JPWO2015119099A1 - ピリジン化合物およびその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2014年2月5日に日本に出願された特願2014−020833号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
〔1〕式(I)で表される化合物またはその塩。
R1は、水素原子、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、またはハロゲノ基を示す。
R2およびR3は、それぞれ独立に、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG1で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリール基、またはハロゲノ基を示す。
R4は、水素原子、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC2〜6アルキニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリル基C1〜6アルキル基、ホルミル基、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキルカルボニル基、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリールカルボニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルコキシカルボニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC2〜6アルケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキルスルホニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくはG1で置換された(C1〜6アルキルチオ)カルボニル基、または無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキルアミノ(チオカルボニル)基、または式(V)で表される基を示す。
Gaは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC2〜6アルキニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC3〜8シクロアルキル基、または無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリール基を示す。
Gbは、水素原子、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC2〜6アルキニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリール基、または無置換のもしくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリル基を示す。
Tは、酸素原子、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニルオキシ基、硫黄原子、(チオ)カルボニル基、カルボニル(チオ)基、(チオ)カルボニルオキシ基、オキシカルボニル(チオ)基、または−O−C(=O)−N(Gb)−で表される二価の基を示す。
*は式(V)で表される基の結合位置を示す。
G2は、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C3〜8シクロアルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C1〜6アルコキシC1〜6アルキル基、トリC1〜6アルキルシリルC1〜6アルキル基、トリC1〜6アルキルシリルC2〜6アルキニル基、C2〜6ハロアルケニル基、C2〜6ハロアルキニル基、水酸基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6アルコキシC1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、C2〜6アルケニルオキシ基、C2〜6アルキニルオキシ基、ホルミル基、C1〜6アルキルカルボニル基、C1〜6アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、C1〜6アルキルカルボニルオキシ基、C1〜6アルコキシカルボニルオキシ基、C1〜6アルコキシカルボニルアミノ基、無置換のもしくはG21で置換されたC6〜10アリール基、無置換のもしくはG21で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG21で置換されたC6〜10アリールオキシ基、無置換のもしくはG21で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルコキシ基、無置換のもしくはG21で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、無置換のもしくはG21で置換された3〜10員ヘテロシクリルC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG21で置換された3〜10員ヘテロシクリルオキシ基、C1〜6アルキルチオ基、C1〜6アルキルスルフィニル基、C1〜6アルキルスルホニル基、C1〜6ハロアルキルチオ基、C1〜6ハロアルキルスルフィニル基、C1〜6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲノ基、C1〜6アルキレン基、C1〜6アルキレンジオキシ基、またはC1〜6ハロアルキレンジオキシ基を示す。
G21は、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲノ基を示す。
Qは、式(II)〜式(IV)で表される有機基のいずれかを示す。
Ar1は、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリール基、または無置換のもしくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリル基を示す。
Ar2は、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリール基、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリールオキシ基、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルコキシ基、無置換のもしくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、無置換のもしくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリルオキシ基、または無置換のもしくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリルチオ基を示す。
Raは、水素原子、アミノ基、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、または無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリール基を示す。
Aは、無置換のもしくはG3で置換されたC1〜C6アルキレン基、無置換のもしくはG3で置換されたC2〜C6アルケニレン基、無置換のもしくはG3で置換されたC2〜C6アルキニレン基、無置換のもしくはG3で置換されたC1〜C6アルキレンオキシ基、無置換のもしくはG3で置換されたオキシC1〜C6アルキレン基、無置換のC3〜C6シクロアルキレン基、またはカルボニル基を示す。
ここで、G3は、C1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜6アルキルカルボニル基、ホルミルオキシ基、C1〜6アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲノ基、C1〜6アルキレン基、またはオキソ基を示す。
Baは、無置換のもしくはG4で置換されたC1〜C6アルキレン基、無置換のもしくはG4で置換されたC2〜C6アルケニレン基、無置換のもしくはG4で置換されたC2〜C6アルキニレン基、無置換のもしくはG4で置換されたC3〜C6シクロアルキレン基、無置換のもしくはG4で置換されたC4〜C6シクロアルケニレン基、または無置換のもしくはG4で置換された3〜6員ヘテロシクリレン基で表される基を示す。
ここで、G4は、C1〜6アルキル基、C3〜8シクロアルキル基、C1〜6アルコキシC1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、水酸基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6アルコキシC1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、C2〜6アルケニルオキシ基、無置換のもしくはG21で置換されたC6〜10アリール基、無置換のもしくはG21で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、シアノ基、ハロゲノ基、C1〜6アルキレン基、C1〜6アルキレンジオキシ基、オキソ基、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG21で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG21で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルコキシ基、無置換のもしくはG21で置換された3〜10員ヘテロシクリルC1〜6アルキル基、C3〜8シクロアルキルオキシC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG21で置換されたC6〜10アリールオキシC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG21で置換された3〜10員ヘテロシクリルオキシC1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシイミノ基、無置換のもしくはG21で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルコキシイミノ基、またはC1〜6アルキルヒドラジノ基を示す。
また、Ba上の置換基G4の一部が、Ar2上の炭素原子と結合して5〜6員環を形成してもよい。
T1は、(無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルコキシイミノ)−C1〜6アルキル基、またはフェロセニル−C1〜6アルキル基を示す。
*は、式(II)〜式(IV)で表される有機基の結合位置を示す。
〔3〕前記〔1〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔4〕前記〔1〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する殺虫または殺ダニ剤。
R1は、水素原子、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、またはハロゲノ基を示す。
C1〜6アルキル基は、直鎖であってもよいし、炭素数が3以上であれば分岐鎖であってもよい。C1〜6アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、i−ペンチル基、ネオペンチル基、2−メチルブチル基、2,2−ジメチルプロピル基、i−ヘキシル基などを挙げることができる。
ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基を挙げることができる。
C1〜6アルコキシC1〜6アルコキシ基としては、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などを挙げることができる。
C1〜6アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
C1〜6アルキルカルボニルオキシ基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基などを挙げることができる。
C1〜6アルコキシカルボニルオキシ基としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、n−プロポキシカルボニルオキシ基、i−プロポキシカルボニルオキシ基、n−ブトキシカルボニルオキシ基、t−ブトキシカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
置換基G1における、ハロゲノ基は既に述べたとおりのものである。
R2およびR3は、それぞれ独立に、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG1で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリール基、またはハロゲノ基を示す。
R2およびR3における、C1〜6アルキル基、ハロゲノ基、および置換基G1は、すでに述べたとおりのものである。
C3〜8シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、2−アダマンチル基などを挙げることができる。
C6〜10アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
C2〜6アルキニル基としては、エチニル基、1−プロピニル基(プロパギル基)、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基などを挙げることができる。
トリC1〜6アルキルシリルC2〜6アルキニル基は、既に述べたC2〜6アルキニル基に、トリC1〜6アルキルシリル基が置換したものである。トリC1〜6アルキルシリルC1〜6アルキニル基としては、2−(トリメチルシリル)エチニル基などを挙げることができる。
C2〜6アルキニルオキシ基は、水酸基に、C2〜6アルキニル基が置換したものである。C2〜6アルキニルオキシ基としては、エチニルオキシ基、1−プロピニルオキシ基(プロパギルオキシ基)などを挙げることができる。
C6〜10アリールオキシ基は、水酸基に、既に述べたC6〜10アリール基が置換したものである。C6〜10アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。
C6〜10アリールC1〜6アルコキシ基は、水酸基に、既に述べたC6〜10アリールC1〜6アルキル基が置換したものである。C6〜10アリールC1〜6アルコキシ基としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などを挙げることができる。
アジリジニル基、オキシラニル基などの3員飽和ヘテロシクリル基;
アゼチジニル基、オキセタニル基などの4員飽和ヘテロシクリル基;
ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、ジオキソラニル基などの5員飽和へテロシクリル基;
ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などの6員飽和ヘテロシクリル基;
などが挙げられる。
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員ヘテロアリール基;
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などの6員ヘテロアリール基;
インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、インダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサオゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基などの9員ヘテロアリール基;
キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサニル基などの10員ヘテロアリール基;
などが挙げられる。
ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基などの5員部分不飽和ヘテロシクリル基;
イソオキサゾリニル基、ジヒドロピラニル基などの6員部分不飽和へテロシクリル基;
などが挙げられる。
3〜10員ヘテロシクリルオキシ基は、水酸基に、3〜10員ヘテロシクリル基が置換したものである。3〜10員ヘテロシクリルオキシ基としては、ピラゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などを挙げることができる。3〜10員ヘテロシクリルオキシ基としては、5〜6員飽和ヘテロシクリルオキシ基、5〜6員ヘテロアリールオキシ基が好ましい。
C1〜6アルキルチオ基は、SH基に、C1〜6アルキル基が置換したものである。C1〜6アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、i−プロピルチオ基、i−ブチルチオ基などを挙げることができる。
C1〜6アルキルスルフィニル基は、スルフィニル基に、C1〜6アルキル基が結合したものである。C1〜6アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t−ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
C1〜6アルキルスルホニル基は、スルホニル基に、C1〜6アルキル基が結合したものである。C1〜6アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
C1〜6アルキレンジオキシ基は、C1〜6アルカン中の水素原子2個がオキシ基で置換されてなる2価の基である。C1〜6アルキレンジオキシ基としては、メチレンジオキシ基(-OCH2O-)、エチレンジオキシ基(-OCH2CH2O-)、トリメチレンジオキシ基などを挙げることができる。G2であるC1〜6アルキレンジオキシ基で置換されたC6〜10アリール基としては、2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシル基、ベンゾ[1,3]ジオキソリル基などを挙げることができる。
C1〜6ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、1−クロロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、4−フルオロブチル基、4−クロロブチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、2,4,6−トリクロロヘキシル基などを挙げることができる。
C2〜6ハロアルキニル基としては、4,4−ジクロロ−1−ブチニル基、4−フルオロ−1−ペンチニル基、5−ブロモ−2−ペンチニル基などを挙げることができる。
C1〜6ハロアルコキシ基としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1−フルオロエトキシ基、1,1−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−ブトキシ基などを挙げることができる。
C1〜6ハロアルキルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基などを挙げることができる。
C1〜6ハロアルキルスルフィニル基としては、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基などを挙げることができる。
C1〜6ハロアルキルスルホニル基としては、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基などを挙げることができる。
C1〜6ハロアルキレンジオキシ基としては、ジフルオロメチレンジオキシ基(-OCF2O-)、テトラフルオロエチレンジオキシ基(-OCF2CF2O-)などを挙げることができる。G2であるC1〜6ハロアルキレンジオキシ基で置換されたC6〜10アリール基としては、2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシル基、2,2−ジフルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソリル基などを挙げることができる。
本発明のおいては、R3としては、無置換の若しくはG1(好ましくは水酸基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6アルキルカルボニルオキシ基、またはハロゲノ基)で置換されたC1〜6アルキル基、無置換のC3〜8シクロアルキル基(好ましくはC3〜4シクロアルキル基)、無置換のC6〜10アリール基(好ましくはフェニル基)、またはハロゲノ基が好ましく、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、またはハロゲノ基がより好ましい。
R4は、水素原子、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC2〜6アルキニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリルC1〜6アルキル基、ホルミル基、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキルカルボニル基、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリールカルボニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルコキシカルボニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC2〜6アルケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキルスルホニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくはG1で置換された(C1〜6アルキルチオ)カルボニル基、または無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキルアミノ(チオカルボニル)基、または式(V)で表される基を示す。
Gaは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC2〜6アルキニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC3〜8シクロアルキル基、または無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリール基を示す。
Gbは、水素原子、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC2〜6アルキニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリール基、または無置換のもしくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリル基を示す。
Tは、酸素原子、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニルオキシ基、硫黄原子、(チオ)カルボニル基、カルボニル(チオ)基、(チオ)カルボニルオキシ基、オキシカルボニル(チオ)基、または−O−C(=O)−N(Gb)−で表される二価の基を示す。
*は式(V)で表される基の結合位置を示す。
3〜10員ヘテロシクリルC1〜6アルキル基は、C1〜6アルキル基に、3〜10員ヘテロシクリル基が置換したものである。3〜10員ヘテロシクリルC1〜6アルキル基としては、好ましくは、テトラヒドロフラニルメチル基、テトラヒドロピラニルメチル基、ジオキソラニルメチル基、ジオキサニルメチル基などの5〜6員飽和ヘテロシクリルC1〜6アルキル基;ピラゾリルメチル基、ピリジルメチル基などの5〜6員ヘテロアリールC1〜6アルキル基を挙げることができる。
C6〜10アリールカルボニル基としては、カルボニル基に、C6〜10アリール基が結合したものである。C6〜10アリールカルボニル基としては、ベンゾイル基などを挙げることができる。
C1〜6アルキルアミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
(C1〜6アルキルチオ)カルボニル基としては、(メチルチオ)カルボニル基、(エチルチオ)カルボニル基などを挙げることができる。
C1〜6アルキルアミノ(チオカルボニル)基としては、メチルアミノ(チオカルボニル)基、ジメチルアミノ(チオカルボニル)基などを挙げることができる。
Gbにおける3〜10員ヘテロシクリル基としては、好ましくは、5〜6員飽和ヘテロシクリル基、5〜6員ヘテロアリール基を挙げることができる。
Qは、式(II)〜式(IV)で表される有機基のいずれかを示す。なお、*は、式(II)〜式(IV)で表される有機基の結合位置を示す。
Raは、水素原子、アミノ基、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、または無置換のもしくはG2(好ましくはC1〜6ハロアルキル基)で置換されたC6〜10アリール基を示す。RaにおけるC1〜6アルキル基、C6〜10アリール基、置換基G1および置換基G2はすでに述べたとおりのものである。
これらの中でも、Raは、水素原子、又は無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキル基であることが好ましい。
さらに、RaにおけるC1〜6アルキル基は無置換であることが好ましい。
Aは、無置換のもしくはG3で置換されたC1〜C6アルキレン基、無置換のもしくはG3で置換されたC2〜C6アルケニレン基、無置換のもしくはG3で置換されたC2〜C6アルキニレン基、無置換のもしくはG3で置換されたC1〜C6アルキレンオキシ基、無置換のもしくはG3で置換されたオキシC1〜C6アルキレン基、無置換のC3〜C6シクロアルキレン基、またはカルボニル基を示す。AにおけるC1〜C6アルキレン基はすでに述べたとおりのものである。
C2〜C6アルキニレン基は、C2〜C6アルキン中の水素原子2個が外れてなる2価の基である。C2〜C6アルキニレン基としては、エチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基などを挙げることができる。
C1〜C6アルキレンオキシ基としては、メチレンオキシ基(-CH2O-)、エチレンオキシ基(-CH2CH2O-)などが挙げられる。
オキシC1〜C6アルキレン基としては、オキシメチレン基(-OCH2-)、オキシエチレン基(-OCH2CH2-)などが挙げられる。
Ar1は、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリール基、または無置換のもしくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリル基を示す。Ar1におけるC6〜10アリール基、3〜10員ヘテロシクリル基、および置換基G2はすでに述べたとおりのものである。
Ar1における3〜10員ヘテロシクリル基としては、好ましくは、ピラゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリニル基などの5〜10員ヘテロアリール基を挙げることができる。
これらの中でも、Ar1は、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリール基または無置換のもしくはG2で置換された5〜6員ヘテロアリール基であることが好ましく、無置換のもしくはG2で置換されたフェニル基または無置換のもしくはG2で置換されたピリジル基であることがより好ましい。
Ar1におけるG2は、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C1〜6ハロアルコキシ基、C6〜10アリール基(好ましくはフェニル基)、および/またはハロゲノ基であることがより好ましい。
Ar2は、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリール基、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリールオキシ基、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルコキシ基、無置換のもしくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、無置換のもしくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリルオキシ基、または無置換のもしくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリルチオ基を示す。
Ar2におけるC6〜10アリールオキシ基は、すでに述べたとおりのものであり、好ましくはフェノキシ基である。
Ar2における3〜10員ヘテロシクリル基は、すでに述べたとおりのものであり、好ましくは、5〜6員ヘテロアリール基であり、より好ましくはチエニル基、ピラゾリル基、ピリジル基、またはピラジニル基である。
Ar2における3〜10員ヘテロシクリルオキシ基は、すでに述べたとおりのものであり、好ましくは、5〜6員ヘテロアリールオキシ基であり、より好ましくはピラゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基であり、より更に好ましくはピリジルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基である。
Ar2におけるC6〜10アリールC1〜6アルコキシ基は、すでに述べたとおりのものであり、好ましくはフェニルC1〜6アルコキシ基である。
置換基G21はすでに述べたとおりのものであり、好ましくは、ハロゲノ基、C1〜6ハロアルキル基、または、C1〜6ハロアルコキシ基を示す。
Baは、無置換のもしくはG4で置換されたC1〜C6アルキレン基、無置換のもしくはG4で置換されたC2〜C6アルケニレン基、無置換のもしくはG4で置換されたC2〜C6アルキニレン基、無置換のもしくはG4で置換されたC3〜C6シクロアルキレン基、無置換のもしくはG4で置換されたC4〜C6シクロアルケニレン基、または無置換のもしくはG4で置換された3〜6員ヘテロシクリレン基で表される基を示す。
Baにおける、C1〜C6アルキレン基、C2〜C6アルケニレン基、およびC2〜C6アルキニレン基は既に述べたとおりのものである。
3〜6員ヘテロシクリレン基としては、3〜6員飽和へテロシクリレン基または5〜6員部分不飽和へテロシクリレン基などを挙げることができる。
3〜6員ヘテロシクリレン基としては、ジオキソラニレン基、ジヒドロフラニレン基、テトラヒドロフラニレン基、ピロリレン基、ピロリジニレン基、ピラゾリレン基、ピラゾリジニレン基、イミダゾリレン基、イミダゾリジニレン基、オキサゾリレン基、オキサゾリジニレン基、チアゾリニレン基、チアゾリジニレン基、イソオキサゾリジニレン基、イソチアゾリジニレン基、ジヒドロピラニレン基、テトラヒドロピラニレン基、ピペリジニレン基、ピペラジニレン基、モルホリニレン基などを挙げることができる。
これらの中でも、3〜6員ヘテロシクリレン基としては、5〜6員飽和ヘテロシクリレン基が好ましく、ジオキソラニレン基、テトラヒドロフラニレン基、ピペリジニレン基がより好ましい。
なお、特定の実施態様においては、3〜6員ヘテロシクリレン基(好ましくは5〜6員飽和ヘテロシクリレン基、より好ましくはピペリジニレン基)はC1〜6アルキレン基で、架橋されていてよい。
これらの中でも、G4におけるC6〜10アリール基は、好ましくは、フェニル基である。
G4における3〜10員ヘテロシクリル基は、好ましくは5〜6員ヘテロシクリル基であり、より好ましくはテトラヒドロピラニル基、ピリジル基である。
G4における置換基G21は、好ましくは、C1〜6ハロアルキル基、C1〜6ハロアルコキシ基、またはハロゲノ基を示す。
C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基などを挙げることができ、シクロプロピルC1〜6アルキル基、シクロペンチルC1〜6アルキル基であることが好ましい。
C6〜10アリールC1〜6アルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などを挙げることができる。
C3〜8シクロアルキルオキシC1〜6アルキル基としては、シクロプロピルオキシメチル基、シクロヘキシルオキシメチル基などを挙げることができる。好ましくは、シクロプロピルオキシC1〜6アルキル基、シクロヘキシルオキシC1〜6アルキル基である。
C1〜6アルコキシイミノ基としては、メトキシイミノ基(MeO-N=)、エトキシイミノ基(EtO-N=)などを挙げることができる。
C6〜10アリールC1〜6アルコキシイミノ基としては、ベンジルオキシイミノ基(BnO-N=)などを挙げることができる。
C1〜6アルキルヒドラジノ基としては、メチルヒドラジノ基(MeNH-N=)、エチルヒドラジノ基(EtNH-N=)などを挙げることができる。
T1は、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルコキシイミノ−C1〜6アルキル基、またはフェロセニル−C1〜6アルキル基を示す。
無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルコキシイミノ−C1〜6アルキル基は、C1〜6アルキル基に、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルコキシイミノ基が置換したものである。
C6〜10アリールC1〜6アルコキシイミノ基は既に述べたとおりである。
C6〜10アリールC1〜6アルコキシイミノ−C1〜6アルキル基としては、ベンジルオキシイミノ−メチル基、1−(ベンジルオキシイミノ)−エチル基、2−(ベンジルオキシイミノ)−1−メチルプロピル基、2−フェニル−1−メチルプロポキシイミノ)−1−メチルプロピル基などを挙げることができる。
T1における置換基G2は、前述の通りであるが、好ましくはC1〜6ハロアルキル基又はC1〜6ハロアルコキシ基である。
フェロセニル−C1〜6アルキル基としては、フェロセニルメチル基などを挙げることができる。
R1、R2、R3、R4、A、Ra、G4、およびAr2は、式(I)におけるそれらと同じ意味を示す。nは、0〜1のいずれかの整数を示す。
これらの中でも、式(VI)におけるR1は無置換のC1〜6アルキル基であることが好ましい。
式(VI)におけるR2は無置換のC1〜6アルキル基であることが好ましい。
式(VI)のR3におけるG1は前述の通りであるが、好ましくは、水酸基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6アルキルカルボニルオキシ基、またはハロゲノ基を示す。
式(VI)のR4におけるG1は前述の通りであるが、好ましくは、C1〜6アルコキシカルボニル基を示し、G2はC1〜6アルコキシ基を示す。
式(VI)におけるG4は、好ましくは、C1〜6アルキル基、水酸基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6アルコキシC1〜6アルコキシ基、または、C2〜6アルケニルオキシ基を示す。
式(VI)のAr2におけるG2は、前述の通りであるが、好ましくは、C1〜6ハロアルキル基、トリC1〜6アルキルシリルエチニル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6アルコキシC1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、または、ハロゲノ基を示す。
本発明のピリジン化合物は、R4が水素原子である場合、以下に示す互変異性体 ピリジン−4−オン化合物を生じる。なお、式中のR1、R2、R3、およびQは、式(I)中の規定と同様の意味を示す。本発明においては、当該互変異性体 ピリジン−4−オン化合物も、本発明に包含する。
本発明においては、同一の構造式で表される化合物であるが、構造中の原子または置換基の空間的配置が異なる化合物、例えば、光学異性体、ジアステレオ異性体、幾何異性体などの全ての立体異性体も、本発明に包含する。立体異性体は、単一物であっても混合物であってもよい。
本発明に係る化合物(I)の塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩;酢酸、乳酸などの有機酸の塩;リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩;カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩;鉄、銅などの遷移金属の塩;アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。化合物(I)の塩は、化合物(I)から公知の手法によって得ることができる。
本発明に係るピリジン化合物は、その製法によって特に限定されない。本発明に係るピリジン化合物は、公知の反応工程を組み合わせることによって合成することができる。例えば、以下のような反応工程を含む製造法によって得ることができる。
化合物(b)の使用量は、化合物(a)1モルに対して、通常0.5〜2モル、好ましくは0.7〜1.5モルである。
化合物(c)の合成反応は、無溶媒で行ってもよいし、溶媒中で行ってもよい。この反応に用いられる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒;トルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒;n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセタミド、N−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒;アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒;メタノール、エタノール、n−プロパノールなどのアルコール系溶媒;およびこれらの二種以上からなる混合溶媒;などを挙げることができる。
反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間〜数十時間である。
化合物(d)または化合物(d')の使用量は、化合物(c)1モルに対して、通常0.5〜2モル、好ましくは0.7〜1.5モルである。
この反応は溶媒中で行うことができる。溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒;トルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒;n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセタミド、N−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒;アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒;メタノール、エタノール、n−プロパノールなどのアルコール系溶媒;およびこれらの二種以上からなる混合溶媒;などを挙げることができる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物(c)1gに対して、通常、1〜100mlである。
塩基触媒としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、1,2−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,2−ジアザビニクロ[5,4,0]ウンデ―7―エン(DBU)などの有機塩基を使用することができる。
塩基触媒の使用量は、化合物(c)1モルに対して、通常0.1〜10モルである。
反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間〜数十時間である。
還元剤としては、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウムなどを用いることができる。
この還元反応は溶媒中で行うことができる。溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒;トルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒;n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセタミド、N−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒;アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒;メタノール、エタノール、n−プロパノールなどのアルコール系溶媒;およびこれらの二種以上からなる混合溶媒;などを挙げることができる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物(e)1gに対して、通常、1〜100mlである。
還元反応の温度は、−78℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間〜数十時間である。
酸化剤としては、酸化クロム、二クロム酸、クロム酸エステル、クロロクロム酸ピリジニウム、二酸化マンガンなどを用いることができる。
この酸化反応は溶媒中で行うことができる。溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒;トルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒;n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセタミド、N−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒;アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒;およびこれらの二種以上からなる混合溶媒;などを挙げることができる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物(f)1gに対して、通常、1〜100mlである。
酸化反応の温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間〜数十時間である。
この式(2)で表される化合物は、式(I)で表される化合物およびそのN−酸化物若しくはその塩を製造するための製造中間体として有用である。
増炭反応としては、(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウム クロライド、(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウム ブロマイド、O,O−ジエチル (シアノメチル)ホスフォネート、O,O−ジエチル ホスホノ酢酸メチルエステル、(2,2−ジメトキシエチル)−リン酸ジエチルエステル、ジエチル ホスホノ酢酸エチルエステル、ジエチル (2,2−ジエトキシエチル)ホスフォネート、(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−リン酸ジエチルエステル、ジエトキシ メトキシメチルホスフォネートなどを用いた、Wittig反応、Horner−Emmons反応を挙げることができる。
この増炭反応は溶媒中で行うことができる。溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒;トルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒;n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセタミド、N−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒;およびこれらの二種以上からなる混合溶媒;などを挙げることができる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物(g)1gに対して、通常、1〜100mlである。
塩基としては、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−t−ブトキシドなどのアルカリ金属塩基を使用することができる。
塩基の使用量は、化合物(g)1モルに対して、通常1〜10モルである。
反応温度は、−78℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間〜数十時間である。
化合物(h)の使用量は、化合物(2)1モルに対して、通常0.5〜2モル、好ましくは0.7〜1.5モルである。
当該化合物(1)の合成反応は、触媒の不存在下で行うこともできるが、酸触媒または塩基触媒の存在下で行うことが好ましく、酸触媒の存在下で行うことがより好ましい。
酸触媒としては、トリフルオロ酢酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸1水和物、メタンスルホン酸、ピリジニウムp−トルエンスルホネート、塩酸、硫酸などを挙げることができる。
塩基触媒としては、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化カリウムなどを挙げることができる。
触媒の使用量は、化合物(2)1モルに対して、通常0.0001〜1モルである。
また、当該反応系に、無水硫酸ナトリウム、モレキュラーシーブなどの脱水剤を添加してもよい。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物(2)1gに対して、通常、1〜100mlである。
反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間〜数十時間である。
目的物の構造は、1H−NMRスペクトル、IRスペクトル、マススペクトル、元素分析などにより、同定・確認することができる。
本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、化合物(I)またはその塩(以下「本発明化合物」ということがある。)から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有するものである。
テンサイ:褐斑病(Cercospora beticola)、黒根病(Aphanomyces cochlloides)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)など
ラッカセイ:褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、黒渋病(Mycosphaerella berkeleyi)など
キュウリ:うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭そ病(Colletotrichum orbiculare)、黒星病(Cladosporium cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassicola)、苗立枯病(Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn)、斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lecrymans)など
トマト:灰色かび病(Botrytis cinerea)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum)など
ナス:灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒枯病(Corynespora melongenae)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)など
イチゴ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Sohaerotheca humuli)、炭そ病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)、疫病(Phytophthora cactorum)など
タマネギ:灰色腐敗病(Botrytis allii)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)、べと病(Peronospora destructor)、白色疫病(Phytophthora porri)など
キャベツ:根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、黒腐病(Xanthomonas campesrtis pv. campestris)、黒斑細菌病(Pseudomonas syringae pv. maculicala、Pseudomonas syringae pv. alisalensis)、べと病(Peronospora parasitica)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)など
インゲン:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
カキ:うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、炭そ病(Gloeosporium kaki)、角斑落葉病(Cercospora kaki)など
モモ:灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、穿孔細菌病(Xanthomonas campestris pv. pruni)など
オウトウ:灰星病(Monilinia fructicola)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)など
ブドウ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Uncinula necator)、晩腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、べと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、黒腐病(Guignardia bidwellii)など
ナシ:黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)、胴枯病(Phomopsis fukushii)、褐色斑点病(Stemphylium vesicarium)、炭そ病(Glomerella cingulata)など
チャ:輪斑病(Pestalotia theae)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)など
カンキツ:そうか病(Elsinoe fawcetti)、青かび病(Penicillium italicum)、緑かび病(Penicillium digitatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒点病(Diaporthe citri)、かいよう病(Xanthomonas campestris pv.Citri)など
オオムギ:斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici、U.nuda)など
イネ:いもち病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、苗立枯病(Pythium graminicolum)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)、すじ葉枯病(Cercospora oryzae)、稲こうじ病(Ustilaginoidea virens)、褐色米(Alternaria alternata、Curvularia intermedia)、腹黒米(Alternaria padwickii)、紅変米(Epicoccam purpurascenns)など
タバコ:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)など
チューリップ:灰色かび病(Botrytis cinerea)など
ベントグラス:雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、ラージパッチ(Rhizoctonia solani)、ダラースポット(Sclerotinia homoeocarpa)、いもち病(Pyricularia sp.)、赤焼病(Pythium aphanidermatum)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
オーチャードグラス:うどんこ病(Erysiphe graminis)など
ダイズ:紫斑病(Cercospora kikuchii)、べと病(Peronospora Manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、炭そ病(Colletotrichum truncatum)など
ジャガイモ:疫病(Phytophthora infestans)など
バナナ:パナマ病(Fusarium oxysporum)、シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)など
ナタネ:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、根朽病(Phoma lingam)、黒斑病(Alternaria brassicae)など
本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、植物類の各部位、たとえば、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などに施用することができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体(GMO)を対象とすることもできる。
以下にその一例を示す。
殺菌剤:
(1)核酸生合成阻害剤:
(a)RNAポリメラーゼI阻害剤: ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M;オキサジキシル;クロジラコン、オフレース;
(b)アデノシンデアミラーゼ阻害剤: ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール;
(c)DNA/RNA合成阻害剤: ハイメキサゾール、オクチリノン;
(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤: オキソリン酸;
(2)有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤:
(a)β−チューブリン重合阻害剤: ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール;チオファネート、チオファネート−メチル;ジエトフェンカルブ;ゾキサミド;エタボキサム;
(b)細胞分裂阻害剤: ペンシクロン;
(c)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤: フルオピコリド;
(3)呼吸阻害剤:
(a)複合体INADH酸化還元酵素阻害剤: ジフルメトリム;
(b)複合体IIコハク酸脱水素酵素: ベノダニル、フルトラニル、メプロニル;イソフェタミド;フルオピラム;フェンフラム、フルメシクロックス;カルボキシン、オキシカルボキシン;チフルザミド;ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン;ボスカリド;
(c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤: アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン;ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ;クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン;ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン;ファモキサドン;フルオキサストロビン;フェンアミドン;ピリベンカルブ;
(d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤: シアゾファミド;アミスルブロム;
(e)酸化的リン酸化の脱共役剤: ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ;フルアジナム;フェリムゾン;
(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤): フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン;
(g)ATP生産阻害剤: シルチオファム;
(h)複合体III:チロクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤: アメトクトラジン;
(a)メチオニン生合成阻害剤: アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル;
(b)タンパク質合成阻害剤: ブラストサイジン-S;カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩;ストレプトマイシン;オキシテトラサイクリン;
(5)シグナル伝達阻害剤:
(a)シグナル伝達阻害剤: キノキシフェン、プロキナジド;
(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤: フェンピクロニル、フルジオキソニル;クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
(6)脂質および細胞膜合成阻害剤:
(a)りん脂質生合成、メチルトランス-フェラーゼ阻害剤: エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;イソプロチオラン;
(b)脂質の過酸化剤: ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル;エトリジアゾール;
(c)細胞膜に作用する剤: ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ;
(d)病原菌細胞膜の微生物撹乱: バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株;
(e)細胞膜をかく乱する剤: ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物;
(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤: トリホリン;ピリフェノックス、ピリイソキサゾール;フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル;イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール;
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール)、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール;プロチオコナゾール、ボリコナゾール;
(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤: アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;フェンプロピジン、ピペラリン;スピロキサミン;
(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素剤: フェンヘキサミド;フェンピラザミン;
(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤: ピリブチカルブ;ナフチフェン、テルビナフィン;
(a)トレハロース、イノシトール生合成剤: バリダマイシン;
(b)キチン合成酵素阻害剤: ポリオキシン、ポリオクソリム;
(c)セルロース合成酵素阻害剤: ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ;ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート;マンジプロパミド;
(9)メラニン生合成阻害剤
(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤: フサライド;ピロキロン;トリシクラゾール;
(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤: カルプロパミド;ジクロシメット;フェノキサニル;
(10)宿主植物の抵抗性誘導剤:
(a)サリチル酸合成経路に作用する剤: アシベンゾラル-S-メチル;
(b)その他: プロベナゾール;チアジニル;イソチアニル;ラミナリン;オオイタドリ抽出液;
(12)多作用点を有する剤: 銅(銅塩)、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム;ファーバム、マンコゼブ、マネブ)、マンコッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;キャプタン、カプタホール、フォルペット;クロロタロニル;ジクロフルアニド、トリルフルアニド;グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート;アニラジン;ジチアノン;キノメチオネート;フルオルイミド;
(13)その他の剤: DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス(8-キノリノラト)銅(II)、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチオシアネート(MITC)、ミルデオマイシン、カプサイシン、カルボン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ(Algophase)、アミカルチアゾール(Amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(Oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン(Oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox);
(1)アセチルコリンエステラーゼ阻害剤:
(a)カーバメート系: アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ;フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ;
(b)有機リン系: アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン;ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、ジメトン-S-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス-エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス;
(3)ナトリウムチャンネルモジュレーター: アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェンスリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメスリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメスリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン;アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン;
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト: アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン;フルピラジフロン;
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター: スピネトラム、スピノサド;
(6)クロライドチャンネル活性化剤: アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン;イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム;
(8)その他非特異的阻害剤: 臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石;
(9)同翅目選択的摂食阻害剤: フロニカミド、ピメトロジン;
(10)ダニ類生育阻害剤: クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール;
(11)微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤: バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Bt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1;
(12)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤: ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、サイヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン;
(13)酸化的リン酸化脱共役剤: クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC;ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ;
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー: ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩;ネライストキシン;チオスルタップ・ナトリウム塩、チオシクラム;
(16)双翅目脱皮かく乱剤: シロマジン;
(17)脱皮ホルモン受容体アゴニスト: クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;
(18)オクトパミン受容体アゴニスト: アミトラズ;
(19)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤: アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン;
(20)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤: フェナザキン、フェンプロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン;
(21)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー: インドキサカルブ、メタフルミゾン;
(22)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤: スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
(23)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤: リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド;
(24)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤: シエノピラフェン、シフルメトフェン;
(25)リアノジン受容体モジュレーター: クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド;
(26)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物: ピペロニルブトキシド;
(27)ラトロフィリン受容体作用薬: デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド;
本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、剤型によって特に限定されない。たとえば、水和剤、乳剤、水溶剤、顆粒水和剤、粉剤、錠剤などの剤型が挙げられる。製剤への調製方法は、特に制限されず、剤形に応じて公知の調製方法を採用することができる。
以下に、製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は質量部を示す。
本発明化合物 40部
珪藻土 53部
高級アルコール硫酸エステル 4部
アルキルナフタレンスルホン酸塩 3部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分40%の水和剤を得た。
本発明化合物 30部
キシレン 33部
ジメチルホルムアミド 30部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 7部
以上を混合溶解して、有効成分30%の乳剤を得た。
本発明化合物 5部
タルク 40部
クレー 38部
ベントナイト 10部
アルキル硫酸ソーダ 7部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径0.5〜1.0mmの粒状に造粒して有効成分5%の粒剤を得る。
本発明化合物 5部
クレー 73部
ベントナイト 20部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 1部
リン酸カリウム 1部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分5%の粒剤を得る。
本発明化合物 10部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 4部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 2部
グリセリン 10部
キサンタンガム 0.2部
水 73.8部
以上を混合し、粒度が3μm以下になるまで湿式粉砕し、有効成分10%の懸濁剤を得る。
1−(4−アセトキシ−2,5,6−トリメチルピリジン−3−イル)アセトアルデヒド−O-{2−(4−トリフルオロメチルフェニル)エチル}オキシム(化合物2-105)の製造
(工程1)
4−ヒドロキシ−2,5,6−トリメチルニコチン酸エチルの合成
1H-NMR (CDCl3,δppm) 1.21(3H,t), 2.14(3H,s), 2.46(3H,s), 2.71(3H,s), 4.45(2H,q), 12.14(3H,s).
4−アリルオキシ−2,5,6−トリメチルニコチン酸エチルの合成
1H-NMR (CDCl3, δppm) 1.36(3H,t), 2.15(3H,s), 2.46(6H,s), 4.35-4.40(5H,m), 5.25-5.39(2H,m), 5.92-6.11(1H,m).
(4−アリルオキシ−2,5,6−トリメチルピリジン−3−イル)−メタノールの合成
1H-NMR (CDCl3,δppm) 2.18(3H,s), 2.45(3H,s), 2.56(3H,s), 4.38(2H,d), 4.70(2H,s), 5.25-5.39(2H,m), 5.92-6.11(1H,m).
4−アリルオキシ−2,5,6−トリメチルピリジン−3−カルバルデヒドの合成
1H-NMR (CDCl3,δppm) 2.20(3H,s), 2.51(3H,s), 2.73(3H,s), 4.42(2H,d), 5.25-5.39(2H,m), 5.92-6.11(1H,m), 10.48(1H,s).
4−アリルオキシ−3−[(E)−2−メトキシビニル]−2,5,6−トリメチル−ピリジンの合成
1H-NMR (CDCl3,δppm) 2.14(3H,s), 2.42(3H,s), 2.47(3H,s), 3.68(3H,s), 4.26(2H,d), 5.25-5.41(2H,m), 5.66(1H,d), 5.92-6.11(1H,m), 7.02(1H,d).
2−(4−アリルオキシ−2,5,6−トリメチル−3−ピリジル)アセトアルデヒドの合成
収率95%。
1H-NMR (CDCl3,δppm) 2.17(3H,s), 2.39(3H,s), 2.46(3H,s), 3.73(2H,s), 4.25(2H,d), 5.25-5.40(2H,m), 5.97-6.10(1H,m), 9.70(1H,s).
2−(4−アリルオキシ−2,5,6−トリメチル−3−ピリジル)−N−[2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ]エタナミンの合成
4−ヒドロキシ−2,5,6−トリメチルピリジン−3−アセトアルデヒド− O-{2−(4−トリフルオロメチルフェニル)エチル}オキシムの合成
1H-NMR (CDCl3,δppm) 1.99-2.34(9H,m), 2.93-3.02(2H,m), 3.49-3.51(2H,m), 4.12-4.28(2H,m), 6.67,7.35(1H,t), 7.25-7.50(4H,m).
1−(4−アセトキシ−2,5,6−トリメチルピリジン−3−イル)アセトアルデヒド− O-{2−(4−トリフルオロメチルフェニル)エチル}オキシムの合成
[3−[2−[2−[[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]オキシ]−1−メチル−プロポキシ]イミノエチル]−2−エチル−5,6−ジメチル−4−ピリジル]アセテート(化合物6-80)の製造
(工程1)
4−ヒドロキシ−2−エチル−5,6−ジメチルニコチン酸メチルの合成
1H-NMR (CDCl3,δppm) 1.21(3H,t), 2.14(3H,s), 2.46(3H,s), 2.71(2H,q), 3.89(3H,s).
4−アリルオキシ−2−エチル−5,6−ジメチルニコチン酸メチルの合成
1H-NMR (CDCl3,δppm) 1.25(3H,t), 2.16(3H,s), 2.48(3H,s), 2.69(2H,q), 3.88(3H,s),4.39(2H,d), 5.23-5.39(2H,m), 5.93-6.05(1H,m).
(4−アリルオキシ−2−エチル−5,6−ジメチルピリジン−3−イル)−メタノールの合成
1H-NMR (CDCl3,δppm) 1.26(3H,t), 2.16(3H,s), 2.46(3H,s), 2.84(2H,q), 4.39(2H,d), 4.70(2H,d), 5.29-5.45(2H,m), 6.03-6.14(1H,m).
4−アリルオキシ−2−エチル−5,6−ジメチルピリジン−3−カルバルデヒドの合成
1H-NMR (CDCl3,δppm) 1.25(3H,t), 2.21(3H,s), 2.52(3H,s), 3.06(2H,q), 4.42(2H,d), 5.32-5.43(2H,m), 6.01-6.11(1H,m), 10.47(1H,s).
4−アリルオキシ−3−(2−メトキシビニル)−2−エチル−5,6−ジメチル−ピリジンの合成
1H-NMR (CDCl3,δppm) 1.21(3H,t), 2.14(3H,s), 2.44(3H,s), 2.70(2H,q), 3.63(3H,s),4.32(2H,d), 5.25-5.42(3H,m), 5.96-6.09(1H,m), 6.14(1H,d).
2−(4−アリルオキシ−2−エチル−5,6−ジメチル−3−ピリジル)アセトアルデヒドの合成
1H-NMR (CDCl3,δppm) 1.19(3H,t), 2.17(3H,s), 2.47(3H,s), 2.66(2H,q), 3.72(2H,s), 4.25(2H,d), 5.25-5.40(2H,m), 5.95-6.08(1H,m), 9.70(1H,s).
2−(4−アリルオキシ−2−エチル−5,6−ジメチル−3−ピリジル)−N−[2−[[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]オキシ]−1−メチル−プロポキシ]エタニミンの合成
1H-NMR (CDCl3,δppm) 1.17-1.43(9H,m), 2.14-2.76(8H,m), 2.95-3.04(2H,m), 3.49-4.42(5H,m), 5.21-6.09(4H,m), 6.55-8.30(3H,m).
3−[2−[2−[[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]オキシ]−1−メチル−プロポキシ]イミノエチル]−2−エチル−5,6−ジメチル−ピリジン−4−オール(化合物6-30)の合成
[3−[2−[2−[[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]オキシ]−1−メチル−プロポキシ]イミノエチル]−2−エチル−5,6−ジメチル−4−ピリジル]アセテートの合成
第1表は、式(I)で表される化合物のうちで、Qが式(II)で表される有機基である化合物(以下に示す式(I-1)で表される化合物)を開示する。
ここで、第1表に記載する化合物は、R1、R2、およびR3がメチル基である化合物である。
「立体配置」に示す「E」は、化合物中のイミンの二重結合がE配置であることを示す。「Z」はZ配置であることを示す。「EZ」は、化合物が、両配置の化合物の混合物であることを示す(以後の表においても同様の意味を示す)。
表中の、Phはフェニル基を示す。同様に、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Acはアセチル基を示す(以後の表においても同様の意味を示す)。
第2表に記載する化合物は、R1、R2、およびR3がメチル基である化合物である。
「Ba」における構造式中の*の付された炭素は、オキシムの酸素と結合する炭素を示す(以後の表においても同様の意味を示す)。さらに、化合物2-186および化合物2-187の「Ba」における構造式中の**付された炭素は、「Ar2」と結合する炭素を示す。
「立体配置」に示す「trans」は、化合物中の1,4−シクロヘキシレン基が、トランス配置であることを示す。
表中の、Pyはピリジル基を、nPrはn−プロピル基を、iPrはイソプロピル基を、cPrはシクロプロピル基を、cPenはシクロペンチル基を、cHexはシクロヘキシル基を示す(以後の表においても同様の意味を示す)。
「A」における構造式中の*の付された酸素は、ピリジン環と結合することを示す(以後の表においても同様の意味を示す)。
「立体配置」に示す「E,EZ」は、当該化合物が、「A」におけるエチニレン基がE配置で、イミンの二重結合がE配置の化合物とZ配置の化合物の混合物であることを示す。
「立体配置」に示す「trans」は、化合物中の1,3−シクロペンチレン基、1,3−シクロヘキシレン基または1,4-シクロヘキシレン基が、トランス配置であることを示す。「cis」は、1,3−シクロペンチレン基、1,3−シクロヘキシレン基または1,4-シクロヘキシレン基が、シス配置であることを示す(以後の表においても同様の意味を示す)。
表中の、tBuはt−ブチル基を示す(以後の表においても同様の意味を示す)。
第10表に記載する化合物は、R1、R2、およびR3がメチル基である化合物である。
2-15と2-16、2-109と2-110、3-21と3-22、3-23と3-24、3-42と3-43、3-46と3-47、3-68と3-69、3-88と3-89、3-94と3-95、3-126と3-127、3-129と3-130、3-131と3-132、4-22と4-23、4-34と4-35、4-38と4-39、4-40と4-41、8-69と8-71、8-70と8-72、8-75と8-76。
本発明化合物が、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
(試験例1)コムギうどんこ病防除試験
先に、1.5質量%のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートを含有するジメチルホルムアミド95質量部と、本発明化合物5質量部を混合溶解し、有効成分5%の乳剤を調製した。
前記の乳剤を化合物濃度が100ppmになるように、0.02質量%のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートを含有する水で希釈して、試験薬液を調製した。続いて、試験薬液を、素焼きポットで栽培したコムギ幼苗(品種「チホク」、1.0〜1.2葉期)に散布した。葉を風乾させた後、コムギうどんこ病菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici)の分生胞子を振り払い接種し、22〜25℃の温室で7日間保持した(処理)。一方、試験薬液を散布せず、素焼きポットで栽培したコムギ幼苗(品種「チホク」、1.0〜1.2葉期)の葉にコムギうどんこ病菌の分生胞子を振り払い接種し、22〜25℃の温室で7日間保持した(無処理)。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
その結果、下記の第12表に示す化合物が75%以上の優れた防除価を示した。
試験例1に記載の乳剤を化合物濃度が100ppmになるように、0.02質量%のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートを含有する水で希釈して、試験薬液を調製した。続いて、試験薬液を、素焼きポットで栽培したコムギ幼苗(品種「農林61号」、1.0〜1.2葉期)に散布した。葉を風乾させた後、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)の夏胞子を振り払い接種し、22〜25℃の温室で10日間保持した。試験例1と同様に葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
その結果、下記の第13表に示す化合物が75%以上の優れた防除価を示した。
(試験例3)ハスモンヨトウに対する効力確認試験
先に、本発明化合物5質量部、ジメチルホルムアミド93.6質量部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル1.4質量部を混合溶解し、有効成分5%の乳剤を調製した。
前記の乳剤を化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した。その薬液中にキャベツ葉を30秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いたシャーレに入れ、ハスモンヨトウ2齢幼虫5頭を接種した。ガラス蓋をして、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置き、5日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は2反復である。その結果、以下の第14表に示す化合物が100%の殺虫率を示した。
3寸鉢に播種した発芽10日が経過したキュウリの第一本葉上に、ワタアブラムシ成虫を接種した。1日後に成虫を除去し、産下された若虫が寄生するキュウリに、(試験例3)記載の乳剤を化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した薬液を散布した。温度25℃、湿度65%の恒温室内に置き、5日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は2反復である。その結果、以下の第15表に示す化合物が100%の殺虫率を示した。
3寸鉢に播種した発芽10日が経過したインゲンの第一本葉上に、ナミハダニ雌成虫10頭接種した。1日後に、(試験例3)記載の乳剤化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した薬液を散布した。温度25℃、湿度65%の恒温室内に置き、3日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は2反復である。その結果、以下の第16表に示す化合物が100%の殺虫率を示した。
市販の人工飼料(インセクタLFS、日本農産工業社製)0.2mlを、プラスチック製試験チューブ(1.4ml容)に詰めて試験用資料とした。(試験例3)記載の乳剤を化合物濃度が125ppmになるように水で希釈し、その薬液を飼料表面に化合物10μg相当を滴下処理した。アワヨトウ2齢幼虫を各試験チューブ当たり2頭接種し、プラスチック製の蓋で密閉した。温度25℃、湿度60%の恒温室内に置き、5日経過時に生死を調べ、殺虫率を求めた。その結果、以下の第17表に示す化合物が100%の殺虫率を示した。
3寸鉢に播種し発芽後10日が経過した大角豆に、マメアブラムシ成虫を放虫した。1日経過後に、産下された1齢若虫は残し、成虫は除去した。(試験例3)記載の乳剤を化合物濃度が125ppmになるように水で希釈し、その薬液を前記の大角豆に散布した。その後、大角豆を温度25℃、湿度60%の恒温室内に置き、5日経過時にマメアブラムシの生死を調べ、殺虫率を求めた。その結果、以下の第18表に示す化合物が80%以上の殺虫率を示した。
3寸鉢に播種した緑豆の発芽後7〜10日を経過した初生葉上に、カンザワハダニ雌成虫5頭を放虫した。(試験例3)記載の乳剤を化合物濃度が125ppmになるように水で希釈し、その薬液を前記の緑豆に散布した。その後、緑豆を温度25℃、湿度60%の恒温室内に置き、散布から3日経過時に成虫の生死を調べ、殺虫率を求めた。その結果、以下の第19表に示す化合物が80%以上の殺虫率を示した。
Claims (4)
- 式(I)で表される化合物またはその塩。
R1は、水素原子、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、またはハロゲノ基を示す。
R2およびR3は、それぞれ独立に、無置換の若しくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG1で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリール基、またはハロゲノ基を示す。
R4は、水素原子、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC2〜6アルキニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリル基C1〜6アルキル基、ホルミル基、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキルカルボニル基、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリールカルボニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルコキシカルボニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC2〜6アルケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキルスルホニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくはG1で置換された(C1〜6アルキルチオ)カルボニル基、または無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキルアミノ(チオカルボニル)基、または式(V)で表される基を示す。
Gaは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC2〜6アルキニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC3〜8シクロアルキル基、または無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリール基を示す。
Gbは、水素原子、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG1で置換されたC2〜6アルケニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC2〜6アルキニル基、無置換のもしくはG1で置換されたC3〜8シクロアルキル基、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリール基、または無置換のもしくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリル基を示す。
Tは、酸素原子、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニルオキシ基、硫黄原子、(チオ)カルボニル基、カルボニル(チオ)基、(チオ)カルボニルオキシ基、オキシカルボニル(チオ)基、または−O−C(=O)−N(Gb)−で表される二価の基を示す。
*は式(V)で表される基の結合位置を示す。
G1は、水酸基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6アルコキシC1〜6アルコキシ基、C1〜6アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、C1〜6アルキルカルボニルオキシ基、C1〜6アルコキシカルボニルオキシ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。
G2は、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C3〜8シクロアルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C1〜6アルコキシC1〜6アルキル基、トリC1〜6アルキルシリルC1〜6アルキル基、トリC1〜6アルキルシリルC2〜6アルキニル基、C2〜6ハロアルケニル基、C2〜6ハロアルキニル基、水酸基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6アルコキシC1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、C2〜6アルケニルオキシ基、C2〜6アルキニルオキシ基、ホルミル基、C1〜6アルキルカルボニル基、C1〜6アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、C1〜6アルキルカルボニルオキシ基、C1〜6アルコキシカルボニルオキシ基、C1〜6アルコキシカルボニルアミノ基、無置換のもしくはG21で置換されたC6〜10アリール基、無置換のもしくはG21で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG21で置換されたC6〜10アリールオキシ基、無置換のもしくはG21で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルコキシ基、無置換のもしくはG21で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、無置換のもしくはG21で置換された3〜10員ヘテロシクリルC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG21で置換された3〜10員ヘテロシクリルオキシ基、C1〜6アルキルチオ基、C1〜6アルキルスルフィニル基、C1〜6アルキルスルホニル基、C1〜6ハロアルキルチオ基、C1〜6ハロアルキルスルフィニル基、C1〜6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲノ基、C1〜6アルキレン基、C1〜6アルキレンジオキシ基、またはC1〜6ハロアルキレンジオキシ基を示す。
G21は、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲノ基を示す。
Qは、式(II)〜式(IV)で表される有機基のいずれかを示す。
Ar1は、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリール基、または無置換のもしくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリル基を示す。
Ar2は、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリール基、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリールオキシ基、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルコキシ基、無置換のもしくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、無置換のもしくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリルオキシ基、または無置換のもしくはG2で置換された3〜10員ヘテロシクリルチオ基を示す。
Raは、水素原子、アミノ基、無置換のもしくはG1で置換されたC1〜6アルキル基、または無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリール基を示す。
Aは、無置換のもしくはG3で置換されたC1〜C6アルキレン基、無置換のもしくはG3で置換されたC2〜C6アルケニレン基、無置換のもしくはG3で置換されたC2〜C6アルキニレン基、無置換のもしくはG3で置換されたC1〜C6アルキレンオキシ基、無置換のもしくはG3で置換されたオキシC1〜C6アルキレン基、無置換のC3〜C6シクロアルキレン基、またはカルボニル基を示す。
G3は、C1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜6アルキルカルボニル基、ホルミルオキシ基、C1〜6アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲノ基、C1〜6アルキレン基、またはオキソ基を示す。
Baは、無置換のもしくはG4で置換されたC1〜C6アルキレン基、無置換のもしくはG4で置換されたC2〜C6アルケニレン基、無置換のもしくはG4で置換されたC2〜C6アルキニレン基、無置換のもしくはG4で置換されたC3〜C6シクロアルキレン基、無置換のもしくはG4で置換されたC4〜C6シクロアルケニレン基、または無置換のもしくはG4で置換された3〜6員ヘテロシクリレン基で表される基を示す。
G4は、C1〜6アルキル基、C3〜8シクロアルキル基、C1〜6アルコキシC1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、水酸基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6アルコキシC1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、C2〜6アルケニルオキシ基、無置換のもしくはG21で置換されたC6〜10アリール基、無置換のもしくはG21で置換された3〜10員ヘテロシクリル基、シアノ基、ハロゲノ基、C1〜6アルキレン基、C1〜6アルキレンジオキシ基、オキソ基、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG21で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG21で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルコキシ基、無置換のもしくはG21で置換された3〜10員ヘテロシクリルC1〜6アルキル基、C3〜8シクロアルキルオキシC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG21で置換されたC6〜10アリールオキシC1〜6アルキル基、無置換のもしくはG21で置換された3〜10員ヘテロシクリルオキシC1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシイミノ基、無置換のもしくはG21で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルコキシイミノ基、またはC1〜6アルキルヒドラジノ基を示す。
Ba上の置換基G4の一部が、Ar2上の炭素原子と結合して5〜6員環を形成してもよい。
T1は、無置換のもしくはG2で置換されたC6〜10アリールC1〜6アルコキシイミノ−C1〜6アルキル基、またはフェロセニル−C1〜6アルキル基を示す。
*は、式(II)〜式(IV)で表される有機基の結合位置を示す。 - 請求項1に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
- 請求項1に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
- 請求項1に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する殺虫または殺ダニ剤。
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