JP6369468B2 - テトラゾリノン化合物及びその用途 - Google Patents

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Description

本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
一方、テトラゾリノン環を有する化合物として、
下記式(A)
Figure 0006369468
で示される化合物が知られている。(WO96/36229A参照。)。
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式(1)で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の〔1〕〜〔13〕のとおりである。
〔1〕 式(1)
Figure 0006369468
〔式中、R、R、RおよびR11はそれぞれ独立して、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C8アルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、又は1以上のC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表し;
およびRはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基を表し;
は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、1以上の1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、
C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基又はC2−C5アルキルチオアルキル基を表し;
、RおよびRはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルケニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基を表し;
10は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基を表し;
Qは、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)を表し;
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
群P:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、
C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC6−C16アリール基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC6−C16アリールオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC6−C16アリールチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC7−C18アラルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC7−C18アリールアルコキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロスルファニル基、C3−C12トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC6−C16アリールスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC6−C16アリールスルフィニル基、C1−C6アルキル基および/もしくはC6−C12アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、ならびに1以上のC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。
群P:チアゾリル基、チアゾリニル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、フリル基、チエニル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、テトラヒドロフリル基、ブテノリジル基、γ−ブチロラクトニル基、テトラヒドロチエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、ピロリドニル基、オキサゾリジニル基、オキサゾリドニル基、チアゾリジニル基、チアゾリドニル基、イソオキサゾリニル基、イソオキサゾリジニル基、イソオキサゾリドニル基、イソチアゾリニル基、イソチアゾリジニル基、イソチアゾリドニル基、ジオキソラニル基、フロキサニル基、テトラゾリニル基、テトラゾリジニル基、テトラゾリノニル基、トリアゾリニル基、トリアゾリジニル基、トリアゾリノニル基、ウラゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリドニル基、ヒダントイニル基、チオヒダントイニル基、ジチオヒダントイニル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリドニル基、ピラゾロニル基、スクシンイミジル基、マレイミジル基、およびジオキサゾリル基からなる群。
群P:ハロゲン原子、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルチオ基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
〔2〕 Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり;R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり;Rが、水素原子、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり;R10がC1−C3アルキル基であり;Xが酸素原子である〔1〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔3〕 Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり;Rが、水素原子又はメチル基であり;Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)である〔1〕又は〔2〕に記載のテトラゾリノン化合物。 群P:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルチオ基からなる群。群P:チアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリニル基、オキサゾリニル基、フリル基、チエニル基、1,3,4−チアジアゾリル基、1,3,4−オキサジアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基、テトラゾリル基、ジオキソラニル基、テトラヒドロフリル基、ピラゾロニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、および1,2,4−トリアゾリル基からなる群。
〔4〕 Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、
が、水素原子又はメチル基であり;
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり;
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群P11から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)である〔1〕または〔2〕に記載のテトラゾリノン化合物。
群P:チアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリニル基、オキサゾリニル基、フリル基、チエニル基、1,3,4−オキサジアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基、ジオキソラニル基、テトラヒドロフリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、および1,2,4−トリアゾリル基、1,2,4−チアジアゾリル基、イソチアゾリル基、ピロリジニル基、およびピロリドニル基からなる群。
群P11:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基およびC2−C6アルキルカルボニルオキシ基からなる群。
〔5〕 Qが、群P10より選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群P11から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)である請求の範囲1、2または4のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物。
群P10:チアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリニル基、オキサゾリニル基、フリル基、チエニル基からなる群。
〔6〕 Qが、群P10より選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群P12から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)である〔1〕、〔2〕、〔4〕または〔5〕のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物。
群P12:ハロゲン原子、シアノ基および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基からなる群。
〔7〕 Qが、群P11から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾリル基またはチエニル基である〔1〕、〔2〕または〔4〕のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物。
〔8〕 Qが、群P12から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾリル基またはチエニル基である〔1〕、〔2〕、〔4〕または〔7〕のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物。
〔9〕 Qが、群P11から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾリル基である〔1〕、〔2〕、〔4〕または〔7〕のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物。
〔10〕 Qが、群P12から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチエニル基である〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕または〔8〕のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物。
〔11〕 〔1〕〜〔10〕のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
〔12〕 〔1〕〜〔10〕のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを含む有害生物の防除方法。
〔13〕 有害生物を防除するための、〔1〕〜〔10〕のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物の使用。
本発明により、有害生物を防除することができる。
本発明の化合物は、前記式(1)
Figure 0006369468
(R〜R11、Q及びXは前記と同じ意味を表す。)
で示されるテトラゾリノン化合物(以下、本発明化合物と記すことがある。)である。本発明化合物を含有する有害生物防除剤を、以下、本発明防除剤と記載することがある。
本明細書における置換基の記載について、下記に記す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
Qは、前記群Pより選ばれるいずれか一の基を表す。
群Pに記載の基は、いずれも5員環基である。
群Pに記載の基のうち、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、ピロリドニル基、テトラゾリニル基、テトラゾリジニル基、テトラゾリノニル基、トリアゾリニル基、トリアゾリジニル基、トリアゾリノニル基、ウラゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリドニル基、ヒダントイニル基、チオヒダントイニル基、ジチオヒダントイニル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリドニル基、ピラゾロニル基、スクシンイミジル基、およびマレイミジル基は、いずれも5員複素環基であり、環構成ヘテロ原子として窒素原子のみを含有する基である。
群Pに記載の基のうち、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、フリル基、チエニル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、テトラヒドロフリル基、ブテノリジル基、γ−ブチロラクトニル基、テトラヒドロチエニル基、オキサゾリジニル基、オキサゾリドニル基、チアゾリジニル基、チアゾリドニル基、イソオキサゾリニル基、イソオキサゾリジニル基、イソオキサゾリドニル基、イソチアゾリニル基、イソチアゾリジニル基、イソチアゾリドニル基、ジオキソラニル基、フロキサニル基、およびジオキサゾリル基は、いずれも5員複素環基であり、環構成原子として1以上のカルコゲン原子を含有する基である。
群Pに記載の基のうち、ピロリジニル基、ピロリドニル基、テトラゾリジニル基、テトラゾリノニル基、トリアゾリジニル基、トリアゾリノニル基、ウラゾリル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリドニル基、ヒダントイニル基、チオヒダントイニル基、ジチオヒダントイニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリドニル基、およびスクシンイミジル基は、いずれも飽和な5員複素環基であり、環構成ヘテロ原子として窒素原子のみを含有する基である。
群Pに記載の基のうち、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピロリル基、ピロリニル基、テトラゾリニル基、トリアゾリニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、ピラゾロニル基、およびマレイミジル基は、いずれも不飽和な5員複素環基であり、環構成ヘテロ原子として窒素原子のみを含有する基である。
群Pに記載の基のうち、テトラヒドロフリル基、γ−ブチロラクトニル基、テトラヒドロチエニル基、オキサゾリジニル基、オキサゾリドニル基、チアゾリジニル基、チアゾリドニル基、イソオキサゾリジニル基、イソオキサゾリドニル基、イソチアゾリジニル基、イソチアゾリドニル基、およびジオキソラニル基は、いずれも飽和な5員複素環基であり、環構成原子として1以上のカルコゲン原子を含有する基である。
群Pに記載の基のうち、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、フリル基、チエニル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ブテノリジル基、イソオキサゾリニル基、イソチアゾリニル基、およびフロキサニル基は、いずれも不飽和な5員複素環基であり、環構成原子として1以上のカルコゲン原子を含有する基である。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基とは、炭素原子に結合した1以上の水素原子が群Pより選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいC1−C6アルキル基を表し、C1−C6アルキル基が、群Pより選ばれる2以上の原子もしくは基を有している場合、それらの原子もしくは基は互いに同一でも、又は相異なっていてもよい。
群Pから選ばれる基を有していてもよいC1−C6アルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ジフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、2−シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、2−シクロブチルエチル基、3−シクロブチルプロピル基、シクロペンチルメチル基、(1−フルオロシクロプロピル)メチル基、2−(1−フルオロシクロプロピル)エチル基、3−(1−フルオロシクロプロピル)プロピル基、(2,2−ジフルオロシクロプロピル)メチル基、2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)エチル基、(1−クロロシクロプロピル)メチル基、2−(1−クロロシクロプロピル)エチル基、2−(1−クロロシクロプロピル)プロピル基、(2,2−ジクロロシクロプロピル)メチル基、2−(2,2−ジクロロシクロプロピル)エチル基、(ペンタクロロシクロプロピル)メチル基、(1−フルオロシクロブチル)メチル基、(2,2−ジフルオロシクロブチル)メチル基、(1−クロロシクロブチル)メチル基、(2,2−ジクロロシクロブチル)メチル基、(1−フルオロシクロペンチル)メチル基、(2,2−ジフルオロシクロペンチル)メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、tert−ブトキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、(トリフルオロメトキシ)メチル基、4−(トリフルオロメトキシ)ブチル基、(ジフルオロメトキシ)メチル基、メチルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、2−エチルチオエチル基、2−(tert−ブチルチオ)エチル基、3−(tert−ブチルチオ)プロピル基、(トリフルオロメチルチオ)メチル基、2−(トリフルオロメチルチオ)エチル基、シアノメチル基、2−シアノエチル基、1−シアノエチル基、および2−シアノプロピル基があげられる。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基とは、炭素原子に結合した1以上の水素原子が群Pより選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキルを表し、C3−C6シクロアルキル基が群Pより選ばれる2以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Pより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は相異なっていてもよい。
群Pから選ばれる基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、1−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル基、2−クロロシクロペンチル基、3−クロロシクロペンチル基、1−シクロプロピルシクロプロピル基、1−メトキシシクロプロピル基、1−メトキシシクロペンチル基、1−メトキシシクロヘキシル基、2−メトキシシクロプロピル基、2−メトキシシクロヘキシル基、2−エトキシシクロプロピル基、1−エトキシシクロプロピル基、1−イソプロポキシシクロプロピル基、1−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、2−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、1−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、2−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、1−(2,2−ジフルオロエトキシ)−シクロプロピル基、2−(2,2−ジフルオロエトキシ)シクロプロピル基、1−メチルチオシクロプロピル基、1−エチルチオシクロプロピル基、2−メチルチオシクロプロピル基、2−エチルチオシクロプロピル基、1−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、2−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、1−シアノシクロプロピル基、および2−シアノシクロプロピル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−6のアルコキシ基のうち、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、2以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、2−ペンチルオキシ基、2−メチルブトキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2−クロロ−2−フルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基、2−フルオロプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、2,2−ジフルオロプロポキシ基、2−クロロプロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、2,3−ジクロロプロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルフルオロヘキシルオキシ基、およびペルクロロヘキシルオキシ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数2−6のアルケニル基のうち、1以上の水素原子が1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、2以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、1−メチル−1−プロペニル基、2−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1,3−ブタジエニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、4−ペンテニル基、3−メチル−1−ブテニル基、1,2−ジメチル−2−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、2−メチル−3−ブテニル基、1−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨードビニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニル基、1−トリフルオロメチル−2,2−ジフルオロビニル基、2−クロロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−メチル−2−プロペニル基、3,3,3−トリフルオロ−2−メチル−1−プロペニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−メチル−1−プロペニル基、および3,4,4−トリフルオロ−1,3−ブタジエニル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数2−6のアルキニル基のうち、1以上の水素原子が1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、2以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、1−ブチン−3−イル基、3−メチル−1−ブチン−3−イル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、5−ヘキシニル基、フルオロエチニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨード−2−プロピニル基、3−クロロ−1−プロピニル基、5−クロロ−4−ペンチニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基、3−フルオロ−2−プロピニル基、ペルフルオロ−2−ブチニル基、ペルフルオロ−2−ペンチニル基、ペルフルオロ−3−ペンチニル基およびペルフルオロ−1−ヘキシニル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C8アルキルアミノ基とは、窒素上の1もしくは2の水素原子が、同一もしくは相異なる直鎖状および/もしくは分枝状のアルキル基で置換されたアミノ基を表し、窒素上のアルキル基の合計の炭素原子数が1−8であり、アルキル基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよいアミノ基を表す。窒素上のアルキル基が2以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C8アルキルアミノ基としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N−エチル−N−メチルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、N,N−ジブチルアミノ基、N−sec−ブチル−N−メチルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、N,N−(2,2−ジフルオロエチル)−アミノ基、N,N−(2,2−ジトリクロロエチル)−アミノ基、およびペンタフルオロプロピルアミノ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基とは、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−6のアルキルチオ基を表し、2以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ネオペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、sec−ヘキシルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリクロロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタブロモプロピルチオ基、ヘプタヨードプロピルチオ基、3,3,3−トリフルオロプロピルチオ基、3,3,3−トリクロロプロピルチオ基、2,2−ジフルオロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基、ノナクロロブチルチオ基、ペルフルオロペンチルチオ基、ペルフルオロヘキシルチオ基、およびペルヨードヘキシルチオ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基とは、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−6のアルキルスルフィニル基を表し、2以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、2−ペンチルスルフィニル基、2−メチルブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、3−メチルペンチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリクロロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリクロロプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ペルフルオロペンチルスルフィニル基、ペルフルオロヘキシルスルフィニル基、およびペルクロロヘキシルスルフィニル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基とは、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−6のアルキルスルホニル基を表し、2以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、2−ペンチルスルホニル基、3−ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、3−メチルペンチルスルホニル基、4−メチルペンチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロメチルスルホニル基、ブロモメチルスルホニル基、ヨードメチルスルホニル基、2−フルオロエチルスルホニル基、2−クロロエチルスルホニル基、2−ブロモエチルスルホニル基、2−ヨードエチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、2,2,2−トリブロモエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、3,3,3−トリフルオロプロピルスルホニル基、3,3,3−トリクロロプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ペルフルオロペンチルスルホニル基、ペルクロロペンチルスルホニル基、およびペルフルオロヘキシルスルホニル基があげられる。
C3−C9トリアルキルシリル基とは、シリル基上の3つの水素原子が、同一もしくは相異なる直鎖状もしくは分枝状のアルキル基で置換されたアルキルシリル基を表し、シリル基上のアルキル基の合計の炭素原子数が3−9である基を表す。C3−C9トリアルキルシリル基としては、例えばトリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、およびトリイソプロピルシリル基があげられる。
C2−C6アルキルカルボニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−5のアルキル基とカルボニル基とが結合した基を表し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ピバロイル基、n−ブチルカルボニル基、およびn−ペンチルカルボニル基があげられる。C2−C6アルコキシカルボニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−5のアルコキシ基とカルボニル基とが結合した基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、2−ペンチルオキシカルボニル基、3−ペンチルオキシカルボニル基、および2−メチルブトキシカルボニル基があげられる。
1以上のC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、窒素上の1もしくは2の水素原子が、同一もしくは相異なるC1−C6アルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基を表し、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、およびヘキシルアミノカルボニル基があげられ、
C1−C3アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、およびイソプロピル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基とは1以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−6のアルキル基を表し、2以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基としては例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2−クロロ−2−フルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロプロピル基、4−フルオロブチル基、および2,2−ジフルオロヘキシル基等があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基とは、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−メチルシクロプロピル基、2,2−ジメチルシクロプロピル基、2,3−ジメチルシクロプロピル基、2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピル基、1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル基、2−クロロシクロペンチル基、および3−クロロシクロペンチル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルオキシ基とは、炭素原子数3−6のシクロアルキルオキシ基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、2−フルオロシクロプロポキシ基、2,2−ジフルオロシクロプロポキシ基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロポキシ基、2,2−ジクロロシクロプロポキシ基、2,2−ジブロモシクロプロポキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブトキシ基、2−クロロシクロヘキシルオキシ基、4,4−ジフルオロシクロヘキシルオキシ基、および4−クロロシクロヘキシルオキシ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルチオ基とは、炭素原子数3−6のシクロアルキルチオ基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、2−フルオロシクロプロピルチオ基、2,2−ジフルオロシクロプロピルチオ基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピルチオ基、2,2−ジクロロシクロプロピルチオ基、2,2−ジブロモシクロプロピルチオ基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチルチオ基、2−クロロシクロヘキシルチオ基、4,4−ジフルオロシクロヘキシルチオ基、および4−クロロシクロヘキシルチオ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基とは、1以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数3−6のアルケニルオキシ基を表し、2−プロペニルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシ基、2−ペンテニルオキシ基、3−ペンテニルオキシ基、4−ペンテニルオキシ基、1,2−ジメチル−2−プロペニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシ基、3−メチル−2−ブテニルオキシ基、2−メチル−3−ブテニルオキシ基、3−メチル−3−ブテニルオキシ基、1−ビニル−2−プロペニルオキシ基、5−ヘキセニルオキシ基、3−クロロ−2−プロペニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロペニルオキシ基、2−クロロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ基、3−フルオロ−3−クロロ−2−プロペニルオキシ基、3−クロロ−2−ブテニルオキシ基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニルオキシ基、3−ブロモ−3−ブテニルオキシ基、4,4−ジフルオロ−3−メチル−3−ブテニルオキシ基、および5,5−ジフルオロ−4−ペンテニルオキシ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基とは、1以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数3−6のアルキニルオキシ基を表し、例えばプロパルギルオキシ基、1−ブチン−3−イルオキシ基、3−メチル−1−ブチン−3−イルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、2−ペンチニルオキシ基、3−ペンチニルオキシ基、4−ペンチニルオキシ基、5−ヘキシニルオキシ基、3−クロロ−2−プロピニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロピニルオキシ基、3−ヨード−2−プロピニルオキシ基、5−クロロ−4−ペンチニルオキシ基、3−フルオロ−2−プロピニルオキシ基、ペルフルオロ−2−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−3−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−2−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−3−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−4−ペンチニルオキシ基、およびペルフルオロ−5−ヘキシニルオキシ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルチオ基とは、1以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数3−6のアルケニルチオ基を表し、例えば2−プロペニルチオ基、2−ブテニルチオ基、1−メチル−2−プロペニルチオ基、3−ブテニルチオ基、2−メチル−2−プロペニルチオ基、2−ペンテニルチオ基、3−ペンテニルチオ基、4−ペンテニルチオ基、1−メチル−3−ブテニルチオ基、1,2−ジメチル−2−プロペニルチオ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルチオ基、2−メチル−2−ブテニルチオ基、3−メチル−2−ブテニルチオ基、2−メチル−3−ブテニルチオ基、3−メチル−3−ブテニルチオ基、1−ビニル−2−プロペニルチオ基、5−ヘキセニルチオ基、3−クロロ−2−プロペニルチオ基、3−ブロモ−2−プロペニルチオ基、2−クロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジブロモ−2−プロペニルチオ基、1−ブロモメチル−2−プロペニルチオ基、3−クロロ−2−ブテニルチオ基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニルチオ基、3−ブロモ−3−ブテニルチオ基、3−ブロモ−2−メチル−2−プロペニルチオ基、3,3−ジフルオロ−2−メチル−2−プロペニルチオ基、4,4−ジフルオロ−3−メチル−3−ブテニルチオ基、5,5−ジフルオロ−4−ペンテニルチオ基、4,4,4−トリフルオロ−3−メチル−2−ブテニルチオ基、および3,5,5−トリフルオロ−2,4−ペンタジエニルチオ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルチオ基、とは、1以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数3−6のアルキニルチオ基を表し、例えばプロパルギルチオ基、1−ブチン−3−イルチオ基、3−メチル−1−ブチン−3−イルチオ基、2−ブチニルチオ基、3−ブチニルチオ基、2−ペンチニルチオ基、3−ペンチニルチオ基、4−ペンチニルチオ基、5−ヘキシニルチオ基、3−クロロ−2−プロピニルチオ基、3−ブロモ−2−プロピニルチオ基、3−ヨード−2−プロピニルチオ基、5−クロロ−4−ペンチニルチオ基、3−フルオロ−2−プロピニルチオ基、ペルフルオロ−2−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−3−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−2−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−3−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−4−ペンチニルチオ基およびペルフルオロ−5−ヘキシニルチオ基等があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基とは、1以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数2−6のアルキルカルボニル基、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基またはヘキサノイル基、トリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、3,3,3−トリクロロプロピオニル基、3,3,3−トリフルオロプロピオニル基、3−ブロモプロピオニル基、3−ヨードプロピオニル基、4,4,4−トリフルオロブタノイル基、4,4,4−トリクロロブタノイル基、ノナフルオロペンタノイル基およびペルフルオロヘキサノイル基があげられる。
C2−C6アルキルカルボニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−5のアルキル基とカルボニルオキシ基とが結合した基を表し、例えば、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基およびブタノイルオキシ基があげられる。
C2−C6アルキルカルボニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−5のアルキル基とカルボニルチオ基とが結合した基を表し、例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基およびブタノイルチオ基があげられる。
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基とは、窒素上の1もしくは2の水素原子が、同一もしくは相異なるC1−C6アルキル基で置換されたアミノ基を表し、例えば、アミノ基、N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−プロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N−ブチルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−ジプロピルアミノ基、N−エチル−N−メチルアミノ基、およびN−プロピル−N−メチルアミノ基があげられる。
C5−C14トリアルキルシリルエチニル基とは、シリル基上の3つの水素原子が同一もしくは相異なるアルキル基で置換されたトリアルキルシリル基と結合するエチニル基を表し、該アルキル基は直鎖状もしくは分枝状であり、例えば、トリメチルシリルエチニル基、tert−ブチルジメチルシリルエチニル基、トリエチルシリルエチニル基、イソプロピルジメチルシリルエチニル基、トリイソプロピルシリルエチニル基、トリ(tert−ブチル)シリルエチニル基、およびトリ(n−ブチル)シリルエチニル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルホニル基とは、1以上の水素原子が1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−4のアルキルスルホニル基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロメチルスルホニル基、ブロモメチルスルホニル基、ヨードメチルスルホニル基、2−クロロエチルスルホニル基、2,2−ジフルオロエチルスルホニル基、2−ブロモエチルスルホニル基、2−ヨードエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、3,3,3−トリフルオロプロピルスルホニル基、3,3,3−トリクロロプロピルスルホニル基、3,3,3−トリブロモプロピルスルホニル基、3−ヨードプロピルスルホニル基、および4−フルオロブチルスルホニル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルフィニル基とは、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−6のアルキルスルフィニル基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基またはsec−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロメチルスルフィニル基、ブロモメチルスルフィニル基、ヨードメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨードエチルスルフィニル基、2−クロロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、2−ブロモエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、3,3,3−トリフルオロプロピルスルフィニル基、3−クロロプロピルスルフィニル基、3−ブロモプロピルスルフィニル基、3−ヨードプロピルスルフィニル基、およびノナフルオロブチルスルフィニル基があげられる。
C2−C5アルコキシアルキル基とは、アルコキシ部分とアルキル部分との炭素原子数の合計が2〜5であり、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、sec−ブトキシシメチル基、1−メトキシエチル基、2−メトキシエチル基、2−プロポキシエチル基、2−イソプロポキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−メトキシブチル基、および4−メトキシブチル基があげられる。
C2−C5アルキルチオアルキル基とは、アルキルチオアルキル基での炭素原子数の合計が2〜5であり、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、sec−ブチルチオメチル基、1−メチルチオエチル基、2−メチルチオエチル基、2−プロピルチオエチル基、2−イソプロピルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、3−エチルチオプロピル基、3−メチルチオブチル基、および4−メチルチオブチル基があげられる。
C3−C4シクロアルキル基としては、シクロプロピル基およびシクロブチル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基とは1以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−3のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2−クロロ−2−フルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル基、2−フルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、および3,3,3−トリフルオロプロピル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルケニル基とは、1以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数2−3のアルケニル基を表し、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨードビニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、3−ブロモ−2−プロペニル基、1−クロロメチルビニル基、2−ブロモ−1−メチルビニル基、1−トリフルオロメチルビニル基、3,3,3−トリクロロ−1−プロペニル基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニル基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニル基、1−トリフルオロメチル−2,2−ジフルオロビニル基、2−クロロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、および2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基とは、1以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−3のアルキル基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基、2,2,2−トリヨードエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−クロロ−2−フルオロエトキシ基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨードプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基、3,3,3−トリブロモプロポキシ基、3,3,3−トリヨードプロポキシ基、2−フルオロプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、2,2−ジフルオロプロポキシ基、2,3−ジフルオロプロポキシ基、2−クロロプロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、2,3−ジクロロプロポキシ基、2−ブロモプロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基、および3,3,3−トリフルオロプロポキシ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基とは、1以上のハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数2−3のアルキニル基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、フルオロエチニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨード−2−プロピニル基、および3−クロロ−1−プロピニル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基とは、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、2−メチルシクロプロピル基、2,2−ジメチルシクロプロピル基、2,3−ジメチルシクロプロピル基、2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピル基、1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロペンチル基、および3−クロロシクロペンチル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC6−C16アリール基とは、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数6−16のアリール基を表し、2以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。1以上のハロゲン原子を有していてもよいC6−C16アリール基としては例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アセナフチル基、1−フェナントリル基、9−アントリル基、1−ピレニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ヨードフェニル基、3−ヨードフェニル基、4−ヨードフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、2−ブロモ−3−フルオロフェニル基、2−クロロ−4−フルオロフェニル基、2−フルオロ−1−ナフチル基、4−クロロ−2−ナフチル基、3−フルオロ−1−アセナフチル基、9−フルオロ−1−フェナントリル基、10−フルオロ−9−アントリル基、および6−フルオロ−1−ピレニル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC6−C16アリールオキシ基とは、炭素原子数6−16のアリールオキシ基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、2以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。1以上のハロゲン原子を有していてもよいC6−C16アリールオキシ基としては例えば、フェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、1−アセナフチルオキシ基、1−フェナントリルオキシ基、9−アントリルオキシ基、1−ピレニルオキシ基、2−フルオロフェニルオキシ基、3−フルオロフェニルオキシ基、4−フルオロフェニルオキシ基、2−クロロフェニルオキシ基、3−クロロフェニルオキシ基、4−クロロフェニルオキシ基、2−ブロモフェニルオキシ基、3−ブロモフェニルオキシ基、4−ブロモフェニルオキシ基、2−ヨードフェニルオキシ基、3−ヨードフェニルオキシ基、4−ヨードフェニルオキシ基、2,4−ジフルオロフェニルオキシ基、2,5−ジクロロフェニルオキシ基、2,4,6−トリフルオロフェニルオキシ基、2,3,4−トリクロロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基、ペンタクロロフェニルオキシ基、2−ブロモ−4−フルオロフェニルオキシ基、2−クロロ−3−フルオロフェニルオキシ基、2−フルオロ−1−ナフチルオキシ基、3−クロロ−1−ナフチルオキシ基、3−フルオロ−1−アセナフチルオキシ基、9−フルオロ−1−フェナントリルオキシ基、10−フルオロ−9−アントリルオキシ基、および6−フルオロ−1−ピレニルオキシ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC6−C16アリールチオ基とは、炭素6−16のアリールチオ基の、1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、2以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。1以上のハロゲン原子を有していてもよいC6−C16アリールチオ基としては例えば、フェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、2−ナフチルチオ基、1−アセナフチルチオ基、1−フェナントリルチオ基、9−アントリルチオ基、1−ピレニルチオ基、2−フルオロフェニルチオ基、3−フルオロフェニルチオ基、4−フルオロフェニルチオ基、2−クロロフェニルチオ基、3−クロロフェニルチオ基、4−クロロフェニルチオ基、2−ブロモフェニルチオ基、3−ブロモフェニルチオ基、4−ブロモフェニルチオ基、2−ヨードフェニルチオ基、3−ヨードフェニルチオ基、4−ヨードフェニルチオ基、2,4−ジフルオロフェニルチオ基、2,5−ジクロロフェニルチオ基、2,3,4−トリフルオロフェニルチオ基、ペンタクロロフェニルチオ基、2−ブロモ−3−フルオロフェニルチオ基、2−クロロ−4−フルオロフェニルチオ基、3−クロロ−4−フルオロフェニルチオ基、3−フルオロ−1−ナフチルチオ基、4−クロロ−1−ナフチルチオ基、1−フルオロ−2−ナフチルチオ基、1−クロロ−2−ナフチルチオ基、ヘプタフルオロ−2−ナフチルチオ基、3−フルオロ−1−アセナフチルチオ基、9−フルオロ−1−フェナントリルチオ基、10−フルオロ−9−アントリルチオ基、および6−フルオロ−1−ピレニルチオ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC7−C18アラルキル基とは、C7−C18アラルキル基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、2以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。1以上のハロゲン原子を有していてもよいC7−C18アラルキル基としては例えば、ベンジル基、フェネチル基、3−フェニルプロピル基、4−フェニルブチル基、9−フェニルノニル基、12−フェニルドデシル基、1−ナフチルメチル基、2−(1−ナフチル)エチル基、3−(1−ナフチル)プロピル基、4−(1−ナフチル)ブチル基、8−(1−ナフチル)オクチル基、2−ナフチルメチル基、2−(2−ナフチル)エチル基、3−(2−ナフチル)プロピル基、8−(2−ナフチル)オクチル基、1−アントリルメチル基、2−(1−アントリル)エチル基、3−(1−アントリル)プロピル基、2−アントリルメチル基、2−(2−アントリル)エチル基、4−(2−アントリル)ブチル基、9−アントリルメチル基、2−(9−アントリル)エチル基、2−フルオロベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、2−ブロモベンジル基、3−ブロモベンジル基、4−ブロモベンジル基、2−ヨードベンジル基、3−ヨードベンジル基、2,4−ジフルオロベンジル基、2,5−ジクロロベンジル基、2,4,6−トリフルオロベンジル基、2,3,4−トリクロロベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、2−ブロモ−3−フルオロベンジル基、2−クロロ−4−フルオロベンジル基、3−(4−ヨードフェニル)プロピル基、4−(4−フルオロフェニル)ブチル基、5−(4−クロロフェニル)ペンチル基、6−(4−ブロモフェニル)ヘキシル基、12−(4−フルオロフェニル)ドデシル基、(6−フルオロ−1−ナフチル)メチル基、(4−クロロ−2−ナフチル)メチル基、2−(5−クロロ−1−ナフチル)エチル基、3−(6−ブロモ−2−ナフチル)プロピル基、6−(6−クロロ−2−ナフチル)オクチル基、(9−フルオロ−1−フェナントリル)メチル基、およびジフルオロ(フェニル)メチル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC7−C18アリールアルコキシ基とは、アリール部分とアルコキシ部分の合計の炭素原子数が7〜18であり、アリール部分の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、2以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。1以上のハロゲン原子を有していてもよいC7−C18アリールアルコキシ基としては例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、3−フェニルプロポキシ基、4−フェニルブトキシ基、5−フェニルペンチルオキシ基、6−フェニルヘキシルオキシ基、7−フェニルヘプチルオキシ基、8−フェニルオクチルオキシ基、9−フェニルノニルオキシ基、10−フェニルデシルオキシ基、11−フェニルウンデシルオキシ基、12−フェニルドデシルオキシ基、ナフチルメチルオキシ基、ナフチルエチルオキシ基、ナフチルプロポキシ基、ナフチルブトキシ基、ナフチルペンチルオキシ基、ナフチルヘキシルオキシ基、ナフチルヘプチルオキシ基、ナフチルオクチルオキシ基、アントリルメチルオキシ基、アントリルエチルオキシ基、アントリルプロポキシ基、アントリルブトキシ基、4−フルオロベンジルオキシ基、2−クロロベンジルオキシ基、3−ブロモベンジルオキシ基、4−ヨードベンジルオキシ基、2,4−ジフルオロベンジルオキシ基、2,5−ジクロロベンジルオキシ基、3,4,5−トリフルオロベンジルオキシ基、2,3,4−トリクロロベンジルオキシ基、ペンタフルオロベンジルオキシ基、4−ブロモ−2−フルオロベンジルオキシ基、2−クロロ−3−フルオロベンジルオキシ基、6−クロロ−2−フルオロベンジルオキシ基、2−(4−フルオロフェニル)エチルオキシ基、2−(3−クロロフェニル)エチルオキシ基、2−(2−ブロモフェニル)エチルオキシ基、3−(4−ヨードフェニル)プロポキシ基、3−(3−フルオロフェニル)プロポキシ基、3−(2−クロロフェニル)プロポキシ基、4−(4−ブロモフェニル)ブトキシ基、5−(4−フルオロフェニル)ペンチルオキシ基、6−(4−クロロフェニル)ヘキシルオキシ基、7−(4−フルオロフェニル)ヘプチルオキシ基、8−(4−クロロフェニル)オクチルオキシ基、9−(4−ブロモフェニル)ノニルオキシ基、10−(4−フルオロフェニル)デシルオキシ基、11−(4−クロロフェニル)ウンデシルオキシ基、12−(4−ブロモフェニル)ドデシルオキシ基、4−フルオロ−1−ナフチルメチルオキシ基、1−クロロ−2−ナフチルメチルオキシ基、2−(5−フルオロ−1−ナフチル)エチルオキシ基、3−(6−クロロ−2−ナフチル)プロポキシ基、4−(5−ブロモ−1−ナフチル)ブトキシ基、5−(6−フルオロ−2−ナフチル)ペンチルオキシ基、6−(6−ブロモ−2−ナフチル)オクチルオキシ基、3−フルオロ−1−アセナフチルメチルオキシ基、9−フルオロ−1−フェナントリルメチルオキシ基、10−フルオロ−9−アントリルメチルオキシ基、6−フルオロ−1−ピレニルメチルオキシ基および1,1−ジフルオロ−1−フェニルメチルオキシ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC6−C16アリールスルホニル基とは、1以上のハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数6−16のアリールスルホニル基を表し、例えばフェニルスルホニル基、1−ナフチルスルホニル基、2−ナフチルスルホニル基、1−アセナフチルスルホニル基、1−フェナントリルスルホニル基、9−アントリルスルホニル基、1−ピレニルスルホニル基、2−フルオロフェニルスルホニル基、3−フルオロフェニルスルホニル基、4−フルオロフェニルスルホニル基、2−クロロフェニルスルホニル基、3−クロロフェニルスルホニル基、4−クロロフェニルスルホニル基、2−ブロモフェニルスルホニル基、3−ブロモフェニルスルホニル基、4−ブロモフェニルスルホニル基、4−ヨードフェニルスルホニル基、2,4−ジフルオロフェニルスルホニル基、2,4−ジクロロフェニルスルホニル基、2,6−ジクロロフェニルスルホニル基、2,4,6−トリフルオロフェニルスルホニル基、3,4,5−トリフルオロフェニルスルホニル基、2,4,6−トリクロロフェニルスルホニル基、3,4,5−トリクロロフェニルスルホニル基、ペンタフルオロフェニルスルホニル基、3−ブロモ−4−フルオロフェニルスルホニル基、4−ブロモ−3−フルオロフェニルスルホニル基、4−ブロモ−2−フルオロフェニルスルホニル基、2−ブロモ−6−フルオロフェニルスルホニル基、2−クロロ−4−フルオロフェニルスルホニル基、2−クロロ−6−フルオロフェニルスルホニル基、2−フルオロ−1−ナフチルスルホニル基、3−クロロ−1−ナフチルスルホニル基、4−ブロモ−1−ナフチルスルホニル基、5−フルオロ−2−ナフチルスルホニル基、1−クロロ−2−ナフチルスルホニル基、3−ブロモ−2−ナフチルスルホニル基、3−フルオロ−1−アセナフチルスルホニル基、9−フルオロ−1−フェナントリルスルホニル基、10−フルオロ−9−アントリルスルホニル基および6−フルオロ−1−ピレニルスルホニル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC6−C16アリールスルフィニル基とは、1以上のハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数6−16のアリールスルフィニル基を表し、例えばフェニルスルフィニル基、1−ナフチルスルフィニル基、2−ナフチルスルフィニル基、1−アセナフチルスルフィニル基、1−フェナントリルスルフィニル基、9−アントリルスルフィニル基、1−ピレニルスルフィニル基、2−フルオロフェニルスルフィニル基、3−フルオロフェニルスルフィニル基、4−フルオロフェニルスルフィニル基、2−クロロフェニルスルフィニル基、3−クロロフェニルスルフィニル基、4−クロロフェニルスルフィニル基、2−ブロモフェニルスルフィニル基、3−ブロモフェニルスルフィニル基、4−ブロモフェニルスルフィニル基、2−ヨードフェニルスルフィニル基、3−ヨードフェニルスルフィニル基、4−ヨードフェニルスルフィニル基、2,4−ジフルオロフェニルスルフィニル基、2,5−ジフルオロフェニルスルフィニル基、2,6−ジフルオロフェニルスルフィニル基、3,5−ジフルオロフェニルスルフィニル基、2,4−ジクロロフェニルスルフィニル基、3,4,5−トリフルオロフェニルスルフィニル基、2−ブロモ−5−フルオロフェニルスルフィニル基、2−クロロ−4−フルオロフェニルスルフィニル基、4−クロロ−2−フルオロフェニルスルフィニル基、2−フルオロ−1−ナフチルスルフィニル基、3−フルオロ−1−ナフチルスルフィニル基、4−フルオロ−1−ナフチルスルフィニル基、5−フルオロ−1−ナフチルスルフィニル基、6−フルオロ−1−ナフチルスルフィニル基、1−フルオロ−2−ナフチルスルフィニル基、3−フルオロ−1−アセナフチルスルフィニル基、9−フルオロ−1−フェナントリルスルフィニル基、10−フルオロ−9−アントリルスルフィニル基および6−フルオロ−1−ピレニルスルフィニル基があげられる。
C1−C6アルキル基および/もしくはC6−C12アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基とは、窒素上の1もしくは2の水素原子が、同一もしくは相異なるC1−C6アルキル基および/もしくはC6−C12アリール基で置換されていてもよいアミノスルホニル基を表し、例えば、アミノスルホニル基、N−メチルアミノスルホニル基、N−エチルアミノスルホニル基、N−プロピルアミノスルホニル基、N−イソプロピルアミノスルホニル基、N−ブチルアミノスルホニル基、N−ペンチルアミノスルホニル基、N−ヘキシルアミノスルホニル基、N,N−ジメチルアミノスルホニル基、N,N−ジエチルアミノスルホニル基、N,N−ジプロピルアミノスルホニル基、N,N−ジイソプロピルアミノスルホニル基、N−エチル−N−メチルアミノスルホニル基、N−プロピル−N−メチルアミノスルホニル基、N−ブチル−N−メチルアミノスルホニル基、N−ペンチル−N−メチルアミノスルホニル基、N−フェニルアミノスルホニル基、N,N−ジフェニルアミノスルホニル基、N−メチル−N−フェニルアミノスルホニル基、N−エチル−N−フェニルアミノスルホニル基、N−プロピル−N−フェニルアミノスルホニル基、N−ブチル−N−フェニルアミノスルホニル基、N−ペンチル−N−フェニルアミノスルホニル基、N−ヘキシル−N−フェニルアミノスルホニル基、N−(1−ナフチル)アミノスルホニル基、N−(1−ナフチル)N−メチルアミノスルホニル基、N−(2−ナフチル)アミノスルホニル基及びN−(2−ナフチル)N−メチルアミノスルホニル基があげられる。
「群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)」とは、群Pより選ばれるいずれか一の基が有する水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよく、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、該原子もしくは基は互いに同一でも又は相異なっていてもよく、例えば、フラン−2−イル基、フラン−3−イル基、チオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、3−メチルチオフェン−2−イル基、5−メチルチオフェン−2−イル基、5−クロロチオフェン−2−イル基、5−シアノチオフェン−2−イル基、1−メチルピロール−2イル基、オキサゾール−2−イル基、5−メチルチアゾール−2−イル基、2−メチルチアゾール−4−イル基、4,5−ジメチルチアゾール−2−イル基、4−メチルチアゾール−5−イル基、チアゾール−2−イル基、イミダゾール−1−イル基、1,4,5−トリメチルイミダゾール−2−イル基、5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−2−イル基、3−ブロモ−1,2,4−チアジアゾール−2−イル基、1,2,3−トリアゾール−2−イル基、1,2,3−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−2−イル基、テトラアゾール−2−イル基、2−オキサゾリン−2−イル基、4,4−ジメチル−2−オキサゾリン−2−イル基、2−チアゾリン−2−イル基および2−メチルジオキソラン−2−イル基があげられる。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−2−イル基(群P:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルチオ基からなる群。)とは、チアゾール−2−イル基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいチアゾール−2−イル基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−2−イル基としては、例えば、チアゾール−2−イル基、4−メチルチアゾール−2−イル基、5−メチルチアゾール−2−イル基、4−エチルチアゾール−2−イル基、5−エチルチアゾール−2−イル基、4,5−ジメチルチアゾール−2−イル基、4−フルオロチアゾール−2−イル基、5−フルオロチアゾール−2−イル基、4−クロロチアゾール−2−イル基、5−クロロチアゾール−2−イル基、4−ブロモチアゾール−2−イル基、5−ブロモチアゾール−2−イル基、4−メチル−5−クロロチアゾール−2−イル基、4−シアノチアゾール−2−イル基、5−シアノチアゾール−2−イル基、4−メトキシチアゾール−2−イル基、および5−メトキシチアアゾール−2−イル基があげられる。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−4−イル基とは、チアゾール−4−イル基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいチアゾール−4−イル基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−4−イル基としては、例えば、チアゾール−4−イル基、2−メチルチアゾール−4−イル基、5−メチルチアゾール−4−イル基、2−エチルチアゾール−4−イル基、5−エチルチアゾール−4−イル基、2,5−ジメチルチアゾール−4−イル基、2−フルオロチアゾール−4−イル基、5−フルオロチアゾール−4−イル基、2−クロロチアゾール−4−イル基、5−クロロチアゾール−2−イル基、2−ブロモチアゾール−4−イル基、5−ブロモチアゾール−4−イル基、2−メチル−5−クロロチアゾール−4−イル基、2−シアノチアゾール−4−イル基、5−シアノチアゾール−4−イル基、2−メトキシチアゾール−4−イル基、および5−メトキシチアゾール−4−イル基があげられる。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−5−イル基とは、チアゾール−5−イル基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいチアゾール−5−イル基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−5−イル基としては、例えば、チアゾール−5−イル基、4−メチルチアゾール−5−イル基、2−メチルチアゾール−5−イル基、4−エチルチアゾール−5−イル基、2−エチルチアゾール−5−イル基、2,4−ジメチルチアゾール−5−イル基、4−フルオロチアゾール−5−イル基、2−フルオロチアゾール−5−イル基、4−クロロチアゾール−5−イル基、2−クロロチアゾール−5−イル基、4−ブロモチアゾール−5−イル基、2−ブロモチアゾール−5−イル基、2−クロロ−4―メチルチアゾール−5−イル基、4−シアノチアゾール−5−イル基、2−シアノチアゾール−5−イル基、4−メトキシチアゾール−5−イル基、および2−メトキシチアゾール−5−イル基があげられる。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−2−イル基とは、オキサゾール2−イル基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいオキサゾール2−イル基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−2−イル基としては、例えば、オキサゾール−2−イル基、4−メチルオキサゾール−2−イル基、5−メチルオキサゾール−2−イル基、4−エチルオキサゾール−2−イル基、5−エチルオキサゾール−2−イル基、4,5−ジメチルオキサゾール−2−イル基、4−フルオロオキサゾール−2−イル基、5−フルオロオキサゾール−2−イル基、4−クロロオキサゾール−2−イル基、5−クロロオキサゾール−2−イル基、4−ブロモオキサゾール−2−イル基、5−ブロモオキサゾール−2−イル基、4―メチル−5−クロロオキサゾール−2−イル基、4−シアノオキサゾール2−イル基、5−シアノオキサゾール−2−イル基、4−メトキシオキサゾール−2−イル基、および5−メトキシオキサゾール−2−イル基があげられる。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−4−イル基とは、オキサゾール−4−イル基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいオキサゾール−4−イル基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール4−イル基としては、例えば、オキサゾール−4−イル基、2−メチルオキサゾール−4−イル基、5−メチルオキサゾール−4−イル基、2−エチルオキサゾール−4−イル基、5−エチルオキサゾール−4−イル基、2,5−ジメチルオキサゾール−4−イル基、2−フルオロオキサゾール−4−イル基、5−フルオロオキサゾール−4−イル基、2−クロロオキサゾール−4−イル基、5−クロロオキサゾール−2−イル基、2−ブロモオキサゾール−4−イル基、5−ブロモオキサゾール−4−イル基、2―メチル−5−クロロオキサゾール−4−イル基、2−シアノオキサゾール−4−イル基、5−シアノオキサゾール−4−イル基、2−メトキシオキサゾール−4−イル基、および5−メトキシオキサゾール−4−イル基があげられる。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−5−イル基とは、オキサゾール5−イル基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいオキサゾール−5−イル基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−5−イル基としては、例えば、オキサゾール−5−イル基、4−メチルオキサゾール−5−イル基、2−メチルオキサゾール−5−イル基、4−エチルオキサゾール−5−イル基、2−エチルオキサゾール−5−イル基、2,4−ジメチルオキサゾール−5−イル基、4−フルオロオキサゾール−5−イル基、2−フルオロオキサゾール−5−イル基、4−クロロオキサゾール−5−イル基、2−クロロオキサゾール−5−イル基、4−ブロモオキサゾール−5−イル基、2−ブロモオキサゾール−5−イル基、2−クロロ−4―メチルオキサゾール−5−イル基、4−シアノオキサゾール−5−イル基、2−シアノオキサゾール−5−イル基、4−メトキシオキサゾール−5−イル基、および2−メトキシオキサゾール−5−イル基があげられる。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい2−オキサゾリン−2−イル基とは、2−オキサゾリン−2−イル基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよい2−オキサゾリン−2−イル基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい2−オキサゾリン−2−イル基としては、2−オキサゾリン−2−イル基、4−メチル−2−オキサゾリン−2−イル基、5−メチル−2−オキサゾリン−2−イル基、4−エチル−2−オキサゾリン−2−イル基、5−エチル−2−オキサゾリン−2−イル基、4,5−ジメチル−2−オキサゾリン−2−イル基、4,4−ジメチル−2−オキサゾリン−2−イル基、5,5−ジメチル−2−オキサゾリン−2−イル基、4−フルオロ−2−オキサゾリン−2−イル基、5−フルオロ−2−オキサゾリン−2−イル基、4−クロロ−2−オキサゾリン−2−イル基、5−クロロ−2−オキサゾリン−2−イル基、4−ブロモ−2−オキサゾリン−2−イル基、5−ブロモ−2−オキサゾリン−2−イル基、4―メチル−5−クロロ−2−オキサゾリン−2−イル基、4−シアノ−2−オキサゾリン−2−イル基、5−シアノ−2−オキサゾリン−2−イル基、4−メトキシ−2−オキサゾリン−2−イル基、および5−メトキシ−2−オキサゾリン−2−イル基があげられる。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい2−チアゾリン−2−イル基とは、2−チアゾリン−2−イル基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよい2−チアゾリン−2−イル基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい2−チアゾリン−2−イル基としては、2−チアゾリン−2−イル基、4−メチル−2−チアゾリン−2−イル基、5−メチル−2−チアゾリン−2−イル基、4−エチル−2−チアゾリン−2−イル基、5−エチル−2−チアゾリン−2−イル基、4,5−ジメチル−2−チアゾリン−2−イル基、4,4−ジメチル−2−チアゾリン−2−イル基、5,5−ジメチル−2−チアゾリン−2−イル基、4−フルオロ−2−チアゾリン−2−イル基、5−フルオロ−2−チアゾリン−2−イル基、4−クロロ−2−チアゾリン−2−イル基、5−クロロ−2−チアゾリン−2−イル基、4−ブロモ−2−チアゾリン−2−イル基、5−ブロモ−2−チアゾリン−2−イル基、4―メチル−5−クロロ−2−チアゾリン−2−イル基、4−シアノ−2−チアゾリン−2−イル基、5−シアノ−2−チアゾリン−2−イル基、4−メトキシ−2−チアゾリン−2−イル基、および5−メトキシ−2−チアゾリン−2−イル基があげられる。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチオフェン−2−イル基とは、チオフェン−2−イル基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいチオフェン−2−イル基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチオフェン−2−イル基としては、例えば、チオフェン−2−イル基、4−メチルチオフェン−2−イル基、3−メチルチオフェン−2−イル基、4−エチルチオフェン−2−イル基、5−エチルチオフェン−2−イル基、4,5−ジメチルチオフェン2−イル基、3,4,5−トリメチルチオフェン2−イル基、3−フルオロチオフェン2−イル基、5−フルオロチオフェン−2−イル基、4−クロロチオフェン−2−イル基、5−クロロチオフェン−2−イル基、4−ブロモチオフェン−2−イル基、3−ブロモチオフェン−2−イル基、5−クロロ−4―メチルチオフェン−2−イル基、3−シアノチオフェン−2−イル基、5−シアノチオフェン−2−イル基、4−メトキシチオフェン−2−イル基、4−シアノチオフェン−2−イル基、および5−メトキシチオフェン−2−イル基があげられる。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチオフェン−3−イル基とは、チオフェン−3−イル基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいチオフェン−3−イル基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチオフェン−3−イル基としては、例えば、チオフェン−3−イル基、4−メチルチオフェン−3−イル基、2−メチルチオフェン−3−イル基、4−エチルチオフェン−3−イル基、5−エチルチオフェン−3−イル基、4,5−ジメチルチオフェン2−イル基、2,4,5−トリメチルチオフェン2−イル基、2−フルオロチオフェン2−イル基、5−フルオロチオフェン−3−イル基、4−クロロチオフェン−3−イル基、5−クロロチオフェン−3−イル基、4−ブロモチオフェン−3−イル基、2−ブロモチオフェン−3−イル基、5−クロロ−4―メチルチオフェン−3−イル基、2−シアノチオフェン−3−イル基、5−シアノチオフェン−3−イル基、4−メトキシチオフェン−3−イル基、4−シアノチオフェン−3−イル基、および5−メトキシチオフェン−3−イル基があげられる。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフラン−2−イル基とは、フラン−2−イル基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいフラン−2−イル基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフラン−2−イル基としては、例えば、フラン−2−イル基、4−メチルフラン−2−イル基、3−メチルフラン−2−イル基、4−エチルフラン−2−イル基、5−エチルフラン−2−イル基、4,5−ジメチルフラン2−イル基、3,4,5−トリメチルフラン2−イル基、3−フルオロフラン2−イル基、5−フルオロフラン−2−イル基、4−クロロフラン−2−イル基、5−クロロフラン−2−イル基、4−ブロモフラン−2−イル基、3−ブロモフラン−2−イル基、5−クロロ−4―メチルフラン−2−イル基、3−シアノフラン−2−イル基、5−シアノフラン−2−イル基、4−メトキシフラン−2−イル基、4−シアノフラン−2−イル基、および5−メトキシフラン−2−イル基があげられる。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフラン−3−イル基とは、フラン−3−イル基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいフラン−3−イル基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフラン−3−イル基としては、例えば、フラン−3−イル基、4−メチルフラン−3−イル基、2−メチルフラン−3−イル基、4−エチルフラン−3−イル基、5−エチルフラン−3−イル基、4,5−ジメチルフラン2−イル基、2,4,5−トリメチルフラン−3−イル基、2−フルオロフラン−3−イル基、5−フルオロフラン−3−イル基、4−クロロフラン−3−イル基、5−クロロフラン−3−イル基、4−ブロモフラン−3−イル基、2−ブロモフラン−3−イル基、5−クロロ−4―メチルフラン−3−イル基、2−シアノフラン−3−イル基、5−シアノフラン−3−イル基、4−メトキシフラン−3−イル基、4−シアノフラン−3−イル基、および5−メトキシフラン−3−イル基があげられる。
C1−C6アルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数1−6のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基があげられる。
本発明化合物の態様としては、例えば式(1)における置換基が以下のものである化合物があげられる。
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい。群P:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルチオ基からなる群。)であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
群P:オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基、2−オキサゾリン−2−イル基、チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基、2−チアゾリン−2−イル基、フラン−2−イル基、フラン−3−イル基、チオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、1,2,3−トリアゾール−2−イル基、テトラゾール−2−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基、ピロール−2−イル基、5−ピラゾロン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基、イソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル基、イソチアゾール−5−イル基、イソオキサゾリン−5−イル基、イソオキサゾリン−3−イル基、イソチアゾリン−5−イル基、イソチアゾリン−3−イル基、ピロリドン−5−イル、ジオキソラン−2−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、マレイミド−3−イル基、およびマレイミド−1−イル基からなる群。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい。)であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
群P:オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基、オキサゾリン−2−イル基、チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基、チアゾリン−2―イル基、フラン−2−イル基、フラン−3−イル基、チオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、1,2,3−トリアゾール−2−イル基、2−メチルジオキソラン−2−イル基、テトラゾール−2−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基、ピロール−2−イル基、イミダゾール−1−イル基、イミダゾール−2−イル基、および1,2,4−トリアゾール−1−イル基からなる群。
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、Xは酸素原子又は硫黄原子であり、R10は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rがメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rがメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rがメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基又はハロゲン原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基又はハロゲン原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基又はハロゲン原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基又はハロゲン原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、XR10は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基又はハロゲン原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基又はハロゲン原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
がメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基又はハロゲン原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rがメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基又はハロゲン原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rがメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基又はハロゲン原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、Xは酸素原子又は硫黄原子であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、Xは酸素原子又は硫黄原子であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
がメチル基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rがメチル基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rがメチル基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C3アルキル基であり、R10が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
がメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rがメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rがメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基又はハロゲン原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基又はハロゲン原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基又はハロゲン原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、チアゾリル基、チアゾリニル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、トリアゾリル基、フリル基、チエニル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピロリル基、ジオキソラニル基又はイミダゾリル基(但し、該チアゾリル基、チアゾリニル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、トリアゾリル基、フリル基、チエニル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピロリル基、ジオキソラニル基及びイミダゾリル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、又はC1−C3アルコキシ基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、チアゾリル基(但し、該チアゾリル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、又はC1−C3アルコキシ基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、チアゾリル基(但し、該チアゾリル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、RがC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、チアゾリル基(但し、該チアゾリル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、RがC3−C4シクロアルキル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、チアゾリル基(但し、該チアゾリル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、RがC1−C3アルコキシ基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、チアゾリニル基(但し、該チアゾリニル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、又はC1−C3アルコキシ基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、チアゾリニル基(但し、該チアゾリニル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、RがC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、チアゾリニル基(但し、該チアゾリニル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、RがC3−C4シクロアルキル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、チアゾリニル基(但し、該チアゾリニル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、RがC1−C3アルコキシ基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、オキサゾリル基(但し、該オキサゾリル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、又はC1−C3アルコキシ基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、オキサゾリル基(但し、該オキサゾリル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、RがC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、オキサゾリル基(但し、該オキサゾリル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、RがC3−C4シクロアルキル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、オキサゾリル基(但し、該オキサゾリル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、RがC1−C3アルコキシ基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、オキサゾリニル基(但し、該オキサゾリニル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、又はC1−C3アルコキシ基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、オキサゾリニル基(但し、該オキサゾリニル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、RがC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、オキサゾリニル基(但し、該オキサゾリニル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、RがC3−C4シクロアルキル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、オキサゾリニル基(但し、該オキサゾリニル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、RがC1−C3アルコキシ基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、1,2,3−トリアゾリル基(但し、該1,2,3−トリアゾリル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、又はC1−C3アルコキシ基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、1,2,3−トリアゾリル基(但し、該1,2,3−トリアゾリル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、RがC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、1,2,3−トリアゾリル基(但し、該1,2,3−トリアゾリル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、RがC3−C4シクロアルキル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、1,2,3−トリアゾリル基(但し、該1,2,3−トリアゾリル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、RがC1−C3アルコキシ基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、チエニル基(但し、該チエニル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、又はC1−C3アルコキシ基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、チエニル基(但し、該チエニル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、RがC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、チエニル基(但し、該チエニル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、RがC3−C4シクロアルキル基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、チエニル基(但し、該チエニル基は、1以上のハロゲン原子及び/もしくはC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、RがC1−C3アルキル基であり、RがC1−C3アルコキシ基であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基又はハロゲン原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基又はハロゲン原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基又はハロゲン原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
がメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基又はハロゲン原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rがメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基又はハロゲン原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rがメチル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基又はハロゲン原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
がメチル基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rがメチル基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rがメチル基であり、Rが、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、R、R、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、Xが酸素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、RおよびRが各々、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基であり、RおよびRがそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRがそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rがハロゲン原子であり、RおよびRがそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基またはハロゲン原子であり、RおよびRがそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基またはハロゲン原子であり、RおよびRがそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基であり、RおよびRがそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であり、Rが11以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基またはハロゲン原子であり、RおよびRがそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、RおよびRがそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
群P:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルチオ基からなる群。
Qが、群Pより選ばれるいずれか一の基であり(但し、該基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)、Rがハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、RおよびRがそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−2−イル基であり、Rがハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、RおよびRがそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−4−イル基であり、Rがハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、RおよびRがそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−5−イル基であり、Rがハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、RおよびRがそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−2−イル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−4−イル基または群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−5−イル基であり、Rがハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、RおよびRはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−2−イル基であり、Rがハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、RおよびRがそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−4−イル基であり、Rがハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、RおよびRがそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−5−イル基であり、Rがハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、RおよびRがそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−2−イル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−4−イル基または群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−5−イル基であり、Rがハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、RおよびRがそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がC1−C3アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい2−オキサゾリン−2−イル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい2−チアゾリン−2−イル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチオフェン−2−イル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチオフェン−3−イル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフラン−2−イル基または群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフラン−3−イル基であり、Rがハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル機であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、RおよびRはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−2−イル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−4−イル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−5−イル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−2−イル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−4−イル基または群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−5−イル基でありであり、Rがハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、RおよびRがそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が各々、水素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
Qが、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−2−イル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−4−イル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−5−イル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−2−イル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−4−イル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−5−イル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい2−オキサゾリン−2−イル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい2−チアゾリン−2−イル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチオフェン−2−イル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチオフェン−3−イル基、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフラン−2−イル基または群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフラン−3−イル基でありであり、Rがハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基であり、Rが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、ハロゲン原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、RおよびRがそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R、R、R、R、RおよびR11が水素原子であり、R10がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
(製造法A)
本発明化合物は、式(A1)で示される化合物(以下、化合物(A1)と記す。)と式(A2)で示される化合物(以下、化合物(A2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、QおよびXは前記と同じ意味を表し、Z11は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはp−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(A1)1モルに対して、化合物(A2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.5〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(A1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法B)
本発明化合物は、式(B1)で示される化合物(以下、化合物(B1)と記す。)と式(B2)で示される化合物(以下、化合物(B2)と記す。)を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、QおよびXは前記と同じ意味を表し、Z21は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Z31はB(OH)、アルコキシボラニル基またはトリフルオロボレート塩BF を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(B2)は、通常市販のものを用いるか、N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev.,1995,95,2457等に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。該反応に用いられる化合物(B2)は、例えば、ヨウ素化合物(Q−I)、ブロモ化合物(Q−Br)またはクロロ化合物とブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Molander et al.Acc.Chem.Res.,2007,40,275などに記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩BF を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウムまたはパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(B1)1モルに対して、化合物(B2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法C)
本発明化合物は、化合物(C1)で示される化合物(以下、化合物(C1)と記す。)と式(C2)で示される化合物(以下、化合物(C2)と記す。)を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、QおよびXは前記と同じ意味を表し、Z22はB(OH)、アルコキシボラニル基またはトリフルオロボレート塩BF を表し、Z32は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(C2)は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、1−ブロモ−2−メチルベンゼン等を挙げることができる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウムまたはパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(B1)1モルに対して、化合物(B2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法D)
本発明化合物のうちR10が水素原子である式(1−3)で示される化合物(以下、化合物(1−3)と記す。)は、式(D1)で示される化合物(以下、化合物(D1)と記す。)とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R11、QおよびXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物(D1)1モルに対して、アジド化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(D1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1−3)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法E)
本発明化合物は、化合物(1−3)と式(E1)で示される化合物(以下、化合物(E1)と記す。)とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、Q、Z11およびXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(E1)は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、1,1−ジフルオロ−2−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル等の硫酸ジアルキル類、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のスルホン酸エステル類が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(1−3)1モルに対して、化合物(E1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法F)
本発明化合物のうちXが硫黄原子である化合物(以下、化合物(1−S)と記す。)は、式(1)で示される発明化合物のうちXが酸素原子である化合物(以下、化合物(1−O)と記す。)から硫化剤を用いる公知の硫化反応により製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11およびQは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬(2,4−Bis(4−methoxyphenyl)−1,3,2,4−dithiadiphosphetane 2,4−disulfide)が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物(1−O)1モルに対して好ましくは0.5〜1.5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物(1−O)に対して0.5〜1.5モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1−S)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法G)
本発明化合物のうち、RがR71である下記式(1−4)で示される化合物(以下、化合物(1−4)と記す。)は、式(G1)で示される化合物(以下、化合物(G1)と記す。)と式(G21)で示される化合物(以下、化合物(G21)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応することにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、QおよびZ31は前記と同じ意味を表し、Z41は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、R71は1以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキニル基または1以上のハロゲンを有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Bに準じて実施することができる。
本発明化合物のうちRがR72である式(1−5)で示される化合物(以下、化合物(1−5)と記す。)は、式(G2)で示される化合物(以下、化合物(G2)と記す。)と式(G22)で示される化合物(以下、化合物(G22)と記す。)とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、Q、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表し、R72は1以上のハロゲンを有していてもよいC1−C4アルキル基または1以上のハロゲンを有していてもよいC3−C5シクロアルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Bに準じて実施することができる。
本発明化合物のうちRがR72である式(1−6)で示される化合物(以下、化合物(1−6)と記す。)は、式(G3)で示される化合物(以下、化合物(G3)と記す。)と化合物(G22)とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、Q、R72、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Bに準じて実施することができる。
本発明化合物のうちRがR72である式(1−7)で示される化合物(以下、化合物(1−7)と記す。)は、式(G4)で示される化合物(以下、化合物(G4)と記す。)とを化合物(G22)を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、Q、R72、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Bに準じて実施することができる。
前記製造法Bに準じ、本発明化合物のうちR、R、RおよびRから選ばれる2以上の置換基が、R71およびR72のいずれかである化合物を製造することができる。
前記製造法Bのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、本発明化合物を製造することもできる。
(製造法H)
本発明化合物のうち、RがR73である式(1−8)で示される化合物(以下、化合物(1−8)と記す。)は、式(H1)で示される化合物(以下、化合物(H1)と記す。)と式(H21)で示される化合物(以下、化合物(H21)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応することにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、Q、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表し、R73は群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基;群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基C3−C6シクロアルキル基;1以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルケニル基;または1以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキニル基を表す。〕
該反応は、製造法Bに準じて実施することができる。
本発明化合物のうち、RがR73である式(1−9)で示される化合物(以下、化合物(1−9)と記す。)は、式(H2)で示される化合物(以下、化合物(H2)と記す。)と化合物(H21)とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、Q、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Bに準じて実施することができる。
本発明化合物のうち、RがR73である式(1−10)で示される化合物(以下、化合物(1−10)と記す。)は、(H3)で示される化合物(以下、化合物(H3)と記す。)と化合物(H21)とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、Q、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Bに準じて実施することができる。
本発明化合物のうちQがQ2であり、R11がR73である式(1−11)で示される化合物(以下、化合物(1−11)と記す。)は、式(H4)で示される化合物(以下、化合物(H4)と記す。)と化合物(H21)とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、Q、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Bに準じて実施することができる。
前記製造法Bに準じ、式(1)で示される本発明化合物のうちR、R、RおよびR11から選ばれる2以上の置換基が、R73である化合物を製造することができる。
前記製造法Bのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、本発明化合物を製造することもできる。
(製造法I)
下記式(I2)で表される化合物(以下、化合物(I2)と記す。)は、下記式(I1)で示される化合物(以下、化合物(I1)と記す。)と塩基と式(I3)で示される化合物(以下、化合物(I3)と記す。化合物(I3)は塩化水素または臭化水素との塩であってもよい。)とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、およびXは前記と同じ意味を表し、R601、R602、R603およびR604は水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基またはシアノ基を表し、Yは酸素原子、N−Hまたは硫黄原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には通常、化合物(I1)1モルに対して、化合物(I3)が1〜10モルの割合、塩基が過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜100時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(I2)を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物(I2)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
(製造法J)
下記式(J2)で表される化合物(以下、化合物(J2)と記す。)は、化合物(XAC2)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11およびXは前記と同じ意味を表し、R605は水素原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、等が挙げられる。
該反応には化合物(XAC2)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(J2)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
(製造法K)
下記式(K2)で表される化合物(以下、化合物(K2)と記す。)は、下記式(K1)で表される化合物(以下、化合物(K1)と記す。)と化合物(B1)とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、Z21、およびXは前記と同じ意味を表し、R607は、インドール−2−イル基、インドール−3−イル基、ピロール−2−イル基、またはフラン−2−イル基(但し、該インドール−2−イル基、インドール−3−イル基、ピロール−2−イル基、及びフラン−2−イル基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい。)を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、N,N’−ジメチルプロピレン尿素(以下、DMPUと記載する)、ヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA)、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウムまたはパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(B1)1モルに対して、化合物(K1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(K2)を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物(K2)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
(製造法L)
下記式(L2)で表される化合物(以下、化合物(L2)と記す。)は、化合物(B1)と下記式(L1)で表される化合物(以下、化合物(L1)と記す。)とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、Z21およびXは前記と同じ意味を表し、R608は、イミダゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−2−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、テトラゾール−2−イル基、2−ピロリドン−1−イル基、ピロリジン−1−イル基、またはピロール−1−イル基(但し、該イミダゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−2−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、テトラゾール−2−イル基、2−ピロリドン−1−イル基、ピロリジン−1−イル基、およびピロール−1−イル基は、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい。)を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒は、例えば、ヨウ化銅(I)、酢酸銅(II)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、またはパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム/キサントホス等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(B1)1モルに対して、化合物(L1)が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.001〜5モルの割合、塩基が通常0.5〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、1,10−フェナントロリン、テトラメチルエチレンジアミン、L−プロリン等の配位子を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(B1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(L2)を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物(L2)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
(製造法M)
下記式(M2)で表される化合物(以下、化合物(M2)と記す。)は、化合物(XAE1)と下記式(M1)で表される化合物(以下、化合物(M1)と記す。)とを塩基存在下で反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、Z21およびXは前記と同じ意味を表し、R92はC1−C5アルキル基を表し、R61は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC6−C16アリール基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC6−C16アリールオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XAE1)1モルに対して、化合物(M1)が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.001〜5モルの割合、塩基が通常0.5〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M2)を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物(M2)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
(製造法N)
化合物(N1)は、化合物(XAF1)と脱水剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R61およびXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、五酸化二リン、オキシ臭化リン、二塩化オキサリル、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド等が挙げられる。
該反応には化合物(XAF1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(N1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
以下に中間体化合物の合成方法について記載する。
(参考製造法A)
下記式(XA3)で示される化合物(以下、化合物(XA3)と記す。)は、下記式(XA1)で示される化合物(以下、化合物(XA1)と記す。)または(XA2)で示される化合物(以下、化合物(XA2)と記す。)とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、QおよびXは前記と同じ意味を表し、R101はP11、P12またはP13を表し、R91はC1−C12アルキル基を表し、Z101は塩素原子または臭素原子を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物(XA1)または化合物(XA2)1モルに対して、アジド化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XA1)または化合物(XA2)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA3)を単離することができる。単離された化合物(XA3)は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(参考製造法B)
前記化合物(XA1〉は、下記式(XB1)で示される化合物(以下、化合物(XB1)と記す。)とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R101およびXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、N,N−カルボジイミダゾールおよびN,N−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
該反応には化合物(XB1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常0.34〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法C)
前記化合物(XA2)は、下記式(XC1)で示される化合物(以下、化合物(XC1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R101およびZ101は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲン、塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物(XC1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、N,N−ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.001〜1モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法D)
前記化合物(XA1)は、化合物(XB1)とカーバメート化剤とを反応させて下記式(XD1)で示される化合物(以下、化合物(XD1)と記す。)を得たのち、化合物(XD1)とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R101およびXは前記と同じ意味を表し、R111はC1−C12アルキル基またはフェニル基を表す。〕
以下に化合物(XB1)から化合物(XD1)を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸n−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸n−ブチル、クロロ炭酸tert−ブチル、二炭酸ジ−tert−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸O−フェニル、クロロチオぎ酸O−メチル、クロロチオぎ酸O−エチル等が挙げられる。
該反応には化合物(XB1)1モルに対して、カーバメート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XD1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
以下に化合物(XD1)から化合物(XA1)を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、2−クロロ−1,3,2−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物(XD1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜250℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XD1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法E)
下記式(XE2)で示される化合物(以下、化合物(XE2)は、下記式(XE1)で示される化合物(以下、化合物(XE1)と記す。)と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11およびQは前記と同じ意味を表し、R181は水素原子またはP21を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、パラジウム担持炭素(Pd/C)、白金担持炭素(Pt/C)、オスミウム担持炭素(Os/C)、ルテニウム担持炭素(Ru/C)、ロジウム担持炭素(Rh/C)、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応には化合物(XE1)1モルに対して、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法F)
前記化合物(XE2)は、酸の存在下で前記化合物(XE1)と還元剤とを反応することにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中R、R、R、R、R、RおよびR181は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物(XE1)1モルに対して、還元剤が通常1〜30モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法G)
下記式(XG2)で示される化合物(以下、化合物(XG2)と記す。)は、下記式(XG1)で示される化合物(以下、化合物(XG1)と記す。)と化合物(E1)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R10およびZ11は前記と同じ意味を表し、R191はP11またはP12を表す。〕
該反応は、前記製造法Eに準じて実施することができる。
(参考製造法H)
下記式(XH2)で示される化合物(以下、化合物(XH2)と記す。)は、下記式(XH1)で示される化合物(以下、化合物(XH1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R10、Z21およびXは前記と同じ意味を表し、R201はP51またはニトロ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化、臭素化もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸tert−ブチル、N−クロログルタルイミド、N−ブロモグルタルイミド、N−クロロ−N−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、N−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、tert−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ(tert−アルキルペルオキシ)ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
該反応には化合物(XH1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合、ラジカル開始剤は通常0.01〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法I)
下記式(XJ2)で示される化合物(以下、化合物(XJ2)と記す。)は、化合物(XH2)と下記式(XJ1)で示される化合物(以下、化合物(XJ1)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R111、およびZ21は前記と同じ意味を表し、Mはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる化合物(XJ1)としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムn−プロポキシド、ナトリウムn−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムsec−ブトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムn−プロポキシド、カリウムn−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムsec−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、化合物(XJ1)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XJ2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法J)
下記式(XK1)で示される化合物(以下、化合物(XK1)と記す。)は、化合物(XH2)と水とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中R、R、R、R、R、R、R201、およびZ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、塩基が通常1〜100モルの割合で用いられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、水が通常1モル〜過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XK1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法K)
化合物(XH2)は、化合物(XJ2)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R111、R201、およびZ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、臭化水素が挙げられる。
該反応には化合物(XJ2)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法L)
化合物(XH2)は、化合物(XK1)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R201、およびZ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭化水素酸、臭化水素、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル等が挙げられる。
該反応には化合物(XK1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法M)
下記式(XM3)で示される化合物(以下、化合物(XM3)と記す。)は、化合物(XK1)と下記式(XM2)で示される化合物(以下、化合物(XM2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、RおよびR201は前記と同じ意味を表し、R901はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C6−C16アリール基、C6−C16ハロアリール基を表し、Z801はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XK1)1モルに対して、化合物(XM2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XK1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XM3)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法N)
下記式(XN12)で示される化合物(以下、化合物(XN12)と記す。)は、下記式(XN11)で示される化合物(以下、化合物(XN11)と記す。)と化合物(G21)とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R501は水素原子またはOR111基を表し、R111、R、R、R、R、R、R10、R71、X、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Bに準じて実施することができる。
下記式(XN22)で示される化合物(以下、化合物(XN22)と記す。)は、下記式(XN21)で示される化合物(以下、化合物(XN21)と記す。)と化合物(G22)とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R10、R72、R501、X、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Bに準じて実施することができる。
下記式(XN32)で示される化合物(以下、化合物(XN32)と記す。)は、下記式(XN31)で示される化合物(以下、化合物(XN31)と記す。)と化合物(G22)とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R10、R72、R501、X、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Bに準じて実施することができる。
下記式(XN42)で示される化合物(以下、化合物(XN42)と記す。)は、下記式(XN41)で示される化合物(以下、化合物(XN41)と記す。)と化合物(G22)とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R10、R72、R501、X、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Bに準じて実施することができる。
また、前記製造法Bに準じ、下記式(XN50)
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R10、R501およびXは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物群のうちR、R、R、およびRから選ばれる2以上の置換基がR71および/またはR72である化合物を製造することができる。
さらに、前記製造法Bに記載のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物(XN50)を製造することができる。
(参考製造法O)
下記式(XW2)で示される化合物(以下、化合物(XW2)と記す。)は、下記式(XW1)で示される化合物(以下、化合物(XW1)と記す。)と下記式(XW3)で示される化合物(以下、化合物(XW3)と記す。)とを、反応促進剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、RおよびR91は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物(XW3)を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物(XW3)としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、n−ペンタノール等があげられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、N’−(3−ジメチルアミノプロピル)−N−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン/アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル コンプレックス等が挙げられる。
該反応には化合物(XW1)1モルに対して、反応促進剤が通常0.01〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XW1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物(XW1)に対して過剰量の化合物(XW3)を用いる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法P)
化合物(XW2)は、化合物(XW1)とハロゲン化剤とを反応させ、下記式(XV1)で示される化合物(以下、化合物(XV1)と記す。)を得た後、化合物(XW3)と反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R91およびZ101は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(XW1)とハロゲン化剤とを反応させて化合物(XV1)を製造する方法は、参考製造法Cに準じて実施することができる。
以下に化合物(XV1)から化合物(XW2)を製造する方法について説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、化合物(XW3)を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物(XW3)としては例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、n−ペンタノールがあげられる。
該反応には、化合物(XV1)に対して、過剰量の化合物(XW3)を用いる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法Q)
化合物(XW2)は、化合物(XW1)とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、RおよびR91は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えばジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、臭化シクロプロピル、等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−n−プロピル等の硫酸ジアルキル類、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のアルキルまたはアリールスルホン酸エステル類等を挙げることができる。
該反応には化合物(XW1)1モルに対して、アルキル化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ(n−ブチル)アンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XW1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法T)
下記式(XS2)で示される化合物(以下、化合物(XS2)と記す。)は、下記式(XS1)で示される化合物(以下、化合物(XS1)と記す。)と化合物(A2)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R11、QおよびZ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Aに準じて実施することができる。
(参考製造法U)
下記式(XU2)で示される化合物(以下、化合物(XU2)と記す。)は、下記式(XU1)で示される化合物(以下、化合物(XU1)と記す。)と化合物(B2)とを塩基及び触媒の存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R11、Z21、Z31およびQは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Bに準じて実施することができる。
(参考製造法V)
化合物(B1)は、下記式(XO1)で示される化合物(以下、化合物(XO1)と記す。)と化合物(XU1)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、Z11およびZ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Aに準じて実施することができる。
(参考製造法W)
化合物(C21)は、化合物(B1)とボラニル化試薬とを、触媒および塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11およびZ21は前記と同じ意味を表し、Z51はアルコキシボラニル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるボラニル化試薬としては、ビス(ビナコラト)ジボロン、ピナコールボラン等が挙げられる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,4−ナフトキノン)パラジウムダイマー、アリル(クロロ)(1,3−ジメシチル−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリデン)パラジウムまたはパラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(B1)1モルに対してボラニル化試薬が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(C21)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法X)
下記式(XX2)で示される化合物(以下、化合物(XX2)と記す。)は、下記式(XX1)で示される化合物(以下、化合物(XX1)と記す。)と化合物(X1)を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R11、R92、QおよびZ21は前記と同じ意味を表し、〕
該反応は、前記製造法Aに準じて実施することができる。
(参考製造法Y)
下記式(XY2)で示される化合物(以下、化合物(XY2)と記す。)は、下記式(XY1)で示される化合物(以下、化合物(XY1)と記す。)と化合物(Y1)とを、塩基及び触媒の存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R11、Z21、Z31、R92およびQは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Bに準じて実施することができる。
(参考製造法Z)
下記式(XZ2)で示される化合物(以下、化合物(XZ2)と記す。)は、下記式(XZ1)で示される化合物(以下、化合物(XZ1)と記す。)と酸とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R11、R92およびQは前記と同じ意味を表す〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水、酢酸およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。
該反応には通常、化合物(XZ1)1モルに対して、酸が過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜100時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(XZ2)を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物(XZ2)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
(参考製造法AA)
下記式(XAA2)で示される化合物は、式(XAA1)で示される化合物と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R11、R92およびQは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記参考製造法Fに準じて実施することができる。
(参考製造法AB)
下記式(XAB2)で表される化合物(以下、化合物(XAB2)と記す。)は、式(XAB1)で示される化合物(以下、化合物(XAB1)と記す。)と、酸とジアゾ化剤と式(AB1)で示される化合物(以下、化合物(AB1)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R11、R92、Z21およびQは前記と同じ意味を表す〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、これらの酸の水溶液を溶媒として用いることもできる。
ジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸tert−ブチル等が挙げられる。
該反応には通常、化合物(XAB1)1モルに対して、酸が過剰量の割合、ジアゾ化剤が1〜10モルの割合、化合物(AB1)が1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜60℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜100時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(XAB2)を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物(XAB2)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
(参考製造法AC)
下記式(XAC2)で表される化合物(以下、化合物(XAC2)と記す。)は、下記式(XAC1)で示される化合物(以下、化合物(XAC1)と記す。)と縮合剤と式(XAC3)で示される化合物(以下、化合物(XAC3)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R605およびXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いる縮合剤としては、例えば、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、N,N’−ジイソプロピルカルボジイミド(DIC)、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(EDC)、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC・HCl)、1H−ベンゾトリアゾール−1−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート (BOP)、1H−ベンゾトリアゾール−1−イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート(PyBOP)、O−(ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート(HBTU)、O−(ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウム テトラフルオロボラート(TBTU)、O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート(HATU)、O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート(TATU)、1,1’−カルボニルビス−1H−イミダゾール(CDI)、4−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−4−メチルモルフォリニウムクロライド(以下、DMT−MMと記載する。)等が挙げられる。
該反応には通常、化合物(XAC1)1モルに対して、化合物(XAC3)が1〜10モルの割合、縮合剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XAC1)1モルに対して、1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(XAC2)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
(参考製造法AD)
化合物(XAD2)は、化合物(XAD1)と式(XAD3)で示される化合物(以下、化合物(XAD3)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R92およびXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XAD1)1モルに対して、化合物(XAD3)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて添加剤を加えてもよく、添加剤としては、例えば、18−クラウン−6−エーテル、ジベンゾ−18−クラウン−6−エーテル等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物(XAD1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(XAD2)を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
(参考製造法AE)
化合物(XAE1)は、化合物(XAD2)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R92、Z21、およびXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩化チオニル、臭化チオニル、N−ブロモスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、等が挙げられる。
該反応には化合物(XAD2)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XAE1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(参考製造法AF)
化合物(XAF1)は、化合物(M2)とアミド化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369468
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R92、R61およびXは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアミド化剤としては、例えば、アンモニア水溶液、アンモニア塩酸塩、アンモニア硫酸塩、アンモニアガス等が挙げられる。また、アミド化剤は溶媒として用いることもできる
該反応には化合物(M2)1モルに対して、アミド化剤が通常1モル〜大過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XAF1)を単離することができる。また、沈殿物が生じた際には、沈殿物を濾取することにより、化合物(XAF1)を単離することができる。さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常0.1〜99%、好ましくは0.2〜90%含有される。
固体担体としては、例えば、粘土類(例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土)、タルク類、その他の無機鉱物(例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ)等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類(例えば、メタノ−ル、エタノ−ル)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油)、エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル)、エ−テル類(例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル)、酸アミド類(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素)が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類(例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノ−ル)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノ−ルと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノ−ルとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステル等が挙げられる。
本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット等が挙げられる。
また別の態様として、例えば、本発明化合物を上記した脊椎動物の内部(体内)あるいは外部(体表面)に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
本発明化合物を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重1kg当たりの有効成分(本発明化合物またはその塩)が0.1mg〜2000mg、好ましくは0.5mg〜1000mgとなるように投与することが望ましい。
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等)、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
イネのいもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora);コムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries,T.controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici−repentis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis);オオムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、ラムラリア病(Ramularia collo−cygni)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);トウモロコシのさび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭そ病(Colletotrichum gfaminicola)、グレーリーフスポット病(Cercospora zeae−maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、ファエオスファエリアリーフスポット病(Phaeosphaeria maydis);ワタの炭そ病(Colletotrichum gossypii)、白かび病(Ramuraria areola)、黒斑病(Alternaria macrospora,A.gossypii);
コーヒーのさび病(Hemileia vastatrix);ナタネの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam);カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum);リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata);ナシの黒星病(Venturia nashicola,V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola);カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans);
ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora parasitica)、べと病(Peronospora parasitica);ネギのさび病(Puccinia allii);ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、炭疽病(Colletotrithum glycines、C.truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina);インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemthianum);ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii);エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、半身萎凋病(Verticillium albo−atrum, V. dahliae, V. nigrescens);イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis);
タバコの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces sochlioides);バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana);タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B.squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis alli)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa);種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);ダイコン黒斑病(Alternaria brassicicola);シバのダラ−スポット病(Sclerotinia homeocarpa);シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病(Rhizoctonia solani);並びにバナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Tryporyza incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、タバコアザミウマ(Frankliniella fusca)などのアザミウマ類等。
双翅目害虫:イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、タマネギバエ(Hylemya antiqua)、タネバエ(Hylemya platura)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等。
甲虫目害虫:ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、コーンルートワームの仲間(Diabrotica spp.)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、コメツキムシの仲間(Agriotes spp.)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等。
直翅目害虫:トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)等。
膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等。
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ニセネコブセンチュウ(Nacobbus aberrans)等。
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等。
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等。
また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および/または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類(Ixodes spp. (例えば、Ixodes scapularis)、ウシマダニ類(Boophilus spp.(例えばオウシマダニ(Boophilus microplus)、キララマダニ類(Amblyomma spp.)、 イボマダニ類(Hyalomma spp.)、コイタマダニ類(Rhipicephalus spp.(例えばクリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus))、チマダニ類(Haemaphysalis spp. .(例えばフタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis))、 カクマダニ類(dermacentor spp.)、 カズキダニ類(Ornithodoros spp.(例えばOrnithodoros moubata))、ワクモ(Dermahyssus gallinae)、 トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、ヒゼンダニ類(Sarcoptes spp.(例えばヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、 キュウセンヒゼンダニ類(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ類(Chorioptes spp.)、 ニキビダニ類(Demodex spp.)、ツツガムシ類(Eutrombicula spp.)、ヤブカ類(Aedes spp.例えばヒトスジシマカ(Aedes albopictus))、ハマダラカ類(Anopheles spp.)、イエカ類(Culex spp)、ヌカカ類(Culicodes spp)、 イエバエ類(Musca spp.)、 ウシバエ類(Hypoderma spp.)、 ウマバエ類(Gasterophilus spp.)、サシバエ類(Haematobia spp)、ウシアブ類(Tabanus spp)、ブユ類(Simulium spp.)、サシガメ類(Triatoma spp.、シラミ類(Phthiraptera(例えばDamalinia spp.、 Linognathus spp.、Haematopinus spp))、ノミ類(Ctenocephalides spp. 例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)Xenosylla spp)、イエヒメアリ(monomorium pharaonis)および線虫類〔例えば毛様線虫類(例えばNippostrongylus brasillensis、Trichostrongylus axei、Trichostrongylus colubriformis)、旋毛虫類(例えばTrichinella spiralis)、捻転胃虫( Haemonchus contortus)、ネマトジルス類(例えば Nematodirus battus)、 オステルターグ胃虫(Ostertagia circumcincta)、クーペリア類 (Cooperia spp.)、矮小条虫(Hymenolepis nana)〕等が挙げられる。
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
尚、製造例で使用する中間体の名称は、後述する参考製造例で製造される中間体に付与する名称、例えばC4Aで記載する。この中間体の名称の数字部分が参考製造例の番号であり、中間体の名称がC4Aの場合、参考製造例4にて製造される中間体を意味する。
まず、製造例を示す。
製造例1
C27)A0.43g、2−ブロモチオフェン0.21g、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物0.02g、リン酸三カリウム0.70g、1,2−ジメトキシエタン4mL、及び水0.4mlの混合物を80℃で4時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−〔2−[2−メチル−4−(チオフェン−2−イル)フェノキシ]メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物1と記す)を0.35g得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.36(4H,m),7.28(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),7.21(1H,dd,J=5.0,0.9Hz),7.18(1H,dd,J=3.7,0.9Hz),7.04(1H,dd,J=5.0,3.7Hz),6.84(1H,d,J=8.0Hz),5.06(2H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s).
製造例2
製造例1と同様に参考製造例に記載の化合物を用いて以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式とそのH−NMRデータを記載する。
Figure 0006369468
Figure 0006369468
Figure 0006369468
本発明化合物2
H−NMR(CDCl)δ:7.63(1H,s),7.44(1H,t,J=1.7Hz),7.42−7.38(2H,m),7.28−7.24(3H,m),6.84(1H,d,J=8.9Hz),6.64−6.63(1H,m),5.05(2H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.11(3H,s).
本発明化合物3
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.40(2H,m),7.28(1H,dd,J=6.7,2.4Hz),7.24−7.21(2H,m),7.14(1H,d,J=5.2Hz),6.90−6.87(2H,m),5.06(2H,s),3.63(3H,s),2.52(3H,s),2.29(3H,s),2.13(3H,s).
本発明化合物4
H−NMR(CDCl)δ:7.67−7.64(2H,m),7.46−7.40(3H,m),7.29(1H,dd,J=7.1,1.9Hz),6.87(1H,d,J=8.2Hz),5.08(2H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.49(3H,d,J=1.1Hz),2.13(3H,s).
本発明化合物5
H−NMR(CDCl)δ:7.76(1H,dd,J=8.6,2.4Hz),7.72(1H,d,J=2.4Hz),7.48−7.42(2H,m),7.30(1H,dd,J=7.4,1.9Hz),6.92(1H,d,J=8.6Hz),5.12(2H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.15(3H,s).
本発明化合物6
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.39(2H,m),7.32−7.26(3H,m),6.97(1H,d,J=3.4Hz),6.82(1H,d,J=8.6Hz),6.69−6.68(1H,m),5.05(2H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.49(3H,d,J=0.9Hz),2.11(3H,s).
本発明化合物7
H−NMR(CDCl)δ:7.58(1H,dd,J=8.2,2.3Hz),7.48−7.47(1H,m),7.45−7.41(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.0,2.0Hz),7.24(2H,s),6.93(1H,d,J=8.6Hz),5.09(2H,s),3.65(3H,s),2.52(3H,s),2.15(3H,s).
本発明化合物8
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.40(2H,m),7.29−7.26(3H,m),6.93(1H,d,J=3.9Hz),6.85−6.82(2H,m),5.05(2H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.11(3H,s).
本発明化合物9
H−NMR(CDCl)δ:7.64−7.62(2H,m),7.45−7.40(2H,m),7.28(1H,dd,J=7.2,2.7Hz),7.16(1H,s),6.87(1H,d,J=9.3Hz),5.07(2H,s),3.62(3H,s),2.76(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s).
本発明化合物10
H−NMR(CDCl)δ:7.85−7.82(2H,m),7.66(1H,d,J=0.9Hz),7.46−7.41(2H,m),7.30−7.28(1H,m),7.18(1H,d,J=0.7Hz),6.91(1H,d,J=8.4Hz),5.10(2H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.14(3H,s).
本発明化合物25
H−NMR(CDCl)δ:7.65−7.60(2H,m),7.45−7.39(2H,m),7.28(1H,dd,J=7.1,2.2Hz),6.84(1H,d,J=8.6Hz),5.07(2H,s),3.62(3H,s),2.50(3H,s),2.37(3H,s),2.36(3H,s),2.12(3H,s).
本発明化合物26
H−NMR(CDCl)δ:8.64(1H,s),7.46−7.40(2H,m),7.29(1H,dd,J=6.8,2.5Hz),7.23−7.18(2H,m),6.89(1H,d,J=8.4Hz),5.07(2H,s),3.65(3H,s),2.53(3H,s),2.51(3H,s),2.14(3H,d,J=3.4Hz).
本発明化合物27
H−NMR(CDCl)δ:7.80(1H,d,J=3.4Hz),7.75−7.73(2H,m),7.46−7.41(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.1,2.2Hz),7.26(1H,d,J=5.2Hz),6.89(1H,d,J=9.1Hz),5.09(2H,s),3.63(3H,s),2.52(3H,s),2.15(3H,s).
本発明化合物37
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.41(2H,m),7.30−7.27(1H,m),7.19−7.14(2H,m),6.87(1H,d,J=8.4Hz),5.06(2H,s),3.64(3H,s),2.67(3H,s),2.52(3H,s),2.43(3H,s),2.13(3H,s).
本発明化合物38
H−NMR(CDCl)δ:8.62(1H,s),7.46−7.40(4H,m),7.28(1H,dd,J=6.6,2.5Hz),6.91(1H,d,J=8.4Hz),5.08(2H,s),3.63(3H,s),2.57(3H,s),2.52(3H,s),2.14(3H,s).
本発明化合物39
H−NMR(CDCl)δ:7.67−7.64(2H,m),7.45−7.39(2H,m),7.29−7.27(1H,m),7.19(1H,s),6.86(1H,d,J=8.2Hz),5.07(2H,s),3.62(3H,s),2.75(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s).
本発明化合物40
H−NMR(CDCl)δ:7.60−7.56(2H,m),7.45−7.39(2H,m),7.29−7.26(1H,m),6.84(1H,d,J=8.4Hz),6.69(1H,s),5.06(2H,s),4.52(2H,q,J=7.1Hz),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s),1.47(3H,t,J=7.1Hz).
本発明化合物41
H−NMR(CDCl)δ:7.66−7.61(2H,m),7.50−7.44(2H,m),7.30−7.27(1H,m),7.16(1H,s),6.88(1H,d,J=9.1Hz),5.09(2H,s),3.58(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.76(3H,s),2.12(3H,s),1.28(3H,t,J=7.6Hz).
本発明化合物42
H−NMR(CDCl)δ:8.85(1H,d,J=2.0Hz),7.72−7.68(2H,m),7.45−7.39(3H,m),7.28(1H,dd,J=6.7,2.6Hz),6.90(1H,d,J=9.1Hz),5.09(2H,s),3.63(3H,s),2.52(3H,s),2.15(3H,s).
本発明化合物43
H−NMR(CDCl)δ:8.69(1H,d,J=0.7Hz),7.96(1H,d,J=0.7Hz),7.46−7.41(2H,m),7.37−7.32(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.0,2.0Hz),6.86(1H,d,J=8.4Hz),5.07(2H,s),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.13(3H,s).
本発明化合物44
H−NMR(CDCl)δ:7.66−7.62(2H,m),7.45−7.39(2H,m),7.29−7.27(1H,m),7.18(1H,s),6.87(1H,d,J=9.3Hz),5.07(2H,s),3.62(3H,s),3.09(2H,q,J=7.6Hz),2.51(3H,s),2.13(3H,s),1.43(3H,t,J=7.6Hz).
本発明化合物45
H−NMR(CDCl)δ:7.73−7.69(2H,m),7.47−7.40(2H,m),7.31−7.27(1H,m),7.13(1H,s),6.87(1H,d,J=9.3Hz),5.09(2H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s).
本発明化合物46
H−NMR(CDCl)δ:7.74−7.68(2H,m),7.67(1H,s),7.46−7.40(2H,m),7.29(1H,dd,J=6.9,2.2Hz),6.91(1H,d,J=8.4Hz),5.10(2H,s),3.63(3H,s),2.79(3H,s),2.52(3H,s),2.17(3H,s).
本発明化合物47
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.39(3H,m),7.35(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.30−7.27(1H,m),6.88(1H,d,J=8.4Hz),5.07(2H,s),3.64(3H,s),2.66(3H,s),2.51(3H,s),2.48(3H,s),2.13(3H,s).
本発明化合物48
H−NMR(CDCl)δ:8.67(1H,d,J=4.8Hz),7.78−7.76(1H,m),7.73(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),7.54(1H,d,J=4.5Hz),7.46−7.40(2H,m),7.29(1H,dd,J=6.9,2.4Hz),6.91(1H,d,J=8.4Hz),5.10(2H,s),3.62(3H,s),2.52(3H,s),2.15(3H,s).
本発明化合物49
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.39(2H,m),7.29−7.27(1H,m),6.98(1H,s),6.72(1H,s),5.04(2H,s),3.66(3H,s),2.66(3H,s),2.51(3H,s),2.24(3H,s),2.16(3H,s),2.05(3H,s).
本発明化合物50
H−NMR(CDCl)δ:7.89(1H,s),7.76−7.71(2H,m),7.48−7.41(2H,m),7.30(1H,dd,J=7.2,1.9Hz),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.11(2H,s),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.15(3H,s).
本発明化合物51
H−NMR(CDCl)δ:7.62(1H,d,J=8.2Hz),7.47(1H,t,J=8.0Hz),7.43−7.37(2H,m),7.34(1H,d,J=8.4Hz),6.88(1H,d,J=8.4Hz),5.35(2H,s),3.61(3H,s),2.66(3H,s),2.47(3H,s),2.06(3H,s).
本発明化合物52
H−NMR(CDCl)δ:8.01(1H,s),7.89−7.84(2H,m),7.45−7.39(2H,m),7.28(1H,dd,J=6.9,2.3Hz),6.90(1H,d,J=8.2Hz),5.08(2H,s),3.95(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.14(3H,s).
本発明化合物53
H−NMR(CDCl)δ:7.50(1H,d,J=1.4Hz),7.46(1H,dd,J=8.3,2.2Hz),7.43−7.38(2H,m),7.27(1H,dd,J=6.1,3.2Hz),6.97(1H,s),6.82(1H,d,J=8.4Hz),5.04(2H,s),3.61(3H,s),3.58(3H,s),2.50(3H,s),2.42(3H,s),2.10(3H,s).
製造例3
C21A0.13g、2−フリルボロン酸0.13g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物0.03g、リン酸三カリウム0.65g、1,2−ジメトキシエタン4mL、及び水0.4mlの混合物を80℃で6時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[〔2−メチル−4−(フラン−2−イル)フェノキシ〕メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物11と記す)を0.13g得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.41(5H,m),7.29−7.26(1H,m),6.85(1H,d,J=8.2Hz),6.50(1H,d,J=3.2Hz),6.44−6.43(1H,m),5.06(2H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s).
製造例4
製造例3と同様に以下の化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式とそのH−NMRデータを記載する。
Figure 0006369468
Figure 0006369468
本発明化合物12
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.40(2H,m),7.36−7.33(2H,m),7.29−7.26(1H,m),7.00(1H,d,J=1.4Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),6.78−6.78(1H,m),5.05(2H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.27(3H,s),2.11(3H,s).
本発明化合物13
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.40(2H,m),7.38−7.35(3H,m),7.33−7.32(2H,m),7.28(1H,dd,J=6.7,2.4Hz),6.86(1H,d,J=9.1Hz),5.06(2H,s),3.63(3H,s),2.52(3H,s),2.13(3H,s).
本発明化合物14
H−NMR(CDCl)δ:7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.29−7.25(1H,m),7.10−7.06(2H,m),6.94(1H,d,J=3.4Hz),6.85(1H,d,J=8.2Hz),6.68−6.66(1H,m),5.27(2H,s),3.93(3H,s),3.58(3H,s),2.48(3H,d,J=1.1Hz),2.01(3H,s).
本発明化合物54
H−NMR(CDCl)δ:7.43−7.39(2H,m),7.28−7.21(3H,m),6.82−6.80(2H,m),6.60(1H,s),6.35(1H,s),5.03(2H,s),3.67(3H,s),3.61(3H,s),2.51(3H,s),2.10(3H,s).
製造例5
C31A0.44gと1,2,3−トリアゾール0.1mLとの混合物にヨウ化銅(I)0.04g、およびリン酸三カリウム0.43gを加え、100℃で7時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[〔2−メチル−4−(1,2,3−トリアゾール−2−イル)フェノキシ〕メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物15と記す)0.08gと1−{3−メチル−2−[〔2−メチル−4−(1,2,3−トリアゾール−1−イル)フェノキシ〕メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物16と記す)0.04gを得た。
Figure 0006369468
本発明化合物15
H−NMR(CDCl)δ:7.84−7.80(2H,m),7.77(2H,s),7.46−7.41(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.0,2.3Hz),6.92(1H,d,J=8.6Hz),5.09(2H,s),3.63(3H,s),2.52(3H,s),2.17(3H,s).
本発明化合物16
H−NMR(CDCl)δ:7.90(1H,s),7.82(1H,s),7.49−7.42(4H,m),7.30(1H,dd,J=6.9,2.2Hz),6.94(1H,d,J=8.4Hz),5.10(2H,s),3.65(3H,s),2.53(3H,s),2.17(3H,s).
製造例6
C31A0.44gと1,2,4−トリアゾール0.07gとの混合物に酢酸銅(II)・一水和物0.01g、炭酸セシウム0.67g、及びN,N−ジメチルホルムアミド2mlを加え、135℃で14時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[〔2−メチル−4−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェノキシ〕メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物17と記す)0.25gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:8.43(1H,s),8.07(1H,s),7.47−7.38(4H,m),7.30(1H,dd,J=7.0,2.3Hz),6.92(1H,d,J=8.4Hz),5.09(2H,s),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.16(3H,s).
製造例7
製造例6と同様に以下の化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式とそのH−NMRデータを記載する。
Figure 0006369468
本発明化合物18
H−NMR(CDCl)δ:8.04−8.00(1H,m),7.76(1H,br s),7.47−7.41(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.0,1.9Hz),7.16−7.14(3H,br m),6.89(1H,d,J=9.2Hz),5.07(2H,s),3.65(3H,s),2.52(3H,s),2.15(3H,s).
本発明化合物19
H−NMR(CDCl)δ:8.61(1H,s),7.91−7.88(2H,m),7.48−7.41(2H,m),7.30(1H,dd,J=7.1,1.9Hz),6.97(1H,d,J=9.5Hz),5.12(2H,s),3.64(3H,s),2.53(3H,s),2.19(3H,s).
製造例8
C14A0.20g、C38A0.16g、炭酸カリウム0.20gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[〔2−メチル−4−(1,4,5−トリメチルイミダゾール−2−イル)フェノキシ〕メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物20と記す)0.11gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:2.10(3H,s),2.17(3H,s),2.20(3H,s),2.50(3H,s),3.51(3H,s),3.63(3H,s),5.06(2H,s),6.87(1H,d,J=8.2Hz),7.27−7.45(5H,m).
製造例9
C21A0.40g、1−メチルピロール0.48ml、酢酸パラジウム0.02g、(2−ビフェニリル)ジシクロヘキシルホスフィン0.04g、リン酸三カリウム0.42g、及びDMPU2mlの混合物を125℃で2時間攪拌した。反応混合物をセライト(登録商標)を用いてろ過した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[〔2−メチル−4−(1−メチルピロール−2−イル)フェノキシ〕メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物22と記す)を0.06g得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.40(2H,m),7.28(1H,dd,J=6.8,2.4Hz),7.17−7.15(2H,m),6.87(1H,d,J=8.9Hz),6.68−6.67(1H,m),6.17(1H,dd,J=3.5,2.6Hz),6.13(1H,dd,J=3.5,1.8Hz),5.05(2H,s),3.64(3H,s),3.63(3H,s),2.52(3H,s),2.12(3H,s).
製造例10
C35A0.37g、2−ブロモエチルアミンハイドロブロミド0.27g、DMT−MM0.33g、N−メチルモルホリン0.13g、及びメタノール10mlの混合物を室温で17時間攪拌後、DMT−MMを0.21g加え、さらに室温で4時間攪拌した。反応溶液に水酸化カリウム0.24gのメタノール溶液(4.2ml)を加え、70℃で1時間攪拌し、冷却後溶媒を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[〔2−メチル−4−(2−オキサゾリン−2−イル)フェノキシ〕メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物23と記す)を0.36g得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.75−7.72(2H,m),7.46−7.40(2H,m),7.28(1H,dd,J=7.2,2.0Hz),6.85(1H,d,J=9.3Hz),5.08(2H,s),4.41(2H,t,J=9.4Hz),4.05−4.00(2H,m),3.62(3H,s),2.50(3H,s),2.10(3H,s).
製造例11
C35A0.35g、2−アミノエタンチオールハイドロクロライド0.30g、ジイソプロピルエチルアミン0.35ml、3−ニトロフェニルボロン酸0.03g、キシレン15ml、及び4AMS0.3gの混合物を150℃で20時間攪拌した。冷却後溶媒を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[〔2−メチル−4−(2−チアゾリン−2−イル)フェノキシ〕メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物24と記す)を0.12g得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.64−7.59(2H,m),7.46−7.40(2H,m),7.30−7.27(1H,m),6.84(1H,d,J=8.4Hz),5.08(2H,s),4.42(2H,t,J=8.3Hz),3.62(3H,s),3.39(2H,t,J=8.3Hz),2.50(3H,s),2.10(3H,s).
製造例12
C36A0.25g、及びオキシ塩化リン2.5mlの混合物を110℃で10時間攪拌した。冷却後、反応溶液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[〔2−メチル−4−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェノキシ〕メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物28と記す)を0.11g得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.91−7.84(2H,m),7.48−7.42(2H,m),7.31−7.29(1H,m),6.97(1H,d,J=7.8Hz),5.13(2H,s),3.64(3H,s),2.68(3H,s),2.52(3H,s),2.16(3H,s).
製造例13
C43A0.42g、(ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド0.18g、およびクロロホルム5mlの混合物を10℃で2時間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液で稀釈後、酢酸エチルで抽出し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[〔2−メチル−4−(4,4−ジメチル−2−オキサゾリン−2−イル)フェノキシ〕メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物29と記す)を0.32g得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.69−7.66(2H,m),7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.08(2H,dd,J=8.2,5.3Hz),6.87(1H,d,J=9.4Hz),5.31(2H,s),4.06(2H,s),3.93(3H,s),3.58(3H,s),1.99(3H,s),1.36(6H,s).
製造例14
C42A0.22g、C7A0.3g、炭酸カリウム0.18g、及びアセトニトリル10mlの混合物を80℃で3時間攪拌した。反応溶液をろ過後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、1−{3−メトキシ−2−[〔2−メチル−4−(2−メチルチアゾール−5−イル)フェノキシ〕メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物30と記す)を0.21g得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.64(1H,s),7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.26−7.22(2H,m),7.08(2H,t,J=8.1Hz),6.87(1H,d,J=8.2Hz),5.29(2H,s),3.93(3H,s),3.60(3H,s),2.70(3H,s),2.02(3H,s).
製造例15
製造例14と同様に以下の化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式とそのH−NMRデータを記載する。
本発明化合物31
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.66(1H,s),7.45−7.40(2H,m),7.29−7.27(3H,m),6.84(1H,d,J=8.5Hz),5.06(2H,s),3.63(3H,s),2.71(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s).
製造例16
C41A0.21g、C16A0.30g、炭酸カリウム0.17g、及びアセトニトリル10mlの混合物を80℃で3時間攪拌した。反応溶液をろ過後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、1−{3−シクロプロピル−2−[〔2−メチル−4−(4−メチルチアゾール−2−イル)フェノキシ〕メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物32と記す)を0.33g得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.71−7.68(2H,m),7.44(1H,t,J=7.9Hz),7.29−7.26(2H,m),6.91(1H,d,J=9.0Hz),6.79(1H,d,J=1.0Hz),5.31(2H,s),3.60(3H,s),2.48(3H,d,J=1.0Hz),2.15−2.08(4H,m),1.02−0.97(2H,m),0.79−0.75(2H,m).
製造例17
製造例16と同様に以下の化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式とそのH−NMRデータを記載する。
Figure 0006369468
本発明化合物33
H−NMR(CDCl)δ:7.71−7.68(2H,m),7.50−7.44(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.2,1.9Hz),6.87(1H,d,J=8.2Hz),6.79(1H,s),5.11(2H,s),3.58(3H,s),2.85(2H,q,J=7.8Hz),2.49(3H,s),2.12(3H,s),1.28(3H,t,J=7.8Hz).
本発明化合物34
H−NMR(CDCl)δ:7.71−7.68(2H,m),7.45−7.40(2H,m),7.29(1H,dd,J=6.9,2.3Hz),6.86(1H,d,J=8.2Hz),6.79(1H,d,J=1.0Hz),5.09(2H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.49(3H,d,J=1.0Hz),2.13(3H,s).
本発明化合物35
H−NMR(CDCl)δ:7.67−7.64(2H,m),7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.10−7.07(2H,m),6.90(1H,d,J=9.2Hz),6.77(1H,d,J=1.0Hz),5.32(2H,s),3.94(3H,s),3.59(3H,s),2.48(3H,s),2.03(3H,s).
製造例18
C14A0.35g、エチレングリコール0.19g、オルト蟻酸トリメチル0.21g、メタンスルホン酸0.05g、及びクロロホルム2mlの混合液を室温で100時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[〔2−メチル−4−(2−メチルジオキソラン−2−イル)フェノキシ〕メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物36と記す)を0.05g得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.39(2H,m),7.27−7.21(3H,m),6.79(1H,d,J=8.5Hz),5.02(2H,s),4.04−4.00(2H,m),3.81−3.77(2H,m),3.64(3H,s),2.50(3H,s),2.09(3H,s),1.57(3H,s).
製造例19
C21A0.5g、ヨウ化銅(I)0.05g、炭酸セシウム0.83g、ピロール0.17g、及びN,N−ジメチルホルムアミド2mlの混合液を120℃で40時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[〔2−メチル−4−(ピロール−1−イル)フェノキシ〕メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物55と記す)0.18gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.40(2H,m),7.30−7.25(1H,m),7.14−7.13(2H,m),6.98(2H,t,J=2.2Hz),6.86(1H,d,J=8.6Hz),6.31(2H,t,J=2.3Hz),5.05(2H,s),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.13(3H,s).
製造例20
製造例19と同様に以下の化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式とそのH−NMRデータを記載する。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.47−7.41(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),7.23−7.20(1H,m),7.18(1H,dd,J=2.9,0.6Hz),7.00(1H,dd,J=2.7,1.6Hz),6.95(1H,dd,J=3.9,1.6Hz),6.92(1H,d,J=8.5Hz),6.30(1H,dd,J=3.9,2.7Hz),5.07(2H,s),3.66(3H,s),2.53(3H,s),2.15(3H,s).
製造例21
C21A0.5g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム0.06g、キサントホス0.11g、炭酸セシウム0.83g、2−ピロリドン0.22g、及び1,4−ジオキサン5mlの混合液を100℃で23時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[〔2−メチル−4−(2−ピロリドン−1−イル)フェノキシ〕メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物57と記す)0.28gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.42(2H,t,J=7.2Hz),7.30−7.26(3H,m),6.82(1H,d,J=9.2Hz),5.01(2H,s),3.80(2H,t,J=7.1Hz),3.64(3H,s),2.58(2H,t,J=8.1Hz),2.50(3H,s),2.18−2.09(2H,m),2.09(3H,s).
製造例22
C21A0.5g、ヨウ化銅(I)0.03g、L−プロリン0.03g、炭酸カリウム0.35g、ピロリジン0.14g、及びジメチルスルホキシド2mlの混合液を90℃で13時間攪拌した後、反応液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[〔2−メチル−4−(ピロリジン−1−イル)フェノキシ〕メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物58と記す)0.15gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.43−7.36(2H,m),7.26−7.21(1H,m),6.76(1H,d,J=8.7Hz),6.38(1H,d,J=2.7Hz),6.32(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),4.92(2H,s),3.64(3H,s),3.21(4H,t,J=6.5Hz),2.51(3H,s),2.08(3H,s),1.99−1.95(4H,m).
製造例23
C35A0.35g、ローソン試薬0.22g、2−アミノ−2−メチルプロパノール0.10g混合液をマイクロウェーブ照射下、150℃で8分間反応させた後、反応液をクロロホルムで希釈し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[〔2−メチル−4−(4,4−ジメチル−2−チアゾリン−2−イル)フェノキシ〕メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物59と記す)0.15gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.49−7.35(4H,m),7.31−7.28(1H,m),6.88(1H,d,J=8.6Hz),5.09(2H,s),3.73(1H,s),3.63(3H,s),3.23(1H,s),2.49(3H,s),2.10(3H,s),1.58(6H,s).
製造例24
製造例3と同様に1−{3−メチル−2−[〔2−メチル−4−(4−メチル−1,2,3−トリアゾール−2−イル)フェノキシ〕メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物60と記す)および、1−{3−メチル−2−[〔2−メチル−4−(4−メチル−1,2,3−トリアゾール−1−イル)フェノキシ〕メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンと1−{3−メチル−2−[〔2−メチル−4−(5−メチル−1,2,3−トリアゾール−1−イル)フェノキシ〕メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンの混合物(以下、本発明化合物61と記す)を合成した。得られた本発明化合物の構造式とそのH−NMRデータを記載する。
Figure 0006369468
本発明化合物60
H−NMR(CDCl)δ:7.79−7.72(2H,m),7.52(1H,s),7.48−7.39(2H,m),7.29(1H,dd,J=6.9,2.2Hz),6.89(1H,d,J=8.8Hz),5.07(2H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.40(3H,s),2.15(3H,s).
本発明化合物61
H−NMR(CDCl)δ:7.62(0.85H,d,J=0.7Hz),7.56(0.15H,d,J=0.7Hz),7.47−7.41(3.7H,m),7.30−7.28(1H,m),7.21−7.19(0.30H,m),6.95(0.15H,d,J=9.1Hz),6.92(0.85H,d,J=8.6Hz),5.10(0.3H,s),5.09(1.7H,s),3.66(3H,s),3.64(2.55H,s),2.53(0.45H,s),2.52(2.55H,s),2.43(2.55H,d,J=0.7Hz),2.31(0.45H,d,J=0.7Hz),2.18(0.45H,s),2.16(2.55H,s).
製造例25
C45A5.7g、塩化スルフリル1.2mlおよびクロロホルム67mLの混合物を65℃に加熱し4時間攪拌した。室温まで冷却し、減圧下濃縮した。得られた残渣にチオアセトアミド1.2g、炭酸水素ナトリウム1.2g、THF27mlを加え、75℃に加熱し8時間攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣ををシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、エチル 2−メチル−4−〔3−メチル−4−{[2−メチル−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)フェニル]メトキシ}フェニル〕チアゾール−5−カルボキシレート(以下、本発明化合物62と記す)0.9gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.57(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.52−7.51(1H,m),7.45−7.39(2H,m),7.29−7.27(1H,m),6.89(1H,d,J=8.6Hz),5.07(2H,s),4.27(2H,q,J=7.1Hz),3.65(3H,s),2.73(3H,s),2.50(3H,s),2.13(3H,s),1.30(3H,t,J=7.1Hz).
製造例26
本発明化合物62を0.77g、水酸化カリウム0.18g、エタノール10mL、および水2.5mlの混合物を100℃に加熱し6時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。得られた残渣に水20mlを加え、1M塩酸を用いてpH3以下とし、析出した結晶を濾過、乾燥し、無色結晶を得た。得られた結晶にトルエン8ml、DMF1滴、塩化チオニル0.16mlを加え70℃に加熱して4時間攪拌した。反応溶液を減圧化濃縮した後、酢酸エチル溶液として28%アンモニア水に滴下し、室温下2時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、得られた結晶にDMF2.5ml、オキシ塩化リン0.55mlを滴下した後、60℃に加熱して40分攪拌した。反応溶液を水にあけ、クロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[〔2−メチル−4−(5−シアノ−2−メチルチアゾール−4−イル)フェノキシ〕メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物63と記す)
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.93(1H,dd,J=8.2,2.1Hz),7.87−7.86(1H,m),7.46−7.41(2H,m),7.30−7.28(1H,m),6.93(1H,d,J=8.5Hz),5.11(2H,s),3.64(3H,s),2.78(3H,s),2.52(3H,s),2.15(3H,s).
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例1
無水塩化アルミニウム21.9gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド250mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム10.7gを加え、15分攪拌した後、1−クロロ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン25.0gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム35g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C1A)17.0gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.32(3H,s),7.28−7.36(2H,m),7.57(1H,dd,J=6.8,2.2Hz),13.08(1H,s).
参考製造例2
C1A10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム2.30gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.2mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C2A)1.56gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.30(3H,s),3.73(3H,s),7.27(1H,d,J=2.7Hz),7.28(1H,d,J=7.1Hz),7.52(1H,dd,J=2.7,6.8Hz).
参考製造例3
C2A1.56g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.34g、N−ブロモスクシンイミド1.42gおよびクロロベンゼン30mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C3A)1.94gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ(ppm):3.76(3H,s),4.69(2H,s),7.35(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz),7.58(1H,dd,J=1.2,8.1Hz).
参考製造例4
3−アミノ−1−メトキシ−2−メチルベンゼン15.0g、トリホスゲン48.7gおよびトルエン350mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−メトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン(C4A)17.0gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.19(3H,s),3.82(3H,s),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.72(1H,dd,J=0.5,8.0Hz),7.09(1H,t,J=8.2Hz).
参考製造例5
無水塩化アルミニウム16.0gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド180mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム7.8gを加え、15分攪拌した後、C4A17.0gを加え、80℃で4.5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム25g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C5A)16.2gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(DMSO−D)δ(ppm):1.99(3H,s),3.87(3H,s),7.01(1H,d,J=8.1Hz),7.17(1H,d,J=8.1Hz).7.36(1H,t,J=8.3Hz),14.63(1H,s).
参考製造例6
C5A10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム2.47gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.5mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C6A)2.19gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.11(3H,s),3,72(3H,s),3.88(3H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),6.98(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,t,J=8.2Hz)
参考製造例7
C6A2.19g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.52g、N−ブロモスクシンイミド2.16gおよびクロロベンゼン40mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C7A)2.36gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ(ppm):3.74(3H,s),3.96(3H,s),4.93(2H,s),7.02(1H,dd,J=1.0,8.5Hz),7.04(1H,d,J=9.0Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz).
参考製造例8
1−ブロモ−2−メチル−3−アミノベンゼン25.0g、トリホスゲン60.0gおよびトルエン400mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−ブロモ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン(C8A)30.3gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.42(3H,s),7.00(1H,dt,J=0.5,8.0Hz),7.05(1H,dd,J=1.7,8.0Hz),7.39(1H,dd,1.5,7.7Hz).
参考製造例9
無水塩化アルミニウム19.7gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド220mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム9.6gを加え、15分攪拌した後、参C8A30.3gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム33g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C9A)31.4gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(DMSO−D)δ(ppm):2.22(3H,s),7.34(1H,t,J=7.2Hz),7.49(1H,dd,J=8.2,1.1Hz),7.82(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),14.72(1H,s).
参考製造例10
C9A31.4gおよびN,N−ジメチルホルムアミド250mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム5.90gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル8.4mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C10A)8.47gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.33(3H,s),3.73(3H,s),7.21(1H,dt,J=0.5,7.8Hz),7.30(1H,dd,J=1.0,8.0Hz),7.71(1H,dd,J=1.2,8.3Hz).
参考製造例11
C10A8.47g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)1.54g、N−ブロモスクシンイミド6.44gおよびクロロベンゼン125mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C11A)7.52gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ(ppm):3.76(3H,s),4.71(2H,s),7.34(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=8.0,1.7Hz),7.77(1H,dd,J=7.8,1.7Hz).
参考製造例12
C11A45.0g、ナトリウムメトキシド37.4gおよびテトラヒドロフラン600mLの混合物を室温で3時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C12A)36.2gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ(ppm):3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.67(2H,s),7.33(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.76(1H,dd,J=1.5,7.8Hz).
参考製造例13
C12A36.2g、メチルボロン酸23.2g、フッ化セシウム66.7g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物10.6gおよびジオキサン500mlの混合物を90℃で5.5時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C13A)25.6gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.48(3H,s),3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.42(2H,s),7.21(1H,t,J=5.1Hz),7.35(2H,d,J=4.8Hz).
参考製造例14
C13A25.6g、酢酸50mL及び25%臭化水素−酢酸溶液50mLの混合物を65℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C14A)27.9gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.51(3H,s),3.75(3H,s),4.51(2H,s),7.22−7.24(1H,m),7.36−7.39(2H,m).
参考製造例15
C12A30.1g、シクロプロピルボロン酸12.9g、フッ化セシウム46.2g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物8.2gおよびジオキサン680mlの混合物を90℃で4時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C15A)26.0gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.36(1H,t,J=8.0Hz),7.20(2H,d,J=8.0Hz),4.64(2H,s),3.72(3H,s),3.24(3H,s),2.20−2.13(1H,m),1.04−1.00(2H,m),0.76−0.72(2H,m).
参考製造例16
C15A26.0g、酢酸40mLおよび25%臭化水素−酢酸溶液40mLの混合物を65℃で2時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C16A)30.8gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.26−7.22(2H,m),4.77(2H,s),3.75(3H,s),2.16−2.09(1H,m),1.10−1.06(2H,m),0.82−0.78(2H,m).
参考製造例17
C12A29.8g、トリブチルビニルスズ35.2g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム11.6gおよびトルエン500mLの混合物を加熱還流下14時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エテニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C17A)19.7gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.67(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.29(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.11(1H,dd,J=17.4,11.1Hz),5.72(1H,dd,J=17.4,1.3Hz),5.44(1H,dd,J=11.1,1.3Hz),4.45(2H,s),3.72(3H,s),3.23(3H,s).
参考製造例18
C17A19.7g、パラジウム−フィブロイン複合体3.02gおよびメタノール1Lの混合物を水素雰囲気下、室温で11時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C18A)19.3gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.42−7.38(2H,m),7.23−7.20(1H,m),4.44(2H,s),3.72(3H,s),3.22(3H,s),2.82(2H,q,J=7.6Hz),1.27(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例19
C18A19.3g、酢酸40mLおよび25%臭化水素−酢酸溶液40mLの混合物を65℃で1.5時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C19A)23.3gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.44−7.37(2H,m),7.23(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),4.56(2H,s),3.75(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),1.33(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例20
C3A9.11g、4−ブロモ−2−メチルフェノール5.61g、炭酸カリウム8.29gおよびアセトニトリル120mLの混合物を80度で4時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ブロモ−2−メチルフェノキシメチル)−3−クロロフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C20A)11.8gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.65(1H,d,J=8.0Hz),7.51(1H,t,J=8.0Hz),7.45−7.42(1H,m),7.30−7.24(2H,m),6.75(1H,d,J=8.2Hz),5.31(2H,s),3.65(3H,s),2.03(3H,s).
参考製造例21
C14A23.5g、4−ブロモ−2−メチルフェノール15.5g、炭酸カリウム22.9gおよびアセトニトリル330mLの混合物を80度で4時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ブロモ−2−メチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C21A)30.1gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.39(2H,m),7.29−7.26(1H,m),7.25−7.21(2H,m),6.70(1H,d,J=9.4Hz),5.00(2H,s),3.63(3H,s),2.49(3H,s),2.06(3H,s).
参考製造例22
C7A8.97g、4−ブロモ−2−メチルフェノール5.61g、炭酸カリウム8.29gおよびアセトニトリル120mLの混合物を80度で4時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣を得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−ブロモ−2−メチルフェノキシメチル)−3−メトキシフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C22A)12.3gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.20−7.15(2H,m),7.10−7.04(2H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),5.22(2H,s),3.91(3H,s),3.59(3H,s),1.96(3H,s).
参考製造例23
C19A8.91g、4−ブロモ−2−メチルフェノール5.61g、炭酸カリウム8.29gおよびアセトニトリル120mLの混合物を80度で4時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ブロモ−2−メチルフェノキシメチル)−3−エチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C23A)12.2gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.50−7.43(2H,m),7.30−7.26(1H,m),7.25−7.21(2H,m),6.71(1H,d,J=8.7Hz),5.02(2H,s),3.60(3H,s),2.83(2H,q,J=7.6Hz),2.04(3H,s),1.27(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例24
C16A9.27g、4−ブロモ−2−メチルフェノール5.61g、炭酸カリウム8.29gおよびアセトニトリル120mLの混合物を80度で4時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ブロモ−2−メチルフェノキシメチル)−3−シクロプロピルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C24A)12.8gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.26−7.24(4H,m),6.75(1H,d,J=8.2Hz),5.23(2H,s),3.62(3H,s),2.12−2.07(1H,m),2.05(3H,s),1.02−0.96(2H,m),0.79−0.73(2H,m).
参考製造例25
C14A4.25g、4−ブロモ−2,5−ジメチルフェノール3.02g、炭酸カリウム4.15gおよびアセトニトリル60mLの混合物を80度で4時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(4−ブロモ−2,5−ジメチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C25A)5.82gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.37(2H,m),7.28−7.25(1H,m),7.23(1H,s),6.68(1H,s),4.99(2H,s),3.64(3H,s),2.49(3H,s),2.33(3H,s),2.01(3H,s).
参考製造例26
C21A4.05g、ビス(ピナコラト)ジボロン2.79g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.25g、酢酸カリウム2.94gおよびジメチルスルホキシド30mLの混合物を窒素雰囲気下、80度で加熱しながら8時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−2−メチルフェノキシメチル}−3−メトキシフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C26A)2.92gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.58(1H,dd,J=8.2,1.4Hz),7.51(1H,s),7.45(1H,t,J=8.3Hz),7.08−7.04(2H,m),6.87(1H,d,J=8.2Hz),5.28(2H,s),3.91(3H,s),3.57(3H,s),1.97(3H,s),1.31(12H,s).
参考製造例27
C21A3.89g、ビス(ピナコラト)ジボロン2.79g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.25g、酢酸カリウム2.94gおよびジメチルスルホキシド30mLの混合物を窒素雰囲気下、80度で加熱しながら8時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−2−メチルフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C27A)3.44gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.62(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.57(1H,s),7.44−7.38(2H,m),7.29−7.25(1H,m),6.85(1H,d,J=8.2Hz),5.05(2H,s),3.62(3H,s),2.49(3H,s),2.08(3H,s),1.33(12H,s).
参考製造例28
C20にA2.79g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.25g、酢酸カリウム2.94gおよびジメチルスルホキシド30mLの混合物を窒素雰囲気下、80度で加熱しながら8時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−2−メチルフェノキシメチル}−3−クロロフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C28A)3.69gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.63−7.59(2H,m),7.55(1H,s),7.46(1H,t,J=7.9Hz),7.39(1H,dd,J=8.0,0.9Hz),6.85(1H,d,J=8.2Hz),5.34(2H,s),3.59(3H,s),2.02(3H,s),1.33(12H,s).
参考製造例29
C23A2.79g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.25g、酢酸カリウム2.94gおよびジメチルスルホキシド30mLの混合物を窒素雰囲気下、80度で加熱しながら8時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−2−メチルフェノキシメチル}−3−エチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C29A)3.87gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.63(1H,dd,J=8.1,1.3Hz),7.56(1H,s),7.49−7.43(2H,m),7.29−7.25(1H,m),6.86(1H,d,J=8.2Hz),5.07(2H,s),3.59(3H,s),2.83(2H,q,J=7.6Hz),2.07(3H,s),1.33(12H,s),1.26(3H,t,J=7.6Hz).
参考製造例30
C24A2.79g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.25g、酢酸カリウム2.94gおよびジメチルスルホキシド30mLの混合物を窒素雰囲気下、80度で加熱しながら8時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−2−メチルフェノキシメチル}−3−シクロプロピルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C30A)3.97gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.63(1H,d,J=8.0Hz),7.56(1H,s),7.43(1H,t,J=7.9Hz),7.28−7.24(2H,m),6.89(1H,d,J=8.2Hz),5.28(2H,s),3.60(3H,s),2.11−2.06(4H,m),1.33(12H,s),1.00−0.94(2H,m),0.78−0.72(2H,m).
参考製造例31
C14A3.7g、4−ヨード−2−メチルフェノール3.0g、炭酸カリウム3.5gおよびアセトニトリル50mLの混合物を80度で4時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ヨード−2−メチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C31A)5.0gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.39(4H,m),7.28−7.26(1H,m),6.60(1H,d,J=8.6Hz),4.99(2H,s),3.63(3H,s),2.49(3H,s),2.03(3H,s).
参考製造例32
C7A5.4g、メチル4−ヒドロキシ−3−メチル安息香酸エステル3.0g、炭酸カリウム3.24gおよびアセトニトリル72mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−メチル−4−[2−メトキシ−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)−ベンジルオキシ]安息香酸メチルエステル(C32A)6.4gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.83(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),7.77−7.74(1H,m),7.48(1H,t,J=8.2Hz),7.12−7.06(2H,m),6.90(1H,d,J=8.6Hz),5.33(2H,s),3.94(3H,s),3.86(3H,s),3.59(3H,s),2.00(3H,s).
参考製造例33
C14A3.4g、4−ヒドロキシ−3−メチル安息香酸メチルエステル2.1g、炭酸カリウム2.2gおよびアセトニトリル50mLの混合物を加熱還流下7時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−メチル−4−[2−メチル−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)−ベンジルオキシ]安息香酸メチルエステル(C33A)3.8gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.86(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),7.80(1H,s),7.46−7.40(2H,m),7.30−7.26(1H,m),6.86(1H,d,J=8.5Hz),5.10(2H,s),3.88(3H,s),3.62(3H,s),2.50(3H,s),2.11(3H,s).
参考製造例34
C32A1.0g、水酸化リチウム0.19g、フッ化セシウム0.30g、テトラヒドロフラン5mL、メタノール5mLおよび水5mLの混合物を室温で8時間攪拌した。減圧下で濃縮した後、12N塩酸でpH<7に調整して、析出した個体を濾取し、3−メチル−4−[2−メトキシ−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)−ベンジルオキシ]安息香酸(C34A)0.64gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.90(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),7.83−7.80(1H,m),7.48(1H,t,J=8.2Hz),7.13−7.06(2H,m),6.92(1H,d,J=8.6Hz),5.35(2H,s),3.94(3H,s),3.60(3H,s),2.02(3H,s).
参考製造例35
C33A3.8g、水酸化リチウム0.74g、テトラヒドロフラン30mL、メタノール15mLおよび水15mLの混合物を室温で8時間攪拌した。減圧下で濃縮した後、12N塩酸でpH<7に調整して、析出した個体を濾取し、3−メチル−4−[2−メチル−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロテトラゾール−1−イル)−ベンジルオキシ]安息香酸(C35A)2.0gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(DMSO−D)δ:7.79−7.69(2H,m),7.54−7.51(2H,m),7.39−7.36(1H,m),7.06(1H,d,J=8.7Hz),5.11(2H,s),3.53(3H,s),2.48(3H,s),2.04(3H,s).
参考製造例36
C35A0.25g、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)0.20g、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩0.60g、ジイソプロピルエチルアミン0.6ml、及びN,N−ジメチルホルムアミド3mlの混合物を室温で20時間攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’−アセチル−3−メチル−4−{[2−メチル−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−テトラゾール−1−イル)フェニル]メトキシ}ベンゾヒドラジド(C36A)0.25gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:8.86(1H,s),8.68(1H,s),7.64(1H,d,J=8.7Hz),7.60(1H,s),7.43(2H,d,J=8.0Hz),7.30−7.28(1H,m),6.86(1H,d,J=8.5Hz),5.09(2H,s),3.63(3H,s),2.50(3H,s),2.12(3H,s),2.10(3H,s).
参考製造例37
4−メトキシ−3−メチルベンズアルデヒド4.00g、ジアセチルモノキシム2.69g、40%メチルアミン水溶液および酢酸40mLの混合物を加熱還流下4.5時間攪拌した。放冷後、亜鉛6.56gを加え、加熱還流下4時間攪拌した。放冷後、混合物をセライトろ過し、ろ液にアンモニア水を加えてアルカリ性にした。tert−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣に対してクロロホルムとヘキサンを用いて再結晶を行なうことで2−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)−1,4,5−トリメチルイミダゾール(C37A)1.48gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:2.18(3H,s),2.21(3H,s),2.25(3H,s),3.53(3H,s),3.86(3H,s),6.86(1H,d,J=8.3Hz),7.33(1H,dt,J=8.3,1.1Hz),7.38(1H,t,J=1.1Hz).
参考製造例38
C37A1.48g、48%臭化水素酸15mL、及び酢酸15mLの混合物を110℃で27時間攪拌した。反応液を濃縮し飽和重曹水を加えた後、10%メタノール−クロロホルム溶液で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し2−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−1,4,5−トリメチルイミダゾール(C38A)0.52gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:2.17(3H,s),2.19(3H,s),2.23(3H,s),3.49(3H,s),6.55(1H,d,J=8.2Hz),6.97(1H,d,J=8.2Hz),7.15(1H,s).
参考製造例39
4−メトキシ−3−メチルフェニルボロン酸1.86g、2−ブロモ−4−メチルチアゾール2.00g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物0.46g、炭酸ナトリウム4.05g、ジオキサン50mLおよび水50mLの混合物を80℃で8時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−メチル−2−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)−チアゾール(C39A)1.00gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.73−7.71(2H,m),6.84(1H,d,J=8.8Hz),6.78(1H,d,J=1.0Hz),3.87(3H,s),2.49(3H,d,J=0.7Hz),2.26(3H,s).
参考製造例40
4−メトキシ−3−メチルフェニルボロン酸0.93g、5−ブロモ−2−メチルチアゾール1.00g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物0.23g、炭酸ナトリウム2.0g、ジオキサン25mLおよび水25mLの混合物を90℃で6時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−メチル−5−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)チアゾール(C40A)1.90gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.67(1H,s),7.32−7.30(2H,m),6.82(1H,d,J=8.0Hz),3.85(3H,s),2.71(3H,s),2.24(3H,s).
参考製造例41
C39A1.00g、臭化水素酸7.1ml、及び酢酸7.1mlの混合物を100℃で13時間攪拌した。冷却後、反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−メチル−2−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)チアゾール(C41A)0.90gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(DMSO−D)δ:7.70(1H,d,J=1.7Hz),7.64−7.61(1H,m),7.24(1H,s),6.90(1H,d,J=8.3Hz),2.40(3H,s),2.18(3H,s).
参考製造例42
C40A1.9g、臭化水素酸13ml及び、酢酸13mlの混合物を100℃で13時間攪拌した。冷却後、反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−メチル−5−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)チアゾール(C42A)1.8gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(DMSO−D)δ:7.90(1H,s),7.35(1H,s),7.25(1H,d,J=8.2Hz),6.82(1H,d,J=8.2Hz),2.68(3H,s),2.15(3H,s).
参考製造例43
C34A0.90g、オキサリルクロライド0.32g、N,N−ジメチルホルムアミド0.1ml、及びTHF3mlの混合物を室温で5時間攪拌した。反応溶液を減圧下に濃縮した後、クロロホルム3ml、2−アミノ−2−メチルプロパノール0.23g、及びトリエチルアミン0.75mlを加え室温で2時間攪拌した。反応溶液を2N塩酸でpH<7に調整して、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−3−メチル−4−{[2−メトキシ−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−テトラゾール−1−イル)フェニル]メトキシ}ベンズアミド(C43A)0.42gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.53−7.44(3H,m),7.08(2H,t,J=8.8Hz),6.88(1H,d,J=8.5Hz),6.03(1H,s),5.32(2H,s),5.02(1H,t,J=6.2Hz),3.94(3H,s),3.67(2H,d,J=6.2Hz),3.60(3H,s),2.01(3H,s),1.39(6H,s).
参考製造例44
C14A5.66g、4’−ヒドロキシ−3’−メチル−アセトフェノン3.00g、炭酸カリウム5.53gおよびアセトニトリル40mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−(2−メチル−4−アセチル−フェノキシメチル)−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(C44A)4.73gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.79(1H,dd,J=8.54,2.24Hz),7.75(1H,d,J=1.46Hz),7.46−7.40(2H,m),7.29(1H,dd,J=7.32,1.95Hz),6.86(1H,d,J=8.54Hz),5.11(2H,s),3.62(3H,s),2.54(3H,s),2.50(3H,s),2.12(3H,s).
参考製造例45
室温下、C44A5.0g、テトラヒドロフラン47mlの混合物に対し、炭酸ジエチル13.35g、55%水素化ナトリウム1.3g、ジベンゾ−18−クラウン−6を0.01g、エタノール0.8mlを加え、加熱還流下5時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、10%塩酸水溶液を加え酸性にし、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、エチル 3−〔3−メチル−4−{[2−メチル−6−(4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−テトラゾール−1−イル)フェニル]メトキシ}フェニル〕−3−オキソプロピオネート(C45A)5.7gを得た。
Figure 0006369468
H−NMR(CDCl)δ:7.79(1H,d,J=8.6Hz),7.74(1H,s),7.48−7.40(2H,m),7.30(1H,d,J=7.0Hz),6.89(1H,dd,J=8.6,2.5Hz),5.12(2H,d,J=2.5Hz),4.23−4.20(2H,m),3.94(2H,d,J=2.9Hz),3.63(3H,d,J=2.9Hz),2.50(3H,d,J=2.5Hz),2.12(3H,d,J=2.5Hz),1.29−1.24(3H,m).
上記の方法に準じて化合物HA1001−0001〜HA1513−5129を得ることができる。
化合物HA1001−0001〜HA1513−5129は、
Figure 0006369468
Figure 0006369468
Figure 0006369468
Figure 0006369468
Figure 0006369468
Figure 0006369468
Figure 0006369468
Figure 0006369468
Figure 0006369468
Figure 0006369468
Figure 0006369468
Figure 0006369468
Figure 0006369468
Figure 0006369468
Figure 0006369468
Figure 0006369468
Figure 0006369468
Figure 0006369468
Figure 0006369468
〔式中、Yは、以下に示す置換基番号1〜5029に各々対応する置換基〕で示されるテトラゾリノン化合物である。
例えばHA1001−0001とは、式(HA1001)で示される化合物において、Yが置換基番号1である化合物を表し、下記式で表される。
Figure 0006369468
〔式中、Qは、以下に示す置換基番号1〜5029に各々対応する置換基〕で示されるテトラゾリノン化合物である。また、下記の[置換基番号;Q]に記載の2−Thiaはチアゾール−2−イル基を表し、4−Thiaはチアゾール−4−イル基を表し、5−Thiaはチアゾール−5−イル基を表し、2−Oxはオキサゾール−2−イル基を表し、3−Oxはオキサゾール−3−イル基を表し、4−Oxはオキサゾール−4−イル基を表し、2−Thioはチオフェン−2−イル基を表し、3−Thioはチオフェン−3−イル基を表し、2−Fuはフラン−2−イル基を表し、3−Fuはフラン−3−イル基を表し、1−Triは1,2,3−トリアゾール−1−イル基を表し、2−Triは1,2,3−トリアゾール−2−イル基を表し、1−Imidはイミダゾール−1−イル基を表し、2−Imidはイミダゾール−2−イル基を表し、4−Imidはイミダゾール−4−イル基を表し、1−Triaは1,2,4−トリアゾール−1−イル基を表し、3−Triaは1,2,4−トリアゾール−3−イル基を表し、Dioxは5H−1,4,2−ジオキサゾール−3−イル基を表し、Oxaは2−オキサゾリジノン−3−イル基を表し、Dihyはジヒドロフラン−2−オン−3−イル基を表し、Imidaは3−メチル−イミダゾリジン−2−オン−1−イル基を表し、Fはフルオロを表し、Clはクロロを表し、Brはブロモを表し、Iはヨードを表し、CNはシアノを表し、SMeはメチルチオを表し、SEtはエチルチオを表し、Meはメチルを表し、Etはエチルを表し、iPrはイソプロピルを表し、Prはプロピルを表し、CF3はトリフルオロメチルを表し、OCF3はトリフルオロメトキシを表し、CHF2はジフルオロメチルを表し、OCHF2はジフルオロメトキシを表し、OMeはメトキシを表し、OEtはエトキシを表し、cPrはシクロプロピルを表し、NO2はニトロ基を表す。
[1;2−Thia]、[2;4−F−2−Thia]、[3;4−Cl−2−Thia]、[4;4−Br−2−Thia]、[5;4−I−2−Thia]、[6;4−Me−2−Thia]、[7;4−Et−2−Thia]、[8;4−Pr−2−Thia]、[9;4−iPr−2−Thia]、[10;4−CF3−2−Thia]、[11;4−CHF2−2−Thia]、[12;4−OMe−2−Thia]、[13;4−OEt−2−Thia]、[14;4−OCF3−2−Thia]、[15;4−OCHF2−2−Thia]、[16;4−CN−2−Thia]、[17;4−SMe−2−Thia]、[18;4−SEt−2−Thia]、[19;4−cPr−2−Thia]、[20;5−F−2−Thia]、[21;5−Cl−2−Thia]、[22;5−Br−2−Thia]、[23;5−I−2−Thia]、[24;5−Me−2−Thia]、[25;5−Et−2−Thia]、[26;5−Pr−2−Thia]、[27;5−iPr−2−Thia]、[28;5−CF3−2−Thia]、[29;5−CHF2−2−Thia]、[30;5−OMe−2−Thia]、[31;5−OEt−2−Thia]、[32;5−OCF3−2−Thia]、[33;5−OCHF2−2−Thia]、[34;5−CN−2−Thia]、[35;5−SMe−2−Thia]、[36;5−SEt−2−Thia]、[37;5−cPr−2−Thia]、[38;4−F−5−F−2−Thia]、[39;4−F−5−Cl−2−Thia]、[40;4−F−5−Br−2−Thia]、[41;4−F−5−I−2−Thia]、[42;4−F−5−Me−2−Thia]、[43;4−F−5−Et−2−Thia]、[44;4−F−5−Pr−2−Thia]、[45;4−F−5−iPr−2−Thia]、[46;4−F−5−CF3−2−Thia]、[47;4−F−5−CHF2−2−Thia]、[48;4−F−5−OMe−2−Thia]、[49;4−F−5−OEt−2−Thia]、[50;4−F−5−OCF3−2−Thia]、[51;4−F−5−OCHF2−2−Thia]、[52;4−F−5−CN−2−Thia]、[53;4−F−5−SMe−2−Thia]、[54;4−F−5−SEt−2−Thia]、[55;4−F−5−cPr−2−Thia]、[56;4−Cl−5−F−2−Thia]、[57;4−Cl−5−Cl−2−Thia]、[58;4−Cl−5−Br−2−Thia]、[59;4−Cl−5−I−2−Thia]、[60;4−Cl−5−Me−2−Thia]、[61;4−Cl−5−Et−2−Thia]、[62;4−Cl−5−Pr−2−Thia]、[63;4−Cl−5−iPr−2−Thia]、[64;4−Cl−5−CF3−2−Thia]、[65;4−Cl−5−CHF2−2−Thia]、[66;4−Cl−5−OMe−2−Thia]、[67;4−Cl−5−OEt−2−Thia]、[68;4−Cl−5−OCF3−2−Thia]、[69;4−Cl−5−OCHF2−2−Thia]、[70;4−Cl−5−CN−2−Thia]、[71;4−Cl−5−SMe−2−Thia]、[72;4−Cl−5−SEt−2−Thia]、[73;4−Cl−5−cPr−2−Thia]、[74;4−Me−5−F−2−Thia]、[75;4−Me−5−Cl−2−Thia]、[76;4−Me−5−Br−2−Thia]、[77;4−Me−5−I−2−Thia]、[78;4−Me−5−Me−2−Thia]、[79;4−Me−5−Et−2−Thia]、[80;4−Me−5−Pr−2−Thia]、[81;4−Me−5−iPr−2−Thia]、[82;4−Me−5−CF3−2−Thia]、[83;4−Me−5−CHF2−2−Thia]、[84;4−Me−5−OMe−2−Thia]、[85;4−Me−5−OEt−2−Thia]、[86;4−Me−5−OCF3−2−Thia]、[87;4−Me−5−OCHF2−2−Thia]、[88;4−Me−5−CN−2−Thia]、[89;4−Me−5−SMe−2−Thia]、[90;4−Me−5−SEt−2−Thia]、[91;4−Me−5−cPr−2−Thia]、[92;4−Et−5−F−2−Thia]、[93;4−Et−5−Cl−2−Thia]、[94;4−Et−5−Br−2−Thia]、[95;4−Et−5−I−2−Thia]、[96;4−Et−5−Me−2−Thia]、[97;4−Et−5−Et−2−Thia]、[98;4−Et−5−Pr−2−Thia]、[99;4−Et−5−iPr−2−Thia]、[100;4−Et−5−CF3−2−Thia]、
[101;4−Et−5−CHF2−2−Thia]、[102;4−Et−5−OMe−2−Thia]、[103;4−Et−5−OEt−2−Thia]、[104;4−Et−5−OCF3−2−Thia]、[105;4−Et−5−OCHF2−2−Thia]、[106;4−Et−5−CN−2−Thia]、[107;4−Et−5−SMe−2−Thia]、[108;4−Et−5−SEt−2−Thia]、[109;4−Et−5−cPr−2−Thia]、[110;4−CF3−5−F−2−Thia]、[111;4−CF3−5−Cl−2−Thia]、[112;4−CF3−5−Br−2−Thia]、[113;4−CF3−5−I−2−Thia]、[114;4−CF3−5−Me−2−Thia]、[115;4−CF3−5−Et−2−Thia]、[116;4−CF3−5−Pr−2−Thia]、[117;4−CF3−5−iPr−2−Thia]、[118;4−CF3−5−CF3−2−Thia]、[119;4−CF3−5−CHF2−2−Thia]、[120;4−CF3−5−OMe−2−Thia]、[121;4−CF3−5−OEt−2−Thia]、[122;4−CF3−5−OCF3−2−Thia]、[123;4−CF3−5−OCHF2−2−Thia]、[124;4−CF3−5−CN−2−Thia]、[125;4−CF3−5−SMe−2−Thia]、[126;4−CF3−5−SEt−2−Thia]、[127;4−CF3−5−cPr−2−Thia]、[128;4−OMe−5−F−2−Thia]、[129;4−OMe−5−Cl−2−Thia]、[130;4−OMe−5−Br−2−Thia]、[131;4−OMe−5−I−2−Thia]、[132;4−OMe−5−Me−2−Thia]、[133;4−OMe−5−Et−2−Thia]、[134;4−OMe−5−Pr−2−Thia]、[135;4−OMe−5−iPr−2−Thia]、[136;4−OMe−5−CF3−2−Thia]、[137;4−OMe−5−CHF2−2−Thia]、[138;4−OMe−5−OMe−2−Thia]、[139;4−OMe−5−OEt−2−Thia]、[140;4−OMe−5−OCF3−2−Thia]、[141;4−OMe−5−OCHF2−2−Thia]、[142;4−OMe−5−CN−2−Thia]、[143;4−OMe−5−SMe−2−Thia]、[144;4−OMe−5−SEt−2−Thia]、[145;4−OMe−5−cPr−2−Thia]、[146;4−OEt−5−F−2−Thia]、[147;4−OEt−5−Cl−2−Thia]、[148;4−OEt−5−Br−2−Thia]、[149;4−OEt−5−I−2−Thia]、[150;4−OEt−5−Me−2−Thia]、[151;4−OEt−5−Et−2−Thia]、[152;4−OEt−5−Pr−2−Thia]、[153;4−OEt−5−iPr−2−Thia]、[154;4−OEt−5−CF3−2−Thia]、[155;4−OEt−5−CHF2−2−Thia]、[156;4−OEt−5−OMe−2−Thia]、[157;4−OEt−5−OEt−2−Thia]、[158;4−OEt−5−OCF3−2−Thia]、[159;4−OEt−5−OCHF2−2−Thia]、[160;4−OEt−5−CN−2−Thia]、[161;4−OEt−5−SMe−2−Thia]、[162;4−OEt−5−SEt−2−Thia]、[163;4−OEt−5−cPr−2−Thia]、[164;4−SMe−5−F−2−Thia]、[165;4−SMe−5−Cl−2−Thia]、[166;4−SMe−5−Br−2−Thia]、[167;4−SMe−5−I−2−Thia]、[168;4−SMe−5−Me−2−Thia]、[169;4−SMe−5−Et−2−Thia]、[170;4−SMe−5−Pr−2−Thia]、[171;4−SMe−5−iPr−2−Thia]、[172;4−SMe−5−CF3−2−Thia]、[173;4−SMe−5−CHF2−2−Thia]、[174;4−SMe−5−OMe−2−Thia]、[175;4−SMe−5−OEt−2−Thia]、[176;4−SMe−5−OCF3−2−Thia]、[177;4−SMe−5−OCHF2−2−Thia]、[178;4−SMe−5−CN−2−Thia]、[179;4−SMe−5−SMe−2−Thia]、[180;4−SMe−5−SEt−2−Thia]、[181;4−SMe−5−cPr−2−Thia]、[182;−4−Thia]、[183;2−F−4−Thia]、[184;2−Cl−4−Thia]、[185;2−Br−4−Thia]、[186;2−I−4−Thia]、[187;2−Me−4−Thia]、[188;2−Et−4−Thia]、[189;2−Pr−4−Thia]、[190;2−iPr−4−Thia]、[191;2−CF3−4−Thia]、[192;2−CHF2−4−Thia]、[193;2−OMe−4−Thia]、[194;2−OEt−4−Thia]、[195;2−OCF3−4−Thia]、[196;2−OCHF2−4−Thia]、[197;2−CN−4−Thia]、[198;2−SMe−4−Thia]、[199;2−SEt−4−Thia]、[200;2−cPr−4−Thia]、
[201;5−F−4−Thia]、[202;5−Cl−4−Thia]、[203;5−Br−4−Thia]、[204;5−I−4−Thia]、[205;5−Me−4−Thia]、[206;5−Et−4−Thia]、[207;5−Pr−4−Thia]、[208;5−iPr−4−Thia]、[209;5−CF3−4−Thia]、[210;5−CHF2−4−Thia]、[211;5−OMe−4−Thia]、[212;5−OEt−4−Thia]、[213;5−OCF3−4−Thia]、[214;5−OCHF2−4−Thia]、[215;5−CN−4−Thia]、[216;5−SMe−4−Thia]、[217;5−SEt−4−Thia]、[218;5−cPr−4−Thia]、[219;2−F−5−F−4−Thia]、[220;2−F−5−Cl−4−Thia]、[221;2−F−5−Br−4−Thia]、[222;2−F−5−I−4−Thia]、[223;2−F−5−Me−4−Thia]、[224;2−F−5−Et−4−Thia]、[225;2−F−5−Pr−4−Thia]、[226;2−F−5−iPr−4−Thia]、[227;2−F−5−CF3−4−Thia]、[228;2−F−5−CHF2−4−Thia]、[229;2−F−5−OMe−4−Thia]、[230;2−F−5−OEt−4−Thia]、[231;2−F−5−OCF3−4−Thia]、[232;2−F−5−OCHF2−4−Thia]、[233;2−F−5−CN−4−Thia]、[234;2−F−5−SMe−4−Thia]、[235;2−F−5−SEt−4−Thia]、[236;2−F−5−cPr−4−Thia]、[237;2−Cl−5−F−4−Thia]、[238;2−Cl−5−Cl−4−Thia]、[239;2−Cl−5−Br−4−Thia]、[240;2−Cl−5−I−4−Thia]、[241;2−Cl−5−Me−4−Thia]、[242;2−Cl−5−Et−4−Thia]、[243;2−Cl−5−Pr−4−Thia]、[244;2−Cl−5−iPr−4−Thia]、[245;2−Cl−5−CF3−4−Thia]、[246;2−Cl−5−CHF2−4−Thia]、[247;2−Cl−5−OMe−4−Thia]、[248;2−Cl−5−OEt−4−Thia]、[249;2−Cl−5−OCF3−4−Thia]、[250;2−Cl−5−OCHF2−4−Thia]、[251;2−Cl−5−CN−4−Thia]、[252;2−Cl−5−SMe−4−Thia]、[253;2−Cl−5−SEt−4−Thia]、[254;2−Cl−5−cPr−4−Thia]、[255;2−Me−5−F−4−Thia]、[256;2−Me−5−Cl−4−Thia]、[257;2−Me−5−Br−4−Thia]、[258;2−Me−5−I−4−Thia]、[259;2−Me−5−Me−4−Thia]、[260;2−Me−5−Et−4−Thia]、[261;2−Me−5−Pr−4−Thia]、[262;2−Me−5−iPr−4−Thia]、[263;2−Me−5−CF3−4−Thia]、[264;2−Me−5−CHF2−4−Thia]、[265;2−Me−5−OMe−4−Thia]、[266;2−Me−5−OEt−4−Thia]、[267;2−Me−5−OCF3−4−Thia]、[268;2−Me−5−OCHF2−4−Thia]、[269;2−Me−5−CN−4−Thia]、[270;2−Me−5−SMe−4−Thia]、[271;2−Me−5−SEt−4−Thia]、[272;2−Me−5−cPr−4−Thia]、[273;2−Et−5−F−4−Thia]、[274;2−Et−5−Cl−4−Thia]、[275;2−Et−5−Br−4−Thia]、[276;2−Et−5−I−4−Thia]、[277;2−Et−5−Me−4−Thia]、[278;2−Et−5−Et−4−Thia]、[279;2−Et−5−Pr−4−Thia]、[280;2−Et−5−iPr−4−Thia]、[281;2−Et−5−CF3−4−Thia]、[282;2−Et−5−CHF2−4−Thia]、[283;2−Et−5−OMe−4−Thia]、[284;2−Et−5−OEt−4−Thia]、[285;2−Et−5−OCF3−4−Thia]、[286;2−Et−5−OCHF2−4−Thia]、[287;2−Et−5−CN−4−Thia]、[288;2−Et−5−SMe−4−Thia]、[289;2−Et−5−SEt−4−Thia]、[290;2−Et−5−cPr−4−Thia]、[291;2−CF3−5−F−4−Thia]、[292;2−CF3−5−Cl−4−Thia]、[293;2−CF3−5−Br−4−Thia]、[294;2−CF3−5−I−4−Thia]、[295;2−CF3−5−Me−4−Thia]、[296;2−CF3−5−Et−4−Thia]、[297;2−CF3−5−Pr−4−Thia]、[298;2−CF3−5−iPr−4−Thia]、[299;2−CF3−5−CF3−4−Thia]、[300;2−CF3−5−CHF2−4−Thia]、
[301;2−CF3−5−OMe−4−Thia]、[302;2−CF3−5−OEt−4−Thia]、[303;2−CF3−5−OCF3−4−Thia]、[304;2−CF3−5−OCHF2−4−Thia]、[305;2−CF3−5−CN−4−Thia]、[306;2−CF3−5−SMe−4−Thia]、[307;2−CF3−5−SEt−4−Thia]、[308;2−CF3−5−cPr−4−Thia]、[309;2−OMe−5−F−4−Thia]、[310;2−OMe−5−Cl−4−Thia]、[311;2−OMe−5−Br−4−Thia]、[312;2−OMe−5−I−4−Thia]、[313;2−OMe−5−Me−4−Thia]、[314;2−OMe−5−Et−4−Thia]、[315;2−OMe−5−Pr−4−Thia]、[316;2−OMe−5−iPr−4−Thia]、[317;2−OMe−5−CF3−4−Thia]、[318;2−OMe−5−CHF2−4−Thia]、[319;2−OMe−5−OMe−4−Thia]、[320;2−OMe−5−OEt−4−Thia]、[321;2−OMe−5−OCF3−4−Thia]、[322;2−OMe−5−OCHF2−4−Thia]、[323;2−OMe−5−CN−4−Thia]、[324;2−OMe−5−SMe−4−Thia]、[325;2−OMe−5−SEt−4−Thia]、[326;2−OMe−5−cPr−4−Thia]、[327;2−OEt−5−F−4−Thia]、[328;2−OEt−5−Cl−4−Thia]、[329;2−OEt−5−Br−4−Thia]、[330;2−OEt−5−I−4−Thia]、[331;2−OEt−5−Me−4−Thia]、[332;2−OEt−5−Et−4−Thia]、[333;2−OEt−5−Pr−4−Thia]、[334;2−OEt−5−iPr−4−Thia]、[335;2−OEt−5−CF3−4−Thia]、[336;2−OEt−5−CHF2−4−Thia]、[337;2−OEt−5−OMe−4−Thia]、[338;2−OEt−5−OEt−4−Thia]、[339;2−OEt−5−OCF3−4−Thia]、[340;2−OEt−5−OCHF2−4−Thia]、[341;2−OEt−5−CN−4−Thia]、[342;2−OEt−5−SMe−4−Thia]、[343;2−OEt−5−SEt−4−Thia]、[344;2−OEt−5−cPr−4−Thia]、[345;2−SMe−5−F−4−Thia]、[346;2−SMe−5−Cl−4−Thia]、[347;2−SMe−5−Br−4−Thia]、[348;2−SMe−5−I−4−Thia]、[349;2−SMe−5−Me−4−Thia]、[350;2−SMe−5−Et−4−Thia]、[351;2−SMe−5−Pr−4−Thia]、[352;2−SMe−5−iPr−4−Thia]、[353;2−SMe−5−CF3−4−Thia]、[354;2−SMe−5−CHF2−4−Thia]、[355;2−SMe−5−OMe−4−Thia]、[356;2−SMe−5−OEt−4−Thia]、[357;2−SMe−5−OCF3−4−Thia]、[358;2−SMe−5−OCHF2−4−Thia]、[359;2−SMe−5−CN−4−Thia]、[360;2−SMe−5−SMe−4−Thia]、[361;2−SMe−5−SEt−4−Thia]、[362;2−SMe−5−cPr−4−Thia]、[363;−5−Thia]、[364;2−F−5−Thia]、[365;2−Cl−5−Thia]、[366;2−Br−5−Thia]、[367;2−I−5−Thia]、[368;2−Me−5−Thia]、[369;2−Et−5−Thia]、[370;2−Pr−5−Thia]、[371;2−iPr−5−Thia]、[372;2−CF3−5−Thia]、[373;2−CHF2−5−Thia]、[374;2−OMe−5−Thia]、[375;2−OEt−5−Thia]、[376;2−OCF3−5−Thia]、[377;2−OCHF2−5−Thia]、[378;2−CN−5−Thia]、[379;2−SMe−5−Thia]、[380;2−SEt−5−Thia]、[381;2−cPr−5−Thia]、[382;4−F−5−Thia]、[383;4−Cl−5−Thia]、[384;4−Br−5−Thia]、[385;4−I−5−Thia]、[386;4−Me−5−Thia]、[387;4−Et−5−Thia]、[388;4−Pr−5−Thia]、[389;4−iPr−5−Thia]、[390;4−CF3−5−Thia]、[391;4−CHF2−5−Thia]、[392;4−OMe−5−Thia]、[393;4−OEt−5−Thia]、[394;4−OCF3−5−Thia]、[395;4−OCHF2−5−Thia]、[396;4−CN−5−Thia]、[397;4−SMe−5−Thia]、[398;4−SEt−5−Thia]、[399;4−cPr−5−Thia]、[400;2−F−4−F−5−Thia]、
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[4801;3−F−5−CHF2−1−Tria]、[4802;3−F−5−OMe−1−Tria]、[4803;3−F−5−OEt−1−Tria]、[4804;3−F−5−OCF3−1−Tria]、[4805;3−F−5−OCHF2−1−Tria]、[4806;3−F−5−CN−1−Tria]、[4807;3−F−5−SMe−1−Tria]、[4808;3−F−5−SEt−1−Tria]、[4809;3−F−5−cPr−1−Tria]、[4810;3−Cl−5−F−1−Tria]、[4811;3−Cl−5−Cl−1−Tria]、[4812;3−Cl−5−Br−1−Tria]、[4813;3−Cl−5−I−1−Tria]、[4814;3−Cl−5−Me−1−Tria]、[4815;3−Cl−5−Et−1−Tria]、[4816;3−Cl−5−Pr−1−Tria]、[4817;3−Cl−5−iPr−1−Tria]、[4818;3−Cl−5−CF3−1−Tria]、[4819;3−Cl−5−CHF2−1−Tria]、[4820;3−Cl−5−OMe−1−Tria]、[4821;3−Cl−5−OEt−1−Tria]、[4822;3−Cl−5−OCF3−1−Tria]、[4823;3−Cl−5−OCHF2−1−Tria]、[4824;3−Cl−5−CN−1−Tria]、[4825;3−Cl−5−SMe−1−Tria]、[4826;3−Cl−5−SEt−1−Tria]、[4827;3−Cl−5−cPr−1−Tria]、[4828;3−Me−5−F−1−Tria]、[4829;3−Me−5−Cl−1−Tria]、[4830;3−Me−5−Br−1−Tria]、[4831;3−Me−5−I−1−Tria]、[4832;3−Me−5−Me−1−Tria]、[4833;3−Me−5−Et−1−Tria]、[4834;3−Me−5−Pr−1−Tria]、[4835;3−Me−5−iPr−1−Tria]、[4836;3−Me−5−CF3−1−Tria]、[4837;3−Me−5−CHF2−1−Tria]、[4838;3−Me−5−OMe−1−Tria]、[4839;3−Me−5−OEt−1−Tria]、[4840;3−Me−5−OCF3−1−Tria]、[4841;3−Me−5−OCHF2−1−Tria]、[4842;3−Me−5−CN−1−Tria]、[4843;3−Me−5−SMe−1−Tria]、[4844;3−Me−5−SEt−1−Tria]、[4845;3−Me−5−cPr−1−Tria]、[4846;3−Et−5−F−1−Tria]、[4847;3−Et−5−Cl−1−Tria]、[4848;3−Et−5−Br−1−Tria]、[4849;3−Et−5−I−1−Tria]、[4850;3−Et−5−Me−1−Tria]、[4851;3−Et−5−Et−1−Tria]、[4852;3−Et−5−Pr−1−Tria]、[4853;3−Et−5−iPr−1−Tria]、[4854;3−Et−5−CF3−1−Tria]、[4855;3−Et−5−CHF2−1−Tria]、[4856;3−Et−5−OMe−1−Tria]、[4857;3−Et−5−OEt−1−Tria]、[4858;3−Et−5−OCF3−1−Tria]、[4859;3−Et−5−OCHF2−1−Tria]、[4860;3−Et−5−CN−1−Tria]、[4861;3−Et−5−SMe−1−Tria]、[4862;3−Et−5−SEt−1−Tria]、[4863;3−Et−5−cPr−1−Tria]、[4864;3−CF3−5−F−1−Tria]、[4865;3−CF3−5−Cl−1−Tria]、[4866;3−CF3−5−Br−1−Tria]、[4867;3−CF3−5−I−1−Tria]、[4868;3−CF3−5−Me−1−Tria]、[4869;3−CF3−5−Et−1−Tria]、[4870;3−CF3−5−Pr−1−Tria]、[4871;3−CF3−5−iPr−1−Tria]、[4872;3−CF3−5−CF3−1−Tria]、[4873;3−CF3−5−CHF2−1−Tria]、[4874;3−CF3−5−OMe−1−Tria]、[4875;3−CF3−5−OEt−1−Tria]、[4876;3−CF3−5−OCF3−1−Tria]、[4877;3−CF3−5−OCHF2−1−Tria]、[4878;3−CF3−5−CN−1−Tria]、[4879;3−CF3−5−SMe−1−Tria]、[4880;3−CF3−5−SEt−1−Tria]、[4881;3−CF3−5−cPr−1−Tria]、[4882;3−OMe−5−F−1−Tria]、[4883;3−OMe−5−Cl−1−Tria]、[4884;3−OMe−5−Br−1−Tria]、[4885;3−OMe−5−I−1−Tria]、[4886;3−OMe−5−Me−1−Tria]、[4887;3−OMe−5−Et−1−Tria]、[4888;3−OMe−5−Pr−1−Tria]、[4889;3−OMe−5−iPr−1−Tria]、[4890;3−OMe−5−CF3−1−Tria]、[4891;3−OMe−5−CHF2−1−Tria]、[4892;3−OMe−5−OMe−1−Tria]、[4893;3−OMe−5−OEt−1−Tria]、[4894;3−OMe−5−OCF3−1−Tria]、[4895;3−OMe−5−OCHF2−1−Tria]、[4896;3−OMe−5−CN−1−Tria]、[4897;3−OMe−5−SMe−1−Tria]、[4898;3−OMe−5−SEt−1−Tria]、[4899;3−OMe−5−cPr−1−Tria]、[4900;3−OEt−5−F−1−Tria]、
[4901;3−OEt−5−Cl−1−Tria]、[4902;3−OEt−5−Br−1−Tria]、[4903;3−OEt−5−I−1−Tria]、[4904;3−OEt−5−Me−1−Tria]、[4905;3−OEt−5−Et−1−Tria]、[4906;3−OEt−5−Pr−1−Tria]、[4907;3−OEt−5−iPr−1−Tria]、[4908;3−OEt−5−CF3−1−Tria]、[4909;3−OEt−5−CHF2−1−Tria]、[4910;3−OEt−5−OMe−1−Tria]、[4911;3−OEt−5−OEt−1−Tria]、[4912;3−OEt−5−OCF3−1−Tria]、[4913;3−OEt−5−OCHF2−1−Tria]、[4914;3−OEt−5−CN−1−Tria]、[4915;3−OEt−5−SMe−1−Tria]、[4916;3−OEt−5−SEt−1−Tria]、[4917;3−OEt−5−cPr−1−Tria]、[4918;3−SMe−5−F−1−Tria]、[4919;3−SMe−5−Cl−1−Tria]、[4920;3−SMe−5−Br−1−Tria]、[4921;3−SMe−5−I−1−Tria]、[4922;3−SMe−5−Me−1−Tria]、[4923;3−SMe−5−Et−1−Tria]、[4924;3−SMe−5−Pr−1−Tria]、[4925;3−SMe−5−iPr−1−Tria]、[4926;3−SMe−5−CF3−1−Tria]、[4927;3−SMe−5−CHF2−1−Tria]、[4928;3−SMe−5−OMe−1−Tria]、[4929;3−SMe−5−OEt−1−Tria]、[4930;3−SMe−5−OCF3−1−Tria]、[4931;3−SMe−5−OCHF2−1−Tria]、[4932;3−SMe−5−CN−1−Tria]、[4933;3−SMe−5−SMe−1−Tria]、[4934;3−SMe−5−SEt−1−Tria]、[4935;3−SMe−5−cPr−1−Tria]、[4936;3−Tria]、[4937;1−Me−3−Tria]、[4938;5−F−3−Tria]、[4939;5−Cl−3−Tria]、[4940;5−Br−3−Tria]、[4941;5−I−3−Tria]、[4942;5−Me−3−Tria]、[4943;5−Et−3−Tria]、[4944;5−Pr−3−Tria]、[4945;5−iPr−3−Tria]、[4946;5−CF3−3−Tria]、[4947;5−CHF2−3−Tria]、[4948;5−OMe−3−Tria]、[4949;5−OEt−3−Tria]、[4950;5−OCF3−3−Tria]、[4951;5−OCHF2−3−Tria]、[4952;5−CN−3−Tria]、[4953;5−SMe−3−Tria]、[4954;5−SEt−3−Tria]、[4955;5−cPr−3−Tria]、[4956;1−Me−5−F−3−Tria]、[4957;1−Me−5−Cl−3−Tria]、[4958;1−Me−5−Br−3−Tria]、[4959;1−Me−5−1−3−Tria]、[4960;1−Me−5−Me−3−Tria]、[4961;1−Me−5−Et−3−Tria]、[4962;1−Me−5−Pr−3−Tria]、[4963;1−Me−5−iPr−3−Tria]、[4964;1−Me−5−CF3−3−Tria]、[4965;1−Me−5−CHF2−3−Tria]、[4966;1−Me−5−OMe−3−Tria]、[4967;1−Me−5−OEt−3−Tria]、[4968;1−Me−5−OCF3−3−Tria]、[4969;1−Me−5−OCHF2−3−Tria]、[4970;1−Me−5−CN−3−Tria]、[4971;1−Me−5−SMe−3−Tria]、[4972;1−Me−5−SEt−3−Tria]、[4973;1−Me−5−cPr−3−Tria]、[4974;1−Me−5−NO2−3−Tria]、[4975;5−NO2−3−Tria]、[4976;3−NO2−1−Tria]、[4977;3−NO2−5−F−1−Tria]、[4978;3−NO2−5−Cl−1−Tria]、[4979;3−NO2−5−Br−1−Tria]、[4980;3−NO2−5−I−1−Tria]、[4981;3−NO2−5−Me−1−Tria]、[4982;3−NO2−5−Et−1−Tria]、[4983;3−NO2−5−Pr−1−Tria]、[4984;3−NO2−5−iPr−1−Tria]、[4985;3−NO2−5−CF3−1−Tria]、[4986;3−NO2−5−CHF2−1−Tria]、[4987;3−NO2−5−OMe−1−Tria]、[4988;3−NO2−5−OEt−1−Tria]、[4989;3−NO2−5−OCF3−1−Tria]、[4990;3−NO2−5−OCHF2−1−Tria]、[4991;3−NO2−5−CN−1−Tria]、[4992;3−NO2−5−SMe−1−Tria]、[4993;3−NO2−5−SEt−1−Tria]、[4994;3−NO2−5−cPr−1−Tria]、[4995;5−NO2−1−Tria]、[4996;3−NO2−5−NO2−2−Tria]、[4997;Diox]、[4998;5−Me−Diox]、[4998;5,5−diMe−Diox]、[4999;Oxa]、[5000;4−Me−Oxa]、
[5001;5−Me−Oxa]、[5002;4,4−diMe−Oxa]、[5003;5,5−diMe−Oxa]、[5004;4−Me−5−Me−Oxa]、[5005;4,4,5−triMe−Oxa]、[5006;4,5,5−triMe−Oxa]、[5006;4,4,5,5−tetraMe−Oxa]、[5007;Dihy]、[5008;3−Me−Dihy]、[5009;4−Me−Dihy]、[5010;5−Me−Dihy]、[5011;4,4−diMe−Dihy]、[5012;5,5−diMe−Dihy]、[5013;4−Me−5−Me−Dihy]、[5014;3−Me−4−Me−5−Me−Dihy]、[5015;4,4,5−triMe−Dihy]、[5016;3,5,5−triMe−Dihy]、[5017;4,5,5−triMe−Dihy]、[5018;4,4,5,5−tetraMe−Dihy]、[5019;3,4,4,5−tetraMe−Dihy]、[5020;3,4,5,5−tetraMe−Dihy]、[5021;3,4,4,5,5−pentaMe−Dihy]、[5022;Imida]、[5000;4−Me−Imida]、[5023;5−Me−Imida]、[5024;4,4−diMe−Imida]、[5025;5,5−diMe−Imida]、[5026;4−Me−5−Me−Imida]、[5027;4,4,5−triMe−Imida]、[5028;4,5,5−triMe−Imida]、[5029;4,4,5,5−tetraMe−Imida]
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例1 本発明化合物1〜58のいずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例2 本発明化合物1〜58のいずれか1化合物20部とソルビタントリオレエ−ト1.5部とを、ポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例3 本発明化合物1〜58のいずれか1化合物2部、カオリンクレ−88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例4 本発明化合物1〜58のいずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例5 本発明化合物1〜58のいずれか1化合物2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレ−65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例6 本発明化合物1〜58のいずれか1化合物10部;ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩50部を含むホワイトカ−ボン35部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。 なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
試験例1 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、11、13、14、15、17、18、23、24、25、26、27、28、29、32、33、34、35、38、39、40、41、42、43、44、45、47、48、55、57、60、61、62または63のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、11、13、14、15、17、18、23、24、25、26、27、28、29、32、33、34、35、38、39、40、41、42、43、44、45、47、48、55、57、60、61、62または63を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例2 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物3、32、38または47を所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物3、32、38または47を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例3 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物1、3、25、27、28、32、33、37、38、41、42、47、57または61のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、3、25、27、28、32、33、37、38、41、42、47、57または61を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例4 プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物1、2、3、4、5、6、9、11、13、15、17、18、23、24、27、28、29、30、31、32、33、34、35、37、38、39、41、42、43、44、47、48、55、60、61、または63のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、3、4、5、6、9、11、13、15、17、18、23、24、27、28、29、30、31、32、33、34、35、37、38、39、41、42、43、44、47、48、55、60、61、または63を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例5 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物1、2、3、6、9、11、12、13、23、24、25、27、28、29、30、31、32、33、34、35、38、41、42、47、48、55、57、61または63のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、3、6、9、11、12、13、23、24、25、27、28、29、30、31、32、33、34、35、38、41、42、47、48、55、57、61または63を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例6 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物1、3、4、5、6、7、8、9、11、12、13、14、15、17、23、24、25、26、27、29、31、32、33、34、35、37、38、39、40、41、42、43、44、45、47、48、55、60、または63のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの143番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したQoI耐性株)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、3、4、5、6、7、8、9、11、12、13、14、15、17、23、24、25、26、27、29、31、32、33、34、35、37、38、39、40、41、42、43、44、45、47、48、55、60、または63を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例7 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間生育させた。本発明化合物3、6、23、28、29、33、34、35、38、41、42、44または59のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物3、6、23、28、29、33、34、35、38、41、42、44または59を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例8 プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1、2、3、5、6、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、37、38、39、40、42、43、44、45、47、48、49、55、57、60、または61のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、3、5、6、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、37、38、39、40、42、43、44、45、47、48、49、55、57、60、または61を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例9プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物29、41、42、47、55、59、60、61、または63のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ褐斑病菌(Corynespora cassiicola)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間24℃、夜間20℃の多湿下で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物29、41、42、47、55、59、60、61、または63を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例10プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、9、10、11、12、13、15、23、24、25、26、27、28、37、38、48、49、50または63のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ炭そ病菌(Colletotrichum lagenarium)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、9、10、11、12、13、15、23、24、25、26、27、28、37、38、48、49、50または63を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例11本試験例において用いた試験用薬液は、本発明化合物34または11のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液(試験用薬液)を調製した。ポリエチレンカップで第1本葉が展開するまで育成したキュウリ(品種;相模半白節成)葉上に、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)30頭(成虫、幼虫を含む)を放し、翌日上記試験用薬液20mLを散布した。6日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の薬液散布前の虫数 Cai:無処理区の生存虫数 Tb:処理区の薬液散布前の虫数 Tai:処理区の生存虫数 その結果、本発明化合物34または11は、防除価90%以上を示した。
比較試験例
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。1−{〔2−[2−メチル−4−(チオフェン−2−イル)フェノキシ]メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの143番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したQoI耐性株)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、1−{〔2−[2−メチル−4−(チオフェン−2−イル)フェノキシ]メチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の70%以上であった。
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (10)

  1. 式(1)
    Figure 0006369468
    〔式中、R1 は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し;2 4 、R 5 、R 7 、R 8 、R 9 およびR 11 は水素原子を表し;3 は水素原子又はメチル基を表し;R6は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基を表し;R 10 、C1−C3アルキル基を表し;Qは、群P 9 より選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群P11 から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)を表し;Xは、酸素原子を表す。
    群P 9 :チアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリニル基、オキサゾリニル基、フリル基、チエニル基、1,3,4−オキサジアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基、ジオキソラニル基、テトラヒドロフリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、1,2,4−トリアゾリル基、1,2,4−チアジアゾリル基、イソチアゾリル基、ピロリジニル基、およびピロリドニル基からなる群。
    群P 11 :1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基およびC2−C6アルキルカルボニルオキシ基からなる群。〕で示されるテトラゾリノン化合物。
  2. Qが、群P10より選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群P11から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)である請求項1に記載のテトラゾリノン化合物。
    群P10:チアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリニル基、オキサゾリニル基、フリル基、およびチエニル基からなる群。
  3. Qが、群P10より選ばれるいずれか一の基(但し、該基は、群P12から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)である請求項1に記載のテトラゾリノン化合物。
    群P 10 :チアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリニル基、オキサゾリニル基、フリル基、およびチエニル基からなる群。
    群P12:ハロゲン原子、シアノ基および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基からなる群。
  4. Qが、群P11から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾリル基または群P 11 から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチエニル基である請求項1に記載のテトラゾリノン化合物。
  5. Qが、群P12から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾリル基または群P 12 から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチエニル基である請求項1またはに記載のテトラゾリノン化合物。
    群P 12 :ハロゲン原子、シアノ基および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基からなる群。
  6. Qが、群P11から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾリル基である請求項1またはに記載のテトラゾリノン化合物。
  7. Qが、群P12から選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいチエニル基である請求項1、4またはに記載のテトラゾリノン化合物。
    群P 12 :ハロゲン原子、シアノ基および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基からなる群。
  8. 請求1〜のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
  9. 請求1〜のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を、植物又は土壌に処理することを含む有害生物の防除方法。
  10. 有害生物を防除するための、請求1〜のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物の使用(但し、人体への使用を除く。)
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