WO2015041360A1 - テトラゾリノン化合物及びその用途 - Google Patents

Abstract

式（１）（式中、 Ｒ^１はＣ１－Ｃ３アルキル基等を表し； Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は各々、水素原子等を表し； Ｒ^５およびＲ^６は各々、水素原子等を表し； Ｘ^１およびＸ^２は、酸素原子または硫黄原子を表す。） で示されるテトラゾリノン化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。

Description

テトラゾリノン化合物及びその用途

　本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。

　従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
　一方、テトラゾリノン環を有する化合物として、
式（Ａ）

で示される化合物が知られている（ＷＯ９９／０５１３９Ａ参照。）。

本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
　本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は以下の〔１〕~〔４〕のとおりである。
〔１〕　式（１）

（式中、
Ｒ^１はＣ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し；
Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、ニトロ基、シアノ基またはＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し；
Ｒ^５およびＲ^６は同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し；
Ｘ^１およびＸ^２は、酸素原子または硫黄原子を表す。）
で示されるテトラゾリノン化合物またはその塩。
〔２〕　〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
〔３〕　〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することによる有害生物の防除方法。
〔４〕　有害生物を防除するための〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物の使用。
　本発明により、有害生物を防除することができる。

　本発明において、本発明化合物とは、式（１）で示されるテトラゾリノン化合物を表す。
　本発明において、本発明防除剤とは、式（１）で示されるテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤を表す。

本明細書における置換基について、下記する。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
Ｃ１−Ｃ３アルキル基は直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基は直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばクロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基および１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基があげられる。

Ｃ１−Ｃ４アルキル基は、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基とは、Ｃ１−Ｃ４アルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、　２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基および４−フルオロブチル基があげられる。

Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基は直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基またはｔｅｒｔ−ブトキシ基があげられる。

Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨードエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨードプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨードプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、２，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基およびノナヨードブトキシ基があげられる。

Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基は、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基およびｓｅｃ−ブチルスルホニル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−４のアルケニル基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基および１，３−ブタジエニル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−４のアルキニル基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル基とは、アルキル部分とカルボニル部分との合計の炭素原子数が２~４である基を表し、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル基は直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばアセチル基、プロピオニル基およびブタノイル基があげられる。

本発明化合物の態様としては、例えば式（１）における置換基が以下のものである化合物が挙げられる。

Ｘ^１およびＸ^２が酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
Ｘ^１およびＸ^２が硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。
Ｘ^１が酸素原子であり、Ｘ^２が硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。
Ｘ^１が硫黄原子であり、Ｘ^２が酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ^５およびＲ^６が水素原子であり；Ｘ^１およびＸ^２が酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ^１がメチル基であり；Ｘ^１およびＸ^２が酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ^１がエチル基であり；Ｘ^１およびＸ^２が酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ^１がイソプロピル基であり；Ｘ^１およびＸ^２が酸素原子であるテトラゾリノン化合物。

Ｒ^１がメチル基であり；Ｒ^５およびＲ^６が水素原子であり；Ｘ^１およびＸ^２が酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ^１がエチル基であり；Ｒ^５およびＲ^６が水素原子であり；Ｘ^１およびＸ^２が酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ^１がイソプロピル基であり；Ｒ^５およびＲ^６が水素原子であり；Ｘ^１およびＸ^２が酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ^３およびＲ^４が水素原子であり；Ｘ^１およびＸ^２が酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ^１がメチル基であり；Ｒ^３およびＲ^４が水素原子であり；Ｘ^１およびＸ^２が酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ^１がエチル基であり；Ｒ^３およびＲ^４が水素原子であり；Ｘ^１およびＸ^２が酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ^１がイソプロピル基であり；Ｒ^３およびＲ^４が水素原子であり；Ｘ^１およびＸ^２が酸素原子であるテトラゾリノン化合物。

Ｒ^３およびＲ^４が水素原子であり；Ｒ^５およびＲ^６が水素原子であり；Ｘ^１およびＸ^２が酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ^１がメチル基であり；Ｒ^３およびＲ^４が水素原子であり；Ｒ^５およびＲ^６が水素原子であり；Ｘ^１およびＸ^２が酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ^１がエチル基であり；Ｒ^３およびＲ^４が水素原子であり；Ｒ^５およびＲ^６が水素原子であり；Ｘ^１およびＸ^２が酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ^１がイソプロピル基であり；Ｒ^３およびＲ^４が水素原子であり；Ｒ^５およびＲ^６が水素原子であり；Ｘ^１およびＸ^２が酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ^１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｒ^２が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、またはシアノ基であり；Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が水素原子であり；Ｘ^１およびＸ^２が酸素原子であるテトラゾリノン化合物。

　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
（製造法Ａ）
　式（１）で示される本発明化合物（以下、化合物（１）と記す）は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す。）と式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｘ^１およびＸ^２は前記と同じ意味を表し、Ｚ^１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（Ａ１）１モルに対して、化合物（Ａ２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常０．５~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ１）１モルに対して、０．００１~１．２モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法Ｂ）
化合物（１）は、式（Ｂ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ１）と記す。）と式（Ｂ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ２）と記す。）とを、塩基及び触媒の存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｘ^１およびＸ^２は前記と同じ意味を表し、Ｚ^２はＢ（ＯＨ）_２、アルコキシボラニル基またはトリフルオロボレート塩（ＢＦ_３ ⁻Ｋ^＋）を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる化合物（Ｂ２）は、通常市販のものを用いることができる。
　該反応に用いられる触媒としては、酢酸銅、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｂ２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合、触媒が通常０．０００１~１モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法Ｃ）
化合物（１）のうちＸ^１が硫黄原子である化合物（以下、化合物（１−Ｂ）と記す。）は、化合物（１）のうちＸ^１が酸素原子である化合物（以下、化合物（１−Ａ）と記す。）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＸ^２は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ　２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）が挙げられる。
　該反応には、硫化剤が、化合物（１−Ａ）１モルに対して好ましくは０．５~１．５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物（１−Ａ）に対して０．５~１．５モルである。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−Ｂ）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

　以下に中間体化合物の合成方法について詳細に記載する。
（参考製造法Ａ）
　化合物（Ａ２）は、式（ＸＱ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＱ１）と記す。）と式（ＸＱ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＱ２）と記す。）とを反応させて式（ＸＱ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＱ３）と記す。）を得た後、化合物（ＸＱ３）を酸で処理することにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＸ^２は前記と同じ意味を表し、Ｚ^４はＣ１−Ｃ１２アルキル基または置換基を有していてもよいフェニル基を表し、Ｚ^３は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｎ−スクシイミジルオキシ基、１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、１−ベンゾトリアゾールオキシ基等の脱離基を表し、波線はシス体、トランス体、またはシス体とトランス体との混合物を表す。〕

以下に化合物（ＸＱ１）から化合物（ＸＱ３）を製造する方法を説明する。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　化合物（ＸＱ１）は、通常、市販のもの、もしくは、公知の方法で製造したものを用いるが、塩酸、硫酸、ギ酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トルエンスルホン酸またはメタンスルホン酸等との塩を形成しているものであってもよい。
　化合物（ＸＱ２）は、シス体およびトランス体のいずれでもよく、トランス体とシス体との混合物でもよい。
　（ＸＱ２）としては、３−メトキシアクリル酸クロリド、３−エトキシアクリル酸クロリド等のアルコキシアクリル酸ハロゲン化物が挙げられる。該アルコキシアクリル酸ハロゲン化物は、通常、市販のものか、もしくは、公知の方法で製造したものを用いる。
　該反応には化合物（ＸＱ１）１モルに対して、化合物（ＸＱ２）が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＱ１）１モルに対して、１~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＱ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

以下に化合物（ＸＱ３）から化合物（Ａ２）を製造する方法を説明する。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いる化合物（ＸＱ３）は、シス体およびトランス体のいずれでもよく、トランス体とシス体との混合物でもよい。
　該反応に用いられる酸としては、濃塩酸、濃硫酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、硝酸等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＱ３）１モルに対して、酸が通常０．１~１００モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

（参考製造法Ｂ）
　式（ＸＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ３）と記す。）は、式（ＸＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ１）と記す。）、または式（ＸＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ２）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｘ^１およびＸ^２は前記と同じ意味を表し、Ｒ^１０１はＰ^１１、Ｐ^１２またはＰ^１３を表し、Ｒ^９１はＣ１−Ｃ１２アルキル基を表し、Ｚ^１０１は塩素原子または臭素原子を表し、●は結合部位を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、およびキシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類ならびにこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるアジド化剤としては、例えば、アジ化ナトリウム、アジ化バリウム、アジ化リチウム等の無機アジド類、ならびにアジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、アジド化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムおよび塩化亜鉛等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ３）を単離することができる。単離された化合物（ＸＡ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（参考製造法Ｃ）
　化合物（ＸＡ１）は、式（ＸＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＢ１）と記す。）イソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１０１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、およびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類ならびにこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、Ｎ，Ｎ−カルボジイミダゾール、Ｎ，Ｎ−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、ならびに炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。化合物（ＸＡ１）は、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

（参考製造法Ｄ）
　化合物（ＸＡ２）は、式（ＸＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＣ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１０１およびＺ^１０１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類ならびにこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲン塩化スルフリル等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＣ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は触媒を加えてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。触媒の使用量は、通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．００１~１モルの割合で用いられる。
　該反応は、必要に応じて、さらに、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、ならびに炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ２）を単離することができる。化合物（ＸＡ２）は、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

（参考製造法Ｄ）
化合物（ＸＡ１）は、化合物（ＸＢ１）とカーバメート化剤とを反応させ、式（ＸＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＤ１）と記す。）を得たのち、化合物（ＸＤ１）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することもできる。

〔式中、Ｒ^１０１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ^１１１はＣ１−Ｃ１２アルキル基またはフェニル基を表す。〕

以下に化合物（ＸＢ１）から化合物（ＸＤ１）を製造する方法を説明する。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水ならびにこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるカーバメート化剤としては、例えば、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸ｎ−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ｎ−ブチル、クロロ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸フェニル、クロロチオぎ酸メチル、クロロチオぎ酸エチル等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、カーバメート化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、これらの塩基は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＤ１）を単離することができる。化合物（ＸＤ１）は、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

以下に化合物（ＸＤ１）から化合物（ＸＡ１）を製造する方法を説明する。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、およびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、トルエン、およびキシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、およびクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、およびＮ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、およびメチルイソブチルケトン等のケトン類ならびにこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、２−クロロ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、およびクロロトリメチルシラン等を用いることができる。
　該反応には化合物（ＸＤ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、これらの塩基は通常、化合物（ＸＤ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。化合物（ＸＡ１）は、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

（参考製造法Ｅ）
　式（ＸＧ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ２）と記す。）は、式（ＸＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ１）と記す。）と化合物（Ｂ−２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｘ^１およびＺ^１は前記と同じ意味を表し、Ｒ^１９１はＰ^１２またはＰ^１３を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水ならびにこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる化合物（Ｂ−２）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、臭化メチル、ヨウ化メチル等のハロゲン化メチル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸メチル等のアルキルまたはスルホン酸エステル類が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＧ１）１モルに対して、化合物（Ｂ−２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＧ２）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（参考製造法Ｆ）
　式（ＸＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ２）と記す。）は、式（ＸＨ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ１）と記す。）とハロゲン化剤とを、ラジカル開始剤存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｘ^１は前記と同じ意味を表し、Ｒ^１００は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｒ^２０１はＰ^５１またはニトロ基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α，α，α−トリフルオロトルエン、α，α，α−トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、および酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類ならびにこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いることができるハロゲン化剤とは、塩素化剤、臭素化剤およびヨウ素化剤であり、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、Ｎ−ブロモフタルイミド等が挙げられる。
　該反応に用いられるラジカル開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、１，１−アゾビス（シアノシクロヘキサン）、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシ）ケタールおよびケトンペルオキシド、およびトリエチルボランが挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＨ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１~１０モルの割合、ラジカル開始剤が通常０．０１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。化合物（ＸＨ２）は、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

　本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１~９９％、好ましくは０．２~９０％含有される。

　固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類（例えば、メタノ−ル、エタノ−ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコ−ル誘導体等が挙げられる。

　その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。

　本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。

また、本発明防除剤は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ　Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ　Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ　ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ　Ｘ　４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ　９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ　Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。

　本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物量で１０００ｍ^２あたり、通常１~５００ｇ、好ましくは２~２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５~２重量％、好ましくは０．００５~１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物量で、通常０．００１~１００ｇ、好ましくは０．０１~５０ｇの範囲で施用される。
　本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。

　また別の態様として、例えば、本発明化合物を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。

　本発明化合物を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．１ｍｇ~２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ~１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。

　本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
　農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
　果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
　上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。

　本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．　ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．　ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．　ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ，Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．　ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．　ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ　ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）；

トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ　ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｍａｙｄｉｓ）；ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ　ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ，Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ　ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，　Ｐ．　ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　ａｐｐｌｅ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ，　Ｖ．　ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　Ｊａｐａｎｅｓｅ　ｐｅａｒ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；

カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ，　Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ　ｖａｒ．　ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，　Ｖ．　ｄａｈｌｉａｅ，　Ｖ．　ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；

イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ，　Ｂ．　ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，　Ｂ．　ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）；シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｕｓｉｃｏｌａ）。

半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍｉｓｔａ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。

　鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ　ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ　ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ　ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。

アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）、タバコアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｆｕｓｃａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ　ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ　ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ　ｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。

　甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ　ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ　ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ．）等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｃｒｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ　ａｂｅｒｒａｎｓ）等。

ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。

　また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ．（例えば、Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ．（例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｓｐｐ．．（例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｓｐｐ．）、カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ．（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）、　キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、　ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ　ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ．例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ　ｓｐｐ）、イエバエ類（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ．）、ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ．）、ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ　ｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ　ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ．、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ　ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｓｐｐ．例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ）Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ　ｓｐｐ）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ　ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（　Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ　ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えば　Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ　ｂａｔｔｕｓ）、オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ　ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類（Ｃｏｏｐｅｒｉａ　ｓｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ　ｎａｎａ）〕等が挙げられる。

　次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　まず、製造例を示す。
製造例１
参考製造例５に記載の１−（２−［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）｝オキシメチル］フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５ｇ、２−メトキシピリジン−３−ボロン酸０．３ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．４８ｇ、モレキュラーシーブ４Ａ　０．７５ｇ、ピリジン０．３ｍＬおよびアセトニトリル５ｍＬの混合物を加熱還流下６時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１と記す。）０．１ｇを得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．１０−８．０９（１Ｈ，ｍ），８．０６−８．００（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５５−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．０２−６．９８（１Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），５．３７（２Ｈ，ｓ），４．０５（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ）．

製造例２
参考製造例５に記載の１−（２−［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）｝オキシメチル］フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５ｇ、２，６−ジメトキシピリジン−３−ボロン酸０．３６ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．４８ｇ、モレキュラーシーブ４Ａ　０．７５ｇ、ピリジン０．３ｍＬおよびアセトニトリル５ｍＬの混合物を加熱還流下６時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２と記す。）０．０９ｇを得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．７６−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．４４（３Ｈ，ｍ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．３４（２Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ）．

製造例３
参考製造例５に記載の１−（２−［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）｝オキシメチル］フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５ｇ、６−メチル−２−メトキシピリジン−３−ボロン酸０．３５ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．４８ｇ、モレキュラーシーブ４Ａ　０．７５ｇ、ピリジン０．３ｍＬおよびアセトニトリル５ｍＬの混合物を加熱還流下６時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（６−メチル−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３と記す。）０．０９ｇを得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），７．８９−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５４−７．４４（３Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ）．

製造例４
参考製造例５に記載の１−（２−［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）｝オキシメチル］フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５ｇ、６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−ボロン酸０．３８ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．４８ｇ、モレキュラーシーブ４Ａ　０．７５ｇ、ピリジン０．３ｍＬおよびアセトニトリル５ｍＬの混合物を加熱還流下６時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４と記す。）０．１１ｇを得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），８．０２−８．００（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５３−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），４．０６（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ）．

製造例５
参考製造例１に記載の１−［２−（ブロモメチル）フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５４ｇ、参考製造例７に記載の１−（６−ブロモ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール０．５４ｇ、炭酸カリウム０．６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を室温で３時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（６−ブロモ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５と記す。）０．８４ｇを得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７４−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），４．０６（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ）．

製造例６
製造例５に記載の本発明化合物５を０．２２ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０２ｇ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン０．０３ｇ、シアン化亜鉛０．０６ｇ、亜鉛粉末０．０２ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬの混合物を１００℃で２時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（６−シアノ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６と記す。）０．１６ｇを得た。
　本発明化合物６

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．７２−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．３７（２Ｈ，ｓ），４．１０（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ）．

製造例７
製造例５に記載の本発明化合物５を０．４５ｇ、フルオロスルホニルジフルオロ酢酸メチル０．３８ｇ、ヨウ化銅０．３７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を１２０℃で４時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（６−トリフルオロメチル−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７と記す。）０．２９ｇを得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．７４−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．３８（２Ｈ，ｓ），４．１１（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ）．

次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
１−［２−（ブロモメチル）フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを以下、工程（１）~（３）に準じて製造した。
＜工程（１）＞
　無水塩化アルミニウム５５．１ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５００ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム２６．９ｇを加え、１５分攪拌した後、１−イソシアナト−２−メチルベンゼン５０．６ｇを加え、７０℃で４時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム５１．８ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン６９．８ｇを得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．３２（３Ｈ，ｓ），７．３７−７．４７（４Ｈ，ｍ），１３．５５（１Ｈ，ｓ）．

＜工程（２）＞
前記１−（２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン６９．８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３８０ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム１８．２ｇを加えた。２０分間攪拌後、ヨウ化メチル５９．４ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、２．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン５２．５ｇを得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），７．３２−７．４４（４Ｈ，ｍ）．

＜工程（３）＞
　前記１−（２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．５ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．５ｇ、四塩化炭素２０ｍＬおよびアゾイソブチロニトリル０．０１ｇの混合物を加熱還流下８時間攪拌した。室温まで冷却し、混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−［２−（ブロモメチル）フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１ｇを得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ），７．４３−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．５６（１Ｈ，ｍ）．

参考製造例２
３−メトキシアクリル酸メチル２１．１ｇ、抱水ヒドラジン１０．０ｇおよびメタノール２０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、１Ｈ−ピラゾール−３−オール１１．０ｇを得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：５．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），１０．２２（１Ｈ，ｓ）．

参考製造例３
参考製造例２に記載の１Ｈ−ピラゾール−３−オール３．００ｇ、無水酢酸３．１ｍＬおよび酢酸９０ｍＬの混合物を２５℃で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、１−アセチル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール１．５０ｇを得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：２．４９（３Ｈ，ｓ），６．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，１．０Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，１．０Ｈｚ），１１．０４（１Ｈ，ｓ）．

参考製造例４
参考製造例１に記載の１−［２−（ブロモメチル）フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン４．０５ｇ、参考製造例３に記載の１−アセチル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール１．９０ｇ、炭酸カリウム２．５０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬの混合物を８０℃で２．５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［（１−アセチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３．２８ｇを得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．７０−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４６（３Ｈ，ｍ），５．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），５．３６（２Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）．

参考製造例５
参考製造例４に記載の１−｛２−［（１−アセチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン７．４３ｇ、ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）４．５６ｇおよびメタノール１００ｍＬの混合物を室温で１８時間攪拌した。濃縮残渣に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン５．９０ｇを得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３９（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５４−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），５．２９（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ）．

参考製造例６
塩化オキサリル４０７ｇに氷冷下、エチルビニルエーテル１７０ｇを滴下した。滴下終了後、室温まで昇温し、１５時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣を１２０℃まで昇温し、３０分間攪拌した。冷却後、混合物を減圧下に蒸留し、３−エトキシアクリル酸クロリド１３７ｇを得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），５．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．

参考製造例７
３−アミノ−６−ブロモ−２−メトキシピリジン（国際公開第２０１１／０８６０９８号に記載の方法に従って合成）１．６ｇ、水３ｍＬおよび濃塩酸４ｍＬの混合物に氷冷下、亜硝酸ナトリウム０．６ｇおよび水３ｍＬの溶液を加え、０℃で３０分間攪拌した。生成した反応混合物に氷冷下、塩化スズ（ＩＩ）５ｇ、水８ｍＬおよび濃塩酸８ｍＬの溶液を加え、０℃で３時間攪拌した。混合物を３５％水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、６−ブロモ−３−ヒドラジニル−２−メトキシピリジン０．９ｇを得た。
６−ブロモ−３−ヒドラジニル−２−メトキシピリジン０．９ｇ、ピリジン１．１ｍＬおよびテトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物に氷冷下、参考製造例６に記載の３−エトキシアクリル酸クロリド０．５ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−（６−ブロモ−２−メトキシピリジン−３−イル）−３−プロペンヒドラジド０．７ｇを得た。
Ｎ’−（６−ブロモ−２−メトキシピリジン−３−イル）−３−プロペンヒドラジド０．７ｇに氷冷下、濃塩酸６ｍＬを加え、０℃で３０分間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（６−ブロモ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール０．５６ｇを得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．０７（３Ｈ，ｓ）．

上記の方法に準じて化合物
ＴＨＡ１−００１~ＴＨＡ１−２００、ＴＨＡ２−００１~ＴＨＡ２−２００、ＴＨＡ３−００１~ＴＨＡ３−２００、ＴＨＡ４−００１~ＴＨＡ４−２００、ＴＨＡ５−００１~ＴＨＡ５−２００、ＴＨＡ６−００１~ＴＨＡ６−２００、ＴＨＡ７−００１~ＴＨＡ７−２００、ＴＨＡ８−００１~ＴＨＡ８−２００、ＴＨＡ９−００１~ＴＨＡ９−２００、ＴＨＡ１０−００１~ＴＨＡ１０−２００、ＴＨＡ１１−００１~ＴＨＡ１１−２００、ＴＨＡ１２−００１~ＴＨＡ１２−２００、ＴＨＢ１−００１~ＴＨＢ１−２００、ＴＨＢ２−００１~ＴＨＢ２−２００、ＴＨＢ３−００１~ＴＨＢ３−２００、ＴＨＢ４−００１~ＴＨＢ４−２００、ＴＨＢ５−００１~ＴＨＢ５−２００、ＴＨＢ６−００１~ＴＨＢ６−２００、ＴＨＣ１−００１~ＴＨＣ１−２００、ＴＨＣ２−００１~ＴＨＣ２−２００、ＴＨＣ３−００１~ＴＨＣ３−２００、ＴＨＣ４−００１~ＴＨＣ４−２００、ＴＨＣ５−００１~ＴＨＣ５−２００、ＴＨＣ６−００１~ＴＨＣ６−２００、ＴＨＣ７−００１~ＴＨＣ７−２００、ＴＨＣ８−００１~ＴＨＣ８−２００、ＴＨＣ９−００１~ＴＨＣ９−２００、ＴＨＣ１０−００１~ＴＨＣ１０−２００、ＴＨＣ１１−００１~ＴＨＣ１１−２００、ＴＨＣ１２−００１~ＴＨＣ１２−２００、ＴＨＣ１３−００１~ＴＨＣ１３−２００、ＴＨＣ１４−００１~ＴＨＣ１４−２００を得ることができる。

［式中、Ｙは、以下に示す置換基番号１~２００に各々対応する置換基］で示されるテトラゾリノン化合物である。また、下記の［置換基番号；Ｙ］に記載の３−Ｐｙはピリジン−３−イルを表し、Ｆはフルオロを表し、Ｃｌはクロロを表し、Ｂｒ：ブロモを表し、ＣＮはシアノを表し、ＮＯ２はニトロを表し、Ａｃはアセチルを表し、Ｓ（Ｏ）２Ｍｅはメチルスルホニルを表し、Ｍｅはメチルを表し、Ｅｔはエチルを表し、Ｐｒはプロピルを表し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを表し、ＣＦ３はトリフルオロメチルを表し、ＯＭｅはメトキシを表し、ＯＥｔはエトキシを表し、ＯＰｒはプロポキシを表し、Ｏｉ−Ｐｒはイソプロポキシを表し、ｄｉはジを表し、ｔｒｉはトリを表す。

例えばＴＨＡ１−００１とは、式（ＴＨＡ１）で示される化合物において、Ｙが置換基００１である化合物を表し、下記式で表される。

［置換基番号；Ｙ］、［００１：２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［００２：６−Ｆ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［００３：６−Ｃｌ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［００４：６−Ｂｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［００５：６−Ｍｅ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［００６：６−Ｅｔ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［００７：６−Ｐｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［００８：６−ｉ−Ｐｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［００９：６−ＮＯ２−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０１０：６−ＣＮ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０１１：６−Ａｃ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０１２：６−ＣＦ３−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０１３：６−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０１４：２，６−ｄｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０５：６−ＯＥｔ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０１６：６−ＯＰｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０１７：６−ｉ−ＯＰｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０１８：４−Ｆ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０１９：４，６−ｄｉＦ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０２０：４−Ｆ−６−Ｃｌ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０２１：４−Ｆ−６−Ｂｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０２２：４−Ｆ−６−Ｍｅ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０２３：４−Ｆ−６−Ｅｔ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０２４：４−Ｆ−６−Ｐｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０２５：４−Ｆ−６−ｉ−Ｐｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０２６：４−Ｆ−６−ＮＯ２−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０２７：４−Ｆ−６−ＣＮ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０２８：４−Ｆ−６−Ａｃ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０２９：４−Ｆ−６−ＣＦ３−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］［０３０：４−Ｆ−６−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０３１：４−Ｆ−２，６−ｄｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０３２：４−Ｆ−６−ＯＥｔ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０３３：４−Ｆ−６−ＯＰｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０３４：４−Ｆ−６−ｉ−ＯＰｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０３５：４−Ｃｌ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０３６：４−Ｃｌ−６−Ｆ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０３７：４，６−ｄｉＣｌ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０３８：４−Ｃｌ−６−Ｂｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０３９：４−Ｃｌ−６−Ｍｅ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０４０：４−Ｃｌ−６−Ｅｔ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０４１：４−Ｃｌ−６−Ｐｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０４２：４−Ｃｌ−６−ｉ−Ｐｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０４３：４−Ｃｌ−６−ＮＯ２−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０４４：４−Ｃｌ−６−ＣＮ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０４５：４−Ｃｌ−６−Ａｃ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０４６：４−Ｃｌ−６−ＣＦ３−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］［０４７：４−Ｃｌ−６−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０４８：４−Ｃｌ−２，６−ｄｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０４９：４−Ｃｌ−６−ＯＥｔ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０５０：４−Ｃｌ−６−ＯＰｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０５１：４−Ｃｌ−６−ｉ−ＯＰｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０５２：２，４−ｄｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０５３：６−Ｆ−２，４−ｄｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０５４：６−Ｃｌ−２，４−ｄｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０５５：６−Ｂｒ−２，４−ｄｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０５６：６−Ｍｅ−２，４−ｄｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］［０５７：６−Ｅｔ−２，４−ｄｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０５８：６−Ｐｒ−２，４−ｄｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０５９：６−ｉ−Ｐｒ−２，４−ｄｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０６０：６−ＮＯ２−２，４−ｄｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０６１：６−ＣＮ−２，４−ｄｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０６２：６−Ａｃ−２，４−ｄｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０６３：６−ＣＦ３−２，４−ｄｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０６４：６−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅ−２，４−ｄｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０６５：２，４，６−ｔｒｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０６６：６−ＯＥｔ−２，４−ｄｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０６７：６−ＯＰｒ−２，４−ｄｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０６８：６−ｉ−ＯＰｒ−２，４−ｄｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０６９：５−Ｆ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０７０：５，６−ｄｉＦ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０７１：５−Ｆ−６−Ｃｌ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０７２：５−Ｆ−６−Ｂｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０７３：５−Ｆ−６−Ｍｅ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０７４：５−Ｆ−６−Ｅｔ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０７５：５−Ｆ−６−Ｐｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０７６：５−Ｆ−６−ｉ−Ｐｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０７７：５−Ｆ−６−ＮＯ２−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０７８：５−Ｆ−６−ＣＮ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０７９：５−Ｆ−６−Ａｃ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０８０：５−Ｆ−６−ＣＦ３−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］［０８１：５−Ｆ−６−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０８２：５−Ｆ−２，６−ｄｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０８３：５−Ｆ−６−ＯＥｔ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０８４：５−Ｆ−６−ＯＰｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０８５：５−Ｆ−６−ｉ−ＯＰｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０８６：４，５−ｄｉＦ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０８７：４，５，６−ｔｒｉＦ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０８８：４，５−ｄｉＦ−６−Ｃｌ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０８９：４，５−ｄｉＦ−６−Ｂｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０９０：４，５−ｄｉＦ−６−Ｍｅ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０９１：４，５−ｄｉＦ−６−Ｅｔ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０９２：４，５−ｄｉＦ−６−Ｐｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０９３：４，５−ｄｉＦ−６−ｉ−Ｐｒ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０９４：４，５−ｄｉＦ−６−ＮＯ２−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０９５：４，５−ｄｉＦ−６−ＣＮ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０９６：４，５−ｄｉＦ−６−Ａｃ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０９７：４，５−ｄｉＦ−６−ＣＦ３−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］［０９８：４，５−ｄｉＦ−６−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［０９９：４，５−ｄｉＦ−２，６−ｄｉＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１００：４，５−ｄｉＦ−６−ＯＥｔ−２−ＯＭｅ−３−Ｐｙ］、

［１０１：２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１０２：６−Ｆ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１０３：６−Ｃｌ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１０４：６−Ｂｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１０５：６−Ｍｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１０６：６−Ｅｔ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１０７：６−Ｐｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１０８：６−ｉ−Ｐｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１０９：６−ＮＯ２−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１１０：６−ＣＮ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１１１：６−Ａｃ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１１２：６−ＣＦ３−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１１３：６−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１１４：６−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１１５：２，６−ｄｉＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１１６：６−ＯＰｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１１７：６−ｉ−ＯＰｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１１８：４−Ｆ−２−ＯＥｔ−ｘ−Ｐｙ］、［１１９：４，６−ｄｉＦ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１２０：４−Ｆ−６−Ｃｌ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１２１：４−Ｆ−６−Ｂｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１２２：４−Ｆ−６−Ｍｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１２３：４−Ｆ−６−Ｅｔ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１２４：４−Ｆ−６−Ｐｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１２５：４−Ｆ−６−ｉ−Ｐｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１２６：４−Ｆ−６−ＮＯ２−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１２７：４−Ｆ−６−ＣＮ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１２８：４−Ｆ−６−Ａｃ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１２９：４−Ｆ−６−ＣＦ３−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］［１３０：４−Ｆ−６−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１３１：４−Ｆ−６−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１３２：４−Ｆ−２，６−ｄｉＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１３３：４−Ｆ−６−ＯＰｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１３４：４−Ｆ−６−ｉ−ＯＰｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１３５：４−Ｃｌ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１３６：４−Ｃｌ−６−Ｆ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１３７：４，６−ｄｉＣｌ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１３８：４−Ｃｌ−６−Ｂｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１３９：４−Ｃｌ−６−Ｍｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１４０：４−Ｃｌ−６−Ｅｔ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１４１：４−Ｃｌ−６−Ｐｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１４２：４−Ｃｌ−６−ｉ−Ｐｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１４３：４−Ｃｌ−６−ＮＯ２−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１４４：４−Ｃｌ−６−ＣＮ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１４５：４−Ｃｌ−６−Ａｃ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１４６：４−Ｃｌ−６−ＣＦ３−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］［１４７：４−Ｃｌ−６−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１４８：４−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１４９：４−Ｃｌ−２，６−ｄｉＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１５０：４−Ｃｌ−６−ＯＰｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１５１：４−Ｃｌ−６−ｉ−ＯＰｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１５２：４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１５３：６−Ｆ−４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１５４：６−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１５５：６−Ｂｒ−４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１５６：６−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］［１５７：６−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１５８：６−Ｐｒ−４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１５９：６−ｉ−Ｐｒ−４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１６０：６−ＮＯ２−４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１６１：６−ＣＮ−４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１６２：６−Ａｃ−４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１６３：６−ＣＦ３−４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１６４：６−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅ−４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１６５：２，６−ｄｉＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１６６：４−ＯＭｅ−２，６−ｄｉＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１６７：６−ＯＰｒ−４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１６８：６−ｉ−ＯＰｒ−４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１６９：５−Ｆ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１７０：５，６−ｄｉＦ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１７１：５−Ｆ−６−Ｃｌ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１７２：５−Ｆ−６−Ｂｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１７３：５−Ｆ−６−Ｍｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１７４：５−Ｆ−６−Ｅｔ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１７５：５−Ｆ−６−Ｐｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１７６：５−Ｆ−６−ｉ−Ｐｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１７７：５−Ｆ−６−ＮＯ２−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１７８：５−Ｆ−６−ＣＮ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１７９：５−Ｆ−６−Ａｃ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１８０：５−Ｆ−６−ＣＦ３−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］［１８１：５−Ｆ−６−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１８２：５−Ｆ−６−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１８３：５−Ｆ−２，６−ｄｉＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１８４：５−Ｆ−６−ＯＰｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１８５：５−Ｆ−６−ｉ−ＯＰｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１８６：４，５−ｄｉＦ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１８７：４，５，６−ｔｒｉＦ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１８８：４，５−ｄｉＦ−６−Ｃｌ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１８９：４，５−ｄｉＦ−６−Ｂｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１９０：４，５−ｄｉＦ−６−Ｍｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１９１：４，５−ｄｉＦ−６−Ｅｔ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１９２：４，５−ｄｉＦ−６−Ｐｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１９３：４，５−ｄｉＦ−６−ｉ−Ｐｒ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１９４：４，５−ｄｉＦ−６−ＮＯ２−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１９５：４，５−ｄｉＦ−６−ＣＮ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１９６：４，５−ｄｉＦ−６−Ａｃ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１９７：４，５−ｄｉＦ−６−ＣＦ３−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］［１９８：４，５−ｄｉＦ−６−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［１９９：４，５−ｄｉＦ−６−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｙ］、［２００：４，５−ｄｉＦ−２，６−ｄｉＯＥｔ−３−Ｐｙ］

　次に製剤例を示す。
製剤例１
　本発明化合物１~７のいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。

製剤例２
　本発明化合物１~７のいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。

製剤例３
　本発明化合物１~７のいずれか１化合物２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。

製剤例４
　本発明化合物１~７のいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。

製剤例５
　本発明化合物１~７のいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。

製剤例６
　本発明化合物１~７のいずれか１化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェ−トアンモニウム塩５０部を含むホワイトカ−ボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。

　次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
　なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。

試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物２を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物１、２、３、５または７のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、５または７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物４を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物４を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例４
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物２、３、４，５または７のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２、３、４、５または７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例５
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１、２、３または５のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３または５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物４、６または７のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物４、６、７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１、２、３、４、５、６または７のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、６または７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例８
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物１または２のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１または２を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１、２、３、４、５、６または７のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、６または７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例１０
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。その後、該コムギにコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。該コムギを１８℃、多湿下に３日間置いた後、風乾した。本発明化合物２を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例１１
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間生育させた。本発明化合物２を所定濃度（５０ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例１２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物４または７のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）の胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物４または７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

試験例１３
本試験例において用いた試験用薬液は、本発明化合物６または７のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液（試験用薬液）を調製した。
ポリエチレンカップで第１本葉が展開するまで育成したキュウリ（品種；相模半白節成）葉上に、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）３０頭（成虫、幼虫を含む）を放し、翌日上記試験用薬液２０ｍＬを散布した。６日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。
　防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　Ｃｂ：無処理区の薬液散布前の虫数
　Ｃａｉ：無処理区の生存虫数
　Ｔｂ：処理区の薬液散布前の虫数
　Ｔａｉ：処理区の生存虫数
　その結果、本発明化合物６、７は、防除価９０％以上を示した。

Claims (4)

1. 式（１）
   

   

   （式中、
   Ｒ^１はＣ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し；
   Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、ニトロ基、シアノ基またはＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し；
   Ｒ^５およびＲ^６はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し；
   Ｘ^１およびＸ^２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を表す。）
   で示されるテトラゾリノン化合物またはその塩。
2. 　請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
3. 　請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することによる有害生物の防除方法。
4. 　有害生物を防除するための請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物の使用。