and Z 1E are a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group which may have a substituent, and a substituent.
  • Z 1A to Z 1E are preferably hydrogen atoms, halogen atoms, optionally substituted (C 1 to C 6 ) alkyl groups, and optionally substituted halo (C 1 to C 6 ).
  • a hydrogen atom or a halogen atom preferably a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent.
  • Z 1A to Z 1E are, for example, a hydrogen atom, a halogen atom, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a heptafluoronormalpropyl group, a heptafluoroisopropyl group, a trifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, pentafluoroethoxy group, trifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, pentafluoroethylthio group, trifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2 -trifluoroethylsulfinyl group, pentafluoroethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl
  • Part B in formula (1) is the aforementioned B-1, B-2, B-3, B-4, B-5, B-6, and B-8. That is, -S which may have a substituent defined by R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 10 , R 11 and R 13 (O) m R is a nitrogen-containing heterocyclic group having a substituent represented by 12 .
  • the substituents defined by R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 13 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituent.
  • each of R 1 to R 8 and R 13 independently has a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group that may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2
  • R 1 to R 8 and R 13 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group that may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 1 -C 6 )alkylthio group which may have a substituent, halo(C 1 -C 6 )alkylthio group which may have a substituent, (C 1 -C 6 )alkyl which may have a substituent Sulfinyl group
  • R 9 and R 10 in part B are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 to C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 to C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, halo(C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, halo(C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, NY 4 Y 5 group, C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, nitro group, and hydroxy group.
  • each group is independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, and a (C 1 -C 6 ) alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • the substituent defined by R 11 is a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 2 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkylcarbonyl group , (C 4 -C 7 )cycloalkylcarbonyl group, and halo(C 4 -C 7 )cycloalkylcarbonyl group.
  • R 12 in the -S(O) m R 12 group arranged in part B is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, or a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group. , a halo(C 3 -C 6 )cycloalkyl group, a (C 1 -C 6 )alkoxy group, a halo(C 1 -C 6 )alkoxy group, and a NY a Y b group. More preferred are a (C 1 -C 6 )alkyl group, a halo (C 1 -C 6 )alkyl group, and NY a Y b . More preferably, R 12 is a (C 1 -C 6 )alkyl group or a halo(C 1 -C 6 )alkyl group. m is 0, 1 or 2. m is preferably 2.
  • R 12 in the -S(O) m R 12 groups arranged in part B is a NY a Y b group
  • m is 1 or 2.
  • m is preferably 2.
  • Part B is preferably a cyclic structural part represented by B-1, B-2, B-3, or B-4. More preferably, in B-1, one of G 2 and G 4 is a nitrogen atom, and the other is a pyridyl group which may have a substituent which is a carbon atom group, and in B-2, G 5 , G 6 , G 7 and G 8 are all carbon atom groups (C(R 5-8 )) isoquinolyl group optionally having a substituent, B-3, G 5 , G 6 , G 7 and G 8 are both a quinolyl group which may have a substituent (C(R 5-8 )), or B-4, and G 5 , G 6 , G 7 and G 8 An imidazo[1,2-a]pyridyl group structure which may have a substituent in which both are carbon atom groups (C(R 5-8 )) is preferred.
  • R 1 to R 8 , R 9 to R 10 , and R 11 have the same meanings as above.
  • a cyclic structure represented by B-1, B-3, or B-4 is preferable, and in B-1, one of G 2 and G 4 is a nitrogen atom and the other is a carbon atom group.
  • B-3 which may have a certain substituent, a substituent in which G 5 , G 6 , G 7 and G 8 are all carbon atom groups (C(R 5-8 )) or a substituent in which G 5 , G 6 , G 7 and G 8 are all carbon atom groups (C(R 5-8 )).
  • An optional imidazo[1,2-a]pyridyl group structure is preferred.
  • R 1 to R 8 , R 9 to R 10 , and R 11 have the same meanings as above.
  • part B is particularly preferably B-7, in which G 2 is a C(R 2 ) group and G 4 is a nitrogen atom.
  • R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted (C 1 to C 6 ) alkyl group, and an optionally substituted halo (C 1 to C 6 ) Alkyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group that may have a substituent, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group that may have a substituent, (C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, (C 1 -C 6 )alkylthio which may have a substituent group, a halo (C 1 - C 6 ) alkylthio group that may have a substituent, a (C 1 -
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R 2 and R 3 are as described above. More preferably, R 1 is a hydrogen atom, and at least one of R 2 and R 3 is a halogen atom, an optionally substituted (C 1 to C 6 ) alkyl group, or a substituent-containing alkyl group.
  • Halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may have a substituent (C 3 -C 6 )cycloalkyl group which may have a substituent, Halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent C 6 ) cycloalkyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group that may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group that may have a substituent
  • B-7 is a group selected from the group consisting of a phenyl group which may have a substituent, and a heterocyclic group which may have a substituent.
  • R 1 is a hydrogen atom
  • at least one of R 2 and R 3 is selected from the group consisting of a phenyl group that may have a substituent and a heterocyclic group that may have a substituent.
  • Particularly preferred is B-7.
  • T a and T 1 and T 2 and T 3 are preferably each independently a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, a (C 1 -C 6 ) cycloalkyl group, 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 - C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo ( C 1 -C 6 )alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group, halo(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group, NY 4 Y 5 group, C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, nitro group, and hydroxy group
  • Z 2 is a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, or a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent.
  • Z 2 is more preferably a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group that may have a substituent, halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group that may have a substituent, (C 1 -C 6 )alkoxy group, halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, (C 2 -C 6 )alkenyl group which may have a substituent, substituted Halo (C 2 - C 6 ) alkenyl group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group that may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl that may have a substituent, C 2 -C 6 ) al
  • Z 3 is preferably a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, or a halo (C 3 -C 6 ) alkyl group.
  • Cycloalkyl group (C 1 to C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 to C 6 ) alkoxy group, (C 1 to C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 to C 6 ) alkylthio group, (C 1 to C 6 )alkylsulfinyl group, halo(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group, halo(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group, NY 4 Y 5 group, C( O) A group selected from the group consisting of NY 4 Y 5 group, cyano group, nitro group, and hydroxy group.
  • Y 4 and Y 5 are preferably each independently a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo(C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, Halo(C 3 -C 6 )cycloalkyl group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group, halo(C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group, (C 3 -C 6 )cycloalkylcarbonyl group, halo(C 6 )cycloalkyl group, halo(C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group, Selected from the group consisting of a 3 -C 6 ) alkylcarbonyl group, a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, a halo(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group, and a
  • a hydrogen atom preferably a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group.
  • (C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group and halo(C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group.
  • a hydrogen atom More preferably from a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group, a halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group.
  • Y 6 is preferably a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, an unsubstituted or (C 1 -C 6 )alkoxy group, halo(C 1 -C 6 )alkoxy group, (C 2 -C 6 )alkenyloxy group, halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group optionally substituted with cyano group A group selected from the group consisting of groups.
  • it is a group selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halo(C 1 -C 6 )alkyl group, a halo(C 1 -C 6 )alkoxy group, and a halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group. .
  • Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or a halo (C 6 ) alkyl group.
  • Group represents a group forming a 3- to 10-membered cyclic amino group or cyclic amide group.
  • Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, A group selected from the group consisting of halo(C 3 -C 6 )cycloalkyl group, or an unsubstituted or one or more halogen atom formed by connecting Y a and Y b to each other, or (C 1 -C 6 ) ) Represents a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group or cyclic amide group that may be substituted with an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom or a group that may have a substituent (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo(C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, a (
  • Hydrogen atom (C 1 to C 6 ) alkyl group which may have a substituent, halo (C 1 to C 6 ) alkyl group which may have a substituent, (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group Particularly preferred are groups selected from the group consisting of.
  • W represents an oxygen atom, a sulfur atom or NY7 .
  • W is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Y 7 is a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, and a halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group.
  • Y 7 is preferably a group selected from the group consisting of a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, and a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group.
  • R 1 , R 2 , R 3 , and R 12 groups when B part is B-1 in formula (1) will be described in detail.
  • X1 , n , J1 , J2 , J3, J4 , J5 , J6 , J7 , J8 , Y1 , Y2 , Y3, Y4 , Y5 , Y 6 and part D have the same meanings as above.
  • R 1 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group, or an optionally substituted halo (C 1 -C 6 )alkyl group It is.
  • R 1 is a hydrogen atom, a methyl group or a halogen atom. More preferably, R 1 is a hydrogen atom.
  • R 2 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent.
  • R 2 is a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a phenyl group optionally substituted with Z 2 or a heterocyclic group optionally substituted with Z 2 It is. More preferably, R 2 is a phenyl group optionally substituted with at least one Z 2 , a thienyl group optionally substituted with at least one Z 2 , or a thienyl group optionally substituted with at least one Z 2 . It is a substituted pyridyl group. More preferably, it is a phenyl group optionally substituted with at least one Z2 , and a pyridyl group optionally substituted with at least one Z2 .
  • Preferred embodiments of the phenyl group optionally substituted with Z 2 include phenyl groups optionally substituted with at least one halogen, and optionally substituted with at least one (C 1 -C 6 ) alkyl group. a phenyl group, a phenyl group optionally substituted by at least one halo(C 1 -C 6 )alkyl group, a phenyl group optionally substituted by at least one (C 1 -C 6 )alkoxy group, A phenyl group optionally substituted by at least one halo(C 1 -C 6 )alkoxy group, a phenyl group optionally substituted by at least one (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, at least one phenyl group optionally substituted with at least one (C 1 -C 6 )alkylthio group, phenyl group optionally substituted with at least one halo (C 1 -C 6 )alkylthio group,
  • Preferred embodiments of the pyridyl group optionally substituted with Z 2 include a pyridyl group optionally substituted with at least one halogen, a pyridyl group optionally substituted with at least one (C 1 -C 6 ) alkyl group, a pyridyl group, a pyridyl group optionally substituted by at least one halo(C 1 -C 6 )alkyl group, a pyridyl group optionally substituted by at least one (C 1 -C 6 )alkoxy group, a pyridyl group optionally substituted by at least one halo(C 1 -C 6 )alkoxy group, a pyridyl group optionally substituted by at least one (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, at least one a pyridyl group optionally substituted with at least one (C 1 -C 6 )alkylthio group; a
  • R 3 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted (C 1 to C 6 ) alkyl group, or an optionally substituted halo(C 1 to C 6 ) alkyl group. group, (C 1 to C 6 ) alkoxy group which may have a substituent, (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, A halo(C 3 -C 6 )cycloalkyl group, a dimethylamino group, a phenyl group unsubstituted or optionally substituted with Z 2 , or a heterocyclic group unsubstituted or optionally substituted with Z 2 .
  • R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, or a substituent. (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group and dimethylamino group. More preferably, R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a cyclopropyl group, a methoxy group, or a dimethylamino group. More preferably a hydrogen atom or a methyl group. Also preferred is a phenyl group optionally substituted by at least one Z2 .
  • R 12 is a (C 1 -C 6 )alkyl group, NY a Y b group. More preferably, R 12 is a (C 1 -C 6 ) alkyl group, and even more preferably, R 12 is an ethyl group. Preferably, m is 2.
  • m is 1 or 2.
  • m is preferably 2.
  • R 5 when the cyclic structure B part is B-2, B-3, B-4, B-5 or B-6, a salt thereof, or an N-oxide thereof is also a preferred embodiment
  • More preferred embodiments of R 6 , R 7 , R 8 and R 12 as well as R 9 , R 10 and R 11 will be described in detail.
  • X1 , n , J1 , J2 , J3, J4 , J5 , J6 , J7 , J8 , Y1 , Y2 , Y3, Y4 , Y5 , Y 6 and part D have the same meanings as above.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are preferably each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted (C 1 -C 3 ) alkyl group, or a substituent-containing alkyl group.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, or a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent.
  • the substituents defined by R 9 and R 10 include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent.
  • the substituent defined by R 11 is a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent.
  • R 12 is a (C 1 -C 6 )alkyl group, NY a Y b group. More preferably, R 12 is a (C 1 -C 6 ) alkyl group, and even more preferably, R 12 is an ethyl group. Preferably, m is 2.
  • m is 1 or 2.
  • m is preferably 2.
  • R 13 and R 12 and W and Y 7 will be detailed in the case where the cyclic structure B portion is B-8, a compound thereof, a salt thereof, or an N-oxide thereof is also a preferred embodiment.
  • X1 , n , J1 , J2 , J3, J4 , J5 , J6 , J7 , J8 , Y1 , Y2 , Y3, Y4 , Y5 , Y 6 and part D have the same meanings as above.
  • the substituent defined by R 13 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted (C 1 -C 3 ) alkyl group, an optionally substituted halo (C 1 to C 3 ) alkyl group, (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, substituted A (C 2 -C 6 ) alkenyl group that may have a substituent, a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group that may have a substituent, a (C 1 -C 6 ) alkenyl group that may have a substituent.
  • R 13 is a phenyl group optionally substituted with Z 2 or a heterocyclic group optionally substituted with Z 2 . More preferably, R 2 is a phenyl group optionally substituted with at least one Z 2 or a pyridyl group optionally substituted with at least one Z 2 . More preferably, it is a phenyl group optionally substituted with at least one Z2 .
  • R 12 is a (C 1 -C 6 )alkyl group, NY a Y b group. More preferably, R 12 is a (C 1 -C 6 ) alkyl group, and even more preferably, R 12 is an ethyl group. Preferably, m is 2.
  • m is 1 or 2.
  • m is preferably 2.
  • W is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Y 7 is preferably a group selected from the group consisting of a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, and a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group.
  • the compound represented by formula (1) or its salt or its N-oxide of the present invention can be produced, for example, by the production methods presented in the following steps a to q, but the present invention is not limited thereto. It's not something you can do.
  • a compound represented by formula (4) is produced by reacting a compound represented by formula (2) and a compound represented by formula (3) with a reactant in the presence of an inert solvent and optionally a base. can do.
  • part D and part B have the same meanings as above.
  • Part B represents a cyclic structure represented by the following formulas (3-1) to (3-6) or (3-8), where G 2 , G 4 , G 5 , G 6 , G 7 , G 8 , W, R 1 , R 3 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are the same as above, and m is 0, 1 or 2.
  • the reactant that can be used in step a examples include condensing agents such as dicyclohexylcarbodiimide, 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimide hydrochloride, HATU, PyBOP, Mukaiyama reagent, etc.
  • the reactants that can be used are not limited to these.
  • the amount of the reactant to be used may be appropriately selected in the range of usually about 1 to 3 times the mole of the compound represented by formula (2) or (3).
  • Examples of the base that can be used in step a include triethylamine, N,N-diisopropylethylamine, and pyridine.
  • the amount may be appropriately selected within the range of approximately 1 to 5 times the mole.
  • the inert solvent that can be used in step a may be one that does not significantly inhibit this reaction, such as aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and halogenated carbonized solvents such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • halogenated carbonized solvents such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane.
  • Examples include polar solvents such as hydrogens, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, and 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, and these inert solvents may be used alone or in combination with two Can be used in combination of more than one species.
  • the reaction temperature in step a may be generally in the range of about -78°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time may be selected appropriately depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., for example, in the range of several minutes to 48 hours. You can select it as appropriate.
  • the amino compound represented by formula (2) is generally used in an amount of about 0.3 to 3 times the mole of the compound represented by formula (3). Further, this reaction can also be carried out, for example, in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • the composition containing the target product may be used in the next step without isolation.
  • a compound represented by formula (4) can be produced by reacting a compound represented by formula (2) and a compound represented by formula (5) in the presence of an inert solvent and optionally a base.
  • L 1 represents a halogen or an alkoxy group
  • part D and part B have the same meanings as above.
  • Part B represents a cyclic structure represented by the above formulas (3-1) to (3-6) or (3-8), where G 2 , G 4 , G 5 , G 6 , G 7 , G 8 , W, R 1 , R 3 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are the same as above, and m is 0, 1 or 2.
  • Examples of the base that can be used in step b include alkali metal salts such as sodium hydride, sodium carbonate, and potassium carbonate, tertiary amines such as triethylamine and N,N-diisopropylethylamine, and pyridine and 4-dimethylaminopyridine.
  • alkali metal salts such as sodium hydride, sodium carbonate, and potassium carbonate
  • tertiary amines such as triethylamine and N,N-diisopropylethylamine
  • pyridine and 4-dimethylaminopyridine pyridine and 4-dimethylaminopyridine.
  • Nitrogen-containing aromatic compounds can be mentioned, and the amount used is usually selected appropriately within the range of about 1 to 5 times the mole of the compound represented by formula (2) or formula (5).
  • the inert solvent that can be used in step b may be one that does not significantly inhibit this reaction, such as ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, and 1,4-dioxane, and aromatic solvents such as benzene, toluene, and xylene. Hydrocarbons, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane, polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, etc. These inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the reaction temperature in step b may be generally in the range of about -78°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time may be appropriately selected depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., for example, in the range of several minutes to 48 hours. You can select it as appropriate.
  • the amino compound represented by formula (2) is usually used in an amount of about 0.3 to 3 times the mole of the compound represented by formula (5). Further, this reaction can also be carried out, for example, in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • the composition containing the target product may be used in the next step without isolation.
  • a compound represented by formula (6-1), (6-2), (6-3), (6-4), (6-5), (6-6) or (6-8) is By reacting with a reactant in the presence of an active solvent, the formulas ((7-1), (7-2), (7-3), (7-4), (7-5), (7- 6) or (7-8), where D part, G 2 , G 4 , G 5 , G 6 , G 7 , G 8 , W, R 1 , R 3 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , and R 13 are the same as above, and m is 1 or 2. Furthermore, formulas (6-1) to (6-6), (6 The compound represented by -8) can be prepared by the production method of step a or step b above.
  • the reactant that can be used in step c examples include oxidizing agents such as 3-chloroperbenzoic acid and hydrogen peroxide, but the reactants that can be used in this reaction are not limited to these.
  • the amount of reactant used is determined by formula (6-1), (6-2), (6-3), (6-4), (6-5), (6-6) or (6-8). The amount may be appropriately selected in the range of usually about 1 to 3 times the mole of the represented compound.
  • the inert solvent that can be used in step c may be one that does not significantly inhibit this reaction, such as aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and halogenated carbonized solvents such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane. Examples include hydrogens, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the reaction temperature in step c may be generally in the range of about -78°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time may be appropriately selected depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., for example, in the range of several minutes to 48 hours. You can select it as appropriate.
  • this reaction can also be carried out, for example, in an inert gas atmosphere such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • the composition containing the target product may be used in the next step without isolation.
  • a compound represented by formula (8) can be produced by reacting a compound represented by formula (4) with a reactant in the presence of an inert solvent.
  • L2 represents a halogen or a trifluoromethanesulfonate group
  • part D and part B have the same meanings as above.
  • Part B represents a cyclic structure represented by the above formulas (3-1) to (3-6) or (3-8), where G 2 , G 4 , G 5 , G 6 , G 7 , G 8 , W, R 1 , R 3 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are the same as described above, and m is 0, 1 or 2.
  • the compound represented by formula (4) can be prepared by the manufacturing method of step a, step b, or step c.
  • Reactants that can be used in step d include, for example, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride, carbon tetrachloride-triphenylphosphine, trifluoromethanesulfonic anhydride, etc.
  • Reactants that can be used in this reaction include Not exclusively.
  • the amount of the reactant to be used may be selected appropriately within the range of usually about 1 to 10 times the mole of the compound represented by formula (4), and the reactant such as phosphorus oxychloride may be added in excess. This allows the reaction to be carried out without a solvent.
  • the inert solvent that can be used in step d may be any inert solvent as long as it does not significantly inhibit this reaction, such as aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and halogenated carbonized solvents such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane. Hydrogens, polar solvents such as acetonitrile, etc. can be mentioned, and these inert solvents can be used alone or in a mixture of two or more.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • halogenated carbonized solvents such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane.
  • Hydrogens, polar solvents such as acetonitrile, etc. can be mentioned, and these inert solvents can be used alone or in a mixture of two or more.
  • the reaction temperature in step d may be generally within the range of about -78°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time may be selected appropriately depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., for example, in the range of several minutes to 48 hours. You can select it as appropriate. Further, this reaction can also be carried out, for example, in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • the composition containing the target product may be used in the next step without isolation.
  • the compound represented by Formula (9) can be produced by reacting the compound represented by Formula (8) with a reactant in the presence of an inert solvent and optionally a base.
  • Part D, part B, and L2 have the same meanings as above.
  • Part B is a cyclic structure represented by the above formulas (3-1) to (3-6) or (3-8), where G 2 , G 4 , G 5 , G 6 , G 7 , G 8 , W, R 1 , R 3 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are the same as described above, and m is 0, 1 or 2.
  • step e examples include a hydroxylamine aqueous solution, hydroxylamine acid addition salt, etc., and the amount used is usually about 1 mole per mole of the compound represented by formula (8). It may be appropriately selected within the range of 20 to 20 times the mole.
  • Examples of the base that can be used in step e include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, tertiary amines such as triethylamine and N,N-diisopropylethylamine, and nitrogen-containing aromatics such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine.
  • the amount of the compound to be used may be appropriately selected in the range of usually about 1 to 20 times the mole of the compound represented by formula (8).
  • the inert solvent that can be used in step e may be one that does not significantly inhibit this reaction, such as ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and N , N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • N N-dimethylformamide
  • N,N-dimethylacetamide dimethylsulfoxide
  • polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imida
  • the reaction temperature in step e is usually within the range of about -78°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but can be selected as appropriate within the range of several minutes to 48 hours. Bye. Further, this reaction can also be carried out, for example, in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • the composition containing the target product may be used in the next step without isolation.
  • a compound represented by formula (10) can be produced by reacting a compound represented by formula (9) with a reactant in the presence of an inert solvent and optionally a base.
  • Part D, Part B, J 1 , J 2 , J 3 and J 4 have the same meanings as above, and n is 0 or 1.
  • Part B is a cyclic structure represented by the above formulas (3-1) to (3-6) or (3-8), where G 2 , G 4 , G 5 , G 6 , G 7 , G 8 , W, R 1 , R 3 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are the same as above, and m is 0, 1 or 2.
  • Reactants that can be used in step f include, for example, 1,1-carbonyldiimidazole, 1,1-thiocarbonyldiimidazole, methylchloroformate, ethylchloroformate, phenylchloroformate, 4-nitrophenylchloroformate.
  • mate dibromomethane, bromochloromethane, 1,2-dichloroethane, 1,2-dibromoethane, chloroacetyl chloride, bromoacetyl chloride, etc.
  • the amount used is determined by the amount of the compound represented by formula (9). The amount may be selected as appropriate in the range of usually about 1 to 20 times the mole.
  • Examples of the base that can be used in step f include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, tertiary amines such as triethylamine and N,N-diisopropylethylamine, and nitrogen-containing aromatics such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine.
  • the amount of the compound to be used may be appropriately selected in the range of usually about 1 to 20 times the mole of the compound represented by formula (9).
  • the inert solvent that can be used in step f may be any one that does not significantly inhibit this reaction, such as ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and N , N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • N N-dimethylformamide
  • N,N-dimethylacetamide dimethylsulfoxide
  • polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imid
  • the reaction temperature in step f is usually within the range of about -78°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but can be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. Bye. Further, this reaction can also be carried out, for example, in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • the composition containing the target product may be used in the next step without isolation.
  • the compound represented by Formula (11) can be produced by reacting the compound represented by Formula (8) with a reactant in the presence of an inert solvent and optionally a base.
  • Part D, part B, Y 1 and L 2 have the same meanings as above.
  • Part B is a cyclic structure represented by the above formulas (3-1) to (3-6) or (3-8), where G 2 , G 4 , G 5 , G 6 , G 7 , G 8 , W, R 1 , R 3 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are the same as described above, and m is 0, 1 or 2.
  • step g examples include hydrazine, aqueous hydrazine, methylhydrazine, acetohydrazine, etc., and the amount used is usually about 1 times the amount of the compound represented by formula (8). It may be appropriately selected within the range of mol to 20 times the mol.
  • Examples of the base that can be used in step g include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, tertiary amines such as triethylamine and N,N-diisopropylethylamine, and nitrogen-containing aromatics such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine.
  • the amount of the compound to be used may be appropriately selected in the range of usually about 1 to 20 times the mole of the compound represented by formula (8).
  • the inert solvent that can be used in step g may be one that does not significantly inhibit this reaction, such as ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and N , N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • N N-dimethylformamide
  • N,N-dimethylacetamide dimethylsulfoxide
  • polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imida
  • the reaction temperature in step g may normally be carried out within the range of about -78°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time may vary depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. Bye. Further, this reaction can also be carried out, for example, in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • the composition containing the target product may be used in the next step without isolation.
  • a compound represented by formula (12) can be produced by reacting a compound represented by formula (11) with a reactant in the presence of an inert solvent and optionally a base.
  • Part D, part B, Y 1 , J 1 , J 2 , J 3 and J 4 have the same meanings as above, and n is 0 or 1.
  • Part B is a cyclic structure represented by the above formulas (3-1) to (3-6) or (3-8), where G 2 , G 4 , G 5 , G 6 , G 7 , G 8 , W, R 1 , R 3 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are the same as above, and m is 0, 1 or 2.
  • Reactants that can be used in step h include, for example, 1,1-carbonyldiimidazole, 1,1-thiocarbonyldiimidazole, methylchloroformate, ethylchloroformate, phenylchloroformate, 4-nitrophenylchloroformate.
  • mate dibromomethane, bromochloromethane, 1,2-dichloroethane, 1,2-dibromoethane, chloroacetyl chloride, bromoacetyl chloride, etc.
  • the amount used is determined by the amount of the compound represented by formula (11). The amount may be selected as appropriate in the range of usually about 1 to 20 times the mole.
  • Examples of the base that can be used in step h include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, tertiary amines such as triethylamine and N,N-diisopropylethylamine, and nitrogen-containing aromatics such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine.
  • the amount of the compound to be used may be appropriately selected in the range of usually about 1 to 20 times the mole of the compound represented by formula (11).
  • the inert solvent that can be used in step h may be any inert solvent that does not significantly inhibit this reaction, such as ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and N , N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • N N-dimethylformamide
  • N,N-dimethylacetamide dimethylsulfoxide
  • polar solvents such as 1,3-dimethyl-2
  • the reaction temperature in step h may normally be carried out within the range of about -78°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time may vary depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. Bye. Further, this reaction can also be carried out, for example, in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • the composition containing the target product may be used in the next step without isolation.
  • the compound represented by Formula (12) can be produced by reacting the compound represented by Formula (13) with a reactant in the presence of an inert solvent and optionally a base.
  • Part D, part B, Y 1 , J 1 , J 2 , J 3 and J 4 have the same meanings as above, and n is 0 or 1.
  • Y1 is not hydrogen.
  • Part B is a cyclic structure represented by the above formulas (3-1) to (3-6) or (3-8), where G 2 , G 4 , G 5 , G 6 , G 7 , G 8 , W, R 1 , R 3 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are the same as above, and m is 0, 1 or 2.
  • the compound represented by formula (13) can be prepared by the manufacturing method of step h above.
  • Reactants that can be used in step i include, for example, iodomethane, iodoethane, dimethyl sulfate, acetic anhydride, acetyl chloride, allyl chloride, methyl chlorocarbonate, dimethyl carbonate, mesyl chloride, trifluoromethanesulfonyl chloride, tolylomethanesulfonic anhydride. bromoacetonitrile, methoxymethyl chloride, cyclopropylcarbonyl chloride, methylthiomethyl chloride, etc., and the amount used is usually about 1 to 20 times the mole of the compound represented by formula (13). It may be selected as appropriate within the range.
  • Examples of the base that can be used in step i include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal salts such as potassium t-butoxide, sodium t-butoxide, and sodium hydride, triethylamine, N,N- Examples include tertiary amines such as diisopropylethylamine and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine, and the amount used is usually about 1% per compound represented by formula (13). The amount may be appropriately selected within the range of 2 times the mole to 20 times the mole.
  • the inert solvent that can be used in step i may be any inert solvent that does not significantly inhibit this reaction, such as ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and N , N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • N N-dimethylformamide
  • N,N-dimethylacetamide dimethylsulfoxide
  • polar solvents such as 1,3-dimethyl-2
  • the reaction temperature in step i is usually within the range of about -78°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but can be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. Bye. Further, this reaction can also be carried out, for example, in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • the composition containing the target product may be used in the next step without isolation.
  • a compound represented by formula (15) can be produced by reacting a compound represented by formula (14) with a reactant in the presence of an inert solvent and optionally a base.
  • Part B has the same meaning as above.
  • Part B is a cyclic structure represented by the above formulas (3-1) to (3-6) or (3-8), where G 2 , G 4 , G 5 , G 6 , G 7 , G 8 , W, R 1 , R 3 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are the same as above, and m is 0, 1 or 2.
  • step j examples include a hydroxylamine aqueous solution, hydroxylamine acid addition salt, etc., and the amount used is usually about 1 mole per mole of the compound represented by formula (14). It may be appropriately selected within the range of 20 to 20 times the mole.
  • Examples of the base that can be used in step j include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal salts such as potassium t-butoxide, sodium t-butoxide, and sodium hydride, triethylamine, N,N- Examples include tertiary amines such as diisopropylethylamine and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine, and the amount used is usually about 1% per compound represented by formula (14). The amount may be appropriately selected within the range of 2 times the mole to 20 times the mole.
  • the inert solvent that can be used in step j may be one that does not significantly inhibit this reaction, such as ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and N.
  • N-dimethylformamide N,N-dimethylacetamide
  • dimethylsulfoxide polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, 1,2-dichloroethane, methanol, ethanol
  • polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, 1,2-dichloroethane, methanol, ethanol
  • examples include alcohols such as isopropyl alcohol, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the reaction temperature in step j is usually within the range of about -78°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but should be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
  • this reaction can also be carried out, for example, in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • the composition containing the target product may be used in the next step without isolation.
  • the compound represented by Formula (16) can be produced by reacting the compound represented by Formula (15) with a reactant in the presence of an inert solvent and optionally a base.
  • Part B, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 have the same meanings as above, and n is 0 or 1.
  • Part B is a cyclic structure represented by the above formulas (3-1) to (3-6) or (3-8), where G 2 , G 4 , G 5 , G 6 , G 7 , G 8 , W, R 1 , R 3 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are the same as above, and m is 0, 1 or 2.
  • Reactants that can be used in step k include, for example, 1,1-carbonyldiimidazole, 1,1-thiocarbonyldiimidazole, methylchloroformate, ethylchloroformate, phenylchloroformate, 4-nitrophenylchloroformate.
  • mate dibromomethane, bromochloromethane, 1,2-dichloroethane, 1,2-dibromoethane, chloroacetyl chloride, bromoacetyl chloride, etc.
  • the amount used is determined by the amount of the compound represented by formula (15). The amount may be selected as appropriate in the range of usually about 1 to 20 times the mole.
  • Examples of the base that can be used in step k include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, tertiary amines such as triethylamine and N,N-diisopropylethylamine, and nitrogen-containing aromatics such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine.
  • the amount of the compound to be used may be appropriately selected in the range of usually about 1 to 20 times the mole of the compound represented by formula (15).
  • the inert solvent that can be used in step k may be any inert solvent that does not significantly inhibit this reaction, such as ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and N , N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • N N-dimethylformamide
  • N,N-dimethylacetamide dimethylsulfoxide
  • polar solvents such as 1,3-dimethyl-2
  • the reaction temperature in step k is usually within the range of about -78°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but can be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. Bye. Further, this reaction can also be carried out, for example, in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • the composition containing the target product may be used in the next step without isolation.
  • the formula ( A compound represented by 10) By reacting the compound represented by formula (16) and the compound represented by formula (17) in the presence of an inert solvent and a base, optionally a metal catalyst, and optionally a ligand, the formula ( A compound represented by 10) can be produced.
  • L3 represents a halogen, a trifluoromethanesulfonate group, or an alkoxy group
  • the D part, the B part, J1 , J2 , J3 , and J4 are as defined above
  • n is 0 or 1.
  • Part B is a cyclic structure represented by the above formulas (3-1) to (3-6) or (3-8), where G 2 , G 4 , G 5 , G 6 , G 7 , G 8 , W, R 1 , R 3 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are the same as described above, and m is 0, 1 or 2.
  • Examples of the base that can be used in step 1 include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal salts such as potassium t-butoxide, sodium t-butoxide, and sodium hydride, triethylamine, N,N- Examples include tertiary amines such as diisopropylethylamine and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine, and the amount used is usually about 1% per compound represented by formula (16). The amount may be appropriately selected within the range of 2 times the mole to 20 times the mole.
  • metal catalysts examples include tetrakistriphenylphosphinepalladium(0), bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride, palladium(II) acetate, and tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0).
  • palladium catalysts such as [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride dichloromethane adduct, copper such as copper(I) iodide, copper(I) chloride, copper(I) bromide, etc. Mention may be made of catalysts.
  • the amount to be used may be appropriately selected in the range of usually about 0.001 times mole to 1 times mole relative to the compound represented by formula (16).
  • ligands examples include amine-based ligands such as ethylenediamine, N,N'-dimethylethylenediamine, diethylenetriamine, 1,4,7-triazacyclononane, and triethylenetetramine; Imine-based ligands such as '-bipyridyl, 1,8-naphthyridine, and 1,10-phenanthroline can be mentioned, and the amount used is usually about 0.001% of the compound represented by formula (16). It may be appropriately selected within the range of twice the mole to 1 times the mole.
  • amine-based ligands such as ethylenediamine, N,N'-dimethylethylenediamine, diethylenetriamine, 1,4,7-triazacyclononane, and triethylenetetramine
  • Imine-based ligands such as '-bipyridyl, 1,8-naphthyridine, and 1,10-phenanthroline can be mentioned, and the amount used is usually about 0.00
  • the inert solvent that can be used in step 1 may be any inert solvent that does not significantly inhibit this reaction, such as ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and N , N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • N N-dimethylformamide
  • N,N-dimethylacetamide dimethylsulfoxide
  • polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-
  • the reaction temperature in step 1 is usually within the range of about -78°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but is appropriately selected in the range of several minutes to 48 hours. Bye. Further, this reaction can also be carried out, for example, in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • the composition containing the target product may be used in the next step without isolation.
  • the compound represented by formula (20-1), (20-2), (20-3), (20-4), (20-5), (20-6) or (20-8) is By reacting with a chlorinating agent in the presence of an active solvent, formulas (21-1), (21-2), (21-3), (21-4), (21-5), and (21- A compound represented by 6) or (21-8) can be produced.
  • part D, J 1 , J 2 , J 3 and J 4 have the same meanings as above, and n is 0 or 1.
  • G 2 , G 4 , G 5 , G 6 , G 7 , G 8 , W, R 1 , R 3 , R 9 , R 10 , R 11 and R 13 are the same as above, m is 1 or 2.
  • the compounds represented by formulas (20-1) to (20-6) and (20-8) can be prepared by the same manufacturing method as in steps a to o above.
  • chlorinating agent examples include chlorine, thionyl chloride, N-chlorosuccinimide, 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin, and the amount used is based on the formula (20 -1) to (20-6) and (20-8), the amount may be appropriately selected within the range of about 1 to 20 times the mole.
  • the inert solvent that can be used in step m may be one that does not significantly inhibit this reaction, such as ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and acetonitrile. , nitriles such as propionitrile, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and 1,2-dichloroethane, organic acids such as acetic acid and propionic acid, and inert solvents such as water.
  • the active solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the reaction temperature in step m is usually within the range of about -78°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but can be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. Bye. Further, this reaction can also be carried out, for example, in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • the composition containing the target product may be used in the next step without isolation.
  • G 2 , G 4 , G 5 , G 6 , G 7 , G 8 , W, Y a , Y b , R 1 , R 3 , R 9 , R 10 , R 11 , and R 13 are as described above.
  • m is 1 or 2.
  • the compounds represented by formulas (21-1) to (21-6) and (21-8) can be prepared by the same manufacturing method as in steps a to p above.
  • the amount of NHY a Y b that can be used in step n is usually about 1 to 20 times the mole of the compounds represented by formulas (21-1) to (21-6) and (21-8). It may be selected as appropriate within the range.
  • the inert solvent that can be used in step n may be one that does not significantly inhibit this reaction, such as ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and acetonitrile.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • acetonitrile such as benzene, toluene, and xylene
  • nitriles such as propionitrile, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and 1,2-dichloroethane, alcohols such as methanol, ethanol, and isopropyl alcohol, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide,
  • inert solvents such as polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the reaction temperature in step n may generally be carried out within the range of about -78°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time may vary depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. Bye. Further, this reaction can also be carried out, for example, in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • the compound represented by formula (1) of the present invention, a salt thereof, or an N-oxide thereof has a controlling effect on pests in agriculture and horticulture. Therefore, the present application also includes inventions of pest control agents containing the compound represented by formula (1), a salt thereof, or an N-oxide thereof as an active ingredient. More specifically, the present invention provides uses for pest control agents in agriculture and horticulture.
  • insect species to be controlled in the present invention is not particularly limited, and can be used to control harmful pests in a wide range of agriculture and horticulture. can.
  • examples of preferable insect species to be controlled include the following:
  • Lepidoptera ⁇ e.g. Chilo suppressalis, Darkheaded stem borer (Chilo polychrysus), White stem borer (Scirpophaga innotata), Scirpophaga incertulas, Rupela albina, Cnaphalocrocis medinalis, Maras mia patnalis , Marasmia exigua, Notarcha derogata, Ostrinia furnacalis, European corn borer (Ostrinia nubilalis), Hellula undalis, Herpetogramma luctuosale, Pediasia teterrellus ), rice case worm (Nymphula depunctalis), Sugarcane borer (Diatraea saccharalis), etc.; Crambidae; Pyralidae, such as Elasmopalpus lignosellus, Plodia interpunctella; Spodoptera litura), Spodoptera exigua, Mythimna
  • Hemiptera ⁇ e.g., Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Peregrinus maidis, Javesella pellucida, Perkinsiella saccharicida, Tagosodes ORIZICOLUS, etc.
  • Cicadellidae such as Empoasca fabae, corn leaf hopper (Dalbulus maidis), and Cofana spectra; Cercopidae, such as Mahanarva posticata and Mahanarva fimbriolata; Aphis fabae, Soybean aphid (Aphis glycines), cotton aphid (Aphis gossypii), European apple aphid (Aphis pomi), snowflakes aphid (Aphis spiraecola), peach aphid (Myzus persicae),
  • Whiteflies such as Aleurocanthus spiniferus, Aleurocanthus camelliae, Pealius euryae; Abgrallaspis cyanophylli, Aonidiella aurantii, whitefly Scale insect ( Diaspidiotus perniciosus, Pseudaulacaspis pentagona, Unaspis yanonensis, Unaspis citri, and other Diaspididae; Coccidae, including Ceroplastes rubens.
  • Margarodidae such as Icerya purchasi and Icerya seychellarum
  • Phenacoccus solani Phenacoccus solenopsis
  • Planococcus kraunhiae Pseudococcidae, including Pseudococcus comstocki, Planococcus citri, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus longispinus, and Brevennia rehi
  • Rami Psyllidae (Diaphorina citri), Trioza erytreae, Cacopsylla pyrisuga, Cacopsylla chinensis, Bactericera cockerelli, Pear psylla (Cacopsylla pyricola); eggplant Corythucha ciliata, Corythucha marmorata, Stephanitis nashi, Stephanitis pyrioides, etc.
  • Cimicidae such as Cimex lect
  • Coleoptera ⁇ e.g. Western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn rootworm (Diabrotica barberi), Mexican corn rootworm (Diabrotica virgifera zeae), banded cucumber Beetle (Diabrotica balteata), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), Beanleaf beetle (Cerotoma trifurcata), Black-necked beetle (Oulema melanopus), Aulacophora femoralis, Green leaf beetle (Phyllotreta striolata), Cabbage flea beetle (Phyllotreta cruciferae) ) , Western BLACK FLEA BEETLE (PHYLLLOTRETA PUSILLA), CABBAGE STEM FLEA BEETLE (PSYLLIODES CHRYSOCEPHALA), Leptinotarsa Excement
  • Carabidae Carabidae including Seedcorn beetle (Stenolophus lecontei), Slender seedcorn beetle (Clivina impressifrons); japonica) , Heptophylla picea, European Chafer (Rhizotrogus majalis), Tomarus gibbosus, Holotrichia spp., June beetle (Phyllophaga crinita), Phyllophaga spp., Diloboderus abderus, etc.
  • Thysanoptera e.g., Frankliniella occidentalis, Thrips palmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, Frankliniella intonsa
  • rice thrips Thripidae, such as Stenchaetothrips biformis and Echinothrips americanus
  • Phlaeothripidae such as Haplothrips aculeatus.
  • Diptera for example, Anthomyiidae such as Delia platura and Delia antiqua; Ulidiidae such as sugar beetroot maggot (Tetanops myopaeformis); Agromyza oryzae ), Agromyzidae, such as tomato leafminer (Liriomyza sativae), Liriomyza trifolii, and Chromatomyia horticola; Chloropidae, such as rice leafminer (Chlorops oryzae); Bactrocera cucurbitae, Citrus fruit fly ( Miba, such as Bactrocera Dorsalis), Nasumi Bae (Bactrocera Latifrons), Olive Mi Bae, Quinthland Miboe (Bactrocera Tryoni), Chichoukai Mibe (CERATITITIS CAPITATA).
  • Anthomyiidae such as Delia platura and Delia antiqua
  • Ulidiidae such as sugar
  • Hymenoptera ⁇ e.g. Tenthredinidae, such as Athalia rosae and Athalia japonica; Solenopsis spp., Brown leaf-cutting ant (Atta capiguara), etc. Formicidae, etc. ⁇ .
  • Direct wing glue orthoptera
  • Orthoptera for example, Locusta Migratoria, Morocco Bottobatta (Dociostaurus Pavcanus), Australian Botto Batar (CHORTOICETES TERMINIFERA), Akatobuta (Akatobutar ().
  • Cockroach pests (Blattodea) ⁇ for example, Blattellidae, such as the German cockroach (Blattella germanica); black cockroach (Periplaneta fuliginosa), American cockroach (Periplaneta americana), brown cockroach (Periplaneta brunnea), European cockroach (Blatta orientalis), Cockroaches (Blattidae), such as Yamatogoki (Periplaneta Japonica), Periplaneta Australasiae; Termes Formosanus), American Kanzai Sir (Incisitermes Minor), Daikokushi (Cryptotermes Domesticus), Thai One Termites (Odontotermes formosanus), Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Hodotermopsis sjostedti, Coptotermes guangzhouensis), am
  • Acari e.g., spider mites such as Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Tetranychus evansi, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Oligonychus spp.
  • Family Tetranychidae: Aculops pelekassi, Phyllocoptruta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphylla theavagrans, Eriophyes chibaensis, Eriophyidae, such as apple rust mite (Aculus Louendali), Aceria diospyri, Aceria tosichella, and Shevtchenkella sp.; Tarsonemidae, such as Polyphagotarsonemus latus; southern red spider mite (Brevipalpus phoenicis) Tenuipalpidae; Tuckerellidae; Haemaphysalis longicornis, Ha
  • Plant parasitic nematodes ⁇ for example, Aphelenchida nematodes such as Aphelenchoides besseyi, Aphelenchoides fragariae, Aphelenchoides ritzemabosi, Bursaphelenchus xylophilus, etc.
  • Potato cyst nematode (Globodera pallida), potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), wheat cyst nematode (Heterodera avenae), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), sugar beet cyst nematode (Heterodera schachtii), clover cyst nematode (Heterodera trifolii), arena Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne mali, Pratylenchus coffeae Pratylenchus drenatus), Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus citrophilus, Banana nematode (Pratylenchus
  • Insect species to be controlled in the present invention include sanitary pests, stored shell pests, clothing pests, house pests, parasites, and other harmful insects. It can also be used to control living organisms. It is particularly effective in controlling external parasites that harm humans and animals.
  • Ectoparasites that should be controlled include those that live on the back, armpits, lower abdomen, inner thighs, etc. of host animals and obtain nutrients such as blood and dander from animals and birds, and host animals. This includes those that fly to the backs and buttocks of animals and live there, obtaining nutrients such as blood and dander from animals and birds.
  • External parasites include mites, lice, fleas, and the like.
  • Host animals for which the control agent of the present invention is effective include dogs, cats, mice, rats, hamsters, guinea pigs, squirrels, rabbits, and ferrets; pet birds (e.g., pigeons, parrots, mynahs, sparrows, parakeets, Japanese pines, canaries) ; cattle, horses, pigs, sheep, goats; poultry (eg, ducks, chickens, quail, geese); honey bees (eg, Western honey bees, Japanese honey bees); and the like.
  • pet birds e.g., pigeons, parrots, mynahs, sparrows, parakeets, Japanese pines, canaries
  • cattle horses, pigs, sheep, goats
  • poultry eg, ducks, chickens, quail, geese
  • honey bees eg, Western honey bees, Japanese honey bees
  • the pest control agent of the present invention is effective as an animal ectoparasite control agent intended for protection of the above-mentioned animals and birds.
  • mites of the order Mesostigmata e.g., Dermanyssidae, such as Dermanyssus gallinae; Ornithonyssus sylviarum and Ornithonyssus bursa of the genus Ornithonyssus spp.
  • Mites of the Macronyssidae family including the house dust mite (Ornithonyssus bacoti); the Laelapidae family, including the Laelaps spp.
  • mites mites; mites of the family Varroidae, including the Varroa destructor, Varroa jacobsoni, and Varroa underwoodi of the Varroa spp. Ticks of the order Metastigmata ⁇ e.g. Argas spp. Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodoros spp. Ornithodorus - Ticks of the Argasidae family, including Ornithodoros moubata; Haemaphysalis spp.
  • Rhipicephalus evertsi Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus (Rhipicephalus turanicus), Rhipicephalus zambeziensis, Dermacentor spp. Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus ), Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, and Dermacentor variabilis. Acaridida of the order Astigmata (e.g.
  • Sarcoptes scabiei Sarcoptes canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae, Sarcoptes equi Mites of the family Sarcoptidae, including Sarcoptes suis, Notoedres cati of the genus Notoedres spp.; Sarcoptidae of the genus Sarcoptes spp. Mites of the family Knemidokoptidae, including (Knemidokoptes mutans). Actinedida of the order Prostigmata ⁇ e.g. Demodex spp.
  • the target lice include the following pests. louse of the suborder Anoplura ⁇ e.g. lice of the family Haematopinidae, including the horse lice (Haematopinus asini), cow lice (Haematopinus eurysternus), and pig lice (Haematopinus suis) of the genus Haematopinus spp.; Linognathus spp.
  • Dog lice (Linognathus setosus), cow lice (Linognathus vituli), Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, goat lice (Linognathus spp.) Linognathus stenopsis) lice of the Linognathidae family, including the Solenopotes capillatus of the Solenopotes spp. Biting louse of the suborder Amblycera ⁇ e.g. Menacanthus stramineus, Menacanthus cornutus, Menacanthus pallidulus of the Menacanthus spp.
  • lice of the Menoponidae family including the Menopon gallinae of the Menopon spp.
  • Biting louse of the suborder Ischnocera ⁇ For example, Columbicola columbae of Columbicola spp., Cuclotogaster heterographus of Cuclotogaster spp., Goniodes of Goniodes spp. Bovicola spp. Bovicola bovis (spp.), Bovicola ovis, Bovicola limbata, Bovicola caprae, Bovicola equi, Trichodectes spp. canis), lice of the family Trichodectidae, including the cat lice (Felicola subrostrata) of the genus Felicola spp.
  • Target fleas include the following pests: For example, fleas of the family Tungidae, including sand fleas (Tunga penetrans) of the genus Tunga spp.; Archaeopsylla erinacei (Archaeopsylla erinacei); Xenopsylla cheopis (Xenopsylla cheopis); Pulex irritans (Pulex spp.); Echidnophaga spp.
  • Fleas of the Pulicidae family including the chicken flea (Echidnophaga gallinacea); Ceratophyllus spp., the avian flea (Ceratophyllus gallinae), the mountain rat flea (Ceratophyllus anisus), and the Nosopsyllus spp. fleas of the family Ceratophyllidae, including the European rat flea (Nosopsyllus fasciatus); fleas of the family Ceratophyllidae, including the European rat flea (Leptopsylla segnis) of the genus Leptopsylla spp.;
  • Pests of the order Hemiptera include the following: For example, insects of the Cimicidae family, including the Cimex lectularius of the genus Cimex spp.; the Venezuelan assassin bug of the genus Panstrongylus spp., the Rhodnius spp. Insects of the family Reduviidae, including the assassin bugs (Triatoma infestans) of the genus Triatoma spp.
  • Pests of flies include the following: Nematocera ⁇ For example, (a) Culex spp.
  • Culex quinquefasciatus Culex pipiens pallens, Culex tarsalis, Culex pipiens molestus, Culex pipiens fatigans, Culex tritaeniorhynchus summorosus, Armigeres subalbatus of Armigeres spp., Anopheles gambiae of Anopheles spp., Anopheles maculipennis, Anopheles sinensis ), Anopheles lesteri, Aedes spp.
  • Ceratoceae which includes Culicoides kibunensis, Culicoides homotomus, Culicoides oxystoma, Culicoides nipponensis, Culicoides punctatus, Culicoides maculatus, and Culicoides matsuzawai. pogonidae) ⁇ .
  • Brachyceran ⁇ e.g. (a) Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, e.g. Tabanus spp.
  • flies of the family Glossinidae including Melophagus spp. flies; flies of the Hipboboscidae family, including Melophagus ovinus; , Lucilia (Phaenicia) cuprina of Lucilia spp., Lucilia (Phaenicia) sericata, Lucilia illustris, Chrysomya hominivorax of Chrysomyia. spp.
  • Flies of the family Calliphoridae including Chrysomya chloropyga and Chrysomya bezziana; Cuterebra spp.
  • Hypoderma bovis of Hypodermatinae and Hypoderma spp. Hypoderma lineatum, Gasterophilinae and Gasterophilus spp. Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Oestrinae ) as well as flies of the Oestridae family, including Oestrus ovis of the Oestrus spp.
  • the compound represented by formula (1) may be used as it is, but it may be used in a suitable solid carrier, liquid carrier, or gaseous carrier.
  • Agrochemical formulations may be prepared and used by mixing them with surfactants, dispersants, other formulation auxiliaries, etc.
  • the agrochemical formulation is preferably an emulsion, an EW agent, a liquid, a suspension, a wettable powder, a wettable powder, a powder, a DL powder, a powder, a granule, a tablet, an oil, an aerosol, a flowable agent, or a dry powder. Examples include flowable agents, microcapsules, and the like.
  • These agricultural chemical formulations can be used in arbitrarily selected dosage forms.
  • the carrier in the present invention refers to solid carriers, liquid carriers, gaseous carriers, and the like.
  • solid carrier examples include talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, vermiculite, white carbon, calcium carbonate, acid clay, silica sand, silica stone, zeolite, pearlite, attapulgite, pumice, ammonium sulfate, sodium sulfate, urea, and the like. It will be done.
  • liquid carrier examples include alcohols such as methanol, ethanol, n-hexanol, ethylene glycol, and propylene glycol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone, and aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, kerosene, and kerosene.
  • alcohols such as methanol, ethanol, n-hexanol, ethylene glycol, and propylene glycol
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone
  • aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, kerosene, and kerosene.
  • aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, and methylnaphthalene
  • ethers such as diethyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran
  • esters such as ethyl acetate
  • nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile
  • dimethylformamide dimethylacetamide
  • gaseous carrier examples include LPG, air, nitrogen, carbon dioxide, dimethyl ether, and the like.
  • Examples of the surfactant and the dispersant include alkyl sulfates, alkyl (aryl) sulfonates, polyoxyalkylene alkyl (aryl) ethers, polyhydric alcohol esters, lignin sulfonates, and alkyl sulfosuccinic acids.
  • Examples include salts, formalin condensates of alkylnaphthalene sulfonates, polycarboxylate salts, POE polystyrylphenyl ether sulfates and phosphates, POE/POP block polymers, and the like.
  • the formulation adjuvants include, for example, carboxymethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, polyvinyl alcohol, xanthan gum, pregelatinized starch, gum arabic, polyvinylpyrrolidone, ethylene-acrylic acid copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer, Examples include polyethylene glycol, liquid paraffin, calcium stearate, antifoaming agents, preservatives, and the like.
  • the various carriers, surfactants, dispersants, and formulation auxiliaries described above can be used alone or in combination, if necessary.
  • the content of the compound represented by formula (1) as an active ingredient in the agricultural chemical formulation is not particularly limited, but is preferably 1 to 75% by weight in an emulsion, 0.3 to 25% by weight in a powder, and 0.3 to 25% by weight in a powder.
  • the amount is 1 to 90% by weight for Japanese preparations, and 0.1 to 10% by weight for granules.
  • the compound represented by formula (1) When using the compound represented by formula (1) as an acaricide for controlling mites parasitic on domestic animals such as cows and pigs, and pets such as dogs and cats, it is used per 1 kg of the host animal. , the active ingredient can be used in an amount of 0.01 to 1000 mg.
  • Acaricides for pest control can be applied using known veterinary techniques. For example, when the purpose is systemic suppression, methods include administration to animals using tablets, capsules, immersion liquid, feed mixture, suppositories, injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.), etc.
  • methods include administering oil-based or aqueous solutions by spraying, pour-on, spot-on, etc., or mixing acaricides into resin.
  • methods include a method of molding the kneaded material into a suitable shape such as a collar or ear tag, and attaching it to an animal.
  • the pest control agent according to the present invention can be used as it is or after being diluted. Furthermore, the pest control agent according to the present invention can be mixed with or used in combination with other insecticides, nematicides, fungicides, acaricides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers, and the like. Examples of drugs that can be mixed or used in combination include Pesticide Manual (18th edition, published by The British Crop Protection Council), SHIBUYA INDEX (17th edition, 2014, published by SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP), and I.
  • examples of insecticides, nematicides, and acaricides include the following compounds. alanycarb, aldicarb, bendiocarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxycarboxim, carbaryl, carbofuran , carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, formetate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, oxamyl, pirimicarb ( pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimethacarb, XMC, xylylcarb, metolcarb, fenothiocarb, fenoxycarb Carbamate compounds such as fenoxycarb).
  • Organochlorine compounds such as endosulfan, alpha-endosulfan, gamma-HCH, dicofol, chlordane, dieldrin, and methoxychlor.
  • Phenylpyrazoles such as acetoprole, fipronil, ethiprole, pyrafluprole, pyriprole, flufiprole, nicofluprole.
  • Metadiamide compounds such as broflanilide and cyproflanilide.
  • Isoxazoline compounds such as afoxolaner, fluralaner, sarolaner, fluxametamide, lotilaner, isocycloseram.
  • Neonicotinoid compounds such as acetamiprid, chlothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam.
  • Sulfoxamine compounds such as sulfoxaflor.
  • Butenolide compounds such as flupyradifurone.
  • Mesoionic compounds such as triflumezopyrim, dicloromezotiaz, and fenmezoditiaz.
  • 2-aminopyridine compounds such as flupyrimin.
  • Spinosyn compounds such as spinosad and spinetoram.
  • Macrolides such as abamectin, ivermectin, emamectin benzoate, milbemectin, lepimectin. Juvenile hormone-like compounds such as hydroprene, quinoprene, Diofenolan, and methoprene. 4-phenoxyphenoxy compounds such as pyriproxyfene. Pyridine azomethine compounds such as pymetrozine. Pyridine carboxamides such as flonicamid. Oxazole compounds such as ethoxazole. Bacillus thuringiensis and Bacillus sphaericus agents and the insecticidal proteins they produce, such as Bt subsp. israelensis, Bt subsp.
  • aizawai, Bt subsp. kurstaki, Bt subsp. tenebrionis An insecticidal protein produced by a Bt crop that falls under the above.
  • Thiourea compounds such as diafenthiuron.
  • Organometallic compounds such as azocyclotin, cyhexatin, and fenbutatin oxide.
  • Sulfite ester and diphenyl ether compounds such as propargite.
  • Diphenylsulfone compounds such as tetradifon.
  • Pyrrole compounds such as chlorfenapyr and tralopyril.
  • Dinitro compounds such as DNOC.
  • Nereistoxin analogs such as bensultap, cartap, thiocyclam, thiosultap, thiosultap sodium.
  • Amidinohydrazone compounds such as hydramethylnon.
  • Naphthoquinone compounds such as acequinocyl.
  • Strobilurin compounds such as fluacrypyrim, pyriminostrobin, and flufenoxystrobin.
  • Quinazoline compounds such as fenazaquin.
  • Phenoxypyrazole compounds such as fenpyroxymate.
  • Phenoxyethylamine compounds such as pyrimidifen.
  • Pyridazinone compounds such as pyridaben.
  • Pyrazole-4-carboxamides such as tebufenpyrad, tolfenpyrad, pyflubumide, and dimpropyridaz.
  • Hydrazine carboxamide compounds such as metaflumizone.
  • Tetronic and tetramic acid compounds such as spirodiclofen, spirotetaramat, spiromesifen, spiropidion, spidoxamat.
  • Beta-ketonitriles such as cyflumetofen, cyenopyrafen, and cyetpyrafen.
  • Phthalamides such as flubendiamide. chlorantraniliprole, cyantraniliprole, cyclaniliprole, tetraniliprole, cyhalodiamide, tetrachlorantraniliprole, fluchlorodini Anthranilic acid amide compounds such as fluchlordiniliprole.
  • Quinoxaline compounds such as quinomethionate.
  • Thiazolidinone compounds such as hexythiazox. Hydrazine compounds such as bifenazate. Pyridinamine compounds such as flufenerim. Aminoquinazoline compounds such as pyrifluquinazone. 6-phenoxyquinoline compounds such as flometoquin. Pyridinylethylbenzamide compounds such as fluopyram. Pyridinylcyclobutynylamide compounds such as cyclobutrifluram. Sulfonamides such as fluazaindolizine and amidoflumet. Pyridylpyrazole compounds such as tyclopyrazoflor. Oxadiazole compounds such as thioxazafen. Benzoxazole compounds such as oxazosulfyl. Pyridyl indazole compounds such as indazapyroxamet. Butyrolactone compounds such as trifluenfuronate.
  • insecticides include nicotine, chloropicrin, sulfuryl fluoride, crylotie, clofentezine, and diflovidazin.
  • rotenone indoxacarb, piperonyl butoxide, chlordimeform, pyridalyl, azadirachtin, benzoxymate, afidopyropen, fluhexafon , fluensulfone, benclothiaz, carzole, insecticidal soap, dimehypo, nithiazine, borate salt, metaldehyde, ryanodine, Sulfluramid, acynonapyr, benzpyrimoxan, 3-bromo-N-(2,4-dichloro-6-(methylcarbamoyl)phenylyl)-1-(3,5-dichloropyridine)
  • Examples include compounds such as -2-yl)-1H-
  • fungicides examples include the following. metalaxyl, metalaxyl-M, oxadixyl, ofurase, benalaxyl, benalaxyl-M, kiralaxyl, ofurace, furaxyl ( phenylamide compounds such as furalaxyl, cyprofuram, and hydroxypyrimidine compounds such as bupyrimate, dimethilimol, and ethilimol.
  • Isoxazole compounds such as hymexazole, hydroxyisoxazole, piperidinylthiazole isoxazoline compounds such as oxathiapiprolin, fluoxapiprolin, octhilinone isothiazolone compounds such as, carboxylic acid compounds such as oxolinic acid.
  • Benzimidazole-thiophanate compounds such as benomyl, thiophanate-methyl, carbendazole, fuberidazole, thiabendazole, debacarb.
  • N-phenyl carbamate compounds such as diethofencarb.
  • Toluamide compounds such as zoxamide.
  • Ethylaminothiazole carboxamides such as ethaboxam.
  • Phenylurea compounds such as pencycuron.
  • Pyridinylmethylbenzamide compounds such as fluopicolide and fluopimomide.
  • Pyrimidine amine compounds such as diflumetorim, bupirimate.
  • Benzanilide compounds such as benodanil, flutolanil, mepronil, and flufenoxadiazam.
  • Phenyloxoethylthiophenamide compounds such as isofetamid.
  • Pyridinylethylbenzamide compounds such as fluopyram.
  • Furancarboxamides such as fenfuram.
  • Oxathiin carboxamide compounds such as oxycarboxin and carboxin.
  • Thiazole carboxamides such as thifluzamide.
  • azoxystrobin coumetoxystrobin, kresoxym-methyl, trifloxystrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, dimoxystrobin (dimoxystrobin), metominostrobin, orysastrobin, fluoxastrobin, pyraoxystrobin, pyrametostrobin, flufenoxystrobin, phenaminestrobin Strobilurin compounds such as fenaminstrobin, enoxastrobin, coumoxystrobin, mandestrobin, and triclopyricarb.
  • Oxazolidinedione compounds such as famoxadon.
  • Imidazolinone compounds such as fenamidone.
  • Benzyl carbamate compounds such as triclopyricarab and pyribencarb.
  • Cyanoimidazole compounds such as cyazofamid.
  • Sulfamoyltriazole compounds such as amisulbrom.
  • Dinitrophenylcrotone compounds such as binapacryl, meptyldinocap, and dinocap.
  • 2,6-dinitroaniline compounds such as fluazinam.
  • Pyrimidinone hydrazone compounds such as ferimzone.
  • Organic and inorganic metal compounds such as Thiophene carboxamide compounds such as silthiofam.
  • Triazolopyrimidine amine compounds such as ametoctradin.
  • Anilinopyrimidine compounds such as mepanipyrim, nitrapyrin, pyrimethanil, and cyprodinil.
  • Enopyranuronic acid antibiotics such as blasticidin-S.
  • Hexopyranosyl antibiotics such as kasugamycin, kasugamycin hydrochloride hydrate.
  • Glucopyranosyl antibiotics such as streptomycin.
  • Tetracycline antibiotics such as oxytetracycline. Allyloxyquinoline compounds such as quinoxyfen. Quinazoline compounds such as proquinazid.
  • Cyanopyrrole compounds such as fludioxonil and fenpiclonil.
  • Dicarboximide compounds such as fluoroimid, procymidone, iprodione, and vinchlozolin.
  • Phosphorothiolate compounds such as edifenphos, iprobenfos, and pyrazophos.
  • Dithiolane compounds such as isoprothiolane.
  • Propyl carbamate compounds such as propamocarb, propamocarb hydrochloride.
  • Bacillus genus and produced fungicidal proteins such as Bacillus subtilis (strains QST713, FZB24, MBI600, D747) and fungicidal proteins produced by said Bt crops.
  • Piperazine compounds such as triforine.
  • Pyridine compounds such as pyrifenox and pyrisoxazole.
  • Pyrimidine compounds such as fenarimol, nuarimol, and flumety
  • azaconazole bromuconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxyconazole, fluquinconazole, oxpoconazole, pefrazoate ( pefurazoate), difenoconazole, fenbuconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol , triticonazole, uniconazole, imazalil, bitertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, flusilazole ), flutriafol, myclobutanil, paclobutrazol, prothioconazole, cyproconazole, tebuconazole, hexaconazole, prochloraz ( Azole compounds such as prochlorazole, simeconazole, ipfentrifluconazole
  • Morpholine compounds such as aldimorph, dodemorph, dodemorph acetate, tridemorph, fenpropimorph, dimethomorph, flumorph, pyrimorph .
  • Piperidine compounds such as piperalin and fenpropidin.
  • Spiroketal amine compounds such as spiroxamine.
  • Hydroxyanilide compounds such as fenhexamid.
  • Aminopyrazolinone compounds such as fenpyrazamine.
  • Picolinamide compounds such as fenpicoxamide, florylpicoxamide, metarylpicoxamid.
  • Isobenzofuranone compounds such as fthalide.
  • Pyrroloquinolinone compounds such as pyroquilone.
  • Triazolobenzothiazole compounds such as tricyclazole.
  • Cyclopropane carboxamide compounds such as carpropamid.
  • Carboxamides such as diclocymet.
  • Propionamide compounds such as fenoxanil.
  • Benzothiadiazole compounds such as acibenzolar-S-methyl. Benzisothiazole compounds such as probenazole and dichlobentiazox. Thiadiazole carboxamides such as tiadinil. Isothiazole carboxamide compounds such as isotianil. Cyanoacetamide oxime compounds such as cymoxanil. Ethylphosphonate compounds such as fosetyl. Phthalamic acid compounds such as techlophthalam. Benzotriazine compounds such as triazoxide. Benzene sulfonic acid compounds such as flusulfamide. Pyridazinone compounds such as diclomezine. Phenylacetamide compounds such as cyflufenamide.
  • Benzophenone compounds such as metrafenopne.
  • Benzoylpyridine compounds such as pyriofenone.
  • Cyanomethylenethiazolidine compounds such as flutianil.
  • 4-quinolyl acetic acid compounds such as tebufloquin.
  • 3-phenoxyquinoline compounds such as ipflufenoquin.
  • Organophosphorus compounds such as fosetyl-aluminium and tolclofos-methyl. 1,2,4-thiadiazole compounds such as echlomezole.
  • Trifluoroethyl carbamate compounds such as tolprocarb.
  • Bordeaux mixture copper acetate, basic copper sulfate, oxy copper chloride, copper hydroxide, oxine-copper ) such as copper-based compounds.
  • Inorganic compounds such as copper and sulfur.
  • N-halogenothioalkyl compounds such as captan, captafol, folpet.
  • Organochlorine compounds such as anilazine, chlorothalonil, dichlorophen, pentachlorophenol and its salts, hexachlorobenzene, and quintozene.
  • iminoctadine triacetate salt iminoctadine albesilate, guanidine, dodine, dodine free base, guazatine, guazatine acetate salt ), guanidine compounds such as albesylate.
  • Anthraquinone compounds such as dithianon.
  • Quinoxaline compounds such as quinomethionate.
  • Maleimide compounds such as fluoroimide, sulfenic acid compounds such as tolylfluanid and dichlofluanid. Dinitrophenol compounds such as dinobuton. Cyclic dithiocarbamate compounds such as dazomet.
  • Anilide compounds such as pyraziflumid. Nicotinic acid ester compounds such as aminopyrifen. Tetrazolinone compounds such as methyltetraprole. Pyridazine compounds such as pyridachlomethyl. Hydrazide compounds such as chloroinconazide.
  • fungicides include dipymetitrone, picarbutrazox, tecnazen, nitrthal-isopropyl, dicyclomet, acibenzolar, and prohexadione-calcium. (prohexadione-calcium), bronopol, diphenylamine, flumetover, bethoxazin, biphenyl, chloroneb, CNA, iodcarb, prothiocarb, seboxylamine ( seboctylamine), etc.
  • the compound of the present invention represented by formula (1) or its salt or N-oxide is an agriculturally, horticulturally and veterinarily acceptable acid addition salt (all of which are also referred to as "compounds of the present invention") in an effective amount thereof.
  • the pest control method according to the present invention includes a method in which the compound of the present invention is applied by smoking in a closed space.
  • the compounds of the present invention can also enhance the vigor of a crop by treating or contacting the crop, the seed from which the crop grows, or the placenta of the crop in a biologically effective amount.
  • the amount of the compound of the present invention is not limited, but it is preferable that the compound of the present invention is contained in an amount of about 0.0001 to about 1% by mass of the whole seed after treatment.
  • the invention further provides the use of the compounds of the invention as active ingredients in compositions for protecting animals and birds from harmful parasitic invertebrates.
  • the composition contains the compound of the present invention in an amount that is parasicidally effective and does not harm the target animals or birds.
  • the compound of the present invention is contacted with a harmful invertebrate or its habitat in a biologically effective amount to control the harmful invertebrate.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, a halo (C 6 )alkyl group, 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or an unsubstituted or one or more halogen atom or (C 1 to C 6 ) alkyl group formed by connecting
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • Z 1A , Z 1B , Z 1C , Z 1D , and Z 1E are in Table 1-1 and Table 1, respectively.
  • -2 is a substituent listed in Table 1-3, Table 1-4, Table 1-5, X 1 has the structure listed in Table 2, and J 1 and J 2 have the structure listed in Table 3-1.
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2, n is 0 or 1
  • R 1 is a substituent listed in Table 4
  • R 2 is the substituent listed in Table 5.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or a halo (C 6 ) alkyl group.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • Z 1A , Z 1B , Z 1C , and Z 1D are in Table 1-1 and Table 1-2, respectively.
  • Tables 1-3 and 1-4 X 1 has the structure shown in Table 2
  • J 1 and J 2 are the substituents shown in Table 3-1
  • J 3 , J 4 is a substituent listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 1 is a substituent listed in Table 4
  • R 2 is a substituent listed in Table 5-1 to Table 5-5
  • R 3 is a substituent listed in Tables 6-1 to 6-3
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 or C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • the S atom of the thiocarbonyl group, substituted with Y 2 is a group selected from the group consisting of a substituted imino group, a methylene group substituted with J 7 and J 8 , J 5 and J 6 , J 7 and J 8 , Y 1 and Y 2 have the same meanings as above
  • Z 1A , Z 1B , Z 1C , and Z 1E each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group that may have a substituent, or a substitu
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or a halo (C 6 ) alkyl group.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • Z 1A , Z 1B , Z 1C , and Z 1E are in Table 1-1 and Table 1-2, respectively.
  • Tables 1-3 and 1-5 X 1 has the structure shown in Table 2
  • J 1 and J 2 are the substituents shown in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 1 is a substituent listed in Table 4
  • R 2 is a substituent listed in Table 5-1 to Table 5.
  • R 3 is a substituent listed in Tables 6-1 to 6-3
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is 0, 1, 2.
  • the compound of the present invention which can be combined from.
  • B in formula (1) is B-7 and D is D-4
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 or C (J 5 J 6 )
  • n is 0 or 1
  • J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • Z 1A , Z 1B , Z 1D , and Z 1E are in Table 1-1 and Table 1-2, respectively.
  • Tables 1-4 and 1-5 X 1 has the structure shown in Table 2
  • J 1 and J 2 are the substituents shown in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 1 is a substituent listed in Table 4
  • R 2 is a substituent listed in Table 5-1 to Table 5.
  • R 3 is a substituent listed in Tables 6-1 to 6-3
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is 0, 1, 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 or C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 1 , R 2 , and R 3 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • cycloalkyl group Alternatively, an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which is formed by connecting Y a and Y b to each other and which is unsubstituted or optionally substituted with one or more halogen atoms or (C 1 to C 6 ) alkyl groups.
  • m is an integer from 0 to 2
  • R 12 is a NY a Y b group
  • m is 1 or 2
  • Z 1A , Z 1B , and Z 1C are shown in Table 1-1, Table 1-2, and, respectively. are the substituents listed in Table 1-3
  • X 1 has the structure listed in Table 2
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3.
  • n is 0 or 1
  • R 1 is a substituent listed in Table 4
  • R 2 is a substituent listed in Tables 5-1 to 5-5.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 or C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • the S atom of the thiocarbonyl group, substituted with Y 2 is a group selected from the group consisting of a substituted imino group, a methylene group substituted with J 7 and J 8 , J 5 and J 6 , J 7 and J 8 , Y 1 and Y 2 have the same meanings as above
  • Z 1A , Z 1B , and Z 1D each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group that may have a substituent, or a substituent-containing al
  • R 1 , R 2 , and R 3 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 or C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 1 , R 2 , and R 3 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 or C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 1 , R 2 , and R 3 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • B in formula (1) is B-7 and D is D-9
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 or C (J 5 J 6 )
  • n is 0 or 1
  • J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 1 , R 2 , and R 3 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 or C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 1 , R 2 , and R 3 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • B in formula (1) is B-1
  • G 4 is CR 4
  • G 2 is a nitrogen atom
  • D is D-1
  • X 1 is an oxygen atom
  • a sulfur atom NY 1 or C (J 5 J 6 )
  • n is 0 or 1
  • J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • cycloalkyl group an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group that is formed by connecting Y a and Y b to each other and is optionally unsubstituted or substituted with one or more halogen atoms or (C 1 to C 6 ) alkyl groups.
  • m is an integer from 0 to 2
  • R 12 is a NY a Y b group
  • m is 1 or 2
  • B in formula (1) is B-1
  • G 4 is CR 4
  • G 2 is a nitrogen atom
  • D is D-1
  • Z 1A , Z 1B , Z 1C , Z 1D , and Z 1E are the substituents listed in Table 1-1, Table 1-2, Table 1-3, Table 1-4, and Table 1-5, respectively
  • X 1 is the substituent listed in Table 2.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1.
  • R 1 is a substituent listed in Table 4
  • R 3 is a substituent listed in Tables 6-1 to 6-3
  • R 4 is a substituent listed in Table 8
  • R 12 is A compound of the present invention which is a substituent listed in Table 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • B in formula (1) is B-1
  • G 4 is CR 4
  • G 2 is a nitrogen atom
  • D is D-2
  • X 1 is an oxygen atom
  • a sulfur atom NY 1 or C (J 5 J 6 )
  • n is 0 or 1
  • J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • B in formula (1) is B-1
  • G 4 is CR 4
  • G 2 is a nitrogen atom
  • D is D-2
  • Z 1A , Z 1B , Z 1C and Z 1D are the substituents listed in Table 1-1, Table 1-2, Table 1-3, and Table 1-4, respectively
  • X 1 is the structure listed in Table 2
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 1 is the substituent listed in Table 3-1
  • R 3 is a substituent listed in Tables 6-1 to 6-3
  • R 4 is a substituent listed in Table 8
  • R 12 is a substituent listed in Table 7.
  • a compound of the present invention in which m is a combination of 0, 1, and 2.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • B in formula (1) is B-1
  • G 4 is CR 4
  • G 2 is a nitrogen atom
  • D is D-3
  • Z 1A , Z 1B , Z 1C and Z 1E are the substituents listed in Table 1-1, Table 1-2, Table 1-3, and Table 1-5, respectively
  • X 1 has the structure listed in Table 2
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 1 is the substituent listed in Table 3-2
  • R 3 is a substituent listed in Tables 6-1 to 6-3
  • R 4 is a substituent listed in Table 8
  • R 12 is a substituent listed in Table 7.
  • a compound of the present invention in which m is a combination of 0, 1, and 2.
  • B in formula (1) is B-1
  • G 4 is CR 4
  • G 2 is a nitrogen atom
  • D is D-4
  • X 1 is an oxygen atom
  • a sulfur atom NY 1
  • n is 0 or 1
  • J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • B in formula (1) is B-1
  • G 4 is CR 4
  • G 2 is a nitrogen atom
  • D is D-4
  • Z 1A , Z 1B , Z 1D and Z 1E are the substituents listed in Table 1-1, Table 1-2, Table 1-4, and Table 1-5, respectively
  • X 1 has the structure listed in Table 2
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 1 is the substituent listed in Table 3-2
  • R 3 is a substituent listed in Tables 6-1 to 6-3
  • R 4 is a substituent listed in Table 8
  • R 12 is a substituent listed in Table 7.
  • a compound of the present invention in which m is a combination of 0, 1, and 2.
  • B in formula (1) is B-1
  • G 4 is CR 4
  • G 2 is a nitrogen atom
  • D is D-5
  • X 1 is an oxygen atom
  • a sulfur atom NY 1
  • n is 0 or 1
  • J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 1 , R 3 , and R 4 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • B in formula (1) is B-1
  • G 4 is CR 4
  • G 2 is a nitrogen atom
  • D is D-5
  • Z 1A , Z 1B , and Z 1C are the substituents listed in Table 1-1, Table 1-2, and Table 1-3, respectively
  • X 1 is the structure listed in Table 2
  • J 1 and J 2 are the structures listed in Table 3.
  • -1, J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 1 is the substituent listed in Table 4
  • R 3 is a substituent listed in Tables 6-1 to 6-3
  • R 4 is a substituent listed in Table 8
  • R 12 is a substituent listed in Table 7
  • m is 0, Compounds of the present invention that can be combined from 1 and 2.
  • B in formula (1) is B-1
  • G 4 is CR 4
  • G 2 is a nitrogen atom
  • D is D-6
  • X 1 is an oxygen atom
  • a sulfur atom NY 1
  • n is 0 or 1
  • J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 1 , R 3 , and R 4 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • cycloalkyl group Alternatively, an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which is formed by connecting Y a and Y b to each other and which is unsubstituted or optionally substituted with one or more halogen atoms or (C 1 to C 6 ) alkyl groups.
  • m is an integer from 0 to 2
  • R 12 is a NY a Y b group
  • m is 1 or 2
  • B in formula (1) is B-1
  • G 4 is CR 4
  • G 2 is a nitrogen atom
  • D is D-6
  • Z 1A , Z 1B , and Z 1D are the substituents listed in Table 1-1, Table 1-2, and Table 1-4, respectively
  • X 1 is the structure listed in Table 2
  • J 1 and J 2 are the structures listed in Table 3.
  • -1, J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 1 is the substituent listed in Table 4
  • R 3 is a substituent listed in Tables 6-1 to 6-3
  • R 4 is a substituent listed in Table 8
  • R 12 is a substituent listed in Table 7
  • m is 0, Compounds of the present invention that can be combined from 1 and 2.
  • B in formula (1) is B-1
  • G 4 is CR 4
  • G 2 is a nitrogen atom
  • D is D-7
  • X 1 is an oxygen atom
  • a sulfur atom NY 1
  • n is 0 or 1
  • J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 1 , R 3 , and R 4 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • cycloalkyl group Alternatively, an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which is formed by connecting Y a and Y b to each other and which is unsubstituted or optionally substituted with one or more halogen atoms or (C 1 to C 6 ) alkyl groups.
  • m is an integer from 0 to 2
  • R 12 is a NY a Y b group
  • m is 1 or 2
  • B in formula (1) is B-1
  • G 4 is CR 4
  • G 2 is a nitrogen atom
  • D is D-7
  • Z 1A , Z 1C , and Z 1D are the substituents listed in Table 1-1, Table 1-3, and Table 1-4, respectively
  • X 1 is the structure listed in Table 2
  • J 1 and J 2 are the structures listed in Table 3.
  • -1, J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 1 is the substituent listed in Table 4
  • R 3 is a substituent listed in Tables 6-1 to 6-3
  • R 4 is a substituent listed in Table 8
  • R 12 is a substituent listed in Table 7
  • m is 0, Compounds of the present invention that can be combined from 1 and 2.
  • B in formula (1) is B-1
  • G 4 is CR 4
  • G 2 is a nitrogen atom
  • D is D-8
  • X 1 is an oxygen atom
  • a sulfur atom NY 1
  • n is 0 or 1
  • J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 1 , R 3 , and R 4 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • B in formula (1) is B-1
  • G 4 is CR 4
  • G 2 is a nitrogen atom
  • D is D-8
  • Z 1B , Z 1C , and Z 1D are the substituents listed in Table 1-2, Table 1-3, and Table 1-4, respectively
  • X 1 is the structure listed in Table 2
  • J 1 and J 2 are the structures listed in Table 3.
  • -1, J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 1 is the substituent listed in Table 4
  • R 3 is a substituent listed in Tables 6-1 to 6-3
  • R 4 is a substituent listed in Table 8
  • R 12 is a substituent listed in Table 7
  • m is 0, Compounds of the present invention which can be combined from 1 and 2.
  • B in formula (1) is B-1
  • G 4 is CR 4
  • G 2 is a nitrogen atom
  • D is D-9
  • X 1 is an oxygen atom
  • a sulfur atom NY 1
  • n is 0 or 1
  • J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • B in formula (1) is B-1
  • G 4 is CR 4
  • G 2 is a nitrogen atom
  • D is D-9
  • Z 1A , Z 1C , and Z 1E are the substituents listed in Table 1-1, Table 1-3, and Table 1-5, respectively
  • X 1 is the structure listed in Table 2
  • J 1 and J 2 are the structures listed in Table 3.
  • -1, J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 1 is the substituent listed in Table 4
  • R 3 is a substituent listed in Tables 6-1 to 6-3
  • R 4 is a substituent listed in Table 8
  • R 12 is a substituent listed in Table 7
  • m is 0, Compounds of the present invention which can be combined from 1 and 2.
  • B in formula (1) is B-1
  • G 4 is CR 4
  • G 2 is a nitrogen atom
  • D is D-10
  • X 1 is an oxygen atom
  • a sulfur atom NY 1
  • n is 0 or 1
  • J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 1 , R 3 , and R 4 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • B in formula (1) is B-1
  • G 4 is CR 4
  • G 2 is a nitrogen atom
  • D is D-10
  • Z 1A , Z 1B , and Z 1E are the substituents listed in Table 1-1, Table 1-2, and Table 1-5, respectively
  • X 1 is the structure listed in Table 2
  • J 1 and J 2 are the structures listed in Table 3.
  • -1, J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 1 is the substituent listed in Table 4
  • R 3 is a substituent listed in Tables 6-1 to 6-3
  • R 4 is a substituent listed in Table 8
  • R 12 is a substituent listed in Table 7
  • m is 0, Compounds of the present invention that can be combined from 1 and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, optionally substituted halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group, optionally substituted (C 2 -C 6 )alkynyl, optionally substituted halo (C 2 -C 6 )al
  • R 9 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • C 1 -C 6 ) alkoxy group halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, -NY 4 Y 5 group, -C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, Nitro group, hydroxy group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, ) is a group selected from the group consisting of alkoxycarbonyloxy groups, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected
  • cycloalkyl group Alternatively, an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which is formed by connecting Y a and Y b to each other and which is unsubstituted or optionally substituted with one or more halogen atoms or (C 1 to C 6 ) alkyl groups.
  • m is an integer from 0 to 2
  • R 12 is a NY a Y b group
  • m is 1 or 2
  • a substituent, X 1 has the structure shown in Table 2
  • J 1 and J 2 have the substituents shown in Table 3-1
  • J 3 and J 4 have the structure shown in Table 3-2.
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 or Table 9-2, and R 9 is A compound of the present invention which is a substituent listed in Table 10, R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • B in formula (1) is B-2, G 5 , G 6 , G 7 and G 8 are CR 5 , CR 6 , CR 7 and CR 8 respectively, and D is D-2; -22),
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1,
  • J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, optionally substituted halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group, optionally substituted (C 2 -C 6 )alkynyl, optionally substituted halo (C 2 -C 6 )al
  • R 9 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • C 1 -C 6 ) alkoxy group halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, -NY 4 Y 5 group, -C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, Nitro group, hydroxy group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, ) is a group selected from the group consisting of alkoxycarbonyloxy groups, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • B in formula (1) is B-2, G 5 , G 6 , G 7 and G 8 are CR 5 , CR 6 , CR 7 and CR 8 respectively, and D is D-2; -22), Z 1A , Z 1B , Z 1C , and Z 1D are the substituents listed in Table 1-1, Table 1-2, Table 1-3, and Table 1-4, respectively, and X 1 is the structure listed in Table 2, J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1, J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2, and n is 0.
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 or Table 9-2, and R 9 is a substituent listed in Table 10.
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, optionally substituted halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group, optionally substituted (C 2 -C 6 )alkynyl, optionally substituted halo (C 2 -C 6 )al
  • R 9 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • C 1 -C 6 ) alkoxy group halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, -NY 4 Y 5 group, -C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, Nitro group, hydroxy group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, ) is a group selected from the group consisting of alkoxycarbonyloxy groups, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected
  • cycloalkyl group Alternatively, an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which is formed by connecting Y a and Y b to each other and which is unsubstituted or optionally substituted with one or more halogen atoms or (C 1 to C 6 ) alkyl groups.
  • m is an integer from 0 to 2
  • R 12 is a NY a Y b group
  • m is 1 or 2
  • B in formula (1) is B-2, G 5 , G 6 , G 7 and G 8 are CR 5 , CR 6 , CR 7 and CR 8 respectively, and D is D-3; -23), Z 1A , Z 1B , Z 1C , and Z 1E are the substituents listed in Table 1-1, Table 1-2, Table 1-3, and Table 1-5, respectively, and X 1 is the structure listed in Table 2, J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1, J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2, and n is 0.
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 or Table 9-2, and R 9 is a substituent listed in Table 10.
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, optionally substituted halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group, optionally substituted (C 2 -C 6 )alkynyl, optionally substituted halo (C 2 -C 6 )al
  • R 9 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • C 1 -C 6 ) alkoxy group halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, -NY 4 Y 5 group, -C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, Nitro group, hydroxy group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, ) is a group selected from the group consisting of alkoxycarbonyloxy groups, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • B in formula (1) is B-2, G 5 , G 6 , G 7 and G 8 are CR 5 , CR 6 , CR 7 and CR 8 respectively, and D is D-4; -24), Z 1A , Z 1B , Z 1D , and Z 1E are the substituents listed in Table 1-1, Table 1-2, Table 1-4, and Table 1-5, respectively, and X 1 is the structure listed in Table 2, J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1, J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2, and n is 0.
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 or Table 9-2, and R 9 is a substituent listed in Table 10.
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 9 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • C 1 -C 6 ) alkoxy group halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, -NY 4 Y 5 group, -C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, Nitro group, hydroxy group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, ) is a group selected from the group consisting of alkoxycarbonyloxy groups, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a substituent listed in Tables 9-1 and 9-2
  • R 9 is a substituent listed in Table 10
  • R 12 is a substituent listed in Table 9-2.
  • a compound of the present invention which is a substituent according to 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 9 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • C 1 -C 6 ) alkoxy group halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, -NY 4 Y 5 group, -C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, Nitro group, hydroxy group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, ) is a group selected from the group consisting of alkoxycarbonyloxy groups, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a substituent listed in Tables 9-1 and 9-2
  • R 9 is a substituent listed in Table 10
  • R 12 is a substituent listed in Table 9-2.
  • a compound of the present invention which is a substituent according to 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 9 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted A (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group that may have a substituent, a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group that may have a substituent, and a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group that may have a substituent.
  • C 1 -C 6 ) alkoxy group halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, -NY 4 Y 5 group, -C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, Nitro group, hydroxy group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, ) is a group selected from the group consisting of alkoxycarbonyloxy groups, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 9 is a substituent listed in Table 10
  • R 12 is a substituent listed in Table 9-2.
  • a compound of the present invention, which is a substituent according to 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 9 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • C 1 -C 6 ) alkoxy group halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, -NY 4 Y 5 group, -C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, Nitro group, hydroxy group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, ) is a group selected from the group consisting of alkoxycarbonyloxy groups, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a substituent listed in Tables 9-1 and 9-2
  • R 9 is a substituent listed in Table 10
  • R 12 is a substituent listed in Table 9-2.
  • a compound of the present invention which is a substituent according to 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 9 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • C 1 -C 6 ) alkoxy group halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, -NY 4 Y 5 group, -C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, Nitro group, hydroxy group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, ) is a group selected from the group consisting of alkoxycarbonyloxy groups, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a substituent listed in Tables 9-1 and 9-2
  • R 9 is a substituent listed in Table 10
  • R 12 is a substituent listed in Table 9-2.
  • a compound of the present invention which is a substituent according to 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 9 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • C 1 -C 6 ) alkoxy group halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, -NY 4 Y 5 group, -C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, Nitro group, hydroxy group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, ) is a group selected from the group consisting of alkoxycarbonyloxy groups, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 9 is a substituent listed in Table 10
  • R 12 is a substituent listed in Table 9-2.
  • a compound of the present invention which is a substituent according to 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, optionally substituted halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group, optionally substituted (C 2 -C 6 )alkynyl, optionally substituted halo (C 2 -C 6 )al
  • R 10 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • C 1 -C 6 ) alkoxy group halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, -NY 4 Y 5 group, -C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, Nitro group, hydroxy group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, ) is a group selected from the group consisting of alkoxycarbonyloxy groups, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • a substituent, X 1 has the structure shown in Table 2
  • J 1 and J 2 have the substituents shown in Table 3-1
  • J 3 and J 4 have the structure shown in Table 3-2.
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 or Table 9-2, and R 10 is A compound of the present invention which is a substituent listed in Table 11, R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, optionally substituted halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group, optionally substituted (C 2 -C 6 )alkynyl, optionally substituted halo (C 2 -C 6 )al
  • R 10 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • C 1 -C 6 ) alkoxy group halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, -NY 4 Y 5 group, -C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, Nitro group, hydroxy group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, ) is a group selected from the group consisting of alkoxycarbonyloxy groups, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 or Table 9-2, and R 10 is a substituent listed in Table 11.
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, optionally substituted halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group, optionally substituted (C 2 -C 6 )alkynyl, optionally substituted halo (C 2 -C 6 )al
  • R 10 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • C 1 -C 6 ) alkoxy group halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, -NY 4 Y 5 group, -C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, Nitro group, hydroxy group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, ) is a group selected from the group consisting of alkoxycarbonyloxy groups, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 or Table 9-2, and R 10 is a substituent listed in Table 11.
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, optionally substituted halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group, optionally substituted (C 2 -C 6 )alkynyl, optionally substituted halo (C 2 -C 6 )al
  • R 10 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • C 1 -C 6 ) alkoxy group halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, -NY 4 Y 5 group, -C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, Nitro group, hydroxy group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, ) is a group selected from the group consisting of alkoxycarbonyloxy groups, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 or Table 9-2, and R 10 is a substituent listed in Table 11.
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 10 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • C 1 -C 6 ) alkoxy group halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, -NY 4 Y 5 group, -C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, Nitro group, hydroxy group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, ) is a group selected from the group consisting of alkoxycarbonyloxy groups, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 10 is a substituent listed in Table 11
  • R 12 is a substituent listed in Table 9-2.
  • a compound of the present invention, which is a substituent according to 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 10 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • C 1 -C 6 ) alkoxy group halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, -NY 4 Y 5 group, -C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, Nitro group, hydroxy group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, ) is a group selected from the group consisting of alkoxycarbonyloxy groups, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 10 is a substituent listed in Table 11
  • R 12 is a substituent listed in Table 9-2.
  • a compound of the present invention, which is a substituent according to 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 10 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • C 1 -C 6 ) alkoxy group halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, -NY 4 Y 5 group, -C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, Nitro group, hydroxy group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, ) is a group selected from the group consisting of alkoxycarbonyloxy groups, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 10 is a substituent listed in Table 11
  • R 12 is a substituent listed in Table 9-2.
  • a compound of the present invention, which is a substituent according to 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 10 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • C 1 -C 6 ) alkoxy group halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, -NY 4 Y 5 group, -C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, Nitro group, hydroxy group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, ) is a group selected from the group consisting of alkoxycarbonyloxy groups, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 10 is a substituent listed in Table 11
  • R 12 is a substituent listed in Table 9-2.
  • a compound of the present invention, which is a substituent according to 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 10 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • C 1 -C 6 ) alkoxy group halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, -NY 4 Y 5 group, -C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, Nitro group, hydroxy group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, ) is a group selected from the group consisting of alkoxycarbonyloxy groups, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 10 is a substituent listed in Table 11
  • R 12 is a substituent listed in Table 9-2.
  • a compound of the present invention, which is a substituent according to 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 10 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted A (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group that may have a substituent, a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group that may have a substituent, and a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group that may have a substituent.
  • C 1 -C 6 ) alkoxy group halo(C 1 -C 6 )alkoxy group which may have a substituent, -NY 4 Y 5 group, -C(O)NY 4 Y 5 group, cyano group, Nitro group, hydroxy group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyloxy group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyloxy group, ) is a group selected from the group consisting of alkoxycarbonyloxy groups, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 10 is a substituent listed in Table 11
  • R 12 is a substituent listed in Table 9-2.
  • a compound of the present invention, which is a substituent according to 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, optionally substituted halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group, optionally substituted (C 2 -C 6 )alkynyl, optionally substituted halo (C 2 -C 6 )al
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, a halo (C 6 )alkyl group, 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or an unsubstituted or one or more halogen atom or (C 1 to C 6 ) alkyl group formed by connecting
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • a substituent, X 1 has the structure shown in Table 2
  • J 1 and J 2 have the substituents shown in Table 3-1
  • J 3 and J 4 have the structure shown in Table 3-2.
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 or Table 9-2, and R 12 is A compound of the present invention which is a substituent listed in Table 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, optionally substituted halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group, optionally substituted (C 2 -C 6 )alkynyl, optionally substituted halo (C 2 -C 6 )al
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, a halo (C 6 )alkyl group, 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or an unsubstituted or one or more halogen atom or (C 1 to C 6 ) alkyl group formed by connecting
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 or Table 9-2, and R 12 is a substituent listed in Table 7
  • m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, optionally substituted halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group, optionally substituted (C 2 -C 6 )alkynyl, optionally substituted halo (C 2 -C 6 )al
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, a halo (C 6 )alkyl group, 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or an unsubstituted or one or more halogen atom or (C 1 to C 6 ) alkyl group formed by connecting
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 or Table 9-2, and R 12 is a substituent listed in Table 7.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, optionally substituted halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group, optionally substituted (C 2 -C 6 )alkynyl, optionally substituted halo (C 2 -C 6 )al
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, a halo (C 6 )alkyl group, 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or an unsubstituted or one or more halogen atom or (C 1 to C 6 ) alkyl group formed by connecting
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 or Table 9-2, and R 12 is a substituent listed in Table 7.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or a halo (C 6 ) alkyl group.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is 0,
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, a halo (C 6 )alkyl group, 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or an unsubstituted or one or more halogen atom or (C 1 to C 6 ) alkyl group formed by connecting
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is 0,
  • Compounds of the present invention which can be combined from 1 and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, a halo (C 6 )alkyl group, 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or an unsubstituted or one or more halogen atom or (C 1 to C 6 ) alkyl group formed by connecting
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is 0,
  • Compounds of the present invention which can be combined from 1 and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or a halo (C 6 ) alkyl group.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is 0,
  • Compounds of the present invention which can be combined from 1 and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or a halo (C 6 ) alkyl group.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is 0,
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or a halo (C 6 ) alkyl group.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is 0,
  • Compounds of the present invention which can be combined from 1 and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, optionally substituted halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group, optionally substituted (C 2 -C 6 )alkynyl, optionally substituted halo (C 2 -C 6 )al
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or a halo (C 6 ) alkyl group.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • a substituent, X 1 has the structure shown in Table 2
  • J 1 and J 2 have the substituents shown in Table 3-1
  • J 3 and J 4 have the structure shown in Table 3-2.
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 or Table 9-2, and R 12 is A compound of the present invention which is a substituent listed in Table 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, optionally substituted halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group, optionally substituted (C 2 -C 6 )alkynyl, optionally substituted halo (C 2 -C 6 )al
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or a halo (C 6 ) alkyl group.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 or Table 9-2, and R 12 is a substituent listed in Table 7
  • m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, optionally substituted halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group, optionally substituted (C 2 -C 6 )alkynyl, optionally substituted halo (C 2 -C 6 )al
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, a halo (C 6 )alkyl group, 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or an unsubstituted or one or more halogen atom or (C 1 to C 6 ) alkyl group formed by connecting
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 or Table 9-2, and R 12 is a substituent listed in Table 7.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, optionally substituted halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group, optionally substituted (C 2 -C 6 )alkynyl, optionally substituted halo (C 2 -C 6 )al
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or a halo (C 6 ) alkyl group.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 or Table 9-2, and R 12 is a substituent listed in Table 7.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or a halo (C 6 ) alkyl group.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is 0,
  • Compounds of the present invention which can be combined from 1 and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or a halo (C 6 ) alkyl group.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is 0,
  • Compounds of the present invention which can be combined from 1 and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or a halo (C 6 ) alkyl group.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is 0,
  • Compounds of the present invention which can be combined from 1 and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or a halo (C 6 ) alkyl group.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is 0,
  • Compounds of the present invention which can be combined from 1 and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, a halo (C 6 )alkyl group, 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or an unsubstituted or one or more halogen atom or (C 1 to C 6 ) alkyl group formed by connecting
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is 0,
  • Compounds of the present invention which can be combined from 1 and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, NY a Y a group selected from the group consisting of b groups, Y a and Y b each independently represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, a halo (C 6 )alkyl group, 3 to C 6 ) cycloalkyl group, or an unsubstituted or one or more halogen atom or (C 1 to C 6 ) alkyl group formed by connecting
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is 0,
  • Compounds of the present invention which can be combined from 1 and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, optionally substituted halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group, optionally substituted (C 2 -C 6 )alkynyl, optionally substituted halo (C 2 -C 6 )al
  • R 11 is a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group , (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group, (C 4 -C 7 ) a group selected from the group consisting of a cycloalkylcarbonyl group and a halo(C 4 -C 7 )cycloalkylcarbonyl group, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo(C 4 -C 7 )cycloalkylcarbonyl group, R 12 is a (
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • a substituent, X 1 has the structure shown in Table 2
  • J 1 and J 2 have the substituents shown in Table 3-1
  • J 3 and J 4 have the structure shown in Table 3-2.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 or Table 9-2, and R 11 is A compound of the present invention which is a substituent listed in Table 12, R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, optionally substituted halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group, optionally substituted (C 2 -C 6 )alkynyl, optionally substituted halo (C 2 -C 6 )al
  • R 11 is a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group , (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group, (C 4 -C 7 ) cycloalkylcarbonyl group, halo(C 4 -C 7 ) cycloalkylcarbonyl group (a group selected from the group consisting of R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl
  • cycloalkyl group Alternatively, an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which is formed by connecting Y a and Y b to each other and which is unsubstituted or optionally substituted with one or more halogen atoms or (C 1 to C 6 ) alkyl groups.
  • m is an integer from 0 to 2
  • R 12 is a NY a Y b group
  • m is 1 or 2
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 or Table 9-2, and R 11 is a substituent listed in Table 12.
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, optionally substituted halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group, optionally substituted (C 2 -C 6 )alkynyl, optionally substituted halo (C 2 -C 6 )al
  • R 11 is a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group , (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group, (C 4 -C 7 ) a group selected from the group consisting of a cycloalkylcarbonyl group and a halo(C 4 -C 7 )cycloalkylcarbonyl group, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo(C 4 -C 7 )cycloalkylcarbonyl group, R 12 is a (
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • B in formula (1) is B-6, G 5 , G 6 , G 7 and G 8 are CR 5 , CR 6 , CR 7 and CR 8 respectively, and D is D-3; -63), Z 1A , Z 1B , Z 1C , and Z 1E are the substituents listed in Table 1-1, Table 1-2, Table 1-3, and Table 1-5, respectively, and X 1 is the structure listed in Table 2, J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1, J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2, and n is 0.
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 or Table 9-2, and R 11 is a substituent listed in Table 12.
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, optionally substituted halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group, optionally substituted (C 2 -C 6 )alkynyl, optionally substituted halo (C 2 -C 6 )al
  • R 11 is a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group , (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group, (C 4 -C 7 ) a group selected from the group consisting of a cycloalkylcarbonyl group and a halo(C 4 -C 7 )cycloalkylcarbonyl group, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo(C 4 -C 7 )cycloalkylcarbonyl group, R 12 is a (
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 or Table 9-2, and R 11 is a substituent listed in Table 12.
  • R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 11 is a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group , (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group, (C 4 -C 7 ) a group selected from the group consisting of a cycloalkylcarbonyl group and a halo(C 4 -C 7 )cycloalkylcarbonyl group, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo(C 4 -C 7 )cycloalkylcarbonyl group, R 12 is a (
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 11 is a substituent listed in Table 12
  • R 12 is a substituent listed in Table 9-2.
  • a compound of the present invention, which is a substituent according to 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 11 is a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group , (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group, (C 4 -C 7 ) a group selected from the group consisting of a cycloalkylcarbonyl group and a halo(C 4 -C 7 )cycloalkylcarbonyl group, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo(C 4 -C 7 )cycloalkylcarbonyl group, R 12 is a (
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 11 is a substituent listed in Table 12
  • R 12 is a substituent listed in Table 9-2. 7.
  • a compound of the present invention, which is a substituent according to 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 11 is a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group , (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group, (C 4 -C 7 ) a group selected from the group consisting of a cycloalkylcarbonyl group and a halo(C 4 -C 7 )cycloalkylcarbonyl group, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo(C 4 -C 7 )cycloalkylcarbonyl group, R 12 is a (
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 11 is a substituent listed in Table 12
  • R 12 is a substituent listed in Table 9-2.
  • a compound of the present invention, which is a substituent according to 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 11 is a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group , (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group, (C 4 -C 7 ) a group selected from the group consisting of a cycloalkylcarbonyl group and a halo(C 4 -C 7 )cycloalkylcarbonyl group, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo(C 4 -C 7 )cycloalkylcarbonyl group, R 12 is a (
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 11 is a substituent listed in Table 12
  • R 12 is a substituent listed in Table 9-2.
  • a compound of the present invention, which is a substituent according to 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 11 is a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group , (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group, (C 4 -C 7 ) a group selected from the group consisting of a cycloalkylcarbonyl group and a halo(C 4 -C 7 )cycloalkylcarbonyl group, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo(C 4 -C 7 )cycloalkylcarbonyl group, R 12 is a (
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 11 is a substituent listed in Table 12
  • R 12 is a substituent listed in Table 9-2.
  • a compound of the present invention, which is a substituent according to 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, hal
  • R 11 is a hydrogen atom, a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 to C 6 ) alkyl group, a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group , (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, halo (C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group, (C 4 -C 7 ) a group selected from the group consisting of a cycloalkylcarbonyl group and a halo(C 4 -C 7 )cycloalkylcarbonyl group, R 12 is a (C 1 to C 6 ) alkyl group, a halo(C 4 -C 7 )cycloalkylcarbonyl group, R 12 is a (
  • J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1
  • J 3 and J 4 are the substituents listed in Table 3-2
  • n is 0 or 1
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a substituent listed in Table 9-1 and Table 9-2
  • R 11 is a substituent listed in Table 12
  • R 12 is a substituent listed in Table 9-2.
  • a compound of the present invention, which is a substituent according to 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group which may have a substituent, (C 1 -C 6 )alkylthio group which may have a substituent, Halo(C 1 -C 6
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • Z 1A , Z 1B , Z 1C , and Z 1D are in Table 1-1, Table 1-2, respectively. are the substituents listed in Tables 1-3 and 1-4, X 1 has the structure listed in Table 2, J 1 and J 2 are the substituents listed in Table 3-1, and J 3 , J 4 is a substituent listed in Table 3-2, n is 0 or 1, R 13 is a substituent listed in Tables 13-1 to 13-2, and W is listed in Table 14 A compound of the present invention having the structure, R 12 is a substituent listed in Table 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • B in formula (1) is B-8 and D is D-3
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1
  • J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group which may have a substituent, (C 1 -C 6 )alkylthio group which may have a substituent, Halo(C 1 -C 6
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • B in formula (1) is B-8 and D is D-4
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1
  • J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • halo(C 1 -C 6 )alkyl group which may optionally have a substituent, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, halo(C 3 -C 6 ) which may have a substituent ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group that may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent, (C 2 -C 6 ) alkenyl group which may have a substituent Oxy group, halo(C 2 -C 6 )alkenyloxy group which may have a substituent, (C 1 -C 6 )alkylthio group which may have a substituent, Halo(C 1 -C 6
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 13 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • Z 1A , Z 1B , and Z 1C are Table 1-1, Table 1-2, and Table 1-, respectively.
  • X 1 has the structure shown in Table 2
  • J 1 and J 2 have the structure shown in Table 3-1
  • J 3 and J 4 have the structure shown in Table 3-2.
  • n is 0 or 1
  • R 13 is a substituent described in Tables 13-1 to 13-2
  • W is a structure described in Table 14
  • R 12 is A compound of the present invention which is a substituent listed in Table 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • B in formula (1) is B-8 and D is D-6
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1
  • J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 13 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • Z 1A , Z 1B , and Z 1D are Table 1-1, Table 1-2, and Table 1-, respectively.
  • X 1 has the structure shown in Table 2
  • J 1 and J 2 have the structure shown in Table 3-1
  • J 3 and J 4 have the structure shown in Table 3-2.
  • n is 0 or 1
  • R 13 is a substituent described in Tables 13-1 to 13-2
  • W is a structure described in Table 14
  • R 12 is A compound of the present invention which is a substituent listed in Table 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 13 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • Z 1A , Z 1C , and Z 1D are Table 1-1, Table 1-3, and Table 1-, respectively.
  • X 1 has the structure shown in Table 2
  • J 1 and J 2 have the structure shown in Table 3-1
  • J 3 and J 4 have the structure shown in Table 3-2.
  • n is 0 or 1
  • R 13 is a substituent described in Tables 13-1 to 13-2
  • W is a structure described in Table 14
  • R 12 is A compound of the present invention which is a substituent listed in Table 7, and m is a combination of 0, 1, and 2.
  • B in formula (1) is B-8 and D is D-8
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1
  • J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 13 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • B in formula (1) is B-8 and D is D-9
  • X 1 is an oxygen atom
  • a sulfur atom NY 1
  • n is 0 or 1
  • J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 13 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • Z 1A , Z 1C , and Z 1E are Table 1-1, Table 1-3, and Table 1-, respectively.
  • X 1 has the structure shown in Table 2
  • J 1 and J 2 have the structure shown in Table 3-1
  • J 3 and J 4 have the structure shown in Table 3-2.
  • n is 0 or 1
  • R 13 is a substituent listed in Tables 13-1 to 13-2
  • W is a structure listed in Table 14
  • R 12 is A compound of the present invention which is a substituent listed in Table 7
  • m is a combination of 0, 1, and 2.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NY 1 , C (J 5 J 6 ), n is 0 or 1, J 1 , J 2 , J 3 , and J 4 each independently include a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • R 13 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group that may have a substituent, a substituted (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, a halo (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent, and a (C 3 to C 6 ) cycloalkyl group which may have a substituent.
  • a group forming an aliphatic 3- to 10-membered cyclic amino group which may be substituted with m is an integer from 0 to 2, However, when R 12 is a NY a Y b group, m is 1 or 2, a compound, a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • Z 1A , Z 1B , and Z 1E are Table 1-1, Table 1-2, and Table 1-, respectively.
  • X 1 has the structure shown in Table 2
  • J 1 and J 2 have the structure shown in Table 3-1
  • J 3 and J 4 have the structure shown in Table 3-2.
  • n is 0 or 1
  • R 13 is a substituent listed in Tables 13-1 to 13-2
  • W is a structure listed in Table 14
  • R 12 is A compound of the present invention which is a substituent listed in Table 7
  • m is a combination of 0, 1, and 2.
  • the mixture was heated and stirred under reflux for 2 hours. After cooling to room temperature, the reaction solution was diluted with ethyl acetate and water, and insoluble matter was removed by filtration using a filter aid. Water was further added to the filtrate, extracted twice with ethyl acetate, and the resulting organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then filtered. Thereafter, the filtrate was concentrated under reduced pressure, and the resulting crude product was purified by silica gel chromatography to obtain the desired product (4.69 g, 78.2%).
  • Synthesis Example 1-2 Preparation of 3-(ethylthio)-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-picolinic acid
  • the product of Synthesis Example 1-1 (2.00 g, 6.17 mmol) was dissolved in ethanol (60 mL) and dioxane (20 mL), and a 25% aqueous sodium hydroxide solution (50.0 g, 308 mmol) was added thereto. Stirred under reflux for 5 hours. After cooling to room temperature, the reaction solution was concentrated under reduced pressure. The resulting residue was diluted with water and 1N hydrochloric acid, and then extracted three times with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then filtered.
  • Synthesis Example 1-3 Preparation of 3-(ethylthio)-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-N-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)picolinamide
  • the product of Synthesis Example 1-2 (5.22 g, 15.2 mmol) was dissolved in dichloromethane (140 mL), oxalyl chloride (2.61 mL, 30.4 mmol) and dimethylformamide (500 ⁇ L) were added thereto, and the mixture was heated to room temperature. The mixture was stirred for 1 hour. Thereafter, the reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was dissolved in tetrahydrofuran (120 mL).
  • Synthesis Example 1-4 Preparation of 3-(ethylsulfonyl)-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-N-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)picolinamide
  • the product of Synthesis Example 1-3 (190 mg, 0.390 mmol) was dissolved in dichloromethane (7 mL), 3-chloroperbenzoic acid (65%, 208 mg, 0.783 mmol) was added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 7 hours. Stirred. After adding an aqueous sodium hydrogen carbonate solution to the reaction solution, the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

式(1)で表される化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド: [式(1)中、Xは酸素原子、硫黄原子、NY又はC(J)を表し、nは0又は1を表し、J~Jは、水素原子、ハロゲン原子、(ハロ)アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくは、C-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になって、カルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、イミノ基、メチレン基からなる群から選択される基を表し、 Dは、フェニル基、複素環基からなる群から選択される基を表し、 Bは、B-1~B-6、B-8で表される構造を表し、 R12は、(ハロ)アルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基からなる群から選択される基を表し、mは、0、1又は2を表し、 Gは、窒素原子又はC(R)を表し、Gは、窒素原子又はC(R)を表し、但し、G及びGは、何れか若しくは両方が窒素原子であり、 Gは、窒素原子又はC(R)を表し、Gは、窒素原子又はC(R)を表し、Gは、窒素原子又はC(R)を表し、Gは、窒素原子又はC(R)を表す]。

Description

有害生物防除剤
 本発明は、式(1)で表されるジアゾール化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド、及び、それらを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
 これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々なアゾール化合物が開示されている。例えば、特許文献1,2にはある種のジアゾール化合物が開示されている。また、有害節足動物の防除を目的として、硫黄含有置換基を特徴とする様々な化合物が開示されており、例えば、特許文献3~7では、含硫黄置換基を有するアリールアゾール化合物が開示されている。しかしながら、これら先行技術文献において、本発明に係るジアゾール化合物は何ら開示されておらず、また有害生物防除剤としての有用性に関しても全く開示されていない。
国際公開第2010/134478号 国際公開第2012/025460号 国際公開第2017/104741号 国際公開第2020/071304号 特表2017-511378号公報 特表2017-512835号公報 国際公開第2015/163478号
 本発明は、種々の有害生物に対して優れた防除活性を示す化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド及びそれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することを課題とする。
 本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、式(1)で表される化合物が、高い有害生物防除活性を有することを見い出し、本発明を完成させるに至った。
 すなわち、本発明は以下に関するが、それに限定されない。
[1] 式(1)で表される化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013

[式(1)中、
は、酸素原子、硫黄原子、NY又はC(J)を表し、
nは、0又は1を表し、
、J、J及びJは各々独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、
ヒドロキシ基、
若しくは、C-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になって、
カルボニル基のO原子、
チオカルボニル基のS原子、
で置換されたイミノ基、
及びJで置換されたメチレン基、
からなる群から選択される基を表し、
及びJは各々独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、
若しくは、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になって、
カルボニル基のO原子、
チオカルボニル基のS原子、
で置換されたイミノ基、
及びJで置換されたメチレン基、
からなる群から選択される基を表し、
及びJは各々独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、
1もしくは2つの(C~C)アルキル基、及び/又はハロ(C~C)アルキル基により置換されていてもよいアミノ基、
ヒドロキシ基
からなる群から選択される基を表し、
Dは、
無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基、
無置換もしくはZによって任意に置換された複素環基、
からなる群から選択される基を表し、
Bは、B-1、B-2、B-3、B-4、B-5、B-6又はB-8で表される構造であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014

12は、
(C~C)アルキル基、
ハロ(C~C)アルキル基
(C~C)シクロアルキル基、
ハロ(C~C)シクロアルキル基、
(C~C)アルコキシ基、
ハロ(C~C)アルコキシ基、
NY
からなる群から選択される基を表し、
mは、0、1又は2を表し、
及びYは、各々独立して、
水素原子、
(C~C)アルキル基、
ハロ(C~C)アルキル基、
(C~C)シクロアルキル基、
ハロ(C~C)シクロアルキル基、
(C~C)アルコキシ基、
ハロ(C~C)アルコキシ基、
(C~C)アルケニル基、
ハロ(C~C)アルケニル基、
からなる群から選択される基、
若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基又は環状アミド基を形成する基を表し、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2を表し、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
は、窒素原子又はC(R)を表し
但し、G及びGは、何れか若しくは両方が窒素原子であり、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
、R、R、R、R、R、R、R及びR13は、各々独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)シクロアルキル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)シクロアルキル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニルオキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニルオキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルチオ基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルチオ基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルフィニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、
無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基、
無置換もしくはZによって任意に置換された複素環基、
無置換もしくはZによって任意に置換されたフェノキシ基、
無置換もしくはZによって任意に置換されたピリジルオキシ基、
NY基、
C(O)NY基、
CH=NY基、
シアノ基、
ニトロ基、
ヒドロキシ基、
メルカプト基、
ホルミル基、
カルボキシ基、
SF基、
からなる群から選択される基を表し、
及びR10は、各々独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
(C~C)アルキル基、
ハロ(C~C)アルキル基、
(C~C)シクロアルキル基、
ハロ(C~C)シクロアルキル基、
(C~C)アルコキシ基
ハロ(C~C)アルコキシ基
NY基、
C(O)NY基、
シアノ基、
ニトロ基、
ヒドロキシ基、
(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、
ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、
(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、
ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、
からなる群から選択される基を表し、
11は、
水素原子、
(C~C)アルキル基、
ハロ(C~C)アルキル基、
(C~C)シクロアルキル基、
ハロ(C~C)シクロアルキル基、
(C~C)アルコキシ基、
ハロ(C~C)アルコキシ基、
(C~C)アルキルカルボニル基、
ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、
(C~C)シクロアルキルカルボニル基、
ハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基、
からなる群から選択される基を表し、
 
及びZは各々独立して、
ハロゲン原子、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)シクロアルキル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)シクロアルキル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニルオキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニルオキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルチオ基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルチオ基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルフィニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、
NY基、
C(O)NY基、
シアノ基、
ニトロ基、
ヒドロキシ基、
メルカプト基、
ホルミル基、
カルボキシ基、
SF基、
からなる群から選択される基、
若しくは、
隣接する2つのZ又は2つのZが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい5又は6員の脂環式基を形成する基、又は、隣接する2つのZ又は2つZ及びそのZ又はZが結合する炭素原子が一緒になって1,3-ジオキソール基、若しくは1,4-ジオキシン基を形成する基、を表し、前記1,3-ジオキソール基、及び1,4-ジオキシン基は1又は2以上の独立したハロゲン原子で置換されていてもよく、
、Y及びYは各々独立して
水素原子
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)シクロアルキル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)シクロアルキル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)シクロアルキルカルボニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニル基、
ヒドロキシ基、
からなる群から選択される基を表し、
及びTは、各々独立して、
(C~C)シクロアルキル基、
ハロ(C~C)シクロアルキル基、
(C~C)アルコキシ基、
ハロ(C~C)アルコキシ基、
(C~C)アルキルカルボニル基、
ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、
(C~C)アルコキシカルボニル基、
ハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、
(C~C)アルキルチオ基、
ハロ(C~C)アルキルチオ基、
(C~C)アルキルスルフィニル基、
ハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、
(C~C)アルキルスルホニル基、
ハロ(C~C)アルキルスルホニル基、
NY基、
C(O)NY基、
シアノ基、
ニトロ基、
ヒドロキシ基、
メルカプト基、
ホルミル基、
カルボキシ基、
無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基、
無置換もしくはZによって任意に置換された複素環、
無置換もしくはZによって任意に置換されたフェノキシ基、
無置換もしくはZによって任意に置換されたピリジルオキシ基、
からなる群から選択される基を表し、
及びTは、各々独立して、
(C~C)シクロアルキル基、
ハロ(C~C)シクロアルキル基、
(C~C)アルコキシ基、
ハロ(C~C)アルコキシ基、
(C~C)アルキルカルボニル基、
ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、
(C~C)アルコキシカルボニル基、
ハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、
(C~C)アルキルチオ基、
ハロ(C~C)アルキルチオ基、
(C~C)アルキルスルフィニル基、
ハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、
(C~C)アルキルスルホニル基、
ハロ(C~C)アルキルスルホニル基、
NY基、
C(O)NY基、
シアノ基、
ニトロ基、
ヒドロキシ基、
メルカプト基、
ホルミル基、
カルボキシ基、
からなる群から選択される基を表し、
は、複数存在する場合には各々独立して、
ハロゲン原子、
(C~C)アルキル基、
ハロ(C~C)アルキル基、
(C~C)シクロアルキル基、
ハロ(C~C)シクロアルキル基、
1-シアノ-(C~C)シクロアルキル基、
(C~C)アルコキシ基、
ハロ(C~C)アルコキシ基、
(C~C)アルキルチオ基、
ハロ(C~C)アルキルチオ基、
(C~C)アルキルスルフィニル基、
ハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、
(C~C)アルキルスルホニル基、
ハロ(C~C)アルキルスルホニル基、
(C~C)アルキルカルボニル基、
ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、
(C~C)アルコキシカルボニル基、
ハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、
NY基、
C(O)NY基、
シアノ基、
ニトロ基、
ヒドロキシ基、
メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基、
SF基、
からなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、
水素原子、
(C~C)アルキル基、
ハロ(C~C)アルキル基、
(C~C)シクロアルキル基、
ハロ(C~C)シクロアルキル基、
(C~C)アルコキシ基、
ハロ(C~C)アルコキシ基、
(C~C)アルキルカルボニル基、
ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、
(C~C)シクロアルキルカルボニル基、
ハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基、
(C~C)アルコキシカルボニル基、
ハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、
(C~C)アルキルスルホニル基、
ハロ(C~C)アルキルスルホニル基、
無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基、
からなる群から選択される基を表し、
は、複数存在する場合には各々独立して、
水素原子、
無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、
無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、
(C~C)シクロアルキル基、
ハロ(C~C)シクロアルキル基、
無置換もしくはシアノ基によって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、
ハロ(C~C)アルコキシ基、
(C~C)シクロアルコキシ基、
ハロ(C~C)シクロアルコキシ基、
ハロ(C~C)アルケニル基、
(C~C)アルケニルオキシ基、
ハロ(C~C)アルケニルオキシ基、
からなる群から選択される基を表し、
Wは酸素原子、硫黄原子又はNYを表し、
は、
水素原子、
(C~C)アルキル基、
ハロ(C~C)アルキル基、
(C~C)アルキルカルボニル基、
ハロ(C~C)アルキルカルボニル基
からなる群から選択される基である]。
[2] 式(1)で表される化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015

[式(1)中、
は、酸素原子、硫黄原子、NY又はC(J)を表し、
nは、0又は1を表し、
、J、J及びJは各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、
若しくは、C-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になって、カルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基、からなる群から選択される基を表し、
及びJは各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、
若しくは、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になって、カルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基、からなる群から選択される基を表し、
及びJは各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、1もしくは2つの(C~C)アルキル基、及び/又はハロ(C~C)アルキル基により置換されていてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基、無置換もしくはZによって任意に置換された複素環基、からなる群から選択される基を表し、
Bは、B-1、B-2、B-3、B-4、B-5又はB-6で表される構造であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016

12は、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基を表し、
mは、0、1又は2を表し、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
但し、G及びGは、何れか若しくは両方が窒素原子であり、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
、R、R、R、R、R、R及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)シクロアルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)シクロアルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルチオ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルチオ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルフィニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基、無置換もしくはZによって任意に置換された複素環基、無置換もしくはZによって任意に置換されたフェノキシ基、無置換もしくはZによって任意に置換されたピリジルオキシ基、NY基、C(O)NY基、CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基、SF基、
からなる群から選択される基を表し、
及びR10は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、
からなる群から選択される基を表し、
11は、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)シクロアルキルカルボニル基、ハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基、からなる群から選択される基を表し、
及びZは各々独立して、ハロゲン原子、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)シクロアルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)シクロアルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルチオ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルチオ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルフィニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基、SF基、からなる群から選択される基、
若しくは、隣接する2つのZ又はZが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい5又は6員の脂環式基を形成する基、又は、隣接する2つのZ又はZ及びそのZ又はZが結合する炭素原子が一緒になって1,3-ジオキソール基、若しくは1,4-ジオキシン基を形成する基、を表し、前記1,3-ジオキソール基、及び1,4-ジオキシン基は1又は2以上の独立したハロゲン原子で置換されていてもよく、
、Y及びYは各々独立して、水素原子、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)シクロアルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)シクロアルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)シクロアルキルカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニル基、ヒドロキシ基、からなる群から選択される基を表し、
及びTは、各々独立して、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)アルコキシカルボニル基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、(C~C)アルキルチオ基、ハロ(C~C)アルキルチオ基、(C~C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、(C~C)アルキルスルホニル基、ハロ(C~C)アルキルスルホニル基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基、無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基、無置換もしくはZによって任意に置換された複素環基、無置換もしくはZによって任意に置換されたフェノキシ基、無置換もしくはZによって任意に置換されたピリジルオキシ基、からなる群から選択される基を表し、
及びTは、各々独立して、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)アルコキシカルボニル基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、(C~C)アルキルチオ基、ハロ(C~C)アルキルチオ基、(C~C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、(C~C)アルキルスルホニル基、ハロ(C~C)アルキルスルホニル基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基、からなる群から選択される基を表し、
は、複数存在する場合には各々独立して、ハロゲン原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、1-シアノ-(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルチオ基、ハロ(C~C)アルキルチオ基、(C~C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、(C~C)アルキルスルホニル基、ハロ(C~C)アルキルスルホニル基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)アルコキシカルボニル基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基、SF5基、からなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)シクロアルキルカルボニル基、
ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)アルコキシカルボニル基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、(C~C)アルキルスルホニル基、ハロ(C~C)アルキルスルホニル基、無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基、からなる群から選択される基を表し、
は、複数存在する場合には各々独立して、水素原子、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、無置換もしくはシアノ基によって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)シクロアルコキシ基、ハロ(C~C)シクロアルコキシ基、(C~C)アルケニル基、ハロ(C~C)アルケニル基、(C~C)アルケニルオキシ基、ハロ(C~C)アルケニルオキシ基、からなる群から選択される基である]。
[3] Xが、酸素原子、硫黄原子、NY又はC(J)であり、
C-J及びC-Jは、二つの結合が一緒になって、カルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基、からなる群から選択される基であり、
及びJは各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、1もしくは2つの(C~C)アルキル基、及び/又はハロ(C~C)アルキル基により置換されていてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、からなる群から選択される基である、
[1]または[2]に記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド。
[4] DがD-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、又はD-10である
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017

[式中、
1A、Z1B、Z1C、Z1D及びZ1Eは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)シクロアルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)シクロアルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルチオ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルチオ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルフィニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基、SF基、からなる群から選択される基である]、
[1]~[3]の何れかに記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド。
[5] Bが、B-1で表される構造である、[1]~[4]の何れかに記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018

[6] Bは、B-2で表される構造である、[1]~[4]の何れかに記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019

[7] Bは、B-3で表される構造である、[1]~[4]の何れかに記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020

[8] Bは、B-4で表される構造である、[1]~[4]の何れかに記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021

[9] Bは、B-5で表される構造である、[1]~[4]の何れかに記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022

[10] Bは、B-6で表される構造である、[1]~[4]の何れかに記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023

[11] Bは、B-7で表される構造であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024

が、水素原子である、[1]~[4]の何れかに記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド。
[12] [1]~[11]の何れかに記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドを含有する有害生物防除剤。
 式(1)で表される本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドは、有害生物に対して極めて優れた防除効果を示し、有害生物防除剤として有用である。
 本明細書において、以下の用語の定義や意味は、それぞれ次のとおりである。
 本発明に包含される化合物は、1個又は2個以上の不斉炭素原子又は不斉硫黄原子又は軸不斉の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
 本発明に包含される化合物には、置換基の種類によって幾何異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての幾何異性体又は任意の割合で含む幾何異性体の混合物を包含するものである。
 また、本発明に包含される化合物には、下記に表されるようにカルボニル基、又はイミノ基に起因する互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。下記式中、B基及びD基は前記と同じものを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 本発明に包含される当該化合物の塩とは、常法に従って塩にすることができるものである。例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩、グルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩。もしくは、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩、アルミニウムの塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩等の四級アンモニウム塩、等が挙げられる。
 本発明化合物において、N-オキシドとは、3級アミンの窒素原子又は複素環上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。N-オキシドを形成しうる複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、及び前記含窒素複素環を含む縮合環が挙げられる。
 次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイソ、s-はセカンダリー、tert-はターシャリー、及びc-はシクロをそれぞれ意味する。また、Meはメチル基、Etはエチル基、Prはプロピル基、nPrはn-プロピル基、i-Prはi-プロピル基、cPrはシクロプロピル基、Buはブチル基、Phはフェニル基、Acはアセチル基を各々意味する。
 本明細書における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
 本明細書における「(C~C)アルキル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、1,1-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基等が具体例として挙げられ、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「ハロ(C~C)アルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていてもよい。例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1-フルオロエチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2-ジフルオロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(メチル)エチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「(C~C)アルケニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、2-ブテニル基、2-メチル-2-プロペニル基、3-メチル-2-ブテニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基等が具体例として挙げられ、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「ハロ(C~C)アルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていてもよい。例えば、2,2-ジクロロビニル基、2-フルオロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、2-ブロモ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3-ジクロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、1-(トリフルオロメチル)エテニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「(C~C)アルケニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルケニル-O-基を表す。例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、1-プロペニルオキシ基、2-プロペニルオキシ基、1-メチルエテニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、3-メチル-2-ブテニルオキシ基、1,1-ジメチル-2-プロペニルオキシ等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「ハロ(C~C)アルケニルオキシ」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルケニル-O-基を表す。例えば、1-フルオロビニルオキシ基、1-クロロビニルオキシ基、1-ブロモ-1-プロペニルオキシ基、3-ヨード-ブテニルオキシ基、1-フルオロ-2メチル-プロペニルオキシ基、3,3-ジクロロアリルオキシ基等が具体例として挙げらる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「(C~C)アルキニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。例えば、エチニル基、プロパルギル基、2-ブチニル基、1-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、4,4,4-トリフルオロ-2-ブチニル基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「ハロ(C~C)アルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていてもよい。例えば、3-フルオロ-1-プロピニル基、3-クロロ-1-プロピニル基、3-ブロモ-1-ブチニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、3-ヨード-2プロピニル基、3-ブロモ-1-ヘキシニル基、5,5-ジクロロ-2-メチル-3-ペンチニル基、4-クロロ-1,1-ジメチル-2-ブチニル基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「(C~C)シクロアルキル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、それぞれの環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「ハロ(C~C)シクロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、それぞれの環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えば、1-フルオロシクロプロピル基、2-フルオロシクロプロピル基、1-クロロシクロプロピル基、1-ブロモシクロプロピル基、1-ヨードシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、1-フルオロシクロブチル基、1-クロロシクロペンチル基、1-ブロモシクロヘキシル基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「1-シアノ-(C~C)シクロアルキル」の表記は、1位がシアノ基で置換された炭素原子数がa~b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、それぞれの環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えば1-シアノ-シクロプロピル基、1-シアノ-2-メチルシクロプロピル基、1-シアノ-2,2-ジメチルシクロプロピル基、1-シアノ-シクロブチル基、1-シアノ-シクロペンチル基、1-シアノ-シクロヘキシル基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「(C~C)アルコキシ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表す。例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、2-エチルへキシルオキシ基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「ハロ(C~C)アルコキシ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表す。例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「(C~C)アルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表す。例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「ハロ(C~C)アルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表す。例えば、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「(C~C)アルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表す。例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「ハロ(C~C)アルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表す。例えば、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「(C~C)アルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO-基を表す。例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「ハロ(C~C)アルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO-基を表す。例えば、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「(C~C)アルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表す。例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2-メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「ハロ(C~C)アルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表す。例えば、フルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、3-クロロ-2,2-ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「(C~C)アルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表す。例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、s-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、2-エチルへキシルオキシカルボニル基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「ハロ(C~C)アルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-C(O)-基を表す。例えば、クロロメトキシカルボニル基、2-クロロエトキシカルボニル基、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2,-トリフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2,-トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられるそれぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「(C~C)アルキルカルボニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-O-基を表す。例えばメチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、n-プロピルカルボニルオキシ基、i-プロピルカルボニルオキシ基、n-ブチルカルボニルオキシ基、i-ブチルカルボニルオキシ基、s-ブチルカルボニルオキシ基、tert-ブチルカルボニルオキシ基、2-エチルへキシルカルボニルオキシ基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-O-基を表す。例えば、クロロメチルカルボニルオキシ基、2-クロロエチルカルボニルオキシ基、2,2-ジフルオロエチルカルボニルオキシ基、2,2,2,-トリフルオロエチルカルボニルオキシ基、2,2,2,-トリクロロエチルカルボニルオキシ基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「(C~C)アルコキシカルボニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルコキシ-C(O)-O-基を表す。例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、n-プロピルオキシカルボニルオキシ基、i-プロピルオキシカルボニルオキシ基、n-ブトキシカルボニルオキシ基、i-ブトキシカルボニルオキシ基、s-ブトキシカルボニルオキシ基、tert-ブトキシカルボニルオキシ基、2-エチルへキシルオキシカルボニルオキシ基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルコキシ-C(O)-O-基を表す。例えば、クロロメトキシカルボニルオキシ基、2-クロロエトキシカルボニルオキシ基、2,2-ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、2,2,2,-トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、2,2,2,-トリクロロエトキシカルボニルオキシ基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「(C~C)アルキルスルホニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO-O-基を表す。例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、n-プロピルスルホニルオキシ基、i-プロピルスルホニルオキシ基、n-ブチルスルホニルオキシ基、i-ブチルスルホニルオキシ基、s-ブチルスルホニルオキシ基、tert-ブチルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「ハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO-O-基を表す。例えば、ジフルオロメチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、クロロジフルオロメチルスルホニルオキシ基、ブロモジフルオロメチルスルホニルオキシ基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルオキシ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニルオキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられる。それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 本明細書における「複素環基」の表記は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を1つ以上含む環式官能基を表す。窒素原子、酸素原子、硫黄原子を1つ以上含む芳香族性基であることが好ましい。例えば、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、ピロ-ル-1-イル、ピロ-ル-2-イル、ピロ-ル-3-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、イソオキサゾリン-3-イル、イソオキサゾリン-4-イル、イソオキサゾリン-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、ピラゾール-1-イル、ピラゾ-ル-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピラゾール-5-イル、イミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,2,4-トリアゾール-5-イル、1,2,3-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チアジアゾール-5-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-2-イル、1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,3,4-テトラゾール-1-イル、1,2,3,4-テトラゾール-2-イル、1,2,3,4-テトラゾール-5-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,4-トリアジン-6-イル、ベンゾチオフェン-2-イル、ベンゾチオフェン-3-イル、ベンゾチオフェン-4-イル、ベンゾチオフェン-5-イル、ベンゾチオフェン-6-イル、ベンゾチオフェン-7-イル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、ベンゾフラン-4-イル、ベンゾフラン-5-イル、ベンゾフラン-6-イル、ベンゾフラン-7-イル、インドール-1-イル、インドール-2-イル、インドール-3-イル、インドール-4-イル、インドール-5-イル、インドール-6-イル、インドール-7-イル、ベンゾチアゾール-2-イル、ベンゾチアゾール-4-イル、ベンゾチアゾール-5-イル、ベンゾチアゾール-6-イル、ベンゾチアゾール-7-イル、ベンゾイミダゾール-1-イル、ベンゾイミダゾール-2-イル、ベンゾイミダゾール-4-イル、ベンゾイミダゾール-5-イル、ベンゾイミダゾール-6-イル、ベンゾイミダゾール-7-イル、ベンゾイソオキサゾール-3-イル、ベンゾイソオキサゾール-4-イル、ベンゾイソオキサゾール-5-イル、ベンゾイソオキサゾール-6-イル、ベンゾイソオキサゾール-7-イル、ベンゾイソチアゾール-3-イル、ベンゾイソチアゾール-4-イル、ベンゾイソチアゾール-5-イル、ベンゾイソチアゾール-6-イル、ベンゾイソチアゾール-7-イル、インダゾール-1-イル、インダゾール-3-イル、インダゾール-4-イル、インダゾール-5-イル、インダゾール-6-イル、インダゾール-7-イル、ベンゾオキサゾール-2-イル、ベンゾオキサゾール-4-イル、ベンゾオキサゾール-5-イル、ベンゾオキサゾール-6-イル、ベンゾオキサゾール-7-イル、キノリン-2-イル、キノリン-3-イル、キノリン-4-イル、キノリン-5-イル、キノリン-6-イル、キノリン-7-イル、キノリン-8-イル、イソキノリン-1-イル、イソキノリン-3-イル、イソキノリン-4-イル、イソキノリン-5-イル、イソキノリン-6-イル、イソキノリン-7-イル、イソキノリン-8-イル、キノキサリン-2-イル、キノキサリン-3-イル、キノキサリン-5-イル、キノキサリン-6-イル、キノキサリン-7-イル、キノキサリン-8-イル、フタラジン-1-イル、フタラジン-4-イル、フタラジン-5-イル、フタラジン-6-イル、フタラジン-7-イル、フタラジン-8-イル、シンノリン-3-イル、シンノリン-4-イル、シンノリン-5-イル、シンノリン-6-イル、シンノリン-7-イル、シンノリン-8-イル、キナゾリン-2-イル、キナゾリン-4-イル、キナゾリン-5-イル、キナゾリン-6-イル、キナゾリン-7-イル又はキナゾリン-8-イル等が具体例として挙げられる。
 本明細書における「任意に置換された(C~C)アルキル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C~C)アルキル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換されたハロ(C~C)アルキル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのハロ(C~C)アルキル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換された(C~C)シクロアルキル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C~C)シクロアルキル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換されたハロ(C~C)シクロアルキル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロシクロアルキル基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのハロ(C~C)シクロアルキル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換された(C~C)アルケニル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C~C)アルケニル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換されたハロ(C~C)アルケニル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルケニル基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのハロ(C~C)アルケニル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換された(C~C)アルケニルオキシ」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルケニルオキシ基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C~C)アルケニルオキシ基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換されたハロ(C~C)アルケニルオキシ」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルケニルオキシ基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのハロ(C~C)アルケニルオキシ基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換された(C~C)アルキニル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C~C)アルキニル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換されたハロ(C~C)アルキニル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキニル基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのハロ(C~C)アルキニル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換された(C~C)アルコキシ」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルコキシ基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C~C)アルコキシ基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルコキシ基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのハロ(C~C)アルコキシ基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換された(C~C)アルキルチオ」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキルチオ基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C~C)アルキルチオ基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換されたハロ(C~C)アルキルチオ」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキルチオ基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのハロ(C~C)アルキルチオ基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換された(C~C)アルキルスルフィニル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキルスルフィニル基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C~C)アルキルスルフィニル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルフィニル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルフィニル基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのハロ(C~C)アルキルスルフィニル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換された(C~C)アルキルスルホニル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C~C)アルキルスルホニル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニル基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのハロ(C~C)アルキルスルホニル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換された(C~C)アルキルカルボニル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキルカルボニル基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C~C)アルキルカルボニル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキルカルボニル基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのハロ(C~C)アルキルカルボニル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルコキシカルボニル基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C~C)アルコキシカルボニル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルコキシカルボニル基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのハロ(C~C)アルコキシカルボニル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換された(C~C)アルキルカルボニルオキシ」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキルカルボニルオキシ基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C~C)アルキルカルボニルオキシ基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキルカルボニルオキシ基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニルオキシ」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルコキシカルボニルオキシ基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルコキシカルボニルオキシ基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換された(C~C)アルキルスルホニルオキシ」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニルオキシ基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C~C)アルキルスルホニルオキシ基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニルオキシ基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのハロ(C~C)アルキルスルホニル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換されたフェニル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、フェニル環上の炭素原子に結合した水素原子が任意に置換されたフェニル基を表す。このとき、それぞれのフェニル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換された複素環基」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、複素環上の炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された複素環基を表す。このとき、それぞれの複素環基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換されたフェノキシ」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、フェニル環上の炭素原子に結合した水素原子が任意に置換されたフェノキシ基を表す。このとき、それぞれのフェノキシ基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「任意に置換されたピリジルオキシ」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、ピリジン環上の炭素原子に結合した水素原子が任意に置換されたピリジルオキシ基を表す。このとき、それぞれのピリジルオキシ基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
 本明細書における「隣接する2つのZ又は2つのZが互いに繋がって形成される5又は6員の脂環式基」、又は、「隣接する2つのZ又は2つのZ及びそのZ又はZが結合する炭素原子が一緒になって1,3-ジオキソール基、若しくは1,4-ジオキシン基」の表記は、フェニル基、複素環基、フェノキシ基、又はピリジルオキシ基上に隣接して置換している2個のZ、又はZにおいて、各Z、又はZ上の任意の原子が共有結合によって繋がることで形成される5又6員の脂環式基又は1,3-ジオキソール基若しくは1,4-ジオキシン基のことを表す。このとき、2個のZ、又はZは互いに同一であっても異なってもよい。また、共有結合する各Z、又はZ上の原子は、それぞれ独立して、炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子より任意に選ぶことが出来る。具体例としては、下記に図示した置換基構造が挙げられる。しかしながらこの限りではない。なお、下記図示において、“Het”は複素環基を意味し、該複素環基は前記と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 本明細書における「Y及びYが互いに繋がって形成される脂肪族3~10員環の環状アミノ基又は環状アミド基」の表記は、Y及びY上の任意の原子が共有結合によって繋がることで形成される脂肪族の3~10員環の環状アミノ基又は環状アミド基のことを表す。
このとき、2個のY及びYは互いに同一であっても異なってもよい。また、共有結合する各Y及びY上の原子は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子より任意に選ぶことが出来る。具体例としては、下記に図示した置換基構造が挙げられる。しかしながらこの限りではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 本発明は、前記式(1)で表される化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドに関する。式(1)で表される化合物は、環状構造D部と環状構造B部が式(1)で示される環構造で連結した構造化合物である。以下に当該化合物について説明する。
 式(1)において、D部とB部を連結している環状構造は少なくとも2つの窒素原子を含む5員環又は6員環の含窒素環状基である。例えば、ジアゾール構造、オキサジアゾール構造、チアジアゾール構造、トリアゾール構造、イミダゾール構造、ジアジン構造(ピラジン構造、ピリミジン構造、又はピリダジン構造)、オキサジアジン構造、チアジアジン構造、又はトリアジン構造である。好ましくは、5員環又は6員環のジアゾール構造、オキサジアゾール構造、チアジアゾール構造、もしくはジアジン構造、オキサジアジン構造、チアジアジン構造である。
 本発明化合物である式(1)のD部とB部を連結している環状構造において、Xは、酸素原子、硫黄原子、NY、又はC(J)であり、J、J、J及びJは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくは、C-J及びC-J、またはC-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基(メチリデン基)(=CJ)からなる群から選択される基である。
 C(J)はJ及びJで置換されたメチレン基(>CJ)であり、J、及びJは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、若しくは、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基である。J及びJは、水素原子、ハロゲン原子、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、及びJ及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基が好ましい。
 Y、Y及びYは、水素原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有してもよい(C~C)シクロアルキルカルボニル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、、置換基を有してもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、ヒドロキシ基からなる群から選択される基である。
 J及びJは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基されていてもよいアミノ基からなる群から選択される基である。
 式(1)において、D部とB部を連結している環状構造の具体例としては、例えば、下記式で図示される1,2,4-オキサジアゾール構造、1,2,4-チアジアゾール構造、1,2,4-トリアゾール構造、イミダゾール構造、1,2,4-オキサジアジン構造、1,2,4-チアジアジン構造、1,2,4-トリアジン構造、ピリミジン構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 式(1)におけるXがNYの場合、Yは、好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有してもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基からなる群から選択される基である。より好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、ヒドロキシ基からなる群から選択される基である。さらに好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルキルカルボニル基からなる群から選択される基である。
 式(1)におけるXがC(J)の場合、好ましくは、J及びJは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、若しくは、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になって、カルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基である。さらに好ましくは、水素原子、若しくは、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になって、カルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基である。
 式(1)において、好ましくは、J、J、J及びJは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基からなる群から選択される基である。さらに好ましくは、水素原子、(C~C)アルキル基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子からなる群から選択される基である。水素原子、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子からなる群から選択される基であることがより好ましい。
 前記式(1)において、nは0であってもよい。この場合、J、Jは、水素原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、若しくはC-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、及び、Yで置換されたイミノ基が好ましい。より好ましくは、J、Jは、水素原子、若しくはC-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子又はチオカルボニル基のS原子である。
 J及びJは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、1もしくは2つの(C~C)アルキル基及び/又はハロ(C~C)アルキル基により置換されていてもよいアミノ基、ヒドロキシ基からなる群から選択される基である。好ましくは水素原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、1もしくは2つの(C~C)アルキル基及び/又はハロ(C~C)アルキル基により置換されていてもよいアミノ基、ヒドロキシ基からなる群から選択される基である。より好ましくは水素原子、(C~C)アルコキシ基、1もしくは2つの(C~C)アルキル基により置換されていてもよいアミノ基、ヒドロキシ基からなる群から選択される基である。
 Y及びYは、好ましくは、各々水素原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有してもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基からなる群から選択される基である。より好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、ヒドロキシ基からなる群から選択される基である。さらに好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルキルカルボニル基からなる群から選択される基である。
 式(1)におけるD部とB部を連結している環状構造のより好ましい態様としては、1,2,4-オキサジアゾール構造、1,2,4-チアジアゾール構造、1,2,4-オキサジアジン構造、1,2,4-チアジアジン構造である。すなわち、該環状構造は、Xは酸素原子又は硫黄原子であり、nは0又は1であり、J、J、J及びJは前記と同義であることが好ましい。
 式(1)におけるDは、無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基、又は、無置換もしくはZによって任意に置換された複素環基である。好ましくは無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基、無置換もしくはZによって任意に置換されたピリジル基、無置換もしくはZによって任意に置換されたピリダジニル基、無置換もしくはZによって任意に置換されたピリミジニル基、無置換もしくはZによって任意に置換されたピラジニル基である。無置換もしくはZによって任意に置換されたピリジル基であることがより好ましい。Dは1以上のZによって置換されたフェニル基、又は、1以上のZによって置換された含窒素複素環基であることがより好ましい。その場合の含窒素複素環は、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、及びピラジニル基からなる群から選択される複素環基である。
 D部は、好ましくは、前記D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9及びD-10からなる群から選択される環構造基であって、Z1A、Z1B、Z1C、Z1D及びZ1Eで規定される置換基を有していてもよいフェニル基または複素環基であることが好ましい。より好ましくは、D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、及びD-8からなる群から選択される環構造基である。D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、及びD-6からなる群から選択されるされる環構造基が特に好ましい。さらに好ましくは、DはD-2で示される環構造基である。
 Zは、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基、SF基からなる群から選択される基、若しくは、隣接するZが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい5又は6員の脂環式基を形成する基、又は、隣接するZ及びそのZが結合する炭素原子が一緒になって1,3-ジオキソール基、若しくは1,4-ジオキシン基を形成する基である。
 D部のフェニル基又は複素環基上の置換基は、好ましくは、水素原子、もしくは、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシ基からなる群から選択される基である。より好ましくは、水素原子、もしくは、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、及びシアノ基からなる群から選択される基である。
 より好ましくは、D部は、前記D-1~D-10で示される、Z1A、Z1B、Z1C、Z1D及びZ1Eで置換されたフェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基である。
 Z1A、Z1B、Z1C、Z1D及びZ1Eは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基、SF基からなる群から選択される基である。
 Z1A~Z1Eは、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシ基からなる群から選択される基である。より好ましくは、水素原子、もしくは、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、及びシアノ基からなる群から選択される基である。
 Z1A~Z1Eは、例えば、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロノルマルプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基又はペンタフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。さらに好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、へプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、又はトリフルオロメチルスルホニル基からなる群から選択される基である。
 式(1)におけるB部は、前記B-1、B-2、B-3、B-4、B-5、B-6、B-8である。すなわち、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、及びR13で規定される置換基を有していてもよい-S(O)12で表される置換基を有する含窒素複素環基である。
 R、R、R、R、R、R、R、R及びR13で規定される置換基は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、NY基、C(O)NY基、CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基、SF基からなる群から選択される基である。
 前記R~R及びR13は、好ましくは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシ基からなる群から選択される基である。
 より好ましくは、R~R及びR13は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシ基からなる群から選択される基であり、R、Rの少なくとも1つがハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、-NY、-C(O)NY基、及び-CH=NY基からなる群から選択される基である。
 前記B部におけるR及びR10で規定される置換基は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシ基からなる群から選択される基である。好ましくは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル基からなる群から選択される基であり、さらに好ましくは水素原子である。
 R11で規定される置換基は、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)シクロアルキルカルボニル基、ハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基からなる群から選択される基である。好ましくは水素原子、(C~C)アルキル基、(C~C)アルキルカルボニル基からなる群から選択される基である。
 B部に配する-S(O)12基におけるR12は、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、NY基からなる群から選択される基である。(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、NYがより好ましい。さらに好ましくは、R12は、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基である。
 mは0、1又は2である。mは2が好ましい。
 B部に配する-S(O)12基におけるR12がNY基の場合、mは1又は2である。mは2が好ましい。
 B部は、B-1、B-2、B-3、B-4で示される環状構造部が好ましい。より好ましくは、B-1で、G及びGのいずれか一方が窒素原子であり、他方が炭素原子基である置換基を有していてもよいピリジル基、B-2で、G、G、G及びGがいずれも炭素原子基(C(R5~8))である置換基を有していてもよいイソキノリル基、B-3で、G、G、G及びGがいずれも炭素原子基(C(R5~8))である置換基を有していてもよいキノリル基、またはB-4で、G、G、G及びGがいずれも炭素原子基(C(R5~8))である置換基を有していてもよいイミダゾ[1,2-a]ピリジル基構造が好ましい。この場合のR~R、R~R10、及びR11は前記と同義である。
 更には、B-1、B-3、またはB-4で示される環状構造部が好ましく、B-1で、G及びGのいずれか一方が窒素原子であり、他方が炭素原子基である置換基を有していてもよいピリジル基構造、B-3で、G、G、G及びGがいずれも炭素原子基(C(R5~8))である置換基を有していてもよいキノリル基構造、またはB-4で、G、G、G及びGがいずれも炭素原子基(C(R5~8))である置換基を有していてもよいイミダゾ[1,2-a]ピリジル基構造が好ましい。この場合のR~R、R~R10、及びR11は前記と同義である。
 B部は、B-1の場合、GがC(R)基でGが窒素原子であるB-7が特に好ましい。B-7において、Rが水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、-NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びアミノ基からなる群から選択される基であり、R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、-NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びアミノ基からなる群から選択される基が好ましい。
 より好ましくは、Rが水素原子であって、R及びRが上記である。さらに好ましくは、Rが水素原子であって、R及びRの少なくともいずれか1つがハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、及び置換基を有していてもよい複素環基からなる群から選択される基であるB-7である。Rが水素原子であって、R及びRの少なくともいずれか1つが置換基を有していてもよいフェニル基及び置換基を有していてもよい複素環基からなる群から選択される基であるB-7が殊更好ましい。
 T及びT、並びにT及びTは、好ましくは、各々独立して、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルチオ基、ハロ(C~C)アルキルチオ基、(C~C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、(C~C)アルキルスルホニル基、ハロ(C~C)アルキルスルホニル基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。より好ましくは、(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルチオ基、ハロ(C~C)アルキルチオ基、(C~C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、(C~C)アルキルスルホニル基、ハロ(C~C)アルキルスルホニル基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基からなる群から選択される基である。さらに好ましくは、(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルチオ基、ハロ(C~C)アルキルチオ基、(C~C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、(C~C)アルキルスルホニル基、ハロ(C~C)アルキルスルホニル基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基からなる群から選択される基である。(C~C)アルコキシ基、、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルチオ基、ハロ(C~C)アルキルチオ基、シアノ基、ヒドロキシ基からなる群から選択される基であることがより好ましい。
 Zは、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基、SF基からなる群から選択される基、若しくは、隣接するZが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい5又は6員の脂環式基を形成する基、又は、隣接するZ及びそのZが結合する炭素原子が一緒になって1,3-ジオキソール基、若しくは1,4-ジオキシン基を形成する基である。Zは、より好ましくは、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシ基からなる群から選択される基である。
 Zは、好ましくは、ハロゲン原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルチオ基、ハロ(C~C)アルキルチオ基、(C~C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、(C~C)アルキルスルホニル基、ハロ(C~C)アルキルスルホニル基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシ基からなる群から選択される基である。
 Y及びYは、好ましくは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)シクロアルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)アルキルスルホニル基、ハロ(C~C)アルキルスルホニル基、無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基からなる群から選択される基である。より好ましくは、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基からなる群から選択される基である。さらに好ましくは水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基からなる群から選択される基である。
 Yは、好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、無置換もしくはシアノ基によって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルケニルオキシ基、ハロ(C~C)アルケニルオキシ基からなる群から選択される基である。より好ましくは、水素原子、ハロ(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルケニルオキシ基からなる群から選択される基である。
 Y及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルケニル基、ハロ(C~C)アルケニル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基又は環状アミド基を形成する基を表す。
 好ましくは、Y及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基又は環状アミド基を形成する基を表し、より好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~6員環の環状アミノ基を形成する基である。水素原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基からなる群から選択される基が特に好ましい。
 Wは、酸素原子、硫黄原子又はNYを表す。好ましくはWは酸素原子、又は硫黄原子である。
 Yは、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)アルキルカルボニル基、及びハロ(C~C)アルキルカルボニル基からなる群から選択される基である。Yは、好ましくは水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基からなる群から選択される基である。
 式(1)においてB部がB-1である場合の、特に好ましいR、R、R、及びR12基について詳述する。なお、この場合のX、n、J、J、J、J、J、J、J、J、Y、Y、Y、Y、Y、Y並びにD部は前記と同義である。
 Rは、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基又は置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基である。より好ましくは、Rは、水素原子、メチル基又はハロゲン原子である。さらに好ましくは、Rは、水素原子である。
 Rは、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、C(O)NY基、CH=NY基、無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基又は無置換もしくはZによって任意に置換された複素環基である。より好ましくは、Rは、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、Zによって任意に置換されたフェニル基又はZによって任意に置換された複素環基である。さらに好ましくは、Rは、少なくとも1個以上のZによって任意に置換されたフェニル基、少なくとも1個以上のZによって任意に置換されたチエニル基、少なくとも1個以上のZによって任意に置換されたピリジル基である。少なくとも1個以上のZによって任意に置換されたフェニル基、少なくとも1個以上のZによって任意に置換されたピリジル基であることがより好ましい。
 Zによって任意に置換されたフェニル基の好ましい態様は、少なくとも1個以上のハロゲンによって任意に置換されたフェニル基、少なくとも1個以上の(C~C)アルキル基によって任意に置換されたフェニル基、少なくとも1個以上のハロ(C~C)アルキル基によって任意に置換されたフェニル基、少なくとも1個以上の(C~C)アルコキシ基によって任意に置換されたフェニル基、少なくとも1個以上のハロ(C~C)アルコキシ基によって任意に置換されたフェニル基、少なくとも1個以上の(C~C)シクロアルキル基によって任意に置換されたフェニル基、少なくとも1個以上の(C~C)アルキルチオ基によって任意に置換されたフェニル基、少なくとも1個以上のハロ(C~C)アルキルチオ基によって任意に置換されたフェニル基、少なくとも1個以上の(C~C)アルキルスルフィニル基によって任意に置換されたフェニル基、少なくとも1個以上のハロ(C~C)アルキルスルフィニル基によって任意に置換されたフェニル基、少なくとも1個以上の(C~C)アルキルスルホニル基によって任意に置換されたフェニル基、少なくとも1個以上のハロ(C~C)アルキルスルホニル基によって任意に置換されたフェニル基、少なくとも1個以上の1-シアノ-(C~C)シクロアルキル基によって任意に置換されたフェニル基、少なくとも1個以上のシアノ基によって任意に置換されたフェニル基、少なくとも1個以上のハロゲン原子によって任意に置換された1,3-ベンゾジオキソール基又は少なくとも1個以上のハロゲン原子によって任意に置換された2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン基である。
 Zによって任意に置換されたピリジル基の好ましい態様は、少なくとも1個以上のハロゲンによって任意に置換されたピリジル基、少なくとも1個以上の(C~C)アルキル基によって任意に置換されたピリジル基、少なくとも1個以上のハロ(C~C)アルキル基によって任意に置換されたピリジル基、少なくとも1個以上の(C~C)アルコキシ基によって任意に置換されたピリジル基、少なくとも1個以上のハロ(C~C)アルコキシ基によって任意に置換されたピリジル基、少なくとも1個以上の(C~C)シクロアルキル基によって任意に置換されたピリジル基、少なくとも1個以上の(C~C)アルキルチオ基によって任意に置換されたピリジル基、少なくとも1個以上のハロ(C~C)アルキルチオ基によって任意に置換されたピリジル基、少なくとも1個以上の(C~C)アルキルスルフィニル基によって任意に置換されたピリジル基、少なくとも1個以上のハロ(C~C)アルキルスルフィニル基によって任意に置換されたピリジル基、少なくとも1個以上の(C~C)アルキルスルホニル基によって任意に置換されたピリジル基、少なくとも1個以上のハロ(C~C)アルキルスルホニル基によって任意に置換されたピリジル基、少なくとも1個以上の1-シアノ-(C~C)シクロアルキル基によって任意に置換されたピリジル基、少なくとも1個以上のシアノ基によって任意に置換されたピリジル基である。
 Rは、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、ジメチルアミノ基、無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基又は無置換もしくはZによって任意に置換された複素環基である。より好ましくは、Rは、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、ジメチルアミノ基である。さらに好ましくは、Rは、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、メトキシ基、ジメチルアミノ基である。さらに好ましくは、水素原子、若しくはメチル基である。少なくとも1個以上のZによって任意に置換されたフェニル基であることもまた好ましい。
 好ましくは、R12は、(C~C)アルキル基、NY基である。より好ましくは、R12は、(C~C)アルキル基であり、さらに好ましくは、R12は、エチル基である。mは2であることが好ましい。
12がNY基の場合、mは1又は2である。mは2が好ましい。
 また、環状構造B部が、B-2、B-3、B-4、B-5又はB-6である化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドも好ましい態様である場合の、R、R、R、R及びR12、並びにR、R10及びR11のより好ましい態様について詳述する。なお、この場合のX、n、J、J、J、J、J、J、J、J、Y、Y、Y、Y、Y、Y並びにD部は前記と同義である。
 R、R、R及びRは、好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基、無置換もしくはZによって任意に置換された複素環基、シアノ基、アミノ基又はヒドロキシ基である。
 より好ましくは、R、R、R及びRは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、シアノ基、無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基である。
 さらに好ましくは、R、R、R及びRは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基である。
 R及びR10で規定される置換基は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、及び置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基からなる群から選択される基である。より好ましくは水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
 R11で規定される置換基は、水素原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基からなる群から選択される基である。好ましくは水素原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基である。
 好ましくは、R12は、(C~C)アルキル基、NY基である。より好ましくは、R12は、(C~C)アルキル基であり、さらに好ましくは、R12は、エチル基である。mは2であることが好ましい。
12がNY基の場合、mは1又は2である。mは2が好ましい。
 また、環状構造B部が、B-8である化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドも好ましい態様である場合の、R13及びR12、並びにW及びYのより好ましい態様について詳述する。なお、この場合のX、n、J、J、J、J、J、J、J、J、Y、Y、Y、Y、Y、Y並びにD部は前記と同義である。
 R13で規定される置換基は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基、無置換もしくはZによって任意に置換された複素環基、シアノ基である。より好ましくは、R13は、Zによって任意に置換されたフェニル基又はZによって任意に置換された複素環基である。さらに好ましくは、Rは、少なくとも1個以上のZによって任意に置換されたフェニル基、少なくとも1個以上のZによって任意に置換されたピリジル基である。少なくとも1個以上のZによって任意に置換されたフェニル基であることがより好ましい。
 好ましくは、R12は、(C~C)アルキル基、NY基である。より好ましくは、R12は、(C~C)アルキル基であり、さらに好ましくは、R12は、エチル基である。mは2であることが好ましい。
12がNY基の場合、mは1又は2である。mは2が好ましい。
Wは酸素原子、又は硫黄原子であることが好ましい。
 Yは、好ましくは水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基からなる群から選択される基である。
 本発明の式(1)で表される化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドは、例えば下記工程a~工程qに提示する製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
<工程a>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 式(2)で表される化合物と式(3)で表される化合物を、不活性溶媒と場合により塩基の存在下、反応剤と反応させることにより式(4)で表される化合物を製造することができる。式中、D部及びB部は前記と同義である。なおB部は下記式(3-1)~(3-6)、又は(3-8)に表される環状構造を示し、式中、G、G、G、G、G、G、W、R、R、R、R10、R11、R12、及びR13は前記と同じものを示し、mは0、1又は2である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 工程aで使用できる反応剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド塩酸塩、HATU、PyBOP、向山試薬等の縮合剤が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。反応剤の使用量は、式(2)又は(3)で表される化合物に対して通常約1倍モル~3倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程aで使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等を挙げることができ、その使用量は、式(2)又は(3)で表される化合物に対して通常約1倍モル~5倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程aで使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、N,N‐ジメチルホルムアミド、N,N‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 工程aにおける反応温度は、通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により適宜選択すればよく、例えば数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。式(2)で表されるアミノ化合物は式(3)で表される化合物に対して通常約0.3倍モル~3倍モルの範囲で使用される。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む組成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
<工程b>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 式(2)で表される化合物と式(5)で表される化合物を、不活性溶媒と場合により塩基の存在下、反応させることにより式(4)で表される化合物を製造することができる。式中、Lは、ハロゲン又はアルコキシ基を示し、D部及びB部は前記と同義である。なおB部は上記式(3-1)~(3-6)、又は(3-8)に表される環状構造を示し、式中、G、G、G、G、G、G、W、R、R、R、R10、R11、R12、及びR13は前記と同じものを示し、mは0、1又は2である。
 工程bで使用できる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩類、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン及びピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類を挙げることができ、その使用量は、式(2)又は、式(5)で表される化合物に対して通常約1倍モル~5倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程bで使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、N,N‐ジメチルホルムアミド、N,N‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリノン等の極性溶媒等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 工程bにおける反応温度は、通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により適宜選択すればよく、例えば数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。式(2)で表されるアミノ化合物は式(5)で表される化合物に対して通常約0.3倍モル~3倍モルの範囲で使用される。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む組成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
<工程c>
 式(6-1)、(6-2)、(6-3)、(6-4)、(6-5)、(6-6)又は(6-8)で表される化合物を、不活性溶媒の存在下、反応剤と反応させることにより、それぞれ式((7-1)、(7-2)、(7-3)、(7-4)、(7-5)、(7-6)又は(7-8)で表される化合物を製造することができる。式中、D部、G、G、G、G、G、G、W、R、R、R、R10、R11、R12、及びR13は前記と同じものを示し、mは1又は2である。なお、式(6-1)~(6-6)、(6-8)で示される化合物は、前記工程a又は工程bの製造方法により調製することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 工程cで使用できる反応剤としては、例えば、3-クロロ過安息香酸、過酸化水素水等の酸化剤が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。反応剤の使用量は、式(6-1)、(6-2)、(6-3)、(6-4)、(6-5)、(6-6)又は(6-8)で表される化合物に対して通常約1倍モル~3倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程cで使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 工程cにおける反応温度は、通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により適宜選択すればよく、例えば数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガス雰囲気下で行うこともできる。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む組成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
<工程d>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 式(4)で表される化合物を不活性溶媒の存在下、反応剤と反応させることにより式(8)で表される化合物を製造することができる。式中、Lはハロゲン又はトリフルオロメタンスルホナート基を示し、D部及びB部は前記と同義である。なおB部は、上記式(3-1)~(3-6)、又は(3-8)に表される環状構造を示し、式中、G、G、G、G、G、G、W、R、R、R、R10、R11、R12、及びR13は前記と同じものを示し、mは0、1又は2である。なお、式(4)で示される化合物は、前記工程a、工程b又は工程cの製造方法により調製することができる。
 工程dで使用できる反応剤としては、例えば、オキシ塩化リン、五塩化リン、四塩化炭素-トリフェニルホスフィン、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。反応剤の使用量は、式(4)で表される化合物に対して通常約1倍モル~10倍モルの範囲で適宜選択してもよく、またオキシ塩化リン等の反応剤は過剰に加えることで、無溶媒で反応させることができる。
 工程dで使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等の極性溶媒等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 工程dにおける反応温度は、通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により適宜選択すればよく、例えば数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む組成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
<工程e>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 式(8)で表される化合物と反応剤を、不活性溶媒と場合により塩基の存在下、反応させることにより式(9)で表される化合物を製造することができる。D部、B部、Lは前記と同義である。なおB部は、上記式(3-1)~(3-6)、又は(3-8)で表される環状構造であり、式中、G、G、G、G、G、G、W、R、R、R、R10、R11、R12、及びR13は前記と同じものを示し、mは0、1又は2である。
 工程eで使用できる反応剤としては、例えば、ヒドロキシルアミン水溶液、ヒドロキシルアミン酸付加塩等を挙げることができ、その使用量は、式(8)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程eで使用できる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン及びピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類を挙げることができ、その使用量は、式(8)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程eで使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、N,N‐ジメチルホルムアミド、N,N‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリノン等の極性溶媒、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 工程eにおける反応温度は、通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む組成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
<工程f>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 式(9)で表される化合物と反応剤を、不活性溶媒と場合により塩基の存在下、反応させることにより式(10)で表される化合物を製造することができる。D部、B部、J、J、J、Jは前記と同義であり、nは0又は1である。なおB部は、上記式(3-1)~(3-6)、又は(3-8)で表される環状構造であり、式中、G、G、G、G、G、G、W、R、R、R、R10、R11、R12、及びR13は前記と同じものを示し、mは0、1又は2である。
 工程fで使用できる反応剤としては、例えば、1,1-カルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジイミダゾール、メチルクロロホルメート、エチルクロロホルメート、フェニルクロロホルメート、4-ニトロフェニルクロロホルメート、ジブロモメタン、ブロモクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、1,2-ジブロモエタン、クロロアセチルクロリド、ブロモアセチルクロリド等を挙げることができ、その使用量は、式(9)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程fで使用できる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン及びピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類を挙げることができ、その使用量は、式(9)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程fで使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、N,N‐ジメチルホルムアミド、N,N‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリノン等の極性溶媒、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 工程fにおける反応温度は、通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む組成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
<工程g>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 式(8)で表される化合物と反応剤を、不活性溶媒と場合により塩基の存在下、反応させることにより式(11)で表される化合物を製造することができる。D部、B部、Y、Lは前記と同義である。なおB部は、上記式(3-1)~(3-6)、又は(3-8)で表される環状構造であり、式中、G、G、G、G、G、G、W、R、R、R、R10、R11、R12、及びR13は前記と同じものを示し、mは0、1又は2である。
 工程gで使用できる反応剤としては、例えば、ヒドラジン、ヒドラジン水溶液、メチルヒドラジン、アセトヒドラジン等を挙げることができ、その使用量は、式(8)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程gで使用できる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン及びピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類を挙げることができ、その使用量は、式(8)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程gで使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、N,N‐ジメチルホルムアミド、N,N‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリノン等の極性溶媒、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 工程gにおける反応温度は、通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む組成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
<工程h>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 式(11)で表される化合物と反応剤を、不活性溶媒と場合により塩基の存在下、反応させることにより式(12)で表される化合物を製造することができる。D部、B部、Y、J、J、J、Jは前記と同義であり、nは0又は1である。なおB部は、上記式(3-1)~(3-6)、又は(3-8)で表される環状構造であり、式中、G、G、G、G、G、G、W、R、R、R、R10、R11、R12、及びR13は前記と同じものを示し、mは0、1又は2である。
 工程hで使用できる反応剤としては、例えば、1,1-カルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジイミダゾール、メチルクロロホルメート、エチルクロロホルメート、フェニルクロロホルメート、4-ニトロフェニルクロロホルメート、ジブロモメタン、ブロモクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、1,2-ジブロモエタン、クロロアセチルクロリド、ブロモアセチルクロリド等を挙げることができ、その使用量は、式(11)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程hで使用できる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン及びピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類を挙げることができ、その使用量は、式(11)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程hで使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、N,N‐ジメチルホルムアミド、N,N‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリノン等の極性溶媒、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 工程hにおける反応温度は、通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む組成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
<工程i>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 式(13)で表される化合物と反応剤を、不活性溶媒と場合により塩基の存在下、反応させることにより式(12)で表される化合物を製造することができる。D部、B部、Y、J、J、J、Jは前記と同義であり、nは0又は1である。ただし、Yは水素ではない。なおB部は、上記式(3-1)~(3-6)、又は(3-8)で表される環状構造であり、式中、G、G、G、G、G、G、W、R、R、R、R10、R11、R12、及びR13は前記と同じものを示し、mは0、1又は2である。なお、式(13)で示される化合物は前記工程hの製造方法により調製することができる。
 工程iで使用できる反応剤としては、例えば、ヨードメタン、ヨードエタン、硫酸ジメチル、無水酢酸、アセチルクロリド、アリルクロリド、クロロ炭酸メチル、炭酸ジメチル、メシルクロリド、トリフルオトメタンスルホニルクロリド、トリルオロメタンスルホン酸無水物、ブロモアセトニトリル、メトキシメチルクロリド、シクロプロピルカルボニルクロリド、メチルチオメチルクロリド等を挙げることができ、その使用量は、式(13)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程iで使用できる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、カリウム-t-ブトキシド、ナトリウム-t-ブトキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属塩類、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン及びピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類を挙げることができ、その使用量は、式(13)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程iで使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、N,N‐ジメチルホルムアミド、N,N‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリノン等の極性溶媒、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 工程iにおける反応温度は、通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む組成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
<工程j>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 式(14)で表される化合物と反応剤を、不活性溶媒と場合により塩基の存在下、反応させることにより式(15)で表される化合物を製造することができる。B部は前記と同義である。なおB部は、上記式(3-1)~(3-6)、又は(3-8)で表される環状構造であり、式中、G、G、G、G、G、G、W、R、R、R、R10、R11、R12、及びR13は前記と同じものを示し、mは0、1又は2である。
 工程jで使用できる反応剤としては、例えば、ヒドロキシルアミン水溶液、ヒドロキシルアミン酸付加塩等を挙げることができ、その使用量は、式(14)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程jで使用できる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、カリウム-t-ブトキシド、ナトリウム-t-ブトキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属塩類、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン及びピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類を挙げることができ、その使用量は、式(14)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程jで使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、N,N‐ジメチルホルムアミド、N,N‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリノン等の極性溶媒、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 工程jにおける反応温度は、通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む組成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
<工程k>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 式(15)で表される化合物と反応剤を、不活性溶媒と場合により塩基の存在下、反応させることにより式(16)で表される化合物を製造することができる。B部、J、J、J、Jは前記と同義であり、nは0又は1である。なおB部は、上記式(3-1)~(3-6)、又は(3-8)で表される環状構造であり、式中、G、G、G、G、G、G、W、R、R、R、R10、R11、R12、及びR13は前記と同じものを示し、mは0、1又は2である。
 工程kで使用できる反応剤としては、例えば、1,1-カルボニルジイミダゾール、1,1-チオカルボニルジイミダゾール、メチルクロロホルメート、エチルクロロホルメート、フェニルクロロホルメート、4-ニトロフェニルクロロホルメート、ジブロモメタン、ブロモクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、1,2-ジブロモエタン、クロロアセチルクロリド、ブロモアセチルクロリド等を挙げることができ、その使用量は、式(15)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程kで使用できる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン及びピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類を挙げることができ、その使用量は、式(15)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程kで使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、N,N‐ジメチルホルムアミド、N,N‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリノン等の極性溶媒、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 工程kにおける反応温度は、通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む組成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
<工程l>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 式(16)で表される化合物と式(17)で表される化合物を、不活性溶媒と塩基の存在下、場合により金属触媒、場合により配位子の存在下、反応させることにより式(10)で表される化合物を製造することができる。式中、Lはハロゲン、トリフルオロメタンスルホナート基、アルコキシ基を示し、D部、B部、J、J、J、Jは前記と同義であり、nは0又は1である。なおB部は、上記式(3-1)~(3-6)、又は(3-8)で表される環状構造であり、式中、G、G、G、G、G、G、W、R、R、R、R10、R11、R12、及びR13は前記と同じものを示し、mは0、1又は2である。
 工程lで使用できる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、カリウム-t-ブトキシド、ナトリウム-t-ブトキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属塩類、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン及びピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類を挙げることができ、その使用量は、式(16)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程lで使用できる金属触媒としては、例えば、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム(II)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物等のパラジウム触媒、ヨウ化銅(I)、塩化銅(I)、臭化銅(I)等の銅触媒を挙げることができる。その使用量は、式(16)で表される化合物に対して通常約0.001倍モル~1倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程lで使用できる配位子としては、例えば、エチレンジアミン、N,N’-ジメチルエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、1,4,7-トリアザシクロノナン、トリエチレンテトラミン等のアミン系配位子、2,2’-ビピリジル、1,8-ナフチリジン、1,10-フェナントロリン等のイミン系配位子を挙げることができ、その使用量は、式(16)で表される化合物に対して通常約0.001倍モル~1倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程lで使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、N,N‐ジメチルホルムアミド、N,N‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリノン等の極性溶媒、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 工程lにおける反応温度は、通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む組成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
<工程m>
式(20-1)、(20-2)、(20-3)、(20-4)、(20-5)、(20-6)又は(20-8)で表される化合物を、不活性溶媒の存在下、塩素化剤と反応させることにより、それぞれ式(21-1)、(21-2)、(21-3)、(21-4)、(21-5)、(21-6)又は(21-8)で表される化合物を製造することができる。式中、D部、J、J、J、Jは前記と同義であり、nは0又は1である。下記式中、G、G、G、G、G、G、W、R、R、R、R10、R11、及びR13は前記と同じものを示し、mは1又は2である。式(20-1)~(20-6)、(20-8)で示される化合物は、前記工程a~工程oと同様の製造方法により調製することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 工程mで使用できる塩素化剤としては、例えば、塩素、チオニルクロリド、N-クロロスクシンイミド、1,3-ジクロロ-5,5-ジメチルヒダントイン等を挙げることができ、その使用量は、式(20-1)~(20-6)、(20-8)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程mで使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類、水等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 工程mにおける反応温度は、通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む組成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
<工程n>
式(21-1)、(21-2)、(21-3)、(21-4)、(21-5)、(21-6)又は(21-8)で表される化合物を、不活性溶媒と場合により塩基の存在下、NHY(ここで、Yは前記と同じ)と反応させることにより、それぞれ式(22-1)、(22-2)、(22-3)、(22-4)、(22-5)、(22-6)又は(22-8)で表される化合物を製造することができる。式中、D部、J、J、J、Jは前記と同義であり、nは0又は1である。下記式中、G、G、G、G、G、G、W、Y、Y、R、R、R、R10、R11、及びR13は前記と同じものを示し、mは1又は2である。式(21-1)~(21-6)、(21-8)で示される化合物は、前記工程a~工程pと同様の製造方法により調製することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 工程nで使用できるNHYの使用量は、式(21-1)~(21-6)、(21-8)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
 工程nで使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
 工程nにおける反応温度は、通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
 反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
 本発明の式(1)で表される化合物もしくはその塩、またはそれらのN-オキシドは、農園芸における有害生物に対する防除効果を有する。したがって、本願は、式(1)で表される化合物もしくはその塩、またはそれらのN-オキシドを有効成分とする有害生物防除剤の発明も含む。より詳しくは、農園芸における有害生物防除剤の用途を提供する。
 本発明において防除の対象とする虫種(式(1)で表される化合物が防除効果を示す虫種)は特に限定されるものではなく、広範な農園芸における有害害虫の防除に用いる事ができる。好ましい防除対象虫種としては、例えば、以下のものが挙げられる。
 鱗翅目害虫(Lepidoptera){例えば、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、Darkheaded stem borer(Chilo polychrysus)、White stem borer(Scirpophaga innotata)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ(Marasmia exigua)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、European corn borer(Ostrinia nubilalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、モンキクロノメイガ(Herpetogramma luctuosale)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ライスケースワーム(Nymphula depunctalis)、Sugarcane borer(Diatraea saccharalis)等のツトガ科(Crambidae);モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)等のメイガ科(Pyralidae);ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Mythimna separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカシロナヨトウ(Spodoptera exempta)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イネキンウワバ(Plusia festucae)、Soybean looper(Chrysodeixis includens)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)等のヘリオティス属(Heliothis spp.)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)等のヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、Velvetbean caterpillar(Anticarsia gemmatalis)、Cotton leafworm(Alabama argillacea)、Hop vine borer(Hydraecia immanis)等のヤガ科(Noctuidae);モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ科(Pieridae);ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、スモモヒメシンクイ(Grapholita dimorpha)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)、カンシャシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruit borer(Ecdytolopha aurantiana)等のハマキガ科(Tortricidae);チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)のホソガ科(Gracillariidae);モモシンクイガ(Carposina sasakii)等のシンクイガ科(Carposinidae);Coffee Leaf miner(Leucoptera coffeella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)等のハモグリガ科(Lyonetiidae);マイマイガ(Lymantria dispar)等のリマントリア属(Lymantria spp.)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)等のユープロクティス属(Euproctis spp.)等のドクガ科(Lymantriidae);コナガ(Plutella xylostella)等のコナガ科(Pluteliidae);モモキバガ(Anarsia lineatella)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、Tuta absoluta等のキバガ科(Gelechiidae);アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ科(Arctiidae);Giant Sugarcane borer(Telchin licus)等のカストニアガ科(Castniidae);ヒメボクトウ(Cossus insularis)等のボクトウガ科(Cossidae);ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等のシャクガ科(Geometridae);ヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)等のイラガ科(Limacodidae);カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)等のニセマイコガ科(Stathmopodidae);クロメンガタスズメ(Acherontia lachesis)等のスズメガ科(Sphingidae);キクビスカシバ(Nokona feralis)等のスカシバガ科(Sesiidae);イネツトムシ(Parnara guttata)等のセセリチョウ科(Hesperiidae)}。
 半翅目害虫(Hemiptera){例えば、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、キタウンカ(Javesella pellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodes orizicolus等のウンカ科(Delphacidae);ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)等のヨコバイ科(Cicadellidae);Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科(Cercopidae);マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、Rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricida)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等のアブラムシ科(Aphididae);ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix)、Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae)等のネアブラムシ科(Phylloxeridae);ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)等のカサアブラムシ科(Adelgidae);イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、Brown stink bug(Euschistus heros)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科(Pentatomidae);Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等のツチカメムシ科(Cydnidae);ホソヘリカメムシ(Riptortus pedestris)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)等のホソヘリカメムシ科(Alydidae);ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)等のヘリカメムシ科(Coreidae);カンシャコバネナガカメムシ(Caverelius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)等のナガカメムシ科(Lygaeidae);アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、フタトゲムギカスミカメ(Stenodema calcarata)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)等のカスミカメムシ科(Miridae);オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)等のコナジラミ科(Aleyrodidae);シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)等のマルカイガラムシ科(Diaspididae);ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ科(Coccidae);イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ科(Margarodidae);ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ科(Pseudococcidae);ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、Pear psylla(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ科(Psyllidae);プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等のグンバイムシ科;トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ科(Cimicidae)及びGiant Cicada(Quesada gigas)等のセミ科(Cicadidae)。
 甲虫目害虫(Coleoptera){例えば、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ノザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、メキシカンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera zeae)、バンデッドキューカンバービートル(Diabrotica balteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、ビーンリーフビートル(Cerotoma trifurcata)、クビアカクビホソハムシ(Oulema melanopus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle(Phyllotreta pusilla)、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、グレープ・コラスピス(Colaspis brunnea)、コーン・フレアビートル(Chaetocnema pulicaria)、サツマイモヒサゴトビハムシ(Chaetocnema confinis)、ポテト・フレアビートル(Epitrix cucumeris)、イネトゲハムシ(Dicladispa armigera)、southern corn leaf beetle(Myochrous denticollis)、ヨツモンカメノコハムシ(Laccoptera quadrimaculata)、タバコノミハムシ(Epitrix hirtipennis)等のハムシ科(Chrysomelidae);Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等のオサムシ科(Carabidae);ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アオドウガネ(Anomala albopilosa)、マメコガネ(Popillia japonica)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)、クロマルコガネ(Tomarus gibbosus)、Holotrichia属(Holotrichia spp.)、ジューン・ビートル(Phyllophaga crinita)等のPhyllophaga属(Phyllophaga spp.)、Diloboderus abderus等のDiloboderus属(Diloboderus spp.)等のコガネムシ科(Scarabaeidae);ワタミヒゲナガゾウムシ(Araecerus coffeae)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シロスジオサゾウムシ(Rhabdoscelus lineatocollis)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、Southern Corn Billbug(Sphenophorus callosus)、Soybean stalk weevil(Sternechus subsignatus)、Sugarcane weevil(Sphenophorus levis)、サビヒョウタンゾウムシ(Scepticus griseus)、トビイロヒョウタンゾウムシ(Scepticus uniformis)、ブラジルマメゾウムシ(Zabrotes subfasciatus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、Coffee Berry Borer(Hypothenemus hampei)、Aracanthus mourei等のAracanthus属(Aracanthus spp.)、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科(Curculionidae);コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等のゴミムシダマシ科(Tenebrionidae);ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のテントウムシ科(Coccinellidae);ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等のナガシンクイムシ科(Bostrychidae);ヒョウホンムシ科(Ptinidae);ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科(Cerambycidae);オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)、アシブトコメツキ属(Anchastus spp.)、コノデルス属(Conoderus spp.)、クテニセラ属(Ctenicera spp.)、リモニウス属(Limonius spp.)、Aeolus属(Aeolus spp.)等のコメツキムシ科(Elateridae);アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ科(Staphylinidae)}。
 総翅目害虫(Thysanoptera){例えば、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、モトジロアザミウマ(Echinothrips americanus)等のアザミウマ科(Thripidae);イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等のクダアザミウマ科(Phlaeothripidae)}。
 双翅目害虫(Diptera){例えば、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ科(Anthomyiidae);シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハネフリバエ科(Ulidiidae);イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ科(Agromyzidae);イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ科(Chloropidae);ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、ナスミバエ(Bactrocera latifrons)、オリーブミバエ(Bactrocera oleae)、クインスランドミバエ(Bactrocera tryoni)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ科(Tephritidae);イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ科(Ephydridae);オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)等のショウジョウバエ科;オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科(Phoridae);オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ科;チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科(Sciaridae);ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ科(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科(Diopsidae);キリウジガガンボ(Tipula aino)、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ科(Tipulidae)}。
 膜翅目害虫(Hymenoptera){例えば、カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ科(Tenthredinidae);ファイヤーアント(Solenopsis spp.)科、Brown leaf-cutting ant(Atta capiguara)等のアリ科(Formicidae)等}。
 直翅目害虫(Orthoptera){例えば、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、Brown Locust(Locustana pardalina)、Tree Locust(Anacridium melanorhodon)、Italian Locust(Calliptamus italicus)、Differential grasshopper(Melanoplus differentialis)、Two striped grasshopper(Melanoplus bivittatus)、Migratory grasshopper(Melanoplus sanguinipes)、Red-Legged grasshopper(Melanoplus femurrubrum)、Clearwinged grasshopper(Camnula pellucida)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、タイワンツチイナゴ(Patanga succincta)等のバッタ科(Acrididae);ケラ(Gryllotalpa orientalis)等のケラ科(Gryllotalpidae);ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)等のコオロギ科(Gryllidae);Mormon cricket(Anabrus simplex)等のキリギリス科(Tettigoniidae)}。
 ゴキブリ目害虫(Blattodea){例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のチャバネゴキブリ科(Blattellidae);クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)等のゴキブリ科(Blattidae);ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhouensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等のシロアリ科(Termitidae)}。
 ダニ目害虫(Acari){例えば、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミツユビナミハダニ(Tetranychus evansi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属(Oligonychus spp.)等のハダニ科(Tetranychidae);ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、カキサビダニ(Aceria diospyri)、Aceria tosichella、シソサビダニ(Shevtchenkella sp.)等のフシダニ科(Eriophyidae);チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ科(Tarsonemidae);ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ科(Tenuipalpidae);ケナガハダニ科(Tuckerellidae);フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanensis)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ科(Ixodidae);ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ科(Acaridae);コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides pteronyssinus)等のチリダニ科(Pyroglyphidae);ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)等のツメダニ科(Cheyletidae);ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ科(Sarcoptidae);イヌニキビダニ(Demodex canis)等のニキビダニ科(Demodicidae);ズツキダニ科(Listrophoridae);イエササラダニ科(Haplochthoniidae);イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)等のオオサシダニ科(Macronyssidae);ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ科(Dermanyssidae);アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ科(Trombiculidae)等}。
 植物寄生性線虫{例えば、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴセンチュウ(Aphelenchoides fragariae)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の葉線虫目(Aphelenchida)線虫、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、リンゴネコブセンチュウ(Meloidogyne mali)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ノコギリネグサレセンチュウ(Pratylenchus drenatus)、チャネグサレセンチュウ(Pratylenchus loosi)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Pratylenchus vulnus)、カンキツネモグリセンチュウ(Radopholus citrophilus)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)等のハリセンチュウ目(Tylenchida)}。
 本発明において防除の対象とする虫種(式(1)で表される化合物が防除効果を示す虫種)は、さらに、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫、寄生虫などの有害生物の防除にも使用できる。特に人獣に害をなす外部寄生虫に対する防除効果に優れる。防除の対象となる外部寄生虫としては、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物・鳥類から血液やフケなどの栄養源を得て生息するもの、及び宿主動物の背、臀部などに飛来して動物・鳥類から血液やフケなどの栄養源を得て生息するものを包含する。外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類などが挙げられる。
 本発明の防除剤が有効な宿主動物としては、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット;愛玩鳥(例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリア);ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ;家禽(例えば、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウ);ミツバチ(例えば、セイヨウミツバチ、ニホンミツバチ);などが挙げられる。
 すなわち、本発明の有害生物防除剤は、前記の動物・鳥類を保護対象とした動物用外部寄生虫防除剤として有効である。
 対象となるダニ類(Acari)としては以下の害虫が挙げられる。
 中気門目(Mesostigmata)のダニ類(mite){例えば、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ科(Dermanyssidae);イエダニ属(Ornithonyssus spp.)のトリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、ネッタイトリサシダニ(Ornithonyssus bursa)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)を含むオオサシダニ科(Macronyssidae)のダニ;トゲダニ属種(Laelaps spp.)のネズミトゲダニ(Laelaps echidninus)、ホクマントゲダニ(Laelaps jettmari)、ミツバチトゲダニ(Tropilaelaps clarae)を含むトゲダニ科(Laelapidae)のダニ;ヘギダニ属種(Varroa spp.)のミツバチヘギイタダニ(Varroa destructor)、バロアジャコブソニ(Varroa jacobsoni)、バロアアンデルウッディ(Varroa underwoodi)を含むヘギダニ科(Varroidae)のダニ}。
 後気門目(Metastigmata)のマダニ類(tick){例えば、ナガヒメダニ属種(Argas spp.)のナガヒメダニ(Argas persicus)、アルガス・リフレクサス(Argas reflexus)、ヒメダニ属種(Ornithodoros spp.)のオルニトドラス・モウバータ(Ornithodoros moubata)を含むヒメダニ科(Argasidae)のマダニ;チマダニ属種(Haemaphysalis spp.)のヘマフィサリス・コンシナ(Haemaphysalis concinna)、ヘマフィサリス・パンクタータ(Haemaphysalis punctata)、ヘマフィサリス・シンアバリナ(Haemaphysalis cinnabarina)、ヘマフィサリス・オトフィラ(Haemaphysalis otophila)、ヘマフィサリス・レアチ(Haemaphysalis leachi)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、マゲシマチマダニ(Haemaphysalis mageshimaensis)、イエンチマダニ(Haemaphysalis yeni)、ツリガネチマダニ(Haemaphysalis campanulata)、クロウサギチマダニ(Haemaphysalis pentalagi)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、オオトゲチマダニ(Haemaphysalis megaspinosa)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis japonica)、ダグラスチマダニ(Haemaphysalis douglasi)、キララマダニ属種(Amblyomma spp.)のアンブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガタム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マキュラタム(Amblyomma maculatum)、アンブリオマ・ヘブラエウム(Amblyomma hebraeum)、アンブリオマ・カジェネンス(Amblyomma cajennense)、タカサゴキララマダニ(Amblyomma testudinarium)、マダニ属種(Ixodes spp.)のマダニ(Ixodes ricinus)、イクソデス・ヘキサゴナス(Ixodes hexagonus)、イクソデス・キャニスガ(Ixodes canisuga)、イクソデス・ピロサス(Ixodes pilosus)、イクソデス・ルビキュンダス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スキャプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクラス(Ixodes holocyclus)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、タネガタマダニ(Ixodes nipponensis)、ウシマダニ亜属種(Boophilus spp.)のオウシマダニ(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、リピセファラス(ブーフィラス)・デコロラタス(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、リピセファラス(ブーフィラス)・アニュラタス(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、リピセファラス(ブーフィラス)・カルセラタス(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、コイタマダニ属種(Rhipicephalus spp.)のリピセファラス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファラス・ブルサ(Rhipicephalus bursa)、リピセファラス・アッペンディキュラタス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファラス・キャペンシス(Rhipicephalus capensis)、リピセファラス・ツラニカス(Rhipicephalus turanicus)、リピセファラス・ザンベジエンシス(Rhipicephalus zambeziensis)、カクマダニ属種(Dermacentor spp.)のデルマセントール・マルギナタス(Dermacentor marginatus)、デルマセントール・レティキュラタス(Dermacentor reticulatus)、デルマセントール・ピクタス(Dermacentor pictus)、デルマセントール・アルビピクタス(Dermacentor albipictus)、デルマセントール・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントール・バリアビリス(Dermacentor variabilis)を含むマダニ科(Ixodidae)のダニ}。
 無気門目(Astigmata)のコナダニ類(Acaridida){例えばキュウセンヒゼンダニ属種(Psoroptidae spp.)のヒツジキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、ウサギキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes cuniculi)、ウマキュウセンヒヒゼンダニ(Psoroptes equi)、ショクヒヒゼンダニ属種(Chorioptes spp.)のショクヒヒゼンダニ(Chorioptes bovis)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)のミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)を含むキュウセンヒゼンダニ科(Psoroptidae)のダニ;ヒゼンダニ属種(Sarcoptes spp.)のセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、イヌセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes canis)、ウシセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes bovis)、ヒツジセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes ovis)、サルコプテス・ルピカプラエ(Sarcoptes rupicaprae)、ウマセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes equi)、ブタセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes suis)、ノトエドス属種(Notoedres spp.)のネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)を含むヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のダニ;トリアシヒゼンダニ属種(Knemidokoptes spp.)のトリアシヒゼンダニ(Knemidokoptes mutans)を含むトリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ}。
 前気門目(Prostigmata)のケダニ類(Actinedida){例えばニキビダニ属種(Demodex spp.)のイヌニキビダニ(Demodex canis)、ウシニキビダニ(Demodex bovis)、ヒツジニキビダニ(Demodex ovis)、ヤギニキビダニ(Demodex caprae)、ウマニキビダニ(Demodex equi)、デモデックス・カバリ(Demodex caballi)、ブタニキビダニ(Demodex suis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)を含むニキビダニ科(Demodixidae)のダニ;ツツガムシ属種(Trombicula spp.)のトロンビキュラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、トロンビキュラ・アカムシ(Trombicula akamushi)を含むツツガムシ科(Trombiculidae)のダニ}。
 対象となるシラミ類(Phthiraptera)としては以下の害虫が挙げられる。
 シラミ亜目(Anoplura)のシラミ類(louse){例えばブタジラミ属種(Haematopinus spp.)のウマジラミ(Haematopinus asini)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)を含むケモノジラミ科(Haematopinidae)のシラミ;リノグナツス属種(Linognathus spp.)のイヌジラミ(Linognathus setosus)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、リノグナサス・オビラス(Linognathus ovillus)、リノグナサス・オビフォルミス(Linognathus oviformis)、リノグナサス・ペダリス(Linognathus pedalis)、ヤギホソジラミ(Linognathus stenopsis)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.)のケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)を含むケモノホソジラミ科(Linognathidae)のシラミ}。
 タンカクハジラミ亜目 (Amblycera)のハジラミ類(biting louse){例えばメナカンツス属種(Menacanthus spp.)のニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ニワトリツノハジラミ(Menacanthus cornutus)、ウスイロニワトリハジラミ(Menacanthus pallidulus)、例えばメノポン属種(Menopon spp.)のニワトリハジラミ(Menopon gallinae)を含むタンカクハジラミ科(Menoponidae)のハジラミ}。
 チョウカクハジラミ亜目(Ischnocera)のハジラミ類(biting louse)
{例えばコランビコーラ属種(Columbicola spp.)のハトナガハジラミ(Columbicola columbae)、クルクロトガステル属種(Cuclotogaster spp.)のハバビロナガハジラミ(Cuclotogaster heterographus)、ゴニオデス属種(Goniodes spp.)のカクアゴハジラミ(Goniodes dissimilis)、マルハジラミ(Goniodes gigas)、ヒメニワトリハジラミ(Goniodes gallinae)、リペウルス属種(Lipeurus spp.)のニワトリナガハジラミ(Lipeurus caponis)を含むチョウカクハジラミ科(Philopteridae)のハジラミ;ボビコーラ属種(Bovicola spp.)のウシハジラミ(Bovicola bovis)、ヒツジハジラミ(Bovicola ovis)、ボビコラ・リンバータ(Bovicola limbata)、ヤギハジラミ(Bovicola caprae)、ウマハジラミ(Bovicola equi)、ケモノハジラミ属種(Trichodectes spp.)のイヌハジラミ(Trichodectes canis)、フェリコラ属種(Felicola spp.)のネコハジラミ(Felicola subrostrata)を含むケモノハジラミ科(Trichodectidae)のハジラミ}。
 対象となるノミ類(Siphonaptera)としては以下の害虫が挙げられる。例えばスナノミ属種(Tunga spp.)のスナノミ(Tunga penetrans)を含むスナノミ科(Tungidae)のノミ;イヌノミ属種(Ctenocephalides spp.)のイヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、アルカエオプシラ属種(Archaeopsylla spp.)のハリネズミノミ(Archaeopsylla erinacei)、ネズミノミ属種(Xenopsylla spp.)の東洋ネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ属種(Pulex spp.)のヒトノミ(Pulex irritans)、エチドノファガ属種(Echidnophaga spp.)のニワトリフトノミ(Echidnophaga gallinacea)を含むヒトノミ科(Pulicidae)のノミ;ナガノミ属種(Ceratophyllus spp.)のトリノミ(Ceratophyllus gallinae)、ヤマトネズミノミ(Ceratophyllus anisus)、ノソプスルラス属種(Nosopsyllus spp.)のヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)を含むナガノミ科(Ceratophyllidae)のノミ;ホソノミ属種(Leptopsylla spp.)のメクラネズミノミ(Leptopsylla segnis)を含むホソノミ科(Leptopsyllidae)のノミ。
 その他にも、対象となる外部寄生虫としては、半翅目(Hemiptera)の害虫が挙げられる。半翅目(Hemiptera)の害虫としては以下の害虫が挙げられる。例えば、シメックス属種(Cimex spp.)のトコジラミ(Cimex lectularius)を含むトコジラミ科(Cimicidae)の昆虫;パンストロンギラス属種(Panstrongylus spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)のベネズエラサシガメ(Rhodnius prolixus)、サシガメ属種(Triatoma spp.)のサシガメ(Triatoma infestans)を含むサシガメ科(Reduviidae)の昆虫。
 その他にも、刺咬性昆虫(咀嚼性ハエ、吸血成虫ハエ、移動性双翅類の幼虫、寄生バエのウジ)である双翅目(Diptera)害虫にも有効である。ハエ類(Diptera)の害虫としては以下の害虫が挙げられる。
 長角亜目(Nematocera)
{例えば (a)イエカ属種(Culex spp.)のネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、チカイエカ(Culex pipiens molestus)、ネッタイイエカ(Culex pipiens fatigans)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus summorosus)、アルミゲレス属種(Armigeres spp.)のオオクロヤブカ(Armigeres subalbatus)、ハマダラカ属種(Anopheles spp.)のガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・マキュリペニス(Anopheles maculipennis)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、オオツルハマダラカ(Anopheles lesteri)、ヤブカ属種(Aedes spp.)のネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、イーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、トウゴウヤブカ(Aedes togoi)、キンイロヤブカ(Aedes vexans nipponii)を含むカ科(Culicidae)のカ; (b)ブユ属種(Simulium spp.)のシムリウム・レプタンス(Simulium reptans)、ツメトゲブユ(Simulium ornatum)、ヒメアシマダラブユ(Simulium venustum)、ウマブユ(Simulium salopiense)、プロシムリウム属種(Prosimulium spp)のキアシオオブユ(Prosimulium yezoense)を含むブユ科(Simuliidae)のブユ;クリコイデス属種(Culiodes spp.)のニワトリヌカカ(Culicoides arakawae)、ウスシロフヌカカ(Culicoides pictimargo)、キブネヌカカ(Culicoides kibunensis)、セマダラヌカカ(Culicoides homotomus)、ウシヌカカ(Culicoides oxystoma)、ニッポンヌカカ(Culicoides nipponensis)、ホシヌカカ(Culicoides punctatus)、ミヤマヌカカ(Culicoides maculatus)、マツザワヌカカ(Culicoides matsuzawai)を含むヌカカ科(Ceratopogonidae)のヌカカ}。
 短角亜目
{例えば、 (a)例えばアブ属種(Tabanus spp.)のタバヌス・ブロミウス(Tabanus bromius)、タバヌス・スポドプテルス(Tabanus spodopterus)、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・スデチカス(Tabanus sudeticus)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、アカウシアブ(Tabanus chrysurus)、シロフアブ(Tabanus trigeminus)、キスジアブ(Tabanus fulvimedioides)、イヨシロオビアブ(Tabanus iyoensis)、メクラアブ属種(Chrysops spp.)のクリソプス・カエキュチエンス(Chrysops caecutiens)、クリソプス・レリクタス(Chrysops relictus)、キンメアブ(Chrysops suavis)、クロキンメアブ(Chrysops japonicus)を含むアブ科(Tabanidae)のアブ;イエバエ属種(Muscina spp.)のイエバエ(Musca domestica)、クロイエバエ(Musca bezzii)、ノイエバエ(Musca hervei)、ウスイロイエバエ(Musca conducens)、オオイエバエ(Musca stabulans)、サシバエ属種(Stomoxys spp.)のサシバエ(Stomoxys calcitrans)、ノサシバエ属種(Haematobia spp.)のノサシバエ(Haematobia irritans)、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア(Haematobia irritans exigua)、ヘマトビア・スティミュランス(Haematobia stimulans)、ヒメイエバエ属種(Fannia spp.)のヒメイエバエ(Fannia canisularis)を含むイエバエ科(Muscidae)のハエ;シェシェバエ属種(Glossina spp.)を含むツエツエバエ科(Glossinidae)のハエ;メロファガス属種(Melophagus spp.)のシラミバエ(Melophagus ovinus)を含むシラミバエ科(Hippoboscidae)のハエ;クロバエ属種(Calliphora)の、オオクロバエ(Calliphora lata);、キンバエ属種(Lucilia spp.)のヒツジキンバエ(Lucilia (Phaenicia) cuprina)ヒロズキンバエ(Lucilia (Phaenicia) sericata)、ミドリキンバエ(Lucilia illustris)、オビキンバエ属(Chrysomyia. spp.)のラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・クロロピガ(Chrysomya chloropyga)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)を含むクロバエ科(Calliphoridae)のハエ;カワモグリバエ亜科(Cuterebrinae)のウサギヒフバエ属種(Cuterebra spp.)、ウシバエ亜科(Hypodermatinae)のさらにはウシバエ属種(Hypoderma spp.)のウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ウマバエ亜科(Gasterophilinae)のさらにはウマバエ属種(Gasterophilus spp.)のウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、アトアカウマバエ(Gasterophilus haemorroidalis)、ガステロフィラス・イネルミス(Gasterophilus inermis)、ムネアカウマバエ(Gasterophilus nasalis)、ガステロフィラス・ニグリコルニス(Gasterophilus nigricornis)、アカウマバエ(Gasterophilus pecorum)、ヒツジバエ亜科(Oestrinae)のさらにはヒツジバエ属種(Oestrus spp.)のヒツジバエ(Oestrus ovis)を含むヒツジバエ科(Oestridae)のハエ}。
 式(1)で表される化合物を農園芸用の有害生物防除剤として用いる場合、式(1)で表される化合物をそのまま用いてもよいが、適当な固体担体、液体担体、ガス状担体等、界面活性剤、分散剤、その他の製剤用補助剤、等とともに混合して農薬製剤を調製して用いてもよい。前記農薬製剤として、好ましくは、乳剤、EW剤、液剤、懸濁剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、DL粉剤、粉粒剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾル、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤、等を挙げる事ができる。これら農薬製剤として任意に選択される剤型として用いることができる。本発明での担体とは固体担体、液体担体、ガス状担体等を指す。
 前記固体担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウム、酸性白土、珪砂、珪石、ゼオライト、パーライト、アタパルジャイト、軽石、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、尿素等が挙げられる。
 前記液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、n-ヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、n-ヘキサン、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ダイズ油、綿実油等の植物油類、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
 また、前記ガス状担体としてはLPG、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル等があげられる。
 前記界面活性剤及び前記分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル(アリール)スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル(アリール)エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、ポリカルボン酸塩、POEポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩及びリン酸塩、POE・POPブロックポリマー等が挙げられる。
 さらに、前記製剤用補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコール、キサンタンガム、α化デンプン、アラビアガム、ポリビニルピロリドン、エチレン-アクリル酸共重合体、エチレン-酢酸ビニル共重合体、ポリエチレングリコール、流動パラフィン、ステアリン酸カルシウム、及び消泡剤、防腐剤等が挙げられる。
 前記の各種担体、界面活性剤、分散剤、及び製剤用補助剤は、必要に応じてそれぞれ単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。
 当該農薬製剤中における有効成分である式(1)で表される化合物の含有量は、特に限定されないが、好ましくは、乳剤で1~75重量%、粉剤では0.3~25重量%、水和剤では1~90重量%、粒剤では0.1~10重量%である。
 式(1)で表される化合物をウシ、ブタなどの家畜類、イヌ、ネコなどのペット類の動物に寄生するダニ類の防除用殺ダニ剤とする場合には、宿主動物1kgに対して、有効成分が、0.01~1000mgの割合となる量で使用することができる。
 防除用殺ダニ剤は、公知の獣医学的な手法で施用することができる。その方法として、例えば、全身的抑制を目的とする場合には、錠剤、カプセル、浸漬液、飼料混入、坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)などにより動物に投与する方法などが挙げられ、非全身的抑制を目的とする場合は、油性又は水性液剤を噴霧、注ぎかけ(pour-on)、滴下(spot-on)などにより投与する方法、樹脂に殺ダニ剤を練り込み、該混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着する方法などが挙げられる。
 本発明による有害生物防除剤は、そのままで、又は希釈して用いることができる。また、本発明による有害生物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合又は併用することができる。混合又は併用することができる薬剤としては、例えば、ペスティサイドマニュアル(第18版、The British Crop Protection Council発行)及びシブヤインデックス(SHIBUYA INDEX 第17版、2014年、SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP発行)及びアイラックモードオブアクションクラスィフィケィションスキーム(Mode of Action Classification Scheme Version 9.3、IRAC発行)、エフラックコードリスト(FRAC Code List(C)2020: Fungicides sorted by mode of action、2020年度版、FRAC発行)に記載のものやインターネットで構造が特定できるもの(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides/sitemap.html)が挙げられる。
 より具体的には、殺虫・殺線虫剤・殺ダニ剤は、例えば以下の化合物が挙げられる。
 アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、メトルカルブ(metolcarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)のようなカーバメート系化合物。
 アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)、エチルチオメトン(ethylthiometon)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、カズサホス(cadusafos)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(etoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamifos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos) 、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピル=O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート[isopropyl O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate]、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトンエチル(dioxydemeton ethyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl) 、PAP、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリミホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、クロルピリホス-エチル(chlorpyrifos-ethyl)、ジスルフォトン(disulfoton)、スルプロホス(sulprofos)、フルピラゾホス(flupyrazophos)、フェントエート(phenthoate)、ホノホス(fonofos)、トリブホス(tribufos)のような有機リン酸エステル系化合物。
 エンドスルファン(endosulfan) 、アルファ-エンドスルファン(alpha-endosulfan)、ガンマ-HCH(gamma-HCH) 、ジコホル(dicofol) 、クロルデン(chlordane)、ディルドリン(dieldrin)、メトキシクロル(methoxyclor)のような有機塩素系化合物。
 アセトプロール(acetoprole)、フィプロニル(fipronil)、エチプロール(ethiprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、フルフィプロール(flufiprole)、ニコフルプロール(nicofluprole)のようなフェニルピラゾール系化合物。
 ブロフラニリド(broflanilide)、シプロフラニリド(cyproflanilide)のようなメタジアミド系化合物。
 アフォキソラネル(afoxolaner)、フルララネル(fluralaner)、サロラネル(sarolaner)、フルキサメタミド(fluxametamide)、ロティラネル(lotilaner)、イソシクロセラム(isocycloseram)のようなイソキサゾリン系化合物。
 アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、d-cis-transアレスリン、d-transアレスリン(d-cis-trans allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、ビオアレスリンS-シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(ramda-cyhalothrin)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrin)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、カッパ-テフルトリン(kappa-tefluthrin)、フタルスリン(phthalthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトラム(pyrethrum)、テラレトリン(terallethrin)、モンフルオロスリン(momfluorothrin)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、プロトリフェンブト(protrifenbut)のようなピレスロイド系化合物。
 アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(chlothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)のようなネオニコチノイド化合物。
 スルホキサフロル(sulfoxaflor)のようなスルホキサミン系化合物。
 フルピラジフロン(flupyradifurone)のようなブテノライド系化合物。
 トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、フェンメゾジチアズ(fenmezoditiaz)のようなメソイオン系化合物。
 フルピリミン(flupyrimin)のような2-アミノピリジン系化合物。
 スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)のようなスピノシン系化合物。
 アバメクチン(abamectin)、イベルメクチン(ivermectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)のようなマクロライド系化合物。
 ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(quinoprene)、ジオフェノラン(Diofenolan)、メトプレン(methoprene)のような幼若ホルモン様化合物。
 ピリプロキシフェン(pyriproxyfene)のような4-フェノキシフェノキシ系化合物。
 ピメトロジン(pymetrozine)のようなピリジンアゾメチン系化合物。
 フロニカミド(flonicamid)のようなピリジンカルボキサミド系化合物。
 エトキサゾール(ethoxazole)のようなオキサゾール系化合物。
 B.t. subsp. israelensis、B.t. subsp.aizawai、B.t. subsp. kurstaki、B.t. subsp. tenebrionisのようなBacillus thuringiensis及びBacillus sphaericus剤及びそれらが産生する殺虫性タンパク。前記に該当するBt作物が産生する殺虫性タンパク。
 ジアフェンチウロン(diafenthiuron)のようなチオウレア系化合物。
 アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)のような有機金属系化合物。
 プロパルギット(propargite)のような亜硫酸エステル系・ジフェニルエーテル系化合物。
 テトラジホン(tetradifon)のようなジフェニルスルホン系化合物。
 クロルフェナピル(chlorfenapyr) 、トラロピリル(tralopyril)のようなピロール系化合物。
 DNOCのようなジニトロ系化合物。
 ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップ-ナトリウム(thiosultap sodium)のようなネライストキシン類縁体。
 ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron) 、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)のようなベンゾイルウレア系化合物、ブプロフェジン(buprofezin)のようなチアジアジン系化合物。
 シロマジン(cyromazine)のようなトリアゾール系化合物。
 クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)のようなジアシルヒドラジン系化合物。
 アミトラズ(amitraz)のようなアミジン系化合物。
 ヒドラメチルノン(hydramethylnon)のようなアミジノヒドラゾン系化合物。
 アセキノシル(acequinocyl)のようなナフトキノン系化合物。
 フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、フルフェノキシストロビン(Flufenoxystrobin)のようなストロビルリン系化合物。
 フェナザキン(fenazaquin)のようなキナゾリン系化合物。
 フェンピロキシメート(fenpyroxymate)のようなフェノキシピラゾール系化合物。
 ピリミジフェン(pyrimidifen)のようなフェノキシエチルアミン系化合物。
 ピリダベン(pyridaben)のようなピリダジノン系化合物。
 テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ピフルブミド(pyflubumide)、ジンプロピリダズ(dimpropyridaz)のようなピラゾール-4-カルボキサミド系化合物。
 メタフルミゾン(metaflumizone)のようなヒドラジンカルボキサミド系化合物。
 スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetaramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロピディオン(spiropidion)、スピドキサマト(spidoxamat)のようなテトロン酸及びテトラミン酸系化合物。
 シフルメトフェン(cyflumetofen)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シエトピラフェン(cyetpyrafen)のようなベータ-ケトニトリル系化合物。
 フルベンジアミド(flubendiamide)のようなフタル酸アミド系化合物。
 クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、フルクロロジニリプロール(fluchlordiniliprole)のようなアントラニル酸アミド系化合物。
 キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物。
 ヘキシチアゾクス(hexythiazox)のようなチアゾリジノン系化合物。
 ビフェナゼート(bifenazate)のようなヒドラジン系化合物。
 フルフェネリム(flufenerim)のようなピリジナミン系化合物。
 ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)のようなアミノキナゾリン系化合物。
 フロメトキン(flometoquin)のような6-フェノキシキノリン系化合物。
 フルオピラム(fluopyram)のようなピリジニルエチルベンズアミド系化合物。
 シクロブトリフルラム(cyclobutrifluram)のようなピリジニルシクロブチニルアミド系化合物。
 フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、アミドフルメト(amidoflumet)のようなスルホンアミド系化合物。
 チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)のようなピリジルピラゾール系化合物。
 チオキサザフェン(tioxazafen)のようなオキサジアゾール系化合物。
 オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)のようなベンゾオキサゾール系化合物。
 インダザピロキサメット(indazapyroxamet)のようなピリジルインダゾール系化合物。 トリフルエンフルオネート(trifluenfuronate)のようなブチロラクトン系化合物。
 また、その他の殺虫・殺線虫・殺ダニ剤として、ニコチン(nicotine)、クロロピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、クリロチエ(crylotie)、クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ロテノン(rotenone)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、クロルジメホルム(chlordimeform)、ピリダリル(pyridalyl)、アザジラクチン(azadirachtin)、ベンゾキシメート(benzoxymate)、アフィドピロペン(afidopyropen)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルエンスルホン(fluensulfone)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、カルゾール(carzole)、殺虫性石鹸、ジメヒポ(dimehypo)、ニチアジン(nithiazine)、ホウ酸塩(borate salt)、メタアルデヒド(metaaldehyde)、リアノジン(ryanodine)、スルフルラミド(sulfluramid)、アシノナピル(acynonapyr)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、3-ブロモ-N-(2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニルイル)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、フルペンチオフェノックス(flupentiofenox)のような化合物が挙げられる。更に、本発明による有害生物防除剤は、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルス及び昆虫病原性菌類などのような微生物農薬とも、混用又は併用することもできる。
 用いられる殺菌剤は、例えば以下が挙げられる。
 メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurase)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)、キララキシル(kiralaxyl)、オフラース(ofurace)、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラン(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物、ブプリメート(bupyrimate)、ジメチリモール(dimethilimol)、エチリモール(ethilimol)のようなヒドロキシピリミジン系化合物。
 ヒメキサゾール(hymexazole)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin)のようなピペリジニルチアゾールイソオキサゾリン系化合物、オクチリノン(octhilinone)のようなイソチアゾロン系化合物、オキソリニック酸(oxolinic acid)のようなカルボン酸系化合物。
 ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カーベンダゾール(carbendazole)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、デバカルブ(debacarb)のようなベンズイミダゾール・チオファネート系化合物。
 ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなN-フェニルカーバメート系化合物。
 ゾキサミド(zoxamide)のようなトルアミド系化合物。
 エタボキサム(ethaboxam)のようなエチルアミノチアゾールカルボキサミド系化合物。
 ペンシクロン(pencycuron)のようなフェニルウレア系化合物。
 フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピモミド(fluopimomide)のようなピリジニルメチルベンズアミド系化合物。
 ジフルメトリム(diflumetorim)、ブピリメート(bupirimate)、のようなピリミジンアミン系化合物。
 ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、フルフェノキサジアザム(flufenoxadiazam)のようなベンズアニリド系化合物。
 イソフェタミド(isofetamid)のようなフェニルオキソエチルチオフェンアミド系化合物。
 フルオピラム(fluopyram)のようなピリジニルエチルベンズアミド系化合物。
 フェンフラム(fenfuram)のようなフランカルボキサミド系化合物。
 オキシカルボキシン(oxycarboxin)、カルボキシン(carboxin)のようなオキサチインカルボキサミド系化合物。
 チフルザミド(thifluzamide)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物。
 フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン(bixafen)、イソピラザム(isopyrazam)、セダキサン(sedaxane)、インピルフルキサム(inpyrfluxam) 、フルインダピル(fluindapyr)、イソフルシプラム(isoflucypram)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)、フルベネテラム(flubeneteram)のようなピラゾール-4-カルボキサミド系化合物。
 ボスカリド(boscalid)のようなピリジンカルボキサミド系化合物。
 アゾキシストロビン(azoxystrobin)、コウメトキシストロビン(coumetoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、マンデストロビン(mandestrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)のようなストロビルリン系化合物。
 ファモキサドン(famoxadon)のようなオキサゾリジンジオン系化合物。
 フェンアミドン(fenamidone)のようなイミダゾリノン系化合物。
 トリクロピリカルブ(triclopyricarab)、ピリベンカルブ(pyribencarb)のようなベンジルカーバメート系化合物。
 シアゾファミド(cyazofamid)のようなシアノイミダゾール系化合物。
 アミスルブロム(amisulbrom)のようなスルファモイルトリアゾール系化合物。
 ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap)のようなジニトロフェニルクロトン系化合物。
 フルアジナム(fluazinam)のような2,6-ジニトロアニリン系化合物。
 フェリムゾン(ferimzone)のようなピリミジノンヒドラゾン系化合物。
 酢酸-フェンチン(fentin-acetate)、塩化フェンチン(fentin chloride)、水酸化フェンチン(fentin hydroxide)、水酸化トリフェニルスズ(fenthin hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthin acetate)、オキシン銅(oxine copper)のような有機・無機金属系化合物。
 シルチオファム(silthiofam)のようなチオフェンカルボキサミド系化合物。
 アメトクトラジン(ametoctradin)のようなトリアゾロピリミジンアミン系化合物。
 メパニピリム(mepanipyrim)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物。
 ブラストサイジンS(blasticidin-S)のようなエノピラヌロン酸抗生物質。
 カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycin hydrochloride hydrate )のようなヘキソピラノシル抗生物質。
 ストレプトマイシン(streptomycin)のようなグルコピラノシル抗生物質。
 オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)のようなテトラサイクリン抗生物質。
 キノキシフェン(quinoxyfen)のようなアリルオキシキノリン系化合物。
 プロキナジド(proquinazid)のようなキナゾリン系化合物。
 フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物。
 フルオロイミド(fluoroimid)、プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物。
 エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)のようなホスホロチオレート系化合物。
 イソプロチオラン(isoprothiolane)のようなジチオラン系化合物。
 プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)のようなプロピルカーバメート系化合物。
 Bacillus subtilis(QST713、FZB24、MBI600、D747株)のようなBacillus属及び産生された殺菌性タンパク類、及び、前記Bt作物により産生された殺菌性タンパク類。
 ゴセイカユプテの抽出物のようなテルペン炭化水素類とテルペンアルコール類。
 トリホリン(triforine)のようなピペラジン系化合物。
 ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)のようなピリジン系化合物。
 フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル (nuarimol)、フルメチルスルフォリム(flumetylsulforim)のようなピリミジン系化合物。
 アザコナゾール(azaconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、イマザリル(imazalil)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エタコナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、フルオキシチオコナゾール(fluoxytioconazole)のようなアゾール系化合物。
 アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、酢酸ドデモルフ(dodemorph acetate)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、ピリモルフ(pyrimorph)のようなモルフォリン系化合物。
 ピペラリン(piperalin)、フェンプロピディン(fenpropidin)のようなピペリジン系化合物。
 スピロキサミン(spiroxamine)のようなスピロケタールアミン系化合物。
 フェンヘキサミド(fenhexamid)のようなヒドロキシアニリド系化合物。
 フェンピラザミン(fenpyrazamine)のようなアミノピラゾリノン系化合物。
 フェルバム(ferbam)、メタム(metam)、メタスルホカルブ(metasulphocarb)、メチラム(metiram)、チラム(thiram)、マンゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)、チウラム(thiuram)、ピリブチカルブ(pyributicarb)のようなチオカーバメート・ジチオカーバメート系化合物。
 バリダマイシン(validamycin)のようなグルコピラノシル抗生物質。
 ミルジオマイシン(mildiomycin)、ポリオキシン(polyoxin)のようなヌクレオシド系抗生物質。
 ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、バリフェナレート(valifenalate)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)のようなバリンアミドカーバメート系化合物。
 マンジプロパミド(mandipropamid)のようなマンデル酸アミド系化合物。
 フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)、メタリルピコキサミド(metarylpicoxamid)のようなピコリナミド系化合物。
 フサライド(fthalide)のようなイソベンゾフラノン系化合物。
 ピロキロン(pyroquilone)のようなピロロキノリノン系化合物。
 トリシクラゾール(tricyclazole)のようなトリアゾロベンゾチアゾール系化合物。
 カルプロパミド(carpropamid)のようなシクロプロパンカルボキサミド系化合物。
 ジクロシメット(diclocymet)のようなカルボキサミド系化合物。
 フェノキサニル(fenoxanil)のようなプロピオンアミド系化合物。
 アシベンゾラルS-メチル(acibenzolar-S-methyl)のようなベンゾチアジアゾール系化合物。
 プロベナゾール(probenazole)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)のようなベンゾイソチアゾール系化合物。
 チアジニル(tiadinil)のようなチアジアゾールカルボキサミド系化合物。
 イソチアニル(isotianil)のようなイソチアゾールカルボキサミド系化合物。
 シモキサニル(cymoxanil)のようなシアノアセトアミド=オキシム系化合物。
 ホセチル(fosetyl)のようなエチルホスホネート系化合物。
 テクロフタラム(techlophthalam)のようなフタラミン酸系化合物。
 トリアゾキシド(triazoxide)のようなベンゾトリアジン系化合物。
 フルスルファミド(flusulfamide)のようなベンゼンスルホン酸系化合物。
 ジクロメジン(diclomezine)のようなピリダジノン系化合物。
 シフルフェナミド(cyflufenamide)のようなフェニルアセトアミド系化合物。
 メトラフェノン(metrafenopne)のようなベンゾフェノン系化合物。
 ピリオフェノン(pyriofenone)のようなベンゾイルピリジン系化合物。
 フルチアニル(flutianil)のようなシアノメチレンチアゾリジン系化合物。
 テブフロキン(tebufloquin)のような4-キノリル酢酸系化合物。
 イプフルフェノキン(ipflufenoquin)のような3-フェノキシキノリン系化合物。
 ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、トルクロホス-メチル(tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物。
 エクロメゾール(echlomezole)のような1,2,4-チアジアゾール系化合物。
 トルプロカルブ(tolprocarb)のようなトリフルオロエチルカーバメート系化合物。
 ボルドー(Bordeaux)混合液、酢酸銅(copper acetate)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、オキシ塩化銅(oxy copper chloride)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)のような銅系化合物。
 銅、硫黄のような無機化合物。
 キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)のようなN-ハロゲノチオアルキル系化合物。
 アニラジン(anilazine)、クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)及びその塩、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物。
 イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate salt)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)、グアニジン(guanidine)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine free base)、グアザチン(guazatine)、グアザチン酢酸塩(guazatine acetate salt)、アルベシレート(albesilate)のようなグアニジン系化合物。
 ジチアノン(dithianon)のようなアントラキノン系化合物。
 キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物。
 フルオルイミド(fluoroimide)のようなマレイミド系化合物、トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物。
 ジノブトン(dinobuton)のようなジニトロフェノール系化合物。
 ダゾメット(dazomet)のような環状ジチオカーバメート系化合物。
 ピラジフルミド(pyraziflumid)のようなアニリド系化合物。
 アミノピリフェン(aminopyrifen)のようなニコチン酸エステル系化合物。
 メチルテトラプロール(metyltetraprole)のようなテトラゾリノン系化合物。
 ピリダクロメチル(pyridachlometyl)のようなピリダジン系化合物。
 クロロインコナジド(chloroinconazide)のようなヒドラジド系化合物。
 また、その他の殺菌剤として、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、テクナゼン(tecnazen)、ニトルタール-イソプロピル(nitrthal-isopropyl)、ジシクロメット(dicyclomet)、アシベンゾラル(acibenzolar)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)、ブロノポール(bronopol)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、フルメトベル(flumetover)、ベントキサジン(bethoxazin)、ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、CNA、ヨードカルブ(iodcarb)、プロチオカルブ(prothiocarb)、セボクチルアミン(seboctylamine)などが挙げられる。
 式(1)で表される本発明化合物もしくはその塩又はN-オキシドはその農園芸上及び動物薬上許容可能な酸付加塩(これら全てを「本発明化合物」とも称する)は、その有効量を、植物、土壌又は動物に適用することにより、対象の有害生物の防除に使用することができる。すなわち、これらの分野の有害生物の防除方法が提供される。ここで、本発明による防除方法には、本発明化合物を、密閉された空間において燻煙処理によって適用する方法も含まれる。
 本発明化合物はまた、生物学的に有効な量で作物、作物が成長する種子、又は作物の胎座に処理又は接触されることにより、作物の活力を高める。
 処理又は接触の対象が種子である場合、本発明化合物の量は限定されないが、処理後の種子全体の約0.0001~約1質量%の量で本発明化合物が含まれることは好ましい。
 本発明によりさらに、本発明化合物の、動物・鳥類を有害寄生性無脊椎生物から保護する組成物の有効成分としての使用が提供される。該組成物は、本発明化合物を、殺寄生虫的に有効でありかつ対象である動物・鳥類に害を与えない量で、含む。前記使用において、本発明化合物は、有害無脊椎生物又はその生育環境に生物学的に有効な量で接触され、有害無脊椎生物を防除する。
 次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
 式(1)のBがB-7、DがD-1である式(1-1)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、Z1D、及びZ1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-7、DがD-1である式(1-1)において、Z1A、Z1B、Z1C、Z1D、及びZ1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、表1-4、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、Rが表4に記載の置換基であり、Rが表5-1~表5-5に記載の置換基であり、Rが表6-1~表6-3に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
 式(1)のBがB-7、DがD-2である式(1-2)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-7、DがD-2である式(1-2)において、Z1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Dがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、Rが表4に記載の置換基であり、Rが表5-1~表5-5に記載の置換基であり、Rが表6-1~表6-3に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-7、DがD-3である式(1-3)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067

は酸素原子、硫黄原子、NY、若しくはC(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-7、DがD-3である式(1-3)において、Z1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、Rが表4に記載の置換基であり、Rが表5-1~表5-5に記載の置換基であり、Rが表6-1~表6-3に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-7、DがD-4である式(1-4)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068

は酸素原子、硫黄原子、NY、若しくはC(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1D、及び、Z1Eは、各々独立して、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-7、DがD-4である式(1-4)において、Z1A、Z1B、Z1D、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-4、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、Rが表4に記載の置換基であり、Rが表5-1~表5-5に記載の置換基であり、Rが表6-1~表6-3に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-7、DがD-5である式(1-5)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069

は酸素原子、硫黄原子、NY、若しくはC(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及び、Z1Cは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、
若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-7、DがD-5である式(1-5)において、Z1A、Z1B、及び、Z1Cがそれぞれ表1-1、表1-2、及び、表1-3に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、Rが表4に記載の置換基であり、Rが表5-1~表5-5に記載の置換基であり、Rが表6-1~表6-3に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-7、DがD-6である式(1-6)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070

は酸素原子、硫黄原子、NY、若しくはC(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-7、DがD-6である式(1-6)において、Z1A、Z1B、及び、Z1Dがそれぞれ表1-1、表1-2、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、Rが表4に記載の置換基であり、Rが表5-1~表5-5に記載の置換基であり、Rが表6-1~表6-3に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-7、DがD-7である式(1-7)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071

は酸素原子、硫黄原子、NY、若しくはC(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1C、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-7、DがD-7である式(1-7)において、Z1A、Z1C、及び、Z1Dがそれぞれ表1-1、表1-3、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、Rが表4に記載の置換基であり、Rが表5-1~表5-5に記載の置換基であり、Rが表6-1~表6-3に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-7、DがD-8である式(1-8)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072

は酸素原子、硫黄原子、NY、若しくはC(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1B、Z1C、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-7、DがD-8である式(1-8)において、Z1B、Z1C、及び、Z1Dがそれぞれ表1-2、表1-3、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、Rが表4に記載の置換基であり、Rが表5-1~表5-5に記載の置換基であり、Rが表6-1~表6-3に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-7、DがD-9である式(1-9)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073

は酸素原子、硫黄原子、NY、若しくはC(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1C、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-7、DがD-9である式(1-9)において、Z1A、Z1C、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-3、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、Rが表4に記載の置換基であり、Rが表5-1~表5-5に記載の置換基であり、Rが表6-1~表6-3に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-7、DがD-10である式(1-10)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074

は酸素原子、硫黄原子、NY、若しくはC(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-7、DがD-10である式(1-10)において、Z1A、Z1B、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、Rが表4に記載の置換基であり、Rが表5-1~表5-5に記載の置換基であり、Rが表6-1~表6-3に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-1であり、GがCRであり、Gが窒素原子であり、DがD-1である式(1-11)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075

は酸素原子、硫黄原子、NY、若しくはC(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、Z1D、及びZ1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、
若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-1であり、GがCRであり、Gが窒素原子であり、DがD-1である式(1-11)において、Z1A、Z1B、Z1C、Z1D、及びZ1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、表1-4、及び表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、Rが表4に記載の置換基であり、Rが表6-1~表6-3に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
 式(1)のBがB-1であり、GがCRであり、Gが窒素原子であり、DがD-2である式(1-12)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077

は酸素原子、硫黄原子、NY、若しくはC(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-1であり、GがCRであり、Gが窒素原子であり、DがD-2である式(1-12)において、Z1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Dがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、Rが表4に記載の置換基であり、Rが表6-1~表6-3に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-1であり、GがCRであり、Gが窒素原子であり、DがD-3である式(1-13)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-1であり、GがCRであり、Gが窒素原子であり、DがD-3である式(1-13)において、Z1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、Rが表4に記載の置換基であり、Rが表6-1~表6-3に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-1であり、GがCRであり、Gが窒素原子であり、DがD-4である式(1-14)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1D、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-1であり、GがCRであり、Gが窒素原子であり、DがD-4である式(1-14)において、Z1A、Z1B、Z1D、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-4、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、Rが表4に記載の置換基であり、Rが表6-1~表6-3に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-1であり、GがCRであり、Gが窒素原子であり、DがD-5である式(1-15)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及び、Z1Cは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-1であり、GがCRであり、Gが窒素原子であり、DがD-5である式(1-15)において、Z1A、Z1B、及び、Z1Cがそれぞれ表1-1、表1-2、及び、表1-3に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、Rが表4に記載の置換基であり、Rが表6-1~表6-3に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-1であり、GがCRであり、Gが窒素原子であり、DがD-6である式(1-16)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、
若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-1であり、GがCRであり、Gが窒素原子であり、DがD-6である式(1-16)において、Z1A、Z1B、及び、Z1Dがそれぞれ表1-1、表1-2、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、Rが表4に記載の置換基であり、Rが表6-1~表6-3に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-1であり、GがCRであり、Gが窒素原子であり、DがD-7である式(1-17)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1C、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、
若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-1であり、GがCRであり、Gが窒素原子であり、DがD-7である式(1-17)において、Z1A、Z1C、及び、Z1Dがそれぞれ表1-1、表1-3、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、Rが表4に記載の置換基であり、Rが表6-1~表6-3に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-1であり、GがCRであり、Gが窒素原子であり、DがD-8である式(1-18)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1B、Z1C、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-1であり、GがCRであり、Gが窒素原子であり、DがD-8である式(1-18)において、Z1B、Z1C、及び、Z1Dがそれぞれ表1-2、表1-3、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、Rが表4に記載の置換基であり、Rが表6-1~表6-3に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-1であり、GがCRであり、Gが窒素原子であり、DがD-9である式(1-19)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1C、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-1であり、GがCRであり、Gが窒素原子であり、DがD-9である式(1-19)において、Z1A、Z1C、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-3、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、Rが表4に記載の置換基であり、Rが表6-1~表6-3に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-1であり、GがCRであり、Gが窒素原子であり、DがD-10である式(1-20)において
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、
若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-1であり、GがCRであり、Gが窒素原子であり、DがD-10である式(1-20)において、Z1A、Z1B、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、Rが表4に記載の置換基であり、Rが表6-1~表6-3に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-2でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-1である式(1-21)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、Z1D、及びZ1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、-NY基、-C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、
若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-2であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-1である式(1-21)において、Z1A、Z1B、Z1C、Z1D、及びZ1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、表1-4、及び表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
 式(1)のBがB-2であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-2である式(1-22)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、-NY基、-C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-2であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-2である式(1-22)において、Z1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Dがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-2でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-3である式(1-23)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、-NY基、-C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、
若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-2であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-3である式(1-23)において、Z1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-2でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-4である式(1-24)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1D、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、-NY基、-C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-2であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-4である式(1-24)において、Z1A、Z1B、Z1D、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-4、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-2でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-5である式(1-25)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及び、Z1Cは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、-NY基、-C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-2であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-5である式(1-25)において、Z1A、Z1B、及び、Z1Cがそれぞれ表1-1、表1-2、及び、表1-3に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-2でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-6である式(1-26)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、-NY基、-C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-2であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-6である式(1-26)において、Z1A、Z1B、及び、Z1Dがそれぞれ表1-1、表1-2、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
式(1)のBがB-2でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-7である式(1-27)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1C、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、-NY基、-C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-2であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-7である式(1-27)において、Z1A、Z1C、及び、Z1Dがそれぞれ表1-1、表1-3、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-2でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-8である式(1-28)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1B、Z1C、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、-NY基、-C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-2であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-8である式(1-28)において、Z1B、Z1C、及び、Z1Dがそれぞれ表1-2、表1-3、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-2でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-9である式(1-29)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1C、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、-NY基、-C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-2であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-9である式(1-29)において、Z1A、Z1C、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-3、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-2でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-10である式(1-30)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、-NY基、-C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-2であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-10である式(1-30)において、Z1A、Z1B、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-3でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-1である式(1-31)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、Z1D、及びZ1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
10は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、-NY基、-C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-3であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-1である式(1-31)において、Z1A、Z1B、Z1C、Z1D、及びZ1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、表1-4、及び表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R10が表11に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100
 式(1)のBがB-3でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-2である式(1-32)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
10は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、-NY基、-C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-3であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-2である式(1-32)において、Z1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Dがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R10が表11に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-3でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-3である式(1-33)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
10は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、-NY基、-C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-3であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-3である式(1-33)において、Z1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R10が表11に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-3でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-4である式(1-34)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1D、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
10は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、-NY基、-C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-3であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-4である式(1-34)において、Z1A、Z1B、Z1D、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-4、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R10が表11に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-3でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-5である式(1-35)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及び、Z1Cは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
10は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、-NY基、-C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-3であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-5である式(1-35)において、Z1A、Z1B、及び、Z1Cがそれぞれ表1-1、表1-2、及び、表1-3に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R10が表11に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-3でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-6である式(1-36)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
10は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、-NY基、-C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-3であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-6である式(1-36)において、Z1A、Z1B、及び、Z1Dがそれぞれ表1-1、表1-2、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R10が表11に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-3でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-7である式(1-37)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1C、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
10は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、-NY基、-C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-3であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-7である式(1-37)において、Z1A、Z1C、及び、Z1Dがそれぞれ表1-1、表1-3、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R10が表11に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-3でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-8である式(1-38)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1B、Z1C、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
10は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、-NY基、-C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-3であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-8である式(1-38)において、Z1B、Z1C、及び、Z1Dがそれぞれ表1-2、表1-3、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R10が表11に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-3でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-9である式(1-39)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1C、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
10は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、-NY基、-C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-3であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-9である式(1-39)において、Z1A、Z1C、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-3、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R10が表11に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-3でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-10である式(1-40)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
10は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、-NY基、-C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-3であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-10である式(1-40)において、Z1A、Z1B、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R10が表11に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-4でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-1である式(1-41)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、Z1D、及びZ1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-4であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-1である式(1-41)において、Z1A、Z1B、Z1C、Z1D、及びZ1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、表1-4、及び表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-4でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-2である式(1-42)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-4であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-2である式(1-42)において、Z1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Dがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-4でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-3である式(1-43)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-4であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-3である式(1-43)において、Z1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-4でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-4である式(1-44)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1D、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-4であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-4である式(1-44)において、Z1A、Z1B、Z1D、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-4、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-4でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-5である式(1-45)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及び、Z1Cは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-4であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-5である式(1-45)において、Z1A、Z1B、及び、Z1Cがそれぞれ表1-1、表1-2、及び、表1-3に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-4でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-6である式(1-46)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-4であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-6である式(1-46)において、Z1A、Z1B、及び、Z1Dがそれぞれ表1-1、表1-2、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-4でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-7である式(1-47)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1C、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-4であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-7である式(1-47)において、Z1A、Z1C、及び、Z1Dがそれぞれ表1-1、表1-3、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-4でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-8である式(1-48)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1B、Z1C、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-4であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-8である式(1-48)において、Z1B、Z1C、及び、Z1Dがそれぞれ表1-2、表1-3、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-4でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-9である式(1-49)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1C、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-4であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-9である式(1-49)において、Z1A、Z1C、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-3、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-4でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-10である式(1-50)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-4であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-10である式(1-50)において、Z1A、Z1B、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-5でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-1である式(1-51)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、Z1D、及びZ1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-5であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-1である式(1-51)において、Z1A、Z1B、Z1C、Z1D、及びZ1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、表1-4、及び表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-5でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-2である式(1-52)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-5であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-2である式(1-52)において、Z1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Dがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-5でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-3である式(1-53)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-5であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-3である式(1-53)において、Z1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-5でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-4である式(1-54)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1D、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-5であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-4である式(1-54)において、Z1A、Z1B、Z1D、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-4、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-5でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-5である式(1-55)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及び、Z1Cは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-5であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-5である式(1-55)において、Z1A、Z1B、及び、Z1Cがそれぞれ表1-1、表1-2、及び、表1-3に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-5でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-6である式(1-56)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-5であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-6である式(1-56)において、Z1A、Z1B、及び、Z1Dがそれぞれ表1-1、表1-2、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-5でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-7である式(1-57)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1C、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-5であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-7である式(1-57)において、Z1A、Z1C、及び、Z1Dがそれぞれ表1-1、表1-3、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-5でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-8である式(1-58)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1B、Z1C、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-5であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-8である式(1-58)において、Z1B、Z1C、及び、Z1Dがそれぞれ表1-2、表1-3、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-5でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-9である式(1-59)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1C、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-5であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-9である式(1-59)において、Z1A、Z1C、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-3、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-5でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-10である式(1-60)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-5であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-10である式(1-60)において、Z1A、Z1B、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-6でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-1である式(1-61)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、Z1D、及びZ1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
11は、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)シクロアルキルカルボニル基、ハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-3であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-1である式(1-61)において、Z1A、Z1B、Z1C、Z1D、及びZ1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、表1-4、及び表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R11が表12に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
 式(1)のBがB-6でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-2である式(1-62)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
11は、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)シクロアルキルカルボニル基、ハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基(からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、
若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-6であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-2である式(1-62)において、Z1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Dがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R11が表12に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-6でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-3である式(1-63)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
11は、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)シクロアルキルカルボニル基、ハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-6であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-3である式(1-63)において、Z1A、Z1B、Z1C、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R11が表12に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-6でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-4である式(1-64)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1D、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
11は、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)シクロアルキルカルボニル基、ハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-6であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-4である式(1-64)において、Z1A、Z1B、Z1D、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-4、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R11が表12に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-6でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-5である式(1-65)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及び、Z1Cは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
11は、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)シクロアルキルカルボニル基、ハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-6であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-5である式(1-65)において、Z1A、Z1B、及び、Z1Cがそれぞれ表1-1、表1-2、及び、表1-3に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R11が表12に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-6でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-6である式(1-66)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
11は、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)シクロアルキルカルボニル基、ハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-6であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-6である式(1-66)において、Z1A、Z1B、及び、Z1Dがそれぞれ表1-1、表1-2、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R11が表12に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-6でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-7である式(1-67)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1C、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
11は、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)シクロアルキルカルボニル基、ハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、
若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-6であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-7である式(1-67)において、Z1A、Z1C、及び、Z1Dがそれぞれ表1-1、表1-3、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R11が表12に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-6でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-8である式(1-68)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1B、Z1C、及び、Z1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
11は、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)シクロアルキルカルボニル基、ハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-6であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-8である式(1-68)において、Z1B、Z1C、及び、Z1Dがそれぞれ表1-2、表1-3、及び、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R11が表12に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-6でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-9である式(1-69)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1C、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
11は、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)シクロアルキルカルボニル基、ハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-6であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-9である式(1-69)において、Z1A、Z1C、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-3、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R11が表12に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-6でありG、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-10である式(1-70)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及び、Z1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有してもよい(C~C)アルキニル、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキニル、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
、Y、Y及びYは前記と同義であり、
11は、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)シクロアルキルカルボニル基、ハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基からなる群から選択される基であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、
若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-6であり、G、G、G及びGがそれぞれCR、CR、CR、CRであり、DがD-10である式(1-70)において、Z1A、Z1B、及び、Z1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、及び、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R、R、R、及び、Rがそれぞれ独立して表9-1、表9-2に記載の置換基であり、R11が表12に記載の置換基であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-8、DがD-1である式(1-71)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、Z1D、及びZ1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
13は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
Wは酸素原子、硫黄原子又はNYであり、
、Y、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-8、DがD-1である式(1-71)において、Z1A、Z1B、Z1C、Z1D、及びZ1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、表1-4、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R13が表13-1~表13-2に記載の置換基であり、Wが表14に記載の構造であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
 式(1)のBがB-8、DがD-2である式(1-72)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、及びZ1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
13は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
Wは酸素原子、硫黄原子又はNYであり、
、Y、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-8、DがD-2である式(1-72)において、Z1A、Z1B、Z1C、及びZ1Dがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R13が表13-1~表13-2に記載の置換基であり、Wが表14に記載の構造であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-8、DがD-3である式(1-73)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1C、及びZ1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
13は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
Wは酸素原子、硫黄原子又はNYであり、
、Y、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-8、DがD-3である式(1-73)において、Z1A、Z1B、Z1C、及びZ1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R13が表13-1~表13-2に記載の置換基であり、Wが表14に記載の構造であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-8、DがD-4である式(1-74)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、Z1D、及びZ1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
13は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
Wは酸素原子、硫黄原子又はNYであり、
、Y、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-8、DがD-4である式(1-74)において、Z1A、Z1B、Z1D、及びZ1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-4、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R13が表13-1~表13-2に記載の置換基であり、Wが表14に記載の構造であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-8、DがD-5である式(1-75)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及びZ1Cは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
13は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
Wは酸素原子、硫黄原子又はNYであり、
、Y、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-8、DがD-5である式(1-75)において、Z1A、Z1B、及びZ1Cがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-3に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R13が表13-1~表13-2に記載の置換基であり、Wが表14に記載の構造であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-8、DがD-6である式(1-76)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及びZ1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
13は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
Wは酸素原子、硫黄原子又はNYであり、
、Y、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-8、DがD-6である式(1-76)において、Z1A、Z1B、及びZ1Dがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R13が表13-1~表13-2に記載の置換基であり、Wが表14に記載の構造であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-8、DがD-7である式(1-77)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1C、及びZ1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
13は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
Wは酸素原子、硫黄原子又はNYであり、
、Y、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-8、DがD-7である式(1-77)において、Z1A、Z1C、及びZ1Dがそれぞれ表1-1、表1-3、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R13が表13-1~表13-2に記載の置換基であり、Wが表14に記載の構造であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-8、DがD-8である式(1-78)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1B、Z1C、及びZ1Dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
13は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
Wは酸素原子、硫黄原子又はNYであり、
、Y、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-8、DがD-8である式(1-78)において、Z1B、Z1C、及びZ1Dがそれぞれ表1-2、表1-3、表1-4に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R13が表13-1~表13-2に記載の置換基であり、Wが表14に記載の構造であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-8、DがD-9である式(1-79)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1C、及びZ1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
13は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
Wは酸素原子、硫黄原子又はNYであり、
、Y、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-8、DがD-9である式(1-79)において、Z1A、Z1C、及びZ1Eがそれぞれ表1-1、表1-3、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R13が表13-1~表13-2に記載の置換基であり、Wが表14に記載の構造であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
 式(1)のBがB-8、DがD-10である式(1-80)において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153

は酸素原子、硫黄原子、NY、C(J)であり、
nは0、若しくは1であり、
、J、J、Jは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい(C~C)アルキル基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有してもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有してもよいハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはC-J及びC-J、またはC-J及びC-Jの二つの結合が一緒になったカルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基からなる群から選択される基であり、
及びJ、J及びJ、Y及びYは、前記と同義であり、
1A、Z1B、及びZ1Eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
13は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)シクロアルキル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルチオ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいピリジルオキシ基、-NY基、-C(O)NY基、-CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基及びSF基からなる群から選択される基であり、
Wは酸素原子、硫黄原子又はNYであり、
、Y、Y、Y及びYは前記と同義であり、
12は(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、NY基からなる群から選択される基であり、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基、若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基を形成する基であり、
mは0~2の整数であり、
ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
 式(1)のBがB-8、DがD-10である式(1-80)において、Z1A、Z1B、及びZ1Eがそれぞれ表1-1、表1-2、表1-5に記載の置換基であり、Xが表2に記載の構造であり、J、Jが表3-1に記載の置換基であり、J、Jが表3-2に記載の置換基であり、nが0、又は1であり、R13が表13-1~表13-2に記載の置換基であり、Wが表14に記載の構造であり、R12が表7に記載の置換基であり、mが0、1、2から組み合わせられる本発明化合物。
<合成実施例>
 以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。NMRデータの「s」はシングレット(一重線)、「d」はダブレット(二重線)、「t」はトリプレット(三重線)、「q」はカルテット(四重線)、「m」はマルチプレット(多重線)、「br」はブロード(幅広線)を示し、Jは結合定数を示す。
合成実施例1-1:3-(エチルチオ)-5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピコリノニトリルの調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154

 国際公開第2017/016922号に記載の方法により調製した5-ブロモ-3-(エチルチオ)ピコリノニトリル(4.50g、18.5mmol)に、(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ボロン酸(5.72g、27.8mmol)と1,4-ジオキサン(160mL)に溶解し、2M炭酸ナトリウム水溶液(40mL)を加えた。系内をポンプで脱気した後、窒素で置換し、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)(1.30g、1.85mmol)を加えた。再度脱気、窒素置換を行った後、還流下で2時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応液を酢酸エチル、水によって希釈し、濾過助剤を用いて濾過することで不溶物を取り除いた。濾液にさらに水を加え、酢酸エチルで2度抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。その後、濾液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することで目的物(4.69g、78.2%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ8.69(1H, d, J=1.8Hz), 7.87(1H, d, J=2.1Hz), 7.80(2H, d, J=8.4Hz), 7.70(2H, d, J=8.4Hz), 3.13(2H, q, J=7.5Hz), 1.43(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例1-2:3-(エチルチオ)-5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-ピコリン酸の調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155

 合成実施例1-1の生成物(2.00g、6.17mmol)をエタノール(60mL)、ジオキサン(20mL)に溶解し、そこに25%水酸化ナトリウム水溶液(50.0g、308mmol)を加え、還流下で5時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた残渣を水、1N塩酸によって希釈後、酢酸エチルで3度抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。濾液を減圧濃縮後、得られた組成物を酢酸エチルとヘキサンの混合液に懸濁し、懸濁液を濾過することで濾物として目的物(2.18g、quant.)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ10.90(1H, br), 8.47(1H, d, J=1.8Hz), 7.49 (1H, d, J=1.5Hz), 7.66-7.61(2H, m), 7.39(2H, d, J=8.1Hz), 3.04(2H, q, J=7.5Hz), 1.48(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例1-3:3-(エチルチオ)-5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンアミドの調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156

 合成実施例1-2の生成物(5.22g、15.2mmol)をジクロロメタン(140mL)に溶解し、そこにオキサリルクロリド(2.61mL、30.4mmol)、ジメチルホルムアミド(500μL)を加え、室温で1時間撹拌した。その後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をテトラヒドロフラン(120mL)に溶解した。そこに、2-アミノ-5-トリフルオロメチルピリジン(3.20g、19.7mmol)、トリエチルアミン(11mL、78.9mmol)を加え、室温にて4.5時間撹拌した。反応液に水、飽和食塩水を加え、酢酸エチルで3度抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。その後、濾液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することで目的物(3.46g、46.7%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ10.83(1H, s), 8.63-8.60(2H, m), 8.53(1H, d, J=1.8Hz), 7.97(1H, dd, J=9.0, 1.8Hz), 7.81(1H, d, J=1.5Hz), 7.65(2H, d, J=8.7Hz), 7.39(2H, d, J=8.4Hz), 3.04(2H, q, J=7.5Hz), 1.49(3H, t, J=7.2Hz)
合成実施例1-4:3-(エチルスルホニル)-5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンアミドの調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157

 合成実施例1-3の生成物(190mg、0.390mmol)をジクロロメタン(7mL)に溶解し、そこに3-クロロ過安息香酸(65%、208mg、0.783mmol)を加え、室温で7時間撹拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。その後、濾液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することで目的物(177mg、87.4%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ10.35(1H, s), 9.04(1H, d, J=2.1Hz), 8.82(1H, d, J=2.1Hz), 8.65(1H, br), 8.56(1H, d, J=8.7Hz), 8.01(1H, dd, J=9.0, 2.4Hz), 7.76-7.73(2H, m), 7.43(2H, d, J=8.1Hz), 4.00(2H, q, J=7.5Hz), 1.41(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例1-5:3-(エチルスルホニル)-N’-ヒドロキシ-5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンイミダミドの調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158

 合成実施例1-4で調製した3-(エチルスルホニル)-5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンアミド(218mg、0.42mmol)をアセトニトリル(7mL)に溶解させ、四塩化炭素(122μL、1.25mmol)、トリフェニルホスフィン(0.66g、2.52mmol)を加え、還流下、1時間撹拌した。室温に冷却後、50%ヒドロキシルアミン水溶液(1mL)を滴下し、室温にて終夜攪拌した。反応液中のアセトニトリルの大部分を留去し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物(185mg、87.7%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ8.97(1H, d, J=2.4Hz), 8.57(1H, d, J=2.1Hz), 8.14(1H, s), 7.76-7.69(2H, m), 7.65(1H, dd, J=8.7, 2.4Hz), 7.40(2H, d, J=8.1Hz), 6.63(1H, d, J=8.7Hz), 3.60(2H, q, J=7.5Hz), 1.36(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例1-6:3-(3-(エチルスルホニル)-5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン-2-イル)-4-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン)(化合物番号4)の調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159

 合成実施例1-5で調製した3-(エチルスルホニル)-N’-ヒドロキシ-5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)ピコリンイミダミド(110mg、0.21mmol)をテトラヒドロフラン(13mL)に溶解させ、1,1’-カルボニルイミダゾール(52mg、0.31mmol)を加え、室温で3時間撹拌した。反応液中のテトラヒドロフランの大部分を留去し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物(85mg、73.4%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ9.05(1H, d, J=2.1Hz), 8.58(1H, d, J=2.1Hz), 8.26(2H, d, J=9.3Hz), 8.08(1H, dd, J=2.4, 7.9Hz), 7.78-7.74(2H, m), 7.45(2H, d, J=7.8Hz), 3.51(2H, q, J=7.5Hz), 1.39(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例2-1:3-(エチルスルホニル)-5-(4-フルオロフェニル)-N’-ヒドロキシ-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンイミダミドの調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160

 国際公開第2021/177410号の合成実施例5-2と同様の手法により、目的物を得た。
1H NMR(CDCl3) δ8.95(1H, d, J=2.1Hz) 8.54(1H, d, J=2.4Hz) 8.27(1H, s) 8.14(1H, m) 7.79(1H, br) 7.67(2H, m) 7.60(1H, dd, J=2.1, 8.7Hz) 7.24(2H, m) 6.58(1H, d, J=8.7Hz) 3.57(2H, q, J=7.5Hz) 1.34(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例2-2:3-(3-(エチルスルホニル)-5-(4-フルオロフェニル)ピリジン-2-イル)-4-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン(化合物番号2)の調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161

 合成実施例2-1で調製した3-(エチルスルホニル)-5-(4-フルオロフェニル)-N’-ヒドロキシ-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンイミダミド(100mg、0.21mmol)をテトラヒドロフラン(15mL)に溶解させ、1,1’-カルボニルイミダゾール(42mg、0.26mmol)を加え、室温で1時間撹拌した。反応液に1,1’-カルボニルイミダゾール(21mg、0.13mmol)を追加し、室温でさらに3時間撹拌した。反応液中のテトラヒドロフランの大部分を留去し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物(40mg、38.0%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 9.03(1H, d, J=2.1Hz), 8.56(1H, d, J=2.1Hz), 8.27-8.24(2H, m), 8.07(1H, dd, J=1.8, 8.7Hz), 7.73-7.68(2H, m), 7.31-7.25(2H, m), 3.51(2H, q, J=7.2Hz), 1.39(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例2-3:3-(3-(エチルスルホニル)-5-(4-フルオロフェニル)ピリジン-2-イル)-4-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-チオン(化合物番号18)の調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162

 合成実施例2-1で調製した3-(エチルスルホニル)-5-(4-フルオロフェニル)-N’-ヒドロキシ-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンイミダミド(80mg、0.17mmol)をテトラヒドロフラン(10mL)に溶解させ、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0] -7-ウンデセン(76μL、0.51mmol)、1,1’-チオカルボニルイミダゾール(61mg、3.42mmol)を加え、室温で3時間撹拌した。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過した。その後、濾液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することで目的物(80mg、92.8%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ8.95(1H, d, J=2.1Hz), 8.54(1H, d, J=2.1Hz), 8.46(1H, d, J=2.1Hz), 8.41(1H, d, J=8.7Hz), 8.13(1H, dd, J=8.6, 2.4Hz), 7.68-7.63 (2H, m), 7.30-7.23(2H, m), 3.54(2H, q, J=7.5Hz), 1.40(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例2-4:3-(3-(エチルスルホニル)-5-(4-フルオロフェニル)ピリジン-2-イル)-4-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール(化合物番号27)の調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163

 合成実施例2-1で調製した3-(エチルスルホニル)-5-(4-フルオロフェニル)-N’-ヒドロキシ-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンイミダミド(70mg、0.15mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(3mL)に溶解させ、炭酸カリウム(104mg、0.75mmol)、ブロモクロロメタン(302μL、4.50mmol)を加え、70℃で3時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。その後、濾液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することで目的物(36mg、50.0%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ9.10(1H, d, J=2.1Hz), 8.58(1H, d, J=2.1Hz), 8.36-8.35(1H, m), 7.73-7.68(2H, m), 7.61(1H, dd, J=8.7, 2.1Hz), 7.30-7.25(2H, m), 6.19(1H, d, J=8.7Hz), 6.16(2H, s), 3.64(2H, q, J=7.4Hz), 1.38(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例2-5:3-(3-(エチルスルホニル)-5-(4-フルオロフェニル)ピリジン-2-イル)-4-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(化合物番号29)の調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164

 合成実施例2-1で調製した3-(エチルスルホニル)-5-(4-フルオロフェニル)-N’-ヒドロキシ-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンイミダミド(70mg、0.15mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(3mL)に溶解させ、炭酸カリウム(104mg、0.75mmol)、1,2-ジブロモエタン(332μL、4.50mmol)を加え、70℃で4時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。その後、濾液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することで目的物(60mg、80.9%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 8.79(1H, d, J=2.4Hz), 8.53(1H, d, J=2.1Hz), 8.45(1H, br), 7.63-7.7.58(2H, m), 7.55(1H, dd, J=8.7, 2.4Hz), 7.25-7.18(2H, m), 6.82(1H, d, J=8.7Hz), 4.46-4.44(2H, m), 4.26-4.23(2H, m), 3.77(2H, q, J=7.5Hz), 1.39(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例3-1:3-(エチルスルホニル)-5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリノヒドラゾンアミドの調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165

 合成実施例1-4で調製した3-(エチルスルホニル)-5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンアミド(373mg、0.72mmol)をアセトニトリル(20mL)に溶解させ、四塩化炭素(667μL、3.59mmol)、トリフェニルホスフィン(1.89g、7.20mmol)を加え、還流下、1時間撹拌した。別のフラスコにヒドラジン水和物(0.72mL、14.4mmol)、炭酸水素ナトリウム、モレキュラーシーブを混合させておき、室温まで冷却した反応液に加え、室温で3時間撹拌した。反応液中のアセトニトリルの大部分を留去し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物(195mg、50.9%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ8.89(1H, d, J=2.4Hz), 8.60(1H, d, J=2.4Hz), 8.44(1H, t, J=1.2Hz), 7.71-7.65(3H, m), 7.61(1H, br), 7.37(2H, d, J=7.8Hz), 6.70(1H, d, J=8.7Hz), 5.86(2H, br), 3.81(2H, q, J=7.4Hz), 1.39(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例3-2
5-(3-(エチルスルホニル)-5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン-2-イル)-4-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-オン)(化合物番号5)の調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166

 合成実施例3-1で調製した3-(エチルスルホニル)-5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリノヒドラゾンアミド(80mg、0.15mmol)をテトラヒドロフラン(10mL)に溶解させ、1,1-カルボニルイミダゾール(31mg、0.18mmol)を加え、室温で5時間撹拌した。反応液中のテトラヒドロフランの大部分を留去し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物(68mg、81.7%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 11.32(1H, br), 8.94(1H, d, J=2.1Hz), 8.60(1H, d, J=2.1Hz), 8.32(1H, s), 8.25(1H, d, J=8.4Hz), 8.04(1H, dd, J=2.1, 8.7Hz), 7.73(2H, d, J=8.7Hz), 7.40(2H, d, J=8.7Hz), 3.60(2H, q, J=7.2Hz), 1.36(3H, t, J=7.2Hz)
合成実施例4-1:3-(エチルスルホニル)-5-(4-フルオロフェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンイミドイルクロリドの調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167

 合成実施例1-4で調製した3-(エチルスルホニル)-5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンアミド(280mg、0.62mmol)をアセトニトリル(20mL)に溶解させ、四塩化炭素(894μL、9.26mmol)、トリフェニルホスフィン(0.97g、3.71mmol)を加え、還流下、1時間撹拌した。室温に冷却後、反応液中のアセトニトリルの大部分を留去し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物(220mg、75.5%)を得た。
合成実施例4-2:メチル2-(((3-(エチルスルホニル)-5-(4-フルオロフェニル)ピリジン-2-イル)((5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)メチレン)アミノ)アセテートの調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168

 グリシンメチルエステル塩酸塩(38mg、0.30mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(0.5mL)に溶解させ、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(131μL、0.75mmol)、を加え、室温で5分撹拌した。合成実施例4-1で調製した3-(エチルスルホニル)-5-(4-フルオロフェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンイミドイルクロリド(53mg、0.62mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド溶液(2.5mL)を加え、室温で14時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。その後、濾液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することで目的物(91mg、quant.)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 11.84(1H, br), 9.04(1H, br), 8.73(1H, br), 8.51(1H, d, J=2.1Hz), 7.83(1H, d, J=7.5Hz), 7.67-7.62(2H, m), 7.29-7.23(2H, m), 7.11(1H, d, J=8.4Hz), 4.02(2H, d, J=5.1Hz), 3.79(3H, s), 3.70(2H, q, J=7.4Hz), 1.35(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例4-3:2-(3-(エチルスルホニル)-5-(4-フルオロフェニル)ピリジン-2-イル)-5-(メトキシメチレン)-5-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-3,5-ジヒドロ-4H-イミダゾール-4-オン(化合物番号34)の調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169

 合成実施例4-2で調製したメチル2-(((3-(エチルスルホニル)-5-(4-フルオロフェニル)ピリジン-2-イル)((5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)アミノ)メチレン)アミノ)アセテート(53mg、0.11mmol)をアセトニトリル(2mL)に溶解させ、N,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(45μL、0.34mmol)を加え、還流下、1時間撹拌した。室温に冷却後、反応液中のアセトニトリルの大部分を留去し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物(52mg、84.6%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 8.89(1H, d, J=2.1Hz), 8.71(1H, br), 8.59(1H, d, J=2.1Hz), 8.38(1H, s), 7.87(1H, dd, J=8.5, 2.1Hz), 7.68-7.63(2H, m), 7.27-7.18(3H, m), 3.95(3H, s), 3.87(2H, q, J=7.5Hz), 1.41(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例5-1:3-(ベンジルチオ)-5-ブロモピコリノニトリルの調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
 市販の5-ブロモ-3-ニトロピコリノニトリル(2.28g、10.0mmol)をテトラヒドロフラン(40mL)に溶解させ、氷冷下、水素化ナトリウム(480mg、11.0mmol)、ベンジルメルカプタン(1.29mL、11.0mmol)を加え、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。その後、濾液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することで目的物(2.48g、81.2%)を得た。
1H NMR(CDCl3) 8.50(1H, d, J=2.1Hz), 7.76(1H, d, J=2.1Hz), 7.34-7.29(5H, m), 4.24(2H, s)
合成実施例5-2:3-(3-(ベンジルチオ)-5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン-2-イル)-4-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン)の調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
 合成実施例1-1において使用された3-(エチルチオ)-5-ブロモピコリノニトリルの代わりに3-(ベンジルチオ)-5-ブロモピコリノニトリルを使用した他は、前記合成実施例1-1、1-2、1-3、1-5、1-6を同様に実施して、目的物を得た。
1H NMR(CDCl3) 8.52(1H, d, J=2.1Hz), 8.32(1H, d, J=0.9Hz) 8.12(1H, dd, J=2.1, 8.4Hz), 8.07(1H, d, J=8.4Hz), 7.67(1H, d, J=2.1Hz), 7.43(2H, dt, J=9.0, 2.4Hz), 7.33-7.24(7H, m), 4.16(2H, s)
合成実施例5-3:N,N-ジメチル-2-(5-オキソ-4-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)-5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン-3-スルホンアミド(化合物番号195)の調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
合成実施例5-2で調製した3-(3-(ベンジルチオ)-5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン-2-イル)-4-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5(4H)-オン)(135mg、0.23mmol)をアセトニトリル(3mL)、酢酸(0.3mL)に溶解させ、1,3-ジクロロ-5,5-ジメチルヒダントイン(113mg、0.57mmol)を加え、室温で10分間撹拌した。テトラヒドロフラン(4mL)、50%ジメチルアミン水溶液(0.2mL)を加え、室温でさらに10分間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。その後、濾液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することで目的物(71.4mg、54.2%)を得た。
1H NMR(CDCl3) 9.03(1H, d, J=2.1Hz), 8.40(1H, d, J=2.1Hz), 8.31(1H, d, J=8.7Hz), 8.22(1H, s), 8.07(1H, dd, J=2.1, 8.7Hz), 7.76-7.73(2H, m), 7.44(2H, d, J=8.4Hz), 2.90(6H, s)
 以下に、本発明化合物の構造と当該化合物のNMRデータを示す。本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000209
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000212
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000218
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000219
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000220
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000224
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000225
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000226
<製剤例>
 本発明に係る式(1)で表される化合物を有効成分として含有する農薬製剤例を以下に挙げる。
製剤例1〔水和剤〕
 下記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
  本発明化合物                    30重量%
  クレー                       30重量%
  ケイソウ土                     35重量%
  サンエキスP252                  4重量%
  (リグニンスルホン酸カルシウム:日本製紙(株)の商品名)
  ソルポール8070                  1重量%
  (ラウリル硫酸ナトリウム:東邦化学工業(株)の商品名)
製剤例2〔粉剤〕
 下記成分を均一に混合して粉剤を得た。
  本発明化合物                     2重量%
  クレー                       90重量%
  タルク                        7重量%
  ステアリン酸カルシウム                1重量%
製剤例3〔乳剤〕
 下記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
  本発明化合物                    20重量%
  N,N-ジメチルホルムアミド            20重量%
  T-SOL 150                 50重量%
  (芳香族系溶剤:JXTGエネルギー株式会社の製品名)
  ニューカルゲンCL-H               10重量%
  (POEアルキルフェニルエーテル:竹本油脂(株)の製品名)
製剤例4〔乳剤〕
 下記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
  本発明化合物                     5重量%
  キシレン                    42.5重量%
  DMSO                    42.5重量%
  ニューカルゲン2003               10重量%
  (POEアリルフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物とアルキルベンゼンスルホン酸金属塩の混合物:竹本油脂(株)の製品名)
製剤例5〔粒剤〕
 下記成分を均一に粉砕・混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
  本発明化合物                     5重量%
  ベントナイト                    40重量%
  タルク                       10重量%
  クレー                       43重量%
  サンエキスP252                  2重量%
  (リグニンスルホン酸カルシウム:日本製紙(株)の商品名)
製剤例6〔フロアブル剤〕
 キサンタンガム1%水溶液及び適当量の水を除いた下記処方の全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、得られた粉砕物にキサンタンガム1%水溶液及び残りの水を加え、100重量%のフロアブル剤を得た。
  本発明化合物                    25重量%
  ソルポール7556                  5重量%
  (POEスチリルフェニルエーテル硫酸塩:東邦化学工業(株)の製品名)
  プロピレングリコール                 6重量%
  ベントナイト                     1重量%
  キサンタンガム1%水溶液               3重量%
  水                         60重量%
製剤例7〔粒剤〕
 下記成分を均一に粉砕・混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
  本発明化合物                     5重量%
  ベントナイト                    40重量%
  タルク                       10重量%
  クレー                       43重量%
  サンエキスP252                  2重量%
  (リグニンスルホン酸カルシウム:日本製紙(株)の商品名)
<生物試験例>
 以下の試験が、本発明の化合物の特定の有害生物に対する防除効力を実証する。「防除効力」は、摂食を著しく低減させる有害無脊椎生物の発育の阻害(死亡率を含む)を表す。しかしながら、化合物によって達成される有害生物の防除対象は、これらの種に限定されない。
 化合物番号は表15~30に記載の化合物を指す。
 生物試験例で示す死虫率、食害防止効果については下記の計算式に基づき、算出した。
死虫率(%)=(異常虫数と死亡虫数の総和)/(合計虫数)×100
食害防止効果(%)=100×(全体の葉面積-対象害虫による被害葉面積)/(全体の葉面積)
生物試験例1:ワタアブラムシ(Aphis gossypii)防除試験(葉片散布処理)
 キュウリ葉を直径3.5cmに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。ここにワタアブラムシ成虫2頭を放虫し、24時間産仔させた後、成虫を除去した。このキュウリ葉に200ppmになるように希釈した供試化合物の希釈液2mLを、散布塔を用いて散布した。風乾後、脱脂綿とともにプラスチックカップに入れ、蓋をして25 ℃の定温室にて飼育した。処理5日後に生死を観察し、死虫率を算出した。
 その結果、本発明化合物1、2、3、4、9、10、11、12、13、15,18、19、20、22、25、26、29、31、35,37、39、44、47、48、49、50、51、52、53、54、55、57、61、64、71、72、73、75、76,77、78、82、83、84、85、87、88、90、92、93、95、97、99、100、101、102、103、104、105、106、107、109、112、114、115、117、118、120、121、122、123、127、132、134、135、137、140、142、146、147、148、150、151、152、153、154、155、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、174、176、177、180、181、183、188、190、191、194、196、197、201、206、209、211、212、213、215、217、218、219は80%以上の死虫率を示した。
生物試験例2:タバココナジラミ(Bemisia tabaci) 防除試験(茎葉散布処理)
 キュウリ葉を直径6.0cmに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。このキュウリ葉に、200ppmになるように希釈した供試化合物の希釈液2mLを、散布塔を用いて散布した。風乾後、このキュウリ葉をプラスチックカップに入れ、20頭のタバココナジラミ成虫を放虫し、蓋をして25℃の定温室内にて飼育した。処理5日後に生死を観察し、死虫率を算出した。
 その結果、15、75、の化合物は80%以上の死虫率を示した。
生物試験例3:コナガ(Plutella xylostella)防除試験(葉片浸漬処理)
 キャベツ葉を直径5.0cmに切り、このキャベツ葉片を200ppmになるように希釈した供試化合物の希釈液20mLに浸漬し、風乾した。風乾後、キャベツ葉片をプラスチックカップ内に入れ、10頭のコナガ3令幼虫を放虫し、蓋をして25℃の定温室にて飼育した。処理5日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
 その結果、本発明化合物1、2、3、4、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、37、38、39、40、41、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、68、69、70、71、72、73、74、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、126、127、128、129、130、132、134、135、137、138、139、140、142、143、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、188、190、191、192、193、194、195、196、197、199、200、201、202、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219は80%以上の死虫率を示した。
生物試験例4:トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)防除試験(茎葉浸漬処理)
 イネ幼苗を10本取り、200ppmになるように希釈した供試化合物の薬液20mLに浸漬し、風乾した。風乾後、ガラス円筒(内径4.5cm×14cm)内にウレタンを用いて保持し、水40mLを入れたプラスチックカップに立てる。これにトビイロウンカ3令幼虫を放飼し、薬包紙にて蓋をし、25℃の定温室にて飼育した。処理5日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
 その結果、本発明化合物10、15、38、51、57、65、77、78、88、92、93、100、109、132、135、136、145、147、151、167、168、169、171、174、177、201、202、は80%以上の死虫率を示した。
生物試験例5:ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)防除試験(茎葉浸漬処理)
 キャベツ葉を直径5.0cmに切り、このキャベツ葉片を200ppmになるように希釈した供試化合物の希釈液20mLに浸漬し、風乾した。風乾後、キャベツ葉片をプラスチックカップ内に入れ、5頭のハスモンヨトウ2令幼虫を放虫し、蓋をして25℃の定温室にて飼育した。処理5日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
 その結果、本発明化合物1、2、3、4、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、35、37、38、39、40、41、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、64、65、66、68、69、70、71、73、74、76、77、78、79、80、81、82、84、85、87、88、89、90、91、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、123、124、126、127、129、130、137、138、139、140、141、142、143、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、167、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、201、202、203、204、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219は80%以上の死虫率を示した。
生物試験例6:ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)防除試験(葉片散布処理)
 キュウリ葉を直径1.5cmに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。このキュウリ葉に200ppmになるように希釈した供試化合物の希釈液2mLを、散布塔を用いて散布した。風乾後、脱脂綿とともにプラスチックカップに入れた。これにミナミキイロアザミウマ1令幼虫を5頭放虫し、蓋をして25 ℃の定温室にて飼育した。処理2日後に生死を観察し、死虫率及び食害防止効果を算出した。
 その結果、本発明化合物47、57、78、80、93、95、96、97、98、103、105、109、123、146、153、177、201は50%以上の死虫率もしくは食害防止効果を示した。
 

Claims (12)

  1.  式(1)で表される化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

    [式(1)中、
    は、酸素原子、硫黄原子、NY又はC(J)を表し、
    nは、0又は1を表し、
    、J、J及びJは各々独立して、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、
    ヒドロキシ基、
    若しくは、C-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になって、
    カルボニル基のO原子、
    チオカルボニル基のS原子、
    で置換されたイミノ基、
    及びJで置換されたメチレン基、
    からなる群から選択される基を表し、
    及びJは各々独立して、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、
    若しくは、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になって、
    カルボニル基のO原子、
    チオカルボニル基のS原子、
    で置換されたイミノ基、
    及びJで置換されたメチレン基、
    からなる群から選択される基を表し、
    及びJは各々独立して、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、
    1もしくは2つの(C~C)アルキル基、及び/又はハロ(C~C)アルキル基により置換されていてもよいアミノ基、
    ヒドロキシ基
    からなる群から選択される基を表し、
    Dは、
    無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基、
    無置換もしくはZによって任意に置換された複素環基、
    からなる群から選択される基を表し、
    Bは、B-1、B-2、B-3、B-4、B-5、B-6又はB-8で表される構造であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

    12は、
    (C~C)アルキル基、
    ハロ(C~C)アルキル基
    (C~C)シクロアルキル基、
    ハロ(C~C)シクロアルキル基、
    (C~C)アルコキシ基、
    ハロ(C~C)アルコキシ基、
    NY
    からなる群から選択される基を表し、
    mは、0、1又は2を表し、
    及びYは、各々独立して、
    水素原子、
    (C~C)アルキル基、
    ハロ(C~C)アルキル基、
    (C~C)シクロアルキル基、
    ハロ(C~C)シクロアルキル基、
    (C~C)アルコキシ基、
    ハロ(C~C)アルコキシ基、
    (C~C)アルケニル基、
    ハロ(C~C)アルケニル基、
    からなる群から選択される基、
    若しくは、Y及びYが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい脂肪族3~10員環の環状アミノ基又は環状アミド基を形成する基を表し、
    ただし、R12がNY基であるとき、mは1又は2を表し、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    は、窒素原子又はC(R)を表し
    但し、G及びGは、何れか若しくは両方が窒素原子であり、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    、R、R、R、R、R、R、R及びR13は、各々独立して、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)シクロアルキル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)シクロアルキル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニルオキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニルオキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルチオ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルチオ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルフィニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、
    無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基、
    無置換もしくはZによって任意に置換された複素環基、
    無置換もしくはZによって任意に置換されたフェノキシ基、
    無置換もしくはZによって任意に置換されたピリジルオキシ基、
    NY基、
    C(O)NY基、
    CH=NY基、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    ヒドロキシ基、
    メルカプト基、
    ホルミル基、
    カルボキシ基、
    SF基、
    からなる群から選択される基を表し、
    及びR10は、各々独立して、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    (C~C)アルキル基、
    ハロ(C~C)アルキル基、
    (C~C)シクロアルキル基、
    ハロ(C~C)シクロアルキル基、
    (C~C)アルコキシ基
    ハロ(C~C)アルコキシ基
    NY基、
    C(O)NY基、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    ヒドロキシ基、
    (C~C)アルキルカルボニルオキシ基、
    ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、
    (C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、
    ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、
    からなる群から選択される基を表し、
    11は、
    水素原子、
    (C~C)アルキル基、
    ハロ(C~C)アルキル基、
    (C~C)シクロアルキル基、
    ハロ(C~C)シクロアルキル基、
    (C~C)アルコキシ基、
    ハロ(C~C)アルコキシ基、
    (C~C)アルキルカルボニル基、
    ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、
    (C~C)シクロアルキルカルボニル基、
    ハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基、
    からなる群から選択される基を表し、
     
    及びZは各々独立して、
    ハロゲン原子、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)シクロアルキル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)シクロアルキル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニルオキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニルオキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルチオ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルチオ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルフィニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、
    NY基、
    C(O)NY基、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    ヒドロキシ基、
    メルカプト基、
    ホルミル基、
    カルボキシ基、
    SF基、
    からなる群から選択される基、
    若しくは、
    隣接する2つのZ又は2つのZが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい5又は6員の脂環式基を形成する基、又は、隣接する2つのZ又は2つZ及びそのZ又はZが結合する炭素原子が一緒になって1,3-ジオキソール基、若しくは1,4-ジオキシン基を形成する基、を表し、前記1,3-ジオキソール基、及び1,4-ジオキシン基は1又は2以上の独立したハロゲン原子で置換されていてもよく、
    、Y及びYは各々独立して
    水素原子
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)シクロアルキル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)シクロアルキル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)シクロアルキルカルボニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニル基、
    ヒドロキシ基
    からなる群から選択される基を表し、
    及びTは、各々独立して、
    (C~C)シクロアルキル基、
    ハロ(C~C)シクロアルキル基、
    (C~C)アルコキシ基、
    ハロ(C~C)アルコキシ基、
    (C~C)アルキルカルボニル基、
    ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、
    (C~C)アルコキシカルボニル基、
    ハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、
    (C~C)アルキルチオ基、
    ハロ(C~C)アルキルチオ基、
    (C~C)アルキルスルフィニル基、
    ハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、
    (C~C)アルキルスルホニル基、
    ハロ(C~C)アルキルスルホニル基、
    NY基、
    C(O)NY基、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    ヒドロキシ基、
    メルカプト基、
    ホルミル基、
    カルボキシ基、
    無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基、
    無置換もしくはZによって任意に置換された複素環、
    無置換もしくはZによって任意に置換されたフェノキシ基、
    無置換もしくはZによって任意に置換されたピリジルオキシ基、
    からなる群から選択される基を表し、
    及びTは、各々独立して、
    (C~C)シクロアルキル基、
    ハロ(C~C)シクロアルキル基、
    (C~C)アルコキシ基、
    ハロ(C~C)アルコキシ基、
    (C~C)アルキルカルボニル基、
    ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、
    (C~C)アルコキシカルボニル基、
    ハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、
    (C~C)アルキルチオ基、
    ハロ(C~C)アルキルチオ基、
    (C~C)アルキルスルフィニル基、
    ハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、
    (C~C)アルキルスルホニル基、
    ハロ(C~C)アルキルスルホニル基、
    NY基、
    C(O)NY基、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    ヒドロキシ基、
    メルカプト基、
    ホルミル基、
    カルボキシ基、
    からなる群から選択される基を表し、
    は、複数存在する場合には各々独立して、
    ハロゲン原子、
    (C~C)アルキル基、
    ハロ(C~C)アルキル基、
    (C~C)シクロアルキル基、
    ハロ(C~C)シクロアルキル基、
    1-シアノ-(C~C)シクロアルキル基、
    (C~C)アルコキシ基、
    ハロ(C~C)アルコキシ基、
    (C~C)アルキルチオ基、
    ハロ(C~C)アルキルチオ基、
    (C~C)アルキルスルフィニル基、
    ハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、
    (C~C)アルキルスルホニル基、
    ハロ(C~C)アルキルスルホニル基、
    (C~C)アルキルカルボニル基、
    ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、
    (C~C)アルコキシカルボニル基、
    ハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、
    NY基、
    C(O)NY基、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    ヒドロキシ基、
    メルカプト基、
    ホルミル基、
    カルボキシ基、
    SF基、
    からなる群から選択される基を表し、
    及びYは、各々独立して、
    水素原子、
    (C~C)アルキル基、
    ハロ(C~C)アルキル基、
    (C~C)シクロアルキル基、
    ハロ(C~C)シクロアルキル基、
    (C~C)アルコキシ基、
    ハロ(C~C)アルコキシ基、
    (C~C)アルキルカルボニル基、
    ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、
    (C~C)シクロアルキルカルボニル基、
    ハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基、
    (C~C)アルコキシカルボニル基、
    ハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、
    (C~C)アルキルスルホニル基、
    ハロ(C~C)アルキルスルホニル基、
    無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基、
    からなる群から選択される基を表し、
    は、複数存在する場合には各々独立して、
    水素原子、
    無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、
    無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、
    (C~C)シクロアルキル基、
    ハロ(C~C)シクロアルキル基、
    無置換もしくはシアノ基によって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、
    ハロ(C~C)アルコキシ基、
    (C~C)シクロアルコキシ基、
    ハロ(C~C)シクロアルコキシ基、
    ハロ(C~C)アルケニル基、
    (C~C)アルケニルオキシ基、
    ハロ(C~C)アルケニルオキシ基、
    からなる群から選択される基を表し、
    Wは酸素原子、硫黄原子又はNYを表し、
    は、
    水素原子、
    (C~C)アルキル基、
    ハロ(C~C)アルキル基、
    (C~C)アルキルカルボニル基、
    ハロ(C~C)アルキルカルボニル基
    からなる群から選択される基である]。
  2.  式(1)で表される化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003

    [式(1)中、
    は、酸素原子、硫黄原子、NY又はC(J)を表し、
    nは、0又は1を表し、
    、J、J及びJは各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、ヒドロキシ基、
    若しくは、C-J及びC-J、又は、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になって、カルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基、からなる群から選択される基を表し、
    及びJは各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、
    若しくは、C-J及びC-Jの二つの結合が一緒になって、カルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基、からなる群から選択される基を表し、
    及びJは各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、1もしくは2つの(C~C)アルキル基、及び/又はハロ(C~C)アルキル基により置換されていてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、からなる群から選択される基を表し、
    Dは、無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基、無置換もしくはZによって任意に置換された複素環基、からなる群から選択される基を表し、
    Bは、B-1、B-2、B-3、B-4、B-5又はB-6で表される構造であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004

    12は、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、からなる群から選択される基を表し、
    mは、0、1又は2を表し、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    但し、G及びGは、何れか若しくは両方が窒素原子であり、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    、R、R、R、R、R、R及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)シクロアルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)シクロアルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルチオ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルチオ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルフィニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基、無置換もしくはZによって任意に置換された複素環基、無置換もしくはZによって任意に置換されたフェノキシ基、無置換もしくはZによって任意に置換されたピリジルオキシ基、NY基、C(O)NY基、CH=NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基、SF基、
    からなる群から選択される基を表し、
    及びR10は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、
    からなる群から選択される基を表し、
    11は、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)シクロアルキルカルボニル基、ハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基、からなる群から選択される基を表し、
    及びZは各々独立して、ハロゲン原子、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)シクロアルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)シクロアルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルチオ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルチオ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルフィニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基、SF基、からなる群から選択される基、
    若しくは、隣接する2つのZ又はZが互いに繋がって形成される無置換又は1以上のハロゲン原子もしくは(C~C)アルキル基で置換されていてもよい5又は6員の脂環式基を形成する基、又は、隣接する2つのZ又はZ及びそのZ又はZが結合する炭素原子が一緒になって1,3-ジオキソール基、若しくは1,4-ジオキシン基を形成する基、を表し、前記1,3-ジオキソール基、及び1,4-ジオキシン基は1又は2以上の独立したハロゲン原子で置換されていてもよく、
    、Y及びYは各々独立して、水素原子、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)シクロアルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)シクロアルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)シクロアルキルカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)シクロアルキルカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニル基、ヒドロキシ基、からなる群から選択される基を表し、
    及びTは、各々独立して、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)アルコキシカルボニル基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、(C~C)アルキルチオ基、ハロ(C~C)アルキルチオ基、(C~C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、(C~C)アルキルスルホニル基、ハロ(C~C)アルキルスルホニル基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基、無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基、無置換もしくはZによって任意に置換された複素環基、無置換もしくはZによって任意に置換されたフェノキシ基、無置換もしくはZによって任意に置換されたピリジルオキシ基、からなる群から選択される基を表し、
    及びTは、各々独立して、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)アルコキシカルボニル基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、(C~C)アルキルチオ基、ハロ(C~C)アルキルチオ基、(C~C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、(C~C)アルキルスルホニル基、ハロ(C~C)アルキルスルホニル基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基、からなる群から選択される基を表し、
    は、複数存在する場合には各々独立して、ハロゲン原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、1-シアノ-(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルチオ基、ハロ(C~C)アルキルチオ基、(C~C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、(C~C)アルキルスルホニル基、ハロ(C~C)アルキルスルホニル基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)アルコキシカルボニル基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基、SF5基、からなる群から選択される基を表し、
    及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル基、ハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)アルキルカルボニル基、ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)シクロアルキルカルボニル基、
    ハロ(C~C)アルキルカルボニル基、(C~C)アルコキシカルボニル基、ハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、(C~C)アルキルスルホニル基、ハロ(C~C)アルキルスルホニル基、無置換もしくはZによって任意に置換されたフェニル基、からなる群から選択される基を表し、
    は、複数存在する場合には各々独立して、水素原子、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、(C~C)シクロアルキル基、ハロ(C~C)シクロアルキル基、無置換もしくはシアノ基によって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、ハロ(C~C)アルコキシ基、(C~C)シクロアルコキシ基、ハロ(C~C)シクロアルコキシ基、(C~C)アルケニル基、ハロ(C~C)アルケニル基、(C~C)アルケニルオキシ基、ハロ(C~C)アルケニルオキシ基、からなる群から選択される基である]。
  3.  Xが、酸素原子、硫黄原子、NY又はC(J)であり、
    C-J及びC-Jは、二つの結合が一緒になって、カルボニル基のO原子、チオカルボニル基のS原子、Yで置換されたイミノ基、J及びJで置換されたメチレン基、からなる群から選択される基であり、
    及びJは各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、1もしくは2つの(C~C)アルキル基、及び/又はハロ(C~C)アルキル基により置換されていてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、からなる群から選択される基である、
    請求項1または2に記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  4.  DがD-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、又はD-10である
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005

    [式中、
    1A、Z1B、Z1C、Z1D及びZ1Eは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)シクロアルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)シクロアルキル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルケニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルケニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルチオ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルチオ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルフィニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルフィニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニル基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルコキシカルボニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換された(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、無置換もしくはTによって任意に置換されたハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ基、NY基、C(O)NY基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ホルミル基、カルボキシ基、SF基、からなる群から選択される基である]、
    請求項1~3の何れかに記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  5.  Bが、B-1で表される構造である、請求項1~4の何れかに記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  6.  Bは、B-2で表される構造である、請求項1~4の何れかに記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  7.  Bは、B-3で表される構造である、請求項1~4の何れかに記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  8.  Bは、B-4で表される構造である、請求項1~4の何れかに記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  9.  Bは、B-5で表される構造である、請求項1~4の何れかに記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  10.  Bは、B-6で表される構造である、請求項1~4の何れかに記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  11.  Bは、B-7で表される構造であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012

    が、水素原子である、請求項1~4の何れかに記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  12.  請求項1~11の何れかに記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドを含有する有害生物防除剤。
     
PCT/JP2023/012099 2022-03-28 2023-03-27 有害生物防除剤 WO2023190286A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IL314355A IL314355A (en) 2022-03-28 2023-03-27 Pesticide agent
AU2023243062A AU2023243062A1 (en) 2022-03-28 2023-03-27 Pest controlling agent
JP2024512430A JP7535208B2 (ja) 2022-03-28 2023-03-27 有害生物防除剤

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2022-051251 2022-03-28
JP2022051251 2022-03-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2023190286A1 true WO2023190286A1 (ja) 2023-10-05

Family

ID=88201617

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2023/012099 WO2023190286A1 (ja) 2022-03-28 2023-03-27 有害生物防除剤

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP7535208B2 (ja)
AU (1) AU2023243062A1 (ja)
IL (1) IL314355A (ja)
TW (1) TW202402750A (ja)
WO (1) WO2023190286A1 (ja)

Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03148267A (ja) * 1989-11-01 1991-06-25 Hokko Chem Ind Co Ltd 1,2,4―オキサジアジン―5―オン誘導体および農園芸用殺菌剤
WO2010134478A1 (en) 2009-05-18 2010-11-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidine compound and its use in pest control
WO2012025460A1 (en) 2010-08-23 2012-03-01 Bayer Cropscience Ag Oxadiazolinone derivatives and use thereof in pest control
WO2015163478A1 (ja) 2014-04-24 2015-10-29 住友化学株式会社 ジアリール-アゾール化合物
WO2016024587A1 (ja) * 2014-08-13 2016-02-18 日本曹達株式会社 ジアリールイミダゾール化合物および有害生物防除剤
JP2017511378A (ja) 2014-03-28 2017-04-20 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
JP2017512835A (ja) 2014-03-28 2017-05-25 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
WO2017104741A1 (ja) 2015-12-16 2017-06-22 日本曹達株式会社 アリールアゾール化合物および有害生物防除剤
WO2018052035A1 (ja) * 2016-09-15 2018-03-22 日本曹達株式会社 ジアリールアゾール化合物および有害生物防除剤
JP2018533550A (ja) * 2015-09-25 2018-11-15 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
JP2019065018A (ja) * 2018-12-03 2019-04-25 住友化学株式会社 複素環化合物を用いる有害節足動物防除方法
WO2020050212A1 (ja) * 2018-09-03 2020-03-12 日本曹達株式会社 ヘテロアリールアゾール化合物および有害生物防除剤
WO2020071304A1 (ja) 2018-10-02 2020-04-09 日本曹達株式会社 ヘテロアリールアゾール化合物および有害生物防除剤
WO2020090585A1 (ja) * 2018-10-29 2020-05-07 日本曹達株式会社 (ヘテロ)アリールイミダゾール化合物および有害生物防除剤
JP2020079325A (ja) * 2020-03-02 2020-05-28 住友化学株式会社 複素環化合物を用いる有害節足動物防除方法

Patent Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03148267A (ja) * 1989-11-01 1991-06-25 Hokko Chem Ind Co Ltd 1,2,4―オキサジアジン―5―オン誘導体および農園芸用殺菌剤
WO2010134478A1 (en) 2009-05-18 2010-11-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidine compound and its use in pest control
WO2012025460A1 (en) 2010-08-23 2012-03-01 Bayer Cropscience Ag Oxadiazolinone derivatives and use thereof in pest control
JP2017511378A (ja) 2014-03-28 2017-04-20 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
JP2017512835A (ja) 2014-03-28 2017-05-25 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
WO2015163478A1 (ja) 2014-04-24 2015-10-29 住友化学株式会社 ジアリール-アゾール化合物
WO2016024587A1 (ja) * 2014-08-13 2016-02-18 日本曹達株式会社 ジアリールイミダゾール化合物および有害生物防除剤
JP2018533550A (ja) * 2015-09-25 2018-11-15 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
WO2017104741A1 (ja) 2015-12-16 2017-06-22 日本曹達株式会社 アリールアゾール化合物および有害生物防除剤
WO2018052035A1 (ja) * 2016-09-15 2018-03-22 日本曹達株式会社 ジアリールアゾール化合物および有害生物防除剤
WO2020050212A1 (ja) * 2018-09-03 2020-03-12 日本曹達株式会社 ヘテロアリールアゾール化合物および有害生物防除剤
WO2020071304A1 (ja) 2018-10-02 2020-04-09 日本曹達株式会社 ヘテロアリールアゾール化合物および有害生物防除剤
WO2020090585A1 (ja) * 2018-10-29 2020-05-07 日本曹達株式会社 (ヘテロ)アリールイミダゾール化合物および有害生物防除剤
JP2019065018A (ja) * 2018-12-03 2019-04-25 住友化学株式会社 複素環化合物を用いる有害節足動物防除方法
JP2020079325A (ja) * 2020-03-02 2020-05-28 住友化学株式会社 複素環化合物を用いる有害節足動物防除方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Fungicides sorted by mode of action", 2020, FRAC
"Pesticide Manual", 2014, THE BRITISH CROP PROTECTION COUNCIL

Also Published As

Publication number Publication date
IL314355A (en) 2024-09-01
TW202402750A (zh) 2024-01-16
AU2023243062A1 (en) 2024-07-25
JPWO2023190286A1 (ja) 2023-10-05
JP7535208B2 (ja) 2024-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11690378B2 (en) Substituted pyridines as noxious arthropod control agents
US11407756B2 (en) Heterocyclic compounds and noxious arthropod control agent containing same
JP7399589B2 (ja) 有害生物防除剤
CN112930339B (zh) (杂)芳基咪唑化合物及有害生物防除剂
JP2020128397A (ja) ジアリールアゾール化合物および有害生物防除剤
CN112771034B (zh) 杂芳基唑化合物及有害生物防除剂
US20220095620A1 (en) Heterocyclic compound and harmful arthropod control composition containing same
US12037326B2 (en) Diaryl-azole compound and formulation for controlling harmful organism
JP7208704B2 (ja) ピラジン化合物
CN116456817A (zh) 杂环化合物和含有该杂环化合物的有害节肢动物防除组合物
US20190359588A1 (en) Diaryl pyrazole compound and formulation for controlling harmful organisms
JP6924677B2 (ja) ピラジン化合物
JP7013213B2 (ja) ピラジン化合物
US11779018B2 (en) Heterocyclic compound and arthropod pest control composition containing same
WO2022259985A1 (ja) 有害生物防除剤
JP7535208B2 (ja) 有害生物防除剤
JP2024019065A (ja) 有害生物防除剤
JP2024036962A (ja) 有害生物防除剤
JP2023118680A (ja) 有害生物防除剤
JP2024042497A (ja) 有害生物防除剤
WO2021177410A1 (ja) 有害生物防除剤
JP2023031268A (ja) 有害生物防除剤

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 23780296

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2024512430

Country of ref document: JP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: AU2023243062

Country of ref document: AU

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 314355

Country of ref document: IL

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01A

Ref document number: 112024014581

Country of ref document: BR

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2023243062

Country of ref document: AU

Date of ref document: 20230327

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2401006361

Country of ref document: TH