JP2023078623A - 3-置換チエノピリミジンジオン化合物を含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

3-置換チエノピリミジンジオン化合物を含有する農園芸用殺菌剤 Download PDF

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拓真 石原
Takuma Ishihara
貴昭 寺西
Takaaki TERANISHI
頼人 ▲桑▼原
Yorito Kuwabara
達弘 川崎
Tatsuhiro Kawasaki
睦幸 斎賀
Mutsuyuki Saiga
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Nippon Soda Co Ltd
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Abstract

【課題】殺菌・抗菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる3-置換チエノピリミジンジオン化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供する。【解決手段】式(I)で表される化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。TIFF2023078623000037.tif58157〔Yは、O又はS;X1及びX2は、H、ハロゲノ基等;X3は、RN1O-等;RN1、は、H、アルキル基等;Aは、アルキレン基等;Qは、アリール基等を示す。〕【選択図】なし

Description

本発明は、3-置換チエノピリミジンジオン化合物を含有する農園芸用殺菌剤に関する。
農園芸作物の栽培に当り作物の病害に対して防除活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農園芸用殺菌剤として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。
ところで、特許文献1には、式(A)で表される化合物などが開示されている。この化合物が殺菌活性、抗真菌活性などを有することが、開示されている。
Figure 2023078623000001
WO2021/149771A
本発明の課題は、殺菌・抗菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる3-置換チエノピリミジンジオン化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供することである。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の態様を包含する本発明を完成するに至った。
〔1〕式(I)で表される化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
Figure 2023078623000002
〔式(I)中、
Yは、酸素原子または硫黄原子を示し;
、およびXは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニルオキシ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルチオ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、置換若しくは無置換のC6~10アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC6~10アリールチオ基、置換若しくは無置換のC6~10アリールスルフィニル基、置換若しくは無置換のC6~10アリールスルホニル基、置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、R-CO-で表される基、カルボキシ基、R-O-CO-で表される基、RN-で表される基、RN-CO-で表される基、R-CO-O-で表される基、R-CO-NR-で表される基、R-O-CO-O-で表される基、R-O-CO-NR-で表される基、RN-CO-O-で表される基、RN-CO-NR-で表される基、RSO-NR-で表される基、RN-SO-で表される基、またはRO-N=CR-で表される基を示し;
は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示し、
は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示し、
は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示し、
は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示し、
ここで、RとRは、一緒になって二価の有機基を形成してもよく、
は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示し、
は、水素原子、ハロゲノ基、アミノ基、置換若しくは無置換のモノC1~6アルキルアミノ基、置換若しくは無置換のジC1~6アルキルアミノ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換もしくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルチオ基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示し;
は、RN1O-で表される基、RN1-CO-O-で表される基、RN1-O-CO-O-で表される基、RN1N1N-CO-O-で表される基、RN1-CS-O-で表される基、RN1N1N-CS-O-で表される基、RN1N2N-で表される基、RN1-CO-NRN2-で表される基、RN1-CO-CO-NRN2-で表される基、RN1-O-CO-NRN2-で表される基、RN1N1N-CO-NRN2-で表される基、RN1N1N-CO-CO-NRN2-で表される基、RN1-CS-NRN2-で表される基、RN1N1N-CS-NRN2-で表される基、RN1SO-NRN2-で表される基、またはRN1-C(=NRN1)-NRN2-で表される基を示し、
N1、およびRN2は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の直鎖C1~6アルキル基、置換若しくは無置換の直鎖C2~6アルケニル基、置換若しくは無置換の直鎖C2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の4~6員環のヘテロシクリル基を示し、ここで、RN1とRN1、またはRN1とRN2は、一緒になって二価の有機基を形成してもよく;
Aは、置換若しくは無置換のC1~6アルキレン基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニレン基、または置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキレン基を示し;
Qは、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~10員環のヘテロシクリル基を示す。〕
〔2〕種子処理用である、〔1〕に記載の農園芸用殺菌剤。
本発明の農園芸用殺菌剤の有効成分である3-置換チエノピリミジンジオン化合物は、殺菌・抗菌活性に優れ、効果が確実で、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない。
〔3-置換チエノピリミジンジオン化合物〕
本発明の農園芸用殺菌剤の有効成分である3-置換チエノピリミジンジオン化合物は、式(I)で表される化合物(以下、化合物(I)と表記することがある。)または化合物(I)の塩である。
Figure 2023078623000003
本発明において、用語「無置換(unsubstituted)」は、母核となる基のみであることを意味する。母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
一方、用語「置換(substituted)」は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は1個であってもよいし、2個以上であってもよい。2個以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基の具体例としては、以下の基を挙げることができる。
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;
メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基などのC1~6アルキル基;
ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-メチル-2-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、4-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基などのC2~6アルケニル基;
エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-メチル-3-ブチニル基、1-ペンチニル基、2-ペンチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、2-メチル-3-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、1,1-ジメチル-2-ブチニル基などのC2~6アルキニル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3~6シクロアルキル基;
2-シクロプロペニル基、2-シクロペンテニル基、3-シクロヘキセニル基などのC3~6シクロアルケニル基;
フェニル基、ナフチル基などのC6~10アリール基;
ベンジル基、フェネチル基などのC6~10アリールC1~6アルキル基;
3~6員環のヘテロシクリル基;
3~6員環のへテロシクリルC1~6アルキル基;
水酸基;
メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのC2~6アルケニルオキシ基;
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのC2~6アルキニルオキシ基;
フェノキシ基、ナフトキシ基などのC6~10アリールオキシ基;
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのC6~10アリールC1~6アルコキシ基;
カルボキシ基;
ホルミル基;
アセチル基、プロピオニル基などのC1~6アルキルカルボニル基;
ホルミルオキシ基;
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのC1~6アルキルカルボニルオキシ基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、i-プロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基などのC1~6アルコキシカルボニル基;
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基、パーフルオロ-n-ペンチル基などのC1~6ハロアルキル基;
2-クロロ-1-プロペニル基、2-フルオロ-1-ブテニル基などのC2~6ハロアルケニル基;
4,4-ジクロロ-1-ブチニル基、4-フルオロ-1-ペンチニル基、5-ブロモ-2-ペンチニル基などのC2~6ハロアルキニル基;
3,3-ジフルオロシクロブチル基などのC3~6ハロシクロアルキル基;
2-クロロ-n-プロポキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;
2-クロロプロペニルオキシ基、3-ブロモブテニルオキシ基などのC2~6ハロアルケニルオキシ基;
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのC1~6ハロアルキルカルボニル基;
アミノ基;
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのC1~6アルキル置換アミノ基;
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのC6~10アリールアミノ基;
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのC6~10アリールC1~6アルキルアミノ基;
ホルミルアミノ基;
アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、i-プロピルカルボニルアミノ基などのC1~6アルキルカルボニルアミノ基;
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n-プロポキシカルボニルアミノ基、i-プロポキシカルボニルアミノ基などのC1~6アルコキシカルボニルアミノ基;
カルバモイル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、N-フェニル-N-メチルアミノカルボニル基などの無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基;
イミノメチル基、(1-イミノ)エチル基、(1-イミノ)-n-プロピル基などのイミノC1~6アルキル基;
N-ヒドロキシ-イミノメチル基、(1-(N-ヒドロキシ)-イミノ)エチル基、(1-(N-ヒドロキシ)-イミノ)プロピル基、N-メトキシ-イミノメチル基、(1-(N-メトキシ)-イミノ)エチル基などの置換若しくは無置換のN-ヒドロキシイミノC1~6アルキル基;
アミノカルボニルオキシ基;
エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのC1~6アルキル置換アミノカルボニルオキシ基;
メルカプト基;
メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基などのC1~6アルキルチオ基;
トリフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基などのC1~6ハロアルキルチオ基;
ビニルチオ基、アリルチオ基などのC2~6アルケニルチオ基;
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのC2~6アルキニルチオ基;
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基などのC1~6アルキルスルフィニル基;
トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基などのC1~6ハロアルキルスルフィニル基;
アリルスルフィニル基などのC2~6アルケニルスルフィニル基;
プロパルギルスルフィニル基などのC2~6アルキニルスルフィニル基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基などのC1~6アルキルスルホニル基;
トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基などのC1~6ハロアルキルスルホニル基;
アリルスルホニル基などのC2~6アルケニルスルホニル基;
プロパルギルスルホニル基などのC2~6アルキニルスルホニル基;
アミノチオカルボニル基;
S,S-ジメチルスルホキシイミノ基などのC1~6アルキルスルホキシイミノ基;
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基などのトリC1~6アルキル置換シリル基;
トリフェニルシリル基などのトリC6~10アリール置換シリル基;
シアノ基;
ニトロ基;
「C1~6」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が1~6個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、エトキシブチル基は、母核となる基がブチル基であり、置換基がエトキシ基であるので、C2アルコキシC4アルキル基に分類する。
また、上記の「3~6員環のヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる1~4個のヘテロ原子を環の構成原子として含む。「3~6員環のヘテロシクリル基」としては、3~6員環の飽和ヘテロシクリル基、5~6員環のヘテロアリール基、5~6員環の部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
3~6員環の飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、アゼチジニル基、オキセタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロ-2H-ピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
5員環のヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
6員環のヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
5員環の部分不飽和へテロシクリル基としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基などを挙げることができる。
6員環の部分不飽和ヘテロシクリル基としては、ジヒドロピラニル基などを挙げることができる。
これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。
〔Y〕
Yは、酸素原子または硫黄原子を示す。
本発明においては、好ましいYは酸素原子である。
〔X、X
、およびXは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニルオキシ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルチオ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、置換若しくは無置換のC6~10アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC6~10アリールチオ基、置換若しくは無置換のC6~10アリールスルフィニル基、置換若しくは無置換のC6~10アリールスルホニル基、置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、R-CO-で表される基、カルボキシ基、R-O-CO-で表される基、RN-で表される基、RN-CO-で表される基、R-CO-O-で表される基、R-CO-NR-で表される基、R-O-CO-O-で表される基、R-O-CO-NR-で表される基、RN-CO-O-で表される基、RN-CO-NR-で表される基、RSO-NR-で表される基、RN-SO-で表される基、またはRO-N=CR-で表される基を示す。
は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示す。
は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示す。
は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示す。
は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示す。
ここで、RとRは、一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示す。
は、水素原子、ハロゲノ基、アミノ基、置換若しくは無置換のモノC1~6アルキルアミノ基、置換若しくは無置換のジC1~6アルキルアミノ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換もしくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルチオ基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示す。
、およびXにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
、およびXにおける「C1~6アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。X、およびXにおける「C1~6アルキル基」としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、i-プロピル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、i-ペンチル基、ネオペンチル基、2-メチルブチル基、i-ヘキシル基などを挙げることができる。
、およびXにおける「C2~6アルケニル基」としては、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-メチル-2-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、4-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基などを挙げることができる。
、およびXにおける「C2~6アルキニル基」としては、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-メチル-3-ブチニル基、1-ペンチニル基、2-ペンチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、2-メチル-3-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、1,1-ジメチル-2-ブチニル基などを挙げることができる。
、およびXにおける「C1~6アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、n-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、i-プロポキシ基、i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、i-ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
、およびXにおける「C2~6アルケニルオキシ基」としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などを挙げることができる。
、およびXにおける「C2~6アルキニルオキシ基」としては、エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などを挙げることができる。
、およびXにおける「C1~6アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基、i-プロピルチオ基などを挙げることができる。
、およびXにおける「C1~6アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
、およびXにおける「C1~6アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
、およびXにおける「C1~6アルキル基」、「C2~6アルケニル基」、「C2~6アルキニル基」、「C1~6アルコキシ基」、「C2~6アルケニルオキシ基」、「C2~6アルキニルオキシ基」、「C1~6アルキルチオ基」、「C1~6アルキルスルフィニル基」、または「C1~6アルキルスルホニル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;水酸基;メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;2-クロロ-n-プロポキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;(エチリデンアミノ)オキシ基、プロパン-2-イリデンアミノ)オキシ基などの(C1~6アルキリデンアミノ)オキシ基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3~6シクロアルキル基;フェニル基、ナフチル基などのC6~10アリール基;4-メチルフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-クロロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基などの、C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール基;ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基など5員環のヘテロアリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5員環のヘテロアリール基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された6員環のヘテロアリール基;またはシアノ基が好ましい。
、およびXにおける「C3~6シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
X、およびXにおける「C3~6シクロアルキルオキシ基」としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
、およびXにおける「C6~10アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、インダニル基、インデニル基、テトラリニル基、などを挙げることができる。
、およびXにおける「C6~10アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。
、およびXにおける「C6~10アリールチオ基」としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などを挙げることができる。
、およびXにおける「C6~10アリールスルフィニル基」としては、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基などを挙げることができる。
、およびXにおける「C6~10アリールスルホニル基」としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基などを挙げることができる。
、およびXにおける「5~6員環のヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる1、2、3または4個のヘテロ原子を環の構成原子として含む基である。ヘテロ原子が2個以上であるとき、それらは同じでもよいし、異なってもよい。「5~6員環のヘテロシクリル基」としては、5~6員環の飽和ヘテロシクリル基、5~6員環のヘテロアリール基、5~6員環の部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
5~6員環の飽和ヘテロシクリル基としては、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロ-2H-ピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
5~6員環のヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員環のヘテロアリール基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基を挙げることができる。
5~6員環の部分不飽和へテロシクリル基としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基などの5員環の部分不飽和ヘテロシクリル基;ジヒドロピラニル基などの6員環の部分不飽和へテロシクリル基を挙げることができる。
、およびXにおける「5~6員環のヘテロシクリルオキシ基」は、5~6員環のヘテロシクリル基とオキシ基が結合した構造を有する。具体例としては、チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などを挙げることができる。
、およびXにおける「C3~6シクロアルキル基」、「C3~6シクロアルキルオキシ基」、「C6~10アリール基」、「C6~10アリールオキシ基」、「C6~10アリールチオ基」、「C6~10アリールスルフィニル基」、「C6~10アリールスルホニル基」、「5~6員環のヘテロシクリル基」、または「5~6員環のヘテロシクリルオキシ基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基などのC1~6アルキル基;クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基などのC1~6ハロアルキル基;水酸基;メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;2-クロロ-n-プロポキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;フェニル基、ナフチル基などのC6~10アリール基;4-メチルフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-クロロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基などの、C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール基;ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基など5員環のヘテロアリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5員環のヘテロアリール基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された6員環のヘテロアリール基;またはシアノ基が好ましい。
さらに、「C3~6シクロアルキル基」、「C3~6シクロアルキルオキシ基」、「5~6員環のヘテロシクリル基」、または「5~6員環のヘテロシクリルオキシ基」上の置換基としては、オキソ基も好ましい。
、およびXにおける「R-CO-で表される基」中、Rは、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示す。
における「C1~6アルキル基」としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、i-プロピル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、i-ペンチル基、ネオペンチル基、2-メチルブチル基、i-ヘキシル基などを挙げることができる。
における「C2~6アルケニル基」としては、ビニル基、1-プロペニル基などを挙げることができる。
における「C2~6アルキニル基」としては、エチニル基、1-プロピニル基などを挙げることができる。
における「C1~6アルキル基」、「C2~6アルケニル基」、または「C2~6アルキニル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;水酸基;メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;2-クロロ-n-プロポキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3~6シクロアルキル基;フェニル基、ナフチル基などのC6~10アリール基;4-メチルフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-クロロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基などの、C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール基;ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基など5員環のヘテロアリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5員環のヘテロアリール基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された6員環のヘテロアリール基;またはシアノ基が好ましい。
における「C3~6シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
における「C6~10アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
における「5~6員環のヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる1、2、3または4個のヘテロ原子を環の構成原子として含む基である。ヘテロ原子が2個以上であるとき、それらは同じでもよいし、異なってもよい。「5~6員環のヘテロシクリル基」としては、5~6員環の飽和ヘテロシクリル基、5~6員環のヘテロアリール基、5~6員環の部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
5~6員環の飽和ヘテロシクリル基としては、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロ-2H-ピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
5~6員環のヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員環のヘテロアリール基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基を挙げることができる。
5~6員環の部分不飽和へテロシクリル基としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基などの5員環の部分不飽和ヘテロシクリル基;ジヒドロピラニル基などの6員環の部分不飽和へテロシクリル基が挙げられる。
における「C3~6シクロアルキル基」、「C6~10アリール基」、または「5~6員環のヘテロシクリル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基などのC1~6アルキル基;クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基などのC1~6ハロアルキル基;水酸基;メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;2-クロロ-n-プロポキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;フェニル基、ナフチル基などのC6~10アリール基;4-メチルフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-クロロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基などの、C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール基;ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基など5員環のヘテロアリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5員環のヘテロアリール基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された6員環のヘテロアリール基;またはシアノ基が好ましい。
さらに、「C3~6シクロアルキル基」、または「5~6員環のヘテロシクリル基」上の置換基としては、オキソ基も好ましい。
「R-CO-で表される基」の具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、i-プロピルカルボニル基などを挙げることができる。
、およびXにおける「R-O-CO-で表される基」中、Rは、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示す。
における置換基の具体例は、Rにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
「R-O-CO-で表される基」の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
、およびXにおける「RN-で表される基」中、Rは、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示し、Rは、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示す。
またはRにおける置換基の具体例は、Rにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
ここで、RとRは、一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
形成できる二価の有機基としては、置換若しくは無置換のC2~5アルキレン基または置換若しくは無置換のC1~3アルキレンオキシC1~3アルキレン基を挙げることができる。
「C2~5アルキレン基」としては、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などを挙げることができる。
「C1~3アルキレンオキシC1~3アルキレン基」としては、ジメチレンオキシジメチレン基などを挙げることができる。
「C2~5アルキレン基」または「C1~3アルキレンオキシC1~3アルキレン基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基などのC1~6アルキル基;またはクロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基などのC1~6ハロアルキル基が好ましい。
「RN-で表される基」の具体例としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、i-プロピルアミノ基などを挙げることができる。
、およびXにおける「RN-CO-で表される基」中、RおよびRは上記の「RN-で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。
「RN-CO-で表される基」の具体例としては、カルバモイル基、N,N-ジメチルアミノカルボニル基、N-(i-プロピル)アミノカルボニル基、N-(i-プロピル)-N-メチルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
、およびXにおける「R-CO-O-で表される基」中、Rは上記の「R-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「R-CO-O-で表される基」の具体例としては、アセチルオキシ基、i-プロピルカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
、およびXにおける「R-CO-NR-で表される基」中、Rは上記の「R-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
は、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示す。
における置換基の具体例は、Rにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
「R-CO-NR-で表される基」の具体例としては、アセチルアミノ基、i-プロピルカルボニルアミノ基などを挙げることができる。
、およびXにおける「R-O-CO-O-で表される基」中、Rは上記の「R-O-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「R-O-CO-O-で表される基」の具体例としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
、およびXにおける「R-O-CO-NR-で表される基」中、Rは上記の「R-O-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。Rは上記の「R-CO-NR-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「R-O-CO-NR-で表される基」の具体例としては、メトキシカルボニルアミノ基などを挙げることができる。
、およびXにおける「RN-CO-O-で表される基」中、RおよびRは上記の「RN-で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。
「RN-CO-O-で表される基」の具体例としては、カルバモイルオキシ基、N,N-ジメチルアミノカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
、およびXにおける「RN-CO-NR-で表される基」中、RおよびRは上記の「RN-で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。Rは上記の「R-CO-NR-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「RN-CO-NR-で表される基」の具体例としては、カルバモイルアミノ基、N,N-ジメチルアミノカルボニルアミノ基などを挙げることができる。
、およびXにおける「RSO-NR-で表される基」中、Rは上記の「R-O-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。Rは上記の「R-CO-NR-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「RSO-NR-で表される基」の具体例としては、メタンスルホニルアミノ基などを挙げることができる。
、およびXにおける「RN-SO-で表される基」中、RおよびRは上記の「RN-で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。
「RN-SO-で表される基」の具体例としては、N,N-ジメチルアミノスルホニル基などを挙げることができる。
、およびXにおける「RO-N=CR-で表される基」中、Rは上記の「R-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
は、水素原子、ハロゲノ基、アミノ基、置換若しくは無置換のモノC1~6アルキルアミノ基、置換若しくは無置換のジC1~6アルキルアミノ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換もしくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルチオ基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示す。
における「置換若しくは無置換のC1~6アルキル基」または「置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基」の具体例は、Rにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
における「置換若しくは無置換のモノC1~6アルキルアミノ基」の「モノC1~6アルキルアミノ基」としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、i-プロピルアミノ基などを挙げることができる。
における「置換若しくは無置換のジC1~6アルキルアミノ基」の「ジC1~6アルキルアミノ基」としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、N-メチル-N-i-プロピルアミノ基などを挙げることができる。
における「置換もしくは無置換のC1~6アルコキシ基」の「C1~6アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、n-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、i-プロポキシ基、i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、i-ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
における「置換若しくは無置換のC1~6アルキルチオ基」の「C1~6アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基、i-プロピルチオ基などを挙げることができる。
における「C1~6アルコキシ基」、「モノC1~6アルキルアミノ基」、「ジC1~6アルキルアミノ基」、または「C1~6アルキルチオ基」上の置換基としては、Rにおいて「C1~6アルキル基」上の置換基として例示した置換基と同じものを挙げることができる。
「RO-N=CR-で表される基」の具体例としては、(ヒドロキシイミノ)メチル基、(エトキシイミノ)メチル基、1-(i-プロポキシイミノ)エチル基などを挙げることができる。
本発明においては、好ましいXとしては、置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基、またはR-O-CO-で表される基を挙げることができる。好ましいXとしては、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基を挙げることができる。
〔Q〕
Qは、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~10員環のヘテロシクリル基を示す。
Qにおける「C6~10アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
Qにおける「5~10員環のヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる1、2、3または4個のヘテロ原子を環の構成原子として含む基である。ヘテロ原子が2個以上であるとき、それらは同じでもよいし、異なってもよい。単環および多環のいずれでもよい。
「5~10員環のヘテロシクリル基」としては、5~6員環の飽和ヘテロシクリル基、5~10員環のヘテロアリール基、5~10員環の部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
5~6員環の飽和ヘテロシクリル基としては、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロ-2H-ピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
5~10員環のヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員環のヘテロアリール基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサオゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基などの9員ヘテロアリール基;キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基などの10員ヘテロアリール基;を挙げることができる。
5~10員環の部分不飽和へテロシクリル基としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基などの5員環の部分不飽和ヘテロシクリル基;ジヒドロピラニル基などの6員環の部分不飽和へテロシクリル基;インドリニル基、イソインドリニル基、2,3-ジヒドロベンゾフラニル基、1,3-ジヒドロベンゾフラニル基などの9員環の部分不飽和ヘテロシクリル基;1,2,3,4-テトラヒドロキノリニル基などの10員環の部分不飽和ヘテロシクリル基;を挙げることができる。
Qにおける「C6~10アリール基」または「5~10員環のへテロシクリル基」上の置換基(以下、この置換基を記号「Gb」で表すことがある。)としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基などのC1~6アルキル基;ビニル基などのC2~6アルケニル基;エチニル基などのC2~6アルキニル基;クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基などのC1~6ハロアルキル基;メトキシメチル基などのC1~6アルコキシC1~6アルキル基;水酸基;メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;ヒドロキシエトキシ基などのヒドロキシC1~6アルコキシ基;メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などのC1~6アルコキシアルコキシ基;トリメチルシリルオキシエトキシ基、t-ブチルジメチルシリルオキシエトキシ基などのトリC1~6アルキル置換シリルオキシC1~6アルコキシ基;2-クロロ-n-プロポキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;C3~6シクロアルキルC1~6アルコキシ基;C6~10アリールC1~6アルコキシ基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール)C1~6アルコキシ基;5員環のヘテロアリールC1~6アルコキシ基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5員環のヘテロアリール)C1~6アルコキシ基;6員環のヘテロアリールC1~6アルコキシ基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された6員環のヘテロアリール)C1~6アルコキシ基;メチルチオ基、エチルチオ基などのC1~6アルキルチオ基:メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基などのC1~6アルキルスルフィニル基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基などのC1~6アルキルスルホニル基;トリフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基などのC1~6ハロアルキルチオ基:トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基などのC1~6ハロアルキルスルフィニル基;トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基などのC1~6ハロアルキルスルホニル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基などのC3~6シクロアルキル基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、C1~6ハロアルコキシ基、またはシアノ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC3~6シクロアルキル基;シクロプロぺニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基などのC3~6シクロアルケニル基;フェニル基、ナフチル基などのC6~10アリール基;4-メチルフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-クロロフェニル基、4-フルオロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基などの、C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール基;アジリジニル基、エポキシ基、アゼチジニル基、オキセタニル基などの3~4員環の飽和ヘテロシクリル基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された3~4員環の飽和ヘテロシクリル基;ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロ-2H-ピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などの5~6員環の飽和ヘテロシクリル基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5~6員環の飽和ヘテロシクリル基;ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基など5員環のヘテロアリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基でのいずれか1以上の置換基で置換された5員環のヘテロアリール基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された6員環のヘテロアリール基;ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基などの5員環の部分不飽和へテロシクリル基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5員環の部分飽和ヘテロシクリル基;ジヒドロピラニル基などの6員環の部分不飽和ヘテロシクリル基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された6員環の部分飽和ヘテロシクリル基;
Q1-CO-で表される基(式中、RQ1は、水素原子;C1~6アルキル基;ハロゲノ基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、C3~6シクロアルキル基、フェニル基、若しくは5~6員環のヘテロアリール基のいずれか1以上の置換基で置換されたC1~6アルキル基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール)C1~6アルキル基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5~6員環のヘテロアリール)C1~6アルキル基;C2~6アルケニル基;C2~6ハロアルケニル基;C2~6アルキニル基;C2~6ハロアルキニル基;C3~6シクロアルキル基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、C1~6ハロアルコキシ基、若しくはシアノ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC3~6シクロアルキル基;C6~10アリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール基;5~6員環のヘテロアリール基;または;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5~6員環のヘテロアリール基;を示す。以下のRQ1においても同じ。);
カルボキシ基;
Q2-O-CO-で表される基(式中、RQ2は、C1~6アルキル基;ハロゲノ基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、C3~6シクロアルキル基、フェニル基、若しくは5~6員環のヘテロアリール基のいずれか1以上の置換基で置換されたC1~6アルキル基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール)C1~6アルキル基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5~6員環のヘテロアリール)C1~6アルキル基;C2~6アルケニル基;C2~6ハロアルケニル基;C2~6アルキニル基;C2~6ハロアルキニル基;C3~6シクロアルキル基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、C1~6ハロアルコキシ基、若しくはシアノ基で置換されたC3~6シクロアルキル基;C6~10アリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール基;5~6員環のヘテロアリール基;または;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5~6員環のヘテロアリール基;を示す。以下のRQ2においても同じ。);
Q1Q1N-で表される基(式中のRQ1は同一でも異なっていてもよい。RQ1同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。);
Q1Q1N-CO-で表される基(式中のRQ1は同一でも異なっていてもよい。RQ1同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。);
Q1-CO-O-で表される基;RQ1-CO-NRQ3-で表される基(式中、RQ3は、水素原子;C1~6アルキル基;ハロゲノ基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、C3~6シクロアルキル基、フェニル基、若しくは5~6員環のヘテロアリール基のいずれか1以上の置換基で置換されたC1~6アルキル基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール)C1~6アルキル基;または(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5~6員環のヘテロアリール)C1~6アルキル基;を示す。以下のRQ3においても同じ。);
Q2-O-CO-O-で表される基;RQ2-O-CO-NRQ3-で表される基;RQ1Q1N-CO-O-で表される基(式中のRQ1は同一でも異なっていてもよい。RQ1同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。);
Q1Q1N-CO-NRQ3-で表される基(式中のRQ1は同一でも異なっていてもよい。RQ1同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。);RQ2SO-NRQ3-で表される基;RQ1Q1N-SO-で表される基(式中のRQ1は同一でも異なっていてもよい。RQ1同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。);
Q1-O-N=C(RQ4)-で表される基(式中、RQ4は、水素原子またはC1~6アルキル基を示す。);(RQ1C=N-O-で表される基(式中のRQ1は同一でも異なっていてもよい。RQ1同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。);
ペンタフルオロスルファニル基、トリメチルシリルエチニル基、ニトロ基、またはシアノ基が好ましい。
さらに、「5~10員環のヘテロシクリル基」上の置換基としては、オキソ基も好ましい。
〔X、RN1、RN2
は、RN1O-で表される基、RN1-CO-O-で表される基、RN1-O-CO-O-で表される基、RN1N1N-CO-O-で表される基、RN1-CS-O-で表される基、RN1N1N-CS-O-で表される基、RN1N2N-で表される基、RN1-CO-NRN2-で表される基、RN1-CO-CO-NRN2-で表される基、RN1-O-CO-NRN2-で表される基、RN1N1N-CO-NRN2-で表される基、RN1N1N-CO-CO-NRN2-で表される基、RN1-CS-NRN2-で表される基、RN1N1N-CS-NRN2-で表される基、RN1SO-NRN2-で表される基、またはRN1-C(=NRN1)-NRN2-で表される基を示す。
N1、およびRN2は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の直鎖C1~6アルキル基、置換若しくは無置換の直鎖C2~6アルケニル基、置換若しくは無置換の直鎖C2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の4~6員環のヘテロシクリル基を示し、ここで、RN1とRN1、またはRN1とRN2は、一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
N1、およびRN2における「直鎖C1~6アルキル基」としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基を挙げることができる。
N1、およびRN2における「直鎖C2~6アルケニル基」としては、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、4-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基を挙げることができる。
N1、およびRN2における「直鎖C2~6アルキニル基」としては、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-ペンチニル基、2-ペンチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基などを挙げることができる。
N1、およびRN2における「4員環のヘテロシクリル基」しては、アゼチジニル基、オキセタニル基を挙げることができる。
N1、およびRN2におけるその他の置換基の具体例は、Xにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
直鎖C1~6アルキル基上の置換基、直鎖C2~6アルケニル基上の置換基、直鎖C2~6アルキニル基上の置換基、C3~6シクロアルキル基上の置換基、C6~10アリール基上の置換基、または4~6員環のヘテロシクリル基上の置換基としては、以下の置換基群より選択される1または2以上の置換基を挙げることができる(以下、この置換基を記号「G」で表すことがある。)。
また、置換基(G)は2以上ある場合、そのうちの2つが一緒になって二価の有機基を形成してもよい。以下に置換基群を示す。
ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニルオキシ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルチオ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、置換若しくは無置換のC6~10アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC6~10アリールチオ基、置換若しくは無置換のC6~10アリールスルフィニル基、置換若しくは無置換のC6~10アリールスルホニル基、置換若しくは無置換の3~10員環のヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の3~10員環のヘテロシクリルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、R-CO-で表される基、カルボキシ基、R-O-CO-で表される基、RN-で表される基、RN-CO-で表される基、RN-NR-CO-で表される基、R-CO-O-で表される基、R-CO-NR-で表される基、R-CO-CO-NR-で表される基、R-CO-NR-NR-で表される基、R-CO-NR-NR-CO-で表される基、R-O-CO-O-で表される基、R-O-CO-NR-で表される基、RN-CO-O-で表される基、RN-CO-NR-で表される基、RN-CO-CO-NR-で表される基、R-CS-NR-で表される基、RN-CS-NR-で表される基、RSO-NR-で表される基、RN-SO-で表される基、RO-N=CR-で表される基、RC=N-O-で表される基、R-C(=NR)-NR-で表される基、RN-C(=NR)-で表される基、RS(=O)=N-CO-で表される基、RS=N-CO-で表される基。
上記の置換基群中、Rは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の3~10員環のヘテロシクリル基を示す。
は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示す。
は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示す。
は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示し、ここで、RとRは、一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示す。
は、水素原子、アミノ基、または置換若しくは無置換のC1~6アルキル基を示す。
は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示す。
は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示す。
は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示し、ここで、RとRは、一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
Gにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
Gにおける「C1~6アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。
Gにおける「C1~6アルキル基」としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、i-プロピル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、i-ペンチル基、ネオペンチル基、2-メチルブチル基、i-ヘキシル基などを挙げることができる。
Gにおける「C2~6アルケニル基」としては、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-メチル-2-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、4-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基などを挙げることができる。
Gにおける「C2~6アルキニル基」としては、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-メチル-3-ブチニル基、1-ペンチニル基、2-ペンチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、2-メチル-3-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、1,1-ジメチル-2-ブチニル基などを挙げることができる。
Gにおける「C1~6アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、n-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、i-プロポキシ基、i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、i-ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
Gにおける「C2~6アルケニルオキシ基」としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などを挙げることができる。
Gにおける「C2~6アルキニルオキシ基」としては、エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などを挙げることができる。
Gにおける「C1~6アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基、i-プロピルチオ基などを挙げることができる。
Gにおける「C1~6アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
Gにおける「C1~6アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
Gにおける「C1~6アルキル基」、「C2~6アルケニル基」、「C2~6アルキニル基」、「C1~6アルコキシ基」、「C2~6アルケニルオキシ基」、「C2~6アルキニルオキシ基」、「C1~6アルキルチオ基」、「C1~6アルキルスルフィニル基」、または「C1~6アルキルスルホニル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;水酸基;メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;2-クロロ-n-プロポキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;メチルチオ基、エチルチオ基などのC1~6アルキルチオ基:メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基などのC1~6アルキルスルフィニル基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基などのC1~6アルキルスルホニル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3~6シクロアルキル基;フェニル基、ナフチル基などのC6~10アリール基;4-メチルフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-クロロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基などの、C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール基;ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基など5員環のヘテロアリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5員環のヘテロアリール基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された6員環のヘテロアリール基;またはシアノ基が好ましい。
Gにおける「C3~6シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
Gにおける「C3~6シクロアルキルオキシ基」としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
Gにおける「C6~10アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。
Gにおける「C6~10アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。
Gにおける「C6~10アリールチオ基」としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などを挙げることができる。
Gにおける「C6~10アリールスルフィニル基」としては、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基などを挙げることができる。
Gにおける「C6~10アリールスルホニル基」としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基などを挙げることができる。
Gにおける「3~10員環のヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる1、2、3または4個のヘテロ原子を環の構成原子として含む基である。ヘテロ原子が2個以上であるとき、それらは同じでもよいし、異なってもよい。単環および多環のいずれでもよい。
「3~10員環のヘテロシクリル基」としては、3~6員環の飽和ヘテロシクリル基、5~10員環のヘテロアリール基、5~10員環の部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
3~6員環の飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、アゼチジニル基、オキセタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロ-2H-ピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
5~10員環のヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員環のヘテロアリール基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサオゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基などの9員ヘテロアリール基;キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基などの10員ヘテロアリール基;を挙げることができる。
5~10員環の部分不飽和へテロシクリル基としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基などの5員環の部分不飽和ヘテロシクリル基;ジヒドロピラニル基などの6員環の部分不飽和へテロシクリル基;インドリニル基、イソインドリニル基、2,3-ジヒドロベンゾフラニル基、1,3-ジヒドロベンゾフラニル基などの9員環の部分不飽和ヘテロシクリル基;1,2,3,4-テトラヒドロキノリニル基などの10員環の部分不飽和ヘテロシクリル基;を挙げることができる。
Gにおける「3~10員環のヘテロシクリルオキシ基」は、3~10員環のヘテロシクリル基とオキシ基が結合した構造を有する。具体例としては、チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などを挙げることができる。
Gにおける「C3~6シクロアルキル基」、「C3~6シクロアルキルオキシ基」、「C6~10アリール基」、「C6~10アリールオキシ基」、「C6~10アリールチオ基」、「C6~10アリールスルフィニル基」、「C6~10アリールスルホニル基」、「3~10員環のヘテロシクリル基」、または「3~10員環のヘテロシクリルオキシ基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基などのC1~6アルキル基;クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基などのC1~6ハロアルキル基;水酸基;メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;2-クロロ-n-プロポキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;C3~6シクロアルキルC1~6アルコキシ基;C6~10アリールC1~6アルコキシ基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール)C1~6アルコキシ基;5員環のヘテロアリールC1~6アルコキシ基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5員環のヘテロアリール)C1~6アルコキシ基;6員環のヘテロアリールC1~6アルコキシ基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された6員環のヘテロアリール)C1~6アルコキシ基;メチルチオ基、エチルチオ基などのC1~6アルキルチオ基:メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基などのC1~6アルキルスルフィニル基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基などのC1~6アルキルスルホニル基;トリフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基などのC1~6ハロアルキルチオ基:トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基などのC1~6ハロアルキルスルフィニル基;トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基などのC1~6ハロアルキルスルホニル基;シクロプロピル基、シクロブチル基などのC3~6シクロアルキル基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、C1~6ハロアルコキシ基、またはシアノ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC3~6シクロアルキル基;C3~6シクロアルケニル基;フェニル基、ナフチル基などのC6~10アリール基;4-メチルフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-クロロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基などの、C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール基;アジリジニル基、エポキシ基、アゼチジニル基、オキセタニル基などの3~4員環の飽和ヘテロシクリル基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された3~4員環の飽和ヘテロシクリル基;ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロ-2H-ピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などの5~6員環の飽和ヘテロシクリル基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5~6員環の飽和ヘテロシクリル基;ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基など5員環のヘテロアリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5員環のヘテロアリール基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された6員環のヘテロアリール基;ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基などの5員環の部分不飽和へテロシクリル基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5員環の部分飽和ヘテロシクリル基;ジヒドロピラニル基などの6員環の部分不飽和ヘテロシクリル基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された6員環の部分飽和ヘテロシクリル基;
G1-CO-で表される基(式中、RG1は、水素原子;C1~6アルキル基;ハロゲノ基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、C3~6シクロアルキル基、フェニル基、若しくは5~6員環のヘテロアリール基のいずれか1以上の置換基で置換されたC1~6アルキル基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール)C1~6アルキル基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5~6員環のヘテロアリール)C1~6アルキル基;C2~6アルケニル基;C2~6ハロアルケニル基;C2~6アルキニル基;C2~6ハロアルキニル基;C3~6シクロアルキル基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、C1~6ハロアルコキシ基、若しくはシアノ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC3~6シクロアルキル基;C6~10アリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール基;5~6員環のヘテロアリール基;または;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5~6員環のヘテロアリール基;を示す。以下のRG1においても同じ。);
カルボキシ基;
G2-O-CO-で表される基(式中、RG2は、C1~6アルキル基;ハロゲノ基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、C3~6シクロアルキル基、フェニル基、若しくは5~6員環のヘテロアリール基のいずれか1以上の置換基で置換されたC1~6アルキル基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール)C1~6アルキル基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5~6員環のヘテロアリール)C1~6アルキル基;C2~6アルケニル基;C2~6ハロアルケニル基;C2~6アルキニル基;C2~6ハロアルキニル基;C3~6シクロアルキル基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、C1~6ハロアルコキシ基、若しくはシアノ基で置換されたC3~6シクロアルキル基;C6~10アリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール基;5~6員環のヘテロアリール基;または;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5~6員環のヘテロアリール基;を示す。以下のRG2においても同じ。);
G1G1N-で表される基(式中のRG1は同一でも異なっていてもよい。RG1同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。);
G1G1N-CO-で表される基(式中のRG1は同一でも異なっていてもよい。RG1同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。);
G1-CO-O-で表される基;RG1-CO-NRG3-で表される基(式中、RG3は、水素原子;C1~6アルキル基;ハロゲノ基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、C3~6シクロアルキル基、フェニル基、若しくは5~6員環のヘテロアリール基のいずれか1以上の置換基で置換されたC1~6アルキル基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール)C1~6アルキル基;または(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5~6員環のヘテロアリール)C1~6アルキル基;を示す。以下のRG3においても同じ。);
G2-O-CO-O-で表される基;RG2-O-CO-NRG3-で表される基;RG1G1N-CO-O-で表される基(式中のRG1は同一でも異なっていてもよい。RG1同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。);
G1G1N-CO-NRG3-で表される基(式中のRG1は同一でも異なっていてもよい。RG1同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。);RG2SO-NRG3-で表される基;RG1G1N-SO-で表される基(式中のRG1は同一でも異なっていてもよい。RG1同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。);
G1-O-N=C(RG4)-で表される基(式中、RG4は、水素原子またはC1~6アルキル基を示す。);(RG1C=N-O-で表される基(式中のRG1は同一でも異なっていてもよい。RG1同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。);
ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、またはシアノ基が好ましい。
さらに、「C3~6シクロアルキル基」、「C3~6シクロアルキルオキシ基」、「3~10員環のヘテロシクリル基」、または「3~10員環のヘテロシクリルオキシ基」上の置換基としては、オキソ基も好ましい。
Gにおける「R-CO-で表される基」中、Rは、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の3~10員環のヘテロシクリル基を示す。
における「C1~6アルキル基」としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、i-プロピル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、i-ペンチル基、ネオペンチル基、2-メチルブチル基、i-ヘキシル基などを挙げることができる。
における「C2~6アルケニル基」としては、ビニル基、1-プロペニル基などを挙げることができる。
における「C2~6アルキニル基」としては、エチニル基、1-プロピニル基などを挙げることができる。
における「C1~6アルキル基」、「C2~6アルケニル基」、または「C2~6アルキニル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;水酸基;メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;2-クロロ-n-プロポキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;メチルチオ基、エチルチオ基などのC1~6アルキルチオ基:メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基などのC1~6アルキルスルフィニル基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基などのC1~6アルキルスルホニル基;カルボキシ基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、i-プロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基などのC1~6アルコキシカルボニル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3~6シクロアルキル基;フェニル基、ナフチル基などのC6~10アリール基;4-メチルフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-クロロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基などの、C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール基;ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基など5員環のヘテロアリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5員環のヘテロアリール基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された6員環のヘテロアリール基;またはシアノ基が好ましい。
における「C3~6シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
における「C6~10アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
における「3~10員環のヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる1、2、3または4個のヘテロ原子を環の構成原子として含む基である。ヘテロ原子が2個以上であるとき、それらは同じでもよいし、異なってもよい。単環および多環のいずれでもよい。
「3~10員環のヘテロシクリル基」としては、3~6員環の飽和ヘテロシクリル基、5~10員環のヘテロアリール基、5~10員環の部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
3~6員環の飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、アゼチジニル基、オキセタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロ-2H-ピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
5~10員環のヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員環のヘテロアリール基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサオゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基などの9員ヘテロアリール基;キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基などの10員ヘテロアリール基;を挙げることができる。
5~10員環の部分不飽和へテロシクリル基としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基などの5員環の部分不飽和ヘテロシクリル基;ジヒドロピラニル基などの6員環の部分不飽和へテロシクリル基;インドリニル基、イソインドリニル基、2,3-ジヒドロベンゾフラニル基、1,3-ジヒドロベンゾフラニル基などの9員環の部分不飽和ヘテロシクリル基;1,2,3,4-テトラヒドロキノリニル基などの10員環の部分不飽和ヘテロシクリル基;を挙げることができる。
における「C3~6シクロアルキル基」、「C6~10アリール基」、または「3~10員環のヘテロシクリル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基などのC1~6アルキル基;クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基などのC1~6ハロアルキル基;水酸基;メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;2-クロロ-n-プロポキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;C3~6シクロアルキルC1~6アルコキシ基;C6~10アリールC1~6アルコキシ基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール)C1~6アルコキシ基;5員環のヘテロアリールC1~6アルコキシ基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5員環のヘテロアリール)C1~6アルコキシ基;6員環のヘテロアリールC1~6アルコキシ基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された6員環のヘテロアリール)C1~6アルコキシ基;メチルチオ基、エチルチオ基などのC1~6アルキルチオ基:メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基などのC1~6アルキルスルフィニル基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基などのC1~6アルキルスルホニル基;トリフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基などのC1~6ハロアルキルチオ基:トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基などのC1~6ハロアルキルスルフィニル基;トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基などのC1~6ハロアルキルスルホニル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基などのC3~6シクロアルキル基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、C1~6ハロアルコキシ基、またはシアノ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC3~6シクロアルキル基;C3~6シクロアルケニル基;フェニル基、ナフチル基などのC6~10アリール基;4-メチルフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-クロロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基などの、C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール基;アジリジニル基、エポキシ基、アゼチジニル基、オキセタニル基などの3~4員環の飽和ヘテロシクリル基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された3~4員環の飽和ヘテロシクリル基;ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロ-2H-ピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などの5~6員環の飽和ヘテロシクリル基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5~6員環の飽和ヘテロシクリル基;ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基など5員環のヘテロアリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5員環のヘテロアリール基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された6員環のヘテロアリール基;ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基などの5員環の部分不飽和へテロシクリル基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5員環の部分飽和ヘテロシクリル基;ジヒドロピラニル基などの6員環の部分不飽和ヘテロシクリル基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された6員環の部分飽和ヘテロシクリル基;
q1-CO-で表される基(式中、Rq1は、水素原子;C1~6アルキル基;ハロゲノ基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、C3~6シクロアルキル基、フェニル基、若しくは5~6員環のヘテロアリール基のいずれか1以上の置換基で置換されたC1~6アルキル基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール)C1~6アルキル基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5~6員環のヘテロアリール)C1~6アルキル基;C2~6アルケニル基;C2~6ハロアルケニル基;C2~6アルキニル基;C2~6ハロアルキニル基;C3~6シクロアルキル基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、C1~6ハロアルコキシ基、若しくはシアノ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC3~6シクロアルキル基;C6~10アリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール基;5~6員環のヘテロアリール基;または;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5~6員環のヘテロアリール基;を示す。以下のRq1においても同じ。);
カルボキシ基;
q2-O-CO-で表される基(式中、Rq2は、C1~6アルキル基;ハロゲノ基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、C3~6シクロアルキル基、フェニル基、若しくは5~6員環のヘテロアリール基のいずれか1以上の置換基で置換されたC1~6アルキル基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール)C1~6アルキル基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5~6員環のヘテロアリール)C1~6アルキル基;C2~6アルケニル基;C2~6ハロアルケニル基;C2~6アルキニル基;C2~6ハロアルキニル基;C3~6シクロアルキル基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、C1~6ハロアルコキシ基、若しくはシアノ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC3~6シクロアルキル基;C6~10アリール基;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール基;5~6員環のヘテロアリール基;または;C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5~6員環のヘテロアリール基;を示す。以下のRq2において同じ。);
q1q1N-で表される基(式中のRq1は同一でも異なっていてもよい。Rq1同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。);
q1q1N-CO-で表される基(式中のRq1は同一でも異なっていてもよい。Rq1同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。);
q1-CO-O-で表される基;Rq1-CO-NRq3-で表される基(式中、Rq3は、水素原子;C1~6アルキル基;ハロゲノ基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、C3~6シクロアルキル基、フェニル基、若しくは5~6員環のヘテロアリール基のいずれか1以上の置換基で置換されたC1~6アルキル基;(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール)C1~6アルキル基;または(C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換された5~6員環のヘテロアリール)C1~6アルキル基;を示す。以下のRq3において同じ。);
q2-O-CO-O-で表される基;Rq2-O-CO-NRq3-で表される基;Rq1q1N-CO-O-で表される基(式中のRq1は同一でも異なっていてもよい。Rq1同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。);
q1q1N-CO-NRq3-で表される基(式中のRq1は同一でも異なっていてもよい。Rq1同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。);Rq2SO-NRq3-で表される基;Rq1q1N-SO-で表される基(式中のRq1は同一でも異なっていてもよい。Rq1同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。);
q1-O-N=C(Rq4)-で表される基(式中、Rq4は、水素原子またはC1~6アルキル基を示す。);(Rq1C=N-O-で表される基(式中のRq1は同一でも異なっていてもよい。Rq1同士は一緒になって、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、またはジメチレンオキシジメチレン基を形成してもよい。);
ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、またはシアノ基が好ましい。
さらに、「C3~6シクロアルキル基」、または「3~10員環のヘテロシクリル基」上の置換基としては、オキソ基も好ましい。
「R-CO-で表される基」の具体例としては、ホルミル基、アセチル基、i-プロピルカルボニル基などを挙げることができる。
Gにおける「R-O-CO-で表される基」中、Rは、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示す。
における置換基の具体例は、Rにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
「R-O-CO-で表される基」の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、i-プロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
Gにおける「RN-で表される基」中、Rは、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示し、Rは、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示す。
またはRにおける置換基の具体例は、Rにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
における「C1~6アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、n-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、i-プロポキシ基、i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、i-ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
における「C1~6アルコキシ基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;水酸基;メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;2-クロロ-n-プロポキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3~6シクロアルキル基;フェニル基、ナフチル基などのC6~10アリール基;4-メチルフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-クロロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基などの、C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール基;またはシアノ基が好ましい。
ここで、RとRは、一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
形成できる二価の有機基としては、置換若しくは無置換のC2~5アルキレン基、置換若しくは無置換のC1~3アルキレンオキシC1~3アルキレン基、置換若しくは無置換のC1~3アルキレンチオC1~3アルキレン基、または置換若しくは無置換のC1~3アルキレンイミノC1~3アルキレン基などを挙げることができる。
さらに、-CHCH-Si(CH-CHCH-などのケイ素含有の2価炭化水素基を挙げることができる。
「C2~5アルキレン基」としては、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などを挙げることができる。
「C1~3アルキレンオキシC1~3アルキレン基」としては、ジメチレンオキシジメチレン基などを挙げることができる。
「C1~3アルキレンチオC1~3アルキレン基」としては、ジメチレンチオジメチレン基などを挙げることができる。
「C1~3アルキレンイミノC1~3アルキレン基」としては、ジメチレンイミノジメチレン基、などを挙げることができる。
ここで、「C1~3アルキレンアルキレンイミノC1~3アルキレン基」のイミノ基とは、-NH-を意味する。
「C2~5アルキレン基」、「C1~3アルキレンオキシC1~3アルキレン基」、「C1~3アルキレンチオC1~3アルキレン基」及び「C1~3アルキレンイミノC1~3アルキレン基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基などのC1~6アルキル基;メチリデン基;またはクロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基などのC1~6ハロアルキル基が好ましい。
「RN-で表される基」の具体例としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、i-プロピルアミノ基などを挙げることができる。
Gにおける「RN-CO-で表される基」中、RおよびRは上記の「RN-で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。
「RN-CO-で表される基」の具体例としては、カルバモイル基、N,N-ジメチルアミノカルボニル基、N-(i-プロピル)アミノカルボニル基、N-(i-プロピル)-N-メチルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
Gにおける「RN-NR-CO-で表される基」中、RおよびRは上記の「RN-で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。
「RN-NR-CO-で表される基」の具体例としては、2,2-ジメチルヒドラジン-1-カルボニル基などを挙げることができる。
Gにおける「R-CO-O-で表される基」中、Rは上記の「R-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「R-CO-O-で表される基」の具体例としては、アセチルオキシ基などを挙げることができる。
Gにおける「R-CO-NR-で表される基」中、Rは上記の「R-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
は、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示す。
における置換基の具体例は、Rにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
「R-CO-NR-で表される基」の具体例としては、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、i-プロピルカルボニルアミノ基などを挙げることができる。
Gにおける「R-CO-CO-NR-で表される基」中、Rは上記の「R-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。Rは、上記の「R-CO-NR-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「R-CO-CO-NR-で表される基」の具体例としては、オキソプロパンアミド基などを挙げることができる。
Gにおける「R-CO-NR-NR-で表される基」中、Rは上記の「R-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。Rは、上記の「R-CO-NR-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「R-CO-NR-NR-で表される基」の具体例としては、アセチルヒドラジニル基、i-プロピルカルボニルヒドラジニル基などを挙げることができる。
Gにおける「R-CO-NR-NR-CO-で表される基」中、Rは上記の「R-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。Rは、上記の「R-CO-NR-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「R-CO-NR-NR-CO-で表される基」の具体例としては、2-アセチルヒドラジン-1-カルボニル基などを挙げることができる。
Gにおける「R-O-CO-O-で表される基」中、Rは上記の「R-O-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「R-O-CO-O-で表される基」の具体例としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
Gにおける「R-O-CO-NR-で表される基」中、Rは上記の「R-O-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。Rは上記の「R-CO-NR-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「R-O-CO-NR-で表される基」の具体例としては、メトキシカルボニルアミノ基などを挙げることができる。
Gにおける「RN-CO-O-で表される基」中、RおよびRは上記の「RN-で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。
「RN-CO-O-で表される基」の具体例としては、カルバモイルオキシ基、N,N-ジメチルアミノカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
Gにおける「RN-CO-NR-で表される基」中、RおよびRは上記の「RN-で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。Rは上記の「R-CO-NR-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「RN-CO-NR-で表される基」の具体例としては、カルバモイルアミノ基、N,N-ジメチルアミノカルボニルアミノ基などを挙げることができる。
Gにおける「RN-CO-CO-NR-で表される基」中、RおよびRは上記の「RN-で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。Rは上記の「R-CO-NR-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「RN-CO-CO-NR-で表される基」の具体例としては、2-(メチルアミノ)-2-オキソアセトアミド基、2-(t-ブチルアミノ)-2-オキソアセトアミド基などを挙げることができる。
Gにおける「R-CS-NR-で表される基」中、Rは上記の「R-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。Rは、上記の「R-CO-NR-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「R-CS-NR-で表される基」の具体例としては、エタンチオアミド基、プロパンチオアミド基、2-メチルプロパンチオアミド基などを挙げることができる。
Gにおける「RN-CS-NR-で表される基」中、RおよびRは上記の「RN-で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。Rは上記の「R-CO-NR-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「RN-CS-NR-で表される基」の具体例としては、3,3-ジメチルチオウレイド基などを挙げることができる。
Gにおける「RSO-NR-で表される基」中、Rは上記の「R-O-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。Rは上記の「R-CO-NR-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「RSO-NR-で表される基」の具体例としては、メタンスルホニルアミノ基などを挙げることができる。
Gにおける「RN-SO-で表される基」中、RおよびRは上記の「RN-で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。
「RN-SO-で表される基」の具体例としては、N,N-ジメチルアミノスルホニル基などを挙げることができる。
Gにおける「RO-N=CR-で表される基」中、Rは上記の「R-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
は、水素原子、アミノ基、または置換若しくは無置換のC1~6アルキル基を示す。
における置換基の具体例は、Rにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
「RO-N=CR-で表される基」の具体例としては、(ヒドロキシイミノ)メチル基、(エトキシイミノ)メチル基などを挙げることができる。
Gにおける「R-C(=NR)-NR-で表される基」中、Rは上記の「R-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。Rは上記の「R-CO-NR-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示す。
における置換基の具体例は、Rにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
Gにおける「RN-C(=NR)-で表される基」中、RおよびRは上記の「RN-で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。Rは上記の「R-C(=NR)-NR-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
Gにおける「RS(=O)=N-CO-で表される基」中、Rは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示し、Rは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示す。
またはRにおける置換基の具体例は、Rにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
ここで、RとRは、一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
形成できる二価の有機基としては、置換若しくは無置換のC2~5アルキレン基または置換若しくは無置換のC1~3アルキレンオキシC1~3アルキレン基を挙げることができる。
「C2~5アルキレン基」としては、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などを挙げることができる。
「C1~3アルキレンオキシC1~3アルキレン基」としては、ジメチレンオキシジメチレン基などを挙げることができる。
「C2~5アルキレン基」または「C1~3アルキレンオキシC1~3アルキレン基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基などのC1~6アルキル基;またはクロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基などのC1~6ハロアルキル基が好ましい。
Gにおける「RS=N-CO-で表される基」中、RまたはRは上記の「RS(=O)=N-CO-で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。
Gにおける「RC=N-O-で表される基」中、RおよびRは上記の「RS=N-O-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「RC=N-O-で表される基」の具体例としては、(プロパン-2-イリデンアミノ)オキシ基などを挙げることができる。
置換基(G)が2以上ある場合に、そのうちの2つが一緒になって形成できる二価の有機基としては、置換若しくは無置換のC1~5アルキレン基、置換若しくは無置換のオキシC1~4アルキレン基、置換若しくは無置換のオキシC2~3アルキレンオキシ基、または置換若しくは無置換のC1~3アルキレンオキシC1~3アルキレン基を挙げることができる。
「C1~5アルキレン基」としては、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などを挙げることができる。
「オキシC1~4アルキレン基」としては、オキシメチレン基、オキシジメチレン基などを挙げることができる。
「オキシC2~3アルキレンオキシ基」としては、オキシジメチレンオキシ基などを挙げることができる。
「C1~3アルキレンオキシC1~3アルキレン基」としては、ジメチレンオキシジメチレン基などを挙げることができる。
「C1~5アルキレン基」、「オキシC1~4アルキレン基」、「オキシC2~3アルキレンオキシ基」、「C1~3アルキレンオキシC1~3アルキレン基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基などのC1~6アルキル基;またはクロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基などのC1~6ハロアルキル基が好ましい。
本発明において、好ましいGとしては、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルチオ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、置換若しくは無置換の3~10員環のヘテロシクリル基、R-O-CO-で表される基、RN-で表される基、RN-CO-で表される基、R-CO-O-で表される基、R-CO-NR-で表される基、R-O-CO-NR-で表される基、RN-CO-O-で表される基、RN-CO-NR-で表される基、RN-CS-NR-で表される基、RSO-NR-で表される基、RO-N=CR-で表される基、またはRC=N-O-で表される基が挙げることができる。
本発明において、好ましいXとしては、RN1-CO-NRN2-で表される基、RN1-CO-CO-NRN2-で表される基、RN1-O-CO-NRN2-で表される基、RN1N1N-CO-NRN2-で表される基、またはRN1N1N-CO-CO-NRN2-で表される基が挙げられる。
本発明において、好ましいRN1としては、水素原子、置換若しくは無置換の直鎖C1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の4~6員環のヘテロシクリル基が挙げられる。
本発明において、好ましいRN2としては、水素原子、置換若しくは無置換の直鎖C1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の4~6員環のヘテロシクリル基が挙げられる。
さらに好ましいRN2としては、置換若しくは無置換の直鎖C1~6アルキル基が挙げられる。
〔A〕
Aは、置換若しくは無置換のC1~6アルキレン基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニレン基、または置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキレン基を示す。
Aにおける「C1~6アルキレン基」としては、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などを挙げることができる。
Aにおける「C2~6アルキニレン基」としては、エチニレン基(-C≡C-)、プロピニレン基(-CH-C≡C-、-C≡C-CH-)、などを挙げることができる。
Aにおける「C3~6シクロアルキレン基」としては、1,2-シクロプロピレン基、1,2-シクロブタンジイル基、1,3-シクロブタンジイル基などを挙げることができる。
本発明において、好ましいAとしては、置換若しくは無置換のC1~6アルキレン基を挙げることができる。
C1~6アルキレン基上の置換基としては、以下の置換基群より選択される1または2以上の置換基を挙げることができる(以下、この置換基を記号「Ga」で表すことがある。)。
また、置換基(Ga)は2以上ある場合、そのうちの2つが一緒になって二価の有機基を形成してもよい。以下に置換基群を示す。
ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニルオキシ基、メルカプト基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルチオ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、置換若しくは無置換のC6~10アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC6~10アリールチオ基、置換若しくは無置換のC6~10アリールスルフィニル基、置換若しくは無置換のC6~10アリールスルホニル基、置換若しくは無置換の3~6員環のヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の3~6員環のヘテロシクリルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、Ra1-CO-で表される基、カルボキシ基、Rb1-O-CO-で表される基、Rc1d1N-で表される基、Rc1d1N-CO-で表される基、Ra1-CO-O-で表される基、Ra1-CO-NRe1-で表される基、Rb1-O-CO-O-で表される基、Rb1-O-CO-NRe1-で表される基、Rc1d1N-CO-O-で表される基、Rc1d1N-CO-NRe1-で表される基、Rb1SO-NRe1-で表される基、Rc1d1N-SO-で表される基、Ra1O-N=CRf1-で表される基、Rg1h1C=N-O-で表される基、オキソ基(O=)、チオキソ基(S=)、Ra1-N=で表される二価の基、Ra1O-N=で表される二価の基、Rc1d1N-N=で表される二価の基、Ra1-CO-NRe1-N=で表される二価の基、Rb1-O-CO-NRe1-N=で表される二価の基、Rb1SO-NRe1-N=で表される二価の基。
上記の置換基群中、Ra1は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示し、
b1は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示し、
c1は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示し、
d1は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示し、ここで、Rc1とRd1は、一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
e1は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示し、
f1は、水素原子、または置換若しくは無置換のC1~6アルキル基を示し、
g1は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示し、
h1は、水素原子、または置換若しくは無置換のC1~6アルキル基を示し、ここで、Rg1とRh1は、一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
Gaにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
Gaにおける「C1~6アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Gaにおける「C1~6アルキル基」としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、i-プロピル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、i-ペンチル基、ネオペンチル基、2-メチルブチル基、i-ヘキシル基などを挙げることができる。
Gaにおける「C2~6アルケニル基」としては、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-メチル-2-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、4-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基などを挙げることができる。
Gaにおける「C2~6アルキニル基」としては、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-メチル-3-ブチニル基、1-ペンチニル基、2-ペンチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、2-メチル-3-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、1,1-ジメチル-2-ブチニル基などを挙げることができる。
Gaにおける「C1~6アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、n-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、i-プロポキシ基、i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、i-ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
Gaにおける「C2~6アルケニルオキシ基」としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などを挙げることができる。
Gaにおける「C2~6アルキニルオキシ基」としては、エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などを挙げることができる。
Gaにおける「C1~6アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基、i-プロピルチオ基などを挙げることができる。
Gaにおける「C1~6アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
Gaにおける「C1~6アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
Gaにおける「C1~6アルキル基」、「C2~6アルケニル基」、「C2~6アルキニル基」、「C1~6アルコキシ基」、「C2~6アルケニルオキシ基」、「C2~6アルキニルオキシ基」、「C1~6アルキルチオ基」、「C1~6アルキルスルフィニル基」、または「C1~6アルキルスルホニル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;水酸基;メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;2-クロロ-n-プロポキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3~6シクロアルキル基;フェニル基、ナフチル基などのC6~10アリール基;4-メチルフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-クロロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基などの、C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール基;またはシアノ基が好ましい。
Gaにおける「C3~6シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
Gaにおける「C3~6シクロアルキルオキシ基」としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
Gaにおける「C6~10アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
Gaにおける「C6~10アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。
Gaにおける「C6~10アリールチオ基」としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などを挙げることができる。
Gaにおける「C6~10アリールスルフィニル基」としては、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基などを挙げることができる。
Gaにおける「C6~10アリールスルホニル基」としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基などを挙げることができる。
Gaにおける「3~6員環のヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる1、2、3または4個のヘテロ原子を環の構成原子として含む基である。ヘテロ原子が2個以上であるとき、それらは同じでもよいし、異なってもよい。「3~6員環のヘテロシクリル基」としては、3~6員環の飽和ヘテロシクリル基、5~6員環のヘテロアリール基、5~6員環の部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
3~6員環の飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、アゼチジニル基、オキセタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロ-2H-ピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
5~6員環のヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員環のヘテロアリール基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基を挙げることができる。
5~6員環の部分不飽和へテロシクリル基としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基などの5員環の部分不飽和ヘテロシクリル基;ジヒドロピラニル基などの6員環の部分不飽和へテロシクリル基を挙げることができる。
Gaにおける「3~6員環のヘテロシクリルオキシ基」は、3~6員環のヘテロシクリル基とオキシ基が結合した構造を有する。具体例としては、チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などを挙げることができる。
Gaにおける「C3~6シクロアルキル基」、「C3~6シクロアルキルオキシ基」、「C6~10アリール基」、「C6~10アリールオキシ基」、「C6~10アリールチオ基」、「C6~10アリールスルフィニル基」、「C6~10アリールスルホニル基」、「3~6員環のヘテロシクリル基」、または「3~6員環のヘテロシクリルオキシ基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基などのC1~6アルキル基;クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基などのC1~6ハロアルキル基;水酸基;メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;2-クロロ-n-プロポキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;フェニル基、ナフチル基などのC6~10アリール基;4-メチルフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-クロロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基などの、C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール基;またはシアノ基が好ましい。
Gaにおける「Ra1-CO-で表される基」中、Ra1は、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示す。
a1における「C1~6アルキル基」としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、i-プロピル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、i-ペンチル基、ネオペンチル基、2-メチルブチル基、i-ヘキシル基などを挙げることができる。
a1における「C2~6アルケニル基」としては、ビニル基、1-プロペニル基などを挙げることができる。
a1における「C2~6アルキニル基」としては、エチニル基、1-プロピニル基などを挙げることができる。
a1における「C1~6アルキル基」、「C2~6アルケニル基」、または「C2~6アルキニル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;水酸基;メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;2-クロロ-n-プロポキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3~6シクロアルキル基;フェニル基、ナフチル基などのC6~10アリール基;4-クロロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基などの、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール基;またはシアノ基が好ましい。
a1における「C3~6シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
a1における「C6~10アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。
a1における「5~6員環のヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる1、2、3または4個のヘテロ原子を環の構成原子として含む基である。ヘテロ原子が2個以上であるとき、それらは同じでもよいし、異なってもよい。「5~6員環のヘテロシクリル基」としては、5~6員環の飽和ヘテロシクリル基、5~6員環のヘテロアリール基、5~6員環の部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
5~6員環の飽和ヘテロシクリル基としては、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロ-2H-ピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
5~6員環のヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員環のヘテロアリール基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基を挙げることができる。
5~6員環の部分不飽和へテロシクリル基としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基などの5員環の部分不飽和ヘテロシクリル基;ジヒドロピラニル基などの6員環の部分不飽和へテロシクリル基を挙げることができる。
a1における「C3~6シクロアルキル基」、「C6~10アリール基」、または「5~6員環のヘテロシクリル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基などのC1~6アルキル基;クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基などのC1~6ハロアルキル基;水酸基;メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;2-クロロ-n-プロポキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;フェニル基、ナフチル基などのC6~10アリール基;4-メチルフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-クロロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基などの、C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、またはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1以上の置換基で置換されたC6~10アリール基;またはシアノ基が好ましい。
「Ra1-CO-で表される基」の具体例としては、ホルミル基、アセチル基などを挙げることができる。
Gaにおける「Rb1-O-CO-で表される基」中、Rb1は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示す。
b1における置換基の具体例は、Ra1において例示したものと同じものを挙げることができる。
「Rb1-O-CO-で表される基」の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
Gaにおける「Rc1d1N-で表される基」中、Rc1は、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示し、Rd1は、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示す。
c1またはRd1における置換基の具体例は、Ra1において例示したものと同じものを挙げることができる。
ここで、Rc1とRd1は、一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
形成できる二価の有機基としては、置換若しくは無置換のC2~5アルキレン基または置換若しくは無置換のC1~3アルキレンオキシC1~3アルキレン基を挙げることができる。
「C2~5アルキレン基」としては、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などを挙げることができる。
「C1~3アルキレンオキシC1~3アルキレン基」としては、ジメチレンオキシジメチレン基などを挙げることができる。
「C2~5アルキレン基」または「C1~3アルキレンオキシC1~3アルキレン基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基などのC1~6アルキル基;またはクロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基などのC1~6ハロアルキル基が好ましい。
「Rc1d1N-で表される基」の具体例としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基などを挙げることができる。
Gaにおける「Rc1d1N-CO-で表される基」中、Rc1およびRd1は上記の「Rc1d1N-で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。
「Rc1d1N-CO-で表される基」の具体例としては、カルバモイル基、N,N-ジメチルアミノカルボニル基、N-(i-プロピル)アミノカルボニル基、N-(i-プロピル)-N-メチルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
Gaにおける「Ra1-CO-O-で表される基」中、Ra1は上記の「Ra1-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「Ra1-CO-O-で表される基」の具体例としては、アセチルオキシ基などを挙げることができる。
Gaにおける「Ra1-CO-NRe1-で表される基」中、Ra1は上記の「Ra1-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
e1は、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示す。
e1における置換基の具体例は、Ra1において例示したものと同じものを挙げることができる。
「Ra1-CO-NRe1-で表される基」の具体例としては、アセチルアミノ基などを挙げることができる。
Gaにおける「Rb1-O-CO-O-で表される基」中、Rb1は上記の「Rb1-O-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「Rb1-O-CO-O-で表される基」の具体例としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
Gaにおける「Rb1-O-CO-NRe1-で表される基」中、Rb1は上記の「Rb1-O-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。Re1は上記の「Rb1-CO-NRe1-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「Rb1-O-CO-NRe1-で表される基」の具体例としては、メトキシカルボニルアミノ基などを挙げることができる。
Gaにおける「Rc1d1N-CO-O-で表される基」中、Rc1およびRd1は上記の「Rc1d1N-で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。
「Rc1d1N-CO-O-で表される基」の具体例としては、カルバモイルオキシ基、N,N-ジメチルアミノカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
Gaにおける「Rc1d1N-CO-NRe1-で表される基」中、Rc1およびRd1は上記の「Rc1d1N-で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。Re1は上記の「Ra1-CO-NRe1-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「Rc1d1N-CO-NRe1-で表される基」の具体例としては、カルバモイルアミノ基、N,N-ジメチルアミノカルボニルアミノ基などを挙げることができる。
Gaにおける「Rb1SO-NRe1-で表される基」中、Rb1は上記の「Rb1-O-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。Re1は上記の「Ra1-CO-NRe1-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「Rb1SO-NRe1-で表される基」の具体例としては、メタンスルホニルアミノ基などを挙げることができる。
Gaにおける「Rc1d1N-SO-で表される基」中、Rc1およびRd1は上記の「Rc1d1N-で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。
「Rc1d1N-SO-で表される基」の具体例としては、N,N-ジメチルアミノスルホニル基などを挙げることができる。
Gaにおける「Ra1O-N=CRf1-で表される基」中、Ra1は上記の「Ra1-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
f1は、水素原子、または置換若しくは無置換のC1~6アルキル基を示す。
f1における置換基の具体例は、Rにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
「Ra1O-N=CRf1-で表される基」の具体例としては、(ヒドロキシイミノ)メチル基、(エトキシイミノ)メチル基などを挙げることができる。
Gaにおける「Rg1h1C=N-O-で表される基」中、Rg1は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示し、Rh1は、水素原子、または置換若しくは無置換のC1~6アルキル基を示す。
g1またはRh1における置換基の具体例は、Ra1において例示したものと同じものを挙げることができる。
ここで、Rg1とRh1は、一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
形成できる二価の有機基としては、置換若しくは無置換のC2~5アルキレン基または置換若しくは無置換のC1~3アルキレンオキシC1~3アルキレン基を挙げることができる。
「C2~5アルキレン基」としては、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などを挙げることができる。
「C1~3アルキレンオキシC1~3アルキレン基」としては、ジメチレンオキシジメチレン基などを挙げることができる。
「C2~5アルキレン基」または「C1~3アルキレンオキシC1~3アルキレン基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基などのC1~6アルキル基;またはクロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基などのC1~6ハロアルキル基が好ましい。
「Rg1h1C=N-O-で表される基」の具体例としては、(プロパン-2-イリデンアミノ)オキシ基などを挙げることができる。
Gaにおける「Ra1-N=で表される二価の基」中、Ra1は上記の「Ra1-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「Ra1-N=で表される二価の基」の具体例としては、イミノ基(HN=)、メチルイミノ基などを挙げることができる。
Gaにおける「Ra1O-N=で表される二価の基」中、Ra1は上記の「Ra1-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
「Ra1O-N=で表される二価の基」の具体例としては、N-ヒドロキシイミノ基、N-メトキシイミノ基などを挙げることができる。
Gaにおける「Rc1d1N-N=で表される二価の基」中、Rc1およびRd1は上記の「Rc1d1N-で表される基」におけるそれらと同様の意味を示す。
「Rc1d1N-N=で表される二価の基」の具体例としては、2,2-ジメチルヒドラジニリデン基などを挙げることができる。
Gaにおける「Ra1-CO-NRe1-N=で表される二価の基」中、Ra1は上記の「Ra1-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。Re1は上記の「Ra1-CO-NRe1-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
Gaにおける「Rb1-O-CO-NRe1-N=で表される二価の基」中、Rb1は上記の「Rb1-O-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。Re1は上記の「Ra1-CO-NRe1-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
Gaにおける「Rb1SO-NRe1-N=で表される二価の基」中、Rb1は上記の「Rb1-O-CO-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。Re1は上記の「Ra1-CO-NRe1-で表される基」におけるそれと同様の意味を示す。
置換基(Ga)が2以上ある場合に、そのうちの2つが一緒になって形成できる二価の有機基としては、置換若しくは無置換のC1~5アルキレン基、置換若しくは無置換のオキシC1~4アルキレン基、置換若しくは無置換のオキシC2~3アルキレンオキシ基、または置換若しくは無置換のC1~3アルキレンオキシC1~3アルキレン基を挙げることができる。
「C1~5アルキレン基」としては、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などを挙げることができる。
「オキシC1~4アルキレン基」としては、オキシメチレン基、オキシジメチレン基などを挙げることができる。
「オキシC2~3アルキレンオキシ基」としては、オキシジメチレンオキシ基などを挙げることができる。
「C1~3アルキレンオキシC1~3アルキレン基」としては、ジメチレンオキシジメチレン基などを挙げることができる。
「C1~5アルキレン基」、「オキシC1~4アルキレン基」、「オキシC2~3アルキレンオキシ基」、「C1~3アルキレンオキシC1~3アルキレン基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基などのC1~6アルキル基;またはクロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基などのC1~6ハロアルキル基が好ましい。
本発明において、好ましいGaとしては、水酸基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニルオキシ基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のC6~10アリールオキシ基、置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリルオキシ基、Ra1-CO-O-で表される基、オキソ基(O=)、またはRa1O-N=で表される二価の基を挙げることができる。
この場合、好ましい置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリルオキシ基としては、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル基を挙げることができる。
本発明において、さらに好ましいGaとしては、水酸基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニルオキシ基、Ra1-CO-O-で表される基、オキソ基(O=)、またはRa1O-N=で表される二価の基を挙げることができる。
〔塩〕
化合物(I)の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩;酢酸、乳酸などの有機酸の塩;リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩;カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩;鉄、銅などの遷移金属の塩;トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩;アンモニウム塩などを挙げることができる。
〔製造方法〕
化合物(I)または化合物(I)の塩の製造方法は、限定されない。例えば、WO2021/149771A(特許文献1)に記載の方法により合成することができる。また、本発明の化合物(I)または化合物(I)の塩は、実施例などに記載したような公知の手法によって得ることができる。また、化合物(I)の塩は、化合物(I)から公知の手法によって得ることができる。
〔農園芸用殺菌剤〕
本発明の農園芸用殺菌剤は、化合物(I)およびその塩から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明の農園芸用殺菌剤に含まれる化合物(I)またはその塩の量は、殺菌効果を示す限りにおいて特に制限されない。
本発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類(Oomycetes)、子のう(嚢)菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)に属する菌に由来する植物病害の防除に使用できる。
防除の対象となる植物病害(病原菌)の例を以下に示す。
テンサイ:褐斑病(Cercospora beticola)、黒根病(Aphanomyces cochlioides )、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、さび病(Uromyces betae)、うどんこ病(Oidium sp.)、斑点病(Ramularia beticola)、苗立枯病(Aphanomyces cochlioides、Pythium ultimum)など
ラッカセイ:褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、汚斑病(Ascochyta sp.)、さび病(Puccinia arachidis)、立枯病(Pythium debaryanum)、さび斑病(Alternaria alternata)、白絹病(Sclerotium rolfsii)黒渋病(Mycosphaerella berkeleyi)、黒根腐病(Calonectria ilicicola)など
キュウリ:うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭そ病(Colletotrichum orbiculare)、黒星病(Cladosporium cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、苗立枯病(Pythium debaryanum、Rhizoctonia solani Kuhn)、ホモプシス根腐病(Phomopsis sp.)斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans)など
トマト:灰色かび病(Botrytis cinerea)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum、 Verticillium dahliae)、うどんこ病(Oidium neolycopersici)、輪紋病(Alternaria solani)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、青枯病(Ralstonia solanacearum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)など
ナス:灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒枯病(Corynespora melongenae)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、褐紋病(Phomopsis vexans)など
トウガラシ:疫病(Phytophthora capsici)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、炭疽病(Colletotrichum aenigma、Colletotrichum capsici、 Colletotrichum fructicola、 Colletotrichum jiangxiense)、うどんこ病(Leveillula taurica)など
イチゴ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Sphaerotheca humuli)、炭そ病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)、疫病(Phytophthora cactorum)、軟腐病(Rhizopus stolonifer)、萎黄病(Fusarium oxysporum)、萎凋病(Verticillium dahliae)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)など
タマネギ:灰色腐敗病(Botrytis allii)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)、べと病(Peronospora destructor)、白色疫病(Phytophthora porri)、小菌核病(Ciborinia allii)、小菌核腐敗病(Botrytis squamosa)、乾腐病(Fusarium oxysporum)、紅色根腐病(Pyrenochaeta terrestris)、黒腐菌核病(Sclerotium cepivorum)、さび病(Puccinia allii)、白絹病(Sclerotium rolfsii)など
ネギ:軟腐病(Pectobacterium carotovorum)、べと病(Peronospora destructor)、葉枯病(Pleospora allii)、黒腐菌核病(Sclerotium cepivorum)、さび病(Puccinia allii)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、紅色根腐病(Pyrenochaeta terrestris)など
キャベツ:根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、黒腐病(Xanthomonas campesrtis pv. campestris)、黒斑細菌病(Pseudomonas syringae pv. maculicola、P. s. pv. alisalensis)、べと病(Peronospora parasitica)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒すす病(Alternaria brassicicola)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、根朽病(Phoma lingam)、ピシウム腐敗病(Pythium aphanidermatum, Pythium ultimum)、白さび病(Albugo macrospora)など
レタス:腐敗病(Pseudomonas cichorii, Pseudomonas marginalis)、軟腐病(Pectobacterium carotovorum)、べと病(Bremia lactucae)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ビッグベイン病(Mirafiori lettuce big-vein ophiovirus)、根腐病(Fusarium oxysporum)、すそ枯病(Rhizoctonia solani)、うどんこ病(Golovinomyces orontii)など
インゲン:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭疽病(Colletotrichum lindemuthianum)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)など
エンドウ:褐紋病(Mycosphaerella blight)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Erysiphe pisi)など
りんご:うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、モニリア病(Monilinia mali)、黒点病(Mycosphaerella pomi)、腐らん病(Valsa mali)、斑点落葉病(Alternaria mali)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、炭そ病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、褐斑病(Diplocarpon mali)、すす点病(Zygophiala jamaicensis)、すす斑病(Gloeodes pomigena)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、火傷病(Erwinia amylovora)、銀葉病(Chondrostereum purpureum)、根頭がんしゅ病(Rhizobium radiobacter 、 Rhizobium rhizogenes)など
ウメ:黒星病(Cladosporium carpophilum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、灰星病(Monilinia mumecola)、すす斑病(Peltaster sp.)、ふくろ実病(Taphrina pruni)、褐色せん孔病(Phloeosporella padi)など
カキ:うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、炭そ病(Gloeosporium kaki)、角斑落葉病(Cercospora kaki)、円星落葉病(Mycosphaerella nawae)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、すす点病(Zygophiala jamaicensis)など
モモ:灰星病(Monilinia fructicola、Monilia fructigena)、黒星病(Cladosporiumcarpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、穿孔細菌病(Xanthomonas campestris pv. pruni)、縮葉病(Taphrina deformans)、炭そ病(Colletotrichum gloeosporioides)、褐色せん孔病(Phloeosporella padi)、かわらたけ病(Coriolus versicolor)など
アーモンド:灰星病(Monilinia laxa)、斑点病(Stigmina carpophila)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、葉ぶくれ病(Polystigma rubrum)、斑点落葉病(Alternaria alternata)、炭疽病(Colletotrichum gloeospoides)など
オウトウ:灰星病(Monilinia fructicola)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、黒斑病(Alternaria sp.)、幼果菌核病(Monilinia kusanoi)、褐色せん孔病(Mycosphaerella cerasella)、うどんこ病(Podosphaera tridactyla)など
ブドウ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Uncinula necator)、晩腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、べと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、黒腐病(Guignardia bidwellii)、白腐病(Coniella castaneicola)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、白色綿雪症(病原菌未同定)、根頭がんしゅ病(Rhizobium radiobacter、 Rhizobium vitis)など
ナシ:黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)、胴枯病(Phomopsis fukushii)、褐色斑点病(Stemphylium vesicarium)、炭そ病(Glomerella cingulata)など
チャ:輪斑病(Pestalotiopsis longiseta、 P. theae)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)、網もち病(Exobasidium reticulatum)、赤焼病(Pseudomonas syringae)、もち病(Exobasidium vexans)など
カンキツ:そうか病(Elsinoe fawcettii)、青かび病(Penicillium italicum)、緑かび病(Penicillium digitatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒点病(Diaporthe citri)、かいよう病(Xanthomonas campestris pv.Citri)、うどんこ病(Oidium sp.)、疫病(Phytophthora citrophthora)、炭そ病(Colletotrichum fioriniae)など
キウイフルーツ:花腐細菌病(Pseudomonas marginalis、Pseudomonas syringae、Pseudomonas viridiflava)、かいよう病(Pseudomonas syringae)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、果実軟腐病(Botryosphaeria dothidea、Diaporthe sp.、Lasiodiplodia theobromae)、すす斑病(Pseudocercospora actinidiae)など
オリーブ:炭疽病(Colletotrichum acutatum, Colletotrichum gloeosporioides)、eacock spot(Spilocaea oleaginea)など
クリ:炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)など
コムギ:うどんこ病(Blumeria graminis f.sp. tritici)、赤かび病(Gibberella zeae、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Fusarium crookwellense、Microdochium nivale)、赤さび病(Puccinia recondita)、黄さび病(Puccinia striiformis)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、紅色雪腐病(Monographella nivalis)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、麦角病(Claviceps purpurea)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、いもち病(Pyricularia grisea)、Damping off(Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.)、Seedling blight(Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.)など
オオムギ:斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici、U.nuda)、Damping off(Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.)、Seedling blight(Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.)など
イネ:いもち病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、苗立枯病(Pythiumgraminicola)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)、すじ葉枯病(Cercospora oryzae)、稲こうじ病(Ustilaginoidea virens)、褐色米(Alternaria alternata、Curvularia intermedia)、腹黒米(Alternaria padwickii)、紅変米(Epicoccum purpurascens)など
タバコ:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、疫病(Phytophthora nicotianae)、など
チューリップ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、褐色斑点病(Botrytis tulipae)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、球根腐敗病(Fusarium oxysporum)、皮腐病(Rhizoctonia solani)など
バラ:黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Erysiphe simulans、Podosphaera pannosa)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
キク:灰色かび病(Botrytis cinerea)、白さび病(Puccinia horiana)、べと病(Paraperonospora minor, Peronospora danica)、ピシウム立枯病(Pythium aphanidermatum、Pythium dissotocum、Pythium helicoides、Pythium oedochilum、Pythium sylvaticum)、立枯病(Rhizoctonia solani)、フザリウム立枯病(Fusarium solani)など
ガーベラ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Podosphaera xanthii)など
ユリ:葉枯病(Botrytis elliptica, Pestalotiopsis sp.)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
ヒマワリ:べと病(Plasmopara halstedii)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
ベントグラス:雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、ラージパッチ(Rhizoctonia solani)、ブラウンパッチ(Rhizoctonia solani)、ダラースポット(Sclerotinia homoeocarpa)、いもち病(Pyricularia sp.)、赤焼病(Pythium aphanidermatum)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
オーチャードグラス:うどんこ病(Erysiphe graminis)など
ダイズ:紫斑病(Cercospora kikuchii)、べと病(Peronospora manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、炭そ病(Colletotrichum truncatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、Damping off(Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.)、Seedling blight(Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.)など
ジャガイモ:疫病(Phytophthora infestans)、夏疫病(Alternaria solani)、黒あざ病(Thanatephorus cucumeris)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum、V. dahliae、V. nigrescens)、黒あし病(Pectobacterium atrosepticum)、軟腐病(Pectobacterium carotovorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、そうか病(Streptomyces spp.)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)など
ヤマノイモ:葉渋病(Cylindrosporium dioscoreae)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、青かび病(Penicillium sclerotigenum)など
サツマイモ:紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、つる割病(Fusarium oxysporum)など
サトイモ:疫病(Phytophthora colocasiae)、茎腐病(Rhizoctonia solani)など
ショウガ:根茎腐敗病(Pythium ultimum、Pythium myriotylum)、白星病(Phyllosticta zingiberis)など
バナナ:パナマ病(Fusarium oxysporum)、シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、M. musicola)など
マンゴー:炭そ病(Colletotrichum aenigma)、かいよう病(Xanthomonas campestris)、軸腐病(Diaporthe pseudophoenicicola、Lasiodiplodia theobromae、Lasiodiplodia spp.、Neofusicoccum parvum、Neofusicoccum sp.)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
ナタネ:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、根朽病(Phoma lingam)、黒斑病(Alternaria brassicae)、うどんこ病(Erysiphe cruciferarum、Erysiphe cichoracearum、Oidium matthiolae)、べと病(Peronospora parasitica)など
コーヒー:さび病(Hemileia vastatrix)、炭疽病(Colletotrichum coffeanum)、褐眼病(Cercospora coffeicola)など
サトウキビ:褐さび病(Puccinia melanocephala)など
トウモロコシ:ひょう紋病(Gloeocercospora sorghi)、さび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、黒穂病(Ustilago maydis)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、Damping off(Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.)、Seedling blight(Pythium spp.、Fusariumspp.、Rhizoctonia spp.)など
ワタ:苗立枯病(Pythium sp.)、さび病(Phakopsora gossypii)、白かび病(Mycosphaerella areola)、炭疽病(Glomerella gossypii)など
ホップ:べと病(Pseudoperonospora humuli)、うどんこ病(Oidium sp.、Podosphaera macularis)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
〔施用方法・混合剤〕
本発明の農園芸用殺菌剤は、穀物類;野菜類;根菜類;イモ類;果樹類、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類;牧草類;芝類;ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
本発明の農園芸用殺菌剤は、植物類の各部位、たとえば、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などに施用することができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体(GMO)を対象とすることもできる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、本発明の3-置換チエノピリミジンジオン化合物以外の成分を含有してもよい。他の成分として、製剤化のために使用する公知の担体などを挙げることができる。また、他の成分として、従来公知の、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などを挙げることができる。このような他の成分を含有することによって、相乗効果を奏することがある。
すなわち、本発明の態様のひとつとしては、1つ以上のさらなる殺菌剤を含む農園芸用殺菌剤を挙げることができる。
本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
(1)核酸生合成阻害剤:
(a)RNAポリメラーゼI阻害剤:ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M;オキサジキシル;クロジラコン、オフレース;
(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤:ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール;
(c)DNA/RNA合成阻害剤:ヒメキサゾール、オクチリノン;
(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤:オキソリン酸。
(2)有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤:
(a)β-チューブリン重合阻害剤:ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール;チオファネート、チオファネートメチル;ジエトフェンカルブ;ゾキサミド;エタボキサム;
(b)細胞分裂阻害剤:ペンシクロン;
(c)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤:フルオピコリド、フルオピモミド。
(3)呼吸阻害剤:
(a)複合体I-NADH酸化還元酵素阻害剤:ジフルメトリム;トルフェンピラド;
(b)複合体II-コハク酸脱水素酵素阻害剤:ベノダニル、フルトラニル、メプロニル;イソフェタミド;フルオピラム;フェンフラム、フルメシクロックス;カルボキシン、オキシカルボキシン;チフルザミド;ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン;ボスカリド、ピジフルメトフェン、イソフルシプラム、ピラジフルミド、インピルフルキサム(inpyrfluxam);
(c)複合体III-ユビキノールオキシダーゼQo阻害剤:アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン;ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ;クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン;ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン;ファモキサドン;フルオキサストロビン;フェンアミドン;ピリベンカルブ;メチルテトラプロール;マンデストロビン;
(d)複合体III-ユビキノール還元酵素Qi阻害剤:シアゾファミド;アミスルブロム;フェンピコキサミド;
(e)酸化的リン酸化の脱共役剤:ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ;フルアジナム;フェリムゾン;
(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP合成酵素の阻害剤):フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン;
(g)ATP生産阻害剤:シルチオファム;
(h)複合体III:チトクロームbc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤:アメトクトラジン。
(4)アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤:
(a)メチオニン生合成阻害剤:アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル;
(b)タンパク質合成阻害剤:ブラストサイジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン。
(5)シグナル伝達阻害剤:
(a)シグナル伝達阻害剤:キノキシフェン、プロキナジド;
(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤:フェンピクロニル、フルジオキソニル;クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。
(6)脂質および細胞膜合成阻害剤:
(a)リン脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤:エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;イソプロチオラン;
(b)脂質の過酸化剤:ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル;エトリジアゾール;
(c)細胞膜に作用する剤:ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ;
(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物:バチルスズブチリス菌、バチルスズブチリスQST713株、バチルスズブチリスFZB24株、バチルスズブチリスMBI600株、バチルスズブチリスD747株;
(e)細胞膜を撹乱する剤:ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物。
(7)細胞膜のステロール生合成阻害剤:
(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤:トリホリン;ピリフェノックス、ピリソキサゾール;フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル;イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール;アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール-シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール;プロチオコナゾール、ボリコナゾール、メフェントリフルコナゾール;
(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7-イソメラーゼの阻害剤:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;フェンプロピジン、ピペラリン;スピロキサミン;
(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤:フェンヘキサミド;フェンピラザミン;
(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤:ピリブチカルブ;ナフチフィン、テルビナフィン。
(8)細胞壁合成阻害剤:
(a)トレハラーゼ阻害剤:バリダマイシン;
(b)キチン合成酵素阻害剤:ポリオキシン、ポリオクソリム;
(c)セルロース合成酵素阻害剤:ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ;ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレート;マンジプロパミド。
(9)メラニン生合成阻害剤
(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤:フサライド;ピロキロン;トリシクラゾール;
(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤:カルプロパミド;ジクロシメット;フェノキサニル;
(c)メラニン生合成のポリケタイド合成阻害剤:トルプロカルブ。
(10)宿主植物の抵抗性誘導剤:
(a)サリチル酸合成経路に作用する剤:アシベンゾラル-S-メチル;
(b)その他:プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ジクロベンチアゾクス、イプフェントリフルコナゾール、ラミナリン、オオイタドリ抽出液。
(11)作用性が不明な剤:シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸(リン酸塩)、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。
(12)多作用点を有する剤:銅(銅塩)、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム;ファーバム、マンコゼブ、マネブ、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;キャプタン、カプタホール、フォルペット;クロロタロニル;ジクロフルアニド、トリルフルアニド;グアザチン、グアザチンアセテート、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine trialbesilate);アニラジン;ジチアノン;キノメチオネート;フルオルイミド。
(13)その他の剤:DBEDC、フルオロフォルペット、ビス(8-キノリノラト)銅(II)、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート(MITC)、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ(Algophase)、アミカルチアゾール(Amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(Oxathiapiprolin)、フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin)、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、オキシフェンチイン(Oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス(Picarbutrazox)、キノフメリン(Quinofumelin)、フロリルピコキサミド(Florylpicoxamid)、ピラプロポイン(Pyrapropoyne)、フルインダピル(Fluindapyr)、アミノピリフェン(Aminopyrifen)、ピリダクロメチル(pyridachlomethyl)、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)、ジピメチトロン。
本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
(1A)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤(カーバメート系):
アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ。
(1B)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤(有機リン系):
アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファンフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル=O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
(2)GABA作動性塩化物イオン(塩素イオン)チャネルブロッカー:
クロルデン、エンドスルファン;エチプロール、フィプロニル。
フルフィプロル。
(3A)ナトリウムチャネルモジュレーター(ピレスロイド系):
アクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランス-アレスリン、d-トランス-アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン-S-シクロペンテニル-異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β-シフルトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、γ-シハロトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、θ-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメスリン、テトラメスリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン。
κ-ビフェントリン、クロロプラレスリン、ヘプタフルスリン、メペルフルスリン、ε-メトフルトリン、モンフルオロトリン、ε-モンフルオロトリン、κ-テフルトリン、テトラメチルフルスリン;ビオエタノメトリン。
(3B)ナトリウムチャネルモジュレーター(DDT類):
DDT、メトキシクロル。
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター:
アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム;ニコチン;スルホキサフロル;フルピラジフロン;トリフルメゾピリム。
ジクロロメゾチアズ、フルピリミン。
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター:
スピネトラム、スピノサド。
(6)グルタミン酸作動性塩化物イオン(塩素イオン)チャネル(GluCl) アロステリックモジュレーター:
アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン。
ドラメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、モキシデクチン、セラメクチン。(7)幼若ホルモン類似剤:
ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン;フェノキシカルブ;ピリプロキシフェン。
(8)その他の非特異的(マルチサイト)阻害剤:
臭化メチル、ハロゲン化アルキル類;クロルピクリン;弗化アルミニウムナトリウム、フッ化スルフリル;ホウ砂、ホウ酸、オクタホウ酸ニナトリウム塩、ホウ酸ナトリウム塩、メタホウ酸ナトリウム塩;吐酒石;ダゾメット、メタム、メタムカリウム塩、メタムナトリウム塩。
(9)弦音器官TRPVチャネルモジュレーター:
ピメトロジン、ピリフルキナゾン;アフィドピロペン。
(10)ダニ類成長阻害剤:
クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス;エトキサゾール。
(11)微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤:
B.t. subsp. israelensis、B.t. subsp. aizawai、B.t. subsp. kurstaki、B.t. subsp. tenebrionis;B.t.作物に含まれるタンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1;Bacillus sphaericus。
(12)ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤:
ジアフェンチウロン;アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ;プロパルギット;テトラジホン。
(13)プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤:
クロルフェナピル、DNOC、スルフルミド。
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネルブロッカー:
ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、チオスルタップ-ナトリウム塩。(15)キチン生合成阻害剤、タイプ0:
ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン。
(16)キチン生合成阻害剤、タイプ1:
ブプロフェジン。
(17)脱皮阻害剤:
シロマジン。
(18)脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト:
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
(19)オクトパミン受容体アゴニスト:
アミトラズ。
(20)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤:
ヒドラメチルノン;アセキノシル;フルアクリピリム;ビフェナゼート。
(21)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤(METI):
フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;ロテノン。
(22)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー:
インドキサカルブ;メタフルミゾン。
(23)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤:
スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。
スピロピジオン。
(24)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤:
リン化アルミニウム、リン化カルシウム、リン化亜鉛、ホスフィン;シアン化カルシウム、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム。
(25)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤:
シエノピラフェン、シフルメトフェン;ピフルブミド。
(28)リアノジン受容体モジュレーター:
クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、フルベンジアミド。
シハロジアミド、テトラクロラントラニリプロール、テトラニリプロール。
(29)弦音器官モジュレーター 標的部位未特定:
フロニカミド。
(30)GABA作動性塩化物イオン(塩素イオン)チャネルアロステリックモジュレーター:
ブロフラニリド、フルキサメタミド。
イソシクロセラム;アフォキソラネル、フルララネル、ロチネラル、サロラネル。
その他の殺虫剤、殺ダニ剤:
アザジラクチン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、ジコホル、石灰硫黄合剤、マンコゼブ、ピリダリル、硫黄。
アシノナピル、ベンズピリモキサン、フロメトキン、フルヘキサホン、オキサゾスルフィル、チクロピラゾフロル。
駆虫剤:
(a)ベンズイミダゾール系:フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール;フェバンテル、ネトビミン、チオファネート;チアベンダゾール、カンベンダゾール;
(b)サリチルアニリド系:クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド;
(c)置換フェノール系:ニトロキシニル、ニトロスカネート;
(d)ピリミジン系:ピランテル、モランテル;
(e)イミダゾチアゾール系:レバミソール、テトラミソール;
(f)テトラヒドロピリミジン系:プラジカンテル、エプシプランテル;
(g)その他の駆虫薬:シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ;ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル;チアセタルサミド、メラルソミン、アルセナマイド。
本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、1,3-ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンA、ジベレリンA4、ジベレリンA7、ジベレリンA3、1-メチルシクロプロパン、N-アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名:アビグリシン)、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、IAA、4-CPA、クロプロップ、2,4-D、MCPB、インドール-3-酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、1-ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、2,3,5-トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、(-)-ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、(+)-ストリゴール、(+)-デオキシストリゴール、(+)-オロバンコール、(+)-ソルゴラクトン、4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ酪酸;エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、5-アミノレブリン酸。
〔製剤処方〕
本発明の農園芸用殺菌剤は、本発明の化合物(I)やその塩のほか、他の有効成分や農園芸学的に許容される製剤化のための補助成分(たとえば、無機担体、有機担体、界面活性剤、溶媒など)を添加することができる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、剤形によって特に限定されない。たとえば、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、錠剤などの剤形を挙げることができる。製剤への調製方法は、特に制限されず、剤形に応じて公知の調製方法を採用することができる。
以下に、製剤実施例を若干示す。なお、以下に示す製剤処方は単なる例示であり、本発明の主旨に反しない範囲で修正することができ、本発明は以下の製剤実施例によって何ら制限されるものではない。「部」は特段の断りが無い限り「重量部」を意味する。
(製剤例1:水和剤)
3-置換チエノピリミジンジオン化合物40部、珪藻土53部、高級アルコール硫酸エステル4部およびアルキルナフタレンスルホン酸塩3部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分40%の水和剤を得る。
(製剤例2:乳剤)
3-置換チエノピリミジンジオン化合物30部、キシレン33部、ジメチルホルムアミド30部およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル7部を混合し溶解させて、有効成分30%の乳剤を得る。
(製剤例3:粒剤)
3-置換チエノピリミジンジオン化合物5部、タルク40部、クレー38部、ベントナイト10部およびアルキル硫酸ソーダ7部を均一に混合し、微細に粉砕し、その後、粒子直径0.5~1.0mmに造粒して有効成分5%の粒剤を得る。
(製剤例4:粒剤)
3-置換チエノピリミジンジオン化合物5部、クレー73部、ベントナイト20部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部およびリン酸カリウム1部を均一に混合し、粉砕した。これに水を加えてよく練り合せ、その後、造粒し、乾燥させて、有効成分5%の粒剤を得る。
(製剤例5:懸濁剤)
3-置換チエノピリミジンジオン化合物10部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル4部、ポリカルボン酸ナトリウム塩2部、グリセリン10部、キサンタンガム0.2部および水73.8部を混合し、粒度が3ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分10%の懸濁剤を得る。
(製剤例6:顆粒水和剤)
3-置換チエノピリミジンジオン化合物40部、クレー36部、塩化カリウム10部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩1部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩8部およびアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物5部を均一に混合して微細に粉砕後、適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒し、次いで乾燥させて有効成分40%の顆粒水和剤を得る。
以下に合成実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の合成実施例によって何ら制限されるものではない。
(実施例)
tert-butyl (1-(2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)(methyl)carbamateの合成(化合物番号Ia-4)
Figure 2023078623000004
tert-butyl (1-(2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)(methyl)carbamate(Ia-5)(100 mg)(注)をメタノール(0.9 mL)とテトラヒドロフラン(0.9 mL)に溶解させ、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム(6.9 mg)を加え、1時間撹拌した。
その後飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n-ヘキサン/酢酸エチル)で精製することによって目的物68 mg(収率69%)を得た。
(注)tert-butyl (1-(2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)(methyl)carbamate(Ia-5)は、WO2021/149771A(特許文献1)に記載の方法に準じて合成した。
前記の実施例と同様の方法で製造した3-置換チエノピリミジンジオン化合物の一部を,上記実施例の化合物(Ia-4及びIa-5)と共に表1に示す。表中には、各化合物の物性として融点(℃)を併せて示す。
Figure 2023078623000005
前記の実施例と同様の方法で製造可能な、3-置換チエノピリミジンジオン化合物として、以下の式(II)で表される化合物を表2に示す。表2中の記号は、表3中の各記号の置換基にそれぞれ対応する。
Figure 2023078623000006
Figure 2023078623000007
Figure 2023078623000008
Figure 2023078623000009
Figure 2023078623000010
Figure 2023078623000011
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Figure 2023078623000020
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Figure 2023078623000022
Figure 2023078623000023
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Figure 2023078623000025
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Figure 2023078623000029
Figure 2023078623000030
Figure 2023078623000031
Figure 2023078623000032
Figure 2023078623000033
Figure 2023078623000034
Figure 2023078623000035
〔生物試験〕
3-置換チエノピリミジンジオン化合物が、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
(試験用乳剤の調製)
3-置換チエノピリミジンジオン化合物5重量部、N,N-ジメチルホルムアミド93.5重量部、およびポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート(TWEEN(登録商標)20)1.5重量部を混合し、溶解させて、有効成分5%の乳剤(I)を得た。
防除価は、下記の式により計算した。
[数1]
防除価(%)=100-{処理区における病斑面積率/無処理区における病斑面積率}×100
(試験例1)リンゴ黒星病防除試験
乳剤(I)に3-置換チエノピリミジンジオン化合物の濃度が125ppmになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したリンゴ幼苗(品種「王林」、3~4葉期)に、前記薬剤溶液を散布した。風乾後、リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)の分生胞子を接種した(処理区)。対照として、薬剤溶液を散布しなかったリンゴ幼苗に同様に接種した(無処理区)。それらを、明暗を12時間毎に繰り返す20℃の湿室に静置した。
接種から2週間経過した日にリンゴ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
Ia-4の化合物の化合物について、リンゴ黒星病防除試験を行った。この化合物は75%以上の防除価を示した。
(試験例2)キュウリ灰色かび病防除試験
乳剤(I)に3-置換チエノピリミジンジオン化合物の濃度が125ppmになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したキュウリ幼苗(品種「地這」系、子葉期)に、前記薬剤溶液を散布した。風乾後、キュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の分生胞子懸濁液を滴下接種した(処理区)。対照として、薬剤溶液を散布しなかったキュウリ幼苗に上記と同じ方法で滴下接種した(無処理区)。それらを20℃の湿室に静置した。
接種から4日間経過した日にキュウリ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
Ia-1、Ia-2、Ia-4の化合物について、キュウリ灰色かび病防除試験を行った。いずれの化合物も75%以上の防除価を示した。
(試験例3)コムギうどんこ病防除試験
乳剤(I)に3-置換チエノピリミジンジオン化合物の濃度が125ppmになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗(品種「チホク」、1~2葉期)に前記薬剤溶液を散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici)の分生胞子を振りかけて接種した(処理区)。対照として、薬剤溶液を散布しなかったコムギ幼苗に上記と同じ方法で接種した(無処理区)。それらを20℃の温室に静置した。
接種から6日間経過した日にコムギ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
Ia-2、Ia-3、Ia-4、Ia-5の化合物について、コムギうどんこ病防除試験を行った。いずれの化合物も75%以上の防除価を示した。
(試験例4)コムギ赤さび病防除試験
乳剤(I)に3-置換チエノピリミジンジオン化合物の濃度が125ppmになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗(品種「農林61号」、1~2葉期)に前記薬剤溶液を散布した。風乾後、薬剤溶液を散布したコムギ幼苗にコムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)の夏胞子をふり掛けて接種した(処理区)。対照として、薬剤溶液を散布しなかったコムギ幼苗に上記と同様にして接種した(無処理区)。それらを20℃の温室に静置した。
接種から12日間経過した日にコムギ苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
Ia-2、Ia-3、Ia-4、Ia-5の化合物について、コムギ赤さび病防除試験を行った。この化合物は75%以上の防除価を示した。
〔抗菌試験〕
(試験例)Fusarium graminearumに対する抗菌試験
グルコースを添加したMinimal SD Base培地にFusarium graminearumの胞子を添加して分散させ、さらにジメチルスルホキシドに溶解した3-置換チエノピリミジンジオン化合物を25ppmとなるように添加混合し、これらを96穴マイクロプレート上に分注し、暗所、25℃で3日間培養した。培養後、マイクロプレートリーダーで波長405nmにおける濁度を測定し、無処理の場合と比較してFusarium graminearumの生育阻害率(%)を求めた。
その結果、下記の化合物が50%以上の優れた生育阻害率を示した。
化合物番号: Ia-1、Ia-2、Ia-3、Ia-4、Ia-5

Claims (2)

  1. 式(I)で表される化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
    Figure 2023078623000036
    〔式(I)中、
    Yは、酸素原子または硫黄原子を示し;
    、およびXは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニルオキシ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルチオ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、置換若しくは無置換のC6~10アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC6~10アリールチオ基、置換若しくは無置換のC6~10アリールスルフィニル基、置換若しくは無置換のC6~10アリールスルホニル基、置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、R-CO-で表される基、カルボキシ基、R-O-CO-で表される基、RN-で表される基、RN-CO-で表される基、R-CO-O-で表される基、R-CO-NR-で表される基、R-O-CO-O-で表される基、R-O-CO-NR-で表される基、RN-CO-O-で表される基、RN-CO-NR-で表される基、RSO-NR-で表される基、RN-SO-で表される基、またはRO-N=CR-で表される基を示し;
    は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示し、
    は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示し、
    は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示し、
    は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示し、
    ここで、RとRは、一緒になって二価の有機基を形成してもよく、
    は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC6~10アリール基を示し、
    は、水素原子、ハロゲノ基、アミノ基、置換若しくは無置換のモノC1~6アルキルアミノ基、置換若しくは無置換のジC1~6アルキルアミノ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換もしくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルチオ基、または置換若しくは無置換の5~6員環のヘテロシクリル基を示し;
    は、RN1O-で表される基、RN1-CO-O-で表される基、RN1-O-CO-O-で表される基、RN1N1N-CO-O-で表される基、RN1-CS-O-で表される基、RN1N1N-CS-O-で表される基、RN1N2N-で表される基、RN1-CO-NRN2-で表される基、RN1-CO-CO-NRN2-で表される基、RN1-O-CO-NRN2-で表される基、RN1N1N-CO-NRN2-で表される基、RN1N1N-CO-CO-NRN2-で表される基、RN1-CS-NRN2-で表される基、RN1N1N-CS-NRN2-で表される基、RN1SO-NRN2-で表される基、またはRN1-C(=NRN1)-NRN2-で表される基を示し、
    N1、およびRN2は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の直鎖C1~6アルキル基、置換若しくは無置換の直鎖C2~6アルケニル基、置換若しくは無置換の直鎖C2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の4~6員環のヘテロシクリル基を示し、ここで、RN1とRN1、またはRN1とRN2は、一緒になって二価の有機基を形成してもよく;
    Aは、置換若しくは無置換のC1~6アルキレン基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニレン基、または置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキレン基を示し;
    Qは、置換若しくは無置換のC6~10アリール基、または置換若しくは無置換の5~10員環のヘテロシクリル基を示す。〕
  2. 種子処理用である、請求項1に記載の農園芸用殺菌剤。
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