JPH11315057A - 不飽和オキシムエ―テル - Google Patents
不飽和オキシムエ―テルInfo
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- JPH11315057A JPH11315057A JP11032340A JP3234099A JPH11315057A JP H11315057 A JPH11315057 A JP H11315057A JP 11032340 A JP11032340 A JP 11032340A JP 3234099 A JP3234099 A JP 3234099A JP H11315057 A JPH11315057 A JP H11315057A
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
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- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な殺菌・殺虫剤の提供。
【解決手段】 置換されたアルケニル部位を有する新規
なオキシムエーテル構造を有する新規な化合物、それら
の化合物を含む組成物、及びこれらの化合物の殺菌有効
量または殺虫有効量を使用することによる菌または昆虫
の防除方法。
なオキシムエーテル構造を有する新規な化合物、それら
の化合物を含む組成物、及びこれらの化合物の殺菌有効
量または殺虫有効量を使用することによる菌または昆虫
の防除方法。
Description
【０００１】本発明は特定のオキシムエーテル構造を有
する化合物、それらの化合物を含む組成物、及びこれら
の化合物の殺菌有効量または殺虫有効量を使用すること
による菌または昆虫の防除方法に関する。
する化合物、それらの化合物を含む組成物、及びこれら
の化合物の殺菌有効量または殺虫有効量を使用すること
による菌または昆虫の防除方法に関する。
【０００２】オキシムエーテル構造を有する化合物は米
国特許第５０５５４７１号に開示され、殺菌剤として有
用であることが知られている。しかし、これらの化合物
の有効な殺微生物スペクトルは依然として不十分であ
る。我々は、置換されたアルケニル部位を有する新規な
オキシムエーテル構造を有する化合物を見いだした。こ
れらの新規な化合物は幅広いスペクトルの殺菌および殺
虫特性を有する。
国特許第５０５５４７１号に開示され、殺菌剤として有
用であることが知られている。しかし、これらの化合物
の有効な殺微生物スペクトルは依然として不十分であ
る。我々は、置換されたアルケニル部位を有する新規な
オキシムエーテル構造を有する化合物を見いだした。こ
れらの新規な化合物は幅広いスペクトルの殺菌および殺
虫特性を有する。
【０００３】本発明にかかる新規なオキシムエーテル
は、構造式、
は、構造式、
【０００４】
【化２】
【０００５】［式中、ＸはＮまたはＣＨであり、Ｙは
Ｏ、ＳまたはＮＲ６であり、Ａは水素、ハロ、シアノ、
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ１２）ア
ルコキシであり、Ｒ１およびＲ６は独立に水素または
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、Ｒ２は水素、（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）アルケ
ニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）
アルキニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、アリー
ル、アルアルキル、ヘテロシクリック、またはヘテロシ
クリック（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、Ｒ３は水素ま
たは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、Ｒ４、およびＲ５
は独立して水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アリール、
アルアルキル、アリール（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、ア
リール（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、ヘテロシクリック、
またはヘテロシクリック（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであ
り、ただしＲ４およびＲ５の１つのみが水素および（Ｃ
１−Ｃ４）アルキルから選択されることができる］を有
する。
Ｏ、ＳまたはＮＲ６であり、Ａは水素、ハロ、シアノ、
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ１２）ア
ルコキシであり、Ｒ１およびＲ６は独立に水素または
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、Ｒ２は水素、（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）アルケ
ニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）
アルキニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、アリー
ル、アルアルキル、ヘテロシクリック、またはヘテロシ
クリック（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、Ｒ３は水素ま
たは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、Ｒ４、およびＲ５
は独立して水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アリール、
アルアルキル、アリール（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、ア
リール（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、ヘテロシクリック、
またはヘテロシクリック（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであ
り、ただしＲ４およびＲ５の１つのみが水素および（Ｃ
１−Ｃ４）アルキルから選択されることができる］を有
する。
【０００６】上記の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２
−Ｃ８）アルキニルおよび（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキ
ル基は、任意に、ニトロ、ハロメチル、（Ｃ１−Ｃ４）
アルコキシカルボニル、およびシアノからなる群から選
択される３個以下の置換基で置換されることができる。
Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２
−Ｃ８）アルキニルおよび（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキ
ル基は、任意に、ニトロ、ハロメチル、（Ｃ１−Ｃ４）
アルコキシカルボニル、およびシアノからなる群から選
択される３個以下の置換基で置換されることができる。
【０００７】アルキルの用語は、１〜１２個の炭素原子
を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基を包含する。典型
的なアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ
ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ
−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソオクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシル、ドデシル等がある。ハロアルキルの
用語は、１から３個のハロゲンで置換されたアルキル基
をいう。
を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基を包含する。典型
的なアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ
ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ
−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソオクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシル、ドデシル等がある。ハロアルキルの
用語は、１から３個のハロゲンで置換されたアルキル基
をいう。
【０００８】アルケニルの用語は、直鎖又は分岐鎖の、
２から８個の炭素原子を含み、１個または２個のエチレ
ン性結合を有するエチレン性不飽和炭化水素基をいう。
ハロアルケニルの用語は、１から３個のハロゲン原子で
置換されたアルケニル基をいう。アルキニルの用語は、
直鎖又は分岐鎖の、２から１２個の炭素原子を含み、１
個または２個のアセチレン性結合を有する不飽和炭化水
素基をいう。シクロアルキルの用語は、３から７個の炭
素原子を有する飽和環をいう。
２から８個の炭素原子を含み、１個または２個のエチレ
ン性結合を有するエチレン性不飽和炭化水素基をいう。
ハロアルケニルの用語は、１から３個のハロゲン原子で
置換されたアルケニル基をいう。アルキニルの用語は、
直鎖又は分岐鎖の、２から１２個の炭素原子を含み、１
個または２個のアセチレン性結合を有する不飽和炭化水
素基をいう。シクロアルキルの用語は、３から７個の炭
素原子を有する飽和環をいう。
【０００９】アリールの用語は、フェニルまたはナフチ
ルをいい、ハロゲン、シアノ、トリハロメチル、フェニ
ル、フェノキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ
４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホキシ
ド、およびハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルからなる群から
独立に選択される３個以下の置換基で置換されることが
できる。
ルをいい、ハロゲン、シアノ、トリハロメチル、フェニ
ル、フェノキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ
４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホキシ
ド、およびハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルからなる群から
独立に選択される３個以下の置換基で置換されることが
できる。
【００１０】典型的なアリール置換基としては、２−ク
ロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニ
ル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４
−フルオロフェニル、４−ブロモフェニル、２−メチル
フェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、
２，４−ジブロモフェニル、３，５−ジフルオロフェニ
ル、２，４，６−トリクロロフェニル、２−クロロナフ
チル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（ト
リフルオロメチル）フェニルおよび２−ヨード−４−メ
チルフェニルがあげられるが、これらに限定されるもの
ではない。
ロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニ
ル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４
−フルオロフェニル、４−ブロモフェニル、２−メチル
フェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、
２，４−ジブロモフェニル、３，５−ジフルオロフェニ
ル、２，４，６−トリクロロフェニル、２−クロロナフ
チル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（ト
リフルオロメチル）フェニルおよび２−ヨード−４−メ
チルフェニルがあげられるが、これらに限定されるもの
ではない。
【００１１】ヘテロシクリックの用語は、置換または非
置換の６員の不飽和環であって、１、２または３個のヘ
テロ原子、好ましくは酸素、窒素および硫黄から独立に
選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を含むも
の、または酸素、窒素および硫黄から選択される１個の
ヘテロ原子を含み、１０個以下の原子を含む不飽和二環
式系をいう。ヘテロシクリックの用語は、２個または３
個のヘテロ原子、好ましくは酸素、窒素および硫黄から
独立に選択される２個のヘテロ原子を含む不飽和５員環
も含む。ヘテロ環の例としては、２−，３−，または４
−ピリジニル、ピラジニル、２−，４−，または５−ピ
リミジニル、ピリダジニル、トリアゾリル、イミダゾリ
ル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イ
ソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、キ
ノリル、およびイソキノリルがあげられるが、これらに
限定されるものではない。ヘテロ環は、任意に、（Ｃ１
−Ｃ２）アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、および
トリハロメチルから選択される２個以下の置換基で置換
されることができる。
置換の６員の不飽和環であって、１、２または３個のヘ
テロ原子、好ましくは酸素、窒素および硫黄から独立に
選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を含むも
の、または酸素、窒素および硫黄から選択される１個の
ヘテロ原子を含み、１０個以下の原子を含む不飽和二環
式系をいう。ヘテロシクリックの用語は、２個または３
個のヘテロ原子、好ましくは酸素、窒素および硫黄から
独立に選択される２個のヘテロ原子を含む不飽和５員環
も含む。ヘテロ環の例としては、２−，３−，または４
−ピリジニル、ピラジニル、２−，４−，または５−ピ
リミジニル、ピリダジニル、トリアゾリル、イミダゾリ
ル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イ
ソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、キ
ノリル、およびイソキノリルがあげられるが、これらに
限定されるものではない。ヘテロ環は、任意に、（Ｃ１
−Ｃ２）アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、および
トリハロメチルから選択される２個以下の置換基で置換
されることができる。
【００１２】アルアルキルの用語は、アルキル鎖が１か
ら１０の炭素原子を有し、直鎖または分岐鎖であり、好
ましくは直鎖であり、アルアルキル部位の末端部分を形
成し、アリール部分が上記に定義したとおりである基を
いう。典型的なアルアルキル部位は、任意に置換された
ベンジル、フェネチル、フェンプロピル、およびフェン
ブチル部位をいう。典型的なベンジル部位としては、２
−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベ
ンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジ
ル、４−フルオロベンジル、４−トリフルオロメチルベ
ンジル、２，４−ジクロロベンジル、２，４−ジブロモ
ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、
および４−メチルベンジルがあげられる。典型的なフェ
ネチル部位としては、２−（２−クロロフェニル）エチ
ル、２−（３−クロロフェニル）エチル、２−（４−ク
ロロフェニル）エチル、２−（２−フルオロフェニル）
エチル、２−（３−フルオロフェニル）エチル、２−
（４−フルオロフェニル）エチル、２−（２−メチルフ
ェニル）エチル、２−（３−メチルフェニル）エチル、
２−（４−メチルフェニル）エチル、２−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）エチル、２−（２，４−ジクロ
ロフェニル）エチル、２−（３，５−ジメトキシフェニ
ル）エチルがあげられる。典型的なフェンプロピル部位
としては、３−フェニルプロピル、３−（２−クロロフ
ェニル）プロピル、３−（３−クロロフェニル）プロピ
ル、３−（４−クロロフェニル）プロピル、３−（２，
４−ジクロロフェニル）プロピル、３−（２−フルオロ
フェニル）プロピル、３−（３−フルオロフェニル）プ
ロピル、３−（４−フルオロフェニル）プロピル、３−
（２−メチルフェニル）プロピル、３−（３−メチルフ
ェニル）プロピル、３−（４−メチルフェニル）プロピ
ル、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピ
ル、３−（２，４−ジクロロフェニル）プロビル、およ
び３−（３，５−ジメチルフェニル）プロピルがあげら
れる。
ら１０の炭素原子を有し、直鎖または分岐鎖であり、好
ましくは直鎖であり、アルアルキル部位の末端部分を形
成し、アリール部分が上記に定義したとおりである基を
いう。典型的なアルアルキル部位は、任意に置換された
ベンジル、フェネチル、フェンプロピル、およびフェン
ブチル部位をいう。典型的なベンジル部位としては、２
−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベ
ンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジ
ル、４−フルオロベンジル、４−トリフルオロメチルベ
ンジル、２，４−ジクロロベンジル、２，４−ジブロモ
ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、
および４−メチルベンジルがあげられる。典型的なフェ
ネチル部位としては、２−（２−クロロフェニル）エチ
ル、２−（３−クロロフェニル）エチル、２−（４−ク
ロロフェニル）エチル、２−（２−フルオロフェニル）
エチル、２−（３−フルオロフェニル）エチル、２−
（４−フルオロフェニル）エチル、２−（２−メチルフ
ェニル）エチル、２−（３−メチルフェニル）エチル、
２−（４−メチルフェニル）エチル、２−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）エチル、２−（２，４−ジクロ
ロフェニル）エチル、２−（３，５−ジメトキシフェニ
ル）エチルがあげられる。典型的なフェンプロピル部位
としては、３−フェニルプロピル、３−（２−クロロフ
ェニル）プロピル、３−（３−クロロフェニル）プロピ
ル、３−（４−クロロフェニル）プロピル、３−（２，
４−ジクロロフェニル）プロピル、３−（２−フルオロ
フェニル）プロピル、３−（３−フルオロフェニル）プ
ロピル、３−（４−フルオロフェニル）プロピル、３−
（２−メチルフェニル）プロピル、３−（３−メチルフ
ェニル）プロピル、３−（４−メチルフェニル）プロピ
ル、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピ
ル、３−（２，４−ジクロロフェニル）プロビル、およ
び３−（３，５−ジメチルフェニル）プロピルがあげら
れる。
【００１３】典型的なフェンブチル部位としては、４−
フェニルブチル、４−（２−クロロフェニル）ブチル、
４−（３−クロロフェニル）ブチル、４−（４−クロロ
フェニル）ブチル、４−（２−フルオロフェニル）ブチ
ル、４−（３−フルオロフェニル）ブチル、４−（４−
フルオロフェニル）ブチル、４−（２−メチルフェニ
ル）ブチル、４−（３−メチルフェニル）ブチル、４−
（４−メチルフェニル）ブチル、および４−（２，４−
ジクロロフェニル）ブチルがあげられる。
フェニルブチル、４−（２−クロロフェニル）ブチル、
４−（３−クロロフェニル）ブチル、４−（４−クロロ
フェニル）ブチル、４−（２−フルオロフェニル）ブチ
ル、４−（３−フルオロフェニル）ブチル、４−（４−
フルオロフェニル）ブチル、４−（２−メチルフェニ
ル）ブチル、４−（３−メチルフェニル）ブチル、４−
（４−メチルフェニル）ブチル、および４−（２，４−
ジクロロフェニル）ブチルがあげられる。
【００１４】ハロゲンまたはハロの用語は、ヨード、フ
ルオロ、ブロモ、及びクロロ部位をいう。
ルオロ、ブロモ、及びクロロ部位をいう。
【００１５】Ｃ＝ＣまたはＣ＝Ｎ二重結合のため、一般
式Ｉを有する新規な化合物は、Ｅ／Ｚ異性体混合物とし
て得られる場合がある。これらの異性体は公知の方法に
よりそれぞれの成分に分離することができる。構造式Ｉ
のアルケンは、公知の方法によりそれぞれの成分に分離
することができるシス及びトランス異性体混合物として
得られる場合がある。異性体化合物のそれぞれ、及びそ
れらの混合物は本発明にかかる物質であり、殺菌剤およ
び殺虫剤として使用することができる。
式Ｉを有する新規な化合物は、Ｅ／Ｚ異性体混合物とし
て得られる場合がある。これらの異性体は公知の方法に
よりそれぞれの成分に分離することができる。構造式Ｉ
のアルケンは、公知の方法によりそれぞれの成分に分離
することができるシス及びトランス異性体混合物として
得られる場合がある。異性体化合物のそれぞれ、及びそ
れらの混合物は本発明にかかる物質であり、殺菌剤およ
び殺虫剤として使用することができる。
【００１６】本発明は、構造式（Ｉ）の化合物のエナン
チオマー、農学的に許容可能な塩、および錯体を包含す
る。
チオマー、農学的に許容可能な塩、および錯体を包含す
る。
【００１７】本発明の好ましい態様においては、Ａが水
素であり、Ｒ２が水素または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルで
あり、Ｒ３およびＲ５が水素であり、Ｒ４がアリール、
アリール（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、またはヘテロシク
リックである、構造式Ｉ’を有する化合物、エナンチオ
マー、塩、および錯体である。
素であり、Ｒ２が水素または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルで
あり、Ｒ３およびＲ５が水素であり、Ｒ４がアリール、
アリール（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、またはヘテロシク
リックである、構造式Ｉ’を有する化合物、エナンチオ
マー、塩、および錯体である。
【００１８】
【化３】
【００１９】本発明のより好ましい態様においては、Ｘ
がＣＨであり、ＹがＯであり、Ｒ１およびＲ２がメチル
であり、Ｒ４がアリールである、構造式Ｉ’’を有する
化合物、エナンチオマー、塩、および錯体である。
がＣＨであり、ＹがＯであり、Ｒ１およびＲ２がメチル
であり、Ｒ４がアリールである、構造式Ｉ’’を有する
化合物、エナンチオマー、塩、および錯体である。
【００２０】
【化４】
【００２１】構造式Ｉを有する本発明の化合物に包含さ
れる典型的な化合物としては表１に示されるものが挙げ
られ、これらは式ＩＶ（Ｘ＝ＣＨ）、および式Ｖ（Ｘ＝
Ｎ）を有し、ＹはＯであり、Ａ、Ｘ、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４、およびＲ５は表１に示されたとおりである。
れる典型的な化合物としては表１に示されるものが挙げ
られ、これらは式ＩＶ（Ｘ＝ＣＨ）、および式Ｖ（Ｘ＝
Ｎ）を有し、ＹはＯであり、Ａ、Ｘ、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４、およびＲ５は表１に示されたとおりである。
【００２２】
【化５】
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】
【表３】
【００２６】
【表４】
【００２７】注） １．０３ａおよび１．０３ｂは分離
されたオキシム異性体である
されたオキシム異性体である
【００２８】構造式Ｉを有する本発明の化合物に包含さ
れる典型的な化合物としては表２に示されるものが挙げ
られ、これらは式ＶＩＩ（Ｘ＝ＮＨ）を有し、Ａ、Ｘ、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は表２に示されたとおり
である。
れる典型的な化合物としては表２に示されるものが挙げ
られ、これらは式ＶＩＩ（Ｘ＝ＮＨ）を有し、Ａ、Ｘ、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は表２に示されたとおり
である。
【００２９】
【化６】
【００３０】
【表５】
【００３１】
【表６】
【００３２】１．０３ａ、および１．０３ｂ、並びに
１．５４ａおよび１．５４ｂは分離されたオキシム異性
体である。表中、Ｐｈはフェニルを示し、ｃ−は環状化
合物を示す。
１．５４ａおよび１．５４ｂは分離されたオキシム異性
体である。表中、Ｐｈはフェニルを示し、ｃ−は環状化
合物を示す。
【００３３】スキームＡは式（Ｉ）を有し、ＸがＣＨま
たはＮ、ＹがＯである化合物（式ＩＶおよびＶの化合
物）の調製方法を示す。不飽和オキシム類（ＩＩＩ）を
適当な置換ベンジル誘導体（ＩＩ）、式中Ｚはブロモ、
クロロ、またはヨードのようなハロゲンであり、好まし
くはベンジルブロマイドである、と反応させる。式（Ｉ
ＩＩ）で表される不飽和オキシム類は、室温で、アニオ
ンを生成する適当な塩基で処理され、ついで式（ＩＩ）
のベンジルブロマイドが添加される。使用される典型的
な塩基としては水素化ナトリウムのような水素化金属、
ナトリウムメトキシドのようなアルコキシド類、水酸化
ナトリウムおよび水酸化カリウムのような水酸化物塩
基、並びに炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムのような
アルカリ塩基があげられる。水素化物塩基とともに使用
される典型的な溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）、およびテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）があげられ、水酸化物塩基とともに使用される典型
的な溶媒としては、ＤＭＦ、ＴＨＦ、メチルエチルケト
ン（ＭＥＫ）、およびアセトンがあげられ、アルカリ塩
基とともに使用される典型的な溶媒としては、ＤＭＦ、
アセトンおよびＭＥＫがあげられる。
たはＮ、ＹがＯである化合物（式ＩＶおよびＶの化合
物）の調製方法を示す。不飽和オキシム類（ＩＩＩ）を
適当な置換ベンジル誘導体（ＩＩ）、式中Ｚはブロモ、
クロロ、またはヨードのようなハロゲンであり、好まし
くはベンジルブロマイドである、と反応させる。式（Ｉ
ＩＩ）で表される不飽和オキシム類は、室温で、アニオ
ンを生成する適当な塩基で処理され、ついで式（ＩＩ）
のベンジルブロマイドが添加される。使用される典型的
な塩基としては水素化ナトリウムのような水素化金属、
ナトリウムメトキシドのようなアルコキシド類、水酸化
ナトリウムおよび水酸化カリウムのような水酸化物塩
基、並びに炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムのような
アルカリ塩基があげられる。水素化物塩基とともに使用
される典型的な溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）、およびテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）があげられ、水酸化物塩基とともに使用される典型
的な溶媒としては、ＤＭＦ、ＴＨＦ、メチルエチルケト
ン（ＭＥＫ）、およびアセトンがあげられ、アルカリ塩
基とともに使用される典型的な溶媒としては、ＤＭＦ、
アセトンおよびＭＥＫがあげられる。
【００３４】スキームＡに示されたように、オキシムは
Ｅ位置に生成する（Ｒ３Ｃ＝ＣＲ４Ｒ５が大きな置換基
と仮定する）。Ｚ異性体および混合物も同様に生成され
ると認識されるべきである。異性体が生成される場合に
は、それらは異性体Ａ（薄層クロマトグラフィーで高い
Ｒｆを有する）および異性体Ｂ（薄層クロマトグラフィ
ーで低いＲｆを有する）として指定される。ＥまたはＺ
のジオメトリーを与える異性体ＡまたはＢのいずれかで
あるかは、Ｘ線結晶学的手段または核磁気共鳴スペクト
ルのようなスペクトル手段といった公知の方法により決
定することができる。
Ｅ位置に生成する（Ｒ３Ｃ＝ＣＲ４Ｒ５が大きな置換基
と仮定する）。Ｚ異性体および混合物も同様に生成され
ると認識されるべきである。異性体が生成される場合に
は、それらは異性体Ａ（薄層クロマトグラフィーで高い
Ｒｆを有する）および異性体Ｂ（薄層クロマトグラフィ
ーで低いＲｆを有する）として指定される。ＥまたはＺ
のジオメトリーを与える異性体ＡまたはＢのいずれかで
あるかは、Ｘ線結晶学的手段または核磁気共鳴スペクト
ルのようなスペクトル手段といった公知の方法により決
定することができる。
【００３５】
【化７】
【００３６】ＸがＣＨである構造式ＩＶの化合物は、好
ましくはＮａＯＨまたはＫＯＨである塩基の存在下で、
好ましくはアセトンまたはメチルエチルケトンである溶
媒中で、メチルＥ−α−（２−ブロモメチルフェニル）
−β−メトキシアクリレートでアルキル化することによ
り得られる。メチル Ｅ−α−（２−ブロモメチルフェ
ニル）−β−メトキシアクリレートは、Ｅ異性体の単独
物として、米国特許第４，９１４，１２８号の第３−４
欄に記載されているように、２−メチルフェニルアセテ
ートから２段階で調製する事ができる。ＸがＮである構
造式Ｖの化合物は、好ましくはＮａＯＨまたはＫＯＨで
ある塩基の存在下で、好ましくはアセトンまたはメチル
エチルケトンである溶媒中で、メチルＥ−２−（ブロモ
メチル）フェニルグリオキシレート Ｏ−メチルオキシ
ムと反応させるより得られる。メチル ２−（ブロモメ
チル）フェニルグリオキシレート Ｏ−メチルオキシム
は、米国特許第４，９９９，０４２号の第１７−１８
欄、および米国特許第５，１５７，１４４号の第１７−
１８欄の記載に基づいて調製する事ができる。メチル２
−（ブロモメチル）フェニルグリオキシレート Ｏ−メ
チルオキシムは、メチル２−メチルフェニルアセテート
から亜硝酸アルキルで塩基性条件下で処理し、メチル化
してメチル ２−メチルフェニルグリオキサレート Ｏ
−メチルオキシムとして得られる。これは２−メチルフ
ェニルグリオキサレートを２−ヒドロキシルアミンヒド
ロクロライドで処理するか、またはメトキシルアミンヒ
ドロクロライドで処理することによっても調製すること
ができる。
ましくはＮａＯＨまたはＫＯＨである塩基の存在下で、
好ましくはアセトンまたはメチルエチルケトンである溶
媒中で、メチルＥ−α−（２−ブロモメチルフェニル）
−β−メトキシアクリレートでアルキル化することによ
り得られる。メチル Ｅ−α−（２−ブロモメチルフェ
ニル）−β−メトキシアクリレートは、Ｅ異性体の単独
物として、米国特許第４，９１４，１２８号の第３−４
欄に記載されているように、２−メチルフェニルアセテ
ートから２段階で調製する事ができる。ＸがＮである構
造式Ｖの化合物は、好ましくはＮａＯＨまたはＫＯＨで
ある塩基の存在下で、好ましくはアセトンまたはメチル
エチルケトンである溶媒中で、メチルＥ−２−（ブロモ
メチル）フェニルグリオキシレート Ｏ−メチルオキシ
ムと反応させるより得られる。メチル ２−（ブロモメ
チル）フェニルグリオキシレート Ｏ−メチルオキシム
は、米国特許第４，９９９，０４２号の第１７−１８
欄、および米国特許第５，１５７，１４４号の第１７−
１８欄の記載に基づいて調製する事ができる。メチル２
−（ブロモメチル）フェニルグリオキシレート Ｏ−メ
チルオキシムは、メチル２−メチルフェニルアセテート
から亜硝酸アルキルで塩基性条件下で処理し、メチル化
してメチル ２−メチルフェニルグリオキサレート Ｏ
−メチルオキシムとして得られる。これは２−メチルフ
ェニルグリオキサレートを２−ヒドロキシルアミンヒド
ロクロライドで処理するか、またはメトキシルアミンヒ
ドロクロライドで処理することによっても調製すること
ができる。
【００３７】
【化８】
【００３８】スキームＢに示されるように、ＸがＮであ
る式（ＶＩＩ）の化合物は、オキシイミノアセテート
（Ｖ）のアミノリシス（ａｍｉｎｏｌｙｓｉｓ）反応に
より調製する事ができる。オキシイミノアセテートのオ
キシイミノアセトアミドへのアミノリシス反応は、米国
特許第５，１８５，３４２号の第２２，４８，及び５７
欄、米国特許第５，２２１，６９１号の第２６−２７
欄、及び米国特許第５，４０７，９０２号の第８欄に開
示されている。たとえば、表１の式Ｖの構造を有し、Ｘ
がＮでＹがＯである化合物を、メタノール中で４０％の
水性メチルアミンで処理することにより、表２の式ＶＩ
ＩＩの構造を有し、ＹがＮＨである化合物を得ることが
できる。別法として、スキームＢに示されたように、中
間体不飽和オキシム（ＩＩＩ）をＮ−メチル（Ｅ）−２
−メトキシイミノ−２−［２−（ブロモメチル）フェニ
ル］アセトアミドと、水酸化物塩基のような塩基の存在
下で、好ましくはアセトンまたはメチルエチルケトンの
ような溶媒中で反応させ、表２の式ＶＩＩの構造を有す
る化合物を得ることができる。Ｎ−メチル（Ｅ）−２−
メトキシイミノ−２−［２−（ブロモメチル）フェニ
ル］アセトアミドは米国特許第５，３８７，７１４号第
１３欄に開示されている。
る式（ＶＩＩ）の化合物は、オキシイミノアセテート
（Ｖ）のアミノリシス（ａｍｉｎｏｌｙｓｉｓ）反応に
より調製する事ができる。オキシイミノアセテートのオ
キシイミノアセトアミドへのアミノリシス反応は、米国
特許第５，１８５，３４２号の第２２，４８，及び５７
欄、米国特許第５，２２１，６９１号の第２６−２７
欄、及び米国特許第５，４０７，９０２号の第８欄に開
示されている。たとえば、表１の式Ｖの構造を有し、Ｘ
がＮでＹがＯである化合物を、メタノール中で４０％の
水性メチルアミンで処理することにより、表２の式ＶＩ
ＩＩの構造を有し、ＹがＮＨである化合物を得ることが
できる。別法として、スキームＢに示されたように、中
間体不飽和オキシム（ＩＩＩ）をＮ−メチル（Ｅ）−２
−メトキシイミノ−２−［２−（ブロモメチル）フェニ
ル］アセトアミドと、水酸化物塩基のような塩基の存在
下で、好ましくはアセトンまたはメチルエチルケトンの
ような溶媒中で反応させ、表２の式ＶＩＩの構造を有す
る化合物を得ることができる。Ｎ−メチル（Ｅ）−２−
メトキシイミノ−２−［２−（ブロモメチル）フェニ
ル］アセトアミドは米国特許第５，３８７，７１４号第
１３欄に開示されている。
【００３９】スキームＣに示されるように、一般式（Ｉ
ＩＩ）を有するオキシム類を、対応するα，β−不飽和
アルデヒドまたはケトン（ＶＩＩＩ）をヒドロキシルア
ミンヒドロクロライドと、室温から還流温度、好ましく
は室温で、メタノールまたはエタノールのような適当な
溶剤中で、水酸化ナトリウムまたは炭酸カリウムのよう
な適当なアルカリの存在下に反応させることにより得る
ことができる。オキシムとヒドロキシルアミンの合成に
関する一般的な記載はＭａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４ｔｈ Ｅｄ，
ｐｐ．９０６−９０７に記載されており、本明細書に
おいて参照される。一般式（ＩＩＩ）のオキシムは、シ
ン（ｓｙｎ）またはアンチ（ａｎｔｉ）オキシム異性体
の混合物として得られる場合には、それぞれの異性体に
分離することができ、スキームＡおよびＢに示されるよ
うにアルキル化することができる。スキームＡおよびＢ
において一般式（ＩＩＩ）のオキシムの混合物が使用さ
れる場合、式ＩＶ、Ｖ、およびＶＩＩの化合物は公知の
クロマトグラフ手法によってそれぞれの異性体に分離す
ることができる。
ＩＩ）を有するオキシム類を、対応するα，β−不飽和
アルデヒドまたはケトン（ＶＩＩＩ）をヒドロキシルア
ミンヒドロクロライドと、室温から還流温度、好ましく
は室温で、メタノールまたはエタノールのような適当な
溶剤中で、水酸化ナトリウムまたは炭酸カリウムのよう
な適当なアルカリの存在下に反応させることにより得る
ことができる。オキシムとヒドロキシルアミンの合成に
関する一般的な記載はＭａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４ｔｈ Ｅｄ，
ｐｐ．９０６−９０７に記載されており、本明細書に
おいて参照される。一般式（ＩＩＩ）のオキシムは、シ
ン（ｓｙｎ）またはアンチ（ａｎｔｉ）オキシム異性体
の混合物として得られる場合には、それぞれの異性体に
分離することができ、スキームＡおよびＢに示されるよ
うにアルキル化することができる。スキームＡおよびＢ
において一般式（ＩＩＩ）のオキシムの混合物が使用さ
れる場合、式ＩＶ、Ｖ、およびＶＩＩの化合物は公知の
クロマトグラフ手法によってそれぞれの異性体に分離す
ることができる。
【００４０】
【化９】
【００４１】α，β−不飽和アルデヒドまたはケトン
（ＶＩＩＩ）は公知の縮合手法により調製する事ができ
る。α，β−不飽和アルデヒドまたはケトン（エノン
類）の合成に関する広範な記載が、Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖ
ａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４
ｔｈ Ｅｄ，ｐｐ．９３７−９５５に記載されており、
本明細書において参照される。たとえば、Ｏｒｇａｎｉ
ｃ ＲｅａｃｔｉｏｎｓＶｏｌｕｍｅ １６には、ケト
ンとアルデヒドの一般的なアルドール縮合について記載
されている。本発明の式Ｉの化合物に関しては、一般に
ケトンまたはアルデヒドはＲ４ＣＯＲ５（式中Ｒ４とＲ
５は先に定義した通りである）であるかまたは、ケトン
またはアルデヒドはＲ２ＣＯＣＨ２Ｒ３（式中Ｒ２とＲ
３は式Ｉで定義した通りである）である。典型的なケト
ンはメタノールまたはエタノールのような水酸基性溶媒
に溶解され、それにアルデヒドの水性塩基性溶液が滴下
される。使用する典型的な塩基は水酸化バリウム、水酸
化カリウム、または水酸化ナトリウムのようなアルカリ
金属水酸化物であることができ、滴下は０℃から３５
℃、好ましくは周囲温度で行われる。エノンがアセトン
（Ｒ２がメチルでありＲ ３が水素である）から誘導され
る場合、溶媒は好ましくはアセトンであり、それにＲ４
ＣＯＲ５が加えられ、次いで水性の水酸化物溶液が加え
られる。
（ＶＩＩＩ）は公知の縮合手法により調製する事ができ
る。α，β−不飽和アルデヒドまたはケトン（エノン
類）の合成に関する広範な記載が、Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖ
ａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４
ｔｈ Ｅｄ，ｐｐ．９３７−９５５に記載されており、
本明細書において参照される。たとえば、Ｏｒｇａｎｉ
ｃ ＲｅａｃｔｉｏｎｓＶｏｌｕｍｅ １６には、ケト
ンとアルデヒドの一般的なアルドール縮合について記載
されている。本発明の式Ｉの化合物に関しては、一般に
ケトンまたはアルデヒドはＲ４ＣＯＲ５（式中Ｒ４とＲ
５は先に定義した通りである）であるかまたは、ケトン
またはアルデヒドはＲ２ＣＯＣＨ２Ｒ３（式中Ｒ２とＲ
３は式Ｉで定義した通りである）である。典型的なケト
ンはメタノールまたはエタノールのような水酸基性溶媒
に溶解され、それにアルデヒドの水性塩基性溶液が滴下
される。使用する典型的な塩基は水酸化バリウム、水酸
化カリウム、または水酸化ナトリウムのようなアルカリ
金属水酸化物であることができ、滴下は０℃から３５
℃、好ましくは周囲温度で行われる。エノンがアセトン
（Ｒ２がメチルでありＲ ３が水素である）から誘導され
る場合、溶媒は好ましくはアセトンであり、それにＲ４
ＣＯＲ５が加えられ、次いで水性の水酸化物溶液が加え
られる。
【００４２】実施例１メチル ３−メトキシ−２−〔２−（（（（１−メチル
−３−（２’−クロロフェニル）−２−プロペニリデ
ン）アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエー
ト（化合物１．０１、表１） ２５０ｍｌの１口フラスコに３０ｍｌのアセトンに溶解
した、１４ｇ（９９．６ミリモル、１．０当量）のオル
ト−クロロベンズアルデヒドを仕込んだ。次いで、５ｇ
の１０％水酸化ナトリウム水溶液（１２．５ミリモル、
０．１２５当量）を滴下し、その間、温度は２５℃以下
に保持され、混合物は３０分間連続的に撹拌された。こ
の混合物に５０ｍｌの水を加え、次いで１００ｍｌの酢
酸エチルを加え、相を分離し、有機相を水で３回洗浄
し、乾燥し、濃縮し、１３．８ｇの（Ｅ）−４−（２−
クロロフェニル）−３−ブテン−２−オンを、７６．９
％の収率で、かすかに黄色の油状物として得た。２５０
ｍｌの１口フラスコに５．４ｇ（２９．９ミリモル、
１．０当量）の（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）−
３−ブテン−２−オンと、５．２ｇ（７５．４ミリモ
ル、２．５当量）のヒドロキシルアミンヒドロクロライ
ドと、６ｇの５０％水酸化ナトリウム（７５ミリモル、
２．５当量）と１００ｍｌのメタノールを加えた。反応
混合物を２時間、還流で攪拌した。反応混合物は濃縮さ
れ、５０ｍｌの水で希釈され、次いで５０ｍｌの酢酸エ
チルで２回抽出された。有機相は乾燥され、濃縮され、
４−（２−クロロフェニル）−３−ブテン−２−オン２
−オキシム（オキシムのＥ／Ｚ混合物）が３．４ｇ、油
状物として得られた（収率５８．１％）。２５０ｍｌの
１口フラスコに、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）中の６０％の水素化ナトリウム０．２ｇ
（５．０ミリモル、１．０３当量、ｎ−ヘキサンで洗浄
された）のサスペンジョンを投入した。この撹拌したサ
スペンジョンに、室温で撹拌しながら、１０ｍｌのＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド中の４−（２−クロロフェニ
ル）−３−ブテン−２−オン ２−オキシムの０．９５
ｇ（４．８６ミリモル、１．０当量）を滴下した。３０
分後、１０ｍｌのＤＭＦ中のメチル（Ｅ）−α−［２−
（ブロモメチル）フェニル］−β−メトキシアクリレー
トの１．４３ｇ（５．０１ミリモル、１．０当量）を反
応混合物に加え、２時間室温で連続的に撹拌した。反応
混合物は５０ｍｌの水に注ぎ込まれ、５０ｍｌの酢酸エ
チルで２回抽出された。有機抽出物を一緒にし、５０ｍ
ｌの水で３回洗浄し、乾燥濃縮し、粗生成物を得た。こ
れを溶出液として酢酸エチルと石油エーテルの１：２混
合物を使用して、シリカゲルカラムのクロマトグラフィ
ーにかけ、メチル ３−メトキシ−２−〔２−
（（（（１−メチル−３−（２’−クロロフェニル）−
２−プロペニリデン）アミノ）オキシ）メチル）フェニ
ル〕プロペノエートの０．４５ｇを、単一のオキシム異
性体として得た。これはかすかに黄色の油状物であり、
収率は２３．１％であった。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．０７
（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８０（３
H，s)，５．１０（２Ｈ，ｓ），6．６−６．８（２Ｈ，
ｄ），７．０−７．６（８Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，
ｓ）
−３−（２’−クロロフェニル）−２−プロペニリデ
ン）アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエー
ト（化合物１．０１、表１） ２５０ｍｌの１口フラスコに３０ｍｌのアセトンに溶解
した、１４ｇ（９９．６ミリモル、１．０当量）のオル
ト−クロロベンズアルデヒドを仕込んだ。次いで、５ｇ
の１０％水酸化ナトリウム水溶液（１２．５ミリモル、
０．１２５当量）を滴下し、その間、温度は２５℃以下
に保持され、混合物は３０分間連続的に撹拌された。こ
の混合物に５０ｍｌの水を加え、次いで１００ｍｌの酢
酸エチルを加え、相を分離し、有機相を水で３回洗浄
し、乾燥し、濃縮し、１３．８ｇの（Ｅ）−４−（２−
クロロフェニル）−３−ブテン−２−オンを、７６．９
％の収率で、かすかに黄色の油状物として得た。２５０
ｍｌの１口フラスコに５．４ｇ（２９．９ミリモル、
１．０当量）の（Ｅ）−４−（２−クロロフェニル）−
３−ブテン−２−オンと、５．２ｇ（７５．４ミリモ
ル、２．５当量）のヒドロキシルアミンヒドロクロライ
ドと、６ｇの５０％水酸化ナトリウム（７５ミリモル、
２．５当量）と１００ｍｌのメタノールを加えた。反応
混合物を２時間、還流で攪拌した。反応混合物は濃縮さ
れ、５０ｍｌの水で希釈され、次いで５０ｍｌの酢酸エ
チルで２回抽出された。有機相は乾燥され、濃縮され、
４−（２−クロロフェニル）−３−ブテン−２−オン２
−オキシム（オキシムのＥ／Ｚ混合物）が３．４ｇ、油
状物として得られた（収率５８．１％）。２５０ｍｌの
１口フラスコに、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）中の６０％の水素化ナトリウム０．２ｇ
（５．０ミリモル、１．０３当量、ｎ−ヘキサンで洗浄
された）のサスペンジョンを投入した。この撹拌したサ
スペンジョンに、室温で撹拌しながら、１０ｍｌのＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド中の４−（２−クロロフェニ
ル）−３−ブテン−２−オン ２−オキシムの０．９５
ｇ（４．８６ミリモル、１．０当量）を滴下した。３０
分後、１０ｍｌのＤＭＦ中のメチル（Ｅ）−α−［２−
（ブロモメチル）フェニル］−β−メトキシアクリレー
トの１．４３ｇ（５．０１ミリモル、１．０当量）を反
応混合物に加え、２時間室温で連続的に撹拌した。反応
混合物は５０ｍｌの水に注ぎ込まれ、５０ｍｌの酢酸エ
チルで２回抽出された。有機抽出物を一緒にし、５０ｍ
ｌの水で３回洗浄し、乾燥濃縮し、粗生成物を得た。こ
れを溶出液として酢酸エチルと石油エーテルの１：２混
合物を使用して、シリカゲルカラムのクロマトグラフィ
ーにかけ、メチル ３−メトキシ−２−〔２−
（（（（１−メチル−３−（２’−クロロフェニル）−
２−プロペニリデン）アミノ）オキシ）メチル）フェニ
ル〕プロペノエートの０．４５ｇを、単一のオキシム異
性体として得た。これはかすかに黄色の油状物であり、
収率は２３．１％であった。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．０７
（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８０（３
H，s)，５．１０（２Ｈ，ｓ），6．６−６．８（２Ｈ，
ｄ），７．０−７．６（８Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，
ｓ）
【００４３】実施例２ａメチル ３−メトキシ−２−〔２−（（（（１−メチル
−３−（４’−クロロフェニル）−２−プロペニリデ
ン）アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエー
ト（化合物１．０３ａ、表１） ２５０ｍｌの１口フラスコに３０ｍｌのアセトンに溶解
した、１４ｇ（９９．６ミリモル、１．０当量）のパラ
−クロロベンズアルデヒドを仕込んだ。次いで、５ｇの
１０％水酸化ナトリウム水溶液（１２．５ミリモル、
０．１２５当量）を滴下し、その間、温度は２５℃以下
に保持され、混合物は３０分間連続的に撹拌された。こ
の混合物に５０ｍｌの水を加え、次いで１００ｍｌの酢
酸エチルを加え、相を分離し、有機相を水で３回洗浄
し、乾燥し、濃縮し、１５．５ｇの（Ｅ）−４−（４−
クロロフェニル）−３−ブテン−２−オンを、８６．２
％の収率で、かすかに黄色の油状物として得た。２５０
ｍｌの１口フラスコに５．４ｇ（２９．９ミリモル、
１．０当量）の（Ｅ）−４−（４−クロロフェニル）−
３−ブテン−２−オンと、５．２ｇ（７５．４ミリモ
ル、２．５当量）のヒドロキシルアミンヒドロクロライ
ドと、６ｇの５０％水酸化ナトリウム（７５ミリモル、
２．５当量）と１００ｍｌのメタノールを加えた。反応
混合物を撹拌しながら、２時間還流させた。反応混合物
は濃縮され、５０ｍｌの水で希釈され、次いで５０ｍｌ
の酢酸エチルで２回抽出された。有機相は乾燥され、濃
縮され、４−（４−クロロフェニル）−３−ブテン−２
−オン ２−オキシム（オキシム異性体のＥ／Ｚ混合
物）が３．２ｇ、油状物として得られた（収率５４．７
％）。２５０ｍｌの１口フラスコに、１０ｍｌのＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の６０％の水素化
ナトリウム０．２ｇ（５．０ミリモル、１．０３当量、
ｎ−ヘキサンで洗浄された）のサスペンジョンを投入し
た。この撹拌したサスペンジョンに、室温で撹拌しなが
ら、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の４−
（４−クロロフェニル）−３−ブテン−２−オン ２−
オキシムの０．９５ｇ（４．８６ミリモル、１．０当
量）を滴下した。３０分後、１０ｍｌのＤＭＦ中のメチ
ル（Ｅ）−α−［２−（ブロモメチル）フェニル］−β
−メトキシアクリレートの１．４３ｇ（５．０１ミリモ
ル、１．０当量）を反応混合物に加え、２時間室温で連
続的に撹拌した。反応混合物は５０ｍｌの水に注ぎ込ま
れ、５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出された。有機抽出
物を一緒にし、５０ｍｌの水で３回洗浄し、乾燥濃縮
し、粗生成物を得た。これを溶出液として酢酸エチルと
石油エーテルの１：２混合物を使用して、シリカゲルカ
ラムのクロマトグラフィーにかけ、メチル ３−メトキ
シ−２−〔２−（（（（１−メチル−３−（４’−クロ
ロフェニル）−２−プロペニリデン）アミノ）オキシ）
メチル）フェニル〕プロペノエートの０．５５ｇを、単
一のオキシム異性体１．０３ａとして得た。これはかす
かに黄色の油状物であり、収率は２７．５％であった。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．０７
（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８０（３
Ｈ，ｓ)，５．１０（２Ｈ，ｓ），６．７８（２Ｈ，
ｓ），７．０−７．４（８Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，
ｓ）
−３−（４’−クロロフェニル）−２−プロペニリデ
ン）アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエー
ト（化合物１．０３ａ、表１） ２５０ｍｌの１口フラスコに３０ｍｌのアセトンに溶解
した、１４ｇ（９９．６ミリモル、１．０当量）のパラ
−クロロベンズアルデヒドを仕込んだ。次いで、５ｇの
１０％水酸化ナトリウム水溶液（１２．５ミリモル、
０．１２５当量）を滴下し、その間、温度は２５℃以下
に保持され、混合物は３０分間連続的に撹拌された。こ
の混合物に５０ｍｌの水を加え、次いで１００ｍｌの酢
酸エチルを加え、相を分離し、有機相を水で３回洗浄
し、乾燥し、濃縮し、１５．５ｇの（Ｅ）−４−（４−
クロロフェニル）−３−ブテン−２−オンを、８６．２
％の収率で、かすかに黄色の油状物として得た。２５０
ｍｌの１口フラスコに５．４ｇ（２９．９ミリモル、
１．０当量）の（Ｅ）−４−（４−クロロフェニル）−
３−ブテン−２−オンと、５．２ｇ（７５．４ミリモ
ル、２．５当量）のヒドロキシルアミンヒドロクロライ
ドと、６ｇの５０％水酸化ナトリウム（７５ミリモル、
２．５当量）と１００ｍｌのメタノールを加えた。反応
混合物を撹拌しながら、２時間還流させた。反応混合物
は濃縮され、５０ｍｌの水で希釈され、次いで５０ｍｌ
の酢酸エチルで２回抽出された。有機相は乾燥され、濃
縮され、４−（４−クロロフェニル）−３−ブテン−２
−オン ２−オキシム（オキシム異性体のＥ／Ｚ混合
物）が３．２ｇ、油状物として得られた（収率５４．７
％）。２５０ｍｌの１口フラスコに、１０ｍｌのＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の６０％の水素化
ナトリウム０．２ｇ（５．０ミリモル、１．０３当量、
ｎ−ヘキサンで洗浄された）のサスペンジョンを投入し
た。この撹拌したサスペンジョンに、室温で撹拌しなが
ら、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の４−
（４−クロロフェニル）−３−ブテン−２−オン ２−
オキシムの０．９５ｇ（４．８６ミリモル、１．０当
量）を滴下した。３０分後、１０ｍｌのＤＭＦ中のメチ
ル（Ｅ）−α−［２−（ブロモメチル）フェニル］−β
−メトキシアクリレートの１．４３ｇ（５．０１ミリモ
ル、１．０当量）を反応混合物に加え、２時間室温で連
続的に撹拌した。反応混合物は５０ｍｌの水に注ぎ込ま
れ、５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出された。有機抽出
物を一緒にし、５０ｍｌの水で３回洗浄し、乾燥濃縮
し、粗生成物を得た。これを溶出液として酢酸エチルと
石油エーテルの１：２混合物を使用して、シリカゲルカ
ラムのクロマトグラフィーにかけ、メチル ３−メトキ
シ−２−〔２−（（（（１−メチル−３−（４’−クロ
ロフェニル）−２−プロペニリデン）アミノ）オキシ）
メチル）フェニル〕プロペノエートの０．５５ｇを、単
一のオキシム異性体１．０３ａとして得た。これはかす
かに黄色の油状物であり、収率は２７．５％であった。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．０７
（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８０（３
Ｈ，ｓ)，５．１０（２Ｈ，ｓ），６．７８（２Ｈ，
ｓ），７．０−７．４（８Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，
ｓ）
【００４４】４−（４−クロロフェニル）−３−ブテン
−２−オン ２−オキシム のオキシム異性体のＥ／Ｚ
混合物の分離 ４−（４−クロロフェニル）−３−ブテン−２−オン
２−オキシム のオキシム異性体の３：２混合物を、シ
リカゲルフラッシュクロマトグラフを使用して２つのバ
ッチで分離した：１：４のＥｔＯＡＣ／ヘキサンを使用
した１．４ｇのオキシム混合物、および１：３のＥｔＯ
ＡＣ／ヘキサンを使用した３ｇのオキシム混合物。２つ
の分離物を一緒にし、１．１４ｇの大きなＲｆを有する
物質（１：３のＥｔＯＡＣ／ヘキサンにおいてＲｆ＝
０．３６）、これは白色／黄色固体でありオキシム異性
体Ａとされ、１．０４ｇの小さなＲｆを有する物質
（１：３のＥｔＯＡＣ／ヘキサンにおいてＲｆ＝０．２
１）、これはオフホワイトの固体でありオキシム異性体
Ｂとされた、が得られた。オキシム異性体Ａのアルキル
化により、実施例２ａで化合物１．０３ａとして得られ
た物質と同一の物質が得られた。
−２−オン ２−オキシム のオキシム異性体のＥ／Ｚ
混合物の分離 ４−（４−クロロフェニル）−３−ブテン−２−オン
２−オキシム のオキシム異性体の３：２混合物を、シ
リカゲルフラッシュクロマトグラフを使用して２つのバ
ッチで分離した：１：４のＥｔＯＡＣ／ヘキサンを使用
した１．４ｇのオキシム混合物、および１：３のＥｔＯ
ＡＣ／ヘキサンを使用した３ｇのオキシム混合物。２つ
の分離物を一緒にし、１．１４ｇの大きなＲｆを有する
物質（１：３のＥｔＯＡＣ／ヘキサンにおいてＲｆ＝
０．３６）、これは白色／黄色固体でありオキシム異性
体Ａとされ、１．０４ｇの小さなＲｆを有する物質
（１：３のＥｔＯＡＣ／ヘキサンにおいてＲｆ＝０．２
１）、これはオフホワイトの固体でありオキシム異性体
Ｂとされた、が得られた。オキシム異性体Ａのアルキル
化により、実施例２ａで化合物１．０３ａとして得られ
た物質と同一の物質が得られた。
【００４５】実施例２ｂメチル ３−メトキシ−２−〔２−（（（（１−メチル
−３−（４’−クロロフェニル）−２−プロペニリデ
ン）アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエー
ト（化合物１．０３ｂ、表１） １オンスのガラス瓶に４−（４−クロロフェニル）−３
−ブテン−２−オン２−オキシムの異性体Ｂ（低Ｒｆオ
キシム異性体）のニート物（ｎｅａｔ）０．９４ｇ
（４．８ミリモル、１．０当量）、６ｍｌのＤＭＦ中の
メチル（Ｅ）−α−［２−（ブロモメチル）フェニル］
−β−メトキシアクリレートの１．３７ｇ（４．８ミリ
モル、１．０当量）、およびＫＯＨのニート粉末ペレッ
トの０．４０ｇ（７．２ミリモル、１．５当量）を投入
した。反応混合物は、ＴＬＣでモニターしながら４時間
室温で撹拌された。その後、反応系を酢酸エチルと水で
クエンチし、相分離し、乾燥し、溶剤を除去して２．２
ｇの粗生成物を黄色の油状物として得た。粗生成物は
１：３のＥｔＯＡＣ／ヘキサンを溶出液としたシリカゲ
ルフラッシュクロマトグラフを使用して精製され、メチ
ル ３−メトキシ−２−〔２−（（（（１−メチル−３
−（４’−クロロフェニル）−２−プロペニリデン）ア
ミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエートの５
００ｍｇを、単一のオキシム異性体１．０３ｂとして得
た。これは淡黄色の油状物であり、収率は２６．０％で
あった。 ＮＭＲ（Ｈ１，３００ＭＨｚ）：２．０８（ｓ，３
Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），
５．０７（ｓ，２Ｈ），６．８−６．８５（ｄ，１
Ｈ），７．１−７．６（ｍ，１０Ｈ）
−３−（４’−クロロフェニル）−２−プロペニリデ
ン）アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエー
ト（化合物１．０３ｂ、表１） １オンスのガラス瓶に４−（４−クロロフェニル）−３
−ブテン−２−オン２−オキシムの異性体Ｂ（低Ｒｆオ
キシム異性体）のニート物（ｎｅａｔ）０．９４ｇ
（４．８ミリモル、１．０当量）、６ｍｌのＤＭＦ中の
メチル（Ｅ）−α−［２−（ブロモメチル）フェニル］
−β−メトキシアクリレートの１．３７ｇ（４．８ミリ
モル、１．０当量）、およびＫＯＨのニート粉末ペレッ
トの０．４０ｇ（７．２ミリモル、１．５当量）を投入
した。反応混合物は、ＴＬＣでモニターしながら４時間
室温で撹拌された。その後、反応系を酢酸エチルと水で
クエンチし、相分離し、乾燥し、溶剤を除去して２．２
ｇの粗生成物を黄色の油状物として得た。粗生成物は
１：３のＥｔＯＡＣ／ヘキサンを溶出液としたシリカゲ
ルフラッシュクロマトグラフを使用して精製され、メチ
ル ３−メトキシ−２−〔２−（（（（１−メチル−３
−（４’−クロロフェニル）−２−プロペニリデン）ア
ミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエートの５
００ｍｇを、単一のオキシム異性体１．０３ｂとして得
た。これは淡黄色の油状物であり、収率は２６．０％で
あった。 ＮＭＲ（Ｈ１，３００ＭＨｚ）：２．０８（ｓ，３
Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），
５．０７（ｓ，２Ｈ），６．８−６．８５（ｄ，１
Ｈ），７．１−７．６（ｍ，１０Ｈ）
【００４６】実施例３メチル ３−メトキシ−２−〔２−（（（（１−メチル
−３−（３’−トリフロオロメチルフェニル）−２−プ
ロペニリデン）アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プ
ロペノエート（化合物１．０５、表１） ２５０ｍｌの１口フラスコに１５ｍｌのアセトンに溶解
した、７．５ｇ（４３．１ミリモル、１．０当量）のメ
タ−トリフルオロメチルベンズアルデヒドを仕込んだ。
次いで、１７．２ｇの１０％水酸化ナトリウム水溶液
（４３ミリモル、１．０当量）を滴下し、その間、温度
は２５℃以下に保持され、混合物は３０分間連続的に撹
拌された。この混合物に５０ｍｌの水を加え、次いで１
００ｍｌの酢酸エチルを加え、相を分離し、有機相を水
で３回洗浄し、乾燥し、濃縮し、９．５ｇの４−（３−
トリフルオロメチルフェニル）−３−ブテン−２−オン
を、８８．７％の収率で、かすかに黄色の油状物として
得た。２５０ｍｌの１口フラスコに６．４ｇ（２９．９
ミリモル、１．０当量）の４−（３−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−ブテン−２−オンと、５．２ｇ（７
５．４ミリモル、２．５当量）のヒドロキシルアミンヒ
ドロクロライドと、６ｇの５０％水酸化ナトリウム（７
５ミリモル、２．５当量）と１００ｍｌのメタノールを
加えた。反応混合物を撹拌しながら、２時間還流させ
た。反応混合物は濃縮され、５０ｍｌの水で希釈され、
次いで５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出された。有機相
は乾燥され、濃縮され、４−（３−トリフルオロメチル
フェニル）−３−ブテン−２−オン ２−オキシム（異
性体のＥ／Ｚ混合物）が４．４ｇ、油状物として得られ
た（収率６４．２％）。２５０ｍｌの１口フラスコに、
１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中
の６０％の水素化ナトリウム０．２ｇ（５．０ミリモ
ル、１．０当量、ｎ−ヘキサンで洗浄された）のサスペ
ンジョンを投入した。この撹拌したサスペンジョンに、
室温で撹拌しながら、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド中の４−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−３−ブテン−２−オン ２−オキシムの１．１５ｇ
（５．０２ミリモル、１．０当量）を滴下した。３０分
後、１０ｍｌのＤＭＦ中のメチル（Ｅ）−α−［２−
（ブロモメチル）フェニル］−β−メトキシアクリレー
トの１．４３ｇ（５．０１ミリモル、１．０当量）を反
応混合物に加え、２時間室温で連続的に撹拌した。反応
混合物は５０ｍｌの水に注ぎ込まれ、５０ｍｌの酢酸エ
チルで２回抽出された。有機抽出物を一緒にし、５０ｍ
ｌの水で３回洗浄し、乾燥濃縮し、粗生成物を得た。こ
れを溶出液として酢酸エチルと石油エーテルの１：２混
合物を使用して、シリカゲルカラムのクロマトグラフィ
ーにかけ、メチル ３−メトキシ−２−〔２−
（（（（１−メチル−３−（３’−トリフルオロメチル
フェニル）−２−プロペニリデン）アミノ）オキシ）メ
チル）フェニル〕プロペノエートの０．５５ｇを、単一
のオキシム異性体として得た。これはかすかに黄色の油
状物であり、収率は２９．９％であった。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．０８
（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７９（３
Ｈ，ｓ)，５．１２（２Ｈ，ｓ），６．７−６．９（２
Ｈ，ｍ），７．０−７．８（８Ｈ，ｍ），７．５９（１
Ｈ，ｓ） ＩＲ吸収ピーク：１６９７ｃｍ−１、１６２０ｃ
ｍ−１、１２５８ｃｍ−１、１１１０ｃｍ−１
−３−（３’−トリフロオロメチルフェニル）−２−プ
ロペニリデン）アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プ
ロペノエート（化合物１．０５、表１） ２５０ｍｌの１口フラスコに１５ｍｌのアセトンに溶解
した、７．５ｇ（４３．１ミリモル、１．０当量）のメ
タ−トリフルオロメチルベンズアルデヒドを仕込んだ。
次いで、１７．２ｇの１０％水酸化ナトリウム水溶液
（４３ミリモル、１．０当量）を滴下し、その間、温度
は２５℃以下に保持され、混合物は３０分間連続的に撹
拌された。この混合物に５０ｍｌの水を加え、次いで１
００ｍｌの酢酸エチルを加え、相を分離し、有機相を水
で３回洗浄し、乾燥し、濃縮し、９．５ｇの４−（３−
トリフルオロメチルフェニル）−３−ブテン−２−オン
を、８８．７％の収率で、かすかに黄色の油状物として
得た。２５０ｍｌの１口フラスコに６．４ｇ（２９．９
ミリモル、１．０当量）の４−（３−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−ブテン−２−オンと、５．２ｇ（７
５．４ミリモル、２．５当量）のヒドロキシルアミンヒ
ドロクロライドと、６ｇの５０％水酸化ナトリウム（７
５ミリモル、２．５当量）と１００ｍｌのメタノールを
加えた。反応混合物を撹拌しながら、２時間還流させ
た。反応混合物は濃縮され、５０ｍｌの水で希釈され、
次いで５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出された。有機相
は乾燥され、濃縮され、４−（３−トリフルオロメチル
フェニル）−３−ブテン−２−オン ２−オキシム（異
性体のＥ／Ｚ混合物）が４．４ｇ、油状物として得られ
た（収率６４．２％）。２５０ｍｌの１口フラスコに、
１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中
の６０％の水素化ナトリウム０．２ｇ（５．０ミリモ
ル、１．０当量、ｎ−ヘキサンで洗浄された）のサスペ
ンジョンを投入した。この撹拌したサスペンジョンに、
室温で撹拌しながら、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド中の４−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−３−ブテン−２−オン ２−オキシムの１．１５ｇ
（５．０２ミリモル、１．０当量）を滴下した。３０分
後、１０ｍｌのＤＭＦ中のメチル（Ｅ）−α−［２−
（ブロモメチル）フェニル］−β−メトキシアクリレー
トの１．４３ｇ（５．０１ミリモル、１．０当量）を反
応混合物に加え、２時間室温で連続的に撹拌した。反応
混合物は５０ｍｌの水に注ぎ込まれ、５０ｍｌの酢酸エ
チルで２回抽出された。有機抽出物を一緒にし、５０ｍ
ｌの水で３回洗浄し、乾燥濃縮し、粗生成物を得た。こ
れを溶出液として酢酸エチルと石油エーテルの１：２混
合物を使用して、シリカゲルカラムのクロマトグラフィ
ーにかけ、メチル ３−メトキシ−２−〔２−
（（（（１−メチル−３−（３’−トリフルオロメチル
フェニル）−２−プロペニリデン）アミノ）オキシ）メ
チル）フェニル〕プロペノエートの０．５５ｇを、単一
のオキシム異性体として得た。これはかすかに黄色の油
状物であり、収率は２９．９％であった。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．０８
（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７９（３
Ｈ，ｓ)，５．１２（２Ｈ，ｓ），６．７−６．９（２
Ｈ，ｍ），７．０−７．８（８Ｈ，ｍ），７．５９（１
Ｈ，ｓ） ＩＲ吸収ピーク：１６９７ｃｍ−１、１６２０ｃ
ｍ−１、１２５８ｃｍ−１、１１１０ｃｍ−１
【００４７】実施例４メチル ３−メトキシ−２−〔２−（（（（１−メチル
−３−（２’−メトキシフェニル）−２−プロペニリデ
ン）アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエー
ト（化合物１．０７、表１） ２５０ｍｌの１口フラスコに３０ｍｌのアセトンに溶解
した、１３．６ｇ（１００ミリモル、１．０当量）のオ
ルト−メトキシベンズアルデヒドを仕込んだ。次いで、
５ｇの１０％水酸化ナトリウム水溶液（１２．５ミリモ
ル、０．１２５当量）を滴下し、その間、温度は２５℃
以下に保持され、混合物は３０分間連続的に撹拌され
た。この混合物に５０ｍｌの水を加え、次いで１００ｍ
ｌの酢酸エチルを加え、相を分離し、有機相を水で３回
洗浄し、乾燥し、濃縮し、１４．５ｇの４−（２−メト
キシフェニル）−３−ブテン−２−オンを、８２．３％
の収率で、かすかに黄色の油状物として得た。２５０ｍ
ｌの１口フラスコに５．２８ｇ（３０．０ミリモル、
１．０当量）の４−（２−メトキシフェニル）−３−ブ
テン−２−オンと、５．２ｇ（７５．４ミリモル、２．
５当量）のヒドロキシルアミンヒドロクロライドと、６
ｇの５０％水酸化ナトリウム（７５ミリモル、２．５当
量）と１００ｍｌのメタノールを加えた。反応混合物を
撹拌しながら、２時間還流させた。反応混合物は濃縮さ
れ、５０ｍｌの水で希釈され、次いで５０ｍｌの酢酸エ
チルで２回抽出された。有機相は乾燥され、濃縮され、
４−（２−メトキシフェニル）−３−ブテン−２−オン
２−オキシム（異性体のＥ／Ｚ混合物）が３．１ｇ、
油状物として得られた（収率５４．１％）。２５０ｍｌ
の１口フラスコに、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）中の６０％の水素化ナトリウム０．２
ｇ（５．０ミリモル、１．０当量、ｎ−ヘキサンで洗浄
された）のサスペンジョンを投入した。この撹拌したサ
スペンジョンに、室温で撹拌しながら、１０ｍｌのＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド中の４−（２−メトキシフェ
ニル）−３−ブテン−２−オン ２−オキシムの０．９
５ｇ（４．９７ミリモル、１．０当量）を滴下した。３
０分後、１０ｍｌのＤＭＦ中のメチル（Ｅ）−α−［２
−（ブロモメチル）フェニル］−β−メトキシアクリレ
ートの１．４３ｇ（５．０１ミリモル、１．０１当量）
を反応混合物に加え、２時間室温で連続的に撹拌した。
反応混合物は５０ｍｌの水に注ぎ込まれ、５０ｍｌの酢
酸エチルで２回抽出された。有機抽出物を一緒にし、５
０ｍｌの水で３回洗浄し、乾燥濃縮し、粗生成物を得
た。これを溶出液として酢酸エチルと石油エーテルの
１：２混合物を使用して、シリカゲルカラムのクロマト
グラフィーにかけ、メチル ３−メトキシ−２−〔２−
（（（（１−メチル−３−（２’−メトキシフェニル）
−２−プロペニリデン）アミノ）オキシ）メチル）フェ
ニル〕プロペノエートの０．４５ｇを、ひとつのオキシ
ム異性体を多く含むものとして得た。これはかすかに黄
色の油状物であり、収率は２２．７％であった。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．１１
（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８２（３
Ｈ，ｓ)，３．８７（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，
ｓ），６．８−７．０（２Ｈ，ｍ），７．１−７．８
（８Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｓ）
−３−（２’−メトキシフェニル）−２−プロペニリデ
ン）アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエー
ト（化合物１．０７、表１） ２５０ｍｌの１口フラスコに３０ｍｌのアセトンに溶解
した、１３．６ｇ（１００ミリモル、１．０当量）のオ
ルト−メトキシベンズアルデヒドを仕込んだ。次いで、
５ｇの１０％水酸化ナトリウム水溶液（１２．５ミリモ
ル、０．１２５当量）を滴下し、その間、温度は２５℃
以下に保持され、混合物は３０分間連続的に撹拌され
た。この混合物に５０ｍｌの水を加え、次いで１００ｍ
ｌの酢酸エチルを加え、相を分離し、有機相を水で３回
洗浄し、乾燥し、濃縮し、１４．５ｇの４−（２−メト
キシフェニル）−３−ブテン−２−オンを、８２．３％
の収率で、かすかに黄色の油状物として得た。２５０ｍ
ｌの１口フラスコに５．２８ｇ（３０．０ミリモル、
１．０当量）の４−（２−メトキシフェニル）−３−ブ
テン−２−オンと、５．２ｇ（７５．４ミリモル、２．
５当量）のヒドロキシルアミンヒドロクロライドと、６
ｇの５０％水酸化ナトリウム（７５ミリモル、２．５当
量）と１００ｍｌのメタノールを加えた。反応混合物を
撹拌しながら、２時間還流させた。反応混合物は濃縮さ
れ、５０ｍｌの水で希釈され、次いで５０ｍｌの酢酸エ
チルで２回抽出された。有機相は乾燥され、濃縮され、
４−（２−メトキシフェニル）−３−ブテン−２−オン
２−オキシム（異性体のＥ／Ｚ混合物）が３．１ｇ、
油状物として得られた（収率５４．１％）。２５０ｍｌ
の１口フラスコに、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）中の６０％の水素化ナトリウム０．２
ｇ（５．０ミリモル、１．０当量、ｎ−ヘキサンで洗浄
された）のサスペンジョンを投入した。この撹拌したサ
スペンジョンに、室温で撹拌しながら、１０ｍｌのＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド中の４−（２−メトキシフェ
ニル）−３−ブテン−２−オン ２−オキシムの０．９
５ｇ（４．９７ミリモル、１．０当量）を滴下した。３
０分後、１０ｍｌのＤＭＦ中のメチル（Ｅ）−α−［２
−（ブロモメチル）フェニル］−β−メトキシアクリレ
ートの１．４３ｇ（５．０１ミリモル、１．０１当量）
を反応混合物に加え、２時間室温で連続的に撹拌した。
反応混合物は５０ｍｌの水に注ぎ込まれ、５０ｍｌの酢
酸エチルで２回抽出された。有機抽出物を一緒にし、５
０ｍｌの水で３回洗浄し、乾燥濃縮し、粗生成物を得
た。これを溶出液として酢酸エチルと石油エーテルの
１：２混合物を使用して、シリカゲルカラムのクロマト
グラフィーにかけ、メチル ３−メトキシ−２−〔２−
（（（（１−メチル−３−（２’−メトキシフェニル）
−２−プロペニリデン）アミノ）オキシ）メチル）フェ
ニル〕プロペノエートの０．４５ｇを、ひとつのオキシ
ム異性体を多く含むものとして得た。これはかすかに黄
色の油状物であり、収率は２２．７％であった。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．１１
（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８２（３
Ｈ，ｓ)，３．８７（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，
ｓ），６．８−７．０（２Ｈ，ｍ），７．１−７．８
（８Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｓ）
【００４８】実施例５メチル ３−メトキシ−２−〔２−（（（（１−メチル
−３−（２’メチルフェニル）−２−プロペニリデン）
アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエート
（化合物１．１０、表１） ２５０ｍｌの１口フラスコに３０ｍｌのアセトンに溶解
した、１２．０ｇ（１００ミリモル、１．０当量）のオ
ルト−トルアルデヒドを仕込んだ。次いで、５ｇの１０
％水酸化ナトリウム水溶液（１２．５ミリモル、０．１
２５当量）を滴下し、その間、温度は２５℃以下に保持
され、混合物は３０分間連続的に撹拌された。この混合
物に５０ｍｌの水を加え、次いで１００ｍｌの酢酸エチ
ルを加え、相を分離し、有機相を水で３回洗浄し、乾燥
し、濃縮し、１３．８ｇの４−（オルト−トルイル）−
３−ブテン−２−オンを、８６．３％の収率で、かすか
に黄色の油状物として得た。２５０ｍｌの１口フラスコ
に４．８ｇ（３０．０ミリモル、１．０当量）の４−
（オルト−トルイル）−３−ブテン−２−オンと、５．
２ｇ（７５．４ミリモル、２．５当量）のヒドロキシル
アミンヒドロクロライドと、６ｇの５０％水酸化ナトリ
ウム（７５ミリモル、２．５当量）と１００ｍｌのメタ
ノールを加えた。反応混合物を撹拌しながら、２時間還
流させた。反応混合物は濃縮され、５０ｍｌの水で希釈
され、次いで５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出された。
有機相は乾燥され、濃縮され、４−（オルト−トルイ
ル）−３−ブテン−２−オン ２−オキシム（異性体の
Ｅ／Ｚ混合物）が３．０ｇ、油状物として得られた（収
率５７．１％）。２５０ｍｌの１口フラスコに、１０ｍ
ｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の６０
％の水素化ナトリウム０．２ｇ（５．０ミリモル、１．
０当量、ｎ−ヘキサンで洗浄された）のサスペンジョン
を投入した。この撹拌したサスペンジョンに、室温で撹
拌しながら、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
中の４−（オルト−トルイル）−３−ブテン−２−オン
２−オキシムの０．８８ｇ（５．０３ミリモル、１．
０当量）を滴下した。３０分後、１０ｍｌのＤＭＦ中の
メチル（Ｅ）−α−［２−（ブロモメチル）フェニル］
−β−メトキシアクリレートの１．４３ｇ（５．０１ミ
リモル、１．０１当量）を反応混合物に加え、２時間室
温で連続的に撹拌した。反応混合物は５０ｍｌの水に注
ぎ込まれ、５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出された。有
機抽出物を一緒にし、５０ｍｌの水で３回洗浄し、乾燥
濃縮し、粗生成物を得た。これを溶出液として酢酸エチ
ルと石油エーテルの１：２混合物を使用して、シリカゲ
ルカラムのクロマトグラフィーにかけ、メチル ３−メ
トキシ−２−〔２−（（（（１−メチル−３−（オルト
−トルイル）−２−プロペニリデン）アミノ）オキシ）
メチル）フェニル〕プロペノエートの０．４５ｇを、ひ
とつのオキシム異性体を多く含むものとして得た。これ
はかすかに黄色の油状物であり、収率は２３．７％であ
った。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．０５
（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．６２（３
Ｈ，ｓ)，３．７４（３Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，
ｓ），６．８−７．０（２Ｈ，ｍ），７．０−７．５
（８Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｓ）
−３−（２’メチルフェニル）−２−プロペニリデン）
アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエート
（化合物１．１０、表１） ２５０ｍｌの１口フラスコに３０ｍｌのアセトンに溶解
した、１２．０ｇ（１００ミリモル、１．０当量）のオ
ルト−トルアルデヒドを仕込んだ。次いで、５ｇの１０
％水酸化ナトリウム水溶液（１２．５ミリモル、０．１
２５当量）を滴下し、その間、温度は２５℃以下に保持
され、混合物は３０分間連続的に撹拌された。この混合
物に５０ｍｌの水を加え、次いで１００ｍｌの酢酸エチ
ルを加え、相を分離し、有機相を水で３回洗浄し、乾燥
し、濃縮し、１３．８ｇの４−（オルト−トルイル）−
３−ブテン−２−オンを、８６．３％の収率で、かすか
に黄色の油状物として得た。２５０ｍｌの１口フラスコ
に４．８ｇ（３０．０ミリモル、１．０当量）の４−
（オルト−トルイル）−３−ブテン−２−オンと、５．
２ｇ（７５．４ミリモル、２．５当量）のヒドロキシル
アミンヒドロクロライドと、６ｇの５０％水酸化ナトリ
ウム（７５ミリモル、２．５当量）と１００ｍｌのメタ
ノールを加えた。反応混合物を撹拌しながら、２時間還
流させた。反応混合物は濃縮され、５０ｍｌの水で希釈
され、次いで５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出された。
有機相は乾燥され、濃縮され、４−（オルト−トルイ
ル）−３−ブテン−２−オン ２−オキシム（異性体の
Ｅ／Ｚ混合物）が３．０ｇ、油状物として得られた（収
率５７．１％）。２５０ｍｌの１口フラスコに、１０ｍ
ｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の６０
％の水素化ナトリウム０．２ｇ（５．０ミリモル、１．
０当量、ｎ−ヘキサンで洗浄された）のサスペンジョン
を投入した。この撹拌したサスペンジョンに、室温で撹
拌しながら、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
中の４−（オルト−トルイル）−３−ブテン−２−オン
２−オキシムの０．８８ｇ（５．０３ミリモル、１．
０当量）を滴下した。３０分後、１０ｍｌのＤＭＦ中の
メチル（Ｅ）−α−［２−（ブロモメチル）フェニル］
−β−メトキシアクリレートの１．４３ｇ（５．０１ミ
リモル、１．０１当量）を反応混合物に加え、２時間室
温で連続的に撹拌した。反応混合物は５０ｍｌの水に注
ぎ込まれ、５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出された。有
機抽出物を一緒にし、５０ｍｌの水で３回洗浄し、乾燥
濃縮し、粗生成物を得た。これを溶出液として酢酸エチ
ルと石油エーテルの１：２混合物を使用して、シリカゲ
ルカラムのクロマトグラフィーにかけ、メチル ３−メ
トキシ−２−〔２−（（（（１−メチル−３−（オルト
−トルイル）−２−プロペニリデン）アミノ）オキシ）
メチル）フェニル〕プロペノエートの０．４５ｇを、ひ
とつのオキシム異性体を多く含むものとして得た。これ
はかすかに黄色の油状物であり、収率は２３．７％であ
った。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．０５
（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．６２（３
Ｈ，ｓ)，３．７４（３Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，
ｓ），６．８−７．０（２Ｈ，ｍ），７．０−７．５
（８Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｓ）
【００４９】実施例６メチル ３−メトキシ−２−〔２−（（（（１−メチル
−３−（４’−メチルフェニル）−２−プロペニリデ
ン）アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエー
ト（化合物１．１２、表１） ２５０ｍｌの１口フラスコに３０ｍｌのアセトンに溶解
した、１２．０ｇ（１００ミリモル、１．０当量）のパ
ラ−トルアルデヒドを仕込んだ。次いで、５ｇの１０％
水酸化ナトリウム水溶液（１２．５ミリモル、０．１２
５当量）を滴下し、その間、温度は２５℃以下に保持さ
れ、混合物は３０分間連続的に撹拌された。この混合物
に５０ｍｌの水を加え、次いで１００ｍｌの酢酸エチル
を加え、相を分離し、有機相を水で３回洗浄し、乾燥
し、濃縮し、１３．５ｇの４−（パラ−トルイル）−３
−ブテン−２−オンを、８４．３％の収率で、かすかに
黄色の油状物として得た。２５０ｍｌの１口フラスコに
４．８ｇ（３０．０ミリモル、１．０当量）の４−（パ
ラ−トルイル）−３−ブテン−２−オンと、５．２ｇ
（７５．４ミリモル、２．５当量）のヒドロキシルアミ
ンヒドロクロライドと、６ｇの５０％水酸化ナトリウム
（７５ミリモル、２．５当量）と１００ｍｌのメタノー
ルを加えた。反応混合物を撹拌しながら、２時間還流さ
せた。反応混合物は濃縮され、５０ｍｌの水で希釈さ
れ、次いで５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出された。有
機相は乾燥され、濃縮され、４−（パラ−トルイル）−
３−ブテン−２−オン ２−オキシム（異性体のＥ／Ｚ
混合物）が３．２ｇ、油状物として得られた（収率６
０．９％）。２５０ｍｌの１口フラスコに、１０ｍｌの
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の６０％の
水素化ナトリウム０．２ｇ（５．０ミリモル、１．０当
量、ｎ−ヘキサンで洗浄された）のサスペンジョンを投
入した。この撹拌したサスペンジョンに、室温で撹拌し
ながら、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の
４−（パラ−トルイル）−３−ブテン−２−オン ２−
オキシムの０．８８ｇ（５．０２ミリモル、１．０当
量）を滴下した。３０分後、１０ｍｌのＤＭＦ中のメチ
ル（Ｅ）−α−［２−（ブロモメチル）フェニル］−β
−メトキシアクリレートの１．４３ｇ（５．０１ミリモ
ル、１．０当量）を反応混合物に加え、２時間室温で連
続的に撹拌した。反応混合物は５０ｍｌの水に注ぎ込ま
れ、５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出された。有機抽出
物を一緒にし、５０ｍｌの水で３回洗浄し、乾燥濃縮
し、粗生成物を得た。これを溶出液として酢酸エチルと
石油エーテルの１：２混合物を使用して、シリカゲルカ
ラムのクロマトグラフィーにかけ、メチル ３−メトキ
シ−２−〔２−（（（（１−メチル−３−（パラ−トル
イル）−２−プロペニリデン）アミノ）オキシ）メチ
ル）フェニル〕プロペノエートの０．４４ｇを、ひとつ
のオキシム異性体を多く含むものとして得た。これはか
すかに黄色の油状物であり、収率は２３．７％であっ
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．０４
（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．６４（３
Ｈ，ｓ)，３．７６（３Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，
ｓ），６．７３（２Ｈ，ｓ），７．０−７．５（８Ｈ，
ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ）
−３−（４’−メチルフェニル）−２−プロペニリデ
ン）アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエー
ト（化合物１．１２、表１） ２５０ｍｌの１口フラスコに３０ｍｌのアセトンに溶解
した、１２．０ｇ（１００ミリモル、１．０当量）のパ
ラ−トルアルデヒドを仕込んだ。次いで、５ｇの１０％
水酸化ナトリウム水溶液（１２．５ミリモル、０．１２
５当量）を滴下し、その間、温度は２５℃以下に保持さ
れ、混合物は３０分間連続的に撹拌された。この混合物
に５０ｍｌの水を加え、次いで１００ｍｌの酢酸エチル
を加え、相を分離し、有機相を水で３回洗浄し、乾燥
し、濃縮し、１３．５ｇの４−（パラ−トルイル）−３
−ブテン−２−オンを、８４．３％の収率で、かすかに
黄色の油状物として得た。２５０ｍｌの１口フラスコに
４．８ｇ（３０．０ミリモル、１．０当量）の４−（パ
ラ−トルイル）−３−ブテン−２−オンと、５．２ｇ
（７５．４ミリモル、２．５当量）のヒドロキシルアミ
ンヒドロクロライドと、６ｇの５０％水酸化ナトリウム
（７５ミリモル、２．５当量）と１００ｍｌのメタノー
ルを加えた。反応混合物を撹拌しながら、２時間還流さ
せた。反応混合物は濃縮され、５０ｍｌの水で希釈さ
れ、次いで５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出された。有
機相は乾燥され、濃縮され、４−（パラ−トルイル）−
３−ブテン−２−オン ２−オキシム（異性体のＥ／Ｚ
混合物）が３．２ｇ、油状物として得られた（収率６
０．９％）。２５０ｍｌの１口フラスコに、１０ｍｌの
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の６０％の
水素化ナトリウム０．２ｇ（５．０ミリモル、１．０当
量、ｎ−ヘキサンで洗浄された）のサスペンジョンを投
入した。この撹拌したサスペンジョンに、室温で撹拌し
ながら、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の
４−（パラ−トルイル）−３−ブテン−２−オン ２−
オキシムの０．８８ｇ（５．０２ミリモル、１．０当
量）を滴下した。３０分後、１０ｍｌのＤＭＦ中のメチ
ル（Ｅ）−α−［２−（ブロモメチル）フェニル］−β
−メトキシアクリレートの１．４３ｇ（５．０１ミリモ
ル、１．０当量）を反応混合物に加え、２時間室温で連
続的に撹拌した。反応混合物は５０ｍｌの水に注ぎ込ま
れ、５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出された。有機抽出
物を一緒にし、５０ｍｌの水で３回洗浄し、乾燥濃縮
し、粗生成物を得た。これを溶出液として酢酸エチルと
石油エーテルの１：２混合物を使用して、シリカゲルカ
ラムのクロマトグラフィーにかけ、メチル ３−メトキ
シ−２−〔２−（（（（１−メチル−３−（パラ−トル
イル）−２−プロペニリデン）アミノ）オキシ）メチ
ル）フェニル〕プロペノエートの０．４４ｇを、ひとつ
のオキシム異性体を多く含むものとして得た。これはか
すかに黄色の油状物であり、収率は２３．７％であっ
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．０４
（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．６４（３
Ｈ，ｓ)，３．７６（３Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，
ｓ），６．７３（２Ｈ，ｓ），７．０−７．５（８Ｈ，
ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ）
【００５０】実施例７メチル ３−メトキシ−２−〔２−（（（（１−メチル
−３−（１−ナフチル）−２−プロペニリデン）アミ
ノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエート（化合
物１．１３、表１） ２５０ｍｌの１口フラスコに３０ｍｌのアセトンに溶解
した、１５．６ｇ（１００ミリモル、１．０当量）の１
−ナフトアルデヒドを仕込んだ。次いで、５ｇの１０％
水酸化ナトリウム水溶液（１２．５ミリモル、０．１２
５当量）を滴下し、その間、温度は２５℃以下に保持さ
れ、混合物は３０分間連続的に撹拌された。この混合物
に５０ｍｌの水を加え、次いで１００ｍｌの酢酸エチル
を加え、相を分離し、有機相を水で３回洗浄し、乾燥
し、濃縮し、１６．５ｇの４−（１−ナフチル）−３−
ブテン−２−オンを、８４．３％の収率で、かすかに黄
色の油状物として得た。２５０ｍｌの１口フラスコに
５．８８ｇ（３０．３ミリモル、１．０当量）の４−
（１−ナフチル）−３−ブテン−２−オンと、５．２ｇ
（７５．４ミリモル、２．５当量）のヒドロキシルアミ
ンヒドロクロライドと、６ｇの５０％水酸化ナトリウム
（７５ミリモル、２．５当量）と１００ｍｌのメタノー
ルを加えた。反応混合物を撹拌しながら、２時間還流さ
せた。反応混合物は濃縮され、５０ｍｌの水で希釈さ
れ、次いで５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出された。有
機相は乾燥され、濃縮され、４−（１−ナフチル）−３
−ブテン−２−オン ２−オキシム（異性体のＥ／Ｚ混
合物）が３．９ｇ、油状物として得られた（収率６２
％）。２５０ｍｌの１口フラスコに、１０ｍｌのＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の６０％の水素化
ナトリウム０．２ｇ（５．０ミリモル、１．０当量、ｎ
−ヘキサンで洗浄された）のサスペンジョンを投入し
た。この撹拌したサスペンジョンに、室温で撹拌しなが
ら、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の４−
（１−ナフチル）−３−ブテン−２−オン ２−オキシ
ムの１．０５ｇ（５．０２ミリモル、１．０当量）を滴
下した。３０分後、１０ｍｌのＤＭＦ中のメチル（Ｅ）
−α−［２−（ブロモメチル）フェニル］−β−メトキ
シアクリレートの１．４３ｇ（５．０１ミリモル、１．
００当量）を反応混合物に加え、２時間室温で連続的に
撹拌した。反応混合物は５０ｍｌの水に注ぎ込まれ、５
０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出された。有機抽出物を一
緒にし、５０ｍｌの水で３回洗浄し、乾燥濃縮し、粗生
成物を得た。これを溶出液として酢酸エチルと石油エー
テルの１：２混合物を使用して、シリカゲルカラムのク
ロマトグラフィーにかけ、メチル ３−メトキシ−２−
〔２−（（（（１−メチル−３−（１−ナフチル）−２
−プロペニリデン）アミノ）オキシ）メチル）フェニ
ル〕プロペノエートの０．７５ｇを、ひとつのオキシム
異性体を多く含むものとして得た。これはかすかに黄色
の油状物であり、収率は３６．１％であった。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．０２
（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．８０（３
Ｈ，ｓ)，５．１４（２Ｈ，ｓ），６．８−７．０（２
Ｈ，ｄ），７．１−８．２（１１Ｈ，ｍ），７．５８
（１Ｈ，ｓ）
−３−（１−ナフチル）−２−プロペニリデン）アミ
ノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエート（化合
物１．１３、表１） ２５０ｍｌの１口フラスコに３０ｍｌのアセトンに溶解
した、１５．６ｇ（１００ミリモル、１．０当量）の１
−ナフトアルデヒドを仕込んだ。次いで、５ｇの１０％
水酸化ナトリウム水溶液（１２．５ミリモル、０．１２
５当量）を滴下し、その間、温度は２５℃以下に保持さ
れ、混合物は３０分間連続的に撹拌された。この混合物
に５０ｍｌの水を加え、次いで１００ｍｌの酢酸エチル
を加え、相を分離し、有機相を水で３回洗浄し、乾燥
し、濃縮し、１６．５ｇの４−（１−ナフチル）−３−
ブテン−２−オンを、８４．３％の収率で、かすかに黄
色の油状物として得た。２５０ｍｌの１口フラスコに
５．８８ｇ（３０．３ミリモル、１．０当量）の４−
（１−ナフチル）−３−ブテン−２−オンと、５．２ｇ
（７５．４ミリモル、２．５当量）のヒドロキシルアミ
ンヒドロクロライドと、６ｇの５０％水酸化ナトリウム
（７５ミリモル、２．５当量）と１００ｍｌのメタノー
ルを加えた。反応混合物を撹拌しながら、２時間還流さ
せた。反応混合物は濃縮され、５０ｍｌの水で希釈さ
れ、次いで５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出された。有
機相は乾燥され、濃縮され、４−（１−ナフチル）−３
−ブテン−２−オン ２−オキシム（異性体のＥ／Ｚ混
合物）が３．９ｇ、油状物として得られた（収率６２
％）。２５０ｍｌの１口フラスコに、１０ｍｌのＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の６０％の水素化
ナトリウム０．２ｇ（５．０ミリモル、１．０当量、ｎ
−ヘキサンで洗浄された）のサスペンジョンを投入し
た。この撹拌したサスペンジョンに、室温で撹拌しなが
ら、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の４−
（１−ナフチル）−３−ブテン−２−オン ２−オキシ
ムの１．０５ｇ（５．０２ミリモル、１．０当量）を滴
下した。３０分後、１０ｍｌのＤＭＦ中のメチル（Ｅ）
−α−［２−（ブロモメチル）フェニル］−β−メトキ
シアクリレートの１．４３ｇ（５．０１ミリモル、１．
００当量）を反応混合物に加え、２時間室温で連続的に
撹拌した。反応混合物は５０ｍｌの水に注ぎ込まれ、５
０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出された。有機抽出物を一
緒にし、５０ｍｌの水で３回洗浄し、乾燥濃縮し、粗生
成物を得た。これを溶出液として酢酸エチルと石油エー
テルの１：２混合物を使用して、シリカゲルカラムのク
ロマトグラフィーにかけ、メチル ３−メトキシ−２−
〔２−（（（（１−メチル−３−（１−ナフチル）−２
−プロペニリデン）アミノ）オキシ）メチル）フェニ
ル〕プロペノエートの０．７５ｇを、ひとつのオキシム
異性体を多く含むものとして得た。これはかすかに黄色
の油状物であり、収率は３６．１％であった。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．０２
（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．８０（３
Ｈ，ｓ)，５．１４（２Ｈ，ｓ），６．８−７．０（２
Ｈ，ｄ），７．１−８．２（１１Ｈ，ｍ），７．５８
（１Ｈ，ｓ）
【００５１】実施例８メチル ３−メトキシ−２−〔２−（（（（１−メチル
−３−（２−フェニルエテニル）−２−プロペニリデ
ン）アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエー
ト（化合物１．１４、表１） ２５０ｍｌの１口フラスコに３０ｍｌのアセトンに溶解
した、１３．２ｇ（１００ミリモル、１．０当量）のシ
ンナムアルデヒド（ｃｉｎｎａｍａｌｄｅｈｙｄｅ）を
仕込んだ。次いで、５ｇの１０％水酸化ナトリウム水溶
液（１２．５ミリモル、０．１２５当量）を滴下し、そ
の間、温度は２５℃以下に保持され、混合物は３０分間
連続的に撹拌された。この混合物に５０ｍｌの水を加
え、次いで１００ｍｌの酢酸エチルを加え、相を分離
し、有機相を水で３回洗浄し、乾燥し、濃縮し、１５．
７ｇの４−（２−フェニルエテニル）−３−ブテン−２
−オンを、９１％の収率で、かすかに黄色の油状物とし
て得た。２５０ｍｌの１口フラスコに５．２８ｇ（３０
ミリモル、１．０当量）の４−（２−フェニルエテニ
ル）−３−ブテン−２−オンと、５．２ｇ（７５．４ミ
リモル、２．５当量）のヒドロキシルアミンヒドロクロ
ライドと、６ｇの５０％水酸化ナトリウム（７５ミリモ
ル、２．５当量）と１００ｍｌのメタノールを加えた。
反応混合物を撹拌しながら、２時間還流させた。反応混
合物は濃縮され、５０ｍｌの水で希釈され、次いで５０
ｍｌの酢酸エチルで２回抽出された。有機相は乾燥さ
れ、濃縮され、４−（２−フェニルエテニル）−３−ブ
テン−２−オン２−オキシム（異性体のＥ／Ｚ混合物）
が３．４ｇ、油状物として得られた（収率６０．６
％）。２５０ｍｌの１口フラスコに、１０ｍｌのＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の６０％の水素化
ナトリウム０．２ｇ（５．０ミリモル、１．０当量、ｎ
−ヘキサンで洗浄された）のサスペンジョンを投入し
た。この撹拌したサスペンジョンに、室温で撹拌しなが
ら、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の４−
（２−フェニルエテニル）−３−ブテン−２−オン ２
−オキシムの０．９４ｇ（５．０２ミリモル、１．０当
量）を滴下した。３０分後、１０ｍｌのＤＭＦ中のメチ
ル（Ｅ）−α−［２−（ブロモメチル）フェニル］−β
−メトキシアクリレートの１．４３ｇ（５．０１ミリモ
ル、１．０当量）を反応混合物に加え、２時間室温で連
続的に撹拌した。反応混合物は５０ｍｌの水に注ぎ込ま
れ、５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出された。有機抽出
物を一緒にし、５０ｍｌの水で３回洗浄し、乾燥濃縮
し、粗生成物を得た。これを溶出液として酢酸エチルと
石油エーテルの１：２混合物を使用して、シリカゲルカ
ラムのクロマトグラフィーにかけ、メチル ３−メトキ
シ−２−〔２−（（（（１−メチル−３−（２−フェニ
ルエテニル）−２−プロペニリデン）アミノ）オキシ）
メチル）フェニル〕プロペノエートの０．６５ｇを、ひ
とつのオキシム異性体を多く含むものとして得た。これ
はかすかに黄色の油状物であり、収率は３３．２％であ
った。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．０１
（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．７５（３
Ｈ，ｓ)，５．０２（２Ｈ，ｓ），６．１−６．８（４
Ｈ，ｍ），７．０−７．５（９Ｈ，ｍ），７．４７（１
Ｈ，ｓ）
−３−（２−フェニルエテニル）−２−プロペニリデ
ン）アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエー
ト（化合物１．１４、表１） ２５０ｍｌの１口フラスコに３０ｍｌのアセトンに溶解
した、１３．２ｇ（１００ミリモル、１．０当量）のシ
ンナムアルデヒド（ｃｉｎｎａｍａｌｄｅｈｙｄｅ）を
仕込んだ。次いで、５ｇの１０％水酸化ナトリウム水溶
液（１２．５ミリモル、０．１２５当量）を滴下し、そ
の間、温度は２５℃以下に保持され、混合物は３０分間
連続的に撹拌された。この混合物に５０ｍｌの水を加
え、次いで１００ｍｌの酢酸エチルを加え、相を分離
し、有機相を水で３回洗浄し、乾燥し、濃縮し、１５．
７ｇの４−（２−フェニルエテニル）−３−ブテン−２
−オンを、９１％の収率で、かすかに黄色の油状物とし
て得た。２５０ｍｌの１口フラスコに５．２８ｇ（３０
ミリモル、１．０当量）の４−（２−フェニルエテニ
ル）−３−ブテン−２−オンと、５．２ｇ（７５．４ミ
リモル、２．５当量）のヒドロキシルアミンヒドロクロ
ライドと、６ｇの５０％水酸化ナトリウム（７５ミリモ
ル、２．５当量）と１００ｍｌのメタノールを加えた。
反応混合物を撹拌しながら、２時間還流させた。反応混
合物は濃縮され、５０ｍｌの水で希釈され、次いで５０
ｍｌの酢酸エチルで２回抽出された。有機相は乾燥さ
れ、濃縮され、４−（２−フェニルエテニル）−３−ブ
テン−２−オン２−オキシム（異性体のＥ／Ｚ混合物）
が３．４ｇ、油状物として得られた（収率６０．６
％）。２５０ｍｌの１口フラスコに、１０ｍｌのＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の６０％の水素化
ナトリウム０．２ｇ（５．０ミリモル、１．０当量、ｎ
−ヘキサンで洗浄された）のサスペンジョンを投入し
た。この撹拌したサスペンジョンに、室温で撹拌しなが
ら、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の４−
（２−フェニルエテニル）−３−ブテン−２−オン ２
−オキシムの０．９４ｇ（５．０２ミリモル、１．０当
量）を滴下した。３０分後、１０ｍｌのＤＭＦ中のメチ
ル（Ｅ）−α−［２−（ブロモメチル）フェニル］−β
−メトキシアクリレートの１．４３ｇ（５．０１ミリモ
ル、１．０当量）を反応混合物に加え、２時間室温で連
続的に撹拌した。反応混合物は５０ｍｌの水に注ぎ込ま
れ、５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出された。有機抽出
物を一緒にし、５０ｍｌの水で３回洗浄し、乾燥濃縮
し、粗生成物を得た。これを溶出液として酢酸エチルと
石油エーテルの１：２混合物を使用して、シリカゲルカ
ラムのクロマトグラフィーにかけ、メチル ３−メトキ
シ−２−〔２−（（（（１−メチル−３−（２−フェニ
ルエテニル）−２−プロペニリデン）アミノ）オキシ）
メチル）フェニル〕プロペノエートの０．６５ｇを、ひ
とつのオキシム異性体を多く含むものとして得た。これ
はかすかに黄色の油状物であり、収率は３３．２％であ
った。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．０１
（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．７５（３
Ｈ，ｓ)，５．０２（２Ｈ，ｓ），６．１−６．８（４
Ｈ，ｍ），７．０−７．５（９Ｈ，ｍ），７．４７（１
Ｈ，ｓ）
【００５２】実施例９メチル ３−メトキシ−２−〔２−（（（（１−メチル
−３−（４−フルオロフェニル）−２−プロペニリデ
ン）アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエー
ト（化合物１．１８、表１） ２５０ｍｌの１口フラスコに３０ｍｌのアセトンに溶解
した、１２．４ｇ（１００ミリモル、１．０当量）のフ
ルオロベンズアルデヒドを仕込んだ。次いで、５ｇの１
０％水酸化ナトリウム水溶液（１２．５ミリモル、０．
１２５当量）を滴下し、その間、温度は２５℃以下に保
持され、混合物は３０分間連続的に撹拌された。この混
合物に５０ｍｌの水を加え、次いで１００ｍｌの酢酸エ
チルを加え、相を分離し、有機相を水で３回洗浄し、乾
燥し、濃縮し、１３．５ｇの４−（４−フルオロフェニ
ル）−３−ブテン−２−オンを、８２．３％の収率で、
かすかに黄色の油状物として得た。２５０ｍｌの１口フ
ラスコに４．９２ｇ（３０ミリモル、１．０当量）の４
−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オン
と、５．２ｇ（７５．４ミリモル、２．５当量）のヒド
ロキシルアミンヒドロクロライドと、６ｇの５０％水酸
化ナトリウム（７５ミリモル、２．５当量）と１００ｍ
ｌのメタノールを加えた。反応混合物を撹拌しながら、
２時間還流させた。反応混合物は濃縮され、５０ｍｌの
水で希釈され、次いで５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出
された。有機相は乾燥され、濃縮され、４−（４−フル
オロフェニル）−３−ブテン−２−オン２−オキシム
（異性体のＥ／Ｚ混合物）が３．４ｇ、油状物として得
られた（収率６３．３％）。２５０ｍｌの１口フラスコ
に、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）中の６０％の水素化ナトリウム０．２ｇ（５．０ミ
リモル、１．０当量、ｎ−ヘキサンで洗浄された）のサ
スペンジョンを投入した。この撹拌したサスペンジョン
に、室温で撹拌しながら、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド中の４−（４−フルオロフェニル）−３−
ブテン−２−オン ２−オキシムの０．９０ｇ（５．０
２ミリモル、１．０当量）を滴下した。３０分後、１０
ｍｌのＤＭＦ中のメチル（Ｅ）−α−［２−（ブロモメ
チル）フェニル］−β−メトキシアクリレートの１．４
３ｇ（５．０１ミリモル、１．０当量）を反応混合物に
加え、２時間室温で連続的に撹拌した。反応混合物は５
０ｍｌの水に注ぎ込まれ、５０ｍｌの酢酸エチルで２回
抽出された。有機抽出物を一緒にし、５０ｍｌの水で３
回洗浄し、乾燥濃縮し、粗生成物を得た。これを溶出液
として酢酸エチルと石油エーテルの１：２混合物を使用
して、シリカゲルカラムのクロマトグラフィーにかけ、
メチル ３−メトキシ−２−〔２−（（（（１−メチル
−３−（４−フルオロフェニル）−２−プロペニリデ
ン）アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエー
トの０．５５ｇを、ひとつのオキシム異性体を多く含む
ものとして得た。これはかすかに黄色の油状物であり、
収率は２８．６％であった。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．０７
（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８０（３
Ｈ，ｓ)，５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７８（２Ｈ，
ｓ），７．０−７．５（８Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，
ｓ）
−３−（４−フルオロフェニル）−２−プロペニリデ
ン）アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエー
ト（化合物１．１８、表１） ２５０ｍｌの１口フラスコに３０ｍｌのアセトンに溶解
した、１２．４ｇ（１００ミリモル、１．０当量）のフ
ルオロベンズアルデヒドを仕込んだ。次いで、５ｇの１
０％水酸化ナトリウム水溶液（１２．５ミリモル、０．
１２５当量）を滴下し、その間、温度は２５℃以下に保
持され、混合物は３０分間連続的に撹拌された。この混
合物に５０ｍｌの水を加え、次いで１００ｍｌの酢酸エ
チルを加え、相を分離し、有機相を水で３回洗浄し、乾
燥し、濃縮し、１３．５ｇの４−（４−フルオロフェニ
ル）−３−ブテン−２−オンを、８２．３％の収率で、
かすかに黄色の油状物として得た。２５０ｍｌの１口フ
ラスコに４．９２ｇ（３０ミリモル、１．０当量）の４
−（４−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オン
と、５．２ｇ（７５．４ミリモル、２．５当量）のヒド
ロキシルアミンヒドロクロライドと、６ｇの５０％水酸
化ナトリウム（７５ミリモル、２．５当量）と１００ｍ
ｌのメタノールを加えた。反応混合物を撹拌しながら、
２時間還流させた。反応混合物は濃縮され、５０ｍｌの
水で希釈され、次いで５０ｍｌの酢酸エチルで２回抽出
された。有機相は乾燥され、濃縮され、４−（４−フル
オロフェニル）−３−ブテン−２−オン２−オキシム
（異性体のＥ／Ｚ混合物）が３．４ｇ、油状物として得
られた（収率６３．３％）。２５０ｍｌの１口フラスコ
に、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）中の６０％の水素化ナトリウム０．２ｇ（５．０ミ
リモル、１．０当量、ｎ−ヘキサンで洗浄された）のサ
スペンジョンを投入した。この撹拌したサスペンジョン
に、室温で撹拌しながら、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド中の４−（４−フルオロフェニル）−３−
ブテン−２−オン ２−オキシムの０．９０ｇ（５．０
２ミリモル、１．０当量）を滴下した。３０分後、１０
ｍｌのＤＭＦ中のメチル（Ｅ）−α−［２−（ブロモメ
チル）フェニル］−β−メトキシアクリレートの１．４
３ｇ（５．０１ミリモル、１．０当量）を反応混合物に
加え、２時間室温で連続的に撹拌した。反応混合物は５
０ｍｌの水に注ぎ込まれ、５０ｍｌの酢酸エチルで２回
抽出された。有機抽出物を一緒にし、５０ｍｌの水で３
回洗浄し、乾燥濃縮し、粗生成物を得た。これを溶出液
として酢酸エチルと石油エーテルの１：２混合物を使用
して、シリカゲルカラムのクロマトグラフィーにかけ、
メチル ３−メトキシ−２−〔２−（（（（１−メチル
−３−（４−フルオロフェニル）−２−プロペニリデ
ン）アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕プロペノエー
トの０．５５ｇを、ひとつのオキシム異性体を多く含む
ものとして得た。これはかすかに黄色の油状物であり、
収率は２８．６％であった。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．０７
（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８０（３
Ｈ，ｓ)，５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７８（２Ｈ，
ｓ），７．０−７．５（８Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，
ｓ）
【００５３】実施例１０メチル ２−〔２−（（（（１−メチル−３−（４’−
クロロフェニル）−２−プロペニリデン）アミノ）オキ
シ）メチル）フェニル〕−２−メトキシイミノアセテー
ト（化合物１．４２、表１） ２５０ｍｌの１口フラスコに、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）中の６０％の水素化ナトリ
ウム０．２ｇ（５．０ミリモル、１．０当量、ｎ−ヘキ
サンで洗浄された）のサスペンジョンを投入した。この
撹拌したサスペンジョンに、室温で撹拌しながら、１０
ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の４−（４−ク
ロロフェニル）−３−ブテン−２−オン ２−オキシム
の０．９５ｇ（４．８７ミリモル、１．０当量）を滴下
した。３０分後、１０ｍｌのＤＭＦ中のメチル ２−
（２−メチルフェニル）−２−メトキシイミノアセテー
トの１．４４ｇ（５．０１ミリモル、１．０１当量）を
反応混合物に加え、２時間室温で連続的に撹拌した。反
応混合物は５０ｍｌの水に注ぎ込まれ、５０ｍｌの酢酸
エチルで２回抽出された。有機抽出物を一緒にし、５０
ｍｌの水で３回洗浄し、乾燥濃縮し、粗生成物を得た。
これを溶出液として酢酸エチルと石油エーテルの１：２
混合物を使用して、シリカゲルカラムのクロマトグラフ
ィーにかけ、メチル ２−〔２−（（（（１−メチル−
３−（４’−クロロフェニル）−２−プロペニリデン）
アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕−２−メトキシイ
ミノアセテートの０．５７ｇを、単一のオキシム異性体
として得た。これはかすかに黄色の油状物であり、収率
は２９．２％であった。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．１２
（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．０３（３
Ｈ，ｓ)，５．０８（２Ｈ，ｓ），６．８２（２Ｈ，
ｄ），７．１−７．５（８Ｈ，ｍ）
クロロフェニル）−２−プロペニリデン）アミノ）オキ
シ）メチル）フェニル〕−２−メトキシイミノアセテー
ト（化合物１．４２、表１） ２５０ｍｌの１口フラスコに、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）中の６０％の水素化ナトリ
ウム０．２ｇ（５．０ミリモル、１．０当量、ｎ−ヘキ
サンで洗浄された）のサスペンジョンを投入した。この
撹拌したサスペンジョンに、室温で撹拌しながら、１０
ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の４−（４−ク
ロロフェニル）−３−ブテン−２−オン ２−オキシム
の０．９５ｇ（４．８７ミリモル、１．０当量）を滴下
した。３０分後、１０ｍｌのＤＭＦ中のメチル ２−
（２−メチルフェニル）−２−メトキシイミノアセテー
トの１．４４ｇ（５．０１ミリモル、１．０１当量）を
反応混合物に加え、２時間室温で連続的に撹拌した。反
応混合物は５０ｍｌの水に注ぎ込まれ、５０ｍｌの酢酸
エチルで２回抽出された。有機抽出物を一緒にし、５０
ｍｌの水で３回洗浄し、乾燥濃縮し、粗生成物を得た。
これを溶出液として酢酸エチルと石油エーテルの１：２
混合物を使用して、シリカゲルカラムのクロマトグラフ
ィーにかけ、メチル ２−〔２−（（（（１−メチル−
３−（４’−クロロフェニル）−２−プロペニリデン）
アミノ）オキシ）メチル）フェニル〕−２−メトキシイ
ミノアセテートの０．５７ｇを、単一のオキシム異性体
として得た。これはかすかに黄色の油状物であり、収率
は２９．２％であった。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．１２
（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．０３（３
Ｈ，ｓ)，５．０８（２Ｈ，ｓ），６．８２（２Ｈ，
ｄ），７．１−７．５（８Ｈ，ｍ）
【００５４】実施例１１Ｎ−メチル ２−〔２−（（（（１−メチル−３−
（４’−クロロフェニル）−２−プロペニリデン）アミ
ノ）オキシ）メチル）フェニル〕−２−メトキシイミノ
アセトアミド（化合物２．０３、表１） １００ｍｌの丸底フラスコに、メチル ２−〔２−
（（（（１−メチル−３−（４’−クロロフェニル）−
２−プロペニリデン）アミノ）オキシ）メチル）フェニ
ル〕−２−メトキシイミノアセテート（化合物１．４
２）の０．２５ｇ（０．６２５ミリモル、１．０当量）
と、４０％のメチルアミン水溶液０．０９７ｇ（１．２
５０ミリモル、２．０当量）を投入し、メタノール３０
ｍｌ中で１晩撹拌された。混合物を濃縮した後、５０ｍ
ｌの酢酸エチルで２回抽出された。抽出物を一緒にし、
水で３回洗浄し、乾燥濃縮し、粗生成物を得た。これを
溶出液として酢酸エチルと石油エーテルの１：２混合物
を使用して、カラムクロマトグラフィーにかけ、０．２
１ｇの上記化合物を得た。これはかすかに黄色の油状物
であり、収率は８４％であった。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．１１
（３Ｈ，ｓ），２．９０（３Ｈ，ｄ），３．９６（３
Ｈ，ｓ)，５．１０（２Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｂ
ｒ），６．８１（２Ｈ，ｓ），７．１−７．７（８Ｈ，
ｍ）
（４’−クロロフェニル）−２−プロペニリデン）アミ
ノ）オキシ）メチル）フェニル〕−２−メトキシイミノ
アセトアミド（化合物２．０３、表１） １００ｍｌの丸底フラスコに、メチル ２−〔２−
（（（（１−メチル−３−（４’−クロロフェニル）−
２−プロペニリデン）アミノ）オキシ）メチル）フェニ
ル〕−２−メトキシイミノアセテート（化合物１．４
２）の０．２５ｇ（０．６２５ミリモル、１．０当量）
と、４０％のメチルアミン水溶液０．０９７ｇ（１．２
５０ミリモル、２．０当量）を投入し、メタノール３０
ｍｌ中で１晩撹拌された。混合物を濃縮した後、５０ｍ
ｌの酢酸エチルで２回抽出された。抽出物を一緒にし、
水で３回洗浄し、乾燥濃縮し、粗生成物を得た。これを
溶出液として酢酸エチルと石油エーテルの１：２混合物
を使用して、カラムクロマトグラフィーにかけ、０．２
１ｇの上記化合物を得た。これはかすかに黄色の油状物
であり、収率は８４％であった。１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：２．１１
（３Ｈ，ｓ），２．９０（３Ｈ，ｄ），３．９６（３
Ｈ，ｓ)，５．１０（２Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｂ
ｒ），６．８１（２Ｈ，ｓ），７．１−７．７（８Ｈ，
ｍ）
【００５５】実施例１２ 表１および表２における代表的化合物のプロトンＮＭＲ
データ（２００ＭＨｚ）を表３に示す。
データ（２００ＭＨｚ）を表３に示す。
【００５６】
【表７】
【００５７】注） １Ｈ−ＮＭＲはＣＤＣｌ３を使用し
て測定された。以下の記号を使用した。 ｓ＝１重線、 ｄ＝２重線、 ｔ＝３重線、 ｍ＝多重線、 ｂｒ＝ブロードピーク
て測定された。以下の記号を使用した。 ｓ＝１重線、 ｄ＝２重線、 ｔ＝３重線、 ｍ＝多重線、 ｂｒ＝ブロードピーク
【００５８】実施例１３ 本発明の多くの化合物について、後述の病気に対する生
体内（ｉｎ ｖｉｖｏ）における殺菌活性を試験した。
化合物を、アセトンとメタノールの１：１混合液、また
はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒドに溶解し、水、ア
セトン、メタノールの２：１：１（容量）混合液で希釈
して適当な濃度とした。溶液を植物上に噴霧し、２時間
乾燥した。次いで植物に菌の胞子を接種した。各試験に
おいて、適当な溶媒を噴霧し、菌を接種した対照植物を
利用した。プロテクティブテスト（ｐｒｏｔｅｃｔｉｖ
ｅ ｔｅｓｔ）のため、本発明の化合物で処理した１日
後に植物に菌を接種した。これら試験のそれぞれの技法
は後述されており、そして種々な菌に対する化合物番号
によって示される種々な化合物についての結果は、１ヘ
クタールにつき１００または１５０ｇの投与量において
記載された。これらの結果は、未処理の対照に比較して
病気を防除した％である疾病防除価として報告した。１
００％は病気が完全に防除されたことを示し、０％は病
気が全く防除されなかったことを示している。疾病防除
価において、Ａは９０−１００％、Ｂは７０−８９％、
Ｃは５０−６９％、Ｄは５０％未満の値を示す。試験用
植物に対する菌の胞子の適用は次のようにして行った。
体内（ｉｎ ｖｉｖｏ）における殺菌活性を試験した。
化合物を、アセトンとメタノールの１：１混合液、また
はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒドに溶解し、水、ア
セトン、メタノールの２：１：１（容量）混合液で希釈
して適当な濃度とした。溶液を植物上に噴霧し、２時間
乾燥した。次いで植物に菌の胞子を接種した。各試験に
おいて、適当な溶媒を噴霧し、菌を接種した対照植物を
利用した。プロテクティブテスト（ｐｒｏｔｅｃｔｉｖ
ｅ ｔｅｓｔ）のため、本発明の化合物で処理した１日
後に植物に菌を接種した。これら試験のそれぞれの技法
は後述されており、そして種々な菌に対する化合物番号
によって示される種々な化合物についての結果は、１ヘ
クタールにつき１００または１５０ｇの投与量において
記載された。これらの結果は、未処理の対照に比較して
病気を防除した％である疾病防除価として報告した。１
００％は病気が完全に防除されたことを示し、０％は病
気が全く防除されなかったことを示している。疾病防除
価において、Ａは９０−１００％、Ｂは７０−８９％、
Ｃは５０−６９％、Ｄは５０％未満の値を示す。試験用
植物に対する菌の胞子の適用は次のようにして行った。
【００５９】小麦赤サビ病菌［Ｗｈｅａｔ Ｌｅａｆ
Ｒｕｓｔ（ＷＬＲ）］ プクシニア レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃ
ｏｎｄｉｔａ）（ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を、温室
内において１２日間、７日齢小麦〔栽培品種フィルダー
（Ｆｉｅｌｄｅｒ）〕上で培養した。胞子をアルミニウ
ム箔上に落とすことによって葉から集めた。胞子を２５
０ミクロンの開口ふるいを通してふるい分けすることに
よりきれいにし、乾燥貯蔵した。乾燥された胞子は１ヶ
月以内に使用された。胞子の懸濁液は、ソルトロール油
（Ｓｏｌｔｒｏｌ ｏｉｌ）の１ｍｌにつき２０ｍｇ
〔９５０万個の胞子数〕を加えることにより、乾燥夏胞
子（ｕｒｅｄｉａ）から造った。この懸濁液を油噴霧器
に取り付けたゼラチンカプセル（０．７ｍｌ容積）中に
分配した。７日齢のフィルダー小麦の２インチ四方のポ
ットの２０個を入れた平箱（ｆｌａｔ）につき１つのカ
プセルを使用した。小麦の葉から油を蒸発させるために
少なくとも１５分間待った後、植物を暗いミストチャン
バー（ｄａｒｋ ｍｉｓｔ ｃｈａｍｂｅｒ）（１８−
２０℃および相対温度１００％）に２４時間置いた。次
いで、潜伏期間の間植物を温室に置き、１２日後に評価
を行った。
Ｒｕｓｔ（ＷＬＲ）］ プクシニア レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃ
ｏｎｄｉｔａ）（ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を、温室
内において１２日間、７日齢小麦〔栽培品種フィルダー
（Ｆｉｅｌｄｅｒ）〕上で培養した。胞子をアルミニウ
ム箔上に落とすことによって葉から集めた。胞子を２５
０ミクロンの開口ふるいを通してふるい分けすることに
よりきれいにし、乾燥貯蔵した。乾燥された胞子は１ヶ
月以内に使用された。胞子の懸濁液は、ソルトロール油
（Ｓｏｌｔｒｏｌ ｏｉｌ）の１ｍｌにつき２０ｍｇ
〔９５０万個の胞子数〕を加えることにより、乾燥夏胞
子（ｕｒｅｄｉａ）から造った。この懸濁液を油噴霧器
に取り付けたゼラチンカプセル（０．７ｍｌ容積）中に
分配した。７日齢のフィルダー小麦の２インチ四方のポ
ットの２０個を入れた平箱（ｆｌａｔ）につき１つのカ
プセルを使用した。小麦の葉から油を蒸発させるために
少なくとも１５分間待った後、植物を暗いミストチャン
バー（ｄａｒｋ ｍｉｓｔ ｃｈａｍｂｅｒ）（１８−
２０℃および相対温度１００％）に２４時間置いた。次
いで、潜伏期間の間植物を温室に置き、１２日後に評価
を行った。
【００６０】小麦葉枯病菌［Ｗｈｅａｔ Ｌｅａｆ
Ｂｌｏｔｃｈ（ＳＮＷ）］：セプトリア・ノドラム（Ｓ
ｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の株を、インキュベ
ータ中のＣｚａｐｅｋ−Ｄｏｘ Ｖ−８ ジュース寒天
平板上で、１２時間の明所及び１２時間の暗所と交互に
変え、２０℃で２週間インキュベートした。胞子の水懸
濁液を、脱イオン水中で菌体を有する平板の一部を振り
動かし、チーズクロスを通してろ過することによって得
た。胞子含有水懸濁液を胞子濃度３．０×１０６／ｍｌ
に希釈した。接種液を、既に殺菌剤化合物が散布された
１週齢超のフィルダー小麦植物に、デビルビス（Ｄｅ
Ｖｉｌｂｉｓｓ）噴霧器によって散布した。接種した植
物を、２０℃の湿潤キャビネット中、１２時間の明所及
び１２時間の暗所と交互に変え、７日間入れた。接種し
た種苗を２０℃に制御された環境室へ移し、２日間イン
キュベーションした。疾病防除価は防除％として記録さ
れた。
Ｂｌｏｔｃｈ（ＳＮＷ）］：セプトリア・ノドラム（Ｓ
ｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の株を、インキュベ
ータ中のＣｚａｐｅｋ−Ｄｏｘ Ｖ−８ ジュース寒天
平板上で、１２時間の明所及び１２時間の暗所と交互に
変え、２０℃で２週間インキュベートした。胞子の水懸
濁液を、脱イオン水中で菌体を有する平板の一部を振り
動かし、チーズクロスを通してろ過することによって得
た。胞子含有水懸濁液を胞子濃度３．０×１０６／ｍｌ
に希釈した。接種液を、既に殺菌剤化合物が散布された
１週齢超のフィルダー小麦植物に、デビルビス（Ｄｅ
Ｖｉｌｂｉｓｓ）噴霧器によって散布した。接種した植
物を、２０℃の湿潤キャビネット中、１２時間の明所及
び１２時間の暗所と交互に変え、７日間入れた。接種し
た種苗を２０℃に制御された環境室へ移し、２日間イン
キュベーションした。疾病防除価は防除％として記録さ
れた。
【００６１】小麦うどんこ病菌［Ｗｈｅａｔ Ｐｏｗｄ
ｅｒｙ Ｍｉｌｄｅｗ （ＷＰＭ）］：エリシフェ・グ
ラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）
（ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、フィルダー品種を１８
℃で制御された温室中の、小麦の種苗（ｓｅｅｄｌｉｎ
ｇ）上で培養した。うどんこ病胞子を、培養植物から、
既に殺菌性化合物が噴霧された７日齢の小麦種苗上へ振
り落とした。接種した種苗を１８℃で制御された温室中
で保持し、水やりをした。疾病防除価を接種７日後に調
査した。
ｅｒｙ Ｍｉｌｄｅｗ （ＷＰＭ）］：エリシフェ・グ
ラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）
（ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、フィルダー品種を１８
℃で制御された温室中の、小麦の種苗（ｓｅｅｄｌｉｎ
ｇ）上で培養した。うどんこ病胞子を、培養植物から、
既に殺菌性化合物が噴霧された７日齢の小麦種苗上へ振
り落とした。接種した種苗を１８℃で制御された温室中
で保持し、水やりをした。疾病防除価を接種７日後に調
査した。
【００６２】キュウリウドンコ病菌［Ｃｕｃｕｍｂｅｒ
Ｐｏｗｄｅｒｙ Ｍｉｌｄｅｗ（ＣＰＭ）：スファエ
ロセカ フルギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ
ｌｇｉｎｅａ）を、温室内において、キュウリ植物、栽
培品種ブッシュ チャンピオン（Ｂｕｓｈ Ｃｈａｍｐ
ｉｏｎ）上に保持した。水１００ｍｌにつきトウィーン
８０（Ｔｗｅｅｎ８０）の１滴を含む水５００ｍｌをを
有するガラスジャー中に、５から１０枚の重度にウドン
コ病菌に犯された葉を置くことにより、接種原を造っ
た。液体と葉を振った後に、接種源をチーズクロスを通
して濾過し、噴出式のビン霧吹き器を用いて、植物上に
霧吹きをした。胞子の数は１００，０００胞子／ｍｌで
あった。次いで、感染およびインキュベートのために、
植物を温室内に置いた。接種７日後の植物を評価した。
疾病防除価は防除％として記録した。
Ｐｏｗｄｅｒｙ Ｍｉｌｄｅｗ（ＣＰＭ）：スファエ
ロセカ フルギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ
ｌｇｉｎｅａ）を、温室内において、キュウリ植物、栽
培品種ブッシュ チャンピオン（Ｂｕｓｈ Ｃｈａｍｐ
ｉｏｎ）上に保持した。水１００ｍｌにつきトウィーン
８０（Ｔｗｅｅｎ８０）の１滴を含む水５００ｍｌをを
有するガラスジャー中に、５から１０枚の重度にウドン
コ病菌に犯された葉を置くことにより、接種原を造っ
た。液体と葉を振った後に、接種源をチーズクロスを通
して濾過し、噴出式のビン霧吹き器を用いて、植物上に
霧吹きをした。胞子の数は１００，０００胞子／ｍｌで
あった。次いで、感染およびインキュベートのために、
植物を温室内に置いた。接種７日後の植物を評価した。
疾病防除価は防除％として記録した。
【００６３】トマト疫病菌［Ｔｏｍａｔｏ Ｌａｔｅ
Ｂｌｉｇｈｔ（ＴＬＢ）］：フィトフソラ・インフェス
タンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）を、グリーンピーアメンディド寒天（ｇｒｅｅｎ
ｐｅａ−ａｍｅｎｄｅｄ ａｇａｒ）上、２〜３週間培
養した。胞子を水で寒天から洗い落とし、既に本発明の
化合物で処理された３週齢のピクシートマトの葉の上
に、デビルビス噴霧器によって散布した。接種した植物
を、感染のため、２０℃の湿潤キャビネット中に２４時
間入れた。次に、植物を制御された２０℃、湿度９０％
の環境室へ移した。５日後、疾病制御レベルを調査し
た。
Ｂｌｉｇｈｔ（ＴＬＢ）］：フィトフソラ・インフェス
タンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）を、グリーンピーアメンディド寒天（ｇｒｅｅｎ
ｐｅａ−ａｍｅｎｄｅｄ ａｇａｒ）上、２〜３週間培
養した。胞子を水で寒天から洗い落とし、既に本発明の
化合物で処理された３週齢のピクシートマトの葉の上
に、デビルビス噴霧器によって散布した。接種した植物
を、感染のため、２０℃の湿潤キャビネット中に２４時
間入れた。次に、植物を制御された２０℃、湿度９０％
の環境室へ移した。５日後、疾病制御レベルを調査し
た。
【００６４】ブドウベト病菌［Ｇｒａｐｅ Ｄｏｗｎｙ
Ｍｉｌｄｅｗ（ＧＤＭ）］：プラスモパラ ブビティ
コラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）を、
中程度の光強度があり湿気のある２０℃に調節された温
度の部屋の中で、ブドウ、栽培品種デラウェア（Ｄｅｌ
ａｗａｒｅ）の葉の上に、７−８日間保持した。感染し
た葉から胞子の水懸濁物を得て、胞子濃度を水１ｍｌに
つき約３×１０ ５個に調節した。小滴がデラウェアのブ
ドウの葉の上に観察されるまで、デビルビス噴霧器を用
いて葉の下側に噴霧することにより、デラウェアのブド
ウ植物に接種した。接種された植物を、ミストチャンバ
ーの中で２０℃で２４時間インキュベートした。植物は
次いで、２０℃に制御された環境室に移された。接種し
て７日後に、疾病防除価を防除％として記録した。
Ｍｉｌｄｅｗ（ＧＤＭ）］：プラスモパラ ブビティ
コラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）を、
中程度の光強度があり湿気のある２０℃に調節された温
度の部屋の中で、ブドウ、栽培品種デラウェア（Ｄｅｌ
ａｗａｒｅ）の葉の上に、７−８日間保持した。感染し
た葉から胞子の水懸濁物を得て、胞子濃度を水１ｍｌに
つき約３×１０ ５個に調節した。小滴がデラウェアのブ
ドウの葉の上に観察されるまで、デビルビス噴霧器を用
いて葉の下側に噴霧することにより、デラウェアのブド
ウ植物に接種した。接種された植物を、ミストチャンバ
ーの中で２０℃で２４時間インキュベートした。植物は
次いで、２０℃に制御された環境室に移された。接種し
て７日後に、疾病防除価を防除％として記録した。
【００６５】米いもち病（Ｒｉｃｅ Ｂｌａｓｔ：Ｒ
Ｂ） ピリキュラリア オイルザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｙｒｚａｅ）の株をポテトデキストローゼ寒天の上
で２ないし３週間保持した。水１００ｍｌにつきトウィ
ーン８０の１滴を含む水で寒天から胞子を洗った。胞子
のサスペンジョンを２層のチーズクロスを通して濾過し
た後に、胞子の数を５ｘ１０５に調節した。胞子サスペ
ンジョンはＤｅＶｉｌｂｉｓｓ噴霧機を使用して、１２
日齢の品種Ｍ−１の米にスプレーした。接種された植物
を湿潤室（ｈｕｍｉｄｉｔｙ ｃｈａｍｂｅｒ）に、２
０℃で３６時間置き、感染させた。感染期間の後、植物
を温室においた。６日後、疾病防除価を記録した。
Ｂ） ピリキュラリア オイルザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｙｒｚａｅ）の株をポテトデキストローゼ寒天の上
で２ないし３週間保持した。水１００ｍｌにつきトウィ
ーン８０の１滴を含む水で寒天から胞子を洗った。胞子
のサスペンジョンを２層のチーズクロスを通して濾過し
た後に、胞子の数を５ｘ１０５に調節した。胞子サスペ
ンジョンはＤｅＶｉｌｂｉｓｓ噴霧機を使用して、１２
日齢の品種Ｍ−１の米にスプレーした。接種された植物
を湿潤室（ｈｕｍｉｄｉｔｙ ｃｈａｍｂｅｒ）に、２
０℃で３６時間置き、感染させた。感染期間の後、植物
を温室においた。６日後、疾病防除価を記録した。
【００６６】きゅうり灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｏｎ Ｃｕｃｕｍｂｅｒ：ＢＯＴ）きゅうりを温室内で
育てた。大きな、十分に広がった葉を植物から採取し
た。茎を綿で覆い、葉を大きなペトリ皿（直径１５ｃ
ｍ）の内に置き、葉をガラス棒で支えた。ペトリ皿の上
部カバーを取り除き、切り取ったキュウリの葉の表側の
表面を本発明の化合物でスプレーした。葉は空気中でほ
ぼ２時間乾燥された。ボトリシス シネリア（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の株をポテトデキストロー
ゼ寒天上で２ないし３週間育てた。直径６ｍｍの寒天プ
ラグを、菌のコロニーの周辺部からコークボーレル（ｃ
ｏｒｋ ｂｏｒｅｒ）で切り取った。寒天プラグを菌の
表面をきゅうりの葉の処理された表面と接触させるよう
にして置いた。それぞれの葉に２つの菌糸体プラグを置
いた。ペトリ皿を葉を覆うようにして置いた後、皿は２
０℃、湿度９０％に調節された環境室に、３ないし４日
間戻された。その後、菌糸体プラグにより形成された病
変部の直径を測定した。平均の病変サイズを対照の葉の
病変サイズと比較した。データは制御％で示した。
ｏｎ Ｃｕｃｕｍｂｅｒ：ＢＯＴ）きゅうりを温室内で
育てた。大きな、十分に広がった葉を植物から採取し
た。茎を綿で覆い、葉を大きなペトリ皿（直径１５ｃ
ｍ）の内に置き、葉をガラス棒で支えた。ペトリ皿の上
部カバーを取り除き、切り取ったキュウリの葉の表側の
表面を本発明の化合物でスプレーした。葉は空気中でほ
ぼ２時間乾燥された。ボトリシス シネリア（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の株をポテトデキストロー
ゼ寒天上で２ないし３週間育てた。直径６ｍｍの寒天プ
ラグを、菌のコロニーの周辺部からコークボーレル（ｃ
ｏｒｋ ｂｏｒｅｒ）で切り取った。寒天プラグを菌の
表面をきゅうりの葉の処理された表面と接触させるよう
にして置いた。それぞれの葉に２つの菌糸体プラグを置
いた。ペトリ皿を葉を覆うようにして置いた後、皿は２
０℃、湿度９０％に調節された環境室に、３ないし４日
間戻された。その後、菌糸体プラグにより形成された病
変部の直径を測定した。平均の病変サイズを対照の葉の
病変サイズと比較した。データは制御％で示した。
【００６７】きゅうりべと病（ＣＤＭ） きゅうりを温室内で育てた。大きな、十分に広がった葉
を植物から採取した。茎を綿で覆い、葉を大きなペトリ
皿（直径１５ｃｍ）の内に置き、葉をガラス棒で支え
た。ペトリ皿の上部カバーを取り除き、切り取ったキュ
ウリの葉の表側の表面を本発明の化合物でスプレーし
た。葉は空気中でほぼ２時間乾燥された。プセウドペロ
ノスポラ キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の株をきゅうりの上で育
てた。葉を水の中で振り、胞子を抽出した後、処理され
たキュウリの葉の裏側を１００，０００胞子／ｍｌの胞
子濃度でスプレーした。ペトリ皿は２０℃、湿度９０％
に調節された環境室に、５日間戻された。その後、疾病
の進行を評価した。データは制御％で示した。
を植物から採取した。茎を綿で覆い、葉を大きなペトリ
皿（直径１５ｃｍ）の内に置き、葉をガラス棒で支え
た。ペトリ皿の上部カバーを取り除き、切り取ったキュ
ウリの葉の表側の表面を本発明の化合物でスプレーし
た。葉は空気中でほぼ２時間乾燥された。プセウドペロ
ノスポラ キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の株をきゅうりの上で育
てた。葉を水の中で振り、胞子を抽出した後、処理され
たキュウリの葉の裏側を１００，０００胞子／ｍｌの胞
子濃度でスプレーした。ペトリ皿は２０℃、湿度９０％
に調節された環境室に、５日間戻された。その後、疾病
の進行を評価した。データは制御％で示した。
【００６８】リゾクトニア シース ブライト（Ｒｈｉ
ｚｏｃｔｏｎｉａ ＳｈｅａｔｈＢｌｉｇｈｔ：ＲＳ
Ｂ） そらまめを温室内で育てた。２枚の小葉を有する、十分
に広がった葉を植物から採取した。茎を綿で覆い、葉を
大きなペトリ皿（直径１５ｃｍ）の内に置き、葉をガラ
ス棒で支えた。ペトリ皿の上部カバーを取り除き、切り
取ったそらまめの葉の表側の表面を本発明の化合物でス
プレーした。葉は空気中でほぼ２時間乾燥された。リゾ
クトニア ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａ
ｎｉ）の株をポテトデキストローゼ寒天上で１週間育て
た。直径６ｍｍの寒天プラグを、菌のコロニーの周辺部
からコークボーレルで切り取った。寒天プラグを菌の表
面をそらまめの葉の処理された表面と接触させるように
して置いた。それぞれの葉に２つの菌糸体プラグを置い
た。ペトリ皿を葉を覆うようにして置いた後、皿は２０
℃、湿度９０％に調節された環境室に、５日間戻され
た。その後、菌糸体プラグにより形成された病変部の直
径を測定した。平均の病変サイズを対照の葉の病変サイ
ズと比較した。データは制御％で示した。
ｚｏｃｔｏｎｉａ ＳｈｅａｔｈＢｌｉｇｈｔ：ＲＳ
Ｂ） そらまめを温室内で育てた。２枚の小葉を有する、十分
に広がった葉を植物から採取した。茎を綿で覆い、葉を
大きなペトリ皿（直径１５ｃｍ）の内に置き、葉をガラ
ス棒で支えた。ペトリ皿の上部カバーを取り除き、切り
取ったそらまめの葉の表側の表面を本発明の化合物でス
プレーした。葉は空気中でほぼ２時間乾燥された。リゾ
クトニア ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａ
ｎｉ）の株をポテトデキストローゼ寒天上で１週間育て
た。直径６ｍｍの寒天プラグを、菌のコロニーの周辺部
からコークボーレルで切り取った。寒天プラグを菌の表
面をそらまめの葉の処理された表面と接触させるように
して置いた。それぞれの葉に２つの菌糸体プラグを置い
た。ペトリ皿を葉を覆うようにして置いた後、皿は２０
℃、湿度９０％に調節された環境室に、５日間戻され
た。その後、菌糸体プラグにより形成された病変部の直
径を測定した。平均の病変サイズを対照の葉の病変サイ
ズと比較した。データは制御％で示した。
【００６９】１ヘクタールにつき１５０ｇの用量におい
て、小麦赤さび病菌に対して試験したとき、化合物１．
０３ａ，１．０３ｂ，１．０５，１．０７，１．１０，
１．１２，１．１４，１．１６，１．１７，１．１８，
１．２６，１．４２および２．０３はランクＡの防除を
示した。
て、小麦赤さび病菌に対して試験したとき、化合物１．
０３ａ，１．０３ｂ，１．０５，１．０７，１．１０，
１．１２，１．１４，１．１６，１．１７，１．１８，
１．２６，１．４２および２．０３はランクＡの防除を
示した。
【００７０】１ヘクタールにつき１５０ｇの用量におい
て、小麦葉枯病に対して試験したとき、化合物１．０３
ａ，１．０３ｂ，１．１０，１．１６，１．１７，１．
１８，および２．０３はランクＡの防除を示した。１ヘ
クタールにつき１５０ｇの用量において、小麦ウドンコ
病に対して試験したとき、化合物１．０３ａ，１．０
５，１．０７，１．１３，１．１６，１．１８，および
１．３２はランクＡの防除を示した。
て、小麦葉枯病に対して試験したとき、化合物１．０３
ａ，１．０３ｂ，１．１０，１．１６，１．１７，１．
１８，および２．０３はランクＡの防除を示した。１ヘ
クタールにつき１５０ｇの用量において、小麦ウドンコ
病に対して試験したとき、化合物１．０３ａ，１．０
５，１．０７，１．１３，１．１６，１．１８，および
１．３２はランクＡの防除を示した。
【００７１】１ヘクタールにつき１５０ｇの用量におい
て、きゅうりウドンコ病に対して試験したとき、化合物
１．０３ａ，１．０３ｂ，１．０５，１．１０，１．１
２，１．１６，１．１７，１．１８，および２．０３は
ランクＡの防除（９０％以上の防除率）を示した。１ヘ
クタールにつき１５０ｇの用量において、トマト疫病に
対して試験したとき、化合物１．０３ａ，１．０３ｂ，
１．１２，１．１６，１．１７，１．１４，１．１８，
１．４２，および２．０３はランクＡの防除を示した。
て、きゅうりウドンコ病に対して試験したとき、化合物
１．０３ａ，１．０３ｂ，１．０５，１．１０，１．１
２，１．１６，１．１７，１．１８，および２．０３は
ランクＡの防除（９０％以上の防除率）を示した。１ヘ
クタールにつき１５０ｇの用量において、トマト疫病に
対して試験したとき、化合物１．０３ａ，１．０３ｂ，
１．１２，１．１６，１．１７，１．１４，１．１８，
１．４２，および２．０３はランクＡの防除を示した。
【００７２】１ヘクタールにつき１５０ｇの用量におい
て、ブドウベト病に対して試験したとき、化合物１．０
３ａ，１．０３ｂ，１．０５，１．０７，１．１０，
１．１２，１．１４，１．１６，１．１７，１．１８，
１．２６，１．２８，１．３２，１．４２，および２．
０３はランクＡの防除を示した。
て、ブドウベト病に対して試験したとき、化合物１．０
３ａ，１．０３ｂ，１．０５，１．０７，１．１０，
１．１２，１．１４，１．１６，１．１７，１．１８，
１．２６，１．２８，１．３２，１．４２，および２．
０３はランクＡの防除を示した。
【００７３】１ヘクタールにつき１５０ｇの用量におい
て、米いもち病に対して試験したとき、化合物１．０３
ａ，１．０３ｂ，１．１０，１．１６，１．１７，およ
び１．１８はランクＡの防除を示した。
て、米いもち病に対して試験したとき、化合物１．０３
ａ，１．０３ｂ，１．１０，１．１６，１．１７，およ
び１．１８はランクＡの防除を示した。
【００７４】１ヘクタールにつき１００ｇの用量におい
て、きゅうり灰色カビ病（ｇｒａｙｍｏｌｄ）に対して
試験したとき、化合物１．０３ａ，１．０３ｂおよび
１．４２はランクＡの防除を示した。１ヘクタールにつ
き１００ｇの用量において、化合物１．０５，１．１
０，１．１４，１．１８，および２．０３はランクＢの
防除を示した。
て、きゅうり灰色カビ病（ｇｒａｙｍｏｌｄ）に対して
試験したとき、化合物１．０３ａ，１．０３ｂおよび
１．４２はランクＡの防除を示した。１ヘクタールにつ
き１００ｇの用量において、化合物１．０５，１．１
０，１．１４，１．１８，および２．０３はランクＢの
防除を示した。
【００７５】１ヘクタールにつき１００ｇの用量におい
て、きゅうりベト病に対して試験したとき、化合物１．
０１，１．０３ａ，１．０３ｂ，１．０５，１．０７，
１．１０，１．１２，１．１３，１．１４，１．１８，
１．４２，および２．０３はランクＡの防除を示した。
て、きゅうりベト病に対して試験したとき、化合物１．
０１，１．０３ａ，１．０３ｂ，１．０５，１．０７，
１．１０，１．１２，１．１３，１．１４，１．１８，
１．４２，および２．０３はランクＡの防除を示した。
【００７６】１ヘクタールにつき１００ｇの用量におい
て、リゾクトニア シースブライトに対して試験したと
き、化合物１．０５，および１．１４はランクＡの防除
を示した。化合物１．０１，１．０３ａ，１．１０，
１．１２，１．１３，１．４２，および２．０３はラン
クＢの防除を示した。
て、リゾクトニア シースブライトに対して試験したと
き、化合物１．０５，および１．１４はランクＡの防除
を示した。化合物１．０１，１．０３ａ，１．１０，
１．１２，１．１３，１．４２，および２．０３はラン
クＢの防除を示した。
【００７７】本発明の化合物は農業用殺菌剤として有用
であり、例えば、種子、土壌、または葉のような種々の
対象（ｌｏｃｉ）場所に適用することができる。
であり、例えば、種子、土壌、または葉のような種々の
対象（ｌｏｃｉ）場所に適用することができる。
【００７８】本発明の化合物は、例えば慣用の高ガロン
量液圧スプレー、低ガロン量スプレー、空気ブラストス
プレー、気圧スプレーおよび微粉のような通常使用され
る装置により、殺菌性スプレーとして適用することがで
きる。希釈率および適用の割合は、使用する装置のタイ
プ、適用の方法、、処理すべき植物、および防除すべき
疾病に依存する。一般的に、本発明の化合物は、１ヘク
タールにつき活性成分の約０．００５ｋｇ−約５０ｋ
ｇ、好ましくは１ヘクタールにつき活性成分の約０．０
２５ｋｇ−約２５ｋｇの量において適用する。
量液圧スプレー、低ガロン量スプレー、空気ブラストス
プレー、気圧スプレーおよび微粉のような通常使用され
る装置により、殺菌性スプレーとして適用することがで
きる。希釈率および適用の割合は、使用する装置のタイ
プ、適用の方法、、処理すべき植物、および防除すべき
疾病に依存する。一般的に、本発明の化合物は、１ヘク
タールにつき活性成分の約０．００５ｋｇ−約５０ｋ
ｇ、好ましくは１ヘクタールにつき活性成分の約０．０
２５ｋｇ−約２５ｋｇの量において適用する。
【００７９】種子保護剤としては、種子上に被覆される
毒性物質の量は、通常、種子１００ｋｇにつき、約０．
０５−約２０ｇ、好ましくは約０．０５−約４ｇ、そし
て更に好ましくは約０．１−約１ｇの用量割合である。
土壌殺菌剤としては、化学物質は、通常、１ヘクタール
につき、約０．０２−約２０ｋｇ、好ましくは約０．０
５−約１０ｋｇ、そして更に好ましくは約０．１−約５
ｋｇ、の割合において、土壌の中に加えることもでき、
または土壌の表面に適用することもできる。葉の殺菌剤
として、毒性物質は、通常、１ヘクタールにつき、約
０．０１−約１０ｋｇ、好ましくは約０．０２−約５ｋ
ｇ、そして更に好ましくは約０．２５−約１ｋｇ、の割
合において、生育植物に適用する。
毒性物質の量は、通常、種子１００ｋｇにつき、約０．
０５−約２０ｇ、好ましくは約０．０５−約４ｇ、そし
て更に好ましくは約０．１−約１ｇの用量割合である。
土壌殺菌剤としては、化学物質は、通常、１ヘクタール
につき、約０．０２−約２０ｋｇ、好ましくは約０．０
５−約１０ｋｇ、そして更に好ましくは約０．１−約５
ｋｇ、の割合において、土壌の中に加えることもでき、
または土壌の表面に適用することもできる。葉の殺菌剤
として、毒性物質は、通常、１ヘクタールにつき、約
０．０１−約１０ｋｇ、好ましくは約０．０２−約５ｋ
ｇ、そして更に好ましくは約０．２５−約１ｋｇ、の割
合において、生育植物に適用する。
【００８０】本発明の化合物は、殺菌活性を現すので、
これらの化合物を、他の既知の殺菌剤と組み合わせて広
いスペクトルの活性を提供することができる。適当な殺
菌剤には、米国特許第５，２５２，５９４号（特に、第
１４欄および第１５欄参照）に列挙されている殺菌剤化
合物が包含されるが、これらに限定されない。本発明の
化合物と一緒に使用することのできる公知の殺菌剤とし
ては、ジメトモルフ、シモキサニル、チフルザミド、フ
ララキシル、オフレース、ベナラキシル、オキサジキシ
ル、プロパモカルブ、シプロフラム、フェンピクロニ
ル、フルジオキソニル、ピリメタニル、シプロジニル、
トリチコナゾール、フルキュインコナゾール、メタコナ
ゾール、スピロキサミン、カルプロパミド、アゾキシス
トロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビ
ン、およびトリフロキシストロビンが挙げられる。
これらの化合物を、他の既知の殺菌剤と組み合わせて広
いスペクトルの活性を提供することができる。適当な殺
菌剤には、米国特許第５，２５２，５９４号（特に、第
１４欄および第１５欄参照）に列挙されている殺菌剤化
合物が包含されるが、これらに限定されない。本発明の
化合物と一緒に使用することのできる公知の殺菌剤とし
ては、ジメトモルフ、シモキサニル、チフルザミド、フ
ララキシル、オフレース、ベナラキシル、オキサジキシ
ル、プロパモカルブ、シプロフラム、フェンピクロニ
ル、フルジオキソニル、ピリメタニル、シプロジニル、
トリチコナゾール、フルキュインコナゾール、メタコナ
ゾール、スピロキサミン、カルプロパミド、アゾキシス
トロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビ
ン、およびトリフロキシストロビンが挙げられる。
【００８１】本発明の化合物は、種々の方法で有利に使
用できる。これらの化合物は広いスペクトルの殺菌活性
を有しているので、それらは、穀物、穀粒の貯蔵に使用
することができる。また、これらの化合物は、小麦、大
麦およびライムギを包含する穀物、米、落花生、豆およ
びブドウ、芝生、果物、木の実および野菜果樹園におけ
る殺菌剤として、そしてゴルフコース用の殺菌剤として
使用することができる。
用できる。これらの化合物は広いスペクトルの殺菌活性
を有しているので、それらは、穀物、穀粒の貯蔵に使用
することができる。また、これらの化合物は、小麦、大
麦およびライムギを包含する穀物、米、落花生、豆およ
びブドウ、芝生、果物、木の実および野菜果樹園におけ
る殺菌剤として、そしてゴルフコース用の殺菌剤として
使用することができる。
【００８２】本発明の化合物が有効である病気の例には
トウモロコシおよび大麦のヘルミントスポリウム（ｈｅ
ｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、小麦および大麦のウ
ドンコ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）、小麦赤サ
ビ病および黒サビ病（ｗｈｅａｔ ｌｅａｆ ａｎｄ
ｓｔｅｍ ｒｕｓｔｓ）、大麦の黄さび病および赤さび
病（ｂａｒｌｅｙ ｓｔｒｉｐｅ ａｎｄ ｌｅａｆ
ｒｕｓｔ）、トマトの夏枯病（ｔｏｍａｔｏ ｅａｒｌ
ｙ ｂｌｉｇｈｔ）、トマトの疫病菌、落花生斑点病
（ｐｅａｎｕｔ ｅａｒｌｙ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）、
ブドウウドンコ病（ｇｒａｐｅ ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉ
ｌｄｅｗ）、ブドウ房枯病（ｇｒａｐｅｂｌａｃｋ ｒ
ｏｔ）、リンゴ黒星病（ａｐｐｌｅ ｓｃａｂ）、リン
ゴウドンコ病（ａｐｐｌｅ ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄ
ｒｅｗ）、キュウリウドンコ病、果物の灰星病（ｂｒｏ
ｗｎ ｒｏｔ ｏｆ ｆｒｕｉｔｓ）、灰色かび病（ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓ）、豆ウドンコ病（ｂｅａｎ ｐｏｗｄ
ｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）、キュウリ炭そ病（ｃｕｃｕｍ
ｂｅｒ ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）、小麦セプトリア
ノドラム（ｗｈｅａｔ ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒ
ｕｍ）、米紋枯病（ｒｉｃｅ ｓｈｅａｔｈ ｂｌｉｇ
ｈｔ）、および米いもち病が包含される。
トウモロコシおよび大麦のヘルミントスポリウム（ｈｅ
ｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、小麦および大麦のウ
ドンコ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）、小麦赤サ
ビ病および黒サビ病（ｗｈｅａｔ ｌｅａｆ ａｎｄ
ｓｔｅｍ ｒｕｓｔｓ）、大麦の黄さび病および赤さび
病（ｂａｒｌｅｙ ｓｔｒｉｐｅ ａｎｄ ｌｅａｆ
ｒｕｓｔ）、トマトの夏枯病（ｔｏｍａｔｏ ｅａｒｌ
ｙ ｂｌｉｇｈｔ）、トマトの疫病菌、落花生斑点病
（ｐｅａｎｕｔ ｅａｒｌｙ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）、
ブドウウドンコ病（ｇｒａｐｅ ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉ
ｌｄｅｗ）、ブドウ房枯病（ｇｒａｐｅｂｌａｃｋ ｒ
ｏｔ）、リンゴ黒星病（ａｐｐｌｅ ｓｃａｂ）、リン
ゴウドンコ病（ａｐｐｌｅ ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄ
ｒｅｗ）、キュウリウドンコ病、果物の灰星病（ｂｒｏ
ｗｎ ｒｏｔ ｏｆ ｆｒｕｉｔｓ）、灰色かび病（ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓ）、豆ウドンコ病（ｂｅａｎ ｐｏｗｄ
ｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）、キュウリ炭そ病（ｃｕｃｕｍ
ｂｅｒ ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）、小麦セプトリア
ノドラム（ｗｈｅａｔ ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒ
ｕｍ）、米紋枯病（ｒｉｃｅ ｓｈｅａｔｈ ｂｌｉｇ
ｈｔ）、および米いもち病が包含される。
【００８３】実施例１４ 本発明の多数の化合物について、後述の虫に対する生体
内（ｉｎ ｖｉｖｏ）における殺虫活性を試験した。次
の試験方法を、本発明の化合物の殺虫活性を評価するの
に使用した。評価すべき化合物を、適当な溶媒、通常は
アセトン、メタノールおよび水の混合液に溶解し、フラ
ットファンノズルを使用して切り取った３枚のリーフデ
ィスク（ｌｅａｆ ｄｉｓｋ）上に噴霧した。噴霧後、
リーフディスクを乾燥した。２枚のディスクを咀しゃく
性昆虫、サウザンアーミーウォーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ
ａｒｍｙｗｏｒｍ）およびメキシカン ビーン ビー
トル（Ｍｅｘｉｃａｎ ｂｅａｎ ｂｅａｔｌｅ）で汚
染し、第３のリーフディスクは噴霧前に既にナミハダニ
（ｔｗｏ−ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）
で汚染した。試験した虫の種は次の通りである。
内（ｉｎ ｖｉｖｏ）における殺虫活性を試験した。次
の試験方法を、本発明の化合物の殺虫活性を評価するの
に使用した。評価すべき化合物を、適当な溶媒、通常は
アセトン、メタノールおよび水の混合液に溶解し、フラ
ットファンノズルを使用して切り取った３枚のリーフデ
ィスク（ｌｅａｆ ｄｉｓｋ）上に噴霧した。噴霧後、
リーフディスクを乾燥した。２枚のディスクを咀しゃく
性昆虫、サウザンアーミーウォーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ
ａｒｍｙｗｏｒｍ）およびメキシカン ビーン ビー
トル（Ｍｅｘｉｃａｎ ｂｅａｎ ｂｅａｔｌｅ）で汚
染し、第３のリーフディスクは噴霧前に既にナミハダニ
（ｔｗｏ−ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）
で汚染した。試験した虫の種は次の通りである。
【００８４】 ＡＷ サウザンアーミーウォーム〔ｓｏｕｔｈｅｒｎ
ａｒｍｙｗｏｒｍ：（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉ
ｄａｍｉａ）〕 ＢＢ メキシカン ビーン ビートル〔Ｍｅｘｉｃａ
ｎ ｂｅａｎ ｂｅｅｔｌｅ：（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ
ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）〕 ＭＴＡ ナミハダニ〔ｔｗｏ−ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｐｉ
ｄｅｒ ｍｉｔｅ：（Ｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｉｃ
ａｔｅ）〕 噴霧後２４から４８時間後に、目視観察により、防除％
を決定した。
ａｒｍｙｗｏｒｍ：（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉ
ｄａｍｉａ）〕 ＢＢ メキシカン ビーン ビートル〔Ｍｅｘｉｃａ
ｎ ｂｅａｎ ｂｅｅｔｌｅ：（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ
ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）〕 ＭＴＡ ナミハダニ〔ｔｗｏ−ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｐｉ
ｄｅｒ ｍｉｔｅ：（Ｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｉｃ
ａｔｅ）〕 噴霧後２４から４８時間後に、目視観察により、防除％
を決定した。
【００８５】３００ｇ／ヘクタールにおいてサウザンア
ーミーウォームに対して試験したときは、化合物１．０
３ａ，１．０５，および１．１３は、５０％以上の防除
％を示した。１５０ｇ／ヘクタールにおいてサウザンア
ーミーウォームに対して試験したときは、化合物１．１
６，１．１７，１．１８，１．３２および２．０３は、
５０％以上の防除％を示した。
ーミーウォームに対して試験したときは、化合物１．０
３ａ，１．０５，および１．１３は、５０％以上の防除
％を示した。１５０ｇ／ヘクタールにおいてサウザンア
ーミーウォームに対して試験したときは、化合物１．１
６，１．１７，１．１８，１．３２および２．０３は、
５０％以上の防除％を示した。
【００８６】３００ｇ／ヘクタールにおいてメキシカン
ビーンビートルに対して試験したときは、化合物１．０
３ａ，１．０５，１．０７，および１．１３は、５０％
以上の防除％を示した。１５０ｇ／ヘクタールにおいて
メキシカンビーンビートルに対して試験したときは、化
合物１．１６，１．１８，１．２２および１．３２は、
５０％以上の防除％を示した。
ビーンビートルに対して試験したときは、化合物１．０
３ａ，１．０５，１．０７，および１．１３は、５０％
以上の防除％を示した。１５０ｇ／ヘクタールにおいて
メキシカンビーンビートルに対して試験したときは、化
合物１．１６，１．１８，１．２２および１．３２は、
５０％以上の防除％を示した。
【００８７】３００ｇ／ヘクタールにおいてナミハダニ
に対して試験したときは、化合物１．０５は、５０％以
上の防除％を示した。１５０ｇ／ヘクタールにおいてナ
ミハダニに対して試験したときは、化合物１．１６は、
５０％以上の防除％を示した。
に対して試験したときは、化合物１．０５は、５０％以
上の防除％を示した。１５０ｇ／ヘクタールにおいてナ
ミハダニに対して試験したときは、化合物１．１６は、
５０％以上の防除％を示した。
【００８８】実施例１５ 非摂食活性（ａｎｔｉ−ｆｅｅｄｉｎｇ ａｃｔｉｖｉ
ｔｙ）および死亡活性をアーミーウォーム（Ｌｅｕｃａ
ｎｉａｒ Ｓｅｐａｒａｔｅ）に関して評価した。特定
数の３か月齢の幼虫をカルチャーデッシュ内に放し、薬
剤処理されたコーンスティープリカーで育てた。薬剤の
投与方法としては、ポッタースプレータワー（ｐｏｔｔ
ｅｒ ｓｐｒａｙｉｎｇ ｔｏｗｅｒ）を使用した。ス
プレーされた量は１ｍｌであった。スプレー圧は１３．
５ｌｂ／平方インチ（９３ｋＰａ）、適用化合物の濃度
は５００ｐｐｍおよび１２０ｐｐｍであった。試験結果
を以下の表に示す。表に示したように、消費された食料
のパーセントは生存数とそれらの健康に関係する。
ｔｙ）および死亡活性をアーミーウォーム（Ｌｅｕｃａ
ｎｉａｒ Ｓｅｐａｒａｔｅ）に関して評価した。特定
数の３か月齢の幼虫をカルチャーデッシュ内に放し、薬
剤処理されたコーンスティープリカーで育てた。薬剤の
投与方法としては、ポッタースプレータワー（ｐｏｔｔ
ｅｒ ｓｐｒａｙｉｎｇ ｔｏｗｅｒ）を使用した。ス
プレーされた量は１ｍｌであった。スプレー圧は１３．
５ｌｂ／平方インチ（９３ｋＰａ）、適用化合物の濃度
は５００ｐｐｍおよび１２０ｐｐｍであった。試験結果
を以下の表に示す。表に示したように、消費された食料
のパーセントは生存数とそれらの健康に関係する。
【００８９】
【表８】
【００９０】本発明の組成物および化合物は、例えば虫
に冒された植物のまわりの領域またはそのような植物上
に、または虫に汚染されるのを防ぐべき植物のような保
護すべき対象に、直接適用することができる。有害な虫
の例は、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、甲虫目
（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒ
ａ）、あざみうま目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、膜
翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、異翅目（Ｈｅｔｅｒ
ｏｐｔｅｒａ）、同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、直翅
目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、およびダニ目（Ａｃａｒ
ｉｎａ）に属するものがあげられる。本発明の化合物お
よび組成物は、接触有害生物防除剤または浸透性有害生
物防除剤（ｓｙｓｔｅｍｉｃ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）の
いずれとしても使用できる。本発明の化合物は、虫の生
息地に、１ヘクタールにつき０．０００５−１０ｋｇ、
好ましくは１ヘクタールにつき０．０５−５ｋｇ、そし
てもっとも好ましくは１ヘクタールにつき０．１−１ｋ
ｇの割合において適用される。
に冒された植物のまわりの領域またはそのような植物上
に、または虫に汚染されるのを防ぐべき植物のような保
護すべき対象に、直接適用することができる。有害な虫
の例は、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、甲虫目
（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒ
ａ）、あざみうま目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、膜
翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、異翅目（Ｈｅｔｅｒ
ｏｐｔｅｒａ）、同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、直翅
目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、およびダニ目（Ａｃａｒ
ｉｎａ）に属するものがあげられる。本発明の化合物お
よび組成物は、接触有害生物防除剤または浸透性有害生
物防除剤（ｓｙｓｔｅｍｉｃ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）の
いずれとしても使用できる。本発明の化合物は、虫の生
息地に、１ヘクタールにつき０．０００５−１０ｋｇ、
好ましくは１ヘクタールにつき０．０５−５ｋｇ、そし
てもっとも好ましくは１ヘクタールにつき０．１−１ｋ
ｇの割合において適用される。
【００９１】本発明方法の実施においては、活性化合物
を土壌または葉に適用してよい。そこにおいて、活性化
合物は植物によって吸収され、植物の他の部分に移動
し、最後にそれらの植物部分を摂取させるやり方で有害
植物または虫に摂取させる。この施用方法は、「浸透
（ｓｙｓｔｅｍｉｃ）」施用と称されている。別の方法
として、活性化合物を土壌に適用し、その中で、虫およ
び防除すべき他の有害物質と接触させてもよい。この使
用方法は、「土壌」施用と称されている。他の別の方法
においては、活性化合物を葉から植物に適用して、葉を
常食とする虫および他の有害生物を防除してもよい。
を土壌または葉に適用してよい。そこにおいて、活性化
合物は植物によって吸収され、植物の他の部分に移動
し、最後にそれらの植物部分を摂取させるやり方で有害
植物または虫に摂取させる。この施用方法は、「浸透
（ｓｙｓｔｅｍｉｃ）」施用と称されている。別の方法
として、活性化合物を土壌に適用し、その中で、虫およ
び防除すべき他の有害物質と接触させてもよい。この使
用方法は、「土壌」施用と称されている。他の別の方法
においては、活性化合物を葉から植物に適用して、葉を
常食とする虫および他の有害生物を防除してもよい。
【００９２】また、本発明による組成物および配合物に
は、既知の有害生物防除用化合物を含有させてもよい。
これは、調製物の活性スペクトルの範囲を拡大し、相乗
作用を奏する場合もある。当業界において知られている
適当な殺虫剤には、米国特許第５，０７５，４７１号
（特に、第１４欄および第１５欄、参照）に列挙された
殺虫剤が包含される。
は、既知の有害生物防除用化合物を含有させてもよい。
これは、調製物の活性スペクトルの範囲を拡大し、相乗
作用を奏する場合もある。当業界において知られている
適当な殺虫剤には、米国特許第５，０７５，４７１号
（特に、第１４欄および第１５欄、参照）に列挙された
殺虫剤が包含される。
【００９３】本発明の化合物は、組成物および配合物の
形態において使用できる。組成物および配合物の例は、
Ｗａｄｅ Ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇによって書か
れたアメリカ化学会出版の“Ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ Ｆ
ｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ”，（１９６
９），Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＳ
ｅｒｉｅｓ Ｎｏ．８６；およびＷａｄｅ Ｖａｎ Ｖ
ａｌｋｅｎｂｕｒｇによって編集されたＭａｒｃｅｌ
Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．出版の“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ
Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，（１９７３）、の中に見
出すことができる。これらの組成物および配合物におい
ては、活性物質は、公知の有害生物防除剤の組成物また
は配合物において使用可能なタイプの、慣用の不活性な
農作物栽培上許容できる（すなわち、植物と適合性があ
り、および／または有害生物防除的に不活性な）有害生
物防除剤の希釈剤または増量剤例えば固体担体物質また
は液体担体物質と混合される。用語「農作物栽培上許容
できる担体」は、活性成分の効果を減じることなしに組
成物中の活性成分を溶解し、分散し、または拡散させる
のに使用することができ、かつそれ自体、土壌、装置、
所望の植物、または農作物栽培の環境に重大な有害な影
響を与えない、物質を意味する。また、所望により、ア
ジュバンド、例えば界面活性剤、安定剤、消泡剤、およ
び抗ドリフト剤（ａｎｔｉｄｒｉｆｔ ａｇｅｎｔ）を
組み合わせてもよい。
形態において使用できる。組成物および配合物の例は、
Ｗａｄｅ Ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇによって書か
れたアメリカ化学会出版の“Ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ Ｆ
ｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ”，（１９６
９），Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＳ
ｅｒｉｅｓ Ｎｏ．８６；およびＷａｄｅ Ｖａｎ Ｖ
ａｌｋｅｎｂｕｒｇによって編集されたＭａｒｃｅｌ
Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．出版の“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ
Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，（１９７３）、の中に見
出すことができる。これらの組成物および配合物におい
ては、活性物質は、公知の有害生物防除剤の組成物また
は配合物において使用可能なタイプの、慣用の不活性な
農作物栽培上許容できる（すなわち、植物と適合性があ
り、および／または有害生物防除的に不活性な）有害生
物防除剤の希釈剤または増量剤例えば固体担体物質また
は液体担体物質と混合される。用語「農作物栽培上許容
できる担体」は、活性成分の効果を減じることなしに組
成物中の活性成分を溶解し、分散し、または拡散させる
のに使用することができ、かつそれ自体、土壌、装置、
所望の植物、または農作物栽培の環境に重大な有害な影
響を与えない、物質を意味する。また、所望により、ア
ジュバンド、例えば界面活性剤、安定剤、消泡剤、およ
び抗ドリフト剤（ａｎｔｉｄｒｉｆｔ ａｇｅｎｔ）を
組み合わせてもよい。
【００９４】本発明による組成物および配合物の例は、
水性溶液および水性分散液、油性溶液および油性分散
液、ペースト、微粉（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｏｗｄｅ
ｒ）、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）、乳
剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔ
ｅｓ）、フロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）、粒剤、餌
剤、逆相エマルション、エアゾール組成物、およびくん
蒸用キャンドル（ｆｕｍｉｇａｔｉｎｇ ｃａｎｄｌｅ
ｓ）があげられる。水和剤、ペースト、フロアブル、お
よび乳剤は、使用前または使用中に水で希釈される濃厚
調製物である。そのような配合物においては、化合物
は、液体担体または固体担体で増量され、所望により、
適当な界面活性剤が添加される。餌剤は、一般的に、虫
にとって魅力のある食物または他の物質を含有してお
り、本発明の少なくとも１種の化合物を含有している調
製物である。通常、特に葉に噴霧する配合物のケースに
おいては、農業上の慣行に従って、アジュバンド、例え
ば、湿潤剤、展着剤、分散剤、固着剤、接着剤などを含
有させることが望ましい。当業界において通常使用され
るそのようなアジュバンドおよび関連する議論は、多く
の文献の中に、例えばＪｏｈｎ Ｗ．ＭｃＣｕｔｃｈｅ
ｏｎ，Ｉｎｃ．出版の“Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ
Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”の中に、見
出すことができる。
水性溶液および水性分散液、油性溶液および油性分散
液、ペースト、微粉（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｏｗｄｅ
ｒ）、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）、乳
剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔ
ｅｓ）、フロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）、粒剤、餌
剤、逆相エマルション、エアゾール組成物、およびくん
蒸用キャンドル（ｆｕｍｉｇａｔｉｎｇ ｃａｎｄｌｅ
ｓ）があげられる。水和剤、ペースト、フロアブル、お
よび乳剤は、使用前または使用中に水で希釈される濃厚
調製物である。そのような配合物においては、化合物
は、液体担体または固体担体で増量され、所望により、
適当な界面活性剤が添加される。餌剤は、一般的に、虫
にとって魅力のある食物または他の物質を含有してお
り、本発明の少なくとも１種の化合物を含有している調
製物である。通常、特に葉に噴霧する配合物のケースに
おいては、農業上の慣行に従って、アジュバンド、例え
ば、湿潤剤、展着剤、分散剤、固着剤、接着剤などを含
有させることが望ましい。当業界において通常使用され
るそのようなアジュバンドおよび関連する議論は、多く
の文献の中に、例えばＪｏｈｎ Ｗ．ＭｃＣｕｔｃｈｅ
ｏｎ，Ｉｎｃ．出版の“Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ
Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”の中に、見
出すことができる。
【００９５】本発明の活性化合物は、単独で、または、
もう１種の本発明の化合物との混合物、および／または
固体および／または液体の分散性担体ビヒクルとの混合
物、および／または他の既知の適合性活性成分、特に植
物保護剤、例えば他の殺虫剤、殺節足動物剤、殺線虫
剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺そ剤（ｒｏｄｅｎｔｉ
ｃｉｄｅｓ）、除草剤、肥料、生長調節剤、相乗剤との
混合物の形態において、使用してもよい。
もう１種の本発明の化合物との混合物、および／または
固体および／または液体の分散性担体ビヒクルとの混合
物、および／または他の既知の適合性活性成分、特に植
物保護剤、例えば他の殺虫剤、殺節足動物剤、殺線虫
剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺そ剤（ｒｏｄｅｎｔｉ
ｃｉｄｅｓ）、除草剤、肥料、生長調節剤、相乗剤との
混合物の形態において、使用してもよい。
【００９６】本発明の組成物において、活性化合物は、
実質的に約０．０００１−９９重量％、１：９９９，９
９９−９９：１の量において存在する。貯蔵または輸送
用に適した組成物のためには、活性成分の量は、好まし
くは混合物の約０．５−約９０重量％、１：９９−９：
１、更に好ましくは混合物の約１−約７５重量％、１：
９９−３：１、である。直接の適用または圃場の適用の
ための組成物には、実質的に、混合物の約０．０００１
−約９５重量％、１：９９９，９９９−１９：１、好ま
しくは混合物の約０．０００５−約９０重量％、１：１
９９，９９９−９：１、そして更に好ましくは混合物の
約０．００１−約７５重量％、１：９９，９９９−３：
１の量において活性化合物を含有させる。また、組成物
は、化合物：担体の比として述べることもできる。本発
明においては、これらの物質（活性物質／担体）の重量
比は、９９：１−１：４、９０％−２０％、そして更に
好ましくは１０：１−１：３、９１％−２５％の範囲で
変えることができる。
実質的に約０．０００１−９９重量％、１：９９９，９
９９−９９：１の量において存在する。貯蔵または輸送
用に適した組成物のためには、活性成分の量は、好まし
くは混合物の約０．５−約９０重量％、１：９９−９：
１、更に好ましくは混合物の約１−約７５重量％、１：
９９−３：１、である。直接の適用または圃場の適用の
ための組成物には、実質的に、混合物の約０．０００１
−約９５重量％、１：９９９，９９９−１９：１、好ま
しくは混合物の約０．０００５−約９０重量％、１：１
９９，９９９−９：１、そして更に好ましくは混合物の
約０．００１−約７５重量％、１：９９，９９９−３：
１の量において活性化合物を含有させる。また、組成物
は、化合物：担体の比として述べることもできる。本発
明においては、これらの物質（活性物質／担体）の重量
比は、９９：１−１：４、９０％−２０％、そして更に
好ましくは１０：１−１：３、９１％−２５％の範囲で
変えることができる。
【００９７】一般的に、本発明の化合物は、ある種の溶
媒、例えばアセトン、メタノール、エタノール、ジメチ
ルホルムアミド、ピリジン、またはジメチルスルフォキ
シドに溶解させることができ、そのような溶液は水で希
釈することができる。溶液の濃度は、約１％−約９０
％、好ましい範囲約５％−約５０％で変えることができ
る。
媒、例えばアセトン、メタノール、エタノール、ジメチ
ルホルムアミド、ピリジン、またはジメチルスルフォキ
シドに溶解させることができ、そのような溶液は水で希
釈することができる。溶液の濃度は、約１％−約９０
％、好ましい範囲約５％−約５０％で変えることができ
る。
【００９８】乳剤の調製においては、化合物を乳化剤と
一緒に適当な有機溶媒または混合溶剤に溶解させ、水中
における化合物の分散を向上させることができる。通
常、乳剤における活性成分の濃度は、約１０％−約９０
％であり、フロアブルにおいては、約７５％程度まで大
きくできる。
一緒に適当な有機溶媒または混合溶剤に溶解させ、水中
における化合物の分散を向上させることができる。通
常、乳剤における活性成分の濃度は、約１０％−約９０
％であり、フロアブルにおいては、約７５％程度まで大
きくできる。
【００９９】噴霧のために適当な水和剤は、化合物を、
微粉砕された固体、例えばクレー、無機ケイ酸塩および
炭酸塩、およびシリカと混合し、そしてそのような混合
物に、湿潤剤、固着剤、および／または分散剤を添加し
て造ることができる。そのような配合物における活性成
分の濃度は、通常、約２０％−約９９％、好ましくは約
４０％−約７５％の範囲である。典型的な水和剤は、式
Ｉの化合物５０部、合成沈降水和二酸化ケイ素、例えば
商品名Ｈｉ−ＳｉｌＲとして販売されている製品の４５
部、およびリグノスルホン酸ナトリウム５部、をブレン
ドすることによって造られる。他の調製物においては、
カオリン型〔バーデン（Ｂａｒｄｅｎ）〕クレーを、前
記水和剤におけるＨｉ−Ｓｉｌの代わりに使用し、そし
てその他のそのような調製物においては、Ｈｉ−Ｓｉｌ
の２５％が、合成シリコアルミン酸ナトリウム−Ｚｅｏ
ｌｅｘ３（登録商標）として販売されている−で置き換
えられる。
微粉砕された固体、例えばクレー、無機ケイ酸塩および
炭酸塩、およびシリカと混合し、そしてそのような混合
物に、湿潤剤、固着剤、および／または分散剤を添加し
て造ることができる。そのような配合物における活性成
分の濃度は、通常、約２０％−約９９％、好ましくは約
４０％−約７５％の範囲である。典型的な水和剤は、式
Ｉの化合物５０部、合成沈降水和二酸化ケイ素、例えば
商品名Ｈｉ−ＳｉｌＲとして販売されている製品の４５
部、およびリグノスルホン酸ナトリウム５部、をブレン
ドすることによって造られる。他の調製物においては、
カオリン型〔バーデン（Ｂａｒｄｅｎ）〕クレーを、前
記水和剤におけるＨｉ−Ｓｉｌの代わりに使用し、そし
てその他のそのような調製物においては、Ｈｉ−Ｓｉｌ
の２５％が、合成シリコアルミン酸ナトリウム−Ｚｅｏ
ｌｅｘ３（登録商標）として販売されている−で置き換
えられる。
【０１００】粉剤は、式Ｉの化合物、またはそれらのエ
ナンチオマー、塩および錯体を、微粉砕された不活性固
体−それらは性質において有機または無機のものでよい
−と混合することによって造られる。この目的のために
有用な物質には、植物（穀物）の粉末、シリカ、ケイ酸
塩、炭酸塩、およびクレーが包含される。粉剤を造るた
めの１つの便利な方法は、水和剤を微粉砕した担体で希
釈することである。通常は、活性成分約２０％−約８０
％を含有する粉剤濃厚物を造り、次いで約１％−約１０
％の使用濃度に希釈する。
ナンチオマー、塩および錯体を、微粉砕された不活性固
体−それらは性質において有機または無機のものでよい
−と混合することによって造られる。この目的のために
有用な物質には、植物（穀物）の粉末、シリカ、ケイ酸
塩、炭酸塩、およびクレーが包含される。粉剤を造るた
めの１つの便利な方法は、水和剤を微粉砕した担体で希
釈することである。通常は、活性成分約２０％−約８０
％を含有する粉剤濃厚物を造り、次いで約１％−約１０
％の使用濃度に希釈する。
【０１０１】活性化合物は、通常使用されている装置、
例えば高ガロン量液圧スプレー、低ガロン量スプレー、
超低容量スプレー、空気ブラストスプレーおよび微粉に
より、殺虫性スプレーとして適用することができる。
例えば高ガロン量液圧スプレー、低ガロン量スプレー、
超低容量スプレー、空気ブラストスプレーおよび微粉に
より、殺虫性スプレーとして適用することができる。
【０１０２】また、本発明には、有害生物を、本発明の
少なくとも１種の活性化合物の有効量または毒性量（す
なわち、有害生物防除有効量）と、単独で、または前述
したような担体ビヒクル（組成物または配合物）と共
に、接触させることから成る、有害生物を殺し、または
有害生物を防除する方法も企図されている。本明細書お
よび特許請求の範囲に使用されている用語「接触」は、
（ａ）そのような有害物質および（ｂ）それらの相応す
る生息地の少なくとも１つに（すなわち、保護すべき対
象、例えば生育作物に、または作物が生育すべき場所
に）、本発明の化合物を、単独で、または組成物または
配合物の１成分として、適用することを意味している。
少なくとも１種の活性化合物の有効量または毒性量（す
なわち、有害生物防除有効量）と、単独で、または前述
したような担体ビヒクル（組成物または配合物）と共
に、接触させることから成る、有害生物を殺し、または
有害生物を防除する方法も企図されている。本明細書お
よび特許請求の範囲に使用されている用語「接触」は、
（ａ）そのような有害物質および（ｂ）それらの相応す
る生息地の少なくとも１つに（すなわち、保護すべき対
象、例えば生育作物に、または作物が生育すべき場所
に）、本発明の化合物を、単独で、または組成物または
配合物の１成分として、適用することを意味している。
【０１０３】前述の諸成分に加えて、本発明による調製
物には、また、本種類の調製物に通常使用される他の物
資を含有させてもよい。例えば、滑剤、例えば、ステア
リン酸カルシウムまたはステアリン酸マグネシウムを、
水和剤または粒状化すべき混合物に添加してもよい。更
に、例えば、「接着剤」例えばポリビニルアルコール−
セルロース誘導体または他のコロイド性物質例えばカゼ
インを添加して、保護すべき表面への有害生物防除剤の
接着を改良させることもできる。
物には、また、本種類の調製物に通常使用される他の物
資を含有させてもよい。例えば、滑剤、例えば、ステア
リン酸カルシウムまたはステアリン酸マグネシウムを、
水和剤または粒状化すべき混合物に添加してもよい。更
に、例えば、「接着剤」例えばポリビニルアルコール−
セルロース誘導体または他のコロイド性物質例えばカゼ
インを添加して、保護すべき表面への有害生物防除剤の
接着を改良させることもできる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 213/42 Ｃ０７Ｄ 213/42 307/52 307/52 (72)発明者 リ・ゾンシェン 中華人民共和国，シェンヤン，ティエシ・ ディストリクト，フアシャンジェルシアオ ク 14−２，ビルディング15 (72)発明者 リ・チニアン 中華人民共和国，シェンヤン，ティエシ・ ディストリクト，サウザン・テン・ミド ル・ロード ２−３ 13−１ (72)発明者 チャン・ホン 中華人民共和国，シェンヤン，ティエシ・ ディストリクト，フアゴンビーシアン・シ ンゴンナンジエ，ルーム310（番地なし) (72)発明者 リウ・チャンリン 中華人民共和国，シェンヤン，ティエシ・ ディストリクト，フアシャンジェルシアオ ク ２−５−１，ビルディング１ (72)発明者 リ・ビン 中華人民共和国，シェンヤン，ティエシ・ ディストリクト，フアゴンビーシアン・シ ンゴンナンジエ 16−５−５ (72)発明者 スティーブン・ハワード・シャバー アメリカ合衆国ペンシルバニア州19044, ホーシャム，アッシュ・ストーカー・レー ン・44
Claims (10)
- 【請求項１】 構造式、 【化１】 ［式中、ＸはＮまたはＣＨであり、ＹはＯ、ＳまたはＮ
Ｒ６であり、 Ａは水素、ハロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、
または（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシであり、 Ｒ１およびＲ６は独立に水素または（Ｃ１−Ｃ４）アル
キルであり、 Ｒ２は水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、
（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケ
ニル、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ８）
アルキニル、アリール、アルアルキル、ヘテロシクリッ
ク、またはヘテロシクリック（Ｃ１−Ｃ４）アルキルで
あり、 Ｒ３は水素または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、 Ｒ４、およびＲ５は独立に水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ル、アリール、アルアルキル、アリール（Ｃ２−Ｃ８）
アルケニル、アリール（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、ヘテ
ロシクリック、またはヘテロシクリック（Ｃ１−Ｃ４）
アルキルであり、ただしＲ４およびＲ５のどちらもが水
素および（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択されることは
ない］を有する化合物、そのエナンチオマー、立体異性
体、および農学的に許容可能な塩。 - 【請求項２】 ＸがＣＨであり、ＹがＯであり、Ｒ２が
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルであり、Ｒ３が（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルである、請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ４およびＲ５のそれぞれが独立して、
２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、２−トリ
フルオロメチルフェニル、３−クロロフェニル、３−フ
ルオロフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４
−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−トリフ
ルオロメチルフェニル、および２，４−ジクロロフェニ
ルからなる群から選択される、請求項２記載の化合物。 - 【請求項４】 ＸがＮであり、ＹがＯまたはＮＨであ
り、Ｒ２が（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルであり、Ｒ３が
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである、請求項１記載の化合
物。 - 【請求項５】 Ｒ４およびＲ５のそれぞれが独立して、
２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、２−トリ
フルオロメチルフェニル、３−クロロフェニル、３−フ
ルオロフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４
−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−トリフ
ルオロメチルフェニル、および２，４−ジクロロフェニ
ルからなる群から選択される、請求項４記載の化合物。 - 【請求項６】 メチル ３−メトキシ−２−［２−
（（（（１−メチル−３−（２’−クロロフェニル）−
２−プロペニリデン）アミノ）オキシ）メチル）フェニ
ル］プロペノエートである、請求項１記載の化合物。 - 【請求項７】 メチル ３−メトキシ−２−［２−
（（（（１−メチル−３−（４’−クロロフェニル）−
２−プロペニリデン）アミノ）オキシ）メチル）フェニ
ル］プロペノエートである、請求項１記載の化合物。 - 【請求項８】 請求項１記載の化合物と農学的に許容可
能なキャリアを含み、キャリアの化合物に対する比率が
９９：１から１：４である、植物病原菌を防除するため
の殺菌性組成物。 - 【請求項９】 防除が望まれる対象に請求項１記載の化
合物を、１ヘクタールあたり０．００５から５０キログ
ラムの範囲で施用する事を含む、植物病原菌の防除方
法。 - 【請求項１０】 昆虫の成育地に請求項１記載の化合物
を、１ヘクタールあたり０．０００５から１０キログラ
ムの範囲で施用する事を含む、昆虫の防除方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN98113756A CN1062711C (zh) | 1998-02-10 | 1998-02-10 | 不饱和肟醚类杀虫、杀真菌剂 |
| US10601398P | 1998-10-28 | 1998-10-28 | |
| US98113756.3 | 1998-10-28 | ||
| US60/106013 | 1998-10-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11315057A true JPH11315057A (ja) | 1999-11-16 |
Family
ID=25744701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11032340A Withdrawn JPH11315057A (ja) | 1998-02-10 | 1999-02-10 | 不飽和オキシムエ―テル |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0936213B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11315057A (ja) |
| KR (1) | KR19990046320A (ja) |
| AU (1) | AU1544899A (ja) |
| BR (1) | BR9900561A (ja) |
| DE (1) | DE69906170T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2015119099A1 (ja) * | 2014-02-05 | 2015-08-13 | 日本曹達株式会社 | ピリジン化合物およびその用途 |
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|---|---|---|---|---|
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| KR100379761B1 (ko) * | 2000-11-23 | 2003-04-11 | 한국화학연구원 | 옥심기를 측쇄로 하는 신규의 프로페노익 에스테르 및아미드 유도체, 이의 제조방법 그리고 이를 함유하는살균제 조성물 |
| CN1293046C (zh) * | 2003-08-12 | 2007-01-03 | 沈阳化工研究院 | 具有杀真菌、杀虫活性的不饱和肟醚类化合物 |
| KR20070011548A (ko) | 2004-04-30 | 2007-01-24 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 살진균성 혼합물 |
| GB0418047D0 (en) | 2004-08-12 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| GB0422401D0 (en) | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| CN101087524A (zh) * | 2004-12-23 | 2007-12-12 | 巴斯福股份公司 | 杀真菌混合物 |
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| JP2008525346A (ja) * | 2004-12-23 | 2008-07-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌性混合物 |
| CA2590364A1 (en) * | 2004-12-23 | 2006-07-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
| KR20070093119A (ko) * | 2004-12-23 | 2007-09-17 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 살진균성 혼합물 |
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| ATE484194T1 (de) | 2005-06-09 | 2010-10-15 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| PL1986495T3 (pl) | 2006-02-09 | 2013-07-31 | Syngenta Participations Ag | Kompozycje grzybobójcze |
| PL2229814T3 (pl) | 2007-04-25 | 2012-10-31 | Syngenta Participations Ag | Kompozycje grzybobójcze |
| ATE551901T1 (de) | 2007-09-26 | 2012-04-15 | Basf Se | Ternäre fungizidzusammensetzungen mit boscalid und chlorthalonil |
| WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
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| US20120316184A1 (en) | 2010-02-24 | 2012-12-13 | Syngenta Crop Protection Llc | Novel microbicides |
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| CN102308799A (zh) * | 2010-07-02 | 2012-01-11 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有烯肟菌酯和溴菌腈的杀菌组合物 |
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| AR083112A1 (es) | 2010-10-01 | 2013-01-30 | Syngenta Participations Ag | Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control |
| WO2012066122A1 (en) | 2010-11-18 | 2012-05-24 | Syngenta Participations Ag | 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides |
| WO2012069652A2 (en) | 2010-11-26 | 2012-05-31 | Syngenta Participations Ag | Fungicide mixtures |
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| CN102204552A (zh) * | 2011-04-09 | 2011-10-05 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含烯肟菌酯与抗生素类化合物的杀菌组合物 |
| WO2013011010A1 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Syngenta Participations Ag | Fungizide mixtures |
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| EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
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