WO2018097126A1 - グアニジン化合物および殺菌剤 - Google Patents

グアニジン化合物および殺菌剤 Download PDF

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WO2018097126A1
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井堀　洋一
渡辺　慎也
井上　修治
昌慶 姜
康介 椎木
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日本曹達株式会社
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
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    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
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    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids

Definitions

  • the present invention relates to guanidine compounds and fungicides. More specifically, the present invention relates to a novel guanidine compound having excellent fungicidal activity, excellent safety, and can be synthesized industrially advantageously, as well as a fungicide or plant disease containing the guanidine compound as an active ingredient. It relates to a control agent.
  • This application claims priority on November 25, 2016 based on Japanese Patent Application No. 2016-229442 filed in Japan, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • Patent Documents 1, 2, 3 or 4 state that certain arylamidine compounds have a fungal and plant disease control effect. And the antifungal agent and plant disease control agent etc. which contain the said arylamidine compound as an active ingredient are proposed.
  • Patent Document 5 states that certain phenylguanidine compounds have a pest control effect.
  • An object of the present invention is to provide a novel guanidine compound having excellent bactericidal activity, excellent safety, and industrially advantageous synthesis, and a bactericidal agent or plant disease control agent containing the guanidine compound as an active ingredient Is to provide.
  • a compound represented by the formula [I] or a salt thereof Ar represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic compound residue, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted benzylene group.
  • Y represents a substituted or unsubstituted divalent cyclic amine residue, a group represented by the formula [II], or a group represented by the formula [IIIa].
  • * represents a bonding position.
  • R 9 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted heterocyclyl group, a hydroxyl group, a substituted group Or an unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, or a substituted or unsubstituted amino group;
  • R 11 to R 13 each independently represent a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted heterocyclyl group, a hydroxyl group, substituted or unsubstituted Alkoxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group,
  • R 12 and R 13 , R 11 and R 12 , or R 11 and R 13 may be combined to form a divalent organic group.
  • the substituents on R 12 and X may be combined to form a divalent organic group.
  • * Indicates a binding position.
  • X and Z each independently represent a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted alkynylene group, -T a -O-T b - , - T a -S-T b -or -T a -N (R 10 ) -T b -is shown.
  • T a and T b each independently represent a single bond or a substituted or unsubstituted alkylene group
  • R 10 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted heterocyclyl group, hydroxyl group Group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted An arylsulfonyl group, a substituted or unsubstituted heterocyclylsulfonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, or a substituted or unsubstituted heterocycly
  • G represents a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —O—, —S—, —SO—, —SO 2 —, or —N (R 20 ). -Is shown.
  • R 20 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted heterocyclyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aryl Oxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted heterocyclylsulfonyl group, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, substituted or unsubstituted A substituted arylcarbonyl group or a substituted or unsubstituted heterocyclylcarbonyl group is shown.
  • Q represents a group represented by the formula [VIa], the formula [VIb], or the formula [VIc].
  • A represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted heterocyclyl group.
  • a ′ represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group.
  • Q is a group represented by the formula [VIb] or the formula [VIc].
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted heterocyclyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group Substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted heterocyclylsulfonyl group, substituted or unsubstituted An alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted heterocyclyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substitute
  • R 3 and A ′ may be bonded to form a 4- to 8-membered ring together with the nitrogen atom to which R 3 is bonded and the carbon atom to which A ′ is bonded.
  • R 6 and R 7 may be bonded to form a 4- to 8-membered ring together with two nitrogen atoms to which they are bonded and one carbon atom to which the two nitrogen atoms are bonded.
  • R 7 and R 8 may be bonded to form a 4- to 8-membered ring together with one nitrogen atom to which they are bonded, or R 5 and R 8 may be bonded to form a bond.
  • a 4- to 8-membered ring may be formed together with one nitrogen atom and one carbon atom to which the two nitrogen atoms are bonded. Any one of R 1 to R 4 may be bonded to Ar to form a ring.
  • [2] A compound represented by the formula [I] or a salt thereof.
  • Ar represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic compound residue, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted benzylene group.
  • Y represents a substituted or unsubstituted divalent cyclic amine residue, a group represented by the formula [II], or a group represented by the formula [IIIa].
  • * represents a bonding position.
  • U represents a single bond
  • R 9 represents a hydrogen atom.
  • R 11 to R 13 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group.
  • the substituents on R 12 and X may be combined to form a divalent organic group.
  • * Indicates a binding position.
  • X and Z each independently represent a substituted or unsubstituted alkylene group.
  • G represents a single bond or —O—.
  • Q represents a group represented by the formula [VIa], the formula [VIb], or the formula [VIc]. In formula [VIa], formula [VIb], and formula [VIc], * indicates a bonding position.
  • A represents a substituted or unsubstituted hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclyl group.
  • a ′ represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group.
  • Q is a group represented by the formula [VIb] or the formula [VIc].
  • B represents a substituted or unsubstituted hydrocarbon group or a group represented by the formula [VII].
  • * indicates a bonding position.
  • R 1 to R 8 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group.
  • R 1 and R 2 may be bonded to form a 4- to 8-membered ring together with two nitrogen atoms to which they are bonded and one carbon atom to which the two nitrogen atoms are bonded.
  • R 3 and A ′ may be bonded to form a 4- to 8-membered ring together with the nitrogen atom to which R 3 is bonded and the carbon atom to which A ′ is bonded.
  • Y is a group represented by the formula [IIIa]
  • Ar is a substituted or unsubstituted phenylene group
  • Q is a group represented by the formula [VIb] or the formula [VIc].
  • Y is a group represented by the formula [IIIa], and Ar is a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic compound residue or a substituted or unsubstituted benzylene group [1] Or a salt thereof.
  • a fungicide containing as an active ingredient at least one selected from the compound according to any one of [1] to [6] and a salt thereof.
  • a plant disease control agent comprising, as an active ingredient, at least one selected from the compound according to any one of [1] to [6] and a salt thereof.
  • the guanidine compound (a compound represented by the formula [I] or a salt thereof) according to the present invention is excellent in bactericidal activity, excellent in safety, and can be synthesized industrially advantageously.
  • the fungicide or plant disease control agent containing the guanidine compound as an active ingredient is particularly excellent in the control value of plant diseases such as apple scab, cucumber gray mold, wheat powdery mildew, tomato blight, wheat rust. Yes.
  • the term “unsubstituted” means only a group serving as a mother nucleus. When there is no description of “substituted” and only the name of the group serving as the mother nucleus is used, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
  • the term “substituted” means that any hydrogen atom of the group serving as the mother nucleus is substituted with a group having the same or different structure from the mother nucleus. Accordingly, the “substituent” is another group bonded to a group serving as a mother nucleus.
  • the number of substituents may be one, or two or more. Two or more substituents may be the same or different.
  • C1-6 indicate that the group serving as the mother nucleus has 1 to 6 carbon atoms. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms in the substituent.
  • a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • the “substituent” is not particularly limited as long as it is chemically acceptable and has the effects of the present invention. Examples of groups that can be “substituents” are shown below. C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • alkyl group An alkyl group; Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, etc.
  • a C2-6 alkenyl group of C2-6 alkynyl groups such as ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group;
  • a C3-8 cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group;
  • a C4-8 cycloalkenyl group such as a 2-cyclopentenyl group, a 3-cyclohexenyl group, a 4-cyclooctenyl group;
  • a C6-10 aryl group such as a phenyl group or a naphthyl group;
  • a C7-11 aralkyl group such as a benzyl group or a phenethyl group; 3-6 membered heterocyclyl group;
  • a C1-7 acyl group such as a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a benzoyl group, a cyclohexylcarbonyl group;
  • a hydroxyl group such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; C2-6 alkenyloxy groups such as vinyloxy group, allyloxy group, propenyloxy group, butenyloxy group; C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy group and propargyloxy group; C6-10 aryloxy groups such as phenoxy group and naphthoxy group; A C7-11 aralkyloxy group such as a benzyloxy group or a phenethyloxy group;
  • C1-7 acyloxy groups such as formyloxy group, acetyloxy group, propionyloxy group, benzoyloxy group, cyclohexylcarbonyloxy group;
  • a C1-6 alkoxycarbonyl group such as a methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group;
  • a C1-6 alkoxycarbonyloxy group such as a methoxycarbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, n-propoxycarbonyloxy group, i-propoxycarbonyloxy group, n-butoxycarbonyloxy group, t-butoxycarbonyloxy group; Carboxyl group;
  • Halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups; C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group; A C2-6 haloalkenyl group such as a 2-chloro-1-propenyl group and a 2-fluoro-1-butenyl group; A C2-6 haloalkynyl group such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group; C6-10 haloaryl group such as 4-chlorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group; A C1-6 haloalkoxy group such as a trifluorome
  • Unsubstituted amino group (group represented by NH 2 );
  • a C1-6 alkylamino group such as a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group;
  • C6-10 arylamino groups such as anilino group and naphthylamino group;
  • a C7-11 aralkylamino group such as a benzylamino group or a phenethylamino group;
  • C1-7 acylamino groups such as formylamino group, acetylamino group, propanoylamino group, butyrylamino group, i-propylcarbonylamino group, benzoylamino group;
  • a C1-6 alkoxycarbonylamino group such as a methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, n-propoxycarbonylamino group, i-propoxycarbonylamino group;
  • a mercapto group such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group;
  • a C6-10 arylthio group such as a phenylthio group or a naphthylthio group;
  • a heteroarylthio group such as a thiazolylthio group or a pyridylthio group;
  • a C7-11 aralkylthio group such as a benzylthio group or a phenethylthio group;
  • a C1-6 alkylsulfinyl group such as a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a t-butylsulfinyl group;
  • a tri-C1-6 alkyl-substituted silyl group such as a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group;
  • a triaryl-substituted silyl group such as a triphenylsilyl group; Cyano group; Nitro group; Oxo group
  • any hydrogen atom in the substituent may be substituted with a group having a different structure.
  • the “3- to 6-membered heterocyclyl group” includes 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as ring constituent atoms.
  • the heterocyclyl group may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic heterocyclyl group, if at least one ring is a hetero ring, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring.
  • Examples of the “3- to 6-membered heterocyclyl group” include a 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered heteroaryl group, and a 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group.
  • Examples of the 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group include aziridinyl group, epoxy group, pyrrolidinyl group, tetrahydrofuranyl group, thiazolidinyl group, piperidyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, dioxolanyl group and dioxanyl group.
  • Examples of 5-membered heteroaryl groups include pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl Can do.
  • Examples of the 6-membered heteroaryl group include a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridanidyl group, and a triazinyl group.
  • the guanidine compound of the present invention is a compound represented by formula [I] (hereinafter sometimes referred to as compound [I]) or a salt thereof.
  • Ar represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic compound residue, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted benzylene group.
  • the “divalent aromatic heterocyclic compound residue” in Ar is a group formed by elimination of two hydrogen atoms in an aromatic heterocyclic compound.
  • the aromatic heterocyclic compound may be either a monocyclic aromatic heterocyclic compound or a polycyclic aromatic heterocyclic compound. Examples of monocyclic aromatic heterocyclic compounds include five-membered aromatic heterocyclic compounds and six-membered aromatic heterocyclic compounds.
  • the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring.
  • the “aromatic heterocyclic compound” is an aromatic compound containing 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as constituent atoms of the ring.
  • Examples of “monocyclic aromatic heterocyclic compounds” include five-membered aromatic heterocyclic compounds such as imidazole, pyrazole, oxazole, thiazole, triazole, tetrazole, pyrrole, furan, and thiophene, pyridine, pyrazine, pyrimidine, and pyridazine. And 6-membered aromatic heterocyclic compounds such as triazine.
  • polycyclic aromatic heterocyclic compound examples include benzofuran, benzothiophene, indole, isoindole, benzimidazole, purine, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, cinnoline, pteridine, chromene, and isochromene.
  • Examples of the substituent on the “divalent aromatic heterocyclic compound residue”, “phenylene group”, or “benzylene group” in Ar include a C1-6 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, and a C6-10 aryl.
  • Group 3-6 membered heterocyclyl group, hydroxyl group, C1-6 alkoxy group, C6-10 aryloxy group, carboxyl group, halogeno group, C1-6 haloalkyl group, C6-10 haloaryl group, C1-6 haloalkoxy group, Amino group (group represented by NH 2 ), C1-6 alkylamino group, C6-10 arylamino group, C1-7 acylamino group, C1-6 alkoxycarbonylamino group, C1-6 alkylthio group, C6-10 arylthio Group, heteroarylthio group, C7-11 aralkylthio group, C1-6 alkylsulfinyl group, C6-10 ant A sulfuryl group, a heteroarylsulfinyl group, a C7-11 aralkylsulfinyl group, a C1-6 alkylsulfonyl group, a C6-10 arylsulfonyl group, a
  • Ar is preferably a divalent pyridine residue, a phenylene group, or a benzylene group.
  • Y represents a substituted or unsubstituted divalent cyclic amine residue, a group represented by formula [II], or a group represented by formula [IIIa].
  • the “divalent cyclic amine residue” in Y is a group formed by elimination of two hydrogen atoms in the cyclic amine.
  • Specific examples of the cyclic amine include aziridine, azetidine, 2-pyrroline, 3-pyrroline, pyrrolidine, indoline, piperidine, piperazine, morpholine, quinuclidine, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, imidazoline, imidazolidine. And so on. Of these, piperazine, piperidine, and pyrrolidine are preferable.
  • As the divalent piperazine residue a structure represented by the following formula [VIIIa] is preferable.
  • divalent piperidine residue a structure represented by the following formula [VIIIb] is preferable.
  • the divalent pyrrolidine residue is preferably a structure represented by the following formula [VIIIc].
  • formula [VIIIa], formula [VIIIb], and formula [VIIIc] * represents a bonding position.
  • Examples of the substituent on the “divalent cyclic amine residue” in Y include C1-6 alkyl group, C6-10 aryl group, hydroxyl group, C1-6 alkoxy group, C6-10 aryloxy group, carboxyl group, halogeno Group, C1-6 haloalkyl group, C6-10 haloaryl group, C1-6 haloalkoxy group, amino group (group represented by NH 2 ), C1-6 alkylamino group, C6-10 arylamino group, C1-7 Acylamino group, C1-6 alkylthio group, C6-10 arylthio group, heteroarylthio group, C1-6 alkylsulfinyl group, C1-6 alkylsulfonyl group, C6-10 arylsulfonyl group, heteroarylsulfonyl group, cyano group, oxo Groups are preferred.
  • * represents a bonding position.
  • U represents a single bond, —C ( ⁇ O) —, or —SO 2 —
  • R 9 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted heterocyclyl.
  • U is preferably a single bond
  • R 9 is preferably a hydrogen atom.
  • R 11 to R 13 each independently represent a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted heterocyclyl group, a hydroxyl group, substituted or unsubstituted Alkoxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or An unsubstituted heterocyclylsulfonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, or a substituted or unsubsti
  • the “hydrocarbon group” in R 11 to R 13 is a group formed by elimination of one hydrogen atom in a hydrocarbon compound.
  • Hydrocarbon compounds include saturated hydrocarbon compounds such as methane, ethane, propane, butane, pentane, hexane and heptane, unsaturated hydrocarbon compounds such as ethylene, acetylene and propylene, and alicyclic compounds such as cyclopentane, cyclohexane and cyclohexene. Examples thereof include hydrocarbon compounds, aromatic hydrocarbon compounds such as benzene and naphthalene.
  • hydrocarbon group means methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group.
  • a C1-6 alkyl group such as a n-hexyl group; or a C6-10 aryl group such as a phenyl group or a naphthyl group; a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, A C1-6 alkyl group such as an n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group or n-hexyl group; or a phenyl group is more preferred.
  • the “heterocyclyl group” in R 11 to R 13 is a group formed by removing one hydrogen atom in a heterocyclic compound.
  • Heterocyclyl group includes aziridinyl group, epoxy group, pyrrolidinyl group, tetrahydrofuranyl group, thiazolidinyl group, piperidyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, dioxolanyl group, dioxanyl group, pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group Oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, triazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, tetrazolyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridinyl group, triazinyl group and the like
  • alkoxy group examples include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group and the like. C1-6 alkoxy groups are preferred.
  • Examples of the “alkoxycarbonyl group” in R 11 to R 13 include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, an s-butoxycarbonyl group, and an i-butoxycarbonyl group.
  • Group, t-butoxycarbonyl group and the like, and a C1-6 alkoxycarbonyl group is preferable.
  • Examples of the “aryloxy group” in R 11 to R 13 include a phenoxy group and a naphthoxy group, and a phenoxy group is preferable.
  • an amino group (a group represented by NH 2 ); a C1-6 alkylamino group such as a methylamino group, a dimethylamino group, and a diethylamino group; anilino Group, C6-10 arylamino group such as naphthylamino group; C7-11 aralkylamino group such as benzylamino group, phenethylamino group; formylamino group, acetylamino group, propanoylamino group, butyrylamino group, i-propylcarbonyl C1-7 acylamino groups such as amino group and benzoylamino group; C1-6 alkoxycarbonylamino groups such as methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, n-propoxycarbonylamino group, i-propoxycarbonylamino group;
  • alkylsulfonyl group examples include methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl group, i-propylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, s-butylsulfonyl group, i-butylsulfonyl group.
  • Examples of the “arylsulfonyl group” in R 11 to R 13 include a phenylsulfonyl group and a naphthylsulfonyl group, and a phenylsulfonyl group is preferable.
  • heterocyclylsulfonyl group examples include aziridinylsulfonyl group, epoxysulfonyl group, pyrrolidinylsulfonyl group, tetrahydrofuranylsulfonyl group, thiazolidinylsulfonyl group, piperidylsulfonyl group, piperazinylsulfonyl Group, morpholinylsulfonyl group, dioxolanylsulfonyl group, dioxanylsulfonyl group, pyrrolylsulfonyl group, furylsulfonyl group, thienylsulfonyl group, imidazolylsulfonyl group, pyrazolylsulfonyl group, oxazolylsulfonyl group, isoxazolyl Sulfonyl, thiazolyls
  • alkylcarbonyl group examples include methylcarbonyl group, ethylcarbonyl group, n-propylcarbonyl group, i-propylcarbonyl group, n-butylcarbonyl group, s-butylcarbonyl group, i-butylcarbonyl group. Group, t-butylcarbonyl group and the like, and a C1-6 alkylcarbonyl group is preferable.
  • Examples of the “arylcarbonyl group” in R 11 to R 13 include a phenylcarbonyl group and a naphthylcarbonyl group, and a phenylcarbonyl group is preferable.
  • heterocyclylcarbonyl group examples include aziridinylcarbonyl group, epoxycarbonyl group, pyrrolidinylcarbonyl group, tetrahydrofuranylcarbonyl group, thiazolidinylcarbonyl group, piperidylcarbonyl group, piperazinylcarbonyl Group, morpholinylcarbonyl group, dioxolanylcarbonyl group, dioxanylcarbonyl group, pyrrolylcarbonyl group, furylcarbonyl group, thienylcarbonyl group, imidazolylcarbonyl group, pyrazolylcarbonyl group, oxazolylcarbonyl group, isoxazolyl Rucarbonyl, thiazolylcarbonyl, isothiazolylcarbonyl, triazolylcarbonyl, oxadiazolylcarbonyl, thiadiazolylcarbonyl, tetrazolylcarbonyl,
  • R 11 to R 13 are each independently preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • R 12 and R 13 , R 11 and R 12 , or R 11 and R 13 may be combined to form a divalent organic group.
  • the substituents on R 12 and X may be combined to form a divalent organic group (preferably a C1-3 alkylene group, more preferably an ethylene group).
  • Examples of Y in which R 12 and R 13 together form a divalent organic group include a divalent organic group represented by the formula [V].
  • R 51 represents a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, or a substituted or unsubstituted phenylene group.
  • alkylene group in R 51 , methylene group, ethylene group, propane-1,3-diyl group (also known as trimethylene group), propane-1,2-diyl group (also known as propylene group), butane-1, 4-diyl group, butane-1,3-diyl group, butane-1,2-diyl group, pentane-1,5-diyl group, hexane-1,6-diyl group, heptane-1,7-diyl group, Examples include octane-1,8-diyl group.
  • Examples of the “alkenylene group” in R 51 include an ethene-1,2-diyl group (—CH ⁇ CH—) group, a propenylene group, and a 2-butenylene group.
  • Examples of the “phenylene group” in R 51 include a 1,2-phenylene group.
  • Examples of the substituent on the “alkylene group” and “alkenylene group” in R 51 include a C1-6 alkyl group, a C6-10 aryl group, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group, a C6-10 aryloxy group, a carboxyl group, Halogeno group, C1-6 haloalkyl group, C6-10 haloaryl group, C1-6 haloalkoxy group, amino group (group represented by NH 2 ), C1-6 alkylamino group, C6-10 arylamino group, C1 ⁇ 7 acylamino group, C1-6 alkylthio group, C6-10 arylthio group, heteroarylthio group, C1-6 alkylsulfinyl group, C1-6 alkylsulfonyl group, C6-10 arylsulfonyl group, heteroarylsulfonyl group, cyano group, An oxo group is preferred, and a C1-6 alkyl
  • Examples of the substituent on the “phenylene group” in R 51 include a C1-6 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, a C6-10 aryl group, a 3-6 membered heterocyclyl group, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group, a C6 ⁇ 10 aryloxy group, carboxyl group, halogeno group, C1-6 haloalkyl group, C6-10 haloaryl group, C1-6 haloalkoxy group, amino group (group represented by NH 2 ), C1-6 alkylamino group, C6-10 arylamino group, C1-7 acylamino group, C1-6 alkoxycarbonylamino group, C1-6 alkylthio group, C6-10 arylthio group, heteroarylthio group, C7-11 aralkylthio group, C1-6 alkylsulfinyl Group, C6-10 arylsulfinyl group, heteroarylsul
  • each R 50 independently represents a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted heterocyclyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group.
  • Y is a substituted or unsubstituted divalent cyclic amine residue (more preferably, a group represented by the formula [VIIIa] or a group represented by the formula [VIIIb]) or a formula [II]. It is preferably a group or a group represented by the formula [IIIa].
  • X and Z are each independently a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted alkynylene group, -T a -O-T b -,- T a —S—T b — or —T a —N (R 10 ) —T b — is shown.
  • T a and T b each independently represent a single bond or a substituted or unsubstituted alkylene group
  • R 10 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted heterocyclyl group, hydroxyl group Group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted An arylsulfonyl group, a substituted or unsubstituted heterocyclylsulfonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, or a substituted or unsubstituted heterocycly
  • hydrocarbon group “heterocyclyl group”, “alkoxy group”, “alkoxycarbonyl group”, “aryloxy group”, “substituted or unsubstituted amino group”, “alkylsulfonyl group”, “arylsulfonyl” in R 10
  • group “heterocyclylsulfonyl group”, “alkylcarbonyl group”, “arylcarbonyl group”, and “heterocyclylcarbonyl group” are the same as those exemplified in the description of R 11 to R 13 in the formula [IIIa]. You can list each one.
  • Examples of the “alkylene group” in X and Z include those exemplified in the description of R 51 in the formula [V], and a C1-10 alkylene group is preferable.
  • Examples of the “alkynylene group” in X and Z include an ethynylene group and a 2-butynylene group.
  • Examples of the substituent on the “alkylene group”, “alkenylene group”, or “alkynylene group” in X and Z include a C1-6 alkyl group, a C6-10 aryl group, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group, a C6-10 Aryloxy group, carboxyl group, halogeno group, C1-6 haloalkyl group, C6-10 haloaryl group, C1-6 haloalkoxy group, amino group (group represented by NH 2 ), C1-6 alkylamino group, C6- 10 arylamino group, C1-7 acylamino group, C1-6 alkylthio group, C6-10 arylthio group, heteroarylthio group, C1-6 alkylsulfinyl group, C1-6 alkylsulfonyl group, C6-10 arylsulfonyl group, hetero An arylsulfonyl group, a cyano group, and an oxo
  • X and Z are preferably a substituted or unsubstituted alkylene group.
  • G represents a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, an ethene-1,2-diyl group (—CH ⁇ CH—), an ethyne-1,2-diyl group (—C ⁇ C— ), Oxy group (—O—), thio group (—S—), sulfinyl group (—SO—), sulfonyl group (—SO 2 —), or unsubstituted or N-substituted imino group (—N (R 20 )-).
  • Examples of the substituent on the “phenylene group” in G include the same ones as exemplified in the description of the substituent on the phenylene group in R 51 in the formula [V].
  • R 20 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted heterocyclyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aryl Oxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted heterocyclylsulfonyl group, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, substituted or unsubstituted A substituted arylcarbonyl group or a substituted or unsubstituted heterocyclylcarbonyl group is shown.
  • hydrocarbon group “heterocyclyl group”, “alkoxy group”, “alkoxycarbonyl group”, “aryloxy group”, “substituted or unsubstituted amino group”, “alkylsulfonyl group”, “arylsulfonyl” in R 20
  • group “heterocyclylsulfonyl group”, “alkylcarbonyl group”, “arylcarbonyl group” and “heterocyclylcarbonyl group” are the same as those exemplified in the description of R 11 to R 13 in the formula [IIIa]. Can be mentioned respectively.
  • G is preferably a single bond or an oxy group (—O—), and more preferably an oxy group (—O—).
  • Q represents a group represented by the formula [VIa], the formula [VIb], or the formula [VIc].
  • Ar is a substituted or unsubstituted phenylene group and Y is a group represented by the formula [IIIa]
  • Q is a group represented by the formula [VIb] or the formula [VIc].
  • A represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted heterocyclyl group.
  • a phenyl group is preferable.
  • A is preferably a substituted or unsubstituted hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclyl group, and more preferably a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a phenyl group, or a pyridyl group.
  • a ′ represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group.
  • a ′ is preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, more preferably a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.
  • B represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, or a group represented by formula [VII].
  • B is preferably a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, a group represented by the formula [VII], more preferably a C1-6 alkyl group, a group represented by the formula [VII], A group represented by [VII] is particularly preferable.
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, Substituted or unsubstituted heterocyclyl group, hydroxyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted An alkylsulfonyl group, a substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, a substituted or unsubstituted heterocyclylsulfonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, or a substituted or unsubstituted
  • the “arylsulfonyl group”, “heterocyclylsulfonyl group”, “alkylcarbonyl group”, “arylcarbonyl group”, and “heterocyclylcarbonyl group” are exemplified in the description of R 11 to R 13 in the formula [IIIa]. You can list each of the same things.
  • the substituent on the “hydrocarbon group” in R 1 to R 8 is preferably a C1-6 alkylamino group such as a methylamino group.
  • R 1 to R 8 are each independently preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group.
  • R 2 , R 3 , and R 4 are preferably each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • R 1 and R 5 to R 8 are preferably hydrogen atoms.
  • R 1 and R 2 may combine to form a 4- to 8-membered ring together with two nitrogen atoms to which they are bonded and one carbon atom to which the two nitrogen atoms are bonded; 2 and R 3 may be combined to form a 4- to 8-membered ring together with two nitrogen atoms to which they are bonded and one carbon atom to which the two nitrogen atoms are bonded, or R 3 And R 4 may combine to form a 4- to 8-membered ring together with one nitrogen atom to which they are bonded, or R 1 and R 4 may combine to form two A 4- to 8-membered ring may be formed together with the nitrogen atom and one carbon atom to which the two nitrogen atoms are bonded.
  • R 3 and A ′ may be bonded to form a 4- to 8-membered ring together with the nitrogen atom to which R 3 is bonded and the carbon atom to which A ′ is bonded.
  • R 6 and R 7 may be bonded to form a 4- to 8-membered ring together with two nitrogen atoms to which they are bonded and one carbon atom to which the two nitrogen atoms are bonded.
  • R 7 and R 8 may be bonded to form a 4- to 8-membered ring together with one nitrogen atom to which they are bonded, or R 5 and R 8 may be bonded to form a bond.
  • a 4- to 8-membered ring may be formed together with one nitrogen atom and one carbon atom to which the two nitrogen atoms are bonded. Any one of R 1 to R 4 may be bonded to Ar to form a ring.
  • Examples of the 4- to 8-membered ring that may be formed together with two nitrogen atoms to which R 1 and R 2 are bonded and one carbon atom to which the two nitrogen atoms are bonded include an imidazole ring Is preferred.
  • R 3 and A The 'are bonded, a nitrogen atom and A which R 3 is attached' may 4-8 membered ring which may be formed on the companion and the carbon atom bonded, piperidine ring.
  • Y is a group represented by the formula [IIIa]
  • Ar is a substituted or unsubstituted phenylene group (preferably a phenylene group)
  • Q is a formula [VIb] or a formula A group represented by [VIc] is preferred.
  • Y is a group represented by the formula [IIIa]
  • Ar is a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic compound residue (preferably a divalent pyridine residue). Or it is preferable that it is a substituted or unsubstituted benzylene group (preferably benzylene group).
  • Y is a substituted or unsubstituted divalent cyclic amine residue (preferably a group represented by formula [VIIIa] or a group represented by formula [VIIIb]). preferable.
  • Y is preferably a group represented by formula [II].
  • the compound [I] according to the present invention includes hydrates, various solvates and crystal polymorphs. Furthermore, the compound [I] according to the present invention includes stereoisomers, tautomers and mixtures thereof based on asymmetric carbon atoms, double bonds and the like.
  • the salt of the compound [I] according to the present invention is not particularly limited as long as it is an agro-horticulturally acceptable salt.
  • salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • salts of organic acids such as acetic acid, lactic acid, albesylic acid, tosylic acid, mesylic acid, isethionic acid and acetic acid
  • salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium
  • calcium examples thereof include salts of alkaline earth metals such as magnesium; salts of transition metals such as iron and copper
  • salts of organic bases such as ammonia, triethylamine, tributylamine, pyridine and hydrazine.
  • the salt of compound [I] can be obtained from compound [I] by a known method.
  • the compound (3) can be obtained by reacting the hydroxyl group in the compound (1) with the halogen compound (2).
  • the compound (4) is reacted with the amino group in the compound (3).
  • the compound (7) according to the present invention can be obtained by deprotecting the protecting group P of the amino group in the compound (5) and then reacting with the halogen compound (6).
  • the compound (8) according to the present invention can be obtained by deprotecting the t-butoxycarbonyl group in the compound (7).
  • Ar, X and Z are the same as Ar, X and Z in the formula [I].
  • Hal represents a halogeno group
  • P represents an amino-protecting group
  • J represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • Boc represents a t-butoxycarbonyl group.
  • the target product After completion of the synthesis reaction, the target product can be efficiently isolated by subjecting it to conventional post-treatment operations in organic synthetic chemistry and, if necessary, conventionally known separation and purification means.
  • the structure of the target product can be identified and confirmed by measuring 1 H-NMR spectrum, IR spectrum, mass spectrum, elemental analysis, or the like.
  • the fungicide or plant disease control agent according to the present invention contains at least one selected from the group consisting of compound [I] or a salt thereof as an active ingredient.
  • the amount of the active ingredient contained in the fungicide or plant disease control agent of the present invention is preferably 0.01 to 90% by weight, more preferably 0.05 to 85% by weight, based on the whole preparation.
  • the fungicides or plant disease control agents of the present invention can be used in the form of agricultural chemicals, that is, in the form of agricultural chemical preparations such as wettable powders, granules, powders, emulsions, aqueous solvents, suspensions, and granular wettable powders. can do.
  • Additives and carriers used in solid formulations include vegetable powders such as soybean flour and wheat flour, mineral fine powders such as diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, clay, sodium benzoate, urea And organic and inorganic compounds such as mirabilite.
  • Solvents used in liquid formulations include kerosene, xylene and petroleum aromatic hydrocarbons, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, alcohol, acetone, trichloroethylene, methyl isobutyl ketone, mineral oil, vegetable oil, water, etc. Can be mentioned.
  • a surfactant can be added as necessary.
  • the surfactant that can be added is not particularly limited.
  • alkyl phenyl ether added with polyoxyethylene alkyl ether added with polyoxyethylene, higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, sorbitan higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, tristyryl added with polyoxyethylene
  • Nonionic surfactants such as phenyl ether, sulfates of alkylphenyl ethers added with polyoxyethylene, alkylbenzene sulfonates, sulfates of higher alcohols, alkylnaphthalene sulfonates, polycarboxylates, lignin sulfones Acid salt, formaldehyde condensate of alkyl naphthalene sulfonate, and isobutylene-maleic anhydride copolymer.
  • the wettable powder, emulsion, flowable powder, aqueous solvent, or granular wettable powder thus obtained is diluted with water to a predetermined concentration and sprayed on plants as a solution, suspension or emulsion. Used in the method. Powders and granules are used as they are sprayed on plants.
  • the bactericidal agent or plant disease control agent of the present invention is used by seed treatment, foliage application, soil application or water surface application for the control of various diseases that occur during cultivation of agricultural and horticultural crops including flower buds, turf, and grass. Can do.
  • the application amount of the fungicide or plant disease control agent of the present invention varies depending on weather conditions, formulation form, application time, application method, application place, disease to be controlled, target crop, etc.
  • the amount is preferably 1 to 1,000 g, more preferably 10 to 100 g.
  • the applied concentration is preferably 1 to 1,000 ppm, more preferably 10 to 250 ppm.
  • the fungicides or plant disease control agents of the present invention can be applied to a wide variety of filamentous fungi such as algae (Oomycetes), Ascomycetes, incomplete fungi (Deuteromycetes), and basidiomycetes. It can be used to control plant diseases derived from bacteria belonging to Zygomycetes.
  • filamentous fungi such as algae (Oomycetes), Ascomycetes, incomplete fungi (Deuteromycetes), and basidiomycetes. It can be used to control plant diseases derived from bacteria belonging to Zygomycetes.
  • Rust disease Puccinia arachidis
  • withering disease Pythium debaryanum
  • rust spot disease Alternaria alternata
  • white silk disease Sclerotium rolfsii
  • cucumber: powdery mildew Sphaerotheca fuliginea
  • Downy mildew Pseudoperonospora cubensis
  • vine blight Mycosphaerella melonis
  • vine split disease Fusarium oxysporum
  • mycorrhizal disease Sclerotinia sclerotiorum
  • gray mold disease Botrytis cinerea
  • anthracnose disease Coldletotrichum orbiculare
  • black star disease Cladosporium cucumerinum
  • brown spot disease Corynespora cassicola
  • seedling blight Pythium debaryanam, Rhizoctonia solani Kuhn
  • Tomato Gray mold disease (Botrytis cinerea), leaf mold disease (Cladosporium fulvum), plague (Phytophthora infestans), half body wilt disease (Verticillium albo-atrum), powdery mildew (Oidium neolycopersici), ring crest Diseases (Alternaria solani), Subtilis (Pseudocercospora fuligena), etc.
  • cabbage root-knot disease (Plasmodiophora brassicae), soft rot disease (Erwinia carotovora), black rot disease (Xanthomonas campesrtis pv. campestris), black spot bacterial disease (Pseudomonas syringae pv. maculicalas, Pseudomonas syringae pv. alisalensis), downy mildew (Peronospora parasitica), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), black soot disease (Alternaria brassicicola), gray mold disease (Botrytis cinerea), etc.
  • Kidney Sclerotinia sclerotiorum, gray mold Diseases (Botrytis cinerea), anthrax (Colletotrichum lindemuthianum), keratosis (Phaeoisariopsis griseola), etc.
  • Ume Black rot (Cladosporium carpophilum), gray mold disease (Botrytis cinerea), gray star disease (Monilinia mumecola), etc.
  • Oysters powdery mildew (Phyllactinia kakicola), anthrax Diseases (Gloeosporium kaki), keratodeciduous leaf disease (Cercospora kaki), etc.
  • Peach Monilinia fructicola, black scab (Cladosporium carpophilum), homoposis rot (Phomopsis sp.), Perforation Almonds: Monilinia laxa, spot disease (Stigmina carpophila), black star disease (Cladosporium carpophilum), leaf blight disease (Polystigma rubrum), spotted leaf disease (Alternariaalternata), anthrax Diseases (Colletotrichum gloeospoides), etc.
  • Sweet potato Monilinia fructicola, anthracnose (Colletotrichum acutatum), black spot (Alternaria sp.), Larvae nuclear disease (Monilinia kusanoi), etc.
  • Grapes Gray mold disease (Botrytis) cinerea), powdery mildew (Uncinula necator), late rot (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), downy mildew (Plasmopara viticola), black mildew (Elsinoe ampelina), brown spot (Pseudocercospora vitis), black rot ( Guignardia bidwellii), white rot (Coniella castaneicola), etc.
  • Pear Venturia nashicola, Red Star Disease (Gymnosporangium asiaticum), Black Spot Disease (Alternaria kikuchiana), Ring Ring Disease (Botryosphaeria berengeriana) , Powdery mildew (Phyllactinia mali), blight (Phomopsis fukushii), brown spot disease (Stemphylium vesicarium), anthracnose (Glomerella cingulata), etc.
  • Barley Pyrenophora graminea, reticulosis (Pyrenophora teres) , Cloudy disease (Rhynchosporium secalis), Bare smut (Ustilago tritici, U.nuda), etc.
  • Rice blast (Pyricularia oryzae), Rhizoctonia solani, Idiot seedling (Gibberella fujikuroi), Sesame leaf blight ( Cochliobolus miyabeanus , Seedling blight (Pythiumgraminicolum), White leaf blight (Xanthomonas oryzae), Seed blight (Burkholderia plantarii), Brown streak (Acidovorax avenae), Bacterial blight (Burkholderia glumae), Leprosy blight (Cercospora) oryzae), rice mildew (Ustilaginoidea virens), brown rice (Alternaria alternata, Curvularia intermedia), belly black rice (Alternaria padwickii), red rice (Epicoccam purpurascenns), etc.
  • Tobacco Sclerotinia sclerotiorum, powdery mildew ( Erysiphe cichoracearum), plague (Phytophthora nicotianae), etc.
  • Tulip Gray mold disease (Botrytis cinerea), etc. ), Large patch (Rhizoctonia solani), dollar spot (Sclerotinia homoeocarpa), blast (Pyricularia sp.), Red blight (Pythium aphanidermatum), Collagetotrichum graminicola, etc.
  • Orchardgrass powdery mildew (Erysiphe graminis), etc.
  • Sugarcane Brown rust (Puccinia melanocephala) Corn: leprosy (Gloecercospora sorghi), rust (Puccinia sorghi), southern rust (Puccinia polysora), smut (Ustilago maydis), sesame leaf blight (Cochliobolus heterostrophus), soot rot (Setophaeria turcica), etc.
  • Cotton seedling blight (Pythium sp), rust (Phakopsora gossypii), mildew (Mycosphaerella areola), anthracnose (Glomerella gossypii), etc. It is a highly safe drug with low toxicity to warm-blooded animals.
  • the fungicides or plant disease control agents of the present invention are mixed or used in combination with other fungicides, insecticides / miticides, nematicides, soil insecticides, insecticides, plant growth regulators, synergists, etc. May be. An example is shown below.
  • Nucleic acid biosynthesis inhibitors (a) RNA polymerase I inhibitor: benalaxyl, benalaxyl-M, furaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M, oxadixyl, cloziracone, off-race; (b) adenosine deaminase inhibitor: buprimate, dimethylylmol, ethylimol; (c) DNA / RNA synthesis inhibitors: Himexazole, octirinone; (d) DNA topoisomerase II inhibitor: Oxophosphate.
  • RNA polymerase I inhibitor benalaxyl, benalaxyl-M, furaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M, oxadixyl, cloziracone, off-race
  • adenosine deaminase inhibitor buprimate, dimethylylmol, ethylimol
  • Mitotic fission inhibitor and cell division inhibitor (a) ⁇ -tubulin polymerization inhibitors: benomyl, carbendazim, chlorphenazole, fuberidazole, thiabendazole, thiophanate, thiophanate methyl, dietofencarb, zoxamide, ethaboxam; (b) Cell division inhibitor: Pencyclon; (c) Delocalization inhibitor of spectrin-like protein: fluopicolide.
  • Respiratory inhibitor (a) Complex I NADH oxidoreductase inhibitor: diflumetrim, tolfenpyrad; (b) Complex II succinate dehydrogenase inhibitor: benodanyl, flutolanil, mepronil, isophetamide, fluopyram, fenfram, flumecyclox, carboxin, oxycarboxyl, tifluzamide, benzovindiflupyr, bixafen, floxapyroxad , Furametopyr, isopyrazam, penflufen, penthiopyrad, sedaxane, boscalid, pyraziflumide; (c) Complex III ubiquinol oxidase Qo inhibitor: azoxystrobin, cumoxystrobin, cumethoxystrobin, enoxastrobin, fluphenoxystrobin, picoxystrobin, pyroxystrobin, pyraclostrobin, Pyramethostrobin, triclopy
  • Signaling inhibitor (a) Signaling inhibitor: quinoxyphene, proquinazide; (b) MAP / histidine kinase inhibitor in osmotic signal transduction: fenpicuronyl, fludioxonil, clozolinate, iprodione, procymidone, vinclozolin.
  • Lipid and cell membrane synthesis inhibitors (a) Phospholipid biosynthesis, methyltransferase inhibitor: Edifenphos, iprobenphos, pyrazophos, isoprothiolane; (b) lipid peroxidants: biphenyl, chloroneb, dichlorane, kinden, technazene, tolcrofosmethyl, etridiazole; (c) Agents that act on cell membranes: iodocarb, propamocarb, propamocarb hydrochloride, propamocarbfocetylate, prothiocarb; (d) Microorganisms that disrupt the pathogen cell membrane: Bacillus subtilis, Bacillus subtilis QST713 strain, Bacillus subtilis FZB24 strain, Bacillus subtilis MBI600 strain, Bacillus subtilis strain D747 strain; (e) Agent that disturbs the cell membrane: An extract of Goseika Yupte (Tea Tree).
  • Cell membrane sterol biosynthesis inhibitors (a) Demethylation inhibitor at the C14 position in sterol biosynthesis: trifolin, pyrifenox, pyrisoxazole, phenarimol, flurprimidol, nuarimol, imazalyl, imazalyl sulfate, oxpoconazole, pefazoate, prochloraz, triflumizole , Viniconazole, azaconazole, viteltanol, bromconazole, cyproconazole, diclobutrazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, etaconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriazole, fluconazole, Fluconazole-cis, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, microbutanyl
  • trehalase inhibitor validamycin
  • chitin synthase inhibitor polyoxin, polyoxorim
  • Cellulose synthase inhibitor dimethomorph, fulmorph, pyrimorph, benavalicarb, iprovaricarb, toluprocarb, varifenalate, mandipropamide.
  • Host plant resistance inducer (a) Agents acting on the salicylic acid synthesis pathway: Acibenzoral-S-methyl; (b) Others: Probenazole, thiazinyl, isothianyl, laminarin, giant redbird extract.
  • Agents with multiple action points copper (copper salt), Bordeaux liquid, copper hydroxide, copper naphthalate, copper oxide, copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, sulfur products, calcium polysulfide, farbum, mancozeb, maneb, Mankappa, methylam, polycarbamate, propineb, thiram, dineb, ziram, captan, captahol, phorpet, chlorothalonil, dichlorfluanid, tolylfluanid, guazatine, iminoctadine acetate (iminoctadine triacetate), iminoctadine albecate (iminoctadine trialbesilate), anilazine, dithianone, quinomethionate, fluorimide.
  • Acetylcholinesterase inhibitor (a) Carbamate series: Alanicarb, Aldicarb, Bengiocarb, Benfuracarb, Butcarboxyme, Butoxycarboxyme, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiophenecarb, Fenobucarb, Formethanate, Furatiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Mesomil, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxyl Thiodicarb, thiophanox, triazamate, trimetacarb, XMC, xylylcarb, phenothiocarb, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, bufencarb, cloetocarb, metam sodium, promecarb;
  • GABA-agonist chloride channel antagonists acetoprole, chlordane, endosulfan, ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole, camfechlor, heptachlor, dienochlor.
  • Nicotinic acetylcholine receptor agonists acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazine, thiacloprid, thiamethoxam, sulfoxafurol, nicotine, flupiradiflon.
  • Nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulator spinetoram, spinosad.
  • Chloride channel activator Abamectin, emamectin benzoate, lepimectin, milbemectin, ivermectin, selamectin, doramectin, eprinomectin, moxidectin, milbemycin, milbemycin oxime, nemadectin.
  • Juvenile hormone-like substances hydroprene, quinoprene, mesoprene, phenoxycarb, pyriproxyfen, diophenolan, epofenanane, triprene.
  • Other non-specific inhibitors methyl bromide, chloropicrin, sulfuryl fluoride, borax, tartar.
  • Homogeneous selective feeding inhibitors flonicamid, pymetrozine, pyrifluquinazone.
  • Tick growth inhibitor clofentezin, difluvidazine, hexythiazox, etoxazole.
  • Microbial-derived insect midgut lining destroyer Bacillus thuringiensis subsp. Isla elensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aisawai, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp.
  • Crop proteins Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1 / Cry35Ab1.
  • Mitochondrial ATP biosynthetic enzyme inhibitors diafenthiuron, azocyclotin, cyhexatin, fenbutasine oxide, propargite, tetradiphone.
  • Oxidative phosphorylation uncoupler chlorfenapyr, sulfuramide, DNOC, binapacryl, dinobutone, dinocup.
  • Nicotinic acetylcholine receptor channel blocker bensultap, cartap hydrochloride, nereistoxin, thiosultap monosodium salt, thiocyclam.
  • Chitin synthesis inhibitor bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novallon, nobiflumuron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin, fluazuron.
  • Diptera molting agent cyromazine.
  • Molting hormone receptor agonists Chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, tebufenozide.
  • Octopamine receptor agonist Amitraz, demiditraz, chlordimeform.
  • Mitochondrial electron transport system complex III inhibitor acequinosyl, fluacrylpyrim, hydramethylnon.
  • Mitochondrial electron transport system complex I inhibitor phenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, rotenone.
  • Anthelmintic (a) benzimidazole series: fenbendazole, albendazole, triclabendazole, oxybendazole, mebendazole, oxfendazole, perbendazole, fulbendazole, fevantel, netobimine, thiophanate, thiabendazole, canbendazole; (b) salicylanilide series: closantel, oxyclozanide, rafoxanide, niclosamide; (c) substituted phenols: nitroxinyl, nitroskanate; (d) Pyrimidine series: Pirantel, Morantel; (e) Imidazothiazole series: levamisole, tetramisol; (f) Tetrahydropyrimidine series: praziquantel, epsiprantel; (g) Other anthelmintic drugs: cyclodiene, riania, chlorthrone, metronidazo
  • Plant growth regulator Abscisic acid, kinetin, benzylaminopurine, 1,3-diphenylurea, forchlorfenuron, thidiazuron, chlorfenuron, dihydrozeatin, gibberellin A, gibberellin A4, gibberellin A7, gibberellin A3, 1-methylcyclopropane, N-acetyl Aminoethoxyvinylglycine (also known as abiglycine), aminooxyacetic acid, silver nitrate, cobalt chloride, IAA, 4-CPA, cloprop, 2,4-D, MCPB, indole-3-butyric acid, dichloroprop, phenothiol, 1 -Naphtylacetamide, Ethiclozate, Cloxiphonac, Maleic acid hydrazide, 2,3,5-Triiodobenzoic acid, Salicylic acid, Methyl salicylate, (-)-Jasmonic acid
  • Example 1 (Step 1) Synthesis of benzyl 4- [2- (4-aminophenoxy) ethyl] piperidine-1-carboxylate ⁇ Benzyl 4- [2- (4-aminophenoxy) ethyl] piperidine-1-carboxylate> Benzyl 4- (2-bromoethyl) piperidine-1-carboxylate (1.90 g) and potassium carbonate (1.68 g) in a solution of 4-aminophenol (0.53 g) in N, N-dimethylformamide (20 mL) at room temperature And stirred at 60 ° C. for 4 hours. Thereafter, the mixture was cooled to room temperature, poured into water and extracted with ethyl acetate.
  • Step 2 Benzyl 4- [2- [4-[[N, N′-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] phenoxy] ethyl] piperidine-1-carboxylate ⁇ benzyl 4- [2 -[4-[[N, N'-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] phenoxy] ethyl] piperidine-1-carboxylate>
  • the benzyl 4- [2- (4-aminophenoxy) ethyl] piperidine-1-carboxylate (0.40 g) obtained in Step 1 was dissolved in tetrahydrofuran (10 mL) and N, N′-di-tert at room temperature.
  • Step 3 tert-butyl N-[[4- [2- [1- [6-[[N, N′-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] hexyl] -4-piperidyl] Ethoxy] anilino]-(tert-butoxycarbonylamino) methylene] carbamate ⁇ tert-Butyl N-[[4- [2- [1- [6-[[N, N'-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] ] hexyl] -4-piperidyl] ethoxy] aniline]-(tert-butoxycarbonylamino) methylene] carbamate ⁇ Benzyl 4- [2- [4-[[N, N′-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] phenoxy] ethyl] piperidine-1-carboxylate obtained in Step 2 (0.60 g
  • the reaction mixture was stirred at room temperature for 3 hours under a hydrogen atmosphere, and then filtered through celite. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain a crude product (0.53 g).
  • a crude product 0.20 g and tert-butyl N-[(6-bromohexylamino)-(tert-butoxycarbonylamino) methylene] carbamate (0.18 g) were mixed with N, N-dimethylformamide (0.18 g). 3 mL) and potassium carbonate (0.11 g) was added. The reaction mixture was stirred at 50 ° C. for 2 hours.
  • Example 2 1- [4- [2- [1- (6-Guanidinohexyl) -4-piperidyl] ethoxy] phenyl] guanidine ⁇ 1- [4- [2- [1- (6-Guanidinohexyl) -4-piperidyl] ethoxy ] phenyl] guanidine> hydrochloride synthesis Tert-Butyl N-[[4- [2- [1- [6-[[N, N′-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] hexyl] -4 obtained in Example 1 To a solution of -piperidyl] ethoxy] anilino]-(tert-butoxycarbonylamino) methylene] carbamate (0.10 g) in dichloromethane (1.5 mL) was added trifluoroacetic acid (1.5 mL) at room temperature, and Stir overnight.
  • Step 2 tert-butyl N-[(tert-butoxycarbonylamino)-[4- (2-hydroxyethoxy) anilino] methylene] carbamate ⁇ tert-Butyl N-[(tert-butoxycarbonylamino)-[4- (2 -hydroxyethoxy) anilino] methylene] carbamate ⁇
  • the compound obtained in Step 1 (4.11 g) was dissolved in THF (40 mL), and tetrabutylammonium fluoride (1M THF solution, 8.9 mL) was added under ice cooling. The reaction mixture was warmed to room temperature and stirred at the same temperature for 4 hours.
  • Step 4 tert-butyl N-[(tert-butoxycarbonylamino)-[4- (2-piperazin-1-ylethoxy) anilino] methylene] carbamate ⁇ tert-Butyl N-[(tert-butoxycarbonylamino)-[4 -(2-piperazin-1-ylethoxy) anilino] methylene] carbamate ⁇ tert-Butyl N-[[4- (2-bromoethoxy) anilino]-(tert-butoxycarbonylamino) methylene] carbamate ⁇ tert-Butyl N-[[4- (2-bromoethoxy) anilino]-(tert-butoxycarbonylamino) ) methylene] carbamate> (1.40 g) was dissolved in acetonitrile (15 mL), and potassium carbonate (843 mg) and piperazine (658 mg) were added at room temperature.
  • Step 5 tert-Butyl N-[[4- [2- [4- [8-[[N, N′-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] octyl] piperazin-1-yl ] Ethoxy] anilino]-(tert-butoxycarbonylamino) methylene] carbamate ⁇ tert-Butyl N-[[4- [2- [4- [8-[[N, N'-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] octyl] piperazin-1-yl] ethoxy] anilino]-(tert-butoxycarbonylamino) methylene] carbamate ⁇
  • the compound obtained in Step 4 (300 mg) was dissolved in acetonitrile (5 mL), and potassium carbonate (134 mg), tert-butyl N-[(8-bromooctylamino)-(tert-
  • Step 2 tert-butyl N-[[8-[[N, N′-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] octanoylamino]-[3- (4-nitrophenoxy) propylamino ] Methylene] carbamate
  • the compound (1.23 g) obtained in Step 1 was dissolved in THF (12 mL) and methanol (6 mL), and 3- (4-nitrophenoxy) propan-1-amine ⁇ 3- (4-Nitrophenoxy) propan-1 -Amine> (0.42 g) in THF (6 mL) was added at room temperature.
  • Step 3 tert-butyl N-[[3- (4-aminophenoxy) propylamino]-[8-[[N, N′-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] octanoylamino ] Methylene] carbamate ⁇ tert-Butyl N-[[3- (4-aminophenoxy) propylamino]-[8-[[N, N'-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] octanoylamino] methylene] carbamate> Palladium carbon (10% wet, 0.75 g) was suspended in a methanol (15 mL) solution of the compound obtained in step 2 (1.23 g), and a balloon filled with hydrogen gas was attached.
  • Step 4 N- [N- [3- [4- (Ethanimidoylamino) phenoxy] propyl] carbamimidoyl] -8-guanidino-octaneamide ⁇ N- [N- [3- [4- ( Ethanimidoylamino) phenoxy] propyl] carbamimidoyl] -8-guanidino-octanamide> hydrochloride synthesis 2-Naphthylmethyl ethanimidothioate ⁇ 2-Naphthylmethyl ethanimidothioate> hydrobromide (0.14 g) was added to an ethanol (6 mL) solution of the compound (0.30 g) obtained in step 3 at room temperature.
  • Step 2 tert-butyl N- [8-[[N, N′-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] octyl] -N- [N, N′-bis (tert-butoxycarbonyl) ) -N- [3- (4-Nitrophenoxy) propyl] carbamimidoyl] carbamate ⁇ tert-Butyl N- [8-[[N, N'-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] octyl]- Synthesis of N- [N, N'-bis (tert-butoxycarbonyl) -N- [3- (4-nitrophenoxy) propyl] carbamimidoyl] carbamate> The compound obtained in Step 1 (3.27 g), 3- (4-nitrophenoxy) propan-1-ol ⁇ 3- (4-Nitrophenoxy) propan-1-ol> (1.61 g) and triphenyl
  • Step 3 tert-butyl N- [3- (4-aminophenoxy) propyl] -N- [N- [8-[[N, N′-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] Octyl] -N, N'-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] carbamate ⁇ tert-Butyl N- [3- (4-aminophenoxy) propyl] -N- [N- [8-[[N, Synthesis of N'-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] octyl] -N, N'-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] carbamate
  • Palladium carbon (10% wet, 1.00 g) was suspended in a solution of the compound obtained in step 2 (3.30 g) in methanol (30 mL), and a balloon filled with hydrogen gas was attached.
  • Example 6 (Step 1) 3- [4-[[N, N′-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] phenoxy] propionic acid ⁇ 3- [4-[[N, N′-Bis (tert -butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] phenoxy] propanoic acid ⁇ 3- (4-Aminophenoxy) propionic acid ⁇ 3- (4-Aminophenoxy) propanoic acid> (1.77 g) was dissolved in THF (30 mL) and tert-butyl-N-[(tert-butoxycarbonyl) at room temperature.
  • Step 2 tert-butyl N-[[4- [3- [4- [6-[[N, N′-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] hexyl] piperazine-1- Yl] -3-oxo-propoxy] anilino]-(tert-butoxycarbonylamino) methylene] carbamate ⁇ tert-Butyl N-[[4- [3- [4- [6-[[N, N'-bis ( tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] hexyl] piperazin-1-yl] -3-oxo-propoxy] anilino]-(tert-butoxycarbonylamino) methylene] carbamate ⁇
  • the compound (500 mg) obtained in Step 1 was dissolved in methylene chloride (5 mL), and ice-cooled oxalyl chloride (178 mg) and DMF (5 mg) were added.
  • Example 7 (Step 1) Synthesis of 4- (2-nitroimidazol-1-yl) phenol ⁇ 4- (2-Nitroimidazol-1-yl) phenol> (4-Hydroxyphenyl) boronic acid (4.88 g) is dissolved in methanol (40 mL) and 2-nitro-1H-imidazole ⁇ 2-Nitro-1H-imidazole> at room temperature. (2.00 g), sodium hydroxide (708 mg), and cupric chloride (356 mg) were added. The reaction mixture was heated to 60 ° C. and stirred at the same temperature for 5 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, filtered through celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure.
  • Step 2 tert-Butyl-dimethyl- [2- [4- (2-nitroimidazol-1-yl) phenoxy] ethoxy] silane ⁇ tert-Butyl-dimethyl- [2- [4- (2-nitroimidazol-1) -yl) phenoxy] ethoxy] silane>
  • the compound obtained in Step 1 (1.78 g) was dissolved in THF (25 mL), triphenylphosphine (3.40 g), 2- [tert-butyl (dimethyl) silyl] oxyethanol ⁇ 2- [ tert-Butyl (dimethyl) silyl] oxyethanol> (3.06 g) and diethyl azodicarboxylate (2.2 M toluene solution, 5.9 mL) were added.
  • Step 3 Synthesis of 2- [4- (2-nitroimidazol-1-yl) phenoxy] ethanol ⁇ 2- [4- (2-Nitroimidazol-1-yl) phenoxy] ethanol>
  • the compound (2.91 g) obtained in Step 2 was dissolved in THF (30 mL), and tetrabutylammonium fluoride (1M THF solution, 8.9 mL) was added under ice cooling.
  • the reaction mixture was warmed to room temperature and stirred at the same temperature for 4 hours.
  • the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound (1.07 g, yield 53%).
  • Step 4 Synthesis of 1- [4- (2-bromoethoxy) phenyl] -2-nitro-imidazole ⁇ 1- [4- (2-Bromoethoxy) phenyl] -2-nitro-imidazole>
  • Example 3 The title compound was obtained in the same manner as in Step 3.
  • 1 H NMR (CDCl 3 ): ⁇ 3.68 (dd, 2H), 4.35 (dd, 2H), 7.02 (d, 2H), 7.13 (s, 1H), 7.24-7.28 (m, 3H).
  • Step 6 tert-butyl N-[[7- [4- [2- [4- (2-aminoimidazol-1-yl) phenoxy] ethyl] piperazin-1-yl] heptylamino]-(tert-butoxy Carbonylamino) methylene] carbamate ⁇ tert-Butyl N- [[7- [4- [2- [4- (2-aminoimidazol-1-yl) phenoxy] ethyl] piperazin-1-yl] heptylamino]-(tert- butoxycarbonylamino) methylene] carbamate ⁇
  • the compound obtained in Step 5 (420 mg) was dissolved in methanol (5 mL), and palladium on carbon (10% wet, 42 mg) was added at room temperature.
  • Example 8 tert-Butyl N-[[4- [3- [4- [6-[[N, N′-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] hexanoyl] piperazin-1-yl] propoxy] anilino ]-(Tert-Butoxycarbonylamino) methylene] carbamate ⁇ tert-Butyl N-[[4- [3- [4- [6-[[N, N'-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] hexanoyl] piperazin-1-yl] propoxy] anilino]-(tert-butoxycarbonylamino) methylene] carbamate ⁇ 6-[[N, N′-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] hexanoic acid ⁇ 6-[[N, N′-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoy
  • Step 2 tert-butyl N- [7-[[N, N′-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] heptyl] -N- [N- [2-[[5- [ [N, N′-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] -2-pyridyl] oxy] ethyl] —N, N′-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] carbamate ⁇ tert -Butyl N- [7-[[N, N'-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] heptyl] -N- [N- [2-[[5-[[N, N'-bis (tert- butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] -2-pyridyl] oxy] ethyl] -N, N'-bis (tert-butoxycarbon
  • Example 10 1- (7-Guanidinoheptyl) -3- [2-[(5-guanidino-2-pyridyl) oxy] ethyl] guanidine ⁇ 1- (7-Guanidinoheptyl) -3- [2-[(5-guanidino- 2-pyridyl) oxy] ethyl] guanidine> hydrochloride synthesis
  • the compound (311 mg) obtained in Example 9 was dissolved in dichloromethane (3 mL), trifluoroacetic acid (3 mL) was added at room temperature, and the mixture was stirred overnight at the same temperature.
  • Step 2 tert-butyl N- [3- [4- (allyloxycarbonylamino) phenoxy] propyl] -N- [N-tert-butoxycarbonyl-C-methylsulfanyl-carbonimidoyl] carbamate ⁇ tert-Butyl Synthesis of N- [3- [4- (allyloxycarbonylamino) phenoxy] propyl] -N- [N-tert-butoxycarbonyl-C-methylsulfanyl-carbonimidoyl] carbamate> 1,3-bis (tert-butoxycarbonyl) -2-methyl-2-thiopseudourea ⁇ 1,3-Bis (tert-butoxycarbonyl) -2-methyl-2-thiopseudourea> (3.00 g) in DMF (30 mL) The solution was cooled to 0 ° C., sodium hydride (60%, 0.50 g) was added and stirred at room temperature.
  • Step 3 Synthesis of allyl N- (8-aminooctyl) carbamate ⁇ Allyl N- (8-aminooctyl) carbamate> Water (1 mL) and diallyl carbonate (2.84 g) were added to 1,8-diaminooctane (2.88 g), and the mixture was stirred at room temperature for 4 days. The reaction mixture was directly purified by silica gel column chromatography to obtain 2.36 g of the title compound in a yield of 52%.
  • Step 4 tert-butyl N- [N- [8- (allyloxycarbonylamino) octyl] -N′-tert-butoxycarbonyl-carbamimidoyl] -N- [3- [4- (allyloxycarbonyl Amino) phenoxy] propyl] carbamate ⁇ tert-Butyl N- [N- [8- (allyloxycarbonylamino) octyl] -N'-tert-butoxycarbonyl-carbamimidoyl] -N- [3- [4- (allyloxycarbonylamino) phenoxy] propyl] carbamate ⁇ tert-Butyl N- [3- [4- (Allyloxycarbonylamino) phenoxy] propyl] -N- [N-tert-butoxycarbonyl-C-methylsulfanyl-carbonimidoyl] carbamate ⁇ tert-Butyl
  • Step 5 tert-butyl N- [N- (8-aminooctyl) -N′-tert-butoxycarbonyl-carbamimidoyl] -N- [3- (4-aminophenoxy) propyl] carbamate ⁇ tert- Synthesis of Butyl N- [N- (8-aminooctyl) -N'-tert-butoxycarbonyl-carbamimidoyl] -N- [3- (4-aminophenoxy) propyl] carbamate> Tetrakistriphenylphosphine palladium (199 mg) and morpholine (3.00 g) were added to a THF (48 mL) solution of the compound obtained in Step 4 (2.42 g) at room temperature, and the mixture was stirred at 50 ° C.
  • Step 6 N- [8-[[N- [3- [4- (Ethanimidoylamino) phenoxy] propyl] carbamimidoyl] amino] octyl] acetamidine ⁇ N- [8-[[N- Synthesis of [3- [4- (ethanimidoylamino) phenoxy] propyl] carbamimidoyl] amino] octyl] acetamidine> hydrochloride
  • the compound obtained in Step 5 (1.84 g) was dissolved in ethanol (35 mL), and 2-naphthylmethyl ethaneimidothioate ⁇ 2-Naphthylmethyl ethanimidothioate> hydrobromide (3.70 g) was added at the same temperature.
  • Example 12 (Step 1) tert-butyl N-[(tert-butoxycarbonylamino)-[8-[(2-nitrophenyl) sulfonylamino] octylamino] methylene] carbamate ⁇ tert-Butyl N-[(tert-butoxycarbonylamino)- Synthesis of [8-[(2-nitrophenyl) sulfonylamino] octylamino] methylene] carbamate ⁇ tert-Butyl N-[(tert-Butoxycarbonylamino)-(8-hydroxyoctylamino) methylene] carbamate ⁇ tert-Butyl N-[(tert-butoxycarbonylamino)-(8-hydroxyoctylamino) methylene] carbamate> (460 mg) It was dissolved in THF (6 mL), and triphenylphosphine (419 mg), 2-nitrobenzenesulf
  • Step 2 tert-butyl N-[[4- [3- [8-[[N, N′-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] octyl- (2-nitrophenyl) sulfonyl- Amino] propoxy] anilino]-(tert-butoxycarbonylamino) methylene] carbamate ⁇ tert-Butyl N-[[4- [3- [8-[[N, N'-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] Synthesis of octyl- (2-nitrophenyl) sulfonyl-amino] propoxy] anilino]-(tert-butoxycarbonylamino) methylene] carbamate>
  • the compound obtained in Step 1 (300 mg) was dissolved in DMF (5 mL), and potassium carbonate (96 mg), tert-butyl N-[[4- (3-bro
  • Step 3 tert-butyl N-[[4- [3- [8-[[N, N′-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] octylamino] propoxy] anilino]-(tert -Butoxycarbonylamino) methylene] carbamate ⁇ tert-Butyl N-[[4- [3- [8-[[N, N'-bis (tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino] octylamino] propoxy] anilino]-(tert -butoxycarbonylamino) methylene] carbamate ⁇
  • the compound (226 mg) obtained in Step 2 was dissolved in acetonitrile (5 mL), and potassium carbonate (99 mg) and thiophenol (66 mg) were added at room temperature.
  • Table 1 shows some of the compounds of the present invention produced by the same method as in the above Examples. The production intermediates are shown in Table 2.
  • Formulation Example (Emulsion) Compound of the present invention 5.0 parts by weight Polyoxyethylene sorbitan monolaurate 1.5 parts by weight Dimethylformamide 93.5 parts by weight The above components were mixed and dissolved to obtain an emulsion of 5% active ingredient.
  • the compounds of Table 3 were subjected to the apple black scab control test. All the compounds exhibited a control value of 75 or more.
  • Test example 2 Cucumber gray mold control test
  • An emulsion was prepared in the same manner as in Test Example 1.
  • the emulsion was diluted with water to an active ingredient of 125 ppm. Subsequently, the diluted solution was sprayed on cucumber seedlings grown in a seedling pot (variety “ground” system, cotyledon stage). After air drying, a conidial spore suspension of cucumber gray mold fungus (Botrytis cinerea) was inoculated dropwise and left in a wet chamber at 20 ° C. Four days later, the appearance of lesions on the leaves was examined (treatment area). In the same manner as in Test Example 1, the lesion appearance state on the leaf was compared with no treatment, and the control value was calculated.
  • the compounds of Table 4 were subjected to the cucumber gray mold control test. All the compounds exhibited a control value of 75 or more.
  • Test example 3 (Wheat powdery mildew control trial) An emulsion was prepared in the same manner as in Test Example 1. The emulsion was diluted with water to an active ingredient of 125 ppm. Subsequently, the diluted solution was sprayed on wheat seedlings (variety “Chihoku”, 1-2 leaf stage) cultivated in a pot for raising seedlings. After air drying, conidia of wheat powdery mildew (Erysiphe graminis f.sp.tritici) were shaken off and inoculated, and left in a 20 ° C. greenhouse. Six days later, the appearance of lesions on the leaves was examined (treatment area). On the other hand, wheat was cultivated without spraying the diluted solution, and the lesion appearance state was similarly investigated (untreated section). A comparative study was conducted between the treated and untreated areas, and the control value was calculated.
  • the wheat powdery mildew control test was conducted on the compounds in Table 5. All the compounds exhibited a control value of 75 or more.
  • Test example 4 Tomato plague control trial An emulsion was prepared in the same manner as in Test Example 1. The emulsion was diluted with water to an active ingredient of 125 ppm. Subsequently, the diluted solution was sprayed on tomato seedlings (variety “Regina”, 4-5 leaf stage) cultivated in a seedling pot. After air drying, a zoospore suspension of Phytophthora infestans was spray-inoculated and left in a wet chamber at 20 ° C. Four days later, the appearance of lesions on the leaves was examined (treatment area). In the same manner as in Test Example 1, the lesion appearance state on the leaf was compared with no treatment, and the control value was calculated.
  • the tomato plague control test was conducted on the compounds in Table 6. All the compounds exhibited a control value of 75 or more.
  • Test Example 5 (Wheat red rust prevention test) An emulsion was prepared in the same manner as in Test Example 1. The emulsion was diluted with water to an active ingredient of 125 ppm. Subsequently, the diluted solution was sprayed on wheat seedlings (variety “Noribayashi No. 61”, 1-2 leaf stage) cultivated in a seedling pot. After air drying, summer spores of wheat rust (Puccinia recondita) were shaken off and inoculated, and left in a 20 ° C. greenhouse. After 12 days, the appearance of lesions on the leaves was examined (treatment area). In the same manner as in Test Example 1, the lesion appearance state on the leaf was compared with no treatment, and the control value was calculated.
  • the wheat red rust control test was conducted on the compounds in Table 7. All the compounds exhibited a control value of 75 or more.
  • the compounds selected at random from the compounds of the present invention have the effects as described above, the compounds of the present invention have effects such as bactericidal and plant disease control, including compounds that could not be exemplified. It can be understood that it is a compound.
  • the novel guanidine compound which is excellent in bactericidal activity, is excellent in safety
  • the bactericidal agent or plant disease control agent which contains the said guanidine compound as an active ingredient is provided. Is done.

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Abstract

式〔Ｉ〕で表される化合物またはその塩。該化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも一つを有効成分として含有する殺菌剤若しくは植物病害防除剤。 式〔Ｉ〕中、Ａｒは、置換若しくは無置換の二価の芳香族複素環式化合物残基などを示す。Ｙは、置換若しくは無置換の二価の環状アミン残基などを示す。ＸおよびＺは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキレン基などを示す。Ｇは、単結合、置換若しくは無置換のフェニレン基などを示す。Ａは、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基などを示す。Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基などを示す。

Description

グアニジン化合物および殺菌剤
　本発明は、グアニジン化合物および殺菌剤に関する。より詳細には、本発明は、優れた殺菌活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる新規なグアニジン化合物、ならびに前記グアニジン化合物を有効成分として含有する殺菌剤または植物病害防除剤に関する。
　本願は、２０１６年１１月２５日に、日本に出願された特願２０１６－２２９４４２号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　特許文献１、２、３または４は、ある種のアリールアミジン化合物が真菌や植物病害菌の防除効果を有すると述べている。そして前記アリールアミジン化合物を有効成分として含有する抗真菌剤や植物病害防除剤などを提案している。また、特許文献５は、ある種のフェニルグアニジン化合物が、有害生物防除効果を有すると述べている。
ＷＯ２０１３／０６２０２４Ａ１ ＷＯ２００６／０１１４９９Ａ１ ＷＯ２００７／０７４８６８Ａ１ ＷＯ２００３／０７４４７６Ａ１ ＷＯ２００８／０２９８１０Ａ１
　本発明の課題は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる新規なグアニジン化合物を提供すること、ならびに前記グアニジン化合物を有効成分として含有する殺菌剤または植物病害防除剤を提供することである。
　本発明は、以下の態様を含む。
〔１〕式〔Ｉ〕で表される化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  
　式〔Ｉ〕中、
　Ａｒは、置換若しくは無置換の二価の芳香族複素環式化合物残基、置換若しくは無置換のフェニレン基、または置換若しくは無置換のベンジレン基を示す。
　Ｙは、置換若しくは無置換の二価の環状アミン残基、式〔ＩＩ〕で表される基、または式〔ＩＩＩａ〕で表される基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
  
　式〔ＩＩ〕中、＊は、結合位置を示す。Ｕは、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－、または－ＳＯ２－を示し、Ｒ９は、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、置換若しくは無置換のヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、または置換若しくは無置換のアミノ基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
  
　式〔ＩＩＩａ〕中、Ｒ１１～Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換の炭化水素基、置換若しくは無置換のヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のヘテロシクリルスルホニル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、または置換若しくは無置換のヘテロシクリルカルボニル基を示す。Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１１とＲ１２、または、Ｒ１１とＲ１３は一緒になって二価の有機基を形成してもよい。Ｒ１２とＸ上の置換基は一緒になって二価の有機基を形成していてもよい。＊は結合位置を示す。
 
　ＸおよびＺは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換のアルキニレン基、－Ｔａ－Ｏ－Ｔｂ－、－Ｔａ－Ｓ－Ｔｂ－または－Ｔａ－Ｎ（Ｒ１０）－Ｔｂ－を示す。ＴａおよびＴｂは、それぞれ独立に、単結合、または置換若しくは無置換のアルキレン基を示し、Ｒ１０は、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、置換若しくは無置換のヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のヘテロシクリルスルホニル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、または置換若しくは無置換のヘテロシクリルカルボニル基を示す。
　Ｇは、単結合、置換若しくは無置換のフェニレン基、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、または－Ｎ（Ｒ２０）－を示す。Ｒ２０は、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、置換若しくは無置換のヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のヘテロシクリルスルホニル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、または置換若しくは無置換のヘテロシクリルカルボニル基を示す。
　Ｑは、式〔ＶＩａ〕、式〔ＶＩｂ〕、または式〔ＶＩｃ〕で表される基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
  
　式〔ＶＩａ〕、式〔ＶＩｂ〕、および式〔ＶＩｃ〕中、＊は結合位置を示す。
　式〔ＶＩｂ〕中、Ａは、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、または置換若しくは無置換のヘテロシクリル基を示す。
　式〔ＶＩｃ〕中、Ａ’は、水素原子または置換若しくは無置換の炭化水素基を示す。
　ただし、Ａｒが置換若しくは無置換のフェニレン基であり、かつ、Ｙが式〔ＩＩＩａ〕で表される基であるとき、Ｑは式〔ＶＩｂ〕または式〔ＶＩｃ〕で表される基である。
　Ｂは、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、または式〔ＶＩＩ〕で表される基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
  
式〔ＶＩＩ〕中、＊は結合位置を示す。
　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、置換若しくは無置換のヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のヘテロシクリルスルホニル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、または置換若しくは無置換のヘテロシクリルカルボニル基を示す。
Ｒ１とＲ２とが結合してそれらがそれぞれ結合する二つの窒素原子および前記二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４～８員環を形成していてもよいし、Ｒ２とＲ３とが結合してそれらがそれぞれ結合する二つの窒素原子および前記二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４～８員環を形成していてもよいし、Ｒ３とＲ４とが結合してそれらが結合する一つの窒素原子と伴に４～８員環を形成していてもよいし、Ｒ１とＲ４とが結合してそれらがそれぞれ結合する二つの窒素原子および前記二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４～８員環を形成していてもよい。
また、Ｒ３とＡ’とが結合して、Ｒ３が結合する窒素原子とＡ’が結合する炭素原子と伴に４～８員環を形成してもよい。
また、Ｒ６とＲ７とが結合してそれらがそれぞれ結合する二つの窒素原子および前記二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４～８員環を形成していてもよいし、Ｒ７とＲ８とが結合してそれらが結合する一つの窒素原子と伴に４～８員環を形成していてもよいし、またはＲ５とＲ８とが結合してそれらが結合する一つの窒素原子および前記二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４～８員環を形成していてもよい。
Ｒ１～Ｒ４のいずれかひとつとＡｒとが結合して環を形成していてもよい。
〔２〕式〔Ｉ〕で表される化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
  
　式〔Ｉ〕中、
　Ａｒは、置換若しくは無置換の二価の芳香族複素環式化合物残基、置換若しくは無置換のフェニレン基、または置換若しくは無置換のベンジレン基を示す。
　Ｙは、置換若しくは無置換の二価の環状アミン残基、式〔ＩＩ〕で表される基、または式〔ＩＩＩａ〕で表される基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
  
　式〔ＩＩ〕中、＊は、結合位置を示す。Ｕは、単結合を示し、Ｒ９は、水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
  
　式〔ＩＩＩａ〕中、Ｒ１１～Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、または置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基を示す。Ｒ１２とＸ上の置換基は一緒になって二価の有機基を形成していてもよい。＊は結合位置を示す。
　ＸおよびＺは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキレン基を示す。
　Ｇは、単結合または－Ｏ－を示す。
　Ｑは、式〔ＶＩａ〕、式〔ＶＩｂ〕、または式〔ＶＩｃ〕で表される基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
  
　式〔ＶＩａ〕、式〔ＶＩｂ〕、および式〔ＶＩｃ〕中、＊は結合位置を示す。
　式〔ＶＩｂ〕中、Ａは、置換若しくは無置換の炭化水素基、または置換若しくは無置換のヘテロシクリル基を示す。
　式〔ＶＩｃ〕中、Ａ’は、水素原子または置換若しくは無置換の炭化水素基を示す。
　ただし、Ａｒが置換若しくは無置換のフェニレン基であり、かつ、Ｙが式〔ＩＩＩａ〕で表される基であるとき、Ｑは式〔ＶＩｂ〕または式〔ＶＩｃ〕で表される基である。
　Ｂは、置換若しくは無置換の炭化水素基、または式〔ＶＩＩ〕で表される基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
  
式〔ＶＩＩ〕中、＊は結合位置を示す。
　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、または置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ１とＲ２とが結合してそれらがそれぞれ結合する二つの窒素原子および前記二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４～８員環を形成していてもよい。
また、Ｒ３とＡ’とが結合して、Ｒ３が結合する窒素原子とＡ’が結合する炭素原子と伴に４～８員環を形成してもよい。
〔３〕Ｙが、式〔ＩＩＩａ〕で表される基であり、Ａｒが、置換若しくは無置換のフェニレン基であり、Ｑが、式〔ＶＩｂ〕または式〔ＶＩｃ〕で表される基である〔１〕に記載の化合物またはその塩。
〔４〕Ｙが、式〔ＩＩＩａ〕で表される基であり、Ａｒが、置換若しくは無置換の二価の芳香族複素環式化合物残基または置換若しくは無置換のベンジレン基である〔１〕に記載の化合物またはその塩。
〔５〕Ｙが、置換若しくは無置換の二価の環状アミン残基である〔１〕に記載の化合物またはその塩。
〔６〕Ｙが、式〔ＩＩ〕で表される基である〔１〕に記載の化合物またはその塩。
〔７〕前記〔１〕から〔６〕のいずれかに記載の化合物およびその塩から選ばれる少なくとも一つを有効成分として含有する殺菌剤。
〔８〕前記〔１〕から〔６〕のいずれかに記載の化合物およびその塩から選ばれる少なくとも一つを有効成分として含有する植物病害防除剤。
　本発明に係るグアニジン化合物（式〔Ｉ〕で表される化合物またはその塩）は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成することができる。当前記グアニジン化合物を有効成分として含有する殺菌剤若しくは植物病害防除剤は、リンゴ黒星病、キュウリ灰色かび病、コムギうどんこ病、トマト疫病、コムギ赤さび病などの植物病害の防除価に特に優れている。
　まず、本発明において、「無置換」（ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ）の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
　一方、「置換」（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ）の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中にある炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～８シクロアルキル基；
　２－シクロペンテニル基、３－シクロヘキセニル基、４－シクロオクテニル基などのＣ４～８シクロアルケニル基；
　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ７～１１アラルキル基；
　３～６員ヘテロシクリル基；
　ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１～７アシル基；
　ヒドロキシル基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７～１１アラルキルオキシ基；
　ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１～７アシルオキシ基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基；
　カルボキシル基；
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
　４－クロロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基などのＣ６～１０ハロアリール基；
　トリフルオロメトキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　４－フルオロフェニルオキシ基、４－クロロ－１－ナフトキシ基などのＣ６～１０ハロアリールオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４－クロロベンゾイル基などのＣ１～７ハロアシル基；
　無置換のアミノ基（ＮＨ２で表される基）；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキルアミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ７～１１アラルキルアミノ基；
　ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１～７アシルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などの置換若しくは無置換のアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　Ｎ－ヒドロキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）エチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）プロピル基、Ｎ－メトキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－メトキシ）－イミノ）エチル基などの置換若しくは無置換のＮ－ヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；
　メルカプト基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６～１０アリールチオ基；
　チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；
　ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７～１１アラルキルチオ基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　フェニルスルフィニル基などのＣ６～１０アリールスルフィニル基；
　チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基；
　ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７～１１アラルキルスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　フェニルスルホニル基などのＣ６～１０アリールスルホニル基；
　チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；
　ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７～１１アラルキルスルホニル基；
　アミノカルボニルオキシ基；
　エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルキルアミノカルボニルオキシ基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリル基；
　トリフェニルシリル基などのトリアリール置換シリル基；
　シアノ基；ニトロ基；オキソ基
　また、これらの「置換基」は、前記置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。
　また、上記の「３～６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３～６員ヘテロシクリル基」としては、３～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基、５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
　３～６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
　５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
　６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
　本発明のグアニジン化合物は、式〔Ｉ〕で表される化合物（以下、化合物〔Ｉ〕と表記することがある。）またはその塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
  
　式〔Ｉ〕中、Ａｒは、置換若しくは無置換の二価の芳香族複素環式化合物残基、置換若しくは無置換のフェニレン基、または置換若しくは無置換のベンジレン基を示す。
　Ａｒにおける「二価の芳香族複素環式化合物残基」とは、芳香族複素環式化合物中の水素原子２個が抜けて形成される基である。芳香族複素環式化合物は、単環の芳香族複素環式化合物および多環の芳香族複素環式化合物のいずれであってもよい。単環の芳香族複素環式化合物としては、五員環の芳香族複素環式化合物、六員環の芳香族複素環式化合物などを挙げることができる。多環の芳香族複素環式化合物は、少なくとも一つの環が芳香族複素環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
　「芳香族複素環式化合物」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む芳香族化合物である。
　「単環の芳香族複素環式化合物」としては、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピロール、フラン、チオフェンなどの五員芳香族複素環式化合物や、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンなどの六員芳香族複素環式化合物などを挙げることができる。
　「多環の芳香族複素環式化合物」としては、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、ベンズイミダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、シンノリン、プテリジン、クロメン、イソクロメンなどを挙げることができる。
　Ａｒにおける「二価の芳香族複素環式化合物残基」、「フェニレン基」、または「ベンジレン基」上の置換基としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ６～１０アリール基、３～６員ヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ６～１０アリールオキシ基、カルボキシル基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ６～１０ハロアリール基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、アミノ基（ＮＨ２で表される基）、Ｃ１～６アルキルアミノ基、Ｃ６～１０アリールアミノ基、Ｃ１～７アシルアミノ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ６～１０アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、Ｃ７～１１アラルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、Ｃ６～１０アリールスルフィニル基、ヘテロアリールスルフィニル基、Ｃ７～１１アラルキルスルフィニル基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、Ｃ６～１０アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、シアノ基、ニトロ基が好ましい。
　Ａｒは、二価のピリジン残基、フェニレン基、ベンジレン基が好ましい。
　式〔Ｉ〕中、Ｙは、置換若しくは無置換の二価の環状アミン残基、式〔ＩＩ〕で表される基、または式〔ＩＩＩａ〕で表される基を示す。
　Ｙにおける「二価の環状アミン残基」とは、環状アミン中の水素原子２個が抜けて形成される基である。環状アミンの具体例としては、アジリジン、アゼチジン、２－ピロリン、３－ピロリン、ピロリジン、インドリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、キヌクリジン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、イミダゾリン、イミダゾリジンなどを挙げることができる。これらのうち、ピペラジン、ピペリジン、ピロリジンが好ましい。二価のピペラジン残基としては、下記式〔ＶＩＩＩａ〕で表す構造が好ましい。二価のピペリジン残基としては、下記式〔ＶＩＩＩｂ〕で表す構造が好ましい。二価のピロリジン残基としては、下記式〔ＶＩＩＩｃ〕で表す構造が好ましい。式〔ＶＩＩＩａ〕、式〔ＶＩＩＩｂ〕、式〔ＶＩＩＩｃ〕中＊は、結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
  
　Ｙにおける「二価の環状アミン残基」上の置換基としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ６～１０アリール基、ヒドロキシル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ６～１０アリールオキシ基、カルボキシル基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ６～１０ハロアリール基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、アミノ基（ＮＨ２で表される基）、Ｃ１～６アルキルアミノ基、Ｃ６～１０アリールアミノ基、Ｃ１～７アシルアミノ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ６～１０アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、Ｃ６～１０アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、シアノ基、オキソ基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
  
　式〔ＩＩ〕中、＊は、結合位置を示す。
　式〔ＩＩ〕中、Ｕは、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－、または－ＳＯ２－を示し、Ｒ９は、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、置換若しくは無置換のヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、または置換若しくは無置換のアミノ基を示す。
　Ｕは、単結合であることが好ましく、Ｒ９は、水素原子であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
  
　式〔ＩＩＩａ〕中、＊は結合位置を示す。
　式〔ＩＩＩａ〕中、Ｒ１１～Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換の炭化水素基、置換若しくは無置換のヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のヘテロシクリルスルホニル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、または置換若しくは無置換のヘテロシクリルカルボニル基を示す。
　Ｒ１１～Ｒ１３における「炭化水素基」とは、炭化水素化合物中の水素原子１個が抜けて形成される基である。炭化水素化合物としては、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなどの飽和炭化水素化合物、エチレン、アセチレン、プロピレンなどの不飽和炭化水素化合物、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘキセンなどの脂環式炭化水素化合物、ベンゼン、ナフタレンなどの芳香族炭化水素化合物などを挙げることができる。これらの中でも、「炭化水素基」は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；　またはフェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；であることが好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；　またはフェニル基であることがより好ましい。
　Ｒ１１～Ｒ１３における「ヘテロシクリル基」とは、複素環式化合物中の水素原子１個が抜けて形成される基である。ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
　Ｒ１１～Ｒ１３における「アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などを挙げることができ、Ｃ１～６アルコキシ基が好ましい。
　Ｒ１１～Ｒ１３における「アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｓ－ブトキシカルボニル基、ｉ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などを挙げることができ、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基が好ましい。
　Ｒ１１～Ｒ１３における「アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができ、フェノキシ基が好ましい。
　Ｒ１１～Ｒ１３における「置換若しくは無置換のアミノ基」としては、アミノ基（ＮＨ２で表される基）；メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキルアミノ基；アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ７～１１アラルキルアミノ基；ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１～７アシルアミノ基；メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基などを挙げることができる。
　Ｒ１１～Ｒ１３における「アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｓ－ブチルスルホニル基、ｉ－ブチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などを挙げることができ、Ｃ１～６アルキルスルホニル基が好ましい。
　Ｒ１１～Ｒ１３における「アリールスルホニル基」としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基などを挙げることができ、フェニルスルホニル基が好ましい。
　Ｒ１１～Ｒ１３における「ヘテロシクリルスルホニル基」としては、アジリジニルスルホニル基、エポキシスルホニル基、ピロリジニルスルホニル基、テトラヒドロフラニルスルホニル基、チアゾリジニルスルホニル基、ピペリジルスルホニル基、ピペラジニルスルホニル基、モルホリニルスルホニル基、ジオキソラニルスルホニル基、ジオキサニルスルホニル基、ピロリルスルホニル基、フリルスルホニル基、チエニルスルホニル基、イミダゾリルスルホニル基、ピラゾリルスルホニル基、オキサゾリルスルホニル基、イソオキサゾリルスルホニル基、チアゾリルスルホニル基、イソチアゾリルスルホニル基、トリアゾリルスルホニル基、オキサジアゾリルスルホニル基、チアジアゾリルスルホニル基、テトラゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基、ピラジニルスルホニル基、ピリミジニルスルホニル基、ピリダニジルスルホニル基、トリアジニルスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｒ１１～Ｒ１３における「アルキルカルボニル基」としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ－プロピルカルボニル基、ｉ－プロピルカルボニル基、ｎ－ブチルカルボニル基、ｓ－ブチルカルボニル基、ｉ－ブチルカルボニル基、ｔ－ブチルカルボニル基などを挙げることができ、Ｃ１～６アルキルカルボニル基が好ましい。
　Ｒ１１～Ｒ１３における「アリールカルボニル基」としては、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基などを挙げることができ、フェニルカルボニル基が好ましい。
　Ｒ１１～Ｒ１３における「ヘテロシクリルカルボニル基」としては、アジリジニルカルボニル基、エポキシカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、テトラヒドロフラニルカルボニル基、チアゾリジニルカルボニル基、ピペリジルカルボニル基、ピペラジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、ジオキソラニルカルボニル基、ジオキサニルカルボニル基、ピロリルカルボニル基、フリルカルボニル基、チエニルカルボニル基、イミダゾリルカルボニル基、ピラゾリルカルボニル基、オキサゾリルカルボニル基、イソオキサゾリルカルボニル基、チアゾリルカルボニル基、イソチアゾリルカルボニル基、トリアゾリルカルボニル基、オキサジアゾリルカルボニル基、チアジアゾリルカルボニル基、テトラゾリルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、ピラジニルカルボニル基、ピリミジニルカルボニル基、ピリダニジルカルボニル基、トリアジニルカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｒ１１～Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、または置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　式〔ＩＩＩａ〕中、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１１とＲ１２、またはＲ１１とＲ１３は一緒になって二価の有機基を形成していてもよい。また、Ｒ１２とＸ上の置換基は一緒になって二価の有機基（好ましくは、Ｃ１～３アルキレン基、より好ましくは、エチレン基）を形成していてもよい。Ｒ１２とＲ１３が一緒になって二価の有機基を形成しているＹとしては、式〔Ｖ〕で表される二価の有機基を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
  
　式〔Ｖ〕中、＊は結合位置を示す。
　式〔Ｖ〕中、Ｒ５１は、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換のフェニレン基を示す。
　Ｒ５１における「アルキレン基」としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基（別名：トリメチレン基）、プロパン－１，２－ジイル基（別名：プロピレン基）、ブタン－１，４－ジイル基、ブタン－１，３－ジイル基、ブタン－１，２－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ヘプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基などを挙げることができる。
　Ｒ５１における「アルケニレン基」としては、エテン－１，２－ジイル基（－ＣＨ＝ＣＨ－）基、プロペニレン基、２－ブテニレン基などを挙げることができる。
　Ｒ５１における「フェニレン基」としては、１，２－フェニレン基などを挙げることができる。
　Ｒ５１における「アルキレン基」および「アルケニレン基」上の置換基としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ６～１０アリール基、ヒドロキシル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ６～１０アリールオキシ基、カルボキシル基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ６～１０ハロアリール基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、アミノ基（ＮＨ２で表される基）、Ｃ１～６アルキルアミノ基、Ｃ６～１０アリールアミノ基、Ｃ１～７アシルアミノ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ６～１０アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、Ｃ６～１０アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、シアノ基、オキソ基が好ましく、Ｃ１～６アルキル基又はＣ６～１０アリール基（フェニル基）がより好ましい。
　Ｒ５１における「フェニレン基」上の置換基としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ６～１０アリール基、３～６員ヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ６～１０アリールオキシ基、カルボキシル基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ６～１０ハロアリール基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、アミノ基（ＮＨ２で表される基）、Ｃ１～６アルキルアミノ基、Ｃ６～１０アリールアミノ基、Ｃ１～７アシルアミノ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ６～１０アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、Ｃ７～１１アラルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、Ｃ６～１０アリールスルフィニル基、ヘテロアリールスルフィニル基、Ｃ７～１１アラルキルスルフィニル基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、Ｃ６～１０アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、シアノ基、ニトロ基が好ましい。
　式〔Ｖ〕中、Ｒ５０は、それぞれ独立に、水素原子、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換の炭化水素基、置換若しくは無置換のヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のヘテロシクリルスルホニル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、または置換若しくは無置換のヘテロシクリルカルボニル基を示す。
　式〔Ｖ〕中、Ｒ５０における「炭化水素基」、「ヘテロシクリル基」、「アルコキシ基」、「アルコキシカルボニル基」、「アリールオキシ基」、「置換若しくは無置換のアミノ基」、「アルキルスルホニル基」、「アリールスルホニル基」、「ヘテロシクリルスルホニル基」、「アルキルカルボニル基」、「アリールカルボニル基」、および「ヘテロシクリルカルボニル基」としては、式〔ＩＩａ〕中のＲ１１～Ｒ１３についての説明で例示したものと同じものをそれぞれ挙げることができる。
　Ｙは、置換若しくは無置換の二価の環状アミン残基（より好ましくは、式〔ＶＩＩＩａ〕で表される基、または式〔ＶＩＩＩｂ〕で表される基）、式〔ＩＩ〕で表される基、または式〔ＩＩＩａ〕で表される基であることが好ましい。
　式〔Ｉ〕中、ＸおよびＺは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換のアルキニレン基、－Ｔａ－Ｏ－Ｔｂ－、－Ｔａ－Ｓ－Ｔｂ－または－Ｔａ－Ｎ（Ｒ１０）－Ｔｂ－を示す。ＴａおよびＴｂは、それぞれ独立に、単結合、または置換若しくは無置換のアルキレン基を示し、Ｒ１０は、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、置換若しくは無置換のヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のヘテロシクリルスルホニル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、または置換若しくは無置換のヘテロシクリルカルボニル基を示す。
　Ｒ１０における「炭化水素基」、「ヘテロシクリル基」、「アルコキシ基」、「アルコキシカルボニル基」、「アリールオキシ基」、「置換若しくは無置換のアミノ基」、「アルキルスルホニル基」、「アリールスルホニル基」、「ヘテロシクリルスルホニル基」、「アルキルカルボニル基」、「アリールカルボニル基」、および「ヘテロシクリルカルボニル基」としては、式〔ＩＩＩａ〕中のＲ１１～Ｒ１３についての説明で例示したものと同じものをそれぞれ挙げることができる。
　ＸおよびＺにおける「アルキレン基」としては、式〔Ｖ〕中のＲ５１についての説明で例示したものを挙げることができ、Ｃ１～１０アルキレン基であることが好ましい。
　ＸおよびＺにおける「アルケニレン基」としては、式〔Ｖ〕中のＲ５１についての説明で例示したものと同じものを挙げることができる。
　ＸおよびＺにおける「アルキニレン基」としては、エチニレン基、２－ブチニレン基などを挙げることができる。
　ＸおよびＺにおける「アルキレン基」、「アルケニレン基」、または「アルキニレン基」上の置換基としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ６～１０アリール基、ヒドロキシル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ６～１０アリールオキシ基、カルボキシル基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ６～１０ハロアリール基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、アミノ基（ＮＨ２で表される基）、Ｃ１～６アルキルアミノ基、Ｃ６～１０アリールアミノ基、Ｃ１～７アシルアミノ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ６～１０アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、Ｃ６～１０アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、シアノ基、オキソ基が好ましく、Ｃ１～６アルキル基、オキソ基がより好ましく、メチル基、オキソ基が特に好ましい。
　これらの中でも、ＸおよびＺは、置換若しくは無置換のアルキレン基であることが好ましい。
　式〔Ｉ〕中、Ｇは、単結合、置換若しくは無置換のフェニレン基、エテン－１，２－ジイル基（－ＣＨ＝ＣＨ－）、エチン－１，２－ジイル基（－Ｃ≡Ｃ－）、オキシ基（－Ｏ－）、チオ基（－Ｓ－）、スルフィニル基（－ＳＯ－）、スルホニル基（－ＳＯ２－）、または無置換若しくはＮ－置換イミノ基（－Ｎ（Ｒ２０）－）を示す。
　Ｇにおける「フェニレン基」上の置換基としては、式〔Ｖ〕中Ｒ５１における、フェニレン基上の置換基の説明で例示したものと同じものを挙げることができる。
　Ｒ２０は、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、置換若しくは無置換のヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のヘテロシクリルスルホニル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、または置換若しくは無置換のヘテロシクリルカルボニル基を示す。
　Ｒ２０における「炭化水素基」、「ヘテロシクリル基」、「アルコキシ基」、「アルコキシカルボニル基」、「アリールオキシ基」、「置換若しくは無置換のアミノ基」、「アルキルスルホニル基」、「アリールスルホニル基」、「ヘテロシクリルスルホニル基」、「アルキルカルボニル基」、「アリールカルボニル基」、「ヘテロシクリルカルボニル基」としては、式〔ＩＩＩａ〕中のＲ１１～Ｒ１３についての説明で例示したものと同じものをそれぞれ挙げることができる。
　これらの中でも、Ｇは、単結合、またはオキシ基（－Ｏ－）であることが好ましく、オキシ基（－Ｏ－）であることがより好ましい。
　式〔Ｉ〕中、Ｑは、式〔ＶＩａ〕、式〔ＶＩｂ〕、または式〔ＶＩｃ〕で表される基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
  
　ただし、Ａｒが置換若しくは無置換のフェニレン基であり、かつ、Ｙが式〔ＩＩＩａ〕で表される基であるとき、Ｑは式〔ＶＩｂ〕または式〔ＶＩｃ〕で表される基である。
　式〔ＶＩａ〕、式〔ＶＩｂ〕、および式〔ＶＩｃ〕中、＊は結合位置を示す。
　式〔ＶＩｂ〕中、Ａは、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、または置換若しくは無置換のヘテロシクリル基を示す。
　Ａにおける「炭化水素基」、「ヘテロシクリル基」としては、式〔ＩＩＩａ〕中のＲ１１～Ｒ１３についての説明で例示したものと同じものをそれぞれ挙げることができる。
　Ａにおける「炭化水素基」上の置換基として好ましくは、フェニル基が挙げられる。
　Ａは、置換若しくは無置換の炭化水素基、または置換若しくは無置換ヘテロシクリル基が好ましく、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、フェニル基、ピリジル基がより好ましい。
　式〔ＶＩｃ〕中、Ａ’は、水素原子または置換若しくは無置換の炭化水素基を示す。
　Ａ’における「炭化水素基」としては、式〔ＩＩＩａ〕中のＲ１１～Ｒ１３についての説明で例示したものと同じものをそれぞれ挙げることができる。
　Ａ’は、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基が好ましく、水素原子、Ｃ１～６アルキル基がより好ましく、水素原子が特に好ましい。
　式〔Ｉ〕中、Ｂは、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、または式〔ＶＩＩ〕で表される基を示す。
　Ｂにおける「炭化水素基」としては、式〔ＩＩＩａ〕中のＲ１１～Ｒ１３についての説明で例示したものと同じものをそれぞれ挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
  
式〔ＶＩＩ〕中、＊は結合位置を示す。
　Ｂは、置換若しくは無置換の炭化水素基、式〔ＶＩＩ〕で表される基であることが好ましく、Ｃ１～６アルキル基、式〔ＶＩＩ〕で表される基であることがより好ましく、式〔ＶＩＩ〕で表される基であることが特に好ましい。
　式〔Ｉ〕、式〔ＶＩａ〕、式〔ＶＩｂ〕、式〔ＶＩｃ〕、および式〔ＶＩＩ〕中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、置換若しくは無置換のヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のヘテロシクリルスルホニル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、または置換若しくは無置換のヘテロシクリルカルボニル基を示す。
Ｒ１～Ｒ８における「炭化水素基」、「ヘテロシクリル基」、「アルコキシ基」、「アルコキシカルボニル基」、「アリールオキシ基」、「置換若しくは無置換のアミノ基」、「アルキルスルホニル基」、「アリールスルホニル基」、「ヘテロシクリルスルホニル基」、「アルキルカルボニル基」、「アリールカルボニル基」、および「ヘテロシクリルカルボニル基」としては、式〔ＩＩＩａ〕中のＲ１１～Ｒ１３についての説明で例示したものと同じものをそれぞれ挙げることができる。
　Ｒ１～Ｒ８における「炭化水素基」上の置換基として好ましくは、メチルアミノ基などのＣ１～６アルキルアミノ基が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、または置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基が好ましい。
　Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であることが好ましい。
　Ｒ１、Ｒ５～Ｒ８は、水素原子が好ましい。
Ｒ１とＲ２とが結合してそれらがそれぞれ結合する二つの窒素原子および前記二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４～８員環を形成していてもよいし、Ｒ２とＲ３とが結合してそれらがそれぞれ結合する二つの窒素原子および前記二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４～８員環を形成していてもよいし、Ｒ３とＲ４とが結合してそれらが結合する一つの窒素原子と伴に４～８員環を形成していてもよいし、Ｒ１とＲ４とが結合してそれらがそれぞれ結合する二つの窒素原子および前記二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４～８員環を形成していてもよい。
また、Ｒ３とＡ’とが結合して、Ｒ３が結合する窒素原子とＡ’が結合する炭素原子と伴に４～８員環を形成してもよい。
また、Ｒ６とＲ７とが結合してそれらがそれぞれ結合する二つの窒素原子および前記二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４～８員環を形成していてもよいし、Ｒ７とＲ８とが結合してそれらが結合する一つの窒素原子と伴に４～８員環を形成していてもよいし、またはＲ５とＲ８とが結合してそれらが結合する一つの窒素原子および前記二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４～８員環を形成していてもよい。
Ｒ１～Ｒ４のいずれかひとつとＡｒとが結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ１とＲ２とが結合してそれらがそれぞれ結合する二つの窒素原子および前記二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に形成してもよい４～８員環としては、イミダゾール環が好ましい。
　Ｒ３とＡ’とが結合して、Ｒ３が結合する窒素原子とＡ’が結合する炭素原子と伴に形成してもよい４～８員環としては、ピペリジン環が好ましい。
　式〔Ｉ〕中、Ｙが、式〔ＩＩＩａ〕で表される基であり、Ａｒが、置換若しくは無置換のフェニレン基（好ましくは、フェニレン基）であり、Ｑが、式〔ＶＩｂ〕または式〔ＶＩｃ〕で表される基であることが好ましい。
　式〔Ｉ〕中、Ｙが、式〔ＩＩＩａ〕で表される基であり、Ａｒが、置換若しくは無置換の二価の芳香族複素環式化合物残基（好ましくは二価のピリジン残基）または置換若しくは無置換のベンジレン基（好ましくはベンジレン基）であることが好ましい。
　式〔Ｉ〕中、Ｙが、置換若しくは無置換の二価の環状アミン残基（好ましくは、式〔ＶＩＩＩａ〕で表される基、または式〔ＶＩＩＩｂ〕で表される基）であることが好ましい。
　式〔Ｉ〕中、Ｙが、式〔ＩＩ〕で表される基であることが好ましい。
　本発明に係る化合物〔Ｉ〕には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形などが含まれる。さらに、本発明に係る化合物〔Ｉ〕は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体、互変異性体およびそれらの混合物を包含する。
　本発明に係る化合物〔Ｉ〕の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸、アルベシル酸、トシル酸、メシル酸、イセチオン酸、酢酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。化合物〔Ｉ〕の塩は、化合物〔Ｉ〕から公知の手法によって得ることができる。
　つぎに、式〔Ｉ〕で表される化合物およびその塩の製造例を示す。なお、以下に示す製造例は本発明を説明するためだけのものであって、本発明の範囲を制限するものではない。
製造例１
　化合物（１）中の水酸基とハロゲン化合物（２）を反応させることで、化合物（３）を得ることができる、化合物（３）中のアミノ基と化合物（４）を反応させることにより、化合物（５）を得ることができる。化合物（５）中のアミノ基の保護基Ｐを脱保護し、その後、ハロゲン化合物（６）と反応させることで、本発明に係る化合物（７）を得ることができる。また、化合物（７）中のｔ－ブトキシカルボニル基を脱保護することにより、本発明に係る化合物（８）を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
  
　式中、Ａｒ、Ｘ、およびＺは、式〔Ｉ〕中のＡｒ、Ｘ、およびＺと同じものである。式中のＨａｌはハロゲノ基を示し、Ｐはアミノ基の保護基を示し、Ｊは、炭素原子または窒素原子を示し、Ｂｏｃはｔ－ブトキシカルボニル基を示す。
　合成反応終了後は、有機合成化学における通常の後処理操作、および、必要により従来公知の分離精製手段を施すことによって、目的物を効率よく単離することができる。
　目的物の構造は、１Ｈ－ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、マススペクトルの測定や、元素分析などにより、同定・確認することができる。
　本発明に係る殺菌剤若しくは植物病害防除剤は、化合物〔Ｉ〕またはその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する。本発明の殺菌剤若しくは植物病害防除剤に含有される前記有効成分の量は、製剤全体に対して、好ましくは０．０１～９０重量％、より好ましくは０．０５～８５重量％である。
　本発明の殺菌剤若しくは植物病害防除剤は、農薬としてとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤などの農薬製剤の形態で使用することができる。
　固体の製剤に用いられる添加剤および担体としては、大豆粉、小麦粉などの植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレーなどの鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物などを挙げることができる。
　液体の製剤に用いられる溶剤としては、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロロエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などを挙げることができる。
　さらに、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することができる。
　添加することができる界面活性剤は特に限定されない。例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン－無水マレイン酸共重合体などを挙げることができる。
　このようにして得られる、水和剤、乳剤、フロアブル剤、水溶剤、若しくは顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液として植物に散布する方法で使用される。また、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使用される。
　本発明の殺菌剤若しくは植物病害防除剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、土壌施用または水面施用などにより使用することができる。
　本発明の殺菌剤若しくは植物病害防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物などにより異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分量にして好ましくは１～１，０００ｇ、より好ましくは１０～１００ｇである。
　水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤などを水で希釈して施用する場合、その施用濃度は好ましくは１～１，０００ｐｐｍ、より好ましくは１０～２５０ｐｐｍである。
　本発明の殺菌剤若しくは植物病害防除剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes），不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）に属する菌に由来する植物病害の防除に使用できる。
　防除の対象となる植物病害と病原菌の例を以下に示す。
　テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）など
　ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、汚斑病（Ascochyta sp.）、さび病（Puccinia arachidis）、立枯病（Pythium debaryanum）、さび斑病（Alternaria alternata）、白絹病（Sclerotium rolfsii）黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）など
　キュウリ：うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭そ病（Colletotrichum orbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassicola）、苗立枯病（Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn）、ホモプシス根腐病（Phomopsis sp.）斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. Lecrymans）など
　トマト：灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum）、うどんこ病（Oidium neolycopersici）、輪紋病（Alternaria solani）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）など
　ナス：灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
　イチゴ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sohaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）、軟腐病（Rhizopus stolonifer）、萎黄病（Fusarium oxysporum）など
　タマネギ：灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronospora destructor）、白色疫病（Phytophthora porri）など
　キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、黒腐病（Xanthomonas campesrtis pv. campestris）、黒斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. maculicala、Pseudomonas syringae pv. alisalensis）、べと病（Peronospora parasitica）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒すす病（Alternaria brassicicola）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　インゲン：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）など
　リンゴ：うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　ウメ：黒星病（Cladosporium carpophilum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、灰星病（Monilinia mumecola）など
　カキ：うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）など
　モモ：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、穿孔細菌病（Xanthomonas campestris pv. pruni）など
　アーモンド：灰星病（Monilinia laxa）、斑点病（Stigmina carpophila）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、葉ぶくれ病（Polystigma rubrum）、斑点落葉病（Alternariaalternata）、炭疽病（Colletotrichum gloeospoides）など
　オウトウ：灰星病（Monilinia fructicola）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）、黒斑病（Alternaria sp.）、幼果菌核病（Monilinia kusanoi）など
　ブドウ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardia bidwellii）、白腐病（Coniella castaneicola）など
　ナシ：黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、うどんこ病（Phyllactinia mali）、胴枯病（Phomopsis fukushii）、褐色斑点病（Stemphylium vesicarium）、炭そ病（Glomerella cingulata）など
　チャ：輪斑病（Pestalotia theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）など
　カンキツ：そうか病（Elsinoe fawcetti）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）、うどんこ病（Oidium sp.）など
　コムギ：うどんこ病（Erysiphe graminis f.sｐ.Tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、黄さび病（Puccinia striiformis)、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumanomyces graminis）、麦角病（Claviceps purpurea）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、裸黒穂病（Ustilago nuda）など
　オオムギ：斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）など
　イネ：いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、苗立枯病（Pythiumgraminicolum）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、すじ葉枯病（Cercospora oryzae）、稲こうじ病（Ustilaginoidea virens）、褐色米（Alternaria alternata、Curvularia intermedia）、腹黒米（Alternaria padwickii）、紅変米（Epicoccam purpurascenns）など
　タバコ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、疫病（Phytophthora nicotianae）、など
　チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　ヒマワリ：べと病（Plasmopara halstedii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
　ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、ラージパッチ（Rhizoctonia solani）、ダラースポット（Sclerotinia homoeocarpa）、いもち病（Pyricularia sp.）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
　オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）など
　ダイズ：紫斑病（Cercospora kikuchii）、べと病（Peronospora manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭そ病（Colletotrichum truncatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　ジャガイモ：疫病（Phytophthora infestans）、夏疫病（Aleternaria solani）、黒あざ病（Thanatephorus cucumeris）など
　バナナ：パナマ病（Fusarium oxysporum）、シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）など
　ナタネ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、根朽病（Phoma lingam）、黒斑病（Alternaria brassicae）など
　コーヒー：さび病（Hemileia vastatrix）、炭疽病（Colletotrichum coffeanum）、褐眼病（Cercospora coffeicola）など
　サトウキビ：褐さび病（Puccinia melanocephala）など
　トウモロコシ：ひょう紋病（Gloecercospora sorghi）、さび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、黒穂病（Ustilago maydis）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、すす紋病（Setophaeria turcica）など
　ワタ：苗立枯病（Pythium sp）、さび病（Phakopsora　gossypii）、白かび病（Mycosphaerella areola）、炭疽病（Glomerella gossypii）など
　本発明の殺菌剤若しくは植物病害防除剤は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
　本発明の殺菌剤若しくは植物病害防除剤には、他の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤、植物生長調節剤、共力剤等と混合または併用してもよい。
　以下にその一例を示す。
　殺菌剤：
(１)核酸生合成阻害剤：
(ａ)RNAポリメラーゼＩ阻害剤：　ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M、オキサジキシル、クロジラコン、オフレース；
(ｂ)アデノシンデアミナーゼ阻害剤：　ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
(ｃ)DNA/RNA合成阻害剤：　ハイメキサゾール、オクチリノン；
(ｄ)DNAトポイソメラーゼII阻害剤：　オキソリン酸。
(２)有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
(ａ)β－チューブリン重合阻害剤：　ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム；
(ｂ)細胞分裂阻害剤：　ペンシクロン；
(ｃ)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：　フルオピコリド。
(３)呼吸阻害剤：
(ａ)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤：　ジフルメトリム、トルフェンピラド；
(ｂ)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤：　ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム、フェンフラム、フルメシクロックス、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ボスカリド、ピラジフルミド；
(ｃ)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：　アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、ピリベンカルブ、マンデストロビン；
(ｄ)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：　シアゾファミド、アミスルブロム；
(ｅ)酸化的リン酸化の脱共役剤：　ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン；
(ｆ)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤)：　フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
(ｇ)ATP生産阻害剤：　シルチオファム；
(ｈ)複合体III：シトクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤：　アメトクトラジン。
(４)アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
(ａ)メチオニン生合成阻害剤：　アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
(ｂ)タンパク質合成阻害剤：　ブラストサイジン-Ｓ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン。
(５)シグナル伝達阻害剤：
(ａ)シグナル伝達阻害剤：　キノキシフェン、プロキナジド；
(ｂ)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：　フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。
(６)脂質および細胞膜合成阻害剤：
(ａ)りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤：　エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン；
(ｂ)脂質の過酸化剤：　ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル、エトリジアゾール；
(ｃ)細胞膜に作用する剤：　ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
(ｄ)病原菌細胞膜を撹乱する微生物：　バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
(ｅ)細胞膜を撹乱する剤：　ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物。
(７)細胞膜のステロール生合成阻害剤：
(ａ)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：　トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、フルキンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール、ボリコナゾール、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）
(ｂ)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7－イソメラーゼの阻害剤：
　アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
(ｃ)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤：　フェンヘキサミド、フェンピラザミン；
(ｄ)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：　ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン。
(８)細胞壁合成阻害
(ａ)トレハラーゼ阻害剤：　バリダマイシン；
(ｂ)キチン合成酵素阻害剤：　ポリオキシン、ポリオクソリム；
(ｃ)セルロース合成酵素阻害剤：　ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド。
(９)メラニン生合成阻害剤
(ａ)メラニン生合成の還元酵素阻害剤：　フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール；
(ｂ)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：　カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル。
(ｃ)その他：トルプロカルブ
(１０)宿主植物の抵抗性誘導剤：
(ａ)サリチル酸合成経路に作用する剤：　アシベンゾラル-S-メチル；
(ｂ)その他：　プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ラミナリン、オオイタドリ抽出液。
(１１)作用性が不明な剤：　シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸(リン酸塩)、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。
(１２)多作用点を有する剤：　銅(銅塩)、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム、ファーバム、マンコゼブ、マネブ、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、グアザチン、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine trialbesilate)、アニラジン、ジチアノン、キノメチオネート、フルオルイミド。
(１３)その他の剤：　DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス(8-キノリノラト)銅(II)、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート(MITC)、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ(Algophase)、アミカルチアゾール(Amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(Oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン(Oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、フェンピコキサミド（Fenpicoxamid）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、キノフメリン（Quinofumelin）。
　殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤：
(１)アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
(ａ)カーバメート系：　アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
(ｂ)有機リン系：　アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、デメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス－エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。
(２)GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：　アセトプロール、クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
(３)ナトリウムチャンネルモジュレーター：　アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。
(４)ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：　アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン、フルピラジフロン。
(５)ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：　スピネトラム、スピノサド。
(６)クロライドチャンネル活性化剤：　アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン。
(７)幼若ホルモン様物質：　ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
(８)その他非特異的阻害剤：　臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
(９)同翅目選択的摂食阻害剤：　フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。
(１０)ダニ類生育阻害剤：　クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
(１１)微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：　バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
(１２)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：　ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
(１３)酸化的リン酸化脱共役剤：　クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
(１４)ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：　ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、ネライストキシン、チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム。
(１５)キチン合成阻害剤：　ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
(１６)双翅目脱皮かく乱剤：　シロマジン。
(１７)脱皮ホルモン受容体アゴニスト：　クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
(１８)オクトパミン受容体アゴニスト：　アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
(１９)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：　アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン。
(２０)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：　フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。
(２１)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：　インドキサカルブ、メタフルミゾン。
(２２)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：　スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。
(２３)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：　リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
(２４)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：　シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
(２５)リアノジン受容体モジュレーター：　クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
(２６)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：　ピペロニルブトキシド。
(２７)ラトロフィリン受容体作用薬：　デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド。
(２８)その他の剤(作用機構が未知)：　アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3－ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド、フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５－[５－(３，５－ジクロロフェニル)－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－３－イル]－２－(１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類。
(２９)駆虫剤：
(ａ)ベンズイミダゾール系：　フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール、フェバンテル、ネトビミン、チオファネート、チアベンダゾール、カンベンダゾール；
(ｂ)サリチルアニリド系：　クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
(ｃ)置換フェノール系：　ニトロキシニル、ニトロスカネート；
(ｄ)ピリミジン系：　ピランテル、モランテル；
(ｅ)イミダゾチアゾール系：　レバミソール、テトラミソール；
(ｆ)テトラヒドロピリミジン系：　プラジカンテル、エプシプランテル；
(ｇ)その他の駆虫薬：　シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ、ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル、チアセタルサミド、メロルサミン、アルセナマイド。
　植物生長調節剤：
　アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３－ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１－メチルシクロプロパン、Ｎ－アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名：アビグリシン)、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４－ＣＰＡ、クロプロップ、２，４－Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール－３－酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１－ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５－トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、(-)－ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、(+)－ストリゴール、(+)－デオキシストリゴール、(+)－オロバンコール、(+)－ソルゴラクトン、４－オキソ－４－(２－フェニルエチル)アミノ酪酸、エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、５－アミノレブリン酸。
　つぎに、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する。なお、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではなく、本発明の趣旨に適合し得る範囲で適宜に変更を加えて実施することが勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。
実施例１
（工程１）ベンジル ４－［２－（４－アミノフェノキシ）エチル］ピペリジン－１－カルボキシレート〈Benzyl 4-[2-(4-aminophenoxy)ethyl] piperidine-1-carboxylate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
  
　４－アミノフェノール（０．５３ｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液に室温でベンジル ４－（２－ブロモエチル）ピペリジン－１－カルボキシレート（１．９０ｇ）及び炭酸カリウム（１．６８ｇ）を加え、６０℃で４時間撹拌した。その後、室温に冷却し、水に注ぎ入れ酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物（０．４０ｇ、収率２３％）を得た。
　1H NMR (CDCl3): δ = 1.09-1.29 (m, 2H), 1.64-1.81 (m, 5H), 2.70-2.87 (m, 2H), 3.93 (t, 2H), 4.09-4.26 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.64 (d, 2H), 6.73 (d, 2H), 7.27-7.39 (m, 5H).
（工程２）ベンジル ４－［２－［４－［［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アミノ］フェノキシ］エチル］ピペリジン－１－カルボキシレート〈benzyl 4-[2-[4-[[N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl]amino]phenoxy]ethyl]piperidine-1-carboxylate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
  
　工程１で得られたベンジル ４－［２－（４－アミノフェノキシ）エチル］ピペリジン－１－カルボキシレート（０．４０ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解させ、室温でＮ，Ｎ’－ジ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミジン（０．３５ｇ）を加え、同温で８時間撹拌した。その後、反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで表題化合物（０．６０ｇ、収率８９％）を得た。
　1H NMR (CDCl3): δ = 1.10-1.27 (m, 2H), 1.49 (s, 9H), 1.53 (s, 9H), 1.65-1.80 (m, 5H), 2.69-2.89 (m, 2H), 3.98 (t, 2H), 4.10-4.27 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.84 (d, 2H), 7.27-7.39 (m, 5H), 7.47 (d, 2H).
（工程３）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［［４－［２－［１－［６－［［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アミノ］ヘキシル］－４－ピペリジル］エトキシ］アニリノ］－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[[4-[2-[1-[6-[[N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl]amino]hexyl]-4-piperidyl]ethoxy]aniline]-(tert-butoxycarbonylamino)methylene]carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
  
　工程２で得られたベンジル ４－［２－［４－［［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アミノ］フェノキシ］エチル］ピペリジン－１－カルボキシレート（０．６０ｇ）のメタノール（５ｍＬ）溶液にパラジウム炭素（１０％ｗｅｔ，６０ｍｇ）を懸濁させた。水素雰囲気下、反応混合物を室温で３時間撹拌した後、セライトで濾過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで粗生成物（０．５３ｇ）を得た。得られた粗生成物のうちの０．２０ｇとｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－［（６－ブロモヘキシルアミノ）－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）メチレン］カルバメート（０．１８ｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（０．１１ｇ）を加えた。反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。その後、室温に冷却し、水に注ぎ入れ酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで表題化合物（化合物番号１：０．１０ｇ、２３％）を得た。
　1H NMR (CDCl3): δ = 1.20-1.35 (m, 6H), 1.42-1.55 (m, 44H), 1.61-1.65 (m, 2H), 1.70-1.83 (m, 5H), 3.82-3.90 (m, 2H), 3.99 (t, 2H), 6.84 (d, 2H), 7.47 (d, 2H).
実施例２
１－［４－［２－［１－（６－グアニジノヘキシル）－４－ピペリジル］エトキシ］フェニル］グアニジン〈1-[4-[2-[1-(6-Guanidinohexyl)-4-piperidyl] ethoxy]phenyl]guanidine〉塩酸塩の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
  
　実施例１で得られたｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［［４－［２－［１－［６－［［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アミノ］ヘキシル］－４－ピペリジル］エトキシ］アニリノ］－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）メチレン］カルバメート（０．１０ｇ）のジクロロメタン（１．５ｍＬ）溶液に室温にトリフルオロ酢酸（１．５ｍＬ）を加え、同温にて一晩撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をメタノール（１．５ｍＬ）に溶解させ、室温にて塩化水素ジオキサン溶液（４Ｍ，１ｍＬ）を加えた。反応混合物を同温にて３時間撹拌後、減圧濃縮することで表題化合物（化合物番号２：４２ｍｇ、収率６６％）を得た。
　1H NMR (CD3OD): δ = 1.20-1.34 (m, 2H), 1.38-1.45 (m, 4H), 1.56-1.68 (m, 4H), 1.76-1.80 (m, 2H), 1.85-1.92 (m, 3H), 3.07 (t, 2H), 3.19 (t, 2H), 3.25 (t, 2H), 3.87 (d, 2H), 4.08 (t, 2H), 7.01 (d, 2H), 7.20 (d, 2H). 
実施例３
（工程１）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－［４－［２－［ｔｅｒｔ―ブチル（ジメチル）シリル］オキシエトキシ］アニリノ］メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[(tert-butoxycarbonylamino) -[4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl] oxyethoxy]anilino]methylene]carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
  
４－［２－［ｔｅｒｔ－ブチル（ジメチル）シリル］オキシエトキシ］アニリン〈4-[2-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxy]aniline〉（２．００g）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解させ、室温にてｔｅｒｔ－ブチル　Ｎ－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－ピラゾール－１－イル－メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[(tert-butoxycarbonylamino)-pyrazol-1-yl-methylene] carbamate〉（２．７９ｇ）を加え、同温にて５時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を４．１１ｇ、定量的な収率で得た。
1H NMR (CDCl3): δ = 0.10 (s, 6H), 0.91 (s, 9H), 1.49 (s, 9H), 1.53 (s, 9H), 3.95 (dd, 2H), 4.01 (dd, 2H), 6.86 (d, 2H), 7.47 (d, 2H).
（工程２）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）アニリノ］メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[(tert-butoxycarbonylamino)-[4-(2-hydroxyethoxy)anilino]methylene] carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
  
工程１で得られた化合物（４．１１ｇ）をTHF（４０ｍＬ）に溶解させ、氷冷下でテトラブチルアンモニウムフルオリド（１Ｍ　ＴＨＦ溶液，８．９ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温し、同温にて４時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を２．５５ｇ、収率８０％で得た。
　1H NMR (CDCl3): δ = 1.50 (s, 9H), 1.54 (s, 9H), 3.94 (dd, 2H), 4.07 (dd, 2H),6.88 (d, 2H), 7.50 (d, 2H).
（工程３）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［［４－（２‐ブロモエトキシ）アニリノ］－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[[4-(2-bromoethoxy)anilino]-(tert-butoxycarbonylamino)methylene] carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
  
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）アニリノ］メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[(tert-butoxycarbonylamino)-[4-(2-hydroxyethoxy)anilino]methylene]　carbamate〉（１．４６ｇ）を塩化メチレン（１５ｍＬ）に溶解させ、氷冷下トリフェニルホスフィン（１．０７g）、四臭化炭素（１．３５ｇ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温し、同温にて５時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を１．４０ｇ、収率８３％で得た。
　1H NMR (CDCl3): δ = 1.46 (s, 9H), 1.53 (s, 9H), 3.62 (dd, 2H), 4.27 (dd, 2H),6.87 (d, 2H), 7.50 (d, 2H).
（工程４）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－［４－（２－ピペラジン－１－イルエトキシ）アニリノ］メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[(tert-butoxycarbonylamino)-[4-(2-piperazin-1-ylethoxy) anilino]methylene]carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
  
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［［４－（２－ブロモエトキシ）アニリノ］－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[[4-(2-bromoethoxy)anilino]-(tert-butoxycarbonylamino)methylene]　carbamate〉（１．４０ｇ）をアセトニトリル（１５ｍＬ）に溶解させ、室温にて炭酸カリウム（８４３ｍｇ）、ピペラジン（６５８ｍｇ）を加えた。同温にて一晩撹拌し、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を１．２３ｇ、収率８７％で得た。
1H NMR (CDCl3): δ = 1.49 (s, 9H), 1.57 (s, 9H), 2.50-2.59 (m, 4H), 2.78 (dd, 2H), 2.92 (dd, 4H), 4.07 (dd, 2H), 6.87 (d, 2H), 7.47 (d, 2H).
（工程５）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［［４－［２－［４－［８－［［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アミノ］オクチル］ピペラジン－１－イル］エトキシ］アニリノ］－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[[4-[2-[4-[8-[[N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl]amino]octyl]piperazin-1-yl]ethoxy]anilino]-(tert-butoxycarbonylamino)methylene]carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
  
工程４で得られた化合物（３００ｍｇ）をアセトニトリル（５ｍＬ）に溶解させ、室温にて炭酸カリウム（１３４ｍｇ）、ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［（８－ブロモオクチルアミノ）－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[(8-bromooctylamino)-(tert-butoxycarbonylamino) methylene]carbamate〉（４０８ｍｇ）を加えた。反応混合物を５０℃まで昇温し、同温にて一晩撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物（化合物番号８１）を３５１ｍｇ、収率６５％で得た。
1H NMR (CDCl3): δ = 1.25-1.34 (m, 8H), 1.48-1.57 (m, 40H), 2.32 (dd, 2H), 2.40-2.72 (m, 8H), 2.80 (dd, 2H), 3.88 (dd, 2H), 4.08 (dd, 2H), 6.85 (d, 2H), 7.50 (d, 2H).
実施例４
（工程１）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［［８－［［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アミノ］オクタノイルアミノ］－メチルスルファニル－メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[[8-[[N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl]amino]octanoylamino]-methylsulfanyl-methylene]carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
  
８－［［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アミノ］オクタン酸〈8-[[N,N’-Bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl] amino]octanoic acid〉（１.２１ｇ）、ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－（メチルスルファニルカルボンイミドイル）カルバメート〈tert-Butyl N-(methylsulfanylcarbon imidoyl)carbamate〉（０．５７ｇ）及びジイソプロピルエチルアミン（１．５５ｇ）をＤＭＦ（４ｍＬ）に溶解させた。これを０℃に冷却しＯ－（７-アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（１.２６ｇ）を加え、室温に昇温し終夜で反応させた。その後、反応混合物を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を１．２３ｇ、収率７２％で得た。
1H NMR (CDCl3): δ = 1.24-1.40 (m, 6H), 1.45-1.76 (m, 31H), 2.36-2.41 (m, 5H),3.88 (t, 2H).
（工程２）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［［８－［［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アミノ］オクタノイルアミノ］－［３－（４－ニトロフェノキシ）プロピルアミノ］メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[[8-[[N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl]amino] octanoylamino] -[3-(4-nitrophenoxy)propylamino]methylene]carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
  
工程１で得られた化合物（１．２３ｇ）をＴＨＦ（１２ｍＬ）及びメタノール（６ｍＬ）に溶解させ、３－（４－ニトロフェノキシ）プロパン－１－アミン〈３－（４－Ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｒｏｐａｎ－１－ａｍｉｎｅ〉（０．４２ｇ）のＴＨＦ（６ｍＬ）溶液を室温で加えた。これを５０℃で一晩撹拌し、室温に冷却した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を１．２９ｇ、収率８４％で得た。
1H NMR (CDCl3): δ = 1.25-1.41 (m, 6H), 1.45-1.63 (m, 29H), 1.63-1.74 (m, 2H), 2.13 (tt, 2H), 2.41 (t, 2H), 3.66 (dd, 2H), 3.89 (t, 2H), 4.15 (t, 2H), 7.01 (d, 2H), 8.20 (d, 2H).
（工程３）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［［３－（４－アミノフェノキシ）プロピルアミノ］－［８－［［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アミノ］オクタノイルアミノ］メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[[3-(4-aminophenoxy)propylamino]-[8-[[N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl]amino]octanoylamino]methylene]carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
  
工程２で得られた化合物（１．２３ｇ）のメタノール（１５ｍＬ）溶液にパラジウム炭素（１０％ｗｅｔ，０．７５ｇ）を懸濁させ、内部が水素ガスで満たされたバルーンを取り付けた。これを３日間室温で撹拌した後、セライトで濾過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を０．８６ｇ、収率７０％で得た。
1H NMR (CDCl3): δ = 1.24-1.40 (m, 6H), 1.44-1.62 (m, 29H), 1.63-1.72 (m, 2H),2.03 (tt, 2H), 2.40 (t, 2H), 3.43 (br.s, 2H, NH2), 3.58-3.67 (m, 2H), 3.88 (t, 2H), 3.96 (t, 2H), 6.63 (d, 2H), 6.77 (d, 2H).
（工程４）Ｎ－［Ｎ－［３－［４－（エタンイミドイルアミノ）フェノキシ］プロピル］カルバムイミドイル］－８－グアニジノ－オクタンアミド〈N-[N-[3-[4-(Ethanimidoylamino)phenoxy]propyl]carbamimidoyl]-8-guanidino-octanamide〉塩酸塩の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
  
工程３で得られた化合物（０．３０ｇ）のエタノール（６ｍＬ）溶液に室温で２－ナフチルメチル　エタンイミドチオエート〈2-Naphthylmethyl ethanimidothioate〉臭化水素塩（０．１４ｇ）を加え、同温で一晩撹拌した。その後、反応混合物を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事でアセトアミジン化合物０．３３ｇを得た。続いてこのアセトアミジン化合物のジクロロメタン（６ｍＬ）溶液に室温でＴＦＡ（６ｍＬ）を加え、同温にて一晩撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をメタノール（６ｍＬ）に溶解させ、室温にて塩化水素ジオキサン溶液（４Ｍ，６ｍＬ）を加えた。反応混合物を同温にて５時間撹拌後、減圧濃縮することで表題化合物（化合物番号３９）を２３７ｍｇ、収率９７％で得た。
1H NMR (CD3OD): δ = 1.34-1.46 (m, 6H), 1.54-1.75 (m, 4H), 2.17 (tt, 2H), 2.39(s, 3H), 2.49 (t, 2H), 3.13-3.21 (m, 2H), 3.56 (t, 2H), 4.17 (t, 2H), 7.14 (d, 2H), 7.26 (d, 2H). 
実施例５
（工程１）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］－Ｎ－［８－［［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アミノ］オクチル］カルバメート〈tert-Butyl N-[N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl]-N-[8-[[N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl]amino]octyl]carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
  
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［［ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ］－［８－ヒドロキシオクチルアミノ］メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[[tert-butoxycarbonylamino]-[8-hydroxyoctylamino]methylene]carbamate〉（７．１３ｇ）、１，２，３－トリ－Ｂｏｃ－グアニジン（７．９４ｇ）、トリフェニルホスフィン（９．６５ｇ）のＴＨＦ溶液（１１０ｍＬ）を水浴上で撹拌しながらアゾジカルボン酸ビス（２－メトキシエチル）（８．６２ｇ）を加えた。その後、水浴を外し室温で一晩撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を７．４１ｇ、収率５５%で得た。
　1H NMR (CDCl3): δ = 1.21-1.37 (m, 8H), 1.40-1.71 (m, 49H), 3.76 (t, 2H), 3.88 (t, 2H).
（工程２）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［８－［［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アミノ］オクチル］－Ｎ－［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－Ｎ－［３－（４－ニトロフェノキシ）プロピル］カルバムイミドイル］カルバメート〈tert-Butyl N-[8-[[N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl]amino]octyl]-N-[N,N’-bis(tert- butoxycarbonyl)-N-[3-(4-nitrophenoxy)propyl]carbamimidoyl]carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
  
工程１で得られた化合物（３．２７ｇ）、３－（４－ニトロフェノキシ）プロパン－１－オール〈3-(4-Nitrophenoxy)propan-1-ol〉（１．６１ｇ）およびトリフェニルホスフィン（２．３６ｇ）のＴＨＦ（４５ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、アゾジカルボン酸ビス（２－メトキシエチル）（２．１０ｇ）を加えた。これを室温に昇温し、同温で一晩撹拌した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を３．３０ｇ、収率８１％で得た。
　1H NMR (CDCl3): δ = 1.19-1.32 (m, 8H), 1.42-1.72 (m, 49H), 2.13-2.25 (m, 2H),3.43-3.52 (m, 2H), 3.74 (t, 2H), 3.87 (t,2H), 4.14 (t, 2H), 6.95 (d, 2H), 8.19 (d, 2H).
（工程３）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［３－（４－アミノフェノキシ）プロピル］－Ｎ－［Ｎ－［８－［［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アミノ］オクチル］－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］カルバメート〈tert-Butyl N-[3-(4-aminophenoxy) propyl]-N-[N-[8-[[N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl]amino] octyl]-N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl] carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
  
工程２で得られた化合物（３．３０ｇ）のメタノール（３０ｍＬ）溶液にパラジウム炭素（１０％ｗｅｔ，１．００ｇ）を懸濁させ、内部が水素ガスで満たされたバルーンを取り付けた。これを一晩室温で撹拌した後、セライトで濾過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を２．７８ｇ、収率８７％で得た。
1H NMR (CDCl3): δ = 1.18-1.31 (m,8H), 1.42-1.68 (m, 47H), 2.05-2.16 (m, 2H), 3.38-3.54 (m, 4H), 3.71 (t, 2H), 3.87 (t, 2H), 3.92 (t, 2H), 6.62 (d, 2H), 6.71 (d, 2H).
実施例６
（工程１）３－［４－［［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アミノ］フェノキシ］プロピオン酸〈3-[4-[[N,N’-Bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl]amino]phenoxy]propanoic acid〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
  
３－（４－アミノフェノキシ）プロピオン酸〈3-(4-Aminophenoxy)propanoic acid〉（１．７７ｇ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解させ、室温にてｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－ピラゾール－１－イル－メチレン］カルバメート〈tert-Butyl-N-[(tert-butoxycarbonylamino)-pyrazol -1-yl-methylene]carbamate〉（３．６４ｇ）を加え、同温にて5時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を２．２８ｇ、収率５５％で得た。
1H NMR (CDCl3): δ = 1.47-1.56 (m, 18H), 2.80 (dd, 2H), 4.20 (dd, 2H), 6.88 (d, 2H), 7.43 (d, 2H).
（工程２）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［［４－［３－［４－［６－［［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アミノ］へキシル］ピペラジン－１－イル］－３－オキソ－プロポキシ］アニリノ］－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）メチレン]カルバメート〈tert-Butyl N-[[4-[3-[4-[6-[[N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl]amino]hexyl] piperazin-1-yl]-3-oxo-propoxy]anilino]-(tert-butoxycarbonylamino)methylene]carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
  
工程１で得られた化合物（５００ｍｇ）を塩化メチレン（５ｍＬ）に溶解させ、氷冷した塩化オキサリル（１７８ｍｇ）、ＤＭＦ（５ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温し、同温にて３時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣を塩化メチレン（５ｍＬ）に溶解させ、氷冷下にてｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－（６－ピペラジン－１－イルへキシルアミノ）メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[(tert-butoxy carbonylamino)-(6-piperazin-1-ylhexylamino)methylene]carbamate〉（３８８ｍｇ）、トリエチルアミン（１１９ｍｇ）を溶解させた塩化メチレン溶液に加えた。その後、反応混合物を室温まで昇温し一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物（化合物番号７３：２１５ｍｇ、収率２８％）を得た。
1H NMR (CDCl3): δ = 1.25-1.39 (m, 4H), 1.48-1.55 (m, 40H), 2.34 (dd, 2H), 2.38-2.47 (m, 4H), 2.81 (dd, 2H), 3.53 (dd, 2H), 3.65 (dd, 2H), 3.89 (dd, 2H), 4.30 (dd, 2H), 6.85 (d, 2H), 7.47 (d, 2H).
実施例７
（工程１）４－（２－ニトロイミダゾール－１－イル）フェノール〈4-(2-Nitroimidazol-1-yl)phenol〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
（４－ヒドロキシフェニル）ボロン酸〈(4-Hydroxyphenyl)boronic acid〉（４．８８ｇ）をメタノール（４０ｍＬ）に溶解させ、室温にて２－ニトロ－１Ｈ－イミダゾール〈2-Nitro-1H-imidazole〉（２．００ｇ）、水酸化ナトリウム（７０８ｍｇ）、塩化第二銅（３５６ｍｇ）を加えた。反応混合物を６０℃まで昇温し、同温にて５時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、セライト濾過、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を７７５ｍｇ、収率２２%で得た。
1H NMR (CDCl3): δ = 6.89 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.26 (s, 1H), 7.44 (s, 1H).
（工程２）ｔｅｒｔ－ブチル－ジメチル－［２－［４－（２－ニトロイミダゾール－１－イル）フェノキシ］エトキシ］シラン〈tert-Butyl- dimethyl-[2-[4-(2-nitroimidazol-1-yl)phenoxy]ethoxy]silane〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
  
工程１で得られた化合物（１．７８ｇ）をTHF（２５ｍＬ）に溶解させ、氷冷下トリフェニルホスフィン（３．４０ｇ）、２－［ｔｅｒｔ－ブチル（ジメチル）シリル］オキシエタノール〈2-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxyethanol〉（３．０６ｇ）、ジエチルアゾジカルボキシレート（２．２M　トルエン溶液，５．９ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温し、同温にて一晩撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を２．９４ｇ、収率９３％で得た。
　1H NMR (CDCl3): δ = 0.11 (s, 6H), 0.92 (s, 9H), 4.00 (dd, 2H), 4.10 (dd, 2H),7.00 (d, 2H), 7.13 (s, 1H), 7.21-7.26 (m, 3H)．
（工程３）２－［４－（２－ニトロイミダゾール－１－イル）フェノキシ］エタノール〈2-[4-(2-Nitroimidazol-1-yl)phenoxy]ethanol〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
  
工程２で得られた化合物（２．９１ｇ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解させ、氷冷下でテトラブチルアンモニウムフルオリド（１Ｍ　ＴＨＦ溶液，８．９ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温し、同温にて４時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を１．０７ｇ、収率５３％で得た。
　1H NMR (CDCl3): δ = 3.90 (dd, 2H), 4.11 (dd, 2H), 7.09 (d, 2H), 7.24 (d, 1H),7.32 (d, 2H), 7.46 (d, 1H).
（工程４）１－［４－（２－ブロモエトキシ）フェニル］－２－ニトロ－イミダゾール〈1-[4-(2-Bromoethoxy)phenyl]-2-nitro-imidazole〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
  
　実施例３工程３と同様の手法を用いて、表題化合物を得た。
　1H NMR (CDCl3): δ = 3.68 (dd, 2H), 4.35 (dd, 2H), 7.02 (d, 2H), 7.13 (s, 1H),7.24-7.28 (m, 3H).
（工程５）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－［７－［４－［２－［４－（２－ニトロイミダゾール－１－イル）フェノキシ］エチル］ピペラジン－１－イル］へプチルアミノ］メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[(tert-butoxycarbonylamino)-[7-[4-[2-[4-(2-nitroimidazol -1-yl)phenoxy]ethyl]piperazin-1-yl]heptylamino]methylene]carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
  
１－［４－（２-ブロモエトキシ）フェニル］－２－ニトロ－イミダゾール〈1-[4-(2-Bromoethoxy)phenyl]-2-nitro-imidazole〉（３５９mg）をアセトニトリル（６ｍＬ）に溶解させ、室温にて炭酸カリウム（３１８ｍｇ）、ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－（７－ピペラジン－１－イルへプチルアミノ）メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[(tert-butoxycarbonylamino)-(7-piperazin-1-ylheptylamino)methylene]carbamate〉（７６１ｍｇ）を加えた。同温にて一晩撹拌させ、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を６５７ｍｇ、収率８５％で得た。
1H NMR (CDCl3): δ = 1.22-1.39 (m, 6H), 1.46-1.62 (m, 22H), 2.33 (dd, 2H), 2.42-2.58 (m, 4H), 2.58-2.74 (m, 4H), 2.85 (dd, 2H), 3.88 (dd, 2H), 4.16 (dd, 2H), 7.01 (d, 2H), 7.12 (d, 1H), 7.23-7.25 (m, 3H).
（工程６）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［［７－［４－［２－［４－（２－アミノイミダゾール－１－イル）フェノキシ］エチル］ピペラジン－１－イル］ヘプチルアミノ］－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[ [7- [4- [2- [4- (2-aminoimidazol-1-yl) phenoxy] ethyl] piperazin-1-yl]heptylamino]-(tert-butoxycarbonylamino) methylene] carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
  
工程５で得られた化合物（４２０ｍｇ）をメタノール（５ｍＬ）に溶解させ、室温にてパラジウム炭素（１０％ｗｅｔ，４２ｍｇ）を加えた。反応系内を水素ガスにて置換し、一晩撹拌した。反応混合物をセライト濾過し、得られたろ液を減圧濃縮することで表題化合物（化合物番号７２）を４４２ｍｇ、定量的な収率で得た。
１H NMR (CDCl3): δ = 1.23-1.40 (m, 6H), 1.47-1.64 (m, 20H), 1.73-1.85 (m, 2H),2.73 (dd, 3H), 2.92-3.07 (m, 9H), 3.87 (dd, 2H), 4.18 (dd, 2H), 6.62 (d, 1H), 6.79 (d, 1H), 7.05 (d, 2H), 7.30 (d, 2H).
実施例８
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［［４－［３－［４－［６－［［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アミノ］ヘキサノイル］ピペラジン－1－イル］プロポキシ］アニリノ］－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[[4-[3-[4-[6-[[N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl]amino]hexanoyl]piperazin-1-yl] propoxy] anilino]-(tert-butoxycarbonylamino)methylene]carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
  
６－［［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アミノ］ヘキサン酸〈6-[[N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl] amino]hexanoic acid〉（３６２ｍｇ）を塩化メチレン（３．５ｍＬ）に溶解させ、氷冷下塩化オキサリル（１４８ｍｇ）、DMF（５ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温し、同温にて３時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣を塩化メチレン（５ｍＬ）に溶解させ、氷冷下にてｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－［４－（３－ピペラジン－１－イルプロポキシ）アニリノ］メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[(tert-butoxycarbonylamino)-[4-(3-piperazin-1-ylpropoxy)anilino] methylene]carbamate〉（３５６ｍｇ）、トリエチルアミン（９８ｍｇ）を溶解させた塩化メチレン溶液に加えた。反応混合物を室温まで昇温し、一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物（化合物番号７５）を２４４ｍｇ、収率３９％で得た。
　1H NMR (CDCl3): δ = 1.30-1.41 (m, 2H), 1.45-1.58 (m, 38H), 1.60-1.72 (m, 4H),1.95 (ddd, 2H), 2.33 (dd, 2H), 2.37-2.48 (m, 4H), 2.52 (dd, 2H), 3.48 (dd, 2H), 3.62 (dd, 2H), 3.89 (dd, 2H), 4.00 (dd, 2H), 6.57 (d, 2H), 7.56 (d, 2H).
実施例９
（工程１）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］－Ｎ－［２－［［５－［［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アミノ］－２－ピリジル］オキシ］エチル］カルバメート〈tert-Butyl N-[N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl]-N-[2-[[5-[[N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl] amino]-2-pyridyl]oxy]ethyl]carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
  
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－［［６－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－ピリジル］アミノ］メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[(tert-butoxycarbonylamino)-[[6-(2-hydroxyethoxy)-3- pyridyl]amino]methylene]carbamate〉（１.００ｇ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解させ、氷冷下トリフェニルホスフィン（７２６ｍｇ）、ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[bis(tert-butoxycarbonylamino)methylene]carbamate〉（２．２７ｇ）、ジエチルアゾジカルボキシレート（２．２Ｍ トルエン溶液，１．３０ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温に昇温し、同温にて一晩撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を７５０ｍｇ、収率４０％で得た。
1H NMR (CDCl3): δ = 1.42-1.54 (m, 45H), 4.21 (t, 2H), 4.49 (t, 2H), 6.67 (d, 1H), 7.88 (dd, 1H), 8.22 (d, 1H).
（工程２）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［７－［［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アミノ］へプチル］－Ｎ－［Ｎ－［２－［［５－［［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ―ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アミノ］－２－ピリジル］オキシ］エチル］－Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］カルバメート〈tert-Butyl N-[7-[[N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl]amino]heptyl]-N-[N-[2-[[5-[[N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl]amino]-2-pyridyl]oxy]ethyl]-N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl]carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
  
工程１で得られた化合物（３７５ｍｇ）をトルエン（５ｍＬ）に溶解させ、氷冷下トリフェニルホスフィン（３９９ｍｇ）、ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－（７－ヒドロキシへプチルアミノ）メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[(tert-butoxycarbonylamino)-(7-hydroxy heptylamino)methylene]carbamate〉（２６５ｍｇ）、アゾジカルボン酸ビス（２－メトキシエチル）（３５７ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温し、同温にて一晩撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物（化合物番号３）を３１１ｍｇ、収率５１％で得た。
　1H NMR (CDCl3): δ = 1.20-1.31 (m, 6H), 1.44-1.59 (m, 65H), 1.62-1.71 (m, 2H),3.48 (dd, 2H), 3.86 (dd, 2H), 3.98 (dd, 2H), 4.48 (dd, 2H), 6.69 (d, 1H), 7.89 (dd, 1H), 8.24 (d, 1H).
実施例１０
１－（７－グアニジノへプチル）－３－［２－［（５－グアニジノ－２－ピリジル）オキシ］エチル］グアニジン〈1-(7-Guanidinoheptyl)-3-[2-[(5- guanidino-2-pyridyl)oxy]ethyl]guanidine〉塩酸塩の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
  
実施例９で得られた化合物（３１１ｍｇ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解させ、室温にてトリフルオロ酢酸（３ｍＬ）を加え、同温にて一晩撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をメタノール（３ｍＬ）に溶解させ、室温にて塩化水素（４Ｍ　ジオキサン溶液，３ｍＬ）を加えた。反応混合物を同温にて１時間撹拌後、減圧濃縮することで表題化合物（化合物番号４）を１５４ｍｇ、定量的な収率で得た。
1H NMR (CD3OD): δ = 1.36-1.45 (m, 6H), 1.56-1.67 (m, 2H), 3.14-3.23 (m, 4H), 3.35-3.42 (m, 2H), 3.63-3.65 (m, 2H), 4.47 (dd, 2H), 6.94 (d, 1H), 7.68 (dd, 1H), 8.11 (d, 1H).
実施例１１
（工程１）アリル Ｎ－［４－（３－ブロモプロポキシ）フェニル］カルバメート〈Allyl N-[4-(3-bromopropoxy)phenyl]carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
  
アリル Ｎ－（４－ヒドロキシフェニル）カルバメート〈Allyl N-(4-hydroxyphenyl)carbamate〉（５．８３ｇ）のメチルエチルケトン（７５ｍＬ）溶液に１，３－ジブロモプロパン（３０ｍＬ）及び炭酸カリウム（１５．０ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。その後反応混合物をセライトで濾過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を８．８１ｇ、収率９３％で得た。
1H NMR (CDCl3): δ = 2.30 (tt, 2H), 3.60 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 4.65 (d, 2H), 5.25 (dd, 1H), 5.36 (dd, 1H), 5.97 (ddt, 1H).
（工程２）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［３－［４－（アリルオキシカルボニルアミノ）フェノキシ］プロピル］－Ｎ－［Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｃ－メチルスルファニル－カルボンイミドイル］カルバメート〈tert-Butyl N-[3-[4-(allyloxycarbonylamino)phenoxy]propyl]-N-[N-tert-butoxycarbonyl-C-methylsulfanyl-carbonimidoyl]carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
  
１，３－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－２－メチル－２－チオシュード尿素〈1,3-Bis(tert-butoxycarbonyl)-2-methyl-2-thiopseudourea〉（３．００ｇ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、水素化ナトリウム（６０％，０．５０ｇ）を加え、室温で撹拌した。再度０℃に冷却し、上で得られた化合物（３．９０ｇ）を加え、徐々に室温に昇温しながら終夜で撹拌した。反応混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を１．８０ｇ、収率３３％で得た。
1H NMR (CDCl3): δ = 1.47 (s, 9H), 1.51 (s, 9H), 2.08-2.19 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 3.70-3.79 (m, 2H), 3.98 (t, 2H), 4.65 (ddd, 2H), 5.25 (ddt, 1H), 5.35 (ddt, 1H), 5.97 (ddt, 1H), 6.84 (d, 2H), 7.27 (d, 2H).
（工程３）アリル Ｎ－（８－アミノオクチル）カルバメート〈Allyl N-(8-aminooctyl)carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
  
１，８－ジアミノオクタン（２．８８ｇ）に水（１ｍＬ）及び炭酸ジアリル（２．８４ｇ）を加え、室温で４日間撹拌した。反応混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を２．３６ｇ、収率５２％で得た。
　1H NMR (CDCl3): δ = 1.20-1.60 (m, 12H), 2.67 (t, 2H), 3.17 (dt, 2H), 4.56 (d,2H), 5.21 (dd, 1H), 5.30 (dd, 1H), 5.92 (ddt, 1H).
（工程４）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［Ｎ－［８－（アリルオキシカルボニルアミノ）オクチル］－Ｎ’－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－カルバムイミドイル］－Ｎ－［３－［４－（アリルオキシカルボニルアミノ）フェノキシ］プロピル］カルバメート〈tert-Butyl N-[N-[8-(allyloxycarbonylamino)octyl]-N’-tert-butoxycarbonyl-carbamimidoyl]-N-[3-[4-(allyloxycarbonylamino)phenoxy]propyl]carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
  
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［３－［４－（アリルオキシカルボニルアミノ）フェノキシ］プロピル］－Ｎ－［Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｃ－メチルスルファニル－カルボンイミドイル］カルバメート〈tert-Butyl N-[3-[4-(allyloxycarbonylamino)phenoxy]propyl]-N-[N-tert-butoxycarbonyl-C-methylsulfanyl-carbonimidoyl]carbamate〉（１．８０ｇ）及びアリル Ｎ－（８－アミノオクチル）カルバメート〈Allyl N-(8-aminooctyl)carbamate〉（０．８６ｇ）のＴＨＦ（３４ｍＬ）溶液を５０℃で３時間撹拌した。さらにアリル Ｎ－（８－アミノオクチル）カルバメート〈Allyl N-(8-aminooctyl)carbamate〉（０．８６ｇ）を加え５時間撹拌した。その後、室温に冷却し減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を２．４２ｇ、定量的な収率で得た。
1H NMR (CDCl3): δ = 1.22-1.35 (m, 8H), 1.40-1.66 (m, 22H), 2.05 (tt, 2H), 3.10-3.26 (m, 4H), 3.86 (t, 2H), 3.96 (t, 2H), 4.56 (d, 2H), 4.65 (d, 2H), 5.16-5.40 (m, 4H), 5.85-6.03 (m, 2H), 6.82 (d, 2H), 7.28 (d, 2H).
（工程５）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［Ｎ－（８－アミノオクチル）－Ｎ’－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－カルバムイミドイル］－Ｎ－［３－（４－アミノフェノキシ）プロピル]カルバメート〈tert-Butyl N-[N-(8-aminooctyl)-N’-tert-butoxycarbonyl-carbamimidoyl]-N-[3-(4-aminophenoxy)propyl]carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
  
工程４で得られた化合物（２．４２ｇ）のＴＨＦ（４８ｍＬ）溶液に、室温でテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１９９ｍｇ）及びモルホリン（３．００ｇ）を加え、窒素雰囲気下５０℃で一時間撹拌した。その後、反応混合物を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を１．８４ｇ、定量的な収率で得た。
1H NMR (CDCl3): δ = 1.23-1.36 (m, 8H), 1.38-1.62 (m, 22H), 2.02 (tt, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.16-3.26 (m, 2H), 3.84 (t, 2H), 3.91 (t, 2H), 6.62 (d, 2H), 6.72 (d, 2H).
（工程６）Ｎ－［８－［［Ｎ－［３－［４－（エタンイミドイルアミノ）フェノキシ］プロピル］カルバムイミドイル］アミノ］オクチル］アセトアミジン〈N-[8-[[N-[3-[4-(ethanimidoylamino)phenoxy]propyl]carbamimidoyl]amino]octyl]acetamidine〉塩酸塩の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
  
工程５で得られた化合物（１．８４ｇ）をエタノール（３５ｍＬ）に溶解させ、２－ナフチルメチル エタンイミドチオエート〈2-Naphthylmethyl ethanimidothioate〉臭化水素塩（３．７０ｇ）を加え、同温で一晩撹拌した。その後、反応混合物を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事でアセトアミジン化合物０．６４ｇを得た。続いてこのアセトアミジン化合物のジクロロメタン（１５ｍＬ）溶液に室温でトリフルオロ酢酸（１５ｍＬ）を加え、同温にて一晩撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をメタノール（１０ｍＬ）に溶解させ、室温にて塩化水素ジオキサン溶液（４Ｍ，１０ｍＬ）を加えた。反応混合物を同温にて３時間撹拌後、減圧濃縮することで表題化合物（化合物番号５５）を０．５９ｇ、定量的な収率で得た。
　1H NMR (CD3OD): δ = 1.33-1.47 (m, 8H), 1.54-1.71 (m, 4H), 2.09 (tt, 2H), 2.21(s, 3H), 2.39 (s, 3H), 3.15-3.27 (m, 4H), 3.42 (t, 2H), 4.12 (t, 2H), 7.10 (d, 2H), 7.26 (d, 2H).
実施例１２
（工程１）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－［８－［（２－ニトロフェニル）スルホニルアミノ］オクチルアミノ］メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[(tert-butoxycarbonylamino)-[8-[(2-nitrophenyl) sulfonylamino]octylamino]methylene]carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
  
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－（８－ヒドロキシオクチルアミノ）メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[(tert-butoxycarbonylamino)-(8-hydroxyoctylamino)methylene]carbamate〉（４６０ｍｇ）をＴＨＦ（６ｍＬ）に溶解させ、氷冷下トリフェニルホスフィン（４１９ｍｇ）、２－ニトロベンゼンスルホンアミド（４９８ｍｇ）、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（１．９Ｍ　トルエン溶液，０．８４ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温させ、同温にて一晩撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を６０５ｍｇ、収率８８％で得た。
1H NMR (CDCl3):δ = 1.17-1.39 (m, 8H), 1.48-1.59 (m, 20H), 1.81 (dt, 1H), 3.10(dd, 2H), 3.38 (dd, 1H), 3.85 (dd, 2H), 7.73-7.78 (m, 2H), 7.85-7.90 (m, 1H), 8.12-8.18 (m, 1H).
（工程２）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［［４－［３－［８－［［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アミノ］オクチル－（２‐ニトロフェニル）スルホニル－アミノ］プロポキシ］アニリノ］－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[[4-[3-[8-[[N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl]amino]octyl-(2- nitrophenyl)sulfonyl-amino]propoxy]anilino]-(tert-butoxycarbonylamino) methylene]carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
  
工程１で得られた化合物（３００ｍｇ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させ、室温にて炭酸カリウム（９６ｍｇ）、ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［［４－（３－ブロモプロポキシ）アニリノ］－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[[4-(3-bromopropoxy)anilino]-(tert-butoxy carbonylamino)methylene]carbamate〉（３２１ｍｇ）を加えた。同温にて一晩撹拌し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物を２２６ｍｇ、収率４１％で得た。
1H NMR (CDCl3): δ = 1.24-1.35 (m, 8H), 1.46-1.62 (m, 40H), 1.99 (dd, 2H), 3.31-3.44 (m, 4H), 3.50 (dd, 2H), 3.85 (dd, 2H), 6.67 (d, 2H), 7.32 (d, 3H), 7.52 (dd, 1H), 7.63 (dd, 1H), 7.96 (d, 1H).
（工程３）ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－［［４－［３－［８－［［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アミノ］オクチルアミノ］プロポキシ］アニリノ］－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）メチレン］カルバメート〈tert-Butyl N-[[4-[3-[8-[[N,N’-bis(tert-butoxycarbonyl) carbamimidoyl]amino]octylamino]propoxy]anilino]-(tert-butoxycarbonylamino)methylene]carbamate〉の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
  
工程２で得られた化合物（２２６ｍｇ）をアセトニトリル（５ｍＬ）に溶解させ、室温にて炭酸カリウム（９９ｍｇ）、チオフェノール（６６ｍｇ）を加えた。同温にて4時間撹拌し、反応混合物をセライト濾過した。濾液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で表題化合物（化合物番号１０５）を１１９ｍｇ、収率６５％で得た。
1H NMR (CDCl3): δ = 1.24-1.38 (m, 17H), 1.47-1.75 (m, 31H), 2.16-2.24 (m, 2H), 2.82 (dd, 2H), 3.03 (dd, 2H), 3.83 (dd, 2H), 4.04 (dd, 2H), 6.85 (d, 2H), 7.46 (d, 2H).
　前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物の一部を第１表に示す。また、その製造中間体を第２表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
  
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
  
製剤実施例（乳剤）
　本発明化合物                                   　５．０　重量部
　ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート     　１．５　重量部
　ジメチルホルムアミド                           ９３．５　重量部
　以上を混合溶解して、有効成分５％の乳剤を得た。
試験例１
（リンゴ黒星病防除試験）
　前記製剤実施例の配合処方で調製された乳剤を有効成分１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。続いて育苗用ポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「王林」、３～４葉期）に、前記希釈溶液を散布した。風乾後、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）の分生胞子を接種し加湿後、明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃の湿室に静置した。２週間後、葉上の病斑出現状態を調査した（処理区）。試験例１と同様に葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除価を算出した。なお、防除価は下記式により算出した。
 
防除価＝100－{病斑が出現した面積(処理区)／病斑が出現した面積(無処理区)}×100
 
　第３表の化合物について、前記リンゴ黒星病防除試験を行った。いずれの化合物も７５以上の防除価を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
  
試験例２
（キュウリ灰色かび病防除試験）
　試験例１と同じ方法で乳剤を調製した。前記乳剤を有効成分１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。続いて育苗用ポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「地這」系、子葉期）に、前記希釈溶液を散布した。風乾後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種し、２０℃の湿室に静置した。4日後、葉上の病斑出現状態を調査した（処理区）。試験例１と同様に葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除価を算出した。
　第４表の化合物について、前記キュウリ灰色かび病防除試験を行った。いずれの化合物も７５以上の防除価を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
  
試験例３
（コムギうどんこ病防除試験）
　試験例１と同じ方法で乳剤を調製した。前記乳剤を有効成分１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１～２葉期）に前記希釈液を散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis f.sp.tritici）の分生胞子を振り払い接種し、２０℃の温室に静置した。６日後に葉上の病斑出現状態を調査した（処理区）。一方、前記希釈溶液を散布せずコムギを栽培し、同様に病斑出現状態を調査した（無処理区）。処理区と無処理区を比較調査し、防除価を算出した。
　第５表の化合物について、前記コムギうどんこ病防除試験を行った。いずれの化合物も７５以上の防除価を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
  
試験例４
（トマト疫病防除試験）
　試験例１と同じ方法で乳剤を調製した。前記乳剤を有効成分１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。続いて育苗用ポットで栽培したトマト幼苗（品種「レジナ」、４～５葉期）に、前記希釈溶液を散布した。風乾後、トマト疫病菌（Phytophthora infestans）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、２０℃の湿室に静置した。4日後、葉上の病斑出現状態を調査した（処理区）。試験例１と同様に葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除価を算出した。
　第６表の化合物について、前記トマト疫病防除試験を行った。いずれの化合物も７５以上の防除価を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
  
試験例５
（コムギ赤さび病防除試験）
　試験例１と同じ方法で乳剤を調製した。前記乳剤を有効成分１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、１～２葉期）に前記希釈溶液を散布した。風乾後、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）の夏胞子を振り払い接種し、２０℃の温室に静置した。１２日後に葉上の病斑出現状態を調査した（処理区）。試験例１と同様に葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除価を算出した。
　第７表の化合物について、前記コムギ赤さび病防除試験を行った。いずれの化合物も７５以上の防除価を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
  
　本発明化合物の中から無作為に選択したものが、いずれも上記のような効果を奏することから、本発明化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、殺菌、植物病害防除などの効果を有する化合物であることが理解できる。
　本発明によれば、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる新規なグアニジン化合物を提供され、前記グアニジン化合物を有効成分として含有する殺菌剤または植物病害防除剤が提供される。

Claims (8)

  1. 　式〔Ｉ〕で表される化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
      
    　式〔Ｉ〕中、
    　Ａｒは、置換若しくは無置換の二価の芳香族複素環式化合物残基、置換若しくは無置換のフェニレン基、または置換若しくは無置換のベンジレン基を示す。
    　Ｙは、置換若しくは無置換の二価の環状アミン残基、式〔ＩＩ〕で表される基、または式〔ＩＩＩａ〕で表される基を示す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
      
    　式〔ＩＩ〕中、＊は、結合位置を示す。Ｕは、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－、または－ＳＯ２－を示し、Ｒ９は、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、置換若しくは無置換のヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、または置換若しくは無置換のアミノ基を示す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
      
    　式〔ＩＩＩａ〕中、Ｒ１１～Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換の炭化水素基、置換若しくは無置換のヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のヘテロシクリルスルホニル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、または置換若しくは無置換のヘテロシクリルカルボニル基を示す。Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１１とＲ１２、または、Ｒ１１とＲ１３は一緒になって二価の有機基を形成してもよい。Ｒ１２とＸ上の置換基は一緒になって二価の有機基を形成していてもよい。＊は結合位置を示す。
     
    　ＸおよびＺは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換のアルキニレン基、－Ｔａ－Ｏ－Ｔｂ－、－Ｔａ－Ｓ－Ｔｂ－または－Ｔａ－Ｎ（Ｒ１０）－Ｔｂ－を示す。ＴａおよびＴｂは、それぞれ独立に、単結合、または置換若しくは無置換のアルキレン基を示し、Ｒ１０は、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、置換若しくは無置換のヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のヘテロシクリルスルホニル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、または置換若しくは無置換のヘテロシクリルカルボニル基を示す。
    　Ｇは、単結合、置換若しくは無置換のフェニレン基、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、または－Ｎ（Ｒ２０）－を示す。Ｒ２０は、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、置換若しくは無置換のヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のヘテロシクリルスルホニル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、または置換若しくは無置換のヘテロシクリルカルボニル基を示す。
    　Ｑは、式〔ＶＩａ〕、式〔ＶＩｂ〕、または式〔ＶＩｃ〕で表される基を示す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
      
    　式〔ＶＩａ〕、式〔ＶＩｂ〕、および式〔ＶＩｃ〕中、＊は結合位置を示す。
    　式〔ＶＩｂ〕中、Ａは、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、または置換若しくは無置換のヘテロシクリル基を示す。
    　式〔ＶＩｃ〕中、Ａ’は、水素原子または置換若しくは無置換の炭化水素基を示す。
    　ただし、Ａｒが置換若しくは無置換のフェニレン基であり、かつ、Ｙが式〔ＩＩＩａ〕で表される基であるとき、Ｑは式〔ＶＩｂ〕または式〔ＶＩｃ〕で表される基である。
    　Ｂは、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、または式〔ＶＩＩ〕で表される基を示す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
      
    式〔ＶＩＩ〕中、＊は結合位置を示す。
    　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、置換若しくは無置換のヘテロシクリル基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のヘテロシクリルスルホニル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、または置換若しくは無置換のヘテロシクリルカルボニル基を示す。
    Ｒ１とＲ２とが結合してそれらがそれぞれ結合する二つの窒素原子および前記二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４～８員環を形成していてもよいし、Ｒ２とＲ３とが結合してそれらがそれぞれ結合する二つの窒素原子および前記二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４～８員環を形成していてもよいし、Ｒ３とＲ４とが結合してそれらが結合する一つの窒素原子と伴に４～８員環を形成していてもよいし、Ｒ１とＲ４とが結合してそれらがそれぞれ結合する二つの窒素原子および前記二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４～８員環を形成していてもよい。
    また、Ｒ３とＡ’とが結合して、Ｒ３が結合する窒素原子とＡ’が結合する炭素原子と伴に４～８員環を形成してもよい。
    また、Ｒ６とＲ７とが結合してそれらがそれぞれ結合する二つの窒素原子および前記二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４～８員環を形成していてもよいし、Ｒ７とＲ８とが結合してそれらが結合する一つの窒素原子と伴に４～８員環を形成していてもよいし、またはＲ５とＲ８とが結合してそれらが結合する一つの窒素原子および前記二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４～８員環を形成していてもよい。
    Ｒ１～Ｒ４のいずれかひとつとＡｒとが結合して環を形成していてもよい。
  2. 　式〔Ｉ〕で表される化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
      
    　式〔Ｉ〕中、
    　Ａｒは、置換若しくは無置換の二価の芳香族複素環式化合物残基、置換若しくは無置換のフェニレン基、または置換若しくは無置換のベンジレン基を示す。
    　Ｙは、置換若しくは無置換の二価の環状アミン残基、式〔ＩＩ〕で表される基、または式〔ＩＩＩａ〕で表される基を示す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
      
    　式〔ＩＩ〕中、＊は、結合位置を示す。Ｕは、単結合を示し、Ｒ９は、水素原子を示す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
      
    　式〔ＩＩＩａ〕中、Ｒ１１～Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、または置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基を示す。Ｒ１２とＸ上の置換基は一緒になって二価の有機基を形成していてもよい。＊は結合位置を示す。
    　ＸおよびＺは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキレン基を示す。
    　Ｇは、単結合または－Ｏ－を示す。
    　Ｑは、式〔ＶＩａ〕、式〔ＶＩｂ〕、または式〔ＶＩｃ〕で表される基を示す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
      
    　式〔ＶＩａ〕、式〔ＶＩｂ〕、および式〔ＶＩｃ〕中、＊は結合位置を示す。
    　式〔ＶＩｂ〕中、Ａは、置換若しくは無置換の炭化水素基、または置換若しくは無置換のヘテロシクリル基を示す。
    　式〔ＶＩｃ〕中、Ａ’は、水素原子または置換若しくは無置換の炭化水素基を示す。
    　ただし、Ａｒが置換若しくは無置換のフェニレン基であり、かつ、Ｙが式〔ＩＩＩａ〕で表される基であるとき、Ｑは式〔ＶＩｂ〕または式〔ＶＩｃ〕で表される基である。
    　Ｂは、置換若しくは無置換の炭化水素基、または式〔ＶＩＩ〕で表される基を示す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
      
    式〔ＶＩＩ〕中、＊は結合位置を示す。
    　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭化水素基、または置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基を示す。
    Ｒ１とＲ２とが結合してそれらがそれぞれ結合する二つの窒素原子および前記二つの窒素原子が結合する一つの炭素原子と伴に４～８員環を形成していてもよい。
    また、Ｒ３とＡ’とが結合して、Ｒ３が結合する窒素原子とＡ’が結合する炭素原子と伴に４～８員環を形成してもよい。
  3. Ｙが、式〔ＩＩＩａ〕で表される基であり、Ａｒが、置換若しくは無置換のフェニレン基であり、Ｑが、式〔ＶＩｂ〕または式〔ＶＩｃ〕で表される基である請求項１に記載の化合物またはその塩。
  4. Ｙが、式〔ＩＩＩａ〕で表される基であり、Ａｒが、置換若しくは無置換の二価の芳香族複素環式化合物残基または置換若しくは無置換のベンジレン基である請求項１に記載の化合物またはその塩。
  5. Ｙが、置換若しくは無置換の二価の環状アミン残基である請求項１に記載の化合物またはその塩。
  6. Ｙが、式〔ＩＩ〕で表される基である請求項１に記載の化合物またはその塩。
  7. 　請求項１から６に記載の化合物およびその塩から選ばれる少なくとも一つを有効成分として含有する殺菌剤。
  8. 　請求項１から６に記載の化合物およびその塩から選ばれる少なくとも一つを有効成分として含有する植物病害防除剤。
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