JPWO2016047550A1 - アリールアミジン化合物を含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents
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Abstract
式(II)(式(II)中、XおよびZはそれぞれ独立にアルキレン基を示し、Yは二価の環状アミン残基を示し、R1〜R7はそれぞれ独立に水素原子、アルコキシカルボニル基などを示し、R8は、ハロゲノ基、アルキル基などを示し、nは0〜4のいずれかの整数を示す。)などで表される化合物およびその塩からなる群より選ばれる少なくとも一つを含有する農園芸用殺菌剤。【化1】
Description
本発明は、農園芸用殺菌剤に関する。より詳細に、本発明は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールアミジン化合物を含有する農園芸用殺菌剤に関する。
本願は、2014年9月24日に日本に出願された特願2014−194455号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
本願は、2014年9月24日に日本に出願された特願2014−194455号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
特許文献1には、二価のピペラジン残基などを有するアリールアミジン化合物が、ヒトおよび動物の真菌性疾患の予防や治療に有効であるとの記載がある。
本発明の目的は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールアミジン化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供することである。
上記目的を達成するために検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
〔1〕式(I)で表される化合物およびその塩(以下、これらを「アリールアミジン化合物(I)」ということがある。)からなる群より選ばれる少なくともひとつを含有する、農園芸用殺菌剤。
式(I)中、
XおよびZは、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するアルキレン基を示し、
Yは、無置換の若しくは置換基を有する二価の環状アミン残基を示し、
Wは、
XおよびZは、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するアルキレン基を示し、
Yは、無置換の若しくは置換基を有する二価の環状アミン残基を示し、
Wは、
を示し、
R10およびR11は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアルキル基、無置換のアミノ基、または保護基若しくは置換基を有するアミノ基を示し、
Qは、水素原子、または
R10およびR11は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアルキル基、無置換のアミノ基、または保護基若しくは置換基を有するアミノ基を示し、
Qは、水素原子、または
を示し、
*は、結合位置を示し、
R1〜R7は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示し、
R8は、ハロゲノ基、無置換の若しくは置換基を有するアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するシクロアルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基を示し、nは、R8の置換数を示し且つ0〜4のいずれかの整数を示す。nが2以上の場合、各R8は、同一でも相違してもよい。
*は、結合位置を示し、
R1〜R7は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示し、
R8は、ハロゲノ基、無置換の若しくは置換基を有するアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するシクロアルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基を示し、nは、R8の置換数を示し且つ0〜4のいずれかの整数を示す。nが2以上の場合、各R8は、同一でも相違してもよい。
〔2〕Qが
であり、
Wが
Wが
である、〔1〕に記載の農園芸用殺菌剤。
〔3〕Yが
である、〔1〕または〔2〕に記載の農園芸用殺菌剤。
〔4〕式(III)で表される化合物またはその塩(以下、これらを「アリールアミジン化合物(III)」ということがある。)。
式(III)中、
XおよびZは、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するアルキレン基を示し、
G1およびG2は、それぞれ独立に、CHまたは窒素原子を示す。ただし、G1がCHのときG2は窒素原子を示し、G1が窒素原子のときG2はCHを示す。
mは、0または1の整数を示す。
R1〜R7は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示す。
R8は、ハロゲノ基、無置換の若しくは置換基を有するアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するシクロアルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基を示し、nは、R8の置換数を示し、かつ、0〜4のいずれかの整数を示す。nが2以上の場合、各R8は、同一でも相違してもよい。
XおよびZは、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するアルキレン基を示し、
G1およびG2は、それぞれ独立に、CHまたは窒素原子を示す。ただし、G1がCHのときG2は窒素原子を示し、G1が窒素原子のときG2はCHを示す。
mは、0または1の整数を示す。
R1〜R7は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示す。
R8は、ハロゲノ基、無置換の若しくは置換基を有するアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するシクロアルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基を示し、nは、R8の置換数を示し、かつ、0〜4のいずれかの整数を示す。nが2以上の場合、各R8は、同一でも相違してもよい。
〔5〕植物に対して、〔1〕、〔2〕または〔3〕に記載の農園芸用殺菌剤を適用することからなる、植物病害を防除する方法。
本発明の農園芸用殺菌剤は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、特に、リンゴ黒星病、キュウリ灰色かび病、コムギうどんこ病、トマト疫病、コムギ赤さび病などの植物病害の防除価に優れている。本発明の農園芸用殺菌剤の有効成分であるアリールアミジン化合物(I)は、工業的に有利に合成することができる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、式(I)で表される化合物およびその塩からなる群より選ばれる少なくとも一つを含有するものである。
式(I)中、
XおよびZは、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するアルキレン基を示し、
Yは、無置換の若しくは置換基を有する二価の環状アミン残基を示し、
Wは、
XおよびZは、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するアルキレン基を示し、
Yは、無置換の若しくは置換基を有する二価の環状アミン残基を示し、
Wは、
を示し、
R10およびR11は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアルキル基、無置換のアミノ基、または保護基若しくは置換基を有するアミノ基を示し、
Qは、水素原子、または
R10およびR11は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアルキル基、無置換のアミノ基、または保護基若しくは置換基を有するアミノ基を示し、
Qは、水素原子、または
を示し、
*は、結合位置を示し、
R1〜R7は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示し、
R8は、ハロゲノ基、無置換の若しくは置換基を有するアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するシクロアルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基を示し、nは、R8の置換数を示し且つ0〜4のいずれかの整数を示す。nが2以上の場合、各R8は、同一でも相違してもよい。
*は、結合位置を示し、
R1〜R7は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示し、
R8は、ハロゲノ基、無置換の若しくは置換基を有するアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するシクロアルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基を示し、nは、R8の置換数を示し且つ0〜4のいずれかの整数を示す。nが2以上の場合、各R8は、同一でも相違してもよい。
本明細書において使われる「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は1つであってもよいし、2つ以上であってもよい。2つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「C1〜6」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が1〜6個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中にある炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、C2アルコキシC4アルキル基に分類する。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は1つであってもよいし、2つ以上であってもよい。2つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「C1〜6」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が1〜6個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中にある炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、C2アルコキシC4アルキル基に分類する。
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基(アリル基)、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基などのC2〜6アルケニル基;
エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基などのC2〜6アルキニル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3〜8シクロアルキル基;
2−シクロペンテニル基、3−シクロヘキセニル基、4−シクロオクテニル基などのC4〜8シクロアルケニル基;
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基(アリル基)、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基などのC2〜6アルケニル基;
エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基などのC2〜6アルキニル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3〜8シクロアルキル基;
2−シクロペンテニル基、3−シクロヘキセニル基、4−シクロオクテニル基などのC4〜8シクロアルケニル基;
フェニル基、ナフチル基などのC6〜10アリール基;
ベンジル基、フェネチル基などのC7〜11アラルキル基;
3〜6員ヘテロシクリル基;
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのC1〜7アシル基;
ベンジル基、フェネチル基などのC7〜11アラルキル基;
3〜6員ヘテロシクリル基;
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのC1〜7アシル基;
水酸基;
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基;
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのC2〜6アルケニルオキシ基;
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのC2〜6アルキニルオキシ基;
フェノキシ基、ナフトキシ基などのC6〜10アリールオキシ基;
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのC7〜11アラルキルオキシ基;
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基;
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのC2〜6アルケニルオキシ基;
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのC2〜6アルキニルオキシ基;
フェノキシ基、ナフトキシ基などのC6〜10アリールオキシ基;
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのC7〜11アラルキルオキシ基;
ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのC1〜7アシルオキシ基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基などのC1〜6アルコキシカルボニル基;
メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、n−プロポキシカルボニルオキシ基、i−プロポキシカルボニルオキシ基、n−ブトキシカルボニルオキシ基、t−ブトキシカルボニルオキシ基などのC1〜6アルコキシカルボニルオキシ基;
カルボキシル基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基などのC1〜6アルコキシカルボニル基;
メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、n−プロポキシカルボニルオキシ基、i−プロポキシカルボニルオキシ基、n−ブトキシカルボニルオキシ基、t−ブトキシカルボニルオキシ基などのC1〜6アルコキシカルボニルオキシ基;
カルボキシル基;
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2−ジクロロ−n−プロピル基、1−フルオロ−n−ブチル基、パーフルオロ−n−ペンチル基などのC1〜6ハロアルキル基;
2−クロロ−1−プロペニル基、2−フルオロ−1−ブテニル基などのC2〜6ハロアルケニル基;
4,4−ジクロロ−1−ブチニル基、4−フルオロ−1−ペンチニル基、5−ブロモ−2−ペンチニル基などのC2〜6ハロアルキニル基;
4−クロロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基などのC6〜10ハロアリール基;
トリフルオロメトキシ基、2−クロロ−n−プロポキシ基、2,3−ジクロロブトキシ基などのC1〜6ハロアルコキシ基;
2−クロロプロペニルオキシ基、3−ブロモブテニルオキシ基などのC2〜6ハロアルケニルオキシ基;
4−フルオロフェニルオキシ基、4−クロロ−1−ナフトキシ基などのC6〜10ハロアリールオキシ基;
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、4−クロロベンゾイル基などのC1〜7ハロアシル基;
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2−ジクロロ−n−プロピル基、1−フルオロ−n−ブチル基、パーフルオロ−n−ペンチル基などのC1〜6ハロアルキル基;
2−クロロ−1−プロペニル基、2−フルオロ−1−ブテニル基などのC2〜6ハロアルケニル基;
4,4−ジクロロ−1−ブチニル基、4−フルオロ−1−ペンチニル基、5−ブロモ−2−ペンチニル基などのC2〜6ハロアルキニル基;
4−クロロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基などのC6〜10ハロアリール基;
トリフルオロメトキシ基、2−クロロ−n−プロポキシ基、2,3−ジクロロブトキシ基などのC1〜6ハロアルコキシ基;
2−クロロプロペニルオキシ基、3−ブロモブテニルオキシ基などのC2〜6ハロアルケニルオキシ基;
4−フルオロフェニルオキシ基、4−クロロ−1−ナフトキシ基などのC6〜10ハロアリールオキシ基;
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、4−クロロベンゾイル基などのC1〜7ハロアシル基;
アミノ基(NH2で表される基);
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのC1〜6アルキル置換アミノ基;
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのC6〜10アリールアミノ基;
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのC7〜11アラルキルアミノ基;
ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、i−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのC1〜7アシルアミノ基;
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n−プロポキシカルボニルアミノ基、i−プロポキシカルボニルアミノ基などのC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基;
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、N−フェニル−N−メチルアミノカルボニル基などの無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基;
イミノメチル基、(1−イミノ)エチル基、(1−イミノ)−n−プロピル基などのイミノC1〜6アルキル基;
N−ヒドロキシ−イミノメチル基、(1−(N−ヒドロキシ)−イミノ)エチル基、(1−(N−ヒドロキシ)−イミノ)プロピル基、N−メトキシ−イミノメチル基、(1−(N−メトキシ)−イミノ)エチル基などの無置換の若しくは置換基を有するN−ヒドロキシイミノC1〜6アルキル基;
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのC1〜6アルキル置換アミノ基;
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのC6〜10アリールアミノ基;
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのC7〜11アラルキルアミノ基;
ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、i−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのC1〜7アシルアミノ基;
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n−プロポキシカルボニルアミノ基、i−プロポキシカルボニルアミノ基などのC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基;
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、N−フェニル−N−メチルアミノカルボニル基などの無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基;
イミノメチル基、(1−イミノ)エチル基、(1−イミノ)−n−プロピル基などのイミノC1〜6アルキル基;
N−ヒドロキシ−イミノメチル基、(1−(N−ヒドロキシ)−イミノ)エチル基、(1−(N−ヒドロキシ)−イミノ)プロピル基、N−メトキシ−イミノメチル基、(1−(N−メトキシ)−イミノ)エチル基などの無置換の若しくは置換基を有するN−ヒドロキシイミノC1〜6アルキル基;
メルカプト基;
メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、i−ブチルチオ基、s−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基などのC1〜6アルキルチオ基;
フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのC6〜10アリールチオ基;
チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基;
ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのC7〜11アラルキルチオ基;
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t−ブチルスルフィニル基などのC1〜6アルキルスルフィニル基;
フェニルスルフィニル基などのC6〜10アリールスルフィニル基;
チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基;
ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのC7〜11アラルキルスルフィニル基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基などのC1〜6アルキルスルホニル基;
フェニルスルホニル基などのC6〜10アリールスルホニル基;
チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基;
ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのC7〜11アラルキルスルホニル基;
アミノカルボニルオキシ基;
エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのC1〜6アルキル置換アミノカルボニルオキシ基;
メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、i−ブチルチオ基、s−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基などのC1〜6アルキルチオ基;
フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのC6〜10アリールチオ基;
チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基;
ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのC7〜11アラルキルチオ基;
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t−ブチルスルフィニル基などのC1〜6アルキルスルフィニル基;
フェニルスルフィニル基などのC6〜10アリールスルフィニル基;
チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基;
ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのC7〜11アラルキルスルフィニル基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基などのC1〜6アルキルスルホニル基;
フェニルスルホニル基などのC6〜10アリールスルホニル基;
チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基;
ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのC7〜11アラルキルスルホニル基;
アミノカルボニルオキシ基;
エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのC1〜6アルキル置換アミノカルボニルオキシ基;
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基などのトリC1〜6アルキル置換シリル基;
トリフェニルシリル基などのトリアリール置換シリル基;
シアノ基;ニトロ基;オキソ基;
また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。
トリフェニルシリル基などのトリアリール置換シリル基;
シアノ基;ニトロ基;オキソ基;
また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。
また、上記の「3〜6員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる1〜4個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「3〜6員ヘテロシクリル基」としては、3〜6員飽和ヘテロシクリル基、5〜6員ヘテロアリール基、5〜6員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
3〜6員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
5員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
6員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
6員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
式(I)中のXおよびZは、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するアルキレン基を示す。
「アルキレン基」としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基(別名:トリメチレン基)、プロパン−1,2−ジイル基(別名:プロピレン基)、ブタン−1,4−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、ヘプタン−1,7−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基などを挙げることができる。アルキレン基は炭素原子数が1〜12個のものが好ましく、3〜8個のものがより好ましい。
「アルキレン基」としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基(別名:トリメチレン基)、プロパン−1,2−ジイル基(別名:プロピレン基)、ブタン−1,4−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、ヘプタン−1,7−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基などを挙げることができる。アルキレン基は炭素原子数が1〜12個のものが好ましく、3〜8個のものがより好ましい。
「アルキレン基」上の置換基としては、C1〜6アルキル基、C6〜10アリール基、ヒドロキシル基、C1〜6アルコキシ基、C6〜10アリールオキシ基、カルボキシル基、ハロゲノ基、C1〜6ハロアルキル基、C6〜10ハロアリール基、C1〜6ハロアルコキシ基、アミノ基(NH2で表される基)、C1〜6アルキル置換アミノ基、C6〜10アリールアミノ基、C1〜7アシルアミノ基、C1〜6アルキルチオ基、C6〜10アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、C1〜6アルキルスルフィニル基、C1〜6アルキルスルホニル基、C6〜10アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、シアノ基、オキソ基などが好ましい。
式(I)中のYは、無置換の若しくは置換基を有する二価の環状アミン残基を示す。
「二価の環状アミン残基」は、環状アミン中の水素原子2個が抜けて形成される基である。環状アミンの具体例としては、アジリジン、アゼチジン、2−ピロリン、3−ピロリン、ピロリジン、インドリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、キヌクリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、イミダゾリン、イミダゾリジンなどを挙げることができる。これらのうち、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジンが好ましい。二価のピペラジン残基としては、下記(1)で表す構造が好ましい。二価のピペリジン残基としては、下記(2)で表す構造が好ましい。二価のピロリジン残基としては、下記(3)で表す構造が好ましい。
「二価の環状アミン残基」は、環状アミン中の水素原子2個が抜けて形成される基である。環状アミンの具体例としては、アジリジン、アゼチジン、2−ピロリン、3−ピロリン、ピロリジン、インドリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、キヌクリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、イミダゾリン、イミダゾリジンなどを挙げることができる。これらのうち、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジンが好ましい。二価のピペラジン残基としては、下記(1)で表す構造が好ましい。二価のピペリジン残基としては、下記(2)で表す構造が好ましい。二価のピロリジン残基としては、下記(3)で表す構造が好ましい。
「二価の環状アミン残基」上の置換基としては、C1〜6アルキル基、C6〜10アリール基、ヒドロキシル基、C1〜6アルコキシ基、C6〜10アリールオキシ基、カルボキシル基、ハロゲノ基、C1〜6ハロアルキル基、C6〜10ハロアリール基、C1〜6ハロアルコキシ基、アミノ基(NH2で表される基)、C1〜6アルキル置換アミノ基、C6〜10アリールアミノ基、C1〜7アシルアミノ基、C1〜6アルキルチオ基、C6〜10アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、C1〜6アルキルスルフィニル基、C1〜6アルキルスルホニル基、C6〜10アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、シアノ基、オキソ基などが好ましい。
Yは、式(IV)で表される構造のものがより好ましい。
式(IV)中、G1およびG2は、それぞれ独立に、CHまたは窒素原子を示す。ただし、G1がCHのときG2は窒素原子を示し、G1が窒素原子のときG2はCHを示す。mは、0または1の整数を示し、好ましくは1である。*は、XまたはZとの結合位置を示す。
式(I)中のWは、
を示す。
R10およびR11は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアルキル基、無置換のアミノ基、または保護基若しくは置換基を有するアミノ基を示す。*は、結合位置を示す。R5は、後述するとおりのものである。これらのうち、Wは、
R10およびR11は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアルキル基、無置換のアミノ基、または保護基若しくは置換基を有するアミノ基を示す。*は、結合位置を示す。R5は、後述するとおりのものである。これらのうち、Wは、
「アルキル基」は、直鎖であってもよいし、炭素数が3以上であれば分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、i−プロピル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、i−ペンチル基、ネオペンチル基、2−メチルブチル基、2,2−ジメチルプロピル基、i−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基が挙げられる。
「置換基を有するアルキル基」の具体例としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、1−クロロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、4−フルオロブチル基、4−クロロブチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、2,4,6−トリクロロヘキシル基などのハロC1〜6アルキル基;メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ−n−プロピル基、n−プロポキシメチル基、i−プロポキシエチル基、s−ブトキシメチル基、t−ブトキシエチル基などのC1〜6アルコキシC1〜6アルキル基;ベンジル基、フェネチル基などのC6〜10アリールC1〜6アルキル基;シクロプロピルメチル基、2−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、2−シクロヘキシルエチル基、2−シクロオクチルエチル基などのC3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル基; などが挙げられる。
「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、n−ブチルアミノ基などのC1〜6アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジC1〜6アルキルアミノ基等が挙げられる。
アミノ基に有してもよい保護基は、アミノ基に反応しやすい化合物が、アミノ基と反応するのを阻害して他の官能基と反応するようにするために、アミノ基に導入される基である。該保護基は、他の官能基との反応が完了した後に、脱離(脱保護)させやすいものであることが好ましい。該保護基としては、t−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、9−フルオレニルメチルオキシカルボニル基、2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基などのカルバメート系保護基;トリフルオロアセチル基などのアミド系保護基;フタロイル基などのイミド系保護基;p−トルエンスルホニル基、2−ニトロベンゼンスルホニル基などのスルホンアミド系保護基などが挙げられる。
アミノ基に有してもよい保護基は、アミノ基に反応しやすい化合物が、アミノ基と反応するのを阻害して他の官能基と反応するようにするために、アミノ基に導入される基である。該保護基は、他の官能基との反応が完了した後に、脱離(脱保護)させやすいものであることが好ましい。該保護基としては、t−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、9−フルオレニルメチルオキシカルボニル基、2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基などのカルバメート系保護基;トリフルオロアセチル基などのアミド系保護基;フタロイル基などのイミド系保護基;p−トルエンスルホニル基、2−ニトロベンゼンスルホニル基などのスルホンアミド系保護基などが挙げられる。
式(I)中のQは、水素原子または
を示す。R6およびR7は後述するとおりのものである。*は、結合位置を示す。
式(I)中のR1〜R7は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示す。これらの中でも、R1〜R7は、それぞれ独立に、水素原子、又は、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基であることが好ましい。
無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基は、炭化水素化合物中の水素原子1個が抜けて形成される基である。炭化水素化合物としては、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなどの飽和炭化水素化合物、エチレン、アセチレン、プロピレンなどの不飽和炭化水素化合物、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘキセンなどの脂環式炭化水素化合物、ベンゼン、ナフタレンなどの芳香族炭化水素化合物などを挙げることができる。
無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基は、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を環の構成原子として含む複素環式化合物中の水素原子1個が抜けて形成される基であり、3〜6員ヘテロシクリル基であることが好ましい。ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基;ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基を挙げることができる。
無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、s−ブトキシカルボニル基、i−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基などのC1〜6アルコキシカルボニル基を挙げることができる。
無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などのC6〜10アリールオキシ基を挙げることができる。
無置換の若しくは置換基を有するアミノ基としては、アミノ基(NH2で表される基)、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのC1〜6アルキル置換アミノ基;アニリノ基、ナフチルアミノ基などのC6〜10アリールアミノ基;ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのC7〜11アラルキルアミノ基;ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、i−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのC1〜7アシルアミノ基;メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n−プロポキシカルボニルアミノ基、i−プロポキシカルボニルアミノ基などのC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基などを挙げることができる。
式(I)中のR8は、ハロゲノ基、無置換の若しくは置換基を有するアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するシクロアルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基を示す。nは、R8の置換数を示し且つ0〜4のいずれかの整数を示し、好ましくは0を示す。nが2以上の場合、各R8は、同一でも相違してもよい。
無置換の若しくは置換基を有するアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基を挙げることができる。
無置換の若しくは置換基を有するシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のC3〜8シクロアルキル基を挙げることができる。
無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基を挙げることができる。
本発明に用いられるアリールアミジン化合物(I)は、殺菌効果などの観点から、好ましくは式(II)で表される化合物またはその塩、より好ましくは式(III)で表される化合物またはその塩である。
式(II)中、X、Y、Z、R1〜R7、R8およびnは、前述したとおりのものである。
式(III)中、X、Z、G1、G2、m、R1〜R7、R8およびnは、前述したとおのものである。
本発明に用いられるアリールアミジン化合物(I)には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形などが含まれる。さらに、本発明に係るアリールアミジン化合物(I)は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物を包含する。
本発明に用いられる式(I)で表される化合物の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩;酢酸、乳酸などの有機酸の塩;リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩;カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩;鉄、銅などの遷移金属の塩;トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジンなどの有機塩基の塩;アンモニア、ヒドラジンなどの無機塩基の塩などを挙げることができる式(I)で表される化合物の塩は、公知の手法によって得ることができる。
本発明に用いられる式(I)で表される化合物の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩;酢酸、乳酸などの有機酸の塩;リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩;カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩;鉄、銅などの遷移金属の塩;トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジンなどの有機塩基の塩;アンモニア、ヒドラジンなどの無機塩基の塩などを挙げることができる式(I)で表される化合物の塩は、公知の手法によって得ることができる。
本発明に用いられるアリールアミジン化合物(I)は、その製造方法によって特に限定されない。本発明に用いられるアリールアミジン化合物(I)は、例えば、特許文献1に記載されている公知の方法や、他の公知の方法を組み合わせることにより合成することができる。
本発明に用いられるアリールアミジン化合物(I)は、例えば、次のような合成方法によって得ることができる。
〔合成方法1〕
化合物(1)と化合物(2)の脱離基Lを反応させて化合物(3)を得ることができる。化合物(3)の脱離基Lとピペラジン(4)を反応させて、化合物(7)を得ることができる。グアニジン化合物(4)とアルコール(5)を光延反応させて得られる化合物(6)と、前記化合物(7)を反応させることで化合物(8)を得ることができる。化合物(8)の保護基を脱保護することで、本発明に係るアリールアミジン化合物(II−1)を得ることができる。
化合物(1)と化合物(2)の脱離基Lを反応させて化合物(3)を得ることができる。化合物(3)の脱離基Lとピペラジン(4)を反応させて、化合物(7)を得ることができる。グアニジン化合物(4)とアルコール(5)を光延反応させて得られる化合物(6)と、前記化合物(7)を反応させることで化合物(8)を得ることができる。化合物(8)の保護基を脱保護することで、本発明に係るアリールアミジン化合物(II−1)を得ることができる。
式中、R1、R2、R3、R8、n、XおよびZは、前述のとおりのものである。Lは脱離基を示し、P1、P2およびP3は、それぞれ独立に、水素原子または保護基を示す。ただし、P1、P2およびP3のうち1つ以上は保護基である。
〔合成方法2〕
ハロピリジン化合物(9)と化合物(10)を薗頭カップリングし、化合物(11)を得ることができる。化合物(11)の三重結合とピリジン環を還元し、ピペリジン化合物(12)を得ることができる。アミノ基を保護基P4で保護して化合物(13)とした後、化合物(13)の水酸基を脱離基Lへと変換して化合物(14)を得ることができる。化合物(14)と、グアニジン化合物(15)を反応させて化合物(16)を得た後、保護基P4を脱保護して生じた2級アミンと前記化合物(3)をカップリングして、化合物(17)を得ることができる。化合物(17)の保護基P5,P6を脱保護することにより、本発明に係るアリールアミジン化合物(III−2)を得ることができる。
ハロピリジン化合物(9)と化合物(10)を薗頭カップリングし、化合物(11)を得ることができる。化合物(11)の三重結合とピリジン環を還元し、ピペリジン化合物(12)を得ることができる。アミノ基を保護基P4で保護して化合物(13)とした後、化合物(13)の水酸基を脱離基Lへと変換して化合物(14)を得ることができる。化合物(14)と、グアニジン化合物(15)を反応させて化合物(16)を得た後、保護基P4を脱保護して生じた2級アミンと前記化合物(3)をカップリングして、化合物(17)を得ることができる。化合物(17)の保護基P5,P6を脱保護することにより、本発明に係るアリールアミジン化合物(III−2)を得ることができる。
式中、Z、X、R8、n、R1、R2およびR3は、前述したとおりのものである。Lは脱離基を示し、P4、P5およびP6は、保護基を示し、Halはハロゲン原子を示し、Z1は、無置換の若しくは置換基を有するアルキレン基を示す。(12)と(13)との対比からも明らかなとおり、Zは、Z1の末端にジメチレン基が繋がった構造のアルキレン基である。
合成反応終了後は、有機合成化学における通常の後処理操作、および、必要により従来公知の分離精製手段を施すことによって、目的物を効率よく単離することができる。
目的物の構造は、1H−NMRスペクトル、IRスペクトル、マススペクトルの測定や、元素分析などにより、同定・確認することができる。
目的物の構造は、1H−NMRスペクトル、IRスペクトル、マススペクトルの測定や、元素分析などにより、同定・確認することができる。
本発明の農園芸用殺菌剤に含有されるアリールアミジン化合物(I)の量は、農園芸用殺菌剤の総重量に対して、好ましくは0.01〜90重量%、より好ましくは0.05〜85重量%である。
本発明の農園芸用殺菌剤は、農薬としてとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤などの農薬製剤の形態で使用することができる。
固体の製剤に用いられる添加剤および担体としては、大豆粉、小麦粉などの植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレーなどの鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物などを挙げることができる。
液体の製剤に用いられる溶剤としては、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロロエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などを挙げることができる。
固体の製剤に用いられる添加剤および担体としては、大豆粉、小麦粉などの植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレーなどの鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物などを挙げることができる。
液体の製剤に用いられる溶剤としては、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロロエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などを挙げることができる。
さらに、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することができる。
添加することができる界面活性剤は特に限定されない。例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体などを挙げることができる。
添加することができる界面活性剤は特に限定されない。例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体などを挙げることができる。
このようにして得られる、水和剤、乳剤、フロアブル剤、水溶剤、若しくは顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液として植物に散布する方法で使用される。また、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使用される。
本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の植物病害の防除のために、植物に対して有効量適用することができる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、種子処理、茎葉散布、土壌施用または水面施用などにより使用することができる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、種子処理、茎葉散布、土壌施用または水面施用などにより使用することができる。
本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物などにより異なるが、通常1ヘクタール当たり有効成分量にして好ましくは1〜1,000g、より好ましくは10〜100gである。
水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤などを水で希釈して施用する場合、その施用濃度は好ましくは1〜1,000ppm、より好ましくは10〜500ppm、より更に好ましくは10〜250ppmである。
水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤などを水で希釈して施用する場合、その施用濃度は好ましくは1〜1,000ppm、より好ましくは10〜500ppm、より更に好ましくは10〜250ppmである。
本発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類(Oomycetes)、子のう(嚢)菌類(Ascomycetes),不完全菌類(Deuteromycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)に属する菌に由来する植物病害の防除に使用できる。
防除の対象となる植物病害と病原菌の例を以下に示す。
テンサイ:褐斑病(Cercospora beticola)、黒根病(Aphanomyces cochlloides)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)など
ラッカセイ:褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、汚斑病(Ascochyta sp.)、さび病(Puccinia arachidis)、立枯病(Pythium debaryanum)、さび斑病(Alternaria alternata)、白絹病(Sclerotium rolfsii)黒渋病(Mycosphaerella berkeleyi)など
キュウリ:うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭そ病(Colletotrichum orbiculare)、黒星病(Cladosporium cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassicola)、苗立枯病(Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn)、ホモプシス根腐病(Phomopsis sp.)斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lecrymans)など
トマト:灰色かび病(Botrytis cinerea)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum)、うどんこ病(Oidium neolycopersici)、輪紋病(Alternaria solani)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)など
ナス:灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒枯病(Corynespora melongenae)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)など
イチゴ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Sohaerotheca humuli)、炭そ病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)、疫病(Phytophthora cactorum)、軟腐病(Rhizopus stolonifer)、萎黄病(Fusarium oxysporum)など
タマネギ:灰色腐敗病(Botrytis allii)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)、べと病(Peronospora destructor)、白色疫病(Phytophthora porri)など
キャベツ:根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、黒腐病(Xanthomonas campesrtis pv. campestris)、黒斑細菌病(Pseudomonas syringae pv. maculicala、Pseudomonas syringae pv. alisalensis)、べと病(Peronospora parasitica)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒すす病(Alternaria brassicicola)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
インゲン:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭疽病(Colletotrichum lindemuthianum)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)など
テンサイ:褐斑病(Cercospora beticola)、黒根病(Aphanomyces cochlloides)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)など
ラッカセイ:褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、汚斑病(Ascochyta sp.)、さび病(Puccinia arachidis)、立枯病(Pythium debaryanum)、さび斑病(Alternaria alternata)、白絹病(Sclerotium rolfsii)黒渋病(Mycosphaerella berkeleyi)など
キュウリ:うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭そ病(Colletotrichum orbiculare)、黒星病(Cladosporium cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassicola)、苗立枯病(Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn)、ホモプシス根腐病(Phomopsis sp.)斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lecrymans)など
トマト:灰色かび病(Botrytis cinerea)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum)、うどんこ病(Oidium neolycopersici)、輪紋病(Alternaria solani)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)など
ナス:灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒枯病(Corynespora melongenae)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)など
イチゴ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Sohaerotheca humuli)、炭そ病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)、疫病(Phytophthora cactorum)、軟腐病(Rhizopus stolonifer)、萎黄病(Fusarium oxysporum)など
タマネギ:灰色腐敗病(Botrytis allii)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)、べと病(Peronospora destructor)、白色疫病(Phytophthora porri)など
キャベツ:根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、黒腐病(Xanthomonas campesrtis pv. campestris)、黒斑細菌病(Pseudomonas syringae pv. maculicala、Pseudomonas syringae pv. alisalensis)、べと病(Peronospora parasitica)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒すす病(Alternaria brassicicola)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
インゲン:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭疽病(Colletotrichum lindemuthianum)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)など
リンゴ:うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、モニリア病(Monilinia mali)、黒点病(Mycosphaerella pomi)、腐らん病(Valsa mali)、斑点落葉病(Alternaria mali)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、炭そ病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、褐斑病(Diplocarpon mali)、すす点病(Zygophiala jamaicensis)、すす斑病(Gloeodes pomigena)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
ウメ:黒星病(Cladosporium carpophilum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、灰星病(Monilinia mumecola)など
カキ:うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、炭そ病(Gloeosporium kaki)、角斑落葉病(Cercospora kaki)など
モモ:灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、穿孔細菌病(Xanthomonas campestris pv. pruni)など
アーモンド:灰星病(Monilinia laxa)、斑点病(Stigmina carpophila)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、葉ぶくれ病(Polystigma rubrum)、斑点落葉病(Alternaria alternata)、炭疽病(Colletotrichum gloeospoides)など
オウトウ:灰星病(Monilinia fructicola)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、黒斑病(Alternaria sp.)、幼果菌核病(Monilinia kusanoi)など
ブドウ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Uncinula necator)、晩腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、べと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、黒腐病(Guignardia bidwellii)、白腐病(Coniella castaneicola)など
ナシ:黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)、胴枯病(Phomopsis fukushii)、褐色斑点病(Stemphylium vesicarium)、炭そ病(Glomerella cingulata)など
チャ:輪斑病(Pestalotia theae)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)など
カンキツ:そうか病(Elsinoe fawcetti)、青かび病(Penicillium italicum)、緑かび病(Penicillium digitatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒点病(Diaporthe citri)、かいよう病(Xanthomonas campestris pv.Citri)、うどんこ病(Oidium sp.)など
ウメ:黒星病(Cladosporium carpophilum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、灰星病(Monilinia mumecola)など
カキ:うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、炭そ病(Gloeosporium kaki)、角斑落葉病(Cercospora kaki)など
モモ:灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、穿孔細菌病(Xanthomonas campestris pv. pruni)など
アーモンド:灰星病(Monilinia laxa)、斑点病(Stigmina carpophila)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、葉ぶくれ病(Polystigma rubrum)、斑点落葉病(Alternaria alternata)、炭疽病(Colletotrichum gloeospoides)など
オウトウ:灰星病(Monilinia fructicola)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、黒斑病(Alternaria sp.)、幼果菌核病(Monilinia kusanoi)など
ブドウ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Uncinula necator)、晩腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、べと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、黒腐病(Guignardia bidwellii)、白腐病(Coniella castaneicola)など
ナシ:黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)、胴枯病(Phomopsis fukushii)、褐色斑点病(Stemphylium vesicarium)、炭そ病(Glomerella cingulata)など
チャ:輪斑病(Pestalotia theae)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)など
カンキツ:そうか病(Elsinoe fawcetti)、青かび病(Penicillium italicum)、緑かび病(Penicillium digitatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒点病(Diaporthe citri)、かいよう病(Xanthomonas campestris pv.Citri)、うどんこ病(Oidium sp.)など
コムギ:うどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.Tritici)、赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia recondita)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、紅色雪腐病(Monographella nivalis)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、立枯病(Gaeumanomyces graminis)、麦角病(Claviceps purpurea)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、裸黒穂病(Ustilago nuda)など
オオムギ:斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici、U.nuda)など
イネ:いもち病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、苗立枯病(Pythium graminicolum)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)、すじ葉枯病(Cercospora oryzae)、稲こうじ病(Ustilaginoidea virens)、褐色米(Alternaria alternata、Curvularia intermedia)、腹黒米(Alternaria padwickii)、紅変米(Epicoccam purpurascenns)など
タバコ:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、疫病(Phytophthora nicotianae)、など
チューリップ:灰色かび病(Botrytis cinerea)など
ヒマワリ:べと病(Plasmopara halstedii)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)など
ベントグラス:雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、ラージパッチ(Rhizoctonia solani)、ダラースポット(Sclerotinia homoeocarpa)、いもち病(Pyricularia sp.)、赤焼病(Pythium aphanidermatum)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
オーチャードグラス:うどんこ病(Erysiphe graminis)など
ダイズ:紫斑病(Cercospora kikuchii)、べと病(Peronospora manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、炭そ病(Colletotrichum truncatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
ジャガイモ:疫病(Phytophthora infestans)、夏疫病(Aleternaria solani)、黒あざ病(Thanatephorus cucumeris)など
バナナ:パナマ病(Fusarium oxysporum)、シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)など
ナタネ:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、根朽病(Phoma lingam)、黒斑病(Alternaria brassicae)など
コーヒー:さび病(Hemileia vastatrix)、炭疽病(Colletotrichum coffeanum)、褐眼病(Cercospora coffeicola)など
サトウキビ:褐さび病(Puccinia melanocephala)など
トウモロコシ:ひょう紋病(Gloecercospora sorghi)、さび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、黒穂病(Ustilago maydis)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、すす紋病(Setophaeria turcica)など
ワタ:苗立枯病(Pythium sp)、さび病(Phakopsora gossypii)、白かび病(Mycosphaerella areola)、炭疽病(Glomerella gossypii)など
本発明の農園芸用殺菌剤は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
オオムギ:斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici、U.nuda)など
イネ:いもち病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、苗立枯病(Pythium graminicolum)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)、すじ葉枯病(Cercospora oryzae)、稲こうじ病(Ustilaginoidea virens)、褐色米(Alternaria alternata、Curvularia intermedia)、腹黒米(Alternaria padwickii)、紅変米(Epicoccam purpurascenns)など
タバコ:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、疫病(Phytophthora nicotianae)、など
チューリップ:灰色かび病(Botrytis cinerea)など
ヒマワリ:べと病(Plasmopara halstedii)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)など
ベントグラス:雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、ラージパッチ(Rhizoctonia solani)、ダラースポット(Sclerotinia homoeocarpa)、いもち病(Pyricularia sp.)、赤焼病(Pythium aphanidermatum)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
オーチャードグラス:うどんこ病(Erysiphe graminis)など
ダイズ:紫斑病(Cercospora kikuchii)、べと病(Peronospora manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、炭そ病(Colletotrichum truncatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
ジャガイモ:疫病(Phytophthora infestans)、夏疫病(Aleternaria solani)、黒あざ病(Thanatephorus cucumeris)など
バナナ:パナマ病(Fusarium oxysporum)、シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)など
ナタネ:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、根朽病(Phoma lingam)、黒斑病(Alternaria brassicae)など
コーヒー:さび病(Hemileia vastatrix)、炭疽病(Colletotrichum coffeanum)、褐眼病(Cercospora coffeicola)など
サトウキビ:褐さび病(Puccinia melanocephala)など
トウモロコシ:ひょう紋病(Gloecercospora sorghi)、さび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、黒穂病(Ustilago maydis)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、すす紋病(Setophaeria turcica)など
ワタ:苗立枯病(Pythium sp)、さび病(Phakopsora gossypii)、白かび病(Mycosphaerella areola)、炭疽病(Glomerella gossypii)など
本発明の農園芸用殺菌剤は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
本発明の農園芸用殺菌剤は、殺菌、殺虫・殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫などの効果を有する他の農園芸用薬剤;植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
以下にその一例を示す。
以下にその一例を示す。
殺菌剤:
(1)核酸生合成阻害剤:
(a)RNAポリメラーゼI阻害剤: ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M;オキサジキシル;クロジラコン、オフレース;
(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤: ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール;
(c)DNA/RNA合成阻害剤: ハイメキサゾール、オクチリノン;
(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤: オキソリン酸;
(1)核酸生合成阻害剤:
(a)RNAポリメラーゼI阻害剤: ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M;オキサジキシル;クロジラコン、オフレース;
(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤: ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール;
(c)DNA/RNA合成阻害剤: ハイメキサゾール、オクチリノン;
(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤: オキソリン酸;
(2)有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤:
(a)β−チューブリン重合阻害剤: ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール;チオファネート、チオファネートメチル(thiophanate-methyl);ジエトフェンカルブ;ゾキサミド;エタボキサム;
(b)細胞分裂阻害剤: ペンシクロン;
(c)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤: フルオピコリド;
(a)β−チューブリン重合阻害剤: ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール;チオファネート、チオファネートメチル(thiophanate-methyl);ジエトフェンカルブ;ゾキサミド;エタボキサム;
(b)細胞分裂阻害剤: ペンシクロン;
(c)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤: フルオピコリド;
(3)呼吸阻害剤:
(a)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤: ジフルメトリム;トルフェンピラド;
(b)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤: ベノダニル、フルトラニル、メプロニル;イソフェタミド;フルオピラム;フェンフラム、フルメシクロックス;カルボキシン、オキシカルボキシン;チフルザミド;ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン;ボスカリド;
(c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤: アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン;ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ;クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン;ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン;ファモキサドン;フルオキサストロビン;フェンアミドン;ピリベンカルブ;
(d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤: シアゾファミド;アミスルブロム;
(e)酸化的リン酸化の脱共役剤: ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ;フルアジナム;フェリムゾン;
(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤): フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン;
(g)ATP生産阻害剤: シルチオファム;
(h)複合体III:チロクロームbc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤: アメトクトラジン;
(a)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤: ジフルメトリム;トルフェンピラド;
(b)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤: ベノダニル、フルトラニル、メプロニル;イソフェタミド;フルオピラム;フェンフラム、フルメシクロックス;カルボキシン、オキシカルボキシン;チフルザミド;ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン;ボスカリド;
(c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤: アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン;ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ;クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン;ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン;ファモキサドン;フルオキサストロビン;フェンアミドン;ピリベンカルブ;
(d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤: シアゾファミド;アミスルブロム;
(e)酸化的リン酸化の脱共役剤: ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ;フルアジナム;フェリムゾン;
(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤): フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン;
(g)ATP生産阻害剤: シルチオファム;
(h)複合体III:チロクロームbc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤: アメトクトラジン;
(4)アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
(a)メチオニン生合成阻害剤: アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル;
(b)タンパク質合成阻害剤: ブラストサイジン-S;カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩;ストレプトマイシン;オキシテトラサイクリン;
(a)メチオニン生合成阻害剤: アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル;
(b)タンパク質合成阻害剤: ブラストサイジン-S;カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩;ストレプトマイシン;オキシテトラサイクリン;
(5)シグナル伝達阻害剤:
(a)シグナル伝達阻害剤: キノキシフェン、プロキナジド;
(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤: フェンピクロニル、フルジオキソニル;クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
(a)シグナル伝達阻害剤: キノキシフェン、プロキナジド;
(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤: フェンピクロニル、フルジオキソニル;クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
(6)脂質および細胞膜合成阻害剤:
(a)りん脂質生合成、メチルトランス-フェラーゼ阻害剤: エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;イソプロチオラン;
(b)脂質の過酸化剤: ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル;エトリジアゾール;
(c)細胞膜に作用する剤: ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ;
(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物: バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株;
(e)細胞膜を撹乱する剤: ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物;
(a)りん脂質生合成、メチルトランス-フェラーゼ阻害剤: エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;イソプロチオラン;
(b)脂質の過酸化剤: ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル;エトリジアゾール;
(c)細胞膜に作用する剤: ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ;
(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物: バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株;
(e)細胞膜を撹乱する剤: ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物;
(7)細胞膜のステロール生合成阻害剤:
(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤: トリホリン;ピリフェノックス、ピリイソキサゾール;フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル;イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール;
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール)、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール;プロチオコナゾール、ボリコナゾール;
(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤:
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;フェンプロピジン、ピペラリン;スピロキサミン;
(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤: フェンヘキサミド;フェンピラザミン;
(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤: ピリブチカルブ;ナフチフェン、テルビナフィン;
(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤: トリホリン;ピリフェノックス、ピリイソキサゾール;フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル;イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール;
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール)、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール;プロチオコナゾール、ボリコナゾール;
(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤:
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;フェンプロピジン、ピペラリン;スピロキサミン;
(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤: フェンヘキサミド;フェンピラザミン;
(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤: ピリブチカルブ;ナフチフェン、テルビナフィン;
(8)細胞壁合成阻害
(a)トレハラーゼ阻害剤: バリダマイシン;
(b)キチン合成酵素阻害剤: ポリオキシン、ポリオクソリム;
(c)セルロース合成酵素阻害剤: ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ;ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート;マンジプロパミド;
(a)トレハラーゼ阻害剤: バリダマイシン;
(b)キチン合成酵素阻害剤: ポリオキシン、ポリオクソリム;
(c)セルロース合成酵素阻害剤: ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ;ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート;マンジプロパミド;
(9)メラニン生合成阻害剤
(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤: フサライド;ピロキロン;トリシクラゾール;
(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤: カルプロパミド;ジクロシメット;フェノキサニル;
(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤: フサライド;ピロキロン;トリシクラゾール;
(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤: カルプロパミド;ジクロシメット;フェノキサニル;
(10)宿主植物の抵抗性誘導剤:
(a)サリチル酸合成経路に作用する剤: アシベンゾラル-S-メチル;
(b)その他: プロベナゾール;チアジニル;イソチアニル;ラミナリン;オオイタドリ抽出液;
(a)サリチル酸合成経路に作用する剤: アシベンゾラル-S-メチル;
(b)その他: プロベナゾール;チアジニル;イソチアニル;ラミナリン;オオイタドリ抽出液;
(11)作用性が不明な剤: シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸(リン酸塩)、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル;
(12)多作用点を有する剤: 銅(銅塩)、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム;ファーバム、マンコゼブ、マネブ、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;キャプタン、カプタホール、フォルペット;クロロタロニル;ジクロフルアニド、トリルフルアニド;グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩;アニラジン;ジチアノン;キノメチオネート;フルオルイミド;
(13)その他の剤: DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス(8-キノリノラト)銅(II)、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート(MITC)、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ(Algophase)、アミカルチアゾール(Amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(Oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン(Oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox);
殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤:
(1)アセチルコリンエステラーゼ阻害剤:
(a)カーバメート系: アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ;フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ;
(1)アセチルコリンエステラーゼ阻害剤:
(a)カーバメート系: アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ;フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ;
(b)有機リン系: アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン;ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、ジメトン-S-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス−エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス;
(2)GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト: クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール;カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル;
(3)ナトリウムチャンネルモジュレーター: アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメスリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン;アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン;
(3)ナトリウムチャンネルモジュレーター: アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメスリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン;アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン;
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト: アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン;フルピラジフロン;
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター: スピネトラム、スピノサド;
(6)クロライドチャンネル活性化剤: アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン;イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム;
(7)幼若ホルモン様物質: ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン;ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン;
(8)その他非特異的阻害剤: 臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石;
(9)同翅目選択的摂食阻害剤: フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン;
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター: スピネトラム、スピノサド;
(6)クロライドチャンネル活性化剤: アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン;イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム;
(7)幼若ホルモン様物質: ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン;ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン;
(8)その他非特異的阻害剤: 臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石;
(9)同翅目選択的摂食阻害剤: フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン;
(10)ダニ類生育阻害剤: クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール;
(11)微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤: バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Bt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1;
(12)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤: ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン;
(13)酸化的リン酸化脱共役剤: クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC;ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ;
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー: ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩;ネライストキシン;チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム;
(15)キチン合成阻害剤: ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン;
(16)双翅目脱皮かく乱剤: シロマジン;
(17)脱皮ホルモン受容体アゴニスト: クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;
(18)オクトパミン受容体アゴニスト: アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム;
(19)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤: アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン;
(20)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤: フェナザキン、フェンプロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン;
(11)微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤: バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Bt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1;
(12)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤: ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン;
(13)酸化的リン酸化脱共役剤: クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC;ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ;
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー: ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩;ネライストキシン;チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム;
(15)キチン合成阻害剤: ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン;
(16)双翅目脱皮かく乱剤: シロマジン;
(17)脱皮ホルモン受容体アゴニスト: クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;
(18)オクトパミン受容体アゴニスト: アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム;
(19)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤: アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン;
(20)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤: フェナザキン、フェンプロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン;
(21)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー: インドキサカルブ、メタフルミゾン;
(22)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤: スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
(23)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤: リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド;
(24)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤: シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド;
(25)リアノジン受容体モジュレーター: クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール;
(26)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物: ピペロニルブトキシド;
(27)ラトロフィリン受容体作用薬: デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド;
(28)その他の剤(作用機構が未知): アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、;ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン;アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド;フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類。
(22)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤: スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
(23)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤: リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド;
(24)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤: シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド;
(25)リアノジン受容体モジュレーター: クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール;
(26)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物: ピペロニルブトキシド;
(27)ラトロフィリン受容体作用薬: デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド;
(28)その他の剤(作用機構が未知): アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、;ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン;アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド;フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類。
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する。なお、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではなく、本発明の趣旨に適合し得る範囲で適宜に変更を加えて実施することが勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。
実施例1
(工程1)t−ブチル N−[4−(3−ブロモプロポキシ)ベンゼンカルボキシイミドイル]カルバメートの合成
(工程1)t−ブチル N−[4−(3−ブロモプロポキシ)ベンゼンカルボキシイミドイル]カルバメートの合成
t−ブチル N−(4−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイル)カルバメート(1.18g)をアセトニトリル(15mL)に溶解させ、炭酸カリウム(688mg)および1,3−ジブロモプロパン(5.02g)を加え加熱還流した。室温まで冷却後、反応混合物を水に注ぎ入れ酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで表題化合物を1.18g、収率66%で得た。
1H NMR(CDCl3): δ 1.55(s,9H),2.33(tt,2H),3.60(t,2H),4.15(t,2H),6.92(dd,2H),7.83(d,2H).
1H NMR(CDCl3): δ 1.55(s,9H),2.33(tt,2H),3.60(t,2H),4.15(t,2H),6.92(dd,2H),7.83(d,2H).
(工程2) t−ブチル N−[4−(3−ピペラジン−1−イルプロポキシ)ベンゼンカルボキシイミドイル]カルバメートの合成
工程1で得られたt−ブチル N−[4−(3−ブロモプロポキシ)ベンゼンカルボキシイミドイル]カルバメート(287mg)のエタノール(5mL)溶液に、炭酸カリウム(222mg)およびピペラジン(207mg)を室温で加え加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却しエタノールを留去した。得られた残渣を酢酸エチルに溶解させ水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで表題化合物を183.5mg、収率63%で得た。
1H NMR(CDCl3): δ 1.55(s,9H),1.98(tt,2H),2.35−2.61(m,6H),2.89(t,4H),4.06(t,2H),6.85−6.99(m,2H),7.83(d,2H).
1H NMR(CDCl3): δ 1.55(s,9H),1.98(tt,2H),2.35−2.61(m,6H),2.89(t,4H),4.06(t,2H),6.85−6.99(m,2H),7.83(d,2H).
(工程3) t−ブチル N−(N,N’−ビス(t−ブトキシカルボニル)カルバイミドイル)−N−(8−ブロモオクチル)カルバメートの合成
8−ブロモ−1−オクタノール(1.00g)をテトラヒドロフラン(15mL)に溶解させ、0℃でトリフェニルホスフィン(1.11g)、アゾジカルボン酸ジイソプロピル(1.06g)、およびN,N’,N”−トリ−t−ブトキシカルボニル−グアニジン(1.89g)を加えた。反応混合物を室温に昇温させ、同温で4時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで表題化合物を1.80g、収率68%で得た。
1H NMR(CDCl3): δ 1.22−1.36(m,8H),1.45−1.53(m,27H),1.60−1.69(m,2H),1.85(tt,2H),3.40(t,2H),3.49(dd,1H),3.76(dd,1H).
1H NMR(CDCl3): δ 1.22−1.36(m,8H),1.45−1.53(m,27H),1.60−1.69(m,2H),1.85(tt,2H),3.40(t,2H),3.49(dd,1H),3.76(dd,1H).
(工程4)t−ブチル N−[N,N’−ビス(t−ブトキシカルボニル)カルバイミドイル]−N−[8−[4−[3−[4−(N−t−ブトキシカルボニルカルバイミドイル)フェノキシ] プロピル]ピペラジン−1−イル]オクチル]カルバメートの合成
工程3で得られたt−ブチル N−(N,N’−ビス(t−ブトキシカルボニル)カルバイミドイル)−N−(8−ブロモオクチル)カルバメート(0.59g)をジメチルホルムアミド(5mL)に溶解させ、室温で、工程2と同様の方法で得られたt−ブチル N−[4−(3−ピペラジン−1−イルプロポキシ)ベンゼンカルボキシイミドイル]カルバメート(0.30g)と炭酸カリウム(0.23g)を加え、同温で5時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物(化合物番号1)を0.17g、収率25%で得た。
実施例2
4−[3−[4−(8−グアニジノオクチル)ピペラジン−1−イル]プロポキシ]ベンズアミジン 4塩酸塩の合成
4−[3−[4−(8−グアニジノオクチル)ピペラジン−1−イル]プロポキシ]ベンズアミジン 4塩酸塩の合成
実施例1工程4で得られたt−ブチル N−[N,N’−ビス(t−ブトキシカルボニル)カルバイミドイル]−N−[8−[4−[3−[4−(N−t−ブトキシカルボニルカルバイミドイル)フェノキシ]プロピル]ピペラジン−1−イル]オクチル]カルバメート(0.17g)をジクロロメタン(2mL)に溶解させ、室温で水(0.2mL)、およびトリフルオロ酢酸(2mL)を加え、同温で一晩撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をメタノールとジクロメタンの混合溶媒(1:2)(2mL)に溶解させ、室温で10%水酸化ナトリウム水溶液(2mL)を加え、同温で1.5時間撹拌した。反応混合物に水を加え、メタノールとジクロメタンの混合溶媒(1:2)で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた残渣をメタノール(3mL)に溶解させた。室温で塩化水素のジオキサン溶液(4N)(0.5mL)を加え、同温で1時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮することで表題化合物(化合物番号2)を0.11g、収率95%で得た。
実施例3〜4
実施例1または2と同様の手法にて、本発明に係る化合物を合成した。合成した化合物の一部について、その構造およびNMR測定データを表1に示す。
実施例1または2と同様の手法にて、本発明に係る化合物を合成した。合成した化合物の一部について、その構造およびNMR測定データを表1に示す。
実施例5
(工程1) 6−[1,3−ビス(t−ブトキシカルボニル)グアニジン−2−イル]−1−ブロモへキサンの合成
(工程1) 6−[1,3−ビス(t−ブトキシカルボニル)グアニジン−2−イル]−1−ブロモへキサンの合成
1,3−ビス(t−ブトキシカルボニル)グアニジン(2.60g)および1,6−ジブロモヘキサン(7.32g)をジメチルホルムアミド(30mL)に溶解させ、炭酸カリウム(1.39g)を加え、50℃で6時間反応させた。反応液を室温に冷却した後、水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで表題化合物を3.16g、収率75%で得た。
1H NMR(CDCl3): δ 1.33(tt,2H),1.41−1.62(m,22H),1.77−1.95(m,2H),3.41(t,2H),3.89(t,2H),9.23(br.s,1H,NH),9.37(br.s,1H,NH).
1H NMR(CDCl3): δ 1.33(tt,2H),1.41−1.62(m,22H),1.77−1.95(m,2H),3.41(t,2H),3.89(t,2H),9.23(br.s,1H,NH),9.37(br.s,1H,NH).
(工程2) t−ブチル N−[4−[3−[4−[6−[[N,N’−ビス(t−ブトキシカルボニル)カルバイミドイル]アミノ]へキシル]ピペラジン−1−イル]プロポキシ]ベンゼンカルボキシイミドイル]カルバメートの合成
実施例5工程1で得られた6−[1,3−ビス(t−ブトキシカルボニル)グアニジン−2−イル]−1−ブロモへキサン(0.60g)および実施例1工程2と同様の方法で得られたt−ブチル N−[4−(3−ピペラジン−1−イルプロポキシ)ベンゼンカルボキシイミドイル]カルバメート(0.56g)をジメチルホルムアミド(6mL)に溶解させ、炭酸カリウム(0.40g)を加え、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物(化合物番号5)を0.34g、収率34%で得た。
実施例6
4−[3−[4−(6−グアニジノヘキシル)ピペラジン−1−イル]プロポキシ]ベンズアミジン 4塩酸塩の合成
4−[3−[4−(6−グアニジノヘキシル)ピペラジン−1−イル]プロポキシ]ベンズアミジン 4塩酸塩の合成
実施例5で得られたt−ブチル N−[4−[3−[4−[6−[[N,N’−ビス(t−ブトキシカルボニル)カルバイミドイル]アミノ]へキシル]ピペラジン−1−イル]プロポキシ]ベンゼンカルボキシイミドイル]カルバメート(0.34g)をジクロロメタン(10mL)に溶解させ、室温でトリフルオロ酢酸(7.5mL)を加えて一晩攪拌した。溶媒と過剰のトリフルオロ酢酸を減圧下留去し、得られた残渣をメタノール(5mL)で溶解させた。そこへ4M塩化水素ジオキサン溶液(10mL)を加え、2時間攪拌した。その後、減圧濃縮することで表題化合物(化合物番号6)を定量的に得た。
実施例5、6で合成した化合物について、その構造を表2に示す。
実施例7
(工程1) 6−(4−ピペリジル)へキサン−1−オールの合成
(工程1) 6−(4−ピペリジル)へキサン−1−オールの合成
4−ブロモピリジン臭化水素塩(5.00g)に10%水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチル100mLで3回抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。得られた残渣をトリエチルアミン10mLに溶解させ、1−ヘキシン−6−オール(2.8mL)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(200mg)、ヨウ化銅(I)(100mg)を加え、反応容器内を窒素ガスで置換し、攪拌しながら30分加熱還流した。その後、室温まで冷却し、水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧濃縮することで粗生成物を得た。この粗生成物の酢酸(25mL)溶液、酸化白金(IV)(1.00g)をオートクレーブ中、水素下(約1MPa)で反応させた。反応後、反応混合物を酢酸と酢酸エチルで洗いながらセライト(登録商標)でろ過した。ろ液を減圧濃縮し、残渣をアミノシリカを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物を2.81g、収率59%で得た。
1HNMR(CDCl3): δ 1.06(ddd,2H),1.15−1.44(m,7H),1.47−1.91(m,6H),2.56(dt,2H),2.97−3.12(m,2H),3.56−3.68(m,2H).
1HNMR(CDCl3): δ 1.06(ddd,2H),1.15−1.44(m,7H),1.47−1.91(m,6H),2.56(dt,2H),2.97−3.12(m,2H),3.56−3.68(m,2H).
(工程2) ベンジル 4−(6−ヒドロキシヘキシル)ピペリジン−1−カルボキシレートの合成
工程1で得られた6−(4−ピペリジニル)ヘキサン−1−オール(2.81g)をアセトニトリル(23mL)に溶解させ、トリエチルアミン(1.89g)を加え、反応容器内を窒素置換した。これを0℃に冷却し、クロロ蟻酸ベンジル(2.4mL)を加えた。反応液を徐々に室温まで昇温しながら終夜で攪拌した。その後、反応混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物を3.79g、収率78%で得た。
1HNMR(CDCl3): δ 0.97−1.17(m,2H),1.17−1.47(m,9H),1.48−1.80(m,4H),2.54−2.92(m,2H),3.64(t,2H),4.01−4.30(m,2H),5.12(s,2H),7.27−7.40(m,5H).
1HNMR(CDCl3): δ 0.97−1.17(m,2H),1.17−1.47(m,9H),1.48−1.80(m,4H),2.54−2.92(m,2H),3.64(t,2H),4.01−4.30(m,2H),5.12(s,2H),7.27−7.40(m,5H).
(工程3) ベンジル 4−(6−ブロモヘキシル)ピペリジン−1−カルボキシレートの合成
工程2で得られたベンジル 4−(6−ヒドロキシヘキシル)ピペリジン−1−カルボキシレート(3.79g)をジクロロメタン(52mL)に溶解させ、攪拌しながら四臭化炭素(7.87g)を加えた。これを0℃に冷却し、トリフェニルホスフィン(6.23g)のジクロロメタン(15mL)溶液を滴下した。徐々に室温まで昇温しながら終夜で攪拌した。その後、反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物を4.32g、収率95%で得た。
1HNMR(CDCl3): δ 0.99−1.17(m,2H),1.17−1.52(m,9H),1.56−1.75(m,2H),1.85(dt,2H),2.60−2.90(m,2H),3.41(t,2H),3.93−4.33(m,2H),5.12(s,2H),7.27−7.40(m,5H).
1HNMR(CDCl3): δ 0.99−1.17(m,2H),1.17−1.52(m,9H),1.56−1.75(m,2H),1.85(dt,2H),2.60−2.90(m,2H),3.41(t,2H),3.93−4.33(m,2H),5.12(s,2H),7.27−7.40(m,5H).
(工程4) ベンジル 4−[6−[[N,N’−ビス(t−ブトキシカルボニル)カルバイミドイル]アミノ]ヘキシル]ピペリジン−1−カルボキシレートの合成
工程3で得られたベンジル 4−(6−ブロモヘキシル)ピペリジン−1−カルボキシレート(4.32g)および1,3−ビス(t−ブトキシカルボニル)グアニジン(3.22g)をジメチルホルムアミド(37mL)に溶解させ、炭酸カリウム(1.72g)を加えた。これを50℃で一晩攪拌し、その後室温まで冷却し、セライト(登録商標)でろ過した。残渣を酢酸エチルで洗い、ろ液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物を4.83g、収率76%で得た。
1HNMR(CDCl3): δ 0.98−1.17(m,2H),1.17−1.44(m,10H),1.44−1.89(m,21H),2.60−2.89(m,2H),3.88(t,2H),4.04−4.31(m,2H),5.12(s,2H),7.27−7.41(m,5H),9.04−9.64(m,2H,NH).
1HNMR(CDCl3): δ 0.98−1.17(m,2H),1.17−1.44(m,10H),1.44−1.89(m,21H),2.60−2.89(m,2H),3.88(t,2H),4.04−4.31(m,2H),5.12(s,2H),7.27−7.41(m,5H),9.04−9.64(m,2H,NH).
(工程5) t−ブチル N−[(t−ブトキシカルボニルアミノ)−[6−(4−ピペリジル)ヘキシルアミノ]メチレン]カルバメートの合成
工程4で得られたベンジル 4−[6−[[N,N’−ビス(t−ブトキシカルボニル)カルバイミドイル]アミノ]ヘキシル]ピペリジン−1−カルボキシレート(4.83g)をエタノール(43mL)に溶解させ、10%パラジウム炭素(wet、0.5g)を加えた。バルーンで反応容器内に水素を充満させ、室温で3日間攪拌した。その後、反応混合物をセライト(登録商標)でろ過し、残渣をクロロホルムで洗浄した。ろ液を減圧濃縮して得られた残渣をアミノシリカを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで表題化合物を3.75g、定量的な収率で得た。
1HNMR(CDCl3): δ 1.04(ddd,2H),1.15−1.41(m,10H),1.41−1.60(m,19H),1.65(d,2H),2.56(dt,2H),2.93−3.16(m,2H),3.89(t,2H),9.25(br.s,1H,NH),9.38(br.s,1H,NH).
1HNMR(CDCl3): δ 1.04(ddd,2H),1.15−1.41(m,10H),1.41−1.60(m,19H),1.65(d,2H),2.56(dt,2H),2.93−3.16(m,2H),3.89(t,2H),9.25(br.s,1H,NH),9.38(br.s,1H,NH).
(工程6) t−ブチル N−[4−[4−[4−[6−[[N,N’−ビス(t−ブトキシカルボニル)カルバイミドイル]アミノ]ヘキシル]−1−ピペリジル]ブトキシ]ベンゼンカルボキシイミドイル]カルバメートの合成
工程5で得られたt−ブチル N−[(t−ブトキシカルボニルアミノ)−[6−(4−ピペリジル)ヘキシルアミノ]メチレン]カルバメート(1.00g)およびt−ブチル N−[4−(4−ブロモブトキシ)ベンゼンカルボキシイミドイル]カルバメート(0.96g)をジメチルホルムアミド(12mL)に溶解させ、室温で攪拌した。そこへ炭酸カリウム(0.36g)を加え、50℃で一晩攪拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、セライト(登録商標)でろ過した。残渣を酢酸エチルで洗浄し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで表題化合物(化合物番号7)を1.18g、収率70%で得た。
実施例8
4−[4−[4−(6−グアニジノヘキシル)−1−ピペリジル]ブトキシ]ベンズアミジン 3塩酸塩の合成
4−[4−[4−(6−グアニジノヘキシル)−1−ピペリジル]ブトキシ]ベンズアミジン 3塩酸塩の合成
実施例7工程6で得られたt−ブチル N−[4−[4−[4−[6−[[N,N’−ビス(t−ブトキシカルボニル)カルバイミドイル]アミノ]ヘキシル]−1−ピペリジル]ブトキシ]ベンゼンカルボキシイミドイル]カルバメート(0.93g)をジクロロメタン(39mL)に溶解させた。そこに室温でトリフルオロ酢酸(13mL)を加え、8時間撹拌した。その後、溶媒と過剰のトリフルオロ酢酸を減圧下で留去し、残渣をメタノール(5mL)に溶解させた。そこに4M塩化水素ジオキサン溶液(10mL)を加え、室温で1時間半撹拌した。その後、溶媒と過剰の4M塩化水素ジオキサン溶液を減圧下で留去することで表題化合物(化合物番号8)を0.69g、定量的な収率で得た。
実施例9〜10
実施例7または8と同様の手法にて、本発明に係る化合物を合成した。合成した化合物の一部について、その構造を表3に示す。
実施例7または8と同様の手法にて、本発明に係る化合物を合成した。合成した化合物の一部について、その構造を表3に示す。
実施例11
(工程1) ベンジル 4−[3−[4−(N−tert−ブトキシカルボニルカルバイミドイル)フェノキシ]プロピル]ピペリジン−1−カルボキシレートの合成
(工程1) ベンジル 4−[3−[4−(N−tert−ブトキシカルボニルカルバイミドイル)フェノキシ]プロピル]ピペリジン−1−カルボキシレートの合成
tert−ブチル N−(4−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイル)カルバメート(1.95g)及びベンジル 4−(3−ヒドロキシプロピル)ピペリジン−1−カルボキシレート(1.91g)をトルエン(60mL)及びテトラヒドロフラン(10mL)に溶解させ、トリブチルホスフィン(1.95g)のテトラヒドロフラン(10mL)溶液及び1,1'−(アゾジカルボニル)ジピペリジン(2.43g)を順次加えた。この溶液を室温で終夜撹拌した後、水に注ぎ入れクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで表題化合物2.46g(収率72%)を得た。
1HNMR(CDCl3):1.04−1.23(m,2H),1.36−1.49(m,3H),1.55(s,9H),1.65−1.76(m,2H),1.76−1.89(m,2H),2.62−2.92(m,2H),3.98(dd,2H),4.06−4.35(m,2H),5.12(s,2H),6.89(d,2H),7.28−7.41(m,5H),7.83(d,2H).
1HNMR(CDCl3):1.04−1.23(m,2H),1.36−1.49(m,3H),1.55(s,9H),1.65−1.76(m,2H),1.76−1.89(m,2H),2.62−2.92(m,2H),3.98(dd,2H),4.06−4.35(m,2H),5.12(s,2H),6.89(d,2H),7.28−7.41(m,5H),7.83(d,2H).
(工程2)tert−ブチル N−[4−[3−(4−ピペリジル)プロポキシ]ベンゼンカルボキシイミドイル]カルバメートの合成
実施例11工程1で得られたベンジル 4−[3−[4−(N−tert−ブトキシカルボニルカルバイミドイル)フェノキシ]プロピル]ピペリジン−1−カルボキシレート(2.46g)をエタノール(30mL)に溶解させた。そこにパラジウム炭素(1.00g,10%wet)を加え、水素雰囲気下で4日間反応させた。反応液をメタノールで洗浄しながらセライト(登録商標)でろ過した。ろ液を減圧濃縮し、残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで表題化合物1.16g(収率65%)で得た。
1HNMR(CDCl3):1.08−1.24(m,2H),1.35−1.48(m,3H),1.55(s,9H),1.65−1.88(m,4H),2.55−2.68(m,2H),3.05−3.15(m,2H),3.98(dd,2H),6.90(d,2H),7.82(d,2H).
1HNMR(CDCl3):1.08−1.24(m,2H),1.35−1.48(m,3H),1.55(s,9H),1.65−1.88(m,4H),2.55−2.68(m,2H),3.05−3.15(m,2H),3.98(dd,2H),6.90(d,2H),7.82(d,2H).
(工程3)tert−ブチル N−[4−[3−[1−[6−[[N,N’−ビス(tert−ブトキシカルボニル)カルバイミドイル]アミノ]ヘキシル]−4−ピペリジル]プロポキシ]ベンゼンカルボキシイミドイル]カルバメートの合成
実施例11工程2で得られたtert−ブチル N−[4−[3−(4−ピペリジル)プロポキシ]ベンゼンカルボキシイミドイル]カルバメート(1.16g)及びtert−ブチル N−[(6−ブロモヘキシルアミノ)−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)メチレン]カルバメート(1.64g)をジメチルホルムアミド(32mL)に溶解させた。炭酸カリウム(0.54g)を添加し、50℃にて一晩撹拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、水に注ぎ入れ、クロロホルムで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物(化合物番号11)を1.75 g(収率78%)で得た。
1HNMR(CDCl3):1.20−1.44(m,10H),1.44−1.61(m,29H),1.63−1.74(m,2H),1.75−1.95(m,4H),2.29(dd,2H),2.85−2.98(m,2H),3.88(dd,2H),3.98(dd,2H),6.90(d,2H),7.83(d,2H).
1HNMR(CDCl3):1.20−1.44(m,10H),1.44−1.61(m,29H),1.63−1.74(m,2H),1.75−1.95(m,4H),2.29(dd,2H),2.85−2.98(m,2H),3.88(dd,2H),3.98(dd,2H),6.90(d,2H),7.83(d,2H).
実施例12
4−[3−[1−(6−グアニジノヘキシル)−4−ピペリジル]プロポキシ]ベンズアミジン 3塩酸塩の合成
4−[3−[1−(6−グアニジノヘキシル)−4−ピペリジル]プロポキシ]ベンズアミジン 3塩酸塩の合成
実施例11工程3で得られたtert−ブチル N−[4−[3−[1−[6−[[N,N'−ビス(tert−ブトキシカルボニル)カルバイミドイル]アミノ]ヘキシル]−4−ピペリジル]プロポキシ]ベンゼンカルボキシイミドイル]カルバメート(1.17g)をジクロロメタン(20mL)に溶解させた。反応液にトリフルオロ酢酸(20mL)を添加し、一晩撹拌した。その後、反応液を減圧濃縮し、残渣をメタノール(10mL)に溶解させ、塩化水素/1,4−ジオキサン溶液(20mL,4M)を加えた。反応液を5時間撹拌した後、減圧濃縮することで、表題化合物(化合物番号:12)を1.06g(定量的)を得た。
融点(mp)239−243℃
融点(mp)239−243℃
製剤実施例(乳剤)
本発明化合物 5.62 質量部
界面活性剤 4.49 質量部
ジメチルホルムアミド 89.89 質量部
以上を混合溶解して、有効成分5.62質量%の乳剤を得た。
本発明化合物 5.62 質量部
界面活性剤 4.49 質量部
ジメチルホルムアミド 89.89 質量部
以上を混合溶解して、有効成分5.62質量%の乳剤を得た。
(リンゴ黒星病防除試験)
前記製剤実施例の配合処方で調製された乳剤を有効成分125ppmになるように水で希釈した。素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗(品種「王林」、3〜4葉期)に、前記乳剤を散布した。室温で自然乾燥させた。その後、リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)の分生胞子を接種し、明暗を12時間毎に繰り返す20℃、高湿度の室内に2週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較し防除効果を調べた。
前記製剤実施例の配合処方で調製された乳剤を有効成分125ppmになるように水で希釈した。素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗(品種「王林」、3〜4葉期)に、前記乳剤を散布した。室温で自然乾燥させた。その後、リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)の分生胞子を接種し、明暗を12時間毎に繰り返す20℃、高湿度の室内に2週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較し防除効果を調べた。
化合物4、6、8、10および12について前記リンゴ黒星病防除試験を行った。いずれの化合物も75%以上の防除価を示した。
(キュウリ灰色かび病防除試験)
前記製剤実施例の配合処方で調製された乳剤を有効成分125ppmになるように水で希釈した。素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗(品種「ときわ地這」、子葉期)に、前記乳剤を散布した。室温で自然乾燥させた。その後、キュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の分生胞子懸濁液を滴下接種し、暗所、20℃、高湿度の室内に4日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
前記製剤実施例の配合処方で調製された乳剤を有効成分125ppmになるように水で希釈した。素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗(品種「ときわ地這」、子葉期)に、前記乳剤を散布した。室温で自然乾燥させた。その後、キュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の分生胞子懸濁液を滴下接種し、暗所、20℃、高湿度の室内に4日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物2、4、6、8、10および12について前記キュウリ灰色かび病防除試験を行った。いずれの化合物も75%以上の防除価を示した。
(コムギうどんこ病防除試験)
前記製剤実施例の配合処方で調製された乳剤を有効成分125ppmになるように水で希釈した。素焼きポットで栽培したコムギ幼苗(品種「チホク」、1.0〜1.2葉期)に前記乳剤を散布した。葉を風乾させた。その後、コムギうどんこ病菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici)の分生胞子を振り払い接種し、22〜25℃の温室で7日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
前記製剤実施例の配合処方で調製された乳剤を有効成分125ppmになるように水で希釈した。素焼きポットで栽培したコムギ幼苗(品種「チホク」、1.0〜1.2葉期)に前記乳剤を散布した。葉を風乾させた。その後、コムギうどんこ病菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici)の分生胞子を振り払い接種し、22〜25℃の温室で7日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物4、6、8および12について前記コムギうどんこ病防除試験を行った。いずれの化合物も75%以上の防除価を示した。
(トマト疫病防除試験)
前記製剤実施例の配合処方で調製された乳剤を有効成分125ppmになるように水で希釈した。素焼きポットで栽培したトマト幼苗(品種「レジナ」、4〜5葉期)に、前記乳剤を散布した。葉を風乾させた後、トマト疫病菌(Phytophthora infestans)の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、明暗を12時間毎に繰り返す高湿度の恒温室(20℃)に4日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除価を求めた。
前記製剤実施例の配合処方で調製された乳剤を有効成分125ppmになるように水で希釈した。素焼きポットで栽培したトマト幼苗(品種「レジナ」、4〜5葉期)に、前記乳剤を散布した。葉を風乾させた後、トマト疫病菌(Phytophthora infestans)の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、明暗を12時間毎に繰り返す高湿度の恒温室(20℃)に4日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除価を求めた。
化合物6および12について前記トマト疫病防除試験を行った。該化合物は75%以上の防除価を示した。
(コムギ赤さび病防除試験)
前記製剤実施例の配合処方で調製された乳剤を有効成分125ppmになるように水で希釈した。素焼きポットで栽培したコムギ幼苗(品種「農林61号」、1.0〜1.2葉期)に前記乳剤を散布した。葉を風乾させた後、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)の夏胞子を振り払い接種し、22〜25℃の温室で10日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
前記製剤実施例の配合処方で調製された乳剤を有効成分125ppmになるように水で希釈した。素焼きポットで栽培したコムギ幼苗(品種「農林61号」、1.0〜1.2葉期)に前記乳剤を散布した。葉を風乾させた後、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)の夏胞子を振り払い接種し、22〜25℃の温室で10日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物4、8、10および12について前記コムギ赤さび病防除試験を行った。いずれの化合物も75%以上の防除価を示した。
(キュウリ灰色かび病温室残効試験)
本発明化合物を400ppm、界面活性剤0.01質量%、およびメタノール0.2質量%を含有する薬液を調製した。
素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗(品種「ときわ地這」、子葉期)に、前記薬液を散布した。室温で自然乾燥させた。その後、25〜30℃の温室で7日間保持した。次いでキュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の分生胞子懸濁液を滴下接種し、暗所、20℃、高湿度の室内に4日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除価を求めた。
本発明化合物を400ppm、界面活性剤0.01質量%、およびメタノール0.2質量%を含有する薬液を調製した。
素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗(品種「ときわ地這」、子葉期)に、前記薬液を散布した。室温で自然乾燥させた。その後、25〜30℃の温室で7日間保持した。次いでキュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の分生胞子懸濁液を滴下接種し、暗所、20℃、高湿度の室内に4日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除価を求めた。
化合物4、6、8、および10について前記キュウリ灰色かび病温室残効試験を行った。いずれの化合物も75%以上の防除価を示した。
菌活性に優れ、安全性に優れた農園芸用殺菌剤が提供される。当該農園芸用殺菌剤の有効成分であるアリールアミジン化合物(I)は、工業的に有利に合成することができる。
Claims (5)
- 下記式(I)で表される化合物およびその塩からなる群より選ばれる少なくとも一つを含有する農園芸用殺菌剤。
XおよびZは、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するアルキレン基を示し、
Yは、無置換の若しくは置換基を有する二価の環状アミン残基を示し、
Wは、
R10およびR11は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアルキル基、無置換のアミノ基、または保護基若しくは置換基を有するアミノ基を示し、
Qは、水素原子、または
*は、結合位置を示し、
R1〜R7は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示し、
R8は、ハロゲノ基、無置換の若しくは置換基を有するアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するシクロアルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基を示し、nは、R8の置換数を示し且つ0〜4のいずれかの整数を示し、nが2以上の場合、各R8は、同一でも相違してもよい。 - 下記式(III)で表される化合物またはその塩。
XおよびZは、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するアルキレン基を示し、
G1およびG2は、それぞれ独立に、CHまたは窒素原子を示す。ただし、G1がCHのときG2は窒素原子を示し、G1が窒素原子のときG2はCHを示す。
mは、0または1の整数を示す。
R1〜R7は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリールオキシ基、または無置換の若しくは置換基を有するアミノ基を示す。
R8は、ハロゲノ基、無置換の若しくは置換基を有するアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するシクロアルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基を示し、nは、R8の置換数を示し、かつ、0〜4のいずれかの整数を示し、nが2以上の場合、各R8は、同一でも相違してもよい。 - 植物に対して、請求項1〜3のいずれか一項に記載の農園芸用殺菌剤を適用することからなる、植物病害を防除する方法。
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