JP7184545B2

JP7184545B2 - 殺虫剤組成物

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Publication number: JP7184545B2
Application number: JP2018113612A
Authority: JP
Inventors: 彩雅三木; 真吾中野; 英男建石
Original assignee: Earth Chemical Co Ltd; Mitsui Chemicals Agro Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Agro Inc; Earth Corp
Priority date: 2018-06-14
Filing date: 2018-06-14
Publication date: 2022-12-06
Anticipated expiration: 2038-06-14
Also published as: PH12020552137B1; JP2019214540A; WO2019240266A1; BR112020025559A2; PH12020552137A1; AU2019285877A1; CN112292034A; US11382329B2; US20210251227A1; CN112292034B; AU2019285877B2

Description

本発明は殺虫剤組成物に関し、特に殺虫成分の２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミドの溶解性に優れ、殺虫効果の高い殺虫剤組成物に関する。

殺虫剤組成物による殺虫効果を高めるためには、当該組成物中に殺虫成分を十分に溶解させる必要があり、そのためには使用する殺虫成分の種類に応じて、殺虫成分を溶解する溶解剤の種類を適切に選択することが実用上重要である。

代表的な殺虫成分としては、ピレスロイド系化合物が挙げられ、例えば、特許文献１には、殺虫成分としてケロシン難溶性ピレスロイド化合物、そしてその溶解剤として芳香族アミド系化合物であるＮ，Ｎ－ジエチル－ｍ－トルアミドを含有するエアゾール剤が開示されている。

近年、上記ピレスロイド系化合物等の殺虫成分に対して抵抗性を獲得した害虫が出現してきており、例えば、ピレスロイド系化合物に抵抗性を獲得したチャバネゴキブリやトコジラミの駆除は困難となり問題となっている。また、薬剤が届きにくい場所に生息する害虫を駆除するため、繰り返し薬剤を処理することが抵抗性の発達を助長する原因ともなっている。そのため、ピレスロイド系化合物等の殺虫成分に対して抵抗性をもつ害虫に対しても殺虫効果を発揮する新たな殺虫成分の探究が進められてきた。

上述のような殺虫効果を発揮する殺虫成分の一つに、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミドがある。この殺虫成分は、ピレスロイド系化合物等の殺虫成分に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても、高い致死効果と持続性を示す殺虫成分であることが確認されている。しかし、当該殺虫成分は難溶性であり、各種剤形とするのに不都合があるにもかかわらず、溶解性に関する検討はなされていない。

特開２００５－３０６７５３号公報

上記２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミドは一般的な溶剤に対して溶解性が乏しく、各種剤形とするに際してその溶解性を上げることが課題となっている。

本発明は、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミドを組成物中に十分に溶解させ、殺虫効果の高い殺虫剤組成物を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ｃｌｏｇＰが特定範囲である溶解剤を用いることで、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミドを組成物中に十分に溶解させ、殺虫効果の高い殺虫剤組成物を提供することができることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は以下の通りである。
（１）２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、及びｃｌｏｇＰが０．１～２．１である溶解剤を含有する殺虫剤組成物。
（２）前記溶解剤として、ベンジルアルコール、Ｎ－メチル－２‐ピロリドン、３‐メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、イソプロパノール及びプロピレングリコールジアセテートのいずれかの溶解剤を少なくとも含有する、前記（１）に記載の殺虫剤組成物。
（３）さらに、溶剤としてエタノールを含有する前記（１）または（２）に記載の殺虫剤組成物。
（４）前記（１）～（３）のいずれか１に記載の殺虫剤組成物と噴射剤を含有するエアゾール剤。
（５）前記（１）～（３）のいずれか１に記載の殺虫剤組成物を害虫に投与する、殺虫方法。

本発明の殺虫剤組成物は、ｃｌｏｇＰが特定範囲である溶解剤を用いるため、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミドを組成物中に十分に溶解させ、殺虫効果の高い殺虫剤組成物を提供することができる。

以下、本発明の具体的な実施態様について詳細に説明するが、本発明は以下の実施態様に何ら限定されるものではなく、本発明の目的を達成する限り、適宜変更を加えて実施することができる。

本発明の殺虫剤組成物は、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド（以下、「化合物Ａ」とも言う）を含有する。化合物Ａとしては、ブロフラニリド（三井化学アグロ株式会社製）等を用いることができる。

本発明の殺虫剤組成物に対する、化合物Ａの含有量は、０．１～９０質量％であり、０．５～８０質量％であることが好ましく、１．０～７０質量％であることがより好ましい。

本発明の殺虫剤組成物は、化合物Ａと共に、ｃｌｏｇＰが０．１～２．１である溶解剤を含有する。上記範囲の溶解剤により化合物Ａを殺虫剤組成物中に効率よく溶解させることができ、例えば、液剤、エアゾール剤やスプレー剤等とするのに適している。

本発明における溶解剤により、化合物Ａの溶解性が高まる原因は定かではないが、化合物Ａが有する官能基と溶解剤との親和性がよいことが原因であると推察される。

ここでｃｌｏｇＰとは、オクタノール相と水相の間での物質の分配を表す尺度である。具体的には、化合物の化学構造をその構造要素に分解し、各フラグメントの有する疎水性フラグメント定数（ｆ値）を積算して求められる。ｃｌｏｇＰは、例えば、ＭｅｄＣｈｅｍ１．０１ソフトウエアプログラム（ＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙＰｒｏｊｅｃｔ，ＰｏｍｏｎａＣｏｌｌｅｇｅ，ＰｏｍｏｎａＣａｌｉｆｏｒｎｉａ社製）を用いて計算することができる。
また本発明の溶解剤のｃｌｏｇＰは、ＣｈｅｍＥｘｐｅｒのウェブサイト（ｈｔｔｐｓ：／／ｗｗｗ．ｃｈｅｍｅｘｐｅｒ．ｃｏｍ／）等から取得することができる。

本発明の溶解剤のｃｌｏｇＰは、０．１～２．１であり、好ましくは０．１５～１．４である。

本発明の溶解剤は、ｃｌｏｇＰが上記範囲であれば特に制限されるものではなく、具体的には、ベンジルアルコール、Ｎ－メチル－２‐ピロリドン、３‐メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、プロピレングリコールジアセテート、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸ベンジル、１．２－ジメトキシエタン、１－プロパノール、イソプロパノール、１－ブタノール、４－メトキシベンジルアルコール、シンナミルアルコール、フェノール、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。
化合物Ａの溶解性を高めるうえで、好ましくは、ベンジルアルコール、Ｎ－メチル－２‐ピロリドン、３‐メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、プロピレングリコールジアセテート、酢酸メチル、酢酸エチル、１．２－ジメトキシエタン、１－プロパノール、イソプロパノール、１－ブタノール、フェノール、及びテトラヒドロフランがよい。
これらの中でも、ベンジルアルコール、Ｎ－メチル－２‐ピロリドン、３‐メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、１．２－ジメトキシエタン、イソプロパノール、フェノール、及びテトラヒドロフランがより好ましい。
特に好ましいのは、ベンジルアルコール、Ｎ－メチル－２‐ピロリドン、フェノール、及びテトラヒドロフランである。

本発明の殺虫剤組成物は、上記溶解剤のうち、引火点が高く安全性に優れ、毒性値が低く、臭いが少ないという点から、ベンジルアルコール、Ｎ－メチル－２‐ピロリドン、３‐メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、イソプロパノール及びプロピレングリコールジアセテートの少なくとも含有することが好ましい。

本発明の殺虫剤組成物は、上記溶解剤を単独で、あるいは２種以上を組み合わせて使用することができる。

本発明の殺虫剤組成物における、上記溶解剤の含有量は、０．１～９０質量％であり、１．０～６０質量％が好ましく、２．０～５０質量％がより好ましい。上記範囲とすることで使用による引火性、不快臭や住居備品への汚染を抑制できる。

本発明の殺虫剤組成物における、化合物Ａと上記溶解剤との含有量比は、質量比で９００：１～１：９００であり、２００：１～１：２００であることが好ましく、５０：１～１：５０であることがより好ましい。上記範囲で用いることで、安定した製剤とすることができ、住居備品等への汚染を抑制できる。

本発明の殺虫剤組成物は、化合物Ａおよび上記溶解剤に加えて、例えば、各種溶剤、ピレスロイド系化合物やカーバメート系化合物等の殺虫成分、忌避剤、共力剤、酸化防止剤、乳化剤等が含有されていてもよい。

溶剤としては、例えば、エタノール、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、及びナフテン等の飽和炭化水素系溶剤、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等のエーテル類、及び水等を挙げることができ、単独で、あるいは２種以上を混合して使用することができる。なかでもエタノールを用いることがよい。

殺虫成分としては、例えば、アレスリン、テトラメスリン、プラレトリン、フェノトリン、レスメトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、シフルトリン、フラメトリン、イミプロトリン、エトフェンプロックス、フェンバレレート、フェンプロパスリン、シラフルオフェン、メトフルトリン、メパフルトリン、ジメフルトリン、トランスフルスリン、２－メチル－４－オキソ－３－（２－プロピニル）－シクロペント－２－エニル－３－（２，２－ジクロロビニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド系化合物、ジクロルボス、フェニトロチオン、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン等の有機燐化合物、プロポキサー、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ等のカーバメート化合物、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、シロマジン、１－（２，６－ジフルオロベンゾイル）－３－［２－フルオロ－４－（１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］ウレア等のキチン形成阻害物質、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質、フィプロニル等のＮ－フェニルピラゾール系化合物等が挙げられる。

忌避剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジエチル－ｍ－トルアミド、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ユーカリプトール、インドキサカルブ、カラン－３，４－ジオール、２－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペリジンカルボン酸１－メチルプロピルエステル、３－（Ｎ－ｎ－ブチル－Ｎ－アセチル）アミノプロピオン酸エチルエステル、Ｐ－メンタン－３，８－ジオール等が挙げられる。

共力剤としては、例えば、ピペロニルブトキサイド、ＭＧＫ２６４、Ｓ４２１、ＩＢＴＡ、サイネピリン５００等が挙げられる。

酸化防止剤としては、例えば、ＢＨＴ、ＢＨＡ等、乳化剤としては、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等の界面活性剤等を挙げることができる。

本発明の殺虫剤組成物は、化合物Ａおよび上記溶解剤、そして必要に応じてその他の所期の成分を常温あるいは加温下で混合することにより得られる。

本発明の殺虫剤組成物は、エアゾール剤やポンプ剤、液剤、粉剤、加熱蒸散剤等として利用することができ、中でもエアゾール剤やポンプ剤、液剤等の液滴が害虫に付着する剤型とするのが好ましい。このような剤型とすることで、効率よく殺虫効果が発揮される。

エアゾール剤とするに際しては、例えば、液化石油ガス、ジメチルエーテル、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン、窒素ガス、炭酸ガス等の噴射剤を用いることができる。

本発明の殺虫剤組成物は、例えば、チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ヤマトゴキブリ、トビイロゴキブリなどのゴキブリ類；イヌノミ、ネコノミなどのノミ類；ミツバチ、スズメバチなどのハチ類；イエバエ、キイロショウジョウバエなどのハエ類；ダンゴムシ、ワラジムシ、トビズムカデなどの多足類；セアカゴケグモ、イエグモ、ハエトリグモなどのクモ類；アミメアリ、クロヤマアリ、アルゼンチンアリなどのアリ類；ヤマトシロアリ、イエシロアリなどのシロアリ類、クサギカメムシ、アオカメムシ、コナジラミ、トコジラミなどのカメムシ類；ツマグロヨコバイ、ハスモンヨトウなどのガ類；アカイエカ、ヒトスジシマカなどのカ類；イエダニ、ツメダニ、コナダニ、ヒョウヒダニ、ツメダニ、マダニなどのダニ類等の害虫に投与することができる。

以下、本発明を実施例によりさらに説明するが、本発明は下記例に制限されるものではない。

試験例１：溶解性試験
（実施例１～１９、比較例１～８）
２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド（化合物Ａ）として、ブロフラニリド（三井化学アグロ株式会社製）を試験に用いた。
化合物Ａの濃度が２．５、５、１０、２０、３０、４０重量％になるように、表１に記載の溶解剤を撹拌して溶解させた。試験の結果を表１に示した。なお表１の評価基準は次のとおりである。
（評価基準）
○：十分溶解し、残存固形分なし
×：完全に溶解せず、残存固形分あり

表１の結果のとおり、ｃＬｏｇＰが０．１～２．１の溶解剤を用いた実施例は、所期量（２．５重量％）の化合物Ａを組成物中に溶解させることができた。
一方、ｃＬｏｇＰが０．１～２．１ではない溶解剤を用いた比較例では、２．５重量％の化合物Ａを組成物中に溶解させることができなかった。

試験例２：殺虫効力試験
実施例２０～２４、比較例９、対照例１～５
（検体の調製）
表２に記載した各成分を室温下（約２５℃）で撹拌して溶解した。具体的には、１．０質量／容量％の化合物Ａ、及び表２に記載の５．０質量／容量％の溶解剤を含むエタノール溶液を作製した。上記エタノール溶液１０５ｍＬに液化石油ガス３４５ｍＬを充填し、エアゾール剤とした。

（殺虫効力試験）
下記（ｉ）～（ｉｖ）の手順で試験を実施した。
（ｉ）プラスチック製カップ（φ１３０ｍｍ、高さ１００ｍｍ）に供試虫（クロゴキブリ：雌成虫１０頭）を入れた。
（ｉｉ）供試虫を入れたカップを床面隅に斜め（角度４５°）に設置し、カップから５０ｃｍ離れた位置から、定量噴霧装置を用いて検体を１秒間噴射した。
（ｉｉｉ）噴射終了後、供試虫を清潔な容器に移し、水を含ませた脱脂綿を入れた。
（ｉｖ）２５℃の試験室に静置し、２４時間後に供試虫の致死数を調べ、下記式により致死率（％）を求めた。
致死率（％）＝（２４時間後の供試虫の致死数／供試虫数）×１００
上記試験を計３回行い、致死率（％）の平均値を下記表２に示した。
なお実施例および比較例の検体の噴射量は以下の通りであった。
・実施例２０：１２．５２ｇ／１０秒
・実施例２１：１２．２４ｇ／１０秒
・実施例２２：１２．６２ｇ／１０秒
・実施例２３：１３．４０ｇ／１０秒
・実施例２４：１２．５２ｇ／１０秒
・比較例９：１２．１４ｇ／１０秒

表２の結果から明らかとおり、ｃＬｏｇＰが０．１～２．１の溶解剤を用いることで、優れた殺虫効果が示された。

Claims

２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、及びｃｌｏｇＰが０．１～２．１である溶解剤（但し、アセトンを除く）を含有する殺虫剤組成物（但し、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－４－（ヘプタフルオロイソプロピル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド５質量部、イソプロチオラン１０質量部、キシレン６５質量部、Ｎ－メチルピロリドン１０質量部、及びポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物１０質量部を混合溶解した乳剤を除く）。
前記溶解剤として、ベンジルアルコール、Ｎ－メチル－２‐ピロリドン、３‐メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、イソプロパノール及びプロピレングリコールジアセテートのいずれかの溶解剤を少なくとも含有する、請求項１に記載の殺虫剤組成物。
さらに、溶剤としてエタノールを含有する請求項１または２に記載の殺虫剤組成物。
請求項１～３のいずれか１項に記載の殺虫剤組成物と噴射剤を含有するエアゾール剤。
２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、及びｃｌｏｇＰが０．１～２．１である溶解剤を含有する殺虫剤組成物と噴射剤を含有するエアゾール剤。
請求項１～３のいずれか１項に記載の殺虫剤組成物を害虫に投与する、殺虫方法。