WO2023003019A1 - チエノウラシル化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

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WO2023003019A1
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alkyl
substituted
phenyl
compound
ome
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裕貴 古川
基浩 梶
智紀 飯塚
康太朗 清瀧
優樹 植村
征史 大谷
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日産化学株式会社
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    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
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    • A01P3/00—Fungicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to novel thienouracil compounds and salts thereof, and pest control agents containing the compounds and salts thereof as active ingredients.
  • Certain thienouracil compounds are known to have bactericidal activity (see, for example, Patent Documents 1 to 13).
  • the present inventors have made intensive studies with the goal of solving the above problems, and as a result, the novel thienouracil compound represented by the following formula (1) according to the present invention is excellent as a fungicide, especially as an agricultural and horticultural fungicide.
  • the present invention was completed based on the discovery that the pest control activity was
  • the thienouracil compounds according to the present invention are not disclosed in any document, and their usefulness as a pest control agent is unknown.
  • the present invention relates to [1] below.
  • R 1 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl or -CH 2 CN
  • R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 8 , C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkenyl substituted by R 25 , phenyl
  • R 3 represents phenyl, phenyl substituted by (Z) m , G-3, G-4, G-52, G-53 or F-1
  • G-1 to G-65 each represent a structure represented by the following structural formula,
  • F-1 to F-3 each represent a structure represented by the following structural formula
  • R 5 represents C 1 -C 6 alkyl
  • R 6 represents a hydrogen atom
  • R 7 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 16 , C 3 -C 10 cycloalkyl substituted by R 21 , tri(C 1 -C 6 alkyl) represents silyl, phenyl substituted by (Z 2 ) m1 , C 3 -C 10 cycloalkyl, E-1 to E-90, L-7 or L-8, E-1 to E-90 each represent a structure represented by the following structural formula,
  • R 8 is cyano, halogen atom, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl, —C( ⁇ NOR 19 )R 18 , phenyl, phenyl substituted by (Z 1 ) m1 , G— 1 to G-65, F-2 or F-3
  • R 9 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 10 , C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 2 -C 6 substituted by R 20 alkenyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl, di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl, C 1 -C 6 alkylthio, phenyl, phenyl substituted by (Z 1 ) m1 , —C(O)OH, —OR 11 ,
  • each Z 9 may be the same or different from each other
  • p3 represents an integer of 2 or 3
  • p5 represents an integer of 2, 3, 4 or 5
  • p6 represents an integer of 2
  • 4, 5 or 6 represents an integer of 2
  • 4, 5 or 6 represents p7
  • p8 represents an integer of 2
  • 4, 5, 6 or 7 or 8 represents an integer of 2
  • 4, 5, 6, 7 or 8 p9 represents 2, 3, 4, 5, 6, 7,
  • each Z 10 may be identical to each other or relative to each other.
  • m and m1 each independently represent an integer of 1, 2, 3, 4 or 5; r represents an integer of 0, 1 or 2, p1 represents an integer of 0 or 1, p2 represents an integer of 0, 1 or 2, p3 represents an integer of 0, 1, 2 or 3, p4 represents an integer of 0, 1, 2, 3 or 4; p5 represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4 or 5; p6 represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6; p7 represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7; p8 represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8; p9 represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9; p10 represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10; ] A thienouracil compound represented by or a salt thereof.
  • the compound of the present invention exhibits excellent control activity against many pathogenic bacteria.
  • the present invention can provide useful fungicides, especially agricultural and horticultural fungicides.
  • the compounds of the present invention may have E- and Z-form geometric isomers depending on the type of substituents. It includes mixtures containing bodies in any proportion.
  • the compounds of the present invention may have optically active forms due to the presence of one or more asymmetric carbon atoms or asymmetric sulfur atoms. embrace the body.
  • the compound of the present invention may have tautomers depending on the type of substituent, but the compound of the present invention includes all tautomers or a mixture of tautomers in any ratio. .
  • the compounds of the present invention may exist as one or more rotamers due to restricted bond rotation caused by steric hindrance between substituents. mixtures of diastereomers in any proportion.
  • the compounds of the present invention there are compounds having a heterocyclic ring in which the nitrogen atom constituting the ring on the heterocyclic group can be oxidized by an oxygen atom (e.g., pyridine ring, etc.). embrace the body.
  • an oxygen atom e.g., pyridine ring, etc.
  • compounds which can be converted into salts by conventional methods are, for example, salts of hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid and hydroiodic acid, nitric acid, sulfuric acid, Salts of inorganic acids such as phosphoric acid, chloric acid and perchloric acid, salts of sulfonic acids such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid, formic acid, acetic acid, propionic acid , salts of carboxylic acids such as trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, oxalic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, gluconic acid and citric acid, glutamic acid and aspart
  • n- means normal
  • i- means iso
  • s- means secondary
  • tert- means tertiary
  • Ph means phenyl
  • Halogen atoms in the present specification include fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms and iodine atoms. In addition, the notation of "halo” also represents these halogen atoms in this specification.
  • C a -C b alkyl represents a linear or branched saturated hydrocarbon group having a to b carbon atoms.
  • alkyl examples include methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, tert-butyl, n-pentyl, 1,1-dimethylpropyl and n-hexyl.
  • Specific examples include:
  • the structures of the saturated hydrocarbon groups are selected within each specified range of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkyl as used herein means a linear or branched chain having a to b carbon atoms in which hydrogen atoms bonded to carbon atoms are optionally substituted with halogen atoms. represents a saturated hydrocarbon group.
  • the halogen atoms may be the same or different from each other.
  • Haloalkyl includes, for example, fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, iodomethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, chlorodifluoromethyl, trichloromethyl, bromodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, Specific examples include 2-bromoethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl and 2,2,2-trichloroethyl. Haloalkyl structures are selected within each specified range of carbon atoms.
  • C a -C b alkynyl in this specification refers to a linear or branched chain having a to b carbon atoms and having one or more triple bonds in the molecule. Represents an unsaturated hydrocarbon.
  • alkynyl include ethynyl, propargyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl and 1-hexynyl.
  • Alkynyl structures are selected in each specified range of carbon atoms.
  • C a -C b alkenyl as used herein means a linear or branched chain consisting of a to b carbon atoms and having one or more double bonds in the molecule. represents an unsaturated hydrocarbon group.
  • the alkenyl includes, for example, vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 2-butenyl, 2-methyl-2-propenyl, 3-methyl-2-butenyl and 1,1-dimethyl-2-propenyl. is mentioned as a specific example.
  • Alkenyl structures are selected in each specified range of carbon atoms.
  • C a -C b alkoxy in this specification represents an alkyl-O- group having a to b carbon atoms as defined above.
  • Specific examples of the alkoxy include methoxy, ethoxy, n-propyloxy, i-propyloxy, n-butyloxy, i-butyloxy, s-butyloxy, tert-butyloxy and 2-ethylhexyloxy.
  • Alkoxy structures are selected within each specified range of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkoxy in this specification represents haloalkyl-O- having the above-mentioned meaning and having a to b carbon atoms.
  • haloalkoxy includes, for example, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 1,1,2,2, -tetrafluoroethoxy, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy and the like.
  • Haloalkoxy structures are selected in each specified range of carbon atoms.
  • C a -C b cycloalkyl in this specification represents a cyclic hydrocarbon group having a to b carbon atoms.
  • the cycloalkyl can form a 3- to 10-membered monocyclic or compound ring structure. Each ring may also be optionally substituted with alkyl.
  • the total number of carbon atoms in the cycloalkyl substituted with alkyl may be within the specified range of carbon atoms, ie from a to b.
  • cycloalkyl examples include cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl. Cycloalkyl structures are selected in each specified range of carbon atoms.
  • C a -C b alkylcarbonyl in this specification represents an alkyl-C(O)- group having a to b carbon atoms as defined above.
  • Specific examples of the alkylcarbonyl include acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, valeryl, isovaleryl, 2-methylbutanoyl, pivaloyl, hexanoyl and heptanoyl.
  • Alkylcarbonyl structures are selected in each specified range of carbon atoms.
  • C a -C b alkylcarbonyloxy in this specification represents an alkyl-C(O)-O- group having a to b carbon atoms as defined above.
  • Specific examples of the alkylcarbonyloxy include acetoxy and propionyloxy.
  • Alkylcarbonyloxy structures are selected within each specified range of carbon atoms.
  • C a -C b alkoxycarbonyl in the present specification represents an alkyl-OC(O)- group having a to b carbon atoms as defined above.
  • alkoxycarbonyl includes, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propyloxycarbonyl, i-propyloxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, i-butoxycarbonyl, s-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl and 2-ethylhexyl. Specific examples include oxycarbonyl and the like. Alkoxycarbonyl structures are selected in each specified range of carbon atoms.
  • C a -C b alkylthio in the present specification represents an alkyl-S-group having a to b carbon atoms as defined above.
  • Specific examples of the alkylthio include methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio, i-butylthio, s-butylthio and tert-butylthio.
  • Alkylthio structures are selected within each specified range of carbon atoms.
  • C a -C b alkylsulfinyl represents an alkyl-S(O)- group having a to b carbon atoms as defined above.
  • Specific examples of the alkylsulfinyl include methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, i-propylsulfinyl, n-butylsulfinyl, i-butylsulfinyl, S-butylsulfinyl and tert-butylsulfinyl.
  • Alkylsulfinyl structures are selected within each specified range of carbon atoms.
  • C a -C b alkylsulfonyl represents an alkyl-SO 2 - group having a to b carbon atoms as defined above.
  • Specific examples of the alkylsulfonyl include methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, i-propylsulfonyl, n-butylsulfonyl, i-butylsulfonyl, s-butylsulfonyl and tert-butylsulfonyl.
  • Alkylsulfonyl structures are selected within each specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylaminocarbonyl as used herein means amino-C alkyl in which one of the hydrogen atoms of an amino group is substituted by alkyl having a to b carbon atoms as defined above. (O)- represents a group.
  • Specific examples of the alkylaminocarbonyl include methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n-propylaminocarbonyl, i-propylaminocarbonyl, n-butylaminocarbonyl, i-butylaminocarbonyl and tert-butylaminocarbonyl. It is mentioned as.
  • Alkylaminocarbonyl structures are selected within each specified number of carbon atoms.
  • di(C a -C b alkyl)aminocarbonyl used herein means that both hydrogen atoms of the amino group have more than a to b carbon atoms which may be the same or different from each other. represents an amino-C(O)- group substituted by alkyl as defined above.
  • dialkylaminocarbonyl examples include dimethylaminocarbonyl, ethyl(methyl)aminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, n-propyl(methyl)aminocarbonyl, i-propyl(methyl)aminocarbonyl, di(n-propyl)aminocarbonyl and Specific examples include di(n-butyl)aminocarbonyl and the like. Structures for dialkylaminocarbonyl are selected within each specified range of carbon atoms.
  • C a -C b cycloalkylmethyl in this specification represents a cycloalkyl-CH 2 - group having a to b carbon atoms as defined above.
  • Specific examples of the cycloalkylmethyl include cyclopropylmethyl and cyclohexylmethyl.
  • Cycloalkylmethyl structures are selected within each specified number of carbon atoms.
  • tri(C a -C b alkyl) silyl in the present specification is substituted by an alkyl group having the above-described meaning and having a to b carbon atoms which may be the same or different from each other. represents a silyl group.
  • the trialkylsilyl include trimethylsilyl, triethylsilyl, tri(n-propyl)silyl, ethyldimethylsilyl, n-propyldimethylsilyl, n-butyldimethylsilyl, i-butyldimethylsilyl and tert-butyldimethylsilyl. is mentioned.
  • the structures of the trialkylsilyls are selected within each specified range of carbon atoms.
  • the notation C a -C b alkyl substituted by R 22 means a number of carbon atoms optionally substituted for a hydrogen atom attached to the carbon atom by any R 8 , R 10 , R 16 or R 22 . It represents an alkyl group consisting of a to b having the above meaning. The structures of such substituted alkyls are selected within each specified range of carbon atoms.
  • each R 8 , R 10 , R 16 or R 22 may be the same as each other, Or they may be different from each other.
  • C a -C b alkenyl substituted by R 20 or “C a -C b alkenyl substituted by R 25 ” herein means that any R 20 or R 25 is attached to a carbon atom represents an alkenyl group having a to b carbon atoms and having the above meaning, in which the hydrogen atoms are optionally substituted.
  • the structures of such substituted alkenyls are selected within each specified range of carbon atoms.
  • each R 20 or R 25 may be the same or different.
  • C a -C b cycloalkyl substituted with R 21 means the number of carbon atoms from a to b in which a hydrogen atom attached to a carbon atom is optionally replaced with any R 21 It represents a cycloalkyl group as defined above consisting of one.
  • the structures of such substituted cycloalkyls are selected within each specified range of carbon atoms.
  • each R 21 may be the same or different.
  • benzyl herein refers to -CH2C6H5 .
  • the compound of the present invention represented by formula (1) can be produced, for example, by the following method.
  • the following description is merely an example, and the compound of the present invention represented by formula (1) may be produced by other methods.
  • the compound of the present invention represented by formula (1) is also referred to as “the compound of the present invention (1)”
  • the compound represented by formula (2) is referred to as “compound (2)”. Also described.
  • Other compounds are similarly described accordingly.
  • the compound (1-2) of the present invention can be produced, for example, by reacting compound (1-1) with compound (F) and then reacting with compound (G).
  • L is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, C 1 -C 4 alkylsulfonyloxy (eg, methanesulfonyloxy, etc.), halosulfonyloxy (eg, fluorosulfonyloxy, etc.), C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl represents a leaving group such as oxy (eg, trifluoromethanesulfonyloxy, etc.) or arylsulfonyloxy (eg, paratoluenesulfonyloxy, etc.), R 102 represents C 1 -C 4 alkyl, 4-methyl-phenyl, R b represents a hydrogen atom, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 16 have the same meanings as above.
  • C 1 -C 4 alkylsulfonyloxy eg,
  • Compound (1-2) is prepared by reacting compound (1-1) and compound (F) in a solvent or in the absence of a solvent, optionally in the presence of a base, and then compound (G) in a solvent. Alternatively, it can be produced by reacting in the presence of a base in some cases without a solvent.
  • the compounds (F) and (G) used can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (1-1).
  • Compounds (F) and (G) include known compounds. Some of the known compounds are commercially available. In addition, compounds other than those among the known compounds can also be produced according to general methods for synthesizing known compounds described in literatures.
  • the solvent to be used may be inert to the reaction.
  • examples include water, alcohol solvents such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and 1,2-dimethoxyethane.
  • ether solvents aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, acetonitrile and propio nitrile solvents such as nitrile; amide solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone and N,N'-dimethylimidazolidinone; and dimethylsulfoxide or mixed solvents thereof. be done.
  • aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, xylene and toluene
  • aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane and cyclohexane
  • halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane, chloroform and 1,2-
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Bases that can be used include, for example, pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N,N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2 ] octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene (DBU) and organic bases such as 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-5-nonene (DBN), Inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and potassium phosphate, and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tert-butoxide. be done.
  • the base can be used in an amount of 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 78° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is generally arbitrary within the range of 5 minutes to 100 hours. can be set to
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R b have the same meanings as above.
  • Compound (1-1) can be produced by reacting compound (2) with a reducing agent in a solvent or without solvent.
  • the reaction can be carried out in the presence of a reducing agent.
  • reducing agents include, for example, sodium borohydride, lithium borohydride, lithium aluminum hydride, and the like.
  • the reducing agent can be used in the range of 0.25 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (2).
  • the solvent used should be inert to the reaction, and examples thereof include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • reaction temperature and reaction time are within the temperature range and time range described in Production Example 1.
  • compound (1-3) in which R a is —CH 2 CH 2 CN can be produced, for example, by reacting compound (1-1) with acrylonitrile.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R b have the same meanings as above.
  • Compound (1-3) can be produced by reacting compound (1-1) and acrylonitrile in a solvent or in the absence of a solvent, optionally in the presence of a base.
  • Acrylonitrile can be used in the range of 0.5 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (1-1).
  • the solvent used should be inert to the reaction, and examples thereof include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Bases that can be used include, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the base can be used in an amount of 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (1-1).
  • reaction temperature and reaction time are within the temperature range and time range described in Production Example 1.
  • Compound (1-4) can be produced by reacting compound (2) and compound (D) in a solvent or in the absence of a solvent, optionally in the presence of a base.
  • Compound (D) can be used in the range of 0.5 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (2).
  • Compound (D) includes known compounds. Some of the known compounds are commercially available. In addition, compounds other than those among the known compounds can also be produced according to general methods for synthesizing known compounds described in literatures.
  • the solvent used should be inert to the reaction, and examples thereof include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Bases that can be used include, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the base can be used in an amount of 0.1 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (2).
  • reaction temperature and reaction time are within the temperature range and time range described in Production Example 1.
  • compound (1-5) in which R a is —OR 7 can be produced, for example, by reacting compound (1-1) with compound (J).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R b have the same meanings as above.
  • Compound (1-5) can be produced by reacting compound (1-1) and compound (J) in a solvent or in the absence of a solvent, optionally in the presence of an acid.
  • Compound (J) can be used in the range of 0.5 to 1000 equivalents relative to 1 equivalent of compound (2).
  • Compound (J) includes known compounds. Some of the known compounds are commercially available. Other compounds among the known compounds can also be produced according to general methods for synthesizing known compounds described in literatures.
  • the solvent used should be inert to the reaction, and examples thereof include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the reaction can be carried out in the presence of an acid.
  • Acids that can be used include, for example, hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, p-toluenesulfonic acid, and the like.
  • the acid can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents per equivalent of compound (1-1).
  • reaction temperature and reaction time are within the temperature range and time range described in Production Example 1.
  • the compound (2) used in Production Example 2 can be produced, for example, according to the production route (reaction route) shown in Reaction Scheme 1 below.
  • X represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R b and R x have the same meanings as above.
  • Compound (2) can be obtained by reacting compound (1-a) and compound (A) in a solvent or in the absence of a solvent, optionally in the presence of a base.
  • Compound (A) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (1-a).
  • Compound (A) includes known compounds, some of which are commercially available. In addition, compounds other than those among the known compounds can also be produced according to general methods for synthesizing known compounds described in literatures.
  • the solvent used should be inert to the reaction, and examples thereof include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Bases that can be used include, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the base can be used in an amount of 0.1 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (1-a).
  • reaction temperature and reaction time are within the temperature range and time range described in Production Example 1.
  • Compound (1-a) can be obtained by reacting compound (1-b) with a base in a solvent or without solvent.
  • the solvent used should be inert to the reaction, and examples thereof include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Bases that can be used include, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the base can be used in an amount of 0.1 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (1-b).
  • reaction temperature and reaction time are within the temperature range and time range described in Production Example 1.
  • Compound (1-b) is obtained by reacting compound (1-c) with carbonyldiimidazole or triphosgene in a solvent or in the absence of a solvent, optionally in the presence of a base, and then reacting with compound (B). be able to.
  • Carbonyldiimidazole or triphosgene can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (1-c).
  • Compound (B) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (1-c).
  • Compound (B) includes known compounds, some of which are commercially available. In addition, compounds other than those among the known compounds can also be produced according to general methods for synthesizing known compounds described in literatures.
  • the solvent used should be inert to the reaction, and examples thereof include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Bases that can be used include, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the base can be used in an amount of 0.1 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (1-c).
  • reaction temperature and reaction time are within the temperature range and time range described in Production Example 1.
  • the compound represented by formula (1-c) includes known compounds described in WO 2013/071169, and other compounds can be synthesized in the same manner as known compounds according to the method described in the document. .
  • the compound represented by formula (1-d) can be produced, for example, according to the production route (reaction route) shown in Reaction Scheme 2 below.
  • Compound (1-d) is prepared by combining a compound (1-a) represented by formula (1-e) and a halogenating agent in a solvent or in the absence of a solvent, optionally in the presence of an additive, It can be obtained by reacting.
  • halogenating agents examples include chlorine, bromine, iodine, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide and N-iodosuccinimide.
  • the halogenating agent can be used in an amount of 0.1 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (1-e).
  • the solvent to be used may be inert to the reaction, and examples thereof include the solvents exemplified in Production Example 1, acetic acid, and the like.
  • the reaction can be carried out in the presence of additives.
  • Additives that can be used include, for example, sodium acetate.
  • the additive can be used in an amount of 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (1-e).
  • reaction temperature and reaction time are within the temperature range and time range described in Production Example 1.
  • the compound represented by formula (1-f) can be produced, for example, according to the production route (reaction route) shown in Reaction Scheme 3 below.
  • R X2 represents C 1 -C 6 alkyl
  • X, R 1 , R 2 and R 5 have the same meanings as above.
  • Compound (1-f) is obtained by reacting compound (1-g) and compound (C) in a solvent or in the absence of a solvent, optionally in the presence of any one or more of a condensing agent, an additive and a base.
  • a condensing agent an additive and a base.
  • Compound (C) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (1-g).
  • Compound (C) includes known compounds, some of which are commercially available. In addition, compounds other than those among the known compounds can also be produced according to general methods for synthesizing known compounds described in literatures.
  • the solvent used should be inert to the reaction, and examples thereof include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the reaction can be carried out in the presence of a condensing agent.
  • Condensing agents that can be used include 1H-benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate, N,N'-dicyclohexylcarbodiimide, 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethyl carbodiimide hydrochloride, 2-chloro-1-methylpyridinium iodide, propylphosphonic anhydride and the like.
  • the condensing agent can be used in an amount of 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (1-g).
  • Additives that can be used include, for example, 4-dimethylaminopyridine, 3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-ol and 1-hydroxybenzotriazole.
  • the additive can be used in an amount of 0.005 to 20 equivalents per equivalent of compound (1-g).
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Bases that can be used include, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the base can be used in an amount of 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (1-g).
  • reaction temperature and reaction time are within the temperature range and time range described in Production Example 1.
  • a compound (1-g) can be obtained by reacting a compound (1-a) represented by formula (1-h) in a solvent or in the absence of a solvent, optionally in the presence of a base.
  • the solvent used should be inert to the reaction, and examples thereof include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Bases that can be used include, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the base can be used in an amount of 0.1 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (1-h).
  • reaction temperature and reaction time are within the temperature range and time range described in Production Example 1.
  • the compound represented by formula (2-c) can be produced, for example, according to the production route (reaction route) shown in Reaction Scheme 4 below.
  • R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 12 , R 13 and R b have the same meanings as above.
  • Compound (2-c) can be obtained by reacting compound (2-d) with compound (K) in a solvent or in the absence of a solvent, optionally in the presence of a base.
  • Compound (K) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (2-d).
  • Compound (K) includes known compounds, some of which are commercially available. In addition, compounds other than those among the known compounds can also be produced according to general methods for synthesizing known compounds described in literatures.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Bases that can be used include, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the base can be used in an amount of 0.1 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (2-d).
  • the solvent used should be inert to the reaction, and examples thereof include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • reaction temperature and reaction time are within the temperature range and time range described in Production Example 1.
  • Compound (2-d) can be obtained by reacting compound (2-a) with thiophosgene in a solvent or in the absence of a solvent, optionally in the presence of a base.
  • Thiophosgene can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (2-a).
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Bases that can be used include, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the base can be used in an amount of 0.1 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (2-a).
  • the solvent used should be inert to the reaction, and examples thereof include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • reaction temperature and reaction time are within the temperature range and time range described in Production Example 1.
  • Compound (2-a) can be obtained by reacting compound (2-b) with an acid in a solvent or without solvent.
  • the reaction can be carried out in the presence of an acid.
  • acid include, for example, hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid, trifluoroacetic acid and the like.
  • the acid can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents per equivalent of compound (2-b).
  • the solvent used should be inert to the reaction, and examples thereof include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • reaction temperature and reaction time are within the temperature range and time range described in Production Example 1.
  • Compound (2-b) can be produced according to the method of Reaction Scheme 1.
  • the compound represented by formula (2-e) can be produced, for example, according to the production route (reaction route) shown in Reaction Scheme 5 below.
  • R 100 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl
  • X, R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R b and R x have the same meanings as above.
  • Compound (2-e) is obtained by reacting compound (2) represented by formula (2-f) with compound (D) in a solvent or in the absence of a solvent, optionally in the presence of a base. be able to.
  • Compound (D) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (2-f).
  • Compound (D) includes known compounds, some of which are commercially available. In addition, compounds other than those among the known compounds can also be produced according to general methods for synthesizing known compounds described in literatures.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Bases that can be used include, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the base can be used in an amount of 0.1 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (2-f).
  • the solvent used should be inert to the reaction, and examples thereof include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • reaction temperature and reaction time are within the temperature range and time range described in Production Example 1.
  • the compound represented by formula (2-i) can be produced, for example, according to the production route (reaction route) shown in Reaction Scheme 6 below.
  • Compound (2-i) is obtained by reacting a compound (2) represented by formula (2-a) with compound (E) in a solvent or in the absence of a solvent, optionally in the presence of a base. be able to.
  • Compound (E) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (2-a).
  • Compound (E) includes known compounds, some of which are commercially available. In addition, compounds other than those among the known compounds can also be produced according to general methods for synthesizing known compounds described in literatures.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Bases that can be used include, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the base can be used in an amount of 0.1 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (2-a).
  • the solvent used should be inert to the reaction, and examples thereof include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • reaction temperature and reaction time are within the temperature range and time range described in Production Example 1.
  • the compound represented by formula (2-g) can be produced, for example, according to the production route (reaction route) shown in Reaction Scheme 7 below.
  • R X3 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl
  • X, R 1 , R 2 , R 3 , R 5 and R b have the same meanings as above.
  • Compound (2-g) is prepared by combining a compound (2) represented by formula (2-h) with compound (H) in a solvent or in the absence of a solvent, optionally in the presence of a palladium catalyst.
  • a palladium catalyst can be obtained by reacting in the presence of any one or more of a copper catalyst, an additive, a fluoride and a base, depending on the conditions.
  • Compound (H) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (2-h).
  • Compound (H) includes known compounds, some of which are commercially available. In addition, compounds other than those among the known compounds can also be produced according to general methods for synthesizing known compounds described in literatures.
  • the reaction can be carried out in the presence of a palladium catalyst.
  • Palladium catalysts that can be used include, for example, palladium acetate, tetrakis(triphenylphosphine)palladium (zero valence), tris(dibenzylideneacetone) dipalladium (0 valence), bis(triphenylphosphine) palladium (bivalence) dichloride, [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium (divalent) dichloride dichloromethane adduct and [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloro pyridyl)palladium (divalent) dichloride and the like.
  • the palladium catalyst can be used in an amount of 0.005 to 20 equivalents per equivalent of compound (2-h).
  • the reaction can be carried out in the presence of a copper catalyst.
  • Copper catalysts that can be used include, for example, copper iodide and copper chloride (monovalent).
  • the copper catalyst can be used in an amount of 0.005 to 20 equivalents per equivalent of compound (2-h).
  • Additives that can be used include, for example, 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene.
  • the additive can be used in an amount of 0.005 to 20 equivalents relative to 1 equivalent of compound (2-h).
  • the reaction can be performed in the presence of fluoride.
  • Fluorides that can be used include, for example, tetra-n-butylammonium fluoride and the like.
  • the fluoride can be used in an amount of 0.005 to 20 equivalents relative to 1 equivalent of compound (2-h).
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Bases that can be used include, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the base can be used in an amount of 0.1 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (2-h).
  • the solvent used should be inert to the reaction, and examples thereof include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • reaction temperature and reaction time are within the temperature range and time range described in Production Example 1.
  • reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, washed with water and then concentrated or put into ice water, extracted with an organic solvent and then concentrated. Workup can be carried out to obtain the desired compound.
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatography, thin layer chromatography, liquid chromatography, and the like.
  • Examples of agriculturally acceptable salts of the compound of the present invention include hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, formate, acetate or oxalate.
  • the compound of the present invention is generally used as an agricultural and horticultural bactericidal and fungicidal agent against various diseases caused by Necrophytes, Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes, Bacteria or viruses. can be used.
  • pathogen means microorganisms that cause plant diseases, and specifically includes, but is not limited to, the following microorganisms. (eg, Taphrina deformans, T. pruni, etc.), Pneumocystis spp., Geotrichum spp., Candida spp. (eg, Candida albicans, C. sorbosa, etc.), Pichia spp. (eg, Pichia kluyveri, etc.), Capnodium spp., Fumago spp., Hypocapnodium spp., Cercospora spp. Cercosporidium spp., Cladosporium spp. (e.g.
  • Paracercospora spp. e.g. Paracercospora egenula etc.
  • Phaeoisariopsis spp. Phaeoramularia spp.
  • Ramichloridium spp. Ramularia spp., Septogloeum spp. , Septoria spp. (e.g. Septoria albopunctata, S. apiicola, S. chrysanthemella, S. helianthi, S. obesa, etc.), Sphaerulina spp., Aureobasidium spp., Kabatiella spp., Plowrightia spp., Stigmina spp., Elsinoe spp. (e.g. Elsinoe ampelina, E. araliae, E. fawcettii etc.), Sphaceloma spp.
  • Ramichloridium spp. Ramularia spp.
  • Septogloeum spp. Septoria spp.
  • Septoria spp. e.g. Septoria albopunctata, S. apiicola, S.
  • Leptosphaeria spp. e.g., Leptosphaeria coniothyrium, L. maculans, etc.
  • Saccharicola spp. Phaeosphaeria spp. (e.g., Phaeosphaeria nodorum, etc.)
  • Ophiosphaerella spp. Setophoma spp. alternata, A. brassicae, A. brassicicola, A. citri, A. dauci, A. helianthi, A. japonica, A. kikuchiana, A. mali, A. panax, A.
  • Bipolaris spp. e.g. Bipolaris sorghicola etc.
  • Cochliobolus spp. e.g. Cochliobolus heterostrophus, C. lunatus, C. miyabeanus etc.
  • Curvularia spp. Pleospora spp. (e.g. Pleospora herbarum etc.), Pyrenophora spp. nea, P. teres etc.), Setosphaeria spp. (e.g. Setosphaeria turcica etc.), Stemphylium spp.
  • Venturia carpophila V.
  • spp. eg, Schizothyrium pomi, etc.
  • Acrospermum spp. Leptosphaerulina spp., Aspergillus spp.
  • Penicillium spp. eg, Penicillium digitatum, P. italicum, P. sclerotigenum, etc.
  • Microsporum spp. Trichophyton spp. (e.g., Trichophyton mentagrophytes, T rubrum etc.), Histoplasma spp., Blumeria spp. cichoracearum, E. heraclei, E. pisi, etc.), Golovinomyces spp.
  • Phyllactinia spp. e.g. Phyllactinia kakicola, P. mali, P. moricola etc.
  • Podosphaera spp. e.g. Sphaerotheca spp.
  • Sphaerotheca spp. e.g. Sphaerotheca aphanis var. aphanis, S. fuliginea etc.
  • Uncinula spp. U. s. var. tandae etc.
  • Blumeriella spp. e.g.
  • Valdensia heterodoxa etc. Claviceps spp. , Hypomyces solani f. sp. mori, H. s. f. sp. pisi, etc.), Trichoderma spp. (e.g., Trichoderma viride, etc.), Calonectria spp. , Fusarium spp. (e.g., Fusarium arthrosporioides, F. crookwellense, F. culmorum, F. cuneirostrum, F. oxysporum, F. o. f. sp. adzukicola, F. o. f. sp. allii, F. o. f. sp.
  • Fusarium spp. e.g., Fusarium arthrosporioides, F. crookwellense, F. culmorum, F. cuneirostrum, F. oxysporum, F. o.
  • Haematonectria spp. Haematonectria spp., Nectria spp., Ophionectria spp., Caldariomyces spp., Myrothecium spp., Trichothecium spp., Verticillium spp. albo-atrum, V. dahliae, V. longisporum etc.), Ceratocystis spp. (e.g. Ceratocystis ficicola, C. fimbriata etc.), Thielaviopsis spp. (e.g., Pestalotia eriobotrifolia, etc.), Pestalotiopsis spp.
  • Pestalotiopsis funerea e.g., Pestalotiopsis funerea, P. longiseta, P. neglecta, P. theae, etc.
  • Physalospora spp. Nemania spp., Nodulisporium spp., Roselinia spp. (e.g., Roselinia necatrix etc.), Monographella spp. spp. (e.g. Diaporthe citri, D. kyushuensis, D. nomurai, D. tanakae etc.), Diaporthopsis spp., Phomopsis spp. spp., Discula spp.
  • Phyllachora pomigena etc. Ellisembia spp., Briosia spp., Cephalosporium spp. fructicola etc.), Phaeocytostroma spp., Phialophora spp. Fungi of the phylum Ascomycota.
  • Septobasidium spp. e.g. Septobasidium bogoriense, S. tanakae etc.
  • Helicobasidium spp. e.g. Helicobasidium longisporum etc.
  • Physopella spp. e.g.
  • Physopella ampelopsidis etc. Kuehneola spp. (e.g. Kuehneola japonica etc.), Phragmidium spp. etc.), Gymnosporangium spp. (e.g. Gymnosporangium asiaticum, G. yamadae etc.), Puccinia spp. cynodontis, P. graminis, P. g. subsp. graminicola, P. hordei, P. horiana, P. kuehnii, P. melanocephala, P. recondita, P. striiformis var. striiformis, P.
  • Uromyces spp. e.g., Uromyces phaseoli var. azukicola, U.p. var. phaseoli, Uromyces viciae-fabae var. , Tranzschelia spp. (e.g., Tranzschelia discolor, etc.), Aecidium spp., Blastospora spp. (e.g., Blastospora smilacis, etc.), Uredo spp., Sphacelotheca spp., Urocystis spp., Sporisorium spp.
  • Uromyces spp. e.g., Uromyces phaseoli var. azukicola, U.p. var. phaseoli, Uromyces viciae-fabae var.
  • Tranzschelia spp. e.g., Tranzschelia discolor, etc.
  • Aecidium spp. Blastospora spp.
  • Entyloma spp. Exobasidium spp. (e.g., Exobasidium reticulatum, E. vexans, etc.), Microstroma spp., Tilletia spp. Itersonilia perplexans etc.), Cryptococcus spp., Bovista spp. (e.g. Bovista dermoxantha etc.), Lycoperdon spp. Marasmius oreades etc.), Armillaria spp., Helotium spp., Lepista spp. (e.g.,
  • Sclerotium spp. e.g., Sclerotium cepivorum, etc.
  • Typhula spp. e.g., Typhula incarnata, T. ishikariensis var. ishikariensis, etc.
  • Athelia spp. Ceratorhiza spp. Rhizoctonia spp. (e.g. Rhizoctonia solani etc.), Thanatephorus spp. (e.g. Thanatephorus cucumeris etc.), Laetisaria spp., Waitea spp., Fomitiporia spp. Fungi of the phylum Basidiomycota.
  • Fungi of the phylum Chitridiomycota such as Olpidium spp.
  • Fungi of the phylum Blastocladiomycota such as Physoderma spp. Mucoromycotina such as Choanephora spp., Choanephoroidea cucurbitae, Mucor spp. (e.g., Mucor fragilis), Rhizopus spp. ) fungi.
  • Protists of the phylum Cercozoa such as Plasmodiophora spp. (eg Plasmodiophora brassicae, etc.), Spongospora subterranea f. sp. Subterranea. Aphanomyces spp.
  • Albugo spp. e.g. Albugo macrospora, A. wasabiae etc.
  • Bremia spp. spp. halstedii P. nivea, P. viticola, etc.
  • Pseudoperonospora spp. e.g., Pseudoperonospora cubensis, etc.
  • Sclerophthora spp. Phytophthora spp. cryptogea, P. fragariae, P. infestans, P. melonis, P. nicotianae, P. palmivora, P.
  • porri P. sojae, P. syringae, P. vignae f. sp. adzukicola, etc.
  • Pythium spp. Pythium afertile, P. aphanidermatum, P. apleroticum, P. aristosporum, P. arrhenomanes, P. buismaniae, P. debaryanum, P. graminicola, P. horinouchiense, P. irregulare, P. iwayamai, P. myriotylum, P. okanoganense, P. paddicum, P. paroecandrum, P. periplocum, P. spinosum, P. sulcatum, P.
  • sylvaticum Oomycetes of Heteromonyphyta, such as P. ultimum var. ultimum, P. vanterpoolii, P. vexans, P. volutum, etc.
  • Actinobacteria such as Clavibacter spp. (e.g. Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis), Curtobacterium spp., Leifsonia spp. of Gram-positive bacteria.
  • Gram-positive fungi of the phylum Tenericutes such as Phytoplasma.
  • Rhizobium spp. e.g.
  • Rhizobium radiobacter etc. Acetobacter spp., Burkholderia spp. avenae, A. a. subsp. citrulli, A. konjaci, etc.), Herbaspirillum spp., Ralstonia spp. (e.g., Ralstonia solanacearum, etc.), Xanthomonas spp. vitians, X. campestris pv. campestris, X. c. pv. cucurbitae, X. c. pv. glycines, X. c. pv. vesicatoria, X. citri subsp. citri, X.
  • Pseudomonas spp. P. syringae, P. s. pv. actinidiae, P. s. pv. eriobotryae, P. s. pv. helianthi, P. s. pv. mori, P. s. pv. morsprunorum, P. s. pv. spinaciae, P. s. pv. syringae, P. s. pv. theae, P. viridiflava, etc.), Rhizobacter spp., Brenneria spp.
  • plant diseases caused by infection/proliferation of these pathogenic fungi include, but are not limited to, the following plant diseases.
  • cucumber powdery mildew (Erysiphe betae, Leveillula taurica, Oidium sp., Podosphaera xanthii), eggplant powdery mildew (Erysiphe cichoracearum, Leveillula taurica, Sphaerotheca fuliginea), carrot and parsley powdery mildew (Erysiphe heraclei), pea powdery mildew (Erysiphe pisi), tomato powdery mildew (Leveillula taurica, Oidium neolycopersici, Oidium sp.), pepper powdery mildew (Leveillula taurica), pumpkin powdery mildew (Oidium sp., Podosphaera xanthii), bitter melon powdery mildew (Oidium sp.), oyster powdery mildew (Phyllactinia kakicola), burdock powdery mildew (Podospha), eggplant powder
  • simulans U. s. var. tandae
  • zucchini milk melon powdery mildew
  • Podosphaera xanthii strawberry powdery mildew
  • Sphaerotheca aphanis var. aphanis watermelon
  • Melon powdery mildew Sphaerotheca fuliginea
  • Grape powdery mildew Uncinula necator, U. n. var.
  • Botrytis blight Botrytis cinerea
  • Chinese chive leaf blight Leaf blight Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa
  • Faba bean red spot Chocolate spot Botrytis cinerea, B. elliptica, B. fabae
  • Brown rot Monilinia fructicola, M. fructigena, M.
  • Glycines Fusarium virguliforme
  • Bakanae disease in rice Gibberella fujikuroi
  • Verticillium black spot Verticillium albo-atrum, V. dahliae
  • tomato Verticillium wilt
  • Verticillium dahliae of eggplant and butterbur
  • Ceratocystis canker Ceratocystis ficicola
  • Black rot Ceratocystis fimbriata
  • Gray blight Pestalotiopsis longiseta
  • Endothia canker (Cryphonectria parasitica), Citrus black spot (Diaporthe citri), Stem blight (Phomopsis asparagi), Phomopsis canker (Phomopsis fukushii), Eggplant brown spot (Phomopsis vexans), Tea Anthracnose (Discula theae-sinensis), Apple rot Valsa canker (Valsa ceratosperma), Rice blast Blast (Magnaporthe grisea), Strawberry anthracnose Crown rot (Colletotrichum acutatum, C.
  • Net blister blight (Exobasidium reticulatum), Tea blister Bl ister blight (Exobasidium vexans), white silk disease Stem rot, Southern blight (Athelia rolfsii), chrysanthemum wilt Root and stem rot (Ceratobasidium cornigerum, Rhizoctonia solani), ginger sheath blight (Rhizoctonia solani), cabbage seedling blight Damping-off (Rhizoctonia solani), Damping-off (Rhizoctonia solani), Bottom rot (Rhizoctonia solani), Brown patch (Rhizoctonia solani), Brown patch (Rhizoctonia solani), Sheath blight (Thanatephorus cucumeris), beet root rot (Thanatephorus cucumeris), beet leaf rot Leaf blight (Thanatephorus cucumeris), fig black mold Rhizopus rot (Rhizopus s
  • Bacterial fru it blotch (Acidovorax avenae subsp. citrulli), Bacterial leaf blight (Acidovorax konjaci), Bacterial wilt (Ralstonia solanacearum), Bacterial shot hole (Xanthomonas arboricola pv. pruni, Pseudomonas syringae pv. syringae, Brenneria nigrifluens), Plum black spot Bacterial leaf spot (Xanthomonas arboricola pv.
  • Bacterial spot (Pseudomonas syringae pv. lachrymans), Bacterial black spot (Pseudomonas syringae pv) maculicola), Bacterial canker (Pseudomonas syringae pv. morsprunorum, Erwinia sp.), Bacterial shoot blight (Pseudomonas syringae pv.
  • Bacterial soft rot (Dickeya sp., Pectobacterium carotovorum) , Fire blight (Erwinia amylovora) of the family Pear family, konnyaku rot Soft rot (Pectobacterium carotovorum), soft rot Bacterial soft rot (Pectobacterium carotovorum).
  • control agents against diseases of agricultural and horticultural crops has progressed, and a wide variety of agents have been put into practical use to date.
  • pathogenic bacteria have acquired drug resistance, and there are increasing cases where it is difficult to control them with the existing fungicides that have been conventionally used.
  • some of the existing drugs are highly toxic, and some drugs remain in the environment for a long period of time, thereby disturbing ecosystems.
  • the compounds of the present invention have excellent control activity against many pathogens and have high safety against target crops.
  • the compound of the present invention can exert a sufficient control effect against pathogenic bacteria that have acquired resistance to existing fungicides.
  • the compounds of the present invention do not cause phytotoxicity to target crops, have almost no adverse effects on mammals, fish and beneficial insects, and have low persistence and low environmental impact.
  • the compound of the present invention can be It can also be used as an antibacterial and antifungal agent for textiles and leather, and as an industrial disinfectant for cooling water channels in manufacturing plants.
  • pathogenic bacteria examples include trichophyton fungi such as Trichophyton rubrum and Trichophyton mentagrophytes, candida fungi such as Candida albicans, aspergillus fungi such as Aspergillus fumigatus, and cryptococcus fungi such as Cryptococcus neoformas.
  • Gram-negative bacteria such as Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and Haemophilus influenzae
  • Gram-positive bacteria such as Staphylococcus aureus and Streptococcus pyogenes, etc. include, but are not limited to.
  • Strains targeted as antibacterial and antifungal agents include, for example, wood-rotting fungi such as Tyromyces palustris and Coriolus versicolor, Aspergillus niger, Aspergillus terreus, Eurotium tonophilum, Penicillium citrinum, Penicillium funiculosum, Rhizopus oryzae, Cladosporium cladosporioides, Aureobasidium pullulans , Gliocladium virens, Chaetomium globosum, Fusarium moniliforme, and Myrothecium verrucaria.
  • wood-rotting fungi such as Tyromyces palustris and Coriolus versicolor
  • Aspergillus niger Aspergillus terreus
  • Eurotium tonophilum Eurotium tonophilum
  • Penicillium citrinum Penicillium funiculosum
  • Rhizopus oryzae Cladosporium clado
  • Strains targeted as industrial fungicides include, but are not limited to, slime fungi such as Sphaerotilis natans and Zoogloea ramigera.
  • the compound of the present invention can also be used as an internal parasite control agent for livestock, poultry, pets, and the like.
  • Target endoparasites include, but are not limited to, the following specific examples.
  • the compound of the present invention can be used as an antifungal agent in addition to being used as an agricultural and horticultural fungicide.
  • pathogenic bacteria that can be used as antifungal agents include, but are not limited to, the following specific examples.
  • Trichophyton fungi such as Trichophyton rubrum and Trichophyton mentagrophytes
  • Candida fungi such as Candida albicans
  • Aspergillus fungi such as Aspergillus fumigatus
  • Cryptococcus fungi such as Cryptococcus neoformas, and the like.
  • the compound of the present invention When applying the compound of the present invention as a plant disease and plant pest control agent, it is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, penetrant, spreading agent, thickener, Antifreezing agents, binders, anti-caking agents, disintegrants, anti-degradants, etc. are added to prepare soluble concentrates, emulsifiable concentrates, wettable powders, water soluble powders, etc. ), water dispersible granule, water soluble granule, suspension concentrate, concentrated emulsion, suspoemulsion, microemulsion, It can be put to practical use in any dosage form such as dustable powder, granule and gel.
  • the formulation of any dosage form described above can be enclosed in a water-soluble package and provided.
  • solid carriers include natural mineral substances such as quartz, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite and diatomaceous earth, calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride.
  • examples include inorganic salts, synthetic silicic acid, and synthetic silicates.
  • liquid carriers examples include alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol and isopropanol; aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene and alkylnaphthalene; ethers such as butylcellosolve; ketones such as cyclohexanone; Examples include esters, acid amides such as N-methylpyrrolidone and N-octylpyrrolidone, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil, and water. These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
  • Surfactants include, for example, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene styrylphenyl ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers, polyoxyethylene fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters and polyoxyethylene
  • Nonionic surfactants such as sorbitan fatty acid esters, alkyl sulfates, alkylbenzenesulfonates, ligninsulfonates, alkylsulfosuccinates, naphthalenesulfonates, alkylnaphthalenesulfonates, salts of formalin condensate of naphthalenesulfonic acid , salts of formalin condensates of alkylnaphthalene sulfonic acids, polyoxyethylene alkylaryl ether sulfates or phosphates, polyoxyethylene styrylphenyl ether sulfates or
  • these surfactants are not particularly limited, it is usually desirable to be in the range of 0.05 to 20 parts by weight per 100 parts by weight of the formulation of the present invention. Moreover, these surfactants may be used alone or in combination of two or more.
  • the compound of the present invention When the compound of the present invention is used as an agricultural chemical, other types of herbicides, various insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, It may be applied in combination with synergists, fertilizers, soil conditioners and the like.
  • Examples of the types of pesticides used in combination with the compound of the present invention include the compounds described in The Pesticide Manual, 18th edition, 2018. Specific examples of common names are as follows. However, it is not necessarily limited only to these. acibenzolar-S-methyl, acypetacs, aldimorph, allyl alcohol, ametoctradin, aminopyrifen, amisulbrom, amobam ), ampropylfos, anilazine, azaconazole, azithiram, azoxystrobin, barium polysulfide, benalaxyl, benalaxyl-M M), benodanil, benomyl, benquinox, bentaluron, benthiavalicarb-isopropyl, benthiazole, benzamacryl, benzamorf ), benzovindiflupyr, binapacryl, biphenyl, bitertanol, bixafen, blasticidin-S, bordeaux mixture,
  • Insecticides abamectin, acephate, acequinocyl, acetamiprid, acrinathrin, acynonapyr, afidopyropen, afoxolaner, alanycarb, aldicarb ( aldicarb, allethrin, alpha-cypermethrin, alpha-endosulfan, amidoflumet, amitraz, azamethifos, azinphos-ethyl ), azinphos-methyl, azocyclotin, bacillus thuringiensis, bendiocarb, benfluthrin, benfuracarb, bensultap, benzoximate ( benzoximate, benzpyrimoxan, beta-cyfluthrin, beta-cypermethrin, bifenazate, bifenthrin, bioallethrin, bioresmethrin , bistri
  • Parasiticides esfenvalerate, fenpropathrin, fenvalerate, alphacypermethrin, bifenthrin, cypermethrin, deltamethrin, etofenprox ( etofenprox, lambda-cyhalothrin, permethrin, tefluthrin, zeta-cypermethrin, acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid ), nitenpyram, thiamethoxam, chromafenozide, fenoxycarb, lufenuron, methoprene, pyriproxyfen, triflumuron, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, diazinon, dichlorvos, fenitrothion, fenthion, malathion, pirimiphos-methyl, tetrachlorvin
  • Antifungal agents such as ketoconazole and miconazole nitrate.
  • Antibiotics amoxicillin, ampicillin, bethoxazin, bithionol, bronopol, cefapirin, cefazolin, cefquinome, ceftiofur, chlortetracycline chlortetracycline, clavulanic acid, danofloxacin, difloxacin, dinitolmide, enrofloxacin, florfenicol, lincomycin, lomefloxacin ( lomefloxacin, marbofloxacin, miloxacin, horramycin, nitrapyrin, norfloxacin, octhilinone, ofloxacin, orbifloxacin, oxolinics oxolinic acid, oxytetracycline, penicillin, streptomycin, thiamphenicol, tiamulin fumarate, tilmico
  • the amount of the compound of the present invention to be applied varies depending on the application scene, application time, application method, cultivated crops, etc., but in general, the appropriate amount of active ingredient is about 0.005 to 50 kg per hectare (ha). Yes, preferably 0.01 to 1 kg.
  • [Wettable powder] Compound of the present invention 0.1-80 parts Solid carrier 5-98.9 parts Surfactant 1-10 parts Others 0-5 parts Others include, for example, an anti-caking agent or anti-degradation agent.
  • ⁇ emulsion ⁇ Compound of the present invention 0.1 to 30 parts Liquid carrier 45 to 95 parts Surfactant 4.9 to 15 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, spreading agents and antidegradants.
  • [Suspension agent] Compound of the present invention 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.89 parts Surfactant 1 to 12 parts Others 0.01 to 30 parts Others include, for example, antifreeze agents and thickeners.
  • Liquid Compound of the present invention 0.01 to 70 parts Liquid carrier 20 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, antifreezing agents and spreading agents.
  • Compound of the present invention 0.01-80 parts Solid carrier 10-99.99 parts Others 0-10 parts Others include, for example, binders or antidegradants.
  • the above formulation is diluted with water 1 to 10,000 times, preferably 100 to 10,000 times, or sprayed without dilution.
  • Emulsion Compound No. of the present invention Emulsion Compound No. of the present invention. 1-001 20 parts Methylnaphthalene 55 parts Cyclohexanone 20 parts Solpol 2680 5 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd., trade name) The above ingredients are uniformly mixed to form an emulsion. In use, the emulsion is diluted 50 to 20,000 times with water and sprayed so that the amount of active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
  • Wettable Powder Compound No. of the present invention 1-001 25 parts Pyrophyllite 66 parts Solpol 5039 4 parts (Anionic surfactant: manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd., trade name) Carplex #80D 3 copies (white carbon: manufactured by Shionogi & Co., Ltd., trade name) Calcium lignosulfonate 2 parts
  • the above ingredients are uniformly mixed and pulverized to prepare a wettable powder.
  • the wettable powder is diluted 50 to 20,000 times with water and sprayed so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
  • Powders Compound No. of the present invention 1-001 3 parts Carplex #80D 0.5 parts (white carbon: manufactured by Shionogi & Co., Ltd., trade name) Kaolinite 95 parts Diisopropyl phosphate 1.5 parts The above components are uniformly mixed and pulverized to form powders. In use, the powder is sprayed so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
  • Granules Compound No. of the present invention. 1-001 5 parts Bentonite 30 parts Talc 64 parts Calcium lignosulfonate 1 part Uniformly mix and pulverize the above ingredients, add a small amount of water, stir and mix, granulate with an extrusion granulator, and dry. Make granules. In use, the granules are sprayed so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
  • the application method of the compound of the present invention includes foliage spraying, soil treatment, seed disinfection, etc., but general methods usually used by those skilled in the art are also effective.
  • the present invention relates to the following [1] to [74].
  • R 1 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl or -CH 2 CN
  • R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 8 , C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkenyl substituted by R 25 , phenyl
  • R 3 represents phenyl, phenyl substituted by (Z) m , G-3, G-4, G-52, G-53 or F-1
  • G-1 to G-65 each represent a structure represented by the following structural formula,
  • F-1 to F-3 each represent a structure represented by the following structural formula
  • R 5 represents C 1 -C 6 alkyl
  • R 6 represents a hydrogen atom
  • R 7 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 16 , C 3 -C 10 cycloalkyl substituted by R 21 , tri(C 1 -C 6 alkyl) represents silyl, phenyl substituted by (Z 2 ) m1 , C 3 -C 10 cycloalkyl, E-1 to E-90, L-7 or L-8, E-1 to E-90 each represent a structure represented by the following structural formula,
  • R 8 is cyano, halogen atom, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl, —C( ⁇ NOR 19 )R 18 , phenyl, phenyl substituted by (Z 1 ) m1 , G— 1 to G-65, F-2 or F-3
  • R 9 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 10 , C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 2 -C 6 substituted by R 20 alkenyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl, di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl, C 1 -C 6 alkylthio, phenyl, phenyl substituted by (Z 1 ) m1 , —C(O)OH, —OR 11 ,
  • each Z 9 may be the same or different from each other
  • p3 represents an integer of 2 or 3
  • p5 represents an integer of 2, 3, 4 or 5
  • p6 represents an integer of 2
  • 4, 5 or 6 p7
  • p8 represents an integer of 2
  • 4, 5, 6 or 7, p8 represents an integer of 2, 3
  • 4, 5, 6, 7 or 8 p9 represents 2, 3, 4, 5, 6, 7,
  • each Z 10 may be identical to each other or relative to each other.
  • m and m1 each independently represent an integer of 1, 2, 3, 4 or 5; r represents an integer of 0, 1 or 2, p1 represents an integer of 0 or 1, p2 represents an integer of 0, 1 or 2, p3 represents an integer of 0, 1, 2 or 3, p4 represents an integer of 0, 1, 2, 3 or 4; p5 represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4 or 5; p6 represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6; p7 represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7; p8 represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8; p9 represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9; p10 represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10; ] A thienouracil compound represented by or a salt thereof.
  • R 7 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 16 , C 3 -C 10 cycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkyl substituted by R 21 , tri (C 1 -C 6 alkyl)silyl, phenyl substituted by (Z 2 ) m1 , E-1 to E-38, E-40 to E-60, L-7 or L-8;
  • R 8 is cyano, halogen atom, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl, —C( ⁇ NOR 19 )R 18 , phenyl, phenyl substituted by (Z 1 ) m1 , G— 1 to G-23, G-52 to G-55, F-2 or F-3
  • R 9 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 10 , C 1 -C 6 hal
  • R 1 represents C 1 -C 6 alkyl
  • R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 8 , C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkenyl substituted by R 25 , phenyl or - represents C(O)R 9
  • R 3 represents phenyl, phenyl substituted by (Z) m or F-1
  • R 7 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 16 , C 3 -C 10 cyclo
  • R 2 represents C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or —C(O)R 9 substituted by R 8 ;
  • R 3 represents phenyl or phenyl substituted by (Z) m ,
  • R 4 represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 22 , C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, L-1, L-2 or L-3;
  • R 7 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, E-38, E-44 or L-8;
  • R 9 is C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl, phenyl
  • R 2 represents C 1 -C 6 alkyl substituted by R 8
  • R 3 represents phenyl substituted by (Z) m
  • R 4 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, L-1 or L-2 substituted by R 22
  • R7 represents a hydrogen atom
  • R 9 represents phenyl or phenyl substituted by (Z 1 ) m1
  • R 18 represents C 1 -C 6 alkyl
  • R 19 represents C 1 -C 6 alkyl
  • Z represents a halogen atom or C 1 -C 6 alkoxy
  • R 9 is C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl, phenyl, phenyl substituted with (Z 1 ) m1 , G-3, G-4, G-21, G-22, G-52, G-53 or The thienouracil compound or a salt thereof according to [5] above, which represents G-54.
  • R 1 represents C 1 -C 6 alkyl
  • R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 8 , C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkenyl substituted by R 25 , phenyl
  • R 3 represents phenyl or phenyl substituted by (Z) m
  • R 4 represents L-1
  • R 7 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 16 , C 3 -C 10 cycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkyl substituted by R 21 , E -38, E-
  • R 7 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkyl substituted by R 16
  • R 9 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 10 , C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
  • R 1 represents C 1 -C 6 alkyl
  • R 2 represents C 1 -C 6 alkyl substituted by R 8 or —C(O)R 9
  • R 3 represents G-3, G-4, G-52, G-53 or F-1
  • R 4 represents L-1
  • R7 represents a hydrogen atom
  • R 8 represents phenyl
  • R 9 represents C 1 -C 6 alkyl
  • Z 9 represents a halogen atom or C 1 -C 6 alkoxy
  • p3 represents an integer of 0 or 1
  • R 1 represents C 1 -C 6 alkyl
  • R 2 represents —C(O)R 9
  • R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 8 , C 2 -C 6 alkenyl substituted by R 25 , phenyl, —C(O)R 9 or —S(O) 2 R represents 14
  • R 3 represents phenyl substituted by (Z) m
  • R 7 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 16 , tri(C 1 -C 6 alkyl)silyl, phenyl substituted by (Z 2 ) m1 or E-38
  • R 8 represents
  • R 2 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 8 , —C(O)R 9 or —S(O) 2 R 14
  • R 7 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl substituted by R 16
  • R 9 represents C 1 -C 6 alkyl, —OR 11 or —N(R 12 )R 13
  • R 12 represents C 1 -C 6 alkyl
  • R 13 represents C 1 -C 6 alkyl or phenyl
  • R 14 represents —N(R 12 )R 13
  • Z represents a halogen atom or C 1 -C 6 alkoxy
  • Z 1 represents a halogen atom
  • R 2 represents C 1 -C 6 alkyl substituted by R 8 or —C(O)R 9 ;
  • R 3 represents phenyl substituted by (Z) m ,
  • R 4 represents L-1, having the following structure in which the —C(R 3 )(R )(R a ) moiety in formula (1) has the ⁇ N — R 17 bond replacing R 6 and R a ,
  • R 9 represents G-22, Z represents a halogen atom or C 1 -C 6 alkoxy; Z 9 represents C 1 -C 6 alkyl, Z 2 represents a halogen atom or C 1 -C 6 alkoxy, m represents an integer of 2, p2 represents an integer of 1;
  • R 2 represents —C(O)R 9 ;
  • R 9 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl, phenyl, —N(R 12 )R 13 , G-3 to G-4, G-22, G-52, E-60 , E-76 or F-2, the thienouracil compound or a salt thereof according to [15] above.
  • m represents an integer of 1, 2 or 3
  • m1 represents an integer of 1 or 2
  • p2 represents an integer of 0 or 1
  • p3 represents an integer of 0 or 1
  • p4 represents an integer of 0, 1 or 2
  • p8 represents 0, p9 represents 0,
  • R 1 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl or -CH 2 CN
  • R 3 represents phenyl, phenyl substituted by (Z) m , G-3, G-4, G-52 or G-53;
  • G-1 to G-65 each represent a structure represented by the following structural formula,
  • R 5 represents C 1 -C 6 alkyl
  • R 6 represents a hydrogen atom
  • R a represents -OR 7
  • R 6 and R a together represent the structure
  • R 7 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 16 , C 3 -C 6 cycloalkyl or E-1 to E-90;
  • E-1 to E-90 each represent a structure represented by the following structural formula,
  • each Z 9 may be the same as or different from each other
  • p3 represents an integer of 2 or 3
  • p5 represents an integer of 2, 3, 4 or 5
  • p6 represents an integer of 2
  • 4 or 6 p7
  • p8 represents an integer of 2
  • 4, 5, 6 or 7, p8 represents an integer of 2
  • 4, 5, 6, 7 or 8 p9 represents an integer of 2, 3, 4, 5, 6, 7,
  • each Z 10 may be identical to each other or relative to each other.
  • R 7 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkyl substituted by R 16
  • R 9 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 10 , C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
  • R 25 represents a halogen atom, [23] above, wherein Z a represents cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl or di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl
  • Z a represents cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl or di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl
  • m represents an integer of 1, 2 or 3
  • m1 represents an integer of 1
  • p2 represents an integer of 1
  • p3 represents an integer of 0 or 1
  • p4 represents an integer of 0, 1 or 2
  • p8 represents 0, p9 represents 0,
  • R 1 represents a hydrogen atom, methyl, ethyl, isopropyl, methylcarbonyl or —CH 2 CN, above [1] to [3], [7], [15] to [16], [20] to [25] ]
  • R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 8 , C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkenyl substituted by R 25 , phenyl or -
  • the thienouracil compound or a salt thereof according to any one of [1] to [3], [7], [10] to [28] above, which represents C(O)R 9 .
  • R 2 represents C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or —C(O)R 9 substituted with R 8 [1] to [4], [7] to [8] , the thienouracil compound or a salt thereof according to any one of [10] to [28].
  • R 2 represents —C(O)R 9 ;
  • Z is cyano, fluorine atom, chlorine atom, methyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, —CH ⁇ CH 2 , methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, cyclopropyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, trifluoromethoxy, —OH; , —CH 2 OH or —CH 2 OCH 3 , m represents an integer of 1, 2 or 3, When m represents an integer of 2, 3, 4 or 5, each Z may be the same or different from each other, the above [1] to [3], [7], [ 10] The thienouracil compound or a salt thereof according to any one of [35].
  • Z represents a fluorine atom or methoxy
  • R 4 represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 22 , C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, L-1, L-2 or L-3, The thienouracil compound or salt thereof according to any one of [1] to [4], [7] to [8], and [10] to [39].
  • R 4 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, L-1 or L-2 substituted by R 22 , above [1] to [5], [7] to [39 ] The thienouracil compound or its salt as described in any one of ].
  • R 7 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 16 , C 3 -C 10 cycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkyl substituted by R 21 , tri(C 1 -C 6 alkyl)silyl, phenyl substituted by (Z 2 ) m1 , E-38, E- 44, L-7 or L-8, the thienouracil compound or a salt thereof according to any one of [1] to [2] and [10] to [45].
  • R 7 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted by R 16 , the above [ 1 _ _ _ ] to [3], [7], [10] to [45] thienouracil compound or a salt thereof.
  • R 7 represents a hydrogen atom, C 1 to C 6 alkyl, E-38, E-44 or L-8, the above [1] to [4], [7] to [8], [10] to [ 45], the thienouracil compound or a salt thereof according to any one of
  • R 8 is cyano, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl, —C( ⁇ NOR 19 )R 18 , phenyl, phenyl substituted by (Z 1 ) m1 , G-1-G -4, G-8, G-18, G-22, G-23, G-52 to G-55, F-2 or F-3 above [1] to [2], [10] to The thienouracil compound or a salt thereof according to any one of [49].
  • R 8 is C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl, —C( ⁇ NOR 19 )R 18 , phenyl, phenyl substituted by (Z 1 ) m1 , G-1 to G-4 , G-8, G-18, G-22, G-23, G-52 to G-55, F-2 or F-3 above [1] to [3], [7], [10 ] to [49], the thienouracil compound or a salt thereof.
  • the thienouracil compound or a salt thereof according to any one of [49].
  • R 9 is C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl, phenyl, phenyl substituted with (Z 1 ) m1 , —OR 11 , G-3, G-4, G-21, G-22, G-52, The thienouracil compound or a salt thereof according to any one of [1] to [4], [7] to [8], [10] to [53] above, which represents G-53 or G-54.
  • Z 1 represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy;
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 and R a have the same meanings as defined above, and Z a and Z b each independently represent a cyano, halogen atom, C 1 to C 6 Alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 - represents C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, —OH, —CH 2 OH or —CH 2 OCH 3 ; ], the thienouracil compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [62].
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 and R a have the same meanings as defined above, and Z a and Z b each independently represent cyano, a halogen atom, C 1 to C 6 Alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 - represents C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, —OH, —CH 2 OH or —CH 2 OCH 3 ; ], the thienouracil compound or a salt thereof according to any one of [1] to [16] and [19] to [63].
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 17 have the same meanings as above, and Z a and Z b each independently represent a cyano, halogen atom, C 1 to C 6 alkyl, C 1 - C6 haloalkyl , C2 - C6 alkenyl, C1 - C6 alkylthio, C1 - C6 alkylsulfinyl, C1 - C6 alkylsulfonyl, C3 - C10 cycloalkyl, C1 - C6 alkoxy , C 1 -C 6 haloalkoxy, —OH, —CH 2 OH or —CH 2 OCH 3 . ], the thienouracil compound or a salt thereof according to any one of [1] to [10] and [17] to [62].
  • Z b represents any of [63] to [66] above, wherein Z b represents cyano, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 haloalkoxy
  • Z b represents cyano, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 haloalkoxy
  • Z a represents C 1 -C 6 alkoxy, The thienouracil compound or salt thereof according to [67] above, wherein Zb represents a halogen atom.
  • Z a represents methoxy, The thienouracil compound or salt thereof according to [68] above, wherein Zb represents a fluorine atom.
  • An antifungal agent containing, as an active ingredient, one or more selected from the thienouracil compound and salts thereof according to any one of [1] to [69] above.
  • An internal parasite control agent containing, as an active ingredient, one or more selected from the thienouracil compound and salts thereof according to any one of [1] to [69] above.
  • LCMS liquid chromatography mass spectrometry
  • Rt retention time
  • m/z mass ions
  • Electrophoresis was performed using a Nexera X2 LC-30 (manufactured by Shimadzu Corporation) with a PDA detector and LCMS-2020 (ESI/APCI mode, manufactured by Shimadzu Corporation). Increased from wt% to 95 wt% and held at 95 wt% for 0.3 minutes.
  • the resulting residue was purified by silica gel column chromatography using n-hexane:ethyl acetate [gradient from 1:1 to 1:9 (volume ratio; same below)] as an eluent to give 10 mg of the desired product. Obtained as a white solid.
  • the melting point of the target product was 77-79°C.
  • the solvent of the reaction mixture was distilled off under reduced pressure, 100 ml of water was added to the resulting residue, and the aqueous layer was washed with chloroform (100 ml ⁇ 1 time).
  • a 35% by mass hydrochloric acid aqueous solution was added to the resulting aqueous layer until the pH reached 3 under ice-cooling, and the mixture was extracted with ethyl acetate (200 ml ⁇ 1 time).
  • the obtained organic layer was dehydrated and dried with anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the resulting residue was washed with 50 ml of diisopropyl ether to obtain 15 g of the desired product as a white solid.
  • the melting point of the target product was 177-179°C.
  • the solvent of the reaction mixture was distilled off under reduced pressure, 10 ml of water was added to the obtained residue, and the mixture was extracted with chloroform (20 ml ⁇ 1 time).
  • the resulting residue was purified by silica gel column chromatography using n-hexane:ethyl acetate (gradient from 8:2 to 1:9) as an eluent to give 2.5 g of the desired product as a white solid.
  • the melting point of the target product was 171-173°C.
  • the solvent of the reaction mixture was distilled off under reduced pressure. 10 ml of a 1 mol/l hydrochloric acid aqueous solution was added to the resulting residue under ice-cooling, and the precipitated solid was collected by filtration. The resulting solid was dried under reduced pressure to obtain 560 mg of the desired product as a purple solid.
  • the melting point of the target product was 230-232°C.
  • Reference example 6 1-(2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-5-methyl-3-(methylamino)-6-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)thieno[2,3 Synthesis of d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Tertiary-butyl-(1-(2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-5-methyl-2,4-dioxo)-
  • Reference example 7 1-(2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-6-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)-1,4-dihydrothieno Synthesis of [2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)(methyl)carbamothionic chloride 1-(2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-5-methyl-3-(methyl) Amino)-6-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 3.0 g in dichloromethane 30 ml solution, room temperature 30 ml of a saturated aqueous sodium bicarbonate solution and a solution of 3.1 g of thiophosgene in 20 ml of dichloromethane were successively added.
  • the solvent was distilled off from the reaction solution under reduced pressure.
  • the resulting residue was washed with 10 ml of water to obtain 200 mg of the desired product as a white solid.
  • the melting point of the target product was 209-211°C.
  • Me is methyl
  • Et is ethyl
  • nPr is normal propyl
  • iPr isopropyl
  • cPr is cyclopropyl
  • nBu is normal butyl
  • iBu is isobutyl
  • tBu is tertiary butyl
  • nPen is n-pentyl
  • cPen for cyclopentyl cHex for cyclohexyl
  • Ph for phenyl, for a double bond
  • ⁇ for a triple bond.
  • the notation "*" indicates that the compound is an oily or resinous compound with no melting point
  • mp indicates the melting point (unit: °C).
  • the substituents represented by 52a, G-53a, G-54a, G-55a, F-1, F-2 and F-3 each represent the following structures.
  • structures represented by wavy lines as shown below represent E-isomers, Z-isomers, or mixtures containing E-isomers and Z-isomers in arbitrary proportions.
  • 1-170 ⁇ 7.83 (s, 2H), 7.81-7.73 (m, 2H), 7.37-7.22 (m, 4H), 7.00-6.92 (m, 1H), 6.85-6.78 (m, 1H), 5.35 -5.21 (m, 1H), 4.60-4.39 (m, 2H), 4.26-3.63 (m, 9H), 3.14-3.06 (m, 3H), 2.70-2.64 (m, 3H).
  • 1-205 ⁇ 7.85-7.82 (m, 2H), 7.27-7.19 (m, 1H), 7.11-6.92 (m, 4H), 6.85-6.78 (m, 1H), 5.33-5.24 (m, 1H) , 4.55-4.04 (m, 4H), 3.94-3.90 (m, 3H), 3.69-3.60 (m, 1H), 2.96-2.87 (m, 3H), 2.71 (s, 3H), 2.52 (s, 3H) , 2.51 (s, 3H).
  • 1-226 ⁇ 7.85-7.81 (m, 2H), 7.56-7.50 (m, 2H), 7.35-7.21 (m, 4H), 7.01-6.93 (m, 1H), 6.84-6.76 (m, 1H) , 5.42-5.18 (m, 1H), 4.54-4.33 (m, 2H), 4.25-2.99 (m, 13H), 2.99-2.86 (m, 3H), 2.75-2.66 (m, 3H), 1.70-1.10 ( m, 4H).
  • 1-228 ⁇ 7.88-7.84 (m, 2H), 7.71-7.67 (m, 1H), 7.55-7.50 (m, 1H), 7.32-7.18 (m, 1H), 7.03-6.94 (m, 1H) , 6.89-6.81 (m, 1H), 5.48-5.32 (m, 1H), 4.49-4.02 (m, 3H), 3.97-3.90 (m, 3H), 3.58-3.47 (m, 3H), 2.75-2.61 ( m, 3H).
  • 1-231 ⁇ 7.83 (s, 2H), 7.27-7.19 (m, 1H), 7.01-6.90 (m, 1H), 6.86-6.78 (m, 1H), 5.40-5.30 (m, 1H), 4.37 -4.06 (m, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.87-3.70 (m, 1H), 3.35-3.11 (m, 2H), 3.02-2.97 (m, 3H), 2.69 (s, 3H), 1.62 -1.18 (m, 5H), 0.89-0.82 (m, 6H).
  • 1-232 ⁇ 7.87-7.81 (m, 2H), 7.28-7.19 (m, 1H), 7.02-6.92 (m, 1H), 6.87-6.78 (m, 1H), 5.42-5.31 (m, 1H) , 4.38-4.07 (m, 2H), 3.96-3.90 (m, 3H), 3.90-3.71 (m, 1H), 3.37-3.17 (m, 2H), 3.03-2.96 (m, 3H), 2.73-2.67 ( m, 3H), 1.77-1.27 (m, 3H), 0.99-0.81 (m, 6H).
  • 1-236 ⁇ 7.86-7.82 (m, 2H), 7.62-7.51 (m, 2H), 7.37-7.19 (m, 4H), 7.02-6.92 (m, 1H), 6.87-6.79 (m, 1H) , 5.41-5.27 (m, 1H), 4.84-4.67 (m, 1H), 4.41-4.00 (m, 2H), 3.96-3.90 (m, 3H), 3.81-3.55 (m, 1H), 2.90-2.67 ( m, 6H), 1.34-1.22 (m, 3H).
  • 1-262 ⁇ 7.92-7.83 (m, 2H), 7.73-6.96 (m, 7H), 5.38-5.06 (m, 1H), 4.38-3.75 (m, 2H), 3.73-3.38 (m, 3H) , 2.75-2.57 (m, 3H). No OH protons were observed.
  • 1-263 ⁇ 7.87-7.82 (m, 2H), 7.68-7.63 (m, 1H), 7.51-7.22 (m, 3H), 5.41-5.17 (m, 1H), 4.31-3.85 (m, 4H) , 3.38-3.28 (m, 3H), 2.73-2.63 (m, 3H), 2.08-1.79 (m, 1H), 1.04-0.74 (m, 6H).
  • 1-278 ⁇ 7.82 (s, 2H), 7.34-7.27 (m, 1H), 7.00-6.91 (m, 1H), 6.86-6.78 (m, 1H), 5.41-5.27 (m, 1H), 4.45 -3.65 (m, 9H), 3.10-3.02 (m, 3H), 2.75-2.68 (m, 3H), 1.30-1.17 (m, 9H), 1.00-0.84 (m, 6H).
  • 3-071 ⁇ 7.73-7.68 (m, 1H), 7.62-7.57 (m, 1H), 7.48-7.38 (m, 2H), 7.32-7.19 (m, 4H), 7.13-6.61 (m, 6H) , 6.47-6.42 (m, 1H), 5.44-5.11 (m, 1H), 4.63-4.45 (m, 2H), 4.37-4.20 (m, 2H), 3.77-3.57 (m, 6H), 2.87-2.76 ( m, 3H), 2.42-2.33 (m, 3H).
  • 3-072 ⁇ 8.26-6.70 (m, 8H), 5.49-5.02 (m, 1H), 4.65-3.25 (m, 14H), 2.55-2.31 (m, 3H).
  • 3-075 ⁇ 7.22-7.12 (m, 1H), 7.01-6.91 (m, 1H), 6.87-6.79 (m, 1H), 5.41-5.24 (m, 1H), 4.41-3.99 (m, 4H) , 3.77-3.46 (m, 1H), 3.29-3.18 (m, 3H), 2.55-2.40 (m, 3H), 2.15-2.11 (m, 3H), 1.55-1.24 (m, 12H).
  • 3-076 ⁇ 7.60-6.70 (m, 6H), 5.50-5.20 (m, 1H), 4.50-3.20 (m, 12H), 2.82 (s, 3H).
  • 3-077 ⁇ 7.80-6.70 (m, 8H), 5.50-5.10 (m, 1H), 4.30-3.70 (m, 9H), 3.40-3.25 (m, 3H), 2.90-2.70 (m, 3H) .
  • 3-078 ⁇ 7.60-6.70 (m, 8H), 5.50-5.20 (m, 1H), 4.60-2.80 (m, 21H), 1.80-1.30 (s, 4H).
  • 3-080 ⁇ 7.60-6.70 (m, 8H), 5.40-5.20 (m, 1H), 4.50-3.50 (m, 10H), 3.10-2.80 (m, 6H), 1.40-1.10 (m, 1H) , 0.80-0.20 (m, 4H).
  • 3-081 ⁇ 7.90-6.70 (m, 7H), 5.70-5.52 (m, 1H), 5.90-4.38 (m, 6H), 3.95-2.38 (m, 12H) , 0.85-0.60 (m, 9H) , -0.11 to -0.35 (m, 6H).
  • 3-084 ⁇ 7.30-6.70 (m, 6H), 5.30-5.20 (m, 1H), 4.50-3.40 (m, 11H), 3.15-3.05 (m, 3H), 2.80-2.70 (m, 3H) .
  • 3-088 ⁇ 7.38-7.00 (m, 4H), 5.30-5.15 (m, 1H), 4.60-3.30 (m, 9H), 2.92-2.28 (m, 9H).
  • Test Drug Solution A compound of the present invention according to one embodiment was added to an emulsified white sample (Solpol (registered trademark) 3005XL (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), N-methylpyrrolidone, and Solvesso (registered trademark) 200 (manufactured by ExxonMobil) [ 1:5:28 (weight ratio)] to prepare emulsions with a concentration of 1% by mass, 5% by mass, or 20% by mass.This emulsion is used as a test drug solution in Test Examples 1 to 9 below. tried.
  • Solpol registered trademark
  • 3005XL manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.
  • N-methylpyrrolidone N-methylpyrrolidone
  • Solvesso (registered trademark) 200 manufactured by ExxonMobil
  • Test Example 1 Wheat wilt disease control effect test Plant wheat (cultivar: Haruyutaka) in a 90 cm 3 plastic pot, and spray 5 ml of a chemical solution prepared at 500 ppm by diluting the test chemical solution with water at the 1.3 leaf stage. processed.
  • the wheat was spray-inoculated with a conidial spore suspension of Septoria nodorum and placed in an inoculation box at a temperature of 20° C. and a humidity of 100% RH for 2 days. After that, it was placed in an air-conditioned greenhouse (temperature 20° C., humidity 80% RH) and held for 8 days.
  • the ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the following formula.
  • Control value [1-(lesion area rate in treated area/lesion area rate in untreated area)] x 100
  • the following compounds showed a control value of 70% or more.
  • Test Example 2 Wheat leaf rust prevention effect test Wheat (variety: Norin No. 61) was planted in a 90 cm 3 plastic pot, and at the 1.3 leaf stage, 5 ml of a test chemical diluted with water to a concentration of 500 ppm was added. Treated by spraying. One day after spraying, wheat was spray-inoculated with a spore suspension of Puccinia recondita and placed in an inoculation box at a temperature of 20° C. and a humidity of 100% RH for 1 day. After that, it was placed in an air-conditioned greenhouse (temperature 20° C., humidity 60% RH) and held for 8 days. The ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same formula as in Test Example 1.
  • Test Example 3 Wheat Powdery Mildew Control Effect Test Wheat (cultivar: Norin No. 61) was planted in a 90 cm 3 plastic pot. 5 ml was sprayed. One day after spraying, the wheat was placed in an air-conditioned greenhouse (temperature 20° C., humidity 70% RH) and inoculated with conidia of wheat powdery mildew (Blumeria graminis). After that, the leaves were maintained for 7 days, and the ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured.
  • Test Example 4 Tomato Powdery Mildew Control Effect Test Tomatoes (variety: Momotaro) were planted in a 90 cm 3 plastic pot, and at the two-leaf stage, 5 ml of a test chemical diluted with water to a concentration of 500 ppm was sprayed. . After air-drying, the tomatoes were placed in an air-conditioned greenhouse (temperature 20°C, humidity 70% RH) and inoculated by spraying with a conidia suspension of tomato powdery mildew (Leveillula taurica). After leaving for 14 days, the ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same formula as in Test Example 1.
  • Test Example 5 Cucumber gray mold control effect test A cucumber (cultivar: Frost-free ground) is planted in a 90 cm 3 plastic pot, and 5 ml of a chemical solution prepared by diluting the test chemical solution with water to 500 ppm is sprayed during the cotyledon stage. Treated and air dried. The treated leaves were then cut and placed in a plastic container. A conidia suspension of Botrytis cinerea and dissolved PDA medium were mixed at a ratio of 1:1 (volume ratio), and 30 ⁇ l of the mixture was inoculated dropwise onto the treated leaves. After inoculation, the plants were placed at 20° C. and high humidity (100% RH) for 3 days. Thereafter, the ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same formula as in Test Example 1.
  • Test Example 6 Cucumber Sclerotinia Control Effect Test Plant cucumbers (variety: frost-free ground) in a 90 cm 3 plastic pot, and spray 5 ml of a chemical solution prepared at 500 ppm by diluting the test chemical solution with water during the cotyledon stage. and air dried. The treated leaves were then placed in a plastic container. Sclerotinia sclerotiorum-containing agar pieces (5 mm in diameter) previously cultured in PDA medium were inoculated onto cotyledons of drug-treated cucumbers. After inoculation, the plastic container was covered with vinyl, humidified (humidity 100% RH), and placed at 20°C for 2 days. Thereafter, the ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same formula as in Test Example 1.
  • Test Example 7 Cucumber Powdery Mildew Control Effect Test Plant cucumbers (cultivar: Frost-free ground) in a 90 cm 3 plastic pot, and spray 5 ml of a chemical solution prepared at 500 ppm by diluting the test chemical solution with water during the cotyledon stage. processed. After air-drying, the cucumbers were placed in an air-conditioned greenhouse (temperature 20°C, humidity 70% RH) and inoculated by spraying a conidia suspension of cucumber powdery mildew (Erysiphe polygoni). After leaving for 9 days, the ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same formula as in Test Example 1.
  • Test Example 8 Cucumber anthracnose control effect test A cucumber (cultivar: Frost-free ground) is planted in a 90 cm 3 plastic pot, and at the cotyledon stage, 5 ml of a chemical solution prepared by diluting the test chemical solution with water to 500 ppm is sprayed. bottom.
  • cucumbers were spray-inoculated with a conidial spore suspension of Colletotrichum lagenarium and placed in an inoculation box at a temperature of 25° C. and a humidity of 100% RH for 2 days. Then, it was placed in an air-conditioned greenhouse (temperature 23° C., humidity 60% RH) and held for 7 days. The ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same formula as in Test Example 1.
  • Test Example 9 Soybean Rust Prevention Effect Test Soybeans (variety: Enrei) were planted in a 90 cm 3 plastic pot, and at the single leaf stage, 5 ml of a test chemical diluted with water to a concentration of 500 ppm was sprayed. One day after spraying, the soybeans were spray-inoculated with a conidia suspension of Phakopsora pachyrhizi and placed in an inoculation box at a temperature of 20° C. and a humidity of 100% RH for 2 days. After that, it was placed in an air-conditioned greenhouse (temperature: 20°C, humidity: 60% RH) and held for 10 days. The ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same formula as in Test Example 1.
  • test drug solutions were prepared by the following method. First, a compound of the present invention according to one aspect was dissolved in dimethylsulfoxide to prepare a solution having a concentration of 1% by mass. Distilled water was then added to dilute to a given concentration (10 ppm).
  • Test Example 11 Antibacterial activity test against Candida albicans
  • 10 ⁇ l of the test drug solution of the compound of the present invention was added to each well, and Candida albicans culture supernatant (5 ⁇ 10 3 cells/ml) was added thereon.
  • Potato dextrose was added in 90 ⁇ l portions. Plates were left at 25° C. in the dark. Two days after addition of the drug, the bacterial flora area ratio (%) was determined, and the efficiency (%) relative to the untreated plot was calculated by the following formula.
  • Efficacy (%) [1-(treated area bacterial flora area / untreated area bacterial flora area ratio)] ⁇ 100 As a result, among the tested compounds, the following compounds showed an efficiency (%) of 70% or more.
  • the thienouracil compound according to the present invention is an extremely useful compound that exhibits excellent pesticidal activity, particularly fungicidal activity, and has almost no adverse effects on non-target organisms such as mammals, fish, and useful insects. be.

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Abstract

新規な殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤を提供する。式（１）で表されるチエノウラシル化合物若しくはその塩を提供する。式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ６アルキル等を表し、Ｒ２は水素原子、－Ｃ（Ｏ）Ｒ９等を表し、Ｒ３はフェニル等を表し、Ｒ４は水素原子、シアノ、Ｌ－１～Ｌ－３等を表し、Ｒ５はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、Ｒ６は、水素原子等を表し、Ｒａは、－ＯＲ７等を表し、Ｒ７は、水素原子等を表し、Ｒ９はＣ１～Ｃ６アルキル等を表す。Ｌ－１～Ｌ－３はそれぞれ下記の構造を表す。 【化１】

Description

チエノウラシル化合物及び有害生物防除剤
　本発明は新規なチエノウラシル化合物及びそれらの塩、並びに該化合物及びその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
　ある種のチエノウラシル化合物は殺菌活性を有することが知られている（例えば、特許文献１～特許文献１３参照）。
国際公開第２０１３／０７１１６９号 国際公開第２０１５／００７４５１号 国際公開第２０１７／０７５０５６号 国際公開第２０１７／０９１６００号 国際公開第２０１７／０９１６０２号 国際公開第２０１７／０９１６１７号 国際公開第２０１７／０９１６２７号 国際公開第２０１９／０３１３８４号 国際公開第２０１９／０６５４８３号 国際公開第２０１９／１０７３９３号 国際公開第２０２１／０８５３８９号 国際公開第２０２１／１１２２１３号 国際公開第２０２１／１４９７７１号
　しかしながら、薬剤の長年にわたる使用は、病原菌における薬剤抵抗性獲得を引き起こし得る。そのため、優れた防除効果を有する新規な薬剤の開発が常に期待されている。
　本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規なチエノウラシル化合物が、殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤として優れた防除活性を示すことを見い出し、本発明を完成した。
　本発明に係るチエノウラシル化合物は何れの文献にも開示されておらず、また、それらの有害生物防除剤としての有用性は知られていない。
　すなわち、本発明は下記〔１〕に関する。
　〔１〕
　式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　［式中、Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル又は－ＣＨ２ＣＮを表し、
　Ｒ２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ２５によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、フェニル、（Ｚ３）ｍ１によって置換されたフェニル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ９、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、－Ｃ（Ｓ）Ｒ１５、－Ｃ（＝ＮＲｘ）ＳＲｘ１又はＧ－２１を表し、
　Ｒ３は、フェニル、（Ｚ）ｍによって置換されたフェニル、Ｇ－３、Ｇ－４、Ｇ－５２、Ｇ－５３又はＦ－１を表し、
　Ｇ－１～Ｇ－６５は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　Ｆ－１～Ｆ－３は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　Ｒ４は、水素原子、シアノ、ハロゲン原子、Ｒ２２によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｈ、－ＣＨ２ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、Ｇ－１８、Ｇ－５２、Ｇ－５５、Ｌ－１～Ｌ－３又はＬ－４を表し、
　Ｌ－１～Ｌ－４、Ｌ－７及びＬ－８は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　Ｒ５は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ６は、水素原子を表し、
　Ｒａは、－ＯＲ７を表し、
　又は、－Ｃ（Ｒ３）（Ｒ６）（Ｒａ）の部分に代えて、Ｒ６及びＲａに代わる＝Ｎ－Ｒ１７の結合を有する下記の構造を有し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１６によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｒ２１によって置換されたＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリル、（Ｚ２）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｅ－１～Ｅ－９０、Ｌ－７又はＬ－８を表し、
　Ｅ－１～Ｅ－９０は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　Ｒ８は、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－１～Ｇ－６５、Ｆ－２又はＦ－３を表し、
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１０によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｒ２０によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲ１１、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、Ｇ－１～Ｇ－６５、Ｅ－１～Ｅ－９０又はＦ－２を表し、
　Ｒ１０は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル又は（Ｚ２）ｍ１によって置換されたフェニルを表し、
　Ｒ１１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、（Ｚ２）ｍ１によって置換されたフェニル、ベンジル又はＥ－３８を表し、
　Ｒ１２は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、フェニル又はベンジルを表し、
　Ｒ１４は、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、Ｅ－１２、Ｅ－４５又はＥ－６０を表し、
　Ｒ１５は、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、Ｅ－１２、Ｅ－４５又はＥ－８３を表し、
　Ｒ１６は、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル又は－ＯＨを表し、
　Ｒ１７は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｒ１８は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
　Ｒ１９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
　Ｒ２０は、Ｇ－３を表し、
　Ｒ２１は、－ＯＨ又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｒ２２は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｒ２３は、－ＯＨ又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｒ２４は、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキルメチルを表し、
　Ｒ２５は、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－１～Ｇ－６５、Ｆ－２又はＦ－３を表し、
　Ｒｘは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｘ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｚは、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、－ＯＨ、－ＣＨ２ＯＨ又は－ＣＨ２ＯＣＨ３を表し、
　ｍが２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＺは互いに同一であっても、または互いに相異なってもよく、
　Ｚ１は、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシを表し、
　Ｚ２は、ニトロ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｚ３は、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　ｍ１が２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＺ１、Ｚ２又はＺ３は互いに同一であっても、または互いに相異なってもよく、
　Ｚ９は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｚ１０は、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｚａは、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表し、
　Ｚ９との関係において、ｐ２が２の整数を表し、ｐ３が２又は３の整数を表し、ｐ４が、２、３又は４の整数を表し、ｐ５が２、３、４又は５の整数を表し、ｐ７が２、３、４、５、６又は７の整数を表す場合には、各々のＺ９は互いに同一であっても、または互いに相異なってもよく、
　Ｚ１０との関係において、ｐ３が２又は３の整数を表し、ｐ５が２、３、４又は５の整数を表し、ｐ６が２、３、４、５又は６の整数を表し、ｐ７が、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、ｐ８が２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、ｐ９が２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表し、ｐ１０が２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数を示す場合には、各々のＺ１０は互いに同一であっても、または互いに相異なってもよく、
　ｍ及びｍ１は、各々独立して１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｒは０、１又は２の整数を表し、
　ｐ１は、０又は１の整数を表し、
　ｐ２は、０、１又は２の整数を表し、
　ｐ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
　ｐ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｐ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｐ６は、０、１、２、３、４、５又は６の整数を表し、
　ｐ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
　ｐ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
　ｐ９は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表し、
　ｐ１０は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数を表す。］
で表されるチエノウラシル化合物又はその塩。
　本発明化合物は多くの病原菌に対して優れた防除活性を発揮する。
　従って、本発明は有用な殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤を提供することができる。
　以下、本発明について詳細に説明する。
　本発明化合物には、置換基の種類によってはＥ－体及びＺ－体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明化合物はこれらＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を包含する。
　また、本発明化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子又は不斉硫黄原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明化合物は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
　また、本発明化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明化合物は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含する。
　また、本発明化合物は、置換基同士の立体障害を原因とする制限された結合回転により、１種又は２種以上の回転異性体として存在する場合があるが、本発明化合物は全ての回転異性体又は任意の割合で含むジアステレオマーの混合物を包含する。
　また、本発明化合物には、複素環基上の環を構成する窒素原子が酸素原子により酸化され得る複素環を持つ化合物が存在する（例えば、ピリジン環等）が、本発明化合物はそれらの酸化体を包含する。
　本発明化合物のうちで、常法に従って塩にすることができる化合物は、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸及びヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸及び過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びｐ－トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸及びクエン酸等のカルボン酸の塩、グルタミン酸及びアスパラギン酸等のアミノ酸の塩、リチウム、ナトリウム及びカリウム等のアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム及びマグネシウム等のアルカリ土類金属の塩、アルミニウムの塩、並びに、テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩及びベンジルトリメチルアンモニウム塩等の四級アンモニウム塩とすることができる。
　次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ－はノルマル、ｉ－はイソ、ｓ－はセカンダリー、ｔｅｒｔ－はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
　本明細書における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基を表す。当該アルキルには、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、１，１－ジメチルプロピル及びｎ－ヘキシル等が具体例として挙げられる。飽和炭化水素基の構造は、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基を表す。炭素原子に結合した２個以上の水素原子が２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。ハロアルキルとしては、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチル、ブロモジフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル及び２，２，２－トリクロロエチル等が具体例として挙げられる。ハロアルキルの構造は、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素を表す。当該アルキニルには、例えばエチニル、プロパルギル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－ペンチニル及び１－ヘキシニル等が具体例として挙げられる。アルキニルの構造は、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルケニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。当該アルケニルには、例えばビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－メチルエテニル、２－ブテニル、２－メチル－２－プロペニル、３－メチル－２－ブテニル及び１，１－ジメチル－２－プロペニル等が具体例として挙げられる。アルケニルの構造は、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－基を表す。当該アルコキシには、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、ｉ－プロピルオキシ、ｎ－ブチルオキシ、ｉ－ブチルオキシ、ｓ－ブチルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ及び２－エチルへキシルオキシ等が具体例として挙げられる。アルコキシの構造は、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｏ－を表す。当該ハロアルコキシには、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、２－クロロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、１，１，２，２，－テトラフルオロエトキシ、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエトキシ及び１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルオキシ等が具体例として挙げられる。ハロアルコキシの構造は、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表す。当該シクロアルキルは、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環はアルキルによって任意に置換されていてもよい。アルキルで置換されているシクロアルキルの炭素原子数は、全体で指定の炭素数原子の範囲、すなわちａ～ｂ個の範囲、であればよい。当該シクロアルキルには、例えばシクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、２－メチルシクロプロピル、２，２－ジメチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル等が具体例として挙げられる。シクロアルキルの構造は、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｃ（Ｏ）－基を表す。当該アルキルカルボニルには、例えばアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、２－メチルブタノイル、ピバロイル、ヘキサノイル及びヘプタノイル等が具体例として挙げられる。アルキルカルボニルの構造は、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキルカルボニルオキシ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－基を表す。当該アルキルカルボニルオキシには、例えばアセトキシ、プロピオニルオキシ等が具体例として挙げられる。アルキルカルボニルオキシの構造は、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－基を表す。当該アルコキシカルボニルには、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ－プロピルオキシカルボニル、ｉ－プロピルオキシカルボニル、ｎ－ブトキシカルボニル、ｉ－ブトキシカルボニル、ｓ－ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル及び２－エチルへキシルオキシカルボニル等が具体例として挙げられる。アルコキシカルボニルの構造は、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ－基を表す。当該アルキルチオには、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｉ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｉ－ブチルチオ、ｓ－ブチルチオ及びｔｅｒｔ－ブチルチオ等が具体例として挙げられる。アルキルチオの構造は、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ（Ｏ）－基を表す。当該アルキルスルフィニルには、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、ｉ－プロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、ｉ－ブチルスルフィニル、Ｓ－ブチルスルフィニル及びｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル等が具体例として挙げられる。アルキルスルフィニルの構造は、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－ＳＯ２－基を表す。当該アルキルスルホニルには、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、ｉ－プロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、ｉ－ブチルスルホニル、ｓ－ブチルスルホニル及びｔｅｒｔ－ブチルスルホニル等が具体例として挙げられる。アルキルスルホニルの構造は、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキルアミノカルボニル」の表記は、アミノ基の水素原子の一方が、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルによって置換されたアミノ－Ｃ（Ｏ）－基を表す。当該アルキルアミノカルボニルには、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ－プロピルアミノカルボニル、ｉ－プロピルアミノカルボニル、ｎ－ブチルアミノカルボニル、ｉ－ブチルアミノカルボニル及びｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニル等が具体例として挙げられる。アルキルアミノカルボニルの構造は、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「ジ（Ｃａ～Ｃｂアルキル）アミノカルボニル」の表記は、アミノ基の水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルによって置換されたアミノ－Ｃ（Ｏ）－基を表す。当該ジアルキルアミノカルボニルには、例えば、ジメチルアミノカルボニル、エチル（メチル）アミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ｎ－プロピル（メチル）アミノカルボニル、ｉ－プロピル（メチル）アミノカルボニル、ジ（ｎ－プロピル）アミノカルボニル及びジ（ｎ－ブチル）アミノカルボニル等が具体例として挙げられる。ジアルキルアミノカルボニルの構造は、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂシクロアルキルメチル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル－ＣＨ２－基を表す。当該シクロアルキルメチルには、例えばシクロプロピルメチル、シクロへキシルメチル等が具体例として挙げられる。シクロアルキルメチルの構造は、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「トリ（Ｃａ～Ｃｂアルキル）シリル」の表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表す。当該トリアルキルシリルには、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（ｎ－プロピル）シリル、エチルジメチルシリル、ｎ－プロピルジメチルシリル、ｎ－ブチルジメチルシリル、ｉ－ブチルジメチルシリル及びｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル等が挙げられる。トリアルキルシリルの構造は、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｒ８によって置換されたＣａ～Ｃｂアルキル」、「Ｒ１０によって置換されたＣａ～Ｃｂアルキル」、「Ｒ１６によって置換されたＣａ～Ｃｂアルキル」又は「Ｒ２２によって置換されたＣａ～Ｃｂアルキル」の表記は、任意のＲ８、Ｒ１０、Ｒ１６又はＲ２２によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表す。このような置換アルキルの構造は、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。それぞれのＣａ～Ｃｂアルキル基上の置換基Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１６又はＲ２２が２個以上存在するとき、それぞれのＲ８、Ｒ１０、Ｒ１６又はＲ２２は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本明細書における「Ｒ２０によって置換されたＣａ～Ｃｂアルケニル」又は「Ｒ２５によって置換されたＣａ～Ｃｂアルケニル」の表記は、任意のＲ２０又はＲ２５によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表す。このような置換アルケニルの構造は、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。それぞれのＣａ～Ｃｂアルケニル基上の置換基Ｒ２０又はＲ２５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ２０又はＲ２５は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本明細書における「Ｒ２１によって置換されたＣａ～Ｃｂシクロアルキル」の表記は、任意のＲ２１によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表す。このような置換シクロアルキルの構造は、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。それぞれのＣａ～Ｃｂシクロアルキル基上の置換基Ｒ２１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ２１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本明細書における「（Ｚ）ｍによって置換されたフェニル」、「（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル」、「（Ｚ２）ｍ１によって置換されたフェニル」又は「（Ｚ３）ｍ１によって置換されたフェニル」の表記は、任意のＺ、Ｚ１、Ｚ２又はＺ３によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換されたフェニル基を表す。また、ｍは（Ｚ）ｍに応じて任意の値をとることが出来、ｍ１は（Ｚ１）ｍ１、（Ｚ２）ｍ１又は（Ｚ３）ｍ１に応じて任意の値をとることが出来る。それぞれのフェニル基上の置換基Ｚ、Ｚ１、Ｚ２又はＺ３が２個以上存在するとき、それぞれのＺ、Ｚ１、Ｚ２又はＺ３は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　本明細書における「ベンジル」の表記は、－ＣＨ２Ｃ６Ｈ５を表す。
　本明細書におけるＧ－１～Ｇ－６５の一部の構造に記載されている「（Ｚ９）ｐ１」においてｐ１が０の場合は、Ｚ９に置換されていない、すなわち無置換であることを表す。
　次に、式（１）で表される本発明化合物の製造方法について説明する。式（１）で表される本発明化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。なお、以下の説明はあくまで例示に過ぎず、式（１）で表される本発明化合物は、他の方法により製造されてもよい。以下、「式（１）で表される本発明化合物」は、「本発明化合物（１）」とも記載され、また、「式（２）で表される化合物」は、「化合物（２）」とも記載される。他の化合物についてもこれに準じて同様に記載される。
　（製造例１）
　本発明化合物（１－２）は、例えば、化合物（１－１）と、化合物（Ｆ）とを反応させ、次いで化合物（Ｇ）と反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　式中、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニルオキシ（例えば、メタンスルホニルオキシなど）、ハロスルホニルオキシ（例えば、フルオロスルホニルオキシなど）、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシなど）又はアリールスルホニルオキシ（例えば、パラトルエンスルホニルオキシなど）等の脱離基を表し、Ｒ１０２はＣ１～Ｃ４アルキル、４－メチル－フェニルを表し、Ｒｂは水素原子を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ１６は前記と同じ意味を表す。
　化合物（１－２）は、化合物（１－１）と化合物（Ｆ）とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下にて反応させ、次いで化合物（Ｇ）とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下にて反応させることで製造することができる。
　用いる化合物（Ｆ）及び（Ｇ）は、化合物（１－１）１当量に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができる。
　化合物（Ｆ）及び（Ｇ）は公知化合物を含む。当該公知化合物の一部は市販品として入手できる。また、当該公知化合物のうちのそれ以外の化合物も、文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、水、メタノール及びエタノール等のアルコール溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン及び１，２－ジメトキシエタン等のエーテル溶媒、ベンゼン、キシレン及びトルエン等の芳香族炭化水素溶媒、ペンタン、ヘキサン及びシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム及び１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素溶媒、アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン及びＮ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド溶媒、並びにジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えば、ピリジン、２，６－ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）及び１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム及びリン酸カリウム等の無機塩基、並びに、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の金属アルコキシドが挙げられる。塩基は、化合物（１－１）１当量に対して、０．１～１００当量で用いることができる。
　反応温度は－７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度に設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分間から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　（製造例２）
　本発明化合物（１）のうち、Ｒａが－ＯＨである化合物（１－１）は、例えば、化合物（２）を還元することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲｂは前記と同じ意味を表す。
　化合物（１－１）は、化合物（２）と還元剤とを、溶媒中又は無溶媒で反応させることで製造することができる。
　該反応は還元剤の存在下に行うことができる。用いることのできる還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム及び水素化リチウムアルミニウム等が挙げられる。還元剤は、化合物（２）１当量に対して、０．２５から５０当量の範囲で用いることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、例えば製造例１で例示の溶媒が挙げられる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲である。
　（製造例３）
　本発明化合物（１）のうち、Ｒａが－ＣＨ２ＣＨ２ＣＮである化合物（１－３）は、例えば、化合物（１－１）とアクリロニトリルとを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲｂは前記と同じ意味を表す。
　化合物（１－３）は、化合物（１－１）とアクリロニトリルとを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下で、反応させることで製造することができる。
　アクリロニトリルは、化合物（１－１）１当量に対して、０．５から１００当量の範囲で用いることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、例えば製造例１で例示の溶媒が挙げられる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基は、化合物（１－１）１当量に対して、０．１～１００当量で用いることができる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲である。
　（製造例４）
　本発明化合物（１）のうち、ＲａとＲ６が一緒になって＝ＮＲ１７を表す化合物（１－４）は、例えば、化合物（２）と化合物（Ｄ）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１７及びＲｂは前記と同じ意味を表す。
　化合物（１－４）は、化合物（２）と化合物（Ｄ）とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下で、反応させることで製造することができる。
　化合物（Ｄ）は、化合物（２）１当量に対して、０．５から１００当量の範囲で用いることができる。
　化合物（Ｄ）は公知化合物を含む。当該公知化合物の一部は市販品として入手できる。また、当該公知化合物のうちのそれ以外の化合物も、文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、例えば製造例１で例示の溶媒が挙げられる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基は、化合物（２）１当量に対して、０．１～１００当量で用いることができる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲である。
　（製造例５）
　本発明化合物（１）のうち、Ｒａが－ＯＲ７である化合物（１－５）は、例えば、化合物（１－１）と化合物（Ｊ）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲｂは前記と同じ意味を表す。
　化合物（１－５）は、化合物（１－１）と化合物（Ｊ）とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては酸存在下で、反応させることで製造することができる。
　化合物（Ｊ）は、化合物（２）１当量に対して、０．５から１０００当量の範囲で用いることができる。
　化合物（Ｊ）は公知化合物を含む。当該公知化合物の一部は市販品として入手できる。当該公知化合物のうちのそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、例えば製造例１で例示の溶媒が挙げられる。
　該反応は酸の存在下に行うことができる。用いることのできる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸及びパラトルエンスルホン酸等が挙げられる。酸は、化合物（１－１）１当量に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲である。
　製造例２に用いられる化合物（２）は、例えば下記の反応式１で示される製造ルート（反応経路）にしたがって製造することができる。
　［反応式１］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　式中、Ｘは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒｂ及びＲｘは前記と同じ意味を表す。
　化合物（２）は化合物（１－ａ）と化合物（Ａ）とを溶媒中又は無溶媒で場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。
　化合物（Ａ）は、化合物（１－ａ）１当量に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができる。
　化合物（Ａ）は公知化合物を含み、当該公知化合物の一部は市販品として入手できる。また、当該公知化合物のうちのそれ以外の化合物も、文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、例えば製造例１で例示の溶媒が挙げられる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基は、化合物（１－ａ）１当量に対して、０．１～１００当量で用いることができる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲である。
　化合物（１－ａ）は化合物（１－ｂ）と塩基とを溶媒中又は無溶媒で反応させることにより得ることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、例えば製造例１で例示の溶媒が挙げられる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基は、化合物（１－ｂ）１当量に対して、０．１～１００当量で用いることができる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲である。
　化合物（１－ｂ）は化合物（１－ｃ）とカルボニルジイミダゾール又はトリホスゲンとを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下で反応させ、次いで化合物（Ｂ）と反応させることにより得ることができる。
　カルボニルジイミダゾール又はトリホスゲンは、化合物（１－ｃ）１当量に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができる。
　化合物（Ｂ）は、化合物（１－ｃ）１当量に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができる。
　化合物（Ｂ）は公知化合物を含み、当該公知化合物の一部は市販品として入手できる。また、当該公知化合物のうちのそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、例えば製造例１で例示の溶媒が挙げられる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基は、化合物（１－ｃ）１当量に対して、０．１～１００当量で用いることができる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲である。
　式（１－ｃ）で表される化合物は国際公開２０１３／０７１１６９号に記載の公知化合物を含み、それ以外の化合物も当該文献記載の方法に準じて公知の化合物と同様に合成することができる。
　化合物（１－ａ）のうち、式（１－ｄ）で表される化合物は、例えば下記の反応式２で示される製造ルート（反応経路）にしたがって製造することができる。
　［反応式２］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は前記と同じ意味を表す。
　化合物（１－ｄ）は、化合物（１－ａ）のうち式（１－ｅ）で表される化合物とハロゲン化剤とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては添加物存在下で、反応させることにより得ることができる。
　用いることのできるハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド及びＮ－ヨードスクシンイミド等が挙げられる。ハロゲン化剤は、化合物（１－ｅ）１当量に対して、０．１～１００当量で用いることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、例えば製造例１で例示の溶媒又は酢酸等が挙げられる。
　該反応は添加物の存在下に行うことができる。用いることのできる添加物としては、例えば、酢酸ナトリウム等が挙げられる。添加物は、化合物（１－ｅ）１当量に対して、０．１～１００当量で用いることができる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲である。
　化合物（１－ａ）のうち、式（１－ｆ）で表される化合物は、例えば下記の反応式３で示される製造ルート（反応経路）にしたがって製造することができる。
　［反応式３］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　式中、ＲＸ２はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は前記と同じ意味を表す。
　化合物（１－ｆ）は、化合物（１－ｇ）と化合物（Ｃ）とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては縮合剤、添加物及び塩基のうち何れか一つ以上の存在下反応させることにより得ることができる。
　化合物（Ｃ）は、化合物（１－ｇ）１当量に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができる。
　化合物（Ｃ）は公知化合物を含み、当該公知化合物の一部は市販品として入手できる。また、当該公知化合物のうちのそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、例えば製造例１で例示の溶媒が挙げられる。
　該反応は縮合剤の存在下に行うことができる。用いることのできる縮合剤としては、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩、２－クロロ－１－メチルピリジニウムヨージド及びプロピルホスホン酸無水物等が挙げられる。縮合剤は、化合物（１－ｇ）１当量に対して、０．１～１００当量で用いることができる。
　該反応は添加物の存在下に行うことができる。用いることのできる添加物としては、例えば、４－ジメチルアミノピリジン、３Ｈ－［１，２，３］トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－３－オール及び１－ヒドロキシベンゾトリアゾール等が挙げられる。添加物は、化合物（１－ｇ）１当量に対して、０．００５～２０当量で用いることができる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基は、化合物（１－ｇ）１当量に対して、０．１～１００当量で用いることができる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲である。
　化合物（１－ｇ）は、化合物（１－ａ）のうち式（１－ｈ）で表される化合物を溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、例えば製造例１で例示の溶媒が挙げられる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基は、化合物（１－ｈ）１当量に対して、０．１～１００当量で用いることができる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲である。
　化合物（２）のうち、式（２－ｃ）で表される化合物は、例えば下記の反応式４で示される製造ルート（反応経路）にしたがって製造することができる。
　［反応式４］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲｂは前記と同じ意味を表す。
　化合物（２－ｃ）は、化合物（２－ｄ）と化合物（Ｋ）とを、溶媒中又は無溶媒で場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。
　化合物（Ｋ）は、化合物（２－ｄ）１当量に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができる。
　化合物（Ｋ）は公知化合物を含み、当該公知化合物の一部は市販品として入手できる。また、当該公知化合物のうちのそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基は、化合物（２－ｄ）１当量に対して、０．１～１００当量で用いることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、例えば製造例１で例示の溶媒が挙げられる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲である。
　化合物（２－ｄ）は、化合物（２－ａ）とチオホスゲンとを、溶媒中又は無溶媒で場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。
　チオホスゲンは、化合物（２－ａ）１当量に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基は、化合物（２－ａ）１当量に対して、０．１～１００当量で用いることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、例えば製造例１で例示の溶媒が挙げられる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲である。
　化合物（２－ａ）は、化合物（２－ｂ）と酸とを、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより得ることができる。
　該反応は酸の存在下に行うことができる。用いることのできる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。酸は、化合物（２－ｂ）１当量に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、例えば製造例１で例示の溶媒が挙げられる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲である。
　化合物（２－ｂ）は、反応式１の方法にしたがって製造することができる。
　化合物（２）のうち、式（２－ｅ）で表される化合物は、例えば下記の反応式５で示される製造ルート（反応経路）にしたがって製造することができる。
　［反応式５］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　式中、Ｒ１００は水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒｂ及びＲｘは前記と同じ意味を表す。
　化合物（２－ｅ）は、化合物（２）のうち式（２－ｆ）で表される化合物と化合物（Ｄ）とを、溶媒中又は無溶媒で場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。
　化合物（Ｄ）は、化合物（２－ｆ）１当量に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができる。
　化合物（Ｄ）は公知化合物を含み、当該公知化合物の一部は市販品として入手できる。また、当該公知化合物のうちのそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基は、化合物（２－ｆ）１当量に対して、０．１～１００当量で用いることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、例えば製造例１で例示の溶媒が挙げられる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲である。
　化合物（２）のうち、式（２－ｉ）で表される化合物は、例えば下記の反応式６で示される製造ルート（反応経路）にしたがって製造することができる。
　［反応式６］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　式中、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ２５によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、フェニル、（Ｚ３）ｍ１によって置換されたフェニル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ９、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、－Ｃ（Ｓ）Ｒ１５、－Ｃ（＝ＮＲｘ）ＳＲｘ１又はＧ－２１を表し、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲｂは前記と同じ意味を表す。
　化合物（２－ｉ）は、化合物（２）のうち式（２－ａ）で表される化合物と化合物（Ｅ）とを、溶媒中又は無溶媒で場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。
　化合物（Ｅ）は、化合物（２－ａ）１当量に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができる。
　化合物（Ｅ）は公知化合物を含み、当該公知化合物の一部は市販品として入手できる。また、当該公知化合物のうちのそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基は、化合物（２－ａ）１当量に対して、０．１～１００当量で用いることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、例えば製造例１で例示の溶媒が挙げられる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲である。
　化合物（２）のうち、式（２－ｇ）で表される化合物は、例えば下記の反応式７で示される製造ルート（反応経路）にしたがって製造することができる。
　［反応式７］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　式中、ＲＸ３は水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲｂは前記と同じ意味を表す。
　化合物（２－ｇ）は、化合物（２）のうち式（２－ｈ）で表される化合物と化合物（Ｈ）とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によってはパラジウム触媒存在下で、必要に応じて銅触媒、添加物、フッ化物及び塩基のうち何れか１つ以上の存在下で反応させることにより得ることができる。
　化合物（Ｈ）は、化合物（２－ｈ）１当量に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができる。
　化合物（Ｈ）は公知化合物を含み、当該公知化合物の一部は市販品として入手できる。また、当該公知化合物のうちのそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　該反応はパラジウム触媒の存在下に行うことができる。用いることのできるパラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０価）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０価）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２価）ジクロリド、［１、１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（２価）ジクロリド　ジクロロメタン付加物及び［１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］（３－クロロピリジル）パラジウム（２価）ジクロリド等が挙げられる。パラジウム触媒は、化合物（２－ｈ）１当量に対して、０．００５～２０当量で用いることができる。
　該反応は銅触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる銅触媒としては、例えば、ヨウ化銅、塩化銅（１価）等が挙げられる。銅触媒は、化合物（２－ｈ）１当量に対して、０．００５～２０当量で用いることができる。
　該反応は添加物の存在下に行うことができる。用いることのできる添加物としては、例えば４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン等が挙げられる。添加物は、化合物（２－ｈ）１当量に対して、０．００５～２０当量で用いることができる。
　該反応はフッ化物の存在下に行うことができる。用いることのできるフッ化物としては、例えば、テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムフルオリド等が挙げられる。フッ化物は、化合物（２－ｈ）１当量に対して、０．００５～２０当量で用いることができる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基は、化合物（２－ｈ）１当量に対して、０．１～１００当量で用いることができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、例えば製造例１で例示の溶媒が挙げられる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲である。
　製造例１～５、反応式１～７の反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮等の通常の後処理を行ない、目的の化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ及び液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
　本発明化合物の農薬として許容される塩としては、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩又はシュウ酸塩が挙げられる。
　本発明化合物は、一般的には農園芸用の殺菌・殺かび剤として、ネコブカビ類、卵菌類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類、細菌類又はウイルスによる種々の病害に対し使用することができる。
　「病原菌」とは、植物の病害の病原となる微生物を意味し、具体的には、以下の微生物が挙げられるが、これらに限定されない。
Taphrina spp.（例えば、Taphrina deformans、T. pruni等）、Pneumocystis spp.、Geotrichum spp.、Candida spp.（例えば、Candida albicans、C. sorbosa等）、Pichia spp.（例えば、Pichia kluyveri等）、Capnodium spp.、Fumago spp.、Hypocapnodium spp.、Cercospora spp.（例えば、Cercospora apii、C. asparagi、C. beticola、C. capsici、C. carotae、C. kaki、C. kikuchii、C. zonata等）、Cercosporidium spp.、Cladosporium spp.（例えば、Cladosporium colocasiae、C. cucumerinum、C. variabile等）、Davidiella spp.、Didymosporium spp.、Heterosporium spp.（例えば、Heterosporium allii等）、Mycosphaerella spp.（例えば、Mycosphaerella arachidis、M. berkeleyi、M. cerasella、M. fijiensis、M. fragariae、M. graminicola、M. nawae、M. pinodes、M. pomi、M. zingiberis等）、Mycovellosiella spp.（例えば、Mycovellosiella fulva、M. nattrassii等）、Paracercospora spp.（例えば、Paracercospora egenula等）、Phaeoisariopsis spp.、Phaeoramularia spp.、Pseudocercospora spp.（例えば、Pseudocercospora abelmoschi、P. fuligena、P. vitis等）、Pseudocercosporella spp.（例えば、Pseudocercosporella capsellae等）、Ramichloridium spp.、Ramularia spp.、Septogloeum spp.、Septoria spp.（例えば、Septoria albopunctata、S. apiicola、S. chrysanthemella、S. helianthi、S. obesa等）、Sphaerulina spp.、Aureobasidium spp.、Kabatiella spp.、Plowrightia spp.、Stigmina spp.、Elsinoe spp.（例えば、Elsinoe ampelina、E. araliae、E. fawcettii等）、Sphaceloma spp.（例えば、Sphaceloma caricae等）、Ascochyta spp.（例えば、Ascochyta pisi等）、Corynespora spp.（例えば、Corynespora cassiicola等）、Leptosphaeria spp.（例えば、Leptosphaeria coniothyrium、L. maculans等）、Saccharicola spp.、Phaeosphaeria spp. （例えば、Phaeosphaeria nodorum等）、Ophiosphaerella spp.、Setophoma spp.、Helminthosporium spp.、Alternaria spp.（例えば、Alternaria alternata、A. brassicae、A. brassicicola、A. citri、A. dauci、A. helianthi、A. japonica、A. kikuchiana、A. mali、A. panax、A. porri、A. radicina、A. solani等）、Bipolaris spp.（例えば、Bipolaris sorghicola等）、Cochliobolus spp.（例えば、Cochliobolus heterostrophus、C. lunatus、C. miyabeanus等）、Curvularia spp.（例えば、Curvularia geniculata、C. verruculosa等）、Drechslera spp.、Pleospora spp.（例えば、Pleospora herbarum等）、Pyrenophora spp.（例えば、Pyrenophora graminea、P. teres等）、Setosphaeria spp.（例えば、Setosphaeria turcica等）、Stemphylium spp.（例えば、Stemphylium botryosum、S. lycopersici、S. solani、S. vesicarium等）、Fusicladium spp.、Venturia spp.（例えば、Venturia carpophila、V. Inaequalis、V. nashicola、V. pirina等）、Didymella spp.（例えば、Didymella bryoniae、D. fabae等）、Hendersonia spp.、Phoma spp.（例えば、Phoma erratica var. mikan、P. exigua var. exigua、P. wasabiae等）、Pyrenochaeta spp.（例えば、Pyrenochaeta lycopersici等）、Stagonospora spp.（例えば、Stagonospora sacchari等）、Botryosphaeria spp.（例えば、Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola、B. dothidea等）、Dothiorella spp.、Fusicoccum spp.、Guignardia spp.、Lasiodiplodia spp.（例えば、Lasiodiplodia theobromae等）、Macrophoma spp.、Macrophomina spp.、Neofusicoccum spp.、Phyllosticta spp.（例えば、Phyllosticta zingiberis等）、Schizothyrium spp.（例えば、Schizothyrium pomi等）、Acrospermum spp.、Leptosphaerulina spp.、Aspergillus spp.、Penicillium spp.（例えば、Penicillium digitatum、P. italicum、P. sclerotigenum等）、Microsporum spp.、Trichophyton spp.（例えば、Trichophyton mentagrophytes、T. rubrum等）、Histoplasma spp.、Blumeria spp.（例えば、Blumeria graminis f. sp. hordei、B. g. f. sp. tritici等）、Erysiphe spp.（例えば、Erysiphe betae、E. cichoracearum、E. c. var. cichoracearum、E. heraclei、E. pisi等）、Golovinomyces spp.（例えば、Golovinomyces cichoracearum var. latisporus等）、Leveillula spp.（例えば、Leveillula taurica等）、Microsphaera spp.、Oidium spp.（例えば、Oidium neolycopersici等）、Phyllactinia spp.（例えば、Phyllactinia kakicola、P. mali、P. moricola等）、Podosphaera spp.（例えば、Podosphaera fusca、P. leucotricha、P. pannosa、P. tridactyla var. tridactyla、P. xanthii等）、Sphaerotheca spp.（例えば、Sphaerotheca aphanis var. aphanis、S. fuliginea等）、Uncinula spp.（例えば、Uncinula necator、U. n. var. necator等）、Uncinuliella spp.（例えば、Uncinuliella simulans var. simulans、U. s. var. tandae等）、Blumeriella spp.（例えば、Blumeriella jaapii等）、Cylindrosporium spp.、Diplocarpon spp.（例えば、Diplocarpon mali、D. mespili、D. rosae等）、Gloeosporium spp.（例えば、Gloeosporium minus等）、Marssonina spp.、Tapesia spp.（例えば、Tapesia acuformis、T. yallundae等）、Lachnum spp.、Scleromitrula spp.、Botryotinia spp.（例えば、Botryotinia fuckeliana等）、Botrytis spp.（例えば、Botrytis allii、B. byssoidea、B. cinerea、B. elliptica、B. fabae、B. squamosa等）、Ciborinia spp.、Grovesinia spp.、Monilia mumecola、Monilinia spp.（例えば、Monilinia fructicola、M. fructigena、M. laxa、M. mali、M. vaccinii-corymbosi等）、Sclerotinia spp.（例えば、Sclerotinia borealis、S. homoeocarpa、S. minor、S. sclerotiorum等）、Valdensia spp.（例えば、Valdensia heterodoxa等）、Claviceps spp.（例えば、Claviceps sorghi、C. sorghicola等）、Epichloe spp.、Ephelis japonica、Villosiclava virens、Hypomyces spp.（例えば、Hypomyces solani f. sp. mori、H. s. f. sp. pisi等）、Trichoderma spp.（例えば、Trichoderma viride等）、Calonectria spp.（例えば、Calonectria ilicicola等）、Candelospora spp.、Cylindrocarpon spp.、Cylindrocladium spp.、Fusarium spp.（例えば、Fusarium arthrosporioides、F. crookwellense、F. culmorum、F. cuneirostrum、F. oxysporum、F. o. f. sp. adzukicola、F. o. f. sp. allii、F. o. f. sp. asparagi、F. o. f. sp. batatas、F. o. ｆ. sp. cepae、F. o. f. sp. colocasiae、F. o. f. sp. conglutinans、F. o. f. sp. cubense、F. o. f. sp. cucumerinum、F. o. f. sp. fabae、F. o. f. sp. fragariae、F. o. f. sp. lactucae、F. o. f. sp. lagenariae、F. o. f. sp. lycopersici、F. o. f. sp. melongenae、F. o. f. sp. melonis、F. o. f. sp. nelumbinicola、F. o. f. sp. niveum、F. o. f. sp. radicis-lycopersici、F. o. f. sp. raphani、F. o. f. sp. spinaciae、F. sporotrichioides、F. solani、F. s. f. sp. cucurbitae、F. s. f. sp. eumartii、F. s. f. sp. glycines、F. s. f. sp. pisi、F. s. f. sp. Radicicola、F. virguliforme等）、Gibberella spp.（例えば、Gibberella avenacea、G. baccata、G. fujikuroi、G. zeae等）、Haematonectria spp.、Nectria spp.、Ophionectria spp.、Caldariomyces spp.、Myrothecium spp.、Trichothecium spp.、Verticillium spp.（例えば、Verticillium albo-atrum、V. dahliae、V. longisporum等）、Ceratocystis spp.（例えば、Ceratocystis ficicola, C. fimbriata等）、Thielaviopsis spp.（例えば、Thielaviopsis basicola等）、Adisciso spp.、Monochaetia spp.、Pestalotia spp.（例えば、Pestalotia eriobotrifolia等）、Pestalotiopsis spp.（例えば、Pestalotiopsis funerea、P. longiseta、P. neglecta、P. theae等）、Physalospora spp.、Nemania spp.、Nodulisporium spp.、Rosellinia spp.（例えば、Rosellinia necatrix等）、Monographella spp.（例えば、Monographella nivalis等）、Ophiostoma spp.、Cryphonectria spp.（例えば、Cryphonectria parasitica等）、Diaporthe spp.（例えば、Diaporthe citri、D. kyushuensis、D. nomurai、D. tanakae等）、Diaporthopsis spp.、Phomopsis spp.（例えば、Phomopsis asparagi、P. fukushii、P. obscurans、P. vexans等）、Cryptosporella spp.、Discula spp.（例えば、Discula theae-sinensis等）、Gnomonia spp.、Coniella spp.、Coryneum spp.、Greeneria spp.、Melanconis spp.、Cytospora spp.、Leucostoma spp.、Valsa spp.（例えば、Valsa ceratosperma等）、Tubakia spp.、Monosporascus spp.、Clasterosporium spp.、Gaeumannomyces spp.（例えば、Gaeumannomyces graminis等）、Magnaporthe spp.（例えば、Magnaporthe grisea等）、Pyricularia spp.（例えば、Pyricularia zingiberis等）、Monilochaetes infuscans、Colletotrichum spp.（例えば、Colletotrichum acutatum、C. capsici、C. cereale、C. destructivum、C. fragariae、C. lindemuthianum、C. nigrum、C. orbiculare、C. spinaciae等）、Glomerella spp.（例えば、Glomerella cingulata等）、Khuskia oryzae、Phyllachora spp.（例えば、Phyllachora pomigena等）、Ellisembia spp.、Briosia spp.、Cephalosporium spp.（例えば、Cephalosporium gramineum等）、Epicoccum spp.、Gloeocercospora sorghi、Mycocentrospora spp.、Peltaster spp.（例えば、Peltaster fructicola等）、Phaeocytostroma spp.、Phialophora spp.（例えば、Phialophora gregata等）、Pseudophloeosporella dioscoreae、Pseudoseptoria spp.、Rhynchosporium spp.（例えば、Rhynchosporium secalis等）、Sarocladium spp.、Coleophoma spp.、Helicoceras oryzae等の子嚢菌門（Ascomycota）の菌類。Septobasidium spp.（例えば、Septobasidium bogoriense、S. tanakae等）、Helicobasidium spp.（例えば、Helicobasidium longisporum等）、Coleosporium spp.（例えば、Coleosporium plectranthi等）、Cronartium spp.、Phakopsora spp.（例えば、Phakopsora artemisiae、P. nishidana、P. pachyrhizi等）、Physopella spp.（例えば、Physopella ampelopsidis等）、Kuehneola spp.（例えば、Kuehneola japonica等）、Phragmidium spp.（例えば、Phragmidium fusiforme、P. mucronatum、P. rosae-multiflorae等）、Gymnosporangium spp.（例えば、Gymnosporangium asiaticum、G. yamadae等）、Puccinia spp.（例えば、Puccinia allii、P. brachypodii var. poae-nemoralis、P. coronata、P. c. var. coronata、P. cynodontis、P. graminis、P. g. subsp. graminicola、P. hordei、P. horiana、P. kuehnii、P. melanocephala、P. recondita、P. striiformis var. striiformis、P. tanaceti var. tanaceti、P. tokyensis、P. zoysiae等）、Uromyces spp.（例えば、Uromyces phaseoli var. azukicola、U. p. var. phaseoli、Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae等）、Naohidemyces vaccinii、Nyssopsora spp.、Leucotelium spp.、Tranzschelia spp.（例えば、Tranzschelia discolor等）、Aecidium spp.、Blastospora spp.（例えば、Blastospora smilacis等）、Uredo spp.、Sphacelotheca spp.、Urocystis spp.、Sporisorium spp.（例えば、Sporisorium scitamineum等）、Ustilago spp.（例えば、Ustilago maydis、U. nuda等）、Entyloma spp.、Exobasidium spp.（例えば、Exobasidium reticulatum、E. vexans等）、Microstroma spp.、Tilletia spp.（例えば、Tilletia caries、T. controversa、T. laevis等）、Itersonilia spp.（例えば、Itersonilia perplexans等）、Cryptococcus spp.、Bovista spp.（例えば、Bovista dermoxantha等）、Lycoperdon spp.（例えば、Lycoperdon curtisii、L. perlatum等）、Conocybe spp.（例えば、Conocybe apala等）、Marasmius spp.（例えば、Marasmius oreades 等）、Armillaria spp.、Helotium spp.、Lepista spp.（例えば、Lepista subnuda等）、Sclerotium
 spp.（例えば、Sclerotium cepivorum等）、Typhula spp.（例えば、Typhula incarnata、T. ishikariensis var. ishikariensis等）、Athelia spp.（例えば、Athelia rolfsii等）、Ceratobasidium spp.（例えば、Ceratobasidium cornigerum等）、Ceratorhiza spp.、Rhizoctonia spp.（例えば、Rhizoctonia solani等）、Thanatephorus spp.（例えば、Thanatephorus cucumeris等）、Laetisaria spp.、Waitea spp.、Fomitiporia spp.、Ganoderma spp.、Chondrostereum purpureum、Phanerochaete spp.等の担子菌門（Basidiomycota）の菌類。Olpidium spp.等のツボカビ門（Chitridiomycota）の菌類。Physoderma spp.等のコウマクノウキン門（Blastocladiomycota）の菌類。Choanephora spp.、Choanephoroidea cucurbitae、Mucor spp.（例えば、Mucor fragilis等）、Rhizopus spp.（例えば、Rhizopus arrhizus、R. chinensis、R. oryzae、R. stolonifer var. stolonifer等）等のケカビ亜門（Mucoromycotina）の菌類。Plasmodiophora spp.（例えば、Plasmodiophora brassicae等）、Spongospora subterranea f. sp. Subterranea等のケルコゾア門（Cercozoa）の原生生物。Aphanomyces spp.（例えば、Aphanomyces cochlioides、A. raphani等）、Albugo spp.（例えば、Albugo macrospora、A. wasabiae等）、Bremia spp.（例えば、Bremia lactucae等）、Hyaloperonospora spp.、Peronosclerospora spp.、Peronospora spp.（例えば、Peronospora alliariae-wasabi、P. chrysanthemi-coronarii、P. destructor、P. farinosa f. sp. spinaciae、P. manshurica、P. parasitica、P. sparsa等）、Plasmopara spp.（例えば、Plasmopara halstedii、P. nivea、P. viticola等）、Pseudoperonospora spp.（例えば、Pseudoperonospora cubensis等）、Sclerophthora spp.、Phytophthora spp.（例えば、Phytophthora cactorum、P. capsici、P. citricola、P. citrophthora、P. cryptogea、P. fragariae、P. infestans、P. melonis、P. nicotianae、P. palmivora、P. porri、P. sojae、P. syringae、P. vignae f. sp. adzukicola等）、Pythium spp.（例えば、Pythium afertile、P. aphanidermatum、P. apleroticum、P. aristosporum、P. arrhenomanes、P. buismaniae、P. debaryanum、P. graminicola、P. horinouchiense、P. irregulare、P. iwayamai、P. myriotylum、P. okanoganense、P. paddicum、P. paroecandrum、P. periplocum、P. spinosum、P. sulcatum、P. sylvaticum、P. ultimum var. ultimum、P. vanterpoolii、P. vexans、P. volutum等）等の不等毛植物門（Heterokontophyta）の卵菌類（Oomycetes）。Clavibacter spp.（例えば、Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis等）、Curtobacterium spp.、Leifsonia spp.（例えば、Leifsonia xyli subsp. xyli等）、Streptomyces spp.（例えば、Streptomyces ipomoeae等）等の放線菌門（Actinobacteria）のグラム陽性菌類。Clostridium sp.等のフィルミクテス門（Firmicutes）のグラム陽性菌類。Phytoplasma等のテネリクテス門（Tenericutes）のグラム陽性菌類。Rhizobium spp.（例えば、Rhizobium radiobacter等）、Acetobacter spp.、Burkholderia spp.（例えば、Burkholderia andropogonis、B. cepacia、B. gladioli、B. glumae、B. plantarii等）、Acidovorax spp.（例えば、Acidovorax avenae subsp. avenae、A. a. subsp. citrulli、A. konjaci等）、Herbaspirillum spp.、Ralstonia spp.（例えば、Ralstonia solanacearum等）、Xanthomonas spp.（例えば、Xanthomonas albilineans、X. arboricola pv. pruni、X. axonopodis pv. vitians、X. campestris pv. campestris、X. c. pv. cucurbitae、X. c. pv. glycines、X. c. pv. mangiferaeindicae、X. c. pv. nigromaculans、X. c. pv. vesicatoria、X. citri subsp. citri、X. oryzae pv. oryzae等）、Pseudomonas spp.（例えば、Pseudomonas cichorii、P. fluorescens、P. marginalis、P. m. pv. marginalis、P. savastanoi pv. glycinea、P. syringae、P. s. pv. actinidiae、P. s. pv. eriobotryae、P. s. pv. helianthi、P. s. pv. lachrymans、P. s. pv. maculicola、P. s. pv. mori、P. s. pv. morsprunorum、P. s. pv. spinaciae、P. s. pv. syringae、P. s. pv. theae、P. viridiflava等）、Rhizobacter spp.、Brenneria spp.（例えば、Brenneria nigrifluens等）、Dickeya spp.（例えば、Dickeya dianthicola、D. zeae等）、Erwinia spp.（例えば、Erwinia amylovora、E. rhapontici等）、Pantoea spp.、Pectobacterium spp.（例えば、Pectobacterium atrosepticum、P. carotovorum、P. wasabiae等)等のプロテオバクテリア門（Proteobacteria）のグラム陰性菌類。
　これら病原菌の感染・増殖によって引き起こされる植物病害の具体例としては、以下の植物病害が挙げられるが、これらに限定されない。
モモ縮葉病Leaf curl（Taphrina deformans）、スモモふくろ実病Plum pockets（Taphrina pruni）、アスパラガス褐斑病Leaf spot（Cercospora asparagi）、テンサイ褐斑病Cercospora leaf spot（Cercospora beticola）、ピーマン斑点病Frogeye leaf spot（Cercospora capsici）、カキ角斑落葉病Angular leaf spot（Cercospora kaki）、ダイズ紫斑病Purple stain（Cercospora kikuchii）、ラッカセイ褐斑病Brown Leaf spot（Mycosphaerella arachidis）、オウトウ褐色せん孔病Cylindrosporium leaf spot（Mycosphaerella cerasella, Blumeriella jaapii）、ブラックシガトカ病Black sigatoka（Mycosphaerella fijiensis）、イエローシガトカ病Yellow sigatoka（Mycosphaerell musicola）、コムギ葉枯病Speckled leaf blotch（Mycosphaerella graminicola）、カキ円星落葉病Circular leaf spot（Mycosphaerella nawae）、エンドウ褐紋病Mycosphaerella blight（Mycosphaerella pinodes）、ミョウガ葉枯病Leaf spot（Mycosphaerella zingiberis）、トマト葉かび病Leaf mold（Mycovellosiella fulva）、ナスすすかび病Leaf mold（Mycovellosiella nattrassii）、トマトすすかび病Cercospora leaf mold（Pseudocercospora fuligena）、ブドウ褐斑病Isariopsis leaf spot（Pseudocercospora vitis）、ハクサイ白斑病Leaf spot（Pseudocercosporella capsellae）、キク黒斑病Leaf spot（Septoria chrysanthemella）、キク褐斑病Leaf blight（Septoria obesa）、ブドウ黒とう病Anthracnose（Elsinoe ampelina）、タラノキそうか病Spot anthracnose（Elsinoe araliae）、カンキツそうか病Scab（Elsinoe fawcettii）、エンドウ褐斑病Leaf spot（Ascochyta pisi）、キュウリ褐斑病Corynespora leaf spot（Corynespora cassiicola）、バラ枝枯病Stem canker（Leptosphaeria coniothyrium）、コムギふ枯病Glume blotch（Leptosphaeria nodorum）、バラ黒斑病Leaf spot（Alternaria alternata）、キャベツ黒斑病Alternaria leaf spot（Alternaria brassicae）、ニンジン黒葉枯病Leaf blight（Alternaria dauci）、ナシ黒斑病Black spot（Alternaria kikuchiana）、リンゴ斑点落葉病Alternaria blotch（Alternaria mali）、ネギ黒斑病Alternaria leaf spot（Alternaria porri）、ソルガム紫斑点病Target spot（Bipolaris sorghicola）、トウモロコシごま葉枯病Southern leaf blight（Cochliobolus heterostrophus）、イネごま葉枯病Brown spot（Cochliobolus miyabeanus）、ニンニク葉枯病Tip blight（Pleospora herbarum）、オオムギ斑葉病Stripe（Pyrenophora graminea）、オオムギ網斑病Net blotch（Pyrenophora teres）、ソルガムすす紋病Leaf blight（Setosphaeria turcica）、トウモロコシすす紋病Northern leaf blight（Setosphaeria turcica）、アスパラガス斑点病Leaf spot（Stemphylium botryosum）、バラ科サクラ亜科の黒星病Scab（Venturia carpophila）、リンゴ黒星病Scab（Venturia Inaequalis）、ナシ黒星病Scab（Venturia nashicola）、ウリ科のつる枯病Gummy stem blight（Didymella bryoniae）、ゴボウ黒斑病Leaf spot（Phoma exigua var. exigua）、ワサビ墨入病Streak（Phoma wasabiae）、バラ科ナシ亜科の輪紋病Ring rot（Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola）、キウイフルーツ果実軟腐病Soft rot（Botryosphaeria dothidea, Lasiodiplodia theobromae, Diaporthe sp.）、カンキツ緑かび病Common green mold（Penicillium digitatum）、カンキツ青かび病Blue mold（Penicillium italicum）、各種作物に発生するうどんこ病Powdery mildew、オオムギうどんこ病（Blumeria graminis f. sp. hordei）、コムギうどんこ病（Blumeria graminis f. sp. tritici）、キュウリうどんこ病（Erysiphe betae, Leveillula taurica, Oidium sp., Podosphaera xanthii）、ナスうどんこ病（Erysiphe cichoracearum, Leveillula taurica, Sphaerotheca fuliginea）、ニンジン、パセリのうどんこ病（Erysiphe heraclei）、エンドウうどんこ病（Erysiphe pisi）、トマトうどんこ病（Leveillula taurica, Oidium neolycopersici, Oidium sp.）、ピーマンうどんこ病（Leveillula taurica）、カボチャうどんこ病（Oidium sp., Podosphaera xanthii）、ニガウリうどんこ病（Oidium sp.）、カキうどんこ病（Phyllactinia kakicola）、ゴボウうどんこ病（Podosphaera fusca）、リンゴうどんこ病（Podosphaera leucotricha）、バラうどんこ病（Podosphaera pannosa, Uncinuliella simulans var. simulans, U. s. var. tandae）、ズッキーニ、マクワウリのうどんこ病（Podosphaera xanthii）、イチゴうどんこ病（Sphaerotheca aphanis var. aphanis）、スイカ、メロンのうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、ブドウうどんこ病（Uncinula necator, U. n. var. necator）、リンゴ褐斑病Blotch（Diplocarpon mali）、バラ黒星病Black spot（Diplocarpon rosae）、タマネギ灰色腐敗病Gray mold neck rot（Botrytis allii）、灰色かび病Gray mold、Botrytis blight（Botrytis cinerea）、ニラ白斑葉枯病Leaf blight（Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa）、ソラマメ赤色斑点病Chocolate spot（Botrytis cinerea, B. elliptica, B. fabae）、バラ科の灰星病Brown rot（Monilinia fructicola, M. fructigena, M. laxa）、リンゴモニリア病Blossom blight（Monilinia mali）、シバダラースポット病Dollar spot（Sclerotinia homoeocarpa）、菌核病Cottony rot、Sclerotinia rot、Stem rot（Sclerotinia sclerotiorum）、稲こうじ病False smut（Villosiclava virens）、ダイズ黒根腐病Root necrosis（Calonectria ilicicola）、コムギ赤かび病Fusarium blight（Fusarium crookwellense, F. culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae, Monographella nivalis）、オオムギ赤かび病Fusarium blight（Fusarium culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae）、コンニャク乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. radicicola）、ヤマノイモ褐色腐敗病Brown rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. pisi, F. s. f. sp. radicicola）、アズキ萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. adzukicola）、ラッキョウ乾腐病Fusarium basal rot（Fusarium oxysporum f. sp. allii, F. solani f. sp. radicicola）、サツマイモつる割病Stem rot（Fusarium oxysporum f. sp. batatas, F. solani）、サトイモ乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum f. sp. colocasiae）、キャベツ、コマツナの萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. conglutinans）、バナナパナマ病Panama disease（Fusarium oxysporum f. sp. cubense）、イチゴ萎黄病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. fragariae）、レタス根腐病Root rot（Fusarium oxysporum f. sp. lactucae）、スイカつる割病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. lagenariae, F. o. f. sp. niveum）、トマト萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici）、メロンつる割病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. melonis）、ダイコン萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. raphani）、ホウレンソウ萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. spinaciae）、ダイズ急性枯死症Soybean Sudden Death Syndrome（Fusarium solani f. sp. Glycines, Fusarium virguliforme）、イネばか苗病“Bakanae”disease（Gibberella fujikuroi）、ダイコンバーティシリウム黒点病Verticillium black spot（Verticillium albo-atrum, V. dahliae）、トマト、ナス、フキの半身萎凋病Verticillium wilt（Verticillium dahliae）、イチジク株枯病Ceratocystis canker（Ceratocystis ficicola）、サツマイモ黒斑病Black rot（Ceratocystis fimbriata）、チャ輪斑病Gray blight（Pestalotiopsis longiseta, P. theae）、クリ胴枯病Endothia canker（Cryphonectria parasitica）、カンキツ黒点病Melanose（Diaporthe citri）、アスパラガス茎枯病Stem blight（Phomopsis asparagi）、ナシ胴枯病Phomopsis canker（Phomopsis fukushii）、ナス褐紋病Brown spot（Phomopsis vexans）、チャ炭疽病Anthracnose（Discula theae-sinensis）、リンゴ腐らん病Valsa canker（Valsa ceratosperma）、イネいもち病Blast（Magnaporthe grisea）、イチゴ炭疽病Crown rot（Colletotrichum acutatum, C. fragariae, Glomerella cingulata）、リンゴ炭疽病Bitter rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、オウトウ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、スモモ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、ブドウ晩腐病Ripe rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、シュンギク炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、インゲンマメ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum lindemuthianum）、ウリ科の炭疽病Anthracnose（Colletotrichum orbiculare）、ヤマノイモ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、クリ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、カキ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、アズキ落葉病Brown stem rot（Phialophora gregata）、ナガイモ葉渋病Leaf spot（Pseudophloeosporella dioscoreae）、オオムギ雲形病Scald（Rhynchosporium secalis）、コムギ赤さび病Brown rust（Puccinia recondita）、コムギ黄さび病Stripe rust（Puccinia striiformis ）、各種作物に発生するさび病Rust、イチジクさび病（Phakopsora nishidana）、ダイズさび病（Phakopsora pachyrhizi）、バラさび病（Kuehneola japonica, Phragmidium fusiforme, P. mucronatum, P. rosae-multiflorae）、ナシ赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、リンゴ赤星病（Gymnosporangium yamadae）、ネギ科のさび病（Puccinia allii）、キク白さび病（Puccinia horiana）、キク黒さび病（Puccinia tanaceti var. tanaceti）、ソラマメさび病（Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae）、サトウキビ黒穂病（Sporisorium scitamineum）、トウモロコシ黒穂病（Ustilago maydis）、オオムギ裸黒穂病Loose smut（Ustilago nuda）、チャ網もち病Net blister blight（Exobasidium reticulatum）、チャもち病Blister blight（Exobasidium vexans）、白絹病Stem rot、Southern blight（Athelia rolfsii）、キク立枯病Root and stem rot（Ceratobasidium cornigerum, Rhizoctonia solani）、ショウガ紋枯病（Rhizoctonia solani）、キャベツ苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、ミツバ立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、レタスすそ枯病Bottom rot（Rhizoctonia solani）、シバ葉腐病Brown patch、Large patch（Rhizoctonia solani）、イネ紋枯病Sheath blight（Thanatephorus cucumeris）、テンサイ根腐病Root rot（Thanatephorus cucumeris）、テンサイ葉腐病Leaf blight（Thanatephorus cucumeris）、イチジク黒かび病Rhizopus rot（Rhizopus stolonifer var. stolonifer）、アブラナ科野菜根こぶ病Clubroot（Plasmodiophora brassicae）、テンサイ黒根病Aphanomyces root rot（Aphanomyces cochlioides）、アブラナ科の白さび病White rust（Albugo macrospora）、各種の作物に発生するべと病Downy mildew、レタスべと病（Bremia lactucae）、シュンギクべと病（Peronospora chrysanthemi-coronarii）、タマネギ、ネギのべと病（Peronospora destructor）、ホウレンソウべと病（Peronospora farinosa f. sp. spinaciae）、ダイズべと病（Peronospora manshurica）、アブラナ科のべと病（Peronospora parasitica）、バラべと病（Peronospora sparsa）、ヒマワリべと病（Plasmopara halstedii）、ミツバべと病（Plasmopara nivea）、ブドウべと病（Plasmopara viticola）、ウリ科のべと病（Pseudoperonospora cubensis）、タラノキ立枯疫病Phytophthora root rot（Phytophthora cactorum）、スイカ褐色腐敗病Brown rot（Phytophthora capsici）、カボチャ疫病Phytophthora rot（Phytophthora capsici）、ピーマン疫病Phytophthora blight（Phytophthora capsici）、スイカ疫病Phytophthora rot（Phytophthora cryptogea）、トマト、ジャガイモの疫病Late blight（Phytophthora infestans）、イチジク疫病Wh
ite powdery rot（Phytophthora palmivora）、ネギ科の白色疫病Leaf blight（Phytophthora porri）、ダイズ茎疫病Phytophthora root and stem rot（Phytophthora sojae）、アズキ茎疫病Phytophthora stem rot（Phytophthora vignae f. sp. adzukicola）、ホウレンソウ立枯病Damping-off（Pythium aphanidermatum, P. myriotylum, P. paroecandrum, P. ultimum var. ultimum）、コンニャク根腐病Root rot（Pythium aristosporum）、トウモロコシ根腐病Browning root rot（Pythium arrhenomanes, P. graminicola）、キャベツ苗立枯病Damping-off（Pythium buismaniae, P. myriotylum）、ミョウガ根茎腐敗病Root rot（Pythium myriotylum）、ショウガ根茎腐敗病Root rot（Pythium myriotylum, P. ultimum var. ultimum）、ニンジンしみ腐病Brown blotted root rot（Pythium sulcatum）、0トマトかいよう病Bacterial canker（Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis）、ジャガイモそうか病Scab（Streptomyces spp.）、バラ根頭がんしゅ病Crown gall（Rhizobium radiobacter）、ソルガム条斑細菌病Bacterial stripe（Burkholderia andropogonis）、タマネギ腐敗病Soft rot（Burkholderia cepacia, Pseudomonas marginalis pv. marginalis, Erwinia rhapontici）、イネもみ枯細菌病Bacterial grain rot（Burkholderia gladioli, B. glumae）、スイカ果実汚斑細菌病Bacterial fruit blotch（Acidovorax avenae subsp. citrulli）、コンニャク葉枯病Bacterial leaf blight（Acidovorax konjaci）、青枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）、モモせん孔細菌病Bacterial shot hole（Xanthomonas arboricola pv. pruni, Pseudomonas syringae pv. syringae, Brenneria nigrifluens）、スモモ黒斑病Bacterial leaf spot（Xanthomonas arboricola pv. pruni）、レタス斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas axonopodis pv. vitians）、アブラナ科の黒腐病Black rot（Xanthomonas campestris pv. campestris）、ダイズ葉焼病Bacterial pustule（Xanthomonas campestris pv. glycines）、ゴボウ黒斑細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. nigromaculans）、ピーマン斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. vesicatoria）、カンキツかいよう病Citrus canker（Xanthomonas citri subsp. citri）、ニンニク春腐病（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, Erwinia sp.）、レタス腐敗病Bacterial rot（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, P. viridiflava）、キウイフルーツ花腐細菌病Bacterial blossom blight（Pseudomonas marginalis pv. marginalis, P. syringae pv. syringae, P. viridiflava）、キウイフルーツかいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）、ビワがんしゅ病Canker（Pseudomonas syringae pv. eriobotryae）、ウリ科の斑点細菌病Bacterial spot（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）、アブラナ科の黒斑細菌病Bacterial black spot（Pseudomonas syringae pv. maculicola）、ウメかいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. morsprunorum, Erwinia sp.）、チャ赤焼病Bacterial shoot blight（Pseudomonas syringae pv. theae）、ネギ軟腐病Bacterial soft rot（Dickeya sp., Pectobacterium carotovorum）、バラ科ナシ亜科の火傷病Fire blight（Erwinia amylovora）、コンニャク腐敗病Soft rot（Pectobacterium carotovorum）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）が挙げられる。
　農園芸作物の病害に対する防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病原菌が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の薬剤における一部の薬剤は毒性が高く、ある薬剤は環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、本発明化合物は、多くの病原菌に対して優れた防除活性を有し、かつ、対象となる作物に対する高い安全性を有する。また、本発明化合物は、既存の殺菌剤に対して抵抗性を獲得した病原菌に対しても、十分な防除効果を発揮し得る。さらに、本発明化合物は、対象となる作物に薬害を生じることがなく、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
　本発明化合物は、農園芸用殺菌剤としての使用以外に、抗真菌剤又は内部寄生虫防除剤として利用される医療用抗菌剤及び動物用抗菌剤、木材、紙・パルプ、接着剤・塗料、繊維及び皮革などの防菌・防かび剤、並びに製造工場の冷却水路などの工業用殺菌剤としても使用できる。
　医療用抗菌剤又は動物用抗菌剤として対象となる病原菌としては、例えば、Trichophyton rubrum及びTrichophyton mentagrophytesなどの白癬菌類、Candida albicansなどのカンジダ菌類、Aspergillus fumigatusなどのアスペルギルス菌類、Cryptococcus neoformasなどのクリプトコックス菌類、大腸菌（Escherichia coli）、緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）及びインフルエンザ菌（Haemophilus influenzae）などのグラム陰性細菌類、黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）及び化膿レンサ球菌（Streptococcus pyogenes）などのグラム陽性細菌類等が挙げられるが、これらのみに限定されない。
　防菌・防かび剤として対象となる菌株としては、例えば、Tyromyces palustris及びCoriolus versicolorなどの木材腐朽菌類、Aspergillus niger、Aspergillus terreus、Eurotium tonophilum、Penicillium citrinum、Penicillium funiculosum、Rhizopus oryzae、Cladosporium cladosporioides、Aureobasidium pullulans、Gliocladium virens、Chaetomium globosum、Fusarium moniliforme及びMyrothecium verrucariaなどの資材の劣化微生物類等が挙げられるが、これらのみに限定されない。
　工業用殺菌剤として対象となる菌株としては、例えば、Sphaerotilis natans及びZoogloea ramigeraなどのスライム菌類等が挙げられるが、これらのみに限定されない。
　本発明化合物は、農園芸用殺菌剤としての使用以外に、家畜、家禽又は愛玩動物等の内部寄生虫防除剤としても使用できる。
　対象となる内部寄生虫としては、以下の具体例が挙げられるが、これらのみに限定されない。
ヘモンクス属（Haemonchus）、トリコストロンギルス属（Trichostrongylus）、オステルターギヤ属（Ostertagia）、ネマトディルス属（Nematodirus）、クーペリア属（Cooperia）、アスカリス属（Ascaris）、ブノストムーム属（Bunostomum）、エスファゴストムーム属（Oesophagostomum）、チャベルチア属（Chabertia）、トリキュリス属（Trichuris）、ストロンギルス属（Storongylus）、トリコネマ属（Trichonema）、ディクチオカウルス属（Dictyocaulus）、キャピラリア属（Capillaria）、ヘテラキス属（Heterakis）、トキソカラ属（Toxocara）、アスカリディア属（Ascaridia）、オキシウリス属（Oxyuris）、アンキロストーマ属（Ancylostoma）、ウンシナリア属（Uncinaria）、トキサスカリス属（Toxascaris）、パラスカリス属（Parascaris）などの線虫類；
ブツヘレリア属（Wuchereria）、ブルージア属（Brugia）、オンコセルカ属（Onchoceca）、ディロフィラリア属（Dirofilaria）、ロア糸状虫属（Loa）などのフィラリア科（Filariidae）線虫類、
ドラクンクルス属（Deacunculus）などの蛇状線虫科（Dracunculidae）線虫類、
犬条虫（Dipylidium caninum）、猫条虫（Taenia taeniaeformis）、有鉤条虫（Taenia solium）、無鉤条虫（Taenia saginata）、縮小条虫（Hymenolepis diminuta）、ベネデン条虫（Moniezia benedeni）、広節裂頭条虫（Diphyllobothrium latum）、マンソン裂頭条虫（Diphyllobothrium erinacei）、単包条虫（Echinococcus granulosus）、多包条虫（Echinococcus multilocularis）などの条虫類、
肝蛭（Fasciola hepatica,F.gigantica）、ウエステルマン肺吸虫（Paragonimus westermanii）、肥大吸虫（Fasciolopsic bruski）、膵吸虫（Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum）、肝吸虫（Clonorchis sinensis）、日本住血吸虫（Schistosoma japonicum）、ビルハルツ住血吸虫（Schistosoma haematobium）、マンソン住血吸虫（Schistosoma mansoni）などの吸虫類、
エイメリア・テネラ（Eimeria tenella）、エイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、エイメリア・ブルネッチ（Eimeria brunetti）、エイメリア・マクシマ（Eimeria maxima）、エイメリア・ネカトリクス（Eimeria necatrix）、エイメリア・ボビス（Eimeria bovis）、エイメリア・オビノイダリス（Eimeria ovinoidalis）のようなエイメリア類（Eimeria spp.）、
クルーズトリパノソーマ（Trypanosomsa cruzi）、リーシュマニア類（Leishmania spp.）、マラリア原虫（Plasmodium spp.）、バベシア類（Babesis spp.）、トリコモナス類（Trichomonadidae spp.）、ヒストモナス類（Histomanas spp.）、ジアルディア類（Giardia spp.）、トキソプラズマ類（Toxoplasma spp.）、赤痢アメーバ（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ　ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ）、タイレリア類（Theileria spp.）等。
　本発明化合物は、農園芸用殺菌剤としての使用以外に、抗真菌剤としても使用できる。
　抗真菌剤として対象となる病原菌としては、以下の具体例が挙げられるが、これらのみに限定されない。
Trichophyton rubrum及びTrichophyton mentagrophytesなどの白癬菌類、Candida albicansなどのカンジダ菌類、Aspergillus fumigatusなどのアスペルギルス菌類、Cryptococcus neoformasなどのクリプトコックス菌類等。
　本発明化合物を植物病害及び植物害虫防除剤として施用するにあたっては、通常は、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により、界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等を添加して、液剤（Soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）及びゲル剤（gel）等の任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
　固体担体としては、例えば、石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩等が挙げられる。
　液体担体としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ－ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ－メチルピロリドン及びＮ－オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油、並びに水、等が挙げられる。これら固体及び液体担体は単独でも２種以上を併用してもよい。
　界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩又は燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩又は燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、並びに、アミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤、等が挙げられる。
　これら界面活性剤の含有量は、特に限定されないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常、０．０５～２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて、製剤時又は散布時に、他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤又は肥料、土壌改良剤等と混合施用してもよい。
　特に他の農薬或いは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺菌殺虫スペクトラムの拡大、又は、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。
　本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１８版、２０１８年に記載されている化合物等がある。具体的にその一般名を例示すれば、次の通りである。但し、必ずしもこれらのみに限定されない。
アシベンゾラル－Ｓ－メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシペタックス（acypetacs）、アルジモルフ（aldimorph）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アミノピリフェン（aminopyrifen）、アミスルブロム（amisulbrom）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド（barium polysulfide）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル－Ｍ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス（benquinox）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンザモルフ（benzamorf）、ベンゾビンディフルピル（benzovindiflupyr）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ビキサフェン（bixafen）、ブラストサイジン－Ｓ（blasticidin-S）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カルバモルフ（carbamorph）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、カルボン（carvone）、チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン（chloraniformethane）、クロラニル（chloranil）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロネブ（chloroneb）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール（climbazole）、カッパーアセテイト（copper acetate）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、カッパーナフテネート（copper naphthenate）、カッパーオレエート（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、カッパージンククロメイト（copper zinc chromate）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クレゾール（cresol）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、シアゾファミド（cyazofamid）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、シペンダゾール（cypendazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン（decafentin）、デハイドロアセテイト（dehydroacetic acid）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール－Ｍ（diniconazole-M）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ－４（dinocap-4）、ジノカップ－６（dinocap-6）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルフォン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピメチトロン（dipymetitrone）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、デーエヌオーシー（DNOC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、エディフェンホス（edifenphos）、エネストロビン（enestrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エタコナゾール（etaconazole）、エテム（etem）、エチリモール（ethirimol）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンチン（fentin）、ファーバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルインダピル（fluindapyr）、フルメトベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピモミド（fluopimomide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサピプロリン（fluoxapiprolin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルチアニル（flutianil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フォルペット（folpet）、ホセチル－アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール－シス（furconazole-cis）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フロファネート（furophanate）、グリジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、グアザチン（guazatine）、ハラクリネート（halacrinate）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス（hexylthiofos）、硫酸オキシキノリン（8-hydroxyquinoline sulfate）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン－アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、インピルフルキサム（inpyrfluxam）、イオドカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソフェタミド（isofetamid）、イソフルシプラム（isoflucypram）、イソチアニル（isotianil）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソピラザム（isopyrazam）、イソバレジオン（isovaledione）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム－メチル（kresoxim-methyl）、ラミナリン（laminarin）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンデストロビン（mandestrobin）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メベニル（mebenil）、メカルビンジッド（mecarbinzid）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナーバム（nabam）、ナフティフィン（naftifine）、ナタマイシン（natamycin）、有機ニッケル（nickel bis (dimethyldithiocarbamate)）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタル－イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモール（nuarimol）、オクチノリン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、オキシキノリン銅（oxine copper）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（2-phenylphenol）、ホスダイフェン（phosdiphen）、フサライド（phthalide）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシン－Ｄ（polyoxorim）、ポタシウムアジド（potassium azide）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカルブ（prothiocarb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピロキロン（pyroquilon）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピリダクロメチル（pyridachlometyl）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キナセトール－スルフェート（quinacetol-sulfate）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノフメリン（quinofumelin）、キントゼン（quintozene）、ラベンザゾール（rabenzazole）、サリチルアニリド（salicylanilide）、セダキサン（sedaxane）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、硫黄（sulfur）、テブコナゾール（tebuconazole）、
テブフロキン（tebufloquin）、テフロクタラム（tecloftalam）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオクロルフェンヒム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート－メチル（thiophanate-methyl）、チウラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス－メチル（tolclofos-methyl）、トルプロカルブ（tolprocarb）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリブチル錫オキシド（tributyltin oxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナレート（valifenalate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリラミド（zarilamid）、ジンクナフテネート（zinc naphthenate）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、シイタケ菌糸体抽出物（shiitake mycelium extract）及びシイタケ子実体抽出物（shiitake fruiting body extract）等。
殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセキノシル（acequinocyl）、アセタミプリド（acetamiprid）、アクリナトリン（acrinathrin）、アシノナピル（acynonapyr）、アフィドピロペン（afidopyropen）、アフォクソラネル（afoxolaner）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アルファ－シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アルファ－エンドスルファン（alpha-endosulfan）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス－エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス－メチル（azinphos-methyl）、アゾシクロチン（azocyclotin）、バチルスチューリンゲンシス（bacillus thuringiensis）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン（benfluthrin）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）、ベータ－シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ベータ－シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ブロフラニリド（broflanilide）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス（chlorethxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス（chlormephos）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロロプラレスリン（chloroprallethrin）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロピリホス－メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロチアニジン（clothianidin）、シアノホス（cyanophos）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、cyetpyrafen（cyetpyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、シハロトリン（cyhalothrin）、サイヘキサチン（cyhexatine）、シペルメトリン（cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、cyproflanilide（cyproflanilide）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアクロデン（diacloden）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジコホール（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、ジフロビダジン（diflovidazin）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジンプロピリダズ（dimpropyridaz）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、デーエヌオーシー（DNOC）、ｄ－Ｔ－８０－フタルスリン（d-tetramethrin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、イプシロン－メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、イプシロン－モムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エトリムホス（etrimfos）、フェバンテル（Febantel）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンメゾジチアズ（fenmezoditiaz）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロメトキン（flometoquin）、フロニカミド（flonicamid）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、fluchlordiniliprole（fluchlorodiniliprole）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルフィプロール（flufiprole）、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルメトリン（flumethrin）、フルペンチオフェノックス（flupentiofenox）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルピリミン（flupyrimin）、フルララネル（fluralaner）、フルバリネート（fluvalinate）、フルキサメタミド（fluxametamide）、ホノホス（fonophos）、ホルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ガンマ－シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、indazapyroxamet（indazapyroxamet）、インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ－ＭＰ（indoxacarb-MP）、イソシクロセラム（isocycloseram）、イソフェンホス（isofenphos）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、カッパ－ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、カッパ－テフルトリン（kappa-tefluthrin）、ラムダ－シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルカルブ（metalcarb）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタクリホス（methacrifos）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、臭化メチル（methyl bromide）、メトフルトリン（metofluthrin）、ミルベメクチン（milbemectin）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルア（muscalure）、nicofluprole（nicofluprole）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキサゾスルフィル（oxazosulfyl）、オキシデメトン－メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオン（parathion）、パラチオン－メチル（parathion-methyl）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（phoxim）、ピリミカーブ（pirimicarb）、ピリミホス－メチル（pirimiphos-methyl）、プラジクアンテル（Praziquantel）、プロフェノホス（profenofos）、プロフルトリン（profluthrin）、プロパホス（propaphos）、プロパルギット（propargite）、プロチオホス（prothiofos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリプロール（pyriprole）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、シラフルオフェン（silafluofen）、spidoxamat（spidoxamat）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロピジオン（spiropidion）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スピロメシフェン（spyromesifen）、スルホテップ（sulfotep）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、スルプロホス（sulprofos）、タウ－フルバリネート（tau-fluvalinate）、テブフェノジド（tebfenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロラントラニリプロール（tetrachlorantraniliprole）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリアズロン（triazuron）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、トリフルムロン（triflumuron）、チクロピラゾフロル（tyclopyrazoflor）、バミドチオン（vamidothion）及びゼタ－シペルメトリン（zeta-cypermethrin）等。
寄生虫薬：エスフェンバレレート（esfenvalerate）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、アルファシペルメトリン（cypermethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エトフェンプロックス（etofenprox）、ラムダシハロトリン（lambda-cyhalothrin）、ペルメトリン（permethrin）、テフルトリン（tefluthrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロマフェノジド（chromafenozide）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ルフェヌロン（lufenuron）、メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、トリフルムロン（triflumuron）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、マラチオン（malathion）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、プロポキスル（propoxur）、カルバリル（carbaryl）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、フェノカルブ（fenobucarb）、カルボフラン（carbofuran）、アフォキソラネル（afoxolaner）、フルララネル（fluralaner）、フルキサメタミド（fluxametamide）、サロラネル（sarolaner）、ロティラネル（lotilaner）、チゴラネル（tigolaner）、esafoxolaner（esafoxolaner）、modoflaner（modoflaner）、umifoxolaner（umifoxolaner）、mivorilaner（mivorilaner）、アベルメクチン（avermectin）、イベルメクチン（ivermectin）、ドラメクチン（doramectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、マデユラマイシン（maduramycin）、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、モキシデクチン（moxidectin）、セラメクチン（selamectin）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アミトラズ（amitraz）、ビストリフルロン（bistrifluron）、スピノサド（spinosad）、アルベンダゾール（albendazole）、アトバコン（atovaquone）、ビチオノール（bithionol）、カンベンダゾール（cambendazole）、カルニダゾール（carnidazole）、クロロキン（chloroquine）、クラズリル（clazuril）、クロルスロン（clorsulon）、クロサンテル（closantel）、クマホス（coumaphos）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジエチルカルバマジン（diethylcarbamazine）、ジミナゼン（diminazene）、ジニトルミド（dinitolmide）、ヨウ化ジチアザニン（dithiazanine iodide）、エモデプシド（emodepside）、エプシプランテル（epsiprantel）、フェバンテル（febantel）、フェンベンダゾール（fenbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、グリカルピラミド（glycalpyramide）、イミドカルブ（imidocarb）、レバミゾール（levamisole）、メベンダゾール（mebendazole）、メベンダゾール（mebendazole）、メフロキン塩酸塩（mefloquine hydrochloride）、メラルソミン二塩酸塩（melarsamine hydrochloride）、メトロニダゾール（metronidazole）、メチリジン（metyridine）、モネパンテル（monepantel）、酒石酸モランテル（morantel tartrate）、ニクロサミド（niclosamide）、パモ酸オキサンテル（oxantel pamoate）、酒石酸オキサンテル（oxantel tartrate）、オキシベンダゾール（oxibendazole）、オキシクロザニド（oxyclozanide）、アジピン酸ピペラジン（piperazine adipate）、クエン酸ピペラジン（piperazine citrate）、リン酸ピペラジン（piperazine phosphate）、プラジカンテル（praziquantel）、パモ酸ピランテル（pyrantel pamoate）、ラフォキサニド（rafoxanide）、テトラミソール塩酸塩（tetramisole hydrochloride）、チアベンダゾール（thiabendazole）及びトリクラベンダゾール（triclabendazole）等。
抗真菌剤：ケトコナゾール（ketoconazole）及びミコナゾール硝酸塩（miconazole nitrate）など。
抗菌剤：アモキシシリン（amoxicillin）、アンピシリン（ampicillin）、ベトキサジン（bethoxazin）、ビチオノール（bithionol）、ブロノポール（bronopol）、セファピリン（cefapirin）、セファゾリン（cefazolin）、セフキノム（cefquinome）、セフチオフル（ceftiofur）、クロルテトラサイクリン（chlortetracycline）、クラブラン酸（clavulanic acid）、ダノフロキサシン（danofloxacin）、ジフロキサシン（difloxacin）、ジニトルミド（dinitolmide）、エンロフロキサシン（enrofloxacin）、フロルフェニコール（florfenicol）、リンコマイシン（lincomycin）、ロメフロキサシン（lomefloxacin）、マルボフロキサシン（marbofloxacin）、ミロキサシン（miloxacin）、ミロサマイシン（mirosamycin）、ニトラピリン（nitrapyrin）、ノルフロキサシン（norfloxacin）、オクチリノン（octhilinone）、オフロキサシン（ofloxacin）、オルビフロキサシン（orbifloxacin）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペニシリン（penicillin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、チアンフェニコール（thiamphenicol）、フマル酸チアムリン（tiamulin fumarate）、リン酸チルミコシン（tilmicosin phosphate）、酢酸イソ吉草酸タイロシン（acetylisovaleryltylosin）、リン酸タイロシン（tylosin phosphate）、ツラスロマイシン（tulathromycin）、バルネムリン（valnemulin）、貝殻焼成カルシウム（酸化カルシウム）、タラロマイセス属菌、トリコデルマ属菌及びユニオチリウム属菌など。
　本発明化合物の施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法及び栽培作物等により差異はあるが、一般的には、有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５～５０ｋｇ程度が適当であり、０．０１～１ｋｇが好ましい。
　次に、本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し、本発明の配合例は、これらのみに限定されない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
　〔水和剤〕
本発明化合物　　　　　　　　０．１～８０部
固体担体　　　　　　　　　　５～９８．９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１～１０部
その他　　　　　　　　　　　　　０～　５部
　その他として、例えば、固結防止剤又は分解防止剤等が挙げられる。
　〔乳剤〕
本発明化合物　　　　　　　　０．１～３０部
液体担体　　　　　　　　　　　４５～９５部
界面活性剤　　　　　　　　　４．９～１５部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば、展着剤又は分解防止剤等が挙げられる。
　〔懸濁剤〕
本発明化合物　　　　　　　　０．１～７０部
液体担体　　　　　　　　１５～９８．８９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１～１２部
その他　　　　　　　　　　０．０１～３０部
　その他として、例えば、凍結防止剤又は増粘剤等が挙げられる。
　〔顆粒水和剤〕
本発明化合物　　　　　　　　０．１～９０部
固体担体　　　　　　　　　　０～９８．９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１～２０部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば、結合剤又は分解防止剤等が挙げられる。
　〔液剤〕
本発明化合物　　　　　　　０．０１～７０部
液体担体　　　　　　　　２０～９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば、凍結防止剤又は展着剤等が挙げられる。
　〔粒剤〕
本発明化合物　　　　　　　０．０１～８０部
固体担体　　　　　　　　１０～９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば、結合剤又は分解防止剤等が挙げられる。
　〔粉剤〕
本発明化合物　　　　　　　０．０１～３０部
固体担体　　　　　　　　６５～９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　　０～５部
　その他として、例えばドリフト防止剤又は分解防止剤等が挙げられる。
　使用に際しては、上記製剤を水で１～１００００倍、好ましくは１００～１００００倍に希釈して、又は希釈せずに散布する。
　次に、本発明化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤の製剤例を具体的に示すが、本発明化合物も含めて、これらのみに限定されない。なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。
　〔製剤例１〕乳剤
　　本発明化合物Ｎｏ．１－００１　　　　　２０部
　　メチルナフタレン　　　　　　　　　　　５５部
　　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　２０部
　　ソルポール２６８０　　　　　　　　　　　５部
　（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製、商品名）
　上記成分を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては、上記乳剤を水により５０～２００００倍に希釈して、有効成分量がヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
　〔製剤例２〕水和剤
　　本発明化合物Ｎｏ．１－００１　　　　　２５部
　　パイロフィライト　　　　　　　　　　　６６部
　　ソルポール５０３９　　　　　　　　　　　４部
　（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業社製、商品名）
　　カープレックス＃８０Ｄ　　　　　　　　　３部
　（ホワイトカーボン：塩野義製薬社製、商品名）
　　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　２部
　上記成分を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際しては、上記水和剤を水により５０～２００００倍に希釈して、有効成分量がヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
　〔製剤例３〕粉剤
　　本発明化合物Ｎｏ．１－００１　　　　　　３部
　　カープレックス＃８０Ｄ　　　　　　　０．５部
　（ホワイトカーボン：塩野義製薬社製、商品名）
　　カオリナイト　　　　　　　　　　　　　９５部
　　リン酸ジイソプロピル　　　　　　　　１．５部
　上記成分を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際しては、上記粉剤の有効成分量が、ヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
　〔製剤例４〕粒剤
　　本発明化合物Ｎｏ．１－００１　　　　　　５部
　　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　３０部
　　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　６４部
　　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　１部
　上記成分を均一に混合粉砕して、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際しては、上記粒剤の有効成分量が、ヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
　〔製剤例５〕懸濁剤
　　本発明化合物Ｎｏ．１－００１　　　　　２５部
　　ソルポール３３５３　　　　　　　　　　　５部
　（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業社製、商品名）
　　ルノックス１０００Ｃ　　　　　　　　０．５部
　（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業社製、商品名）
　　ザンサンガム（天然高分子）　　　　　０．２部
　　安息香酸ソーダ　　　　　　　　　　　０．４部
　　プロピレングリコール　　　　　　　　　１０部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　５８．９部
　有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶解し、次いで、本発明化合物を加えてよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際しては、前記フロアブル剤を水により５０～２００００倍に希釈して、有効成分量がヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
　〔製剤例６〕粒状水和剤
　　本発明化合物Ｎｏ．１－００１　　　　　７５部
　　ハイテノールＮＥ－１５　　　　　　　　　５部
　（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬社製、商品名）
　　バニレックスＮ　　　　　　　　　　　　１０部
　（アニオン性界面活性剤：日本製紙社製、商品名）
　　カープレックス＃８０Ｄ　　　　　　　　１０部
　（ホワイトカーボン：塩野義製薬社製、商品名）
　上記成分を均一に混合微粉砕して、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。使用に際しては、水で５０～２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
　本発明化合物の施用方法としては、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等が挙げられるが、通常当業者が利用する一般的な方法においても有効である。
　〔まとめ〕
　以上の通り、本発明は下記〔１〕～〔７４〕に関する。
　〔１〕
　式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　［式中、Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル又は－ＣＨ２ＣＮを表し、
　Ｒ２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ２５によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、フェニル、（Ｚ３）ｍ１によって置換されたフェニル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ９、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、－Ｃ（Ｓ）Ｒ１５、－Ｃ（＝ＮＲｘ）ＳＲｘ１又はＧ－２１を表し、
　Ｒ３は、フェニル、（Ｚ）ｍによって置換されたフェニル、Ｇ－３、Ｇ－４、Ｇ－５２、Ｇ－５３又はＦ－１を表し、
　Ｇ－１～Ｇ－６５は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　Ｆ－１～Ｆ－３は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　Ｒ４は、水素原子、シアノ、ハロゲン原子、Ｒ２２によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｈ、－ＣＨ２ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、Ｇ－１８、Ｇ－５２、Ｇ－５５、Ｌ－１～Ｌ－３又はＬ－４を表し、
　Ｌ－１～Ｌ－４、Ｌ－７及びＬ－８は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　Ｒ５は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ６は、水素原子を表し、
　Ｒａは、－ＯＲ７を表し、
　又は、－Ｃ（Ｒ３）（Ｒ６）（Ｒａ）の部分に代えて、Ｒ６及びＲａに代わる＝Ｎ－Ｒ１７の結合を有する下記の構造を有し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１６によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｒ２１によって置換されたＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリル、（Ｚ２）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｅ－１～Ｅ－９０、Ｌ－７又はＬ－８を表し、
　Ｅ－１～Ｅ－９０は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　Ｒ８は、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－１～Ｇ－６５、Ｆ－２又はＦ－３を表し、
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１０によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｒ２０によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲ１１、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、Ｇ－１～Ｇ－６５、Ｅ－１～Ｅ－９０又はＦ－２を表し、
　Ｒ１０は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル又は（Ｚ２）ｍ１によって置換されたフェニルを表し、
　Ｒ１１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、（Ｚ２）ｍ１によって置換されたフェニル、ベンジル又はＥ－３８を表し、
　Ｒ１２は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、フェニル又はベンジルを表し、
　Ｒ１４は、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、Ｅ－１２、Ｅ－４５又はＥ－６０を表し、
　Ｒ１５は、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、Ｅ－１２、Ｅ－４５又はＥ－８３を表し、
　Ｒ１６は、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル又は－ＯＨを表し、
　Ｒ１７は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｒ１８は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
　Ｒ１９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
　Ｒ２０は、Ｇ－３を表し、
　Ｒ２１は、－ＯＨ又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｒ２２は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｒ２３は、－ＯＨ又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｒ２４は、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキルメチルを表し、
　Ｒ２５は、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－１～Ｇ－６５、Ｆ－２又はＦ－３を表し、
　Ｒｘは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｘ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｚは、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、－ＯＨ、－ＣＨ２ＯＨ又は－ＣＨ２ＯＣＨ３を表し、
　ｍが２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＺは互いに同一であっても、または互いに相異なってもよく、
　Ｚ１は、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシを表し、
　Ｚ２は、ニトロ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｚ３は、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　ｍ１が２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＺ１、Ｚ２又はＺ３は互いに同一であっても、または互いに相異なってもよく、
　Ｚ９は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｚ１０は、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｚａは、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表し、
　Ｚ９との関係において、ｐ２が２の整数を表し、ｐ３が２又は３の整数を表し、ｐ４が、２、３又は４の整数を表し、ｐ５が２、３、４又は５の整数を表し、ｐ７が２、３、４、５、６又は７の整数を表す場合には、各々のＺ９は互いに同一であっても、または互いに相異なってもよく、
　Ｚ１０との関係において、ｐ３が２又は３の整数を表し、ｐ５が２、３、４又は５の整数を表し、ｐ６が２、３、４、５又は６の整数を表し、ｐ７が、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、ｐ８が２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、ｐ９が２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表し、ｐ１０が２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数を示す場合には、各々のＺ１０は互いに同一であっても、または互いに相異なってもよく、
　ｍ及びｍ１は、各々独立して１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｒは０、１又は２の整数を表し、
　ｐ１は、０又は１の整数を表し、
　ｐ２は、０、１又は２の整数を表し、
　ｐ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
　ｐ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｐ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｐ６は、０、１、２、３、４、５又は６の整数を表し、
　ｐ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
　ｐ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
　ｐ９は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表し、
　ｐ１０は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数を表す。］
で表されるチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔２〕
　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１６によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｒ２１によって置換されたＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリル、（Ｚ２）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｅ－１～Ｅ－３８、Ｅ－４０～Ｅ－６０、Ｌ－７又はＬ－８を表し、
　Ｒ８は、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－１～Ｇ－２３、Ｇ－５２～Ｇ－５５、Ｆ－２又はＦ－３を表し、
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１０によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｒ２０によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲ１１、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、Ｇ－１～Ｇ－２２、Ｇ－５２～Ｇ－５４、Ｅ－１２、Ｅ－４５、Ｅ－６０、Ｅ－７６、Ｅ－８３、Ｅ－８５又はＦ－２を表す、上記〔１〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔３〕
　Ｒ２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ２５によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、フェニル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ９、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、－Ｃ（Ｓ）Ｒ１５、－Ｃ（＝ＮＲｘ）ＳＲｘ１又はＧ－２１を表し、
　Ｒ４は、水素原子、シアノ、ハロゲン原子、Ｒ２２によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｈ、－ＣＨ２ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、Ｇ－５２、Ｇ－５５、Ｌ－１～Ｌ－３又はＬ－４を表し、
　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１６によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｒ２１によって置換されたＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリル、（Ｚ２）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｅ－３８、Ｅ－４４、Ｌ－７又はＬ－８を表し、
　Ｒ８は、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－１～Ｇ－４、Ｇ－８、Ｇ－１８、Ｇ－２２、Ｇ－２３、Ｇ－５２～Ｇ－５５、Ｆ－２又はＦ－３を表し、
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１０によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｒ２０によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲ１１、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、Ｇ－１～Ｇ－４、Ｇ－１５～Ｇ－１７、Ｇ－２１、Ｇ－２２、Ｇ－５２～Ｇ－５４、Ｅ－１２、Ｅ－４５、Ｅ－６０、Ｅ－７６、Ｅ－８３、Ｅ－８５又はＦ－２を表し、
　Ｒ２５は、ハロゲン原子を表し、
　Ｚ１０は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｚａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表す、上記〔２〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔４〕
　Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ２５によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、フェニル又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ９を表し、
　Ｒ３は、フェニル、（Ｚ）ｍによって置換されたフェニル又はＦ－１を表し、
　Ｒ４は、ハロゲン原子、Ｒ２２によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｈ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、Ｇ－５２、Ｇ－５５、Ｌ－１～Ｌ－３又はＬ－４を表し、
　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１６によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｒ２１によって置換されたＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、（Ｚ２）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｅ－３８、Ｅ－４４又はＬ－８を表し、
　Ｒ８は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－１～Ｇ－４、Ｇ－８、Ｇ－１８、Ｇ－２２、Ｇ－２３、Ｇ－５２～Ｇ－５５、Ｆ－２又はＦ－３を表し、
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、－ＯＲ１１、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、Ｇ－３、Ｇ－４、Ｇ－２１、Ｇ－２２、Ｇ－５２～Ｇ－５４、Ｅ－１２、Ｅ－４５、Ｅ－６０、Ｅ－７６、Ｅ－８３又はＥ－８５を表し、
　Ｒ１６は、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル又は－ＯＨを表し、
　Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　ｍ及びｍ１は、各々独立して１、２又は３の整数を表す、上記〔３〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔５〕
　Ｒ２は、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ９を表し、
　Ｒ３は、フェニル又は（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルを表し、
　Ｒ４は、ハロゲン原子、Ｒ２２によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｌ－１、Ｌ－２又はＬ－３を表し、
　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｅ－３８、Ｅ－４４又はＬ－８を表し、
　Ｒ８は、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－１～Ｇ－４、Ｇ－８、Ｇ－１８、Ｇ－２２、Ｇ－２３、Ｇ－５２～Ｇ－５４又はＧ－５５を表し、
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、－ＯＲ１１、Ｇ－３、Ｇ－４、Ｇ－２１、Ｇ－２２、Ｇ－５２、Ｇ－５３又はＧ－５４を表し、
　Ｒ１１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　ｍ及びｍ１は、各々独立して１又は２の整数を表す、上記〔４〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔６〕
　Ｒ２は、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ３は、（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルを表し、
　Ｒ４は、Ｒ２２によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｌ－１又はＬ－２を表し、
　Ｒ７は、水素原子を表し、
　Ｒ８は、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－３又はＧ－４を表し、
　Ｒ９は、フェニル又は（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニルを表し、
　Ｒ１８は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ１９は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｚは、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｚ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表す、上記〔５〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔７〕
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１０によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｒ２０によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、Ｇ－１～Ｇ－４、Ｇ－１５～Ｇ－１７、Ｇ－２１、Ｇ－２２、Ｇ－５２～Ｇ－５４、Ｅ－１２、Ｅ－４５、Ｅ－６０、Ｅ－７６、Ｅ－８３、Ｅ－８５又はＦ－２を表す、上記〔３〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔８〕
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、Ｇ－３、Ｇ－４、Ｇ－２１、Ｇ－２２、Ｇ－５２～Ｇ－５４、Ｅ－１２、Ｅ－４５、Ｅ－６０、Ｅ－７６、Ｅ－８３又はＥ－８５を表す、上記〔４〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔９〕
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－３、Ｇ－４、Ｇ－２１、Ｇ－２２、Ｇ－５２、Ｇ－５３又はＧ－５４を表す、上記〔５〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔１０〕
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１０によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｒ２０によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、Ｇ－１～Ｇ－６５、Ｅ－１～Ｅ－９０又はＦ－２を表す、上記〔１〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔１１〕
　Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ２５によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、フェニル、（Ｚ３）ｍ１によって置換されたフェニル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ９、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、－Ｃ（Ｓ）Ｒ１５、－Ｃ（＝ＮＲｘ）ＳＲｘ１又はＧ－２１を表し、
　Ｒ３は、フェニル又は（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルを表し、
　Ｒ４は、Ｌ－１を表し、
　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１６によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｒ２１によって置換されたＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｅ－３８、Ｅ－４４、Ｌ－７又はＬ－８を表し、
　Ｚ１は、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシを表し、
　ｍは、１、２又は３の整数を表し、
　ｍ１は、１又は２の整数を表し、
　ｐ１は、０又は１の整数を表し、
　ｐ２は、０又は１の整数を表し、
　ｐ３は、０又は１の整数を表し、
　ｐ４は、０、１又は２の整数を表し、
　ｐ８は、０を表し、
　ｐ９は、０を表し、
　ｐ１０は、０又は１の整数を表す、上記〔３〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔１２〕
　Ｒ２は、水素原子、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｒ２５によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、フェニル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ９、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、－Ｃ（Ｓ）Ｒ１５、－Ｃ（＝ＮＲｘ）ＳＲｘ１又はＧ－２１を表し、
　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＲ１６によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ８は、シアノ、ハロゲン原子、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－３又はＧ－４を表し、
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１０によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、フェニル、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲ１１、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、Ｇ－３、Ｇ－４、Ｇ－２２、Ｅ－１２、Ｅ－４５、Ｅ－６０、Ｅ－８３又はＥ－８５を表し、
　Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
　Ｒ１６は、シアノを表し、
　Ｚ１は、ハロゲン原子を表し、
　Ｚ９は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｚ１０は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す、上記〔１１〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔１３〕
　Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ２は、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ９を表し、
　Ｒ３は、Ｇ－３、Ｇ－４、Ｇ－５２、Ｇ－５３又はＦ－１を表し、
　Ｒ４は、Ｌ－１を表し、
　Ｒ７は、水素原子を表し、
　Ｒ８は、フェニルを表し、
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｚ９は、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　ｐ３は、０又は１の整数を表し、
　ｐ４は、１又は２の整数を表す、上記〔３〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔１４〕
　Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ２は、－Ｃ（Ｏ）Ｒ９を表し、
　Ｒ３は、Ｇ－３、Ｇ－４、Ｇ－５２又はＧ－５３を表す、上記〔１３〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔１５〕
　Ｒ２は、水素原子、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｒ２５によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、フェニル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ９又は－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４を表し、
　Ｒ３は、（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルを表し、
　Ｒ４は、水素原子、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｈ、－ＣＨ２ＯＨ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｇ－５２、Ｇ－５５、Ｌ－１又はＬ－２を表し、
　Ｒ７は、水素原子、Ｒ１６によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリル、（Ｚ２）ｍ１によって置換されたフェニル又はＥ－３８を表し、
　Ｒ８は、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－３又はＧ－４を表し、
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、フェニル、－ＯＲ１１、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、Ｇ－３～Ｇ－４、Ｇ－２２、Ｇ－５２、Ｅ－６０、Ｅ－７６又はＦ－２を表し、
　Ｒ１１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ１２は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ１３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
　Ｒ１４は、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３を表し、
　Ｒ１６は、シアノを表し、
　Ｒ１８は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ１９は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｚ１は、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｚ９は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｚ２は、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　ｍは、１又は２の整数を表し、
　ｍ１は、１又は２の整数を表し、
　ｐ１は、０又は１の整数を表し、
　ｐ２は、０の整数を表し、
　ｐ３は、０又は１の整数を表し、
　ｐ４は、０の整数を表し、
　ｐ８は、０を表す、上記〔３〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔１６〕
　Ｒ２は、水素原子、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ９又は－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４を表し、
　Ｒ７は、水素原子又はＲ１６によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ８は、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル又はＧ－３を表し、
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、－ＯＲ１１又は－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３を表し、
　Ｒ１２は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ１３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
　Ｒ１４は、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３を表し、
　Ｚは、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｚ１は、ハロゲン原子を表し、
　ｍ１は、１の整数を表す、上記〔１５〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔１７〕
　Ｒ２は、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ９を表し、
　Ｒ３は、（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルを表し、
　Ｒ４は、Ｌ－１を表し、
　式（１）における－Ｃ（Ｒ３）（Ｒ６）（Ｒａ）の部分に代えて、Ｒ６及びＲａに代わる＝Ｎ－Ｒ１７の結合を有する下記の構造を有し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 　Ｒ８は、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル又はＧ－３を表し、
　Ｒ９は、Ｇ－２２を表し、
　Ｚは、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｚ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｚ２は、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　ｍは、２の整数を表し、
　ｐ２は、１の整数を表し、
　ｐ３は、０を表す、上記〔３〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔１８〕
　Ｒ２は、－Ｃ（Ｏ）Ｒ９を表し、
　Ｒ３は、（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルを表す、上記〔１７〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔１９〕
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１０によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｒ２０によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、Ｇ－１～Ｇ－４、Ｇ－１５～Ｇ－１７、Ｇ－２１、Ｇ－２２、Ｇ－５２～Ｇ－５４、Ｅ－１２、Ｅ－４５、Ｅ－６０、Ｅ－７６、Ｅ－８３、Ｅ－８５又はＦ－２を表す、上記〔１１〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔２０〕
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、フェニル、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、Ｇ－３～Ｇ－４、Ｇ－２２、Ｇ－５２、Ｅ－６０、Ｅ－７６又はＦ－２を表す、上記〔１５〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔２１〕
　ｍは、１、２又は３の整数を表し、
　ｍ１は、１又は２の整数を表し、
　ｐ２は、０又は１の整数を表し、
　ｐ３は、０又は１の整数を表し、
　ｐ４は、０、１又は２の整数を表し、
　ｐ８は、０を表し、
　ｐ９は、０を表し、
　ｐ１０は、０又は１の整数を表す、上記〔３〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔２２〕
　式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　［式中、Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル又は－ＣＨ２ＣＮを表し、
　Ｒ２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ２５によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、フェニル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ９、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、－Ｃ（Ｓ）Ｒ１５、－Ｃ（＝ＮＲｘ）ＳＲｘ１又はＧ－２１を表し、
　Ｒ３は、フェニル、（Ｚ）ｍによって置換されたフェニル、Ｇ－３、Ｇ－４、Ｇ－５２又はＧ－５３を表し、
　Ｇ－１～Ｇ－６５は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　Ｒ４は、水素原子、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｈ、－ＣＨ２ＯＨ、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｇ－５２、Ｇ－５５又はＬ－１～Ｌ－３を表し、
　Ｌ－１～Ｌ－３は、下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　Ｒ５は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ６は、水素原子を表し、
　Ｒａは、－ＯＲ７を表し、
　又は、Ｒ６とＲａは、一緒になって下記の構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１６によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル又はＥ－１～Ｅ－９０を表し、
　Ｅ－１～Ｅ－９０は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 　Ｒ８は、シアノ、ハロゲン原子、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル又はＧ－１～Ｇ－６５を表し、
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１０によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲ１１、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、Ｇ－１～Ｇ－６５又はＥ－１～Ｅ－９０を表し、
　Ｒ１０は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル又は（Ｚ２）ｍ１によって置換されたフェニルを表し、
　Ｒ１１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、（Ｚ２）ｍ１によって置換されたフェニル、ベンジル又はＥ－３８を表し、
　Ｒ１２は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
　Ｒ１４は、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、Ｅ－１２、Ｅ－４５又はＥ－６０を表し、
　Ｒ１５は、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、Ｅ－１２、Ｅ－４５又はＥ－８３を表し、
　Ｒ１６は、シアノを表し、
　Ｒ１７は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｒ１８は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ１９は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ２５は、シアノ、ハロゲン原子、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル又はＧ－１～Ｇ－６５を表し、
　Ｒｘは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｘ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｚは、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、－ＯＨ、－ＣＨ２ＯＨ又は－ＣＨ２ＯＣＨ３を表し、
　ｍが２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＺは互いに同一であっても、または互いに相異なっても良く、
　Ｚ１は、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｚ２は、ニトロ、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　ｍ１が２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＺ１又はＺ２は互いに同一であっても、または互いに相異なっても良く、
　Ｚ９は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｚ１０は、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｚａは、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表し、
　Ｚ９との関係において、ｐ２が２の整数を表し、ｐ３が２又は３の整数を表し、ｐ４が、２、３又は４の整数を表し、ｐ５が２、３、４又は５の整数を表し、ｐ７が２、３、４、５、６又は７の整数を表す場合には、各々のＺ９は互いに同一であっても、または互いに相異なっても良く、
　Ｚ１０との関係において、ｐ３が２又は３の整数を表し、ｐ５が２、３、４又は５の整数を表し、ｐ６が２、３、４、５又は６の整数を表し、ｐ７が、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、ｐ８が２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、ｐ９が２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表し、ｐ１０が２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数を示す場合には、各々のＺ１０は互いに同一であっても、または互いに相異なっても良く、
　ｍ及びｍ１は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｒは０、１又は２の整数を表し、
　ｐ１は、０又は１の整数を表し、
　ｐ２は、０、１又は２の整数を表し、
　ｐ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
　ｐ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｐ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｐ６は、０、１、２、３、４、５又は６の整数を表し、
　ｐ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
　ｐ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
　ｐ９は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表し、
　ｐ１０は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数を表す。］
で表されるチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔２３〕
　Ｒ２は、水素原子、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｒ２５によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、フェニル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ９、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、－Ｃ（Ｓ）Ｒ１５、－Ｃ（＝ＮＲｘ）ＳＲｘ１又はＧ－２１を表し、
　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＲ１６によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ８は、シアノ、ハロゲン原子、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－３又はＧ－４を表し、
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１０によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、フェニル、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲ１１、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、Ｇ－３、Ｇ－４、Ｇ－２２、Ｅ－１２、Ｅ－４５、Ｅ－６０、Ｅ－８３又はＥ－８５を表し、
　Ｒ２５は、シアノ、ハロゲン原子、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－３又はＧ－４を表し、
　Ｚ１は、ハロゲン原子を表し、
　Ｚ１０は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す、上記〔２２〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔２４〕
　Ｒ８は、シアノ、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－３又はＧ－４を表し、
　Ｒ２５は、ハロゲン原子を表し、
　Ｚａは、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表す、上記〔２３〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔２５〕
　ｍは、１、２又は３の整数を表し、
　ｍ１は、１の整数を表し、
　ｐ２は、１の整数を表し、
　ｐ３は、０又は１の整数を表し、
　ｐ４は、０、１又は２の整数を表し、
　ｐ８は、０を表し、
　ｐ９は、０を表し、
　ｐ１０は、０又は１の整数を表す、上記〔２３〕又は〔２４〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔２６〕
　Ｒ１は、水素原子、メチル、エチル、イソプロピル、メチルカルボニル又は－ＣＨ２ＣＮを表す、上記〔１〕～〔３〕、〔７〕、〔１５〕～〔１６〕、〔２０〕～〔２５〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔２７〕
　Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す、上記〔１〕～〔３〕、〔７〕、〔１５〕～〔１６〕、〔２０〕～〔２５〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔２８〕
　Ｒ１は、メチルを表す、上記〔１〕～〔２７〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔２９〕
　Ｒ２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ２５によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、フェニル又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ９を表す、上記〔１〕～〔３〕、〔７〕、〔１０〕～〔２８〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔３０〕
　Ｒ２は、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ９を表す、上記〔１〕～〔４〕、〔７〕～〔８〕、〔１０〕～〔２８〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔３１〕
　Ｒ２は、－Ｃ（Ｏ）Ｒ９を表し、
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す、上記〔３０〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔３２〕
　Ｒ２は、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキルを表す、上記〔１〕～〔５〕、〔７〕～〔２８〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔３３〕
　Ｒ３は、フェニル、（Ｚ）ｍによって置換されたフェニル又はＦ－１を表す、上記〔１〕～〔３〕、〔７〕、〔１０〕～〔３２〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔３４〕
　Ｒ３は、フェニル又は（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルを表す、上記〔１〕～〔４〕、〔７〕～〔８〕、〔１０〕～〔３２〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔３５〕
　Ｒ３は、（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルを表す、上記〔１〕～〔５〕、〔７〕～〔３２〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔３６〕
　Ｚは、シアノ、フッ素原子、塩素原子、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、－ＣＨ＝ＣＨ２、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、－ＯＨ、－ＣＨ２ＯＨ又は－ＣＨ２ＯＣＨ３を表し、
　ｍは、１、２又は３の整数を表し、
　ｍが２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＺは互いに同一であっても、または互いに相異なっても良い、上記〔１〕～〔３〕、〔７〕、〔１０〕～〔３５〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔３７〕
　Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表す、上記〔１〕～〔３〕、〔７〕、〔１０〕～〔３５〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔３８〕
　Ｚは、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表す、上記〔１〕～〔４〕、〔７〕～〔８〕、〔１０〕～〔３５〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔３９〕
　Ｚは、フッ素原子又はメトキシを表し、
　ｍは、２の整数を表す、上記〔１〕～〔３８〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔４０〕
　Ｒ４は、水素原子、シアノ、ハロゲン原子、Ｒ２２によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｈ、－ＣＨ２ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、Ｇ－５２、Ｇ－５５、Ｌ－１～Ｌ－３又はＬ－４を表す、上記〔１〕～〔２〕、〔１０〕、〔２２〕～〔３９〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔４１〕
　Ｒ４は、ハロゲン原子、Ｒ２２によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｈ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、Ｇ－５２、Ｇ－５５、Ｌ－１～Ｌ－３又はＬ－４を表す、上記〔１〕～〔３〕、〔７〕、〔１０〕～〔３９〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔４２〕
　Ｒ４は、ハロゲン原子、Ｒ２２によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｌ－１、Ｌ－２又はＬ－３を表す、上記〔１〕～〔４〕、〔７〕～〔８〕、〔１０〕～〔３９〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔４３〕
　Ｒ４は、Ｒ２２によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｌ－１又はＬ－２を表す、上記〔１〕～〔５〕、〔７〕～〔３９〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔４４〕
　Ｒ４は、Ｌ－１を表す、上記〔１〕～〔３９〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔４５〕
　Ｒ５は、メチルを表す、上記〔１〕～〔４４〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔４６〕
　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１６によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、
Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｒ２１によって置換されたＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリル、（Ｚ２）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｅ－３８、Ｅ－４４、Ｌ－７又はＬ－８を表す、上記〔１〕～〔２〕、〔１０〕～〔４５〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔４７〕
　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１６によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、
Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｒ２１によって置換されたＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、（Ｚ２）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｅ－３８、Ｅ－４４又はＬ－８を表す、上記〔１〕～〔３〕、〔７〕、〔１０〕～〔４５〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔４８〕
　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｅ－３８、Ｅ－４４又はＬ－８を表す、上記〔１〕～〔４〕、〔７〕～〔８〕、〔１０〕～〔４５〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔４９〕
　Ｒ７は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表す、上記〔１〕～〔５〕、〔７〕、〔４５〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔５０〕
　Ｒ８は、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－１～Ｇ－４、Ｇ－８、Ｇ－１８、Ｇ－２２、Ｇ－２３、Ｇ－５２～Ｇ－５５、Ｆ－２又はＦ－３を表す、上記〔１〕～〔２〕、〔１０〕～〔４９〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔５１〕
　Ｒ８は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－１～Ｇ－４、Ｇ－８、Ｇ－１８、Ｇ－２２、Ｇ－２３、Ｇ－５２～Ｇ－５５、Ｆ－２又はＦ－３を表す、上記〔１〕～〔３〕、〔７〕、〔１０〕～〔４９〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔５２〕
　Ｒ８は、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－１～Ｇ－４、Ｇ－８、Ｇ－１８、Ｇ－２２、Ｇ－２３、Ｇ－５２～Ｇ－５４又はＧ－５５を表す、上記〔１〕～〔４〕、〔７〕～〔８〕、〔１０〕～〔４９〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔５３〕
　Ｒ８は、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－３又はＧ－４を表す、上記〔１〕～〔５〕、〔７〕～〔４９〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔５４〕
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１０によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｒ２０によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲ１１、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、Ｇ－１～Ｇ－４、Ｇ－１５～Ｇ－１７、Ｇ－２１、Ｇ－２２、Ｇ－５２～Ｇ－５４、Ｅ－１２、Ｅ－４５、Ｅ－６０、Ｅ－７６、Ｅ－８３、Ｅ－８５又はＦ－２を表す、上記〔１〕～〔２〕、〔１０〕～〔５３〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔５５〕
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、－ＯＲ１１、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、Ｇ－３、Ｇ－４、Ｇ－２１、Ｇ－２２、Ｇ－５２～Ｇ－５４、Ｅ－１２、Ｅ－４５、Ｅ－６０、Ｅ－７６、Ｅ－８３又はＥ－８５を表す、上記〔１〕～〔３〕、〔７〕、〔１０〕～〔５３〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔５６〕
　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、－ＯＲ１１、Ｇ－３、Ｇ－４、Ｇ－２１、Ｇ－２２、Ｇ－５２、Ｇ－５３又はＧ－５４を表す、上記〔１〕～〔４〕、〔７〕～〔８〕、〔１０〕～〔５３〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔５７〕
　Ｒ９は、フェニル又は（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニルを表す、上記〔１〕～〔５〕、〔７〕～〔５３〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔５８〕
　Ｚ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　ｍ１は、１又は２の整数を表す、上記〔１〕～〔５７〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔５９〕
　Ｚ１は、フッ素原子、塩素原子、メチル又はメトキシを表す、上記〔５８〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔６０〕
　Ｚ９は、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表す、上記〔１〕～〔５９〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔６１〕
　Ｚ９は、フッ素原子、塩素原子又はメチルを表す、上記〔６０〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔６２〕
　Ｚ１０は、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表す、上記〔１〕～〔６１〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔６３〕
式（４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲａは前記と同じ意味を表し、はＺａ及びＺｂ各々独立して、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、－ＯＨ、－ＣＨ２ＯＨ又は－ＣＨ２ＯＣＨ３を表す。］で表される、上記〔１〕～〔６２〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔６４〕
式（５）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲａは前記と同じ意味を表し、Ｚａ及びＺｂは各々独立して、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、－ＯＨ、－ＣＨ２ＯＨ又は－ＣＨ２ＯＣＨ３を表す。］で表される、上記〔１〕～〔１６〕、〔１９〕～〔６３〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔６５〕
式（６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　［式中、Ｒ２、Ｒ７、Ｒａ、Ｚａ及びＺｂは前記と同じ意味を表す。］で表される、上記〔６４〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔６６〕
式（７）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 　［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１７は前記と同じ意味を表し、Ｚａ及びＺｂは各々独立して、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、－ＯＨ、－ＣＨ２ＯＨ又は－ＣＨ２ＯＣＨ３を表す。］で表される、上記〔１〕～〔１０〕、〔１７〕～〔６２〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔６７〕
　Ｚｂは、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシを表す、上記〔６３〕～〔６６〕のいずれかに記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔６８〕
　Ｚａは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｚｂは、ハロゲン原子を表す、上記〔６７〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔６９〕
　Ｚａは、メトキシを表し、
　Ｚｂは、フッ素原子を表す、上記〔６８〕に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
　〔７０〕
　上記〔１〕乃至〔６９〕の何れか１項に記載のチエノウラシル化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する、農薬。
　〔７１〕
　上記〔１〕乃至〔６９〕の何れか１項に記載のチエノウラシル化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する、殺菌剤。
　〔７２〕
　上記〔１〕乃至〔６９〕の何れか１項に記載のチエノウラシル化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する、農園芸用殺菌剤。
　〔７３〕
　上記〔１〕乃至〔６９〕の何れか１項に記載のチエノウラシル化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する、抗真菌剤。
　〔７４〕
　上記〔１〕乃至〔６９〕の何れか１項に記載のチエノウラシル化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する、内部寄生虫防除剤。
　以下に、本発明化合物の合成例、試験例を実施例として述べることにより、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されない。
　合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ－Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。
　また、以下に記載のプロトン核磁気共鳴スペクトル（以下、１Ｈ－ＮＭＲと記載する。）のケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚ（機種；ＪＮＭ－ＥＣＸ３００又はＪＮＭ－ＥＣＰ３００、ＪＥＯＬ社製）にて測定した。尚、１Ｈ－ＮＭＲのケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒ：ブロードシングレット。
　また、以下に記載の液体クロマトグラフィー質量分析法（ＬＣＭＳ）の保持時間（以下、Ｒｔと記載する。）及び関連する質量イオン（以下、ｍ／ｚと記載する。）の測定は、カラムとしてＩｎｅｒｔＳｕｓｔａｉｎ　Ｐｈｅｎｙｌカラム（ジーエルサイエンス社製、２．１×３０ｍｍ、２μｍ）を用い、温度４０℃及び流量０．３ｍｌ／分、２μｌ注入、移動相（Ａ）０．１％ギ酸を含む水、移動相（Ｂ）０．１％ギ酸を含むアセトニトリルで使用し、保持時間を分単位（分間）で表した。
　泳動はＮｅｘｅｒａＸ２　ＬＣ－３０（島津製作所社製）にてＰＤＡ検出器及びＬＣＭＳ－２０２０（ＥＳＩ／ＡＰＣＩモード、島津製作所社製）で行い、移動相（Ｂ）の濃度を５分間の直線勾配で４０質量％から９５質量％に上げ、０．３分間９５質量％で維持した。
　［合成例］
　合成例１
　Ｎ－（１－（２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－２－イソプロポキシエチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－）－６－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾールー２－イル）－１，４－ジヒドロチエノ[２，３－ｄ]ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）－Ｎ－メチルイソブチルアミドの製造（化合物Ｎｏ．１－０２９）
　Ｎ－（１－（２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－２－ヒドロキシエチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－）－６－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾールー２－イル）－１，４－ジヒドロチエノ[２，３－ｄ]ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）－Ｎ－メチルイソブチルアミド１００ｍｇのジクロロメタン４ｍｌ溶液に、０℃にてメタンスルホン酸無水物５２ｍｇ、トリエチルアミン４０ｍｇを順次添加し、同温度にて１時間撹拌した。イソプロパノール１２０ｍｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３ｍｌ溶液に水素化ナトリウム９６ｍｇを室温下添加し、同温度で１時間撹拌した溶液を、該反応溶液に室温下添加し、同温度で２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水２０ｍｌを添加し、クロロホルム（２０ｍｌ×３回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、溶離液としてｎ－ヘキサン：酢酸エチル［１：１から１：９へのグラジエント（体積比。以下同じ。）］を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物１０ｍｇを白色固体として得た。当該目的物の融点は７７～７９℃であった。
　合成例２
　ターシャリーブチル（１－（２－ヒドロキシ－２－（２－メトキシフェニル）エチル）－６－（１－（メトキシイミノ）エチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ[２，３－ｄ]ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）（メチル）カーバメートの製造（化合物Ｎｏ．３－００７）
　ターシャリーブチル（６－（１－（メトキシイミノ）エチル）－１－（２－（２－（メトキシフェニル）－２－オキソエチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ[２，３－ｄ]ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）（メチル）カーバメート１９０ｍｇのテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液に、室温にて水素化ホウ素ナトリウム１４ｍｇを添加し、同温度にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液５ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×１回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、溶離液としてｎ－ヘキサン：酢酸エチル（１：１から１：９へのグラジエント）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物１４０ｍｇを白色固体として得た。当該目的物の融点は１７８～１８０℃であった。
　合成例３
　Ｎ－（１－（２－（２－シアノエトキシ）－２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）エチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－６－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）－Ｎ－メチルイソブチルアミドの製造（化合物Ｎｏ．１－００８）
　Ｎ－（１－（２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－２－ヒドロキシエチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－６－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）－Ｎ－メチルイソブチルアミド５０ｍｇのアセトニトリル３ｍｌ溶液に、アクリロニトリル１３０ｍｇを添加し、０℃にて４０質量％水酸化ナトリウム水溶液１５μｌを添加し、同温度で２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水５ｍｌを添加し、酢酸エチル（５ｍｌ×１回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、溶離液としてｎ－ヘキサン：酢酸エチル（１：１から１：９へのグラジエント）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物２５ｍｇをアモルファス状物として得た。当該目的物の１Ｈ－ＮＭＲデータを以下に示す。
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.88-7.81 (m, 2H), 7.26-7.12 (m, 1H), 7.09-6.95 (m, 1H), 6.94-6.79 (m, 1H), 5.43-5.26 (m, 1H), 4.38-3.95 (m, 2H), 3.90-3.84 (m, 3H), 3.80-3.65 (m, 1H), 3.55-3.20 (m, 4H), 3.02-2.30 (m, 6H), 1.40-1.04 (m, 6H)。
　合成例４
　１－（２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－２－（メトキシイミノ）エチル－５－メチル－３－（メチル（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）－６－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオンの製造（化合物Ｎｏ．４－００３）
　１－（２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－２－オキソエチル）－５－メチル－３－（メチル（チオフェン－２－イルメチル）アミノ）－６－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン２００ｍｇのエタノール２ｍｌ溶液に、ピリジン０．９ｍｌ及びメトキシアミン塩酸塩３０９ｍｇを添加し、溶媒が還流する温度にて１０時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸２０ｍｌを添加し、析出した固体を、溶離液としてｎ－ヘキサン：酢酸エチル（１：１から１：９へのグラジエント）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物１６ｍｇを淡黄色オイル状物として得た。当該目的物の１Ｈ－ＮＭＲデータを以下に示す。
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.82 (s, 2H), 7.20-7.17 (m, 1H), 7.03-6.79 (m, 4H), 6.71-6.65 (m, 1H), 5.20-4.98 (m, 2H), 4.55-4.27 (m, 2H), 4.02 (s, 3H), 3.66 (s, 3H), 2.76 (s, 3H), 2.61 (s, 3H)。
　合成例５
　１－（２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－２－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）オキシ）エチル－５－メチル－３－（メチルアミノ）－６－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオンの製造（化合物Ｎｏ．１－１９５）
　ｔｅｒｔ－ブチル（１－（２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－２－ヒドロキシエチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－６－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）（メチル）カーバメート５０ｍｇのテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール０．５ｍｌ溶液に濃硫酸１４０ｍｇを添加し、１００℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水２０ｍｌを添加し、析出した固体を減圧下乾燥させ、目的物４０ｍｇを白色固体として得た。当該目的物の融点は８８～９０℃であった。
　［参考例］
　以下に、本発明化合物の製造中間体の製造方法を、参考例として示す。
　参考例１
ターシャリーブチル－メチル（５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）カーバメートの合成
　エチル－２－アミノ－４－メチルチオフェン－３－カルボキシレート１０．０ｇのジクロロメタン５０ｍｌ溶液に、室温にて１，１’－カルボニルジイミダゾール９．６ｇ及びトリエチルアミン７．１ｇを順次添加した。添加終了後、同温度で１５時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液に、室温にて２－メチルカルバジン酸ターシャリーブチル８．７ｇを添加した。添加終了後、同温度で１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１００ｍｌを添加し、ジクロロメタン（１００ｍｌ×１回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣にエタノール５０ｍｌを添加し、０℃にて２０質量％ナトリウムエトキシド（エタノール溶液）２７．０ｇを添加した。添加終了後、室温にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物の溶媒を減圧下にて留去し、得られた残渣に水１００ｍｌを添加し、水層をクロロホルム（１００ｍｌ×１回）で洗浄した。得られた水層に、氷冷下にて３５質量％塩酸水溶液をｐＨが３になるまで添加し、酢酸エチル（２００ｍｌ×１回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、ジイソプロピルエーテル５０ｍｌにて洗浄し、目的物１５ｇを白色固体として得た。当該目的物の融点は１７７～１７９℃であった。
　参考例２
ターシャリーブチル－（６－（４，５－ジヒドロオキサゾール－２－イル）－１－（２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－２－オキソエチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）（メチル）カーバメートの合成
　ターシャリーブチル（６－（４，５－ジヒドロオキサゾール－２－イル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）（メチル）カーバメート２．７ｇのアセトニトリル１５ｍｌ溶液に、２－ブロモ－１－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）エタン－１－オン２．１ｇ及び炭酸カリウム１．１ｇを順次添加し、溶媒が還流する温度で６時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（２０ｍｌ×１回）にて抽出した。得られた残渣を、溶離液としてｎ－ヘキサン：酢酸エチル（８：２から１：９へのグラジエント）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物２．５ｇを白色固体として得た。当該目的物の融点は１７１～１７３℃であった。
　参考例３
ターシャリーブチル－（６－ブロモ－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）（メチル）カーバメートの合成
　ターシャリーブチル－メチル（５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）カーバメート３ｇの酢酸２０ｍｌ溶液に酢酸ナトリウム３水和物２．９ｇ及び臭素１．７ｇを順次添加し、室温にて１時間反応させた。反応終了後、該反応混合物に水１００ｍｌを添加し、析出した固体をろ取した。得られた固体を酢酸エチル３０ｍｌに溶解させ、飽和食塩水３０ｍｌで洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、ノルマルヘキサン１０ｍｌ及びジイソプロピルエーテル１０ｍｌにて洗浄し、目的物３．２ｇを白色固体として得た。当該目的物の１Ｈ－ＮＭＲデータを以下に示す。
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ10.60(brs, 1H), 3.35-3.15(m, 3H), 3.29&2.34(s, 3H), 1.57(s, 9H)。
　参考例４
３－（（ターシャリーブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－カルボン酸の合成
　エチル－３－（（ターシャリーブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－カルボキシレート６３０ｍｇのエタノール１５ｍｌ溶液に、室温にて１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液４．９ｍｌを添加し、７５℃にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣に氷冷下にて１ｍｏｌ／ｌ塩酸水溶液１０ｍｌを添加し、析出した固体をろ取した。得られた固体を減圧下にて乾燥し、目的物５６０ｍｇを紫色固体として得た。当該目的物の融点は２３０～２３２℃であった。
　参考例５
ターシャリーブチル（６－（４，５－ジヒドロオキサゾール－２－イル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ[２，３－ｄ]ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）（メチル）カーバメートの合成
　３－（（ターシャリーブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－カルボン酸５ｇのジクロロメタン５０ｍｌ溶液に、２－ブロモエチルアミン臭素酸塩３．２ｇ、トリエチルアミン４．３ｇ、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩３．７ｇ及び４－ジメチルアミノピリジン５０ｍｇを順次添加し、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に０℃にて３ｍｏｌ／ｌ塩酸水溶液５０ｍｌを添加し、得られた溶液を酢酸エチル（１００ｍｌ×１回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物２．６ｇを褐色樹脂状物として得た。当該目的物の１Ｈ－ＮＭＲデータを以下に示す。
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ4.50-4.25(m, 2H), 4.00-3.85(m, 2H), 3.25-3.10(m, 3H), 2.75-2.60(m, 3H), 1.55-1.15(m, 9H)。なお、NHのプロトンは観測されなかった。
　参考例６
　１－（２－（２－メトキシフェニル）－２－オキソエチル）－５－メチル－３－（メチルアミノ）－６－（２H－１，２，３－トリアゾール－２－イル）チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオンの合成
　ターシャリーブチル－（１－（２－（２－メトキシフェニル）－２－オキソエチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ）－６－（２H－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２H）－イル）（メチル）カーバメート１．３ｇのジクロロメタン５ｍｌ溶液に、室温にてトリフルオロ酢酸５ｍｌを添加した。添加終了後、同温度で２７時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣にクロロホルム２０ｍｌ及び飽和重曹水２０ｍｌを順次添加し、３０分間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物をクロロホルム（１０ｍｌ×１）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１．１ｇを白色固体として得た。当該目的物の融点は２３０～２３２℃であった。
　参考例７
　１－（２－（２－メトキシフェニル）－２－オキソエチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－６－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）（メチル）カルバモチオニッククロリドの合成
　１－（２－（２－メトキシフェニル）－２－オキソエチル）－５－メチル－３－（メチルアミノ）－６－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン３．０ｇのジクロロメタン３０ｍｌ溶液に、室温にて飽和重曹水３０ｍｌ及びチオホスゲン３．１ｇのジクロロメタン２０ｍｌ溶液を順次添加した。添加終了後、室温で２４時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物をクロロホルム（１０ｍｌ×１）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、溶離液としてｎ－ヘキサン：酢酸エチル（９：１から１：９へのグラジエント）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物３．３ｇを黄色固体として得た。当該目的物の融点は１９３～１９５℃であった。
　参考例８
　１－（１－（２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－２－オキソエチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－６－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）－３－イソプロピル－１，３－ジメチルチオウレアの合成
　（１－（２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－２－オキソエチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－６－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）（メチル）カルバモチオニッククロリド３７０ｍｇのジクロロメタン５ｍｌ溶液に、室温にてトリエチルアミン１００ｍｇ及びＮ－メチルイソプロピルアミン６０ｍｇを順次添加した。添加終了後、室温で１５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に１ｍｏｌ／ｌ塩酸水溶液３ｍｌを添加し、クロロホルム（５ｍｌ×１）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体をジイソプロピルエーテル３ｍｌで洗浄し、目的物３３０ｍｇを白色固体として得た。当該目的物の融点は１９６～１９８℃であった。
　参考例９
　ターシャリーブチル－（１－（２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－２－オキソエチル）－６－（（メトキシイミノ）メチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）（メチル）カーバメートの合成
　メトキシアミン塩酸塩４５ｍｇのエタノール１ｍｌ懸濁液に、室温にてトリエチルアミン７０ｍｇ、ターシャリーブチル－（１－（２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－２－オキソエチル）－６－ホルミル－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）（メチル）カーバメート２５０ｍｇのエタノール５ｍｌ溶液を順次添加し、同温度にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を水１０ｍｌで洗浄し、目的物２００ｍｇを白色固体として得た。当該目的物の融点は２０９～２１１℃であった。
　参考例１０
　Ｎ－（１－（２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－２－オキソエチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－６－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）－Ｎ－メチルイソブチルアミドの合成
　１－（２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－２－オキソエチル）－５－メチル－３－（メチルアミノ）－６－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）チエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン２５０ｍｇのジクロロメタン５ｍｌ溶液に、０℃にてイソブチリルクロリド７１ｍｇ、トリエチルアミン８５ｍｇを順次加え、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に１ｍｏｌ／ｌ塩酸水溶液３ｍｌを添加し、水層を除去した。該反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３ｍｌを添加し、水層を除去して得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体をジイソプロピルエーテル３ｍｌで洗浄し、目的物２１０ｍｇを淡黄色固体として得た。当該目的物の融点は１６０～１６２℃であった。
　参考例１１
　ターシャリーブチル（１－（２－（２－エトキシ－５－フルオロフェニル）－２－オキソエチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－６－（１－プロピン－１－イル）－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）（メチル）カーバメートの合成
　ターシャリーブチル（６－ブロモ－１－（２－（２－エトキシ－５－フルオロフェニル）－２－オキソエチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－３（２Ｈ）－イル）（メチル）カーバメート１５０ｍｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１ｍｌ溶液に、室温にて酢酸パラジウム（２価）４ｍｇ、キサントホス１６ｍｇ、ヨウ化銅（１価）３ｍｇ、テトラブチルアンモニウムフルオリド水和物２１７ｍｇ及びトリメチル（１－プロピン－１－イル）シラン８７ｍｇを順次加え、窒素雰囲気下６０℃にて４時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×１回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し目的物の租物１１９ｍｇを褐色オイル状物として得た。当該目的物の液体クロマトグラフィー質量分析（ＬＣＭＳ）のデータを以下に示す。
Ｒｔ（保持時間）＝２．８９分
ｍ／ｚ＝４３０［（Ｍ＋Ｈ）－１００］＋、５２８（Ｍ－Ｈ）－
　本発明化合物は、前記製造例及び合成例に準じて合成することができる。合成例１～合成例５と同様に製造した、本発明に包含されるチエノウラシル化合物の例を、第１表～第４表に示すが、本発明に包含されるチエノウラシル化合物はこれらのみに限定されない。
　表中、Ｍｅはメチルを、Ｅｔはエチルを、ｎＰｒはノルマルプロピルを、ｉＰｒはイソプロピルを、ｃＰｒはシクロプロピルを、ｎＢｕはノルマルブチルを、ｉＢｕはイソブチルを、ｔＢｕはターシャリーブチルを、ｎＰｅｎはノルマルペンチルを、ｃＰｅｎはシクロペンチルを、ｃＨｅｘはシクロヘキシルを、Ｐｈはフェニルを、＝は２重結合を、≡は３重結合をそれぞれ表す。また、「＊」の表記は、化合物が融点のない油状物又は樹脂状の化合物であることを表し、「ｍ．ｐ．」は融点（単位は℃）を表す。
　また表中、（Ｅ）及び（Ｚ）の記載は、幾何異性体の混合比において、それぞれ（Ｅ）－体及び（Ｚ）－体が９０％以上であることを表す。
　また表中、（Ｚ）ｍの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号に対応する。
　また表中、例えば「Ph-4-Me」中の「4-」の記載は、下記に記載の通りフェニル基上の置換位置を表す。例えば「Ph-4-Me」は４-メチルフェニルを表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 「Ph-2,6-F2」は２、６－ジフルオロフェニルを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　また、Ｌ－１～Ｌ－７、Ｌ－８ａ、Ｌ－８ｂ、Ｅ－１２ａ、Ｅ－３８ａ、Ｅ－４４ａ、Ｅ－４５ａ、Ｅ－６０ａ、Ｅ－７６ａ、Ｅ－８３ａ、Ｅ－８５ａ、Ｇ－１ａ、Ｇ－２ａ、Ｇ－３ａ、Ｇ－４ａ、Ｇ－８ａ、Ｇ－１５ａ、Ｇ－１６ａ、Ｇ－１７ａ、Ｇ－１８ａ、Ｇ－２１ａ、Ｇ－２２ａ、Ｇ－２３ａ、Ｇ－５２ａ、Ｇ－５３ａ、Ｇ－５４ａ、Ｇ－５５ａ、Ｆ－1、Ｆ－２及びＦ－３で表される置換基は、それぞれ下記の構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 　なお、上記のＥ－４４ａ、Ｅ－４５ａ、Ｇ－１ａ、Ｇ－２ａ、Ｇ－３ａ、Ｇ－４ａ、Ｇ－１５ａ、Ｇ－１６ａ、Ｇ－１７ａ、Ｇ－２１ａ、Ｇ－２２ａ、Ｇ－２３ａ、Ｇ－５２ａ、Ｇ－５３ａ及びＧ－５４ａの構造式に於いて記された番号は置換基を有する場合の置換位置を表す番号であり、例えば、表中「(G-3a)-3-Me」の記載は、以下の構造を表す。置換基の記載がないことは無置換であることを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 　また、表中、下記に示すような波線で表された構造はＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 　［第１表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 ―――――――――――――――――――――――――――――――
No.　　 R2　　　　　　　　　 R7　　　　 (Z)m　　　　　m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――
1-001　 C(O)iPr　　　　　　　H　　　　　 2-OMe　　　　113-115
1-002　 C(O)iPr　　　　　　　CH2CH2CN　　2-OMe　　　　　 *
1-003　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-OMe　　　　177-179
1-004　 C(O)OtBu　　　　　　 CH2CH2CN　　2-OMe　　　　　 *
1-005　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　192-194
1-006　 C(O)OtBu　　　　　　 CH2CH2CN　　2-OMe-5-F　　184-186
1-007　 C(O)iPr　　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　165-167
1-008　 C(O)iPr　　　　　　　CH2CH2CN　　2-OMe-5-F　　　 *
1-009　 C(O)Me　　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　119-121
1-010　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 H　　　　　　194-196
1-011　 C(O)cPr　　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-012　 C(O)CF3　　　　　　　H　　　　　 2-OMe　　　　　 *
1-013　 H　　　　　　　　　　H　　　　　 2-OMe　　　　219-221
1-014　 C(O)OEt　　　　　　　H　　　　　 2-OMe　　　　138-140
1-015　 C(O)Ph　　　　　　　 H　　　　　 2-OMe　　　　233-235
1-016　 C(O)CH2tBu　　　　　 H　　　　　 2-OMe　　　　151-153
1-017　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 3-F　　　　　194-196
1-018　 C(O)CH2CH2OMe　　　　H　　　　　 2-OMe　　　　　 *
1-019　 C(O)CH2CH2SMe　　　　H　　　　　 2-OMe　　　　　 *
1-020　 C(O)CH2OC(O)Me　　　 H　　　　　 2-OMe　　　　115-117
1-021　 C(O)StBu　　　　　　 H　　　　　 2-OMe　　　　213-215
1-022　 C(O)iPr　　　　　　　Me　　　　　2-OMe-5-F　　　 *
1-023　 C(O)iPr　　　　　　　H　　　　　 3-F　　　　　170-172
1-024　 CH2CN　　　　　　　　H　　　　　 2-OMe　　　　181-183
1-025　 C(O)C(O)OH　　　　　 H　　　　　 2-OMe　　　　250-255
1-026　 C(O)O(Ph-4-NO2)　　　H　　　　　 2-OMe　　　　　 *
1-027　 C(O)CH2CH2S(O)2Me　　H　　　　　 2-OMe　　　　 79-81
1-028　 C(O)CH2CH2S(O)Me　　 H　　　　　 2-OMe　　　　　 *
1-029　 C(O)iPr　　　　　　　iPr　　　　 2-OMe-5-F　　 77-79
1-030　 C(O)O(Ph-4-Me)　　　 H　　　　　 2-OMe　　　　119-121
1-031　 C(O)OiBu　　　　　　 H　　　　　 2-OMe　　　　　 *
1-032　 C(O)OMe　　　　　　　H　　　　　 2-OMe　　　　115-119
1-033　 C(O)O(E-38a)　　　　 H　　　　　 2-OMe　　　　　 *
1-034　 C(O)C(O)OEt　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　107-109
1-035　 C(O)CH2C(O)OEt　　　 H　　　　　 2-OMe　　　　　 *
1-036　 C(O)OiPr　　　　　　 H　　　　　 2-OMe　　　　115-117
1-037　 C(O)tBu　　　　　　　H　　　　　 2-OMe　　　　115-119
1-038　 C(O)tBu　　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　227-230
1-039　 C(O)cHex　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　117-120
1-040　 C(O)iBu　　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　 91-94
1-041　 C(O)OCH2tBu　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　213-215
1-042　 C(O)OcPen　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-043　 C(O)OCH2Ph　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　151-153
1-044　 C(O)N(Me)Ph　　　　　H　　　　　 2-OMe　　　　　 *
1-045　 S(O)2NMe2　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　213-216
1-046　 C(O)CH(Me)Ph　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　102-105
1-047　 C(O)CH2CH2Ph　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　 83-86
1-048　 C(O)CH2(Ph-4-F)　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-049　 C(O)Et　　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-050　 C(O)CHEt2　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-051　 C(O)nPr　　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　189-191
1-052　 C(O)CH2CF3　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-053　 C(O)C(O)N(Me)iPr　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　131-133
1-054　 C(O)CH2CH2tBu　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　106-109
1-055　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2,4-Cl2　　　131-134
1-056　 C(O)CH(Me)tBu　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　103-106
1-057　 S(O)2NEt2　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-058　 S(O)2(E-45a)　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-059　 C(O)(E-60a)　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　130-133
1-060　 S(O)2N(Me)iPr　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-061　 S(O)2N(Me)CH2Ph　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　 99-101
1-062　 C(S)N(Me)iPr　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　129-131
1-063　 S(O)2N(Me)Et　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-064　 C(S)(E-45a)　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　 98-101
1-065　 C(O)N(Me)iPr　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　 97-99
1-066　 C(O)(E-45a)　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　207-210
1-067　 C(O)NMe2　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　148-150
1-068　 C(O)N(Me)iBu　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　200-202
1-069　 C(O)N(Me)cHex　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　128-130
1-070　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 3-Cl　　　　 189-191
1-071　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2,5-(OMe)2　 199-201
1-072　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 4-Cl　　　　 121-124
1-073　 C(=NiPr)SMe　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　 74-77
1-074　 S(O)2(E-12a)　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　 81-83
1-075　 S(O)2(E-60a)　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　157-159
1-076　 C(O)((E-45a)-4-Me)　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　182-185
1-077　 C(O)((E-45a)-3-Me)　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　201-203
1-078　 C(O)((E-45a)-2-Me)　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　115-117
1-079　 C(S)NMe2　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　170-173
1-080　 C(S)N(Me)iBu　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　 94-97
1-081　 C(S)N(Me)cHex　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　 94-97
1-082　 C(S)N(Me)CH2Ph　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　 75-78
1-083　 C(O)(E-12a)　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　 90-92
1-084　 C(O)(E-83a)　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　 89-91
1-085　 C(O)(E-85a)　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　 97-99
1-086　 S(O)2(E-45a)　　　　 CH2CH2CN　　2-OMe-5-F　　　 *
1-087　 C(S)NHiPr　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　103-106
1-088　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-Me　 112-114
1-089　 C(S)(E-12a)　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-090　 C(S)(E-83a)　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-091　 C(S)NEt2　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-092　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-Cl　　　　 199-201
1-093　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 3-Me　　　　 176-178
1-094　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-S(O)2Me　　169-171
1-095　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 4-F　　　　　119-121
1-096　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 4-Me　　　　 160-162
1-097　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-F　　　　　200-202
1-098　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-Me　　　　 204-206
1-099　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-4-F　　135-137
1-100　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 4-OMe　　　　109-111
1-101　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 3-OMe　　　　111-114
1-102　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-OH　　　　 146-149
1-103　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-OEt　　　　104-106
1-104　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-OiPr　　　　99-101
1-105　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-OCF3　　　 107-109
1-106　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 4-OCF3　　　 112-114
1-107　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-3-F　　104-106
1-108　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-Cl　 124-126
1-109　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　2-OMe-3,5-Cl2　 142-144
1-110　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2,5-Me2　　　203-205
1-111　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-CF3　122-124
1-112　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 4-OH　　　　 149-151
1-113　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-nPr　　　　107-109
1-114　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　2-OMe-5-OCF3　　124-126
1-115　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-SMe　　　　197-199
1-116　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-iPr　　　　126-128
1-117　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-cPr　　　　127-129
1-118　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-CH=CH2　　 196-198
1-119　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-6-F　　114-116
1-120　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-S(O)Me　　 162-166
1-121　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-CF2H　　　 111-114
1-122　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-CH2OH　　　122-126
1-123　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-OEt-5-F　　179-181
1-124　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-CH2OMe　　 116-119
1-125　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-CN　　　　 135-137
1-126　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-CN　 205-207
1-127　 Ph　　　　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　177-179
1-128　 G-21a　　　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　124-126
1-129　 (G-21a)-4-iPr　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　179-181
1-130　 CH2(G-3a)　　　　　　CH2CH2CN　　2-OMe-5-F　　　 *
1-131　 CH2(G-3a)　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　197-199
1-132　 CH2C(=NOMe)Me　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　131-133
1-133　 CH2C(=NOMe)Me　　　　CH2CH2CN　　2-OMe-5-F　　257-259
1-134　 C(O)(G-3a)　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-135　 C(O)(G-4a)　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-136　 C(O)(G-22a)　　　　　H　　　　　 2-OMe　　　　　 *
1-137　 C(O)(G-22a)　　　　　H　　　　　 3-F　　　　　　 *
1-138　 C(O)((G-22a)-2-Me)　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-139　 C(O)(G-22a)　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-140　 C(O)(G-22a)　　　　　CH2CH2CN　　2-OMe-5-F　　　 *
1-141　 CH2CH=CHCl(E)　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　177-179
1-142　 CH2(G-4a)　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　194-196
1-143　 CH2(G-3a)　　　　　　H　　　　　 3-F　　　　　　 *
1-144　 CH2(Ph-2-F)　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-145　 C(O)C(=NOMe)Me　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-146　 C(O)((G-22a)-2-Cl)　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　201-202
1-147　 CH2(G-3a)　　　　　　H　　　　　 2-OMe　　　　192-194
1-148　 CH2C(=NOMe)Me　　　　H　　　　　 3-F　　　　　　 *
1-149　 CH2C(=NOMe)Me　　　　H　　　　　 2-OMe　　　　 72-74
1-150　 CH2(G-3a)　　　　　　CH2CH2CN　　3-F　　　　　　 *
1-151　 CH2(G-3a)　　　　　　CH2CH2CN　　2-OMe　　　　　 *
1-152　 CH2C(=NOMe)Me　　　　CH2CH2CN　　3-F　　　　　　 *
1-153　 CH2C(=NOMe)Me　　　　CH2CH2CN　　2-OMe　　　　　 *
1-154　 CH2C(O)N(H)iPr　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　210-212
1-155　 CH2C(O)N(H)iPr　　　 CH2CH2CN　　 2-OMe-5-F　　 82-84
1-156　 CH2(Ph-2-OMe)　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-157　 CH2Ph　　　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　178-180
1-158　 CH2(G-22a)　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-159　 CH2C(=NOEt)Me　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-160　 CH2(G-52a)　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　122-124
1-161　 C(O)(F-2)　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　234-236
1-162　 C(O)(G-52a)　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-163　 C(O)((G-3a)-3-Me)　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　231-233
1-164　 C(O)OiBu　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　197-199
1-165　 C(O)(G-3a)　　　　　 H　　　　　 2-OMe　　　　224-226
1-166　 CH2(Ph-2-F)　　　　　H　　　　　 2-OMe　　　　164-166
1-167　 CH2(G-4a)　　　　　　H　　　　　 2-OMe　　　　177-179
1-168　 CH2((G-3a)-3-Me)　　 H　　　　　 2-OMe　　　　　 *
1-169　 CH2C(=NOMe)tBu　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-170　 CH2C(=NOMe)Ph　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-171　 C(O)(E-76a)　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　152-154
1-172　 nPen　　　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　154-156
1-173　 CH2(Ph-3-F)　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　162-164
1-174　 CH2(Ph-4-F)　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-175　 CH2((G-3a)-3-Cl)　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　 89-91
1-176　 CH2Ph　　　　　　　　H　　　　　 H　　　　　　　 *
1-177　 CH2Ph　　　　　　　　H　　　　　 2-OMe　　　　186-188
1-178　 CH2Ph　　　　　　　　H　　　　　 2-OEt　　　　　 *
1-179　 CH2Ph　　　　　　　　H　　　　　 3-Me　　　　　　*
1-180　 CH2Ph　　　　　　　　H　　　　　 3-Cl　　　　　　*
1-181　 CH2Ph　　　　　　　　H　　　　　 3-F　　　　　　 *
1-182　 CH2Ph　　　　　　　　CH2CH2CN　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-183　 CH2((G-3a)-3-Me)　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-184　 CH2(Ph-2-Cl)　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-185　 CH2(Ph-3-Cl)　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-186　 CH2(Ph-4-Cl)　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　 86-89
1-187　 CH2(Ph-2-Me)　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　177-179
1-188　 CH2(Ph-3-Me)　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　166-168
1-189　 CH2(Ph-4-Me)　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　 77-79
1-190　 CH2(Ph-3-OMe)　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-191　 CH2(Ph-2-F-6-Cl)　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-192　 CH2(Ph-2,6-F2)　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　167-169
1-193　 CH2(Ph-2-OCF3)　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-194　 C(O)(Ph-2-Me)　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　271-273
1-195　 H　　　　　　　　　　E-38a　　　 2-OMe-5-F　　 88-90
1-196　 CH2Ph　　　　　　　　E-38a　　　 2-OMe-5-F　　150-152
1-197　 C(O)(Ph-2-OMe)　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　260-263
1-198　 C(O)(Ph-2-CF3)　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　231-234
1-199　 C(O)(Ph-2-Cl)　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　111-116
1-200　 CH2((G-3a)-5-Me)　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-201　 CH2((G-3a)-5-Cl)　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-202　 CH2((G-53a)-6-Cl)　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-203　 CH2((G-23a)-2-Cl)　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-204　 CH2(Ph-2-CF3)　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-205　 CH2(Ph-2,6-Me2)　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-206　 CH2(Ph-4-OMe)　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　 84-86
1-207　 CH2CH=CCl2　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　131-134
1-208　 CH2CH=CHCl (Z)　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　194-196
1-209　 CH2CH=CH2　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　 76-79
1-210　 C(O)OiBu　　　　　　 E-38a　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-211　 CH2(G-1a)　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　179-181
1-212　 C(O)C(O)N(H)tBu　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-213　 CH2((G-2a)-2-Me)　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　168-170
1-214　 C(O)Ph　　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-215　 C(O)(Ph-2-Br)　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　148-150
1-216　 C(O)(G-1a)　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　105-113
1-217　 C(O)((G-3a)-3-Cl)　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　100-112
1-218　 C(O)((G-4a)-2-Cl)　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　224-231
1-219　 C(O)((G-2a)-2-Me)　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　201-204
1-220　 C(O)(Ph-2,6-F2)　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　238-246
1-221　 CH2CH=CMe2　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　192-194
1-222　 CH2(Ph-2,4-F2)　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　156-158
1-223　 CH2C(Me)=CH2　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　171-173
1-224　 C(O)OtBu　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-Br　 179-181
1-225　 CH2Ph　　　　　　　　cHex　　　　2-OMe-5-F　　　 *
1-226　 CH2Ph　　　　(E-44a)-1-C(O)OMe　 2-OMe-5-F　　　 *
1-228　 C(O)(G-21a)　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-229　 C(O)((G-4a)-2-Me)　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　243-246
1-230　 C(O)((G-17a)-1-Me)　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　104-116
1-231　 CH2CH2CH2CHMe2　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-232　 CH2CH2CHMe2　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-233　 CH2CH2C(Me2)OMe　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　134-136
1-234　 CH2CH2Ph　　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-235　 CH2CH=CHMe　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　149-151
1-236　 CH(Me)Ph　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-237　 CH2((G-22a)-2-Cl)　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　147-149
1-238　 CH2((G-22a)-2-Me)　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-239　 CH2(F-2)　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-240　 CH2(F-3)　　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-241　 C(O)CH=CH(G-3a)　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　192-194
1-242　 C(O)((G-15a)-1-Me)　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　208-210
1-243　 C(O)((G-16a)-1-Me)　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-244　 C(O)((G-3a)-5-Me)　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-245　 C(O)N(Me)OMe　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　114-116
1-246　 CH2Ph　　　　　　　　H　　　　　 2-Cl　　　　　　*
1-247　 CH2Ph　　　　　　　　H　　　　　 2-F　　　　　164-166
1-248　 CH2Ph　　　　　　　　H　　　　　 2-Me　　　　 170-172
1-249　 CH2Ph　　　　　　　　H　　　　　 2,5-Me2　　　190-192
1-250　 CH2Ph　　　　　　　　CH2CH2OH　　 2-OMe　　　　　 *
1-251　 CH2Ph　　　　　　　　CH2CH2OMe　　2-OMe　　　　　 *
1-252　 C(O)(Ph-3-OMe)　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-253　 C(O)(Ph-4-OMe)　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-254　 CH2(Ph-2-CN)　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-255　 CH2(Ph-4-CN)　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　175-177
1-256　 CH2Ph　　　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-Me　 189-191
1-257　 CH2Ph　　　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-Cl　 182-184
1-258　 CH2Ph　　　　　　　　H　　　　　 2-Me-5-F　　 109-111
1-259　 CH2Ph　　　　　　　　H　　　　　 2-OEt-5-F　　　 *
1-260　 CH2Ph　　　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-Br　 189-191
1-261　 CH2Ph　　　　　　　　H　　　　　 2-OnPr-5-F　　　*
1-262　 C(O)(G-3a)　　　　　 H　　　　　 3-Br　　　　　　*
1-263　 C(O)OiBu　　　　　　 H　　　　　 3-Br　　　　　　*
1-264　 CH2Ph　　　　　　　　L-5　　　　 2-OMe　　　　 77-79
1-265　 CH2Ph　　　　　　　　L-6　　　　 2-OMe　　　　　 *
1-266　 CH2Ph　　　 (E-44a)-1-C(O)NMe2　　2-OMe　　　　　 *
1-267　 CH2Ph　　　　　CH(Me)C(O)OMe　　 2-OMe　　　　　 *
1-268　 CH2Ph　　　　　　CH2CH2SO2Me　　　2-OMe　　　　162-164
1-269　 CH2Ph　　　　　　　　iPr　　　　 2-OMe　　　　　 *
1-270　 CH2(Ph-2,6-F2)　　　 E-38a　　　　2-OMe-5-F　　　 *
1-272　 CH2(Ph-2,6-F2)　　　 L-6　　　　　2-OMe-5-F　　　 *
1-273　 CH2Ph　　　　　CH(Me)C(O)NHMe　　2-OMe　　　　　 *
1-274　 CH2C(=NOiPr)Me　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　 74-76
1-275　 CH2(G-8a)　　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　197-199
1-276　 CH2C(=NOPh)Me　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-277　 CH2C(=NOEt)tBu　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-278　 CH2C(=NOiPr)tBu　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-279　 CH2(G-55a)　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　 96-98
1-280　 CH2(G-18a)　　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　159-161
1-281　 CH2(Ph-3-CN)　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　109-111
1-282　 C(O)(Ph-2-F)　　　　 H　　　　　 2-OMe-5-F　　221-224
1-283　 CH2(Ph-2,6-F2)　　　 L-7　　　　　2-OMe-5-F　　　 *
1-284　 CH2(Ph-2,6-F2)　　　 L-8a　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-285　 CH2(Ph-2,6-F2)　　　 L-8b　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-286　 C(O)(G-54a)　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　227-232
1-287　 CH2((G-54a)-2,6-Cl2)　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
1-288　 C(O)(G-53a)　　　　　H　　　　　 2-OMe-5-F　　　 *
―――――――――――――――――――――――――――――――
　［第２表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 ―――――――――――――――――――――――――――――
No.　　 R2　　　　　R3　　　　　　　　 R7　　　m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
2-001　 C(O)OtBu　 G-3a　　　　　　　　H　　　185-187
2-002　 C(O)OtBu　 (G-52a)-3,5-Cl2　　 H　　　195-197
2-003　 C(O)OtBu　 (G-52a)-3-Cl　　　　H　　　215-217
2-004　 C(O)OtBu　 (G-52a)-3-OMe　　　 H　　　194-196
2-005　 C(O)OtBu　 (G-4a)-4-OMe　　　　H　　　116-119
2-006　 C(O)OtBu　 (G-3a)-3-OMe　　　　H　　　191-193
2-007　 C(O)OtBu　 (G-53a)-4-Cl　　　　H　　　133-136
2-008　 C(O)OtBu　 (G-53a)-4-OMe　　　 H　　　158-161
2-009　 C(O)OtBu　 (G-4a)-2-OMe　　　　H　　　112-116
2-010　 C(O)OtBu　 G-4a　　　　　　　　H　　　203-205
2-011　 C(O)OtBu　 F-1　　　　　　　　 H　　　　 *
2-012　 CH2Ph　　　F-1　　　　　　　　 H　　　　 *
―――――――――――――――――――――――――――――
　［第３表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 ――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.　　R1　　 R2　　　　　　R4　　　　　R7　　　(Z)m　　　　m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-001　Et　　 C(O)OtBu　　 L-1　　　　 H　　　 2-OMe　　　　　*
3-002　Me　　 C(O)OtBu　　 Br　　　　　H　　　 2-OMe　　　 174-176
3-003　Me　　 C(O)OtBu　　 Br　　　 CH2CH2CN　 2-OMe　　　　79-81
3-004　Et　　 C(O)OtBu　　 L-1　　　CH2CH2CN　 2-OMe　　　 166-168
3-005　Me　　 C(O)OtBu　 C(O)OEt　　　 H　　　 2-OMe　　　 174-176
3-006　Me　　 C(O)iPr　　　Br　　　　　H　　　 2-OMe　　　 149-151
3-007　Me　　 C(O)OtBu　 C(=NOMe)Me　　H　　　 2-OMe　　　 178-180
3-008　Me　　 C(O)iPr　　　C(O)OEt　　 H　　　 2-OMe　　　 107-109
3-009　Me　　 C(O)OtBu　　 L-3　　　　 H　　　 2-OMe　　　 210-212
3-010　H　　　H　　　　　　L-1　　　　 H　　　 2-OMe　　　 125-127
3-011　Me　　 C(O)OtBu　　 L-2　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　 192-194
3-012　Me　　 C(O)OtBu　　 L-2　　　CH2CH2CN　 2-OMe-5-F　 169-171
3-013　Me　　 C(O)iPr　　　L-2　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　 182-184
3-014　Me　　 C(O)OtBu　　 L-2　　　　 H　　　 2-OMe　　　 203-205
3-015　Me　　 C(O)OtBu　　 L-2　　　CH2CH2CN　 2-OMe　　　 159-161
3-016　H　　　C(O)N(Me)Ph　L-1　　　　 H　　　 2-OMe　　　 155-157
3-017　H　　　S(O)2NMe2　　L-1　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　 215-217
3-018　Me　　 C(O)OtBu　　 Br　　　　　H　　　 2-OMe-5-F　 170-173
3-019　H　　　H　　　　　　L-1　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　 196-199
3-020　CH2CN　C(O)OtBu　　 L-1　　　　 H　　　 2-OMe　　　　94-97
3-021　H　　　C(O)(E-60a)　L-1　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　 257-260
3-022　C(O)Me　C(O)OtBu　　L-1　　　　 H　　　 2-OMe　　　 104-107
3-023　iPr　　C(O)OtBu　　 L-1　　　　 H　　　 2-OMe　　　　76-79
3-024　Me　　 C(O)OtBu　　C(=NOMe)H　　H　　　 2-OMe-5-F　 172-175
3-025　Me　　 C(O)OtBu　　 CN　　　　　H　　　 2-OMe-5-F　 165-167
3-026　Me　　 C(O)OtBu　　 CH2OH　　　 H　　　 2-OMe-5-F　 166-168
3-027　Me　　 C(O)OtBu　　 SMe　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　　56-59
3-028　Me　　 C(O)OtBu　　 G-52a　　　 H　　　 2-OMe-5-F　 110-113
3-029　Me　　 C(O)OtBu　　 G-55a　　　 H　　　 2-OMe-5-F　 102-105
3-030　Me　　 C(O)OtBu　　 SiPr　　　　H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-031　Me　　 C(O)OtBu　　 SEt　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-032　Me　　 C(O)OtBu　　 H　　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-033　Me　　 C(O)OtBu　　 NHC(O)Me　　H　　　 2-OMe-5-F　 200-203
3-034　Me　　 CH2(Ph-2-F)　L-2　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-035　Me　 CH2C(=NOMe)Me　L-2　　　　 H　　　 3-Cl　　　　　 *
3-036　Me　　 CH2(G-3a)　　L-2　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　 180-182
3-037　Me　　 CH2(G-3a)　　L-2　　 CH2CH2CN　　2-OMe-5-F　　　*
3-038　Me　　 C(O)OtBu　　 OMe　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-039　Me　　 CH2(Ph-2-F)　L-2　　　　 H　　　 2-OMe　　　 101-102
3-040　Me　　 CH2(G-3a)　　L-2　　　　 H　　　 2-OMe　　　 163-165
3-041　Me　　 CH2(G-4a)　　L-2　　　　 H　　　 2-OMe　　　　97-99
3-042　Me　　 C(O)(G-3a)　 L-2　　　　 H　　　 2-OMe　　　 166-168
3-043　Me　　 C(O)(G-22a)　L-2　　　　 H　　　 2-OMe　　　 186-188
3-044　Me　　 C(O)(G-3a)　 L-2　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　 166-168
3-045　Me　C(O)((G-3a)-3-Me)　L-2　　　H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-046　Me　　 C(O)(G-4a)　 L-2　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　 142-144
3-047　Me　　 C(O)(G-22a)　L-2　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　 221-223
3-048　Me　　 C(O)(G-52a)　L-2　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-049　Me　　 C(O)(F-2)　　L-2　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-050　Me　　 C(O)(E-76a)　L-2　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　 122-124
3-051　Me　　 CH2Ph　　　　L-2　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　 111-113
3-052　Me　　 CH2(G-4a)　　L-2　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　 112-114
3-053　Me　CH2((G-3a)-3-Me)　L-2　　　 H　　　 2-OMe-5-F　 154-156
3-054　Me　　 CH2CH=CHCl　 L-2　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　 134-136
3-055　Me　 CH2(Ph-2-OMe)　L-2　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　 187-189
3-056　Me　　CH2(Ph-2-CN)　L-2　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-057　Me　 CH2C(=NOMe)Me　L-2　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-058　Me　　 C(O)OiBu　　 L-3　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-059　Me　　 C(O)(G-3a)　 L-3　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-060　Me　　 C(O)OtBu　　 L-4　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-061　Me　　 CH2(G-3a)　　L-3　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　 233-235
3-062　Me　CH2((G-3a)-3-Cl)　L-2　　　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-063　Me　　 CH2Ph　　　　C(O)OMe　　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-064　Me　　 C(O)OiBu　　 CH2OMe　　　H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-065　Me　C(O)((G-3a)-3-Me)　CH2OMe　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-066　Me　　 Ph　　　　　 L-3　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　 227-229
3-067　Me　　 CH2Ph　　　　C(O)OEt　　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-068　Me　　 CH2(G-3a)　　CH2OMe　　　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-069　Me　　 CH2Ph　　　　CH2OMe　　　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-070　Me　　 CH2Ph　　　　L-2　　　　 Ph-4-F　2-OMe-5-F　　　*
3-071　Me　　 CH2Ph　　　　L-2　　　 Ph-4-OMe　2-OMe-5-F　　　*
3-072　Me　　 C(O)Ph　　　 CH2OMe　　　H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-073　Me　　 C(O)OtBu　　 I　　　　　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-074　Me　　 Ph　　　　　 C(O)OMe　　 H　　　 2-OMe-5-F　 150-152
3-075　Me　　 C(O)OtBu　　 C≡CMe　　　H　　　 2-OEt-5-F　　　*
3-076　Me　　 C(O)(G-3a)　 C(O)OMe　　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-077　Me　　 C(O)Ph　　　 C(O)OMe　　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-078　Me　　 CH2Ph　　　　C(O)OMe　　 E-38a　 2-OMe-5-F　　　*
3-079　Me　　 CH2Ph　　　　C(O)OnPr　　H　　　 2-OMe-5-F　 147-149
3-080　Me　　 CH2Ph　　　C(O)OCH2cPr　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-081　Me　　 CH2(Ph-2-F)　CH2OMe　 Si(tBu)Me2　2-OMe-5-F　　　*
3-082　Me　　 CH2(G-3a)　　C(O)OMe　　 H　　　 2-OMe-5-F　 162-164
3-083　Me　　 CH2CH=CHCl　 C(O)OMe　　 H　　　 2-OMe-5-F　 167-168
3-084　Me　CH2(Ph-2,6-F2)　 C(O)OMe　　 H　　　 2-OMe-5-F　　　*
3-085　Me　　 CH2(Ph-2-F)　C(O)OMe　　 H　　　 2-OMe-5-F　 152-154
3-086　Me　CH2C(=NOMe)Me　 C(O)OMe　　 H　　　 2-OMe-5-F　　56-59
3-087　Me　C(O)C(O)N(H)tBu C(O)OMe　　 H　　　 2-OMe-5-F　 226-228
3-088　Me　　　H　　　　　 CH2OMe　　　H　　　 3-Me　　　　　 *
3-089　Me　CH2(Ph-2,6-F2)　 C(O)N(Me)OMe　H　　 2-OMe-5-F　　　*
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　［第４表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
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No.　　R2　　　　　　　　　　 R4　　　R17　　　(Z)m　　　　　　m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
4-001　C(O)((G-22a)-2-Me)　　 L-1　　OMe　　　 2-OMe-5-F　　　　*
4-002　CH2C(=NOMe)Me　　　　　L-1　　OMe　　　 2-OMe-5-F　　　　*
4-003　CH2(G-3a)　　　　　　　L-1　　OMe　　　 2-OMe-5-F　　　　*
4-004　CH2Ph　　　　　　　　　L-1　　OiPr　　　2-OMe-5-F　　 144-146
4-005　CH2Ph　　　　　　　　　L-1　　OEt　　　 2-OMe-5-F　　　　*
4-006　CH2Ph　　　　　　　　　L-1　　OnBu　　　2-OMe-5-F　　　　*
4-007　CH2Ph　　　　　　　　　L-1　　OMe　　　 2-OMe-5-F　　　　*
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　第１表から第４表に示す本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物の１Ｈ－ＮＭＲデータを第５表に示す。尚、下記データは、重クロロホルム中で測定したデータである。
　［第５表］
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No.　　　　 1H-NMR
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1-002:δ7.87-7.82 (m, 2H), 7.55-7.40 (m, 1H), 7.40-7.27 (m, 1H), 7.10-6.98 (m, 1H), 6.95-6.86 (m, 1H), 5.43-5.27 (m, 1H), 4.40-3.95 (m, 2H), 3.93-3.85 (m, 3H), 3.73-3.61 (m, 1H), 3.55-3.20 (m, 4H), 3.02-2.35 (m, 6H), 1.40-1.03 (m, 6H)。
1-004:δ7.86-7.82 (m, 2H), 7.56-7.42 (m, 1H), 7.38-7.26 (m, 1H), 7.10-6.95 (m, 1H), 6.94-6.85 (m, 1H), 5.40-5.25 (m, 1H), 4.50-3.95 (m, 2H), 3.92-3.82 (m, 3H), 3.70-3.59 (m, 1H), 3.54-3.40 (m, 1H), 3.30-3.20 (m, 3H), 2.74-2.69 (m, 3H), 2.65-2.47 (m, 2H), 1.56-1.36 (m, 9H)。
1-008:δ7.88-7.81 (m, 2H), 7.26-7.12 (m, 1H), 7.09-6.95 (m, 1H), 6.94-6.79 (m, 1H), 5.43-5.26 (m, 1H), 4.38-3.95 (m, 2H), 3.90-3.84 (m, 3H), 3.80-3.65 (m, 1H), 3.55-3.20 (m, 4H), 3.02-2.30 (m, 6H), 1.40-1.04 (m, 6H)。
1-011: δ7.89-7.82 (m, 2H), 7.32-7.13 (m, 1H), 7.10-6.77 (m, 2H), 5.48-5.28 (m, 1H), 4.54-4.06 (m, 2H), 4.05-3.88 (m, 3H), 3.75-3.22 (m, 4H), 2.84-2.65 (m, 3H), 2.18-1.84 (m, 1H), 1.54-0.68 (m, 4H)。
1-012: δ7.88-7.81 (m, 2H), 7.46-7.27 (m, 2H), 7.06-6.88 (m, 2H), 5.44-5.09 (m, 1H), 4.53-4.03 (m, 2H), 4.00-3.84 (m, 3H), 3.62-3.04 (m, 4H), 2.77-2.66 (m, 3H)。
1-018: δ7.90-7.79 (m, 2H), 7.50-7.23 (m, 2H), 7.06-6.88 (m, 2H), 5.46-5.27 (m, 1H), 4.56-4.07 (m, 2H), 4.03-3.91 (m, 3H), 3.83-3.61 (m, 2H), 3.48-3.18 (m, 7H), 2.91-2.28 (m, 5H)。
1-019: δ7.90-7.82 (m, 2H), 7.50-7.27 (m, 2H), 7.08-6.88 (m, 2H), 5.48-5.26 (m, 1H), 4.57-4.05 (m, 2H), 4.04-3.91 (m, 3H), 3.63-3.13 (m, 4H), 2.93-2.66 (m, 5H), 2.49-2.01 (m, 5H)。
1-022: δ7.85-7.78 (m, 2H), 7.32-7.21 (m, 1H), 7.11-7.00 (m, 1H), 6.93-6.81 (m, 1H), 5.58-5.33 (m, 1H), 4.20-4.01 (m, 2H), 3.94-3.77 (m, 6H), 3.25-3.10 (m, 3H), 3.08-2.42 (m, 4H), 1.08-0.52 (m, 6H)。
1-026: δ8.37-8.15 (m, 2H), 7.96-7.77 (m, 2H), 7.57-7.23 (m, 4H), 7.11-6.89 (m, 2H), 5.50-5.27 (m, 1H), 4.56-4.06 (m, 2H), 4.05-3.83 (m, 3H), 3.63-3.16 (m, 4H), 2.86-2.36 (m, 3H)。
1-028: δ7.90-7.81 (m, 2H), 7.76-7.24 (m, 2H), 7.11-6.86 (m, 2H), 5.72-5.29 (m, 1H), 4.81-4.00 (m, 2H), 4.00-3.88 (m, 3H), 3.64-2.43 (m, 13H)。OHプロトンは観測されなかった。
1-031: δ7.89-7.82 (m, 2H), 7.51-7.25 (m, 2H), 7.06-6.89 (m, 2H), 5.45-5.27 (m, 1H), 4.53-3.87 (m, 8H), 3.38-3.25 (m, 4H), 2.79-2.67 (m, 3H), 2.15-1.77 (m, 1H), 1.08-0.77 (m, 6H)。
1-033: δ7.88-7.82 (m, 2H), 7.50-7.27 (m, 2H), 7.06-6.89 (m, 2H), 5.46-5.26 (m, 1H), 5.06-4.86 (m, 1H), 4.54-4.02 (m, 2H), 4.02-3.44 (m, 7H), 3.41-3.25 (m, 4H), 2.78-2.68 (m, 3H), 2.09-1.52 (m, 4H)。
1-035: δ7.89-7.80 (m, 2H), 7.52-7.27 (m, 2H), 7.06-6.88 (m, 2H), 5.54-5.28 (m, 1H), 4.56-3.98 (m, 4H), 3.98-3.87 (m, 3H), 3.67-3.13 (m, 6H), 2.78-2.66 (m, 3H), 1.38-1.18 (m, 3H)。
1-042: δ7.87-7.81 (m, 2H), 7.30-7.19 (m, 1H), 7.04-6.92 (m, 1H), 6.90-6.79 (m, 1H), 5.48-5.09 (m, 2H), 4.40-4.04 (m, 2H), 3.97-3.90 (m, 3H), 3.78-3.24 (m, 4H), 2.77-2.68 (m, 3H), 1.96-1.45 (m, 8H)。
1-044: δ7.88-7.80 (m, 2H), 7.52-7.27 (m, 3H), 7.24-6.87 (m, 6H), 5.43-5.14 (m, 1H), 4.41-3.72 (m, 5H), 3.66-2.98 (m, 7H), 2.75-2.48 (m, 3H)。
1-048: δ7.89-7.80 (m, 2H), 7.37-6.79 (m, 7H), 5.47-5.24 (m, 1H), 4.47-4.03 (m, 2H), 4.02-3.18 (m, 9H), 2.75-2.65 (m, 3H)。
1-049: δ7.89-7.82 (m, 2H), 7.32-7.13 (m, 1H), 7.05-6.93 (m, 1H), 6.90-6.79 (m, 1H), 5.47-5.29 (m, 1H), 4.49-4.04 (m, 2H), 3.96-3.86 (m, 3H), 3.67-3.18 (m, 4H), 2.76-2.65 (m, 3H), 2.64-1.95 (m, 2H), 1.31-1.04 (m, 3H)。
1-050: δ7.87-7.78 (m, 2H), 7.32-7.15 (m, 1H), 7.03-6.75 (m, 2H), 5.47-5.26 (m, 1H), 4.48-3.98 (m, 2H), 3.96-3.87 (m, 3H), 3.87-2.56 (m, 8H), 1.88-1.33 (m, 4H), 1.10-0.77 (m, 6H)。
1-052: δ7.87-7.81 (m, 2H), 7.27-7.11 (m, 1H), 7.06-6.93 (m, 1H), 6.91-6.79 (m, 1H), 5.42-5.28 (m, 1H), 4.52-4.04 (m, 2H), 3.96-3.88 (m, 3H), 3.51-2.85 (m, 6H), 2.77-2.67 (m, 3H)。
1-057: δ7.88-7.75 (m, 2H), 7.34-7.15 (m, 1H), 7.03-6.92 (m, 1H), 6.87-6.79 (m, 1H), 5.47-5.28 (m, 1H), 4.50-3.99 (m, 2H), 3.98-3.17 (m, 10H), 2.77-2.59 (m, 3H), 1.39-1.16 (m, 6H)。OHプロトンは観測されなかった。
1-058: δ7.87-7.81 (m, 2H), 7.31-7.17 (m, 1H), 7.03-6.92 (m, 1H), 6.87-6.79 (m, 1H), 5.47-5.28 (m, 1H), 4.48-4.04 (m, 2H), 3.96-3.87 (m, 3H), 3.59-3.33 (m, 4H), 3.30-3.21 (m, 3H), 2.79-2.68 (m, 3H), 1.76-1.52 (m, 6H)。OHプロトンは観測されなかった。
1-060: δ7.87-7.80 (m, 2H), 7.31-7.17 (m, 1H), 7.04-6.78 (m, 2H), 5.49-5.27 (m, 1H), 4.52-4.00 (m, 2H), 3.97-3.86 (m, 3H), 3.58-3.16 (m, 4H), 2.95-2.66 (m, 6H), 1.33-1.19 (m, 6H)。OHプロトンは観測されなかった。
1-063: δ7.86-7.81 (m, 2H), 7.30-7.17 (m, 1H), 7.03-6.92 (m, 1H), 6.87-6.79 (m, 1H), 5.49-5.27 (m, 1H), 4.51-4.01 (m, 2H), 3.96-3.88 (m, 3H), 3.56-3.35 (m, 3H), 3.28-3.20 (m, 3H), 3.03-2.96 (m, 3H), 2.76-2.67 (m, 3H), 1.31-1.19 (m, 3H)。
1-086: δ7.86-7.82 (m, 2H), 7.27-7.16 (m, 1H), 7.06-6.94 (m, 1H), 6.86-6.79 (m, 1H), 5.40-5.24 (m, 1H), 4.20-4.06 (m, 2H), 3.88-3.23 (m, 12H), 2.76-2.69 (m, 3H), 2.62-2.48 (m, 2H), 1.76-1.49 (m, 6H)。
1-089: δ7.87-7.81 (m, 2H), 7.24-7.16 (m, 1H), 7.03-6.92 (m, 1H), 6.89-6.76 (m, 1H), 5.43-5.28 (m, 1H), 4.50-4.06 (m, 2H), 3.93&3.92 (s, 3H), 3.68-3.54 (m, 4H), 3.51&3.49 (s, 3H), 2.72&2.71 (s, 3H), 2.00-1.83 (m, 4H)。OHプロトンは観測されなかった。
1-090: δ7.85-7.81 (m, 2H), 7.27-7.16 (m, 1H), 7.02-6.89 (m, 1H), 6.87-6.75 (m, 1H), 5.45-5.29 (m, 1H), 4.47-4.07 (m, 2H), 3.93&3.92 (s, 3H), 3.80-3.66 (m, 4H), 3.47&3.46 (s, 3H), 2.71 (s, 3H), 1.94-1.76 (m, 4H), 1.66-1.53 (m, 4H)。OHプロトンは観測されなかった。
δ7.85-7.81 (m, 2H), 7.27-7.16 (m, 1H), 7.02-6.89 (m, 1H), 6.87-6.75 (m, 1H), 5.45-5.29 (m, 1H), 4.47-4.07 (m, 2H), 3.93&3.92 (s, 3H), 3.80-3.66 (m, 4H), 3.47&3.46 (s, 3H), 2.71 (s, 3H), 1.94-1.76 (m, 4H), 1.66-1.53 (m, 4H)。OHプロトンは観測されなかった。
1-091: δ7.86-7.81 (m, 2H), 7.28-7.16 (m, 1H), 7.02-6.89 (m, 1H), 6.87-6.76 (m, 1H), 5.45-5.31 (m, 1H), 4.43-4.09 (m, 2H), 3.93&3.92 (s, 3H), 3.74-3.56 (m, 4H), 3.47&3.46 (s, 3H), 2.72 (s, 3H), 1.32-1.16 (m, 6H)。OHプロトンは観測されなかった。
1-130: δ7.85-7.80 (m, 2H), 7.25-7.10 (m, 2H), 7.15-6.75 (m, 4H), 5.35-5.10 (m, 1H), 4.80-4.50 (m, 2H), 4.30-3.30 (m, 7H), 3.05&2.99 (s, 3H), 2.70-2.60 (m, 3H), 2.55-2.35 (m, 2H)。
1-134: δ7.91-7.78 (m, 2H), 7.71-7.33 (m, 2H), 7.21-7.09 (m, 1H), 7.07-6.91 (m, 2H), 6.88-6.75 (m, 1H), 5.39-5.26 (m, 1H), 4.42-4.06 (m, 2H), 3.97-3.21 (m, 7H), 2.77-2.62 (m, 3H)。
1-135: δ7.88-7.78 (m, 2H), 7.66-7.23 (m, 2H), 7.23-7.09 (m, 2H), 7.06-6.90 (m, 1H), 6.88-6.78 (m, 1H), 5.55-5.12 (m, 1H), 4.44-3.98 (m, 2H), 3.96-3.87 (m, 3H), 3.83-3.11 (m, 4H), 2.77-2.64 (m, 3H)
1-136: δ8.89-8.24 (m, 2H), 7.89-7.80 (m, 2H), 7.53-7.24 (m, 2H), 7.06-6.88 (m, 2H), 5.49-5.24 (m, 1H), 4.54-4.03 (m, 2H), 4.03-3.89 (m, 3H), 3.89-3.36 (m, 4H), 2.77-2.53 (m, 3H)。
1-137: δ8.88-8.20 (m, 2H), 7.89-7.80 (m, 2H), 7.41-7.28 (m, 1H), 7.28-7.15 (m, 2H), 7.07-6.94 (m, 1H), 5.36-5.20 (m, 1H), 4.44-3.04 (m, 6H), 2.73-2.55 (m, 3H)。
1-138: δ8.12-7.99 (m, 1H), 7.87-7.79 (m, 2H), 7.31-7.13 (m, 1H), 7.02-6.90 (m, 1H), 6.89-6.77 (m, 1H), 5.46-5.23 (m, 1H), 4.43-4.03 (m, 2H), 3.98-3.39 (m, 7H), 2.80-2.34 (m, 6H)。
1-139: δ8.88-8.23 (m, 2H), 7.86-7.78 (m, 2H), 7.32-7.12 (m, 1H), 7.03-6.89 (m, 1H), 6.87-6.77 (m, 1H), 5.48-5.27 (m, 1H), 4.50-4.01 (m, 2H), 3.96-3.42 (m, 7H), 2.74-2.55 (m, 3H)。
1-140: δ8.89-8.23 (m, 2H), 7.95-7.77 (m, 2H), 7.29-7.10 (m, 1H), 7.07-6.94 (m, 1H), 6.90-6.79 (m, 1H), 5.40-5.20 (m, 1H), 4.57-3.37 (m, 10H), 2.78-2.44 (m, 5H)。
1-143: δ7.80-7.76 (m, 2H), 7.35-6.80 (m, 7H), 5.20-5.08 (m, 1H), 4.72-3.69 (m, 5H), 3.05-3.00 (m, 3H), 2.68-2.60 (m, 3H)。
1-144: δ7.85-6.70 (m, 9H), 5.30-5.22 (m, 1H), 4.52-3.59 (m, 8H), 3.05-2.98 (m, 3H), 2.68 (s, 3H)。
1-145: δ7.93-7.77 (m, 2H), 7.33-7.18 (m, 1H), 7.05-6.92 (m, 1H), 6.89-6.80 (m, 1H), 5.44-5.26 (m, 1H), 4.36-3.98 (m, 2H), 3.97-3.87 (m, 3H), 3.66-3.26 (m, 7H), 2.76-2.67 (m, 3H), 2.13-1.96 (m, 3H)。
1-148: δ7.84-7.78 (m, 2H), 7.38-7.15 (m, 3H), 7.02-6.90 (m, 1H), 5.30-5.18 (m, 1H), 4.22-3.70 (m, 7H), 3.20-3.10 (m, 1H), 3.00-2.95 (m, 3H), 2.71-2.62 (m, 3H), 2.02 (s, 3H)。
1-150: δ7.82-7.78 (m, 2H), 7.42-6.85 (m, 7H), 4.95-3.28 (m, 7H), 3.10-3.01 (m, 3H), 2.70-2.60 (m, 3H), 2.55-2.35 (m, 2H)。
1-151: δ7.83-7.81 (m, 2H), 7.48-6.80 (m, 7H), 5.60-5.15 (m, 1H), 4.78-3.30 (m, 9H), 3.05-2.95 (m, 3H), 2.70-2.60 (m, 3H), 2.50-2.35 (m, 2H)。
1-152: δ7.88-7.82 (m, 2H), 7.40-7.00 (m, 4H), 5.35-5.25 (m, 1H), 4.95-4.85 (m, 1H), 4.30-4.20 (m, 1H), 3.90-3.40 (m, 7H), 3.00-2.90 (m, 3H), 2.70-2.65 (m, 3H), 2.55-2.45 (m, 2H), 2.05-2.01 (m, 3H)。
1-153: δ7.84-7.82 (m, 2H), 7.50-7.20 (m, 2H), 7.02-6.93 (m, 1H), 6.90-6.80 (m, 1H), 5.35-5.25 (m, 1H), 4.18-4.10 (m, 2H), 3.90-3.40 (m, 10H), 2.91-2.89 (m, 3H), 2.68-2.66 (m, 3H), 2.53-2.44 (m, 2H), 2.05-2.01 (m, 3H)。
1-156: δ7.85-7.78 (m, 2H), 7.60-7.52 (m, 1H), 7.29-7.16 (m, 2H), 7.00-6.77 (m, 4H), 5.31-5.19 (m, 1H), 4.54-3.99 (m, 4H), 3.92-3.87 (m, 3H), 3.82-3.60 (m, 4H), 3.10-3.01 (m, 3H), 2.72-2.65 (m, 3H)。
1-158: δ8.73-8.63 (m, 1H), 7.87-7.78 (m, 2H), 7.55-7.50 (m, 1H), 7.43-7.21 (m, 1H), 7.01-6.78 (m, 2H), 5.45-5.32 (m, 1H), 4.86-4.43 (m, 3H), 4.37-4.06 (m, 1H), 3.96-3.84 (m, 4H), 3.16-3.07 (m, 3H), 2.85-2.57 (m, 3H)。
1-159: δ7.85-7.79 (m, 2H), 7.30-7.22 (m, 1H), 7.01-6.93 (m, 1H), 6.85-6.79 (m, 1H), 5.40-5.27 (m, 1H), 4.37-4.22 (m, 1H), 4.17-3.64 (m, 9H), 3.00-2.94 (m, 3H), 2.74-2.66 (m, 3H), 2.05-1.99 (m, 3H), 1.20-1.08 (m, 3H)。
1-162: δ8.73-8.31 (m, 1H), 8.05-7.72 (m, 4H), 7.45-7.23 (m, 2H), 7.16-6.81 (m, 2H), 5.46-5.28 (m, 1H), 4.52-4.02 (m, 2H), 3.96-3.91 (m, 3H), 3.68-3.59 (m, 1H), 3.52-3.38 (m, 3H), 2.76-2.55 (m, 3H)。
1-168: δ7.85-7.78 (m, 2H), 7.44-7.37 (m, 1H), 7.33-7.23 (m, 1H), 7.13-7.09 (m, 1H), 7.02-6.94 (m, 1H), 6.93-6.83 (m, 1H), 6.80-6.73 (m, 1H), 5.37-5.22 (m, 1H), 4.65-4.43 (m, 2H), 4.34-4.05 (m, 2H), 3.99-3.89 (m, 3H), 3.57-3.42 (m, 1H), 3.07-2.95 (m, 3H), 2.74-2.62 (m, 3H), 2.30-2.21 (m, 3H)。
1-169: δ7.85-7.81 (m, 2H), 7.36-7.26 (m, 1H), 7.02-6.92 (m, 1H), 6.86-6.79 (m, 1H), 5.42-5.30 (m, 1H), 4.37-4.23 (m, 1H), 4.16-3.77 (m, 7H), 3.55-3.47 (m, 3H), 3.09-3.03 (m, 3H), 2.73-2.69 (m, 3H), 1.26-1.21 (m, 9H)。
1-170: δ7.83 (s, 2H), 7.81-7.73 (m, 2H), 7.37-7.22 (m, 4H), 7.00-6.92 (m, 1H), 6.85-6.78 (m, 1H), 5.35-5.21 (m, 1H), 4.60-4.39 (m, 2H), 4.26-3.63 (m, 9H), 3.14-3.06 (m, 3H), 2.70-2.64 (m, 3H)。
1-174: δ7.84-7.80 (m, 2H), 7.52-7.42 (m, 2H), 7.30-7.18 (m, 1H), 7.04-6.92 (m, 3H), 6.86-6.77 (m, 1H), 5.36-5.24 (m, 1H), 4.45-4.02 (m, 4H), 3.94-3.85 (m, 3H), 3.67-3.59 (m, 1H), 3.01-2.92 (m, 3H), 2.69 (s, 3H)。
1-176: δ7.81 (s, 2H), 7.58-7.19 (m, 10H), 5.22-5.02 (m, 1H), 4.52-4.35 (m, 2H), 4.20-3.76 (m, 3H), 3.05-2.91 (m, 3H), 2.69-2.56 (m, 3H)。
1-178: δ7.84-7.80 (m, 2H), 7.54-7.48 (m, 2H), 7.40-7.21 (m, 4H), 6.99-6.86 (m, 2H), 5.34-5.23 (m, 1H), 4.49-4.35 (m, 2H), 4.33-4.06 (m, 5H), 3.64-3.47 (m, 1H), 3.00-2.91 (m, 3H), 2.69 (s, 3H), 1.57-1.48 (m, 3H)。
1-179: δ7.81 (s, 2H), 7.55-7.47 (m, 2H), 7.37-7.18 (m, 6H), 7.16-7.09 (m, 1H), 5.19-4.99 (m, 1H), 4.51-4.35 (m, 2H), 4.17-3.74 (m, 3H), 3.04-2.93 (m, 3H), 2.70-2.62 (m, 3H), 2.38-2.32 (m, 3H)。
1-180: δ7.81 (s, 2H), 7.52-7.43 (m, 3H), 7.34-7.19 (m, 6H), 5.20-5.01 (m, 1H), 4.49-4.34 (m, 2H), 4.19-4.02 (m, 1H), 3.95-3.69 (m, 1H), 3.54-3.09 (m, 1H), 3.01-2.91 (m, 3H), 2.67-2.59 (m, 3H)。
1-181: δ7.83-7.79 (m, 2H), 7.51-7.44 (m, 2H), 7.37-7.10 (m, 6H), 7.03-6.94 (m, 1H), 5.21-5.04 (m, 1H), 4.50-4.33 (m, 2H), 4.20-4.01 (m, 1H), 3.97-3.70 (m, 1H), 3.62-3.14 (m, 1H), 3.02-2.92 (m, 3H), 2.66-2.58 (m, 3H)。
1-182: δ7.85-7.81 (m, 2H), 7.55-7.49 (m, 2H), 7.36-7.13 (m, 4H), 7.03-6.95 (m, 1H), 6.86-6.80 (m, 1H), 5.33-5.08 (m, 1H), 4.55-4.36 (m, 2H), 4.22-3.25 (m, 7H), 3.03-2.90 (m, 3H), 2.72-2.62 (m, 3H), 2.50-2.36 (m, 2H)。
1-183: δ7.88-7.75 (m, 2H), 7.32-7.04 (m, 2H), 7.02-6.70 (m, 3H), 5.36-5.20 (m, 1H), 4.67-4.40 (m, 2H), 4.32-4.00 (m, 2H), 3.94-3.83 (m, 3H), 3.71-3.56 (m, 1H), 3.10-2.95 (m, 3H), 2.71-2.58 (m, 3H), 2.30-2.17 (m, 3H)。
1-184: δ7.84-7.76 (m, 3H), 7.36-7.15 (m, 4H), 7.01-6.90 (m, 1H), 6.85-6.78 (m, 1H), 5.36-5.25 (m, 1H), 4.61-4.46 (m, 2H), 4.35-4.20 (m, 1H), 4.17-4.06 (m, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.66-3.60 (m, 1H), 3.05-2.98 (m, 3H), 2.70 (s, 3H)。
1-185: δ7.84-7.81 (m, 2H), 7.54-7.50 (m, 1H), 7.45-7.37 (m, 1H), 7.28-7.18 (m, 3H), 7.01-6.90 (m, 1H), 6.85-6.79 (m, 1H), 5.37-5.15 (m, 1H), 4.46-4.03 (m, 4H), 3.94-3.90 (m, 3H), 3.59-3.49 (m, 1H), 3.01-2.94 (m, 3H), 2.70 (s, 3H)。
1-190: δ7.84-7.78 (m, 2H), 7.29-7.15 (m, 2H), 7.13-6.91 (m, 3H), 6.84-6.75 (m, 2H), 5.33-5.22 (m, 1H), 4.49-4.36 (m, 2H), 4.31-3.99 (m, 2H), 3.92-3.87 (m, 3H), 3.83-3.77 (m, 3H), 3.68-3.52 (m, 1H), 3.06-2.97 (m, 3H), 2.68 (s, 3H)。
1-191: δ7.84-7.81 (m, 2H), 7.27-7.14 (m, 3H), 7.01-6.91 (m, 2H), 6.85-6.78 (m, 1H), 5.32-5.24 (m, 1H), 4.60-4.54 (m, 2H), 4.31-4.00 (m, 2H), 3.91 (s, 3H), 3.74-3.63 (m, 1H), 3.17-3.11 (m, 3H), 2.67-2.63 (m, 3H)。
1-193: δ7.99-7.92 (m, 1H), 7.83 (s, 2H), 7.36-7.17 (m, 4H), 7.01-6.93 (m, 1H), 6.85-6.79 (m, 1H), 5.36-5.26 (m, 1H), 4.59-4.40 (m, 2H), 4.33-4.21 (m, 1H), 4.17-4.07 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.65-3.59 (m, 1H), 3.02-2.95 (m, 3H), 2.70 (s, 3H)。
1-200: δ7.85-7.80 (m, 2H), 7.25-7.18 (m, 1H), 7.00-6.90 (m, 1H), 6.85-6.76 (m, 2H), 6.55-6.51 (m, 1H), 5.36-5.22 (m, 1H), 4.63-4.45 (m, 2H), 4.32-4.02 (m, 2H), 3.94-3.90 (m, 3H), 3.70-3.59 (m, 1H), 3.07-2.97 (m, 3H), 2.74-2.66 (m, 3H), 2.45-2.38 (m, 3H)。
1-201: δ7.86-7.81 (m, 2H), 7.27-7.20 (m, 1H), 7.02-6.93 (m, 1H), 6.86-6.77 (m, 2H), 6.73-6.69 (m, 1H), 5.37-5.27 (m, 1H), 4.61-4.44 (m, 2H), 4.33-4.07 (m, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.62-3.55 (m, 1H), 3.04-2.97 (m, 3H), 2.69 (s, 3H)。
1-202: δ8.39-8.33 (m, 1H), 8.02-7.95 (m, 1H), 7.82 (s, 2H), 7.34-7.19 (m, 2H), 7.01-6.93 (m, 1H), 6.86-6.79 (m, 1H), 5.36-5.25 (m, 1H), 4.48-4.01 (m, 4H), 3.91 (s, 3H), 3.59-3.48 (m, 1H), 3.00-2.95 (m, 3H), 2.71-2.67 (m, 3H)。
1-203: δ7.83 (s, 2H), 7.43-7.38 (m, 1H), 7.28-7.19 (m, 1H), 7.02-6.93 (m, 1H), 6.87-6.79 (m, 1H), 5.37-5.26 (m, 1H), 4.66-4.49 (m, 2H), 4.33-4.05 (m, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.52-3.46 (m, 1H), 3.04-2.97 (m, 3H), 2.72-2.67 (m, 3H)。
1-204: δ8.36-8.29 (m, 1H), 7.83 (s, 2H), 7.65-7.56 (m, 2H), 7.40-7.32 (m, 1H), 7.29-7.21 (m, 1H), 7.02-6.91 (m, 1H), 6.86-6.79 (m, 1H), 5.40-5.30 (m, 1H), 4.67-4.49 (m, 2H), 4.38-4.26 (m, 1H), 4.20-4.07 (m, 1H), 3.95-3.89 (m, 3H), 3.69-3.63 (m, 1H), 2.99-2.91 (m, 3H), 2.75-2.68 (m, 3H)。
1-205: δ7.85-7.82 (m, 2H), 7.27-7.19 (m, 1H), 7.11-6.92 (m, 4H), 6.85-6.78 (m, 1H), 5.33-5.24 (m, 1H), 4.55-4.04 (m, 4H), 3.94-3.90 (m, 3H), 3.69-3.60 (m, 1H), 2.96-2.87 (m, 3H), 2.71 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.51 (s, 3H)。
1-210: δ7.89-7.83 (m, 2H), 7.33-7.23 (m, 1H), 7.04-6.94 (m, 1H), 6.87-6.75 (m, 1H), 5.45-5.31 (m, 1H), 4.40-3.25 (m, 15H), 2.76-2.69 (m, 3H), 2.07-1.80 (m, 1H), 1.80-1.31 (m, 4H), 1.03-0.75 (m, 6H)。
1-212: δ7.86-7.81 (m, 2H), 7.39-7.18 (m, 2H), 7.01-6.92 (m, 1H), 6.86-6.78 (m, 1H), 5.55-5.30 (m, 1H), 4.50-3.79 (m, 6H), 3.42-3.35 (m, 3H), 2.74-2.67 (m, 3H), 1.31-1.26 (m, 9H)。
1-214: δ7.87-7.81 (m, 2H), 7.70-7.65 (m, 1H), 7.52-7.44 (m, 2H), 7.39-7.05 (m, 3H), 7.02-6.92 (m, 1H), 6.86-6.78 (m, 1H), 5.49-5.11 (m, 1H), 4.34-3.97 (m, 3H), 3.94-3.88 (m, 3H), 3.40-3.34 (m, 3H), 2.74-2.62 (m, 3H)。
1-225: δ7.87-7.82 (m, 2H), 7.59-7.52 (m, 2H), 7.37-7.20 (m, 4H), 6.99-6.91 (m, 1H), 6.82-6.75 (m, 1H), 5.39-5.20 (m, 1H), 4.50-4.34 (m, 2H), 4.29-3.55 (m, 5H), 3.21-3.05 (m, 1H), 2.98-2.85 (m, 3H), 2.73-2.66 (m, 3H), 1.94-0.96 (m, 10H)。
1-226: δ7.85-7.81 (m, 2H), 7.56-7.50 (m, 2H), 7.35-7.21 (m, 4H), 7.01-6.93 (m, 1H), 6.84-6.76 (m, 1H), 5.42-5.18 (m, 1H), 4.54-4.33 (m, 2H), 4.25-2.99 (m, 13H), 2.99-2.86 (m, 3H), 2.75-2.66 (m, 3H), 1.70-1.10 (m, 4H)。
1-228: δ7.88-7.84 (m, 2H), 7.71-7.67 (m, 1H), 7.55-7.50 (m, 1H), 7.32-7.18 (m, 1H), 7.03-6.94 (m, 1H), 6.89-6.81 (m, 1H), 5.48-5.32 (m, 1H), 4.49-4.02 (m, 3H), 3.97-3.90 (m, 3H), 3.58-3.47 (m, 3H), 2.75-2.61 (m, 3H)。
1-231: δ7.83 (s, 2H), 7.27-7.19 (m, 1H), 7.01-6.90 (m, 1H), 6.86-6.78 (m, 1H), 5.40-5.30 (m, 1H), 4.37-4.06 (m, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.87-3.70 (m, 1H), 3.35-3.11 (m, 2H), 3.02-2.97 (m, 3H), 2.69 (s, 3H), 1.62-1.18 (m, 5H), 0.89-0.82 (m, 6H)。
1-232: δ7.87-7.81 (m, 2H), 7.28-7.19 (m, 1H), 7.02-6.92 (m, 1H), 6.87-6.78 (m, 1H), 5.42-5.31 (m, 1H), 4.38-4.07 (m, 2H), 3.96-3.90 (m, 3H), 3.90-3.71 (m, 1H), 3.37-3.17 (m, 2H), 3.03-2.96 (m, 3H), 2.73-2.67 (m, 3H), 1.77-1.27 (m, 3H), 0.99-0.81 (m, 6H)。
1-234: δ7.84 (s, 2H), 7.36-6.91 (m, 7H), 6.87-6.79 (m, 1H), 5.38-5.26 (m, 1H), 4.44-3.24 (m, 8H), 3.07-3.01 (m, 3H), 2.91-2.78 (m, 2H), 2.73-2.64 (m, 3H)。
1-236: δ7.86-7.82 (m, 2H), 7.62-7.51 (m, 2H), 7.37-7.19 (m, 4H), 7.02-6.92 (m, 1H), 6.87-6.79 (m, 1H), 5.41-5.27 (m, 1H), 4.84-4.67 (m, 1H), 4.41-4.00 (m, 2H), 3.96-3.90 (m, 3H), 3.81-3.55 (m, 1H), 2.90-2.67 (m, 6H), 1.34-1.22 (m, 3H)。
1-238: δ7.85-7.82 (m, 2H), 7.44-7.22 (m, 2H), 7.02-6.93 (m, 1H), 6.87-6.79 (m, 1H), 5.44-5.33 (m, 1H), 4.76-4.14 (m, 4H), 3.96-3.84 (m, 4H), 3.14-3.08 (m, 3H), 2.71-2.53 (m, 6H)。
1-239: δ7.89-7.69 (m, 7H), 7.46-7.39 (m, 2H), 7.26-7.14 (m, 1H), 7.00-6.90 (m, 1H), 6.84-6.76 (m, 1H), 5.30-5.18 (m, 1H), 4.67-4.53 (m, 2H), 4.31-4.03 (m, 2H), 3.93-3.86 (m, 3H), 3.69-3.31 (m, 1H), 3.07-2.98 (m, 3H), 2.73-2.68 (m, 3H)。
1-240: δ8.59-8.50 (m, 1H), 7.86-7.76 (m, 4H), 7.70-7.56 (m, 2H), 7.53-7.37 (m, 2H), 7.28-7.13 (m, 1H), 7.01-6.90 (m, 1H), 6.85-6.77 (m, 1H), 5.32-5.13 (m, 1H), 4.91-4.86 (m, 2H), 4.34-4.02 (m, 2H), 3.93-3.87 (m, 3H), 3.63-3.40 (m, 1H), 3.06-2.95 (m, 3H), 2.70 (s, 3H)。
1-243: δ7.93-7.74 (m, 3H), 7.50-7.34 (m, 1H), 7.22-7.15 (m, 1H), 7.05-6.95 (m, 1H), 6.90-6.82 (m, 1H), 5.46-5.27 (m, 1H), 4.67-4.44 (m, 1H), 4.40-3.55 (m, 8H), 3.50-3.10 (m, 3H), 2.83-2.61 (m, 3H)。
1-244: δ7.96-7.78 (m, 2H), 7.57-7.43 (m, 1H), 7.22-7.10 (m, 1H), 7.05-6.92 (m, 1H), 6.92-6.74 (m, 1H), 6.73-6.60 (m, 1H), 5.41-5.26 (m, 1H), 4.40-4.17 (m, 2H), 4.00-3.83 (m, 3H), 3.73-3.14 (m, 4H), 2.80-2.63 (m, 3H), 2.59-2.35 (m, 3H)。
1-246: δ7.84-7.79 (m, 2H), 7.70-7.46 (m, 3H), 7.37-7.19 (m, 6H), 5.61-5.44 (m, 1H), 4.54-3.88 (m, 4H), 3.60-3.27 (m, 1H), 3.05-2.94 (m, 3H), 2.67-2.62 (m, 3H)。
1-250: δ7.88-7.81 (m, 2H), 7.58-7.48 (m, 2H), 7.48-7.41 (m, 1H), 7.36-7.17 (m, 4H), 7.04-6.97 (m, 1H), 6.93-6.86 (m, 1H), 5.31-5.10 (m, 1H), 4.50-4.34 (m, 2H), 4.24-4.01 (m, 2H), 3.96-3.79 (m, 3H), 3.70-3.20 (m, 4H), 3.00-2.85 (m, 3H), 2.72-2.62 (m, 3H)。OHプロトンは観測されなかった。
1-251: δ7.86-7.81 (m, 2H), 7.58-7.47 (m, 3H), 7.35-7.19 (m, 4H), 7.04-6.97 (m, 1H), 6.88-6.83 (m, 1H), 5.34-5.16 (m, 1H), 4.49-4.33 (m, 2H), 4.17-4.05 (m, 2H), 3.89-3.77 (m, 3H), 3.64-3.23 (m, 4H), 3.20-3.13 (m, 3H), 2.98-2.85 (m, 3H), 2.72-2.62 (m, 3H)。
1-252: δ7.87-7.80 (m, 2H), 7.42-6.79 (m, 7H), 5.49-5.14 (m, 1H), 4.33-3.71 (m, 9H), 3.43-3.33 (m, 3H), 2.77-2.58 (m, 3H)。
1-253: δ7.86-7.81 (m, 2H), 7.72-7.41 (m, 2H), 7.33-7.26 (m, 1H), 7.18-6.91 (m, 2H), 6.87-6.75 (m, 2H), 5.52-5.13 (m, 1H), 4.33-3.99 (m, 3H), 3.96-3.70 (m, 6H), 3.47-3.31 (m, 3H), 2.77-2.60 (m, 3H)。
1-254: δ7.94-7.82 (m, 3H), 7.67-7.56 (m, 2H), 7.43-7.20 (m, 2H), 7.02-6.93 (m, 1H), 6.87-6.80 (m, 1H), 5.50-5.25 (m, 1H), 4.76-4.47 (m, 2H), 4.43-3.53 (m, 6H), 3.11-2.99 (m, 3H), 2.72-2.62 (m, 3H)。
1-259: δ7.82-7.79 (m, 2H), 7.52-7.45 (m, 2H), 7.34-7.12 (m, 4H), 6.98-6.89 (m, 1H), 6.84-6.77 (m, 1H), 5.32-5.23 (m, 1H), 4.49-4.35 (m, 2H), 4.30-4.04 (m, 4H), 3.65-3.47 (m, 1H), 3.02-2.95 (m, 3H), 2.69 (s, 3H), 1.56-1.47 (m, 3H)。
1-261: δ7.82-7.78 (m, 2H), 7.52-7.45 (m, 2H), 7.36-7.11 (m, 4H), 6.99-6.88 (m, 1H), 6.84-6.76 (m, 1H), 5.34-5.23 (m, 1H), 4.50-4.34 (m, 2H), 4.31-3.92 (m, 4H), 3.64-3.44 (m, 1H), 3.03-2.95 (m, 3H), 2.69 (s, 3H), 1.99-1.85 (m, 2H), 1.11-1.01 (m, 3H)。
1-262: δ7.92-7.83 (m, 2H), 7.73-6.96 (m, 7H), 5.38-5.06 (m, 1H), 4.38-3.75 (m, 2H), 3.73-3.38 (m, 3H), 2.75-2.57 (m, 3H)。OHプロトンは観測されなかった。
1-263: δ7.87-7.82 (m, 2H), 7.68-7.63 (m, 1H), 7.51-7.22 (m, 3H), 5.41-5.17 (m, 1H), 4.31-3.85 (m, 4H), 3.38-3.28 (m, 3H), 2.73-2.63 (m, 3H), 2.08-1.79 (m, 1H), 1.04-0.74 (m, 6H)。OHプロトンは観測されなかった。
1-265: δ7.88-7.81 (m, 2H), 7.59-7.49 (m, 3H), 7.36-7.19 (m, 4H), 7.05-6.95 (m, 1H), 6.91-6.85 (m, 1H), 5.42-5.13 (m, 1H), 4.52-4.35 (m, 2H), 4.34-3.73 (m, 5H), 3.63-3.07 (m, 2H), 3.00-2.82 (m, 3H), 2.74-2.55 (m, 3H), 1.87-0.94 (m, 8H)。OHプロトンは観測されなかった。
1-266: δ7.86-7.81 (m, 2H), 7.57-7.50 (m, 3H), 7.36-7.19 (m, 4H), 7.05-6.97 (m, 1H), 6.91-6.84 (m, 1H), 5.47-5.25 (m, 1H), 4.53-4.34 (m, 2H), 4.28-3.79 (m, 5H), 3.47-3.11 (m, 3H), 3.00-2.63 (m, 14H), 1.74-1.30 (m, 4H)。
1-267: δ7.86-7.79 (m, 2H), 7.61-7.39 (m, 3H), 7.36-7.19 (m, 4H), 7.07-6.86 (m, 2H), 5.33-4.96 (m, 1H), 4.51-3.89 (m, 4H), 3.89-3.81 (m, 3H), 3.81-3.72 (m, 3H), 3.54-2.78 (m, 4H), 2.74-2.63 (m, 3H), 1.57-1.38 (m, 3H)。
1-269: δ7.86-7.81 (m, 2H), 7.59-7.51 (m, 3H), 7.39-7.16 (m, 4H), 7.04-6.97 (m, 1H), 6.89-6.83 (m, 1H), 5.39-5.17 (m, 1H), 4.74-4.34 (m, 2H), 4.23-3.77 (m, 5H), 3.52-3.31 (m, 1H), 3.00-2.81 (m, 3H), 2.73-2.63 (m, 3H), 1.08-0.82 (m, 6H)。
1-270: δ7.87-7.82 (m, 2H), 7.30-7.17 (m, 2H), 7.02-6.93 (m, 1H), 6.91-6.76 (m, 3H), 5.43-5.27 (m, 1H), 4.56-4.36 (m, 2H), 4.32-3.62 (m, 7H), 3.48-3.23 (m, 3H), 3.11-2.98 (m, 3H), 2.71-2.59 (m, 3H), 1.79-1.28 (m, 4H)。
1-272: δ7.88-7.82 (m, 2H), 7.32-7.17 (m, 2H), 7.01-6.91 (m, 1H), 6.91-6.76 (m, 3H), 5.38-5.17 (m, 1H), 4.55-3.11 (m, 9H), 3.11-2.98 (m, 3H), 2.70-2.49 (m, 3H), 2.09-1.01 (m, 8H)。OHプロトンは観測されなかった。
1-273: δ7.86-7.82 (m, 2H), 7.56-7.49 (m, 2H), 7.46-7.39 (m, 1H), 7.35-7.17 (m, 4H), 7.03-6.94 (m, 1H), 6.92-6.84 (m, 1H), 5.28-5.15 (m, 1H), 4.51-4.37 (m, 2H), 4.34-4.22 (m, 1H), 4.07-3.76 (m, 5H), 2.99-2.91 (m, 3H), 2.78-2.54 (m, 6H), 1.29-1.13 (m, 3H)。NHプロトンは観測されなかった。
1-276: δ7.83 (s, 2H), 7.27-7.19 (m, 3H), 7.13-7.06 (m, 2H), 7.01-6.90 (m, 2H), 6.85-6.79 (m, 1H), 5.36-5.22 (m, 1H), 4.31-3.95 (m, 4H), 3.93-3.87 (m, 3H), 3.65-3.37 (m, 1H), 3.07-3.01 (m, 3H), 2.74-2.67 (m, 3H), 2.29-2.24 (m, 3H)。
1-277: δ7.85-7.82 (m, 2H), 7.36-7.28 (m, 1H), 7.02-6.92 (m, 1H), 6.86-6.79 (m, 1H), 5.40-5.29 (m, 1H), 4.36-4.02 (m, 3H), 3.95-3.73 (m, 7H), 3.10-3.05 (m, 3H), 2.75-2.68 (m, 3H), 1.28-1.21 (m, 9H), 1.03-0.88 (m, 3H)。
1-278: δ7.82 (s, 2H), 7.34-7.27 (m, 1H), 7.00-6.91 (m, 1H), 6.86-6.78 (m, 1H), 5.41-5.27 (m, 1H), 4.45-3.65 (m, 9H), 3.10-3.02 (m, 3H), 2.75-2.68 (m, 3H), 1.30-1.17 (m, 9H), 1.00-0.84 (m, 6H)。
1-283: δ7.88-7.81 (m, 2H), 7.30-7.16 (m, 2H), 7.03-6.94 (m, 1H), 6.91-6.79 (m, 3H), 5.49-5.34 (m, 1H), 4.55-4.34 (m, 2H), 4.32-3.57 (m, 6H), 3.10-2.97 (m, 3H), 2.68-2.61 (m, 3H), 2.60-1.55 (m, 8H)。
1-284: δ7.87-7.82 (m, 2H), 7.32-7.17 (m, 2H), 7.01-6.92 (m, 1H), 6.90-6.77 (m, 3H), 5.44-5.27 (m, 1H), 4.56-4.34 (m, 2H), 4.32-3.65 (m, 8H), 3.52-3.41 (m, 1H), 3.09-2.99 (m, 3H), 2.70-2.61 (m, 3H), 2.60-1.95 (m, 4H), 1.80-1.06 (m, 4H)。
1-285: δ7.87-7.82 (m, 2H), 7.32-7.16 (m, 2H), 7.01-6.92 (m, 1H), 6.90-6.77 (m, 3H), 5.45-5.27 (m, 1H), 4.54-4.35 (m, 2H), 4.32-3.69 (m, 5H), 3.55-3.42 (m, 1H), 3.10-2.99 (m, 3H), 2.70-1.91 (m, 7H), 1.80-0.78 (m, 4H)。OHプロトンは観測されなかった。
1-287: δ7.87-7.82 (m, 2H), 7.56-7.20 (m, 3H), 7.03-6.95 (m, 1H), 6.88-6.81 (m, 1H), 5.41-5.31 (m, 1H), 4.45-4.06 (m, 4H), 3.96-3.90 (m, 3H), 3.44-3.24 (m, 1H), 3.01-2.92 (m, 3H), 2.75-2.68 (m, 3H)。
1-288: δ8.98-8.51 (m, 2H), 8.12-7.72 (m, 3H), 7.57-7.10 (m, 2H), 7.04-6.92 (m, 1H), 6.88-6.80 (m, 1H), 5.49-5.17 (m, 1H), 4.41-4.25 (m, 1H), 4.01-3.47 (m, 5H), 3.47-3.25 (m, 3H), 2.80-2.50 (m, 3H)。
2-011: δ7.88-7.77 (m, 2H), 7.02-6.71 (m, 3H), 6.07-5.94 (m, 2H), 5.41-5.20 (m, 1H), 4.47-3.98 (m, 2H), 3.33-3.15 (m, 3H), 2.74-2.64 (m, 3H), 1.60-1.35 (m, 9H)。OHプロトンは観測されなかった。
2-012: δ7.83-7.75 (m, 2H), 7.53-7.41 (m, 2H), 7.34-7.20 (m, 3H), 7.08-6.75 (m, 3H), 6.18-5.96 (m, 2H), 5.31-5.14 (m, 1H), 4.56-4.35 (m, 2H), 4.31-4.06 (m, 2H), 3.03-2.83 (m, 4H), 2.74-2.64 (m, 3H)。
3-001: δ7.87-7.81 (m, 2H), 7.50-7.36 (m, 1H), 7.35-7.26 (m, 1H), 7.05-6.88 (m, 2H), 5.44-5.26 (m, 1H), 4.60-4.05 (m, 1H), 3.96&3.95 (s, 3H), 3.56-3.22 (m, 3H), 2.74-2.68 (m, 3H), 1.59-1.35 (m, 9H), 1.25-1.14 (m, 3H)。OHプロトンは観測されなかった。
3-030: δ7.28-7.16 (m, 1H), 7.03-6.89 (m, 1H), 6.88-6.73 (m, 1H), 5.41-5.17 (m, 1H), 4.42-3.98 (m, 2H), 3.96-3.85 (m, 3H), 3.31-3.18 (m, 3H), 3.17-3.00 (m, 1H), 2.60-2.47 (m, 3H), 1.70-1.36 (m, 9H), 1.31-1.20 (m, 6H) 。OHプロトンは観測されなかった。
3-031: δ7.29-7.15 (m, 1H), 7.01-6.89 (m, 1H), 6.87-6.75 (m, 1H), 5.43-5.24 (m, 1H), 4.39-4.00 (m, 2H), 3.97-3.85 (m, 3H), 3.30-3.17 (m, 3H), 2.79-2.63 (m, 2H), 2.62-2.49 (m, 3H), 1.58-1.35 (m, 9H), 1.33-1.15 (m, 3H) 。OHプロトンは観測されなかった。
3-032: δ7.30-7.15 (m, 1H), 7.00-6.70 (m, 2H), 6.55-6.35 (m, 1H), 5.45-5.25 (m, 1H), 4.45-3.65 (m, 6H), 3.30-3.15 (m, 3H), 2.55-2.40 (m, 3H), 1.55-1.30 (m, 9H)。
3-034: δ7.75-7.70 (m, 1H), 7.70-7.60 (m, 2H), 7.25-6.90 (m, 5H), 6.85-6.75 (m, 1H), 6.50-6.45 (m, 1H), 5.35-5.20 (m, 1H), 4.55-4.40 (m, 2H), 4.35-4.00 (m, 2H), 3.89(s, 3H), 3.65-3.60 (m, 1H), 3.04&3.01 (s, 3H), 2.45 (s, 3H)。
3-035: δ7.75-7.62 (m, 2H), 7.48 (s, 1H), 7.40-7.24 (m, 3H), 6.54-6.43 (m, 1H), 5.24-5.19 (m, 1H), 4.25-3.65 (m, 7H), 2.97&2.96 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 2.05-2.00 (m, 3H)。OHプロトンは観測されなかった。
3-037: δ7.77-7.64 (m, 2H), 7.26-7.07 (m, 2H), 7.07-6.94 (m, 2H), 6.94-6.87 (m, 1H), 6.87-6.78 (m, 1H), 6.50-6.42 (m, 1H), 5.34-5.08 (m, 1H), 4.83-4.50 (m, 2H), 4.29-3.22 (m, 7H), 3.10-2.92 (m, 3H), 2.69-2.36 (m, 5H)。
3-038: δ7.29-7.16 (m, 1H), 7.01-6.89 (m, 1H), 6.86-6.75 (m, 1H), 5.42-5.21 (m, 1H), 4.34-3.63 (m, 9H), 3.29-3.13 (m, 3H), 2.38-2.26 (m, 3H), 1.58-1.34 (m, 9H)。
3-045: δ7.76-7.65 (m, 2H), 7.41-7.19 (m, 1H), 7.17-7.09 (m, 1H), 7.01-6.78 (m, 3H), 6.51-6.46 (m, 1H), 5.49-5.18 (m, 1H), 4.46-4.02 (m, 2H), 3.93-3.84 (m, 3H), 3.45-3.18 (m, 4H), 2.52-2.37 (m, 6H)。
3-048: δ8.74-7.62 (m, 5H), 7.53-7.09 (m, 2H), 7.04-6.93 (m, 1H), 6.87-6.79 (m, 1H), 6.53-6.46 (m, 1H), 5.53-5.24 (m, 1H), 4.50-3.99 (m, 2H), 3.93-3.87 (m, 3H), 3.68-3.35 (m, 4H), 2.52-2.31 (m, 3H)。
3-049: δ8.23-6.76 (m, 12H), 6.53-6.40 (m, 1H), 5.49-5.05 (m, 1H), 4.45-3.91 (m, 2H), 3.91-3.82 (m, 3H), 3.46-3.38 (m, 3H), 2.51-2.30 (m, 3H)。OHプロトンは観測されなかった。
3-056: δ7.93-7.83 (m, 1H), 7.75-7.54 (m, 4H), 7.40-7.30 (m, 1H), 7.27-7.15 (m, 1H), 7.00-6.90 (m, 1H), 6.85-6.76 (m, 1H), 6.49-6.43 (m, 1H), 5.43-5.20 (m, 1H), 4.67-4.49 (m, 2H), 4.38-3.99 (m, 2H), 3.93-3.83 (m, 3H), 3.71-3.57 (m, 1H), 3.09-2.97 (m, 3H), 2.49-2.37 (m, 3H)。
3-057: δ7.75-7.63 (m, 2H), 7.29-7.18 (m, 1H), 7.01-6.91 (m, 1H), 6.85-6.76 (m, 1H), 6.50-6.44 (m, 1H), 5.39-5.25 (m, 1H), 4.37-4.01 (m, 2H), 3.94-3.62 (m, 9H), 3.02-2.92 (m, 3H), 2.50-2.40 (m, 3H), 2.07-1.97 (m, 3H)。
3-058: δ7.27-7.15 (m, 1H), 7.03-6.92 (m, 1H), 6.87-6.76 (m, 1H), 5.41-5.26 (m, 1H), 4.49-3.85 (m, 12H), 3.35-3.23 (m, 3H), 2.83-2.75 (m, 3H), 2.07-1.77 (m, 1H), 1.02-0.74 (m, 6H)。
3-059: δ7.69-7.56 (m, 1H), 7.37-7.34 (m, 1H), 7.18-7.09 (m, 1H), 7.03-6.92 (m, 2H), 6.88-6.80 (m, 1H), 5.45-5.22 (m, 1H), 4.51-3.99 (m, 6H), 3.96-3.89 (m, 3H), 3.44-3.34 (m, 3H), 3.27-3.15 (m, 1H), 2.82-2.74 (m, 3H)。
3-060: δ7.94-7.84 (m, 2H), 7.28-7.17 (m, 1H), 7.04-6.77 (m, 2H), 5.47-5.29 (m, 1H), 4.38-3.77 (m, 5H), 3.33-3.09 (m, 4H), 2.51-2.36 (m, 3H), 1.59-1.31 (m, 9H)。
3-062: δ7.79-7.60 (m, 2H), 7.42-7.15 (m, 2H), 7.02-6.73 (m, 3H), 6.53-6.36 (m, 1H), 5.38-5.17 (m, 1H), 4.68-4.49 (m, 2H), 4.35-4.02 (m, 2H), 3.96-3.79 (m, 3H), 3.67-3.53 (m, 1H), 3.11-2.97 (m, 3H), 2.53-2.35 (m, 3H)。
3-063: δ7.55-7.13 (m, 6H), 7.03-6.89 (m, 1H), 6.87-6.74 (m, 1H), 5.30-5.16 (m, 1H), 4.48-4.03 (m, 4H), 3.97-3.79 (m, 6H), 3.57-3.35 (m, 1H), 3.02-2.77 (m, 6H)。
3-064: δ7.29-7.15 (m, 1H), 7.00-6.91 (m, 1H), 6.85-6.76 (m, 1H), 5.48-5.24 (m, 2H), 4.65-4.45 (m, 2H), 4.39-3.79 (m, 7H), 3.74-3.18 (m, 6H), 2.57-2.33 (m, 3H), 2.14-1.76 (m, 1H), 1.11-0.64 (m, 6H)。
3-065: δ7.50-6.76 (m, 5H), 5.56-5.16 (m, 1H), 4.65-4.45 (m, 2H), 4.37-4.02 (m, 2H), 4.02-3.85 (m, 3H), 3.53-3.23 (m, 6H), 2.63-2.34 (m, 6H)。OHプロトンは観測されなかった。
3-067: δ7.52-7.44 (m, 2H), 7.37-7.18 (m, 4H), 7.01-6.90 (m, 1H), 6.86-6.79 (m, 1H), 5.32-5.16 (m, 1H), 4.48-3.54 (m, 10H), 3.01-2.93 (m, 3H), 2.88-2.84 (m, 3H), 1.43-1.34 (m, 3H)。
3-068: δ7.24-7.13 (m, 2H), 7.03-6.85 (m, 3H), 6.84-6.75 (m, 1H), 5.37-5.17 (m, 1H), 4.74-4.44 (m, 4H), 4.35-4.00 (m, 2H), 3.95-3.86 (m, 3H), 3.84-3.47 (m, 1H), 3.41-3.33 (m, 3H), 3.07-2.96 (m, 3H), 2.49-2.40 (m, 3H)。
3-069: δ7.53-7.45 (m, 2H), 7.33-7.13 (m, 4H), 6.99-6.88 (m, 1H), 6.84-6.75 (m, 1H), 5.34-5.17 (m, 1H), 4.58-3.99 (m, 6H), 3.93-3.86 (m, 3H), 3.86-3.33 (m, 4H), 3.02-2.96 (m, 3H), 2.49-2.40 (m, 3H)。
3-070: δ7.72-7.67 (m, 1H), 7.60-7.54 (m, 1H), 7.48-7.36 (m, 2H), 7.32-7.18 (m, 4H), 7.11-6.61 (m, 6H), 6.48-6.42 (m, 1H), 5.32-4.97 (m, 1H), 4.63-4.41 (m, 2H), 4.39-4.20 (m, 2H), 3.76-3.65 (m, 3H), 2.90-2.76 (m, 3H), 2.41-2.29 (m, 3H)。
3-071: δ7.73-7.68 (m, 1H), 7.62-7.57 (m, 1H), 7.48-7.38 (m, 2H), 7.32-7.19 (m, 4H), 7.13-6.61 (m, 6H), 6.47-6.42 (m, 1H), 5.44-5.11 (m, 1H), 4.63-4.45 (m, 2H), 4.37-4.20 (m, 2H), 3.77-3.57 (m, 6H), 2.87-2.76 (m, 3H), 2.42-2.33 (m, 3H)。
3-072: δ8.26-6.70 (m, 8H), 5.49-5.02 (m, 1H), 4.65-3.25 (m, 14H), 2.55-2.31 (m, 3H)。
3-073: δ7.29-7.15 (m, 1H), 7.02-6.92 (m, 1H), 6.88-6.78 (m, 1H), 5.41-5.23 (m, 1H), 4.46-3.97 (m, 2H), 3.96-3.89 (m, 3H), 3.83-3.37 (m, 1H), 3.30-3.19 (m, 3H), 2.52-2.42 (m, 3H), 1.57-1.36 (m, 9H)。
3-075: δ7.22-7.12 (m, 1H), 7.01-6.91 (m, 1H), 6.87-6.79 (m, 1H), 5.41-5.24 (m, 1H), 4.41-3.99 (m, 4H), 3.77-3.46 (m, 1H), 3.29-3.18 (m, 3H), 2.55-2.40 (m, 3H), 2.15-2.11 (m, 3H), 1.55-1.24 (m, 12H)。
3-076: δ7.60-6.70 (m, 6H), 5.50-5.20 (m, 1H), 4.50-3.20 (m, 12H), 2.82 (s, 3H)。
3-077: δ7.80-6.70 (m, 8H), 5.50-5.10 (m, 1H), 4.30-3.70 (m, 9H), 3.40-3.25 (m, 3H), 2.90-2.70 (m, 3H)。
3-078: δ7.60-6.70 (m, 8H), 5.50-5.20 (m, 1H), 4.60-2.80 (m, 21H), 1.80-1.30 (s, 4H)。
3-080: δ7.60-6.70 (m, 8H), 5.40-5.20 (m, 1H), 4.50-3.50 (m, 10H), 3.10-2.80 (m, 6H), 1.40-1.10 (m, 1H), 0.80-0.20 (m, 4H)。
3-081: δ7.90-6.70 (m, 7H), 5.70-5.52 (m, 1H), 5.90-4.38 (m, 6H), 3.95-2.38 (m, 12H) , 0.85-0.60 (m, 9H) , -0.11～-0.35 (m, 6H)。
3-084: δ7.30-6.70 (m, 6H), 5.30-5.20 (m, 1H), 4.50-3.40 (m, 11H), 3.15-3.05 (m, 3H), 2.80-2.70 (m, 3H)。
3-088: δ7.38-7.00 (m, 4H), 5.30-5.15 (m, 1H), 4.60-3.30 (m, 9H), 2.92-2.28 (m, 9H)。
3-089: δ7.26-7.18 (m, 2H), 7.00-6.93 (m, 1H), 6.90-6.78 (m, 3H), 5.34-5.24 (m, 2H), 4.52-4.42 (m, 2H), 4.34-4.23 (m, 1H), 4.17-4.06 (m, 1H), 3.93-3.87 (m, 3H), 3.70-3.66 (m, 3H), 3.37-3.32 (m, 3H), 3.14-3.06 (m, 3H), 2.81-2.75 (m, 3H)。
4-001: δ8.03-7.99 (m, 1H), 7.88-7.81 (m, 2H), 7.06-6.66 (m, 3H), 5.51-4.66 (m, 2H), 4.06-3.65 (m, 6H), 3.34-3.17 (m, 3H), 2.77-2.59 (m, 3H), 2.38-2.28 (m, 3H)。
4-002: δ7.90-6.70 (m, 5H), 5.30-4.55 (m, 2H), 4.31-3.46 (m, 11H), 3.00-2.48 (m, 6H), 2.30-1.81 (m, 3H)。
4-003: δ7.82 (s, 2H), 7.20-7.17 (m, 1H), 7.03-6.79 (m, 4H), 6.71-6.65 (m, 1H), 5.20-4.98 (m, 2H), 4.55-4.27 (m, 2H), 4.02 (s, 3H), 3.66 (s, 3H), 2.76 (s, 3H), 2.61 (s, 3H)。
4-005: δ7.82 (s, 2H), 7.46-7.38 (m, 2H), 7.32-7.17 (m, 3H), 7.06-6.65 (m, 3H), 5.20-4.92 (m, 2H), 4.38-4.01 (m, 4H), 3.85-3.64 (m, 3H), 2.87-2.61 (m, 6H), 1.34-1.13 (m, 3H)。
4-006: δ7.83 (s, 2H), 7.46-7.40 (m, 2H), 7.32-7.18 (m, 3H), 7.06-6.66 (m, 3H), 5.20-4.93 (m, 2H), 4.37-3.97 (m, 4H), 3.82-3.64 (m, 3H), 2.84-2.61 (m, 6H), 1.76-1.16 (m, 3H), 0.97-0.78 (m, 4H)。
4-007: δ7.83 (s, 2H), 7.47-7.39 (m, 2H), 7.32-7.19 (m, 3H), 7.06-6.65 (m, 3H), 5.19-4.92 (m, 2H), 4.38-4.08 (m, 2H), 4.05-3.63 (m, 6H), 2.86-2.59 (m, 6H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
　［試験例］
　次に、本発明化合物の一態様に係る有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されない。なお、試験例中「ＲＨ」とは相対湿度（relative humidity）を表し、例えば、「湿度１００％ＲＨ」の記載は、相対湿度が１００％であることを表す。
　試験薬液の調製
　一態様に係る本発明化合物を、乳化白試料（ソルポール（登録商標）３００５ＸＬ（東邦化学工業社製）、Ｎ－メチルピロリドン、及びソルベッソ（登録商標）２００（エクソンモービル社製）［１：５：２８（重量比）の混合物］中に溶解し、１質量％、５質量％又は２０質量％濃度の乳剤を調製した。この乳剤を試験薬液として以下の試験例１～９に供試した。
　試験例１　コムギふ枯病防除効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットに、コムギ（品種：ハルユタカ）を植え、１．３葉期に、試験薬液を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液を、５ｍｌ散布処理した。散布１日後、コムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）の分生胞子懸濁液を、コムギに噴霧接種し、温度２０℃、湿度１００％ＲＨの接種箱内に２日間入れた。その後、空調温室（温度２０℃、湿度８０％ＲＨ）に置き、８日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、下記の計算式に従い、防除価を算出した。
　　防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
　その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
　化合物；Ｎｏ．１－０１６、１－０１７、１－１２９、１－１３１、１－１６６、１－１７３、１－１７４、３－００１、３－０３４、３－０３９。
　試験例２　コムギ赤さび病防除効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットに、コムギ（品種：農林６１号）を植え、１．３葉期に、試験薬液を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液を、５ｍｌ散布処理した。散布１日後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液を、コムギに噴霧接種し、温度２０℃、湿度１００％ＲＨの接種箱内に１日間入れた。その後、空調温室（温度２０℃、湿度６０％ＲＨ）に置き、８日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
　化合物；Ｎｏ．１－００１～１－００５、１－００８、１－０１２、１－０１４、１－０１６、１－０３１、１－０３３、１－０３４、１－０３６、１－０３９～１－０４２、１－０４６、１－０５０～１－０５４、１－０５６、１－０５７、１－０６０～１－０６６、１－０６９、１－０７３、１－０７６～１－０８０、１－０８２、１－０８４、１－０８５、１－０９９、１－１０３、１－１１３、１－１１７～１－１１９、１－１２１、１－１２３、１－１２９、３－００１、３－０２３、３－０３１。
　試験例３　コムギうどんこ病防除効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットに、コムギ（品種：農林６１号）を植え、１．３葉期に、試験薬液を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液を、５ｍｌ散布処理した。散布１日後、空調温室（温度２０℃、湿度７０％ＲＨ）にコムギを置き、コムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）の分生胞子を、コムギに接種した。その後、７日間保持し、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
　化合物；Ｎｏ．１－００１～１－００９、１－０１１～１－０１４、１－０１６～１－０１８、１－０２１、１－０２７、１－０２８、１－０３１、１－０３３、１－０３４、１－０３６～１－０４２、１－０４５～１－０５４、１－０５６～１－０６５、１－０６７～１－０６９、１－０７３、１－０７６～１－０８２、１－１０３、１－１０４、１－１０８、１－１１７、１－１２０、１－１２１、１－１２３～１－１５５、２－００４～２－００６、３－００１、３－００４、３－００６、３－００８、３－０１１～３－０１４、３－０１８～３－０２４、３－０３４、４－００１～４－００３。
　試験例４　トマトうどんこ病防除効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットに、トマト（品種：桃太郎）を植え、２葉期に、試験薬液を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液を、５ｍｌ散布処理した。風乾後、トマトを空調温室（温度２０℃、湿度７０％ＲＨ）に置き、トマトうどんこ病菌（Leveillula taurica）の分生胞子懸濁液を、噴霧接種した。１４日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
　化合物；Ｎｏ．１－１５６～１－１７５、１－１８３～１－２２６、１－２２８～１－２４８、１－２５０～１－２５５、１－２５７～１－２６７、１－２６９、１－２７０、１－２７２～１－２８８、２－０１１、２－０１２、３－０３９～３－０５７、３－０６０、３－０６２～３－０８０、３－０８２～３－０８７、３－０８９、４－００４～４－００７。
　試験例５　キュウリ灰色かび病防除効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットに、キュウリ（品種：霜知らず地這）を植え、子葉期に、試験薬液を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液を、５ｍｌ散布処理し、風乾した。その後、処理葉を切り取り、プラスチック容器に入れた。キュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子懸濁液と溶解させたＰＤＡ培地とを、１：１（体積比）の割合で混合し、処理葉に３０μｌずつ滴下接種した。接種後、２０℃、多湿（湿度１００％ＲＨ）下に３日間置いた。その後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
　化合物；Ｎｏ．１－００１～１－０１４、１－０１６～１－０２４、１－０３０～１－０５４、１－０５６～１－０６９、１－０７３～１－０７８、１－０８０～１－０９３、１－０９５～１－０９７、１－０９９、１－１０１～１－１０５、１－１０７～１－１０９、１－１１１、１－１１３、１－１１５～１－１１８、１－１２１、１－１２３～１－２２６、１－２２８～１－２６７、１－２６９、１－２７０、１－２７２～１－２８８、２－００４～２－００６、２－００９～２－０１２、３－００１、３－００２、３－００４～３－００６、３－００８～３－０１２、３－０１４、３－０１８～３－０２０、３－０２２～３－０２４、３－０２７～３－０２９、３－０３１、３－０３４～３－０３７、３－０３９～３－０７８、３－０８０、３－０８２～３－０８７、４－００１～４－００５、４－００７。
　試験例６　キュウリ菌核病防除効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットに、キュウリ（品種：霜知らず地這）を植え、子葉期に、試験薬液を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液５ｍｌを散布処理し、風乾した。その後、処理葉をプラスチックコンテナーに入れた。予めＰＤＡ培地で培養したキュウリ菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の含菌寒天片（直径５ｍｍ）を、薬剤処理したキュウリの子葉に接種した。接種後、プラスチックコンテナーをビニールで覆い加湿（湿度１００％ＲＨ）し、２０℃に２日間置いた。その後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
　化合物；Ｎｏ．１－００１～１－００８、１－０１１、１－０１４、１－０１６～１－０１９、１－０２１、１－０３１、１－０３３～１－０４３、１－０４５～１－０４７、１－０４９～１－０５４、１－０５６～１－０６６、１－０６８、１－０６９、１－０７３、１－０７５～１－０７８、１－０８０～１－０９１、１－０９３、１－０９９、１－１０１、１－１０３～１－１０５、１－１０８、１－１１３、１－１１５～１－１１８、１－１２１、１－１２３～１－１２６、１－１２８～１－１３１、２－００５、２－００６、２－００９、３－００１、３－００４、３－００５、３－０１０、３－０１４、３－０１８、３－０２０、３－０２２～３－０２９、３－０３１、３－０３４。
　試験例７　キュウリうどんこ病防除効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットに、キュウリ（品種：霜知らず地這）を植え、子葉期に、試験薬液を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液を、５ｍｌ散布処理した。風乾後、キュウリを空調温室（温度２０℃、湿度７０％ＲＨ）に置き、キュウリうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｏｌｙｇｏｎｉ）の分生胞子懸濁液を、噴霧接種した。９日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
　化合物；Ｎｏ．１－００１～１－００９、１－０１１～１－０５４、１－０５６～１－０６９、１－０７１、１－０７３～１－０９１、１－０９３、１－０９９、１－１０１、１－１０３～１－１０９、１－１１３、１－１１５～１－１１８、１－１２０、１－１２１、１－１２３～１－２２６、１－２２８～１－２７０、１－２７２～１－２８８、２－００４～２－０１２、３－００１～３－００６、３－００８～３－０２９、３－０３１、３－０３４～３－０４８、３－０５０～３－０６９、３－０７１～３－０８７、３－０８９、４－００１～４－００７。
　試験例８　キュウリ炭疽病防除効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットに、キュウリ（品種：霜知らず地這）を植え、子葉期に、試験薬液を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液を、５ｍｌ散布処理した。散布１日後、キュウリ炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）の分生胞子懸濁液を、キュウリに噴霧接種し、温度２５℃、湿度１００％ＲＨの接種箱内に２日間入れた。その後、空調温室（温度２３℃、湿度６０％ＲＨ）に置き、７日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
　化合物；Ｎｏ．１－００２～１－００５、１－００８、１－０１６、１－０１７、１－０２１、１－０３０、１－０３１、１－０３３、１－０３９～１－０４３、１－０４６、１－０４９～１－０５４、１－０５６、１－０６０、１－０６２、１－０６４～１－０６６、１－０６８、１－０６９、１－０７３、１－０７７～１－０８４、１－０８９、１－０９０、１－１０３、１－１０４、１－１０８、１－１０９、１－１１６、１－１２３、１－１２５～１－１３６、１－１３８～１－１４７、１－１４９～１－１５１、１－１５３、１－１５５～１－２２６、１－２２８～１－２４０、１－２４２～１－２７０、１－２７２～１－２８８、２－００５～２－００７、２－０１２、３－００１、３－００４、３－０１８、３－０２３、３－０２７、３－０３４、３－０３６、３－０３７、３－０３９～３－０４１、３－０４４～３－０６９、３－０７２～３－０８０、３－０８２～３－０８９、４－００３～４－００５、４－００７。
　試験例９　ダイズさび病防除効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットに、ダイズ（品種：エンレイ）を植え、単葉期に、試験薬液を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液を、５ｍｌ散布処理した。散布１日後、ダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の分生胞子懸濁液を、ダイズに噴霧接種し、温度２０℃、湿度１００％ＲＨの接種箱内に２日間入れた。その後、空調温室（温度２０℃、湿度６０％ＲＨ）に置き、１０日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
　化合物；Ｎｏ．１－００１～１－００５、１－００８、１－０１０～１－０１７、１－０１９、１－０２１～１－０２３、１－０２８、１－０３０、１－０３１、１－０３３、１－０３９～１－０４２、１－０４４、１－０４５、１－０４８、１－０５０～１－０５４、１－０５６、１－０５８、１－０５９、１－０６２、１－０６４～１－０６６、１－０６８、１－０６９、１－０７３、１－０７７、１－０７８、１－０８２、１－０８４、１－０８７～１－０９０、１－０９２、１－０９４、１－０９７、１－０９９、１－１０１、１－１０３～１－１０９、１－１１１、１－１１３、１－１１４、１－１１７、１－１２１、１－１２３～１－１２５、１－１２８～１－１３１、１－１３３、１－１３４、１－１３６、１－１３８～１－１４０、１－１４２、１－１４４～１－１４６、１－１４８、１－１５１、１－１５３～１－１６２、１－１６４～１－１６６、１－１６９～１－１７１、１－１７６～１－１８２、１－１９５～１－２０１、１－２０３、１－２０５～１－２０７、１－２０９～１－２２５、１－２２８、１－２３２～１－２３４、１－２３６～１－２３９、１－２４２～１－２６４、１－２６６、１－２６７、１－２６９、１－２７０、１－２７２、１－２７４、１－２７８、１－２８２～１－２８６、２－００３、２－００６～２－００９、２－０１２、３－００１、３－００２、３－００５、３－０１０、３－０１２、３－０１４、３－０２０、３－０２３、３－０３２、３－０３６、３－０４０、３－０４２、３－０４４、３－０４７～３－０５３、３－０５７～３－０５９、３－０６１、３－０６２、３－０６６～３－０７８、３－０８７、４－００５。
　また、試験例１０及び１１では以下の方法で試験薬液を調製した。まず、一態様に係る本発明化合物をジメチルスルホキシド中に溶解し、１質量％濃度の溶液を調製した。次いで、蒸留水を加えて所定の濃度（１０ｐｐｍ）に希釈した。
　試験例１０　クロコウジカビ菌に対する抗菌活性試験
　９６ウェルプレートに一態様に係る本発明化合物の試験薬液を、各ウェル当たり１０μｌずつ添加し、その上からクロコウジカビ菌（Aspergillus niger）培養上清（胞子１０個／３μｌ）ポテト・デキストロースを９０μlずつ加えた。プレートは暗黒条件下、２５℃にて静置した。薬剤添加２日後の菌叢面積率（％）を判定し、無処理区に対するefficacy（％）を下式により算出した。
efficacy（％）＝〔１－（処理区菌叢面積率／無処理区菌叢面積率）〕×１００
　その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上のefficacy（％）を示した。
　化合物；Ｎｏ．１－００１～１－００７、１－００９、１－０１１～１－０１７、１－０１９、１－０２１、１－０２８、１－０３１～１－０３４、１－０３６～１－０３９、１－０４１、１－０４３～１－０４５、１－０４７、１－０４９～１－０５２、１－０５４、１－０５６～１－０６５、１－０６８～１－０７０、１－０７３～１－０８５、１－０８７～１－０９１、１－０９３、１－０９８、１－０９９、１－１０２～１－１０５、１－１０８～１－１１０、１－１１３、１－１１５～１－１１８、１－１２１、１－１２３、１－１２４、１－１２６、１－１２７、１－１２９～１－１３２、１－１３４、１－１３５、１－１３７～１－１４７、１－１４９～１－１５１、１－１５３、１－１５６～１－１９７、１－２００～１－２１４、１－２１６～１－２２４、１－２２６、１－２２８、１－２２９、１－２３１～１－２３３、１－２３５～１－２４０、１－２４４、１－２４５、１－２５０～１－２５５、１－２５７～１－２５９、１－２６１、２－００５、２－００６、２－０１２、３－００１、３－００４、３－００５、３－０１０～３－０１２、３－０１５～３－０２０、３－０２２～３－０２４、３－０２７～３－０２９、３－０３１、３－０３４、３－０３６、３－０３７、３－０３９～３－０４１、３－０４４、３－０４５、３－０４７、３－０４８、３－０５０～３－０５９、３－０６２～３－０６９、３－０７５、４－００４、４－００５、４－００７。
　試験例１１　Candida albicansに対する抗菌活性試験
　９６ウェルプレートに一態様に係る本発明化合物の試験薬液を、各ウェル当たり１０μｌずつ添加し、その上からCandida albicans 培養上清（５×１０３ｃｅｌｌ／ｍｌ）ポテト・デキストロースを９０μｌずつ加えた。プレートは暗黒条件下、２５℃にて静置した。薬剤添加２日後の菌叢面積率（％）を判定し、無処理区に対するefficacy（％）を下式により算出した。
efficacy（％）＝〔１－（処理区菌叢面積率／無処理区菌叢面積率）〕×１００
　その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上のefficacy（％）を示した。
　化合物；Ｎｏ．１－００２、１－００３、１－００５、１－０２１、１－０３３、１－０３８、１－０４１、１－０５０、１－０５６、１－０５８、１－０６０、１－０６２、１－０６３、１－０６５、１－０６８～１－０７０、１－０７３、１－０７６～１－０７８、１－０８０、１－０８１、１－０８３～１－０８５、１－０９３、１－１０１、１－１０３、１－１０４、１－１１３、１－１１５～１－１１８、１－１２３、１－１２９～１－１３１、１－１３４、１－１４２、１－１４４、１－１４７、１－１５７、１－１６０、１－１６３、１－１６４、１－１６６～１－１６８、１－１７１～１－１７３、１－１７５～１－１７７、１－１７９、１－１８０、１－１８３～１－１９３、１－１９５、１－１９６、１－２００、１－２０１、１－２０３、１－２０４、１－２０６、１－２０７、１－２１０、１－２１１、１－２１３、１－２１４、１－２１６、１－２２１、１－２２２、１－２２６、１－２３１、１－２３３、１－２３６、１－２３８、１－２５０、１－２５３、１－２５９、２－００５、２－０１１、２－０１２、３－００１、３－０２０、３－０２３、３－０３９、３－０５３、３－０７５、４－００４。
　本発明に係るチエノウラシル化合物は、優れた有害生物防除活性、特に殺菌活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び有用昆虫等の非標的生物に対して、ほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。

 

Claims (14)

  1. 　式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　［式中、Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル又は－ＣＨ２ＣＮを表し、
    　Ｒ２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ２５によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、フェニル、（Ｚ３）ｍ１によって置換されたフェニル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ９、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、－Ｃ（Ｓ）Ｒ１５、－Ｃ（＝ＮＲｘ）ＳＲｘ１又はＧ－２１を表し、
    　Ｒ３は、フェニル、（Ｚ）ｍによって置換されたフェニル、Ｇ－３、Ｇ－４、Ｇ－５２、Ｇ－５３又はＦ－１を表し、
    　Ｇ－１～Ｇ－６５は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　Ｆ－１～Ｆ－３は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　Ｒ４は、水素原子、シアノ、ハロゲン原子、Ｒ２２によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｈ、－ＣＨ２ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、Ｇ－１８、Ｇ－５２、Ｇ－５５、Ｌ－１～Ｌ－３又はＬ－４を表し、
    　Ｌ－１～Ｌ－４、Ｌ－７及びＬ－８は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　Ｒ５は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ６は、水素原子を表し、
    　Ｒａは、－ＯＲ７を表し、
    　又は、－Ｃ（Ｒ３）（Ｒ６）（Ｒａ）の部分に代えて、Ｒ６及びＲａに代わる＝Ｎ－Ｒ１７の結合を有する下記の構造を有し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１６によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｒ２１によって置換されたＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリル、（Ｚ２）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｅ－１～Ｅ－９０、Ｌ－７又はＬ－８を表し、
    　Ｅ－１～Ｅ－９０は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     　Ｒ８は、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－１～Ｇ－６５、Ｆ－２又はＦ－３を表し、
    　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１０によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｒ２０によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲ１１、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、Ｇ－１～Ｇ－６５、Ｅ－１～Ｅ－９０又はＦ－２を表し、
    　Ｒ１０は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル又は（Ｚ２）ｍ１によって置換されたフェニルを表し、
    　Ｒ１１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、（Ｚ２）ｍ１によって置換されたフェニル、ベンジル又はＥ－３８を表し、
    　Ｒ１２は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、フェニル又はベンジルを表し、
    　Ｒ１４は、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、Ｅ－１２、Ｅ－４５又はＥ－６０を表し、
    　Ｒ１５は、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、Ｅ－１２、Ｅ－４５又はＥ－８３を表し、
    　Ｒ１６は、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル又は－ＯＨを表し、
    　Ｒ１７は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表し、
    　Ｒ１８は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
    　Ｒ１９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
    　Ｒ２０は、Ｇ－３を表し、
    　Ｒ２１は、－ＯＨ又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
    　Ｒ２２は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表し、
    　Ｒ２３は、－ＯＨ又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
    　Ｒ２４は、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキルメチルを表し、
    　Ｒ２５は、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－１～Ｇ－６５、Ｆ－２又はＦ－３を表し、
    　Ｒｘは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒｘ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｚは、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、－ＯＨ、－ＣＨ２ＯＨ又は－ＣＨ２ＯＣＨ３を表し、
    　ｍが２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＺは互いに同一であっても、または互いに相異なってもよく、
    　Ｚ１は、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシを表し、
    　Ｚ２は、ニトロ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
    　Ｚ３は、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
    　ｍ１が２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＺ１、Ｚ２又はＺ３は互いに同一であっても、または互いに相異なってもよく、
    　Ｚ９は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
    　Ｚ１０は、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｚａは、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表し、
    　Ｚ９との関係において、ｐ２が２の整数を表し、ｐ３が２又は３の整数を表し、ｐ４が、２、３又は４の整数を表し、ｐ５が２、３、４又は５の整数を表し、ｐ７が２、３、４、５、６又は７の整数を表す場合には、各々のＺ９は互いに同一であっても、または互いに相異なってもよく、
    　Ｚ１０との関係において、ｐ３が２又は３の整数を表し、ｐ５が２、３、４又は５の整数を表し、ｐ６が２、３、４、５又は６の整数を表し、ｐ７が、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、ｐ８が２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、ｐ９が２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表し、ｐ１０が２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数を示す場合には、各々のＺ１０は互いに同一であっても、または互いに相異なってもよく、
    　ｍ及びｍ１は、各々独立して１、２、３、４又は５の整数を表し、
    　ｒは０、１又は２の整数を表し、
    　ｐ１は、０又は１の整数を表し、
    　ｐ２は、０、１又は２の整数を表し、
    　ｐ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
    　ｐ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
    　ｐ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
    　ｐ６は、０、１、２、３、４、５又は６の整数を表し、
    　ｐ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
    　ｐ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
    　ｐ９は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表し、
    　ｐ１０は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数を表す。］
    で表されるチエノウラシル化合物又はその塩。
  2. 　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１６によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｒ２１によって置換されたＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリル、（Ｚ２）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｅ－１～Ｅ－３８、Ｅ－４０～Ｅ－６０、Ｌ－７又はＬ－８を表し、
    　Ｒ８は、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－１～Ｇ－２３、Ｇ－５２～Ｇ－５５、Ｆ－２又はＦ－３を表し、
    　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１０によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｒ２０によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲ１１、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、Ｇ－１～Ｇ－２２、Ｇ－５２～Ｇ－５４、Ｅ－１２、Ｅ－４５、Ｅ－６０、Ｅ－７６、Ｅ－８３、Ｅ－８５又はＦ－２を表す、請求項１に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
  3. 　Ｒ２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ２５によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、フェニル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ９、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、－Ｃ（Ｓ）Ｒ１５、－Ｃ（＝ＮＲｘ）ＳＲｘ１又はＧ－２１を表し、
    　Ｒ４は、水素原子、シアノ、ハロゲン原子、Ｒ２２によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｈ、－ＣＨ２ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、Ｇ－５２、Ｇ－５５、Ｌ－１～Ｌ－３又はＬ－４を表し、
    　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１６によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｒ２１によって置換されたＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリル、（Ｚ２）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｅ－３８、Ｅ－４４、Ｌ－７又はＬ－８を表し、
    　Ｒ８は、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－１～Ｇ－４、Ｇ－８、Ｇ－１８、Ｇ－２２、Ｇ－２３、Ｇ－５２～Ｇ－５５、Ｆ－２又はＦ－３を表し、
    　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１０によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｒ２０によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＯＲ１１、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、Ｇ－１～Ｇ－４、Ｇ－１５～Ｇ－１７、Ｇ－２１、Ｇ－２２、Ｇ－５２～Ｇ－５４、Ｅ－１２、Ｅ－４５、Ｅ－６０、Ｅ－７６、Ｅ－８３、Ｅ－８５又はＦ－２を表し、
    　Ｒ２５は、ハロゲン原子を表し、
    　Ｚ１０は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｚａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表す、請求項２に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
  4. 　Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ２５によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、フェニル又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ９を表し、
    　Ｒ３は、フェニル、（Ｚ）ｍによって置換されたフェニル又はＦ－１を表し、
    　Ｒ４は、ハロゲン原子、Ｒ２２によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｈ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、Ｇ－５２、Ｇ－５５、Ｌ－１～Ｌ－３又はＬ－４を表し、
    　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１６によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｒ２１によって置換されたＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、（Ｚ２）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｅ－３８、Ｅ－４４又はＬ－８を表し、
    　Ｒ８は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－１～Ｇ－４、Ｇ－８、Ｇ－１８、Ｇ－２２、Ｇ－２３、Ｇ－５２～Ｇ－５５、Ｆ－２又はＦ－３を表し、
    　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、－ＯＲ１１、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、Ｇ－３、Ｇ－４、Ｇ－２１、Ｇ－２２、Ｇ－５２～Ｇ－５４、Ｅ－１２、Ｅ－４５、Ｅ－６０、Ｅ－７６、Ｅ－８３又はＥ－８５を表し、
    　Ｒ１６は、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル又は－ＯＨを表し、
    　Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
    　ｍ及びｍ１は、各々独立して１、２又は３の整数を表す、請求項３に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
  5. 　Ｒ２は、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ９を表し、
    　Ｒ３は、フェニル又は（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルを表し、
    　Ｒ４は、ハロゲン原子、Ｒ２２によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｌ－１、Ｌ－２又はＬ－３を表し、
    　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｅ－３８、Ｅ－４４又はＬ－８を表し、
    　Ｒ８は、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－１～Ｇ－４、Ｇ－８、Ｇ－１８、Ｇ－２２、Ｇ－２３、Ｇ－５２～Ｇ－５４又はＧ－５５を表し、
    　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、－ＯＲ１１、Ｇ－３、Ｇ－４、Ｇ－２１、Ｇ－２２、Ｇ－５２、Ｇ－５３又はＧ－５４を表し、
    　Ｒ１１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　ｍ及びｍ１は、各々独立して１又は２の整数を表す、請求項４に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
  6. 　Ｒ２は、Ｒ８によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ３は、（Ｚ）ｍによって置換されたフェニルを表し、
    　Ｒ４は、Ｒ２２によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｌ－１又はＬ－２を表し、
    　Ｒ７は、水素原子を表し、
    　Ｒ８は、－Ｃ（＝ＮＯＲ１９）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－３又はＧ－４を表し、
    　Ｒ９は、フェニル又は（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニルを表し、
    　Ｒ１８は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ１９は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｚは、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
    　Ｚ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表す、請求項５に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
  7. 　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１０によって置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｒ２０によって置換されたＣ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、Ｇ－１～Ｇ－４、Ｇ－１５～Ｇ－１７、Ｇ－２１、Ｇ－２２、Ｇ－５２～Ｇ－５４、Ｅ－１２、Ｅ－４５、Ｅ－６０、Ｅ－７６、Ｅ－８３、Ｅ－８５又はＦ－２を表す、請求項３に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
  8. 　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、－Ｎ（Ｒ１２）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲｘ）Ｒｘ１、Ｇ－３、Ｇ－４、Ｇ－２１、Ｇ－２２、Ｇ－５２～Ｇ－５４、Ｅ－１２、Ｅ－４５、Ｅ－６０、Ｅ－７６、Ｅ－８３又はＥ－８５を表す、請求項４に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
  9. 　Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｍ１によって置換されたフェニル、Ｇ－３、Ｇ－４、Ｇ－２１、Ｇ－２２、Ｇ－５２、Ｇ－５３又はＧ－５４を表す、請求項５に記載のチエノウラシル化合物又はその塩。
  10. 　請求項１乃至９の何れか１項に記載のチエノウラシル化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する、農薬。
  11. 　請求項１乃至９の何れか１項に記載のチエノウラシル化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する、殺菌剤。
  12. 　請求項１乃至９の何れか１項に記載のチエノウラシル化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する、農園芸用殺菌剤。
  13. 　請求項１乃至９の何れか１項に記載のチエノウラシル化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する、抗真菌剤。
  14. 　請求項１乃至９の何れか１項に記載のチエノウラシル化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する、内部寄生虫防除剤。
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