TWI609008B - 四唑啉酮化合物及其用途 - Google Patents

四唑啉酮化合物及其用途 Download PDF

Info

Publication number
TWI609008B
TWI609008B TW102134988A TW102134988A TWI609008B TW I609008 B TWI609008 B TW I609008B TW 102134988 A TW102134988 A TW 102134988A TW 102134988 A TW102134988 A TW 102134988A TW I609008 B TWI609008 B TW I609008B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
atom
hydrogen atom
methyl
haloalkyl
Prior art date
Application number
TW102134988A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201427961A (zh
Inventor
有森貞幸
鹽田隆之
Original Assignee
住友化學股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化學股份有限公司 filed Critical 住友化學股份有限公司
Publication of TW201427961A publication Critical patent/TW201427961A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI609008B publication Critical patent/TWI609008B/zh

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/14Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04Five-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

四唑啉酮化合物及其用途
本申請案請求2012年9月28日提出申請之日本專利申請案No.2012-216039及2012年12月25日提出申請之日本專利申請案No.2012-280708之優先權;該二案全部內容均併入本文以資參考。
本發明乃有關四唑啉酮化合物及其用途。
迄今,有多種用於防治有害生物之藥物被廣泛開發及提供實際用途,惟於若干情形下,該等藥物可能未發揮足夠效力。
此外,下式(A)所示之具四唑啉酮環之化合物1-{2-{2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧甲基}-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮為已知(參見專利文件1:WO 1999/46246小冊)
本發明之目的在於提供對防治有害生物具 優異功效之化合物。
本發明人等進行精深研究,搜尋對防治有害生物具優異功效之化合物,結果發現下式(I)之四唑啉酮化合物對防治有害生物具優異功效,因而完成本發明。
具體而言,本發明包括下述[1]至[18]。
[1]一種具下式(1)之四唑啉酮化合物: [其中Q表示選自下述群組之基團:Q1、Q2、Q3或Q4: R1、R2、R3與R11彼此獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺基、羥基、硫醇基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C8烷胺基、C1-C8鹵烷胺基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、五氟硫基(sulfanyl group)、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C8烷胺羰基、視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C1-C6烷基或視需要具有選自群組P1之一或 多個基團之C3-C6環烷基;R4與R5彼此獨立地表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基;R6表示C3-C6環烷基、C2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4鹵烷基亞磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、C1-C6烷胺基、C1-C6鹵烷胺基或C3-C6鹵環烷基;R7、R8與R9彼此獨立地表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3鹵烯基或C1-C3烷氧基;R10表示C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3鹵烯基、C2-C3炔基、C2-C3鹵炔基、C3-C5環烷基或C3-C5鹵環烷基;X表示氧原子或硫原子;A1與A3彼此獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺基、羥基、硫醇基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C8烷胺基、C1-C8鹵烷胺基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、五氟硫基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C8烷胺羰基、視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C1-C6烷基、或視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C3-C6環烷基;A2、Z1與Z4彼此獨立地表示氫原子、胺基、C3-C6烯 基、C3-C6鹵烯基、C3-C6炔基、C3-C6鹵炔基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C3-C6環烷基磺醯基、C3-C6鹵環烷基磺醯基、C2-C8烷基胺磺醯基、C2-C8鹵烷基胺磺醯基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C8烷胺羰基、C4-C7環烷基甲基、視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C1-C6烷基或視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C3-C6環烷基;Y1、Y2、Y3、Z2與Z3彼此獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺基、羥基、硫醇基、醛基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6鹵烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6鹵炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6鹵烯硫基、C3-C6鹵炔硫基、C1-C8烷胺基、C1-C8鹵烷胺基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C2-C8烷基胺磺醯基、五氟硫基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷羰基、C2-C6烷氧羰基、胺羰基、C2-C8烷胺羰基、視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C1-C6烷基或視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C3-C6環烷基;或Y1與Y2可和與其連接之碳原子一起互相結合形成五、六或七員飽和環,該飽和環可視需要含一或多個氧原子或硫原子作為環組成原子,且該飽和環可視需要具有選 自群組P1之一或多個取代基;或Y2與Y3可和與其連接之碳原子一起互相結合形成五、六或七員飽和環,該飽和環可視需要含一或多個氧原子或硫原子作為環組成原子,且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基;或Z1與Z2可和與其連接之碳原子或氮原子一起互相結合形成五、六或七員飽和環,該飽和環可視需要含一或多個氧原子、氮原子或硫原子作為環組成原子,且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基;或Z2與Z3可和與其連接之碳原子一起互相結合形成五、六或七員飽和環,該飽和環可視需要含一或多個氧原子、氮原子或硫原子作為環組成原子,且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基;及群組P1:由鹵原子、氰基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4鹵烷硫基所成之群組]。
[2]根據[1]所述之四唑啉酮化合物,其中Q表示Q1。
[3]根據[1]所述之四唑啉酮化合物,其中Q表示Q2。
[4]根據[1]所述之四唑啉酮化合物,其中Q表示Q3。
[5]根據[1]所述之四唑啉酮化合物,其中Q表示Q4。
[6]根據[1]至[5]之任一項所述之四唑啉酮化合物,其中R1表示C1-C3烷基、鹵原子、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C2-C3鹵炔基、C3-C5環烷基、C3-C5鹵環烷基、C1-C3 烷氧基或C1-C3鹵烷氧基;R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子;R3表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基;R6表示C3-C6環烷基、C2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基或C3-C6鹵環烷基;R10表示甲基;及X表示氧原子。
[7]根據[1]、[2]或[6]之任一項所述之四唑啉酮化合物,其中Y1與Y2可和與其連接之碳原子一起互相結合形成五或六員飽和環;Y2與Y3可和與其連接之碳原子一起互相結合形成五或六員飽和環;當Y1、Y2與Y3各者不形成五或六員飽和環時,Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6環烷基或C3-C6鹵環烷基;Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C6環烷基或C3-C6鹵環烷基;Y3表示氫原子、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基。
[8]根據[1]、[3]或[6]之任一項所述之四唑啉酮化合物,其中Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基、C3-C6 鹵炔基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基或C4-C7環烷基甲基;Z2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C6環烷基或C3-C6鹵環烷基;或者,Z1與Z2可和與其連接之碳原子或氮原子一起互相結合形成五或六員飽和環;及Z3表示氫原子、鹵原子、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基。
[9]根據[1]、[2]、[6]或[7]之任一項所述之四唑啉酮化合物,其中Y1與Y2互相連接表示-CH2-CH2-CH2-CH2-,其與和Y1與Y2連接之碳原子一起結合形成六員環;Y2與Y3互相連接表示-CH2-CH2-CH2-CH2-,其與和Y2與Y3連接之碳原子一起結合形成六員環;當Y1、Y2與Y3各者不形成六員飽和環時,Y1表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基;Y2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、氰基或C1-C3烷氧基;及Y3表示氫原子或甲基。
[10]根據[1]、[3]或[6]之任一項所述之四唑啉酮化合物,其中Z1表示C1-C6烷基;Z2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、氰基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基;及 Z3表示氫原子、鹵原子或C1-C4烷基。
[11]根據[1]、[3]或[6]之任一項所述之四唑啉酮化合物,其中Z1表示C1-C3烷基;Z2表示氫原子、氯原子、甲氧基、乙氧基、甲硫基、氰基、三氟甲基或C1-C3烷基;及Z3表示氫原子、鹵原子或甲基。
[12]根據[1]、[3]、[6]或[8]之任一項所述之四唑啉酮化合物,其中Z1表示C1-C3烷基;Z2表示氫原子、氯原子、甲氧基、甲硫基、三氟甲基、氰基、或C1-C3烷基;及Z3表示氫原子、氯原子或甲基。
[13]根據[1]至[12]之任一項所述之四唑啉酮化合物,其中R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基;R3表示氫原子或甲基;及R6表示環丙基、乙炔基、二氟甲氧基或甲硫基。
[14]一種具下式(2)之四唑啉酮化合物: [其中 R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子、三氟甲基或環丙基;R3表示氫原子或甲基;R6表示環丙基、二氟甲氧基、乙炔基或甲硫基;及R12表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6環烷基或C1-C6鹵環烷基]。
[15]根據[14]所述之四唑啉酮化合物,其中R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子;R3表示氫原子或甲基;R6表示環丙基;及R12表示甲基、乙基或環丙基。
[16]一種用於防治有害生物之製劑,其包含根據[1]至[15]之任一項所述之四唑啉酮化合物。
[17]一種用於防治有害生物之方法,該方法包括施加有效量之根據[1]至[15]之任一項所述之四唑啉酮化合物於植物或土壤。
[18]一種使用根據[1]至[15]之任一項所述之四唑啉酮化合物防治有害生物之用途。
本發明可防治有害生物。
具體實例說明
本發明化合物(下文中,有時稱為“本化合物”)乃具下式(1)之四唑啉酮化合物:具下式(1)之四唑啉酮化合物: [其中Q表示選自下述群組之基團:Q1、Q2、Q3或Q4: R1、R2、R3與R11彼此獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺基、羥基、硫醇基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C8烷胺基、C1-C8鹵烷胺基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、五氟硫基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C8烷胺羰基、視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C1-C6烷基或視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C3-C6環烷基;R4與R5彼此獨立地表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基;R6表示C3-C6環烷基、C2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、 C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4鹵烷基亞磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、C1-C6烷胺基、C1-C6鹵烷胺基或C3-C6鹵環烷基;R7、R8與R9彼此獨立地表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3鹵烯基或C1-C3烷氧基;R10表示C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3鹵烯基、C2-C3炔基、C2-C3鹵炔基、C3-C5環烷基或C3-C5鹵環烷基;X表示氧原子或硫原子;A1與A3彼此獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺基、羥基、硫醇基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C8烷胺基、C1-C8鹵烷胺基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、五氟硫基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C8烷胺羰基、視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C1-C6烷基、或視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C3-C6環烷基;A2、Z1與Z4彼此獨立地表示氫原子、胺基、C3-C6烯基、C3-C6鹵烯基、C3-C6炔基、C3-C6鹵炔基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C3-C6環烷基磺醯基、C3-C6鹵環烷 基磺醯基、C2-C8烷基胺磺醯基、C2-C8鹵烷基胺磺醯基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C8烷胺羰基、C4-C7環烷基甲基、視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C1-C6烷基或視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C3-C6環烷基;Y1、Y2、Y3、Z2與Z3彼此獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺基、羥基、硫醇基、醛基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6鹵烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6鹵炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6鹵烯硫基、C3-C6鹵炔硫基、C1-C8烷胺基、C1-C8鹵烷胺基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C2-C8烷基胺磺醯基、五氟硫基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷羰基、C2-C6烷氧羰基、胺羰基、C2-C8烷胺羰基、視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C1-C6烷基或視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C3-C6環烷基;或Y1與Y2可和與其連接之碳原子一起互相結合形成五、六或七員飽和環,該飽和環可視需要含一或多個氧原子或硫原子作為環組成原子,且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基;或Y2與Y3可和與其連接之碳原子一起互相結合形成五、六或七員飽和環,該飽和環可視需要含一或多個氧原 子或硫原子作為環組成原子,且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基;或Z1與Z2可和與其連接之碳原子或氮原子一起互相結合形成五、六或七員飽和環,該飽和環可視需要含一或多個氧原子、氮原子或硫原子作為環組成原子,且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基;或Z2與Z3可和與其連接之碳原子或氮原子一起互相結合形成五、六或七員飽和環,該飽和環可視需要含一或多個氧原子、氮原子或硫原子作為環組成原子,且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基;及群組P1:由鹵原子、氰基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4鹵烷硫基所成之群組]。
此外,本發明亦包括用於製備本化合物且具防治有害生物優異功效之下式(2)所示之四唑啉酮化合物: [其中R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子、三氟甲基或環丙基;R3表示氫原子或甲基;R6表示環丙基、二氟甲氧基、乙炔基或甲硫基;及 R12表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6環烷基或C1-C6鹵環烷基]。
茲詳細說明本發明於下文。
於下文具體敘述用於本文中之取代基。
“鹵原子”一詞包括,例如,氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C1-C6烷基”一詞表示具一至六個碳原子之直鏈或分支鏈烷基,包括,例如,甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基與己基。
“C1-C4烷基”一詞表示具一至四個碳原子之直鏈或分支鏈烷基,包括,例如,甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基與第三丁基。
“C1-C3烷基”一詞包括,例如,甲基、乙基、丙基與異丙基。
“C1-C6鹵烷基”一詞表示其中直鏈或分支鏈C1-C6烷基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,單氟甲基、單氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2,2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、3-(氟甲基)-2-氟乙基、4-氟丁基、與2,2-二氟己基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子 與碘原子。
“C1-C4鹵烷基”一詞表示其中直鏈或分支鏈C1-C4烷基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團包括,例如,單氟甲基、單氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2,2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、3-(氟甲基)-2-氟乙基、與4-氟丁基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C1-C3鹵烷基”一詞表示其中直鏈或分支鏈C1-C3烷基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,氯甲基、二氯甲基、氟甲基、二氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、五氯乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、七氟丙基與1-(氟甲基)-2-氟乙基。
“C3-C6環烷基”一詞表示具三至六個碳原子之環狀烷基,及涵蓋具有烷基之環烷基,包括,例如,環丙基、環丁基、環戊基、環己基、1-甲基環丙基、2-甲基環丙基、2,2-二甲基環丙基與2,3-二甲基環丙基。
“C3-C5環烷基”一詞表示具三至五個碳 原子之環狀烷基,及涵蓋具有烷基之環烷基,包括,例如,環丙基、環丁基、環戊基、1-甲基環丙基、2-甲基環丙基、2,2-二甲基環丙基與2,3-二甲基環丙基。
“C3-C4環烷基”一詞表示具三至四個碳原子之環狀烷基,及涵蓋具有烷基之環烷基,包括,例如,環丙基、環丁基與1-甲基環丙基。
“C4-C7環烷基甲基”一詞表示具有具四至七個碳原子之環狀烷基之甲基基團,該環狀烷基可進一步視需要含有烷基,及環烷基甲基之碳原子數為四至七個。C4-C7環烷基包括,例如,環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、1-甲基環丙基甲基、2-甲基環丙基甲基與2,2-二甲基環丙基甲基。
“C3-C6鹵環烷基”一詞表示其中C3-C6環烷基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如1-氟環丙基、2-氟環丙基、2,2-二氟環丙基、1-氯環丙基、2-氯-2-氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、2,2-二氟-1-甲基環丙基、2,2-二氯-1-甲基環丙基、2,2-二溴-1-甲基環丙基、1-(三氟甲基)環丙基、2,2,3,3-四氟環丁基、1-氟環丁基、1-氯環丁基、2-氯環戊基、3-氯環戊基、3,3-二氟環戊基、1-氟環己基、2,2-二氟環己基、3,3-二氟環己基與4,4-二氟環己基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C3-C5鹵環烷基”一詞表示其中C3-C5環烷基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如 1-氟環丙基、2-氟環丙基、2,2-二氟環丙基、1-氯環丙基、2-氯-2-氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、2,2-二氟-1-甲基環丙基、2,2-二氯-1-甲基環丙基、2,2-二溴-1-甲基環丙基、1-(三氟甲基)環丙基、2,2,3,3-四氟環丁基、2-氯環戊基與3-氯環戊基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C3-C4鹵環烷基”一詞表示其中C3-C4環烷基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如2-氟環丙基、2,2-二氟環丙基、2-氯-2-氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、2,2-二氟-1-甲基環丙基、2,2-二氯-1-甲基環丙基、2,2-二溴-1-甲基環丙基、1-(三氟甲基)環丙基、2,2,3,3-四氟環丁基與2,2,3,3-四氟環丁基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C2-C6烯基”一詞表示具二至六個碳原子之直鏈或分支鏈烯基,包括,例如,乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,3-戊二烯基、1-乙烯基-2-丙烯基、1-己烯基與5-己烯基。
“C2-C6鹵烯基”一詞表示其中直鏈或分支鏈C2-C6烯基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,2-氯乙烯基、2-溴乙烯基、2-碘乙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯甲基乙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基、1-三氟甲基-2,2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯基、1-溴甲基-2-丙烯基、3-氯-2-丁烯基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基、3-溴-3-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基、3,3,3-三氟-2-甲基-1-丙烯基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基、3,3,3-三氟-1-甲基-1-丙烯基、3,4,4-三氟-1,3-丁二烯基、3,4-二溴-1-戊烯基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯基、3,3,4,4,5,5,5-七氟-1-戊烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、4,5,5-三氟-4-戊烯基、3,4,4,4-四氟-3-三氟甲基-1-丁烯基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯基、3,4,4,5,5,5-六氟-3-三氟甲基-1-戊烯基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯基與5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C3-C6烯基”一詞表示具三至六個碳原子之直鏈或分支鏈烯基,包括,例如,2-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙 基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1-乙烯基-2-丙烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基與5-己烯基。
“C3-C6鹵烯基”一詞表示其中直鏈或分支鏈C3-C6烯基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、1-溴甲基-2-丙烯基、3-氯-2-丁烯基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基、3-溴-3-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基、3,4-二溴-1-戊烯基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、4,5,5-三氟-4-戊烯基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯基與5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C2-C3烯基”一詞包括,例如,乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基與2-丙烯基。
“C2-C3鹵烯基”一詞表示其中直鏈或分支鏈C2-C3烯基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,2-氯乙烯基、2-溴乙烯基、2-碘乙烯基、3- 氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯甲基乙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基、1-三氟甲基-2,2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基與2,3,3-三氯-2-丙烯基。
“C2-C6炔基”一詞表示可為直鏈或分支鏈之具二至六個碳原子之炔基,包括,例如,乙炔基、炔丙基、1-丁炔-3-基、3-甲基-1-丁炔-3-基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基與5-己炔基。
“C2-C6鹵炔基”一詞表示其中直鏈或分支鏈C2-C6炔基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,氟乙炔基、3-氟-2-丙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-氯-1-丙炔基、5-氯-4-戊炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、3,3-二氟-1-丙炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基、全氟-2-丁炔基、全氟-2-戊炔基、全氟-3-戊炔基與全氟-1-己炔基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C3-C6炔基”一詞表示可為直鏈或分支鏈之具三至六個碳原子之炔基,包括,例如,2-丙炔基、1-丁炔-3-基、3-甲基-1-丁炔-3-基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基與5-己炔基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C3-C6鹵炔基”一詞表示其中直鏈或分支鏈C3-C6炔基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、5-氯-4-戊炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基、全氟-2-丁炔基、全氟-2-戊炔基與全氟-3-戊炔基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C3-C4炔基”一詞包括,例如,2-丙炔基、2-丁炔基與3-丁炔基。
“C2-C3炔基”一詞包括,例如,乙炔基、1-丙炔基與2-丙炔基。
“C2-C4炔基”一詞包括,例如,乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基與2-丁炔基。
“C2-C4鹵炔基”一詞包括,例如,3,3,3-三氟丙炔基、3,3-二氟丙炔基、3,3,3-三氟丁炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基與3,3-二氟-丁炔基。
“C2-C3鹵炔基”一詞包括,例如,氟乙炔基、3-氟-2-丙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-氯-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基與3,3-二氟-1-丙炔基。
“C1-C6烷氧基”一詞表示可為直鏈或分支鏈之具一至六個碳原子之烷氧基,包括,例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、異戊氧基、新戊氧基、2-戊氧基、3-戊氧基、2-甲基丁氧基、己氧基、異己氧基、3- 甲基戊氧基與4-甲基戊氧基。
“C1-C4烷氧基”一詞表示可為直鏈或分支鏈之具一至四個碳原子之烷氧基,包括,例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基與第三丁氧基。
“C1-C3烷氧基”一詞包括,例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基與異丙氧基。
“C1-C2烷氧基”一詞包括,例如,甲氧基與乙氧基。
“C1-C6鹵烷氧基”一詞表示其中直鏈或分支鏈C1-C6烷氧基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三溴乙氧基、2,2,2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3,3,3-三溴丙氧基、3,3,3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、九氟丁氧基、九氯丁氧基、九溴丁氧基、九碘丁氧基、全氟戊氧基、全氯戊氧基、全溴戊氧基、全氟己氧基、全氯己氧基、全溴己氧基 與全碘己氧基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C1-C4鹵烷氧基”一詞表示其中直鏈或分支鏈C1-C4烷氧基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三溴乙氧基、2,2,2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3,3,3-三溴丙氧基、3,3,3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2,3,3-三氟丙氧基、九氟丁氧基、九氯丁氧基、九溴丁氧基與九碘丁氧基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C1-C3鹵烷氧基”一詞表示其中直鏈或分支鏈C1-C3烷氧基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三溴乙氧基、2,2,2- 三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3,3,3-三溴丙氧基、3,3,3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基與3,3,3-三氟丙氧基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C1-C2鹵烷氧基”一詞表示其中直鏈或分支鏈C1-C2烷氧基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三溴乙氧基、2,2,2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基與2-氯-2,2-二氟乙氧基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C1-C6烷硫基”一詞表示可為直鏈或分支鏈之具一至六個碳原子之烷硫基,包括,例如,甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、戊硫基、異戊硫基、新戊硫基、己硫基、異己硫基與第二己硫基。
“C1-C6鹵烷硫基”一詞表示其中直鏈或分支鏈C1-C6烷硫基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,單氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、三溴甲硫基、三碘甲硫基、氯氟甲硫基、五氟乙硫基、五氯乙硫基、五溴乙硫基、五碘乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三溴乙硫基、2,2,2-三碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、七氟丙硫基、七氯丙硫基、七溴丙硫基、七碘丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、3,3,3-三溴丙硫基、3,3,3-三碘丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3,3-三氟丙硫基、九氟丁硫基、九氯丁硫基、九溴丁硫基、九碘丁硫基、全氟戊硫基、全氯戊硫基、全溴戊硫基、全氟己硫基、全氯己硫基、全溴己硫基與全碘己硫基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C1-C4烷硫基”一詞包括,例如,甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異丁硫基與第三丁硫基。
“C1-C2烷硫基”一詞包括,例如,甲硫基與乙硫基。
“C1-C4鹵烷硫基”一詞表示其中直鏈或分支鏈C1-C4烷硫基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,單氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、三溴甲硫基、三碘甲硫基、氯氟甲硫基、五氟乙硫基、五氯乙硫基、五溴乙硫基、五碘乙硫基、2,2,2- 三氯乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三溴乙硫基、2,2,2-三碘乙硫基與2,2-二氟乙硫基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C3-C6烯氧基”一詞表示具三至六個碳原子之直鏈或分支鏈烯氧基,包括,例如,2-丙烯氧基、2-丁烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、3-丁烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、2-戊烯氧基、3-戊烯氧基、4-戊烯氧基、1-甲基-3-丁烯氧基、1,2-二甲基-2-丙烯氧基、1,1-二甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基、2-甲基-3-丁烯氧基、3-甲基-3-丁烯氧基、1-乙烯基-2-丙烯氧基與5-己烯氧基。
“C3-C6鹵烯氧基”一詞表示其中直鏈或分支鏈C3-C6烯氧基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,3-氯-2-丙烯氧基、3-溴-2-丙烯氧基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯氧基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯氧基、2-氯-2-丙烯氧基、3,3-二氟-2-丙烯氧基、2,3,3-三氯-2-丙烯氧基、3,3-二氯-2-丙烯氧基、3,3-二溴-2-丙烯氧基、3-氟-3-氯-2-丙烯氧基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯氧基、1-溴甲基-2-丙烯氧基、3-氯-2-丁烯氧基、4,4,4-三氟-2-丁烯氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯氧基、3-溴-3-丁烯氧基、3,4,4-三氟-3-丁烯氧基、3,4,4-三溴-3-丁烯氧基、3-溴-2-甲基-2-丙烯氧基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯氧基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯氧基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯氧基、5,5-二氟-4-戊烯氧基、4,5,5-三氟-4-戊烯氧基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯氧基、 3,5,5-三氟-2,4-戊二烯氧基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯氧基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯氧基與5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯氧基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C3-C6炔氧基”一詞表示具三至六個碳原子之直鏈或分支鏈炔氧基,包括,例如,2-丙炔氧基、1-丁炔-3-基氧基、3-甲基-1-丁炔-3-基氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、4-戊炔氧基與5-己炔基氧基。
“C3-C6鹵炔氧基”一詞表示其中直鏈或分支鏈C3-C6炔氧基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,3-氯-2-丙炔氧基、3-溴-2-丙炔氧基、3-碘-2-丙炔氧基、5-氯-4-戊炔基氧基、4,4,4-三氟-2-丁炔氧基、全氟-2-丁炔氧基、全氟-3-丁炔氧基、全氟-2-戊炔基氧基、全氟-3-戊炔基氧基、全氟-4-戊炔基氧基與全氟-5-己炔基氧基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C3-C6烯硫基”一詞表示具三至六個碳原子之直鏈或分支鏈烯硫基,包括,例如,2-丙烯硫基、2-丁烯硫基、1-甲基-2-丙烯硫基、3-丁烯硫基、2-甲基-2-丙烯硫基、2-戊烯硫基、3-戊烯硫基、4-戊烯硫基、1-甲基-3-丁烯硫基、1,2-二甲基-2-丙烯硫基、1,1-二甲基-2-丙烯硫基、2-甲基-2-丁烯硫基、3-甲基-2-丁烯硫基、2-甲基-3-丁烯硫基、3-甲基-3-丁烯硫基、1-乙烯基-2-丙烯硫基與5- 己烯硫基。
“C3-C6鹵烯硫基”一詞表示其中直鏈或分支鏈C3-C6烯硫基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,3-氯-2-丙烯硫基、3-溴-2-丙烯硫基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯硫基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯硫基、2-氯-2-丙烯硫基、3,3-二氟-2-丙烯硫基、2,3,3-三氯-2-丙烯硫基、3,3-二氯-2-丙烯硫基、3,3-二溴-2-丙烯硫基、3-氟-3-氯-2-丙烯硫基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯硫基、1-溴甲基-2-丙烯硫基、3-氯-2-丁烯硫基、4,4,4-三氟-2-丁烯硫基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯硫基、3-溴-3-丁烯硫基、3,4,4-三氟-3-丁烯硫基、3,4,4-三溴-3-丁烯硫基、3-溴-2-甲基-2-丙烯硫基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯硫基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯硫基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯硫基、5,5-二氟-4-戊烯硫基、4,5,5-三氟-4-戊烯硫基、4,4,4-三氟甲基-3-甲基-2-丁烯硫基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯硫基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯硫基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯硫基與5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯硫基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C3-C6炔硫基”一詞表示具三至六個碳原子之直鏈或分支鏈炔硫基,包括,例如,炔丙硫基、1-丁炔-3-基硫基、3-甲基-1-丁炔-3-基硫基、2-丁炔硫基、3-丁炔硫基、2-戊炔硫基、3-戊炔硫基、4-戊炔硫基與5-己炔硫基。
“C3-C6鹵炔硫基”一詞表示其中直鏈或 分支鏈C3-C6炔硫基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,3-氯-2-丙炔硫基、3-溴-2-丙炔硫基、3-碘-2-丙炔硫基、5-氯-4-戊炔硫基、4,4,4-三氟-2-丁炔硫基、全氟-2-丁炔硫基、全氟-3-丁炔硫基、全氟-2-戊炔硫基、全氟-3-戊炔硫基、全氟-4-戊炔硫基與全氟-5-己炔硫基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C1-C8烷胺基”一詞表示具有直鏈或分支鏈C1-C8烷基之胺基,其中該烷基之氮原子上之一或兩個氫原子被彼此相同或不同之直鏈及/或分支鏈C1-C4烷基取代,包括,例如,甲胺基、乙胺基、丙胺基、異丙胺基、N,N-二甲胺基、N,N-二乙胺基、N-乙基-N-甲胺基、丁胺基、戊胺基、己胺基、N,N-二丁胺基與N-第二丁基-N-甲胺基。
“C1-C6烷胺基”一詞表示含直鏈或分支鏈C1-C6烷基之胺基,包括,例如,N-甲胺基、N-乙胺基、N-丙胺基、N-異丙胺基、N,N-二甲胺基、N,N-二乙胺基、N-乙基-N-甲胺基、N-丁胺基、N-戊胺基、N-己胺基、N,N-二丁胺基與N-第二丁基-N-甲胺基。
“C1-C8鹵烷胺基”一詞表示其中C1-C8烷胺基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,N-三氟乙胺基、N,N-二-三氟乙胺基、N,N-二-三氯乙胺基與N-五氟丙胺基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C1-C6鹵烷胺基”一詞表示其中C1-C6烷胺基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,N-三氟乙胺基、N,N-二-三氟乙胺基、N,N-二-三氯乙胺基與N-五氟丙胺基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C2-C6烷羰基”一詞表示具有直鏈或分支鏈C1-C5烷基之具二至六個碳原子之烷羰基,包括,例如,甲羰基、乙羰基、丙羰基、異丙羰基、三甲基乙醯基、丁羰基與戊羰基。
“C2-C6烷氧羰基”一詞表示具有直鏈或分支鏈C1-C5烷基之具二至六個碳原子之烷氧羰基,包括,例如,甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、異丙氧羰基、丁氧羰基、異丁氧羰基、第二丁氧羰基、第三丁氧羰基、戊氧羰基、異戊氧羰基、新戊氧羰基、2-戊氧羰基、3-戊氧羰基與2-甲基丁氧羰基。
“C2-C8烷胺羰基”一詞表示具有直鏈或分支鏈C1-C7烷胺基之胺羰基,其中該烷基之氮原子上之一或兩個氫原子被彼此相同或不同之直鏈及/或分支鏈C1-C4烷基取代,包括,例如,甲胺羰基、乙胺羰基、丙胺羰基、異丙胺羰基、丁胺羰基、N,N-二甲胺羰基、N,N-二乙胺羰基、N,N-二丙胺羰基與N,N-二異丙胺羰基。
“C3-C9三烷基矽基”一詞表示具有直鏈或分支鏈C3-C9三烷基之具三至九個碳原子之三烷基矽基,包括,例如,三甲矽基、第三丁基二甲矽基、三乙矽 基、異丙基二甲矽基與三異丙矽基。
“C1-C6烷基磺醯基”一詞表示具有直鏈或分支鏈C1-C6烷基之烷基磺醯基,包括,例如,甲磺醯基、乙磺醯基、丙磺醯基、異丙磺醯基、丁磺醯基、異丁磺醯基、第二丁磺醯基、戊磺醯基、異戊磺醯基、新戊磺醯基、2-戊磺醯基、3-戊磺醯基、2-甲基丁磺醯基、己磺醯基、異己磺醯基、3-甲基戊磺醯基與4-甲基戊磺醯基。
“C1-C4烷基磺醯基”一詞表示具有直鏈或分支鏈C1-C4烷基之烷基磺醯基,包括,例如,甲磺醯基、乙磺醯基、丙磺醯基與異丙磺醯基。
“C1-C6鹵烷基磺醯基”一詞表示其中直鏈或分支鏈C1-C6烷基磺醯基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,三氟甲磺醯基、三氯甲磺醯基、三溴甲磺醯基、三碘甲磺醯基、五氟乙磺醯基、五氯乙磺醯基、五溴乙磺醯基、五碘乙磺醯基、2,2,2-三氯乙磺醯基、2,2,2-三氟乙磺醯基、2,2,2-三溴乙磺醯基、2,2,2-三碘乙磺醯基、七氟丙磺醯基、七氯丙磺醯基、七溴丙磺醯基、七碘丙磺醯基、3,3,3-三氟丙磺醯基、3,3,3-三氯丙磺醯基、3,3,3-三溴丙磺醯基、3,3,3-三碘丙磺醯基、九氟丁磺醯基、九氯丁磺醯基、九溴丁磺醯基、九碘丁磺醯基、全氟戊磺醯基、全氯戊磺醯基、全溴戊磺醯基、全氟己磺醯基、全氯己磺醯基、全溴己磺醯基與全碘己磺醯基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C1-C4鹵烷基磺醯基”一詞表示其中直 鏈或分支鏈C1-C4烷基磺醯基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,三氟甲磺醯基、三氯甲磺醯基、三溴甲磺醯基、三碘甲磺醯基、五氟乙磺醯基、五氯乙磺醯基、五溴乙磺醯基、五碘乙磺醯基、2,2,2-三氯乙磺醯基、2,2,2-三氟乙磺醯基、2,2,2-三溴乙磺醯基、2,2,2-三碘乙磺醯基、七氟丙磺醯基、七氯丙磺醯基、七溴丙磺醯基、七碘丙磺醯基、3,3,3-三氟丙磺醯基、3,3,3-三氯丙磺醯基、3,3,3-三溴丙磺醯基與3,3,3-三碘丙磺醯基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C3-C6環烷基磺醯基”一詞表示具三至六個碳原子之環狀烷基磺醯基,包括,例如,環丙磺醯基、環丁磺醯基、環戊磺醯基、環己磺醯基、1-甲基環丙磺醯基與2,2-二甲基環丙磺醯基。
“C3-C6鹵環烷基磺醯基”一詞表示其中C3-C6環狀烷基磺醯基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,2-氟環丙磺醯基、2,2-二氟環丙磺醯基、2-氯-2-氟環丙磺醯基、2,2-二氯環丙磺醯基、2,2-二溴環丙磺醯基、2,2-二氟-1-甲基環丙磺醯基、2,2-二氯-1-甲基環丙磺醯基、2,2-二溴-1-甲基環丙磺醯基、1-(三氟甲基)環丙磺醯基、2,2,3,3-四氟環丁磺醯基、2-氯環己磺醯基、4,4-二氟環己磺醯基與4-氯環己磺醯基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C2-C8烷基胺磺醯基”一詞表示具有直鏈或分支鏈C2-C8烷胺基之胺磺醯基,其中該烷基之氮原 子上之一或兩個氫原子被彼此相同或不同之直鏈及/或分支鏈C1-C4烷基取代,包括,例如,甲基胺磺醯基、乙基胺磺醯基、丙基胺磺醯基、異丙基胺磺醯基、丁基胺磺醯基、N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、戊基胺磺醯基與己基胺磺醯基。
“C2-C8鹵烷基胺磺醯基”一詞表示其中直鏈或分支鏈C1-C8烷基胺磺醯基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,2,2,2-三氟乙基胺磺醯基、N,N-二-(2,2,2-三氟乙基)胺磺醯基、N,N-二-(2,2,2-三氯乙基)胺磺醯基與五氟丙基胺磺醯基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C1-C6烷基亞磺醯基”一詞表示具一至六個碳原子之直鏈或分支鏈烷基亞磺醯基,包括,例如,甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基、異丁基亞磺醯基、第二丁基亞磺醯基、戊基亞磺醯基、異戊基亞磺醯基、新戊基亞磺醯基、2-戊基亞磺醯基、3-戊基亞磺醯基、2-甲基丁基亞磺醯基、己基亞磺醯基、異己基亞磺醯基、3-甲基戊基亞磺醯基與4-甲基戊基亞磺醯基。
“C1-C4烷基亞磺醯基”一詞表示具一至四個碳原子之直鏈或分支鏈烷基亞磺醯基,包括,例如,甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基、異丁基亞磺醯基與第二丁基亞磺 醯基。
“C1-C6鹵烷基亞磺醯基”一詞表示其中直鏈或分支鏈C1-C6烷基亞磺醯基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,三氟甲基亞磺醯基、三氯甲基亞磺醯基、三溴甲基亞磺醯基、三碘甲基亞磺醯基、五氟乙基亞磺醯基、五氯乙基亞磺醯基、五溴乙基亞磺醯基、五碘乙基亞磺醯基、2,2,2-三氯乙基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基、2,2,2-三溴乙基亞磺醯基、2,2,2-三碘乙基亞磺醯基、七氟丙基亞磺醯基、七氯丙基亞磺醯基、七溴丙基亞磺醯基、七碘丙基亞磺醯基、3,3,3-三氟丙基亞磺醯基、3,3,3-三氯丙基亞磺醯基、3,3,3-三溴丙基亞磺醯基、3,3,3-三碘丙基亞磺醯基、九氟丁基亞磺醯基、九氯丁基亞磺醯基、九溴丁基亞磺醯基、九碘丁基亞磺醯基、全氟戊基亞磺醯基、全氯戊基亞磺醯基、全溴戊基亞磺醯基、全氟己基亞磺醯基、全氯己基亞磺醯基、全溴己基亞磺醯基與全碘己基亞磺醯基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“C1-C4鹵烷基亞磺醯基”一詞表示其中直鏈或分支鏈C1-C4烷基亞磺醯基之至少一個氫原子被鹵原子取代之基團,包括,例如,三氟甲基亞磺醯基、三氯甲基亞磺醯基、三溴甲基亞磺醯基、三碘甲基亞磺醯基、五氟乙基亞磺醯基、五氯乙基亞磺醯基、五溴乙基亞磺醯基、五碘乙基亞磺醯基、2,2,2-三氯乙基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基、2,2,2-三溴乙基亞磺醯基、2,2,2-三碘 乙基亞磺醯基、七氟丙基亞磺醯基、七氯丙基亞磺醯基、七溴丙基亞磺醯基、七碘丙基亞磺醯基、3,3,3-三氟丙基亞磺醯基、3,3,3-三氯丙基亞磺醯基、3,3,3-三溴丙基亞磺醯基、3,3,3-三碘丙基亞磺醯基、九氟丁基亞磺醯基、九氯丁基亞磺醯基、九溴丁基亞磺醯基與九碘丁基亞磺醯基。可取代氫原子之鹵原子包括氟原子、氯原子、溴原子與碘原子。
“視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C1-C6烷基”一詞表示其中與碳原子連接之氫原子可視需要被選自群組P1之一或多個原子或基團取代之C1-C6烷基,當該C1-C6烷基具有選自群組P1之二或多個原子或基團時,該等選自群組P1之原子或基團可彼此相同或不同。
視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C1-C6烷基之實例包括三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、3,3,3-三氟丙基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟異丙基、1,1,2,2-四氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丁基、環丙基甲基、環丙基乙基、環丙基丙基、環丙基丁基、環丙基戊基、環丙基己基、環丁基甲基、環丁基乙基、環丁基丙基、環丁基丁基、環戊基甲基、環戊基乙基、環戊基丙基、環己基乙基、環己基丙基、1-氟環丙基甲基、1-氟環丙基乙基、1-氟環丙基丙基、2,2-二氟環丙基甲基、2,2-二氟環丙基乙基、2,2-二氟環丙基丙基、五氟環丙基甲基、五氟環丙基乙基、五氟環丙基丙基、1-氯環丙基甲基、1-氯環丙 基乙基、1-氯環丙基丙基、2,2-二氯環丙基甲基、2,2-二氯環丙基乙基、2,2-二氯環丙基丙基、五氯環丙基甲基、五氯環丙基乙基、五氯環丙基丙基、1-氟環丁基甲基、1-氟環丁基乙基、1-氟環丁基丙基、2,2-二氟環丁基甲基、2,2-二氟環丁基乙基、2,2-二氟環丁基丙基、1-氯環丁基甲基、1-氯環丁基乙基、1-氯環丁基丙基、2,2-二氯環丁基甲基、2,2-二氯環丁基乙基、2,2-二氯環丁基丙基、1-氟環戊基甲基、1-氟環戊基乙基、1-氟環戊基丙基、2,2-二氟環戊基甲基、2,2-二氟環戊基乙基、2,2-二氟環戊基丙基、3,3-二氟環戊基甲基、3,3-二氟環戊基乙基、3,3-二氟環戊基丙基、1-氯環戊基甲基、1-氯環戊基乙基、1-氯環戊基丙基、2,2-二氯環戊基甲基、2,2-二氯環戊基乙基、2,2-二氯環戊基丙基、3,3-二氯環戊基甲基、3,3-二氯環戊基乙基、3,3-二氯環戊基丙基、1-氟環己基甲基、1-氟環己基乙基、1-氟環己基丙基、2,2-二氟環己基甲基、2,2-二氟環己基乙基、2,2-二氟環己基丙基、3,3-二氟環己基甲基、3,3-二氟環己基乙基、3,3-二氟環己基丙基、4,4-二氟環己基甲基、4,4-二氟環己基乙基、4,4-二氟環己基丙基、1-氯環己基甲基、1-氯環己基乙基、1-氯環己基丙基、2,2-二氯環己基甲基、2,2-二氯環己基乙基、2,2-二氯環己基丙基、3,3-二氯環己基甲基、3,3-二氯環己基乙基、3,3-二氯環己基丙基、甲氧甲基、乙氧甲基、異丙氧甲基、第三丁氧甲基、2-甲氧乙基、2-乙氧乙基、2-第三丁氧乙基、3-甲氧丙基、3-乙氧丙基、三氟甲氧甲基、2-三氟甲氧乙基、3-三氟甲氧丙基、4-三氟甲 氧丁基、二氟甲氧甲基、2-二氟甲氧乙基、2-五氟乙氧乙基、3-五氟乙氧丙基、1,1,2,2-四氟乙氧甲基、2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-乙基、甲硫甲基、2-甲硫乙基、3-甲硫丙基、乙硫甲基、2-乙硫乙基、3-乙硫丙基、第三丁硫甲基、2-(第三丁硫基)-乙基、3-(第三丁硫基)-丙基、三氟甲硫甲基、2-三氟甲硫乙基、三氟甲硫丙基、氰甲基、2-氰乙基、3-氰丙基、1-氰乙基、2-氰基-2-甲基乙基與2-氰基-2-甲基丙基等。
“視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C3-C6環烷基”一詞表示其中與碳原子連接之氫原子可視需要被選自群組P1之一或多個原子或基團取代之C3-C6環烷基,當該C3-C6烷基具有選自群組P1之二或多個原子或基團時,該等選自群組P1之原子或基團可彼此相同或不同。
視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C3-C6環烷基之實例包括1-氟環丙基、2,2-二氟環丙基、1-氯-2-氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、2,2-二氟-1-甲基環丙基、2,2-二氯-1-甲基環丙基、2,2-二溴-1-甲基環丙基、2,2,3,3-四氟環丁基、2,2,3,3-四氟環丁基、2-氯環戊基、3-氯環戊基、3,3-二氟環戊基、1-氟環己基、2,2-二氟環己基、3,3-二氟環己基、4,4-二氟環己基、1-環丙基環丙基、2-環丙基環丙基、2,2-雙-環丙基環丙基、2,3-雙-環丙基環丙基、1-環丙基環丁基、1-環丁基環丁基、2-環丙基環丁基、1-環丙基環戊基、2-環丙基環戊基、1-(1-氟環丙基)-環丙基、 1-(2,2-二氟環丙基)-環丙基、1-(1-氯環丙基)-環丙基、1-(2,2-二氯環丙基)-環丙基、1-甲氧基環丙基、1-甲氧基環丁基、1-甲氧基環戊基、1-甲氧基環己基、2-甲氧基環丙基、2-甲氧基環丁基、2-甲氧基環戊基、2-甲氧基環己基、2-乙氧基環丙基、2-乙氧基環丁基、2-乙氧基環戊基、2-乙氧基環己基、1-乙氧基環丙基、1-乙氧基環丁基、1-乙氧基環戊基、1-乙氧基環己基、1-異丙氧環丙基、1-異丙氧環丁基、1-異丙氧環戊基、1-異丙氧環己基、1-三氟甲氧基環丙基、2-三氟甲氧基環丙基、1-二氟甲氧基環丙基、2-二氟甲氧基環丙基、1-(2,2-二氟乙氧基)-環丙基、2-(2,2-二氟乙氧基)-環丙基、1-甲硫環丙基、1-乙硫環丙基、2-甲硫環丙基、2-乙硫環丙基、1-三氟甲硫環丙基、2-三氟甲硫環丙基、1-氰環丙基、2-氰環丙基與2,2-二氰環丙基等。
Y1與Y2可和與其連接之碳原子一起互相結合形成五、六或七員飽和環,該飽和環可視需要含一或多個氧原子或硫原子作為環組成原子,且該飽和環可具有選自群組P1之一或多個基團作為取代基。Q1之實例包括下述結構:
就方便製造而言,較佳之Q1包括下述結構:
更佳之Q1包括下述結構:
Y2與Y3可和與其連接之碳原子一起互相結合形成五、六或七員飽和環,該飽和環可視需要含一或多個氧原子或硫原子作為環組成原子,且該飽和環可具有選自群組P1之一或多個基團作為取代基。Q1之實例包括下述結構:
就方便製造而言,較佳之Q1包括下述結構:
更佳之Q1包括下述結構:
Z1與Z2可和與其連接之碳原子一起互相結合形成五、六或七員飽和環,該飽和環可視需要含一或多個氧原子或硫原子作為環組成原子,且該飽和環可具有選自群組P1之一或多個基團作為取代基。Q2之實例包括下 述結構:
就方便製造而言,較佳之Q2包括下述結構:
更佳之Q2包括下述結構:
Z2與Z3可和與其連接之碳原子一起互相結合形成五、六或七員飽和環,該飽和環可視需要含一或多個氧原子、硫原子或氮原子作為環組成原子,且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基作為取代基。Q2之實例包括下述結構:
本化合物具體實例之實例包括其中諸取代基表示下述取代基之式(1)化合物。
其中R1表示甲基、乙基、丙基或丁基之式(1)化合物; 其中R1表示乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基或2-丁炔基之式(1)化合物;其中R1表示環丙基之式(1)化合物;其中R1表示三氟甲基之式(1)化合物;其中R1表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子之式(1)化合物;其中R2表示氫原子或氟原子之式(1)化合物;其中R4表示氫原子或氟原子之式(1)化合物;其中R5表示氫原子或氟原子之式(1)化合物;其中R7表示氫原子或氟原子之式(1)化合物;其中R8表示氫原子或氟原子之式(1)化合物;其中R9表示氫原子或氟原子之式(1)化合物;其中R11表示氫原子或氟原子之式(1)化合物;其中R2表示氫原子之式(1)化合物;其中R4表示氫原子之式(1)化合物;其中R5表示氫原子之式(1)化合物;其中R7表示氫原子之式(1)化合物;其中R8表示氫原子之式(1)化合物;其中R9表示氫原子之式(1)化合物;其中R11表示氫原子之式(1)化合物;其中R6表示乙炔基或1-丙炔基之式(1)化合物;其中R6表示3-氟丙醯基、3-氯丙炔基、3-溴丙炔基、3-碘丙炔基、3,3-二氟丙醯基或3,3,3-三氟丙醯基之式(1) 化合物;其中R6表示二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基或五氟乙氧基之式(1)化合物;其中R6表示甲硫基或乙硫基之式(1)化合物;其中R6表示三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三氯甲硫基或五氟乙硫基之式(1)化合物;其中R6表示環丙基、環丁基或環戊基之式(1)化合物;其中R6表示1-氟環丙基、1-氯環丙基、1-溴環丙基、2-氟環丙基、2-氯環丙基、2-溴環丙基、2,2-二氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、2,2,3,3-四氟環丙基、2,2,3,3-四氯環丙基或2,2,3,3-四溴環丙基之式(1)化合物;其中R6表示甲基、乙基、丙基、丁基或異丁基之式(1)化合物;其中R6表示乙烯基、1-丙烯基或2-丙烯基之式(1)化合物;其中R6表示甲氧基、乙氧基或丙氧基之式(1)化合物;其中R6表示三氟甲基、二氟甲基、五氟乙基、3,3,3-三氟乙基或2,2-二氟乙基之式(1)化合物;其中R6表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子之式(1)化合物;其中R6表示氰基之式(1)化合物;其中R3表示氫原子之式(1)化合物;其中R3表示甲基、乙基、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子之式(1)化合物; 其中R10表示甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或2,2-二氟乙基之式(1)化合物;其中R10表示甲基之式(1)化合物;其中X表示氧原子之式(1)化合物;其中X表示硫原子之式(1)化合物;其中A1與A3可彼此相同或不同,及彼此獨立地表示氫原子、鹵原子或氰基之式(1)化合物;其中A1與A3可彼此相同或不同,及彼此獨立地表示C1-C6烷基之式(1)化合物;其中A1與A3可彼此相同或不同,及彼此獨立地表示C1-C6鹵烷基之式(1)化合物;其中A2與Z4可彼此相同或不同,及彼此獨立地表示C1-C6烷基之式(1)化合物;其中A2與Z4可彼此相同或不同,及彼此獨立地表示C1-C6鹵烷基之式(1)化合物;其中A2與Z4可彼此相同或不同,及彼此獨立地表示C1-C6炔基之式(1)化合物;其中A2與Z4可彼此相同或不同,及彼此獨立地表示C1-C6鹵炔基之式(1)化合物;其中Z1表示可視需要被選自群組P1之基團取代之C1-C6烷基之式(1)化合物;其中Z2表示可視需要被選自群組P1之基團取代之C1-C6烷基之式(1)化合物;其中R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫 原子之式(1)化合物;其中R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子及X表示氧原子之式(1)化合物;其中R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子及R10表示甲基之式(1)化合物;其中R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,X表示氧原子及Q表示Q1或Q2之式(1)化合物;其中R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,X表示氧原子及Q表示Q1、Q2或Q4之式(1)化合物;其中R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,X表示氧原子及Q表示Q1之式(1)化合物;其中R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,X表示氧原子及Q表示Q2之式(1)化合物;其中R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,X表示氧原子及Q表示Q3之式(1)化合物;其中R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,X表示氧原子及Q表示Q4之式(1)化合物;其中R1表示鹵原子之式(1)化合物;其中R1表示C1-C3烷基之式(1)化合物;其中R1表示C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中R1表示C2-C3炔基之式(1)化合物; 其中R1表示C2-C3鹵炔基之式(1)化合物;其中R1表示C3-C5環烷基之式(1)化合物;其中R1表示C3-C5鹵環烷基之式(1)化合物;其中R1表示C1-C3烷氧基之式(1)化合物;其中R1表示C1-C3鹵烷氧基之式(1)化合物;其中R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基之式(1)化合物;其中R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基之式(1)化合物;其中R3表示氫原子之式(1)化合物;其中R3表示鹵原子之式(1)化合物;其中R3表示C1-C3烷基之式(1)化合物;其中R3表示C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基之式(1)化合物;其中R3表示氫原子、氯原子或甲基之式(1)化合物;其中R3表示氫原子或甲基之式(1)化合物;其中R6表示乙炔基或1-丙炔基之式(1)化合物;其中R6表示C2-C3炔基之式(1)化合物;其中R6表示C2-C3鹵炔基之式(1)化合物;其中R6表示C1-C4鹵烷氧基之式(1)化合物; 其中R6表示C1-C4烷硫基之式(1)化合物;其中R6表示C1-C4鹵烷硫基之式(1)化合物;其中R6表示C3-C6環烷基之式(1)化合物;其中R6表示C3-C6鹵環烷基之式(1)化合物;其中R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基之式(1)化合物;其中R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基之式(1)化合物;其中R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示 乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表 示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3 鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物; 其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示 甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲 氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3 鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物; 其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基, 及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1- 丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子, R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物; 其中Q表示Q3,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基, R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔 基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表 示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙 基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物; 其中Q表示Q3,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示 乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表 示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3 鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物; 其中Q表示Q4,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示 甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲 氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,及X表示氧原子之式(1)化合物;其中Y1表示氫原子之式(1)化合物;其中Y1表示C1-C6烷基之式(1)化合物;其中Y1表示C1-C6鹵烷基之式(1)化合物;其中Y1表示C3-C6環烷基之式(1)化合物;其中Y1表示C3-C6鹵環烷基之式(1)化合物;其中Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基之式(1)化合物;其中Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基之式(1)化合物;其中Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基之式(1)化合物;其中Y2表示氫原子之式(1)化合物;其中Y2表示鹵原子之式(1)化合物;其中Y2表示C1-C6烷基之式(1)化合物;其中Y2表示C1-C6鹵烷基之式(1)化合物;其中Y2表示C1-C3炔基之式(1)化合物;其中Y2表示C1-C6烷氧基之式(1)化合物;其中Y2表示C1-C6鹵烷氧基之式(1)化合物;其中Y2表示C3-C6環烷基之式(1)化合物;其中Y2表示C3-C6鹵環烷基之式(1)化合物; 其中Y1與Y2經由二價直鏈飽和碳鏈連接而形成五員或六員環之式(1)化合物;其中Y1與Y2互相連接表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-,其與和Y1與Y2連接之碳原子一起結合形成五員或六員環之式(1)化合物;其中Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基之式(1)化合物;其中Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C1-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基之式(1)化合物;其中Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基之式(1)化合物;其中Y3表示氫原子之式(1)化合物;其中Y3表示C1-C4烷基之式(1)化合物;其中Y3表示C1-C4鹵烷基之式(1)化合物;其中Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Y2與Y3經由二價直鏈飽和碳鏈連接而形成五員或六員環之式(1)化合物;其中Y2與Y3互相連接表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-,其與和Y1與Y2連接之碳原子一起結 合形成五員或六員環之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,或者Y1與Y2經由二價直鏈飽和碳鏈連接而形成五員或六員環,Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,或者Y2與Y3經由二價直鏈飽和碳鏈連接而形成五員或六員環之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示 乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物; 其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1 表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示 乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基,Y2表示氫原子、氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物; 其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環 烷基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C3 烷基或C1-C3鹵烷基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示 乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C1-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3表示C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3 鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基, 及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原 子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2 鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1- 丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3 鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C1-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物; 其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6 鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C1-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C1-C3 炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表 示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲 氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、 甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C1-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙 基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基 之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3 表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、 丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6環烷基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基,Y2表 示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基,Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4環烷基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表 示氧原子,Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基,或者Y1與Y2互相連接表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-,其與和Y1與Y2連接之碳原子一起結合形成五員或六員環,或Y2與Y3互相連接表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-,其與和Y2與Y3連接之碳原子一起結合形成五員或六員環之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、甲基、乙基或三氟甲基,Y2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或環丙基,及Y3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Z1表示C1-C6烷基之式(1)化合物;其中Z1表示C1-C6鹵烷基之式(1)化合物;其中Z1表示C3-C6炔基之式(1)化合物;其中Z1表示C3-C6鹵炔基之式(1)化合物;其中Z1表示C3-C6環烷基之式(1)化合物;其中Z1表示C4-C7環烷基甲基之式(1)化合物; 其中Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基之式(1)化合物;其中Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基之式(1)化合物;其中Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基之式(1)化合物;其中Z2表示氫原子之式(1)化合物;其中Z2表示鹵原子之式(1)化合物;其中Z2表示C1-C6烷基之式(1)化合物;其中Z2表示C1-C6鹵烷基之式(1)化合物;其中Z2表示C3-C6環烷基之式(1)化合物;其中Z2表示C1-C6烷氧基之式(1)化合物;其中Z2表示C1-C6鹵烷氧基之式(1)化合物;其中Z2表示C2-C6炔基之式(1)化合物;其中Z2表示C2-C6鹵炔基之式(1)化合物;其中Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基之式(1)化合物;其中Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基之式(1)化合物;其中Z3表示氫原子之式(1)化合物;其中Z3表示鹵原子之式(1)化合物; 其中Z3表示C1-C6烷基之式(1)化合物;其中Z3表示C1-C6鹵烷基之式(1)化合物;其中Z3表示C3-C6環烷基之式(1)化合物;其中Z3表示C1-C6烷氧基之式(1)化合物;其中Z3表示C1-C6鹵烷氧基之式(1)化合物;其中Z3表示C2-C6炔基之式(1)化合物;其中Z3表示C2-C6鹵炔基之式(1)化合物;其中Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基、 C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基,或者Z1與Z2經由二價直鏈飽和碳鏈連接而形成五或六員環之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基,或者Z1與Z2經由二價直鏈飽和碳鏈連接而形成五或六員環之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3 鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基,Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基,Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基,Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基,及Z3表示 氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基,Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基,Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6 環烷基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、 C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基、 丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基、2-丙烯基、2-丁炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C6環烷基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基、2-丙烯基、2-丁炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基、2-丙烯基、2-丁炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表 示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基、2-丙烯基、2-丁炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基、2-丙烯基、2-丁炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C3-C5環烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C3-C6環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基、2-丙烯基、2-丁炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物; 其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基,Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物; 其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基,Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基,Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基,Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物; 其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物; 其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C4烷基、C1-C3鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷 基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1) 化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、氯原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、C1-C2鹵烷氧基、C1-C2烷硫基或C3-C4環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基,Z2 表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基,Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3 鹵烷基或環丙基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基,Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基,Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基或C4-C7環烷基甲基,Z2表示氫原子、甲基、乙基、異 丙基或環丙基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C3烷基、 C1-C3鹵烷基或環丙基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C4炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或 環丙基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或C3-C6環烷基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基,Z2表示氫 原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基,及Z3表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示乙炔基、1-丙炔基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基或環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基、丙基、異丙基、二氟甲基、 三氟甲基、2-丙炔基、2-丁炔基或環丙基甲基,Z2表示氫原子、甲基、乙基、異丙基或環丙基,及Z3表示氫原子、甲基或乙基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子或C1-C6烷基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示C3-C6環烷基或C1-C4鹵烷氧基,X表示氧原子,Y1表示氫原子或C1-C6烷基,Y2表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基,Y3表示氫原子或C1-C6烷氧基,或者Y1與Y2經由二價飽和碳鏈連接形成六員環,或Y2與Y3經由二價飽和碳鏈連接形成六員環之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子或C1-C6烷基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或C1-C6烷基,R10表示甲基,R6表示C3-C6環烷基、C1-C4鹵烷氧基或C2-6炔基,X表示氧原子,Y1表示氫原子、C1-C6烷基或C3-C6環烷基,Y2表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基,及Y3表示氫原子或C1-C6烷氧基,或者Y1與Y2經由二價飽和碳鏈連接形成六員環,或Y2與Y3經由二價飽和碳鏈連接形成六員環之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示C1-C6烷基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示C3-C6環烷基或C1-C4鹵烷氧基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基,Z2表示氫原子或C1-C6烷基,及Z3表示氫原子之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子或C1-C6烷 基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或C1-C6烷基,R10表示甲基,R6表示C3-C6環烷基或C1-C4鹵烷氧基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基,Z2表示視需要具有鹵原子之C1-C6烷基或鹵原子,及Z3表示氫原子或C1-C6烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示C1-C6烷基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示C3-C6環烷基或C1-C4鹵烷氧基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C3鹵烷基,及Z3表示氫原子或C1-C3烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示鹵原子或C1-C6烷基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示C3-C6環烷基,X表示氧原子,A1表示氫原子,A2表示C1-C6烷基,及A3表示氫原子之式(1)化合物;其中Q表示Q4,R1表示C1-C6烷基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示C3-C6環烷基,X表示氧原子,Z2表示C1-C6烷基,Z3表示氫原子,及Z4表示C1-C6烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氫原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基或環丙基,R3表示氫原子或甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示環丙基、二氟甲氧基、甲硫基或乙炔基,X表示氧原子或硫原子,Y1表示氫原子或甲基,Y2表示氫原子、氯原 子、溴原子、甲基、乙基或甲氧基,Y3表示氫原子或甲基,或者Y1與Y2經由二價飽和碳鏈連接形成六員環,或Y2與Y3經由二價飽和碳鏈連接形成六員環之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或環丙基,R3表示氫原子或甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示環丙基、二氟甲氧基、甲硫基或乙炔基,X表示氧原子或硫原子,Z1表示甲基、乙基或異丙基,Z2表示氫原子、甲基或三氟甲基,及Z3表示氫原子、氯原子、溴原子或甲基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子或甲基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示環丙基或二氟甲氧基,X表示氧原子,Y1表示氫原子或甲基,Y2表示氫原子、甲基或甲氧基,及Y3表示氫原子或甲基,或者Y1與Y2經由二價飽和碳鏈連接形成六員環,或Y2與Y3經由二價飽和碳鏈連接形成六員環之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示甲基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示環丙基或二氟甲氧基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基或異丙基,Z2表示氫原子、甲基或三氟甲基,及Z3表示氫原子或甲基之式(1)化合物;其中Q表示Q3,R1表示甲基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示 環丙基,X表示氧原子,A1表示氫原子,A2表示甲基,及A3表示氫原子之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子或C1-C6烷基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示C3-C6環烷基,X表示氧原子,Y1表示氫原子或C1-C6烷基,Y2表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基,及Y3表示氫原子或C1-C6烷基,或者Y1與Y2經由二價飽和碳鏈連接形成六員環,或Y2與Y3經由二價飽和碳鏈連接形成六員環之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示C1-C6烷基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示C3-C6環烷基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C3鹵烷基,及Z3表示氫原子或C1-C4烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或環丙基,R3表示氫原子或甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示C3-C6環烷基,X表示氧原子或硫原子,Y1表示氫原子或甲基,Y2表示氫原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基或甲氧基,Y3表示氫原子或甲基,或者Y1與Y2經由二價飽和碳鏈連接形成六員環,或Y2與Y3經由二價飽和碳鏈連接形成六員環之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或環丙基,R3表示氫原子或甲基,R2、R4、R5、 R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示C3-C6環烷基,X表示氧原子或硫原子,Z1表示甲基、乙基或異丙基,Z2表示氫原子、甲基或三氟甲基,及Z3表示氫原子、氯原子、溴原子或甲基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子或甲基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示C3-C6環烷基,X表示氧原子,Y1表示氫原子或甲基,Y2表示氫原子、甲基、乙基或甲氧基,Y3表示氫原子或甲基,或者Y1與Y2經由二價飽和碳鏈連接形成六員環,或Y2與Y3經由二價飽和碳鏈連接形成六員環之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示甲基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示C3-C6環烷基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基或異丙基,Z2表示氫原子、甲基或三氟甲基,及Z3表示氫原子或甲基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氫原子或C1-C6烷基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示環丙基,X表示氧原子,Y1表示氫原子或C1-C6烷基,Y2表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基,及Y3表示氫原子或C1-C6烷基,或者Y1與Y2經由二價飽和碳鏈連接形成六員環,或Y2與Y3經由二價飽和碳鏈連接形成六員環之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示C1-C6烷基,R2、 R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示環丙基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C3鹵烷基,及Z3表示氫原子或C1-C4烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或環丙基,R3表示氫原子或甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示環丙基,X表示氧原子或硫原子,Y1表示氫原子或甲基,Y2表示氫原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基或甲氧基,Y3表示氫原子或甲基,或者Y1與Y2經由二價飽和碳鏈連接形成六員環,或Y2與Y3經由二價飽和碳鏈連接形成六員環之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或環丙基,R3表示氫原子或甲基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示環丙基,X表示氧原子或硫原子,Z1表示甲基、乙基或異丙基,Z2表示氫原子、甲基或三氟甲基,及Z3表示氫原子、氯原子、溴原子或甲基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子或甲基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示環丙基,X表示氧原子,Y1表示氫原子或甲基,Y2表示氫原子、甲基、乙基或甲氧基,及Y3表示氫原子或甲基,或者Y1與Y2經由二價飽和碳鏈連接形成六員環,或Y2與Y3經由二價飽和碳鏈連接形成六員環之式(1)化合物; 其中Q表示Q2,R1表示甲基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示C1-C4鹵烷氧基,X表示氧原子,Y1表示氫原子或C1-C6烷基,Y2表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基,Y3表示氫原子或C1-C6烷基,或者Y1與Y2經由二價飽和碳鏈連接形成六員環,或Y2與Y3經由二價飽和碳鏈連接形成六員環之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示C1-C6烷基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示C1-C4鹵烷氧基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C3鹵烷基,及Z3表示氫原子或C1-C4烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或環丙基,R3表示氫原子或甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示C1-C4鹵烷氧基,X表示氧原子或硫原子,Y1表示氫原子或甲基,Y2表示氫原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基或甲氧基,Y3表示氫原子或甲基,或者Y1與Y2經由二價飽和碳鏈連接形成六員環,或Y2與Y3經由二價飽和碳鏈連接形成六員環之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或環丙基,R3表示氫原子或甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示C1-C4鹵烷氧基,X表示氧原子或硫原子,Z1表示甲基、乙基或 異丙基,Z2表示氫原子、甲基或三氟甲基,及Z3表示氫原子、氯原子、溴原子或甲基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子或甲基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示C1-C4鹵烷氧基,X表示氧原子,Y1表示氫原子或甲基,Y2表示氫原子、甲基、乙基或甲氧基,及Y3表示氫原子或甲基,或者Y1與Y2經由二價飽和碳鏈連接形成六員環,或Y2與Y3經由二價飽和碳鏈連接形成六員環之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示甲基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示C1-C4鹵烷氧基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基或異丙基,Z2表示氫原子、甲基或三氟甲基,及Z3表示氫原子或甲基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示鹵原子或C1-C6烷基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示二氟甲氧基,X表示氧原子,Y1表示氫原子或C1-C6烷基,Y2表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基,及Y3表示氫原子或C1-C6烷基,或者Y1與Y2經由二價飽和碳鏈連接形成六員環,或Y2與Y3經由二價飽和碳鏈連接形成六員環之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示C1-C6烷基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示二氟甲氧基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基, Z2表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C3鹵烷基,及Z3表示氫原子或C1-C4烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或環丙基,R3表示氫原子或甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示二氟甲氧基,X表示氧原子或硫原子,Y1表示氫原子或甲基,Y2表示氫原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基或甲氧基,及Y3表示氫原子或甲基,或者Y1與Y2經由二價飽和碳鏈連接形成六員環,或Y2與Y3經由二價飽和碳鏈連接形成六員環之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或環丙基,R3表示氫原子或甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示二氟甲氧基,X表示氧原子或硫原子,Z1表示甲基、乙基或異丙基,Z2表示氫原子、甲基或三氟甲基,及Z3表示氫原子、氯原子、溴原子或甲基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示氯原子或甲基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示二氟甲氧基,X表示氧原子,Y1表示氫原子或甲基,Y2表示氫原子、甲基、乙基或甲氧基,及Y3表示氫原子或甲基,或者Y1與Y2經由二價飽和碳鏈連接形成六員環,或Y2與Y3經由二價飽和碳鏈連接形成六員環之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示甲基,R2、R3、R4、 R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示二氟甲氧基,X表示氧原子,Z1表示氫原子或甲基,Z2表示氫原子、甲基、乙基或甲氧基,及Z3表示氫原子或甲基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子或C1-C3烷基,R3表示氫原子或甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示二氟甲氧基、環丙基或甲硫基,X表示氧原子,Z1表示C1-C3烷基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C3鹵烷基、C1-C6烷氧基、鹵原子或C1-C6烷硫基,及Z3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子或C1-C3烷基,R3表示氫原子或甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示二氟甲氧基、環丙基或甲硫基,X表示氧原子,Z1表示C1-C3烷基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、鹵原子或氰基,及Z3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子或甲基,R3表示氫原子或甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示二氟甲氧基、環丙基或甲硫基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基或異丙基,Z2表示氫原子、甲基、三氟甲基、甲硫基、甲氧基、乙氧基、氯原子或氰基,及Z3表示氫原子、氯原子或甲基之式(1)化合物; 其中Q表示Q2,R1表示氯原子或C1-C3烷基,R3表示氫原子或甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示環丙基,X表示氧原子,Z1表示C1-C3烷基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、鹵原子或C1-C6烷硫基,及Z3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示鹵原子或C1-C3烷基,R3表示氫原子或甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示環丙基,X表示氧原子,Z1表示C1-C3烷基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、鹵原子或氰基及Z3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子或甲基,R3表示氫原子或甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示環丙基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基或異丙基,Z2表示氫原子、甲基、三氟甲基、甲硫基、甲氧基、乙氧基或氯原子,及Z3表示氫原子、氯原子或甲基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示氯原子或甲基,R3表示氫原子或甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示環丙基,X表示氧原子,Z1表示甲基、乙基或異丙基,Z2表示氫原子、甲基、三氟甲基、甲硫基、甲氧基、乙氧基、氯原子或氰基,及Z3表示氫原子、氯原子或甲基之式(1)化合物; 其中Q表示Q2,R1表示氯原子或甲基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示環丙基,X表示氧原子,Z1表示C1-C3烷基,Z2表示氫原子、甲基、三氟甲基、甲硫基、甲氧基、乙氧基、氯原子或氰基,及Z3表示氫原子、氯原子或甲基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示C1-C3烷基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示二氟甲氧基,X表示氧原子,Z1表示C1-C3烷基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或鹵原子,及Z3表示氫原子或C1-C3烷氧基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示C1-C3烷基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示二氟甲氧基,X表示氧原子,Z1表示C1-C3烷基,Z2表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵原子或氰基,及Z3表示氫原子或C1-C3烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示甲基,R3表示氫原子或甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示二氟甲氧基,X表示氧原子,Z1表示甲基,Z2表示氫原子、甲基、甲氧基、乙氧基或氯原子,及Z3表示氫原子或甲基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示甲基,R3表示氫原子或甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示二氟甲氧基,X表示氧原子,Z1表示甲 基,Z2表示氫原子、甲基、甲氧基、乙氧基、氯原子或氰基,及Z3表示氫原子或甲基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示C1-C3烷基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示甲硫基,X表示氧原子,Z1表示C1-C3烷基,Z2表示C1-C6烷氧基或鹵原子,及Z3表示C1-C3烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示甲基,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R10表示甲基,R6表示甲硫基,X表示氧原子,Z1表示甲基,Z2表示乙氧基或氯原子,及Z3表示甲基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示C1-C3烷基、鹵原子、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C2-C3鹵炔基、C3-C5環烷基、C3-C5鹵環烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3鹵烷氧基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R6表示C3-C6環烷基、C2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基或C3-C6鹵環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1與Y2互相連接表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-,其與和Y1與Y2連接之碳原子一起結合形成五員或六員環,Y2與Y3互相連接表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-,其與和Y2與Y3連接之碳原子一起結合形成五員或六員環,當Y1、Y2與Y3各者不形成五或六員飽和環時,Y1表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷 基或環丙基,Y2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C3烷氧基,Y3表示氫原子或甲基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示C1-C3烷基、鹵原子、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C2-C3鹵炔基、C3-C5環烷基、C3-C5鹵環烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3鹵烷氧基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R6表示C3-C6環烷基、C2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基或C3-C6鹵環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基,Z2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基,Z3表示氫原子、鹵原子或C1-C4烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示C1-C3烷基、鹵原子、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C2-C3鹵炔基、C3-C5環烷基、C3-C5鹵環烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3鹵烷氧基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R6表示C3-C6環烷基、C2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基或C3-C6鹵環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C3烷基,Z2表示氫原子、氯原子、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基或C1-C3烷基,Z3表示氫原子、鹵原子或甲基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示C1-C3烷基、鹵原子、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C2-C3鹵炔基、C3-C5環 烷基、C3-C5鹵環烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3鹵烷氧基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基,R6表示C3-C6環烷基、C2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基或C3-C6鹵環烷基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基,Z2表示氫原子或C1-C3烷基,Z3表示氫原子或甲基之式(1)化合物;其中Q表示Q1,R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示環丙基、乙炔基、二氟甲氧基或甲硫基,R10表示甲基,X表示氧原子,Y1與Y2互相連接表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-,其與和Y1與Y2連接之碳原子一起結合形成五員或六員環,Y2與Y3互相連接表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-,其與和Y2與Y3連接之碳原子一起結合形成五員或六員環,當Y1、Y2與Y3各者不形成五或六員飽和環時,Y1表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基,Y2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C3烷氧基,Y3表示氫原子或甲基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示環丙基、乙炔基、二氟甲氧基或甲硫基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1 表示C1-C6烷基,Z2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基,Z3表示氫原子、鹵原子或C1-C4烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示環丙基、乙炔基、二氟甲氧基或甲硫基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C3烷基,Z2表示氫原子、氯原子、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基或C1-C3烷基,Z3表示氫原子、鹵原子或甲基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示環丙基、乙炔基、二氟甲氧基或甲硫基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基或C1-C6鹵烷基,Z2表示氫原子或C1-C3烷基,Z3表示氫原子或甲基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基,Z2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、氰基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基,Z3表示氫原子、鹵原子或C1-C4烷基之式(1)化合物;其中Q表示Q2,R1表示甲基、乙基、氯原 子、溴原子或三氟甲基,R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示環丙基,R10表示甲基,X表示氧原子,Z1表示C1-C6烷基,Z2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、氰基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基,Z3表示氫原子、鹵原子或C1-C4烷基、C1-C6烷氧基與氰基之式(1)化合物。
本化合物具體實例之實例包括其中諸取代基表示下述取代基之式(2)化合物。
其中R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示環丙基,及R12表示C1-C6烷基之式(2)化合物;其中R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示環丙基,及R12表示甲基或乙基之式(2)化合物;其中R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示二氟甲氧基,及R12表示C1-C6烷基之式(2)化合物;其中R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子,R3表示氫原子或甲基,R6表示二氟甲氧基,及R12表示甲基或乙基之式(2)化合物。
於此,當式(I)中R4與R5彼此不同時,具式(1)之本化合物可於其中具不對稱碳原子,因此可包括光學活性物質及消旋物,惟不受限於此。
接著,解釋製備本發明化合物的製程。
本發明化合物可例如根據下述製程製備。
(製程A)
本發明式(1)之化合物可藉由將式(A-1)之化合物(後文描述為化合物(A-1))與式(A-2)之化合物(後文描述為化合物(A-2))在鹼之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11以及X和Q是與以上定義相同,Z11表示脫離基,諸如,氯原子、溴原子、碘原子、甲磺醯基氧基、三氟甲磺醯基氧基或對甲苯磺醯基氧基]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二 甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之鹼之實例包括有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物,諸如,氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物,諸如,氟化鈉、氟化鉀、氟化銫;鹼金屬氫化物,諸如,氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;以及鹼金屬烷氧化物,諸如,第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
反應中,相對於1莫耳之化合物(A-1),化合物(A-2)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,而且鹼通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
若需要,碘化鈉、碘化四丁基銨以及其他者可添加至反應,而且相對於1莫耳之化合物(A-1),此等化合物通常是在0.001至1.2之莫耳比範圍內使用。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明式(1)之化合物。經單離之本發明化合物可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(製程B)
本發明式(1)之化合物可藉由使式(B-1)之化合物(後文描述為化合物(B-1))與式(B-2)之化合物(後文描述為化合物(B-2))在鹼之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Z11、X以及Q是與以上定義相同,Z21表示脫離基,諸如,氯原子、溴原子、碘原子、甲磺醯基氧基、甲氧基磺醯基氧基、三氟甲磺醯基氧基或對甲苯磺醯基氧基]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之化合物(B-2)可為通常用作商業可獲得的 產品。特定實例包括鹵烷,諸如,氯二氟甲烷、溴化甲烷、溴化乙烷、溴化丙烷、碘化丙烷、碘化乙烷、溴化丙烷、芳基溴化物、溴化環丙烷、1,1-二氟-2-碘乙烷;硫酸烷基酯或硫酸芳基酯,諸如,硫酸二甲酯、對甲苯磺酸甲酯、對甲苯磺酸乙酯、對甲苯磺酸丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯以及甲磺酸丙酯。
欲用於反應之鹼之實例包括有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物,諸如,氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物,諸如,氟化鈉、氟化鉀、氟化銫;鹼金屬氫化物,諸如,氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;以及鹼金屬烷氧化物,諸如,第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
反應中,相對於1莫耳之化合物(B-1),化合物(B-2)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,而且鹼通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應的反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明式(1)之化合物。經單離之本發明化合物可藉由例如層析法和 再結晶進一步純化。
(製程C)
本發明式(1)之化合物(其中X表示硫原子,亦即,式(1-S)之化合物(後文描述為化合物(1-S)))可藉由使本發明式(1)之化合物(其中X表示氧原子(後文描述為化合物(1-O))以周知硫化反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11以及Q是與以上定義相同。]
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈,諸如,乙腈、丙腈;以及其混合溶劑。
欲用於反應之硫化劑之實例包括五硫化二磷、勞森試劑(Lawesson’s reagent)(2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫雜二磷雜環丁烷2,4-二硫化物)。
反應中,相對於1莫耳之化合物(1-O),硫化劑是以0.5至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
若需要,可將有機鹼,諸如,吡啶和三乙胺和無機鹼,諸如,鹼金屬氫氧化物和鹼金屬碳酸鹽及其他者添加至反應,而且相對於1莫耳之化合物(1-O),此等化合物通常是在0.5至10之莫耳比範圍內使用。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明式(1-S)之化合物。經單離之本發明化合物可藉由如層析法和再結晶進一步純化。
(製程D)
本發明式(1)之化合物(其中R6表示R41,亦即,式(1-1)之化合物(後文描述為化合物(1-1)))可藉由使化合物(D-1)(後文描述為化合物(D-1))與式(D-2)之化合物(後文描述為化合物(D-2))在鹼和觸媒之存在下耦合而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X以及Q是與以上定義相同,Z41表示氯原子、溴原子、碘原子 或三氟甲磺醯基氧基,R41表示C3-C6環烷基或C3-C6鹵環烷基,以及Z42表示B(OH)2、烷氧基硼基或三氟硼酸鹽(BF3 -K+)。]
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;醇類,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之化合物(D-2)通常可使用商業可獲得的產品,或可根據N.Miyaura and A.Suzuki,Chem,Rev,1995,95,2457和其他的評論文章中所述方法製備。欲用於反應之化合物(D-2)亦可藉由下列者製備:例如,藉由使碘基化合物(R41-I)或溴基化合物(R41-Br)與烷基鋰(諸如,丁基鋰)反應,接著使產生的混合物與硼酸酯反應以獲得硼酯衍生物。又,所獲得的硼酯衍生物可如所需水解成相應的硼酸酯衍生物。再者,根據Molander et al.Acc.Chem.Res.2007,40,275和其他的評論文章中所述方法,上述硼酯衍生物可經由氟氫化鉀等氟化以獲得三氟硼酸鹽(BF3 -K+)。
欲用於反應之觸媒之實例包括乙酸鈀(II)、二氯雙(三苯基膦)鈀、肆三苯基膦鈀(0)、乙酸鈀(II)/參環己基膦、雙(二苯基膦二茂鐵基)鈀(II)二氯化物、1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基(1,4-萘醌)鈀二聚物、芳基(氯)(1,3-二甲基-1,3-二氫-2H-咪唑-2-亞基)鈀或乙酸鈀(II)/二環已基(2’,4’,6’-三異丙基聯苯-2-基)膦以及參(二苯亞基丙酮)二鈀和其他者。
欲用於反應之鹼之實例包括有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物,諸如,氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物,諸如,氟化鈉、氟化鉀、氟化銫、氯化銫;鹼金屬氫化物,諸如,氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;鹼金屬磷酸鹽,諸如,磷酸三鉀;以及鹼金屬烷氧化物,諸如,甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
反應中,相對於1莫耳之化合物(D-1),化合物(D-2)是通常是以1至10範圍內之莫耳比使用,而且鹼通常是以1至10之莫耳比範圍內使用,而且觸媒通常是以0.0001至1之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在0至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明式(1-1)之化合物。經單離之本發明化合物可藉由如層析法和再結晶進一步純化。
根據用於製備上述化合物(1-1)之製程,本發明式(1)之化合物(其中R7表示R42,亦即,下述式(1-1-2)之化合物(後文描述為化合物(1-1-2)))可藉由將式(D-3)之化合物(後文描述為化合物(D-3))與式(D-2-2)之化合物(後文描述為化合物(D-2-2))在鹼和觸媒之存在下耦合而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、X、Q、Z41以及Z42是與以上定義相同,R42表示C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基或C2-C3鹵烯基]。
根據用於製備上述化合物(1-1)之製程,本發明式(1)之化合物(其中R8表示R42,亦即,下述式(1-1-3)之化合物(後文描述為化合物(1-1-3))))可藉由使下述式(D-4)之化合物(後文描述為化合物(D-4))與化合物(D-2-2)(後文描述為化合物(D-2-2))在鹼和觸媒之存在下耦合而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、X、Q、Z41以及Z42是與以上定義相同]。
根據用於製備上述化合物(1-1)之製程,本發明式(1)之化合物(其中R9表示R42,亦即,下述式(1-1-4)之化合物(後文描述為化合物(1-1-4)))可藉由使下述式(D-5)之化合物(後文描述為化合物(D-5))與化合物(D-2-2)(後文描述為化合物(D-2-2))在鹼和觸媒之存在下耦合而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R11、R42、X、Q、Z41以及Z42是與以上定義相同]。
本發明式(1)之化合物(其中R6表示R41,以及一個或多個選自由R7、R8以及R9所組成群組之取代基為R42)可根據上述製程D製備。
化合物(1-1)、化合物(1-1-2)、化合物(1-1-3)以及化合物(1-1-4)可藉由使用其他已知耦合反應替代上述 製程D之耦合反應而製備。
(製程E)
本發明式(1)之化合物(其中R1表示R51,亦即,式(1-2)之化合物(後文描述為化合物(1-2)))可藉由使化合物(E-1)(後文描述為化合物(E-1))與式(E-2)之化合物(後文描述為化合物(E-2))在鹼和觸媒之存在下耦合而製備。
[其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z41、Z42、X以及Q是與以上定義相同,R51表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C3-C6環烷基或C3-C6鹵環烷基]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮; 腈,諸如,乙腈、丙腈;醇類,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之化合物(E-2)通常可使用商業可獲得的產品,或可根據N.Miyaura and A.Suzuki、Chem.Rev.1995,95,2457和其他評論文章中所述之方法。欲用於反應之化合物(E-2)亦可藉由將例如使碘基化合物(R51-I)或溴基化合物(R51-Br)與烷基鋰(諸如,丁基鋰)反應,接著使產生的混合物與硼酸酯反應以獲得硼酯衍生物而製備。又,所獲得的硼酯衍生物可如所需水解成相應的硼酸酯衍生物。再者,根據Molander et al.Acc.Chem.Res.2007,40,275以及其他評論文章中所述方法,上述硼酯衍生物可經氟氫化鉀等氟化以獲得三氟硼酸鹽(BF3 -K+)。
欲用於反應之觸媒之實例包括乙酸鈀(II)、二氯雙(三苯基膦)鈀、肆三苯基膦鈀(0)、乙酸鈀(II)/參環己基膦、雙(二苯基膦二茂鐵基)鈀(II)二氯化物、1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基(1,4-萘醌)鈀二聚物、芳基(氯)(1,3-二甲基-1,3-二氫-2H-咪唑-2-亞基)鈀或乙酸鈀(II)/二環已基(2’,4’,6’-三異丙基聯苯-2-基)膦以及參(二苯亞基丙酮)二鈀以及其他者。
欲用於反應之鹼之實例包括有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳 酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物,諸如,氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物,諸如,氟化鈉、氟化鉀、氟化銫、氯化銫;鹼金屬氫化物,諸如,氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;鹼金屬磷酸鹽,諸如,磷酸三鉀;以及鹼金屬烷氧化物,諸如,甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
反應中,相對於1莫耳之化合物(E-1),化合物(E-2)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,鹼通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,而且觸媒通常是在0.0001至1之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在0至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明式(1-2)之化合物。經單離之本發明化合物可藉由如層析法和再結晶進一步純化。
根據用於製備上述化合物(1-2)之製程,本發明式(1)之化合物(其中R2表示R51,亦即,下述式(1-2-2)之化合物(後文描述為化合物(1-2-2)))可藉由使下述式(E-3)之化合物(後文描述為化合物(E-3))與式(E-2)之化合物(後文描述為化合物(E-2))在鹼和觸媒之存在下耦合而製備。
[其中R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、X、Q、Z41以及Z42是與以上定義相同]。
根據用於製備上述化合物(1-2)之製程,本發明式(1)之化合物(其中R3表示R51,亦即,下述式(1-2-3)之化合物(後文描述為化合物(1-2-3)))可藉由使下述式(E-4)之化合物(後文描述為化合物(E-4))與式(E-2)之化合物(後文描述為化合物(E-2))在鹼和觸媒之存在下耦合而製備。
[其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、X、Q、Z41以及Z42是與以上定義相同]。
根據用於製備上述化合物(1-2)之製程,本發明式(1)之化合物(其中R11表示R51,亦即,下述式(1-2-4)之化合物(後文描述為化合物(1-2-4)))可藉由使下述式(E-5)之化合物(後文描述為化合物(E-5))與化合物(E-2)(後文描述為化合物(E-2))在鹼和觸媒之存在下耦合而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R51、X、Q、Z41以及Z42是與以上定義相同]。
本發明式(1)之化合物(其中兩個或更多個選自由R1、R2、R3以及R11所組成群組之取代基為R51)可根據上述製程E製備。
化合物(1-2)、化合物(1-2-2)、化合物(1-2-3)以及化合物(1-2-4)可藉由使用其他已知耦合反應替代上述製程E之耦合反應而製備。
(製程F)
本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q2,而且Z1和Z2表示氫原子,亦即,下述式(1-3)之化合物(後文描述為化合物(1-3)))可藉由使反應下述式(F-1)之化合物(後文描述為化合物(F-1))與肼反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X以 及Z3是與以上定義相同,而且R61表示甲基或乙基]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈,諸如,乙腈、丙腈;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸,諸如,二甲基亞碸;醇類,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之肼之實例包括肼單水合物、氫氯酸肼、硫酸肼、無水肼以及其他者。
反應中,相對於1莫耳之化合物(F-1),肼通常是在1至100之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明式(1-3)之化合物。或者,反應完成,反應混合物逐步操作(例如,濃縮)以單離本發明式(1-3)之化合物。此等經單離之本發明化合物可進一步藉由例如蒸餾、層析法以及再結晶而純化。
(製程G)
本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q2,而且Z1表示氫原子,亦即,下述式(1-4)之化合物(後文描述為化合物(1-4)))可藉由使下述式(G-1)之化合物(後文描述為化合物(G-1))與肼反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Z2以及Z3是與以上定義相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈,諸如,乙腈、丙腈;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸,諸如,二甲基亞碸;醇類,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之肼之實例包括肼單水合物、氫氯酸肼、硫酸肼、無水肼以及其他者。
反應中,相對於1莫耳之化合物(G-1),肼通常是在1 至100之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明式(1-4)之化合物。經單離之本發明化合物可藉由如層析法和再結晶進一步純化。
(製程H)
本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q2,亦即,式(1-5)之化合物(後文描述為化合物(1-5)))可藉由使化合物(1-4)(後文描述為化合物(1-4))與式(H-1)之化合物(後文描述為化合物(H-1))在鹼之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2、Z3、Z21以及X是與以上定義相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二 氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之化合物(H-1)通常可使用商業可獲得的產品。特定實例包括鹵化烷基,諸如,氯二氟甲烷、溴化甲烷、溴化乙烷、溴化丙烷、溴化丁烷、溴化戊烷、溴化己烷、碘化丙烷、碘化乙烷、碘化丙烷、碘化異丙烷、碘化異丁烷、碘化異戊烷、2-丙炔碘、2-丁炔碘、烯丙溴、環溴化丙烷、2-丙炔溴、2-丁炔溴、環丙基溴化甲烷、1,1-二氟-2-碘乙烷以及1,1,1-三氟-2-碘乙烷;磺酸烷基酯或磺酸芳基酯,諸如,硫酸二甲酯、對甲苯磺酸甲酯、對甲苯磺酸乙酯、對甲苯磺酸丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯、甲磺酸丙酯;羧酸鹵化物,諸如,乙醯氯;以及磺酸鹵化物,諸如,甲磺醯氯、乙磺醯氯、異丙炔磺醯氯、環丙炔磺醯氯以及N,N-二甲基磺醯氯。
欲用於反應之鹼之實例包括有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物,諸如,氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化 物,諸如,氟化鈉、氟化鉀、氟化銫、氯化銫;鹼金屬氫化物,諸如,氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;以及鹼金屬烷氧化物,諸如,第三丁醇鈉以及第三丁醇鉀。
反應中,相對於1莫耳之化合物(1-4),化合物(H-1)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,而且鹼通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明式(1-5)之化合物。經單離之本發明化合物可藉由如層析法和再結晶進一步純化。
(製程I)
本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q4,亦即,式(1-6)之化合物(後文描述為化合物(1-6)))可藉由使化合物(1-4)(後文描述為化合物(1-4))與式(I-1)之化合物(後文描述為化合物(I-1))在鹼之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z2、Z3、Z4、Z21以及X是與以上定義相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;水;以及其混合溶劑。欲用於反應之化合物(I-1)通常可使用商業可獲得的產品。特定實例包括鹵化烷基,諸如,氯二氟甲烷、溴化甲烷、溴化乙烷、溴化丙烷、溴化丁烷、溴化戊烷、溴化己烷、碘化丙烷、碘化乙烷、碘化丙烷、碘化異丙烷、碘化異丁烷、碘化異戊烷、烯丙溴、環溴化丙烷以及1,1-二氟-2-碘乙烷;磺酸烷基酯或磺酸芳基酯,諸如,硫酸二甲酯、對甲苯磺酸甲酯、對甲苯磺酸乙酯、對甲苯磺酸丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯、甲磺酸丙酯;羧酸鹵化物,諸如,乙醯氯;以及磺酸鹵化物,諸如,甲磺醯氯、乙磺醯氯、異丙炔磺醯氯、環丙炔磺醯氯以及N,N-二甲基磺醯氯。
欲用於反應之鹼之實例包括有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、 碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物,諸如,氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物,諸如,氟化鈉、氟化鉀、氟化銫、氯化銫;鹼金屬氫化物,諸如,氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;以及鹼金屬烷氧化物,諸如,第三丁醇鈉以及第三丁醇鉀。
反應中,相對於1莫耳之化合物(1-4),化合物(I-1)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,而且鹼通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明式(1-6)之化合物。經單離之本發明化合物可藉由如層析法和再結晶進一步純化。
(製程J)
本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q1且Y2表示R100,亦即,式(1-8)之化合物(後文描述為化合物(1-8)))可藉由使化合物(1-7)(後文描述為化合物(1-7))與鹵化劑反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Y1、Y3以及X是與以上定義相同,而且R100表示氯原子、溴原子或碘原子。]
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷以及氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;腈,諸如,乙腈、丙腈;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之鹵化劑之實例包括N-氯琥珀醯亞胺、N-溴琥珀醯亞胺、N-碘琥珀醯亞胺、氯、溴、碘以及硫醯氯。
反應中,相對於1莫耳之化合物(1-7),鹵化劑通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明式(1-8)之化合物。經單離之本發明化合物可藉由如層析法和再結晶進一步純化。
根據用於製備上述化合物(1-8)之製程,本 發明式(1)之化合物(其中Q表示Q2且Z3表示R100,亦即,式(1-10)化合物(後文描述為化合物(1-10)))可藉由使化合物(1-9)(後文描述為化合物(1-9))與鹵化劑反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2、R100以及X是與以上定義相同]。
根據用於製備上述化合物(1-8)之製程,本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q4且Z3表示R100,亦即,式(1-12)之化合物(後文描述為化合物(1-12)))可藉由使化合物(1-11)(後文描述為化合物(1-11))與鹵化劑反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z2、Z4、R100以及X是與以上定義相同]。
(製程K)
本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q1且Y2表示醛基, 亦即,式(1-13)之化合物(後文描述為化合物(1-13)))可藉由使化合物(1-7)(後文描述為化合物(1-7))與甲醯化劑(其是自N,N-二甲基甲醯胺和氧氯化磷製備)反應,接著使產生的混合物與水反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Y1、Y3以及X是與以上定義相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷以及氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;以及其混合溶劑。
反應中,甲醯化劑是用作相對於1莫耳之化合物(1-7)之1至10莫耳比之N,N-二甲基甲醯胺與1之10莫耳比之氧氯化磷之混合物,而且水是以相對於1莫耳之化合物(1-7) 之1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,通常添加1莫耳或更多水至其內,而且反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明式(1-13)之化合物。經單離之本發明化合物可藉由如層析法和再結晶進一步純化。
根據用於製備上述化合物(1-13)之製程,本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q2且Z3表示醛基,亦即,式(1-14)之化合物(後文描述為化合物(1-14)))可藉由使化合物(1-9)(後文描述為化合物(1-9))與甲醯化劑(其是自N,N-二甲基甲醯胺和氧氯化磷製備)反應,接著使產生的混合物與水反應而製備而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2以及X是與以上定義相同]。
根據用於製備上述化合物(1-13)之製程,本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q4且Z3表示醛基,亦即,式(1-15)之化合物(後文描述為化合物(1-15)))可藉由使化 合物(1-11)(後文描述為化合物(1-11))與甲醯化劑(其是自N,N-二甲基甲醯胺和氧氯化磷製備)反應,接著使產生的混合物與水反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z2、Z4以及X是與以上定義相同]。
(製程L)
本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q1且Y2表示R51,亦即,式(1-16)之化合物(後文描述為化合物(1-16)))可藉由使化合物(1-8)(後文描述為化合物(1-8))與式(E-2)之化合物(後文描述為化合物(E-2))在鹼和觸媒之存在下耦合而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、R100、Y1、Y3、X以及Z42是與以上定義相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;醇類,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之化合物(E-2)通常可使用商業可獲得的產品,或可根據N.Miyaura and A.Suzuki、Chem.Rev.1995,95,2457和其他評論文章中所述之方法。欲用於反應之化合物(E-2)亦可藉由例如使碘基化合物(R51-I)或溴基化合物(R51-Br)與烷基鋰(諸如,丁基鋰)反應,接著使產生的混合物與硼酸酯反應以獲得硼酸酯,再者,如所需,水解所獲得的硼酸酯。再者,根據Molander et al.Acc.Chem.Res.2007,40,275以及其他評論文章中所述方法,可將上述硼酸酯與氟氫化鉀等氟化以獲得三氟硼酸鹽(BF3 -K+)。
欲用於反應之觸媒之實例包括乙酸鈀(II)、二氯雙(三苯基膦)鈀、肆三苯基膦鈀(0)、乙酸鈀(II)/參環己基膦、雙(二苯基膦二茂鐵基)鈀(II)二氯化物、1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基(1,4-萘醌)鈀二聚物、芳基(氯)(1,3-二甲基-1,3-二氫-2H-咪唑-2-亞基)鈀或乙酸鈀(II)/二環已基 (2’,4’,6’-三異丙基聯苯-2-基)膦、以及參(二苯亞基丙酮)二鈀以及其他者。
欲用於反應之鹼之實例包括有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物,諸如,氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物,諸如,氟化鈉、氟化鉀、氟化銫、氯化銫;鹼金屬氫化物,諸如,氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;鹼金屬磷酸鹽,諸如,磷酸三鉀;以及鹼金屬烷氧化物,諸如,甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
反應中,相對於1莫耳之化合物(1-8),化合物(E-2)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,而且鹼通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,以及觸媒通常是在0.0001至1之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在0至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明式(1-16)之化合物。經單離之本發明化合物可藉由如層析法和再結晶進一步純化。
根據用於製備上述化合物(1-16)之製程,本 發明式(1)之化合物(其中Q表示Q2且Z3表示R51,亦即,式(1-17)之化合物(後文描述為化合物(1-17)))可藉由使化合物(1-10)(後文描述為化合物(1-10))與式(E-2)之化合物(後文描述為化合物(E-2))在鹼和觸媒之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、R100、X、Z1、Z2以及Z42是與以上定義相同]。
根據用於製備上述化合物(1-16)之製程,本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q4且Z3表示R51,亦即,式(1-18)之化合物(後文描述為化合物(1-18)))可藉由使化合物(1-12)(後文描述為化合物(1-12))與式(E-2)之化合物(後文描述為化合物(E-2))在鹼和觸媒之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、 R100、X、Z2、Z4以及Z42是與以上定義相同]。
(製程M)
本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q1且Y2表示二氟甲基,亦即,式(1-19)之化合物(後文描述為化合物(1-19)))可藉由使化合物(1-13)與氟化劑反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Y1、Y3以及X是與以上定義相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;以及其混合溶劑。
欲用於反應之氟化劑通常可使用商業可獲得的產品,而且包含例如(二乙基胺基)-硫三氟化物、雙(甲氧基乙基)- 胺基硫三氟化物、4-第三丁基-2,6-二甲基苯基硫三氟化物、(二乙基胺基)-二氟鋶四氫硼酸鹽、以及二氟(N-嗎啉基)鋶四氫硼酸鹽。於反應中,亦可添加反應加速劑,而且包含例如1.8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7-烯和三乙胺三氫硼酸酯。
反應中,相對於1莫耳之化合物(1-13),氟化劑通常是在1至20之莫耳比範圍內使用,而且反應加速劑通常是在0至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在0至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明式(1-19)之化合物。經單離之本發明化合物可藉由如層析法和再結晶進一步純化。
根據用於製備上述化合物(1-19)之製程,本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q2且Z3表示二氟甲基,亦即,式(1-20)之化合物(後文描述為化合物(1-20)))可藉由使化合物(1-14)(後文描述為化合物(1-14))與氟化劑反應而製備。
[其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2以及X是與以上定義相同]。
根據用於製備上述化合物(1-19)之製程,本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q4且Z3表示二氟甲基,亦即,式(1-21)之化合物(後文描述為化合物(1-21)))可藉由使化合物(1-15)(後文描述為化合物(1-15))與氟化劑反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z2、Z4以及X是與以上定義相同]。
(製程N)
本發明式(2)之化合物(後文描述為化合物(2))可藉由使式(A-1-2)之化合物(後文描述為化合物(A-1-2))與式(XV1-2)之化合物(後文描述為化合物(XV1-2))在鹼之存在下反應而製備。
[其中R1、R3、R6、R12以及Z11是與以上定義相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之鹼之實例包括有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物,諸如, 氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物,諸如,氟化鈉、氟化鉀、氟化銫;鹼金屬氫化物,諸如,氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;以及鹼金屬烷氧化物,諸如,第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
反應中,相對於1莫耳之化合物(A-1-2),化合物(XV1-2)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,而且鹼通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
若需要,可添加碘化鈉、碘化四丁基銨以及其他者至反應,而且相對於1莫耳之化合物(A-1-2),此等化合物通常是在0.001至1.2之莫耳比範圍內使用。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明式(2)之化合物。或者,反應混合物逐步操作(例如,乾燥和濃度)以單離本發明式(2)之化合物。此等經單離之本發明化合物可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(製程O)
根據用於製備上述化合物(1-13)之製程,本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q2、Z2表示氯原子,而且Z3表示醛基,亦即,式(1-14-1)之化合物(後文描述為化合物(1-14-1))))可藉由使化合物(1-9)(其中Z2表示羥基,亦即,式(1-9-1)之化合物(後文描述為化合物(1-9-1)))與甲醯化劑(其係自N,N-二甲基甲醯胺和氧氯化磷製備)反應,接著使產生的混 合物與水反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2以及X是與以上定義相同]。
(製程P)
本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q2,Z2表示Z2H,以及Z3表示醛基,亦即,式(1-14-2)之化合物(後文描述為化合物(1-14-2)))可藉由使反應式(1-14-1)之化合物與式(O-1)之化合物(後文描述為化合物(O-1))在鹼之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、Z1以及X是與以上定義相同,R52表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基以及Z2H表示R51-O-、R51-S或(R51)2-N]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、 環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之鹼之實例包括有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物,諸如,氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物,諸如,氟化鈉、氟化鉀、氟化銫;鹼金屬氫化物,諸如,氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;以及鹼金屬烷氧化物,諸如,第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
反應中,相對於1莫耳之化合物(1-14-1),化合物(O-1)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,而且鹼通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
反應中,亦可使用化合物(O-1)之金屬鹽,其先前藉由 使化合物(O-1)與鹼反應而製備。欲使用之鹽之實例包括甲醇鈉、乙醇鈉、丙醇鈉、異丙醇鈉、甲醇鉀、乙醇鉀、甲硫醇鉀以及乙硫醇鉀。
反應中,相對於1莫耳之化合物(1-14-1),化合物(O-1)之金屬鹽通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明化合物式(1-14-2)。或者,反應混合物逐步操作(例如,乾燥和濃度)以單離本發明式(1-14-2)之化合物。此等經單離之本發明化合物可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(製程Q)
本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q2,Z2表示Z2H,以及Z3表示甲基,亦即,式(1-14-3)之化合物(後文描述為化合物(1-14-3)))可藉由使式(1-14-2)之化合物與還原劑在酸之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2H以及X是與以上定義相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之還原劑之實例包括金屬硼酸鹽化合物,諸如,硼氫化鋰、硼氫化鈉、硼氫化鉀;以及三烷基矽烷化合物,諸如,三乙基矽烷。
欲用於反應之酸之實例包括三氟化硼和三氟乙酸。
反應中,相對於1莫耳之化合物(1-14-2),還原劑通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,而且酸通常是在1至10之莫耳比範圍內或大量過剩莫耳比使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明式(1-14-3)之化合物。或者,反應混合物逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明式(1-14-3)之化合物。此等經單離之本發明化合物可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(製程R)
本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q2,Z1表示氫原子,而且Z2表示C2-C6烷氧基羰基,亦即,式(1-4-R)之化合物(後文描述為化合物(1-4-R)))可藉由使式(G-1-1)之化合物(後文描述為化合物(G-1-1))與肼反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X以及Z3是與以上定義相同,而且R92表示C1-C5烷基]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈,諸如,乙腈、丙腈;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸,諸如,二甲基亞碸;醇類,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之肼之實例包括肼單水合物、氫氯酸肼、 硫酸肼、無水肼以及其他者。
反應中,相對於1莫耳之化合物(G-1-1),肼通常是在1至100之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明式(1-4-R)之化合物。經單離之本發明化合物可藉由如層析法和再結晶進一步純化。
(製程S)
本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q2且Z2表示C2-C6烷氧基羰基,亦即,式(1-5-S)之化合物(後文描述為化合物(1-5-S)))可藉由使化合物(1-4-R)與化合物(H-1)視需要地在鹼之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z1、Z3以及Z21是與以上定義相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、 環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之化合物(H-1)通常可使用商業可獲得產品。特定實例包括鹵烷,諸如,氯二氟甲烷、溴化甲烷、溴化乙烷、溴化丙烷、溴化丁烷、溴化丙烷、溴化己烷、碘化丙烷、碘化乙烷、碘化丙烷、異碘化丙烷、碘化異丁烷、碘化異戊烷、2-丙炔碘、2-丁炔碘、烯丙溴、環溴化丙烷、2-丙炔溴、2-丁炔溴、環丙基溴化甲烷、1,1-二氟-2-碘乙烷以及1,1,1-三氟-2-碘乙烷;磺酸烷基酯或磺酸芳基酯,諸如,硫酸二甲酯、對甲苯磺酸甲酯、對甲苯磺酸乙酯、對甲苯磺酸丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯、甲磺酸丙酯;羧酸鹵化物,諸如,乙醯氯;以及磺酸鹵化物,諸如,甲磺醯氯、乙磺醯氯、異丙炔磺醯氯、環丙炔磺醯氯以及N,N-二甲基磺醯氯。
反應中,可使用鹼,而且包含例如有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、 碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物,諸如,氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物,諸如,氟化鈉、氟化鉀、氟化銫;鹼金屬氫化物,諸如,氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;以及鹼金屬烷氧化物,諸如,第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
反應中,相對於1莫耳之化合物(1-4-R),化合物(H-1)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,而且鹼通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明式(1-5-S)之化合物。經單離之本發明化合物可藉由如層析法和再結晶進一步純化。
(製程T)
本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q4以及Z2表示C2-C6烷氧基羰基,亦即,化合物式(1-6-T)(後文描述為化合物(1-6-T)))可藉由使式(1-4-T)之化合物(後文描述為化合物(1-4-T))與化合物(I-1)視需要地在鹼之存在下反應。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z3、Z4以及Z21是與以上定義相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之化合物(I-1)通常可為商業可獲得產品。特定實例包括鹵烷,諸如,氯二氟甲烷、溴化甲烷、溴化乙烷、溴化丙烷、溴化丁烷、溴化丙烷、溴化己烷、碘化丙烷、碘化乙烷、碘化丙烷、異碘化丙烷、碘化異丁烷、碘化異戊烷、烯丙溴、溴化環丙烷以及1,1-二氟-2-碘乙烷;磺酸烷基酯或磺酸芳基酯,諸如,硫酸二甲酯、對甲苯磺酸甲酯、對甲苯磺酸乙酯、對甲苯磺酸丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯、甲磺酸丙酯;羧酸鹵化物,諸如,乙醯氯;以及磺酸鹵化物,諸如,甲磺醯氯、乙磺醯氯、異丙炔磺醯氯、環丙基磺醯氯以及N,N-二甲基磺醯氯。
反應中,可使用鹼,而且包含例如有機鹼,諸如,三 乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物,諸如,氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物,諸如,氟化鈉、氟化鉀、氟化銫;鹼金屬氫化物,諸如,氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;以及鹼金屬烷氧化物,諸如,第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
反應中,相對於1莫耳之化合物(1-4-T),化合物(I-1)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,而且鹼通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明式(1-6-T)之化合物。經單離之本發明化合物可藉由如層析法和再結晶進一步純化。
(製程U)
本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q2且Z2表示胺基羰基,亦即,式(1-5-U)之化合物(後文描述為化合物(1-5-U)))可藉由使化合物(1-5-S)與醯胺化劑反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z1以及Z3是與以上定義相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈,諸如,乙腈、丙腈;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸,諸如,二甲基亞碸;醇類,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之醯胺化劑之實例包括氨水、氨鹽酸鹽、氨硫酸氫鹽和氨氣。醯胺化劑也可使用作為溶劑。
反應中,相對於1莫耳之化合物(1-5-S),醯胺化劑通常是在1至大量過剩之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至72小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明式(1-5-U)之化合物。又,當任何沉澱物形成時,將沉澱物濾除以單離本發明式(1-5-U)之化合物。此等經單離之本發明化合物可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(製程V)
本發明式(1)之化合物(其中Q表示Q2且Z2表示氰基,亦即,式(1-5-V)之化合物(後文描述為化合物(1-5-V)))可藉由使化合物(1-5-U)與氰化劑反應。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Z1以及Z3是與以上定義相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈,諸如,乙腈、丙腈;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸,諸如,二甲基亞 碸;醇類,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;以及其混合溶劑。
欲用於反應之氰化劑之實例包括氧氯化磷、五氯化磷以及氧溴化磷。
反應中,可使用鹼,包含例如有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯以及二氮雜雙環壬烯。鹼亦可用作溶劑。
反應中,相對於1莫耳之化合物(1-5-U),氰化劑通常是在1至20之莫耳比範圍內使用,而且鹼通常是在1至大量之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至72小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離本發明式(1-5-V)之化合物。又,當任何沉澱物形成時,將沉澱物濾除以單離本發明式(1-5-V)之化合物。此等經單離之本發明化合物可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(製程W)
化合物(1-5-U)可藉由使式(1-5-W)之化合物(後文描述為化合物(1-5-W))與醯胺化劑反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R100、X、Z1以及Z3是與以上定義相同]。
反應可根據製程U進行。
接著,以下詳述用於製備中間化合物之方法。
(參考製程A)
式(XA3)之化合物(後文描述為化合物(XA3)))可藉由使式(XA1)之化合物(後文描述為化合物(XA1))或式(XA2)之化合物(後文描述為化合物(XA2))與氮化劑反應疊而製備。
[其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11、X以及Q是與以上定義相同;R101表示P11、P12或P13;R91表示C1-C12烷基;Z101表示氯原子或溴原子;以及圓點表示結合位置]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;以及其混合溶劑。
欲用於反應之疊氮化劑之實例包括無機疊氮化合物,諸如,疊氮化鈉、疊氮化鋇以及疊氮化鋰;以及有機疊氮化合物,諸如,三甲基矽基疊氮化物以及二苯基磷氧基疊氮化物。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XA1)或化合物(XA2),疊氮化劑通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
若需要,路易士酸,諸如,氯化銨和氯化鋅可添加至反應,而且此等化合物通常是在相對於1莫耳之化合物(XA1)或化合物(XA2)之0.05至5之莫耳比範圍內使用。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(XA3)。經單離之化合物(XA3)可進一步藉由例如層析法和再結晶純化。
(參考製程B)
化合物(XA1)可藉由使式(XB1)之化合物(後文描述為化合物(XB1))與異氰化劑反應而製備。
[其中R6、R7、R8、R9、R101以及X是與以上定義相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;以及其混合溶劑。
欲用於反應之異氰化劑之實例包括光氣、二光氣、三光氣、硫光氣、N,N-羰基二咪唑以及N,N-硫代羰基二咪唑。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XB1),異氰化劑通常 是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
若需要,有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯以及二氮雜雙環壬烯,鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀以及碳酸銫,鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀以及碳酸氫銫以及其他者可添加至反應,而且此等化合物通常是在相對於1莫耳之化合物(XB1)之0.05至0.5之莫耳比範圍內使用。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(XA1)。經單離之化合物(XA1)可進一步藉由例如蒸餾、層析法以及再結晶而純化。
(參考製程C)
化合物(XA2)可藉由使式(XC1)之化合物(後文描述為化合物(XC1))與鹵化劑反應而製備。
[其中R6、R7、R8、R9、R101以及Z101是與以上定義相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷以及氯苯;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;以及其混合溶劑。
欲用於反應之鹵化劑之實例包括氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亞硫醯氯、氧溴化磷、三溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草酸二氯、草酸二溴、三光氣、二光氣、光氣以及硫醯氯。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XC1),鹵化劑通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
觸媒可添加至反應,而且包含例如N,N-二甲基甲醯胺。觸媒通常是在相對於1莫耳之化合物(XC1)之0.001至1之莫耳比範圍內使用。
若需要,有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯以及二氮雜雙環壬烯,鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀以及碳酸銫,鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸 氫鉀以及碳酸氫銫以及其他者可添加至反應,而且此等化合物通常是在相對於1莫耳之化合物(XC1)之0.05至0.5之莫耳比範圍內使用。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(XA2)。經單離之化合物(XA2)可進一步藉由例如蒸餾、層析法以及再結晶而純化。
(參考製程D)
化合物(XA1)可藉由使化合物(XB1)與胺基甲酸酯化劑反應以形成式(XD1)之化合物(後文描述為化合物(XD1)),接著使產生的化合物(XD1)與異氰化劑反應而製備。
[其中R6、R7、R8、R9以及R101是與上述者相同;R111表示C1-C12烷基或苯基]。
後文解釋用於從化合物(XB1)製備化合物(XD1)之製程。
此反應通常是在溶劑中進行。
可用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁 基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之胺基甲酸酯化劑之實例包括氯碳酸苯酯、氯碳酸甲酯、氯碳酸乙酯、氯碳酸丙酯、異氯碳酸丙酯、氯碳酸丁酯、氯碳酸第三丁酯、二碳酸二第三丁酯、二碳酸二甲酯、二碳酸二乙酯、氯硫代甲酸苯酯、氯硫代甲酸甲酯以及氯硫代甲酸乙酯。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XB1),胺基甲酸酯化劑通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
若需要,有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯以及二氮雜雙環壬烯,鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀以及碳酸銫,鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀以及碳酸氫銫可添加至反應,而且此等化合物通常是在相對於1莫耳之化合物(XB1)之0.05至0.5之莫耳比範圍內使用。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且 產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(XD1)。經單離之化合物(XD1)可進一步藉由例如蒸餾、層析法以及再結晶而純化。
後文解釋用於從化合物(XD1)製備化合物(XA1)之製程。
此反應通常是在溶劑中進行。
可用於反應之溶劑之實例包括醚,諸如,四氫呋喃、二烷、乙二醇二甲醚、甲基第三丁基醚;烴,諸如,甲苯、二甲苯;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯;腈,諸如,乙腈;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;以及其混合溶劑。
欲用於反應之異氰化劑之實例包括五氯化磷、氧氯化磷、五氧化二磷、三氯矽烷、二氯矽烷、單氯矽烷、三氯化硼、2-氯-1,3,2-苯并二氧雜硼雜環戊烯、二碘矽烷、甲基三氯矽烷、二甲基二氯矽烷以及氯三甲基矽烷。
反應中,異氰化劑通常是在相對於1莫耳之化合物(XD1)之1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至250℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
若需要,有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯以及二氮雜雙環壬烯, 鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀以及碳酸銫,鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀以及碳酸氫銫可添加至反應,而且此等鹼通常是在相對於1莫耳之化合物(XD1)之0.05至0.5之莫耳比範圍內使用。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(XA1)。經單離之化合物(XA1)可進一步藉由例如蒸餾、層析法以及再結晶而純化。
(參考製程E)
式(XE2)之化合物(後文描述為化合物(XE2)))可藉由使式(XE1)之化合物(後文描述為化合物(XE1))與氫氣體在觸媒之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11以及Q是與上述者相同;R181表示氫原子或P21;以及圓點表示結合位置]。
此反應通常是在溶劑中進行。
可用於反應之溶劑之實例包括醇類,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、丁醇:酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸丁酯;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;乙酸;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之觸媒之實例包含鈀碳(Pd/C)、鉑碳(Pt/C)、鋨碳(Os/C)、鎢碳(Ru/C)、銠碳(Rh/C)以及雷尼鎳。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XE1),觸媒通常是在0.1至1之莫耳比範圍內使用,而且氫氣通常使用過量。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,將觸媒濾除,而且產生的有機層逐步操作(例如,濃度)以單離化合物(XE2)。經單離之化合物(XE2)可進一步藉由例如蒸餾、層析法以及再結晶而純化。
(參考製程F)
化合物(XE2)可藉由使上述化合物(XE1)與還原劑在酸之存在下反應而製備。
[其中R4、R5、R6、R7、R8、R9以及R181是與上述者相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括脂肪族羧酸,諸如,乙酸;醇類,諸如,甲醇、乙醇;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之還原劑之實例包括鐵;錫化合物,諸如,錫;以及鋅化合物,諸如,鋅。
欲用於反應之酸之實例包括鹽酸、硫酸、乙酸、氯化銨水溶液。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XE1),還原劑通常是在1至30範圍內之莫耳比使用,而且酸通常是在1至100之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(XE2)。經單離之化合物(XE2)可進一步藉由例如蒸餾、層析法以及再結晶而純化。
(參考製程G)
式(XG2)之化合物(後文描述為化合物(XG2)))可藉由使式(XG1)之化合物(後文描述為化合物(XG1))與化合物(B-2)在鹼之存在下反應而製備。
[其中R6、R7、R8、R9、R10、X以及Z11是與上述者相同;以及R191表示P12或P131
反應可根據上述製程B進行。
(參考製程H)
式(XH2)之化合物(後文描述為化合物(XH2)))可藉由使式(XH1)之化合物(後文描述為化合物(XH1))與鹵化劑在自由基起始劑之存在下反應而製備。
[其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R100以及X是與上述者相同;以及R201表示P51或硝基]。
此反應通常是在溶劑中進行。
可用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫 呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氟苯、二氟苯、三氟苯、氯苯、二氯苯、三氯苯、α,α,α-三氟甲苯、α,α,α-三氯甲苯;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;以及其混合溶劑。
欲用於反應之鹵化劑之實例包括氯化劑、溴化劑或碘化劑,諸如,氯、溴、碘、硫醯氯、N-氯琥珀醯亞胺、N-溴琥珀醯亞胺、1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲、碘琥珀醯亞胺、次氯酸第三丁酯、N-氯戊二醯亞胺、N-溴戊二醯亞胺、N-氯-N-環已基-苯磺醯胺以及N-溴鄰苯二甲醯亞胺。
欲用於反應之自由基起始劑之實例包括過氧化苯甲醯、偶氮雙異丁腈(AIBN)、1,1-偶氮雙(氰環己烷)、二醯基過氧化物、過氧二碳酸二烷酯、第三烷基過氧酯、碳酸單過氧酯、二(第三烷基過氧基)縮酮、酮過氧化物以及三乙基硼烷。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XH1),鹵化劑通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,而且自由基起始劑通常使用0.01至5之莫耳比範圍內。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物 (XH2)。經單離之化合物(XH2)可進一步藉由例如蒸餾、層析法以及再結晶而純化。
(參考製程I)
式(XI2)之化合物(後文描述為化合物(XI2)))可藉由使化合物(XH2)與式(XI1)之化合物(後文描述為化合物(XI1))反應而製備。
[其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R100、R201以及R111是與上述者相同;以及M表示鈉、鉀或鋰]。
此反應通常是在溶劑中進行。
可用於反應之溶劑之實例包括醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈,諸如,乙腈、丙腈;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;醇類,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;以及其混合溶劑。
化合物(XI1)之實例包括甲醇鈉、乙醇鈉、丙醇鈉、丁 醇鈉、異丙醇鈉、第二丁醇鈉、第三丁醇鈉、甲醇鉀、乙醇鉀、丙醇鉀、丁醇鉀、異丙醇鉀、第二丁醇鉀、第三丁醇鉀以及苯氧化鈉。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XH2),化合物(XI1)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(XI2)。經單離之化合物(XI2)可進一步藉由例如蒸餾、層析法以及再結晶而純化。
(參考製程J)
式(XJ1)之化合物(後文描述為化合物(XJ1)))可藉由使化合物(XH2)與水在鹼之存在下反應而製備。
[其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R100以及R201是與上述者相同]。
此反應通常於水或含有水之溶劑中進行。
可用於反應之溶劑之實例包括醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三 丁基醚、二異丙基醚;烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈,諸如,乙腈、丙腈;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;醇類,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;以及其混合溶劑。
欲用於反應之鹼之實例包括有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯;金屬有機酸鹽,諸如,甲酸鋰、乙酸鋰、甲酸鈉、乙酸鈉、甲酸鉀、乙酸鉀;金屬硝酸鹽,諸如,硝酸銀、硝酸鈉;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物,諸如,氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;以及鹼金屬烷氧化物,諸如,甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XH2),鹼通常是在1至100之莫耳比範圍內使用。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XH2),水通常是在使用之1至大量過剩之莫耳比範圍內。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(XJ1)。經單離之化合物(XJ1)可進一步藉由例如蒸餾、層析法以及再結晶而純化。
(參考製程K)
化合物(XH2)可藉由使化合物(XI2)和鹵化劑反應而製備。
[其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R100、R111以及R201是與上述者相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;有機酸,諸如,甲酸、乙酸、三氟乙酸;水;以及其混合溶劑。
鹵化劑之實例包括氫氯酸、氫溴酸以及氫碘酸。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XI2),鹵化劑通常是在1或更多之莫耳比使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(XH2)。經單離之化合物(XH2)可進一步藉由例如蒸餾、層析法以及再結晶而純化。
(參考製程L)
化合物(XH2)可藉由使式(XJ1)之化合物(後文描述為化合物(XJ1))和鹵化劑反應而製備。
[其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R100以及R201是與上述者相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁 基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;有機酸,諸如,甲酸、乙酸、三氟乙酸;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之鹵化劑之實例包括溴、氯、硫醯氯、氫氯酸、氫溴酸、氫碘酸、三溴化硼、三溴化磷、氯化三甲基矽烷、溴化三甲基矽烷、碘化三甲基矽烷、亞硫醯氯、亞硫醯溴、氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亞硫醯氯、氧溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草酸二氯、草酸二溴、乙醯氯、四溴化碳、N-溴琥珀醯亞胺、氯化鋰、碘化鈉以及乙醯溴。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XJ1),鹵化劑通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
為了促進反應,可取決於鹵化劑而添加使用的添加劑,而且具體地包含用於乙醯氯之氯化鋅;用於四溴化碳之三苯基膦;用於N-溴琥珀醯亞胺之二甲硫;用於碘化鈉之三氟化硼二乙醚化物複合物;用於乙醯溴之三氟化硼二乙醚化物複合物;用於氯化鋰之三乙胺和甲磺醯氯;用於碘化鈉之氯化銨;以及用於碘化鈉之氯化三甲基矽烷。相對於1莫耳之化合物(XJ1),添加劑的量通常是在0.01至5之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(XH2)。經單離之化合物(XH2)可進一步藉由例如蒸餾、層析法以及再結晶而純化。
(參考製程M)
式(XM2)之化合物(後文描述為化合物(XM2)))可藉由使化合物(XJ1)與式(XM1)之化合物(後文描述為化合物(XM1))在鹼之存在下反應而製備。
[其中R4、R5、R6、R7、R8、R9以及R201是與上述者相同;R901表示p-甲基苯基、甲基或三氟甲基;Z301表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲磺醯基氧基或三氟甲磺醯基氧基]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈,諸如,乙 腈、丙腈;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之鹼之實例包括有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物,諸如,氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬氫化物,諸如,氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;鹼金屬烷氧化物,諸如,甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XJ1),化合物(XM1)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,而且鹼通常是在1至5之莫耳比範圍內。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
若需要,添加劑可添加至反應,而且具體地包含碘化鈉和碘化四丁基銨以及其他者。相對於1莫耳之化合物(XJ1),此等添加劑通常是在0.001至1.2之莫耳比範圍內使用。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物 (XM2)。經單離之化合物(XM2)可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(參考製程N)
式(XN12)之化合物(後文描述為化合物(XN12)))可藉由使式(XN11)之化合物(後文描述為化合物(XN11))與化合物(D-2)在鹼和觸媒之存在下耦合而製備。
[其中R501表示氫原子或OR111基團;R4、R5、R7、R8、R9、R10、R41、X、Z41以及Z42是與上述者相同]。
反應可根據上述製程D進行。
式(XN22)之化合物(後文描述為化合物(XN22))可藉由使式(XN21)之化合物(後文描述為化合物(XN21))與化合物(D-2-2)在鹼和觸媒之存在下耦合而製備。
[其中R4、R5、R6、R8、R9、R10、R42、R501、X、Z41以及Z42是與上述者相同]。
反應可根據上述製程D進行。
式(XN32)之化合物(後文描述為化合物(XN32))可藉由使式(XN31)之化合物(後文描述為化合物(XN31))與化合物(D-2-2)在鹼和觸媒之存在下耦合而製備。
[其中R4、R5、R6、R7、R9、R10、R42、R501、X、Z41以及Z42是與上述者相同]。
反應可根據上述製程D進行。
式(XN42)之化合物(後文描述為化合物(XN42)))可藉由使式(XN41)之化合物(後文描述為化合物(XN41))與化合物(D-2-2)在鹼和觸媒之存在下耦合而製備。
[其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R42、R501、X、Z41以及Z42是與上述者相同]。
反應可根據上述製程D進行。
(參考製程O)
式(XO12)之化合物(後文描述為化合物(XO12)))可藉由使式(XO11)之化合物(後文描述為化合物(XO11))與化合物(D-2)在鹼和觸媒之存在下反應而製備。
[其中R7、R8、R9、R10、R41、R91、X、Z41以及Z42是與上述者相同]。
反應可根據上述製程D進行。
式(XO22)之化合物(後文描述為化合物 (XO22))可藉由使式(XO21)之化合物(後文描述為化合物(XO21))與化合物(D-2-2)在鹼和觸媒之存在下反應而製備。
[其中R6、R8、R9、R10、R42、R91、X、Z41以及Z42是與上述者相同]。
反應可根據上述製程D進行。
式(XO32)之化合物(後文描述為化合物(XO32))可藉由使式(XO31)之化合物(後文描述為化合物(XO31))與化合物(D-2-2)在鹼和觸媒之存在下反應而製備。
[其中R6、R7、R9、R10、R42、R91、X、Z41以及Z42是與上述者相同]。
反應可根據上述製程D進行。
式(XO42)之化合物(後文描述為化合物 (XO42))可藉由使式(XO41)之化合物(後文描述為化合物(XO41))與化合物(D-2-2)在鹼和觸媒之存在下反應而製備。
[其中R6、R7、R8、R10、R42、R91、X、Z41以及Z42是與上述者相同]。
反應可根據上述製程D進行。
(參考製程P)
式(XP3)之化合物(後文描述為化合物(XP3)))可藉由使式(XP1)之化合物(後文描述為化合物(X P1))與式(XP2)之化合物(後文描述為化合物(XP2))在反應加速劑之存在下反應而製備。
[其中R6、R7、R8、R9以及R91是與上述者相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;以及其混合溶劑,而且化合物(XP2)可用作溶劑。
欲用於反應之化合物(XP2)之實例包括醇類,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、第二丁醇、第三丁醇、以及戊醇。
欲用於反應之反應加速劑之實例包括礦酸,諸如,氫氯酸、硫酸;碳二亞胺,諸如,二環已基碳二亞胺、二異丙基碳二亞胺、N’-(3-二甲基胺基丙基)-N-乙基碳二亞胺;有機酸,諸如,甲磺酸、甲苯磺酸;Mitsunobu試劑,諸如,三苯基膦/二乙基偶氮二羧酸酯;亞硫醯氯;三氟化硼-乙基醚複合物。反應中,相對於1莫耳之化合物(XP1),反應加速劑通常是在0.01至10之莫耳比範圍內使用。
若需要,有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯以及二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀以及碳酸 銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀以及碳酸氫銫可添加至反應,而且此等化合物通常是在相對於1莫耳之化合物(XP1)之0.001至5之莫耳比範圍內使用。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XP1),化合物(XP2)通常是在過量莫耳比使用。
反應溫度通常是在-78至100℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(XP3)。經單離之化合物(XP3)可進一步藉由例如蒸餾、層析法以及再結晶而純化。
(參考製程Q)
化合物(XP3)可藉由使化合物(XP1)與鹵化劑反應以形成下述式(XQ1)之化合物(後文描述為化合物(XQ1)),接著使產生的化合物(XQ1)與化合物(XP2)反應而製備。
[其中R6、R7、R8、R9、R91以及Z101是與上述者相同]。
可根據參考製程C進行用於藉由使化合物(XP1)和鹵化劑反應而製備化合物(XQ1)之製程。
後文解釋用於從化合物(XQ1)製備化合物(XP3)之製程。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;以及其混合溶劑,而且化合物(XP2)可用作溶劑。
欲用於反應之化合物(XP2)之實例包括醇類,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、第二丁醇、第三丁醇、以及戊醇。反應中,相對於1莫耳之化合物(XQ1),化合物(XP2)通常是在1至50之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-78至100℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(XP3)。經單離之化合物(XP3)可進一步藉由例如蒸餾、層析法以及再結晶而純化。
(參考製程R)
化合物(XP3)可藉由使化合物(XP1)與烷基化劑反應而製備。
[其中R6、R7、R8、R9以及R91是與上述者相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
可用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之烷基化劑之實例包括二偶氮化合物,諸如,二偶氮甲烷、三甲基矽基二偶氮甲烷;鹵化烷基,諸如,氯二氟甲烷、溴化甲烷、溴化乙烷、溴化丙烷、碘化丙烷、碘化乙烷、溴化丙烷、芳基溴化物、溴化環丙烷、溴甲苯、1,1-二氟-2-碘甲烷;硫酸二烷酯,諸如,硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、硫酸二丙酯;以及磺酸烷基酯或磺酸 芳基酯,諸如,對甲苯磺酸甲酯、對甲苯磺酸乙酯、對甲苯磺酸丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯、甲磺酸丙酯。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XP1),烷基化劑通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
若需要,添加劑可添加至反應,而且具體地包含有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯以及二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀以及碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀以及碳酸氫銫;以及四級銨鹽,諸如,氫氧化四(丁)銨。相對於1莫耳之化合物(XP1),此等添加劑通常是在0.001至5之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-78至100℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(XP3)。經單離之化合物(XP3)可進一步藉由例如蒸餾、層析法以及再結晶而純化。
(參考製程S)
式(XS2)之化合物(後文描述為化合物(XS2)))可藉由使式(XS1)之化合物(後文描述為化合物(XS1))與還原劑反應而製備。
[其中R6、R7、R8、R9以及R10是與上述者相同;R93表示氫原子或C1-C3烷基]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醇類,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之還原劑之實例包括三乙基硼氫化鋰、氫化二異丁基鋁、胺基硼氫化鋰、硼氫化鋰、硼氫化鈉、硼烷、硼烷-二甲硫複合物以及硼烷-四氫呋喃複合物。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XS1),還原劑通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-78至100℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物 (XS2)。化合物(XS2)可進一步藉由例如蒸餾、層析法以及再結晶而純化。
(參考製程T)
式(XT2)之化合物(後文描述為化合物(XT2)))可藉由使式(XT1)之化合物(後文描述為化合物(XT1))與還原劑反應而製備。
[其中R6、R7、R8以及R9是與上述者相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸,諸如,二甲基亞碸;腈,諸如,乙腈、丙腈;醇類,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之還原劑之實例包含硼烷、硼烷-四氫呋喃複合物、硼烷-二甲硫複合物。又,硼氫化物,諸如,硼氫 化鈉和硼氫化鉀與酸(諸如,硫酸、氫氯酸、甲磺酸)和三氟化硼二乙醚化物複合物混合以發展硼烷,其亦可使用。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XT1),還原劑通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至100℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至72小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(XT2)。經單離之化合物(XT2)可進一步藉由例如蒸餾、層析法以及再結晶而純化。
(參考製程U)
化合物(F-1)可藉由使式(XU1)之化合物(後文描述為化合物(XU1))與式(XU2)之化合物(後文描述為化合物(XU2))反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R61、X以及Z3是與上述者相同;R62表示甲基、乙基、丙基、丁基或苯甲基]。
此反應通常是在溶劑或者不含溶劑之系統中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;亞碸,諸如,二甲基亞碸;腈,諸如,乙腈、丙腈;醇類,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及其混合溶劑。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XU1),化合物(XU2)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至72小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(F-1)。或者,反應混合物逐步操作(例如,濃度)以單離化合物(F-1)。經單離之化合物(F-1)可進一步藉由例如蒸餾、層析法以及再結晶而純化。
(參考製程V)
化合物(XU1)可藉由使化合物(A-1)與式(XV1)之化合物(後文描述為化合物(XV1))鹼之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Z3以及Z11是與上述者相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之鹼之實例包括有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳 酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物,諸如,氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物,諸如,氟化鈉、氟化鉀、氟化銫;鹼金屬氫化物,諸如,氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;以及鹼金屬烷氧化物,諸如,第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
反應中,相對於1莫耳之化合物(A-1),化合物(XV1)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,而且鹼通常是在1至10之莫耳比範圍內。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
若需要,碘化鈉、碘化四丁基銨以及其他者可添加至反應,而且此等化合物通常是在相對於1莫耳之化合物(A-1)之0.001至1.2之莫耳比範圍內使用。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(XU1)。或者,反應混合物逐步操作(例如,濃縮)以單離化合物(XU1)。經單離之化合物(XU1)可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(參考製程W)
化合物(G-1)可藉由使化合物(XU1)與式(XW1)之化合物(後文描述為化合物(XW1))在鹼之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Z2以及Z3是與上述者相同;以及Z120表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、乙醯氧基或苯氧基]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之鹼之實例包括有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳 酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物,諸如,氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物,諸如,氟化鈉、氟化鉀、氟化銫;鹼金屬氫化物,諸如,氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;以及鹼金屬烷氧化物,諸如,甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XU1),化合物(XW1)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,而且鹼通常是在1至10之莫耳比範圍內。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
若需要,添加劑可添加至反應,而且具體地包含例如18-冠-6、二苯并-18-冠-6以及其他者。添加劑通常是在相對於1莫耳之化合物(XU1)之0.001至1.2之莫耳比範圍內使用。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(G-1)。經單離之化合物(G-1)可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(參考製程X)
化合物(G-1-1)可藉由使化合物(XU1)與式(XX1)之化合物(後文描述為化合物(XX1))在鹼之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z3以及Z120是與上述者相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之鹼之實例包括有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳 酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物,諸如,氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物,諸如,氟化鈉、氟化鉀、氟化銫;鹼金屬氫化物,諸如,氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;以及鹼金屬烷氧化物,諸如,甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XU1),化合物(XX1)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,而且鹼通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
若需要,添加劑可添加至反應,而且具體地包含例如18-冠-6、二苯并-18-冠-6以及其他者。添加劑通常是在相對於1莫耳之化合物(XU1)之0.001至1.2之莫耳比範圍內使用。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(G-1-1)。經單離之化合物(G-1-1)可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(參考製程Y)
化合物(1-5-W)可藉由使式(1-5-Y)之化合物(後文描述為化合物(1-5-Y))與鹵化劑反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R100、X、Z1以及Z3是與上述者相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;以及其混合溶劑。
欲用於反應之鹵化劑之實例包括氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亞硫醯氯、氧溴化磷、三溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草酸二氯、草酸二溴、三光氣、二光氣、光氣以及硫醯氯。
反應中,相對於1莫耳之化合物(1-5-Y),鹵化劑通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
觸媒可添加至反應,而且包含例如N,N-二甲基甲醯胺、三乙胺以及二異丙基乙基胺。觸媒通常是在相對於1莫耳之化合物(1-5-Y)之0.001至1之莫耳比範圍內使用。
若需要,有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯以及二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀以及碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀以及碳酸氫銫以及其他者可添加至反應,而且此等化合物通常是在相對於1莫耳之化合物(1-5-Y)之0.05至5之莫耳比範圍內使用。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(1-5-W)。經單離之化合物(1-5-W)可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(參考製程Z)
化合物(1-5-Y)可藉由使反應化合物(1-5-S)與水解劑反應而製備。
[其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z1以及Z3是與上述者相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括水;醇類,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;以及其混合溶劑。
欲用於反應之水解劑之實例包括鹼,諸如,氫氧化鉀水溶液以及氫氧化鈉水溶液;以及酸,諸如,氫氯酸以及硫酸。
反應中,相對於1莫耳之化合物(1-5-S),水解劑通常是在0.5至20之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至72小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(1-5-Y)。經單離之化合物(1-5-Y)可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(參考製程AA)
式(YA3)之化合物(後文描述為化合物(YA3)))可藉由使式(YA1)之化合物(後文描述為化合物(YA1))與式(YA2)之 化合物(後文描述為化合物(YA2))反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R100、Y1、Y2以及Y3是與上述者相同;以及n表示0或1]
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;腈,諸如,乙腈、丙腈;醇類,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及其混合溶劑。
反應中,相對於1莫耳之化合物(YA1),化合物(YA2)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物 (YA3)。或者,反應混合物逐步操作(例如,濃縮)以單離化合物(YA3)。經單離之化合物(YA3)可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(參考製程AB)
化合物(YA1)可藉由使式(YB1)之化合物(後文描述為化合物(YB1))與亞硝化劑反應,接著使產生的混合物與還原劑反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R100以及n是與上述者相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括醇類,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之亞硝化劑之實例包括亞硝酸鈉、亞硝酸鉀、亞硝酸第三丁酯以及亞硝酸異戊酯。
欲用於反應之酸之實例包括乙酸、氫氯酸以及氫溴酸,而且此等水溶液可用作溶劑。
欲用於反應之還原劑之實例包括鐵、鋅以及錫,而且具體地包括氯化錫(II)。
反應中,相對於1莫耳之化合物(YB1),亞硝化劑通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,還原劑通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,而且酸通常是在1至過量之莫耳 比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(YA1)。或者,反應混合物逐步操作(例如,濃縮)以單離化合物(YA1)。經單離之化合物(YA1)可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(參考製程AC)
化合物(YA3)可藉由使式(YC1)之化合物(後文描述為化合物(YC1))與酸反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R92、Y1、Y2以及Y3是與上述者相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括醇類,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;乙酸;以及其混合溶劑。
欲用於反應之酸之實例包括乙酸、氫氯酸以及氫溴酸,而且此等水溶液可用作溶劑。
反應中,相對於1莫耳之化合物(YC1),酸通常是在大量過剩之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至100小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(YA3)。或者,反應混合物逐步操作(例如,濃縮)以單離化合物(YA3)。經單離之化合物(YA3)可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(參考製程AD)
化合物(YC1)可藉由使式(YD1)之化合物(後文描述為化合物(YD1))與式(YD2)之化合物(後文描述為化合物(YD2))在銅劑(copper reagent)和鹼之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R92、Y1、Y2以及Y3是與上述者相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如, N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;腈,諸如,乙腈、丙腈;醇類,諸如,甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之銅試劑之實例包括乙酸銅(II)。
欲用於反應之鹼之實例包括有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物,諸如,氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物,諸如,氟化鈉、氟化鉀、氟化銫;鹼金屬氫化物,諸如,氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;以及鹼金屬烷氧化物,諸如,第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
反應中,相對於1莫耳之化合物(YD1),化合物(YD2)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,銅試劑通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,而且鹼通常是在1至10之莫耳比範圍內。
若需要,脫水劑,諸如,分子篩可用於反應,而且脫水劑通常是在相對於1莫耳之化合物(YD1)之100至500之質量百分率之範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至120小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(YC1)。經單離之化合物(YC1)可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(參考製程AE)
式(YE2)之化合物(後文描述為化合物(YE2)))可藉由使式(YE1)之化合物(後文描述為化合物(YE1))與酸反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R92、Z1、Z2以及Z3是與上述者相同]。
反應可根據參考製程AC進行。
(參考製程AF)
式(YF2)之化合物(後文描述為化合物(YF2)))可藉由使式(YF1)之化合物(後文描述為化合物(YF1))與酸反應而製備。
[其中 R1、R2、R3、R11、R92、Z2、Z3以及Z4是與上述者相同]。
反應可根據參考製程進行AC。
(參考製程AG)
化合物(YE1)可藉由使式(YG1)之化合物(後文描述為化合物(YG1))與化合物(H-1)在鹼之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R92、Z1、Z2、Z3以及Z21是與上述者相同]。
反應可根據製程H進行。
(參考製程AH)
化合物(YF2)可藉由使化合物(YG1)與化合物(I-1)在鹼之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R92、Z2、Z3、Z4以及Z21是與上述者相同]。
反應可根據製程I進行。
(參考製程AI)
式(YI2)之化合物(後文描述為化合物(YI2)))可藉由使式(YI1)之化合物(後文描述為化合物(YI1))與肼反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R61、R92以及Z3是與上述者相同]。
反應可根據製程F進行。
(參考製程AJ)
化合物(YG1)可藉由使式(YJ1)之化合物(後文描述為化合物(YJ1))與肼反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R92、Z2以及Z3是與上述者相同]。
反應可根據製程G進行。
(參考製程AK)
化合物(YI1)可藉由使式(YK1)之化合物(後文描述為化合物(YK1))與化合物(XU2)反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R61、R62、R92以及Z3是與上述者相同]。
反應可根據參考製程U進行。
(參考製程AL)
化合物(YJ1)可藉由使式(YL1)之化合物(後文描述為化合物(YL1))與化合物(XW1)在鹼之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R92、Z2、Z3以及Z120是與上述者相同]。
反應可根據參考製程W進行。
(參考製程AM)
化合物(YJ1)亦可藉由使式(YM1)之化合物(後文描述為化合物(YM1))與式(YM2)之化合物(後文描述為化合物(YM2))在鹼之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R92、Z2、Z3以及Z21是與上述者相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
欲用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之化合物(YM2)通常可使用商業可獲得產品。特定實例包括鹵烷,諸如,氯二氟甲烷、溴化甲烷、溴化乙烷、溴化丙烷、碘化丙烷、碘化乙烷、溴化丙烷、芳基溴化物、溴化環丙烷、1,1-二氟-2-碘乙烷;硫酸烷基酯或硫酸芳基酯,諸如,硫酸二甲基酯、對甲苯磺酸甲酯、對甲苯磺酸乙酯、對甲苯磺酸丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯以及甲磺酸丙酯。
欲用於反應之鹼之實例包括有機鹼,諸如,三乙胺、 吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物,諸如,氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物,諸如,氟化鈉、氟化鉀、氟化銫;鹼金屬氫化物,諸如,氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;以及鹼金屬烷氧化物,諸如,第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
若需要,添加劑可添加至反應,而且具體地包含溴化四丁基銨以及氟化四丁基銨以及其他者。
反應中,相對於1莫耳之化合物(YM1),化合物(YM2)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,鹼通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,而且添加劑通常是在0.01至1之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(YJ1)。經單離之本發明化合物(YJ1)可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(參考製程AN)
式(YN2)之化合物(後文描述為化合物(YN2)))可藉由使式(YN1)之化合物(後文描述為化合物(YN1))與酸反應而製 備。
[其中R1、R2、R3、R11、R92、A1、A2以及A3是與上述者相同]。
反應可根據參考製程AC進行。
(參考製程AO)
化合物(YN1)可藉由使式(YO1)之化合物(後文描述為化合物(YO1))與式(YO2)之化合物(後文描述為化合物(YO2))在鹼和觸媒之存在下耦合而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R92、R100、A1、A2、A3以及Z42是與上述者相同]。
反應可根據製程D進行。
(參考製程AP)
化合物(YO2)可藉由使式(YP1)之化合物(後文描述為化合物(YP1))與式(YP2)之化合物(後文描述為化合物(YP2)) 在鹼之存在下耦合而製備。
[其中R100、A1、A2、A3以及Z21是與上述者相同]。
反應可根據製程H進行。
(參考製程AQ)
化合物(YE1)(其中Z3表示R51,亦即,式(YE1-1)之化合物(後文描述為化合物(YE1-1))))可藉由使式(YE1-2)之化合物(後文描述為化合物(YE1-2))與化合物(E-2)在鹼和觸媒之存在下耦合而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R51、R92、R100、Z1、Z2以及Z42是與上述者相同]。
反應可根據製程L進行。
(參考製程AR)
化合物(YE1-2)可藉由使式(YE1)之化合物(其中Z3表示氫原子,亦即,式(YE1-3)之化合物(後文描述為化合物(YE1-3)))與鹵化劑反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R92、R100、Z1以及Z2是與上述者相同]。
反應可根據製程J進行。
(參考製程AS)
式(XE1)之化合物(其中Z1表示R92以及Z2表示氯原子,亦即,式(YE1-11)之化合物(後文描述為化合物(XE1-11))))可藉由使式(YE1)之化合物(其中Z1表示R92以及Z2表示羥基,亦即,式(YE1-12)之化合物(後文描述為化合物(XE1-12)))與氯化劑反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R92以及Z3是與上述者相同]。
此反應通常是在溶劑或不含溶劑之系統中進行。
可用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁 基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;以及其混合溶劑。
欲用於反應之氯化劑通常可使用商業可獲得的產品。特定實例包括亞硫醯氯、氧氯化磷、五氯化磷以及其混合物。若需要,鹼可添加至反應,而且具體地包含有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯以及二氮雜雙環壬烯。
反應中,相對於1莫耳之化合物(YE1-12),氯化劑通常是在1至大量過剩之莫耳比範圍內使用,而且鹼通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至72小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(YE1-11)。經單離之本發明化合物(YE1-11)可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(參考製程AT)
化合物(YE1-12)可藉由使式(YE1-13)之化合物(後文描述為化合物(XE1-13))與化合物(AT1)反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R92以及Z3是與上述者相同;以及n為0或1]
此反應通常是在溶劑或不含溶劑之系統中進行。
可用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;腈,諸如,乙腈、丙腈;水;以及其混合溶劑。若需要,酸可添加至反應,而且欲用於反應之酸之實例包括氫氯酸、硫酸、乙酸、氫溴酸以及對甲苯磺酸。
反應中,相對於1莫耳之化合物(YE1-13),化合物(AT1)通常是在1至100之莫耳比範圍內使用,而且酸通常是在1至100之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且 產生的有機層逐步操作(例如,乾燥、濃縮以及過濾)以單離化合物(YE1-12)。經單離之本發明化合物(YE1-12)可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(參考製程AU)
化合物(YE1-13)可藉由使化合物(YL1)與式(AU1)之化合物(後文描述為化合物(AU1))在鹼之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R92以及Z3是與上述者相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
可用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;酮,諸如,丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮;腈,諸如,乙腈、丙腈;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之鹼之實例包括有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二 異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物,諸如,氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物,諸如,氟化鈉、氟化鉀、氟化銫;鹼金屬氫化物,諸如,氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;以及鹼金屬烷氧化物,諸如,第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
反應中,相對於1莫耳之化合物(YL1),化合物(AU1)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,而且鹼通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至24小時之範圍內。
若需要,添加劑可添加至反應,而且具體地包含例如18-冠-6、二苯并-18-冠-6以及其他者。添加劑通常是在0.001至1.2之莫耳比範圍內使用相對於1莫耳之化合物(XL1)。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(YE1-13)。經單離之本發明化合物(YE1-13)可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(參考製程AV)
化合物(XV1-2)可藉由使式(XV1-3)之化合物(後文描述為化合物(XV1-3))在酸之存在下反應而製備。
[其中R1、R3以及R12是與上述者相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
可用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈,諸如,硝基甲烷、乙腈、丙腈;以及其混合溶劑。
欲用於反應之酸之實例包括三氯化銨、氯化鈦、三氯化鐵、氟化氫、次氯酸以及多磷酸。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XV1-3),酸通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-20至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至72小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(YV1-2)。經單離之本發明化合物(YV1-2)可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(參考製程AW)
化合物(XV1-3)可藉由使式(XV1-4)之化合物(後文描述為化合物(XV1-4))與式(AW1)之化合物(後文描述為化合物(AW1))在鹼之存在下反應而製備。
[其中R1、R3以及R12是與上述者相同]。
此反應通常是在溶劑中進行。
可用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;腈,諸如,乙腈、丙腈;以及其混合溶劑。
欲用於反應之鹼之實例包括有機鹼,諸如,三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、4-二甲基胺基吡啶、二異丙基乙基胺、二甲基吡啶、科林鹼、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯;鹼金屬碳酸鹽,諸如,碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫;鹼金屬碳酸氫鹽,諸如,碳酸氫鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸氫銫;鹼金屬氫氧化物,諸如, 氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫;鹼金屬鹵化物,諸如,氟化鈉、氟化鉀、氟化銫;鹼金屬氫化物,諸如,氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀;以及鹼金屬烷氧化物,諸如,第三丁醇鈉、第三丁醇鉀。
反應中,相對於1莫耳之化合物(XV1-4),化合物(AW1)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用,而且鹼通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-78至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至72小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(YV1-3)。經單離之本發明化合物(YV1-3)可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(參考製程AX)
化合物(YE1)(其中Z1表示R92,而且Z2表示Rf,亦即,式(YE1-Rf)之化合物(後文描述為化合物(YE1-Rf)))可藉由使式(YE1-Rf1)之化合物(後文描述為化合物(YE1-Rf1))在酸之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R92以及Z3是與上述者相同;以及 Rf表示C1-C6全氟烷基、1,1-二氟乙基、1,1-二氟丙基或2,2-二氟丙基]。
此反應通常是在溶劑中進行。
可用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;腈,諸如,乙腈、丙腈;醇類,諸如,甲醇、乙醇、異丙醇;水;以及其混合溶劑。
欲用於反應之酸之實例包括乙酸、氫氯酸以及氫溴酸,而且此等水溶液可用作溶劑。
反應中,相對於1莫耳之化合物(YE1-Rf1),酸通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-78至150℃之範圍內。反應之反應期通常是在0.1至72小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(YE1-Rf)。經單離之本發明化合物(YE1-Rf)可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(參考製程AY)
化合物(YE1-Rf1)和式(YF2)之化合物(其中Z2表示Rf 以及Z4表示R92,亦即,式(YF2-Rf)之化合物(後文描述為化合物(YF2-Rf)))可藉由使式(YJ1)之化合物(其中Z2表示Rf,亦即,式(YJ1-Rf)之化合物(後文描述為化合物(YJ1-Rf))與化合物(AT1)反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R92、Z3以及Rf是與上述者相同;以及n為0或1]
此反應通常是在溶劑中進行。
可用於反應之溶劑之實例包括烴,諸如,庚烷、己烷、環己烷、戊烷、甲苯、二甲苯;醚,諸如,二乙醚、四氫呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基第三丁基醚、二異丙基醚;鹵化烴,諸如,四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醯胺,諸如,N,N-二甲基甲醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯啶酮;酯,諸如,乙酸乙酯、乙酸甲酯;亞碸,諸如,二甲基亞碸;腈,諸如,乙腈、丙腈;醇類,諸如,甲醇、乙醇、異丙醇;水;以及其混合溶劑。
反應中,相對於1莫耳之化合物(YJ1-Rf1),化合物(AT1)通常是在1至10之莫耳比範圍內使用。
反應溫度通常是在-78至150℃之範圍內。反應之反應 期通常是在0.1至72小時之範圍內。
當反應完成時,反應混合物是以有機溶劑萃取,而且產生的有機層逐步操作(例如,乾燥和濃縮)以單離化合物(YE1-Rf1)和化合物(YF2-Rf)。經單離之本發明化合物(YE1-Rf1)和經單離之本發明化合物(YF2-Rf)可藉由例如層析法和再結晶而進一步純化。
(參考製程AZ)
本發明式(YE1-11)之化合物(其中Z3表示醛基,亦即,式(YE1-11-1)之化合物(後文描述為化合物(YE1-11-1))))可藉由使式(YE1-12)之化合物(其中Z3表示氫原子(後文描述為化合物(YE1-12)))與甲醯化劑(其係自N,N-二甲基甲醯胺和氧氯化磷製備),接著使產生的混合物與水反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R92以及Z3是與上述者相同]。
反應可根據製程K進行。
(參考製程BA)
化合物(YE1)(其中Z2表示Z2H以及Z3表示醛基,亦即,式(YE1-11-2)之化合物(後文描述為化合物(YE1-11-2))))可藉由使式(YE1-11-1)之化合物與化合物(O-1)在鹼之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R92以及Z2H是與以上定義相同]。
反應可根據製程P進行。
(參考製程BB)
化合物(YE1)(其中Z2表示Z2H以及Z3表示甲基,亦即,式(YE1-11-3)之化合物(後文描述為化合物(YE1-11-3))))可藉由使式(YE1-11-2)之化合物與還原劑在鹼之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R92以及Z2H是與以上定義相同]。
反應可根據製程Q進行。
(參考製程BC)
化合物(YE1)(其中Z2表示氯原子以及Z3表示甲基,亦即,式(YE1-11-4)之化合物(後文描述為化合物(YE1-11-4))))可藉由使式(YE1-11-1)之化合物與還原劑在酸之存在下反應而製備。
[其中R1、R2、R3、R11、R92以及Z2H是與以上定義相同]。
反應可根據製程Q進行。
雖然本發明化合物使用之形式可為本發明化合物本身,本發明化合物通常藉由將本發明化合物與固體載劑、液體載劑、氣體載劑、界面活性劑以及其他者混合而製備,而且若需要,添加黏著劑、分散劑以及安定劑以調配成可濕性粉劑、水可分散性粒劑、流動劑、粒劑、乾燥流動劑、可乳化濃縮物、水溶液、油溶液、發煙劑、氣溶膠、微囊劑以及其他者。於此等調配物中,本發明化合物通常是以0.1至99重量%,較佳為0.2至90重量%之範圍所包含。
固體載之實例劑包括精細粉劑或粒狀物形式之黏土(例如,高嶺土、矽藻土、合成水合二氧化矽、富巴沙(Fubasami)黏土、皂土以及酸性黏土)、滑石或其他無機礦物質(例如,絹雲母、石英粉劑、硫粉劑、活性碳、碳酸鈣以及水合氧化矽),而且液體載劑之實例包括水、醇類(例如,甲醇和乙醇)、酮(例如,丙酮和甲基乙基酮)、芳香族烴(例如,苯、甲苯、二甲苯、乙基苯以及甲基萘)、脂肪族烴(例如,己烷、環己烷以及煤油)、酯(例如,乙酸乙 酯和乙酸丁酯)、腈(例如,乙腈和異丁腈)、醚(例如,二烷和二異丙基醚)、醯胺(例如,N,N-二甲基甲醯胺(DMF)和二甲基乙醯胺)、鹵化烴(例如,二氯甲烷、三氯乙烯以及四氯化碳)以及其他者。
界面活性劑之實例包括硫酸烷酯、磺酸烷酯、磺酸烷基芳酯、烷基芳基醚以及其聚氧乙烯化合物、聚乙二醇醚、多元醇酯以及糖醇衍生物
用於調配物之其他助劑之實例包括黏著劑、分散劑以及安定劑,具體地係酪蛋白、明膠、多醣類(例如,澱粉、阿拉伯膠、纖維素衍生物以及褐藻酸)、木素衍生物、皂土、糖、水溶性合成聚合物(例如,聚乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮以及聚丙烯酸)、PAP(酸性磷酸異丙酯)、BHT(2,6-二-第三丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-第三丁基-4-甲氧基苯酚以及3-第三丁基-4-甲氧基苯酚之混合物)、植物油、礦物油、脂肪酸或其脂肪酸酯其以及其他者。
用於施用本發明化合物之方法不特別限制,只要形成可實質施用本發明化合物之施用形式即可,而且包含例如植物施用,諸如,葉部施用;施用於栽培植物的區域,諸如,浸没處理;以及土壤施用,諸如,種子消毒。
施用劑量的改變取決於氣象條件、劑量形式、施用的時間點、施用方法、欲施用的區域、目標疾病以及目標作物等,但是對每1,000平方公尺欲施用的區域,通常是在1至500公克,較佳為2至200公克之範圍內。 可乳化濃縮物、可濕性粉劑或懸浮液濃縮物等,通常是藉由水稀釋而應用。於此情況下,經稀釋後,本發明化合物之濃度通常是在0.0005至2重量%,而且較佳為0.005至1重量%之範圍內。粉塵調配物或粒狀調配物等通常是無稀釋而直接應用。施用於種子時,對每1公斤之種子,本發明化合物之量通常是在0.001至100公克,而且較佳為0.01至50公克之範圍內。
本文中,害蟲生長之地方之實例包括稻田、田、茶園、果園、非農地、溫室、培育盤、培育箱、培育土壤以及培育床。
又,其他具體例中,例如,本發明化合物可經投藥至下述脊椎動物之裡面(體內)或外面(體表面),以全身性地或非全身性地滅絕寄生在該脊椎動物上之活物或寄生蟲。內部用藥之方法之實例包括口服投藥、肛門投藥、移植、經由皮下、肌肉內或靜脈內注射而投藥。外面用藥之方法之實例包括穿皮投藥。又,本發明化合物可被家畜動物攝食,以致使發生在動物之排泄物中的衛生昆蟲被滅絕。
當本發明化合物施用於有害蟲寄生之動物(諸如,家畜動物和寵物)時,劑量改變取決投藥方法等,但一般期望將本發明化合物投藥成對每1公斤之動物體重,活性成分(本發明化合物或其鹽)之劑量通常是在0.1毫克至2,000毫克,而且較佳為0.5毫克至1,000毫克之範圍。
本發明化合物可於農地(諸如,田、稻田、草地、果園)中使用作為防治植物疾病之藥劑。本發明之化合物可防治發生於用以栽培以下“植物”之農地或其他者之疾病。
作物:玉米、稻、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高梁、棉花、大豆、花生、蕎麥、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗、菸草等;蔬菜:茄科蔬菜(solanaceae vegetables)(例如,茄子、番茄、青椒、辣椒及馬鈴薯)、葫蘆科蔬菜(cucurbitaceae vegetables)(例如,胡瓜、南瓜、節瓜、西瓜及甜瓜)、十字花科蔬菜(cruciferae vegetables)(例如,日本蘿蔔、蕪菁、辣根、球莖甘藍(kohlrabi)、中國甘藍菜、甘藍菜、芥菜(leaf mustard)、青花菜、花椰菜)、菊科蔬菜(asteraceous vegetables)(例如,牛蒡、茼蒿、朝鮮薊及萵苣)、百合科蔬菜(liliaceae vegetables)(例如,青蔥、洋蔥、蒜及蘆筍)、繖形花科蔬菜(ammiaceous vegetables)(例如,胡蘿蔔、歐芹、芹菜及防風草(parsnip))、藜科蔬菜(chenopodiaceae vegetables)(例如,菠菜及瑞士甜菜(Swiss chard))、薄荷科蔬菜(lamiaceous vegetables)(例如,紫蘇(Perilla frutescens)、薄荷及九層塔)、草莓、蕃薯、野山藥(Dioscorea japonica)、芋(colocasia)等;賞花植物,觀葉植物,果樹:仁果類(例如,蘋果、梨、日本梨、木瓜及榲桲(quince))、核果類(例如,桃、李、油桃、梅(Prunus mume)、櫻桃、杏及棗)、柑橘類(例如,蜜柑(Citrus unshiu)、柳橙、檸檬、萊姆及葡萄柚)、堅果類(例如,栗、胡桃、榛果、杏仁果、開心果、腰果及夏威夷豆)、漿果類(例如,藍莓、蔓越莓、黑莓及覆盆子莓)、葡萄、柿、橄欖、日本李、香蕉、咖啡、椰棗、椰子等;除了果樹以外之樹種:茶樹、桑樹、賞花樹,行道樹(例如,梣樹、樺樹、山茱萸、尤加利(Eucalyptus)、銀杏、紫丁香、楓樹、槲樹(Quercus)、白楊樹、茄冬樹(Judas tree)、楓香(Liquidambar formosana)、梧桐樹(plane tree)、櫸樹(zelkova)、日本側柏、樅樹(fir wood)、鐵杉(hemlock)、杜松(junipor)、松樹(pinus)、雲杉(picea)及紅豆杉(Taxus cuspidate));及其他。
上述「植物」包含遺傳工程改造作物。
本發明化合物具有防治效果的有害生物包含植物病原如絲狀真菌,以及有害節肢動物如有害昆蟲與有害蟎類,以及線形動物如線蟲,而具體地包括下列實例,但不以該等為限。
稻的病害:枯萎(blast)(稻瘟菌(Magnaporthe grisea))、葉斑病(水稻胡麻葉枯病菌(Cochliobolus miyabeanus))、紋枯病(sheath blight)(立枯絲褐菌(Rhizoctonia solani))、惡苗病(bakanae disease)(弗基克羅赤黴(Gibberella fujikuroi))及霜黴病(大孢指疫霉菌(Sclerophthora macrospore));小麥的病害:白粉病(powdery mildew)(禾白粉菌(Erysiphe graminis))、穗腐病(fusarium blight)(禾榖鐮孢菌(Fusarium graminearum)、燕麥鐮孢菌(F.avenacerum)、黃色鐮孢菌(F.culmorum)、雪黴葉枯菌(Microdochium nivale))、鏽病(rust)(條鏽病真菌(Puccinia striiformis)、禾黑鏽真菌(P.graminis)、赤鏽真菌(P.recondita))、雪黴病(snow mold)(雪黴葉枯菌(Micronectriella nivale))、雪腐病(Typhula snow blight)(雪腐菌屬(Typhula sp.))、散黑穗病(loose smut)(小麥散黑粉病菌((Ustilago tritici))、黑穗病(stinking smut)(小麥網腥黑穗病菌(Tilletia caries)、小麥矮腥黑穗病菌(T.controversa))、點眼病(eyespot)(小麥基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides))、斑葉病(leaf blotch)(小麥葉斑病病原菌(Septoria tritici))、穎斑病(glume blotch)(穎枯殼多孢菌(Stagonospora nodorum))、褐斑病(tan spot)(麥類德氏黴菌(Pyrenophora tritici-repentis))、立枯絲菌苗枯萎病(rhizoctonia seeding blight)(立枯絲核菌(Rhizoctonia solani))及全蝕病(take-all disease)(禾頂囊殼菌(Gaeumannomyces graminis));大麥的病害:白粉病(powdery mildew)(禾白粉菌(Erysiphe graminis))、穗腐病(Fusarium blight)(禾榖鐮孢菌(Fusarium graminearum)、燕麥鐮孢菌(F.avenacerum)、黃色鐮孢菌(F.culmorum)、雪黴葉枯菌(Microdochium nivale))、鏽病(rust)(條鏽病真菌(Puccinia striiformis)、禾黑鏽真菌(P.graminis)、大麥葉鏽菌(P.hordei))、散黑穗病(loose smut)(裸黑粉菌(Ustilago nuda))、雲紋病(scald)(大麥雲紋病菌(Rhynchosporium secalis))、網斑病(net blotch)(大麥網紋病菌(Pyrenophora teres))、斑點病(spot blotch)(麥類禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus))、葉紋病(leaf stripe)(大麥條紋病菌(Pyrenophora graminea))、白黴菌疾病(Ramularia disease)(辛加柱隔孢菌(Ramularia collo-cygni))及立枯絲核菌幼苗立枯病(Rhizoctonia seeding blight)(立枯絲核菌(Rhizoctonia solani));玉米的病害:鏽病(rust)(玉米柄鏽菌(Puccinia sorghi))、南方玉米鏽病(southern rust)(多堆柄鏽菌(Puccinia polysora))、北方葉枯病(northern leaf blight)(玉米大斑病菌(Setosphaeria turcica))、南方葉枯病(southern leaf blight)(玉米異旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus))、炭疽病(禾生炭疽菌(Collectotrichum gfaminicola))、灰斑葉病(gray leaf spot)(玉米尾孢菌(Cercospora zeae-maydis))、眼斑病(eyespot)(玉米球梗孢菌(Kabatiella zeae))及球腔菌屬葉斑病(玉米暗殼球葉斑菌(Phaeosphaeria maydis));棉花的病害:炭疽病(棉花炭疽菌(Colletotrichum gossypii))、灰霉病(grey mildew)(白斑柱隔孢(Ramuraria areola))、黑葉斑病(alternaria leaf spot)(大孢鏈格孢菌(Alternaria macrospora)、莖枯菌(A.gossypii));咖啡的病害:鏽病(咖啡駝孢鏽菌(Hemileia vastatrix));油菜籽的病害:菌核病(sclerotinia rot)(核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))、黑斑病(白菜黑斑病菌(Alternaria brassicae))及黑莖病(black leg)(甘藍黑莖病菌(Phoma lingam));柑橘類的病害:黑變病(melanose)(柑橘褐色帶腐菌(Diaporthe citri))、瘡痂病(scab)(柑橘瘡痂病菌((Elsinoe fawcetti))及果疫病(fruit rot)(指狀青黴(Penicillium digitatum)、義大利青黴菌(P.italicum));蘋果的病害:花腐病(blossom blight)(蘋果鏈核盤菌(Monilinia mali)、潰瘍病(canker)(蘋果腐瘍菌(Valsa ceratosperma))、白粉病(powdery mildew)(白叉絲單囊菌(Podosphaera leucotricha))、格孢葉斑病(Alternaria leaf spot)(蘋果病型態格孢菌(Alternaria alternata apple pathotype))、瘡痂病(scab)(蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis))及苦腐病(bitter rot)(尖孢炭疽病菌(Colletotrichum acutatum));梨的病害:瘡痂病(scab)(納雪黑星菌(Venturia nashicola)、梨黑星病菌(V.pirina))、黑斑病(black spot)(梨黑斑病菌(Alternaria alternata Japanese pear pathotype))及鏽病(rust)(梨赤星病菌(Gymnosporangium haraeanum));桃的病害:褐腐病(brown rot)(桃褐腐病菌)(Monilinia fructicola))、瘡痂病(scab)(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))及褐紋病(phomopsis rot)(莖點黴菌(Phomopsis sp.));葡萄的病害:炭疽病(anthracnose)(葡萄痂囊腔菌(Elsinoe ampelina))、晚腐病(ripe rot)(子囊炭疽病菌(Glomerella cingulata))、白粉病(powdery mildew)(葡萄勾絲殼菌(Uncinula necator))、鏽病(rust)(葡萄層鏽菌(Phakopsora ampelopsidis))、黑腐病(black rot)(葡萄球座菌(Guignardia bidwellii))及葡萄露菌病(downy mildew)(葡萄單軸黴菌(Plasmopara viticola));日本甜柿的病害:炭疽病(anthracnose)((柿長孢炭疽菌Gloeosporium kaki))及葉斑病(leaf spot)(柿角落斑葉病菌(Cercospora kaki)、柿葉球腔菌(Mycosphaerella nawae));葫蘆瓜族的病害:炭疽病(anthracnose)(次盤孢菌(Colletotrichum lagenarium))、白粉病(powdery mildew)(單絲殼白粉菌(Sphaerotheca fuliginea))、流膠莖枯病(gummy stem blight)(甜瓜蔓枯菌(Didymella bryoniae))、靶斑病(target spot)(多主棒孢菌(Corynespora cassiicola))、枯萎病(Fusarium wilt)(尖孢鐮刀菌(Fusarium oxysporum))、露菌病(downy mildew)(古巴假霜黴菌(Pseudoperonospora cubensis))、腐疫病(Phytophthora rot)(疫黴菌(Phytophthora sp.)及立枯病(damping-off)(腐黴菌(Pythium sp.));蕃茄的病害:早疫病(early blight)(早疫交鏈孢菌(Alternaria solani))、葉黴病(leaf mold)(蕃茄葉黴黃枝孢菌(Cladosporium fulvum))、葉黴病(leaf mold)(媒污假尾孢(Pseudocercospora fuligena))及晚疫病(late blight)(致病疫黴菌(Phytophthora infestans));茄子的病害:褐斑病(brown spot)(茄褐紋擬莖點黴菌(Phomopsis vexans))及白粉病(powdery mildew)(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum));十字花科蔬菜的病害:黑斑病(Alternaria leaf spot)(日本鏈格孢菌(Alternaria japonica))、白斑病(white spot)(十字花科小孢菌(Cercosporella brassicae))、根瘤病(clubroot)(寄生根瘤菌(Plasmodiophora parasitica))、露菌病(downy mildew)(寄生霜黴菌(Peronospora parasitica));青蔥的病害:鏽病(rust)(蔥柄鏽菌(Puccinia allii));大豆的病害:大豆紫斑病(purple stain)(菊池尾孢紫斑菌(Cercospora kikuchii))、痂圓孢屬瘡痂病(sphaceloma scad)(大豆痂囊腔菌(Elsinoe glycines))、莢與莖枯病(pod and stem blight)(大豆黑點病菌(Diaporthe phaseolorum var.sojae))、鏽病(rust)(大豆層鏽菌(Phakopsora pachyrhizi))、靶斑病(target spot)(多主棒孢菌(Corynespora cassicola))、炭疽病(炭疽刺盤菌(Colletotrithum glycines)、平頭刺盤孢菌(C.truncatum))、立枯絲褐菌幼苗立枯病(Rhizoctonia aerial blight)(立枯絲褐菌(Rhizoctonia solani))、殼針孢屬褐斑病(septoria brown spot)(大豆褐紋殼針孢菌(Septoria glycines))及蛙眼灰斑病(frogeye leaf spot)(大豆灰斑尾孢菌(Cercospora sojina));菜豆的病害:炭疽病(anthracnose)(菜豆刺盤孢炭疽菌(Colletotrichum lindemthianum));花生的病害:早葉斑病(early leaf spot)(花生黑澀病菌(Cercospora personata))、晚葉斑病(late leaf spot)(花生尾孢褐斑菌(Cercospora arachidicola))及白絹病(southern blight)(白絹病菌(Sclerotium rolfsii));豌豆的病害:白粉病(powdery mildew)(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi));馬鈴薯的病害:早疫病(early blight)(早疫交鏈孢菌(Alternaria solani))、晚疫病(late blight)(致病疫黴菌(Phytophthora infestans))及黃萎病(verticillium wilt)(苜蓿黃萎病菌(verticillium albo-atrum)、大麗輪枝菌(V.dahliae)、變黑輪枝菌(V.nigrescens));草莓的病害:白粉病(powdery mildew)(律草單絲殼白粉菌(Sphaerotheca humuli));茶的病害:網餅病(net blister blight)(網狀外孢菌(Exobasidium reticulatum))、白瘡痂病(white scab)(茶瘡痂病菌(Elsinoe leucospila))、輪斑病(gray blight)(擬盤多毛孢菌(Pestalotiopsis sp.))及炭疽病(anthracnose)(刺盤孢屬炭疽病菌(Colletotrichum theae-sinensis)); 菸草的病害:褐斑病(brown spot)(菸草赤星病菌(Alternaria longipes))、白粉病(powdery mildew)(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))、炭疽病(anthracnose)(菸草炭疽病菌(Colletotrichum tabacum))、露菌病(downy mildew)(菸草霜黴菌(Peronospora tabacina))及黑脛病(black shank)(菸草疫黴菌(Phytophthora nicotianae));甜菜的病害:尾孢菌葉斑病(Cercospora leaf spot)(甜菜尾孢褐斑病菌(Cercospora beticola))、葉枯病(leaf blight)(瓜亡革菌(Thanatephorus cucumeris))、根腐病(Root rot)(瓜亡革菌(Thanatephorus cucumeris))及絲囊黴菌根腐病(Aphanomyces root rot)(黑腐絲囊黴菌(Aphanomyces cochlioides));玫瑰的病害:黑斑病(black spot)(薔薇雙殼菌(Diplocarpon rosae))及白粉病(powdery mildew)(單絲殼菌(Sphaerotheca pannosa));菊科植物的病害:葉枯病(leaf blight)(菊殼針孢菌(Septoria chrysanthemi-indici))及白鏽病(white rust)(掘柄白鏽菌(Puccinia horiana));洋蔥的病害:灰黴葉枯病(botrytis leaf blight)(貴腐黴菌(Botrytis cinerea)、菌絲性腐敗病菌(B.byssoidea)、蔥鳞葡萄孢菌(B.squamosa))、灰黴頸腐病(蔥腐葡萄孢菌(Botrytis slli))及小球菌核病(small sclerotial rot)(蔥鳞葡萄孢菌(Botrytis squamosa));多種作物的病害:灰黴菌(gray mold)(貴腐黴菌 (Botrytis cinerea))及菌核病(sclerotinia rot)(油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum));日本蘿蔔的病害:黑斑病(Alternaria leaf spot)(十字花科黑斑菌(Alternaria brassicicola));草坪植物的病害:圓斑病(dollar spot)(核盤菌(Sclerotinia homeocarpa))及褐斑與大斑病(brown patch以及large patch)(立枯絲褐菌(Rhizoctonia solani));以及香蕉的病害:香蕉葉斑病(Sigatoka discase)(斐濟球腔菌(Mycosphaerella fijiensis)、褐緣灰斑菌(Mycosphaerella musicola))。半翅目(Hemiptera):飛蝨科(Delphacidae)(如斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)或白背飛蝨(Sogatella furcifera));葉蟬科(Deltocephalidae)(如黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)或二點黑尾葉蟬(Nephotettix virescens));蚜蟲科(Aphididae)(如棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、馬鈴薯蚜(Macrosiphum euphorbiae)、茄溝無網蚜(Aulacorthum solani)、禾穀縊管蚜(Rhopalosiphum padi)、桔蚜(Toxoptera citricidus));椿科(Pentatomidae)(如稻綠椿象(Nezara antennata)、點蜂緣椿象(Riptortus clavetus)、中華稻緣蝽(Leptocorisa chinensis)、白星椿(Eysarcoris parvus)、大綠椿(Halyomorpha mista)或變色盲椿(Lygus lineolaris)); 粉蝨科(Aleyrodidae)(如溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)或銀葉粉蝨(Bemisia argentifolii));介殼蟲總科(Coccoidea)(如紅圓介殼蟲(Aonidiella aurantii)、梨圓介殼蟲(Comstockaspis perniciosa)、桔矢尖介殼蟲(Unaspis citri)、紅臘介殼蟲(Ceroplastes rubens)或吹綿介殼蟲(Icerya purchasi));網椿科(Tingidae);木蝨科(Psyllidae);臭蟲(溫帶臭蟲(Cimex lectularius))及其他;鱗翅目(Lepidoptera):螟蛾科(Pyralidae)(如二化螟蛾(Chilo suppressalis)、三化螟蛾(Tryporyza incertulas)、稻縱捲葉野螟蛾(Cnaphalocrocis medinalis)、棉捲葉野螟(Notarcha derogata)、印度穀粉螟蛾(Plodia interpunctella)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜螟(Hellula undalis)、早熟禾草螟(Pediasia teterrellus));夜蛾科(Noctuidae)(如斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜葉蛾(Spodoptera exigua)、東方黏蟲(Pseudaletia separata))、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、黑點銀紋夜蛾(Plusia nigrisigna)、夜蛾屬(Thoricoplusia spp.)、棉鈴蟲屬(Heliothis spp.)及葉蛾屬(Helicoverpa spp.);粉蝶科(Pieridae)(如紋白蝶(Pieris rapae));捲蛾科(Tortricidae)(如小捲葉蛾屬(Adoxophyes spp.)、梨小食心蟲(Grapholita molesta)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)、豆捲葉螟(Leguminivora glvcinivorella)、豆小捲葉蛾 (Matsumuraeses azukivora)、小角紋捲葉蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小捲葉蛾(Adoxophyes sp.)、茶長捲葉蛾(Homona magnanima)、亂紋蘋果捲葉蛾(Archips fuscocupreanus)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella));細蛾顆(Gracillariidae)(如茶細蛾(Caloptilia theivora)、潛葉蛾(Phyllonorycter ringoniella));果蛀蛾科(Carposinidae)(如桃小食心蟲(Carposina niponensis));潛蛾科(Lyonetiidae)(如潛蛾屬(Lyonetia spp.));毒蛾科(Lymantriidae)如毒蛾屬(Lymantria spp.)或毛蟲屬(Euproctis spp.);巢蛾(Yponomeutidae)(如小菜蛾(Plutella xylostella));旋蛾科(Gelechiidae)(如棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)或馬鈴薯塊莖蛾(Phthorimaea operculella));燈蛾科(Arctiidae)(如美國白娥(Hyphantria cunea));蕈蛾科(Tineidae)(如衣蛾(Tinea translucens)或織網衣蛾(Tineola biselliella));及其他;纓翅目(Thysanoptera):纓翅目(Thysanoptera)(如西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)、瓜薊馬(Thrips palmi)、小黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、蔥薊馬(Thrips tabaci)、黑腹薊馬(Frankliniella intonsa))、褐花薊馬(Frankliniella fusca));雙翅目(Diptera):普通家蠅(Musca domestica)、淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)、三角虻(Tabanus trigonus)、蔥種蠅(Hylemya antiqua)、灰地種蠅(Hylemya platura)、中華瘧蚊(Anopheles sinensis)、稻潛蠅(Agromyza oryzae)、稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)、稻稈潛蠅(Chlorops oryzae)、瓜實蠅(Dacus cucurbitae)、地中海實蠅(Ceratitis capitata)、非洲菊斑潛蠅(Liriomyza trifolii)及其他;鞘翅目(Coleoptera):茄二十八星瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、稻象鼻蟲(Echinocnemus squameus)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、棉鈴象甲(Anthonomus grandis)、綠豆象(Callosobruchus chinensis)、黑楔象鼻蟲(Sphenophorus venatus)、日本金龜(Popillia japonica)、金銅金龜(Anomala cuprea)、葉甲屬(Diabrotica spp.)、科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)、叩頭蟲屬(Agriotes spp.)、菸甲蟲(Lasioderma serricorne)、姬圓鰹節蟲(Anthrenus verbasci)、赤擬穀盜(Tribolium castaneum)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、星天牛(Anoplophora malasiaca)、縱坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)及其他;直翅目(Orthoptera):飛蝗(Locusta migratoria)、非洲螻蛄(Gryllotalpa africana)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)及其他;膜翅目(Hymenoptera): 黃翅菜葉蜂(Athalia rosae)、切葉蟻屬(Acromyrmex spp.)、火蟻屬(Solenopsis spp.)及其他;線蟲目(Nematodes):水稻白尖病葉芽線蟲(Aphelenchoides besseyi)、草莓芽線蟲(Nothotylenchus acris)、大豆胞囊線蟲(Heterodera glycines)、根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、根腐線蟲(Pratylenchus)、異常珍珠線蟲(Nacobbus aberrans)及其他;蜚蠊目(Blattodea):德國蜚蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲蜚蠊(Periplaneta americana)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)及其他;蜱蟎目(Acarina):葉蟎科(Tetranychidae)(如二斑葉蟎(Tetranychus urticae)、柑桔全爪蟎(Panonychus citri)或小爪蟎屬(Oligonychus spp.);癭蟎科(Eriophyidae)(如刺皮節蜱(Aculops pelekassi));細蟎科(Tarosonemidae)(如茶黃蟎(Polyphagotarsonemus latus));偽葉蟎科(Tenuipalpidae);杜克蟎科(Tuckerellidae);粉蟎科(Acaridae)(如腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae));塵蟎科(Pyroglyphidae)(如美洲塵蟎(Dermatophagoides farinae)或歐洲塵蟎(Dermatophagoides ptrenyssnus));肉食蟎科(Cheyletidae)(如普通肉食蟎(Cheyletus eruditus)、馬六甲肉食蟎(Cheyletus malaccensis)或肉食蟎(Cheyletus moorei);皮刺蟎科(Dermanyssidae);及其他。
包含本發明化合物或其鹽之調配物也可使用於豢養動物疾病治療及畜牧業之領域,以及例如可根絕寄生於脊椎動物體內及/或體外之有機體或寄生蟲,該脊椎動物例如人類、牛、羊、豬、家禽、狗、貓及魚等以維持公共衛生。該等病害之例包括硬蜱屬(Ixodes spp.)(例如肩板硬蜱(Ixodes scapularis))、牛壁蝨屬(Boophilus spp.)(例如微小牛蜱(Boophilus microplus))、花蜱屬(Amblyomma spp.)、蝨蚤屬(Hyalomma spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)(例如褐犬蜱(Rhipicephalus sanguineus))、血蜱屬(Haemaphysalis spp.)(例如長角血蜱(Haemaphysalis longicornis))、革蜱屬(Dermacentor spp.)、鳥蜱屬(Ornithodoros spp.)(例如非洲鈍緣蜱(Ornithodoros moubata))、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、囊禽刺蟎(Ornithonyssus sylviarum)、疥蟎屬(Sarcoptes spp.)(例如疥蟲(Sarcoptes scabiei))、耳蟎屬(Psoroptes spp.)、足蟎屬(Chorioptes spp.)、蠕形蟎屬(Demodex spp.)、真恙蟎亞屬(Eutrombicula spp.))、斑蚊屬(Aedes spp.)(例如白線斑蚊(Aedes albopictus))、瘧蚊屬(Anopheles spp.)、家蚊屬(Culex spp.)、庫蠓屬(Culicodes spp.)、蠅屬(Musca spp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、胃蠅屬(Gasterophilus spp.)、血蠅屬(Haematobia spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、黑蠅屬(Simulium spp.)、錐鼻蟲屬(Triatoma spp.)、虱毛目(Phthiraptera)(例如毛蝨屬(Damalinia spp.)、毛蝨屬(Linognathus spp.)、血蝨屬(Haematopinus spp.)、頭梳蚤屬(Ctenocephalides spp.)(例如貓蚤(Ctenocephalides felis))、鼠蚤屬(Xenopsylla spp.)、小黃家蟻(Monomorium pharaonis)以及線蟲(Nematodes)[例如毛線蟲(harirworm)(例如巴西日圓線蟲(Nippostrongylus brasiliensis)、艾氏毛線蟲(Trichostrongylus axei)、蛇形毛圓線蟲(Trichostrongylus colubriformis))、旋毛蟲屬(Trichinella spp.)(例如旋毛形線蟲(Trichinella spiralis))、捻轉血矛線蟲(Haemonchus contortus)、細頸線蟲屬(Nematodirus spp.)(例如巴特斯細頸線蟲(Nematodirus battus))、環頸奧思特線蟲(Ostertagia circumcincta)、古柏氏線蟲屬(Cooperia spp.)、短小孢膜絛蟲(Hymenolepis nana)及其他。
實施例
下述實施例包括製備例、調配例及試驗例,供更詳細說明本發明,其不應意於限制本發明。
以下顯示製備例。1H NMR表示質子核磁共振光譜,且使用四甲基矽烷作為內部標準品,並以ppm表示化學偏移(δ)。
製備例1
將1-(2-溴甲基-3-二氟甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮0.30g(如參考製備例1描述)、2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(如參考製備例20描述)0.26g、碳酸鉀0.21g及乙腈10ml的混合物於回流加熱下攪拌6小時。 冷卻至室溫後,過濾反應混合物,且之後濃縮濾液。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-{3-二氟甲氧基-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物1」)0.31g。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.56(1H,t,J=8.2Hz),7.39(2H,t,J=8.2Hz),7.14(1H,d,J=2.4Hz),7.11-7.06(1H,m),6.91-6.87(1H,m),6.59(1H,t,J=72.8Hz),5.27(2H,s),3.62(3H,d,J=0.5Hz),2.22(3H,s),2.16(3H,s),2.02(3H,s),1.96(3H,s).
製備例2
將1-(2-溴甲基-3-環丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(如參考製備例2描述)0.50g、2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(如參考製備例20描述)0.36g、碳酸鉀0.29g及乙腈15ml的混合物於回流加熱下攪拌7小時。冷卻至室溫後,過濾反應混合物,且之後濃縮濾液。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物2」)0.51g。
本化合物2
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,t,J=7.9Hz),7.28(2H,d,J=8.3Hz),7.15(1H,d,J=2.2Hz),7.11(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.28(2H,s),3.63(3H,s),2.23(3H,s),2.17(3H,s),2.13-2.09(4H,m),1.97(3H,s),1.02-0.97(2H,m),0.76(2H,q,J=5.4Hz).
製備例3
與製備例2類似的反應,使用2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚(如參考製備例21描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物3」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.28(2H,d,J=8.0Hz),7.17(1H,d,J=2.4Hz),7.14(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.91(1H,d,J=8.5Hz),5.95(1H,s),5.28(2H,s),3.63(3H,s),2.28(3H,s),2.24(3H,s),2.14-2.08(4H,m),1.02-0.97(2H,m),0.79-0.75(2H,m).
製備例4
與製備例2類似的反應,使用2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚(如參考製備例17描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物4」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46-7.41(2H,m),7.30(2H,t,J=6.8Hz),7.23(1H,dd,J=8.7,2.6Hz),6.98(1H,d,J=8.8Hz),5.96(1H,s),5.44(2H,s),3.66(3H,s),2.27(3H,s),2.26(3H,s),2.20-2.12(1H,m),1.04-0.99(2H,m),0.79-0.74(2H,m).
製備例5
與製備例2類似的反應,使用2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚(如參考製備例22描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物5」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.69(1H,d,J=2.2Hz),7.46-7.40(2H, m),7.34(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),7.28(1H,s),7.26(1H,s),6.89(1H,d,J=8.8Hz),6.20(1H,d,J=2.4Hz),5.28(2H,s),3.61(3H,s),2.36(3H,s),2.15-2.09(4H,m),1.02-0.97(2H,m),0.79-0.74(2H,m).
製備例6
與製備例2類似的反應,使用2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-酚(如參考製備例23描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物6」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.52(1H,s),7.43(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,d,J=2.7Hz),7.31-7.25(3H,m),6.88(1H,d,J=8.5Hz),5.27(2H,s),3.60(3H,s),2.27(3H,s),2.15-2.10(4H,m),2.06(3H,s),1.02-0.97(2H,m),0.78-0.74(2H,m).
製備例7
與製備例2類似的反應,使用2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(如參考製備例16描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物7」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.43(1H,t,J=7.8Hz),7.40(1H,d,J=2.7Hz),7.32-7.28(2H,m),7.21(1H,dd,J=8.8,2.5Hz),6.97(1H,d,J=8.9Hz),5.43(2H,s),3.66(3H,s),2.24(3H,d,J=20.3Hz),2.19-2.14(4H,m),1.96(3H,s),1.04-0.99(2H,m),0.79-0.74(2H,m).
製備例8
與製備例2類似的反應,使用2-甲基-4-(4,5,6,7-四氫-吲唑-1-基)-酚(如參考製備例27描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(4,5,6,7-四氫-吲唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物8」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46-7.41(2H,m),7.29-7.24(3H,m),7.20(1H,dd,J=8.7,2.6Hz),6.91(1H,d,J=8.5Hz),5.29(2H,s),3.62(3H,s),2.66(2H,t,J=5.4Hz),2.58(2H,t,J=5.4Hz),2.17-2.09(4H,m),1.82-1.75(4H,m),1.02-0.98(2H,m),0.79-0.74(2H,m).
製備例9
與製備例2類似的反應,使用2-甲基-4-(4,5,6,7-四氫-吲唑-2-基)-酚(如參考製備例26描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(4,5,6,7-四氫-吲唑-2-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物9」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50(1H,s),7.43(1H,t,J=7.9Hz),7.40(1H,d,J=2.2Hz),7.31(1H,dd,J=8.7,2.6Hz),7.29-7.25(2H,m),6.88(1H,d,J=8.8Hz),5.27(2H,s),3.60(3H,s),2.76(2H,t,J=6.2Hz),2.60(2H,t,J=6.1Hz),2.15-2.09(4H,m),1.89-1.82(2H,m),1.81-1.74(2H,m),1.02-0.97(2H,m),0.79-0.74(2H,m).
製備例10
與製備例2類似的反應,使用2-甲基-4-(4,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚(如參考製備例24描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(4,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物10」)。
本化合物10
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.40(1H,s),7.29(1H,s),7.27-7.26(1H,m),7.18-7.13(2H,m),6.92(1H,d,J=8.5Hz),5.29(2H,s),3.63(3H,s),2.20(3H,s),2.15-2.10(4H,m),2.05(3H,s),1.03-0.98(2H,m),0.80-0.75(2H,m).
製備例11
與製備例2類似的反應,使用2-氯-4-(3,5-二甲基-4-甲氧基-吡唑-1-基)-酚(如參考製備例18描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-4-甲氧基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物11」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50-7.44(2H,m),7.36-7.31(2H,m),7.27-7.23(1H,m),7.01(1H,d,J=8.9Hz),5.47(2H,s),3.80(3H,s),3.70(3H,s),2.31(3H,s),2.26(3H,s),2.22-2.17(1H,m),1.08-1.03(2H,m),0.82-0.78(2H,m).
製備例12
將1-(2-溴甲基-3-環丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑 -5-酮0.30g、2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(如參考製備例29描述)0.18g、碳酸鉀0.18g及乙腈10ml的混合物於回流加熱下攪拌4小時。冷卻至室溫後,過濾反應混合物,且之後濃縮濾液。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物12」)0.22g。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.57-7.56(1H,m),7.53(1H,dd,J=8.3,2.2Hz),7.43(1H,t,J=7.9Hz),7.34(1H,d,J=2.2Hz),7.29-7.25(2H,m),6.90(1H,d,J=8.5Hz),6.45(1H,d,J=2.2Hz),5.28(2H,s),3.93(3H,s),3.59(3H,s),2.15-2.11(4H,m),1.01-0.96(2H,m),0.78-0.74(2H,m).
製備例13
與製備例2類似的反應,使用2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-酚(如參考製備例30描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物13」)。
本化合物13
1H-NMR(CDCl3)δ:7.58-7.56(1H,m),7.55-7.51(1H,m),7.43(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,d,J=2.2Hz),7.30-7.25(2H,m),6.90(1H,d,J=8.2Hz),6.45(1H,d,J=2.2Hz),5.28(2H,s),4.20(2H,q,J=7.3Hz),3.60(3H,s),2.16-2.10(4H,m),1.52(3H,t,J=7.2Hz),1.02-0.96(2H,m),0.81-0.74(2H,m).
製備例14
與製備例2類似的反應,使用2-甲基-4-(1-異丙基-1H-吡唑-3-基)-酚(如參考製備例31描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(1-異丙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物14」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.58-7.56(1H,m),7.54(1H,dd,J=8.7,1.9Hz),7.43-7.40(2H,m),7.30-7.25(2H,m),6.89(1H,d,J=8.5Hz),6.44(1H,d,J=2.4Hz),5.28(2H,s),4.57-4.51(1H,m),3.60(3H,s),2.16-2.10(4H,m),1.53(6H,d,J=6.8Hz),1.03-0.96(2H,m),0.81-0.73(2H,m).
製備例15
與製備例2類似的反應,使用2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(如參考製備例32描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物15」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.53(1H,d,J=1.5Hz),7.49(1H,dd,J=8.3,2.0Hz),7.42(1H,t,J=7.9Hz),7.27(2H,dd,J=8.8,4.9Hz),6.88(1H,d,J=8.5Hz),6.23(1H,s),5.28(2H,s),3.80(3H,s),3.59(3H,s),2.29(3H,s),2.15-2.10(4H,m),1.02-0.96(2H,m),0.79-0.73(2H,m).
製備例16
與製備例1類似的反應,使用2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-酚(如參考製備例28描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物16」)。
本化合物16
1H-NMR(CDCl3)δ:7.67(1H,s),7.51(1H,s),7.43(1H,t,J=7.9Hz),7.28-7.21(4H,m),6.87(1H,d,J=8.0Hz),5.26(2H,s),3.92(3H,s),3.60(3H,s),2.16-2.10(4H,m),1.02-0.97(2H,m),0.79-0.74(2H,m).
製備例17
與製備例1類似的反應,使用2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(如參考製備例16描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-二氟甲氧基-2-[2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物17」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.56(1H,t,J=8.1Hz),7.44(1H,dd,J=8.1,0.8Hz),7.40(1H,d,J=2.7Hz),7.36(1H,d,J=8.2Hz),7.21(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),7.00-6.96(1H,m),6.63(1H,t,J=73.0Hz),5.41(2H,s),3.65(3H,s),2.22(3H,s),2.18(3H,s),1.96(3H,s).
製備例18
與製備例1類似的反應,使用2-甲基-4-(1-甲基-1H- 吡唑-3-基)-酚(如參考製備例29描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-二氟甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物18」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.57-7.50(3H,m),7.41-7.33(3H,m),6.87(1H,d,J=8.5Hz),6.58(1H,t,J=73.2Hz),6.44(1H,d,J=2.4Hz),5.28(2H,d,J=3.9Hz),3.93(3H,s),3.57(3H,s),2.03(3H,s).
製備例19
與製備例2類似的反應,使用2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-酚(如參考製備例19描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-氯-4-(4-乙基-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物19」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.41(2H,m),7.31-7.28(2H,m),7.21(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),6.97(1H,d,J=8.7Hz),5.43 (2H,s),3.66(3H,s),2.40(2H,q,J=7.6Hz),2.24(3H,s),2.19(3H,s),2.18-2.14(1H,m),1.10(3H,t,J=7.6Hz),1.04-0.99(2H,m),0.78-0.74(2H,m).
製備例20
將1-{2-(2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基)-3-三甲基矽基乙炔基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(如參考製備例71描述)0.2g、碳酸鉀0.7g、氯仿5ml及甲醇5ml的混合物於室溫下攪拌3小時,且之後加熱所得混合物至60℃,並攪拌3小時。過濾反應混合物,且之後在減壓下濃縮濾液。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-{3-乙炔基-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物20」)0.07g。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.72(1H,dd,J=5.8,3.4Hz),7.49(1H,d,J=2.2Hz),7.48(1H,s),7.13(1H,d,J=2.4Hz),7.09(1H,dd,J=8.6,2.5Hz),6.90(1H,d,J=8.7Hz),5.45(2H,s),3.61(3H,s),3.38(1H,s),2.22(3H,s),2.15(3H,s),2.02(3H,s),1.96(3H,s).
製備例21
與製備例2類似的反應,使用2,5-二甲基-4-(3-甲基- 吡唑-1-基)-酚(如參考製備例73描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2,5-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物21」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,t,J=7.9Hz),7.40(1H,d,J=2.1Hz),7.28(1H,s),7.26(1H,s),7.06(1H,s),6.74(1H,s),6.17(1H,d,J=2.3Hz),5.27(2H,s),3.65(3H,s),2.35(3H,s),2.17(3H,s),2.14-2.10(1H,m),2.04(3H,s),1.02-0.98(2H,m),0.79-0.75(2H,m).
製備例22
與製備例2類似的反應,使用2-氯-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(如參考製備例60描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-氯-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物22」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.66(1H,d,J=2.2Hz),7.47(1H,dd,J =8.5,2.2Hz),7.42(1H,t,J=7.8Hz),7.29(2H,t,J=8.1Hz),7.17(1H,s),6.97(1H,d,J=8.7Hz),5.43(2H,s),3.87(3H,s),3.65(3H,s),2.19-2.15(4H,m),1.04-0.99(2H,m),0.78-0.74(2H,m).
製備例23
與製備例2類似的反應,使用2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(如參考製備例54描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物23」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.76(1H,d,J=2.2Hz),7.58(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.42(1H,t,J=7.8Hz),7.35(1H,d,J=2.2Hz),7.29(2H,t,J=7.8Hz),6.94(1H,d,J=8.5Hz),6.43(1H,d,J=2.4Hz),5.43(2H,s),3.93(3H,s),3.64(3H,s),2.21-2.14(1H,m),1.04-0.99(2H,m),0.78-0.74(2H,m).
製備例24
與製備例2類似的反應,使用4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(如參考製備例59描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基 -1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物24」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.40(3H,m),7.28-7.26(2H,m),7.17(1H,s),6.92(1H,d,J=8.5Hz),5.29(2H,s),3.87(3H,s),3.61(3H,s),2.20(3H,s),2.16-2.10(4H,m),1.02-0.97(2H,m),0.79-0.74(2H,m).
製備例25
與製備例2類似的反應,使用2-甲基-4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(如參考製備例66描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物25」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.40(2H,m),7.37(1H,dd,J=8.4,1.7Hz),7.28-7.26(2H,m),6.92(1H,d,J=8.5Hz),5.28(2H,s),3.80(3H,s),3.60(3H,s),2.21(3H,s),2.16-2.11(4H,m),2.10(3H,s),1.01-0.96(2H,m),0.78-0.74(2H,m).
製備例26
與製備例2類似的反應,使用4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-2-甲基-酚(如參考製備例63描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物26」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,t,J=7.9Hz),7.28-7.26(2H,m),7.16(1H,d,J=2.5Hz),7.12(1H,dd,J=8.5,2.5Hz),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.28(2H,s),3.62(3H,s),2.41(2H,q,J=7.6Hz),2.25(3H,s),2.17(3H,s),2.13-2.10(4H,m),1.11(3H,t,J=7.6Hz),1.02-0.97(2H,m),0.78-0.74(2H,m).
製備例27
與製備例2類似的反應,使用2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-酚(如參考製備例75描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物27」)。
本化合物27
1H-NMR(CDCl3)δ:7.83(1H,dd,J=2.5,0.9Hz),7.47-7.43(2H,m),7.41(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),7.29(1H,s),7.27(1H,s),6.93(1H,d,J=8.7Hz),6.68(1H,d,J=2.5Hz),5.31(2H,s),3.62(3H,s),2.15-2.09(4H,m),1.03-0.98(2H,m),0.79-0.75(2H,m).
製備例28
與製備例2類似的反應,使用2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-酚(如參考製備例86描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2,5-二甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物28」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.43(1H,t,J=7.9Hz),7.28-7.26(3H,m),6.75(1H,s),6.68(1H,s),5.27(2H,s),4.02(3H,s),3.63(3H,s),2.42(3H,s),2.17-2.10(1H,m),2.06(3H,s),1.02-0.97(2H,m),0.79-0.75(2H,m).
製備例29
與製備例2類似的反應,使用2-甲基-4-(1,3-二甲基 -1H-吡唑-5-基)-酚(如參考製備例69描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{2-[3-環丙基-2-甲基-4-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物29」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45(1H,t,J=7.9Hz),7.29(1H,s),7.27(1H,s),7.17(1H,dd,J=8.2,2.3Hz),7.14-7.13(1H,m),6.94(1H,d,J=8.5Hz),6.01(1H,s),5.29(2H,s),3.80(3H,s),3.63(3H,s),2.29(3H,s),2.18-2.10(4H,m),1.03-0.98(2H,m),0.80-0.76(2H,m).
製備例30
與製備例2類似的反應,使用環丙基-(4-羥基-3-甲基-苯基)-甲酮(如參考製備例88描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-[3-環丙基-2-(4-環丙烷羰基-2-甲基-苯氧基甲基)-苯基]-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物30」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.88(1H,dd,J=8.70,2.18Hz), 7.82-7.80(1H,m),7.45(1H,t,J=7.90Hz),7.31-7.27(2H,m),6.94(1H,d,J=8.70Hz),5.34(2H,s),3.61(3H,s),2.65-2.61(1H,m),2.13-2.07(4H,m),1.22-1.16(2H,m),1.02-0.97(4H,m),0.80-0.74(2H,m).
製備例31
與製備例2類似的反應,使用2-甲基-4-(3-環丙基-吡唑-1-基)-酚(如參考製備例68描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(3-環丙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物31」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.67-7.66(1H,m),7.46-7.40(2H,m),7.34(1H,dd,J=8.8,2.9Hz),7.28(1H,s),6.89(1H,d,J=8.4Hz),6.05(1H,d,J=2.3Hz),5.28(2H,s),3.61(3H,s),2.14-2.10(4H,m),2.06-2.01(2H,m),1.02-0.93(4H,m),0.80-0.74(4H,m).
製備例32
與製備例2類似的反應,使用2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-酚(如參考製備例79描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基 -1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物32」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.53-7.50(2H,m),7.43(1H,t,J=7.8Hz),7.27(2H,d,J=8.0Hz),6.91(1H,d,J=8.2Hz),6.80(1H,s),5.29(2H,s),4.01(3H,s),3.60(3H,s),2.15-2.09(4H,m),1.02-0.97(2H,m),0.79-0.75(2H,m).
製備例33
與製備例2類似的反應,使用4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(如參考製備例109描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物33」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.43(1H,t,J=7.9Hz),7.40(1H,d,J=1.8Hz),7.38(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),7.28(2H,s),6.93(1H,d,J=8.2Hz),5.29(2H,s),3.85(3H,s),3.61(3H,s),2.15(3H,s),2.14-2.12(4H,m),1.01-0.97(2H,m),0.78-0.74(2H,m).
製備例34
與製備例2類似的反應,使用4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(如參考製備例99描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(5-甲氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物34」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,t,J=7.9Hz),7.41(1H,d,J=1.4Hz),7.37(1H,dd,J=8.2,2.1Hz),7.28(2H,d,J=8.0Hz),6.93(1H,d,J=8.5Hz),5.30(2H,s),3.95(3H,s),3.72(3H,s),3.62(3H,s),2.16-2.13(4H,m),2.12(3H,s),1.03-0.98(2H,m),0.79-0.75(2H,m).
製備例35
與製備例2類似的反應,使用4-(4-丁基-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-2-甲基-酚(如參考製備例108描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(4-丁基-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物35」)。
本化合物35
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,t,J=8.0Hz),7.28(2H,d,J=8.0Hz),7.16(1H,d,J=2.4Hz),7.12(1H,dd,J=8.6,2.5Hz),6.90(1H,d,J=8.7Hz),5.28(2H,s),3.63(3H,s),2.38(2H,t,J=7.5Hz),2.24(3H,s),2.17(3H,s),2.14-2.08(4H,m),1.48-1.44(2H,m),1.39-1.33(2H,m),1.02-0.97(2H,m),0.94(3H,t,J=7.2Hz),0.79-0.74(2H,m).
製備例36
將1-{3-環丙基-2-(2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(如製備例15描述)(本化合物15)0.37g、N-氯琥珀醯亞胺0.12g及氯仿5ml的混合物於室溫下攪拌12小時。將所得混合物以氯仿萃取且以飽和鹽水洗滌。以無水硫酸鎂乾燥有機層,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-{3-環丙基-2-(2-甲基-4-(4-氯-1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物36」)0.13g。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.66(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.60(1H,d,J=1.9Hz),7.43(1H,t,J=7.8Hz),7.28-7.26(2H,m),6.93(1H,d,J=8.5Hz),5.29(2H,s),3.82(3H,s),3.60(3H,s),2.28(3H,s),2.16-2.09(4H,m),1.01-0.97(2H,m),0.78-0.74(2H,m).
製備例37
與製備例2類似的反應,使用4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(如參考製備例102描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物37」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.41(2H,m),7.37(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.27-7.26(2H,m),6.91(1H,d,J=8.5Hz),5.28(2H,s),4.17-4.12(2H,m),3.70(3H,s),3.60(3H,s),2.14-2.10(7H,m),1.41(3H,t,J=7.1Hz),1.00-0.96(2H,m),0.78-0.75(2H,m).
製備例38
將1-(2-溴甲基-3-甲基硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑 -5-酮(如製備例13描述)1.5g、4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚1g、碳酸鉀0.9g及乙腈20ml的混合物於回流加熱下攪拌5小時。濃縮反應混合物且將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-{3-甲基硫基-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物38」)2.1g。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.52-7.50(2H,m),7.40(1H,d,J=1.6Hz),7.39-7.36(1H,m),7.29-7.27(1H,m),6.93(1H,d,J=8.2Hz),5.27(2H,s),3.86(3H,s),3.63(3H,s),2.54(3H,s),2.16(3H,s),2.11(3H,s).
製備例39
與製備例38類似的反應,使用4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(如參考製備例102描述)替代4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚,提供1-{3-甲基硫基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物39」)。
本化合物39
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50-7.46(2H,m),7.40(1H,d,J=1.6Hz),7.35(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),7.27-7.25(1H,m),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.25(2H,s),4.14(2H,q,J=7.1Hz),3.70(3H,s),3.61(3H,s),2.52(3H,s),2.10(3H,s),2.09(3H,s),1.41(3H,t,J=7.0Hz).
製備例40及41
於室溫下,將1-{3-甲基硫基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(如製備例39描述)(本化合物40)1g、間氯過氧苯甲酸0.55g及氯仿15ml的混合物攪拌4小時。以氯仿萃取反應混合物。以水及硫代硫酸鈉水溶液洗滌有機層,且以無水硫酸鎂乾燥。濃縮所得混合物。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-{2-[4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲烷磺醯基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物40」)0.12g及1-{2-[4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲烷亞磺醯基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物41」)0.95g。
1-{2-[4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲烷磺醯基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:8.39(1H,dd,J=7.0,2.4Hz),7.81-7.75(2H,m),7.41-7.38(2H,m),6.99(1H,d,J=8.2Hz),5.63(2H,s),3.86(3H,s),3.56(3H,s),3.19(3H,s),2.15(3H,s),2.07(3H,s).
1-{2-[4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲烷亞磺醯基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為本化合物41)
1H-NMR(CDCl3)δ:8.33(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),7.82(1H,t,J=8.0Hz),7.63(1H,dd,J=7.9,1.3Hz),7.42(1H,dd,J=2.1,0.7Hz),7.39-7.36(1H,m),6.87(1H,d,J=8.5Hz),5.27(1H,d,J=11.9Hz),5.08(1H,d,J=11.9Hz),3.85(3H,s),3.63(3H,s),2.81(3H,s),2.14(3H,s),2.12(3H,s).
製備例42
與製備例1類似的反應,使用4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(如參考製備例99描述)替代2-甲 基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-二氟甲氧基-2-[2-甲基-4-(5-甲氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物42」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.54(1H,t,J=8.3Hz),7.40-7.36(3H,m),7.34(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),6.88(1H,d,J=8.4Hz),6.57(1H,t,J=73.2Hz),5.27(2H,s),3.93(3H,s),3.70(3H,s),3.58(3H,s),2.12(3H,s),2.02(3H,s).
製備例43
與製備例1類似的反應,使用4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(如參考製備例102描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-二氟甲氧基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物43」)。
本化合物43
1H-NMR(CDCl3)δ:7.54(1H,t,J=8.2Hz),7.40-7.34(4H,m),6.88(1H,d,J=8.5Hz),6.57(1H,t,J=73.2Hz),5.27(2H,s),4.14(2H,q,J=7.1Hz),3.70(3H,s),3.58(3H,s),2.10(3H,s),2.03(3H,s),1.41(3H,t,J=7.1Hz).
製備例44
與製備例1類似的反應,使用4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(如參考製備例109描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-二氟甲氧基-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物44」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.55(1H,t,J=8.2Hz),7.40-7.34(4H,m),6.89(1H,d,J=8.4Hz),6.58(1H,t,J=73.1Hz),5.27(2H,s),3.84(3H,s),3.59(3H,s),2,14(3H,s),2.03(3H,s)
製備例45
與製備例2類似的反應,使用4-(1,4-二甲基-5-甲基硫 基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(如參考製備例105描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲基硫基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物45」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.39(3H,m),7.28-7.26(2H,m),6.93(1H,d,J=8.5Hz),5.29(2H,s),3.99(3H,s),3.61(3H,s),2.27(6H,s),2.16-2.10(4H,m),1.00-0.97(2H,m),0.78-0.76(2H,m).
製備例46
與製備例1類似的反應,使用4-(1,4-二甲基-5-甲基硫基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(如參考製備例105描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{3-二氟甲氧基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲基硫基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物46」)。
本化合物46
1H-NMR(CDCl3)δ:7.55(1H,t,J=8.2Hz),7.41-7.37(4H,m),6.89(1H,d,J=8.4Hz),6.58(1H,t,J=73.2Hz),5.27(2H,s),3.98(3H,s),3.59(3H,s),2.26(3H,s),2.25(3H,s),2.03(3H,s).
製備例47
與製備例2類似的反應,使用1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-丙烷-1-酮(如參考製備例114描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-[3-環丙基-2-(2-甲基-4-丙醯基-苯氧基甲基)-苯基]-4-甲基-1,4-二氫-四唑-5-酮(以下稱為「本化合物47」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.81(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.76(1H,dd,J=2.2,0.8Hz),7.45(1H,t,J=7.9Hz),7.29(2H,d,J=7.9Hz),6.91(1H,d,J=8.6Hz),5.33(2H,s),3.61(3H,s),2.95(2H,q,J=7.3Hz),2.13-2.07(4H,m),1.21(3H,t,J=7.2Hz),1.02-0.97(2H,m),0.79-0.75(2H,m).
製備例48
於室溫下,將肼一水合物0.56g加至4-{4-[2-環丙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-苯甲氧基]-3-甲基-苯基}-3-甲基-2,4-二側氧基-丁酸乙基酯(如參考製備例115描述)5.5g、四氫呋喃100ml的混合物且攪拌所得混合物12小時。於減壓下濃縮反應混合物以提供5-{4-[2-環丙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-苯甲氧基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-2H-吡唑-3-羧酸乙基酯粗產物5g。接著,將上述5-{4-[2-環丙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-苯甲氧基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-2H-吡唑-3-羧酸乙基酯粗產物5g、甲苯70ml及硫酸二甲酯3.8g之混合物於100℃攪拌3小時。將水加至反應混合物且以乙酸乙酯萃取。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供5-{4-[2-環丙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-苯甲氧基]-3-甲基-苯基}-2,4-二甲基-2H-吡唑-3-羧酸乙基酯1.4g(以下稱為「本化合物48」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,t,J=7.9Hz),7.38-7.31(2H,m),7.28(1H,s),7.20(1H,d,J=7.8Hz),6.94(1H,d,J=8.0Hz),5.29(2H,s),4.40(2H,q,J=7.2Hz),4.17(3H,s),3.62 (3H,s),2.36(3H,s),2.17-2.10(4H,m),1.42(3H,t,J=7.2Hz),1.05-0.97(2H,m),0.79-0.72(2H,m).
製備例49
於室溫下,將5-{4-[2-環丙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-苯甲氧基]-3-甲基-苯基}-2,4-二甲基-2H-吡唑-3-氯化羰基(如參考製備例117描述)1.3g加至28%-氨溶液50ml。攪拌混合物12小時且於減壓下濃縮,並加入10%-氫氯酸溶液10ml。過濾沉澱物且以水洗滌,並於減壓下乾燥,以提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(5-胺基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物49」)0.8g。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,t,J=7.9Hz),7.33-7.27(4H,m),6.94(1H,d,J=8.2Hz),5.76(2H,br s),5.29(2H,s),4.13(3H,s),3.62(3H,s),2.36(3H,s),2.17-2.10(4H,m),1.03-0.97(2H,m),0.79-0.73(2H,m).
製備例50
於室溫下,將氧氯化磷0.58g加至1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(5-胺基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本化合物49)0.8g及 吡啶10ml的混合物並攪拌2小時。將水40ml加至所得混合物且過濾沉澱物。以水洗滌沉澱物且於減壓下乾燥,以提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(5-氰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物50」)0.6g。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.40-7.36(2H,m),7.28(2H,d,J=7.9Hz),6.94(1H,d,J=8.4Hz),5.29(2H,s),4.03(3H,s),3.62(3H,s),2.34(3H,s),2.16-2.09(4H,m),1.02-0.97(2H,m),0.79-0.75(2H,m).
製備例51
於室溫下,攪拌N,N-二甲基甲醯胺20ml及氧氯化磷0.85ml的混合物1小時。將1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本化合物3)2.0g加至上述混合物,且於100℃下攪拌3小時。於室溫下,將水10ml加至所得混合物。以乙酸乙酯萃取混合物。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-甲醯基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以 下稱為「本化合物51」)1.7g。
1H-NMR(CDCl3)δ:9.98(1H,s),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.28(2H,d,J=7.8Hz),7.15-7.12(2H,m),6.94(1H,d,J=8.2Hz),5.29(2H,s),3.63(3H,s),2.49(6H,s),2.12-2.09(4H,m),1.02-0.97(2H,m),0.78-0.74(2H,m).
製備例52
於室溫下,將2,4,6-三氯-[1,3,5]三0.6g加至1-{4-[2-環丙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-苯甲氧基]-3-甲基-苯基}-3,5-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛肟(如參考製備例118描述)1.5g及N,N-二甲基甲醯胺的混合物且於室溫下攪拌所得混合物3小時。將水100ml加至所得混合物且過濾沉澱物。以水洗滌沉澱物且於減壓下乾燥,以提供1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(4-氰基-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(以下稱為「本化合物52」)1.0g。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45(1H,t,J=7.9Hz),7.28(2H,d,J= 7.9Hz),7.13-7.11(2H,m),6.93(1H,d,J=8.2Hz),5.30(2H,s),3.64(3H,s),2.39(3H,s),2.39(3H,s),2.12-2.08(4H,m),1.02-0.97(2H,m),0.79-0.75(2H,m).
製備例53
與製備例2類似的反應,使用4-(4-氯-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚(如參考製備例112描述)替代2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚,提供1-{2-[4-(4-氯-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-環丙基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫-四唑-5-酮(以下稱為「本化合物53」)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.64-7.61(1H,m),7.58-7.57(1H,m),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.30-7.27(2H,m),6.94(1H,d,J=8.5Hz),5.30(2H,s),4.12(3H,s),3.71(3H,s),3.61(3H,s),2.14-2.11(4H,m),1.01-0.97(2H,m),0.79-0.76(2H,m).
接著,關於製備上述本化合物的中間物,以下顯示參考製備例。
參考製備例1
將1-(2-甲基-3-二氟甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(如參考製備例2描述)1.0g、1,1'-偶氮基雙(環己烷-1- 甲腈)0.19g、N-溴琥珀醯亞胺0.80g及氯苯50ml的混合物於回流加熱下攪拌8小時。冷卻混合物後,將水加至反應溶液且以乙酸乙酯萃取所得混合物。以水及飽和鹽水洗滌有機層,且以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-(2-溴甲基-3-二氟甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮1.1g。
1-(2-溴甲基-3-二氟甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.50(1H,t,J=8.2Hz),7.34(2H,d,J=8.2Hz),6.62(1H,t,J=72.8Hz),4.65(2H,s),3.76(3H,d,J=0.5Hz).
參考製備例2
於冰冷卻下,將疊氮化鈉2.64g加至N,N-二甲基甲醯胺200ml及三氯化鋁5.91g的混合物,且攪拌所得混合物1小時。之後於其中加入1-二氟甲氧基-3-異氰酸基-2-甲基苯7.36g且將反應混合物加熱至75℃,並攪拌9小時。冷卻反應混合物且於冰冷卻下將冰水50ml加至反應混合物,之後加入亞硝酸鈉4.1g及水100ml的混合物。以濃氫氯酸酸化所得混合物,使之為pH約4。以乙酸乙酯萃取所得混合物。以水及飽和鹽水洗滌有機層,之後以無水硫 酸鎂乾燥,然後於減壓下濃縮。將N,N-二甲基甲醯胺100ml、碳酸鉀7.66g、硫酸二甲酯9.32g加至含有1-(2-甲基-3-二氟甲氧基苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮的所得殘質,且於室溫下攪拌所得混合物4小時。於其中加入水100ml,且以乙酸乙酯萃取所得混合物,並以水及飽和鹽水洗滌有機層,以及以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-(2-甲基-3-二氟甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮1.0g。
參考製備例3
於室溫混合2-甲基-3-硝基酚7.17g、氫氧化鉀27g、膦酸溴二氟甲基-二甲酯25g、水100ml及乙腈100ml的混合物24小時。以乙酸乙酯萃取反應混合物。以水及飽和鹽水洗滌有機層,且以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-二氟甲氧基-2-甲基-3-硝基苯7.50g。
1-二氟甲氧基-2-甲基-3-硝基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.74(1H,dd,J=7.6,1.8Hz),7.40-7.32(2H,m),6.56(1H,t,J=72.4Hz),2.46(3H,s).
參考製備例4
於氫氛圍、室溫下攪拌上述所製備之1-二氟甲氧基-2-甲基-3-硝基苯(如參考製備例3描述)7.50g、鈀碳(鈀5%)0.8 g及乙醇80ml的混合物8小時。過濾反應混合物且濃縮濾液,以提供3-二氟甲氧基-2-甲基苯胺6.4g。
3-二氟甲氧基-2-甲基苯胺
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):6.99(1H,t,J=8.1Hz),6.55(1H,d,J=8.0Hz),6.51(1H,d,J=8.2Hz),6.46(1H,td,J=74.4,0.4Hz),3.72(2H,br s),2.09(3H,s).
參考製備例5
於室溫下,將三光氣5.48g加至3-二氟甲氧基-2-甲基苯胺6.4g及甲苯100ml的混合物,且於回流加熱下攪拌所得混合物1小時。於減壓下濃縮反應混合物以提供1-二氟甲氧基-3-異氰酸基-2-甲基苯7.36g。
1-二氟甲氧基-3-異氰酸基-2-甲基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.14(1H,t,J=8.1Hz),6.97(2H,t,J=8.5Hz),6.50(1H,td,J=73.6,0.4Hz),2.27(3H,s).
參考製備例6
於65℃攪拌1-(2-甲氧基甲基-3-環丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(如參考製備例7描述)26.0g、乙酸40ml且25%溴化氫-乙酸溶液40ml的混合物2小時。將飽和 鹽水加至反應混合物,且以乙酸乙酯萃取反應混合物。以飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌有機層且以無水硫酸鈉乾燥。於減壓下濃縮混合物以提供1-(2-溴甲基-3-環丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮30.8g。
1-(2-溴甲基-3-環丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.26-7.22(2H,m),4.77(2H,s),3.75(3H,s),2.16-2.09(1H,m),1.10-1.06(2H,m),0.82-0.78(2H,m).
參考製備例7
於90℃下攪拌1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(如參考製備例8描述)30.1g、環丙基硼酸12.9g、氟化銫46.2g、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物8.2g及二烷680ml的混合物4小時。冷卻反應混合物後,過濾反應混合物且於減壓下濃縮濾液。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-(2-甲氧基甲基-3-環丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮26.0g。
1-(2-甲氧基甲基-3-環丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36(1H,t,J=8.0Hz),7.20(2H,d,J=8.0Hz),4.64(2H,s),3.72(3H,s),3.24(3H,s),2.20-2.13(1H,m),1.04-1.00(2H,m),0.76-0.72(2H,m).
參考製備例8
於室溫下攪拌1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮45.0g、甲氧化鈉37.4g及四氫呋喃600ml的混合物3小時。將飽和碳酸氫鈉水溶液加至反應混合物且以乙酸乙酯萃取所得混合物。以飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌有機層且以無水硫酸鎂乾燥。於減壓下濃縮所得混合物以提供1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮36.2g。
1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.67(2H,s),7.33(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.76(1H,dd,J=1.5,7.8Hz).
參考製備例9
於冰冷卻下,將無水氯化鋁19.7g加至N,N-二甲基甲醯胺220ml,且攪拌所得混合物15分鐘。於其中加入疊氮 化鈉9.6g且攪拌所得混合物15分鐘。之後於其中加入1-溴-3-異氰酸基-2-甲基苯30.3g且於80℃加熱所得混合物5小時。冷卻後,於攪拌下將反應溶液加至亞硝酸鈉33g、水2L及冰500g的混合物。以10%氫氯酸酸化反應混合物且以乙酸乙酯萃取。以水及飽和鹽水洗滌有機層,之後以無水硫酸鎂乾燥,然後於減壓下濃縮,以提供1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮31.4g。
1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.22(3H,s),7.34(1H,t,J=7.2Hz),7.49(1H,dd,J=8.2,1.1Hz),7.82(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),14.72(1H,s).
參考製備例10
於冰冷卻下,將60%氫化鈉5.90g加至1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氫四唑-5-酮(如參考製備例9描述)31.40g及N,N-二甲基甲醯胺250ml的混合物。將反應混合物升至室溫並攪拌1小時。於冰冷卻下將碘甲烷8.4ml加至反應混合物。將所得混合物升至室溫並攪拌14小時。將水加至反應混合物且以乙酸乙酯萃取反應混合物。以10%氫氯酸、水及飽和鹽水洗滌有機層,且以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮8.47g。
1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.33(3H,s),3.73(3H,s),7.21(1H,dt,J=0.5,7.8Hz),7.30(1H,dd,J=1.0,8.0Hz),7.71(1H,dd,J=1.2,8.3Hz).
參考製備例11
於回流加熱下攪拌1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(如參考製備例10描述)8.47g、1,1'-偶氮基雙(環己烷-1-甲腈)1.54g、N-溴琥珀醯亞胺6.44g及氯苯125ml的混合物5小時。冷卻混合物後,將水加至反應溶液且以乙酸乙酯萃取所得混合物。以水及飽和鹽水洗滌有機層,且以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮7.52g。
1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.76(3H,s),4.71(2H,s),7.34(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=8.0,1.7Hz),7.77(1H,dd,J=7.8,1.7Hz).
參考製備例12
於回流加熱下攪拌1-溴-2-甲基-3-胺基苯25.0g、三光氣60.0g及甲苯400ml的混合物3小時。靜置到冷卻後的反應混合物於減壓下濃縮以提供1-溴-3-異氰酸基-2-甲基苯30.3g。
1-溴-3-異氰酸基-2-甲基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.42(3H,s),7.00(1H,dt,J=0.5,8.0Hz),7.05(1H,dd,J=1.7,8.0Hz),7.39(1H,dd,1.5,7.7Hz).
參考製備例13
於回流加熱下攪拌1-(2-甲基-3-甲基磺醯基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(如參考製備例15描述)1.50g、1,1’-偶氮基雙(環己烷-1-甲腈)0.620g、N-溴琥珀醯亞胺1.30g及氯苯15ml的混合物4小時。冷卻混合物後,將水加至反應溶液且以乙酸乙酯萃取所得混合物。以水及飽和鹽水洗滌有機層,且以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-(2-溴甲基-3-甲基硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮0.400g。
1-(2-溴甲基-3-甲基硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.57(3H,s),3.75(3H,s),4.69(2H,s),7.20(1H,t,J=4.5Hz),7.44(2H,d,J=4.5Hz).
參考製備例14
於冰冷卻下,將60%氫化鈉0.63g加至三異丙基矽烷硫醇4.99g及甲苯30ml的混合物,且攪拌所得混合物30分鐘。將1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(如參考製備例10描述)2.82g及[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物0.856g加至反應混合物。將反應混合物加熱至90℃,並攪拌4小時。冷卻反應混合物後,於其中加入水且以乙酸乙酯萃取所得混合物。以水及飽和鹽水洗滌有機層,且以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-(2-甲基-3-三異丙基矽烷基硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮3.64g。
1-(2-甲基-3-三異丙基矽烷基硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.09(18H,d,J=6.6Hz),1.31(3H,q,J=6.6Hz),2.45(3H,s),3.71(3H,s),7.16-7.21(2H,m),7.64(1H,dd,J=6.6,2.7Hz).
參考製備例15
於室溫下攪拌1-(2-甲基-3-三異丙基矽烷基硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮3.63g、氟化銫2.91g及N,N-二甲基甲醯胺10ml的混合物30分鐘。將碘甲烷2.72g加至所得混合物且於室溫下攪拌所得混合物3小時。將水加至反應混合物,且以乙酸乙酯萃取所得混合物。以水及飽和鹽水洗滌有機層,且以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-(2-甲基-3-甲基硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮1.65g。
1-(2-甲基-3-甲基硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.22(3H,s),2.51(3H,s),3.72(3H,s),7.10-7.16(1H,m),7.36-7.29(2H,m).
參考製備例16
於回流加熱下攪拌2-氯-4-肼基酚鹽酸鹽3.0g、3-甲基-2,4-戊二酮、乙醇100ml的混合物12小時。蒸餾溶劑且於其中加入乙酸乙酯200ml,並攪拌所得混合物1小時。過濾沉澱物且以己烷洗滌,之後於減壓下乾燥,以提供2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚3.3g。
2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.43(1H,d,J=2.7Hz),7.24(1H,dd,J=8.7,2.6Hz),7.07(1H,d,J=8.8Hz),2.15(3H,s),2.13(3H,s),1.92(3H,s).
參考製備例17
與參考製備例16類似的反應,使用乙醯基丙酮替代3-甲基-2,4-戊二酮,提供2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.66(1H,br s),7.46(1H,d,J=2.6Hz),7.26(1H,dd,J=8.7,2.6Hz),7.10(1H,d,J=8.8Hz),6.07(1H,s),2.23(3H,s),2.14(3H,s)
參考製備例18
於室溫下攪拌氧碘苯2.5g、三氟化硼-乙基醚1.6g、甲醇20ml及2,4-戊二酮1.14g的混合物5小時。於減壓下濃縮所得混合物且以第三丁基甲基醚萃取。以碳酸氫鈉水溶液及水洗滌有機層,且以無水硫酸鈉乾燥。於減壓下濃縮所得混合物且於其中加入乙醇30ml及2-氯-4-肼基酚鹽酸鹽(如參考製備例112描述)2g,之後於回流加熱下攪拌所得混合物16小時。於減壓下濃縮反應混合物且於其中加入乙酸乙酯100ml,並於室溫下攪拌所得混合物2小時。過濾沉澱物且於減壓下乾燥以提供2-氯-4-(3,5-二甲基 -4-甲氧基-吡唑-1-基)-酚0.75g。
2-氯-4-(3,5-二甲基-4-甲氧基-吡唑-1-基)-酚
MS+;253
參考製備例19
與參考製備例19類似的反應,使用3-乙基-2,4-戊二酮替代3-甲基-2,4-戊二酮,提供2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-酚。
2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.45(1H,s),7.27-7.23(1H,m),7.11-7.07(1H,m),2.37(2H,q,J=7.5Hz),2.17(3H,s),2.16(3H,s),1.05(3H,t,J=7.6Hz).
參考製備例20
於回流加熱下攪拌1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑(如參考製備例33描述)7.3g、47%氫溴酸50ml及乙酸50ml的混合物30小時。蒸餾溶劑且將乙酸乙酯400ml加至所得殘質,且於室溫下攪拌所得混合物1小時。過濾沉澱物且以己烷洗滌,並於減壓下濃縮以提供2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚6.1g。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.22(1H,d,J=2.2Hz),7.14(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),6.91(1H,d,J=8.3Hz),2.22(3H,s),2,17(3H,s),2.16(3H,s),1.97(3H,s).
參考製備例21
與參考製備例20類似的反應,使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑,提供2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.68(1H,br s),7.19(1H,s),7.10(1H,dd,J=8.8,2.3Hz),6.87(1H,d,J=8.8Hz),6.13(1H,s),2.20(6H,s),2.16(3H,s).
參考製備例22
與參考製備例20類似的反應,使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑(如參考製備例35描述)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑,提供2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.13(1H,d,J=2.4Hz),7.46(1H,d,J=2.7Hz),7.35(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.81(1H,d,J=8.5Hz),6.23(1H,d,J=2.4Hz),2.23(3H,s),2.17(3H,s).
參考製備例23
與參考製備例20類似的反應,使用1-(4-甲氧基-苯基-3-甲基-苯基)-3,4-二甲基-1H-吡唑(如參考製備例36描述)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑,提供2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.94(1H,s),7.41(1H,d,J=2.2Hz),7.29(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.80(1H,d,J=8.5Hz),2.15(6H,s),1.99(3H,s).
參考製備例24
與參考製備例20類似的反應,使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5-二甲基-1H-吡唑(如參考製備例36描述)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑,提供2-甲基-4-(4,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-甲基-4-(4,5-二甲基-吡唑-1-基)-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.51(1H,s),7.17(1H,d,J=2.2Hz),7.08(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),6.88(1H,d,J=8.5Hz),2.16(3H,s),2.15(3H,s),2.01(3H,s).
參考製備例25
與參考製備例20類似的反應,使用1-(4-甲氧基-3-三氟甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑(如參考製備例38描述)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑,提供2-三氟甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-三氟甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:10.96(1H,s),7.59-7.55(2H,m),7.16-7.12(1H,m),2.16(3H,s),2.15(3H,s),1.94(3H,s).
參考製備例26
與參考製備例20類似的反應,使用2-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5,6,7-四氫-2H-吲唑(如參考製備例37描述)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑,提供2-甲基-4-(4,5,6,7-四氫-吲唑-2-基)-酚。
2-甲基-4-(4,5,6,7-四氫-吲唑-2-基)-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.92(1H,s),7.43(1H,d,J=2.7Hz),7.31(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),6.79(1H,d,J=8.7Hz),2.61(2H,t,J=6.2Hz),2.55-2.51(2H,m),2.16-2.13(3H,m),1.79-1.72(2H,m),1.72-1.65(2H,m).
參考製備例27
與參考製備例20類似的反應,使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5,6,7-四氫-1H-吲唑(如參考製備例37描述)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑,提供2-甲基-4-(4,5,6,7-四氫-吲唑-1-基)-酚。
2-甲基-4-(4,5,6,7-四氫-吲唑-1-基)-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.39(1H,s),7.20(1H,s),7.12-7.09(1H,m),6.84(1H,d,J=8.5Hz),2.64-2.59(2H,m),2.52-2.48(2H,m),2.16(3H,s),1.75-1.65(4H,m).
參考製備例28
與參考製備例20類似的反應,使用4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(如參考製備例39描述)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑,提供2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-酚。
2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.92(1H,s),7.68(1H,s),7.24(1H,s),7.15(1H,d,J=8.2Hz),6.73(1H,d,J=8.5Hz),3.82(3H,d,J=0.7Hz),2.12(3H,s).
參考製備例29
於回流加熱下攪拌3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑2.9g、47%氫溴酸21ml及乙酸21ml的混合物20小時。蒸餾溶劑且將乙酸乙酯100ml加至所得殘質,且於室溫下攪拌所得混合物1小時。過濾沉澱物且以己烷洗滌,,並於減壓下濃縮以提供2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚2.45g。
2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.30(1H,br s),7.64(1H,s),7.48(1H,s),7.38(1H,d,J=8.3Hz),6.76(1H,d,J=8.0Hz),6.50-6.49(1H,m),3.83(3H,s),2.14(3H,s).
參考製備例30
與參考製備例29類似的反應,使用3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-乙基-1H-吡唑(如參考製備例41描述)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑,提供2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-酚。
2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.30(1H,br s),7.68(1H,d,J=2.2Hz),7.48(1H,d,J=2.2Hz),7.39(1H,dd,J=8.3,2.2Hz),6.76(1H,d,J=8.3Hz),6.49(1H,d,J=2.2Hz),4.12(2H,q,J=6.2Hz),2.14(3H,s),1.38(3H,t,J=7.2Hz).
參考製備例31
與參考製備例29類似的反應,使用3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-異丙基-1H-吡唑(如參考製備例42描述)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑,提供2-甲基-4-(1-異丙基-1H-吡唑-3-基)-酚。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.30(1H,br s),7.71(1H,d,J=2.2Hz),7.49-7.48(1H,m),7.39(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),6.76(1H,d,J=8.2Hz),6.49(1H,d,J=2.2Hz),4.53-4.42(1H,m),2.15(3H,s),1.43(6H,d,J=6.5Hz).
參考製備例32
與參考製備例29類似的反應,使用3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,5-二甲基-1H-吡唑(如參考製備例43描述)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑,提供2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-酚。
2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.31(1H,br s),7.43(1H,d,J=1.7Hz),7.33(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),6.75(1H,d,J=8.2Hz),6.29(1H,s),3.71(3H,s),2.24(3H,s),2.13(3H,s).
參考製備例33
於回流加熱下攪拌4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸10g、3,4,5-三甲基-1H-吡唑(如參考製備例49描述)7.3g、乙酸銅(II)18.4g、吡啶10.0g、分子篩4A 20.0g及乙腈300ml的混合物30小時。透過矽藻土(Celite)過濾反應混合物且於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑7.3g。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.19-7.17(1H,m),7.14(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.84(1H,d,J=8.5Hz),3.86(3H,s),2.24(6H,s),2.16(3H,s),1.97(3H,s).
參考製備例34
與參考製備例33類似的反應,使用3,5-二甲基-1H-吡唑取代3,4,5-三甲基-1H-吡唑,提供1-(4-甲氧基-3-甲基- 苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.20(1H,d,J=2.0Hz),7.16(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.84(1H,d,J=8.5Hz),5.95(1H,s),3.86(3H,s),2.29(3H,s),2.24(3H,s),2.24(3H,s).
參考製備例35
與參考製備例33類似的反應,使用3-甲基-1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑,提供1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑及1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.70(1H,d,J=2.2Hz),7.44(1H,d,J=2.7Hz),7.37(1H,dd,J=8.6,2.7Hz),6.84(1H,d,J=8.6Hz),6.20(1H,d,J=2.2Hz),3.85(3H,s),2.37(3H,s),2.26(3H,s).
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.54(1H,d,J=1.7Hz),7.23-7.17(2H,m),6.87(1H,d,J=8.5Hz),6.17-6.15(1H,m),3.88(3H,s), 2.29(3H,s),2.26(3H,s).
參考製備例36
與參考製備例33類似的反應,使用3,4-二甲基-1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑,提供1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4-二甲基-1H-吡唑及1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5-二甲基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.52(1H,s),7.41(1H,d,J=2.7Hz),7.32(1H,dd,J=8.7,2.9Hz),6.82(1H,d,J=8.7Hz),3.84(3H,s),2.27(3H,s),2.25(3H,s),2.06(3H,s).
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.41(1H,s),7.20-7.15(2H,m),6.86(1H,d,J=8.5Hz),3.87(3H,s),2.25(3H,s),2.19(3H,s),2.05(3H,s).
參考製備例37
與參考製備例33類似的反應,使用4,5,6,7-四氫吲唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑,提供2-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5,6,7-四氫-2H-吲唑及1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5,6,7-四氫-2H-吲唑。
2-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5,6,7-四氫-2H-吲唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.51(1H,s),7.43(1H,d,J=2.7Hz),7.34(1H,dd,J=8.7,2.8Hz),6.83(1H,d,J=8.8Hz),3.85(3H,s),2.77(2H,t,J=6.2Hz),2.61(2H,t,J=6.1Hz),2.25(3H,s),1.89-1.82(2H,m),1.81-1.74(2H,m).
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5,6,7-四氫-2H-吲唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.42(1H,s),7.29-7.25(1H,m),7.22(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.85(1H,d,J=8.5Hz),3.86(3H,s),2.66(2H,t,J=5.2Hz),2.58(2H,t,J=5.2Hz),2.25(3H,s),1.83-1.74(4H,m).
參考製備例38
與參考製備例33類似的反應,使用4-甲氧基-3-三氟甲基-苯基硼酸替代4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸,提供1-(4-甲氧基-3-三氟甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-三氟甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62(1H,d,J=2.7Hz),7.52(1H,dd,J=8.9,2.7Hz),7.06(1H,d,J=8.7Hz),3.95(3H,s),2.23(3H,s),2.18(3H,s),1.97(3H,s).
參考製備例39
於氮氛圍下,於回流加熱下攪拌4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸1.62g、4-溴-1-甲基-1H-吡唑1.57g、1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵-鈀(II)二氯化物二氯甲烷錯合物0.79g、碳酸鈉3.51g、二烷100ml及水30ml的混合物4小時。以乙酸乙酯萃取所得混合物。以水洗滌有機層,且以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑1.3g。
4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.68(1H,s),7.52(1H,s),7.28-7.24(2H,m),6.82(1H,d,J=8.3Hz),3.93(3H,s),3.84(3H,s),2.24(3H,s).
參考製備例40
於室溫下,將55%氫化鈉1.5g加至3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑(如參考製備例44描述)5.38g及N,N-二甲基甲醯胺100ml的混合物,且攪拌所得混合物半小時,並於其中加入碘甲烷7.9g。攪拌所得混合物12小時且於其中加入水,之後以乙酸乙酯萃取所得混合物。以水洗滌 有機層,且以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑2.9g及5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑1.0g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.61-7.58(1H,m),7.56(1H,dd,J=8.3,2.2Hz),7.34(1H,d,J=2.2Hz),6.84(1H,d,J=8.3Hz),6.45(1H,d,J=2.2Hz),3.93(3H,s),3.85(3H,s),2.26(3H,s).
5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.49(1H,d,J=1.7Hz),7.22-7.19(2H,m),6.89(1H,d,J=8.5Hz),6.24(1H,d,J=1.7Hz),3.88(3H,s),3.87(3H,s),2.26(3H,s).
參考製備例41
與參考製備例40類似的反應,使用碘化乙基替代碘化甲基,提供3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-乙基-1H-吡唑。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-乙基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.60(1H,s),7.57(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.38(1H,d,J=2.4Hz),6.84(1H,d,J=8.2Hz),6.45(1H,d,J=2.2Hz),4.20(2H,q,J=7.3Hz),3.85(3H,s),2.26(3H,s),1.52(3H,t,J=7.4Hz).
參考製備例42
與參考製備例40類似的反應,使用碘化異丙基替代碘化甲基,提供3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-異丙基-1H-吡唑。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-異丙基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.60(1H,s),7.58-7.54(1H,m),7.42(1H,d,J=2.4Hz),6.84(1H,d,J=8.2Hz),6.45(1H,d,J=2.4Hz),4.60-4.50(1H,m),3.85(3H,s),2.26(3H,s),1.54(6H,d,J=6.8Hz).
參考製備例43
與參考製備例40類似的反應,使用3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑(如參考製備例45描述)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑,提供3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,5-二甲基-1H-吡唑及5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,5-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.56-7.55(1H,m),7.53-7.50(1H,m),6.82(1H,d,J=8.5Hz),6.24(1H,d,J=0.7Hz),3.84(3H,s),3.80(3H,s),2.29(3H,s),2.25(3H,s).
5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.20-7.17(2H,m),6.88(1H,d,J=8.2Hz),6.02(1H,s),3.87(3H,s),3.79(3H,s),2.29(3H,s),2.26(3H,s).
參考製備例44
於室溫下,將肼一水合物9.8ml加至3-二甲基胺基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙烯酮(如參考製備例46描述)7.69g及乙醇100ml的混合物,且攪拌所得混合物24小時。於減壓下濃縮反應混合物,使得乙醇於反應混合物中約10ml。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑5.4g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:11.91(1H,br s),7.58(1H,d,J=2.2Hz), 7.54-7.50(2H,m),6.84-6.80(1H,m),6.51(1H,d,J=2.0Hz),3.85(3H,s),2.24(3H,s).
參考製備例45
與參考製備例44類似的反應,使用1-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-丁烷-1,3-二酮(如參考製備例47描述)替代3-二甲基胺基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙烯酮,提供3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.49-7.46(2H,m),6.83-6.80(1H,m),6.26(1H,s),3.84(3H,s),2.31(3H,s),2.23(3H,s).
參考製備例46
於回流加熱下攪拌1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-乙醯基(如參考製備例48描述)5.76g及N,N-二甲基甲醯胺二乙基縮醛7.46ml的混合物24小時。於減壓下濃縮所得混合物以提供3-二甲基胺基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙烯酮4.78g。
3-二甲基胺基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙烯酮
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.76(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.72(1H,s),7.64(1H,d,J=12.4Hz),6.95(1H,d,J=8.5Hz),5.80(1H,d,J=12.4Hz),3.83(3H,s),3.11(3H,br s),2.90 (3H,br s),2.18(3H,s).
參考製備例47
於室溫下,將55%氫化鈉3.07g及乙酸乙酯5.90g加至四氫呋喃50ml且攪拌所得混合物半小時。之後,於其中加入1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-乙醯基(如參考製備例48描述)5.50g、二苯-18-冠醚-6 0.024g及乙醇1ml且於回流加熱下攪拌所得混合物6小時。將水加至反應混合物且以10%氫氯酸水溶液酸化所得混合物,並以乙酸乙酯萃取。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮6.50g。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮
1H-NMR(CDCl3:23℃)δ:7.76(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),7.69(1H,d,J=1.4Hz),6.85(1H,d,J=8.5Hz),6.12(1H,s),3.89(3H,s),2.25(3H,s),2.17(3H,s).
參考製備例48
於回流加熱下攪拌1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-乙酮5.0g、碘甲烷5.70g、碳酸鉀20.0g及丙酮200ml的混合物6小時。過濾反應混合物且以乙酸乙酯萃取。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮以提供1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-乙酮5.3g。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-乙酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.82(1H,dd,J=8.5,1.7Hz),7.79-7.76(1H,m),6.85(1H,d,J=8.5Hz),3.90(3H,s),2.55(3H,s),2.25(3H,s).
參考製備例49
於0℃下,將3-甲基-2,4-戊二酮5.88g及肼一水合物2.41g加至水5ml及乙酸5ml的混合物,且攪拌所得混合物5小時。過濾沉澱物且以水及己烷洗滌,並於減壓下濃縮以提供3,4,5-三甲基-1H-吡唑3.68g。
3,4,5-三甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:2.19(6H,s),1.90(3H,s).
參考製備例50
於0℃下,將含有亞硝酸鈉67.0g的水溶液300ml緩慢加至3-胺基-2-氯酚100g及濃氫氯酸250ml的混合物,接著加入水400ml。攪拌所得混合物2小時且於其中緩慢加入無水氯化錫(II)292g及濃氫氯酸250ml,且攪拌所得混合物1小時。於室溫下,攪拌所得混合物額外的12小時,之後過濾反應混合物且以10%氫氯酸水溶液及己烷洗滌以提供2-氯-4-肼基酚鹽酸鹽105g。
2-氯-4-肼基酚鹽酸鹽
1H-NMR(DMSO-D6)δ:10.00(3H,s),9.90(1H,s),7.92(1H,br s),7.07(1H,d,J=2.7Hz),6.93(1H,d,J=8.8Hz),6.85(1H,dd,J=8.8,2.7Hz).
參考製備例51
與參考製備例46類似的反應,使用1-(3-氯-4-甲氧基)-乙醯基替代1-(4-甲氧基-3-甲基)-乙醯基,提供3-二甲基胺基-1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-丙烯酮。
3-二甲基胺基-1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-丙烯酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.95(1H,d,J=2.2Hz),7.84(1H,dd,J=8.7,2.2Hz),7.80(1H,d,J=12.3Hz),6.94(1H,d,J=8.7Hz),5.65(1H,d,J=12.3Hz),3.95(3H,s),3.14(3H,s),2.95(3H,s).
參考製備例52
與參考製備例44類似的反應,使用3-二甲基胺基-1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-丙烯酮(如參考製備例51描述)替代3-二甲基胺基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙烯酮,提供3-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑。
3-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.78(1H,d,J=1.9Hz),7.61-7.59(2H,m),6.92(1H,d,J=8.7Hz),6.54(1H,dd,J=2.2,0.7Hz),3.92(3H,s).
參考製備例53
與參考製備例40類似的反應,使用3-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑(如參考製備例52描述)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑,提供3-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑及5-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑。
3-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.81(1H,d,J=2.2Hz),7.64(1H,dd,J=8.6,2.1Hz),7.36(1H,d,J=2.2Hz),6.95(1H,d,J=8.5Hz),6.45(1H,d,J=2.2Hz),3.94(3H,s),3.93(3H,s)
5-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50(1H,d,J=1.9Hz),7.44(1H,d,J=2.2Hz),7.29-7.26(1H,m),7.01(1H,d,J=8.5Hz),6.26(1H,d,J=1.9Hz),3.96(3H,s),3.87(3H,s).
參考製備例54
與參考製備例29類似的反應,使用3-(3-氯-4-甲氧基- 苯基)-1-甲基-1H-吡唑(如參考製備例53描述)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑,提供2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚。
2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.70(2H,dd,J=7.2,1.7Hz),7.55(1H,dd,J=8.5,1.4Hz),6.98(1H,d,J=8.5Hz),6.61-6.60(1H,m),3.85(3H,s).
參考製備例55
於室溫下,將3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(如參考製備例29描述)3g、N-溴琥珀醯亞胺2.9g及氯仿50ml的混合物攪拌16小時。將水加至反應混合物且將所得混合物以氯仿萃取。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-溴-1-甲基-1H-吡唑3.9g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-溴-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.69(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),7.63(1H,d,J=2.2Hz),7.43(1H,s),6.87(1H,d,J=8.5Hz),3.91(3H,s),3.86(3H,s),2.26(3H,s).
參考製備例56
與參考製備例120類似的反應,使用3-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(如參考製備例53描述)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑,提供3-(4-甲氧基-3-氯-苯基)-4-溴-1-甲基-1H-吡唑。
3-(4-甲氧基-3-氯-苯基)-4-溴-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.92-7.91(1H,m),7.79-7.76(1H,m),7.44(1H,s),6.98(1H,d,J=8.5Hz),3.94(3H,s),3.92(3H,s).
參考製備例57
於回流加熱下攪拌3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-溴-1-甲基-1H-吡唑(如參考製備例55描述)3.9g、1,4-二烷80ml、水20ml、甲基硼酸3.3g、1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵-鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物1.4g及磷酸鉀11.8g的混合物6小時。以乙酸乙酯萃取反應混合物。以水洗滌有機層,且以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑2.4g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47(1H,s),7.43(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),7.16(1H,s),6.86(1H,d,J=8.2Hz),3.87(3H,s),3.85(3H,s),2.26(3H,s),2.20(3H,s).
參考製備例58
與參考製備例57類似的反應,使用3-(4-甲氧基-3-氯-苯基)-4-溴-1-甲基-1H-吡唑(如參考製備例56描述)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-溴-1-甲基-1H-吡唑,提供3-(4-甲氧基-3-氯-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑。
3-(4-甲氧基-3-氯-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.70(1H,d,J=2.2Hz),7.53(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.18(1H,s),6.97(1H,d,J=8.5Hz),3.93(3H,s),3.88(3H,s),2.20(3H,s).
參考製備例59
於回流加熱下攪拌3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑(如參考製備例57描述)2.4g、47%氫溴酸18ml及乙酸18ml的混合物16小時。蒸餾溶劑且將乙酸乙酯50ml加至所得殘質,且於室溫下攪拌所得混合物1小時。過濾沉澱物且以己烷洗滌,且於減壓下濃縮以提供4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚2.1g。
4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.58(1H,s),7.34(1H,s),7.25(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),6.83(1H,d,J=8.5Hz),3.81(3H,s),2.16(3H,s),2.13(3H,s)
參考製備例60
與參考製備例59類似的反應,使用3-(4-甲氧基-3-氯-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑(如參考製備例58描述)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑,提供4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-氯-酚。
4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-氯-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.54(1H,d,J=2.2Hz),7.52(1H,s),7.41(1H,dd,J=8.5,1.9Hz),7.01(1H,d,J=8.5Hz),3.79(3H,s),2.13(3H,s).
參考製備例61
於室溫下,將肼一水合物2.9g加至3-乙基-2,4-戊二酮5g及乙醇50ml的混合物且攪拌所得混合物5小時。蒸餾乙醇且將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑6.0g。
3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:2.36(2H,q,J=7.6Hz),2.20(6H,s),1.07(3H,t,J=7.6Hz).
參考製備例62
與參考製備例33類似的反應,使用3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑(如參考製備例61描述)替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑,提供1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.19(1H,d,J=2.7Hz),7.14(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.84(1H,d,J=8.7Hz),3.86(3H,s),2.41(2H,q,J=7.6Hz),2.26(3H,s),2.24(3H,s),2.17(3H,s),1.11(3H,t,J=7.5Hz).
參考製備例63
與參考製備例20類似的反應,使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑(如參考製備例62描述)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑,提供2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-酚。
2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.24(1H,d,J=2.5Hz),7.15(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.93-6.91(1H,m),2.43(2H,q,J=7.6Hz),2.25(3H,s),2.17(3H,s),2.17(3H,s),1.07(3H,t,J=7.6Hz)
參考製備例64
於室溫下,攪拌3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,5-二甲基-1H-吡唑(如參考製備例43描述)5.9g、N-溴琥珀醯亞胺5.8g及氯仿100ml的混合物17小時。將水加至反應混合物且將所得混合物以氯仿萃取。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-溴-1,5-二甲基-1H-吡唑4.0g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-溴-1,5-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.67(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.62(1H,d,J=1.9Hz),6.87(1H,d,J=8.5Hz),3.86(3H,s),3.84(3H,s),2.31(3H,s),2.26(3H,s).
參考製備例65
於回流加熱下攪拌3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-溴 -1,5-二甲基-1H-吡唑(如參考製備例64描述)1.3g、1,4-二烷30ml、水5ml、甲基硼酸1.0g、1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵-鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物0.4g及磷酸鉀3.7g的混合物9小時。以乙酸乙酯萃取反應混合物。以水洗滌有機層,且以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4,5-3甲基-1H-吡唑0.6g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4,5-3甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.43(1H,s),7.40(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),6.86(1H,d,J=8.5Hz),3.85(3H,s),3.80(3H,s),2.25(3H,s),2.21(3H,s),2.11(3H,s).
參考製備例66
於回流加熱下攪拌3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4,5-三甲基-1H-吡唑(如參考製備例65描述)0.6g、47%氫溴酸5ml及乙酸5ml的混合物13小時。蒸餾溶劑且將乙酸乙酯30ml加至所得殘質,且於室溫下攪拌所得混合物1小時。過濾沉澱物且以己烷洗滌,並於減壓下濃縮以提供4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚0.5g。
4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.33(1H,d,J=2.2Hz),7.26(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),6.88(1H,d,J=8.2Hz),3.82(3H,s),2.26(3H,s),2.17(3H,s),2.08(3H,s).
參考製備例67
與參考製備例33類似的反應,使用3-環丙基-1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑,提供1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-環丙基-1H-吡唑及1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-環丙基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-環丙基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.67(1H,d,J=2.4Hz),7.43(1H,d,J=2.9Hz),7.37(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),6.83(1H,d,J=8.7Hz),6.05(1H,d,J=2.4Hz),3.85(3H,s),2.26(3H,s),2.07-2.00(1H,m),0.98-0.93(2H,m),0.80-0.76(2H,m).
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-環丙基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.51(1H,d,J=1.9Hz),7.37-7.35(2H,m),6.89-6.87(1H,m),5.91(1H,d,J=1.9Hz),3.88(3H,s), 2.27(3H,s),1.81-1.74(1H,m),0.97-0.93(2H,m),0.76-0.72(2H,m).
參考製備例68
與參考製備例20類似的反應,使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-環丙基-1H-吡唑(如參考製備例67描述)替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑,提供2-甲基-(4-甲氧基-3-環丙基-1H-吡唑-3-基)-酚。
2-甲基-(4-甲氧基-3-環丙基-1H-吡唑-3-基)-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.10(1H,d,J=1.4Hz),7.45(1H,d,J=2.2Hz),7.35-7.32(1H,m),6.81(1H,d,J=8.2Hz),6.15-6.14(1H,m),2.16(3H,s),1.97-1.90(1H,m),0.91-0.87(2H,m),0.71-0.67(2H,m).
參考製備例69
與參考製備例29類似的反應,使用5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(如參考製備例43描述)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑,提供2-甲基-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-酚。
2-甲基-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.22(1H,s),7.15(1H,dd,J=8.2, 1.9Hz),6.89(1H,d,J=8.2Hz),6.20(1H,s),3.77(3H,s),2.21(3H,s),2.16(3H,s).
參考製備例70
於回流加熱下攪拌1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(如參考製備例11描述)3.1g、2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-酚(如參考製備例20描述)1.6g、碳酸鉀1.3g及乙腈70ml的混合物6小時,且之後過濾反應混合物並於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-{3-溴-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮3.1g。
1-{3-溴-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.81(1H,dd,J=7.7,1.4Hz),7.46-7.38(2H,m),7.15(1H,d,J=2.4Hz),7.10(1H,dd,J=8.6,2.5Hz),6.86(1H,d,J=8.5Hz),5.32(2H,s),3.62(3H,s),2.23(3H,s),2.16(3H,s),2.06(3H,s),1.96(3H,s).
參考製備例71
於100℃下,攪拌1-{3-溴-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(如參考製備例70描述)0.3g、三甲基矽基乙炔0.2g、肆三苯基膦鈀0.05g、三第三丁基膦0.07g、磷酸鉀0.6g、 1,4-二烷5ml及水0.5ml的混合物5小時。冷卻後,以乙酸乙酯萃取反應混合物。以水及飽和鹽水洗滌有機層,且以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-{2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-3-三甲基矽基乙炔基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮0.1g。
1-{2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-3-三甲基矽基乙炔基-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.67(1H,dd,J=7.2,1.9Hz),7.48-7.44(2H,m),7.13(1H,d,J=2.5Hz),7.11-7.08(1H,m),6.92(1H,d,J=8.5Hz),5.42(2H,s),3.64(3H,s),2.22(3H,s),2.15(3H,s),2.03(3H,s),1.96(3H,s),0.19(9H,s).
參考製備例72
與參考製備例33類似的反應,使用2,5-二甲基-4-甲氧基-苯基硼酸替代4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸,且使用3-甲基-1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑,提供1-(2,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑。
1-(2,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.40(1H,d,J=2.2Hz),7.09(1H,s), 6.69(1H,s),6.17(1H,d,J=2.2Hz),3.86(3H,s),2.36(3H,s),2.18(3H,s),2.18(3H,s).
參考製備例73
與參考製備例20類似的反應,使用1-(2,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑(如參考製備例72描述)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑,提供2,5-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚。
2,5-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.74(1H,d,J=2.2Hz),7.00(1H,s),6.70(1H,s),6.22(1H,d,J=2.2Hz),2.23(3H,s),2.10(3H,s),2.02(3H,s).
參考製備例74
與參考製備例33類似的反應,使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑,提供1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.83(1H,dd,J=2.3,0.9Hz),7.48(1H,d,J=2.4Hz),7.43(1H,dd,J=8.8,2.7Hz),6.87(1H,d,J=8.8Hz),6.68(1H,d,J=2.4Hz),3.87(3H,s),2.28(3H,s).
參考製備例75
與參考製備例20類似的反應,使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑(如參考製備例74描述)替代1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑,提供2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-酚。
2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-酚
1H-NMR(CDCl3)δ:7.83-7.80(1H,m),7.45(1H,d,J=2.2Hz),7.32(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),6.82(1H,d,J=8.5Hz),6.68(1H,d,J=2.2Hz),5.46(1H,s),2.29(3H,s).
參考製備例76
於室溫下,將三氟乙酸乙基酯11.9g及乙氧化鈉於乙醇28.5g中之20%溶液加至1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-乙酮(如參考製備例48描述)6.9g及四氫呋喃200ml的混合物。於回流加熱下攪拌所得混合物6小時。將水加至反應混合物,且以6N氫氯酸水溶液酸化所得混合物。以乙酸乙酯萃取所得混合物。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供4,4,4-三氟-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮10g。
4,4,4-三氟-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮
1H-NMR(CDCl3:23℃)δ:7.84(1H,dd,J=8.7,2.4Hz),7.75(1H,dd,J=1.7,0.7Hz),6.90(1H,d,J=8.7Hz),6.51(1H,s), 3.93(3H,s),2.27(3H,s).
參考製備例77
於0℃下,將甲基肼1.7g加至4,4,4-三氟-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮(如參考製備例76描述)6.8g及乙醇100ml的混合物。將所得混合物升至室溫並攪拌1小時。於減壓下濃縮反應混合物且將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-2-甲基-3-三氟甲基-3,4-二氫-2H-吡唑-3-醇3.2g及5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑2g。
5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-2-甲基-3-三氟甲基-3,4-二氫-2H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44-7.44(1H,m),7.33(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),6.79(1H,d,J=8.5Hz),3.85(3H,s),3.50(1H,d,J=17.6Hz),3.24(1H,d,J=17.6Hz),3.06(3H,s),2.87(1H,s),2.22(3H,s).
5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.22-7.17(2H,m),6.91(1H,d,J=8.5 Hz),6.48(1H,s),3.90(3H,s),3.89(3H,s),2.27(3H,s).
參考製備例78
於回流加熱下攪拌5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-2-甲基-3-三氟甲基-3,4-二氫-2H-吡唑-3-醇(如參考製備例77描述)2.3g、6N氫氯酸水溶液4ml及四氫呋喃30ml的混合物2小時。以乙酸乙酯萃取反應混合物。以飽和碳酸鈉水溶液及飽和鹽水洗滌有機層。以無水硫酸鎂乾燥有機層,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑2.2g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.56-7.53(2H,m),6.85(1H,d,J=8.2Hz),6.81(1H,s),4.01(3H,s),3.86(3H,s),2.26(3H,s).
參考製備例79
於回流加熱下攪拌3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑(如參考製備例78描述)0.4g、47%氫溴酸24ml及乙酸24ml的混合物12小時。蒸餾溶劑且將冰水70ml加至所得殘質。過濾沉澱物且以冰水70ml洗滌,之後於減壓下濃縮,以提供2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-酚2g。
2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.52(1H,s),7.57(1H,s),7.47(1H,d,J=8.2Hz),7.22(1H,s),6.80(1H,d,J=8.5Hz),3.96(3H,s),2.15(3H,s).
參考製備例80
於0℃下,將乙醯氯15g及三乙胺49g加至2,5-二甲基酚20g及氯仿150ml的混合物。將所得混合物升至室溫並攪拌4小時。之後,以氯仿萃取反應混合物。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供乙酸2,5-二甲基苯基酯24g。
乙酸2,5-二甲基苯基酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.10(1H,d,J=7.7Hz),6.95(1H,d,J=7.2Hz),6.82(1H,s),2.31(6H,s),2.13(3H,s).
參考製備例81
於室溫下,將三氯化鋁49g加至乙酸2,5-二甲基苯基酯(如參考製備例80描述)24g及硝基甲烷200ml的混合物,且加熱所得混合物至50℃。攪拌所得混合物8.5小時且於其中加入冰水300ml。將所得混合物以氯仿萃取。以 水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-(2,5-二甲基-4-羥基-苯基)-乙醯基21g。
1-(2,5-二甲基-4-羥基-苯基)-乙醯基
1H-NMR(CDCl3)δ:7.59(1H,s),6.64(1H,s),5.56(1H,s),2.55(3H,s),2.50(3H,s),2.26(3H,s).
參考製備例82
於回流加熱下攪拌1-(2,5-二甲基-4-羥基-苯基)-乙酮14.6g、碘甲烷16.6g、碳酸鉀26.8g及丙酮200ml的混合物8小時。冷卻反應混合物至室溫且過濾,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-乙酮15.1g。
1-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-乙酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.56(1H,s),6.65(1H,s),3.87(3H,s),2.56(3H,s),2.54(3H,s),2.21(3H,s).
參考製備例83
於室溫下,將三氟乙酸乙基酯7.9g及於乙醇19g中之20%乙氧化鈉溶液加至1-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-乙酮(如參考製備例82描述)5g及四氫呋喃200ml的混合物。於 回流加熱下攪拌所得混合物7小時,之後將水70ml加至反應混合物,且以6N氫氯酸水溶液酸化所得混合物。以乙酸乙酯萃取所得混合物。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供4,4,4-三氟-1-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮6.8g。
4,4,4-三氟-1-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮
1H-NMR(CDCl3:23℃))δ:7.44(1H,s),6.69(1H,s),6.35(1H,s),3.89(3H,s),2.57(3H,s),2.21(3H,s).
參考製備例84
於0℃下,將甲基肼1.7g加至4,4,4-三氟-1-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮(如參考製備例83描述)6.8g及乙醇100ml的混合物。將所得混合物升至室溫並攪拌1小時。於減壓下濃縮反應混合物且將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供5-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-2-甲基-3-三氟甲基-3,4-二氫-2H-吡唑-3-醇3.2g及5-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑3g。
5-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-2-甲基-3-三氟甲基-3,4-二氫-2H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ:7.06(1H,s),6.67(1H,s),3.84(3H,s),3.59(1H,d,J=17.4Hz),3.27(1H,d,J=17.4Hz),3.06(3H,s),2.78(1H,s),2.53(3H,s),2.18(3H,s).
5-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:6.96(1H,s),6.75(1H,s),6.41(1H,s),3.87(3H,s),3.69(3H,s),2.20(3H,s),2.14(3H,s).
參考製備例85
於回流加熱下攪拌5-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑(如參考製備例84描述)3.2g、6N氫氯酸水溶液5.3ml及四氫呋喃50ml的混合物1小時。以乙酸乙酯萃取反應混合物。以飽和碳酸鈉水溶液及飽和鹽水洗滌有機層。以無水硫酸鎂乾燥有機層,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供3-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑3g。
3-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.30(1H,s),6.70(1H,s),6.69(1H,s),4.03(3H,s),3.85(3H,s),2.43(3H,s),2.21(3H,s).
參考製備例86
於回流加熱下攪拌3-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑(如參考製備例85描述)3g、47%氫溴酸29ml及乙酸29ml的混合物21小時。蒸餾溶劑且將冰水90ml加至所得殘質。過濾沉澱物且以冰水90ml及己烷100ml洗滌,之後於減壓下濃縮,以提供2,5-二甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-酚2.9g。
2,5-二甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.37(1H,s),7.26(1H,s),7.02(1H,s),6.66(1H,s),3.98(3H,s),2.32(3H,s),2.10(3H,s).
參考製備例87
於0℃下,將環丙烷羰基氯化物6.8g及三乙胺16.6g加至鄰甲酚5.9g及氯仿50ml的混合物。將所得混合物升至室溫並攪拌2小時。之後,以氯仿萃取反應混合物且以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供環丙烷羧酸2-甲基 苯基酯9.8g。
環丙烷羧酸2-甲基苯基酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.24-7.17(2H,m),7.13(1H,td,J=7.38,1.26Hz),7.01(1H,dd,J=7.67,1.26Hz),2.19(3H,s),1.88(1H,tt,J=8.01,3.78Hz),1.21-1.16(2H,m),1.06-1.00(2H,m).
參考製備例88
於0℃下,將三氯化鋁18g加至硝基甲烷100ml及環丙烷羧酸2-甲基苯基酯(如參考製備例87描述)9.5g的混合物,之後加熱所得混合物至50℃,並攪拌12小時。將冰水50ml加至反應混合物。以乙酸乙酯萃取所得混合物。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供環丙基-(4-羥基-3-甲基-苯基)-乙酮8.2g。
環丙基-(4-羥基-3-甲基-苯基)-乙酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.85(1H,d,J=2.17Hz),7.80(1H,dd,J=8.45,2.17Hz),6.84(1H,d,J=8.45Hz),6.15(1H,br s),2.68-2.61(1H,m),2.30(3H,s),1.25-1.20(2H,m),1.04-0.98(2H,m).
參考製備例89
於室溫下,將碳酸二乙酯16.1g、55%氫化鈉6.2g、二苯-18-冠醚-6 0.05g且乙醇3mL加至1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-乙酮(如參考製備例48描述)及四氫呋喃200ml的混合物,且於回流加熱下攪拌所得混合物8小時。將水加至反應混合物,且以10%氫氯酸水溶液酸化所得混合物,並以乙酸乙酯萃取。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-側氧基-丙酸乙基酯14.8g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-側氧基-丙酸乙基酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.81(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),7.76-7.76(1H,m),6.86(1H,d,J=8.5Hz),4.21(2H,q,J=7.1Hz),3.93(2H,s),3.90(3H,s),2.24(3H,s),1.26(3H,t,J=7.1Hz).
參考製備例90
於室溫下,將N-甲基肼29g加至3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-側氧基-丙酸乙基酯(如參考製備例89描述)14.8g及甲苯100ml的混合物,且攪拌所得混合物12小時。餾除甲苯。於室溫下,將水100ml加至反應混合物且以10%氫氯酸水溶液酸化所得混合物,並攪拌3小時。過濾沉澱物且以水400ml及乙酸乙酯500ml洗滌,之後於減壓下乾燥,以提供5-羥基-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑9.3g。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.58-7.56(2H,m),6.97(1H,d,J=8.9Hz),5.90(1H,s),3.81(3H,s),3.60(3H,s),2.18(3H,s).
參考製備例91
於0℃下,將N,N-二甲基甲醯胺4.0g加至氧氯化磷56g且攪拌所得混合物半小時。於其中加入5-羥基-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(如參考製備例90描述)9.3g。攪拌所得混合物7小時且於減壓下蒸餾反應溶劑。將冰水100ml加至反應混合物且以乙酸乙酯萃取所得混合物。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供5-氯-4-甲醯基-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑6.3g。
5-氯-4-甲醯基-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:9.93(1H,s),7.55(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.51(1H,s),6.90(1H,d,J=8.5Hz),3.92(3H,s),3.88(3H,s),2.27(3H,s).
參考製備例92
於0℃下,將三甲基矽烷0.27g加至5-氯-4-甲醯基 -3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(如參考製備例91描述)0.3g及三氟乙酸10ml的混合物。於室溫下攪拌所得混合物3小時,且於其中加入水5ml。以乙酸乙酯萃取所得混合物。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供5-氯-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑0.28g。
5-氯-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.42-7.40(2H,m),6.98(1H,d,J=9.2Hz),3.81(3H,s),3.80(3H,s),2.19(3H,s),2.11(3H,s).
參考製備例93
於回流加熱下攪拌1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-乙酮10g、碘化異丙基13.6g、碳酸鉀18.4g及丙酮250ml的混合物12小時。過濾反應混合物且於減壓下濃縮所得濾液,且將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-乙酮9.5g。
1-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-乙酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.80-7.78(2H,m),6.84(1H,d,J=8.2Hz),4.69-4.60(1H,m),2.54(3H,s),2.23(3H,s),1.37(6H,d, J=6.0Hz).
參考製備例94
於室溫下,將碳酸二乙酯11.6g、55%氫化鈉4.5g、二苯-18-冠醚-6 0.04g及乙醇3mL加至1-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-乙酮(如參考製備例93描述)9.4g及四氫呋喃150ml的混合物,且於回流加熱下攪拌所得混合物9小時。將水加至反應混合物,且以10%氫氯酸水溶液酸化所得混合物,並以乙酸乙酯萃取。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-3-側氧基-丙酸乙基酯12.1g。
3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-3-側氧基-丙酸乙基酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.79-7.76(2H,m),6.85-6.83(1H,m),4.68-4.62(1H,m),4.21(2H,q,J=7.2Hz),3.93(2H,s),2.22(3H,s),1.37(6H,d,J=6.0Hz),1.26(3H,t,J=7.1Hz).
參考製備例95
於室溫下,將N-甲基肼21g加至3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-3-側氧基-丙酸乙基酯(如參考製備例94描述)12.1g及甲苯100ml的混合物,且攪拌所得混合物12小時。於減壓下蒸餾甲苯。於室溫下,將水100ml加至反應混合物且以10%氫氯酸水溶液酸化所得混合物,並攪拌3小時。過濾沉澱物且以水400ml及乙酸乙酯500ml洗滌,之後於 減壓下乾燥以提供5-羥基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑9.5g。
5-羥基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.58-7.54(2H,m),7.01-6.98(1H,m),5.95(1H,s),4.66-4.60(1H,m),3.62(3H,s),2.16(3H,s),1.28(6H,d,J=5.1Hz).
參考製備例96
於0℃下,將N,N-二甲基甲醯胺3.2g加至氧氯化磷43g且攪拌所得混合物半小時。於其中加入5-羥基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(如參考製備例95描述)8.3g。於100℃下,攪拌所得混合物10小時且於減壓下蒸餾反應溶劑。將冰水100ml加至反應混合物且以乙酸乙酯萃取所得混合物。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供5-氯-4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑5.1g及2-甲基-4-(5-氯-4-甲醯基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚0.6g。
5-氯-4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:9.93(1H,s),7.52-7.50(2H,m),6.91-6.89(1H,m),4.63-4.54(1H,m),3.92(3H,s),2.25(3H,s),1.36(6H,d,J=6.0Hz).
2-甲基-4-(5-氯-4-甲醯基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-酚
1H-NMR(CDCl3)δ:9.92(1H,s),7.52-7.51(1H,m),7.47(1H,dd,J=8.2,2.3Hz),6.85(1H,d,J=8.2Hz),4.95(1H,s),3.93(3H,s),2.30(3H,s).
參考製備例97
於室溫下,將甲醇0.6g及55%氫化鈉0.8g加至5-氯-4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(如參考製備例96描述)4.8g及四氫呋喃100ml的混合物,且攪拌所得混合物3小時。將水50ml加至反應混合物,且以乙酸乙酯萃取所得混合物。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑4.5g。
4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:9.75(1H,s),7.39(1H,d,J=1.9Hz),7.35(1H,dd,J=8.3,2.3Hz),6.90(1H,d,J=8.5Hz),4.63-4.54(1H,m),4.30(3H,s),3.71(3H,s),2.24(3H,s),1.36(6H,d,J=6.0Hz).
參考製備例98
於0℃下,將三甲基矽烷4.2g加至4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(如參考製備例97描述)4.2g及三氟乙酸20ml的混合物。於室溫下攪拌所得混合物6小時,且蒸餾溶劑於減壓下,且於其中加入水10ml。以乙酸乙酯萃取所得混合物。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1,4-二甲基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1H-吡唑3.8g。
1,4-二甲基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.43(1H,dd,J=2.1,0.7Hz),7.37-7.34(1H,m),6.86(1H,d,J=8.5Hz),4.57-4.51(1H,m),3.93(3H,s),3.71(3H,s),2.24(3H,s),2.14(3H,s),1.35(6H,d,J=6.0 Hz).
參考製備例99
於回流加熱下攪拌1,4-二甲基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1H-吡唑(如參考製備例98描述)7.4g及30%硫酸水溶液100ml的混合物15小時。接著,進行下述起始處理。冷卻反應混合物至0℃,且過濾所得沉澱物,並以冷水洗滌以提供一些固體。再次地,於減壓下濃縮濾液至約一半體積且冷卻至0℃,並過濾所得沉澱物及以冷水洗滌,以提供一些固體。進行這些起始處理4次且於減壓下乾燥所得所有固體,以提供4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚6.4g。
4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.33(1H,s),7.29(1H,s),7.20(1H,d,J=8.2Hz),6.79(1H,d,J=8.2Hz),3.87(3H,s),3.60(3H,s),2.14(3H,s),2.04(3H,s).
參考製備例100
與參考製備例97類似的反應,使用乙醇替代甲醇,提供5-乙氧基-4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑。
5-乙氧基-4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑。
1H-NMR(CDCl3)δ:9.74(1H,s),7.39(1H,d,J=1.8Hz),7.35(1H,dd,J=8.2,2.3Hz),6.89(1H,d,J=8.5Hz),4.63(2H,q,J=7.1Hz),4.61-4.55(1H,m),3.72(3H,s),2.24(3H,s),1.44(3H,t,J=7.1Hz),1.36(6H,d,J=6.0Hz).
參考製備例101
與參考製備例97類似的反應,使用5-乙氧基-4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(如參考製備例100描述)替代4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑,提供1,4-二甲基-5-乙氧基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑。
1,4-二甲基-5-乙氧基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.43(1H,d,J=1.6Hz),7.38-7.35(1H,m),6.86(1H,d,J=8.5Hz),4.57-4.51(1H,m),4.14(2H,q,J=7.0Hz),3.71(3H,s),2.24(3H,s),2.12(3H,s),1.41(3H,t,J=7.0Hz),1.35(6H,d,J=6.0Hz).
參考製備例102
與參考製備例99類似的反應,使用1,4-二甲基-5-乙氧 基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑(如參考製備例101描述)替代1,4-二甲基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1H-吡唑,提供4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚。
4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.32(1H,d,J=1.4Hz),7.23(1H,dd,J=8.2,2.3Hz),6.84(1H,d,J=8.2Hz),4.18(2H,q,J=7.0Hz),3.65(3H,s),2.15(3H,s),2.06(3H,s),1.34(3H,t,J=7.0Hz).
參考製備例103
於室溫下,將甲硫醇鈉2.9g加至5-氯-4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(如參考製備例96描述)10g及四氫呋喃100ml的混合物且攪拌所得混合物8小時。將水50mL加至反應混合物且以乙酸乙酯萃取所得混合物。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基硫基-1H-吡唑10.4g。
4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基硫基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:10.02(1H,s),7.50-7.48(2H,m),6.91-6.89(1H,m),4.62-4.56(1H,m),4.02(3H,s),2.54(3H,s),2.25(3H,s),1.36(6H,d,J=6.0Hz).
參考製備例104
與參考製備例98類似的反應,使用4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基硫基-1H-吡唑(如參考製備例103描述)替代、4-甲醯基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑,提供1,4-二甲基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基硫基-1H-吡唑。
1,4-二甲基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基硫基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45(1H,dd,J=2.2,0.6Hz),7.39(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),6.87(1H,d,J=8.5Hz),4.58-4.52(1H,m),3.99(3H,s),2.27(3H,s),2.26(3H,s),2.24(3H,s),1.35(6H,d,J=6.2Hz).
參考製備例105
於回流加熱下攪拌1,4-二甲基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基硫基-1H-吡唑(如參考製備例104描述)8.9g 及30%硫酸水溶液120ml的混合物20小時。冷卻反應混合物至0℃且於其中加入冰水50ml。過濾所得沉澱物且以冷水及己烷洗滌,並於減壓下濃縮以提供4-(1,4-二甲基-5-甲基硫基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚7.3g。
4-(1,4-二甲基-5-甲基硫基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,d,J=1.6Hz),7.33(1H,dd,J=8.3,2.2Hz),6.80(1H,d,J=8.2Hz),3.99(3H,s),2.28(3H,s),2.27(3H,s),2.26(3H,s).
參考製備例106
於室溫下,將肼一水合物3.3g加至3-丁基-戊烷-2,4-二酮7g及乙醇70ml的混合物且攪拌所得混合物12小時。將反應混合物經矽膠管柱層析法,以提供4-丁基-3,5-二甲基-1H-吡唑7g。
4-丁基-3,5-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:2.33(2H,t,J=7.5Hz),2.20(3H,s),2.20(3H,s),1.46-1.37(2H,m),1.36-1.27(2H,m),0.91(3H,t,J=7.2Hz).
參考製備例107
與參考製備例33類似的反應,使用4-丁基-3,5-二甲基 -1H-吡唑(如參考製備例106描述)替代3,4,5-三甲基-1H-吡唑,提供4-丁基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑。
4-丁基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.19(1H,d,J=2.4Hz),7.15(1H,dd,J=8.7,2.7Hz),6.84(1H,d,J=8.7Hz),3.86(3H,s),2.38(2H,t,J=7.5Hz),2.25(3H,s),2.24(3H,s),2.16(3H,s),1.50-1.43(2H,m),1.36(2H,td,J=14.6,7.3Hz),0.94(3H,t,J=7.1Hz).
參考製備例108
與參考製備例29類似的反應,使用4-丁基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑(如參考製備例107描述)替代3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑,提供4-(4-丁基-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-2-甲基-酚。
4-(4-丁基-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-2-甲基-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.18(1H,d,J=2.7Hz),7.09(1H,dd, J=8.7,2.7Hz),6.86(1H,d,J=8.5Hz),2.37(2H,t,J=7.2Hz),2.17(3H,s),2.16(3H,s),2.14(3H,s),1.45-1.37(2H,m),1.36-1.27(2H,m),0.91(3H,t,J=7.2Hz).
參考製備例109
於回流加熱下攪拌5-氯-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑(如參考製備例92描述)0.4g、47%氫溴酸3ml及乙酸3ml的混合物15小時。蒸餾溶劑且將乙酸乙酯20ml加至所得殘質,並於室溫下攪拌所得混合物1小時。過濾沉澱物且以己烷洗滌,並於減壓下濃縮以提供4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚0.3g。
4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.33(1H,s),7.24(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),3.78(3H,s),2.15(3H,s),2.09(3H,s).
參考製備例110
於室溫下,將55%-氫化鈉2.5g加至5-羥基-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(如參考製備例95描述)9.5g及N,N-二甲基甲醯胺70ml的混合物,並攪拌1小時,且之後於其中加入硫酸二甲酯9.7g,及在100℃下攪拌12小時。於其中加入水50ml且以乙酸乙酯萃取所得混合物。以水洗滌有機層,且以無水硫酸鎂乾燥之後於減壓 下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑5.8g。
3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.55(1H,dd,J=2.3,0.7Hz),7.49-7.47(1H,m),6.84(1H,d,J=8.5Hz),5.75(1H,s),4.56-4.50(1H,m),3.92(3H,s),3.66(3H,s),2.23(3H,s),1.35(3H,s),1.33(3H,s).
參考製備例111
於室溫下,攪拌3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(如參考製備例110描述)5.8g、N-氯琥珀醯亞胺3.3g及氯仿70ml的混合物14小時。於其中加入水50ml且將所得混合物以氯仿萃取。以水洗滌有機層,且以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供4-氯-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑5.6g。
4-氯-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62-7.59(2H,m),6.87(1H,d,J=9.1Hz),4.59-4.53(1H,m),4.11(3H,s),3.70(3H,s),2.24(3H,s),1.36(3H,s),1.34(3H,s).
參考製備例112
於回流加熱下攪拌4-氯-3-(4-異丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(如參考製備例111描述)5.6g及30%硫酸水溶液60ml的混合物20小時。於其中加入冰水10ml且以乙酸乙酯萃取所得混合物。以水洗滌有機層,且以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供4-(4-氯-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚1.2g。
4-(4-氯-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-酚
1H-NMR(CDCl3)δ:7.59(1H,d,J=2.0Hz),7.55(1H,dd,J=8.4,2.0Hz),6.80(1H,d,J=8.5Hz),5.06(1H,s),4.11(3H,s),3.70(3H,s),2.28(3H,s).
參考製備例113
於0℃下,將丙醯基氯化物10g及三乙胺28g加至鄰甲酚10g及氯仿100ml的混合物。將所得混合物升至室溫並攪拌2小時。之後,以氯仿萃取反應混合物且以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供丙酸鄰甲苯基酯14g。
丙酸鄰甲苯基酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.24-7.18(2H,m),7.15-7.11(1H,m),7.01-6.99(1H,m),2.61(2H,q,J=7.6Hz),2.17(3H,s),1.29(3H,t,J=7.6Hz).
參考製備例114
於0℃下,將三氯化鋁30g加至硝基甲烷150ml及丙酸鄰甲苯基酯(如參考製備例113描述)14g的混合物。加熱所得混合物至50℃,並攪拌12小時。將冰水200ml加至反應混合物且以乙酸乙酯萃取所得混合物。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-丙烷-1-酮8.8g。
1-(4-羥基-3-甲基-苯基)-丙烷-1-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.80(1H,d,J=1.9Hz),7.75(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),6.86(1H,d,J=8.5Hz),6.65(1H,s),2.96(2H,q,J=7.2Hz),2.30(3H,s),1.22(3H,td,J=7.3,1.3Hz).
參考製備例115
於0℃下,將第三丁氧化鉀4g加至1-[3-環丙基-2-(2-甲基-4-丙醯基-苯氧基甲基)-苯基]-4-甲基-1,4-二氫-四唑-5-酮(本化合物47)7g、草酸乙酯5.2g及N,N-二甲基甲 醯胺150ml的混合物且攪拌所得混合物3小時。將水加至反應混合物,且以10%氫氯酸溶液酸化,並以乙酸乙酯萃取。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供4-{4-[2-環丙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-苯甲氧基]-3-甲基-苯基}-3-甲基-2,4-二側氧基-丁酸乙基酯5.5g。
4-{4-[2-環丙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-苯甲氧基]-3-甲基-苯基}-3-甲基-2,4-二側氧基-丁酸乙基酯。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.84(1H,dd,J=8.6,2.2Hz),7.77-7.77(1H,m),7.46(1H,t,J=7.9Hz),7.29(2H,d,J=8.0Hz),6.97(1H,d,J=8.5Hz),5.35(2H,s),5.01(1H,q,J=7.1Hz),4.27(2H,q,J=7.2Hz),3.62(3H,s),2.12-2.07(4H,m),1.45(3H,d,J=7.1Hz),1.31(3H,t,J=7.1Hz),1.03-0.98(2H,m),0.80-0.76(2H,m).
參考製備例116
於室溫下,攪拌5-{4-[2-環丙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-苯甲氧基]-3-甲基-苯基}-2,4-二甲基-2H-吡唑-3-羧酸乙基酯(本化合物48)1.4g、四氫呋喃40ml、甲醇10ml、水10ml及氫氧化鋰0.2g的混合物12小時。於減壓下濃縮所得混合物且以10%氫氯酸溶液酸化, 並以乙酸乙酯萃取混合物。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮以提供5-{4-[2-環丙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-苯甲氧基]-3-甲基-苯基}-2,4-二甲基-2H-吡唑-3-羧酸1.3g。
5-{4-[2-環丙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-苯甲氧基]-3-甲基-苯基}-2,4-二甲基-2H-吡唑-3-羧酸
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,t,J=7.9Hz),7.39-7.33(2H,m),7.28(1H,d,J=8.0Hz),7.20(1H,d,J=7.8Hz),6.95(1H,d,J=8.2Hz),5.30(2H,s),4.20(3H,s),3.63(3H,s),2.41(3H,s),2.19-2.10(4H,m),1.05-0.97(2H,m),0.79-0.72(2H,m).
參考製備例117
於室溫下,將草醯基二氯化物0.5g及N,N-二甲基甲醯胺0.1ml加至5-{4-[2-環丙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-苯甲氧基]-3-甲基-苯基}-2,4-二甲基-2H-吡唑-3-羧酸(如參考製備例116描述)及四氫呋喃50ml的混合物。攪拌混合物2小時且於減壓下濃縮以提供5-{4-[2-環丙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-苯甲氧基]-3-甲基-苯基}-2,4-二甲基-2H-吡唑-3-羰基氯化物1.3g。
5-{4-[2-環丙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-苯甲氧基]-3-甲基-苯基}-2,4-二甲基-2H-吡唑-3-羰基 氯化物
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47-7.42(1H,m),7.30-7.27(3H,m),7.20(1H,d,J=7.9Hz),6.96(1H,d,J=8.3Hz),5.30(2H,s),4.15(3H,s),3.63(3H,s),2.48(3H,s),2.17-2.11(4H,m),1.04-0.98(2H,m),0.79-0.73(2H,m).
參考製備例118
於室溫下,攪拌1-{3-環丙基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-甲醯基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑-5-酮(本化合物51)1.7g、氯仿20ml、羥基胺鹽酸鹽0.3g及吡啶0.9g的混合物12小時。將水20ml加至所得混合物,且以氯仿萃取混合物。以水洗滌有機層並以無水硫酸鎂乾燥,之後於減壓下濃縮。將所得殘質經矽膠管柱層析法,以提供1-{4-[2-環丙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-苯甲氧基]-3-甲基-苯基}-3,5-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛肟1.4g。
1-{4-[2-環丙基-6-(4-甲基-5-側氧基-4,5-二氫-四唑-1-基)-苯甲氧基]-3-甲基-苯基}-3,5-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛肟
1H-NMR(CDCl3)δ:8.14(1H,s),7.59(1H,s),7.46-7.42(1H,m),7.28(2H,d,J=7.8Hz),7.15-7.11(2H,m),6.92(1H,d,J=8.5Hz),5.29(2H,s),3.63(3H,s),2.38(3H,s),2.34(3H,s),2.14-2.08(4H,m),1.02-0.97(2H,m),0.79-0.75(2H,m).
根據上述步驟,可製備下述化合物:化合物EP1A-001至EP1A-1023、EP1B-001至EP1B-1023、EP1C-001至EP1C-1023、EP1D-001至EP1D-1023、EP1E-001至EP1E-1023、EP1F-001至EP1F-1023、EP1G-001至EP1G-1023、EP1H-001至EP1H-1023、EP1I-001至EP1I-1023、EP1J-001至EP1J-1023、EP2A-001至EP2A-1023、EP2B-001至EP2B-1023、EP2C-001至EP2C-1023、EP2D-001至EP2D-1023、EP2E-001至EP2E-1023、EP2F-001至EP2F-1023、EP2G-001至EP2G-1023、EP2H-001至EP2H-1023、EP2I-001至EP2I-1023、EP2J-001至EP2J-1023、EP3A-001至EP3A-1023、EP3B-001至EP3B-1023、EP3C-001至EP3C-1023、EP3D-001至EP3D-1023、EP3E-001至EP3E-1023、EP3F-001至EP3F-1023、EP3G-001至EP3G-1023、EP3H-001至EP3H-1023、EP3I-001至EP3I-1023、EP3J-001至EP3J-1023、EP4A-001至 EP4A-1023、EP4B-001至EP4B-1023、EP4C-001至EP4C-1023、EP4D-001至EP4D-1023、EP4E-001至EP4E-1023、EP4F-001至EP4F-1023、EP4G-001至EP4G-1023、EP4H-001至EP4H-1023、EP4I-001至EP4I-1023、EP4J-001至EP4J-1023、EP5A-001至EP5A-1023、EP5B-001至EP5B-1023、EP5C-001至EP5C-1023、EP5D-001至EP5D-1023、EP5E-001至EP5E-1023、EP5F-001至EP5F-1023、EP5G-001至EP5G-1023、EP5H-001至EP5H-1023、EP5I-001至EP5I-1023以及EP5J-001至EP5J-1023。
化合物EP1A-001至EP1A-1023表示下式所示化合物: [式(EP1A)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP1B-001至EP1B-1023表示下式所示化合物: [式(EP1B)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基]; 化合物EP1C-001至EP1C-1023表示下式所示化合物: [式(EP1C)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP1D-001至EP1D-1023表示下式所示化合物: [式(EP1D)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP1E-001至EP1E-1023表示下式所示化合物: [式(EP1E)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP1F-001至EP1F-1023表示下式所示化合物: [式(EP1F)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP1G-001至EP1G-1023表示下式所示化合物: [式(EP1G)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP1H-001至EP1H-1023表示下式所示化合物: [式(EP1H)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP1I-001至EP1I-1023表示下式所示化合物: [式(EP1I)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP1J-001至EP1J-1023表示下式所示化合物: [式(EP1J)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP2A-001至EP2A-1023表示下式所示化合物: [式(EP2A)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP2B-001至EP2B-1023表示下式所示化合物: [式(EP2B)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP2C-001至EP2C-1023表示下式所 示化合物: [式(EP2C)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP2D-001至EP2D-1023表示下式所示化合物: [式(EP2D)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP2E-001至EP2E-1023表示下式所示化合物: [式(EP2E)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP2F-001至EP2F-1023表示下式所示化合物: [式(EP2F)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP2G-001至EP2G-1023表示下式所示化合物: [式(EP2G)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP2H-001至EP2H-1023表示下式所示化合物: [式(EP2H)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP2I-001至EP2I-1023表示下式所示化合物: [式(EP2I)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP2J-001至EP2J-1023表示下式所示化合物: [式(EP2J)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP3A-001至EP3A-1023表示下式所示化合物: [式(EP3A)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP3B-001至EP3B-1023表示下式所示化合物: [式(EP3B)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP3C-001至EP3C-1023表示下式所 示化合物: [式(EP3C)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP3D-001至EP3D-1023表示下式所示化合物: [式(EP3D)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP3E-001至EP3E-1023表示下式所示化合物: [式(EP3E)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP3F-001至EP3F-1023表示下式所示化合物: [式(EP3F)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP3G-001至EP3G-1023表示下式所示化合物: [式(EP3G)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP3H-001至EP3H-1023表示下式所示化合物: [式(EP3H)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP3I-001至EP3I-1023表示下式所示化合物: [式(EP3I)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP3J-001至EP3J-1023表示下式所示化合物: [式(EP3J)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP4A-001至EP4A-1023表示下式所示化合物: [式(EP4A)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP4B-001至EP4B-1023表示下式所示化合物: [式(EP4B)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP4C-001至EP4C-1023表示下式所 示化合物: [式(EP4C)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP4D-001至EP4D-1023表示下式所示化合物: [式(EP4D)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP4E-001至EP4E-1023表示下式所示化合物: [式(EP4E)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP4F-001至EP4F-1023表示下式所示化合物: [式(EP4F)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP4G-001至EP4G-1023表示下式所示化合物: [式(EP4G)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP4H-001至EP4H-1023表示下式所示化合物: [式(EP4H)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP4I-001至EP4I-1023表示下式所示化合物: [式(EP4I)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP4J-001至EP4J-1023表示下式所示化合物: [式(EP4J)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP5A-001至EP5A-1023表示下式所示化合物: [式(EP5A)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP5B-001至EP5B-1023表示下式所示化合物: [式(EP5B)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP5C-001至EP5C-1023表示下式所 示化合物: [式(EP5C)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP5D-001至EP5D-1023表示下式所示化合物: [式(EP5D)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP5E-001至EP5E-1023表示下式所示化合物: [式(EP5E)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP5F-001至EP5F-1023表示下式所示化合物: [式(EP5F)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP5G-001至EP5G-1023表示下式所示化合物: [式(EP5G)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP5H-001至EP5H-1023表示下式所示化合物: [式(EP5H)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];化合物EP5I-001至EP5I-1023表示下式所示化合物: [式(EP5I)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基];以及化合物EP5J-001至EP5J-1023表示下式所示化合物: [式(EP5J)中,Q5表示對應於下述表1至表54指示之取代基編號1至1023各者之取代基]。
根據上述步驟,可製備下述化合物:化合物EB1A-001至EB1A-20、EB1B-001至EB1B-20、EB1C-001至EB1C-20、EB1D-001至EB1D-20、EB1E-001至EB1E-20、EB2A-001至EB2A-20、EB2B-001至EB2B-20、EB2C-001至EB2C-20、EB3A-001至EB3A-20、EB3B-001至EB3B-20、EB3C-001至EB3C-20、EB4A-001至EB4A-20、EB4B-001至EB4B-20、EB5A-001至EB5A-20、EB5B-001至EB5B-20以及EB5C-001至EB5C-20。
化合物EB1A-001至EB1A-20表示下式所示化合物: [式(EB1A)中,R12表示對應於下述表B1指示之取代基編號1至20各者之取代基];化合物EB1B-001至EB1B-20表示下式所示化合物: [式(EB1B)中,R12表示對應於下述表B1指示之取代基編號1至20各者之取代基];化合物EB1C-001至EB1C-20表示下式所示化合物: [式(EB1C)中,R12表示對應於下述表B1指示之取代基編號1至20各者之取代基];化合物EB1D-001至EB1D-20表示下式所示化合物: [式(EB1D)中,R12表示對應於下述表B1指示之取代基編號1至20各者之取代基];化合物EB1E-001至EB1E-20表示下式所示化合物: [式(EB1E)中,R12表示對應於下述表B1指示之取代基編號1至20各者之取代基];化合物EB2A-001至EB2A-20表示下式所示化合物: [式(EB2A)中,R12表示對應於下述表B1指示之取代基編號1至20各者之取代基];化合物EB2B-001至EB2B-20表示下式所示化合物: [式(EB2B)中,R12表示對應於下述表B1指示之取代基編號1至20各者之取代基];化合物EB2C-001至EB2C-20表示下式所示化合物: [式(EB2C)中,R12表示對應於下述表B1指示之取代基編號1至20各者之取代基];化合物EB3A-001至EB3A-20表示下式所示化合物: [式(EB3A)中,R12表示對應於下述表B1指示之取代基編號1至20各者之取代基];化合物EB3B-001至EB3B-20表示下式所示 化合物: [式(EB3B)中,R12表示對應於下述表B1指示之取代基編號1至20各者之取代基];化合物EB3C-001至EB3C-20表示下式所示化合物: [式(EB3C)中,R12表示對應於下述表B1指示之取代基編號1至20各者之取代基];化合物EB4A-001至EB4A-20表示下式所示化合物: [式(EB4A)中,R12表示對應於下述表B1指示之取代基編號1至20各者之取代基];化合物EB4B-001至EB4B-20表示下式所示化合物: [式(EB4B)中,R12表示對應於下述表B1指示之取代基編號1至20各者之取代基];化合物EB5A-001至EB5A-20表示下式所示化合物: [式(EB5A)中,R12表示對應於下述表B1指示之取代基編號1至20各者之取代基];化合物EB5B-001至EB5B-20表示下式所示化合物: [式(EB5B)中,R12表示對應於下述表B1指示之取代基編號1至20各者之取代基];以及化合物EB5C-001至EB5C-20表示下式所示化合物: [式(EB5C)中,R12表示對應於下述表B1指示之取代基編號1至20各者之取代基]。
接下來,顯示調配例於下。實施例中,除非另外指定否則術語“份”為重量份的意思。
調配例1
將50份本發明化合物1至53中之任一種、3份木素磺酸鈣、2份月桂硫酸鎂及45份合成水合二氧化矽邊磨邊充分混合而得到調配物。
調配例2
將20份本發明化合物1至53中之任一種、1.5份去水山梨醇三油酸酯與28.5份含有2份聚乙烯醇之水溶液混合,然後經由濕式研磨法將混合物磨得很細。然後於此混合物中添加40份含有0.05份雷辛膠(Xanthane gum)及0.1份矽酸鎂鋁之水溶液,再於此添加10份丙二醇。攪拌該混合物而得到調配物。
調配例3
將2份本發明化合物1至53中之任一種、88份高嶺土及10份滑石混磨而得到調配物。
調配例4
將5份本發明化合物1至53中之任一種、14份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚、6份十二烷基苯磺酸鈣及75份二甲苯混磨而得到調配物。
調配例5
將2份本發明化合物1至53中之任一種、1份合成水合二氧化矽、2份木素磺酸鈣、30份皂土及65份高嶺土混磨並於此添加水及將該混合物充分揉揑然後製粒並乾燥而 得到調配物。
調配例6
將10份本發明化合物1至53中之任一種、35份含有50份聚氧伸乙基烷基醚硫酸銨之白碳及55份水混合,然後經由濕式研磨法將混合物磨得很細而得到調配物。
接下來,使用試驗例顯示本發明化合物在防治植物疾病上之效能。
此處係經由目視觀察受測植物上之病斑面積並隨後比較用本發明化合物處理之植物的病斑面積與未處理之植物的病斑面積而評估防治效益。
試驗例1
將土壤裝入塑膠盆中並播種稻米(cv;Nipponbare)種子,使植物在溫室中生長20天。之後,根據上述調配例將本發明化合物2、3、6、15、17及24各製成調配物然後用水稀釋以便做成預定之濃度(500ppm)。將稀釋液噴灑於葉片部分以使充分附著於上述稻米之葉片上。噴灑稀釋液後,將植物風乾並在將上述噴灑處理之稻米與受稻熱病黴菌(Magnaporthe grisea)感染之秧苗(cv;Nipponbare)接觸之同時在高濕度下將植物白天期間放置於24℃及夜晚期間放置於20℃經6天,並觀察病斑面積。結果,與未處理之植物的病斑面積比較,每種用本發明化合物2、3、6、15、17及24處理之植物的病斑面積顯示為30%或較少。
試驗例2
將土壤裝入塑膠盆中並播種小麥(cv;Shirogane)種 子,使植物在溫室中生長9天。之後,根據上述調配例將本發明化合物1、2、4、5、6、7、10、11、12、13、14、15、18、21、22、23、24及25各製成調配物然後用水稀釋以便做成預定之濃度(500ppm)。將稀釋液噴灑於葉片部分以使充分附著於上述小麥之葉片上。噴灑稀釋液後,將植物風乾並在照光下置於20℃經5天。撒布接種小麥鏽病黴菌(Puccinia recondita)孢子。接種後,將植物放置於23℃之黑暗及潮濕條件下1天,然後在照光下於20℃培養8天並觀察病斑面積。結果,與未處理之植物的病斑面積比較,每種用本發明化合物1、2、4、5、6、7、10、11、12、13、14、15、18、21、22、23、24及25處理之植物的病斑面積顯示為30%或較少。
試驗例3
將土壤裝入塑膠盆中並播種大麥(cv;Mikamo Golden)種子,使植物在溫室中生長7天。之後,根據上述調配例將本發明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、21、22、23、24及25各製成調配物然後用水稀釋以便做成預定之濃度(500ppm)。將稀釋液噴灑於葉片部分以使充分附著於上述大麥之葉片上。噴灑稀釋液後,將植物風乾2天後,噴灑接種大麥網斑病黴菌(Pyrenophora teres)之孢子水性懸浮液。接種後,將植物在高濕度下白天期間放置於23℃及夜晚期間放置於20℃經3天,然後在溫室中培養7天,並觀察病斑面積。結果,與未處理之植物的病斑面積比較,每種用本發明化合物 1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、21、22、23、24及25處理之植物的病斑面積顯示為30%或較少。
試驗例4
將土壤裝入塑膠盆中並播種菜豆(cv;Nagauzurasaitou)種子,使植物在溫室中生長8天。根據上述調配例將任一種本發明化合物1、2、3、4、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、24、37及39製成調配物,然後用水稀釋以便做成預定之濃度(500ppm)。將稀釋液噴灑於葉片部分以使充分附著於上述菜豆之葉片上。噴灑稀釋液後,將植物風乾並將含有菜豆菌核病黴菌(Sclerotinia sclerotiorum)菌絲之PDA培養基置於菜豆葉片上。接種後,將所有菜豆只在夜晚期間放置於高濕度下4天,並觀察病斑面積。結果,與未處理之植物的病斑面積比較,每種用本發明化合物1、2、3、4、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、24、37及39之任一種處理之植物的病斑面積顯示為30%或較少。
試驗例5
將土壤裝入塑膠盆中並播種小麥(cv;Apogee)種子,使植物在溫室中生長10天。根據上述調配例將本發明化合物1、2、3、4、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、22、23、24及25各製成調配物,然後用水稀釋以便做成預定之濃度(500ppm)。將稀釋液噴灑於葉片部分以使充分附著於上述小麥之葉片上。噴灑稀釋液後,將植物 風乾4天後,噴灑接種小麥葉斑病黴菌(Septoria tritici)之孢子水性懸浮液。接種後,將植物放置於18℃高濕度下3天,然後於照光下14至18天,並觀察病斑面積。結果,與未處理之植物的病斑面積比較,每種用本發明化合物1、2、3、4、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、22、23、24及25處理之植物的病斑面積顯示為30%或較少。
試驗例6
將土壤裝入塑膠盆中並播種小黃瓜(cv;Sagamihanjiro)種子,使植物在溫室中生長12天。根據上述調配例將本發明化合物1、2、3、4、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、22、23、24、37及39各製成調配物,然後用水稀釋以便做成預定之濃度(500ppm)。將稀釋液噴灑於葉片部分以使充分附著於上述小黃瓜之葉片上。噴灑稀釋液後,將植物風乾,撒布接種白粉病黴菌(Sphaerotheca fuliginea)孢子。將植物白天期間放置於24℃溫室中及夜晚期間放置於20℃溫室中8天,並觀察病斑面積。結果,與未處理之植物的病斑面積比較,每種用本發明化合物1、2、3、4、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、22、23、24、37及39處理之植物的病斑面積顯示為30%或較少。
試驗例7
將土壤裝入塑膠盆中並播種稻米(cv;Nipponbare)種子,使植物在溫室中生長20天。之後,根據上述調配例將 本發明化合物1、6、7、10、11、12、13、14、15、18、20、21、24、25、28、33、34、36、37、42、43、44、45及46各製成調配物,然後用水稀釋以便做成預定之濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑於葉片部分以使充分附著於上述稻米之葉片上。噴灑稀釋液後,將植物風乾並在將上述經噴灑處理之稻米與受稻熱病黴菌(Magnaporthe grisea)感染之秧苗(cv;Nipponbare)接觸之同時在高濕度下將植物白天期間放置於24℃及夜晚期間放置於20℃經6天,並觀察病斑面積。結果,與未處理之植物的病斑面積比較,每種用本發明化合物1、6、7、10、11、12、13、14、15、18、20、21、24、25、28、33、34、36、37、42、43、44、45及46處理之植物的病斑面積顯示為30%或較少。
試驗例8
將土壤裝入塑膠盆中並播種小麥(cv;Shirogane)種子,使植物在溫室中生長9天。之後,根據上述調配例將本發明化合物2、3、4、5、6、7、9、10、12、13、14、15、17、18、20、25、28、33、34、35、36、37、39、41、42、43、44、45及46各製成調配物,然後用水稀釋以便做成預定之濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑於葉片部分以使充分附著於上述小麥之葉片上。噴灑稀釋液後,將植物風乾並在照光下置於20℃經5天。撒布接種小麥鏽病黴菌(Puccinia recondita)孢子。接種後,將植物放置於23℃之黑暗及潮濕條件下1天,然後在照光下於20℃培養8天,並觀察病斑面積。結果,與未處理之植物的病斑面積比較, 每種用本發明化合物2、3、4、5、6、7、9、10、12、13、14、15、17、18、20、25、28、33、34、35、36、37、39、41、42、43、44、45及46處理之植物的病斑面積顯示為30%或較少。
試驗例9
將土壤裝入塑膠盆中並播種大麥(cv;Mikamo Golden)種子,使植物在溫室中生長7天。之後,根據上述調配例將本發明化合物2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、18、21、25、28、33、34、35、36、37、39、41、42、43、44、46及52各製成調配物,然後用水稀釋以便做成預定之濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑於葉片部分以使充分附著於上述大麥之葉片上。噴灑稀釋液後,將植物風乾2天後,噴灑接種大麥網斑病黴菌(Pyrenophora teres)之孢子水性懸浮液。接種後,在高濕度下將植物白天期間放置於23℃及夜晚期間放置於20℃經3天,然後在溫室中培養7天,並觀察病斑面積。結果,與未處理之植物的病斑面積比較,每種用本發明化合物2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、18、21、25、28、33、34、35、36、37、39、41、42、43、44、46及52處理之植物的病斑面積顯示為30%或較少。
試驗例10
將土壤裝入塑膠盆中並播種菜豆(cv;Nagauzurasaitou)種子,使植物在溫室中生長8天。根據上述調配例將任一種本發明化合物2、3、4、6、7、8、9、10、12、13、14、 15、16、18、21、22、23、25、28、34、35、36及45製成調配物,然後用水稀釋以便做成預定之濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑於葉片部分以使充分附著於上述菜豆之葉片上。噴灑稀釋液後,將植物風乾並將含有菜豆菌核病黴菌(Sclerotinia sclerotiorum)菌絲之PDA培養基置於菜豆葉片上。接種後,將所有菜豆只在夜晚期間放置於高濕度下4天後,觀察病斑面積。結果,與未處理之植物的病斑面積比較,每種用本發明化合物2、3、4、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、18、21、22、23、25、28、34、35、36及45之任一種處理之植物的病斑面積顯示為30%或較少。
試驗例11
將土壤裝入塑膠盆中並播種小麥(cv;Apogee)種子,使植物在溫室中生長10天。根據上述調配例將本發明化合物2、3、4、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、18、21、25、28、34、35、36、37、39、41、42、44、45、46及52各製成調配物,然後用水稀釋以便做成預定之濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑於葉片部分以使充分附著於上述小麥之葉片上。噴灑稀釋液後,將植物風乾4天後,噴灑接種小麥葉斑病黴菌(Septoria tritici)之孢子水性懸浮液。接種後,將植物放置於18℃高濕度下3天,然後於照光下14至18天,並觀察病斑面積。結果,與未處理之植物的病斑面積比較,每種用本發明化合物2、3、4、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、18、21、25、28、34、35、36、 37、39、41、42、44、45、46及52處理之植物的病斑面積顯示為30%或較少。
試驗例12
將土壤裝入塑膠盆中並播種小黃瓜(cv;Sagamihanjiro)種子,使植物在溫室中生長12天。根據上述調配例將本發明化合物2、3、4、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、18、20、25、28、34、35、36、39、41、42、43、44、45及46各製成調配物,然後用水稀釋以便做成預定之濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑於葉片部分以使充分附著於上述小黃瓜之葉片上。噴灑稀釋液後,將植物風乾,撒布接種白粉病黴菌(Sphaerotheca fuliginea)孢子。將植物放置於白天期間24℃及夜晚期間20℃之溫室中8天,並觀察病斑面積。結果,與未處理之植物的病斑面積比較,每種用本發明化合物2、3、4、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、18、20、25、28、34、35、36、39、41、42、43、44、45及46處理之植物的病斑面積顯示為30%或較少。
試驗例13
將土壤裝入塑膠盆中並播種大豆(cv;Kurosengoku)種子,使植物在溫室中生長13天。根據上述調配例將本發明化合物2、5、6、7、11、12、13、14、15、18、21、22、24、25、28、34、36、37、39、43、44、45及46各製成調配物,然後用水稀釋以便做成預定之濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑於葉片部分以使充分附著於上述小麥之葉片。噴灑稀釋液後,將植物風乾2天後,噴灑接種大豆鏽病黴菌 (Phakopsora pachyrhizi)之孢子水性懸浮液。接種後,在高濕度下將植物放置於白天期間23℃及夜晚期間20℃之溫室中3天,然後在溫室中培養14天,並觀察病斑面積。結果,與未處理之植物的病斑面積比較,每種用本發明化合物2、5、6、7、11、12、13、14、15、18、21、22、24、25、28、34、36、37、39、43、44、45及46處理之植物的病斑面積顯示為30%或較少。
試驗例14
將土壤裝入塑膠盆中並播種大麥(cv;Mikamo Golden)種子,使植物在溫室中生長7天。之後,根據上述調配例將本發明化合物1、2、3、4、6、7、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、28、34、35、36、39、41、42、43、44、45、46及52各製成調配物,然後用水稀釋以便做成預定之濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑於葉片部分以使充分附著於上述大麥之葉片上。噴灑稀釋液後,將植物風乾2天後,噴灑接種大麥葉斑病黴菌(Rhynchosporium secalis)之孢子水性懸浮液。接種後,在高濕度下將植物放置於白天期間23℃及夜晚期間20℃之溫室中3天,然後在溫室中培養7天,並觀察病斑面積。結果,與未處理之植物的病斑面積比較,每種用本發明化合物1、2、3、4、6、7、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、28、34、35、36、39、41、42、43、44、45、46及52處理之植物的病斑面積顯示為30%或較少。
試驗例15
將土壤裝入塑膠盆中並播種蕃茄(cv;Patio)種子,使植物在溫室中生長20天。根據上述調配例將本發明化合物6及7製成調配物,然後用水稀釋以便做成預定之濃度(500ppm)。將稀釋液噴灑於葉片部分以使充分附著於上述蕃茄之葉片上。將植物風乾至稀釋液乾掉之程度後,噴灑接種蕃茄晚疫病黴菌(Phytophthora infestans)之孢子水性懸浮液。接種後,首先將植物放置於23℃高濕度下1天然後於溫室培養4天,並觀察病斑面積。結果,與未處理之植物的病斑面積比較,每種用本發明化合物6及7處理之植物的病斑面積顯示為30%或較少。
試驗例16
將土壤裝入塑膠盆中並播種小黃瓜(cv;Sagamihanjiro)種子,使植物在溫室中生長19天。根據上述調配例將本發明化合物35、37、39、42、43及44各製成調配物,然後用水稀釋以便做成預定之濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑於葉片部分以使充分附著於上述小黃瓜之葉片上。噴灑稀釋液後,將植物風乾1天後,噴灑接種小黃瓜棒孢葉斑病黴菌(Corynespora cassiicola)之孢子水性懸浮液。接種後,在高濕度下將植物白天期間放置於24℃及夜晚期間放置於20℃經7天,並觀察病斑面積。結果,與未處理之植物的病斑面積比較,每種用本發明化合物35、37、39、42、43及44處理之植物的病斑面積顯示為30%或較少。
試驗例17
將土壤裝入塑膠盆中並播種小黃瓜(cv;Sagamihanjiro)種子,使植物在溫室中生長19天。根據上述調配例將本發明化合物13、14、18、22、23、24、25、28、33、34、35、36、39、41、42、43、44、45及46製成調配物,然後用水稀釋以便做成預定之濃度(200ppm)。將稀釋液噴灑於葉片部分以使充分附著於上述小黃瓜之葉片上。噴灑稀釋液後,將植物風乾1天後,噴灑接種小黃瓜炭疽病黴菌(Colletotrichum lagenarium)之孢子水性懸浮液。接種後,首先將植物放置於23℃高濕度下1天,然後培養於白天期間24℃及夜晚期間20℃之溫室中6天,並觀察病斑面積。結果,與未處理之植物的病斑面積比較,每種用本發明化合物13、14、18、22、23、24、25、28、33、34、35、36、39、41、42、43、44、45及46處理之植物的病斑面積顯示為30%或較少。
比較試驗例
將土壤裝入塑膠盆中並播種小麥(cv;Shirogane)種子,使植物在溫室中生長9天。根據上述調配例2將對照化合物1-{2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑啉-5-酮製成調配物,然後用水稀釋以便做成預定之濃度(50ppm)。將稀釋液噴灑於葉片部分以使充分附著於上述小麥之葉片上。噴灑稀釋液後,將植物風乾然後在照光下於20℃培養5天。撒布接種小麥鏽病黴菌(Puccinia recondita)孢子。接種後,將植物放置於23℃之黑暗及潮濕條件下1天,然後在照光下於20℃培養 8天並觀察病斑面積。結果,與未處理之植物的病斑面積比較,用對照化合物1-{2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氫四唑啉-5-酮處理之植物的病斑面積顯示為70%或較多。

Claims (18)

  1. 一種下式(1)之四唑啉酮化合物: [其中Q表示選自下述組群之基團:Q1、Q2、Q3或Q4: R1、R2、R3與R11彼此獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺基、羥基、硫醇基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C8烷胺基、C1-C8鹵烷胺基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、五氟硫基(pentafluorosulfanyl group)、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C8烷胺羰基、視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C1-C6烷基或視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C3-C6環烷基;R4與R5彼此獨立地表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基; R6表示C3-C6環烷基、C2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4鹵烷基亞磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、C1-C6烷胺基、C1-C6鹵烷胺基或C3-C6鹵環烷基;R7、R8與R9彼此獨立地表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C2-C3烯基、C2-C3鹵烯基或C1-C3烷氧基;R10表示C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基;X表示氧原子或硫原子;A1與A3彼此獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺基、羥基、硫醇基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C8烷胺基、C1-C8鹵烷胺基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、五氟硫基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C8烷胺羰基、視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C1-C6烷基、或視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C3-C6環烷基;A2、Z1與Z4彼此獨立地表示氫原子、胺基、C3-C6烯基、C3-C6鹵烯基、C3-C6炔基、C3-C6鹵炔基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6 烷羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C8烷胺羰基、C4-C7環烷基甲基、視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C1-C6烷基或視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C3-C6環烷基;Y1、Y2、Y3、Z2與Z3彼此獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺基、羥基、硫醇基、醛基、C2-C6烯基、C2-C6鹵烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6鹵烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6鹵炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6鹵烯硫基、C3-C6鹵炔硫基、C1-C8烷胺基、C1-C8鹵烷胺基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C2-C8烷基胺磺醯基、五氟硫基、C3-C9三烷基矽基、C2-C6烷羰基、C2-C6烷氧羰基、胺羰基、C2-C8烷胺羰基、視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C1-C6烷基或視需要具有選自群組P1之一或多個基團之C3-C6環烷基;或Y1與Y2可和與其連接之碳原子一起互相結合形成五、六或七員飽和環,該飽和環可視需要含一或多個氧原子或硫原子作為環組成原子,且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基;或Y2與Y3可和與其連接之碳原子一起互相結合形成五、六或七員飽和環,該飽和環可視需要含一或多個 氧原子或硫原子作為環組成原子,且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基;或Z1與Z2可和與其連接之碳原子或氮原子一起互相結合形成五、六或七員飽和環,該飽和環可視需要含一或多個氧原子、氮原子或硫原子作為環組成原子,且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基;或Z2與Z3可和與其連接之碳原子一起互相結合形成五、六或七員飽和環,該飽和環可視需要含一或多個氧原子、氮原子或硫原子作為環組成原子,且該飽和環可視需要具有選自群組P1之一或多個取代基;及群組P1:由鹵原子、氰基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4鹵烷硫基所成之組群]。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之四唑啉酮化合物,其中Q表示Q1。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之四唑啉酮化合物,其中Q表示Q2。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之四唑啉酮化合物,其中Q表示Q3。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之四唑啉酮化合物,其中Q表示Q4。
  6. 如申請專利範圍第1至5項中任一項所述之四唑啉酮化合物, 其中R1表示C1-C3烷基、鹵原子、C1-C3鹵烷基、C2-C3炔基、C2-C3鹵炔基、C3-C5環烷基、C3-C5鹵環烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3鹵烷氧基;R2、R4、R5、R7、R8、R9與R11表示氫原子;R3表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基或C1-C3鹵烷基;R6表示C3-C6環烷基、C2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷硫基或C3-C6鹵環烷基;R10表示甲基;及X表示氧原子。
  7. 如申請專利範圍第1或2項所述之四唑啉酮化合物,其中Y1與Y2可和與其連接之碳原子一起互相結合形成五或六員飽和環;Y2與Y3可和與其連接之碳原子一起互相結合形成五或六員飽和環;當Y1、Y2與Y3各者不形成五或六員飽和環時,Y1表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6環烷基或C3-C6鹵環烷基;Y2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C6環烷基或C3-C6鹵環烷基; Y3表示氫原子、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基。
  8. 如申請專利範圍第1或3項所述之四唑啉酮化合物,其中Z1表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6炔基、C3-C6鹵炔基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基或C4-C7環烷基甲基;Z2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C3-C6環烷基或C3-C6鹵環烷基;或者是,Z1與Z2可和與其連接之碳原子或氮原子一起互相結合形成五或六員飽和環;及Z3表示氫原子、鹵原子、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基。
  9. 如申請專利範圍第1或2項所述之四唑啉酮化合物,其中Y1與Y2互相連接而表示-CH2-CH2-CH2-CH2-,其與和Y1與Y2連接之碳原子一起結合形成六員環;Y2與Y3互相連接而表示-CH2-CH2-CH2-CH2-,其與和Y2與Y3連接之碳原子一起結合形成六員環;當Y1、Y2與Y3各者不形成六員飽和環時,Y1表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基或環丙基;Y2表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、氰基或C1-C3烷氧基;及 Y3表示氫原子或甲基。
  10. 如申請專利範圍第1或3項所述之四唑啉酮化合物,其中Z1表示C1-C6烷基;Z2表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、氰基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基;及Z3表示氫原子、鹵原子或C1-C4烷基。
  11. 如申請專利範圍第1或3項所述之四唑啉酮化合物,其中Z1表示C1-C3烷基;Z2表示氫原子、氯原子、甲氧基、乙氧基、甲硫基、氰基、三氟甲基或C1-C3烷基;及Z3表示氫原子、鹵原子或甲基。
  12. 如申請專利範圍第1或3項所述之四唑啉酮化合物,其中Z1表示C1-C3烷基;Z2表示氫原子、氯原子、甲氧基、甲硫基、三氟甲基、氰基、或C1-C3烷基;及Z3表示氫原子、氯原子或甲基。
  13. 如申請專利範圍第1至5項中任一項所述之四唑啉酮化合物,其中R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基;R3表示氫原子或甲基;及 R6表示環丙基、乙炔基、二氟甲氧基或甲硫基。
  14. 一種下式(2)之四唑啉酮化合物: [其中R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子、三氟甲基或環丙基;R3表示氫原子或甲基;R6表示環丙基、二氟甲氧基、乙炔基或甲硫基;及R12表示C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6環烷基或C1-C6鹵環烷基]。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之四唑啉酮化合物,其中R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子;R3表示氫原子或甲基;R6表示環丙基;及R12表示甲基、乙基或環丙基。
  16. 一種用於防治有害生物之製劑,其包含申請專利範圍第1至13項中任一項所述之四唑啉酮化合物。
  17. 一種用於防治有害生物之方法,該方法包括施加有效量之申請專利範圍第1至13項中任一項所述之四唑啉酮化合物於植物或土壤。
  18. 一種如申請專利範圍第1至13項中任一項所述之四唑啉酮化合物之用途,其係用於防治有害生物。
TW102134988A 2012-09-28 2013-09-27 四唑啉酮化合物及其用途 TWI609008B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012216039 2012-09-28
JP2012280708 2012-12-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201427961A TW201427961A (zh) 2014-07-16
TWI609008B true TWI609008B (zh) 2017-12-21

Family

ID=49385322

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102134988A TWI609008B (zh) 2012-09-28 2013-09-27 四唑啉酮化合物及其用途

Country Status (15)

Country Link
US (2) US9314023B2 (zh)
EP (1) EP2900654B1 (zh)
JP (1) JP6142753B2 (zh)
KR (1) KR102124895B1 (zh)
CN (1) CN104684909B (zh)
AR (1) AR092732A1 (zh)
AU (1) AU2013320864B2 (zh)
BR (1) BR112015006439B1 (zh)
CA (1) CA2885855C (zh)
ES (1) ES2631679T3 (zh)
IL (1) IL237578B (zh)
MX (1) MX357294B (zh)
PL (1) PL2900654T3 (zh)
TW (1) TWI609008B (zh)
WO (1) WO2014051161A1 (zh)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6142753B2 (ja) 2012-09-28 2017-06-07 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP6142752B2 (ja) 2012-09-28 2017-06-07 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP6269504B2 (ja) 2012-11-29 2018-01-31 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
EP2940012B1 (en) 2012-12-27 2019-01-30 Sumitomo Chemical Company Limited Tetrazolinone compound and applications thereof
CN105339359B (zh) * 2013-04-26 2018-02-16 住友化学株式会社 四唑啉酮化合物及其用途
JP6337896B2 (ja) * 2013-05-29 2018-06-06 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
EP3020715B1 (en) * 2013-07-12 2021-06-16 Sumitomo Chemical Company Limited Tetrazolinone compound and use thereof
EP3029035B1 (en) 2013-07-31 2018-05-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compound, and use thereof
JP6369468B2 (ja) * 2013-08-29 2018-08-08 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2015046480A1 (ja) * 2013-09-25 2015-04-02 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2015050040A1 (ja) * 2013-10-02 2015-04-09 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
WO2015050039A1 (ja) * 2013-10-02 2015-04-09 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
EP3059233B1 (en) 2013-10-17 2017-12-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compound and application for same
WO2015056806A1 (ja) 2013-10-17 2015-04-23 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
BR112016008160B1 (pt) 2013-10-25 2020-12-08 Sumitomo Chemical Company, Limited composto tetrazolinona, seu uso, agente e processo de controle de peste
JP6432517B2 (ja) 2013-10-28 2018-12-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
EP3124474A4 (en) 2014-03-28 2017-09-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Aromatic compound and uses thereof
US9826741B2 (en) 2014-03-28 2017-11-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compound and application thereof
US9822095B2 (en) 2014-03-28 2017-11-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compound and application thereof
JP6624053B2 (ja) 2014-03-28 2019-12-25 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
US9907307B2 (en) 2014-03-28 2018-03-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Aromatic compound and uses thereof
US9456637B2 (en) * 2014-05-07 2016-10-04 Garan, Incorporated Maternity support garment
MX2017000619A (es) * 2014-07-14 2017-04-27 Basf Se Composiciones plaguicidas.
WO2016071168A1 (en) 2014-11-07 2016-05-12 Basf Se Pesticidal mixtures
AU2015342067B2 (en) * 2014-11-07 2019-10-31 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2016071164A1 (en) * 2014-11-07 2016-05-12 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2016071246A1 (en) * 2014-11-07 2016-05-12 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2016091675A1 (en) 2014-12-12 2016-06-16 Basf Se Method for improving the health of a plant
WO2016114165A1 (ja) * 2015-01-13 2016-07-21 住友化学株式会社 カルバメート化合物及びその用途
EP3267797A1 (en) * 2015-03-12 2018-01-17 Basf Se Fungicidal mixtures comprising strobilurin-type fungicides
CN107428737A (zh) * 2015-03-31 2017-12-01 住友化学株式会社 四唑啉酮化合物及其用途
EP3202267A1 (en) 2016-02-05 2017-08-09 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3429358A1 (en) 2016-03-16 2019-01-23 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits
US10905122B2 (en) 2016-03-16 2021-02-02 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals
US11241012B2 (en) 2016-03-16 2022-02-08 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean
EP3245872A1 (en) 2016-05-20 2017-11-22 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions
WO2017207368A1 (en) 2016-06-02 2017-12-07 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions
EP3269246A1 (en) 2016-07-13 2018-01-17 Basf Se Pesticidal mixtures
CN109641879B (zh) * 2016-08-25 2021-03-09 住友化学株式会社 四唑啉酮化合物及其用途
CN114174265A (zh) * 2018-08-31 2022-03-11 西北大学 作为c-MYC靶向剂的取代的杂环
WO2022230599A1 (ja) 2021-04-27 2022-11-03 ユニマテック株式会社 含フッ素ピラゾール化合物およびその製造方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6583090B1 (en) * 1998-03-09 2003-06-24 Basf Aktiengesellschaft Hetaryl-substituted benzyl phenyl ethers, method for the production thereof, and their use for combating harmful fungi and animal pests

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08259548A (ja) 1995-03-23 1996-10-08 Nippon Bayeragrochem Kk テトラゾリノン類及び除草剤
WO1996036229A1 (en) 1995-05-17 1996-11-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
JPH09208565A (ja) * 1996-02-07 1997-08-12 Sumitomo Chem Co Ltd テトラゾリノン誘導体、その用途およびその製造中間体
DE19900571A1 (de) * 1998-01-24 1999-07-29 Basf Ag Phenyltetrazolinone
EP1615895A4 (en) 2003-04-03 2007-11-07 Merck & Co Inc SUBSTITUTED BIARYL PYRAZOLES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
ES2555260T3 (es) 2010-06-15 2015-12-30 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de diamida de ácido antranílico
DK2793579T6 (en) * 2011-12-21 2018-05-28 Basf Se APPLICATION OF STROBILUR TYPE-COMPOUNDS TO COMBAT PHYTOPATHOGENIC Fungi RESISTANT TO QO INHIBITORS
JP6075182B2 (ja) 2012-04-27 2017-02-08 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP6142753B2 (ja) 2012-09-28 2017-06-07 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP6269504B2 (ja) 2012-11-29 2018-01-31 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2014104268A1 (ja) 2012-12-27 2014-07-03 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
EP2940012B1 (en) 2012-12-27 2019-01-30 Sumitomo Chemical Company Limited Tetrazolinone compound and applications thereof
WO2014104382A1 (ja) 2012-12-27 2014-07-03 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
CN105339359B (zh) 2013-04-26 2018-02-16 住友化学株式会社 四唑啉酮化合物及其用途

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6583090B1 (en) * 1998-03-09 2003-06-24 Basf Aktiengesellschaft Hetaryl-substituted benzyl phenyl ethers, method for the production thereof, and their use for combating harmful fungi and animal pests

Also Published As

Publication number Publication date
US9314023B2 (en) 2016-04-19
IL237578A0 (en) 2015-04-30
US20150223460A1 (en) 2015-08-13
PL2900654T3 (pl) 2017-10-31
CN104684909B (zh) 2016-10-12
JP6142753B2 (ja) 2017-06-07
BR112015006439B1 (pt) 2020-02-27
EP2900654B1 (en) 2017-05-17
AU2013320864B2 (en) 2017-03-30
US20160183529A1 (en) 2016-06-30
US9554576B2 (en) 2017-01-31
IL237578B (en) 2018-05-31
WO2014051161A1 (en) 2014-04-03
CA2885855C (en) 2020-09-01
EP2900654A1 (en) 2015-08-05
CN104684909A (zh) 2015-06-03
CA2885855A1 (en) 2014-04-03
MX2015003491A (es) 2015-06-22
KR20150063048A (ko) 2015-06-08
BR112015006439A2 (pt) 2017-07-04
JP2014141451A (ja) 2014-08-07
KR102124895B1 (ko) 2020-06-19
MX357294B (es) 2018-07-04
ES2631679T3 (es) 2017-09-04
TW201427961A (zh) 2014-07-16
AU2013320864A1 (en) 2015-03-19
AR092732A1 (es) 2015-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI609008B (zh) 四唑啉酮化合物及其用途
TWI612037B (zh) 四唑啉酮化合物及其用途
TWI582085B (zh) 四唑啉酮化合物及其用途
EP3029038B1 (en) Tetrazolinone compound and use thereof
EP3059235B1 (en) Tetrazolinone derivatives and their use for controlling pests
BR112016002083B1 (pt) composto tetrazolinona, seu uso, agente e método de controle de peste
BR112015012209B1 (pt) Composto de tetrazolinona, seu uso, agente e método para o controle de pragas
TW201400480A (zh) 四唑啉酮化合物及其用途
EP3059233B1 (en) Tetrazolinone compound and application for same
BR112016012482B1 (pt) composto aromático, seu uso, agente e método de controle de peste
JP6631510B2 (ja) テトラゾリノン化合物及びその用途
JPWO2015147337A1 (ja) テトラゾリノン化合物及びその用途
TW201837025A (zh) 新穎二噻𠷬化合物或其鹽或其n-氧化物及其用途