WO2019065483A1 - １，３，５，６－テトラ置換チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）ジオン化合物および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

１，３，５，６－テトラ置換チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）ジオン化合物および農園芸用殺菌剤 Download PDF

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WO2019065483A1
WO2019065483A1 PCT/JP2018/034986 JP2018034986W WO2019065483A1 WO 2019065483 A1 WO2019065483 A1 WO 2019065483A1 JP 2018034986 W JP2018034986 W JP 2018034986W WO 2019065483 A1 WO2019065483 A1 WO 2019065483A1
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WO
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group
substituted
unsubstituted
compound
methyl
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PCT/JP2018/034986
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English (en)
French (fr)
Inventor
岩田　淳
頼人 ▲桑▼原
千尋 西野
衆一 伊藤
博 佐野
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日本曹達株式会社
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Publication date
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to 1,3,5,6-tetrasubstituted thieno [2,3-d] pyrimidine-2,4 (1H, 3H) dione compounds and fungicides for agriculture and horticulture. More specifically, the present invention provides 1,3,5,6-tetra-substituted thieno [2,3-d] pyrimidine-2,4 (which has excellent bactericidal activity, safety, and industrially advantageous synthesis). The present invention relates to a 1H, 3H) dione compound and an agricultural and horticultural fungicide containing the same as an active ingredient.
  • Priority is claimed on Japanese Patent Application No. 2017-185503, filed September 26, 2017, the content of which is incorporated herein by reference.
  • Patent Document 2 discloses a compound represented by Formula (B) and the like.
  • Patent Document 3 discloses a compound represented by Formula (C) and the like.
  • Patent Document 4 discloses a compound represented by Formula (D) and the like.
  • Patent Document 5 discloses a compound represented by Formula (E) and the like.
  • Patent Document 6 discloses a compound represented by Formula (F) and the like.
  • Patent Document 7 discloses agricultural and horticultural fungicide applications such as compounds represented by formula (F).
  • the object of the present invention is to provide 1,3,5,6-tetra-substituted thieno [2,3-d] pyrimidine-2,4 (1H, 1 (H), which is excellent in bactericidal activity, safety and industrially advantageous synthesis.
  • 3H A dione compound (hereinafter, sometimes referred to simply as a "thienopyrimidine compound”), and an agricultural and horticultural fungicide containing the same as an active ingredient.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • R 2 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, or a 5- to 6-membered ring saturated heterocyclyl group.
  • R 3 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • R 4 and R 4 ′ are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • R 5 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, or a substituted or unsubstituted C1-6 alkylaminocarbonyl group.
  • R 6 and R 6 ′ each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, or an oxo group formed by combining R 6 and R 6 ′ .
  • X is a halogeno group or a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group.
  • n represents the number of chemically acceptable X, and is an integer of 0 to 5, and when n is 2 or more, X may be the same or different.
  • the thienopyrimidine compound of the present invention is excellent in bactericidal activity, has a certain effect, is excellent in safety, and can be advantageously synthesized industrially.
  • the fungicide for agricultural and horticultural use of the present invention has an excellent control effect, does not cause phytotoxicity on plants, and has less adverse effects on human beings and fishes and environment.
  • the thienopyrimidine compound of the present invention is a compound represented by the formula (I) (hereinafter sometimes referred to as compound (I)), or a salt of the compound (I).
  • R 1 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • R 2 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, or a 5- to 6-membered ring saturated heterocyclyl group.
  • R 3 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • R 4 and R 4 ′ are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • R 5 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, or a substituted or unsubstituted C1-6 alkylaminocarbonyl group.
  • R 6 and R 6 ′ each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, or an oxo group formed by combining R 6 and R 6 ′ .
  • X is a halogeno group or a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group.
  • n represents the number of chemically acceptable X, and is an integer of 0 to 5, and when n is 2 or more, X may be the same or different.
  • a wavy line indicating a bond (NO undefined stero bond) between N (nitrogen atom) and O (oxygen atom) in the formula (I) is an E form or a Z form or a mixture thereof by nitrogen carbon double bond Indicates that there is.
  • the term “unsubstituted” means that it is only the parent group. When it is described only by the name of a mother core, it means “unsubstituted” unless otherwise noted.
  • the term “substituted” means that any hydrogen atom of the mother core group is substituted with a group having the same or a different structure as the mother nucleus.
  • the “substituent” is another group bonded to the mother core.
  • the number of substituents may be one or two or more. The two or more substituents may be the same or different.
  • the “substituent” is chemically acceptable and is not particularly limited as long as the effects of the present invention are obtained.
  • the following groups can be mentioned as specific examples of the group that can be a "substituent”.
  • Halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo; C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • An alkyl group Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group , 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4 C2-6 alkenyl groups such as hexenyl group, 5-hexenyl group and the like;
  • Ethynyl group 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group , 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl group, 1,1-dimethyl-2-butynyl group, etc.
  • a C2-6 alkynyl group of A C 3-8 cycloalkyl group such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cubanyl group and the like; C 3-8 cycloalkenyl groups such as 2-cyclopropenyl group, 2-cyclopentenyl group, 3-cyclohexenyl group, 4-cyclooctenyl group;
  • a C 6-10 aryl group such as phenyl group and naphthyl group; 5-membered heteroaryl group such as pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, triazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, tetrazolyl group
  • Hydroxyl group An oxo group; C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group and the like; A C 2-6 alkenyloxy group such as a vinyloxy group, an allyloxy group, a propenyloxy group, a butenyloxy group; A C2-6 alkynyloxy group such as ethynyloxy group, propargyloxy group; A C 6-10 aryloxy group such as phenoxy group and naphthoxy group; 5- to 6-membered heteroaryloxy group such as thiazolyloxy group and pyridyloxy group;
  • a C 1-6 haloalkyl group such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group and the like; C2-6 haloalkenyl groups such as 2-chloro-1-propenyl group, 2-fluoro-1-butenyl group; C2-6 haloalkynyl groups such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group; A C3-6 halocycloalkyl group such as a 3, 3-difluorocyclobutyl group; C1-6 haloalkoxy groups such as 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group; C
  • Aminocarbonyl group C1-6 alkylaminocarbonyl groups such as methylaminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, ethylaminocarbonyl group, i-propylaminocarbonyl group and the like; An aminothiocarbonyl group; Imino C1-6 alkyl groups such as iminomethyl group, (1-imino) ethyl group, (1-imino) -n-propyl group; Hydroxyimino C1-6 alkyl groups such as hydroxyiminomethyl group, (1-hydroxyimino) ethyl group, (1-hydroxyimino) propyl group; C1-6 alkoxyimino C1-6 alkyl groups such as methoxyiminomethyl group, (1-methoxyimino) ethyl group, etc.
  • a C1-6 alkylthio group such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group and the like;
  • a C 1-6 haloalkylthio group such as trifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group;
  • a C2-6 alkenylthio group such as a vinylthio group and an allylthio group;
  • a C 2-6 alkynylthio group such as ethynylthio group, propargylthio group;
  • C1-6 alkylsulfinyl groups such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl and t-butylsulfinyl;
  • Tri C 1-6 alkylsilyl groups such as trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group; Tri C 6-10 arylsilyl groups such as triphenylsilyl groups;
  • any hydrogen atom in the substituent may be substituted with a group having a different structure.
  • C1-6 indicate that the number of carbon atoms of the group to be a mother nucleus is 1 to 6, and the like. The number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent.
  • the ethoxybutyl group is classified into a C2 alkoxy C4 alkyl group because the group to be a mother nucleus is a butyl group and the substituent is an ethoxy group.
  • the “C1-6 alkyl group” in R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 4 ′ may be linear or branched.
  • alkyl group methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-butyl group And i-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 2,2-dimethylpropyl group, i-hexyl group and the like.
  • C1-6 alkyl group having a substituent in R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 4 ′ are Fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 1-chloroethyl group, 2,2,2-trifluoro Ethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1 -Trifluoromethylethyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl group, perfluoropropan-2-yl group, perfluorohexyl group, perchlorohexyl group, 2,4 , C
  • Hydroxy C 1-6 alkyl groups such as hydroxymethyl group, hydroxyethyl group; C1 to C4 such as methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, methoxy-n-propyl group, n-propoxymethyl group, i-propoxyethyl group, s-butoxymethyl group, t-butoxyethyl group and the like 6 alkoxy C1-6 alkyl groups; C6-10 aryl C1-6 alkyl groups such as benzyl group, phenethyl group and the like; And C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl groups such as cyclopropylmethyl group, 2-cyclopropylethyl group, cyclopentylmethyl group, 2-cyclohexylethyl group, 2-cyclooctylethyl group and the like.
  • a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group or an iodo group
  • C1-6 alkoxy groups such as ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group, etc .
  • 2-chloro-n-propoxy group, 2 And C1-6 haloalkoxy groups such as 3-dichlorobutoxy group and trifluoromethoxy group
  • cyano groups a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group or an iodo group
  • C1-6 alkoxy groups such as ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group, etc .
  • Examples of the “5- to 6-membered ring saturated heterocyclyl group” for R 2 include pyrrolidinyl group, tetrahydrofuranyl group, thiazolidinyl group, piperidyl group, piperazinyl group, tetrahydropyranyl group, morpholinyl group, dioxolanyl group, dioxanyl group, etc. it can. Among these, a tetrahydropyranyl group is preferable.
  • R 1 is preferably a C1-6 alkyl group, more preferably a methyl group.
  • R 2 is preferably a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, or a 5- to 6-membered ring saturated heterocyclyl group, more preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group or a tetrahydropyranyl group.
  • R 3 is preferably a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, more preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • R 4 and R 4 ′ are preferably a C1-6 alkyl group, more preferably a methyl group.
  • Examples of the “C1-6 alkoxycarbonyl group” in R 5 include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group and the like. it can.
  • Examples of the “C1-6 alkylaminocarbonyl group” in R 5 include a methylaminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group, an i-propylaminocarbonyl group and the like.
  • substituent on the “C1-6 alkoxycarbonyl group” and “C1-6 alkylaminocarbonyl group” for R 5 include halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups.
  • R 5 is preferably a C1-6 alkylaminocarbonyl group, more preferably an i-propylaminocarbonyl group.
  • Examples of the "C1-6 alkoxy group" for R 6 and R 6 ' include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t- A butoxy group etc. can be mentioned.
  • C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy group such as 2-methoxyethoxy group
  • cyano substituted C1-6 alkoxy group such as 2-cyanoethoxy group
  • aminothiocarbonyl group substituted C1-6 such as 2-aminothiocarbonylethoxy group
  • An alkoxy group etc. can be mentioned.
  • R 6 and R 6 ′ As a substituent on the “C1-6 alkoxy group” for R 6 and R 6 ′ , preferably a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, an n-butoxy group, an s-butoxy group, an i- group And C 1-6 alkoxy groups such as butoxy group and t-butoxy group; cyano group; aminothiocarbonyl group; R 6 and R 6 ′ each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy group, a cyano group substituted C1-6 alkoxy group, or an aminothiocarbonyl group substituted C1 6 alkoxy group, or an oxo group in which R 6 and R 6 ′ are taken together, preferably R 6 and R 6 ′ each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, an isopropoxy group, 2-cyano
  • halogeno group examples include fluoro, chloro, bromo and iodo groups.
  • Examples of the "C1-6 alkoxy group" for X can include the same as those specifically exemplified for R 6 and R 6 ' .
  • Preferred examples of the substituent on the "C1-6 alkoxy group" for X include halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo.
  • X is preferably a halogeno group or a C1-6 alkoxy group, more preferably a fluoro group or a methoxy group.
  • N is preferably 0 to 2.
  • the salt of compound (I) is not particularly limited as long as it is an agronomically acceptable salt.
  • salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid
  • salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium
  • salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium
  • iron, copper and the like
  • salts of transition metals such as ammonia, triethylamine, tributylamine, pyridine, and salts of organic bases such as hydrazine.
  • the salt of compound (I) or compound (I) is not particularly limited depending on the method for producing it.
  • the salt of compound (I) can be obtained from compound (I) by a known method.
  • Compound (I) or a salt of Compound (I) of the present invention can be obtained by known methods as described in Examples and the like.
  • the thienopyrimidine compound of the present invention is preferably a compound represented by formula (II).
  • R 2 , R 3 , R 6 and R 6 ′ have the same meaning as those in formula (I).
  • the fungicide for agriculture and horticulture of the present invention contains at least one selected from compound (I) and a salt thereof as an active ingredient.
  • the amount of compound (I) or a salt thereof contained in the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is not particularly limited as long as it exhibits a bactericidal effect.
  • the agricultural and horticultural fungicides of the present invention may be conjugated to a wide variety of filamentous fungi such as, for example, Oomycetes, Ascomycetes, Deuteromycetes, Basidiomycetes, It can be used to control plant diseases derived from fungi belonging to the fungus (Zygomycetes).
  • Examples of plant diseases (pathogenic bacteria) to be controlled are shown below.
  • Sugar beet Brown spot disease (Cercospora beticola), black root disease (Aphanomyces cochlioides), root rot (Thanatephorus cucumeris), leaf rot (Thanatephorus cucumeris), rust (Uromyces betae), powdery mildew (Oidium sp.), Spots Disease (Ramularia beticola), seedling blight (Aphanomyces cochlioides, Pythium ultimum) etc.
  • Peanut Mycosphaer (Mycosphaerella arachidis), Stain (Ascochyta sp.), Rust (Puccinia arachis), Damping (Pythium debaryum) ), Rust disease (Alternaria alternata), white scab (Sclerotium rolfsii), black fever (Mycosphaerella berkeleyi), etc.
  • Cucumber powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), scab disease (Mycosphaerelonis) , Fusarium oxysporum, Sclerotinia sclerotiorum, Botrytis cinerea, Anthracnose (Colletotrichum orbiculare), Scab (Cladosporium cucumerinum), brown spot (Corynes) pora cassiicola), seedling blight (Pythium debaryanum, Rhizoctonia solani Kuhn), homoposis root rot (Phomopsis sp.) spotted blight (Pseudomonas syringae pv.
  • Tomato Gray mold (Botrytis cinerea), leaf blight (Cladosporium fulvum), plague (Phytophthora infestans), half body wilt (Verticillium albo-atrum, Verticillium dahliae), powdery mildew (Oidium neolycopersici), ring blight (Alternaria solani), slime blight (Pseudocerco la sylum etc) Gray mold (Botrytis cinerea), black rot (Corynespora melongenae), powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), gonococcal disease (Mycovellosiella nattrassi), sclerotia sclerotiorum, half body wilt (Verticillium dahlia) Disease (Phomopsis vexans) etc.
  • Leek soft rot (Pectobacterium carotovorum), downy mildew (Peronospora destructor), leaf blight (Pleospora allii) ), Black rot fungus (Sclerotium cepivorum), rust (Puccinia allii), white leaf blight (Botrytis squamosa), etc.
  • Cabbage Plasmodiophora brassicae, soft rot (Erwinia carotovora), black rot (Xanthomonas) campestris), Pseudomonas syringae pv. maculicola, P. s. pv.
  • alisalensis Downy mildew (Peronospora parasitica), sclerotis disease (Sclerotinia sclerotiorum), black scab disease (Alternaria brassicilc) a), Botrytis cinerea etc.
  • Beans sclerotinia sclerotiorum, Botrytis cinerea, Anthrax (Colletotrichum lindemuthianum), Angular mildew (Phaeoisariopsis griseola) etc.
  • Ume scab (Cladosporium carpophilum), gray scab (Botrytis cinerea), scab (Monilinia mumecola), scab (Pelaster) sp. etc. oysters: powdery mildew (Phyllactinia kakicola), anthracnose (Gloeosporium kaki), scaly leaf disease (Cercospora kaki), yen star disease (Mycosphaerella nawae), etc.
  • gray star disease (Monilinia fr) ucticola), scab (Cladosporium carpophilum), homoposis rot (Phomopsis sp.), perforating bacterial disease (Xanthomonas campestris pv. pruni), leaf rot (Taphrina deformans), anthracnose (Colletotrichum gloeosporioides) etc.
  • Pear Scab (Venturia nashicola), Red star disease (Gymnosporium asiaticum), black spot Disease (Alternaria kikuchiana), ring disease (Botryosphaeria berengeriana), powdery mildew (Phyllactinia mali), blight (Phomopsis fukushii), brown spot disease (Stemphylium vesicarium), anthracnose (Glomerella cingulata), etc. Diseases (Pestalotiopsis longiseta, P. theae), Anthracnose (Colletotrichum theae-sinensis), Blight disease (Exobasidium reticulatum), etc.
  • Citrus scab (Elsinoe fawcettii), Botrytis (Penicillium italicum), Green Mold (Penicillium) digitatum), Botrytis cinerea, Diaporthe citri, Xanthomonas campestris pv. Citri, powdery mildew (Oidium sp.), Phytophthora (Phytophthora citrophthora), Its disease (Colletotrichum fioriniae), etc.
  • Barley Phyrenophora graminea, Rice net blotch (Pyrenophora teres), cloud disease (Rhynchosporium secalis), naked panicle disease (Ustilago tritici, U. nuda), etc.
  • Rice Blast disease (Pyricularia oryzae), sheath blight (Rhizoctonia solani), fool disease (Gibberella fujikuroi) ), Leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), seedling blight (Pythium graminicola), leaf blight (Xanthomonas oryzae), seed blight (Burkholderia plantarii), brown row disease (Acidovorax avenae), leaf blight (Burkholderia) glumae), leaf blight disease (Cercospora oryzae), rice scab (Ustilaginoidea virens), brown rice (Alternaria alternata, Curvularia intermedia), belly black rice (Alternaria padwickii), red rice (Epicoccum purpurascens) etc.
  • Bentgrass Snow rot large-scale disease (Sclerotinia borealis), large patch (Rhizoctonia solani), brown patch (Rhizoctonia solani), da Raspot (Sclerotinia homoeocarpa), blast (Pyricularia sp.), Red-burn (Pythium aphanidermatum), anthracnose (Colletotrichum graminicola), etc.
  • Orchard grass powdery mildew (Erysiphe graminis), etc.
  • soybean purple spot (Cercospora kichi) , Downy mildew (Peronospora manshurica), stem blight (Phytophthora sojae), rust (Phakopsora pachyrhizi), sclerotis disease (Sclerotinia sclerotiorum), anthracnose (Colletotrichum truncatum), Botrytis (Botrytis cinerea), black rot (Elsinoe glycines), melanose (Diaporthe phaseolorum var. Sojae) etc.
  • Potato plague (Phytophthora infestans), summer plague (Alternaria solani), black bruise (Thanatephorus cucumeris), half-body wilt (Verticillium albo-atrum, V. dahliae) , V. nigrescens), black scab (Pectobacterium atrosepticum), soft rot (Pectobacterium carotovorum) etc.
  • Banana Panama disease (Fusarium oxysporum), Sigatoka disease (M) ycosphaerella fijiensis, M. musicola) etc.
  • Mango Anthracnose (Colletotrichum aenigma) Seed rape: sclerotinia sclerotiorum, root blight (Phoma lingam), black spot (Alternaria brassicae), etc. Coffee: rust (Hemileia vastatrix), anthracnose (Colletotrichum coffeanum), brown eye disease (Cercospora coffeicola) etc. : Brown rust (Puccinia melanocephala) etc.
  • Corn scab (Gloeocercospora sorghi), rust (Puccinia sorghi), southern rust (Puccinia polysora), scab (Ustilago maydis), sesame leaf blight (Cochliobolus heterostrophus), Sweet potato scab (Setosphaeria turcica) etc.
  • Cotton Seedling blight (Pythium sp.), Rust (Phakopsora gossypii), mildew (Mycosphaerella areola), anthracnose (Glomerella gossypii) etc.
  • the fungicides for agricultural and horticultural use of the present invention are used on cereals, vegetables, root vegetables, potatoes, fruit trees, trees such as fruits, tea, coffee, cacao, grasses, grasses, grasses, cotton etc. Is preferred.
  • the fungicides for agricultural and horticultural use of the present invention can be applied to each part of plants, for example, leaves, stems, handles, flowers, buds, fruits, seeds, sprouts, roots, tubers, tubers, shoots, cuttings, etc. .
  • improved varieties and varieties, cultivars, mutants, hybrids and genetically modified organisms (GMOs) of these plants can also be targeted.
  • the fungicide for agricultural and horticultural use of the present invention is used for seed treatment, foliage application, soil application, water surface application, etc. which are carried out to control various diseases occurring in agricultural and horticultural crops including florets, turf and grass. Can.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention may contain components other than the thienopyrimidine compound of the present invention.
  • Other components may include known carriers used for formulation and the like.
  • conventionally known fungicides, insecticides / acaricides, nematocides, soil insecticides, plant regulators, synergists, fertilizers, soil conditioners, animal feed and the like can be mentioned. be able to. By including such other components, a synergistic effect may be exhibited.
  • Nucleic acid biosynthesis inhibitors (a) RNA polymerase I inhibitors: benalaxyl (benalaxyl), benalaxyl-M (benalaxyl-M), fulalaxyl (furalaxyl), metalaxyl (metalaxyl), metalaxyl-M (metalaxyl-M), oxadixyl (oxadixyl), clozilacon ), Off-race (ofurace); (b) Adenosine deaminase inhibitors: bupirimate, dimethirimol, ethyrimol (ethirimol); (c) DNA / RNA synthesis inhibitors: hymexazol, octilinone; (d) DNA topoisomerase II inhibitor: o
  • Mitotic proliferation inhibitors and cytostatics (a) ⁇ -tubulin polymerization inhibitor: benomyl (benomyl), carbendazim (carbendazim), chlorphenazole (chlorfenazole), fuberidazole (fuberidazole), thiabendazole (thiabendazole), thiophanate (thiophanate), thiophanate methyl (thiophanate-methyl) , Dietophencarb (diethofencarb), zoxamide (zoxamide), etaboxam (ethaboxam); (b) cell division inhibitors: penccuron; (c) Delocalized inhibitors of spectrin-like protein: fluopicolide.
  • Respiratory inhibitor (a) Complex I NADH oxidoreductase inhibitors: diflumetrim, tolfenpyrad; (b) Complex II succinate dehydrogenase inhibitors: benodanyl (benodanil), flutolanil (flutolanil), mepronil (mepronil), isofetamide (isofemid), fluopyram (fluopyram), fenfuram (fenfuram), flumecyclox (furmecyclox) Carboxin, Oxycarboxin, Thifluzamide, Benzovindiflupyr, Bixafen, Fluxapiroxad, Flamethopyr, Isopyrazam, Penflufen (penflufen), penthiopyrade (penthiopyrad), sedaxane (sedaxane), boscalid (boscalid), pyradiflumid (pyraziflumid), pydiflumethofen (pydiflu
  • Signal transduction inhibitors (a) Signal transduction inhibitors: quinoxyfen (quinoxyfen), proquinazid (proquinazid); (b) MAP and histidine kinase inhibitors in osmotic signaling: fenpiclonil, fludioxonil, chlozolinate, iprodione, procymidone, vinclozolin.
  • Lipid and cell membrane synthesis inhibitors (a) Phospholipid biosynthesis, methyl transferase inhibitor: Edifenphos (edifenphos), iprobenphos (iprobenfos), pyrazophos (pyrazophos), isoprothiolane (isoprothiolane); (b) Lipid peroxides: biphenyl (biphenyl), chloroneb (chloroneb), dichloran (dichloran), quintozene (quintozene), tecnazen (tecnazene), tolclofos methyl (tolclofos-methyl), etridiazole (etridiazole); (c) Agents that act on cell membranes: iodocarb (iodocarb), propamocarb (propamocarb), propamocarb hydrochloride (propamocarb-hydrochloride), propamocarb busetylate (propamocarb-
  • Sterol biosynthesis inhibitor of cell membrane (a) Demethylation inhibitors at position C14 in sterol biosynthesis: Triforine, pyrifenox, pyrisoxazole, phenarimol, fenarimol, flurprimidol, fluarimidol, nuarimol, Imazalil (imazalil), Imazalil sulfate (imazalil-sulphate), Oxpoconazole fumarate (oxpoconazole fumarate), peflazoate (pefurazoate), prochloraz (prochloraz), triflumizole (triflumizole), viniconazole (viniconazole), azaconazole azaconazole), bitertanol, bromuconazole (bromuconazole), cyproconazole (cyproconazole), diclobutrazol (diclobutrazol), difenoconazole (difenoconazole), diniconazole (dini)
  • Trehalase inhibitor validamycin
  • Chitin synthetase inhibitors polyoxins (polyoxins), polyoxorim (polyoxorim);
  • Cellulose synthetase inhibitors dimethomorph, flumorph, pyrimorph, benthiavalicarab-isopropyl, iprovaricarb, valifenalate, mandipropamide (mandipropamid ).
  • Host plant resistance inducer (a) Agents acting on the salicylic acid synthesis pathway: Acibenzolar-S-methyl (acibenzolar-S-methyl); (b) Others: probenazole (probenazole), thiazinyl (tiadinil), isotianil (isotianil), dichlobenizox (dichlobentiazox), laminarin (laminarin), extract of reedoutria sachalinensis.
  • shimoxanil (cymoxanil), fosetyl-aluminium, phosphoric acid (phosphate) (phosphoric acid (phosphate)), teclophthalam (teclofalam), triazoxide (triazole), flusulfamide flusulfamide), diclomezine, methasulfocarb, cyflufenamide, metrafenone, pyriofenone, dodine, dodine free base, flutianil.
  • Agents having multiple action points copper (copper salt) (copper (copper salt)), Bordeaux solution (bordeaux mixture), copper hydroxide (copper hydroxide), copper naphthalate (copper naphthalate), copper oxide (copper oxide) , Copper oxychloride (copper oxychloride), copper sulfate (copper sulfate), sulfur (sulfur), sulfur product (sulfur product), calcium polysulfide (calcium polysulfide), ferbam (ferbam), mancozeb (mancozeb), maneb (maneb) , Mankapper (mancopper), methylam (metiram), polycarbamate (polycarbamate), propineb (propineb), thiram (thiram), zineb (zineb), ziram (ziram), captan (captan), captafol, phorpet (Folpet), chlorothalonil, dichlofluanid, tolylfluanid
  • DBEDC fluorophorpet (fluorofolpet), guazatine acetate, bis (8-quinolinolato) copper (II) (bis (8-quinolinolato) copper (II)), propamidine ( propamidine), chloropicrin (chloropicrin), cyprofuram, agrobacterium (agrobacterium), bethoxazine, bethoxazin, diphenylamine, methyl isothiocyanate (MITC), methyl isothiocyanate, mildiomycin, Capsaicin (capsaicin), cuflaneb (cufraneb), cyprosulfamide (cyprosulfamide), dazomet (dazomet), debacarb (debacarb), dichlorophen (dichlorophen), flumethover (flumetover), fosetyl calcium (fosetyl-calcium), fosetyl sodium ( fosetyl-sodium),
  • an insecticide / acaricide, a nematocide, a soil insecticide, a pesticide and the like which can be used in combination or in combination with the agricultural and horticultural fungicides of the present invention are shown below.
  • Acetylcholinesterase inhibitors (a) Carbamate system: alanical (alanycarb), aldicarb (aldicarb), bendiocarb (bendiocarb), benfuracarb (benfuracarb), butocarboxim (butocarboxim), butoxycarboxim (butoxycarboxim), carbaryl (carbaryl), carbofuran (carbofuran), Carbosulfan (carbosulfan), ethiophenecarb (ethiofencarb), fenobucarb (fenobucarb), formetanate (formetanate), furathiocarb (furathiocarb), isoprocarb (isoprocarb), methiocarb (methiocarb), methomil (methomyl), oxamyl (oximyl) ), Propoxur, thiodicarb, thiophanox, triazamate, triazamate, trimeth
  • GABA-agonizing chloride channel antagonist acetoprole, acetoprole, chlordane, endosulfan (endosulfan), ethyprole (ethiprole), fipronil (fipronil), pyrafluprole (pyrafluprole), pyriprole (pyriprole), Camphechlor, heptachlor, dienochlor.
  • Sodium channel modulators acritanthrin (acrinathrin), d-cis-trans arethrin (d-cis-trans allethrin), d-trans allethrin (d-trans allethrin), bifenthrin (bifenthrin), bioallethrin (bioallethrin), biot Allethrin s-cyclopentyl isomer (bioallethrin s-cyclopentyl isomer), bioresmethrin (bioresmethrin), cycloprothrin (cycloprothrin), cyfluthrin (cyfluthrin), beta-cyfluthrin ( ⁇ -cyfluthrin), cyhalothrin (cyhalothrin), lambda-cyhalothrin ( ⁇ -cyhalothrin), gamma-cyhalothrin ( ⁇ -cyhalothrin), cy
  • Nicotinic acetylcholine receptor agonists acetamiprid (acetamiprid), clothianidin (clothianidin), dinotefuran (dinotefuran), imidacloprid (imidacloprid), nitenpyram (nitenpyram), nithiazine (nithiazine), tiacloprid, thiamethoxam tha Sulfoxaflor (sulfoxaflor), nicotine (nicotine), flupyradifurone (flupyradifurone), flupyrimine (flupyrimine).
  • Nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulators spinetoram, spinosad.
  • Chloride channel activators Abamectin (abamectin), emamectin benzoate (emamectin-benzoate), lepimectin (lepimectin), milbemectin, milvermectin, ivermectin, selamectin, doramectin, emrinometin (Eprinomectin), moxidectin (moxidectin), milbemycin (milbemycin), milbemycin oxime (milbemycin oxime), nemadectin (nemadectin).
  • Abamectin abamectin
  • emamectin benzoate emamectin-benzoate
  • lepimectin lepimectin
  • milbemectin milvermectin
  • ivermectin ivermectin
  • selamectin do
  • Juvenile hormone-like substances hydroprene (hydroprene), kinoprene (methoprene), methoprene (phenopycarb), pyriproxyfen (pyriproxyfen), diophenolan (diofenolan), epofenonane (epofenonane), triprene (triprene) ).
  • Other nonspecific inhibitors methyl bromide, chloropicrin, sulfuryl fluoride, borax, tartar emetic.
  • Homoptera order selective antifeedants flonicamid (flonicamid), pimetrozin (pymetrozine), pyrifluquinazon (pyrifluquinazon).
  • Acaride growth inhibitor clofenthezin (clofentezine), diflovidazine (diflovidazin), hexythiazox (hexythiazox), etoxazole (etoxazole).
  • Microorganism-derived insect midgut inner membrane disrupting agent Bacillus thuringiensis subsp. Islaelensis (bacillus thuringiensis subsp. Israelensis), Bacillus sphaericus (bacillus sphaericus), Bacillus thuringiensis subsp. Squirrel (bacillus thuringiensis subsp. Aizawai) , Bacillus thuringiensis subsp.
  • Kurstaki Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki
  • Mitochondrial ATP biosynthesis enzyme inhibitor diafenthiuron (diafenthiuron), azocyclotin (azocyclotin), cyhexatin (cyhexatin), fenbutatin oxide oxidized, propargite (propargite), tetradiphone (tetradifon).
  • Oxidative phosphorylation and uncoupling agent chlorfenapyr (chlorfenapyr), sulfluramide (sulfluramid), DNOC, binapacryl (binacapacryl), dinobuton (dinobuton), dinocap (dinocap).
  • Nicotinic acetylcholine receptor channel blocker bensultap, cartap hydrochloride, nereistoxin, thiosultap-sodium salt, thiocyclam.
  • Chitin synthesis inhibitors bistrifluron (bistrifluron), chlorfluazuron (chlorfluazuron), diflubenzuron (diflubenzuron), flucycloxuron (flucycloxuron), flufenoxuron (flufenoxuron), hexaflumuron (hexaflumuron), Rufenuron (lufenuron), novaluron (novaluron), noviflumuron (noviflumuron), teflubenzuron (teflubenzuron), triflumuron (triflumuron), buprofezin (buprofezin), fluazuron (fluazuron).
  • molt-disrupting agents cyromazine.
  • Molting hormone receptor agonist Chromafenozide (halofenozide), halofenozide (halofenozide), methoxyfenozide (methoxyfenozide), tebufenozide (tebufenozide).
  • Octopamine receptor agonists amitraz (amitraz), demiditraz (demiditraz), chlordimeform (chlordimeform).
  • Mitochondrial electron transport complex III inhibitor acequinocyl, fluacrypyrim, hydramethylnon.
  • Mitochondrial electron transport complex I inhibitor phenazaquin (fenazaquin), fenpyroximate, fenimidoxime, pyridadifen, pyridaben (pyridaben), tebufenpyrad (tebufenpyrad), tolfenpyrad (tolfenpyrad), rotenone (rotenone).
  • Voltage-gated sodium channel blockers indoxacarb, metaflumizone (metaflumizone).
  • Acetyl CoA carboxylase inhibitor spirodiclofen (spirodiclofen), spiromesifen (spiromesifen), spirotetramat.
  • Mitochondrial electron transport complex IV inhibitor aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine, phosphine, zinc phosphide, cyanide.
  • Mitochondrial electron transport complex II inhibitor sienopyraphen (cyenopyrafen), ciflumethophene (cyflumetofen), pyflubumide (pyflubumide).
  • Ryanodine receptor modulators chlorantraniliprole (chloroantraniliprole), cyanantraniliprole (cyantraniliprole), flubendiamide (flubendiamide), cyclaniliprol (cycliliprole), tetraniliprol (tetraniliprole).
  • Mixed Function Oxidase Inhibitor Compound Piperonyl butoxide.
  • Latrophin receptor agonist depsipeptide (depsipeptide), cyclic depsipeptide (cyclodepsipeptide), 24-membered cyclic depsipeptide (24 membered cyclodepsipeptide), emodepside (emodepside).
  • Antiparasitic agent (a) Benzimidazole: fenbendazole (fenbendazole), albendazole (albendazole), triclabendazole (triclabendazole), oxybendazole (oxibendazole), mebendazole (mebendazole), oxfendazole (oxfendazole), perbendazole ( parbendazole), flubendazole (flubendazole), febantel (febantel), netobimin (netobimin), thiophanate (thiophanate), thiabendazole (thiabendazole), cambendazole (cambendazole); (b) Salicylanilides: closantel, oxyclozanide, rafoxanide (rafoxanide), niclosamide (niclosamide); (c) Substituted phenolics: nitroxinil, nitroscanate; (d) Pyrimidines: pyrantel,
  • the agricultural and horticultural fungicides of the present invention are not particularly limited by the dosage form.
  • dosage forms such as wettable powders, emulsions, powders, granules, aqueous solutions, suspensions, water dispersible granules, tablets and the like can be mentioned.
  • the preparation method for the preparation is not particularly limited, and known preparation methods can be adopted depending on the dosage form.
  • Formulation Example 1 Wettable powder 40 parts of the thienopyrimidine compound of the present invention, 53 parts of diatomaceous earth, 4 parts of higher alcohol sulfuric acid ester, and 3 parts of alkylnaphthalene sulfonate are uniformly mixed and finely ground to obtain a wettable powder of 40% active ingredient .
  • Formulation Example 3 Granule 5 parts of the thienopyrimidine compound of the present invention, 40 parts of talc, 38 parts of clay, 10 parts of bentonite and 7 parts of sodium alkyl sulfate are uniformly mixed and finely ground, and then the particle diameter is made 0.5 to 1.0 mm. Granulate to obtain granules of 5% active ingredient.
  • Formulation Example 4 Granules 5 parts of the thienopyrimidine compound of the present invention, 73 parts of clay, 20 parts of bentonite, 1 part of dioctyl sulfosuccinate sodium salt and 1 part of potassium phosphate were uniformly mixed and pulverized. Water is added thereto and thoroughly mixed, and then granulated and dried to obtain granules of 5% active ingredient.
  • the reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / methanol) to obtain a carboxylic acid.
  • the obtained carboxylic acid is suspended in dichloromethane (10 ml), isopropylamine (0.17 g), N, N-diisopropylethylamine (0.38 g), O-7-azabenzotriazol-1-yl) -N, N, N ′, N′-tetramethyluronium hexafluorophosphate (1.13 g) was added and stirred overnight at room temperature.
  • Table 1 shows some of the compounds of the present invention prepared in the same manner as in the above examples.
  • properties, melting point (mp) or refractive index (n D ) are shown together as physical properties of each compound.
  • the configuration E or Z in the table indicates a geometric isomer of oxime. "E” indicates that it is in the E configuration, “Z” indicates that it is in the Z configuration, and “E / Z” indicates that the compound is a mixture of compounds in both configurations.
  • Control value (%) 100- ⁇ Lesion area rate in treated area / Lesion area rate in untreated area ⁇ ⁇ 100
  • Test Example 1 Apple Scab Control Test Water was added to emulsion (I) such that the concentration of the thienopyrimidine compound was 125 ppm, and dissolved to obtain a drug solution. Subsequently, the above drug solution was applied to apple seedlings (variety "Obayashi", 3-4 leaf stage) grown in a pot for raising seedlings. After air-drying, conidia of apple scab (Venturia inaequalis) were inoculated (treatment section). As a control, apple seedlings which were not sprayed with the drug solution were similarly inoculated (untreated zone). They were placed in a 20 ° C. wet room with 12 hours of light and dark repeated. Two weeks after inoculation, the leaves of the apple seedlings were visually observed to determine the lesion area ratio, and the control value was calculated.
  • Test Example 2 Cucumber Gray Mold Disease Control Test Water was added to the emulsion (I) so that the concentration of the thienopyrimidine compound was 125 ppm, and dissolved to obtain a drug solution. Subsequently, the above drug solution was applied to cucumber seedlings (cultivar "ground", cotyledon stage) grown in a pot for raising seedlings. After air drying, a conidia suspension of cucumber gray mold fungus (Botrytis cinerea) was dropped and inoculated (treatment section). As a control, cucumber seedlings which had not been sprayed with the drug solution were drop-inoculated in the same manner as described above (untreated zone). They were placed in a 20 ° C. wet room. Four days after the inoculation, the leaves of the cucumber seedlings were visually observed to determine the lesion area ratio, and the control value was calculated.
  • a cucumber gray mildew control test was conducted on the thienopyrimidine compounds of Compound Nos. 15 and 16. All compounds showed a control value of 75% or more.
  • Test Example 3 Wheat Powdery Mildew Control Test Water was added to Emulsion (I) such that the concentration of the thienopyrimidine compound was 125 ppm, and dissolved to obtain a drug solution. Subsequently, the above drug solution was applied to wheat seedlings (cultivar "Chihoku", 1-2 leaf stage) grown in a pot for raising seedlings. After air-drying, conidia of wheat powdery mildew (Erysiphe graminis f. Sp. Tritici) were sprinkled and inoculated (treatment group). As a control, wheat seedlings which were not sprayed with the drug solution were inoculated in the same manner as described above (untreated zone). They were placed in a 20 ° C. greenhouse. The leaves of the wheat seedlings were visually observed on the day 6 days after the inoculation to determine the lesion area ratio, and the control value was calculated.
  • Emulsion (I) Emulsion (I) such that the concentration of the thienopyrim
  • the wheat powdery mildew control test was conducted on the thienopyrimidine compounds having the compound numbers 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16 and 17. All compounds showed a control value of 75% or more.
  • Test Example 4 Wheat Leaf Rust Control Test Water was added to the emulsion (I) so that the concentration of the thienopyrimidine compound was 125 ppm, and dissolved to obtain a drug solution. Subsequently, the above drug solution was applied to wheat seedlings (variety "Agriculture No. 61", 1-2 leaf stage) grown in a pot for raising seedlings. After air drying, wheat seedlings sprayed with the drug solution were inoculated with summer spore of wheat rust fungus (Puccinia recondita) and inoculated (treatment section). As a control, wheat seedlings which had not been sprayed with the drug solution were inoculated as described above (untreated zone). They were placed in a 20 ° C. greenhouse. The leaves of the wheat seedlings were visually observed on the day after 12 days from the inoculation to determine the lesion area rate, and the control value was calculated.
  • a wheat leaf rust control test was conducted on thienopyrimidine compounds having the compound numbers 2, 3, 4, 7, 9, 11, 13, 15, 16, and 17. All compounds showed a control value of 75% or more.
  • Test Example 5 Acute Toxicity Test of Daphnia magna 1,3,5,6-Tetrasubstituted Thieno [2,3-d] pyrimidine-2,4 (1H, 3H) dione Compound as N, N-Dimethyl Compound It was dissolved in formamide. This was added to water and mixed to obtain a harmful composition for controlling harmful organisms on water of a final concentration of 0.001 ⁇ g / L, 0.01 ⁇ g / L, 0.1 ⁇ g / L, and 1 ⁇ g / L. Ten Daphnia magna were exposed to the above-mentioned aquatic aquatic harmful biocidal control composition at about 20 ° C. for 48 hours. Next, the swimming inhibition rate of 10 Daphnia magna was measured. The half-effect concentration (EC 50 value) was calculated from the measured values by the drawing method.
  • the thienopyrimidine compounds of the present invention have bactericidal effects, including compounds that could not be exemplified, because those selected at random among the thienopyrimidine compounds of the present invention exert the effects as described above, It can be understood that the compound is a compound which does not cause any adverse effects on plants, and which is less harmful to humans and animals and affecting the environment.
  • a thienopyrimidine compound which is excellent in bactericidal activity, reliable in effect, excellent in safety, and industrially advantageously synthesized. Furthermore, agricultural and horticultural fungicides containing this as an active ingredient have an excellent control effect, do not cause phytotoxicity on plants, and are less harmful to humans and animals, and have less environmental impact.

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Abstract

式（Ｉ）で表される化合物またはその塩、またはそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。 （式（Ｉ）中、　Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基；　Ｒ2は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または５～６員環飽和ヘテロシクリル基；　Ｒ3は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基；　Ｒ4およびＲ4'は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基；　Ｒ5は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルアミノカルボニル基；　Ｒ6およびＲ6'は、水素原子、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、またはＲ6とＲ6'が一緒になって成るオキソ基；　Ｘは、ハロゲノ基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基；　ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示す。）

Description

１，３，５，６－テトラ置換チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）ジオン化合物および農園芸用殺菌剤
　本発明は、１，３，５，６－テトラ置換チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）ジオン化合物および農園芸用殺菌剤に関する。より詳細に、本発明は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる１，３，５，６－テトラ置換チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）ジオン化合物、ならびにこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
　本願は、２０１７年９月２６日に、日本に出願された特願２０１７－１８５５０３号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　農園芸作物の栽培に当り作物の病害に対して防除活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農園芸用殺菌剤として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。
　ところで、特許文献１には、式（Ａ）で表される化合物などが開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  
　特許文献２には、式（Ｂ）で表される化合物などが開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  
　特許文献３には、式（Ｃ）で表される化合物などが開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  
　特許文献４には、式（Ｄ）で表される化合物などが開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  
　特許文献５には、式（Ｅ）で表される化合物などが開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  
　特許文献６には、式（Ｆ）で表される化合物などが開示されている。また、特許文献７には、式（Ｆ）で表される化合物などの農園芸用殺菌剤用途が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  
ＷＯ　２０１３／０７１１６９　Ａ ＷＯ　２０１５／００７４５１　Ａ ＷＯ　２０１７／０７５０５６　Ａ ＷＯ　２０１７／０９１６００　Ａ ＷＯ　２０１７／０９１６０２　Ａ ＷＯ　２０１７／０９１６１７　Ａ ＷＯ　２０１７／０９１６２７　Ａ
　本発明の課題は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる１，３，５，６－テトラ置換チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）ジオン化合物（以下、単に「チエノピリミジン化合物」ということがある。）、ならびにこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供することである。
　上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
〔１〕　式（Ｉ）で表される化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  
（式（Ｉ）中、
　Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基である。
　Ｒ2は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または５～６員環飽和ヘテロシクリル基である。
　Ｒ3は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基である。
　Ｒ4およびＲ4'は、それぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基である。
　Ｒ5は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルアミノカルボニル基である。
　Ｒ6およびＲ6'は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、またはＲ6とＲ6'が一緒になって成るオキソ基である。
　Ｘは、ハロゲノ基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基である。
　ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示し、かつ０～５のいずれかの整数であり、且つｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。）
〔２〕　前記〔１〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
　本発明のチエノピリミジン化合物は、殺菌活性に優れ、効果が確実で、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない。
〔式（Ｉ）で表される化合物〕
　本発明のチエノピリミジン化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と表記することがある。）、または化合物（Ｉ）の塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  
　式（Ｉ）中、
　Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基である。
　Ｒ2は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または５～６員環飽和ヘテロシクリル基である。
　Ｒ3は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基である。
　Ｒ4およびＲ4'は、それぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基である。
　Ｒ5は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルアミノカルボニル基である。
　Ｒ6およびＲ6'は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、またはＲ6とＲ6'が一緒になって成るオキソ基である。
　Ｘは、ハロゲノ基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基である。
　ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示し、かつ０～５のいずれかの整数であり、且つｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。
　式（Ｉ）中のＮ（窒素原子）とＯ（酸素原子）との間の結合（N-O undefined stero bond）を示す波線は、窒素炭素二重結合による、Ｅ体若しくはＺ体またはそれらの混合物であることを示す。
　本発明において、用語「無置換（unsubstituted）」は、母核となる基のみであることを意味する。母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
　一方、用語「置換(substituted)」は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１個であってもよいし、２個以上であってもよい。２個以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
　「置換基」となり得る基の具体例としては、以下の基を挙げることができる。
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、キュバニル基などのＣ３～８シクロアルキル基；
　２－シクロプロペニル基、２－シクロペンテニル基、３－シクロヘキセニル基、４－シクロオクテニル基などのＣ３～８シクロアルケニル基；
　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；
　ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
　インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
　オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などの環状エーテル基；
　アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；
　水酸基；
　オキソ基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；
　チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５～６員環のヘテロアリールオキシ基；
　カルボキシル基；
　ホルミル基；
　アセチル基、プロピオニル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；
　ホルミルオキシ基；
　アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
３，３－ジフルオロシクロブチル基などのＣ３～６ハロシクロアルキル基；
　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１～６ハロアルキルカルボニル基；
　シアノ基；
　ニトロ基；
　アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキルアミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；
　ホルミルアミノ基；　アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルキルカルボニルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　Ｓ，Ｓ－ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１～６アルキルスルホキシイミノ基；
　アミノカルボニル基；
　メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ－プロピルアミノカルボニル基、などのＣ１～６アルキルアミノカルボニル基；
　アミノチオカルボニル基； 
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　ヒドロキシイミノメチル基、（１－ヒドロキシイミノ）エチル基、（１－ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；
　メトキシイミノメチル基、（１－メトキシイミノ）エチル基などのＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基；
　メルカプト基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２～６アルケニルチオ基；
　エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２～６アルキニルチオ基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；
　アリルスルフィニル基などのＣ２～６アルケニルスルフィニル基；
　プロパルギルスルフィニル基などのＣ２～６アルキニルスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；
　アリルスルホニル基などのＣ２～６アルケニルスルホニル基；
　プロパルギルスルホニル基などのＣ２～６アルキニルスルホニル基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキルシリル基；
　トリフェニルシリル基などのトリＣ６～１０アリールシリル基；
　これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、エトキシブチル基は、母核となる基がブチル基であり、置換基がエトキシ基であるので、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ4’における「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ4’における「置換基を有するＣ１～６アルキル基」の具体例としては、
　フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４－フルオロブチル基、４－クロロブチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イル基、パーフルオロプロパン－２－イル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１～６アルキル基；
　メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ－ｎ－プロピル基、ｎ－プロポキシメチル基、ｉ－プロポキシエチル基、ｓ－ブトキシメチル基、ｔ－ブトキシエチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基；
　シクロプロピルメチル基、２－シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２－シクロヘキシルエチル基、２－シクロオクチルエチル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルキル基；　などを挙げることができる。
　Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ4’における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　シアノ基；　を挙げることができる。
　Ｒ2における「５～６員環飽和ヘテロシクリル基」としては、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、テトラヒドロピラニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
　これらの中でも、テトラヒドロピラニル基であることが好ましい。
　Ｒ1は、Ｃ１～６アルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。
　Ｒ2は、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、または５～６員環飽和ヘテロシクリル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、またはテトラヒドロピラニル基であることがより好ましい。
　Ｒ3は、水素原子、Ｃ１～６アルキル基であることが好ましく、水素原子、メチル基であることがより好ましい。
　Ｒ4およびＲ4'は、Ｃ１～６アルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。
　Ｒ5における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｒ5における「Ｃ１～６アルキルアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ－プロピルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｒ5における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１～６アルキルアミノカルボニル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
　Ｒ5は、Ｃ１～６アルキルアミノカルボニル基であることが好ましく、ｉ－プロピルアミノカルボニル基であることがより好ましい。
　Ｒ6およびＲ6’における「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などを挙げることができる。
　Ｒ6およびＲ6’における「置換Ｃ１～６アルコキシ基」としては、
　２－メトキシエトキシ基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基；　２－シアノエトキシ基などのシアノ基置換Ｃ１～６アルコキシ基；　２－アミノチオカルボニルエトキシ基などのアミノチオカルボニル基置換Ｃ１～６アルコキシ基などを挙げることができる。
　Ｒ6およびＲ6’における「Ｃ１～６アルコキシ基」上の置換基として、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　シアノ基；　アミノチオカルボニル基；　を挙げることができる。
　Ｒ6およびＲ6’は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、シアノ基置換Ｃ１～６アルコキシ基、アミノチオカルボニル基置換Ｃ１～６アルコキシ基、またはＲ6とＲ6'が一緒になって成るオキソ基であることが好ましく、Ｒ6およびＲ6’は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、イソプロポキシ基、2－シアノエトキシ基、2－メトキシエトキシ基、2－アミノチオカルボニルエトキシ基、またはＲ6とＲ6'が一緒になって成るオキソ基であることがより好ましい。
　Ｘにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルコキシ基」は、Ｒ6およびＲ6’において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルコキシ基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
　Ｘは、ハロゲノ基、またはＣ１～６アルコキシ基であることが好ましく、フルオロ基、またはメトキシ基であることがより好ましい。
　ｎは、０～２であることが好ましい。
　化合物（Ｉ）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。
　化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ）の塩は、その製造方法によって特に限定されない。また、化合物（Ｉ）の塩は、化合物（Ｉ）から公知の手法によって得ることができる。例えば、本発明の化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ）の塩は、実施例等に記載したような公知の手法によって得ることができる。
〔式（ＩＩ）で表される化合物〕
　本発明のチエノピリミジン化合物は、式（ＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（ＩＩ）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６およびＲ６’は、式（Ｉ）中のそれらと同じ意味である。
〔農園芸用殺菌剤〕
　本発明の農園芸用殺菌剤は、化合物（Ｉ）およびその塩から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明の農園芸用殺菌剤に含まれる化合物（Ｉ）またはその塩の量は殺菌効果を示す限りにおいて特に制限されない。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）に属する菌に由来する植物病害の防除に使用できる。
　防除の対象となる植物病害（病原菌）の例を以下に示す。
　テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlioides ）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、さび病（Uromyces betae）、うどんこ病（Oidium sp.）、斑点病（Ramularia beticola）、苗立枯病（Aphanomyces cochlioides、Pythium ultimum）など
　ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、汚斑病（Ascochyta sp.）、さび病（Puccinia arachidis）、立枯病（Pythium debaryanum）、さび斑病（Alternaria alternata）、白絹病（Sclerotium rolfsii）黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）など
　キュウリ：うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭そ病（Colletotrichum orbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、苗立枯病（Pythium debaryanum、Rhizoctonia solani Kuhn）、ホモプシス根腐病（Phomopsis sp.）斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. Lechrymans）など
　トマト：灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum、Verticillium dahliae）、うどんこ病（Oidium neolycopersici）、輪紋病（Alternaria solani）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）など
　ナス：灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、半身萎凋病（Verticillium dahliae）、褐紋病（Phomopsis vexans）など
　イチゴ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sphaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）、軟腐病（Rhizopus stolonifer）、萎黄病（Fusarium oxysporum）、萎凋病（Verticillium dahliae）など
　タマネギ：灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronospora destructor）、白色疫病（Phytophthora porri）、小菌核病（Ciborinia allii）など
　ネギ：軟腐病（Pectobacterium carotovorum）、べと病（Peronospora destructor）、葉枯病（Pleospora allii）、黒腐菌核病（Sclerotium cepivorum）、さび病（Puccinia allii）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）など
　キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、黒腐病（Xanthomonas campesrtis pv. campestris）、黒斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. maculicola、P. s. pv. alisalensis）、べと病（Peronospora parasitica）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒すす病（Alternaria brassicicola）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　インゲン：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）など
　りんご：うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、火傷病（Erwinia amylovora）など
　ウメ：黒星病（Cladosporium carpophilum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、灰星病（Monilinia mumecola）、すす斑病（Peltaster sp.）など
　カキ：うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）、円星落葉病（Mycosphaerella nawae）など
　モモ：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、穿孔細菌病（Xanthomonas campestris pv. pruni）、縮葉病（Taphrina deformans）、炭そ病（Colletotrichum gloeosporioides）など
　アーモンド：灰星病（Monilinia laxa）、斑点病（Stigmina carpophila）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、葉ぶくれ病（Polystigma rubrum）、斑点落葉病（Alternaria alternata）、炭疽病（Colletotrichum gloeospoides）など
　オウトウ：灰星病（Monilinia fructicola）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）、黒斑病（Alternaria sp.）、幼果菌核病（Monilinia kusanoi）、褐色せん孔病（Mycosphaerella cerasella）など
　ブドウ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardia bidwellii）、白腐病（Coniella castaneicola）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、白色綿雪症（病原菌未同定）など
　ナシ：黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、うどんこ病（Phyllactinia mali）、胴枯病（Phomopsis fukushii）、褐色斑点病（Stemphylium vesicarium）、炭そ病（Glomerella cingulata）など
　チャ：輪斑病（Pestalotiopsis longiseta、 P. theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）、網もち病（Exobasidium reticulatum）など
　カンキツ：そうか病（Elsinoe fawcettii）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）、うどんこ病（Oidium sp.）、疫病（Phytophthora citrophthora）、炭そ病（Colletotrichum fioriniae）など
　コムギ：うどんこ病（Blumeria graminis f.sp. tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、黄さび病（Puccinia striiformis）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、麦角病（Claviceps purpurea）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、いもち病（Pyricularia grisea）など
　オオムギ：斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）など
　イネ：いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、苗立枯病（Pythium graminicola）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、すじ葉枯病（Cercospora oryzae）、稲こうじ病（Ustilaginoidea virens）、褐色米（Alternaria alternata、Curvularia intermedia）、腹黒米（Alternaria padwickii）、紅変米（Epicoccum purpurascens）など
　タバコ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、疫病（Phytophthora nicotianae）、など
　チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　ヒマワリ：べと病（Plasmopara halstedii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、ラージパッチ（Rhizoctonia solani）、ブラウンパッチ（Rhizoctonia solani）、ダラースポット（Sclerotinia homoeocarpa）、いもち病（Pyricularia sp.）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
　オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）など
　ダイズ：紫斑病（Cercospora kikuchii）、べと病（Peronospora manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭そ病（Colletotrichum truncatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒とう病（Elsinoe glycines)、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）など
　ジャガイモ：疫病（Phytophthora infestans）、夏疫病（Alternaria solani）、黒あざ病（Thanatephorus cucumeris）、半身萎凋病（Verticillium albo－atrum、V. dahliae、V. nigrescens）、黒あし病（Pectobacterium atrosepticum）、軟腐病（Pectobacterium carotovorum）など
　バナナ：パナマ病（Fusarium oxysporum）、シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、M. musicola）など
　マンゴー：炭そ病（Colletotrichum aenigma）
　ナタネ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、根朽病（Phoma lingam）、黒斑病（Alternaria brassicae）など
　コーヒー：さび病（Hemileia vastatrix）、炭疽病（Colletotrichum coffeanum）、褐眼病（Cercospora coffeicola）など
　サトウキビ：褐さび病（Puccinia melanocephala）など
　トウモロコシ：ひょう紋病（Gloeocercospora sorghi）、さび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、黒穂病（Ustilago maydis）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、すす紋病（Setosphaeria turcica）など
　ワタ：苗立枯病（Pythium sp.）、さび病（Phakopsora　gossypii）、白かび病（Mycosphaerella areola）、炭疽病（Glomerella gossypii）など
　本発明の農園芸用殺菌剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；果樹類、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、植物類の各部位、たとえば、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などに施用することができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象とすることもできる。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、本発明のチエノピリミジン化合物以外の成分を含有してもよい。他の成分として、製剤化のために使用する公知の担体などを挙げることができる。また、他の成分として、従来公知の、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などを挙げることができる。このような他の成分を含有することによって、相乗効果を奏することがある。
　本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
(a)RNAポリメラーゼＩ阻害剤：　ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル-M（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル-M（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）、クロジラコン（clozylacon）、オフレース（ofurace）；
　(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤：　ブピリメート（bupirimate）、ジメチリモール（dimethirimol）、エチリモール（ethirimol）；
　(c)DNA/RNA合成阻害剤：　ヒメキサゾール（hymexazol）、オクチリノン（octhilinone）；
　(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤：　オキソリン酸（oxolinic acid）。
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
　(a)β－チューブリン重合阻害剤：　ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ゾキサミド（zoxamide）、エタボキサム（ethaboxam）；
　(b)細胞分裂阻害剤：　ペンシクロン（pencycuron）；
　(c)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：　フルオピコリド（fluopicolide）。
（３）呼吸阻害剤：
　(a)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤：　ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）；
　(b)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤：　ベノダニル（benodanil）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フルオピラム（fluopyram）、フェンフラム（fenfuram）、フルメシクロックス（furmecyclox）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、ボスカリド（boscalid）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、イソフルシプラム（isoflucypram）、インピルフルキサム(inpyrfluxam)；
　(c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：　アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クメトキシストロビン（coumethoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、クレソキシム-メチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フェンアミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、マンデストロビン（mandestrobin）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）；
　(d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：　シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）；
　(e)酸化的リン酸化の脱共役剤：　ビナパクリル（binapacryl）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、ジノカップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、フェリムゾン（ferimzone）；
　(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤)：　フェンチンアセテート（fentin acetate）、塩化フェンチン（fentin chloride）、水酸化フェンチン（fentin hydroxide）；
　(g)ATP生産阻害剤：　シルチオファム（silthiofam）；
　(h)複合体III：シトクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤：　アメトクトラジン（ametoctradin）。
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
　(a)メチオニン生合成阻害剤：　アンドプリム（andoprim）、シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）；
　(b)タンパク質合成阻害剤：　ブラストサイジン-Ｓ（blasticidin-S）、カスガマイシン（kasugamycin）、カスガマイシン塩酸塩（kasugamycin hydrochloride）、ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）。
（５）シグナル伝達阻害剤：
　(a)シグナル伝達阻害剤：　キノキシフェン（quinoxyfen）、プロキナジド（proquinazid）；
　(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：　フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）。
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
　(a)りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤：　エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、ピラゾホス（pyrazophos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）；
　(b)脂質の過酸化剤：　ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、ジクロラン（dichloran）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、エトリジアゾール（etridiazole）；
　(c)細胞膜に作用する剤：　ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロパモカルブホセチレート（propamocarb-fosetylate）、プロチオカルブ（prothiocarb）；
　(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物：　バチルス　ズブチリス菌（bacillus subtilis）、バチルス　ズブチリスQST713株（bacillus subtilis strain QST713）、バチルス　ズブチリスFZB24株（bacillus subtilis strain FZB24）、バチルス　ズブチリスMBI600株（bacillus subtilis strain MBI600）、バチルス　ズブチリスD747株（bacillus subtilis strain D747）、バチルス　アミロリクエファシエンス（bacillus amyloliquefaciens）；
　(e)細胞膜を撹乱する剤：　ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物（melaleuca alternifolia (tea tree) extract）。
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
　(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：　トリホリン（triforine）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、フェナリモル（fenarimol）、フルルプリミドール（flurprimidol）、ヌアリモル（nuarimol）、イマザリル（imazalil）、イマザリル硫酸塩（imazalil-sulphate）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、プロクロラズ（prochloraz）、トリフルミゾール（triflumizole）、ビニコナゾール（viniconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール-M（diniconazole-M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール－シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ボリコナゾール（voriconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）；
　(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7－イソメラーゼの阻害剤：
　アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph acetate）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）；
　(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤：　フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）；
　(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：　ピリブチカルブ（pyributicarb）、ナフチフィン（naftifine）、テルビナフィン（terbinafine）。
（８）細胞壁合成阻害
　(a)トレハラーゼ阻害剤：　バリダマイシン（validamycin）；
　(b)キチン合成酵素阻害剤：　ポリオキシン（polyoxins）、ポリオクソリム（polyoxorim）；
　(c)セルロース合成酵素阻害剤：　ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、バリフェナレート（valifenalate）、マンジプロパミド（mandipropamid）。
（９）メラニン生合成阻害剤
　(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤：　フサライド（fthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）；
　(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：　カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）；
(c)メラニン生合成のポリケタイド合成阻害剤：トルプロカルブ（tolprocarb）。
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
　(a)サリチル酸合成経路に作用する剤：　アシベンゾラル-S-メチル（acibenzolar-S-methyl）；
　(b)その他：　プロベナゾール（probenazole）、チアジニル（tiadinil）、イソチアニル（isotianil）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、ラミナリン（laminarin）、オオイタドリ抽出液（reynoutria sachalinensis extract）。
（１１）作用性が不明な剤：　シモキサニル（cymoxanil）、ホセチルアルミニウム（fosetyl-aluminium）、リン酸(リン酸塩)（phosphoric acid (phosphate)）、テクロフタラム（tecloftalam）、トリアゾキシド（triazoxide）、フルスルファミド（flusulfamide）、ジクロメジン（diclomezine）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ドジン（dodine）、ドジン遊離塩基（dodine free base）、フルチアニル（flutianil）。
（１２）多作用点を有する剤：　銅 (銅塩)（copper（copper salt））、ボルドー液（bordeaux mixture）、水酸化銅（copper hydroxide）、銅ナフタレート（copper naphthalate）、酸化銅（copper oxide）、オキシ塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、硫黄（sulfur）、硫黄製品（sulfur product）、多硫化カルシウム（calcium polysulfide）、ファーバム（ferbam）、マンコゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、マンカッパー（mancopper）、メチラム（metiram）、ポリカーバメート（polycarbamate）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、カプタホール（captafol）、フォルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine triacetate）、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadine trialbesilate）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオネート（quinomethionate）、フルオルイミド（fluoroimide）。
（１３）その他の剤：　ＤＢＥＤＣ、フルオロフォルペット（fluorofolpet）、グアザチンアセテート（guazatine acetate）、ビス(8-キノリノラト)銅(II)（bis (8-quinolinolato) copper(II)）、プロパミジン（propamidine）、クロロピクリン（chloropicrin）、シプロフラム（cyprofuram）、アグロバクテリウム（agrobacterium）、ベトキサジン（bethoxazin）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、メチルイソチアネート(MITC)（methyl isothiocyanate）、ミルデオマイシン（mildiomycin）、カプサイシン（capsaicin）、クフラネブ（cufraneb）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、フルメトベル（flumetover）、ホセチルカルシウム（fosetyl-calcium）、ホセチルナトリウム（fosetyl-sodium）、イルママイシン（irumamycin）、ナタマイシン（natamycin）、ニトロタールイソプロピル（nitrothal isopropyl）、オキサモカルブ（oxamocarb）、ピロールニトリン（pyrrolnitrin）、テブフロキン（tebufloquin）、トルニファニド（tolnifanide）、ザリラミド（zarilamide）、アルゴフェーズ(algophase)、アミカルチアゾール(amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛（metiram zinc）、ベンチアゾール（benthiazole）、トリクラミド（trichlamide）、ユニコナゾール（uniconazole）、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、キノフメリン（quinofumelin）チウラム（thiuram）、アンバム（ambam）、アグロバクテリウム　ラジオバクター（agrobacterium radiobacter）、コニオチリウム　ミニタンス（coniothyrium minitans）、シュードモナス　フルオレッセンス（pseudomonas fluorescens）、シュードモナス　ロデシア（pseudomonas rhodesiae）、タラロマイセス　フラバス（talaromyces flavus）、トリコデルマ　アトロビリデ（trichoderma atroviride）、非病原性エルビニア　カロトボーラ（erwinia carotovora subsp. carotovora）、バチルス　シンプレクス（bacillus simplex）、バリオボラックス　パラドクス（variovorax paradoxus）、ラクトバチルス　プランタラム（lactobacillus plantarum）、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）、フルインダピル（fluindapyr）、アミノピリフェン（aminopyrifen）、ピリダクロメチル（pyridachlometyl）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）。
　本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
　(a)カーバメート系：　アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メチオカルブ（methiocarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリアザメート（triazamate）、トリメタカルブ（trimethacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、ＭＩＰＣ、ＭＰＭＣ、ＭＴＭＣ、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、アリキシカルブ（allyxycarb）、アミノカルブ（aminocarb）、ブフェンカルブ（bufencarb）、クロエトカルブ（cloethocarb）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、プロメカルブ（promecarb）；
　(b)有機リン系：　アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス-エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス-メチル（azinphos-methyl）、カズサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス-メチル（chlorpyrifos-methyl）、クマホス（coumaphos）、シアノホス（cyanophos）、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）/DDVP、ジクロトホス（dicrotophos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、ファムフール（famphur）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘプテノホス（heptenophos）、イミシアホス（imicyafos）、イソフェンホス（isofenphos）、イソカルボホス（isocarbophos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレド（naled）、オメトエート（omethoate）、オキシジメトン-メチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（phoxim）、ピリミホス-メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロペタムホス（propetamphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、キナルホス（quinalphos）、スルホテップ（sulfotep）、テブピリンホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テルブホス（terbufos）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリアゾホス（triazophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、バミドチオン（vamidothion）、ブロモホス・エチル（bromophos-ethyl）、ＢＲＰ、カルボフェノチオン（carbophenothion）、シアノフェンホス（cyanofenphos）、ＣＹＡＰ、デメトン-Ｓ-メチルスルホン（demeton-S-methyl sulfone）、ジアリホス（dialifos）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、ジオキサベンゾホス（dioxabenzofos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ホノホス（fonofos）、ホルモチオン（formothion）、ホスメチラン（fosmethilan）、イサゾホス（isazofos）、ヨードフェンホス（jodfenphos）、メタクリホス（methacrifos）、ピリミホス－エチル（pirimiphos-ethyl）、ホスホカルブ（phosphocarb）、プロパホス（propaphos）、プロトエート（prothoate）、スルプロホス（sulprofos）。
（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：　アセトプロール（acetoprole）、クロルデン（chlordane）、エンドスルファン（endosulfan）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、カンフェクロル（camphechlor）、ヘプタクロル（heptachlor）、ジエノクロル（dienochlor）。
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：　アクリナトリン（acrinathrin）、d-シス-トランス アレスリン（d-cis-trans allethrin）、d-トランスアレスリン（d-trans allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオアレスリンs-シクロペンチル異性体（bioallethrin s-cyclopentyl isomer）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ-シフルトリン（β-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ-シハロトリン（λ-cyhalothrin）、ガンマ-シハロトリン（γ-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ-シペルメトリン（α-cypermethrin）、ベータ-シペルメトリン（β-cypermethrin）、シータ-シペルメトリン（θ-cypermethrin）、ゼータ-シペルメトリン（ζ-cypermethrin）、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]（cyphenothrin [(1R)-trans isomer]）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]（Empenthrin[(EZ)-(1R)-Isomer]）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、タウ-フルバリネート（τ-fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、カデスリン（kadethrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]（phenothrin [(1R)-trans isomer]）、プラレトリン（prallethrin）、ピレスラム（pyrethrum）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルスリン（tefluthrin）、テトラメトリン[(1R)-異性体]（tetramethrin [(1R)-isomer]）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、アレスリン（allethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、ピレトリンＩ（pyrethrin I）、ピレトリンＩＩ（pyrethrin II）、プロフルトリン（profluthrin）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、トランスペルメトリン（transpermethrin）、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンピリトリン（fenpirithrin）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルフェンプロックス（flufenprox）、メトフルトリン（metofluthrin）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、テラレトリン（terallethrin）。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：　アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ニコチン（nicotine）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルピリミン（flupyrimine）。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：　スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）。
（６）クロライドチャンネル活性化剤：　アバメクチン（abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin -benzoate）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、イベルメクチン（ivermectin）、セラメクチン（selamectin）、ドラメクチン（doramectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、モキシデクチン（moxidectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、ネマデクチン（nemadectin）。
（７）幼若ホルモン様物質：　ヒドロプレン（hydroprene）、キノプレン（kinoprene）、メトプレン（methoprene）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ジオフェノラン（diofenolan）、エポフェノナン（epofenonane）、トリプレン（triprene）。
（８）その他非特異的阻害剤：　臭化メチル（methyl bromide）、クロルピクリン（chloropicrin）、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride）、ホウ砂（borax）、吐酒石（tartar emetic）。
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：　フロニカミド（flonicamid）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）。
（１０）ダニ類生育阻害剤：　クロフェンテジン（clofentezine）、ジフロビダジン（diflovidazin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、エトキサゾール（etoxazole）。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：　バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ（bacillus thuringiensis subsp. Israelensis）、バチルス・スファエリクス（bacillus sphaericus）、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（bacillus thuringiensis subsp. aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（bacillus thuringiensis subsp. kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis）、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：　ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、アゾシクロチン（azocyclotin）、シヘキサチン（cyhexatin）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、プロパルギット（propargite）、テトラジホン（tetradifon）。
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：　クロルフェナピル（chlorfenapyr）、スルフルラミド（sulfluramid）、DNOC、ビナパクリル（binapacryl）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：　ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ塩酸塩（cartap hydrochloride）、ネライストキシン（nereistoxin）、チオスルタップ－ナトリウム塩（thiosultap-sodium）、チオシクラム（thiocyclam）。
（１５）キチン合成阻害剤：　ビストリフルロン（bistrifluron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、フルアズロン（fluazuron）。
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：　シロマジン（cyromazine）。
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：　クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）。
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：　アミトラズ（amitraz）、デミジトラズ（demiditraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）。
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：　アセキノシル（acequinocyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：　フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリダベン（pyridaben）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ロテノン（rotenone）。
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：　インドキサカルブ（indoxacarb）、メタフルミゾン（metaflumizone）。
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：　スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）。
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：　リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、リン化カルシウム（calcium phosphide）、ホスフィン（phosphine）、リン化亜鉛（zinc phosphide）、シアニド（cyanide）。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：　シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ピフルブミド（pyflubumide）。
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：　クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、テトラニリプロール（tetraniliprole）。
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：　ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）。
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：　デプシペプチド（depsipeptide）、環状デプシペプチド（cyclodepsipeptide）、24員環状デプシペプチド（24 membered cyclodepsipeptide）、エモデプシド（emodepside）。
（２８）その他の剤(作用機構が未知)：　アザジラクチン（azadirachtin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、キノメチオネート（quinomethionate）、クリオライト（cryolite）、ジコホル（dicofol）、ピリダリル（pyridalyl）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、硫黄（sulfur）、アミドフルメット（amidoflumet）、1,3－ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ＤＣＩＰ、フェニソブロモレート（phenisobromolate）、ベンゾメート（benzomate）、メタアルデヒド（metaldehyde）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、クロチアゾベン（clothiazoben）、ジシクラニル（dicyclanil）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン（flubenzimine）、フルフェナジン（fluphenazine）、ゴシップルア（gossyplure）、ジャポニルア（japonilure）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、石油（oil）、オレイン酸カリウム（potassium oleate）、テトラスル（tetrasul）、トリアラセン（triarathene）、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン（flometoquin）、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルホン（fluensulfone）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、トラロピリル（tralopyril）、ジメフルスリン（dimefluthrin）、メチルネオデカンアミド（methylneodecanamide）、フルララネル（fluralaner）、アフォキソラネル（afoxolaner）、フルキサメタミド（fluxametamide）、５－[５－(３，５－ジクロロフェニル)－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－３－イル]－２－(１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)（5-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3-yl]-2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)benzonitrile (CAS:943137-49-3)）、ブロフラニリド（broflanilide）、その他のメタジアミド類、スタイナーネマ　カーポカプサエ（steinernema carpocapsae）、スタイナーネマ　グラセライ（steinernema glaseri）、パスツーリア　ペネトランス（pasteuria penetrans）、ペキロマイセス　テヌイペス（paecilomyces tenuipes）、ペキロマイセス　フモソロセウス（paecilomyces fumosoroseus）、ボーベリア　バシアーナ（beauveria bassiana）、ボーベリア　ブロンニアティ（beauveria brongniartii）、メタリジウム　アニソプリエ（metarhizium anisopliae）、バーティシリウム　レカニ（verticillium lecanii）、アシノナピル（acynonapyr）。
（２９）駆虫剤：
　(a)ベンズイミダゾール系：　フェンベンダゾール（fenbendazole）、アルベンダゾール（albendazole）、トリクラベンダゾール（triclabendazole）、オキシベンダゾール（oxibendazole）、メベンダゾール（mebendazole）、オクスフェンダゾール（oxfendazole）、パーベンダゾール（parbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、フェバンテル（febantel）、ネトビミン（netobimin）、チオファネート（thiophanate）、チアベンダゾール（thiabendazole）、カンベンダゾール（cambendazole）；
　(b)サリチルアニリド系：　クロサンテル（closantel）、オキシクロザニド（oxyclozanide）、ラフォキサニド（rafoxanide）、ニクロサミド（niclosamide）； 
　(c)置換フェノール系：　ニトロキシニル（nitroxinil）、ニトロスカネート（nitroscanate）；
　(d)ピリミジン系：　ピランテル（pyrantel）、モランテル（morantel）；
　(e)イミダゾチアゾール系：　レバミソール（levamisole）、テトラミソール（tetramisole）；
　(f)テトラヒドロピリミジン系：　プラジカンテル（praziquantel）、エプシプランテル（epsiprantel）；
　(g)その他の駆虫薬：　シクロジエン（cyclodiene）、リアニア（ryania）、クロルスロン（clorsulon）、メトロニダゾール（metronidazole）、デミジトラズ（demiditraz）、ピペラジン（piperazine）、ジエチルカルバマジン（diethylcarbamazine）、ジクロロフェン（dichlorophen）、モネパンテル（monepantel）、トリベンジミジン（tribendimidine）、アミダンテル（amidantel）、チアセタルサミド（thiacetarsamide）、メラルソミン（melarsomine）、アルセナマイド（arsenamide）。
　本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
　アブシジン酸（abscisic acid）、カイネチン（kinetin）、ベンジルアミノプリン（Benzylaminopurine）、１，３－ジフェニルウレア（1,3-diphenylurea）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、チジアズロン（thidiazuron）、クロルフェヌロン（chlorfenuron）、ジヒドロゼアチン（dihydrozeatin）、ジベレリンＡ（gibberellin  A）、ジベレリンＡ４（gibberellin A4）、ジベレリンＡ７（gibberellin A7）、ジベレリンＡ３（gibberellin A3）、１－メチルシクロプロパン（1-methylcyclopropane）、Ｎ－アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名：アビグリシン)（N-acetyl aminoethoxyvinyl glycine (aviglycine)）、アミノオキシ酢酸（aminooxyacetate）、硝酸銀（silver nitrate）、塩化コバルト（cobalt chloride）、ＩＡＡ、４－ＣＰＡ、クロプロップ（cloprop）、２，４－Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール－３－酪酸（indole-3-butyrate）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、フェノチオール（phenothiol）、１－ナフチルアセトアミド（1-naphthyl acetamide）、エチクロゼート（ethychlozate）、クロキシホナック（cloxyfonac）、マレイン酸ヒドラジド（maleic acid hydrazide）、２，３，５－トリヨード安息香酸（2,3,5-triiodobenzoic acid）、サリチル酸（salicylic acid）、サリチル酸メチル（methyl salicylate）、(-)－ジャスモン酸（(-)-jasmonic acid）、ジャスモン酸メチル（methyl jasmonate）、(+)－ストリゴール（(+)-strigol）、(+)－デオキシストリゴール（(+)-deoxystrigol）、(+)－オロバンコール（(+)-orobanchol）、(+)－ソルゴラクトン（(+)-sorgolactone）、４－オキソ－４－(２－フェニルエチル)アミノ酪酸（4-oxo-4-(2-phenylethyl)aminobutyric acid）、エテホン（ethephon）、クロルメコート（chlormequat）、メピコートクロリド（mepiquat chloride）、ベンジルアデニン（benzyladenine）、５－アミノレブリン酸（5-amino levulinic acid）、ダミノジッド（daminozide）。
〔製剤処方〕
　本発明の農園芸用殺菌剤は、剤形によって特に限定されない。たとえば、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、錠剤などの剤形を挙げることができる。製剤への調製方法は、特に制限されず、剤形に応じて公知の調製方法を採用することができる。
　以下に、製剤実施例を若干示す。なお、以下に示す製剤処方は単なる例示であり、本発明の主旨に反しない範囲で修正することができ、本発明は以下の製剤実施例によって何ら制限されるものではない。「部」は特段の断りが無い限り「重量部」を意味する。
（製剤例１：水和剤）
　本発明のチエノピリミジン化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。
（製剤例２：乳剤）
　本発明のチエノピリミジン化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合し溶解させて、有効成分３０％の乳剤を得る。
（製剤例３：粒剤）
　本発明のチエノピリミジン化合物５部、タルク４０部、クレー３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合し、微細に粉砕し、その後、粒子直径０．５～１．０ｍｍに造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤例４：粒剤）
　本発明のチエノピリミジン化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部を均一に混合し、粉砕した。これに水を加えてよく練り合せ、その後、造粒し、乾燥させて、有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤例５：懸濁剤）
　本発明のチエノピリミジン化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
（製剤例６：顆粒水和剤）
　本発明のチエノピリミジン化合物４０部、クレー３６部、塩化カリウム１０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩１部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩８部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物５部を均一に混合して微細に粉砕後、適量の水を加えてから練り込んて粘土状にする。粘土状物を造粒し、次いで乾燥させて有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。
　次に、合成実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の合成実施例によって何ら制限されるものではない。
〔実施例１〕
　（Ｅ）－２－（１－（２－（２－シアノエトキシ）－２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）エチル）－６－（（メトキシイミノ）メチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）－Ｎ－イソプロピル－２－メチルプロパン酸アミド（化合物番号２）、（Ｚ）－２－（１－（２－（２－シアノエトキシ）－２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）エチル）－６－（（メトキシイミノ）メチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）－Ｎ－イソプロピル－２－メチルプロパン酸アミド（化合物番号３）の合成
（工程１）ターシャリーブチル　２－（６－（ヒドロキシメチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）－２－メチルプロパノエートの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  
　３－（１－（ターシャリーブトキシ）－２－メチル－１－オキソプロパン－２－イル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－カルボン酸（６．１９ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に懸濁させ、１，１’－カルボニルジイミダゾール（５．４５ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。この溶液を氷冷下、テトラヒドロほう酸ナトリウム（１．２７ｇ）を水（３０ｍｌ）に溶解させた溶液に滴下し、室温にて１時間撹拌した。反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物２．４３ｇ（収率４３％）を得た。
得られた目的物の1Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
1H-NMR (CDCl3,δppm):1.44(s,9H), 1.77(s,6H), 2.39(s,3H), 4.71(d,2H).
（工程２）ターシャリーブチル　２－（６－ホルミル－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）－２－メチルプロパノエートの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
  
　ターシャリーブチル　２－（６－（ヒドロキシメチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）－２－メチルプロパノエート（１．１６ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解させ、氷冷下、デス－マーチンペルヨージナン（２．１８ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物１．１９ｇ（収率１００％）を得た。
得られた目的物の1Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
1H-NMR (CDCl3,δppm):1.45(s,9H), 1.77(s,6H), 2.78(s,3H), 10.04(s,1H).
（工程３）ターシャリーブチル　２－（６－（（メトキシイミノ）メチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）－２－メチルプロパノエートの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
  
　ターシャリーブチル　２－（６－ホルミル－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）－２－メチルプロパノエート（１．１９ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に懸濁させ、メトキシアミン塩酸塩（０．５７ｇ）、ピリジン（０．５４ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を減圧濃縮、氷水に注加し、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物０．５４ｇ（収率４３％）を得た。
得られた目的物の1Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
1H-NMR (CDCl3,δppm):1.45(s,9H), 1.78(s,6H), 2.45, 2.57(s,3H), 3.92, 4.03(s,3H), 7.65, 8.23(s,1H).
（工程４）ターシャリーブチルジフェニルシリル　２－（６－（（メトキシイミノ）メチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）－２－メチルプロパノエートの合成（以後、化学式中に記載の「ＴＢＤＰＳ」は、「ターシャリーブチルジフェニルシリル」を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
  
　ターシャリーブチル　２－（６－（（メトキシイミノ）メチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）－２－メチルプロパノエート(０．５４ｇ)をジクロロメタン(１０ｍｌ)に溶解させ、氷冷下、トリフルオロ酢酸(２ｍｌ)を加え、室温にて５時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣にテトラヒドロフラン(１５ｍｌ)を加え、氷冷下、イミダゾール(０．１５ｇ)、ターシャリーブチルジフェニルクロロシラン(０．６１ｇ)を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物０．７９ｇ(収率９５％)を得た。
得られた目的物の1Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
1H-NMR (CDCl3,δppm):1.06(s,9H), 1.85(s,6H), 2.48(s,3H), 4.03(s,3H), 7.29-7.70(m,11H).
（工程５）ターシャリーブチルジフェニルシリル　２－（１－（２－（２－シアノエトキシ）－２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）エチル）－６－（（メトキシイミノ）メチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）－２－メチルプロパノエートの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
  
　ターシャリーブチルジフェニルシリル　２－（６－（（メトキシイミノ）メチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）－２－メチルプロパノエート(０．７９ｇ)をテトラヒドロフラン(１５ｍｌ)に溶解させ、３－（１－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－２－ヒドロキシエトキシ）プロパンニトリル(０．７１ｇ)、トリフェニルホスフィン(０．７８ｇ)、アゾジカルボン酸ジイソプロピル(０．６ｇ)を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物１．１ｇ(収率１００％)を得た。
得られた目的物の1Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
1H-NMR (CDCl3,δppm):1.07(s,9H), 1.85(s,6H), 2.46-2.66(m,5H), 3.58-4.25(m,10H), 6.83-7.70(m,14H).
（工程６）（Ｅ）－２－（１－（２－（２－シアノエトキシ）－２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）エチル）－６－（（メトキシイミノ）メチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）－Ｎ－イソプロピル－２－メチルプロパン酸アミド（化合物番号２）、（Ｚ）－２－（１－（２－（２－シアノエトキシ）－２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）エチル）－６－（（メトキシイミノ）メチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）－Ｎ－イソプロピル－２－メチルプロパン酸アミド（化合物番号３）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
  
　ターシャリーブチルジフェニルシリル　２－（１－（２－（２－シアノエトキシ）－２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）エチル）－６－（（メトキシイミノ）メチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）－２－メチルプロパノエート（１．１ｇ）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解させ、氷冷下、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１Ｍテトラヒドロフラン溶液）（４．２ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／メタノール）で精製し、カルボン酸を得た。得られたカルボン酸をジクロロメタン（１０ｍｌ）に懸濁させ、イソプロピルアミン（０．１７ｇ）、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．３８ｇ）、Ｏ－７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（１．１３ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を減圧濃縮、氷水に注加し、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的物（化合物番号２）　０．１３ｇ（収率４３％）、目的物（化合物番号３）　０．３ｇ（収率３６％）を得た。
得られた目的物の1Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
化合物番号２
1H-NMR (CDCl3,δppm):1.16(d,6H), 1.83(s,6H), 2.46-2.66(m,5H), 3.61-4.12(m,10H), 4.47-4.63(m,1H), 5.30(m,1H), 6.80-7.24(m,3H), 8.26(s,1H).
化合物番号３
1H-NMR (CDCl3,δppm):1.10(d,6H), 1.77(s,6H), 2.55-2.60(m,5H), 3.40-4.22(m,11H), 5.28-5.34(m,1H), 5.87-5.91(m,1H), 6.80-7.24(m,3H), 7.67(s,1H).
　前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物の一部を第１表に示す。表中には、各化合物の物性として、性状、融点（m.p.）または屈折率（ｎD）を併せて示す。表中の立体配置のEまたはZはオキシムの幾何異性体を示す。「Ｅ」はＥ配置であることを示し、「Ｚ」はＺ配置であることを示し、「Ｅ/Ｚ」は化合物が両配置の化合物の混合物であることを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
　第１表に示した化合物のうち、粘性オイルまたはアモルファスの物性の化合物については1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）を測定した。第２表にその測定値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
〔生物試験〕
　本発明のチエノピリミジン化合物が、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
（試験用乳剤の調製）
　チエノピリミジン化合物５重量部、ジメチルホルムアミド９３．５重量部、およびポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート（ツイン２０）１．５重量部を混合し、溶解させて、有効成分５％の乳剤(I)を得た。
　防除価は、下記の式により計算した。
 
防除価（％）＝
　１００－{処理区における病斑面積率／無処理区における病斑面積率}×１００
 
（試験例１）リンゴ黒星病防除試験
　乳剤(I)にチエノピリミジン化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「王林」、３～４葉期）に、前記薬剤溶液を散布した。風乾後、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）の分生胞子を接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったリンゴ幼苗に同様に接種した（無処理区）。それらを、明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃の湿室に静置した。
　接種から２週間経過した日にリンゴ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
　化合物番号２、３、４、５、６、７、９、１１、１２、１５、１６および１７のチエノピリミジン化合物について、リンゴ黒星病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
（試験例２）キュウリ灰色かび病防除試験
　乳剤(I)にチエノピリミジン化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「地這」系、子葉期）に、前記薬剤溶液を散布した。風乾後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったキュウリ幼苗に上記と同じ方法で滴下接種した（無処理区）。それらを２０℃の湿室に静置した。
　接種から４日間経過した日にキュウリ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
　化合物番号１５および１６のチエノピリミジン化合物について、キュウリ灰色かび病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
（試験例３）コムギうどんこ病防除試験
　乳剤(I)にチエノピリミジン化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１～２葉期）に前記薬剤溶液を散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis f.sp.tritici）の分生胞子を振りかけて接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったコムギ幼苗に上記と同じ方法で接種した（無処理区）。それらを２０℃の温室に静置した。
　接種から６日間経過した日にコムギ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
　化合物番号２、３、４、５、６、７、８、９、１１、１２、１３、１４、１５、１６および１７のチエノピリミジン化合物について、コムギうどんこ病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
（試験例４）コムギ赤さび病防除試験
　乳剤(I)にチエノピリミジン化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、１～２葉期）に前記薬剤溶液を散布した。風乾後、薬剤溶液を散布したコムギ幼苗にコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）の夏胞子をふり掛けて接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったコムギ幼苗に上記と同様にして接種した（無処理区）。それらを２０℃の温室に静置した。
　接種から１２日間経過した日にコムギ苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
　化合物番号２、３、４、７、９、１１、１３、１５、１６および１７のチエノピリミジン化合物について、コムギ赤さび病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
（試験例５）オオミジンコ（Daphnia magna）の急性毒性試験
　１，３，５，６－テトラ置換チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）ジオン化合物をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドに溶解させた。これを水に添加し混ぜ合わせ、最終濃度0.001μg/L、0.01μg/L、0.1μg/L、および1μg/Lの水棲有害付着生物防除組成物を得た。
　オオミジンコ10頭を前記水棲有害付着生物防除組成物に約20℃で48時間曝した。次いでオオミジンコ10頭の遊泳阻害率を計測した。前記計測値から作図法により半数影響濃度（EC50値）を算出した。
　化合物番号２の化合物について、オオミジンコの急性毒性試験を行った。前記化合物の半数影響濃度（EC50値）は、>100μg/Lであった。
　本発明のチエノピリミジン化合物の中から無作為に選択したものが、上記のような効果を奏することから、本発明のチエノピリミジン化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、殺菌効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない化合物であることが理解できる。
　本発明によれば、殺菌活性に優れ、効果が確実で、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるチエノピリミジン化合物が提供される。さらに、これを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤は、優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない。

Claims (2)

  1. 　式（Ｉ）で表される化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
      
    （式（Ｉ）中、
    　Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基である。
    　Ｒ2は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または５～６員環飽和ヘテロシクリル基である。
    　Ｒ3は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基である。
    　Ｒ4およびＲ4'は、それぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基である。
    　Ｒ5は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルアミノカルボニル基である。
    　Ｒ6およびＲ6'は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、またはＲ6とＲ6'が一緒になって成るオキソ基である。
    　Ｘは、ハロゲノ基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基である。
    　ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示し、かつ０～５のいずれかの整数であり、且つｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。）
  2. 　請求項１に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
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