JPWO2015119099A1

JPWO2015119099A1 - ピリジン化合物およびその用途

Info

Publication number: JPWO2015119099A1
Application number: JP2015560979A
Authority: JP
Inventors: 岩田　淳; 淳岩田; 藤井　聡; 聡藤井; 陽平宗井; 朝巳小林; 伸哉幸堀; 元亮佐藤; 英樹加藤; 博生井上; 陽子大沢; 茂樹西野
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 2014-02-05
Filing date: 2015-02-03
Publication date: 2017-03-23
Anticipated expiration: 2035-02-03
Also published as: WO2015119099A1; JP6221189B2

Abstract

式(I)で表される化合物またはその塩を得る。該化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤または殺虫または殺ダニ剤を得る。【化１】式(I)中、Ｒ1は水素原子などを示し、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立にアルキル基などを示し、Ｒ4は水素原子などを示し、Ｑは式(II)〜式(IV)で表される有機基のいずれかを示す。【化２】式(II)〜(IV)中、Ａｒ1およびＡｒ2はアリール基などを示し、Ｒaは水素原子などを示し、Ａはアルキレン基などを示し、Ｂaはアルキレン基などを示し、Ｔ1は無置換のもしくはＧ2で置換されたアリールアルコキシイミノ−アルキル基を示し、＊は式(II)〜(IV)で表される有機基の結合位置を示す。

Description

本発明は、ピリジン化合物、並びに農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫または殺ダニ剤などの用途に関する
本願は、２０１４年２月５日に日本に出願された特願２０１４−０２０８３３号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、それらは、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、若しくは人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、十分に満足できる防除薬剤とは言い難いものが少なくない。そのため、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出現が強く要望されている。

ところで、特許文献１には、式（Ａ）若しくは式（Ｂ）で表されるピリジン化合物が開示されている。特許文献１によれば、このピリジン化合物は電子伝達系の複合体II阻害剤として有用であるらしい。

ＷＯ２００３／１０３６６７

本発明の課題は、新規なピリジン化合物、ならびに農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫または殺ダニ剤を提供することである。

上記課題を解決するために検討した結果、以下の態様を包含する本発明を完成するに至った。
〔１〕式（I）で表される化合物またはその塩。

式（I）中、
Ｒ¹は、水素原子、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、またはハロゲノ基を示す。
Ｒ²およびＲ³は、それぞれ独立に、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、またはハロゲノ基を示す。
Ｒ⁴は、水素原子、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基Ｃ１〜６アルキル基、ホルミル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールカルボニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換された（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基、または無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルアミノ（チオカルボニル）基、または式（V）で表される基を示す。

式（Ｖ）中、
Ｇ^aは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、または無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基を示す。
Ｇ^bは、水素原子、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基を示す。
Ｔは、酸素原子、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニルオキシ基、硫黄原子、（チオ）カルボニル基、カルボニル（チオ）基、（チオ）カルボニルオキシ基、オキシカルボニル（チオ）基、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｇ^b）−で表される二価の基を示す。
＊は式（Ｖ）で表される基の結合位置を示す。

ここで、Ｇ¹は、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。
Ｇ²は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、トリＣ１〜６アルキルシリルＣ１〜６アルキル基、トリＣ１〜６アルキルシリルＣ２〜６アルキニル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、Ｃ２〜６ハロアルキニル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜６アルキニルオキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、またはＣ１〜６ハロアルキレンジオキシ基を示す。
Ｇ²¹は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲノ基を示す。
Ｑは、式（II）〜式（IV）で表される有機基のいずれかを示す。

式（II）〜（IV）中、
Ａｒ¹は、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基を示す。
Ａｒ²は、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、無置換のもしくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基、または無置換のもしくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリルチオ基を示す。
Ｒ^aは、水素原子、アミノ基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、または無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基を示す。
Ａは、無置換のもしくはＧ³で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換のもしくはＧ³で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、無置換のもしくはＧ³で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、無置換のもしくはＧ³で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンオキシ基、無置換のもしくはＧ³で置換されたオキシＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換のＣ３〜Ｃ６シクロアルキレン基、またはカルボニル基を示す。
ここで、Ｇ³は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、またはオキソ基を示す。
Ｂ^aは、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキレン基、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ４〜Ｃ６シクロアルケニレン基、または無置換のもしくはＧ⁴で置換された３〜６員ヘテロシクリレン基で表される基を示す。
ここで、Ｇ⁴は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、シアノ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、オキソ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキルオキシＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールオキシＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシイミノ基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ基、またはＣ１〜６アルキルヒドラジノ基を示す。
また、Ｂ^a上の置換基Ｇ⁴の一部が、Ａｒ²上の炭素原子と結合して５〜６員環を形成してもよい。
Ｔ¹は、（無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ）−Ｃ１〜６アルキル基、またはフェロセニル−Ｃ１〜６アルキル基を示す。
＊は、式（II）〜式（IV）で表される有機基の結合位置を示す。

〔２〕前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
〔３〕前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔４〕前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫または殺ダニ剤。

本発明に係るピリジン化合物は、有害生物防除、殺菌、殺ダニ、殺虫などの効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない新規化合物である。特に、ムギ病害に対して優れた防除効果を示す。本発明に係るピリジン化合物は、農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫または殺ダニ剤の有効成分として有用である。

本発明に係るピリジン化合物は、式（I）で表される化合物（以下、化合物（I）と表記することがある。）およびその塩である。

〔Ｒ¹〕
Ｒ¹は、水素原子、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、またはハロゲノ基を示す。
Ｃ１〜６アルキル基は、直鎖であってもよいし、炭素数が３以上であれば分岐鎖であってもよい。Ｃ１〜６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基を挙げることができる。

置換基Ｇ¹は、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。

Ｃ１〜６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基としては、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
置換基Ｇ¹における、ハロゲノ基は既に述べたとおりのものである。

本発明のおいては、Ｒ^１としては、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、またはハロゲノ基が好ましく、無置換のＣ１〜６アルキル基またはハロゲノ基がより好ましい。

〔Ｒ²およびＲ³〕
Ｒ²およびＲ³は、それぞれ独立に、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、またはハロゲノ基を示す。
Ｒ²およびＲ³における、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲノ基、および置換基Ｇ¹は、すでに述べたとおりのものである。
Ｃ３〜８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、２−アダマンチル基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。

置換基Ｇ²は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、トリＣ１〜６アルキルシリルＣ１〜６アルキル基、トリＣ１〜６アルキルシリルＣ２〜６アルキニル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、Ｃ２〜６ハロアルキニル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜６アルキニルオキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、またはＣ１〜６ハロアルキレンジオキシ基を示す。

置換基Ｇ²における、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ６〜１０アリール基、およびハロゲノ基は既に述べたとおりのものである。

Ｃ２〜６アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などを挙げることができる。
Ｃ２〜６アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基（プロパギル基）、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などを挙げることができる。

Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基は、既に述べたＣ１〜６アルキル基に、上述のＣ１〜６アルコキシ基が置換したものである。Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ−ｎ−プロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基などを挙げることできる。

トリＣ１〜６アルキルシリルＣ１〜６アルキル基は、既に述べたＣ１〜６アルキル基に、トリＣ１〜６アルキルシリル基が置換したものである。トリＣ１〜６アルキルシリルＣ１〜６アルキル基としては、２−（トリメチルシリル）エチル基などを挙げることができる。
トリＣ１〜６アルキルシリルＣ２〜６アルキニル基は、既に述べたＣ２〜６アルキニル基に、トリＣ１〜６アルキルシリル基が置換したものである。トリＣ１〜６アルキルシリルＣ１〜６アルキニル基としては、２−（トリメチルシリル）エチニル基などを挙げることができる。

Ｃ２〜６アルケニルオキシ基は、水酸基に、Ｃ２〜６アルケニル基が置換したものである。Ｃ２〜６アルケニルオキシ基としては、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基（アリルオキシ基）などを挙げることができる。
Ｃ２〜６アルキニルオキシ基は、水酸基に、Ｃ２〜６アルキニル基が置換したものである。Ｃ２〜６アルキニルオキシ基としては、エチニルオキシ基、１−プロピニルオキシ基（プロパギルオキシ基）などを挙げることができる。

Ｃ１〜６アルキルカルボニル基は、カルボニル基に、上述のＣ１〜６アルキル基が結合したものである。Ｃ１〜６アルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基などを挙げることができる。

Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基は、アミノ基に、既に述べたＣ１〜６アルコキシカルボニル基が置換したものである。Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基としては、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基などを挙げることができる。

Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基は、Ｃ１〜６アルキル基に、Ｃ６〜１０アリール基が置換したものである。Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリールオキシ基は、水酸基に、既に述べたＣ６〜１０アリール基が置換したものである。Ｃ６〜１０アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基は、水酸基に、既に述べたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基が置換したものである。Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などを挙げることができる。

３〜１０員ヘテロシクリル基は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む環状の基である。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロシクリルであれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。３〜１０員ヘテロシクリル基としては、３〜１０員飽和へテロシクリル基、５〜１０員ヘテロアリール基、５〜６員部分不飽和へテロシクリル基などを挙げることができる。

３〜１０員飽和ヘテロシクリル基としては、
アジリジニル基、オキシラニル基などの３員飽和ヘテロシクリル基；
アゼチジニル基、オキセタニル基などの４員飽和ヘテロシクリル基；
ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、ジオキソラニル基などの５員飽和へテロシクリル基；
ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などの６員飽和ヘテロシクリル基；
などが挙げられる。

５〜１０員ヘテロアリール基としては、
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基；
インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、インダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサオゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基などの９員ヘテロアリール基；
キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサニル基などの１０員ヘテロアリール基；
などが挙げられる。

５〜６員部分不飽和へテロシクリル基としては、
ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基などの５員部分不飽和ヘテロシクリル基；
イソオキサゾリニル基、ジヒドロピラニル基などの６員部分不飽和へテロシクリル基；
などが挙げられる。

Ｇ²における３〜１０員ヘテロシクリル基としては、好ましくは、５〜６員飽和ヘテロシクリル基、５〜６員ヘテロアリール基を挙げることができる。

３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基は、Ｃ１〜６アルキル基に、３〜１０員ヘテロシクリル基が置換したものである。３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基としては、好ましくは、テトラヒドロフラニルメチル基、テトラヒドロピラニルメチル基、ジオキソラニルメチル基、ジオキサニルメチル基などの５〜６員飽和ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基；ピラゾリルメチル基、ピリジルメチル基などの５〜６員ヘテロアリールＣ１〜６アルキル基を挙げることができる。
３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基は、水酸基に、３〜１０員ヘテロシクリル基が置換したものである。３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基としては、ピラゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などを挙げることができる。３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基としては、５〜６員飽和ヘテロシクリルオキシ基、５〜６員ヘテロアリールオキシ基が好ましい。
Ｃ１〜６アルキルチオ基は、ＳＨ基に、Ｃ１〜６アルキル基が置換したものである。Ｃ１〜６アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｉ−ブチルチオ基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基は、スルフィニル基に、Ｃ１〜６アルキル基が結合したものである。Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキルスルホニル基は、スルホニル基に、Ｃ１〜６アルキル基が結合したものである。Ｃ１〜６アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。

Ｃ１〜６アルキレン基としては、Ｃ１〜６アルカン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ１〜６アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロパン−１，２−ジイル基（すなわち、プロピレン基）などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基は、Ｃ１〜６アルカン中の水素原子２個がオキシ基で置換されてなる２価の基である。Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基としては、メチレンジオキシ基（-OCH₂O-）、エチレンジオキシ基（-OCH₂CH₂O-）、トリメチレンジオキシ基などを挙げることができる。Ｇ²であるＣ１〜６アルキレンジオキシ基で置換されたＣ６〜１０アリール基としては、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシル基、ベンゾ［１，３］ジオキソリル基などを挙げることができる。

Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、Ｃ２〜６ハロアルキニル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、およびＣ１〜６ハロアルキレンジオキシ基は、すでに述べた、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、およびＣ１〜６アルキレンジオキシ基に、ハロゲノ基が置換したものである。
Ｃ１〜６ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などを挙げることができる。

Ｃ２〜６ハロアルケニル基としては、２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などを挙げることができる。
Ｃ２〜６ハロアルキニル基としては、４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６ハロアルコキシ基としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−ブトキシ基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基としては、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基としては、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６ハロアルキレンジオキシ基としては、ジフルオロメチレンジオキシ基（-OCF₂O-）、テトラフルオロエチレンジオキシ基（-OCF₂CF₂O-）などを挙げることができる。Ｇ²であるＣ１〜６ハロアルキレンジオキシ基で置換されたＣ６〜１０アリール基としては、２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシル基、２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソリル基などを挙げることができる。

置換基Ｇ²¹は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲノ基を示す。これらは既に述べたとおりのものである。

本発明のおいては、Ｒ^２としては、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基が好ましく、無置換のＣ１〜６アルキル基がより好ましい。
本発明のおいては、Ｒ^３としては、無置換の若しくはＧ¹（好ましくは水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、またはハロゲノ基）で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のＣ３〜８シクロアルキル基（好ましくはＣ３〜４シクロアルキル基）、無置換のＣ６〜１０アリール基（好ましくはフェニル基）、またはハロゲノ基が好ましく、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、またはハロゲノ基がより好ましい。

〔Ｒ⁴〕
Ｒ⁴は、水素原子、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、ホルミル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールカルボニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換された（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基、または無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルアミノ（チオカルボニル）基、または式（V）で表される基を示す。

Ｒ⁴における、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、置換基Ｇ¹、および置換基Ｇ²は既に述べたとおりのものである。

Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基は、Ｃ１〜６アルキル基に、Ｃ６〜１０アリール基が置換したものである。Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などを挙げることができる。
３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基は、Ｃ１〜６アルキル基に、３〜１０員ヘテロシクリル基が置換したものである。３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基としては、好ましくは、テトラヒドロフラニルメチル基、テトラヒドロピラニルメチル基、ジオキソラニルメチル基、ジオキサニルメチル基などの５〜６員飽和ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基；ピラゾリルメチル基、ピリジルメチル基などの５〜６員ヘテロアリールＣ１〜６アルキル基を挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリールカルボニル基としては、カルボニル基に、Ｃ６〜１０アリール基が結合したものである。Ｃ６〜１０アリールカルボニル基としては、ベンゾイル基などを挙げることができる。

Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル基としては、ビニルオキシカルボニル基、１−プロペニルオキシカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基（アリルオキシカルボニル基）などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基としては、（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキルアミノ（チオカルボニル）基としては、メチルアミノ（チオカルボニル）基、ジメチルアミノ（チオカルボニル）基などを挙げることができる。

式（Ｖ）中のＧ^aおよびＧ^bにおける、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ６〜１０アリール基、３〜１０員ヘテロシクリル基、置換基Ｇ^１、および置換基Ｇ^２は既に述べたとおりのものである。
Ｇ^bにおける３〜１０員ヘテロシクリル基としては、好ましくは、５〜６員飽和ヘテロシクリル基、５〜６員ヘテロアリール基を挙げることができる。

式（Ｖ）で表される基の例として、次に示すものが挙げられる。

本発明のおいては、Ｒ^４としては、水素原子、無置換のもしくはＧ¹（好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基）で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ²（好ましくは、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基）で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基（より好ましくは無置換）、無置換のもしくはＧ¹（好ましくはＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基）で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基（より好ましくは無置換）、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルスルホニル基（より好ましくは無置換）、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基（より好ましくは無置換）、無置換のもしくはＧ¹で置換された（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基（より好ましくは無置換）、または無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルアミノ（チオカルボニル）基（より好ましくは無置換）が好ましく、水素原子、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、または無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基がより好ましい。

〔Ｑ〕
Ｑは、式（II）〜式（IV）で表される有機基のいずれかを示す。なお、＊は、式（II）〜式（IV）で表される有機基の結合位置を示す。

〈Ｒ^a〉
Ｒ^aは、水素原子、アミノ基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、または無置換のもしくはＧ²（好ましくはＣ１〜６ハロアルキル基）で置換されたＣ６〜１０アリール基を示す。Ｒ^aにおけるＣ１〜６アルキル基、Ｃ６〜１０アリール基、置換基Ｇ¹および置換基Ｇ²はすでに述べたとおりのものである。
これらの中でも、Ｒ^aは、水素原子、又は無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基であることが好ましい。
さらに、Ｒ^aにおけるＣ１〜６アルキル基は無置換であることが好ましい。

〈Ａ〉
Ａは、無置換のもしくはＧ³で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換のもしくはＧ³で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、無置換のもしくはＧ³で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、無置換のもしくはＧ³で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンオキシ基、無置換のもしくはＧ³で置換されたオキシＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換のＣ３〜Ｃ６シクロアルキレン基、またはカルボニル基を示す。ＡにおけるＣ１〜Ｃ６アルキレン基はすでに述べたとおりのものである。

Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン基は、Ｃ２〜Ｃ６アルケン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン基としては、エテニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基などを挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニレン基は、Ｃ２〜Ｃ６アルキン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ２〜Ｃ６アルキニレン基としては、エチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基などを挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキレンオキシ基としては、メチレンオキシ基（-CH₂O-）、エチレンオキシ基（-CH₂CH₂O-）などが挙げられる。
オキシＣ１〜Ｃ６アルキレン基としては、オキシメチレン基（-OCH₂-）、オキシエチレン基（-OCH₂CH₂-）などが挙げられる。

Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレン基は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルカン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレン基としては、シクロプロピレン基(１，２-シクロプロピレン基)、シクロブチレン基（１，２−シクロブチレン基、または１，３−シクロブチレン基）、シクロペンチレン基（１，２−シクロペンチレン基、または１，３−シクロペンチレン基）、シクロヘキシレン基（１，２−シクロヘキシレン基、１，３−シクロヘキシレン基、または１，４−シクロヘキシレン基）などを挙げることができ、好ましくはシクロプロピレン基である。

Ｇ³は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、またはオキソ基を示す。Ｇ³における、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲノ基、およびＣ１〜６アルキレン基はすでに述べたとおりのものである。

これらの中でも、Ａは、無置換のもしくはＧ³で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基（より好ましくは無置換）、無置換のもしくはＧ³で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニレン基（より好ましくは無置換）、無置換のもしくはＧ³で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンオキシ基（より好ましくは無置換）、または無置換のＣ３〜Ｃ６シクロアルキレン基（より好ましくは無置換）が好ましく、無置換のもしくはＧ³で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基（より更に好ましくは無置換）であることがより好ましい。

〈Ａｒ¹〉
Ａｒ¹は、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基を示す。Ａｒ¹におけるＣ６〜１０アリール基、３〜１０員ヘテロシクリル基、および置換基Ｇ²はすでに述べたとおりのものである。
Ａｒ^１における３〜１０員ヘテロシクリル基としては、好ましくは、ピラゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリニル基などの５〜１０員ヘテロアリール基を挙げることができる。
これらの中でも、Ａｒ¹は、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基または無置換のもしくはＧ²で置換された５〜６員ヘテロアリール基であることが好ましく、無置換のもしくはＧ²で置換されたフェニル基または無置換のもしくはＧ²で置換されたピリジル基であることがより好ましい。
Ａｒ¹におけるＧ²は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ６〜１０アリール基(好ましくはフェニル基)、および／またはハロゲノ基であることがより好ましい。

〈Ａｒ²〉
Ａｒ²は、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、無置換のもしくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基、または無置換のもしくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリルチオ基を示す。

Ａｒ²におけるＣ６〜１０アリール基は、すでに述べたとおりのものであり、好ましくはフェニル基である。
Ａｒ²におけるＣ６〜１０アリールオキシ基は、すでに述べたとおりのものであり、好ましくはフェノキシ基である。
Ａｒ²における３〜１０員ヘテロシクリル基は、すでに述べたとおりのものであり、好ましくは、５〜６員ヘテロアリール基であり、より好ましくはチエニル基、ピラゾリル基、ピリジル基、またはピラジニル基である。
Ａｒ²における３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基は、すでに述べたとおりのものであり、好ましくは、５〜６員ヘテロアリールオキシ基であり、より好ましくはピラゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基であり、より更に好ましくはピリジルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基である。
Ａｒ²におけるＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基は、すでに述べたとおりのものであり、好ましくはフェニルＣ１〜６アルコキシ基である。

Ａｒ²における３〜１０員ヘテロシクリルチオ基は、ＳＨ基に３〜１０員ヘテロシクリル基が置換したものである。３〜１０員ヘテロシクリルチオ基としては、好ましくは、ピラゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの５〜６員ヘテロアリールチオ基を挙げることができ、より好ましくはピリジルチオ基である。

置換基Ｇ²はすでに述べたとおりのものであり、好ましくは、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜６アルキニル基、トリＣ１〜６アルキルシリルＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された５〜６員ヘテロシクリル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された５〜６員ヘテロシクリルオキシ基、ハロゲノ基、またはＣ１〜６アルキレンジオキシ基を示し、より好ましくは、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜６アルキニル基、トリＣ１〜６アルキルシリルエチニル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたフェニル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたフェノキシ基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたピラゾリル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたピリジルオキシ基、ハロゲノ基、またはＣ１〜２アルキレンジオキシ基を示す。
置換基Ｇ²¹はすでに述べたとおりのものであり、好ましくは、ハロゲノ基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、または、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基を示す。

これらの中でも、Ａｒ²は、好ましくは、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換のもしくはＧ²（好ましくはハロゲノ基）で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、無置換のもしくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基、または無置換のもしくはＧ²（好ましくはハロゲノ基、および／または、Ｃ１〜６ハロアルキル基）で置換された３〜１０員ヘテロシクリルチオ基（好ましくは５〜６員ヘテロアリールチオ基、より好ましくはピリジルチオ基）を示す。

〈Ｂ^a〉
Ｂ^aは、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキレン基、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ４〜Ｃ６シクロアルケニレン基、または無置換のもしくはＧ⁴で置換された３〜６員ヘテロシクリレン基で表される基を示す。
Ｂ^aにおける、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン基、およびＣ２〜Ｃ６アルキニレン基は既に述べたとおりのものである。

Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレン基は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルカン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレン基としては、シクロプロピレン基(１，２-シクロプロピレン基)、シクロブチレン基（１，２−シクロブチレン基、または１，３−シクロブチレン基）、シクロペンチレン基（１，２−シクロペンチレン基、または１，３−シクロペンチレン基）、シクロヘキシレン基（１，２−シクロヘキシレン基、１，３−シクロヘキシレン基、または１，４−シクロヘキシレン基）などを挙げることができ、好ましくはシクロペンチレン基またはシクロヘキシレン基である。

Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニレン基は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニレン基としては、シクロブテニレン基（１，２−シクロブテニレン基、１，３−シクロブテニレン基、１，３−シクロブテニレン基、または３，４-シクロブテニレン基）、シクロペンテニレン基（１，２−シクロペンテニレン基、１，３−シクロペンテニレン基、１，４−シクロペンテニレン基、または１，５-シクロペンテニレン基）、シクロヘキセニレン基（１，２−シクロヘキセニレン基、１，３−シクロヘキセニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、）などを挙げることができる。これらの中でもシクロペンテニレン基またはシクロヘキセニレン基が好ましい。

３〜６員ヘテロシクリレン基は、ヘテロ脂環式化合物中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。ヘテロ脂環式化合物は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む非芳香族化合物である。
３〜６員ヘテロシクリレン基としては、３〜６員飽和へテロシクリレン基または５〜６員部分不飽和へテロシクリレン基などを挙げることができる。
３〜６員ヘテロシクリレン基としては、ジオキソラニレン基、ジヒドロフラニレン基、テトラヒドロフラニレン基、ピロリレン基、ピロリジニレン基、ピラゾリレン基、ピラゾリジニレン基、イミダゾリレン基、イミダゾリジニレン基、オキサゾリレン基、オキサゾリジニレン基、チアゾリニレン基、チアゾリジニレン基、イソオキサゾリジニレン基、イソチアゾリジニレン基、ジヒドロピラニレン基、テトラヒドロピラニレン基、ピペリジニレン基、ピペラジニレン基、モルホリニレン基などを挙げることができる。
これらの中でも、３〜６員ヘテロシクリレン基としては、５〜６員飽和ヘテロシクリレン基が好ましく、ジオキソラニレン基、テトラヒドロフラニレン基、ピペリジニレン基がより好ましい。
なお、特定の実施態様においては、３〜６員ヘテロシクリレン基（好ましくは５〜６員飽和ヘテロシクリレン基、より好ましくはピペリジニレン基）はＣ１〜６アルキレン基で、架橋されていてよい。

これらの中でも、Ｂ^aは、好ましくは、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキレン基、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ４〜Ｃ６シクロアルケニレン基、または無置換のもしくはＧ⁴で置換された３〜６員ヘテロシクリレン基を示し、より好ましくは、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基、または、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキレン基を示す。

Ｇ⁴は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、シアノ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、オキソ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキルオキシＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールオキシＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシイミノ基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ基、またはＣ１〜６アルキルヒドラジノ基を示す。これらの中でも、Ｇ⁴は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキルオキシＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールオキシＣ１〜６アルキル基、または無置換のもしくはＧ²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシＣ１〜６アルキル基を示す。

Ｇ⁴における、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、Ｃ６〜１０アリール基、Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基、３〜１０員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、置換基Ｇ²、および置換基Ｇ²¹は既に述べたとおりのものである。
これらの中でも、Ｇ⁴におけるＣ６〜１０アリール基は、好ましくは、フェニル基である。
Ｇ⁴における３〜１０員ヘテロシクリル基は、好ましくは５〜６員ヘテロシクリル基であり、より好ましくはテトラヒドロピラニル基、ピリジル基である。
Ｇ⁴における置換基Ｇ²¹は、好ましくは、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、またはハロゲノ基を示す。

Ｃ２〜６アルケニルオキシ基は、水酸基に、Ｃ２〜６アルケニル基が置換したものである。Ｃ２〜６アルケニルオキシ基としては、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基（アリルオキシ基）などを挙げることができる。
Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基などを挙げることができ、シクロプロピルＣ１〜６アルキル基、シクロペンチルＣ１〜６アルキル基であることが好ましい。
Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などを挙げることができる。

３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基としては、好ましくは、テトラヒドロフラニルメチル基、テトラヒドロピラニルメチル基、ジオキソラニルメチル基、ジオキサニルメチル基などの５〜６員飽和ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基；ピラゾリルメチル基、ピリジルメチル基などの５〜６員ヘテロアリールＣ１〜６アルキル基を挙げることができる。好ましくは、ピリジルＣ１〜６アルキル基、テトラヒドロピラニルＣ１〜６アルキル基、ピラゾリルＣ１〜６アルキル基である。
Ｃ３〜８シクロアルキルオキシＣ１〜６アルキル基としては、シクロプロピルオキシメチル基、シクロヘキシルオキシメチル基などを挙げることができる。好ましくは、シクロプロピルオキシＣ１〜６アルキル基、シクロヘキシルオキシＣ１〜６アルキル基である。

Ｃ６〜１０アリールオキシＣ１〜６アルキル基としては、フェノキシメチル基、ナフチルオキシメチル基などを挙げることができ、好ましくはフェノキシＣ１〜６アルキル基である。

３〜１０員ヘテロシクリルオキシＣ１〜６アルキル基としては、好ましくは、ピラゾリルオキシメチル基、ピリジルオキシメチル基などの５〜６員ヘテロアリールメチル基を挙げることができる。好ましくは、ピリジルオキシＣ１〜６アルキル基、ピラゾリルオキシＣ１〜６アルキル基である。
Ｃ１〜６アルコキシイミノ基としては、メトキシイミノ基（MeO-N=）、エトキシイミノ基（EtO-N=）などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ基としては、ベンジルオキシイミノ基（BnO-N=）などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキルヒドラジノ基としては、メチルヒドラジノ基（MeNH-N=）、エチルヒドラジノ基（EtNH-N=）などを挙げることができる。

Ｂ^a上の置換基Ｇ⁴の一部が、Ａｒ²上の炭素原子と結合して、無置換のもしくはＧ⁴で置換された５〜６員環を形成してもよい。係る５〜６員環としては、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、テトラヒドロフラン環、１，３−ジオキソラン環、テトラヒドロピラン環などを挙げることができ、好ましくはシクロペンテン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環である。

〈Ｔ¹〉
Ｔ¹は、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ−Ｃ１〜６アルキル基、またはフェロセニル−Ｃ１〜６アルキル基を示す。
無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ−Ｃ１〜６アルキル基は、Ｃ１〜６アルキル基に、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ基が置換したものである。
Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ基は既に述べたとおりである。
Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ−Ｃ１〜６アルキル基としては、ベンジルオキシイミノ−メチル基、１−（ベンジルオキシイミノ）−エチル基、２−（ベンジルオキシイミノ）−１−メチルプロピル基、２−フェニル−１−メチルプロポキシイミノ）−１−メチルプロピル基などを挙げることができる。
Ｔ¹における置換基Ｇ²は、前述の通りであるが、好ましくはＣ１〜６ハロアルキル基又はＣ１〜６ハロアルコキシ基である。
フェロセニル−Ｃ１〜６アルキル基としては、フェロセニルメチル基などを挙げることができる。

本発明のおいては、Ｑとしては、式（II）、または式（III）で表される有機基が好ましい。

式（III）で表される有機基中のＢ^ａが、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキレン基である化合物としては、式（VI）で表される化合物が好ましい。

式（VI）中、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ａ、Ｒ^a、Ｇ^４、およびＡｒ^２は、式（I）におけるそれらと同じ意味を示す。ｎは、０〜１のいずれかの整数を示す。
これらの中でも、式（VI）におけるＲ¹は無置換のＣ１〜６アルキル基であることが好ましい。
式（VI）におけるＲ²は無置換のＣ１〜６アルキル基であることが好ましい。

式（VI）におけるＲ³は、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、または無置換のＣ６〜１０アリール基を示すことが好ましい。
式（VI）のＲ³におけるＧ¹は前述の通りであるが、好ましくは、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、またはハロゲノ基を示す。

式（VI）におけるＲ⁴は、水素原子、Ｇ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、Ｇ²で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、または無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基であることが好ましい。
式（VI）のＲ⁴におけるＧ¹は前述の通りであるが、好ましくは、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基を示し、Ｇ²はＣ１〜６アルコキシ基を示す。

式（VI）におけるＲ^aは水素原子であることが好ましい。
式（VI）におけるＧ⁴は、好ましくは、Ｃ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、または、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基を示す。

式（VI）におけるＡｒ²は、好ましくは、置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基（より好ましくはフェニル基）、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基（より好ましくはフェノキシ基）、無置換のもしくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基（より好ましくは５〜６員ヘテロアリール基であり、より更に好ましくはピリジル基又はピラゾリル基）、または、無置換のもしくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基（より好ましくは５〜６員ヘテロアリールオキシ基であり、より更に好ましくはピリジルオキシ基）である。
式（VI）のＡｒ²におけるＧ²は、前述の通りであるが、好ましくは、Ｃ１〜６ハロアルキル基、トリＣ１〜６アルキルシリルエチニル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、または、ハロゲノ基を示す。

本発明に係るピリジン化合物には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形なども含まれる。さらに、本発明に係るピリジン化合物は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物、互変異生体を包含する。

〔互変異性体〕
本発明のピリジン化合物は、Ｒ⁴が水素原子である場合、以下に示す互変異性体ピリジン−４−オン化合物を生じる。なお、式中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、およびＱは、式（I）中の規定と同様の意味を示す。本発明においては、当該互変異性体ピリジン−４−オン化合物も、本発明に包含する。

〔立体異性体〕
本発明においては、同一の構造式で表される化合物であるが、構造中の原子または置換基の空間的配置が異なる化合物、例えば、光学異性体、ジアステレオ異性体、幾何異性体などの全ての立体異性体も、本発明に包含する。立体異性体は、単一物であっても混合物であってもよい。

〔塩〕
本発明に係る化合物（I）の塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。化合物（I）の塩は、化合物（I）から公知の手法によって得ることができる。

〔製造方法〕
本発明に係るピリジン化合物は、その製法によって特に限定されない。本発明に係るピリジン化合物は、公知の反応工程を組み合わせることによって合成することができる。例えば、以下のような反応工程を含む製造法によって得ることができる。

先ず、式（a）で表される化合物（以下、「化合物（a）」ということがある。）と式（b）で表される化合物（以下、「化合物（b）」ということがある。）を反応させることによって、次工程の原料となる式（c）で表される化合物（以下、「化合物（c）」ということがある。）を合成する。ここで、上記式中、Ｒ¹〜Ｒ³は、式（I）におけるそれらと同じ意味を示し、Ｒ⁷およびＲ⁸は、それぞれ独立にアルキル基などを示す。
化合物（b）の使用量は、化合物（a）１モルに対して、通常０．５〜２モル、好ましくは０．７〜１．５モルである。
化合物（c）の合成反応は、無溶媒で行ってもよいし、溶媒中で行ってもよい。この反応に用いられる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノールなどのアルコール系溶媒；およびこれらの二種以上からなる混合溶媒；などを挙げることができる。
反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間〜数十時間である。

次に、化合物（c）と、式（d）で表される化合物（以下、「化合物（d）」ということがある。）または式（d'）で表される化合物（以下、「化合物（d'）」ということがある。）を反応させることによって、式（e）で表される化合物（以下、「化合物（e）」ということがある。）を製造する。ここで、上記式中、Ｒ¹〜Ｒ³およびＲ⁷は、前記と同じ意味を示す。Ｒ⁴は式（I）におけるそれと同じ意味を示し、Ｌはハロゲン原子などの脱離基を示す。Ｒ^ａおよびＡは式（II）、（III）または（IV）におけるそれらと同じ意味を示す。
化合物（d）または化合物（d'）の使用量は、化合物（c）１モルに対して、通常０．５〜２モル、好ましくは０．７〜１．５モルである。
この反応は溶媒中で行うことができる。溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノールなどのアルコール系溶媒；およびこれらの二種以上からなる混合溶媒；などを挙げることができる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（c）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。

この反応は触媒の不存在下で行うこともできるが、塩基触媒の存在下で行うことが好ましい。
塩基触媒としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、１，２−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，２−ジアザビニクロ［５，４，０］ウンデ―７―エン（ＤＢＵ）などの有機塩基を使用することができる。
塩基触媒の使用量は、化合物（c）１モルに対して、通常０．１〜１０モルである。
反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間〜数十時間である。

次に、化合物（e）を還元することによって、式（f）で表される化合物（以下、「化合物（f）」ということがある。）を得る。
還元剤としては、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウムなどを用いることができる。
この還元反応は溶媒中で行うことができる。溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノールなどのアルコール系溶媒；およびこれらの二種以上からなる混合溶媒；などを挙げることができる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（e）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。
還元反応の温度は、−７８℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間〜数十時間である。

次に、化合物（f）を酸化することによって、式（g）で表される化合物（以下、「化合物（g）」ということがある。）を得る。
酸化剤としては、酸化クロム、二クロム酸、クロム酸エステル、クロロクロム酸ピリジニウム、二酸化マンガンなどを用いることができる。
この酸化反応は溶媒中で行うことができる。溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒；およびこれらの二種以上からなる混合溶媒；などを挙げることができる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（f）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。
酸化反応の温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間〜数十時間である。

次に、化合物（g）を種々の増炭反応によって、式（2）で表される化合物（以下、「化合物（2）」ということがある。）を得る。
この式（2）で表される化合物は、式（I）で表される化合物およびそのＮ−酸化物若しくはその塩を製造するための製造中間体として有用である。
増炭反応としては、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロライド、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムブロマイド、Ｏ，Ｏ−ジエチル（シアノメチル）ホスフォネート、Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホノ酢酸メチルエステル、（２，２−ジメトキシエチル）−リン酸ジエチルエステル、ジエチルホスホノ酢酸エチルエステル、ジエチル（２，２−ジエトキシエチル）ホスフォネート、（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−リン酸ジエチルエステル、ジエトキシメトキシメチルホスフォネートなどを用いた、Ｗｉｔｔｉｇ反応、Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ反応を挙げることができる。
この増炭反応は溶媒中で行うことができる。溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒；およびこれらの二種以上からなる混合溶媒；などを挙げることができる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（g）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。

この増炭反応は塩基の存在下で行うことが好ましい。
塩基としては、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属塩基を使用することができる。
塩基の使用量は、化合物（g）１モルに対して、通常１〜１０モルである。
反応温度は、−７８℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間〜数十時間である。

最後に、化合物（2）と式（h）で表される化合物（以下、「化合物（h）」ということがある。）を反応させることによって、式（1）で表される化合物（以下、「化合物（1）」ということがある。）を製造する。ここで、上記式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｒ^aおよびＡは、前記と同じ意味を示す。Ｒ⁶は式（II）、（III）または（IV）におけるＡｒ¹、Ａｒ²−Ｂ^a、またはＴ¹と同じ意味を示す。
化合物（h）の使用量は、化合物（2）１モルに対して、通常０．５〜２モル、好ましくは０．７〜１．５モルである。
当該化合物（1）の合成反応は、触媒の不存在下で行うこともできるが、酸触媒または塩基触媒の存在下で行うことが好ましく、酸触媒の存在下で行うことがより好ましい。
酸触媒としては、トリフルオロ酢酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物、メタンスルホン酸、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート、塩酸、硫酸などを挙げることができる。
塩基触媒としては、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化カリウムなどを挙げることができる。
触媒の使用量は、化合物（2）１モルに対して、通常０．０００１〜１モルである。
また、当該反応系に、無水硫酸ナトリウム、モレキュラーシーブなどの脱水剤を添加してもよい。

当該化合物（1）の合成反応は、溶媒中で行うことができる。溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノールなどのアルコール系溶媒；およびこれらの二種以上からなる混合溶媒；などを挙げることができる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（2）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。
反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間〜数十時間である。

また、本発明に係る化合物(I)の塩は、式（I）で表される化合物から、公知の手法によって得ることができる。

上記いずれの反応においても、反応終了後においては、生成物の精製操作を行うことができる。精製手段としては、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどを挙げることができる。
目的物の構造は、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、マススペクトル、元素分析などにより、同定・確認することができる。

なお、本発明の化合物の製造工程において製造される中間体の中には殺菌活性を示すものがある。

本発明に係るピリジン化合物は、有害生物防除、殺菌、殺ダニ、殺虫などの効果を有するので、農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤有効成分として有用である。薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。

〔農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤〕
本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、化合物（I）またはその塩（以下「本発明化合物」ということがある。）から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。

本発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）に属する菌に対し優れた殺菌力を有する。

防除の対象となる植物病害と病原菌の例を以下に示す。
テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlloides）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）など
ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）など
キュウリ：うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭そ病（Colletotrichum orbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassicola）、苗立枯病（Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn）、斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. Lecrymans）など
トマト：灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum）など
ナス：灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
イチゴ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sohaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）など
タマネギ：灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronospora destructor）、白色疫病（Phytophthora porri）など
キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、黒腐病（Xanthomonas campesrtis pv. campestris）、黒斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. maculicala、Pseudomonas syringae pv. alisalensis）、べと病（Peronospora parasitica）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
インゲン：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など

りんご：うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）など
カキ：うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）など
モモ：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、穿孔細菌病（Xanthomonas campestris pv. pruni）など
オウトウ：灰星病（Monilinia fructicola）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）など
ブドウ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardia bidwellii）など
ナシ：黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、うどんこ病（Phyllactinia mali）、胴枯病（Phomopsis fukushii）、褐色斑点病（Stemphylium vesicarium）、炭そ病（Glomerella cingulata）など
チャ：輪斑病（Pestalotia theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）など
カンキツ：そうか病（Elsinoe fawcetti）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）など

コムギ：うどんこ病（Erysiphe graminis f.sｐ.Tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumanomyces graminis）など
オオムギ：斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）など
イネ：いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、苗立枯病（Pythium graminicolum）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、すじ葉枯病（Cercospora oryzae）、稲こうじ病（Ustilaginoidea virens）、褐色米（Alternaria alternata、Curvularia intermedia）、腹黒米（Alternaria padwickii）、紅変米（Epicoccam purpurascenns）など
タバコ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）など
チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）など
ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、ラージパッチ（Rhizoctonia solani）、ダラースポット（Sclerotinia homoeocarpa）、いもち病（Pyricularia sp.）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）など
ダイズ：紫斑病（Cercospora kikuchii）、べと病（Peronospora Manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭そ病（Colletotrichum truncatum）など
ジャガイモ：疫病（Phytophthora infestans）など
バナナ：パナマ病（Fusarium oxysporum）、シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）など
ナタネ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、根朽病（Phoma lingam）、黒斑病（Alternaria brassicae）など

本発明の殺虫若しくは殺ダニ剤は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。本発明の殺虫若しくは殺ダニ剤は、感受性系統のみならず、従来の薬剤、たとえば、有機リン剤やカーバメート剤に対する抵抗性が発達した系統の害虫にも有効である。抵抗性系統の害虫の代表例としては、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなどが挙げられる。

本発明の有害生物防除剤は、農業害虫、ダニ類以外の有害生物の防除に効果を示す。有害生物として、たとえば、外部寄生虫、衛生害虫などが挙げられる。

本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤が、対象とし得る植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などが挙げられる。
本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、植物類の各部位、たとえば、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などに施用することができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象とすることもできる。

本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。

本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、農園芸用殺菌剤は、殺菌、殺虫・殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫などの効果を有する他の農園芸用薬剤；植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
以下にその一例を示す。
殺菌剤：
（１）核酸生合成阻害剤：
（a）RNAポリメラーゼＩ阻害剤：ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M；オキサジキシル；クロジラコン、オフレース；
（b）アデノシンデアミラーゼ阻害剤：ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
（c）DNA/RNA合成阻害剤：ハイメキサゾール、オクチリノン；
（d）DNAトポイソメラーゼII阻害剤：オキソリン酸；
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
（a）β−チューブリン重合阻害剤：ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；チオファネート、チオファネート−メチル；ジエトフェンカルブ；ゾキサミド；エタボキサム；
（b）細胞分裂阻害剤：ペンシクロン；
（c）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：フルオピコリド；
（３）呼吸阻害剤：
（a）複合体INADH酸化還元酵素阻害剤：ジフルメトリム；
（b）複合体IIコハク酸脱水素酵素：ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；ボスカリド；
（c）複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ；
（d）複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：シアゾファミド；アミスルブロム；
（e）酸化的リン酸化の脱共役剤：ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；フルアジナム；フェリムゾン；
（f）酸化的リン酸化阻害剤（ATP 合成酵素の阻害剤）：フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
（g）ATP生産阻害剤：シルチオファム；
（h）複合体III：チロクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤：アメトクトラジン；

（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
（a）メチオニン生合成阻害剤：アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（b）タンパク質合成阻害剤：ブラストサイジン-Ｓ；カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；ストレプトマイシン；オキシテトラサイクリン；
（５）シグナル伝達阻害剤：
（a）シグナル伝達阻害剤：キノキシフェン、プロキナジド；
（b）浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：フェンピクロニル、フルジオキソニル；クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
（a）りん脂質生合成、メチルトランス-フェラーゼ阻害剤：エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
（b）脂質の過酸化剤：ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
（c）細胞膜に作用する剤：ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
（d）病原菌細胞膜の微生物撹乱：バチルスズブチリス菌、バチルスズブチリスQST713 株、バチルスズブチリスFZB24 株、バチルスズブチリスMBI600 株、バチルスズブチリスD747株；
（e）細胞膜をかく乱する剤：ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物；

（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（a）ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：トリホリン；ピリフェノックス、ピリイソキサゾール；フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール）、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール；
（b）ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤：アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン；
（c）ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素剤：フェンヘキサミド；フェンピラザミン；
（d）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：ピリブチカルブ；ナフチフェン、テルビナフィン；

（８）細胞壁合成阻害
（a）トレハロース、イノシトール生合成剤：バリダマイシン；
（b）キチン合成酵素阻害剤：ポリオキシン、ポリオクソリム；
（c）セルロース合成酵素阻害剤：ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド；
（９）メラニン生合成阻害剤
（a）メラニン生合成の還元酵素阻害剤：フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール；
（b）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（a）サリチル酸合成経路に作用する剤：アシベンゾラル-S-メチル；
（b）その他：プロベナゾール；チアジニル；イソチアニル；ラミナリン；オオイタドリ抽出液；

（１１）作用性が不明な剤：シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸（リン酸塩）、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル；
（１２）多作用点を有する剤：銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；ファーバム、マンコゼブ、マネブ）、マンコッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート；アニラジン；ジチアノン；キノメチオネート；フルオルイミド；
（１３）その他の剤： DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（8-キノリノラト）銅（II）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチオシアネート（MITC）、ミルデオマイシン、カプサイシン、カルボン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ（Algophase）、アミカルチアゾール（Amicarthiazol）、オキサチアピプロリン（Oxathiapiprolin）、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン（Oxyfenthiin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）；

殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤：
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（a）カーバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ；フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
（b）有機リン系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、ジメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス-エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス；

（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル;
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：アクリナトリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェンスリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメスリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン［(１R)-トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）-(1R)-異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１R）-トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメスリン、テトラメトリン［（１R）-異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン；アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン；フルピラジフロン；
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：スピネトラム、スピノサド；
（６）クロライドチャンネル活性化剤：アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム；

（７）幼若ホルモン様物質：ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン；
（８）その他非特異的阻害剤：臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石；
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：フロニカミド、ピメトロジン；
（１０）ダニ類生育阻害剤：クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1；
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、サイヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC；ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ；
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩；ネライストキシン；チオスルタップ・ナトリウム塩、チオシクラム；

（１５）キチン合成阻害剤：ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン；
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：シロマジン；
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：アミトラズ；
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン；
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：フェナザキン、フェンプロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン；
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド；
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：シエノピラフェン、シフルメトフェン；
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド；
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド；
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド；

（２８）その他の剤（作用機構が未知）：アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ピリフルキナゾン；ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、クロルジメホルム、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、ピフルブミド（pyflubumide）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；フルララナー、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロ−４，５−ジヒドロイソオキザール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（CAS:943137-49-3）、２’−ブロモ−２−フルオロ−４’−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）−６’−（トリフルオロメチル）ベンズアニリド（CAS:1207727-04-5）、その他のメタジアミド類；

〔製剤処方〕
本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、剤型によって特に限定されない。たとえば、水和剤、乳剤、水溶剤、顆粒水和剤、粉剤、錠剤などの剤型が挙げられる。製剤への調製方法は、特に制限されず、剤形に応じて公知の調製方法を採用することができる。
以下に、製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は質量部を示す。

（製剤１：水和剤）
本発明化合物４０部
珪藻土５３部
高級アルコール硫酸エステル４部
アルキルナフタレンスルホン酸塩３部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。

（製剤２：乳剤）
本発明化合物３０部
キシレン３３部
ジメチルホルムアミド３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部
以上を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得た。

（製剤３：粒剤）
本発明化合物５部
タルク４０部
クレー３８部
ベントナイト１０部
アルキル硫酸ソーダ７部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。

（製剤４：粒剤）
本発明化合物５部
クレー７３部
ベントナイト２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部
リン酸カリウム１部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。

（製剤５：懸濁剤）
本発明化合物１０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩２部
グリセリン１０部
キサンタンガム０．２部
水７３．８部
以上を混合し、粒度が３μｍ以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。

次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。

（実施例１）
１−（４−アセトキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）アセトアルデヒド−Ｏ-｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシム（化合物2-105）の製造
（工程１）
４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルニコチン酸エチルの合成

３−アミノクロトン酸エチル４５ｇと２−メチルアセト酢酸エチル５０ｇをキシレン１００ｍｌに溶解させて、得られた混合溶液を一晩加熱還流した。その後反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をジエチルエーテルで洗浄した。その後、乾燥させ、目的化合物２４．２ｇを得た。収率３３％。
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 1.21(3H,t), 2.14(3H,s), 2.46(3H,s), 2.71(3H,s), 4.45(2H,q), 12.14(3H,s).

（工程２）
４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチルニコチン酸エチルの合成

４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルニコチン酸エチル１２．２ｇをアセトニトリル１２０ｍｌに溶解させた。この溶液に、炭酸カリウム１６．１ｇ、次いで臭化アリル１４．１ｇを加え、得られた混合溶液を8時間加熱還流した。その後反応液を室温まで冷却し、水に注加、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、目的化合物１０．０ｇを得た。収率７７％。
¹H-NMR (CDCl₃, δppm) 1.36(3H,t), 2.15(3H,s), 2.46(6H,s), 4.35-4.40(5H,m), 5.25-5.39(2H,m), 5.92-6.11(1H,m).

（工程３）
（４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）−メタノールの合成

水素化リチウムアルミニウム２．８ｇをテトラヒドロフラン３００ｍｌに加えた。この懸濁液に、氷冷下、４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチルニコチン酸エチル１０．０ｇを滴下した。滴下終了後、室温で２時間攪拌した。その後反応液を氷冷し、未反応の水素化リチウムアルミニウムが分解するまで水を加え、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、目的化合物７．９ｇを得た。収率９７％。
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 2.18(3H,s), 2.45(3H,s), 2.56(3H,s), 4.38(2H,d), 4.70(2H,s), 5.25-5.39(2H,m), 5.92-6.11(1H,m).

（工程４）
４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−カルバルデヒドの合成

（４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）−メタノール７．９ｇをベンゼン９０ｍｌに溶解させた。この溶液に二酸化マンガン１５．２ｇを加え、一晩加熱還流した。その後反応液を室温まで冷却し、セライト（登録商標）でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮し、目的化合物５．９８ｇを得た。収率７７％。
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 2.20(3H,s), 2.51(3H,s), 2.73(3H,s), 4.42(2H,d), 5.25-5.39(2H,m), 5.92-6.11(1H,m), 10.48(1H,s).

（工程５）
４−アリルオキシ−３−[（Ｅ）−２−メトキシビニル]−２，５，６−トリメチル−ピリジンの合成

（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド２３．５ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｍｌに懸濁させ、氷冷下、１Ｍカリウム−ｔ−ブトキシドＴＨＦ溶液７５ｍｌをゆっくり滴下し、滴下終了後、氷冷下で１時間攪拌した。この反応液に氷冷下、４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−カルバルデヒド１０．３ｇを加え、室温で一晩攪拌した。その後反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。続いて飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物１０．４ｇを得た。収率８８％。
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 2.14(3H,s), 2.42(3H,s), 2.47(3H,s), 3.68(3H,s), 4.26(2H,d), 5.25-5.41(2H,m), 5.66(1H,d), 5.92-6.11(1H,m), 7.02(1H,d).

（工程６）
２−（４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチル−３−ピリジル）アセトアルデヒドの合成

４−アリルオキシ−３−[（Ｅ）−２−メトキシビニル]−２，５，６−トリメチル−ピリジン５．０ｇをＴＨＦ１００ｍｌに溶解させた。この溶液に１０％塩酸３０ｍｌを加え、５０℃で４時間攪拌した。その後反応液を氷水に注ぎ、炭酸水素ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。続いて飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物４．６ｇを得た。
収率９５％。
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 2.17(3H,s), 2.39(3H,s), 2.46(3H,s), 3.73(2H,s), 4.25(2H,d), 5.25-5.40(2H,m), 5.97-6.10(1H,m), 9.70(1H,s).

（工程７）
２−（４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチル−３−ピリジル）−Ｎ−[２−[４−（トリフルオロメチル）フェニル]エトキシ]エタナミンの合成

Ｏ−｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル｝ヒドロキシルアミン１．３ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解した。この溶液に２−（４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチル−３−ピリジル）アセトアルデヒド１．４ｇとトリフルオロ酢酸数滴を加え、室温で一晩撹拌した。その後反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。その後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物１．８ｇを得た。収率６８％。

（工程８）
４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−アセトアルデヒド− Ｏ-｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシムの合成

２−（４−アリルオキシ−２，５，６−トリメチル−３−ピリジル）−Ｎ−[２−[４−（トリフルオロメチル）フェニル]エトキシ]エタナミン１．３５ｇをメタノール１５ｍｌに溶解させた。この溶液にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０４ｇ、炭酸カリウム１．３８ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後反応液を氷水に注ぎ、クロロホルムで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄して、目的化合物１．０ｇを得た。収率８２％。
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 1.99-2.34(9H,m), 2.93-3.02(2H,m), 3.49-3.51(2H,m), 4.12-4.28(2H,m), 6.67,7.35(1H,t), 7.25-7.50(4H,m).

（工程９）
１−（４−アセトキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）アセトアルデヒド− Ｏ-｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシムの合成

４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−アセトアルデヒド− Ｏ-｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシム０．７ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶解した。この溶液にトリエチルアミン０．３９ｇを加えた。その後、氷冷下、塩化アセチル０．３０ｇを加えて、室温で一晩撹拌した。次に、反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物０．７０ｇを得た。収率９０％。

（実施例２）
[３−[２−[２−[[３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル]オキシ]−１−メチル−プロポキシ]イミノエチル]−２−エチル−５，６−ジメチル−４−ピリジル]アセテート（化合物6-80）の製造
（工程１）
４−ヒドロキシ−２−エチル−５，６−ジメチルニコチン酸メチルの合成

メチル−３−アミノペント−２−エノエート１３．６ｇ及び、２，２，５，６−テトラメチル−４Ｈ-１，３−ジオキシン−４−オン２０．０ｇを混合し、１５０℃で、５時間攪拌した。室温まで冷却した後、析出した結晶をろ過、ジエチルエーテルで洗浄した後、乾燥させ、目的化合物１３．７ｇを得た。収率３１％。
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 1.21(3H,t), 2.14(3H,s), 2.46(3H,s), 2.71(2H,q), 3.89(3H,s).

（工程２）
４−アリルオキシ−２−エチル−５，６−ジメチルニコチン酸メチルの合成

４−ヒドロキシ−２−エチル−５，６−ジメチルニコチン酸メチル１３．７ｇをアセトニトリル１５０ｍｌに溶解させた。この反応液に、炭酸カリウム１８．２ｇ、次いで臭化アリル１５．８ｇを加え、8時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、水に注加、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、目的化合物１６．６ｇを得た。収率１００％。
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 1.25(3H,t), 2.16(3H,s), 2.48(3H,s), 2.69(2H,q), 3.88(3H,s),4.39(2H,d), 5.23-5.39(2H,m), 5.93-6.05(1H,m).

（工程３）
（４−アリルオキシ−２−エチル−５，６−ジメチルピリジン−３−イル）−メタノールの合成

水素化リチウムアルミニウム２．８ｇをテトラヒドロフラン３００ｍｌに加えた。この反応液に、氷冷下、４−アリルオキシ−２−エチル−５，６−ジメチルニコチン酸メチル１６．６ｇを滴下し、滴下終了後、室温で２時間攪拌した。その後、反応液を氷冷し、未反応の水素化リチウムナトリウムが分解するまで水を加え、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、目的化合物１１．３ｇを得た。収率７７％。
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 1.26(3H,t), 2.16(3H,s), 2.46(3H,s), 2.84(2H,q), 4.39(2H,d), 4.70(2H,d), 5.29-5.45(2H,m), 6.03-6.14(1H,m).

（工程４）
４−アリルオキシ−２−エチル−５，６−ジメチルピリジン−３−カルバルデヒドの合成

（４−アリルオキシ−２−エチル−５，６−ジメチルピリジン−３−イル）−メタノール１１．３ｇをジクロロメタン１２０ｍｌに溶解させ、氷冷下、飽和重曹水１２０ｍｌ、臭化カリウム０．６ｇ及び、４−オキソ−ＴＥＭＰＯ０．４gを加えた。この反応液に、氷冷下、５％次亜塩素酸ナトリウム溶液９１ｇを３０分以上かけて滴下した。滴下終了後、０℃で３０分間攪拌し、反応液を氷水に注加した。ジクロロメタンで抽出、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物１１．１ｇを得た。収率９９％。
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 1.25(3H,t), 2.21(3H,s), 2.52(3H,s), 3.06(2H,q), 4.42(2H,d), 5.32-5.43(2H,m), 6.01-6.11(1H,m), 10.47(1H,s).

（工程５）
４−アリルオキシ−３−（２−メトキシビニル）−２−エチル−５，６−ジメチル−ピリジンの合成

（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド６．５７ｇをＴＨＦ４０ｍｌに懸濁させ、氷冷下、１Ｍカリウム−ｔ−ブトキシドＴＨＦ溶液１９．２ｍｌをゆっくり滴下し、滴下終了後、氷冷下で１時間攪拌した。この反応液に氷冷下、４−アリルオキシ−２−エチル−５，６−ジメチルピリジン−３−カルバルデヒド２．８ｇを加え、室温で一晩攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物１．０ｇを得た。収率３２％。
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 1.21(3H,t), 2.14(3H,s), 2.44(3H,s), 2.70(2H,q), 3.63(3H,s),4.32(2H,d), 5.25-5.42(3H,m), 5.96-6.09(1H,m), 6.14(1H,d).

（工程６）
２−（４−アリルオキシ−２−エチル−５，６−ジメチル−３−ピリジル）アセトアルデヒドの合成

４−アリルオキシ−３−（２−メトキシビニル）−２−エチル−５，６−ジメチル−ピリジン０．４ｇをＴＨＦ４ｍｌに溶解させた。この反応液に１０％塩酸１．６ｍｌを加え、６０℃で４時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、炭酸水素ナトリウムで中和、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物０．３７ｇを得た。収率９８％。
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 1.19(3H,t), 2.17(3H,s), 2.47(3H,s), 2.66(2H,q), 3.72(2H,s), 4.25(2H,d), 5.25-5.40(2H,m), 5.95-6.08(1H,m), 9.70(1H,s).

（工程７）
２−（４−アリルオキシ−２−エチル−５，６−ジメチル−３−ピリジル）−Ｎ−[２−[[３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル]オキシ]−１−メチル−プロポキシ]エタニミンの合成

Ｏ−[２−[[３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル]オキシ]−１−メチル−プロピル]ヒドロキシルアミン０．５７ｇをジクロロメタン５ｍｌに溶解した。この溶液に２−（４−アリルオキシ−２−エチル−５，６−ジメチル−３−ピリジル）アセトアルデヒド０．３７ｇとトリフルオロ酢酸数滴を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣を得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物０．５３ｇを得た。収率６７％。
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 1.17-1.43(9H,m), 2.14-2.76(8H,m), 2.95-3.04(2H,m), 3.49-4.42(5H,m), 5.21-6.09(4H,m), 6.55-8.30(3H,m).

（工程８）
３−[２−[２−[[３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル]オキシ]−１−メチル−プロポキシ]イミノエチル]−２−エチル−５，６−ジメチル−ピリジン−４−オール（化合物6-30）の合成

２−（４−アリルオキシ−２−エチル−５，６−ジメチル−３−ピリジル）−Ｎ−[２−[[３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル]オキシ]−１−メチル−プロポキシ]エタニミン０．５３ｇをメタノール１０ｍｌに溶解させた。この溶液にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０１２ｇ、炭酸カリウム０．４４ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、クロロホルムで抽出、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄して、目的化合物０．５０ｇを得た。収率９９％。

（工程９）
[３−[２−[２−[[３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル]オキシ]−１−メチル−プロポキシ]イミノエチル]−２−エチル−５，６−ジメチル−４−ピリジル]アセテートの合成

３−[２−[２−[[３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル]オキシ]−１−メチル−プロポキシ]イミノエチル]−２−エチル−５，６−ジメチル−ピリジン−４−オール０．４６ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶解した。この溶液にトリエチルアミン０．２１ｇを加えた後、氷冷下、塩化アセチル０．１６ｇを加えて、室温で一晩撹拌した。反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物０．２５ｇを得た。収率４９％。

上記の実施例と同様の方法で製造した化合物を第１表〜第８表、および第１０表に示す。併せて、化合物の物性データを「物性」の欄に記載した。物性データとしては、融点（℃）、屈折率（ｎＤ）または、その性状を記載した。
第１表は、式（I）で表される化合物のうちで、Ｑが式（II）で表される有機基である化合物（以下に示す式（I-1）で表される化合物）を開示する。
ここで、第１表に記載する化合物は、Ｒ¹、Ｒ²、およびＲ³がメチル基である化合物である。
「立体配置」に示す「Ｅ」は、化合物中のイミンの二重結合がＥ配置であることを示す。「Ｚ」はＺ配置であることを示す。「ＥＺ」は、化合物が、両配置の化合物の混合物であることを示す（以後の表においても同様の意味を示す）。
表中の、Ｐｈはフェニル基を示す。同様に、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ａｃはアセチル基を示す（以後の表においても同様の意味を示す）。

第２表〜第８表は、式（I）で表される化合物のうちで、Ｑが式（III）で表される有機基である化合物（以下に示す式（I-2）で表される化合物）を開示する。
第２表に記載する化合物は、Ｒ¹、Ｒ²、およびＲ³がメチル基である化合物である。
「Ｂ^a」における構造式中の*の付された炭素は、オキシムの酸素と結合する炭素を示す（以後の表においても同様の意味を示す）。さらに、化合物2-186および化合物2-187の「Ｂ^a」における構造式中の**付された炭素は、「Ａｒ²」と結合する炭素を示す。
「立体配置」に示す「trans」は、化合物中の１，４−シクロヘキシレン基が、トランス配置であることを示す。
表中の、Ｐｙはピリジル基を、ⁿＰｒはｎ−プロピル基を、ⁱＰｒはイソプロピル基を、^cＰｒはシクロプロピル基を、^cＰｅｎはシクロペンチル基を、^cＨｅｘはシクロヘキシル基を示す（以後の表においても同様の意味を示す）。

第３表に記載する化合物は、Ｒ¹、Ｒ²、およびＲ³がメチル基である化合物である。表中の、ⁿＢｕはｎ−ブチル基を示す（以後の表においても同様の意味を示す）。

第４表に記載する化合物は、Ｒ¹、Ｒ²、およびＲ³がメチル基である化合物である。
「Ａ」における構造式中の*の付された酸素は、ピリジン環と結合することを示す（以後の表においても同様の意味を示す）。
「立体配置」に示す「Ｅ，ＥＺ」は、当該化合物が、「Ａ」におけるエチニレン基がＥ配置で、イミンの二重結合がＥ配置の化合物とＺ配置の化合物の混合物であることを示す。

化合物5-19および化合物5-48の「Ｂ^a」における構造式中の**付された炭素は、「Ａｒ²」と結合する炭素を示す。
「立体配置」に示す「trans」は、化合物中の１，３−シクロペンチレン基、１，３−シクロヘキシレン基または１，４-シクロヘキシレン基が、トランス配置であることを示す。「cis」は、１，３−シクロペンチレン基、１，３−シクロヘキシレン基または１，４-シクロヘキシレン基が、シス配置であることを示す（以後の表においても同様の意味を示す）。

化合物6-7、化合物6-8、化合物6-9、化合物6-10、化合物6-55、化合物6-56、化合物6-57、化合物6-58、および化合物6-59の「Ｂ^a」における構造式中の**付された炭素は、「Ａｒ²」と結合する炭素を示す。
表中の、^tＢｕはｔ−ブチル基を示す（以後の表においても同様の意味を示す）。

第８表中の以下に示す部分構造式中の＊は、「Ａ」との結合位置を示す。

第８表中の「*1」〜「*17」に対応する部分構造式は、それぞれ以下の第９表に記載する。

第１０表は、式（I）で表される化合物のうちで、Ｑが式（IV）で表される有機基である化合物（以下に示す式（I-3）で表される化合物）を開示する。
第１０表に記載する化合物は、Ｒ¹、Ｒ²、およびＲ³がメチル基である化合物である。

なお、以下の化合物同士は、立体異性の関係にある。
2-15と2-16、2-109と2-110、3-21と3-22、3-23と3-24、3-42と3-43、3-46と3-47、3-68と3-69、3-88と3-89、3-94と3-95、3-126と3-127、3-129と3-130、3-131と3-132、4-22と4-23、4-34と4-35、4-38と4-39、4-40と4-41、8-69と8-71、8-70と8-72、8-75と8-76。

上記の第１表〜第８表、および第１０表に記載した化合物のいくつかについて、¹Ｈ−ＮＭＲデータを第１１表に示す。

〔生物試験〕
本発明化合物が、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
（試験例１）コムギうどんこ病防除試験
先に、１．５質量％のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートを含有するジメチルホルムアミド９５質量部と、本発明化合物５質量部を混合溶解し、有効成分５％の乳剤を調製した。
前記の乳剤を化合物濃度が１００ｐｐｍになるように、０．０２質量％のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートを含有する水で希釈して、試験薬液を調製した。続いて、試験薬液を、素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１．０〜１．２葉期）に散布した。葉を風乾させた後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を振り払い接種し、２２〜２５℃の温室で７日間保持した（処理）。一方、試験薬液を散布せず、素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１．０〜１．２葉期）の葉にコムギうどんこ病菌の分生胞子を振り払い接種し、２２〜２５℃の温室で７日間保持した（無処理）。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
その結果、下記の第１２表に示す化合物が７５％以上の優れた防除価を示した。

（試験例２）コムギ赤さび病防除試験
試験例１に記載の乳剤を化合物濃度が１００ｐｐｍになるように、０．０２質量％のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートを含有する水で希釈して、試験薬液を調製した。続いて、試験薬液を、素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、１．０〜１．２葉期）に散布した。葉を風乾させた後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の夏胞子を振り払い接種し、２２〜２５℃の温室で１０日間保持した。試験例１と同様に葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
その結果、下記の第１３表に示す化合物が７５％以上の優れた防除価を示した。

次に、本発明化合物が殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
（試験例３）ハスモンヨトウに対する効力確認試験
先に、本発明化合物５質量部、ジメチルホルムアミド９３．６質量部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４質量部を混合溶解し、有効成分５％の乳剤を調製した。
前記の乳剤を化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。その薬液中にキャベツ葉を３０秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いたシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２齢幼虫５頭を接種した。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、５日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は２反復である。その結果、以下の第１４表に示す化合物が１００％の殺虫率を示した。

（試験例４）ワタアブラムシに対する効力確認試験
３寸鉢に播種した発芽１０日が経過したキュウリの第一本葉上に、ワタアブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、産下された若虫が寄生するキュウリに、（試験例３）記載の乳剤を化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、５日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は２反復である。その結果、以下の第１５表に示す化合物が１００％の殺虫率を示した。

（試験例５）ナミハダニに対する効力確認試験
３寸鉢に播種した発芽１０日が経過したインゲンの第一本葉上に、ナミハダニ雌成虫１０頭接種した。１日後に、（試験例３）記載の乳剤化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、３日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は２反復である。その結果、以下の第１６表に示す化合物が１００％の殺虫率を示した。

（試験例６）アワヨトウに対する効力試験
市販の人工飼料（インセクタLFS、日本農産工業社製）０．２ｍｌを、プラスチック製試験チューブ（１．４ｍｌ容）に詰めて試験用資料とした。（試験例３）記載の乳剤を化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その薬液を飼料表面に化合物１０μｇ相当を滴下処理した。アワヨトウ２齢幼虫を各試験チューブ当たり２頭接種し、プラスチック製の蓋で密閉した。温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置き、５日経過時に生死を調べ、殺虫率を求めた。その結果、以下の第１７表に示す化合物が１００％の殺虫率を示した。

（試験例７）マメアブラムシに対する効力試験
３寸鉢に播種し発芽後１０日が経過した大角豆に、マメアブラムシ成虫を放虫した。１日経過後に、産下された１齢若虫は残し、成虫は除去した。（試験例３）記載の乳剤を化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その薬液を前記の大角豆に散布した。その後、大角豆を温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置き、５日経過時にマメアブラムシの生死を調べ、殺虫率を求めた。その結果、以下の第１８表に示す化合物が８０％以上の殺虫率を示した。

（試験例８）カンザワハダニに対する効力試験
３寸鉢に播種した緑豆の発芽後７〜１０日を経過した初生葉上に、カンザワハダニ雌成虫５頭を放虫した。（試験例３）記載の乳剤を化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その薬液を前記の緑豆に散布した。その後、緑豆を温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置き、散布から３日経過時に成虫の生死を調べ、殺虫率を求めた。その結果、以下の第１９表に示す化合物が８０％以上の殺虫率を示した。

Claims

式（I）で表される化合物またはその塩。

式（I）中、
Ｒ¹は、水素原子、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、またはハロゲノ基を示す。
Ｒ²およびＲ³は、それぞれ独立に、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、またはハロゲノ基を示す。
Ｒ⁴は、水素原子、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基Ｃ１〜６アルキル基、ホルミル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールカルボニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換された（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基、または無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルアミノ（チオカルボニル）基、または式（V）で表される基を示す。

式（Ｖ）中、
Ｇ^aは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、または無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基を示す。
Ｇ^bは、水素原子、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基を示す。
Ｔは、酸素原子、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニルオキシ基、硫黄原子、（チオ）カルボニル基、カルボニル（チオ）基、（チオ）カルボニルオキシ基、オキシカルボニル（チオ）基、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｇ^b）−で表される二価の基を示す。
＊は式（Ｖ）で表される基の結合位置を示す。
Ｇ¹は、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。
Ｇ²は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、トリＣ１〜６アルキルシリルＣ１〜６アルキル基、トリＣ１〜６アルキルシリルＣ２〜６アルキニル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、Ｃ２〜６ハロアルキニル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜６アルキニルオキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、またはＣ１〜６ハロアルキレンジオキシ基を示す。
Ｇ²¹は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲノ基を示す。
Ｑは、式（II）〜式（IV）で表される有機基のいずれかを示す。

式（II）〜（IV）中、
Ａｒ¹は、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基を示す。
Ａｒ²は、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、無置換のもしくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基、または無置換のもしくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリルチオ基を示す。
Ｒ^aは、水素原子、アミノ基、無置換のもしくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、または無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基を示す。
Ａは、無置換のもしくはＧ³で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換のもしくはＧ³で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、無置換のもしくはＧ³で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、無置換のもしくはＧ³で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンオキシ基、無置換のもしくはＧ³で置換されたオキシＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換のＣ３〜Ｃ６シクロアルキレン基、またはカルボニル基を示す。
Ｇ³は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、またはオキソ基を示す。
Ｂ^aは、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキレン基、無置換のもしくはＧ⁴で置換されたＣ４〜Ｃ６シクロアルケニレン基、または無置換のもしくはＧ⁴で置換された３〜６員ヘテロシクリレン基で表される基を示す。
Ｇ⁴は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、シアノ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、オキソ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキルオキシＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールオキシＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシイミノ基、無置換のもしくはＧ²¹で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ基、またはＣ１〜６アルキルヒドラジノ基を示す。
Ｂ^a上の置換基Ｇ⁴の一部が、Ａｒ²上の炭素原子と結合して５〜６員環を形成してもよい。
Ｔ¹は、無置換のもしくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ−Ｃ１〜６アルキル基、またはフェロセニル−Ｃ１〜６アルキル基を示す。
＊は、式（II）〜式（IV）で表される有機基の結合位置を示す。
請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫または殺ダニ剤。