BR112016008160B1 - composto tetrazolinona, seu uso, agente e processo de controle de peste - Google Patents
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Abstract
COMPOSTO TETRAZOLINONA E USO DO MESMO. A presente invenção refere-se a um composto tetrazolinona representado pela fórmula (1): onde R1 e R2, cada um, representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C3 alquila; R3 representa um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R4, R5 e R6, cada, representam um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R7 representa um grupo C1-C3 alquila; Q representa um grupo divalente selecionado do Grupo P4; e A representa um grupo C7-C18 aralquilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P3, tem excelente atividade de controle contra pestes.
Description
[0001]A presente invenção refere-se a um composto tetrazolinonae uso do mesmo.
[0002]No passado, vários compostos químicos foram desenvolvidos de modo a controlar pestes e providos em uso prático, mas em alguns casos, estes compostos químicos podem não exercer suficiente atividade.
[0003]Enquanto isso, são conhecidos, como compostos tendo umanel tetrazolinona, compostos representados por fórmula (A):
[0004]A presente invenção provê compostos tendo excelente atividade controle contra pestes.
[0005]Os presentes inventores estudaram intensamente de modoa encontrarem compostos tendo excelente atividade contra pestes, e verificaram que um composto tetrazolinona representado pela seguinte fórmula (1) tem excelente atividade controle contra pestes, assim completando a presente invenção.
[0006]A presente invenção inclui os seguintes [1] a [11].
[0007][1] Um composto tetrazolinona representado pela fórmula (1):
onde
[0008]R1 e R2 cada um independentemente representa um átomode hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-3 alquila;
[0009]R3 representa um grupo C1-6 alquila opcionalmente tendoum ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-6 cicloalquila op-cionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de ha- logênio, um grupo C2-6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halgênio, um grupo ciano, um grupo C1-6 alquiltio opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo nitro, um grupo amino carbonila opcionalmente tendo um ou mais grupos C16 alquila, um grupo C3-6 cicloalquilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-6 cicloalquiltio opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-6 alquini- lóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-6 alqueniltio opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-6 alquiniltio opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-6 alcóxi carbonila, um grupo hidróxi, um grupo sulfanila, um grupo C1-8 alquil amino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo pentaflúor sulfanila, um grupo C3-9 tri- alquil silila, um grupo C1-6 alquil sulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-6 alquil sulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-6 alquil carbonila, um grupo C2-5 alcóxi alquila, ou um grupo C2-5 alquiltio alquila;
[00010]R4, R5 e R6, cada um independentemente, representam umátomo de hidrogênio, um grupo C1-3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C1-3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00011] R7 representa um grupo C1-3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00012]Q representa um grupo divalente selecionado de Grupo P4,
[00013]A representa um grupo C6-16 arilóxi opcionalmente tendo umou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P2, um grupo C6-16 ariltio opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo P2, R15O-N=C(R16)-, R13R14N-N=C(R16)-, R13R14N-CH=N-, um grupo C7-10 aralquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2, um grupo C7-18 aralquilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P2, um grupo C7-16 arilóxi alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P2, um grupo C7-16 aril carbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2, um grupo anilino opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2 um grupo C2-9 heteroari- lóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo R2, onde a porção heteroarila no grupo heteroarilóxi representa um anel de 5 membros, um anel de 6 membros, um anel fundido de um anel de 5 membros e um anel de 5 membros, um anel fundido de um anel de 5 membros e um anel de 6 membros, ou um anel fundido de um anel de 6 membros e um anel de 6 membros, um grupo C3-6 cicloalquilóxi, ou um grupo C4-10 cicloalquil alcóxi;
[00014] R13 e R14 são idênticos ou diferentes e representam um grupo alquila C1-3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00015] R15 representa um grupo C1-6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C7-18 aralquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou gru- pos selecionados do Grupo P1, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1;
[00016]R16 representa um grupo C1-6 alquila opcionalmente tendoum ou mais átomos de halogênio, um átomo de hidrogênio, um grupo C3-6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogê- nio, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00017] X representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre:
[00018]Grupo P1: Grupo consistindo em um átomo de halogênio,um grupo ciano, um grupo C1-4 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C4 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1-C4 alquiltio opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00019] Grupo P2: Grupo consistindo em um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, um grupo C3-C6 cicloal- quila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquiltio opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C8 alquil amino opcionalmente tendo um ou mais átomo s de halogênio, um grupo C1-C6 alquil sulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquil sulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo pentaflúor sulfanila, um grupo C2-C6 alcóxi carbonila, um grupo C2-C6 alquil carbonila, um grupo C2-C6 alquil carbonilóxi, um grupo C2-C6 alquil carbonil amino, um grupo amino carbonila opcionalmente tendo um ou mais grupos C1-C6 alquila, e um grupo C3-C9 trialquil silila; e
[00020] Grupo P4: Grupo consistindo em um grupo Q1 e um grupoQ2:
onde R8, R9, R10 e R11 são idênticos ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C4 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, o símbolo # representa um sítio de ligação para A, e o símbolo • representa um sítio de ligação para um átomo de oxigênio.[2]O composto tetrazolinona de acordo com [1], onde R1, R2, R4, R5, e R6 são átomos de hidrogênio;
[00021]R3 é um grupo C1-C4 alquila opcionalmente tendo um oumais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C5 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; e
[00022] Q é o seguinte grupo Q1:
onde R8, R9, R10, R11, o símbolo #, e o símbolo • são os mesmos como definidos acima.[3]O composto tetrazolinona de acordo com [1] ou [2], onde A é o seguinte grupo S1’: 
onde R15’ representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo benzila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P3, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P3, R16 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de hidrogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e R16 e # são os mesmos como definidos acima:
[00023] Grupo P3: Grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C4 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um grupo C1C3 alquiltio opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.[4]O composto tetrazolinona de acordo com [1] ou [2], onde A é um grupo C7-C18 aralquilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P3.[5]O composto tetrazolinona de acordo com [1] ou [2], onde R8, R9, e R11 são átomos de hidrogênio, e R10 é um grupo A1-C4 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.[6]O composto tetrazolinona de acordo com [1], onde R1, R2, R4, R5, e R6 são átomos de hidrogênio;
[00024]R3 é um grupo C1-C4 alquila tendo opcionalmente um oumais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C5 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; e
[00025] Q é o seguinte grupo Q2’:
onde o símbolo # representa um sítio de ligação para A, e o símbolo • representa um sítio de ligação para um átomo de oxigênio.[7]O composto tetrazolinona de acordo com [1], [2], [5], ou [6], onde A é um grupo S’”: onde R15” representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo benzila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio selecionados do Grupo P5, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, 
[00026] R16” representa um grupo C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e # é o mesmo como definido acima:
[00027] Grupo P5: Grupo consistindo em um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.[8]O composto tetrazolinona de acordo com [1], [2], [5], ou [6], onde A é um grupo C7-C18 aralquilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1, e Grupo P1 é um Grupo consistindo em um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, e um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halo- gênio. [9]Um agente de controle de peste compreendendo o composto tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1] a [8].[10]Um processo para controle de pestes, que compreende tratamento de plantas ou solo com uma quantidade efetiva do composto tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1] a [8].[11]Uso do composto tetrazolinona de acordo com qualquer um de [1] a [8] para controle de pestes.
[00028] De acordo com a presente invenção, pestes podem ser controladas.Modo para realização da invenção
[00029] Um composto da presente invenção é um composto tetra- zolinona representado por fórmula (1) (daqui por diante referido como o presente composto):
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q, A, e X são os mesmos como definidos acima.
[00030] Substituintes como aqui usados serão mencionados abaixo.
[00031] Exemplos do átomo de halogênio incluem um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, e um átomo de iodo.
[00032] Exemplos do grupo C1-C3 alquila incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, e um grupo isopropila.
[00033] O grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo no qual um ou mais átomos de hidrogênio de um grupo C1-C3 alquila são opcionalmente substituídos com um átomo de halogênio, e seus exemplos incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo cloro metila, um grupo dicloro metila, um grupo flúor metila, um grupo diflúor metila, um grupo triflúor metila, um grupo 2,2,2-triflúor eti- la, um grupo pentaflúor etila, e um grupo 3,3,3-triflúor propila.
[00034] Exemplos do grupo C1-C6 alquila incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo t-butila, e um grupo hexila.
[00035] O grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo onde um ou mais átomos de hidrogênio de um grupo C1-C6 alquila estão opcionalmente substituídos com um átomo de halogênio, e seus exemplos incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo t- butila, um grupo pentila, um grupo hexila, um grupo cloro metila, um grupo diflúor metila, um grupo triflúor metila, um grupo 2,2,2-triflúor eti- la, um grupo pentaflúor etila, e um grupo 3,3,3-trifflúor propila.
[00036] Exemplos do grupo C1-C4 alquila incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo isopropila, e um grupo t-butila.
[00037] O grupo C1-C4 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo no qual um ou mais átomos de hidrogênio de um grupo C1-C4 alquila estão opcionalmente substituídos com um átomo de halogênio, e seus exemplos incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo t- butila, um grupo cloro metila, um grupo diflúor metila, um grupo triflúor metila, um grupo 2,2,2-triflúor etila, um grupo pentaflúor etila, um grupo 3,3,3-triflúor propila, e um grupo 4,4,4-triflúor butila.
[00038] Exemplos do grupo C2-C6 alquenila incluem um grupo vini- la, um grupo 1-propenila, um grupo isopropenila, um grupo 2-butenila, um grupo, um grupo 1-metil-2-propenila, um grupo 1,3-butadienila, e um grupo 1-hexenila.
[00039] O grupo C2-C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo no qual um ou mais átomos de hidrogênio de um grupo C2-C6 alquenila estão opcionalmente substituídos com um átomo de halogênio, e seus exemplos incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo isopropenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 1-metil-1-propenila, um grupo 2-butenila, um grupo 1-metil-2-propenila, um grupo 3-butenila, um grupo 2-mwtil-1-propenila, um grupo 2-metil-2-propenila, um grupo 1,3-butadienila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-etil-2-propenila, um grupo 2-pentenila, um grupo 1-metil-1-butenila, um grupo 3-pentenila, um grupo 1-metil-2-butenila, um grupo 4-pentenila, um grupo 1-metil-3- butenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 5-hexenila, um grupo 1-triflúor metil vinila, e um grupo 3,3,3-triflúor-2-metil-1-propenila.
[00040] Exemplos do grupo C2-C6 alquinila incluem um grupo etini- la, um grupo propargila, um grupo 3-butinila, um grupo 3-metil-1-butin- 3-ila, um grupo 4-pentinila, e um grupo 5-hexinila.
[00041] O grupo C2-C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo no qual um ou mais átomos de hidrogênio de um grupo C2-C6 estão opcionalmente substituídos com um átomo de halogênio, e seus exemplos incluem um grupo etini- la, um grupo propargila, um grupo 3-butin-2-ila, um grupo 2-metil-3- butin-2-ila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 2- pentinila, um grupo 3-pentinila, um grupo 4-pentinila, um grupo 1- hexinila, um grupo 5-hexinila, um grupo flúor etinila, um grupo 3-cloro- 2-propinila, um grupo 3-bromo-2-propinila, um grupo 3-iodo-2-propinila, um grupo 3-cloro-1-propinila, um grupo 5-cloro-4-pentinila, um grupo 3,3,3-triflúor-1-propinila, e um grupo 3-flúor-2-propinila.
[00042] Exemplos do grupo C3-C6 cicloalquila incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclo butila, um grupo ciclopentila, e um grupo ciclo-hexila.
[00043] O grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo no qual um ou mais átomos de hidrogênio de um grupo C3-C6 cicloalquila estão opcionalmente substituídos com um átomo de halogênio, e seus exemplos incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclo butila, um grupo ciclopen- tila, um grupo ciclo-hexila, um grupo 2-flúor ciclopropila, um grupo 2,2- diflúor ciclopropila, um grupo 2-cloro-2-flúor ciclopropila, um grupo 2,2- dicloro ciclopropila, um grupo 2,2-dibromo ciclopropila, um grupo 2,2,3,3-tetra flúor ciclo butila, um grupo 2-cloro ciclo-hexila, um grupo 4,4-diflúor ciclo-hexila, e um grupo 4-cloro ciclo-hexila.
[00044] Exemplos do grupo C3-C4 cicloalquila incluem um grupo ciclopropila e um grupo ciclo butila.
[00045] O grupo C3-C4 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo no qual um ou mais átomos de hidrogênio de um grupo C3-C4 cicloalquila estão opcionalmente substituídos com um átomo de halogênio, e seus exemplos incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclo butila, um grupo 2-flúor ciclopropila, um grupo 2,2-diflúor ciclopropila, um grupo 2,2-dicloro ci- clopropila, e um grupo 2,2-dibromo ciclopropila.
[00046] Exemplos do grupo C1-C3 alcóxi incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi, e um grupo i-isopropóxi.
[00047] Exemplos do grupo C1-C6 alcóxi incluemum grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo isopropóxi, um grupo butóxi, um grupo t- butóxi, um grupo neopentilóxi, e um grupo hexilóxi.
[00048] Exemplos do grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo no qual um ou mais átomos de hidrogênio de um grupo C1-C6 alcóxi estão opcionalmente substituídos com um átomo de halogênio, e seus exemplos incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo butóxi, um grupo isobutóxi, um grupo sec-butóxi, um grupo t-butóxi, um grupo pentilóxi, um grupo isopentilóxi, um grupo neopentilóxi, um grupo 1-metil butóxi, um grupo 1-etil propóxi, um grupo 2-metil butóxi, um grupo hexilóxi, um grupo triflúor metóxi, um grupo diflúor metóxi, um grupo pentaflúor etóxi, um grupo 2,2,2-triflúor etóxi, e um grupo heptaflúor propóxi.
[00049] Exemplos do grupo C1-C4 alcóxi incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi, e um grupo t-butóxi.
[00050] O grupo C1-C4 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo no qual um ou mais átomos de hidrogênio de um grupo C1-C4 alcóxi estão opcionalmente substituídos com um átomo de halogênio, e seus exemplos incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo butóxi, um grupo isobutóxi, um grupo sec-butóxi, um grupo t- butóxi, um grupo triflúor metóxi, um grupo diflúor metóxi, um grupo pentaflúor etóxi, e um grupo 3,3,3-triflúor propóxi.
[00051] Exemplos do grupo C1-C6 alquiltio incluem um grupo metil- tio, um grupo etiltio, um grupo isopropiltio, um grupo t-butiltio, e um grupo hexiltio.
[00052] O grupo C1-C6 alquiltio opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo no qual pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo C1-C6 alquiltio está opcionalmente substituído com um átomo de halogênio, e seus exemplos incluem um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo propiltio, um grupo isopropil- tio, um grupo butiltio, um grupo sec-butiltio, um grupo t-butiltio, um grupo pentiltio, um grupo isopentiltio, um grupo neopentiltio, um grupo hexiltio, um grupo isoexiltio, um grupo sec-hexiltio, um grupo flúor me- tiltio, um grupo diflúor metiltio, um grupo triflúor metiltio, um grupo pen- taflúor etiltio, um grupo 2,2,2-triflúor etiltio e um grupo 3,3,3-triflúor propiltio.
[00053] Exemplos do grupo C1-C4 alquiltio incluem um grupo metil- tio, um grupo etiltio, um grupo isopropiltio, e um grupo t-butiltio.
[00054] O grupo C1-C4 alquiltio opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo no qual um ou mais átomos de hidrogênio de um grupo C1-C4 alquiltio estão opcionalmente substituídos com um átomo de halogênio, e seus exemplos incluem um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo propiltio, um grupo isopropiltio, um grupo butiltio, um grupo isobutiltio, um grupo t-butiltio, um grupo flúor metiltio, um grupo diflúor metiltio, um grupo triflúor metiltio, um grupo pentaflúor etiltio, e um grupo 2,2,2-triflúor etiltio.
[00055] Exemplos do grupo C1-C3 alquiltio incluem um grupo metil- tio, um grupo etiltio, um grupo propiltio, e um grupo isopropiltio.
[00056] O grupo C1-C3 alquiltio opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo no qual um ou mais átomos de hidrogênio de um grupo C1-C3 alquiltio estão opcionalmente substituídos com um átomo de halogênio, e seus exemplos incluem um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo propiltio, um grupo isopropiltio, um grupo flúor metiltio, um grupo diflúor metiltio, um grupo triflúor me- tiltio, um grupo pentaflúor etiltio, e um grupo 2,2,2-triflúor etiltio.
[00057] Exemplos do grupo C3-C6 cicloalquilóxi incluem um grupo ciclopropilóxi, um grupo ciclopentilóxi, e um grupo ciclo-hexilóxi.
[00058] O grupo C3-C6 cicloalquilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo no qual um ou mais átomos de hidrogênio de um grupo C3-C6 cicloalquilóxi estão opcionalmente substituídos com um átomo de halogênio, e seus exemplos incluem um grupo ciclopropilóxi, um grupo ciclo butilóxi, um grupo ci- clopentilóxi, um grupo ciclo-hexilóxi, um grupo 2-flúor ciclopropilóxi, um grupo 2,2-diflúor ciclopropilóxi, um grupo 2-cloro-2-flúor ciclopropilóxi, um grupo 2,2-dicloro ciclopropilóxi, um grupo 2,2-dibromo ciclopropiló- xi, um grupo 1-(triflúor metil) ciclopropilóxi, um grupo 2,2,3,3-tetra flúor ciclo butilóxi, um grupo 2-cloro ciclo-hexilóxi, um grupo 4,4-diflúor ciclo- hexilóxi, e um grupo 4-cloro ciclo-hexilóxi.
[00059] Exemplos do grupo C3-C6 cicloalquiltio incluem um grupo ciclopropiltio, um grupo ciclopentiltio, e um grupo ciclo-hexiltio.
[00060] O grupo C3-C6 cicloalquiltio opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo onde um ou mais átomos de hidrogênio de um grupo C3-C6 cicloalquiltio estão opcionalmente substituídos com um átomo de halogênio, e seus exemplos incluemum grupo ciclopropiltio, um grupo 2,2-diflúor ciclopropiltio, um grupo ciclo butiltio, um grupo ciclopentiltio, e um grupo ciclo-hexiltio.
[00061] O grupo C4-C10 cicloalquil alcóxi representa um grupo onde o número total de átomos de carbono da porção cicloalquila e a porção alcóxi está dentro de uma faixa de 4 a 10, e seus exemplos incluem um grupo ciclopropil metóxi, um grupo 1-ciclopropil etóxi, um grupo 3-ciclopropil propilóxi, um grupo ciclopentil metóxi, um grupo 2- ciclopentil etóxi, um grupo ciclo-hexil metóxi, um grupo 2-ciclo-hexil etóxi, e um grupo ciclo-heptil metóxi.
[00062] Exemplos do grupo C3-C6 alquenilóxi incluem um grupo 2- propenilóxi, um grupo 3-butenilóxi, um grupo 1-metil-3-butenilóxi, e um grupo 5-hexenilóxi.
[00063] O grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo onde um ou mais átomos de hidrogênio de um grupo C3-C6 alquenilóxi estão opcionalmente substituídos com um átomo de halogênio, e seus exemplos incluem um grupo 2-propenilóxi, um grupo 2-0butenilóxi, um grupo 1- metil-2-propenilóxi, um grupo 3-butenilóxi, um grupo 2-metil-2-prope- nilóxi, um grupo 2-pentenilóxi, um grupo 3-pentenilóxi, um grupo 4- pentenilóxi,um grupo 1-metil-3-butenilóxi, um grupo 4,4,4-triflúor-2-bu- tenilóxi, e um grupo 5-bromo-4,5,5-triflúor-4-triflúor emtil-2-pentenilóxi.
[00064] Exemplos do grupo C3-C6 alquinilóxi incluem um grupo propargilóxi, um grupo 3-butin-2-ilóxi, e um grupo 5-hexenilóxi.
[00065] O grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo onde um ou mais átomos de hidrogênio de um grupo C3-C6 alquinilóxi estão opcionalmente substituídos com um átomo de halogênio, e seus exemplos incluem um grupo propargilóxi, um grupo 1-butin-3-ilóxi, um grupo 2-metil-3- butin-2-ilóxi, um grupo 2-butinilóxi, um grupo 3-butinilóxi, um grupo 2- pentinilóxi, um grupo 3-pentinilóxi, um grupo 4-pentinilóxi, um grupo 5- hexinilóxi, um grupo 3-cloro-2-propinilóxi, um grupo 3-bromo-2-propi- nilóxi, e um grupo 3-iodo-2-propinilóxi.
[00066] Exemplos do grupo C3-C6 alqueniltio incluem um grupo 2- propeniltio, um grupo 2-buteniltio, um grupo 1,2-dimtil-2-propeniltio, e um grupo 5-hexeniltio.
[00067] O grupo C3-C6 alqueniltio opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo no qual um ou mais átomos de hidrogênio de um grupo C3-C6 alqueniltio estão opcionalmente substituídos com um átomo de halogênio, e seus exemplos incluem um grupo 2-propeniltio, um grupo 2-buteniltio, um grupo 1-metil-2-pro- peniltio, um grupo 3-buteniltio, um grupo 2-metil-2-propeniltio, um grupo 2-penteniltio, um grupo 3-penteniltio, um grupo 4-penteniltio, um grupo 1-metil-3-buteniltio, um grupo 4,4,4-triflúor-2-buteniltio, e um grupo 5-bromo-4,5,5-triflúor-4-triflúor metil-2-penteniltio.
[00068] Exemplos do grupo C3-C6 alquiniltio incluem um grupo propargiltio, um grupo 3-metil-1-butin-3-iltio, e um grupo 5-hexiniltio.
[00069] O grupo C3-C6 alquiniltio opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo onde um ou mais átomos de hidrogênio de um grupo C3-C6 alquiniltio estão opcionalmente substituídos com umátomo de halogênio, e seus exemplos incluem um grupo propargiltio, um grupo 3-butin-2-iltio, um grupo 2-metil3-butin-2- iltio, um grupo 2-butiniltio, um grupo 3-butiniltio, um grupo 2-pentiniltio, um grupo 3-pentiniltio, um grupo 4-pentiniltio, um grupo 5-hexiniltio, um grupo 3-cloro-2-propiniltio, um grupo 3-bromo-2-propiniltio, e um grupo 3-iodo-2-propiniltio.
[00070] O grupo C2-C6 alcóxi carbonila representa um grupo onde um grupo C1-C5 alcóxi e um grupo crbonila estão ligados um ao outro, e seus exemplos incluem um grupo metóxi carbonila, um grupo etóxi carbonila, um grupo propóxi carbonila, um grupo isopropóxi carbonila, um grupo butóxi carbonila, um grupo t-butóxi carboxila, um grupo ne- opentilóxi carbonila, e um grupo 2-metil butóxi carbonila.
[00071] O grupo amino carbonila opcionalmente tendo um ou mais grupos C1-C6 representa um grupo amino carbonila onde um ou dois átomos de hidrogênio sobre nitrogênio são opcionalmente substituídos com o mesmo ou diferente grupo(s) C1-C6 alquila, e seus exemplos incluem um grupo amino carbonila, um grupo metil amino carbonila, um grupo etil amino carbonila, um grupo butil amino carbonila, um grupo dimetil amino carbonila, um grupo dietil amino carbonila, um grupo dipropil amino carbonila, um grupo di-isopropil amino carbonila, um grupo hexil amino carbonila, e um grupo N-metil-N-etil amino carbonila.
[00072] O grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1 representa um grupo fenila onde átomos de hidrogênio de um grupo fenila estão opcionalmente substituídos com um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1 e, quando o número de átomos ou grupos selecionados do Grupo P1 é 2 ou mais, aqueles átomos ou grupos podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. Exemplos do grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1 incluem um grupo fenila, um grupo 2-flúor fenila, um grupo 3-flúor fenila, um grupo 4-flúor fenila, um grupo 2-cloro fenila, um grupo 3-cloro fenila, um grupo 4- cloro fenila, um grupo 2-bromo fenila, um grupo 3-bromo fenila, um grupo 4-bromo fenila, um grupo 2-iodo fenila, um grupo 3-iodo fenila, um grupo 4-iodo fenila, um grupo 4-metil fenila, um grupo 4-triflúor me- til fenila, um grupo 4-metóxi fenila, um grupo 4-metiltio fenila, um grupo 2-ciano fenila, um grupo 3-ciano fenila, um grupo 4-ciano fenila, um grupo 2,4-diflúor fenila, um grupo 2,5-diflúor fenila, um grupo 2,6- diflúor fenila, um grupo 3,5-diflúor fenila, um grupo 2,4-dicloro fenila, um grupo 2,5-dicloro fenila, um grupo 2,6-dicloro fenila, um grupo 3,5- dicloro fenila, um grupo 2,4,6-triflúor fenila, um grupo pentaflúor fenila, um grupo 2-cloro-4-flúor fenila, um grupo 2,3-dimetil fenila, um grupo 2,4-dimetil fenila, um grupo 2,5-dimetil fenila, um grupo 2,6-dimetil feni- la, um grupo 3,4-dimetil fenila, um grupo 3,5-dimetil fenila, um grupo 2- flúor-4-metil fenila, um grupo 2-ciclopropil fenila, um grupo 2-etil fenila, um grupo 2-butil fenila, um grupo 3-ciclopropil fenila, um grupo 4- ciclopropil fenila, um grupo 2-metiltio fenila, um grupo 3-metiltio fenila, e um grupo 4-metiltio fenila.
[00073] O grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P3 representa um grupo fenila onde átomos de hidrogênio de um grupo fenila estão opcionalmente substituídos com um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P3 e, quando o número de átomos ou grupos selecionados do Grupo P3 é 2 ou mais, aqueles átomos ou grupos podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. Exemplos do grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P3 incluem um grupo fenila, um grupo 2-flúor fenila, um grupo 3-flúor fenila, um grupo 4-flúor fenila, um grupo 2-cloro fenila, um grupo 3-cloro fenila, um grupo 4- cloro fenila, um grupo 2-bromo fenila, um grupo 3-bromo fenila, um grupo 4-bromo fenila, um grupo 2-iodo fenila, um grupo 3-iodo fenila, um grupo 4-iodo fenila, um grupo 4-metil fenila, um grupo 4-triflúor me- til fenila, um grupo 4-metóxi fenila, um grupo 4-metiltio fenila, um grupo 2-ciano fenila, um grupo 3-ciano fenila, um grupo 4-ciano fenila, um grupo 2,4-diflúor fenila, um grupo 2,5-diflúor fenila, um grupo 2,6- diflúor fenila, um grupo 3,5-diflúor fenila, um grupo 2,4-dicloro fenila, um grupo 2,5-dicloro fenila,um grupo 2,6-dicloro fenila, um grupo 3,5- dicloro fenila, um grupo 2,4,6-triflúor fenila, um grupo pentaflúor fenila, um grupo 2-cloro-4-flúor fenila, um grupo 2,3-dimetil fenila, um grupo 2,4-dimetil fenila, um grupo 2,5-dimetil fenila, um grupo 2,6-dimetil feni- la, um grupo 3,4-dimetil fenila, um grupo 3,5-dimtil fenila, um grupo 2- flúor-4-metil fenila, um grupo 2-ciclopropil fenila, um grupo 2-etil fenila, um grupo 3-ciclopropil fenila, um grupo 4-ciclopropil fenila, um grupo 2- metiltio fenila, um grupo 3-metiltio fenila, e um grupo 4-metiltio fenila.
[00074]O grupo benzila opcionalmente tendo um ou mais átomosou grupos selecionados de Grupo P3 representa um grupo onde átomos de hidrogênio da porção fenila estão opcionalmente substituídos com um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P3 e, quando o número de átomos ou grupos selecionados de Grupo P3 é 2 ou mais, aqueles átomos ou grupos podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. Exemplos do grupo benzila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P3 incluem um grupo benzila, um grupo 2-flúor benzila, um grupo 3-flúor benzila, um grupo 4-flúor benzila, um grupo 2-cloro benzila, um grupo 3-cloro benzila, um grupo 4-cloro benzila, um grupo 2-bromo benzila, um grupo 3- bromo benzila, um grupo 4-bromo benzila, um grupo 2-ioo benzila, um grupo 4-metil benzila, um grupo 4-triflúor metil benzila, um grupo 4- metóxi benzila, um grupo 4-metiltio benzila, um grupo 2-ciano benzila, um grupo 3-ciano benzila, um grupo 4-ciano benzila, um grupo 2,4- diflúor benzila, um grupo 2,5-diflúor benzila, um grupo 2,6-diflúor benzila, um grupo 3,5-diflúor benzila, um grupo 2,4,6-triflúor benzila, um grupo 2,3,4,5,6-pentaflúor benzila, um grupo 2-cloro-4-flúor benzila, um grupo 3,4,5-triflúor benzila, um grupo 2,3-dimetil benzila, um grupo 2,4-dimetil benzila, um grupo 2,5-dimetil benzila, um grupo 2,6-dimetil benzila, um grupo 3,4-dimetil benzila, um grupo 3,5-dimetil benzila, um grupo 2-flúor-4-metil benzila, um grupo 2-ciclopropil benzila, um grupo 2-etil benzila, um grupo 2-propil benzila, um grupo 3-ciclopropil benzila, um grupo 4-ciclopropil benzila, um grupo 2-metiltio benzila, um grupo 3-metiltio benzila, e um grupo 4-metiltio benzila.
[00075] O grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo fenila onde átomos de hidrogênio de um grupo fenila estão opcionalmente substituídos com um ou mais átomos de halogênio e, quando substituídos com dois ou mais átomos de halogênio, aqueles átomos podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. Exemplos do grupo fenila opcionalmente tendo um oumais átomos de halog~enio incluem um grupo 2-flúor enila, um grupo 3-flúor fenila, um grupo 4-flúor fenila, um grupo 2-cloro fenila, um grupo 3- cloro fenila, um grupo 4-cloro fenila, um grupo 2-bromo fenila, um grupo 3-bromo fenila, um grupo 4-bromo fenila, um grupo 2-iodo fenila, um grupo 3-iodo fenila, um grupo 4-iodo fenila, um grupo 2,4-diflúor fenila, um grupo 2,5-diflúor fenila, um grupo 2,6-diflúor fenila, um grupo 3,5-diflúor fenila, um grupo 2,4-dicloro fenila, um grupo 2,5-dicloro feni- la, um grupo 2,6-dicloro fenila, um grupo 3,5-dicloro fenila, um grupo 2,4,6-triflúor fenila, um grupo pentaflúor fenila, um grupo 2-cloro-4-flúor fenila, e um grupo 3,4,5-triflúor fenila.
[00076] Exemplos do grupo C6-C16 arilóxi incluem um grupo fenóxi, um grupo naftilóxi, e um grupo antrilóxi.
[00077] O grupo C6-C16 arilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P2 representa um grupo C6C16 arilóxi onde átomos de hidrogênio de um grupo C6-C16 arilóxi estão opcionalmente substituídos com um ou mais átomos ou grupos se-lecionados de Grupo P2 e, quando o número de átomos e grupos sele-cionados de Grupo P2 é 2 ou mais, aqueles átomos e grupos podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. Exemplos do grupo C6-C16 arilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos seleciona- dos de Grupo P2 incluem um grupo fenóxi, um grupo 1-naftilóxi, um grupo 2-naftilóxi, um grupo 1-acenaftilóxi, um grupo 1-fenantrilóxi, um grupo 9-antrilóxi, um grupo 1-pirenilóxi, um grupo 2-flúor fenóxi, um grupo 3-flúor fenóxi, um grupo 4-flúor fenóxi, um grupo 2-cloro fenóxi, um grupo 3-cloro fenóxi, um grupo 4-cloro fenóxi, um grupo 2-bromo fenóxi, um grupo 3-bromo fenóxi, um grupo 4-bromo fenóxi, um grupo 2-iodo fenóxi, um grupo 3-iodo fenóxi, um grupo 4-iodo fenóxi, um grupo 2,4-diflúor fenóxi, um grupo 2,5-dicloro fenóxi, um grupo 2,4,6- triflúor fenóxi, um grupo pentaflúor fenóxi, um grupo 2-flúor-1-naftilóxi, um grupo 3-cloro-1-naftilóxi, um grupo 2-metil fenóxi, um grupo 3-metil fenóxi, um grupo 4-metil fenóxi, um grupo 2-metóxi fenóxi, um grupo 3- metóxi fenóxi, um grupo 4-metóxi fenóxi, um grupo 2-metiltio fenóxi, um grupo 3-metiltio fenóxi, um grupo 4-metiltio fenóxi, um grupo 2- ciano fenóxi, um grupo 3-ciano fenóxi, e um um grupo 4-ciano fenóxi.
[00078] Exemplos do grupo C6-C16 ariltio incluem um grupo feniltio, um grupo naftiltio, e um grupo antriltio.
[00079] O grupo C6-C16 ariltio opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P2 representa um grupo C6C16 ariltio onde átomos de hidrogênio de um grupo C6-C16 ariltio estão opcionalmente substituídos com um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2 e, quando o número de átomos e grupos selecionados de Grupo P2 é 2 ou mais, aqueles átomos grupos podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. Exemplos do grupo C6-C16 ariltio opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2 incluem um grupo feniltio, um grupo 1-naftiltio, um grupo 2-naftiltio, um grupo 1-acenaftiltio, um grupo 1-fenantriltio, um grupo 9-antriltio, um grupo pireniltio, um grupo 2-flúor feniltio, um grupo 3-flúor feniltio, um grupo 4-flúor feniltio, um grupo 2-cloro feniltio, um grupo 3-cloro feniltio, um grupo 4-cloro feniltio, um grupo 2-bromo fenil- tio, um grupo 3-bromo feniltio, um grupo 4-bromo feniltio, um grupo 2- iodo feniltio, um grupo 3-iodo feniltio, um grupo 4-iodo feniltio, um grupo 2,4-diflúor feniltio, um grupo 2,5-dicloro feniltio, um grupo 2-cloro-4- flúor feniltio, um grupo 3-cloro-4-flúor feniltio, um grupo 2-metil feniltio, um grupo 3-metil feniltio, um grupo 4-metil feniltio, um grupo 2-metóxi feniltio, um grupo 3-metóxi feniltio, um grupo 4-metóxi feniltio, um grupo 2-metiltio feniltio, um grupo 3-metiltio feniltio, um grupo metiltio fenil- tio, um grupo 2-ciano feniltio, um grupo 3-ciano feniltio, um grupo 4- ciano feniltio, um grupo 3-flúor-1-naftiltio, e um grupo 4-cloro-1-naftiltio.
[00080] O grupo C7-C18 aralquila representa um grupo onde o número total de átomos de carbono da porção alquila e a porção arila está dentro da faixa de 7 a 18, e seus exemplos incluem um grupo benzila, um grupo 2-fenil etila, um grupo 11-fenil undecila, e um grupo 1-antril metila.
[00081] O grupo C7-C18 aralquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2 representa um grupo C7C18 aralquila onde átomos de hidrogênio da porção alquila e a porção arila de um grupo C7-C18 aralquila são opcionalmente substituídos com um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2 e, quando o número de átomos e grupos selecionados de Grupo P2 é 2 ou mais, aqueles átomos e grupos podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. Exemplos do grupo C7-C18 aralquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2 incluem um grupo benzila, um grupo 2-fenil etila, um grupo 3-fenil propila, um grupo 4-fenil butila, um grupo 12-fenil dodecila, um grupo 1-metóxi- 2-fenil etila, um grupo 1-naftil metila, um grupo 2-flúor benzila, um grupo 3-flúor benzila, um grupo 4-flúor benzila, um grupo 2-cloro benzila, um grupo 3-cloro benzila, um grupo 4-cloro benzila, um grupo 2-bromo benzila, um grupo 3-bromo benzila, um grupo 4-bromo benzila, um grupo 2-iodo benzila, um grupo 3-iodo benzila, um grupo 4-iodo benzila, um grupo 2-metil benzila, um grupo 3-metil benzila, um grupo 4-metil benzila, um grupo 2-metóxi benzila, um grupo 3-metóxi benzila, um grupo 4-metóxi benzila, um grupo 2-ciano benzila, um grupo 3-ciano benzila, um grupo 4-ciano benzila, um grupo 2,4-diflúor benzila, um grupo 2,5- dicloro benzila, um grupo 2,4,6-triflúor benzila, um grupo pentaflúor benzila, um grupo 2-(4-bromo fenil) etila, um grupo 3-(4-iodo fenil) propila, um grupo 4-(4-flúor fenil) butila, e um grupo metóxi (fenil) metila.
[00082] O grupo C7-C18 aralquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P1 representa um grupo C7C18 aralquila onde átomos de hidrogênio da porção alquila e a porção arila de um grupo C7-C18 aralquila são opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1 e, quando o número de átomos e grupos selecionados de Grupo P1 é 2 ou mais, aqueles átomos e grupos podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. Exemplos do grupo C7-C18 aralquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de do Grupo P1 incluem um grupo benzila, um grupo 2-fenil etila, um grupo 3-fenil propila, um grupo 4-fenil butila, um grupo 12-fenil dodecila, um grupo 1-metóxi-2-fenil etila, um grupo 1-naftil metila, um grupo 2-(1-naftil) etila, um grupo 3- (1-naftil) propila, um grupo 4-(1-naftil) butila) um grupo 2-naftil metila, um grupo 2-flúor benzila, um grupo 3-flúor benzila, um grupo 4-flúor benzila, um grupo 2-cloro benzila, um grupo 3-cloro benzila, um grupo 4-cloro benzila, um grupo 2-bromo benzila, um grupo 3-bromo benzila, um grupo 4-bromo benzila, um grupo 2-iodo benzila, um grupo 3-iodo benzila, um grupo 4-iodo benzila, um grupo 2-metil benzila, um grupo 3-metil benzila, um grupo 4-metil benzila, um grupo 2-metóxi benzila, um grupo 3-metóxi benzila, um grupo 4-metóxi benzila, um grupo 2- ciano benzila, um grupo 3-ciano benzila, um grupo 4-ciano benzila, um grupo 2,4-diflúor benzila, um grupo 2,5-dicloro benzila, um grupo 2,4,6- triflúor benzila, um grupo 2,3,4-tricloro benzila, um grupo pentaflúor benzila, um grupo 2-bromo-3-flúor benzila, um grupo 2-cloro-4-flúor benzila, um grupo 2-(4-bromo fenil) etila, um grupo 3-(4-iodo fenil) propila, um grupo 4-(4-flúor fenil) butila, e um grupo 1-metóxi-1-fenil metila.
[00083] O grupo C7-C18 aralquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P3 representa um grupo C7C18 aralquila onde átomos de hidrogênio da porção alquila e a porção arila de um grupo C7-C18 aralquila estão opcionalmente substituídos com um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P3 e, quando o número de átomos e grupos selecionados do Grupo P3 é 2 ou mais, aqueles átomos e grupos podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. Exemplos do grupo C7-C18 aralquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P3 incluem um grupo benzila, um grupo 2-fenil etila, um grupo 3-fenil propila, um grupo 4-fenil butila, um grupo 12-fenil dodecila, um grupo 1-metóxi- 2-fenil etila, um grupo 1-naftil metila, um grupo 2-(1-naftil) etila, um grupo 3-(1-naftil) propila, um grupo 4-(1-naftil) butila, um grupo 2-naftil metila, um grupo 2-flúor benzila, um grupo 3-flúor benzila, um grupo 4- flúor benzila, um grupo 2-cloro benzila, um grupo 3-cloro benzila, um grupo 4-cloro benzila, um grupo 2-bromo benzila, um grupo 3-bromo benzila, um grupo 4-bromo benzila, um grupo 2-iodo benzila, um grupo 3-iodo benzila, um grupo 4-iodo benzila, um grupo 2-metil benzila, um grupo 3- metil benzila, um grupo 4-metil benzila, um grupo 2-metóxi benzila, um grupo 3-metóxi benzila, um grupo 4-metóxi benzila, um grupo 2-ciano benzila, um grupo 3-ciano benzila, um grupo 4-ciano benzila, um grupo 2,4-diflúor benzila, um grupo 2,5-dicloro benzila, um grupo 2,4,6-triflúor benzila, um grupo 2,3,4-tricloro benzila, um grupo pentaflúor benzila, um grupo 2-bromo-3-flúor benzila, um grupo 2-cloro-4-flúor benzila, um grupo 2-(4-bromo fenil) etila, um grupo 3-(4-iodo fenil) propila, um grupo 4-(4-flúor fenil) butila, e um grupo 1-metóxi-1-fenil metila.
[00084] O grupo C7-C18 aralquilóxi representa um grupo onde o número total de átomos de carbono da porção arila e a porção alcóxi está dentro de uma faixa de 7 a 18, e seus exemplos incluem um grupo benzilóxi, um grupo 2-fenil etóxi, um grupo 11-fenil undecilóxi, e um grupo 1-antril metóxi.
[00085] O grupo C7-C18 aralquilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2 representa um grupo C7-C18 aralquilóxi onde átomos de hidrogênio da porção alcóxi e a porção arila estão opcionalmente substituídos com um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2 e, quando o número de átomos e grupos selecionados de Grupo P2 é 2 ou mais, aqueles átomos e grupos podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. Exemplos do grupo C7-C18 aralquilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2 incluem um grupo benzilóxi, um grupo 2-fenil etóxi, um grupo 3-fenil propóxi, um grupo 4-fenil butóxi, um grupo 12-fenil dodecilóxi, um grupo naftil metóxi, um grupo naftil etóxi, um grupo 4-flúor benzilóxi, um grupo 2-cloro benzilóxi, um grupo 3- bromo benzilóxi, um grupo 4-iodo benzilóxi, um grupo 2-metil benzilóxi, um grupo 3-metil benzilóxi, um grupo 4-metil benzilóxi, um grupo 2- metóxi benzilóxi, um grupo 3-metóxi benzilóxi, um grupo 4-metóxi ben- zilóxi, um grupo 2-ciano benzilóxi, um grupo 3-ciano benzilóxi, um grupo 4-ciano benzilóxi, um grupo 2,4-diflúor benzilóxi, um grupo 2,5- dicloro benzilóxi, um grupo 3,4,5-triflúor benzilóxi, um grupo 2,3,4- tricloro benzilóxi, um grupo pentaflúor benzilóxi, um grupo 6-cloro-2- flúor benzilóxi, um grupo 2-(4-flúor fenil) etóxi etóxi, um grupo 2-(3- cloro fenil) etóxi, um grupo 2-(2-bromo fenil) etóxi, e um grupo 1,1- diflúor-1-fenil metóxi.
[00086] O grupo C7-C16 arilóxi alquila representa um grupo no qual o número total de átomos de carbono na porção arilóxi e a porção alquila está dentro de uma faixa de 7 a 16, e seus exemplos incluem um grupo fenóxi metila, um grupo 1-naftilóxi metila, e um grupo naftilóxi etila.
[00087] O grupo C7-C16 arilóxi alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2 representa um grupo arilóxi alquila onde átomos de hidrogênio da porção arilóxi e a porção alquila estão opcionalmente substituídos com um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2 e, quando o número de átomos e grupos selecionados de Grupo P2 é 2 ou mais, aqueles átomos e grupos podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. Exemplos do grupo C7-C16 arilóxi alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2 incluem um grupo fenóxi metila, um grupo 1-naftilóxi metila, um grupo 2-naftilóxi metila, um grupo (3- flúor fenóxi) metila, um grupo (4-flúor fenóxi) metila, um grupo (2-cloro fenóxi) metila, um grupo (3-cloro fenóxi) metila, um grupo (4-cloro fe- nóxi) metila, um grupo fenóxi etila, um grupo (2-ciano fenóxi) metila, um grupo (2-metóxi fenóxi), um grupo (2-triflúor metil fenóxi) metila, um grupo (2-ciano-4-metil fenóxi) metila, e um grupo naftilóxi etila.
[00088]O grupo anilino opcionalmente tendo um ou mais átomosou grupos selecionados de Grupo P2 representa um grupo anilino no qual átomos de hidrogênio sobre fenila e/ou átomos de hidrogênio sobre nitrogênio estão opcionalmente substituídos com um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2 e, quando o número de átomos e grupos selecionados de Grupo P2 é 2 ou mais, aqueles átomos e grupos podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. Exemplos do grupo anilino opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P2 incluem um grupo anilino, um grupo N-metil anilino, um grupo N-etil anilino, um grupo N-metil-2-flúor anilino, um grupo N-metil-3-flúor anilino, um grupo N-metil-4-flúor anilino, um grupo N-metil-4-cloro anilino, um grupo N,4-dimetil anilino, e um grupo N- metil-4-ciano anilino.
[00089] A porção heteroarila em um grupo C2-C9 heteroarilóxi é um anel de 5 membros, um anel de 6 membros, um anel fundido de um anel de 5 membros e um anel de 5 membros, um anel fundido de um anel de 5 membros e um anel de 6 membros, ou um anel fundido de um anel de 6 membros e um anel de 6 membros, e exemplos do grupo C2-C9 heteroarilóxi incluem um grupo 2-pirazolilóxi, um grupo 2-piri- dilóxi, um grupo 2-benzoxazolilóxi, um grupo 1H-imidazo[1,2-b] pirazol- 6-ilóxi, e um grupo 2-quinolilóxi.
[00090] O grupo C2-C9 heteroarilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2, onde porção hete- roarila é um anel de 5 membros, um anel de 6 membros, um anel fundido de um anel de 5 membros e um anel de 5 membros, um anel fundido de um anel de 5 membros e um anel de 6 membros, ou um anel fundido de um anel de 6 membros e um anel de 6 membros representa um grupo onde átomos de hidrogênio de um grupo C2-C9 heteroarilóxi estão opcionalmente substituídos com um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2 e, quando o número de átomos e grupos selecionados do Grupo P2 é 2 ou mais, aqueles átomos e grupos podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. Exemplos do grupo C2-C9 heteroarilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2 incluem um grupo 2-piridilóxi, um grupo 3-piridilóxi, um grupo 4-piridilóxi, um grupo 2-pirimidinilóxi, um grupo 3- metil-2-piridilóxi, um grupo 4-metil-2-piridilóxi, um grupo 5-metil-2-piridi- lóxi, um grupo 6-metil-2-piridilóxi, um grupo 6-ciano-2-piridilóxi, um grupo 3-piridazinilóxi, um grupo 2-pirazinilóxi, um grupo 2-tiazolilóxi, um grupo 2-oxazolilóxi, um grupo 2-benztiazolilóxi, um grupo 2-benzoxali- lóxi, um grupo 2-quinolilóxi, um grupo 2-pirazolilóxi, um grupo 3-furilóxi, e um grupo 3-tienilóxi.
[00091] O grupo C3-C9 trialquil silila representa um grupo no qual três átomos de hidrogênio sobre um grupo silila estão substituídos com o mesmo ou diferente grupo(s) alquila, e seus exemplos incluem um grupo trimetil silila, um grupo t-butil dimetil silila, um grupo trietil silila, um grupo isopropil dimetil silila, e um grupo tri-isopropil silila.
[00092] Exemplos do grupo C1-C6 alquil sulfonila incluem um grupo metil sulfonila, um grupo etil sulfonila, um grupo isopropil sulfonila, um grupo butil sulfonila, e um grupo hexil sulfonila.
[00093] O grupo C1-C6 alquil sulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo onde um ou mais átomos de hidrogênio de um grupo C1-C6 alquil sulfonila estão opcionalmente substituídos com um átomo de halogênio e, quando substituídos com dois ou mais átomos de halogênio, aqueles átomos podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. Exemplos do grupo C1-C6 alquil sulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio incluem um grupo metil sulfonila, um grupo etil sulfonila, um grupo propil sulfonila, um grupo isopropil sulfonila, um grupo butil sulfonila, um grupo isobutil sulfonila, um grupo sec-butil sulfonila, um grupo hexil sulfonila, um grupo triflúor metil sulfonila, e um grupo perbromo hexil sulfonila.
[00094] Exemplos do grupo C1-C6 alquil sulfinila incluem um grupo metil sulfinila, um grupo etil sulfinila, um grupo isopropil sulfinila, um grupo butil sulfinila, e um grupo hexil sulfinila,
[00095] O grupo C1-C6 alquil sulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo onde um ou mais átomos de hidrogênio de um grupo C1-C6 alquil sulfinila estão opcionalmente substituídos com um átomo de halogênio e, quando substituídos com dois ou mais átomos de halogênio, aqueles átomos podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. Exemplos do grupo C1-C6 alquil sulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio incluem um grupo metil sulfinila, um grupo etil sulfinila, um grupo propil sulfinila, um grupo isopropil sulfinila, um grupo butil sulfinila, um grupo isobutil sulfinila, um grupo sec-butil sulfinila, um grupo pentil sulfinila, um grupo hexil sulfinila, um grupo triflúor metil sulfinila, e um grupo perflúor hexil sulfinila.
[00096] O grupo C1-C8 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo amino onde um e/ou dois átomos de hidrogênio sobre nitrogênio estão substituídos com o mesmo ou diferente grupo(s) alquila, e seus exemplos incluem um grupo metil amino, um grupo etil amino, um grupo propil amino, um grupo isopropil amino, um grupo butil amino, um grupo dimetil amino, um grupo dietil amino, um grupo dipropil amino, um grupo dibutil amino, um grupo etil (metil) amino, e um grupo propil (metil) amino.
[00097] O grupo C2-C5 alcóxi alquila representa um grupo onde o número total de átomos de carbono da porção alcóxi e a porção alquila está dentro de uma faixa de 2 a 5, e seus exemplos incluem um grupo metóxi metila, um grupo etóxi metila, um grupo propóxi metila, um grupo isopropóxi metila, um grupo butóxi meti la, um grupo 2-metóxi etila, um grupo 2-isopropóxi etila, um grupo 3-etóxi propila, e um grupo 4- metóxi butila.
[00098] O grupo C2-C5 alquiltio alquila representa um grupo no qual o número total de átomos de carbono da porção alquiltio e a porção alquila está dentro da faixa de 2 a 5, e seus exemplos incluem um grupo metiltio metila, um grupo etiltio metila, um grupo propiltio metila, um grupo isopropiltio metila, um grupo butiltio metila, um grupo 2-metil- tio etila, um grupo 2-isopropiltio etila, um grupo 3-etiltio propila, e um grupo 4-metiltio butila.
[00099] O grupo C2-C6 alquil carbonila representa um grupo no qual um grupo C1-C5 alquila e um grupo carbonila estão ligados um ao outro, e seus exemplos incluem um grupo acetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo isobutirila, um grupo pivaloíla, e um grupo pentanoíla.
[000100] O grupo C2-C6 alquil carbonilóxi representa um grupo no qual um grupo C1-C5 alquila e um grupo carbonilóxi estão ligados um ao outro, e seus exemplos incluem um grupo acetóxi, um grupo propi- onilóxi, um grupo butirilóxi, um grupo isobutirilóxi, um grupo pentanoi- lóxi, e um grupo hexanoilóxi.
[000101] O grupo C2-C6 alquil carbonil amino representa um grupo onde um grupo C1-C5 alquila e um grupo carbonilamino estão ligados um ao outro, e seus exemplos incluem um grupo acetamino, um grupo propionil amino, um grupo butiril amino, um grupo isobutiril amino, um grupo pentanoil amino, e um grupo hexanoil amino.
[000102] O grupo C7-C16 aril carbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P2 representa um grupo no qual o número total de átomos de carbono da porção arila e a porção carbonila está dentro de uma faixa de 7 a 16, e representa um grupo noqual átomos de hidrogênio de um grupo arila estão opcionalmente substituídos com um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2 e, quando o número de átomos e grupos selecionados de Grupo P2 é 2 ou mais, aqueles átomos e grupos podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. Exemplos do grupo aril carbonila C7-C16 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2 incluem um grupo benzoíla, um grupo 1-naftil carbonila, um grupo 2-naftil carbonila, um grupo 2-flúor benzoíla, um grupo 3-flúor benzoíla, um grupo 4-flúor benzoíla, um grupo 2-cloro benzoíla, um grupo 3-cloro benzoíla, um grupo 4-cloro benzoíla, um grupo 2-ciano benzoíla, um grupo 3-ciano benzoíla, e um grupo 4-ciano benzoíla.
[000103] Exemplos do aspecto do presente composto são compostos onde o substituinte em fórmula (1) é mostrado abaixo:um composto onde A é um grupo C7-C18 aralquilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P3;um compostoondeR1éumátomodehidrogênio;um compostoondeR2éumátomodehidrogênio;um compostoondeR4éumátomodehidrogênio;um compostoondeR5éumátomodehidrogênio;um compostoondeR6éumátomodehidrogênio; um composto onde R3 é um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;um composto onde R3 é um grupo C3-C4 cicloalquila;um composto onde R3 é um átomo de halogênio;um composto onde R3 é um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;um composto onde R3 é um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo C3-C4 cicloalquila, ou um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;um compostoondeR3éumgrupometila;um compostoondeR3éumgrupoetila;um compostoondeR3éumgrupociclopropila;um compostoondeR3éumgrupotriflúor metila;um compostoondeR3éumgrupodiflúor metila;um compostoondeR3éumátomodecloro;um compostoondeR3éumátomodebromo;um compostoondeR3éumátomodeiodo;um compostoondeR3éumátomodeflúor;um compostoondeR3éumgrupometóxi;um compostoondeR3éumgrupoetóxi;um compostoondeR7éumgrupometila;X é um átomo de oxigênio; eX é um átomo de enxofre.
[000104] Um composto de fórmula (1) onde Q é Q1; A é um grupo S1:
onde R15, R16, e # são os mesmos como definidos acima;
[000105] R1, R2, R4, R5, e R6 são átomos de hidrogênio; R7 é um grupo C1-C3 alquila; e X é um átomo de oxigênio.
[000106] Um composto onde R3 é um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogê- nio, um grupo C3-C4 cicloalquila, ou um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio [Aspecto 1].
[000107] Um composto onde R3 é um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio em [Aspecto 1].
[000108] Um composto onde R3 é um átomo de halogênio em [Aspecto 1].
[000109] Um composto onde R3 é um grupo C3-C4 cicloalquila em [Aspecto 1].
[000110] Um composto onde R3 é um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio em [Aspecto 1].
[000111] Um composto de fórmula (1) onde Q é um grupo Q1:
[000112] onde R8, R9, R10, R11, #, e • são os mesmos como definidos acima; A é um grupo benzilóxi (onde o grupo benzilóxi opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo C1-C6 alcóxi); R1, R2, R4, R5, e R6 são átomos de hidrogênio; R7 é um grupo C1-C3 alquila; e X é um átomo de oxigênio.
[000113] Um composto onde R3 é um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogê- nio, um grupo C3-C4 cicloalquila, ou um grupo C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio em [Aspecto 2].
[000114] Um composto onde R3 é um grupo C1-C3 alquila opcional- mente tendo um ou mais átomos de halogênio em [Aspecto 2].
[000115] Um composto onde R3 é um átomo de halogênio em [Aspecto 2].
[000116] Um composto onde R3 é um grupo C3-C4 cicloalquila em [Aspecto 2].
[000117] Um composto onde R3 é um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio em [Aspecto 2].
[000118] Um composto de fórmula (1) onde R1, R2, R4, R5, e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C4 cicloalquila, ou um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halo- gênio, X é um átomo de oxigênio, Q é um grupo Q1, R8, R9, R10, e R11 são os mesmos ou diferentes e representam um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila, A é um grupo S1, um grupo fenóxi, um grupo benzoíla, um grupo N-metil anilino, um grupo benzilóxi (onde o grupo benzilóxi opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo C1-C6 alcóxi, R15 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C7-C18 aralquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P1, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P1, R16 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio. Um composto onde R3 é um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,Q é um grupo Q1, R8, R9, e R11 são átomo de hidrogênio, R10 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila. A é um grupo S1, um grupo fenóxi, um grupo benzoíla, um grupo N-metil anilino, ou um grupo benzilóxi (onde o grupo benzilóxi opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo C1-C6 alcóxi), R15 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo benzila, um grupo fenil etila (onde átomos de hidrogênio de um grupo fenila do grupo fenil etila estão opcionalmente substituídos com um grupo C1-C4 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), ou um grupo fenila, e R16 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila, ou um grupo fenila em [Aspecto 3].
[000119] Um composto onde R3 é um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, Q é um grupo Q1, R8, R9, e R11 são átomos de hidrogênio, R10 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila, A é um grupo S1, R15 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila, um grupo C2-C6 alquinila, um grupo benzila, um grupo fenil etila (onde átomos de hidrogênio de um grupo fenila do grupo fenil etila estão opcionalmente substituídos com um grupo C1-C4 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), ou um grupo fenila, e R16 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila, ou um grupo fenila em [Aspecto 3].
[000120] Um composto onde R3 é um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, Q é um grupo Q1, R8, R9, e R11 são átomos de hidrogênio, R10 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila, e A é um grupo fenóxi em [Aspecto 3].
[000121] Um composto onde R3 é um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, Q é um grupo Q1, R8, R9, e R11 são átomos de hidrogênio, R10 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila, e A é um grupo benzoíla em [Aspecto 3].
[000122] Um composto onde R3 é um grupo C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, Q é um grupo Q1, R8, R9, e R11 são átomos de hidrogênio, R10 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila, e A é um grupo N-metil anilino em [Aspecto 3].
[000123] Um composto onde R3 é um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, Q é um grupo Q1, R8, R9, e R11 são átomos de hidrogênio, R10 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila, e A é um grupo benzilóxi (onde o grupo ben- zilóxi opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo C1-C6 alcóxi) em [Aspecto 3].
[000124] Um composto onde R3 é um grupo C3-C4 cicloalquila, Q é um grupo Q1, R8, R9, e R11 são átomos de hidrogênio, R10 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila, A é um grupo S1, e R15 e R16 são um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio em [Aspecto 3].
[000125] Um composto onde R3 é um C1-C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, Q é um grupo Q1, R8, R9, e R11 são átomos de hidrogênio, R10 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila, A é um grupo fenóxi ou um grupo S1, e R15 e R16 são um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio em [Aspecto 3].
[000126] Um composto onde Q é um grupo Q1, R8, R9, e R11 são átomos de hidrogênio, R10 é um átomo de hidrogênio, ou um grupo C1C4 alquila, A é um grupo S1, R15 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 al- quenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo C7-C18 aralquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P1, e R16 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio em [Aspecto 3].
[000127] Um composto onde Q é um grupo Q1, R8, R9, e R11 são átomos de hidrogênio, R10 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1C4 alquila, e A é um grupo fenóxi em [Aspecto 3].
[000128] Um composto onde Q é um grupo Q1, R8, R9, e R11 são átomos de hidrogênio, R10 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1C4 alquila, e A é um grupo benzoíla em [Aspecto 3].
[000129] Um composto onde Q é um grupo Q1, R8, R9, e R11 são átomos de hidrogênio, R10 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1C4 alquila, e A é um grupo N-metil anilino em [Aspecto 3].
[000130] Um composto onde Q é um grupo Q1, R8, R9, e R11 são átomos de hidrogênio, R10 é um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila, e A é um grupo benzilóxi (onde o grupo benzilóxi opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo C1-C6 alcóxi) em [Aspecto 3].
[000131] Um composto de fórmula (1), R1, R2, R4, R5 e R6 são átomos de hidrogênio, R3 é um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, X é um átomo de oxigênio, Q é um grupo Q2, R9, R10, e R11 são átomos de hidrogênio, A é um grupo S1 ou um grupo fenóxi, e R15 e R16 são um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[000132] Na presente descrição, a fórmula estrutural do composto pode, por conveniência, representar uma certa forma de um isômero, mas a presente invenção inclui todos os tipos de isômeros ativos surgindo da estruturado composto, tal como um isômero geométrico, um isômero ótico, um estereoisômero, e um isômero tautomérico, e uma mistura dos mesmos. Assim, ele não está limitado à fórmula descrita por conveniência, e pode ser qualquer isômero simples ou uma mistura dos mesmos. Da mesma maneira, o presente composto pode ter um átomo de carbono assimétrico na molécula e pode potencialmente conter um isômero oticamente ativo e um isômero racêmico, mas a presente invenção não está particularmente limitada aos mesmos, e inclui quaisquer casos.
[000133] A seguir, um processo para produção de presente composto será descrito.
[000134] O presente composto pode ser produzido, por exemplo, através dos seguintes processos de produção.
[000135] O presente composto representado por fórmula (1) (daqui por diante referido como composto (1)) pode ser produzido através de reação de um composto representado por fórmula (A1) (daqui por diante referido como o composto (A1)) com um composto representado por fórmula (A2) (daqui por diante referido como o composto (A2)) na presença de uma base:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X, A, e Q são os mesmos como definidos acima, Z11 é um grupo de saída tal como um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo metano sulfonilóxi, umgrupo triflúor metano sulfonilóxi, ou um grupo p-tolueno sulfonilóxi.
[000136] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000137] Exemplos do solvente para ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres tais como tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil t-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; amidas ácidas tais como N,N-dimetil formamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metil pir- rolidona; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfó- xidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas como acetonitrila; água; e misturas dos mesmos.
[000138] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas tais como 4-dimetil amino piridina e diaza biciclo undeceno; carbonatos de metais alcalinos como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; hidrogeno carbonatos de metais alcalinos tais como hidrogeno carbonato de sódio; hidróxidos de metais alcalinos como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, e hi-dróxido de césio; haletos de metais alcalinos como fluoreto de sódio, fluo- reto de potássio, e fluoreto de césio; hidretos de metais alcalinos como hidreto de lítio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; e alcóxidos de metais alcalinos como t-butóxido de sódio e t-butóxido de potássio.
[000139] Na reação, o composto (A2) é usualmente usado na proporção dentro da faixa de 1 a 10 moles, e a base é usualmente usada na proporção dentro de uma faixa de 0,5 a 5 moles, baseado em 1 mol do composto (A1).
[000140] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo da reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000141] Na reação, se necessário, iodeto de sódio, iodeto de tetra butil amônio, e similares, podem ser adicionados, e estes compostos são usualmente usados na proporção de 0,001 a 1,2 moles baseado em 1 mol do composto (A1).
[000142] Após término da reação, o composto (1) pode ser isolado através de realização de operações de pós-tratamento tal como extração de mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O presente composto isolado ainda pode ser purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
[000143] Entre os compostos (1), um composto onde A é A1 (daqui por diante referido como o composto (1-1)) pode ser produzido submetendo um composto representado por fórmula (B1) (daqui por diante referido como o composto (B1)) com um composto representado pela fórmula (B2) (daqui por diante referido como o composto (B2)) para uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X, e Q são os mesmos como definidos acima, A1 representa um grupo C6-C16 arilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2, um grupo C2-C9 heteroarilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2 (onde a porção heteroarila representa um anel de 5 membros, um anel de 6 membros, um anel fundido de um anel de 5 membros e um anel de 6 membros, ou um anel fundido de um anel de 6 membros e um anel de 6 membros), ou um grupo ani- lino opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P2, e Z21 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo.
[000144]A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000145] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno e xileno; éteres como tetraidro furano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil t-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; amidas ácidas como N,N- dimetil formamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metil pirrolidona; ésteres como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos como sul- fóxido de dimetila; cetonas como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas como acetonitrila; álcoois como metanol, etanol, propanol, e butanol; água; e misturas dos mesmos.
[000146] É possível usar comumente, como o composto (B2) a ser usado na reação, compostos comercialmente disponíveis. Seus exemplos específicos incluem fenol, 2-flúor fenol, anilina, N-metil anilina, e similares.
[000147] Exemplos do catalisador para ser usado na reação incluem acetato de paládio (II) / tris ciclo-hexil fosfina, dicloreto de bis (difenil fosfino ferrocenil) paládio (II), tris (dibenzilideno acetona) di-paládio / diciclo-hexil (2’, 4’, 6’-tri-isopropil bifenil-2-il) fosfina ou acetato de paládio (II) / diciclo-hexil (2’,4’, 6’-tri-isopropil bifenil-2-il) fosfina, e similares.
[000148] Exemplos da base para ser usada na reação incluem fosfa- tos de metais alcalinos como fosfato de tri-potássio; e alcóxidos de metais alcalinos como metóxido de sódio, etóxido de sódio, t-butóxido de sódio, e t-butóxido de potássio.
[000149] Na reação, o composto (B2) é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles, a base é usualmente usada na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles, e o catalisador é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,0001 a 1 mol, baseado em 1 mol do composto (B1).
[000150] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de 0 a 150°C. O tempo de reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000151] Após término da reação, o composto (1-1) pode ser isolado através de realização de operações de pós-tratamento como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O presente composto isolado ainda pode ser purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
[000152] Entre os compostos (1), um composto onde A é A2 (daqui por diante referido como o composto (1-2)) pode ser produzido através de reação de um composto representado por fórmula (C1) (daqui por diante referido como o composto (C1)) com um composto representado por fórmula (C2) (daqui por diante referido como o composto (C2)) na presença de uma base:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X, Z11, e Q são os mesmos como definidos acima, Xa representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, e A2 representa um grupo C7-C18 aralquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de Grupo P2.
[000153] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de Processo de Produção A.
[000154] Entre os compostos (1), um composto onde R7 é um átomo de hidrogênio (daqui por diante referido como o composto (1-3)) pode ser produzido através de reação de um composto representado pela fórmula (D1) (daqui por diante referido como o composto (D1)) com um agente de azidação:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, A, e Q são os mesmos como definidos acima.
[000155]A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000156] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres tais como tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil t-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; amidas ácidas como N,N-dimetil formamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metil pirroli- dona; ésteres como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos como sulfóxido de dimetila; cetonas como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas como acetonitrila; e misturas dos mesmos.
[000157] Exemplos do agente de azidação a ser usado na reação incluem azidas inorgânicas como azida sódica, azida de bário, e azida de lítio; e azidas orgânicas como trimetil silil azida e difenil fosforil azida.
[000158] Na reação, o agente de azidação é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles baseado em 1 mol do composto (D1).
[000159] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000160] Na reação, se necessário, ácido de Lewis tal como cloreto de alumínio ou cloreto de zinco pode ser adicionado, e estes compostos são comumente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 moles baseado em 1 mol do composto (D1).
[000161] Após término da reação, o composto (1-3) pode ser isolado através de realização de operações de pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O presente composto isolado ainda pode ser purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
[000162] O composto (1) pode ser produzido através de reação de composto (1-3) com um composto representado pela fórmula (E1) (daqui por diante referida como o composto (E1)) na presença de uma base:
ondeR1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,X,Z11, A, e Q são os mesmos comodefinidos acima.
[000163] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de Processo de Produção A.
[000164] Entre os compostos (1), um composto onde X é um átomo de enxofre (daqui por diante referido como o composto (1-S)) pode ser produzido a partir de um composto onde X é um átomo de oxigênio (daqui por diante referido como o composto (1-O)) entre os presentes compostos representados pela fórmula (1) através de uma reação de sulfidação conhecida:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, e Q são os mesmos como definidos acima.
[000165]A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000166] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres tais como tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil t-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; nitrilas como acetonitri- la; e misturas dos mesmos.
[000167] Exemplos do agente de sulfurização para ser usado na reação incluem penta sulfeto fosforoso, e reagente de Lawesson 2,4-dissul- feto de (2,4-bis(4-metóxi fenil)-1,3,2,4-ditia difosfetano).
[000168] Na reação, o agente de sulfurização é preferivelmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,5 a 1,5 moles baseado em 1 mol docomposto (1-O).
[000169] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000170] Na reação, se necessário, bases orgânicas como piridina e trietil amina; e bases inorgânicas como hidróxido de metal alcalino e carbonato de metal alcalino podem ser adicionadas, e a quantidade da base a ser adicionada está dentro de uma faixa de 0,5 a 1,5 moles baseado no composto (1-O).
[000171] Após término da reação, o composto (1-S) pode ser isolado através de realização de operações de pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O presente composto isolado ainda pode ser purificado por cromatografia, recristalização, e similares.
[000172] Entre os compostos (1), um composto representado pela seguinte fórmula (1-4) onde R3 é R71 (daqui por diante referido como o composto (1-4)) pode ser produzido submetendo um composto repre- sentado pela fórmula (G1) (daqui por diante referido como o composto (G1)) e um composto representado pela fórmula (G21) (daqui por diante referido como o composto (G21)) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
onde R1, R2, R4, R5, R6, R7, X, A, e Q são os mesmos como definidos acima, Z31 representa B(OH)2, um grupo alcóxi boranila, ou um triflúor borato BF3-K+, Z41 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, ou um grupo triflúor metno sulfonilóxi, e R71 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente etendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[000173]A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000174] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres tais como tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil t-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; amidas ácidas como N,N-dimetil formamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metil pirroli- dona; ésteres como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos como sulfóxido de dimetila; cetonas como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas como acetonitrila; álcoois como metanol, etanol, propanol, e butanol; água; e misturas dos mesmos.
[000175] É possível usar usualmente, como o composto (B2) a ser usado na reação, compostos comercialmente disponíveis, ou compos- tos produzidos através de um processo conhecido mencionado em N. Miyaura e A. Suzuki, Chem. Ver., 1995, 95, 2457. Específicos exemplos dos mesmos incluem ácido metil borônico, ácido etil borônico, ácido ciclopropil borônico, ácido vinil borônico, e similares.
[000176] Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem acetato de paládio (II) / tris ciclo-hexil fosfina, acetato de paládio (II) / trifenil fosfina, dicloreto de (difenil fosfano ferrocenil) paládio (II), diclo- reto de bis(trifenil fosfina) paládio (II), tris(dibenzilideno acetona) di- paládio / diciclo-hexil (2’,4’,6’-tri-isopropil bifenil-2-il) fosfina, e acetato de paládio (II) / diciclo-hexil(2’,4’,6’-tri-isopropil bifenil-2-il) fosfina.
[000177] Exemplos da base a ser usada na reação incluem fosfatos de metais alcalinos como fosfato de tri-potássio; hidróxidos de metais alcalinos como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, e hidróxido de césio; haletos de metais alcalinos como fluoreto de sódio, fluoreto de potássio, e fluoreto de césio; e alcóxidos de metais alcalinos como metóxido de sódio, etóxido de sódio, t-butóxido de sódio, e t-butóxido de potássio.
[000178] Entre os compostos (1), um composto representado pela fórmula (1-5) onde R4 é R72 (daqui por diante referido como o composto (1-5)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (G2) (daqui por diante referido como o composto (G2)) e um composto representado pela fórmula (G22) (daqui por diante referido como o composto (G22)) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
onde R1, R2, R3, R5, R6, R7, X, A, Q, Z31, e Z41 são os mesmos como definidos acima, e R72 representa um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[000179] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de Processo de Produção G-1.
[000180] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-6)) pode ser produzido submetendo um composto representado por fórmula (G3) (daqui por diante referido como o composto (G3)) e o composto (G22) a uma reação de acoplamento na presençade uma base e um catalisador:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R72, X, Z31, Z41, A, e Q são os mesmos como definidos acima.
[000181] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de Processo de Produção G-1.
[000182] Entre os compostos (1), um composto representado pela fórmula (1-7) onde R6 é R72 (daqui por diante referido como o composto (1-7)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (G4)) e o composto (G22) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R7, R72, X, Z31, Z41, A, e Q são os mesmos como definidos acima.
[000183] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de Processo de Produção G-1.
[000184] De acordo com a reação de Processo de Produção G-1, é possível produzir um composto no qual dois ou mais substituintes se-lecionados de R3, R4, R5, e R6 são R71 ou R72, entre os compostos (1).
[000185] Também é possível produzir o composto (1-4), o composto (1-5), o composto (1-6), e o composto (1-7) usando outras reações de acoplamento conhecidas no lugar da reação de acoplamento de Processo de Produção G.
[000186] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-8) onde Q é Q1, e R8 é R73 (daqui por diante referido como o composto (1-8)) pode ser produzido submetendo o composto representado por fórmula (H1) (daqui por diante referido como o composto (H1)) e um composto representado por fórmula (H21) (daqui por diante referido como o composto (H21))a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador: onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, X, A, Z31, e Z41 são os mesmos como definidos acima, e R73 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais grupos halogênio.
[000187] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de Processo de Produção G-1.
[000188] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-9) onde Q é Q1, e R9 é R73 (daqui por diante referido como o composto (1-9)) pode ser produzido submetendo um composto representado por fórmula (H2) (daqui por diante referido como o composto (H2)) e o composto (H21) a reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R10, R11, R73, X, Z31, Z41, e A são os mesmos como definidos acima.
[000189] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de Processo de Produção G-1.
[000190] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-10) onde Q é Q1 e R10 é R73 (daqui por diante referido como o composto (1-10)) pode ser produzido submetendo um composto representado por fórmula (H3) (daqui por diante referido como o composto (H3)) e o composto (H21) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R11, R73, X, Z41, Z31, e A são os mesmos como definidos acima.
[000191] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de processo de Produção G-1.
[000192] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-11) onde Q é Q1, e R11 é R73 (daqui por diante referido como o composto (1-11)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (H4) (daqui por diante referido como o composto (H4)) e o composto (H21) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R73, X, Z41, Z31, e A são os mesmos como definidos acima.
[000193] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de processo de produção G-1.
[000194] De acordo com a reação em Processo de Produção G-1, é possível produzir um composto onde dois ou mais substituintes seleci-onados de R8, R9, R10, e R11 sejam R73, entre os compostos (1).
[000195] Também é possível produzir o composto (1-8), o composto (1-9), o composto (1-10), e o composto (1-11) usando outras reações de acoplamento conhecidas no lugar da reação de acoplamento de Processo de Produção G-1.
[000196] Entre os compostos (1), cum composto representado por fórmula (1-12) onde Q é Q2, e R11 é R73 (daqui por diante referido como o composto (1-12)) pode ser produzido submetendo um composto representado por fórmula (I1) (daqui por diante referido como o composto (I1)) e o composto (H21) a uma reação de acoplamento na pre- sença de uma base e um catalisador:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R73, X, Z41, Z31, e A são os mesmos como definidos acima.
[000197] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de processo de Produção G-1.
[000198] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-13) onde Q é Q2 e R9 é R73 (daqui por diante referido como o composto (1-13)) pode ser produzido submetendo um composto representado por fórmula (I2) (daqui por diante referido comoo composto (I2)) e o composto (H21) a uma reação de acoplamento na presençade uma base e um catalisador:
onde R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R10,R11,R73,X,Z31,Z41, e A são osmesmos como definidos acima.
[000199] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de Processo de Produção G-1.
[000200] Entre os compostos (1), um composto representado por fórmula (1-14) onde Q é Q2 e R10 é R73 (daqui por diante referido como o composto (1-14)) pode ser produzido submetendo um composto representado por fórmula (I3) (daqui por diante referido como o compos- to (I3)) e o composto (H21) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R11, R73, X, Z31, Z41, e o símbolo A são os mesmos como definidos acima.
[000201] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de Processo de Produção G-1.
[000202] De acordo com a reação de Processo de Produção G-1, é possível produzir um composto onde dois ou mais substituintes seleci-onados de R9, R10, e R11 são R73, entre os compostos (1).
[000203] Também é possível produzir o composto (1-12), o composto (1-13), e o composto (1-14) usando outras reações de acoplamento conhecidas no lugar da reação de acoplamento de Processo de Produção G-1.
[000204] Um composto representado pela fórmula (1-15) (daqui por diante referido como o composto (1-15)) pode ser produzido através de reação de um composto representado por fórmula (J1) (daqui por diante referido como o composto (J1)) com R15O-NH2 ou um seu sal (daqui por diante referido como o composto (J2)):
onde R1 , R2 , R3 , R4 , R5 , R6 , R7 , R15, R16, e Q são os mesmos como definidos acima.
[000205] Exemplos do solvente a serem usados na reação incluem álcoois tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; água; hidrocar- bonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres tais como tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil t-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; amidas ácidas como N,N- dimetil formamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metil pirrolidona; sulfóxidos tais como sulfóxido de dimetila; nitrilas como acetonitrila; e misturas dos mesmos. Exemplos do sal do composto (J2) utilizável na reação incluem um cloridrato, um sulfato, e um carbonato.
[000206] Na reação, o composto (J2) é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles baseado em 1 mol do composto (J1).
[000207] Na reação, se necessário, aditivos podem ser adicionados, e seus exemplos incluem bases orgânicas como trietil amina, piridina, N-metil morfolina, 4-dimetil amino piridina, di-isopropil etil amina, e diaza biciclo undeceno; carbonatos de metais alcalinos como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; hidrogeno carbonatos de metais alcalinos como hidrogeno carbonato de sódio; acetatos de metais alcalinos como acetato de sódio e acetato de potássio; e sais de amônio quaternários como hidróxido de tetra butil amônio. Estes aditivos são usualmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,5 a 10 moles baseado em 1 mol do composto (J1).
[000208] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de 20 a 150°C. O tempo de reação usualmente está dentro de uma faixa de 0,1 a 72 horas.
[000209] Após término da reação, o composto (1-15) pode ser isolado por realização de operações de pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concen- tração da camada orgânica. O composto isolado ainda pode ser purificado através de operações como destilação, cromatografia, e recrista- lização.
[000210] O processo para síntese de um composto intermediário para produção será mencionado em detalhes abaixo.Processo de Produção de Referência A
[000211] Um composto representado por fórmula (XA3) (daqui por diante referido como o composto (XA3)) pode ser produzido através de reação de um composto representado por fórmula (XA1) (daqui por diante referido como o composto (XA1)) ou um composto representado por fórmula (XA2) (daqui por diante referido como o composto (XA2)) com um agente de azidação:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, A, e Q são os mesmos como definidos acima, R101 representa P11, R12, ou P13, R91 representa um grupo C1C12 alquila, Z101 representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo, e a linha ondulada representa um sítio de ligação.
[000212] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de Processo de Produção D.Processo de Produção de Referência B
[000213] O composto (XA1) pode ser produzido através de reação de um composto representado por fórmula (XB1) (daqui por diante referido como o composto (XB1)) com um agente de isocianação:
onde R3, R4, R5, R6, R101 e X são os mesmos como definidos acima.
[000214] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000215] Exemplos do solvente para ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres tais como tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil t-butil éter, e éter di-isopropílico; hidrocarbonetos halogenados como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de vinila; cetonas tais como acetona, me- til etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas como acetonitrila; e misturas dos mesmos.
[000216] É possível usar como o agente isocianação, por exemplo, fosgênio, difosgênio, trifosgênio, tiofosgênio, N,N-carbo di-imidazol, e N,N-tiocarbo di-imidazol.
[000217] Na reação, o agente de isocianação é usualmente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,34 a 10 moles baseado em 1 mol do composto (XB1).
[000218] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000219] Na reação, se necessário, bases orgânicas como trietil amina, piridina, N-metil morfolina, 4-dimetil amino piridina, di-isopropil etil amina, e diaza biciclo undeceno; carbonatos de metais alcalinos como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; hidrogeno carbonatos de metais alcalinos como hidrogeno carbonato de sódio podem ser adicionados, e estes compostos são usualmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 moles baseado em 1 mol do composto (XB1).
[000220] Após término da reação, o composto (XA1) pode ser isolado através de realização de operações de pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado ainda pode ser purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização.Processo de Produção de Referência C
[000221] O composto (XA2) pode ser produzido por reação de composto representado por fórmula (XC1) (daqui por diante referido como o composto (XC1)) com um agente de halogenação:
onde R3, R4, R5, R6, R101, e Z101 são os mesmos como definidos acima.
[000222] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000223] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidro- carbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres tais como tetrai-hidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil t-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas como acetonitrila; e misturas dos mesmos.
[000224] Exemplos do agente de halogenação para ser usado na reação incluem oxicloreto de fósforo, tricloreto de fósforo, penta cloreto de fósforo, cloreto de tionila, oxibrometo de fósforo, tribrometo de fósforo, penta brometo de fósforo, triiodeto de fósforo, dicloreto de oxalila, dibrometo de oxalila, trifosgênio, difosgênio, fosgênio, e cloreto de sul- furila.
[000225] Na reação, o agente de halogenação é comumente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles baseado em 1 mol do composto (XC1).
[000226] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O tempo de reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000227] Na reação, o catalisador pode ser adicionado, e é usada dimetil formamida. A quantidade do catalisador a ser usada está usualmente na proporção dentro de uma faixa de 0,001 a 1 mol baseado em1 mol do composto (XC1).
[000228] Na reação, se necessário, bases orgânicas como trietil amina, piridina, N-metil morfolina, 4-dimetil amino piridina, di-isopropil etil amina, e diaza biciclo undeceno; carbonatos de metal alcalino como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; e hidrogeno carbonatos de metal alcalino como hidrogeno carbonato de sódio podem ser adicionados, e estes compostos são usualmente usados em na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 moles baseado em 1 mol do composto (XC1).
[000229] Após término da reação, o composto (XA2) pode ser isolado através de realização de operações de pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser ain- da purificado através de operações tais como destilação, cromatogra- fia e recristalização.
[000230] O composto (XA1) pode ser produzido através de reação de composto (XB1) com um agente de carbamatação para obter um composto representado pela fórmula (XD1) (daqui por diante referido como o composto (XD1)), e então reação de composto (XD1) com um agente de isocianação:
onde R3, R4, R5, R6, R101, e X são os mesmos como definidos acima, e R111 representa um grupo C1-C12 alquila ou um grupo fenila.
[000231] O processo para produção de composto (XD1) a partir de composto (XB1) será descrito abaixo.
[000232]A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000233] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres tais como tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil t-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; amidas ácidas como N,N-dimetil formamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metil pirroli- dona; ésteres como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos como sulfóxido de dimetila; cetonas como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas como acetonitrila; água; e misturas dos mesmos.
[000234] Exemplos doagente de carbamatação a ser usado na reação incluem cloro carbonato de fenila, cloro carbonato de metila, cloro carbonato de etila, cloro carbonato de n-propila, cloro carbonato de isopropila, cloro carbonato de n-butila, cloro carbonato de t-butila, di- carbonato de di-t-butila, dicarbonato de dimetila, dicarbonato de dietila, cloro tioformato de O-fenila, cloro tioformato de O-metila, cloro tiofor- mato de O-etila, e similares.
[000235] Na reação, o agente de carbamatação é comumente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles baseado em1 mol do composto (XB1).
[000236] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150oC. O tempo de reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000237] Na reação, se necessário, bases orgânicas tais como trietil amina, piridina, N-metil morfolina, 4-dimetil amino piridina, di-isopropil etil amina, e diaza biciclo undeceno; carbonatos de metais alcalinos como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; e hidrogeno carbonatos de metais alcalinos como hidrogeno carbonato de sódio podem ser adicionados, e estes compostos são comumente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 moles baseado em 1 mol do composto (XB1).
[000238] Após término da reação, o composto (XD1) pode ser isolado através de realização de operações de pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado ainda pode ser purificado por operações como destilação, cromatografia, e recris- talização.
[000239] O processo para produção de composto (XA1) a partir de composto (XD1) será descrito abaixo.
[000240] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000241] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres tais como tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, e metil t-butil éter; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, e xile- no; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; nitrilas como acetonitrila; amidas ácidas tais como N,N-dimetil formamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metil pirrolidona; sulfóxidos como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; e misturas dos mesmos.
[000242] É possível usar, como o agente de isocianatação a ser usado na reação, por exemplo, penta cloreto de fósforo, oxicloreto de fósforo, penta óxido de difósforo, tricloro silano, 2-cloro-1,3,2-benzo dioxo borol, diiodo silano, metil tricloro silano, dimetil dicloro silano, e cloro trimetil silano.
[000243] Na reação, o agente de isocianatação é comumente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles baseado em 1 mol do composto (XD1).
[000244] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 250oC. O tempo de reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000245] Na reação, se necessário, bases orgânicas como trietil amina, piridina, N-metil morfolina, 4-dimetil amino piridina, di-isopropil etil amina, e diaza biciclo undeceno; carbonatos de metais alcalinos como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; e hidrogeno carbonatos de metais alcalinos tal como hidrogeno carbonato de sódio podem ser adicionados, e estes compostos são usualmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,05 a 5 moles baseado em 1 mol do composto (XD1).
[000246] Após término da reação, o composto (XA1) pode ser isolado através de realização de operações de pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado ainda pode ser purificado através de operações como destilação, cromatografia, e recristalização.
[000247] Um composto representado pela fórmula (XE2) (daqui por diante referido como o composto (XE2)) pode ser produzido através de reação de um composto representado pela fórmula (XE1) (daqui por diante referido como o composto (XE1)) com hidrogênio na presença de um catalisador:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, e Q são os mesmos como definidos acima, R181 representa um átomos de hidrogênio ou P21, e a linha ondulada representa um sítio de ligação.
[000248] A reação é comumente realizada em um solvente.
[000249] Exemplos do solvente para ser usado na reação incluem álcoois como metanol, etanol, propanol, e butanol; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; éteres tais como tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil t-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos como n-hexano, ciclo-hexano, tolu- eno, e xileno; água; e misturas dos mesmos.
[000250] Exemplos do catalisador para ser usado na reação incluem carbono suportado em paládio (Pd/C), carbono suportado em platina (Pt/C), carbono suportado em ósmio (Os/C), carbono suportado em rutênio (Ru/C), carbono suportado em ródio (Rh/C), níquel Raney (marca registrada), e similares.
[000251] Na reação, o catalisador é comumente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,0001 a 1 mol baseado em 1 mol do composto (XE1).
[000252] A temperatura de reação da reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150oC. O tempo de reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000253] Após término da reação, o composto (XE2) pode ser isolado através de realização de operações de pós-tratamento tal como concentração da camada orgânica após filtração do catalisador. O composto isolado ainda pode ser purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização.
[000254] O composto (XE2) pode ser produzido através de reação de composto (XE1) com um agente redutor na presença de um ácido:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, e R181 são os mesmos como definido acima.
[000255] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000256] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem ácidos carboxílicos aromáticos como ácido acético; álcoois tais como metanol e etanol; água; e misturas dos mesmos.
[000257] Exemplos do agente redutor a ser usado na reação incluem ferro, estanho, e zinco.
[000258] Exemplos do ácido a ser usado na reação incluem ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido acético, e uma solução aquosa de cloreto de amônio.
[000259] Na reação, o agente redutor é comumente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 30 moles baseado em 1 mol do composto (XE1).
[000260] Na reação, o ácido é usualmente usado na proporção den- tro de uma faixa de 1 a 30 moles baseado em 1 mol do composto (XE1).
[000261] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150oC. O tempo de reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000262] Após término da reação, o composto (XE2) pode ser isolado através de realização de operações de pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado ainda pode ser purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização.
[000263] Um composto representado pela fórmula (XG2) (daqui por diante referido como o composto (XG2)) pode ser produzido através de reação de um composto representado pela fórmula (XG1) (daqui por diante referido como o composto (XG1)) com um composto (E1) na presença de uma base:
onde R3, R4, R5, R6, R7, X e Z11 são os mesmos como definidos acima, e R191 representa P11 ou P12.
[000264] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de Processo de Produção E.
[000265] Um composto representado pela fórmula (XH2) (daqui por diante referido como o composto (XH2)) pode ser produzido através de reação de um composto representado pela fórmula (XH1) (daqui por diante referido como o composto (XH1)) com um agente halogenante:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Z21, e X são os mesmos como definidos acima, e R201 representa P51 ou um grupo nitro.
[000266]A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000267] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres tais como tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil t-butil éter , e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas como acetonitrila; e misturas dos mesmos.
[000268] Exemplos doagente de halogenação utilizáveis na reação incluem um agente de cloração, um agente de brominação, ou um agente de iodação, por exemplo, cloro, bromo, iodo, cloreto de sulfuri- la, N-cloro succinimida, N-bromo succinimida, 1,3-dibromo-5,5-dimetil hidantoína, iodo succinimida, hipoclorito de t-butila, N-cloro glutarimi- da, N-bromo glutarimida, N-cloro-N-ciclo-hexil benzeno sulfonimida, e N-bromo ftalimida.
[000269] Na reação, um iniciador radical também pode ser usado.
[000270] Exemplos do iniciador radical a ser usado na reação incluem peróxido de benzoíla, azo bis isobutiro nitrila (AIBN), peróxido de diacila, peróxi dicarbonato de dialquila, t-alquil peróxi éster, mono pe- róxi carbonato, di-(t-alquil peróxi) cetal, e peróxido de cetona.
[000271] Na reação, o agente de halogenação é comumente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles, e o iniciador radical é comumente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,01 a 5 moles, baseado em 1 mol do composto (XH1).
[000272] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150oC. O tempo de reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000273] Após término da reação, o composto (XH2) pode ser isolado através de realização de operações de pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado pode ser ainda purificado através de operações tais como destilação, cromatogra- fia, e recristalização.
[000274] Um composto representado pela fórmula (XJ2) (daqui por diante referido como o composto (XJ2)) pode ser produzido através de reação de composto (XH2) com um composto representado por fórmula (XJ1) (daqui por diante referido como o composto (XJ1)):
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R201, R111, e Z21 são os mesmos como definidos acima, e M representa sódio, potássio, ou lítio.
[000275] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000276] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres tais como tetraidro furano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil t-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; nitrilas como acetonitri- la;amidas ácidas tais como N,N-dimetil formamida, 1,3-dimetil-2-imida- zolidinona, e N-metil pirrolidona; sulfóxidos como sulfóxido de dimetila; cetonas como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; álcoois tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; e misturas dos mesmos.
[000277] Exemplos do composto (XJ1) utilizável na reação incluem metóxido de sódio, etóxido de sódio, t-butóxido de sódio, t-butóxido de potássio, e similares.
[000278] Na reação, o composto (XJ1) é comumente utilizado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles baseado em 1 mol do composto (XH2).
[000279] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150oC. O tempo de reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000280] Após término da reação, o composto (XJ2) pode ser isolado através de realização de operações de pós-tratamento tal como extração da mistura de reação comum solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado ainda pode ser purificado através de operações tais como destilação, cromatogra- fia, e recristalização.
[000281] Um composto representado por fórmula (XK1) (daqui por diante referido como o composto (XK1)) pode ser produzido através de reação de compostos (XH2) com água na presença de uma base:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R201, e Z21 são os mesmos como definidos acima.
[000282] A reação é usualmente realizada em água, ou um solvente contendo água.
[000283] Exemplos do solvente para ser usado na reação incluem éteres tais como dietil éter, tetraidro furano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, anisol, metil t-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; ni- trilas como acetonitrila; amidas ácidas tais como N,N-dimetil formami- da, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metil pirrolidona; sulfóxidos como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; álcoois tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; e misturas dos mesmos.
[000284] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas tais como trietil amina, piridina, N-metil morfolina, 4-dimetil amino piridina, di-isopropil etil amina, e diaza biciclo undeceno; sais de ácidos orgânicos de metais tais como formato de lítio, acetato de lítio, formato de sódio, acetato de sódio, formato de potássio, e acetato de potássio; nitratos de metais tais como nitrato de prata e nitrato de sódio; carbonatos de metais alcalinos tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; hidrogeno carbonatos de metais alcalinos como hidrogeno carbonato de sódio; hidróxidos de metais alcalinos tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, e hidróxido de césio; e alcóxidos de metais alcalinos tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio, t-butóxido de sódio, e t- butóxido de potássio.
[000285] Na reação, a base está usualmente na proporção dentro de uma faixa de 1 a 100 moles, e água está usualmente na proporção dentro de uma faixa de 1 mol a grande excesso, baseado em 1 mol do composto (XH2).
[000286] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150oC. O tempo de reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000287] Após término da reação, o composto (XK1) pode ser isolado através de realização de operações de pós-tratamento tal como extração da mistura com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado ainda pode ser purificado através de operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização.
[000288] O composto (XH2) pode ser produzido através de reação de composto (XJ2) com um agente halogenante:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R201, R111 e Z21 são os mesmos como definidos acima.
[000289]A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000290] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; hi- drocarbonetos halogenados como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; cetonas como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas como acetonitrila; ácidos orgânicos tais como ácido fórmico, ácido acético, e ácido triflúor acético; água; e misturas dos mesmos.
[000291] Exemplos do agente halogenante a ser usado na reação incluem ácido clorídrico, brometo de hidrogênio, ácido bromídrico, e ácido iodídrico.
[000292] Na reação, o agente halogenante é comumente usado na proporção de 1 mol ou mais baseado em 1 mol do composto (XJ2).
[000293] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150oC. O tempo de reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000294] Após término da reação, o composto (XH2) pode ser isolado através de realização de operações de pós-tratamento tal como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado ainda pode ser purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização.
[000295] O composto (XH2) pode ser produzido por reação de composto (XK1) com um agente de halogenação:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R201, e Z21 são os mesmos como definidos acima.
[000296] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres tais como tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil t-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas como acetonitrila; ácidos orgânicos tais como ácido fórmico, ácido acético, e ácido triflúor acético; água; e misturas dos mesmos.
[000297] Exemplos do agente halogenante a ser usado na reação incluem bromo, cloro, cloreto de sulfurila, ácido clorídrico, ácido bromí- drico, ácido iodídrico, tribrometo de boro, tribrometo de fósforo, cloreto de trimetil silila, brometo de trimetil silila, iodeto de trimetil silila, cloreto de tionila, brometo de tionila, oxicloreto de fósforo, tricloreto de fósforo, pen- ta cloreto de fósforo, cloreto de tionila, oxibrometo de fósforo, penta brometo de fósforo, triiodeto de fósforo, dicloreto de oxalila, dibrometo de oxalila, combinação de cloreto de acetila e cloreto de zinco, combinação de N-bromo succinimida e sulfeto de dimetila, combinação de cloreto de lítio, trietil amina, e cloreto de metano sulfonila, combinação de iodeto de sódio e um complexo de trifluoreto de boro e dietil éter, cloreto de alumínio ou cloreto de trimetil silila, combinação de brometo de acetila e um complexo de trifluoreto de boro e dietil éter, e similares.
[000298] Na reação, o agente de halogenação é comumente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles baseado em 1 mol do composto (XK1).
[000299] Cloreto de zinco, sulfeto de dimetila, um complexo de triflu- oreto de boro e éter dietílico, cloreto de lítio, cloreto de alumínio, e cloreto de trimetil silila são usados como aditivos para aceleração da reação, e a quantidade de qualquer aditivo a ser usado está usualmente na proporção dentro de uma faixa de 0,01 a 5 moles baseado em 1 mol do composto (XK1).
[000300] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150oC. O tempo de reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000301] Após término da reação, o composto (XH2) pode ser isolado através de realização de operações pós-tratamento como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado ainda pode ser purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização.
[000302] Um composto representado por fórmula (XM3) (daqui por diante referido como o composto (XM3)) pode ser produzido por reação de composto (XK1) com um composto representado por fórmula (XM2) (daqui por diante referido como o composto (XM2)) na presençade uma base:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, e R201 são os mesmos como definidos acima, R901 representa um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 halo alquila, um grupo C6-C16 arila, ou um grupo C6-C16 halo arila, e Z801 representa um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo.
[000303] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000304] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluemhidro- carbonetos como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres tais como tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil t- butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; nitrilas como acetonitri- la; amidas ácidas como N,N-dimetil formamida, 1,3-dimetil-2-imidazo- lidinona, e N-metil pirrolidona; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimeti- la; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; e misturas dos mesmos.
[000305] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas tais como trietil amina, piridina, N-metil morfolina, 4-dimetil amino piridina, di-isopropil etil amina, e diaza biciclo undeceno; carbonatos de metais alcalinos como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; hidrogeno carbonatos de metais alcalinos como hidrogeno carbonato de sódio; hidróxidos de metais alcalinos tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, e hidróxido de césio; hidretos de metais alcalinos tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; e alcóxidos de metais alcalinos tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio, t-butóxido de sódio, e t-butóxido de potássio.
[000306] Na reação, o composto (XM2) é comumente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles, e a base está usualmente na proporção dentro de uma faixa de 1 a 5 moles, baseado em 1 mol do composto (XK1).
[000307] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150oC. O tempo de reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000308] Na reação, se necessário, iodeto de sódio, iodeto de terá butil amônio, e similares podem ser adicionados, e estes compostos são comumente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,001 a 1,2 mol baseado em 1 mol do composto (XK1).
[000309] Após término da reação, o composto (XM3) pode ser isolado através de realização de operações de pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado ainda pode ser purificado por operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização.
[000310] Um composto representado por fórmula (XN12) (daqui por diante referido como o composto (XN12)) pode ser produzido submetendo um composto representado por fórmula (XN11) (daqui por diante referido como o composto (XN11)) e o composto (G21) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
onde R501 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo OR111, eR111, R1, R2, R4, R5, R6, R7, R71, X, Z31, e Z41 são os mesmos como de-finidos acima.
[000311] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de
[000312] Um composto representado por fórmula (XN22) (daqui por diante referido como o composto (XN22)) pode ser produzido submetendo um composto representado por fórmula (XN21) (daqui por diante referido como o composto (XN21)) e o composto (G22) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
onde R1, R2, R3, R5, R6, R7, R72, R501, Z31, Z41, e X são os mesmos como definidos acima.
[000313] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de processo de Produção G-1.
[000314] Um composto representado pela fórmula (XN32) (daqui por diante referido como o composto (XN32)) pode ser produzido submetendo um composto representado pela fórmula (XN31) (daqui por diante referido como o composto (XN31)) e o composto (G22) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
onde R1, R2, R3, R4, R6, R7, R72, R501, Z31, Z41, e X são os mesmos co- mo definidos acima.
[000315] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de Processo de Produção G-1.
[000316] Um composto representado pela fórmula (XN42) (daqui por diante referido como o composto (XN42)) pode ser produzido submetendo um composto representado por fórmula (XN41) (daqui por diante referido como o composto (XN41)) e o composto (G22) a uma reação de acoplamento na presença de uma base e um catalisador:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R7, R72, R501, Z31, Z41, e X são os mesmos como definidos acima.
[000317] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de Processo de Produção G-1.
[000318] De acordo com a reação de Processo de Produção G-1, é possível produzir um composto no qual dois ou mais substituintes se-lecionados de R3, R4, R5, e R6 são R71 e/ou R72, entre os compostos representados por fórmula (XN50):
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R501, e X são os mesmos como definidos acima.
[000319] Também é possível usar outras reações de acoplamento conhecidas no lugar da reação de acoplamento mencionada no Pro- cesso de Produção G.
[000320] Um composto representado pela fórmula (XW2) (daqui por diante referido como o composto (XW2)) pode ser produzido por reação de um composto representado por fórmula (XW1) (daqui por diante referido como o composto (XW1)) comum composto representado por fórmula (XW3) (daqui por diante referido como o composto (XW3)) na presença de um acelerador de reação:
onde R3, R4, R5, R6, e R91 são os mesmos como definidos acima.
[000321]A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000322]Exemplos do solvente para ser usado na reação incluemhidrocarbonetos, tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres tais como tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil t-butil éter, e éter di-isopropílico; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; amidas ácidas tais como N,N-dimetil formamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metil pirrolidona; ésteres tais como acetato de etila e acetato de me- tila; sulfóxidos como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas como acetonitrila; e misturas dos mesmos, e o composto (XW3) pode ser usado como o solvente.
[000323] Exemplos do composto (XW3) utilizáveis na reação incluem álcool metílico, álcool etílico, álcool propílico, álcool isopropílico, álcool n-butílico, álcool sec-butílico, t-butanol, e n-pentanol.
[000324] Exemplos do acelerador de reação a ser usado na reação incluem ácidos minerais tais como ácido clorídrico e ácido sulfúrico; carbo di-imidas tais como diciclo-hexil carbo di-imida, di-isopropil carbo di-imida, e N’-(3-dimetil amino propil)-N-etil carbo di-imida; ácidos orgânicos tais como ácido metano sulfônico e ácido tolueno sulfônico; reagentes de reação Mitsunobu como trifenil fosfina / azodicarboxilato de dietila; cloreto de tionila, complexo de trifluoreto de boro - etil éter, e similares.
[000325] Na reação, o acelerador de reação é comumente usado na proporção dentro de uma faixa de 0,01 a 10 moles baseado em 1 mol do composto (XW1).
[000326] Na reação, se necessário, bases orgânicas como trietil amina, piridina, N-metil morfolina, 4-dimetil amino piridina, di-isopropil etil amina, e diaza biciclo undeceno; carbonatos de metais alcalinos tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; e hidrogeno carbonatos de metais alcalinos como hidrogeno carbonato de sódio podem ser adicionados, e estes compostos são usualmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,001 a 5 moles baseado em 1 mol do composto (XW1).
[000327] Na reação, uma quantidade em excesso do composto (XW3) é usada baseada no composto (XW1).
[000328] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de -78 a 100oC. O tempo de reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000329] Após término da reação, o composto (XW2) pode ser isolado através de realização de operações de pós - tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado ainda pode ser purificado através de operações tais como destilação, cromatogra- fia, e recristalização.
[000330] O composto (XW2) pode ser produzido através de reação de composto (XW1) com um agente de halogenação para obtenção de um composto representado por fórmula (XV1) (daqui por diante referi- do como o composto (XV1)), e então reagindo o composto (XV1) com o composto (XW3):
onde R3, R4, R5, R6, R91, e Z101 são os mesmos como definidos acima.
[000331] O processo para produção de composto (XV1) através de reação de composto (XW1) com um agente de halogenação pode ser realizado de acordo com a reação de Processo de Produção de Referência C.
[000332] O processo para produção de composto (XW2) através de reação de composto (XV1) com o composto (XW3) será descrito abaixo.
[000333]A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000334] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres tais como tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil t-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; amidas ácidas tais como N,N-dimetil formamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N- metil pirrolidona; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas como acetonitrila; e misturas dos mesmos; e o composto (XW3) pode ser usado como o solvente.
[000335] Na reação, uma quantidade em excesso do composto (XW3) é usada baseada no composto (XV1).
[000336] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de -78 a 100oC. O tempo de reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000337] Após término da reação, o composto (XW2) pode ser isolado através de realização de operações de pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado ainda pode ser purificado através de operações tais como destilação, cromatogra- fia, e recristalização.
[000338] O composto (XW2) pode ser produzido através de reação de composto (XW1) com um agente alquilante:
onde R3, R4, R5,R6, e R91 são os mesmos como definidos acima.
[000339]A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000340] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres tais como tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil t-butil éter e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; amidas ácidas tais como N,N-dimetil formamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N- metil pirrolidona; ésteres tais como acetato de etila e acetato de metila; sulfóxidos tal como sulfóxido de dimetila; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas como acetonitrila; água; e misturas dos mesmos.
[000341] Exemplos do agente alquilante utilizável na reação incluem alquila halogenados como diazo metano, trimetil silil diazo metano, cloro diflúor metano, brometo de metila, e iodeto de metila; sulfatos de dialquila tais como sulfato de dimetila, sulfato de dietila, e sulfato de di- n-propila; e ésteres de ácido alquil ou aril sulfúrico, tais como p-tolueno sulfonato de metila, p-tolueno sulfonato de etila, p-tolueno sulfonato de n-propila, metano sulfonato de metila, metano sulfonato de etila, e metano sulfonato de n-propila.
[000342] Na reação, o agente alquilante é comumente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles baseado em 1 mol do composto (XW1).
[000343] Na reação, se necessário, bases orgânicas como trietil amina, piridina, N-metil morfolina, 4-dimetil amino piridina, di-isopropil etil amina, e diaza biciclo undeceno; carbonatos de metais alcalinos tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, e carbonato de potássio; hidrogeno carbonatos de metais alcalinos tal como hidrogeno carbonato de sódio; sal de amônio quaternário tal como hidróxido de tetra butil amônio podem ser adicionados, e estes compostos são usualmente usados na proporção dentro de uma faixa de 0,001 a 5 moles baseada em 1 mol do composto (XW1).
[000344] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de -78 a 100oC. O tempo de reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000345] Após término da reação, o composto (XW2) pode ser isolado por realização de operações pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado ainda pode ser purificado através de operações tais como destilação, cromatografia, e recristalização.
[000346] Um composto representadopelafórmula (XX2)(daquipordiante referido com o composto (XX2))podeser produzidoatravés dereação de um composto representadopelafórmula (XX1)(daquipordiante referido como o composto (XX1))comum agente redutor:
onde R3, R4, R5, R6, R7, R91, e X são os mesmos como definidos acima.
[000347]A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000348] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres tais como tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil t-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; álcoois tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; água; e misturas dos mesmos.
[000349] Exemplos do agente redutor utilizável na reação incluem trietil boro hidreto de lítio, hidreto di-isobutil alumínio, amino boro hidre- to de lítio, boro hidreto de lítio, boro hidreto de sódio, borano, um complexo de borano e sulfeto de dimetila, e um complexo de borano e te- traidrofurano.
[000350] Na reação, o agente redutor é comumente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles baseado em 1 mol do composto (XX1).
[000351] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de -78 a 100oC. O tempo de reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000352] Após término da reação, o composto (XX2) pode ser isolado através de realização de operações de pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado ainda pode ser purificado através de operações tais como destilação, cromatogra- fia, e recristalização.
[000353] Um composto representado pela fórmula (XZ2) (daqui por diante referido como o composto (XZ2)) pode ser produzido através de reação de um composto representado pela fórmula (XZ1) (daqui por diante referido como o composto (XZ1)) com um agente redutor:
onde R3, R4, R5, e R6 são os mesmos como definidos acima.
[000354]A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000355] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hi- drocarbonetos tais como n-hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres tais como tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, metil t-butil éter, e di-isopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, 1,2-dicloro etano, e cloro benzeno; amidas ácidas tais como N,N-dimetil formamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N- metil pirrolidona; sulfóxidos como sulfóxido de dimetila; nitrilas como acetonitrila; álcoois tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; água; e misturas dos mesmos.
[000356] Exemplos do agente redutor utilizável na reação incluem borano, um complexo de borano e tetraidrofurano, e um complexo de borano e complexo de borano e sulfeto de dimetila. Também é possível usar borano gerado através de mistura de sais de boroidreto tais como boroidreto de sódio e boroidreto de potássio com ácidos tais como ácido sulfúrico, ácido clorídrico, ácido metano sulfônico, e um complexo de trifluoreto de boro e dietil éter.
[000357] Na reação, o agente redutor é comumente usado na proporção dentro de uma faixa de 1 a 10 moles baseado em 1 mol do composto (XZ1).
[000358] A temperatura de reação está usualmente dentro de uma faixa de -20 a 100oC. O tempo de reação está usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 72 horas.
[000359] Após término da reação, o composto (XZ2) pode ser isolado através de realização de operações de pós-tratamento tais como extração da mistura de reação com um solvente orgânico, e secagem e concentração da camada orgânica. O composto isolado ainda pode ser purificado através de operações tais como destilação, cromatogra- fia, e recristalização.
[000360] Um composto representado pela fórmula (XS2) (daqui por diante referido como o composto (XS2)) pode ser produzido através de reação de um composto representado pela fórmula (XS1) (daqui por diante referida como o composto (XS1)) com o composto (A2) na presença de uma base:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, Z21, A, e Q são os mesmos como definidos acima.
[000361] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de Processo de Produção A.
[000362] O composto (B1) pode ser produzido através de reação de um composto representado por fórmula (XO1) (daqui por diante referido como composto (XO1)) com um composto representado por fórmula (XO2) (daqui por diante referido como composto (XO2)) na presença de uma base:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Z21, Z801, Q e X são os mesmos como definidos acima.
[000363] A reação pode ser realizada de acordo com a reação deProcesso de Produção A.
[000364] O composto (B1) pode ser produzido através de reação decomposto (A1) com o composto (XU1) na presença de uma base:onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Z11, Z21, Q e X são os mesmos como definidos acima.
[000365] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de Processo de Produção A.
[000366] O composto (C1) pode ser preparado através de reação de composto (XO1) com um composto representado pela fórmula (XX1) (daqui por diante referido como o composto (XX1)) na presença de uma base:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Z31, Q, e o símbolo X são os mesmos como definidos acima.
[000367] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de Processo de Produção A.
[000368] O composto (J1) pode ser produzido através de reação de composto (A1) com um composto representado pela fórmula (XY1) (daqui por diante referido como o composto (XY1)( na presença de uma base:
onde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R16, Z11, Q, e X são os mesmos como definidos acima.
[000369] A reação pode ser realizada de acordo com a reação de Processo de Produção A.
[000370] Um agente de controle de peste da presente invenção inclui o presente composto e um carreador inerte. O agente de controle de peste da presente invenção é obtido através de mistura de presente composto com carreadores inertes tais como carreadores sólidos, car- readores líquidos, e carreadores gasosos, e opcionalmente adicionando agentes auxiliares para formulação, tais como tensoativos para através do que formular em concentrados emulsificáveis, soluções de óleos, poeiras, grânulos, pulverizados umedecíveis, escoáveis, micro- cápsulas, e similares. O presente composto está usualmente contido em uma faixa de 0,01 a 95% em peso.
[000371] Exemplos dos carreadores sólidos usados na formulação incluem argilas (argila caolin, terra diatomácea, bentonita, argila Fuba- sami, e argila ácida), dióxido de silício hidratado sintético, talco, cerâmica, outros minerais inorgânicos, carbonato de cálcio, e sílica hidratada), fertilizantes químicos (sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréia, e cloreto de amônio) na forma de pulverizados ou partículas finas, e resinas sintéticas (resinas poliéster tais como po- lipropileno, poliacrilonitrila, polimetacrilato de metila, e tereftalato de polietileno, resinas náilon como náilon-6, náilon-11, e náilon-66, resina poliamida, cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, copolímero de cloreto de vinila - propileno).
[000372] Exemplos dos carreadores líquidos incluem água, álcoois (metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etileno glicol, propileno glicol, e fenóxi etanol), cetonas (acetona, metil etil cetona, e ciclo-hexanona), hidrocarbonetos aromáticos (tolueno, xileno, etil benzeno, dodecil benzeno, fenil xilil etano, metil naftaleno), hidrocarbonetos alifáticos (hexano, ciclo-hexano, querosene, e óleo leve), ésteres (acetato de etila, acetato de butila, miristato de isopropi- la, oleato de etila, adipato de di-isopropila, adipato de di-isobutila, e acetato de propileno glicol mono metil éter), nitrilas (acetonitrila e isobutiro nitrila), éteres (di-isopropil éter, 1,4-dioxano, etileno glicol di- metil éter, dietileno glicol dimetil éter, dietileno glicol mono metil éter, propileno glicol mono metil éter, dipropileno glicol mono metil éter, e 3- metóxi-3-metil-1-butanol), amids ácidas (N,N-dimetil formamida e N,N- dimetil acetamida), hidrocarbonetos halogenados (dicloro metano, tri- cloro metano, e tetra cloreto de carbono), sulfóxidos (sulfóxido de di- metila), carbonato de propileno, e óleo vegetal (óleo de soja e óleo de semente de algodão).
[000373] Exemplos dos carreadores gasosos incluem flúor carboneto, gás butano, gás liquefeito de petróleo (LPG), dimetil éter, e gás de ácido carbônico.
[000374] Exemplos dos tensoativos incluem tensoativos não iônicos tais como polioxietileno alquil éter, polioxietileno alquil aril éter, e éster de ácido graxo de polietileno glicol; e tensoativos aniônicos tais como sulfonato de alquila, sulfonato de alquil benzeno, e sulfato de alquila.
[000375] Exemplos de outros agentes auxiliares para formulação in- cluem formadores de pegajosice, dispersantes, corantes e estabilizadores, especificamente caseína, gelatina, sacarídeos (amido, goma arábica, derivados de celulose, e ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, polímeros sintéticos solúveis em água (álcool polivinílico, polivinil pirrolidona, e ácidos poliacrílicos), PAP (fosfato de isopropila ácido), BHT (2,6-di-t-butil-4-metil fenol), e BHA (uma mistura de 2-t- butil-4-metóxi fenol e 3-t-butil-4-metóxi fenol).
[000376] Exemplos de plantas, para as quais o presente composto pode ser usado, incluem as seguintes:
[000377] Colheitas: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, híbrido de trigo e centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, feijão kidney, feijão lima, feijão adzuki, feijão-de-vaca, feijão mung, feijão urd, feijão corredor escarlate, feijão arroz, feijão mariposa, feijão tepary, feijão largo, ervilha de jardim, grão-de-bico, lentilha, tremoço, ervilha de pombo, alfafa, trigo sarraceno, beterraba sacarina, colza, girassol, cana-de-açúcar, tabaco, e similares;
[000378] Vegetais: vegetais solanaceous (por exemplo, berinjela, tomate, pimenta da Jamaica, pimenta, pimenta sino, e batata), vegetais cucurbitaceous (por exemplo, pepino, abóbora, zucchini, melancia, melão, e squash), vegetais cruciferous (por exemplo, rabanete Japonês, nabo branco, raiz forte, kohlrabi, repolho Chinês, repolho, mostarda folha, brócolis, e couve flor), vegetais asteraceous (por exemplo, bardana, margarida coroa, alcachofra, e alface), vegetais liliaceous (por exemplo, cebola verde, cebola, alho, e aspargo), vegetais umbelliferous (por exemplo, cenoura, salsa, aipo, e pastinaga), vegetais che- nopodiaceous (por exemplo, espinafre e acelga Suiça), vegetais lami- aceous (Perilla frutescens, menta, manjericão, e lavanda), morango, batata doce, Dioscorea japônica, colocasia, e similares;
[000379] Frutas: frutas pomaceous (por exemplo, maçã, pera, pera Japonesa, marmelo Chinês, e marmelo), frutas de caroço grande (por exemplo, pêssego, ameixa, nectarina, Prunus mume, cereja, damasco, e ameixa seca), frutos citrus (por exemplo, Citrus unshiu, laranja, limão, lima, e toranja), nozes (por exemplo, castanha, noz, avelã, amêndoa, pistacho, castanha de caju, e nozes de macadâmia), frutos bagos (por exemplo, vacínio, oxicoco, amora silvestre, e framboesa), uva, caqui, azeitona, ameixa amarela, banana, café, tâmara, cocos, e similares;
[000380] chá, amora, planta florindo, árvores de laterais de rodovias (por exemplo, freixo, bétula, corniso, Eucalipto, Ginkgo biloba, lilac, ácer, Quercus, álamo, árvore Judas, Liquidambar formosana, árvore plana, zelkova, Japanese arborvitae, árvore abeto, tsuga, junípero, pinho, abeto, e teixo); plantas de flores, plantas de folhagem, zoysia, gramas, e similares.
[000381] As plantas mencionadas acima não são limitadas tanto quanto seus cultivares seja genericamente cultivados.
[000382] As plantas mencionadas acima também podem ser plantas extraídas através de tecnologia híbrida.
[000383] Por exemplo, plantas extraídas por tecnologia híbrida significam um híbrido F1 obtido por extração cruzada de cultivares de duas linhas diferentes, e são genericamente plantas tendo propriedades de um vigor híbrido (que genericamente produz um aumento em potencial de rendimento, aperfeiçoamento em resistência a fatores de tensão biótica e abiótica, e similares) com natureza melhor que aquela de parentes.
[000384] Exemplos de pestes, que podem ser controladas pelo presente composto, incluem bactérias patogênicas de plantas tais como fungos filamentosos e bactérias, e específicos exemplos incluem, mas não são limitados aos seguintes:
[000385] Doenças de arroz: blast (Magnaporthe grisea), ponto marrom (Cochliobolus miyabeanus), doença de bainha (Rhizoctonia sola- ni), doença bakanae (Gibberella fujikuroi) e míldio penugento (Scle- rophtora macrospora); doenças de trigo: míldio pulverizado (Erysiphe graminis), doença fusarium (Fusarium gaminearum, F. avenaeum, F. culmorum, Microdochium nivale), ferrugem (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita), mofo de neve rosa (Micronectriella nivale, M. majus), doença de neve typhula (Typhula sp.), fuligem solta (Ustilago tritici), fuligem de mau cheiro (Tilletia caries, T. controversa), eyespot (Pseudocercosporella herpotrichoides), borrão de folha (Septoria triti- ci), borrão de gluma (Stagonospora nodorum), ponto marrom claro (Pyrenophora tritici-repentis), doença de de semeadura causada por Rhizoctonia fungus (Rhizoctonia solani), e doença take-all (Gaeuman- nomyces graminis); doenças de cevada: míldio pulverizado (Erysiphe graminis), doença fusarium (Fusarium gaminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), ferrugem (Puccinia striiformis, P. graminis, P. hordei), fuligem solta (Ustilago nuda), queimadura (Rhyn- chosporium secalis), borrão net (Pyrenophora teres), borrão de ponto (Cochliobolus sativus), listra de folha (Pyrenophora graminea), doença Ramularia (Ramularia collo-cygni), e mangra de semeadura causada por Rhizoctonia fungus (Rhizoctonia solani); doenças de milho: ferrugem (Puccinia sorghi), ferrugem do sul (Puccinia polysora), doença de folha do norete (Setosphaeria turcica), ferrugem tropical (Physopella zeae), doença de folha do sul (Cochliobolus heterostrophus), antrac- nose (Colletotrichum graminicola), ponto de folha cinza (Cercospora zeae-maydis), eyespot (Kabatiella zeae), e ponto de folha phaeospha- eria (Phaeosphaeria maydis); doenças de algodão: antracnose (Colle- totrichum gossypii), míldio cinza (Ramularia areaola), e ponto de folha alternaria (Alternaria macrospora, A. gossypii); doenças de café: ferrugem (Hemileia vastatrix); doenças de colza: podridão sclerotinia (Scle- rotinia sclerotiorum), ponto de folha cinza (Alternaria brassicae), e podridão de raiz (Phoma lingam); doenças de citrus: melanose (Dia- porthe citri), sarna (Elsinoe fawcetti), e mofo verde (Penicillium digita- tum, P. italicum); doenças de maçã: doença de forescência (Monilinia mali), cancro (Valsa ceratosperma), míldio pulverizado (Podosphaera leucotricha), ponto de folha alternaria (Alternaria alternata apple pathotype), sarna (Venturia inaequalis), podridão amarga (Glomerella cingulata), ponto marrom (Diplocarpon mali), e ponto de anel (Botryos- phaeria berengeriana); doenças de pêra: crosta (Venturia nashicola, V. pirina), ponto preto (Alternaria alternata Japanese pear pathotype), e ferrugem (Gymnosporangium haraeanum); doenças de pêssego: podridão marrom (Monilinia fructicola), crosta (Cladosporium carpophilum), e podridão Phomopsis (Phomopsis sp.); doenças de uvas: an- tracnose (Elsinoe ampelina), podridão madura (Glomerella cingulata), míldio pulverizado (Uncinula necator), ferrugem (Phakopsora ampe- lopsidis), podridão negra (Guignardia bidwellii), e míldio penugento (Plasmopara viticola); doenças de caqui Japonês: antracnose (Gloeospo- rium kaki) e ponto de folha (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae); doenças de família cucúrbita: antracnose (Colltotrichum lagenarium), míldio pulverizado (Sphaerotheca fuliginea), doença de tronco viscoso (Didymella bryoniae), ponto de folha de Corynespora (Corynespora cassiicola), murcha fusarium (Fusarium oxysporum), míldio penugento (Pseudoperonospora cubensis), podridão phytophthora (Phytophthora sp.), e podridão das sementeiras (Pythium sp.); doenças de tomate: do-ença inicial (Alternaria solani), mofo de folha (Cladosporium fulvum), mofo de folha (Pseudocercospora fuligena) e mangra tardia (Phytophthora infestans), míldio pulverizado (Leveillula taurica); doenças de berinjela: ponto marrom (Phomopsis vexans), e míldio penugento (Erysiphe ci- choracearum); doenças de vegetais Cruciferous: ponto de folha alternaria (Alternaria japonica), ponto branco (Cercosporella brassicae), potra (Plasmodiophora brassicae), e míldio penugento (Peronospora parasitica); doenças de cebola Welsh: ferrugem (Puccinia allii); doenças de soja: mancha púrpura (Cercospora kikuchii), chicharro sphaceloma (Elsinoe glycines), doença de tronco e vagem (Diaporthe phaseolorum var. sojae), ferrugem (Phakopsora pachyrhizi), pontoalvo (Corynespora cassiicola), antracnose (Colletotrichum glycines, C. truncatum), doença aérea rizoctonia (Rhizoctonia solani), ponto marrom septoria (Septoria glycines), e ponto de folha de olho de rã (Cercospora sojina); doenças de feijão Kidney: antracnose (Colletotrichum lindemuthianum); doenças de amendoim: ponto de folha (Cercospora personata), ponto de folha marrom (Cercospora arachidicola), e doença do sul (Sclerotium rolfsii); doenças de ervilha Jardim: míldio pulverizado (Erysiphe pisi); doenças de batata: mangra inicial (Alternaria solani), mangra tardia (Phytophthora infestans), e murcha verticillium (Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens); doenças de morango: míldio pulverizado (Sphaerotheca humuli); doenças de chá: doença de bolha de rede (Exobasidium reticulatum), crosta branca (Elsinoe leucospila), doença cinza (Pestalotiopsis sp.), e antracnose (Colletotrichum theae-sinensis); doenças de tabaco: ponto marrom (Alternaria longipes), míldio pulverizado (Erysiphe cichoracearum), antracnose (Colletotrichum tabacum), míldio penugento (Peronospora tabacina), e pedúnculo negro (Phytophthora nicotianae); doenças de beterraba sacarina: ponto de folha cercospora (Cercospora beticola), doença de folha (Thanatephorus cucumeris), podridão de raiz (Thanatephorus cucumeris), e podridão de raiz apha- nomyces (Aphanomyces cochlioides); doenças de rosa: ponto negro (Diplocarpon rosae) e míldio pulverizado (Sphaerotheca pannosa); doenças de crisântemo: doença de folha (Septoria chrysanthemi-indici) e ferrugem branca (Puccinia horiana); doenças de cebola: doença de folha botrytis (Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), podridão neck de mofo cinza (Botrytis allii), e podridão esclerotial pequena (Bo- trytis squamosa); doenças de várias colheitas: mofo cinza (Botrytis ci- nerea) e podridão sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum); doenças de rabanete Japonês: ponto de folha alternaria (Alternaria brassicicola); doenças de turfa: ponto dollar (Sclerotinia homoeocarpa) e doenças de banana: doença Sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).
[000386] Doenças de sementes ou doenças na fase inicial de crescimento em várias colheitas causadas por bactérias dos gêneros Aspergillus, Penicillium, Fusarium, Gibberella, Tricoderma, Thielaviopsis, Rhizopus, Mucor, Corticium, Phoma, Rhizoctonia, Diplodia, e similares.
[000387] Doenças virais intermediadas pelos gêneros de Polymyxa, Olpidium, ou semlhantes em várias colheitas.
[000388] Podridão das sementeiras de arroz (Burkholderia plantarii); doença bacteriana de pepino (Pseudomonas syringae pv. Lachymans); doença de murcha bacteriana de berinjela (Ralstonia solanacearum), cancro de citrus (Xanthomonas citiri); bastão mole de repolho Chinês (Erwinia carotovora) e similares.
[000389] Exemplos de pestes, contra as quais o presente composto tem atividade de controle, incluem pestes tais como pestes de insetos e pestes de ácaros. Exemplos específicos destas pestes incluem, mas não são limitados, aos seguintes:
[000390] Hemiptera: gafanhotos de plantas como gafanhoto de planta marrom pequeno (Laodelphax Striatellus), gafanhoto de arroz marrom (Nilaparvata lugens), gafanhoto de arroz de costa branca (Soga- tella furcifera), e gafanhoto de milho (Peregrinus maidis); cigarrinhas tais como cigarrinhas de arroz verdes (Nephotettix cincticeps), cigarri- nha de arroz verde de Taiwan (Nephotettix virescens), cigarrinha verde de arroz (Nephotettix nigropictus), cigarrinha de arroz zig-zag (Recilia dorsalis), cigarrinha verde de chá (Empoasca onukii), cigarrinha de batata (Empoasca fabae), cigarrinha de milho (Dalbulus maidis), cercopí- deo de cana-de-açúcar (Mahanarva posticata), cigarrinha de raiz de cana-de-açúcar (Mahanarva fimbriolata), cigarrinha gigante branca (Cofana spectra), cigarrinha de arroz cross-di-green (Nephotettix ni- gropictus); e cigarrinha de arroz zig-zag (Recilia dorsalis); afídeos tais como afídeo de algodão (Aphis gossypii), afídio de pêssego verde (Myzus persicae), afídio de repolho (Brevicoryne brassicae), afídio spiraea (Aphis spiraecola), afídio de tulipa (Macrosiphum euphorbiae), afídio de batata (Aulacorthum solani), afídio Bird-cherry de aveia (Rho- palosiphum padi), afídio de citrus tropical (Toxoptera citricidus), afídio de ameixa farinácea (Hyalopterus pruni), afídio de soja (Aphis glycines Matsumura), afídio de milho (Rhopalosiphum maidis), afídio de raiz de arroz (Tetraneura nigriabdominalis), afídio de raiz de uva (Viteus vitifo- liae), phylloxera de uva (Daktulosphaira vitifoliae), phylloxera de pecan (Phylloxera devastatrix Pergande), phylloxera de folha de pecan (Phylloxera notabilis pergande), e phylloxera de folha de pecan do sul (Phylloxera russellae Stoetzel); percevejos fedorentos tais como percevejo de arroz negro (Scotinophara lúrida), percevejo negro de arroz da Malásia (Scotinophara coarctata), percevejo fedorento verde (Neza- ra antennata), percevejo spined pintado branco (Eysarcoris parvus), percevejo fétido (Halyomorpha mista), percevejo fétido verde do sul (Nezara viridula), percevejo fétido marrom (Euschistus heros), percevejo fétido do sul (Nezara viridula), percevejo fétido de banda vermelha (Piezodorus guildinii), percevejo marrom Burrower (Scaptocoris castanea), Oebalus pugnax, e Dichelops melacanthus; percevejos de cabeça grande tais como percevejo de feijão (Riptortus clavetus), percevejo de arroz (Leptocorisa chinensis), percevejo de semente de arroz (Lep- tocorisa acuta), e Leptocorisa genus; percevejos de plantas como percevejo de folha de arroz (Trigonotylus caelestialium), percevejo de planta de sorgo (Stenotus rubrovittatus), percevejo de planta tarnished (Lygus lineolaris), e percevejo chinchi (Blissus leucopterus leucopte- rus); moscas brancas tais como mosca branca de estufa (Trialeurodes vaporariorum), mosca branca de tabaco (Bemisia tabaci), mosca branca de citrus (Dialeurodes citri), e mosca branca spiny de laranja (Aleur- tocanthus spiniferus); piolhos dos vegetais tais como piolhos dos vegetais vermelhos da Califórnia (Aonidiella aurantii), piolho dos vegetais de san jose (Comstockaspis perniciosa), piolhos dos vegetais do norte de citrus (Unaspis citrii), piolho dos vegetais de cera vermelha (Cero- plastes Rubens), piolho dos vegetais de cushion cottony (Icerya purcha- si), Japanese mealybug (Planococcus kraunhiae), comstock mealybug (Pseudococcus longispinus), piolho dos vegetais de pêssego branco (Pseudaulacaspis pentagona), e tuttle mealybug (Brevennia rehi); psyl- la tal como Asian citrus psyllid (Diaphorina citri), sugador de pêra (Psylla pyrisuga), e psyllid de batata (Bactericerca cockerelli); percevejos lace como percevejo lace de pêra (Stephanitis nashi); percevejos de cama como percevejo de cama (Cimex lectularius); e Giant Cicada (Quesada gigas).
[000391] Lepidoptera: mariposas pyralid como broca de caule de arroz (Chilo suppressalis), broca de caule de cabeça preta (Chilo polychrysus), broca amarela de arroz (Tryporyza incertulas), broca tropical (Chilo suppressalis), broca branca de arroz (Scirpophaga innotata), broca amarela de caule (Scirpophaga incertulas), broca rosa (Sesamia inferens), Rupela albinellam, leafroller de arroz (Cnaphalocrocis medina- lis), Marasmia patnalis, Marasmia exigna, leafroller de algodão (Notar- cha derogata), mariposa de farinha Indiana (Plodia interpunctella), broca oriental de milho (Ostrinia furnacalis), lagarta tecedora de teia de repolho (Hellula undalis), lagarta tecedora de teia de erva azul (Pedia- sia teterrelus), caseworm de arroz (Nymphula depunctalis), Marasmia genus, broca de vinho hop (Hydraecia immanis), broca de milho da Europa (Ostrinia nubilalis), broca de haste de milho Lesser (Elasmo- palpus lignosellus), broca de broto de feijão (Epinotia aporema), broca de cana-de-açúcar (Diatraea saccharalis), e broca gigante de cana-de- açúcar (Telchin licus); mariposas owlet como lagarta de agrotídeo comum (Spodoptera litura), armyworm de beterraba (Spodoptera exigua), lagarta dos cereais (Pseudaletia separata), lagarta dos cereais de repolho (Mamestra brassicae), broca rosa (Sesamia inferens), lagarta dos cereais lawn (Spodoptera mauritia), lagarta dos cereais do outono (Spodoptera frugiperda), Spodoptera exempta, lagarta de agrotídeo negra (Agrotis ípsilon), semi-looper de beterraba (Plusia nigrisigna), looper de soja (Pseudoplusia includens), Thoricoplusia genus, Heli- othis genus como como earworm de milho (Helicoverpa armigera), lagarta de feijão veludo (Anticarsia gemmatalis), e leafworm de algodão (Alabama argilácea); borboletas brancas como branca comum (Pieris rapae); mariposas tortricid como Adoxophyes genus, mariposa oriental de fruta (Grapholita molesta), broca pod de soja (Leguminivora glycini- vorella), podworm de feijão azuki (Matsumuraeses azukivora), tortrix de fruta de verão (Adoxophyes orana fasciata), tortrix de chá menor (Adoxophyes honmai.), tortrix de chá oriental (Homona magnânima), tor- trix de maçã (Archips fuscocupreanus), e mariposa codling (Cydia pomo- nella); leafblotch miners como leafroller de chá (Caloptilia theivorra); mariposas fruitworm como mariposa de fruta pêssego (Carposina niponen- sis) e broca de fruta Citrus (Ecdytolopha aurantiana); mariposas lyonetiid tal como miner de folha de café (Leucoptera coffeela) e Lyonetia genus; mariposas tussock como Lymantria genus e Euproctis genus; mariposas yponomeutid como costa de diamante (Plutella xylostella); mariposas gelechild como bollworm rosa (Pectinophora gossypiella); mariposas gelechiid como tubeworm de batata (Phthorimae operculella); mariposas tigre como webworm de outono (Hyphantria cunea).
[000392] Thysanoptera: trípes tais como trípes amarelos de citrus (Frankliniella occidentalis), trípes de melão (Thrips palmi), trípes amarelos de chá (Scirtothrips dorsalis), trípes de cebola (Thrips tabaci), trípes de flor (Frankliniella intonsa), trípes de flor do oeste (Frankliniella occidentalis), trípes aculeated de arroz (Haplotrhrips aculeatus), e trí- pes de arroz (Stenchaetothrips biformis).
[000393] Diptera: moscas anthomyiid como gusano de seedcorn (Delia platura), gusano de cebola (Delia antiqua), e gusano de raiz de betr- raba sacarina (Tetanops myopaeformis); leafminers como leafminer de arroz (Agromyza oryzae), leafminer de arroz (Hydrellia griseola), leafminer de tomate (Liriomyza sativae), leafminer de feijão (Liriomyza trifolii), e leafminer de ervilha de jardim (Chromatomyia hortícola); moscas de grama como gusano de caule de arroz (Chlorops oryzae); moscas de frutas como mosca de melão (Dacus cucurbitae) e mosca de fruta do Mediterrâneo (Ceratitis capitata); moscas shore como gusano whorl de arroz oriental (Hydrellia philippina), e gusano Whorl de arroz (Hydrellia sasakii); drosofila; moscas phorid como mosca humpbacked (Megaselia spiracularis); moscas mariposas como mosca de banheiro (Clogmia albipuntata); moscas Sciarid. Mosquitos plaha de galha como mosca Hessian (Mayetiola destructor) e mosquito palha de galha de arroz (orseolia oryzae); moscas de stalk-eyed como Diopsis macrophthalma; craneflies como cranefly comum (Tipula oleracea) e cranefly da Europa (Tipula paludosa).
[000394] Coleoptera: besouros de folhas como rootworm de milho do oeste (Diabrotica virgifera virgifera), rootworm de milho do sul (Diabro- tica undecimpunctata howardi), rootworn de milho do norte(Diabrotica barberi), rootworm de milhoMexicano (Diabrotica virgifera zeae), besouro de pepino banded (Diabrotica balteata LeConte), besouro San Antonio (Diabrotica Speciosa), besouro de cucurbita (Diabrotica speci- osa), besouro de folha de feijão (Cerotoma trifurcata), besouro de folha de cereal (Oulema melanopus), besouro de folha de cucúrbita (Aula- cophora femoralis), besouro pulga listrado amarelo (Phyllotreta striola- ta), besouro de batata colorado (Leptinotarsa decemlineata), besouro de folha de arroz (Oulema oryzae), colaspis de uva (Colaspis brun- nea), besouro pulga de milho (Chaetocnema pulicaria), besouro pulga de batata (Epitrix cucumeris), hispa de arroz (Dicladispa armigera), besouro de seedcorn (Stenoloplus lecontei), e besouro seedcorn slender (Clivinia impressifrons); besouros grandes como besouro grande cupreous (Anomala cúprea), besouro de soja (Anomala rufocuprea), besouro Japonês (Popillia japônica), besouro grande da Europa (Rhizotro- gus majalis), besouro de cenoura (Bothynus gibbosus), Grape Colaspis (Colaspis brunnea), besouro de folha de milho do sul (Myochrous denti- collis), Holotrichia genus, Phyllophaga genus, por exemplo, besouro June (Phyllophaga crinita); gorgulhos de planta de arroz como gorgulho de milho (Sitophilus zeamais), gorgulho de planta de arroz (Echinocnemus squameus), gorgulho de água de arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), e hunting billbug (Sphenophorus venatus); gorgulhos como gorgulho boll (Anthonomus grandis), broca de raiz dos cereais de milho do sul (Sphenophorus callosus), gorgulho de caule de soja (Sternechus subsignatus), e Sphenophorus genus, por exemplo, Sphenoforus levis; Epilachna como joaninha pintada vinte e oito (Epi- lachna vigintiooctopunctata); besouros de casca como besouro post pulverizado (Lyctus brunneus) e besouro shoot de pinho (Tomicus pi- niperda); brocas de grão grande; besouros museum; besouros longi- corn como besouro longicorn pintado branco (Anoplophora malasiaca) e Migdolus fryanus; besouros click (Agriotes sp., Aelous sp., Anchas- tus sp., Melanotus sp., Limonius sp., Conoderus sp., Ctenicera sp.) como besouro de salta martim de cana-de-açúcar (Melanotus okina- wensis), besouro de salta martim de cevada (Agriotes ogurae fuscicollis), e besouro click (Melanotus legatos); estafilinídeos como besouros rove (Paederus fuscipes); e broca Barry de café (Hypothenemus hampei).
[000395] Orthoptera: grilos como gafanhotos asiáticos (Locusta mi- gratoria), grilo mole Africano (Gryllotalpa africana), gafanhoto Moroccan (Dociostaurus maroccanus), gafanhoto plague Australiano (Chor- toicetes terminifera), gafanhoto vermelho (Nomadacris septemfascia- ta), gafanhoto marrom (Locustana pardalina), gafanhoto de árvore (Anacridium melanorhodon), gafanhoto Italiano (Calliptamus italicus), gafanhoto diferencial (Melanoplus differentialis), gafanhoto de duas listras (Melanoplus bivittatus), gafanhoto migratório (Melanoplus san- guinipes), gafanhoto de perna vermelha (Melanoplus femurrubrum), gafanhoto de asa clara (Camnula pelúcida), cigarra do desero (Schis- tocerca gregária), cigarra de asa amarela (Gastrimargus musicus), cigarra spur-throated (Austracris guttulosa), gafanhoto de arroz (Oxya yezoensis), gafanhoto Japonês (Oxya japônica), gafanhoto Bombay (Patanga succincta), gafanhoto dom'stico (Acheta domesticus), gafanhoto de campo emma (Teleogryllus emma), e gafanhoto Mormon (Anabrus simplex).
[000396] Hymenoptera: tentredéns como tentredéns de repolho (Athalia rosae) e ttentradém de repolho Japonês (Athalia japônica). Formigas de fogo. Formigas de corte de folha como formiga marrom de corte de folha (Atta capiguara).
[000397] Nematódeos: nematódeo de ponta branca (Aphelenchoides besseyi), nematódeo de broto de morango (Nothotylenchus acris), ne- matódeo de de nó - raiz do sul (Meloidogyne incógnita), nematódeo de nó- raiz donorte (Meloidogyne hapla), nematódeo de nó- raiz javanês (Meloidogyne javanica), nematódeo de cisto de soja (Heterodera glyci-nes), nematódeo dourada (Globodera rostochiensis), nematódeo de lesão de raiz de café (Pratylenchus coffeae), nematódeo de lesão de raiz california (Pratylenchus neglectus), Meloidogyne javanica, Meloidogyne incógnita, Rotylenchulus reniformis, e Pratylenchus brachyurus.
[000398] Blattariae: barata Alemã (Blatella germânica), barata marrom enfumaçada (Periplaneta fuliginosa), barata Americana (Peripla- neta americana), barata marrom (Periplaneta brunnea), e barata oriental (Blatta orientalis).
[000399] Isoptera: térmite subterrâneo Japonês (Reticulitermes spe-ratus), térmite subterrâneo formosan (Coptotermes formosanus), térmite de madeira seca do oeste (Incisitermes minor), térmite de madeira seca (Cryptotermes domesticus), térmite de Taiwan (Odontotermes formosanus), térmite Kosyun (Neotermes koshunensis), térmite Satsuma (Glyototermes satsumensis), térmite Nakajima (Glyptotermes nakajimai), térmite Katan (Glyptotermes fuscus), térmite Kodama (Glyptotermes kodamai), térmite Kushimoto (Glyptotermes kushimen- sis), térmite damp-wood Japonês (Hodotermopsis japônica), térmite formosan Koshu (Coptotermes guangzhoensis), térmite Amami (Reti- culitermes miyatakei), térmite Kiashi (Reticulitermes flaviceps amami- anus), térmite Kanmon (Reticulitermes sp.), térmite Takasago (Nasuti- termes takasagoensis), térmite Nitobe (Pericaprotermes nitobei), térmite Musya (Sinocapritermes mushae), Cornitermes cumulans, e similares.
[000400] Acarina: Tetranychidae como ácaro aranha de duas pintas (Tetranychus urticae), ácaro aranha kanzawa (Tetranychus kanzawai), ácaro vermelho de citrus (Panonychus citri), ácaro vermelho Europeu (Panonychus ulmi), Oligonychus genus e ácaros raanhas de sul da Turquia (Brevipalpus phoenicis); Eriophyidae como ácaro de ferrugem de citrus rosa (Aculops pelekassi), ácaro de ferrugem de tangerina Ryukyu (Phyllocoptruta citri), ácaro russet de tomate (Aculops lycoper- sici), ácaro de ferrugem de chá (Calacarus carinatus), ácaro de ferrugem Roh Naga de chá (Acaphylla theavagrans),ácaro de ferrugem de pêra falso (Eriophyes chibaensis), e ácaro de ferrugem de maçã (Acu- lus schlechtendali); Tarsonemidae como ácaro de poeira de chá (Polyphagotarsonemus latus); Tenuipalpidae tal como ácaro aranha Hime do sul (Brevipalpus phoenicis); Tuckerellidae; Ixodidae como carrapato de gado (Haemaphysalis longicornis), carrapato Yamatochi (Haemaphysalis flava), carrapato Kaku de Taiwan (Dermacentor tai- wanicus), carrapato Kaku de cão Americano (Dermacentor variabilis), carrapato (Ixodes ovatus), carrapato Schultz (Ixodes persulcatus), car- rapato de perna preta (Ixodes scapularis), carrapato estrela solitária (Amblyomma americanum), carrapato Oshima (Boophilus microplus), e carrapato de cão marrom (Rhipicephalus sanguineus); Acaridae como ácaro de grão comum (Tyrophagus putrescentiae) e ácaro de grão comum de espinafre (Tyrophagus similis); Pyroglyphidae como ácaro de poeira doméstica Americano (Dermatophagoides farinae) e ácaro de poeira doméstica (Dermatophagoides pteronyssinus).
[000401] Cheyletidae como ácaro cheyletid (Cheyletus eruditus), Stag Tsumedani (Cheyletus malaccensis), Minami Tsumedani (Cheyle- tus moorei), e Inutsumedani (Cheyletiella yasguri); Cheyletidae como ácaro de ouvido (Otodectes cynotis) e ácaro de coceira (Sacoptes scabiei); Demodicidae como ácaro de folículo de cão (Demodex canis); Listrophoridae; Oribatulidae; Dermanyssidae comoácaro de rato tropical (Ornithonyssus bacoti), ácaro de ave doméstica donorte (Or- nithonyssus sylvairum), e ácaro vermelho (Dermanyssus gallinae); Trombiculidae como micuim azul (Leptotrombidium akamushi); e Ara- neida como aranha de folhagem Japonesa (Chiracanthium japonicum) e aranha de costas vermelha (Latrodectus hasseltii).
[000402] Chilopoda: centopeia doméstica (Thereuonema hilgendorfi), centopeia de cabeça vermelha Chinesa (Scolopendra subspinipes) e similares.
[000403] Diplopoda: piolho-de-cobra de jardim (Oxidus gracilis), pio- lho-de-cobra de jardim (Nedyopus tambanus) e similares.
[000404] Isopoda: percevejo pill (Armadillidium vulgare) e semlhan- tes.
[000405] Gastropoda: lesma de árvore (Limax marginatus), lesma amarela (Limax flavus) e similares.
[000406] Insetos de pestes alvo e ácaros de pestes também podem ser insetos e ácaros cada um tendo reduzida sensitividade ou aperfeiçoada resistência química para inseticidas e acaricidas. Quando sensi- tividade química é significantemente reduzida ou resistência química é significantemente aperfeiçoada, uso da presente composição contendo inseticidas e acaricidas outros que não inseticidas e acaricidas alvos é desejável.
[000407] O presente composto tambémpode ser usado para proteger plantas de doenças de plantas devidoa vírus transportados por insetos.
[000408] Exemplos de doenças de plantas causadas por vírus trans-portados por plantas, contra as quais o presente composto tem atividade de controle, incluem as seguintes:
[000409] Waika de arroz (vírus waika de arroz), tungro de arroz (vírus esférico tungro de arroz, vírus baciliforme tungro de arroz), rice grassy stunt (vírus stunt grassy de arroz), rice ragged stunt (Rice ragged stunt vírus), lista de arroz (vírus de lista de arroz), anão riscado de arroz negro (vírus anão riscado de arroz negro), anão riscado de arroz negro do sul (vírus anão riscado de arroz negro dosul), anão de galha de arroz (vírus anão de galha de arroz), arroz hoja blanca (vírus hoja blanca de arroz), folha branca de arroz (doença de folha branca de arroz), anão amarelo (vírus anão amarelo), doença vermelha (vírus penyakit merah de arroz), arroz amarelo stunt (vírus stunt amarelo de arroz), amarelecimento transitório de arroz (vírus de amarelecimento transitório de arroz), mosqueado amarelo de arroz (vírus mosqueado amarelo de arroz), mosaico de necrose de arroz (vírus mosaico de necrose de arroz), arroz anão tolhido (vírus tolhidoanão de arroz), mosaico do norte de cereal (vírus mosaico de cereal do norete), cevada anã amarela (vírus anãoamarelo de cevada), trigo amarelo anão (vírus anão amarelo de trigo), anão estéril de aveia (vírus anão estéril de aveia), mosaico de lista de trigo (vírus mosaico de lista de trigo), mosaico anão de trigo (vírus mosaico anão de milho), doença de lista de milho (tenuivírus de lista de milho), anão clorótico de milho (vírus anão clorótico de milho), mosqueado clorótico de milho (vírus mosqueado clorótico de milho), fino rayado de milho (marafivirus fino rayado de milho), milho tolhido (spiroplasma tolhido de milho), maize bushy stunt (fitoplasma tolhido bushy de milho), mosaico de cana-de-açúcar (vírus mosaico de cana-de-açúcar),
[000410] mosaico suave de soja (vírus de mosaico suave de soja), mosaico de alfafa (vírus mosaico de alfafa, vírus de ponto amarelo de feijão, vírus de mosaico de soja, vírus de mosaico amarelo de feijão, vírus de mosaico severo de ervilha de vaca), murcha de feijão ampla (vírus de murcha de feijão ampla, vírus de mosaico comum de feijão, vírus stunt de amendoim, vírus mosaico de feijão do sul), sojá anã (lu- teovirus anão de soja, Milk-vetch dwarf luteovirus), mosqueado pod de feijão (vírus mosqueado pod de feijão), mangra de broto brasileira (vírus de lista de tabaco), mosqueado clorótico de ervilha de vaca (mosqueado clorótico de ervilha de vaca), mosaico amarelo de feijão mung (vírus de mosaico amarelo de feijão mung), lista de amendoim (mosqueado de lista de amendoim), folha crinkle de soja (vírus de folha crinkle de soja), stunt severa de soja (vírus stunt severa de soja), clorose de tomate (vírus de clorose de tomate), murcha pintada de tomate (vírus de murcha pintada de tomate), ondulação de folha amarela de tomate (vírus de ondulação de folha amarela de tomate), ponto amarelo de melão (vírus de ponto amarelo de melão), mosaico de melancia (vírus de mosaico de melancia), mosaico de pepino (vírus mosaico de pepino), mosaico amarelo de zhcchini (vírus mosaico amarelo de zucchini), mosaico de nabo (vírus de mosaico de nabo), amarelo clorótico de cucurbita (vírus amarelo clorótico de cucúrbita), clorose de cápsico (vírus de clorose de cápsico), pseudo amarelo de beterraba (vírus de pseudo amarelo de beterraba), necrose de caule de crisântemo (vírus de necrose de caule de crisântemo), pontonecrótico impatiens (vírus de pontonecrótico impatiens), pontoamarelo de íris (vírus de ponto- amarelo de íris), súber interna de batata doce (vírus de súber interna de batata doce),mosaico shukuyo de batata doce (vírus de mosaico shukuyo de batata doce), e doenças de vírus de mosaico de várias plantas transmitidas pelo gênero Polymyxa ou Olpidium.
[000411] A formulação compreendendo o presente composto ou seus sais pode ser usada no campo relacionando-se a um tratamento de doenças de gado ou indústria de gado, e pode exterminar as coisas vivas ou parasitas que parasitam o interior e/ou o exterior de vertebrados tais como sêres humanos, vacas, carneiros, porcos, aves domésticas, cães, gatos, e peixes, de modo a manter saúde pública. Exemplos das pestes incluem carrapatos (Ixodes spp.) (por exemplo, Ixodes scapularis), Boophilus spp. (por exemplo, carrapadto de gado (Boophi- lus microplus)), Amblyomma spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (por exemplo, carrapato kennel (Rhipicephalus sanguineus)), Haema- physalis spp. (por exemplo, Haemaphysalis longicornis), Dermacentor spp., Ornithodoros spp. (por exemplo, Ornithodoros moubata), ácaro vermelho (Dermanyssus gallinae), formiga fantasma (Ornithonyssus sylviarum), Sarcoptes spp. (por exemplo, Sarcoptes scabiei), Psoroptes spp., Chorioptes spp., Demodex spp., Eutrombicula spp., Aedes spp. (por exemplo, mosquito tigre Asiático (Aedes albopictus)), Anopheles spp., Culex spp., Culicoides spp., Musca spp., Hypoderma spp., Gas- terophilus spp., Haematobia spp., Tabanus spp., Simulium spp., Tria- toma spp., lice (Phthiraptera) (por exemplo, Damalinia spp., Linog- nathus spp., Haematopinus spp.), Ctenocephalides spp. (por exemplo, pulga de gato (Ctenocephalides felis)) Xenopsylla spp., formiga de Faraó (Monomorium pharaonis) e nematódeos [por exemplo, hairworm (por exemplo, Nippostrongylus brasiliensis, Trichostrongylus axei, Tri- chostrongylus colubriformis), Trichinella spp. (por exemplo, Trichinella spiralis), barber pole worm (Haemonchus contortus), Nematodirus spp. (por exemplo, Nematodirus battus), Ostertagia circumcincta, Cooperia spp., Hymenolepis nana, e similares.
[000412] A presente invenção será descrita em mais detalhes abaixo por meio de exemplos de produção, exemplos de formulação e exemplos testes, mas a presente invenção não está limitada a estes exemplos.
[000413] Primeiro, serão descritos exemplos de produção.
[000414] Uma mistura de 0,28 g de 1-[2-(bromo metil)-3-metil fenil]-4- metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona-1-[2-(bromo metil)-3-metil fenil]-4-metil -1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 14, 0,19 g de 3-fenóxi fenol, 0,28 g de carbonato de potássio, e 4 mL de acetonitrila foram agitados com aquecimento sob refluxo por 4 horas. Após resfriamento, água foiadicionada à solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada comágua e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de mag-nésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 0,20 g de 1-{2-[(3-fenóxi fenóxi) metil]-3-metil fenil}-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona (daquipor diante referida como o presente composto 1).
1H-RMN (CDCl3) δ: 7,43-7,31 (4H, m), 7,31-7,25 (1H, m), 7,19 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,13-7,09 (1H, m), 7,04-6,98 (2H, m), 6,62-6,53 (3H, m), 4,99 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,47 (3H, s).
[000415] De acordo com a reação de Exemplo de Produção 1, os presentes compostos 2 a 9, 26 a 29, 31, 44, e 47 foram sintetizados usando compostos ou compostos comercialmente disponíveis mencio-nados em Exemplos de Produção de Referência.
[000416] As fórmulas estruturais e seus dados de 1H-RMN são mostrados abaixo.
[000417]1H-RMN (CDCl3) δ:7,44 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,32-7,26 (2H, m), 7,09-7,05 (2H, m), 7,02-6,97 (2H, m), 6,97-6,93 (2H, m), 6,64 (1H, d, J = 2,3 Hz), 6,47 (1H, dd, J = 8,0, 2,3 Hz), 5,25 (2H, s), 3,77 (3H, s), 3,64 (3H, s), 1,96 (3H, s).
[000418]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,81-7,78 (2H, m), 7,62-7,56 (1H, m),7,50-7,39 (4H, m), 7,38-7,32 (3H, m), 7,29-7,26 (1H, m), 7,10-7,07 (1H, m), 5,08 (2H, s), 3,64 (3H, s), 2,50 (3H, s).
[000419]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,45-7,37 (2H, m), 7,30-7,16 (4H, m),6,90-6,84 (1H, m), 5,05 (2H, s), 3,99 (3H, s), 3,62 (3H, s), 2,50 (3H, s), 2,19 (3H, s).
[000420]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,46 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,25-7,16 (2H,m), 7,14-7,04 (3H, m), 6,83-6,80 (1H, m), 5,24 (2H, s), 3,99 (3H, s), 3,92 (3H, s), 3,59 (3H, s), 2,18 (3H, s).
[000421] 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,43 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,29-7,17 (5H, m), 6,91-6,86 (1H, m), 5,27 (2H, s), 3,99 (3H, s), 3,60 (3H, s), 2,19 (3H, s), 2,18-2,06 (1H, m), 1,02-0,96 (2H, m), 0,79-0,73 (2H, m).
[000422]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,44-7,39 (2H, m), 7,27-7,25 (1H, m),7,18 (1H, d, J = 0,7 Hz), 7,10-7,06 (2H, m), 5,07 (2H, s), 4,00 (3H, s), 3,64 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,20 (3H, s), 2,08 (3H, s).
[000423] 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,46 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,20 (1H, s), 7,09-7,03 (4H, m), 5,31 (2H, s), 3,99 (3H, s), 3,94 (3H, s), 3,61 (3H, s), 2,18 (3H, s), 1,99 (3H, s).
[000424] 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,43 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,28-7,21 (3H, m), 7,11-7,06 (2H, m), 5,30 (2H, s), 4,00 (3H, s), 3,63 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,18-2,12 (1H, m), 2,08 (3H, s), 1,03-0,96 (2H, m), 0,80-0,75 (2H, m).
[000425] 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,45-7,39 (2H, m), 7,30-7,19 (3H, m), 7,18-7,16 (1H, m), 6,89-6,86 (1H, m), 5,04 (2H, s), 3,98 (3H, s), 3,63 (3H, s), 2,71 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,50 (3H, s), 1,11 (3H, t, J = 7,6 Hz).
[000426]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,46 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,22 (1H, t, J =7,8 Hz), 7,20-7,16 (1H, m), 7,12-7,05 (3H, m), 6,84-6,80 (1H, m), 5,24 (2H, s), 3,97 (3H, s), 3,92 (3H, s), 3,59 (3H, s), 2,69 (2H, q, J = 7,6 Hz), 1,10 (3H, t, J = 7,6 Hz).
[000427]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,42 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,29-7,16 (5H,m), 6,89-6,86 (1H, m), 5,26 (2H, s), 3,96 (3H, s), 3,60 (3H, s), 2,68 (2H, t, J = 7,8 Hz), 2,16-2,06 (1H, m), 1,53-1,42 (2H, m), 1,40-1,33 (2H, m), 1,02-0,95 (2H, m), 0,90 (3H, t, J = 7,2 Hz), 0,80-0,72 (2H, m).
[000428]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,44 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,25 (4H, dt, J= 19,8, 5,7 Hz), 7,20-7,17 (1H, m), 6,91-6,89 (1H, m), 5,28 (2H, s), 3,99 (3H, s), 3,62 (3H, s), 2,72 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,20-2,05 (1H, m), 1,13 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,03-0,98 (2H, m), 0,80-0,76 (2H, m).
[000429]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,48 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,23 (1H, t, J =7,8 Hz), 7,18 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,11-7,07 (3H, m), 6,86-6,81 (1H, m), 5,25 (2H, s), 3,97 (3H, s), 3,93 (3H, s), 3,61 (3H, s), 2,69 (2H, t, J = 7,8 Hz), 1,53-1,43 (2H, m), 1,39-1,33 (2H, m), 0,91 (3H, t, J = 7,2 Hz).
[000430]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,53 (1H, t, J = 7,6 Hz), 7,46 (1H, d, J =7,2 Hz), 7,42-7,37 (2H, m), 7,26-7,22 (1H, m), 6,62 (1H, d, J = 8,0 Hz), 5,42 (2H, s), 4,01 (3H, s), 3,61 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,25 (3H, s).
[000431] 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,59 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,46 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,39 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,34 (2H, t, J = 7,7 Hz), 7,18 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,12 (1H, td, J = 7,4, 0,8 Hz), 7,01 (2H, dd, J = 7,7, 0,8 Hz), 6,60-6,54 (2H, m), 6,49-6,46 (1H, m), 5,27 (2H, s), 3,60 (3H, s).
[000432] A uma mistura de 0,15 g de fenol e 5 mL de N,N-dimetil formamida, 0,065 g de hidreto de sódio foi adicionado a 0oC sob resfri-amento com gelo, seguido por agitação por 30 minutos e ainda a adição de 0,51 g de 1-{2-[(6-bromo piridina-2-ilóxi) metil]-3-metil fenil}-4- metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 34. Após retorno para temperatura ambiente, 0,067 g de cloreto de cobre foi adicionado, seguido por agitação com aquecimento a 120oC sob refluxo por 8 horas. Após resfriamento, água foi adicionada à solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatogra- fia em coluna de sílica-gel para obter 0,32 g de 4-metil-1-(3-metil-2- {[(6-fenoxipiridin-2-il) óxi] metil} fenil)-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona (daqui por diante referido como o presente composto 34).
[000433]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,49 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,41-7,30 (4H,m), 7,25-7,17 (2H, m), 7,12 (2H, d, J = 7,5 Hz), 6,35 (1H, d, J = 8,0 Hz), 6,26 (1H, d, J = 7,7 Hz), 5,27 (2H, s), 3,64 (3H, s), 2,40 (3H, s).
[000434] De acordo com a reação de Exemplo de Produção 2, os presentes compostos 35 e 36 foram sintetizados usando compostos comercialmente disponíveis.
[000435] As fórmulas estruturais e seus dados de 1H-RMN são mostrados abaixo.
[000436] 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,53 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,40-7,30 (2H, m), 7,23-7,13 (5H, m), 6,40 (1H, d, J = 7,7 Hz), 6,35 (1H, d, J = 8,0 Hz), 5,11 (2H, s), 3,65 (3H, s), 2,34 (3H, s).
[000437]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,61 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,56 (1H, t, J =7,8 Hz), 7,39-7,30 (2H, m), 7,25-7,20 (1H, m), 6,98 (1H, d, J = 7,2 Hz), 6,79 (1H, d, J = 8,0 Hz), 6,52 (1H, d, J = 7,7 Hz), 6,42 (1H, d, J = 8,0 Hz), 5,19 (2H, s), 3,65 (3H, s), 2,50 (3H, s), 2,38 (3H, s).
[000438] Uma mistura de 0,34 g de 1-{2-[(3-acetil fenóxi) metil]-3- metil fenil}-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 17, 0,15 g de cloridrato de O-fenil hidroxil amina, 0,05 mL de ácido clorídrico 35%, e 4 mL de etanol foi agitada em temperatura ambiente por 2 horas. À solução de reação, uma solução aquosa saturada de hidrogeno carbonato de sódio foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica- gel para obter 0,25 g de 1-[2-({3—[1-(fenóxi imino) etil] fenóxi} metil)- 3—metil fenil]-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona (daqui por diante referida como o presente composto 10).
[000439]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,45-7,40 (2H, m), 7,38-7,28 (8H, m),7,08-7,01 (1H, m), 6,96-6,92 (1H, m), 5,09 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,52 (3H, s), 2,43 (3H, s).
[000440] De acordo com o Exemplo de Produção 3, os presentes compostos 11 a 16, 19 a 25, e 30 foram sintetizados.
[000441] As fórmulas estruturais e seus dados de 1H-RMN são mostrados abaixo.
[000442]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,43-7,21 (10H, m), 7,17 (1H, d, J = 1,6Hz), 6,88-6,86 (1H, m), 5,24 (2H, s), 5,04 (2H, s), 3,60 (3H, s), 2,49 (3H, s), 2,24 (3H, s).
[000443]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,45-7,38 (2H, m), 7,29-7,18 (4H, m),6,86 (1H, dt, J = 7,6, 2,1 Hz), 5,04 (2H, s), 4,24 (2H, q, J = 7,0 Hz), 3,62 (3H, s), 2,50 (3H, s), 2,20 (3H, s), 1,33 (3H, t, J = 7,0 Hz).
[000444]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,44-7,37 (2H, m), 7,28-7,19 (3H, m),7,19-7,14 (1H, m), 6,88-6,84 (1H, m), 6,13-5,98 (1H, m), 5,38-5,29 (1H, m), 5,27-5,19 (1H, m), 5,04 (2H, s), 4,71-4,68 (2H, m), 3,62 (3H, s), 2,50 (3H, s), 2,23 (3H, s).
[000445]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,44-7,38 (2H, m), 7,30-7,19 (4H, m),6,87-6,82 (1H, m), 5,05 (2H, s), 3,61 (3H, s), 2,50 (3H, s), 2,17 (3H, s), 1,35 (9H, s).
[000446]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,68 (1H, s), 7,64-7,56 (2H, m), 7,547,38 (3H, m), 7,30-7,22 (3H, m), 7,19-7,16 (1H, m), 6,89 (1H, d, J = 7,7 Hz), 5,29 (2H, s), 5,05 (2H, s), 3,61 (3H, s), 2,50 (3H, s), 2,27 (3H, s).
[000447] 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,45-7,38 (2H, m), 7,31-7,16 (6H, m), 6,98-6,93 (3H, m), 6,90-6,86 (1H, m), 5,04 (2H, s), 4,54 (2H, t, J = 4,8 Hz), 4,28 (2H, t, J = 4,8 Hz), 3,61 (3H, s), 2,50 (3H, s), 2,21 (3H, s).
[000448]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,44-7,39 (2H, m), 7,29-7,25 (1H, m),7,18 (1H, s), 7,08 (2H, s), 5,08 (2H, s), 4,25 (2H, q, J = 7,1 Hz), 3,64 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,08 (3H, s), 1,34 (3H, t, J = 7,1 Hz).
[000449]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,45-7,25 (8H, m), 7,18 (1H, s), 7,09(2H, s), 5,25 (2H, s), 5,07 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,50 (3H, s), 2,24 (3H, s), 2,08 (3H, s).
[000450]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,44-7,39 (2H, m), 7,29-7,25 (1H, m),7,17 (1H, s), 7,08 (2H, s), 6,16-6,02 (1H, m), 5,41-5,31 (1H, m), 5,295,21 (1H, m), 5,07 (2H, s), 4,72 (2H, d, J = 5,7 Hz), 3,63 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,23 (3H, s), 2,08 (3H, s).
[000451]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,44-7,39 (2H, m), 7,29-7,25 (1H, m),7,22-7,20 (1H, m), 7,14-7,06 (2H, m), 5,09 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,53 (3H, s), 2,18 (3H, s), 2,07 (3H, s), 1,36 (9H, s).
[000452]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,48-7,25 (8H, m), 7,20 (0,5H, t, J = 8,0Hz), 7,10-7,08 (0,5H, m), 7,00-6,96 (1H, m), 6,95-6,83 (2H, m), 5,035,01 (2H, m), 3,99-3,96 (3H, m), 3,63 (1,5H, s), 3,61 (1,5H, s), 2,48 (1,5H, s), 2,47 (1,5H, s).
[000453]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,49-7,45 (1H, m), 7,44-7,24 (7,5H, m),7,20 (0,5H, t, J = 7,9 Hz), 7,09-7,07 (0,5H, m), 7,00-6,84 (2,5H, m), 5,02-5,00 (2H, m), 4,27-4,20 (2H, m), 3,63 (1,5H, s), 3,60 (1,5H, s), 2,48 (1,5H, s), 2,47 (1,5H, s), 1,33-1,27 (3H, m).
[000454]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,48-7,25 (9H, m), 7,20 (0,5H, t, J = 7,9Hz), 7,09-7,06 (0,5H, m), 7,01-6,84 (2H, m), 6,07-5,98 (1H, m), 5,305,24 (1H, m), 5,23-5,17 (1H, m), 5,03-5,00 (2H, m), 4,71-4,67 (2H, m), 3,63 (1,5H, s), 3,60 (1,5H, s), 2,48 (1,5H, s), 2,46 (1,5H, s).
[000455]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,45-7,38 (2H, m), 7,31-7,20 (2H, m),7,01-6,95 (1H, m), 6,90-6,84 (2H, m), 5,03 (1H, s), 5,01 (1H, s), 3,98 (1,5H, s), 3,79 (1,5H, s), 3,64 (1,5H, s), 3,62 (1,5H, s), 2,50 (1,5H, s), 2,49 (1,5H, s), 2,28-2,19 (1H, m), 0,93-0,86 (1,5H, m), 0,81-0,76 (1,3H, m), 0,63-0,57 (1,2H, m).
[000456] Uma mistura de 0,30 g de 1-[2-{3-[1-(hidróxi imino) etil] fe- nóxi} metil}-3-metil fenil]-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 19, 0,12 g de 2-bromo propano, 0,24 g de carbonato de potássio, e 3 mL de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo por 4 horas. Após resfriamento, água foi adicionada à solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 0,06 g de 1-[2-({3— [1-(1-metil propóxi imino) etil] fenóxi} metil]-3-metil fenil]-4-metil-1,4-di- hidro tetrazol-5-ona (daqui por diante referida como o presente composto 17).
[000457]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,43-7,38 (2H, m), 7,30-7,21 (3H, m),7,20-7,16 (1H, m), 6,86-6,83 (1H, m), 5,04 (2H, s), 4,29-4,20 (1H, m), 3,62 (3H, s), 2,50 (3H, s), 2,19 (3H, s), 1,81-1,51 (2H, m), 1,28 (3H, d, J = 6,3 Hz), 0,95 (3H, t, J = 7,4 Hz).
[000458] De acordo com a reação de Exemplo de Produção 4, os presentes compostos 18 e 32 foram sintetizados usando compostos comercialmente disponíveis.
[000459] As fórmulas estruturais e seus dados de 1H-RMN são mostrados abaixo.
[000460]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,45-7,37 (2H, m), 7,30-7,20 (3H, m),7,19-7,16 (1H, m), 6,88-6,84 (1H, m), 5,04 (2H, s), 4,15 (2H, t, J = 6,6 Hz), 3,62 (3H, s), 2,50 (3H, s), 2,20 (3H, s), 1,79-1,69 (2H, m), 0,98 (3H, t, J = 7,4 Hz).
[000461]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,45-7,39 (2H, m), 7,29-7,26 (1H, m),7,23-7,06 (4H, m), 5,09 (2H, s), 4,85 (2H, s), 3,64 (3H, s), 2,52 (3H, s), 2,23 (3H, s), 2,11-2,08 (1H, m).
[000462] Uma mistura de 0,38 g de 1-{2-[(3-bromo fenóxi) metil]-3- metil fenil}-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 27, 0,11 g de N-metil anilina, 0,29 g de t- butóxi sódio, 0,12 g de 2-(di-t-butil fosfino) bifenila, 0,18 g de um complexo de paládio dibenzilideno e acetona e 4 mL de tolueno foi agitada com aquecimento sob refluxo por 4 horas. Após resfriamento, água foi adicionada à solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a croma- tografia em coluna de sílica-gel para obter 0,20 g 1-(2-{[3-(N-metil ani- lino) fenóxi] metil}-3-metil fenil)-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona (daqui por diante referida como o presente composto 33).
[000463]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,45-7,36 (2H, m), 7,31-7,25 (3H, m),7,12 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,09-7,05 (2H, m), 7,01 (1H, t, J = 7,3 Hz), 6,59-6,54 (1H, m), 6,49-6,46 (1H, m), 6,46-6,42 (1H, m), 4,98 (2H, s), 3,63 (3H, s), 3,28 (3H, s), 2,47 (3H, s).
[000464] Uma mistura de 0,30 g de 1-{2-[(3-hidróxi fenóxi) metil]-3- metil fenil}-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 22, 0,17 g de brometo de benzila, 0,16 g de carbonato de potássio, e 7 mL de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo por 3 horas. Após resfriamento, água foi adicionada à solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatogra- fia em coluna de sílica-gel para obter 0,20 g de 1-{2-[(3-benzilóxi fenó- xi) metil]-3-metil fenil}-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona (Daqui por diante referida como o presente composto 37).
[000465]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,46-7,36 (6H, m), 7,35-7,27 (2H, m),7,17 (1H, t, J = 8,2 Hz), 6,61-6,58 (1H, m), 6,54-6,48 (2H, m), 5,02 (2H, s), 5,00 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,49 (3H, s).
[000466] De acordo com Exemplo de Produção 6, os presentes compostos 38 a 44 foram sintetizados.
[000467] As fórmulas estruturais e seus dados de 1H-RMN são mostrados abaixo.
[000468]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,45-7,37 (2H, m), 7,37-7,35 (4H, m),7,30-7,27 (1H, m), 7,17 (1H, t, J = 8,5 Hz), 6,58-6,50 (3H, m), 4,99 (2H, s), 4,99 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,48 (3H, s).
[000469]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,44-7,39 (2H, m), 7,33-7,26 (2H, m),7,17 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,02-6,98 (2H, m), 6,87 (1H, dd, J = 8,1, 2,5 Hz), 6,61-6,58 (1H, m), 6,53-6,49 (2H, m), 5,00 (2H, s), 5,00 (2H, s), 3,83 (3H, s), 3,62 (3H, s), 2,49 (3H, s).
[000470]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,46-7,40 (3H, m), 7,32-7,26 (2H, m),7,16 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,01-6,95 (1H, m), 6,91 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,64-6,60 (1H, m), 6,56 (1H, t, J = 2,4 Hz), 6,51-6,47 (1H, m), 5,07 (2H, s), 4,99 (2H, s), 3,86 (3H, s), 3,61 (3H, s), 2,49 (3H, s).
[000471]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,45-7,37 (2H, m), 7,29-7,26 (1H, m),7,14 (1H, t, J = 8,1 Hz), 6,52-6,42 (3H, m), 4,99 (2H, s), 3,71 (2H, d, J = 6,4 Hz), 3,62 (3H, s), 2,49 (3H, s), 1,87-1,74 (6H, m), 1,35-1,15 (3H, m), 1,10-0,97 (2H, m).
[000472]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,44-7,38 (2H, m), 7,30-7,25 (1H, m),7,14 (1H, t, J = 8,1 Hz), 6,50-6,41 (3H, m), 4,99 (2H, s), 4,74-4,68 (1H, m), 3,62 (3H, s), 2,49 (3H, s), 1,88-1,76 (6H, m), 1,62-1,59 (2H, m).
[000473]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,44-7,30 (6H, m), 7,29-7,22 (1H, m),7,06 (1H, t, J = 8,1 Hz), 6,49-6,39 (3H, m), 5,28 (1H, q, J = 6,6 Hz), 4,94 (2H, s), 3,58 (3H, s), 2,44 (3H, s), 1,62 (3H, d, J = 6,6 Hz).
[000474]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,68 (1H, s), 8,62-8,57 (1H, m), 7,817,75 (1H, m), 7,44-7,39 (2H, m), 7,36-7,31 (1H, m), 7,30-7,26 (1H, m), 7,19 (1H, t, J = 8,4 Hz), 6,59 (1H, dd, J = 8,9, 1,8 Hz), 6,55-6,50 (2H, m), 5,04 (2H, s), 5,01 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,49 (3H, s).
[000475]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,62 (2H, d, J = 5,7 Hz), 7,45-7,38 (2H,m), 7,37-7,33 (2H, m), 7,30-7,26 (1H, m), 7,18 (1H, t, J = 8,2 Hz), 6,586,49 (3H, m), 5,05 (2H, s), 5,01 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,48 (3H, s).
[000476] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,63-8,58 (1H, m), 7,72 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,52 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,44-7,37 (2H, m), 7,30-7,21 (2H, m), 7,17 (1H, t, J = 8,1 Hz), 6,63-6,57 (1H, m), 6,57-6,54 (1H, m), 6,53- 6,48 (1H, m), 5,17 (2H, s), 5,00 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,48 (3H, s).
[000477] Uma mistura de 0,33 g de 1-[2-{[3-(hidróxi metil) fenóxi] me- til}-3-metil fenil]-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 39, 0,16 g de 2-bromo piridina, 0,34 g de t-butóxido de potássio, e 4 mL de tetraidro furano foi agitada com aquecimento sob refluxo por 4 horas. Após resfriamento, água foi adicionada à solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 0,04 g de 1-[2-({3-[(2- piridilóxi) metil] fenóxi} metil)-3-metil fenil]-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol- 5-ona (daqui por diante referida como o presente composto 46).
[000478]1H-RMN (CDCl3) δ: 8,21-8,17 (1H, m), 7,63-7,58 (1H, m),7,45-7,41 (2H, m), 7,31-7,26 (1H, m), 7,07-6,82 (6H, m), 5,35 (2H, s), 5,04 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,50 (3H, s).
[000479] Com relação à produção de intermediários para a produção dos presentes compostos mencionados acima, Exemplos de Produção de Referência são mostrados abaixo.
[000480] Sob resfriamento com gelo, 21,9 g de clorto de alumínio anidro foram adicionados a 250 mL de N,N-dimetil formamida, seguido por agitação por 15 minutos. A isto foram adicionados 10,7 g de azida sódica e, após agitação por 15 minutos, 25,0 g de 1-cloro-3-isocianato- 2-metil benzeno foram adicionados, seguido por aquecimento a 80oC por 5 horas. Após resfriamento, a solução de reação foi adici onada em uma mistura de 35 g de nitrito de sódio, 2 L de água, e 500 g de gelo enquanto agitando. A mistura foi acidulada com ácido clorídrico 10% e então extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida para obter 17,0 g de 1-(2-metil-3-cloro fenil)-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona.
[000481]1H-RMN (CDCl3) δ(ppm): 2,32 (3H, s), 7,28-7,36 (2H, m),7,57 (1H, dd, J = 6,8, 2,2 Hz), 13,08 (1H, s).
[000482] A uma mistura de 10,00 g de 1-(2-metil-3-cloro fenil)-1,4-di- hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 1 e 100 mL de N,N-dimetil formamida, sob resfriamento com gelo, 2,30 g de hidreto de sódio 60% foram adicionados. A temperatura da mistura foi elevada para temperatura ambiente, seguidopor agitação por 1 hora. À mistura de reação, 3,2 mL de iodeto de metila foram adicionados sob resfriamento com gelo. A temperatura da mistura foi elevada para temperatura ambiente, seguido por agitação por 14 horas. À mistura de reação, foi adicionada água e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com ácido clorídrico 10%, água, e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 1,56 g de 1-(2-metil-3-cloro fenil)-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona.
[000483]1H-RMN (CDCl3) δ(ppm): 2,30 (3H, s), 3,73 (3H, s), 7,27 (1H,d, J = 2,7 Hz), 7,28 (1H, d, J = 7,1 Hz), 7,52 (1H, dd, J = 2,7, 6,8 Hz).
[000484] Uma mistura de 1,56 g de 1-(2-metil-3-cloro fenil)-4-metil- 1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de produção de Referência 2, 0,34 g de 1,1’-azobis (ciclo-hexano-1-carbo nitrila), 1,42 g de N-bromo succinimida, e 30 mL de cloro benzeno foi agitada com aquecimento sob refluxo por 5 horas. Após resfriamento, água foi adi-cionada à solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 1,94 g de 1-[2- (bromometil)-3-cloro fenil]-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona.
[000485]1H-RMN (CDCl3) δ(ppm): 3,76 (3H, s), 4,69 (2H, s), 7,35 (1H,dd, J =1,2, 8,1 Hz), 7,43 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,58 (1H, dd, J = 1,2, 8,1 Hz).
[000486] Uma mistura de 15,0 g 3-amino-1-metóxi-2-metil benzeno, 48,7 g de trifosgênio, e 350 mL de tolueno foi agitada com aquecimento sob refluxopor 3 horas. A mistura de reação deixada resfriar foi concentrada sob pressão reduzida para obter 17,0 g de 1-metóxi-3- isocianato-2-metil benzeno.
[000487]1H-RMN (CDCl3) δ(ppm): 2,19 (3H, s), 3,82 (3H, s), 6,69(1H, d, J = 8,2 Hz), 6,72 (1H, dd, J = 0,5, 8,0 Hz), 7,09 (1H, t, J = 8,2 Hz).
[000488] Sob resfriamento com gelo, 16,0 g de cloreto de alumínio anidro foram adicionados a 180 mL de N,N-dimetil formamida, seguido por agitação por 15 minutos. A isto foram adicionados 7,8 g de azida só- dica e, após agitação por 15 minutos, 17,0 g de 1-metóxi-3-isocianato-2- metil benzeno mencionado em Exemplo de Produção de Referência 4 foram adicionados, seguido por aquecimento a 80oC por 4,5 horas. Após resfriamento, a solução de reação foi adicionada em uma mistura de 25 g de nitrito de sódio, 2 L de água, e 500 g de gelo enquanto agitando. A mistura foi acidulada com ácido clorídrico 10% e então extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida para obter 16,2 g de 1- (2-metil-3-metóxi fenil)-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona.
[000489]1H-RMN (DMSO-d6) δ(ppm): 1,99 (3H, s), 3,87 (3H, s), 7,01(1H, d, J = 8,1 Hz), 7,17 (1H, d, J = 8,1 Hz). 7,36 (1H, t, J = 8,3 Hz), 14,63 (1H, s).
[000490] A uma mistura de 10,00 g de 1-(2-metil-3-metóxi fenil)-1,4- di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Refe-rência 5 e 100 mL de N,N-dimetil formamida, 2,47g de hidreto de sódio 60% foram adicionados sob resfriamento com gelo. A temperatura da mistura foi elevada para temperatura ambiente, seguido por agitação por 1 hora. À mistura de reação, 3,5 mL de iodeto de metila foram adicionados sob resfriamento com gelo. A temperatura da mistura foi elevada para temperatura ambiente, seguidopor agitação por 14 horas. À mistura de reação, foi adicionada água e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com ácido clorídrico 10%, água, e uma solução salina concentrada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica- gel para obter 2,19 g de 1-(2-metil-3-metóxi fenil)-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona.
[000491] 1H-RMN (CDCl3) δ(ppm): 2,11 (3H, s), 3,72 (3H, s), 3,88 (3H, s), 6,95 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,98 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,29 (1H, t, J = 8,2 Hz).
[000492] Uma mistura de 2,19 g de 1-(2-metil-3-metóxi fenil)-4-metil- 1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 6, 0,52 g de 1,1’-azobis-(ciclo-hexano-1-carbo nitrila), 2,16 g de N-bromo succinimida, e 40 mL de cloro benzeno foi agitada com aquecimento sob refluxo por 5 horas. Após resfriamento,água foi adi-cionada à solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foilavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida.
[000493] O resíduo assim obtido foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 2,36 g de 1-[2-(bromo metil)-3-metóxi fenil]-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona.
[000494]1H-RMN (CDCl3) δ(ppm): 3,74 (3H, s), 3,96 (3H, s), 4,93(2H, s), 7,02 (1H, dd, J = 1,0, 8,5 Hz), 7,04 (1H, d, J = 9,0 Hz), 7,43 (1H, t, J = 8,1 Hz).
[000495] Uma mistura de 25,0 g de 1-bromo-2-metil-3-amino benzeno, 60,0 g de trifosgênio, e 400 mL de tolueno foi agitada com aquecimento sob refluxo por 3 horas. A mistura de reação deixada resfriar foi concentrada sob pressão reduzida para obter 30,3 g de 1-bromo-3- isocianato-2-metil benzeno.
[000496]1H-RMN (CDCl3) δ(ppm): 2,42 (3H, s), 7,00 (1H, dt, J = 0,5,8,0 Hz), 7,05 (1H, dd, J = 1,7, 8,0 Hz), 7,39 (1H, dd, 1,5, 7,7 Hz).
[000497] Sob resfriamento com gelo, 19,7 g de cloreto de alumínio anidro foram adicionados a 220 mL de N,N-dimetil formamida, seguido por agitação por 15 minutos. A isto foram adicionados 9,6 g de azida sódica e, após agitação por 15 minutos, 30,3 g de 1-bromo-3-isocia- nato-2-metil benzeno mencionado em Exemplo de Produção de Referência 8 foram adicionados, seguido por aquecimento a 80oC por 5 horas. Após resfriamento, a solução de reação foi adicionada em uma mistura de 33 g de nitrito de sódio, 2 L de água, e 500 g de gelo enquanto agitando. A mistura foi acidulada com ácido clorídrico 10% e então extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida para obtr 31,4 g de 1-(2-metil-3-bromo fenil)-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona.
[000498]1H-RMN (DMSO-d6) δ(ppm): 2,22 (3H, s), 7,34 (1H, t, J =7,2 Hz), 7,49 (1H, dd, J = 8,2, 1,1 Hz), 7,82 (1H, dd, J = 8,0, 1,0 Hz), 14,72 (1H, s).
[000499] A uma mistura de 31,4 g de 1-(2-metil-3-bromo fenil)-1,4-di- hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 9 e 250 mL de N,N-dimetil formamida, 5,90 g de hidreto de sódio 60% foram adicionados sob resfriamento com gelo. A temperatura da mistura foi elevada para temperatura ambiente, seguido por agitação por 1 hora. À mistura de reação, 8,4 mL de iodeto de metila foram adicionados sob resfriamento com gelo. A temperatura da mistura foi elevada para temperatura ambiente, seguido por agitação por 14 horas. À mistura de reação, foi adicionada água e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com ácido clorídrico 10%, água, e uma solução salina concentrada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia de coluna de sílica- gel para obter 8,47 g de 1-(2-metil-3-bromo fenil)-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona).
[000500]1H-RMN (CDCl3) δ(ppm): 2,33 (3H, s), 3,73 (3H, s), 7,21 (1H, dt, J = 0,5, 7,8 Hz), 7,30 (1H, dd, J = 1,0, 8,0 Hz), 7,71 (1H, dd, J = 1,2, 8,3 Hz).
[000501] Uma mistura de 8,47 g de 1-(2-metil-3-bromo fenil)-4-metil- 1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 10, 1,54 g de 1,1’-azobis-(ciclo-hexano-1-carbo nitrila), 6,44 g de N-bromo succinimida, e 125 mL de cloro benzeno foi agitada com aquecimento sob refluxo por 5 horas. Após resfriamento, água foi adi-cionada à solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 7,52 g de 1-[2-(bromo metil)-3-bromo fenil]-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona.
[000502]1H-RMN (CDCl3) δ(ppm): 3,76 (3H, s), 4,71 (2H, s), 7,34(1H, t, J = 7,8 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 8,0, 1,7 Hz), 7,77 (1H, dd, J = 7,8, 1,7 Hz).
[000503] Uma mistura de 45,0 g de 1-[2-(bromo metil)-3-bromo fenil]- 4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 11, 37,4 g de metóxido de potássio, e 600 mL de tetraidrofurano foi agitada em temperatura ambiente por 3 horas. À mistura de reação, foi adicionada uma solução saturada de bicarbonato de sódio e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução saturada de bicarbonato de sódio, secada sobre sulfato de sódio anidro, e então concentrada sob pres- são reduzida para obtenção de 36,2 g de 1-[2-(metóxi metil)-3-bromo fenil]-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona.
[000504] 1H-RMN (CDCl3) δ(ppm): 3,23 (3H, s), 3,72 (3H, s), 4,67 (2H, s), 7,33 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 1,2, 8,1 Hz), 7,76 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz).
[000505] Uma mistura de 36,2 g de 1-[2-(metóxi metil)-3-bromo fenil]- 4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 12, 23,2 g de ácido metil borônico, 66,7 g de fluore- to de césio, 10,6 g de aduto de dicloreto de [1,1’-bis(difenil fosfino) fer- roceno] paládio (II) e diclorometano, e 500 mL de 1,4-dioxano foi agitada a 90oC por 5,5 horas. Após resfriamento, a mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 132 g de 1-[2-(metóxi metil)-3-metil fenil]-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona.
[000506]1H-RMN (CDCl3) δ(ppm): 2,48 (3H, s), 3,23 (3H, s), 3,72(3H, s), 4,42 (2H, s), 7,21 (1H, t, J = 5,1 Hz), 7,35 (2H, d, J = 4,8 Hz).
[000507] Uma mistura de 132 g de 1-[2-(metóxi metil)-3-metil fenil]-4- metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 13, 50 mL de ácido acético, e 50 mL de uma solução 25% de brometo de hidrogênio - ácido acético foi agitada a 65oC por 1 hora. À mistura de reação, uma solução salina saturada foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução saturada de bicarbonato de sódio, secada sobre sulfato de sódio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida para obter 27,9 g de 1-[2-(bromo metil)-3-metil fenil]-4-metil-1,4-di- hidro tetrazol-5-ona.
[000508]1H-RMN (CDCl3) δ(ppm): 2,51 (3H, s), 3,75 (3H, s), 4,51(2H, s), 7,22-7,24 (1H, m), 7,36-7,39 (2H, m).
[000509] Uma mistura de 30,1 g de 1-[2-(metóxi metil)-3-bromo fenil]- 4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 12, 12,9 g de ácido ciclopropil borônico, 46,2 g de fluoreto de césio, 8,2 g de aduto de dicloreto de [1,1’-bis(difenil fosfino) ferroceno] paládio (II) e dicloro metano, e 680 mL de 1,4-dioxano foi agitada a 90oC por 4 horas. Após resfriamento, a mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia de coluna sobre síica gel para obter 26,0 g de 1-[2-(metóxi metil)-3-ciclopropil fenil]-4-metil-1,4- di-hidro tetrazol-5-ona.
[000510] 1H-RMN (CDCl3) δ(ppm): 7,36 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,20 (2H, d, J = 8,0 Hz), 4,64 (2H, s), 3,72 (3H, s), 3,24 (3H, s), 2,20-2,13 (1H, m), 1,04-1,00 (2H, m), 0,76-0,72 (2H, m).
[000511] Uma mistura de 26,0 g de 1-[2-(metóxi metil)-3-ciclopropil fenil]-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 15, 40 mL de ácido acético, e 40 mL de uma solução 25% de brometo de hidrogênio - ácido acético foi agitada a 65oC por 2 horas. À mistura de reação, uma solução salina saturada foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com solução de bicarbonato de sódio, secada sobre sulfato de sódio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida para obter 30,8 g de 1-[2-(bromo metil)-3-ciclopropil fenil]-4-metil-1,4- di-hidro tetrazol-5-ona.
[000512]1H-RMN (CDCl3) δ(ppm): 7,38 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,26-7,22(2H, m), 4,77 (2H, s), 3,75 (3H, s), 2,16-2,09 (1H, m), 1,10-1,06 (2H, m), 0,82-0,78 (2H, m).
[000513] Uma mistura de 2,83 g de 1-[2-(bromo metil)-3-metil fenil]-4- metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 14, 1,36 g de 3-hidróxi acetofenona, 2,76 g de carbonato de potássio, e 40 mL de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo por 4 horas. Após resfriamento, água foi adicionada à solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia de coluna sobre sílica-gel para obter 2,95 g de 1-(2-[(3-acetil fenóxi) metil]-3- metil fenil}-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona.
[000514]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,56-7,54 (1H, m), 7,46-7,40 (3H, m),7,36 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,29 (1H, dd, J = 6,9, 2,7 Hz), 7,07 (1H, dd, J = 8,0, 2,7 Hz), 5,08 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,58 (3H, s), 2,50 (3H, s).
[000515] Uma mistura de 2,83 g de 1-[2-(bromo metil)-3-metil fenil]-4- metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 14, 1,50 g de 3-hidróxi-4-metil acetofenona, 2,76 g de carbonato de potássio, e 40 mL de acetonitrila foi agitada com aque-cimento sob refluxo por 4 horas. Após resfriamento, foi adicionada água à solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com águae solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 2,93 g de 1-{2-[(5-acetil-2-metil fe- nóxi) metil]-3-metil fenil}-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona.
[000516]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,46 (1H, dd, J = 7,8, 1,3 Hz), 7,44-7,40(3H, m), 7,29-7,26 (1H, m), 7,18 (1H, d, J = 7,8 Hz), 5,09 (2H, s), 3,64 (3H, s), 2,58 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,14 (3H, s).
[000517] Uma mistura de 0,54 g de 1-{2-[(3-acetil fenóxi) metil]-3- metil fenil}-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 17, 0,10 g de cloridrato de hidroxil amina, 1,5 mL de piridina, e 6 mL de etanol foi agitada com aquecimento sob refluxo por 4 horas. Após concentração sob pressão reduzida, o resíduo assim obtido foi filtrado, lavado com metil t-butil cetona e hexano para obter 0,40 g de 1-[2-{3-[1-(hidróxi imino) etil] fenóxi} metil}-3-metil fenil]-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona.
[000518]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,91 (1H, t, J = 6,6 Hz), 7,44-7,39 (2H,m), 7,31-7,24 (1H, m), 7,23-7,19 (1H, m), 7,19-7,14 (1H, m), 6,92-6,86 (1H, m), 5,04 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,49 (3H, s), 2,25 (3H, s).
[000519] Uma mistura de 1,06 g de 1-{2-[(5-acetil-2-metil fenóxi) me- til]-3-metil fenil}-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 18, 0,21 g de cloridrato de hidro- xil amina, 3 mL de piridina, e 12 mL de etanol foi agitada com aquecimento sob refluxo por 4 horas. Após concentração sob pressão reduzida, o resíduo assim obtido foi filtrado, lavado com metil t-butil cetona e hexano para obter 1,05 g de 1-[2-({5-[1-(hidróxi imino) etil]-2-metil fenóxi} metil)-3-metil fenil]-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona.
[000520]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,62 (1H, s), 7,45-7,38 (2H, m), 7,307,26 (1H, m), 7,17 (1H, brs), 7,13-7,05 (2H, m), 5,07 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,50 (3H, s), 2,25 (3H, s), 2,10 (3H, s).
[000521] Uma mistura de 8,97 g de 1-[2-(bromo metil)-3-metóxi fenil]- 4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 7, 33,0 g de resorcinol, 8,29 g de carbonato de po-tássio, e 120 mL de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo por 4 horas. Após resfriamento, água foi adicionada à solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e solução slaina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 9,69 g de 1-{2-[(3-hidróxi fenóxi) metil]-3-metóxi fe- nil}-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona.
[000522]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,47 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,11-7,05 (3H,m), 6,42-6,39 (2H, m), 6,33-6,30 (1H, m), 5,67 (1H, br s), 5,19 (2H, s), 3,92 (3H, s), 3,60 (3H, s).
[000523] Uma mistura de 5,0 g de 1-[2-(bromo metil)-3-metil fenil]-4- metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 14, 5,5 g de resorcinol, 6,9 g de carbonato de potássio, e 100 mL de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo por 4 horas. Após resfriamento, água foi adicionada à solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O rsíduo assim obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 4,0 g de 1-{2-[(3-hidróxi fenóxi) metil]-3-metil fenil}-4-metil-1,4- di-hidro tetrazol-5-ona.
[000524]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,43-7,37 (2H, m), 7,27-7,24 (1H, m),7,10 (1H, t, J = 8,2 Hz), 6,46-6,41 (2H, m), 6,31 (1H, t, J = 2,3 Hz), 5,16 (1H, br s), 5,00 (2H, s), 3,65 (3H, s), 2,49 (3H, s).
[000525] A uma mistura de 6,09 g de ácido 3-metóxi benzoico, 0,1 mL de N,N-dimetil formamida, e 80 mL de tetraidrofurano, 5,56 g de cloreto de oxalila foram adicionados, seguido por agitação em temperatura ambiente por 2 horas. A solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida, e 4,68 g de cloridrato de N,O-dimetil hidroxil amina, 12,4 g de N,N-di-isopropil etil amina, e 80 mL de clorofórmio foram adicionados ao resíduo assim obtido, seguido por agitação em temperatura ambiente por 4 horas. A solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida e o resíduo assim obtido foi submetido à cromatogra- fia de coluna de sílica-gel para obter 7,55 g de N,3-dimetóxi-N-metil benzamida.
[000526]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,32 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,26-7,23 (1H,m), 7,21-7,19 (1H, m), 7,02-6,98 (1H, m), 3,84 (3H, s), 3,58 (3H, s), 3,36 (3H, s).
[000527] A uma mistura de 1,95 g de N,3-dimetóxi-N-metil benzami- da mencionada em Exemplo de Produção de Referência 23 e 20 mL de tetraidrofurano, 15,8 mL de brometo de etil magnésio (13% solvente tetraidrofurano) foram adicionados a 0oC, seguido por agitação em temperatura ambiente por 2 horas. À solução de reação, foi adicionada água e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida para obter 1,73 g de 1-(3-metóxi fenil) propano-1-ona.
[000528]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,57-7,53 (1H, m), 7,51-7,49 (1H, m),7,37 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,12-7,08 (1H, m), 3,86 (3H, s), 3,00 (2H, q, J = 7,3 Hz), 1,22 (3H, t, J = 7,3 Hz).
[000529] Uma mistura de 1,64 g de 1-(3-metóxi fenil) propano-1-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 24, 10 mL de ácido acético, e 10 mL de ácido bromídrico 48% foi agitada com aquecimento a 100oC por 6 horas. Após resfriamento, água foi adicionada à solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatogra- fia de coluna de sílica-gel para obter 1,73 g de 1-(3-hidróxi fenil) pro- pan-1-ona.
[000530]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,55-7,52 (2H, m), 7,34 (1H, t, J = 7,9Hz), 7,10-7,05 (1H, m), 5,90 (1H, br s), 3,00 (2H, q, J = 7,3 Hz), 1,23 (3H, t, J = 7,3 Hz).
[000531] A uma mistura de 1,95 g de N,3-dimetóxi-N-metil benzami- da mencionada em Exemplo de Produção de Referência 23 e 20 mL de tetraidrofurano, 30 mL de brometo de ciclopropil magnésio (8% sol- vente tetraidrofurano) foram adicionados a 0oC, seguido por agitação em temperatura ambiente por 2 horas. À solução de reação, foi adicionada água e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida para obter 2,08 g de ciclopropil (3-metóxi fenil) metanona.
[000532] 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,63 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,53-7,51 (1H, m), 7,39 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,14-7,10 (1H, m), 3,87 (3H, s), 2,71-2,62 (1H, m), 1,27-1,22 (2H, m), 1,07-1,02 (2H, m).
[000533] Uma mistura de 5,66 g de 1-[2-(bromo metil)-3-metil fenil]-4- metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 14, 3,46 g de 3-bromo fenol, 5,53 g de carbonato de potássio, e 80 mL de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo por 4 horas. Após resfriamento, água foi adicionada à solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 7,02 g de 1-{2-[(3-bromo fenóxi) metil]-3-metil fenil}- 4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona.
[000534]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,45-7,39 (2H, m), 7,30-7,25 (1H, m),7,16-7,07 (2H, m), 7,05-7,02 (1H, m), 6,82-6,78 (1H, m), 5,00 (2H, s), 3,64 (3H, s), 2,49 (3H, s).
[000535] A uma mistura de 0,88 g de 1-(3-hidróxi fenil) propano-1- ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 25, 0,49 g de cloridrato de O-metil hidroxil amina, 0,3 mL de ácido clorídrico 35%, e 12 mL de etanol foi agitada em temperatura ambiente por 2 horas. À solução de reação, uma solução aquosa saturada de hidrogeno carbonato de sódio foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 1,03 g de 3-[1-(metóxi imino) propil] fenol.
[000536]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,26-7,22 (1H, m), 7,20-7,16 (1H, m),7,15-7,13 (1H, m), 6,86-6,82 (1H, m), 4,86 (1H, br s), 3,98 (3H, s), 2,72 (2H, q, J = 7,6 Hz), 1,13 (3H, t, J = 7,6 Hz).
[000537] A uma mistura de 1,95 g de 3,N-dimetóxi-N-metil benzami- da mencionada em Exemplo de Produção de Referência 23 e 10 mL de tetraidrofurano, 10 mL de cloreto de butil magnésio (23% solvente tetraidrofurano) foram adicionados a 0oC, seguido por agitação em temperatura ambiente por 2 horas. À solução de reação, foi adicionada água e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida para obter 2,21 g de 1-(3-metóxi fenil) pentan-1-ona.
[000538]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,57-7,51 (1H, m), 7,50-7,46 (1H, m), 7,37-7,33 (1H, m), 7,13-7,07 (1H, m), 3,85 (3H, s), 2,94 (2H, t, J = 7,3 Hz), 1,76-1,66 (2H, m), 1,46-1,35 (2H, m), 0,94 (3H, t, J = 7,2 Hz).
[000539] Uma mistura de 1,92 g de 1-(3-metóxi fenil) pentan-1-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 29, 10 mL de ácido acético, e 10 mL de ácido bromídrico 48% foi agitada com aquecimento a 100oC por 6 horas. Após resfriamento, água foi adicionada à solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatogra- fia de coluna de sílica-gel para obter 1,71 g de 1-(3-hidróxi fenil) pen- tan-1-ona.
[000540]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,61-7,60 (1H, m), 7,54-7,50 (1H, m),7,34 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,13-7,08 (1H, m), 2,96 (2H, t, J = 7,4 Hz), 1,76-1,67 (2H, m), 1,45-1,35 (2H, m), 0,94 (3H, t, J = 7,3 Hz).
[000541] Uma mistura de 1,76 g de ciclopropil (3-metóxi fenil) metanona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 26, 10 mL de ácido acético, e 10 mL de ácido bromídrico 48% foi agitada com aquecimento a 100oC por 6 horas. Após resfriamento, água foi adicionada à solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica-gel. Ao sólido assim obtido, 0,28 g de 1-[2-(bromo metil)-3-metil fenil]-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 14, 0,28 g de carbonato de po- tássio, e 4 mL de acetonitrila foram adicionados, seguido por agitação com aquecimento a 80oC sob refluxo por 4 horas. Após resfriamento, água foi adicionada à solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,14 g de 1-{2- [(3-ciclopropano carbonil fenóxi) metil]-3-metil fenil}-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona.
[000542]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,64 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,50-7,48 (1H,m), 7,46-7,35 (3H, m), 7,29 (1H, dd, J = 7,0, 2,2 Hz), 7,09-7,05 (1H, m), 5,08 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,66-2,62 (1H, m), 2,50 (3H, s), 1,271,22 (2H, m), 1,08-1,02 (2H, m).
[000543] Uma mistura de 1,66 g de 1-(3-hidróxi fenil) pentan-1-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 30, 0,84 g de cloridrato de O-metil hidroxil amina, 4 mL de piridina, e 20 mL de eta- nol foi agitada com aquecimento a 80oC sob refluxo por 4 horas. À solução de reação, uma solução aquosa saturada de hidrogeno carbonato de sódio foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 1,03 g de 3-[1-(metóxi imino) butil] fenol.
[000544]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,36-7,31 (1H, m), 7,24 (1H, t, J = 7,9Hz), 7,19-7,12 (1H, m), 6,87-6,82 (1H, m), 3,97 (3H, s), 2,70 (2H, t, J = 7,8 Hz), 1,53-1,45 (2H, m), 1,41-1,33 (2H, m), 0,91 (3H, t, J = 7,2 Hz).
[000545] Sob resfriamentocom gelo, uma mistura de 7,00 g de 1-[2- (bromometil)-3-metil fenil]-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 14, 9,90 g de carbonato de cálcio, 80 mL de 1,4-dioxano, e 80mL de água foi agitada com aquecimento sob refluxo por 7 horas. Após resfriamento, água foi adicionada à solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina concentrada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida para obter 4,68 g de 1-[2-(hidróxi me- til)-3-metil fenil]-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona.
[000546]1H-RMN (CDCl3) δ(ppm): 7,39-7,34 (2H, m), 7,23-7,18 (1H,m), 4,48 (2H, d, J = 7,1 Hz), 3,75 (3H, s), 2,56 (3H, s).
[000547] A uma mistura de 4,68 g de 1-[2-(hidróxi metil)-3-metil fenil]- 4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 33 e 100 mL de tetraidrofurano, 1,02 g de hidreto de sódio 55% foram adicionados sob resfriamento com gelo, seguido por agitação por 30 minutos. Sob resfriamento com gelo, 5,03 g de 2,6- dibromo piridina foram adicionados à mistura de reação. A temperatura da mistura foi elevada para temperatura ambiente, seguidopor agitação por 13 horas. À mistura de reação, foi adicionada água e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica-gel para obtenção de 6,99 g de 1-{2-[(6-bromopiridin-2-ilóxi) metil]-3-metil fenil}-4- metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona.
[000548]1H-RMN (CDCl3) δ(ppm): 7,41-7,35 (3H, m), 7,25-7,23 (1H,m), 7,03 (1H, d, J = 7,3 Hz), 6,59 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,39 (2H, s), 3,69 (3H, s), 2,56 (3H, s).
[000549] Uma mistura de 1,36 g de 3-acetil fenol, 0,84 g de cloridrato de O-metil hidroxil amina, 0,5 mL de ácido clorídrico 35%, e 40 mL de etanol foi agitada em temperatura ambiente por 2 horas. À solução de reação, uma solução saturada aquosa de hidrogeno carbonato de sódio foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 2,10 g de 3-[1-(metóxi imino) etil] fenol.
[000550]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,23 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,19-7,13 (2H,m), 6,84-6,82 (1H, m), 5,33 (1H, br s), 3,99 (3H, s), 2,20 (3H, s).
[000551] Uma mistura de 1,35 g de 2-cloro-6-acetil piridina, 0,84 g de cloridrato de O-metil hidroxil amina, 0,5 mL de ácido clorídrico 35%, e 40 mL de etanol foi agitada em temperatura ambiente por 2 horas. À solução de reação, uma solução saturada aquosa de hidrogeno carbonato de sódio foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 1,69 g de 6-[1-(metóxi imino) etil-2-cloro piridina.
[000552]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,85 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,62 (1H, t, J =7,7 Hz), 7,28 (1H, d, J = 7,7 Hz), 4,03 (3H, s), 2,29 (3H, s).
[000553] Uma mistura de 1,50 g de 5-acetil-2-metil fenol, 0,84 g de cloridrato de O-metil hidroxil amina, 0,5 mL de ácido clorídrico 35%, e 40 mL de etanol foi agitada em temperatura ambiente por 2 horas. À solução de reação, uma solução saturada aquosa de hidrogeno carbonato de sódio foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 1,98 g de 3-[1-(metóxi imino) etil]-6-metil fenol.
[000554]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,12-7,06 (3H, m), 5,25 (1H, br s), 3,98(3H, s), 2,24 (3H, s), 2,18 (3H, s).
[000555] Uma mistura de 5,66 g de 1-[2-(bromo metil)-3-metil fenil]-4- metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 14, 3,04 g de 3-hidróxi benzoato de metila, 5,53 g de carbonato de potássio, e 80 mL de acetonitrila foi agitada com aquecimento sob refluxo por 4 horas. Após resfriamento, água foi adicionada à solução de reação e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e então concentrada sob pressão reduzida. O rsíduo assim obtido foi submetido a cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 7,08 g de 1-(2-{[3-(metóxi carbonil) fenóxi] metil}-3-metil fenil)-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona.
[000556]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,68-7,65 (1H, m), 7,56-7,54 (1H, m),7,47-7,40 (2H, m), 7,34 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,30 (1H, dd, J = 7,3, 2,1 Hz), 7,09-7,05 (1H, m), 5,08 (2H, s), 3,93 (3H, s), 3,64 (3H, s), 2,51 (3H, s).
[000557] A uma mistura de 4,11 g de 1-(2-{[3-(metóxi carbonil) fenó- xi] metil}-3-metil fenil)-4-metil-1,4-di-hidro ttetrazol-5-ona mencionada em Exemplo de Produção de Referência 38 e 46 mL de tetraidrofura- no, 0,76 g de boroidreto de lítio foi adicionado, seguido por agitação a 60oC por 8 horas. À solução de reação, uma solução saturada aquosa de hidrogeno carbonato de sódio foi adici onada e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com água e solução salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro. O resíduo assim obtido foi submetido a cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 3,12 g de 1-(2-{[3-(hidróxi metil) fenóxi] metil}-3-metil fenil)-4-metil-1,4-di-hidro tetrazol-5-ona.
[000558]1H-RMN (CDCl3) δ: 7,42-7,36 (2H, m), 7,26-7,19 (2H, m),6,92 (1H, d, J = 7,6 Hz), 6,85-6,82 (1H, m), 6,78 (1H, dd, J = 8,1, 2,4 Hz), 5,03 (2H, s), 4,61 (2H, d, J = 3,7 Hz), 3,60 (3H, s), 2,48 (3H, s).
[000559] De acordo com o processo mencionado acima, é possível obter compostos Q1A-001 a Q11I-436,
[000560] Os compostos Q1A-001 a Q11I-436 (daqui por diante referidos como presente composto A) representam compostos aromáticos mostrados abaixo [onde Y representa qualquer um dos seguintes substi- tuintes números 1 a 436].
[número de substituinte; Y]
[000561][1; grupo fenóxi]. [2; grupo 2-metil fenóxi], [3; grupo 3-metilfenóxi], [4; grupo 4-metil fenóxi], [5; grupo 2-etil fenóxi], [6; grupo 3-etil fenóxi], [7; grupo 4-etil fenóxi], [8; grupo 2-flúor fenóxi], [9; grupo 3-flúor fenóxi], [10; grupo 4-flúor fenóxi], [11; grupo 2-cloro fenóxi], [12; grupo 3-cloro fenóxi], [13; grupo 4-cloro fenóxi], [14; grupo 2-bromo fenóxi], [15; grupo 3-bromo fenóxi], [16; grupo 4-bromo fenóxi], [17; grupo 2- iodo fenóxi], [18; grupo 3-iodo fenóxi], [19; grupo 4-iodo fenóxi], [20; grupo 2-ciano fenóxi], [21; grupo 3-ciano fenóxi], [22; grupo grupo 4- ciano fenóxi], [23; grupo 2-metóxi fenóxi], [24; grupo 3-metóxi fenóxi], [25; grupo 4-metóxi fenóxi], [26; grupo 2-etóxi fenóxi], [27; grupo 3- etóxi fenóxi], [28; grupo 4-etóxi fenóxi], [29; grupo 2-triflúor metil fenó- xi], [30; grupo 3-triflúor metil fenóxi], [31; grupo 4-triflúor metil fenóxi], [32; grupo 2-diflúor metil fenóxi], [33; grupo 3-diflúor metil fenóxi], [34; grupo 4-diflúor metil fenóxi], [35; grupo 2-triflúor metóxi fenóxi], [36; grupo 3-triflúor metóxi fenóxi], [37; grupo 4-triflúor metóxi fenóxi], [38; grupo 2-ciclopropil fenóxi], [39; grupo 3-ciclopropil fenóxi], [40; grupo 4- ciclopropil fenóxi], [41; grupo 2-metiltio fenóxi], [42; grupo 3-metiltio fe- nóxi], [43; grupo 4-metiltio fenóxi], [44; grupo 2-etiltio fenóxi], [45; grupo 3-etiltio fenóxi], [46; grupo 4-etiltio fenóxi]; [47; grupo 2,3-diflúor fenóxi], [48; grupo 2,4-diflúor fenóxi], [49; grupo 2,5-diflúor fenóxi], [50; grupo 2,6-diflúor fenóxi], [51; grupo 3,4-diflúor fenóxi], [52; grupo 3,5-diflúor fenóxi], [53; grupo 2-cloro-4-flúor fenóxi], [54; grupo 2-flúor-4-metóxi fenóxi], [55; grupo 2-ciano-4-metóxi fenóxi], [56; grupo 2-metóxi-4-cloro fenóxi], [57; grupo feniltio], [58; grupo 2-metil feniltio], [59; grupo 3-metil feniltio], [60; grupo 4-metil feniltio], [61; grupo 2-etil feniltio], [62; grupo 3-etil feniltio], [63; grupo 4-etil feniltio], [64; grupo 2-flúor feniltio], [65; grupo 3-flúor feniltio], [66; grupo 4-flúor feniltio], [67; grupo 2-cloro fenil- tio], [68; grupo 3-cloro feniltio], [69; grupo 4-cloro feniltio], [70; grupo 2- bromo feniltio], [71; grupo 3-bromo feniltio], [72; grupo 4-bromo feniltio], [73; grupo 2-iodo feniltio], [74; grupo 3-iodo feniltio], [75; grupo 4-iodo feniltio], [76; grupo 2-ciano feniltio], [77; grupo 3-ciano feniltio], [78; grupo 4-ciano feniltio], [79; grupo 2-metóxi feniltio], [80; grupo 3-metóxi feniltio], [81; grupo 4-metóxi feniltio], [82; grupo 2-etóxi feniltio], [83; grupo 3-etóxi feniltio], [84; grupo 4-etóxi feniltio], [85; grupo 2-triflúor metil feniltio], [86; grupo 3-triflúor metil feniltio], [87; grupo 4-triflúor me- til feniltio], [88; grupo 2-diflúor metil feniltio], [89; grupo 3-diflúor metil feniltio], [90; grupo 4-diflúor metil feniltio], [91; grupo 2-triflúor metóxi feniltio], [92; grupo 3-triflúor metóxi feniltio], [93; grupo 4-triflúor metóxi feniltio], [94; grupo 2-ciclopropil feniltio]; [95; grupo 3-ciclopropil fenil- tio], [96; grupo 4-ciclopropil feniltio], [97; grupo 2-metiltio feniltio], [98; grupo 3-metiltio feniltio], [99; grupo 4-metiltio feniltio], [100; grupo 2- etiltio feniltio],
[000562][101; grupo 3-etiltio feniltio], [102; grupo 4-etiltio feniltio],[103; grupo 2,3-diflúor feniltio], [104; grupo 2,4-diflúor feniltio], [105; grupo 2,5-diflúor feniltio], [106; grupo 2,6-diflúor feniltio], [107; grupo 3,4-diflúor feniltio], [108; grupo 3,5-diflúor feniltio], [109; grupo 2-cloro- 4-flúor feniltio], [110; grupo 2-flúor-4-metóxi feniltio], [111; grupo 2- ciano-4-metóxi feniltio], [112; grupo 2-metóxi-4-cloro feniltio], [113; grupo benzilóxi], [114; grupo 2-metil benzilóxi], [115; grupo 3-metil benzilóxi], [116; grupo 4-metil benzilóxi], [117; grupo 2-etil benzilóxi], [118; grupo 3-etil benzilóxi], [119; grupo 4-etil benzilóxi], [120; grupo 2- flúor benzilóxi], [121; grupo 3-flúor benzilóxi], [122; 4-flúor benzilóxi], [123; grupo 2-cloro benzilóxi], [124; grupo 3-cloro benzilóxi], [125; grupo 4-cloro benzilóxi], [126; grupo 2-bromo benzilóxi], [127; grupo 3- bromo benzilóxi], [128; grupo 4-bromo benzilóxi], [129; grupo 2-iodo benzilóxi], [130; grupo 3-iodo benzilóxi], [131; grupo 4-iodo benzilóxi], [132; grupo 2-ciano benzilóxi], [133; grupo 3-ciano benzilóxi], [134; grupo 4-ciano benzilóxi], [135; grupo 2-metóxi benzilóxi], [136; grupo 3- metóxi benzilóxi], [137; grupo 4-metóxi benzilóxi], [138; grupo 2-etóxi benzilóxi], [139; grupo 3-etóxi benzilóxi], [140; grupo 4-etóxi benzilóxi], [141; grupo 2-triflúor metil benzilóxi], [142; grupo 3-triflúor metil benzi- lóxi], [143; grupo 4-triflúor metil benzilóxi], [144; grupo 2-diflúor metil benzilóxi], [145; grupo 3-diflúor metil benzilóxi], [146; grupo 4-diflúor metil benzilóxi], [147; grupo 2-triflúor metóxi benzilóxi], [148; grupo 3- triflúor metóxi benzilóxi], [149; grupo 4-triflúor metóxi benzilóxi], [150; grupo 2-ciclopropil benzilóxi], [151; grupo 3-ciclopropil benzilóxi], [152; grupo 4-ciclopropil benzilóxi], [153; grupo 2-metiltio benzilóxi], [154; grupo 3-metiltio benzilóxi]; [155; grupo 4-metiltio benzilóxi], [156; grupo 2-etiltio benzilóxi], [157; grupo 3-etiltio benzilóxi], [158; grupo 4-etiltio benzilóxi], [159; grupo 2,3-diflúor benzilóxi], [160; grupo 2,4-diflúorbenzilóxi],[161;grupo2,5-diflúorbenzilóxi],[162;grupo2,6-diflúorbenzilóxi],[163;grupo3,4-diflúorbenzilóxi],[164;grupo3,5-diflúorbenzilóxi], [165; grupo 2-cloro-4-flúor benzilóxi], [166; grupo 2-flúor-4- metóxi benzilóxi], [167; grupo 2-ciano-4-metóxi benzilóxi], [168; grupo 2-metóxi-4-cloro benzilóxi], [169; grupo piridina-2-il metóxi], [170; grupo piridino-3-il metóxi], [171; grupo piridino-4-il metóxi]; [172; grupo 5- metóxi piridina-2-il metóxi], [173; grupo 5-cloro piridn-2-il metóxi], [174; grupo 2-metóxi piridino-3-il metóxi], [175; grupo 2-metóxi-6-triflúor metil piridino-3-il metóxi], [176; grupo 2-metóxi-6-flúor piridino-3-il metóxi], [177; grupo 2-fenil etila], [178; grupo 2-(2-metil fenil) etila], [179; grupo 2-(3-metil fenil) etila], [180; grupo 2-(4-mtil fenil) etila], [181; grupo 2-(2- etil fenil) etila], [182; grupo 2-(3-etil fenil) etila], [183; grupo 2-(4-etil fe- nil) etila], [184; grupo 2-(2-flúor fenil) etila], [185; grupo 2-(3-flúor fenil) etila], [186; grupo 2-(4-flúor fenil) etila], [187; grupo 2-(2-cloro fenil) eti- la], [188; grupo 2-(3-cloro fenil) etila], [189; grupo 2-(4-cloro fenil) etila], [190; grupo 2-(2-ciano fenil) etila], [191; grupo 2-(3-ciano fenil) etila], [192; grupo 2-(4-ciano fenil) etila], [193; grupo 1-(metóxi imino) etial], [194; grupo 1-(etóxi imino) etila], [195; grupo 1-[(propóxi) imino] etila], [196; grupo 1-[(isopropóxi) imino] etila], [197; grupo 1-(t-butóxi imino) etila], [198; grupo 1-(alilóxi imino) etila], [199; grupo 1-(propargil imino) etila], [200; grupo 1-(fenóxi imino) etila],
[000563][201; grupo 1-(benzilóxi imino) etila], [202; grupo 1-[(2-metilbenzilóxi)imino]etila],[203;grupo1-[(3-metilbenzilóxi)imino]etila],[204; grupo 1-[(4-metilbenzilóxi) imino] etila],[205; grupo 1-[(2-flúorbenzilóxi)imino]etila],[206;grupo1-[(3-flúorbenzilóxi)imino]etila],[207; grupo 1-[(4-flúor benzilóxi) imino] etila], [208; grupo 1-[(2-cloro benzilóxi)imino]etila],[209;grupo1-[(3-clorobenzilóxi)imino]etila],[210; grupo 1-[(4-cloro benzilóxi) imino] etila], [211; grupo 1-[(2-metóxi benzilóxi) imino] etila, [212; grupo 1-[(3-metóxi benzilóxi) imino] etila], [213; grupo 1-[(4-metóxi benzilóxi) imino] etila], [214; grupo 1-[(2-ciano benzilóxi) imino] etila], [215; grupo 1-[(3-ciano benzilóxi) imino] etila], [216; grupo 1-[(4-ciano benzilóxi) imino] etila], [217; grupo 1-[(2-triflúor metil benzilóxi) imino] etila, [218; grupo 1-[(3-triflúor metil benzilóxi) imino] etila], [219; grupo 1-[(4-triflúor metil benzilóxi) imino] etila], [[220; grupo 1-(metóxi imino) propila], [221; grupo 1-(etóxi imino) propila], [222; grupo 1-[(propóxi) imino] propila], [223; grupo 1-[(isopropóxi) imino] propila], [224; grupo 1-(t-butóxi) imino propila], [225; grupo 1-(alilóxi imino) propila], [226; grupo 1-(propargilóxi imino) propila], [227; grupo 1-(fenóxi imino) propila], [228; grupo 1-(benzilóxi imino) propila], [229; grupo 1-[(2-metil benzilóxi) imino] propila], [[230; grupo 1-[(3-metil ben- zilóxi) imino] propila], [231; grupo 1-[(4-metil benzilóxi) imino] propila]. [232; grupo 1-[(2-flúor benzilóxi) imino] propila], [233; grupo 1-[(3-flúor benzilóxi) imino] propila, [234; grupo 1-[(4-flúor benzilóxi) imino] propila], [235; grupo 2-cloro benzilóxi) imino] propila], [236; grupo 1-[(3-cloro benzilóxi) imino] propila], [237; grupo 1-[(4-cloro benzilóxi) imino] propila], [238; grupo 1-[(2-metóxi benzilóxi) imino] propila]; [239; grupo 1-[(3- metóxi benzilóxi) imino] propila], [240; grupo 1-[(4-metóxi benzilóxi) imino] propila]; [241; grupo 1-[(2-ciano benzilóxi) imino] propila], [242; grupo 1-[(3-ciano benzilóxi) imino] propila], [243; grupo 1-[(4-ciano benzilóxi) imino] propila], [244; grupo 1-[(2-triflúor metil benzilóxi) imino] propila, [245; grupo 1-[(3-triflúor metil benzilóxi) imino] propila], [246; grupo 1-[(4-triflúor metil benzilóxi) imino] propila], [247; grupo 1- (metóxi imino) butila], [248; grupo 1-(etóxi imino) butila], [249; grupo 1- [(1-propilóxi) imino] butila, [250; grupo 1-[(2-propilóxi) imino] butila; [251; grupo 1-(t-butóxi imino) butila],[252; grupo 1-(lilóxi imino) butila], [253; grupo 1-(propargilóxi imino) butla], [254; grupo 1-(fenóxi imino) butla], [255; grupo 1-(benzilóxi imino) butila], [256; grupo 1-[(2-metil benzilóxi) imino] butila]; [257; grupo 1-[(3-metil benzilóxi) imino] butila], [258; grupo 1-[(4-metil benziloi) imino] butila], [259; grupo 1-[(2-flúor benzilóxi) imino] butila], [260; grupo 1-[(3-flúor benzilóxi) imino] butila], [261; grupo 1-[(4-flúor benzilóxi) imino] butila], [262; grupo 1-[(2-cloro benzilóxi) imino] butila], [263; grupo 1-[(3-cloro benzilóxi) imino] butila], [264; grupo 1[(4-cloro benzilóxi) imino] butila], [265; grupo 1-[(2-metóxi benzilóxi) imino] butila], [266; grupo 1-[(3-metóxi benzilóxi) imino] buti- la], [267; grupo 1-[(4-metóxi benzilóxi) imino] butila], [268; grupo 1-[(2- ciano benzilóxi) imino] butila], [269; grupo 1-[(3-ciano benzilóxi) imino] butila], [270; grupo 1-[(4-ciano benzilóxi) imino] butila], [271; grupo 1- [(2-triflúor metil benzilóxi) imino] butila], [272; grupo 1-[(3-triflúor metil benzilóxi) imino] butila], [273; grupo 1-[(4-triflúor metil benzilóxi) imino] butila], [274; grupo 1-(metóxi imino) pentila], [275; grupo 1-(etóxi imino) pentila], [276; grupo 1-[(propóxi) imino] pentila], [277; grupo 1- [(isopropóxi) imino] pentila], [278; grupo 1-(t-butóxi imino) pentila], [279; grupo 1-(alilóxi imino) pentila], [280; grupo 1-(propargilóxi imino) pentila], [281; grupo 1-(fenóxi imino) pentila], [282; grupo 1-(benzilóxi imino) pentila], [283; grupo 1-[(2-metil benzilóxi) imino] pentila], [284; grupo 1-[(3-metil benzilóxi) imino] pentila], [285; grupo 1-[(4-metil ben- zilóxi) imino] pentila], [286; grupo 1-[(2-flúor benzilóxi) imino] pentila, [287;grupo 1-[(3-flúor benzilóxi) imino] pentila], [288; grupo 1-[(4-flúor benzilóxi) imino] pentila], [289; grupo 1-[(2-cloro benzilóxi) imino] pentila, [290; grupo 1-[(3-cloro benzilóxi) imino] pentila], [291; grupo 1-[(4- cloro benzilóxi) imino] pentila], [292; grupo 1-[(2-metóxi benzilóxi) imino] pentila], [293; grupo 1-[(3-metóxi benzilóxi) imino] pentila], [294;grupo 1-[(4-metóxi benzilóxi) imino] pentila], [295; grupo 1-[(2- ciano benzilóxi) imino] pentila], [296; grupo 1-[(3-ciano benzilóxi) imino] pentila], [297; grupo 1-[(4-ciano benzilóxi) imino] pentila; [298; grupo 1- [(2-triflúor metil benzilóxi) imino] pentila], [299; grupo 1-[(3-triflúor metil benzilóxi) imino] pentila],[300; grupo 1-[(4-triflúor metil benzilóxi) imino] pentila],
[000564][301; grupo (metóxi imino) metila], [302; grupo (etóxi imino)metila], [303; grupo [pro[póxi;imino] metila], [304; [grupo [isopro] póxi) imino] metila]; [305; grupo (t-butóxi imino) metila], [306; grupo (alil imino) metila], [307; grupo (propargil imino) metila], [308; grupo (fenóxi imino) metila], [309; grupo (benzilóxi imino) metila], [310; grupo [(2- metil benzilóxi) imino] metila], [311; grupo [(3-metil benzilo) imino] meti- la], [312; grupo [(4-metil benzilóxi) imino] metila], [313; grupo [(2-flúor benzilóxi) imino] metila], [314; grupo [(3-flúor benzilóxi) imino] metila], [315; grupo [(4-flúor benzilóxi) imino] metila], [316; grupo [(2-cloro ben- zilóxi) imino] metila], [317; grupo [(3-cloro benzilóxi) imino] metila], [318; grupo [(4-cloro benzilóxi) imino] metila], [319; grupo [(2-metóxi benzilóxi) imino] metila], [320; grupo [(3-metóxi benzilóxi) imino] meti- la],[321; grupo [(4-metóxi benzilóxi) imino] metila], [322; grupo [(2-ciano benzilóxi) imino] metila], [323; grupo [(3-ciano benzilóxi) imino] metila]; [324; grupo [(4-ciano benzilóxi) imino] metila], [325; grupo [(2-triflúor metila benzilóxi) imino] metila], [326; grupo [(3-triflúor metil benzilóxi) imino] metila], [327; grupo [(4-triflúor metil benzilóxi) imino] metila], [328; [(metóxi imino) ciclopropil] metila], [329, (etóxi imino) (ciclopropil) metila], [330; grupo [(1-propilóxi) imino] (ciclopropil) metila], [331; grupo [(2-propilóxi) imino] (ciclopropil) metila], [332; grupo [(t-butóxi) imino] (ciclopropil) metila], [333; grupo [(alilóxi) imino] (ciclopropil) metila], [334; grupo [(propargilóxi) imino] cicloproil) metila], [335; grupo (fenóxi imino) (ciclopropil) metila], [336; grupo (benzilóxi imino) (ciclopropil) metila], [337; grupo [(2-metil benzilóxi) imino] (ciclopropil) metila], [338; grupo [(3-metil benzilóxi) imino] (ciclopropil) metila], [339; grupo [(4- metil benzilóxi) imino] (ciclopropil) metila], [340; grupo [(2-flúor benziló- xi) imino] (ciclopropil) metila], [341; grupo [(3-flúor benzilóxi) imino] (ci- clopropil) metila], [342; grupo [(4-flúor benzilóxi) imino] (ciclopropil) me- tila], [343; grupo [(2-cloro benzilóxi) imino] (ciclopropil) metila], [344; grupo [(3-cloro benzilóxi) imino] (ciclopropil) metila], [345; grupo [(4- cloro benzilóxi) imino] (ciclopropil) metila], [346; grupo [(2-metóxi benzi- lóxi) imino] (ciclopropil) metila, [347; grupo [(3-metóxi benzilóxi) imino] (ciclopropil) metila], [348; grupo [(4-metóxi benzilóxi) imino (ciclopropil) metila], [349; grupo [(2-ciano benzilóxi) imino] (ciclopropil) metila], [350; grupo [(3-ciano benzilóxi) imino] (ciclopropil) metila], [351; grupo [(4- cianobenzilóxi) imino] (ciclopropil) metila], [352; grupo [(2-triflúor metil benzilóxi) imino] (ciclopropil) metila], [353; grupo [(3-triflúor metil benzi- lóxi) imino] (ciclopropil) metila], [354; grupo [(4-triflúor metil benzilóxi) imino] (ciclopropil) metila], [355; grupo (metóxi imino) (fenil) metila], [356; grupo (etóxi imino) (fenil) metila], [357; grupo [(1-propilóxi) imino] (fenil) metila]; [358; grupo [(2-propilóxi) imino] (fenil) metila], [359; grupo (t-butóxi imino) (fenil) metila], [360; grupo (alilóxi imino) (fenil) meti- la], [361; grupo (propargilóxi imino) (fenil) metila], [362; grupo (fenóxi imino) (fenil) metila], [363; grupo (benzilóxi imino) (fenil) metila], [364; grupo [(2-metil benzilóxi) imino] (fenil) metila], [365; grupo [(3-metil benzilóxi) imino] (fenil) metila], [366; grupo [(4-metil benzilóxi) imino] (fenil) metila], [367; grupo [(2-flúor benzilóxi) imino] (fenil) metila], [368; grupo [(3-flúor benzilóxi) imino] (fenil) metila], [369; grupo [(4-flúor ben- zilóxi) imino] (fenil) metila], [370; grupo [(2-cloro benzilóxi) imino] (fenil) metila], [371; grupo [(3-cloro benzilóxi) imino] (fenil) metila], [371; grupo [(4-cloro benzilóxi) i mino] (fenil) metila], [373; grupo [(2-metóxi benzi- lóxi) imino] (fenil) metila], [374; grupo [(3-metóxi benzilóxi) imino] (fenil) metila], [375; grupo [(4-metóxi benzilóxi) imino] (fenil) metila], [376; [(2- ciano benzilóxi) imino] (fenil) metila], [377; grupo [(3-ciano benzilóxi) imino] (fenil) metila], [378; grupo [(4-ciano benzilóxi) imino] (fenil) meti- la],[379; grupo [(2-triflúor metil benzilóxi) imino] (fenil) metila], [380; grupo [(3-triflúor metil benzilóxi) imino] (fenil) metila], [381; grupo [(4- triflúor metil benzilóxi) imino] (fenil) metila], [382; grupo2-piridilóxi], [383; grupo 3-piridilóxi], [384; grupo 4-piridilóxi], [385; grupo 2- pirazolilóxi], [386; grupo 2-benzoxazolilóxi], [387; grupo benzotiazoliló- xi], [388; grupo 2-quinolilóxi], [389; grupo pirimidinilóxi], [390; grupo 2- pirazinilóxi], [391; grupo (2-piridil) metóxi], [392; grupo (3-piridil) metó- xi], [393; grupo (4-piridil) metóxi], [394; grupo anilino], [395; grupo N- metil anilino], [396; grupo N-etil anilino], [397; grupo 2-flúor anilino], [398; grupo 3-flúor anilino], [399; grupo 4-flúor anilino], [400; grupo 2- cloro anilino], [401; grupo 3-cloro anilino], [402; grupo 4-cloro anilino], [403; grupo 2-metil anilino], [404; grupo 3-metil anilino], [405]; grupo 4- metil anilino], [406; grupo 2-etil anilino], [407; grupo 3-etil amino], [408; grupo 4-etil anilino], [409; grupo 2,3-diflúor anilino], [410; grupo 2,4- diflúor anilino], [411; grupo 2,5-diflúor anilino], [412; grupo 2,6-diflúor anilino], [413; grupo 3,4-diflúor anilino], [414; grupo 2-ciano anilino], [415; grupo 3-ciano anilino], [416; grupo 4-ciano anilino], [417; grupo 2- flúor-N-metil anilino], [418; grupo 3-flúor-N-metil anilino], [419; grupo 4- flúor-N-metil anilino], [420; grupo 2-cloro-N-metil anilino], [421]; grupo 3-cloro-N-metil anilino], [422; grupo 4-cloro-N-metilanilino], [423; grupo 2-metil-N-metil anilino], [424; grupo 3-metil-N-metil anilino] , [425; grupo 4-metil-N-metil anilino], [426; grupo 2-etil-N-metil anilino], [427; grupo 3-etil-N-metil anilino], [428; grupo 4-etil-N-metil anilino], [429; grupo 2,3-diflúor-N-metil anilino], [430; grupo 2,4-diflúor-N-metil anilino], [431; grupo 2,5-diflúor-N-metil anilino], [432; grupo 2,6-diflúor-N-metil anili- no], [433; grupo 4-diflúor-N-metil anilino], [434; grupo 2-ciano-N-metil anilino], [435; grupo 3-ciano-N-metil anilino],. [436; grupo 4-ciano-N- metil anilino].
[000565] Exemplos de formulação serão mostrados abaixo. Partes são em peso.
[000566] Cinquenta (50) partes de qualquer um dos presentes compostos A, 3 partes de lignino sulfonato de cálcio, 2 partes de lauril sulfato de magnésio, e 45 partes de óxido de silício hidratado sintético são inteiramente trituradas e misturadas para obtenção de cada formulação.
[000567] Vinte (20) partes de qualquer um dos presentes compostos A e 1,5 partes de trioleato de sorbitano são misturadas com 28,5 partes de solução aquosa contendo 2 partes de álcool polivinílico, e a mistura foi finamentr triturada através de um processo de trituração úmida. Então, partes de uma solução aquosa contendo 0,05 parte de goma xantano e 0,1 parte de silicto de magnésio alumínio são adicionadas e 10 partes de propileno glicol ainda são adicionadas, seguido por agitação e mistura para obter cada formulação.
[000568] Duas (2) partes de qualquer um dos presentes compostos A, 88 partes de argila caolin, e 10 partes de talco são inteiramente trituradas e misturadas para obter cada formulação.
[000569] Cinco (5) partes de qualquer um dos presentes compostos A, 14 partes de polioxietileno estiril fenil éter, 6 partes de dodecil benzeno sulfonato de cálcio, e 75 partes de xileno são inteiramente trituradas e misturadas para obter cada formulação.
[000570] Duas (2) partes de qualquer um dos presentes compostos A, 1 parte de óxido de silício hidratado sintético, 2 partes de lignino sulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita, e 65 partes de argila caolin são inteiramente trituradas e misturadas. Após a adição de água, a mistura é inteiramente amssada e ainda granulada em secada para obter cada formulação.
[000571] Dez (10) partes de qualquer um dos presentes compostos A, 35 partes de carbono branco contendo50 partes de saul de polioxie- tileno alquil éter de sulfato de amônio, r 55 partes de água foram finamente trituradas através de um processo de trituração úmida para obter cada formulação.
[000572] Os seguintes Exemplos Testes mostrarão que os presentes compostos são úteis para controle de doenças de plantas.
[000573] O efeito de controle foi avaliado através de observação visual de área de lesão sobre cada uma das plantas testes de investigação, e comparação de área de lesão sobre uma planta tratada com o presente composto com aquela sobre uma planta não tratada.
[000574] Cada um dos potes plásticos foi enchido com solo e arroz (cultivar: NIHONBARE) foi semeado e crescido em uma estufa por 20 dias. Então, cada diluição com água preparada através de ajuste de modo a conter uma contração predeterminada (500 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 7, 13, 40, e 44 foi espargido sobre caules e folhas de modo que o mesmo é suficientemente aderido à superfície das folhas do arroz. Após espargimento, a planta foi secada a ar e colocada por 6 dias a 24oC durante o dia e 20oC durante a noite sob condição de alta umidade, enquanto estando em contato com a plântula de arroz (cultivar: NIHONBARE) infectada pelo fungo blast de arroz (Magnaporthe grisea), e então a área de lesão foi investigada. Comoum resultado, as áreas de lesões sobre a planta tratada com o presente composto 7, 13, 40, ou 44 foram 30% ou menos com relação às áreas de lesão sobre a planta não tratada.
[000575] Cada um de potes de plástico foi enchido com solo e trigo (cultivar: SHIROGANE) foi semeado e crescido em uma estufa por 9 dias. Então, cada diluição com água preparada através de ajuste de modoa conter uma concentração predeterminada (500 ppm) de qualquer um dos presentes compostos 13, 21, 22, 37, e 43 foi espargido sobre caules e folhas de trigo de modo que os mesmos foram suficientemente aderivos à superfície das folhas do trigo. Após espargimento, a planta foi secada com ar e cultivada a 20oC por 5 dias sob iluminação, e então inoculadaatravés de espargimento com esporos de fungo de ferrugem de trigo (Puccinia recôndita). Após a inoculação, a planta foi colocada a 23oC por um dia no escuro e condição de alta umidade, e cultivada sob iluminação a 20oC por 8 dias, e então a área de lesão foi investigada. Como um resultado, foi verificado que a área de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 13, 21, 22, 37, ou 43 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada.
[000576] Cada um de potes plásticos foi enchido com solo e cevada (cultivar: NISHINOHOSHI) foi semeada e crescida em uma estufa por 7 dias. Então, cada diluição com água preparada através de ajuste para conter uma concentração predeterminada (500 ppm) de qualquer um dos presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, e 44 foi espargida sobre caules e folhas da cevada de modo que os mesmos aderiram suficientemente à superfície das folhas da cevada. Após espargimento, a planta foi secada com ar. Após 2 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo de mancha net de cevada (Pyrenophora teres) foi espargida para inocular os esporos. Após término da inoculação, a planta foi colocada por 3 dias emuma estufa a 23oC durante o dia e 20oC durante a noite sob condição de alta umidade e cultivada em uma estufa por 7 dias, e então a área de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de lesão sobre a planta tratada como presente composto 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, ou 44 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada.
[000577] Cada um de potes plásticos foi enchido com solo e feijão kidney (cultivar: NAGAUZURA SAIYTOU) foi semeado e crescido em uma estufa por 8 dias. Então, cada diluição com água preparada atra- vés de ajuste de modoa conter uma concentração predeterminada (500 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, e 16 foi espargida sobre caules e folhas do feijão kidney de modoque os mesmos aderiram suficientemente à superfície das folhas do feijão kidney. Após espargimento, a planta foi secada com ar e meio PDA contendo hifas de fungo de podridão de caule de feijãi kidney (Sclerotinia sclerotiorum) foram colocadas sobre as folhas do feijão kidney. Após inoculação, todos os feijões kidney foram colocados sob condição de altaq umidade somente à noite. Quatro dias após a inoculação, a área de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, ou 16 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada.
[000578] Cada um de potes plásticos foi enchido com solo e trigo (cultivar: APOGEE) foi semeado e crescido em uma estufa por 10 dias. Então, cada diluição com água preparada através de ajuste de modoa conter uma concentração predeterminada (500 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 33, 36, 37, 39, 40, 41, 42, 43, e 44 foi espargida sobre caules e folhas do trigo de modo que os mesmos aderiram suficientemente à superfície das folhas do trigo. Após espargimento, a planta foi secada com ar. Após 4 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo de mancha de folha de trigo (Septoria tritici) foi espargida para inorcular os esporos. Após término da inoculação, a planta foi colocada a 18oC sob condição de alta umidade por 3 dias e deixada sob iluminação por 14 a 18 dias, e então a área de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28,29,33, 36, 37, 39, 40, 41, 42, 43, ou 44 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada.
[000579] Cada um dos potes plásticos foi enchido com solo e pepino (cultivar: SAGAMI HANJIRO) foi semeado e crescido em uma estufa por 12 dias. Então, cada diluição com água preparada através de ajuste de modo a conter uma concentração predeterminada (500 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 33, 36, 37, 39, 40, 43, e 44 foi espargida sobre caules e folhas do pepino de modo que os mesmos aderiram suficientemente à superfície das folhas do pepino. Após espargimento, a planta foi secada com ar e então inoculada através de espargimento com esporos de fungos de míldio pulverizado de pepino (Sphaerotheca fuliginea). Após a inoculação, a planta foi cultivada em uma estufa a 24oC durante o dia e 20oC durante a noite por 8 dias, e então a área de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 33, 36, 37, 39, 40, 43, ou 44 foi 30% ou menos daquela de uma planta não tratada.
[000580] Cada um dos potes de plástico foi enchido com solo e soja (cultivar: KUROSENGOKU) foi semeada e crescida em uma estufa por 13 dias. Então, cada diluição com água preparada através de ajuste de modo a conter uma concentração predeterminada (200 ppm) do presente composto 44 foi espargida sobre caule e folhas da soja de modo que ele aderiu suficientemente à superfície das folhas da soja. Após espargimento, a planta foi secada com ar. Após 2 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo de ferrugem de soja (Phakop- sora pachyrhizi) foi espargida para inocular os esporos. Após término da inoculação, a planta foi colocada por 3 dias em uma estufa a 23oC durante o dia e 20oC durante a noite sob condição de alta umidade e cultivada em uma estufa por 14 dias, e então a área da lesão foi investigada. Como um resultado, foi verificado que a área de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 44 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada.
[000581] Cada um dos potes plásticos foi enchido com solo e cevada (cultivar: NISHINOHOSHI) foi semeada e crescida em uma estufa por 7 dias. Então, cada diluição com água contendo um tensoativo preparada através de ajuste de modo a conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 33, 36, 37, 39, 40, 41, 42, 43, 44, e 46 foi espargida sobre caules e folhas da cevada de modo que os mesmos aderiram suficientemente à superfície das folhas da cevada. Após es- pargimento, a planta foi secada com ar. Após 2 dias, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo de queimadura de cevada (Rhyn- chosporium secalis) foi espargida para inocular os esporos. Após término da inoculação, a planta foi colocada por 3 dias em uma estufa a 23oC durante o dia e 20oC durante a noite sob condição de alta umidade e cultivada em uma estufa por 7 dias, e então a área de lesão foi investigada. Como um resultado, foi verificado que a área de lesão sobre a planta tratada como presente composto 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 33, 36, 37, 39, 40, 41, 42, 43, 44, ou 46 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada.
[000582] Cada um dos potes plásticos foi enchido com solo e pepino (cultivar: SAGAMI HANJIRO) foi semeado e crescido em uma estufa por 19 dias. Então, cada diluição com água preparada através de ajuste de modo a conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 7, 8, 9, 11, 12, 14, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 28, e 46 foi espargida sobre caules e folhas do pepino de modo que o mesmo foi aderido suficientemente à superfície das folhas do pepino. Após espargimento, a planta foi secada com ar e então, após 1 dia, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo de ponto de folha alvo de pepino (Corynespora cassiico- la) foi espargida para inocular os esporos. Após a inoculação, a planta foi cultivada em uma estufa a 24oC durante o dia e 20oC durante a noite por 7 dias sob condição de alta umidade, e então a área de lesão foi investigada. Como um resultado, a área de lesão sobre a planta tratada com o presente composto 7, 8, 9, 11, 12, 14, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 28, ou 46 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada.
[000583] Cada um dos potes plásticos foi enchido com solo e pepino (cultivar: SAGAMI Hanjiro) foi semeado e crescido em uma estufa por 19 dias. Então, cada diluição com água preparada através de ajuste de modo a conter uma concentração predeterminada (200 ppm) de qualquer um composto dos presentes compostos 7, 12, 14, 16, 17, 19, 21, 22, 23, 24, 25, e 28 foi espargida sobre caules e folhas do pepino de modo os mesmos aderiram suficientemente à superfície das folhas do pepino. Após espargimento, a planta foi secada com ar e então, após 1 dia, uma suspensão aquosa contendo esporos de fungo de antrac- nose de pepino (Colletotrichum lagenarium) foi espargida para inosular os esporos. Após a inoculação, a planta foi deixada em repouso a 23oC por um dia sob condição de alta umidade, e então cultivada em uma estufa a 24oC durante o dia e 20oC durante a noite por 6 dias, e então a área de lesão foi investigada. Como um resultado, a área delesão sobre a planta tratada com o presente composto 7, 12, 14, 16, 17, 19, 21, 22, 23, 24, 25, ou 28 foi 30% ou menos daquela sobre uma planta não tratada.
[000584] O presente composto tem atividade de controle contra pestes e é útil como um ingrediente ativo de um agente de controle de peste.
Claims (4)
1. Composto tetrazolinona, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (1):
caracterizado pelo fato de queR1, R2, R4, R5 e R6 representam átomos de hidrogênio;R3 representa um grupo C1-4 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênioR7 representa um grupo C1-3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;Q representa o seguinte grupo Q2’: 
em que o símbolo # representa um sítio de ligação para A, e o símbolo • representa um sítio de ligação para um átomo de oxigênio;A representa um grupo S1’’: 
em que R15” representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 al- quenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo benzila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo P5, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;R16” representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e # representa um sítio de ligação para Q;Grupo P5 consistindo em um grupo C1-C3 alquila opcio-nalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; eX representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre.
2. Agente de controle de peste, caracterizado pelo fato de compreender o composto tetrazolinona como definido ena reivindicação 1.
3. Processo para controle de pestes, caracterizado pelo fato de compreender tratamento de plantas ou solo com uma quantidade eficaz do composto tetrazolinona como definido na reivindicação 1.
4. Uso do composto tetrazolinona como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser para controle de pestes, em que o local da aplicação do composto exclui o corpo humano ou animal.
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