JP2021066672A - ピロール化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤または医用抗真菌剤 - Google Patents

Abstract

【課題】少ない使用量でも高い効果を示す農園芸用殺菌剤または医用抗真菌剤の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する。（Ｘは、各々独立に、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基等；ｎは、Ｘの数であり且つ０〜３のいずれかの整数を示し、ｎが２以上の場合、Ｘ同士は、同一でも相異してもよい；Ｑは、シアノ基、カルボキシ基等；Ｒは、Ｈ、置換若しくは無置換のＣ１〜１５アルキル基等）【選択図】なし

Description

本発明は、農園芸用殺菌剤または医用抗真菌剤に関する。より詳細には、本発明は、少ない使用量でも高い効果を示す農園芸用殺菌剤または医用抗真菌剤に関する。

特許文献１および２は、本発明に関連する化合物を開示し、この化合物が植物成長抑制剤の有効成分として有用であると述べている。

ＷＯ２０１８/１４７２９２Ａ ＷＯ２０１８/１４７２９０Ａ

本発明の目的は、少ない使用量でも高い効果を示す農園芸用殺菌剤または医用抗真菌剤を提供することである。

上記の目的を達成すべく検討した結果、以下の態様を包含する本発明を完成するに至った。
〔１〕式（Ｉ）で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する、農園芸用殺菌剤または医用抗真菌剤。

（式（Ｉ）中、
Ｘは、それぞれ独立に、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、または置換若しくは無置換の５〜６員のヘテロアリール基を示し、
ｎは、Ｘの数であり且つ０〜３のいずれかの整数を示し、ｎが２以上の場合、Ｘ同士は、同一でも相異してもよく、
Ｑは、シアノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、ＣＯ_２Ｒ^aで表される基、ＣＯＮＨＲ^ａで表される基、ＣＯＮＲ^ａ _２で表される基、モルホルリン−４−カルボニル基、テトラゾイル基、または５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基を示し、
Ｒ^ａは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示し、
Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜１５アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜１５アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜１５アルキニル基、または置換若しくは無置換のＣ３〜６シクロアルキル基を示す。）
〔２〕Ｒが、置換若しくは無置換のＣ１〜１０アルキル基である、〔１〕に記載の農園芸用殺菌剤または医用抗真菌剤。

本発明の農園芸用殺菌剤は、優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない。
また本発明の抗真菌剤は、白癬菌による白癬（水虫、たむし、およびしらくも）、カンジダによるカンジダ症、クリプトコックスによるクリプトコックス症、アスペルギルスによるアスペルギルス症などの真菌感染症の治療または予防に使用できる。

〔化合物（Ｉ）〕
本発明の農園芸用殺菌剤または医用抗真菌剤は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と表記することがある。）、および化合物（Ｉ）の塩からなる群から選ばれる少なくとも一つを有効成分として含有するものである。

本発明において、用語「無置換（unsubstituted）」は、母核となる基のみであることを意味する。母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
一方、用語「置換(substituted)」は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１個であってもよいし、２個以上であってもよい。２個以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。

「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基の具体例としては、以下の基を挙げることができる。
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；

シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３〜６シクロアルキル基；
２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基などのＣ３〜６シクロアルケニル基；
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基；
３〜６員環のヘテロシクリル基；
３〜６員環のへテロシクリルＣ１〜６アルキル基；

水酸基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基；

カルボキシ基；
ホルミル基；
アセチル基、プロピオニル基などのＣ１〜６アルキルカルボニル基；
ホルミルオキシ基；
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；

クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
３，３−ジフルオロシクロブチル基などのＣ３〜６ハロシクロアルキル基；
２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１〜６ハロアルキルカルボニル基；

アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルアミノ基；

ホルミルアミノ基；
アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基などの無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；
Ｎ−ヒドロキシ−イミノメチル基、（１−（Ｎ−ヒドロキシ）−イミノ）エチル基、（１−（Ｎ−ヒドロキシ）−イミノ）プロピル基、Ｎ−メトキシ−イミノメチル基、（１−（Ｎ−メトキシ）−イミノ）エチル基などの置換若しくは無置換のＮ−ヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；
アミノカルボニルオキシ基；
エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；

メルカプト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基；
ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２〜６アルケニルチオ基；
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２〜６アルキニルチオ基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルフィニル基；
アリルスルフィニル基などのＣ２〜６アルケニルスルフィニル基；
プロパルギルスルフィニル基などのＣ２〜６アルキニルスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基；
アリルスルホニル基などのＣ２〜６アルケニルスルホニル基；
プロパルギルスルホニル基などのＣ２〜６アルキニルスルホニル基；
アミノチオカルボニル基；
Ｓ，Ｓ−ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１〜６アルキルスルホキシイミノ基；

トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキル置換シリル基；
トリフェニルシリル基などのトリＣ６〜１０アリール置換シリル基；
シアノ基；
ニトロ基；

「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、エトキシブチル基は、母核となる基がブチル基であり、置換基がエトキシ基であるので、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。

また、上記の「３〜６員環のヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。「３〜６員環のヘテロシクリル基」としては、３〜６員環の飽和ヘテロシクリル基、５〜６員環のヘテロアリール基、５〜６員環の部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。

３〜６員環の飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。

５員環のヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
６員環のヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。

〔Ｘ、ｎ〕
Ｘは、それぞれ独立に、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、または置換若しくは無置換の５〜６員のヘテロアリール基を示す。
ｎは、Ｘの数であり且つ０〜３のいずれかの整数を示し、ｎが２以上の場合、Ｘ同士は、同一でも相異してもよい。

Ｘにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３〜６シクロアルキル基；フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基； ４−クロロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基などの、ハロゲノ基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、またはＣ１〜６ハロアルコキシ基で置換されたＣ６〜１０アリール基；またはシアノ基が好ましい。

Ｘにおける「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。

Ｘにおける「５〜６員環のヘテロアリール基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１、２、３または４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む基である。ヘテロ原子が２個以上であるとき、それらは同じでもよいし、異なってもよい。
５〜６員環のヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基などを挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ６〜１０アリール基」、または「５〜６員環のヘテロアリール基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；４−クロロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基などの、ハロゲノ基、Ｃ１〜６ハロアルキル基またはＣ１〜６ハロアルコキシ基で置換されたＣ６〜１０アリール基；またはシアノ基が好ましい。

〔Ｑ、Ｒ^ａ〕
Ｑは、シアノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、ＣＯ_２Ｒ^aで表される基、ＣＯＮＨＲ^ａで表される基、ＣＯＮＲ^ａ _２で表される基、モルホルリン−４−カルボニル基、テトラゾイル基、または５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基を示す。
Ｒ^ａは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。

Ｒ^ａにおける「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｒ^ａにおける「Ｃ１〜６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基などを挙げることができる。

Ｒ^ａにおける「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。

Ｒ^ａにおける「Ｃ１〜６アルキル基」、または「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３〜６シクロアルキル基；フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；４−クロロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基などの、ハロゲノ基、Ｃ１〜６ハロアルキル基またはＣ１〜６ハロアルコキシ基で置換されたＣ６〜１０アリール基；またはシアノ基が好ましい。

〔Ｒ〕
Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜１５アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜１５アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜１５アルキニル基、または置換若しくは無置換のＣ３〜６シクロアルキル基を示す。

Ｒにおける「Ｃ１〜１５アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｒにおける「Ｃ１〜１５アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ノナン−５−イル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基などを挙げることができる。

Ｒにおける「Ｃ２〜１５アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、１−オクテニル基、１−ノネニル基、１−デセニル基、１−ウンデセニル基、１−ドデセニル基などを挙げることができる。

Ｒにおける「Ｃ２〜１５アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、１−ヘプチニル基、１−オクチニル基、１−ノニニル基、１−デシニル基、１−ウンデシニル基、１−ドデシニル基、２−メチルデシ−３−イン−２−イル基などを挙げることができる。

Ｒにおける「Ｃ３〜６シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。

Ｒにおける「Ｃ１〜１５アルキル基」、「Ｃ２〜１５アルケニル基」、または「Ｃ２〜１５アルキニル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３〜６シクロアルキル基；フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；４−クロロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、メトキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基などの、ハロゲノ基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基またはＣ６〜１０アリールオキシ基で置換されたＣ６〜１０アリール基；またはシアノ基が好ましい。

Ｒにおける「Ｃ３〜６シクロアルキル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；４−クロロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基などの、ハロゲノ基、Ｃ１〜６ハロアルキル基またはＣ１〜６ハロアルコキシ基で置換されたＣ６〜１０アリール基；またはシアノ基が好ましい。

〔塩〕
化合物（Ｉ）の塩は、農園芸的または薬学的に許容される塩であれば特に限定されず、具体的には、農園芸用殺菌剤において使用される塩、または真菌感染症の化学療法及び予防において使用される塩を意味し、さらに具体的には、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、ステアリン酸、コハク酸、エチルコハク酸、マロン酸、ラクトビオン酸、グルコン酸、グルコヘプトン酸、安息香酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸（トシル酸）、ラウリル硫酸、リンゴ酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、アジピン酸、システイン、Ｎ−アセチルシステイン、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、ヨウ化水素酸、ニコチン酸、シュウ酸、ピクリン酸、チオシアン酸、ウンデカン酸、アクリル酸ポリマー及びカルボキシビニルポリマー等の酸との塩を挙げることができる。

〔製法〕
化合物（Ｉ）およびその塩は、公知の製法によって得ることができる。例えば、特許文献１、特許文献２などに開示されている製法によって得ることができる。
化合物（Ｉ）およびその塩は、光学異性体が存在する場合、実質的に純粋な光学異性体であることが好ましい。

〔農園芸用殺菌剤〕
本発明の農園芸用殺菌剤は、化合物（Ｉ）およびその塩から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明の農園芸用殺菌剤に含まれる化合物（Ｉ）またはその塩の量は、殺菌効果を示す限りにおいて特に制限されない。

本発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）に属する菌に由来する植物病害の防除に使用できる。

防除の対象となる植物病害（病原菌）の例を以下に示す。
テンサイ：褐斑病（Cercosporabeticola）、黒根病（Aphanomyces cochlioides ）、根腐病（Thanatephoruscucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、さび病（Uromyces betae）、うどんこ病（Oidium sp.）、斑点病（Ramularia beticola）、苗立枯病（Aphanomycescochlioides、Pythium ultimum）など；
ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerellaarachidis）、汚斑病（Ascochyta sp.）、さび病（Puccinia arachidis）、立枯病（Pythium debaryanum）、さび斑病（Alternaria alternata）、白絹病（Sclerotium rolfsii）、黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）など；
キュウリ：うどんこ病（Sphaerothecafuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusariumoxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭そ病（Colletotrichumorbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、苗立枯病（Pythiumdebaryanum、Rhizoctonia solani Kuhn）、ホモプシス根腐病（Phomopsis sp.）、斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv.Lechrymans）など；
トマト：灰色かび病（Botrytiscinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticilliumalbo-atrum、 Verticillium dahliae）、うどんこ病（Oidium neolycopersici）、輪紋病（Alternaria solani）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）など；
ナス：灰色かび病（Botrytiscinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiellanattrassii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、半身萎凋病（Verticillium dahliae）、褐紋病（Phomopsis vexans）など；
イチゴ：灰色かび病（Botrytiscinerea）、うどんこ病（Sphaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichumfragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）、軟腐病（Rhizopus stolonifer）、萎黄病（Fusarium oxysporum）、萎凋病（Verticillium dahliae）など；
タマネギ：灰色腐敗病（Botrytisallii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronosporadestructor）、白色疫病（Phytophthora porri）、小菌核病（Ciborinia allii）など；
ネギ：軟腐病（Pectobacteriumcarotovorum）、べと病（Peronospora destructor）、葉枯病（Pleospora allii）、黒腐菌核病（Sclerotium cepivorum）、さび病（Puccinia allii）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）など；
キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophorabrassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、黒腐病（Xanthomonas campesrtis pv. campestris）、黒斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. maculicola、P. s.pv. alisalensis）、べと病（Peronospora parasitica）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒すす病（Alternariabrassicicola）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など；
インゲン：菌核病（Sclerotiniasclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）、角斑病（Phaeoisariopsisgriseola）など；

りんご：うどんこ病（Podosphaeraleucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeriaberengeriana）、炭そ病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarponmali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、火傷病（Erwinia amylovora）など；
ウメ：黒星病（Cladosporiumcarpophilum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、灰星病（Monilinia mumecola）、すす斑病（Peltaster sp.）など；
カキ：うどんこ病（Phyllactiniakakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）、円星落葉病（Mycosphaerella nawae）など；
モモ：灰星病（Moniliniafructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、穿孔細菌病（Xanthomonas campestrispv. pruni）、縮葉病（Taphrina deformans）、炭そ病（Colletotrichum gloeosporioides）など；
アーモンド：灰星病（Monilinialaxa）、斑点病（Stigmina carpophila）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、葉ぶくれ病（Polystigma rubrum）、斑点落葉病（Alternaria alternata）、炭疽病（Colletotrichumgloeospoides）など；
オウトウ：灰星病（Moniliniafructicola）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）、黒斑病（Alternaria sp.）、幼果菌核病（Monilinia kusanoi）、褐色せん孔病（Mycosphaerella cerasella）など；
ブドウ：灰色かび病（Botrytiscinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardiabidwellii）、白腐病（Coniella castaneicola）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、白色綿雪症（病原菌未同定）など；
ナシ：黒星病（Venturianashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeriaberengeriana）、うどんこ病（Phyllactinia mali）、胴枯病（Phomopsis fukushii）、褐色斑点病（Stemphyliumvesicarium）、炭そ病（Glomerella cingulata）など；
チャ：輪斑病（Pestalotiopsislongiseta、 P. theae）、炭そ病（Colletotrichumtheae-sinensis）、網もち病（Exobasidium reticulatum）など；
カンキツ：そうか病（Elsinoefawcettii）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytiscinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）、うどんこ病（Oidiumsp.）、疫病（Phytophthora citrophthora）、炭そ病（Colletotrichum fioriniae）など；

コムギ：うどんこ病（Blumeria graminisf.sp. tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、黄さび病（Puccinia striiformis）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporellaherpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhulaincarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、麦角病（Clavicepspurpurea）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、いもち病（Pyricularia grisea）など；
オオムギ：斑葉病（Pyrenophoragraminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilagotritici、U.nuda）など；
イネ：いもち病（Pyriculariaoryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolusmiyabeanus）、苗立枯病（Pythium graminicola）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderiaplantarii）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、すじ葉枯病（Cercospora oryzae）、稲こうじ病（Ustilaginoidea virens）、褐色米（Alternariaalternata、Curvularia intermedia）、腹黒米（Alternaria padwickii）、紅変米（Epicoccumpurpurascens）など；
タバコ：菌核病（Sclerotiniasclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、疫病（Phytophthora nicotianae）など；
チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）など；
ヒマワリ：べと病（Plasmoparahalstedii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など；
ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、ラージパッチ（Rhizoctoniasolani）、ブラウンパッチ（Rhizoctonia solani）、ダラースポット（Sclerotinia homoeocarpa）、いもち病（Pyriculariasp.）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など；
オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）など；
ダイズ：紫斑病（Cercosporakikuchii）、べと病（Peronospora manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）、さび病（Phakopsorapachyrhizi）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭そ病（Colletotrichum truncatum）、灰色かび病（Botrytiscinerea）、黒とう病（Elsinoe glycines)、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）など；
ジャガイモ：疫病（Phytophthorainfestans）、夏疫病（Alternaria solani）、黒あざ病（Thanatephorus cucumeris）、半身萎凋病（Verticilliumalbo−atrum、V. dahliae、V. nigrescens）、黒あし病（Pectobacteriumatrosepticum）、軟腐病（Pectobacterium carotovorum）など；
バナナ：パナマ病（Fusariumoxysporum）、シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、M. musicola）など；
マンゴー：炭そ病（Colletotrichumaenigma）など；
ナタネ：菌核病（Sclerotiniasclerotiorum）、根朽病（Phoma lingam）、黒斑病（Alternaria brassicae）など；
コーヒー：さび病（Hemileiavastatrix）、炭疽病（Colletotrichum coffeanum）、褐眼病（Cercospora coffeicola）など；
サトウキビ：褐さび病（Pucciniamelanocephala）など；
トウモロコシ：ひょう紋病（Gloeocercospora sorghi）、さび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、黒穂病（Ustilago maydis）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、すす紋病（Setosphaeriaturcica）など；
ワタ：苗立枯病（Pythiumsp.）、さび病（Phakopsora gossypii）、白かび病（Mycosphaerella areola）、炭疽病（Glomerellagossypii）など。

本発明の農園芸用殺菌剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；果樹類、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。

本発明の農園芸用殺菌剤は、植物類の各部位、たとえば、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などに施用することができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象とすることもできる。

本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。

本発明の農園芸用殺菌剤は、化合物（Ｉ）またはその塩以外の成分を含有してもよい。他の成分として、製剤化のために使用する公知の担体などを挙げることができる。また、他の成分として、従来公知の、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などを挙げることができる。このような他の成分を含有することによって、相乗効果を奏することがある。

本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
（ａ）ＲＮＡポリメラーゼＩ阻害剤：ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ；オキサジキシル；クロジラコン、オフレース；
（ｂ）アデノシンデアミナーゼ阻害剤：ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
（ｃ）ＤＮＡ／ＲＮＡ合成阻害剤：ヒメキサゾール、オクチリノン；
（ｄ）ＤＮＡトポイソメラーゼII阻害剤：オキソリン酸。

（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
（ａ）β−チューブリン重合阻害剤：ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；チオファネート、チオファネートメチル；ジエトフェンカルブ；ゾキサミド；エタボキサム；
（ｂ）細胞分裂阻害剤：ペンシクロン；
（ｃ）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：フルオピコリド。

（３）呼吸阻害剤：
（ａ）複合体Ｉ−ＮＡＤＨ酸化還元酵素阻害剤：ジフルメトリム；トルフェンピラド；
（ｂ）複合体II−コハク酸脱水素酵素阻害剤：ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；ボスカリド、ピジフルメトフェン、イソフルシフラム、ピラジフルミド、インピルフルキサム(inpyrfluxam)；
（ｃ）複合体III−ユビキノールオキシダーゼＱｏ阻害剤：アゾキシストロビン、クモ
キシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ；メチルテトラプロール；マンデストロビン；
（ｄ）複合体III−ユビキノール還元酵素Ｑｉ阻害剤：シアゾファミド；アミスルブロ
ム；フェンピコキサミド
（ｅ）酸化的リン酸化の脱共役剤：ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；フルアジナム；フェリムゾン；
（ｆ）酸化的リン酸化阻害剤（ＡＴＰ合成酵素の阻害剤）：フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
（ｇ）ＡＴＰ生産阻害剤： シルチオファム；
（ｈ）複合体III：シトクロームｂｃ１（ユビキノン還元酵素）のＱｘ（未知）阻害剤
：アメトクトラジン。

（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤：
（ａ）メチオニン生合成阻害剤：アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（ｂ）タンパク質合成阻害剤：ブラストサイジン−Ｓ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン。

（５）シグナル伝達阻害剤：
（ａ）シグナル伝達阻害剤： キノキシフェン、プロキナジド；
（ｂ）浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：フェンピクロニル、フルジオキソニル；クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。

（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
（ａ）リン脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤：エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
（ｂ）脂質の過酸化剤：ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
（ｃ）細胞膜に作用する剤：ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
（ｄ）病原菌細胞膜を撹乱する微生物：バチルスズブチリス菌、バチルスズブチリスＱＳＴ７１３株、バチルスズブチリスＦＺＢ２４株、バチルスズブチリスＭＢＩ６００株、バチルスズブチリスＤ７４７株；
（ｅ）細胞膜を撹乱する剤：ゴセイカユプテ（ティーツリー）の抽出物。

（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（ａ）ステロール生合成におけるＣ１４位の脱メチル化阻害剤：トリホリン；ピリフェノックス、ピリソキサゾール；フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、フルキンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール、メフェントリフルコナゾール；
（ｂ）ステロール生合成におけるΔ１４還元酵素およびΔ８→Δ７−イソメラーゼの阻害剤：アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン；
（ｃ）ステロール生合成系のＣ４位脱メチル化における３−ケト還元酵素阻害剤：フェンヘキサミド；フェンピラザミン；
（ｄ）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：ピリブチカルブ；ナフチフィン、テルビナフィン。

（８）細胞壁合成阻害：
（ａ）トレハラーゼ阻害剤：バリダマイシン；
（ｂ）キチン合成酵素阻害剤：ポリオキシン、ポリオクソリム；
（ｃ）セルロース合成酵素阻害剤：ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド。

（９）メラニン生合成阻害剤
（ａ）メラニン生合成の還元酵素阻害剤：フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール；
（ｂ）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；
（ｃ）メラニン生合成のポリケタイド合成阻害剤：トルプロカルブ。

（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（ａ）サリチル酸合成経路に作用する剤：アシベンゾラル−Ｓ−メチル；
（ｂ）その他：プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ジクロベンチアゾクス、ラミナリン、オオイタドリ抽出液。

（１１）作用性が不明な剤：シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸（リン酸塩）、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。

（１２）多作用点を有する剤：銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；ファーバム、マンコゼブ、マネブ、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine triacetate）、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadinetrialbesilate）；アニラジン；ジチアノン；キノメチオネート；フルオルイミド。

（１３）その他の剤：ＤＢＥＤＣ、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（８−キノリノラト）銅（II）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート（ＭＩＴＣ）、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ（Algophase）、アミカルチアゾール（Amicarthiazol）、オキサチアピプロリン（Oxathiapiprolin）、メチラム亜鉛、ベンチア
ゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン（Oxyfenthiin）、ピカルブトラゾクス（Picarbutrazox）、キノフメリン（Quinofumelin）、フロリルピコキサミド（Florylpicoxamid）、ピラプロポイン（Pyrapropoyne）、フルイン
ダピル（Fluindapyr）、アミノピリフェン（Aminopyrifen）、ピリダクロメチル（pyridachlomethyl）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）。

本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。

（１Ａ）アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤（カーバメート系）：
アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、 ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ。

（１Ｂ）アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤（有機リン系）：
アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファンフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル=O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。

（２）GABA作動性塩化物イオン(塩素イオン)チャネルブロッカー：
クロルデン、エンドスルファン；エチプロール、フィプロニル。
フルフィプロル。
（３Ａ）ナトリウムチャネルモジュレーター（ピレスロイド系）：
アクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランス-アレスリン、d-トランス-アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン-S-シクロペンテニル-異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β-シフルトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、γ-シハロトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、θ-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメスリン、テトラメスリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン。
κ-ビフェントリン、クロロプラレスルン、ヘプタフルスリン、メペルフルスリン、ε-メトフルトリン、モンフルオロトリン、ε-モンフルオロトリン、κ-テフルトリン、テトラメチルフルスリン；ビオエタノメトリン。
（３Ｂ）ナトリウムチャネルモジュレーター（ＤＤＴ類）：
ＤＤＴ、メトキシクロル。

（４）ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター：
アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム；ニコチン；スルホキサフロル；フルピラジフロン；トリフルメゾピリム。
ジクロロメゾチアズ、フルピリミン。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター：
スピネトラム、スピノサド。
（６）グルタミン酸作動性塩化物イオン(塩素イオン)チャネル(GluCl) アロステリックモジュレーター：
アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン。
ドラメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、モキシデクチン、セラメクチン。
（７）幼若ホルモン類似剤：
ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン；フェノキシカルブ；ピリプロキシフェン。
（８）その他の非特異的(マルチサイト)阻害剤：
臭化メチル、ハロゲン化アルキル類；クロルピクリン；弗化アルミニウムナトリウム、フッ化スルフリル；ホウ砂、ホウ酸、オクタホウ酸ニナトリウム塩、ホウ酸ナトリウム塩、メタホウ酸ナトリウム塩；吐酒石；ダゾメット、メタム、メタムカリウム塩、メタムナトリウム塩。
（９）弦音器官TRPVチャネルモジュレーター：
ピメトロジン、ピリフルキナゾン；アフィドピロペン。

（１０）ダニ類成長阻害剤：
クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス；エトキサゾール。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：
B.t. subsp. israelensis、B.t. subsp. aizawai、B.t. subsp. kurstaki、B.t. subsp. tenebrionis；B.t.作物に含まれるタンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1；Bacillus sphaericus。
（１２）ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤：
ジアフェンチウロン；アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ；プロパルギット；テトラジホン。
（１３）プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤：
クロルフェナピル、ＤＮＯＣ、スルフルミド。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネルブロッカー：
ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、チオスルタップ−ナトリウム塩。
（１５）キチン生合成阻害剤、タイプ０：
ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン。
（１６）キチン生合成阻害剤、タイプ１：
ブプロフェジン。
（１７）脱皮阻害剤：
シロマジン。
（１８）脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト：
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
（１９）オクトパミン受容体アゴニスト：
アミトラズ。

（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：
ヒドラメチルノン；アセキノシル；フルアクリピリム；ビフェナゼート。
（２１）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤(METI)：
フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；ロテノン。
（２２）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：
インドキサカルブ；メタフルミゾン。
（２３）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：
スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。
スピロピジオン。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：
リン化アルミニウム、リン化カルシウム、リン化亜鉛、ホスフィン；シアン化カルシウム、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム。
（２５）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：
シエノピラフェン、シフルメトフェン；ピフルブミド。
（２８）リアノジン受容体モジュレーター：
クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、フルベンジアミド。
シハロジアミド、テトラクロラントラニリプロール、テトラニリプロール。
（２９）弦音器官モジュレーター 標的部位未特定：
フロニカミド。
（３０）ＧＡＢＡ作動性塩化物イオン(塩素イオン)チャネルアロステリックモジュレーター：
ブロフラニリド、フルキサメタミド。
イソシクロセラム；アフォキソラネル、フルララネル、ロチネラル、サロラネル。
その他の殺虫剤、殺ダニ剤：
アザジラクチン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、ジコホル、石灰硫黄合剤、マンコゼブ、ピリダリル、硫黄。
アシノナピル、ベンズピリモキサン、フロメトキン、フルヘキサホン、オキサゾスルフィル、チクロピラゾフロル。

駆虫剤：
（ａ）ベンズイミダゾール系：フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール；フェバンテル、ネトビミン、チオファネート；チアベンダゾール、カンベンダゾール；
（ｂ）サリチルアニリド系：クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
（ｃ）置換フェノール系：ニトロキシニル、ニトロスカネート；
（ｄ）ピリミジン系：ピランテル、モランテル；
（ｅ）イミダゾチアゾール系：レバミソール、テトラミソール；
（ｆ）テトラヒドロピリミジン系：プラジカンテル、エプシプランテル；
（ｇ）その他の駆虫薬：シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル；チアセタルサミド、メロルサミン、アルセナマイド。

本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１−メチルシクロプロパン、Ｎ−アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名：アビグリシン)、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４−ＣＰＡ、クロプロップ、２，４−Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール−３−酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１−ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５−トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、(-)−ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、(+)−ストリゴール、(+)−デオキシストリゴール、(+)−オロバンコール、(+)−ソルゴラクトン、４−オキソ−４−(２−フェニルエチル)アミノ酪酸；エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、５−アミノレブリン酸。

本発明の農園芸用殺菌剤は、剤形によって特に限定されない。たとえば、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、錠剤などの剤形を挙げることができる。製剤への調製方法は、特に制限されず、剤形に応じて公知の調製方法を採用することができる。
以下に、製剤実施例を若干示す。なお、以下に示す製剤処方は単なる例示であり、本発明の主旨に反しない範囲で修正することができ、本発明は以下の製剤実施例によって何ら制限されるものではない。「部」は特段の断りが無い限り「重量部」を意味する。

（製剤例１：水和剤）
化合物（Ｉ）を４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。
（製剤例２：乳剤）
化合物（Ｉ）を３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合し溶解させて、有効成分３０％の乳剤を得る。
（製剤例３：粒剤）
化合物（Ｉ）を５部、タルク４０部、クレー３８部、ベントナイト１０部およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合し、微細に粉砕し、その後、粒子直径０．５〜１．０ｍｍに造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤例４：粒剤）
化合物（Ｉ）を５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部およびリン酸カリウム１部を均一に混合し、粉砕した。これに水を加えてよく練り合せ、その後、造粒し、乾燥させて、有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤例５：懸濁剤）
化合物（Ｉ）を１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
（製剤例６：顆粒水和剤）
化合物（Ｉ）を４０部、クレー３６部、塩化カリウム１０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩１部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩８部およびアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物５部を均一に混合して微細に粉砕後、適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒し、次いで乾燥させて有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。

〔医用抗真菌剤〕
本発明の医用抗真菌剤は、化合物（Ｉ）およびその塩から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明の医用抗真菌剤に含まれる化合物（Ｉ）またはその塩の量は、抗真菌効果を示す限りにおいて特に制限されない。

本発明の医用抗真菌剤の適用が可能な真菌（カビ）の例を以下に示す。
例えば、absidia corymbiferaなどのAbsidia属；Acremonium属；Alternaria alternataなどのAlternaria属；Aspergillus flavus、Aspergillus fumigatus、Aspergillus nidulans、Aspergillus niger、Aspergillus parasiticus、Aspergillus terreusなどのAspergillus属；Bipolaris属；Blastomyces dermatitidis などのBlastomyces属；Blumeria graminis などのBlumeria属；Candida albicans、Candida glabrata、Candida krusei、Candida parapsilosis、Candida tropicalis などのCandida属；Cladosporium cladosporoides、Cladosporium herbarium などのCladosporium属；Coccidioides immitis、Coccidioides posadasii などのCoccidioides属；Colletotrichium trifolii などのColletotrichium属；Cryptococcus neoformans などのCryptococcus属；Curvularia lunata などのCurvularia属；Encephalitozoon cuniculiなどのEncephalitozoon属；Epicoccum nigrum などのEpicoccum属；Epidermophyton floccosum などのEpidermophyton属；Exophiala属； Exserohilum rostratum などのExserohilum属；Fusarium graminarium、Fusarium solani、Fusarium sporotrichoides などのFusarium属；Histoplasma capsulatumなどのHistoplasma属；Leptosphaeria nodorumなどのLeptosphaeria属；Microsporum canis などのMicrosporum属；Mycosphaerella graminicolaなどのMycosphaerella属；Neurospora属；Paecilomyces lilanicus、Paecilomyces varioti などのPaecilomyces属；Penicillium chrysogenumなどのPenicillium属； Phytophthora capsici、Phytophthora infestansなどのPhytophthora属；Plasmopara viticola などのPlasmopara属；Pneumocystis jiroveciなどのPneumocystis属；Pyricularia oryzaeなどのPyricularia属；Pythium ultimumなどのPythium属；Puccinia coronata、Puccinia graminis などのPuccinia属；Rhizoctonia solaniなどのRhizoctonia属；Rhizomucor属；Scedosporium apiospermum、Scedosporium prolificansなどのScedosporium属；Scopulariopsis brevicaulisなどのScopulariopsis属；Trichophyton mentagrophytes、Trichophyton interdigitale、Trichophyton rubrum、Trichophyton tonsuransなどのTrichophyton属；Trichosporon asahii、Trichosporon beigeliiなどのTrichosporon属；Ustilago属など。
これらの中、本発明の医用抗真菌剤は、Aspergillus属、Trichophyton属またはCandida属に対して好適であり、Aspergillus fumigatusまたはTrichophyton tonsuransに対して特に好適である。

本発明の医用抗真菌剤は、全身性真菌感染症、表在性真菌感染症などのいずれにも適用できる。真菌感染症の具体例としては、肺アスペルギルス症、全身性アスペルギルス症（骨髄受容者またはAIDS患者などの免疫抑制患者において発症しやすい）などのアスペルギルス（Aspergillus）症、全身性カンジダ症などのカンジダ（Candida）症、クリプトコッカス（Cryptococcus）髄膜炎、鼻脳型ムコール症（rhinocerebral mucomycosis）、ブラストミセス症、ヒストプラスマ症、コクシジオイデス症（coccidiomycosis）、パラコクシジオイデス症（paracoccidiomycosis）、ロボ真菌症、スポロトリクム症、クロモブラストミコーシス、フェオフィホ真菌症、接合菌症、クリプトコッカス症、播種性スポロトリクム症、白癬（ring worm）、体部白癬（たむし）、股部白癬（いんきん）、足白癬（水虫）、爪白癬（爪水虫）、皮膚、口、または膣のカンジダ症、慢性粘膜皮膚カンジダ症等が挙げられる。
また、本発明の医用抗真菌剤は、真菌によって引き起こされるアレルギー疾患、例えば、アレルギー性気管支肺喘息（allergic bronchopulmonary asthma）（ABPA）；喘息、鼻副鼻腔炎、または副鼻腔炎等にも適用可能である。

本発明の医用抗真菌剤は、薬学的に許容される添加剤を含むことができる。添加剤は、公知の医用薬剤において、使用されているものであれば特に制限されない。これらは、当然ながら、無菌であり、発熱性がない。また、添加剤は、医用抗真菌剤の剤型や投与方法などに応じて、適宜、選択することができる。

本発明の医用抗真菌剤が採り得る剤型は、特に限定されず、例えば、錠剤、顆粒剤、トローチ（飴）などの固体剤；シロップ、乳濁剤、懸濁剤、溶液などの液体剤；エアロゾル、蒸気などの気体剤；ナノ粒子製剤などを挙げることができる。
本発明の医用抗真菌剤の投与は、公知の方法で行うことができる。投与方法としては、例えば、皮下、静脈内、筋肉内、胸骨内（intrasternally）等への注入（注射）；肛門、膣などへの挿入、皮膚表面への塗布や散布などの経皮投与；口から服用などの経口投与；吸気などによる経鼻投与などを挙げることができる。

経口投与用の固体剤の場合、本発明の医用抗真菌剤に使用できる添加剤としては、シクロデキストリンまたは修飾シクロデキストリン等の溶解補助剤；ラクトース、デキストロース、サッカロース、セルロース、コーンスターチまたはジャガイモデンプン等の希釈剤；シリカ、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウムもしくはステアリン酸カルシウム、ポリエチレングリコール等の滑沢剤；デンプン、アラビアゴム（arabic gums）、ゼラチン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースまたはポリビニルピロリドン等の結合剤；デンプン、アルギン酸、アルギン酸塩またはグリコール酸デンプンナトリウム等の脱凝集剤（disaggregating agents）；発泡性混合物（effervescing mixtures）；色素；甘味剤；レシチン、ポリソルベート、ラウリル硫酸（laurylsulphates）等の湿潤剤；または一般に医薬製剤に用いられる非毒性で薬理学的に不活性な物質等を挙げることができる。これら添加剤は、混合、造粒、打錠、糖衣、またはフィルムコーティング等の公知の方法により本発明の医用抗真菌剤に含有させることができる。

経口投与用の液体剤の場合、本発明の医用抗真菌剤に使用できる添加剤としては、シクロデキストリンまたは修飾シクロデキストリン等の溶解補助剤、サッカロースを、グリセリン、マンニトール、ソルビトール、天然ガム、寒天、アルギン酸ナトリウム、ペクチン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、またはポリビニルアルコール等を挙げることができる。

筋肉内注射用の液体剤の場合、本発明の医用抗真菌剤に使用できる添加剤としては、滅菌水、オリーブ油、オレイン酸エチル、プロピレングリコール等のグリコール類、シクロデキストリン、修飾シクロデキストリン等の溶解補助剤等を挙げることができる。さらに必要に応じて適切な量のリドカイン塩酸塩を含ませることもできる。

静脈注射用の液体剤の場合、本発明の医用抗真菌剤に使用できる添加剤としては、滅菌水等の担体；シクロデキストリン、修飾シクロデキストリン等の溶解補助剤等を挙げることができる。これらは滅菌した等張生理食塩水溶液の形態で含ませることもできる。

本発明の医用抗真菌剤に含有する化合物（Ｉ）またはその塩の量は、医用抗真菌剤の重量に対して、好ましくは８５重量％以下、より好ましくは５０重量％以下である。
本発明の医用抗真菌剤の用量は、投与方法、感染した真菌の種類、患者の年齢、体重、症状等に応じて適宜選択することができる。例えば、成人に対しては、経口または非経口（注射、点滴等）的投与の場合、１日に１または数回、０．１〜１００ｍｇ／ｋｇ-体重にて投与することができる。
また、本発明の医用抗真菌剤は、化合物（Ｉ）以外の他の薬剤と組み合わせで使用することができる。
以下に、本発明の実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

化合物（Ｉ）の具体例を以下の表１に示す。いくつかの化合物については併せて物性値も示す。
なお、表中のＭｅはメチル基を示し、Ｅｔはエチル基を、^ｎＰｒはｎ−プロピル基を、^ｉＰｒはｉ−プロピル基を、^ｎＢｕはｎ−ブチル基を、Ｂｎはベンジル基を、^ｎＰｅｎはｎ−ペンチル基を、^ｎＮｏｎはｎ−ノニル基を、Ｐｈはフェニル基を、^ｎＨｅｘはｎ−ヘキシル基を、^ｃＨｅｘはシクロヘキシル基を、Ｂｏｃはｔ−ブトキシカルボニル基を示す。
物性値の欄で、＊を付した化合物については、そのNMRデータを表２に示す。

〔生物試験〕
化合物（Ｉ）が、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
（試験用乳剤の調製）
化合物（Ｉ）５重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９３．５重量部、およびポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート（ＴＷＥＥＮ（登録商標）２０）１．５重量部を混合し、溶解させて、有効成分５％の乳剤(Ｉ)を得た。

防除価は、下記の式により計算した。

（試験例１）リンゴ黒星病防除試験
乳剤（Ｉ）に、化合物（Ｉ）の濃度が１２５ｐｐｍになるように水を加えて希釈し、薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「王林」、３〜４葉期）に、前記薬剤溶液を散布した。風乾後、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）の分生胞子を接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったリンゴ幼苗に同様に接種した（無処理区）。それらを、明暗を１２時間毎に繰り返す高湿度の恒温室（２０℃）に静置した。
接種から２週間経過した日にリンゴ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
化合物番号８ｂ、９ｂ、９ｃおよび３３の化合物について、リンゴ黒星病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。

（試験例２）コムギうどんこ病防除試験
乳剤（Ｉ）に、化合物（Ｉ）の濃度が１２５ｐｐｍになるように水を加えて希釈し、薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１〜２葉期）に前記薬剤溶液を散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis f.sp.tritici）の分生胞子を振りかけて接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったコムギ幼苗に上記と同じ方法で接種した（無処理区）。それらを２０℃の温室に静置した。
接種から６日間経過した日にコムギ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
化合物番号２５の化合物について、コムギうどんこ病防除試験を行った。本化合物は７５％以上の防除価を示した。

（試験例３）トマト疫病防除試験
乳剤（Ｉ）に、化合物（Ｉ）の濃度が１２５ｐｐｍになるように水を加えて希釈し、薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したトマト幼苗（品種「レジナ」、３〜４葉期）に、前記薬剤溶液を散布した。風乾後、トマト疫病菌（Phytophthora infestans）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったトマト幼苗に上記と同じ方法で接種した（無処理区）。それらを、明暗を１２時間毎に繰り返す高湿度の恒温室（２０℃）に静置した。
接種から５日間経過した日にトマト幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
化合物番号８ｂ、９ａ、１７、１８、３２、および３９の化合物について、トマト疫病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。

（試験例４）コムギ赤さび病防除試験
乳剤（Ｉ）に、化合物（Ｉ）の濃度が１２５ｐｐｍになるように水を加え希釈し、薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、１〜２葉期）に前記薬剤溶液を散布した。風乾後、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）の夏胞子をふり掛けて接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったコムギ幼苗に上記と同様にして接種した（無処理区）。それらを２０℃の温室に静置した。
接種から１２日間経過した日にコムギ苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
化合物番号１５、１７、および３４の化合物について、コムギ赤さび病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。

（試験例５）キュウリ綿腐病菌に対する抗菌試験
ＴＷＥＥＮ（登録商標）２０を含むＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで溶解した化合物（Ｉ）を水で所定濃度に希釈し供試溶液とした。
この溶液を９６ウェルマイクロプレートに分注後、キュウリ綿腐病菌（Pythium aphanidermatum）の菌体を懸濁したジャガイモ煎汁−イースト（ＰＳＹ）培地を溶液と等量混合し、暗黒条件下、２５℃で静置した。培養５日間に濁度を測定し増殖阻害率を求めた。
その結果、化合物番号４、９ｃ、９ｄ、９ｊ、および１７の化合物は１５．６ｐｐｍで７０％以上の増殖阻害率を示した。

（試験例６）キュウリ褐斑病菌に対する抗菌試験
ＴＷＥＥＮ（登録商標）２０を含むＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで溶解した化合物（Ｉ）を水で所定濃度に希釈し供試溶液とした。
この溶液を９６ウェルマイクロプレートに分注後、キュウリ褐斑病菌（Corynespora cassiicola）の胞子を懸濁したジャガイモ煎汁−イースト（ＰＳＹ）培地を溶液と等量混合し、暗黒条件下、２５℃で静置した。培養５日間に濁度を測定し増殖阻害率を求めた。
その結果、化合物番号９ｄおよび９ｊの化合物は１５．６ｐｐｍで７０％以上の増殖阻害率を示した。

（試験例７）リンゴ斑点落葉病菌に対する抗菌試験
ＴＷＥＥＮ（登録商標）２０を含むＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで溶解した化合物（Ｉ）を水で所定濃度に希釈し供試溶液とした。
この溶液を９６ウェルマイクロプレートに分注後、リンゴ斑点落葉病菌（Alternaria alternata）の胞子を懸濁したジャガイモ煎汁−イースト（ＰＳＹ）培地を溶液と等量混合し、暗黒条件下、２０℃で静置した。培養５日間に濁度を測定し増殖阻害率を求めた。
その結果、化合物番号９ａ、９ｄ、および９ｊの化合物は１５．６ｐｐｍで７０％以上の増殖阻害率を示した。

（試験例８）コムギふ枯病菌に対する抗菌試験
ＴＷＥＥＮ（登録商標）２０を含むＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで溶解した化合物（Ｉ）を水で所定濃度に希釈し供試溶液とした。
この溶液を９６ウェルマイクロプレートに分注後、コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）の胞子を懸濁したジャガイモ煎汁−イースト（ＰＳＹ）培地を溶液と等量混合し、暗黒条件下、２５℃で静置した。培養５日間に濁度を測定し増殖阻害率を求めた。
その結果、化合物番号９ａおよび３７の化合物は１５．６ｐｐｍで７０％以上の増殖阻害率を示した。

（試験例９）酵母に対する増殖阻害試験
出芽酵母(Saccharomyces cerevisiae)野生型株FY２３をYE培地に植菌した後、30℃で17時間振盪培養し酵母前培養液を調製した。次に、酵母前培養液をYE培地で希釈し、波長600nmでの吸光度が0.1〜0.15になるように細胞濃度を調整した。細胞濃度を調整した酵母培養液に、ジメチルスルホキシド（DMSO）を用いて溶解した化合物番号６ａ、７、３７の化合物を終濃度100μMになるように添加し、30℃で振盪培養した。振盪培養開始後、経時的に培養液の吸光度（波長600nm）を測定し増殖阻害活性を解析した。吸光度測定時の対照サンプル(reference)には、終濃度100μMになるように化合物番号６ａ、７、３７の化合物をそれぞれ添加したYE培地を用いた。
その結果、化合物番号３７の化合物は、出芽酵母Saccharomyces cerevisiaeの増殖を48時間にわたり約90％阻害した〔増殖阻害率（％）は１００−（化合物処理サンプルのOD600値-培養開始時OD600値）/（DMSO処理サンプルのOD600値-培養開始時OD600値）X100で算出〕。

化合物（Ｉ）の中から無作為に選択したものが、上記のような効果を奏することから、化合物（Ｉ）は、例示しきれなかった化合物を含め、殺菌効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない化合物であり、農薬または医用抗真菌剤として有用である。

Claims (2)

1. 式（Ｉ）で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する、農園芸用殺菌剤または医用抗真菌剤。
   

   

   
   （式（Ｉ）中、
   Ｘは、それぞれ独立に、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、または置換若しくは無置換の５〜６員のヘテロアリール基を示し、
   ｎは、Ｘの数であり且つ０〜３のいずれかの整数を示し、ｎが２以上の場合、Ｘ同士は、同一でも相異してもよく、
   Ｑは、シアノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、ＣＯ_２Ｒ^aで表される基、ＣＯＮＨＲ^ａで表される基、ＣＯＮＲ^ａ _２で表される基、モルホルリン−４−カルボニル基、テトラゾイル基、または５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基を示し、
   Ｒ^ａは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示し、
   Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜１５アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜１５アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜１５アルキニル基、または置換若しくは無置換のＣ３〜６シクロアルキル基を示す。）
2. Ｒが、置換若しくは無置換のＣ１〜１０アルキル基である請求項１に記載の農園芸用殺菌剤または医用抗真菌剤。