JPH11130731A - ベンジルオキシ置換フェニル化合物 - Google Patents
ベンジルオキシ置換フェニル化合物Info
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- JPH11130731A JPH11130731A JP10189157A JP18915798A JPH11130731A JP H11130731 A JPH11130731 A JP H11130731A JP 10189157 A JP10189157 A JP 10189157A JP 18915798 A JP18915798 A JP 18915798A JP H11130731 A JPH11130731 A JP H11130731A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 新規な殺菌・殺虫剤の提供。
【解決手段】 一般式１の新規なベンジルオキシ置換フ
ェニル化合物、それらの化合物を含む組成物、及びこれ
らの化合物の殺菌有効量または殺虫有効量を使用するこ
とによる菌または昆虫の防除方法。 一般式１の化合物の具体例にはメチル３−メトキシ−２
−［２−（３−（２−フェニルシクロプロピル）フェノ
キシメチル）フェニル］プロペノエートがある。
ェニル化合物、それらの化合物を含む組成物、及びこれ
らの化合物の殺菌有効量または殺虫有効量を使用するこ
とによる菌または昆虫の防除方法。 一般式１の化合物の具体例にはメチル３−メトキシ−２
−［２−（３−（２−フェニルシクロプロピル）フェノ
キシメチル）フェニル］プロペノエートがある。
Description
【０００１】本発明はベンジルオキシ置換フェニル化合
物、それらの化合物を含む組成物、及びこれらの化合物
の殺菌有効量または殺虫有効量を使用することによる菌
または昆虫の防除方法に関する。
物、それらの化合物を含む組成物、及びこれらの化合物
の殺菌有効量または殺虫有効量を使用することによる菌
または昆虫の防除方法に関する。
【０００２】ある種のベンジルオキシで置換されたフェ
ニル化合物のプロペン酸およびオキシムエーテルが殺菌
剤として有用であことは公知である。フェニル環をシク
ロアルキルで置換したものも公知である。（米国特許第
号５１４５９８０号参照）
ニル化合物のプロペン酸およびオキシムエーテルが殺菌
剤として有用であことは公知である。フェニル環をシク
ロアルキルで置換したものも公知である。（米国特許第
号５１４５９８０号参照）
【０００３】我々は、置換されたシクロプロピル部位を
有するフェニル誘導体を見いだした。この新規な誘導体
は殺菌特性及び殺虫特性を示す。
有するフェニル誘導体を見いだした。この新規な誘導体
は殺菌特性及び殺虫特性を示す。
【０００４】本発明にかかる新規なベンジルオキシ置換
フェニル化合物は、構造式、
フェニル化合物は、構造式、
【化３】 を有する化合物、そのエナンチオマー、立体異性体、お
よび農学的に許容可能な塩である：
よび農学的に許容可能な塩である：
【０００５】［式中、ＡはＮまたはＣＨであり、ＶはＯ
またはＮＨであり、ｍおよびｎは０または１の整数であ
り、ｍ＋ｎは０または１であり、Ｘは独立に水素、ハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、および（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシから選ばれ、Ｒは水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アル
キル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ
１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ２
−Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアル
キル、ハロ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ
７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ３
−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ １２）アルケニル、
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ１２）アルキ
ニル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル（Ｃ３−Ｃ７）シクロ
アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ３−Ｃ７）
シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ
２−Ｃ１２）アルケニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキ
ル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロ
アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル（Ｃ３−
Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ
（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアル
キル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ２−Ｃ１２）ア
ルキニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−
Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキ
ル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）ア
ルケニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ７）
シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル（Ｃ３−
Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シク
ロアルキル（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル（Ｃ３−Ｃ７）
シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ２
−Ｃ１２）アルキニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ１２）アルコ
キシ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シ
クロアルキル（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ
１２）アルキル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３
−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ
（Ｃ１−Ｃ１２）アルケニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアル
キル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ１２）
アルコキシ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキニル（Ｃ３−Ｃ７）
シクロアルキル、アリール、アルアルキル、アリール
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、アリール（Ｃ３−
Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルアリール、アリール（Ｃ
１−Ｃ４）アルキル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、ヘ
テロシクリック、アリール（Ｃ１−Ｃ４）アルキルヘテ
ロシクリック、ヘテロシクリック（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ル、ヘテロシクリック（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルか
ら選ばれ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素、ハロゲ
ン、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アル
コキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ
１２）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ
３−Ｃ７）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、アリールから独立に
選ばれ、Ｒ２とＲ３は一緒になって（Ｃ３−Ｃ７）シク
ロアルキル環を形成でき、ただし、ｎ＝０または１であ
ってｍ＝０の時、ＲおよびＲ１のどちらも水素であるこ
とはなく、ＡがＮ、ＶがＮＨであってｎおよびｍのどち
らも０の時、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、ハロ
ゲンおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから独立に選択され
る１から３個の置換基ではない］。
またはＮＨであり、ｍおよびｎは０または１の整数であ
り、ｍ＋ｎは０または１であり、Ｘは独立に水素、ハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、および（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシから選ばれ、Ｒは水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アル
キル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ
１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ２
−Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアル
キル、ハロ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ
７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ３
−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ １２）アルケニル、
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ１２）アルキ
ニル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル（Ｃ３−Ｃ７）シクロ
アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ３−Ｃ７）
シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ
２−Ｃ１２）アルケニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキ
ル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロ
アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル（Ｃ３−
Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ
（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアル
キル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ２−Ｃ１２）ア
ルキニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−
Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキ
ル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）ア
ルケニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ７）
シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル（Ｃ３−
Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シク
ロアルキル（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル（Ｃ３−Ｃ７）
シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ２
−Ｃ１２）アルキニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ１２）アルコ
キシ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シ
クロアルキル（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ
１２）アルキル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３
−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ
（Ｃ１−Ｃ１２）アルケニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアル
キル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ１２）
アルコキシ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキニル（Ｃ３−Ｃ７）
シクロアルキル、アリール、アルアルキル、アリール
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、アリール（Ｃ３−
Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルアリール、アリール（Ｃ
１−Ｃ４）アルキル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、ヘ
テロシクリック、アリール（Ｃ１−Ｃ４）アルキルヘテ
ロシクリック、ヘテロシクリック（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ル、ヘテロシクリック（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルか
ら選ばれ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素、ハロゲ
ン、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アル
コキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ
１２）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ
３−Ｃ７）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、アリールから独立に
選ばれ、Ｒ２とＲ３は一緒になって（Ｃ３−Ｃ７）シク
ロアルキル環を形成でき、ただし、ｎ＝０または１であ
ってｍ＝０の時、ＲおよびＲ１のどちらも水素であるこ
とはなく、ＡがＮ、ＶがＮＨであってｎおよびｍのどち
らも０の時、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、ハロ
ゲンおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから独立に選択され
る１から３個の置換基ではない］。
【０００６】上記の（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１
−Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ １２）アルケニル、
（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニルおよび（Ｃ３−Ｃ７）シク
ロアルキル基は、任意に、ハロゲン、ニトロ、トリハロ
メチル、およびシアノからなる群から選択される３個以
下の置換基で置換されることができる。
−Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ １２）アルケニル、
（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニルおよび（Ｃ３−Ｃ７）シク
ロアルキル基は、任意に、ハロゲン、ニトロ、トリハロ
メチル、およびシアノからなる群から選択される３個以
下の置換基で置換されることができる。
【０００７】アルキルの用語は、１〜１２個の炭素原子
を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基を包含する。典型
的なアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ
ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ
−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソオクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシル、ドデシル等がある。ハロアルキルの
用語は、１から３個のハロゲンで置換されたアルキル基
をいう。
を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基を包含する。典型
的なアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ
ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ
−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソオクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシル、ドデシル等がある。ハロアルキルの
用語は、１から３個のハロゲンで置換されたアルキル基
をいう。
【０００８】アルケニルの用語は、直鎖又は分岐鎖の、
２から１２個の炭素原子を含み、１個または２個のエチ
レン性結合を有するエチレン性不飽和炭化水素基をい
う。ハロアルケニルの用語は、１から３個のハロゲン原
子で置換されたアルケニル基をいう。アルキニルの用語
は、直鎖又は分岐鎖の、２から１２個の炭素原子を含
み、１個または２個のアセチレン性結合を有する不飽和
炭化水素基をいう。シクロアルキルの用語は、３から７
個の炭素原子を有する飽和環をいう。
２から１２個の炭素原子を含み、１個または２個のエチ
レン性結合を有するエチレン性不飽和炭化水素基をい
う。ハロアルケニルの用語は、１から３個のハロゲン原
子で置換されたアルケニル基をいう。アルキニルの用語
は、直鎖又は分岐鎖の、２から１２個の炭素原子を含
み、１個または２個のアセチレン性結合を有する不飽和
炭化水素基をいう。シクロアルキルの用語は、３から７
個の炭素原子を有する飽和環をいう。
【０００９】アリールの用語は、フェニルまたはナフチ
ルをいい、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリハロメチ
ル、フェニル、フェノキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
スルホキシド、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、およびハロ
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルからなる群から独立に選択され
る３個以下の置換基で置換されることができる。
ルをいい、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリハロメチ
ル、フェニル、フェノキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
スルホキシド、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、およびハロ
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルからなる群から独立に選択され
る３個以下の置換基で置換されることができる。
【００１０】典型的なアリール置換基としては、４−ク
ロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−ブロモフェ
ニル、２−メトキシフェニル、２−メチルフェニル、３
−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジブ
ロモフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，４，
６−トリクロロフェニル、４−メトキシフェニル、２−
クロロナフチル、２，４−ジメトキシフェニル、４−
（トリフルオロメチル）フェニルおよび２−ヨード−４
−メチルフェニルがあげられるが、これらに限定される
ものではない。
ロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−ブロモフェ
ニル、２−メトキシフェニル、２−メチルフェニル、３
−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジブ
ロモフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，４，
６−トリクロロフェニル、４−メトキシフェニル、２−
クロロナフチル、２，４−ジメトキシフェニル、４−
（トリフルオロメチル）フェニルおよび２−ヨード−４
−メチルフェニルがあげられるが、これらに限定される
ものではない。
【００１１】ヘテロシクリックの用語は、置換または非
置換の５または６員の不飽和環であって、１、２または
３個のヘテロ原子、好ましくは酸素、窒素および硫黄か
ら独立に選択される１個または２個のヘテロ原子を含む
もの、または酸素、窒素および硫黄から選択される１個
のヘテロ原子を含み、１０個以下の原子を含む不飽和二
環式系をいう。ヘテロ環の例としては、２−，３−，ま
たは４−ピリジニル、ピラジニル、２−，４−，または
５−ピリミジニル、ピリダジニル、トリアゾリル、イミ
ダゾリル、２−または３−チエニル、２−または３−フ
リル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジ
アゾリル、キノリル、およびイソキノリルがあげられる
が、これらに限定されるものではない。ヘテロ環は、任
意に、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、およびトリハロメチルから選択される２個以下の
置換基で置換されることができる。
置換の５または６員の不飽和環であって、１、２または
３個のヘテロ原子、好ましくは酸素、窒素および硫黄か
ら独立に選択される１個または２個のヘテロ原子を含む
もの、または酸素、窒素および硫黄から選択される１個
のヘテロ原子を含み、１０個以下の原子を含む不飽和二
環式系をいう。ヘテロ環の例としては、２−，３−，ま
たは４−ピリジニル、ピラジニル、２−，４−，または
５−ピリミジニル、ピリダジニル、トリアゾリル、イミ
ダゾリル、２−または３−チエニル、２−または３−フ
リル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジ
アゾリル、キノリル、およびイソキノリルがあげられる
が、これらに限定されるものではない。ヘテロ環は、任
意に、（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、およびトリハロメチルから選択される２個以下の
置換基で置換されることができる。
【００１２】アルアルキルの用語は、アルキル鎖が１か
ら１０の炭素原子を有し、直鎖または分岐鎖であり、好
ましくは直鎖であり、アルアルキル部位の末端部分を形
成し、アリール部分が上記に定義したとおりである基を
いう。典型的なアルアルキル部位は、任意に置換された
ベンジル、フェネチル、フェンプロピル、およびフェン
ブチル部位をいう。典型的なベンジル部位としては、２
−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベ
ンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジ
ル、４−フルオロベンジル、４−トリフルオロメチルベ
ンジル、２，４−ジクロロベンジル、２，４−ジブロモ
ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、
および４−メチルベンジルがあげられる。典型的なフェ
ネチル部位としては、２−（２−クロロフェニル）エチ
ル、２−（３−クロロフェニル）エチル、２−（４−ク
ロロフェニル）エチル、２−（２−フルオロフェニル）
エチル、２−（３−フルオロフェニル）エチル、２−
（４−フルオロフェニル）エチル、２−（２−メチルフ
ェニル）エチル、２−（３−メチルフェニル）エチル、
２−（４−メチルフェニル）エチル、２−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）エチル、２−（２−メトキシフ
ェニル）エチル、２−（３−メトキシフェニル）エチ
ル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、２−（２，
４−ジクロロフェニル）エチル、２−（３，５−ジメト
キシフェニル）エチルがあげられる。典型的なフェンプ
ロピル部位としては、３−フェニルプロピル、３−（２
−クロロフェニル）プロピル、３−（３−クロロフェニ
ル）プロピル、３−（４−クロロフェニル）プロピル、
３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピル、３−（２
−フルオロフェニル）プロピル、３−（３−フルオロフ
ェニル）プロピル、３−（４−フルオロフェニル）プロ
ピル、３−（２−メチルフェニル）プロピル、３−（３
−メチルフェニル）プロピル、３−（４−メチルフェニ
ル）エチル、３−（２−メトキシフェニル）プロピル、
３−（３−メトキシフェニル）プロピル、３−（４−メ
トキシフェニル）プロピル、３−（４−トリフルオロメ
チルフェニル）プロピル、３−（２，４−ジクロロフェ
ニル）プロビル、３−（３，５−ジメトキシフェニル）
プロピルがあげられる。典型的なフェンブチル部位とし
ては、４−フェニルブチル、４−（２−クロロフェニ
ル）ブチル、４−（３−クロロフェニル）ブチル、４−
（４−クロロフェニル）ブチル、４−（２−フルオロフ
ェニル）ブチル、４−（３−フルオロフェニル）ブチ
ル、４−（４−フルオロフェニル）ブチル、４−（２−
メチルフェニル）ブチル、４−（３−メチルフェニル）
ブチル、４−（４−メチルフェニル）ブチル、４−
（２，４−ジクロロフェニル）ブチル、４−（２−メト
キシフェニル）ブチル、４−（３−メトキシフェニル）
ブチル、および４−（４−メトキシフェニル）ブチルが
あげられる。
ら１０の炭素原子を有し、直鎖または分岐鎖であり、好
ましくは直鎖であり、アルアルキル部位の末端部分を形
成し、アリール部分が上記に定義したとおりである基を
いう。典型的なアルアルキル部位は、任意に置換された
ベンジル、フェネチル、フェンプロピル、およびフェン
ブチル部位をいう。典型的なベンジル部位としては、２
−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベ
ンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジ
ル、４−フルオロベンジル、４−トリフルオロメチルベ
ンジル、２，４−ジクロロベンジル、２，４−ジブロモ
ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、
および４−メチルベンジルがあげられる。典型的なフェ
ネチル部位としては、２−（２−クロロフェニル）エチ
ル、２−（３−クロロフェニル）エチル、２−（４−ク
ロロフェニル）エチル、２−（２−フルオロフェニル）
エチル、２−（３−フルオロフェニル）エチル、２−
（４−フルオロフェニル）エチル、２−（２−メチルフ
ェニル）エチル、２−（３−メチルフェニル）エチル、
２−（４−メチルフェニル）エチル、２−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）エチル、２−（２−メトキシフ
ェニル）エチル、２−（３−メトキシフェニル）エチ
ル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、２−（２，
４−ジクロロフェニル）エチル、２−（３，５−ジメト
キシフェニル）エチルがあげられる。典型的なフェンプ
ロピル部位としては、３−フェニルプロピル、３−（２
−クロロフェニル）プロピル、３−（３−クロロフェニ
ル）プロピル、３−（４−クロロフェニル）プロピル、
３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピル、３−（２
−フルオロフェニル）プロピル、３−（３−フルオロフ
ェニル）プロピル、３−（４−フルオロフェニル）プロ
ピル、３−（２−メチルフェニル）プロピル、３−（３
−メチルフェニル）プロピル、３−（４−メチルフェニ
ル）エチル、３−（２−メトキシフェニル）プロピル、
３−（３−メトキシフェニル）プロピル、３−（４−メ
トキシフェニル）プロピル、３−（４−トリフルオロメ
チルフェニル）プロピル、３−（２，４−ジクロロフェ
ニル）プロビル、３−（３，５−ジメトキシフェニル）
プロピルがあげられる。典型的なフェンブチル部位とし
ては、４−フェニルブチル、４−（２−クロロフェニ
ル）ブチル、４−（３−クロロフェニル）ブチル、４−
（４−クロロフェニル）ブチル、４−（２−フルオロフ
ェニル）ブチル、４−（３−フルオロフェニル）ブチ
ル、４−（４−フルオロフェニル）ブチル、４−（２−
メチルフェニル）ブチル、４−（３−メチルフェニル）
ブチル、４−（４−メチルフェニル）ブチル、４−
（２，４−ジクロロフェニル）ブチル、４−（２−メト
キシフェニル）ブチル、４−（３−メトキシフェニル）
ブチル、および４−（４−メトキシフェニル）ブチルが
あげられる。
【００１３】ハロゲンまたはハロの用語は、ヨード、フ
ルオロ、ブロモ、及びクロロ部位をいう。Ｃ＝Ｎ二重結
合のため、一般式Ｉを有する新規な化合物は、Ｅ／Ｚ異
性体混合物として得られる場合がある。これらの異性体
は公知の方法によりそれぞれの成分に分離することがで
きる。構造式Ｉのシクロプロパンは、公知の方法により
それぞれの成分に分離することができるシス及びトラン
ス異性体混合物として得られる場合がある。異性体化合
物のそれぞれ、及びそれらの混合物は本発明にかかる物
質であり、殺菌剤として使用することができる。
ルオロ、ブロモ、及びクロロ部位をいう。Ｃ＝Ｎ二重結
合のため、一般式Ｉを有する新規な化合物は、Ｅ／Ｚ異
性体混合物として得られる場合がある。これらの異性体
は公知の方法によりそれぞれの成分に分離することがで
きる。構造式Ｉのシクロプロパンは、公知の方法により
それぞれの成分に分離することができるシス及びトラン
ス異性体混合物として得られる場合がある。異性体化合
物のそれぞれ、及びそれらの混合物は本発明にかかる物
質であり、殺菌剤として使用することができる。
【００１４】本発明の好ましい態様においては、構造式
Ｉを有する化合物、エナンチオマーおよび塩であって、
Ｘがハロゲンであり、Ｒが（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、
（Ｃ ２−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキ
ニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）
シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ３−Ｃ
７）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ
１−Ｃ１２）アルキル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、
（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアル
キル、または置換フェニルであって好ましくはハロ、ト
リハロメチル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ
１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、
もしくはフェニルから独立に選択された１または２個の
置換基で置換されたフェニルであり、式Ｉ’に示される
ように、ＯＣＨ２（２−置換フェニル）はフェニル環の
（ＣＯ）ｎシクロプロピル環置換基のメタ位置に結合さ
れているものである。
Ｉを有する化合物、エナンチオマーおよび塩であって、
Ｘがハロゲンであり、Ｒが（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、
（Ｃ ２−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキ
ニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）
シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ３−Ｃ
７）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ
１−Ｃ１２）アルキル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、
（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアル
キル、または置換フェニルであって好ましくはハロ、ト
リハロメチル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ
１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、
もしくはフェニルから独立に選択された１または２個の
置換基で置換されたフェニルであり、式Ｉ’に示される
ように、ＯＣＨ２（２−置換フェニル）はフェニル環の
（ＣＯ）ｎシクロプロピル環置換基のメタ位置に結合さ
れているものである。
【００１５】
【化４】
【００１６】本発明の好ましい態様においては、構造式
Ｉ’を有する化合物、エナンチオマー、塩および錯体で
あって、ｎが０であり、ｍが０または１であり、Ｒが
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、または置換フェニルで
あって好ましくはハロ、もしくはトリハロメチルから独
立に選択された１または２個の置換基で置換されたフェ
ニルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は水素であ
り、ＡはＮであり、ＶはＮＨであるものである。ＡがＮ
であるものの好ましいジオメトリーは式Ｉ’’に示すＥ
異性体である。
Ｉ’を有する化合物、エナンチオマー、塩および錯体で
あって、ｎが０であり、ｍが０または１であり、Ｒが
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、または置換フェニルで
あって好ましくはハロ、もしくはトリハロメチルから独
立に選択された１または２個の置換基で置換されたフェ
ニルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は水素であ
り、ＡはＮであり、ＶはＮＨであるものである。ＡがＮ
であるものの好ましいジオメトリーは式Ｉ’’に示すＥ
異性体である。
【００１７】
【化５】
【００１８】構造式Ｉを有する本発明の化合物に包含さ
れる典型的な化合物として、式ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩ
Ｖを有し、Ｘ＝Ｈであり、Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ４＝Ｈ
であり、ｎおよびｍが０であるものを、表１に示す。
れる典型的な化合物として、式ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩ
Ｖを有し、Ｘ＝Ｈであり、Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ４＝Ｈ
であり、ｎおよびｍが０であるものを、表１に示す。
【００１９】
【化６】
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】
【表３】
【００２３】
【表４】
【００２４】本発明にかかるさらなる代表的な化合物
を、以下の表に示す。 表２ 化合物２．１から２．１１０は、構造式ＩＩ、ＩＩＩ、
およびＩＶを有し、Ｖ＝Ｏであり、Ａ＝Ｎである表１の
化合物である。実施例 ２．０１，２．１０，２．２
０，２．２１−７：３トランス／シス、２．３４，２．
３８，２．４５，２．４８−７：３トランス／シス
を、以下の表に示す。 表２ 化合物２．１から２．１１０は、構造式ＩＩ、ＩＩＩ、
およびＩＶを有し、Ｖ＝Ｏであり、Ａ＝Ｎである表１の
化合物である。実施例 ２．０１，２．１０，２．２
０，２．２１−７：３トランス／シス、２．３４，２．
３８，２．４５，２．４８−７：３トランス／シス
【００２５】表３ 化合物３．１から３．１１０は、構造式ＩＩ、ＩＩＩ、
およびＩＶを有し、Ｖ＝ＮＨであり、Ａ＝Ｎである表１
の化合物である。実施例 ３．０１，３．１０，３．１
３，３．２０，３．２１，３．３４，３．３８，３．４
５，３．４８−１０：１トランス／シス
およびＩＶを有し、Ｖ＝ＮＨであり、Ａ＝Ｎである表１
の化合物である。実施例 ３．０１，３．１０，３．１
３，３．２０，３．２１，３．３４，３．３８，３．４
５，３．４８−１０：１トランス／シス
【００２６】構造式Ｉを有する本発明の化合物に包含さ
れる典型的な化合物として、式Ｖ、ＶＩ、およびＶＩＩ
を有し、Ｘ＝Ｈであり、Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ４＝Ｈで
あり、ｎ＝０でありｍ＝１であるものを、表４に示す。
れる典型的な化合物として、式Ｖ、ＶＩ、およびＶＩＩ
を有し、Ｘ＝Ｈであり、Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ４＝Ｈで
あり、ｎ＝０でありｍ＝１であるものを、表４に示す。
【００２７】
【化７】
【００２８】
【表５】
【００２９】
【表６】
【００３０】
【表７】
【００３１】
【表８】
【００３２】本発明にかかるさらなる代表的な化合物
を、以下の表に示す。 表５ 化合物５．１から５．１１０は、構造式Ｖ、ＶＩ、およ
びＶＩＩを有し、Ｖ＝Ｏであり、Ａ＝Ｎである表４の化
合物である。実施例 ５．０１，５．０４，５．１２，
５．１５，５．１６，５．１７，５．２１，５．２２，
５．２８，５．３０，５．３１，５．３４、実施例
５．３８，５．６２
を、以下の表に示す。 表５ 化合物５．１から５．１１０は、構造式Ｖ、ＶＩ、およ
びＶＩＩを有し、Ｖ＝Ｏであり、Ａ＝Ｎである表４の化
合物である。実施例 ５．０１，５．０４，５．１２，
５．１５，５．１６，５．１７，５．２１，５．２２，
５．２８，５．３０，５．３１，５．３４、実施例
５．３８，５．６２
【００３３】表６ 化合物６．１から６．１１０は、構造式Ｖ、ＶＩ、およ
びＶＩＩを有し、Ｖ＝ＮＨであり、Ａ＝Ｎである表４の
化合物である。実施例 ６．０１，６．０４，６．０
７，６．１１，６．１２，６．１５，６．１６，６．１
７，６．２２，６．２４，６．２８，６．３１，６．３
４，６．３８，６．６２
びＶＩＩを有し、Ｖ＝ＮＨであり、Ａ＝Ｎである表４の
化合物である。実施例 ６．０１，６．０４，６．０
７，６．１１，６．１２，６．１５，６．１６，６．１
７，６．２２，６．２４，６．２８，６．３１，６．３
４，６．３８，６．６２
【００３４】構造式Ｉを有する本発明の化合物に包含さ
れる典型的な化合物として、式ＶＩＩＩ、ＩＸ、および
Ｘを有し、Ｘ＝Ｈであり、Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ４＝Ｈ
であり、ｎ＝１でありｍ＝０であるものを、表７に示
す。
れる典型的な化合物として、式ＶＩＩＩ、ＩＸ、および
Ｘを有し、Ｘ＝Ｈであり、Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ４＝Ｈ
であり、ｎ＝１でありｍ＝０であるものを、表７に示
す。
【００３５】
【化８】
【００３６】
【表９】
【００３７】
【表１０】
【００３８】
【表１１】
【００３９】
【表１２】
【００４０】本発明にかかるさらなる代表的な化合物
を、以下の表に示す。 表８ 化合物８．１から８．１１０は、構造式ＶＩＩＩ、Ｉ
Ｘ、およびＸを有し、Ｖ＝Ｏであり、Ａ＝Ｎである表７
の化合物である。
を、以下の表に示す。 表８ 化合物８．１から８．１１０は、構造式ＶＩＩＩ、Ｉ
Ｘ、およびＸを有し、Ｖ＝Ｏであり、Ａ＝Ｎである表７
の化合物である。
【００４１】表９ 化合物９．１から９．１１０は、構造式ＶＩＩＩ、Ｉ
Ｘ、およびＸを有し、Ｖ＝ＮＨであり、Ａ＝Ｎである表
７の化合物である。
Ｘ、およびＸを有し、Ｖ＝ＮＨであり、Ａ＝Ｎである表
７の化合物である。
【００４２】構造式Ｉを有する本発明の化合物に包含さ
れる典型的な化合物として、式ＸＩＸＩＩ、およびＸＩ
ＩＩを有し、Ｘ＝Ｈであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、および
Ｒ４の１つがＨではなく、ｎ＝０または１であり、ｍ＝
０または１であり、ｎ＋ｍが０または１であるものを、
表１０に示す。
れる典型的な化合物として、式ＸＩＸＩＩ、およびＸＩ
ＩＩを有し、Ｘ＝Ｈであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、および
Ｒ４の１つがＨではなく、ｎ＝０または１であり、ｍ＝
０または１であり、ｎ＋ｍが０または１であるものを、
表１０に示す。
【００４３】
【化９】
【００４４】
【表１３】
【００４５】
【表１４】
【００４６】
【表１５】
【００４７】
【表１６】
【００４８】
【表１７】
【００４９】
【表１８】
【００５０】
【表１９】
【００５１】
【表２０】
【００５２】
【表２１】
【００５３】
【表２２】
【００５４】
【表２３】
【００５５】本発明にかかるさらなる代表的な化合物
を、以下の表に示す。 表１１ 化合物１１．１から１１．２０７は、構造式ＸＩ、ＸＩ
Ｉ、およびＸＩＩＩを有し、Ｖ＝Ｏであり、Ａ＝Ｎであ
る表１０の化合物である。実施例 １１．０１，１１．
５９，１１．１３７
を、以下の表に示す。 表１１ 化合物１１．１から１１．２０７は、構造式ＸＩ、ＸＩ
Ｉ、およびＸＩＩＩを有し、Ｖ＝Ｏであり、Ａ＝Ｎであ
る表１０の化合物である。実施例 １１．０１，１１．
５９，１１．１３７
【００５６】表１２ 化合物１２．１から１２．２０７は、構造式ＸＩ、ＸＩ
Ｉ、およびＸＩＩＩを有し、Ｖ＝ＮＨであり、Ａ＝Ｎで
ある表１０の化合物である。実施例 １２．０１，１
２．５９
Ｉ、およびＸＩＩＩを有し、Ｖ＝ＮＨであり、Ａ＝Ｎで
ある表１０の化合物である。実施例 １２．０１，１
２．５９
【００５７】表１から１２において、Ａｒはフェニルで
ある。式Ｉの化合物は種々の合成ルートにより調製する
事ができる。シクロプロパン類の一般的な合成方法の概
説は、Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４ｔｈ Ｅｄ， ｐｐ．８６６
−８７３に記載されており、本明細書において参照され
る。
ある。式Ｉの化合物は種々の合成ルートにより調製する
事ができる。シクロプロパン類の一般的な合成方法の概
説は、Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４ｔｈ Ｅｄ， ｐｐ．８６６
−８７３に記載されており、本明細書において参照され
る。
【００５８】ｎとｍがどちらも０であり、Ｒ１とＲ４が
水素であり、Ｒ２とＲ３がどちらも水素であるかまたは
独立に水素であるときには、式（Ｉ）の化合物はスキー
ムＡに示される４工程のシーケンスで調製される。置換
されたシクロプロピルフェノール（ＸＶＩ）は、α，β
−不飽和化合物（ＸＩＶ）から調製されるピラゾリン
（ＸＶ）から調製される。これらのエノン（ｅｎｏｎ
ｅ）は公知の縮合手法により調製する事ができる。たと
えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ Ｖｏｌｕ
ｍｅ １６には、一般的なアルドール縮合とベンズアル
デヒドとケトンとの具体的な縮合が記載されている。ヒ
ドロキシベンズアルデヒドをケトン、ＲＣＯＣＨ
２Ｒ２、これはＲ２がＨの時はメチルケトンである、と
縮合し、不飽和中間体（ＸＩＶ’）を得る。オルト、メ
タ、またはパラヒドロキシベンズアルデヒドのような、
置換されたヒドロキシベンズアルデヒドは、対応する３
種のレジオ異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒｉｃ）中間
体、ＸＩＶおよびＸＩＶ’を与える。エノンＸＩＶおよ
びＸＩＶ’を得るために、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔ
ｉｏｎｓ Ｖｏｌｕｍｅ １６、ｐｐ．６９−８５に記
載されている種々の反応条件を使用することができる。
たとえば、ケトンをエタノールのようなヒドロキシ溶媒
に溶解し、これにヒドロキシベンズアルデヒドの水性塩
基性溶液を滴下する。使用される塩基は、水酸化カリウ
ムまたは水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属の水酸
化物を使用することができ、滴下は０℃から３５℃、好
ましくは周囲温度で行われる。
水素であり、Ｒ２とＲ３がどちらも水素であるかまたは
独立に水素であるときには、式（Ｉ）の化合物はスキー
ムＡに示される４工程のシーケンスで調製される。置換
されたシクロプロピルフェノール（ＸＶＩ）は、α，β
−不飽和化合物（ＸＩＶ）から調製されるピラゾリン
（ＸＶ）から調製される。これらのエノン（ｅｎｏｎ
ｅ）は公知の縮合手法により調製する事ができる。たと
えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ Ｖｏｌｕ
ｍｅ １６には、一般的なアルドール縮合とベンズアル
デヒドとケトンとの具体的な縮合が記載されている。ヒ
ドロキシベンズアルデヒドをケトン、ＲＣＯＣＨ
２Ｒ２、これはＲ２がＨの時はメチルケトンである、と
縮合し、不飽和中間体（ＸＩＶ’）を得る。オルト、メ
タ、またはパラヒドロキシベンズアルデヒドのような、
置換されたヒドロキシベンズアルデヒドは、対応する３
種のレジオ異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒｉｃ）中間
体、ＸＩＶおよびＸＩＶ’を与える。エノンＸＩＶおよ
びＸＩＶ’を得るために、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔ
ｉｏｎｓ Ｖｏｌｕｍｅ １６、ｐｐ．６９−８５に記
載されている種々の反応条件を使用することができる。
たとえば、ケトンをエタノールのようなヒドロキシ溶媒
に溶解し、これにヒドロキシベンズアルデヒドの水性塩
基性溶液を滴下する。使用される塩基は、水酸化カリウ
ムまたは水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属の水酸
化物を使用することができ、滴下は０℃から３５℃、好
ましくは周囲温度で行われる。
【００５９】中間体エノンＸＩＶおよびＸＩＶ’はヒド
ラジンと反応され、ＸＶおよびＸＶ’の中間体ピラゾリ
ンを与える。ヒドラジン処理による不飽和エノンからの
ピラゾリンの典型的な調製方法は、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ
Ｃｏｍｍｕｎ，２５（１２），１８７７−１８８３
（１９９５）；ＪＡＣＳ ７３，３８４０（１９５
１）；Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ Ｓｅｃｔ
Ｂ ９８−１０４（１９９２）およびＪ．Ｉｎｄｉａ
ｎ Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ ６４３−６４４（１９９３）に
記載されている。たとえば、ＪＡＣＳ ７３，３８４０
（１９５１）においては、スチリルシクロプロピルケト
ンを水性ヒドラジンと、９５％エタノール中でスチーム
バス上で１時間撹拌して反応させ、蒸留後において８６
％の収率でピラゾリンを得ている。同様に、Ｓｙｎｔｈ
ｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎ，２５（１２），１８７７−１
８８３（１９９５）においては、カルコンをヒドラジン
モノヒドレートで処理し、エタノール中、還流下で撹拌
し、９０％以上の収率でピラゾリンを得ている。Ｓｙｎ
ｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎ，２５（１２）およびＪＡ
ＣＳ ７３，３８４０（１９５１）に記載されているよ
うに、中間体ピラゾリンＸＶ’は、２５０℃において苛
性（ＮａＯＨ）とともに加熱され、シクロプロピルフェ
ノールＸＶＩ’を与える。
ラジンと反応され、ＸＶおよびＸＶ’の中間体ピラゾリ
ンを与える。ヒドラジン処理による不飽和エノンからの
ピラゾリンの典型的な調製方法は、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ
Ｃｏｍｍｕｎ，２５（１２），１８７７−１８８３
（１９９５）；ＪＡＣＳ ７３，３８４０（１９５
１）；Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ Ｓｅｃｔ
Ｂ ９８−１０４（１９９２）およびＪ．Ｉｎｄｉａ
ｎ Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ ６４３−６４４（１９９３）に
記載されている。たとえば、ＪＡＣＳ ７３，３８４０
（１９５１）においては、スチリルシクロプロピルケト
ンを水性ヒドラジンと、９５％エタノール中でスチーム
バス上で１時間撹拌して反応させ、蒸留後において８６
％の収率でピラゾリンを得ている。同様に、Ｓｙｎｔｈ
ｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎ，２５（１２），１８７７−１
８８３（１９９５）においては、カルコンをヒドラジン
モノヒドレートで処理し、エタノール中、還流下で撹拌
し、９０％以上の収率でピラゾリンを得ている。Ｓｙｎ
ｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎ，２５（１２）およびＪＡ
ＣＳ ７３，３８４０（１９５１）に記載されているよ
うに、中間体ピラゾリンＸＶ’は、２５０℃において苛
性（ＮａＯＨ）とともに加熱され、シクロプロピルフェ
ノールＸＶＩ’を与える。
【００６０】
【化１０】
【００６１】ＡがＣＨでありＶがＯである構造式Ｉの化
合物は、好ましくはＮａＨである水素化金属のような塩
基の存在下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような
中性溶媒中で、メチルＥ−ａ−（２−ブロモメチルフェ
ニル）−β−メトキシアクリレートでアルキル化するこ
とにより得られる。メチルＥ−ａ−（２−ブロモメチル
フェニル）−β−メトキシアクリレートは、Ｅ異性体の
単独物として、米国特許第号４，９１４，１２８号の第
３−４欄に記載されているように、２−メチルフェニル
アセテートから２段階で調製する事ができる。ＡがＮで
ありＶがＯである構造式Ｉの化合物は、好ましくはＮａ
Ｈである水素化金属のような塩基の存在下で、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドのような中性溶媒中で、メチルＥ
−２−（ブロモメチル）フェニルグリオキシレート Ｏ
−メチルオキシムと反応させるより得られる。メチル
２−（ブロモメチル）フェニルグリオキシレート Ｏ−
メチルオキシムは、米国特許第号４，９９９，０４２号
の第１７−１８欄、および米国特許第号５，１５７，１
４４号の第１７−１８欄の記載に基づいて調製する事が
できる。メチル ２−（ブロモメチル）フェニルグリオ
キシレート Ｏ−メチルオキシムは、メチル２−メチル
フェニルアセテートを亜硝酸アルキルで塩基性条件下で
処理し、メチル化してメチル ２−メチルフェニルグリ
オキサレートＯ−メチルオキシムとする。これは２−メ
チルフェニルグリオキサレートを２−ヒドロキシルアミ
ンヒドロクロライドで処理してメチル化するか、または
メトキシルアミンヒドロクロライドで処理することによ
っても調製することができる。ＡがＮでありＶがＯであ
る場合の異なる合成ルートとしては、シクロプロピルフ
ェノールＸＶＩ’をメチル２−（ブロモメチル）フェニ
ルグリオキサレートでアルキル化し、ついでメトキシル
アミンヒドロクロライドで処理するか、またはヒドロキ
シルアミンヒドロクロライドで処理してメチル化する方
法がある。
合物は、好ましくはＮａＨである水素化金属のような塩
基の存在下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような
中性溶媒中で、メチルＥ−ａ−（２−ブロモメチルフェ
ニル）−β−メトキシアクリレートでアルキル化するこ
とにより得られる。メチルＥ−ａ−（２−ブロモメチル
フェニル）−β−メトキシアクリレートは、Ｅ異性体の
単独物として、米国特許第号４，９１４，１２８号の第
３−４欄に記載されているように、２−メチルフェニル
アセテートから２段階で調製する事ができる。ＡがＮで
ありＶがＯである構造式Ｉの化合物は、好ましくはＮａ
Ｈである水素化金属のような塩基の存在下で、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドのような中性溶媒中で、メチルＥ
−２−（ブロモメチル）フェニルグリオキシレート Ｏ
−メチルオキシムと反応させるより得られる。メチル
２−（ブロモメチル）フェニルグリオキシレート Ｏ−
メチルオキシムは、米国特許第号４，９９９，０４２号
の第１７−１８欄、および米国特許第号５，１５７，１
４４号の第１７−１８欄の記載に基づいて調製する事が
できる。メチル ２−（ブロモメチル）フェニルグリオ
キシレート Ｏ−メチルオキシムは、メチル２−メチル
フェニルアセテートを亜硝酸アルキルで塩基性条件下で
処理し、メチル化してメチル ２−メチルフェニルグリ
オキサレートＯ−メチルオキシムとする。これは２−メ
チルフェニルグリオキサレートを２−ヒドロキシルアミ
ンヒドロクロライドで処理してメチル化するか、または
メトキシルアミンヒドロクロライドで処理することによ
っても調製することができる。ＡがＮでありＶがＯであ
る場合の異なる合成ルートとしては、シクロプロピルフ
ェノールＸＶＩ’をメチル２−（ブロモメチル）フェニ
ルグリオキサレートでアルキル化し、ついでメトキシル
アミンヒドロクロライドで処理するか、またはヒドロキ
シルアミンヒドロクロライドで処理してメチル化する方
法がある。
【００６２】オキシイミノアセテートのオキシイミノア
セトアミドへのアンミノリシス反応（ａｍｍｉｎｏｌｙ
ｓｉｓ）は、米国特許第号５，１８５，３４２号の第２
２，４８，及び５７欄、米国特許第号５，２２１，６９
１号の第２６−２７欄、及び米国特許第号５，４０７，
９０２号の第８欄に開示されている。たとえば、表２の
式ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶの式を有し、ＡがＮでＶが
Ｏである化合物をメタノール中で４０％の水性メチルア
ミンで処理することにより、表３の式ＩＩ、ＩＩＩ、お
よびＩＶの式を有し、ＶがＮＨである化合物を得ること
ができる。別法として、中間体ＸＶＩ’をＮ−メチルＥ
−２−メトキシイミノ−２−［２−（ブロモメチル）フ
ェニル］アセトアミドと、好ましくはＮａＨである水素
化金属のような塩基の存在下で、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）のような中性溶媒中で反応させ、表３の式Ｉ
Ｉ、ＩＩＩ、およびＩＶの式を有する化合物を得ること
ができる。Ｎ−メチルＥ−２−メトキシイミノ−２−
［２−（ブロモメチル）フェニル］アセトアミドは米国
特許第５，３８７，７１４号第１３欄に開示されてい
る。
セトアミドへのアンミノリシス反応（ａｍｍｉｎｏｌｙ
ｓｉｓ）は、米国特許第号５，１８５，３４２号の第２
２，４８，及び５７欄、米国特許第号５，２２１，６９
１号の第２６−２７欄、及び米国特許第号５，４０７，
９０２号の第８欄に開示されている。たとえば、表２の
式ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶの式を有し、ＡがＮでＶが
Ｏである化合物をメタノール中で４０％の水性メチルア
ミンで処理することにより、表３の式ＩＩ、ＩＩＩ、お
よびＩＶの式を有し、ＶがＮＨである化合物を得ること
ができる。別法として、中間体ＸＶＩ’をＮ−メチルＥ
−２−メトキシイミノ−２−［２−（ブロモメチル）フ
ェニル］アセトアミドと、好ましくはＮａＨである水素
化金属のような塩基の存在下で、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）のような中性溶媒中で反応させ、表３の式Ｉ
Ｉ、ＩＩＩ、およびＩＶの式を有する化合物を得ること
ができる。Ｎ−メチルＥ−２−メトキシイミノ−２−
［２−（ブロモメチル）フェニル］アセトアミドは米国
特許第５，３８７，７１４号第１３欄に開示されてい
る。
【００６３】表１、２および３の、式ＩＩ、ＩＩＩ、お
よびＩＶを有する化合物は、中間体シクロプロピルフェ
ノールＸＶＩ’を、適当に置換されたベンジルブロマイ
ドで、スキームＡに示されたようにアルキル化すること
により調製する事ができる。メタ−ヒドロキシベンズア
ルデヒドから誘導されたシクロプロピルフェノール中間
体ＸＶＩ’のアルキル化は、表１−３の式ＩＩを有する
化合物を与える。オルト−ヒドロキシベンズアルデヒド
から誘導された中間体ＸＶＩ’のアルキル化は、表１−
３の式ＩＩＩを有する化合物を与え、パラ−ヒドロキシ
ベンズアルデヒドから誘導された中間体ＸＶＩ’のアル
キル化は、表１−３の式ＩＶを有する化合物を与える。
よびＩＶを有する化合物は、中間体シクロプロピルフェ
ノールＸＶＩ’を、適当に置換されたベンジルブロマイ
ドで、スキームＡに示されたようにアルキル化すること
により調製する事ができる。メタ−ヒドロキシベンズア
ルデヒドから誘導されたシクロプロピルフェノール中間
体ＸＶＩ’のアルキル化は、表１−３の式ＩＩを有する
化合物を与える。オルト−ヒドロキシベンズアルデヒド
から誘導された中間体ＸＶＩ’のアルキル化は、表１−
３の式ＩＩＩを有する化合物を与え、パラ−ヒドロキシ
ベンズアルデヒドから誘導された中間体ＸＶＩ’のアル
キル化は、表１−３の式ＩＶを有する化合物を与える。
【００６４】スキームＢはＲ１およびＲ４が水素であ
り、Ｒ２またはＲ３がどちらも水素であるかまたは独立
に水素である場合の、構造式（Ｉ）の製造方法も開示す
る。α，β−不飽和化合物（ＸＶＩＩ）は、公知の縮合
方法により調製する事ができる。たとえば、Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌｕｍｅ １６は、一
般的なアルドール縮合について記載し、アルデヒドとケ
トンとの縮合について具体的に記載している。アルデヒ
ド、たとえば置換ベンズアルデヒドがヒドロキシフェニ
ルケトン，（ＯＨ）ＡｒＣＯＣＨ２Ｒ２，これはＲ２が
Ｈの時はメチルケトンである、と縮合され、不飽和中間
体ＸＶＩＩ’を与える。
り、Ｒ２またはＲ３がどちらも水素であるかまたは独立
に水素である場合の、構造式（Ｉ）の製造方法も開示す
る。α，β−不飽和化合物（ＸＶＩＩ）は、公知の縮合
方法により調製する事ができる。たとえば、Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌｕｍｅ １６は、一
般的なアルドール縮合について記載し、アルデヒドとケ
トンとの縮合について具体的に記載している。アルデヒ
ド、たとえば置換ベンズアルデヒドがヒドロキシフェニ
ルケトン，（ＯＨ）ＡｒＣＯＣＨ２Ｒ２，これはＲ２が
Ｈの時はメチルケトンである、と縮合され、不飽和中間
体ＸＶＩＩ’を与える。
【００６５】
【化１１】
【００６６】置換ヒドロキシフェニルケトン、たとえば
オルト、メタ、またはパラヒドロキシアセトフェノンは
３つのレジオ異性体の中間体ＸＶＩＩ（式中、Ｒ２はＨ
ではない）、およびＸＶＩＩ’（式中、Ｒ２はＨであ
る）を与える。中間体エノンＸＶＩＩおよびＸＶＩＩ’
は中間体ＸＩＶおよびＸＩＶ’（スキームＡ）と同様な
方法でヒドラジンと反応し、スキームＢに記載するよう
に、シクロプロピルフェノールＸＶＩおよびＸＶＩ’を
与える。シクロプロピルフェノールＸＶＩ’はスキーム
Ａに記載されたように、式ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶの
表１、２および３の化合物を調製するために使用され
る。
オルト、メタ、またはパラヒドロキシアセトフェノンは
３つのレジオ異性体の中間体ＸＶＩＩ（式中、Ｒ２はＨ
ではない）、およびＸＶＩＩ’（式中、Ｒ２はＨであ
る）を与える。中間体エノンＸＶＩＩおよびＸＶＩＩ’
は中間体ＸＩＶおよびＸＩＶ’（スキームＡ）と同様な
方法でヒドラジンと反応し、スキームＢに記載するよう
に、シクロプロピルフェノールＸＶＩおよびＸＶＩ’を
与える。シクロプロピルフェノールＸＶＩ’はスキーム
Ａに記載されたように、式ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶの
表１、２および３の化合物を調製するために使用され
る。
【００６７】ｎが０でｍ＝１の時、構造式（Ｉ）の化合
物は、スキームＣに示された３段階のシーケンスによっ
て調製される。公知の縮合方法によって調製された不飽
和中間体ＸＩＶ（スキームＡ）は、塩基の存在下でジメ
チルスルホキソニウム塩（ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏ
ｘｏｎｉｕｍ ｓａｌｔ）から形成されるサルファーイ
リド（ｓｕｌｆｕｒ ｙｌｉｄ）と反応され、置換アシ
ルシクロプロピルフェノール（ＸＩＸ）を与える。サル
ファーイリドについてはＴｒｏｓｔ，ＭｅｌｖｉｎのＳ
ｕｌｆｕｒ Ｙｌｉｄｓ，１９７５、およびＢｌｏｃｋ
のＲｅａｃｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｓｕｌｆｕ
ｒ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，１９７８，ｐｐ．９１−１２
７に記載されている。サルファーイリドをジメチルスル
ホキソニウム塩から形成する典型的な反応条件は、水酸
化物、水素化金属およびアルコキシドのような塩基を使
用し、使用する塩基に応じてジメトキシエタン、ジメチ
ルスルホキシド、および水のような溶剤中で行うという
ものである。反応は０℃〜２０℃、好ましくは１０℃か
ら１５℃の温度で、好ましくはジメチルスルホキシド中
でアルカリ金属水酸化物を使用して行われる。
物は、スキームＣに示された３段階のシーケンスによっ
て調製される。公知の縮合方法によって調製された不飽
和中間体ＸＩＶ（スキームＡ）は、塩基の存在下でジメ
チルスルホキソニウム塩（ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏ
ｘｏｎｉｕｍ ｓａｌｔ）から形成されるサルファーイ
リド（ｓｕｌｆｕｒ ｙｌｉｄ）と反応され、置換アシ
ルシクロプロピルフェノール（ＸＩＸ）を与える。サル
ファーイリドについてはＴｒｏｓｔ，ＭｅｌｖｉｎのＳ
ｕｌｆｕｒ Ｙｌｉｄｓ，１９７５、およびＢｌｏｃｋ
のＲｅａｃｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｓｕｌｆｕ
ｒ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，１９７８，ｐｐ．９１−１２
７に記載されている。サルファーイリドをジメチルスル
ホキソニウム塩から形成する典型的な反応条件は、水酸
化物、水素化金属およびアルコキシドのような塩基を使
用し、使用する塩基に応じてジメトキシエタン、ジメチ
ルスルホキシド、および水のような溶剤中で行うという
ものである。反応は０℃〜２０℃、好ましくは１０℃か
ら１５℃の温度で、好ましくはジメチルスルホキシド中
でアルカリ金属水酸化物を使用して行われる。
【００６８】
【化１２】
【００６９】置換アシルシクロプロピルフェノールＸＩ
Ｘ’はスキームＡの適当なベンジルブロマイドでアルキ
ル化され、表４、５および６中の構造式Ｖ、ＶＩおよび
ＶＩＩの化合物を与える。同様に、置換アシルシクロプ
ロピルフェノールＸＩＸは、表１０、１１および１２中
の構造式ＸＩ、ＸＩＩおよびＸＩＩＩの化合物を与え
る。ｎが１でｍが０の時、構造式（Ｉ）の化合物は、ス
キームＤに示された３段階のシーケンスによって調製さ
れる。置換シクロプロピルフェノール（ＸＸ）はスキー
ムＢのα，β−不飽和化合物（ＸＶＩＩＩ）から調製さ
れる。これらのエノンは塩基の存在下でジメチルスルホ
キソニウム塩から形成されるサルファーイリドと反応さ
れ、置換アシルシクロプロピルフェノール（ＸＸ）を与
える。
Ｘ’はスキームＡの適当なベンジルブロマイドでアルキ
ル化され、表４、５および６中の構造式Ｖ、ＶＩおよび
ＶＩＩの化合物を与える。同様に、置換アシルシクロプ
ロピルフェノールＸＩＸは、表１０、１１および１２中
の構造式ＸＩ、ＸＩＩおよびＸＩＩＩの化合物を与え
る。ｎが１でｍが０の時、構造式（Ｉ）の化合物は、ス
キームＤに示された３段階のシーケンスによって調製さ
れる。置換シクロプロピルフェノール（ＸＸ）はスキー
ムＢのα，β−不飽和化合物（ＸＶＩＩＩ）から調製さ
れる。これらのエノンは塩基の存在下でジメチルスルホ
キソニウム塩から形成されるサルファーイリドと反応さ
れ、置換アシルシクロプロピルフェノール（ＸＸ）を与
える。
【００７０】
【化１３】
【００７１】スキームＣに示すように、置換アシルシク
ロプロピルフェノールＸＸ’はスキームＡの適当なベン
ジルブロマイドでアルキル化され、表７、８および９中
の構造式ＶＩＩＩ、ＩＸおよびＸの化合物を与える。同
様に、置換アシルシクロプロピルフェノールＸＸは、表
１０、１１および１２中の構造式ＸＩ、ＸＩＩおよびＸ
ＩＩＩの化合物を与える。
ロプロピルフェノールＸＸ’はスキームＡの適当なベン
ジルブロマイドでアルキル化され、表７、８および９中
の構造式ＶＩＩＩ、ＩＸおよびＸの化合物を与える。同
様に、置換アシルシクロプロピルフェノールＸＸは、表
１０、１１および１２中の構造式ＸＩ、ＸＩＩおよびＸ
ＩＩＩの化合物を与える。
【００７２】ｎとｍがどちらも０であり、Ｒがアルケニ
ル含有部位である場合には、アルケニル置換シクロプロ
ピルフェノールは、スキームＥに示されたように、アシ
ルシクロプロパンのウィッチオレフィン化（Ｗｉｔｔｉ
ｇ ｏｌｅｆｉｎａｔｉｏｎ）により、中間体ＸＩＸお
よびＸＸから調製する事ができる。ただし、Ｒ５および
Ｒ６は水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）
アルコキシ、ハロ（Ｃ １−Ｃ８）アルキル、（Ｃ２−Ｃ
８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３−
Ｃ７）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシカルボニル、およびアリールから独立
に選択される。
ル含有部位である場合には、アルケニル置換シクロプロ
ピルフェノールは、スキームＥに示されたように、アシ
ルシクロプロパンのウィッチオレフィン化（Ｗｉｔｔｉ
ｇ ｏｌｅｆｉｎａｔｉｏｎ）により、中間体ＸＩＸお
よびＸＸから調製する事ができる。ただし、Ｒ５および
Ｒ６は水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）
アルコキシ、ハロ（Ｃ １−Ｃ８）アルキル、（Ｃ２−Ｃ
８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３−
Ｃ７）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシカルボニル、およびアリールから独立
に選択される。
【００７３】
【化１４】
【００７４】ウィッチオレフィン化の概説はＭａｒｃ
ｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ，４版、９５６−９６３頁、およびその中に示さ
れる引例に記載されている。ウィッチオレフィン化の概
説はＣａｄｏｇａｎ Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｓｐｈｏｒｕ
ｓ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎ
ｔｈｅｓｉｓ，１９７９、およびＪｏｈｎｓｏｎ Ｙｌ
ｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９６６にも記載されてい
る。ホスホニウム塩からのウィッチ反応の典型的な反応
は、金属水素化物およびアルコキシドのような塩基を使
用し、使用する塩基に応じて、トルエン、ＴＨＦ、エー
テル、ジメトキシエタン、およびエタノールのような溶
剤中で行われる。反応は２０℃〜１２０℃、好ましくは
７５℃から１２０℃の温度で、好ましくはＴＨＦ中でｔ
−ブトキシドカリウムのようなアルコキシドを使用して
行われる。オレフィン性中間体ＸＸＩ’およびＸＸＩ
Ｉ’はスキームＡの適当なベンジルブロマイドでアルキ
ル化され、表１、２および３中の構造式ＩＩ、ＩＩＩお
よびＩＶの化合物を与える。
ｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ，４版、９５６−９６３頁、およびその中に示さ
れる引例に記載されている。ウィッチオレフィン化の概
説はＣａｄｏｇａｎ Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｓｐｈｏｒｕ
ｓ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎ
ｔｈｅｓｉｓ，１９７９、およびＪｏｈｎｓｏｎ Ｙｌ
ｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９６６にも記載されてい
る。ホスホニウム塩からのウィッチ反応の典型的な反応
は、金属水素化物およびアルコキシドのような塩基を使
用し、使用する塩基に応じて、トルエン、ＴＨＦ、エー
テル、ジメトキシエタン、およびエタノールのような溶
剤中で行われる。反応は２０℃〜１２０℃、好ましくは
７５℃から１２０℃の温度で、好ましくはＴＨＦ中でｔ
−ブトキシドカリウムのようなアルコキシドを使用して
行われる。オレフィン性中間体ＸＸＩ’およびＸＸＩ
Ｉ’はスキームＡの適当なベンジルブロマイドでアルキ
ル化され、表１、２および３中の構造式ＩＩ、ＩＩＩお
よびＩＶの化合物を与える。
【００７５】Ｒ２またはＲ３が水素ではなく、ｎが０ま
たは１であり、ｍが０または１であり、ｎ＋ｍ＝１であ
る構造式（Ｉ）の化合物は、スキームＥに示された３段
階のシーケンスによって調製される。置換シクロプロピ
ルフェノール（ＸＸＩＩＩ）および（ＸＸＩＶ）は、ス
キームＣおよびＤに示されるように、α，β不飽和化合
物から調製される。
たは１であり、ｍが０または１であり、ｎ＋ｍ＝１であ
る構造式（Ｉ）の化合物は、スキームＥに示された３段
階のシーケンスによって調製される。置換シクロプロピ
ルフェノール（ＸＸＩＩＩ）および（ＸＸＩＶ）は、ス
キームＣおよびＤに示されるように、α，β不飽和化合
物から調製される。
【００７６】
【化１５】
【００７７】置換アシルシクロプロピルフェノールＸＸ
ＩＩＩおよびＸＸＩＶは適当なベンジルブロマイドでア
ルキル化され、表１０、１１および１２中の構造式Ｘ
Ｉ、ＸＩＩおよびＸＩＩＩの化合物を与える。ｎとｍが
０で、Ｒ１またはＲ４が水素ではない構造式（Ｉ）の化
合物は、Ｒ１およびＲ４がシアノおよびアルコキシカル
ボニルのような電子吸引性置換基である場合、スキーム
Ｇのようにして調製する事ができる。アクリロニトリル
およびアクリレート出発物質は公知の合成方法により調
製する事ができ、サルファーイリドにより、スキームＣ
およびＤに示されたように処理され、Ｒ１またはＲ４が
シアノである場合について示されたスキームＧに示され
たようにしてシクロプロピルフェノールＸＸＶおよびＸ
ＸＶＩが調製される。置換されたアシルシクロプロピル
フェノールＸＸＶおよびＸＸＶＩは適当なベンジルブロ
マイドでアルキル化され、表１０、１１および１２中の
構造式ＸＩ、ＸＩＩおよびＸＩＩＩの化合物を与える。
ＩＩＩおよびＸＸＩＶは適当なベンジルブロマイドでア
ルキル化され、表１０、１１および１２中の構造式Ｘ
Ｉ、ＸＩＩおよびＸＩＩＩの化合物を与える。ｎとｍが
０で、Ｒ１またはＲ４が水素ではない構造式（Ｉ）の化
合物は、Ｒ１およびＲ４がシアノおよびアルコキシカル
ボニルのような電子吸引性置換基である場合、スキーム
Ｇのようにして調製する事ができる。アクリロニトリル
およびアクリレート出発物質は公知の合成方法により調
製する事ができ、サルファーイリドにより、スキームＣ
およびＤに示されたように処理され、Ｒ１またはＲ４が
シアノである場合について示されたスキームＧに示され
たようにしてシクロプロピルフェノールＸＸＶおよびＸ
ＸＶＩが調製される。置換されたアシルシクロプロピル
フェノールＸＸＶおよびＸＸＶＩは適当なベンジルブロ
マイドでアルキル化され、表１０、１１および１２中の
構造式ＸＩ、ＸＩＩおよびＸＩＩＩの化合物を与える。
【００７８】
【化１６】
【００７９】ｎとｍが０で、Ｒ２またはＲ３が水素では
ない構造式（Ｉ）の化合物は、スキームＨのようにして
調製する事ができる。カルベンを使用したオレフィンお
よびシクロプロパンの合成方法の一般的な説明はＭａｒ
ｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ， ４版、８６６−８７２頁、及びその中の多
くの引例に記載されている。
ない構造式（Ｉ）の化合物は、スキームＨのようにして
調製する事ができる。カルベンを使用したオレフィンお
よびシクロプロパンの合成方法の一般的な説明はＭａｒ
ｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ， ４版、８６６−８７２頁、及びその中の多
くの引例に記載されている。
【００８０】
【化１７】
【００８１】置換されたアシルシクロプロピルフェノー
ルＸＸＶＩＩは適当なベンジルブロマイドでアルキル化
され、表１０、１１および１２中の構造式ＸＩ、ＸＩＩ
およびＸＩＩＩの化合物を与える。
ルＸＸＶＩＩは適当なベンジルブロマイドでアルキル化
され、表１０、１１および１２中の構造式ＸＩ、ＸＩＩ
およびＸＩＩＩの化合物を与える。
【００８２】本発明にかかる化合物は、以下の手順によ
り調製する事ができる。 実施例１メチル ３−メトキシ−２−〔２−（３−（２−フェニ
ルシクロプロピル）フェノキシメチル）フェニル〕プロ
ペノエート（化合物１．０１、表１） マグネチックスターラーバーを備えた２０ｍｌのガラス
バイアルに、１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−フ
ェニル−シクロプロパン、１．８ｇ（０．００８６モ
ル）、乾燥したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍ
ｌ、および水酸化カリウム粉末（８６％）０．５６ｇ
（０．００８６モル）を仕込んだ。次いで、この溶液
に、メチル （Ｅ）−α−（２−（ブロモメチル）フェ
ニル）−β−メトキシアクリレート２．４ｇ（０．００
８６モル）を１度に加えた。バイアルにふたをして、周
囲温度において一夜攪拌した。次いで、反応混合物を水
１００ｍｌ中に注入し、エチルエーテル１００ｍｌで３
回抽出した。次いで、エーテル抽出物を水１００ｍｌで
２回、および飽和塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌで洗
った。次いで、エーテル抽出物を無水硫酸マグネシウム
上で乾燥し、濾過し、減圧下、ロータリーエバポレータ
ーで４５℃において濃縮し、琥珀色の油として粗生成物
３．８ｇを得た。この物質を中性アルミナおよびシリカ
ゲルの混合床上で、５０％酢酸エチル、５０％ヘキサン
の移動相を用いてクロマトグラフィーにかけた。純分の
分画を一緒にして、減圧下、ロータリーエバポレーター
で濃縮し２．１ｇの、メチル ３−メトキシ−２−〔２
−（３−（２−フェニルシクロプロピル）フェノキシメ
チル）フェニル〕プロペノエートを、粘ちょうな琥珀色
の油として得た。収率５９％。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０ｐｐｍ）：１．
４（ｔ，２Ｈ）；２．１（ｍ，２Ｈ）；３．６（ｓ，３
Ｈ）；３．８（ｓ，３Ｈ）；５．０（ｓ，２Ｈ）；６．
７（ｍ，３Ｈ）；７．０−７．４（ｍ，９Ｈ）；７．６
（ｍ，２Ｈ）。
り調製する事ができる。 実施例１メチル ３−メトキシ−２−〔２−（３−（２−フェニ
ルシクロプロピル）フェノキシメチル）フェニル〕プロ
ペノエート（化合物１．０１、表１） マグネチックスターラーバーを備えた２０ｍｌのガラス
バイアルに、１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−フ
ェニル−シクロプロパン、１．８ｇ（０．００８６モ
ル）、乾燥したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍ
ｌ、および水酸化カリウム粉末（８６％）０．５６ｇ
（０．００８６モル）を仕込んだ。次いで、この溶液
に、メチル （Ｅ）−α−（２−（ブロモメチル）フェ
ニル）−β−メトキシアクリレート２．４ｇ（０．００
８６モル）を１度に加えた。バイアルにふたをして、周
囲温度において一夜攪拌した。次いで、反応混合物を水
１００ｍｌ中に注入し、エチルエーテル１００ｍｌで３
回抽出した。次いで、エーテル抽出物を水１００ｍｌで
２回、および飽和塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌで洗
った。次いで、エーテル抽出物を無水硫酸マグネシウム
上で乾燥し、濾過し、減圧下、ロータリーエバポレータ
ーで４５℃において濃縮し、琥珀色の油として粗生成物
３．８ｇを得た。この物質を中性アルミナおよびシリカ
ゲルの混合床上で、５０％酢酸エチル、５０％ヘキサン
の移動相を用いてクロマトグラフィーにかけた。純分の
分画を一緒にして、減圧下、ロータリーエバポレーター
で濃縮し２．１ｇの、メチル ３−メトキシ−２−〔２
−（３−（２−フェニルシクロプロピル）フェノキシメ
チル）フェニル〕プロペノエートを、粘ちょうな琥珀色
の油として得た。収率５９％。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０ｐｐｍ）：１．
４（ｔ，２Ｈ）；２．１（ｍ，２Ｈ）；３．６（ｓ，３
Ｈ）；３．８（ｓ，３Ｈ）；５．０（ｓ，２Ｈ）；６．
７（ｍ，３Ｈ）；７．０−７．４（ｍ，９Ｈ）；７．６
（ｍ，２Ｈ）。
【００８３】１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−フ
ェニルシクロプロパン 窒素入り口、温度計、および還流凝縮器を備えた２５０
ｍｌの丸底フラスコに５−（３−ヒドロキシフェニル）
−３−フェニル−２−ピラゾリン、３．５ｇ（０．０１
４７モル）、および水酸化カリウム粉末４．２ｇ（０．
１モル）を仕込んだ。２つの固体を完全に混合し、つい
で窒素の速い流れの下で、ゆっくりと２５０℃に加熱し
た。反応混合物は引き続き２５０℃で２時間加熱され、
その後周囲温度に冷却された。得られた残査を２００ｍ
ｌの水に溶解し、ついで１Ｎの塩酸水溶液でｐＨ２に酸
性化した。酸性溶液をエチルエーテル１００ｍｌで３回
抽出した。次いで、エーテル抽出物を水１００ｍｌで２
回、および飽和塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌで洗っ
た。次いで、エーテル抽出物を無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濾過し、減圧下、ロータリーエバポレーター
で４５℃において濃縮した。得られた粗生成物をシリカ
ゲル上で、１５％酢酸エチル、８５％ヘキサンの移動相
を用いてクロマトグラフィーにかけた。純分の分画を一
緒にして、減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮し
１．８ｇの、１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−フ
ェニルシクロプロパンを、淡黄色液体として得た。収率
５８％。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０ｐｐｍ）：１．
４（ｔ，２Ｈ）；２．２（ｍ，２Ｈ）；５．５（ｓ，１
Ｈ）；６．５−６．８（ｍ，３Ｈ）；７．１−７．４
（ｍ，６Ｈ）。
ェニルシクロプロパン 窒素入り口、温度計、および還流凝縮器を備えた２５０
ｍｌの丸底フラスコに５−（３−ヒドロキシフェニル）
−３−フェニル−２−ピラゾリン、３．５ｇ（０．０１
４７モル）、および水酸化カリウム粉末４．２ｇ（０．
１モル）を仕込んだ。２つの固体を完全に混合し、つい
で窒素の速い流れの下で、ゆっくりと２５０℃に加熱し
た。反応混合物は引き続き２５０℃で２時間加熱され、
その後周囲温度に冷却された。得られた残査を２００ｍ
ｌの水に溶解し、ついで１Ｎの塩酸水溶液でｐＨ２に酸
性化した。酸性溶液をエチルエーテル１００ｍｌで３回
抽出した。次いで、エーテル抽出物を水１００ｍｌで２
回、および飽和塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌで洗っ
た。次いで、エーテル抽出物を無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濾過し、減圧下、ロータリーエバポレーター
で４５℃において濃縮した。得られた粗生成物をシリカ
ゲル上で、１５％酢酸エチル、８５％ヘキサンの移動相
を用いてクロマトグラフィーにかけた。純分の分画を一
緒にして、減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮し
１．８ｇの、１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−フ
ェニルシクロプロパンを、淡黄色液体として得た。収率
５８％。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０ｐｐｍ）：１．
４（ｔ，２Ｈ）；２．２（ｍ，２Ｈ）；５．５（ｓ，１
Ｈ）；６．５−６．８（ｍ，３Ｈ）；７．１−７．４
（ｍ，６Ｈ）。
【００８４】５−（３−ヒドロキシフェニル）−３−フ
ェニル−２−ピラゾリンの調製 マグネチックスターラー、および還流凝縮器を備えた２
５０ｍｌの丸底フラスコに３−ヒドロキシカルコン３．
２ｇ（０．０１４３モル）、５０ミリリットルのエタノ
ール、およびヒドラジンモノヒドレート０．７ｇ（０．
０１４３モル）を投入した。反応系を２時間還流させ、
その後周囲温度に冷却した。得られた固体を真空濾過で
集め、ヘキサンで洗い、真空下４０℃で１晩乾燥し、
３．４ｇの５−（３−ヒドロキシフェニル）−３−フェ
ニル−２−ピラゾリンを、黄褐色の固体として得た。収
率９９％。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０ｐｐｍ）：３．
０（ｄｄ，１Ｈ）；３．５（ｄｄ，１Ｈ）；４．９
（ｔ，１Ｈ）；６．５−７．０（ｍ，３Ｈ）；７．１
（ｍ，１Ｈ）；７．３−７．５（ｍ，３Ｈ）；７．６
（ｍ，２Ｈ）；９．０（ｂｓ，１Ｈ）
ェニル−２−ピラゾリンの調製 マグネチックスターラー、および還流凝縮器を備えた２
５０ｍｌの丸底フラスコに３−ヒドロキシカルコン３．
２ｇ（０．０１４３モル）、５０ミリリットルのエタノ
ール、およびヒドラジンモノヒドレート０．７ｇ（０．
０１４３モル）を投入した。反応系を２時間還流させ、
その後周囲温度に冷却した。得られた固体を真空濾過で
集め、ヘキサンで洗い、真空下４０℃で１晩乾燥し、
３．４ｇの５−（３−ヒドロキシフェニル）−３−フェ
ニル−２−ピラゾリンを、黄褐色の固体として得た。収
率９９％。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０ｐｐｍ）：３．
０（ｄｄ，１Ｈ）；３．５（ｄｄ，１Ｈ）；４．９
（ｔ，１Ｈ）；６．５−７．０（ｍ，３Ｈ）；７．１
（ｍ，１Ｈ）；７．３−７．５（ｍ，３Ｈ）；７．６
（ｍ，２Ｈ）；９．０（ｂｓ，１Ｈ）
【００８５】実施例２メチル ３−メトキシ−２−〔２−（３−（２−（チエ
−２−イル）シクロプロピル）フェノキシメチル）フェ
ニル〕プロペノエート（化合物１．４５、表１） マグネチックスターラーバーを備えた２０ｍｌのガラス
バイアルに、１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−
（２−チエニル）シクロプロパン、０．５ｇ（０．００
２３モル）、乾燥したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１
０ｍｌ、および水酸化カリウム粉末（８６％）０．１５
ｇ（０．００２３モル）を仕込んだ。次いで、この溶液
に、メチル （Ｅ）−α−（（２−（ブロモメチル）フ
ェニル）−β−メトキシアクリレート０．６６ｇ（０．
００２３モル）を１度に加えた。バイアルにふたをし
て、周囲温度において一夜攪拌した。次いで、反応混合
物を水１００ｍｌ中に注入し、エチルエーテル１００ｍ
ｌで２回抽出した。次いで、エーテル抽出物を水１００
ｍｌで２回、および飽和塩化ナトリウム水溶液１００ｍ
ｌで洗った。次いで、エーテル抽出物を無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、濾過し、減圧下、ロータリーエバポ
レーターで４５℃において濃縮し、琥珀色の油として粗
生成物０．９ｇを得た。この物質を中性アルミナおよび
シリカゲルの混合床上で、５０％酢酸エチル、５０％ヘ
キサンの移動相を用いてクロマトグラフィーにかけた。
純分の分画を一緒にして、減圧下、ロータリーエバポレ
ーターで濃縮し０．８ｇの、メチル ３−メトキシ−２
−〔２−（３−（２−（チエ−２−イル）シクロプロピ
ル）フェノキシメチル）フェニル〕プロペノエートを、
粘ちょうな黄色の油として得た。収率９７％。単離物は
９：１のトランス：シス、１，２−シクロプロパン混合
物であった。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０ｐｐｍ）：１．
４（ｔ，２Ｈ）；２．１（ｍ，１Ｈ）；２．４（ｍ，１
Ｈ）；３．６（ｓ，３Ｈ）；３．８（ｓ，３Ｈ）；５．
０（ｓ，２Ｈ）；６．６（ｓ，１Ｈ）；６．７（ｍ，２
Ｈ）；６．７５（ｍ，１Ｈ）；６．８（ｔ，１Ｈ）；
７．１（ｄ，１Ｈ）；７．２（ｍ，１Ｈ）；７．４
（ｍ，３Ｈ）；７．５５（ｍ，１Ｈ）；７．６（ｓ，１
Ｈ）。
−２−イル）シクロプロピル）フェノキシメチル）フェ
ニル〕プロペノエート（化合物１．４５、表１） マグネチックスターラーバーを備えた２０ｍｌのガラス
バイアルに、１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−
（２−チエニル）シクロプロパン、０．５ｇ（０．００
２３モル）、乾燥したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１
０ｍｌ、および水酸化カリウム粉末（８６％）０．１５
ｇ（０．００２３モル）を仕込んだ。次いで、この溶液
に、メチル （Ｅ）−α−（（２−（ブロモメチル）フ
ェニル）−β−メトキシアクリレート０．６６ｇ（０．
００２３モル）を１度に加えた。バイアルにふたをし
て、周囲温度において一夜攪拌した。次いで、反応混合
物を水１００ｍｌ中に注入し、エチルエーテル１００ｍ
ｌで２回抽出した。次いで、エーテル抽出物を水１００
ｍｌで２回、および飽和塩化ナトリウム水溶液１００ｍ
ｌで洗った。次いで、エーテル抽出物を無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、濾過し、減圧下、ロータリーエバポ
レーターで４５℃において濃縮し、琥珀色の油として粗
生成物０．９ｇを得た。この物質を中性アルミナおよび
シリカゲルの混合床上で、５０％酢酸エチル、５０％ヘ
キサンの移動相を用いてクロマトグラフィーにかけた。
純分の分画を一緒にして、減圧下、ロータリーエバポレ
ーターで濃縮し０．８ｇの、メチル ３−メトキシ−２
−〔２−（３−（２−（チエ−２−イル）シクロプロピ
ル）フェノキシメチル）フェニル〕プロペノエートを、
粘ちょうな黄色の油として得た。収率９７％。単離物は
９：１のトランス：シス、１，２−シクロプロパン混合
物であった。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０ｐｐｍ）：１．
４（ｔ，２Ｈ）；２．１（ｍ，１Ｈ）；２．４（ｍ，１
Ｈ）；３．６（ｓ，３Ｈ）；３．８（ｓ，３Ｈ）；５．
０（ｓ，２Ｈ）；６．６（ｓ，１Ｈ）；６．７（ｍ，２
Ｈ）；６．７５（ｍ，１Ｈ）；６．８（ｔ，１Ｈ）；
７．１（ｄ，１Ｈ）；７．２（ｍ，１Ｈ）；７．４
（ｍ，３Ｈ）；７．５５（ｍ，１Ｈ）；７．６（ｓ，１
Ｈ）。
【００８６】１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−
（２−チエニル）シクロプロパン 窒素入り口、温度計、および還流凝縮器を備えた２５０
ｍｌの丸底フラスコに３−（３−ヒドロキシフェニル）
−５−（２−チエニル）−２−ピラゾリン、５．０ｇ
（０．０２０５モル）、および水酸化ナトリウム粉末
５．０を仕込んだ。２つの固体を完全に混合し、ついで
窒素の速い流れの下で、ゆっくりと２５０℃に加熱し
た。反応混合物は引き続き２５０℃で２時間加熱され、
その後周囲温度に冷却された。得られた残査を２００ｍ
ｌの水に溶解し、ついで１Ｎの塩酸水溶液でｐＨ２に酸
性化した。酸性溶液をエチルエーテル１００ｍｌで３回
抽出した。次いで、エーテル抽出物を水１００ｍｌで２
回、および飽和塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌで洗っ
た。次いで、エーテル抽出物を無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濾過し、減圧下、ロータリーエバポレーター
で４５℃において濃縮した。得られた粗生成物をシリカ
ゲル上で、１５％酢酸エチル、８５％ヘキサンの移動相
を用いてクロマトグラフィーにかけた。純分の分画を一
緒にして、減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮し
３．６ｇの、１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−
（２−チエニル）シクロプロパンを、淡黄色液体として
得た。収率８４％。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０ｐｐｍ）：１．
４（ｔ，２Ｈ）；２．２（ｍ，１Ｈ）；２．４（ｍ，１
Ｈ）；５．０（ｂｓ，１Ｈ）；６．５−７．３（ｍ，７
Ｈ）。
（２−チエニル）シクロプロパン 窒素入り口、温度計、および還流凝縮器を備えた２５０
ｍｌの丸底フラスコに３−（３−ヒドロキシフェニル）
−５−（２−チエニル）−２−ピラゾリン、５．０ｇ
（０．０２０５モル）、および水酸化ナトリウム粉末
５．０を仕込んだ。２つの固体を完全に混合し、ついで
窒素の速い流れの下で、ゆっくりと２５０℃に加熱し
た。反応混合物は引き続き２５０℃で２時間加熱され、
その後周囲温度に冷却された。得られた残査を２００ｍ
ｌの水に溶解し、ついで１Ｎの塩酸水溶液でｐＨ２に酸
性化した。酸性溶液をエチルエーテル１００ｍｌで３回
抽出した。次いで、エーテル抽出物を水１００ｍｌで２
回、および飽和塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌで洗っ
た。次いで、エーテル抽出物を無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濾過し、減圧下、ロータリーエバポレーター
で４５℃において濃縮した。得られた粗生成物をシリカ
ゲル上で、１５％酢酸エチル、８５％ヘキサンの移動相
を用いてクロマトグラフィーにかけた。純分の分画を一
緒にして、減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮し
３．６ｇの、１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−
（２−チエニル）シクロプロパンを、淡黄色液体として
得た。収率８４％。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０ｐｐｍ）：１．
４（ｔ，２Ｈ）；２．２（ｍ，１Ｈ）；２．４（ｍ，１
Ｈ）；５．０（ｂｓ，１Ｈ）；６．５−７．３（ｍ，７
Ｈ）。
【００８７】３−（３−ヒドロキシフェニル）−５−
（２−チエニル）−２−ピラゾリンの調製 マグネチックスターラー、および還流凝縮器を備えた２
５０ｍｌの丸底フラスコに２０ｍｌ水中の１−（３−ヒ
ドロキシフェニル）−３−（２−チエニル）−３−プロ
ペン−１−オン５．２ｇ（０．０２２６モル）、および
ヒドラジンモノヒドレート１．１ｇ（０．０２２６モ
ル）を投入した。反応系を２時間還流させ、その後冷却
し、２００ｍｌの水で希釈した。得られた固体を真空濾
過で集め、水とヘキサンで洗い、真空下４０℃で１晩乾
燥し、５．０ｇの３−（３−ヒドロキシフェニル）−５
−（２−チエニル）−２−ピラゾリンを、黄褐色の固体
として得た。収率９１％。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０ｐｐｍ）：３．
０（ｄｄ，１Ｈ）；３．５（ｄｄ，１Ｈ）；４．９
（ｔ，１Ｈ）；６．４（ｂｓ，１Ｈ）；６．８（ｍ，３
Ｈ）；７．１−７．３（ｍ，３Ｈ）；７．４（ｄ，１
Ｈ）；９．０（ｂｓ，１Ｈ）
（２−チエニル）−２−ピラゾリンの調製 マグネチックスターラー、および還流凝縮器を備えた２
５０ｍｌの丸底フラスコに２０ｍｌ水中の１−（３−ヒ
ドロキシフェニル）−３−（２−チエニル）−３−プロ
ペン−１−オン５．２ｇ（０．０２２６モル）、および
ヒドラジンモノヒドレート１．１ｇ（０．０２２６モ
ル）を投入した。反応系を２時間還流させ、その後冷却
し、２００ｍｌの水で希釈した。得られた固体を真空濾
過で集め、水とヘキサンで洗い、真空下４０℃で１晩乾
燥し、５．０ｇの３−（３−ヒドロキシフェニル）−５
−（２−チエニル）−２−ピラゾリンを、黄褐色の固体
として得た。収率９１％。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０ｐｐｍ）：３．
０（ｄｄ，１Ｈ）；３．５（ｄｄ，１Ｈ）；４．９
（ｔ，１Ｈ）；６．４（ｂｓ，１Ｈ）；６．８（ｍ，３
Ｈ）；７．１−７．３（ｍ，３Ｈ）；７．４（ｄ，１
Ｈ）；９．０（ｂｓ，１Ｈ）
【００８８】実施例３メチル ２−〔２−（（３−（２−（チエ−２−イル）
シクロプロピル）フェノキシメチル）フェニル〕−２−
メトキシイミノアセテート（化合物２．４５、表２） マグネチックスターラーバーを備えた２０ｍｌのガラス
バイアルに、１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−
（２−チエニル）シクロプロパン、２．２ｇ（０．０１
０２モル）、乾燥したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１
５ｍｌ、および水酸化ナトリウム粉末０．４１ｇ（０．
０１０２モル）を仕込んだ。次いで、この溶液に、メチ
ル（Ｅ）−２−（ブロモメチル）フェニルグリオキシレ
ート Ｏ−メチルオキシム２．９ｇ（０．０１０２モ
ル）を１度に加えた。バイアルにふたをして、周囲温度
において一夜攪拌した。次いで、反応混合物を水１００
ｍｌ中に注入し、エチルエーテル１００ｍｌで２回抽出
した。次いで、エーテル抽出物を水１００ｍｌで２回、
および飽和塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌで洗った。
次いで、エーテル抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過し、減圧下、ロータリーエバポレーターで４
５℃において濃縮し、暗緑色の油として粗生成物５．１
ｇを得た。この物質を中性アルミナおよびシリカゲルの
混合床上で、５０％酢酸エチル、５０％ヘキサンの移動
相を用いてクロマトグラフィーにかけた。純分の分画を
一緒にして、減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮
し３．７ｇの、メチル ２−〔２−（（３−（２−（チ
エ−２−イル）シクロプロピル）フェノキシメチル）フ
ェニル〕−２−メトキシイミノアセテートを、粘ちょう
な黄色の油として得た。収率８６％。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０ｐｐｍ）：１．
４（ｔ，２Ｈ）；２．１（ｍ，１Ｈ）；２．４（ｍ，１
Ｈ）；３．８（ｓ，３Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；５．
０（ｓ，２Ｈ）；６．６−６．８（ｍ，３Ｈ）；６．８
５（ｍ，１Ｈ）；６．９（ｍ，１Ｈ）；７．０−７．３
（ｍ，３Ｈ）；７．４−７．６（ｍ，３Ｈ）
シクロプロピル）フェノキシメチル）フェニル〕−２−
メトキシイミノアセテート（化合物２．４５、表２） マグネチックスターラーバーを備えた２０ｍｌのガラス
バイアルに、１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−
（２−チエニル）シクロプロパン、２．２ｇ（０．０１
０２モル）、乾燥したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１
５ｍｌ、および水酸化ナトリウム粉末０．４１ｇ（０．
０１０２モル）を仕込んだ。次いで、この溶液に、メチ
ル（Ｅ）−２−（ブロモメチル）フェニルグリオキシレ
ート Ｏ−メチルオキシム２．９ｇ（０．０１０２モ
ル）を１度に加えた。バイアルにふたをして、周囲温度
において一夜攪拌した。次いで、反応混合物を水１００
ｍｌ中に注入し、エチルエーテル１００ｍｌで２回抽出
した。次いで、エーテル抽出物を水１００ｍｌで２回、
および飽和塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌで洗った。
次いで、エーテル抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過し、減圧下、ロータリーエバポレーターで４
５℃において濃縮し、暗緑色の油として粗生成物５．１
ｇを得た。この物質を中性アルミナおよびシリカゲルの
混合床上で、５０％酢酸エチル、５０％ヘキサンの移動
相を用いてクロマトグラフィーにかけた。純分の分画を
一緒にして、減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮
し３．７ｇの、メチル ２−〔２−（（３−（２−（チ
エ−２−イル）シクロプロピル）フェノキシメチル）フ
ェニル〕−２−メトキシイミノアセテートを、粘ちょう
な黄色の油として得た。収率８６％。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０ｐｐｍ）：１．
４（ｔ，２Ｈ）；２．１（ｍ，１Ｈ）；２．４（ｍ，１
Ｈ）；３．８（ｓ，３Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；５．
０（ｓ，２Ｈ）；６．６−６．８（ｍ，３Ｈ）；６．８
５（ｍ，１Ｈ）；６．９（ｍ，１Ｈ）；７．０−７．３
（ｍ，３Ｈ）；７．４−７．６（ｍ，３Ｈ）
【００８９】実施例４Ｎ−メチル ２−〔２−（（３−（２−（チエ−２−イ
ル）シクロプロピル）フェノキシメチル）フェニル〕−
２−メトキシイミノアセトアミド（化合物３．４５、表
３） マグネチックスターラーと還流凝縮器を備えた５０ｍｌ
の丸底フラスコに、０．７ｇ（０．００１６６モル）の
オキシムエステル、２０ｍｌの無水メタノール、および
１．０ｍｌ（０．０１１モル）４０％水性メチルアミン
を仕込んだ。得られた溶液を３時間還流させ、周囲温度
に冷却した後、減圧下、ロータリーエバポレーターで４
５℃において濃縮乾燥した。得られた物質を中性アルミ
ナおよびシリカゲルの混合床上で、５０％酢酸エチル、
５０％ヘキサンの移動相を用いてクロマトグラフィーに
かけた。純分の分画を一緒にして、減圧下、ロータリー
エバポレーターで濃縮し０．５ｇの、Ｎ−メチル
（Ｅ）−２−〔２−（（３−（２−（チエ−２−イル）
シクロプロピル）フェノキシメチル）フェニル〕−２−
メトキシイミノアセトアミドを、粘ちょうな黄色の油と
して得た。収率７２％。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０ｐｐｍ）：１．
４（ｔ，２Ｈ）；２．１（ｍ，１Ｈ）；２．４（ｍ，１
Ｈ）；２．９（ｄ，３Ｈ）；３．９（ｓ，３Ｈ）；５．
０（ｓ，２Ｈ）；６．６−６．８（ｍ，４Ｈ）；６．８
５（ｍ，１Ｈ）；６．９（ｍ，１Ｈ）；７．０−７．３
（ｍ，３Ｈ）；７．４−７．６（ｍ，３Ｈ）
ル）シクロプロピル）フェノキシメチル）フェニル〕−
２−メトキシイミノアセトアミド（化合物３．４５、表
３） マグネチックスターラーと還流凝縮器を備えた５０ｍｌ
の丸底フラスコに、０．７ｇ（０．００１６６モル）の
オキシムエステル、２０ｍｌの無水メタノール、および
１．０ｍｌ（０．０１１モル）４０％水性メチルアミン
を仕込んだ。得られた溶液を３時間還流させ、周囲温度
に冷却した後、減圧下、ロータリーエバポレーターで４
５℃において濃縮乾燥した。得られた物質を中性アルミ
ナおよびシリカゲルの混合床上で、５０％酢酸エチル、
５０％ヘキサンの移動相を用いてクロマトグラフィーに
かけた。純分の分画を一緒にして、減圧下、ロータリー
エバポレーターで濃縮し０．５ｇの、Ｎ−メチル
（Ｅ）−２−〔２−（（３−（２−（チエ−２−イル）
シクロプロピル）フェノキシメチル）フェニル〕−２−
メトキシイミノアセトアミドを、粘ちょうな黄色の油と
して得た。収率７２％。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０ｐｐｍ）：１．
４（ｔ，２Ｈ）；２．１（ｍ，１Ｈ）；２．４（ｍ，１
Ｈ）；２．９（ｄ，３Ｈ）；３．９（ｓ，３Ｈ）；５．
０（ｓ，２Ｈ）；６．６−６．８（ｍ，４Ｈ）；６．８
５（ｍ，１Ｈ）；６．９（ｍ，１Ｈ）；７．０−７．３
（ｍ，３Ｈ）；７．４−７．６（ｍ，３Ｈ）
【００９０】実施例５メチル （Ｅ）−３−メトキシ−２−トランス−〔２−
（３−（２−ベンゾイルシクロプロピル）フェノキシメ
チル）フェニル〕−２−プロペノエート（化合物４．０
１、表４） マグネチックスターラーバーを備えた２０ｍｌのガラス
バイアルに、２−（３−ヒドロキシフェニル）シクロプ
ロピルフェニルメチルケトン、２．４ｇ（０．０１モ
ル）、乾燥したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍ
ｌ、および水酸化ナトリウム粉末０．４ｇ（０．０１モ
ル）を仕込んだ。この溶液に、メチル（Ｅ）−α−（２
−（ブロモメチル）フェニル）β−メトキシアクリレー
ト２．８ｇ（０．０１モル）を１度に加えた。バイアル
にふたをして、周囲温度において一夜攪拌した。次い
で、反応混合物を水１００ｍｌ中に注入し、エチルエー
テル１００ｍｌで３回抽出した。次いで、エーテル抽出
物を水１００ｍｌで２回、および飽和塩化ナトリウム水
溶液１００ｍｌで洗った。次いで、エーテル抽出物を無
水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下、ロー
タリーエバポレーターで４５℃において濃縮し、琥珀色
の油として粗生成物３．９ｇを得た。この物質を中性ア
ルミナおよびシリカゲルの混合床上で、３０％酢酸エチ
ル、７０％ヘキサンの移動相を用いてクロマトグラフィ
ーにかけた。純分の分画を一緒にして、減圧下、ロータ
リーエバポレーターで４５℃で濃縮し１．７ｇの、メチ
ル （Ｅ）−３−メトキシ−２−トランス−〔２−（３
−（２−（ベンゾイルシクロプロピル）フェノキシメチ
ル）フェニル〕−２−プロペノエートを、粘ちょうな黄
色の油として得た。収率３９％。 ３００ＭＨｚ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０
ｐｐｍ）：１．５（ｍ，１Ｈ）；１．９（ｍ，１Ｈ）；
２．６（ｍ，１Ｈ）；２．８（ｍ，１Ｈ）；３．７
（ｓ，３Ｈ）；３．８（ｓ，３Ｈ）；５．０（ｓ，２
Ｈ）；６．７（ｓ，１Ｈ）；６．７５（ｍ，２Ｈ）；
７．１（ｍ，２Ｈ）；７．３（ｍ，２Ｈ）；７．５５
（ｍ，４Ｈ）；７．６（ｓ，１Ｈ）；８．０（ｍ，２
Ｈ）
（３−（２−ベンゾイルシクロプロピル）フェノキシメ
チル）フェニル〕−２−プロペノエート（化合物４．０
１、表４） マグネチックスターラーバーを備えた２０ｍｌのガラス
バイアルに、２−（３−ヒドロキシフェニル）シクロプ
ロピルフェニルメチルケトン、２．４ｇ（０．０１モ
ル）、乾燥したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍ
ｌ、および水酸化ナトリウム粉末０．４ｇ（０．０１モ
ル）を仕込んだ。この溶液に、メチル（Ｅ）−α−（２
−（ブロモメチル）フェニル）β−メトキシアクリレー
ト２．８ｇ（０．０１モル）を１度に加えた。バイアル
にふたをして、周囲温度において一夜攪拌した。次い
で、反応混合物を水１００ｍｌ中に注入し、エチルエー
テル１００ｍｌで３回抽出した。次いで、エーテル抽出
物を水１００ｍｌで２回、および飽和塩化ナトリウム水
溶液１００ｍｌで洗った。次いで、エーテル抽出物を無
水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下、ロー
タリーエバポレーターで４５℃において濃縮し、琥珀色
の油として粗生成物３．９ｇを得た。この物質を中性ア
ルミナおよびシリカゲルの混合床上で、３０％酢酸エチ
ル、７０％ヘキサンの移動相を用いてクロマトグラフィ
ーにかけた。純分の分画を一緒にして、減圧下、ロータ
リーエバポレーターで４５℃で濃縮し１．７ｇの、メチ
ル （Ｅ）−３−メトキシ−２−トランス−〔２−（３
−（２−（ベンゾイルシクロプロピル）フェノキシメチ
ル）フェニル〕−２−プロペノエートを、粘ちょうな黄
色の油として得た。収率３９％。 ３００ＭＨｚ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０
ｐｐｍ）：１．５（ｍ，１Ｈ）；１．９（ｍ，１Ｈ）；
２．６（ｍ，１Ｈ）；２．８（ｍ，１Ｈ）；３．７
（ｓ，３Ｈ）；３．８（ｓ，３Ｈ）；５．０（ｓ，２
Ｈ）；６．７（ｓ，１Ｈ）；６．７５（ｍ，２Ｈ）；
７．１（ｍ，２Ｈ）；７．３（ｍ，２Ｈ）；７．５５
（ｍ，４Ｈ）；７．６（ｓ，１Ｈ）；８．０（ｍ，２
Ｈ）
【００９１】２−（３−ヒドロキシフェニル）シクロプ
ロピルフェニルメチルケトンの調製 マグネチックスターラー、窒素入り口、温度計、および
添加漏斗を備えた２５０ｍｌの丸底フラスコに、６０％
の水酸化ナトリウム（油懸濁物）、０．７１ｇ（０．０
１７８モル）および５０ｍｌの無水ＤＭＳＯを投入し
た。撹拌下、窒素雰囲気下で、トリメチルスルホキソニ
ウムヨージド（３．９ｇ，０．０１７８モル）を１度に
加え、反応系を周囲温度で３０分撹拌した。混合物をつ
いで１５℃に冷却し、３−ヒドロキシカルコン（２．０
ｇ，０．００８９モル）の溶液を１０ｍｌのＤＭＳＯに
滴下した。反応系を１５℃で１時間撹拌し、ついで室温
に加熱し、更に１６時間撹拌した。反応混合物を１００
ｍｌの０．１ＮのＨＣｌでクエンチし、エチルエーテル
１００ｍｌで３回抽出した。次いで、１緒にしたエーテ
ル抽出物を水１００ｍｌで２回、飽和塩化ナトリウム水
溶液１００ｍｌで順次洗った。次いで、エーテル抽出物
を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下、
ロータリーエバポレーターで４５℃において濃縮乾燥
し、２．１ｇの、２−（３−ヒドロキシフェニル）シク
ロプロピルフェニルメチルケトンを、粘ちょうな黄色の
油として得た。粗収率１００％。 ３００ＭＨｚ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０
ｐｐｍ）：１．５（ｍ，１Ｈ）；１．９（ｍ，１Ｈ）；
２．６（ｍ，１Ｈ）；２．９（ｍ，１Ｈ）；５．７（ｂ
ｓ，１Ｈ）；６．８（ｍ，３Ｈ）；７．１（ｔ，１
Ｈ）；７．４（ｍ，２Ｈ）；７．５（ｄ，１Ｈ）；８．
０（ｄ，２Ｈ）
ロピルフェニルメチルケトンの調製 マグネチックスターラー、窒素入り口、温度計、および
添加漏斗を備えた２５０ｍｌの丸底フラスコに、６０％
の水酸化ナトリウム（油懸濁物）、０．７１ｇ（０．０
１７８モル）および５０ｍｌの無水ＤＭＳＯを投入し
た。撹拌下、窒素雰囲気下で、トリメチルスルホキソニ
ウムヨージド（３．９ｇ，０．０１７８モル）を１度に
加え、反応系を周囲温度で３０分撹拌した。混合物をつ
いで１５℃に冷却し、３−ヒドロキシカルコン（２．０
ｇ，０．００８９モル）の溶液を１０ｍｌのＤＭＳＯに
滴下した。反応系を１５℃で１時間撹拌し、ついで室温
に加熱し、更に１６時間撹拌した。反応混合物を１００
ｍｌの０．１ＮのＨＣｌでクエンチし、エチルエーテル
１００ｍｌで３回抽出した。次いで、１緒にしたエーテ
ル抽出物を水１００ｍｌで２回、飽和塩化ナトリウム水
溶液１００ｍｌで順次洗った。次いで、エーテル抽出物
を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下、
ロータリーエバポレーターで４５℃において濃縮乾燥
し、２．１ｇの、２−（３−ヒドロキシフェニル）シク
ロプロピルフェニルメチルケトンを、粘ちょうな黄色の
油として得た。粗収率１００％。 ３００ＭＨｚ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０
ｐｐｍ）：１．５（ｍ，１Ｈ）；１．９（ｍ，１Ｈ）；
２．６（ｍ，１Ｈ）；２．９（ｍ，１Ｈ）；５．７（ｂ
ｓ，１Ｈ）；６．８（ｍ，３Ｈ）；７．１（ｔ，１
Ｈ）；７．４（ｍ，２Ｈ）；７．５（ｄ，１Ｈ）；８．
０（ｄ，２Ｈ）
【００９２】実施例６メチル ３−メトキシ−（Ｅ）−２−〔２−トランス−
（３−（２−ベンゾイルスピロ［２，２］ペンチ−１−
イル）フェノキシメチル）フェニル〕−２−プロペノエ
ート（化合物１０．１６６、表１０） マグネチックスターラーバーを備えた２０ｍｌのガラス
バイアルに、［２−（３−ヒドロキシフェニル）スピロ
［２，２］ペンチ−１−イル）フェニルメチルケトン、
０．５ｇ（０．００１９モル）、乾燥したＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド１０ｍｌ、および水酸化ナトリウム粉
末０．０７６ｇ（０．００１９モル）を仕込んだ。次い
で、この溶液に、メチル（Ｅ）−α−（２−（ブロモメ
チル）フェニル）β−メトキシアクリレート０．５４ｇ
（０．００１９モル）を１度に加えた。バイアルにふた
をして、周囲温度において一夜攪拌した。次いで、反応
混合物を水１００ｍｌ中に注入し、エチルエーテル１０
０ｍｌで３回抽出した。次いで、エーテル抽出物を水１
００ｍｌで２回、および飽和塩化ナトリウム水溶液１０
０ｍｌで洗った。次いで、エーテル抽出物を無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下、ロータリーエ
バポレーターで４５℃において濃縮し、黄色の油として
粗生成物１．１ｇを得た。この物質を中性アルミナおよ
びシリカゲルの混合床上で、３０％酢酸エチル、７０％
ヘキサンの移動相を用いてクロマトグラフィーにかけ
た。純分の分画を一緒にして、減圧下、ロータリーエバ
ポレーターで４５℃で濃縮し０．６ｇの、メチル ３−
メトキシ−（Ｅ）−２−〔２−トランス−（（３−（２
−ベンゾイルスピロ［２，２］ペンチ−１−イル）フェ
ノキシメチル）フェニル〕−２−プロペノエートを、粘
ちょうな黄色の油として得た。収率６８％。 ３００ＭＨｚ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０
ｐｐｍ）：１．０（ｍ，２Ｈ）；１．２（ｍ，２Ｈ）；
１．３（ｍ，２Ｈ）；３．１（ｍ，２Ｈ）；３．７
（ｓ，３Ｈ）；３．８（ｓ，３Ｈ）；５．０（ｓ，３
Ｈ）；６．８（ｍ，３Ｈ）；７．２（ｍ，２Ｈ）；７．
３（ｍ，２Ｈ）；７．４（ｍ，４Ｈ）；７．６（ｓ，１
Ｈ）；８．０（ｄ，２Ｈ）
（３−（２−ベンゾイルスピロ［２，２］ペンチ−１−
イル）フェノキシメチル）フェニル〕−２−プロペノエ
ート（化合物１０．１６６、表１０） マグネチックスターラーバーを備えた２０ｍｌのガラス
バイアルに、［２−（３−ヒドロキシフェニル）スピロ
［２，２］ペンチ−１−イル）フェニルメチルケトン、
０．５ｇ（０．００１９モル）、乾燥したＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド１０ｍｌ、および水酸化ナトリウム粉
末０．０７６ｇ（０．００１９モル）を仕込んだ。次い
で、この溶液に、メチル（Ｅ）−α−（２−（ブロモメ
チル）フェニル）β−メトキシアクリレート０．５４ｇ
（０．００１９モル）を１度に加えた。バイアルにふた
をして、周囲温度において一夜攪拌した。次いで、反応
混合物を水１００ｍｌ中に注入し、エチルエーテル１０
０ｍｌで３回抽出した。次いで、エーテル抽出物を水１
００ｍｌで２回、および飽和塩化ナトリウム水溶液１０
０ｍｌで洗った。次いで、エーテル抽出物を無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下、ロータリーエ
バポレーターで４５℃において濃縮し、黄色の油として
粗生成物１．１ｇを得た。この物質を中性アルミナおよ
びシリカゲルの混合床上で、３０％酢酸エチル、７０％
ヘキサンの移動相を用いてクロマトグラフィーにかけ
た。純分の分画を一緒にして、減圧下、ロータリーエバ
ポレーターで４５℃で濃縮し０．６ｇの、メチル ３−
メトキシ−（Ｅ）−２−〔２−トランス−（（３−（２
−ベンゾイルスピロ［２，２］ペンチ−１−イル）フェ
ノキシメチル）フェニル〕−２−プロペノエートを、粘
ちょうな黄色の油として得た。収率６８％。 ３００ＭＨｚ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０
ｐｐｍ）：１．０（ｍ，２Ｈ）；１．２（ｍ，２Ｈ）；
１．３（ｍ，２Ｈ）；３．１（ｍ，２Ｈ）；３．７
（ｓ，３Ｈ）；３．８（ｓ，３Ｈ）；５．０（ｓ，３
Ｈ）；６．８（ｍ，３Ｈ）；７．２（ｍ，２Ｈ）；７．
３（ｍ，２Ｈ）；７．４（ｍ，４Ｈ）；７．６（ｓ，１
Ｈ）；８．０（ｄ，２Ｈ）
【００９３】２−（３−ヒドロキシフェニル）スピロ
［２，２］ペンチ−１−イルフェニルメチルケトンの調
製 マグネチックスターラー、温度計、および添加漏斗を備
えた１２５ｍｌの丸底フラスコに、シクロプロピルジフ
ェニルスルホニウムテトラフルオロボレート２．０ｇ
（０．００６３７モル）、および２５ｍｌの無水ＤＭＳ
Ｏを投入した。撹拌下、周囲温度で粉末水酸化ナトリウ
ム（０．２５ｇ、０．００６３７モル）を１度に加え、
反応系を周囲温度で３０分撹拌した。混合物をついで１
５℃に冷却し、３−ヒドロキシカルコン（０．７ｇ，
０．００３２モル）の溶液を１０ｍｌのＤＭＳＯに滴下
した。反応系を１５℃で１時間撹拌し、ついで室温に加
熱し、更に１６時間撹拌した。反応混合物を１００ｍｌ
の水でクエンチし、エチルエーテル１００ｍｌで３回抽
出した。次いで、１緒にしたエーテル抽出物を水１００
ｍｌで２回、飽和塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌで順
次洗った。次いで、エーテル抽出物を無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、濾過し、減圧下、ロータリーエバポレ
ーターで４５℃において濃縮乾燥し、１．２ｇの粗生成
物を得た。これをシリカゲルの上で、３０％酢酸エチ
ル、７０％ヘキサンの移動相を用いてクロマトグラフィ
ーにかけた。純分の分画を一緒にして、減圧下、ロータ
リーエバポレーターで４５℃で濃縮し０．５ｇの、２−
（３−ヒドロキシフェニル）スピロ［２，２］ペンチ−
１−イルフェニルメチルケトンを、粘ちょうな淡黄色の
油として得た。粗収率５９％。 ３００ＭＨｚ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０
ｐｐｍ）：１．０（ｍ，２Ｈ）；１．２（ｍ，２Ｈ）；
１．３（ｍ，２Ｈ）；３．１（ｓ，２Ｈ）；６．０（ｂ
ｓ，１Ｈ）；６．８（ｍ，２Ｈ）；７．２（ｔ，１
Ｈ）；７．３（ｍ，１Ｈ）；７．４（ｍ，２Ｈ）；７．
６（ｄ，１Ｈ）：８．０（ｄ，２Ｈ）
［２，２］ペンチ−１−イルフェニルメチルケトンの調
製 マグネチックスターラー、温度計、および添加漏斗を備
えた１２５ｍｌの丸底フラスコに、シクロプロピルジフ
ェニルスルホニウムテトラフルオロボレート２．０ｇ
（０．００６３７モル）、および２５ｍｌの無水ＤＭＳ
Ｏを投入した。撹拌下、周囲温度で粉末水酸化ナトリウ
ム（０．２５ｇ、０．００６３７モル）を１度に加え、
反応系を周囲温度で３０分撹拌した。混合物をついで１
５℃に冷却し、３−ヒドロキシカルコン（０．７ｇ，
０．００３２モル）の溶液を１０ｍｌのＤＭＳＯに滴下
した。反応系を１５℃で１時間撹拌し、ついで室温に加
熱し、更に１６時間撹拌した。反応混合物を１００ｍｌ
の水でクエンチし、エチルエーテル１００ｍｌで３回抽
出した。次いで、１緒にしたエーテル抽出物を水１００
ｍｌで２回、飽和塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌで順
次洗った。次いで、エーテル抽出物を無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、濾過し、減圧下、ロータリーエバポレ
ーターで４５℃において濃縮乾燥し、１．２ｇの粗生成
物を得た。これをシリカゲルの上で、３０％酢酸エチ
ル、７０％ヘキサンの移動相を用いてクロマトグラフィ
ーにかけた。純分の分画を一緒にして、減圧下、ロータ
リーエバポレーターで４５℃で濃縮し０．５ｇの、２−
（３−ヒドロキシフェニル）スピロ［２，２］ペンチ−
１−イルフェニルメチルケトンを、粘ちょうな淡黄色の
油として得た。粗収率５９％。 ３００ＭＨｚ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０
ｐｐｍ）：１．０（ｍ，２Ｈ）；１．２（ｍ，２Ｈ）；
１．３（ｍ，２Ｈ）；３．１（ｓ，２Ｈ）；６．０（ｂ
ｓ，１Ｈ）；６．８（ｍ，２Ｈ）；７．２（ｔ，１
Ｈ）；７．３（ｍ，１Ｈ）；７．４（ｍ，２Ｈ）；７．
６（ｄ，１Ｈ）：８．０（ｄ，２Ｈ）
【００９４】実施例７メチル ３−メトキシ−２−〔２−（３−（２−（１−
シクロプロピルエテニル）シクロプロピル）フェノキシ
メチル）フェニル〕プロペノエート（化合物１．３７、
表１） １−（３−ヒドロキシフェニル）−２−（１−シクロプ
ロピルエテニル）シクロプロパンを、メチル（Ｅ）−α
−（２−（ブロモメチル）フェニル）β−メトキシアク
リレートで、実施例６と同様にアルキル化し、首記の化
合物１．３７を得た。 ３００ＭＨｚ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０
ｐｐｍ）：０．５（ｍ，２Ｈ）；０．７（ｍ，２Ｈ）；
１．１（ｍ，１Ｈ）；１．３（ｍ，１Ｈ）；１．４
（ｍ，１Ｈ）；１．６（ｍ，１Ｈ）；１．９（ｍ，１
Ｈ）；３．７（ｓ，３Ｈ）；３．８（ｓ，３Ｈ）；４．
６（ｄ，２Ｈ）；４．９５（ｓ，２Ｈ）；６．７（ｍ，
３Ｈ）；７．２（ｍ，２Ｈ）；７．４（ｍ，２Ｈ）；
７．５（ｍ，１Ｈ）；７．６（ｓ，１Ｈ）
シクロプロピルエテニル）シクロプロピル）フェノキシ
メチル）フェニル〕プロペノエート（化合物１．３７、
表１） １−（３−ヒドロキシフェニル）−２−（１−シクロプ
ロピルエテニル）シクロプロパンを、メチル（Ｅ）−α
−（２−（ブロモメチル）フェニル）β−メトキシアク
リレートで、実施例６と同様にアルキル化し、首記の化
合物１．３７を得た。 ３００ＭＨｚ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｔｍｓ＝０
ｐｐｍ）：０．５（ｍ，２Ｈ）；０．７（ｍ，２Ｈ）；
１．１（ｍ，１Ｈ）；１．３（ｍ，１Ｈ）；１．４
（ｍ，１Ｈ）；１．６（ｍ，１Ｈ）；１．９（ｍ，１
Ｈ）；３．７（ｓ，３Ｈ）；３．８（ｓ，３Ｈ）；４．
６（ｄ，２Ｈ）；４．９５（ｓ，２Ｈ）；６．７（ｍ，
３Ｈ）；７．２（ｍ，２Ｈ）；７．４（ｍ，２Ｈ）；
７．５（ｍ，１Ｈ）；７．６（ｓ，１Ｈ）
【００９５】１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−
（１−シクロプロピルエテニル）シクロプロパンの調製 マグネチックスターラー、還流凝縮器および窒素入り口
を備えた２５０ｍｌの丸底フラスコに、２−（３−ヒド
ロキシフェニル）シクロプロピルシクロプロピルケトン
２．０ｇ（０．０１モル）、メチルトリフェニルホスホ
ニウムブロマイド３．５ｇ（０．０１モル）、および５
０ｍｌの無水テトラヒドロフランを投入した。混合物
に、ｔ−ブトキシドカリウム（２．２ｇ、０．０２モ
ル）を加え、反応系を窒素雰囲気下で還流下に３時間加
熱した。混合物を冷却し、得られたＴＨＦ溶液をほぼ２
００ｍｌのエチルエーテルに注いだ。有機層を水１００
ｍｌで２回、飽和塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌで順
次洗った。次いで、エーテル抽出物を無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、濾過し、減圧下、ロータリーエバポレ
ーターで濃縮乾燥した。粗生成物をシリカゲルフラッシ
ュクロマトグラフィーで、１５％酢酸エチル、８５％ヘ
キサンの移動相を用いてクロマトグラフィーにかけた。
純分の分画を一緒にして、ロータリーエバポレーターで
濃縮し、１．３ｇの、２−（３−ヒドロキシフェニル）
シクロプロピルシクロプロピルケトンを、淡黄色液体と
して得た。収率６５％。 １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：０．５
（ｍ，２Ｈ）；０．６（ｍ，２Ｈ）；１．１（ｍ，１
Ｈ）；１．３（ｍ，１Ｈ）；１．４（ｍ，１Ｈ）；１．
６（ｍ，１Ｈ）；１．９（ｍ，１Ｈ）；４．６（ｓ，２
Ｈ）；５．０（ｓ，１Ｈ）；６．５（ｓ，１Ｈ）：６．
６（ｍ，２Ｈ）；７．１（ｔ，１Ｈ）
（１−シクロプロピルエテニル）シクロプロパンの調製 マグネチックスターラー、還流凝縮器および窒素入り口
を備えた２５０ｍｌの丸底フラスコに、２−（３−ヒド
ロキシフェニル）シクロプロピルシクロプロピルケトン
２．０ｇ（０．０１モル）、メチルトリフェニルホスホ
ニウムブロマイド３．５ｇ（０．０１モル）、および５
０ｍｌの無水テトラヒドロフランを投入した。混合物
に、ｔ−ブトキシドカリウム（２．２ｇ、０．０２モ
ル）を加え、反応系を窒素雰囲気下で還流下に３時間加
熱した。混合物を冷却し、得られたＴＨＦ溶液をほぼ２
００ｍｌのエチルエーテルに注いだ。有機層を水１００
ｍｌで２回、飽和塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌで順
次洗った。次いで、エーテル抽出物を無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、濾過し、減圧下、ロータリーエバポレ
ーターで濃縮乾燥した。粗生成物をシリカゲルフラッシ
ュクロマトグラフィーで、１５％酢酸エチル、８５％ヘ
キサンの移動相を用いてクロマトグラフィーにかけた。
純分の分画を一緒にして、ロータリーエバポレーターで
濃縮し、１．３ｇの、２−（３−ヒドロキシフェニル）
シクロプロピルシクロプロピルケトンを、淡黄色液体と
して得た。収率６５％。 １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：０．５
（ｍ，２Ｈ）；０．６（ｍ，２Ｈ）；１．１（ｍ，１
Ｈ）；１．３（ｍ，１Ｈ）；１．４（ｍ，１Ｈ）；１．
６（ｍ，１Ｈ）；１．９（ｍ，１Ｈ）；４．６（ｓ，２
Ｈ）；５．０（ｓ，１Ｈ）；６．５（ｓ，１Ｈ）：６．
６（ｍ，２Ｈ）；７．１（ｔ，１Ｈ）
【００９６】表１から１２の化合物について、プロトン
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）のデータを以下に示す。
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）のデータを以下に示す。
【００９７】
【表２４】
【００９８】
【表２５】
【００９９】
【表２６】
【０１００】
【表２７】
【０１０１】
【表２８】
【０１０２】
【表２９】
【０１０３】
【表３０】
【０１０４】
【表３１】
【０１０５】＊ ２００ＭＨｚでのＮＭＲ ＊＊ 以下の化合物についての１，２−シクロプロパン
置換基の立体化学について、プロトンＮＭＲにより決定
された異性体混合物は以下の通りである。
置換基の立体化学について、プロトンＮＭＲにより決定
された異性体混合物は以下の通りである。
【０１０６】
【表３２】
【０１０７】実施例９ 本発明の多くの化合物について、後述の病気に対する生
体内（in vivo）における殺菌活性を試験した。化合物
を、水、アセトンおよびメタノールの２：１：１（容
量）混合液に溶解し、植物上に噴霧し、乾燥させ（２時
間）、次いで植物に菌を接種した。各試験において、
水、アセトンおよびメタノールの混合液を噴霧し、菌を
接種した対照植物を利用した。これら試験のそれぞれの
技法は後述されており、そして種々な菌に対する化合物
番号によって示される種々な化合物についての結果は、
１ヘクタールにつき３００ｇの投与量において記載され
た。これらの結果は、対照に比較して病気を防除した％
である疾病防除価として報告した。１００％は病気が全
部防除されたことを示し、０％は病気が全く防除されな
かったことを示している。試験用植物に対する菌の適用
は次のようにして行った。
体内（in vivo）における殺菌活性を試験した。化合物
を、水、アセトンおよびメタノールの２：１：１（容
量）混合液に溶解し、植物上に噴霧し、乾燥させ（２時
間）、次いで植物に菌を接種した。各試験において、
水、アセトンおよびメタノールの混合液を噴霧し、菌を
接種した対照植物を利用した。これら試験のそれぞれの
技法は後述されており、そして種々な菌に対する化合物
番号によって示される種々な化合物についての結果は、
１ヘクタールにつき３００ｇの投与量において記載され
た。これらの結果は、対照に比較して病気を防除した％
である疾病防除価として報告した。１００％は病気が全
部防除されたことを示し、０％は病気が全く防除されな
かったことを示している。試験用植物に対する菌の適用
は次のようにして行った。
【０１０８】小麦赤サビ病菌［Ｗｈｅａｔ Ｌｅａｆ
Ｒｕｓｔ（ＷＬＲ）］ プクシニア レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃ
ｏｎｄｉｔａ）（ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を、温室
内において１２日間、７日齢小麦〔栽培品種フィルダー
（Ｆｉｅｌｄｅｒ）〕上で培養した。胞子をアルミニウ
ム箔上に落とすことによって葉から集めた。胞子を２５
０ミクロンの開口ふるいを通してふるい分けすることに
よりきれいにし、貯蔵するかまたは新鮮な胞子を利用し
た。貯蔵においては、超低温の冷凍器の中において密封
した袋を使用した。胞子の懸濁液は、ソルトロール油
（Ｓｏｌｔｒｏｌ ｏｉｌ）の１ｍｌにつき２０ｍｇ
〔９５０万個の胞子数〕を加えることにより、乾燥夏胞
子（ｕｒｅｄｉａ）から造った。この懸濁液を油噴霧器
に取り付けたゼラチンカプセル（０．７ｍｌ容積）中に
分配した。７日齢のフィルダー小麦の２インチ四方のポ
ットの２０個を入れた平箱（ｆｌａｔ）につき１つのカ
プセルを使用した。小麦の葉から油を蒸発させるために
少なくとも１５分間待った後、植物を暗いミストチャン
バー（ｄａｒｋｍｉｓｔ ｃｈａｍｂｅｒ）（１８−２
０℃および相対温度１００％）に２４時間置いた。次い
で、潜伏期間の間植物を温室に置き、１２日後に病気の
レベルを記録した。プロテクティブテストのため、植物
に殺菌剤化合物を噴霧して１日後、植物に接種した。
Ｒｕｓｔ（ＷＬＲ）］ プクシニア レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃ
ｏｎｄｉｔａ）（ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を、温室
内において１２日間、７日齢小麦〔栽培品種フィルダー
（Ｆｉｅｌｄｅｒ）〕上で培養した。胞子をアルミニウ
ム箔上に落とすことによって葉から集めた。胞子を２５
０ミクロンの開口ふるいを通してふるい分けすることに
よりきれいにし、貯蔵するかまたは新鮮な胞子を利用し
た。貯蔵においては、超低温の冷凍器の中において密封
した袋を使用した。胞子の懸濁液は、ソルトロール油
（Ｓｏｌｔｒｏｌ ｏｉｌ）の１ｍｌにつき２０ｍｇ
〔９５０万個の胞子数〕を加えることにより、乾燥夏胞
子（ｕｒｅｄｉａ）から造った。この懸濁液を油噴霧器
に取り付けたゼラチンカプセル（０．７ｍｌ容積）中に
分配した。７日齢のフィルダー小麦の２インチ四方のポ
ットの２０個を入れた平箱（ｆｌａｔ）につき１つのカ
プセルを使用した。小麦の葉から油を蒸発させるために
少なくとも１５分間待った後、植物を暗いミストチャン
バー（ｄａｒｋｍｉｓｔ ｃｈａｍｂｅｒ）（１８−２
０℃および相対温度１００％）に２４時間置いた。次い
で、潜伏期間の間植物を温室に置き、１２日後に病気の
レベルを記録した。プロテクティブテストのため、植物
に殺菌剤化合物を噴霧して１日後、植物に接種した。
【０１０９】小麦葉枯病菌［Ｗｈｅａｔ Ｌｅａｆ
Ｂｌｏｔｃｈ（ＳＮＷ）］：セプトリア・ノドラム（Ｓ
ｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）を、インキュベータ
中のＣｚａｐｅｋ−Ｄｏｘ Ｖ−８ ジュース寒天平板
上で、１２時間の明所及び１２時間の暗所と交互に変
え、２０℃で３週間インキュベートした。胞子の水懸濁
液を、脱イオン水中で菌体を有する平板の一部を振り動
かし、チーズクロスを通してろ過することによって得
た。胞子含有水懸濁液を胞子濃度３．０×１０６／ｍｌ
に希釈した。接種液を、既に殺菌剤化合物が散布された
１週齢超のフィルダー小麦植物に、デビルビス（Ｄｅ
Ｖｉｌｂｉｓｓ）噴霧器によって散布した。接種した植
物を、２０℃の湿潤キャビネット中、１２時間の明所及
び１２時間の暗所と交互に変え、７日間入れた。接種し
た種苗を２０℃に制御された環境室へ移し、２日間イン
キュベーションした。疾病防除価は防除％として記録さ
れた。
Ｂｌｏｔｃｈ（ＳＮＷ）］：セプトリア・ノドラム（Ｓ
ｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）を、インキュベータ
中のＣｚａｐｅｋ−Ｄｏｘ Ｖ−８ ジュース寒天平板
上で、１２時間の明所及び１２時間の暗所と交互に変
え、２０℃で３週間インキュベートした。胞子の水懸濁
液を、脱イオン水中で菌体を有する平板の一部を振り動
かし、チーズクロスを通してろ過することによって得
た。胞子含有水懸濁液を胞子濃度３．０×１０６／ｍｌ
に希釈した。接種液を、既に殺菌剤化合物が散布された
１週齢超のフィルダー小麦植物に、デビルビス（Ｄｅ
Ｖｉｌｂｉｓｓ）噴霧器によって散布した。接種した植
物を、２０℃の湿潤キャビネット中、１２時間の明所及
び１２時間の暗所と交互に変え、７日間入れた。接種し
た種苗を２０℃に制御された環境室へ移し、２日間イン
キュベーションした。疾病防除価は防除％として記録さ
れた。
【０１１０】小麦うどんこ病菌［Ｗｈｅａｔ Ｐｏｗｄ
ｅｒｙ Ｍｉｌｄｅｗ （ＷＰＭ）］：エリシフェ・グ
ラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）
（ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を、１８℃で制御された
温室中の、小麦の種苗（ｓｅｅｄｉｎｇ）上で培養し
た。うどんこ病胞子を、培養植物から、既に殺菌性化合
物が噴霧された７日齢の小麦上へ振り落とした。接種し
た種苗を１８℃で制御された温室中で保持し、水やりを
した。疾病防除価を接種７日後に調査した。
ｅｒｙ Ｍｉｌｄｅｗ （ＷＰＭ）］：エリシフェ・グ
ラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）
（ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を、１８℃で制御された
温室中の、小麦の種苗（ｓｅｅｄｉｎｇ）上で培養し
た。うどんこ病胞子を、培養植物から、既に殺菌性化合
物が噴霧された７日齢の小麦上へ振り落とした。接種し
た種苗を１８℃で制御された温室中で保持し、水やりを
した。疾病防除価を接種７日後に調査した。
【０１１１】キュウリウドンコ病菌［Ｃｕｃｕｍｂｅｒ
Ｐｏｗｄｅｒｙ Ｍｉｌｄｅｗ（ＣＰＭ）：スファエ
ロセカ フルギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ
ｌｇｉｎｅａ）を、温室内において、キュウリ植物、栽
培品種ブッシュ チャンピオン（Ｂｕｓｈ Ｃｈａｍｐ
ｉｏｎ）上に保持した。水１００ｍｌにつきトウィーン
８０（Ｔｗｅｅｎ８０）の１滴を含む水で葉から胞子を
洗うことによって、接種原を造った。植物を振った後
に、接種原をチーズクロスを通して濾過し、噴出式のビ
ン霧吹き器を用いて、植物上に霧吹きをした。胞子の数
は１００，０００胞子／ｍｌであった。次いで、感染お
よびインキュベートのために、植物を温室内に置いた。
接種７日後の植物を評価した。疾病防除価は防除％とし
て記録した。
Ｐｏｗｄｅｒｙ Ｍｉｌｄｅｗ（ＣＰＭ）：スファエ
ロセカ フルギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ
ｌｇｉｎｅａ）を、温室内において、キュウリ植物、栽
培品種ブッシュ チャンピオン（Ｂｕｓｈ Ｃｈａｍｐ
ｉｏｎ）上に保持した。水１００ｍｌにつきトウィーン
８０（Ｔｗｅｅｎ８０）の１滴を含む水で葉から胞子を
洗うことによって、接種原を造った。植物を振った後
に、接種原をチーズクロスを通して濾過し、噴出式のビ
ン霧吹き器を用いて、植物上に霧吹きをした。胞子の数
は１００，０００胞子／ｍｌであった。次いで、感染お
よびインキュベートのために、植物を温室内に置いた。
接種７日後の植物を評価した。疾病防除価は防除％とし
て記録した。
【０１１２】トマト疫病菌［Ｔｏｍａｔｏ Ｌａｔｅ
Ｂｌｉｇｈｔ（ＴＬＢ）］：フィトフソラ・インフェス
タンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）を、グリーンピーアメンディド寒天（ｇｒｅｅｎ
ｐｅａ−ａｍｅｎｄｅｄ ａｇａｒ）上、２〜４週間培
養した。胞子を水で寒天から洗い落とし、既に実験用の
殺菌剤が散布された３週齢のピクシートマト植物上に、
デビルビス噴霧器によって散布した。接種した植物を、
感染のため、２０℃の湿潤キャビネット中に２４時間入
れた。次に、植物を制御された２０℃の環境室へ移し
た。５日後、疾病制御レベルを調査した。
Ｂｌｉｇｈｔ（ＴＬＢ）］：フィトフソラ・インフェス
タンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）を、グリーンピーアメンディド寒天（ｇｒｅｅｎ
ｐｅａ−ａｍｅｎｄｅｄ ａｇａｒ）上、２〜４週間培
養した。胞子を水で寒天から洗い落とし、既に実験用の
殺菌剤が散布された３週齢のピクシートマト植物上に、
デビルビス噴霧器によって散布した。接種した植物を、
感染のため、２０℃の湿潤キャビネット中に２４時間入
れた。次に、植物を制御された２０℃の環境室へ移し
た。５日後、疾病制御レベルを調査した。
【０１１３】ブドウベト病菌［Ｇｒａｐｅ Ｄｏｗｎｙ
Ｍｉｌｄｅｗ（ＧＤＭ）］：プラスモパラ ブビティ
コラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）を、
中程度の光強度があり湿気のある２０℃に調節された温
度の部屋の中で、ブドウ植物、栽培品種デラウェア（Ｄ
ｅｌａｗａｒｅ）の葉の上に、７−８日間保持した。感
染した葉から胞子の水懸濁物を得て、胞子濃度を水１ｍ
ｌにつき約３×１０５個に調節した。小滴がデラウェア
のブドウ植物の葉の上に観察されるまで、デビルビス噴
霧器を用いて葉の下側に噴霧することにより、デラウェ
アのブドウ植物に接種した。接種された植物を、ミスト
チャンバーの中で２０℃で２４時間インキュベートし
た。植物は次いで、２０℃に制御された環境室に移され
た。接種して７日後に、疾病防除価を防除％として記録
した。
Ｍｉｌｄｅｗ（ＧＤＭ）］：プラスモパラ ブビティ
コラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）を、
中程度の光強度があり湿気のある２０℃に調節された温
度の部屋の中で、ブドウ植物、栽培品種デラウェア（Ｄ
ｅｌａｗａｒｅ）の葉の上に、７−８日間保持した。感
染した葉から胞子の水懸濁物を得て、胞子濃度を水１ｍ
ｌにつき約３×１０５個に調節した。小滴がデラウェア
のブドウ植物の葉の上に観察されるまで、デビルビス噴
霧器を用いて葉の下側に噴霧することにより、デラウェ
アのブドウ植物に接種した。接種された植物を、ミスト
チャンバーの中で２０℃で２４時間インキュベートし
た。植物は次いで、２０℃に制御された環境室に移され
た。接種して７日後に、疾病防除価を防除％として記録
した。
【０１１４】１ヘクタールにつき３００ｇの用量におい
て、キュウリウドンコ病菌に対して試験したとき、実施
例の化合物１．０１，１．０３，１．０４，１．０８，
１．１６，１．２０，１．３７，１．３８，２．２０，
２．２１，２．３４，３．０１，３．１０，３．２０，
３．３４，４．４２，５．６２および１０．６１は１０
０％の疾病防除価を示した。
て、キュウリウドンコ病菌に対して試験したとき、実施
例の化合物１．０１，１．０３，１．０４，１．０８，
１．１６，１．２０，１．３７，１．３８，２．２０，
２．２１，２．３４，３．０１，３．１０，３．２０，
３．３４，４．４２，５．６２および１０．６１は１０
０％の疾病防除価を示した。
【０１１５】１ヘクタールにつき３００ｇの用量におい
て、セプトリア ノドラムに対して試験したとき、実施
例の化合物１．０１，１．０４，１．１３，１．２０，
１．２１，１．３７，１．３８，２．２０，２．２１，
３．０１，３．１０，３．１３，３．２０，３．２１，
３．３４，３．４５，５．６２および１０．１６６は９
５％またはより良好な疾病防除価を示した。
て、セプトリア ノドラムに対して試験したとき、実施
例の化合物１．０１，１．０４，１．１３，１．２０，
１．２１，１．３７，１．３８，２．２０，２．２１，
３．０１，３．１０，３．１３，３．２０，３．２１，
３．３４，３．４５，５．６２および１０．１６６は９
５％またはより良好な疾病防除価を示した。
【０１１６】１ヘクタールにつき３００ｇの用量におい
て、実施例の化合物１．０１，１．０３，１．０８，
１．１９，１．２０，１．２１，１．２７，１．３４，
２．２０，２．２１，２．３４，３．０１，３．１０，
３．１３，３．２０，３．２１，３．３４，３．４５，
４．０１，４．１１，４．１４，４．１６，４．２３，
４．２８，４．３４，４．４５，４．６２，５．０１，
５．６２，６．０１，６．０７，６．１１，６．１２，
６．１５，６．１６，６．１７，７．０１，１０．７４
および１０．９８は、小麦赤サビ病菌に対して、１００
％の疾病防除価を示した。
て、実施例の化合物１．０１，１．０３，１．０８，
１．１９，１．２０，１．２１，１．２７，１．３４，
２．２０，２．２１，２．３４，３．０１，３．１０，
３．１３，３．２０，３．２１，３．３４，３．４５，
４．０１，４．１１，４．１４，４．１６，４．２３，
４．２８，４．３４，４．４５，４．６２，５．０１，
５．６２，６．０１，６．０７，６．１１，６．１２，
６．１５，６．１６，６．１７，７．０１，１０．７４
および１０．９８は、小麦赤サビ病菌に対して、１００
％の疾病防除価を示した。
【０１１７】１ヘクタールにつき３００ｇの用量におい
て、実施例の化合物１．０３，１．０８，１．１９，
１．２０，１．２１，１．２７，１．３７，２．２０，
２．２１，２．３４，３．２０，および３．４５は、小
麦ウドンコ病菌に対して、９９％またはより良好な疾病
防除価を示した。
て、実施例の化合物１．０３，１．０８，１．１９，
１．２０，１．２１，１．２７，１．３７，２．２０，
２．２１，２．３４，３．２０，および３．４５は、小
麦ウドンコ病菌に対して、９９％またはより良好な疾病
防除価を示した。
【０１１８】１ヘクタールにつき３００ｇの用量におい
て、実施例の化合物１．０１，１．０３，１．０４，
１．０６，１．０８，１．１９，１．２０，１．２１，
１．２６，１．２７，１．３４，１．３７，１．３８，
１．３９，２．２０，２．２１，２．３４，３．０１，
３．１０，３．１３，３．２０，３．２１，３．３４，
４．１３，４．２３，４．２８，４．３４および１０．
１６６は、ブドウベト病菌に対して１００％の疾病防除
価を示した。
て、実施例の化合物１．０１，１．０３，１．０４，
１．０６，１．０８，１．１９，１．２０，１．２１，
１．２６，１．２７，１．３４，１．３７，１．３８，
１．３９，２．２０，２．２１，２．３４，３．０１，
３．１０，３．１３，３．２０，３．２１，３．３４，
４．１３，４．２３，４．２８，４．３４および１０．
１６６は、ブドウベト病菌に対して１００％の疾病防除
価を示した。
【０１１９】１ヘクタールにつき３００ｇの用量におい
て、実施例の化合物１．１０，１．０３，１．０４，
１．２０，１．３４，１．４５，２．２０，３．０１，
３．１０，３．２０，３．２１，３．３４，３．４５，
４．０４，４．２２，４．２４，４．２８，４．３０，
４．３４，４．６２，５．０４，５．２２，５．３４，
５．３８，５．６２，６．０４，６．２２，６．２４，
６．２８，６．３４，６．３８，１０．０１，および１
２．０１は、トマト疫病菌に対して９５％またはより良
好な疾病防除価を示した。
て、実施例の化合物１．１０，１．０３，１．０４，
１．２０，１．３４，１．４５，２．２０，３．０１，
３．１０，３．２０，３．２１，３．３４，３．４５，
４．０４，４．２２，４．２４，４．２８，４．３０，
４．３４，４．６２，５．０４，５．２２，５．３４，
５．３８，５．６２，６．０４，６．２２，６．２４，
６．２８，６．３４，６．３８，１０．０１，および１
２．０１は、トマト疫病菌に対して９５％またはより良
好な疾病防除価を示した。
【０１２０】本発明の化合物は農業用殺菌剤として有用
であり、例えば、種子、土壌、または葉のような種々の
対象（ｌｏｃｉ）場所に適用することができる。
であり、例えば、種子、土壌、または葉のような種々の
対象（ｌｏｃｉ）場所に適用することができる。
【０１２１】本発明の化合物は、例えば慣用の高ガロン
量液圧スプレー、低ガロン量スプレー、空気ブラストス
プレー、気圧スプレーおよび微粉のような通常使用され
る装置により、殺菌性スプレーとして適用することがで
きる。希釈率および適用の割合は、使用する装置のタイ
プ、適用の方法、、処理すべき植物、および防除すべき
疾病に依存する。一般的に、本発明の化合物は、１ヘク
タールにつき活性成分の約０．００５ｋｇ−約５０ｋ
ｇ、好ましくは１ヘクタールにつき活性成分の約０．０
２５ｋｇ−約２５ｋｇの量において適用する。
量液圧スプレー、低ガロン量スプレー、空気ブラストス
プレー、気圧スプレーおよび微粉のような通常使用され
る装置により、殺菌性スプレーとして適用することがで
きる。希釈率および適用の割合は、使用する装置のタイ
プ、適用の方法、、処理すべき植物、および防除すべき
疾病に依存する。一般的に、本発明の化合物は、１ヘク
タールにつき活性成分の約０．００５ｋｇ−約５０ｋ
ｇ、好ましくは１ヘクタールにつき活性成分の約０．０
２５ｋｇ−約２５ｋｇの量において適用する。
【０１２２】種子保護剤としては、種子上に被覆される
毒性物質の量は、通常、種子１００ｋｇにつき、約０．
０５−約２０ｇ、好ましくは約０．０５−約４ｇ、そし
て更に好ましくは約０．１−約１ｇの用量割合である。
土壌殺菌剤としては、化学物質は、通常、１ヘクタール
につき、約０．０２−約２０ｋｇ、好ましくは約０．０
５−約１０ｋｇ、そして更に好ましくは約０．１−約５
ｋｇ、の割合において、土壌の中に入れることもでき、
または土壌の表面に適用することもできる。葉の殺菌剤
として、毒性物質は、通常、１ヘクタールにつき、約
０．０１−約１０ｋｇ、好ましくは約０．０２−約５ｋ
ｇ、そして更に好ましくは約０．２５−約１ｋｇ、の割
合において、生育植物に適用する。
毒性物質の量は、通常、種子１００ｋｇにつき、約０．
０５−約２０ｇ、好ましくは約０．０５−約４ｇ、そし
て更に好ましくは約０．１−約１ｇの用量割合である。
土壌殺菌剤としては、化学物質は、通常、１ヘクタール
につき、約０．０２−約２０ｋｇ、好ましくは約０．０
５−約１０ｋｇ、そして更に好ましくは約０．１−約５
ｋｇ、の割合において、土壌の中に入れることもでき、
または土壌の表面に適用することもできる。葉の殺菌剤
として、毒性物質は、通常、１ヘクタールにつき、約
０．０１−約１０ｋｇ、好ましくは約０．０２−約５ｋ
ｇ、そして更に好ましくは約０．２５−約１ｋｇ、の割
合において、生育植物に適用する。
【０１２３】本発明の化合物は、殺菌活性を現すので、
これらの化合物を、他の既知の殺菌剤と組み合わせて広
いスペクトルの活性を提供することができる。適当な殺
菌剤には、米国特許第５，２５２，５９４号（特に、第
１４欄および第１５欄参照）に列挙されている殺菌剤化
合物が包含されるが、これらに限定されない。
これらの化合物を、他の既知の殺菌剤と組み合わせて広
いスペクトルの活性を提供することができる。適当な殺
菌剤には、米国特許第５，２５２，５９４号（特に、第
１４欄および第１５欄参照）に列挙されている殺菌剤化
合物が包含されるが、これらに限定されない。
【０１２４】本発明の化合物は、種々の方法で有利に使
用できる。これらの化合物は広いスペクトルの殺菌活性
を有しているので、それらは、穀物、穀粒の貯蔵に使用
することができる。また、これらの化合物は、小麦、大
麦およびライムギを包含する穀物、米、落花生、豆およ
びブドウ、芝生、果物、木の実および野菜果樹園におけ
る殺菌剤として、そしてゴルフコース用の殺菌剤として
使用することができる。
用できる。これらの化合物は広いスペクトルの殺菌活性
を有しているので、それらは、穀物、穀粒の貯蔵に使用
することができる。また、これらの化合物は、小麦、大
麦およびライムギを包含する穀物、米、落花生、豆およ
びブドウ、芝生、果物、木の実および野菜果樹園におけ
る殺菌剤として、そしてゴルフコース用の殺菌剤として
使用することができる。
【０１２５】本発明の化合物が有効である病気の例には
トウモロコシおよび大麦のヘルミントスポリウム（ｈｅ
ｌｍｉｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、小麦および大麦のウド
ンコ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）、小麦赤サビ
病および黒サビ病（ｗｈｅａｔ ｌｅａｆ ａｎｄ ｓ
ｔｅｍ ｒｕｓｔｓ）、トマトの夏枯病（ｔｏｍａｔｏ
ｅａｒｌｙ ｂｌｉｇｈｔ）、トマトの疫病菌（ｔｏ
ｍａｔｏ ｌａｔｅｂｌｉｇｈｔ）、落花生斑点病（ｐ
ｅａｎｕｔ ｅａｒｌｙ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）、ブド
ウウドンコ病（ｇｒａｐｅ ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄ
ｅｗ）、ブドウ房枯病（ｇｒａｐｅ ｂｌａｃｋ ｒｏ
ｔ）、リンゴ黒星病（ａｐｐｌｅ ｓｃａｂ）、リンゴ
ウドンコ病（ａｐｐｌｅ ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｒ
ｅｗ）、キュウリウドンコ病（ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｐｏ
ｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）、果物の灰星病（ｂｒｏｗ
ｎ ｒｏｔ ｏｆ ｆｒｕｉｔｓ）、灰色かび病（ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ）、豆ウドンコ病（ｂｅａｎ ｐｏｗｄｅ
ｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）、キュウリ炭そ病（ｃｕｃｕｍｂ
ｅｒ ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）、小麦セプトリア ノ
ドラム（ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ ｏｆ ｗ
ｈｅａｔ）、米紋枯病（ｒｉｃｅ ｓｈｅａｔｈ ｂｌ
ｉｇｈｔ）、および米いもち病（ｒｉｃｅｂｌａｓｔ）
が包含される。
トウモロコシおよび大麦のヘルミントスポリウム（ｈｅ
ｌｍｉｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、小麦および大麦のウド
ンコ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）、小麦赤サビ
病および黒サビ病（ｗｈｅａｔ ｌｅａｆ ａｎｄ ｓ
ｔｅｍ ｒｕｓｔｓ）、トマトの夏枯病（ｔｏｍａｔｏ
ｅａｒｌｙ ｂｌｉｇｈｔ）、トマトの疫病菌（ｔｏ
ｍａｔｏ ｌａｔｅｂｌｉｇｈｔ）、落花生斑点病（ｐ
ｅａｎｕｔ ｅａｒｌｙ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）、ブド
ウウドンコ病（ｇｒａｐｅ ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄ
ｅｗ）、ブドウ房枯病（ｇｒａｐｅ ｂｌａｃｋ ｒｏ
ｔ）、リンゴ黒星病（ａｐｐｌｅ ｓｃａｂ）、リンゴ
ウドンコ病（ａｐｐｌｅ ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｒ
ｅｗ）、キュウリウドンコ病（ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｐｏ
ｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）、果物の灰星病（ｂｒｏｗ
ｎ ｒｏｔ ｏｆ ｆｒｕｉｔｓ）、灰色かび病（ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ）、豆ウドンコ病（ｂｅａｎ ｐｏｗｄｅ
ｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）、キュウリ炭そ病（ｃｕｃｕｍｂ
ｅｒ ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）、小麦セプトリア ノ
ドラム（ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ ｏｆ ｗ
ｈｅａｔ）、米紋枯病（ｒｉｃｅ ｓｈｅａｔｈ ｂｌ
ｉｇｈｔ）、および米いもち病（ｒｉｃｅｂｌａｓｔ）
が包含される。
【０１２６】実施例１０ 本発明の多数の化合物について、後述の虫に対する生体
内（ｉｎ ｖｉｖｏ）における殺虫活性を試験した。次
の試験方法を、本発明の化合物の殺虫活性を評価するの
に使用した。評価すべき化合物を、適当な溶媒、通常は
アセトン、メタノールおよび水の混合液に溶解し、フラ
ットファンノズルを使用して切り取った３枚のリーフデ
ィスク（ｌｅａｆ ｄｉｓｋ）上に噴霧した。噴霧後、
リーフディスクを乾燥した。２枚のディスクを咀しゃく
性昆虫、サウザンアーミーウォーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ
ａｒｍｙｗｏｒｎ）およびメキシカン ビーン ビー
トル（Ｍｅｘｉｃａｎ ｂｅａｎ ｂｅａｔｌｅ）で汚
染し、第３のリーフディスクは噴霧前に既にナミハダニ
（ｔｗｏ−ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）
で汚染した。試験した虫の種は次の通りである。
内（ｉｎ ｖｉｖｏ）における殺虫活性を試験した。次
の試験方法を、本発明の化合物の殺虫活性を評価するの
に使用した。評価すべき化合物を、適当な溶媒、通常は
アセトン、メタノールおよび水の混合液に溶解し、フラ
ットファンノズルを使用して切り取った３枚のリーフデ
ィスク（ｌｅａｆ ｄｉｓｋ）上に噴霧した。噴霧後、
リーフディスクを乾燥した。２枚のディスクを咀しゃく
性昆虫、サウザンアーミーウォーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ
ａｒｍｙｗｏｒｎ）およびメキシカン ビーン ビー
トル（Ｍｅｘｉｃａｎ ｂｅａｎ ｂｅａｔｌｅ）で汚
染し、第３のリーフディスクは噴霧前に既にナミハダニ
（ｔｗｏ−ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）
で汚染した。試験した虫の種は次の通りである。
【０１２７】 ＡＷ サウザンアーミーウォーム 〔ｓｏｕｒｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ： （Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｍｉａ）〕 ＢＢ メキシカン ビーン ビートル 〔Ｍｘｉｃａｎ ｂｅａｎ ｂｅｅｔｌｅ： （Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）〕 ＭＴＡ ナミハダニ〔ｔｗｏ−ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ： （Ｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｉｃａｔｅ）〕
【０１２８】６００ｇ／ヘクタールにおいてサウザンア
ーミーウォームに対して試験したときは、実施例の化合
物１．０４，１．０８，１．１６，１．２７，１．３
４，２．２１，３．２０＊，３．２１，４．０１，４．
６２＊，および５．６２＊は、７５％またはより良好な
防除％を示した。＊は３００ｇ／ヘクタールで処理され
た。
ーミーウォームに対して試験したときは、実施例の化合
物１．０４，１．０８，１．１６，１．２７，１．３
４，２．２１，３．２０＊，３．２１，４．０１，４．
６２＊，および５．６２＊は、７５％またはより良好な
防除％を示した。＊は３００ｇ／ヘクタールで処理され
た。
【０１２９】３００ｇ／ヘクタールにおいてメキシカン
ビーンビートルに対して試験したときは、実施例の化合
物１．０１，１．０２，１．０４，１．０６，１．１
３，１．１６，１．１９，１．２０，１．２１，１．２
６，１．２７，１．３４，１．４５，２．１０，２．２
１，２．３４，３．２１，３．３４，４．０１，４．０
４，４．０７，４．１２，４．１３，４．１５，４．２
０，４．２２，４．２３，４．２８，４．３２，４．３
４，４．４５，４．６２，５．２１，５．６２，６．０
４，１０．７４，１０．９８，および１０．１６６は、
１００％の防除％を示した。
ビーンビートルに対して試験したときは、実施例の化合
物１．０１，１．０２，１．０４，１．０６，１．１
３，１．１６，１．１９，１．２０，１．２１，１．２
６，１．２７，１．３４，１．４５，２．１０，２．２
１，２．３４，３．２１，３．３４，４．０１，４．０
４，４．０７，４．１２，４．１３，４．１５，４．２
０，４．２２，４．２３，４．２８，４．３２，４．３
４，４．４５，４．６２，５．２１，５．６２，６．０
４，１０．７４，１０．９８，および１０．１６６は、
１００％の防除％を示した。
【０１３０】３００ｇ／ヘクタールにおいてナミハダニ
に対して試験したときは、実施例の化合物１．０１，
１．０３，１．０４，１．０６，１．１３，１．１６，
１．１９，１．２０，１．２１，１．２６，１．２７，
１．３４，１．４５，２．２１，２．３４，３．２０，
３．２１，３．３４，４．０４，４．２０，４．２２，
４．２３，４．２８，４．６２，５．６２，６．０４，
１０．０１，１０．１６，１０．５９，１０．７４，お
よび１０．９８は、１００％の防除％を示した。
に対して試験したときは、実施例の化合物１．０１，
１．０３，１．０４，１．０６，１．１３，１．１６，
１．１９，１．２０，１．２１，１．２６，１．２７，
１．３４，１．４５，２．２１，２．３４，３．２０，
３．２１，３．３４，４．０４，４．２０，４．２２，
４．２３，４．２８，４．６２，５．６２，６．０４，
１０．０１，１０．１６，１０．５９，１０．７４，お
よび１０．９８は、１００％の防除％を示した。
【０１３１】本発明の組成物および化合物は、例えば虫
に冒された植物のまわりの領域またはそのような植物上
に、または虫に汚染されるのを防ぐべき植物のような保
護すべき対象に、直接適用することができる。有害な虫
の例は、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、甲虫目
（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒ
ａ）、あざみうま目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、膜
翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、異翅目（Ｈｅｔｅｒ
ｏｐｔｅｒａ）、同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、直翅
目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、およびダニ目（Ａｃａｒ
ｉｎａ）に属するものがあげられる。本発明の化合物お
よび組成物は、接触有害生物防除剤または浸透性有害生
物防除剤（ｓｙｓｔｅｍｉｃ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）の
いずれとしても使用できる。本発明の化合物は、虫の生
息地に、１ヘクタールにつき０．０００５−１０ｋｇ、
好ましくは１ヘクタールにつき０．０５−５ｋｇ、そし
てもっとも好ましくは１ヘクタールにつき０．１−１ｋ
ｇの割合において適用される。
に冒された植物のまわりの領域またはそのような植物上
に、または虫に汚染されるのを防ぐべき植物のような保
護すべき対象に、直接適用することができる。有害な虫
の例は、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、甲虫目
（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒ
ａ）、あざみうま目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、膜
翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、異翅目（Ｈｅｔｅｒ
ｏｐｔｅｒａ）、同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、直翅
目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、およびダニ目（Ａｃａｒ
ｉｎａ）に属するものがあげられる。本発明の化合物お
よび組成物は、接触有害生物防除剤または浸透性有害生
物防除剤（ｓｙｓｔｅｍｉｃ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）の
いずれとしても使用できる。本発明の化合物は、虫の生
息地に、１ヘクタールにつき０．０００５−１０ｋｇ、
好ましくは１ヘクタールにつき０．０５−５ｋｇ、そし
てもっとも好ましくは１ヘクタールにつき０．１−１ｋ
ｇの割合において適用される。
【０１３２】本発明方法の実施においては、活性化合物
を土壌または葉に適用してよい。そこにおいて、活性化
合物は植物によって吸収され、植物の他の部分に移動
し、最後にそれらの植物部分を摂取させるやり方で有害
植物または虫に摂取させる。この施用方法は、「浸透
（ｓｙｓｔｅｍｉｃ）」施用と称されている。別の方法
として、活性化合物を土壌に適用し、その中で、虫およ
び防除すべき他の有害物質と接触させてもよい。この使
用方法は、「土壌」施用と称されている。他の別の方法
においては、活性化合物を葉から植物に適用して、葉を
常食とする虫および他の有害生物を防除してもよい。
を土壌または葉に適用してよい。そこにおいて、活性化
合物は植物によって吸収され、植物の他の部分に移動
し、最後にそれらの植物部分を摂取させるやり方で有害
植物または虫に摂取させる。この施用方法は、「浸透
（ｓｙｓｔｅｍｉｃ）」施用と称されている。別の方法
として、活性化合物を土壌に適用し、その中で、虫およ
び防除すべき他の有害物質と接触させてもよい。この使
用方法は、「土壌」施用と称されている。他の別の方法
においては、活性化合物を葉から植物に適用して、葉を
常食とする虫および他の有害生物を防除してもよい。
【０１３３】また、本発明による組成物および配合物に
は、既知の有害生物防除用化合物を含有させてもよい。
これは、調製物の活性スペクトルの範囲を拡大し、相乗
作用を奏する場合もある。当業界において知られている
適当な殺虫剤には、米国特許第５，０７５，４７１号
（特に、第１４欄および第１５欄、参照）に列挙された
殺虫剤が包含される。
は、既知の有害生物防除用化合物を含有させてもよい。
これは、調製物の活性スペクトルの範囲を拡大し、相乗
作用を奏する場合もある。当業界において知られている
適当な殺虫剤には、米国特許第５，０７５，４７１号
（特に、第１４欄および第１５欄、参照）に列挙された
殺虫剤が包含される。
【０１３４】本発明の化合物は、組成物および配合物の
形態において使用できる。組成物および配合物の例は、
Ｗａｄｅ Ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇによって書か
れたアメリカ化学会出版の“Ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ Ｆ
ｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ”，（１９６
９），Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＳ
ｅｒｉｅｓ Ｎｏ．８６；およびＷａｄｅ Ｖａｎ Ｖ
ａｌｋｅｎｂｕｒｇによって編集されたＭａｒｃｅｌ
Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．出版の“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ
Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，（１９７３）、の中に見
出すことができる。これらの組成物および配合物におい
ては、活性物質は、公知の有害生物防除剤の組成物また
は配合物において使用可能なタイプの、慣用の不活性な
農作物栽培上許容できる（すなわち、植物と適合性があ
り、および／または有害生物防除的に不活性な）有害生
物防除剤の希釈剤または増量剤例えば固体担体物質また
は液体担体物質と混合される。用語「農作物栽培上許容
できる担体」は、活性成分の効果を減じることなしに組
成物中の活性成分を溶解し、分散し、または拡散させる
のに使用することができ、かつそれ自体、土壌、装置、
所望の植物、または農作物栽培の環境に重大な有害な影
響を与えない、物質を意味する。また、所望により、ア
ジュバンド、例えば界面活性剤、安定剤、消泡剤、およ
び抗ドリフト剤（ａｎｔｉｄｒｉｆｔ ａｇｅｎｔ）を
組み合わせてもよい。
形態において使用できる。組成物および配合物の例は、
Ｗａｄｅ Ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇによって書か
れたアメリカ化学会出版の“Ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ Ｆ
ｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ”，（１９６
９），Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＳ
ｅｒｉｅｓ Ｎｏ．８６；およびＷａｄｅ Ｖａｎ Ｖ
ａｌｋｅｎｂｕｒｇによって編集されたＭａｒｃｅｌ
Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．出版の“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ
Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，（１９７３）、の中に見
出すことができる。これらの組成物および配合物におい
ては、活性物質は、公知の有害生物防除剤の組成物また
は配合物において使用可能なタイプの、慣用の不活性な
農作物栽培上許容できる（すなわち、植物と適合性があ
り、および／または有害生物防除的に不活性な）有害生
物防除剤の希釈剤または増量剤例えば固体担体物質また
は液体担体物質と混合される。用語「農作物栽培上許容
できる担体」は、活性成分の効果を減じることなしに組
成物中の活性成分を溶解し、分散し、または拡散させる
のに使用することができ、かつそれ自体、土壌、装置、
所望の植物、または農作物栽培の環境に重大な有害な影
響を与えない、物質を意味する。また、所望により、ア
ジュバンド、例えば界面活性剤、安定剤、消泡剤、およ
び抗ドリフト剤（ａｎｔｉｄｒｉｆｔ ａｇｅｎｔ）を
組み合わせてもよい。
【０１３５】本発明による組成物および配合物の例は、
水性溶液および水性分散液、油性溶液および油性分散
液、ペースト、微粉（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｏｗｄｅ
ｒ）、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）、乳
剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔ
ｅｓ）、フロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）、粒剤、餌
剤、逆相エマルション、エアゾール組成物、およびくん
蒸用キャンドル（ｆｕｍｉｇａｔｉｎｇ ｃａｎｄｌｅ
ｓ）があげられる。水和剤、ペースト、フロアブル、お
よび乳剤は、使用前または使用中に水で希釈される濃厚
調製物である。そのような配合物においては、化合物
は、液体担体または固体担体で増量され、所望により、
適当な界面活性剤が添加される。餌剤は、一般的に、虫
にとって魅力のある食物または他の物質を含有してお
り、本発明の少なくとも１種の化合物を含有している調
製物である。通常、特に葉に噴霧する配合物のケースに
おいては、農業上の慣行に従って、アジュバンド、例え
ば、湿潤剤、展着剤、分散剤、固着剤、接着剤などを含
有させることが望ましい。当業界において通常使用され
るそのようなアジュバンドおよび関連する議論は、多く
の文献の中に、例えばＪｏｈｎ Ｗ．ＭｃＣｕｔｃｈｅ
ｏｎ，Ｉｎｃ．出版の“Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ
Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”の中に、見
出すことができる。
水性溶液および水性分散液、油性溶液および油性分散
液、ペースト、微粉（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｏｗｄｅ
ｒ）、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）、乳
剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔ
ｅｓ）、フロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）、粒剤、餌
剤、逆相エマルション、エアゾール組成物、およびくん
蒸用キャンドル（ｆｕｍｉｇａｔｉｎｇ ｃａｎｄｌｅ
ｓ）があげられる。水和剤、ペースト、フロアブル、お
よび乳剤は、使用前または使用中に水で希釈される濃厚
調製物である。そのような配合物においては、化合物
は、液体担体または固体担体で増量され、所望により、
適当な界面活性剤が添加される。餌剤は、一般的に、虫
にとって魅力のある食物または他の物質を含有してお
り、本発明の少なくとも１種の化合物を含有している調
製物である。通常、特に葉に噴霧する配合物のケースに
おいては、農業上の慣行に従って、アジュバンド、例え
ば、湿潤剤、展着剤、分散剤、固着剤、接着剤などを含
有させることが望ましい。当業界において通常使用され
るそのようなアジュバンドおよび関連する議論は、多く
の文献の中に、例えばＪｏｈｎ Ｗ．ＭｃＣｕｔｃｈｅ
ｏｎ，Ｉｎｃ．出版の“Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ
Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”の中に、見
出すことができる。
【０１３６】本発明の活性化合物は、単独で、または、
もう１種の本発明の化合物との混合物、および／または
固体および／または液体の分散性担体ビヒクルとの混合
物、および／または他の既知の適合性活性成分、特に植
物保護剤、例えば他の殺虫剤、殺節足動物剤、殺線虫
剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺そ剤（ｒｏｄｅｎｔｉ
ｃｉｄｅｓ）、除草剤、肥料、生長調節剤、相乗剤との
混合物の形態において、使用してもよい。
もう１種の本発明の化合物との混合物、および／または
固体および／または液体の分散性担体ビヒクルとの混合
物、および／または他の既知の適合性活性成分、特に植
物保護剤、例えば他の殺虫剤、殺節足動物剤、殺線虫
剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺そ剤（ｒｏｄｅｎｔｉ
ｃｉｄｅｓ）、除草剤、肥料、生長調節剤、相乗剤との
混合物の形態において、使用してもよい。
【０１３７】本発明の組成物において、活性化合物は、
実質的に約０．０００１−９９重量％の量において存在
する。貯蔵または輸送用に適した組成物のためには、活
性成分の量は、好ましくは混合物の約０．５−約９０重
量％、更に好ましくは混合物の約１−約７５重量％であ
る。直接の適用または圃場の適用のための組成物には、
実質的に、混合物の約０．０００１−約９５重量％、好
ましくは混合物の約０．０００５−約９０重量％、そし
て更に好ましくは混合物の約０．００１−約７５重量％
の量において活性化合物を含有させる。また、組成物
は、化合物：担体の比として述べることもできる。本発
明においては、これらの物質（活性物質／担体）の重量
比は、９９：１−１：４、そして更に好ましくは１０：
１−１：３の範囲で変えることができる。
実質的に約０．０００１−９９重量％の量において存在
する。貯蔵または輸送用に適した組成物のためには、活
性成分の量は、好ましくは混合物の約０．５−約９０重
量％、更に好ましくは混合物の約１−約７５重量％であ
る。直接の適用または圃場の適用のための組成物には、
実質的に、混合物の約０．０００１−約９５重量％、好
ましくは混合物の約０．０００５−約９０重量％、そし
て更に好ましくは混合物の約０．００１−約７５重量％
の量において活性化合物を含有させる。また、組成物
は、化合物：担体の比として述べることもできる。本発
明においては、これらの物質（活性物質／担体）の重量
比は、９９：１−１：４、そして更に好ましくは１０：
１−１：３の範囲で変えることができる。
【０１３８】一般的に、本発明の化合物は、ある種の溶
媒、例えばアセトン、メタノール、エタノール、ジメチ
ルホルムアミド、ピリジン、またはジメチルスルフォキ
シドに溶解させることができ、そのような溶液は水で希
釈することができる。溶液の濃度は、約１％−約９０
％、好ましい範囲約５％−約５０％で変えることができ
る。
媒、例えばアセトン、メタノール、エタノール、ジメチ
ルホルムアミド、ピリジン、またはジメチルスルフォキ
シドに溶解させることができ、そのような溶液は水で希
釈することができる。溶液の濃度は、約１％−約９０
％、好ましい範囲約５％−約５０％で変えることができ
る。
【０１３９】乳剤の調製においては、化合物を乳化剤と
一緒に適当な有機溶媒または混合溶剤に溶解させ、水中
における化合物の分散を向上させることができる。通
常、乳剤における活性成分の濃度は、約１０％−約９０
％であり、フロアブルにおいては、約７５％程度まで大
きくできる。
一緒に適当な有機溶媒または混合溶剤に溶解させ、水中
における化合物の分散を向上させることができる。通
常、乳剤における活性成分の濃度は、約１０％−約９０
％であり、フロアブルにおいては、約７５％程度まで大
きくできる。
【０１４０】噴霧のために適当な水和剤は、化合物を、
微粉砕された固体、例えばクレー、無機ケイ酸塩および
炭酸塩、およびシリカと混合し、そしてそのような混合
物に、湿潤剤、固着剤、および／または分散剤を添加し
て造ることができる。そのような配合物における活性成
分の濃度は、通常、約２０％−約９９％、好ましくは約
４０％−約７５％の範囲である。典型的な水和剤は、ピ
リダジノン５０部、合成沈降水和二酸化ケイ素、例えば
商品名Ｈｉ−ＳｉｌＲとして販売されている製品の４５
部、およびリグノスルホン酸ナトリウム５部、をブレン
ドすることによって造られる。他の調製物においては、
カオリン型〔バーデン（Ｂａｒｄｅｎ）〕クレーを、前
記水和剤におけるＨｉ−Ｓｉｌの代わりに使用し、そし
てその他のそのような調製物においては、Ｈｉ−Ｓｉｌ
の２５％を、合成シリコアルミン酸ナトリウム−Ｚｅｏ
ｌｅｘ７（登録商標）として販売されている−で置き換
える。
微粉砕された固体、例えばクレー、無機ケイ酸塩および
炭酸塩、およびシリカと混合し、そしてそのような混合
物に、湿潤剤、固着剤、および／または分散剤を添加し
て造ることができる。そのような配合物における活性成
分の濃度は、通常、約２０％−約９９％、好ましくは約
４０％−約７５％の範囲である。典型的な水和剤は、ピ
リダジノン５０部、合成沈降水和二酸化ケイ素、例えば
商品名Ｈｉ−ＳｉｌＲとして販売されている製品の４５
部、およびリグノスルホン酸ナトリウム５部、をブレン
ドすることによって造られる。他の調製物においては、
カオリン型〔バーデン（Ｂａｒｄｅｎ）〕クレーを、前
記水和剤におけるＨｉ−Ｓｉｌの代わりに使用し、そし
てその他のそのような調製物においては、Ｈｉ−Ｓｉｌ
の２５％を、合成シリコアルミン酸ナトリウム−Ｚｅｏ
ｌｅｘ７（登録商標）として販売されている−で置き換
える。
【０１４１】粉剤は、ピリダジノン、またはそれらのエ
ナンチオマー、塩および錯体を、微粉砕された不活性固
体−それらは性質において有機または無機のものでよい
−と混合することによって造られる。この目的のために
有用な物質には、植物（穀物）の粉末、シリカ、ケイ酸
塩、炭酸塩、およびクレーが包含される。粉剤を造るた
めの１つの便利な方法は、水和剤を微粉砕した担体で希
釈することである。通常は、活性成分約２０％−約８０
％を含有する粉剤濃厚物を造り、次いで約１％−約１０
％の使用濃度に希釈する。
ナンチオマー、塩および錯体を、微粉砕された不活性固
体−それらは性質において有機または無機のものでよい
−と混合することによって造られる。この目的のために
有用な物質には、植物（穀物）の粉末、シリカ、ケイ酸
塩、炭酸塩、およびクレーが包含される。粉剤を造るた
めの１つの便利な方法は、水和剤を微粉砕した担体で希
釈することである。通常は、活性成分約２０％−約８０
％を含有する粉剤濃厚物を造り、次いで約１％−約１０
％の使用濃度に希釈する。
【０１４２】活性化合物は、通常使用されている装置、
例えば高ガロン量液圧スプレー、低ガロン量スプレー、
超低容量スプレー、空気ブラストスプレーおよび微粉に
より、殺虫性スプレーとして適用することができる。
例えば高ガロン量液圧スプレー、低ガロン量スプレー、
超低容量スプレー、空気ブラストスプレーおよび微粉に
より、殺虫性スプレーとして適用することができる。
【０１４３】また、本発明には、有害生物を、本発明の
少なくとも１種の活性化合物の有効量または毒性量（す
なわち、有害生物防除有効量）と、単独で、または前述
したような担体ビヒクル（組成物または配合物）と共
に、接触させることから成る、有害生物を殺し、または
有害生物を防除する方法も企図されている。本明細書お
よび特許請求の範囲に使用されている用語「接触」は、
（ａ）そのような有害物質および（ｂ）それらの相応す
る生息地の少なくとも１つに（すなわち、保護すべき対
象、例えば生育作物に、または作物が生育すべき場所
に）、本発明の化合物を、単独で、または組成物または
配合物の１成分として、適用することを意味している。
少なくとも１種の活性化合物の有効量または毒性量（す
なわち、有害生物防除有効量）と、単独で、または前述
したような担体ビヒクル（組成物または配合物）と共
に、接触させることから成る、有害生物を殺し、または
有害生物を防除する方法も企図されている。本明細書お
よび特許請求の範囲に使用されている用語「接触」は、
（ａ）そのような有害物質および（ｂ）それらの相応す
る生息地の少なくとも１つに（すなわち、保護すべき対
象、例えば生育作物に、または作物が生育すべき場所
に）、本発明の化合物を、単独で、または組成物または
配合物の１成分として、適用することを意味している。
【０１４４】前述の諸成分に加えて、本発明による調製
物には、また、本種類の調製物に通常使用される他の物
資を含有させてもよい。例えば、滑剤、例えば、ステア
リン酸カルシウムまたはステアリン酸マグネシウムを、
水和剤または粒状化すべき混合物に添加してもよい。更
に、例えば、「接着剤」例えばポリビニルアルコール−
セルロース誘導体または他のコロイド性物質例えばカゼ
インを添加して、保護すべき表面への有害生物防除剤の
接着を改良させることもできる。
物には、また、本種類の調製物に通常使用される他の物
資を含有させてもよい。例えば、滑剤、例えば、ステア
リン酸カルシウムまたはステアリン酸マグネシウムを、
水和剤または粒状化すべき混合物に添加してもよい。更
に、例えば、「接着剤」例えばポリビニルアルコール−
セルロース誘導体または他のコロイド性物質例えばカゼ
インを添加して、保護すべき表面への有害生物防除剤の
接着を改良させることもできる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/10 Ａ０１Ｎ 43/10 Ｂ Ｃ 43/40 １０１ 43/40 １０１Ａ １０１Ｂ 43/54 43/54 Ｂ Ｃ０７Ｃ 69/738 Ｃ０７Ｃ 69/738 Ｚ 69/743 69/743 251/48 251/48 255/46 255/46 Ｃ０７Ｄ 213/30 Ｃ０７Ｄ 213/30 213/50 213/50 213/55 213/55 213/57 213/57 239/26 239/26 307/42 307/42 307/46 307/46 333/16 333/16 333/22 333/22 (72)発明者 スティーブン・ハワード・シャバー アメリカ合衆国ペンシルバニア州19044, ホーシャム，アッシュ・ストーカー・レー ン・44 (72)発明者 ロナルド・ロス アメリカ合衆国ペンシルバニア州18929, ジェミソン，エリコ・ドライブ・2198
Claims (16)
- 【請求項１】構造式、 【化１】 ［式中、ＡはＮまたはＣＨであり、ＶはＯまたはＮＨで
あり、 ｍおよびｎは０または１の整数であり、ｍ＋ｎは０また
は１であり、 Ｘは独立に水素、ハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、およ
び（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシから選ばれ、 Ｒは水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−
Ｃ１２）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、
（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキ
ニル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ１２）ア
ルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、ハロ（Ｃ３−
Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル
（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアル
キル（Ｃ２−Ｃ １２）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）シク
ロアルキル（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ
１２）アルキル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ１
−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、
（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アル
ケニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ２−
Ｃ１２）アルキニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、ハ
ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアル
キル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ２−Ｃ１２）ア
ルケニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ
１２）アルコキシ（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル（Ｃ３−
Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アル
キル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ７）シク
ロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル（Ｃ３−
Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、
（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアル
キル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シ
クロアルキル（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル（Ｃ３−Ｃ７）
シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ２
−Ｃ１２）アルケニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ２−Ｃ１２）アルキ
ニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シ
クロアルキル（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ３−
Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル
（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロ
アルキル（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ１２）
アルケニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ
７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１
−Ｃ１２）アルキニル（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、
アリール、アルアルキル、アリール（Ｃ３−Ｃ７）シク
ロアルキル、アリール（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロ
アルキルアリール、アリール（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、ヘテロシクリック、ア
リール（Ｃ１−Ｃ４）アルキルヘテロシクリック、ヘテ
ロシクリック（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ヘテロシクリッ
ク（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルから選ばれ、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素、ハロゲン、（Ｃ１
−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、ハ
ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケ
ニル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）シ
クロアルキル、シアノ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシカルボニル、アリールから独立に選ばれ、Ｒ２
とＲ３は一緒になって（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル環
を形成できる］を有する化合物、そのエナンチオマー、
立体異性体、および農学的に許容可能な塩：ただし、ｎ
＝０または１であってｍ＝０の時、ＲおよびＲ１のどち
らも水素であることはなく、ＡがＮ、ＶがＮＨであって
ｎおよびｍのどちらも０の時、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３お
よびＲ４は、ハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルキルか
ら独立に選択される１から３個の置換基ではない。 - 【請求項２】 ＡがＣＨである、請求項１記載の化合
物。 - 【請求項３】 ＡがＮである、請求項１記載の化合物。
- 【請求項４】 ＶがＯである、請求項３記載の化合物。
- 【請求項５】 ＶがＮＨである、請求項３記載の化合
物。 - 【請求項６】 【化２】 の部分が、置換されたシクロプロピル部位のメタ位置に
あり、Ｒ１およびＲ４は水素であり、Ｒは（Ｃ１−Ｃ
１２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ヘテ
ロシクリック、ハロ置換フェニル、（Ｃ１−Ｃ４）アル
キル置換フェニル、トリハロ置換フェニル、（Ｃ３−Ｃ
７）シクロアルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキ
ル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ１２）ア
ルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ２−
Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル（Ｃ３
−Ｃ７）シクロアルキル、および（Ｃ２−Ｃ１２）アル
ケニル（Ｃ ３−Ｃ７）シクロアルキルからなる群から選
ばれる、請求項１記載の化合物。 - 【請求項７】 ｎ＋ｍ＝１である請求項１記載の化合
物。 - 【請求項８】 ｎおよびｍが０である、請求項１記載の
化合物。 - 【請求項９】 Ｒが（Ｃ５−Ｃ１２）アルキル、２−ハ
ロフェニル、３−ハロフェニル、４−ハロフェニル、２
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニル、３−（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルフェニル、４−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
フェニル、シクロプロピル、シクロプロピル（Ｃ１−Ｃ
４）アルキル、シクロプロピル（Ｃ２−Ｃ４）アルケニ
ル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルシクロプロピル、（Ｃ２−
Ｃ４）アルケニルシクロプロピル、１−シクロプロピル
シクロプロピル、および２−シクロプロピルシクロプロ
ピルからなる群から選ばれる、請求項８記載の化合物。 - 【請求項１０】 Ｒが４−クロロフェニル、４−フルオ
ロフェニル、４−メチルフェニル、２−チエニル、２−
フリル、シクロプロピルおよび１−シクロプロピル−１
−プロペニルから選ばれる、請求項９記載の化合物。 - 【請求項１１】 請求項１記載の化合物と農学的に許容
可能なキャリアを含み、キャリアの化合物に対する比率
が９９：１から１：４である、フィトファソジェニック
菌を防除するための殺菌性組成物。 - 【請求項１２】 農学的に許容可能なキャリアの化合物
に対する比率が１０：１から１：３である、請求項１１
記載の組成物。 - 【請求項１３】 防除が望まれる対象に請求項１記載の
化合物を、１ヘクタールあたり０．００５から５０キロ
グラムの範囲で施用する事を含む、フィトファソジェニ
ック菌の防除方法。 - 【請求項１４】 請求項１記載の化合物を、１ヘクター
ルあたり０．０２５から１０キログラムの範囲で施用す
る、請求項１３記載の防除方法。 - 【請求項１５】 昆虫の成育地に請求項１記載の化合物
を、１ヘクタールあたり０．００５から１０キログラム
の範囲で施用する事を含む、昆虫の防除方法。 - 【請求項１６】 化合物を、１ヘクタールあたり０．０
１から１キログラムの範囲で施用する、請求項１５記載
の防除方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US5168397P | 1997-07-03 | 1997-07-03 | |
| US60/051683 | 1997-07-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11130731A true JPH11130731A (ja) | 1999-05-18 |
Family
ID=21972768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10189157A Pending JPH11130731A (ja) | 1997-07-03 | 1998-07-03 | ベンジルオキシ置換フェニル化合物 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5945557A (ja) |
| EP (1) | EP0889024B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11130731A (ja) |
| KR (1) | KR100505042B1 (ja) |
| CN (1) | CN1107049C (ja) |
| AR (1) | AR015911A1 (ja) |
| AU (1) | AU730346B2 (ja) |
| BR (1) | BR9802341A (ja) |
| CA (1) | CA2242011A1 (ja) |
| DE (1) | DE69800302T2 (ja) |
| ES (1) | ES2150810T3 (ja) |
| IL (1) | IL125045A0 (ja) |
| TW (1) | TW491685B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| TW577866B (en) * | 1999-05-05 | 2004-03-01 | Dow Agrosciences Llc | Fungicidal and insecticidal benzyloxy cyclopropyl substituted aromatic compounds |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3545319A1 (de) * | 1985-12-20 | 1987-06-25 | Basf Ag | Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
| GB8617648D0 (en) * | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
| DK0629609T3 (da) * | 1989-05-17 | 1996-12-23 | Shionogi & Co | Fremgangsmåde til fremstilling af alkoxyiminoacetamidderivater og et mellemprodukt dertil |
| DE3917352A1 (de) * | 1989-05-27 | 1990-11-29 | Basf Ag | Neue oximether und diese enthaltende fungizide |
| DE4030038A1 (de) * | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Basf Ag | Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide |
| US5075471A (en) * | 1990-10-09 | 1991-12-24 | Rohm And Haas Company | Insecticidal ferrocenoyl acylhydrazines |
| EP0569384B2 (en) * | 1991-01-30 | 2000-10-04 | Zeneca Limited | Fungicides |
| JP3121061B2 (ja) * | 1991-10-04 | 2000-12-25 | 塩野義製薬株式会社 | アルコキシイミノアセトアミド類製造用中間体の製造法およびそれに用いる中間体 |
| US5252594A (en) * | 1992-06-17 | 1993-10-12 | Rohm And Haas Company | Fungicidal (2-aryl-2-substituted)ethyl-1,2,4-triazoles |
| JP2783130B2 (ja) * | 1992-10-02 | 1998-08-06 | 三菱化学株式会社 | メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| DE4312637A1 (de) * | 1993-04-19 | 1994-10-20 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 4-Alkanoaryl-benzylethern |
-
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- 1998-06-22 IL IL12504598A patent/IL125045A0/xx unknown
- 1998-06-22 AR ARP980102989A patent/AR015911A1/es active IP Right Grant
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- 1998-06-29 CA CA002242011A patent/CA2242011A1/en not_active Abandoned
- 1998-06-30 EP EP98305200A patent/EP0889024B1/en not_active Expired - Lifetime
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