WO2021100745A1 - オキサジアゾール化合物および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

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WO2021100745A1
WO2021100745A1 PCT/JP2020/042941 JP2020042941W WO2021100745A1 WO 2021100745 A1 WO2021100745 A1 WO 2021100745A1 JP 2020042941 W JP2020042941 W JP 2020042941W WO 2021100745 A1 WO2021100745 A1 WO 2021100745A1
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group
groups
compound
substituted
unsubstituted
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PCT/JP2020/042941
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Inventor
岩田　淳
優花 中村
真実 岸本
斎賀　睦幸
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日本曹達株式会社
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Publication date
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Definitions

  • the present invention relates to an oxadiazole compound and a fungicide for agriculture and horticulture. More specifically, the present invention relates to an oxadiazole compound having excellent bactericidal activity, excellent safety, and industrially advantageous synthesis, and an agricultural and horticultural fungicide containing the oxadiazole compound as an active ingredient.
  • control agents When cultivating agricultural and horticultural crops, a large number of control agents have been proposed for diseases of crops. Most of the proposed control agents are inadequately controlled, their use is restricted by the emergence of drug-resistant pathogens, they cause phytotoxicity and contamination of plants, or they are toxic to humans, livestock and fish. It is not fully satisfactory because it has a large impact on the environment. Therefore, there is a strong demand for the emergence of safe-to-use control agents with few such drawbacks.
  • Patent Document 1 discloses a compound represented by the formula (A)
  • Patent Document 2 discloses a compound represented by the formula (B).
  • An object of the present invention is to provide an oxadiazole compound having excellent bactericidal activity, excellent safety, and industrially advantageous synthesis, and an agricultural and horticultural fungicide containing the oxadiazole compound as an active ingredient.
  • X is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, or a halogeno group.
  • n is the number of X and is an integer of 0 to 4. When n is 2 or more, X may be the same or different from each other.
  • Y 1 is a nitrogen atom or CR 1 and Y 2 is a nitrogen atom or CR 2 and Y 1 and Y 2 are not nitrogen atoms at the same time
  • R 1 , R 2 , and R 3 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups, substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups, or halogeno groups, respectively.
  • L is a substituted or unsubstituted C1-6 alkylene group
  • Q is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted phenoxy group, a substituted or unsubstituted 5-6-membered heterocyclyl group, or a substituted. Alternatively, it is an unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyloxy group.
  • the oxadiazole compound of the present invention has excellent bactericidal activity, reliable effect, excellent safety, and can be synthesized industrially advantageously.
  • the fungicide for agriculture and horticulture of the present invention has an excellent control effect, does not cause phytotoxicity to plants, and has little toxicity to humans, livestock and fish and less influence on the environment.
  • the oxadiazole compound of the present invention is a compound represented by the formula (I) or the formula (II), or a salt thereof.
  • the term "unsubstituted” means that it is only a parent group. When there is no description of "substitution” and only the name of the parent group is described, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
  • the term “substituted” means that any hydrogen atom of the parent group is substituted with a group (substituent) having the same or different structure as the mother nucleus. Therefore, a “substituent” is another group attached to a parent group.
  • the substituent may be one or two or more. The two or more substituents may be the same or different. Terms such as “C1 to 6" indicate that the number of carbon atoms of the parent group is 1 to 6 or the like. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent. For example, a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • the "substituent” is chemically acceptable and is not particularly limited as long as it has the effect of the present invention.
  • the groups that can be “substituents” are illustrated below. C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • Alkyl group Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, etc.
  • C2-6 alkenyl groups C2-6 alkynyl groups such as ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group;
  • C3-8 cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cubicyl group; Phenyl group, naphthyl group; Phenyl C1-6 alkyl groups such as benzyl group and phenethyl group; 3-6 member heterocyclyl group; 3 to 6 member heterocyclyl C1 to 6 alkyl groups;
  • C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; C2-6 alkenyloxy groups such as vinyloxy group, allyloxy group, propenyloxy group, butenyloxy group; C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy group and propargyloxy group; Phenoxy group, naphthoxy group; Phenyl C1-6 alkoxy groups such as benzyloxy group and phenethyloxy group; 5- to 6-membered heteroaryloxy groups such as thiazolyloxy groups and pyridyloxy groups; 5- to 6-membered heteroaryl C1 to 6 alkyloxy groups such as thiazolylmethyloxy group and pyridylmethyloxy group;
  • Holmil group C1-6 alkylcarbonyl groups such as acetyl group, propionyl group; Formyloxy group; C1-6 alkylcarbonyloxy groups such as acetyloxy group, propionyloxy group; Benzoyl group; C1-6 alkoxycarbonyl groups such as methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group; C1-6 alkoxycarbonyloxy groups such as methoxycarbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, n-propoxycarbonyloxy group, i-propoxycarbonyloxy group, n-butoxycarbonyloxy group, t-butoxycarbonyloxy group; Carboxylic group;
  • Halogeno groups such as fluoro groups, chloro groups, bromo groups and iod groups; C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group; C2-6 haloalkenyl groups such as 2-chloro-1-propenyl group, 2-fluoro-1-butenyl group; C2-6 haloalkynyl groups such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group; C1-6 haloalkoxy groups such as trifluoromethoxy group, 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group; C2-6 haloalkenyloxy groups such as 2-chloropropenyl
  • Amino group C1-6 alkyl-substituted amino groups such as methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group; Anilino group, naphthylamino group; Phenyl C1-6 alkylamino groups such as benzylamino group, phenethylamino group; Formylamino group; C1-6 alkylcarbonylamino groups such as acetylamino group, propanoylamino group, butyrylamino group, i-propylcarbonylamino group; C1-6 alkoxycarbonylamino groups such as methoxycarbonylamino groups, ethoxycarbonylamino groups, n-propoxycarbonylamino groups, i-propoxycarbonylamino groups; Aminocarbonyl group having an unsubstituted or substituent such as an aminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, a phenylaminocarbony
  • C1-6 alkylthio groups such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group; C1-6 haloalkylthio groups such as trifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group; Phenylthio group, naphthylthio group; 5- to 6-membered heteroarylthio groups such as thiazolylthio groups and pyridylthio groups;
  • C1-6 alkylsulfinyl groups such as methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, t-butylsulfinyl group; C1-6 haloalkylsulfinyl groups such as trifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group; Phenylsulfinyl group; 5- to 6-membered heteroarylsulfinyl groups such as thiazolylsulfinyl groups, pyridylsulfinyl groups;
  • C1-6 alkylsulfonyl groups such as methylsulfonyl groups, ethylsulfonyl groups, t-butylsulfonyl groups; C1-6 haloalkylsulfonyl groups such as trifluoromethylsulfonyl groups, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl groups; Phenylsulfonyl group; 5- to 6-membered heteroarylsulfonyl groups such as thiazolylsulfonyl groups and pyridylsulfonyl groups; C1-6 alkylsulfonyloxy groups such as methylsulfonyloxy groups, ethylsulfonyloxy groups, t-butylsulfonyloxy groups; C1-6 haloalkylsulfonyloxy groups such as trifluoromethylsulfonyloxy groups, 2,2,2-trifluoroethy
  • Tri-C1-6 alkyl-substituted silyl groups such as trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group; Triphenylsilyl group; Cyano group; nitro group.
  • any hydrogen atom in the substituent may be substituted with a group having a different structure.
  • the "substituent” in this case include a C1 to 6 alkyl group, a C1 to 6 haloalkyl group, a C1 to 6 alkoxy group, a C1 to 6 haloalkoxy group, a halogeno group, a cyano group, a nitro group and the like.
  • the above-mentioned "3- to 6-membered heterocyclyl group” includes 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms as ring constituent atoms.
  • the heterocyclyl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the polycyclic heterocyclyl group may have any of a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, and an aromatic ring as long as at least one ring is a heterocyclic ring.
  • Examples of the "3- to 6-membered heterocyclyl group” include a 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered heteroaryl group, and a 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group.
  • Examples of the "3- to 6-membered saturated heterocyclyl group” include an aziridinyl group, an epoxy group, a pyrrolidinyl group, a tetrahydrofuranyl group, a thiazolidinyl group, a piperidyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a dioxolanyl group and a dioxanyl group.
  • Examples of the "5-membered heteroaryl group” include a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxazolyl group, an isooxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a triazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group and a tetrazolyl group. Can be mentioned.
  • Examples of the "6-membered heteroaryl group” include a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridadinyl group, and a triazinyl group.
  • X is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, or a halogeno group.
  • the "C1 to 6 alkyl group” in X may be a straight chain or a branched chain as long as it has 3 or more carbon atoms.
  • Examples of the "C1 to 6 alkyl group” include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, an i-propyl group, an i-butyl group and an s-butyl group.
  • Examples of the "C1 to 6 alkoxy group" in X include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an n-butoxy group, an n-pentyloxy group, an n-hexyloxy group, an i-propoxy group, and an i-butoxy group. Examples thereof include an s-butoxy group, a t-butoxy group and an i-hexyloxy group.
  • Preferred substituents on the "C1 to 6 alkyl group” and “C1 to 6 alkoxy group” in X include a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iodo group.
  • halogeno group examples include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iod group and the like.
  • X is preferably a halogeno group, more preferably a fluoro group.
  • n is the number of X and is an integer of 0 to 4. When n is 2 or more, X may be the same or different from each other. n is preferably an integer of 0 to 1, and more preferably 0.
  • Y 1 is a nitrogen atom or CR 1 .
  • Y 2 is a nitrogen atom or CR 2 .
  • R 1 , R 2 , and R 3 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups, substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups, or halogeno groups, respectively.
  • Examples of the "C1 to 6 alkyl group”, “C1 to 6 alkoxy group”, and “halogeno group” in R 1 , R 2 , and R 3 include the same ones exemplified in X above.
  • substituents on "C1 ⁇ 6 alkoxy group" in R 1, R 2, and R 3 fluoro group, chloro group, bromo group, a halogeno group such as iodo groups and methoxy groups, ethoxy, n- Examples thereof include C1 to 6 alkoxy groups such as a propoxy group, an i-propoxy group, an n-butoxy group, an s-butoxy group, an i-butoxy group and a t-butoxy group.
  • L is a substituted or unsubstituted C1-6 alkylene group.
  • Examples of the "C1 to 6 alkylene group" in L include a methylene group, an ethylene group (dimethylene group), a trimethylene group, a tetramethylene group, a propane-1,2-diyl group (that is, a propylene group) and the like.
  • Preferred substituents on the "C1-6 alkylene group" in L are halogeno groups such as fluoro group, chloro group, bromo group and iodo group; methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n.
  • L is preferably a dimethylene group.
  • ⁇ Q ⁇ Q is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted phenoxy group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyloxy group.
  • the "5- to 6-membered heterocyclyl group” in Q includes 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms as ring constituent atoms.
  • Examples of the "5- to 6-membered heterocyclyl group” include a 5- to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered heteroaryl group, and a 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group.
  • Examples of the "5- to 6-membered saturated heterocyclyl group” include a pyrrolidinyl group, a tetrahydrofuranyl group, a thiazolidinyl group, a piperidyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a dioxolanyl group, and a dioxanyl group.
  • Examples of the "5-membered heteroaryl group” include a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxazolyl group, an isooxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a triazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group and a tetrazolyl group. Can be mentioned.
  • Examples of the "6-membered heteroaryl group” include a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridadinyl group, and a triazinyl group.
  • the "5- to 6-membered heterocyclyloxy group" in Q is a group in which the hydrogen atom in the hydroxy group (-OH) is replaced with the "5- to 6-membered heterocyclyl group”.
  • a 5- to 6-membered heteroaryloxy group is preferable.
  • Examples of the "5-membered heteroaryl group” include pyrrolyloxy group, furyloxy group, thienyloxy group, imidazolyloxy group, pyrazolyloxy group, oxazolyloxy group, isooxazolyloxy group, thiazolyloxy group and isothiazolyloxy group.
  • Examples thereof include a triazolyloxy group, an oxadiazolyloxy group, a thiadiazolyloxy group, a tetrazolyloxy group and the like.
  • Examples of the "6-membered heteroaryl group” include a pyridyloxy group, a pyrazinyloxy group, a pyrimidinyloxy group, a pyridadinyloxy group, a triazinyloxy group and the like.
  • Preferred substituents on the "phenyl group”, “phenoxy group”, “5- to 6-membered heterocyclyl group”, and “5- to 6-membered heterocyclyloxy group” in Q are fluorogroup, chloro group, bromo group, and iodo group.
  • Harogeno groups such as; C1-6 alkyl groups such as methyl group and ethyl group; C1-6 alkoxy groups such as methoxy group and ethoxy group; fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2- Trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, perfluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro- 1-Trifluoromethylethyl group, perfluoroisopropyl group, 4-fluorobutyl group, 2,2,3,3,4,5,4-heptafluorobutyl group, perfluorobutyl group, perfluoropentyl group, perfluoro C1-6 haloalkyl groups such as hexyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group
  • the salt of the oxadiazole compound is not particularly limited as long as it is an horticulturally acceptable salt.
  • salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid
  • salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium
  • salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium
  • iron, copper and the like Transition metal salts
  • salts of organic bases such as ammonia, triethylamine, tributylamine, pyridine, hydrazine and the like can be mentioned.
  • the oxadiazole compound or the salt of the oxadiazole compound is not particularly limited depending on the production method thereof. Further, the salt of the oxadiazole compound can be obtained from the oxadiazole compound by a known method. For example, the oxadiazole compound of the present invention or a salt thereof can be obtained by the production method described in Examples and the like.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention contains at least one selected from the group consisting of oxadiazole compounds and salts thereof as an active ingredient.
  • the amount of compound (I) or a salt thereof contained in the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is not particularly limited as long as it exhibits a bactericidal effect.
  • the agricultural and horticultural fungi of the present invention include a wide variety of filamentous fungi, such as algae fungi (Oomycetes), ascomycetes (Ascomycetes), imperfecti fungi (Deuteromycetes), basidiomycetes, and zygomycetes. It can be used to control plant diseases derived from fungi belonging to fungi (Zygomycetes).
  • Plant diseases pathogens
  • Tensai Brown spot disease (Cercospora beticola), Black root disease (Aphanomyces cochlioides), Root rot (Thanatephorus cucumeris), Leaf rot (Thanatephorus cucumeris), etc. ), Puccinia arachidis, Pythium debaryanum, Alternaria alternata, Sclerotium rolfsii, Mycosphaerella berkeleyi, etc.
  • Cucumber Sphaerotheca fuliginea Pseudoperonospora cubensis, Mycosphaerella melonis, Fusarium oxysporum, Sclerotis sclerotiorum, Botrytis cinerea, Colletotrichum orbiculare (Cladosporium cucumerinum), brown spot disease (Corynespora cassiicola), seedling blight (Pythium debaryanum, Rhizoctonia solani Kuhn), homopsis root rot (Phomopsis sp.) Spot bacterial disease (Pseudomonas syringae pv. Lechrymans), etc.
  • Botrytis cinerea Leaf mold (Cladosporium fulvum), Epidemic (Phytophthora infestans), Half-body wilt (Verticillium albo-atrum, Verticillium dahliae), Udonko disease (Oidium neolycopersici), Ring scab (Alternaria solani) Mold disease (Pseudocercospora fuligena), etc.
  • Nath Gray mold disease (Botrytis cinerea), Black blight (Corynespora melongenae), Udonko disease (Erysiphe cichoracearum), Susuka disease (Myc) ovellosiella nattrassii), Botrytis cinerea, Sphaerotheca humuli, Botrytis cinerea, Sphaerotheca humuli, etc.
  • Strawberry Botrytis cinerea, Sphaerotheca humuli, Verticillium dahliae, Phomotis cinerea, etc.
  • Botrytis cinerea Peronospora destructor, Phytophthora porri, etc. Cavetsu: Botrytis cinerea, Erwinia carotovora, Xanthomonas campesrtis pv . campestris), Botrytis cinerea (Pseudomonas syringae pv. Maculicola, P. s. Pv.
  • Botrytis cinerea Sclerotinia sclerotiorum
  • Botrytis cinerea Alternaria brassicicola
  • Botrytis cinerea Diseases Botrytis cinerea
  • Botrytis cinerea Colletotrichum lindemuthianum, Phaeoiisariopsis griseola, etc.
  • Apples Udonko disease (Podosphaera leucotricha), scab (Venturia inaequalis), monilinia mali, black spot disease (Mycosphaerella pomi), rot disease (Valsa mali), spot foliar disease (Alternaria mali), red scab (Gymnosporang) yamadae), botryosphaeria berengeriana, charcoal disease (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), brown spot disease (Diplocarpon mali), soot spot disease (Zygophiala jamaicensis), soot spot disease (Gloeodes pomigena) (Helicobasidium mompa), Gray mold (Botrytis cinerea), etc.
  • Ume Black spot disease (Cladosporium carpophilum), Gray mold disease (Botrytis cinerea), Monilinia mumecola, etc. Diseases (Gloeosporium kaki), Kercospora kaki, etc. Peach: Monilinia fructicola, Cladosporium carpophilum, Phomopsis sp., Perforated bacterial disease (Xanthomonas campestris pv. ) Etc. Almonds: Monilinia laxa, Stigmina carpophila, Cladosporium carpophilum, Polystigma rubrum, Alternaria alternata, Colletotrichum gloeospoides, etc.
  • Kankitsu scab (Elsinoe fawcettii), blue mold (Penicillium italicum), green mold (Penicillium digitatum), gray mold (Botrytis cinerea), black rot (Diaporthe citri), scab (Diaporthe citri) Xanthomonas campestris pv.Citri), Udonko disease (Oidium sp.), Etc.
  • Udonko disease Blumeria graminis f.sp. Tritici
  • Fusarium head blight Gibberella zeae
  • Fusarium head blight Puccinia recondita
  • Brown snow rot Pythium iwayamai
  • Red snow rot Monographella nivalis
  • Eye print Diseases Pseudocercosporella herpotrichoides
  • leaf blight Septoria tritici
  • Fusarium Leptosphaeria nodorum
  • Typhula incarnata Myriosclerotinia borealis, Gaeumannomyces graminis
  • Claviceps purpurea, Tilletia caries, Ustilago nuda, etc.
  • Omugi Pyrenophora graminea, Pyrenophora teres, Rhynchosporium secalis, Naked scab (Ustilago tritici, U.nuda), etc.
  • Tulip Botrytis cinerea, etc.
  • Sunflower Sclerotinia sclerotiorum, Sclerotiorum, etc.
  • Bentgrass Sclerotinia borealis, Rhizoctonia solani, etc.
  • Brown patch Rhizoctonia solani
  • dollar spot Sclerotinia homoeocarpa
  • blast Pyricularia sp.
  • Red burning disease Pythium aphanidermatum
  • charcoal cinerea Coldletotrichum graminicola
  • Banana Panama disease (Fusarium oxysporum), Shigatoka disease (Mycosphaerella fijiensis, M. musicola), etc. Sclerotinia sclerotiorum, Phoma lingam , Black spot disease (Alternaria brassicae), etc. Coffee: rust (Hemileia vastatrix), sclerotinia (Colletotrichum coffeanum), brown eye disease (Cercospora coffeicola), etc. uccinia melanocephala, etc.
  • Corn Gloeocercospora sorghi, Puccinia sorghi, Puccinia polysora, Ustilago maydis, Cochliobolus heterostrophus, Setospha turcica) etc.
  • Wata Seedling blight (Pythium sp.), Rust (Phakopsora gossypii), White mold (Mycosphaerella areola), Charcoal disease (Glomerella gossypii), etc.
  • the agricultural and horticultural bactericide of the present invention is used for cereals; vegetables; root vegetables; potatoes; fruit trees, tea, coffee, cacao and other trees; grasses; turf; cotton and other plants. Is preferable.
  • the agricultural and horticultural bactericide of the present invention can be applied to various parts of plants, for example, leaves, stems, stalks, flowers, buds, fruits, seeds, sprouts, roots, tubers, tubers, shoots, cuttings and the like. ..
  • improved varieties / varieties of these plants, cultivars, mutants, hybrids, and genetically modified organisms (GMOs) can also be targeted.
  • the fungicide for agriculture and horticulture of the present invention shall be used for seed treatment, foliage spraying, soil application, water surface application, etc., which are performed to control various diseases occurring in agricultural and horticultural crops including flowers, turf, and grass. Can be done.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention may contain components other than the oxadiazole compound of the present invention.
  • other components include known carriers used for formulation.
  • conventionally known fungicides, insecticides / acaricides, nematode insecticides, soil pesticides, plant regulators, synergists, fertilizers, soil conditioners, animal feeds and the like can be mentioned. be able to. By containing such other components, a synergistic effect may be produced.
  • Nucleic acid biosynthesis inhibitor (a) RNA polymerase I inhibitor: benaluxyl, benaluxyl-M, furalaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M, oxadixyl, clozylacon.
  • Mitotic and fission inhibitors (a) ⁇ -tubulin polymerization inhibitors: benomyl, carbendazim, chlorfenazole, fuberidazole, thiabendazole, thiophanate, thiophanate-methyl. , Dietofencarb, zoxamide, ethaboxam; (b) Cell division inhibitor: peniccuron; (c) Inhibitor of spectrin-like protein delocalization: fluopicolide.
  • Respiratory inhibitor (a) Complex I NADH Oxidoreductase Inhibitors: diflumetorim, tolfenpyrad; (b) Complex II succinate dehydrogenase inhibitors: benodanil, flutolanil, mepronil, isofetamid, fluopyram, fenfuram, furmecyclox , Carboxin, oxycarboxin, thifluzamide, benzovindiflupyr, bixafen, fluxapyroxad, furametpyr, isopyrazam, Penflufen, penthiopyrad, sedaxane, boscalid, pyraziflumid; (c) Complex III Ubiquinol Oxidase Qo Inhibitors: azoxystrobin, coumoxystrobin, coumethoxystrobin, enoxastrobin, flufenoxystrobin , Picoxystrobin, pyraoxystrobin, pyraclostrobin, pyrametostro
  • Signal transduction inhibitor (a) Signal transduction inhibitors: quinoxyfen, proquinazid; (b) MAP-histidine kinase inhibitors in osmotic signaling: fenpiclonil, fludioxonil, chlozolinate, iprodione, procymidone, vinclozolin.
  • Lipid and cell membrane synthesis inhibitor (a) Phospholipid biosynthesis, methyltransferase inhibitors: edifenphos, iprobenfos, pyrazophos, isoprothiolane; (b) Lipid Peroxidizers: biphenyl, chloroneb, dichloran, quintozene, tecnazene, tolclofos-methyl, etridiazole; (c) Agents acting on cell membranes: iodocarb, propamocarb, propamocarb-hydrochloride, propamocarb-fosetylate, prothiocarb; (d) Pathogens Microorganisms that disturb the cell membrane: Bacillus subtilis, Bacillus subtilis strain QST713, Bacillus subtilis strain FZB24, Bacillus MBI600 strain (bacillus) , Bacillus subtilis strain D747, Bacillus amyloliquefaciens; (e) Agent that disturbs,
  • Cell membrane sterol biosynthesis inhibitor (a) Demethylation inhibitors at position C14 in sterol biosynthesis: triforine, pyrifenox, pyrisoxazole, fenarimol, furrprimidol, nuarimol, Imazalil, imazalil-sulphate, oxpoconazole fumarate, pefurazoate, prochloraz, triflumizole, viniconazole, azaconazole azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, diclobutrazol, diphenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxy Conazole (epoxiconazole), etaconazole (etaconazole), fenbuconazole (fenbuconazole), fluquinconazole (fluquinconazole), flusilazole (flusilazole), flutriafol, fluconazole (furcon
  • Trehalase inhibitor validamycin
  • Chitin synthase inhibitors polyoxins, polyoxorim
  • Cellulose Synthetic Enzyme Inhibitors dimethomorph, flumorph, pyrimorph, benthiavalicarb-isopropyl, iprovalicarb, tolprocarb, valifenalate ), Mandipropamid.
  • Melanin biosynthesis inhibitor (a) Melanin biosynthesis reductase inhibitor: fthalide, pyroquilon, tricyclazole; (b) Dehydrating enzyme inhibitors of melanin biosynthesis: carpropamid, diclocymet, fenoxanil.
  • Host plant resistance inducer (a) Agents that act on the salicylic acid synthesis pathway: acibenzolar-S-methyl; (b) Others: probenazole, tiadinil, isotianil, laminarin, reynoutria sachalinensis extract.
  • Agents of unknown activity cymoxanil, fosetyl-aluminium, phosphoric acid (phosphate), tecloftalam, triazoxide, flusulfamide ( flusulfamide), dichromezine, metasulfocarb, cyflufenamid, metrafenone, pyriofenone, dodine, dodine free base, flutianil.
  • Agent having multiple points of action copper (copper salt) (copper (copper salt)), Bordeaux mixture, copper hydroxide (copper hydroxide), copper naphthalate (copper naphthalate), copper oxide (copper oxide) , Copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, sulfur product, calciumpolysulfide, ferbam, mancozeb, maneb, Mancopper, metiram, polycarbamate, propineb, thiram, zineb, ziram, captan, captafol, folpet folpet, chlorothalonil, dichlofluanid, tolylfluanid, guazatine, iminoctadine triacetate, iminoctadine albesilate (iminoctadine trialbesilate) Dithianon, quinomethionate, fluoroimide.
  • insecticides / acaricides examples include nematode pesticides, soil pesticides, anthelmintic agents, etc. that can be mixed or used in combination with the agricultural and horticultural fungicides of the present invention are shown below.
  • Acetylcholinesterase inhibitor (a) Carbamates: alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxycarboxim, carbaryl, carbofuran, Carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, oxamyl, pyrimicarb ), Propoxur, thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimethacarb, XMC, xylylcarb, fenothiocarb, MIMOC, MPMC, MTMC, aldicarb (Aldicarb), allyxycarb, aminocarb, bufencarb, cloethocarb, metam-sodium, promecarb;
  • GABA-operated chlorine ion channel antagonists acetoprole, chlordane, endosulfan, ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole, Camphechlor, heptachlor, dienochlor.
  • Nicotinic acetylcholine receptor agonists acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nitiazine, thiamethoxam, thiamethoxam Sulfoxaflor, nicotine, flupyradifurone, flupyrimine.
  • Nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulator spinetram, spinosad.
  • Chloride channel activator abamectin, emamectin-benzoate, lepimectin, milbemectin, ivermectin, selamectin, doramectin, eprinomectin (Eprinomectin), moxidectin, milbemycin, milbemycin oxime, nemadectin.
  • Juvenile hormone-like substances hydroprene, kinoprene, methoprene, phenoxycarb, pyriproxyfen, diofenolan, epiphenonane, triprene ).
  • Mite growth inhibitors clofentezine, diflovidazin, hexythiazox, etoxazole.
  • Microbial-derived insect midgut intima disrupting agent Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis, bacillus sphaericus, bacillus thuringiensis subsp. Aizawai , Bacillus thuringiensis subspecies Kurstaki (bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki), Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis, Bt crop proteins: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2A.
  • Mitochondrial ATP biosynthetic enzyme inhibitor diafenthiuron, azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxide, propargite, tetradifon.
  • Oxidative phosphorylation decoupling agent chlorfenapyr, sulfluramid, DNOC, binapacryl, dinobuton, dinocap.
  • Nicotinic acetylcholine receptor channel blockers bensultap, cartap hydrochloride, nereistoxin, thiosultap-sodium, thiocyclam.
  • Chitin synthesis inhibitors bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, Lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin, fluazuron.
  • Diptera molting disturber cyromazine.
  • Moulting hormone receptor agonists chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide.
  • Octopamine receptor agonists amitraz, demiditraz, chlordimeform.
  • Mitochondrial electron transport chain complex III inhibitor acequinocyl, fluacrypyrim, hydramethylnon.
  • Mitochondrial electron transport chain complex I inhibitor fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, rotenone.
  • Voltage-gated sodium channel blockers indoxacarb, metaflumizone.
  • Acetyl-CoA carboxylase inhibitors spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat.
  • Mitochondrial electron transport chain complex IV inhibitor aluminum phosphide (aluminium phosphide), calcium phosphide (calcium phosphide), phosphine (phosphine), zinc phosphide (zinc phosphide), cyanide (cyanide).
  • Mitochondrial electron transport chain complex II inhibitor cyenopyrafen, cyflumetofen, pyflubumide.
  • Ryanodine receptor modulators chlorantraniliprole, cyantraniliprole, flubendiamide, cyclaniliprole, tetraniliprole.
  • Mixed Function Oxidase Inhibitor Compound Piperonyl butoxide.
  • Latrophilin receptor agonists depsipeptide, cyclodepsipeptide, 24-membered cyclodepsipeptide, emodepside.
  • Anthelmintic (a) Benzimidazole system: fenbendazole, albendazole, triclabendazole, oxibendazole, mebendazole, oxfendazole, perbendazole ( parbendazole, flubendazole, febantel, netobimin, thiophanate, thiabendazole, cambendazole; (b) Salicylanilides: closantel, oxyclozanide, rafoxanide, niclosamide; (c) Substituted phenolic system: nitroxinil, nitroscanate; (d) Pyrimidines: pyrantel, morantel; (e) Imidazothiazoles: levamisole, tetramisole; (f) Tetrahydropyrimidines: praziquantel, epsiprantel; (g) Other anthelmintics: cyclodiene, ryania, clors
  • plant growth regulators that can be mixed or used in combination with the pest control agent of the present invention are shown below. Abscisic acid, kinetin, Benzylaminopurine, 1,3-diphenylurea, forchlorfenuron, thidiazuron, chlorphenuron ( chlorfenuron), dihydrozeatin, gibberellin A, gibberellin A4, gibberellin A7, gibberellin A3, 1-methylcyclopropane, N -Acetyl aminoethoxyvinyl glycine (also known as abscisic acid) (N-acetyl aminoethoxyvinyl glycine (aviglycine)), aminooxyacetate, silver nitrate, cobalt chloride, IAA, 4-CPA, cloprop (Cloprop), 2,4-D, MCPB, indol-3-butyrate, dichlorprop, phenothiol, 1-naphthyl acetamide, alleloc
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is not particularly limited depending on the dosage form.
  • dosage forms such as wettable powders, emulsions, powders, granules, aqueous solvents, suspensions, granule wettable powders, and tablets can be mentioned.
  • the preparation method for the preparation is not particularly limited, and a known preparation method can be adopted depending on the dosage form. The following are some examples of the preparation.
  • the pharmaceutical formulation shown below is merely an example and can be modified without contrary to the gist of the present invention, and the present invention is not limited by the following pharmaceutical examples. "Part” means "part by mass” unless otherwise specified.
  • (Formation example 1: wettable powder) 40 parts of the oxadiazole compound of the present invention, 53 parts of diatomaceous soil, 4 parts of higher alcohol sulfate ester, and 3 parts of alkylnaphthalene sulfonate are uniformly mixed, and then finely ground to hydrate 40% by mass of the active ingredient. Get the agent.
  • Granules 5 parts of the oxadiazole compound of the present invention, 40 parts of talc, 38 parts of clay, 10 parts of bentonite, and 7 parts of sodium alkyl sulfate were uniformly mixed, then finely ground, and then the particle diameter was 0.5 to 1.
  • Granules are granulated to 0 mm to obtain granules having an active ingredient of 5% by mass.
  • (Formation example 6: Granule wettable powder) 40 parts of oxadiazole compound of the present invention, 36 parts of clay, 10 parts of potassium chloride, 1 part of sodium alkylbenzene sulfonate salt, 8 parts of sodium lignin sulfonate salt, and 5 parts of formaldehyde condensate of sodium alkylbenzene sulfonate salt are uniformly applied. Mix and finely grind. Then, an appropriate amount of water is added to this and kneaded to make it clay-like. The clay-like material is granulated and then dried to obtain a granule wettable powder having an active ingredient of 40% by mass.
  • Step 5 4- (2- (2H-1,2,3-triazole-2-yl) ethoxy) -2-(4- (5- (trifluoromethyl) -1,2,4-oxadiazole-3-yl) ) Benzyl) Pyridazine-3 (2H) -one synthesis
  • Table 1 shows a part of the compound of the present invention produced by the same method as in the above-mentioned Examples.
  • the symbols in the table correspond to those in formula (I).
  • the physical characteristics or melting point (m.p.) of each compound are also shown.
  • A-41 1 1 H-NMR (CDCl 3 , ⁇ ppm) 2.24 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 5.18 (s, 2H), 5.22 (s, 2H), 7.06-7.08 (m, 1H), 7.35-7.56 (m, 4H), 7.93 (s, 1H), 8.10 (d, 2H).
  • Compound No. A-42 1 1 H-NMR (CDCl 3 , ⁇ ppm) 2.03 (s, 3H), 3.23 (t, 3H), 4.54 (t, 2H), 5.15 (s, 2H), 7.13-8.53 (m, 9H).
  • Table 2 shows a part of the compound of the present invention produced by the same method as in the above-mentioned Examples.
  • the symbols in the table correspond to those in formula (II).
  • the physical characteristics or melting point (m.p.) of each compound are also shown.
  • Control value (%) 100- ⁇ Ratio of lesion area in treated plot / Ratio of lesion area in untreated plot ⁇ ⁇ 100
  • wheat seedlings that had not been sprayed with the drug solution were inoculated by sprinkling summer spores of wheat leaf rust (Puccinia recondita) (untreated plot). They were allowed to stand in a room at 20 ° C. and high humidity for 1 day. Then, it was allowed to stand in a room of 20 ° C. and low humidity for 12 days. Next, the leaves of wheat seedlings were visually observed to determine the lesion area ratio, and the control value was calculated.
  • a wheat red rust control test (1) was conducted on the compounds of compound numbers A-1 to A-9. All compounds had a control value of 75% or more.
  • the wheat red rust control test (1) was conducted on the compounds shown in Table 5 below. All compounds had a control value of 75% or more.
  • Test Example 2 Wheat red rust control test (2) The control value was calculated by the same method as in Test Example 1 except that water was added to the emulsion (I) so that the concentration of the oxadiazole compound was 6.3 ppm.
  • Wheat red rust control test (2) was conducted on the compounds of compound numbers A-1, A-2, A-3, A-4, A-6, A-7, A-8, and A-9. All compounds had a control value of 75% or more.
  • the wheat red rust control test (2) was conducted on the compounds shown in Table 6 below. All compounds had a control value of 75% or more.
  • Soybean rust control test (1) Water was added to the emulsion (I) so that the concentration of the oxadiazole compound was 6.3 ppm, and the mixture was dissolved to obtain a drug solution. Subsequently, the drug solution was sprayed on soybean (cultivar "Enrei", 1-2 leaf stage) seedlings cultivated in a seedling raising pot. After air-drying, soybean seedlings sprayed with the drug solution were spray-inoculated with summer spores of soybean rust fungus (Phakopsora pachyrhizi) (treatment plot).
  • soybean seedlings to which the drug solution was not sprayed were spray-inoculated with summer spores of Soybean rust (Phakopsora pachyrhizi) (untreated plot). They were allowed to stand in a room at 25 ° C. and high humidity for 1 day. Then, it was allowed to stand in a room of 25 ° C. and low humidity for 12 days. Next, the leaves of the soybean seedlings were visually observed to determine the lesion area ratio, and the control value was calculated.
  • Soybean rust control tests were conducted on the compounds of compound numbers A-1, A-2, A-3, A-4, A-6, A-7, and A-8. All compounds had a control value of 75% or more.
  • a soybean rust control test (2) was conducted on the compounds of compound numbers A-1, A-3, and A-60 under the condition that the compound concentration was 0.4 ppm. All compounds had a control value of 75% or more.
  • a wheat powdery mildew control test was conducted on the compounds of compound numbers A-18, A-29, A-30, and B-8 under the condition of a compound concentration of 125 ppm. All compounds had a control value of 75% or more.
  • the wheat powdery mildew control test was carried out on the compounds of Compound Nos. A-29 and A-30 under the condition of the compound concentration of 25 ppm. All compounds had a control value of 75% or more.
  • a wheat leaf blight control test was conducted on the compounds of Compound Nos. A-1, A-3, A-50, A-53, A-54, and B-6 under the condition of a compound concentration of 25 ppm. All compounds had a control value of 75% or more.
  • a wheat leaf blight control test was conducted on the compounds of compound numbers A-1, A-3, A-53, A-60, and B-6 under the condition of a compound concentration of 6.3 ppm. All compounds had a control value of 75% or more.
  • the oxadiazole compounds of the present invention include compounds that could not be exemplified. It can be understood that the compound has a bactericidal effect, does not cause phytotoxicity to plants, and has little toxicity to humans, livestock and fish and has little effect on the environment.

Landscapes

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）若しくは式（ＩＩ）（式中、Ｘは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基等であり、ｎは、Ｘの個数であり且つ０～４のいずれかの整数であり、Ｙ1は、窒素原子またはＣＲ1であり、Ｙ2は、窒素原子またはＣＲ2であり、Ｙ1とＹ2は同時に窒素原子であることはなく、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基等であり、Ｌは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキレン基であり、Ｑは置換若しくは無置換のフェニル基等である）で表される化合物またはその塩を提供する。

Description

オキサジアゾール化合物および農園芸用殺菌剤
　本発明は、オキサジアゾール化合物および農園芸用殺菌剤に関する。より詳細に、本発明は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるオキサジアゾール化合物、ならびにこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
　農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が提案されている。提案されている防除薬剤のほとんどは、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、若しくは人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、十分に満足できるものでない。そのため、かかる欠点の少ない安全に使用できる防除薬剤の出現が強く要望されている。
　ところで、特許文献１には式(A)で表される化合物などが、特許文献２には式(B)で表される化合物などが、開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
ＷＯ２０１９／０２２０６１　Ａ
　本発明の課題は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるオキサジアゾール化合物、ならびにこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供することである。
　本発明は以下の形態を包含する。
〔１〕　式（Ｉ）若しくは式（ＩＩ）で表される化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　式（Ｉ）または式（ＩＩ）中、
　Ｘは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、またはハロゲノ基であり、
　ｎは、Ｘの個数であり且つ０～４のいずれかの整数であり、
　ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよく、
　Ｙ1は、窒素原子またはＣＲ1であり、
　Ｙ2は、窒素原子またはＣＲ2であり、
　Ｙ1とＹ2は同時に窒素原子であることはなく、
　Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、またはハロゲノ基であり、
　Ｌは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキレン基であり、且つ
　Ｑは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリルオキシ基である。
〔２〕　〔１〕に記載の化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、農園芸用殺菌剤。
　本発明のオキサジアゾール化合物は、殺菌活性に優れ、効果が確実で、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる。本発明の農園芸用殺菌剤は、優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない。
〔オキサジアゾール化合物〕
　本発明のオキサジアゾール化合物は、式（Ｉ）若しくは式（ＩＩ）で表される化合物、またはその塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　本発明において、「無置換（unsubstituted）」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
　一方、「置換（substituted）」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基（置換基）で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基などのＣ３～８シクロアルキル基；
　フェニル基、ナフチル基；
　ベンジル基、フェネチル基などのフェニルＣ１～６アルキル基；
　３～６員ヘテロシクリル基；
　３～６員へテロシクリルＣ１～６アルキル基；
　水酸基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、ナフトキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのフェニルＣ１～６アルコキシ基；
　チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールオキシ基；
　チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールＣ１～６アルキルオキシ基；
　ホルミル基；
　アセチル基、プロピオニル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；
　ホルミルオキシ基；
　アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基；
　ベンゾイル基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基；
　カルボキシル基；
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
　トリフルオロメトキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１～６ハロアルキルカルボニル基；
　アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキル置換アミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのフェニルＣ１～６アルキルアミノ基；
　ホルミルアミノ基；
　アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルキルカルボニルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などの無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　Ｎ－ヒドロキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）エチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）プロピル基、Ｎ－メトキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－メトキシ）－イミノ）エチル基などの置換もしくは無置換のＮ－ヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；
　アミノカルボニルオキシ基；
　エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；
　メルカプト基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　フェニルチオ基、ナフチルチオ基；
　チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの５～６員ヘテロアリールチオ基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；
　フェニルスルフィニル基；
　チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの５～６員ヘテロアリールスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；
　フェニルスルホニル基；
　チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの５～６員ヘテロアリールスルホニル基；
　メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ－ブチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基；
　トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニルオキシ基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリル基；
　トリフェニルシリル基；
　シアノ基；ニトロ基。
　また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
　また、上記の「３～６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３～６員ヘテロシクリル基」としては、３～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基、５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
　「３～６員飽和ヘテロシクリル基」としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
　「５員ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
　「６員ヘテロアリール基」としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
｛Ｘ｝
　式(I)中、Ｘは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、またはハロゲノ基である。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、炭素数が３以上であれば分岐鎖であってもよい。「Ｃ１～６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などが挙げられる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｉ－ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキル基」、および「Ｃ１～６アルコキシ基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基などが挙げられる。
　Ｘにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などが挙げられる。
　これらのうち、Ｘはハロゲノ基であることが好ましく、フルオロ基がより好ましい。
｛ｎ｝
　式(I)中、ｎは、Ｘの個数であり、０～４のいずれかの整数である。なお、ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。
　ｎは、０～１のいずれかの整数であることが好ましく、０であることがより好ましい。
｛Ｙ1、Ｒ1、Ｙ2、Ｒ2、Ｒ3｝
　Ｙ1は、窒素原子またはＣＲ1である。Ｙ2は、窒素原子またはＣＲ2である。ただし、Ｙ1とＹ2は同時に窒素原子であることはない。
　Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、またはハロゲノ基である。
　Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、および「ハロゲノ基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3における「Ｃ１～６アルキル基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基が挙げられる。
　Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3における「Ｃ１～６アルコキシ基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基、およびメトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基が挙げられる。
｛Ｌ｝
　式(I)中、Ｌは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキレン基である。
　Ｌにおける「Ｃ１～６アルキレン基」としては、メチレン基、エチレン基（ジメチレン基）、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロパン－１，２－ジイル基（すなわち、プロピレン基）などを挙げることができる。
　Ｌにおける「Ｃ１～６アルキレン基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；　水酸基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｉ－ヘキシルオキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　が挙げられる。これらのうち、Ｌは、ジメチレン基であることが好ましい。
｛Ｑ｝
　Ｑは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリルオキシ基である。
　Ｑにおける「５～６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。「５～６員ヘテロシクリル基」としては、５～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基、５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
　「５～６員飽和ヘテロシクリル基」としては、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
　「５員ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
　「６員ヘテロアリール基」としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
　Ｑにおける「５～６員ヘテロシクリルオキシ基」とは、ヒドロキシ基（－ＯＨ）中の水素原子が「５～６員ヘテロシクリル基」で置換されて成る基である。「５～６員ヘテロシクリルオキシ基」としては、５～６員ヘテロアリールオキシ基が好ましい。
　「５員ヘテロアリール基」としては、ピロリルオキシ基、フリルオキシ基、チエニルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、オキサジアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、テトラゾリルオキシ基などを挙げることができる。
　「６員ヘテロアリール基」としては、ピリジルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｑにおける「フェニル基」、「フェノキシ基」、「５～６員ヘテロシクリル基」、および「５～６員ヘテロシクリルオキシ基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メチル基、エチル基などのＣ１～６アルキル基；　メトキシ基、エトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロイソプロピル基、４－フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２－トリクロロエチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；　ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　シアノ基；　ニトロ基；などが挙げられる。
　オキサジアゾール化合物の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。
　オキサジアゾール化合物、またはオキサジアゾール化合物の塩は、その製造方法によって特に限定されない。また、オキサジアゾール化合物の塩は、オキサジアゾール化合物から公知の手法によって得ることができる。例えば、本発明のオキサジアゾール化合物またはその塩は、実施例等に記載した製造方法によって得ることができる。
〔農園芸用殺菌剤〕
　本発明の農園芸用殺菌剤は、オキサジアゾール化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明の農園芸用殺菌剤に含まれる化合物(I)またはその塩の量は殺菌効果を示す限りにおいて特に制限されない。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）に属する菌に由来する植物病害の防除に使用できる。
　防除の対象となる植物病害（病原菌）の例を以下に示す。
　テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlioides ）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）など
　ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、汚斑病（Ascochyta sp.）、さび病（Puccinia arachidis）、立枯病（Pythium debaryanum）、さび斑病（Alternaria alternata）、白絹病（Sclerotium rolfsii）黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）など
　キュウリ：うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭そ病（Colletotrichum orbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、苗立枯病（Pythium debaryanum、Rhizoctonia solani Kuhn）、ホモプシス根腐病（Phomopsis sp.）斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. Lechrymans）など
　トマト：灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum、Verticillium dahliae）、うどんこ病（Oidium neolycopersici）、輪紋病（Alternaria solani）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）など
　ナス：灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、半身萎凋病（Verticillium dahliae）、褐紋病（Phomopsis vexans）など
　イチゴ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sphaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）、軟腐病（Rhizopus stolonifer）、萎黄病（Fusarium oxysporum）、萎凋病（Verticillium dahliae）など
　タマネギ：灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronospora destructor）、白色疫病（Phytophthora porri）など
　キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、黒腐病（Xanthomonas campesrtis pv. campestris）、黒斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. maculicola、P. s. pv. alisalensis）、べと病（Peronospora parasitica）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒すす病（Alternaria brassicicola）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　インゲン：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）など
　りんご：うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　ウメ：黒星病（Cladosporium carpophilum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、灰星病（Monilinia mumecola）など
　カキ：うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）など
　モモ：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、穿孔細菌病（Xanthomonas campestris pv. pruni）など
　アーモンド：灰星病（Monilinia laxa）、斑点病（Stigmina carpophila）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、葉ぶくれ病（Polystigma rubrum）、斑点落葉病（Alternaria alternata）、炭疽病（Colletotrichum gloeospoides）など
　オウトウ：灰星病（Monilinia fructicola）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）、黒斑病（Alternaria sp.）、幼果菌核病（Monilinia kusanoi）など
　ブドウ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardia bidwellii）、白腐病（Coniella castaneicola）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）など
　ナシ：黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、うどんこ病（Phyllactinia mali）、胴枯病（Phomopsis fukushii）、褐色斑点病（Stemphylium vesicarium）、炭そ病（Glomerella cingulata）など
　チャ：輪斑病（Pestalotiopsis longiseta、 P. theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）、網もち病（Exobasidium reticulatum）など
　カンキツ：そうか病（Elsinoe fawcettii）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）、うどんこ病（Oidium sp.）など
　コムギ：うどんこ病（Blumeria graminis f.sp. tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、麦角病（Claviceps purpurea）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、裸黒穂病（Ustilago nuda）など
　オオムギ：斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）など
　イネ：いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、苗立枯病（Pythiumgraminicola）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、すじ葉枯病（Cercospora oryzae）、稲こうじ病（Ustilaginoidea virens）、褐色米（Alternaria alternata、Curvularia intermedia）、腹黒米（Alternaria padwickii）、紅変米（Epicoccum purpurascens）など
　タバコ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、疫病（Phytophthora nicotianae）、など
　チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　ヒマワリ：べと病（Plasmopara halstedii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
　ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、ラージパッチ（Rhizoctonia solani）、ブラウンパッチ（Rhizoctonia solani）、ダラースポット（Sclerotinia homoeocarpa）、いもち病（Pyricularia sp.）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
　オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）など
　ダイズ：紫斑病（Cercospora kikuchii）、べと病（Peronospora manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭そ病（Colletotrichum truncatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒とう病（Elsinoe glycines)、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）など
　ジャガイモ：疫病（Phytophthora infestans）、夏疫病（Alternaria solani）、黒あざ病（Thanatephorus cucumeris）、半身萎凋病（Verticillium albo－atrum、V. dahliae、V. nigrescens）など
　バナナ：パナマ病（Fusarium oxysporum）、シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、M. musicola）など
　ナタネ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、根朽病（Phoma lingam）、黒斑病（Alternaria brassicae）など
　コーヒー：さび病（Hemileia vastatrix）、炭疽病（Colletotrichum coffeanum）、褐眼病（Cercospora coffeicola）など
　サトウキビ：褐さび病（Puccinia melanocephala）など
　トウモロコシ：ひょう紋病（Gloeocercospora sorghi）、さび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、黒穂病（Ustilago maydis）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、すす紋病（Setosphaeria turcica）など
　ワタ：苗立枯病（Pythium sp.）、さび病（Phakopsora　gossypii）、白かび病（Mycosphaerella areola）、炭疽病（Glomerella gossypii）など
　本発明の農園芸用殺菌剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；果樹類、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、植物類の各部位、たとえば、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などに施用することができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象とすることもできる。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、本発明のオキサジアゾール化合物以外の成分を含有してもよい。他の成分としては、製剤化のために使用する公知の担体などが挙げられる。また、他の成分として、従来公知の、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などを挙げることができる。このような他の成分を含有することによって、相乗効果を奏することがある。
　本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
(a)RNAポリメラーゼＩ阻害剤：　ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル-M（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル-M（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）、クロジラコン（clozylacon）、オフレース（ofurace）；
　(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤：　ブピリメート（bupirimate）、ジメチリモール（dimethirimol）、エチリモール（ethirimol）；
　(c)DNA/RNA合成阻害剤：　ヒメキサゾール（hymexazol）、オクチリノン（octhilinone）；
　(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤：　オキソリン酸（oxolinic acid）。
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
　(a)β－チューブリン重合阻害剤：　ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ゾキサミド（zoxamide）、エタボキサム（ethaboxam）；
　(b)細胞分裂阻害剤：　ペンシクロン（pencycuron）；
　(c)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：　フルオピコリド（fluopicolide）。
（３）呼吸阻害剤：
　(a)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤：　ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）；
　(b)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤：　ベノダニル（benodanil）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フルオピラム（fluopyram）、フェンフラム（fenfuram）、フルメシクロックス（furmecyclox）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、ボスカリド（boscalid）、ピラジフルミド（pyraziflumid）；
　(c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：　アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クメトキシストロビン（coumethoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、クレソキシム-メチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フェンアミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、マンデストロビン（mandestrobin）；
　(d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：　シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）；
　(e)酸化的リン酸化の脱共役剤：　ビナパクリル（binapacryl）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、ジノカップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、フェリムゾン（ferimzone）；
　(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤)：　フェンチンアセテート（fentin acetate）、塩化フェンチン（fentin chloride）、水酸化フェンチン（fentin hydroxide）；
　(g)ATP生産阻害剤：　シルチオファム（silthiofam）；
　(h)複合体III：シトクロームbc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤：　アメトクトラジン（ametoctradin）。
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
　(a)メチオニン生合成阻害剤：　アンドプリム（andoprim）、シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）；
　(b)タンパク質合成阻害剤：　ブラストサイジン-Ｓ（blasticidin-S）、カスガマイシン（kasugamycin）、カスガマイシン塩酸塩（kasugamycin hydrochloride）、ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）。
（５）シグナル伝達阻害剤：
　(a)シグナル伝達阻害剤：　キノキシフェン（quinoxyfen）、プロキナジド（proquinazid）；
　(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：　フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）。
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
　(a)りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤：　エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、ピラゾホス（pyrazophos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）；
　(b)脂質の過酸化剤：　ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、ジクロラン（dichloran）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、エトリジアゾール（etridiazole）；
　(c)細胞膜に作用する剤：　ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロパモカルブホセチレート（propamocarb-fosetylate）、プロチオカルブ（prothiocarb）；
　(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物：　バチルス　ズブチリス菌（bacillus subtilis）、バチルス　ズブチリスQST713株（bacillus subtilis strain QST713）、バチルス　ズブチリスFZB24株（bacillus subtilis strain FZB24）、バチルス　ズブチリスMBI600株（bacillus subtilis strain MBI600）、バチルス　ズブチリスD747株（bacillus subtilis strain D747）、バチルス　アミロリクエファシエンス（bacillus amyloliquefaciens）；
　(e)細胞膜を撹乱する剤：　ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物（melaleuca alternifolia (tea tree) extract）。
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
　(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：　トリホリン（triforine）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、フェナリモル（fenarimol）、フルルプリミドール（flurprimidol）、ヌアリモル（nuarimol）、イマザリル（imazalil）、イマザリル硫酸塩（imazalil-sulphate）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、プロクロラズ（prochloraz）、トリフルミゾール（triflumizole）、ビニコナゾール（viniconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール-M（diniconazole-M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール－シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ボリコナゾール（voriconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）；
　(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7－イソメラーゼの阻害剤：
　アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph acetate）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）；
　(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤：　フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）；
　(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：　ピリブチカルブ（pyributicarb）、ナフチフィン（naftifine）、テルビナフィン（terbinafine）。
（８）細胞壁合成阻害
　(a)トレハラーゼ阻害剤：　バリダマイシン（validamycin）；
　(b)キチン合成酵素阻害剤：　ポリオキシン（polyoxins）、ポリオクソリム（polyoxorim）；
　(c)セルロース合成酵素阻害剤：　ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、トルプロカルブ（tolprocarb）、バリフェナレート（valifenalate）、マンジプロパミド（mandipropamid）。
（９）メラニン生合成阻害剤
　(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤：　フサライド（fthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）；
　(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：　カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）。
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
　(a)サリチル酸合成経路に作用する剤：　アシベンゾラル-S-メチル（acibenzolar-S-methyl）；
　(b)その他：　プロベナゾール（probenazole）、チアジニル（tiadinil）、イソチアニル（isotianil）、ラミナリン（laminarin）、オオイタドリ抽出液（reynoutria sachalinensis extract）。
（１１）作用性が不明な剤：　シモキサニル（cymoxanil）、ホセチルアルミニウム（fosetyl-aluminium）、リン酸(リン酸塩)（phosphoric acid (phosphate)）、テクロフタラム（tecloftalam）、トリアゾキシド（triazoxide）、フルスルファミド（flusulfamide）、ジクロメジン（diclomezine）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ドジン（dodine）、ドジン遊離塩基（dodine free base）、フルチアニル（flutianil）。
（１２）多作用点を有する剤：　銅(銅塩)（copper（copper salt））、ボルドー液（bordeaux mixture）、水酸化銅（copper hydroxide）、銅ナフタレート（copper naphthalate）、酸化銅（copper oxide）、オキシ塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、硫黄（sulfur）、硫黄製品（sulfur product）、多硫化カルシウム（calciumpolysulfide）、ファーバム（ferbam）、マンコゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、マンカッパー（mancopper）、メチラム（metiram）、ポリカーバメート（polycarbamate）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、カプタホール（captafol）、フォルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine triacetate）、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadine trialbesilate）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオネート（quinomethionate）、フルオルイミド（fluoroimide）。
（１３）その他の剤：　ＤＢＥＤＣ、フルオロフォルペット（fluorofolpet）、グアザチンアセテート（guazatine acetate）、ビス(8-キノリノラト)銅(II)（bis (8-quinolinolato) copper(II)）、プロパミジン（propamidine）、クロロピクリン（chloropicrin）、シプロフラム（cyprofuram）、アグロバクテリウム（agrobacterium）、ベトキサジン（bethoxazin）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、メチルイソチアネート(MITC)（methyl isothiocyanate）、ミルデオマイシン（mildiomycin）、カプサイシン（capsaicin）、クフラネブ（cufraneb）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、フルメトベル（flumetover）、ホセチルカルシウム（fosetyl-calcium）、ホセチルナトリウム（fosetyl-sodium）、イルママイシン（irumamycin）、ナタマイシン（natamycin）、ニトロタールイソプロピル（nitrothal isopropyl）、オキサモカルブ（oxamocarb）、ピロールニトリン（pyrrolnitrin）、テブフロキン（tebufloquin）、トルニファニド（tolnifanide）、ザリラミド（zarilamide）、アルゴフェーズ(algophase)、アミカルチアゾール(amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛（metiram zinc）、ベンチアゾール（benthiazole）、トリクラミド（trichlamide）、ユニコナゾール（uniconazole）、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、キノフメリン（quinofumelin）チウラム（thiuram）、アンバム（ambam）、アグロバクテリウム　ラジオバクター（agrobacterium radiobacter）、コニオチリウム　ミニタンス（coniothyrium minitans）、シュードモナス　フルオレッセンス（pseudomonas fluorescens）、シュードモナス　ロデシア（pseudomonas rhodesiae）、タラロマイセス　フラバス（talaromyces flavus）、トリコデルマ　アトロビリデ（trichoderma atroviride）、非病原性エルビニア　カロトボーラ（erwinia carotovora subsp. carotovora）、バチルス　シンプレクス（bacillus simplex）、バリオボラックス　パラドクス（variovorax paradoxus）、ラクトバチルス　プランタラム（lactobacillus plantarum）。
　本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
　(a)カーバメート系：　アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メチオカルブ（methiocarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリアザメート（triazamate）、トリメタカルブ（trimethacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、ＭＩＰＣ、ＭＰＭＣ、ＭＴＭＣ、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、アリキシカルブ（allyxycarb）、アミノカルブ（aminocarb）、ブフェンカルブ（bufencarb）、クロエトカルブ（cloethocarb）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、プロメカルブ（promecarb）；
　(b)有機リン系：　アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス-エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス-メチル（azinphos-methyl）、カズサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス-メチル（chlorpyrifos-methyl）、クマホス（coumaphos）、シアノホス（cyanophos）、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）/DDVP、ジクロトホス（dicrotophos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、ファムフール（famphur）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘプテノホス（heptenophos）、イミシアホス（imicyafos）、イソフェンホス（isofenphos）、イソカルボホス（isocarbophos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレド（naled）、オメトエート（omethoate）、オキシジメトン-メチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（phoxim）、ピリミホス-メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロペタムホス（propetamphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、キナルホス（quinalphos）、スルホテップ（sulfotep）、テブピリンホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テルブホス（terbufos）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリアゾホス（triazophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、バミドチオン（vamidothion）、ブロモホス・エチル（bromophos-ethyl）、ＢＲＰ、カルボフェノチオン（carbophenothion）、シアノフェンホス（cyanofenphos）、ＣＹＡＰ、デメトン-Ｓ-メチルスルホン（demeton-S-methyl sulfone）、ジアリホス（dialifos）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、ジオキサベンゾホス（dioxabenzofos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ホノホス（fonofos）、ホルモチオン（formothion）、ホスメチラン（fosmethilan）、イサゾホス（isazofos）、ヨードフェンホス（jodfenphos）、メタクリホス（methacrifos）、ピリミホス－エチル（pirimiphos-ethyl）、ホスホカルブ（phosphocarb）、プロパホス（propaphos）、プロトエート（prothoate）、スルプロホス（sulprofos）。
（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：　アセトプロール（acetoprole）、クロルデン（chlordane）、エンドスルファン（endosulfan）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、カンフェクロル（camphechlor）、ヘプタクロル（heptachlor）、ジエノクロル（dienochlor）。
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：　アクリナトリン（acrinathrin）、d-シス-トランスアレスリン（d-cis-trans allethrin）、d-トランスアレスリン（d-trans allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオアレスリンs-シクロペンチル異性体（bioallethrin s-cyclopentyl isomer）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ-シフルトリン（β-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ-シハロトリン（λ-cyhalothrin）、ガンマ-シハロトリン（γ-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ-シペルメトリン（α-cypermethrin）、ベータ-シペルメトリン（β-cypermethrin）、シータ-シペルメトリン（θ-cypermethrin）、ゼータ-シペルメトリン（ζ-cypermethrin）、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]（cyphenothrin [(1R)-trans isomer]）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]（Empenthrin[(EZ)-(1R)-Isomer]）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、タウ-フルバリネート（τ-fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、カデスリン（kadethrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]（phenothrin [(1R)-trans isomer]）、プラレトリン（prallethrin）、ピレスラム（pyrethrum）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルスリン（tefluthrin）、テトラメトリン[(1R)-異性体]（tetramethrin [(1R)-isomer]）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、アレスリン（allethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、ピレトリンＩ（pyrethrin I）、ピレトリンＩＩ（pyrethrin II）、プロフルトリン（profluthrin）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、トランスペルメトリン（transpermethrin）、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンピリトリン（fenpirithrin）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルフェンプロックス（flufenprox）、メトフルトリン（metofluthrin）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、テラレトリン（terallethrin）。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：　アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ニコチン（nicotine）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルピリミン（flupyrimine）。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：　スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）。
（６）クロライドチャンネル活性化剤：　アバメクチン（abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin-benzoate）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、イベルメクチン（ivermectin）、セラメクチン（selamectin）、ドラメクチン（doramectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、モキシデクチン（moxidectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、ネマデクチン（nemadectin）。
（７）幼若ホルモン様物質：　ヒドロプレン（hydroprene）、キノプレン（kinoprene）、メトプレン（methoprene）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ジオフェノラン（diofenolan）、エポフェノナン（epofenonane）、トリプレン（triprene）。
（８）その他非特異的阻害剤：　臭化メチル（methyl bromide）、クロルピクリン（chloropicrin）、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride）、ホウ砂（borax）、吐酒石（tartar emetic）。
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：　フロニカミド（flonicamid）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）。
（１０）ダニ類生育阻害剤：　クロフェンテジン（clofentezine）、ジフロビダジン（diflovidazin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、エトキサゾール（etoxazole）。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：　バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ（bacillus thuringiensis subsp. Israelensis）、バチルス・スファエリクス（bacillus sphaericus）、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（bacillus thuringiensis subsp. aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（bacillus thuringiensis subsp. kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis）、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：　ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、アゾシクロチン（azocyclotin）、シヘキサチン（cyhexatin）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、プロパルギット（propargite）、テトラジホン（tetradifon）。
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：　クロルフェナピル（chlorfenapyr）、スルフルラミド（sulfluramid）、DNOC、ビナパクリル（binapacryl）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：　ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ塩酸塩（cartap hydrochloride）、ネライストキシン（nereistoxin）、チオスルタップ－ナトリウム塩（thiosultap-sodium）、チオシクラム（thiocyclam）。
（１５）キチン合成阻害剤：　ビストリフルロン（bistrifluron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、フルアズロン（fluazuron）。
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：　シロマジン（cyromazine）。
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：　クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）。
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：　アミトラズ（amitraz）、デミジトラズ（demiditraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）。
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：　アセキノシル（acequinocyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：　フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリダベン（pyridaben）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ロテノン（rotenone）。
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：　インドキサカルブ（indoxacarb）、メタフルミゾン（metaflumizone）。
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：　スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）。
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：　リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、リン化カルシウム（calcium phosphide）、ホスフィン（phosphine）、リン化亜鉛（zinc phosphide）、シアニド（cyanide）。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：　シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ピフルブミド（pyflubumide）。
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：　クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、テトラニリプロール（tetraniliprole）。
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：　ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）。
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：　デプシペプチド（depsipeptide）、環状デプシペプチド（cyclodepsipeptide）、24員環状デプシペプチド（24 membered cyclodepsipeptide）、エモデプシド（emodepside）。
（２８）その他の剤(作用機構が未知)：　アザジラクチン（azadirachtin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、キノメチオネート（quinomethionate）、クリオライト（cryolite）、ジコホル（dicofol）、ピリダリル（pyridalyl）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、硫黄（sulfur）、アミドフルメット（amidoflumet）、1,3－ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ＤＣＩＰ、フェニソブロモレート（phenisobromolate）、ベンゾメート（benzomate）、メタアルデヒド（metaldehyde）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、クロチアゾベン（clothiazoben）、ジシクラニル（dicyclanil）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン（flubenzimine）、フルフェナジン（fluphenazine）、ゴシップルア（gossyplure）、ジャポニルア（japonilure）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、石油（oil）、オレイン酸カリウム（potassium oleate）、テトラスル（tetrasul）、トリアラセン（triarathene）、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン（flometoquin）、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルホン（fluensulfone）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、トラロピリル（tralopyril）、ジメフルスリン（dimefluthrin）、メチルネオデカンアミド（methylneodecanamide）、フルララネル（fluralaner）、アフォキソラネル（afoxolaner）、フルキサメタミド（fluxametamide）、５－[５－(３，５－ジクロロフェニル)－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－３－イル]－２－(１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)（5-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3-yl]-2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)benzonitrile (CAS:943137-49-3)）、ブロフラニリド（broflanilide）、その他のメタジアミド類、スタイナーネマ　カーポカプサエ（steinernema carpocapsae）、スタイナーネマ　グラセライ（steinernema glaseri）、パスツーリア　ペネトランス（pasteuria penetrans）、ペキロマイセス　テヌイペス（paecilomyces tenuipes）、ペキロマイセス　フモソロセウス（paecilomyces fumosoroseus）、ボーベリア　バシアーナ（beauveria bassiana）、ボーベリア　ブロンニアティ（beauveria brongniartii）、メタリジウム　アニソプリエ（metarhizium anisopliae）、バーティシリウム　レカニ（verticillium lecanii）。
（２９）駆虫剤：
　(a)ベンズイミダゾール系：　フェンベンダゾール（fenbendazole）、アルベンダゾール（albendazole）、トリクラベンダゾール（triclabendazole）、オキシベンダゾール（oxibendazole）、メベンダゾール（mebendazole）、オクスフェンダゾール（oxfendazole）、パーベンダゾール（parbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、フェバンテル（febantel）、ネトビミン（netobimin）、チオファネート（thiophanate）、チアベンダゾール（thiabendazole）、カンベンダゾール（cambendazole）；
　(b)サリチルアニリド系：　クロサンテル（closantel）、オキシクロザニド（oxyclozanide）、ラフォキサニド（rafoxanide）、ニクロサミド（niclosamide）；
　(c)置換フェノール系：　ニトロキシニル（nitroxinil）、ニトロスカネート（nitroscanate）；
　(d)ピリミジン系：　ピランテル（pyrantel）、モランテル（morantel）；
　(e)イミダゾチアゾール系：　レバミソール（levamisole）、テトラミソール（tetramisole）；
　(f)テトラヒドロピリミジン系：　プラジカンテル（praziquantel）、エプシプランテル（epsiprantel）；
　(g)その他の駆虫薬：　シクロジエン（cyclodiene）、リアニア（ryania）、クロルスロン（clorsulon）、メトロニダゾール（metronidazole）、デミジトラズ（demiditraz）、ピペラジン（piperazine）、ジエチルカルバマジン（diethylcarbamazine）、ジクロロフェン（dichlorophen）、モネパンテル（monepantel）、トリベンジミジン（tribendimidine）、アミダンテル（amidantel）、チアセタルサミド（thiacetarsamide）、メラルソミン（melarsomine）、アルセナマイド（arsenamide）。
　本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
　アブシジン酸（abscisic acid）、カイネチン（kinetin）、ベンジルアミノプリン（Benzylaminopurine）、１，３－ジフェニルウレア（1,3-diphenylurea）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、チジアズロン（thidiazuron）、クロルフェヌロン（chlorfenuron）、ジヒドロゼアチン（dihydrozeatin）、ジベレリンＡ（gibberellin A）、ジベレリンＡ４（gibberellin A4）、ジベレリンＡ７（gibberellin A7）、ジベレリンＡ３（gibberellin A3）、１－メチルシクロプロパン（1-methylcyclopropane）、Ｎ－アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名：アビグリシン)（N-acetyl aminoethoxyvinyl glycine (aviglycine)）、アミノオキシ酢酸（aminooxyacetate）、硝酸銀（silver nitrate）、塩化コバルト（cobalt chloride）、ＩＡＡ、４－ＣＰＡ、クロプロップ（cloprop）、２，４－Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール－３－酪酸（indole-3-butyrate）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、フェノチオール（phenothiol）、１－ナフチルアセトアミド（1-naphthyl acetamide）、エチクロゼート（ethychlozate）、クロキシホナック（cloxyfonac）、マレイン酸ヒドラジド（maleic acid hydrazide）、２，３，５－トリヨード安息香酸（2,3,5-triiodobenzoic acid）、サリチル酸（salicylic acid）、サリチル酸メチル（methyl salicylate）、(-)－ジャスモン酸（(-)-jasmonic acid）、ジャスモン酸メチル（methyl jasmonate）、(+)－ストリゴール（(+)-strigol）、(+)－デオキシストリゴール（(+)-deoxystrigol）、(+)－オロバンコール（(+)-orobanchol）、(+)－ソルゴラクトン（(+)-sorgolactone）、４－オキソ－４－(２－フェニルエチル)アミノ酪酸（4-oxo-4-(2-phenylethyl)aminobutyric acid）、エテホン（ethephon）、クロルメコート（chlormequat）、メピコートクロリド（mepiquat chloride）、ベンジルアデニン（benzyladenine）、５－アミノレブリン酸（5-amino levulinic acid）、ダミノジッド（daminozide）。
｛製剤処方｝
　本発明の農園芸用殺菌剤は、剤型によって特に限定されない。たとえば、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、錠剤などの剤型を挙げることができる。製剤への調製方法は、特に制限されず、剤形に応じて公知の調製方法を採用することができる。
　以下に、製剤実施例を若干示す。なお、以下に示す製剤処方は単なる例示であり、本発明の主旨に反しない範囲で修正することができ、本発明は以下の製剤例によって何ら制限されるものではない。「部」は特段の断りが無い限り「質量部」を意味する。
（製剤例１：水和剤）
　本発明のオキサジアゾール化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合し、次いで微細に粉砕して、有効成分４０質量％の水和剤を得る。
（製剤例２：乳剤）
　本発明のオキサジアゾール化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合し、溶解させて、有効成分３０質量％の乳剤を得る。
（製剤例３：粒剤）
　本発明のオキサジアゾール化合物５部、タルク４０部、クレー３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合し、次いで微細に粉砕し、その後、粒子直径０．５～１．０ｍｍに造粒して、有効成分５質量％の粒剤を得る。
（製剤例４：粒剤）
　本発明のオキサジアゾール化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部を均一に混合し、粉砕し、次いでこれに水を加え、混練する。その後、造粒し、乾燥させて、有効成分５質量％の粒剤を得る。
（製剤例５：懸濁剤）
　本発明のオキサジアゾール化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０質量％の懸濁剤を得る。
（製剤例６：顆粒水和剤）
　本発明のオキサジアゾール化合物４０部、クレー３６部、塩化カリウム１０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩１部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩８部、およびアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物５部を均一に混合し、微細に粉砕する。次いでこれに適量の水を加えて、混練し粘土状にする。粘土状物を造粒し、その後、乾燥させて、有効成分４０質量％の顆粒水和剤を得る。
　次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。
〔実施例１〕
　４－（２－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）エトキシ）－２－（４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）ベンジル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
（工程１）
　４－（（５-クロロ－６－オキソピリダジン－１（６Ｈ）－イル）メチル）ベンゾニトリルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　４－クロロピリダジン－３（２Ｈ）－オン（５．０８ｇ）をアセトニトリル（１５０ｍｌ）に溶解させ、これに４－シアノベンジルブロミド（９．３４ｇ）および炭酸カリウム（１０．８１ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。
　得られた液をセライト濾過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物（１１．１４ｇ）を得た。収率１００％。
1H-NMR (CDCl3,δppm) 5.39(s,2H), 7.38(d,1H), 7.55(d,2H), 7.63(d,2H), 7.71(d,1H).
（工程２）
　４－（（５-メトキシ－６－オキソピリダジン－１（６Ｈ）－イル）メチル）ベンゾニトリルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　４－（（５-クロロ－６－オキソピリダジン－１（６Ｈ）－イル）メチル）ベンゾニトリル（０．５ｇ）をメタノール（１５ｍｌ）に溶解させ、これに２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（０．４７ｇ）を加え、加熱還流下、２時間撹拌した。
　得られた液を減圧濃縮し、濃縮物を飽和塩化アンモニウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた物から溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物（０．４７ｇ）を得た。収率９６％。
1H-NMR (CDCl3,δppm) 3.90(s,3H), 5.37(s,2H), 6.43(d,1H), 7.59(d,2H), 7.63(d,2H), 7.71(d,1H).
（工程３）
　４－メトキシ－２－（４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）ベンジル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　４－（（５-メトキシ－６－オキソピリダジン－１（６Ｈ）－イル）メチル）ベンゾニトリル（０．４７ｇ）をエタノール（１５ｍｌ）に溶解させ、これに５０％ヒドロキシルアミン水溶液（０．２６ｇ）を加え、加熱還流下、２時間還流した。
　得られた液を減圧濃縮して、Ｎ′－ヒドロキシ－４－（（５－メトキシ－６－オキソピリダジン－１（６Ｈ）－イル）メチル）ベンズイミダミドの粗製物を得た。得られた粗製物をジクロロメタン１５ｍｌに溶解させ、これに、氷冷下でトリフルオロ酢酸無水物（１．２５ｇ）を加え、室温にて、一晩撹拌した。
　得られた液を減圧濃縮し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物（０．４４ｇ）を得た。収率６４％。
1H-NMR (CDCl3,δppm) 3.89(s,3H), 5.41(s,2H), 6.41(d,1H), 7.57(d,2H), 7.71(d,1H), 8.06(d,2H).
（工程４）
　４－ヒドロキシ－２－（４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）ベンジル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　４－メトキシ－２－（４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）ベンジル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン（０．２９ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解させ、これにｍ氷冷下で１Ｎ三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液（０．８ｍｌ）を滴下し、室温にて、一晩撹拌した。
　得られた液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出し、有機相を水および飽和食塩水で順次洗浄し、その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた物から溶媒を減圧留去し、目的化合物（０．２９ｇ）を得た。収率１００％。
1H-NMR (CDCl3,δppm) 5.41(s,2H), 6.62(d,1H), 7.55(d,2H), 7.75(d,1H), 8.09(d,2H).
（工程５）
　４－（２－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）エトキシ）－２－（４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）ベンジル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　４－ヒドロキシ－２－（４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）ベンジル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン（０．２４ｇ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解させ、これに２－（２－ブロモエチル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール（０．２５ｇ）および炭酸カリウム（０．２２ｇ）を加え、加熱還流下、一晩撹拌した。
　得られた液をセライト濾過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物（０．１ｇ）を得た。収率３３％。
1H-NMR (CDCl3,δppm) 4.55(t,2H), 4.90(t,2H), 5.36(s,2H), 6.38(d,1H), 7.54-7.65(m,5H), 8.05(d,2H).
　前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物の一部を第１表に示す。表中の記号は、式（Ｉ）のそれらに対応する。各化合物の物性として、性状、または融点（m.p.）を併せて示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
　第１表に示した化合物のうち、性状がアモルファスの化合物については1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）を測定した。その測定値を以下に示す。
化合物番号A-1
1H-NMR(CDCl3,δppm) 4.56(t,2H), 4.85(t,2H), 5.17(s,2H), 7.43-7.48(m,3H), 7.60(s,2H), 7.90(s,1H), 8.10(d,2H).
化合物番号A-5
1H-NMR(CDCl3,δppm) 4.35(t,2H), 4.63(t,2H), 5.36(s,2H), 6.34-6.49(m,2H), 7.54(d,2H), 7.64-7.69(m,2H), 8.05(d,2H).
化合物番号A-19
1H-NMR(CDCl3,δppm)  8.10 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.72 (1H, s), 7.52 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.35 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.18 (1H, d, J = 1.8 Hz), 5.71 (2H, s), 5.35 (2H, s), 3.98 (3H, s).
化合物番号A-20
1H-NMR(CDCl3,δppm) 3.78(s,3H), 4.55-4.58(m,2H), 4.97-5.00(m,2H), 5.35(s,2H), 7.53(d,2H), 7.73(s,1H), 8.05(d,2H).
化合物番号A-21
1H-NMR(CDCl3,δppm) 3.71(s,3H), 4.39-4.41(m,2H), 4.90-4.93(m,2H), 5.33(s,2H), 5.54(s,1H), 7.09(s,1H),  7.52(d,2H), 7.73(s,1H), 8.05(d,2H).
化合物番号A-22
1H-NMR(CDCl3,δppm) 3.65(s,3H), 4.32-4.35(m,2H), 4.90-4.93(m,2H), 5.33(s,2H), 5.54(s,1H), 7.34(s,2H),  7.52(d,2H), 7.76(s,1H), 8.07(d,2H).
化合物番号A-23
1H-NMR(CDCl3,δppm) 3.05(t,2H), 4.81(t,2H), 5.30(s,2H), 7.15-7.26(m,5H), 7.51(d,2H), 7.69(s,1H), 8.06(d,2H).
化合物番号A-26
1H-NMR(CDCl3,δppm) 5.32(s,2H), 5.92(s,2H), 7.23-7.25(m,1H), 7.46(d,2H), 7.76(s,1H), 8.04(d,2h), 8.71(d,2H).
化合物番号A-34
1H-NMR(CDCl3,δppm) 8.12-8.08 (2H, m), 7.71 (1H, s), 7.53 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.49 (1H, s), 7.35 (1H, s), 5.60 (2H, s), 5.35 (2H, s), 3.81 (3H, s).
化合物番号A-36
1H-NMR(CDCl3,δppm) 1.96(s,3H), 2.39(s,3H),4.46-4.51(m,4H), 5.30(s,2H), 6.26-6.27(m,1H), 7.05-7.14(m,2H), 7.53-7.58(m,2H), 8.04-8.08(m,1H).
化合物番号A-37
1H-NMR(CDCl3,δppm) 1.97(s,3H), 4.72-4.77(m,4H), 5.13(s,2H), 6.26-6.27(m,1H), 7.05-7.14(m,2H), 7.53-7.58(m,2H), 8.04-8.08(m,1H).
化合物番号A-38
1H-NMR(CDCl3,δppm) 2.03(s,3H), 2.06-2.13(m,2H), 3.85-4.25(m,6H), 5.09(t,1H), 5.15(s,2H), 7.45(d,2H), 7.92(s,1H), 8.08(d,2H).
化合物番号A-39
1H-NMR(CDCl3,δppm) 2.32(s,3H), 3.89-4.23(m,6H), 5.15-5.29(m,3H), 7.45(d,2H), 7.92(s,1H), 8.09(d,2H).
化合物番号A-40
1H-NMR(CDCl3,δppm) 2.03(s,3H), 4.46-4.51(m,4H), 5.56(s,2H), 6.93-7.05(m,3H), 7.45(d,2H), 7.92(s,1H), 8.09(d,2H).
化合物番号A-41
1H-NMR(CDCl3,δppm) 2.24(s,3H), 2.54(s,3H), 5.18(s,2H), 5.22(s,2H), 7.06-7.08(m,1H), 7.35-7.56(m,4H), 7.93(s,1H), 8.10(d,2H).
化合物番号A-42
1H-NMR(CDCl3,δppm) 2.03(s,3H), 3.23(t,3H), 4.54(t,2H), 5.15(s,2H), 7.13-8.53(m,9H).
化合物番号A-43
1H-NMR(CDCl3,δppm) 2.24(s,3H), 2.59(s,3H), 5.18(s,2H), 5.37(s,2H), 7.45(d,2H), 7.94(s,1H), 8.10(d,2H).
化合物番号A-46
1H-NMR(CDCl3,δppm) 2.18(s,3H), 5.18(s,2H), 5.53(s,2H), 7.44(d,2H), 7.78(s,1H), 7.93(s,1H), 8.11(d,2H), 8.78(s,1H).
化合物番号A-47
1H-NMR(CDCl3,δppm) 2.19(s,3H), 5.18(s,2H), 5.39(s,2H), 7.35(s,1H), 7.45(d,2H), 7.93(s,1H), 8.11(d,2H), 8.79(s,1H).
化合物番号A-48
1H-NMR(CDCl3,δppm) 2.28(s,3H), 5.17(s,2H), 5.23(s,2H), 7.29-7.33(m,2H), 7.45(d,2H), 7.96(s,1H), 8.10(d,2H), 8.56-8.59(m,2H).
化合物番号A-50
1H-NMR(CDCl3,δppm) 2.01(s,3H), 4.29-4.55(m,4H), 5.14(s,2H), 7.44(d,2H), 7.92-7.96(m,2H), 8.11(d,2H), 8.26(s,1H).
化合物番号A-52
1H-NMR(CDCl3,δppm) 2.22(s,3H), 2.40(s,3H), 5.25(s,2H), 5.35(s,2H), 7.19-7.25(m,1H), 7.33(d,2H), 7.62-7.74(m,2H), 7.96(s,1H), 8.08(d,2H), 8.56-8.57(m,1H).
化合物番号A-53
1H-NMR(CDCl3,δppm) 2.03(s,3H), 2.38(s,3H), 4.67-4.81(m,4H), 5.31(s,2H), 7.31(d,2H), 7.63(s,2H), 8.09(d,2H).
化合物番号A-54
1H-NMR(CDCl3,δppm) 2.03(s,3H), 4.46-4.51(m,4H), 5.30(s,2H), 6.26-6.27(m,1H), 7.05-7.14(m,2H), 7.53-7.58(m,2H), 8.04-8.08(m,1H).
化合物番号A-57
1H-NMR(CDCl3,δppm) 1.96(s,3H), 4.71-4.76(m,4H), 5.14(s,2H), 7.44(d,2H), 7.61(s,2H), 7.90(s,1H), 8.10(d,2H).
化合物番号A-60
1H-NMR(CDCl3,δppm) 4.33-4.36(m,2H), 4.54-4.57(m,2H), 5.16(s,2H), 6.23(s,1H), 7.36(s,1H), 7.46(d,2H), 7.50(s,1H), 7.58(s,1H), 7.88(s,1H), 8.09(d,2H).
化合物番号A-61
1H-NMR(CDCl3,δppm) 1.64-1.90(m,4H), 2.44-2.47(m,2H), 3.47-4.20(m,4H), 4.59-4.68(m,2H), 5.18(s,2H), 5.47-5.50(m,1H), 7.43-8.09(m,6H).
　前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物の一部を第２表に示す。表中の記号は、式（ＩＩ）のそれらに対応する。各化合物の物性として、性状、または融点（m.p.）を併せて示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
　第２表に示した化合物のうち、性状がヴィスカスオイルの化合物については1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）を測定した。その測定値を以下に示す。
化合物番号B-9
1H-NMR(CDCl3,δppm)　4.28(t,2H), 4.54(t,2H), 5.17(s,2H), 5.91(s,1H), 6.88-7.00(m,2H), 7.24-7.31(m,2H), 7.45(d,2H), 8.09-8.12(m,3H).
〔生物試験〕
　本発明のオキサジアゾール化合物が、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
（試験用乳剤の調製）
　オキサジアゾール化合物５質量部を、ジメチルホルムアミド９３．５質量部およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５質量部に混ぜ合わせ、溶解させて、有効成分５質量％の乳剤(I)を得た。
　防除価は、下記の式により計算した。
防除価（％）＝
　１００－{処理区における病斑面積率／無処理区における病斑面積率}×１００
（試験例１）コムギ赤さび病防除試験（１）
　オキサジアゾール化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように乳剤(I)に水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、１～２葉期）に前記薬剤溶液を散布した。風乾後、薬剤溶液を散布したコムギ幼苗にコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）の夏胞子をふり掛けて接種した（処理区）。
　対照として、薬剤溶液を散布しなかったコムギ幼苗にコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）の夏胞子をふり掛けて接種した（無処理区）。
　それらを２０℃高湿度の部屋に１日間静置した。その後、２０℃低湿度の部屋に１２日間静置した。次いで、コムギ苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
　化合物番号A-1～A-9の化合物について、コムギ赤さび病防除試験(1)を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価であった。
　下記の表５に示す化合物について、コムギ赤さび病防除試験(1)を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
（試験例２）コムギ赤さび病防除試験（２）
　オキサジアゾール化合物濃度が６．３ｐｐｍになるように乳剤(I)に水を加えた以外は、試験例１と同じ方法で、防除価を算出した。
　化合物番号A-1、A-2、A-3、A-4、A-6、A-7、A-8、およびA-9の化合物について、コムギ赤さび病防除試験(2)を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価であった。
　下記の表６に示す化合物について、コムギ赤さび病防除試験(２)を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
（試験例３）ダイズさび病防除試験（１）
　オキサジアゾール化合物濃度が６．３ｐｐｍになるように乳剤(I)に水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したダイズ（品種「エンレイ」、１～２葉期）苗に前記薬剤溶液を散布した。風乾後、薬剤溶液を散布したダイズ苗にダイズさび病菌（Phakopsora pachyrhizi）の夏胞子を噴霧接種した（処理区）。
　対照として、薬剤溶液を散布しなかったダイズ苗にダイズさび病菌（Phakopsora pachyrhizi）の夏胞子を噴霧接種した（無処理区）。
　それらを２５℃高湿度の部屋に１日間静置した。その後、２５℃低湿度の部屋に１２日間静置した。次いでダイズ苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
　化合物番号A-1、A-2、A-3、A-4、A-6、A-7、およびA-8の化合物について、ダイズさび病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価であった。
（試験例４）ダイズさび病防除試験（２）
　乳剤に化合物濃度がそれぞれ６．３ｐｐｍ、１．６ｐｐｍ、または０．４ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したダイズ幼苗（品種「エンレイ」）に前記薬剤溶液を散布し、次いで風乾させた。これに、ダイズさび病菌（Phakopsora pachyrhizi）の夏胞子を接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったダイズ幼苗に上記と同じ方法で接種した（無処理区）。それらを２０℃高湿度の部屋に１日間静置した。その後、２０℃低湿度の部屋に１２日間静置した。次いで、ダイズ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
　下記の表７に示す化合物について、化合物濃度が６．３ｐｐｍの条件で、ダイズさび病防除試験(2)を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
　下記の表８に示す化合物について、化合物濃度が１．６ｐｐｍの条件で、ダイズさび病防除試験(2)を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
　化合物番号A-1、A-3、およびA-60の化合物について、化合物濃度が０．４ｐｐｍの条件で、ダイズさび病防除試験(2)を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価であった。
（試験例５）コムギうどんこ病防除試験
　乳剤に化合物濃度が１２５ｐｐｍまたは２５ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１～２葉期）に前記薬剤溶液を散布し、次いで風乾させた。これに、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis f.sp.tritici）の分生胞子を振りかけて接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったコムギ幼苗に上記と同じ方法で接種した（無処理区）。それらを２０℃の温室に静置した。
　接種から６日間経過した日にコムギ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
　化合物番号A-18、A-29、A-30、およびB-8の化合物について、化合物濃度が１２５ｐｐｍの条件で、コムギうどんこ病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価であった。
　化合物番号A-29およびA-30の化合物について、化合物濃度が２５ｐｐｍの条件で、コムギうどんこ防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価であった。
（試験例６）コムギ葉枯病防除試験
　乳剤に化合物濃度が２５ｐｐｍまたは６．３ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗（品種「アポジー」、１～２葉期）に前記薬剤溶液を散布した。風乾後、薬剤溶液を散布したコムギ幼苗にコムギ葉枯病菌（Septoria tritici）の分生胞子を噴霧接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったコムギ幼苗に上記と同様にして接種した（無処理区）。接種後のコムギを２０℃多湿下に３日間置いた。その後、照明下で１８日から２５日経過した日にコムギの葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
　化合物番号A-1、A-3、A-50、A-53、A-54、およびB-6の化合物について、化合物濃度が２５ｐｐｍの条件で、コムギ葉枯病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価であった。
　化合物番号A-1、A-3、A-53、A-60、およびB-6の化合物について、化合物濃度が６．３ｐｐｍの条件で、コムギ葉枯病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価であった。
　以上のとおり、本発明のオキサジアゾール化合物の中から無作為に選択したものが、上記のような効果を奏することから、本発明のオキサジアゾール化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、殺菌効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない化合物であることが理解できる。

Claims (2)

  1. 　式（Ｉ）若しくは式（ＩＩ）で表される化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式（Ｉ）または式（ＩＩ）中、
    　Ｘは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、またはハロゲノ基であり、
    　ｎは、Ｘの個数であり且つ０～４のいずれかの整数であり、
    　ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよく、
    　Ｙ1は、窒素原子またはＣＲ1であり、
    　Ｙ2は、窒素原子またはＣＲ2であり、
    　Ｙ1とＹ2は同時に窒素原子であることはなく、
    　Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、またはハロゲノ基であり、
    　Ｌは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキレン基であり、且つ
    　Ｑは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリルオキシ基である。
  2. 　請求項１に記載の化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、農園芸用殺菌剤。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023204124A1 (ja) * 2022-04-20 2023-10-26 日本曹達株式会社 ピリダジノン化合物並びに農園芸用殺菌剤、殺線虫剤、および医療用・動物用抗真菌剤

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016056565A1 (ja) * 2014-10-10 2016-04-14 石原産業株式会社 アリールスルホンアミド系化合物又はその塩、並びにそれらを含有する除草剤
WO2017076740A1 (en) * 2015-11-04 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017085100A1 (en) * 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017093348A1 (en) * 2015-12-02 2017-06-08 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2019022061A1 (ja) * 2017-07-27 2019-01-31 日本曹達株式会社 オキサジアゾール化合物および農園芸用殺菌剤

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016056565A1 (ja) * 2014-10-10 2016-04-14 石原産業株式会社 アリールスルホンアミド系化合物又はその塩、並びにそれらを含有する除草剤
WO2017076740A1 (en) * 2015-11-04 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017085100A1 (en) * 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017093348A1 (en) * 2015-12-02 2017-06-08 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2019022061A1 (ja) * 2017-07-27 2019-01-31 日本曹達株式会社 オキサジアゾール化合物および農園芸用殺菌剤

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023204124A1 (ja) * 2022-04-20 2023-10-26 日本曹達株式会社 ピリダジノン化合物並びに農園芸用殺菌剤、殺線虫剤、および医療用・動物用抗真菌剤

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