BR112016008413B1 - composto de tetrazolinona, uso não terapêutico do mesmo, agente e método para controle de peste - Google Patents

composto de tetrazolinona, uso não terapêutico do mesmo, agente e método para controle de peste Download PDF

Info

Publication number
BR112016008413B1
BR112016008413B1 BR112016008413-6A BR112016008413A BR112016008413B1 BR 112016008413 B1 BR112016008413 B1 BR 112016008413B1 BR 112016008413 A BR112016008413 A BR 112016008413A BR 112016008413 B1 BR112016008413 B1 BR 112016008413B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
group
carbon atoms
methyl
compound
atoms
Prior art date
Application number
BR112016008413-6A
Other languages
English (en)
Inventor
Sadayuki Arimori
Original Assignee
Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Company, Limited filed Critical Sumitomo Chemical Company, Limited
Publication of BR112016008413B1 publication Critical patent/BR112016008413B1/pt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

COMPOSTO DE TETRAZOLINONA E APLICAÇÃO PARA O MESMO. É fornecido um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1): (1) (em que E representa um grupo heteroaromático de 5 membros tais como o grupo pirazolila, o grupo tiazolila, ou o grupo imidazolila; R4 e R5 representam átomos de hidrogênio ou similares; R6 representa um grupo C1-12 alquila; R7, R8, e R9 representam átomos de hidrogênio ou similares; R10 representa um grupo C1-3 alquila, ou um grupo C1-3 haloalquila; Y representa um átomo de oxigênio ou similares; e Q representa um átomo de oxigênio ou similares), e tendo excepcional eficácia no controle de organismos nocivos.

Description

Campo Técnico
[001] A presente invenção refere-se a um composto de tetrazolinona e aplicação para o mesmo.
Técnica Antecedente
[002] Até agora, vários produtos químicos foram desenvolvidos a fim de controlar pestes e a ser utilizados em uso prático, porém em alguns casos, estes produtos químicos podem não exercer atividade suficiente.
[003] Entretanto, neste contexto foram conhecidos, como compostos tendo um anel tetrazolinona, compostos representados pela fórmula (A):
Figure img0001
Descrição da Invenção
[004] A presente invenção fornece compostos tendo excelente atividade de controle contra pestes.
[005] Os presentes inventores têm estudado intensamente a fim de descobrir compostos tendo excelente atividade de controle contra pestes, e descobriram que um composto de tetrazolinona representado pela seguinte fórmula (1) tem excelente atividade de controle contra pestes, desse modo completando a presente invenção.
[006] A presente invenção inclui os seguintes [1] a [4]. [1] Um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1):
Figure img0002
em que E representa um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado do grupo P2; R4 e R5 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila tendo 1 a 3 átomos de carbono; ou R4 e R5 podem ser empregados juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados para formar um anel cicloalcano, tendo 3 a 6 átomos de carbono; R6 representa um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 12 átomos de carbono, um grupo halocicloalquila, tendo 3 a 12 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalcó- xi, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo alquiltio, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquiltio, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo sulfanila, um grupo pentafluorossulfanila, um grupo alquenila, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquenila, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alquinila, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquinila, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo cicloalquilóxi, tendo 3 a 12 átomos de carbono, um grupo halocicloalquilóxi, tendo 3 a 12 átomos de carbono, um grupo cicloalquiltio, tendo 3 a 12 átomos de carbono, um grupo alquenilóxi, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alquinilóxi, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquenilóxi, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquinilóxi, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alquiniltio, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alqueniltio, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalqueniltio, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquiniltio, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alquilcarbonila, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquilcarbonila, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alquilcarbonilóxi, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alquilcarboniltio, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alcoxicarbonila, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo trialquilsilila, tendo 3 a 12 átomos de carbono, um grupo trialquilsililetinila, tendo 5 a 14 átomos de carbono, um grupo alquilsulfonila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquilsulfonila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo alquilsulfinila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquilsulfinila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo aminossulfonila, que opcionalmente tem um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo amino, que opcionalmente tem um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo aminocarbonila, que opcionalmente tem um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo carbóxi, ou um grupo formila; R7, R8, e R9 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 12 átomos de carbono, um grupo halocicloalquila, tendo 3 a 12 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo alquiltio, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquiltio, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo sulfanila, um grupo pentafluorossulfanila, um grupo alquenila, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquenila, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alquinila, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquinila, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo ciclo alquilóxi, tendo 3 a 12 átomos de carbono, um grupo halocicloalquilóxi, tendo 3 a 12 átomos de carbono, um grupo cicloalquiltio, tendo 3 a 12 átomos de carbono, um grupo alquenilóxi, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alquinilóxi, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquenilóxi, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquinilóxi, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alquiniltio, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alqueniltio, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalqueniltio, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquiniltio, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alquilcarbonila, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquilcarbonila, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alquilcarbonilóxi, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alquilcarboniltio, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alcoxicarbonila, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo trialquilsilila, tendo 3 a 12 átomos de carbono, um grupo trialquilsililetinila, tendo 5 a 14 átomos de carbono, um grupo alquilsulfonila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquilsulfonila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo alquilsulfinila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquilsulfinila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo aminossulfonila, que opcionalmente tem um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo amino, que opcionalmente tem um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo aminocarbonila, que opcionalmente tem um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo carbóxi, ou um grupo formila; R10 representa um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono ou um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono; Y representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; Q representa um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, ou um grupo NR12; R12 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, tendo 1 a 6 átomos de carbono, ou um grupo haloalquila, tendo 1 a 6 átomos de carbono: Grupo P2: Grupo consistindo nas seguintes fórmulas estruturais:
Figure img0003
Figure img0004
nas quais o símbolo # representa um sítio de ligação para Q; R0, R2, e R3 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila, tendo 1 a 6 átomos de carbono, um grupo haloalquila, tendo 1 a 6 átomos de carbono, um grupo alquenila, tendo 2 a 6 átomos de carbono, um grupo haloalquenila, tendo 2 a 6 átomos de carbono, um grupo alquinila, tendo 2 a 6 átomos de carbono, um grupo haloalquinila, tendo 2 a 6 átomos de carbono, um grupo alcoxicarbonila, tendo 2 a 6 átomos de carbono, um grupo carbóxi, ou um grupo ciano; R1 representa um grupo arila, tendo 6 a 16 átomos de carbono, que opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo P1, um grupo aralquila, tendo 7 a 18 átomos de carbono, que opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo P1, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 12 átomos de carbono que opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo P1, um grupo adamantila, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo P1, ou um átomo de hidrogênio, em que, quando o grupo arila, tendo 6 a 16 átomos de carbono, o grupo aralquila, tendo 7 a 18 átomos de carbono, o grupo cicloalquila, tendo 3 a 12 átomos de carbono, e o grupo adamantila, tem dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo P1, os átomos ou grupos podem ser iguais ou diferentes um do outro; R11 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, tendo 1 a 6 átomos de carbono, um grupo haloalquila, tendo 1 a 6 átomos de carbono, um grupo alquenila, tendo 2 a 6 átomos de carbono, um grupo haloalquenila, tendo 2 a 6 átomos de carbono, um grupo alquinila, tendo 2 a 6 átomos de carbono, ou um grupo haloalquinila, tendo 2 a 6 átomos de carbono; R13 representa um grupo arila, tendo 6 a 16 átomos de carbono, que opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo P1, um grupo aralquila, tendo 7 a 18 átomos de carbono, que opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo P1, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 12 átomos de carbono que opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo P1, ou um grupo adamantila, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo P1, em que, quando dois ou mais átomos ou grupos selecionados de grupos P1 estão presentes, os átomos ou grupos podem ser iguais ou diferentes um do outro: Grupo P1: Grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo alquiltio, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquiltio, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo carbóxi, um grupo formila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo sulfanila, um grupo pentafluorossulfanila, um grupo alquenila, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquenila, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alquinila, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquinila, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 12 átomos de carbono, um grupo halocicloalquila, tendo 3 a 12 átomos de carbono, um grupo cicloalquilóxi, tendo 3 a 12 átomos de carbono, um grupo halocicloalquilóxi, tendo 3 a 12 átomos de carbono, um grupo cicloalquiltio, tendo 3 a 12 átomos de carbono, um grupo alquenilóxi, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alquinilóxi, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo halo alquenilóxi, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquinilóxi, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alquiniltio, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alqueniltio, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalqueniltio, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquiniltio, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alquilcarbonila, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquilcarbonila, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alquilcarbonilóxi, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alquilcarboniltio, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo alcoxicarbonila, tendo 2 a 12 átomos de carbono, um grupo arila, tendo 6 a 16 átomos de carbono, um grupo haloarila, tendo 6 a 16 átomos de carbono, um grupo arilóxi, tendo 6 a 16 átomos de carbono, um grupo haloarilóxi, tendo 6 a 16 átomos de carbono, um grupo ariltio, tendo 6 a 16 átomos de carbono, um grupo haloariltio, tendo 6 a 16 átomos de carbono, um grupo aralquila, tendo 7 a 18 átomos de carbono, um grupo haloaralquila, tendo 7 a 18 átomos de carbono, um grupo arilalcóxi, tendo 7 a 18 átomos de carbono, um grupo haloarilalcóxi, tendo 7 a 18 átomos de carbono, um grupo trialquilsilila, tendo 3 a 12 átomos de carbono, um grupo trialquilsililetinila, tendo 5 a 14 átomos de carbono, um grupo alquilsulfonila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquilsulfonila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo arilsulfonila, tendo 6 a 16 átomos de carbono, um grupo haloarilsulfonila, tendo 6 a 16 átomos de carbono, um grupo alquilsulfinila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo haloalquilsulfinila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, um grupo arilsulfinila, tendo 6 a 16 átomos de carbono, um grupo haloarilsulfinila, tendo 6 a 16 átomos de carbono, um grupo polioxialquilóxi, tendo 2 a 11 átomos de carbono, um grupo oxacicloalquilóxi, tendo 2 a 5 átomos de carbono, um grupo aminocarbonila, que opcionalmente tem um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono e/ou um grupo arila, tendo 6 a 12 átomos de carbono, um grupo aminossulfonila, que opcionalmente tem um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono e/ou um grupo arila, tendo 6 a 12 átomos de carbono, e um grupo amino, que opcionalmente tem um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono]. [2] O composto de tetrazolinona de acordo com [1], em que E é E1, E2, E3, E4, E5, E6, E7, E8, E9, E10, E11, E12, E13, E14, E15, E16, E17, E18, E19, E20, E21, E22, E23, E24, E25, E26, E27, E28, E29, E30, E31, E32, E33, E34, E35, ou E36. [3] O composto de tetrazolinona de acordo com [1] ou [2], em que E é E19; R11 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R0 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R1 é um grupo arila, tendo 6 a 16 átomos de carbono, que opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo P3, ou um átomo de hidrogênio; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo alquiltio, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo ciano, um grupo alquenila, tendo 2 a 3 átomos de carbono, ou um grupo alquinila, tendo 2 a 3 átomos de carbono; R7, R8, e R9 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor; R10 é um grupo metila; e Y e Q são átomos de oxigênio: Grupo P3: Grupo que consiste em um átomo de halogênio,um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo alquiltio, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo haloalquiltio, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 6 átomos de carbono, um grupo alquenila, tendo 2 a 3 átomos de carbono, um grupo alquinila, tendo 2 a 3 átomos de carbono, e um grupo ciano. [4] O composto de tetrazolinona de acordo com [1] ou [2], em que E é E8 ou E11; R0, R2, R3, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R1 é um grupo arila, tendo 6 átomos de carbono, que opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo P3, ou um átomo de hidrogênio; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo alquiltio, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo ciano, um grupo alquenila, tendo 2 a 3 átomos de carbono, ou um grupo alquinila, tendo 2 a 3 átomos de carbono; R10 é um grupo metila; e Y e Q são átomos de oxigênio. [5] Um agente de controle de peste compreendendo o composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1] a [4]. [6] Um método para o controle de pestes, que compreende aplicar uma quantidade efetiva do composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1] a [4] a plantas ou solo. [7] Uso do composto de tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1] a [4] para o controle de pestes.
[007] De acordo com a presente invenção, pestes podem ser controladas.
Modo de Realizar a Invenção
[008] Um composto da presente invenção é um composto de te- trazolinona representado pela fórmula (1):
Figure img0005
em que os símbolos são iguais ao definido acima (doravante algumas vezes referido como o presente composto).
[009] Na presente invenção, o presente agente de controle significa um agente de controle de peste incluindo o presente composto.
[0010] Os substituintes como usados aqui, serão mencionados abaixo.
[0011] Exemplos do átomo de halogênio incluem um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, e um átomo de iodo.
[0012] Exemplos do grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, e um grupo isopropila.
[0013] Exemplos do grupo alquila, tendo 1 a 6 átomos de carbono incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, e um grupo hexila.
[0014] Exemplos do grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo hexila, um grupo heptila, um grupo octila, um grupo nonila, um grupo decila, um grupo undecila, e um grupo dodecila.
[0015] O grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono repre- senta um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo fluo- rometila, um grupo clorometila, um grupo diclorometila, um grupo diflu- orometila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo clorofluorometila, um grupo diclorofluorometila, um grupo 2,2,2- trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2-fluoropropila, um grupo 3-fluoropropila, um grupo 2,2- difluoropropila, e um grupo 3,3,3-trifluoropropila.
[0016] O grupo haloalquila, tendo 1 a 6 átomos de carbono representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquila, tendo 1 a 6 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo fluo- rometila, um grupo clorometila, um grupo diclorometila, um grupo diflu- orometila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2,2,2-tricloroetila, um grupo pentafluoro- etila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2-fluoropropila, um grupo 3- fluoropropila, um grupo 2,2-difluoropropila, um grupo 3,3,3- trifluoropropila, um grupo 3-(fluorometil)-2-fluoroetila, um grupo 4- fluorobutila, e um grupo 2,2-difluoro-hexila.
[0017] O grupo haloalquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo fluo- rometila, um grupo clorometila, um grupo diclorometila, um grupo diflu- orometila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo 2,2- difluoroetila, um grupo 2-fluoropropila, um grupo 3-fluoropropila, um grupo 2,2-difluoropropila, um grupo 3,3,3-trifluoropropila, um grupo 2- (fluorometil)-3-fluoropropila, um grupo 4-fluorobutila, um grupo 5- fluoropentila, um grupo 2,2-difluoro-hexila, um grupo perfluoroeptila, um grupo perfluoro-octila, um grupo perfluorononila, um grupo perfluorodecila, um grupo perfluoroundecila, e um grupo perfluorododecila.
[0018] Exemplos do grupo alquenila, tendo 2 a 3 átomos de carbono incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo isoprope- nila, e um grupo 2-propenila.
[0019] Exemplos do grupo alquenila, tendo 2 a 6 átomos de carbono incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo isoprope- nila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 1-metil-1- propenila, um grupo 2-butenila, um grupo 1-metil-2-propenila, um grupo 3-butenila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 2-metil-2- propenila, um grupo 1,3-butadienila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-etil-2-propenila, um grupo 2-pentenila, um grupo 1-metil-1-butenila, um grupo 3-pentenila, um grupo 1-metil-2-butenila, um grupo 4- pentenila, um grupo 1-metil-3-butenila, um grupo 3-metil-1-butenila, um grupo 1,2-dimetil-2-propenila, um grupo 1,1-dimetil-2-propenila, um grupo 2-metil-2-butenila, um grupo 3-metil-2-butenila, um grupo 1,2- dimetil-1-propenila, um grupo 2-metil-3-butenila, um grupo 3-metil-3- butenila, um grupo 1,3-pentadienila, um grupo 1-vinil-2-propenila, um grupo 1-hexenila, e um grupo 5-hexenila.
[0020] Exemplos do grupo alquenila, tendo 2 a 12 átomos de carbono incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo isopro- penila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 1-metil-1- propenila, um grupo 2-butenila, um grupo 1-metil-2-propenila, um grupo 3-butenila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 2-metil-2- propenila, um grupo 1,3-butadienila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-etil-2-propenila, um grupo 2-pentenila, um grupo 1-metil-1-butenila, um grupo 3-pentenila, um grupo 1-metil-2-butenila, um grupo 4- pentenila, um grupo 1-metil-3-butenila, um grupo 3-metil-1-butenila, um grupo 1,2-dimetil-2-propenila, um grupo 1,1-dimetil-2-propenila, um grupo 2-metil-2-butenila, um grupo 3-metil-2-butenila, um grupo 1,2- dimetil-1-propenila, um grupo 2-metil-3-butenila, um grupo 3-metil-3- butenila, um grupo 1,3-pentadienila, um grupo 1-vinil-2-propenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 5-hexenila, um grupo 1-heptenila, um grupo 6-heptenila, um grupo 1-octenila, um grupo 7-octenila, um grupo 1- nonenila, um grupo 8-nonenila, um grupo 1-decenila, um grupo 9- decenila, um grupo 1-undecenila, um grupo 10-undecenila, um grupo 1-dodecenila, e um grupo 11-dodecenila.
[0021] O grupo haloalquenila tendo 2 a 6 átomos de carbono representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquenila, tendo 2 a 6 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo 2- fluorovinila, um grupo 2-clorovinila, um grupo 2-bromovinila, um grupo 2-iodovinila, um grupo 2,2-difluorovinila, um grupo 2,2-diclorovinila, um grupo 3,3-difluoro-2-propenila, um grupo 3,3-dicloro-2-propenila, um grupo 3-cloro-2-propenila, um grupo 1-clorometilvinila, um grupo 1- trifluorometilvinila, um grupo 1-trifluorometil-2,2-difluorovinila, um grupo 3,3-difluoro-2-propenila, um grupo 4,4,4-trifluoro-2-butenila, um grupo 3,4,4-trifluoro-3-butenila, um grupo 3,3-difluoro-2-metil-2-propenila, um grupo 3,3,3-trifluoro-2-metil-1-propenila, um grupo 3,3,3-trifluoro-1- metil-1-propenila, e um grupo 4,5,5,5-tetrafluoro-4-trifluorometil-2- pentenila.
[0022] O grupo haloalquenila tendo 2 a 12 átomos de carbono representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquenila linear ou ramificado, tendo 2 a 12 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo 2-clorovinila, um grupo 2-bromovinila, um grupo 2- iodovinila, um grupo 1-(clorometil)vinila, um grupo 1- (trifluorometil)vinila, um grupo 1-(trifluorometil)-2,2-difluorovinila, um grupo 3,3-difluoro-2-propenila, um grupo 4,4,4-trifluoro-2-butenila, um grupo 3,4,4-trifluoro-3-butenila, um grupo 3,3-difluoro-2-metil-2- propenila, um grupo 3,3,3-trifluoro-2-metil-1-propenila, um grupo 3,3,3- trifluoro-1-metil-1-propenila, um grupo 3,4,4-trifluoro-1,3-butadienila, um grupo 4,4-difluoro-3-metil-3-butenila, um grupo 3,3,4,4,5,5,5- heptafluoro-1-pentenila, um grupo 5,5-difluoro-4-pentenila, um grupo 4,5,5-trifluoro-4-pentenila, um grupo perfluoro-1-butenila, um grupo perfluoro-3-butenila, um grupo perfluoro-1-pentenila, um grupo perfluo- ro-4-pentenila, um grupo perfluoro-1-hexenila, um grupo perfluoro-5- hexenila, um grupo perfluoro-1-heptenila, um grupo perfluoro-6- heptenila, um grupo perfluoro-1-octenila, um grupo perfluoro-7- octenila, um grupo perfluoro-1-nonenila, um grupo perfluoro-8- nonenila, um grupo perfluoro-1-decenila, um grupo perfluoro-9- decenila, um grupo perfluoro-1-undecenila, um grupo perfluoro-10- undecenila, um grupo perfluoro-1-dodecenila, e um grupo perfluoro-11- dodecenila.
[0023] Exemplos do grupo alquinila tendo 2 a 3 átomos de carbono incluem um grupo etinila e um grupo propargila.
[0024] Exemplos do grupo alquinila tendo 2 a 6 átomos de carbono incluem um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 3-butin-2-ila, um grupo 3-metil-3-butin-2-ila, um grupo 2-butinila, um grupo 3- butinila, um grupo 2-pentinila, um grupo 3-pentinila, um grupo 4- pentinila, um grupo 1-hexinila, e um grupo 5-hexinila.
[0025] Exemplos do grupo alquinila tendo 2 a 12 átomos de carbono incluem um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 3-butin-2- ila, um grupo 3-metil-3-butin-2-ila, um grupo 2-butinila, um grupo 3- butinila, um grupo 2-pentinila, um grupo 3-pentinila, um grupo 4- pentinila, um grupo 1-hexinila, um grupo 5-hexinila, um grupo 1- heptinila, um grupo 6-heptinila, um grupo 1-octinila, um grupo 7- octinila, um grupo 1-noninila, um grupo 8-noninila, um grupo 1-decinila, um grupo 9-decinila, um grupo 1-undecinila, um grupo 10-undecinila, um grupo 1-dodecinila, e um grupo 11-dodecinila.
[0026] O grupo haloalquinila tendo 2 a 6 átomos de carbono representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquinila, tendo 2 a 6 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo fluo- roetinila, um grupo 3-cloro-2-propinila, um grupo 3-bromo-2-propinila, um grupo 3-iodo-2-propinila, um grupo 3-cloro-1-propinila, um grupo 5- cloro-4-pentinila, um grupo 3,3,3-trifluoro-1-propinila, um grupo 3- fluoro-2-propinila, um grupo perfluoro-2-butinila, um grupo perfluoro-2- pentinila, um grupo perfluoro-3-pentinila, e um grupo perfluoro-1- hexinila.
[0027] O grupo haloalquinila tendo 2 a 12 átomos de carbono representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquinila, tendo 2 a 12 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo fluo- roetinila, um grupo 3-cloro-2-propinila, um grupo 3-bromo-2-propinila, um grupo 3-iodo-2-propinila, um grupo 3-cloro-1-propinila, um grupo 5- cloro-4-pentinila, um grupo 3,3,3-trifluoro-1-propinila, um grupo 3,3,3- trifluoro-1-propinila, um grupo perfluoro-2-butinila, um grupo perfluoro- 3-butinila, um grupo perfluoro-2-pentinila, um grupo perfluoro-3- pentinila, um grupo perfluoro-4-pentinila, um grupo perfluoro-1-hexinila, um grupo perfluoro-5-hexinila, um grupo perfluoro-1-heptinila, um grupo perfluoro-6-heptinila, um grupo perfluoro-1-octinila, um grupo per- fluoro-7-octinila, um grupo perfluoro-1-noninila, um grupo perfluoro-8- noninila, um grupo perfluoro-1-decinila, um grupo perfluoro-9-decinila, um grupo perfluoro-1-undecinila, um grupo perfluoro-10-undecinila, um grupo perfluoro-1-dodecinila, e um grupo perfluoro-11-dodecinila.
[0028] Exemplos do grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono incluem um grupo ciclopropila e um grupo ciclobutila.
[0029] Exemplos do grupo cicloalquila, tendo 3 a 6 átomos de car bono incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, e um grupo ciclo-hexila.
[0030] Exemplos do um anel cicloalcano, tendo 3 a 6 átomos de carbono incluem um anel ciclopropano, um anel ciclobutano, um anel ciclopentano, e um anel ciclo-hexano.
[0031] Exemplos do grupo cicloalquila, tendo 3 a 12 átomos de carbono incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, um grupo ciclo-heptila, um grupo ciclo-octila, um grupo ciclononila, um grupo ciclodecila, um grupo ci- cloundecila, e um grupo ciclododecila.
[0032] O grupo halocicloalquila tendo 3 a 12 átomos de carbono representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo cicloalquila, tendo 3 a 12 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo 2-fluorociclopropila, um grupo 2,2-difluorociclopropila, um grupo 2- cloro-2-fluorociclopropila, um grupo 2,2-diclorociclopropila, um grupo 2,2-dibromociclopropila, um grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutila, um grupo 2-clorociclopentila, um grupo 2-clorociclo-hexila, um grupo 4,4- difluorociclo-hexila, um grupo 4-clorociclo-hexila, um grupo 2- fluorociclo-heptila, um grupo 2-fluorociclo-octila, um grupo 2- fluorociclononila, um grupo 2-fluorociclodecila, um grupo 2- fluorocicloundecila, e um grupo 2-fluorociclododecila.
[0033] Exemplos do grupo alcóxi tendo 1 a 3 átomos de carbono incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi, e um grupo isopropóxi.
[0034] Exemplos do grupo alcóxi tendo 1 a 12 átomos de carbono incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi, an iso- propóxi, um grupo butóxi, um grupo isobutóxi, um grupo sec-butóxi, um grupo terc-butóxi, um grupo pentilóxi, um grupo isoamilóxi, um grupo neopentilóxi, um grupo 2-pentilóxi, um grupo 3-pentilóxi, um grupo 2- metilbutóxi, um grupo hexilóxi, um grupo iso-hexilóxi, um grupo 3- metilpentilóxi, e um grupo 4-metilpentilóxi.
[0035] O grupo haloalcóxi tendo 1 a 3 átomos de carbono representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo triflu- orometóxi, um grupo triclorometóxi, um grupo clorometóxi, um grupo diclorometóxi, um grupo fluorometóxi, um grupo difluorometóxi, um grupo clorofluorometóxi, um grupo diclorofluorometóxi, um grupo clo- rodifluorometóxi, um grupo pentafluoroetóxi, um grupo 2,2,2- trifluoroetóxi, um grupo 2-fluoroetóxi, um grupo 2-cloroetóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo heptafluoro- propóxi, um grupo 3,3,3-trifluoropropóxi, um grupo 3,3,3- tricloropropóxi, um grupo 2-fluoropropóxi, um grupo 3-fluoropropóxi, um grupo 2,2-difluoropropóxi, um grupo 2,3-difluoropropóxi, e um grupo 3,3,3-trifluoropropóxi.
[0036] O grupo haloalcóxi tendo 1 a 12 átomos de carbono representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alcóxi, tendo 1 a 12 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo triflu- orometóxi, um grupo fluorometóxi, um grupo difluorometóxi, um grupo 2,2,2-tricloroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo 2-fluoroetóxi, um grupo 2-cloroetóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, um grupo heptafluo- ropropóxi, um grupo 3,3,3-trifluoropropóxi, um grupo 2-fluoropropóxi, um grupo 3-fluoropropóxi, um grupo 2,2-difluoropropóxi, um grupo 2,3- difluoropropóxi, um grupo 3,3,3-trifluoropropóxi, um grupo nonafluoro- butóxi, um grupo perfluoropentilóxi, um grupo perfluoro-hexilóxi, um grupo perfluoro-heptilóxi, um grupo perfluoro-octilóxi, um grupo perflu- orononilóxi, um grupo perfluorodecilóxi, um grupo perfluoroundecilóxi, e um grupo perfluorododecilóxi.
[0037] Exemplos do grupo alquenilóxi tendo 2 a 12 átomos de carbono incluem um grupo vinilóxi, um grupo 2-propenilóxi, um grupo 2- butenilóxi, um grupo 1-metil-2-propenilóxi, um grupo 3-butenilóxi, um grupo 2-metil-2-propenilóxi, um grupo 2-pentenilóxi, um grupo 3- pentenilóxi, um grupo 4-pentenilóxi, um grupo 1-metil-3-butenilóxi, um grupo 1,2-dimetil-2-propenilóxi, um grupo 1,1-dimetil-2-propenilóxi, um grupo 2-metil-2-butenilóxi, um grupo 3-metil-2-butenilóxi, um grupo 2- metil-3-butenilóxi, um grupo 3-metil-3-butenilóxi, um grupo 1-vinil-2- propenilóxi, um grupo 5-hexenilóxi, um grupo 6-heptenilóxi, um grupo 7-octenilóxi, um grupo 8-nonenilóxi, um grupo 9-decenilóxi, um grupo 10-undecenilóxi, e um grupo 11-dodecenilóxi.
[0038] O grupo haloalquenilóxi tendo 2 a 12 átomos de carbono representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquenilóxi, tendo 2 a 12 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo 1-fluorovinilóxi, um grupo 2-fluorovinilóxi, um grupo 3,3-difluoro-2- propenilóxi, um grupo 3,4,4-trifluoro-3-butenilóxi, um grupo 3,3- difluoro-2-metil-2-propenilóxi, um grupo 4,4-difluoro-3-metil-3- butenilóxi, um grupo 5,5-difluoro-4-pentenilóxi, um grupo 4,5,5-trifluoro- 4-pentenilóxi, um grupo 4,4,4-trifluoro-3-metil-2-butenilóxi, um grupo 3,5,5-trifluoro-2,4-pentadienilóxi, um grupo perfluoro-3-butenilóxi, um grupo perfluoro-4-pentenilóxi, um grupo perfluoro-5-hexenilóxi, um grupo perfluoro-6-heptenilóxi, um grupo perfluoro-7-octenilóxi, um grupo perfluoro-8-nonenilóxi, um grupo perfluoro-9-decenilóxi, um grupo perfluoro-10-undecenilóxi, e um grupo perfluoro-11-dodecenilóxi.
[0039] Exemplos do grupo alquinilóxi tendo 2 a 12 átomos de carbono incluem um grupo etinilóxi, um grupo propargilóxi, um grupo 3-butin-2-ilóxi, um grupo 2-metil-3-butin-2-ilóxi, um grupo 2- butinilóxi, um grupo 3-butinilóxi, um grupo 2-pentinilóxi, um grupo 3- pentinilóxi, um grupo 4-pentinilóxi, um grupo 5-hexinilóxi, um grupo 6- heptinilóxi, um grupo 7-octinilóxi, um grupo 8-noninilóxi, um grupo 9- decinilóxi, um grupo 10-undecinilóxi, e um grupo 11-dodecinilóxi.
[0040] O grupo haloalquinilóxi tendo 2 a 12 átomos de carbono representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquinilóxi, tendo 2 a 12 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo bro- moetinilóxi, um grupo 3-cloro-2-propinilóxi, a 3-bromo-2-propinilóxi, um grupo 3-iodo-2-propinilóxi, um grupo 5-cloro-4-pentinilóxi, um grupo 3,3,3-trifluoro-1-propinilóxi, um grupo perfluoro-2-butinilóxi, um grupo perfluoro-3-butinilóxi, um grupo perfluoro-2-pentinilóxi, um grupo per- fluoro-3-pentinilóxi, um grupo perfluoro-4-pentinilóxi, um grupo perfluo- ro-5-hexinilóxi, um grupo perfluoro-6-heptinilóxi, um grupo perfluoro-7- octinilóxi, um grupo perfluoro-8-noninilóxi, um grupo perfluoro-9- decinilóxi, um grupo perfluoro-10-undecinilóxi, e um grupo perfluoro- 11-dodecinilóxi.
[0041] Exemplos do grupo cicloalquilóxi tendo 3 a 12 átomos de carbono incluem um grupo ciclopropilóxi, um grupo ciclobutilóxi, um grupo ciclopentilóxi, um grupo ciclo-hexilóxi, um grupo ciclo-heptilóxi, um grupo ciclo-octilóxi, um grupo ciclononilóxi, um grupo ciclodecilóxi, um grupo cicloundecilóxi, e um grupo ciclododecilóxi.
[0042] O grupo halocicloalquilóxi tendo 3 a 12 átomos de carbono representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo cicloalquilóxi, tendo 3 a 12 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo 2-fluorociclopropilóxi, um grupo 2,2-difluorociclopropilóxi, um grupo 2,2-difluoro-1-metilciclopropilóxi, um grupo 2,2-dicloro-1- metilciclopropilóxi, um grupo 1-(trifluorometil)ciclopropilóxi, um grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilóxi, um grupo 4,4-difluorociclo-hexilóxi, um grupo 2-fluorociclo-heptilóxi, um grupo 2-fluorociclo-octilóxi, um grupo 2-fluorociclononilóxi, um grupo 2-fluorociclodecilóxi, um grupo 2- fluorocicloundecilóxi, e um grupo 2-fluorociclododecilóxi.
[0043] Exemplos do grupo cicloalquiltio tendo 3 a 12 átomos de carbono incluem um grupo ciclopropiltio, um grupo ciclobutiltio, um grupo ciclopentiltio, um grupo ciclo-hexiltio, um grupo ciclo-heptiltio, um grupo ciclo-octiltio, um grupo ciclononiltio, um grupo ciclodeciltio, um grupo cicloundeciltio, e um grupo ciclododeciltio.
[0044] Exemplos do grupo alquiltio tendo 1 a 3 átomos de carbono incluem um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo propiltio, e um grupo isopropiltio.
[0045] Exemplos do grupo alquiltio tendo 1 a 12 átomos de carbono incluem um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo propiltio, um grupo isopropiltio, um grupo butiltio, um grupo isobutiltio, um grupo sec-butiltio, um grupo terc-butiltio, um grupo pentiltio, um grupo isopen- tiltio, um grupo neopentiltio, um grupo isoamiltio, um grupo 2-pentiltio, um grupo 3-pentiltio, um grupo 2-metilbutiltio, um grupo hexiltio, um grupo iso-hexiltio, um grupo sec-hexiltio, um grupo 3-metilpentiltio, um grupo 4-metilpentiltio, um grupo heptiltio, um grupo iso-heptiltio, um grupo sec-heptiltio, um grupo octiltio, um grupo 2-etilhexiltio, um grupo noniltio, um grupo deciltio, um grupo undeciltio, e um grupo dodeciltio.
[0046] O grupo haloalquiltio tendo 1 a 3 átomos de carbono representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquiltio, tendo 1 a 3 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo fluo- rometiltio, um grupo bromodifluorometiltio, um grupo difluorometiltio, um grupo trifluorometiltio, um grupo pentafluoroetiltio, um grupo 2,2,2- trifluoroetiltio, um grupo 2,2-difluoroetiltio, um grupo heptafluoropropil- tio, um grupo 3,3,3-trifluoropropiltio, ou um grupo 2,2-difluoropropiltio.
[0047] O grupo haloalquiltio tendo 1 a 12 átomos de carbono representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquiltio, tendo 1 a 12 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo fluo- rometiltio, um grupo bromodifluorometiltio, um grupo difluorometiltio, um grupo trifluorometiltio, um grupo pentafluoroetiltio, um grupo 2,2,2- trifluoroetiltio, um grupo 2,2-difluoroetiltio, um grupo heptafluoropropil- tio, um grupo 3,3,3-trifluoropropiltio, um grupo 2,2-difluoropropiltio, um grupo nonafluorobutiltio, um grupo perfluoropentiltio, um grupo perfluo- ro-hexiltio, um grupo percloro-hexiltio, um grupo perfluoro-heptiltio, um grupo perfluoro-octiltio, um grupo perfluorononiltio, um grupo perfluo- rodeciltio, um grupo perclorodeciltio, um grupo perbromodeciltio, um grupo perfluoroundeciltio, e um grupo perfluorododeciltio.
[0048] Exemplos do grupo alqueniltio tendo 2 a 12 átomos de carbono incluem um grupo viniltio, um grupo 2-propeniltio, um grupo 2- buteniltio, um grupo 1-metil-2-propeniltio, um grupo 3-buteniltio, um grupo 2-metil-2-propeniltio, um grupo 2-penteniltio, um grupo 3- penteniltio, um grupo 4-penteniltio, um grupo 1-metil-3-buteniltio, um grupo 1,2-dimetil-2-propeniltio, um grupo 1,1-dimetil-2-propeniltio, um grupo 2-metil-2-buteniltio, um grupo 3-metil-2-buteniltio, um grupo 2- metil-3-buteniltio, um grupo 3-metil-3-buteniltio, um grupo 1-vinil-2- propeniltio, um grupo 5-hexeniltio, um grupo 6-hepteniltio, um grupo 7- octeniltio, um grupo 8-noneniltio, um grupo 9-deceniltio, um grupo 10- undeceniltio, e um grupo 11-dodeceniltio.
[0049] O grupo haloalqueniltio tendo 2 a 12 átomos de carbono representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alqueniltio, tendo 2 a 12 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo 1-fluoroviniltio, um grupo 2-fluoroviniltio, um grupo 3,3-difluoro-2- propeniltio, um grupo 4,4,4-trifluoro-2-buteniltio, um grupo 3,4,4- trifluoro-3-buteniltio, um grupo 3,3-difluoro-2-metil-2-propeniltio, um grupo 4,4-difluoro-3-metil-3-buteniltio, um grupo 5,5-difluoro-4- penteniltio, um grupo 4,5,5-trifluoro-4-penteniltio, um grupo 4,4,4- trifluoro-3-metil-2-buteniltio, um grupo 3,5,5-trifluoro-2,4-pentadieniltio, um grupo 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-hexeniltio, um grupo 4,5,5,5- tetrafluoro-4-trifluorometil-2-penteniltio, um grupo perfluoro-3-buteniltio, um grupo perfluoro-4-penteniltio, um grupo perfluoro-5-hexeniltio, um grupo perfluoro-6-hepteniltio, um grupo perfluoro-7-octeniltio, um grupo perfluoro-8-noneniltio, um grupo perfluoro-9-deceniltio, um grupo per- fluoro-10-undeceniltio, e um grupo perfluoro-11-dodeceniltio.
[0050] Exemplos do grupo alquiniltio tendo 2 a 12 átomos de carbono incluem um grupo etiniltio, um grupo propargiltio, um grupo 3-butin-2-iltio, um grupo 2-metil-3-butin-2-iltio, um grupo 2-butiniltio, um grupo 3-butiniltio, um grupo 2-pentiniltio, um grupo 3-pentiniltio, um grupo 4-pentiniltio, um grupo 5-hexiniltio, um grupo 6-heptiniltio, um grupo 7-octiniltio, um grupo 8-noniniltio, um grupo 9-deciniltio, um grupo 10-undeciniltio, e um grupo 11-dodeciniltio.
[0051] O grupo haloalquiniltio tendo 2 a 12 átomos de carbono representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquiniltio, tendo 2 a 12 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo bro- moetiniltio, um grupo 3-cloro-2-propiniltio, um grupo 3-bromo-2- propiniltio, um grupo 3-iodo-2-propiniltio, um grupo 5-cloro-4-pentiniltio, um grupo 3,3,3-trifluoro-1-propiniltio, um grupo perfluoro-2-butiniltio, um grupo perfluoro-3-butiniltio, um grupo perfluoro-2-pentiniltio, um grupo perfluoro-3-pentiniltio, um grupo perfluoro-4-pentiniltio, um grupo perfluoro-5-hexiniltio, um grupo perfluoro-6-heptiniltio, um grupo per- fluoro-7-octiniltio, um grupo perfluoro-8-noniniltio, um grupo perfluoro- 9-deciniltio, um grupo perfluoro-10-undeciniltio, e um grupo perfluoro- 11-dodeciniltio.
[0052] O grupo alquilcarbonila tendo 2 a 12 átomos de carbono tem o número total de átomos de carbono, incluindo carbono de carbonila dentro de uma faixa de 2 a 12, e exemplos dos mesmos incluem um grupo acetila, um grupo propionila, um grupo butanoíla, um grupo pentanoíla, um grupo hexanoíla, um grupo heptanoíla, um grupo octa- noíla, um grupo nonanoíla, um grupo decanoíla, um grupo undecanoí- la, e um grupo dodecanoíla.
[0053] O grupo haloalquilcarbonila tendo 2 a 12 átomos de carbono representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquilcarbonila, tendo 2 a 12 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo tricloroacetila, um grupo fluoroacetila, um grupo difluoroacetila, um grupo trifluoroacetila, um grupo pentafluoropropionila, um grupo 3-fluoropropionila, e um grupo 3,3,3-trifluoropropionila.
[0054] O grupo alquilcarbonilóxi tendo 2 a 12 átomos de carbono tem o número total de átomos de carbono, incluindo carbono de carbonila dentro de uma faixa de 2 a 12, e exemplos dos mesmos incluem um grupo acetóxi, um grupo propionilóxi, um grupo isopropionilóxi, e um grupo butanoilóxi.
[0055] O grupo alquilcarboniltio tendo 2 a 12 átomos de carbono tem o número total de átomos de carbono, incluindo carbono de carbonila dentro de uma faixa de 2 a 12, e exemplos dos mesmos incluem um grupo acetiltio, um grupo propioniltio, um grupo isopropioniltio, e um grupo butanoiltio.
[0056] O grupo alcoxicarbonila tendo 2 a 6 átomos de carbono representa um grupo em que o número total de átomos de carbono, incluindo carbono de carbonila inclui-se em uma faixa de 2 a 6, e exemplos dos mesmos incluem um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxi- carbonila, um grupo propoxicarbonila, um grupo isopropoxicarbonila, um grupo butoxicarbonila, um grupo isobutoxicarbonila, um grupo sec- butoxicarbonila, um grupo terc-butoxicarbonila, e um grupo pentiloxi- carbonila.
[0057] O grupo alcoxicarbonila tendo 2 a 12 átomos de carbono tem o número total de átomos de carbono, incluindo carbono de carbonila dentro de uma faixa de 2 a 12, e exemplos dos mesmos incluem um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo propoxi- carbonila, um grupo isopropoxicarbonila, um grupo butoxicarbonila, um grupo isobutoxicarbonila, um grupo sec-butoxicarbonila, um grupo terc- butoxicarbonila, um grupo pentiloxicarbonila, um grupo hexiloxicarboni- la, um grupo heptiloxicarbonila, um grupo octiloxicarbonila, um grupo noniloxicarbonila, um grupo deciloxicarbonila, um grupo undeciloxicar- bonila, e um grupo dodeciloxicarbonila.
[0058] Exemplos do grupo trialquilsilila tendo 3 a 12 átomos de carbono incluem um grupo trimetilsilila, um grupo terc-butildimetilsilila, um grupo trietilsilila, um grupo isopropildimetilsilila, um grupo triisopro- pilsilila, um grupo tri(terc-butil)silila, e um grupo tributilsilila.
[0059] O grupo trialquilsililetinila tendo 5 a 14 átomos de carbono representa um grupo etinila ao qual um grupo trialquilsilila, é ligado, e também tem o número total de átomos de carbono, incluindo carbono de um grupo etinila dentro de uma faixa de 5 a 14, três grupos alquila no grupo silila sendo iguais ou diferentes um do outro, e exemplos dos mesmos incluem um grupo trimetilsililetinila, um grupo terc- butildimetilsililetinila, um grupo trietilsililetinila, um grupo isopropildime- tilsililetinila, um grupo triisopropilsililetinila, um grupo tri(terc- butil)sililetinila, e um grupo tributilsililetinila.
[0060] Exemplos do grupo alquilsulfonila tendo 1 a 12 átomos de carbono incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo butilsulfoni- la, um grupo isobutilsulfonila, um grupo sec-butilsulfonila, um grupo terc-butilsulfonila, um grupo pentilsulfonila, um grupo isopentilsulfonila, um grupo neopentilsulfonila, um grupo isoamilsulfonila, um grupo 2- pentilsulfonila, um grupo 3-pentilsulfonila, um grupo 2- metilbutilsulfonila, um grupo hexilsulfonila, um grupo iso-hexilsulfonila, um grupo sec-hexilsulfonila, um grupo 3-metilpentilsulfonila, um grupo 4-metilpentilsulfonila, um grupo heptilsulfonila, um grupo iso- heptilsulfonila, um grupo sec-heptilsulfonila, um grupo octilsulfonila, um grupo 2-etilhexilsulfonila, um grupo nonilsulfonila, um grupo decilsulfo- nila, um grupo undecilsulfonila, e um grupo dodecilsulfonila.
[0061] O grupo haloalquilsulfonila tendo 1 a 12 átomos de carbono representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquilsulfonila, tendo 1 a 12 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo fluorometilsulfonila, um grupo bromodifluorometilsulfonila, um grupo difluorometilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfonila, um grupo triclo- rometilsulfonila e um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila.
[0062] Exemplos do grupo alquilsulfinila tendo 1 a 12 átomos de carbono incluem um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo butilsulfinila, um grupo isobutilsulfinila, um grupo sec-butilsulfinila, um grupo terc- butilsulfinila, e um grupo pentilsulfinila.
[0063] O grupo haloalquilsulfinila tendo 1 a 12 átomos de carbono representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo alquilsulfinila, tendo 1 a 12 átomos de carbono é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo fluorometilsulfinila, um grupo difluorometilsulfinila, um grupo trifluo- rometilsulfinila, um grupo triclorometilsulfinila, um grupo tribromome- tilsulfinila, um grupo pentafluoroetilsulfinila, um grupo 2,2,2- tricloroetilsulfinila, um grupo 2-fluoroetilsulfinila, e um grupo 2,2,2- trifluoroetilsulfinila.
[0064] O grupo aminossulfonila que opcionalmente tem um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono é um grupo amino, no qual um ou dois átomos de hidrogênio de um grupo aminossulfonila, são opcionalmente substituídos por um grupo alquila, e, quando o número total de átomos de carbono, do grupo alquila, inclui-se em uma faixa de 1 a 12 e o número de grupos alquila é 2 ou mais, aqueles grupos podem ser iguais ou diferentes um do outro. Exemplos do grupo aminossulfonila que opcionalmente tem um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono incluem um grupo aminossulfonila, um grupo meti- laminossulfonila, um grupo etilaminossulfonila, um grupo propilaminos- sulfonila, um grupo isopropilaminossulfonila, um grupo butilaminossul- fonila, um grupo dimetilaminossulfonila, um grupo dietilaminossulfonila, um grupo dipropilaminossulfonila, um grupo diisopropilaminossulfonila, um grupo etil(metil)aminossulfonila, e um grupo pro- pil(metil)aminossulfonila.
[0065] O grupo amino que opcionalmente tem um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono é um grupo amino, no qual um ou dois átomos de hidrogênio de um grupo amino, são opcionalmente substituídos por um grupo alquila, e, quando o número total de átomos de carbono, do grupo alquila, inclui-se em uma faixa de 1 a 12 e o número de grupos alquila é 2 ou mais, aqueles grupos podem ser iguais ou diferentes um do outro. Exemplos do grupo amino que opcionalmente tem um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono incluem um grupo amino, um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo propilamino, um grupo isopropilamino, um grupo butilamino, um grupo pentilamino, um grupo hexilamino, um grupo heptilamino, um grupo octilamino, um grupo nonilamino, um grupo decilamino, um grupo un- decilamino, um grupo dodecilamino, um grupo dimetilamino, um grupo dietilamino, um grupo dipropilamino, um grupo diisopropilamino, um grupo dibutilamino, um grupo etil(metil)amino, um grupo pro- pil(metil)amino, um grupo butil(metil)amino, um grupo pen- til(metil)amino, um grupo hexil(metil)amino, um grupo hep- til(metil)amino, um grupo octil(metil)amino, um grupo nonil(metil)amino, um grupo decil(metil)amino, e um grupo undecil(metil)amino.
[0066] O grupo aminocarbonila que opcionalmente tem um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono representa um grupo em que o número total de átomos de carbono, incluindo carbono de carbonila inclui-se em uma faixa de 1 a 12 e um ou dois átomos de hidrogênio de um grupo aminocarbonila, são opcionalmente substituídos por um grupo alquila, e, quando o número de grupos alquila é 2 ou mais, aqueles grupos podem ser iguais ou diferentes um do outro. Exemplos do grupo aminocarbonila que opcionalmente tem um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono incluem um grupo aminocarbonila, um grupo metilaminocarbonila, um grupo etilaminocarbonila, um grupo propilaminocarbonila, um grupo isopropilaminocarbonila, um grupo bu- tilaminocarbonila, um grupo dimetilaminocarbonila, um grupo dietilami- nocarbonila, um grupo dipropilaminocarbonila, um grupo diisopropila- minocarbonila, um grupo etil(metil)aminocarbonila, e um grupo pro- pil(metil)aminocarbonila.
[0067] Exemplos do grupo arila tendo 6 a 16 átomos de carbono, incluem um grupo fenila, um grupo 1-naftila, e um grupo 2-naftila.
[0068] O grupo haloarila tendo 6 a 16 átomos de carbono, representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo arila, tendo 6 a 16 átomos de carbono, é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo 2- fluorofenila, um grupo 3-fluorofenila, um grupo 4-fluorofenila, um grupo 2-clorofenila, um grupo 3-clorofenila, um grupo 4-clorofenila, um grupo 2-bromofenila, um grupo 3-bromofenila, um grupo 4-bromofenila, um grupo 2-iodofenila, um grupo 3-iodofenila, um grupo 4-iodofenila, um grupo 2,4-difluorofenila, um grupo 2,5-difluorofenila, um grupo 2,6- difluorofenila, um grupo 3,5-difluorofenila, um grupo 2,4-diclorofenila, um grupo 2,5-diclorofenila, um grupo 2,6-diclorofenila, um grupo 3,5- diclorofenila, um grupo 2,4,6-trifluorofenila, um grupo 2,3,4- trifluorofenila, um grupo 2,4,5-trifluorofenila, um grupo 3,4,5- trifluorofenila, e um grupo 2,4,6-triclorofenila.
[0069] Exemplos do grupo arilóxi tendo 6 a 16 átomos de carbono, incluem um grupo fenilóxi, um grupo 1-naftilóxi, e um grupo 2-naftilóxi.
[0070] O grupo haloarilóxi tendo 6 a 16 átomos de carbono, representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo arilóxi, tendo 6 a 16 átomos de carbono, é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo 2- fluorofenóxi, um grupo 3-fluorofenóxi, um grupo 4-fluorofenóxi, um grupo 2-clorofenóxi, um grupo 4-fluorofenóxi, um grupo 2-clorofenóxi, um grupo 4-fluorofenóxi, um grupo 4-fluorofenóxi, um grupo 4- fluorofenóxi, um grupo 2-clorofenóxi, um grupo 4-fluorofenóxi, um grupo 4-fluorofenóxi, um grupo 2-clorofenóxi, um grupo 4-fluorofenóxi, um grupo 2-clorofenóxi, um grupo 4-fluorofenóxi, um grupo 2-clorofenóxi, um grupo 4-fluorofenóxi, um grupo 2-clorofenóxi, um grupo 4- fluorofenóxi, um grupo 2-clorofenóxi, um grupo 4-fluorofenóxi, um grupo 4-fluorofenóxi, um grupo 2-clorofenóxi, um grupo 4-fluorofenóxi, um grupo 2-clorofenóxi, um grupo 4-fluorofenóxi, um grupo 2-clorofenóxi, um grupo 3-clorofenóxi, um grupo 4-fluorofenóxi, um grupo 2- clorofenóxi, um grupo 3-clorofenóxi, um grupo 3-clorofenóxi, um grupo 3-clorofenóxi, um grupo 2-clorofenóxi, um grupo 3-clorofenóxi, um grupo 3-clorofenóxi, um grupo 3-clorofenóxi, um grupo 3-clorofenóxi, um grupo 3-clorofenóxi, um grupo 3-clorofenóxi, um grupo 2-clorofenóxi, um grupo 3-clorofenóxi, um grupo 3-clorofenóxi, um grupo 2- clorofenóxi, um grupo 3-clorofenóxi, um grupo 2-clorofenóxi, um grupo 3-clorofenóxi, um grupo 3-clorofenóxi, um grupo 3-clorofenóxi, um grupo 4-clorofenóxi, um grupo 2-bromofenóxi, um grupo 3-bromofenóxi, um grupo 4-bromofenóxi, um grupo 2-iodofenóxi, um grupo 3- iodofenóxi, um grupo 4-iodofenóxi, um grupo 2,4-difluorofenóxi, um grupo 2,5-difluorofenóxi, um grupo 2,6-difluorofenóxi, um grupo 3,5- difluorofenóxi, um grupo 2,4-diclorofenóxi, um grupo 2,5-diclorofenóxi, um grupo 2,6-diclorofenóxi, um grupo 3,5-diclorofenóxi, um grupo 2,4,6-trifluorofenóxi, um grupo 2,3,4-trifluorofenóxi, e um grupo 2,4,5- trifluorofenóxi.
[0071] Exemplos do grupo ariltio tendo 6 a 16 átomos de carbono, incluem um grupo feniltio, um grupo 1-naftiltio, e um grupo 2-naftiltio.
[0072] O grupo haloariltio tendo 6 a 16 átomos de carbono, representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo ariltio, tendo 6 a 16 átomos de carbono, é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo 2- fluorofeniltio, um grupo 3-fluorofeniltio, um grupo 4-fluorofeniltio, um grupo 2-clorofeniltio, um grupo 3-clorofeniltio, um grupo 4-clorofeniltio, um grupo 2-bromofeniltio, um grupo 3-bromofeniltio, um grupo 4- bromofeniltio, um grupo 2-iodofeniltio, um grupo 3-iodofeniltio, um gru- po 4-iodofeniltio, um grupo 2,4-difluorofeniltio, um grupo 2,5- difluorofeniltio, um grupo 2,6-difluorofeniltio, um grupo 3,5- difluorofeniltio, um grupo 2,4-diclorofeniltio, um grupo 2,5- diclorofeniltio, um grupo 2,6-diclorofeniltio, um grupo 3,5-diclorofeniltio, um grupo 2,4,6-trifluorofeniltio, um grupo 2,3,4-trifluorofeniltio, e um grupo pentafluorofeniltio.
[0073] O grupo aralquila tendo 7 a 18 átomos de carbono, representa um grupo em que o número total de átomos de carbono, da porção alquila e a porção arila inclui-se em uma faixa de 7 a 18, e exemplos dos mesmos incluem um grupo benzila, um grupo fenetila, um grupo 3-fenilpropila, um grupo 4-fenilbutila, um grupo 5-fenilpentila, um grupo 1-naftilmetila, um grupo 2-(1-naftil)etila, um grupo 3-(1- naftil)propila, um grupo 4-(1-naftil)butila, um grupo 5-(1-naftil)pentila, um grupo 6-(1-naftil)hexila, um grupo 7-(1-naftil)heptila, um grupo 8-(1- naftil)octila, um grupo 2-naftilmetila, um grupo 2-(2-naftil)etila, um grupo 3-(2-naftil)propila, e um grupo 4-(2-naftil)butila.
[0074] O grupo haloaralquila tendo 7 a 18 átomos de carbono, re- presenta um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio da porção arila e/ou da porção alquila de um grupo aralquila, tendo 7 a 18 átomos de carbono, é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo 2-fluorobenzila, um grupo 3- fluorobenzila, um grupo 4-fluorobenzila, um grupo 2-clorobenzila, um grupo 3-clorobenzila, um grupo 4-clorobenzila, um grupo 2- bromobenzila, um grupo 3-bromobenzila, um grupo 4-bromobenzila, um grupo 2-iodobenzila, um grupo 3-iodobenzila, um grupo 4- iodobenzila, um grupo 2-(4-fluorofenil)etila, um grupo 2-(4- clorofenil)etila, um grupo 2-(4-bromofenil)etila, um grupo 2-(4- iodofenil)etila, um grupo 3-(4-fluorofenil)propila, um grupo 3-(4- clorofenil)propila, um grupo 3-(4-bromofenil)propila, um grupo 3-(4- iodofenil)propila, um grupo difluoro(fenil)metila, um grupo difluoro(4- fluorofenil)metila, um grupo difluoro(4-clorofenil)metila, um grupo diflu- oro(4-bromofenil)metila, e um grupo difluoro(4-iodofenil)metila.
[0075] O grupo arilalcóxi tendo 7 a 18 átomos de carbono, representa um grupo em que o número total de átomos de carbono, da porção arila e da porção alcóxi inclui-se em uma faixa de 7 a 18, e exemplos do grupo arilalcóxi tendo 7 a 18 átomos de carbono, incluem um grupo benzilóxi, um grupo fenetilóxi, um grupo 3-fenilpropóxi, um grupo 4-fenilbutóxi, um grupo 2-(1-naftil)etilóxi, um grupo 3-(1-naftil)propóxi, um grupo 4-(1-naftil)butóxi, um grupo 5-(1-naftil)pentilóxi, um grupo 6- (1-naftil)hexilóxi, um grupo 7-(1-naftil)heptilóxi, um grupo 8-(1- naftil)octilóxi, um grupo 2-naftilmetilóxi, um grupo 2-(2-naftil)etilóxi, um grupo 3-(2-naftil)propóxi, e um grupo 4-(2-naftil)butóxi.
[0076] O grupo haloarilalcóxi tendo 7 a 18 átomos de carbono, representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio da porção arila e/ou da porção alquila de um grupo arilalcóxi, tendo 7 a 18 átomos de carbono, é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo 2-fluorobenzilóxi, um grupo 3-fluorobenzilóxi, um grupo 4-fluorobenzilóxi, um grupo 2- clorobenzilóxi, um grupo 3-clorobenzilóxi, um grupo 4-clorobenzilóxi, um grupo 2-bromobenzilóxi, um grupo 3-bromobenzilóxi, um grupo 4- bromobenzilóxi, um grupo 2-iodobenzilóxi, um grupo 3-iodobenzilóxi, um grupo 4-iodobenzilóxi, um grupo difluoro(fenil)metóxi, um grupo difluoro(4-fluorofenil)metóxi, um grupo difluoro(4-clorofenil)metóxi, um grupo difluoro(4-bromofenil)metóxi, e um grupo difluoro(4- iodofenil)metóxi.
[0077] Exemplos do grupo arilsulfinila tendo 6 a 16 átomos de carbono, incluem um grupo fenilsulfinila, um grupo 1-naftilsulfinila, e um grupo 2-naftilsulfinila.
[0078] O grupo haloarilsulfinila tendo 6 a 16 átomos de carbono, representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo arilsulfinila, tendo 6 a 16 átomos de carbono, é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo 2-fluorofenilsulfinila, um grupo 3-fluorofenilsulfinila, um grupo 4- fluorofenilsulfinila, um grupo 2-clorofenilsulfinila, um grupo 3- clorofenilsulfinila, um grupo 4-clorofenilsulfinila, um grupo 2- bromofenilsulfinila, um grupo 3-bromofenilsulfinila, um grupo 4- bromofenilsulfinila, um grupo 2-iodofenilsulfinila, um grupo 3- iodofenilsulfinila, um grupo 4-iodofenilsulfinila, um grupo 2,4- difluorofenilsulfinila, um grupo 2,5-difluorofenilsulfinila, um grupo 2,6- difluorofenilsulfinila, um grupo 3,5-difluorofenilsulfinila, um grupo 2,4- diclorofenilsulfinila, um grupo 2,5-diclorofenilsulfinila, um grupo 2,6- diclorofenilsulfinila, um grupo 3,5-diclorofenilsulfinila, um grupo 2,4,6- trifluorofenilsulfinila, um grupo 2,3,4-trifluorofenilsulfinila, um grupo 2,4,5-trifluorofenilsulfinila, e um grupo 3,4,5-trifluorofenilsulfinila.
[0079] O grupo polioxalquilóxi tendo 2 a 11 átomos de carbono, é um grupo em que um grupo metileno de um grupo alcóxi linear tendo 3 átomos de carbono, é substituído por um átomo de oxigênio, um grupo em que um ou dois grupos metileno de um grupo alcóxi linear tendo 4 átomos de carbono, é substituído por um átomo de oxigênio, ou um grupo em que um, dois, ou três grupos metileno de um grupo alcóxi linear tendo 5 a 12 átomos de carbono, é substituído por um átomo de oxigênio, e os átomos de oxigênio não são adjacentes um ao outro, e exemplos dos mesmos incluem um grupo -O-CH2-O-CH3, um grupo - O-CH2-O-CH2-CH3, um grupo -O-(CH2)2-O-CH3, e um grupo -O-(CH2)2- O-CH2-CH3.
[0080] O grupo oxacicloalquilóxi tendo 2 a 5 átomos de carbono, é um grupo em que um grupo metileno em um anel de um grupo cicloal- quilóxi, tendo 3 a 6 átomos de carbono é substituído por um átomo de oxigênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo oxiranilóxi, um grupo oxetanilóxi, um grupo tetra-hidrofuranilóxi, e um grupo tetra- hidropiranilóxi.
[0081] O grupo aminocarbonila que opcionalmente tem um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono e/ou um grupo arila, tendo 6 a 12 átomos de carbono representa um grupo em que um ou dois átomos de hidrogênio de um grupo aminocarbonila, são opcionalmente substituídos por um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono e/ou um grupo arila, tendo 6 a 12 átomos de carbono, e substituintes no átomo de nitrogênio podem ser iguais ou diferentes um do outro. Exemplos do grupo aminocarbonila que opcionalmente tem um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono e/ou um grupo arila, tendo 6 a 12 átomos de carbono incluem um grupo aminocarbonila, um grupo N- metilaminocarbonila, um grupo N-etilaminocarbonila, um grupo N- propilaminocarbonila, um grupo N,N-dimetilaminocarbonila, um grupo N,N-dietilaminocarbonila, um grupo N,N-dipropilaminocarbonila, um grupo N,N-diisopropilaminocarbonila, um grupo N-etil-N- metilaminocarbonila, um grupo N-propil-N-metilaminocarbonila, um grupo N-fenilaminocarbonila, um grupo N-metil-N-fenilaminocarbonila, e um grupo N-etil-N-fenilaminocarbonila.
[0082] O grupo aminossulfonila que opcionalmente tem um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono e/ou um grupo arila, tendo 6 a 12 átomos de carbono representa um grupo em que um ou dois átomos de hidrogênio de um grupo aminossulfonila, são opcionalmente substituídos por um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono e/ou um grupo arila, tendo 6 a 12 átomos de carbono, e substituintes no átomo de nitrogênio podem ser iguais ou diferentes um do outro. Exemplos do grupo aminossulfonila que opcionalmente tem um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono e/ou um grupo arila, tendo 6 a 12 átomos de carbono incluem um grupo aminossulfonila, um grupo N- metilaminossulfonila, um grupo N-etilaminossulfonila, um grupo N- propilaminossulfonila, um grupo N-isopropilaminossulfonila, um grupo N,N-dimetilaminossulfonila, um grupo N,N-dietilaminossulfonila, um grupo N,N-dipropilaminossulfonila, um grupo N,N- diisopropilaminossulfonila, um grupo N-fenilaminossulfonila, um grupo N-metil-N-fenilaminossulfonila, um grupo N-etil-N-fenilaminossulfonila, e um grupo N-propil-N-fenilaminossulfonila.
[0083] O grupo amino que opcionalmente tem um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono e/ou um grupo arila, tendo 6 a 12 átomos de carbono representa um grupo em que um ou dois átomos de hidrogênio de um grupo amino, são opcionalmente substituídos por um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono e/ou um grupo arila, tendo 6 a 12 átomos de carbono, e substituintes no átomo de nitrogênio podem ser iguais ou diferentes um do outro. Exemplos do grupo amino que opcionalmente tem um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono e/ou um grupo arila, tendo 6 a 12 átomos de carbono incluem um grupo amino, um grupo N-metilamino, um grupo N-etilamino, um grupo N-propilamino, um grupo N-isopropilamino, um grupo N,N- dimetilamino, um grupo N,N-dietilamino, um grupo N,N-dipropilamino, um grupo N,N-diisopropilamino, um grupo N-fenilamino, um grupo N- metil-N-fenilamino, um grupo N-etil-N-fenilamino, e um grupo N-propil- N-fenilamino.
[0084] Exemplos do grupo arilsulfonila tendo 6 a 16 átomos de carbono, incluem um grupo fenilsulfonila, um grupo 1-naftilsulfonila, um grupo 2-naftilsulfonila, um grupo 1-acenaftilsulfonila, um grupo 1- fenantrilsulfonila, um grupo 9-antrilsulfonila, e um grupo 1- pirenilsulfonila.
[0085] O grupo haloarilsulfonila tendo 6 a 16 átomos de carbono, representa um grupo em que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo arilsulfonila, tendo 6 a 16 átomos de carbono, é substituído por um átomo de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo 2-fluorofenilsulfonila, um grupo 3-fluorofenilsulfonila, um grupo 4- fluorofenilsulfonila, um grupo 2-clorofenilsulfonila, um grupo 3- clorofenilsulfonila, um grupo 4-clorofenilsulfonila, um grupo 2- bromofenilsulfonila, um grupo 3-bromofenilsulfonila, um grupo 4- bromofenilsulfonila, um grupo 2-iodofenilsulfonila, um grupo 3- iodofenilsulfonila, um grupo 4-iodofenilsulfonila, um grupo 4-fluoro-1- naftilsulfonila, um grupo 4-cloro-1-naftilsulfonila, um grupo 3-fluoro-1- acenaftilsulfonila, um grupo 9-fluoro-1-fenantrilsulfonila, um grupo 10- fluoro-9-antrilsulfonila, e um grupo 6-fluoro-1-pirenilsulfonila.
[0086] Exemplos do aspecto do presente composto incluem compostos nos quais um substituinte na fórmula (1) é como segue.
[0087] Um composto de tetrazolinona em que Y é um átomo de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que Y é um átomo de enxofre.
[0088] Um composto de tetrazolinona em que Q é um átomo de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que Q é um átomo de enxofre. Um composto de tetrazolinona em que Q é um grupo NR11.
[0089] Um composto de tetrazolinona em que Y e Q são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que Y é um átomo de oxigênio e Q é um átomo de enxofre. Um composto de tetrazolinona em que Y é um átomo de oxigênio e Q é um grupo NR11. Um composto de tetrazolinona em que Y é um átomo de enxofre e Q é um átomo de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que Y e Q são átomos de enxofre. Um composto de tetrazolinona em que Y é um átomo de enxofre e Q é um grupo NR11.
[0090] Um composto de tetrazolinona em que E é E1. Um composto de tetrazolinona em que E é E2. Um composto de tetrazolinona em que E é E3. Um composto de tetrazolinona em que E é E4. Um composto de tetrazolinona em que E é E5. Um composto de tetrazolinona em que E é E6. Um composto de tetrazolinona em que E é E7. Um composto de tetrazolinona em que E é E8. Um composto de tetrazoli- nona em que E é E9. Um composto de tetrazolinona em que E é E10. Um composto de tetrazolinona em que E é E11. Um composto de te- trazolinona em que E é E12. Um composto de tetrazolinona em que E é E13. Um composto de tetrazolinona em que E é E14. Um composto de tetrazolinona em que E é E15. Um composto de tetrazolinona em que E é E16. Um composto de tetrazolinona em que E é E17. Um composto de tetrazolinona em que E é E18. Um composto de tetrazo- linona em que E é E19. Um composto de tetrazolinona em que E é E20. Um composto de tetrazolinona em que E é E21. Um composto de tetrazolinona em que E é E22. Um composto de tetrazolinona em que E é E23. Um composto de tetrazolinona em que E é E34. Um composto de tetrazolinona em que E é E25. Um composto de tetrazolinona em que E é E36. Um composto de tetrazolinona em que E é E37. Um composto de tetrazolinona em que E é E38. Um composto de tetrazo- linona em que E é E29. Um composto de tetrazolinona em que E é E30. Um composto de tetrazolinona em que E é E31. Um composto de tetrazolinona em que E é E32. Um composto de tetrazolinona em que E é E33. Um composto de tetrazolinona em que E é E34. Um composto de tetrazolinona em que E é E35. Um composto de tetrazolinona em que E é E36. Um composto de tetrazolinona em que E é E37. Um composto de tetrazolinona em que E é E38. Um composto de tetrazo- linona em que E é E39. Um composto de tetrazolinona em que E é E40. Um composto de tetrazolinona em que E é E41. Um composto de tetrazolinona em que E é E42. Um composto de tetrazolinona em que E é E43. Um composto de tetrazolinona em que E é E44. Um composto de tetrazolinona em que E é E45. Um composto de tetrazolinona em que E é E46.
[0091] Um composto de tetrazolinona em que R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; Q é um átomo de oxigênio; e Y é um átomo de enxofre. Um composto de tetrazolinona em que E é E1; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E2; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E3; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E4; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E5; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E6; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E7; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E8; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E9; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E10; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[0092] Um composto de tetrazolinona em que E é E11; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E12; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E13; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazoli- nona em que E é E14; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E15; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E16; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E17; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E18; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E19; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E20; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[0093] Um composto de tetrazolinona em que E é E21; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E22; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E23; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazoli- nona em que E é E24; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E25; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E26; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são áto-mos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E27; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E28; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E29; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E30; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[0094] Um composto de tetrazolinona em que E é E31; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E32; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E33; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazoli- nona em que E é E34; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E35; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E36; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E37; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E38; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E39; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E40; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[0095] Um composto de tetrazolinona em que E é E41; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E42; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E42; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazoli- nona em que E é E43; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E44; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E45; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E46; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[0096] Um composto de tetrazolinona em que E é E1; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes seleciona- dos do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E2; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes sele- cionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E3; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituin- tes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 e R11 são grupos metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E4; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um gru- po metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazoli- nona em que E é E5; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecio- nado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E6; R1 é um grupo fenila opcionalmente ten- do um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogê- ,,,, nio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E7; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E8; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são ,,,, átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E9; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E10; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[0097] Um composto de tetrazolinona em que E é E11; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E12; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E13; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substi- tuintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo meti,,,, la; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E14; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazoli- nona em que E é E15; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo seleci- onado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E16; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hi,,,, drogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E17; R1 é um grupo fenila opci-onalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 34578 9 é um grupo selecionado do grupo P ; R , R , R , R , e R são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E18; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E19; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E20; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituin- tes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[0098] Um composto de tetrazolinona em que E é E21; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E22; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E23; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substi- tuintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo meti,,,, la; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E24; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazoli- nona em que E é E25; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E26; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hi,,,, drogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E27; R1 é um grupo fenila opci-onalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 34578 9 é um grupo selecionado do grupo P ; R , R , R , R , e R são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E28; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E29; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E30; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[0099] Um composto de tetrazolinona em que E é E31; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E32; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E33; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substi- tuintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo meti,,,, la; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E34; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazoli- nona em que E é E35; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E36; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hi-drogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E37; R1 é um grupo fenila opci-onalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 34578 9 é um grupo selecionado do grupo P ; R , R , R , R , e R são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E38; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E39; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E40; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituin- tes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[00100] Um composto de tetrazolinona em que E é E41; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E42; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E43; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substi- tuintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo me- tila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E44; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é ,,,, um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E45; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 é um grupo selecionado do grupo P3; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hi,,,, drogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E46; R1 é um grupo fenila opci-onalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P1; R6 34578 9 é um grupo selecionado do grupo P ; R , R , R , R , e R são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[00101] Um composto de tetrazolinona em que E é E1; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E2; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de ha- logênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E3; R1 é um grupo fenila opcionalmente ten- do um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalqui- la, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E4; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E5; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E6; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E7; R1 é um grupo fenila opcio-nalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de ha- logênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E8; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalqui- la, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E9; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E10; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[00102] Um composto de tetrazolinona em que E é E11; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E12; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E13; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo ciclo- alquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E14; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo ha- loalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E15; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituin- tes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E16; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E17; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E18; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo ciclo- alquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazoli- nona em que E é E19; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo ha- loalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E20; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituin- tes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[00103] Um composto de tetrazolinona em que E é E21; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E22; R1 é um grupo fenila opci- onalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E23; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo ciclo- alquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E24; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo ha- loalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E25; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituin- tes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E26; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E27; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E28; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo ciclo- alquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E29; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo ha- loalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E30; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituin- tes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[00104] Um composto de tetrazolinona em que E é E31; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E32; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E33; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo ciclo- alquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E34; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo ha- loalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E35; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituin- tes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E36; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E37; R1 é um grupo fenila opci-onalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E38; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo ciclo- alquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E39; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo ha- loalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E40; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituin- tes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[00105] Um composto de tetrazolinona em que E é E41; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E42; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E43; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo ciclo- alquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E44; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo ha- loalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E45; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituin- tes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio. Um composto de tetrazolinona em que E é E46; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo P3; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila, tendo 3 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono, ou um grupo haloalcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R4, R5, R7, R8, e R9são átomos de hidrogênio; R10 é um grupo metila; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[00106] Um composto de tetrazolinona em que E é E19; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R0, R11, R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R6 é um grupo , ,,,,, alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono ou um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R10 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[00107] Um composto de tetrazolinona em que E é E1; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R0, R3, R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R6 é um grupo ,,,,,, alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono ou um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R10 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[00108] Um composto de tetrazolinona em que E é E1; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R0, R3, R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R6 é um grupo ,,,,,, alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R10 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[00109] Um composto de tetrazolinona em que E é E23; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R2, R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono ou um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R10 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[00110] Um composto de tetrazolinona em que E é E23; R1 é um grupo fenila; R2, R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R10 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[00111] Um composto de tetrazolinona em que E é E3; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R2, R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono ou um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R10 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[00112] Um composto de tetrazolinona em que E é E3; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R2, R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R10 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[00113] Um composto de tetrazolinona em que E é E8; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R0, R2, R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R6 é um grupo ,,,,,, alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono ou um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R10 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[00114] Um composto de tetrazolinona em que E é E8; R1 é um grupo fenila; R0, R2, R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R6 ,,,,,, é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R10 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[00115] Um composto de tetrazolinona em que E é E11; R1 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R2, R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono ou um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R10 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[00116] Um composto de tetrazolinona em que E é E11; R1 é um grupo fenila; R2, R4, R5, R7, R8, e R9 são átomos de hidrogênio; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono ou um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R10 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono; e Q e Y são átomos de oxigênio.
[00117] A seguir, um processo para produzir o presente composto será descrito.
[00118] O presente composto pode ser produzido, por exemplo, pelos seguintes processos de produção. (Processo de Produção A)
[00119] O presente composto representado pela fórmula (1) (a seguir referido como o composto (1)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (A1) (a seguir referido como o composto (A1)) com um composto representado pela fórmula (A2) (a seguir referido como o composto (A2)) na presença de uma base:
Figure img0006
em que R , R , R , R , R , R , R , E, Q, e Y são como definidos acima, Z11 representa um grupo de saída tal como um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo metanossul- fonilóxi, um grupo trifluorometanossulfonilóxi, ou um grupo p- toluenossulfonilóxi.
[00120] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00121] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidro- carbonetos tais como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n-pentano, tolueno, e xileno; éteres tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4- dioxano, etileno glicol dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, e diiso- propil éter; hidrocarbonetos halogenados, tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos, tais como sulfóxido de dimetila; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas, tais como acetonitrila e propionitrila; água; e misturas dos mesmos.
[00122] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas, tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N- metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, e diazabiciclononeno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, e carbonato de césio; carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tais como carbonato de hidrogênio de lítio, carbonato de hidrogênio de sódio, carbonato de hidrogênio de potássio, e carbonato de hidrogênio de césio; hidróxidos de metal de álcali, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, e hidróxido de césio; haletos de metal de álcali, tais como fluoreto de sódio, fluore- to de potássio, e fluoreto de césio; hidretos de metal de álcali, tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; e alcóxidos de metal de álcali, tais como terc-butóxido de sódio e terc-butóxido de potássio.
[00123] Na reação, o composto (A2) é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols, e a base é geralmente usada na proporção dentro de uma faixa de 0,5 a 5 mols, com base em 1 mol do composto (A1).
[00124] A temperatura de reação da reação inclui-se geralmente em uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação inclui- se geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00125] Na reação, se necessário, iodeto de sódio, iodeto de tetra- butilamônio, e similares, podem ser adicionados, e estes compostos são geralmente usados na proporção de 0,001 a 1,2 mols com base em 1 mol do composto (A1).
[00126] Após o término da reação, o composto (1) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O presente composto isolado pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares. (Processo de Produção B)
[00127] Um composto (1) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (1-3) (a seguir referido como o composto (1-3)) com um composto representado pela fórmula (E1) (a seguir referido como o composto (E1)) na presença de uma base:
Figure img0007
em que R , R , R , R , R , R , R , E, Q, Z , e Y são como definidos acima.
[00128] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00129] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidro- carbonetos tais como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n-pentano, tolueno, e xileno; éteres tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4- dioxano, etileno glicol dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, e diiso- propil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos, tais como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila; água; e misturas dos mesmos.
[00130] É possível geralmente usar, como o composto (E1) a ser usado na reação, compostos comercialmente disponíveis. Exemplos específicos dos mesmos incluem alquilas halogenadas tais como clo- rodifluorometano, brometo de metila, brometo de etila, brometo de propila, iodeto de metila, iodeto de etila, e 1,1-difluoro-2-iodoetano; sulfatos de dialquila tal como sulfato de dimetila; e ésteres de ácido sulfô- nico, tais como p-toluenossulfonato de metila, p-toluenossulfonato de etila, p-toluenossulfonato de propila, metanossulfonato de metila, me- tanossulfonato de etila, e metanossulfonato de propila.
[00131] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas, tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N- metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, e diazabiciclononeno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, e carbonato de césio; carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tais como carbonato de hidrogênio de lítio, carbonato de hidrogênio de sódio, carbonato de hidrogênio de potássio, e carbonato de hidrogênio de césio; hidróxidos de metal de álcali, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, e hidróxido de césio; haletos de metal de álcali, tais como fluoreto de sódio, fluore- to de potássio, e fluoreto de césio; hidretos de metal de álcali, tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; hidretos de metal de álcali, tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; e alcóxidos de metal de álcali, tais como terc-butóxido de sódio e terc-butóxido de potássio.
[00132] Na reação, o composto (E1) é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols, e a base é geralmente usada na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols, com base em 1 mol do composto (1-3).
[00133] A temperatura de reação da reação inclui-se geralmente em uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação inclui- se geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00134] Após o término da reação, o composto (1) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O presente composto isolado pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, e similares. (Processo de Produção C)
[00135] É possível produzir um composto no qual Y é um átomo de enxofre (a seguir referido como o composto (1-S)) entre os compostos (1) por reação de um composto no qual Y é um átomo de oxigênio (a seguir referido como o composto (1-O)) entre os compostos (1) com um agente de sulfurização:
Figure img0008
em que R , R , R , R , R , R , R , E, e Q são como definidos acima.
[00136] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00137] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidro- carbonetos tais como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n-pentano, tolueno, e xileno; éteres tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4- dioxano, dimetil éter de etileno glicol, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila; e misturas dos mesmos.
[00138] Exemplos do agente de sulfurização a ser usado na reação incluem pentassulfeto de fósforo e reagente de Lawesson (2,4- dissulfeto de 2,4-Bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano).
[00139] Na reação, o agente de sulfurização é preferivelmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,5 a 1,5 mols com base em 1 mol do composto (1-O).
[00140] A temperatura de reação da reação inclui-se geralmente em uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação inclui- se geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00141] Na reação, se necessário, bases orgânicas, tais como piri- dina e trietilamina; e bases inorgânicas tais como hidróxido de metal de álcali e carbonato de metal de álcali podem ser adicionadas, e a quantidade da base a ser adicionada inclui-se em uma faixa de 0,5 a 1,5 mols com base no composto (1-O).
[00142] Após o término da reação, o composto (1-S) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O presente composto isolado pode ser também puri-ficado por cromatografia, recristalização, e similares. (Processo de Produção D)
[00143] Entre os compostos (1), um composto representado pela fórmula (1-1) no qual R6 é R71 (a seguir referido como o composto (11)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (F11) (a seguir referido como o composto (F11)) e um compos-to representado pela fórmula (F21) (a seguir referido como o composto (F21)) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
Figure img0009
em que R , R , R , R , R , R , e X são como definidos acima, Z41 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, ou um grupo trifluorometanossulfonilóxi, R71 representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 haloalquenila, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo C2-C6 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, ou um grupo C3-C6 halocicloalquila, e Z31 representa B(OH)2, um grupo alco- xiboranila, ou um trifluoroborato BF3-K+.
[00144] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00145] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidro- carbonetos tais como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n-pentano, tolueno, e xileno; éteres tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4- dioxano, dimetil éter de etileno glicol, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila; álcoois tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; água; e misturas dos mesmos.
[00146] É possível geralmente usar, como o composto de boro or-gânico (F21) a ser usado na reação, compostos comercialmente dis-poníveis, ou compostos produzidos por um método conhecido mencio-nado em documento de revisão, tal como N. Miyaura e A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457. É possível produzir, como o composto de boro orgânico (F21) a ser usado na reação, um derivado de éster de ácido borônico por reação de um composto de iodo (R71-I) ou um com-posto de bromo (R71-Br) com um alquillítio tal como butillítio, seguido por uma reação com um éster de ácido bórico. É possível produzir um derivado de ácido borônico opcionalmente hidrolisando o derivado de éster de ácido borônico obtido pela reação acima mencionada. É tam-bém possível produzir um trifluoroborato BF3-K+ por fluoração do éster de ácido borônico com fluoreto de hidrogênio de potássio de acordo com um método conhecido mencionado em documento de revisão, tal como Molander e outro, Acc. Chem. Res., 2007, 40, 275.
[00147] Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem acetato de paládio (II), diclorobis(trifenilfosfina)paládio, tetra- kis(trifenilfosfina)paládio(0), acetato de paládio (II)/trisciclo-hexilfosfina, dicloreto de bis(difenilfosfinoferrocenil)paládio(II), dímero de 1,3- bis(2,6-diisopropilfenil)imidazol-2-ilideno(1,4-naftoquinona)paládio, alil(cloro)(1,3-dimesitil-1,3-di-hidro-2H-imidazol-2-ilideno)paládio ou acetato de paládio (II)/diciclo-hexil(2',4',6'-triisopropilbifenil-2-il)fosfina, tris(dibenzilidina-acetona)dipaládio, e similares.
[00148] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas, tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N- metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, e diazabiciclononeno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, car-bonato de potássio, e carbonato de césio; carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tais como carbonato de hidrogênio de lítio, carbonato de hidrogênio de sódio, carbonato de hidrogênio de potássio, e carbo-nato de hidrogênio de césio; hidróxidos de metal de álcali, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, e hidróxido de césio; haletos de metal de álcali, tais como fluoreto de sódio, fluore- to de potássio, e fluoreto de césio; hidretos de metal de álcali, tais co-mo hidreto de lítio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; fosfatos de metal de álcali tal como fosfato de tripotássio; e alcóxidos de metal de álcali, tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio, terc-butóxido de sódio, e terc-butóxido de potássio.
[00149] Na reação, o composto (F21) é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols, a base é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols, e o catalisador é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,0001 a 1 mol, com base em 1 mol do composto (F11).
[00150] A temperatura de reação da reação inclui-se geralmente em uma faixa de 0 a 150°C. O tempo de reação inclui-se geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00151] Após o término da reação, o composto (1-1) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O presente composto isolado pode ser também puri-ficado por cromatografia, recristalização, e similares.
[00152] Entre os compostos (1), um composto representado pela fórmula (1-2) no qual R7 é R72 (a seguir referido como o composto (12)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (F12) (a seguir referido como o composto (F12)) e um compos-to representado pela fórmula (F22) (a seguir referido como o composto (F22)) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
Figure img0010
em que R , R , R , R , , R , Z , Z , e X são como definidos acima, e R72 representa um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C3-C5 cicloalquila, ou um grupo C3-C5 haloci- cloalquila.
[00153] A reação é realizada de acordo com Processo de Produção D.
[00154] Entre os compostos (1), um composto representado pela fórmula (1-3) no qual R8 é R72 (a seguir referido como o composto (13)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (F13) (a seguir referido como o composto (F13)) e o composto (F22) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
Figure img0011
em que R , R , R , R , R , R , R , Z , Z e X são como definidos acima.
[00155] A reação é realizada de acordo com Processo de Produção D.
[00156] Entre os compostos (1), um composto representado pela fórmula (1-4) no qual R9 é R72 (a seguir referido como o composto (14)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (F14) (a seguir referido como o composto (F14)) e o composto (F22) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
Figure img0012
em que R , R , R , R , R , R , R , Z , Z e X são como definidos acima.
[00157] A reação é realizada de acordo com Processo de Produção D.
[00158] De acordo com Processo de Produção D, é possível produzir um composto no qual dois ou mais substituintes selecionados de R6, R7, R8 e R9 são respectivamente R71 ou R72, entre os presentes compostos (1).
[00159] É também possível produzir o composto (1) usando outras reações de acoplamento conhecidas no lugar da reação de acopla-mento de Processo de Produção D.
[00160] O processo para sintetizar um composto intermediário será mencionado em detalhes abaixo. (Processo de Produção de Referência A)
[00161] Um composto representado pela fórmula (XA3) (a seguir referido como o composto (XA3)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XA1) (a seguir referido como o composto (XA1)) ou um composto representado pela fórmula (XA2) (a seguir referido como o composto (XA2)) com um agente de azidação:
Figure img0013
em que R4, R5, R6, R7, R8, R9, E, Q, e Y são como definidos acima, R101 representa P11, P12, ou P13, R91 representa um grupo C1C12 alquila, Z101 representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo, e a linha ondulada representa um sítio de ligação.
[00162] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00163] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidro- carbonetos tais como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n-pentano, tolueno, e xileno; éteres tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4- dioxano, dimetil éter de etileno glicol, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila; e misturas dos mesmos.
[00164] Exemplos do agente de azidação a ser usado na reação incluem azidas inorgânicas tais como azida de sódio, azida de bário, e azida de lítio; e azidas orgânicas tais como azida de trimetilsilila e azi- da de difenilfosforila.
[00165] Na reação, o agente de azidação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols com base em 1 mol do composto (XA1) ou o composto (XA2).
[00166] A temperatura de reação da reação inclui-se geralmente em uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação inclui- se geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00167] Na reação, se necessário, ácido Lewis tais como cloreto de alumínio ou cloreto de zinco pode ser adicionado, e estes compostos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 mols com base em 1 mol do composto (XA1) ou o composto (XA2).
[00168] Após o término da reação, o composto (XA3) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado (XA3) pode ser também pu-rificado por cromatografia, recristalização, e similares. (Processo de Produção de Referência B)
[00169] O composto (XA1) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XB1) (a seguir referido como o composto (XB1)) com um agente de isocianação:
Figure img0014
em que R6, R7, R8, R9, R101, e Y são como definidos acima.
[00170] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00171] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidro- carbonetos tais como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n-pentano, tolueno, e xileno; éteres tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4- dioxano, dimetil éter de etileno glicol, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila; e misturas dos mesmos.
[00172] Exemplos do agente de isocianação a ser usado na reação incluem fosgênio, difosgênio, trifosgênio, tiofosgênio, N,N-carbodiimidazol, e N,N-tiocarbodiimidazol.
[00173] Na reação, o agente de isocianação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,34 a 10 mols com base em 1 mol do composto (XB1).
[00174] A temperatura de reação da reação inclui-se geralmente em uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação inclui- se geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00175] Na reação, se necessário, bases orgânicas, tais como trieti- lamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4- dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabici- cloundeceno, e diazabiciclononeno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, e carbonato de césio; e carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tais como carbonato de hidrogênio de lítio, carbonato de hidrogênio de só-dio, carbonato de hidrogênio de potássio, e carbonato de hidrogênio de césio podem ser adicionados, e estes compostos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 mols com base em 1 mol do composto (XB1).
[00176] Após o término da reação, o composto (XA1) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização. (Processo de Produção de Referência C)
[00177] O composto (XA2) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XC1) (a seguir referido como o composto (XC1)) com um agente de halogenação:
Figure img0015
em que R6, R7, R8, R9, R101 e Z101 são como definidos acima.
[00178] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00179] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidro- carbonetos tais como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n-pentano, tolueno, e xileno; éteres tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4- dioxano, dimetil éter de etileno glicol, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila; e misturas dos mesmos.
[00180] Exemplos do agente de halogenação a ser usado na reação incluem oxicloreto de fósforo, tricloreto de fósforo, pentacloreto de fós-foro, cloreto de tionila, oxibrometo de fósforo, tribrometo de fósforo, pentabrometo de fósforo, dicloreto de oxalila, dibrometo de oxalila, tri- fosgênio, difosgênio, fosgênio, e cloreto de sulfurila.
[00181] Na reação, o agente de halogenação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols com base em 1 mol do composto (XC1).
[00182] A temperatura de reação da reação inclui-se geralmente em uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação inclui- se geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00183] Na reação, se necessário, um catalisador pode ser adicionado, e bases orgânicas, tais como N,N-dimetilformamida, trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, e diazabi- ciclononeno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, e carbonato de césio; e carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tais como carbonato de hidrogênio de lítio, carbonato de hidrogênio de sódio, carbonato de hi-drogênio de potássio, e carbonato de hidrogênio de césio podem ser adicionados, e estes compostos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,001 a 5 mols com base em 1 mol do compos-to (XC1).
[00184] Após o término da reação, o composto (XA2) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização. (Processo de Produção de Referência D)
[00185] O composto (XA1) pode ser produzido por reação do composto (XB1) com um agente de carbamação para obter um composto representado pela seguinte fórmula (XD1) (a seguir referido como o composto (XD1)), e em seguida reagir o composto (XD1) com um agente de isocianação:
Figure img0016
em que R6, R7, R8, R9, R101, e Y são como definidos acima, e R111 representa um grupo C1-C12 alquila, ou um grupo fenila.
[00186] O processo para produzir o composto (XD1) do composto (XB1) será descrito abaixo.
[00187] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00188] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidro- carbonetos tais como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n-pentano, tolueno, e xileno; éteres tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4- dioxano, dimetil éter de etileno glicol, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila; água; e misturas dos mesmos.
[00189] Exemplos do agente de carbamação a ser usado na reação incluem clorocarbonato de fenila, clorocarbonato de metila, clorocar- bonato de etila, clorocarbonato de n-propila, clorocarbonato de isopro- pila, clorocarbonato de n-butila, clorocarbonato de terc-butila, dicarbo-nato de di-terc-butila, dicarbonato de dimetila, dicarbonato de dietila, clorotioformiato de O-fenila, clorotioformiato de O-metila, clorotioformi- ato de O-etila, e similares.
[00190] Na reação, o agente de carbamação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols com base em 1 mol do composto (XB1).
[00191] A temperatura de reação da reação inclui-se geralmente em uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação inclui- se geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00192] Na reação, se necessário, bases orgânicas, tais como trieti- lamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4- dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabici- cloundeceno, e diazabiciclononeno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, e carbonato de césio; e carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tais como carbonato de hidrogênio de lítio, carbonato de hidrogênio de só-dio, carbonato de hidrogênio de potássio, e carbonato de hidrogênio de césio podem ser adicionados, e estes compostos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 mols com base em 1 mol do composto (XB1).
[00193] Após o término da reação, o composto (XD1) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização.
[00194] O processo para produzir o composto (XA1) do composto (XD1) será descrito abaixo.
[00195] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00196] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres tais como tetra-hidrofurano, dioxano, dimetil éter de etileno glicol, e metil terc-butil éter; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio ou 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; nitrilas tal como acetonitrila; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3- dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tal como sul- fóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; e misturas dos mesmos.
[00197] É possível usar, como o agente de isocianação a ser usado na reação, por exemplo, pentacloreto de fósforo, oxicloreto de fósforo, pentaóxido de difósforo, triclorossilano, diclorossilano, monoclorossila- no, tricloreto de boro, 2-cloro-1,3,2-benzodioxaborol, diiodossilano, metiltriclorossilano, dimetildiclorossilano, clorotrimetilsilano, e similares.
[00198] Na reação, o agente de isocianação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols com base em 1 mol do composto (XD1).
[00199] A temperatura de reação da reação inclui-se geralmente em uma faixa de -20 a 250°C. O tempo de reação inclui- se geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00200] Na reação, se necessário, bases orgânicas, tais como trieti- lamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4- dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabici- cloundeceno, e diazabiciclononeno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, e carbonato de césio; e carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tais como carbonato de hidrogênio de lítio, carbonato de hidrogênio de só-dio, carbonato de hidrogênio de potássio, e carbonato de hidrogênio de césio podem ser adicionados, e estes compostos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 mols com base em 1 mol do composto (XD1).
[00201] Após o término da reação, o composto (XA1) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização. (Processo de Produção de Referência E)
[00202] Um composto representado pela fórmula (XE2) (a seguir referido como o composto (XE2)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XE1) (a seguir referido como o composto (XE1)) com um excesso de quantidade de hidrogênio na presença de um catalisador:
Figure img0017
em que R , R , R , R , R , R , E, e Q são como definidos acima, R181 representa um átomo de hidrogênio ou P21, e a linha ondu-lada representa um sítio de ligação.
[00203] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00204] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem álcoois tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de butila; hidrocarbonetos halogenados tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2- dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; éteres tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, dimetil éter de etileno glicol, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos tais como n- heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n-pentano, tolueno, e xileno; água; e misturas dos mesmos.
[00205] Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem carbono suportado por paládio (Pd/C), carbono suportado por platina (Pt/C), carbono suportado por ósmio (Os/C), carbono suportado por rutênio (Ru/C), carbono suportado por ródio (Rh/C), níquel Raney (marca comercial registrada), e similares.
[00206] Na reação, o catalisador é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,0001 a 1 mols com base em 1 mol do com-posto (XE1).
[00207] A temperatura de reação da reação inclui-se geralmente em uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação inclui- se geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00208] Após o término da reação, o composto (XE2) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tal como concentração da camada orgânica após filtração do catalisador. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cro- matografia, e recristalização. (Processo de Produção de Referência F)
[00209] O composto (XE2) pode ser produzido por reação do composto (XE1) com um agente de redução na presença de um ácido:
Figure img0018
em que R4, R5, R6, R7, R8, R9 e R181 são como definidos acima.
[00210] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00211] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem ácidos carboxílicos alifáticos tal como ácido acético; álcoois tais como metanol e etanol; água; e misturas dos mesmos.
[00212] Exemplos do agente de redução a ser usado na reação in- cluem ferro, estanho, e zinco.
[00213] Exemplos do ácido a ser usado na reação incluem ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido acético, solução de cloreto de amônio aquosa, e similares, e o ácido é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,01 a 30 mols com base em 1 mol do composto (XE1).
[00214] Na reação, o agente de redução é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 30 mols com base em 1 mol do composto (XE1).
[00215] A temperatura de reação da reação inclui-se geralmente em uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação inclui- se geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00216] Após o término da reação, o composto (XE2) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização. (Processo de Produção de Referência G)
[00217] Um composto representado pela fórmula (XG2) (a seguir referido como o composto (XG2)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XG1) (a seguir referido como o composto (XG1)) com o composto (E1) na presença de uma base:
Figure img0019
em que R6, R7, R8, R9, R10, Y e Z11 são como definidos acima, e R191 representa P11 ou P12.
[00218] A reação pode ser realizada de acordo com Processo de Produção E mencionado acima. (Processo de Produção de Referência H)
[00219] Um composto representado pela fórmula (XH2) (a seguir referido como o composto (XH2)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XH1) (a seguir referido como o composto (XH1)) com um agente de halogenação:
Figure img0020
em que R , R , R , R , R , R , R , e Y são como definidos acima, e R201 representa P51 ou um grupo nitro. Z21 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo.
[00220] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00221] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidro- carbonetos tais como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n-pentano, tolueno, e xileno; éteres tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4- dioxano, dimetil éter de etileno glicol, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, fluorobenzeno, difluorobenzeno, trifluorobenzeno, clorobenzeno, diclo- robenzeno, triclorobenzeno, Α,Α,Α-trifluorotolueno, e Α,Α,Α- triclorotolueno; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila; e misturas dos mesmos.
[00222] Exemplos do agente de halogenação usados na reação in-cluem um agente de cloração, um agente de bromação, ou um agente de iodação, por exemplo, cloro, bromo, iodo, cloreto de sulfurila, N- clorossuccinimida, N-bromossuccinimida, 1,3-dibromo-5,5-dimetil- hidantoína, iodossuccinimida, hipoclorito de terc-butila, N- benzenossulfonimida, N-bromoftalimida, e similares.
[00223] Na reação, um iniciador de radical pode também ser usado.
[00224] Exemplos do iniciador de radical a ser usado na reação in-cluem peróxido de benzoíla, azobisisobutironitrila (AIBN), e similares.
[00225] Na reação, o agente de halogenação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols, e o iniciador de radical é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,01 a 5 mols, com base em 1 mol do composto (XH1).
[00226] A temperatura de reação da reação inclui-se geralmente em uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação inclui- se geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00227] Após o término da reação, o composto (XH2) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização. (Processo de Produção de Referência I)
[00228] Um composto representado pela fórmula (XJ2) (a seguir referido como o composto (XJ2)) pode ser produzido por reação do composto (XH2) com um composto representado pela fórmula (XJ1) (a seguir referido como o composto (XJ1)):
Figure img0021
em que R , R , R , R , R , R , R , R e Z são como de- finidos acima, e M representa sódio, potássio, ou lítio.
[00229] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00230] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, dimetil éter de eti- leno glicol, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbone- tos tais como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n-pentano, tolueno, e xileno; hidrocarbonetos halogenados tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clo- robenzeno; nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila; amidas de áci-do, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N- metilpirrolidona; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; álcoois tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; e misturas dos mesmos.
[00231] Exemplos do composto (XJ1) usados na reação incluem metóxido de sódio, etóxido de sódio, propóxido de sódio, butóxido de sódio, isopropóxido de sódio, sec-butóxido de sódio, terc-butóxido de sódio, metóxido de potássio, etóxido de potássio, propóxido de potás-sio, butóxido de potássio, isopropóxido de potássio, sec-butóxido de potássio, terc-butóxido de potássio, fenóxido de sódio, e similares.
[00232] Na reação, o composto (XJ1) é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols com base em 1 mol do composto (XH2).
[00233] A temperatura de reação da reação inclui-se geralmente em uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação inclui- se geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00234] Após o término da reação, o composto (XJ2) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização. (Processo de Produção de Referência J)
[00235] Um composto representado pela fórmula (XK1) (a seguir referido como o composto (XK1)) pode ser produzido por reação do composto (XH2) com água na presença de uma base:
Figure img0022
em que R , R , R , R , R , R , R , e Z são como definidos acima.
[00236] A reação é usualmente realizada em água, ou um solvente contendo água.
[00237] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, dimetil éter de eti- leno glicol, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbone- tos tais como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n-pentano, tolueno, e xileno; hidrocarbonetos halogenados tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clo- robenzeno; nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila; amidas de áci-do, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N- metilpirrolidona; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; álcoois tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; e misturas dos mesmos.
[00238] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas, tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N- metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, e diazabiciclononeno; sais de ácido orgânico de metal tais como formiato de lítio, acetato de lítio, formiato de sódio, acetato de sódio, formiato de potássio, e acetato de potássio; nitratos de metal tais como nitrato de prata e nitrato de sódio; carbona tos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, e carbonato de césio; carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tais como carbonato de hidrogênio de lítio, carbona-to de hidrogênio de sódio, carbonato de hidrogênio de potássio, e car-bonato de hidrogênio de césio; hidróxidos de metal de álcali, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, e hidróxido de césio; e alcóxidos de metal de álcali, tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio, terc-butóxido de sódio, e terc-butóxido de potássio.
[00239] Na reação, a base é geralmente usada na proporção dentro de uma faixa de 1 a 100 mols com base em 1 mol do composto (XH2).
[00240] Na reação, água é geralmente usada na proporção dentro de uma faixa de 1 mol a grande excesso com base em 1 mol do composto (XH2).
[00241] A temperatura de reação da reação inclui-se geralmente em uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação inclui- se geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00242] Após o término da reação, o composto (XK1) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização. (Processo de Produção de Referência K)
[00243] O composto (XH2) pode ser produzido por reação do composto (XJ2) com um agente de halogenação:
Figure img0023
em que R , R , R , R , R , R , R , R , e Z são como definidos acima.
[00244] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00245] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidro- carbonetos tais como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n-pentano, tolueno, e xileno; hidrocarbonetos halogenados tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroe- tano, e clorobenzeno; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila; ácidos orgânicos tais como ácido fórmico, ácido acético, e ácido trifluoro- acético; água; e misturas dos mesmos.
[00246] Exemplos do agente de halogenação a ser usado na reação incluem ácido clorídrico, ácido bromídrico, e ácido iodídrico.
[00247] Na reação, o agente de halogenação é geralmente usado na proporção de 1 mol ou mais com base em 1 mol do composto (XJ2).
[00248] A temperatura de reação da reação inclui-se geralmente em uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação inclui- se geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00249] Após o término da reação, o composto (XH2) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização. (Processo de Produção de Referência L)
[00250] O composto (XH2) pode ser produzido por reação do composto (XK1) com um agente de halogenação:
Figure img0024
em que R , R , R , R , R , R , R , e Z são como definidos acima.
[00251] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00252] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidro- carbonetos tais como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n-pentano, tolueno, e xileno; éteres tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4- dioxano, dimetil éter de etileno glicol, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila; ácidos orgânicos tais como ácido fórmico, ácido acético, e ácido trifluoroacético; água; e misturas dos mesmos.
[00253] Exemplos do agente de halogenação a ser usado na reação incluem bromo, cloro, cloreto de sulfurila, ácido clorídrico, ácido bromí- drico, e ácido iodídrico, tribrometo de boro, tribrometo de fósforo, clore-to de trimetilsilila, brometo de trimetilsilila, iodeto de trimetilsilila, cloreto de tionila, brometo de tionila, oxicloreto de fósforo, tricloreto de fósforo, pentacloreto de fósforo, cloreto de tionila, oxibrometo de fósforo, pen- tabrometo de fósforo, triiodeto de fósforo, dicloreto de oxalila, dibrome- to de oxalila, cloreto de acetila, tetrabrometo de carbono, N- bromossuccinimida, cloreto de lítio, iodeto de sódio, brometo de acetila, e similares.
[00254] Na reação, o agente de halogenação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols com base em 1 mol do composto (XK1).
[00255] A fim de acelerar a reação, os aditivos podem ser adicionados de acordo com o agente de halogenação a ser usado, e exemplos específicos dos mesmos incluem cloreto de zinco para cloreto de ace tila, trifenilfosfina para tetrabrometo de carbono, sulfeto de dimetila para N-bromosuccinimida, complexo de dietil éter de trifluoreto de boro para iodeto de sódio, complexo de dietil éter de trifluoreto de boro para brometo de acetila, trietilamina e cloreto de metanossulfonila para clo-reto de lítio, cloreto de alumínio para iodeto de sódio, cloreto de trime- tilsilila para iodeto de sódio e similares. Quaisquer aditivos são geral-mente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,01 a 5 mols com base em 1 mol do composto (XK1).
[00256] A temperatura de reação da reação inclui-se geralmente em uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação inclui- se geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00257] Após o término da reação, o composto (XH2) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização. (Processo de Produção de Referência M)
[00258] Um composto representado pela fórmula (XM3) (a seguir referido como o composto (XM3)) pode ser produzido por reação do composto (XK1) com um composto representado pela fórmula (XM2) (a seguir referido como o composto (XM2)) na presença de uma base:
Figure img0025
em que R4, R5, R6, R7, R8, R9 e R201 são como definido acima, R901 representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloal- quila, um grupo C6-C16 arila, ou um grupo C6-C16 haloarila, e Z801 representa um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo.
[00259] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00260] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidro- carbonetos tais como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n-pentano, tolueno, e xileno; éteres tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4- dioxano, dimetil éter de etileno glicol, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; e misturas dos mesmos.
[00261] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas, tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N- metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, e diazabiciclononeno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, car-bonato de potássio, e carbonato de césio; carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tais como carbonato de hidrogênio de lítio, carbonato de hidrogênio de sódio, carbonato de hidrogênio de potássio, e carbo-nato de hidrogênio de césio; hidróxidos de metal de álcali, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, e hidróxido de césio; hidretos de metal de álcali, tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; e alcóxidos de metal de álcali, tais co-mo metóxido de sódio, etóxido de sódio, terc-butóxido de sódio, e terc- butóxido de potássio.
[00262] O composto (XM2) é geralmente um composto comercialmente disponível.
[00263] Na reação, o composto (XM2) é geralmente usado na pro-porção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols, e a base é geralmente usada na proporção dentro de uma faixa de 1 a 5 mols, com base em 1 mol do composto (XK1).
[00264] A temperatura de reação da reação inclui-se geralmente em uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação inclui- se geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00265] Na reação, se necessário, iodeto de sódio, iodeto de tetra- butilamônio, e similares, podem ser adicionados, e estes compostos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,001 a 1,2 mols com base em 1 mol do composto (XK1).
[00266] Após o término da reação, o composto (XM3) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização. (Processo de Produção de Referência N)
[00267] Um composto representado pela fórmula (XN12) (a seguir referido como o composto (XN12)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (XN11) (a seguir referido como o composto (XN11)) e o composto (G21) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
Figure img0026
em que R501 representa um átomo de hidrogênio ou OR111, 111 4 5 6 7 8 9 41 31 71 e R , R , R , R , R , R , R , Z , Z , R , e Y são como definidos acima.
[00268] A reação pode ser realizada de acordo com a reação men-cionada no processo de Produção D.
[00269] Um composto representado pela fórmula (XN22) (a seguir referido como o composto (XN22)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (XN21) (a seguir referido como o composto (XN21)) e o composto (G22) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
Figure img0027
em que R , R , R , R , R , R , R , R , R , X, Z , e Z são como definidos acima.
[00270] A reação pode ser realizada de acordo com a reação men-cionada no processo de Produção D.
[00271] Um composto representado pela fórmula (XN32) (a seguir referido como o composto (XN32)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (XN31) (a seguir referido como o composto (XN31)) e o composto (G22) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
Figure img0028
em que R , R , R , R , R , R , R , R , Y, Z , e Z são como definidos acima.
[00272] A reação pode ser realizada de acordo com a reação men-cionada no processo de Produção D.
[00273] Um composto representado pela fórmula (XN42) (a seguir referido como o composto (XN42)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (XN41) (a seguir referido como o composto (XN41)) e o composto (G22) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
Figure img0029
em que R , R , R , R , R , R , R , R , X, Z , e Z são como definidos acima.
[00274] A reação pode ser realizada de acordo com a reação men-cionada no processo de Produção D.
[00275] De acordo com Processo de Produção B mencionado acima, é possível produzir um composto no qual dois ou mais substituin- tes selecionados de R3, R4, R5, e R6 são R71 e/ou R72, entre os compostos representados pela fórmula (XN50):
Figure img0030
em que R , R , R , R , , R , R , R , e y são como definidos acima.
[00276] Além disso, é possível produzir o composto (XN50) por outras conhecidas reações de acoplamento no lugar da reação de aco-plamento mencionada no Processo de Produção D mencionado acima. (Processo de Produção de Referência O)
[00277] Um composto representado pela fórmula (XW2) (a seguir referido como o composto (XW2)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XW1) (a seguir referido como o composto (XW1)) com um composto representado pela fórmula (XW3) (a seguir referido como o composto (XW3)) na presença de um acele- rador de reação:
Figure img0031
em que R6, R7, R8, R9 e R91 são como definidos acima.
[00278] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00279] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidro- carbonetos tais como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n-pentano, tolueno, e xileno; éteres tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4- dioxano, dimetil éter de etileno glicol, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila; e misturas dos mesmos, e o composto (XW3) pode ser usado como o solvente.
[00280] Exemplos do composto (XW3) usados na reação incluem metanol, etanol, propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, tert-butanol, n-pentanol, e similares.
[00281] Exemplos do acelerador de reação a ser usado na reação incluem ácidos minerais tais como ácido clorídrico e ácido sulfúrico; carbodiimidas tais como diciclo-hexilcarbodiimida, diisopropilcarbodii- mida, e N'-(3-dimetilaminopropil)-N-etilcarbodiimida; ácidos orgânicos tais como ácido metanossulfônico e ácido toluenossulfônico; reagentes de reação Mitsunobu tais como trifenilfosfina/azodicarboxilato de dieti- la; cloreto de tionila, complexo de trifluoreto de boro - etil éter, e simila-res.
[00282] Na reação, um acelerador de reação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,01 a 10 mols com base em 1 mol do composto (XW1).
[00283] Na reação, se necessário, bases orgânicas, tais como trieti- lamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4- dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabici- cloundeceno, e diazabiciclononeno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, e carbonato de césio; e carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tais como carbonato de hidrogênio de lítio, carbonato de hidrogênio de só-dio, carbonato de hidrogênio de potássio, e carbonato de hidrogênio de césio podem ser adicionados, e estes compostos são geralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,001 a 5 mols com base em 1 mol do composto (XW1).
[00284] Na reação, um excesso de quantidade do composto (XW3) é usado com base no composto (XW1).
[00285] A temperatura de reação da reação inclui-se geralmente em uma faixa de -78 a 100°C. O tempo de reação inclui- se geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00286] Após o término da reação, o composto (XW2) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização. (Processo de Produção de Referência P)
[00287] O composto (XW2) pode ser produzido por reação do com-posto (XW1) com um agente de halogenação para obter um composto representado pela fórmula (XV1) (a seguir referido como o composto (XV1)), e em seguida reagir o composto (XV1) com o composto (XW3):
Figure img0032
em que R6, R7, R8, R9, R91, e Z101 são como definidos acima.
[00288] O processo para produzir o composto (XV1) por reação do composto (XW1) com um agente de halogenação pode ser realizado de acordo com a reação mencionada no Processo de Produção de Re-ferência C.
[00289] O processo para produzir o composto (XW2) do composto (XV1) será descrito abaixo.
[00290] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00291] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidro- carbonetos tais como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n-pentano, tolueno, e xileno; éteres tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4- dioxano, dimetil éter de etileno glicol, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila; e misturas dos mesmos, e o composto (XW3) pode ser usado como o solvente.
[00292] Na reação, um excesso de quantidade do composto (XW3) é usado com base no composto (XV1).
[00293] A temperatura de reação da reação inclui-se geralmente em uma faixa de -78 a 100°C. O tempo de reação inclui- se geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00294] Após o término da reação, o composto (XW2) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização. (Processo de Produção de Referência Q)
[00295] O composto (XW2) pode ser produzido por reação do com-posto (XW1) com um agente de alquilação:
Figure img0033
em que R6, R7, R8, R9, e R91 são como definidos acima.
[00296] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00297] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidro- carbonetos tais como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n-pentano, tolueno, e xileno; éteres tais como dietil éter, tetra-hidrofurano, 1,4- dioxano, dimetil éter de etileno glicol, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; amidas de ácido, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila; água; e misturas dos mesmos.
[00298] Exemplos do agente de alquilação usados na reação incluem alquilas halogenadas tais como diazometano, trimetilsilildiazome- tano, brometo de metila, brometo de etila, brometo de propila, iodeto de metila, iodeto de etila, e iodeto de propila; sulfatos de dialquila tais como sulfato de dimetila, sulfato de dietila, e sulfato de di-n-propila; e ésteres de ácido sulfônico, tais como p-toluenossulfonato de metila, p- toluenossulfonato de etila, p-toluenossulfonato de n-propila, metanos- sulfonato de metila, metanossulfonato de etila, e metanossulfonato de propila.
[00299] Na reação, o agente de alquilação é geralmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 mols com base em 1 mol do composto (XW1).
[00300] Na reação, se necessário, bases orgânicas, tais como trieti- lamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4- dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabici- cloundeceno, e diazabiciclononeno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, e carbonato de césio; carbonatos de hidrogênio de metal de álcali, tais como carbonato de hidrogênio de lítio, carbonato de hidrogênio de só-dio, carbonato de hidrogênio de potássio, e carbonato de hidrogênio de césio; e sais de amônio quaternário tal como hidróxido de te- tra(n-butil)amônio podem ser adicionados, e estes compostos são ge-ralmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,001 a 5 mols com base em 1 mol do composto (XW1).
[00301] A temperatura de reação da reação inclui-se geralmente em uma faixa de -78 a 100°C. O tempo de reação inclui- se geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00302] Após o término da reação, o composto (XW2) pode ser isolado realizando operações pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser também purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização. (Processo de Produção de Referência T)
[00303] Um composto representado pela fórmula (XS2) (a seguir referido como o composto (XS2)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (XS1) (a seguir referido como o composto (XS1)) com o composto (A2) na presença de uma base:
Figure img0034
em que R , R , R , R , R , R , E, Q, e Z são como definidos acima.
[00304] A reação pode ser realizada de acordo com a reação men-cionada no Processo de Produção A.
[00305] Apesar de uma forma usada para o presente composto poder ser o presente composto como o próprio, o presente composto é geralmente usado após misturar com veículos sólidos, veículos líqui-dos, tensoativos, e similares, e opcionalmente adicionar agentes auxi-liares para formulação, tais como adesivos, dispersantes, e estabili- zantes para desse modo formular em pós umectáveis, grânulos dis- persíveis em água, fluíveis, grânulos, fluíveis secos, concentrados emulsificáveis, soluções aquosas, soluções de óleo, agentes de fuma-ça, aerossóis, microcápsulas e similares. Nestas formulações, o pre-sente composto é usualmente contido dentro de uma faixa de 0,1 a 99%, e preferivelmente 0,2 a 90% por peso.
[00306] Exemplos dos veículos sólidos incluem argilas (por exemplo, caulim, terra diatomácea, dióxido de silicone hidratado sintético, argila Fubasami, bentonita, e argila de ácido), talcos ou outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, pó de quartzo, pó de enxofre, carvão vegetal ativado, carbonato de cálcio, e sílica hidratada) na forma de pós finos ou particulados, e exemplos dos veículos líquidos incluem água, álcoois (por exemplo, metanol e etanol), cetonas (por exemplo, acetona e metil etil cetona), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, etilbenzeno, e metil naftaleno), hi- drocarbonetos alifáticos (por exemplo, n-hexano, ciclo-hexanona, e querosene), ésteres, (por exemplo, acetato de etila e acetato de buti- la), nitrilas (por exemplo, acetonitrila e isobutironitrila), éteres (por exemplo, dioxano e diisopropiléter), amidas de ácido, (por exemplo, DMF e dimetilacetamida), e hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, dicloroetano, tricloroetileno, e tetracloreto de carbono).
[00307] Exemplos dos tensoativos incluem sulfatos de alquila, sul-fonatos de alquila, sulfonatos de arila de alquila, éteres de arila de alquila, e compostos polioxietilenados dos mesmos, éteres de polieti- leno glicol, ésteres de álcool poli-hídrico, e derivados de álcool de açúcar.
[00308] Exemplos de outros agentes auxiliares para formulação in-cluem adesivos e dispersantes, especificamente caseína, gelatina, po- lissacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulo-se, e ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, açúcares, políme-ros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool de polivinila, poli- vinilpirrolidona, e ácidos poliacrílicos), PAP (fosfato de isopropila acídi- co), BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), BHA (uma mistura de 2-terc- butil-4-metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxifenol), óleos vegetais, óleos minerais, ácidos graxos ou ésteres de ácido graxo dos mesmos, e si-milares.
[00309] O método para aplicar o presente agente de controle não é particularmente limitado, contanto que a forma de aplicação seja uma forma pela qual o presente agente de controle possa ser aplicado substancialmente, e inclui, por exemplo, uma aplicação às plantas tais como uma aplicação de folhagem; uma aplicação à área para cultivar plantas tal como um tratamento submergido; e uma aplicação ao solo tal como desinfecção de semente.
[00310] O presente agente de controle pode ser usado como uma mistura com vários óleos ou tensoativos tais como óleos minerais ou óleos vegetais. Exemplos específicos de óleos ou tensoativos, que po-de ser usados como uma mistura com vários óleos ou tensoativos in-cluem Nimbus (marca comercial registrada), Assist (marca comercial registrada), Aureo (marca comercial registrada), Iharol (marca comer-cial registrada), Silwet L-77 (marca comercial registrada), BreakThru (marca comercial registrada), SundanceII (marca comercial registrada), Induce (marca comercial registrada), Penetrator (marca comercial re-gistrada), AgriDex (marca comercial registrada), Lutensol A8 (marca comercial registrada), NP-7 (marca comercial registrada), Triton (marca comercial registrada), Nufilm (marca comercial registrada), Emulga- tor NP7 (marca comercial registrada), Emulad (marca comercial regis-trada), TRITON X 45 (marca comercial registrada), AGRAL 90 (marca comercial registrada), AGROTIN (marca comercial registrada), ARPON (marca comercial registrada), EnSpray N (marca comercial registrada), BANOLE (marca comercial registrada), e similares.
[00311] Também, em outra modalidade, por exemplo, o presente composto pode ser administrado ao interior (dentro do corpo) ou o ex-terior (superfície do corpo) do vertebrado abaixo mencionado para desse modo exterminar sistemicamente ou não sistemicamente os se-res vivos ou parasitas que são parasíticos sobre o vertebrado. Exem-plos de um método da administração interna incluem administração oral, administração anal, transplantação, ou administração por meio de injeção subcutaneamente, intramuscularmente ou intravenosamente. Exemplos de um método da administração externa incluem adminis-tração transdérmica. Também, o presente composto pode ser ingerido em um animal de rabanho a fim de exterminar insetos sanitários que ocorrem no excremento do animal.
[00312] Quando o presente composto for aplicado aos animais tais como o animal de rebanho e animais domésticos sobre os quais as pestes são parasíticas, a dose varia dependendo do método de admi-nistração etc., e é desejável em geral administrar o presente composto de modo que a dose do ingrediente ativo (o presente composto ou sais do mesmo) seja geralmente dentro de uma faixa de 0,1 mg a 2,000 mg, e preferivelmente 0,5 mg a 1,000 mg, por 1 kg de peso corporal do animal.
[00313] O presente composto pode ser usado como um agente para o controle de doenças de planta em áreas agrícolas, tais como campos, arrozais, gramados, e pomares. O presente composto pode controlar doenças que ocorrem nas áreas agrícolas para o cultivo das seguintes "plantas": Colheitas: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, milho, trigo, beterraba, colza, girassol, cana-de-açúcar, tabaco, e similares; Vegetais: vegetais solanáceos (por exemplo, be-rinjela, tomate, pimento, pimenta e batata), vegetais cucurbitáceos (por exemplo, pepino, abóbora, abobrinha, melancia, e melão), vegetais crucíferos (por exemplo, rabanete japonês, nabo branco, rábano, cou-ve-rábano, couve chinesa, couve, folha da mostarda, brócolis e couve- flor), vegetais asteráceos (por exemplo, bardana, margarida coroa, al-cachofra, e alface), vegetais liliáceos (por exemplo, cebola verde, ce-bola, alho e espargos), vegetais umbelíferos (por exemplo, cenoura, salsa, aipo e cherivia), vegetais chenopodiáceos (por exemplo, espina- fre e acelga Suíça), vegetais lamiáceos (por exemplo, Perilla frutes- cens, hortelã, e manjericão), morango, batata-doce, Dioscorea japoni- ca, colocasia, e similares; Flores; Plantas de folhagem ornamental; Frutos: frutos pomáceos (por exemplo, maçã, pera, pera japonesa, marmelo chinês, e marmelo), frutos com caroço (por exem-plo, pêssego, ameixa, nectarina, Prunus mume, cereja, damasco e ameixa), frutos cítricos (por exemplo, Mikan, laranja limão, lima, e to-ranja), nozes (por exemplo, castanha, nozes, avelãs, amêndoas, pista-che, castanha de caju, nozes da macadâmia), frutos de baga (por exemplo, mirtilo, oxicoco, amora preta, e framboeza), ova, caqui, oliva, nêspera, banana, café, tamareira, coco, e similares; Árvores não frutíferas: chá, amoreira, planta de florescência, árvores na estrada (por exemplo, freixo, bétula, cornizo, Eucalipto, Ginkgo biloba, lilac, bordo, Quercus, álamo, árvore da Judeia, Liqui- dambar formosana, plátano, zelkova, Japanese arborvitae, abeto, cicu-ta, zimbro, Pinus, Picea, e Taxus cuspidate); e similares.
[00314] As "plantas" acima mencionadas incluem colheitas geneti-camente modificadas.
[00315] As pestes que podem ser controladas pelo presente composto incluem patógenos de planta, tais como fungo filamentoso, bem como artrópodas nocivos, tais como insetos nocivos e ácaros nocivos, nematelmintos, tais como nematódeos, e especificamente incluem os seguintes exemplos, porém não estão limitados a eles: Doenças do arroz: explosão (Magnaporthe grisea), mancha marrom (Cochliobolus miyabeanus), ferrugem da bainha (Rhizoctonia solani), doença bakanae (Gibberella fujikuroi), e míldio (Sclerophthora macrospora); doenças do trigo: oídio (Erysiphe graminis), ferrugem fusarium (Fusarium graminaarum, F. avenaceum, F. culmorum, Micro- dochium nivale), ferrugem (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondi- ta), mofo neve (Micronectriella nivale), ferrugem neve da typhula (Typhula sp.), ferrugem solta (Ustilago tritici), fuligem fedorenta (Tilletia caries, T. controversa), ocelo (Pseudocercosporella herpotrichoides), helmintosporiose (Septoria tritici), mancha glume (nodorum), mancha amarela (Pyrenophora tritici-repentis), ferrugem da muda, causada pelo fungo rhizoctonia (Rhizoctonia solani), e doença take-all (Gaeuman- nomyces graminis); Doenças da cevada: oídio (Erysiphe graminis), fer-rugem fusarium (Fusarium gaminaarum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), ferrugem (Puccinia striiformis, P. graminis, P. hordei), ferrugem solta (Ustilago nuda), queimadura (Rhynchosporium secalis), mancha reticular (Pyrenophora teres), helmintoposriose (Co- chliobolus sativus), listra da folha (Pyrenophora graminaa), doença Ramularia (Ramularia collo-cygni), e ferrugem da muda causada pelo fungo rhizoctonia (Rhizoctonia solani); doenças do milho: ferrugem (Puccinia sorghi), ferrugem do sul (Puccinia polisora), ferrugem da folha do norte (Setosphaeria turcica), ferrugem da folha do sul (Co- chliobolus heterostrophus), antracnose (Colletotrichum graminicola), mancha da folha cinza (Cercospora zeae-maydis), ocelo (Kabatiella zeae), e mancha da folha de phaeosphaeria (Phaeosphaeria maydis); doenças do algodão: antracnose (Colletotrichum gossypii), mofo cin-zento (Ramularia areola), e mancha da folha da alternária (Alternaria macrospora, A. gossypii); Doenças do café: ferrugem (Hemileia vastatrix); doenças da colza: podridão da esclerotínia (Sclerotinia sclerotiorum), mancha cin-zenta da folha (Alternaria brassicae), e Podridão da raiz (Phoma lin-gam); doenças dos cítricos: melanose (Diaporthe citri), cicatriz (Elsinoe fawcetti), e mofo verde (Penicillium digitatum, P. italicum); doenças da maçã: ferrugem da floração (Monilinia mali), cancro (Valsa ceratos- perma), oídio (Podosphaera leucotricha), mancha da folha da alterná- ria (patótipo da maçã Alternaria alternata), cicatriz (Venturia inaequa- lis), e podridão amarga (Glomerellaa cingulata, Colletotrichum acuta- tum); Doenças da pera: cicatriz (Venturia nashicola, V. pirina), mancha preta (patótipo da pera Alternaria alternata), e ferrugem (Gymnospo- rangium haraeanum); doenças do pêssego: podridão marrom (Monili- nia fructicola), cicatriz (Cladosporium carpophilum), e podridão de Phomopsis (Phomopsis sp.); doenças da uva: antracnose (Elsinoe ampelina), podridão madura (Glomerella cingulata, Colletotrichum acu- tatum), oídio (Uncinula necator), ferrugem (Phakopsora ampelopsidis), podridão preta (Guignardia bidwellii), e míldio (Plasmopara viticola); Doenças do caqui japonês: antracnose (Gloeosporium kaki) e mancha da folha (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae); doenças da família da cabaça: antracnose (Colletotrichum lagenarium), oídio (Sphaero- theca fuliginea), ferrugem do caule gomoso (Didymella bryoniae), mancha da folha de Corynespora (Corynespora cassiicola), fusariose (Fusarium oxisporum), míldio (Pseudoperonospora cubensis), podridão de phytophthora (Phytophthora sp.), e murchamento (Pythium sp.); doenças do tomate: ferrugem precoce (Alternaria solani), mofo da folha (Cladosporium fulvum), mofo da folha (Pseudocercospora fulige- na), e ferrugem tardia (Phytophthora infestans); doenças da berinjela: mancha marrom (Phomopsis vexans) e oídio (Erysiphe cichorace- arum); Doenças de vegetais crucíferos: mancha da folha da alter- nária (Alternaria japonica), mancha branca (Cercosporella brassicae), hérnia das crucíferas (Plasmodiophora brassicae), e míldio (Peronos- pora parasitica); doenças da cebola galesa: ferrugem (Puccinia allii); doenças da soja: mancha púrpura (Cercospora kikuchii), sphaceloma scad (Elsinoe glycines), ferrugem da vagem e do caule (Diaporthe phaseolorum var. sojae), ferrugem (Phakopsora pachyrhizi), mancha alvo (Corynespora cassiicola), antracnose (Colletotrichum glycines, C. truncatum), podridão de Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), mancha marrom da septória (Septoria glycines), e mancha da folha olho de rã (Cercospora sojina); doenças do feijão comum: antracnose (Colleto- trichum lindemuthianum); doenças do amendoim: mancha da folha (Cercospora personata), mancha marrom da folha (Cercospora arachi- dicola), e ferrugem do sul (Sclerotium rolfsii); doenças da ervilha de jardim: oídio (Erysiphe pisi); doenças da batata: ferrugem precoce (Al-ternaria solani), ferrugem tardia (Phytophthora infestans), e murcha- mento do verticílio (Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens); doenças do morango: oídio (Sphaerotheca humuli); doenças do chá: ferrugem em bolha líquida (Exobasidium reticulatum), cicatriz branca (Elsinoe leucospila), ferrugem cinzenta (Pestalotiopsis sp.), e antrac- nose (Colletotrichum theae-sinensis); doenças do tabaco: mancha marrom (Alternaria longipes), oídio (Erysiphe cichoracearum), antrac- nose (Colletotrichum tabacum), míldio (Peronospora tabacina), e pedúnculo preto (Phytophthora nicotianae); doenças da beterraba açu-careira: mancha da folha de cercospora (Cercospora beticola), ferru-gem da folha (Thanatephorus cucumeris), podridão da raiz (Thana- tephorus cucumeris), e podridão da raiz de aphanomyces (Aphano- myces cochlioides); doenças da rosa: mancha preta (Diplocarpon ro- sae) e oídio (Sphaerotheca pannosa); Doenças do crisântemo: ferrugem da folha (Septoria chrysanthemi-indici) e ferrugem branca (Puccinia horiana); doenças da cebola: ferrugem da folha de botrytis (Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), podridão do pescoço do mofo cinzento (Botrytis alli), e po-dridão esclerótica pequena (Botrytis squamosa); várias doenças de colheitas: mofo cinzento (Botrytis cinerea) e podridão da esclerotínia (Sclerotinia sclerotiorum); doenças do rabanete japonês: mancha da folha da alternária (Alternaria brassicicola); doenças de gramado: mancha de dólar (Sclerotinia homoeocarpa) e mancha marrom e man-cha grande (Rhizoctonia solani); e doenças da banana: doença Si- gatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola). Hemípteros: Gafanhotos de planta (Delphacidae) tais como gafanhoto de planta marrom pequeno (Laodelphax striatellus), gafanhoto de planta de arroz marrom (Nilaparvata lugens), e gafanhoto de planta de arroz das costas brancas (Sogatella furcifera); gafanhotos de folhas (Del- tocephalidae) tais como gafanhoto de folha de arroz verde (Nephotettix cincticeps), gafanhoto de folha de arroz verde (Nephotettix virescens); pulgãos (Aphididae) tais como pulgão de algodão (Aphis gossypii), pulgão de pêssego verde (Myzus persicae), pulgão de repolho (Brevi- coryne brassicae), pulgão de batata (Macrosiphum euphorbiae), pulgão de dedaleira (Aulacorthum solani), pulgão de pássaro-cerejeira de aveia (Rhopalosiphum padi), pulgão de plantas cítricas tropical (Toxop- tera citricidus), percevejos fedorentos (Pentatomidae) tais como perce-vejo fedorento verde (Nezara antennata) , percevejo do feijão (Riptor- tus clavetus), percevejo do arroz (Leptocorisa chinensis), percevejo espinhudo de mancha branca (Eysarcoris parvus), e percevejo fedo- rente (Halyomorpha mista); e pulgão da planta manchado (Lygus lineo- laris); moscas brancas (Aleyrodidae) tais como mosca branca de estufa (Trialeurodes vaporariorum), e mosca branca da folha prata (Bemi- sia argentifolii); cochonilhas (Coccidae) tais como cochonilhas vermelhas da Calfornia (Aonidiella aurantii), cochonilha de San José (Comstockaspis perniciosa), cochonilha das plantas cítricas do norte (Unaspis citri), cochonilha da cera vermelha (Ceroplastes rubens), e cochonilha acolchoado cotonígera (Icerya purchasi), percevejo ataca-dor (Tingidae); pulgões saltadores da planta (Homoptera, Psylloidea); e pulgões de cama (Cimex lectularius). Lepidópteros: Traças Pyralid (Pyralidae) tais como broca de talo de arroz (Chilo suppressalis), broca de arroz amarelo (Tryporyza incertulas), enrolador de folhas de arroz (Cnaphalocrocis medinalis), enrolador de folhas de algodão (Notarcha derogata), traça de refeição indiana (Plo- dia interpunctella), broca do milho oriental (Ostrinia furnacalis), larva de teias do repolho (Hellula undalis), e larvas de teias do capim-do- campo (Pediasia teterrellus); traças owlet (Noctuidae) tais como lagarta comum (Spodoptera litura), lagarta dos cereais de beterraba (Spodoptera exigua), lagarta dos cereais (Pseudaletia separata), lagar-ta dos cereais de repolho (Mamestra brassicae), lagarta preta (Agrotis ipsilon), semi-larva da beterraba (Plusia nigrisigna), Thoricoplusia spp., Heliothis Spp., e Helicoverpa spp.; borboletas brancas (Pieridae) tais como branca comum (Pieris rapae); traças tortrix (Tortricidae) tal como Adoxophyes spp., traça de fruta oriental (Grapholita molesta), broca da vagem do feijão de soja (Leguminivora glycinivorella), lagarta da vagem do feijão azúqui (Matsumuraeses azukivora), traça tortrix da fruta de verão (Adoxophyes orana fasciata), tortrix do chá pequena (Ado- xophyes sp.), tortrix do chá oriental (Homona magnanima), tortrix da macieira (Archips fuscocupreanus), e traça de maçã verde (Cydia po- monella); bicho mineiro dapústula da folha (Gracillariidae) tal como en- rolador de folhas de chá (Caloptilia theivora), e bicho mineiro da folha da maçã (Phyllonorycter ringoneella); mineiros da folha (Gracillariidae) tais como enrolador da folha do chá (Caloptilia theivora) e mineiro da folha da maçã (Phyllonorycter ringoneella); mariposas das maçãs (Carposinidae) tal como traça do fruto do pessegueiro (Carposina ni- ponensis); traças lyonetiid (Lyonetiidae) tal como Lyonetia spp.; mari-posas do tufo de grama (Lymantriidae) tais como Lymantria spp., e Euproctis spp.; traças yponomeutid (Yponomeutidae) tal como maripo-sa com as costas em forma de diamante (Plutella xylostella); traças gelechiid (Gelechiidae) tal como lagarta rosada do algodoeiro (Pecti- nophora gossypiella), e traça do tubérculo da batata (Phthorimaea operculella); mariposa tigrina e aliados (Arctiidae) tais como larva de teias do outono (Hyphantria cunea); traças de tineid (Tineidae) tal co mo traça de tecidos de fabricação de malas (Tinea translucens), e traça de tecidos de rede (Tineola bisselliella). Tisanópteros: Tripes das frutas cítricas amarelas (Frankliniella occidenta- lis), tripes do melão (Thrips palmi), tripes do chá amarelo (Scirtothrips dorsalis), tripes da cebola (Thrips tabaci), tripes das flores (Frankliniel- la intonsa), e tripes do tabaco (Frankliniella fusca). Dípteros: Mosca (Musca domestica), mosquito comum (Culex pipiens pallens), mutuca (Tabanus trigonus), larva de inseto da cebola (Hylemya anitqua), bicho de queijo da semente de milho (Hylemya pla- tura), Anopheles sinensis, bicho mineiro da folha do arroz (Agromyza oryzae), bicho mineiro da folha do arroz (Hydrellia griseola), larva de inseto do caule do arroz (Clorops oryzae), mosca do melão (Dacus cu- curbitae), mosca das frutas do Mediterrâneo (Ceratitis capitata), bicho mineiro das folhas de legumes (Liriomyza trifolii). Coleópteros: Joaninha de vinte e oito manchas (Epilachna vigintiocto- punctata), besouro das folhas da cucúrbita (Aulacophora femoralis), besouro pulga de listras amarelas (Phyllotreta striolata); besouro das folhas do arroz (Oulema oryzae), gorgulho do arroz (Echinocnemus squameus), gorgulho aquático do arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), gorgulho do algodão (Anthonomus grandis), gorgulho do feijão de azu- ki (Callosobruchus chinensis), percevejo caçador (Sphenophorus ve- natus), besouro japonês (Popillia japonica), escaravelho da cor do co-bre (Anomala cuprea), lagarta da raiz do milho (Diabrotica spp.), be-souro do Colorado (Leptinotarsa decemlineata), besouro de estalo (Agriotes spp.), besouros do cigarro (Lasioderma serricorne), besouro de carpete variado (Anthrenus verbasci), besouro da farinha de trigo vermelho (Tribolium castaneum), besouro de pó de mourão (Lyctus brunneus), besouro longicórneo de manchas brancas (Anoplophora malasiaca), besouro do broto do pinheiro (Tomicus piniperda). Ortópteros: Gafanhoto asiático (Locusta migratoria), grilo toupeira afri-cano (Gryllotalpa africana), gafanhoto do arroz (Oxya yezoensis), ga-fanhoto do arroz (Oxya japonica). Himenópteros: Vespão do repolho (Athalia rosae), formiga cortante da folha (Acromyrmex spp.), formiga do fogo (Solenopsis spp.). Nematódeos: Nematódeo da ponta branca do arroz (Aphelenchoides besseyi), nematódeo do botão do morango (Nothotylenchus acris), nematódeo do cisto da soja (Heterodera glycines), nematódeo de nó da raiz do sul (Meloidogyne incognita), nematódeo da lesão da raiz de cobb's (Pratylenchus penetrans), e nematódeo do nó da raiz falsa (Na- cobbus aberrans). Blattariae: Barata alemã (Blattella germanica), barata marrom enfuma-çada (Periplaneta fuliginosa), barata americana (Periplaneta america-na), barata marrom (Periplaneta brunnea), e barata oriental (Blatta ori- entalis) Acarinos: Tetranychidae (por exemplo, ácaros aranha de duas man-chas (Tetranychus urticae), ácaro vermelho das plantas cítricas (Pa- nonychus citri), e Oligonychus spp.); Eriophyidae (por exemplo ácaro da ferrugem das plantas cítricas rosado (Aculops pelekassi), Tarso- nemidae (por exemplo, ácaro amplo (Poliphagotarsonemus latus)); Tenuipalpidae; Tuckerellidae; Tuckerellidae Acaridae (por exemplo, ácaro do grão comum (Tyrophagus putrescentiae)); Pyroglyphidae (por exemplo, ácaro de poeira doméstica americano (Dermatophagoides farinae) e ácaro de poeira doméstica (Dermatophagoides ptrenyss- nus)); Cheyletidae (por exemplo, ácaro cheyletid (Cheyletus eruditus), Cheyletus malaccensis, e Cheyletus moorei; e Dermanyssidae.
[00316] A formulação compreendendo o presente composto ou sais do mesmo, pode ser usada no campo com relação a um tratamento de doenças de gado ou indústria pecuária, e pode exterminar os seres vi-vos ou parasitas que são parasíticos no interior e/ou no exterior de ver-tebrados, tais como seres humanos, vaca, ovelha, porco, aves domésti-cas, cão, gato, e peixe, a fim de manter a saúde pública. Exemplos das pestes incluem carrapatos (Ixodes spp.) (por exemplo, Ixodes scapula- ris), Boophilus spp. (por exemplo, carrapato de gado vacum (Boophilus microplus)), Amblyomma spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (por exemplo, carrapato de canil (Rhipicephalus sanguineus)), Haemaphysa- lis spp. (por exemplo, Haemaphysalis longicornis), Dermacentor spp., Ornithodoros spp. (por exemplo, Ornithodoros moubata), ácaros vermelhos (Dermanyssus gallinae), formiga fantasma (Ornithonyssus syl- viarum), Sarcoptes spp. (por exemplo, Sarcoptes scabiei), Psoroptes spp., Chorioptes spp., Demodex spp., Eutrombicula spp., Aedes spp. (por exemplo, mosquito tigre asiático (Aedes albopictus)), Anopheles spp., Culex spp., Culicoides spp., Musca spp., Hypoderma spp., Gaste- rophilus spp., Haematobia spp., Tabanus spp., Simulium spp., Triatoma spp., piolhos (Phthiraptera) (por exemplo, Damalinia spp.), Linognathus spp., Haematopinus spp., Ctenocephalides spp. (por exemplo, pulga de gato (Ctenocephalides felis)) Xenosylla spp., formiga do Faraó (Mono- morium pharaonis) e nematódeos [por exemplo, vermes de cabelo (por exemplo, Nippostrongylus brasiliensis, Trichostrongylus axei, Trichos- trongylus colubriformis), Trichinella spp. (por exemplo, Trichinella spiralis), verme polo do barbeiro (Haemonchus contortus), Nematodirus spp. (por exemplo, Nematodirus battus), Ostertagia circumcincta, Cooperia spp., Hymenolepis nana, e similares. EXEMPLOS
[00317] A presente invenção será descrita em maiores detalhes abaixo, por meio de Exemplos de Produção, Exemplos de Formulação, e Exemplos de Teste, porém a presente invenção não está limitada a estes exemplos.
[00318] Primeiramente, Exemplos de Produção serão descritos. Exemplo de Produção 1
[00319] Uma mistura de 1 mmol (0,3 g) de 1-(2-bromometil-3- metoxifenil)-4-metil-1,4-di-hidro-tetrazol-5-ona, 1 mmol (0,2 g) de 3-(2- clorofenil)-1-metil-1H-pirazol-5-ol, 1,3 mmol (0,18 g) de carbonato de potássio, e 20 ml de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob re-fluxo durante 7 horas. A mistura de reação foi resfriada em temperatura ambiente e filtrada, e em seguida o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida e submetido à cromatografia de sílica-gel para obter 0,25 g de 1-{2-[5-(2-clorofenil)-2-metil-2H-pirazol-3-iloximetil]-3- metoxifenil}-4-metil-1,4-di-hidro-tetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 1).
Figure img0035
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,76 (1H, dd, J = 7,6, 1,7 Hz), 7,50 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,40 (1H, dd, J = 7,9, 1,3 Hz), 7,29-7,19 (2H, m), 7,10 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,07 (1H, d, J = 8,0 Hz), 6,13 (1H, s), 5,31 (2H, s), 3,94 (3H, s), 3,65 (3H, s), 3,54 (3H, s). Exemplo de Produção 2
[00320] A mesma reação foi realizada, exceto que 3-(2-clorofenil)-1- metil-1H-pirazol-5-ol do Exemplo de Produção 1 foi substituído por 3- (3-clorofenil)-1-metil-1H-pirazol-5-ol, o presente composto 2 foi obtido. Exemplo de Produção 3
[00321] A mesma reação foi realizada, exceto que 3-(2-clorofenil)- 1-metil-1H-pirazol-5-ol do Exemplo de Produção 1 foi substituído por 3-(4-clorofenil)-1-metil-1H-pirazol-5-ol, o presente composto 3 foi obtido. Exemplo de Produção 4
[00322] A mesma reação foi realizada, exceto que 3-(2-clorofenil)-1- metil-1H-pirazol-5-ol do Exemplo de Produção 1 e 1-(2-bromometil-3- metoxifenil)-4-metil-1,4-di-hidro-tetrazol-5-ona foram respectivamente substituídos por 3-(4-clorofenil)-1-metil-1H-pirazol-5-ol e 1-(2- bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona, o presente composto 4 foi obtido. Exemplo de Produção 5
[00323] A mesma reação foi realizada, exceto que 3-(2-clorofenil)-1- metil-1H-pirazol-5-ol do Exemplo de Produção 1 foi substituído por 3- (3-clorofenil)-1-etil-1H-pirazol-5-ol, o presente composto 5 foi obtido. Exemplo de Produção 6
[00324] A mesma reação foi realizada, exceto que 3-(2-clorofenil)-1- metil-1H-pirazol-5-ol do Exemplo de Produção 1 e 1-(2-bromometil-3- metoxifenil)-4-metil-1,4-di-hidro-tetrazol-5-ona foram respectivamente substituídos por 3-(3-clorofenil)-1-etil-1H-pirazol-5-ol e 1-(2- bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona, o presente composto 6 foi obtido. Exemplo de Produção 7
[00325] A mesma reação foi realizada, exceto que 3-(2-clorofenil)-1- metil-1H-pirazol-5-ol do Exemplo de Produção 1 foi substituído por 3- (4-clorofenil)-1,4-dimetil-1H-pirazol-5-ol, o presente composto 7 foi obtido. Exemplo de Produção 8
[00326] A mesma reação foi realizada, exceto que 3-(2-clorofenil)-1- metil-1H-pirazol-5-ol do Exemplo de Produção 1 e 1-(2-bromometil-3- metoxifenil)-4-metil-1,4-di-hidro-tetrazol-5-ona foram respectivamente substituídos por 3-fenil-1,4-dimetil-1H-pirazol-5-ol e 1-(2-bromometil-3- metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona, o presente composto 8 foi obtido. Exemplo de Produção 9
[00327] A mesma reação foi realizada, exceto que 3-(2-clorofenil)-1- metil-1H-pirazol-5-ol do Exemplo de Produção 1 e 1-(2-bromometil-3- metoxifenil)-4-metil-1,4-di-hidro-tetrazol-5-ona foram substituídos por 3-(4-clorofenil)-1-etil-1H-pirazol-4-ol e 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4- metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona, o presente composto 9 foi obtido. Exemplo de Produção 10
[00328] A mesma reação foi realizada, exceto que 3-(2-clorofenil)- 1-metil-1H-pirazol-5-ol do Exemplo de Produção 1 e 1-(2-bromometil- 3-metoxifenil)-4-metil-1,4-di-hidro-tetrazol-5-ona foram respectivamente substituídos por 2-feniltiazol-4-ona e 1-(2-bromometil-3- metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona, o presente composto 10 foi obtido. Exemplo de Produção 11
[00329] A mesma reação foi realizada, exceto que 3-(2-clorofenil)-1- metil-1H-pirazol-5-ol do Exemplo de Produção 1 e 1-(2-bromometil-3- metoxifenil)-4-metil-1,4-di-hidro-tetrazol-5-ona foram respectivamente substituídos por 1-metil-4-(4-clorofenil)-1,3-di-hidroimidazol-2-ona e 1- (2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona, o presente composto 11 foi obtido.
[00330] As fórmulas estruturais dos presentes compostos obtidos nos Exemplos de Produção 2 a 11 e os dados de 1H-RMN dos mesmos são mostrados abaixo.
Figure img0036
[00331] Presente Composto 2 1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,44 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,37-7,28 (3H, m), 7,07 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,02 (1H, d, J = 8,0 Hz), 6,69 (2H, d, J = 3,6 Hz), 5,33 (2H, s), 3,92 (3H, s), 3,67 (3H, s), 1,88 (3H, s).
[00332] Presente Composto 3 1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,67-7,63 (2H, m), 7,51 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,33 (2H, dt, J = 8,8, 2,2 Hz), 7,11 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,09-7,07 (1H, m), 5,84 (1H, s), 5,29 (2H, s), 3,94 (3H, s), 3,62 (3H, s), 3,52 (3H, s).
[00333] Presente Composto 4 1H-RMN (CDCl3) Δ: 1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,67-7,64 (2H, m), 7,49-7,42 (2H, m), 7,36-7,29 (3H, m), 5,80 (1H, s), 5,14 (2H, s), 3,64 (3H, s), 3,58 (3H, s), 2,53 (3H, s).
[00334] Presente Composto 5 1H-RMN (CDCl3) Δ: 1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,74 (1H, t, J = 1,7 Hz), 7,61-7,59 (1H, m), 7,52 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,31-7,22 (2H, m), 7,11 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,09 (1H, d, J = 8,0 Hz), 5,85 (1H, s), 5,28 (2H, s), 3,94 (3H, s), 3,88 (2H, q, J = 7,2 Hz), 3,63 (3H, s), 1,29 (3H, t, J = 7,2 Hz).
[00335] Presente Composto 6 1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,75 (1H, t, J = 1,8 Hz), 7,61 (1H, dt, J = 7,6, 1,5 Hz), 7,49-7,42 (2H, m), 7,32-7,23 (3H, m), 5,82 (1H, s), 5,13 (2H, s), 3,94 (2H, q, J = 7,2 Hz), 3,65 (3H, s), 2,53 (3H, s), 1,32 (3H, t, J = 7,2 Hz).
[00336] Presente Composto 7 1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,57-7,50 (3H, m), 7,37-7,34 (2H, m), 7,09 (2H, dd, J = 8,2, 1,9 Hz), 5,23 (2H, s), 3,88 (3H, s), 3,63 (3H, s), 3,51 (3H, s), 1,96 (3H, s).
[00337] Presente Composto 8 1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,46-7,36 (5H, m), 7,28-7,24 (3H, m), 5,28 (2H, s), 3,69 (3H, s), 3,57 (3H, s), 2,58 (3H, s), 1,75 (3H, s).
[00338] Presente Composto 9 1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,56-7,52 (2H, m), 7,49 (1H, d, J = 1,0 Hz), 7,44-7,37 (5H, m), 7,28-7,26 (1H, m), 4,99 (2H, s), 3,66 (3H, s), 2,51 (3H, s).
[00339] Presente Composto 10 1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,90-7,87 (2H, m), 7,42-7,38 (5H, m), 7,26-7,23 (1H, m), 6,11 (1H, s), 5,35 (2H, s), 3,59 (3H, s), 2,57 (3H, s).
[00340] Presente Composto 11 1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,57 (2H, dt, J = 8,8, 2,1 Hz), 7,39-7,44 (2H, m), 7,29 (2H, dt, J = 8,9, 2,2 Hz), 7,24 (1H, dd, J = 6,0, 3,1 Hz), 6,74 (1H, s), 5,50 (2H, s), 3,57 (3H, s), 3,30 (3H, s), 2,60 (3H, s). Exemplo de Produção 12
[00341] Uma mistura de 0,85 g de 5-{[2-(4,5-di-hidro-4-metil-5-oxo- 1H-tetrazol-1-il)-6-metilfenil]metilóxi}-3-bromo-1,2,4-tiadiazol, 0,36 g de ácido 4-clorofenilborônico, 0,19 g de cloridrato de [1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno]páladio(II) aduto de diclorometano, 0,63 de carbonato de potássio, 10 mL de dimetoxietano, e 1 mL de água foi aquecida sob refluxo durante 5 horas. A uma mistura de reação, uma solução de bicarbonato de sódio saturado foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução de bicarbonato de sódio saturado, secada sobre sulfato de sódio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,07 g de 1-(2-{[3-(4-clorofenil)-1,2,4-tiadiazol-5- il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir refe-rido como o presente composto 12).
Figure img0037
1H-RMN (CDCl3) Δ: 2,58 (3H, s), 3,63 (3H, s), 5,67 (2H, s), 7,30 (1H, dd, J = 7,5, 1,6 Hz), 7,41-7,43 (3H, m), 7,47 (1H, t, J = 7,6 Hz), 8,09 (2H, dt, J = 9,0, 2,2 Hz). Exemplo de Produção 13
[00342] A uma mistura de 1,97 g de trifenilfosfina e 20 mL de tetra- hidrofurano, 3,4 mL de azodicarboxilato de dietila (40% de solução de tolueno) foram adicionados sob resfriamento. Sob resfriamento, após outra agitação durante 10 minutos, 1,10 g de 1-(2-(hidroximetil)-3- metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona foram adicionados. Sob resfriamento, após outra agitação durante 10 minutos, 0,75 g de 2(5H)- tiofenona foi adicionado, seguido por agitação em temperatura ambi-ente durante 5 horas. A uma mistura de reação, uma solução de bicar bonato de sódio saturado foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solu-ção de bicarbonato de sódio saturado, secada sobre sulfato de sódio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica- gel para obter 0,60 g de 1-[2-(tiofen-2-iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil- 1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 13).
Figure img0038
1H-RMN (CDCl3) Δ: 2,51 (3H, s), 3,68 (3H, s), 5,08 (2H, s), 6,20 (1H, dd, J = 3,8, 1,5 Hz), 6,55 (1H, dd, J = 5,7, 1,6 Hz), 6,67 (1H, dd, J = 5,8, 3,8 Hz), 7,27-7,28 (1H, m), 7,38 (1H, dd, J = 7,7, 1,5 Hz), 7,42 (1H, t, J = 7,6 Hz). Exemplo de Produção 14
[00343] A uma mistura de 0,60 g de 1-[2-(tiofen-2-iloximetil)-3- metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona e 10 mL de clorofórmio, 0,35 g de N-bromossuccinimida foi adicionado sob resfriamento. Sob resfriamento, após agitação durante uma hora, uma solução de bicar-bonato de sódio saturado foi adicionada a uma mistura de reação, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução de bicarbonato de sódio saturado, secada sobre sulfato de sódio anidroso, e em seguida concentrada sob pres-são reduzida para obter 0,68 g de 1-[2-(5-bromotiofen-2-iloximetil)-3- metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 14).
Figure img0039
H-RMN (CDCl3) Δ: 2,49 (3H, s), 3,70 (3H, s), 5,05 (2H, s), 5,97 (1H, d, J = 3,9 Hz), 6,65 (1H, d, J = 4,1 Hz), 7,27-7,28 (1H, m), 7,39 (1H, d, J = 6,6 Hz), 7,43 (1H, t, J = 7,6 Hz). Exemplo de Produção 15
[00344] Uma mistura de 0,34 g de 1-[2-(5-bromotiofen-2-iloximetil)- 3-metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona, 0,18 g de ácido 4- clorofenilborônico, 0,10 g de tetracis(trifenilfosfino)páladio, 0,26 de carbonato de sódio, 5 mL de dimetoxietano, e 5 mL de água foi aque-cida a 100°C durante 5 horas. A uma mistura de reação, uma solução de bicarbonato de sódio saturado foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução de bicarbonato de sódio saturado, secada sobre sulfato de sódio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,19 g de 1-{2-[5-(4-clorofenil)tiofen-2-iloximetil]-3- metilfenil}-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 15).
Figure img0040
1H-RMN (CDCl3) Δ: 2,53 (3H, s), 3,67 (3H, s), 5,12 (2H, s), 6,18 (1H, d, J = 3,9 Hz), 6,89 (1H, d, J = 4,1 Hz), 7,26-7,30 (3H, m), 7,39-7,42 (4H, m). Exemplo de Produção 16
[00345] Uma mistura de 0,11 g de 4-(2-metoxifenil)-4-oxazolin-2- ona, 0,16 g de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol- 5-ona, 0,16 g de carbonato de potássio, e 5 mL de N,N- dimetilformamida foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. A uma mistura de reação, água foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,05 g de 1-(2-{[4-(2-metoxifenil)-1,3-oxazol-2-ilóxi]metil}-3-metilfenil)- 4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 16).
Figure img0041
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,97-7,95 (1H, m), 7,68 (1H, s), 7,597,57 (1H, m), 7,41-7,38 (2H, m), 7,28-7,25 (1H, m), 7,07-7,03 (1H, m), 6,93-6,91 (1H, m), 5,56 (2H, s), 3,91 (3H, s), 3,62 (3H, s), 2,59 (3H, s). Exemplo de Produção 17
[00346] A mesma reação foi realizada, exceto que 4-(2-metoxifenil)- 4-oxazolin-2-ona do Exemplo de Produção 16 foi substituído por 4-(4- clorofenil)-4-oxazolin-2-ona, 1-(2-{[4-(4-clorofenil)-1,3-oxazol-2- ilóxi]metil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir refe-rido como o presente composto 17) foi obtido.
Figure img0042
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,55 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,44-7,40 (3H, m), 7,34 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,29-7,26 (1H, m), 5,54 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,58 (3H, s). Exemplo de Produção 18
[00347] A mesma reação foi realizada, exceto que 4-(2-metoxifenil)- 4-oxazolin-2-ona do Exemplo de Produção 16 foi substituído por 4-(4- metoxifenil)-4-oxazolin-2-ona, 1-(2-{[4-(4-metoxifenil)-1,3-oxazol-2- ilóxi]metil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir refe-rido como o presente composto 18) foi obtido.
Figure img0043
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,55 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,43-7,39 (2H, m), 7,35 (1H, s), 7,28-7,25 (1H, m), 6,91 (2H, d, J = 8,8 Hz), 5,54 (2H, s), 3,82 (3H, s), 3,61 (3H, s), 2,58 (3H, s). Exemplo de Produção 19
[00348] A mesma reação foi realizada, exceto que 4-(2-metoxifenil)- 4-oxazolin-2-ona de Exemplo de Produção 16 foi substituído por 4-(3- clorofenil)-4-oxazolin-2-ona, 1-(2-{[4-(3-clorofenil)-1,3-oxazol-2- ilóxi]metil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir refe-rido como o presente composto 19) foi obtido.
Figure img0044
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,62-7,60 (1H, m), 7,46-7,45 (1H, m), 7,40-7,38 (1H, m), 7,34-7,32 (3H, m), 7,26-7,24 (1H, m), 7,22-7,20 (1H, m), 5,55 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,57 (3H, s). Exemplo de Produção 20
[00349] A mesma reação foi realizada, exceto que 4-(2-metoxifenil)- 4-oxazolin-2-ona do Exemplo de Produção 16 foi substituído por 4- fenil-4-oxazolin-2-ona, 1-{2-[(4-fenil-1,3-oxazol-2-iloxi)metil]-3- metilfenil}-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 20) foi obtido.
Figure img0045
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,62-7,60 (2H, m), 7,43 (1H, s), 7,387,34 (4H, m), 7,27-7,24 (2H, m), 5,55 (2H, s), 3,58 (3H, s), 2,56 (3H, s). Exemplo de Produção 21
[00350] A mesma reação foi realizada, exceto que 4-(2-metoxifenil)- 4-oxazolin-2-ona do Exemplo de Produção 16 foi substituído por 4-(4- cianofenil)-4-oxazolin-2-ona, 1-(2-{[4-(4-cianofenil)-1,3-oxazol-2- ilóxi]metil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir refe-rido como o presente composto 21) foi obtido.
Figure img0046
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,72 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,65 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,56 (1H, s), 7,44-7,40 (2H, m), 7,30-7,27 (1H, m), 5,55 (2H, s), 3,65 (3H, s), 2,59 (3H, s). Exemplo de Produção 22
[00351] Uma mistura de 0,4 g de 4-fenil-4-oxazolina-2-tiona, 0,58 g de 1-(2-bromometil-3-metil-fenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona, 0,62 g de carbonato de potássio, e 10 mL de N,N-dimetilformamida foi agitada em temperatura ambiente durante 2 horas. A uma mistura de reação, água foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,58 g de 1-{2-[(4- fenil-1,3-oxazol-2-iltio)metil]-3-metilfenil}-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5- ona (a seguir referido como o presente composto 22).
Figure img0047
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,86 (1H, s), 7,70-7,67 (2H, m), 7,417,37 (2H, m), 7,33-7,29 (3H, m), 7,21-7,19 (1H, m), 4,58 (2H, s), 3,54 (3H, s), 2,52 (3H, s). Exemplo de Produção 23
[00352] A mesma reação foi realizada, exceto que 4-fenil-4- oxazolina-2-tiona do Exemplo de Produção 22 foi substituído por 4-(4- clorofenil)-4-oxazolina-2-tiona, 1-(2-{[4-(4-clorofenil)-1,3-oxazol-2- iltio]metil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 23) foi obtido.
Figure img0048
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,85 (1H, s), 7,61 (2H, d, J = 8,4 Hz), 7,36-7,32 (4H, m), 7,21-7,19 (1H, m), 4,56 (2H, s), 3,57 (3H, s), 2,52 (3H, s). Exemplo de Produção 24
[00353] A mesma reação foi realizada, exceto que 4-fenil-4- oxazolina-2-tiona do Exemplo de Produção 22 foi substituído por 4-(3- clorofenil)-4-oxazolina-2-tiona, 1-(2-{[4-(3-clorofenil)-1,3-oxazol-2- iltio]metil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 24) foi obtido.
Figure img0049
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,88 (1H, s), 7,70-7,69 (1H, m), 7,577,55 (1H, m), 7,37-7,27 (4H, m), 7,23-7,21 (1H, m), 4,57 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,56 (3H, s). Exemplo de Produção 25
[00354] Uma mistura de 1,05 g de 5-(4-clorofenil)-1,2-di-hidro-1- metil-3H-pirazol-3-ona (sintetizado em acordo com o processo mencionado em CN102584705 A), 1,35 g de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4- metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona, 1,34 g de carbonato de potássio, e 20 mL de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 3 horas. A uma mistura de reação deixada resfriar, água foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 1,48 g de 1-(2-{[1-metil-5-(4-clorofenil)-1H-pirazol- 3-ilóxi]metil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 25).
Figure img0050
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,39-7,36 (4H, m), 7,29-7,25 (3H, m), 5,62 (1H, s), 5,22 (2H, s), 3,68 (3H, s), 3,65 (3H, s), 2,55 (3H, s). Exemplo de Produção 26
[00355] Uma mistura de 0,30 g de 1-{2-[4-bromo-1,3-tiazol-2- iloximetil]-3-metilfenil}-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona, 0,11 g de ácido fenilborônico, 0,34 g de fosfato de tripotássio, 0,5 mL de água, 0,07 g de cloridrato de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]páladio(II) aduto de diclorometano, e 5 mL de 1,2-dimetoxietano foi agitada com aqueci-mento sob refluxo durante uma hora. Após resfriamento, a solução de reação foi filtrada através de Cerita e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cro- matografia de coluna de sílica-gel para obter 0,21 g de 1-{2-[(4-fenil- 1,3-tiazol-2-ilóxi)metil]-3-metilfenil}-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 26).
Figure img0051
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,41-7,38 (4H, m), 7,34-7,31 (2H, m), 7,29-7,24 (3H, m), 5,49 (2H, s), 3,69 (3H, s), 2,54 (3H, s). Exemplo de Produção 27
[00356] A mesma reação foi realizada, exceto que ácido fenilborôni- co do Exemplo de Produção 26 foi substituído por ácido 2- metoxifenil- borônico, 1-(2-{[4-(2-metoxifenil)-1,3-tiazol-2-ilóxi]metil}-3-metilfenil)-4- metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 27) foi obtido.
Figure img0052
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,48-7,44 (2H, m), 7,41-7,36 (2H, m), 7,28-7,20 (2H, m), 6,97-6,90 (2H, m), 5,49 (2H, s), 3,86 (3H, s), 3,68 (3H, s), 2,53 (3H, s). Exemplo de Produção 28
[00357] A mesma reação foi realizada, exceto que ácido fenilborôni- co do Exemplo de Produção 26 foi substituído por 4- ácido metoxifenil- borônico, 1-(2-{[4-(4-metoxifenil)-1,3-tiazol-2-ilóxi]metil}-3-metilfenil)-4- metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 28) foi obtido.
Figure img0053
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,41-7,37 (2H, m), 7,31 (2H, d, J = 8,9 Hz), 7,28-7,26 (1H, m), 7,11 (1H, s), 6,86 (2H, d, J = 8,9 Hz), 5,47 (2H, s), 3,79 (3H, s), 3,68 (3H, s), 2,53 (3H, s). Exemplo de Produção 29
[00358] Uma mistura de 0,4 g de 5-(4-clorofenil)-1,2-di-hidro-1,4- dimetil-3H-pirazol-3-ona (sintetizado de acordo com o processo men-cionado na Publicação Internacional WO CN102584705 A), 0,51 g de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidro-tetrazol-5-ona, 0,5 g de carbonato de potássio e 10 mL de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 3 horas. A uma mistura de reação deixada resfriar, água foi adicionada e a mistura foi extraída com ace-tato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,6 g de 1-(2-{[1,4-dimetil-5-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-ilóxi]metil}-3-metilfenil)-4- metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 29).
Figure img0054
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,43-7,37 (4H, m), 7,26-7,23 (1H, m), 7,20 (2H, d, J = 8,6 Hz), 5,28 (2H, s), 3,69 (3H, s), 3,55 (3H, s), 2,58 (3H, s), 1,73 (3H, s). Exemplo de Produção 30
[00359] Uma mistura de 0,19 g de 5-(4-clorofenil)-1,3,4-tiadiazol-2- ona, 0,23 g de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidro- tetrazol-5-ona, 0,24 g de carbonato de potássio, e 10 mL de acetonitri- la foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 3 horas. A uma mistura de reação deixada resfriar, água foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,3 g de 1-(2-{[5-(4-clorofenil)-1,3,4-tiadiazol-2-ilóxi]metil}-3-metilfenil)- 4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (a seguir referido como o presente composto 30).
Figure img0055
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,65 (2H, d, J = 8,6 Hz), 7,42-7,37 (4H, m), 7,25-7,23 (1H, m), 5,06 (2H, s), 3,74 (3H, s), 2,66 (3H, s).
[00360] Com respeito à produção de intermediários para a produção dos presentes compostos acima mencionados, Exemplos de Produção de Referência são mostrados abaixo. Exemplo de Produção de Referência 1
[00361] Uma mistura de 25,0 g de 1-bromo-2-metil-3- aminobenzeno, 60,0 g de trifosgeno, e 400 ml de tolueno foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 3 horas. A mistura de reação deixada resfriar foi concentrada sob pressão reduzida para obter 30,3 g de 1-bromo-3-isocianato-2-metilbenzeno.
Figure img0056
1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 2,42 (3H, s), 7,00 (1H, dt, J = 0,5, 8,0 Hz), 7,05 (1H, dd, J = 1,7, 8,0 Hz), 7,39 (1H, dd, J = 1,5, 7,7 Hz). Exemplo de Produção de Referência 2
[00362] Uma mistura de 15,0 g de 3-amino-1-metóxi-2- metilbenzeno, 48,7 g de trifosgênio, e 350 ml de tolueno foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 3 horas. A mistura de reação deixada resfriar foi concentrada sob pressão reduzida para obter 17,0 g de 1-metóxi-3-isocianato-2-metilbenzeno.
Figure img0057
1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 2,19 (3H, s), 3,82 (3H, s), 6,69 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,72 (1H, dd, J = 0,5, 8,0 Hz), 7,09 (1H, t, J = 8,2 Hz). Exemplo de Produção de Referência 3
[00363] Sob resfriamento, 21,9 g de cloreto de alumínio anidroso foram adicionados a 250 mL de N,N-dimetilformamida, seguido por agitação durante 15 minutos. A isto foram adicionados 10,7 g de azida de sódio e, após agitação durante 15 minutos, 25,0 g de 1-cloro-3- isocianato-2-metilbenzeno foram adicionados, seguido por aquecimento a 80°C durante 5 horas. Após resfriamento, a sol ução de reação foi adicionada em uma mistura de 35 g de nitrito de sódio, 2 L de água, e 500 g de gelo durante a agitação. A mistura foi acidificada com 10% de ácido clorídrico e em seguida extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 17,0 g de 1-(2-metil-3-clorofenil)-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0058
1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 2,32 (3H, s), 7,28-7,36 (2H, m), 7,57 (1H, dd, J = 6,8, 2,2 Hz), 13,08 (1H, s). Exemplo de Produção de Referência 4
[00364] A uma mistura de 10,00 g de 1-(2-metil-3-clorofenil)-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona mencionada em Exemplos de Produção de Refe-rência 3 e 100 mL de N,N-dimetilformamida, 2,30 g de 60% de hidreto de sódio foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mistura elevada para temperatura ambiente, seguido por agitação durante uma hora. A uma mistura de reação, 3,2 mL de iodeto de metila foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mistura foi elevada para temperatura ambiente, seguido por agitação durante 14 horas. A uma mistura de reação, água foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com 10% de ácido clorídrico, água, e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzi-da. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de co-luna de sílica-gel para obter 1,56 g de 1-(2-metil-3-clorofenil)-4-metil- 1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0059
1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 2,30 (3H, s), 3,73 (3H, s), 7,27 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,28 (1H, d, J = 7,1 Hz), 7,52 (1H, dd, J = 2,7, 6,8 Hz). Exemplo de Produção de Referência 5
[00365] Uma mistura de 1,56 g de 1-(2-metil-3-clorofenil)-4-metil- 1,4-di-hidrotetrazol-5-ona mencionada em Exemplos de Produção de Referência 4, 0,34 g de 1,1'-azobis(ciclo-hexano-1-carbonitrila), 1,42 g de N-bromossuccinimida, e 30 mL de clorobenzeno foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 5 horas. Após resfriamento, água foi adicionada a uma solução de reação e a mistura foi extraída com ace-tato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em se-guida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 1,94 g de 1-(2-bromometil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5- ona.
Figure img0060
1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 3,76 (3H, s), 4,69 (2H, s), 7,35 (1H, dd, J =1,2, 8,1 Hz), 7,43 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,58 (1H, dd, J = 1,2, 8,1 Hz). Exemplo de Produção de Referência 6
[00366] Sob resfriamento, 16,0 g de cloreto de alumínio anidroso foram adicionados a 180 mL de N,N-dimetilformamida, seguido por agitação durante 15 minutos. A isto foram adicionados 7,8 g de azida de sódio e, após agitação durante 15 minutos, 17,0 g de 1-metóxi-3- isocianato-2-metilbenzeno mencionada em Exemplo de Produção de Referência 4 foram adicionados, seguido por aquecimento a 80°C durante 4,5 horas. Após resfriamento, a solução de reação adicionada em uma mistura de 25 g de nitrito de sódio, 2 L de água, e 500 g de gelo durante a agitação. A mistura foi acidificada com 10% de ácido clorídrico e em seguida extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 16,2 g de 1-(2-metil-3-metoxifenil)-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0061
1H-RMN (DMSO-d6) Δ(ppm): 1,99 (3H, s), 3,87 (3H, s), 7,01 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,17 (1H, d, J = 8,1 Hz). 7,36 (1H, t, J = 8,3 Hz), 14,63 (1H, s). Exemplo de Produção de Referência 7
[00367] A uma mistura de 10,00 g de 1-(2-metil-3-metoxifenil)-1,4- di-hidrotetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Refe-rência 6 e 100 mL de N,N-dimetilformamida, 2,47 g de 60% de hidreto de sódio foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mistura foi elevada para temperatura ambiente, seguido por agitação durante uma hora. A uma mistura de reação, 3,5 mL de iodeto de metila foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mistura foi elevada para temperatura ambiente, seguido por agitação durante 14 horas. A uma mistura de reação, água foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com 10% de ácido clorídrico, água, e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzi-da. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de co-luna de sílica-gel para obter 2,19 g de 1-(2-metil-3-metoxifenil)-4-metil- 1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0062
1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 2,11 (3H, s), 3,72 (3H, s), 3,88 (3H, s), 6,95 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,98 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,29 (1H, t, J = 8,2 Hz) Exemplo de Produção de Referência 8
[00368] Uma mistura de 2,19 g de 1-(2-metil-3-metoxifenil)-4-metil- 1,4-di-hidrotetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 7, 0,52 g de 1,1'-azobis(ciclo-hexano-1-carbonitrila), 2,16 g de N-bromossuccinimida, e 40 mL de clorobenzeno foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 5 horas. Após resfriamento, água foi adicionada a uma solução de reação e a mistura foi extraída com ace-tato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em se-guida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 2,36 g de 1-(2-bromometil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5- ona.
Figure img0063
1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 3,74 (3H, s), 3,96 (3H, s), 4,93 (2H, s), 7,02 (1H, dd, J = 1,0, 8,5 Hz), 7,04 (1H, d, J = 9,0 Hz), 7,43 (1H, t, J = 8,1 Hz). Exemplo de Produção de Referência 9
[00369] A uma mistura de 4,99 g de triisopropilsilanotiol e 30 mL de tolueno, 0,63 g de 60% de hidreto de sódio foi adicionado sob resfria-mento, seguido por agitação durante 30 minutos. A uma mistura de reação, 2,82 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol- 5-ona mencionada em Exemplo de Síntese 10, e 0,856 g de cloridrato de aduto de diclorometano de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]páladio(II) foram adicionados e a temperatura da mistura de reação foi elevada para 90°C, seguido por agitação durante 4 horas. Ap ós resfriamento, água foi adicionada a uma mistura de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 3,64 g de 1-(2-metil-3-triisopropilsililtiofenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol- 5-ona.
Figure img0064
1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 1,09 (18H, d, J = 6,6 Hz), 1,31 (3H, q, J = 6,6 Hz), 2,45 (3H, s), 3,71 (3H, s), 7,16-7,21 (2H, m), 7,64 (1H, dd, J = 6,6, 2,7 Hz). Exemplo de Produção de Referência 10
[00370] Uma mistura de 3,63 g de 1-(2-metil-3-triisopropilsililtiofenil)- 4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 9, 2,91 g de fluoreto de césio, e 10 mL de N,N- dimetilformamida foi agitada em temperatura ambiente durante 30 mi-nutos. À mistura, 2,72 g de iodeto de metila foram adicionados, seguido por agitação em temperatura ambiente durante 3 horas. A uma mistura de reação, água foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 1,65 g de 1-(2-metil-3-metiltiofenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0065
1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 2,22 (3H, s), 2,51 (3H, s), 3,72 (3H, s), 7,10-7,16 (1H, m), 7,36-7,29 (2H, m). Exemplo de Produção de Referência 11
[00371] Uma mistura de 1,50 g de 1-(2-metil-3-metiltiofenil)-4-metil- 1,4-di-hidrotetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 10, 0,620 g de 1,1'-azobis(ciclo-hexano-1-carbonitrila), 1,30 g de N-bromossucinimida, e 15 mL de clorobenzeno foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 4 horas. Após resfriamento, água foi adicionada a uma solução de reação e a mistura foi extraída com ace-tato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em se-guida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,400 g de 1-(2-bromometil-3-metiltiofenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol- 5-ona.
Figure img0066
1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 2,57 (3H, s), 3,75 (3H, s), 4,69 (2H, s), 7,20 (1H, t, J = 4,5 Hz), 7,44 (2H, d, J = 4,5 Hz). Exemplo de Produção de Referência 12
[00372] Sob resfriamento, 19,7 g de cloreto de alumínio anidroso foram adicionados a 220 mL de N,N-dimetilformamida, seguido por agitação durante 15 minutos. A isto foram adicionados 9,6 g de azida de sódio e, após agitação durante 15 minutos, 30,3 g de 1-bromo-3- isocianato-2-metilbenzeno mencionada em Exemplo de Produção de Referência 3 foram adicionados, seguido por agitação a 80°C durante 5 horas. Após resfriamento, a solução de reação foi adicionada em uma mistura de 33 g de nitrito de sódio, 2 L de água, e 500 g de gelo durante a agitação. A mistura foi acidificada com 10% de ácido clorí-drico e em seguida extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sul-fato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 31,4 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0067
1H-RMN (DMSO-d6) Δ(ppm): 2,22 (3H, s), 7,34 (1H, t, J = 7,2 Hz), 7,49 (1H, dd, J = 8,2, 1,1 Hz), 7,82 (1H, dd, J = 8,0, 1,0 Hz), 14,72 (1H, s). Exemplo de Produção de Referência 13
[00373] A uma mistura de 31,40 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Refe-rência 12 e 250 mL de N,N-dimetilformamida, 5,90 g de 60% de hidre- to de sódio foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mis-tura foi elevada para temperatura ambiente, seguido por agitação du-rante uma hora. A uma mistura de reação, 8,4 mL de iodeto de metila foram adicionados sob resfriamento. A temperatura da mistura foi ele-vada para temperatura ambiente, seguido por agitação durante 14 ho-ras. A uma mistura de reação, água foi adicionada e a mistura foi ex-traída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com 10% de ácido clorídrico, água, e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 8,47 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)-4- metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona).
Figure img0068
1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 2,33 (3H, s), 3,73 (3H, s), 7,21 (1H, dt, J = 0,5, 7,8 Hz), 7,30 (1H, dd, J = 1,0, 8,0 Hz), 7,71 (1H, dd, J = 1,2, 8,3 Hz). Exemplo de Produção de Referência 14
[00374] Uma mistura de 8,47 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)-4-metil- 1,4-di-hidrotetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 13, 1,54 g de 1,1'-azobis(ciclo-hexano-1-carbonitrila), 6,44 g de N-bromossuccinimida, e 125 mL de clorobenzeno foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 5 horas. Após resfriamento, água foi adicionada a uma solução de reação e a mistura foi extraída com ace-tato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em se-guida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 7,52 g de 1-(2-bromometil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5- ona.
Figure img0069
1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 3,76 (3H, s), 4,71 (2H, s), 7,34 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 8,0, 1,7 Hz), 7,77 (1H, dd, J = 7,8, 1,7 Hz). Exemplo de Produção de Referência 15
[00375] Uma mistura de 45,0 g de 1-(2-bromometil-3-bromofenil)-4- metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 14, 37,4 g de metóxido de sódio, e 600 mL de tetra- hidrofurano foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. A uma mistura de reação, uma solução de bicarbonato de sódio saturado foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio satura-do, secada sobre sulfato de sódio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 36,2 g de 1-(2-metoximetil-3- bromofenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0070
1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 3,23 (3H, s), 3,72 (3H, s), 4,67 (2H, s), 7,33 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 1,2, 8,1 Hz), 7,76 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz). Exemplo de Produção de Referência 16
[00376] Uma mistura de 36,2 g de 1-(2-metoximetil-3-bromofenil)-4- metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 15, 23,2 g de ácido metilborônico, 66,7 g de fluoreto de césio, 10,6 g de cloridrato de aduto de diclorometano de [1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno]páladio(II), e 500 ml de dioxano foi agitada a 90°C durante 5,5 horas. Após resfriamento, a mist ura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica- gel para obter 25,6 g de 1-(2-metoximetil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0071
1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 2,48 (3H, s), 3,23 (3H, s), 3,72 (3H, s), 4,42 (2H, s), 7,21 (1H, t, J = 5,1 Hz), 7,35 (2H, d, J = 4,8 Hz). Exemplo de Produção de Referência 17
[00377] Uma mistura de 25,6 g de 1-(2-metoximetil-3-metilfenil)-4- metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 16, 50 mL de ácido acético, e 50 mL de uma solução de ácido brometo-acético de hidrogênio a 25% foi agitada a 65°C durante uma hora. A uma mistura de reação, uma solução salina saturada foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada or- gânica foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio saturado, secada sobre sulfato de sódio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 27,9 g de 1-(2-bromometil-3- metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0072
1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 2,51 (3H, s), 3,75 (3H, s), 4,51 (2H, s), 7,22-7,24 (1H, m), 7,36-7,39 (2H, m). Exemplo de Produção de Referência 18
[00378] Uma mistura de 30,1 g de 1-(2-metoximetil-3-bromofenil)-4- metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 15, 12,9 g de ácido ciclopropilborônico, 46,2 g de fluore- to de césio, 8,2 g de aduto de diclorometano cloridrato de [1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno]páladio(II), e 680 ml de dioxano foi agitado a 90°C durante 4 horas. Após resfriamento, a mistur a de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica- gel para obter 26,0 g de 1-(2-metoximetil-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4- di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0073
1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 7,36 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,20 (2H, d, J = 8,0 Hz), 4,64 (2H, s), 3,72 (3H, s), 3,24 (3H, s), 2,20-2,13 (1H, m), 1,04-1,00 (2H, m), 0,76-0,72 (2H, m). Exemplo de Produção de Referência 19
[00379] Uma mistura de 26,0 g de 1-(2-metoximetil-3- ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 18, 40 mL de ácido acético, e 40 mL de uma solução de ácido brometo-acético de hidrogênio a 25% foi agitada a 65°C durante duas horas. A uma mistura de reação, uma solução salina saturada foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio saturado, secada sobre sulfato de sódio anidro- so, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 30,8 g de 1-(2-bromometil-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0074
1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 7,38 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,26-7,22 (2H, m), 4,77 (2H, s), 3,75 (3H, s), 2,16-2,09 (1H, m), 1,10-1,06 (2H, m), 0,82-0,78 (2H, m). Exemplo de Produção de Referência 20
[00380] Uma mistura de 29,8 g de 1-(2-metoximetil-3-bromofenil)-4- metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 15, 35,2 g de tributilvinilestanho, 11,6 g de tetracistrife- nilfosfinopáladio, e 500 mL de tolueno foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 14 horas. Após resfriamento, uma solução de cloreto de amônio saturado aquoso foi adicionada a uma solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 19,7 g de 1-(2-metoximetil-3- ethenilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0075
1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 7,67 (1H, dd, J = 7,8, 1,3 Hz), 7,44 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,29 (1H, dd, J = 7,8, 1,3 Hz), 7,11 (1H, dd, J = 17,4, 11,1 Hz), 5,72 (1H, dd, J = 17,4, 1,3 Hz), 5,44 (1H, dd, J = 11,1, 1,3 Hz), 4,45 (2H, s), 3,72 (3H, s), 3,23 (3H, s). Exemplo de Produção de Referência 21
[00381] Uma mistura de 19,7 g de 1-(2-metoximetil-3-etenilfenil)-4- metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 20, 3,02 g de um complexo de páladio-fibroína, e 1L de metanol foi agitada em uma atmosfera de hidrogênio em temperatura ambiente durante 11 horas. A mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 19,3 g de 1-(2-metoximetil-3-etilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0076
1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 7,42-7,38 (2H, m), 7,23-7,20 (1H, m), 4,44 (2H, s), 3,72 (3H, s), 3,22 (3H, s), 2,82 (2H, q, J = 7,6 Hz), 1,27 (3H, t, J = 7,6 Hz). Exemplo de Produção de Referência 22
[00382] Uma mistura de 19,3 g de 1-(2-metoximetil-3-etilfenil)-4- metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 21, 40 mL de ácido acético, e 40 mL de uma solução de ácido brometo-acético de hidrogênio a 25% foi agitada a 65°C durante 1,5 horas. A uma mistura de reação, uma solução salina saturada foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada or-gânica foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio saturado, secada sobre sulfato de sódio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 23,3 g de 1-(2-bromometil-3-etilfenil)- 4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0077
1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 7,44-7,37 (2H, m), 7,23 (1H, dd, J = 7,1, 2,0 Hz), 4,56 (2H, s), 3,75 (3H, s), 2,85 (2H, q, J = 7,6 Hz), 1,33 (3H, t, J = 7,6 Hz). Exemplo de Produção de Referência 23
[00383] Uma mistura de 9,5 g de carbonato de dietila, 2,8 g de hi- dreto de sódio a 55%, e 200 ml de tolueno foi agitada a 80°C durante 0,5 hora. A uma mistura de reação, 5 g de 2-cloroacetofenona foram adicionados, seguido por agitação durante duas horas. Em temperatu- ra ambiente, 100 ml de água foram adicionados e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada para obter um produto bruto de éster de etila de ácido 3-(2-clorofenil)-3-oxopropiônico. Em temperatura ambiente, 100 ml de etanol e 2,2 g de metil-hidrazina foram adicionados ao produto bruto de éster de etila de ácido 3-(2-clorofenil)-3-oxopropiônico, seguido por agitação com aquecimento sob refluxo durante 4 horas. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida e acidificada por adição de 10% de ácido clorídrico. O precipitado desse modo produzido foi coletado por filtração, lavado com água, acetato de etila, e hexano, e em seguida concentrado sob pressão reduzida para obter 4,2 g de 3-(2-clorofenil)-1-metil-1H-pirazol-5-ol.
Figure img0078
1H-RMN (DMSO-D6) Δ: 7,75 (1H, dd, J = 7,3, 2,2 Hz), 7,50 (1H, dd, J = 7,1, 2,0 Hz), 7,39-7,32 (2H, m), 5,95 (1H, s), 3,62 (3H, s).
[00384] Os intermediários seguintes foram obtidos pelo mesmo pro-cesso de produção. 3-(3-Clorofenil)-1-metil-1H-pirazol-5-ol
Figure img0079
1H-RMN (DMSO-D6) Δ: 7,72-7,72 (1H, m), 7,66 (1H, dd, J = 7,7, 1,0 Hz), 7,38 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,30 (1H, d, J = 7,7 Hz), 5,87 (1H, s), 3,57 (3H, s). 3-(3-Clorofenil)-1-etil-1H-pirazol-5-ol
Figure img0080
1H-RMN (DMSO-D6) Δ: 11,11 (1H, s), 7,73-7,72 (1H, m), 7,67-7,65 (1H, m), 7,38 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,31-7,28 (1H, m), 5,85 (1H, s), 3,93 (2H, q, J = 7,2 Hz), 1,29 (3H, t, J = 7,2 Hz). Exemplo de Produção de Referência 24
[00385] A uma mistura de 40 g de uma solução aquosa de metila- mina a 40% e 240 mL de metanol, 10 g de 2-bromo-1-(4- clorofenil)etanona foram adicionados sob resfriamento, seguido por agitação durante 30 minutos. Após concentração uma solução de reação, 30 mL de metanol e 6,95 g de cianato de potássio foram adicionados, seguidos por agitação com aquecimento sob refluxo durante uma hora. A uma solução de reação, 10 mL de ácido acético foram adicionados, seguido por agitação com aquecimento sob refluxo durante uma hora. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida e alcalinizada com uma solução de bicarbonato de sódio saturado, e em seguida uma mistura foi extraída com clorofórmio. O solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 1,4 g de 1-metil-4- (4-clorofenil)-1,3-di-hidroimidazol-2-ona.
Figure img0081
1H-RMN (DMSO-D6) Δ: 10,71 (1H, s), 7,48 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,38 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,05 (1H, s), 3,13 (3H, s). Exemplo de Produção de Referência 25
[00386] A uma mistura de 0,50 g de 1-(2-(hidroximetil)-3-metilfenil)- 4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona e 10 mL de dimetoxietano, 0,10 g de hidreto de sódio (55%, disperso em parafina líquida) foi adicionado sob agitação. Após agitação em temperatura ambiente durante 10 minutos, 0,46 g de 3-bromo-5-cloro-1,2,4-tiadiazol foi adicionado, seguido por agitação em temperatura ambiente durante duas horas. A uma mistura de reação, uma solução de bicarbonato de sódio saturado foi adicio- nada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução de bicarbonato de sódio saturado, secada sobre sulfato de sódio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 0,85 g de 1-[2-(3-bromo-1,2,4- tiadiazol-5-iloximetil)-3-metilfenil]-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0082
1H-RMN (CDCl3) Δ: 2,55 (3H, s), 3,75 (3H, s), 5,61 (2H, s), 7,31 (1H, d, J = 7,9 Hz), 7,42 (1H, d, J = 6,8 Hz), 7,48 (1H, t, J = 7,7 Hz). Exemplo de Produção de Referência 26
[00387] Uma mistura de 1,0 g de 2-bromo-1-(2-metoxifenil)etanona, 1,2 g de formiato de sódio, e 15 mL de metanol foi agitada com aque-cimento sob refluxo durante 3 horas. A uma mistura de reação deixada resfriar, água foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,5 g de 1-(2- metoxifenil)-2-hidroxietanona.
Figure img0083
1H-RMN (CDCl3) Δ: 8,06-8,04 (1H, m), 7,58-7,53 (1H, m), 7,08-7,04 (1H, m), 7,01 (1H, d, J = 8,5 Hz), 4,77 (2H, d, J = 4,8 Hz), 3,94 (3H, s), 3,77 (1H, t, J = 4,8 Hz). Exemplo de Produção de Referência 27
[00388] Uma mistura de 0,5 g de 1-(2-metoxifenil)-2-hidroxietanona, 0,5 g de cianato de potássio, 1 mL de ácido acético, e 10 mL de iso propanol foi agitada com aquecimento sob refluxo durante 3 horas. A uma mistura de reação deixada resfriar, água foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio ani- droso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi lavado com hexano para obter 0,15 g de 4-(2- metoxifenil)-4-oxazolin-2-ona.
Figure img0084
1H-RMN (CDCl3) Δ: 9,96 (1H, br s), 7,42-7,40 (1H, m), 7,35-7,31 (1H, m), 7,28 (1H, s), 7,07-7,03 (1H, m), 6,98 (1H, d, J = 8,4 Hz), 3,95 (3H, s). Exemplo de Produção de Referência 28
[00389] A mesma reação foi realizada, exceto que 2-bromo-1-(2- metoxifenil)etanona de Exemplo de Produção de Referência 26 foi substituído por 2-bromo-1-(4-clorofenil)etanona, 1-(4-clorofenil)-2- hidroxietanona foi obtido.
Figure img0085
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,90 (2H, d, J = 8,4 Hz), 7,50 (2H, d, J = 8,4 Hz), 4,80 (2H, s), 3,20 (1H, bs). Exemplo de Produção de Referência 29
[00390] A mesma reação foi realizada, exceto que 1-(2-metoxifenil)- 2-hidroxietanona de Exemplo de Produção de Referência 27 foi substi-tuído por 1-(4-clorofenil)-2-hidroxietanona, 4-(4-clorofenil)-4-oxazolin-2- ona foi obtido.
Figure img0086
1H-RMN (DMSO-D6) Δ: 11,43 (1H, s), 7,76 (1H, s), 7,59 (2H, d, J = 8,9 Hz), 7,52 (2H, d, J = 8,9 Hz). Exemplo de Produção de Referência 30
[00391] A mesma reação foi realizada, exceto que 2-bromo-1-(2- metoxifenil)etanona de Exemplo de Produção de Referência 26 foi substituído por 2-bromo-1-(4-metoxifenil)etanona, 1-(4-metoxifenil)-2- hidroxietanona foi obtido.
Figure img0087
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,91 (2H, d, J = 8,8 Hz), 6,98 (2H, d, J = 8,8 Hz), 4,83 (2H, d, J = 4,5 Hz), 3,89 (3H, s), 3,58 (1H, t, J = 4,5 Hz). Exemplo de Produção de Referência 31
[00392] A mesma reação foi realizada, exceto que 1-(2-metoxifenil)- 2-hidroxietanona de Exemplo de Produção de Referência 27 foi substi-tuído por 1-(4-metoxifenil)-2-hidroxietanona, 4-(4-metoxifenil)-4- oxazolin-2-ona foi obtido.
Figure img0088
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,91 (2H, d, J = 8,8 Hz), 6,98 (2H, d, J = 8,8 Hz), 4,83 (2H, d, J = 4,5 Hz), 3,89 (3H, s), 3,58 (1H, t, J = 4,5 Hz). Exemplo de Produção de Referência 32
[00393] A mesma reação foi realizada, exceto que 2-bromo-1-(2- metoxifenil)etanona de Exemplo de Produção de Referência 26 foi substituído por 2-bromo-1-(3-clorofenil)etanona, 1-(3-clorofenil)-2- hidroxietanona foi obtido.
Figure img0089
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,92-7,90 (1H, m), 7,81-7,79 (1H, m), 7,62-7,60 (1H, m), 7,48-7,44 (1H, m), 4,87 (2H, s), 3,42 (1H, s). Exemplo de Produção de Referência 33
[00394] A mesma reação foi realizada, exceto que 1-(2-metoxifenil)- 2-hidroxietanona de Exemplo de Produção de Referência 27 foi substi-tuído por 1-(3-clorofenil)-2-hidroxietanona, 4-(3-clorofenil)-4-oxazolin-2- ona foi obtido.
Figure img0090
1H-RMN (CDCl3) Δ: 10,61 (1H, br s), 7,41-7,30 (4H, m), 7,14 (1H, s). Exemplo de Produção de Referência 34
[00395] A mesma reação foi realizada, exceto que 1-(2-metoxifenil)- 2-hidroxietanona de Exemplo de Produção de Referência 27 foi substi-tuído por 1-fenil-2-hidroxietanona, 4-fenil-4-oxazolin-2-ona foi obtido.
Figure img0091
1H-RMN (CDCl3) Δ: 10,96 (1H, br s), 7,46-7,43 (4H, m), 7,38-7,35 (1H, m), 7,14 (1H, s). Exemplo de Produção de Referência 35
[00396] A mesma reação foi realizada, exceto que 2-bromo-1-(2- metoxifenil)etanona de Exemplo de Produção de Referência 26 foi substituído por 2-bromo-1-(4-cianofenil)etanona, 1-(4-cianofenil)-2- hidroxietanona foi obtido.
Figure img0092
1H-RMN (CDCl3) Δ: 8,03 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,83 (2H, d, J = 8,8 Hz), 4,91 (2H, s), 3,40 (1H, br s). Exemplo de Produção de Referência 35
[00397] A mesma reação foi realizada, exceto que 1-(2-metoxifenil)- 2-hidroxietanona de Exemplo de Produção de Referência 27 foi substi-tuído por 1-(4-cianofenil)-2-hidroxietanona, 4-(4-cianofenil)-4-oxazolin- 2-ona foi obtido.
Figure img0093
1H-RMN (DMSO-D6) Δ: 7,93 (1H, s), 7,92 (2H, d, J = 8,6 Hz), 7,74 (2H, d, J = 8,6 Hz). Exemplo de Produção de Referência 36
[00398] Uma mistura de 2,0 g de 1-fenil-2-hidroxietanona, 2,1 g de tiocianato de potássio, e 30 mL de ácido clorídrico (1N) foi agitada a 90°C durante 5 horas. A mistura de reação deixada resfriar foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em se-guida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi lavado com hexano para obter 0,4 g de 4-fenil-4-oxazolina-2- tiona.
Figure img0094
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,56 (1H, s), 7,50-7,42 (5H, m). Exemplo de Produção de Referência 37
[00399] A mesma reação foi realizada, exceto que 1-fenil-2- hidroxietanona de Exemplo de Produção de Referência 36 foi substitu- ído por 1-(4-clorofenil)-2-hidroxietanona, 4-(4-clorofenil)-4-oxazolina-2- tiona foi obtido.
Figure img0095
H-RMN (CDCl3) Δ: 7,51 (1H, s), 7,45 (2H, d, J = 8,9 Hz), 7,37 (2H, d, J = 8,9 Hz). Exemplo de Produção de Referência 38
[00400] A mesma reação foi realizada, exceto que 1-fenil-2- hidroxietanona de Exemplo de Produção de Referência 36 foi substitu-ído por 1-(3-clorofenil)-2-hidroxietanona, 4-(3-clorofenil)-4-oxazolina-2- tiona foi obtido.
Figure img0096
1H-RMN (DMSO-D6) Δ: 8,39 (1H, s), 7,83-7,82 (1H, m), 7,66-7,64 (1H, m), 7,53-7,45 (2H, m). Exemplo de Produção de Referência 39
[00401] Uma mistura de 1,0 g de 4-clorotiobenzoidrazida (sintetizado de acordo com o processo mencionado em Journal of Medicinal Chemistry, 50(17), 4255-4259; 2007), 0,9 g de 1,1'-carbonildiimidazol, e 10 mL de tetra-hidrofurano foi agitada em temperatura ambiente du-rante 5 horas. A mistura de reação foi acidificada por adição de ácido clorídrico (1N) e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,19 g de 5-(4-clorofenil)-1,3,4- tiadiazol-2-ona.
Figure img0097
1H-RMN (CDCl3) Δ: 8,84 (1H, s), 7,80 (2H, d, J = 8,6 Hz), 7,47 (2H, d, J = 8,6 Hz). Exemplo de Produção de Referência 40
[00402] Uma mistura de 4,0 g de 1-(2-hidroximetil-3-metilfenil)-4- metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona, 2,4 g de terc-butóxido de potássio, e 50 mL de tetra-hidrofurano foi agitada a 25°C duran te 15 minutos, e 4,4 g de 2,5-dibromo-tiazol foram adicionados, seguido por agitação a 60°C durante uma hora. A uma mistura de reação deixada resfriar, água foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi submetido à cro- matografia de coluna de sílica-gel para obter 3,0 g de 1-{2-[4-bromo- 1,3-tiazol-2-iloximetil]-3-metilfenil}-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona.
Figure img0098
1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,44-7,39 (2H, m), 7,28-7,26 (1H, m), 6,97 (1H, s), 5,44 (2H, s), 3,71 (3H, s), 2,52 (3H, s).
[00403] De acordo com o processo mencionado acima, é possível obter compostos HA1001-0001 a HA1518-1040.
[00404] Os compostos HA1001-0001 a HA1518-1040 são compostos de tetrazolinona representados pelas seguintes fórmulas:
Figure img0099
Figure img0100
Figure img0101
Figure img0102
Figure img0103
Figure img0104
em que A é um substituinte correspondente a cada um dos substituintes números 1 a 1040. PYR mencionada na sequência [nú-mero substituinte; A] representa pirazol, TRI representa triazol, TET representa tetrazol, THI representa tiofeno, FUR representa furano, THA representa tiazol, OXA representa oxazol, IMI representa imi- dazol, PRL representa pirrol, TDA representa tiadiazol, F representa fluoro, Cl representa cloro, Br representa bromo, CN representa ciano, Me representa metila, Et representa etila, CF3 representa trifluorometi- la, OMe representa metóxi, e OEt representa etóxi.
[00405] Por exemplo, HA1001-0001 representa um composto re-presentado pela fórmula (HA1001) no qual Y é um substituinte 0001, e é representado pela seguinte fórmula.
Figure img0105
[00406] [0001;1-fenil-PYR-4-ila], [0003;1-(3-F-Ph)PYR-4-ila], [0004;1-(4-F-Ph)PYR-4-ila], [0005;1-(2-Cl- Ph)PYR-4-ila], [0006;1-(3-Cl-Ph)PYR-4-ila], [0007;1-(4-Cl-Ph)PYR-4- ila], [0008;1-(2-Br-Ph)PYR-4-ila], [0009;1-(3-Br-Ph)PYR-4-ila], [0010;1- (4-Br-Ph)PYR-4-ila], [0011;1-(2-Me-Ph)PYR-4-ila], [0012;1-(3-Me- Ph)PYR-4-ila], [0013;1-(4-Me-Ph)PYR-4-ila], [0014;1-(2-Et-Ph)PYR-4- ila], [000015;1-(3-Et-Ph)PYR-4-ila], [0016;1-(4-Et-Ph)PYR-4-ila], [0017;1-(2-CF3-Ph)PYR-4-ila], [0018;1-(3-CF3-Ph)PYR-4-ila], [0019;1- (4-CF3-Ph)PYR-4-ila], [0020;1-(2-OMe-Ph)PYR-4-ila], [0021;1-(3-OMe- Ph)PYR-4-ila], [0022;1-(4-OMe-Ph)PYR-4-ila], [0023;1-(2-OEt-Ph)PYR- 4-ila], [0024;1-(3-OEt-Ph)PYR-4-ila], [0025;1-(4-OEt-Ph)PYR-4-ila], [0026;1-(4-F-2-F-Ph)PYR-4-ila], [0028;1-(4-Br-2-F-Ph)PYR-4-ila], [0030;1-(4-Et-2-F-Ph)PYR-4-ila], [0032;1-(4-OMe-2-F-Ph)PYR-4-ila], [0034;1-(4-F-2-Cl-Ph)PYR-4-ila], [0036;1-(4-Br-2-Cl-Ph)PYR-4-ila], [0038;1-(4-Et-2-Cl-Ph)PYR-4-ila], [0040;1-(4-OMe-2-Cl-Ph)PYR-4-ila], ila], [0042;1-(4-F-2-Me-Ph)PYR-4-ila], [0043;1-(4-Cl-2-Me-Ph)PYR-4- ila], [0044;1-(4-Br-2-Me-Ph)PYR-4-ila], [0045;1-(4-Me-2-Me-Ph)PYR-4- ila], [0046;1-(4-Et-2-Me-Ph)PYR-4-ila], [0047;1-(4-CF3-2-Me-Ph)PYR- 4-ila], [0048;1-(4-OMe-2-Me-Ph)PYR-4-ila], [0049;1-(4-OEt-2-Me- Ph)PYR-4-ila], [0050;1-(4-F-2-OMe-Ph)PYR-4-ila], [0051;1-(4-Cl-2- OMe-Ph)PYR-4-ila], [0052;1-(4-Br-2-OMe-Ph)PYR-4-ila], [0053;1-(4- Me-2-OMe-Ph)PYR-4-ila], [0054;1-(4-Et-2-OMe-Ph)PYR-4-ila], [0055;1-(4-CF3-2-OMe-Ph)PYR-4-ila], [0056;1-(4-OMe-2-OMe- Ph)PYR-4-ila], [0057;1-(4-OEt-2-OMe-Ph)PYR-4-ila], [0058;1-(4-F-2- OEt-Ph)PYR-4-ila], [0059;1-(4-Cl-2-OEt-Ph)PYR-4-ila], [0060;1-(4-Br-2- OEt-Ph)PYR-4-ila], [0061;1-(4-Me-2-OEt-Ph)PYR-4-ila], [0062;1-(4-Et- 2-OEt-Ph)PYR-4-ila], [0063;1-(4-CF3-2-OEt-Ph)PYR-4-ila], [0064;1-(4- OMe-2-OEt-Ph)PYR-4-ila], [0065;1-(4-OEt-2-OEt-Ph)PYR-4-ila], [0066;3-Ph-1-Me-PYR-5-ila], [0067;3-(2-F-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0068;3-(3-F-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0069;3-(4-F-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0070;3-(2-Cl-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0071;3-(3-Cl-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0072;3-(4-Cl-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0073;3-(2-Br-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0074;3-(3-Br-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0075;3-(4-Br-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0076;3-(2-Me-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0077;3-(3-Me-Ph)-1-Me-PYR-5- ila], [0078;3-(4-Me-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0079;3-(2-Et-Ph)-1-Me-PYR- 5-ila], [0080;3-(3-Et-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0081;3-(4-Et-Ph)-1-Me-PYR- 5-ila], [0082;3-(2-CF3-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0083;3-(3-CF3-Ph)-1-Me- PYR-5-ila], [0084;3-(4-CF3-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0085;3-(2-OMe-Ph)- 1-Me-PYR-5-ila], [0086;3-(3-OMe-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0087;3-(4- OMe-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0088;3-(2-OEt-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0089;3-(3-OEt-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0090;3-(4-OEt-Ph)-1-Me-PYR-5- ila], [0091;3-(4-F-2-F-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0092;3-(4-Cl-2-F-Ph)-1-Me- PYR-5-ila], [0093;3-(4-Br-2-F-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0094;3-(4-Me-2-F- Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0095;3-(4-Et-2-F-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0096;3- (4-CF3-2-F-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0097;3-(4-OMe-2-F-Ph)-1-Me-PYR- 5-ila], [0098;3-(4-OEt-2-F-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0099;3-(4-F-2-Cl-Ph)- 1-Me-PYR-5-ila], [0100;3-(4-Cl-2-Cl-Ph)-1-Me-PYR-5-ila],
[00407] [0101;3-(4-Br-2-Cl-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0102;3-(4-Me-2- Cl-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0103;3-(4-Et-2-Cl-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0104;3-(4-CF3-2-Cl-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0105;3-(4-OMe-2-Cl-Ph)-1- Me-PYR-5-ila], [0106;3-(4-OEt-2-Cl-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0107;3-(4-F- 2-Me-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0108;3-(4-Cl-2-Me-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0109;3-(4-Br-2-Me-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0110;3-(4-Me-2-Me-Ph)-1- Me-PYR-5-ila], [0111;3-(4-Et-2-Me-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0112;3-(4- CF3-2-Me-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0113;3-(4-OMe-2-Me-Ph)-1-Me-PYR- 5-ila], [0114;3-(4-OEt-2-Me-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0115;3-(4-F-2-OMe- Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0116;3-(4-Cl-2-OMe-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0117;3-(4-Br-2-OMe-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0118;3-(4-Me-2-OMe-Ph)- 1-Me-PYR-5-ila], [0119;3-(4-Et-2-OMe-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0120;3- (4-CF3-2-OMe-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0121;3-(4-OMe-2-OMe-Ph)-1- Me-PYR-5-ila], [0122;3-(4-OEt-2-OMe-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0123;3- (4-F-2-OEt-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0124;3-(4-Cl-2-OEt-Ph)-1-Me-PYR-5- ila], [0125;3-(4-Br-2-OEt-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0126;3-(4-Me-2-OEt- Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0127;3-(4-Et-2-OEt-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0128;3-(4-CF3-2-OEt-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0129;3-(4-OMe-2-OEt- Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0130;3-(4-OEt-2-OEt-Ph)-1-Me-PYR-5-ila], [0131;5-Ph-1-Me-PYR-3-ila], [0132;5-(2-F-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0133;5-(3-F-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0134;5-(4-F-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0135;5-(2-Cl-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0136;5-(3-Cl-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0137;5-(4-Cl-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0138;5-(2-Br-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0139;5-(3-Br-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0140;5-(4-Br-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0141;5-(2-Me-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0142;5-(3-Me-Ph)-1-Me-PYR-3- ila], [0143;5-(4-Me-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0144;5-(2-Et-Ph)-1-Me-PYR- 3-ila], [0145;5-(3-Et-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0146;5-(4-Et-Ph)-1-Me-PYR- 3-ila], [0147;5-(2-CF3-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0148;5-(3-CF3-Ph)-1-Me- PYR-3-ila], [0149;5-(4-CF3-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0150;5-(2-OMe-Ph)- 1-Me-PYR-3-ila], [0151;5-(3-OMe-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0152;5-(4- OMe-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0153;5-(2-OEt-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0154;5-(3-OEt-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0155;5-(4-OEt-Ph)-1-Me-PYR-3- ila], [0156;5-(4-F-2-F-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0157;5-(4-Cl-2-F-Ph)-1-Me- PYR-3-ila], [0158;5-(4-Br-2-F-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0159;5-(4-Me-2-F- Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0160;5-(4-Et-2-F-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0161;5- (4-CF3-2-F-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0162;5-(4-OMe-2-F-Ph)-1-Me-PYR- 3-ila], [0163;5-(4-OEt-2-F-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0164;5-(4-F-2-Cl-Ph)- 1-Me-PYR-3-ila], [0165;5-(4-Cl-2-Cl-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0166;5-(4- Br-2-Cl-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0167;5-(4-Me-2-Cl-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0168;5-(4-Et-2-Cl-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0169;5-(4-CF3-2-Cl-Ph)-1- Me-PYR-3-ila], [0170;5-(4-OMe-2-Cl-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0171;5-(4- OEt-2-Cl-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0172;5-(4-F-2-Me-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0173;5-(4-Cl-2-Me-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0174;5-(4-Br-2-Me-Ph)-1- Me-PYR-3-ila], [0175;5-(4-Me-2-Me-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0176;5-(4- Et-2-Me-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0177;5-(4-CF3-2-Me-Ph)-1-Me-PYR-3- ila], [0178;5-(4-OMe-2-Me-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0179;5-(4-OEt-2-Me- Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0180;5-(4-F-2-OMe-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0181;5-(4-Cl-2-OMe-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0182;5-(4-Br-2-OMe-Ph)-1- Me-PYR-3-ila], [0183;5-(4-Me-2-OMe-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0184;5-(4- Et-2-OMe-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0185;5-(4-CF3-2-OMe-Ph)-1-Me- PYR-3-ila], [0186;5-(4-OMe-2-OMe-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0187;5-(4- OEt-2-OMe-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0188;5-(4-F-2-OEt-Ph)-1-Me-PYR-3- ila], [0189;5-(4-Cl-2-OEt-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0190;5-(4-Br-2-OEt-Ph)- 1-Me-PYR-3-ila], [0191;5-(4-Me-2-OEt-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0192;5- (4-Et-2-OEt-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0193;5-(4-CF3-2-OEt-Ph)-1-Me- PYR-3-ila], [0194;5-(4-OMe-2-OEt-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0195;5-(4- OEt-2-OEt-Ph)-1-Me-PYR-3-ila], [0196;1-fenil-1,2,4-TRI-3-ila], [0197;1- (2-F-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0198;1-(3-F-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0199;1-(4- F-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0200;1-(2-Cl-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila],
[00408] [0201;1-(3-Cl-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0202;1-(4-Cl-Ph)-1,2,4- TRI-3-ila], [0203;1-(2-Br-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0204;1-(3-Br-Ph)-1,2,4- TRI-3-ila], [0205;1-(4-Br-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0206;1-(2-Me-Ph)-1,2,4- TRI-3-ila], [0207;1-(3-Me-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0208;1-(4-Me-Ph)-1,2,4- TRI-3-ila], [0209;1-(2-Et-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0210;1-(3-Et-Ph)-1,2,4- TRI-3-ila], [0211;1-(4-Et-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0212;1-(2-CF3-Ph)-1,2,4- TRI-3-ila], [0213;1-(3-CF3-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0214;1-(4-CF3-Ph)- 1,2,4-TRI-3-ila], [0215;1-(2-OMe-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0216;1-(3-OMe- Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0217;1-(4-OMe-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0218;1-(2- OEt-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0219;1-(3-OEt-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0220;1- (4-OEt-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0221;1-(4-F-2-F-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0222;1-(4-Cl-2-F-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0223;1-(4-Br-2-F-Ph)-1,2,4-TRI- 3-ila], [0224;1-(4-Me-2-F-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0225;1-(4-Et-2-F-Ph)- 1,2,4-TRI-3-ila], [0226;1-(4-CF3-2-F-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0227;1-(4- OMe-2-F-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0228;1-(4-OEt-2-F-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0229;1-(4-F-2-Cl-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0230;1-(4-Cl-2-Cl-Ph)-1,2,4- TRI-3-ila], [0231;1-(4-Br-2-Cl-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0232;1-(4-Me-2-Cl- Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0233;1-(4-Et-2-Cl-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0234;1-(4- CF3-2-Cl-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0235;1-(4-OMe-2-Cl-Ph)-1,2,4-TRI-3- ila], [0236;1-(4-OEt-2-Cl-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0237;1-(4-F-2-Me-Ph)- 1,2,4-TRI-3-ila], [0238;1-(4-Cl-2-Me-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0239;1-(4-Br- 2-Me-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0240;1-(4-Me-2-Me-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0241;1-(4-Et-2-Me-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0242;1-(4-CF3-2-Me-Ph)- 1,2,4-TRI-3-ila], [0243;1-(4-OMe-2-Me-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0244;1-(4- OEt-2-Me-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0245;1-(4-F-2-OMe-Ph)-1,2,4-TRI-3- ila], [0246;1-(4-Cl-2-OMe-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0247;1-(4-Br-2-OMe- Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0248;1-(4-Me-2-OMe-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0249;1-(4-Et-2-OMe-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0250;1-(4-CF3-2-OMe-Ph)- 1,2,4-TRI-3-ila], [0251;1-(4-OMe-2-OMe-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0252;1- (4-OEt-2-OMe-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0253;1-(4-F-2-OEt-Ph)-1,2,4-TRI- 3-ila], [0254;1-(4-Cl-2-OEt-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0255;1-(4-Br-2-OEt- Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0256;1-(4-Me-2-OEt-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0257;1- (4-Et-2-OEt-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0258;1-(4-CF3-2-OEt-Ph)-1,2,4-TRI- 3-ila], [0259;1-(4-OMe-2-OEt-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0260;1-(4-OEt-2- OEt-Ph)-1,2,4-TRI-3-ila], [0261;2-fenil-1,2,3-TRI-4-ila], [0262;2-(2-F- [0264;2-(4-F- Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], CF3-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0279;2-(4-CF3-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0280;2- (2-OMe-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0281;2-(3-OMe-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0282;2-(4-OMe-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0283;2-(2-OEt-Ph)-1,2,3-TRI-4- ila], [0284;2-(3-OEt-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0285;2-(4-OEt-Ph)-1,2,3-TRI- 4-ila], [0286;2-(4-F-2-F-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0287;2-(4-Cl-2-F-Ph)- 1,2,3-TRI-4-ila], [0288;2-(4-Br-2-F-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0289;2-(4-Me- 2-F-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0290;2-(4-Et-2-F-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0291;2-(4-CF3-2-F-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0292;2-(4-OMe-2-F-Ph)- 1,2,3-TRI-4-ila], [0293;2-(4-OEt-2-F-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0294;2-(4-F- 2-Cl-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0295;2-(4-Cl-2-Cl-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0296;2-(4-Br-2-Cl-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0297;2-(4-Me-2-Cl-Ph)-1,2,3- TRI-4-ila], [0298;2-(4-Et-2-Cl-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0299;2-(4-CF3-2-Cl- Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0300;2-(4-OMe-2-Cl-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila],
[00409] [0301;2-(4-OEt-2-Cl-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0302;2-(4-F-2-Me- Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0303;2-(4-Cl-2-Me-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0304;2- (4-Br-2-Me-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0305;2-(4-Me-2-Me-Ph)-1,2,3-TRI-4- ila], [0306;2-(4-Et-2-Me-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0307;2-(4-CF3-2-Me-Ph)- 1,2,3-TRI-4-ila], [0308;2-(4-OMe-2-Me-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0309;2-(4- OEt-2-Me-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0310;2-(4-F-2-OMe-Ph)-1,2,3-TRI-4- ila], [0311;2-(4-Cl-2-OMe-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0312;2-(4-Br-2-OMe- Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0313;2-(4-Me-2-OMe-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0314;2-(4-Et-2-OMe-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0315;2-(4-CF3-2-OMe-Ph)- 1,2,3-TRI-4-ila], [0316;2-(4-OMe-2-OMe-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0317;2- (4-OEt-2-OMe-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0318;2-(4-F-2-OEt-Ph)-1,2,3-TRI- 4-ila], [0319;2-(4-Cl-2-OEt-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0320;2-(4-Br-2-OEt- Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0321;2-(4-Me-2-OEt-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0322;2- (4-Et-2-OEt-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0323;2-(4-CF3-2-OEt-Ph)-1,2,3-TRI- 4-ila], [0324;2-(4-OMe-2-OEt-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0325;2-(4-OEt-2- OEt-Ph)-1,2,3-TRI-4-ila], [0326;2-fenilTET-5-ila], [0327;2-(2-F-Ph)TET- 5-ila], [0328;2-(3-F-Ph)TET-5-ila], [0329;2-(4-F-Ph)TET-5-ila], [0330;2- (2-Cl-Ph)TET-5-ila], [0331;2-(3-Cl-Ph)TET-5-ila], [0332;2-(4-Cl-Ph)TET- 5-ila], [0333;2-(2-Br-Ph)TET-5-ila], [0334;2-(3-Br-Ph)TET-5-ila], [0335;2-(4-Br-Ph)TET-5-ila], [0336;2-(2-Me-Ph)TET-5-ila], [0337;2-(3- Me-Ph)TET-5-ila], [0338;2-(4-Me-Ph)TET-5-ila], [0339;2-(2-Et-Ph)TET- 5-ila], [0340;2-(3-Et-Ph)TET-5-ila], [0341;2-(4-Et-Ph)TET-5-ila], [0342;2-(2-CF3-Ph)TET-5-ila], [0343;2-(3-CF3-Ph)TET-5-ila], [0344;2- (4-CF3-Ph)TET-5-ila], [0345;2-(2-OMe-Ph)TET-5-ila], [0346;2-(3-OMe- Ph)TET-5-ila], [0347;2-(4-OMe-Ph)TET-5-ila], [0348;2-(2-OEt-Ph)TET- 5-ila], [0349;2-(3-OEt-Ph)TET-5-ila], [0350;2-(4-OEt-Ph)TET-5-ila], [0351;2-(4-F-2-F-Ph)TET-5-ila], [0353;2-(4-Br-2-F-Ph)TET-5-ila], [0355;2-(4-Et-2-F-Ph)TET-5-ila], [0357;2-(4-OMe-2-F-Ph)TET-5-ila], [0359;2-(4-F-2-Cl-Ph)TET-5-ila], [0361;2-(4-Br-2-Cl-Ph)TET-5-ila], [0363;2-(4-Et-2-Cl-Ph)TET-5-ila], [0365;2-(4-OMe-2-Cl-Ph)TET-5-ila], [0367;2-(4-F-2-Me-Ph)TET-5-ila], [0369;2-(4-Br-2-Me-Ph)TET-5-ila], [0371;2-(4-Et-2-Me-Ph)TET-5-ila], [0373;2-(4-OMe-2-Me-Ph)TET-5-ila], ila], [0375;2-(4-F-2-OMe-Ph)TET-5-ila], [0376;2-(4-Cl-2-OMe-Ph)TET- 5-ila], [0377;2-(4-Br-2-OMe-Ph)TET-5-ila], [0378;2-(4-Me-2-OMe- Ph)TET-5-ila], [0379;2-(4-Et-2-OMe-Ph)TET-5-ila], [0380;2-(4-CF3-2- OMe-Ph)TET-5-ila], [0381;2-(4-OMe-2-OMe-Ph)TET-5-ila], [0382;2-(4- OEt-2-OMe-Ph)TET-5-ila], [0383;2-(4-F-2-OEt-Ph)TET-5-ila], [0384;2- (4-Cl-2-OEt-Ph)TET-5-ila], [0385;2-(4-Br-2-OEt-Ph)TET-5-ila], [0386;2- (4-Me-2-OEt-Ph)TET-5-ila], [0387;2-(4-Et-2-OEt-Ph)TET-5-ila], [0388;2-(4-CF3-2-OEt-Ph)TET-5-ila], [0389;2-(4-OMe-2-OEt-Ph)TET-5- ila], [0390;2-(4-OEt-2-OEt-Ph)TET-5-ila], [0391;3-fenilTHI-5-ila], [0392;3-(2-F-Ph)THI-5-ila], [0393;3-(3-F-Ph)THI-5-ila], [0394;3-(4-F- Ph)THI-5-ila], [0395;3-(2-Cl-Ph)THI-5-ila], [0396;3-(3-Cl-Ph)THI-5-ila], [0397;3-(4-Cl-Ph)THI-5-ila], [0398;3-(2-Br-Ph)THI-5-ila], [0399;3-(3-Br- Ph)THI-5-ila], [0400;3-(4-Br-Ph)THI-5-ila],
[00410] [0401;3-(2-Me-Ph)THI-5-ila], [0402;3-(3-Me-Ph)THI-5-ila], [0403;3-(4-Me-Ph)THI-5-ila], [0404;3-(2-Et-Ph)THI-5-ila], [0405;3-(3-Et- Ph)THI-5-ila], [0406;3-(4-Et-Ph)THI-5-ila], [0407;3-(2-CF3-Ph)THI-5- ila], [0408;3-(3-CF3-Ph)THI-5-ila], [0409;3-(4-CF3-Ph)THI-5-ila], [0410;3-(2-OMe-Ph)THI-5-ila], [0411;3-(3-OMe-Ph)THI-5-ila], [0412;3- (4-OMe-Ph)THI-5-ila], [0413;3-(2-OEt-Ph)THI-5-ila], [0414;3-(3-OEt- Ph)THI-5-ila], [0415;3-(4-OEt-Ph)THI-5-ila], [0416;3-(4-F-2-F-Ph)THI-5- ila], [0417;3-(4-Cl-2-F-Ph)THI-5-ila], [0418;3-(4-Br-2-F-Ph)THI-5-ila], [0419;3-(4-Me-2-F-Ph)THI-5-ila], [0421;3-(4-CF3-2-F-Ph)THI-5-ila], [0423;3-(4-OEt-2-F-Ph)THI-5-ila], [0425;3-(4-Cl-2-Cl-Ph)THI-5-ila], [0427;3-(4-Me-2-Cl-Ph)THI-5-ila], [0429;3-(4-CF3-2-Cl-Ph)THI-5-ila], [0431;3-(4-OEt-2-Cl-Ph)THI-5-ila], [0433;3-(4-Cl-2-Me-Ph)THI-5-ila], [0435;3-(4-Me-2-Me-Ph)THI-5-ila], [0437;3-(4-CF3-2-Me-Ph)THI-5-ila], ila], [0439;3-(4-OEt-2-Me-Ph)THI-5- ila], [0441;3-(4-Cl-2-OMe-Ph)THI-5-ila], [0442;3-(4-Br-2-OMe-Ph)THI-5- ila], [0443;3-(4-Me-2-OMe-Ph)THI-5-ila], [0444;3-(4-Et-2-OMe-Ph)THI- 5-ila], [0445;3-(4-CF3-2-OMe-Ph)THI-5-ila], [0446;3-(4-OMe-2-OMe- Ph)THI-5-ila], [0447;3-(4-OEt-2-OMe-Ph)THI-5-ila], [0448;3-(4-F-2-OEt- Ph)THI-5-ila], [0449;3-(4-Cl-2-OEt-Ph)THI-5-ila], [0450;3-(4-Br-2-OEt- Ph)THI-5-ila], [0451;3-(4-Me-2-OEt-Ph)THI-5-ila], [0452;3-(4-Et-2-OEt- Ph)THI-5-ila], [0453;3-(4-CF3-2-OEt-Ph)THI-5-ila], [0454;3-(4-OMe-2- OEt-Ph)THI-5-ila], [0455;3-(4-OEt-2-OEt-Ph)THI-5-ila], [0456;5- fenilTHI-2-ila], [0457;5-(2-F-Ph)THI-2-ila], [0458;5-(3-F-Ph)THI-2-ila], [0459;5-(4-F-Ph)THI-2-ila], [0460;5-(2-Cl-Ph)THI-2-ila], [0461;5-(3-Cl- Ph)THI-2-ila], [0462;5-(4-Cl-Ph)THI-2-ila], [0463;5-(2-Br-Ph)THI-2-ila], [0464;5-(3-Br-Ph)THI-2-ila], [0465;5-(4-Br-Ph)THI-2-ila], [0466;5-(2-Me- Ph)THI-2-ila], [0467;5-(3-Me-Ph)THI-2-ila], [0468;5-(4-Me-Ph)THI-2-ila], [0469;5-(2-Et-Ph)THI-2-ila], [0470;5-(3-Et-Ph)THI-2-ila], [0471;5-(4-Et- Ph)THI-2-ila], [0472;5-(2-CF3-Ph)THI-2-ila], [0473;5-(3-CF3-Ph)THI-2- ila], [0474;5-(4-CF3-Ph)THI-2-ila], [0475;5-(2-OMe-Ph)THI-2-ila], [0476;5-(3-OMe-Ph)THI-2-ila], [0477;5-(4-OMe-Ph)THI-2-ila], [0478;5- (2-OEt-Ph)THI-2-ila], [0479;5-(3-OEt-Ph)THI-2-ila], [0480;5-(4-OEt- Ph)THI-2-ila], [0481;5-(4-F-2-F-Ph)THI-2-ila], [0482;5-(4-Cl-2-F-Ph)THI- 2-ila], [0483;5-(4-Br-2-F-Ph)THI-2-ila], [0484;5-(4-Me-2-F-Ph)THI-2-ila] [0499;5-(4-Br-2-Me-Ph)THI-2-ila], [0500;5-(4-Me-2-Me-Ph)THI-2-ila],
[00411] [0501;5-(4-Et-2-Me-Ph)THI-2-ila], [0502;5-(4-CF3-2-Me- Ph)THI-2-ila], [0503;5-(4-OMe-2-Me-Ph)THI-2-ila], [0504;5-(4-OEt-2- Me-Ph)THI-2-ila], [0505;5-(4-F-2-OMe-Ph)THI-2-ila], [0506;5-(4-Cl-2- OMe-Ph)THI-2-ila], [0507;5-(4-Br-2-OMe-Ph)THI-2-ila], [0508;5-(4-Me- 2-OMe-Ph)THI-2-ila], [0509;5-(4-Et-2-OMe-Ph)THI-2-ila], [0510;5-(4- CF3-2-OMe-Ph)THI-2-ila], [0511;5-(4-OMe-2-OMe-Ph)THI-2-ila], [0512;5-(4-OEt-2-OMe-Ph)THI-2-ila], [0513;5-(4-F-2-OEt-Ph)THI-2-ila], [0514;5-(4-Cl-2-OEt-Ph)THI-2-ila], [0515;5-(4-Br-2-OEt-Ph)THI-2-ila], [0516;5-(4-Me-2-OEt-Ph)THI-2-ila], [0517;5-(4-Et-2-OEt-Ph)THI-2-ila], [0518;5-(4-CF3-2-OEt-Ph)THI-2-ila], [0519;5-(4-OMe-2-OEt-Ph)THI-2- ila], [0520;5-(4-OEt-2-OEt-Ph)THI-2-ila], [0521;5-fenilTHI-3-ila], [0522;5-(2-F-Ph)THI-3-ila], [0523;5-(3-F-Ph)THI-3-ila], [0524;5-(4-F- Ph)THI-3-ila], [0525;5-(2-Cl-Ph)THI-3-ila], [0526;5-(3-Cl-Ph)THI-3-ila], [0527;5-(4-Cl-Ph)THI-3-ila], [0528;5-(2-Br-Ph)THI-3-ila], [0529;5-(3-Br- Ph)THI-3-ila], [0530;5-(4-Br-Ph)THI-3-ila], [0531;5-(2-Me-Ph)THI-3-ila], [0532;5-(3-Me-Ph)THI-3-ila], [0533;5-(4-Me-Ph)THI-3-ila], [0534;5-(2- Et-Ph)THI-3-ila], [0535;5-(3-Et-Ph)THI-3-ila], [0536;5-(4-Et-Ph)THI-3- ila], [0537;5-(2-CF3-Ph)THI-3-ila], [0538;5-(3-CF3-Ph)THI-3-ila], [0539;5-(4-CF3-Ph)THI-3-ila], [0540;5-(2-OMe-Ph)THI-3-ila], [0541;5- (3-OMe-Ph)THI-3-ila], [0542;5-(4-OMe-Ph)THI-3-ila], [0543;5-(2-OEt- Ph)THI-3-ila], [0544;5-(3-OEt-Ph)THI-3-ila], [0545;5-(4-OEt-Ph)THI-3- ila], [0546;5-(4-F-2-F-Ph)THI-3-ila], [0547;5-(4-Cl-2-F-Ph)THI-3-ila], [0568;5-(4-OMe-2-Me-Ph)THI-3-ila], [0569;5-(4-OEt-2-Me-Ph)THI-3- ila], [0570;5-(4-F-2-OMe-Ph)THI-3-ila], [0571;5-(4-Cl-2-OMe-Ph)THI-3- ila], [0572;5-(4-Br-2-OMe-Ph)THI-3-ila], [0573;5-(4-Me-2-OMe-Ph)THI- 3-ila], [0574;5-(4-Et-2-OMe-Ph)THI-3-ila], [0575;5-(4-CF3-2-OMe- Ph)THI-3-ila], [0576;5-(4-OMe-2-OMe-Ph)THI-3-ila], [0577;5-(4-OEt-2- OMe-Ph)THI-3-ila], [0578;5-(4-F-2-OEt-Ph)THI-3-ila], [0579;5-(4-Cl-2- OEt-Ph)THI-3-ila], [0580;5-(4-Br-2-OEt-Ph)THI-3-ila], [0581;5-(4-Me-2- OEt-Ph)THI-3-ila], [0582;5-(4-Et-2-OEt-Ph)THI-3-ila], [0583;5-(4-CF3-2- OEt-Ph)THI-3-ila], [0584;5-(4-OMe-2-OEt-Ph)THI-3-ila], [0585;5-(4- OEt-2-OEt-Ph)THI-3-ila], [0586;3-fenilFUR-5-ila], [0587;3-(2-F-Ph)FUR- 5-ila], [0588;3-(3-F-Ph)FUR-5-ila], [0589;3-(4-F-Ph)FUR-5-ila], [0590;3- (2-Cl-Ph)FUR-5-ila], [0591;3-(3-Cl-Ph)FUR-5-ila], [0592;3-(4-Cl- Ph)FUR-5-ila], [0593;3-(2-Br-Ph)FUR-5-ila], [0594;3-(3-Br-Ph)FUR-5- ila], [0595;3-(4-Br-Ph)FUR-5-ila], [0596;3-(2-Me-Ph)FUR-5-ila], [0597;3-(3-Me-Ph)FUR-5-ila], [0598;3-(4-Me-Ph)FUR-5-ila], [0599;3-(2- Et-Ph)FUR-5-ila], [0600;3-(3-Et-Ph)FUR-5-ila],
[00412] [0601;3-(4-Et-Ph)FUR-5-ila], [0602;3-(2-CF3-Ph)FUR-5-ila], [0603;3-(3-CF3-Ph)FUR-5-ila], [0604;3-(4-CF3-Ph)FUR-5-ila], [0605;3- (2-OMe-Ph)FUR-5-ila], [0606;3-(3-OMe-Ph)FUR-5-ila], [0607;3-(4- OMe-Ph)FUR-5-ila], [0608;3-(2-OEt-Ph)FUR-5-ila], [0609;3-(3-OEt- [0611;3-(4-F-2-F- [0613;3-(4-Br-2-F- [0615;3-(4-Et-2-F- Ph)FUR-5-ila], [0616;3-(4-CF3-2-F-Ph)FUR-5-ila], [0617;3-(4-OMe-2-F- Ph)FUR-5-ila], Ph)FUR-5-ila], Ph)FUR-5-ila], Ph)FUR-5-ila], [0624;3-(4-CF3-2-Cl-Ph)FUR-5-ila], Cl-Ph)FUR-5-ila], [0626;3-(4-OEt-2-Cl-Ph)FUR-5-ila], [0627;3-(4-F-2- Me-Ph)FUR-5-ila], [0628;3-(4-Cl-2-Me-Ph)FUR-5-ila], [0629;3-(4-Br-2- Me-Ph)FUR-5-ila], [0630;3-(4-Me-2-Me-Ph)FUR-5-ila], [0631;3-(4-Et-2- Me-Ph)FUR-5-ila], [0632;3-(4-CF3-2-Me-Ph)FUR-5-ila], [0633;3-(4- OMe-2-Me-Ph)FUR-5-ila], [0634;3-(4-OEt-2-Me-Ph)FUR-5-ila], [0635;3-(4-F-2-OMe-Ph)FUR-5-ila], [0636;3-(4-Cl-2-OMe-Ph)FUR-5- ila], [0637;3-(4-Br-2-OMe-Ph)FUR-5-ila], [0638;3-(4-Me-2-OMe- Ph)FUR-5-ila], [0639;3-(4-Et-2-OMe-Ph)FUR-5-ila], [0640;3-(4-CF3-2- OMe-Ph)FUR-5-ila], [0641;3-(4-OMe-2-OMe-Ph)FUR-5-ila], [0642;3-(4- OEt-2-OMe-Ph)FUR-5-ila], [0643;3-(4-F-2-OEt-Ph)FUR-5-ila], [0644;3- (4-Cl-2-OEt-Ph)FUR-5-ila], [0645;3-(4-Br-2-OEt-Ph)FUR-5-ila], [0646;3- (4-Me-2-OEt-Ph)FUR-5-ila], [0647;3-(4-Et-2-OEt-Ph)FUR-5-ila], [0648;3-(4-CF3-2-OEt-Ph)FUR-5-ila], [0649;3-(4-OMe-2-OEt-Ph)FUR- 5-ila], [0650;3-(4-OEt-2-OEt-Ph)FUR-5-ila], [0651;5-fenilFUR-2-ila], [0652;5-(2-F-Ph)FUR-2-ila], [0653;5-(3-F-Ph)FUR-2-ila], [0654;5-(4-F- Ph)FUR-2-ila], [0655;5-(2-Cl-Ph)FUR-2-ila], [0656;5-(3-Cl-Ph)FUR-2- ila], [0657;5-(4-Cl-Ph)FUR-2-ila], [0658;5-(2-Br-Ph)FUR-2-ila], [0659;5- (3-Br-Ph)FUR-2-ila], [0660;5-(4-Br-Ph)FUR-2-ila], [0661;5-(2-Me- Ph)FUR-2-ila], [0662;5-(3-Me-Ph)FUR-2-ila], [0663;5-(4-Me-Ph)FUR-2- ila], [0664;5-(2-Et-Ph)FUR-2-ila], [0665;5-(3-Et-Ph)FUR-2-ila], [0666;5- (4-Et-Ph)FUR-2-ila], [0667;5-(2-CF3-Ph)FUR-2-ila], Ph)FUR-2-ila], Ph)FUR-2-ila], Ph)FUR-2-ila], [0673;5-(2-OEt-Ph)FUR-2-ila], [0674;5-(3-OEt-Ph)FUR- 2-ila], [0675;5-(4-OEt-Ph)FUR-2-ila], [0676;5-(4-F-2-F-Ph)FUR-2-ila], [0677;5-(4-Cl-2-F-Ph)FUR-2-ila], [0679;5-(4-Me-2-F-Ph)FUR-2-ila], [0681;5-(4-CF3-2-F-Ph)FUR-2-ila], [0683;5-(4-OEt-2-F-Ph)FUR-2-ila], [0685;5-(4-Cl-2-Cl-Ph)FUR-2-ila], [0687;5-(4-Me-2-Cl-Ph)FUR-2-ila], [0689;5-(4-CF3-2-Cl-Ph)FUR-2-ila], ila], [0691;5-(4-OEt-2-Cl-Ph)FUR-2-ila], [0692;5-(4-F-2-Me-Ph)FUR-2- ila], [0693;5-(4-Cl-2-Me-Ph)FUR-2-ila], [0694;5-(4-Br-2-Me-Ph)FUR-2- ila], [0695;5-(4-Me-2-Me-Ph)FUR-2-ila], [0696;5-(4-Et-2-Me-Ph)FUR-2- ila], [0697;5-(4-CF3-2-Me-Ph)FUR-2-ila], [0698;5-(4-OMe-2-Me- Ph)FUR-2-ila], [0699;5-(4-OEt-2-Me-Ph)FUR-2-ila], [0700;5-(4-F-2- OMe-Ph)FUR-2-ila],
[00413] [0701;5-(4-Cl-2-OMe-Ph)FUR-2-ila], [0702;5-(4-Br-2-OMe- Ph)FUR-2-ila], [0703;5-(4-Me-2-OMe-Ph)FUR-2-ila], [0704;5-(4-Et-2- OMe-Ph)FUR-2-ila], [0705;5-(4-CF3-2-OMe-Ph)FUR-2-ila], [0706;5-(4- OMe-2-OMe-Ph)FUR-2-ila], [0707;5-(4-OEt-2-OMe-Ph)FUR-2-ila], [0708;5-(4-F-2-OEt-Ph)FUR-2-ila], [0709;5-(4-Cl-2-OEt-Ph)FUR-2-ila], [0710;5-(4-Br-2-OEt-Ph)FUR-2-ila], [0711;5-(4-Me-2-OEt-Ph)FUR-2- ila], [0712;5-(4-Et-2-OEt-Ph)FUR-2-ila], [0713;5-(4-CF3-2-OEt-Ph)FUR- 2-ila], [0714;5-(4-OMe-2-OEt-Ph)FUR-2-ila], [0715;5-(4-OEt-2-OEt- Ph)FUR-2-ila], [0716;5-fenilFUR-3-ila], [0717;5-(2-F-Ph)FUR-3-ila], [0718;5-(3-F-Ph)FUR-3-ila], [0719;5-(4-F-Ph)FUR-3-ila], [0720;5-(2-Cl- Ph)FUR-3-ila], [0721;5-(3-Cl-Ph)FUR-3-ila], [0722;5-(4-Cl-Ph)FUR-3- ila], [0723;5-(2-Br-Ph)FUR-3-ila], [0724;5-(3-Br-Ph)FUR-3-ila], [0725;5- (4-Br-Ph)FUR-3-ila], [0726;5-(2-Me-Ph)FUR-3-ila], [0727;5-(3-Me- Ph)FUR-3-ila], [0728;5-(4-Me-Ph)FUR-3-ila], [0729;5-(2-Et-Ph)FUR-3- ila], [0730;5-(3-Et-Ph)FUR-3-ila], [0731;5-(4-Et-Ph)FUR-3-ila], [0732;5- (2-CF3-Ph)FUR-3-ila], [0733;5-(3-CF3-Ph)FUR-3-ila], [0734;5-(4-CF3- Ph)FUR-3-ila], [0735;5-(2-OMe-Ph)FUR-3-ila], [0736;5-(3-OMe- Ph)FUR-3-ila], [0737;5-(4-OMe-Ph)FUR-3-ila], [0738;5-(2-OEt-Ph)FUR- 3-ila], [0739;5-(3-OEt-Ph)FUR-3-ila], [0740;5-(4-OEt-Ph)FUR-3-ila], [0755;5-(4-OMe-2-Cl-Ph)FUR-3-ila], [0756;5-(4-OEt-2-Cl-Ph)FUR-3- ila], [0757;5-(4-F-2-Me-Ph)FUR-3-ila], [0758;5-(4-Cl-2-Me-Ph)FUR-3- ila], [0759;5-(4-Br-2-Me-Ph)FUR-3-ila], [0760;5-(4-Me-2-Me-Ph)FUR-3- ila], [0761;5-(4-Et-2-Me-Ph)FUR-3-ila], [0762;5-(4-CF3-2-Me-Ph)FUR- 3-ila], [0763;5-(4-OMe-2-Me-Ph)FUR-3-ila], [0764;5-(4-OEt-2-Me- Ph)FUR-3-ila], [0765;5-(4-F-2-OMe-Ph)FUR-3-ila], [0766;5-(4-Cl-2- OMe-Ph)FUR-3-ila], [0767;5-(4-Br-2-OMe-Ph)FUR-3-ila], [0768;5-(4- Me-2-OMe-Ph)FUR-3-ila], [0769;5-(4-Et-2-OMe-Ph)FUR-3-ila], [0770;5-(4-CF3-2-OMe-Ph)FUR-3-ila], [0771;5-(4-OMe-2-OMe- Ph)FUR-3-ila], [0772;5-(4-OEt-2-OMe-Ph)FUR-3-ila], [0773;5-(4-F-2- OEt-Ph)FUR-3-ila], [0774;5-(4-Cl-2-OEt-Ph)FUR-3-ila], [0775;5-(4-Br-2- OEt-Ph)FUR-3-ila], [0776;5-(4-Me-2-OEt-Ph)FUR-3-ila], [0777;5-(4-Et- 2-OEt-Ph)FUR-3-ila], [0778;5-(4-CF3-2-OEt-Ph)FUR-3-ila], [0779;5-(4- OMe-2-OEt-Ph)FUR-3-ila], [0780;5-(4-OEt-2-OEt-Ph)FUR-3-ila], [0781;2-fenilTHA-4-ila], [0782;2-(2-F-Ph)THA-4-ila], [0783;2-(3-F- Ph)THA-4-ila], [0784;2-(4-F-Ph)THA-4-ila], [0785;2-(2-Cl-Ph)THA-4-ila], [0786;2-(3-Cl-Ph)THA-4-ila], [0787;2-(4-Cl-Ph)THA-4-ila], [0788;2-(2- Br-Ph)THA-4-ila], [0789;2-(3-Br-Ph)THA-4-ila], [0790;2-(4-Br-Ph)THA- 4-ila], [0791;2-(2-Me-Ph)THA-4-ila], [0792;2-(3-Me-Ph)THA-4-ila], [0793;2-(4-Me-Ph)THA-4-ila], [0794;2-(2-Et-Ph)THA-4-ila], [0795;2-(3- Et-Ph)THA-4-ila], [0796;2-(4-Et-Ph)THA-4-ila], [0797;2-(2-CF3- Ph)THA-4-ila], [0798;2-(3-CF3-Ph)THA-4-ila], [0799;2-(4-CF3-Ph)THA- 4-ila], [0800;2-(2-OMe-Ph)THA-4-ila],
[00414] [0801;2-(3-OMe-Ph)THA-4-ila], [0802;2-(4-OMe-Ph)THA-4- ila], [0803;2-(2-OEt-Ph)THA-4-ila], [0804;2-(3-OEt-Ph)THA-4-ila], [0805;2-(4-OEt-Ph)THA-4-ila], [0806;2-(4-F-2-F-Ph)THA-4-ila], [0807;2- (4-Cl-2-F-Ph)THA-4-ila], [0808;2-(4-Br-2-F-Ph)THA-4-ila], [0809;2-(4- Me-2-F-Ph)THA-4-ila], [0810;2-(4-Et-2-F-Ph)THA-4-ila], [0811;2-(4- CF3-2-F-Ph)THA-4-ila], [0812;2-(4-OMe-2-F-Ph)THA-4-ila], [0813;2-(4- OEt-2-F-Ph)THA-4-ila], [0814;2-(4-F-2-Cl-Ph)THA-4-ila], [0815;2-(4-Cl- 2-Cl-Ph)THA-4-ila], [0816;2-(4-Br-2-Cl-Ph)THA-4-ila], [0817;2-(4-Me-2- Cl-Ph)THA-4-ila], [0818;2-(4-Et-2-Cl-Ph)THA-4-ila], [0819;2-(4-CF3-2- Cl-Ph)THA-4-ila], [0820;2-(4-OMe-2-Cl-Ph)THA-4-ila], [0821;2-(4-OEt- 2-Cl-Ph)THA-4-ila], [0822;2-(4-F-2-Me-Ph)THA-4-ila], [0823;2-(4-Cl-2- Me-Ph)THA-4-ila], [0824;2-(4-Br-2-Me-Ph)THA-4-ila], [0825;2-(4-Me-2- Me-Ph)THA-4-ila], [0826;2-(4-Et-2-Me-Ph)THA-4-ila], [0827;2-(4-CF3- 2-Me-Ph)THA-4-ila], [0828;2-(4-OMe-2-Me-Ph)THA-4-ila], [0829;2-(4- OEt-2-Me-Ph)THA-4-ila], [0830;2-(4-F-2-OMe-Ph)THA-4-ila], [0831;2- (4-Cl-2-OMe-Ph)THA-4-ila], [0832;2-(4-Br-2-OMe-Ph)THA-4-ila], [0833;2-(4-Me-2-OMe-Ph)THA-4-ila], [0834;2-(4-Et-2-OMe-Ph)THA-4- ila], [0835;2-(4-CF3-2-OMe-Ph)THA-4-ila], [0836;2-(4-OMe-2-OMe- Ph)THA-4-ila], [0837;2-(4-OEt-2-OMe-Ph)THA-4-ila], [0838;2-(4-F-2- OEt-Ph)THA-4-ila], [0839;2-(4-Cl-2-OEt-Ph)THA-4-ila], [0840;2-(4-Br-2- OEt-Ph)THA-4-ila], [0841;2-(4-Me-2-OEt-Ph)THA-4-ila], [0842;2-(4-Et- 2-OEt-Ph)THA-4-ila], [0843;2-(4-CF3-2-OEt-Ph)THA-4-ila], [0844;2-(4- OMe-2-OEt-Ph)THA-4-ila], [0845;2-(4-OEt-2-OEt-Ph)THA-4-ila], [0846;2-fenilOXA-4-ila], [0847;2-(2-F-Ph)OXA-4-ila], [0848;2-(3-F- Ph)OXA-4-ila], [0849;2-(4-F-Ph)OXA-4-ila], [0850;2-(2-Cl-Ph)OXA-4- ila], [0851;2-(3-Cl-Ph)OXA-4-ila], [0852;2-(4-Cl-Ph)OXA-4-ila], [0853;2- (2-Br-Ph)OXA-4-ila], [0854;2-(3-Br-Ph)OXA-4-ila], [0855;2-(4-Br- Ph)OXA-4-ila], [0856;2-(2-Me-Ph)OXA-4-ila], [0857;2-(3-Me-Ph)OXA-4- ila], [0858;2-(4-Me-Ph)OXA-4-ila], [0859;2-(2-Et-Ph)OXA-4-ila], [0860;2-(3-Et-Ph)OXA-4-ila], [0861;2-(4-Et-Ph)OXA-4-ila], [0862;2-(2- CF3-Ph)OXA-4-ila], [0863;2-(3-CF3-Ph)OXA-4-ila], [0864;2-(4-CF3- Ph)OXA-4-ila], [0865;2-(2-OMe-Ph)OXA-4-ila], [0866;2-(3-OMe- Ph)OXA-4-ila], [0867;2-(4-OMe-Ph)OXA-4-ila], [0868;2-(2-OEt- Ph)OXA-4-ila], [0869;2-(3-OEt-Ph)OXA-4-ila], [0870;2-(4-OEt-Ph)OXA- 4-ila], [0871;2-(4-F-2-F-Ph)OXA-4-ila], [0872;2-(4-Cl-2-F-Ph)OXA-4-ila], ila], [0887;2-(4-F-2-Me-Ph)OXA-4-ila], [0888;2-(4-Cl-2-Me-Ph)OXA-4- ila], [0889;2-(4-Br-2-Me-Ph)OXA-4-ila], [0890;2-(4-Me-2-Me-Ph)OXA-4- ila], [0891;2-(4-Et-2-Me-Ph)OXA-4-ila], [0892;2-(4-CF3-2-Me-Ph)OXA- 4-ila], [0893;2-(4-OMe-2-Me-Ph)OXA-4-ila], [0894;2-(4-OEt-2-Me- Ph)OXA-4-ila], [0895;2-(4-F-2-OMe-Ph)OXA-4-ila], [0896;2-(4-Cl-2- OMe-Ph)OXA-4-ila], [0897;2-(4-Br-2-OMe-Ph)OXA-4-ila], [0898;2-(4- Me-2-OMe-Ph)OXA-4-ila], [0899;2-(4-Et-2-OMe-Ph)OXA-4-ila], [0900;2-(4-CF3-2-OMe-Ph)OXA-4-ila],
[00415] [0901;2-(4-OMe-2-OMe-Ph)OXA-4-ila], [0902;2-(4-OEt-2- OMe-Ph)OXA-4-ila], [0903;2-(4-F-2-OEt-Ph)OXA-4-ila], [0904;2-(4-Cl- 2-OEt-Ph)OXA-4-ila], [0905;2-(4-Br-2-OEt-Ph)OXA-4-ila], [0906;2-(4- Me-2-OEt-Ph)OXA-4-ila], [0907;2-(4-Et-2-OEt-Ph)OXA-4-ila], [0908;2 (4-CF3-2-OEt-Ph)OXA-4-ila], [0909;2-(4-OMe-2-OEt-Ph)OXA-4-ila] [0910;2-(4-OEt-2-OEt-Ph)OXA-4-ila], [0911;4-Ph-1-Me-IMI-2-ila] [0913;4-(3-F-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0915;4-(2-Cl-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0917;4-(4-Cl-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0919;4-(3-Br-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0921;4-(2-Me-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0923;4-(4-Me-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0925;4-(3-Et-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0927;4-(2-CF3-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0929;4-(4-CF3-Ph)-1-Me-IMI-2- ila], [0930;4-(2-OMe-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0931;4-(3-OMe-Ph)-1-Me- IMI-2-ila], [0932;4-(4-OMe-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0933;4-(2-OEt-Ph)-1- Me-IMI-2-ila], [0934;4-(3-OEt-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0935;4-(4-OEt-Ph)- 1-Me-IMI-2-ila], [0936;4-(4-F-2-F-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0937;4-(4-Cl-2- F-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0938;4-(4-Br-2-F-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0939;4- (4-Me-2-F-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0940;4-(4-Et-2-F-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0941;4-(4-CF3-2-F-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0942;4-(4-OMe-2-F-Ph)-1-Me- IMI-2-ila], [0943;4-(4-OEt-2-F-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0944;4-(4-F-2-Cl- Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0945;4-(4-Cl-2-Cl-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0946;4-(4- Br-2-Cl-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0947;4-(4-Me-2-Cl-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0948;4-(4-Et-2-Cl-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0949;4-(4-CF3-2-Cl-Ph)-1-Me- IMI-2-ila], [0950;4-(4-OMe-2-Cl-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0951;4-(4-OEt-2- Cl-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0952;4-(4-F-2-Me-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0953;4- (4-Cl-2-Me-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0954;4-(4-Br-2-Me-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0955;4-(4-Me-2-Me-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0956;4-(4-Et-2-Me-Ph)-1-Me- IMI-2-ila], [0957;4-(4-CF3-2-Me-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0958;4-(4-OMe-2- Me-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0959;4-(4-OEt-2-Me-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0960;4-(4-F-2-OMe-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0961;4-(4-Cl-2-OMe-Ph)-1- Me-IMI-2-ila], [0962;4-(4-Br-2-OMe-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0963;4-(4-Me- 2-OMe-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0964;4-(4-Et-2-OMe-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0965;4-(4-CF3-2-OMe-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0966;4-(4-OMe-2-OMe- Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0967;4-(4-OEt-2-OMe-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0968;4-(4-F-2-OEt-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0969;4-(4-Cl-2-OEt-Ph)-1-Me- IMI-2-ila], [0970;4-(4-Br-2-OEt-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0971;4-(4-Me-2- OEt-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0972;4-(4-Et-2-OEt-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0973;4-(4-CF3-2-OEt-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0974;4-(4-OMe-2-OEt-Ph)- 1-Me-IMI-2-ila], [0975;4-(4-OEt-2-OEt-Ph)-1-Me-IMI-2-ila], [0976;2-Ph- 1-Me-IMI-4-ila], [0977;2-(2-F-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [0978;2-(3-F-Ph)-1- Me-IMI-4-ila], [0979;2-(4-F-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [0980;2-(2-Cl-Ph)-1-Me- IMI-4-ila], IMI-4-ila], IMI-4-ila], IMI-4-ila], IMI-4-ila], IMI-4-ila], IMI-4-ila], Me-IMI-4-ila], [0995;2-(2-OMe-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [0996;2-(3-OMe- Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [0997;2-(4-OMe-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [0998;2-(2- OEt-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [0999;2-(3-OEt-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1000;2- (4-OEt-Ph)-1-Me-IMI-4-ila],
[00416] [1001;2-(4-F-2-F-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1002;2-(4-Cl-2-F-Ph)- 1-Me-IMI-4-ila], [1003;2-(4-Br-2-F-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1004;2-(4-Me-2- F-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1005;2-(4-Et-2-F-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1006;2- (4-CF3-2-F-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1007;2-(4-OMe-2-F-Ph)-1-Me-IMI-4- ila], [1008;2-(4-OEt-2-F-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1009;2-(4-F-2-Cl-Ph)-1- Me-IMI-4-ila], [1010;2-(4-Cl-2-Cl-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1011;2-(4-Br-2- Cl-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1012;2-(4-Me-2-Cl-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1013;2- (4-Et-2-Cl-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1014;2-(4-CF3-2-Cl-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1015;2-(4-OMe-2-Cl-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1016;2-(4-OEt-2-Cl-Ph)-1- Me-IMI-4-ila], [1017;2-(4-F-2-Me-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1018;2-(4-Cl-2- Me-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1019;2-(4-Br-2-Me-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1020;2-(4-Me-2-Me-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1021;2-(4-Et-2-Me-Ph)-1-Me- IMI-4-ila], [1022;2-(4-CF3-2-Me-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1023;2-(4-OMe-2- Me-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1024;2-(4-OEt-2-Me-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1025;2-(4-F-2-OMe-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1026;2-(4-Cl-2-OMe-Ph)-1- Me-IMI-4-ila], [1027;2-(4-Br-2-OMe-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1028;2-(4-Me- 2-OMe-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1029;2-(4-Et-2-OMe-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1030;2-(4-CF3-2-OMe-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1031;2-(4-OMe-2-OMe- Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1032;2-(4-OEt-2-OMe-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1033;2-(4-F-2-OEt-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1034;2-(4-Cl-2-OEt-Ph)-1-Me- IMI-4-ila], [1035;2-(4-Br-2-OEt-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1036;2-(4-Me-2- OEt-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1037;2-(4-Et-2-OEt-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1038;2-(4-CF3-2-OEt-Ph)-1-Me-IMI-4-ila], [1039;2-(4-OMe-2-OEt-Ph)- 1-Me-IMI-4-ila], [1040;2-(4-OEt-2-OEt-Ph)-1-Me-IMI-4-ila]
[00417] [1041;3-fenilPRL-5-ila], [1042;3-(2-F-Ph)PRL-5-ila], [1043;3- (3-F-Ph)PRL-5-ila], [1044;3-(4-F-Ph)PRL-5-ila], [1045;3-(2-Cl-Ph)PRL- 5-ila], [1046;3-(3-Cl-Ph)PRL-5-ila], [1047;3-(4-Cl-Ph)PRL-5-ila], [1048;3-(2-Br-Ph)PRL-5-ila], [1049;3-(3-Br-Ph)PRL-5-ila], [1050;3-(4- Br-Ph)PRL-5-ila], [1051;3-(2-Me-Ph)PRL-5-ila], [1052;3-(3-Me-Ph)PRL- 5-ila], [1053;3-(4-Me-Ph)PRL-5-ila], [1054;3-(2-Et-Ph)PRL-5-ila], [1055;3-(3-Et-Ph)PRL-5-ila], [1056;3-(4-Et-Ph)PRL-5-ila], [1057;3-(2- CF3-Ph)PRL-5-ila], [1058;3-(3-CF3-Ph)PRL-5-ila], [1059;3-(4-CF3- Ph)PRL-5-ila], [1060;3-(2-OMe-Ph)PRL-5-ila], [1061;3-(3-OMe- Ph)PRL-5-ila], [1062;3-(4-OMe-Ph)PRL-5-ila], [1063;3-(2-OEt-Ph)PRL- 5-ila], [1064;3-(3-OEt-Ph)PRL-5-ila], [1065;3-(4-OEt-Ph)PRL-5-ila], [1080;3-(4-OMe-2-Cl-Ph)PRL-5-ila], [1081;3-(4-OEt-2-Cl-Ph)PRL-5-ila], [1082;3-(4-F-2-Me-Ph)PRL-5-ila], [1083;3-(4-Cl-2-Me-Ph)PRL-5-ila], [1084;3-(4-Br-2-Me-Ph)PRL-5-ila], [1085;3-(4-Me-2-Me-Ph)PRL-5-ila], [1086;3-(4-Et-2-Me-Ph)PRL-5-ila], [1087;3-(4-CF3-2-Me-Ph)PRL-5-ila], [1088;3-(4-OMe-2-Me-Ph)PRL-5-ila], [1089;3-(4-OEt-2-Me-Ph)PRL-5- ila], [1090;3-(4-F-2-OMe-Ph)PRL-5-ila], [1091;3-(4-Cl-2-OMe-Ph)PRL- 5-ila], [1092;3-(4-Br-2-OMe-Ph)PRL-5-ila], [1093;3-(4-Me-2-OMe- Ph)PRL-5-ila], [1094;3-(4-Et-2-OMe-Ph)PRL-5-ila], [1095;3-(4-CF3-2- OMe-Ph)PRL-5-ila], [1096;3-(4-OMe-2-OMe-Ph)PRL-5-ila], [1097;3-(4- OEt-2-OMe-Ph)PRL-5-ila], [1098;3-(4-F-2-OEt-Ph)PRL-5-ila], [1099;3- (4-Cl-2-OEt-Ph)PRL-5-ila], [1100;3-(4-Br-2-OEt-Ph)PRL-5-ila],
[00418] [1101;3-(4-Me-2-OEt-Ph)PRL-5-ila], [1102;3-(4-Et-2-OEt- Ph)PRL-5-ila], [1103;3-(4-CF3-2-OEt-Ph)PRL-5-ila], [1104;3-(4-OMe-2- OEt-Ph)PRL-5-ila], [1105;3-(4-OEt-2-OEt-Ph)PRL-5-ila], [1106;5- fenilPRL-2-ila], [1107;5-(2-F-Ph)PRL-2-ila], [1108;5-(3-F-Ph)PRL-2-ila], [1109;5-(4-F-Ph)PRL-2-ila], [1110;5-(2-Cl-Ph)PRL-2-ila], [1111;5-(3-Cl- Ph)PRL-2-ila], [1112;5-(4-Cl-Ph)PRL-2-ila], [1113;5-(2-Br-Ph)PRL-2- ila], [1114;5-(3-Br-Ph)PRL-2-ila], [1115;5-(4-Br-Ph)PRL-2-ila], [1116;5- (2-Me-Ph)PRL-2-ila], [1117;5-(3-Me-Ph)PRL-2-ila], [1118;5-(4-Me- Ph)PRL-2-ila], [1119;5-(2-Et-Ph)PRL-2-ila], [1120;5-(3-Et-Ph)PRL-2- ila], [1121;5-(4-Et-Ph)PRL-2-ila], [1122;5-(2-CF3-Ph)PRL-2-ila], [1123;5-(3-CF3-Ph)PRL-2-ila], [1124;5-(4-CF3-Ph)PRL-2-ila], [1125;5- (2-OMe-Ph)PRL-2-ila], [1126;5-(3-OMe-Ph)PRL-2-ila], [1127;5-(4-OMe- Ph)PRL-2-ila], [1128;5-(2-OEt-Ph)PRL-2-ila], [1129;5-(3-OEt-Ph)PRL- 2-ila], [1130;5-(4-OEt-Ph)PRL-2-ila], [1131;5-(4-F-2-F-Ph)PRL-2-ila], ila], [1146;5-(4-OEt-2-Cl-Ph)PRL-2-ila], [1147;5-(4-F-2-Me-Ph)PRL-2- ila], [1148;5-(4-Cl-2-Me-Ph)PRL-2-ila], [1149;5-(4-Br-2-Me-Ph)PRL-2- ila], [1150;5-(4-Me-2-Me-Ph)PRL-2-ila], [1151;5-(4-Et-2-Me-Ph)PRL-2- ila], [1152;5-(4-CF3-2-Me-Ph)PRL-2-ila], [1153;5-(4-OMe-2-Me- Ph)PRL-2-ila], [1154;5-(4-OEt-2-Me-Ph)PRL-2-ila], [1155;5-(4-F-2- OMe-Ph)PRL-2-ila], [1156;5-(4-Cl-2-OMe-Ph)PRL-2-ila], [1157;5-(4-Br- 2-OMe-Ph)PRL-2-ila], [1158;5-(4-Me-2-OMe-Ph)PRL-2-ila], [1159;5-(4- Et-2-OMe-Ph)PRL-2-ila], [1160;5-(4-CF3-2-OMe-Ph)PRL-2-ila], [1161;5-(4-OMe-2-OMe-Ph)PRL-2-ila], [1162;5-(4-OEt-2-OMe-Ph)PRL- 2-ila], [1163;5-(4-F-2-OEt-Ph)PRL-2-ila], [1164;5-(4-Cl-2-OEt-Ph)PRL- 2-ila], [1165;5-(4-Br-2-OEt-Ph)PRL-2-ila], [1166;5-(4-Me-2-OEt- Ph)PRL-2-ila], [1167;5-(4-Et-2-OEt-Ph)PRL-2-ila], [1168;5-(4-CF3-2- OEt-Ph)PRL-2-ila], [1169;5-(4-OMe-2-OEt-Ph)PRL-2-ila], [1170;5-(4- OEt-2-OEt-Ph)PRL-2-ila], [1171;5-fenilPRL-3-ila], [1172;5-(2-F- Ph)PRL-3-ila], [1173;5-(3-F-Ph)PRL-3-ila], [1174;5-(4-F-Ph)PRL-3-ila], [1175;5-(2-Cl-Ph)PRL-3-ila], [1176;5-(3-Cl-Ph)PRL-3-ila], [1177;5-(4-Cl- Ph)PRL-3-ila], [1178;5-(2-Br-Ph)PRL-3-ila], [1179;5-(3-Br-Ph)PRL-3- ila], [1180;5-(4-Br-Ph)PRL-3-ila], [1181;5-(2-Me-Ph)PRL-3-ila], [1182;5- (3-Me-Ph)PRL-3-ila], [1183;5-(4-Me-Ph)PRL-3-ila], [1184;5-(2-Et- Ph)PRL-3-ila], [1185;5-(3-Et-Ph)PRL-3-ila], [1186;5-(4-Et-Ph)PRL-3- ila], [1187;5-(2-CF3-Ph)PRL-3-ila], [1188;5-(3-CF3-Ph)PRL-3-ila], [1189;5-(4-CF3-Ph)PRL-3-ila], [1190;5-(2-OMe-Ph)PRL-3-ila], [1191;5- (3-OMe-Ph)PRL-3-ila], [1192;5-(4-OMe-Ph)PRL-3-ila], [1193;5-(2-OEt- Ph)PRL-3-ila], [1194;5-(3-OEt-Ph)PRL-3-ila], [1195;5-(4-OEt-Ph)PRL- 3-ila], [1196;5-(4-F-2-F-Ph)PRL-3-ila], [1197;5-(4-Cl-2-F-Ph)PRL-3-ila], [1198;5-(4-Br-2-F-Ph)PRL-3-ila], [1199;5-(4-Me-2-F-Ph)PRL-3-ila], [1200;5-(4-Et-2-F-Ph)PRL-3-ila],
[00419] [1201;5-(4-CF3-2-F-Ph)PRL-3-ila], [1202;5-(4-OMe-2-F- [1203;5-(4-OEt-2-F-Ph)PRL-3-ila], [1205;5-(4-Cl-2-Cl-Ph)PRL-3-ila], [1207;5-(4-Me-2-Cl-Ph)PRL-3-ila], Ph)PRL-3-ila], [1209;5-(4-CF3-2-Cl-Ph)PRL-3-ila], Cl-Ph)PRL-3-ila], [1211;5-(4-OEt-2-Cl-Ph)PRL-3-ila], [1212;5-(4-F-2- Me-Ph)PRL-3-ila], [1213;5-(4-Cl-2-Me-Ph)PRL-3-ila], [1214;5-(4-Br-2- Me-Ph)PRL-3-ila], [1215;5-(4-Me-2-Me-Ph)PRL-3-ila], [1216;5-(4-Et-2- Me-Ph)PRL-3-ila], [1217;5-(4-CF3-2-Me-Ph)PRL-3-ila], [1218;5-(4- OMe-2-Me-Ph)PRL-3-ila], [1219;5-(4-OEt-2-Me-Ph)PRL-3-ila], [1220;5- (4-F-2-OMe-Ph)PRL-3-ila], [1221;5-(4-Cl-2-OMe-Ph)PRL-3-ila], [1222;5-(4-Br-2-OMe-Ph)PRL-3-ila], [1223;5-(4-Me-2-OMe-Ph)PRL-3- ila], [1224;5-(4-Et-2-OMe-Ph)PRL-3-ila], [1225;5-(4-CF3-2-OMe- Ph)PRL-3-ila], [1226;5-(4-OMe-2-OMe-Ph)PRL-3-ila], [1227;5-(4-OEt- 2-OMe-Ph)PRL-3-ila], [1228;5-(4-F-2-OEt-Ph)PRL-3-ila], [1229;5-(4-Cl- 2-OEt-Ph)PRL-3-ila], [1230;5-(4-Br-2-OEt-Ph)PRL-3-ila], [1231;5-(4- Me-2-OEt-Ph)PRL-3-ila], [1232;5-(4-Et-2-OEt-Ph)PRL-3-ila], [1233;5- (4-CF3-2-OEt-Ph)PRL-3-ila], [1234;5-(4-OMe-2-OEt-Ph)PRL-3-ila], [1235;5-(4-OEt-2-OEt-Ph)PRL-3-ila], [1236;2-fenilTDA-5-ila], [1237;2- (2-F-Ph)TDA-5-ila], [1238;2-(3-F-Ph)TDA-5-ila], [1239;2-(4-F-Ph)TDA- 5-ila], [1240;2-(2-Cl-Ph)TDA-5-ila], [1241;2-(3-Cl-Ph)TDA-5-ila], [1242;2-(4-Cl-Ph)TDA-5-ila], [1243;2-(2-Br-Ph)TDA-5-ila], [1244;2-(3- Br-Ph)TDA-5-ila], [1245;2-(4-Br-Ph)TDA-5-ila], [1246;2-(2-Me-Ph)TDA- 5-ila], [1247;2-(3-Me-Ph)TDA-5-ila], [1248;2-(4-Me-Ph)TDA-5-ila], [1249;2-(2-Et-Ph)TDA-5-ila], [1250;2-(3-Et-Ph)TDA-5-ila], [1251;2-(4- Et-Ph)TDA-5-ila], [1252;2-(2-CF3-Ph)TDA-5-ila], [1253;2-(3-CF3- Ph)TDA-5-ila], [1254;2-(4-CF3-Ph)TDA-5-ila], [1255;2-(2-OMe-Ph)TDA- 5-ila], [1256;2-(3-OMe-Ph)TDA-5-ila], [1257;2-(4-OMe-Ph)TDA-5-ila], [1258;2-(2-OEt-Ph)TDA-5-ila], [1259;2-(3-OEt-Ph)TDA-5-ila], [1260;2- (4-OEt-Ph)TDA-5-ila], [1261;2-(4-F-2-F-Ph)TDA-5-ila], [1262;2-(4-Cl-2- F-Ph)TDA-5-ila], [1263;2-(4-Br-2-F-Ph)TDA-5-ila], [1264;2-(4-Me-2-F- Ph)TDA-5-ila], [1265;2-(4-Et-2-F-Ph)TDA-5-ila], [1266;2-(4-CF3-2-F- Ph)TDA-5-ila], [1267;2-(4-OMe-2-F-Ph)TDA-5-ila], [1268;2-(4-OEt-2-F- Ph)TDA-5-ila], [1269;2-(4-F-2-Cl-Ph)TDA-5-ila], [1270;2-(4-Cl-2-Cl- Ph)TDA-5-ila], [1271;2-(4-Br-2-Cl-Ph)TDA-5-ila], [1272;2-(4-Me-2-Cl- Ph)TDA-5-ila], [1273;2-(4-Et-2-Cl-Ph)TDA-5-ila], [1274;2-(4-CF3-2-Cl- Ph)TDA-5-ila], [1275;2-(4-OMe-2-Cl-Ph)TDA-5-ila], [1276;2-(4-OEt-2- Cl-Ph)TDA-5-ila], [1277;2-(4-F-2-Me-Ph)TDA-5-ila], [1278;2-(4-Cl-2- Me-Ph)TDA-5-ila], [1279;2-(4-Br-2-Me-Ph)TDA-5-ila], [1280;2-(4-Me-2- Me-Ph)TDA-5-ila], [1281;2-(4-Et-2-Me-Ph)TDA-5-ila], [1282;2-(4-CF3- 2-Me-Ph)TDA-5-ila], [1283;2-(4-OMe-2-Me-Ph)TDA-5-ila], [1284;2-(4- OEt-2-Me-Ph)TDA-5-ila], [1285;2-(4-F-2-OMe-Ph)TDA-5-ila], [1286;2- (4-Cl-2-OMe-Ph)TDA-5-ila], [1287;2-(4-Br-2-OMe-Ph)TDA-5-ila], [1288;2-(4-Me-2-OMe-Ph)TDA-5-ila], [1289;2-(4-Et-2-OMe-Ph)TDA-5- ila], [1290;2-(4-CF3-2-OMe-Ph)TDA-5-ila], [1291;2-(4-OMe-2-OMe- Ph)TDA-5-ila], [1292;2-(4-OEt-2-OMe-Ph)TDA-5-ila], [1293;2-(4-F-2- OEt-Ph)TDA-5-ila], [1294;2-(4-Cl-2-OEt-Ph)TDA-5-ila], [1295;2-(4-Br-2- OEt-Ph)TDA-5-ila], [1296;2-(4-Me-2-OEt-Ph)TDA-5-ila], [1297;2-(4-Et- 2-OEt-Ph)TDA-5-ila], [1298;2-(4-CF3-2-OEt-Ph)TDA-5-ila], [1299;2-(4- OMe-2-OEt-Ph)TDA-5-ila], [1300;2-(4-OEt-2-OEt-Ph)TDA-5-ila]
[00420] Exemplos de Formulação serão mostrados abaixo. Exemplo de Formulação 1
[00421] Cinquenta partes (50 partes) de qualquer um dos presentes compostos 1 a 30, 3 partes de ligninsulfonato de cálcio, duas partes de sulfato de laurilmagnésio, e 45 partes de óxido de silicone hidratado sintético são completamente moídas e misturadas para obter cada formulação. Exemplo de Formulação 2
[00422] Vinte partes (20 partes) de qualquer um dos presentes com-postos 1 a 30 e 1,5 partes de trioleato de sorbitano são misturadas com 28,5 partes de uma solução aquosa contendo duas partes de álcool de polivinila, e a mistura foi finamente moída por um método de moagem úmida. Em seguida, 40 partes de uma solução aquosa contendo 0,05 parte de goma de xantano e 0,1 parte de silicato de magnésio de alumínio são adicionadas a isso e 10 partes de propileno gli- col são também adicionadas, seguidas por agitação e misturando para obter cada formulação. Exemplo de Formulação 3
[00423] Duas partes (2 partes) de qualquer um dos presentes compostos 1 a 9, 88 partes de argila de caulim, e 10 partes de talco são completamente moídas e misturadas para obter cada formulação. Exemplo de Formulação 4
[00424] Cinco partes (5 partes) de qualquer um dos presentes compostos 1 a 9, 14 partes de éter de fenila de estirila de polioxietile- no, 6 partes de dodecilbenzenossulfonato de cálcio, e 75 partes de xi- leno são completamente moídas e misturadas para obter cada formu-lação. Exemplo de Formulação 5
[00425] Duas partes (2 partes) de qualquer um dos presentes com-postos 1 a 9, 1 parte de óxido de silicone hidratado sintético, 2 partes de ligninsulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita, e 65 partes de ar-gila de caulim são completamente moídas e misturadas. Após a adição de água, a mistura é completamente amassada e também granulada e secada para obter cada formulação. Exemplo de Formulação 6
[00426] Dez partes (10 partes) de qualquer um dos presentes compostos 1 a 9, 35 partes de carbono branco contendo 50 partes de um sal de amônio de sulfato de éter de alquila de polioxietileno, e 55 partes de água foram finamente moídas por um método de moagem úmida para obter cada formulação.
[00427] Os seguintes Exemplos Teste mostrarão que os presentes compostos são úteis para controlar doenças de planta.
[00428] O efeito de controle foi avaliado observando visualmente a área de manchas de lesão sobre cada das plantas teste no momento de investigação, e comparando a área de manchas de lesão sobre uma planta tratada com o presente composto com aquela sobre uma planta não tratada. Exemplo Teste 1
[00429] Cada um dos potes plásticos foi carregado com argila arenosa e cevada (cultivar: NISHINOHOSHI) foi semeada e cultivada em uma estufa durante 7 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajustando a fim de conter uma concentração predeterminada (500 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 14, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 28, 29, e 30 foi pulverizada sobre caules e folhas da cevada de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas da cevada. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar. Após 2 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo da mancha reticular da cevada (Pyrenophora teres) foi pulverizada para inocular os esporos. Após conclusão da inoculação, a planta foi deixada descansar durante 3 dias em uma estufa a 23°C du-rante o dia e 20°C à noite sob condição de alta umi dade e cultivada em uma estufa durante 7 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 14, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 28, 29, ou 30 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada. Exemplo Teste 2
[00430] Cada um dos potes plásticos foi carregado com argila arenosa e cevada (cultivar: NISHINOHOSHI) foi semeada e cultivada em uma estufa durante 7 dias. Em seguida, cada mistura tendo uma con-centração predeterminada (200 ppm), que contém o presente composto 26 ou 27, foi ajustada com água, e em seguida cada diluição de água desse modo obtida foi pulverizada sobre caules e folhas da cevada de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas da cevada. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar. Após 2 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo da mancha reticular da cevada (Pyrenophora teres) foi pulverizada para inocular os esporos. Após conclusão da inoculação, a planta foi deixada descansar durante 3 dias em uma estufa a 23°C durante o dia e 20°C à noite sob condição de alta umidade e cultivada em uma estufa durante 7 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 26 ou 27 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada. Exemplo Teste 3
[00431] Cada um dos potes plásticos foi carregado com argila arenosa e cevada (cultivar: NISHINOHOSHI) foi semeada e cultivada em uma estufa durante 7 dias. Em seguida, a mistura contendo o presente composto 3, 5, 6, 7, 8, 9, 12, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, ou 30 em uma concentração predeterminada (200 ppm) foi prepa-rada ajustando com água e em seguida pulverizada sobre caules e folhas da cevada de tal modo que ela adere suficientemente à superfí-cie das folhas da cevada. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar. Após 2 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo da mancha da folha da cevada (Rhynchosporium secalis) foi pulveri-zada para inocular os esporos. Após conclusão da inoculação, a planta foi deixada descansar durante 3 dias em uma estufa a 23°C durante o dia e 20°C à noite sob condição de alta umidade e c ultivada em uma estufa durante 7 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 3, 5, 6, 7, 8, 9, 12, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, ou 30 foi 30% ou menos daquela so-bre uma planta não tratada. Exemplo Teste 4
[00432] Cada um dos potes plásticos foi carregado com argila arenosa e trigo (cultivar: APOGEE) foi semeado e cultivado em uma estufa durante 10 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajus-tando a fim de conter uma concentração predeterminada (500 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 19, 21, 22, 25, 26, 28, e 29 foi pulverizada sobre caules e folhas do trigo de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas do trigo. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar. Após 4 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo da mancha da fo-lha do trigo (Septoria tritici) foi pulverizada para inocular os esporos. Após conclusão da inoculação, a planta foi deixada descansar a 18°C sob condição de alta umidade durante 3 dias e deixada descansar sob iluminação durante 14 a 18 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 19, 21, 22, 25, 26, 28, ou 29 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada. Exemplo Teste 5
[00433] Cada um dos potes plásticos foi carregado com argila arenosa e trigo (cultivar: APOGEE) foi semeado e cultivado em uma estu- fa durante 10 dias. Depois disso, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo da mancha da folha do trigo (Septoria tritici) foi pul-verizada sobre o trigo para inocular os esporos. O trigo foi deixado descansar a 18°C sob condição de alta umidade duran te 3 dias e em seguida secado ao ar. Cada diluição de água contendo um tensoativo preparada ajustando a fim de conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 5, 8, 16, 17, 18, 25, e 29 foi pulverizada sobre caules e folhas do trigo de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas do trigo. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar. A planta foi deixada descansar sob iluminação durante 14 a 18 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 5, 8, 16, 17, 18, 25, ou 29 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada. Exemplo Teste 6
[00434] Cada um dos potes plásticos foi carregado com argila arenosa e trigo (cultivar: SHIROGANE) foi semeado e cultivado em uma estufa durante 9 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajustando a fim de conter uma concentração predeterminada (500 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 2, 8, e 30 foi pulverizada sobre caules e folhas do trigo de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas do trigo. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar e cultivada a 20°C durante 5 dias sob ilumina-ção, e em seguida inoculada borrifando com esporos de fungo da fer-rugem do trigo (Puccinia recondita). Após a inoculação, a planta foi deixada descansar a 23°C durante um dia sob condiçã o de alta e es-cura umidade, e cultivada sob iluminação a 20°C durante 8 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resul-tado, foi descoberto que a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 2, 8, ou 30 foi 30% ou menos daque-la sobre uma planta não tratada. Exemplo Teste 7
[00435] Cada um dos potes plásticos foi carregado com argila arenosa e trigo (cultivar: SHIROGANE) foi semeado e cultivado em uma estufa durante 9 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajustando a fim de conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 22, 23, 25, e 29 foi pulverizada sobre caules e folhas do trigo de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas do trigo. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar e cultivada a 20°C durante 5 dias sob iluminação, e em seguida inoculada borrifando com esporos de fungo da ferrugem do trigo (Puccinia recondita). Após a inoculação, a planta foi deixada descansar a 23°C durante um dia sob con dição de alta e escura umidade, e cultivada sob iluminação a 20°C d urante 8 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um re-sultado, foi descoberto que a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 22, 23, 25, ou 29 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada. Exemplo Teste 8
[00436] Cada um dos potes plásticos foi carregado com argila arenosa e pepino (cultivar: SAGAMI HANJIRO) foi semeado e cultivado em uma estufa durante 12 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajustando a fim de conter uma concentração predeterminada (500 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 1, 2, 5, 8, 19, 25, e 29 foi pulverizada sobre caules e folhas do pepino de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas do pepino. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar e em seguida inoculada borrifando com esporos de fungo do mofo em pó do pepino (Sphaerotheca fuliginea, uma linhagem resistente a QoI em que, entre os genes que codificam o citocromo b, o resíduo de aminoácido na po-sição 143 de citocromo b é mutado de glicina para alanina). Após a inoculação, a planta foi cultivada em uma estufa a 24°C durante o dia e 20°C à noite durante 8 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 1, 2, 5, 8, 19, 25, ou 29 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada. Exemplo Teste 9
[00437] Cada um dos potes plásticos foi carregado com argila arenosa e pepino (cultivar: SAGAMI HANJIRO) foi semeado e cultivado em uma estufa durante 12 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajustando a fim de conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 16 e 17 foi pulverizada sobre caules e folhas do pepino de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas do pepino. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar e em seguida inoculada borrifando com esporos de fungo do mofo em pó do pepino (Sphaerotheca fuliginea, uma linhagem resistente a QoI em que, entre os genes que codificam o citocromo b, o resíduo de aminoácido na posição 143 de citocromo b é mutado de glicina para alanina). Após a inoculação, a planta foi cultivada em uma estufa a 24°C durante o dia e 20°C à noite durante 8 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 16 ou 17 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada. Exemplo Teste 10
[00438] Cada um dos potes plásticos foi carregado com argila arenosa e pepino (cultivar: SAGAMI HANJIRO) foi semeado e cultivado em uma estufa durante 19 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajustando a fim de conter uma concentração predetermina- da (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 7, 16, 17, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, e 30 foi pulverizada sobre caules e folhas do pepino de tal modo que ela adere suficientemente à superfí-cie das folhas do pepino. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar e em seguida inoculada borrifando com esporos de fungo da mancha da folha alvo de pepino (Corynespora cassiicola). Após a inoculação, a planta foi cultivada em uma estufa a 24°C du rante o dia e 20°C à noite durante 7 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 7, 16, 17, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, ou 30 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada. Exemplo Teste 11
[00439] Cada um dos potes plásticos foi carregado com argila arenosa e arroz (cultivar: NIHONBARE) foi semeado e cultivado em uma estufa durante 20 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajustando a fim de conter uma concentração predeterminada (500 ppm) do presente composto 8 foi pulverizada sobre caules e folhas de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas do arroz. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar e submetida a um tratamento de pulverização e a muda de arroz (cultivar: NIHONBARE) infectada pelo fungo da explosão do arroz (Magnaporthe grisea) dei-xada descansar durante 6 dias a 24°C durante o dia e 20°C à noite sob condição de alta umidade, ao mesmo tempo em que estando em contato entre si, e em seguida a área de manchas de lesão foi investi-gada. Como um resultado, as áreas de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 8 foram 30% ou menos com respeito à área de lesão sobre a planta não tratada. Exemplo Teste 12
[00440] Cada um dos potes plásticos foi carregado com argila arenosa e arroz (cultivar: NIHONBARE) foi semeado e cultivado em uma estufa durante 20 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajustando a fim de conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 12, 16, 17, 18, 19, 21, 23, 24, 25, 29, e 30 foi pulverizada sobre caules e folhas de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas do arroz. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar e submetida a um tratamento de pulverização e a muda de arroz (cultivar: NIHONBARE) infectada pelo fungo da explosão do arroz (Magnaporthe grisea) dei-xada descansar durante 6 dias a 24°C durante o dia e 20°C à noite sob condição de alta umidade, ao mesmo tempo em que estando em contato entre si, e em seguida a área de manchas de lesão foi investi-gada. Como um resultado, as áreas de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 12, 16, 17, 18, 19, 21, 23, 24, 25, 29, ou 30 foram 30% ou menos com respeito à área de lesão sobre a planta não tratada. Exemplo Teste 13
[00441] Cada um dos potes plásticos foi carregado com argila arenosa e soja (cultivar: KUROSENGOKU) foi semeada e cultivada em uma estufa durante 13 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajustando a fim de conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 8 e 29 foi pulverizada sobre caules e folhas da soja de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas da soja. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar. Após 2 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo de ferrugem da soja (Phakopsora pachyrhizi) foi pul-verizada para inocular os esporos. Após conclusão da inoculação, a planta foi deixada descansar durante 3 dias em uma estufa a 23°C du-rante o dia e 20°C à noite sob condição de alta umi dade e cultivada em uma estufa durante 14 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, foi descoberto que a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 8 ou 29 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada. Exemplo Teste 14
[00442] Cada um dos potes plásticos foi carregado com argila arenosa e feijão (cultivar: NAGAUZURA SAIYTOU) foi semeado e cultivado em uma estufa durante 8 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajustando a fim de conter uma concentração predeterminada (500 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 1, 2, 5, 7, e 8 foi pulverizada sobre caules e folhas do feijão de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas do feijão. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar e um meio de PDA contendo hifas do fungo da podridão do caule do feijão (Sclerotinia sclerotiorum) foi colocado sobre as folhas do feijão. Após a inoculação, todos os fei-jões foram deixados descansar sob condição de alta umidade somente à noite. Quatro dias após a inoculação, a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 1, 2, 5, 7, ou 8 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada. Exemplo Teste 15
[00443] Cada um dos potes plásticos foi carregado com argila arenosa e feijão (cultivar: NAGAUZURA SAIYTOU) foi semeado e cultivado em uma estufa durante 8 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajustando a fim de conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 3, 5, 7, 8, 20, 23, 25, 26, e 29 foi pulverizada sobre caules e folhas do feijão de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas do feijão. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar e um meio de PDA (Ágar de dextrose de batata) contendo hifas do fungo da podridão do caule do feijão (Sclerotinia sclerotiorum) foi colocado sobre as folhas do feijão. Após a inoculação, todos os feijões foram dei- xados descansar sob condição de alta umidade somente à noite. Qua-tro dias após a inoculação, a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 3, 5, 7, 8, 20, 23, 25, 26, ou 29 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada. Exemplo Teste 16
[00444] Cada um dos potes plásticos foi carregado com argila arenosa e tomate (cultivar: PATIO) foi semeado e cultivado em uma estufa durante 20 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajus-tando a fim de conter uma concentração predeterminada (500 ppm) do presente composto 8 foi pulverizada sobre caules e folhas do mudas de tomate de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas das mudas de tomate. Após secagem ao ar a fim de secar a di-luição sobre as folhas, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo da ferrugem tardia do tomate (Phytophthora infestans) foi pulve-rizada para inocular os esporos. Após conclusão da inoculação, a mu-da foi primeiro deixada descansar a 23°C sob condição de alta umida-de durante um dia e em seguida cultivada em um ambiente com ar condicionado a 20°C durante 4 dias. Depois disso, a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, foi descoberto que a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 8 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada. Exemplo Teste 17
[00445] Cada um dos potes plásticos foi carregado com argila arenosa e trigo (cultivar: SHIROGANE) foi semeado e cultivado em uma estufa durante 9 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajustando a fim de conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 22, 23, 25, e 29 foi pulverizada sobre caules e folhas do trigo de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas do trigo. Após a pulveri- zação, a planta foi secada ao ar e cultivada a 20°C durante 5 dias sob iluminação, e em seguida inoculada borrifando com esporos de fungo da ferrugem do trigo (Puccinia recondita). Após a inoculação, a planta foi deixada descansar a 23°C durante um dia sob con dição de alta e escura umidade, e cultivada sob iluminação a 20°C d urante 8 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um re-sultado, foi descoberto que a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 22, 23, 25, ou 29 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada. Exemplo Teste 18
[00446] Cada um dos potes plásticos foi carregado com argila arenosa e trigo (cultivar: SHIROGANE) foi semeado e cultivado em uma estufa durante 9 dias. Em seguida, cada diluição de água preparada ajustando a fim de conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 12, 17, 18, 22, 23, 25, e 29 foi pulverizada sobre caules e folhas do trigo de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas do trigo. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar e cultivada a 20°C durante 5 dias sob iluminação, e em seguida inoculada borrifando com esporos de fungo da ferrugem do trigo (Puccinia recondita). Após a inoculação, a planta foi deixada descansar a 23°C d urante um dia sob condição de alta e escura umidade, e cultivada sob iluminação a 20°C durante 8 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, foi descoberto que a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 12, 17, 18, 22, 23, 25, ou 30 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada. Exemplo Teste 19
[00447] Cada um dos potes plásticos foi carregado com argila arenosa e trigo (cultivar: APOGEE) foi semeado e cultivado em uma estu- fa durante 10 dias. Depois disso, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo da mancha da folha do trigo (Septoria tritici) foi pul-verizada sobre o trigo para inocular os esporos. O trigo foi deixado descansar a 18°C sob condição de alta umidade duran te 3 dias e em seguida secado ao ar. Cada diluição de água preparada ajustando a fim de conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 5, 8, 16, 17, 18, 25, e 29 foi pulverizada sobre caules e folhas do trigo de tal modo que ela adere suficientemente à superfície das folhas do trigo. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar. A planta foi deixada descansar sob iluminação durante 14 a 18 dias, e em seguida a área de manchas de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de manchas de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 5, 8, 16, 17, 18, 25, ou 29 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada. Exemplo Teste 20
[00448] De acordo com Exemplos de Formulação 2, uma formulação foi obtida de cada dos presentes compostos 4, 10, e 28, e em seguida diluída com água deionizada a fim de conter 500 ppm de um in-grediente ativo para obter uma solução química teste.
[00449] Repolho (cultivar: GREEN BALL) foi semeado e cultivado em um copo de polietileno até a terceira a quarta folha real ser desen-volvida. A solução química de teste foi pulverizada sobre o repolho em uma taxa de 20 mL por copo. Após secar a solução química, o corte de repolho da base foi disposto em um copo de polietileno (5,5 cm de diâmetro) com um papel de filtro colocado sobre a base. Cinco (5) ca-beças de larvas de terceiro instar de mariposa das contas em forma de diamante (Plutella xilostella) foram liberadas e em seguida uma tampa foi colocada sobre o copo. Após armazenar a 25 °C d urante 5 dias, o número dos insetos sobreviventes foi contado e a mortalidade foi cal-culada pela seguinte equação. Mortalidade (%) = (número de insetos mortos/número de insetos testa- dos) x 100
[00450] Como um resultado, os presentes compostos 4, 10, e 28 mostraram 80% ou mais de mortalidade na área tratada com a solução química de teste. Exemplo Teste 21
[00451] Cada dos presentes compostos 15 e 29 foi formulado em uma preparação de acordo com Exemplo de Formulação 2, que foi diluído com água deionizada a fim de conter 500 ppm de um ingrediente ativo para obter uma solução química teste.
[00452] A solução química de teste (0,7 mL) foi adicionada a 100 mL de água deionizada para desse modo adjustar a concentração do ingrediente ativo para 3,5 ppm. Vinte (20) cabeças de larvas de último instar de mosquito doméstico comum (Culex pipiens pallens) foram liberadas na solução. Após 1 dia, o número dos insetos mortos foi con-tado. Mortalidade foi determinada pela seguinte equação. Mortalidade (%) = (número de insetos mortos/número de insetos testa- dos) x 100
[00453] Como um resultado, os presentes compostos 15 e 29 mos-traram 95% de mortalidade. Exemplo Teste 22
[00454] Uma solução química teste usada no presente Exemplo Teste foi preparada diluindo cada dos presentes compostos 5, 15, e 29 com água deionizada para desse modo adjustar a concentração de um ingrediente ativo para 500 ppm.
[00455] Trinta (30) cabeças de pulgão do algodoeiro (Aphis gos- sypii) (incluindo adultos e larvas) foram liberadas sobre as folhas de pepino cultivadas em um copo de polietileno até a primeira folha real ser desenvolvida. No dia seguinte, 20 mL da solução química de teste foram pulverizados. Após 6 dias, o número dos insetos sobreviventes foi contado e o valor de controle foi calculado pela seguinte equação. Valor de controle (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100
[00456] em que os símbolos na equação representam os seguintes: Cb: Número de insetos antes da vaporização da solução química na área não tratada; Cai: Número de insetos sobreviventes na área não tratada; Tb: Número de insetos antes da vaporização da solução química em área tratada; e Tai: Número de insetos sobreviventes em área tratada.
[00457] Como um resultado, os presentes compostos 5, 15, e 29 mostraram 90% ou mais do valor de controle.
[00458] O presente composto tem atividade de controle contra pestes e é útil como um ingrediente ativo de um agente de controle de peste.

Claims (5)

1. Composto de tetrazolinona, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (1):
Figure img0106
em que: E representa um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado do grupo P2; R4 e R5 representam átomos de hidrogênio; R6 representa um grupo alquila, tendo 1 a 12 átomos de carbono, ou um grupo alcóxi, tendo 1 a 12 átomos de carbono; R7, R8, e R9 representam átomos de hidrogênio; R10 representa um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono; Y representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; Q representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; Grupo P2: Grupo consistindo nas seguintes fórmulas estruturais:
Figure img0107
Figure img0108
E23 E28 E31 nas quais o símbolo # representa um sítio de ligação para Q; R0, R2, e R3 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1 representa um grupo arila, tendo 6 a 16 átomos de carbono, que opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo P1, ou um átomo de hidrogênio, em que, quando o grupo arila, tendo 6 a 16 átomos de carbono tem dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo P1, os átomos ou grupos podem ser iguais ou diferentes um do outro; R11 representa um grupo alquila, tendo 1 a 6 átomos de carbono; Grupo P1: Grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo alcóxi, tendo 1 a 12 átomos de carbono.
2. Composto de tetrazolinona de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que E é E8 ou E11; R0, R2 e R3 são átomos de hidrogênio; R1 é um grupo arila, tendo 6 átomos de carbono, que opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo P3, ou um átomo de hidrogênio; R6 é um grupo alquila, tendo 1 a 3 átomos de carbono ou um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono; R10 é um grupo metila; e Y e Q são átomos de oxigênio: Grupo P3: Grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo alcóxi, tendo 1 a 3 átomos de carbono.
3. Agente de controle de peste, caracterizado pelo fato de que compreende o composto de tetrazolinona, como definido na reivindicação 1 ou 2.
4. Método para o controle de pestes, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto de tetrazolinona, como definido na reivindicação 1 ou 2 a plantas ou solo.
5. Uso não terapêutico do composto de tetrazolinona, como definido na reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de ser para o controle de pestes.
BR112016008413-6A 2013-10-17 2014-10-14 composto de tetrazolinona, uso não terapêutico do mesmo, agente e método para controle de peste BR112016008413B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013216076 2013-10-17
JP2013-216076 2013-10-17
PCT/JP2014/077764 WO2015056806A1 (ja) 2013-10-17 2014-10-14 テトラゾリノン化合物及びその用途

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BR112016008413B1 true BR112016008413B1 (pt) 2021-03-16

Family

ID=52828244

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112016008413-6A BR112016008413B1 (pt) 2013-10-17 2014-10-14 composto de tetrazolinona, uso não terapêutico do mesmo, agente e método para controle de peste

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10085450B2 (pt)
EP (1) EP3059235B1 (pt)
JP (1) JP6350534B2 (pt)
CN (1) CN105636957B (pt)
BR (1) BR112016008413B1 (pt)
WO (1) WO2015056806A1 (pt)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6323450B2 (ja) 2013-04-26 2018-05-16 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2014192953A1 (ja) 2013-05-29 2014-12-04 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
EP3020715B1 (en) 2013-07-12 2021-06-16 Sumitomo Chemical Company Limited Tetrazolinone compound and use thereof
JP6369468B2 (ja) 2013-08-29 2018-08-08 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
CN105636955B (zh) 2013-10-17 2018-01-12 住友化学株式会社 四唑啉酮化合物及其用途
WO2015064727A1 (ja) 2013-10-28 2015-05-07 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
US9822095B2 (en) 2014-03-28 2017-11-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compound and application thereof
EP3124484B1 (en) 2014-03-28 2020-08-19 Sumitomo Chemical Company Limited Tetrazolinone compound and application thereof
EP3429357A1 (en) * 2016-03-16 2019-01-23 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals
JP7050075B2 (ja) 2017-09-11 2022-04-07 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物およびその用途
JP7079787B2 (ja) 2017-09-11 2022-06-02 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物およびその用途

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996036229A1 (en) * 1995-05-17 1996-11-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
EP0944314A1 (en) * 1996-11-26 1999-09-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Methyl substituted fungicides and arthropodicides
DE19731153A1 (de) 1997-07-21 1999-01-28 Basf Ag 2-(Pyrazolyl- und Triazolyl-3'-oxymethylen)-phenyl-isoxazolone und -triazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
WO1999011129A1 (en) * 1997-09-04 1999-03-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Enantiomerically enriched compositions and their pesticidal use
CN102584705B (zh) 2011-01-18 2015-05-13 中国中化股份有限公司 3-羟基-取代吡唑的制备方法
JP6075182B2 (ja) * 2012-04-27 2017-02-08 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP6107377B2 (ja) * 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP6142753B2 (ja) 2012-09-28 2017-06-07 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP6142752B2 (ja) 2012-09-28 2017-06-07 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP2016065512A (ja) * 2014-09-25 2016-04-28 株式会社デンソー オゾン供給装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN105636957A (zh) 2016-06-01
US10085450B2 (en) 2018-10-02
US20160270399A1 (en) 2016-09-22
EP3059235A4 (en) 2017-06-28
WO2015056806A1 (ja) 2015-04-23
JP6350534B2 (ja) 2018-07-04
CN105636957B (zh) 2018-05-11
JPWO2015056806A1 (ja) 2017-03-09
EP3059235B1 (en) 2020-10-28
EP3059235A1 (en) 2016-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2013320864B2 (en) Tetrazolinone compounds and their use as pesticides
EP3059235B1 (en) Tetrazolinone derivatives and their use for controlling pests
AU2013253325B2 (en) Tetrazolinone compounds and its use as pesticides
AU2013320868B2 (en) Tetrazolinone compounds and their use as pesticides
EP3040332B1 (en) Tetrazolinone compound and use of same
BR112015026644B1 (pt) Composto de tetrazolinona e uso do mesmo
TW201400480A (zh) 四唑啉酮化合物及其用途
US10077254B2 (en) Tetrazolinone compound and use thereof
WO2015064727A1 (ja) テトラゾリノン化合物及びその用途
TW201837025A (zh) 新穎二噻𠷬化合物或其鹽或其n-氧化物及其用途

Legal Events

Date Code Title Description
B06U Preliminary requirement: requests with searches performed by other patent offices: suspension of the patent application procedure
B07A Technical examination (opinion): publication of technical examination (opinion)
B09A Decision: intention to grant
B16A Patent or certificate of addition of invention granted

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 14/10/2014, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS.