JP2016222655A - アミジン化合物および殺菌剤 - Google Patents

Abstract

【課題】優れた殺菌活性を有する新規なアミジン化合物、ならびにこれを有効成分として含有する殺菌剤または植物病害防除剤の提供。【解決手段】式〔I〕で表される化合物またはその塩。（Ａ1及Ａ２は夫々独立に無置換／置換の二価の芳香族炭化水素化合物残基又はＡ2は無置換／置換の二価の複素環式化合物残基（但し、Ａ１はピリジン環ではない）；Ｘ及びＺは夫々独立に無置換／置換のアルキレン基等；Ｑ1及びＱ2は夫々独立に単結合、無置換／置換のフェニレン基等；Ｒ1〜Ｒ6は夫々独立にＨ、無置換／置換の炭化水素基；Ｙは環状アミン残基等）【選択図】なし

Description

本発明は、アミジン化合物および殺菌剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺菌活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる新規なアミジン化合物、ならびに該アミジン化合物を有効成分として含有する殺菌剤または植物病害防除剤に関する。

特許文献１は、特定構造のベンズアミジン化合物が植物病害菌の防除効果を有すると述べている。そして、該ベンズアミジン化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提案している。
特許文献２には、特定の構造を有するアリールアミジン化合物が、ヒトおよび動物の真菌性疾患の予防や治療に有効であるとの記載がある。

ＷＯ２０１３／０６２０２４Ａ１ ＷＯ２００３／０７４４７６Ａ１

本発明の課題は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる新規なアミジン化合物を提供すること、および該アミジン化合物を有効成分として含有する殺菌剤または植物病害防除剤を提供することである。

上記目的を達成するために検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。

〔１〕 式〔I〕で表される化合物またはその塩。

（式〔I〕中、
Ａ¹は、無置換の若しくは置換基を有する二価の芳香族複素環式化合物残基（ただし、芳香族複素環式化合物がピリジンである場合を除く）、または無置換の若しくは置換基を有する二価の芳香族炭化水素化合物残基を示す。
Ａ²は、無置換の若しくは置換基を有する二価の複素環式化合物残基、または無置換の若しくは置換基を有する二価の芳香族炭化水素化合物残基を示す。
ＸおよびＺは、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するアルキレン基、無置換の若しくは置換基を有するアルケニレン基、無置換の若しくは置換基を有するアルキニレン基、−Ｔ^a−Ｏ−Ｔ^b−、または−Ｔ^a−Ｎ（Ｒ¹¹）−Ｔ^b−を示す。Ｔ^aおよびＴ^bは、それぞれ独立に、単結合、または無置換の若しくは置換基を有するアルキレン基を示し、Ｒ¹¹は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールカルボニル基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルカルボニル基を示す。ただし、Ａ¹が無置換の若しくは置換基を有する二価の芳香族炭化水素化合物残基であるとき、Ｘは無置換の若しくは置換基を有するアルキニレン基である。
Ｑ¹およびＱ²は、それぞれ独立に、単結合、無置換の若しくは置換基を有するフェニレン基、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、または−Ｎ（Ｒ¹⁰）−を示す。Ｒ¹⁰は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールカルボニル基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルカルボニル基を示す。
Ｒ¹〜Ｒ⁶は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールカルボニル基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルカルボニル基を示す。Ｒ¹とＲ²とが結合してそれらがそれぞれ結合する二つの窒素原子および該二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４〜８員環を形成していてもよいし、Ｒ²とＲ³とが結合してそれらが結合する一つの窒素原子と伴に４〜８員環を形成していてもよいし、Ｒ⁴とＲ⁵とが結合してそれらがそれぞれ結合する二つの窒素原子および該二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４〜８員環を形成していてもよいし、またはＲ⁵とＲ⁶とが結合してそれらが結合する一つの窒素原子と伴に４〜８員環を形成していてもよい。
Ｙは、無置換の若しくは置換基を有する二価の環状アミン残基、または式〔Ia〕で表される基を示す。

式〔Ia〕中、＊は、ＸまたはＺとの結合位置を示す。Ｕは、単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、または−ＳＯ₂−を示し、Ｒ¹²は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示す。）
〔２〕 前記〔１〕に記載の化合物およびその塩から選ばれる少なくとも一つを有効成分として含有する殺菌剤。
〔３〕 前記〔１〕に記載の化合物およびその塩から選ばれる少なくとも一つを有効成分として含有する植物病害防除剤。

本発明に係るアミジン化合物（式〔I〕で表される化合物またはその塩）は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成することができる。当該アミジン化合物を有効成分として含有する殺菌剤若しくは植物病害防除剤は、リンゴ黒星病、キュウリ灰色かび病、コムギうどんこ病、トマト疫病、コムギ赤さび病などの植物病害の防除価に特に優れている。

まず、本発明において、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中にある炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。

「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基などのＣ２〜６アルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３〜８シクロアルキル基；
２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのＣ４〜８シクロアルケニル基；

フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ７〜１１アラルキル基；
３〜６員ヘテロシクリル基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１〜７アシル基；

ヒドロキシル基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７〜１１アラルキルオキシ基；

ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１〜７アシルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基；
カルボキシル基；

フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などのＣ６〜１０ハロアリール基；
トリフルオロメトキシ基、２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０ハロアリールオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１〜７ハロアシル基；

アミノ基（ＮＨ₂で表される基）；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ７〜１１アラルキルアミノ基；
ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１〜７アシルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基などの無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；
Ｎ−ヒドロキシ−イミノメチル基、（１−（Ｎ−ヒドロキシ）−イミノ）エチル基、（１−（Ｎ−ヒドロキシ）−イミノ）プロピル基、Ｎ−メトキシ−イミノメチル基、（１−（Ｎ−メトキシ）−イミノ）エチル基などの無置換の若しくは置換基を有するＮ−ヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；

メルカプト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基；
チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；
ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７〜１１アラルキルチオ基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
フェニルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールスルフィニル基；
チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基；
ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基；
チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；
ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルホニル基；
アミノカルボニルオキシ基；
エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；

トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキル置換シリル基；
トリフェニルシリル基などのトリアリール置換シリル基；
シアノ基；ニトロ基；オキソ基
また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。

また、上記の「３〜６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３〜６員ヘテロシクリル基」としては、３〜６員飽和ヘテロシクリル基、５〜６員ヘテロアリール基、５〜６員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。

３〜６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。

５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などを挙げることができる。

本発明のアミジン化合物は、式〔I〕で表される化合物（以下、化合物〔I〕と表記することがある。）または化合物〔I〕の塩である。

式〔I〕中、Ａ¹は、無置換の若しくは置換基を有する二価の芳香族複素環式化合物残基、または無置換の若しくは置換基を有する二価の芳香族炭化水素化合物残基を示す。ただし、Ａ¹における芳香族複素環式化合物残基は、ピリジン残基であることはない。

Ａ¹における「二価の芳香族複素環式化合物残基」とは、芳香族複素環式化合物中の水素原子２個が抜けて形成される基である。芳香族複素環式化合物は、単環の芳香族複素環式化合物および多環の芳香族複素環式化合物のいずれであってもよい。単環の芳香族複素環式化合物としては、五員環の芳香族複素環式化合物、六員環の芳香族複素環式化合物などを挙げることができる。多環の芳香族複素環式化合物は、少なくとも一つの環が芳香族複素環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
「芳香族複素環式化合物」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む芳香族化合物である。
「単環の芳香族複素環式化合物」としては、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピロール、フラン、チオフェンなどの五員芳香族複素環式化合物や、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンなどの六員芳香族複素環式化合物などを挙げることができる。
「多環の芳香族複素環式化合物」としては、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、ベンズイミダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、シンノリン、プテリジン、クロメン、イソクロメンなどを挙げることができる。

Ａ¹における「二価の芳香族炭化水素化合物残基」は、芳香族炭化水素化合物中の水素原子２個が抜けて形成される基である。芳香族炭化水素化合物は単環および多環のいずれであってもよい。多環の芳香族炭化水素化合物は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
「芳香族炭化水素化合物」としては、ベンゼン、ナフタレン、アズレン、インデン、インダン、テトラリンなどを挙げることができる。これらのうち、ベンゼン又はナフタレンが好ましく、ベンゼンがより好ましい。

「二価の芳香族複素環式化合物残基」および「二価の芳香族炭化水素化合物残基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ６〜１０アリール基、３〜６員ヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ６〜１０アリールオキシ基、カルボキシル基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ６〜１０ハロアリール基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、アミノ基（ＮＨ₂で表される基）、Ｃ１〜６アルキル置換アミノ基、Ｃ６〜１０アリールアミノ基、Ｃ１〜７アシルアミノ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ６〜１０アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、Ｃ７〜１１アラルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ６〜１０アリールスルフィニル基、ヘテロアリールスルフィニル基、Ｃ７〜１１アラルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ６〜１０アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、シアノ基、ニトロ基が好ましい。

式〔I〕中、Ａ²は、無置換の若しくは置換基を有する二価の複素環式化合物残基、または無置換の若しくは置換基を有する二価の芳香族炭化水素化合物残基を示す。

Ａ²における「二価の複素環式化合物残基」とは、複素環式化合物中の水素原子２個が抜けて形成される基である。複素環式化合物は単環の複素環式化合物および多環の複素環式化合物のいずれであってもよい。単環の複素環式化合物としては、五員環の複素環式化合物、六員環の複素環式化合物などを挙げることができる。多環の複素環式化合物は、少なくとも一つの環が複素環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
「複素環式化合物」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む環状化合物である。
「単環の複素環式化合物」としては、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピロール、フラン、チオフェンなどの五員芳香族複素環式化合物や、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンなどの六員芳香族複素環式化合物や、ピロリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾリンなどの五員飽和複素環式化合物や、ピペリジン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピランなどの六員飽和複素環式化合物や、ピロリン、イミダゾリン、ピラゾリン、オキサゾリン、イソオキサゾリンなどの五員部分不飽和複素環式化合物などを挙げることができる。
「多環の複素環式化合物」としては、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、ベンズイミダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、シンノリン、プテリジン、クロメン、イソクロメンなどを挙げることができる。
これらの中でも、六員芳香族複素環式化合物又は多環の複素環式化合物が好ましく、ピリジンまたはベンゾフランがより好ましい。

Ａ²における「二価の芳香族炭化水素化合物残基」としては、Ａ¹における「二価の芳香族炭化水素化合物残基」の説明で例示したものと同じものを挙げることができる。

Ａ²における「二価の複素環式化合物残基」および「二価の芳香族炭化水素化合物残基」上の置換基としては、Ａ¹における「二価の芳香族複素環式化合物残基」および「二価の芳香族炭化水素化合物残基」上の置換基の説明で例示したものと同じものを挙げることができる。

式〔I〕中、ＸおよびＺは、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するアルキレン基、無置換の若しくは置換基を有するアルケニレン基、無置換の若しくは置換基を有するアルキニレン基、−Ｔ^a−Ｏ−Ｔ^b−、または−Ｔ^a−Ｎ（Ｒ¹¹）−Ｔ^b−を示す。Ｔ^aおよびＴ^bは、それぞれ独立に、単結合、または無置換の若しくは置換基を有するアルキレン基を示す。Ｒ¹¹は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールカルボニル基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルカルボニル基を示す。
ただし、式〔I〕中のＡ¹が無置換の若しくは置換基を有する二価の芳香族炭化水素化合物残基であるとき、Ｘは無置換の若しくは置換基を有するアルキニレン基である。

Ｒ¹¹における「無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基」、「無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基」、「無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基」、「無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基」、「無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基」、「無置換の若しくは置換基を有するアミノ基」、「無置換の若しくは置換基を有するアルキルスルホニル基」、「無置換の若しくは置換基を有するアリールスルホニル基」、「無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルスルホニル基」、「無置換の若しくは置換基を有するアルキルカルボニル基」、「無置換の若しくは置換基を有するアリールカルボニル基」、「無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルカルボニル基」としては、式〔I〕中のＲ¹〜Ｒ⁶についての説明で例示するものと同じものをそれぞれ挙げることができる。

ＸおよびＺにおける「アルキレン基」としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基（別名：トリメチレン基）、プロパン−１，２−ジイル基（別名：プロピレン基）、ブタン−１，４−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ブタン−１，２−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基などを挙げることができる。

ＸおよびＺにおける「アルケニレン基」としては、プロペニレン基、２−ブテニレン基などを挙げることができる。

ＸおよびＺにおける「アルキニレン基」としては、エチニレン基、２−ブチニレン基などを挙げることができる。

ＸおよびＺにおける「アルキレン基」、「アルケニレン基」、「アルキニレン基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ６〜１０アリール基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ６〜１０アリールオキシ基、カルボキシル基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ６〜１０ハロアリール基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、アミノ基（ＮＨ₂で表される基）、Ｃ１〜６アルキル置換アミノ基、Ｃ６〜１０アリールアミノ基、Ｃ１〜７アシルアミノ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ６〜１０アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ６〜１０アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、シアノ基、オキソ基などが好ましい。

式〔I〕中、Ｑ¹およびＱ²は、それぞれ独立に、単結合、無置換の若しくは置換基を有するフェニレン基、エテン−１，２−ジイル基（−ＣＨ＝ＣＨ−）、エチン−１，２−ジイル基（−Ｃ≡Ｃ−）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、スルフィニル基（−ＳＯ−）、スルホニル基（−ＳＯ₂−）、または無置換若しくはＮ−置換イミノ基（−Ｎ（Ｒ¹⁰）−）を示す。

Ｑ¹およびＱ²における「フェニレン基」上の置換基としては、Ａ¹における「二価の芳香族複素環式化合物残基」および「二価の芳香族炭化水素化合物残基」上の置換基の説明で例示したものと同じものを挙げることができる。

Ｒ¹⁰は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールカルボニル基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルカルボニル基を示す。

「無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基」、「無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基」、「無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基」、「無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基」、「無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基」、「無置換の若しくは置換基を有するアミノ基」、「無置換の若しくは置換基を有するアルキルスルホニル基」、「無置換の若しくは置換基を有するアリールスルホニル基」、「無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルスルホニル基」、「無置換の若しくは置換基を有するアルキルカルボニル基」、「無置換の若しくは置換基を有するアリールカルボニル基」、「無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルカルボニル基」としては、式〔I〕中のＲ¹〜Ｒ⁶についての説明で例示するものと同じものをそれぞれ挙げることができる。

式〔I〕中、Ｙは、無置換の若しくは置換基を有する二価の環状アミン残基、または式〔Ia〕で表される基を示す。

式〔Ia〕中、＊は、ＸまたはＺとの結合位置を示す。Ｕは、単結合、カルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−）、またはスルホニル基（−ＳＯ₂−）を示し、Ｒ¹²は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示す。

式〔Ia〕中、Ｒ¹²における「無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基」、「無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基」、「無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基」、「無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基」、「無置換の若しくは置換基を有するアミノ基」としては、式〔I〕中のＲ¹〜Ｒ⁶についての説明で例示するものと同じものをそれぞれ挙げることができる。

Ｙにおける「二価の環状アミン残基」とは、環状アミン中の水素原子２個が抜けて形成される基である。環状アミンの具体例としては、アジリジン、アゼチジン、２−ピロリン、３−ピロリン、ピロリジン、インドリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、キヌクリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、イミダゾリン、イミダゾリジンなどを挙げることができる。これらのうち、ピロリジン、ピペリジンが好ましい。

Ｙにおける「二価の環状アミン残基」としては、式〔II〕で表される基がより好ましい。

式〔II〕中、Ｇ¹およびＧ²は、それぞれ独立に、ＣＨまたは窒素原子を示す。但し、Ｇ¹およびＧ²の両方が同時にＣＨであることはない。ｍは、メチレン基の繰り返し数を示し且つ０または１である。＊はＸまたはＺとの結合位置を示す。

Ｙにおける「二価の環状アミン残基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ６〜１０アリール基、ヒドロキシル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ６〜１０アリールオキシ基、カルボキシル基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ６〜１０ハロアリール基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、アミノ基（ＮＨ₂で表される基）、Ｃ１〜６アルキル置換アミノ基、Ｃ６〜１０アリールアミノ基、Ｃ１〜７アシルアミノ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ６〜１０アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ６〜１０アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、シアノ基、オキソ基などが好ましい。

式〔I〕中、Ｒ¹〜Ｒ⁶は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールカルボニル基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルカルボニル基を示す。Ｒ¹とＲ²とが結合してそれらがそれぞれ結合する二つの窒素原子および該二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４〜８員環を形成していてもよいし、Ｒ²とＲ³とが結合してそれらが結合する一つの窒素原子と伴に４〜８員環を形成していてもよいし、Ｒ⁴とＲ⁵とが結合してそれらがそれぞれ結合する二つの窒素原子および該二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４〜８員環を形成していてもよいし、またはＲ⁵とＲ⁶とが結合してそれらが結合する一つの窒素原子と伴に４〜８員環を形成していてもよい。

Ｒ¹〜Ｒ⁶における「無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基」とは、炭化水素化合物中の水素原子１個が抜けて形成される基である。炭化水素化合物としては、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなどの飽和炭化水素化合物、エチレン、アセチレン、プロピレンなどの不飽和炭化水素化合物、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘキセンなどの脂環式炭化水素化合物、ベンゼン、ナフタレンなどの芳香族炭化水素化合物などを挙げることができる。

Ｒ¹〜Ｒ⁶における「無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基」とは、複素環式化合物中の水素原子１個が抜けて形成される基である。ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基；ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などを挙げることができる。

Ｒ¹〜Ｒ⁶における「無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などを挙げることができる。

Ｒ¹〜Ｒ⁶における「無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。

Ｒ¹〜Ｒ⁶における「無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。

Ｒ¹〜Ｒ⁶における「無置換の若しくは置換基を有するアミノ基」としては、アミノ基（ＮＨ₂で表される基）、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ基；アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ７〜１１アラルキルアミノ基；ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１〜７アシルアミノ基；メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基などを挙げることができる。

Ｒ¹〜Ｒ⁶における「無置換の若しくは置換基を有するアルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。

Ｒ¹〜Ｒ⁶における「無置換の若しくは置換基を有するアリールスルホニル基」としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基などを挙げることができる。

Ｒ¹〜Ｒ⁶における「無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルスルホニル基」としては、アジリジニルスルホニル基、エポキシスルホニル基、ピロリジニルスルホニル基、テトラヒドロフラニルスルホニル基、チアゾリジニルスルホニル基、ピペリジルスルホニル基、ピペラジニルスルホニル基、モルホリニルスルホニル基、ジオキソラニルスルホニル基、ジオキサニルスルホニル基；ピロリルスルホニル基、フリルスルホニル基、チエニルスルホニル基、イミダゾリルスルホニル基、ピラゾリルスルホニル基、オキサゾリルスルホニル基、イソオキサゾリルスルホニル基、チアゾリルスルホニル基、イソチアゾリルスルホニル基、トリアゾリルスルホニル基、オキサジアゾリルスルホニル基、チアジアゾリルスルホニル基、テトラゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基、ピラジニルスルホニル基、ピリミジニルスルホニル基、ピリダニジルスルホニル基、トリアジニルスルホニル基などを挙げることができる。

Ｒ¹〜Ｒ⁶における「無置換の若しくは置換基を有するアルキルカルボニル基」としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｓ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基などを挙げることができる。

Ｒ¹〜Ｒ⁶における「無置換の若しくは置換基を有するアリールカルボニル基」としては、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基などを挙げることができる。

Ｒ¹〜Ｒ⁶における「無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルカルボニル基」としては、アジリジニルカルボニル基、エポキシカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、テトラヒドロフラニルカルボニル基、チアゾリジニルカルボニル基、ピペリジルカルボニル基、ピペラジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、ジオキソラニルカルボニル基、ジオキサニルカルボニル基；ピロリルカルボニル基、フリルカルボニル基、チエニルカルボニル基、イミダゾリルカルボニル基、ピラゾリルカルボニル基、オキサゾリルカルボニル基、イソオキサゾリルカルボニル基、チアゾリルカルボニル基、イソチアゾリルカルボニル基、トリアゾリルカルボニル基、オキサジアゾリルカルボニル基、チアジアゾリルカルボニル基、テトラゾリルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、ピラジニルカルボニル基、ピリミジニルカルボニル基、ピリダニジルカルボニル基、トリアジニルカルボニル基などを挙げることができる。

本発明に係る化合物〔I〕の具体例を表１〜２８に示す。
表１は式（1）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表２は式（2）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表３は式（3）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表４は式（4）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表５は式（5）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表６は式（6）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表７は式（7）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表８は式（8）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表９は式（9）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表１０は式（10）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表１１は式（11）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表１２は式（12）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表１３は式（13）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表１４は式（14）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表１５は式（15）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表１６は式（16）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表１７は式（17）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表１８は式（18）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表１９は式（19）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表２０は式（20）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表２１は式（21）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表２２は式（22）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表２３は式（23）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表２４は式（24）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表２５は式（25）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表２６は式（26）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表２７は式（27）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

表２８は式（28）で表される化合物中の置換基の組み合わせを示す。

表中＊は結合部位を示す。

本発明に係る化合物〔I〕には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形などが含まれる。さらに、本発明に係る化合物〔I〕は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体、互変異性体およびそれらの混合物を包含する。

本発明に係る化合物〔I〕の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。化合物〔I〕の塩は、化合物〔I〕から公知の手法によって得ることができる。

つぎに、式〔I〕で表されるアミジン化合物およびその塩の製造例を示す。なお、以下に示す製造例は本発明を説明するためだけのものであって、本発明の範囲を制限するものではない。

製造例１
化合物（１）のシアノ基を常法に従ってｔ−ブトキシカルボニル基（Boc）で保護されたアミジノ基へ変換することにより、化合物（２）を得ることができる。化合物（２）中の保護基Ｐを除去することにより化合物（３）を得ることができる。化合物（３）の水酸基をハロゲノ基に変換することで、化合物（４）を得ることができる。化合物（４）のハロゲノ基と、２−ニトロベンゼンスルホンアミドを反応させることにより、ノシル基で保護されたアミノ基を有する化合物（５）を得ることができる。化合物（４）と同様の手法により別途合成した化合物（６）と、化合物（５）を反応させることにより、化合物（７）を得ることができる。化合物（７）の保護基Bocを除去することにより、本発明に係るアミジン化合物（８）を得ることができる。

式中、Ａ¹、Ａ²、Ｑ¹、Ｑ²、Ｘ、Ｚは、前述のとおりのものである。Halはハロゲン原子を示し、Ｐは保護基を示し、Bocはｔ−ブトキシカルボニル基を示し、Ｎｓはノシル基を示す。

合成反応終了後は、有機合成化学における通常の後処理操作、および、必要により従来公知の分離精製手段を施すことによって、目的物を効率よく単離することができる。
目的物の構造は、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、マススペクトルの測定や、元素分析などにより、同定・確認することができる。

本発明に係る殺菌剤若しくは植物病害防除剤は、化合物〔I〕およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。
本発明の殺菌剤若しくは植物病害防除剤に含有される前記有効成分の量は、製剤全体に対して、好ましくは０．０１〜９０重量％、より好ましくは０．０５〜８５重量％である。

本発明の殺菌剤若しくは植物病害防除剤は、農薬としてとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤などの農薬製剤の形態で使用することができる。
固体の製剤に用いられる添加剤および担体としては、大豆粉、小麦粉などの植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレーなどの鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物などを挙げることができる。
液体の製剤に用いられる溶剤としては、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロロエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などを挙げることができる。

さらに、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することができる。
添加することができる界面活性剤は特に限定されない。例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体などを挙げることができる。

このようにして得られる、水和剤、乳剤、フロアブル剤、水溶剤、若しくは顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液として植物に散布する方法で使用される。また、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使用される。

本発明の殺菌剤若しくは植物病害防除剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、土壌施用または水面施用などにより使用することができる。

本発明の殺菌剤若しくは植物病害防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物などにより異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分量にして好ましくは１〜１，０００ｇ、より好ましくは１０〜１００ｇである。
水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤などを水で希釈して施用する場合、その施用濃度は好ましくは１〜１，０００ｐｐｍ、より好ましくは１０〜２５０ｐｐｍである。

本発明の殺菌剤若しくは植物病害防除剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes），不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）に属する菌に由来する植物病害の防除に使用できる。

防除の対象となる植物病害と病原菌の例を以下に示す。
テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）など
ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、汚斑病（Ascochyta sp.）、さび病（Puccinia arachidis）、立枯病（Pythium debaryanum）、さび斑病（Alternaria alternata）、白絹病（Sclerotium rolfsii）黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）など
キュウリ：うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭そ病（Colletotrichum orbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassicola）、苗立枯病（Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn）、ホモプシス根腐病（Phomopsis sp.）斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. Lecrymans）など
トマト：灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum）、うどんこ病（Oidium neolycopersici）、輪紋病（Alternaria solani）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）など
ナス：灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
イチゴ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sohaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）、軟腐病（Rhizopus stolonifer）、萎黄病（Fusarium oxysporum）など
タマネギ：灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronospora destructor）、白色疫病（Phytophthora porri）など
キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、黒腐病（Xanthomonas campesrtis pv. campestris）、黒斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. maculicala、Pseudomonas syringae pv. alisalensis）、べと病（Peronospora parasitica）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒すす病（Alternaria brassicicola）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
インゲン：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）など

リンゴ：うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
ウメ：黒星病（Cladosporium carpophilum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、灰星病（Monilinia mumecola）など
カキ：うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）など
モモ：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、穿孔細菌病（Xanthomonas campestris pv. pruni）など
アーモンド：灰星病（Monilinia laxa）、斑点病（Stigmina carpophila）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、葉ぶくれ病（Polystigma rubrum）、斑点落葉病（Alternaria
alternata）、炭疽病（Colletotrichum gloeospoides）など
オウトウ：灰星病（Monilinia fructicola）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）、黒斑病（Alternaria sp.）、幼果菌核病（Monilinia kusanoi）など
ブドウ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardia bidwellii）、白腐病（Coniella castaneicola）など
ナシ：黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、うどんこ病（Phyllactinia mali）、胴枯病（Phomopsis fukushii）、褐色斑点病（Stemphylium vesicarium）、炭そ病（Glomerella cingulata）など
チャ：輪斑病（Pestalotia theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）など
カンキツ：そうか病（Elsinoe fawcetti）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）、うどんこ病（Oidium sp.）など

コムギ：うどんこ病（Erysiphe graminis f.sｐ.Tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumanomyces graminis）、麦角病（Claviceps purpurea）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、裸黒穂病（Ustilago nuda）など
オオムギ：斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）など
イネ：いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、苗立枯病（Pythium
graminicolum）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、すじ葉枯病（Cercospora oryzae）、稲こうじ病（Ustilaginoidea virens）、褐色米（Alternaria alternata、Curvularia intermedia）、腹黒米（Alternaria padwickii）、紅変米（Epicoccam purpurascenns）など
タバコ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、疫病（Phytophthora nicotianae）、など
チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）など
ヒマワリ：べと病（Plasmopara halstedii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、ラージパッチ（Rhizoctonia solani）、ダラースポット（Sclerotinia homoeocarpa）、いもち病（Pyricularia sp.）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）など
ダイズ：紫斑病（Cercospora kikuchii）、べと病（Peronospora manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭そ病（Colletotrichum truncatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
ジャガイモ：疫病（Phytophthora infestans）、夏疫病（Aleternaria solani）、黒あざ病（Thanatephorus cucumeris）など
バナナ：パナマ病（Fusarium oxysporum）、シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）など
ナタネ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、根朽病（Phoma lingam）、黒斑病（Alternaria brassicae）など
コーヒー：さび病（Hemileia vastatrix）、炭疽病（Colletotrichum coffeanum）、褐眼病（Cercospora coffeicola）など
サトウキビ：褐さび病（Puccinia melanocephala）など
トウモロコシ：ひょう紋病（Gloecercospora sorghi）、さび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、黒穂病（Ustilago maydis）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、すす紋病（Setophaeria turcica）など
ワタ：苗立枯病（Pythium sp）、さび病（Phakopsora gossypii）、白かび病（Mycosphaerella areola）、炭疽病（Glomerella gossypii）など
本発明の殺菌剤若しくは植物病害防除剤は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。

本発明の殺菌剤若しくは植物病害防除剤には、他の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤、植物生長調節剤、共力剤等と混合または併用してもよい。
以下にその一例を示す。

殺菌剤：
（１）核酸生合成阻害剤：
（ａ）RNAポリメラーゼＩ阻害剤： ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M；オキサジキシル；クロジラコン、オフレース；
（ｂ）アデノシンデアミナーゼ阻害剤： ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
（ｃ）DNA/RNA合成阻害剤： ハイメキサゾール、オクチリノン；
（ｄ）DNAトポイソメラーゼII阻害剤： オキソリン酸；

（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
（ａ）β−チューブリン重合阻害剤： ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；チオファネート、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）；ジエトフェンカルブ；ゾキサミド；エタボキサム；
（ｂ）細胞分裂阻害剤： ペンシクロン；
（ｃ）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤： フルオピコリド；

（３）呼吸阻害剤：
（ａ）複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤： ジフルメトリム；トルフェンピラド；
（ｂ）複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤： ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；ボスカリド；
（ｃ）複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤： アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ；
（ｄ）複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤： シアゾファミド；アミスルブロム；
（ｅ）酸化的リン酸化の脱共役剤： ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；フルアジナム；フェリムゾン；
（ｆ）酸化的リン酸化阻害剤（ATP 合成酵素の阻害剤）： フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
（ｇ）ATP生産阻害剤： シルチオファム；
（ｈ）複合体III：チロクロームbc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤： アメトクトラジン；

（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
（ａ）メチオニン生合成阻害剤： アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（ｂ）タンパク質合成阻害剤： ブラストサイジン-Ｓ；カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；ストレプトマイシン；オキシテトラサイクリン；

（５）シグナル伝達阻害剤：
（ａ）シグナル伝達阻害剤： キノキシフェン、プロキナジド；
（ｂ）浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤： フェンピクロニル、フルジオキソニル；クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；

（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
（ａ）りん脂質生合成、メチルトランス-フェラーゼ阻害剤： エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
（ｂ）脂質の過酸化剤： ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
（ｃ）細胞膜に作用する剤： ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
（ｄ）病原菌細胞膜を撹乱する微生物： バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
（ｅ）細胞膜を撹乱する剤： ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物；

（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（ａ）ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤： トリホリン；ピリフェノックス、ピリイソキサゾール；フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール）、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール；
（ｂ）ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤：
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン；
（ｃ）ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤： フェンヘキサミド；フェンピラザミン；
（ｄ）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤： ピリブチカルブ；ナフチフェン、テルビナフィン；

（８）細胞壁合成阻害
（ａ）トレハラーゼ阻害剤： バリダマイシン；
（ｂ）キチン合成酵素阻害剤： ポリオキシン、ポリオクソリム；
（ｃ）セルロース合成酵素阻害剤： ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド；

（９）メラニン生合成阻害剤
（ａ）メラニン生合成の還元酵素阻害剤： フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール；
（ｂ）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤： カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；

（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（ａ）サリチル酸合成経路に作用する剤： アシベンゾラル-S-メチル；
（ｂ）その他： プロベナゾール；チアジニル；イソチアニル；ラミナリン；オオイタドリ抽出液；

（１１）作用性が不明な剤： シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸（リン酸塩）、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル；

（１２）多作用点を有する剤： 銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；ファーバム、マンコゼブ、マネブ、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩；アニラジン；ジチアノン；キノメチオネート；フルオルイミド；

（１３）その他の剤： DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（8-キノリノラト）銅（II）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート（MITC）、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ（Algophase）、アミカルチアゾール（Amicarthiazol）、オキサチアピプロリン（Oxathiapiprolin）、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン（Oxyfenthiin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）；

殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤：
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（ａ）カーバメート系： アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ；フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；

（ｂ）有機リン系： アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、ジメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス−エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス；

（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト： クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル；
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター： アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン［(1R)-トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）-(1R)-異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（1R）-トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメスリン、テトラメトリン［（1R）-異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン；アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；

（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト： アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン；フルピラジフロン；
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター： スピネトラム、スピノサド；
（６）クロライドチャンネル活性化剤： アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム；
（７）幼若ホルモン様物質： ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン；
（８）その他非特異的阻害剤： 臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石；
（９）同翅目選択的摂食阻害剤： フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン；

（１０）ダニ類生育阻害剤： クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤： バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1；
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤： ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤： クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC；ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ；
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー： ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩；ネライストキシン；チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム；
（１５）キチン合成阻害剤： ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン；
（１６）双翅目脱皮かく乱剤： シロマジン；
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト： クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト： アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム；
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤： アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン；
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤： フェナザキン、フェンプロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン；

（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー： インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤： スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤： リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド；
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤： シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド；
（２５）リアノジン受容体モジュレーター： クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール；
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物： ピペロニルブトキシド；
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬： デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド；
（２８）その他の剤（作用機構が未知）： アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、；ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（CAS:943137-49-3）、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類；

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する。なお、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではなく、本発明の趣旨に適合し得る範囲で適宜に変更を加えて実施することが勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。

実施例１
（工程１）エチル ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシブトキシ）−５−メチルチアゾール−２−カルボキシレート＜Ethyl 4-(4-tert-Butyldimethylsilyloxybutoxy)-5-methylthiazole-2-carboxylate＞の合成

エチル ４−ヒドロキシ−５−メチルチアゾール−２−カルボキシレート（４．５１ｇ）のテトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）溶液に、４−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシブタン−１−オール（５．９１ｇ）及びトリフェニルホスフィン（６．９５ｇ）を添加した。これに、０℃にて、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（１５．５ｍＬ，１．９Ｍトルエン溶液）を滴下した。室温にて一終夜撹拌した。その後、５時間加熱還流させた。室温まで冷却した。得られた液を減圧濃縮した。残渣にヘキサンを加え、析出したトリフェニルホスフィンオキシドをろ別した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物（６．９７ｇ、収率７７％）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)0.05(s,6H),0.89(s,9H),1.40(t,3H),1.62-1.73(m,2H),1.75-1.87(m,2H),2.33(s,3H),3.67(t,2H),4.37(t,2H),4.42(q,2H).

（工程２）４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシブトキシ）−５−メチルチアゾール−２−カルボキサミド＜4-(4-tert-Butyldimethylsilyloxybutoxy)-5-methylthiazole-2-carboxamide＞の合成

工程１で得られたエチル ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシブトキシ）−５−メチルチアゾール−２−カルボキシレート（６．９７ｇ）をエタノール（９０ｍＬ）に溶解させた。これに少量の水に溶解させた水酸化ナトリウム（０．９０ｇ）を添加し、室温で３時間撹拌した。その後、得られた液を減圧濃縮した。得られた残渣に水を添加し、更に２Ｍ塩酸を加えて酸性にした。その後、クロロホルムで抽出した。有機層を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。次いでろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をテトラヒドロフラン（９３ｍＬ）に溶解させた。これに塩化アンモニウム（３．９８ｇ）、ジイソプロピルエチルアミン（４．８１ｇ）及びＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩（７．７８ｇ）を室温で順次加えた。その後、室温で一晩撹拌した。得られた液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。次いでろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物（６．０４ｇ、収率９４％）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)0.06(s,6H),0.89(s,9H),1.63-1.72(m,2H),1.75-1.87(m,2H),2.32(s,3H),3.68(t,2H),4.30(t,2H),5.46(br.s,1H,NH),6.90(br.s,1H,NH).

（工程３）４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシブトキシ）−５−メチルチアゾール−２−カルボニトリル＜4-(4-tert-Butyldimethylsilyloxybutoxy)-5-methylthiazole-2-carbonitrile＞の合成

工程２で得られた４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシブトキシ）−５−メチルチアゾール−２−カルボキサミド（６．０４ｇ）の１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）溶液に、室温にて、ピリジン（３．６０ｇ）を加え、さらにトリフルオロ酢酸無水物（４．７９ｇ）の１，４−ジオキサン（７ｍＬ）溶液を加えた。得られた液を室温で一晩撹拌した。次いで減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物（４．６１ｇ、収率８１％）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)0.05(s,6H),0.80(s,9H),1.60-1.71(m,2H),1.75-1.87(m,2H),2.30(s,3H),3.67(t,2H),4.34(t,2H).

（工程４）ｔｅｒｔ−ブチル （（４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルジメチルシリルオキシブトキシ）−５−メチルチアゾール−２−イル）（イミノ）メチル）カルバメート＜tert-Butyl ((4-(4-tert-butyldimethylsilyloxybutoxy)-5-methylthiazol-2-yl)(imino)methyl)carbamate＞の合成

工程３で得られた４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシブトキシ）−５−メチルチアゾール−２−カルボニトリル（４．６１ｇ）をテトラヒドロフラン（６２ｍＬ）に溶解させた。これに室温でリチウム ビス（トリメチルシリル）アミド（３８ｍＬ，１．３Ｍテトラヒドロフラン溶液）を添加し、一晩撹拌した。水浴で冷却し、塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１７ｍＬ，４Ｍ）を添加し、１．５時間撹拌した。得られた液を減圧濃縮し、得られた残渣を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６２ｍＬ）に溶解させた。次いで、これにトリエチルアミン（７．１３ｇ）を加え、さらにジ−ｔ−ブチルジカーボネート（６．７７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１５ｍＬ）を加えた。室温で一晩撹拌した。得られた液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物（３．０５ｇ、収率４９％）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)0.05(s,6H),0.89(s,9H),1.55(s,9H),1.63-1.73(m,2H),1.75-1.87(m,2H),2.30(s,3H),3.68(t,2H),4.31(t,2H).

（工程５）ｔｅｒｔ−ブチル （（４−（４−ヒドロキシブトキシ）−５−メチルチアゾール−２−イル）（イミノ）メチル）カルバメート＜tert-Butyl ((4-(4-hydroxybutoxy)-5-methylthiazol-2-yl)(imino)methyl)carbamate＞の合成

工程４で得られたｔｅｒｔ−ブチル （（４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルジメチルシリルオキシブトキシ）−５−メチルチアゾール−２−イル）（イミノ）メチル）カルバメート（３．０５ｇ）をテトラヒドロフラン（３５ｍＬ）に溶解させた。これに室温でテトラブチルアンモニウムフルオリド（３５ｍＬ，１Ｍテトラヒドロフラン溶液）を加え、同温で４日間撹拌した。その後、得られた液を水に注ぎ入れ、クロロホルムで抽出した。有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。次いでろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物（１．７３ｇ、収率７６％）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)1.55(s,9H),1.69-1.80(m,2H),1.81-1.92(m,2H),2.30(s,3H),3.74(t,2H),4.33(t,2H).

（工程６）ｔｅｒｔ−ブチル （（４−（４−ブロモブトキシ）−５−メチルチアゾール−２−イル）（イミノ）メチル）カルバメート＜tert-Butyl ((4-(4-bromobutoxy)-5-methylthiazol-2-yl)(imino)methyl)carbamate＞の合成

工程５で得られたｔｅｒｔ−ブチル （（４−（４−ヒドロキシブトキシ）−５−メチルチアゾール−２−イル）（イミノ）メチル）カルバメート（１．７３ｇ）のジクロロメタン（５３ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．５８ｇ）及び塩化メタンスルホニル （０．６６ｇ）を添加し、室温で一晩撹拌した。得られた液を水に注ぎ入れ、クロロホルムで抽出した。有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。次いでろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、粗生成物のメシレート（２．１６ｇ）を得た。このメシレートをアセトニトリル（５３ｍＬ）に溶解させた。これに室温にて臭化リチウム（２．２８ｇ）を添加した。その後、５０℃にて６時間反応させた。得られた液を室温に冷却し、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物（１．７６ｇ、収率８５％）で得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)1.54(s,9H),1.86-1.99(m,2H), 1.99-2.13(m,2H),2.30(s,3H),3.50(t,2H),4.32(t,2H).

（工程７）ジ−ｔｅｒｔ−ブチル （（（（（（（２−ニトロフェニル）スルホニル）アザンジイル）ビス（ブタン−４，１−ジイル））ビス（オキシ））ビス（５−メチルチアゾール−４，２−ジイル））ビス（イミノメチレン））ジカルバメート＜Di-tert-butyl (((((((2-nitrophenyl)sulfonyl)azanediyl)bis(butane-4,1-diyl))bis(oxy))bis(5-methylthiazole-4,2-diyl))bis(iminomethylene))dicarbamate＞の合成

工程６で得られたｔｅｒｔ−ブチル （（４−（４−ブロモブトキシ）−５−メチルチアゾール−２−イル）（イミノ）メチル）カルバメート（０．７５ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１９ｍＬ）に溶解させた。これに２−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．１８ｇ）及び炭酸カリウム（０．２７ｇ）を添加し、５０℃にて一晩撹拌した。室温まで冷却した。得られた液を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。次いでろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物（化合物番号１：０．２８ｇ、収率３６％）および化合物Ａ（０．３１ｇ、収率３２％）を得た。
化合物１のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)1.62(s,18H),1.66-1.82(m,8H),2.27(s,6H),3.39(t,4H),4.26(t,4H),7.58-7.70(m,3H),7.98-8.03(m,1H).

化合物ＡのＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
ｔｅｒｔ−ブチル （イミノ（５−メチル−４−（４−（（２−ニトロフェニル）スルホンアミド）ブトキシ）チアゾール−２−イル）メチル）カルバメート＜tert-Butyl (imino(5-methyl-4-(4-((2-nitrophenyl)sulfonamido)butoxy)thiazol-2-yl)methyl)carbamate＞

¹HNMR(CDCl₃)1.54(s,9H),1.67-1.89(m,4H),2.28(s,3H),3.20(dd,2H),4.28(t,2H),5.42(t,1H,NsNH),7.70-7.77(m,2H),7.86(dd,1H),8.13(dd,1H).

実施例２
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル （（（（アザンジイルビス（ブタン−４，１−ジイル））ビス（オキシ））ビス（５−メチルチアゾール−４，２−ジイル））ビス（イミノメチレン））ジカルバメート＜Di-tert-butyl ((((azanediylbis(butane-4,1-diyl))bis(oxy))bis(5-methylthiazole-4,2-diyl))bis(iminomethylene))dicarbamate＞の合成

実施例１工程７で得られたジ−ｔｅｒｔ−ブチル （（（（（（（２−ニトロフェニル）スルホニル）アザンジイル）ビス（ブタン−４，１−ジイル））ビス（オキシ））ビス（５−メチルチアゾール−４，２−ジイル））ビス（イミノメチレン））ジカルバメート（０．２８ｇ）のアセトニトリル（５ｍＬ）溶液に、室温で炭酸カリウム（０．１６ｇ）及びベンゼンチオール（０．１３ｇ）を添加し、一晩撹拌した。得られた液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物（化合物番号２：２００ｍｇ、収率９２％）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)1.54(s,18H),1.60-1.73(m,4H),1.73-1.86(m,4H),2.29(s,6H),2.70(t,4H),4.29(t,4H).

実施例３
４，４’−（（アザンジイルビス（ブタン−４，１−ジイル））ビス（オキシ））ビス（５−メチルチアゾール−２−カルボキシイミドアミド） 塩酸塩＜4,4’-((Azanediylbis(butane-4,1-diyl))bis(oxy))bis(5-methylthiazole-2-carboximidamide) hydrochloride＞の合成

実施例２で得られたジ−ｔｅｒｔ−ブチル （（（（アザンジイルビス（ブタン−４，１−ジイル））ビス（オキシ））ビス（５−メチルチアゾール−４，２−ジイル））ビス（イミノメチレン））ジカルバメート（２００ｍｇ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解させた。これにトリフルオロ酢酸（３ｍＬ）を加え、一晩撹拌した。得られた液を減圧濃縮した。残渣をメタノール（３ｍＬ）に溶解させた。これに塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（３ｍＬ，４Ｍ）を添加した。得られた液を一晩撹拌し、次いで減圧濃縮することで、表題化合物（化合物番号３：１５５ｍｇ）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CD₃OD)1.81-2.02(m,8H),2.42(s,6H),3.12(t,4H),4.47(t,4H).

実施例４
ｔｅｒｔ−ブチル （（４−（４−（（Ｎ−（４−（４−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）カルバイミドイル）フェノキシ）ブチル）−２−ニトロフェニル）スルホンアミド）ブトキシ）−５−メチルチアゾール−２−イル）（イミノ）メチル）カルバメート＜tert-Butyl ((4-(4-((N-(4-(4-(N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl)phenoxy)butyl)-2-nitrophenyl)sulfonamido)butoxy)-5-methylthiazol-2-yl)(imino)methyl)carbamate＞の合成

実施例１工程７で得られたｔｅｒｔ−ブチル （イミノ（５−メチル−４−（４−（（２−ニトロフェニル）スルホンアミド）ブトキシ）チアゾール−２−イル）メチル）カルバメート（化合物Ａ：０．３１ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解させた。これに、室温にて、ｔ−ブチル Ｎ−［４−（４−ブロモブトキシ）ベンゼンカルボキシイミドイル］カルバメート（０．２７ｇ）と炭酸カリウム（０．１９ｇ）を添加し、５０℃で８時間撹拌した。得られた液を室温に冷却し、水に注ぎ入れた。その後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。次いでろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物（化合物番号４：２４８ｍｇ、収率４８％）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)1.50-1.58(m,18H),1.69-1.84(m,8H),2.25(s,3H),3.31-3.46(m,4H),3.95(t,2H),4.27(t,2H),6.83(d,2H),7.57-7.70(m,3H),7.81(d,2H),7.99(dd,1H).

実施例５
ｔｅｒｔ−ブチル （（４−（４−（（４−（４−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）カルバイミドイル）フェノキシ）ブチル）アミノ）ブトキシ）−５−メチルチアゾール−２−イル）（イミノ）メチル）カルバメート＜tert-Butyl ((4-(4-((4-(4-(N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl)phenoxy)butyl)amino)butoxy)-5-methylthiazol-2-yl)(imino)methyl)carbamate＞の合成

実施例４で得られたｔｅｒｔ−ブチル （（４−（４−（（Ｎ−（４−（４−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）カルバイミドイル）フェノキシ）ブチル）−２−ニトロフェニル）スルホンアミド）ブトキシ）−５−メチルチアゾール−２−イル）（イミノ）メチル）カルバメート（２４８ｍｇ）のアセトニトリル（５ｍＬ）溶液に、室温で炭酸カリウム（０．１４ｇ）及びベンゼンチオール（０．１１ｇ）を順次添加し、室温にて一晩撹拌した。得られた液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物（化合物番号５：１４７ｍｇ、収率７７％）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)1.44-1.72(m,22H),1.74-1.92(m,4H),2.29(s,3H),2.60-2.79(m,4H),4.00(t,2H),4.29(t,2H),6.87(d,2H),7.82(d,2H).

実施例６
４−（４−（（４−（４−カルバイミドイルフェノキシ）ブチル）アミノ）ブトキシ）−５−メチルチアゾール−２−カルボキシイミドアミド 塩酸塩＜4-(4-((4-(4-Carbamimidoylphenoxy)butyl)amino)butoxy)-5-methylthiazole-2-carboximidamide hydrochloride＞の合成

実施例５で得られたｔｅｒｔ−ブチル （（４−（４−（（４−（４−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）カルバイミドイル）フェノキシ）ブチル）アミノ）ブトキシ）−５−メチルチアゾール−２−イル）（イミノ）メチル）カルバメート（１４７ｍｇ）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液にトリフルオロ酢酸（３ｍＬ）を添加し、室温で一晩撹拌した。得られた液を減圧濃縮した。残渣をメタノール（３ｍＬ）に溶解させた。これに塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（３ｍＬ，４Ｍ）を添加し、室温にて一晩撹拌した。得られた液を減圧濃縮することで、表題化合物（化合物番号６：１１８ｍｇ）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CD₃OD)1.83-2.04(m,8H),2.42(s,3H),3.03-3.21(m,4H),4.09-4.23(m,2H),4.47(t, 2H),7.14(d,2H),7.80(d,2H).

実施例７
ｔｅｒｔ−ブチル Ｎ−［４−［５−［５−［４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルバイミドイル）フェニル］ペンタ−４−インイル−（２−ニトロフェニル）スルホニル−アミノ］ペンタ−１−インイル］ベンゼンカルボキシイミドイル］カルバメート＜tert-Butyl N-[4-[5-[5-[4-(N-tert-butoxycarbonylcarbamimidoyl)phenyl]pent-4-ynyl-(2-nitrophenyl)sulfonyl-amino]pent-1-ynyl]benzenecarboximidoyl]carbamate＞の合成

ｔｅｒｔ−ブチル Ｎ−［４−（５−ブロモペンタ−１−インイル）ベンゼンカルボキシイミドイル］カルバメート（５００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）に溶解させた。これに、室温にて、炭酸カリウム（１８９ｍｇ）および２−ニトロベンゼンスルホンアミド（１３８ｍｇ）を添加し、５０℃にて一晩撹拌した。その後、室温まで冷却した。得られた液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。次いでろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで表題化合物（化合物番号７：４９９ｍｇ、収率４７．５％）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)1.56(s,18H),1.90-1.94(m,4H),2.46(t,4H),3.52(t,4H),7.20-7.32(m,4H), 7.58-7.65(m,7H),8.04(d,1H).

実施例８
ｔｅｒｔ−ブチル Ｎ−［４−［５−［５−［４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルバイミドイル）フェニル］ペンタ−４−インイルアミノ］ペンタ−１−インイル］ベンゼンカルボキシイミドイル］カルバメート＜tert-Butyl N-[4-[5-[5-[4-(N-tert-butoxycarbonylcarbamimidoyl)phenyl]pent-4-ynylamino]pent-1-ynyl]benzenecarboximidoyl]carbamate＞の合成

実施例７で得られたｔｅｒｔ−ブチル Ｎ−［４−［５−［５−［４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルバイミドイル）フェニル］ペンタ−４−インイル−（２−ニトロフェニル）スルホニル−アミノ］ペンタ−１−インイル］ベンゼンカルボキシイミドイル］カルバメート（４９９ｍｇ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解させた。これに室温にて炭酸カリウム（２６８ｍｇ）とベンゼンチオール（２１３ｍｇ）を添加し、室温にて３時間撹拌した。得られた液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで表題化合物（化合物番号８：２０３ｍｇ、収率５３．７％）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)1.55(s,18H),1.82(tt,4H),2.52(t,4H),2.83(t,4H),7.38(d,4H),7.74(d,4H).

実施例９
４−［５−［５−（４−カルバイミドイルフェニル）ペンタ−４−インイルアミノ］ペンタ−１−インイル］ベンズアミジン 塩酸塩＜4-[5-[5-(4-Carbamimidoylphenyl)pent-4-ynylamino]pent-1-ynyl]benzamidine hydrochloride＞の合成

実施例８で得られたｔｅｒｔ−ブチル Ｎ−［４−［５−［５−［４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルバイミドイル）フェニル］ペンタ−４−インイルアミノ］ペンタ−１−インイル］ベンゼンカルボキシイミドイル］カルバメート（２０３ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解させた。これに室温にてトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、同温にて一晩撹拌した。得られた液を減圧濃縮した。得られた残渣をメタノール（２ｍＬ）に溶解させた。これに室温にて塩化水素のジオキサン溶液（４Ｍ、２ｍＬ）を添加し、室温にて１時間撹拌した。得られた液を減圧濃縮することで表題化合物（化合物番号９：１６８ｍｇ）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CD₃OD)2.04(tt,4H),2.66(dd,4H),3.29(dd,4H),7.62(d,4H),7.78(d,4H).

実施例１０
ｔｅｒｔ−ブチル Ｎ−［４−［５−［４−［４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルバイミドイル）フェノキシ］ブチル−（２−ニトロフェニル）スルホニル−アミノ］ペンタ−１−インイル］ベンゼンカルボキシイミドイル］カルバメート＜tert-Butyl N-[4-[5-[4-[4-(N-tert-butoxycarbonylcarbamimidoyl)phenoxy]butyl-(2-nitrophenyl)sulfonyl-amino]pent-1-ynyl]benzenecarboximidoyl]carbamate＞の合成

ｔｅｒｔ−ブチル Ｎ−［４−（５−ブロモペンタ−１−インイル）ベンゼンカルボキシイミドイル］カルバメート（３７０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶解させた。これに室温にて炭酸カリウム（１０８ｍｇ）とｔｅｒｔ−ブチル Ｎ−［４−［４−［（２−ニトロフェニル）スルホニルアミノ］ブトキシ］ベンゼンカルボキシイミドイル］カルバメート（３５０ｍｇ）を添加し、室温にて６時間撹拌した。得られた液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。次いでろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで表題化合物（化合物番号１０：４６１ｍｇ、収率８３．４％）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)1.56(s,18H),1.70-1.85(m,4H),1.88(tt,2H),2.46(t,2H),3.43(t,2H),3.48(t,2H),3.92(t,2H),6.73(d,2H),7.29(d,2H),7.59-7.73(m,7H),8.02(d,1H).

実施例１１
ｔｅｒｔ−ブチル Ｎ−［４−［５−［４−［４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルバイミドイル）フェノキシ］ブチルアミノ］ペンタ−１−インイル］ベンゼンカルボキシイミドイル］カルバメート＜tert-Butyl N-[4-[5-[4-[4-(N-tert-butoxycarbonylcarbamimidoyl)phenoxy]butylamino]pent-1-ynyl]benzenecarboximidoyl]carbamate＞の合成

実施例１０で得られたｔｅｒｔ−ブチル Ｎ−［４−［５−［４−［４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルバイミドイル）フェノキシ］ブチル−（２−ニトロフェニル）スルホニル−アミノ］ペンタ−１−インイル］ベンゼンカルボキシイミドイル］カルバメートを用いて、実施例８と同様の手法にて表題化合物（化合物番号１１）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)1.55(s,18H),1.63-1.72(m,2H),1.80-1.90(m,4H),2.51(t,2H),2.74(t,2H),2.82(t,2H),3.98(t,2H),6.85(d,2H),7.39(d,2H),7.75(d,2H),7.78(d,2H).

実施例１２
４−［５−［４−（４−カルバイミドイルフェノキシ）ブチルアミノ］ペンタ−１−インイル］ベンズアミジン 塩酸塩＜4-[5-[4-(4-Carbamimidoylphenoxy)butylamino]pent-1-ynyl]benzamidine hydrochloride＞の合成

実施例１１で得られたｔｅｒｔ−ブチル Ｎ−［４−［５−［４−［４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルバイミドイル）フェノキシ］ブチルアミノ］ペンタ−１−インイル］ベンゼンカルボキシイミドイル］カルバメートを用いて、実施例９と同様の手法にて表題化合物（化合物番号１２）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CD₃OD)1.90-1.98(m,4H),2.00-2.10(m,2H),2.66(t,2H),3.12-3.25(m,4H),4.15-4.20(m,2H),7.14(d,2H),7.62(d,2H),7.76-7.81(m,4H).

実施例１３
ｔｅｒｔ−ブチル Ｎ−［４−［５−［４−［５−［４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルバイミドイル）フェニル］ペンタ−４−インイル］ピペラジン−１−イル］ペンタ−１−インイル］ベンゼンカルボキシイミドイル］カルバメート＜tert-Butyl N-[4-[5-[4-[5-[4-(N-tert-butoxycarbonylcarbamimidoyl)phenyl]pent-4-ynyl]piperazin-1-yl]pent-1-ynyl]benzenecarboximidoyl]carbamate＞の合成

ｔｅｒｔ−ブチル Ｎ−［４−（５−ブロモペンタ−１−インイル）ベンゼンカルボキシイミドイル］カルバメート（１．０９ｇ）をエタノール（１０ｍＬ）に溶解させた。これに室温にて炭酸カリウム（５３３ｍｇ）とピペラジン（５１１ｍｇ）を添加し、加熱還流下、一晩撹拌した。その後、室温まで冷却した。得られた液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。次いでろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物（化合物番号１３：２２６ｍｇ、収率２３．２％）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)1.55(s,18H),1.80(tt,4H),2.45-2.62(m,16H),7.43(d,4H),7.78(d,4H).

実施例１４
４−［５−［４−［５−（４−カルバイミドイルフェニル）ペンタ−４−インイル］ピペラジン−１−イル］ペンタ−１−インイル］ベンズアミジン 塩酸塩＜4-[5-[4-[5-(4-Carbamimidoylphenyl)pent-4-ynyl]piperazin-1-yl]pent-1-ynyl]benzamidine hydrochloride＞の合成

実施例１３で得られたｔｅｒｔ−ブチル Ｎ−［４−［５−［４−［５−［４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルバイミドイル）フェニル］ペンタ−４−インイル］ピペラジン−１−イル］ペンタ−１−インイル］ベンゼンカルボキシイミドイル］カルバメートを用いて、実施例９と同様の手法にて表題化合物（化合物番号１４）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CD₃OD)1.95-2.12(m,4H),2.57-2.70(m,4H),3.08-3.35(m,12H),7.61(d,4H),7.75(d,4H).

実施例１５
（工程１）ｔｅｒｔ−ブチル ビス（４−（（６−シアノピリダジン−３−イル）オキシ）ブチル）カルバメート＜tert-butyl bis(4-((6-cyanopyridazin-3-yl)oxy)butyl)carbamate＞の合成

ｔｅｒｔ−ブチル ビス（４−ヒドロキシブチル）カルバメート（０．３９ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．５ｍＬ）に溶解させた。これに水素化ナトリウム（０．１６ｇ）を添加し、次いで６−クロロピリダジン−３−カルボニトリル（０．４６ｇ）を添加した。これを室温にて２２時間撹拌した。これに飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、次いで酢酸エチルにて抽出した。有機層を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで表題化合物（０．２４ｇ）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)1.43(s,9H),1.68(m,4H),1.84(m,4H),3.25(m,4H),4.62(t,4H),7.06(d,2H),7.66(d,2H).

（工程２）ｔｅｒｔ−ブチル ビス（４−（（６−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）カルバイミドイル）ピリダジン−３−イル）オキシ）ブチル）カルバメート＜tert-butyl bis(4-((6-(N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl)pyridazin-3-yl)oxy)butyl)carbamate＞の合成

工程１で得られたｔｅｒｔ−ブチル ビス（４−（（６−シアノピリダジン−３−イル）オキシ）ブチル）カルバメート（０．２４ｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解させた。これに室温にてリチウム ビス（トリメチルシリル）アミド（５．１ｍＬ，１．３Ｍテトラヒドロフラン溶液）を添加し、７２時間撹拌した。次いで飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した。ジクロロメタン／メタノール混合溶媒で抽出した。有機層を濃縮した。粗生成物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に溶解させた。これにジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（０．５６ｇ）を添加し、１８時間撹拌した。得られた液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで表題化合物（化合物番号１５：０．１０ｇ）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)1.44(s,9H),1.58(s,18H),1.71(m,4H),1.85(m,4H),3.27(m,4H),4.59(m,4H),7.03(d,2H),8.41(d,2H).

実施例１６
６，６’−（（アザンジイルビス（ブタン−４，１−ジイル））ビス（オキシ））ビス（ピリダジン−３−カルボキシイミドアミド） 塩酸塩＜6,6’-((azanediylbis(butane-4,1-diyl))bis(oxy))bis(pyridazine-3-carboximidamide) hydrochloride＞の合成

実施例１５工程２で得られたｔｅｒｔ−ブチル ビス（４−（（６−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）カルバイミドイル）ピリダジン−３−イル）オキシ）ブチル）カルバメート（０．１０ｇ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解させた。これに室温にてトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を添加し、室温にて１８時間撹拌した。その後、溶媒を留去した。残渣をメタノール（３ｍＬ）に溶解させた。これに塩化水素（３ｍＬ，４Ｍ１，４−ジオキサン溶液）を添加し、室温にて３．５時間撹拌した。その後、溶媒を留去することで表題化合物（化合物番号１６：０．０７ｇ）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)2.00(m,8H),3.04(m,4H),4.24(m,4H),7.15(br,2H),7.43(br,2H).

実施例１７
（工程１）ｔｅｒｔ−ブチル （（２−（３−ブロモプロピル）ベンゾフラン−５−イル）（イミノ）メチル）カルバメート＜tert-butyl ((2-(3-bromopropyl)benzofuran-5-yl)(imino)methyl)carbamate＞の合成

ｔｅｒｔ−ブチル （（２−（３−ヒドロキシプロピル）ベンゾフラン−５−イル）（イミノ）メチル）カルバメート（１．６ｇ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解させた。これに室温にてトリエチルアミン（０．７６ｇ）とメタンスルホニルクロリド（０．６９ｇ）を添加し、２時間撹拌した。次いでこれにメタンスルホニルクロリド（０．１７ｇ）を添加し、３０分間撹拌した。その後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。該精製物をアセトニトリル（１５ｍＬ）に溶解させた。次いでこれにリチウムブロミド（１．３ｇ）を添加し、４０℃で８時間撹拌した。その後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。該精製物をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に溶解させた。次いでこれにトリエチルアミン（１．５ｇ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチル ジカーボネート（２．２ｇ）を添加し、室温にて１．５時間撹拌した。得られた液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで表題化合物（０．８３ｇ）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)1.58(s,9H),2.30(m,2H),2.95(t,2H),3.45(t,2H),6.47(s,1H),7.41(d,1H),7.72(d,1H),8.05(s,1H).

（工程２）ｔｅｒｔ−ブチル （イミノ（２−（３−（（２−ニトロフェニル）スルホンアミド）プロピル）ベンゾフラン−５−イル）メチル）カルバメート＜tert-butyl (imino(2-(3-((2-nitrophenyl)sulfonamido)propyl)benzofuran-5-yl)methyl)carbamate＞の合成

工程１で得られたｔｅｒｔ−ブチル （（２−（３−ブロモプロピル）ベンゾフラン−５−イル）（イミノ）メチル）カルバメート（０．３８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に溶解させた。これに室温にて炭酸カリウム（０．２１ｇ）を添加し、６０℃にて５．５時間撹拌した。得られた液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧濃縮し、次いでサイズ排除カラムクロマトグラフィーで精製することで表題化合物（０．３５ｇ）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)1.56(s,9H),2.02(m,2H),2.87(t,2H),3.19(t,2H),5.40(t,1H),6.43(s,1H),7.40(d,1H),7.71-7.74(m,4H),7.87(m,1H),8.12(m,1H).

（工程３）ジ−ｔｅｒｔ−ブチル （（（アザンジイルビス（プロパン−３，１−ジイル））ビス（ベンゾフラン−２，５−ジイル））ビス（イミノメチレン））ジカルバメート＜di-tert-butyl (((azanediylbis(propane-3,1-diyl))bis(benzofuran-2,5-diyl))bis(iminomethylene))dicarbamate＞の合成

工程２で得られたｔｅｒｔ−ブチル （イミノ（２−（３−（（２−ニトロフェニル）スルホンアミド）プロピル）ベンゾフラン−５−イル）メチル）カルバメート（０．１７ｇ）および工程１で得られたｔｅｒｔ−ブチル （（２−（３−ブロモプロピル）ベンゾフラン−５−イル）（イミノ）メチル）カルバメート（０．１４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）に溶解させた。これに室温にて炭酸カリウム（５６ｍｇ）を添加し、６０℃にて４．５時間撹拌した。得られた液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧濃縮し、得られた粗生成物をアセトニトリル（５ｍＬ）に溶解させた。これに室温にて炭酸カリウム（０．２３ｇ）およびチオフェノール（０．１９ｇ）を添加し、室温にて１９時間撹拌した。得られた液をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで表題化合物（化合物番号１７：０．１７ｇ）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)1.55(s,18H),1.92(m,4H),2.68(t,4H),2.82(t,4H),6.30(s,2H),7.37(d,2H),7.69(d,2H),8.02(s,2H).

実施例１８
２，２’−（アザンジイルビス（プロパン−３，１−ジイル））ビス（ベンゾフラン−５−カルボキシイミドアミド） 塩酸塩＜2,2’-(azanediylbis(propane-3,1-diyl))bis(benzofuran-5-carboximidamide) hydrochloride＞の合成

工程３で得られたジ−ｔｅｒｔ−ブチル （（（アザンジイルビス（プロパン−３，１−ジイル））ビス（ベンゾフラン−２，５−ジイル））ビス（イミノメチレン））ジカルバメート（０．１７ｇ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解させた。これに室温にてトリフルオロ酢酸（１．５ｍＬ）を添加し、室温にて１７時間撹拌した。その後、溶媒を留去した。残渣をメタノール（３ｍＬ）に溶解させた。これに塩化水素（３ｍＬ，４Ｍ１，４−ジオキサン溶液）を添加し、室温にて３．５時間撹拌した。得られた液から溶媒を留去することで表題化合物（化合物番号１８：０．１７ｇ）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)2.20(m,4H),3.01(m,4H),3.16(m,2H),6.81(s,2H),7.65-7.69(m,4H),8.05(s,2H).

実施例１９
ｔｅｒｔ−ブチル （（４−（４−（（３−（５−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）カルバイミドイル）ベンゾフラン−２−イル）プロピル）アミノ）ブトキシ）フェニル）（イミノ）メチル）カルバメート＜tert-butyl ((4-(4-((3-(5-(N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl)benzofuran-2-yl)propyl)amino)butoxy)phenyl)(imino)methyl)carbamate＞の合成

実施例１７工程２で得られたｔｅｒｔ−ブチル （イミノ（２−（３−（（２−ニトロフェニル）スルホンアミド）プロピル）ベンゾフラン−５−イル）メチル）カルバメート（０．１７ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチル （（４−（４−ブロモブトキシ）フェニル）（イミノ）メチル）カルバメート（０．１４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）に溶解させた。これに炭酸カリウム（５６ｍｇ）を添加し、６０℃にて４．５時間撹拌した。得られた液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧濃縮し、得られた粗生成物をアセトニトリル（５ｍＬ）に溶解させた。これに室温にて炭酸カリウム（０．２３ｇ）およびチオフェノール（０．１９ｇ）を添加し、室温にて１９時間撹拌した。得られた液をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで表題化合物（化合物番号１９：０．１９ｇ）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)1.53(s,9H),1.55(s,9H),1.63(m,2H),1.81(m,2H),1.93(m,2H),2.65-2.71(m,4H),2.83(t,2H),3.98(t,2H),6.40(s,1H),6.85(d,2H),7.37(d,1H),7.68(d,1H),7.79(d,2H),8.03(s,1H).

実施例２０
２−（３−（（４−（４−カルバイミドイルフェノキシ）ブチル）アミノ）プロピル）ベンゾフラン−５−カルボキシイミドアミド 塩酸塩＜2-(3-((4-(4-carbamimidoylphenoxy)butyl)amino)propyl)benzofuran-5-carboximidamide hydrochloride＞の合成

実施例１９で得られたｔｅｒｔ−ブチル （（４−（４−（（３−（５−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）カルバイミドイル）ベンゾフラン−２−イル）プロピル）アミノ）ブトキシ）フェニル）（イミノ）メチル）カルバメート（０．１９ｇ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解させた。これに室温にてトリフルオロ酢酸（１．５ｍＬ）を添加し、室温にて１７時間撹拌した。その後、溶媒を留去した。粗生成物をメタノール（３ｍＬ）に溶解させた。それに塩化水素（３ｍＬ，４Ｍ１，４−ジオキサン溶液）を添加し、室温にて３．５時間撹拌した。得られた液から溶媒を留去することで表題化合物（化合物２０：０．１７ｇ）を得た。得られた化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹HNMR(CDCl₃)1.94(m,4H),2.21(m,2H),3.02(m,2H),3.14-3.18(m,4H),4.16(m,2H),6.81(s,1H),7.14(d,2H),7.65(d,1H),7.68(d,1H),7.79(d,2H),8.03(s,1H).

製剤実施例（乳剤）
本発明化合物 ５．６２ 質量部
界面活性剤 ４．４９ 質量部
ジメチルホルムアミド ８９．８９ 質量部
以上を混合溶解して、有効成分５．６２％の乳剤を得た。

（リンゴ黒星病防除試験）
前記製剤実施例の配合処方で調製された乳剤を有効成分１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「王林」、３〜４葉期）に、前記希釈液を散布した。室温で自然乾燥させた。その後、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）の分生胞子を接種した。明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃、高湿度の室内に２週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較し防除効果を調べた。

化合物番号６、９、１２、１４、１８および２０の化合物について前記リンゴ黒星病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。

（キュウリ灰色かび病防除試験）
前記製剤実施例の配合処方で調製された乳剤を有効成分１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「ときわ地這」、子葉期）に、前記希釈液を散布した。室温で自然乾燥させた。その後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種した。暗所、２０℃、高湿度の室内に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。

化合物番号６、９、１２、１４、１８および２０の化合物について前記キュウリ灰色かび病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。

（コムギうどんこ病防除試験）
前記製剤実施例の配合処方で調製された乳剤を有効成分１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１．０〜１．２葉期）に前記希釈液を散布した。葉を風乾させた。その後、コムギうどんこ病菌（Blumeria graminis f.sp.tritici）の分生胞子を振り払い接種した。２２〜２５℃の温室で７日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。

化合物番号１２、１４、１８、および２０の化合物について前記コムギうどんこ病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。

（トマト疫病防除試験）
前記製剤実施例の配合処方で調製された乳剤を有効成分１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。素焼きポットで栽培したトマト幼苗（品種「レジナ」、４〜５葉期）に、前記希釈液を散布した。葉を風乾させた後、トマト疫病菌（Phytophthora infestans）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した。明暗を１２時間毎に繰り返す高湿度の恒温室（２０℃）に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除価を求めた。

化合物番号１２および２０の化合物について前記トマト疫病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。

（コムギ赤さび病防除試験）
前記製剤実施例の配合処方で調製された乳剤を有効成分１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、１．０〜１．２葉期）に前記希釈液を散布した。葉を風乾させた後、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）の夏胞子を振り払い接種した。２２〜２５℃の温室で１０日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。

化合物番号１２、１８、および２０の化合物について前記コムギ赤さび病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。

Claims (3)

1. 式〔I〕で表される化合物またはその塩。
   
   

   

   
   （式〔I〕中、
   Ａ¹は、無置換の若しくは置換基を有する二価の芳香族複素環式化合物残基（ただし、芳香族複素環式化合物がピリジンである場合を除く）、または無置換の若しくは置換基を有する二価の芳香族炭化水素化合物残基を示す。
   Ａ²は、無置換の若しくは置換基を有する二価の複素環式化合物残基、または無置換の若しくは置換基を有する二価の芳香族炭化水素化合物残基を示す。
   ＸおよびＺは、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するアルキレン基、無置換の若しくは置換基を有するアルケニレン基、無置換の若しくは置換基を有するアルキニレン基、−Ｔ^a−Ｏ−Ｔ^b−、または−Ｔ^a−Ｎ（Ｒ¹¹）−Ｔ^b−を示す。Ｔ^aおよびＴ^bは、それぞれ独立に、単結合、または無置換の若しくは置換基を有するアルキレン基を示し、Ｒ¹¹は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールカルボニル基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルカルボニル基を示す。ただし、Ａ¹が無置換の若しくは置換基を有する二価の芳香族炭化水素化合物残基であるとき、Ｘは無置換の若しくは置換基を有するアルキニレン基である。
   Ｑ¹およびＱ²は、それぞれ独立に、単結合、無置換の若しくは置換基を有するフェニレン基、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、または−Ｎ（Ｒ¹⁰）−を示す。Ｒ¹⁰は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールカルボニル基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルカルボニル基を示す。
   Ｒ¹〜Ｒ⁶は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールカルボニル基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルカルボニル基を示す。Ｒ¹とＲ²とが結合してそれらがそれぞれ結合する二つの窒素原子および該二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４〜８員環を形成していてもよいし、Ｒ²とＲ³とが結合してそれらが結合する一つの窒素原子と伴に４〜８員環を形成していてもよいし、Ｒ⁴とＲ⁵とが結合してそれらがそれぞれ結合する二つの窒素原子および該二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４〜８員環を形成していてもよいし、またはＲ⁵とＲ⁶とが結合してそれらが結合する一つの窒素原子と伴に４〜８員環を形成していてもよい。
   Ｙは、無置換の若しくは置換基を有する二価の環状アミン残基、または式〔Ia〕で表される基を示す。
   
   

   

   
   式〔Ia〕中、＊は、ＸまたはＺとの結合位置を示す。Ｕは、単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、または−ＳＯ₂−を示し、Ｒ¹²は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示す。）
2. 請求項１に記載の化合物およびその塩から選ばれる少なくとも一つを有効成分として含有する殺菌剤。
3. 請求項１に記載の化合物およびその塩から選ばれる少なくとも一つを有効成分として含有する植物病害防除剤。