BR112020025559A2 - Composição inseticida - Google Patents

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Ayaka MIKI
Shingo Nakano
Hideo Tateishi
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Mitsui Chemicals Agro, Inc.
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Abstract

a presente invenção refere-se a uma composição inseticida contendo 2-fluoro-3-(n-metilbenzamida)-n-(2-bromo-6-trifluorometil-4-(heptafluoropropano-2-il)fenil)benzamida e um solubilizante tendo um clogp de 0,1-2,1.

Description

COMPOSIÇÃO INSETICIDA CAMPO TÉCNICO
[001]A presente invenção refere-se a uma composição inseticida e, particularmente, a uma composição inseticida com excelente solubilidade de 2-fluoro-3-(N-metilbenzamida)- N-(2-bromo-6-trifluorometil-4-(heptafluoropropano-2- il)fenil)benzamida como componente inseticida e com alto efeito inseticida.
FUNDAMENTOS DA TÉCNICA
[002]A fim de aumentar os efeitos inseticidas de uma composição inseticida, é necessário dissolver suficientemente um componente inseticida na composição. Portanto, é importante, de forma prática, selecionar apropriadamente o tipo de um solubilizante que dissolve o componente inseticida de acordo com o tipo de componente inseticida a ser usado.
[003]Exemplos do componente inseticida típico incluem compostos piretroides. Por exemplo, a Literatura de Patente 1 divulga uma formulação de aerossol contendo: um composto piretroide, que é dificilmente solúvel em querosene, como um componente inseticida; e N,N-dietil-m-toluamida, que é um composto de amida aromática, como um solubilizante do composto piretroide.
[004]Nos últimos anos, surgiram pragas que ganharam resistência a componentes inseticidas, como o composto piretroide acima. Por exemplo, pode ser difícil exterminar baratas alemãs ou percevejos comuns que ganharam resistência ao composto piretroide. Além disso, repetir os tratamentos com os medicamentos para exterminar as pragas que vivem em locais aonde os medicamentos dificilmente chegam também pode causar o desenvolvimento da resistência. Portanto, novos componentes inseticidas que exercem efeitos inseticidas sobre pragas com resistência a componentes inseticidas, como um composto piretroide, têm sido estudados.
[005]Um dos componentes inseticidas que exercem os efeitos inseticidas descritos acima é 2-fluoro-3-(N- metilbenzamida)-N-(2-bromo-6-trifluorometil-4-(heptafluoro- propano-2-il)fenil)benzamida. Foi confirmado que o componente inseticida mostra um alto efeito de letalidade e persistência, mesmo para pragas que ganharam resistência a componentes inseticidas, como um composto piretroide. No entanto, o componente inseticida dificilmente é solúvel e é inconveniente para ser usado em várias formas de dosagem. No entanto, a solubilidade do componente inseticida não foi investigada.
LISTA DE CITAÇÕES Literatura de Patentes
[006]Literatura Patente 1: JP-A-2005-306753
RESUMO DA INVENÇÃO Problema Técnico
[007]A 2-fluoro-3-(N-metilbenzamida)-N-(2-bromo-6- trifluorometil-4-(heptafluoropropano-2-il)fenil)benzamida acima tem baixa solubilidade em solventes comuns. Portanto, é um objetivo melhorar a sua solubilidade a fim de formar várias formas de dosagem.
[008]Um objetivo da presente invenção é dissolver 2- fluoro-3-(N-metilbenzamida)-N-(2-bromo-6-trifluorometil-4- (heptafluoropropano-2-il)fenil)benzamida na composição suficientemente para fornecer uma composição inseticida com altos efeitos inseticidas.
Solução para o Problema
[009]Como resultado de estudos intensivos para resolver os problemas acima, os presentes inventores descobriram que é possível dissolver 2-fluoro-3-(N-metilbenzamida)-N-(2- bromo-6-trifluorometil-4-(heptafluoropropano-2-il)fenil) benzamida na composição suficientemente usando um solubilizante tendo um clogP dentro de um intervalo específico para fornecer uma composição inseticida com altos efeitos inseticidas, e a presente invenção foi concluída.
[0010]Ou seja, a presente invenção abrange os seguintes itens.
[0011](1) Uma composição inseticida contendo 2-fluoro- 3-(N-metilbenzamida)-N-(2-bromo-6-trifluorometil-4- (heptafluoropropano-2-il)fenil)benzamida e um solubilizante tendo um clogP de 0,1 a 2,1.
[0012](2) A composição inseticida de acordo com (1) acima contendo pelo menos um de álcool benzílico, N-metil-2- pirrolidona, 3-metoxi-N,N-dimetilpropionamida, isopropanol e diacetato de propilenoglicol como o solubilizante.
[0013](3) A composição inseticida de acordo com (1) ou (2) acima contendo ainda etanol como solvente.
[0014](4) Uma formulação de aerossol contendo a composição inseticida de acordo com qualquer um de (1) a (3) acima e um propelente.
[0015](5) Um método inseticida incluindo a administração da composição inseticida de acordo com qualquer um de (1) a (3) acima a pragas.
EFEITOS VANTAJOSOS DA INVENÇÃO
[0016]Uma composição inseticida de uma modalidade da presente invenção é possível dissolver 2-fluoro-3-(N-
metilbenzamida)-N-(2-bromo-6-trifluorometil-4- (heptafluoropropano-2-il)fenil)benzamida na composição suficientemente, uma vez que um solubilizante tendo um clogP dentro de um intervalo específico é usado e uma composição inseticida com efeitos inseticidas elevados pode ser fornecida.
DESCRIÇÃO DE MODALIDADES
[0017]Daqui em diante, uma modalidade específica da presente invenção será descrita em detalhes. Mas a presente invenção não está limitada à seguinte modalidade, e pode ser adequadamente modificada, desde que o objetivo da presente invenção seja alcançado.
[0018]Uma composição inseticida de uma modalidade da presente invenção contém 2-fluoro-3-(N-metilbenzamida)-N- (2-bromo-6-trifluorometil-4-(heptafluoropropano-2- il)fenil)benzamida (também referido como o "composto A" abaixo). Como o composto A, Broflanilida (fabricado por MITSUI CHEMICALS AGRO, INC) e semelhantes podem ser usados.
[0019]Um teor do Composto A na composição inseticida da modalidade da presente invenção é de 0,1 a 90% em massa, de preferência 0,5-80% em massa, e mais preferivelmente 1,0-70% em massa.
[0020]A composição inseticida da modalidade da presente invenção contém o composto A e um solubilizante tendo um ClogP de 0,1-2,1. O solubilizante tendo o clogP dentro do intervalo acima permite que o composto A se dissolva na composição inseticida de forma eficiente e a composição inseticida é adequada para, por exemplo, formar uma formulação líquida, uma formulação de aerossol, uma formulação em spray ou semelhantes.
[0021]A razão pela qual o solubilizante aumenta a solubilidade do composto A na presente invenção não é clara, mas a razão é presumida ser uma boa afinidade entre o solubilizante e um grupo funcional do composto A.
[0022]Aqui, o clogP refere-se a uma escala que representa a distribuição de substâncias entre uma fase de octanol e uma fase aquosa. Especificamente, o clogP é determinado quebrando uma estrutura química de um composto em seus elementos estruturais e integrando uma constante de fragmento hidrofóbico (valor f) de cada fragmento. O clogP pode ser calculado usando, por exemplo, um programa de software MedChem 1.01 (fabricado por Medicinal Chemistry Project, Pomona College, Pomona California).
[0023]O clogP do solubilizante na presente invenção pode ser obtido no site da ChemExper (https://www.chemexper.com/) ou semelhante.
[0024]O clogP do solubilizante na presente invenção é de 0,1 a 2,1, de preferência 0,15 a 1,4.
[0025]O solubilizante na presente invenção não é particularmente limitado, desde que o clogP do solubilizante esteja dentro do intervalo acima e o solubilizante dissolva o composto A. No entanto, como um solvente (um transportador sólido, um transportador líquido ou um diluente) descrito abaixo, aqueles que servem principalmente como um transportador para reter um componente ativo, ou aqueles que servem principalmente como um diluente para diluir o composto A, são excluídos. Exemplos específicos do solubilizante incluem álcool benzílico, N-metil-2-pirrolidona, 3-metoxi- N,N-dimetilpropionamida, diacetato de propilenoglicol, acetato de metila, acetato de etila, acetato de butila,
acetato de benzila, 1,2-dimetoxietano, 1-propanol, isopropanol, 1-butanol, álcool 4-metoxibenzílico, álcool cinamílico, fenol, tetrahidrofurano e semelhantes.
[0026]Do ponto de vista de aumentar a solubilidade do composto A, os preferidos são álcool benzílico, N-metil-2- pirrolidona, 3-metoxi-N,N-dimetilpropionamida, diacetato de propilenoglicol, acetato de metila, acetato de etila, 1,2- dimetoxietano, 1-propanol, isopropanol, 1-butanol, fenol e tetrahidrofurano.
[0027]Entre estes compostos, os mais preferidos são álcool benzílico, N-metil-2-pirrolidona, 3-metoxi-N,N- dimetilpropionamida, 1,2-dimetoxietano, isopropanol, fenol e tetrahidrofurano.
[0028]Particularmente preferidos são álcool benzílico, N-metil-2-pirrolidona, fenol e tetrahidrofurano.
[0029]A composição inseticida da modalidade da presente invenção contém preferencialmente pelo menos um de álcool benzílico, N-metil-2-pirrolidona, 3-metoxi-N,N- dimetilpropionamida, isopropanol e diacetato de propilenoglicol entre os solubilizantes acima, do ponto de vista de um alto ponto de fulgor, excelente segurança, baixa toxicidade e baixo odor.
[0030]O solubilizante na presente invenção é preferencialmente um solubilizante capaz de dissolver o composto A em uma quantidade de 2,5% em massa ou mais, mais preferencialmente um solubilizante capaz de dissolver o composto A em uma quantidade de 5% em massa ou mais, ainda mais preferencialmente um solubilizante capaz de dissolver o composto A em uma quantidade de 10% em massa ou mais, e particularmente preferencialmente um solubilizante capaz de dissolver o composto A em uma quantidade de 20% em massa ou mais.
[0031]Na composição inseticida da modalidade da presente invenção, um dos solubilizantes acima pode ser usado sozinho, ou dois ou mais deles podem ser usados em combinação.
[0032]Um teor do solubilizante acima na composição inseticida da modalidade da presente invenção é de 0,1 a 90% em massa, de preferência 1,0 a 60% em massa, e mais preferencialmente 2,0 a 50% em massa. O teor do solubilizante acima pode ser 3,0% em massa ou mais ou 4,0% em massa ou mais, e o teor pode ser 40% em massa ou menos, 30% em massa ou menos, 20% em massa ou menos, ou 10% em massa ou menos. Quando o teor do solubilizante acima está dentro do intervalo acima, a inflamabilidade, o odor desagradável e a contaminação do equipamento de habitação devido ao uso podem ser evitados.
[0033]A proporção de teor do composto A para o solubilizante acima na composição inseticida da modalidade da presente invenção é de 900:1 a 1:900 em termos de proporção de massa, de preferência 200:1 a 1:200, e mais preferencialmente 50:1 a 1:50. Quando a composição inseticida é usada no intervalo acima, uma formulação estável pode ser obtida e a contaminação do equipamento de habitação e semelhantes pode ser evitada.
[0034]A composição inseticida da modalidade da presente invenção pode conter vários solventes, componentes inseticidas, tais como um composto piretroide e um composto carbamato, repelentes, sinergistas, antioxidantes, emulsificantes ou semelhantes, além do composto A e o solubilizante acima.
[0035]O solvente é distinto do solubilizante descrito acima e significa aqueles que são usados como um transportador sólido, um transportador líquido ou um diluente. Isto é, o solvente significa esses que servem principalmente como um suporte para reter um componente ativo, ou servem principalmente como um diluente para diluir o composto A. Os principais responsáveis por dissolver suficientemente o composto A, como o solubilizante descrito acima, são excluídos do solvente. Exemplos do solvente incluem: solventes a base de hidrocarbonetos saturados, tais como etanol, parafina normal, isoparafina e cicloalcano; éteres, tais como éter monometílico de dipropilenoglicol e 3-metoxi-3-metil-1-butanol; água e similares. Um selecionado destes pode ser usado sozinho, ou dois ou mais selecionados destes podem ser misturados e usados. Entre eles, o etanol pode ser usado.
[0036]Exemplos do componente inseticida incluem: compostos de piretroide, como aletrina, tetrametrina, praletrina, fenotrina, resmetrina, cifenotrina, permetrina, cipermetrina, deltametrina, tralometrina, ciflutrina, furametrina, imiprotrina, etofenprox, fenvalerato, fenpropatrina, silafluofeno, metoflutrina, meperflutrina, dimeflutrina, transflutrina e 2-metil-4-oxo-3-(2-propinil) -ciclopent-2-enil-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclo- propano carboxilato; compostos organofosforados, tais como diclorvós, fenitrotiono, tetraclorovinfos, fention, clorpirifós e diazinon; compostos de carbamato, tais como propoxur, carbaril, metoxadiazona e fenobucarb; inibidores da síntese de quitina, como lufenurona, clorfluazurona, hexaflumurona, diflubenzurona, ciromazina e 1-(2,6-
diflúorbenzoil)-3-[2-fluoro-4-(1,1,2,3,3,3- hexafluoropropoxi) fenil]ureia; análogo de hormônio juvenil tais como piriproxifeno, metopreno, hidropreno e fenoxicarbe; compostos de N-fenilpirazol, tais como fipronil e semelhantes.
[0037]Exemplos dos repelentes incluem N,N-dietil-m- toluamida, limoneno, linalol, citronelal, mentol, mentona, hinoquitiol, geraniol, eucaliptol, indoxacarb, carano-3,4- diol, éster 1-metilpropílico de ácido 2-(2-hidroxietil)-1 piperidincarboxílico, éster etílico de 3-(N-n-butil-N- acetil)aminopropionato, p-mentano-3,8-diol e semelhantes.
[0038]Exemplos de sinergistas incluem butóxido de piperonila, MGK264, S421, IBTA, Sinepirina 500 e semelhantes.
[0039]Exemplos de antioxidantes incluem BHT, BHA e semelhantes, e exemplos de emulsificantes incluem tensoativos, tais como ésteres de ácidos graxos de polioxietileno, ésteres de ácidos graxos de glicerina e ésteres de ácidos graxos de sorbitano e semelhantes.
[0040]A composição inseticida da modalidade da presente invenção é obtida misturando o composto A, o solubilizante e, opcionalmente, outros componentes desejados à temperatura normal ou sob condições de aquecimento.
[0041]A composição inseticida da modalidade da presente invenção pode ser usada como uma formulação de aerossol, uma formulação de bombeamento, uma formulação líquida, uma formulação em pó, uma formulação de transpiração de calor e semelhantes. Entre estes, é preferível usar uma forma de dosagem cujas gotículas aderem a pragas, como a formulação de aerossol, a formulação de bombeamento e a formulação líquida. A composição inseticida formada em tal forma de dosagem exibe o efeito inseticida de forma eficiente.
[0042]Propelentes, tais como gás liquefeito de petróleo, éter dimetílico, 1,3,3,3-tetrafluoropropeno, gás nitrogênio e gás dióxido de carbono, podem ser usados quando a composição inseticida é usada como a formulação de aerossol.
[0043]A composição inseticida da modalidade da presente invenção pode ser administrada a pragas. Exemplos de pragas incluem: baratas como baratas alemãs, baratas castanho- esfumadas, baratas americanas, baratas japonesas e baratas marrons; pulgas, como pulgas de cachorro e pulgas de gato; Hymenoptera, como abelhas e vespas; moscas, como moscas domésticas e Drosophila melanogaster; miriápodes, como Armadillidiidae, percevejos e centopeias ruivas chinesas; aranhas como aranhas redback, aranhas domésticas e aranhas saltadoras; formigas, tais como Pristomyrmex punctatus, Formica japonica e formigas argentinas; cupins, tais como Reticulitermes speratus e Coptotermes formosanus; percevejos, como percevejos marmorados marrons, percevejos do escudo verde, moscas-brancas e percevejos; mariposas, como Nephotettix cincticeps e Spodoptera litura; mosquitos, como mosquitos domésticos comuns e Aedes albopictus; ácaros, tais como ornithonyssus bacoti, Cheyletiella, Acaridae, Dermatophagoides, Cheyletiella e carrapatos; e similar.
EXEMPLOS
[0044]Doravante, a presente invenção será ainda descrita com referência aos Exemplos, mas a presente invenção não está limitada aos seguintes Exemplos. Exemplo de teste 1: teste de solubilidade (Exemplos 1 a 19 e Exemplos Comparativos 1 a 8)
[0045]Como 2-fluoro-3-(N-metilbenzamida)-N-(2-bromo-6- trifluorometil-4-(heptafluoropropano-2-il)fenil)benzamida (composto A), Broflanilida (fabricado por MITSUI CHEMICALS AGRO, INC) foi usado para o teste.
[0046]Os solubilizantes descritos na Tabela 1 foram agitados para dissolver o composto A de modo que as concentrações do composto A fossem 2,5% em peso, 5% em peso, 10% em peso, 20% em peso, 30% em peso e 40% em peso. Os resultados dos testes foram apresentados na Tabela 1. Os critérios de avaliação da Tabela 1 são os seguintes. (Critério de avaliação) ○: Suficientemente dissolvido, sem conteúdo sólido residual ×: Não completamente dissolvido, com conteúdo sólido residual Tabela 1 Concentração de 2-fluoro-3-(N- metilbenzamida)-N-(2-bromo-6- trifluorometil-4- Solubilizante cLogP (heptafluoropropan-2-il) fenil)benzamida (% em peso) 2,5% 5% 10% 20% 30% 40% Exemplo 1 Álcool benzílico 1,358 ○ ○ ○ ○ ○ ○ Exemplo 2 N-metil-2-pirrolidona 0,853 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 3-metoxi-N,N- Exemplo 3 0,192 ○ ○ ○ ○ ○ × dimetilpropionamida Exemplo 4 Isopropanol 0,828 ○ ○ ○ ○ ○ × Diacetato de Exemplo 5 0,853 ○ ○ ○ ○ × × propilenoglicol Exemplo 6 Acetato metílico 0,478 ○ ○ ○ ○ × × Exemplo 7 Acetato etílico 0,914 ○ ○ ○ ○ × × Exemplo 8 Acetato butílico 1,842 ○ ○ ○ × × × Exemplo 9 Acetato benzílico 1,846 ○ ○ ○ × × × Exemplo 10 1,2-dimetoxietano 0,378 ○ ○ ○ ○ ○ × Éter monobutílico de Exemplo 11 1,225 ○ ○ × × × × dietilenoglicol Exemplo 12 Dipropilenoglicol 0,214 ○ × × × × × Éter dimetílico de Exemplo 13 1,242 ○ ○ × × × × dipropilenoglicol Exemplo 14 1-propanol 0,889 ○ ○ ○ ○ × × Exemplo 15 1-butanol 1,353 ○ ○ ○ ○ × ×
Álcool 4- Exemplo 16 1,253 ○ ○ ○ × × × metoxibenzílico Exemplo 17 Álcool cinamílico 2,028 ○ ○ ○ × × × Exemplo 18 Fenol 1,682 ○ ○ ○ ○ ○ ○ Exemplo 19 Tetrahidrofurano 0.881 ○ ○ ○ ○ ○ ○ Exemplo comparativo Éter diisopropílico 2,12 × × × × × × 1 Exemplo comparativo Glicerina -1,077 × × × × × × 2 Exemplo comparativo Dietilenoglicol -0,592 × × × × × × 3 Exemplo comparativo Trietilenoglicol -0,655 × × × × × × 4 Exemplo comparativo Propilenoglicol -0,124 × × × × × × 5 Exemplo comparativo Limoneno 3,537 × × × × × × 6 Exemplo comparativo Cineol 2,395 × × × × × × 7 Exemplo comparativo Tolueno 2,296 × × × × × × 8
[0047]Como mostrado na Tabela 1, nos Exemplos em que um solubilizante tendo um cLogP de 0,1 a 2,1 foi usado, a quantidade desejada (2,5% em peso) do composto A pode ser dissolvida na composição.
[0048] Em contraste, nos Exemplos Comparativos em que um solubilizante cujo cLogP não é 0,1 a 2,1 foi usado, 2,5% em peso do composto A não pôde ser dissolvido na composição. Exemplo de Teste 2: Teste de eficácia inseticida (Exemplos 20 a 24, Exemplo Comparativo 9 e Exemplos de Controle 1 a 5) (Preparação de amostras)
[0049]Os componentes descritos na Tabela 2 foram dissolvidos com agitação à temperatura ambiente (cerca de 25°C). Especificamente, foi preparada uma solução de etanol contendo 1,0% em massa/volume do composto A e 5,0% em massa/volume do solubilizante descrito na Tabela 2. 105 mL da solução de etanol acima foram cheios com 345 mL de gás de petróleo liquefeito e a mistura foi usada como uma formulação de aerossol. (Teste de eficácia inseticida)
[0050]Foi realizado um teste de acordo com os seguintes procedimentos (i) a (iv). (i) Insetos de teste (baratas castanho-esfumadas: 10 fêmeas adultas) foram colocadas em um copo de plástico (diâmetro: 130 mm, altura: 100 mm). (ii) O copo contendo os insetos de teste foi instalado obliquamente (em um ângulo de 45°) em um canto do chão, e a amostra foi pulverizada por um segundo a partir de uma posição que está a 50 cm de distância do copo usando um dispositivo de pulverização quantitativa. (iii) Após a conclusão da pulverização, os insetos de teste foram transferidos para um recipiente limpo e algodão absorvente contendo água foi colocado no recipiente. (iv) O recipiente estava em uma sala de teste a 25°C, o número de fatalidade dos insetos de teste após 24 horas foi verificado e a taxa de fatalidade (%) foi determinada pela seguinte fórmula. Taxa de mortalidade (%) = (número de fatalidade dos insetos de teste após 24 horas/número de insetos de teste) × 100
[0051]O teste acima foi realizado três vezes, e um valor médio da taxa de letalidade (%) foi mostrado na Tabela 2 a seguir.
[0052]As quantidades de pulverização das amostras dos Exemplos e Exemplos Comparativos foram as seguintes.
[0053] Exemplo 20: 12,52 g/10 s.
[0054] Exemplo 21: 12,24 g/10 s.
[0055] Exemplo 22: 12,62 g/10 s.
[0056] Exemplo 23: 13,40 g/10 s.
[0057] Exemplo 24: 12,52 g/10 s.
[0058] Exemplo comparativo 9: 12,14 g/10 s. [Tabela 2] Exemplo Exemplo Exemplo Exemplo Exemplo Solubilizante cLogP 20 21 22 23 24 2-fluoro-3-(N- metilbenzamida )-N-(2-bromo- 6- Componente trifluorometil - 1,0 1,0 1,0 1.0 1.0 inseticida -4- (heptafluoro- propano-2- il)fenil)ben- zamida Álcool 1,358 5,0 - - - - benzílico N-metil-2- 0,853 - 5,0 - - - pirrolidona 3-metoxi-N,N- Solubili- dimetil- 0,192 - - 5,0 - - zante propionamida Isopropanol 0,828 - - - 5,0 - Diacetato de propileno- 0,853 - - - - 5,0 glicol Solvente Etanol - Resto Total 100 Taxa de fatalidade(%) 93,3 100 96,7 100 93,3 [Tabela 2] (Continuação) Exemplo Exemplo Exemplo Exemplo Exemplo de Exemplo de de de de Solubilizante cLogP compara- controle controle 2 controle controle controle tivo 9 1 3 4 5 2-fluoro-3- (N- metilbenza- mida)-N-(2- Ingre- bromo-6- diente trifluorome- - 1,0 - - - - - inseti- til-4- cida (heptafluoro propano-2- il)fenil) benzamida Álcool 1,358 - 5,0 - - - - benzílico N-metil-2- 0,853 - - 5,0 - - - pirrolido-na Solubi- lizante 3-metoxi- N,N-dimetil- 0,192 - - - 5,0 - - propionamida
Isopropanol 0,828 - - - - 5.0 - Diacetato de propileno- 0,853 - - - - - 5.0 glicol Solvent Etanol - Resto e Total 100 Taxa de fatalidade (%) 60,0 3,3 6,7 0 0 0
[0059]Como fica claro a partir dos resultados da Tabela 2, excelentes efeitos inseticidas foram exibidos usando um solubilizante com um cLogP de 0,1 a 2,1.
[0060]Embora a presente invenção tenha sido descrita em detalhes usando modalidades específicas, será evidente para aqueles versados na técnica que várias modificações e variações são possíveis sem se afastar do espírito e escopo da presente invenção. O presente pedido baseia-se no pedido de patente japonesa (Pedido de Patente Japonesa n. 2018- 113612) depositado em 14 de Junho de 2018, todo o conteúdo da qual é aqui incorporado por referência.

Claims (5)

REIVINDICAÇÕES
1. Composição inseticida caracterizada pelo fato de compreender: 2-fluoro-3-(N-metilbenzamida)-N-(2-bromo-6- trifluorometil-4-(heptafluoropropano-2-il)fenil)benzamida; e um solubilizante tendo um clogP de 0,1 a 2,1.
2. Composição inseticida, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de compreender ainda pelo menos um de álcool benzílico, N-metil-2- pirrolidona, 3-metoxi-N,N- dimetilpropionamida, isopropanol e diacetato de propilenoglicol como o solubilizante.
3. Composição inseticida, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de compreender ainda etanol como um solvente.
4. Formulação de aerossol, caracterizada pelo fato de compreender: a composição inseticida conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 3; e um propelente.
5. Método inseticida, caracterizado por compreender a administração da composição inseticida conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 3 em pragas.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005306753A (ja) 2004-04-19 2005-11-04 Dainippon Jochugiku Co Ltd ケロシン難溶性ピレスロイド化合物の溶解剤及びエアゾール剤
ES2757835T3 (es) 2008-08-13 2020-04-30 Mitsui Chemicals Agro Inc Método para producir derivados de amida
US8686044B2 (en) 2008-08-13 2014-04-01 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative, and use of the amide derivative
IN2012DN06601A (pt) 2010-01-29 2015-10-23 Mitsui Chemicals Agro Inc
JP2011157296A (ja) 2010-01-29 2011-08-18 Mitsui Chemicals Agro Inc 有害生物防除組成物
EA201600326A1 (ru) 2013-10-18 2016-10-31 Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. Применение пестицидного активного производного карбоксамида в способах применения и обработки семян и почвы
JP2016088852A (ja) * 2014-10-31 2016-05-23 日本農薬株式会社 有害生物防除剤組成物及びその使用方法
US11234436B2 (en) 2015-04-17 2022-02-01 Basf Agrochemical Products B.V. Method for controlling non-crop pests
CN108368063B (zh) * 2015-10-16 2021-08-31 住友化学株式会社 吡嗪化合物和含有其的有害节肢动物防治剂
EP3483144B1 (en) 2016-07-07 2023-10-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound and harmful arthropod controlling agent containing same
CN109414017A (zh) 2016-07-12 2019-03-01 巴斯夫农业化学品有限公司 农药活性混合物
CN107306976A (zh) 2017-06-22 2017-11-03 北京清源保生物科技有限公司 一种含有苦参碱与溴虫氟苯双酰胺的杀虫组合物及其应用
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