WO2021177410A1 - 有害生物防除剤 - Google Patents

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WO2021177410A1
WO2021177410A1 PCT/JP2021/008474 JP2021008474W WO2021177410A1 WO 2021177410 A1 WO2021177410 A1 WO 2021177410A1 JP 2021008474 W JP2021008474 W JP 2021008474W WO 2021177410 A1 WO2021177410 A1 WO 2021177410A1
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大樹 新子
慎二 長谷川
翔太郎 上野
悠太郎 田中
小林　武
拓人 角
忠英 藤田
功 阿波連
竜明 田窪
大輝 村本
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日本化薬株式会社
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Definitions

  • the present invention relates to a compound represented by the formula (1), an N-oxide thereof or a salt thereof, and a pest control agent containing the compound as an active ingredient.
  • Patent Documents 1, 2 and 3 disclose condensed heterocyclic compounds as insecticides.
  • Patent Document 4 discloses a certain amide compound. However, no compound having high pest control activity and high practicality has been found.
  • An object of the present invention is to provide an amidine compound or an N-oxide thereof or a salt thereof, which exhibits excellent control activity against various pests, and a pest control agent containing the amidine compound as an active ingredient.
  • the present inventors have found that the compound represented by the formula (1) has a high pest control activity, and have completed the present invention.
  • the present invention relates to, but is not limited to: ⁇ Invention 1>
  • Or the structure represented by A-13, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independent of each other, and at least one of them is halo (C 1 to C 6 ) alkyl, (C 1 to C 6 ) alkoxy, and halo (C 1 to C 1 to).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen atoms, halogen atoms, C 1 to C 6 alkyl, C 3 to C 6 cycloalkyl, respectively.
  • R 6 consists of a hydrogen atom, (C 1 to C 3 ) alkyl, cyclopropyl, halo (C 1 to C 3 ) alkyl, (C 1 to C 3 ) alkoxy, and halo (C 1 to C 3 ) alkoxy.
  • Y 1 represents halo (C 1 to C 3 ) alkyl
  • Y 2 represents a group selected from the group consisting of hydrogen atom, (C 1 to C 3 ) alkyl, and halo (C 1 to C 3) alkyl.
  • V is selected from the group consisting of structures represented by V-1, V-2, V-3, V-4, V-5, V-6, V-7, V-8 and V-9.
  • Z is independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 to C 6 alkyl, halo (C 1 to C 6 ) alkyl, C 3 to C 6 cycloalkyl, C 1 to C.
  • the 1,3-dioxol group and the 1,4-dioxin group may be substituted with one or more independent halogen atoms.
  • Q2 represents 0, 1 or 2
  • Q3 represents 0, 1, 2 or 3
  • represents Q4 represents 0, 1, 2, 3 or 4 and represents Y 3 and Y 4 each independently represent a group selected from the group consisting of hydrogen atom, C 1 to C 3 alkyl, cyclopropyl, and halo (C 1 to C 3) alkyl.
  • D is a hydrogen atom, C 1 to C 6 alkylcarbonyl optionally substituted with T, halo (C 1 to C 6 ) alkylcarbonyl optionally substituted with T, C 3 to C optionally substituted with T. 6 cycloalkylcarbonyl, optionally C 2 ⁇ C 6 alkenylcarbonyl which may be substituted with T, unsubstituted or optionally halo (C 2 ⁇ C 6) alkenylcarbonyl in T, ⁇ optionally C 2 be substituted with T C 6 Alkinylcarbonyl, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl optionally substituted with T, halo (C 1 to C 6 ) alkoxycarbonyl optionally substituted with T, C 3 to C 6 cycloalkyl optionally substituted with T carbonyl, optionally C 2 - C 6 alkenylcarbonyl which may be substituted with T, hydroxy, T in optionally substituted C 1 ⁇ C 6 alkoxy, - good
  • E is a hydrogen atom, C 1 to C 6 alkyl optionally substituted with T, halo (C 1 to C 6 ) alkyl optionally substituted with T, C 1 to C 6 alkyl optionally substituted with T.
  • T are each independently if there are a plurality, C 1 ⁇ C 3 alkoxy, halo (C 1 ⁇ C 3) alkoxy, C 1 ⁇ C 3 alkylthio, halo (C 1 ⁇ C 3) alkylthio, C 1 ⁇ C 3 alkylsulfinyl, halo (C 1 ⁇ C 3) alkylsulfinyl, C 1 ⁇ C 3 alkylsulfonyl, halo (C 1 ⁇ C 3) alkylsulfonyl, optionally substituted by G cyano, and up to five Represents a group selected from the group consisting of good phenyl groups G are each independently of if G is more, a halogen atom, C 1 ⁇ C 3 alkyl, and halo (C 1 ⁇ C 3) groups selected from the group consisting of alkyl.
  • A represents a structure represented by A-1, A-2 or A-3.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independent of each other, and at least one of them is halo (C 1 to C 6 ) alkyl, (C 1 to C 6 ) alkoxy, and halo (C 1 to C 1 to).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen atoms, halogen atoms, C 1 to C 6 alkyl, C 3 to C 6 cycloalkyl, respectively.
  • Y 1 represents halo (C 1 to C 3 ) alkyl
  • Y 2 represents a group selected from the group consisting of hydrogen atom, (C 1 to C 3 ) alkyl, and halo (C 1 to C 3) alkyl.
  • n 0, 1, or 2 and represents RA represents C 1 to C 3 alkyl and represents R B and R D are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, halogen atom, C 1 to C 3 alkyl, cyclopropyl, C 1 to C 3 alkoxy, and halo (C 1 to C 3) alkyl.
  • Represents the group to be RC is phenyl, which may be substituted with up to 5 Zs, pyridinyl, which may be substituted with up to 4 Zs, pyrimidinyl, which may be substituted with up to 3 Zs, and with up to 3 Zs.
  • V represents a group selected from the group consisting of structures represented by V-1, V-2, V-3, V-4, V-5, V-6, V-7, and V-8.
  • Z is independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 to C 6 alkyl, halo (C 1 to C 6 ) alkyl, C 3 to C 6 cycloalkyl, C 1 to C.
  • each Z may be the same as or different from each other.
  • Y 3 and Y 4 each independently represent a group selected from the group consisting of hydrogen atom, C 1 to C 3 alkyl, cyclopropyl, and halo (C 1 to C 3) alkyl.
  • D is a hydrogen atom, C 1 to C 6 alkylcarbonyl optionally substituted with T, halo (C 1 to C 6 ) alkylcarbonyl optionally substituted with T, C 3 to C optionally substituted with T.
  • E is a hydrogen atom, C 1 to C 6 alkyl optionally substituted with T, halo (C 1 to C 6 ) alkyl optionally substituted with T, C 1 to C 6 alkyl optionally substituted with T.
  • T are each independently if there are a plurality, C 1 ⁇ C 3 alkoxy, halo (C 1 ⁇ C 3) alkoxy, C 1 ⁇ C 3 alkylthio, halo (C 1 ⁇ C 3) alkylthio, C 1 ⁇ C 3 alkylsulfinyl, halo (C 1 ⁇ C 3) alkylsulfinyl, C 1 ⁇ C 3 alkylsulfonyl, halo (C 1 ⁇ C 3) alkylsulfonyl, optionally substituted by G cyano, and up to five Represents a group selected from the group consisting of good phenyl groups G are each independently of if G is more, a halogen atom, C 1 ⁇ C 3 alkyl, and halo (C 1 ⁇ C 3) groups selected from the group consisting of alkyl.
  • the other groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen or halogen atoms.
  • RA is an ethyl group and R B and R D are each independently a hydrogen atom or a halogen atom, RC represents a group selected from the group consisting of up to 5 Z-substituted phenyl groups, up to 3 Z-substituted pyrimidinyl groups, and V.
  • D is a hydrogen atom, C 1 to C 6 alkylcarbonyl, halo (C 1 to C 6 ) alkyl carbonyl, cyclopropyl carbonyl, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl, halo (C 1 to C 6 ) alkoxy carbonyl, hydroxy, may be substituted with T C 1 ⁇ C 6 alkoxy, optionally substituted C 3 ⁇ C 6 cycloalkoxy be in T, and may halo substituted with T (C 1 ⁇ C 6) from the group consisting of alkoxy
  • E is a group selected from the group consisting of a hydrogen atom, C 1 to C 6 alkyl optionally substituted with T, and halo (C 1 to C 6) alkyl optionally substituted with T.
  • T are each independently if there are a plurality, C 1 ⁇ C 3 alkoxy, halo (C 1 ⁇ C 3) alkoxy, C 1 ⁇ C 3 alkylthio, halo (C 1 ⁇ C 3) alkylthio, C 1 ⁇ C 3 alkylsulfinyl, halo (C 1 ⁇ C 3) alkylsulfinyl, a C 1 ⁇ C 3 alkylsulfonyl, halo (C 1 ⁇ C 3) alkylsulfonyl, and groups selected from the group consisting of cyano, The compound according to Invention 1 or 2, or an N-oxide thereof, or a salt thereof.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independent of each other, and at least one is trifluoromethyl, pentafluoroethyl, trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, trifluoro.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 each independently consist of at least one of trifluoromethyl, pentafluoroethyl, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, and trifluoromethylsulfonyl.
  • a group selected from the group, the other R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms.
  • R B and R D is hydrogen atom
  • D is a hydrogen atom
  • E is a group selected from the group consisting of a hydrogen atom, C 1 to C 3 alkyl optionally substituted with T, and halo (C 1 to C 3) alkyl optionally substituted with T.
  • D is hydroxy, C 1 to C 6 alkoxy which may be substituted with T, C 3 to C 6 cycloalkoxy which may be substituted with T, and halo (C 1 to C 6 ) which may be substituted with T.
  • ⁇ Invention 8> The compound according to any one of Inventions 1 to 7, or N-oxide thereof, or a salt thereof, wherein A is A-2.
  • ⁇ Invention 9> The compound according to any one of inventions 1 to 7, or N-oxide thereof, or a salt thereof, wherein A is A-3.
  • ⁇ Invention 10> A pest control agent containing the compound according to any one of Inventions 1 to 9 or an N-oxide thereof or a salt thereof.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) or its N-oxide or a salt thereof exhibits an extremely excellent control effect on pests and is useful as a pest control agent.
  • the compounds included in the present invention include optically active substances due to the presence of one or more asymmetric carbon atoms or asymmetric sulfur atoms or axial chirality, but the present invention includes all optically active substances. Or it includes a racemic body.
  • the compounds included in the present invention may have tautomers depending on the type of substituent, but the present invention includes all tautomers or a mixture of tautomers contained in any proportion. To do.
  • the compounds included in the present invention may contain geometric isomers due to imino groups, but the present invention includes all geometric isomers or a mixture of geometric isomers contained in any proportion. be.
  • the compounds included in the present invention may include tautomers due to the amidine group as shown in Chemical formula 4, but the present invention includes all tautomers or arbitrary proportions. It includes a mixture of tautomers contained in.
  • R A, R B, R C, R D, and D have the same meanings as defined above, Het represents a heterocycle, n represents 0, 1 or 2.
  • salts of hydrohalogenic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, etc.
  • Salts of inorganic acids such as nitrate, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid, perchloric acid, salts of sulfonic acids such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, formic acid
  • Salts of carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, oxalic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, gluconic acid, citric acid, glutamic acid,
  • the N-oxide is a compound in which the nitrogen atom of the tertiary amine or the nitrogen atom constituting the ring on the heterocycle is oxidized.
  • the heterocycle capable of forming an N-oxide include a pyridine ring and a condensed ring containing a pyridine ring.
  • n- means normal
  • i- means iso
  • s- means secondary
  • tert- means tertiary
  • c- means cyclo
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the notation of "halo" in this specification also represents these halogen atoms.
  • C a to C b alkyl in the present specification represents a linear or branched hydrocarbon group having a to b carbon atoms, for example, a methyl group, an ethyl group, or n-. Specific examples include propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, 1,1-dimethylpropyl group, n-hexyl group and the like. It is listed and selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • halo (C a to C b ) alkyl is a linear or linear carbon atom having a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom. It represents a branched hydrocarbon group, where the halogen atoms may be the same or different from each other when substituted with two or more halogen atoms.
  • fluoromethyl group for example, fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, trichloromethyl group, bromodifluoromethyl group, 1-fluoroethyl group, 2 -Fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl group, 2,2 2-Trichloroethyl group, 2-bromo-2,2-difluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl group, 2-chloro- 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group,
  • C a to C b alkenyl in the present specification is a linear or branched chain having a number of carbon atoms of a to b, and has one or more double bonds in the molecule.
  • Specific examples include a group, a 1,1-dimethyl-2-propenyl group, and the like, and each group is selected within the specified number of carbon atoms.
  • halo (C a to C b ) alkenyl in the present specification is linear or linear or composed of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily replaced by a halogen atom. Represents an unsaturated hydrocarbon group that is branched and has one or more double bonds in the molecule. At this time, when substituted with two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same as each other or different from each other.
  • C a to C b alkynyl in the present specification is a linear or branched chain having a number of carbon atoms of a to b, and has one or two or more triple bonds in the molecule.
  • an unsaturated hydrocarbon group for example, an ethynyl group, a propargyl group, a 2-butynyl group, a 1-pentynyl group, a 1-hexynyl group, a 4,4,4-trifluorof-2-butynyl group and the like are specific examples. Listed and selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • C a to C b cycloalkyl represents a cyclic hydrocarbon group having a to b carbon atoms and forms a monocyclic or complex ring structure from a 3-membered ring to a 6-membered ring. Can be done. Further, each ring may be optionally substituted with an alkyl group within a specified number of carbon atoms.
  • a cyclopropyl group for example, a 1-methylcyclopropyl group, a 2-methylcyclopropyl group, a 2,2-dimethylcyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group and the like are given as specific examples, and each designated carbon atom is given. Selected in a range of numbers.
  • C a to C b alkoxy represents the above-mentioned alkyl-O-group having a number of carbon atoms of a to b, for example, a methoxy group, an ethoxy group, an n-propyloxy group, or i-. Specific examples include a propyloxy group, an n-butyloxy group, an i-butyloxy group, an s-butyloxy group, a tert-butyloxy group, a 2-ethylhexyloxy group, etc., which are selected within the specified number of carbon atoms. NS.
  • halo (C a to C b ) alkoxy represents the haloalkyl—O— group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, chlorodifluoro.
  • Methoxy group, bromodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,2,-tetrafluoroethoxy group, 2-chloro-1 , 1,2-Trifluoroethoxy group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy group and the like are given as specific examples, and are selected within the range of each designated carbon atom number.
  • C a to C b alkylthio represents an alkyl-S-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, or an i-propylthio. Specific examples include a group, an n-butylthio group, an i-butylthio group, an s-butylthio group, a tert-butylthio group, and the like, and each is selected within a specified range of carbon atoms.
  • halo (C a to C b ) alkylthio represents the haloalkyl-S- group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a difluoromethylthio group and a trifluoro group.
  • Methylthio group chlorodifluoromethylthio group, bromodifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio group, 2-chloro-1,1,2-tri Fluoroethylthio group, pentafluoroethylthio group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylthio group, heptafluoropropylthio group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (tri) Specific examples thereof include a fluoromethyl) ethylthio group and a nonafluorobutylthio group, which are selected within the specified number of carbon atoms.
  • C a to C b alkylsulfinyl represents the above-mentioned meaning alkyl-S (O) -group having a number of carbon atoms of a to b, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, n-.
  • Specific examples include a propylsulfinyl group, an i-propylsulfinyl group, an n-butylsulfinyl group, an i-butylsulfinyl group, an s-butylsulfinyl group, a tert-butylsulfinyl group, and the like, and each has a specified range of carbon atoms. Is selected with.
  • halo (C a ⁇ C b) alkylsulfinyl is meant the number of carbon atoms is from a ⁇ b pieces -S (O) - represents a group, for example, difluoromethyl Sulfinyl group, trifluoromethylsulfinyl group, chlorodifluoromethylsulfinyl group, bromodifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) )
  • Ethylsulfinyl group, nonafluorobutylsulfinyl group and the like are given as specific examples, and are selected within the range of each designated number of carbon atoms.
  • C a to C b alkylsulfonyl represents an alkyl-SO 2 -group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, and an n-propylsulfonyl group.
  • Specific examples include groups, i-propylsulfonyl groups, n-butylsulfonyl groups, i-butylsulfonyl groups, s-butylsulfonyl groups, tert-butylsulfonyl groups, etc., which are selected within the specified number of carbon atoms. Will be done.
  • halo (C b to C b ) alkylsulfonyl in the present specification represents the haloalkyl-SO 2 -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a difluoromethylsulfonyl group.
  • Trifluoromethylsulfonyl group Trifluoromethylsulfonyl group, chlorodifluoromethylsulfonyl group, bromodifluoromethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl group, 2-chloro-1 , 1,2-Trifluoroethylsulfonyl group and the like are given as specific examples, and are selected within the range of each specified number of carbon atoms.
  • C a to C b alkylcarbonyl represents the above-mentioned alkyl-C (O) -group having a number of carbon atoms consisting of a to b, and for example, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, and the like. Specific examples thereof include an isobutyryl group, a valeryl group, an isovaleryl group, a 2-methylbutanoyl group, a pivaloyl group, a hexanoyl group, and a heptanoyle group, and each group is selected within a specified number of carbon atoms.
  • halo (C a to C b ) alkylcarbonyl represents the haloalkyl-C (O) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a fluoroacetyl group and a chloroacetyl group.
  • C a to C b alkoxycarbonyl represents an alkyl-OC (O) -group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, and the like. Specific examples thereof include n-propyloxycarbonyl group, i-propyloxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, i-butoxycarbonyl group, s-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, 2-ethylhexyloxycarbonyl group and the like. Is selected in the range of each specified number of carbon atoms.
  • halo (C a to C b ) alkoxycarbonyl represents the haloalkyl-OC (O) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a chloromethoxycarbonyl group.
  • 2-Chloroethoxycarbonyl group, 2,2-difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group and the like are given as specific examples, respectively. It is selected in the range of the specified number of carbon atoms in.
  • the compound of the present invention is a compound represented by the formula (1) or an N-oxide thereof or a salt thereof.
  • A is A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, A-7, A-8, A-9, A-10, A.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independent of each other, and at least one of them is halo (C 1 to C 6 ) alkyl, (C 1 to C 6 ) alkoxy, and halo (C 1 to C 1 to).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen atoms, halogen atoms, C 1 to C 6 alkyl, C 3 to C 6 cycloalkyl, respectively.
  • Y 1 represents halo (C 1 to C 3 ) alkyl
  • Y 2 represents a group selected from the group consisting of hydrogen atom, (C 1 to C 3 ) alkyl, and halo (C 1 to C 3) alkyl.
  • n 0, 1, or 2 and represents RA represents C 1 to C 3 alkyl and represents R B and R D are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, halogen atom, C 1 to C 3 alkyl, cyclopropyl, C 1 to C 3 alkoxy, and halo (C 1 to C 3) alkyl.
  • Represents the group to be RC is phenyl, which may be substituted with up to 5 Zs, pyridinyl, which may be substituted with up to 4 Zs, pyrimidinyl, which may be substituted with up to 3 Zs, and with up to 3 Zs.
  • V is selected from the group consisting of structures represented by V-1, V-2, V-3, V-4, V-5, V-6, V-7, V-8 and V-9.
  • Z is independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 to C 6 alkyl, halo (C 1 to C 6 ) alkyl, C 3 to C 6 cycloalkyl, C 1 to C.
  • Q2 represents 0, 1 or 2
  • Q3 represents 0, 1, 2 or 3
  • Q4 represents 0, 1, 2, 3 or 4
  • Y 3 and Y 4 each independently represent a group selected from the group consisting of hydrogen atom, C 1 to C 3 alkyl, cyclopropyl, and halo (C 1 to C 3) alkyl.
  • D is a hydrogen atom, C 1 to C 6 alkylcarbonyl optionally substituted with T, halo (C 1 to C 6 ) alkylcarbonyl optionally substituted with T, C 3 to C optionally substituted with T. 6 cycloalkylcarbonyl, optionally C 2 ⁇ C 6 alkenylcarbonyl which may be substituted with T, unsubstituted or optionally halo (C 2 ⁇ C 6) alkenylcarbonyl in T, ⁇ optionally C 2 be substituted with T C 6 Alkinylcarbonyl, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl optionally substituted with T, halo (C 1 to C 6 ) alkoxycarbonyl optionally substituted with T, C 3 to C 6 cycloalkyl optionally substituted with T carbonyl, optionally C 2 - C 6 alkenylcarbonyl which may be substituted with T, hydroxy, T in optionally substituted C 1 ⁇ C 6 alkoxy, - good
  • E is a hydrogen atom, C 1 to C 6 alkyl optionally substituted with T, halo (C 1 to C 6 ) alkyl optionally substituted with T, C 1 to C 6 alkyl optionally substituted with T.
  • T are each independently if there are a plurality, C 1 ⁇ C 3 alkoxy, halo (C 1 ⁇ C 3) alkoxy, C 1 ⁇ C 3 alkylthio, halo (C 1 ⁇ C 3) alkylthio, C 1 ⁇ C 3 alkylsulfinyl, halo (C 1 ⁇ C 3) alkylsulfinyl, C 1 ⁇ C 3 alkylsulfonyl, halo (C 1 ⁇ C 3) alkylsulfonyl, optionally substituted by G cyano, and up to five Represents a group selected from the group consisting of good phenyl groups G are each independently of if G is more, a halogen atom, C 1 ⁇ C 3 alkyl, and halo (C 1 ⁇ C 3) groups selected from the group consisting of alkyl.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) is characterized in that RC is a phenyl group which may have a substituent or a nitrogen-containing heterocyclic substituent which may have a substituent. It is an amidine-based compound.
  • the other substituents are as described above.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is more preferably a hydrogen atom. More preferable specific examples of substituents other than hydrogen atom or halogen atom in R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are trifluoromethyl, pentafluoroethyl, trifluoromethoxy, 2,2,2-.
  • RA is a C 1 to C 3 alkyl, preferably an ethyl group.
  • R B and R D are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 ⁇ C 3 alkyl, cyclopropyl, C 1 ⁇ C 3 alkoxy, halo (C 1 ⁇ C 3) alkyl, cyano, and each separate It represents a two to C 1 ⁇ C 3 alkyl group selected from the group consisting of amino which may be substituted, preferably independently a hydrogen atom, a methyl group or a halogen atom, more preferably each independently It is a hydrogen atom or a methyl group.
  • RC is phenyl, which may be substituted with up to 5 Zs, pyridinyl, which may be substituted with up to 4 Zs, pyrimidinyl, which may be substituted with up to 3 Zs, and with up to 3 Zs.
  • V is a nitrogen-containing 5 selected from the group consisting of structures represented by V-1, V-2, V-3, V-4, V-5, V-6, V-7, and V-8. It is a member ring group (azole).
  • the RC may have a fused ring structure with a 1,3-dioxol group formed by combining two Zs and the carbon atoms of the RC to which the Zs are bonded.
  • the 1,3-dioxol group may be substituted with one or more independent halogen atoms.
  • the RC is preferably a phenyl group optionally substituted with up to 5 Z, a pyrimidinyl group optionally substituted with up to 3 Z, or a nitrogen-containing 5 member represented by V-1 to V-8.
  • V-7 a nitrogen-containing 5-membered ring group
  • V-8 a nitrogen-containing 5-membered ring group
  • V-7 or V-8 a nitrogen-containing 5-membered ring group
  • D is a hydrogen atom, C 1 to C 6 alkylcarbonyl, halo (C 1 to C 6 ) alkyl carbonyl, cyclopropyl carbonyl, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl, halo (C 1 to C 6 ) alkoxy carbonyl, hydroxy, It is preferably C 1 to C 6 alkoxy which may be substituted with T, C 3 to C 6 cycloalkoxy which may be substituted with T, and halo (C 1 to C 6 ) alkoxy which may be substituted with T. ..
  • T C 1 to C 6 alkoxy may be substituted with T C 3 to C 6 cycloalkoxy, may be substituted with T halo (C 1 to C 6 ) alkoxy.
  • a compound in which A is A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, A-7 or A-8 in the formula (1) or an N-oxide thereof or a salt thereof is also a preferred embodiment. ..
  • R 1 to R 5 , Y 1 to Y 4 , n, RA to R D , Z, Q2 to Q4, D, E, T, and G have the same meanings as described above.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) or its N-oxide or a salt thereof can be produced by, for example, the following production method, but the present invention is not limited thereto.
  • the amidine compound represented by the formula (1-1) is produced by reacting the amine compound represented by the formula (2) with the cyano compound represented by the formula (3) in the presence of a base and an inert solvent. Can be manufactured. This reaction can be carried out according to the method described in the literature (for example, Journal of Organic Chemistry, 2014, 79 (10), p. 4687-4693). In the formula, Het represents the following. Wherein, R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R A, R B, R C and R D have the same meanings as defined above.
  • Examples of the bases that can be used in this reaction include alkali metals hydride such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, and calcium hydride, normal butyllithium, sodium bis (trimethylsilyl) amide, and lithium bis (trimethylsilyl) amide. , Potassium bis (trimethylsilyl) amide, lithium diisopropylamide and the like, but the reactants that can be used in this reaction are not limited to this.
  • the amount of the base used is usually in the range of about 1 to 3 times the molar amount of the compound represented by the formula (2).
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, for example, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and aromatic carbonization such as benzene, toluene and xylene.
  • Polar solvents such as hydrogens, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone can be mentioned, and these inert solvents can be used alone or in 2 More than seeds can be mixed and used.
  • the reaction temperature in this reaction is usually in the range of ⁇ 78 ° C. to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time may be appropriately selected depending on the reaction scale, reaction temperature and the like, and may be appropriately selected in the range of, for example, several minutes to 48 hours.
  • the amino compound represented by the formula (2) is usually used in the range of about 0.3 times to 3 times the molar amount of the cyano compound represented by the formula (3).
  • the reaction can also be carried out in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the crude product containing the desired product may be used in the next step without isolation.
  • the amidine compound represented by the formula (1) is produced.
  • Lewis acid examples include trimethylaluminum, aluminum chloride, titanium tetrachloride, and the like, but the reactants that can be used in this reaction are not limited to this.
  • the amount of Lewis acid used is usually in the range of about 1 to 5 times the molar amount of the compound represented by the formula (2).
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogenated solvents such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane. These inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the reaction temperature in this reaction may be usually in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time may be appropriately selected depending on the reaction scale, reaction temperature and the like, and may be appropriately selected in the range of, for example, several minutes to 48 hours.
  • the amino compound represented by the formula (2) is usually used in the range of about 0.3 times to 3 times the molar amount of the cyano compound represented by the formula (3).
  • the reaction can also be carried out in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the crude product containing the desired product may be used in the next step without isolation.
  • the amidine compound represented by the formula (1-2) can be produced by reacting the amidine compound represented by the formula (1-1) with a reactant in the presence of an inert solvent and optionally a base. ..
  • R A, R B, R C, R D, D and Het have the same meanings as defined above. However, this does not apply when D is hydrogen.
  • Examples of the reactants that can be used in the present invention include acid chlorides such as acetyl chloride, trifluoroacetyl chloride and methyl chlorocarbonate, and acid anhydrides such as acetic anhydride and trifluoroacetic anhydride.
  • the reactants that can be used are not limited to this.
  • the amount of the reactant to be used may be appropriately selected in the range of about 1 to 3 times the molar amount of the compound represented by the formula (1-1), and an excess amount of the reactant such as acetic anhydride is added. Therefore, the reaction can be carried out without a solvent.
  • Examples of the base that can be used in the present invention include triethylamine, N, N-diisopropylethylamine, pyridine and the like, and the amount of the base used is usually about 1 with respect to the compound represented by the formula (1-1). It may be appropriately selected in the range of double molar to five-fold molar.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, for example, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and aromatic carbonization such as benzene, toluene and xylene.
  • Halogenized solvents such as hydrogens, dichloromethane and 1,2-dichloroethane, and polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolinone.
  • polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolinone.
  • the reaction temperature in this reaction is usually in the range of about ⁇ 78 ° C. to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time may be appropriately selected depending on the reaction scale, reaction temperature and the like, and may be appropriately selected in the range of, for example, several minutes to 48 hours.
  • the reaction can also be carried out in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the crude product containing the desired product may be used in the next step without isolation.
  • the amidine compound represented by the formula (1-3) can be produced by reacting the amidine compound represented by the formula (1-2) with a reactant in the presence of a base and an inert solvent.
  • R 2, R 3, R 4, R 5, R A, R B, R C, R D, D, E and Het have the same meanings as defined above.
  • D may be hydrogen.
  • the substituent E may be bonded to the N atom instead of the place described in the formula (1-3).
  • the amidine compound represented by the formula (1-2-1) is reacted with the reactant in the presence of a base and an inert solvent to form the formula (1-3-1) and / or the formula (1-4). ) Can be produced.
  • Examples of the reactants that can be used in the present invention include methyl iodide, ethyl iodide, 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane, dimethyl sulfate, chloromethyl methyl ether, chloromethyl ethyl ether, chloronitrile, and bromo.
  • Alkylating agents such as acetonitrile, 3-chloroacetomethane, 3-bromoacetaldehyde, and chloromethyl methyl sulfide can be mentioned, but the reactants that can be used in this reaction are not limited to this.
  • the amount of the reactant used may be appropriately selected in the range of about 1 to 3 times the molar amount of the compound represented by the formula (1-3) or the formula (1-4).
  • Examples of the bases that can be used in the present invention include alkali metals hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, and calcium hydride, normal butyl lithium, sodium bis (trimethylsilyl) amide, and lithium bis (trimethylsilyl) amide. , Potassium bis (trimethylsilyl) amide, lithium diisopropylamine, etc., and the amount used thereof is usually about 1 times that of the compound represented by the formula (1-2) or the formula (1-2-1). It may be appropriately selected in the range of mol to 5 times mol.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, for example, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and aromatic carbonization such as benzene, toluene and xylene.
  • Polar solvents such as hydrogens, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone can be mentioned, and these inert solvents can be used alone or 2 More than seeds can be mixed and used.
  • the reaction temperature in this reaction is usually in the range of about ⁇ 78 ° C. to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time may be appropriately selected depending on the reaction scale, reaction temperature and the like, and may be appropriately selected in the range of, for example, several minutes to 48 hours.
  • the reaction can also be carried out in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the crude product containing the desired product may be used in the next step without isolation.
  • amidine compound represented by the formula (1-3) or the formula (1-4) or an isomer thereof is reacted with the reactant in the presence of an inert solvent to form the formula (1-5) or the formula (1-).
  • the amidine compound represented by 6) or an isomer thereof can be produced.
  • R 2, R 3, R 4, R 5, R A, R B, R C, R D, D, E and Het have the same meanings as defined above, n is 1 or 2.
  • D may be hydrogen.
  • Examples of the reactants that can be used in the present invention include oxidizing agents such as 3-chloroperbenzoic acid and hydrogen peroxide solution, but the reactants that can be used in this reaction are not limited to this.
  • the amount of the reactant to be used may be appropriately selected in the range of about 1 to 10 times the molar amount of the compound represented by the formula (1-3) or the formula (1-4).
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogenated solvents such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane.
  • Carobiotes such as acetic acid, alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, and the like, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the reaction temperature in this reaction is usually in the range of about ⁇ 78 ° C. to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time may be appropriately selected depending on the reaction scale, reaction temperature and the like, and may be appropriately selected in the range of, for example, several minutes to 48 hours.
  • the reaction can also be carried out in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the crude product containing the desired product may be used in the next step without isolation.
  • Examples of the reactants that can be used in the present invention include condensing agents such as dicyclohexylcarbodiimide, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) -carbodiimide hydrochloride, HATU, PyBroP, and Mukaiyama reagent.
  • the reactants that can be used in are not limited to this.
  • the amount of the reactant used may be appropriately selected in the range of about 1 to 3 times the molar amount of the compound represented by the compound represented by the formula (2) or the formula (6).
  • Examples of the base that can be used in the present invention include triethylamine, N, N-diisopropylethylamine, pyridine and the like, and the amount of the base used is based on the compound represented by the formula (2) or the formula (6). Usually, it may be appropriately selected in the range of about 1-fold molar to 5-fold molar.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogenated solvents such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane. , N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, etc., and these inert solvents can be used alone or in two kinds. The above can be mixed and used.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogenated solvents such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane.
  • N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, etc
  • the reaction temperature in this reaction is usually in the range of about ⁇ 78 ° C. to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time may be appropriately selected depending on the reaction scale, reaction temperature and the like, and may be appropriately selected in the range of, for example, several minutes to 48 hours.
  • the amino compound represented by the formula (2) is usually used in the range of about 0.3 times to 3 times the molar amount of the compound represented by the formula (6).
  • the reaction can also be carried out in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the crude product containing the desired product may be used in the next step without isolation.
  • the compound represented by the formula (5) can be produced by reacting the compound represented by the formula (4) with a reactant in the presence of an inert solvent.
  • R A, R B, R C, R D, D and Het have the same meanings as defined above, X is a halogen, n represents 0, 1 or 2.
  • Examples of the reactants that can be used in the present invention include phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride, carbon tetrachloride-triphenylphosphine, etc., but the reactants that can be used in this reaction are not limited to these.
  • the amount of the reactant used may be appropriately selected in the range of about 1 to 10 times the molar amount of the compound represented by the compound represented by the formula (4), and the reaction of phosphorus oxychloride or the like may be appropriately selected. By adding the agent in excess, the reaction can be carried out without a solvent.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogenated solvents such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane.
  • Polar solvents such as acetonitrile, and the like, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the reaction temperature in this reaction is usually in the range of about ⁇ 78 ° C. to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time may be appropriately selected depending on the reaction scale, reaction temperature and the like, and may be appropriately selected in the range of, for example, several minutes to 48 hours.
  • the reaction can also be carried out in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the crude product containing the desired product may be used in the next step without isolation.
  • the compound represented by the formula (1-5) can be produced by reacting the compound represented by the formula (5) with a reactant in the presence of an inert solvent and a base.
  • R A, R B, R C, R D, D, X and Het have the same meanings as defined above, n represents 0, 1 or 2.
  • D may be hydrogen.
  • Examples of the reactants that can be used in the present invention include hydroxylamines such as hydroxylamine, O-methylhydroxylamine and O-ethylhydroxylamine and their acid addition salts, alkylamines such as methylamine and ethylamine and their acid addition salts. Examples thereof include ammonium acid addition salts such as ammonium chloride, but the reactants that can be used in this reaction are not limited to this.
  • the amount of the reactant used may be appropriately selected in the range of about 1 to 5 times the molar amount of the compound represented by the formula (5).
  • Examples of the base that can be used in the present invention include triethylamine, N, N-diisopropylethylamine, pyridine, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like, and the amount used is represented by the formula (5). Usually, it may be appropriately selected in the range of about 1-fold molar to 10-fold molar with respect to the compound.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, for example, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and aromatic carbonization such as benzene, toluene and xylene.
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane
  • aromatic carbonization such as benzene, toluene and xylene.
  • Examples include polar solvents such as hydrogens, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, and halogenated solvents such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane.
  • polar solvents such as hydrogens, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl
  • the reaction temperature in this reaction is usually in the range of about ⁇ 78 ° C. to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time may be appropriately selected depending on the reaction scale, reaction temperature and the like, and may be appropriately selected in the range of, for example, several minutes to 48 hours.
  • the reaction can also be carried out in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the crude product containing the desired product may be used in the next step without isolation.
  • insect species to be controlled in the present invention are not particularly limited, and can be used for the control of harmful pests in a wide range of agriculture and horticulture.
  • Preferred insect species to be controlled include, for example, the following.
  • Lepidoptera For example, Nikameiga (Chilosuppressalis), Darkheadedstemborer (Chilopolychrysus), Whitestemborer (Scirpophagainnotata), Ittenoomeiga (Scirpophaga incertulas), Rupela albina , Ineha Casino Meiga (Marasmia exigua), Watano Meiga (Notarcha derogata), Awanomeiga (Ostrinia furnacalis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), Himadara no Meiga (Hellula undalis), Monki Chronomeiga (Hellula undalis) ), Rice case worm (Nymphula depunctalis), Sugarcane borer (Diatraea saccharalis) and other Pyraloid moths (Crambidae); litura), Shiroichimojiyoto (Spodoptera exigua), Awayoto (Mythimnas
  • Lymantriidae (Lymantria spp.) Such as Iga (Lymantria dispar), Euproctis (Lymantriidae) such as Tea tussock moth (Euproctis pseudoconspersa); ); Momokibaga (Anarsia lineatella), Imokibaga (Helcystogramma triannulella), Watakamimushiga (Pectinophora gossypiella), Potatomoga (Phthorimaea operculella), Tuta absoluta, etc.
  • Castniidae such as Giant Sugarcane borer (Telchin licus); Twirler moth (Cossidae) such as Cossus insularis; Tea tussock moth (Geometridae) such as Ascotis selenaria; Limacodidae, etc.; Fake gypsy moth (Stathmopodidae), such as Twirler moth (Stathmopoda, furssa); Sphingidae, such as Acherontia lachesis; (Parnara guttata), etc. Lymantria (Hesperiidae) ⁇ .
  • Hemiptera Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Peregrinus maidis, Peregrinus maidis, Javesella tagisella Aphidaceae (Delphacidae) such as orizicolus; Aphid aphid (Nephotettix cincticeps), Aphid aphid (Nephotettix virescens), Aphid aphid (Nephotettix nigropictus), Aphid aphid (Recilia aphid) Empoasca fabae), corn leaf hopper (Dalbulus maidis), white aphid (Cofana spectra), etc.
  • Aphis glycines Wata aphids (Aphis gossypii), European apple aphids (Aphis pomi), Yukiyanagi aphids (Aphis spiraecola), Momoka aphids (Myzus persicae), Wheat aphids (Brachycaud) ), Rosy apple aphid (Dysaphis plantaginea), fake aphid (Lipaphis erysimi), tulip aphid (Macrosiphum euphorbiae), potato aphid (Aulacorthum solani), lettuce aphid (Nasonovia) phumpadi), corn aphididae (Rhopalosiphummaidis), stink bug (Toxoptera citricida), stink bug (H
  • Coris castanea (Cydnidae); Whitefly (Riptortus pedestris), Whitefly (Leptocorisa chinensis), Whitefly (Leptocorisa acuta), etc.
  • Punctiger Punctiger
  • Diaspididae Leptoglossus australis
  • other whiteflies Coreidae
  • Whitefly Cerelius saccharivorus
  • Whitefly Togohemipterus
  • American whitefly Blissus
  • Redfly whitefly Trigonotylus caelestialium
  • Akasujikasumikame Stepnotus rubrovittatus
  • Futatogemugikasumikame Futatogemugikasumikame (Stenodema calcarata)
  • Sabiirokasumikame Liguslineolaris
  • Tobacco whitefly (Bemisia tabaci), Whitefly (Dialeurodes citri), Whitefly (Aleurocanthus spiniferus), Whitefly (Aleurocanthus camelliae), Diaspididae (Pealius) (Abgrallaspis cyanophylli), Whitefly (Aonidiella aurantii), Whitefly (Diaspidiotus perniciosus), Whitefly (Pseudaulacaspis pentagona), Whitefly (Unaspis yanonensis) Diaspididae); Diaspididae (Coccidae) such as the whitefly (Ceroplastes rubens) Scale insects (Icerya purchasi), scale insects (Icerya seychellarum), etc.
  • Coleoptera Western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn root worm (Diabrotica barberi), Mexican corn root worm (Diabrotica virgifera zeae) Beetle (Diabrotica balteta), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), Bean Leaf Beetle (Cerotoma trifurcata), Coleoptera beetle (Oulema melanopus), Urihamushi (Aulacophora femoralis), Urihamushi (Aulacophora femoralis) , Western black flea beetle (Phyllotreta pusilla), Cabbage stem flea beetle (Psylliodes chrysocephala), Colorado beetle (Leptinotarsa decemlineata), Inedro oyster (Oulem
  • Ebui (Anomala cuprea), Himekogane (Anomala rufocuprea), Anomala albopilosa, Japanese beetle (Popillia japonica), Nagachakogane (Heptophylla picea), European Chafer (Rhizotrogus majalis) ), Phyllophaga genus (Phyllophaga crinita), etc., Diloboderus genus (Diloboderus spp.), Etc.
  • Anomala albopilosa (Scarabaeidae); Cylas formicarius, Anomala albopilosa (Euscepes postfasciatus), Anomala albopilosa (Hypera postica), Anomala albopilosa (Sitophilus zeamais), Anomala albopilosa (Echinocnemus squameus), Anomala albopilosa (Lissorhoptrus ), Japanese beetle (Sphenophorus venatus), Southern Corn Billbug (Sphenophorus callosus), Soybean stalk weevil (Sternechus subsignatus), Sugarcane weevil (Sphenophorus levis), Sabi leopard elephant Aracanthus genus (Arac) such as Brazilian beetle (Zabrotes subfasciatus), pine tree beetle (Tomicus piniperda), Coffee Berry Borer (Hypothenemus hampei), Aracanthus
  • Curculionidae Click beetle (Tribolium castaneum), Click beetle (Tribolium contusum), etc. Curculionidae (Coccinellidae); Click beetle (Lyctus brunneus) and other Nagasink beetles (Bostrychidae); (Melanotus okinawensis), Click beetle (Agriotes fuscicollis), Click beetle (Melanotus legatus), Click beetle (Anchastus spp.), Conoderus spp. Limonius spp.), Aeolus genus (Aeolus spp.) And other click beetles (Elateridae);
  • Thrips palmi Karny Thysanoptera
  • Thrips palmi Karny Thrips palmi Karny (Frankliniella occidentalis), Thrips palmi (Thrips palmi), Thrips palmi Karny (Scirtothrips thrips), Thrips palmi Karny (Scirtothrips thrips), Thrips palmi Karny (Thrips) Stenchaetothrips biformis), Thripidae such as Thrips palmi Karny (Echinothrips aamericanus); Thripidae such as Thripothrips aculeatus ⁇ .
  • Agromyzidae such as Delia platura and Delia antiqua
  • Agromyzidae such as Sugar beet root maggot (Tetanops myopaeformis);
  • Tomato leafminer Liriomyza sativae
  • Agromyzidae Liriomyza trifolii
  • Agromyzidae Chromatomyia horticola
  • Bactrocera dorsalis Nasumi fly (Bactrocera latifurons), Olive mibae (Bactrocera oleae), Quisland mibae (Bactrocera tryoni), Chichukai mibae (Ceratitis capitata), etc.
  • Agromyzidae such as fly (Hydrellia philippina) and Agromyzidae (Hydrellia sasakii); Agromyzidae such as Drosophila suzukii; Agromyzidae (Megaselia spiracularis) Agromyzidae such as (Clogmia albipunctata); Agromyzidae such as Bradysia difformis; Agromyzidae (Mayetiola destructor), Agromyzidae (Orseolia oryzae), etc.
  • Agromyzidae (Diopsidae); Chloropidae (Tipula aino), Common cranefly (Tipula oleracea), Eu Crane fly (Tipulidae) such as ropean cranefly (Tipula paludosa) ⁇ .
  • Hymenoptera For example, Tenthredinidae such as turnip bee (Athalia rosae) and Japanese turnip bee (Athalia japonica); Fire ant (Solenopsis spp.) Family, Brown leaf-cutting ant (Atta capiguara), etc. The ant family (Formicidae), etc. ⁇ .
  • Orthoptera For example, Locust locust (Locusta migratoria), Sydney locust (Dociostaurus maroccanus), Australian locust (Chortoicetes terminifera), Locust locust (Nomadacris septemfasciata), Brown Locust (Locust) ), Italian Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialialis), Two striped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoplus) grasshopper (Schistocerca gregaria), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Kobane locust (Oxya yezoensis), Hanena
  • Cockroach (Blattodea)
  • the termite family such as the termite (Blattella germanica); Cockroaches (Blattidae) such as Yamato cockroach (Periplaneta japonica) and Kowamon cockroach (Periplaneta australasiae); Yamato termite (Reticulitermes speratus), Formosan subterranean termite (Coptotermes formosanus) Termites (Odontotermes formosanus), Koshun termites (Neotermes koshunensis), Satsuma termites (Glyptotermes satsumensis), Nakajima termites (Glyptotermes nakajimai), Catan termites (Glyptotermes fuscus) Termites (Reticulitermes amamians), Miyatake termites (Reticulitermes miyatakei), Kanmon termites (Reticulitermes amamians), Miyatake term
  • Mite pests (Acari) ⁇ For example, Nami spider mite (Tetranychus urticae), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), Mitsuyubinami spider mite (Tetranychus evansi), Mikan spider mite (Panonychus citri), Panonychus ulmi, Panonychus ulmi, Panonychus ulmi Family (Tetranychidae); Panonychus ulnaris (Aculops pelekassi), Ryukyu Panonychus ultiflora (Phyllocoptruta citri), Tomato sabi tick (Aculops lycopersici), Chanosabi tick (Calacarus carinatus), Chanonaga sabi tick (Acaphylla) Panonychus ulnaris (Aculus pointedendali), Aceria diospyri, Aceria tosichella, Shevtchenkella sp.
  • Spider mite (Tenuipalpidae); Spider mite (Tuckerellidae); Spider mite (Ixodes persulcatus), black legd tick (Ixodes scapularis), American spider mite (Amblyommaamericanum), boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus and other spider mite (Ixodidae); iae), Dust mites (Tyrophagus similis) and other house dust mites (Acaridae); Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides pteronyssinus and other house dust mites (Pyroglyphidae) Cheyletidae (Cheyletus moorei), Dust mites (Cheyletiella yasguri) and other house dust mites (Cheyletidae); Demodicidae); House dust mites (Listrophoridae); House dust mites (Haplochth
  • Plant-parasitic nematodes ⁇ For example, Pratylenchus nematodes (Aphelenchoides besseyi), Strawberry nematodes (Aphelenchoides fragariae), Hagare nematodes (Aphelenchoides ritzemabosi), Pratylenchus nematodes (Bursaphelenchus xylophilus), etc.
  • Potato cyst nematode (Globodera pallida), potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), wheat cyst nematode (Heterodera avenae), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), tensai cyst nematode (Heterodera schachtii) Ria nematode nematode (Meloidogyne arenaria), Kitanekobu nematode (Meloidogyne hapla), Satsumaimonekobu nematode (Meloidogyne incognita), Javanese root-knot nematode (Meloidogyne javanica), Ringonekobu nematode (Meloidogyne drenatus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vuln
  • Insect species to be controlled in the present invention are further harmful to sanitary pests, shell pests, clothing pests, house pests, parasites and the like. It can also be used to control living things. In particular, it has an excellent control effect against ectoparasites that are harmful to humans and animals.
  • the ectoparasites to be controlled include those that parasitize the back, armpits, lower abdomen, inner crotch, etc. of the host animal and inhabit by obtaining nutrient sources such as blood and fluff from animals and birds, and host animals. It includes those that fly to the back and buttocks of animals and obtain nutrient sources such as blood and fluff from animals and birds. Examples of ectoparasites include mites, lice and fleas.
  • Host animals for which the control agent of the present invention is effective include dogs, cats, mice, rats, hamsters, guinea pigs, squirrels, rabbits, ferrets; pet birds (for example, pigeons, parrots, myna birds, Java sparrows, parakeets, Bengalese finch, canaries). Cows, horses, pigs, sheep, goats; poultry (eg, ducks, chickens, quails, geese); honeybees (eg, Bengalese finch, Japanese bees); and the like.
  • the pest control agent of the present invention is effective as an animal ectoparasite control agent for animals and birds as described above.
  • the target mites include the following pests.
  • Mesostigmata mites (mite) ⁇ For example, Dermanyssidae such as Dermanyssus gallinae; Ornithonyssus spp.
  • Tick of the order Metastigmata for example, Argas persicus of Argas spp., Argas reflexus, Ornithodoros spp. Argasidae ticks, including Ornithodoros moubata; Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis punctata ⁇ Otophila (Haemaphysalis otophila), Hemaphysalis leachi (Haemaphysalis leachi), Futatogechi tick (Haemaphysalis longicornis), Magesimachi tick (Haemaphysalis
  • Hexagonus Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes holocyclus, Ixodes holocyclus Ixodes persulcatus, Ixodes nipponensis, Boophilus spp., Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus (Boophilus) decolor ⁇ Anuratus (Rhipicephalus (Boophilus) annulatus), Lipicephalus (Boophilus) calceratas (Rhipicephalus (Boophilus) calceratus), Ixodes ovatus (Rhipicephalus spp.
  • Rhipicephalus evertsi Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus appendiculatus (Rhipicephalus turanicus), Lipicephalus zambeziensis, Dermacentor spp. Dermacentor marginatus, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor reticulatus ), Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Rhipicephalus (Ixodidae) ticks ⁇ .
  • the genus Psoroptidae spp. Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi Psoroptidae ticks including Chorioptes bovis of the genus Chorioptes spp. And Otodectes cynotis of the genus Otodectes spp.
  • the target lice include the following pests.
  • Louse of the suborder Anoplura for example, Haematopinus asini of the genus Haematopinus spp., Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis) Linognathus spp.
  • Linognathus setosus Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus oviformis , Lice of the family Linognathidae, including the lice of the genus Solenopotes (Solenopotes spp.) (Solenopotes capillatus) ⁇ .
  • Paraphyletic chewing (Amblycera) biting louse ⁇ for example, chicken body louse (Menacanthus spp.), Chicken body louse (Menacanthus stramineus), chicken body louse (Menacanthus cornutus), Usuiro niwatori
  • the Paraphyletic chewing (Menoponidae) including the chicken body louse (Menopon gallinae) of the genus Menopon (Menopon spp.) ⁇ .
  • Paraphyletic chewing of the suborder Ischnocera ⁇ For example, the paraphyletic chewing (Columbicola columbae) of the genus Columbicola (Columbicola spp.), The paraphyletic chewing (Cuclotogaster spp.) heterographus), Goniodes spp. Kakuagohajirami (Goniodes dissimilis), Maruhajirami (Goniodes gigas), Himeniwatorihajirami (Goniodes gallinae), Lipeurus spp. Paraphyletic chewing (Philopteridae); Bovicola spp.
  • the target fleas include the following pests.
  • fleas of the family Chigoe flea including Chigoe flea (Tunga penetrans) of the genus Chigoe (Tunga spp.); Dog fleas (Ctenocephalides canis) of the genus Ctenocephalides spp.
  • Hemiptera pests include the following pests.
  • insects of the Bed Bug family Cimicidae
  • Bed Bugs Cimex lectularius
  • Sysmex Cimex spp.
  • Prolixus Bed Bugs
  • Bed Bugs Repduviidae insects
  • Bed Bugs Triatoma infestans
  • diptera pests which are biting insects (chewing flies, blood-sucking adult flies, mobile dipteran larvae, parasitic maggots).
  • diptera pests which are biting insects (chewing flies, blood-sucking adult flies, mobile dipteran larvae, parasitic maggots).
  • the following pests are listed as pests of flies (Diptera).
  • Nematocera For example, (a) Culex quinquefasciatus, Culex pipiens pallens, Culex tarsalis, Culex pipiens molestus, Culex pipiens molestus, Culex pipiens fatigans, Culex tritaeniorhynchus summorosus, Armigeres spp., Armigeres subalbatus, Anopheles spp.
  • Culex pipiens including Culex pipiens (Aedes vexans nipponii); (b) Simulium reptans (Simulium reptans), Culex pipiens (Simulium ornatum) (Simulium venustum), Umabuyu (Simulium salopiense), Culex pipiens (Culiodes spp.) Culex pipiens (Culiodes spp.) Culex pipiens (Culiodes spp.) Culex pipiens (Culiodes spp.) Culex pipiens (Culiodes spp.) Culex pipiens (Culicoides pictimargo), Culex pipiens (Culicoides kibunensis), Culex pipiens (Culicoides homotomus), Culex pipiens (Culicoides pictimargo), Culex pipiens (Culicoides kibunensis), C
  • Brachycera For example, (a) Tabanus spp. Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus ), Tabanus trigonus, Tabanus chrysurus, Tabanus trigeminus, Tabanus fulvimedioides, Tabanus iyoensis, Chrysops spp. Tabanidae tabanus, including Chrysops relictus, Chrysops suavis, and Chrysops japonicus; Muscina spp. (Musca hervei), Musca conducens, Oye fly (Musca stabulans), Stomoxys spp.
  • the compound represented by the formula (1) When the compound represented by the formula (1) is used as an insecticide for agriculture and gardening, the compound represented by the formula (1) may be used as it is, but an interface such as an appropriate solid carrier, liquid carrier, gaseous carrier or the like may be used.
  • Agricultural chemical preparations may be prepared and used by mixing with an activator, a dispersant, other pharmaceutical auxiliary agents, and the like.
  • the pesticide preparation is preferably an emulsion, an EW agent, a liquid agent, a suspension agent, a wettable powder, a granule wettable powder, a powder, a DL powder, a powder or granule, a granule, a tablet, an oil, an aerosol, a flowable agent, or a dry agent.
  • the carrier in the present invention refers to a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, or the like.
  • solid carrier examples include talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, vermiculite, white carbon, calcium carbonate, acidic white clay, silica sand, silica stone, zeolite, pearlite, attapulsite, pumice stone, ammonium sulfate, sodium sulfate, urea and the like. Be done.
  • liquid carrier examples include alcohols such as methanol, ethanol, n-hexanol, ethylene glycol and propylene glycol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone, and aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, kerosine and kerosene.
  • alcohols such as methanol, ethanol, n-hexanol, ethylene glycol and propylene glycol
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone
  • aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, kerosine and kerosene.
  • Aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, methylnaphthalene, ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide and the like.
  • Acid amides, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, dimethylsulfoxide, water and the like can be mentioned.
  • the gaseous carrier include LPG, air, nitrogen, carbon dioxide gas, dimethyl ether and the like.
  • Examples of the surfactant and the dispersant include alkyl sulfate esters, alkyl (aryl) sulfonates, polyoxyalkylene alkyl (aryl) ethers, polyhydric alcohol esters, lignin sulfonates, and alkyl sulfosuccinic acids. Examples thereof include salts, formalin condensates of alkylnaphthalene sulfonates, polycarboxylates, POE polystyrylphenyl ether sulfates and phosphates, POE / POP block polymers and the like.
  • auxiliary agent for the preparation for example, carboxymethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, polyvinyl alcohol, xanthan gum, pregelatinized starch, arabic gum, polyvinylpyrrolidone, ethylene-acrylic acid copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer, etc.
  • examples thereof include polyethylene glycol, liquid paraffin, calcium stearate, antifoaming agent, preservative and the like.
  • the various carriers, surfactants, dispersants, and pharmaceutical aids described above can be used alone or in combination, if necessary.
  • the content of the compound represented by the formula (1), which is the active ingredient in the pesticide preparation, is not particularly limited, but is preferably 1 to 75% by weight for the emulsion, 0.3 to 25% by weight for the powder, and water.
  • the Japanese agent is 1 to 90% by weight, and the granules are 0.1 to 10% by weight.
  • the compound represented by the formula (1) When the compound represented by the formula (1) is used as an acaricide for controlling mites parasitizing livestock such as cattle and pigs and pet animals such as dogs and cats, it is applied to 1 kg of host animals. , The active ingredient can be used in an amount such that the ratio is 0.01 to 1000 mg.
  • the control acaricide can be applied by known veterinary techniques.
  • a method for example, for the purpose of systemic suppression, a method of administering to an animal by tablets, capsules, immersion liquid, feed mixture, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.)
  • a method of spraying an oil-based or aqueous liquid agent by spraying, pouring (pour-on), dropping (spot-on), etc., or kneading an acaricide on the resin. Examples thereof include a method in which the kneaded product is formed into an appropriate shape such as a collar and an ear tag, and the kneaded product is attached to an animal.
  • the pest control agent according to the present invention can be used as it is or after being diluted.
  • the pest control agent according to the present invention can be mixed or used in combination with other insecticides, nematodes, fungicides, acaricides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers and the like.
  • Drugs that can be mixed or used in combination include, for example, Pestiside Manual (18th edition, published by The British Crop Protection Council), Shibuya Index (SHIBUYA INDEX 17th edition, 2014, published by SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP) and i.
  • the ones described in and the ones whose structure can be specified on the Internet http://www.alanwood.net/pesticides/sitemap.html) can be mentioned.
  • examples of the insecticide / nematode / acaricide include the following compounds. Alanycarb, aldicarb, bendiocarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxycarboxim, carbaryl, carbofuran , Carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, mesomil, oxamyl, pyrimical pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimethacarb, XMC, xylylcarb, metolcarb, fenothiocarb, fenothiocarb Carbamate compounds such as fenoxycarb), Acephate, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, eth,
  • insecticides include nicotine, chloropicrin, sulfuryl fluoride, crylotie, clofentezine and diflovidazin.
  • Examples of the disinfectant used include the following. Metalaxyl, metalaxyl-M, oxadixyl, ofurase, benalaxyl, benalaxyl-M, kiralaxyl, ofurace, ofurace furalaxyl), phenylamide compounds such as cyprofuram, Hydroxypyrimidine compounds such as bupyrimate, dimethilimol, ethilimol, Isoxazole compounds such as hymexazole, hydroxyisoxazole, Piperidinyl thiazole isooxazoline compounds, such as oxathiapiprolin, fluoxapiprolin, Isothiazolone compounds, such as octhilinone, Carboxylic acid compounds, such as oxolinic acid, Benzimidazole-thiophanate compounds such as benomyl, thiophanate-methyl, carbendazole, fuberidazole
  • fungicides include dipymetitrone, picarbutrazox, tecnazen, nitrthal-isopropyl, dicyclomet, acibenzolar, and prohexadione-calcium. (prohexadione-calcium), bronopol, diphenylamine, flumetover, bethoxazin, biphenyl, chloroneb, CNA, iodcarb, prothiocarb, etc. Be done.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) or its N-oxide or a salt thereof are subject to application of an effective amount thereof to a plant, soil or animal. It can be used for the control of pests. That is, a method for controlling pests in these fields is provided.
  • the control method according to the present invention also includes a method of applying the compound of the present invention by smoke treatment in a closed space.
  • the “salt” a salt that is acceptable for horticulture and veterinary medicine can be selected.
  • the compounds of the present invention also enhance the vitality of a crop by treating or contacting the crop, the seed on which the crop grows, or the placenta of the crop in a biologically effective amount.
  • the amount of the compound of the present invention is not limited, but it is preferable that the compound of the present invention is contained in an amount of about 0.0001 to about 1% by mass of the whole seed after the treatment.
  • the present invention further provides the use of the compounds of the present invention as active ingredients in compositions that protect animals and birds from harmful parasitic invertebrates.
  • the composition contains the compound of the present invention in an amount that is effective as a parasite and does not harm the target animal or bird.
  • the compound of the present invention is contacted with a harmful invertebrate or its growing environment in a biologically effective amount to control the harmful invertebrate.
  • A is the A-1
  • R A is ethyl in the formula (1)
  • R 2, R 3, R 4, and R 5 is Table 1-1, Table 1-2, Table 1 -3, Table 1-4, Tables 1-5 and Table 1-6
  • D is a substituent shown in Table 2
  • E is a substituent shown in Table 3
  • RC is the substituents shown in Tables 5-1 and 5-2
  • n is an integer shown in Table 6.
  • A is the A-2
  • R A is ethyl in the formula (1)
  • R 1, R 3, R 4, and R 5 is Table 7-1, Table 7-2, Table 7 -3, Table 7-4, Table 7-5 and Table 7-6
  • D is the substituent shown in Table 2
  • E is the substituent shown in Table 3
  • RC is the substituents shown in Tables 5-1 and 5-2
  • n is an integer shown in Table 6.
  • A is A-4
  • R A ethyl of the formula (1), R 1, R 2, R 4, and R 5 is Table 8-1, Table 8-2, Table 8 -3, Table 8-4, Table 8-5 and Table 8-6
  • D is the substituent shown in Table 2
  • E is the substituent shown in Table 3
  • RC is the substituents shown in Tables 5-1 and 5-2
  • n is an integer shown in Table 6.
  • R 3 , R 4 , and R 5 are shown in Tables 9-1, 9-2, and 9-3.
  • D is a substituent described in Table 2
  • E is a substituent described in Table 3
  • R B and R D are substituents described in Table 4
  • R C Is a substituent shown in Tables 5-1 and 5-2
  • n is an integer shown in Table 6 of the compound of the present invention.
  • A is A-6
  • R A ethyl of the formula (1), R 2, R 4, and R 5 Table 10-1 Table 10-2 and Table 10-3 is a substituent described
  • D is a substituent described in Table 2
  • E is a substituent described in Table 3
  • R B and R D are substituents described in Table 4
  • R C Is a substituent shown in Tables 5-1 and 5-2
  • n is an integer shown in Table 6 of the compound of the present invention.
  • A is the A-7
  • R A is ethyl in the formula (1)
  • R 2, R 3, and R 4 Table 11-1 Table 11-2 and Table 11-3 is a substituent described
  • D is a substituent described in Table 2
  • E is a substituent described in Table 3
  • R B and R D are substituents described in Table 4
  • R C Is a substituent shown in Tables 5-1 and 5-2
  • n is an integer shown in Table 6 of the compound of the present invention.
  • A is A-8
  • R A ethyl of the formula (1), R 2, R 3, and R 5 Table 12-1 Table 12-2 and Table 12-3 is a substituent described
  • D is a substituent described in Table 2
  • E is a substituent described in Table 3
  • R B and R D are substituents described in Table 4
  • R C Is a substituent shown in Tables 5-1 and 5-2
  • n is an integer shown in Table 6 of the compound of the present invention.
  • R 3 , R 4 and R 5 are shown in Table 9-1, Table 9-2, and Table 9-3.
  • D is a substituent described in Table 2
  • E is a substituent described in Table 3
  • R B and R D are substituents described in Table 4
  • R C is The compounds of the present invention in a combination in which the substituents shown in Tables 5-1 and 5-2, n is an integer shown in Table 6, and R 6 is a substituent shown in Table 13.
  • A is the A-3
  • R A is ethyl in the formula (1)
  • R 2, R 3, R 4, and R 5 is Table 1-1, Table 1-2, Table 1 -3, Table 1-4, Tables 1-5 and Table 1-6
  • D is a substituent shown in Table 2
  • E is a substituent shown in Table 3
  • RC is the substituents shown in Tables 5-1 and 5-2
  • n is an integer shown in Table 6.
  • R 3 , R 4 , and R 5 are shown in Tables 9-1, 9-2, and 9-3.
  • D is a substituent described in Table 2
  • E is a substituent described in Table 3
  • R B and R D are substituents described in Table 4
  • R C Is a substituent shown in Tables 5-1 and 5-2
  • n is an integer shown in Table 6 of the compound of the present invention.
  • A is A-11
  • R A ethyl of the formula (1), R 2, R 4, and R 5 Table 10-1 Table 10-2 and Table 10-3 is a substituent described
  • D is a substituent described in Table 2
  • E is a substituent described in Table 3
  • R B and R D are substituents described in Table 4
  • R C Is a substituent shown in Tables 5-1 and 5-2
  • n is an integer shown in Table 6 of the compound of the present invention.
  • A is the A-12
  • R A is ethyl in the formula (1)
  • R 2, R 3, and R 4 Table 11-1 Table 11-2 and Table 11-3 is a substituent described
  • D is a substituent described in Table 2
  • E is a substituent described in Table 3
  • R B and R D are substituents described in Table 4
  • R C Is a substituent shown in Tables 5-1 and 5-2
  • n is an integer shown in Table 6 of the compound of the present invention.
  • A is A-13
  • R A ethyl of the formula (1), R 2, R 3, and R 5 Table 12-1 Table 12-2 and Table 12-3 is a substituent described
  • D is a substituent described in Table 2
  • E is a substituent described in Table 3
  • R B and R D are substituents described in Table 4
  • R C Is a substituent shown in Tables 5-1 and 5-2
  • n is an integer shown in Table 6 of the compound of the present invention.
  • Synthesis Example 3-3 3- (ethylthio) -5- (4- (trifluoromethyl) -2H-1,2,3-triazole-2-yl) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridine -2-Il) Preparation of picoline imidazole
  • the product of Synthesis Example 3-2 (0.58 mg, 1.94 mmol) was dissolved in toluene (30 mL), the inside of the reactor was degassed, and then replaced with nitrogen.
  • 1.8M trimethylaluminum (2.15 mL, 3.88 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • Synthesis Example 6 3- (ethylsulfonyl) -N'-hydroxy-5-(4- (trifluoromethoxy) phenyl) -N- (6- (trifluoromethyl) pyridine-3-yl) picoline imidazole ( Preparation of Compound No. 130)
  • 5- (trifluoromethyl) pyridine-used in the previous step intermediate step of Synthesis Example 4-1) of the previous step (Synthesis Example 5-1).
  • the above three steps were carried out in the same manner except that 6- (trifluoromethyl) pyridine-3-amine was used instead of 2-amine to obtain the desired product.
  • Synthesis Example 7 3- (ethylsulfonyl) -N'-hydroxy-5-(4- (trifluoromethoxy) phenyl) -N- (2- (trifluoromethyl) pyridine-4-yl) picoline imidazole ( Preparation of Compound No. 135)
  • 5- (trifluoromethyl) pyridine-used in the previous step intermediate step of Synthesis Example 4-1) of the previous step (Synthesis Example 5-1).
  • the above three steps were carried out in the same manner except that 2- (trifluoromethyl) pyridine-4-amine was used instead of 2-amine to obtain the desired product.
  • composition [wettable powder] The following components were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder. 30% by weight of the compound of the present invention Clay 30% by weight Diatomaceous earth 35% by weight Sun extract P252 4% by weight (Calcium lignin sulfonate: Trade name of Nippon Paper Industries, Ltd.) Solpole 8070 1% by weight (Sodium lauryl sulfate: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
  • composition [powder] The following ingredients were uniformly mixed to obtain a powder.
  • Compound of the present invention 2% by weight Clay 90% by weight Talc 7% by weight Calcium stearate 1% by weight
  • compositions were uniformly pulverized and mixed, water was added and kneaded well, and then granulated and dried to obtain granules.
  • Compound of the present invention 5% by weight Bentonite 40% by weight Talc 10% by weight Clay 43% by weight Sun extract P252 2% by weight (Calcium lignin sulfonate: Trade name of Nippon Paper Industries, Ltd.)
  • Control effect means inhibition of growth of harmful invertebrates (death rate (including significant reduction of feeding)) or prevention of damage from harmful invertebrates (feeding prevention effect).
  • the pests controlled by the compounds of the invention are not limited to these species.
  • Compound numbers refer to the compounds in Tables 14-1 to 16-2.
  • Dead insect rate (%) (total number of abnormal insects and dead insects) / (total number of insects) x 100
  • Eating damage prevention effect (%) (total leaf area-area of leaves damaged by target pests) / (total leaf area) x 100
  • the "abnormal number of insects” means the number of insects whose feeding is significantly reduced by the compound of the present invention.
  • Biological test example 1 Aphis gossypii control test (leaf spraying treatment) Cucumber leaves were cut to a diameter of 3.5 cm and placed on cotton wool moistened with water. Two adult Aphis gossypii were released here and laid for 24 hours, after which the adults were removed. 2 mL of a diluted solution of the test compound diluted to 200 ppm was sprayed on the cucumber leaves using a spraying tower. After air-drying, cucumber leaves and larvae parasitizing the leaves were placed in a plastic cup together with absorbent cotton, covered, and bred in a constant greenhouse at 25 ° C. Life and death were observed 5 days after the treatment, and the mortality rate was calculated.
  • the compounds of the present invention 3 4, 5, 6, 7, 13, 14, 16, 18, 21, 24, 28, 36, 44, 93, 94, 96, 101, 107, 108, 109, 112, 113, 114, 116, 117, 118, 119, 122, 124, 125, 126, 128, 129, 133 showed a mortality rate of 80% or more.
  • Biological test example 2 Aphis gossypii control test (root immersion treatment) One cucumber seedling (cotyledon stage) was fixed with urethane so that the root was immersed in a vial (inner diameter 2.7 cm x 6 cm) containing 10 mL of a chemical solution diluted to 3.1 ppm. One day after soaking, 5 first-instar larvae of Aphis gossypii were released and bred in a constant greenhouse at 25 ° C. Five to seven days after the release of the insects, the life and death of the insects and abnormalities were investigated. As a result, the compounds of the present invention 3, 4, 5, 14, 18, 20, 21, and 89 showed an insecticidal rate of 80% or more.
  • Biological test example 3 Bemisia tabaci control test (spraying of foliage) Cucumber leaves were cut to a diameter of 6.0 cm and placed on cotton wool moistened with water. 2 mL of a diluted solution of the test compound diluted to 200 ppm was sprayed on the cucumber leaves using a spraying tower. After air-drying, the cucumber leaves were placed in a plastic cup, 20 adult Bemisia tabaci were released, covered, and bred in a constant temperature room at 25 ° C. Life and death were observed 5 days after the treatment, and the mortality rate was calculated. As a result, the compounds of the present invention 18, 20, 21, 24, 29, 42, 59, 60, 62, 68, 82, 85 and 88 showed a mortality rate of 50% or more.
  • Biological test example 4 Diamondback moth (Plutella xylostella) control test (leaf piece immersion treatment) The cabbage leaves were cut to a diameter of 5.0 cm, and the cabbage leaf pieces were immersed in 20 mL of a diluted solution of the test compound diluted to 200 ppm and air-dried. After air-drying, cabbage leaf pieces were placed in a plastic cup, 10 diamondback moth 3rd instar larvae were released, covered, and bred in a constant greenhouse at 25 ° C. The life and death of the larvae were observed 5 days after the treatment, and the larval death rate was calculated.
  • the compounds of the present invention 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 18, 20, 21, 24, 28, 29, 30, 32, 38, 40, 41, 42, 44, 46, 48, 49, 54, 56, 59, 60, 62, 64, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 85, 86, 88, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 104, 106, 107, 108, 109, 110, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 129, 133, 134, 136 showed a mortality rate of 80% or more.
  • Biological test example 5 Brown planthopper (Nilaparvata lugens) control test (stem and leaf immersion treatment) Ten rice seedlings were taken, immersed in 20 mL of a chemical solution of the test compound diluted to 200 ppm, and air-dried. After air-drying, hold it in a glass cylinder (inner diameter 4.5 cm x 14 cm) with urethane and stand it in a plastic cup containing 40 mL of water. The brown planthopper 3rd instar larvae were released, covered with a medicine wrapping paper, and bred in a constant greenhouse at 25 ° C. The life and death of the larvae were observed 5 days after the treatment, and the larval death rate was calculated.
  • the compounds of the present invention 2 3, 18, 21, 64, 82, 93, 101, 109, 114, 116, 117, 120, 124, 125, 129, 133 showed an insecticidal rate of 80% or more. ..
  • Biological test example 6 Spodoptera litura control test (stem and leaf immersion treatment) The cabbage leaves were cut to a diameter of 5.0 cm, and the cabbage leaf pieces were immersed in 20 mL of a diluted solution of the test compound diluted to 200 ppm and air-dried. After air-drying, cabbage leaf pieces were placed in a plastic cup, and five Spodoptera litura 2nd instar larvae were released, covered, and bred in a constant greenhouse at 25 ° C. The life and death of the larvae were observed 5 days after the treatment, and the larval death rate was calculated.
  • the compounds of the present invention 3, 4, 10, 16, 18, 21, 24, 28, 32, 38, 40, 41, 42, 44, 46, 48, 49, 54, 56, 59, 60, 62, 71, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 85, 86, 88, 90, 93, 94, 95, 96, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 104, 106, 107, 108, 109, 110, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 133, 134, 136 are 80% or more. The mortality rate was shown.
  • Biological test example 7 Thrips palmi control test (leaf spraying treatment) Cucumber leaves were cut to a diameter of 1.5 cm and placed on cotton wool moistened with water. 2 mL of a diluted solution of the test compound diluted to 200 ppm was sprayed on the cucumber leaves using a spraying tower. After air-drying, it was placed in a plastic cup together with absorbent cotton. Five first-instar larvae of Thrips palmi Karny were released, covered, and bred in a constant greenhouse at 25 ° C. Life and death were observed 2 days after the treatment, and the insecticidal rate and the feeding damage prevention effect were calculated.
  • the compounds of the present invention 24, 59, 68, 74, 82, 98, 107, 109, 113, 114, 115, 116, 117, 123, 124, 125 have an insecticidal rate of 50% or more or an effect of preventing feeding damage. Indicated.

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Abstract

式（１）で表される化合物、若しくはそのＮ－オキシド又はその塩：　式中、ＲＣは、５員環アゾール置換基等である。

Description

有害生物防除剤
　本発明は、式（１）で表される化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩、及び、それを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
　これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。例えば、特許文献１、２及び３には、縮合複素環化合物が殺虫剤として開示されている。また、特許文献４には、一定のアミド化合物が開示されている。しかしながら、高い有害生物防除活性を有し、実用性の高い化合物は見出されていない。
国際公開第２００９／１３１２３７号 国際公開第２０１３／１８０１９４号 国際公開第２０１６／１２９６８４号 国際公開第２０１５／０６８７１９号
　本発明は、種々の有害生物に対して優れた防除活性を示すアミジン化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩、及び、それを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することを課題とする。
　本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、式（１）で表される化合物が、高い有害生物防除活性を有することを見い出し、本発明を完成させるに至った。
　すなわち、本発明は以下に関するが、それに限定されない。
＜発明１＞
　式（１）で表される化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
［式（１）中、
Ａは、Ａ－１、Ａ－２、Ａ－３、Ａ－４、Ａ－５、Ａ－６、Ａ－７、Ａ－８、Ａ－９、Ａ－１０、Ａ－１１、Ａ－１２、又はＡ－１３で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、各々独立して、少なくとも１つは、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ１Ｙ２からなる群から選択される基を表し、その他のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、及びハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルからなる群から選択される基を表し、
Ｒ６は、水素原子、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、シクロプロピル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、及びハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択される基を表し、
Ｙ１は、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルを表し、
Ｙ２は、水素原子、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、及びハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される基を表し、
ｎは、０、１、又は２を表し、
ＲＡは、Ｃ１～Ｃ３アルキルを表し、
ＲＢ及びＲＤは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、シクロプロピル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、シアノ、及び各々独立した２個までのＣ１～Ｃ３アルキルで置換されてもよいアミノからなる群から選択される基を表し、
ＲＣは、５個までのＺで置換されてもよいフェニル、４個までのＺで置換されてもよいピリジニル、３個までのＺで置換されてもよいピリミジニル、３個までのＺで置換されてもよいピラジニル、３個までのＺで置換されてもよいピリダジニル、及びＶからなる群から選択される基を表し、
Ｖは、Ｖ－１、Ｖ－２、Ｖ－３、Ｖ－４、Ｖ－５、Ｖ－６、Ｖ－７、Ｖ－８及びＶ－９で表される構造からなる群から選択される基を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Ｚは、Ｚが複数ある場合には各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、ＮＹ３Ｙ４、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ３Ｙ４からなる群から選択される基、又は、２つのＺ及びそのＺが結合するＲＣの炭素原子が一緒になって１，３－ジオキソール基を形成する基、及び２つのＺ及びそのＺが結合するＲＣの炭素原子が一緒になって１，４－ジオキシン基を形成する基、を表し、前記１，３－ジオキソール基、及び１，４－ジオキシン基は１又は２以上の独立したハロゲン原子で置換されてもよく、
Ｑ２は、０、１又は２を表し、
Ｑ３は、０、１、２又は３を表し、
Ｑ４は、０、１、２、３又は４を表し、
Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、シクロプロピル、及びハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される基を表し、
Ｄは、水素原子、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルケニルカルボニル、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルキニルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルケニルカルボニル、ヒドロキシ、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルコキシ、及びＴで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシからなる群から選択される基を表し、
Ｅは、水素原子、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル、及びＴで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニルからなる群から選択される基を表し、
前記Ｔ置換は複数のＴによりなされてもよく、
Ｔは、Ｔが複数ある場合には各々独立して、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルホニル、シアノ、及び５個までのＧで置換されてもよいフェニル基からなる群から選択される基を表し、
Ｇは、Ｇが複数ある場合には各々独立して、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、及びハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される基を表す］。
＜発明２＞
　式（１）で表される化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
［式（１）中、
Ａは、Ａ－１、Ａ－２又はＡ－３で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、各々独立して、少なくとも１つは、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ１Ｙ２からなる群から選択される基を表し、その他のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、及びハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルからなる群から選択される基を表し、
Ｙ１は、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルを表し、
Ｙ２は、水素原子、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、及びハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される基を表し、
ｎは、０、１、又は２を表し、
ＲＡは、Ｃ１～Ｃ３アルキルを表し、
ＲＢ及びＲＤは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、シクロプロピル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、及びハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される基を表し、
ＲＣは、５個までのＺで置換されてもよいフェニル、４個までのＺで置換されてもよいピリジニル、３個までのＺで置換されてもよいピリミジニル、３個までのＺで置換されてもよいピラジニル、３個までのＺで置換されてもよいピリダジニル、及びＶからなる群から選択される基を表し、
Ｖは、Ｖ－１、Ｖ－２、Ｖ－３、Ｖ－４、Ｖ－５、Ｖ－６、Ｖ－７、及びＶ－８で表される構造からなる群から選択される基を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Ｚは、Ｚが複数ある場合には各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、ＮＹ３Ｙ４、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ３Ｙ４からなる群から選択される基を表し、
Ｑ２は、０、１又は２を表し、
Ｑ３は、０、１、２又は３を表し、
Ｑ４は、０、１、２、３又は４を表し、
Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４が２以上の整数を表す場合には、各々のＺは互いに同一であっても互いに相異なっていてもよく、
Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、シクロプロピル、及びハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される基を表し、
Ｄは、水素原子、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルケニルカルボニル、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルキニルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルケニルカルボニル、ヒドロキシ、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルコキシ、及びＴで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシからなる群から選択される基を表し、
Ｅは、水素原子、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル、及びＴで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニルからなる群から選択される基を表し、
前記Ｔ置換は複数のＴによりなされてもよく、
Ｔは、Ｔが複数ある場合には各々独立して、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルホニル、シアノ、及び５個までのＧで置換されてもよいフェニル基からなる群から選択される基を表し、
Ｇは、Ｇが複数ある場合には各々独立して、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、及びハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される基を表す］。
＜発明３＞
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、各々独立して、少なくとも１つは、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルホニル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ１Ｙ２からなる群から選択される基であり、その他のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、
ＲＡが、エチル基であり、
ＲＢ及びＲＤが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、
ＲＣが、５個までのＺで置換されてもよいフェニル基、３個までのＺで置換されてもよいピリミジニル基、及びＶからなる群から選択される基を表し、
Ｚは、Ｚが複数ある場合には各々独立して、少なくとも１つは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、ＮＹ３Ｙ４、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ３Ｙ４からなる群から選択される基であり、その他のＺは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、ＮＹ３Ｙ４、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ３Ｙ４からなる群から選択される基であり、
Ｄが、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルコキシ、及びＴで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシからなる群から選択される基であり、
Ｅが、水素原子、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル、及びＴで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルからなる群から選択される基であり、
Ｔが、Ｔが複数ある場合には各々独立して、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルホニル、及びシアノからなる群から選択される基である、
発明１又は２に記載の化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩。
＜発明４＞
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、各々独立して、少なくとも１つは、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、及び（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイルからなる群から選択される基であり、その他のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、水素原子又はハロゲン原子であり、
ＲＣが、Ｖ－２、Ｖ－６、Ｖ－７、及びＶ－８で表される構造からなる群から選択される基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Ｚが、各々独立して、少なくとも１つは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、シクロプロピル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルホニル、ＮＹ３Ｙ４、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ３Ｙ４からなる群から選択される基であり、その他のＺは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、シクロプロピル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルホニル、ＮＹ３Ｙ４、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ３Ｙ４からなる群から選択される基である、
発明１～３のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩。
＜発明５＞
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、各々独立して、少なくとも１つは、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、及びトリフルオロメチルスルホニルからなる群から選択される基であり、その他のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、水素原子であり、
ＲＢ及びＲＤが、水素原子であり、
Ｄが、水素原子、Ｃ１～Ｃ３アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルコキシ、及びＴで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシからなる群から選択される基であり、
Ｅが、水素原子、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ３アルキル、及びＴで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される基である、
発明１～４のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩。
＜発明６＞
　Ｄが、ヒドロキシ、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルコキシ、及びＴで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシからなる群から選択される基である、発明１～５のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩。
＜発明７＞
　ＲＣが、Ｖ－７又はＶ－８である、発明１～６のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
＜発明８＞
　Ａが、Ａ－２である、発明１～７のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
＜発明９＞
　Ａが、Ａ－３である、発明１～７のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
＜発明１０＞
　発明１～９のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩、を含有する有害生物防除剤。
　式（１）で表される本発明化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩は、有害生物に対して極めて優れた防除効果を示し、有害生物防除剤として有用である。
　本明細書において、以下の用語の定義や意味は、それぞれ次のとおりである。
　本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子又は不斉硫黄原子又は軸不斉の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
　本発明に包含される化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。
　本発明に包含される化合物には、イミノ基に起因する幾何異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての幾何異性体又は任意の割合で含む幾何異性体の混合物を包含するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　また、本発明に包含される化合物には、化４に表されるようなアミジン基に起因する互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。式中、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、及びＤは前記と同じものを示し、Ｈｅｔはヘテロ環を示し、ｎは０、１、又は２である。
　本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩、グルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩、アルミニウムの塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩等の四級アンモニウム塩である。
　本発明化合物において、Ｎ－オキシドとは、３級アミンの窒素原子又は複素環上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。Ｎ－オキシドを形成しうる複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリジン環を含む縮合環が挙げられる。
　次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ－はノルマル、ｉ－はイソ、ｓ－はセカンダリー、ｔｅｒｔ－はターシャリー、及びｃ－はシクロを各々意味する。
　本明細書における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１，１－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「ハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていてもよい。例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、２－クロロエチル基、２－ブロモエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、２－ブロモ－２，２－ジフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチル基、２－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２－ジフルオロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、３－ブロモ－３，３－ジフルオロプロピル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（メチル）エチル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルケニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチルエテニル基、２－ブテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「ハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていてもよい。例えば、２，２－ジクロロビニル基、２－フルオロ－２－プロペニル基、２－クロロ－２－プロペニル基、２－ブロモ－２－プロペニル基、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル基、２，３－ジクロロ－２－プロペニル基、３，３－ジクロロ－２－プロペニル基、２，３，３－トリフルオロ－２－プロペニル基、２，３，３－トリクロロ－２－プロペニル基、１－（トリフルオロメチル）エテニル基、４,４－ジフルオロ－３－ブテニル基、３，４，４－トリフルオロ－３－ブテニル基、３－クロロ－４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えば、エチニル基、プロパルギル基、２－ブチニル基、１－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、４，４，４－トリフルオロｆ－２－ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Ｃａ～Ｃｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、２－メチルシクロプロピル基、２，２－ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Ｃａ～Ｃｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｉ－ブチルオキシ基、ｓ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－エチルへキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「ハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｏ－基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２－クロロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，－テトラフルオロエトキシ基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Ｃａ～Ｃｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ－基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「ハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｓ－基を表し、例えば、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２－テトラフルオロエチルチオ基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Ｃａ～Ｃｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ（Ｏ）－基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、ｉ－プロピルスルフィニル基、ｎ－ブチルスルフィニル基、ｉ－ブチルスルフィニル基、ｓ－ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「ハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｓ（Ｏ）－基を表し、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Ｃａ～Ｃｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－ＳＯ２－基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｉ－ブチルスルホニル基、ｓ－ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「ハロ（Ｃｂ～Ｃｂ）アルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－ＳＯ２－基を表し、例えば、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチルスルホニル基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Ｃａ～Ｃｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２－メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「ハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えば、フルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３－クロロ－２，２－ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Ｃａ～Ｃｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、ｉ－プロピルオキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｉ－ブトキシカルボニル基、ｓ－ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、２－エチルへキシルオキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「ハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えば、クロロメトキシカルボニル基、２－クロロエトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２，－トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２，－トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本発明化合物は式（１）で表される化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩であって、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
式（１）において、Ａは、Ａ－１、Ａ－２、Ａ－３、Ａ－４、Ａ－５、Ａ－６、Ａ－７、Ａ－８、Ａ－９、Ａ－１０、Ａ－１１、Ａ－１２又はでＡ－１３で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、各々独立して、少なくとも１つは、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ１Ｙ２からなる群から選択される基を表し、その他のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、及びハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルからなる群から選択される基を表し、
Ｙ１は、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルを表し、
Ｙ２は、水素原子、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、及びハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される基を表し、
ｎは、０、１、又は２を表し、
ＲＡは、Ｃ１～Ｃ３アルキルを表し、
ＲＢ及びＲＤは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、シクロプロピル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、及びハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される基を表し、
ＲＣは、５個までのＺで置換されてもよいフェニル、４個までのＺで置換されてもよいピリジニル、３個までのＺで置換されてもよいピリミジニル、３個までのＺで置換されてもよいピラジニル、３個までのＺで置換されてもよいピリダジニル、及びＶからなる群から選択される基を表し、
Ｖは、Ｖ－１、Ｖ－２、Ｖ－３、Ｖ－４、Ｖ－５、Ｖ－６、Ｖ－７、Ｖ－８及びＶ－９で表される構造からなる群から選択される基を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Ｚは、Ｚが複数ある場合には各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、ＮＹ３Ｙ４、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ３Ｙ４からなる群から選択される基、又は、２つのＺ及びそのＺが結合するＲＣの炭素原子が一緒になって１，３－ジオキソール基を形成する基、を表し、前記１，３－ジオキソール基は１又は２以上の独立したハロゲン原子で置換されてもよく、
Ｑ２は、０、１又は２を表し、
Ｑ３は、０、１、２又は３を表し、
Ｑ４は、０、１、２、３又は４を表し、
Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、シクロプロピル、及びハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される基を表し、
Ｄは、水素原子、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルケニルカルボニル、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルキニルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルケニルカルボニル、ヒドロキシ、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルコキシ、及びＴで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシからなる群から選択される基を表し、
Ｅは、水素原子、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル、及びＴで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニルからなる群から選択される基を表し、
前記Ｔ置換は複数のＴによりなされてもよく、
Ｔは、Ｔが複数ある場合には各々独立して、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルホニル、シアノ、及び５個までのＧで置換されてもよいフェニル基からなる群から選択される基を表し、
Ｇは、Ｇが複数ある場合には各々独立して、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、及びハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される基を表す。
　すなわち、式（１）で表される本発明化合物は、ＲＣが置換基を有していてもよいフェニル基又は置換基を有していてもよい含窒素複素環置換基であることを特徴とするアミジン系化合物である。その他の各置換基については前記の通りである。
　好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、各々独立して、少なくとも１つは、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルホニル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ１Ｙ２からなる群から選択される基であり、その他は水素原子又はハロゲン原子である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５における前記その他は、水素原子がより好ましい。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５における水素原子又はハロゲン原子以外の置換基のより好ましい具体例としては、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイルが挙げられ、さらに好ましくは、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニルである。
　ＲＡはＣ１～Ｃ３アルキルであるが、好ましくはエチル基である。
　ＲＢ及びＲＤは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、シクロプロピル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、シアノ、及び各々独立した２個までのＣ１～Ｃ３アルキルで置換されてもよいアミノからなる群から選択される基を表し、好ましくは各々独立して水素原子、メチル基又はハロゲン原子であり、より好ましくは各々独立して水素原子又はメチル基である。
　ＲＣは、５個までのＺで置換されてもよいフェニル、４個までのＺで置換されてもよいピリジニル、３個までのＺで置換されてもよいピリミジニル、３個までのＺで置換されてもよいピラジニル、３個までのＺで置換されてもよいピリダジニル、及びＶからなる群から選択される基を表す。Ｖは、Ｖ－１、Ｖ－２、Ｖ－３、Ｖ－４、Ｖ－５、Ｖ－６、Ｖ－７、及びＶ－８で表される構造からなる群から選択される含窒素５員環基（アゾール）である。ＲＣは、２つのＺ及びそのＺが結合するＲＣの炭素原子が一緒になって形成される１，３－ジオキソール基との縮環構造を有してもよい。前記１，３－ジオキソール基は１又は２以上の独立したハロゲン原子で置換されてもよい。ＲＣは、好ましくは、５個までのＺで置換されてもよいフェニル基、３個までのＺで置換されてもよいピリミジニル基、又はＶ－１～Ｖ－８で示される含窒素５員環基であり、より好ましくは、含窒素５員環基であるＶ－２、Ｖ－６、Ｖ－７、Ｖ－８であり、さらに好ましくは、置換基を有していてもよいテトラゾールであるＶ－７又はＶ－８である。
　ＲＣのフェニル基又は含窒素複素環基において、置換基Ｚの少なくとも１つは、水素原子以外の基であることが好ましく、より好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、ＮＹ３Ｙ４、（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ３Ｙ４から選択される１種以上の置換基であるか、２つのＺ及びそのＺが結合するＲＣの炭素原子が一緒になって１，３－ジオキソール基を形成する基、及び２つのＺ及びそのＺが結合するＲＣの炭素原子が一緒になって１，４－ジオキシン基を形成する基であり、前記１，３－ジオキソール基、及び１，４－ジオキシン基は１又は２以上の独立したハロゲン原子で置換されてもよい。すなわち、ＲＣは、置換基を有するフェニル基又は置換基を有する含窒素複素環基であることが好ましい。
　Ｄは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルコキシ、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシであることが好ましい。Ｄが、ヒドロキシ、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルコキシ、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシであるオキシム誘導体又はアルキルオキシム誘導体も、＞Ｃ＝Ｎ－Ｄの好ましい態様として挙げることができる。
　式（１）でＡがＡ－２、Ａ－３、Ａ－４、Ａ－５、Ａ－６、Ａ－７又はＡ－８である化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩も好ましい態様である。この場合の、Ｒ１～Ｒ５、Ｙ１～Ｙ４、ｎ、ＲＡ～ＲＤ、Ｚ、Ｑ２～Ｑ４、Ｄ、Ｅ、Ｔ、Ｇは前述と同義である。
　式（１）で表される本発明化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩は、例えば下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
工程ａ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　式（２）で表されるアミン化合物と式（３）で表されるシアノ化合物とを、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより式（１－１）で表されるアミジン化合物を製造することができる。本反応は文献記載の方法（例えば、Journal of Organic Chemistry, 2014, 79(10), p. 4687 - 4693）に準じて行うことができる。式中Ｈｅｔは下記を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ＲA、ＲB、ＲC及びＲDは前記と同じものを示す。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の水素化アルカリ金属、ノルマルブチルリチウム、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムジイソプロピルアミド等が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。塩基の使用量は式（２）で表される化合物に対して通常約１倍モル～３倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は通常－７８℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。反応時間は反応規模、反応温度等により適宜選択すればよく、例えば数分～４８時間の範囲で適宜選択すればよい。
　式（２）で表されるアミノ化合物は式（３）で表されるシアノ化合物に対して通常約０．３倍モル～３倍モルの範囲で使用される。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む粗生成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
工程ａの別法
　式（２）で表されるアミン化合物と式（３）で表されるシアノ化合物とを、ルイス酸の存在下、反応させることにより式（１）で表されるアミジン化合物を製造することができる。本反応は文献記載の方法（例えば、J. Med. Chem. 2002, 45, 21, 4655-4668）に準じて行うことができる。
　本反応で使用できるルイス酸としては、例えば、トリメチルアルミニウム、塩化アルミニウム、四塩化チタン等が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。ルイス酸の使用量は式（２）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化溶剤を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は通常０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。反応時間は反応規模、反応温度等により適宜選択すればよく、例えば数分～４８時間の範囲で適宜選択すればよい。
　式（２）で表されるアミノ化合物は式（３）で表されるシアノ化合物に対して通常約０．３倍モル～３倍モルの範囲で使用される。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む粗生成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
工程ｂ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　式（１－１）で表されるアミジン化合物を、不活性溶媒及び場合によって塩基の存在下、反応剤と反応させることにより式（１－２）で表されるアミジン化合物を製造することができる。式中、ＲA、ＲB、ＲC、ＲD、Ｄ及びＨｅｔは前記と同じものを示す。但し、Ｄが水素である場合を除く。
　本発明で使用できる反応剤としては、例えば、塩化アセチル、塩化トリフルオロアセチル、クロロ炭酸メチル等の酸塩化物、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸等の酸無水物等が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。反応剤の使用量は、式（１－１）で表される化合物に対して通常約１倍モル～３倍モルの範囲で適宜選択すればよく、また無水酢酸等の反応剤は過剰に加えることで、無溶媒で反応させることができる。
　本発明で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等を挙げることができ、その使用量は、式（１－１）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化溶媒、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は通常約－７８℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。反応時間は反応規模、反応温度等により適宜選択すればよく、例えば数分～４８時間の範囲で適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む粗生成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
工程ｃ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式（１－２）で表されるアミジン化合物を、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応剤と反応させることにより式（１－３）で表されるアミジン化合物を製造することができる。式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＲA、ＲB、ＲC、ＲD、Ｄ、Ｅ及びＨｅｔは前記と同じものを示す。但し、Ｄは水素であってもよい。６員複素環の「Ｈｅｔ」のオルト位がＮ原子の場合、置換基Ｅが式（１－３）に記載の場所ではなく前記Ｎ原子に結合する場合がある。例えば、式（１－２－１）で表されるアミジン化合物を、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応剤と反応させることにより式（１－３－１）及び／又は式（１－４）で表されるアミジン化合物を製造することができる。
　本発明で使用できる反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、１，１，１－トリフルオロ－２－ヨードエタン、硫酸ジメチル、クロロメチルメチルエーテル、クロロメチルエチルエーテル、クロロアセトニトリル、ブロモアセトニトリル、３－クロロアセトニトリル、３－ブロモアセトニトリル、クロロメチルメチルスルフィド等のアルキル化剤が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。反応剤の使用量は、式（１－３）又は式（１－４）で表される化合物に対して通常約１倍モル～３倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
　本発明で使用できる塩基としては、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の水素化アルカリ金属、ノルマルブチルリチウム、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムジイソプロピルアミン等を挙げることができ、その使用量は、式（１－２）又は式（１－２－１）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は通常約－７８℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。反応時間は反応規模、反応温度等により適宜選択すればよく、例えば数分～４８時間の範囲で適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む粗生成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
工程ｄ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式（１－３）又は式（１－４）で表されるアミジン化合物又はその異性体を、不活性溶媒の存在下、反応剤と反応させることにより式（１－５）又は式（１－６）で表されるアミジン化合物又はその異性体を製造することができる。式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＲA、ＲB、ＲC、ＲD、Ｄ、Ｅ及びＨｅｔは前記と同じものを示し、ｎは１又は２である。但し、Ｄは水素であってもよい。
　本発明で使用できる反応剤としては、例えば、３－クロロ過安息香酸、過酸化水素水等の酸化剤が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。反応剤の使用量は、式（１－３）又は式（１－４）で表される化合物に対して通常約１倍モル～１０倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化溶媒、酢酸などのカルボン酸、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール溶媒等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は通常約－７８℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。反応時間は反応規模、反応温度等により適宜選択すればよく、例えば数分～４８時間の範囲で適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む粗生成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
工程ｅ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式（２）で表される化合物と式（６）で表される化合物を、不活性溶媒と場合により塩基の存在下、反応剤と反応させることにより式（４）で表されるアミド化合物を製造することができる。式中、ＲA、ＲB、ＲC、ＲD及びＨｅｔは前記と同じものを示し、ｎは０、１又は２である。
　本発明で使用できる反応剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）－カルボジイミド塩酸塩、ＨＡＴＵ、ＰｙＢｒｏＰ、向山試薬等の縮合剤が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。反応剤の使用量は、式（２）又は式（６）で表される化合物で表される化合物に対して通常約１倍モル～３倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
　本発明で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等を挙げることができ、その使用量は、式（２）又は式（６）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化溶媒、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリノン等の極性溶媒等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は通常約－７８℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。反応時間は反応規模、反応温度等により適宜選択すればよく、例えば数分～４８時間の範囲で適宜選択すればよい。式（２）で表されるアミノ化合物は式（６）で表される化合物に対して通常約０．３倍モル～３倍モルの範囲で使用される。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む粗生成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
工程ｆ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式（４）で表される化合物を、不活性溶媒の存在下、反応剤と反応させることにより式（５）で表される化合物を製造することができる。式中、ＲA、ＲB、ＲC、ＲD、Ｄ及びＨｅｔは前記と同じものを示し、Ｘはハロゲンを示し、ｎは０、１又は２である。
　本発明で使用できる反応剤としては、例えば、オキシ塩化リン、五塩化リン、四塩化炭素-トリフェニルホスフィン等が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。反応剤の使用量は、式（４）で表される化合物で表される化合物に対して通常約１倍モル～１０倍モルの範囲で適宜選択してもよく、またオキシ塩化リン等の反応剤は過剰に加えることで、無溶媒で反応させることができる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化溶媒、アセトニトリル等の極性溶媒等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は通常約－７８℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。反応時間は反応規模、反応温度等により適宜選択すればよく、例えば数分～４８時間の範囲で適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む粗生成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
工程ｇ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式（５）で表される化合物を、不活性溶媒と塩基の存在下、反応剤と反応させることにより式（１－５）で表される化合物を製造することができる。式中、ＲA、ＲB、ＲC、ＲD、Ｄ、Ｘ及びＨｅｔは前記と同じものを示し、ｎは０、１又は２である。但し、Ｄは水素であってもよい。
　本発明で使用できる反応剤としては、例えば、ヒドロキシルアミン、Ｏ－メチルヒドロキシルアミン、Ｏ－エチルヒドロキシルアミン等のヒドロキシルアミン及びその酸付加塩、メチルアミン、エチルアミン等のアルキルアミン及びその酸付加塩、塩化アンモニウム等のアンモニウム酸付加塩等が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。反応剤の使用量は、式（５）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
　本発明で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等を挙げることができ、その使用量は、式（５）で表される化合物に対して通常約１倍モル～１０倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリノン等の極性溶媒、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は通常約－７８℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。反応時間は反応規模、反応温度等により適宜選択すればよく、例えば数分～４８時間の範囲で適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む粗生成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
　本発明において防除の対象とする虫種（式（１）で表される化合物が防除効果を示す虫種）は特に限定されるものではなく、広範な農園芸における有害害虫の防除に用いる事ができる。好ましい防除対象虫種としては、例えば、以下のものが挙げられる。
　鱗翅目害虫（Lepidoptera）｛例えば、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属（Heliothis spp.）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等のヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等のリマントリア属（Lymantria spp.）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等のユープロクティス属（Euproctis spp.）等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Pluteliidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cossus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）｝。
　半翅目害虫（Hemiptera）｛例えば、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricida）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）及びGiant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）。
　甲虫目害虫(Coleoptera)｛例えば、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confinis）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimaculata）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属（Holotrichia spp.）、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等のPhyllophaga属（Phyllophaga spp.）、Diloboderus abderus等のDiloboderus属（Diloboderus spp.）等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属（Aracanthus spp.）、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）；ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）、アシブトコメツキ属（Anchastus spp.）、コノデルス属（Conoderus spp.）、クテニセラ属（Ctenicera spp.）、リモニウス属（Limonius spp.）、Aeolus属（Aeolus spp.）等のコメツキムシ科（Elateridae）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）｝。
　総翅目害虫（Thysanoptera）｛例えば、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）｝。
　双翅目害虫（Diptera）｛例えば、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科；チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）｝。
　膜翅目害虫（Hymenoptera）｛例えば、カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ファイヤーアント（Solenopsis spp.）科、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のアリ科（Formicidae）等｝。
　直翅目害虫（Orthoptera）｛例えば、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa orientalis）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）｝。
　ゴキブリ目害虫（Blattodea）｛例えば、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）｝。
　ダニ目害虫（Acari）｛例えば、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属（Oligonychus spp.）等のハダニ科（Tetranychidae）；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、カキサビダニ（Aceria diospyri）、Aceria tosichella、シソサビダニ（Shevtchenkella sp.）等のフシダニ科（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ科（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ科（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ科（Tuckerellidae）；フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanensis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ科（Ixodidae）；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ科（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ科（Pyroglyphidae）；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ科（Cheyletidae）；ミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ科（Sarcoptidae）；イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ科（Demodicidae）；ズツキダニ科（Listrophoridae）；イエササラダニ科（Haplochthoniidae）；イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のオオサシダニ科（Macronyssidae）；ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ科（Dermanyssidae）；アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）等のツツガムシ科（Trombiculidae）等｝。
　植物寄生性線虫｛例えば、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴセンチュウ（Aphelenchoides fragariae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等の葉線虫目（Aphelenchida）線虫、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ムギシストセンチュウ（Heterodera avenae）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、テンサイシストセンチュウ（Heterodera schachtii）、クローバシストセンチュウ（Heterodera trifolii）、アレナリアネコブセンチュウ（Meloidogyne arenaria）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、リンゴネコブセンチュウ（Meloidogyne mali）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ノコギリネグサレセンチュウ（Pratylenchus drenatus）、チャネグサレセンチュウ（Pratylenchus loosi）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウ（Pratylenchus vulnus）、カンキツネモグリセンチュウ（Radopholus citrophilus）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）等のハリセンチュウ目（Tylenchida）｝。
　本発明において防除の対象とする虫種（式（１）で表される化合物が防除効果を示す虫種）は、さらに、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫、寄生虫などの有害生物の防除にも使用できる。特に人獣に害をなす外部寄生虫に対する防除効果に優れる。防除の対象となる外部寄生虫としては、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物・鳥類から血液やフケなどの栄養源を得て生息するもの、及び宿主動物の背、臀部などに飛来して動物・鳥類から血液やフケなどの栄養源を得て生息するものを包含する。外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類などが挙げられる。
　本発明の防除剤が有効な宿主動物としては、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット；愛玩鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリア）；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ；家禽（例えば、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウ）；ミツバチ（例えば、セイヨウミツバチ、ニホンミツバチ）；などが挙げられる。
　すなわち、本発明の有害生物防除剤は、前記の動物・鳥類を保護対象とした動物用外部寄生虫防除剤として有効である。
　対象となるダニ類（Acari）としては以下の害虫が挙げられる。
　中気門目（Mesostigmata）のダニ類（mite）｛例えば、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ科（Dermanyssidae）；イエダニ属（Ornithonyssus spp.）のトリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ネッタイトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）を含むオオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ；トゲダニ属種（Laelaps spp.）のネズミトゲダニ（Laelaps echidninus）、ホクマントゲダニ（Laelaps jettmari）、ミツバチトゲダニ（Tropilaelaps clarae）を含むトゲダニ科（Laelapidae）のダニ；ヘギダニ属種（Varroa spp.）のミツバチヘギイタダニ（Varroa destructor）、バロアジャコブソニ（Varroa jacobsoni）、バロアアンデルウッディ（Varroa underwoodi）を含むヘギダニ科（Varroidae）のダニ｝。
　後気門目（Metastigmata）のマダニ類（tick）｛例えば、ナガヒメダニ属種（Argas spp.）のナガヒメダニ（Argas persicus）、アルガス・リフレクサス（Argas reflexus）、ヒメダニ属種（Ornithodoros spp.）のオルニトドラス・モウバータ（Ornithodoros moubata）を含むヒメダニ科（Argasidae）のマダニ；チマダニ属種（Haemaphysalis spp.）のヘマフィサリス・コンシナ（Haemaphysalis concinna）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Haemaphysalis punctata）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Haemaphysalis cinnabarina）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Haemaphysalis otophila）、ヘマフィサリス・レアチ（Haemaphysalis leachi）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、マゲシマチマダニ（Haemaphysalis mageshimaensis）、イエンチマダニ（Haemaphysalis yeni）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、クロウサギチマダニ（Haemaphysalis pentalagi）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ダグラスチマダニ（Haemaphysalis douglasi）、キララマダニ属種（Amblyomma spp.）のアンブリオマ・アメリカナム（Amblyomma americanum）、アンブリオマ・バリエガタム（Amblyomma variegatum）、アンブリオマ・マキュラタム（Amblyomma maculatum）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Amblyomma hebraeum）、アンブリオマ・カジェネンス（Amblyomma cajennense）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、マダニ属種（Ixodes spp.）のマダニ（Ixodes ricinus）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ixodes hexagonus）、イクソデス・キャニスガ（Ixodes canisuga）、イクソデス・ピロサス（Ixodes pilosus）、イクソデス・ルビキュンダス（Ixodes rubicundus）、イクソデス・スキャプラリス（Ixodes scapularis）、イクソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、ウシマダニ亜属種（Boophilus spp.）のオウシマダニ（Rhipicephalus（Boophilus）microplus）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Rhipicephalus（Boophilus）decoloratus）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Rhipicephalus（Boophilus）annulatus）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Rhipicephalus（Boophilus）calceratus）、コイタマダニ属種（Rhipicephalus spp．）のリピセファラス・エベルトシ（Rhipicephalus evertsi）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・ブルサ（Rhipicephalus bursa）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファラス・キャペンシス（Rhipicephalus capensis）、リピセファラス・ツラニカス（Rhipicephalus turanicus）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Rhipicephalus zambeziensis）、カクマダニ属種（Dermacentor spp．）のデルマセントール・マルギナタス（Dermacentor marginatus）、デルマセントール・レティキュラタス（Dermacentor reticulatus）、デルマセントール・ピクタス（Dermacentor pictus）、デルマセントール・アルビピクタス（Dermacentor albipictus）、デルマセントール・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、デルマセントール・バリアビリス（Dermacentor variabilis）を含むマダニ科（Ixodidae）のダニ｝。
　無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）｛例えばキュウセンヒゼンダニ属種（Psoroptidae spp.）のヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウサギキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウマキュウセンヒヒゼンダニ（Psoroptes equi）、ショクヒヒゼンダニ属種（Chorioptes spp.）のショクヒヒゼンダニ（Chorioptes bovis）、オトデクテス属種（Otodectes spp.）のミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)を含むキュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ；ヒゼンダニ属種（Sarcoptes spp.）のセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、イヌセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes canis）、ウシセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes bovis）、ヒツジセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes ovis）、サルコプテス・ルピカプラエ（Sarcoptes rupicaprae）、ウマセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes equi）、ブタセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes suis）、ノトエドス属種(Notoedres spp.)のネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)を含むヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ；トリアシヒゼンダニ属種（Knemidokoptes spp.）のトリアシヒゼンダニ(Knemidokoptes mutans)を含むトリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ｝。
　前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）｛例えばニキビダニ属種（Demodex spp.）のイヌニキビダニ（Demodex canis）、ウシニキビダニ（Demodex bovis）、ヒツジニキビダニ（Demodex ovis）、ヤギニキビダニ（Demodex caprae）、ウマニキビダニ（Demodex equi）、デモデックス・カバリ（Demodex caballi）、ブタニキビダニ（Demodex suis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）を含むニキビダニ科（Demodixidae）のダニ；ツツガムシ属種（Trombicula spp．）のトロンビキュラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、トロンビキュラ・アカムシ（Trombicula akamushi）を含むツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ｝。
　対象となるシラミ類（Phthiraptera）としては以下の害虫が挙げられる。
　シラミ亜目（Anoplura）のシラミ類（louse）｛例えばブタジラミ属種（Haematopinus spp.）のウマジラミ（Haematopinus asini）、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）を含むケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ；リノグナツス属種（Linognathus spp.）のイヌジラミ（Linognathus setosus）、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、リノグナサス・オビラス（Linognathus ovillus）、リノグナサス・オビフォルミス（Linognathus oviformis）、リノグナサス・ペダリス（Linognathus pedalis）、ヤギホソジラミ（Linognathus stenopsis）、ソレノポテス属種（Solenopotes spp.）のケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）を含むケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ｝。
　タンカクハジラミ亜目 (Amblycera)のハジラミ類（biting louse）｛例えばメナカンツス属種（Menacanthus spp.）のニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリツノハジラミ（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミ（Menacanthus pallidulus）、例えばメノポン属種（Menopon spp.）のニワトリハジラミ（Menopon gallinae）を含むタンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ｝。
　チョウカクハジラミ亜目（Ischnocera）のハジラミ類（biting louse）｛例えばコランビコーラ属種（Columbicola spp.）のハトナガハジラミ（Columbicola columbae）、クルクロトガステル属種（Cuclotogaster spp.）のハバビロナガハジラミ（Cuclotogaster heterographus）、ゴニオデス属種（Goniodes spp.）のカクアゴハジラミ（Goniodes dissimilis）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、ヒメニワトリハジラミ（Goniodes gallinae）、リペウルス属種（Lipeurus spp.）のニワトリナガハジラミ（Lipeurus caponis）を含むチョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ；ボビコーラ属種（Bovicola spp.）のウシハジラミ（Bovicola bovis）、ヒツジハジラミ（Bovicola ovis）、ボビコラ・リンバータ（Bovicola limbata）、ヤギハジラミ（Bovicola caprae）、ウマハジラミ（Bovicola equi）、ケモノハジラミ属種（Trichodectes spp.）のイヌハジラミ（Trichodectes canis）、フェリコラ属種（Felicola spp.）のネコハジラミ（Felicola subrostrata）を含むケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ｝。
　対象となるノミ類（Siphonaptera）としては以下の害虫が挙げられる。例えばスナノミ属種（Tunga spp．）のスナノミ（Tunga penetrans）を含むスナノミ科（Tungidae）のノミ；イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）のイヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、アルカエオプシラ属種（Archaeopsylla spp.）のハリネズミノミ（Archaeopsylla erinacei）、ネズミノミ属種（Xenopsylla spp.）の東洋ネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、ヒトノミ属種（Pulex spp.）のヒトノミ（Pulex irritans）、エチドノファガ属種（Echidnophaga spp.）のニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）を含むヒトノミ科（Pulicidae）のノミ；ナガノミ属種（Ceratophyllus spp.）のトリノミ（Ceratophyllus gallinae）、ヤマトネズミノミ（Ceratophyllus anisus）、ノソプスルラス属種（Nosopsyllus spp.）のヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）を含むナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ；ホソノミ属種（Leptopsylla spp.）のメクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）を含むホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ。
　その他にも、対象となる外部寄生虫としては、半翅目（Hemiptera）の害虫が挙げられる。半翅目（Hemiptera）の害虫としては以下の害虫が挙げられる。例えば、シメックス属種（Cimex spp.）のトコジラミ(Cimex lectularius)を含むトコジラミ科（Cimicidae）の昆虫；パンストロンギラス属種（Panstrongylus spp.）、ロドニウス属種（Rhodnius spp．）のベネズエラサシガメ（Rhodnius prolixus）、サシガメ属種（Triatoma spp.）のサシガメ（Triatoma infestans）を含むサシガメ科（Reduviidae）の昆虫。
　その他にも、刺咬性昆虫（咀嚼性ハエ、吸血成虫ハエ、移動性双翅類の幼虫、寄生バエのウジ）である双翅目（Diptera）害虫にも有効である。ハエ類（Diptera）の害虫としては以下の害虫が挙げられる。
　長角亜目（Nematocera）｛例えば （a）イエカ属種（Culex spp.）のネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、キュレックス・タルサリス（Culex tarsalis）、チカイエカ（Culex pipiens molestus）、ネッタイイエカ（Culex pipiens fatigans）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus summorosus）、アルミゲレス属種（Armigeres spp.）のオオクロヤブカ（Armigeres subalbatus）、ハマダラカ属種（Anopheles spp.）のガンビアハマダラカ（Anopheles gambiae）、アノフェレス・マキュリペニス（Anopheles maculipennis）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、オオツルハマダラカ（Anopheles lesteri）、ヤブカ属種（Aedes spp.）のネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、イーデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、トウゴウヤブカ（Aedes togoi）、キンイロヤブカ（Aedes vexans nipponii）を含むカ科（Culicidae）のカ； （b）ブユ属種（Simulium spp.）のシムリウム・レプタンス（Simulium reptans）、ツメトゲブユ（Simulium ornatum）、ヒメアシマダラブユ（Simulium venustum）、ウマブユ（Simulium salopiense）、プロシムリウム属種（Prosimulium spp）のキアシオオブユ（Prosimulium yezoense）を含むブユ科（Simuliidae）のブユ；クリコイデス属種（Culiodes spp.）のニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）、ウスシロフヌカカ（Culicoides pictimargo）、キブネヌカカ（Culicoides kibunensis）、セマダラヌカカ（Culicoides homotomus）、ウシヌカカ（Culicoides oxystoma）、ニッポンヌカカ（Culicoides nipponensis）、ホシヌカカ（Culicoides punctatus）、ミヤマヌカカ（Culicoides maculatus）、マツザワヌカカ（Culicoides matsuzawai）を含むヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ｝。
　短角亜目｛例えば、 （a）例えばアブ属種（Tabanus spp.）のタバヌス・ブロミウス（Tabanus bromius）、タバヌス・スポドプテルス（Tabanus spodopterus）、タバヌス・アトラタス（Tabanus atratus）、タバヌス・スデチカス（Tabanus sudeticus）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、アカウシアブ（Tabanus chrysurus）、シロフアブ（Tabanus trigeminus）、キスジアブ（Tabanus fulvimedioides）、イヨシロオビアブ（Tabanus iyoensis）、メクラアブ属種（Chrysops spp.）のクリソプス・カエキュチエンス（Chrysops caecutiens）、クリソプス・レリクタス（Chrysops relictus）、キンメアブ（Chrysops suavis）、クロキンメアブ（Chrysops japonicus）を含むアブ科（Tabanidae）のアブ；イエバエ属種（Muscina spp.）のイエバエ（Musca domestica）、クロイエバエ（Musca bezzii）、ノイエバエ（Musca hervei）、ウスイロイエバエ（Musca conducens）、オオイエバエ（Musca stabulans）、サシバエ属種（Stomoxys spp.）のサシバエ（Stomoxys calcitrans）、ノサシバエ属種（Haematobia spp.）のノサシバエ（Haematobia irritans）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Haematobia irritans exigua）、ヘマトビア・スティミュランス（Haematobia stimulans）、ヒメイエバエ属種（Fannia spp.)のヒメイエバエ(Fannia canisularis)を含むイエバエ科（Muscidae）のハエ；シェシェバエ属種（Glossina spp.）を含むツエツエバエ科（Glossinidae）のハエ；メロファガス属種（Melophagus spp.）のシラミバエ（Melophagus ovinus）を含むシラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ；クロバエ属種（Calliphora）の、オオクロバエ（Calliphora lata）；、キンバエ属種（Lucilia spp.）のヒツジキンバエ（Lucilia (Phaenicia) cuprina）ヒロズキンバエ（Lucilia (Phaenicia) sericata）、ミドリキンバエ（Lucilia illustris）、オビキンバエ属（Chrysomyia. spp.）のラセンウジバエ（Chrysomya hominivorax）、クリソミア・クロロピガ（Chrysomya chloropyga）、クリソミア・ベジアナ（Chrysomya bezziana）を含むクロバエ科（Calliphoridae）のハエ；カワモグリバエ亜科（Cuterebrinae）のウサギヒフバエ属種（Cuterebra spp．）、ウシバエ亜科（Hypodermatinae）のさらにはウシバエ属種（Hypoderma spp.）のウシバエ（Hypoderma bovis）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、ウマバエ亜科（Gasterophilinae）のさらにはウマバエ属種（Gasterophilus spp.）のウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、アトアカウマバエ（Gasterophilus haemorroidalis）、ガステロフィラス・イネルミス（Gasterophilus inermis）、ムネアカウマバエ（Gasterophilus nasalis）、ガステロフィラス・ニグリコルニス（Gasterophilus nigricornis）、アカウマバエ（Gasterophilus pecorum）、ヒツジバエ亜科（Oestrinae）のさらにはヒツジバエ属種（Oestrus spp.）のヒツジバエ（Oestrus ovis）を含むヒツジバエ科（Oestridae）のハエ）。
　式（１）で表される化合物を農園芸用殺虫剤として用いる場合、式（１）で表される化合物をそのまま用いてもよいが、適当な固体担体、液体担体、ガス状担体等、界面活性剤、分散剤、その他の製剤用補助剤、等とともに混合して農薬製剤を調製して用いてもよい。前記農薬製剤として、好ましくは、乳剤、ＥＷ剤、液剤、懸濁剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、ＤＬ粉剤、粉粒剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾル、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤、等を挙げる事ができる。これら農薬製剤として任意に選択される剤型として用いることができる。本発明での担体とは固体担体、液体担体、ガス状担体等を指す。 
　前記固体担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウム、酸性白土、珪砂、珪石、ゼオライト、パーライト、アタパルジャイト、軽石、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、尿素等が挙げられる。
　前記液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－ヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ｎ－ヘキサン、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ダイズ油、綿実油等の植物油類、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
　また、前記ガス状担体としてはＬＰＧ、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル等があげられる。
　前記界面活性剤及び前記分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、ポリカルボン酸塩、ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩及びリン酸塩、ＰＯＥ・ＰＯＰブロックポリマー等が挙げられる。
　さらに、前記製剤用補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコール、キサンタンガム、α化デンプン、アラビアガム、ポリビニルピロリドン、エチレン-アクリル酸共重合体、エチレン-酢酸ビニル共重合体、ポリエチレングリコール、流動パラフィン、ステアリン酸カルシウム、及び消泡剤、防腐剤等が挙げられる。
　前記の各種担体、界面活性剤、分散剤、及び製剤用補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。 
　当該農薬製剤中における有効成分である式（１）で表される化合物の含有量は、特に限定されないが、好ましくは、乳剤で１～７５重量％、粉剤では０．３～２５重量％、水和剤では１～９０重量％、粒剤では０．１～１０重量％である。
　式（１）で表される化合物をウシ、ブタなどの家畜類、イヌ、ネコなどのペット類の動物に寄生するダニ類の防除用殺ダニ剤とする場合には、宿主動物１ｋｇに対して、有効成分が、０．０１～１０００ｍｇの割合となる量で使用することができる。
　防除用殺ダニ剤は、公知の獣医学的な手法で施用することができる。その方法として、例えば、全身的抑制を目的とする場合には、錠剤、カプセル、浸漬液、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法などが挙げられ、非全身的抑制を目的とする場合は、油性又は水性液剤を噴霧、注ぎかけ（pour-on）、滴下（spot-on）などにより投与する方法、樹脂に殺ダニ剤を練り込み、該混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着する方法などが挙げられる。
　本発明による有害生物防除剤は、そのままで、又は希釈して用いることができる。また、本発明による有害生物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合又は併用することができる。混合又は併用することができる薬剤としては、例えば、ペスティサイドマニュアル（第１８版、The British Crop Protection Council発行）及びシブヤインデックス（SHIBUYA INDEX 第１７版、２０１４年、SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP発行）及びアイラックモードオブアクションクラスィフィケィションスキーム（Mode of Action Classification Scheme Version 9.3、IRAC発行）、エフラックコードリスト(FRAC Code List (C)2020: Fungicides sorted by mode of action、2020年度版、FRAC発行)に記載のものやインターネットで構造が特定できるもの（http://www.alanwood.net/pesticides/sitemap.html）が挙げられる。 
　より具体的には、殺虫・殺線虫剤・殺ダニは、例えば以下の化合物が挙げられる。
　アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、メトルカルブ(metolcarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)のようなカーバメート系化合物、
　アセフェート（acephate）、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)、エチルチオメトン(ethylthiometon)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、カズサホス(cadusafos)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-Ｓ-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ＥＰＮ、エチオン(ethion)、エトプロホス(etoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamifos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos) 、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピル=Ｏ-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート[isopropyl O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate]、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトンエチル(dioxydemeton ethyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl) 、ＰＡＰ、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリミホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、クロルピリホス-エチル(chlorpyrifos-ethyl)、ジスルフォトン(disulfoton)、スルプロホス(sulprofos)、フルピラゾホス(flupyrazophos)、フェントエート(phenthoate)、ホノホス(fonofos)、トリブホス(tribufos)のような有機リン酸エステル系化合物、
　エンドスルファン(endosulfan) 、アルファ-エンドスルファン(alpha-endosulfan)、ガンマ-ＨＣＨ(gamma-HCH) 、ジコホル(dicofol) 、クロルデン(chlordane)、ディルドリン(dieldrin)、メトキシクロル(methoxyclor)のような有機塩素系化合物、
　アセトプロール(acetoprole)、フィプロニル(fipronil)、エチプロール(ethiprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、フルフィプロール(flufiprole)のようなフェニルピラゾール系化合物、
　ブロフラニリド(broflanilide)のようなメタジアミド系化合物、
　アフォキソラネル(afoxolaner)、フルララネル(fluralaner)、サロラネル(sarolaner)、フルキサメタミド(fluxametamide)、ロティラネル(lotilaner)、イソシクロシラム(isocycloseram)のようなイソキサゾリン系化合物、
　アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ｄ-ｃｉｓ-ｔｒａｎｓアレスリン、ｄ-ｔｒａｎｓアレスリン(d-cis-trans allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、ビオアレスリンＳ-シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(ramda-cyhalothrin)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrin)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、カッパ-テフルトリン(kappa-tefluthrin)、フタルスリン(phthalthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトラム(pyrethrum)、テラレトリン(terallethrin)、モンフルオロスリン(momfluorothrin)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、プロトリフェンブト(protrifenbut)のようなピレスロイド系化合物、
　アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(chlothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)のようなネオニコチノイド化合物、
　スルホキサフロル(sulfoxaflor)のようなスルホキサミン系化合物、
　フルピラジフロン(flupyradifurone)のようなブテノライド系化合物、
　トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)のようなメソイオン系化合物、
　フルピリミン(flupyrimin)のような２－アミノピリジン系化合物、
　スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)のようなスピノシン系化合物、
　アバメクチン(abamectin)、イベルメクチン(ivermectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)のようなマクロライド系化合物、
　ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(quinoprene)、ジオフェノラン(Diofenolan)、メトプレン(methoprene)のような幼若ホルモン様化合物、
　ピリプロキシフェン(pyriproxyfene)のような4-フェノキシフェノキシ系化合物、
　ピメトロジン(pymetrozine)のようなピリジンアゾメチン系化合物、
　フロニカミド(flonicamid)のようなピリジンカルボキサミド系化合物、
　エトキサゾール(ethoxazole)のようなオキサゾール系化合物、
B.t. subsp. israelensis、B.t. subsp.aizawai、B.t. subsp. kurstaki、B.t. subsp. tenebrionisのようなBacillus thuringiensis及びBacillus sphaericus剤及びそれらが産生する殺虫性タンパク、前記に該当するＢｔ作物が産生する殺虫性タンパク、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)のようなチオウレア系化合物、
　アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)のような有機金属系化合物、
　プロパルギット(propargite)のような亜硫酸エステル系・ジフェニルエーテル系化合物、
　テトラジホン(tetradifon)のようなジフェニルスルホン系化合物、
　クロルフェナピル(chlorfenapyr) 、トラロピリル(tralopyril)のようなピロール系化合物、
　ＤＮＯＣのようなジニトロ系化合物、
　ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップ-ナトリウム(thiosultap sodium)のようなネライストキシン類縁体、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron) 、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)のようなベンゾイルウレア系化合物、
　ブプロフェジン(buprofezin)のようなチアジアジン系化合物、
　シロマジン(cyromazine)のようなトリアゾール系化合物、
　クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)のようなジアシルヒドラジン系化合物、
　アミトラズ(amitraz)のようなアミジン系化合物、
　ヒドラメチルノン(hydramethylnon)のようなアミジノヒドラゾン系化合物、
　アセキノシル(acequinocyl)のようなナフトキノン系化合物、
　フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、フルフェノキシストロビン(Flufenoxystrobin)のようなストロビルリン系化合物、
　フェナザキン(fenazaquin)のようなキナゾリン系化合物、
　フェンピロキシメート(fenpyroxymate)のようなフェノキシピラゾール系化合物、
　ピリミジフェン(pyrimidifen)のようなフェノキシエチルアミン系化合物、
　ピリダベン(pyridaben)のようなピリダジノン系化合物、
　テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ピフルブミド(pyflubumide)、ジンプロピリダズ(dimpropyridaz)のようなピラゾール-４-カルボキサミド系化合物、
　メタフルミゾン(metaflumizone)のようなヒドラジンカルボキサミド系化合物、
　スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetaramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロピディオン(spiropidion)のようなテトロン酸及びテトラミン酸系化合物、
　シフルメトフェン(cyflumetofen)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シエトピラフェン(cyetpyrafen)のようなベータ-ケトニトリル系化合物、
　フルベンジアミド(flubendiamide)のようなフタル酸アミド系化合物、
　クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)のようなアントラニル酸アミド系化合物、
　キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、
　ヘキシチアゾクス(hexythiazox)のようなチアゾリジノン系化合物、
　ビフェナゼート(bifenazate)のようなヒドラジン系化合物、
　フルフェネリム(flufenerim)のようなピリジナミン系化合物、
　ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)のようなアミノキナゾリン系化合物、
　フロメトキン(flometoquin)のような６-フェノキシキノリン系化合物、
　フルオピラム(fluopyram)のようなピリジニルエチルベンズアミド系化合物、
　シクロブトリフルラム(cyclobutrifluram)のようなピリジニルシクロブチニルアミド系化合物、
　フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、アミドフルメト(amidoflumet)のようなスルホンアミド系化合物、
　チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)のようなピリジルピラゾール系化合物、
　チオキサザフェン(tioxazafen)のようなオキサジアゾール系化合物、
　オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)のようなベンゾオキサゾール系化合物。
　また、その他の殺虫・殺線虫・殺ダニ剤として、ニコチン(nicotine)、クロロピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、クリロチエ(crylotie)、クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ロテノン(rotenone)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、クロルジメホルム(chlordimeform)、ピリダリル(pyridalyl)、アザジラクチン(azadirachtin)、ベンゾキシメート(benzoxymate)、アフィドピロペン(afidopyropen)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルエンスルホン(fluensulfone)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、カルゾール(carzole)、殺虫性石鹸、ジメヒポ(dimehypo)、ニチアジン(nithiazine)、ホウ酸塩(borate salt)、メタアルデヒド(metaaldehyde)、リアノジン(ryanodine)、スルフルラミド(sulfluramid)、アシノナピル(acynonapyr)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、３-ブロモ-Ｎ-（２,４-ジクロロ-６-(メチルカルバモイル)フェニルイル）-１-(３,５-ジクロロピリジン-２-イル)-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボキサミド、フルペンチオフェノックス(flupentiofenox)のような化合物が挙げられる。更に、本発明による有害生物防除剤は、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルス及び昆虫病原性菌類などのような微生物農薬とも、混用又は併用することもできる。
　用いられる殺菌剤は、例えば以下が挙げられる。
　メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurase)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)、キララキシル(kiralaxyl)、オフラース(ofurace)、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラン(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物、
　ブプリメート(bupyrimate)、ジメチリモール(dimethilimol)、エチリモール(ethilimol)のようなヒドロキシピリミジン系化合物、
　ヒメキサゾール(hymexazole)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物、
　オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin)のようなピペリジニルチアゾールイソオキサゾリン系化合物、
　オクチリノン(octhilinone)のようなイソチアゾロン系化合物、
　オキソリニック酸(oxolinic acid)のようなカルボン酸系化合物、
　ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カーベンダゾール(carbendazole)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、デバカルブ(debacarb)のようなベンズイミダゾール・チオファネート系化合物、
　ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなＮ-フェニルカーバメート系化合物、
　ゾキサミド(zoxamide)のようなトルアミド系化合物、
　エタボキサム(ethaboxam)のようなエチルアミノチアゾールカルボキサミド系化合物、
　ペンシクロン(pencycuron)のようなフェニルウレア系化合物、
　フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピモミド(fluopimomide)のようなピリジニルメチルベンズアミド系化合物、
　ジフルメトリム(diflumetorim)、ブピリメート(bupirimate)、のようなピリミジンアミン系化合物、
　ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)のようなベンズアニリド系化合物、
　イソフェタミド(isofetamid)のようなフェニルオキソエチルチオフェンアミド系化合物、
　フルオピラム(fluopyram)のようなピリジニルエチルベンズアミド系化合物、
　フェンフラム(fenfuram)のようなフランカルボキサミド系化合物、
　オキシカルボキシン(oxycarboxin)、カルボキシン(carboxin)のようなオキサチインカルボキサミド系化合物、
　チフルザミド(thifluzamide)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物、
　フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン(bixafen)、イソピラザム(isopyrazam)、セダキサン(sedaxane)、インピルフルキサム(inpyrfluxam) 、フルインダピル(fluindapyr)、イソフルシプラム(isoflucypram)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)、フルベネテラム(flubeneteram)のようなピラゾール-４-カルボキサミド系化合物、
　ボスカリド(boscalid)のようなピリジンカルボキサミド系化合物、
　アゾキシストロビン(azoxystrobin)、コウメトキシストロビン(coumetoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、マンデストロビン(mandestrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)のようなストロビルリン系化合物、
　ファモキサドン(famoxadon)のようなオキサゾリジンジオン系化合物、
　フェンアミドン(fenamidone)のようなイミダゾリノン系化合物、
　トリクロピリカルブ(triclopyricarab)、ピリベンカルブ(pyribencarb)のようなベンジルカーバメート系化合物、
　シアゾファミド(cyazofamid)のようなシアノイミダゾール系化合物、
　アミスルブロム(amisulbrom)のようなスルファモイルトリアゾール系化合物、
　ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap)のようなジニトロフェニルクロトン系化合物、
　フルアジナム(fluazinam)のような２,６-ジニトロアニリン系化合物、
　フェリムゾン(ferimzone)のようなピリミジノンヒドラゾン系化合物、
　酢酸-フェンチン(fentin-acetate)、塩化フェンチン(fentin chloride)、水酸化フェンチン(fentin hydroxide)、水酸化トリフェニルスズ(fenthin hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthin acetate)、オキシン銅(oxine copper)のような有機・無機金属系化合物、
　シルチオファム(silthiofam)のようなチオフェンカルボキサミド系化合物、
　アメトクトラジン(ametoctradin)のようなトリアゾロピリミジンアミン系化合物、
　メパニピリム（mepanipyrim）、ニトラピリン(nitrapyrin)、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物、
　ブラストサイジンＳ(blasticidin-S)のようなエノピラヌロン酸抗生物質、
　カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycin hydrochloride hydrate )のようなヘキソピラノシル抗生物質、
　ストレプトマイシン(streptomycin)のようなグルコピラノシル抗生物質、
　オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)のようなテトラサイクリン抗生物質、
　キノキシフェン(quinoxyfen)のようなアリルオキシキノリン系化合物、プロキナジド(proquinazid)のようなキナゾリン系化合物、フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物、
　フルオロイミド(fluoroimid)、プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物、
　エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)のようなホスホロチオレート系化合物、
　イソプロチオラン(isoprothiolane)のようなジチオラン系化合物、
　プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)のようなプロピルカーバメート系化合物、
　Bacillus subtilis（QST713、FZB24、MBI600、D747株）のようなBacillus属及び産生された殺菌性タンパク類、及び、前記Ｂｔ作物により産生された殺菌性タンパク類、
　ゴセイカユプテの抽出物のようなテルペン炭化水素類とテルペンアルコール類、トリホリン(triforine)のようなピペラジン系化合物、
　ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)のようなピリジン系化合物、
　フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル(nuarimol)のようなピリミジン系化合物、
　アザコナゾール(azaconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、イマザリル(imazalil)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エタコナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)のようなアゾール系化合物、
　アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、酢酸ドデモルフ(dodemorph acetate)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)、
　フルモルフ(flumorph)、ピリモルフ(pyrimorph)のようなモルフォリン系化合物、
　ピペラリン(piperalin)、フェンプロピディン(fenpropidin)のようなピペリジン系化合物、
　スピロキサミン(spiroxamine)のようなスピロケタールアミン系化合物、
　フェンヘキサミド(fenhexamid)のようなヒドロキシアニリド系化合物、
　フェンピラザミン(fenpyrazamine)のようなアミノピラゾリノン系化合物、
　フェルバム(ferbam)、メタム(metam)、メタスルホカルブ(metasulphocarb)、メチラム(metiram)、チラム(thiram)、マンゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)、チウラム(thiuram)、ピリブチカルブ(pyributicarb)のようなチオカーバメート・ジチオカーバメート系化合物、
　バリダマイシン(validamycin)のようなグルコピラノシル抗生物質、
　ミルジオマイシン(mildiomycin)、ポリオキシン(polyoxin)のようなヌクレオシド系抗生物質、
　ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、バリフェナレート(valifenalate)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)のようなバリンアミドカーバメート系化合物、
　マンジプロパミド(mandipropamid)のようなマンデル酸アミド系化合物、
　フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)のようなピコリナミド系化合物、
　フサライド(fthalide)のようなイソベンゾフラノン系化合物、
　ピロキロン(pyroquilone)のようなピロロキノリノン系化合物、
　トリシクラゾール(tricyclazole)のようなトリアゾロベンゾチアゾール系化合物、
　カルプロパミド(carpropamid)のようなシクロプロパンカルボキサミド系化合物、
　ジクロシメット(diclocymet)のようなカルボキサミド系化合物、
　フェノキサニル(fenoxanil)のようなプロピオンアミド系化合物、
　アシベンゾラルＳ-メチル(acibenzolar-S-methyl)のようなベンゾチアジアゾール系化合物、
　プロベナゾール(probenazole)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)のようなベンゾイソチアゾール系化合物、
　チアジニル(tiadinil)のようなチアジアゾールカルボキサミド系化合物、
　イソチアニル(isotianil)のようなイソチアゾールカルボキサミド系化合物、
　シモキサニル(cymoxanil)のようなシアノアセトアミド=オキシム系化合物、
　ホセチル(fosetyl)のようなエチルホスホネート系化合物、
　テクロフタラム(techlophthalam)のようなフタラミン酸系化合物、
　トリアゾキシド(triazoxide)のようなベンゾトリアジン系化合物、
　フルスルファミド(flusulfamide)のようなベンゼンスルホン酸系化合物、
　ジクロメジン(diclomezine)のようなピリダジノン系化合物、
　シフルフェナミド(cyflufenamide)のようなフェニルアセトアミド系化合物、
　メトラフェノン(metrafenopne)のようなベンゾフェノン系化合物、
　ピリオフェノン(pyriofenone)のようなベンゾイルピリジン系化合物、
　フルチアニル(flutianil)のようなシアノメチレンチアゾリジン系化合物、
　テブフロキン(tebufloquin)のような４-キノリル酢酸系化合物、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)のような３-フェノキシキノリン系化合物、
　ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、トルクロホス－メチル(tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物、
　エクロメゾール(echlomezole)のような１,２,４-チアジアゾール系化合物、
　トルプロカルブ(tolprocarb)のようなトリフルオロエチルカーバメート系化合物、
　ボルドー(Bordeaux)混合液、酢酸銅(copper acetate)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、オキシ塩化銅(oxy copper chloride)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)のような銅系化合物、
　銅、硫黄のような無機化合物、
　キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)のようなＮ－ハロゲノチオアルキル系化合物、
　アニラジン(anilazine)、クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)及びその塩、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物、
　イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate salt)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)、グアニジン(guanidine)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine free base)、グアザチン(guazatine)、グアザチン酢酸塩(guazatine acetate salt)、アルベシレート(albesilate)のようなグアニジン系化合物、
　ジチアノン(dithianon)のようなアントラキノン系化合物、
　キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、
　フルオルイミド(fluoroimide)のようなマレイミド系化合物、
　トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物、
　ジノブトン(dinobuton)のようなジニトロフェノール系化合物、
　ダゾメット(dazomet)のような環状ジチオカーバメート系化合物、
　ピラジフルミド(pyraziflumid)のようなアニリド系化合物、
　アミノピリフェン(aminopyrifen)のようなニコチン酸エステル系化合物、
　メチルテトラプロール(metyltetraprole)のようなテトラゾリノン系化合物、
　ピリダクロメチル(pyridachlometyl)のようなピリダジン系化合物。
　また、その他の殺菌剤として、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、テクナゼン(tecnazen)、ニトルタール-イソプロピル(nitrthal-isopropyl)、ジシクロメット(dicyclomet)、アシベンゾラル(acibenzolar)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)、ブロノポール(bronopol)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、フルメトベル(flumetover)、ベントキサジン(bethoxazin)、ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、ＣＮＡ、ヨードカルブ(iodcarb)、プロチオカルブ(prothiocarb)などが挙げられる。
　式（１）で表される本発明化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩（これら全てを「本発明化合物」とも称する）は、その有効量を、植物、土壌又は動物に適用することにより、対象の有害生物の防除に使用することができる。すなわち、これらの分野の有害生物の防除方法が提供される。ここで、本発明による防除方法には、本発明化合物を、密閉された空間において燻煙処理によって適用する方法も含まれる。前記「塩」として、農園芸上及び動物薬上許容可能な塩が選択され得る。
　本発明化合物はまた、生物学的に有効な量で作物、作物が成長する種子、又は作物の胎座に処理又は接触されることにより、作物の活力を高める。
　処理又は接触の対象が種子である場合、本発明化合物の量は限定されないが、処理後の種子全体の約０．０００１～約１質量％の量で本発明化合物が含まれることは好ましい。
　本発明によりさらに、本発明化合物の、動物・鳥類を有害寄生性無脊椎生物から保護する組成物の有効成分としての使用が提供される。該組成物は、本発明化合物を、殺寄生虫的に有効でありかつ対象である動物・鳥類に害を与えない量で、含む。前記使用において、本発明化合物は、有害無脊椎生物又はその生育環境に生物学的に有効な量で接触され、有害無脊椎生物を防除する。
　次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
　式（１）のＡがＡ－１、ＲＡがエチルである式（１－７）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５が表１－１、表１－２、表１－３、表１－４、表１－５及び表１－６に記載の置換基であり、Ｄが表２に記載の置換基であり、Ｅが表３に記載の置換基であり、ＲＢ及びＲＤが表４に記載の置換基であり、ＲＣが表５－１及び５－２に記載の置換基であり、ｎが表６に記載の整数である組み合わせの本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
　式（１）のＡがＡ－２、ＲＡがエチルである式（１－８）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５が表７－１、表７－２、表７－３、表７－４、表７－５及び表７－６に記載の置換基であり、Ｄが表２に記載の置換基であり、Ｅが表３に記載の置換基であり、ＲＢ及びＲＤが表４に記載の置換基であり、ＲＣが表５－１及び５－２に記載の置換基であり、ｎが表６に記載の整数である組み合わせの本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
　式（１）のＡがＡ－４、ＲＡがエチルである式（１－９）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、及びＲ５が表８－１、表８－２、表８－３、表８－４、表８－５及び表８－６に記載の置換基であり、Ｄが表２に記載の置換基であり、Ｅが表３に記載の置換基であり、ＲＢ及びＲＤが表４に記載の置換基であり、ＲＣが表５－１及び５－２に記載の置換基であり、ｎが表６に記載の整数である組み合わせの本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
　式（１）のＡがＡ－５、ＲＡがエチルである式（１－１０）において、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５が表９－１、表９－２、及び表９－３に記載の置換基であり、Ｄが表２に記載の置換基であり、Ｅが表３に記載の置換基であり、ＲＢ及びＲＤが表４に記載の置換基であり、ＲＣが表５－１及び５－２に記載の置換基であり、ｎが表６に記載の整数である組み合わせの本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
　式（１）のＡがＡ－６、ＲＡがエチルである式（１－１１）において、Ｒ２、Ｒ４、及びＲ５が表１０－１、表１０－２、及び表１０－３に記載の置換基であり、Ｄが表２に記載の置換基であり、Ｅが表３に記載の置換基であり、ＲＢ及びＲＤが表４に記載の置換基であり、ＲＣが表５－１及び５－２に記載の置換基であり、ｎが表６に記載の整数である組み合わせの本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
　式（１）のＡがＡ－７、ＲＡがエチルである式（１－１２）において、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４が表１１－１、表１１－２、及び表１１－３に記載の置換基であり、Ｄが表２に記載の置換基であり、Ｅが表３に記載の置換基であり、ＲＢ及びＲＤが表４に記載の置換基であり、ＲＣが表５－１及び５－２に記載の置換基であり、ｎが表６に記載の整数である組み合わせの本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
　式（１）のＡがＡ－８、ＲＡがエチルである式（１－１３）において、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ５が表１２－１、表１２－２、及び表１２－３に記載の置換基であり、Ｄが表２に記載の置換基であり、Ｅが表３に記載の置換基であり、ＲＢ及びＲＤが表４に記載の置換基であり、ＲＣが表５－１及び５－２に記載の置換基であり、ｎが表６に記載の整数である組み合わせの本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
　式（１）のＡがＡ－９、ＲＡがエチルである式（１－１４）において、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が表９－１、表９－２、及び表９－３に記載の置換基であり、Ｄが表２に記載の置換基であり、Ｅが表３に記載の置換基であり、ＲＢ及びＲＤが表４に記載の置換基であり、ＲＣが表５－１及び５－２に記載の置換基であり、ｎが表６に記載の整数であり、Ｒ６が表１３に記載の置換基である組み合わせの本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
　式（１）のＡがＡ－３、ＲＡがエチルである式（１－１５）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５が表１－１、表１－２、表１－３、表１－４、表１－５及び表１－６に記載の置換基であり、Ｄが表２に記載の置換基であり、Ｅが表３に記載の置換基であり、ＲＢ及びＲＤが表４に記載の置換基であり、ＲＣが表５－１及び５－２に記載の置換基であり、ｎが表６に記載の整数である組み合わせの本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　式（１）のＡがＡ－１０、ＲＡがエチルである式（１－１６）において、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５が表９－１、表９－２、及び表９－３に記載の置換基であり、Ｄが表２に記載の置換基であり、Ｅが表３に記載の置換基であり、ＲＢ及びＲＤが表４に記載の置換基であり、ＲＣが表５－１及び５－２に記載の置換基であり、ｎが表６に記載の整数である組み合わせの本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　式（１）のＡがＡ－１１、ＲＡがエチルである式（１－１７）において、Ｒ２、Ｒ４、及びＲ５が表１０－１、表１０－２、及び表１０－３に記載の置換基であり、Ｄが表２に記載の置換基であり、Ｅが表３に記載の置換基であり、ＲＢ及びＲＤが表４に記載の置換基であり、ＲＣが表５－１及び５－２に記載の置換基であり、ｎが表６に記載の整数である組み合わせの本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　式（１）のＡがＡ－１２、ＲＡがエチルである式（１－１８）において、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４が表１１－１、表１１－２、及び表１１－３に記載の置換基であり、Ｄが表２に記載の置換基であり、Ｅが表３に記載の置換基であり、ＲＢ及びＲＤが表４に記載の置換基であり、ＲＣが表５－１及び５－２に記載の置換基であり、ｎが表６に記載の整数である組み合わせの本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　式（１）のＡがＡ－１３、ＲＡがエチルである式（１－１９）において、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ５が表１２－１、表１２－２、及び表１２－３に記載の置換基であり、Ｄが表２に記載の置換基であり、Ｅが表３に記載の置換基であり、ＲＢ及びＲＤが表４に記載の置換基であり、ＲＣが表５－１及び５－２に記載の置換基であり、ｎが表６に記載の整数である組み合わせの本発明化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
＜合成実施例＞
　以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。ＮＭＲデータの「ｓ」はシングレット（一重線）、「ｄ」はダブレット（二重線）、「ｔ」はトリプレット（三重線）、「ｑ」はカルテット（四重線）、「ｍ」はマルチプレット（多重線）、「ｂｒｏａｄ」はブロード（幅広線）を示し、Ｊは結合定数を示す。
合成実施例１－１：３－（エチルチオ）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピコリノニトリルの調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　ＷＯ２０１７／０１６９２２Ａ１、ｐ５７に記載の方法で調製した５－ブロモ－３－（エチルチオ）ピコリノニトリル（０．４８ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（２５ｍＬ）に溶解させ、系内をポンプで脱気した後、窒素で置換し、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１４ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、６０℃で１０分間加熱攪拌した。その後、（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸（０．４５ｇ、２．３７ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え、再度脱気後、窒素で置換し、還流下、２時間攪拌した。室温へ冷却後、酢酸エチル、水を加え、濾過助剤を用いてろ過し、不溶物を取り除いた。ろ液にさらに水を加え、酢酸エチルで２度抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．６０ｇ、９８．６％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 8.69(1H, d, J=1.8Hz), 7.87(1H, d, J=2.1Hz), 7.80(2H, d, J=8.4Hz), 7.70(2H, d, J=8.4Hz), 3.13(2H, q, J=7.5Hz), 1.43(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例１－２：３－（エチルチオ）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミドの調製（化合物番号３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン（１０６ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（含量５５％、３１ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５分間攪拌した。そこに合成実施例１－１の生成物（２００ｍｇ、６．４９ｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した後、酢酸エチルとヘキサンの混合液に生成物を懸濁させ、固体を濾取及び乾燥し、目的物を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 10.07(1H, broad), 8.65(1H, s), 8.55(1H, d, J=1.8Hz), 7.86(1H, dd, J=8.4Hz, 2.4Hz), 7.84(1H, d, J=2.1Hz), 7.78(2H, d, J=8.1Hz), 7.72(2H, d, J=8.1Hz), 7.46(1H, d, J=8.4Hz), 2.97(2H, q, J=7.5Hz), 1.46(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例１－３：３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミドの調製（化合物番号４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　合成実施例１－２の生成物（０．２７ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５．５ｍＬ）に溶解させ、３－クロロ過安息香酸（６５％、０．３１ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．２６ｇ、９１．５％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 10.17(1H, broad), 9.05(1H, d, J=2.1Hz), 8.71(1H, d, J=1.5Hz), 8.69(1H, s), 7.95-7.75(6H, m), 7.20(1H, d, J=2.4Hz), 4.05(2H, q, J=7.5Hz), 1.42(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例１－４：Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）（（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミドの調製（化合物番号４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　合成実施例１－３の生成物（０．２０ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解させ、無水酢酸（０．１１ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３３ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン（触媒量）を加え、室温で２４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．１６ｇ、７２．０％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 13.41(1H, s), 9.04(1H, d, J=2.1Hz), 8.81(1H, s), 8.51(1H, d, J=2.1Hz), 8.01(1H, dd, J=8.7Hz, 2.4Hz), 7.85-7.75(4H, m), 7.38(1H, d, J=8.7Hz), 3.49(2H, q, J=7.5Hz), 2.23(3H, s), 1.35(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例１－５：Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）（メチル（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号４２）及び
Ｎ－（（３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン－２－イル）（（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２（１Ｈ）－イリデン）アミノ）メチレン）アセタミド（化合物番号８５）の調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　合成実施例１－４の生成物（０．１０ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶解させ、氷冷下、水素化ナトリウム（含量５５％、１０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を加え、同温で１０分間攪拌した。そこにヨードメタン（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を加え、室温に戻した後、同温度で２時間攪拌した。反応物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過した。濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物である化合物４２（４４ｍｇ、４２．９％）及び化合物８５（２２ｍｇ、２１．４％）を得た。
化合物４２
1H NMR(CDCl3) δ 8.81(1H, s), 8.29(1H, s), 8.20(1H, s), 7.90-7.60(5H, m), 7.15(1H, d, J=8.4Hz), 3.80-3.20(5H, m), 2.32(3H, s), 1.35(3H, t, J=7.5Hz)
化合物８５
1H NMR(CDCl3) δ 9.05(1H, d, J=.21Hz), 8.30(1H, d,J=2.1Hz), 8.26(1H, s), 7.90-7.70(5H, m), 8.70(1H, d, J=8.7Hz), 3.56(3H, s), 3.51(2H, q, J=7.5Hz), 2.23(s, 3H), 1.34(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例２－１：３－（エチルチオ）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピコリノニトリルの調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　ＷＯ２０１７／０１６９２２Ａ１、ｐ５７に記載の方法で調製した５－ブロモ－３－（エチルチオ）ピコリノニトリル（１．００ｇ、４．１１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解させ、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール（０．３１ｇ、４．４９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．８５ｇ、６．１５ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で５時間攪拌した。室温へ冷却後、水を加え、酢酸エチルで２度抽出し、飽和食塩水で洗浄後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．４９ｇ、５１．５％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 9.21(1H, d, J=2.4Hz), 8.36(1H, d, J=2.1Hz), 7.93(2H, s), 3.17(2H, q, J=7.5Hz), 1.47(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例２－２：３－（エチルチオ）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミドの調製（化合物番号１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン（１３０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（含量５５％、３５ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５分間攪拌した。そこに合成実施例２－１の生成物（１８６ｍｇ、０．８０ｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応物に水を加え、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した後、酢酸エチルとヘキサンの混合液に生成物を懸濁させ、固体を濾取及び乾燥し、目的物（９２ｍｇ、２９．１％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 10.06(1H, broad), 9.08(1H, d, J=2.1Hz), 8.65(1H, s), 8.40(1H, d, J=2.1Hz), 7.90(2H, s), 7.86(1H, dd, J=8.7, 2.7Hz), 7.45(1H, d, J=8.4Hz), 3.02(2H, q, J=7.5Hz), 1.48(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例２－３：３－（エチルスルホニル）－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミドの調製（化合物番号１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　合成実施例２－２の生成物（６２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２．５ｍＬ）に溶解させ、３－クロロ過安息香酸（６５％、８６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（４５ｍｇ、６７．１％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 9.55(1H, d, J=2.4Hz), 9.18(1H, d, J=1.8Hz), 8.68(1H, s), 8.05-7.92(3H, m), 7.88(1H, dd, J=8.7Hz, 2.1Hz), 7.20(1H, d, J=8.7Hz), 4.07(2H, q, J=7.5Hz), 1.44(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例３－１：３－（エチルチオ）－５－（４－ヨード－２Ｈ－１，２，３－トリゾール－２－イル）ピコリノニトリルの調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　Tetrahedron Letters (2017), 58(32), 3188-3190に記載の方法で調製した４－ヨード－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール（１．４２ｇ、７．２８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解させ、ＷＯ２０１７／０１６９２２Ａ１、ｐ５７に記載の方法で調製した５－ブロモ－３－（エチルチオ）ピコリノニトリル（１．７７ｇ、７．２８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．２１ｇ、８．７４ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃で２時間攪拌した。室温へ冷却後、水を加え、酢酸エチルで４度抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（１．５５ｇ、５９．６％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 9.16(1H, d, J=2.1Hz), 8.30(1H, d, J=2.4Hz), 7.95(1H, s), 3.17(2H, q, J=7.5Hz), 1.47(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例３－２：３－（エチルチオ）－５－（４－（トリフルオロメチル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピコリノニトリルの調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　合成実施例３－１の生成物（１．５０ｇ、４．２０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．２４０ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）、１，１０－フェナントロリン（０．２２８ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）にジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）を加えた。攪拌下、さらにフッ化カリウム（１．２２ｇ、１６．８０ｍｍｏｌ）を加え、脱気し、窒素ガスで反応器内を置換した。さらにホウ酸トリメチル（２．３４ｍＬ、１６．８０ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（３．０８ｍＬ、１６．８０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。
　反応物に水を加え、酢酸エチルで希釈し、濾過助剤を使用して濾過した後、濾液を酢酸エチルで分液した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（３１８ｍｇ、２５．２％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 9.21(1H, d, J=2.1Hz), 8.37(1H, d, J=2.1Hz), 8.15(1H, s), 3.19(2H, q, J=7.5Hz), 1.47(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例３－３：３－（エチルチオ）－５－（４－（トリフルオロメチル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミドの調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　合成実施例３－２の生成物（０．５８ｍｇ、１．９４ｍｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶解させ、反応器内を脱気後、窒素で置換した。１．８Ｍトリメチルアルミニウム（２．１５ｍＬ、３．８８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。その後、５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミン（０．１６ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１０時間攪拌した。反応物に水を加え、濾過助剤を使用して濾過した後、濾液を酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物と副生物の混合物（５０ｍｇ、全てが目的物と仮定すると６％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 10.15(1H, broad), 9.09(1H, d, J=2.1Hz), 8.66(1H, s), 8.40(1H, d, J=2.1Hz), 8.12(1H, s), 7.88(1H, dd, J=8.4Hz, 2.1Hz), 7.60-7.43(1H, broad), 3.03(2H, q, J=7.2Hz), 1.49(3H, t, J=7.2Hz)
 
合成実施例３－４：３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメチル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミドの調製（化合物番号８２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　合成実施例３－３で得られた混合物（４６ｍｇ、全てが目的物と仮定すると０．１００ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、３－クロロ過安息香酸（６５％、５８ｍｇ、０．２１９ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜にかけて攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 9.65(1H, d, J=2.7Hz), 9.20(1H, s), 8.69(1H, s), 8.18(1H, s), 7.89(1H, dd, J=2.1Hz, 8.4Hz), 7.23(1H, broad), 4.07(2H, q, J=7.2Hz), 1.45(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例４－１：３－（エチルチオ）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミドイルクロリドの調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　ＷＯ２０１４／０２１４６８Ａ１、ｐ．１５６に記載の方法と同様の方法で調製した５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミンと３－（エチルチオ）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピコリン酸から３－（エチルチオ）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンアミドを調製した。次いで、前記アミド（６００ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（４０ｍＬ）に溶解させ、四塩化炭素（０．５ｍＬ、２．０６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１．９８ｇ、７．５５ｍｍｏｌ）を加え、還流下、２時間攪拌した。反応液中のアセトニトリルを８割ほど留去し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（１７２ｍｇ、２７．６％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 8.86(1H, s), 8.71(1H, d, J=1.5Hz), 8.03(1H, dd, J=8.1, 2.1Hz), 7.85(1H, s), 7.66(2H, d, J=8.7Hz), 7.39(2H, d, J=8.4Hz), 7.16(1H, d, J=8.4Hz), 3.05(2H, q, J=7.5Hz), 1.44(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例４－２：３－（エチルチオ）－Ｎ’－メトキシ－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号８３）の調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　以下はＪＰ２００４－２１０７６４Ａ　ｐ．１９に記載の方法に従って実施された。
　合成実施例４－１の生成物（１７０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）をピリジン（５ｍＬ）に溶解させ、Ｏ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２００ｍｇ、２．３９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌した。エバポレーターで反応液中のピリジンを留去し、水を加え、希塩酸で反応液のｐＨを１とし、酢酸エチルで２回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（９８ｍｇ、５２．９％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 8.57(1H, d, J=2.1Hz), 8.26(1H, s), 8.11(1H, broad), 7.79(1H, d, J=2.1Hz), 7.68-7.54(3H, m), 7.36(2H, d, J=8.1Hz), 6.39(1H, d, J=8.7Hz), 4.05(3H, s), 2.98(q, 2H, J=7.5Hz), 1.31(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例４－３：３－（エチルスルホニル）－Ｎ’－メトキシ－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号８４）の調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　合成実施例４－２の生成物（９５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、３－クロロ過安息香酸（６５％、５０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を加え、室温で５分間攪拌した。ＴＬＣによりスルホキシドに変換されたことを確認した後、さらに３－クロロ過安息香酸（６５％、５０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜攪拌し、ジクロロメタンの大部分をエバポレーターで留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物（８３ｍｇ、８２．２％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 8.97(1H, d, J=2.4Hz), 8.55(1H, d, J=2.4Hz), 8.18(1H, s), 8.12(1H, s), 7.72(2H, d, J=8.7Hz), 7.61(1H, dd, J=8.7, 2.1Hz), 7.40(2H, d, J=8.1Hz), 6.56(1H, d, J=8.7Hz), 4.01(3H, s), 3.64(2H, q, J=7.5Hz), 1.38(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例５－１：３－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンアミドの調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　合成実施例４－１において中間体として調製した３－（エチルチオ）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンアミド（１．４５ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解させ、３－クロロ過安息香酸（６５％、１．５８ｇ、５．９５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。ジクロロメタンの大部分をエバポレーターで留去後、析出した固体を酢酸エチル７５％とノルマルヘキサン２５％の混合溶媒に懸濁させ、固体を濾取及び乾燥し、目的物（１．３５ｇ、８７．１％）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 10.35(1H, s), 9.04(1H, d, J=2.1Hz), 8.82(1H, d, J=2.1Hz), 8.65(1H, s), 8.56(1H, d, J=8.7Hz), 8.01(1H, dd, J=9.0, 2.4Hz), 7.80-7.70(2H, m), 7.43(2H, d, J=8.1Hz), 4.00(2H, q, J=7.5Hz), 1.41(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例５－２：３－（エチルスルホニル）－Ｎ’－ヒドロキシ－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号９３）の調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　合成実施例５－１の生成物（２１８ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（７ｍＬ）に溶解させ、四塩化炭素（１２２μＬ、１．２５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．６６ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）を加え、還流下、１時間攪拌した。室温に冷却後、５０％ヒドロキシルアミン水溶液（１ｍＬ）を滴下し、室温にて終夜攪拌した。反応液中のアセトニトリルの大部分を留去し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 8.97(11H, d, J=2.4Hz), 8.70-8.30(1H, broad), 8.57(1H, d, J=2.1Hz), 8.14(1H, s), 7.76-7.69(2H, m), 7.65(1H, dd, J=8.7, 2.4Hz), 7.40(2H, d, J=8.1Hz), 6.63(1H, d, J=8.7Hz), 3.60(2H, q, J=7.5Hz), 1.36(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例６：３－（エチルスルホニル）－Ｎ’－ヒドロキシ－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－Ｎ－（６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１３０）の調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　合成実施例５－２に記載の方法において、その前工程（合成実施例５－１）の前工程（合成実施例４－１の中間工程）で使用された５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミンの代わりに６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－アミンを使用した他は前記３工程を同様に実施して、目的物を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 8.92(1H, d, J=2.1Hz), 8.56(1H, d, J=2.1Hz), 8.31(1H, s), 7.80-7.60(3H, m), 7.44-7.33(3H, m), 7.21(1H, dd, J=8.4, 2.4Hz), 3.71(2H, q, J=7.5Hz), 1.39(3H, t, J=7,5Hz)
合成実施例７：３－（エチルスルホニル）－Ｎ’－ヒドロキシ－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－Ｎ－（２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１３５）の調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　合成実施例５－２に記載の方法において、その前工程（合成実施例５－１）の前工程（合成実施例４－１の中間工程）で使用された５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミンの代わりに２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－アミンを使用した他は前記３工程を同様に実施して、目的物を得た。
1H NMR(重DMSO) δ 11.48(1H, s), 9.80(1H, s), 9.20(1H, d, J=2.1Hz), 8.64(1H, d, J=2.1Hz), 8.25(1H, d, J=5.7Hz), 8.06-7.98(2H, m), 7.56(2H, d, J=8.1Hz), 7.17(1H, d, J=2.1Hz), 6.75(1H, dd, J=5.7, 2,1Hz), 3.82(2H, q. J=7.5Hz), 1.29(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例８：３-（エチルスルホニル）-Ｎ’－ヒドロキシ－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピラジン－２－イル）ピコリンイミダミド（化合物番号１３３）の調製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　合成実施例５－２に記載の方法において、その前工程（合成実施例５－１）の前工程（合成実施例４－１の中間工程）で使用された５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－アミンの代わりに２－（トリフルオロメチル）ピラジン－５－アミンを使用した他は前記３工程を同様に実施して、目的物を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 8.98(1H, d, J=2.1Hz), 8.56(1H, d, J=2.1Hz), 8.38(1H, broad), 8.13(1H, s), 8.08(1H, s), 7.78-7.68(2H, m), 7.41(2H, d, J=8.1Hz), 3.56(2H, q, J=7.5Hz), 1.36(3H, t, J=7.5Hz)
　以下に、本発明化合物の構造と当該化合物のＮＭＲデータを示すが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000141
＜製剤例＞
　本発明に係る式（１）で表される化合物を有効成分として含有する農薬製剤例を以下に挙げる。
製剤例１〔水和剤〕
　下記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０重量％
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０重量％
　　ケイソウ土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５重量％
　　サンエキスＰ２５２　　　　　　　　　　　　　　　　　　４重量％
　　（リグニンスルホン酸カルシウム：日本製紙（株）の商品名）
　　ソルポール８０７０　　　　　　　　　　　　　　　　　　１重量％
　　（ラウリル硫酸ナトリウム：東邦化学工業（株）の商品名）
製剤例２〔粉剤〕
　下記成分を均一に混合して粉剤を得た。
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０重量％
　　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７重量％
　　ステアリン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　１重量％
製剤例３〔乳剤〕
　前記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量％
　　Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　　　２０重量％
　　Ｔ－ＳＯＬ　１５０　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量％
　　（芳香族系溶剤：ＪＸＴＧエネルギー株式会社の製品名）
　　ニューカルゲンＣＬ－Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　１０重量％
　　（ＰＯＥアルキルフェニルエーテル：竹本油脂（株）の製品名）
製剤例４〔乳剤２〕
　下記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量％
　　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４２．５重量％
　　ＤＭＳＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４２．５重量％
　　ニューカルゲン２００３　　　　　　　　　　　　　　　１０重量％
　　（ＰＯＥアリルフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物とアルキルベンゼンスルホン酸金属塩の混合物：竹本油脂（株）の製品名）
製剤例５〔粒剤〕
　前記成分を均一に粉砕・混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量％
　　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０重量％ 
　　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量％
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４３重量％
　　サンエキスＰ２５２　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
　　（リグニンスルホン酸カルシウム：日本製紙（株）の商品名）
製剤例６〔フロアブル剤〕
　キサンタンガム１％水溶液及び適当量の水を除いた前記処方の全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、得られた粉砕物にキサンタンガム１％ 水溶液及び残りの水を加え、１００重量％のフロアブル剤を得た。
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５重量％
　　ソルポール７５５６　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量％
　　（ＰＯＥスチリルフェニルエーテル硫酸塩：東邦化学工業（株）の製品名）
　　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　６重量％
　　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１重量％
　　キサンタンガム１％水溶液　　　　　　　　　　　　　　　３重量％
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０重量％
製剤例７〔粒剤〕
　前記成分を均一に粉砕・混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量％
　　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０重量％ 
　　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量％
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４３重量％
　　サンエキスＰ２５２　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
　　（リグニンスルホン酸カルシウム：日本製紙（株）の商品名）
＜生物試験例＞
　以下の試験が、特定の有害生物に対する本発明化合物の防除効果を実証する。「防除効果」は、有害無脊椎生物の発育の阻害（死虫率（摂食の著しい低減を含む））又は有害無脊椎生物からの被害の阻止（食害防止効果）を意味する。本発明化合物によって防除される有害生物は、しかしながら、これらの種に限定されない。化合物番号は表１４－１～１６－２の化合物を指す。
　生物試験例で示す死虫率及び食害防止効果については下記の計算式に基づき、算出した。
　　死虫率（％）＝（異常虫数と死亡虫数の総和）／（合計虫数）×１００
　　食害防止効果（％）＝（全体の葉面積－対象害虫による被害葉面積）／（全体の葉面積）×１００
　ここで「異常虫数」とは、本発明化合物により摂食が著しく低減した虫の数を意味する。
生物試験例１：ワタアブラムシ（Aphis gossypii）防除試験（葉片散布処理）
　キュウリ葉を直径３．５ｃｍに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。ここにワタアブラムシ成虫２頭を放虫し、２４時間産仔させた後、成虫を除去した。このキュウリ葉に２００ｐｐｍになるように希釈した供試化合物の希釈液２ｍＬを、散布塔を用いて散布した。風乾後、脱脂綿とともにキュウリ葉及び葉に寄生した仔虫をプラスチックカップに入れ、蓋をして２５ ℃の定温室にて飼育した。処理５日後に生死を観察し、死虫率を算出した。
　その結果、本発明化合物３、４、５、６、７、１３、１４、１６、１８、２１、２４、２８、３６、４４、９３、９４、９６、１０１、１０７、１０８、１０９、１１２、１１３、１１４、１１６、１１７、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２６、１２８、１２９、１３３は８０％以上の死虫率を示した。
生物試験例２：ワタアブラムシ（Aphis gossypii）防除試験（根部浸漬処理）
　キュウリ苗１本（子葉期）を、３．１ｐｐｍに希釈した薬液１０ｍＬを入れたバイアル瓶（内径２．７ｃｍｘ６ｃｍ）に根部が浸るようウレタンにて固定した。浸漬１日後にワタアブラムシ１令仔虫５頭を放虫し、２５ ℃の定温室にて飼育した。放虫５～７日後に虫の生死、異常を調査した。
　その結果、本発明化合物３、４、５、１４、１８、２０、２１、８９は８０％以上の死虫率を示した。
生物試験例３： タバココナジラミ（Bemisia tabaci） 防除試験(茎葉散布処理)
　キュウリ葉を直径６．０ｃｍに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。このキュウリ葉に、２００ｐｐｍになるように希釈した供試化合物の希釈液２ｍＬを、散布塔を用いて散布した。風乾後、このキュウリ葉をプラスチックカップに入れ、２０頭のタバココナジラミ雌成虫を放虫し、蓋をして２５℃の定温室内にて飼育した。処理５日後に生死を観察し、死虫率を算出した。
　その結果、本発明化合物１８、２０、２１、２４、２９、４２、５９、６０、６２、６８、８２、８５、８８は５０％以上の死虫率を示した。
生物試験例４：コナガ（Plutella xylostella）防除試験（葉片浸漬処理）
　キャベツ葉を直径５．０ｃｍに切り、このキャベツ葉片を２００ｐｐｍになるように希釈した供試化合物の希釈液２０ｍＬに浸漬し、風乾した。風乾後、キャベツ葉片をプラスチックカップ内に入れ、１０頭のコナガ３令幼虫を放虫し、蓋をして２５℃の定温室にて飼育した。処理５日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
　その結果、本発明化合物３、４、５、６、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１６、１８、２０、２１、２４、２８、２９、３０、３２、３８、４０、４１、４２、４４、４６、４８、４９、５４、５６、５９、６０、６２、６４、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８５、８６、８８、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２９、１３３、１３４、１３６は８０％以上の死虫率を示した。
生物試験例５：トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）防除試験（茎葉浸漬処理）
　イネ幼苗を１０本取り、２００ｐｐｍになるように希釈した供試化合物の薬液２０ｍＬに浸漬し、風乾した。風乾後、ガラス円筒（内径４．５ｃｍ×１４ｃｍ）内にウレタンを用いて保持し、水４０ｍＬを入れたプラスチックカップに立てる。これにトビイロウンカ３令幼虫を放飼し、薬包紙にて蓋をし、２５℃の定温室にて飼育した。処理５日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
　その結果、本発明化合物２、３、１８、２１、６４、８２、９３、１０１、１０９、１１４、１１６、１１７、１２０、１２４、１２５、１２９、１３３は８０％以上の死虫率を示した。
生物試験例６：ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）防除試験(茎葉浸漬処理)
　キャベツ葉を直径５．０ｃｍに切り、このキャベツ葉片を２００ｐｐｍになるように希釈した供試化合物の希釈液２０ｍＬに浸漬し、風乾した。風乾後、キャベツ葉片をプラスチックカップ内に入れ、５頭のハスモンヨトウ２令幼虫を放虫し、蓋をして２５℃の定温室にて飼育した。処理５日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
　その結果、本発明化合物３、４、１０、１６、１８、２１、２４、２８、３２、３８、４０、４１、４２、４４、４６、４８、４９、５４、５６、５９、６０、６２、７１、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８５、８６、８８、９０、９３、９４、９５、９６、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１３３、１３４、１３６は８０％以上の死虫率を示した。
生物試験例７：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）防除試験(葉片散布処理)
　キュウリ葉を直径１．５ｃｍに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。このキュウリ葉に２００ｐｐｍになるように希釈した供試化合物の希釈液２ｍＬを、散布塔を用いて散布した。風乾後、脱脂綿とともにプラスチックカップに入れた。これにミナミキイロアザミウマ１令幼虫を５頭放虫し、蓋をして２５ ℃の定温室にて飼育した。処理２日後に生死を観察し、死虫率及び食害防止効果を算出した。
　その結果、本発明化合物２４、５９、６８、７４、８２、９８、１０７、１０９、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１２３、１２４、１２５は５０％以上の死虫率若しくは食害防止効果を示した。

Claims (10)

  1. 　式（１）で表される化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［式（１）中、
    Ａは、Ａ－１、Ａ－２、Ａ－３、Ａ－４、Ａ－５、Ａ－６、Ａ－７、Ａ－８、Ａ－９、Ａ－１０、Ａ－１１、Ａ－１２、又はＡ－１３で表される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、各々独立して、少なくとも１つは、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ１Ｙ２からなる群から選択される基を表し、その他のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、及びハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルからなる群から選択される基を表し、
    Ｒ６は、水素原子、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、シクロプロピル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、及びハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシからなる群から選択される基を表し、
    Ｙ１は、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルを表し、
    Ｙ２は、水素原子、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、及びハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される基を表し、
    ｎは、０、１、又は２を表し、
    ＲＡは、Ｃ１～Ｃ３アルキルを表し、
    ＲＢ及びＲＤは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、シクロプロピル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、シアノ、及び各々独立した２個までのＣ１～Ｃ３アルキルで置換されてもよいアミノからなる群から選択される基を表し、
    ＲＣは、５個までのＺで置換されてもよいフェニル、４個までのＺで置換されてもよいピリジニル、３個までのＺで置換されてもよいピリミジニル、３個までのＺで置換されてもよいピラジニル、３個までのＺで置換されてもよいピリダジニル、及びＶからなる群から選択される基を表し、
    Ｖは、Ｖ－１、Ｖ－２、Ｖ－３、Ｖ－４、Ｖ－５、Ｖ－６、Ｖ－７、Ｖ－８及びＶ－９で表される構造からなる群から選択される基を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Ｚは、Ｚが複数ある場合には各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、ＮＹ３Ｙ４、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ３Ｙ４からなる群から選択される基、又は、２つのＺ及びそのＺが結合するＲＣの炭素原子が一緒になって１，３－ジオキソール基を形成する基、及び２つのＺ及びそのＺが結合するＲＣの炭素原子が一緒になって１，４－ジオキシン基を形成する基、を表し、前記１，３－ジオキソール基、及び１，４－ジオキシン基は１又は２以上の独立したハロゲン原子で置換されてもよく、
    Ｑ２は、０、１又は２を表し、
    Ｑ３は、０、１、２又は３を表し、
    Ｑ４は、０、１、２、３又は４を表し、
    Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、シクロプロピル、及びハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される基を表し、
    Ｄは、水素原子、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルケニルカルボニル、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルキニルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルケニルカルボニル、ヒドロキシ、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルコキシ、及びＴで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシからなる群から選択される基を表し、
    Ｅは、水素原子、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル、及びＴで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニルからなる群から選択される基を表し、
    前記Ｔ置換は複数のＴによりなされてもよく、
    Ｔは、Ｔが複数ある場合には各々独立して、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルホニル、シアノ、及び５個までのＧで置換されてもよいフェニル基からなる群から選択される基を表し、
    Ｇは、Ｇが複数ある場合には各々独立して、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、及びハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される基を表す］。
  2. 　式（１）で表される化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    ［式（１）中、
    Ａは、Ａ－１、Ａ－２又はＡ－３で表される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、各々独立して、少なくとも１つは、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ１Ｙ２からなる群から選択される基を表し、その他のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、及びハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルからなる群から選択される基を表し、
    Ｙ１は、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルを表し、
    Ｙ２は、水素原子、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、及びハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される基を表し、
    ｎは、０、１、又は２を表し、
    ＲＡは、Ｃ１～Ｃ３アルキルを表し、
    ＲＢ及びＲＤは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、シクロプロピル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、及びハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される基を表し、
    ＲＣは、５個までのＺで置換されてもよいフェニル、４個までのＺで置換されてもよいピリジニル、３個までのＺで置換されてもよいピリミジニル、３個までのＺで置換されてもよいピラジニル、３個までのＺで置換されてもよいピリダジニル、及びＶからなる群から選択される基を表し、
    Ｖは、Ｖ－１、Ｖ－２、Ｖ－３、Ｖ－４、Ｖ－５、Ｖ－６、Ｖ－７、及びＶ－８で表される構造からなる群から選択される基を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Ｚは、Ｚが複数ある場合には各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、ＮＹ３Ｙ４、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ３Ｙ４からなる群から選択される基を表し、
    Ｑ２は、０、１又は２を表し、
    Ｑ３は、０、１、２又は３を表し、
    Ｑ４は、０、１、２、３又は４を表し、
    Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４が２以上の整数を表す場合には、各々のＺは互いに同一であっても互いに相異なっていてもよく、
    Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、シクロプロピル、及びハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される基を表し、
    Ｄは、水素原子、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルケニルカルボニル、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルキニルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｔで置換されてもよいＣ２～Ｃ６アルケニルカルボニル、ヒドロキシ、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルコキシ、及びＴで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシからなる群から選択される基を表し、
    Ｅは、水素原子、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル、Ｔで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル、及びＴで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニルからなる群から選択される基を表し、
    前記Ｔ置換は複数のＴによりなされてもよく、
    Ｔは、Ｔが複数ある場合には各々独立して、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルホニル、シアノ、及び５個までのＧで置換されてもよいフェニル基からなる群から選択される基を表し、
    Ｇは、Ｇが複数ある場合には各々独立して、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、及びハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される基を表す］。
  3. 　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、各々独立して、少なくとも１つは、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルホニル、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ１Ｙ２からなる群から選択される基であり、その他のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、
    ＲＡが、エチル基であり、
    ＲＢ及びＲＤが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、
    ＲＣが、５個までのＺで置換されてもよいフェニル基、３個までのＺで置換されてもよいピリミジニル基、及びＶからなる群から選択される基を表し、
    Ｚは、Ｚが複数ある場合には各々独立して、少なくとも１つは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、ＮＹ３Ｙ４、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ３Ｙ４からなる群から選択される基であり、その他のＺは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、ＮＹ３Ｙ４、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ３Ｙ４からなる群から選択される基であり、
    Ｄが、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルコキシ、及びＴで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシからなる群から選択される基であり、
    Ｅが、水素原子、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル、及びＴで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルからなる群から選択される基であり、
    Ｔが、Ｔが複数ある場合には各々独立して、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルホニル、及びシアノからなる群から選択される基である、
    請求項１又は２に記載の化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩。
  4. 　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、各々独立して、少なくとも１つは、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、及び（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイルからなる群から選択される基であり、その他のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、水素原子又はハロゲン原子であり、
    ＲＣが、Ｖ－２、Ｖ－６、Ｖ－７、及びＶ－８で表される構造からなる群から選択される基であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Ｚが、各々独立して、少なくとも１つは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、シクロプロピル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルホニル、ＮＹ３Ｙ４、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ３Ｙ４からなる群から選択される基であり、その他のＺは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、シクロプロピル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルスルホニル、ＮＹ３Ｙ４、及び（Ｃ＝Ｏ）ＮＹ３Ｙ４からなる群から選択される基である、
    請求項１～３のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩。
  5. 　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、各々独立して、少なくとも１つは、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、及びトリフルオロメチルスルホニルからなる群から選択される基であり、その他のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、水素原子であり、
    ＲＢ及びＲＤが、水素原子であり、
    Ｄが、水素原子、Ｃ１～Ｃ３アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルコキシ、及びＴで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシからなる群から選択される基であり、
    Ｅが、水素原子、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ３アルキル、及びＴで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ３）アルキルからなる群から選択される基である、
    請求項１～４のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩。
  6. 　Ｄが、ヒドロキシ、Ｔで置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルコキシ、Ｔで置換されてもよいＣ３～Ｃ６シクロアルコキシ、及びＴで置換されてもよいハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシからなる群から選択される基である、請求項１～５のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩。
  7. 　ＲＣが、Ｖ－７又はＶ－８である、請求項１～６のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  8. 　Ａが、Ａ－２である、請求項１～７のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  9. 　Ａが、Ａ－３である、請求項１～７のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  10. 　請求項１～９のいずれかに記載の化合物若しくはそのＮ－オキシド又はその塩、を含有する有害生物防除剤。
     
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