JP2023003357A - オキサジアゾール化合物および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

オキサジアゾール化合物および農園芸用殺菌剤 Download PDF

Info

Publication number
JP2023003357A
JP2023003357A JP2021104485A JP2021104485A JP2023003357A JP 2023003357 A JP2023003357 A JP 2023003357A JP 2021104485 A JP2021104485 A JP 2021104485A JP 2021104485 A JP2021104485 A JP 2021104485A JP 2023003357 A JP2023003357 A JP 2023003357A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
groups
membered
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2021104485A
Other languages
English (en)
Inventor
優花 中村
Yuka Nakamura
伸哉 幸堀
Shinya Kobori
真実 岸本
Mami KISHIMOTO
睦幸 斎賀
Mutsuyuki Saiga
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co Ltd filed Critical Nippon Soda Co Ltd
Priority to JP2021104485A priority Critical patent/JP2023003357A/ja
Publication of JP2023003357A publication Critical patent/JP2023003357A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

【課題】殺菌活性に優れ、安全性に優れ且つ工業的に有利に合成できるオキサジアゾール化合物、ならびにこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供する。【解決手段】式(I)で表される化合物またはその塩、ならびに式(I)で表される化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する、農園芸用殺菌剤。TIFF2023003357000018.tif45150[式中、Xは、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基などであり、nは、Xの個数であり且つ0~4のいずれかの整数であり、Lは、置換若しくは無置換のC1~6アルキレン基などであり、Qは、アシルアミノオキシ基等である。]【選択図】なし

Description

本発明は、オキサジアゾール化合物および農園芸用殺菌剤に関する。より詳細に、本発明は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ且つ工業的に有利に合成できるオキサジアゾール化合物、ならびにこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が提案されている。提案されている防除薬剤のほとんどは、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、若しくは人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、十分に満足できるものでない。そのため、かかる欠点の少ない安全に使用できる防除薬剤の出現が強く要望されている。
ところで、特許文献1には式(A)で表される化合物および式(B)で表される化合物などが、開示されている。

Figure 2023003357000001

Figure 2023003357000002
WO2017/178549A
本発明の課題は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ且つ工業的に有利に合成できるオキサジアゾール化合物、ならびにこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供することである。
本発明は以下の形態を包含する。
〔1〕 式(I)で表される化合物またはその塩。

Figure 2023003357000003

〔式(I)中、
Xは、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、またはハロゲノ基であり、
nは、Xの個数であり且つ0~4のいずれかの整数であり、
nが2以上のときXは互いに同じでも異なってもよく、
Lは、置換若しくは無置換のC1~6アルキレン基であり、
Qは、式(Q-1)で表される基、または式(Q-2)で表される基である。〕

Figure 2023003357000004

(式(Q-1)中、
1は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基、または(R1a2N-で表される基であり、
1aは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基であり、
2は、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、R2a-CO-で表される基であり、
2aは、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基であり、且つ
1とR2は、R1が結合する炭素原子と、R2が結合する窒素原子と 伴に、置換若しくは無置換の5~6員ヘテロ環、または置換若しくは無置換の9~10員縮合ヘテロ環を形成してもよい。)

Figure 2023003357000005

(式(Q-2)中、
3は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基であり、且つ
4は、水素原子または置換若しくは無置換のC1~6アルキル基である。)
〔2〕 〔1〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する、農園芸用殺菌剤。
本発明のオキサジアゾール化合物は、殺菌活性に優れ、効果が確実で、安全性に優れ且つ工業的に有利に合成できる。本発明の農園芸用殺菌剤は、優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない。
本発明のオキサジアゾール化合物(以下、「本発明化合物」ということがある。)は、式(I)で表される化合物(以下、化合物Iという。)、または化合物Iの塩である。
Figure 2023003357000006
本発明において、「無置換(unsubstituted)」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
一方、「置換(substituted)」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基(置換基)で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は1つであってもよいし、2つ以上であってもよい。2つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「C1~6」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が1~6個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、C2アルコキシC4アルキル基に分類する。
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
以下に「置換基」となり得る基を例示する。
メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基などのC1~6アルキル基;
ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基(アリル基)、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基などのC2~6アルケニル基;
エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基などのC2~6アルキニル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3~6シクロアルキル基;
フェニル基、ナフチル基;
ベンジル基、フェネチル基などのフェニルC1~6アルキル基;
3~6員ヘテロシクリル基;
3~6員へテロシクリルC1~6アルキル基;
水酸基;
メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのC2~6アルケニルオキシ基;
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのC2~6アルキニルオキシ基;
フェノキシ基、ナフトキシ基;
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのフェニルC1~6アルコキシ基;
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの5~6員ヘテロアリールオキシ基;
チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの5~6員ヘテロアリールC1~6アルキルオキシ基;
ホルミル基;
アセチル基、プロピオニル基などのC1~6アルキルカルボニル基;
ホルミルオキシ基;
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのC1~6アルキルカルボニルオキシ基;
ベンゾイル基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、i-プロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基などのC1~6アルコキシカルボニル基;
メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、n-プロポキシカルボニルオキシ基、i-プロポキシカルボニルオキシ基、n-ブトキシカルボニルオキシ基、t-ブトキシカルボニルオキシ基などのC1~6アルコキシカルボニルオキシ基;
カルボキシル基;
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基、パーフルオロ-n-ペンチル基などのC1~6ハロアルキル基;
2-クロロ-1-プロペニル基、2-フルオロ-1-ブテニル基などのC2~6ハロアルケニル基;
4,4-ジクロロ-1-ブチニル基、4-フルオロ-1-ペンチニル基、5-ブロモ-2-ペンチニル基などのC2~6ハロアルキニル基;
トリフルオロメトキシ基、2-クロロ-n-プロポキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;
2-クロロプロペニルオキシ基、3-ブロモブテニルオキシ基などのC2~6ハロアルケニルオキシ基;
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのC1~6ハロアルキルカルボニル基;
アミノ基;
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのC1~6アルキル置換アミノ基;
アニリノ基、ナフチルアミノ基;
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのフェニルC1~6アルキルアミノ基;
ホルミルアミノ基;
アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、i-プロピルカルボニルアミノ基などのC1~6アルキルカルボニルアミノ基;
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n-プロポキシカルボニルアミノ基、i-プロポキシカルボニルアミノ基などのC1~6アルコキシカルボニルアミノ基;
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、N-フェニル-N-メチルアミノカルボニル基などの無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基;
イミノメチル基、(1-イミノ)エチル基、(1-イミノ)-n-プロピル基などのイミノC1~6アルキル基;
N-ヒドロキシ-イミノメチル基、(1-(N-ヒドロキシ)-イミノ)エチル基、(1-(N-ヒドロキシ)-イミノ)プロピル基、N-メトキシ-イミノメチル基、(1-(N-メトキシ)-イミノ)エチル基などの置換もしくは無置換のN-ヒドロキシイミノC1~6アルキル基;
アミノカルボニルオキシ基;
エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのC1~6アルキル置換アミノカルボニルオキシ基;
メルカプト基;
メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基などのC1~6アルキルチオ基;
トリフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基などのC1~6ハロアルキルチオ基;
フェニルチオ基、ナフチルチオ基;
チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの5~6員ヘテロアリールチオ基;
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基などのC1~6アルキルスルフィニル基;
トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基などのC1~6ハロアルキルスルフィニル基;
フェニルスルフィニル基;
チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの5~6員ヘテロアリールスルフィニル基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基などのC1~6アルキルスルホニル基;
トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基などのC1~6ハロアルキルスルホニル基;
フェニルスルホニル基;
チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの5~6員ヘテロアリールスルホニル基;
メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、t-ブチルスルホニルオキシ基などのC1~6アルキルスルホニルオキシ基;
トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのC1~6ハロアルキルスルホニルオキシ基;
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基などのトリC1~6アルキル置換シリル基;
トリフェニルシリル基;
シアノ基;ニトロ基。
また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、C1~6アルキル基、C1~6ハロアルキル基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
また、上記の「3~6員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる1~4個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「3~6員ヘテロシクリル基」としては、3~6員飽和ヘテロシクリル基、5~6員ヘテロアリール基、5~6員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
「3~6員飽和ヘテロシクリル基」としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
「5員ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
「6員ヘテロアリール基」としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
「5~6員部分不飽和へテロシクリル基」としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、ジヒドロチオフェニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基、イソチアゾリニル基などの5員部分不飽和ヘテロシクリル基;ジヒドロピラニル基などの6員部分不飽和へテロシクリル基を挙げることができる。
式(I)中、Xは、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、またはハロゲノ基である。
Xにおける「C1~6アルキル基」は、直鎖であってもよいし、炭素数が3以上であれば分岐鎖であってもよい。「C1~6アルキル基」としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、i-プロピル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、i-ペンチル基、ネオペンチル基、2-メチルブチル基、2,2-ジメチルプロピル基、i-ヘキシル基などを挙げることができる。
Xにおける「C1~6アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、n-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、i-プロポキシ基、i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、i-ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
Xにおける「C1~6アルキル基」および「C1~6アルコキシ基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基などを挙げることができる。
Xにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
これらのうち、Xはハロゲノ基であることが好ましく、フルオロ基がより好ましい。
式(I)中、nは、Xの個数であり、0~4のいずれかの整数、好ましくは0~1のいずれかの整数、より好ましくは0である。なお、nが2以上のときXは互いに同じでも異なってもよい。
式(I)中、Lは、置換若しくは無置換のC1~6アルキレン基である。
Lにおける「C1~6アルキレン基」は、炭素原子数が1~6個であれば、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。「C1~6アルキレン基」としては、メチレン基、エチレン基、プロパン-1,3-ジイル基(別名:トリメチレン基)、プロパン-1,2-ジイル基(別名:プロピレン基)、プロパン-2,2-ジイル基、ブタン-1,4-ジイル基、ブタン-1,3-ジイル基、ブタン-1,2-ジイル基、ペンタン-1,5-ジイル基、ヘキサン-1,6-ジイル基などを挙げることができる。
式(I)中、Qは、式(Q-1)で表される基、または式(Q-2)で表される基である。
Figure 2023003357000007
式(Q-1)中、R1は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基、または(R1a2N-で表される基である。
1における「C1~6アルキル基」としては、前記Xにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
1における「C2~6アルケニル基」としては、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基(アリル基)、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基などを挙げることができる。
1における「C2~6アルキニル基」としては、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基などを挙げることができる。
1における「C1~6アルコキシ基」としては、前記Xにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
1における「C3~6シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
1における「C1~6アルキル基」、「C2~6アルケニル基」、「C2~6アルキニル基」、「C1~6アルコキシ基」、および「C3~6シクロアルキル基」上の好ましい置換基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基などのC1~6アルキルチオ基;メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基などのC1~6アルキルスルフィニル基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基などのC1~6アルキルスルホニル基;メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、i-プロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基などのC1~6アルコキシカルボニル基;
シアノ基;オキソ基;水酸基;カルボキシル基;フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;無置換のフェニル基;無置換の3~6員のヘテロシクリル基;
ハロゲノ基、C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルキル基、C1~6アルキルチオ基、C1~6アルキルスルホニル基、C1~6アルキルスルフィニル基、 シアノ基、水酸基などのいずれか1つ以上の置換基で置換されたフェニル基;
ハロゲノ基、C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルキル基、C1~6アルキルチオ基、C1~6アルキルスルホニル基、C1~6アルキルスルフィニル基、シアノ基、オキソ基、水酸基などのいずれか1つ以上の置換基で置換された3~6員ヘテロシクリル基;
a-CO-NRe-で表される基、Rb-O-CO-NRe-で表される基、RcdN-で表される基、RcdN-CO-で表される基、RcdN-CS-で表される基、RcdN-CO-O-で表される基、RcdN-CO-NRe-で表される基などを挙げることができる。
aは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基を示し;Rbは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基を示し;Rcは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基を示し;Rdは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のフェニル基を示し;ここで、RcとRdは、一緒になってC2~5アルキレン基を形成してもよく;Reは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のフェニル基を示す。
a、Rb、Rc、Rd、またはReにおける「C1~6アルキル基」上の置換基としては、ハロゲノ基、水酸基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、C3~6シクロアルキル基、フェニル基、5員ヘテロアリール基、6員ヘテロアリール基、シアノ基;
C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1つ以上の置換基で置換されたフェニル基;
C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1つ以上の置換基で置換された5員ヘテロアリール基; または
C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1つ以上の置換基で置換された6員ヘテロアリール基が好ましい。
a、Rb、Rc、Rd、またはReにおける「C3~6シクロアルキル基」、「フェニル基」、または「5~6員ヘテロシクリル基」上の置換基としては、ハロゲノ基、C1~6アルキル基、C1~6ハロアルキル基、水酸基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、フェニル基、5員ヘテロアリール基、6員ヘテロアリール基、シアノ基;
C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1つ以上の置換基で置換されたフェニル基;
C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1つ以上の置換基で置換された5員ヘテロアリール基;または
C1~6アルキル基、C1~6アルコキシ基、ハロゲノ基、C1~6ハロアルキル基、若しくはC1~6ハロアルコキシ基のいずれか1つ以上の置換基で置換された6員ヘテロアリール基が好ましい。
1における「フェニル基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基などのC1~6アルキル基; メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基; ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基などのC1~6ハロアルキル基;メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基などのC1~6アルキルチオ基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基などのC1~6アルキルスルホニル基;メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基などのC1~6アルキルスルフィニル基; シアノ基;水酸基などを挙げることができる。
1における「5~6員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる少なくともひとつのヘテロ原子を環の構成原子として含む5員環若しくは6員環の基である。「5~6員ヘテロシクリル基」としては、5~6員飽和ヘテロシクリル基、5~6員ヘテロアリール基、5~6員不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
「5~6員飽和ヘテロシクリル基」としては、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基などを挙げることができる。
「5~6員ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
「5~6員不飽和へテロシクリル基」としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、ジヒドロチオフェニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基、イソチアゾリニル基の5員不飽和ヘテロシクリル基;ジヒドロピラニル基などの6員不飽和へテロシクリル基などを挙げることができる。
1における「5~6員ヘテロシクリル基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基; メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基などのC1~6アルキル基; メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基; ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基などのC1~6ハロアルキル基;メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基などのC1~6アルキルチオ基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基などのC1~6アルキルスルホニル基;メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基などのC1~6アルキルスルフィニル基;シアノ基;オキソ基;水酸基などを挙げることができる。
(R1a2N-で表される基中の、R1aは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基である。
1aにおける「置換若しくは無置換のC1~6アルキル基」、「置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基」、「置換若しくは無置換のフェニル基」、および「置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基」は、R1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
式(Q-1)中、R2は、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、R2a-CO-で表される基である。
2における「置換若しくは無置換のC1~6アルキル基」は、R1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
2a-CO-で表される基中の、R2aは、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基である。
2aにおける「置換若しくは無置換のC1~6アルキル基」、「置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基」、「置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基」、「置換若しくは無置換のフェニル基」、および「置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基」は、R1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
式(Q-1)中、R1とR2は、R1が結合する炭素原子と、R2が結合する窒素原子と 伴に、置換若しくは無置換の5~6員ヘテロ環、または置換若しくは無置換の9~10員縮合ヘテロ環を形成してもよい。
「5~6員ヘテロ環」および「9~10員縮合ヘテロ環」は、窒素原子を環の構成原子として少なくとも一つ含むものである。
「5~6員ヘテロ環」としては、ピロリン環、イミダゾリン環、ピラゾリン環、オキサゾリン環、イソオキサゾリン環、チアゾリン環; ピリジン環; ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環などを挙げることができる。
「9~10員縮合ヘテロ環」としては、インドール環、イソインドール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環などの9員ヘテロアリール環、インドリン環、イソインドリン環などの9員部分不飽和ヘテロ環、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン環、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン環、1,2-ジヒドロキナゾリン環などの10員部分不飽和ヘテロ環を挙げることができる。
Figure 2023003357000008
式(Q-2)中、R3は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基である。
3における「置換若しくは無置換のC1~6アルキル基」、「置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基」、「置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基」、「置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基」、「置換若しくは無置換のフェニル基」、または「置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基」は、R1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
式(Q-2)中、R4は、水素原子または置換若しくは無置換のC1~6アルキル基である。
4における「置換若しくは無置換のC1~6アルキル基」は、R1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
化合物Iの塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩;酢酸、乳酸などの有機酸の塩;リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩;カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩;鉄、銅などの遷移金属の塩;アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。
〔製造方法〕
化合物Iの製造方法または化合物Iの塩の製造方法は、特に限定されない。例えば、本発明の化合物Iは、公知の手法によって得ることができる。また、化合物Iの塩は、化合物Iから公知の手法によって得ることができる。
〔農園芸用殺菌剤〕
本発明の農園芸用殺菌剤は、化合物Iおよび化合物Iの塩からなる群から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明の農園芸用殺菌剤に含まれる化合物Iまたは化合物Iの塩の量は殺菌効果を示す限りにおいて特に制限されない。
本発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類(Oomycetes)、子のう(嚢)菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)に属する菌並びに細菌に由来する植物病害の防除に使用できる。
防除の対象となる植物病害(病原菌)の例を以下に示す。
テンサイ:褐斑病(Cercospora beticola)、黒根病(Aphanomyces cochlioides )、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、さび病(Uromyces betae)、うどんこ病(Oidium sp.)、斑点病(Ramularia beticola)、苗立枯病(Aphanomyces cochlioides、Pythium ultimum)など
ラッカセイ:褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、汚斑病(Ascochyta sp.)、さび病(Puccinia arachidis)、立枯病(Pythium debaryanum)、さび斑病(Alternaria alternata)、白絹病(Sclerotium rolfsii)黒渋病(Mycosphaerella berkeleyi)、黒根腐病(Calonectria ilicicola)など
キュウリ:うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭そ病(Colletotrichum orbiculare)、黒星病(Cladosporium cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、苗立枯病(Pythium debaryanum、Rhizoctonia solani Kuhn)、ホモプシス根腐病(Phomopsis sp.)斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans)など
トマト:灰色かび病(Botrytis cinerea)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum、 Verticillium dahliae)、うどんこ病(Oidium neolycopersici)、輪紋病(Alternaria solani)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、青枯病(Ralstonia solanacearum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)など
ナス:灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒枯病(Corynespora melongenae)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、褐紋病(Phomopsis vexans)など
トウガラシ:疫病(Phytophthora capsici)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、炭疽病(Colletotrichum aenigma、Colletotrichum capsici、 Colletotrichum fructicola、 Colletotrichum jiangxiense)、うどんこ病(Leveillula taurica)など
イチゴ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Sphaerotheca humuli)、炭そ病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)、疫病(Phytophthora cactorum)、軟腐病(Rhizopus stolonifer)、萎黄病(Fusarium oxysporum)、萎凋病(Verticillium dahliae)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)など
タマネギ:灰色腐敗病(Botrytis allii)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)、べと病(Peronospora destructor)、白色疫病(Phytophthora porri)、小菌核病(Ciborinia allii)、小菌核腐敗病(Botrytis squamosa)、乾腐病(Fusarium oxysporum)、紅色根腐病(Pyrenochaeta terrestris)、黒腐菌核病(Sclerotium cepivorum)、さび病(Puccinia allii)、白絹病(Sclerotium rolfsii)など
ネギ:軟腐病(Pectobacterium carotovorum)、べと病(Peronospora destructor)、葉枯病(Pleospora allii)、黒腐菌核病(Sclerotium cepivorum)、さび病(Puccinia allii)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、紅色根腐病(Pyrenochaeta terrestris)など
キャベツ:根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、黒腐病(Xanthomonas campesrtis pv. campestris)、黒斑細菌病(Pseudomonas syringae pv. maculicola、P. s. pv. alisalensis)、べと病(Peronospora parasitica)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒すす病(Alternaria brassicicola)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、根朽病(Phoma lingam)、ピシウム腐敗病(Pythium aphanidermatum, Pythium ultimum)、白さび病(Albugo macrospora)など
レタス:腐敗病(Pseudomonas cichorii, Pseudomonas marginalis)、軟腐病(Pectobacterium carotovorum)、べと病(Bremia lactucae)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ビッグベイン病(Mirafiori lettuce big-vein ophiovirus)、根腐病(Fusarium oxysporum)、すそ枯病(Rhizoctonia solani)、うどんこ病(Golovinomyces orontii)など
インゲン:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭疽病(Colletotrichum lindemuthianum)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)など
エンドウ:褐紋病(Mycosphaerella blight)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Erysiphe pisi)など
りんご:うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、モニリア病(Monilinia mali)、黒点病(Mycosphaerella pomi)、腐らん病(Valsa mali)、斑点落葉病(Alternaria mali)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、炭そ病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、褐斑病(Diplocarpon mali)、すす点病(Zygophiala jamaicensis)、すす斑病(Gloeodes pomigena)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、火傷病(Erwinia amylovora)、銀葉病(Chondrostereum purpureum)、根頭がんしゅ病(Rhizobium radiobacter 、 Rhizobium rhizogenes)など
ウメ:黒星病(Cladosporium carpophilum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、灰星病(Monilinia mumecola)、すす斑病(Peltaster sp.)、ふくろ実病(Taphrina pruni)、褐色せん孔病(Phloeosporella padi)など
カキ:うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、炭そ病(Gloeosporium kaki)、角斑落葉病(Cercospora kaki)、円星落葉病(Mycosphaerella nawae)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、すす点病(Zygophiala jamaicensis)など
モモ:灰星病(Monilinia fructicola、Monilia fructigena)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、穿孔細菌病(Xanthomonas campestris pv. pruni)、縮葉病(Taphrina deformans)、炭そ病(Colletotrichum gloeosporioides)、褐色せん孔病(Phloeosporella padi)、かわらたけ病(Coriolus versicolor)など
アーモンド:灰星病(Monilinia laxa)、斑点病(Stigmina carpophila)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、葉ぶくれ病(Polystigma rubrum)、斑点落葉病(Alternaria alternata)、炭疽病(Colletotrichum gloeospoides)など
オウトウ:灰星病(Monilinia fructicola)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、黒斑病(Alternaria sp.)、幼果菌核病(Monilinia kusanoi)、褐色せん孔病(Mycosphaerella cerasella)、うどんこ病(Podosphaera tridactyla)など
ブドウ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Uncinula necator)、晩腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、べと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、黒腐病(Guignardia bidwellii)、白腐病(Coniella castaneicola)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、白色綿雪症(病原菌未同定)、根頭がんしゅ病(Rhizobium radiobacter、 Rhizobium vitis)など
ナシ:黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)、胴枯病(Phomopsis fukushii)、褐色斑点病(Stemphylium vesicarium)、炭そ病(Glomerella cingulata)など
チャ:輪斑病(Pestalotiopsis longiseta、 P. theae)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)、網もち病(Exobasidium reticulatum)、赤焼病(Pseudomonas syringae)、もち病(Exobasidium vexans)など
カンキツ:そうか病(Elsinoe fawcettii)、青かび病(Penicillium italicum)、緑かび病(Penicillium digitatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒点病(Diaporthe citri)、かいよう病(Xanthomonas campestris pv.Citri)、うどんこ病(Oidium sp.)、疫病(Phytophthora citrophthora)、炭そ病(Colletotrichum fioriniae)など
キウイフルーツ:花腐細菌病(Pseudomonas marginalis、Pseudomonas syringae、Pseudomonas viridiflava)、かいよう病(Pseudomonas syringae)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、果実軟腐病(Botryosphaeria dothidea、Diaporthe sp.、Lasiodiplodia theobromae)、すす斑病(Pseudocercospora actinidiae)など
オリーブ:炭疽病(Colletotrichum acutatum, Colletotrichum gloeosporioides)、Peacock spot(Spilocaea oleaginea)など
クリ:炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)など
コムギ:うどんこ病(Blumeria graminis f.sp. tritici)、赤かび病(Gibberella zeae、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Fusarium crookwellense、Microdochium nivale)、赤さび病(Puccinia recondita)、黄さび病(Puccinia striiformis)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、紅色雪腐病(Monographella nivalis)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、麦角病(Claviceps purpurea)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、いもち病(Pyricularia grisea)、Damping off(Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.)、Seedling blight(Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.)など
オオムギ:斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici、U.nuda)、Damping off(Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.)、Seedling blight(Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.)など
イネ:いもち病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、苗立枯病(Pythium graminicola)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)、すじ葉枯病(Cercospora oryzae)、稲こうじ病(Ustilaginoidea virens)、褐色米(Alternaria alternata、Curvularia intermedia)、腹黒米(Alternaria padwickii)、紅変米(Epicoccum purpurascens)など
タバコ:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、疫病(Phytophthora nicotianae)、など
チューリップ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、褐色斑点病(Botrytis tulipae)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、球根腐敗病(Fusarium oxysporum)、皮腐病(Rhizoctonia solani)など
バラ:黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Erysiphe simulans、Podosphaera pannosa)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
キク:灰色かび病(Botrytis cinerea)、白さび病(Puccinia horiana)、べと病(Paraperonospora minor, Peronospora danica)、ピシウム立枯病(Pythium aphanidermatum、Pythium dissotocum、Pythium helicoides、Pythium oedochilum、Pythium sylvaticum)、立枯病(Rhizoctonia solani)、フザリウム立枯病(Fusarium solani)など
ガーベラ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Podosphaera xanthii)など
ユリ:葉枯病(Botrytis elliptica, Pestalotiopsis sp.)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
ヒマワリ:べと病(Plasmopara halstedii)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
ベントグラス:雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、ラージパッチ(Rhizoctonia solani)、ブラウンパッチ(Rhizoctonia solani)、ダラースポット(Sclerotinia homoeocarpa)、いもち病(Pyricularia sp.)、赤焼病(Pythium aphanidermatum)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
オーチャードグラス:うどんこ病(Erysiphe graminis)など
ダイズ:紫斑病(Cercospora kikuchii)、べと病(Peronospora manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、炭そ病(Colletotrichum truncatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、Damping off(Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.)、Seedling blight(Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.)など
ジャガイモ:疫病(Phytophthora infestans)、夏疫病(Alternaria solani)、黒あざ病(Thanatephorus cucumeris)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum、V. dahliae、V. nigrescens)、黒あし病(Pectobacterium atrosepticum)、軟腐病(Pectobacterium carotovorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、そうか病(Streptomyces spp.)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)など
ヤマノイモ:葉渋病(Cylindrosporium dioscoreae)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、青かび病(Penicillium sclerotigenum)など
サツマイモ:紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、つる割病(Fusarium oxysporum)など
サトイモ:疫病(Phytophthora colocasiae)、茎腐病(Rhizoctonia solani)など
ショウガ:根茎腐敗病(Pythium ultimum、Pythium myriotylum)、白星病(Phyllosticta zingiberis)など
バナナ:パナマ病(Fusarium oxysporum)、シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、M. musicola)など
マンゴー:炭そ病(Colletotrichum aenigma)、かいよう病(Xanthomonas campestris)、軸腐病(Diaporthe pseudophoenicicola、Lasiodiplodia theobromae、Lasiodiplodia spp.、Neofusicoccum parvum、Neofusicoccum sp.)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
ナタネ:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、根朽病(Phoma lingam)、黒斑病(Alternaria brassicae)、うどんこ病(Erysiphe cruciferarum、Erysiphe cichoracearum、Oidium matthiolae)、べと病(Peronospora parasitica)など
コーヒー:さび病(Hemileia vastatrix)、炭疽病(Colletotrichum coffeanum)、褐眼病(Cercospora coffeicola)など
サトウキビ:褐さび病(Puccinia melanocephala)など
トウモロコシ:ひょう紋病(Gloeocercospora sorghi)、さび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、黒穂病(Ustilago maydis)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、Damping off(Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.)、Seedling blight(Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.)など
ワタ:苗立枯病(Pythium sp.)、さび病(Phakopsora gossypii)、白かび病(Mycosphaerella areola)、炭疽病(Glomerella gossypii)など
ホップ:べと病(Pseudoperonospora humuli)、うどんこ病(Oidium sp.、Podosphaera macularis)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
本発明の農園芸用殺菌剤は、穀物類;野菜類;根菜類;イモ類;果樹類、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類;牧草類;芝類;ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
本発明の農園芸用殺菌剤は、植物類の各部位、たとえば、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などに施用することができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体(GMO)を対象とすることもできる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、本発明化合物以外の他の成分を含有してもよい。他の成分としては、製剤化のために使用する公知の担体などを挙げることができる。また、他の成分として、従来公知の、殺菌剤成分、殺虫・殺ダニ剤成分、殺線虫剤成分、殺土壌害虫剤成分、植物調節剤成分、共力剤成分、肥料成分、土壌改良剤成分、動物用飼料成分などを挙げることができる。このような他の成分を含有することによって、相乗効果を奏することがある。
本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、殺菌剤成分の具体例を以下に示す。
(1)核酸生合成阻害剤:
(a)RNAポリメラーゼI阻害剤: ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)、フララキシル(furalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)、オキサジキシル(oxadixyl)、クロジラコン(clozylacon)、オフレース(ofurace);
(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤: ブピリメート(bupirimate)、ジメチリモール(dimethirimol)、エチリモール(ethirimol);
(c)DNA/RNA合成阻害剤: ヒメキサゾール(hymexazol)、オクチリノン(octhilinone);
(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤: オキソリン酸(oxolinic acid)。
(2)有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤:
(a)β-チューブリン重合阻害剤: ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネート(thiophanate)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ゾキサミド(zoxamide)、エタボキサム(ethaboxam);
(b)細胞分裂阻害剤: ペンシクロン(pencycuron);
(c)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤: フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピモミド(fluopimomide)。
(3)呼吸阻害剤:
(a)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤: ジフルメトリム(diflumetorim)、トルフェンピラド(tolfenpyrad);
(b)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤: ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、イソフェタミド(isofetamid)、フルオピラム(fluopyram)、フェンフラム(fenfuram)、フルメシクロックス(furmecyclox)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン(bixafen)、フルインダピル(fluindapyr)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、イソピラザム(isopyrazam)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、ボスカリド(boscalid)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、イソフルシプラム(isoflucypram);ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、インピルフルキサム(inpyrfluxam)、ピラプロポイン(pyrapropoyne);
(c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤: アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フェンアミドン(fenamidone)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、マンデストロビン(mandestrobin)、メチルテトラプロール(metyltetraprole);
(d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤: シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム(amisulbrom)、フェンピコキサミド(fenpicoxamid);
(e)酸化的リン酸化の脱共役剤: ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam)、フェリムゾン(ferimzone);
(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤): フェンチンアセテート(fentin acetate)、塩化フェンチン(fentin chloride)、水酸化フェンチン(fentin hydroxide);
(g)ATP生産阻害剤: シルチオファム(silthiofam);
(h)複合体III:チトクロームbc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤: アメトクトラジン(ametoctradin)。
(4)アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
(a)メチオニン生合成阻害剤: アンドプリム(andoprim)、シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil);
(b)タンパク質合成阻害剤: ブラストサイジン-S(blasticidin-S)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩(kasugamycin hydrochloride)、ストレプトマイシン(streptomycin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)。
(5)シグナル伝達阻害剤:
(a)シグナル伝達阻害剤: キノキシフェン(quinoxyfen)、プロキナジド(proquinazid);
(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤: フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)。
(6)脂質および細胞膜合成阻害剤:
(a)りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤: エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)、イソプロチオラン(isoprothiolane);
(b)脂質の過酸化剤: ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、ジクロラン(dichloran)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、エトリジアゾール(etridiazole);
(c)細胞膜に作用する剤: ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロパモカルブホセチレート(propamocarb-fosetylate)、プロチオカルブ(prothiocarb);
(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物: バチルス ズブチリス菌(bacillus subtilis)、バチルス ズブチリスQST713株(bacillus subtilis strain QST713)、バチルス ズブチリスFZB24株(bacillus subtilis strain FZB24)、バチルス ズブチリスMBI600株(bacillus subtilis strain MBI600)、バチルス ズブチリスD747株(bacillus subtilis strain D747)、バチルス アミロリクエファシエンス(bacillus amyloliquefaciens);
(e)細胞膜を撹乱する剤: ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物(melaleuca alternifolia (tea tree) extract)。
(7)細胞膜のステロール生合成阻害剤:
(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤: トリホリン(triforine)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、フェナリモル(fenarimol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ヌアリモル(nuarimol)、イマザリル(imazalil)、イマザリル硫酸塩(imazalil-sulphate)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)、ビニコナゾール(viniconazole)、アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール-シス(furconazole-cis)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ボリコナゾール(voriconazole)、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole);
(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7-イソメラーゼの阻害剤:
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ドデモルフ酢酸塩(dodemorph acetate)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin)、スピロキサミン(spiroxamine);
(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤: フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェンピラザミン(fenpyrazamine);
(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤: ピリブチカルブ(pyributicarb)、ナフチフィン(naftifine)、テルビナフィン(terbinafine)。
(8)細胞壁合成阻害剤
(a)トレハラーゼ阻害剤: バリダマイシン(validamycin);
(b)キチン合成酵素阻害剤: ポリオキシン(polyoxins)、ポリオクソリム(polyoxorim);
(c)セルロース合成酵素阻害剤: ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、ピリモルフ(pyrimorph)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、バリフェナレート(valifenalate)、マンジプロパミド(mandipropamid)。
(9)メラニン生合成阻害剤
(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤: フサライド(fthalide)、ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole);
(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤: カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)。
(c)メラニン生合成のポリケタイド合成阻害剤:トルプロカルブ(tolprocarb)。
(10)宿主植物の抵抗性誘導剤:
(a)サリチル酸合成経路に作用する剤: アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl);
(b)その他: プロベナゾール(probenazole)、チアジニル(tiadinil)、イソチアニル(isotianil)、、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)、ラミナリン(laminarin)、オオイタドリ抽出液(reynoutria sachalinensis extract)。
(11)作用性が不明な剤: シモキサニル(cymoxanil)、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、リン酸(リン酸塩)(phosphoric acid (phosphate))、テクロフタラム(tecloftalam)、トリアゾキシド(triazoxide)、フルスルファミド(flusulfamide)、ジクロメジン(diclomezine)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、メトラフェノン(metrafenone)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine free base)、フルチアニル(flutianil)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、。
(12)多作用点を有する剤: 銅(銅塩)(copper(copper salt))、ボルドー液(bordeaux mixture)、水酸化銅(copper hydroxide)、銅ナフタレート(copper naphthalate)、酸化銅(copper oxide)、オキシ塩化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、硫黄(sulfur)、硫黄製品(sulfur product)、多硫化カルシウム(calciumpolysulfide)、ファーバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、マンカッパー(mancopper)、メチラム(metiram)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)、クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、グアザチン(guazatine)、グアザチン酢酸塩(guazatine acetates)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine trialbesilate)、アニラジン(anilazine)、ジチアノン(dithianon)、キノメチオネート(quinomethionate)、フルオルイミド(fluoroimide)。
(13)その他の剤: DBEDC、フルオロフォルペット(fluorofolpet)、ビス(8-キノリノラト)銅(II)(bis (8-quinolinolato) copper(II))、プロパミジン(propamidine)、クロロピクリン(chloropicrin)、シプロフラム(cyprofuram)、アグロバクテリウム(agrobacterium)、ベトキサジン(bethoxazin)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、メチルイソチアネート(MITC)(methyl isothiocyanate)、ミルデオマイシン(mildiomycin)、カプサイシン(capsaicin)、クフラネブ(cufraneb)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、フルメトベル(flumetover)、ホセチルカルシウム(fosetyl-calcium)、ホセチルナトリウム(fosetyl-sodium)、イルママイシン(irumamycin)、ナタマイシン(natamycin)、ニトロタールイソプロピル(nitrothal isopropyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、ピロールニトリン(pyrrolnitrin)、テブフロキン(tebufloquin)、トルニファニド(tolnifanide)、ザリラミド(zarilamide)、アルゴフェーズ(algophase)、アミカルチアゾール(amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、フルオキサピプロリン(Fluoxapiprolin)、メチラム亜鉛(metiram zinc)、ベンチアゾール(benthiazole)、トリクラミド(trichlamide)、ユニコナゾール(uniconazole)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、キノフメリン(quinofumelin)、フロリルピコキサミド(Florylpicoxamid)アミノピリフェン(Aminopyrifen)、アミノピリフェン(Aminopyrifen)、ピリダクロメチル(Pyridachlomethyl)、イプフルフェノキン(Ipflufenoquin)、ジピメチトロン(Dipymetitrone)、チウラム(thiuram)、アンバム(ambam);アグロバクテリウム ラジオバクター(agrobacterium radiobacter)、コニオチリウム ミニタンス(coniothyrium minitans)、シュードモナス フルオレッセンス(pseudomonas fluorescens)、シュードモナス ロデシア(pseudomonas rhodesiae)、タラロマイセス フラバス(talaromyces flavus)、トリコデルマ アトロビリデ(trichoderma atroviride)、非病原性エルビニア カロトボーラ(erwinia carotovora subsp. carotovora)、バチルス シンプレクス(bacillus simplex)、バリオボラックス パラドクス(variovorax paradoxus)、ラクトバチルス プランタラム(lactobacillus plantarum)。
本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤成分、殺線虫剤成分、殺土壌害虫剤成分、駆虫剤成分の具体例を以下に示す。
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤:
(1A)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤 (カーバメート系): アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(Metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アリキシカルブ(allyxycarb)、アミノカルブ(aminocarb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、クロエトカルブ(cloethocarb)、プロメカルブ(promecarb);
(1B)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤(有機リン系):アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソカルボホス(isocarbophos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、ブロモホス・エチル(bromophos-ethyl)、BRP、カルボフェノチオン(carbophenothion)、シアノフェンホス(cyanofenphos)、CYAP、デメトン-S-メチルスルホン(demeton-S-methyl sulfone)、ジアリホス(dialifos)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ホノホス(fonofos)、ホルモチオン(formothion)、ホスメチラン(fosmethilan)、イサゾホス(isazofos)、ヨードフェンホス(jodfenphos)、メタクリホス(methacrifos)、ピリミホス-エチル(pirimiphos-ethyl)、ホスホカルブ(phosphocarb)、プロパホス(propaphos)、プロトエート(prothoate)、スルプロホス(sulprofos)。
(2)GABA作動性塩化物イオン(塩素イオン)チャネルブロッカー:アセトプロール(acetoprole)、クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、カンフェクロル(camphechlor)、ヘプタクロル(heptachlor)、ジエノクロル(dienochlor)、フルフィプロル(flufiprole)、。
(3A)ナトリウムチャネルモジュレーター(ピレスロイド系): アクリナトリン(acrinathrin)、d-シス-トランスアレスリン(d-cis-trans allethrin)、d-トランスアレスリン(d-trans allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンs-シクロペンチル異性体(bioallethrin s-cyclopentyl isomer)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(β-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(λ-cyhalothrin)、ガンマ-シハロトリン(γ-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン(α-cypermethrin)、ベータ-シペルメトリン(β-cypermethrin)、シータ-シペルメトリン(θ-cypermethrin)、ゼータ-シペルメトリン(ζ-cypermethrin)、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体](cyphenothrin [(1R)-trans isomer])、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体](Empenthrin[(EZ)-(1R)-Isomer])、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ-フルバリネート(τ-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン[(1R)-トランス異性体](phenothrin [(1R)-trans isomer])、プラレトリン(prallethrin)、ピレスラム(pyrethrum)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルスリン(tefluthrin)、テトラメトリン[(1R)-異性体](tetramethrin [(1R)-isomer])、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、アレスリン(allethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、ピレトリンI(pyrethrin I)、ピレトリンII(pyrethrin II)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、トランスペルメトリン(transpermethrin)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンピリトリン(fenpirithrin)、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルフェンプロックス(flufenprox)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、テラレトリン(terallethrin)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、κ-ビフェントリン(kappa-Bifenthrin)、クロロプラレスルン(Chloroprallethrin)、ヘプタフルスリン(Heptafluthrin)、ε-メトフルトリン(epsilon-Metofluthrin)、モンフルオロトリン(Momfluorothrin)、ε-モンフルオロトリン(epsilon-Momfluorothrin)、κ-テフルトリン(kappa-Tefluthrin)。
(3B)ナトリウムチャネルモジュレーター(DDT類):
DDT、メトキシクロル。
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)競合的モジュレーター): アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、ニコチン(nicotine)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、トリフルメゾピリム(Triflumezopyrim)。ジクロロメゾチアズ(Dicloromezotiaz)、フルピリミン(flupyrimine)。
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター: スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)。
(6)グルタミン酸作動性塩化物イオン(塩素イオン)チャネル(GluCl) アロステリックモジュレーター: アバメクチン(abamectin)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、イベルメクチン(ivermectin)、セラメクチン(selamectin)、ドラメクチン(doramectin)、エプリノメクチン(eprinomectin)、モキシデクチン(moxidectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime)、ネマデクチン(nemadectin)。
(7)幼若ホルモン類似剤: ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ジオフェノラン(diofenolan)、エポフェノナン(epofenonane)、トリプレン(triprene)。
(8)その他の非特異的(マルチサイト)阻害剤: 臭化メチル(methyl bromide)、ハロゲン化アルキル類(alkyl halides)、クロルピクリン(chloropicrin)、弗化アルミニウムナトリウム(Sodium aluminum fluoride)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、ホウ砂(borax)、吐酒石(tartar emetic)、オクタホウ酸ニナトリウム塩(Disodium octaborate)、ホウ酸ナトリウム塩(Sodium borate)、メタホウ酸ナトリウム塩(Sodium metaborate);ダゾメット(Dazomet)、メタム(Metam)、メタムカリウム塩(Metam Sodium)、メタムナトリウム塩(metam-sodium)。
(9)弦音器官TRPVチャネルモジュレーター: ピメトロジン(pymetrozine)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、アフィドピロペン(afidopyropen)。
(10)ダニ類成長阻害剤: クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)。
(11)微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤: バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ(bacillus thuringiensis subsp. Israelensis)、バチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)、Bt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
(12)ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤: ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)。
(13)プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤: クロルフェナピル(chlorfenapyr)、スルフルラミド(sulfluramid)、DNOC、ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)。
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネルブロッカー: ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、ネライストキシン(nereistoxin)、チオスルタップ-ナトリウム塩(thiosultap-sodium)、チオシクラム(thiocyclam)。
(15)キチン生合成阻害剤: ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ブプロフェジン(buprofezin)、フルアズロン(fluazuron)。
(16)双翅目脱皮かく乱剤: シロマジン(cyromazine)。
(17)脱皮ホルモン受容体アゴニスト: クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)。
(18)オクトパミン受容体アゴニスト: アミトラズ(amitraz)、デミジトラズ(demiditraz)、クロルジメホルム(chlordimeform)。
(19)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤: アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ビフェナゼート(bifenazate)。
(20)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤: フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ロテノン(rotenone)。
(21)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー: インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone)。
(22)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤: スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)。
(23)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤: リン化アルミニウム(aluminium phosphide)、リン化カルシウム(calcium phosphide)、シアン化ナトリウム(sodium cyanide)、ホスフィン(phosphine)、リン化亜鉛(zinc phosphide)、シアニド(cyanide)。
(24)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤: シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ピフルブミド(pyflubumide)。
(25)リアノジン受容体モジュレーター: クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、シハロジアミド(Cyhalodiamide)、テトラクロラントラニリプロール(Tetrachlorantraniliprole)、テトラニリプロール(tetraniliprole)。
(26)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物: ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)。
(27)ラトロフィリン受容体作用薬: デプシペプチド(depsipeptide)、環状デプシペプチド(cyclodepsipeptide)、24員環状デプシペプチド(24 membered cyclodepsipeptide)、エモデプシド(emodepside)。
(28)弦音器官モジュレーター 標的部位未特定:
フロニカミド(flonicamid)。
(29)GABA作動性塩化物イオン(塩素イオン)チャネルアロステリックモジュレーター:ブロフラニリド(broflanilide)、フルキサメタミド(fluxametamide)。
イソシクロセラム(Isocycloseram);アフォキソラネル(Afoxolaner)、フルララネル(Fluralaner)、ロチネラル(Lotilaner)、サロラネル(Sarolaner)。
(30)その他の剤(作用機構が未知): アザジラクチン(azadirachtin)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(quinomethionate)、クリオライト(cryolite)、ジコホル(dicofol)、ピリダリル(pyridalyl)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、硫黄(sulfur)、アミドフルメット(amidoflumet)、1,3-ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、DCIP、フェニソブロモレート(phenisobromolate)、ベンゾメート(benzomate)、メタアルデヒド(metaldehyde)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロチアゾベン(clothiazoben)、ジシクラニル(dicyclanil)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルフェナジン(fluphenazine)、ゴシップルア(gossyplure)、ジャポニルア(japonilure)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、石油(oil)、オレイン酸カリウム(potassium oleate)、テトラスル(tetrasul)、トリアラセン(triarathene)、フロメトキン(flometoquin)、フルエンスルホン(fluensulfone)、トラロピリル(tralopyril)、ジメフルスリン(dimefluthrin)、メチルネオデカンアミド(methylneodecanamide)、フルララネル(fluralaner)、アフォキソラネル(afoxolaner)、アシノナピル(Acynonapyr)、ベンズピリモキサン(Benzpyrimoxan)、フルヘキサホン(Fluhexafon)、オキサゾスルフィル(Oxazosulfyl)、チクロピラゾフロル(Tyclopyrazoflor)、5-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3) (5-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3-yl]-2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)benzonitrile (CAS:943137-49-3))その他のメタジアミド類、スタイナーネマ カーポカプサエ(steinernema carpocapsae)、スタイナーネマ グラセライ(steinernema glaseri)、パスツーリア ペネトランス(pasteuria penetrans)、ペキロマイセス テヌイペス(paecilomyces tenuipes)、ペキロマイセス フモソロセウス(paecilomyces fumosoroseus)、ボーベリア バシアーナ(beauveria bassiana)、ボーベリア ブロンニアティ(beauveria brongniartii)、メタリジウム アニソプリエ(metarhizium anisopliae)、バーティシリウム レカニ(verticillium lecanii)。
(29)駆虫剤:
(a)ベンズイミダゾール系: フェンベンダゾール(fenbendazole)、アルベンダゾール(albendazole)、トリクラベンダゾール(triclabendazole)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、メベンダゾール(mebendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、パーベンダゾール(parbendazole)、フルベンダゾール(flubendazole)、フェバンテル(febantel)、ネトビミン(netobimin)、チオファネート(thiophanate)、チアベンダゾール(thiabendazole)、カンベンダゾール(cambendazole);
(b)サリチルアニリド系: クロサンテル(closantel)、オキシクロザニド(oxyclozanide)、ラフォキサニド(rafoxanide)、ニクロサミド(niclosamide);
(c)置換フェノール系: ニトロキシニル(nitroxinil)、ニトロスカネート(nitroscanate);
(d)ピリミジン系: ピランテル(pyrantel)、モランテル(morantel);
(e)イミダゾチアゾール系: レバミソール(levamisole)、テトラミソール(tetramisole);
(f)テトラヒドロピリミジン系: プラジカンテル(praziquantel)、エプシプランテル(epsiprantel);
(g)その他の駆虫薬: シクロジエン(cyclodiene)、リアニア(ryania)、クロルスロン(clorsulon)、メトロニダゾール(metronidazole)、ピペラジン(piperazine)、ジエチルカルバマジン(diethylcarbamazine)、ジクロロフェン(dichlorophen)、モネパンテル(monepantel)、トリベンジミジン(tribendimidine)、アミダンテル(amidantel)、チアセタルサミド(thiacetarsamide)、メラルソミン(melarsomine)、アルセナマイド(arsenamide)。
本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、植物調節剤成分の具体例を以下に示す。
アブシジン酸(abscisic acid)、カイネチン(kinetin)、ベンジルアミノプリン(Benzylaminopurine)、1,3-ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、チジアズロン(thidiazuron)、クロルフェヌロン(chlorfenuron)、ジヒドロゼアチン(dihydrozeatin)、ジベレリンA(gibberellin A)、ジベレリンA4(gibberellin A4)、ジベレリンA7(gibberellin A7)、ジベレリンA3(gibberellin A3)、1-メチルシクロプロパン(1-methylcyclopropane)、N-アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名:アビグリシン)(N-acetyl aminoethoxyvinyl glycine (aviglycine))、アミノオキシ酢酸(aminooxyacetate)、硝酸銀(silver nitrate)、塩化コバルト(cobalt chloride)、IAA、4-CPA、クロプロップ(cloprop)、2,4-D、MCPB、インドール-3-酪酸(indole-3-butyrate)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、フェノチオール(phenothiol)、1-ナフチルアセトアミド(1-naphthyl acetamide)、エチクロゼート(ethychlozate)、クロキシホナック(cloxyfonac)、マレイン酸ヒドラジド(maleic acid hydrazide)、2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)、サリチル酸(salicylic acid)、サリチル酸メチル(methyl salicylate)、(-)-ジャスモン酸((-)-jasmonic acid)、ジャスモン酸メチル(methyl jasmonate)、(+)-ストリゴール((+)-strigol)、(+)-デオキシストリゴール((+)-deoxystrigol)、(+)-オロバンコール((+)-orobanchol)、(+)-ソルゴラクトン((+)-sorgolactone)、4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ酪酸(4-oxo-4-(2-phenylethyl)aminobutyric acid)、エテホン(ethephon)、クロルメコート(chlormequat)、メピコートクロリド(mepiquat chloride)、ベンジルアデニン(benzyladenine)、5-アミノレブリン酸(5-amino levulinic acid)、ダミノジッド(daminozide)。
本発明の農園芸用殺菌剤は、製剤化することができる。本発明の農園芸用殺菌剤は、製剤の剤型によって特に限定されない。たとえば、例えば、粉剤(DP、Dustable Powder)、水和剤(WP、Wattable Powder)、乳剤(EC、Emulsifiable Concentrate)、フロアブル剤(FL、flowable)、懸濁剤(SC、Suspension Concentrate)、水溶剤(SP、Water Soluble Powder)、顆粒水和剤(WG、Water Dispersible Granule)、錠剤(Tablet)、粒剤(GR、Granule)、SE剤(Suspo Emulsion)、OD剤(Oil Dispersion)、EW剤(Emulsion oil in water)などの剤型を挙げることができる。製剤化の方法は、特に制限されず、剤型に応じて公知の方法を採用することができる。
以下に、製剤実施例を若干示す。なお、以下に示す製剤処方は単なる例示であり、本発明の主旨に反しない範囲で修正することができ、本発明は以下の製剤例によって何ら制限されるものではない。「部」は特段の断りが無い限り「質量部」を意味する。
(製剤例1:水和剤)
本発明化合物40部、珪藻土53部、高級アルコール硫酸エステル4部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩3部を均一に混合し、次いで微細に粉砕して、有効成分40質量%の水和剤を得る。
(製剤例2:乳剤)
本発明化合物30部、キシレン33部、ジメチルホルムアミド30部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル7部を混合し、溶解させて、有効成分30質量%の乳剤を得る。
(製剤例3:粒剤)
本発明化合物5部、タルク40部、クレー38部、ベントナイト10部、およびアルキル硫酸ソーダ7部を均一に混合し、次いで微細に粉砕し、その後、粒子直径0.5~1.0mmに造粒して、有効成分5質量%の粒剤を得る。
(製剤例4:粒剤)
本発明化合物5部、クレー73部、ベントナイト20部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部、およびリン酸カリウム1部を均一に混合し、粉砕し、次いでこれに水を加え、混練する。その後、造粒し、乾燥させて、有効成分5質量%の粒剤を得る。
(製剤例5:懸濁剤)
本発明化合物10部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル4部、ポリカルボン酸ナトリウム塩2部、グリセリン10部、キサンタンガム0.2部、および水73.8部を混合し、粒度が3ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分10質量%の懸濁剤を得る。
(製剤例6:顆粒水和剤)
本発明化合物40部、クレー36部、塩化カリウム10部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩1部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩8部、およびアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物5部を均一に混合し、微細に粉砕する。次いでこれに適量の水を加えて、混練し粘土状にする。粘土状物を造粒し、その後、乾燥させて、有効成分40質量%の顆粒水和剤を得る。
本発明化合物の一部を表1に示す。また、各化合物について、物性として性状、または融点(m.p.)若しくは屈折率(nD)を、イミン構造に起因するシス・トランスの立体異性体に関する情報を、それぞれ示した。
Figure 2023003357000009
Figure 2023003357000010
Figure 2023003357000011
Figure 2023003357000012
Figure 2023003357000013
Figure 2023003357000014
表1に示した化合物のうち一部は液体クロマトグラフィー質量分析法(LCMS)における保持時間を測定した。その測定値を以下に示す。
化合物番号A-2: 1.61分
化合物番号A-5: 1.63分
化合物番号A-25: 1.59分
保持時間は、Waters CORTECS UPLC C18カラム(ウォーターズ社製、2.1×50mm、1.6μm)を、温度40℃、流量0.6mL/分、2μL注入、移動相(A)0.1%ギ酸を含む水、移動相(B)アセトニトリルの条件にて、測定した。泳動はACQUITY UPLC H-Class(ウォーターズ社製)にて行い、ACQUITY UPLCフォトダイオードアレイ(PDA)eλ検出器(ウォーターズ社製)及びACQUITY QDa 検出器(正及び負イオンエレクトロスプレーモードで、UV PDA検出、ウォーターズ社製)で検出し、移動相(B)の濃度を、(I)1.5分間かけてリニアに30質量%から95質量%に上げ、(II)0.5分間95質量%で維持し、(III)その直後に30質量%に下げ、(IV)0.50分間30質量%で維持した。
表1に示した化合物のうち一部は1H-NMR(CDCl3)を測定した。その測定値を以下に示す。
化合物番号A-6: 1H-NMR(CDCl3,δppm):2.65-2.74 (2H, m), 3.33 (3H, s), 3.34 (3H, s), 3.67-3.75 (2H, m), 7.14-7.18 (2H, m), 8.11-8.14 (2H, m).
化合物番号A-8: 1H-NMR(CDCl3,δppm):1.45 (9H, s), 3.00-3.35 (2H, brs), 3.38 (3H, s), 3.74-3.77 (2H, t), 7.09-7.12 (2H, m), 8.08-8.12 (2H, m).
化合物番号A-9: 1H-NMR(CDCl3,δppm):0.77-0.90 (2H, m), 1.04-1.06 (2H, m), 1.21-1.30 (6H, m), 1.76-1.82 (1H, m), 4.79-4.86 (1H, m), 7.26-7.30 (2H, m), 8.09-8.13 (2H, m).
化合物番号A-14: 1H-NMR(CDCl3,δppm):1.33-1.48 (3H, m), 1.54-1.60 (9H, m), 4.34-4.46 (2H, m), 7.16-7.26 (2H, m), 8.07-8.14 (2H, m).
化合物番号A-18: 1H-NMR(CDCl3,δppm): 1.19-1.28 (3H, m), 2.87 (2H, brs), 7.06-7.10 (2H, m), 8.09-8.12 (2H, m).
〔生物試験〕
本発明化合物が、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
(試験用乳剤の調製)
本発明化合物5質量部を、ジメチルホルムアミド93.5質量部およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル1.5質量部に混ぜ合わせ、溶解させて、有効成分5質量%の乳剤(I)を得た。
防除価は、下記の式により計算した。
防除価(%)=
100-{処理区における病斑面積率/無処理区における病斑面積率}×100
(試験例1)コムギ赤さび病防除試験
本発明化合物の濃度が125ppmになるように乳剤(I)に水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗(品種「農林61号」、1~2葉期)に前記薬剤溶液を散布し、次いで風乾させた。その後、薬剤散布済みのコムギ幼苗にコムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)の夏胞子をふり掛けて接種した(処理区)。
対照として、薬液未散布のコムギ幼苗にコムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)の夏胞子をふり掛けて接種した(無処理区)。
それらを20℃高湿度の部屋に1日間静置した。その後、20℃低湿度の部屋に12日間静置した。次いで、コムギ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を下式にて算出した。
防除価=100-(処理区の病斑面積率/無処理区の病斑面積率)×100
化合物番号A-1,A-2,A-3,A-4,A-5,A-6,A-7,A-8,A-11,A-12,A-14,A-17,A-18,A-22,A-23,A-24,A-25,A-26,の化合物について、コムギ赤さび病防除試験を行った。いずれの化合物も75%以上の防除価であった。
(試験例2)ダイズさび病防除試験
本発明化合物の濃度が6.3ppmまたは25ppmになるように乳剤(I)に水を加え、溶解させて薬液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したダイズ幼苗(品種「エンレイ」)苗に前記薬液を散布し、次いで風乾させた。その後、薬液散布済みのダイズ幼苗にダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)の夏胞子を噴霧して接種した(処理区)。
対照として、薬液未散布のダイズ幼苗にダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)の夏胞子を噴霧して接種した(無処理区)。
それらを20℃高湿度の部屋に1日間静置した。その後、20℃低湿度の部屋に12日間静置した。次いでダイズ苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
化合物番号A-1,A-2,A-3,A-5,A-6,A-7,A-10,A-11,A-12,A-13,A-14,A-18,A-22.A-23,A-24,A-25,A-26,A-27,A-28の化合物について、ダイズさび病防除試験を行った。いずれの化合物も濃度25ppmにおいて75%以上の防除価であった。そのうち、化合物番号A-1,A-5,A-6,A-12,A-23,A-25,A-26,A-27の化合物は、濃度6.3ppmにおいても75%以上の防除価であった。
以上のとおり、本発明のオキサジアゾール化合物の中から無作為に選択したものが、上記のような効果を奏することから、本発明のオキサジアゾール化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、殺菌効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない化合物であることが理解できる。

Claims (2)

  1. 式(I)で表される化合物またはその塩。

    Figure 2023003357000015

    〔式(I)中、
    Xは、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、またはハロゲノ基であり、
    nは、Xの個数であり且つ0~4のいずれかの整数であり、
    nが2以上のときXは互いに同じでも異なってもよく、
    Lは、置換若しくは無置換のC1~6アルキレン基であり、
    Qは、式(Q-1)で表される基、または式(Q-2)で表される基である。

    Figure 2023003357000016

    (式(Q-1)中、
    1は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基、または(R1a2N-で表される基であり、
    1aは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基であり、
    2は、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、R2a-CO-で表される基であり、
    2aは、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基であり、且つ
    1とR2は、R1が結合する炭素原子と、R2が結合する窒素原子と 伴に、置換若しくは無置換の5~6員ヘテロ環、または置換若しくは無置換の9~10員縮合ヘテロ環を形成してもよい。)

    Figure 2023003357000017

    (式(Q-2)中、
    3は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基であり、且つ
    4は、水素原子または置換若しくは無置換のC1~6アルキル基である。)〕
  2. 請求項1に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する、農園芸用殺菌剤。
JP2021104485A 2021-06-23 2021-06-23 オキサジアゾール化合物および農園芸用殺菌剤 Pending JP2023003357A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021104485A JP2023003357A (ja) 2021-06-23 2021-06-23 オキサジアゾール化合物および農園芸用殺菌剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021104485A JP2023003357A (ja) 2021-06-23 2021-06-23 オキサジアゾール化合物および農園芸用殺菌剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2023003357A true JP2023003357A (ja) 2023-01-11

Family

ID=84817132

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021104485A Pending JP2023003357A (ja) 2021-06-23 2021-06-23 オキサジアゾール化合物および農園芸用殺菌剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2023003357A (ja)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7158386B2 (ja) オキサジアゾール化合物および農園芸用殺菌剤
WO2018101223A1 (ja) 植物病害の防除能を有する微生物
WO2019031384A1 (ja) 1,3,5,6-テトラ置換チエノ[2,3-d]ピリミジン-2,4(1H,3H)ジオン化合物および農園芸用殺菌剤
WO2019065483A1 (ja) 1,3,5,6-テトラ置換チエノ[2,3-d]ピリミジン-2,4(1H,3H)ジオン化合物および農園芸用殺菌剤
WO2019065516A1 (ja) キノリン化合物および農園芸用殺菌剤
WO2019107393A1 (ja) 1,3,5,6-テトラ置換チエノ[2,3-d]ピリミジン-2,4(1H,3H)ジオン化合物および農園芸用殺菌剤
TW201605800A (zh) 吡啶化合物及其用途
WO2021100745A1 (ja) オキサジアゾール化合物および農園芸用殺菌剤
JP2020147544A (ja) キノリン化合物および農園芸用殺菌剤
JP2020097575A (ja) 1,3,5,6−テトラ置換チエノ[2,3−d]ピリミジン−2,4(1H,3H)ジオン化合物および農園芸用殺菌剤
JP2023003357A (ja) オキサジアゾール化合物および農園芸用殺菌剤
JP7273199B2 (ja) 農園芸用組成物
JP2022134284A (ja) オキサジアゾール化合物および農園芸用殺菌剤
JP2019163223A (ja) 1,3,5,6−テトラ置換チエノ[2,3−d]ピリミジン−2,4(1H,3H)ジオン化合物および農園芸用殺菌剤
WO2020189525A1 (ja) 複素環化合物および農園芸用殺菌剤
JP2022175130A (ja) オキサジアゾール化合物および農園芸用殺菌剤
JP2020147545A (ja) オキサジアゾール化合物および農園芸用殺菌剤
JP2016079175A (ja) アミジノピリジン化合物を含有する農園芸用殺菌剤
JP2023078623A (ja) 3-置換チエノピリミジンジオン化合物を含有する農園芸用殺菌剤
BR112020000992B1 (pt) Composto ou um sal do mesmo, e, fungicida agrícola ou hortícola
EP4344545A1 (en) Agricultural and horticultural fungicidal composition
JP2020040947A (ja) 1,3,5,6−テトラ置換チエノ[2,3−d]ピリミジン−2,4(1H,3H)ジオン化合物及び農園芸用殺菌剤
WO2023017699A1 (ja) 3-置換ウラシル化合物並びに農園芸用殺菌剤、殺線虫剤、および医療用・動物用抗真菌剤
CA3069803A1 (en) Oxadiazole compound and fungicide for agricultural and horticultural use
JP2016222655A (ja) アミジン化合物および殺菌剤