JP2023031268A - 有害生物防除剤 - Google Patents

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大樹 新子
Daiki Shinko
慎二 長谷川
Shinji Hasegawa
翔太郎 上野
Shotaro Ueno
悠太郎 田中
Yutaro Tanaka
竜明 田窪
Tatsuaki TAKUBO
武 小林
Takeshi Kobayashi
拓人 角
Takuto Sumi
忠英 藤田
Tadahide Fujita
功 阿波連
Isao AHAREN
大輝 村本
Daiki Muramoto
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Abstract

【課題】種々の有害生物に対して優れた防除活性を示すアミジン化合物若しくはその塩又はそれらのN-オキシド、及びそれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供する。【解決手段】式(1)で表される化合物若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。TIFF2023031268000246.tif6473【選択図】なし

Description

本発明は、式(1)で表される化合物若しくはその塩又はそれらのN-オキシド、及びそれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。例えば、特許文献1、2及び3には、縮合複素環化合物が殺虫剤として開示されている。また、特許文献4及び5には、ある種のアミド化合物が、特許文献6にはある種のアミジン化合物が開示されている。しかしながら、高い有害生物防除活性を有し、実用性の高い化合物を創出することが求められている。
国際公開第2009/131237号 国際公開第2013/180194号 国際公開第2016/129684号 国際公開第2014/021468号 国際公開第2015/068719号 国際公開第2020/054712号
本発明は、種々の有害生物に対して優れた防除活性を示すアミジン化合物若しくはその塩又はそれらのN-オキシド、及びそれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することを課題とする。
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、式(1)で表される化合物が、高い有害生物防除活性を有することを見い出し、本発明を完成させるに至った。
<発明1>
式(1)で表される化合物若しくはその塩又はそれらのN-オキシド:
Figure 2023031268000001
[式(1)中、
Aは、A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-8、A-9、A-10、A-11、A-12、A-13、又はA-14、で表される構造を表し、
Figure 2023031268000002
、R、R、R及びRは、各々独立して、
少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NY、からなる群から選択される基を表し、
その他のR、R、R、R及びRは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、(C~C)アルキニル、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ヒドロキシ、及びニトロ、からなる群から選択される基を表し、
、及びYは、水素原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基を表し、
nは、0、1、2の何れかを表し、
は、(C~C)アルキルを表し、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNY、からなる群から選択される基を表し、
は、R-1、R-2、R-3、R-4、R-5、R-6、R-7、R-8、R-9、又は、R-10、で表される構造を表し、
Figure 2023031268000003
は、窒素原子又はC(R)を表し、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
但し、X、X、X、X、Xの少なくとも1つはC(R)、C(R)、C(R)、C(R)、C(R)であり、
Q2は、1又は2を表し、
Q3は、1、2又は3を表し、
Q4は、1、2、3又は4を表し、
、R、R、R、R、及びZは、少なくとも一つは -B-(CR-CN で示されるシアノ基を有する基であり、
その他のR、R、R、R、R、及びZは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニル、(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、(C~C)アルキニル、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、NY、及び(C=O)NY、からなる群から選択される基を表し、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、Tで置換されてもよい(C~C)アルコキシ、及びTで置換されてもよい(C~C)シクロアルコキシ、からなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、Tで置換されてもよい(C~C)アルキル、Tで置換されてもよい(C~C)シクロアルキル、Tで置換されてもよい(C~C)アルキルカルボニル、Tで置換されてもよい(C~C)シクロアルキルカルボニル、Tで置換されてもよい(C~C)アルコキシカルボニル、及びアリル、からなる群から選択される基を表し、
前記T置換は複数のTによりなされてもよく、Tは、各々独立して、ハロゲン原子、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNY、からなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、及びシクロプロピル、からなる群から選択される基を表す]。
<発明2>
式(1)で表される化合物若しくはその塩又はそれらのN-オキシド:
Figure 2023031268000004
[式(1)中、
Aは、A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-8、A-9、A-10、A-11、A-12、又はA-13、で表される構造を表し、
Figure 2023031268000005
、R、R、R及びRは、各々独立して、
少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NY、からなる群から選択される基を表し、
その他のR、R、R、R及びRは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、(C~C)アルキニル、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ヒドロキシ、及びニトロ、からなる群から選択される基を表し、
、及びYは、水素原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基を表し、
nは、0、1、2の何れかを表し、
は、(C~C)アルキルを表し、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNY、からなる群から選択される基を表し、
は、R-1、R-2、R-3、R-4、R-5、R-6、R-7、R-8、R-9、又は、R-10、で表される構造を表し、
Figure 2023031268000006
は、窒素原子又はC(R)を表し、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
但し、X、X、X、X、Xの少なくとも1つはC(R)、C(R)、C(R)、C(R)、C(R)であり、
Q2は、1又は2を表し、
Q3は、1、2又は3を表し、
Q4は、1、2、3又は4を表し、
、R、R、R、R、及びZは、少なくとも一つは -B-(CR-CN で示されるシアノ基を有する基であり、

その他のR、R、R、R、R、及びZは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニル、(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、(C~C)アルキニル、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、NY、及び(C=O)NY、からなる群から選択される基を表し、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、Tで置換されてもよい(C~C)アルコキシ、及びTで置換されてもよい(C~C)シクロアルコキシ、からなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、Tで置換されてもよい(C~C)アルキル、Tで置換されてもよい(C~C)シクロアルキル、Tで置換されてもよい(C~C)アルキルカルボニル、Tで置換されてもよい(C~C)シクロアルキルカルボニル、Tで置換されてもよい(C~C)アルコキシカルボニル、及びアリル、からなる群から選択される基を表し、
前記T置換は複数のTによりなされてもよく、Tは、各々独立して、ハロゲン原子、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNY、からなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、及びシクロプロピル、からなる群から選択される基を表す]。
<発明3>
、R、R、R及びRは、各々独立して、
少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、及びハロ(C~C)アルキルスルホニル、からなる群から選択される基であり、
その他のR、R、R、R及びRは各々独立して水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、及びハロ(C~C)アルコキシ、からなる群から選択される基であり、
及びRは、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基であり、
、R、R、R、R及びZは、少なくとも一つは -B-(CR-CN で示されるシアノ基を有する基であり、
その他のR、R、R、R、R及びZは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNY、からなる群から選択される基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、及びTで置換されてもよい(C~C)アルコキシ、からなる群から選択される基であり、
Eは、水素原子、Tで置換されてもよい(C~C)アルキル、Tで置換されてもよい(C~C)アルキルカルボニル、及びTで置換されてもよい(C~C)アルコキシカルボニル、からなる群から選択される基を表し、
前記T置換は複数のTによりなされてもよく、Tは、各々独立して、ハロゲン原子、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNY、からなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基である、
発明1又は2に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
<発明4>
がR-1である、発明1又は2に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
Figure 2023031268000007
<発明5>
Aは、A-1、A-2、A-3又はA-4で表される構造である、発明2に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
Figure 2023031268000008
<発明6>
Aは、A-1、A-2、又はA-3で表される構造であり、
Figure 2023031268000009
、R、R、R及びRは、各々独立して、
少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、及びハロ(C~C)アルキルスルホニル、からなる群から選択される基であり、
その他のR、R、R、R及びRは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、及びハロ(C~C)アルコキシ、からなる群から選択される基であり、
及びRは、水素原子であり、
が、R-1であって、
Figure 2023031268000010
は、C(R)であり、
は、C(R)であり、
は、C(R)であり、
は、C(R)であり、
は、C(R)であり、
、R、R、R、及びRは、少なくとも一つは -B-(CR-CN で示されるシアノ基を有する基であり、
その他のR、R、R、R、及びRは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、及びハロ(C~C)アルコキシ、からなる群から選択される基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ基、又はTで置換されてもよい(C~C)アルコキシ基、であり、
前記T置換は複数のTによりなされてもよく、Tは、各々独立して、ハロゲン原子、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びヒドロキシ、からなる群から選択される基である
発明2に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
<発明7>
前記発明1又は2に記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドを含有する有害防除生物防除剤。
式(1)で表される本発明化合物若しくはその塩又はそれらのN-オキシドは、有害生物に対して極めて優れた防除効果を示し、有害生物防除剤として有用である。
本明細書において、以下の用語の定義や意味は、それぞれ次のとおりである。
本発明に包含される化合物は、1個又は2個以上の不斉炭素原子又は不斉硫黄原子又は軸不斉の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。
本発明に包含される化合物には、イミノ基に起因する幾何異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての幾何異性体又は任意の割合で含む幾何異性体の混合物を包含するものである。
また、本発明に包含される化合物には、下記に表されるようなアミジン基に起因する互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。なお、式中、R~R、X~X、及びDは前記と同じものを示し、Hetはヘテロ環を示し、nは0、1、又は2である。
Figure 2023031268000011
本発明に包含される化合物は、常法に従って形成される塩を含む。
例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩、グルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩、アルミニウムの塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩等の四級アンモニウム塩である。
本発明化合物において、N-オキシドとは、3級アミンの窒素原子又は複素環上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。N-オキシドを形成しうる複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、及び前記含窒素複素環を含む縮合環が挙げられる。
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイソ、s-又はsec-はセカンダリー、t-又はtert-はターシャリー、及びc-はシクロを各々意味する。また、Meはメチル基、Etはエチル基、Prはプロピル基、nPrはn-プロピル基、i-Prはi-プロピル基、cPrはシクロプロピル基、Buはブチル基、cBuはシクロブチル基、cPnはシクロペンチル基、cHexはシクロヘキシル基を各々意味する。また、MOMはメトキシメチル基、MTMはチオメトキシメチル基を意味する。
本明細書における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書における「C~Cアルキル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表す。例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、1,1-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ハロ(C~C)アルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていてもよい。
例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1-フルオロエチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2-ジフルオロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(メチル)エチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「(C~C)シクロアルキル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を表す。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。
例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ハロ(C~C)シクロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を表す。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。
例えば1-フルオロシクロプロピル基、2-フルオロシクロプロピル基、1-クロロシクロプロピル基、1-ブロモシクロプロピル基、1-ヨードシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、1-フルオロシクロブチル基、1-クロロシクロペンチル基、1-ブロモシクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「(C~C)アルコキシ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表す。
例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、2-エチルへキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ハロ(C~C)アルコキシ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表す。
例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「(C~C)シクロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル-O-基を表す。
例えばシクロプロピルオキシ基、1-メチルシクロプロピルオキシ基、2-メチルシクロプロピルオキシ基、2,2-ジメチルシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「(C~C)アルケニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。
例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、2-ブテニル基、2-メチル-2-プロペニル基、3-メチル-2-ブテニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ハロ(C~C)アルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていてもよい。
例えば、2,2-ジクロロビニル基、2-フルオロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、2-ブロモ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3-ジクロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、1-(トリフルオロメチル)エテニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「(C~C)アルケニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルケニル-O-基を表す。
例えば、ビニルオキシ基、1-プロペニルオキシ基、2-プロペニルオキシ基、1-メチルエテニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、3-メチル-2-ブテニルオキシ基、1,1-ジメチル-2-プロペニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ハロ(C~C)アルケニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルケニル-O-基を表す。
例えば、2,2-ジクロロビニルオキシ基、2-フルオロ-2-プロペニルオキシ基、2-クロロ-2-プロペニルオキシ基、2-ブロモ-2-プロペニルオキシ基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニルオキシ基、2,3-ジクロロ-2-プロペニルオキシ基、3,3-ジクロロ-2-プロペニルオキシ基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニルオキシ基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニルオキシ基、1-(トリフルオロメチル)エテニルオキシ基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニルオキシ基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニルオキシ基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「(C~C)アルキニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。
例えば、エチニル基、プロパルギル基、2-ブチニル基、1-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、4,4,4-トリフルオロ-2-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「(C~C)アルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表す。
例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ハロ(C~C)アルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表す。
例えば、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「(C~C)アルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表す。
例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ハロ(C~C)アルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表す。
例えば、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「(C~C)アルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO-基を表す。
例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ハロ(C~C)アルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO-基を表す。
例えば、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「(C~C)アルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(=O)-基を表す。
例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2-メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「(C~C)シクロアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル-C(=O)-基を表す。
例えば、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等が具体例として挙げられ、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「(C~C)アルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(=O)-基を表す。
例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニル基、n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、s-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、2-エチルへキシルオキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「置換されてもよい(C~C)アルキル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C~C)アルキル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
本明細書における「置換されてもよい(C~C)シクロアルキル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C~C)シクロアルキル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
本明細書における「置換されてもよい(C~C)アルコキシ」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルコキシ基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C~C)アルコキシ基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
本明細書における「置換されてもよいシクロ(C~C)アルコキシ」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるシクロアルコキシ基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのシクロ(C~C)アルコキシ基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
本明細書における「置換されてもよい(C~C)アルキルカルボニル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキルカルボニル基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C~C)アルキルカルボニル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
本明細書における「置換されてもよい(C~C)シクロアルキルカルボニル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるシクロアルキルカルボニル基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C~C)シクロアルキルカルボニル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
本明細書における「置換されてもよい(C~C)アルコキシカルボニル」の表記は、該当する置換基群より任意に選択される置換基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルコキシカルボニル基を表し、それぞれの指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C~C)アルコキシカルボニル基上の置換基が2個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
式(1)で表される化合物若しくはその塩又はそれらのN-オキシドにおいて、A部は、前記A-1~A-13で示されるピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環又はピラジン環を有する基である。好ましくは、前記式のA-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-8、又はA-9で表される含窒素複素環を含む基である。より好ましくはA-1、A-2、A-3、又はA-4である。さらに好ましくはA-1、A-2又はA-3である。
A部におけるR、R、R、R及びRは、各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、(C~C)アルキニル、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、からなる群から選択される基を表す。
、R、R、R及びRにおける必須の置換基以外の前記その他の基は、水素原子、ハロゲン原子、及び(C~C)アルキルから選択される基が好ましく、水素原子がより好ましい。
、R、R、R及びRにおける水素原子又はハロゲン原子以外の置換基のより好ましい具体例としては、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、トリフルオロメトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、1,2,2-トリフルオロビニル、1,2,2-トリフルオロビニルオキシ、(2,2,2-トリフルオロエチル)カルバモイルが挙げられ、さらに好ましくは、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニルである。
好ましくは、R、R、R、R及びRは、各々独立して、少なくとも1つは、ハロゲン原子が置換された置換基であることが好ましく、R、R、R、R及びRは、各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニルからなる群から選択されるハロゲン原子を有する基であり、その他は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシからなる群から選択される基である。
より好ましくは、R、R、R、R及びRは、各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、及びハロ(C~C)アルキルスルホニルからなる群から選択されるハロゲン原子を有する基であり、その他は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシからなる群から選択される基である。
更に好ましくは、R、R、R、R及びRは、各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、及びハロ(C~C)アルキルスルホニルからなる群から選択されるハロゲン原子を有する基であり、その他は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、及び(C~C)アルキルから選択される基である。R、R、R、R及びRにおける前記その他は、水素原子がより好ましい。
はC~Cアルキルである。例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基であり、好ましくはエチル基である。
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及び-NYからなる群から選択される基を表す。好ましくは各々独立して水素原子、メチル基又はハロゲン原子であり、より好ましくは各々独立して水素原子又はメチル基である。
は、前記のR-1、R-2、R-3、R-4、R-5、R-6、R-7、R-8、R-9、又はR-10からなる群から選択される少なくとも1つの前記-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基を有する5又は6員環構造基である。ここで、B、R、R及びpは、前記と同義である。
は、好ましくはR-1、R-3、R-6、又はR-7からなる群から選択される5又は6員環構造基である。より好ましくはR-1又はR-3であり、さらに好ましくはR-1である。
は、R-1で表される少なくとも1つの前記-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基を有するフェニル基若しくは6員環含窒素複素環基であり、Xは窒素原子又はC(R)、Xは窒素原子又はC(R)、Xは窒素原子又はC(R)、Xは窒素原子又はC(R)、Xは窒素原子又はC(R)である。X~Xに含まれる窒素原子は0、1、2個が好ましく、フェニル基、ピリジル基、ピリダジノ基、ピラジノ基又はピリミジノ基である。より好ましくはX~Xに含まれる窒素原子は0個であり、R-1がフェニル基である。
好ましくは、X~Xは下記の(i)~(vi)のとおりである。
(i)XがC(R)、XがC(R)、XがC(R)、XがC(R)、XがC(R)であるフェニル基。
(ii)Xが窒素原子、XがC(R)、XがC(R)、XがC(R)、XがC(R)である2-ピリジル基。
(iii)XがC(R)、Xが窒素原子、XがC(R)、XがC(R)、XがC(R)である3-ピリジル基。
(iv)Xが窒素原子、Xが窒素原子、XがC(R)、XがC(R)、XがC(R)である3-ピリダジノ基。
(v)Xが窒素原子、XがC(R)、XがC(R)、Xが窒素原子、XがC(R)である2-ピラジノ基。
(vi)Xが窒素原子、XがC(R)、XがC(R)、XがC(R)、Xが窒素原子である2-ピリミジノ基。
より好ましくは上記の(i)、(ii)、(iii)、又は(v)であり、さらに好ましくは(i)である。
-1におけるR、R、R、R、及びRは、少なくとも一つは前記-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基である。該基におけるpは、0、1、2又は3を表し、Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される連結基を表す。ただし、pが0の場合は、Bは直接結合である。すなわち、pが0の場合は、該基はシアノ基であり、pが1の場合は、連結基B及びメチレン基を介したシアノ基であり、pが2の場合は、連結基B及びエチレン基を介したシアノ基であり、pが3の場合は、連結基B及びプロピレン基を介したシアノ基である。
炭素原子の置換基であるR及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基からなる群から選択される基を表す。
及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、1-フルオロエチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2-ジフルオロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基、が具体例として挙げられる。
前記-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基としては、好ましくは、シアノ基、シアノメチル基、1-シアノ-1-エチル基、2-シアノ-2-プロピル基、シアノ-フルオロメチル基、シアノ-ジフルオロメチル基、シアノ-クロロメチル基、シアノ-ジクロロメチル基、1-シアノ-2,2,2-トリフルオロ-1-エチル基、2-シアノ-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピル基、2-シアノ-1-エチル基、3-シアノ-1-プロピル基、1-シアノ-シクロプロピル基、1-シアノ-シクロブチル基、1-シアノ-シクロペンチル基、1-シアノ-シクロヘキシル基、
シアノメチル-オキシ基、1-シアノ-1-エチル-オキシ基、2-シアノ-2-プロピル-オキシ基、シアノ-フルオロメチル-オキシ基、シアノ-ジフルオロメチル-オキシ基、シアノ-クロロメチル-オキシ基、シアノ-ジクロロメチル-オキシ基、1-シアノ-2,2,2-トリフルオロ-1-エチル-オキシ基、2-シアノ-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピル-オキシ基、2-シアノ-1-エチル-オキシ基、3-シアノ-1-プロピル-オキシ基、
シアノメチル-チオ基、1-シアノ-1-エチル-チオ基、2-シアノ-2-プロピル-チオ基、シアノ-フルオロメチル-チオ基、シアノ-ジフルオロメチル-チオ基、シアノ-クロロメチル-チオ基、シアノ-ジクロロメチル-チオ基、1-シアノ-2,2,2-トリフルオロ-1-エチル-チオ基、2-シアノ-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピル-チオ基、2-シアノ-1-エチル-チオ基、3-シアノ-1-プロピル-チオ基、等が挙げられる。
pが0または1の基が好ましく、シアノ基、シアノメチル基、1-シアノ-1-エチル基、2-シアノ-2-プロピル基、シアノ-フルオロメチル基、シアノ-ジフルオロメチル基、シアノ-クロロメチル基、シアノ-ジクロロメチル基、1-シアノ-2,2,2-トリフルオロ-1-エチル基、2-シアノ-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピル基、1-シアノ-シクロプロピル基、1-シアノ-シクロブチル基、シアノメチル-オキシ基、1-シアノ-1-エチル-オキシ基、シアノ-フルオロメチル-オキシ基、シアノ-ジフルオロメチル-オキシ基、1-シアノ-2,2,2-トリフルオロ-1-エチル-オキシ基、2-シアノ-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピル-オキシ基、シアノメチル-チオ基、1-シアノ-1-エチル-チオ基、シアノ-フルオロメチル-チオ基、シアノ-ジフルオロメチル-チオ基、1-シアノ-2,2,2-トリフルオロ-1-エチル-チオ基、2-シアノ-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピル-チオ基、が挙げられる。
-1におけるR、R、R、R、及びRは、少なくとも一つは前記-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、R、及びRは、各々独立して、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及びシアノから選択される1種以上の基である。-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基以外のその他の基として、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシから選択される1種以上の置換基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキルから選択される1種以上の置換基である。
は、R-2~R-10で表される少なくとも1つの前記-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基を有する5員環式含窒素複素環基である態様を含む。
-2~R-10における置換基Zは、少なくとも一つは前記-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のZは、各々独立して、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及びシアノから選択される1種以上の基である。その他のZについて、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシから選択される1種以上の置換基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキルから選択される1種以上の置換基である。
Dはヒドロキシ基、Tで置換されてもよい(C~C)アルコキシ基、Tで置換されてもよい(C~C)シクロアルコキシ基である。好ましくは、Dは、ヒドロキシ基、又はTで置換されてもよい(C~C)アルコキシ基である。すなわち、本発明におけるアミジン誘導体は、オキシム誘導体又はO-アルキルオキシム誘導体が好ましい態様として挙げることができる。
式(1)で表される本発明化合物若しくはその塩又はそれらのN-オキシドは、例えば下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
工程a
Figure 2023031268000012
式(2)又は式(14)で表されるアミン化合物と式(3)又は式(5)で表される化合物を、不活性溶媒と場合により塩基の存在下、反応剤と反応させることにより式(4)、式(6)、式(15)又は式(16)で表されるアミド化合物を製造することができる。式中(Het)とは、下記式(2-1)~(2-8)である含窒素複素環を含む基を表し、式中(Ph)とは下記式(14-1)であるベンゼン環を表し、式中のR~R及びR~Rは前記と同じものを表し、Xは塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、nは0、1又は2である。
Figure 2023031268000013
Figure 2023031268000014
本発明で使用できる反応剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド塩酸塩、HATU、PyBroP、向山試薬等の縮合剤が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。
反応剤の使用量は、式(2)、式(14)、又は式(3)、式(5)で表される化合物に対して通常約1倍モル~3倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
本発明で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等を挙げることができ、その使用量は、式(2)、式(14)、又は式(3)、式(5)で表される化合物に対して通常約1倍モル~5倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化溶媒、N,N‐ジメチルホルムアミド、N,N‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリノン等の極性溶媒、テトラヒドロフランやジエチルエーテル等のエーテル系溶媒等を挙げることができる。これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。反応時間は反応規模、反応温度等により適宜選択すればよく、例えば数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。
式(2)又は式(14)で表されるアミノ化合物は、式(3)又は式(5)で表される化合物に対して通常約0.3倍モル~3倍モルの範囲で使用される。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む粗生成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
工程b
Figure 2023031268000015
式(2)又は式(14)で表されるアミン化合物と式(7)又は(8)で表される化合物を、不活性溶媒と場合により塩基の存在下、反応させることにより式(4)、式(6)、式(17)、又は式(18)で表されるアミド化合物を製造することができる。式中(Het)、(Ph)、R~Rは前記と同じものを表し、Xは塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、nは0、1又は2である。
なお、式(7)又は式(8)で表される化合物は、前記式(3)又は式(5)で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じて、塩素化剤と反応させることにより製造することができる。
本発明で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等を挙げることができ、その使用量は、式(2)、式(14)、又は式(7)、式(8)で表される化合物に対して通常約1倍モル~5倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化溶媒、テトラヒドロフランやジエチルエーテル等のエーテル系溶媒等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。反応時間は反応規模、反応温度等により適宜選択すればよく、例えば数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。
式(2)で表されるアミノ化合物は、式(7)又は式(8)で表される化合物に対して通常約0.3倍モル~3倍モルの範囲で使用される。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む粗生成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
工程c
Figure 2023031268000016
式(6)又は式(18)で表されるアミド化合物と反応剤を、不活性溶媒と触媒、場合により塩基の存在下、反応させることにより式(4)又は式(17)で表されるアミド化合物を製造することができる。式中式中(Het)、(Ph)、R~Rは前記と同じものを表し、Xは塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、nは0、1又は2である。
本発明で使用できる反応剤としては、例えば、4-シアノフェニルボロン酸、3-シアノフェニルボロン酸、2-シアノフェニルボロン酸、2-シアノ-5-(4,4,5,5,-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリジン等のシアノ基を有する芳香族又は含窒素複素環ボロン酸やそのボロン酸エステルが挙げられる。
その使用量は、式(6)又は式(18)で表される化合物に対して通常約1倍モル~5倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
本発明で使用できる触媒としては、例えば、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム(II)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物等のパラジウム触媒を挙げることができる。
その使用量は、式(6)又は式(18)で表される化合物に対して通常約0.001倍モル~1倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
本発明で使用できる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸セシウム等を挙げることができる。その使用量は、式(6)又は式(18)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
本反応における反応温度は通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。反応時間は反応規模、反応温度等により適宜選択すればよく、例えば数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。
また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む粗生成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
工程d
Figure 2023031268000017
式(4)又は式(17)で表される化合物を、不活性溶媒の存在下、反応剤と反応させることにより式(9)又は式(19)で表される化合物を製造することができる。式中(Het)、(Ph)、R~Rは前記と同じものを表し、Xはハロゲン原子を表し、nは0、1又は2である。
本発明で使用できる反応剤としては、例えば、オキシ塩化リン、五塩化リン、四塩化炭素-トリフェニルホスフィン等が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。
反応剤の使用量は、式(4)又は式(17)で表される化合物で表される化合物に対して通常約1倍モル~10倍モルの範囲で適宜選択してもよく、またオキシ塩化リン等の反応剤は過剰に加えることで、無溶媒で反応させることができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化溶媒、アセトニトリル等の極性溶媒等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。
反応時間は反応規模、反応温度等により適宜選択すればよく、例えば数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。
また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む粗生成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
工程e
Figure 2023031268000018
式(9)又は式(19)で表される化合物を、不活性溶媒と塩基の存在下、反応剤と反応させることにより式(10)又は式(20)で表される化合物を製造することができる。式中(Het)、(Ph)、R~R、Dは前記と同じものを表し、Xはハロゲン原子を表し、nは0、1又は2である。
本発明で使用できる反応剤としては、例えば、ヒドロキシルアミン、O-メチルヒドロキシルアミン、O-エチルヒドロキシルアミン等のヒドロキシルアミン及びその酸付加塩等が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。
反応剤の使用量は、式(9)又は式(19)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
本発明で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等を挙げることができ、その使用量は、式(9)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリノン等の極性溶媒、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。
反応時間は反応規模、反応温度等により適宜選択すればよく、例えば数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。
また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む粗生成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
工程f
Figure 2023031268000019
式(11)又は式(21)で表される化合物を、不活性溶媒と塩基の存在下、反応剤と反応させることにより式(10)又は式(20)で表される化合物を製造することができる。式中(Het)、(Ph)、R~R、Dは前記と同じものを表し、nは0、1又は2である。ただし、Dがヒドロキシのものを除く。
本発明で使用できる反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタン、硫酸ジメチル、クロロメチルメチルエーテル、クロロメチルエチルエーテル、クロロアセトニトリル、ブロモアセトニトリル、、クロロメチルメチルスルフィド等のアルキル化剤が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。
反応剤の使用量は、式(11)又は式(21)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
本発明で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等を挙げることができ、その使用量は、式(11)又は式(21)で表される化合物に対して通常約1倍モル~20倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又はエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、N,N‐ジメチルホルムアミド、N,N‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリノン等の極性溶媒、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。
反応時間は反応規模、反応温度等により適宜選択すればよく、例えば数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。
また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む粗生成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
工程g
Figure 2023031268000020
式(10)又は式(20)で表されるアミジン化合物又はその異性体を、不活性溶媒の存在下、反応剤と反応させることにより、前記式(1)のA部におけるEを導入した式(12)で表されるアミジン化合物又はその異性体を製造することができる。式中、A、(Het)、(Ph)、R~R、D、及びEは前記と同じものを表し、nは0、1又は2である。但し、Dはヒドロキシでも良く、Eが水素のものを除く。
本発明で使用できる反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタン、硫酸ジメチル、クロロメチルメチルエーテル、クロロメチルエチルエーテル、クロロアセトニトリル、ブロモアセトニトリル、、クロロメチルメチルスルフィド等のアルキル化剤が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。
反応剤の使用量は、式(10)又は式(20)で表される化合物に対して通常約1倍モル~5倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
本発明で使用できる塩基としては、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の水素化アルカリ金属、ノルマルブチルリチウム、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、リチウムジイソプロピルアミン等を挙げることができ、その使用量は、式(10)又は式(20)で表される化合物に対して通常約1倍モル~5倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又はエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、N,N‐ジメチルホルムアミド、N,N‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。
反応時間は反応規模、反応温度等により適宜選択すればよく、例えば数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。
また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む粗生成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
工程h
Figure 2023031268000021
式(13)で表されるアミジン化合物又はその異性体を、不活性溶媒の存在下、反応剤と反応させることにより式(12)で表されるアミジン化合物又はその異性体を製造することができる。式中、A、R~R、X~X、D、及びEは前記と同じものを表し、nは1又は2である。但し、Dはヒドロキシでも良く、Eは水素でも良い。
本発明で使用できる反応剤としては、例えば、3-クロロ過安息香酸、過酸化水素水等の酸化剤が挙げられるが、本反応で使用できる反応剤はこれに限らない。
反応剤の使用量は、式(13)で表される化合物に対して通常約1倍モル~10倍モルの範囲で適宜選択すればよい。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化溶媒、酢酸などのカルボン酸、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール溶媒等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約-78℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。
反応時間は反応規模、反応温度等により適宜選択すればよく、例えば数分~48時間の範囲で適宜選択すればよい。
また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。目的物を含む粗生成物を単離なしで次の工程で用いてもよい。
本発明に係る化合物もしくはその塩、又はそれらのN-オキシドは、農園芸における有害害虫の殺虫防除のための有害生物防除剤の有効成分として有用である。
本発明において防除の対象とする虫種(式(1)で表される化合物が防除効果を示す虫種)は特に限定されるものではなく、広範な農園芸における有害害虫の防除に用いる事ができる。好ましい防除対象虫種としては、例えば、以下のものが挙げられる。
鱗翅目害虫(Lepidoptera)
{例えば、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、Darkheaded stem borer(Chilo polychrysus)、White stem borer(Scirpophaga innotata)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ(Marasmia exigua)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、European corn borer(Ostrinia nubilalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、モンキクロノメイガ(Herpetogramma luctuosale)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ライスケースワーム(Nymphula depunctalis)、Sugarcane borer(Diatraea saccharalis)等のツトガ科(Crambidae);
モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)等のメイガ科(Pyralidae);
ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Mythimna separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカシロナヨトウ(Spodoptera exempta)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イネキンウワバ(Plusia festucae)、Soybean looper(Chrysodeixis includens)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)等のヘリオティス属(Heliothis spp.)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)等のヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、Velvetbean caterpillar(Anticarsia gemmatalis)、Cotton leafworm(Alabama argillacea)、Hop vine borer(Hydraecia immanis)等のヤガ科(Noctuidae);
モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ科(Pieridae);
ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、スモモヒメシンクイ(Grapholita dimorpha)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)、カンシャシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruit borer(Ecdytolopha aurantiana)等のハマキガ科(Tortricidae);
チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)のホソガ科(Gracillariidae);
モモシンクイガ(Carposina sasakii)等のシンクイガ科(Carposinidae);
Coffee Leaf miner(Leucoptera coffeella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)等のハモグリガ科(Lyonetiidae);
マイマイガ(Lymantria dispar)等のリマントリア属(Lymantria spp.)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)等のユープロクティス属(Euproctis spp.)等のドクガ科(Lymantriidae);
コナガ(Plutella xylostella)等のコナガ科(Pluteliidae);
モモキバガ(Anarsia lineatella)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、Tuta absoluta等のキバガ科(Gelechiidae);
アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ科(Arctiidae);
Giant Sugarcane borer(Telchin licus)等のカストニアガ科(Castniidae);
ヒメボクトウ(Cossus insularis)等のボクトウガ科(Cossidae);
ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等のシャクガ科(Geometridae);
ヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)等のイラガ科(Limacodidae);
カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)等のニセマイコガ科(Stathmopodidae);
クロメンガタスズメ(Acherontia lachesis)等のスズメガ科(Sphingidae);
キクビスカシバ(Nokona feralis)等のスカシバガ科(Sesiidae);
イネツトムシ(Parnara guttata)等のセセリチョウ科(Hesperiidae)}。
半翅目害虫(Hemiptera)
{例えば、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、キタウンカ(Javesella pellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodes orizicolus等のウンカ科(Delphacidae);
ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)等のヨコバイ科(Cicadellidae);
Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科(Cercopidae);
マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、Rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricida)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等のアブラムシ科(Aphididae);
ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix)、Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae)等のネアブラムシ科(Phylloxeridae);
ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)等のカサアブラムシ科(Adelgidae);
イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、Brown stink bug(Euschistus heros)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科(Pentatomidae);
Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等のツチカメムシ科(Cydnidae);
ホソヘリカメムシ(Riptortus pedestris)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)等のホソヘリカメムシ科(Alydidae);
ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)等のヘリカメムシ科(Coreidae);
カンシャコバネナガカメムシ(Caverelius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)等のナガカメムシ科(Lygaeidae);
アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、フタトゲムギカスミカメ(Stenodema calcarata)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)等のカスミカメムシ科(Miridae);
オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)等のコナジラミ科(Aleyrodidae);
シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)等のマルカイガラムシ科(Diaspididae);
ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ科(Coccidae);
イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ科(Margarodidae);
ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ科(Pseudococcidae);
ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、Pear psylla(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ科(Psyllidae);
プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等のグンバイムシ科;
トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ科(Cimicidae)及びGiant Cicada(Quesada gigas)等のセミ科(Cicadidae)。
甲虫目害虫(Coleoptera)
{例えば、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ノザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、メキシカンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera zeae)、バンデッドキューカンバービートル(Diabrotica balteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、ビーンリーフビートル(Cerotoma trifurcata)、クビアカクビホソハムシ(Oulema melanopus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle(Phyllotreta pusilla)、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、グレープ・コラスピス(Colaspis brunnea)、コーン・フレアビートル(Chaetocnema pulicaria)、サツマイモヒサゴトビハムシ(Chaetocnema confinis)、ポテト・フレアビートル(Epitrix cucumeris)、イネトゲハムシ(Dicladispa armigera)、southern corn leaf beetle(Myochrous denticollis)、ヨツモンカメノコハムシ(Laccoptera quadrimaculata)、タバコノミハムシ(Epitrix hirtipennis)等のハムシ科(Chrysomelidae);
Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等のオサムシ科(Carabidae);ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アオドウガネ(Anomala albopilosa)、マメコガネ(Popillia japonica)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)、クロマルコガネ(Tomarus gibbosus)、Holotrichia属(Holotrichia spp.)、ジューン・ビートル(Phyllophaga crinita)等のPhyllophaga属(Phyllophaga spp.)、Diloboderus abderus等のDiloboderus属(Diloboderus spp.)等のコガネムシ科(Scarabaeidae);
ワタミヒゲナガゾウムシ(Araecerus coffeae)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シロスジオサゾウムシ(Rhabdoscelus lineatocollis)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、Southern Corn Billbug(Sphenophorus callosus)、Soybean stalk weevil(Sternechus subsignatus)、Sugarcane weevil(Sphenophorus levis)、サビヒョウタンゾウムシ(Scepticus griseus)、トビイロヒョウタンゾウムシ(Scepticus uniformis)、ブラジルマメゾウムシ(Zabrotes subfasciatus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、Coffee Berry Borer(Hypothenemus hampei)、Aracanthus mourei等のAracanthus属(Aracanthus spp.)、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科(Curculionidae);
コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等のゴミムシダマシ科(Tenebrionidae);
ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のテントウムシ科(Coccinellidae);
ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等のナガシンクイムシ科(Bostrychidae);
ヒョウホンムシ科(Ptinidae);ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科(Cerambycidae);
オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)、アシブトコメツキ属(Anchastus spp.)、コノデルス属(Conoderus spp.)、クテニセラ属(Ctenicera spp.)、リモニウス属(Limonius spp.)、Aeolus属(Aeolus spp.)等のコメツキムシ科(Elateridae);
アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ科(Staphylinidae)}。
総翅目害虫(Thysanoptera)
{例えば、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、モトジロアザミウマ(Echinothrips americanus)等のアザミウマ科(Thripidae);
イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等のクダアザミウマ科(Phlaeothripidae)}。
双翅目害虫(Diptera)
{例えば、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ科(Anthomyiidae);
シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハネフリバエ科(Ulidiidae);
イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ科(Agromyzidae);
イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ科(Chloropidae);
ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、ナスミバエ(Bactrocera latifrons)、オリーブミバエ(Bactrocera oleae)、クインスランドミバエ(Bactrocera tryoni)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ科(Tephritidae);
イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ科(Ephydridae);
オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)等のショウジョウバエ科;
オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科(Phoridae);
オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ科;
チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科(Sciaridae);
ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ科(Cecidomyiidae);
Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科(Diopsidae);
キリウジガガンボ(Tipula aino)、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ科(Tipulidae)}。
膜翅目害虫(Hymenoptera)
{例えば、カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ科(Tenthredinidae);
ファイヤーアント(Solenopsis spp.)科、Brown leaf-cutting ant(Atta capiguara)等のアリ科(Formicidae)等}。
直翅目害虫(Orthoptera)
{例えば、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、Brown Locust(Locustana pardalina)、Tree Locust(Anacridium melanorhodon)、Italian Locust(Calliptamus italicus)、Differential grasshopper(Melanoplus differentialis)、Two striped grasshopper(Melanoplus bivittatus)、Migratory grasshopper(Melanoplus sanguinipes)、Red-Legged grasshopper(Melanoplus femurrubrum)、Clearwinged grasshopper(Camnula pellucida)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、タイワンツチイナゴ(Patanga succincta)等のバッタ科(Acrididae);
ケラ(Gryllotalpa orientalis)等のケラ科(Gryllotalpidae);
ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)等のコオロギ科(Gryllidae);
Mormon cricket(Anabrus simplex)等のキリギリス科(Tettigoniidae)}。
ゴキブリ目害虫(Blattodea)
{例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のチャバネゴキブリ科(Blattellidae);
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)等のゴキブリ科(Blattidae);
ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhouensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等のシロアリ科(Termitidae)}。
ダニ目害虫(Acari)
{例えば、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミツユビナミハダニ(Tetranychus evansi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属(Oligonychus spp.)等のハダニ科(Tetranychidae);
ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、カキサビダニ(Aceria diospyri)、Aceria tosichella、シソサビダニ(Shevtchenkella sp.)等のフシダニ科(Eriophyidae);
チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ科(Tarsonemidae);
ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ科(Tenuipalpidae);
ケナガハダニ科(Tuckerellidae);
フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanensis)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ科(Ixodidae);
ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ科(Acaridae);
コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides pteronyssinus)等のチリダニ科(Pyroglyphidae);
ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)等のツメダニ科(Cheyletidae);
ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ科(Sarcoptidae);
イヌニキビダニ(Demodex canis)等のニキビダニ科(Demodicidae);
ズツキダニ科(Listrophoridae);イエササラダニ科(Haplochthoniidae);
イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)等のオオサシダニ科(Macronyssidae);
ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ科(Dermanyssidae);
アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ科(Trombiculidae)等}。
植物寄生性線虫
{例えば、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴセンチュウ(Aphelenchoides fragariae)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の葉線虫目(Aphelenchida)線虫、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、リンゴネコブセンチュウ(Meloidogyne mali)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ノコギリネグサレセンチュウ(Pratylenchus drenatus)、チャネグサレセンチュウ(Pratylenchus loosi)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Pratylenchus vulnus)、カンキツネモグリセンチュウ(Radopholus citrophilus)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)等のハリセンチュウ目(Tylenchida)}。
本発明において防除の対象とする虫種(式(1)で表される化合物が防除効果を示す虫種)は、さらに、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫、寄生虫などの有害生物の防除にも使用できる。特に人獣に害をなす外部寄生虫に対する防除効果に優れる。防除の対象となる外部寄生虫としては、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物・鳥類から血液やフケなどの栄養源を得て生息するもの、及び宿主動物の背、臀部などに飛来して動物・鳥類から血液やフケなどの栄養源を得て生息するものを包含する。外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類などが挙げられる。
本発明の防除剤が有効な宿主動物としては、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット;愛玩鳥(例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリア);ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ;家禽(例えば、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウ);ミツバチ(例えば、セイヨウミツバチ、ニホンミツバチ);などが挙げられる。
すなわち、本発明の有害生物防除剤は、前記の動物・鳥類を保護対象とした動物用外部寄生虫防除剤として有効である。
対象となるダニ類(Acari)としては以下の害虫が挙げられる。
中気門目(Mesostigmata)のダニ類(mite){例えば、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ科(Dermanyssidae);イエダニ属(Ornithonyssus spp.)のトリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、ネッタイトリサシダニ(Ornithonyssus bursa)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)を含むオオサシダニ科(Macronyssidae)のダニ;トゲダニ属種(Laelaps spp.)のネズミトゲダニ(Laelaps echidninus)、ホクマントゲダニ(Laelaps jettmari)、ミツバチトゲダニ(Tropilaelaps clarae)を含むトゲダニ科(Laelapidae)のダニ;ヘギダニ属種(Varroa spp.)のミツバチヘギイタダニ(Varroa destructor)、バロアジャコブソニ(Varroa jacobsoni)、バロアアンデルウッディ(Varroa underwoodi)を含むヘギダニ科(Varroidae)のダニ}。
後気門目(Metastigmata)のマダニ類(tick){例えば、ナガヒメダニ属種(Argas spp.)のナガヒメダニ(Argas persicus)、アルガス・リフレクサス(Argas reflexus)、ヒメダニ属種(Ornithodoros spp.)のオルニトドラス・モウバータ(Ornithodoros moubata)を含むヒメダニ科(Argasidae)のマダニ;チマダニ属種(Haemaphysalis spp.)のヘマフィサリス・コンシナ(Haemaphysalis concinna)、ヘマフィサリス・パンクタータ(Haemaphysalis punctata)、ヘマフィサリス・シンアバリナ(Haemaphysalis cinnabarina)、ヘマフィサリス・オトフィラ(Haemaphysalis otophila)、ヘマフィサリス・レアチ(Haemaphysalis leachi)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、マゲシマチマダニ(Haemaphysalis mageshimaensis)、イエンチマダニ(Haemaphysalis yeni)、ツリガネチマダニ(Haemaphysalis campanulata)、クロウサギチマダニ(Haemaphysalis pentalagi)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、オオトゲチマダニ(Haemaphysalis megaspinosa)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis japonica)、ダグラスチマダニ(Haemaphysalis douglasi)、キララマダニ属種(Amblyomma spp.)のアンブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガタム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マキュラタム(Amblyomma maculatum)、アンブリオマ・ヘブラエウム(Amblyomma hebraeum)、アンブリオマ・カジェネンス(Amblyomma cajennense)、タカサゴキララマダニ(Amblyomma testudinarium)、マダニ属種(Ixodes spp.)のマダニ(Ixodes ricinus)、イクソデス・ヘキサゴナス(Ixodes hexagonus)、イクソデス・キャニスガ(Ixodes canisuga)、イクソデス・ピロサス(Ixodes pilosus)、イクソデス・ルビキュンダス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スキャプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクラス(Ixodes holocyclus)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、タネガタマダニ(Ixodes nipponensis)、ウシマダニ亜属種(Boophilus spp.)のオウシマダニ(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、リピセファラス(ブーフィラス)・デコロラタス(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、リピセファラス(ブーフィラス)・アニュラタス(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、リピセファラス(ブーフィラス)・カルセラタス(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、コイタマダニ属種(Rhipicephalus spp.)のリピセファラス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファラス・ブルサ(Rhipicephalus bursa)、リピセファラス・アッペンディキュラタス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファラス・キャペンシス(Rhipicephalus capensis)、リピセファラス・ツラニカス(Rhipicephalus turanicus)、リピセファラス・ザンベジエンシス(Rhipicephalus zambeziensis)、カクマダニ属種(Dermacentor spp.)のデルマセントール・マルギナタス(Dermacentor marginatus)、デルマセントール・レティキュラタス(Dermacentor reticulatus)、デルマセントール・ピクタス(Dermacentor pictus)、デルマセントール・アルビピクタス(Dermacentor albipictus)、デルマセントール・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントール・バリアビリス(Dermacentor variabilis)を含むマダニ科(Ixodidae)のダニ}。
無気門目(Astigmata)のコナダニ類(Acaridida){例えばキュウセンヒゼンダニ属種(Psoroptidae spp.)のヒツジキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、ウサギキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes cuniculi)、ウマキュウセンヒヒゼンダニ(Psoroptes equi)、ショクヒヒゼンダニ属種(Chorioptes spp.)のショクヒヒゼンダニ(Chorioptes bovis)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)のミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)を含むキュウセンヒゼンダニ科(Psoroptidae)のダニ;ヒゼンダニ属種(Sarcoptes spp.)のセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、イヌセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes canis)、ウシセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes bovis)、ヒツジセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes ovis)、サルコプテス・ルピカプラエ(Sarcoptes rupicaprae)、ウマセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes equi)、ブタセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes suis)、ノトエドス属種(Notoedres spp.)のネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)を含むヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のダニ;トリアシヒゼンダニ属種(Knemidokoptes spp.)のトリアシヒゼンダニ(Knemidokoptes mutans)を含むトリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ}。
前気門目(Prostigmata)のケダニ類(Actinedida){例えばニキビダニ属種(Demodex spp.)のイヌニキビダニ(Demodex canis)、ウシニキビダニ(Demodex bovis)、ヒツジニキビダニ(Demodex ovis)、ヤギニキビダニ(Demodex caprae)、ウマニキビダニ(Demodex equi)、デモデックス・カバリ(Demodex caballi)、ブタニキビダニ(Demodex suis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)を含むニキビダニ科(Demodixidae)のダニ;ツツガムシ属種(Trombicula spp.)のトロンビキュラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、トロンビキュラ・アカムシ(Trombicula akamushi)を含むツツガムシ科(Trombiculidae)のダニ}。
対象となるシラミ類(Phthiraptera)としては以下の害虫が挙げられる。
シラミ亜目(Anoplura)のシラミ類(louse){例えばブタジラミ属種(Haematopinus spp.)のウマジラミ(Haematopinus asini)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)を含むケモノジラミ科(Haematopinidae)のシラミ;リノグナツス属種(Linognathus spp.)のイヌジラミ(Linognathus setosus)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、リノグナサス・オビラス(Linognathus ovillus)、リノグナサス・オビフォルミス(Linognathus oviformis)、リノグナサス・ペダリス(Linognathus pedalis)、ヤギホソジラミ(Linognathus stenopsis)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.)のケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)を含むケモノホソジラミ科(Linognathidae)のシラミ}。
タンカクハジラミ亜目 (Amblycera)のハジラミ類(biting louse)
{例えばメナカンツス属種(Menacanthus spp.)のニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ニワトリツノハジラミ(Menacanthus cornutus)、ウスイロニワトリハジラミ(Menacanthus pallidulus)、例えばメノポン属種(Menopon spp.)のニワトリハジラミ(Menopon gallinae)を含むタンカクハジラミ科(Menoponidae)のハジラミ}。
チョウカクハジラミ亜目(Ischnocera)のハジラミ類(biting louse){例えばコランビコーラ属種(Columbicola spp.)のハトナガハジラミ(Columbicola columbae)、クルクロトガステル属種(Cuclotogaster spp.)のハバビロナガハジラミ(Cuclotogaster heterographus)、ゴニオデス属種(Goniodes spp.)のカクアゴハジラミ(Goniodes dissimilis)、マルハジラミ(Goniodes gigas)、ヒメニワトリハジラミ(Goniodes gallinae)、リペウルス属種(Lipeurus spp.)のニワトリナガハジラミ(Lipeurus caponis)を含むチョウカクハジラミ科(Philopteridae)のハジラミ;ボビコーラ属種(Bovicola spp.)のウシハジラミ(Bovicola bovis)、ヒツジハジラミ(Bovicola ovis)、ボビコラ・リンバータ(Bovicola limbata)、ヤギハジラミ(Bovicola caprae)、ウマハジラミ(Bovicola equi)、ケモノハジラミ属種(Trichodectes spp.)のイヌハジラミ(Trichodectes canis)、フェリコラ属種(Felicola spp.)のネコハジラミ(Felicola subrostrata)を含むケモノハジラミ科(Trichodectidae)のハジラミ}。
対象となるノミ類(Siphonaptera)としては以下の害虫が挙げられる。例えばスナノミ属種(Tunga spp.)のスナノミ(Tunga penetrans)を含むスナノミ科(Tungidae)のノミ;イヌノミ属種(Ctenocephalides spp.)のイヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、アルカエオプシラ属種(Archaeopsylla spp.)のハリネズミノミ(Archaeopsylla erinacei)、ネズミノミ属種(Xenopsylla spp.)の東洋ネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ属種(Pulex spp.)のヒトノミ(Pulex irritans)、エチドノファガ属種(Echidnophaga spp.)のニワトリフトノミ(Echidnophaga gallinacea)を含むヒトノミ科(Pulicidae)のノミ;ナガノミ属種(Ceratophyllus spp.)のトリノミ(Ceratophyllus gallinae)、ヤマトネズミノミ(Ceratophyllus anisus)、ノソプスルラス属種(Nosopsyllus spp.)のヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)を含むナガノミ科(Ceratophyllidae)のノミ;ホソノミ属種(Leptopsylla spp.)のメクラネズミノミ(Leptopsylla segnis)を含むホソノミ科(Leptopsyllidae)のノミ。
その他にも、対象となる外部寄生虫としては、半翅目(Hemiptera)の害虫が挙げられる。半翅目(Hemiptera)の害虫としては以下の害虫が挙げられる。例えば、シメックス属種(Cimex spp.)のトコジラミ(Cimex lectularius)を含むトコジラミ科(Cimicidae)の昆虫;パンストロンギラス属種(Panstrongylus spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)のベネズエラサシガメ(Rhodnius prolixus)、サシガメ属種(Triatoma spp.)のサシガメ(Triatoma infestans)を含むサシガメ科(Reduviidae)の昆虫。
その他にも、刺咬性昆虫(咀嚼性ハエ、吸血成虫ハエ、移動性双翅類の幼虫、寄生バエのウジ)である双翅目(Diptera)害虫にも有効である。ハエ類(Diptera)の害虫としては以下の害虫が挙げられる。
長角亜目(Nematocera)
{例えば(a)イエカ属種(Culex spp.)のネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、チカイエカ(Culex pipiens molestus)、ネッタイイエカ(Culex pipiens fatigans)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus summorosus)、アルミゲレス属種(Armigeres spp.)のオオクロヤブカ(Armigeres subalbatus)、ハマダラカ属種(Anopheles spp.)のガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・マキュリペニス(Anopheles maculipennis)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、オオツルハマダラカ(Anopheles lesteri)、ヤブカ属種(Aedes spp.)のネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、イーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、トウゴウヤブカ(Aedes togoi)、キンイロヤブカ(Aedes vexans nipponii)を含むカ科(Culicidae)のカ;
(b)ブユ属種(Simulium spp.)のシムリウム・レプタンス(Simulium reptans)、ツメトゲブユ(Simulium ornatum)、ヒメアシマダラブユ(Simulium venustum)、ウマブユ(Simulium salopiense)、プロシムリウム属種(Prosimulium spp)のキアシオオブユ(Prosimulium yezoense)を含むブユ科(Simuliidae)のブユ;クリコイデス属種(Culiodes spp.)のニワトリヌカカ(Culicoides arakawae)、ウスシロフヌカカ(Culicoides pictimargo)、キブネヌカカ(Culicoides kibunensis)、セマダラヌカカ(Culicoides homotomus)、ウシヌカカ(Culicoides oxystoma)、ニッポンヌカカ(Culicoides nipponensis)、ホシヌカカ(Culicoides punctatus)、ミヤマヌカカ(Culicoides maculatus)、マツザワヌカカ(Culicoides matsuzawai)を含むヌカカ科(Ceratopogonidae)のヌカカ}。
短角亜目
{例えば、(a)例えばアブ属種(Tabanus spp.)のタバヌス・ブロミウス(Tabanus bromius)、タバヌス・スポドプテルス(Tabanus spodopterus)、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・スデチカス(Tabanus sudeticus)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、アカウシアブ(Tabanus chrysurus)、シロフアブ(Tabanus trigeminus)、キスジアブ(Tabanus fulvimedioides)、イヨシロオビアブ(Tabanus iyoensis)、メクラアブ属種(Chrysops spp.)のクリソプス・カエキュチエンス(Chrysops caecutiens)、クリソプス・レリクタス(Chrysops relictus)、キンメアブ(Chrysops suavis)、クロキンメアブ(Chrysops japonicus)を含むアブ科(Tabanidae)のアブ;
イエバエ属種(Muscina spp.)のイエバエ(Musca domestica)、クロイエバエ(Musca bezzii)、ノイエバエ(Musca hervei)、ウスイロイエバエ(Musca conducens)、オオイエバエ(Musca stabulans)、サシバエ属種(Stomoxys spp.)のサシバエ(Stomoxys calcitrans)、ノサシバエ属種(Haematobia spp.)のノサシバエ(Haematobia irritans)、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア(Haematobia irritans exigua)、ヘマトビア・スティミュランス(Haematobia stimulans)、ヒメイエバエ属種(Fannia spp.)のヒメイエバエ(Fannia canisularis)を含むイエバエ科(Muscidae)のハエ;
シェシェバエ属種(Glossina spp.)を含むツエツエバエ科(Glossinidae)のハエ;
メロファガス属種(Melophagus spp.)のシラミバエ(Melophagus ovinus)を含むシラミバエ科(Hippoboscidae)のハエ;
クロバエ属種(Calliphora)の、オオクロバエ(Calliphora lata);、
キンバエ属種(Lucilia spp.)のヒツジキンバエ(Lucilia (Phaenicia) cuprina)ヒロズキンバエ(Lucilia (Phaenicia) sericata)、ミドリキンバエ(Lucilia illustris)、オビキンバエ属(Chrysomyia. spp.)のラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・クロロピガ(Chrysomya chloropyga)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)を含むクロバエ科(Calliphoridae)のハエ;
カワモグリバエ亜科(Cuterebrinae)のウサギヒフバエ属種(Cuterebra spp.)、ウシバエ亜科(Hypodermatinae)のさらにはウシバエ属種(Hypoderma spp.)のウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ウマバエ亜科(Gasterophilinae)のさらにはウマバエ属種(Gasterophilus spp.)のウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、アトアカウマバエ(Gasterophilus haemorroidalis)、ガステロフィラス・イネルミス(Gasterophilus inermis)、ムネアカウマバエ(Gasterophilus nasalis)、ガステロフィラス・ニグリコルニス(Gasterophilus nigricornis)、アカウマバエ(Gasterophilus pecorum)、ヒツジバエ亜科(Oestrinae)のさらにはヒツジバエ属種(Oestrus spp.)のヒツジバエ(Oestrus ovis)を含むヒツジバエ科(Oestridae)のハエ)。
式(1)で表される化合物を農園芸用殺虫剤や動物規制害虫駆除剤等の有害生物防除剤として用いる場合、式(1)で表される化合物をそのまま用いてもよいが、適当な固体担体、液体担体、ガス状担体等、界面活性剤、分散剤、その他の製剤用補助剤、等とともに混合して農薬製剤を調製して用いてもよい。前記農薬製剤として、好ましくは、乳剤、EW剤、液剤、懸濁剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、DL粉剤、粉粒剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾル、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤、等を挙げる事ができる。これら農薬製剤として任意に選択される剤型として用いることができる。本発明での担体とは固体担体、液体担体、ガス状担体等を指す。
前記固体担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウム、酸性白土、珪砂、珪石、ゼオライト、パーライト、アタパルジャイト、軽石、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、尿素等が挙げられる。
前記液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、n-ヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、n-ヘキサン、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ダイズ油、綿実油等の植物油類、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
また、前記ガス状担体としてはLPG、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル等があげられる。
前記界面活性剤及び前記分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル(アリール)スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル(アリール)エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、ポリカルボン酸塩、POEポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩及びリン酸塩、POE・POPブロックポリマー等が挙げられる。
さらに、前記製剤用補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコール、キサンタンガム、α化デンプン、アラビアガム、ポリビニルピロリドン、エチレン-アクリル酸共重合体、エチレン-酢酸ビニル共重合体、ポリエチレングリコール、流動パラフィン、ステアリン酸カルシウム、及び消泡剤、防腐剤等が挙げられる。
前記の各種担体、界面活性剤、分散剤、及び製剤用補助剤は、必要に応じてそれぞれ単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。
当該農薬製剤中における有効成分である式(1)で表される化合物の含有量は、特に限定されないが、好ましくは、乳剤で1~75重量%、粉剤では0.3~25重量%、水和剤では1~90重量%、粒剤では0.1~10重量%である。
本発明による有害生物防除剤は、そのままで、又は希釈して用いることができる。
式(1)で表される化合物をウシ、ブタなどの家畜類、イヌ、ネコなどのペット類の動物に寄生するダニ類の防除用殺ダニ剤とする場合には、宿主動物1kgに対して、有効成分が、0.01~1000mgの割合となる量で使用することができる。
防除用殺ダニ剤は、公知の獣医学的な手法で施用することができる。その方法として、例えば、全身的抑制を目的とする場合には、錠剤、カプセル、浸漬液、飼料混入、坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)などにより動物に投与する方法などが挙げられ、非全身的抑制を目的とする場合は、油性又は水性液剤を噴霧、注ぎかけ(pour-on)、滴下(spot-on)などにより投与する方法、樹脂に殺ダニ剤を練り込み、該混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着する方法などが挙げられる。
本発明による防除用殺ダニ剤は、そのままで、又は希釈して用いることができる。
また、本発明による有害生物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合又は併用することができる。
混合又は併用することができる薬剤としては、例えば、ペスティサイドマニュアル(第18版、The British Crop Protection Council発行)及びシブヤインデックス(SHIBUYA INDEX 第17版、2014年、SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP発行)及びアイラックモードオブアクションクラスィフィケィションスキーム(Mode of Action Classification Scheme Version 9.3、IRAC発行)、エフラックコードリスト(FRAC Code List (C)2020: Fungicides sorted by mode of action、2020年度版、FRAC発行)に記載のものやインターネットで構造が特定できるもの(http://www.alanwood.net/pesticides/sitemap.html)が挙げられる。
より具体的には、殺虫・殺線虫剤・殺ダニは、例えば以下の化合物が挙げられる。
アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、メトルカルブ(metolcarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)のようなカーバメート系化合物、
アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)、エチルチオメトン(ethylthiometon)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、カズサホス(cadusafos)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(etoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamifos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos) 、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピル=O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート[isopropyl O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate]、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトンエチル(dioxydemeton ethyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl) 、PAP、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリミホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、クロルピリホス-エチル(chlorpyrifos-ethyl)、ジスルフォトン(disulfoton)、スルプロホス(sulprofos)、フルピラゾホス(flupyrazophos)、フェントエート(phenthoate)、ホノホス(fonofos)、トリブホス(tribufos)のような有機リン酸エステル系化合物、
エンドスルファン(endosulfan) 、アルファ-エンドスルファン(alpha-endosulfan)、ガンマ-HCH(gamma-HCH) 、ジコホル(dicofol) 、クロルデン(chlordane)、ディルドリン(dieldrin)、メトキシクロル(methoxyclor)のような有機塩素系化合物、
アセトプロール(acetoprole)、フィプロニル(fipronil)、エチプロール(ethiprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、フルフィプロール(flufiprole)、ニコフルプロール(nicofluprole)のようなフェニルピラゾール系化合物、
ブロフラニリド(broflanilide)、シプロフラニリド(cyproflanilide)のようなメタジアミド系化合物、
アフォキソラネル(afoxolaner)、フルララネル(fluralaner)、サロラネル(sarolaner)、フルキサメタミド(fluxametamide)、ロティラネル(lotilaner)、イソシクロセラム(isocycloseram)のようなイソキサゾリン系化合物、
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、d-cis-transアレスリン、d-transアレスリン(d-cis-trans allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、ビオアレスリンS-シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(ramda-cyhalothrin)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrin)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、カッパ-テフルトリン(kappa-tefluthrin)、フタルスリン(phthalthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトラム(pyrethrum)、テラレトリン(terallethrin)、モンフルオロスリン(momfluorothrin)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、プロトリフェンブト(protrifenbut)のようなピレスロイド系化合物、アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(chlothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)のようなネオニコチノイド化合物、
スルホキサフロル(sulfoxaflor)のようなスルホキサミン系化合物、フルピラジフロン(flupyradifurone)のようなブテノライド系化合物、
トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)のようなメソイオン系化合物、フルピリミン(flupyrimin)のような2-アミノピリジン系化合物、スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)のようなスピノシン系化合物、
アバメクチン(abamectin)、イベルメクチン(ivermectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)のようなマクロライド系化合物、
ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(quinoprene)、ジオフェノラン(Diofenolan)、メトプレン(methoprene)のような幼若ホルモン様化合物、
ピリプロキシフェン(pyriproxyfene)のような4-フェノキシフェノキシ系化合物、ピメトロジン(pymetrozine)のようなピリジンアゾメチン系化合物、
フロニカミド(flonicamid)のようなピリジンカルボキサミド系化合物、
エトキサゾール(ethoxazole)のようなオキサゾール系化合物、
B.t. subsp. israelensis、B.t. subsp.aizawai、B.t. subsp. kurstaki、B.t. subsp. tenebrionisのようなBacillus thuringiensis及びBacillus sphaericus剤及びそれらが産生する殺虫性タンパク、
前記に該当するBt作物が産生する殺虫性タンパク、
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)のようなチオウレア系化合物、
アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)のような有機金属系化合物、
プロパルギット(propargite)のような亜硫酸エステル系・ジフェニルエーテル系化合物、
テトラジホン(tetradifon)のようなジフェニルスルホン系化合物、
クロルフェナピル(chlorfenapyr) 、トラロピリル(tralopyril)のようなピロール系化合物、
DNOCのようなジニトロ系化合物、
ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップ-ナトリウム(thiosultap sodium)のようなネライストキシン類縁体、
ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron) 、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)のようなベンゾイルウレア系化合物、
ブプロフェジン(buprofezin)のようなチアジアジン系化合物、
シロマジン(cyromazine)のようなトリアゾール系化合物、
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)のようなジアシルヒドラジン系化合物、
アミトラズ(amitraz)のようなアミジン系化合物、
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)のようなアミジノヒドラゾン系化合物、
アセキノシル(acequinocyl)のようなナフトキノン系化合物、
フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、フルフェノキシストロビン(Flufenoxystrobin)のようなストロビルリン系化合物、
フェナザキン(fenazaquin)のようなキナゾリン系化合物、
フェンピロキシメート(fenpyroxymate)のようなフェノキシピラゾール系化合物、
ピリミジフェン(pyrimidifen)のようなフェノキシエチルアミン系化合物、
ピリダベン(pyridaben)のようなピリダジノン系化合物、
テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ピフルブミド(pyflubumide)、ジンプロピリダズ(dimpropyridaz)のようなピラゾール-4-カルボキサミド系化合物、
メタフルミゾン(metaflumizone)のようなヒドラジンカルボキサミド系化合物、
スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetaramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロピディオン(spiropidion)、スピドキサマト(spidoxamat)のようなテトロン酸及びテトラミン酸系化合物、
シフルメトフェン(cyflumetofen)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シエトピラフェン(cyetpyrafen)のようなベータ-ケトニトリル系化合物、
フルベンジアミド(flubendiamide)のようなフタル酸アミド系化合物、
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)のようなアントラニル酸アミド系化合物、
キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、
ヘキシチアゾクス(hexythiazox)のようなチアゾリジノン系化合物、
ビフェナゼート(bifenazate)のようなヒドラジン系化合物、
フルフェネリム(flufenerim)のようなピリジナミン系化合物、
ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)のようなアミノキナゾリン系化合物、
フロメトキン(flometoquin)のような6-フェノキシキノリン系化合物、
フルオピラム(fluopyram)のようなピリジニルエチルベンズアミド系化合物、
シクロブトリフルラム(cyclobutrifluram)のようなピリジニルシクロブチニルアミド系化合物、
フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、アミドフルメト(amidoflumet)のようなスルホンアミド系化合物、
チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)のようなピリジルピラゾール系化合物、
チオキサザフェン(tioxazafen)のようなオキサジアゾール系化合物、
オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)のようなベンゾオキサゾール系化合物。
また、その他の殺虫・殺線虫・殺ダニ剤として、ニコチン(nicotine)、クロロピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、クリロチエ(crylotie)、クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ロテノン(rotenone)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、クロルジメホルム(chlordimeform)、ピリダリル(pyridalyl)、アザジラクチン(azadirachtin)、ベンゾキシメート(benzoxymate)、アフィドピロペン(afidopyropen)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルエンスルホン(fluensulfone)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、カルゾール(carzole)、殺虫性石鹸、ジメヒポ(dimehypo)、ニチアジン(nithiazine)、ホウ酸塩(borate salt)、メタアルデヒド(metaaldehyde)、リアノジン(ryanodine)、スルフルラミド(sulfluramid)、アシノナピル(acynonapyr)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、3-ブロモ-N-(2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニルイル)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、フルペンチオフェノックス(flupentiofenox)のような化合物が挙げられる。
更に、本発明による有害生物防除剤は、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルス及び昆虫病原性菌類などのような微生物農薬とも、混用又は併用することもできる。
用いられる殺菌剤は、例えば以下が挙げられる。
メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurase)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)、キララキシル(kiralaxyl)、オフラース(ofurace)、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラン(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物、
ブプリメート(bupyrimate)、ジメチリモール(dimethilimol)、エチリモール(ethilimol)のようなヒドロキシピリミジン系化合物、
ヒメキサゾール(hymexazole)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin)のようなピペリジニルチアゾールイソオキサゾリン系化合物、
オクチリノン(octhilinone)のようなイソチアゾロン系化合物、
オキソリニック酸(oxolinic acid)のようなカルボン酸系化合物、
ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カーベンダゾール(carbendazole)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、デバカルブ(debacarb)のようなベンズイミダゾール・チオファネート系化合物、
ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなN-フェニルカーバメート系化合物、
ゾキサミド(zoxamide)のようなトルアミド系化合物、
エタボキサム(ethaboxam)のようなエチルアミノチアゾールカルボキサミド系化合物、
ペンシクロン(pencycuron)のようなフェニルウレア系化合物、
フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピモミド(fluopimomide)のようなピリジニルメチルベンズアミド系化合物、
ジフルメトリム(diflumetorim)、ブピリメート(bupirimate)、のようなピリミジンアミン系化合物、
ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、フルフェノキサジアザム(flufenoxadiazam)のようなベンズアニリド系化合物、
イソフェタミド(isofetamid)のようなフェニルオキソエチルチオフェンアミド系化合物、
フルオピラム(fluopyram)のようなピリジニルエチルベンズアミド系化合物、
フェンフラム(fenfuram)のようなフランカルボキサミド系化合物、
オキシカルボキシン(oxycarboxin)、カルボキシン(carboxin)のようなオキサチインカルボキサミド系化合物、
チフルザミド(thifluzamide)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物、
フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン(bixafen)、イソピラザム(isopyrazam)、セダキサン(sedaxane)、インピルフルキサム(inpyrfluxam) 、フルインダピル(fluindapyr)、イソフルシプラム(isoflucypram)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)、フルベネテラム(flubeneteram)のようなピラゾール-4-カルボキサミド系化合物、
ボスカリド(boscalid)のようなピリジンカルボキサミド系化合物、
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、コウメトキシストロビン(coumetoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、マンデストロビン(mandestrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)のようなストロビルリン系化合物、
ファモキサドン(famoxadon)のようなオキサゾリジンジオン系化合物、
フェンアミドン(fenamidone)のようなイミダゾリノン系化合物、
トリクロピリカルブ(triclopyricarab)、ピリベンカルブ(pyribencarb)のようなベンジルカーバメート系化合物、
シアゾファミド(cyazofamid)のようなシアノイミダゾール系化合物、
アミスルブロム(amisulbrom)のようなスルファモイルトリアゾール系化合物、
ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap)のようなジニトロフェニルクロトン系化合物、
フルアジナム(fluazinam)のような2,6-ジニトロアニリン系化合物、
フェリムゾン(ferimzone)のようなピリミジノンヒドラゾン系化合物、
酢酸-フェンチン(fentin-acetate)、塩化フェンチン(fentin chloride)、水酸化フェンチン(fentin hydroxide)、水酸化トリフェニルスズ(fenthin hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthin acetate)、オキシン銅(oxine copper)のような有機・無機金属系化合物、
シルチオファム(silthiofam)のようなチオフェンカルボキサミド系化合物、
アメトクトラジン(ametoctradin)のようなトリアゾロピリミジンアミン系化合物、
メパニピリム(mepanipyrim)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物、
ブラストサイジンS(blasticidin-S)のようなエノピラヌロン酸抗生物質、
カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycin hydrochloride hydrate )のようなヘキソピラノシル抗生物質、
ストレプトマイシン(streptomycin)のようなグルコピラノシル抗生物質、
オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)のようなテトラサイクリン抗生物質、
キノキシフェン(quinoxyfen)のようなアリルオキシキノリン系化合物、
プロキナジド(proquinazid)のようなキナゾリン系化合物、
フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物、
フルオロイミド(fluoroimid)、プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物、
エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)のようなホスホロチオレート系化合物、
イソプロチオラン(isoprothiolane)のようなジチオラン系化合物、
プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)のようなプロピルカーバメート系化合物、
Bacillus subtilis(QST713、FZB24、MBI600、D747株)のようなBacillus属及び産生された殺菌性タンパク類、及び、
前記Bt作物により産生された殺菌性タンパク類、
ゴセイカユプテの抽出物のようなテルペン炭化水素類とテルペンアルコール類、
トリホリン(triforine)のようなピペラジン系化合物、
ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)のようなピリジン系化合物、
フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル (nuarimol)、フルメチルスルフォリム(flumetylsulforim)のようなピリミジン系化合物、
アザコナゾール(azaconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、イマザリル(imazalil)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エタコナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、フルオキシチオコナゾール(fluoxytioconazole)のようなアゾール系化合物、アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、酢酸ドデモルフ(dodemorph acetate)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、ピリモルフ(pyrimorph)のようなモルフォリン系化合物、
ピペラリン(piperalin)、フェンプロピディン(fenpropidin)のようなピペリジン系化合物、
スピロキサミン(spiroxamine)のようなスピロケタールアミン系化合物、
フェンヘキサミド(fenhexamid)のようなヒドロキシアニリド系化合物、
フェンピラザミン(fenpyrazamine)のようなアミノピラゾリノン系化合物、
フェルバム(ferbam)、メタム(metam)、メタスルホカルブ(metasulphocarb)、メチラム(metiram)、チラム(thiram)、マンゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)、チウラム(thiuram)、ピリブチカルブ(pyributicarb)のようなチオカーバメート・ジチオカーバメート系化合物、
バリダマイシン(validamycin)のようなグルコピラノシル抗生物質、
ミルジオマイシン(mildiomycin)、ポリオキシン(polyoxin)のようなヌクレオシド系抗生物質、
ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、バリフェナレート(valifenalate)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)のようなバリンアミドカーバメート系化合物、
マンジプロパミド(mandipropamid)のようなマンデル酸アミド系化合物、
フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)、メタリルピコキサミド(metarylpicoxamid)のようなピコリナミド系化合物、
フサライド(fthalide)のようなイソベンゾフラノン系化合物、
ピロキロン(pyroquilone)のようなピロロキノリノン系化合物、
トリシクラゾール(tricyclazole)のようなトリアゾロベンゾチアゾール系化合物、
カルプロパミド(carpropamid)のようなシクロプロパンカルボキサミド系化合物、
ジクロシメット(diclocymet)のようなカルボキサミド系化合物、
フェノキサニル(fenoxanil)のようなプロピオンアミド系化合物、
アシベンゾラルS-メチル(acibenzolar-S-methyl)のようなベンゾチアジアゾール系化合物、
プロベナゾール(probenazole)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)のようなベンゾイソチアゾール系化合物、
チアジニル(tiadinil)のようなチアジアゾールカルボキサミド系化合物、
イソチアニル(isotianil)のようなイソチアゾールカルボキサミド系化合物、
シモキサニル(cymoxanil)のようなシアノアセトアミド=オキシム系化合物、
ホセチル(fosetyl)のようなエチルホスホネート系化合物、
テクロフタラム(techlophthalam)のようなフタラミン酸系化合物、
トリアゾキシド(triazoxide)のようなベンゾトリアジン系化合物、
フルスルファミド(flusulfamide)のようなベンゼンスルホン酸系化合物、
ジクロメジン(diclomezine)のようなピリダジノン系化合物、
シフルフェナミド(cyflufenamide)のようなフェニルアセトアミド系化合物、
メトラフェノン(metrafenopne)のようなベンゾフェノン系化合物、
ピリオフェノン(pyriofenone)のようなベンゾイルピリジン系化合物、
フルチアニル(flutianil)のようなシアノメチレンチアゾリジン系化合物、
テブフロキン(tebufloquin)のような4-キノリル酢酸系化合物、
イプフルフェノキン(ipflufenoquin)のような3-フェノキシキノリン系化合物、
ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、トルクロホス-メチル(tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物、
エクロメゾール(echlomezole)のような1,2,4-チアジアゾール系化合物、
トルプロカルブ(tolprocarb)のようなトリフルオロエチルカーバメート系化合物、
ボルドー(Bordeaux)混合液、
酢酸銅(copper acetate)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、オキシ塩化銅(oxy copper chloride)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)のような銅系化合物、銅、硫黄のような無機化合物、
キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)のようなN-ハロゲノチオアルキル系化合物、
アニラジン(anilazine)、クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)及びその塩、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物、
イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate salt)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)、グアニジン(guanidine)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine free base)、グアザチン(guazatine)、グアザチン酢酸塩(guazatine acetate salt)、アルベシレート(albesilate)のようなグアニジン系化合物、
ジチアノン(dithianon)のようなアントラキノン系化合物、
キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、
フルオルイミド(fluoroimide)のようなマレイミド系化合物、
トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物、
ジノブトン(dinobuton)のようなジニトロフェノール系化合物、
ダゾメット(dazomet)のような環状ジチオカーバメート系化合物、
ピラジフルミド(pyraziflumid)のようなアニリド系化合物、
アミノピリフェン(aminopyrifen)のようなニコチン酸エステル系化合物、
メチルテトラプロール(metyltetraprole)のようなテトラゾリノン系化合物、
ピリダクロメチル(pyridachlometyl)のようなピリダジン系化合物、
クロロインコナジド(chloroinconazide)のようなヒドラジド系化合物。
また、その他の殺菌剤として、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、テクナゼン(tecnazen)、ニトルタール-イソプロピル(nitrthal-isopropyl)、ジシクロメット(dicyclomet)、アシベンゾラル(acibenzolar)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)、ブロノポール(bronopol)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、フルメトベル(flumetover)、ベントキサジン(bethoxazin)、ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、CNA、ヨードカルブ(iodcarb)、プロチオカルブ(prothiocarb)、セボクチルアミン(seboctylamine)などが挙げられる。
式(1)で表される本発明化合物もしくはその塩又はN-オキシドはその農園芸上及び動物薬上許容可能な酸付加塩(これら全てを「本発明化合物」とも称する)は、その有効量を、植物、土壌又は動物に適用することにより、対象の有害生物の防除に使用することができる。すなわち、これらの分野の有害生物の防除方法が提供される。ここで、本発明による防除方法には、本発明化合物を、密閉された空間において燻煙処理によって適用する方法も含まれる。
本発明化合物はまた、生物学的に有効な量で作物、作物が成長する種子、又は作物の胎座に処理又は接触されることにより、作物の活力を高める。
処理又は接触の対象が種子である場合、本発明化合物の量は限定されないが、処理後の種子全体の約0.0001~約1質量%の量で本発明化合物が含まれることは好ましい。
本発明によりさらに、本発明化合物の、動物・鳥類を有害寄生性無脊椎生物から保護する組成物の有効成分としての使用が提供される。該組成物は、本発明化合物を、殺寄生虫的に有効でありかつ対象である動物・鳥類に害を与えない量で、含む。前記使用において、本発明化合物は、有害無脊椎生物又はその生育環境に生物学的に有効な量で接触され、有害無脊椎生物を防除する。
次に、本発明化合物について、その好ましい態様の具体例を以下に示す。
式(1)のAがA-1、RがR-1である式(1-2)、及び、式(1)のAがA-3、RがR-1である式(1-3)において、
Figure 2023031268000022
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
は(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-1、RがR-1である式(1-2)、及び、式(1)のAがA-3、RがR-1である式(1-3)において、R、R、R、及びRが表1-1、表1-2、表1-3、表1-4、表1-5、表1-6、及び表1-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR~Rが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
また、場合によって、式(1)のAがA-1、RがR-1である式(1-2)、及び、式(1)のAがA-3、RがR-1である式(1-3)において、(i);RがCF、R、R及びRがHで、DがOHであり、EがHであり、R及びRがHであり、Rがシアノ基であり、R、R、R及びRが、Hである化合物、(ii);RがCF、R、R及びRがHで、DがOHであり、EがHであり、R及びRがHであり、Rが1-シアノシクロプロピル基であり、R、R、R及びRが、Hである化合物、及び(iii);RがCF、R、R及びRがHで、DがOMeであり、EがHであり、R及びRがHであり、Rが1-シアノシクロプロピル基であり、R、R、R及びRが、Hである化合物、並びに、(iv);R、R、R、及びRが表1-1、表1-2、表1-3、表1-4、表1-5、及び表1-6に記載の置換基であり、Dが表2-2に記載の置換基であり、Eが表3-2に記載の置換基であり、R及びRが表4-2に記載の置換基であり、R-1が2-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、4-シアノフェニル基、2-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、3-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、及び4-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、からなる群から選択される基である化合物、が除かれる本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
Figure 2023031268000023
Figure 2023031268000024
Figure 2023031268000025
Figure 2023031268000026
Figure 2023031268000027
Figure 2023031268000028
Figure 2023031268000029
Figure 2023031268000030
Figure 2023031268000031
Figure 2023031268000032
Figure 2023031268000033
Figure 2023031268000034
Figure 2023031268000035
Figure 2023031268000036
Figure 2023031268000037
Figure 2023031268000038
Figure 2023031268000039
Figure 2023031268000040
Figure 2023031268000041
式(1)のAがA-1、RがR-1、XがNである式(1-4)、及び、式(1)のAがA-3、RがR-1、XがNである式(1-5)において、
Figure 2023031268000042
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
は(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-1、RがR-1、XがNである式(1-4)、及び、式(1)のAがA-3、RがR-1、XがNである式(1-5)において、R、R、R、及びRが表1-1、表1-2、表1-3、表1-4、表1-5、表1-6、及び表1-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、ただし、R~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR~Rが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-1、RがR-1、XがNである式(1-6)、及び、式(1)のAがA-3、RがR-1、XがNである式(1-7)において、
Figure 2023031268000043
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキル、であり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-1、RがR-1、XがNである式(1-6)、及び、式(1)のAがA-3、RがR-1、XがNである式(1-7)において、R、R、R、及びRが表1-1、表1-2、表1-3、表1-4、表1-5、表1-6、及び表1-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R及びR~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR及びR~Rが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-1、RがR-1、XがNである式(1-8)、及び、式(1)のAがA-3、RがR-1、XがNである式(1-9)において、
Figure 2023031268000044
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-1、RがR-1、XがNである式(1-8)、及び、式(1)のAがA-3、RがR-1、XがNである式(1-9)において、R、R、R、及びRが表1-1、表1-2、表1-3、表1-4、表1-5、表1-6、及び表1-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-1、RがR-1、X、及びXがNである式(1-10)、及び、式(1)のAがA-3、RがR-1、X、及びXがNである式(1-11)において、
Figure 2023031268000045
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-1、RがR-1、X、及びXがNである式(1-10)、及び、式(1)のAがA-3、RがR-1、X、及びXがNである式(1-11)において、R、R、R、及びRが表1-1、表1-2、表1-3、表1-4、表1-5、表1-6及び表1-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-1、RがR-1、X、及びXがNである式(1-12)、及び、式(1)のAがA-3、RがR-1、X、及びXがNである式(1-13)において、
Figure 2023031268000046
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-1、RがR-1、X、及びXがNである式(1-12)、及び、式(1)のAがA-3、RがR-1、X、及びXがNである式(1-13)において、R、R、R、及びRが表1-1、表1-2、表1-3、表1-4、表1-5、表1-6及び表1-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-1、RがR-1、X、及びXがNである式(1-14)、及び、式(1)のAがA-3、RがR-1、X、及びXがNである式(1-15)において、
Figure 2023031268000047
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-1、RがR-1、X、及びXがNである式(1-14)、及び、式(1)のAがA-3、RがR-1、X、及びXがNである式(1-15)において、R、R、R、及びRが表1-1、表1-2、表1-3、表1-4、表1-5、表1-6及び表1-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-1、RがR-1、X、及びXがNである式(1-16)、及び、式(1)のAがA-3、RがR-1、X、及びXがNである式(1-17)において、
Figure 2023031268000048
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-1、RがR-1、X、及びXがNである式(1-16)、及び、式(1)のAがA-3、RがR-1、X、及びXがNである式(1-17)において、R、R、R、及びRが表1-1、表1-2、表1-3、表1-4、表1-5、表1-6、及び表1-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-1、RがR-1、X、及びXがNである式(1-18)、及び、式(1)のAがA-3、RがR-1、X、及びXがNである式(1-19)において、
Figure 2023031268000049
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-1、RがR-1、X、及びXがNである式(1-18)、及び、式(1)のAがA-3、RがR-1、X、及びXがNである式(1-19)において、R、R、R、及びRが表1-1、表1-2、表1-3、表1-4、表1-5、表1-6、及び表1-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-1、RがR-1、X、及びXがNである式(1-20)、及び、式(1)のAがA-3、RがR-1、X、及びXがNである式(1-21)において、
Figure 2023031268000050
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-1、RがR-1、X、及びXがNである式(1-20)、及び、式(1)のAがA-3、RがR-1、X、及びXがNである式(1-21)において、R、R、R、及びRが表1-1、表1-2、表1-3、表1-4、表1-5、表1-6、及び表1-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-2、RがR-1である式(1-22)において、
Figure 2023031268000051
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-2、RがR-1である式(1-22)において、R、R、R、及びRが表12-1、表12-2、表12-3、表12-4、表12-5、表12-6、及び表12-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR~Rが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドであるもしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
また、場合によって、式(1)のAがA-2、RがR-1である式(1-22)において、R、R、R、及びRが表12-1、表12-2、表12-3、表12-4、表12-5、及び表12-6に記載の置換基であり、Dが表2-2に記載の置換基であり、Eが表3-2に記載の置換基であり、R及びRが表4-2に記載の置換基であり、R-1が2-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、4-シアノフェニル基、2-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、3-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、及び4-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、からなる群から選択される基である化合物、が除かれる本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
Figure 2023031268000052
Figure 2023031268000053
Figure 2023031268000054
Figure 2023031268000055
Figure 2023031268000056
Figure 2023031268000057
Figure 2023031268000058
式(1)のAがA-2、RがR-1、XがNである式(1-23)において、
Figure 2023031268000059
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-2、RがR-1、XがNである式(1-23)において、R、R、R、及びRが表12-1、表12-2、表12-3、表12-4、表12-5、表12-6、及び表12-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基シアノ基であり、その他のR~Rが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-2、RがR-1、XがNである式(1-24)において、
Figure 2023031268000060
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-2、RがR-1、XがNである式(1-24)において、R、R、R、及びRが表12-1、表12-2、表12-3、表12-4、表12-5、表12-6、及び表12-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、及びR~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、及びR~Rが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-2、RがR-1、XがNである式(1-25)において、
Figure 2023031268000061
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-2、RがR-1、XがNである式(1-25)において、R、R、R、及びRが表12-1、表12-2、表12-3、表12-4、表12-5、表12-6、及び表12-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-2、RがR-1、X、及びXがNである式(1-26)において、
Figure 2023031268000062
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-2、RがR-1、X、及びXがNである式(1-26)において、R、R、R、及びRが表12-1、表12-2、表12-3、表12-4、表12-5、表12-6、及び表12-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-2、RがR-1、X、及びXがNである式(1-27)において、
Figure 2023031268000063
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-2、RがR-1、X、及びXがNである式(1-27)において、R、R、R、及びRが表12-1、表12-2、表12-3、表12-4、表12-5、表12-6、及び表12-7記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-2、RがR-1、X、及びXがNである式(1-28)において、
Figure 2023031268000064
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-2、RがR-1、X、及びXがNである式(1-28)において、R、R、R、及びRが表12-1、表12-2、表12-3、表12-4、表12-5、表12-6、及び表12-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-2、Rがエチル、RがR-1、X、及びXがNである式(1-29)において、
Figure 2023031268000065
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-2、RがR-1、X、及びXがNである式(1-29)において、R、R、R、及びRが表12-1、表12-2、表12-3、表12-4、表12-5、表12-6、及び表12-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-2、RがR-1、X、及びXがNである式(1-30)において、
Figure 2023031268000066
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-2、RがR-1、X、及びXがNである式(1-30)において、R、R、R、及びRが表12-1、表12-2、表12-3、表12-4、表12-5、表12-6、及び表12-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-2、RがR-1、X、及びXがNである式(1-31)において、
Figure 2023031268000067
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-2、RがR-1、X、及びXがNである式(1-31)において、R、R、R、及びRが表12-1、表12-2、表12-3、表12-4、表12-5、表12-6、及び表12-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-4、RがR-1である式(1-32)において、
Figure 2023031268000068
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-4、RがR-1である式(1-32)において、R、R、R、及びRが表13-1、表13-2、表13-3、表13-4、表13-5、表13-6及び表13-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR~Rが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物。
また、場合によって、式(1)のAがA-4、RがR-1である式(1-32)において、R、R、R、及びRが表13-1、表13-2、表13-3、表13-4、表13-5、及び表13-6に記載の置換基であり、Dが表2-2に記載の置換基であり、Eが表3-2に記載の置換基であり、R及びRが表4-2に記載の置換基であり、R-1が2-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、4-シアノフェニル基、2-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、3-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、及び4-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、からなる群から選択される基である化合物、が除かれる本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
Figure 2023031268000069
Figure 2023031268000070
Figure 2023031268000071
Figure 2023031268000072
Figure 2023031268000073
Figure 2023031268000074
Figure 2023031268000075
式(1)のAがA-4、RがR-1、XがNである式(1-33)において、
Figure 2023031268000076
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-4、RがR-1、XがNである式(1-33)において、R、R、R、及びRが表13-1、表13-2、表13-3、表13-4、表13-5、表13-6及び表13-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR~Rが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-4、RがR-1、XがNである式(1-34)において、
Figure 2023031268000077
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-4、RがR-1、XがNである式(1-34)において、R、R、R、及びRが表13-1、表13-2、表13-3、表13-4、表13-5、表13-6及び表13-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、及びR~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、及びR~Rが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-4、RがR-1、XがNである式(1-35)において、
Figure 2023031268000078
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-4、RがR-1、XがNである式(1-35)において、R、R、R、及びRが表13-1、表13-2、表13-3、表13-4、表13-5、表13-6及び表13-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-4、RがR-1、X、及びXがNである式(1-36)において、
Figure 2023031268000079
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-4、RがR-1、X、及びXがNである式(1-36)において、R、R、R、及びRが表13-1、表13-2、表13-3、表13-4、表13-5、表13-6及び表13-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-4、RがR-1、X、及びXがNである式(1-37)において、
Figure 2023031268000080
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-4、RがR-1、X、及びXがNである式(1-37)において、R、R、R、及びRが表13-1、表13-2、表13-3、表13-4、表13-5、表13-6及び表13-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-4、RがR-1、X、及びXがNである式(1-38)において、
Figure 2023031268000081
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-4、RがR-1、X、及びXがNである式(1-38)において、R、R、R、及びRが表13-1、表13-2、表13-3、表13-4、表13-5、表13-6及び表13-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載ん-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他の、R、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-4、RがR-1、X、及びXがNである式(1-39)において、
Figure 2023031268000082
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-4、RがR-1、X、及びXがNである式(1-39)において、R、R、R、及びRが表13-1、表13-2、表13-3、表13-4、表13-5、表13-6及び表13-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-4、RがR-1、X、及びXがNである式(1-40)において、
Figure 2023031268000083
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-4、RがR-1、X、及びXがNである式(1-40)において、R、R、R、及びRが表13-1、表13-2、表13-3、表13-4、表13-5、表13-6及び表13-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-4、RがR-1、X、及びXがNである式(1-41)において、
Figure 2023031268000084
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-4、RがR-1、X、及びXがNである式(1-41)において、R、R、R、及びRが表13-1、表13-2、表13-3、表13-4、表13-5、表13-6及び表13-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-5、RがR-1である式(1-42)、及び、式(1)のAがA-10、RがR-1である式(1-43)において、
Figure 2023031268000085
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-5、RがR-1である式(1-42)、及び、式(1)のAがA-10、RがR-1である式(1-43)において、R、R、及びRが表14-1、表14-2、表14-3及び表14-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR~Rが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
また、場合によって、式(1)のAがA-5、RがR-1である式(1-42)、及び、式(1)のAがA-10、RがR-1である式(1-43)において、R、R、及びRが表14-1、表14-2、及び表14-3に記載の置換基であり、Dが表2-2に記載の置換基であり、Eが表3-2に記載の置換基であり、R及びRが表4-2に記載の置換基であり、R-1が2-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、4-シアノフェニル基、2-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、3-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、及び4-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、からなる群から選択される基である化合物、が除かれる本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
Figure 2023031268000086
Figure 2023031268000087
Figure 2023031268000088
Figure 2023031268000089
式(1)のAがA-5、RがR-1、XがNである式(1-44)、及び、式(1)のAがA-10、RがR-1、XがNである式(1-45)において、
Figure 2023031268000090
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
がエチル、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-5、RがR-1、XがNである式(1-44)、及び、式(1)のAがA-10、RがR-1、XがNである式(1-45)において、R、R、及びRが表14-1、表14-2、表14-3及び表14-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR~Rが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-5、RがR-1、XがNである式(1-46)、及び、式(1)のAがA-10、RがR-1、XがNである式(1-47)において、
Figure 2023031268000091
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-5、RがR-1、XがNである式(1-46)、及び、式(1)のAがA-10、RがR-1、XがNである式(1-47)において、R、R、及びRが表14-1、表14-2、表14-3及び表14-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、及びR~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、及びR~Rが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-5、RがR-1、XがNである式(1-48)、及び、式(1)のAがA-10、Rがエチル、RがR-1、XがNである式(1-49)において、
Figure 2023031268000092
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つはB-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-5、RがR-1、XがNである式(1-48)、及び、式(1)のAがA-10、RがR-1、XがNである式(1-49)において、R、R、及びRが表14-1、表14-2、表14-3及び表14-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載のB-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-5、RがR-1、X、及びXがNである式(1-50)、及び、式(1)のAがA-10、RがR-1、X、及びXがNである式(1-51)において、
Figure 2023031268000093
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-5、RがR-1、X、及びXがNである式(1-50)、及び、式(1)のAがA-10、RがR-1、X、及びXがNである式(1-51)において、R、R、及びRが表14-1、表14-2、表14-3及び表14-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-5、RがR-1、X、及びXがNである式(1-52)、及び、式(1)のAがA-10、RがR-1、X、及びXがNである式(1-53)において、
Figure 2023031268000094
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-5、RがR-1、X、及びXがNである式(1-52)、及び、式(1)のAがA-10、RがR-1、X、及びXがNである式(1-53)において、R、R、及びRが表14-1、表14-2、表14-3及び表14-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-5、RがR-1、X、及びXがNである式(1-54)、及び、式(1)のAがA-10、RがR-1、X、及びXがNである式(1-55)において、
Figure 2023031268000095
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-5、RがR-1、X、及びXがNである式(1-54)、及び、式(1)のAがA-10、RがR-1、X、及びXがNである式(1-55)において、R、R、及びRが表14-1、表14-2、表14-3及び表14-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-5、RがR-1、X、及びXがNである式(1-56)、及び、式(1)のAがA-10、RがR-1、X、及びXがNである式(1-57)において、
Figure 2023031268000096
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-5、RがR-1、X、及びXがNである式(1-56)、及び、式(1)のAがA-10、RがR-1、X、及びXがNである式(1-57)において、R、R、及びRが表14-1、表14-2、表14-3及び表14-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-5、RがR-1、X、及びXがNである式(1-58)、及び、式(1)のAがA-10、RがR-1、X、及びXがNである式(1-59)において、
Figure 2023031268000097
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-5、RがR-1、X、及びXがNである式(1-58)、及び、式(1)のAがA-10、RがR-1、X、及びXがNである式(1-59)において、R、R、及びRが表14-1、表14-2、表14-3及び表14-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-5、RがR-1、X、及びXがNである式(1-60)、及び、式(1)のAがA-10、RがR-1、X、及びXがNである式(1-61)において、
Figure 2023031268000098
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-5、RがR-1、X、及びXがNである式(1-60)、及び、式(1)のAがA-10、RがR-1、X、及びXがNである式(1-61)において、R、R、及びRが表14-1、表14-2、表14-3及び表14-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-6、RがR-1である式(1-62)、及び、式(1)のAがA-11、Rがエチル、RがR-1である式(1-63)において、
Figure 2023031268000099
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-6、RがR-1である式(1-62)、及び、式(1)のAがA-11、RがR-1である式(1-63)において、R、R、及びRが表15-1、表15-2、表15-3及び表15-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR~Rが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
また、場合によって、式(1)のAがA-6、RがR-1である式(1-62)、及び、式(1)のAがA-11、RがR-1である式(1-63)において、R、R、及びRが表15-1、表15-2、及び表15-3に記載の置換基であり、Dが表2-2に記載の置換基であり、Eが表3-2に記載の置換基であり、R及びRが表4-2に記載の置換基であり、R-1が2-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、4-シアノフェニル基、2-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、3-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、及び4-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、からなる群から選択される基である化合物、が除かれる本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
Figure 2023031268000100
Figure 2023031268000101
Figure 2023031268000102
Figure 2023031268000103
式(1)のAがA-6、RがR-1、XがNである式(1-64)、及び、式(1)のAがA-11、RがR-1、XがNである式(1-65)において、
Figure 2023031268000104
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-6、RがR-1、XがNである式(1-64)、及び、式(1)のAがA-11、RがR-1、XがNである式(1-65)において、R、R、及びRが表15-1、表15-2、表15-3及び表15-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR~Rが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-6、RがR-1、XがNである式(1-66)、及び、式(1)のAがA-11、RがR-1、XがNである式(1-67)において、
Figure 2023031268000105
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-6、RがR-1、XがNである式(1-66)、及び、式(1)のAがA-11、RがR-1、XがNである式(1-67)において、R、R、及びRが表15-1、表15-2、表15-3及び表15-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、及びR~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、及びR~Rが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-6、RがR-1、XがNである式(1-68)、及び、式(1)のAがA-11、RがR-1、XがNである式(1-69)において、
Figure 2023031268000106
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-6、RがR-1、XがNである式(1-68)、及び、式(1)のAがA-11、RがR-1、XがNである式(1-69)において、R、R、及びRが表15-1、表15-2、表15-3及び表15-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-6、RがR-1、X、及びXがNである式(1-70)、及び、式(1)のAがA-11、RがR-1、X、及びXがNである式(1-71)において、
Figure 2023031268000107
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-6、RがR-1、X、及びXがNである式(1-70)、及び、式(1)のAがA-11、RがR-1、X、及びXがNである式(1-71)において、R、R、及びRが表15-1、表15-2、表15-3及び表15-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-6、RがR-1、X、及びXがNである式(1-72)、及び、式(1)のAがA-11、RがR-1、X、及びXがNである式(1-73)において、
Figure 2023031268000108
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-6、RがR-1、X、及びXがNである式(1-72)、及び、式(1)のAがA-11、RがR-1、X、及びXがNである式(1-73)において、R、R、及びRが表15-1、表15-2、表15-3及び表15-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-6、RがR-1、X、及びXがNである式(1-74)、及び、式(1)のAがA-11、RがR-1、X、及びXがNである式(1-75)において、
Figure 2023031268000109
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-6、RがR-1、X、及びXがNである式(1-74)、及び、式(1)のAがA-11、RがR-1、X、及びXがNである式(1-75)において、R、R、及びRが表15-1、表15-2、表15-3及び表15-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-6、RがR-1、X、及びXがNである式(1-76)、及び、式(1)のAがA-11、RがR-1、X、及びXがNである式(1-77)において、
Figure 2023031268000110
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-6、RがR-1、X、及びXがNである式(1-76)、及び、式(1)のAがA-11、RがR-1、X、及びXがNである式(1-77)において、R、R、及びRが表15-1、表15-2、表15-3及び表15-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-6、RがR-1、X、及びXがNである式(1-78)、及び、式(1)のAがA-11、RがR-1、X、及びXがNである式(1-79)において、
Figure 2023031268000111
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-6、RがR-1、X、及びXがNである式(1-78)、及び、式(1)のAがA-11、RがR-1、X、及びXがNである式(1-79)において、R、R、及びRが表15-1、表15-2、表15-3及び表15-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-6、RがR-1、X、及びXがNである式(1-80)、及び、式(1)のAがA-11、RがR-1、X、及びXがNである式(1-81)において、
Figure 2023031268000112
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-6、RがR-1、X、及びXがNである式(1-80)、及び、式(1)のAがA-11、RがR-1、X、及びXがNである式(1-81)において、R、R、及びRが表15-1、表15-2、表15-3及び表15-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-7、RがR-1である式(1-82)、及び、式(1)のAがA-12、RがR-1である式(1-83)において、
Figure 2023031268000113
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-7、RがR-1である式(1-82)、及び、式(1)のAがA-12、RがR-1である式(1-83)において、R、R、及びRが表16-1、表16-2、表16-3及び表16-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR~Rが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
また、場合によって、式(1)のAがA-7、RがR-1である式(1-82)、及び、式(1)のAがA-12、RがR-1である式(1-83)において、R、R、及びRが表16-1、表16-2、及び表16-3に記載の置換基であり、Dが表2-2に記載の置換基であり、Eが表3-2に記載の置換基であり、R及びRが表4-2に記載の置換基であり、R-1が2-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、4-シアノフェニル基、2-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、3-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、及び4-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、からなる群から選択される基である化合物、が除かれる本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
Figure 2023031268000114
Figure 2023031268000115
Figure 2023031268000116
Figure 2023031268000117
式(1)のAがA-7、RがR-1、XがNである式(1-84)、及び、式(1)のAがA-12、RがR-1、XがNである式(1-85)において、
Figure 2023031268000118
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-7、RがR-1、XがNである式(1-84)、及び、式(1)のAがA-12、RがR-1、XがNである式(1-85)において、R、R、及びRが表16-1、表16-2、表16-3及び表16-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR~Rが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-7、RがR-1、XがNである式(1-86)、及び、式(1)のAがA-12、RがR-1、XがNである式(1-87)において、
Figure 2023031268000119
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-7、RがR-1、XがNである式(1-86)、及び、式(1)のAがA-12、RがR-1、XがNである式(1-87)において、R、R、及びRが表16-1、表16-2、表16-3及び表16-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、及びR~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、及びR~Rが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-7、RがR-1、XがNである式(1-88)、及び、式(1)のAがA-12、RがR-1、XがNである式(1-89)において、
Figure 2023031268000120
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-7、RがR-1、XがNである式(1-88)、及び、式(1)のAがA-12、RがR-1、XがNである式(1-89)において、R、R、及びRが表16-1、表16-2、表16-3及び表16-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-7、RがR-1、X、及びXがNである式(1-90)、及び、式(1)のAがA-12、RがR-1、X、及びXがNである式(1-91)において、
Figure 2023031268000121
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-7、RがR-1、X、及びXがNである式(1-90)、及び、式(1)のAがA-12、RがR-1、X、及びXがNである式(1-91)において、R、R、及びRが表16-1、表16-2、表16-3及び表16-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-7、RがR-1、X、及びXがNである式(1-92)、及び、式(1)のAがA-12、RがR-1、X、及びXがNである式(1-93)において、
Figure 2023031268000122
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-7、RがR-1、X、及びXがNである式(1-92)、及び、式(1)のAがA-12、RがR-1、X、及びXがNである式(1-93)において、R、R、及びRが表16-1、表16-2、表16-3及び表16-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-7、RがR-1、X、及びXがNである式(1-94)、及び、式(1)のAがA-12、RがR-1、X、及びXがNである式(1-95)において、
Figure 2023031268000123
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-7、RがR-1、X、及びXがNである式(1-94)、及び、式(1)のAがA-12、RがR-1、X、及びXがNである式(1-95)において、R、R、及びRが表16-1、表16-2、表16-3及び表16-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基である、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-7、RがR-1、X、及びXがNである式(1-96)、及び、式(1)のAがA-12、RがR-1、X、及びXがNである式(1-97)において、
Figure 2023031268000124
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-7、RがR-1、X、及びXがNである式(1-96)、及び、式(1)のAがA-12、RがR-1、X、及びXがNである式(1-97)において、R、R、及びRが表16-1、表16-2、表16-3及び表16-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-7、RがR-1、X、及びXがNである式(1-98)、及び、式(1)のAがA-12、RがR-1、X、及びXがNである式(1-99)において、
Figure 2023031268000125
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-7、RがR-1、X、及びXがNである式(1-98)、及び、式(1)のAがA-12、RがR-1、X、及びXがNである式(1-99)において、R、R、及びRが表16-1、表16-2、表16-3及び表16-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-7、RがR-1、X、及びXがNである式(1-100)、及び、式(1)のAがA-12、RがR-1、X、及びXがNである式(1-101)において、
Figure 2023031268000126
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-7、RがR-1、X、及びXがNである式(1-100)、及び、式(1)のAがA-12、RがR-1、X、及びXがNである式(1-101)において、R、R、及びRが表16-1、表16-2、表16-3及び表16-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-8、RがR-1である式(1-102)において、
Figure 2023031268000127
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CN で示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-8、RがR-1である式(1-102)において、R、R、及びRが表17-1、表17-2、表17-3及び表17-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR~Rが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
また、場合によって、式(1)のAがA-8、RがR-1である式(1-102)において、R、R、及びRが表17-1、表17-2、及び表17-3に記載の置換基であり、Dが表2-2に記載の置換基であり、Eが表3-2に記載の置換基であり、R及びRが表4-2に記載の置換基であり、R-1が2-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、4-シアノフェニル基、2-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、3-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、及び4-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、からなる群から選択される基である化合物、が除かれる本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
Figure 2023031268000128
Figure 2023031268000129
Figure 2023031268000130
Figure 2023031268000131
式(1)のAがA-8、RがR-1、XがNである式(1-103)において、
Figure 2023031268000132
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-8、RがR-1、XがNである式(1-103)において、R、R、及びRが表17-1、表17-2、表17-3及び表17-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR~Rが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-8、RがR-1、XがNである式(1-104)において、
Figure 2023031268000133
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-8、RがR-1、XがNである式(1-104)において、R、R、及びRが表17-1、表17-2、表17-3及び表17-4に記載の置換基であり、Dが表2―1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、及びR~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、及びR~Rが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-8、RがR-1、XがNである式(1-105)において、
Figure 2023031268000134
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-8、RがR-1、XがNである式(1-105)において、R、R、及びRが表17-1、表17-2、表17-3及び表17-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-8、RがR-1、X、及びXがNである式(1-106)において、
Figure 2023031268000135
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-8、RがR-1、X、及びXがNである式(1-106)において、R、R、及びRが表17-1、表17-2、表17-3及び表17-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-8、RがR-1、X、及びXがNである式(1-107)において、
Figure 2023031268000136
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-8、RがR-1、X、及びXがNである式(1-107)において、R、R、及びRが表17-1、表17-2、表17-3及び表17-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-8、RがR-1、X、及びXがNである式(1-108)において、
Figure 2023031268000137
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-8、RがR-1、X、及びXがNである式(1-108)において、R、R、及びRが表17-1、表17-2、表17-3及び表17-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-8、RがR-1、X、及びXがNである式(1-109)において、
Figure 2023031268000138
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-8、RがR-1、X、及びXがNである式(1-109)において、R、R、及びRが表17-1、表17-2、表17-3及び表17-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-8、RがR-1、X、及びXがNである式(1-110)において、
Figure 2023031268000139
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-8、RがR-1、X、及びXがNである式(1-110)において、R、R、及びRが表17-1、表17-2、表17-3及び表17-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-8、RがR-1、X、及びXがNである式(1-111)において、
Figure 2023031268000140
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-8、RがR-1、X、及びXがNである式(1-111)において、R、R、及びRが表17-1、表17-2、表17-3及び表17-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-9、RがR-1である式(1-112)、及び、式(1)のAがA-13、RがR-1である式(1-113)において、
Figure 2023031268000141
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-9、RがR-1である式(1-112)、及び、式(1)のAがA-13、RがR-1である式(1-113)において、R、R、及びRが表18-1、表18-2、表18-3及び表18-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR~Rが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
また、場合によって、式(1)のAがA-9、RがR-1である式(1-112)、及び、式(1)のAがA-13、RがR-1である式(1-113)において、R、R、及びRが表18-1、表18-2、及び表18-3に記載の置換基であり、Dが表2-2に記載の置換基であり、Eが表3-2に記載の置換基であり、R及びRが表4-2に記載の置換基であり、R-1が2-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、4-シアノフェニル基、2-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、3-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、及び4-(1-シアノシクロプロピル)フェニル基、からなる群から選択される基である化合物、が除かれる本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
Figure 2023031268000142
Figure 2023031268000143
Figure 2023031268000144
Figure 2023031268000145
式(1)のAがA-9、RがR-1、XがNである式(1-114)、及び、式(1)のAがA-13、RがR-1、XがNである式(1-115)において、
Figure 2023031268000146
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-9、RがR-1、XがNである式(1-114)、及び、式(1)のAがA-13、RがR-1、XがNである式(1-115)において、R、R、及びRが表18-1、表18-2、表18-3及び表18-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR~Rが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-9、RがR-1、XがNである式(1-116)、及び、式(1)のAがA-13、RがR-1、XがNである式(1-117)において、
Figure 2023031268000147
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-9、RがR-1、XがNである式(1-116)、及び、式(1)のAがA-13、RがR-1、XがNである式(1-117)において、R、R、及びRが表18-1、表18-2、表18-3及び表18-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、及びR~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、及びR~Rが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-9、RがR-1、XがNである式(1-118)、及び、式(1)のAがA-13、RがR-1、XがNである式(1-119)において、
Figure 2023031268000148
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-9、RがR-1、XがNである式(1-118)、及び、式(1)のAがA-13、RがR-1、XがNである式(1-119)において、R、R、及びRが表18-1、表18-2、表18-3及び表18-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-9、RがR-1、X、及びXがNである式(1-120)、及び、式(1)のAがA-13、RがR-1、X、及びXがNである式(1-121)において、
Figure 2023031268000149
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-9、RがR-1、X、及びXがNである式(1-120)、及び、式(1)のAがA-13、RがR-1、X、及びXがNである式(1-121)において、R、R、及びRが表18-1、表18-2、表18-3及び表18-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基出会い、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-9、RがR-1、X、及びXがNである式(1-122)、及び、式(1)のAがA-13、RがR-1、X、及びXがNである式(1-123)において、
Figure 2023031268000150
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-9、RがR-1、X、及びXがNである式(1-122)、及び、式(1)のAがA-13、RがR-1、X、及びXがNである式(1-123)において、R、R、及びRが表18-1、表18-2、表18-3及び表18-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-9、RがR-1、X、及びXがNである式(1-124)、及び、式(1)のAがA-13、RがR-1、X、及びXがNである式(1-125)において、
Figure 2023031268000151
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-9、RがR-1、X、及びXがNである式(1-124)、及び、式(1)のAがA-13、RがR-1、X、及びXがNである式(1-125)において、R、R、及びRが表18-1、表18-2、表18-3及び表18-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-9、RがR-1、X、及びXがNである式(1-126)、及び、式(1)のAがA-13、RがR-1、X、及びXがNである式(1-127)において、
Figure 2023031268000152
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-9、RがR-1、X、及びXがNである式(1-126)、及び、式(1)のAがA-13、RがR-1、X、及びXがNである式(1-127)において、R、R、及びRが表18-1、表18-2、表18-3及び表18-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-9、RがR-1、X、及びXがNである式(1-128)、及び、式(1)のAがA-13、RがR-1、X、及びXがNである式(1-129)において、
Figure 2023031268000153
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-9、X、及びXがNである式(1-128)、及び、式(1)のAがA-13、X、及びXがNである式(1-129)において、R、R、及びRが表18-1、表18-2、表18-3及び表18-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-9、RがR-1、X、及びXがNである式(1-130)、及び、式(1)のAがA-13、RがR-1、X、及びXがNである式(1-131)において、
Figure 2023031268000154
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-9、RがR-1、X、及びXがNである式(1-130)、及び、式(1)のAがA-13、RがR-1、X、及びXがNである式(1-131)において、R、R、及びRが表18-1、表18-2、表18-3及び表18-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-1である式(1-132)、及び、式(1)のAがA-3である式(1-133)において、
Figure 2023031268000155
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
は、R-2、R-3、R-4、R-5、R-6、R-7、R-8、R-9、又は、R-10で表される構造であり、
Figure 2023031268000156
Q2は、1又は2であり、
Q3は、1、2又は3を表し、
Q4は、1、2、3又は4を表し、
Zは、少なくとも一つは-B-(CR-C で示されるシアノ基を有する基であり、その他のZは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキルからなる群から選択される基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、
化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-1である式(1-132)、及び、式(1)のAがA-3、Rがエチルである式(1-133)において、R、R、R、及びRが表1-1、表1-2、表1-3、表1-4、表1-5、表1-6、及び表1-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、Rが表19-1~表19-6に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
Figure 2023031268000157
Figure 2023031268000158
Figure 2023031268000159
Figure 2023031268000160
Figure 2023031268000161
Figure 2023031268000162
式(1)のAがA-2である式(1-134)において、
Figure 2023031268000163
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
は、R-2、R-3、R-4、R-5、R-6、R-7、R-8、R-9、又は、R-10で表される構造であり、
Q2は、1又は2であり、
Q3は、1、2又は3を表し、
Q4は、1、2、3又は4を表し、
Zは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、
その他のZは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキルからなる群から選択される基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、
化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-2である式(1-134)において、R、R、R、及びRが表12-1、表12-2、表12-3、表12-4、表12-5、表12-6、及び表12-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、Rが表19-1~表19-6に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-4である式(1-135)において、
Figure 2023031268000164
、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
は、R-2、R-3、R-4、R-5、R-6、R-7、R-8、R-9、又は、R-10で表される構造であり、
Q2は、1又は2であり、
Q3は、1、2又は3を表し、
Q4は、1、2、3又は4を表し、
Zは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のZは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキルからなる群から選択される基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、
化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-4である式(1-135)において、R、R、R、及びRが表13-1、表13-2、表13-3、表13-4、表13-5、表13-6及び表13-7に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、Rが表19-1~表19-6に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-5である式(1-136)、及び、式(1)のAがA-10である式(1-137)において、
Figure 2023031268000165
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
は、R-2、R-3、R-4、R-5、R-6、R-7、R-8、R-9、又は、R-10で表される構造であり、
Q2は、1又は2であり、
Q3は、1、2又は3を表し、
Q4は、1、2、3又は4を表し、
Zは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のZは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキルからなる群から選択される基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、
化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-5である式(1-42)、及び、式(1)のAがA-10である式(1-43)において、R、R、及びRが表14-1、表14-2、表14-3及び表14-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、Rが表19-1~表19-6に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-6である式(1-138)、及び、式(1)のAがA-11である式(1-139)において、
Figure 2023031268000166
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
は、R-2、R-3、R-4、R-5、R-6、R-7、R-8、R-9、又は、R-10で表される構造であり、
Q2は、1又は2であり、
Q3は、1、2又は3を表し、
Q4は、1、2、3又は4を表し、
Zは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のZは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキルからなる群から選択される基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、
化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-6である式(1-138)、及び、式(1)のAがA-11である式(1-139)において、R、R、及びRが表15-1、表15-2、表15-3及び表15-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、Rが表19-1~表19-6に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-7である式(1-140)、及び、式(1)のAがA-12である式(1-141)において、
Figure 2023031268000167
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
は、R-2、R-3、R-4、R-5、R-6、R-7、R-8、R-9、又は、R-10で表される構造であり、
Q2は、1又は2であり、
Q3は、1、2又は3を表し、
Q4は、1、2、3又は4を表し、
Zは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のZは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキルからなる群から選択される基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、
化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-7である式(1-140)、及び、式(1)のAがA-12である式(1-141)において、R、R、及びRが表16-1、表16-2、表16-3及び表16-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、Rが表19-1~表19-6に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-8である式(1-142)において、
Figure 2023031268000168
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
は、R-2、R-3、R-4、R-5、R-6、R-7、R-8、R-9、又は、R-10で表される構造であり、
Q2は、1又は2であり、
Q3は、1、2又は3を表し、
Q4は、1、2、3又は4を表し、
Zは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のZは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキルからなる群から選択される基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、
化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-8である式(1-142)において、R、R、及びRが表17-1、表17-2、表17-3及び表17-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、Rが表19-1~表19-6に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-9である式(1-143)、及び、式(1)のAがA-13である式(1-144)において、
Figure 2023031268000169
、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
は、R-2、R-3、R-4、R-5、R-6、R-7、R-8、R-9、又は、R-10で表される構造であり、
Q2は、1又は2であり、
Q3は、1、2又は3を表し、
Q4は、1、2、3又は4を表し、
Zは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のZは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキルからなる群から選択される基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、
化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-9である式(1-143)、及び、式(1)のAがA-13である式(1-144)において、R、R、及びRが表18-1、表18-2、表18-3及び表18-4に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、Rが表19-1~表19-6に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-14、RがR-1である式(1-145)において、
Figure 2023031268000170
、R、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
は(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-14、RがR-1である式(1-145)において、R、R、R、R、及びRが表20-1、表20-2、表20-3、表20-4、表20-5、表20-6、表20-7、表20-8、及び表20-9に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR~Rが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
Figure 2023031268000171
Figure 2023031268000172
Figure 2023031268000173
Figure 2023031268000174
Figure 2023031268000175
Figure 2023031268000176
Figure 2023031268000177
Figure 2023031268000178
Figure 2023031268000179
式(1)のAがA-14、RがR-1、XがNである式(1-146)において、
Figure 2023031268000180
、R、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
は(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-14、RがR-1、XがNである式(1-146)において、R、R、R、R、及びRが表20-1、表20-2、表20-3、表20-4、表20-5、表20-6、表20-7、表20-8、及び表20-9に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、ただし、R~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR~Rが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-14、RがR-1、XがNである式(1-147)において、
Figure 2023031268000181
、R、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキル、であり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-14、RがR-1、XがNである式(1-147)において、R、R、R、R、及びRが表20-1、表20-2、表20-3、表20-4、表20-5、表20-6、表20-7、表20-8、及び表20-9に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R及びR~Rのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR及びR~Rが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-14、RがR-1、XがNである式(1-148)において、
Figure 2023031268000182
、R、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-14、RがR-1、XがNである式(1-148)において、R、R、R、R、及びRが表20-1、表20-2、表20-3、表20-4、表20-5、表20-6、表20-7、表20-8、及び表20-9に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-14、RがR-1、X、及びXがNである式(1-149)において、
Figure 2023031268000183
、R、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-14、RがR-1、X、及びXがNである式(1-149)において、R、R、R、R、及びRが表20-1、表20-2、表20-3、表20-4、表20-5、表20-6、表20-7、表20-8、及び表20-9に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-14、RがR-1、X、及びXがNである式(1-150)において、
Figure 2023031268000184
、R、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-14、RがR-1、X、及びXがNである式(1-150)において、R、R、R、R、及びRが表20-1、表20-2、表20-3、表20-4、表20-5、表20-6、表20-7、表20-8、及び表20-9に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-14、RがR-1、X、及びXがNである式(1-151)において、
Figure 2023031268000185
、R、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-14、RがR-1、X、及びXがNである式(1-151)において、R、R、R、R、及びRが表20-1、表20-2、表20-3、表20-4、表20-5、表20-6、表20-7、表20-8、及び表20-9に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表7に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-14、RがR-1、X、及びXがNである式(1-152)において、
Figure 2023031268000186
、R、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-14、RがR-1、X、及びXがNである式(1-152)において、R、R、R、R、及びRが表20-1、表20-2、表20-3、表20-4、表20-5、表20-6、表20-7、表20-8、及び表20-9に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-14、RがR-1、X、及びXがNである式(1-153)において、
Figure 2023031268000187
、R、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-14、RがR-1、X、及びXがNである式(1-153)において、R、R、R、R、及びRが表20-1、表20-2、表20-3、表20-4、表20-5、表20-6、表20-7、表20-8、及び表20-9に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表8に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-14、RがR-1、X、及びXがNである式(1-154)において、
Figure 2023031268000188
、R、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
、R、及びRは、少なくとも一つは-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNYから選択される1種以上の基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-14、RがR-1、X、及びXがNである式(1-154)において、R、R、R、R、及びRが表20-1、表20-2、表20-3、表20-4、表20-5、表20-6、表20-7、表20-8、及び表20-9に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、R、R、及びRのうち、少なくとも一つは表5に記載の-B-(CR-CNで示されるシアノ基を有する基であり、その他のR、R、及びRが、Rが表6に記載の置換基であり、Rが表9に記載の置換基であり、Rが表10に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-14である式(1-155)において、
Figure 2023031268000189
、R、R、R、及びRは各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NYからなる群から選択される基であり、その他は水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及び(C~C)アルコキシから選択される基であり、
が(C~C)アルキルであり、
及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNYからなる群から選択される基を表し、
は、R-2、R-3、R-4、R-5、R-6、R-7、R-8、R-9、又は、R-10で表される構造であり、
Q2は、1又は2であり、
Q3は、1、2又は3を表し、
Q4は、1、2、3又は4を表し、
Zは、少なくとも一つは-B-(CR-C で示されるシアノ基を有する基であり、その他のZは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキルからなる群から選択される基であり、
前記pは、0、1、2又は3を表し、
前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
Dは、ヒドロキシ、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシ、及び、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルコキシからなる群から選択される基を表し、
Eは、水素原子、置換基を有しても良い(C~C)アルキル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキル、置換基を有しても良い(C~C)アルキルカルボニル、置換基を有しても良い(C~C)シクロアルキルカルボニル、アリル、及び、置換基を有しても良い(C~C)アルコキシカルボニルからなる群から選択される基を表し、
及びYは、各々独立して、水素原子、又は(C~C)アルキル基を表し、
nが0~2の整数である、
化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
式(1)のAがA-14である式(1-155)において、R、R、R、R、及びRが表20-1、表20-2、表20-3、表20-4、表20-5、表20-6、表20-7、表20-8、及び表20-9に記載の置換基であり、Dが表2-1に記載の置換基であり、Eが表3-1に記載の置換基であり、R及びRが表4-1に記載の置換基であり、Rが表19-1~表19-6に記載の置換基であり、Rが表11に記載の置換基であり、nが0~2の整数である組み合わせの本発明化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドである。
<合成実施例>
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。NMRデータの「s」はシングレット(一重線)、「d」はダブレット(二重線)、「t」はトリプレット(三重線)、「q」はカルテット(四重線)、「m」はマルチプレット(多重線)、「broad」はブロード(幅広線)を示し、Jは結合定数を示す。
合成実施例1-1:5-ブロモ-3-(エチルチオ)ピコリン酸の調製
Figure 2023031268000190
WO2017/016922A1、p57に記載の方法で調製した5-ブロモ-3-(エチルチオ)ピコリノニトリル(4.95g、20.3mmol)をエタノール(120mL)、ジオキサン(40mL)に溶解させ、25%水酸化ナトリウム水溶液(110g、670mmol)を加え、還流下で5時間撹拌した。放冷後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた固体に水、2N塩酸を加えて酸性にし、析出した固体をろ取した。得られた固体を乾燥させ、目的物(4.99g、quant.)を得た。1H NMR(CDCl3) δ 10.97(1H, br), 8.34(1H, d, J=1.5Hz), 7.83(1H, d, J=1.5Hz), 2.96(2H, q, J=7.4Hz), 1.45(3H, t, J=7.65Hz)
合成実施例1-2:5-ブロモ-3-(エチルチオ)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンアミドの調製
Figure 2023031268000191
合成実施例1-2で調製した5-ブロモ-3-(エチルチオ)ピコリン酸(2.20g、8.39mmol)をジクロロメタン(20mL)に溶解させ、オキサリルクロリド(864μL、10.1mmol)、ジメチルホルムアミド(2滴)を加え、室温で1時間撹拌した。反応液をエバポレーターで減圧濃縮し、残渣をテトラヒドロフラン(5mL)に溶解させた。5-(トリフルオロメチルピリジン)-2-アミン(2.72g、16.8mmol)、トリエチルアミン(1.75mL、12.6mmol)のテトラヒドロフラン溶液を加え、室温で3時間撹拌した。反応液に水、Brineを加え、酢酸エチルで3度抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物(1.98g、58.1%)を得た。。
1H NMR(CDCl3) δ 10.62(1H, s), 8.61(1H, s), 8.57(1H, d, J=8.4Hz), 8.39(1H, d, J=1.8Hz), 7.96(1H, d, J=7.2Hz), 7.83(1H, s), 2.96(2H, q, J=7.5Hz), 1.46(3H, t, J=6.9Hz)
合成実施例1-3:5-ブロモ-3-(エチルスルホニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンアミドの調製
Figure 2023031268000192
合成実施例1-2で調製した5-ブロモ-3-(エチルチオ)ピコリン酸(1.86g、3.82mmol)をジクロロメタン(50mL)に溶解させ、をジクロロメタン(20mL)に溶解させ、3-クロロ過安息香酸(65%、2.89g、10.5mmol)を加え、室温で8時間撹拌した。反応液をエバポレーターで減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物(1.28g、63.7%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 10.13(1H, s), 8.91(1H, d, J=1.8Hz), 8.79(1H, d, J=2.1Hz), 8.64(1H, s), 8.51(1H, d, J=8.4Hz), 7.99(1H, d, J=6.3Hz), 3.96(2H, q, J=6.9Hz), 1.40(3H, t, J=7.8Hz)
合成実施例1-4:5-(4-シアノフェニル)-3-(エチルスルホニル)-N-(5-トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンアミドの調製
Figure 2023031268000193
合成実施例1-3で調製した5-ブロモ-3-(エチルスルホニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンアミド(0.20g、0.456mmol)、(4-シアノフェニル)ボロン酸(81mg、0.551mmol)を1,4-ジオキサン(7mL)に溶解させ、2M炭酸ナトリウム水溶液(1.14mL)を加えた。系内をポンプで脱気した後、窒素で置換し、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)(37mg、0.0456mmol)を加えた。再度脱気、窒素置換を行った後、還流下で2時間加熱撹拌した。放冷後、酢酸エチル、水を加え、ろ過助剤を用いてろ過し、不溶物を取り除いた。ろ液にさらに水を加え、酢酸エチルで2度抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物(199mg、94.6%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 10.3(1H, s), 9.07(1H, d, J=2.1Hz), 8.85(1H, d, J=2.1Hz), 8.65(1H, s), 8.55(1H, d, J=8.4Hz), 8.01(1H, dd, J=9.3Hz, 3.3Hz), 7.90-7.81(4H, m), 4.01(2H, q, J=7.3Hz), 1.42(3H, t, J=7.95Hz)
合成実施例1-5:5-(4-シアノフェニル)-3-(エチルスルホニル)-N’-ヒドロキシ-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンイミダミド(化合物番号1)の調製
Figure 2023031268000194
合成実施例1-4で調製した5-(4-シアノフェニル)-3-(エチルスルホニル)-N-(5-トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンアミド(95mg、0.206mmol)をアセトニトリル(6mL)に溶解させ、四塩化炭素(180μL、1.03mmol)、トリフェニルホスフィン(0.54g、2.06mmol)を加え、還流下、1時間攪拌した。室温に冷却後、50%ヒドロキシルアミン水溶液(1mL)を滴下し、室温にて終夜攪拌した。反応液中のアセトニトリルの大部分を留去し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物(66.9mg、69.7%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 8.99(1H, d, J=2.1Hz), 8.60(1H, d, J=2.1Hz), 8.35(1H, br), 8.08(1H, s), 7.89-7.77(4H, m), 7.61(1H, dd, J=8.7Hz, 2.1Hz), 6.64(1H, d, J=8.7Hz), 3.57(2H, q, J=7.5Hz), 1.33(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例1-6:5-(4-シアノフェニル)-3-(エチルスルホニル)-N’-メトキシ-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンイミダミド(化合物番号2)の調製
Figure 2023031268000195
合成実施例1-4で調製した5-(4-シアノフェニル)-3-(エチルスルホニル)-N-(5-トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンアミド(50mg、0.109mmol)をアセトニトリル(5mL)に溶解させ、四塩化炭素(105μL、1.09mmol)、トリフェニルホスフィン(142mg、0.543mmol)を加え、還流下、1時間攪拌した。室温に冷却後、O-メチルヒドロキシルアミン塩酸塩(181mg、2.17mmol)、トリエチルアミン(303μL、2.17mmol)を加え、室温にて終夜攪拌した。反応液中のアセトニトリルの大部分を留去し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物(38.5mg、72.4%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 9.00(1H, d, J=2.4Hz), 8.58(1H, d, J=2.1Hz), 8.12(1H, s), 8.08(1H, br), 7.87-7.79(4H, m), 7.63(1H, dd, J=8.7Hz, 2.4Hz), 6.60(1H, d, J=8.7Hz), 4.01(3H, s), 3.64(2H, q, J=7.4Hz), 1.39(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例2-1:5-ブロモ-3-(エチルスルホニル)ピコリン酸の調製
Figure 2023031268000196
合成実施例1-1で調製した5-ブロモ-3-(エチルチオ)ピコリン酸(1.31g、0.5.00mmol)をジクロロメタン(20mL)に溶解させ、3-クロロ過安息香酸(65%、2.89g、10.5mmol)を加え、室温で8時間撹拌した。反応液をエバポレーターで減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物(1.26g、85.7%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 8.91(1H, d, J=1.8Hz), 8.78(1H, d, J=2.1Hz), 3.82(2H, q, J=7.9Hz), 1.37(3H, t, J=7.2Hz)
合成実施例2-2:5-ブロモ-3-(エチルスルホニル)-N-(5-(ペンタフルオロエチル)ピリジン-2-イル)ピコリンアミドの調製
Figure 2023031268000197
合成実施例2-1で調製した5-ブロモ-3-(エチルスルホニル)ピコリン酸(1.13g、3.84mmol)をジクロロメタン(30mL)に溶解させ、オキサリルクロリド(494μL、5.76mmol)、ジメチルホルムアミド(2滴)を加え、室温で1時間撹拌した。反応液をエバポレーターで減圧濃縮し、残渣を得た。5-(ペンタフルオロエチルピリジン)-2-アミン(815mg、3.84mmol)のテトラヒドロフラン溶液にトリエチルアミン(1.07mL、7.68mmol)を加え、残渣のテトラヒドロフラン溶液を滴下し、室温で8時間撹拌した。反応液に水、Brineを加え、酢酸エチルで3度抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物(1.14g、60.8%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 10.1(1H, s), 8.91(1H, d, J=1.8Hz), 8.79(1H, d, J=1.8Hz), 8.59(1H, s), 8.53(1H, d, J=9.0Hz), 7.97(1H, dd, J=9.0Hz, 1.8Hz), 3.96(2H, q, J=7.1Hz), 1.40(3H, t, J=7.8Hz)
合成実施例2-3:5-(4-シアノフェニル)-3-(エチルスルホニル)-N-(5-ペンタフルオロエチル)ピリジン-2-イル)ピコリンアミドの調製
Figure 2023031268000198
合成実施例2-2で得られた5-ブロモ-3-(エチルスルホニル)-N-(5-(ペンタフルオロエチル)ピリジン-2-イル)ピコリンアミド(100mg、0.205mmol)、(4-シアノフェニル)ボロン酸(37.0mg、0.252mmol)を1,4-ジオキサン(4mL)に溶解させ、2M炭酸ナトリウム水溶液(0.50mL)を加えた。系内をポンプで脱気した後、窒素で置換し、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)(15mg、0.0205mmol)を加えた。再度脱気、窒素置換を行った後、還流下で2時間加熱撹拌した。放冷後、酢酸エチル、水を加え、ろ過助剤を用いてろ過し、不溶物を取り除いた。ろ液にさらに水を加え、酢酸エチルで2度抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物(88.1mg、84.2%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 10.3(1H, s), 9.07(1H, d, J=2.1Hz), 8.85(1H, d, J=2.1Hz), 8.61(1H, s), 8.57(1H, d, J=8.4Hz), 7.98(1H, dd, J=8.7Hz, 2.4Hz), 7.88(2H, d, J=8.4Hz), 7.83(2H, d, J=8.7Hz), 4.01(2H, q, J=7.6Hz), 1.42(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例2-4:5-(4-シアノフェニル)-3-(エチルスルホニル)-N’-メトキシ-N-(5-(ペンタフルオロエチル)ピリジン-2-イル)ピコリンイミダミド(化合物番号4)の調製
Figure 2023031268000199
合成実施例2-3で得られた5-(4-シアノフェニル)-3-(エチルスルホニル)-N-(5-ペンタフルオロエチル)ピリジン-2-イル)ピコリンアミド(105mg、0.206mmol)をアセトニトリル(6mL)に溶解させ、四塩化炭素(180μL、1.03mmol)、トリフェニルホスフィン(535mg、2.06mmol)を加え、還流下、1時間攪拌した。室温に冷却後、O-メチルヒドロキシルアミン塩酸塩(230mg、4.12mmol)、トリエチルアミン(574μL、4.12mmol)を加え、室温にて終夜攪拌した。反応液中のアセトニトリルの大部分を留去し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物(80.6mg、72.5%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 9.00(1H, d, J=2.4Hz), 8.58(1H, d, J=2.1Hz), 8.14(1H, s), 8.03(1H, br), 7.86(2H, d, J=8.4Hz), 7.81(2H, d, J=8.7Hz), 7.60(1H, dd, J=8.7Hz, 2.4Hz), 6.61(1H, d, J=8.7Hz), 4.02(3H, s), 3.64(2H, q, J=7.4Hz), 1.39(3H, t, J=7.4Hz)
合成実施例3:5-(3-シアノフェニル)-3-(エチルスルホニル)-N’-メトキシ-N-(5-(ペンタフルオロエチル)ピリジン-2-イル)ピコリンイミダミド(化合物番号6)の調製
Figure 2023031268000200
合成実施例2-4に記載の方法において、その前工程(合成実施例2-3)で使用された(4-シアノフェニル)ボロン酸の代わりに(3-シアノフェニル)ボロン酸を使用した他は前記2工程を同様に実施して、目的物を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 8.98(1H, d, J=2.4Hz), 8.56(1H, d, J=2.1Hz), 8.13(1H, s), 8.41(1H, br), 7.97(1H, s), 7.94-7.91(1H, m), 7.80(1H, d, J=7.8Hz), 7.69(1H, t, J=7.7Hz), 7.59(1H, dd, J=8.7Hz, 2.1Hz), 6.60(1H, d, J=8.4Hz), 4.02(3H, s), 3.64(2H, q, J=7.4Hz), 1.39(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例4:6’-シアノ-5-(エチルスルホニル)-N’-メトキシ-N-(5-(ペンタフルオロエチル)ピリジン-2-イル)-[3,3’-ビピリジン]-6-カルボキシイミダミド(化合物番号19)の調製
Figure 2023031268000201
合成実施例2-4に記載の方法において、その前工程(合成実施例2-3)で使用された(4-シアノフェニル)ボロン酸の代わりに5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピコリノニトリルを使用した他は前記2工程を同様に実施して、目的物を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 9.06(1H, d, J=1.5), 9.20(1H, d, J=2.1), 8.61(1H, d, J=2.1), 8.16(1H, dd, J=8.1, 2.4), 8.12(1H, s), 8.00(1H, br), 7.90(1H, d, J=7.8), 7.62(1H, dd, J=8.7, 1.8), 6.66(1H, d, J=8.7), 4.02(3H, s), 3.65(2H, q, J=7.5Hz), 1.40(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例5:5-(4-シアノフェニル)-3-(エチルスルホニル)-N’-メトキシ-N-(6-(ペンタフルオロエチル)ピリジン-3-イル)ピコリンイミダミド(化合物番号22)の調製
Figure 2023031268000202
合成実施例2-4に記載の方法において、その前工程(合成実施例2-3)の前工程(合成実施例2-2)で使用された5-(ペンタフルオロエチルピリジン)-2-アミンの代わりに6-(ペンタフルオロエチルピリジン)-3-アミンを使用した他は前記3工程を同様に実施して、目的物を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 8.94(1H, d, J=2.1Hz), 8.61(1H, d, J=2.4Hz), 8.26(1H, d, J=2.4), 7.85(2H, d, J=8.4Hz), 7.76(2H, d, J=8.7Hz), 7.56(1H, s), 7.42(1H, d, J=8.7Hz), 7.17(1H, dd, J=8.4Hz, 2.4Hz), 4.02(3H, s), 3.80(2H, q, J=7.4Hz), 1.43(3H, t, J=7.4Hz)
合成実施例6:5-(4-シアノフェニル)-3-(エチルスルホニル)-N’-メトキシ-N-(4-(ペンタフルオロエチル)ピリジン-2-イル)ピコリンイミダミド(化合物番号8)の調製
Figure 2023031268000203
合成実施例2-4に記載の方法において、その前工程(合成実施例2-3)の前工程(合成実施例2-2)で使用された5-(ペンタフルオロエチルピリジン)-2-アミンの代わりに4-(ペンタフルオロエチルピリジン)-3-アミンを使用した他は前記3工程を同様に実施して、目的物を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 8.97(1H, d, J=2.1), 8.59(1H, d, J=2.1), 8.14(1H, s), 7.99(1H, d, J=5.1), 7.85(2H, d, J=8.7), 7.78(2H, d, J=8.7), 6.91(1H, d, J=5.1Hz), 6.72(1H, s), 4.01(3H, s), 3.66(2H, q, J=7.4Hz), 1.39(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例7:5-(4-シアノフェニル)-3-(エチルスルホニル)-N’-メトキシ-N-(6-(ペンタフルオロエチル)ピリダジン-3-イル)ピコリンイミダミド(化合物番号24)の調製
Figure 2023031268000204
合成実施例2-4に記載の方法において、その前工程(合成実施例2-3)の前工程(合成実施例2-2)で使用された5-(ペンタフルオロエチルピリダジン)-2-アミンの代わりに6-(ペンタフルオロエチルピリジン)-3-アミンを使用した他は前記3工程を同様に実施して、目的物を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 8.99(1H, d, J=2.1Hz), 8.60(1H, d, J=2.4Hz), 8.38(1H, br), 7.86(2H, d, J=8.7Hz), 7.80(2H, d, J=8.4Hz), 7.50(2H, d, J=9.3Hz), 6.79(1H, d, J=9.0Hz), 4.06(3H, s), 3.68(2H, q, J=7.5Hz), 1.41(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例8:5-(4-クロロフェニル)-3-(エチルスルホニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンイミダミド(比較化合物1、WO2020/054712-化合物番号131)の調製
Figure 2023031268000205
WO2020/054712 合成実施例2-1-5(p95)と同様の手法で調製し、目的物を得た。
1H NMR(CDCl3) 10.34(1H, broad), 9.00(1H, d, J=2.1Hz), 8.68(1H, s), 8.66(1H, s), 7.88(1H, d, J=0.9Hz), 7.62(2H, d, J=8.7Hz), 7.53(2H, d, J=8.7Hz), 7.20(1H, d, J=7.2Hz), 4.04(2H, q, J=7.5Hz), 1.42(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例9:3-(エチルスルホニル)-5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンイミダミド(比較化合物2、WO2020/054712-化合物番号142)の調製
Figure 2023031268000206
WO2020/054712 合成実施例2-1-5(p95)と同様の手法で調製し、目的物を得た。
1H NMR(CDCl3) 10.14(1H, broad), 9.01(1H, d, J=2.1Hz), 8.68(2H, s), 7.88(1H, dd, J=8.7Hz, 2.1Hz), 7.71(2H, d, J=8.7Hz), 7.40(1H, d, J=8.7Hz), 7.20(1H, d, J=8.1Hz), 4.04(2H, q, J=7.5Hz), 1.42(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例10:3-(エチルスルホニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-[3,4’-ビピリジン]-6-カルボキシイミダミド(比較化合物3、WO2020/054712-化合物番号154)の調製
Figure 2023031268000207
WO2020/054712 合成実施例2-1-5(p95)と同様の手法で調製し、目的物を得た。
1H NMR(CDCl3) 9.08(1H, d, J=2.1Hz), 8.81(2H, d, J=5.1Hz), 8.74(1H, s), 8.69(1H, s), 7.89(1H, dd, J=9.0Hz, 2.1Hz), 7.60(2H, dd, J=4.5Hz, 1.5Hz), 7.30-7.20(1H, m), 4.02(2H, q, J=7.5Hz), 1.45(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例11:3-(エチルスルホニル)-N’-メトキシ-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンイミダミド(比較化合物4)の調製
Figure 2023031268000208
合成実施例1-3と同様の手法によって調製した3-(エチルスルホニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンアミド(157mg、0.44mmol)をアセトニトリル(11.3mL)に溶解し、そこにトリフェニルホスフィン(1.13g、4.32mmol)、四塩化炭素(213μL、1.39mmol)を加え、還流下で1時間撹拌した。室温まで冷却後、O-メチルヒドロキシルアミン塩酸塩(1.1g、5.99mmol)とトリエチルアミン(1.8mL、13.0mmol)を加え、室温で終夜撹拌した。反応液を飽和食塩水により希釈し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。その後、濾液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することで目的物(71.4mg、42.0%)を得た。
1H NMR(CDCl3) 8.78 (1H, dd, J=1.5, 4.8Hz), 8.41 (1H, dd, J=1.5, 7.95Hz), 8.18 (1H, s), 8.09 (1H, s), 7.59-7.56 (2H, m), 6.50 (1H, d, J=8.7Hz), 3.98 (3H, s), 3.59 (2H, q, J=7.5Hz), 1.34 (3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例12-1:1-(4-ブロモフェニル)シクロプロパン-1-カルボニトリルの調製
Figure 2023031268000209
市販の2-(4-ブロモフェニル)アセトニトリル(2.00g、10.2mmol)をN,N’-ジメチルホルムアミド(20mL)に溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム(1.34g、30.7mmol)を添加し、同温で20分間撹拌した。氷冷下、1,2-ジブロモエタン(1.32mL、15.3mmol)のN,N’-ジメチルホルムアミド溶液(10mL)を滴下し、1時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで3度抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物(1.96g、86.5%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 7.48(2H, d, J=9.0Hz), 7.17(2H, d, J=9.0Hz), 1.74(2H, dd, J=4.8Hz, 2.7Hz), 1.38(2H, dd, J=4.8Hz, 2.4Hz)
合成実施例12-2:1-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボニトリルの調製
Figure 2023031268000210
合成実施例12-1で得られた1-(4-ブロモフェニル)シクロプロパン-1-カルボニトリル(1.00g、4.50mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン(1.37g、5.40mmol)を1,4-ジオキサン(40mL)に溶解させ、酢酸カリウム(1.33g、13.5mmol)を加えた。系内をポンプで脱気した後、窒素で置換し、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物(368mg、0.450mmol)を加えた。再度脱気、窒素置換を行った後、還流下で6時間加熱撹拌した。放冷後、酢酸エチル、水を加え、ろ過助剤を用いてろ過し、不溶物を取り除いた。ろ液にさらに水を加え、酢酸エチルで2度抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物(900mg、74.3%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 7.78(2H, d, J=8.4Hz), 7.27(2H, d, J=8.7Hz), 1.75(2H, dd, J=4.8Hz, 3.3Hz), 1.43(2H, dd, J=4.8Hz, 2.7Hz), 1.34(12H, s)
合成実施例12-3:5-(4-(1-シアノシクロプロピル)フェニル)-3-(エチルスルホニル)-N’-メトキシ-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ピコリンイミダミド(化合物番号33)の調製
Figure 2023031268000211
合成実施例2-4に記載の方法において、その前工程(合成実施例2-3)で使用された(4-シアノフェニル)ボロン酸の代わりに1-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボニトリルを使用した他は前記2工程を同様に実施して、目的物を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 8.97(1H, d, J=2.1Hz), 8.55(1H, d, J=2.1Hz), 8.12(1H, s), 7.48(2H, d, J=8.4Hz), 7.60(1H, dd, J=9.0Hz, 2.4Hz), 7.46(2H, d, J=8.4Hz), 6.53(1H, d, J=8.7Hz), 4.01(3H, s), 3.64(2H, q, J=7.4Hz), 1.83(2H, dd, J=5.1Hz, 2.4Hz), 1.49(2H, dd, J=5.4Hz, 2.4Hz), 1.38(3H, t, J=7.5Hz)
合成実施例13-1:2-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)アセトニトリルの調製
Figure 2023031268000212
市販の2-(4-ブロモフェニル)アセトニトリル(1.00g、5.10mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン(1.55g、6.12mmol)を1,4-ジオキサン(40mL)に溶解させ、酢酸カリウム(1.50g、15.3mmol)を加えた。系内をポンプで脱気した後、窒素で置換し、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物(416mg、0.510mmol)を加えた。再度脱気、窒素置換を行った後、還流下で6時間加熱撹拌した。放冷後、酢酸エチル、水を加え、ろ過助剤を用いてろ過し、不溶物を取り除いた。ろ液にさらに水を加え、酢酸エチルで2度抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物(515mg、41.5%)を得た。
合成実施例13-2:5-(4-(シアノメチル)フェニル)-3-(エチルスルホニル)-N’-メトキシ-N-(5-(ペンタフルオロエチル)ピリジン-2-イル)ピコリンイミダミド(化合物番号38)の調製
Figure 2023031268000213
合成実施例2-4に記載の方法において、その前工程(合成実施例2-3)で使用された(4-シアノフェニル)ボロン酸の代わりに2-(4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)アセトニトリルを使用した他は前記2工程を同様に実施して、目的物を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 8.99(1H, d, J=2.1Hz), 8.56(1H, d, J=2.1Hz), 8.18(1H, s), 8.07(1H, s), 7.71(2H, d, J=8.1Hz), 7.58-7.51(3H, m), 6.56(1H, d, J=8.7Hz), 4.00(3H, s), 3.85(2H, s), 3.64(2H, q, J=7.4Hz), 1.38(3H, t, J=7.4Hz)
合成実施例14-1:2-((4-ブロモフェニル)チオ)アセトニトリルの調製
Figure 2023031268000214
市販の4-ブロモチオフェノール(2.00g、10.6mmol)をN,N’-ジメチルホルムアミド(25mL)に溶解し、氷冷下、ブロモアセトニトリル(1.33g、11.1mmol)、炭酸カリウム(2.92g、21.1mmol)を添加し、同温で3時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで3度抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物(2.26g、93.6%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 7.53(2H, d, J=8.7Hz), 7.43(2H, d, J=8.7Hz), 3.56(2H, s)
合成実施例14-2:2-((4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)チオ)アセトニトリルの調製
Figure 2023031268000215
合成実施例14-1で得られた2-((4-ブロモフェニル)チオ)アセトニトリル(2.20g、9.64mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン(2.94g、11.6mmol)をN,N’-ジメチルホルムアミド(30mL)に溶解させ、酢酸カリウム(2.84g、28.9mmol)を加えた。系内をポンプで脱気した後、窒素で置換し、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物(788mg、0.964mmol)を加えた。再度脱気、窒素置換を行った後、還流下で6時間加熱撹拌した。放冷後、酢酸エチル、水を加え、ろ過助剤を用いてろ過し、不溶物を取り除いた。ろ液にさらに水を加え、酢酸エチルで2度抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、エバポレーターで減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物(2.50g、94.2%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 7.81(2H, d, J=8.4Hz), 7.49(2H, d, J=8.4Hz), 3.62(2H, s), 1.35(12H, s)
合成実施例14-3:5-(4-((シアノメチル)チオ)フェニル)-3-(エチルスルホニル)-N’-メトキシ-N-(5-(ペンタフルオロエチル)ピリジン-2-イル)ピコリンイミダミド(化合物番号36)の調製
Figure 2023031268000216
合成実施例2-4に記載の方法において、その前工程(合成実施例2-3)で使用された(4-シアノフェニル)ボロン酸の代わりに2-((4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)チオ)アセトニトリルを使用した他は前記2工程を同様に実施して、目的物を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 9.00(1H, d, J=2.1Hz), 8.57(1H, d, J=2.1Hz), 8.16(1H, s), 8.08(1H, d, J=1.8Hz), 7.74-7.68(4H, m), 7.58(1H, dd, J=8.7Hz, 2.1Hz), 6.56(1H, d, J=8.7Hz), 4.01(3H, s), 3.67(2H, s), 3.64(2H, q, J=7.4Hz), 1.39(3H, t, J=7.5Hz)
以下に本発明化合物の構造と当該化合物のNMRデータを示すが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
Figure 2023031268000217
上記化149で表される化合物は表21-1~表21-3で示される各置換基の化合物である。
Figure 2023031268000218
Figure 2023031268000219
Figure 2023031268000220
Figure 2023031268000221
上記化150で表される化合物は表22で示される各置換基の化合物である。
Figure 2023031268000222
Figure 2023031268000223
上記化151で表される化合物は表23で示される各置換基の化合物である。
Figure 2023031268000224
Figure 2023031268000225
上記化152で表される化合物は表24で示される各置換基の化合物である。
Figure 2023031268000226
Figure 2023031268000227
上記化153で表される化合物は表25で示される各置換基の化合物である。
Figure 2023031268000228
各合成例化合物のデータを示す。
Figure 2023031268000229
Figure 2023031268000230
Figure 2023031268000231
Figure 2023031268000232
Figure 2023031268000233
Figure 2023031268000234
<製剤例>
本発明に係る式(1)で表される化合物を有効成分として含有する農薬製剤例を以下に挙げる。
製剤例1〔水和剤〕
下記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
本発明化合物 30重量%
クレー 30重量%
ケイソウ土 35重量%
サンエキスP252 4重量%
(リグニンスルホン酸カルシウム:日本製紙(株)の商品名)
ソルポール8070 1重量%
(ラウリル硫酸ナトリウム:東邦化学工業(株)の商品名)
製剤例2〔粉剤〕
下記成分を均一に混合して粉剤を得た。
本発明化合物 2重量%
クレー 90重量%
タルク 7重量%
ステアリン酸カルシウム 1重量%
製剤例3〔乳剤〕
前記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
本発明化合物 20重量%
N,N-ジメチルホルムアミド 20重量%
T-SOL 150 50重量%
(芳香族系溶剤:JXTGエネルギー株式会社の製品名)
ニューカルゲンCL-H 10重量%
(POEアルキルフェニルエーテル:竹本油脂(株)の製品名)
製剤例4〔乳剤2〕
下記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
本発明化合物 5重量%
キシレン 42.5重量%
DMSO 42.5重量%
ニューカルゲン2003 10重量%
(POEアリルフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物とアルキルベンゼンスルホン酸金属塩の混合物:竹本油脂(株)の製品名)
製剤例5〔粒剤〕
前記成分を均一に粉砕・混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
本発明化合物 5重量%
ベントナイト 40重量%
タルク 10重量%
クレー 43重量%
サンエキスP252 2重量%
(リグニンスルホン酸カルシウム:日本製紙(株)の商品名)
製剤例6〔フロアブル剤〕
キサンタンガム1%水溶液及び適当量の水を除いた前記処方の全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、得られた粉砕物にキサンタンガム1% 水溶液及び残りの水を加え、100重量%のフロアブル剤を得た。
本発明化合物 25重量%
ソルポール7556 5重量%
(POEスチリルフェニルエーテル硫酸塩:東邦化学工業(株)の製品名)
プロピレングリコール 6重量%
ベントナイト 1重量%
キサンタンガム1%水溶液 3重量%
水 60重量%
製剤例7〔粒剤〕
前記成分を均一に粉砕・混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
本発明化合物 5重量%
ベントナイト 40重量%
タルク 10重量%
クレー 43重量%
サンエキスP252 2重量%
(リグニンスルホン酸カルシウム:日本製紙(株)の商品名)
<生物試験例>
以下の試験が、特定の有害生物に対する本発明化合物の防除効果を実証する。「防除効果」は、有害無脊椎生物の発育の阻害死虫率(摂食の著しい低減を含む))又は有害無脊椎生物からの被害の阻止(食害防止効果)を意味する。本発明化合物によって防除される有害生物は、しかしながら、これらの種に限定されない。化合物番号は表20~表24の化合物を指す。
生物試験例で示す死虫率及び食害防止効果については下記の計算式に基づき、算出した。
死虫率(%)=(異常虫数と死亡虫数の総和)/(合計虫数)×100
食害防止効果(%)=(全体の葉面積-対象害虫による被害葉面積)/(全体の葉面積)×100
ここで「異常虫数」とは、本発明化合物により摂食が著しく低減した虫の数を意味する。
生物試験例1:ワタアブラムシ(Aphis gossypii)防除試験(葉片散布処理)
キュウリ葉を直径3.5cmに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。ここにワタアブラムシ成虫2頭を放虫し、24時間産仔させた後、成虫を除去した。このキュウリ葉に200ppmになるように希釈した供試化合物の希釈液2mLを、散布塔を用いて散布した。風乾後、脱脂綿とともにキュウリ葉及び葉に寄生した仔虫をプラスチックカップに入れ、蓋をして25 ℃の定温室にて飼育した。処理5日後に生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、本発明化合物1、2、3、5、7、8、9、11、14、16、17、20、23、27、28、29、32、33、34、35、37、41、42、43、46は80%以上の死虫率を示した。
生物試験例2: タバココナジラミ(Bemisia tabaci) 防除試験(茎葉散布処理)
キュウリ葉を直径6.0cmに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。このキュウリ葉に、200ppmになるように希釈した供試化合物の希釈液2mLを、散布塔を用いて散布した。風乾後、このキュウリ葉をプラスチックカップに入れ、20頭のタバココナジラミ雌成虫を放虫し、蓋をして25℃の定温室内にて飼育した。処理5日後に生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、本発明化合物4、34、35、39は50%以上の死虫率を示した。
生物試験例3:コナガ(Plutella xylostella)防除試験(葉片浸漬処理)
キャベツ葉を直径5.0cmに切り、このキャベツ葉片を200ppmになるように希釈した供試化合物の希釈液20mLに浸漬し、風乾した。風乾後、キャベツ葉片をプラスチックカップ内に入れ、10頭のコナガ3令幼虫を放虫し、蓋をして25℃の定温室にて飼育した。処理5日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46は80%以上の死虫率を示した。
生物試験例4:トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)防除試験(茎葉浸漬処理)
イネ幼苗を10本取り、200ppmになるように希釈した供試化合物の薬液20mLに浸漬し、風乾した。風乾後、ガラス円筒(内径4.5cm×14cm)内にウレタンを用いて保持し、水40mLを入れたプラスチックカップに立てる。これにトビイロウンカ3令幼虫を放飼し、薬包紙にて蓋をし、25℃の定温室にて飼育した。処理5日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、本発明化合物1、2、3、4、7、8、19、20、23、24、27、28、29、30、31、32、33、34、35、39、42、43、46は80%以上の死虫率を示した。
生物試験例5:ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)防除試験(茎葉浸漬処理)
キャベツ葉を直径5.0cmに切り、このキャベツ葉片を200ppmになるように希釈した供試化合物の希釈液20mLに浸漬し、風乾した。風乾後、キャベツ葉片をプラスチックカップ内に入れ、5頭のハスモンヨトウ2令幼虫を放虫し、蓋をして25℃の定温室にて飼育した。処理5日後に幼虫の生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、19、20、21、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46は80%以上の死虫率を示した。
生物試験例6:ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)防除試験(葉片散布処理)
キュウリ葉を直径1.5cmに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。このキュウリ葉に200ppmになるように希釈した供試化合物の希釈液2mLを、散布塔を用いて散布した。風乾後、脱脂綿とともにプラスチックカップに入れた。これにミナミキイロアザミウマ1令幼虫を5頭放虫し、蓋をして25 ℃の定温室にて飼育した。処理2日後に生死を観察し、死虫率及び食害防止効果を算出した。
その結果、本発明化合物1、2、3、4、7、9、11、12、16、19、20、29、30、31、32、33、34、35、39、41、42、43、46は50%以上の死虫率若しくは食害防止効果を示した。
比較試験例1:ワタアブラムシ(Aphis gossypii) 防除試験(葉片散布処理)
上記の生物試験例1と同様の操作で、先行技術(WO2020/054712)の化合物(比較化合物1~3)、及び合成実施例11に準じて合成した化合物(比較化合物4)について、防除効果を評価した。本願発明化合物1、2、3の評価結果と併せて、結果を表25に示した。
本発明化合物1、2が、先行技術(WO2020/054712)の化合物(比較化合物1~3)、及び合成実施例11に準じて合成した化合物(比較化合物4)よりも優れた効力を示した。
Figure 2023031268000235



Claims (7)

  1. 式(1)で表される化合物若しくはその塩又はそれらのN-オキシド:
    Figure 2023031268000236
    [式(1)中、
    Aは、A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-8、A-9、A-10、A-11、A-12、A-13、又はA-14、で表される構造を表し、
    Figure 2023031268000237
    、R、R、R及びRは、各々独立して、
    少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NY、からなる群から選択される基を表し、
    その他のR、R、R、R及びRは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、(C~C)アルキニル、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ヒドロキシ、及びニトロ、からなる群から選択される基を表し、
    、及びYは、水素原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基を表し、
    nは、0、1、2の何れかを表し、
    は、(C~C)アルキルを表し、
    及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びNY、からなる群から選択される基を表し、
    は、R-1、R-2、R-3、R-4、R-5、R-6、R-7、R-8、R-9、又は、R-10、で表される構造を表し、
    Figure 2023031268000238
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    但し、X、X、X、X、Xの少なくとも1つはC(R)、C(R)、C(R)、C(R)、C(R)であり、
    Q2は、1又は2を表し、
    Q3は、1、2又は3を表し、
    Q4は、1、2、3又は4を表し、
    、R、R、R、R、及びZは、少なくとも一つは -B-(CR-CN で示されるシアノ基を有する基であり、
    その他のR、R、R、R、R、及びZは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニル、(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、(C~C)アルキニル、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、NY、及び(C=O)NY、からなる群から選択される基を表し、
    前記pは、0、1、2又は3を表し、
    前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
    前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
    Dは、ヒドロキシ、Tで置換されてもよい(C~C)アルコキシ、及びTで置換されてもよい(C~C)シクロアルコキシ、からなる群から選択される基を表し、
    Eは、水素原子、Tで置換されてもよい(C~C)アルキル、Tで置換されてもよい(C~C)シクロアルキル、Tで置換されてもよい(C~C)アルキルカルボニル、Tで置換されてもよい(C~C)シクロアルキルカルボニル、Tで置換されてもよい(C~C)アルコキシカルボニル、及びアリル、からなる群から選択される基を表し、
    前記T置換は複数のTによりなされてもよく、Tは、各々独立して、ハロゲン原子、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNY、からなる群から選択される基を表し、
    及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、及びシクロプロピル、からなる群から選択される基を表す]。
  2. 式(1)で表される化合物若しくはその塩又はそれらのN-オキシド:
    Figure 2023031268000239
    [式(1)中、
    Aは、A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-8、A-9、A-10、A-11、A-12、又はA-13、で表される構造を表し、
    Figure 2023031268000240
    、R、R、R及びRは、各々独立して、
    少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、及び(C=O)NY、からなる群から選択される基を表し、
    その他のR、R、R、R及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、(C~C)アルキニル、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、からなる群から選択される基を表し、
    、及びYは、水素原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基を表し、
    nは、0、1、2を表し、
    は、(C~C)アルキル、を表し、
    及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、NY、からなる群から選択される基を表し、
    は、R-1、R-2、R-3、R-4、R-5、R-6、R-7、R-8、R-9、又は、R-10、で表される構造を表し、
    Figure 2023031268000241
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    但し、X、X、X、X、Xの少なくとも1つはC(R)、C(R)、C(R)、C(R)、C(R)であり、
    Q2は、1又は2を表し、
    Q3は、1、2又は3を表し、
    Q4は、1、2、3又は4を表し、
    、R、R、R、R、及びZは、少なくとも一つは -B-(CR-CN で示されるシアノ基を有する基であり、
    その他のR、R、R、R、R、及びZは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニル、(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、(C~C)アルキニル、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、NY、(C=O)NY、からなる群から選択される基を表し
    前記pは、0、1、2又は3を表し、
    前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
    前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
    Dは、ヒドロキシ、Tで置換されてもよい(C~C)アルコキシ、Tで置換されてもよい(C~C)シクロアルコキシ、からなる群から選択される基を表し、
    Eは、水素原子、Tで置換されてもよい(C~C)アルキル、Tで置換されてもよい(C~C)シクロアルキル、Tで置換されてもよい(C~C)アルキルカルボニル、Tで置換されてもよい(C~C)シクロアルキルカルボニル、Tで置換されてもよい(C~C)アルコキシカルボニル、アリル、からなる群から選択される基を表し、
    前記T置換は複数のTによりなされてもよく、Tは、各々独立して、ハロゲン原子、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、NY、からなる群から選択される基を表し、
    及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、シクロプロピル、からなる群から選択される基を表す]。
  3. 、R、R、R及びRは、各々独立して、
    少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルケニル、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、からなる群から選択される基であり、
    その他のR、R、R、R及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、からなる群から選択される基であり、
    及びRは、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基であり、
    、R、R、R、R及びZは、少なくとも一つは -B-(CR-CN で示されるシアノ基を有する基であり、
    その他のR、R、R、R、R及びZは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、NY、からなる群から選択される基であり、
    前記pは、0、1、2又は3を表し、
    前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
    前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
    Dは、ヒドロキシ、Tで置換されてもよい(C~C)アルコキシ、からなる群から選択される基であり、
    Eは、水素原子、Tで置換されてもよい(C~C)アルキル、Tで置換されてもよい(C~C)アルキルカルボニル、Tで置換されてもよい(C~C)アルコキシカルボニル、からなる群から選択される基を表し、
    前記T置換は複数のTによりなされてもよく、Tは、各々独立して、ハロゲン原子、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、(C~C)アルキルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、(C~C)アルキルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、及びNY、からなる群から選択される基を表し、
    及びYは、各々独立して、水素原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキルからなる群から選択される基である、請求項1又は2に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  4. がR-1である、請求項1又は2に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
    Figure 2023031268000242
  5. Aは、A-1、A-2、A-3又はA-4で表される構造である、請求項2に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
    Figure 2023031268000243
  6. Aは、A-1、A-2、又はA-3で表される構造であり、
    Figure 2023031268000244
    、R、R、R及びRは、各々独立して、少なくとも1つは、ハロ(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、ハロ(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、及びハロ(C~C)アルキルスルホニル、からなる群から選択される基であり、
    その他のR、R、R、R及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、(C~C)シクロアルキル、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、からなる群から選択される基であり、
    及びRは水素原子であり、
    がR-1であって、
    Figure 2023031268000245
    は、C(R)であり、
    は、C(R)であり、
    は、C(R)であり、
    は、C(R)であり、
    は、C(R)であり、
    、R、R、R、及びRは、少なくとも一つは -B-(CR-CN で示されるシアノ基を有する基であり、
    その他のR、R、R、R、及びRは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、ハロ(C~C)アルキル、(C~C)アルコキシ、及びハロ(C~C)アルコキシ、からなる群から選択される基であり、
    前記pは、0、1、2又は3を表し、
    前記Bは、直接結合、酸素原子、及び硫黄原子、からなる群から選択される基を表し、ただし、pが0の場合は、Bは直接結合であり、
    前記R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C~C)アルキル、及びハロ(C~C)アルキル、からなる群から選択される基、若しくはR及びRが結合する炭素原子と一体となって形成されるシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基、からなる群から選択される基を表し、
    Dは、ヒドロキシ基、又はTで置換されてもよい(C~C)アルコキシ基、であり、
    前記T置換は複数のTによりなされてもよく、Tは、各々独立して、ハロゲン原子、(C~C)アルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、シアノ、及びヒドロキシ、からなる群から選択される基である、
    請求項2に記載の化合物若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  7. 前記請求項1又は2に記載の化合物もしくはその塩又はそれらのN-オキシドを含有する有害防除生物防除剤。
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