MX2015003491A

MX2015003491A - Compuestos de tetrazolinona y su uso como pesticidas.

Info

Publication number: MX2015003491A
Application number: MX2015003491A
Authority: MX
Inventors: Sadayuki Arimori; Takayuki Shioda
Original assignee: Sumitomo Chemical Co
Priority date: 2012-09-28
Filing date: 2013-09-27
Publication date: 2015-06-22
Also published as: US20150223460A1; CA2885855C; TWI609008B; AR092732A1; CN104684909B; US9314023B2; TW201427961A; US9554576B2; JP2014141451A; MX357294B; WO2014051161A1; EP2900654A1; CA2885855A1; AU2013320864B2; EP2900654B1; IL237578A0; ES2631679T3; BR112015006439B1; KR102124895B1; AU2013320864A1

Abstract

La presente invención proporciona un compuesto que tiene una excelente eficacia para controlar plagas. Un compuesto de tetrazolinona de una fórmula (1): (ver Fórmula) [en donde Q representa un grupo seleccionado del siguiente grupo: Q1, Q2, Q3 o Q4: (ver Fórmula) R1, R2, R3 y R11 representan, de modo independiente entre sí, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, etc.; R4 y R5 representa, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, etc.; R6 representa un grupo alquinilo de C2-C4 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, etc.; R7, R8 y R9 representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, etc.; R10 representa un grupo alquilo de C1-C3, etc.; y X representan un átomo de oxígeno, etc.] muestra una excelente eficacia de control sobre plagas.

Description

COMPUESTOS DE TETRAZOLINONA Y SU USO COMO PESTICIDAS Campo de la Invención La presente invención se refiere a compuestos de tetrazolinona y su uso.

Antecedentes de la Invención Hasta ahora, se han desarrollado ampliamente diversos fármacos para controlar plagas y proporcionado en el uso práctico, pero en algunos casos, estos fármacos pueden no ejercer suficiente eficacia.

Además, se conocen como compuestos que tienen anillo tetrazolinona, 1-{2-{2-cloro-4-(3,5-dimetil-pirazol-1-il)-fenoximetil}-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona representada por la siguiente fórmula (A): (ver documento de patente 1).

Lista de citas Documento de patente Documento de patente 1: panfleto de WO 1999/46246 Breve Descripción de la Invención Un objeto de la presente invención consiste en proporcionar un compuesto que tiene una excelente eficacia para controlar plagas.

Ref . 254696 Los presentes inventores estudiaron intensamente para hallar que los compuestos tienen una excelente eficacia para controlar plagas y como resultado, hallaron que un compuesto de tetrazolinona de la siguiente fórmula (I) tiene una excelente eficacia para controlar plagas, que así completaron la presente invención.

Específicamente, la presente invención incluye los siguientes puntos [1] a [18]. [1] Un compuesto de tetrazolinona de una fórmula I ( 1 [en donde Q representa un grupo seleccionado del siguiente grupo: Ql, Q2, Q3 o Q4: R1, R2, R3 y R11 representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo alquenilo de C2-C6, un grupo haloalquenilo de C2-C6, un grupo alquinilo de C2-C6, un grupo haloalquinilo de C2-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquil Cl-C8-amino, un grupo haloalquil Cl-C8-amino, un grupo alquil Cl-C6-tio, un grupo haloalquil Cl-C6-tio, un grupo alquil Cl-C6-sulfinilo, un grupo haloalquil Cl-C6-sulfinilo, un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, un grupo haloalquil Cl-C6-sulfonilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo trialquil C3-C9-sililo, un grupo alquil C2-C6-carbonilo, un grupo alcoxi de C2-C6-carbonilo, un grupo alquil C2-C8-aminocarbonilo, un grupo alquilo de C1-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1; R4 y R5 representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3; R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio, un grupo alquil Cl-C4-sulfinilo, un grupo alquil Cl-C4-sulfonilo, un grupo haloalquil Cl-C4-tio, un grupo haloalquil C1-C4-sulfinilo, un grupo haloalquil Cl-C4-sulfonilo, un grupo alquil Cl-C6-amino, un grupo haloalquil Cl-C6-amino o un grupo halocicloalquilo de C3-C6; R7, R8 y R9 representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquenilo de C2-C3, un grupo haloalquenilo de C2-C3 o un grupo alcoxi de C1-C3; R10 representa un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquenilo de C2-C3, un grupo haloalquenilo de C2-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo haloalquinilo de C2-C3, un grupo cicloalquilo de C3-C5 o un grupo halocicloalquilo de C3-C5; X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; A1 y A3 representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo alquenilo de C2-C6, un grupo haloalquenilo de C2-C6, un grupo alquinilo de C2-C6, un grupo haloalquinilo de C2-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquil Cl-C8-amino, un grupo haloalquil Cl-C8-amino, un grupo alquil Cl-C6-tio, un grupo haloalquil Cl-C6-tio, un grupo alquil Cl-C6-sulfinilo, un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, un grupo alquil Cl-C6-sulfonilo, un grupo haloalquil Cl-C6-sulfonilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo trialquil C3-C9-sililo, un grupo alquil C2-C6-carbonilo, un grupo alcoxi de C2-C6-carbonilo, un grupo alquil C2-C8-aminocarbonilo, un grupo alquilo de C1-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1; A2, Z1 y Z4 representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo amino, un grupo alquenilo de C3-C6, un grupo haloalquenilo de C3-C6, un grupo alquinilo de C3-C6, un grupo haloalquinilo de C3-C6, un grupo alquil Cl-C6-sulfinilo, un grupo haloalquil Cl-C6-sulfinilo, un grupo alquil Cl-C6-sulfonilo, un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, un grupo cicloalquilsulfonilo de C3-C6, un grupo halocicloalquil C3-C6-sulfonilo, un grupo alquil C2-C8-aminosulfonilo, un grupo haloalquil C2-C8-aminosulfonilo, un grupo trialquil C3-C9-sililo, un grupo alquil C2-C6-carbonilo, un grupo alcoxi de C2-C6-carbonilo, un grupo alquil C2-C8-aminocarbonilo, un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, un grupo alquilo de C1-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1; Y1, Y2, Y3, Z2 y Z3 representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo aldehido, un grupo alquenilo de C2-C6, un grupo haloalquenilo de C2-C6, un grupo alquinilo de C2-C6, un grupo haloalquinilo de C2-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquenil C3-C6-oxi, un grupo haloalquenil C3-C6-oxi, un grupo alquinil C3-C6-oxi, un grupo haloalquinil C3-C6-oxi, un grupo alquenil C3-C6-tio, un grupo alquinil C3-C6-tio, un grupo haloalquenil C3-C6-tio, un grupo haloalquinil C3-C6-tio, un grupo alquil Cl-C8-amino, un grupo haloalquil Cl-C8-amino, un grupo alquil Cl-C6-tio, un grupo haloalquil Cl-C6-tio, un grupo alquil Cl-C6-sulfinilo, un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, un grupo alquil Cl-C6-sulfonilo, un grupo haloalquil Cl-C6-sulfonilo, un grupo alquil C2-C8-aminosulfonilo, un grupo pentaf lurosulfañilo, un grupo trialquil C3-C9-sililo, un grupo alquil C2-C6-carbonilo, un grupo alcoxi de C2-C6-carbonilo, un grupo aminocarbonilo, un grupo alquil C2-C8-aminocarbonilo, un grupo alquilo de C1-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1; o Y1 e Y2 pueden combinarse entre sí, junto con el átomo de carbono al que están unidos, para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, el anillo saturado puede contener opcionalmente uno o varios átomos de oxígeno o átomos de azufre como el átomo constituyente del anillo y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo P1; o Y2 e Y3 pueden combinarse entre sí, junto con el átomo de carbono al que están unidos, para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, el anillo saturado puede contener opcionalmente uno o varios átomos de oxígeno o átomos de azufre como el átomo constituyente del anillo y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo P1; o Z1 y Z2 pueden combinarse entre sí, junto con el átomo de carbono o el átomo de nitrógeno al que están unidos, para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, el anillo saturado puede contener opcionalmente uno o varios átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno o átomos de azufre como el átomo constituyente del anillo y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo P1); o Z2 y Z3 pueden combinarse entre sí, junto con el átomo de carbono al que están unidos, para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, el anillo saturado puede contener opcionalmente uno o varios átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno o átomos de azufre como el átomo constituyente del anillo y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo P1); y Grupo P1: un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo haloalquil Cl-C4-tio]. [2] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [1], en donde Q representa Q1. [3] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [1], en donde Q representa Q2. [4] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [1], en donde Q representa Q3. [5] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [1], en donde Q representa Q4. [6] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con cualquiera de los puntos [1] a [5], en donde R1 representa un grupo alquilo de C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo haloalquinilo de C2-C3, un grupo cicloalquilo de C3-C5, un grupo halocicloalquilo de C3-C5, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo haloalcoxi de C1-C3; R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno; R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio, un grupo haloalquil Cl-C4-tio o un grupo halocicloalquilo de C3-C6; R10 representa un grupo metilo; y X representa un átomo de oxígeno. [7] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con cualquiera de los puntos [1], [2] o [6], en donde Y1 e Y2 pueden combinarse entre sí, junto con el átomo de carbono al que están unidos, para formar un anillo saturado de cinco o seis miembros; Y2 e Y3 pueden combinarse entre sí, junto con el átomo de carbono al que están unidos, para formar un anillo saturado de cinco o seis miembros; cuando cada uno de Y1, Y2 e Y3 no forma el anillo saturado de cinco o seis miembros, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo cicloalquilo de C3-C6 o un grupo halocicloalquilo de C3-C6; Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo cicloalquilo de C3-C6 o un grupo halocicloalquilo de C3-C6; Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo haloalquilo de C1-C4. [8] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con cualquiera de los puntos [1], [3] o [6], en donde Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6, un grupo haloalquinilo de C3-C6, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo; Z2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo cicloalquilo de C3-C6 o un grupo halocicloalquilo de C3-C6; de modo alternativo, Z1 y Z2 se pueden combinar entre sí, junto con el átomo de carbono o el átomo de nitrógeno al que están unidos, para formar un anillo saturado de cinco o seis miembros; y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo haloalquilo de C1-C4. [9] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con cualquiera de los puntos [1], [2], [6] o [7], en donde Y1 e Y2 se conectan entre sí para representar -CH2-CH2-CH2-CH2-, que se combina junto con los átomos de carbono a los que Y1 e Y2 se unen para formar un anillo de seis miembros; Y2 e Y3 se conectan entre sí para representar -CH2-CH2-CH2-CH2-, que se combina junto con los átomos de carbono a los que Y2 e Y3 se unen para formar un anillo de seis miembros; cuando cada uno de Y1, Y2 e Y3 no forma el anillo saturado de seis miembros, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; Y2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo ciano o un grupo alcoxi de C1-C3; y Y3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo. [10] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con cualquiera de los puntos [1], [3] o [6], en donde Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6; Z2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo ciano, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo alquil C1-C6-tio; y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4. [11] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con cualquiera de los puntos [1], [3] o [6], en donde Z1 representa un grupo alquilo de C1-C3; Z2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo metiltio, un grupo ciano, un grupo trifluorometilo o un grupo alquilo de C1-C3; y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo metilo. [12] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con cualquiera de los puntos [1], [3], [6] o [8], en donde Z1 representa un grupo alquilo de C1-C3; Z2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un grupo metoxi, un grupo metiltio, un grupo trifluorometilo un grupo ciano o un grupo alquilo de C1-C3; y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo. [13] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con cualquiera de los puntos [1] a [12], en donde R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un grupo trifluorometilo; R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; y Rs representa un grupo ciclopropilo, un grupo etinilo, un grupo difluorometoxi o un grupo metiltio. [14] Un compuesto de tetrazolinona de una fórmula (2) [en donde R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo trifluorometilo o un grupo ciclopropilo; R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R6 representa un grupo ciclopropilo, un grupo difluorometoxi, un grupo etinilo o un grupo metiltio; y R12 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo cicloalquilo de C3-C6 o un grupo halocicloalquilo de C1-C6]. [15] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [14], en donde R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de cloro o un átomo de bromo; R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R6 representa un grupo ciclopropilo; y R12 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo . [16] Un agente para controlar plagas que comprende el compuesto de tetrazolinona de acuerdo con cualquiera de los puntos [1] a [15] . [17] Un metodo para controlar plagas que comprende la aplicación de una cantidad efectiva del conpuesto de tetrazolinona de acuerdo con cualquiera de los puntos [1] a [15] a una planta o el suelo. [18] Uso del compuesto de tetrazolinona de acuerdo con cualquiera de los puntos [1] a [15] para controlar plagas .

La presente invención puede controlar plagas .

Descripción Detallada de la Invención El compuesto de la presente invención (de ahora en adelante en la presente descripción, mencionado a veces como "el presente compuesto") es un conpuesto de tetrazolinona de una fórmula (1) : Un compuesto de tetrazolinona de una fórmula ( 1) : d ) [en donde Q representa un grupo seleccionado del siguiente grupo: Q1, Q2, Q3 o Q4 R1, R2, R3 y R11 representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo alquenilo de C2-C6, un grupo haloalquenilo de C2-C6, un grupo alquinilo de C2-C6, un grupo haloalquinilo de C2-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquil Cl-C8-amino, un grupo haloalquil Cl-C8-amino, un grupo alquil Cl-C6-tio, un grupo haloalquil Cl-C6-tio, un grupo alquil Cl-C6-sulfinilo, un grupo haloalquil Cl-C6-sulfinilo, un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, un grupo haloalquil Cl-C6-sulfonilo, un grupo pentafluorosulfañilo, un grupo trialquil C3-C9-sililo, un grupo alquil C2-C6-carbonilo, un grupo alcoxi de C2-C6-carbonilo, un grupo alquil C2-C8-aminocarbonilo, un grupo alquilo de C1-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1; R4 y R5 representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3; R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio, un grupo alquil Cl-C4-sulfinilo, un grupo alquil Cl-C4-sulfonilo, un grupo haloalquil Cl-C4-tio, un grupo haloalquil C1-C4-sulfinilo, un grupo haloalquil Cl-C4-sulfonilo, un grupo alquil Cl-C6-amino, un grupo haloalquil Cl-C6-amino o un grupo halocicloalquilo de C3-C6; R7, R8 y R9 representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquenilo de C2-C3, un grupo haloalquenilo de C2-C3 o un grupo alcoxi de C1-C3; R10 representa un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquenilo de C2-C3, un grupo haloalquenilo de C2-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo haloalquinilo de C2-C3, un grupo cicloalquilo de C3-C5 o un grupo halocicloalquilo de C3-C5; X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; A1 y A3 representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo alquenilo de C2-C6, un grupo haloalquenilo de C2-C6, un grupo alquinilo de C2-C6, un grupo haloalquinilo de C2-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquil Cl-C8-amino, un grupo haloalquil Cl-C8-amino, un grupo alquil Cl-C6-tio, un grupo haloalquil Cl-C6-tio, un grupo alquil Cl-C6-sulfinilo, un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, un grupo alquil Cl-C6-sulfonilo, un grupo haloalquil Cl-C6-sulfonilo, un grupo pentafluorosulfañilo, un grupo trialquil C3-C9-sililo, un grupo alquil C2-C6-carbonilo, un grupo alcoxi de C2-C6-carbonilo, un grupo alquil C2-C8-aminocarbonilo, un grupo alquilo de C1-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1; A2, Z1 y Z4 representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo amino, un grupo alquenilo de C3-C6, un grupo haloalquenilo de C3-C6, un grupo alquinilo de C3-C6, un grupo haloalquinilo de C3-C6, un grupo alquil Cl-C6-sulfinilo, un grupo haloalquil Cl-C6-sulfinilo, un grupo alquil Cl-C6-sulfonilo, un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, un grupo cicloalquilsulfonilo de C3-C6, un grupo halocicloalquil C3-C6-sulfonilo, un grupo alquil C2-C8-aminosulfonilo, un grupo haloalquil C2-C8-aminosulfonilo, un grupo trialquil C3-C9-sililo, un grupo alquil C2-C6-carbonilo, un grupo alcoxi de C2-C6-carbonilo, un grupo alquil C2-C8-aminocarbonilo, un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, un grupo alquilo de C1-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1; Y1, Y2, Y3, Z2 y Z3 representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo aldehido, un grupo alquenilo de C2-C6, un grupo haloalquenilo de C2-C6, un grupo alquinilo de C2-C6, un grupo haloalquinilo de C2-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquenil C3-C6-oxi, un grupo haloalquenil C3-C6-oxi, un grupo alquinil C3-C6-oxi, un grupo haloalquinil C3-C6-oxi, un grupo alquenil C3-C6-tio, un grupo alquinil C3-C6-tio, un grupo haloalquenil C3-C6-tio, un grupo haloalquinil C3-C6-tio, un grupo alquil Cl-C8-amino, un grupo haloalquil Cl-C8-amino, un grupo alquil Cl-C6-tio, un grupo haloalquil Cl-C6-tio, un grupo alquil Cl-C6-sulfinilo, un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, un grupo alquil Cl-C6-sulfonilo, un grupo haloalquil Cl-C6-sulfonilo, un grupo alquil C2-C8-aminosulfonilo, un grupo pentaflurosulfañilo, un grupo trialquil C3-C9-sililo, un grupo alquil C2-C6-carbonilo, un grupo alcoxi de C2-C6-carbonilo, un grupo aminocarbonilo, un grupo alquil C2-C8-aminocarbonilo, un grupo alquilo de C1-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1; o Y1 e Y2 pueden combinarse entre sí, junto con el átomo de carbono al que están unidos, para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, el anillo saturado puede contener opcionalmente uno o varios átomos de oxígeno o átomos de azufre como el átomo constituyente del anillo y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo P1; o Y2 e Y3 pueden combinarse entre sí, junto con el átomo de carbono al que están unidos, para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, el anillo saturado puede contener opcionalmente uno o varios átomos de oxígeno o átomos de azufre como el átomo constituyente del anillo y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo P1; o Z1 y Z2 pueden combinarse entre sí, junto con el átomo de carbono o el átomo de nitrógeno al que están unidos, para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, el anillo saturado puede contener opcionalmente uno o varios átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno o átomos de azufre como el átomo constituyente del anillo y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo P1); o Z2 y Z3 pueden combinarse entre sí, junto con el átomo de carbono o el átomo de nitrógeno al que están unidos. para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, el anillo saturado puede contener opcionalmente uno o varios átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno o átomos de azufre como el átomo constituyente del anillo y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo P1); y Grupo P1: un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo haloalquil Cl-C4-tio].

Además, en la presente invención, un compuesto de tetrazolinona representado por una fórmula (2): (2) [en donde R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo trifluorometilo o un grupo ciclopropilo; R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R6 representa un grupo ciclopropilo, un grupo difluorometoxi , un grupo etinilo o un grupo metiltio; y R12 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo cicloalquilo de C3-C6 o un grupo halocicloalquilo de C1-C6] también está incluido, que se usa en la preparación del presente compuesto y tiene una excelente eficacia para controlar plagas.

En lo sucesivo, la presente invención se explica en detalle.

El sustituyente para usar en la presente se describe específicamente más abajo.

La expresión "átomo de halógeno" incluye, por ejemplo, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alquilo de C1-C6" representa un grupo alquilo lineal o ramificado de uno a seis átomos de carbono e incluye, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo tere-butilo, un grupo pentilo y un grupo hexilo.

La expresión "grupo alquilo de C1-C4" representa un grupo alquilo lineal o ramificado de uno a cuatro átomos de carbono e incluye, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo y un grupo tere-butilo .

La expresión "grupo alquilo de C1-C3" incluye, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo y un grupo isopropilo.

La expresión "grupo haloalquilo de C1-C6" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquilo de C1-C6 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo monofluorometilo, un grupo monoclorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, a triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo clorofluorometilo, un grupo diclorofluorometilo, un grupo clorodifluorometilo, un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo 2-cloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-fluoropropilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 2,2-difluoropropilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo 3-(fluorometil)-2-fluoroetilo, un grupo 4-fluorobutilo y un grupo 2,2-difluorohexilo. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo haloalquilo de C1-C4" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo monofluorometilo, un grupo monoclorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 2.2.2-tricloroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo clorofluorometilo, un grupo diclorofluorometilo, un grupo clorodifluorometilo, un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo 2-cloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-fluoropropilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 2,2-difluoropropilo, un grupo 3.3.3-trifluoropropilo, un grupo 3- (fluorometil)-2-fluoroetilo y un grupo 4-fluorobutilo. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo haloalquilo de C1-C3" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquilo de C1-C3 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo clorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo fluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo clorofluorometilo, un grupo diclorofluorometilo, un grupo clorodifluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 2-fluoroetilo, un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2,2- trifluoroetilo, un grupo 2-cloroetilo, un grupo 2,2-dicloroetilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo pentacloroetilo, un grupo 2-cloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetilo, un grupo 2-fluoropropilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 2,2-difluoropropilo, un grupo 2,3-difluoropropilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo heptafluoropropilo y un grupo 1-(fluorometil)-2-fluoroetilo.

La expresión "grupo cicloalquilo de C3-C6" representa un grupo alquilo cíclico de tres a seis átomos de carbono y comprende un grupo cicloalquilo que tiene un grupo alquilo e incluye, por ejemplo, un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo 1-metilciclopropilo, un grupo 2-metilciclopropilo, un grupo 2 ,2-dimetilciclopropilo y un grupo 2,3-dimetilciclopropilo.

La expresión "grupo cicloalquilo de C3-C5" representa un grupo alquilo cíclico de tres a cinco átomos de carbono y comprende un grupo cicloalquilo que tiene un grupo alquilo e incluye, por ejemplo, un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo 1-metilciclopropilo, un grupo 2-metilciclopropilo, un grupo 2,2-dimetilciclopropilo y un grupo 2,3-dimetilciclopropilo.

La expresión "grupo cicloalquilo de C3-C4" representa un grupo alquilo cíclico de tres a cuatro átomos de carbono y comprende un grupo cicloalquilo que tiene un grupo alquilo e incluye, por ejemplo, un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo y un grupo 1-metilciclopropilo.

La expresión "grupo cicloalquil C4-C7-metilo" representa un grupo metilo que tiene un alquilo cíclico de cuatro a siete átomos de carbono y el grupo alquilo cíclico también puede contener opcionalmente grupos alquilo y la cantidad de átomos de carbono del grupo cicloalquilmetilo es cuatro a siete. El grupo cicloalquilo de C4-C7 incluye, por ejemplo, un grupo ciclopropilmetilo, un grupo ciclobutilmetilo, un grupo ciclopentilmetilo, un grupo ciclohexilmetilo, un grupo 1-metilciclopropilmetilo, un grupo 2-metilciclopropilmetilo y un grupo 2,2-dimetilciclopropilmetilo.

La expresión "Grupo halocicloalquilo de C3-C6" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo cicloalquilo de C3-C6 está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo 1-fluorociclopropilo, un grupo 2-fluorociclopropilo, un grupo 2,2-difluorociclopropilo, un grupo 1-clorociclopropilo, un grupo 2-cloro-2-fluorociclopropilo, un grupo 2,2-diclorociclopropilo, un grupo 2 ,2-dibromociclopropilo, un grupo 2,2-difluoro-1-metilciclopropilo, un grupo 2,2-dicloro-1-metilciclopropilo, un grupo 2,2-dibromo-l-metilciclopropilo, un grupo 1-(trifluorometil)ciclopropilo, un grupo 2,2,3,3- tetrafluorociclobutilo, un grupo 1-fluorociclobutilo, un grupo 1-clorociclobutilo, un grupo 2-clorociclopentilo, un grupo 3-clorociclopentilo, un grupo 3,3-difluorociclopentilo, un grupo 1-fluorociclohexilo, un grupo 2,2-difluorociclohexilo, un grupo 3,3-difluorociclohexilo y un grupo 4,4-difluorociclohexilo. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo halocicloalquilo de C3-C5" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo cicloalquilo de C3-C5 está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo 1-fluorociclopropilo, un grupo 2-fluorociclopropilo, un grupo 2,2-difluorociclopropilo, un grupo 1-clorociclopropilo, un grupo 2-cloro-2-fluorociclopropilo, un grupo 2,2-diclorociclopropilo, un grupo 2 ,2-dibromociclopropilo, un grupo 2,2-difluoro—1-metilciclopropilo, un grupo 2,2-dicloro-1-metilciclopropilo, un grupo 2,2-dibromo-1-metilciclopropilo, un grupo 1-(trifluorometil)ciclopropilo, un grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo, un grupo 2-clorociclopentilo y un grupo 3-clorociclopentilo. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo halocicloalquilo de C3-C4" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo cicloalquilo de C3-C4 está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo 2-fluorociclopropilo, un grupo 2 ,2-difluorociclopropilo, un grupo 2-cloro-2-fluorociclopropilo, un grupo 2,2-diclorociclopropilo, un grupo 2 ,2-dibromociclopropilo, un grupo 2,2-difluoro-1-metilciclopropilo, un grupo 2,2-dicloro-1-metilciclopropilo, un grupo 2,2-dibromo-l-metilciclopropilo, un grupo 1-(trifluorometil)ciclopropilo, un grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo y un grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alquenilo de C2-C6" representa un grupo alquenilo lineal o ramificado de dos a seis átomos de carbono e incluye, por ejemplo, un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo isopropenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 1-butenilo, un grupo 1-metil-l-propenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo l-metil-2-propenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 2-metil-l-propenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 1,3-butadienilo, un grupo 1-pentenilo, un grupo 1-etil-2-propenilo, un grupo 2-pentenilo, un grupo 1-metil-l-butenilo, un grupo 3-pentenilo, un grupo 1-metil-2-butenilo, un grupo 4-pentenilo, un grupo l-metil-3-butenilo, un grupo 3-metil-l-butenilo, un grupo 1,2-dimetil-2-propenilo, un grupo 1,l-dimetil-2-propenilo, un grupo 2-metil-2-butenilo, un grupo 3-metil-2-butenilo, un grupo 1,2-dimetil-1-propenilo, un grupo 2-metil-3-butenilo, un grupo 3-metil-3-butenilo, un grupo 1,3-pentadienilo, un grupo l-vinil-2-propenilo, un grupo 1-hexenilo y un grupo 5-hexenilo.

La expresión "grupo haloalquenilo de C2-C6" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquenilo de C2-C6 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo 2-clorovinilo, un grupo 2-bromovinilo, un grupo 2-yodovinilo, un grupo 3-cloro-2-propenilo, un grupo 3-bromo-2-propenilo, un grupo 1-clorometilvinilo, un grupo 2-bromo-l-metilvinilo, un grupo 1-trifluorometilvinilo, un grupo 3,3,3-tricloro-l-propenilo, un grupo 3-bromo-3 ,3-difluoro-1-propenilo, un grupo 2,3,3,3-tetracloro-l-propenilo, un grupo 1-trifluorometil-2,2-difluorovinilo, un grupo 2-cloro-2-propenilo, un grupo 3,3-difluoro-2-propenilo, un grupo 2,3,3-tricloro-2-propenilo, un grupo 4-bromo-3-cloro-3 ,4,4-trifluoro-l-butenilo, un grupo l-bromometil-2-propenilo, un grupo 3-cloro-2-butenilo, un grupo 4,4,4-trifluoro-2-butenilo, un grupo 4-bromo-4,4-difluoro-2-butenilo, un grupo 3-bromo-3-butenilo, un grupo 3,4,4-trifluoro-3-butenilo, un grupo 3,4,4-tribromo-3-butenilo, un grupo 3-bromo-2-metil-2-propenilo, un grupo 3,3-difluoro-2-metil-2-propenilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-2-metil-l-propenilo, un grupo 3-cloro- 4.4.4-trifluoro-2-butenilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-1-metil-1-propenilo, un grupo 3 ,4,4-trifluoro-1,3-butadienilo, un grupo 3,4-dibromo-l-pentenilo, un grupo 4,4-difluoro-3-metil- 3-butenilo, un grupo 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-l-pentenilo, un grupo 5,5-difluoro-4-pentenilo, un grupo 4,5,5-trifluoro- 4-pentenilo, un grupo 3,4,4,4-tetrafluoro-3-trifluorometil-1-butenilo, un grupo 4 ,4,4-trifluoro-3-metil-2-butenilo, un grupo 3,5,5-trifluoro-2,4-pentadienilo, un grupo 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-hexenilo, un grupo 3,4,4,5,5,5-hexafluoro-3-trifluorometil-l-pentenilo, un grupo 4,5,5,5-tetrafluoro-4-trifluorometil-2-pentenilo y un grupo 5-bromo- 4.5.5-trifluoro-4-trifluorometil-2-pentenilo. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alquenilo de C3-C6" representa un grupo alquenilo lineal o ramificado de tres a seis átomos de carbono e incluye, por ejemplo, un grupo 2-propenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo l-metil-2-propenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo l-etil-2-propenilo, un grupo 2-pentenilo, un grupo 3-pentenilo, un grupo l-metil-2-butenilo, un grupo 4-pentenilo, un grupo 1-metil-3-butenilo, un grupo 1,2-dimetil-2-propenilo, un grupo 1,l-dimetil-2-propenilo, un grupo 2-metil-2-butenilo, un grupo 3-metil-2-butenilo, un grupo 2-metil-3-butenilo, un grupo 3-metil-3-butenilo, un grupo l-vinil-2-propenilo, un grupo 2-hexenilo, un grupo 3-hexenilo, un grupo 4-hexenilo y un grupo 5-hexenilo.

La expresión "grupo haloalquenilo de C3-C6" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquenilo de C3-C6 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo 3-cloro-2-propenilo, un grupo 3-bromo-2-propenilo, un grupo 2-cloro-2-propenilo, un grupo 3 ,3-difluoro-2-propenilo, un grupo 2,3,3-tricloro-2-propenilo, un grupo 1-bromometil-2-propenilo, un grupo 3-cloro-2-butenilo, un grupo 4.4.4-trifluoro-2-butenilo, un grupo 4-bromo-4,4-difluoro-2-butenilo, un grupo 3-bromo-3-butenilo, un grupo 3,4,4-trifluoro-3-butenilo, un grupo 3,4,4-tribromo-3-butenilo, un grupo 3-bromo-2-metil-2-propenilo, un grupo 3,3-difluoro-2-metil-2-propenilo, un grupo 3-cloro-4 ,4,4-trifluoro-2-butenilo, un grupo 3,4-dibromo-1-pentenilo, un grupo 4,4-difluoro-3-metil-3-butenilo, un grupo 5 ,5-difluoro-4-pentenilo, un grupo 4,5,5-trifluoro-4-pentenilo, un grupo 4.4.4-trifluoro-3-metil—2-butenilo, un grupo 3,5,5-trifluoro- 2.4-pentadienilo, un grupo 4 ,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-hexenilo, un grupo 4 ,5,5,5-tetrafluoro-4-trifluorometil-2-pentenilo y un grupo 5-bromo-4 ,5,5-trifluoro-4-trifluorometil-2-pentenilo. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alquenilo de C2-C3" incluye, por ejemplo, un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo isopropenilo y un grupo 2-propenilo.

La expresión "grupo haloalquenilo de C2-C3" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquenilo de C2-C3 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo 2-clorovinilo, un grupo 2-bromovinilo, un grupo 2-yodovinilo, un grupo 3-cloro-2-propenilo, un grupo 3-bromo-2-propenilo, un grupo 1-clorometilvinilo, un grupo 2-bromo-1-metilvinilo, un grupo 1-trifluorometilvinilo, un grupo 3,3,3-tricloro-l-propenilo, un grupo 3-bromo-3 ,3-difluoro-1-propenilo, un grupo 2,3,3,3-tetracloro-l-propenilo, un grupo 1-trifluorometil-2,2-difluorovinilo, un grupo 2-cloro-2-propenilo, un grupo 3,3-difluoro-2-propenilo y un grupo 2,3,3-tricloro-2-propenilo.

La expresión "grupo alquinilo de C2-C6" representa un grupo alquinilo de dos a seis átomos de carbono que puede ser lineal o ramificado e incluye, por ejemplo, un grupo etinilo, propargilo, un grupo l-butino-3-ilo, un grupo 3-metil-l-butino-3-ilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo, un grupo 2-pentinilo, un grupo 3-pentinilo, un grupo 4-pentinilo, un grupo 1-hexinilo y un grupo 5-hexinilo.

La expresión "grupo haloalquinilo de C2-C6" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquinilo de C2-C6 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo fluoroetinilo, un grupo 3-fluoro-2-propinilo, un grupo 3-cloro-2-propinilo, un grupo 3-bromo-2-propinilo, un grupo 3-yodo-2-propinilo, un grupo 3-cloro-1-propinilo, un grupo 5-cloro-4-pentinilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-1-propinilo, un grupo 3,3-difluoro-l-propinilo, un grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinilo, un grupo perfluoro-2-butinilo, un grupo perfluoro-2-pentinilo, un grupo perfluoro-3-pentinilo y un grupo perfluoro-l-hexinilo. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alquinilo de C3-C6" representa un grupo alquinilo de tres a seis átomos de carbono que puede ser lineal o ramificado e incluye, por ejemplo, un grupo 2-propinilo, un grupo l-butino-3-ilo, un grupo 3-metil-l-butino-3-ilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo, un grupo 2-pentinilo, un grupo 3-pentinilo, un grupo 4-pentinilo, un grupo 1-hexinilo y un grupo 5-hexinilo. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo haloalquinilo de C3-C6" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquinilo de C3-C6 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo 3-cloro-2-propinilo, un grupo 3-bromo-2-propinilo, un grupo 3-yodo-2-propinilo, un grupo 5-cloro-4-pentinilo, un grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinilo, un grupo perfluoro-2-butinilo, un grupo perfluoro-2-pentinilo y un grupo perfluoro-3-pentinilo. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alquinilo de C3-C4" incluye, por ejemplo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo y un grupo 3-butinilo.

La expresión "grupo alquinilo de C2-C3" incluye, por ejemplo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo y un grupo 2-propinilo.

La expresión "grupo alquinilo de C2-C4" incluye, por ejemplo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1-butinilo y un grupo 2-butinilo.

La expresión "grupo haloalquinilo de C2-C4" incluye, por ejemplo, un grupo 3,3,3-trifluoropropinilo, un grupo 3,3-difluoropropinilo, un grupo 3,3,3-trifluorobutinilo, un grupo 4 ,4,4-trifluoro-2-butinilo y un grupo 3,3-difluoro-butinilo.

La expresión "grupo haloalquinilo de C2-C3" incluye, por ejemplo, un grupo fluoroetinilo, un grupo 3-fluoro-2-propinilo, un grupo 3-cloro-2-propinilo, un grupo 3-bromo-2-propinilo, un grupo 3-yodo-2-propinilo, un grupo 3-cloro-1-propinilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-l-propinilo y un grupo 3,3-difluoro-l-propinilo.

La expresión "grupo alcoxi de C1-C6" representa un grupo alcoxi de uno a seis átomos de carbono que puede ser lineal o ramificado e incluye, por ejemplo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propiloxi, un grupo isopropiloxi, un grupo butiloxi, un grupo isobutiloxi, un grupo sec-butiloxi, un grupo terc-butiloxi, un grupo pentiloxi, un grupo isoamiloxi, un grupo neopentiloxi, un grupo 2-pentiloxi, un grupo 3-pentiloxi, un grupo 2-metilbutiloxi, un grupo hexiloxi, un grupo isohexiloxi, un grupo 3-metilpentiloxi y un grupo 4-metilpentiloxi.

La expresión "grupo alcoxi de C1-C4" representa un grupo alcoxi de uno a cuatro átomos de carbono que puede ser lineal o ramificado e incluye, por ejemplo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propiloxi, un grupo isopropiloxi, un grupo butiloxi, un grupo isobutiloxi, un grupo sec-butiloxi y un grupo terc-butiloxi.

La expresión "grupo alcoxi de C1-C3" incluye, por ejemplo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propiloxi y un grupo isopropiloxi.

La expresión "grupo alcoxi de C1-C2" incluye, por ejemplo, un grupo metoxi y un grupo etoxi.

La expresión "grupo haloalcoxi de C1-C6" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alcoxi de C1-C6 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometoxi, un grupo triclorometoxi, un grupo clorometoxi, un grupo diclorometoxi, un grupo fluorometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo clorofluorometoxi, un grupo diclorofluorometoxi, un grupo clorodifluorometoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo pentacloroetoxi, un grupo 2,2,2-tricloroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo 2,2,2-tribromoetoxi, un grupo 2,2,2-triyodoetoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloroetoxi, un grupo 2,2-difluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, un grupo heptafluoropropoxi, un grupo heptacloropropoxi, un grupo heptabromopropoxi, un grupo heptayodopropoxi, un grupo 3,3,3-trifluoropropoxi, un grupo 3.3.3-tricloropropoxi, un grupo 3 ,3,3-tribromopropoxi, un grupo 3,3,3-triyodopropoxi, un grupo 2-fluoropropoxi , un grupo 3-fluoropropoxi, un grupo 2,2-difluoropropoxi, un grupo 2.3-difluoropropoxi, un grupo 2-cloropropoxi, un grupo 3-cloropropoxi, un grupo 2,3-dicloropropoxi, un grupo 2-bromopropoxi, un grupo 3-bromopropoxi, un grupo 3,3,3-trifluoropropoxi, un grupo nonafluorobutoxi, un grupo nonaclorobutoxi, un grupo nonabromobutoxi, un grupo nonaiodobutoxi, un grupo perfluoropentiloxi, un grupo percloropentiloxi, un grupo perbromopentiloxi, un grupo perfluorohexiloxi, un grupo perclorohexiloxi , un grupo perbromohexiloxi y un grupo periodohexiloxi. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo haloalcoxi de C1-C4" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alcoxi de C1-C4 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometoxi, un grupo triclorometoxi, un grupo clorometoxi, un grupo diclorometoxi, un grupo fluorometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo clorofluorometoxi, un grupo diclorofluorometoxi, un grupo clorodifluorometoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo pentacloroetoxi, un grupo 2,2,2-tricloroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo 2,2,2-tribromoetoxi, un grupo 2 ,2,2-triyodoetoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloroetoxi , un grupo 2,2-difluoroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, un grupo heptafluoropropoxi, un grupo heptacloropropoxi , un grupo heptabromopropoxi, un grupo heptayodopropoxi, un grupo 3,3,3-trifluoropropoxi, un grupo 3,3,3-tricloropropoxi, un grupo 3,3,3-tribromopropoxi, un grupo 3,3,3-triyodopropoxi, un grupo 2-fluoropropoxi, un grupo 3-fluoropropoxi, un grupo 2,2-difluoropropoxi, un grupo 2,3-difluoropropoxi, un grupo 2-cloropropoxi, un grupo 3-cloropropoxi, un grupo 2,3-dicloropropoxi, un grupo 2-bromopropoxi, un grupo 3-bromopropoxi, un grupo 2,3,3-trifluoropropoxi, un grupo nonafluorobutoxi, un grupo nonaclorobutoxi, un grupo nonabromobutoxi y un grupo nonaiodobutoxi. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo haloalcoxi de C1-C3" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alcoxi de C1-C3 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometoxi, un grupo triclorometoxi, un grupo clorometoxi, un grupo diclorometoxi, un grupo fluorometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo clorofluorometoxi, un grupo diclorofluorometoxi, un grupo clorodifluorometoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo pentacloroetoxi, un grupo 2,2,2-tricloroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo 2,2,2-tribromoetoxi, un grupo 2,2,2-triyodoetoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloroetoxi, un grupo 2,2-difluoroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, un grupo heptafluoropropoxi, un grupo heptacloropropoxi, un grupo heptabromopropoxi, un grupo heptayodopropoxi, un grupo 3,3,3-trifluoropropoxi, un grupo 3,3,3-tricloropropoxi, un grupo 3,3,3-tribromopropoxi, un grupo 3,3,3-triyodopropoxi, un grupo 2-fluoropropoxi, un grupo 3-fluoropropoxi, un grupo 2,2-difluoropropoxi, un grupo 2,3-difluoropropoxi, un grupo 2-cloropropoxi, un grupo 3-cloropropoxi, un grupo 2,3-dicloropropoxi, un grupo 2-bromopropoxi, un grupo 3-bromopropoxi y un grupo 3,3,3-trifluoropropoxi. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo haloalcoxi de C1-C2" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alcoxi de C1-C2 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometoxi, un grupo triclorometoxi, un grupo clorometoxi, un grupo diclorometoxi, un grupo fluorometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo clorofluorometoxi, un grupo diclorofluorometoxi, un grupo clorodifluorometoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo pentacloroetoxi, un grupo 2,2,2-tricloroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo 2,2,2-tribromoetoxi, un grupo 2 ,2,2-triyodoetoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloroetoxi , un grupo 2,2-difluoroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo 2- cloro-2-fluoroetoxi y un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetoxi. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alquil Cl-C6-tio" representa un grupo alquiltio de uno a seis átomos de carbono que puede ser lineal o ramificado e incluye, por ejemplo, un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo propiltio, un grupo isopropiltio, un grupo butiltio, un grupo sec-butiltio, un grupo ter-butiltio, un grupo pentiltio, un grupo isopentiltio, un grupo neopentiltio, un grupo hexiltio, un grupo isohexiltio y un grupo sec-hexiltio.

La expresión "grupo haloalquil Cl-C6-tio" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquil Cl-C6-tio lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo monofluorometiltio, un grupo difluorometiltio, un grupo trifluorometiltio, un grupo triclorometiltio, un grupo tribromometiltio, un grupo triyodometiltio, un grupo clorofluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo pentacloroetiltio, un grupo pentabromoetiltio, un grupo pentayodoetiltio, un grupo 2,2,2-tricloroetiltio, un grupo 2,2,2-trifluoroetiltio, un grupo 2,2,2-tribromoetiltio, un grupo 2,2,2-triyodoetiltio, un grupo 2,2-difluoroetiltio, un grupo heptafluoropropiltio, un grupo heptacloropropiltio, un grupo heptabromopropiltio, un grupo heptaiodopropiltio, un grupo 3,3,3-trifluoropropiltio, un grupo 3,3,3-tricloropropiltio, un grupo 3,3,3-tribromopropiltio, un grupo 3,3,3-triyodopropiltio, un grupo 2,2-difluoropropiltio, un grupo 2,3,3-trifluoropropiltio, un grupo nonafluorobutiltio, un grupo nonaclorobutiltio, un grupo nonabromobutiltio, un grupo nonaiodobutiltio, un grupo perfluoropentiltio, un grupo percloropentiltio, un grupo perbromopentiltio, un grupo perfluorohexiltio, un grupo perclorohexiltio, un grupo perbromohexiltio y un grupo peryodohexiltio. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alquil Cl-C4-tio" incluye, por ejemplo, un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo propiltio, un grupo isopropiltio, un grupo butiltio, un grupo isobutiltio y un grupo ter-butiltio.

La expresión "grupo alquil Cl-C2-tio" incluye, por ejemplo, un grupo metiltio y un grupo etiltio.

La expresión "grupo haloalquil Cl-C4-tio" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquil Cl-C4-tio lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo monofluorometiltio, un grupo difluorometiltio, un grupo trifluorometiltio, un grupo triclorometiltio, un grupo tribromometiltio, un grupo triyodometiltio, un grupo clorofluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo pentacloroetiltio, un grupo pentabromoetiltio, un grupo pentayodoetiltio, un grupo 2,2,2-tricloroetiltio, un grupo 2,2,2-trifluoroetiltio, un grupo 2,2,2-tribromoetiltio, un grupo 2,2,2-triyodoetiltio y un grupo 2,2-difluoroetiltio. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alquenil C3-C6-oxi" representa un grupo alqueniloxi lineal o ramificado de tres a seis átomos de carbono e incluye, por ejemplo, un grupo 2-propeniloxi, un grupo 2-buteniloxi, un grupo l-metil-2-propeniloxi, un grupo 3-buteniloxi, un grupo 2-metil-2-propeniloxi, un grupo 2-penteniloxi, un grupo 3-penteniloxi, un grupo 4-penteniloxi, un grupo l-metil-3-buteniloxi, un grupo 1,2-dimetil-2-propeniloxi, un grupo 1,l-dimetil-2-propeniloxi, un grupo 2-metil-2-buteniloxi, un grupo 3-metil-2-buteniloxi, un grupo 2-metil-3-buteniloxi, un grupo 3-metil-3-buteniloxi, un grupo l-vinil-2-propeniloxi y un grupo 5-hexeniloxi.

La expresión "grupo haloalquenil C3-C6-oxi" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquenil C3-C6-oxi lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo 3-cloro-2-propeniloxi, un grupo 3-bromo-2-propeniloxi, un grupo 3-bromo-3,3-difluoro-1-propeniloxi, un grupo 2,3,3,3-tetracloro-l-propeniloxi, un grupo 2-cloro-2-propeniloxi, un grupo 3,3-difluoro-2-propeniloxi, un grupo 2,3,3-tricloro-2-propeniloxi, un grupo 3 ,3-dicloro-2-propeniloxi, un grupo 3,3-dibromo-2-propeniloxi, un grupo 3-fluoro-3-cloro-2-propeniloxi, un grupo 4-bromo-3-cloro-3,4,4-trifluoro-l-buteniloxi, un grupo l-bromometil-2-propeniloxi, un grupo 3-cloro-2-buteniloxi, un grupo 4,4,4-trifluoro-2-buteniloxi, un grupo 4-bromo-4,4-difluoro-2-buteniloxi, un grupo 3-bromo-3-buteniloxi, un grupo 3 ,4,4-trifluoro-3-buteniloxi, un grupo 3,4,4-tribromo-3-buteniloxi, un grupo 3-bromo-2-metil-2-propeniloxi, un grupo 3,3-difluoro-2-metil-2-propeniloxi, un grupo 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-buteniloxi, un grupo 4,4-difluoro-3-metil-3-buteniloxi, un grupo 5,5-difluoro-4-penteniloxi, un grupo 4,5,5-trifluoro-4-penteniloxi, un grupo 4,4,4-trifluoro-3-metil-2-buteniloxi, un grupo 3 ,5,5-trifluoro-2,4-pentadieniloxi, un grupo 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-hexeniloxi, un grupo 4,5,5,5-tetrafluoro-4-trifluorometil-2-penteniloxi y un grupo 5-bromo-4 ,5,5-trifluoro-4-trifluorometil-2-penteniloxi. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alquinil C3-C6-oxi" representa un grupo alquiniloxi lineal o ramificado de tres a seis átomos de carbono e incluye, por ejemplo, un grupo 2-propiniloxi, un grupo l-butin-3-iloxi, un grupo 3-metil-1-butin-3-iloxi, un grupo 2-butiniloxi, un grupo 3-butiniloxi, un grupo 2-pentiniloxi, un grupo 3-pentiniloxi, un grupo 4-pentiniloxi y un grupo 5-hexiniloxi.

La expresión "grupo haloalquinil C3-C6-oxi" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquinil C3-C6-oxi lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo 3-cloro-2-propiniloxi, un grupo 3-bromo-2-propiniloxi, un grupo 3-yodo-2-propiniloxi, un grupo 5-cloro-4-pentiniloxi, un grupo 4,4,4-trifluoro-2-butiniloxi, un grupo perfluoro-2-butiniloxi, un grupo perfluoro-3-butiniloxi, un grupo perfluoro-2-pentiniloxi, un grupo perfluoro-3-pentiniloxi, un grupo perfluoro-4-pentiniloxi y un grupo perfluoro-5-hexiniloxi. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alquenil C3-C6-tio" representa un grupo alqueniltio lineal o ramificado de tres a seis átomos de carbono e incluye, por ejemplo, un grupo 2-propeniltio, un grupo 2-buteniltio, un grupo l-metil-2-propeniltio, un grupo 3-buteniltio, un grupo 2-metil-2-propeniltio, un grupo 2-penteniltio, un grupo 3-penteniltio, un grupo 4-penteniltio, un grupo l-metil-3-buteniltio, un grupo 1,2-dimetil-2-propeniltio, un grupo 1 ,l-dimetil-2-propeniltio, un grupo 2-metil-2-buteniltio, un grupo 3-metil-2-buteniltio, un grupo 2-metil-3-buteniltio, un grupo 3-metil-3-buteniltio, un grupo l-vinil-2-propeniltio y un grupo 5-hexeniltio.

La expresión "grupo haloalquenil C3-C6-tio" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquinil C3-C6-tio lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo 3-cloro-2-propeniltio, un grupo 3-bromo-2-propeniltio, un grupo 3-bromo-3,3-difluoro-1-propeniltio, un grupo 2,3,3,3-tetracloro-l-propeniltio, un grupo 2-cloro-2-propeniltio, un grupo 3,3-difluoro-2-propeniltio, un grupo 2,3,3-tricloro-2-propeniltio, un grupo 3 ,3-dicloro-2-propeniltio, un grupo 3,3-dibromo-2-propeniltio, un grupo 3-fluoro-3-cloro-2-propeniltio, un grupo 4-bromo-3-cloro-3,4,4-trifluoro-l-buteniltio, un grupo l-bromometil-2-propeniltio, un grupo 3-cloro-2-buteniltio, un grupo 4,4,4-trifluoro-2-buteniltio, un grupo 4-bromo-4,4-difluoro-2-buteniltio, un grupo 3-bromo-3-buteniltio, un grupo 3,4,4-trifluoro-3-buteniltio, un grupo 3,4,4-tribromo-3-buteniltio, un grupo 3-bromo-2-metil-2-propeniltio, un grupo 3,3-difluoro-2-metil-2-propeniltio, un grupo 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-buteniltio, un grupo 4,4-difluoro-3-metil-3-buteniltio, un grupo 5,5- difluoro-4-penteniltio, un grupo 4,5,5-trifluoro-4-penteniltio, un grupo 4 ,4,4-trifluorometil-3-metil-2-buteniltio, un grupo 3,5,5-trifluoro-2,4-pentadieniltio, un grupo 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-hexeniltio, un grupo 4,5,5,5-tetrafluoro-4-trifluorometil-2-penteniltio y un grupo 5-bromo-4,5,5-trifluoro-4-trifluorometil-2-penteniltio. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alquinil C3-C6-tio" representa un grupo alquiniltio lineal o ramificado de tres a seis átomos de carbono e incluye, por ejemplo, un grupo propargiltio, un grupo l-butin-3-iltio, un grupo 3-metil-1-butin-3-iltio, un grupo 2-butiniltio, un grupo 3-butiniltio, un grupo 2-pentiniltio, un grupo 3-pentiniltio, un grupo 4-pentiniltio y un grupo 5-hexiniltio.

La expresión "grupo haloalquinil C3-C6-tio" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquinil C3-C6-tio lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo 3-cloro-2-propiniltio, un grupo 3-bromo-2-propiniltio, un grupo 3-yodo-2-propiniltio, un grupo 5-cloro-4-pentiniltio, un grupo 4,4,4-trifluoro-2-butiniltio, un grupo perfluoro-2-butiniltio, un grupo perfluoro-3-butiniltio, un grupo perfluoro-2-pentiniltio, un grupo perfluoro-3- pentiniltio, un grupo perfluoro-4-pentiniltio y un grupo perfluoro-5-hexiniltio. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alquil Cl-C8-amino" representa un grupo amino que tiene el grupo alquilo de C1-C8 lineal o ramificado en donde uno o dos átomos de hidrógeno en el átomo de nitrógeno del grupo alquilo está sustituido con el grupo alquilo de C1-C4 lineal y/o ramificado que puede ser igual o diferente entre sí e incluye, por ejemplo, un grupo metilamino, un grupo etilamino, un grupo propilamino, un grupo isopropilamino, un grupo N,N-dimetilamino, un grupo N,N-dietilamino, un grupo N-etil-N-metilamino, un grupo butilamino, un grupo pentilamino, un grupo hexilamino, un grupo N,N-dibutilamino y un grupo N-sec-butil-N-metilamino.

La expresión "grupo alquil Cl-C6-amino" representa un grupo amino que contiene el grupo alquilo de C1-C6 lineal o ramificado e incluye, por ejemplo, un grupo N-metilamino, un grupo N-etilamino, un grupo N-propilamino, un grupo N-isopropilamino, un grupo N,-dimetilamino, un grupo N,N-dietilamino, un grupo N-etil-N-metilamino, un grupo N-butilamino, un grupo N-pentilamino, un grupo N-hexilamino, un grupo N,N-dibutilamino y un grupo N-sec-butil-N-metilamino.

La expresión "grupo haloalquil C1-C8-amino" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquil Cl-C8-amino está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo N-trifluoroetilamino, un grupo N,N-di-trifluoroetilamino, un grupo N,N-di-tricloroetilamino y un grupo N-pentafluoropropilamino. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo haloalquil C1-C6 -amino" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquil C1-C6-amino está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo N-trifluoroetilamino, un grupo N,N-di-trifluoroetilamino, un grupo N,N-di-tricloroetilamino y un grupo N-pentafluoropropilamino. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alquil C2-C6-carbonilo" representa un grupo alquilcarbonilo de dos a seis átomos de carbono que tiene un grupo alquilo de C1-C5 lineal o ramificado e incluye, por ejemplo, un grupo metilcarbonilo, un grupo etilcarbonilo, un grupo propilcarbonilo, un grupo isopropilcarbonilo, un grupo pivaloílo, un grupo butilcarbonilo y un grupo pentilcarbonilo.

La expresión "grupo alcoxi de C2-C6-carbonilo" representa un grupo alcoxicarbonilo de dos a seis átomos de carbono que tiene un grupo alquilo de C1-C5 lineal o ramificado e incluye, por ejemplo, un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo propiloxicarbonilo, un grupo isopropiloxícarbonilo, un grupo butiloxicarbonilo, un grupo isobutiloxicarbonilo, un grupo sec-butiloxicarbonilo, un grupo terc-butiloxicarbonilo, un grupo pentiloxicarbonilo, un grupo isoamiloxicarbonilo, un grupo neopentiloxicarbonilo, un grupo 2-pentiloxicarbonilo, un grupo 3-pentiloxicarbonilo y un grupo 2-metilbutiloxicarbonilo.

La expresión "grupo alquil C2-C8-aminocarbonilo" representa un grupo aminocarbonilo que tiene el grupo alquil C1-C7-amino lineal o ramificado en donde uno o dos átomos de hidrógeno en el átomo de nitrógeno del grupo alquilo está sustituido con el grupo alquilo de C1-C4 lineal y/o ramificado que puede ser igual o diferente entre sí e incluye, por ejemplo, un grupo metilaminocarbonilo, un grupo etilaminocarbonilo, un grupo propilaminocarbonilo, un grupo isopropilaminocarbonilo, un grupo butilaminocarbonilo, un grupo N,N-dimetilaminocarbonilo, un grupo N,N-dietilaminocarbonilo, un grupo N,N-dipropilaminocarbonilo y un grupo N,N-diisopropilaminocarbonilo.

La expresión "grupo trialquil C3-C9-sililo" representa un grupo trialquilsililo de tres a nueve átomos de carbono que tiene un grupo trialquilo de C3-C9 lineal o ramificado e incluye, por ejemplo, un grupo trimetilsililo, un grupo ter-butildimetilsililo, un grupo trietilsililo, un grupo isopropildimetilsililo y un grupo triisopropilsililo.

La expresión "grupo alquil C1-C6 -sulfonilo" representa un grupo alquilsulfonilo que tiene un grupo alquilo de C1-C6 lineal o ramificado e incluye, por ejemplo, un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo, un grupo propilsulfonilo, un grupo isopropilsulfonilo, un grupo butilsulfonilo, un grupo isobutilsulfonilo, un grupo sec-butilsulfonilo, un grupo pentilsulfonilo, un grupo isoamilsulfonilo, un grupo neopentilsulfonilo, un grupo 2-pentilsulfonilo, un grupo 3-pentilsulfonilo, un grupo 2-metilbutilsulfonilo, un grupo hexilsulfonilo, un grupo isohexilsulfonilo, un grupo 3-metilpentilsulfonilo y un grupo 4-metilpentilsulfonilo.

La expresión "grupo alquil C1-C4 -sulfonilo" representa un grupo alquilsulfonilo que tiene un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado e incluye, por ejemplo, un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo, un grupo propilsulfonilo y un grupo isopropilsulfonilo.

La expresión "grupo haloalquil Cl-C6-sulfonilo" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquil Cl-C6-sulfonilo lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo triclorometilsulfonilo, un grupo tribromometilsulfonilo, un grupo triyodometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo pentacloroetilsulfonilo, un grupo pentabromoetilsulfonilo, un grupo pentaiodoetilsulfonilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilsulfonilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonilo, un grupo 2,2,2-tribromoetilsulfonilo, un grupo 2,2,2-triyodoetilsulfonilo, un grupo heptafluoropropilsulfonilo, un grupo heptacloropropilsulfonilo, un grupo heptabromopropilsulfonilo, un grupo heptaiodopropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-tricloropropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-tribromopropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-triyodopropilsulfonilo, un grupo nonafluorobutilsulfonilo, un grupo nonaclorobutilsulfonilo, un grupo nonabromobutilsulfonilo, un grupo nonaiodobutilsulfonilo, un grupo perfluoropentilsulfonilo, un grupo percloropentilsulfonilo, un grupo perbromopentilsulfonilo, un grupo perf luorohexilsulfonilo, un grupo perclorohexilsulfonilo, un grupo perbromohexilsulfonilo y un grupo periodohexilsulfonilo. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo haloalquil Cl-C4-sulfonilo" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquil Cl-C4-sulfonilo lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo triclorometilsulfonilo, un grupo tribromometilsulfonilo, un grupo triyodometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo pentacloroetilsulfonilo, un grupo pentabromoetilsulfonilo, un grupo pentaiodoetilsulfonilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilsulfonilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonilo, un grupo 2,2,2-tribromoetilsulfonilo, un grupo 2,2,2-triyodoetilsulfonilo, un grupo heptafluoropropilsulfonilo, un grupo heptacloropropilsulfonilo, un grupo heptabromopropilsulfonilo, un grupo heptaiodopropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-tricloropropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-tribromopropilsulfonilo y un grupo 3,3,3-triyodopropilsulfonilo. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo cicloalquil C3-C6-sulfonilo" representa un grupo alquilsulfonilo cíclico de tres a seis átomos de carbono e incluye, por ejemplo, un grupo ciclopropilsulfonilo, un grupo ciclobutilsulfonilo, un grupo ciclopentilsulfonilo, un grupo ciclohexilsulfonilo, un grupo 1-metilciclopropilsulfonilo y un grupo 2,2- dimetilciclopropilsulfonilo.

La expresión "grupo halocicloalquil C3-C6-sulfonilo" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquilsulfonilo de C3-C6 cíclico está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo 2-fluorociclopropilsulfonilo, un grupo 2,2-difluorociclopropilsulfonilo, un grupo 2-cloro-2-fluorociclopropilsulfonilo, un grupo 2,2-diclorociclopropilsulfonilo, un grupo 2,2-dibromociclopropilsulfonilo, un grupo 2 ,2-difluoro-1-metilciclopropilsulfonilo, un grupo 2 .2-dicloro-1-metilciclopropilsulfonilo, un grupo 2 .2-dibromo-l-metilciclopropilsulfonilo, un grupo 1- (trifluorometil)ciclopropilsulfonilo, un grupo 2 ,2,3,3-tetraflurociclobutilsulfonilo, un grupo 2-clorociclohexilsulfonilo, un grupo 4,4-difluorociclohexilsulfonilo y un grupo 4-clorocicohexilsulfonilo. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alquil C2-C8-aminosulfonilo" representa un grupo aminosulfonilo que tiene el grupo alquil C2-C8-amino lineal o ramificado, en donde uno o dos átomos de hidrógeno en el átomo de nitrógeno del grupo alquilo está sustituido con el grupo alquilo de C1-C4 lineal y/o ramificado que puede ser igual o diferente entre sí e incluye, por ejemplo, un grupo metilaminosulfonilo, un grupo etilaminosulfonilo, un grupo propilaminosulfonilo, un grupo isopropilaminosulfonilo, un grupo butilaminosulfonilo, un grupo N,N-dimetilaminosulfonilo, un grupo N,N-dietilaminosulfonilo, un grupo N,N-dipropilaminosulfonilo, un grupo N,N-diisopropilaminosulfonilo, un grupo pentilaminosulfonilo y un grupo hexilaminosulfonilo.

La expresión "grupo haloalquil C2-C8-aminosulfonilo" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquil C1-C8-aminosulfonilo lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilaminosulfonilo, un grupo N,N-di- (2,2,2-trifluoroetil)aminosulfonilo, un grupo N,N-di- (2,2,2-tricloroetil)aminosulfonilo y un grupo pentafluoropropilaminosulfonilo. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alquil Cl-C6-sulf inilo" representa un grupo alquilsulfinilo lineal o ramificado de uno a seis átomos de carbono e incluye, por ejemplo, un grupo metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo, un grupo propilsulfinilo, un grupo isopropilsulfinilo, un grupo butilsulfinilo, un grupo isobutilsulfinilo, un grupo sec-butilsulfinilo, un grupo pentilsulfinilo, un grupo isoamilsulfinilo, un grupo neopentilsulfinilo, un grupo 2-pentilsulfinilo, un grupo 3-pentilsulfinilo, un grupo 2-metilbutilsulfinilo, un grupo hexilsulfinilo, un grupo isohexilsulfinilo, un grupo 3-metilpentilsulfinilo y un grupo 4-metilpentilsulfinilo.

La expresión "grupo alquil Cl-C4-sulfinilo" representa un grupo alquilsulfinilo lineal o ramificado de uno a cuatro átomos de carbono e incluye, por ejemplo, un grupo metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo, un grupo propilsulfinilo, un grupo isopropilsulfinilo, un grupo butilsulfinilo, un grupo isobutilsulfinilo y un grupo sec-butilsulfinilo.

La expresión "grupo haloalquil Cl-C6-sulfinilo" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquil Cl-C6-sulfinilo lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo triclorometilsulfinilo, un grupo tribromometilsulfinilo, un grupo triyodometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo pentacloroetilsulfinilo, un grupo pentabromoetilsulfinilo, un grupo pentaiodoetilsulfinilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilsulfinilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo, un grupo 2,2,2- tribromoetilsulfinilo, un grupo 2,2,2-triyodoetilsulfinilo, un grupo heptafluoropropilsulfinilo, un grupo heptacloropropilsulfinilo, un grupo heptabromopropilsulfinilo, un grupo heptaiodopropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-tricloropropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-tribromopropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-triyodopropilsulfinilo, un grupo nonafluorobutilsulfinilo, un grupo nonaclorobutilsulfinilo, un grupo nonabromobutilsulfinilo, un grupo nonaiodobutilsulfinilo, un grupo perfluoropentilsulfinilo, un grupo percloropentilsulfinilo, un grupo perbromopentilsulfinilo, un grupo perf luorohexilsulfinilo, un grupo perclorohexilsulfinilo, un grupo perbromohexilsulfinilo y un grupo periodohexilsulfinilo. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo haloalquil Cl-C4-sulfinilo" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquil Cl-C4-sulfinilo lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo triclorometilsulfinilo, un grupo tribromometilsulfinilo, un grupo triyodometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo pentacloroetilsulfinilo, un grupo pentabromoetilsulfinilo, un grupo pentaiodoetilsulfinilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilsulfinilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo, un grupo 2,2,2-tribromoetilsulfinilo, un grupo 2,2,2-triyodoetilsulfinilo, un grupo heptafluoropropilsulfinilo, un grupo heptacloropropilsulfinilo, un grupo heptabromopropilsulfinilo, un grupo heptaiodopropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-tricloropropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-tribromopropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-triyodopropilsulfinilo, un grupo nonafluorobutilsulfinilo, un grupo nonaclorobutilsulfinilo, un grupo nonabromobutilsulfinilo y un grupo nonaiodobutilsulfinilo. El átomo de halógeno que se puede sustituir con un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alquilo de C1-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1" representa un grupo alquilo de C1-C6 en donde un átomo de hidrógeno que está unido al átomo de carbono puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos seleccionados del grupo P1 y cuando el grupo alquilo de C1-C6 tiene dos o varios átomos o grupos seleccionados del grupo P1, los átomos o grupos seleccionados del grupo P1 pueden ser iguales o diferentes entre sí.

Los ejemplos del grupo alquilo de C1-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1 incluye un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo difluorometilo,un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo 1,1-difluoroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo heptafluoroisopropilo, un grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetilo, un grupo 2.2,3,3,3-pentafluoropropilo, un grupo 2.2,3,3,3-pentafluorobutilo, un grupo ciclopropilmetilo, un grupo ciclopropiletilo, un grupo ciclopropilpropilo, un grupo ciclopropilbutilo, un grupo ciclopropilpentilo, un grupo ciclopropilhexilo, un grupo ciclobutilmetilo, un grupo ciclobutiletilo, un grupo ciclobutilpropilo, un grupo ciclobutilbutilo, un grupo ciclopentilmetilo, un grupo ciclopentiletilo, un grupo ciclopentilpropilo, un grupo ciclohexiletilo, un grupo ciclohexilpropilo, un grupo 1-fluorociclopropilmetilo, un grupo 1-fluorociclopropiletilo, un grupo 1-fluorociclopropilpropilo, un grupo 2,2-difluorociclopropilmetilo, un grupo 2,2-difluorociclopropiletilo, un grupo 2,2-difluorociclopropilpropilo, un grupo pentafluorociclopropilmetilo, un grupo pentafluorociclopropiletilo, un grupo pentafluorociclopropilpropilo, un grupo 1-clorociclopropilmetilo, un grupo 1-clorociclopropiletilo, un grupo 1-clorociclopropilpropilo, un grupo 2,2-diclorociclopropilmetilo, un grupo 2,2-diclorociclopropiletilo, un grupo 2,2-diclorociclopropilpropilo, un grupo pentaclorociclopropilmetilo, un grupo pentaclorociclopropiletilo, un grupo pentaclorociclopropilpropilo, un grupo 1-fluorociclobutilmetilo, un grupo 1-fluorociclobutiletilo, un grupo 1-fluorociclobutilpropilo, un grupo 2,2-difluorociclobutilmetilo, un grupo 2,2-difluorociclobutiletilo, un grupo 2,2-difluorociclobutilpropilo, un grupo 1-clorociclobutilmetilo, un grupo 1-clorociclobutiletilo, un grupo 1-clorociclobutilpropilo, un grupo 2,2-diclorociclobutilmetilo, un grupo 2,2-diclorociclobutiletilo, un grupo 2,2-diclorociclobutilpropilo, un grupo 1-fluorociclopentilmetilo, un grupo 1-fluorociclopentiletilo, un grupo 1-fluorociclopentilpropilo, un grupo 2,2-difluorociclopentilmetilo, un grupo 2,2-difluorociclopentiletilo, un grupo 2,2-difluorociclopentilpropilo, un grupo 3,3-difluorociclopentilmetilo, un grupo 3,3- difluorociclopentiletilo, un grupo 3,3-difluorociclopentilpropilo, un grupo 1-clorociclopentilmetilo, un grupo 1-clorociclopentiletilo, un grupo 1-clorociclopentilpropilo, un grupo 2,2-diclorociclopentilmetilo, un grupo 2,2-diclorociclopentiletilo, un grupo 2,2-diclorociclopentilpropilo, un grupo 3,3-diclorociclopentilmetilo, un grupo 3,3-diclorociclopentiletilo. un grupo 3,3-diclorociclopentilpropilo, un grupo 1-fluorociclohexilmetilo, un grupo 1-fluorociclohexiletilo, un grupo 1-fluorociclohexilpropilo, un grupo 2,2-difluorociclohexilmetilo, un grupo 2,2-difluorociclohexiletilo, un grupo 2,2-difluorociclohexilpropilo, un grupo 3,3-difluorociclohexilmetilo, un grupo 3,3-difluorociclohexiletilo, un grupo 3.3-difluorociclohexilpropilo, un grupo 4.4-difluorociclohexilmetilo, un grupo 4,4-difluorociclohexiletilo, un grupo 4,4-difluorociclohexilpropilo, un grupo 1-clorociclohexilmetilo, un grupo 1-clorociclohexiletilo, un grupo 1-clorociclohexilpropilo, un grupo 2,2-diclorociclohexilmetilo, un grupo 2,2-diclorociclohexiletilo, un grupo 2,2-diclorociclohexilpropilo, un grupo 3,3- diclorociclohexilmetilo, un grupo 3,3-diclorociclohexiletilo, un grupo 3,3-diclorociclohexilpropilo, un grupo metoximetilo, un grupo etoximetilo, un grupo isopropoximetilo, un grupo ter-butoximetilo, un grupo 2-metoxietilo, un grupo 2-etoxietilo, un grupo 2-ter-butoxietilo, un grupo 3-metoxipropilo, un grupo 3-etoxipropilo, un grupo trifluorometoximetilo, un grupo 2-trifluorometoxietilo, un grupo 3-trifluorometoxipropilo, un grupo 4-trifluorometoxibutilo, un grupo difluorometoximetilo, un grupo 2-difluorometoxietilo, un grupo 2-pentafluoroetoxietilo, un grupo 3-pentafluoroetoxipropilo, un grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetoximetilo, un grupo 2- (1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)-etilo, un grupo metiltiometilo, un grupo 2-metiltioetilo, un grupo 3-metiltiopropilo, un grupo etiltiometilo, un grupo 2-etiltioetilo, un grupo 3-etiltiopropilo, un grupo ter-butiltiometilo, un grupo 2-(ter-butiltio)-etilo, un grupo 3-(ter-butiltio)-propilo, un grupo trifluorometiltiometilo, un grupo 2-trifluorometiltioetilo, un grupo trifluorometiltiopropilo, un grupo cianometilo, un grupo 2-cianoetilo, un grupo 3-cianopropilo, un grupo 1-cianoetilo, un grupo 2-ciano-2-metiletilo y un grupo 2-ciano-2-metilpropilo y los otros.

La expresión "grupo cicloalquilo de C3-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1" representa un grupo cicloalquilo de C3-C6 en donde un átomo de hidrógeno que está unido al átomo de carbono puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios átomos o grupos seleccionados del grupo P1 y cuando el grupo alquilo de C3-C6 tiene dos o varios átomos o grupos seleccionados del grupo P1, los átomos o grupos seleccionados del grupo P1 pueden ser iguales o diferentes entre sí.

Los ejemplos del grupo cicloalquilo de C3-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1 incluyen un grupo 1-fluorociclopropilo, un grupo 2,2-difluorociclopropilo, un grupo l-cloro-2-fluorociclopropilo, un grupo 2,2-diclorociclopropilo, un grupo 2,2-dibromociclopropilo, un grupo 2 ,2-difluoro-1-metilciclopropilo, un grupo 2,2-dicloro-1-metilciclopropilo, un grupo 2,2-dibromo-l-metilciclopropilo, un grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo, un grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo, un grupo 2-clorociclopentilo, un grupo 3-clorociclopentilo, un grupo 3,3-difluorociclopentilo, un grupo 1-fluorociclohexilo, un grupo 2,2-difluorociclohexilo, un grupo 3 ,3-difluorociclohexilo, un grupo 4,4-difluorociclohexilo, un grupo 1-ciclopropilciclopropilo, un grupo 2-ciclopropilciclopropilo, un grupo 2,2-bis-ciclopropilciclopropilo, un grupo 2,3-bis-ciclopropilciclopropilo, un grupo 1-ciclopropilciclobutilo, un grupo 1-ciclobutilciclobutilo, un grupo 2-ciclopropilciclobutilo, un grupo 1-ciclopropilciclopentilo, un grupo 2-ciclopropilciclopentilo, un grupo 1-(1-fluorociclopropil)-ciclopropilo, un grupo 1- (2,2-difluorociclopropil)-ciclopropilo, un grupo 1-(1-clorociclopropil)-ciclopropilo, un grupo 1- (2,2-diclorociclopropil)-ciclopropilo, un grupo 1-metoxiciclopropilo, un grupo 1-metoxiciclobutilo, un grupo 1-metoxiciclopentilo, un grupo 1-metoxiciclohexilo, un grupo 2-metoxiciclopropilo, un grupo 2-metoxiciclobutilo, un grupo 2-metoxiciclopentilo, un grupo 2-metoxiciclohexilo, un grupo 2-etoxiciclopropilo, un grupo 2-etoxiciclobutilo, un grupo 2-etoxiciclopentilo, un grupo 2-etoxiciclohexilo, un grupo 1-etoxiciclopropilo, un grupo 1-etoxiciclobutilo, un grupo 1-etoxiciclopentilo, un grupo 1-etoxiciclohexilo, un grupo 1-isopropoxiciclopropilo, un grupo 1-isopropoxiciclobutilo, un grupo 1-isopropoxiciclopentilo, un grupo 1-isopropoxiciclohexilo, un grupo 1-trifluorometoxiciclopropilo, un grupo 2-trifluorometoxiciclopropilo, un grupo 1-difluorometoxiciclopropilo, un grupo 2-difluorometoxiciclopropilo, un grupo 1-(2,2-difluoroetoxi)-ciclopropilo, un grupo 2-(2,2-difluoroetoxi)-ciclopropilo, un grupo 1-metiltiociclopropilo, un grupo 1-etiltiociclopropilo, un grupo 2-metiltiociclopropilo, un grupo 2-etiltiociclopropilo, un grupo 1-trifluorometiltiociclopropilo, un grupo 2-trifluorometiltiociclopropilo, un grupo 1-cianociclopropilo, un grupo 2-cianociclopropilo y un grupo 2,2-dicianociclopropilo y los otros.

Y1 e Y2 pueden combinarse entre sí, junto con el átomo de carbono al que están unidos, para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros y el anillo saturado puede contener opcionalmente uno o varios átomos de oxígeno o átomos de azufre como el átomo constituyente del anillo y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o varios grupos seleccionados del grupo P1 como sustituyente. Los ejemplos de Q1 incluyen las siguientes estructuras: En términos de una conveniencia de producción, Q1 preferido incluye las siguientes estructuras: Q1 de mayor preferencia incluye la siguiente estructura : Y2 e Y3 pueden combinarse entre sí, junto con el átomo de carbono al que están unidos, para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros y el anillo saturado puede contener opcionalmente uno o varios átomos de oxígeno o átomos de azufre como el átomo constituyente del anillo y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o varios grupos seleccionados del grupo P1 como sust ituyente . Los ejemplos de Q1 incluyen las siguientes estructuras: ' .

En términos de una conveniencia de producción, Q1 preferido incluye las siguientes estructuras: Q 1; Q1 de mayor preferencia incluye la siguiente estructura: Q 1; Z1 y Z2 pueden combinarse entre sí, junto con el átomo de carbono al que están unidos, para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros y el anillo saturado puede contener opcionalmente uno o varios átomos de oxígeno o átomos de azufre como el átomo constituyente del anillo y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o varios grupos seleccionados del grupo P1 como sustituyente . Los ejemplos de Q2 incluyen las siguientes estructuras: En términos de una conveniencia de producción, Q2 entes estructuras: Q2 de mayor preferencia incluye las siguientes estructuras: Q2 ; Z2 y Z3 pueden combinarse entre sí , junto con el átomo de carbono al que están unidos , para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros y el anillo saturado puede contener opcionalmente uno o varios átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno como el átomo constituyente del anillo y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo P1 como sustituyente . Los ejemplos de Q2 incluyen las siguientes estructuras: Los ejemplos de una modalidad del presente compuesto incluyen los compuestos de la fórmula (1), en donde los sustituyentes representan los siguientes: un compuesto de la fórmula (1), en donde R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo o un grupo butilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde R1 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1-butinilo o un grupo 2-butinilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde R1 representa un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde R1 representa un grupo trifluorometilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde R1 representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo; un compuesto de la fórmula (1), en donde R2 representa un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor; un compuesto de la fórmula (1), en donde R4 representa un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor; un compuesto de la fórmula (1), en donde R5 representa un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor; un compuesto de la fórmula (1), en donde R7 representa un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor; un compuesto de la fórmula (1), en donde R8 representa un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor; un compuesto de la fórmula (1), en donde R9 representa un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor; un compuesto de la fórmula (1), en donde R11 representa un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor; un compuesto de la fórmula (1), en donde R2 representa un átomo de hidrógeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde R4 representa un átomo de hidrógeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde R5 representa un átomo de hidrógeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde R7 representa un átomo de hidrógeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde R8 representa un átomo de hidrógeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde R9 representa un átomo de hidrógeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde R11 representa un átomo de hidrógeno,- un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo etinilo o un grupo 1-propinilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo 3-fluoropropionilo, un grupo 3-cloropropinilo, un grupo 3-bromopropinilo, un grupo 3-yodopropinilo, un grupo 3,3-difluoropropionilo o un grupo 3,3,3-trifluoropropionilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo 2,2-difluoroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi o un grupo pentafluoroetoxi; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo metiltio o un grupo etiltio; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo trifluorometiltio, un grupo 2,2,2-trifluoroetiltio, un grupo 2,2,2-triclorometiltio o un grupo pentafluoroetiltío; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo o un grupo ciclopentilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo 1-fluorociclopropilo, un grupo 1-clorociclopropilo, un grupo 1-bromociclopropilo, un grupo 2-fluorociclopropilo, un grupo 2-clorociclopropilo, un grupo 2-bromociclopropilo, un grupo 2,2-difluorociclopropilo, un grupo 2 ,2-diclorociclopropilo, un grupo 2,2-dibromociclopropilo, un grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclopropilo, un grupo 2,2,3,3-tetraclorociclopropilo o un grupo 2,2,3,3-tetrabromocic10propi1o; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo butilo o un grupo isobutilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo o un grupo 2-propenilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo propiloxi; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 3,3,3-trifluoroetilo o un grupo 2,2-difluoroetilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo ciano; un compuesto de la fórmula (1), en donde R3 representa un átomo de hidrógeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde R3 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo; un compuesto de la fórmula (1), en donde R10 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo o un grupo 2,2-difluoroetilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde R10 representa un grupo metilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde X representa un átomo de azufre; un compuesto de la fórmula (1), en donde A1 y A3 pueden ser iguales o diferentes entre sí y representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo ciano; un compuesto de la fórmula (1), en donde A1 y A3 pueden ser iguales o diferentes entre sí y representan, de modo independiente entre sí, un grupo alquilo de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde A1 y A3 pueden ser iguales o diferentes entre sí y representan, de modo independiente entre sí, un grupo haloalquilo de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde A2 y Z4 pueden ser iguales o diferentes entre sí y representan, de modo independiente entre sí, un grupo alquilo de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde A2 y Z4 pueden ser iguales o diferentes entre sí y representan, de modo independiente entre sí, un grupo haloalquilo de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde A2 y Z4 pueden ser iguales o diferentes entre sí y representan, de modo independiente entre sí, un grupo alquinilo de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde A2 y Z4 pueden ser iguales o diferentes entre sí y representan, de modo independiente entre sí, un grupo haloalquinilo de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6 que puede estar opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado del grupo P1; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z2 representa un grupo alquilo de C1-C6 que puede estar opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado del grupo Pi; un compuesto de la fórmula (1), en donde R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno y R10 representa un grupo metilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno y Q representa Q1 o Q2; un compuesto de la fórmula (1), en donde R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno y Q representa Ql, Q2 o Q4; un compuesto de la fórmula (1), en donde R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno y Q representa Ql; un compuesto de la fórmula (1), en donde R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno y Q representa Q2; un compuesto de la fórmula (1), en donde R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno y Q representa Q3; un compuesto de la fórmula (1), en donde R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno y Q representa Q4; un compuesto de la fórmula (1), en donde R1 representa un átomo de halógeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde R1 representa un grupo alquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde R1 representa un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde R1 representa un grupo alquinilo de C2-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde R1 representa un grupo haloalquinilo de C2-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde R1 representa un grupo cicloalquilo de C3-C5; un compuesto de la fórmula (1), en donde R1 representa un grupo halocicloalquilo de C3-C5; un compuesto de la fórmula (1), en donde R1 representa un grupo alcoxi de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde R1 representa un grupo haloalcoxi de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3- C5; un compuesto de la fórmula (1), en donde R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde R3 representa un átomo de hidrógeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde R3 representa un átomo de halógeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde R3 representa un grupo alquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde R3 representa un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo etinilo o un grupo l-propinilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo alquinilo de C2-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo haloalquinilo de C2-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo haloalcoxi de C1-C4; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo alquil Cl-C4-tio; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo haloalquil Cl-C4-tio; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo halocicloalquilo de C3-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4; un compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, Rs, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2- tío o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno,· un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno,- un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, Rs representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo* un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, Rs representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo l-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo l-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo l-propinilo, un grupo difluorometoxi , un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, Rio representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, Re representa un grupo etinilo„ un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno,- un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi , un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil Cl-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, Rs representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y1 representa un átomo de hidrógeno,- un compuesto de la fórmula (1), en donde Y1 representa un grupo alquilo de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y1 representa un grupo haloalquilo de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y1 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y1 representa un grupo halocicloalquilo de C3-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3- C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y2 representa un átomo de hidrógeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y2 representa un átomo de halógeno,- un compuesto de la fórmula (1), en donde Y2 representa un grupo alquilo de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y2 representa un grupo haloalquilo de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y2 representa un grupo alquinilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y2 representa un grupo alcoxi de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y2 representa un grupo haloalcoxi de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y2 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y2 representa un grupo halocicloalquilo de C3-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y1 e Y2 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados lineales divalentes para formar un anillo de cinco miembros o de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y1 e Y2 se conectan entre sí para representar -CH2-CH2-CH2- o -CH2-CH2-CH2-CH2-, que se combina junto con los átomos de carbono a los que Y1 e Y2 se unen para formar un anillo de cinco miembros o de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C1-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C1-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y3 representa un átomo de hidrógeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y3 representa un grupo alquilo de C1-C4; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y3 representa un grupo haloalquilo de C1-C4; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y2 e Y3 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados lineales divalentes para formar un anillo de cinco miembros o de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Y2 e Y3 se conectan entre sí para representar -CH2-CH2-CH2- o -CH2-CH2-CH2-CH2-, que se combina junto con los átomos de carbono a los que Y1 e Y2 se unen para formar un anillo de cinco miembros o de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, de modo alternativo Y1 e Y2 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados lineales divalentes para formar un anillo de cinco miembros o de seis miembros e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, de modo alternativo Y2 e Y3 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados lineales divalentes para formar un anillo de cinco miembros o de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno. Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4, Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, Rs representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, Ra, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C1-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q1, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, Rs representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C1-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno. Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo. Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C1-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C1-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno. Y1 representa un átomo de hidrógeno * un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q1, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C6 Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de Cl-C6 Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C6 Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C1-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C6,.Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno. Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q1, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno. Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno. Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un gru£o ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C4 e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo, de modo alternativo Y1 e Y2 se conectan entre sí para representar - CH2-CH2-CH2- o -CH2-CH2-CH2-CH2-, que se combina junto con los átomos de carbono a los que Y1 e Y2 se unen para formar un anillo de cinco miembros o de seis miembros o Y2 e Y3 se conectan entre sí para representar -CH2-CH2-CH2- o -CH2-CH2-CH2-CH2-, que se combina junto con los átomos de carbono a los que Y2 e Y3 se unen para formar un anillo de cinco miembros o de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo e Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z1 representa un grupo haloalquilo de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z1 representa un grupo alquinilo de C3-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z1 representa un grupo haloalquinilo de C3-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z1 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z1 representa un grupo cicloalquil C4-C7-metilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metílo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z1 representa un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C3-C4 o un grupo ciclopropilmetilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo o un grupo ciclopropilmetilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z2 representa un átomo de hidrógeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z2 representa un átomo de halógeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z2 representa un grupo alquilo de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z2 representa un grupo haloalquilo de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1) en donde Z2 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6; un compuesto de la fórmula (1) en donde Z2 representa un grupo alcoxi de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1) en donde Z2 representa un grupo haloalcoxi de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1) en donde Z2 representa un grupo alquinilo de C2-C6; un compuesto de la fórmula (1) en donde Z2 representa un grupo haloalquinilo de C2-C6; un compuesto de la fórmula (1) en donde Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3- C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z3 representa un átomo de hidrógeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z3 representa un átomo de halógeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z3 representa un grupo alquilo de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z3 representa un grupo haloalquilo de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z3 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z3 representa un grupo alcoxi de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z3 representa un grupo haloalcoxi de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z3 representa un grupo alquinilo de C2-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z3 representa un grupo haloalquinilo de C2-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z3 representa un átomo de hidrógeno, a grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7- etilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo, de modo alternativo Z1 y Z2 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados lineales divalentes para formar un anillo de cinco o seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo, de modo alternativo Z1 y Z2 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados lineales divalentes para formar un anillo de cinco o seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C3-C4 o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C3-C4 o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C3-C4 o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C3-C4 o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C3-C4 o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C3-C4 o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 2-butinilo o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl-C6, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 2-butinilo o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 2-butinilo o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl- C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl- C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, Re representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluoro etilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 2-butinilo o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 2-butinilo o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo cicloalquilo de C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 2-butinilo o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2- tío o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl- C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C3-C4 o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C3-C4 o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C3-C4 o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C3-C4 o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C3-C4 o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C3-C4 o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-prOpinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo C1-C2 haloalcoxi, un grupo alquil C1-C2-tio o un grupo cicloalquilo de C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo etiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un g5upo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, Zf representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl-CjB, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo y Zf representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquinilo de C3-C4 o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquinilo de C3-C4 o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquinilo de C3-C4 o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquinilo de C3-C4 o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquinilo de C3-C4 o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C4, un grupo haloalquilo de C1-C4, un grupo alquinilo de C3-C4 o un grupo ciclopropilme ilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo o un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6 o un grupo haloalcoxi de C1-C4, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl- C6 o un grupo alcoxi de C1-C6, Y3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alcoxi de C1-C6, de modo alternativo Y1 e Y2 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros o Y2 e Y3 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C6, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C6, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C4 o un grupo alquinilo de C2-6, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo cicloalquilo de C3-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alcoxi de C1-C6, de modo alternativo Y1 e Y2 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros o Y2 e Y3 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo alquilo de C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6 o un grupo haloalcoxi de C1-C4, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, Z2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C6 y Z3 representa un átomo de hidrógeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C6, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C6, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6 o un grupo haloalcoxi de C1-C4, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, Z2 representa un grupo alquilo de C1-C6 que opcionalmente tiene átomo de halógeno o un átomo de halógeno y Z3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo alquilo de C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6 o un grupo haloalcoxi de C1-C4, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C3 y Z3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6, X representa un átomo de oxígeno, A1 representa un átomo de hidrógeno, A2 representa un grupo alquilo de C1-C6 y A3 representa un átomo de hidrógeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, R1 representa un grupo alquilo de C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6, X representa un átomo de oxígeno, Z2 representa un grupo alquilo de C1-C6, Z3 representa un átomo de hidrógeno y Z4 representa un grupo alquilo de C1-C6; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, Rs representa un grupo ciclopropilo, un grupo difluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo etinilo, X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, Y1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi, Y3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, de modo alternativo Y1 e Y2 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros o Y2 e Y3 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, uunn grupo difluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo etinilo, X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un grupo metilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro o un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo o un grupo difluorometoxi, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo metoxi e Y3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, de modo alternativo Y1 e Y2 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros o Y2 e Y3 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo o un grupo difluorometoxi, X representa un átomo de oxigeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q3, R1 representa un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un átomo de oxígeno, A1 representa un átomo de hidrógeno, A2 representa un grupo metilo y A3 representa un átomo de hidrógeno; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo alcoxi de C1-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C6, de modo alternativo Y1 e Y2 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros o Y2 e Y3 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo alquilo de C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C3 y Z3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6, X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, Y1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi, Y3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, de modo alternativo Y1 e Y2 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros o Y2 e Y3 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6, X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un grupo metilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro o un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi, Y3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, de modo alternativo Y1 e Y2 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros o Y2 e Y3 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo alcoxi de C1-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C6, de modo alternativo Y1 e Y2 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros o Y2 e Y3 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo alquilo de C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C3 y Z3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, Y1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi, Y3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, de modo alternativo Y1 e Y2 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros o Y2 e Y3 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un grupo metilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro o un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi e Y3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, de modo alternativo Y1 e Y2 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros o Y2 e Y3 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo haloalcoxi de C1-C4, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo alcoxi de C1-C6, Y3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C6, de modo alternativo Y1 e Y2 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros o Y2 e Y3 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo alquilo de C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo haloalcoxi de C1-C4, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C3 y Z3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de Cl-C4; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q1, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo haloalcoxi de C1-C4, X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, Y1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi, Y3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, de modo alternativo Y1 e Y2 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros o Y2 e Y3 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo haloalcoxi de C1-C4, X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un grupo metilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro o un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo haloalcoxi de C1-C4, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi e Y3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, de modo alternativo Y1 e Y2 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros o Y2 e Y3 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo haloalcoxi de C1-C4, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q1, R1 representa un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C6, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo alcoxi de C1-C6 e Y3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C6, de modo alternativo Y1 e Y2 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros o Y2 e Y3 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo alquilo de C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C3 y Z3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, Y1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi e Y3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, de modo alternativo Y1 e Y2 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros o Y2 e Y3 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un grupo metilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un átomo de cloro o un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, X representa un átomo de oxígeno, Y1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi e Y3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, de modo alternativo Y1 e Y2 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros o Y2 e Y3 se conectan por medio de una cadena de carbonos saturados divalentes para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi y Z3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, un grupo ciclopropilo o un grupo metiltio, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C3, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alcoxi de C1-C6, un átomo de halógeno o un grupo alquil Cl-C6-tio y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, un grupo ciclopropilo o un grupo metiltio, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C3, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo alquil Cl-C6-tio, un átomo de halógeno o un grupo ciano y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro o un grupo metilo, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, un grupo ciclopropilo o un grupo metiltio, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metiltio, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un átomo de cloro o un grupo ciano y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro o un grupo alquilo de C1-C3, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C3, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un átomo de halógeno o un grupo alquil Cl-C6-tio y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C3, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo alquil Cl-C6-tio, un átomo de halógeno o un grupo ciano y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro o un grupo metilo, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metiltio, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un átomo de cloro y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro o un grupo metilo, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metiltio, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un átomo de cloro o un grupo ciano y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un átomo de cloro o un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C3, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metiltio, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un átomo de cloro o un grupo ciano y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo alquilo de C1-C3, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C3, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6 o un átomo de halógeno y Z3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alcoxi de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo alquilo de C1-C3, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C3, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un átomo de halógeno o un grupo ciano y Z3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un átomo de cloro y Z3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un átomo de cloro o un grupo ciano y Z3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo alquilo de C1-C3, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo metiltio, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C3, Z2 representa un grupo alcoxi de C1-C6 o un átomo de halógeno y Z3 representa un grupo alquilo de C1-C3; un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo etiltio, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo metilo, Z2 representa un grupo etoxi o un átomo de cloro y Z3 representa un grupo metilo. un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un grupo alquilo de C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo haloalquinilo de C2-C3, un grupo cicloalquilo de C3-C5, un grupo halocicloalquilo de C3-C5, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo haloalcoxi de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, Rs representa un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio, un grupo haloalquil Cl-C4-tio o un grupo halocicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 e Y2 se conectan entre sí para representar -CH2-CH2-CH2- o -CH2-CH2-CH2-CH2-, que se combina junto con los átomos de carbono a los que Y1 e Y2 se unen para formar un anillo de cinco miembros o de seis miembros, Y2 e Y3 se conectan entre sí para representar -CH2-CH2-CH2- o -CH2-CH2-CH2-CH2-, que se combina junto con los átomos de carbono a los que Y2 e Y3 se unen para formar un anillo de cinco miembros o de seis miembros, cuando cada uno de Y1, Y2 e Y3 no forma el anillo saturado de cinco o seis miembros, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo alcoxi de C1-C3, Y3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo. un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo alquilo de C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo haloalquinilo de C2-C3, un grupo cicloalquilo de C3-C5, un grupo halocicloalquilo de C3-C5, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo haloalcoxi de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio, un grupo haloalquil Cl-C4-tio o un grupo halocicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de Cl-C6 o un grupo alquil Cl-C6-tio,Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4. un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo alquilo de C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo haloalquinilo de C2-C3, un grupo cicloalquilo de C3-C5, un grupo halocicloalquilo de C3-C5, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo haloalcoxi de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio, un grupo haloalquil Cl-C4-tio o un grupo halocicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C3, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo metiltio, un grupo trifluorometilo o un grupo alquilo de C1-C3, Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo metilo. un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo alquilo de C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo haloalquinilo de C2-C3, un grupo cicloalquilo de C3-C5, un grupo halocicloalquilo de C3-C5, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo haloalcoxi de C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3, R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio, un grupo haloalquil Cl-C4-tio o un grupo halocicloalquilo de C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C6, Z2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C3 , Z3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo. un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Ql, R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, un grupo etinilo, un grupo difluorometoxi o un grupo metiltio, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Y1 e Y2se conectan entre sí para representar -CH2-CH2-CH2- o -CH2-CH2-CH2-CH2-, que se combina junto con los átomos de carbono a los que Y1 e Y2 se unen para formar un anillo de cinco miembros o de seis miembros, Y2 e Y3 se conectan entre sí para representar -CH2-CH2-CH2- o -CH2-CH2-CH2-CH2-, que se combina junto con los átomos de carbono a los que Y2 e Y3 se unen para formar un anillo de cinco miembros o de seis miembros, cuando cada uno de Y1, Y2 e Y3 no forma el anillo saturado de cinco o seis miembros, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo, Y2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo alcoxi de C1-C3, Y3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo. un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, un grupo etinilo, un grupo difluorometoxi o un grupo metiltio, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de Cl-C6 o un grupo alquil Cl-C6-tio, Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4. un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, un grupo etinilo, un grupo difluorometoxi o un grupo metiltio, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C3, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo metiltio, un grupo trifluorometilo o un grupo alquilo de C1-C3, Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo metilo. un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, un grupo etinilo, un grupo difluorometoxi o un grupo metiltio, R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo haloalquilo de C1-C6, Z2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C3, Z3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo. un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z 1 representa un grupo alquilo de C1-C6, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo ciano, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo alquil Cl-C6-tio, Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4. un compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo R10 representa un grupo metilo, X representa un átomo de oxígeno, Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, Z2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo ciano, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo alquil Cl-C6-tio, Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4, un grupo alcoxi de C1-C6 y un grupo ciano.

Los ejemplos de una modalidad del presente compuesto incluyen los compuestos de la fórmula (2), en donde los sustituyentes representan los siguientes. un compuesto de la fórmula (2), en donde R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de cloro o un átomo de bromo, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo y R12 representa un grupo alquilo de C1-C6; un compuesto de la fórmula (2), en donde R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de cloro o un átomo de bromo, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo y R12 representa un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la fórmula (2), en donde R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de cloro o un átomo de bromo, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi y R12 representa un grupo alquilo de C1-C6; un compuesto de la fórmula (2), en donde R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de cloro o un átomo de bromo, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi y R12 representa un grupo metilo o un grupo etilo.

En la presente, cuando en una fórmula (I), R4 y R5 son diferentes entre sí, el presente compuesto de la fórmula (1) puede tener un átomo de carbono asimétrico dentro y puede incluir así sustancias ópticamente activas y racematos, sin estar limitados a ellos.

A continuación, se explica un proceso para preparar el presente compuesto.

El presente compuesto se puede preparar, por ejemplo, de acuerdo con el proceso mencionado más abajo.

(Proceso A) El presente compuesto de la fórmula (1) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (A-1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (A-1)) con un compuesto de una fórmula (A-2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (A-2)) en presencia de una base.

Río Río (A-1) (1) [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X y Q son como se definieron con anterioridad, Z11 representa un grupo saliente tales como un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metansulfoniloxi, un grupo trifluorometansulfoniloxi o un grupo p-toluensulfoniloxi] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ásteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos de la base para usar en la reacción incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilmina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio; bicarbonatos de metal alcalino tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de cesio; hidróxidos de metal alcalino tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de cesio; haluros de metal alcalino tales como fluoruro de sodio, fluoruro de potasio, fluoruro de cesio; hidruros de metal alcalino tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio; y alcóxidos de metal alcalino tales como ter-butóxido de sodio, ter-butóxido de potasio.

En la reacción, el compuesto (A-2) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, respecto de 1 mol del compuesto (A-l).

La temperatura de reacción está usualmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C. El período de reacción de la reacción está usualmente dentro de un intervalo de 0.1 a 24 horas.

De ser necesario, se pueden añadir yoduro de sodio, yoduro de tetrabutilamonio y los otros a la reacción y estos compuestos se utilizan usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.001 a 1.2 respecto de 1 mol del compuesto (A-l).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (1). El presente compuesto aislado se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso B) El presente compuesto de la fórmula (1) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (B-1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (B-1)) con un compuesto de una fórmula (B-2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (B-2)) en presencia de una base . ( ) [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, Z11, X y Q son como se definieron con anterioridad, Z21 representa un grupo saliente tales como un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo etansulfoniloxi, un grupo metoxisulfoniloxi, un grupo trifluorometansulfoniloxi o un grupo p-toluensulfoniloxi] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

El compuesto (B-2) para usar en la reacción se puede utilizar usualmente como un producto asequible en comercios. Los ejemplos específicos incluyen haluros de alquilo tales como clorodifluorometano, bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de propilo, yoduro de metilo, yoduro de etilo, bromuro de propilo, bromuro de arilo, bromuro de ciclopropilo, 1,1-difluoro-2-yodoetano; sulfatos de alquilo o arilo tales como dimetilsulfato, p-toluensulfonato de metilo, p-toluensulfonato de etilo, p-toluensulfonato de propilo, metansulfonato de metilo, metansulfonato de etilo y metansulfonato de propilo.

Los ejemplos de la base para usar en la reacción incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio; bicarbonatos de metal alcalino tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de cesio; hidróxidos de metal alcalino tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de cesio; haluros de metal alcalino tales como fluoruro de sodio, fluoruro de potasio, fluoruro de cesio; hidruros de metal alcalino tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio; y alcóxidos de metal alcalino tales como ter-butóxido de sodio, ter-butóxido de potasio.

En la reacción, el compuesto (B-2) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, respecto de 1 mol del compuesto (B-l).

(Proceso C) El presente compuesto de la fórmula (1), en donde X representa un átomo de azufre, es decir, el compuesto de una fórmula (1-S) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-S)) se puede preparar haciendo reaccionar el presente compuesto de la fórmula (1), en donde X representa un átomo de oxígeno (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-0)) por sulfuración bien conocida. [en donde R1 R2, R3 , R4 , R5 R6 , R7, R8 , R9 , R10, R11 y Q son como se definieron con anterioridad.] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos del agente sulfurante para usar en la reacción incluyen pentasulfuro de fósforo, reactivo de Lawesson (2,4-disulfuro de 2,4-bis (4-metoxifenil)-1.3.2,4-ditiadifosfetano).

En la reacción, el agente sulfurante se utiliza dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.5 a 10 respecto de 1 mol del compuesto (1-0).

De ser necesario, bases orgánicas tales como piridina y trietilamina y bases inorgánicas tales como hidróxidos de metal alcalino y carbonatos de metal alcalino y otros se pueden añadir a la reacción y estos compuestos se utilizan usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.5 a 10 respecto de 1 mol del compuesto (1-0).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-S). El presente compuesto aislado se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso D) El presente compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa R41, es decir, el compuesto de una fórmula (1-1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-1)), se puede preparar acoplando el compuesto (D-1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (D-1)) con un compuesto de una fórmula (D-2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (D-2)) en presencia de una base y un catalizador. [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X y Q son como se definieron con anterioridad, Z41 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo o un grupo trifluorometansulfoniloxi, R41 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6 o un grupo halocicloalquilo de C3-C6 y Z42 representa un B(OH)2, un alcoxiborilo o sales de trifluoroborato (BF3~K+).] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ásteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y sus solventes mixtos.

El compuesto (D-2) para usar en la reacción se puede emplear usualmente como un producto asequible en comercios o se puede preparar de acuerdo con un método descrito en un artículo de reseña de N. Miyaura y A. Suzuki , Chem. Rev . 1995 , 95 , 2457 y los otros . El compuesto (D-2 ) para usar en la reacción también se puede preparar, por ej emplo, haciendo reaccionar un compuesto de yodo (R41-I ) o un compuesto de bromo (R41-Br) con un alquil-litio (tales como butil -litio) , seguido de la reacción de las mezclas resultantes con ásteres de borato para obtener derivados de éster de boronato . Además , los derivados de éster de boronato obtenidos se pueden hidrolizar en los correspondientes derivados de éster de boronato de ser necesario . Por otra parte , de acuerdo con un método descrito en un artículo de reseña de Molander et al . Acc . Chem . Res . 2007 , 40 , 275 y otros , los derivados de éster de boronato antes mencionados se pueden fluorar con bifluoruro de potasio y similares para obtener las sales de trif luoroborato (BF K+) .

Los ejemplos del catalizador para usar en la reacción incluyen acetato de paladio (II) , diclorobis (trifenilfosfina)paladio, tetrakistrifenilfosfinapaladio (0) , acetato de paladio (II) /trisciclohexilfosfina, dicloruro de bis (difenilfosfinaferrocenil) paladio (II) , dímero de l, 3-bis (2, 6-diisopropilfenil) imidazol-2-iliden(l, 4-naftoquinona) paladio, aril (cloro) (1 , 3-dimetil-l , 3-dihidro-2H-imidazol-2-iliden) paladio o acetato de paladio (II) /diciclohexil (2 ' , 41 , 6 ' -triisopropilbifenil-2- il)fosfina y tris(dibencilidenacetona)dipaladio y otros.

Los ejemplos de la base para usar en la reacción incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio; bicarbonatos de metal alcalino tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de cesio; hidróxidos de metal alcalino tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de cesio; haluros de metal alcalino tales como fluoruro de sodio, fluoruro de potasio, fluoruro de cesio, cloruro de cesio; hidruros de metal alcalino tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio; fosfatos de metal alcalino tales como fosfato tripotásico; y alcóxidos de metal alcalino tales como metóxido de sodio, etóxido de sodio, ter-butóxido de sodio, ter-butóxido de potasio.

En la reacción, el compuesto (D-2) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y el catalizador se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.0001 a 1, respecto de 1 mol del compuesto (D-l).

La temperatura de reacción está usualmente dentro de un intervalo de 0 a 150 °C. El período de reacción de la reacción está usualmente dentro de un intervalo de 0.1 a 24 horas .

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ej emplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula ( 1-1) . El presente compuesto aislado se puede purificar luego, por ej emplo, por cromatografía y recristalización .

De acuerdo con el proceso para preparar el compuesto (1-1) antes mencionado, el presente coapuesto de la fórmula (1) , en donde R7 representa R42, es decir, el compuesto de una fórmula (1-1-2) abajo mencionada (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-1-2) ) , se puede preparar acoplando el conpuesto de una fórmula (D-3) (en lo sucesivo en la presente, descrito como el compuesto (D-3) ) con compuesto de una fórmula (D-2-2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como el conpuesto (D-2-2) ) en presencia de una base y el catalizador . [en donde R1 , R2 , R3 , R4 , R5 , R6 , R8 , R9 , R10 , R11 , X, Q, Z41 y Z42 son como se definieron con anterioridad, R42 representa un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquenilo de C2-C3 o un grupo haloalquenilo de C2-C3] De acuerdo con el proceso para preparar el compuesto (1-1) antes mencionado, el presente compuesto de la fórmula (1), en donde R8 representa R42, es decir, un compuesto de una fórmula mencionada más abajo (1-1-3) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-1-3)), se puede preparar acoplando un compuesto de una fórmula mencionada más abajo (D-4) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (D-4)) con El compuesto (D-2-2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (D-2-2)) en presencia de una base y un catalizador. [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, X, Q, Z41 y Z42 son como se definieron con anterioridad] De acuerdo con el proceso para preparar el compuesto (1-1) antes mencionado, el presente compuesto de la fórmula (1), en donde R9 representa R42, es decir, un compuesto de una fórmula mencionada más abajo (1-1-4) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-1-4)), se puede preparar acoplando un compuesto de una fórmula mencionada más abajo (D-5) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (D-5)) con El compuesto (D-2-2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (D-2-2)) en presencia de una base y un catalizador. - [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R10, R11, R42, X, Q, Z41 y Z42 son como se definieron con anterioridad] El presente compuesto de la fórmula (1), en donde R6 representa R41 y uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en R7, R8 y R9 es R42 se puede preparar de acuerdo con el Proceso D mencionado más abajo.

El compuesto (1-1), El compuesto (1-1-2), El compuesto (1-1-3) y el compuesto (1-1-4) se puede preparar usando otra reacción de acoplamiento conocida en lugar de la reacción de acoplamiento antes mencionada del Proceso D.

(Proceso E) El presente compuesto de la fórmula (1), en donde R1 representa R51, es decir, el compuesto de una fórmula (1-2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-2)), se puede preparar acoplando el compuesto (E-l) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (E-l)) con un compuesto de una fórmula (E-2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (E-2)) en presencia de una base y un catalizador. [en donde R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, Z41, Z42, X y Q son como se definieron con anterioridad, R51 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquenilo de C2-C6, un grupo haloalquenilo de C2-C6, un grupo alquinilo de C2-C6, un grupo haloalquinilo de C2-C6, un grupo cicloalquilo de C3-C6 o un grupo halocicloalquilo de C3-C6] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2- dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y sus solventes mixtos.

El compuesto (E-2) para usar en la reacción se puede emplear usualmente como un producto asequible en comercios o se puede preparar de acuerdo con un método descrito en un artículo de reseña de N. Miyaura y A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457 y otros. El compuesto (E-2) para usar en la reacción también se puede preparar, por ejemplo, haciendo reaccionar un compuesto de yodo (R51-I) o un compuesto de bromo (R51-Br) con un alquil-litio (tales como butil-litio), seguido de la reacción de las mezclas resultantes con ésteres de borato para obtener derivados de éster de boronato. Además, los derivados de éster de boronato obtenidos se pueden hidrolizar en los correspondientes derivados de éster de boronato de ser necesario. Por otra parte, de acuerdo con un método descrito en un artículo de reseña de Molander et al. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275 y otros, los derivados de éster de boronato antes mencionados se pueden fluorar con bifluoruro de potasio y similares para obtener las sales de trifluoroborato (BF3K+) Los ejemplos del catalizador para usar en la reacción incluyen acetato de paladio (II), diclorobis(trifenilfosfina)paladio, tetrakistrifenilfosfinapaladio(0), acetato de paladio (II)/trisciclohexilfosfina, dicloruro de bis(difenilfosfinaferrocenil)paladio (II), dímero de 1,3-bis(2,6-diisopropilfenil)imidazol-2-iliden (1,4-naftoquinona)paladio, aril(cloro)(1,3-dimetil-l,3-dihidro-2H-imidazol-2-iliden)paladio o acetato de paladio (II)/diciclohexil(21,4',61-triisopropilbifenil-2-il)fosfina y tris(dibencilidenacetona)dipaladio y otros.

En la reacción, el compuesto (E-2) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y el catalizador se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.0001 a 1, respecto de 1 mol del compuesto (E-l).

La temperatura de reacción está usualmente dentro de un intervalo de 0 a 150 °C. El período de reacción de la reacción está usualmente dentro de un intervalo de 0.1 a 24 horas.

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-2). El presente compuesto aislado se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización .

De acuerdo con el proceso para preparar el compuesto antes mencionado (1-2), el presente compuesto de la fórmula (1), en donde R2 representa R51, es decir, un compuesto de una fórmula mencionada más abajo (1-2-2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-2-2)) , se puede preparar acoplando un compuesto de una fórmula mencionada más abajo (E-3) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (E-3)) con El compuesto (E-2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (E-2)) en presencia de una base y un catalizador . : ' [en donde R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R51, X, Q, Z41 y Z42 son como se definieron con anterioridad] De acuerdo con el proceso para preparar el compuesto antes mencionado (1-2), el presente compuesto de la fórmula (1), en donde R3 representa R51, es decir, un compuesto de una fórmula mencionada más abajo (1-2-3) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-2-3)), se puede preparar acoplando un compuesto de una fórmula mencionada más abajo (E-4) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (E-4)) con El compuesto (E-2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (E-2)) en presencia de una base y un catalizador . [en donde y Z42 son como se definieron con anterioridad] De acuerdo con el proceso para preparar el compuesto antes mencionado (1-2), el presente compuesto de la fórmula (1), en donde R11 representa R51, es decir, un compuesto de una fórmula mencionada más abajo (1-2-4) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-2-4)), se puede preparar acoplando un compuesto de una fórmula mencionada más abajo (E-5) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (E-5)) con El compuesto (E-2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (E-2)) en presencia de una base y un catalizador. [en donde R1 , R2 R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R51, X, Q, Z41 y Z42 son como se definieron con anterioridad] El presente compuesto de la fórmula (1), en donde dos o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en R1, R2, R3 y R11 es R51 se puede preparar de acuerdo con el Proceso E antes mencionado.

El compuesto (1-2), El compuesto (1-2-2), El compuesto (1-2-3) y el compuesto (1-2-4) se puede preparar usando otra reacción de acoplamiento conocida en lugar de la reacción de acoplamiento antes mencionada del Proceso E.

(Proceso F) El presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2 y Z1 y Z2 representan un átomo de hidrógeno, es decir, un compuesto de una fórmula mencionada más abajo (1-3) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-3)), se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula mencionada más abajo (F-l) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (F-l)) con hidrazinas. . [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X y Z3 son como se definieron con anterioridad y R61 representa un grupo metilo o un grupo etilo].

Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; amidas ácidas tales como N,-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos de las hidrazinas para usar en la reacción incluyen monohidrato de hidrazina, clorhidrato de hidrazina, sulfato de hidrazina, hidrazina anhidra y otros.

En la reacción, las hidrazinas se emplean usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 100 respecto de 1 mol del compuesto (F-l).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-3). De modo alternativo, la reacción se completa, las mezclas de reacción se elaboran (por ejemplo, concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-3). Este presente compuesto aislado se puede purificar luego, por ejemplo, por destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso G) El presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2 y Z1 representa un átomo de hidrógeno, es decir, un compuesto de una fórmula mencionada más abajo (1-4) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-4)), se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula mencionada más abajo (G-l) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (G-l)) con hidrazinas. [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X, Z2 y Z3 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y sus solventes mixtos.

En la reacción, las hidrazinas se emplean usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 100 respecto de 1 mol del compuesto (G-l).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-4). El presente compuesto aislado se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso H) El presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, es decir, el compuesto de una fórmula (1-5) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-5)), se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (1-4) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-4)) con un compuesto de una fórmula (H-1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (H-1)) en presencia de una base. [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, Z1, Z2, Z3, Z21 y X son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente .

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorómetaño, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y sus solventes mixtos.

El compuesto (H-l) para usar en la reacción se puede emplear usualmente como un producto asequible en comercios. Los ejemplos específicos incluyen alquilos halogenados tales como clorodifluorometano, bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de propilo, bromuro de butilo, bromuro de pentilo, bromuro de hexilo, yoduro de metilo, yoduro de etilo, yoduro de propilo, yoduro de isopropilo, yoduro de isobutilo, yoduro de isoamilo, yoduro de 2-propinilo, yoduro de 2-butinilo, bromuro de alilo, bromuro de ciclopropilo, bromuro de 2-propinilo, bromuro de 2-butinilo, bromuro de ciclopropilmetilo, 1,1-difluoro-2-yodoetano y 1,1,1-trifluoro-2-yodoetano; sulfonatos de alquilo o arilo tales como dimetilsulfatos, p-toluensulfonato de metilo, p-toluensulfonato de etilo, p-toluensulfonato de propilo, metansulfonato de metilo, metansulfonato de etilo, metansulfonato de propilo; haluros carboxílicos tales como cloruro de acetilo; y haluros sulfónicos tales como cloruro de metansulfonilo, cloruro de etansulfonilo, cloruro de isopropinilsulfonilo, cloruro de ciclopropinilsulfonilo y cloruro de N,N-dimetilsulfonilo.

Los ejemplos de la base para usar en la reacción incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio; bicarbonatos de metal alcalino tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de cesio; hidróxidos de metal alcalino tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de cesio; haluros de metal alcalino tales como fluoruro de sodio, fluoruro de potasio, fluoruro de cesio, cloruro de cesio; hidruros de metal alcalino tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio; y alcóxidos de metal alcalino tales como ter-butóxido de sodio y ter-butóxido de potasio.

En la reacción, el compuesto (H-l) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, respecto de 1 mol del compuesto (1-4).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-5). El presente compuesto aislado se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso I) El presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4, es decir, el compuesto de una fórmula (1-6) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-6)), se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (1-4) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-4)) con un compuesto de una fórmula (1-1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-1)) en presencia de una base. - [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, Z2, Z3, Z4, Z21 y X son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y sus solventes mixtos.

El compuesto (1-1) para usar en la reacción se puede emplear usualmente como un producto asequible en comercios. Los ejemplos específicos incluyen alquilos halogenados tales como clorodifluorometano, bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de propilo, bromuro de butilo, bromuro de pentilo, bromuro de hexilo, yoduro de metilo, yoduro de etilo, yoduro de propilo, yoduro de isopropilo, yoduro de isobutilo, yoduro de isoamilo, bromuro de alilo, bromuro de ciclopropilo y 1 ,1-difluoro-2-yodoetano; sulfonatos de alquilo o arilo tales como dimetilsulfatos, p-toluensulfonato de metilo, p-toluensulfonato de etilo, p-toluensulfonato de propilo, metansulfonato de metilo, metansulfonato de etilo, metansulfonato de propilo; haluros carboxílicos tales como cloruro de acetilo; y haluros sulfónicos tales como cloruro de metansulfonilo, cloruro de etansulfonilo, cloruro de isopropinilsulfonilo, cloruro de ciclopropinilsulfonilo y cloruro de N,N-dimetilsulfonilo.

Los ejemplos de la base para usar en la reacción incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina , N-metilpiperidina, 4-dimet ilaminopiridina , diisopropiletilamina , lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno ; carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio; bicarbonatos de metal alcalino tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de cesio; hidróxidos de metal alcalino tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de cesio; haluros de metal alcalino tales como fluoruro de sodio, fluoruro de potasio, fluoruro de cesio, cloruro de cesio; hidruros de metal alcalino tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio; y alcóxidos de metal alcalino tales como ter-butóxido de sodio y ter-butóxido de potasio.

En la reacción, el compuesto (1-1) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, respecto de 1 mol del compuesto (1-4).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-6). El presente compuesto aislado se puede purificar luego, por ejemplo, ppoorr cromatografía y recristalización.

(Proceso J) El presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q1 e Y2 representa R100, es decir, el compuesto de una fórmula (1-8) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-8) ), se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (1-7) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-7)) con un agente halogenante . ' i (1-7) (1-S) [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, Y1, Y3 y X son como se definieron con anterioridad y R100 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo.] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente .

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico ; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2- dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; amidas ácidas tales como N, N-dimetilf ormamida, 1 , 3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona ; esteres tales como acetato de etilo , acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua ; y sus solventes mixtos .

Los ej emplos del agente halogenante para usar en la reacción incluyen N-clorosuccinimida, N-bromosuccinimida, N-yodosuccinimida, cloro, bromo, yodo y cloruro de sulfurilo .

En la reacción, el agente halogenante se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 respecto de 1 mol del compuesto (1-7) .

La temperatura de reacción está usualmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C . El período de reacción de la reacción está usualmente dentro de un intervalo de 0 . 1 a 24 horas .

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-8) . El presente compuesto aislado se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

De acuerdo con el proceso para preparar el compuesto antes mencionado (1-8) , el presente compuesto de la fórmula (1) , en donde Q representa Q2 y Z3 representa R100, es decir, el compuesto de una fórmula (1-10) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-10)), se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (1-9) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-9)) con un agente halogenante. : ( 1 10 [en donde R1 , R2 , R3 , R4 , R5 , R6 , R7 , R8 , R9 , R10 , RH , Z1 , Z2 , R100 y X son como se definieron con anterioridad] De acuerdo con el proceso para preparar el compuesto antes mencionado (1-8), el presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4 y Z3 representa R100, es decir, el compuesto de una fórmula (1-12) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-12)), se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (1-11) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-11)) con un agente halogenante. - [en donde R1 , R2 , R3 , R4 , R5 , R6 , R7, R8 , R9 , R10 , R11 , Z2 , Z4 , R100 y X son como se definieron con anterioridad] (Proceso K) El presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q1 e Y2 representa un grupo aldehido, es decir, el compuesto de una fórmula (1-13) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-13)), se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (1-7) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-7)) con un agente de formilación, que se prepara a partir de N,N-dimetilformamida y oxicloruro de fósforo, seguido de la reacción de las mezclas resultantes con agua. ( 1-7 ) { 1-13 } [en donde R1 , R2 , R3 , R4 , R5 , R6 , R7, R8 , R9, R10, R11 , Y1, Y3 y X son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente .

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; y sus solventes mixtos.

En la reacción, el agente de formilación se utiliza as a mixture de relaciones molares de 1 a 10 de N,N-dimetilformamida y relaciones molares de 1 a 10 de oxicloruro de fósforo, respecto de 1 mol del compuesto (1-7) y agua se utiliza dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 respecto de 1 mol del compuesto (1-7).

Cuando se completa la reacción, a ello se añade usualmente 1 mol o más de agua y las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-13). El presente compuesto aislado se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

De acuerdo con el proceso para preparar el compuesto antes mencionado (1-13), el presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2 y Z3 representa un grupo aldehido, es decir, el compuesto de una fórmula (1-14) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-14)), se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (1-9) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-9)) con agente de formilación, que se prepara a partir de N,N-dimetilformamida y oxicloruro de fósforo, seguido de la reacción de las mezclas resultantes con agua.

R;' R# - ^ [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, Z1, Z2 y X son como se definieron con anterioridad] De acuerdo con el proceso para preparar el compuesto antes mencionado (1-13), el presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4 y Z3 representa un grupo aldehido, es decir, el compuesto de una fórmula (1-15) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-15)), se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (1-11) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-11)) con agente de formilación, que se prepara a partir de N,N-dimetilformamida oxicioruro de fósforo, seguido de la reacción de las mezclas resultantes con agua.

N,N-dimetilformamida oxicioruro de fósforo agua [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 , R9, R10, R11, Z2 , Z4 y X son como se definieron con anterioridad] (Proceso L) El presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q1 e Y2 representa R51, es decir, el compuesto de una fórmula (1-16) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-16)), se puede preparar acoplando el compuesto (1-8) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-8)) con un compuesto de una fórmula (E-2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (E-2)) en una base y un catalizador. : : (18) ( Mb) [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R51, R100, Y1, Y3, X y Z42 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y sus solventes mixtos.

El compuesto (E-2) para usar en la reacción se puede emplear usualmente como un producto asequible en comercios o se puede preparar de acuerdo con un método descrito en un artículo de reseña de N. Miyaura y A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457 y otros. El compuesto (E-2) para usar en la reacción también se puede preparar, por ejemplo, haciendo reaccionar un compuesto de yodo (R51-I) o un compuesto de bromo (R51-Br) con un alquil-litio (tales como butil-litio), seguido de la reacción de las mezclas resultantes con ásteres de borato para obtener ásteres de boronato y además, de ser necesario, hidrolizar los ásteres de boronato obtenidos. Por otra parte, de acuerdo con un método descrito en un artículo de reseña de Molander et al. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275 y otros, el áster de boronato mencionado con anterioridad se pueden fluorar con bifluoruro de potasio y similares para obtener las sales de trifluoroborato (BF3~K+).

Los ejemplos del catalizador para usar en la reacción incluyen acetato de paladio (II), diclorobis (trifenilfosfina)paladio, tetrakistrifenilfosfinapaladio(0), acetato de paladio (II)/trisciclohexilfosfina, dicloruro de bis (difenilfosfinaferrocenil)paladio (II), dímero de 1,3-bis (2,6-diisopropilfenil)imidazol-2-iliden (1,4-naftoquinona)paladio, aril(cloro)(1,3-dimetil-l,3-dihidro-2H-imidazol-2-iliden)paladio o acetato de paladio (II)/diciclohexil(2',4',6'-triisopropilbifenil-2-il)fosfina y tris (dibencilidenacetona)dipaladio y otros.

En la reacción, el compuesto (E-2) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y el catalizador se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.0001 a 1, respecto de 1 mol del compuesto (1-8).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-16). El presente compuesto aislado se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

De acuerdo con el proceso para preparar el compuesto antes mencionado (1-16), el presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2 y Z3 representa R51, es decir, el compuesto de una fórmula (1-17) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-17)), se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (1-10) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-10)) con un compuesto de una fórmula (E-2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (E-2)) en presencia de una base y un catalizador. [en donde R1, R2, R3, R\ R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R51, R100, X, Z1, Z2 y Z42 son como se definieron con anterioridad] De acuerdo con el proceso para preparar el compuesto antes mencionado (1-16), el presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4 y Z3 representa R51, es decir, el compuesto de una fórmula (1-18) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-18)), se puede preparar haciendo reaccionar el conpuesto (1-12) (en lo sucesivo en la presente, descrito como conpuesto (1-12)) con un conpuesto de una fórmula (E-2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como conpuesto (E-2)) en presencia de una base y un catalizador. . ( 1 16 ) [en donde R1 , R2, R3 , R4, R5 , R6, R7, R8, R9 , R10 , R11 , R51 , R100 , X, Z2, Z4 y Z42 son como se definieron con anterioridad] (Proceso M) El presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q1 e Y2 representa un grupo difluorometilo, es decir, el compuesto de una fórmula (1-19) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-19)), se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (1-13) con un agente de fluoración. [en donde R1, R2, R3, R\ R5, R6, R7, R8, R9, R10, Rn, Y1, Y3 y X son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; y sus solventes mixtos.

Un agente de fluoración para usar en la reacción se puede emplear usualmente como un producto asequible en comercios e incluye, por ejemplo, trifluoruro de (dietilamino)-azufre, trifluoruro de bis (metoxietil)-aminoazufre, trifluoruro de 4-ter-butil-2,6-dimetilfenilazufre, tetrahidroborato de (dietilamino)-difluorosulfonio y tetrahidroborato de difluoro(morfriño)sulfonio. En la reacción, también se puede añadir un acelerador de la reacción e incluye, por ejemplo, (1.8-diazabiciclo [5.4.0]undec-7-eno y trihidroborato de trietilamina.

En la reacción, el agente de fluoración se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 20 y el acelerador de la reacción se emplea usualmente dentro de un intervalo de 0 a 10 molar ratios, respecto de 1 mol del compuesto (1-13).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-19). El presente compuesto aislado se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

De acuerdo con el proceso para preparar el compuesto antes mencionado (1-19), el presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2 y Z3 representa un grupo difluorometilo, es decir, el compuesto de una fórmula (1-20) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-20)), se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (1-14) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-14)) con un agente de fluoración. - .— : [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, Z1, Z2 y X son como se definieron con anterioridad] De acuerdo con el proceso para preparar el compuesto antes mencionado (1-19), el presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4 y Z3 representa un grupo difluorometilo, es decir, el compuesto de una fórmula (1-21) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-21)), se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (1-15) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-15)) con un agente de fluoración. : [en donde son como se definieron con anterioridad] (Proceso N) El presente compuesto de la fórmula (2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (2)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (A-1-2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (A-l-2)) con un compuesto de una fórmula (XV1-2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XV1-2)) en presencia de una base. y se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

En la reacción, el compuesto (XV1-2) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, respecto de 1 mol del compuesto (A-1-2).

De ser necesario, se pueden añadir yoduro de sodio, yoduro de tetrabutilamonio y los otros a la reacción y estos compuestos se utilizan usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.001 a 1.2 respecto de 1 mol del compuesto (A-l-2).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (2). De modo alternativo, las mezclas de reacción se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (2). Este presente compuesto aislado se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso 0) De acuerdo con el proceso para preparar el compuesto antes mencionado (1-13), el presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, Z2 representa un átomo de cloro y Z3 representa un grupo aldehido, es decir, el compuesto de una fórmula (1-14-1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-14-1)), se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (1-9), en donde Z2 representa un grupo hidroxi, es decir, el compuesto de una fórmula (1-9-1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-9-1)) con un agente de formilación, que se prepara a partir de N,N-dimetilformamida y oxicloruro de fósforo, seguido de la reacción de las mezclas resultantes con agua. [en donde son como se definieron con anterioridad] (Proceso P) El presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, Z2 representa Z2H y Z3 representa un grupo aldehido, es decir, un compuesto de una fórmula (1-14-2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-14-2)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (1-14-1) con un compuesto de una fórmula (0-1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (0-1)) en presencia de una base. [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R51, Z1 y X son como se definieron con anterioridad, R52 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6 y Z2H representa R51-O-, R51-S o (R51)2-N] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente .

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como hept no, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2- imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ásteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo,- agua; y sus solventes mixtos.

En la reacción, el compuesto (0-1) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, respecto de 1 mol del compuesto (1-14-1).

En la reacción, también se pueden usar sales metálicas del compuesto (0-1), que se preparó previamente haciendo reaccionar el compuesto (0-1) con una base. Los ejemplos de las sales para usar incluyen metóxido de sodio, etóxido de sodio, propóxido de sodio, isopropóxido de sodio, metóxido de potasio, etóxido de potasio, tiometóxido de sodio y tioetóxido de sodio.

En la reacción, te sales metálicas del compuesto (0-1) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 respecto de 1 mol del compuesto (1-14-1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-14-2). De modo alternativo, las mezclas de reacción se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-14-2). Este presente compuesto aislado se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso Q) El presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, Z2 representa Z2H y Z3 representa un grupo metilo, es decir, un compuesto de una fórmula (1-14-3) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-14-3)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (1-14-2) con un agente de reducción en presencia de un ácido. [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, Z1, Z2H y X son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente .

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico ,- hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ásteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos del agente de reducción para usar en la reacción incluyen compuestos de boronato de metal tales como borhidruro de litio, borhidruro de sodio, borhidruro de potasio; y compuestos de trialquilsilano tales como trietilsilano.

Los ejemplos de los ácidos para usar en la reacción incluyen trifluoruro de boro y ácido trifluoroacético.

En la reacción, el agente de reducción se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y el ácido se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 o relaciones molares en gran exceso, respecto de 1 mol del compuesto (1-14-2).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-14-3). De modo alternativo, las mezclas de reacción se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-14-3). Este presente compuesto aislado se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso R) El presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2, Z1 representa un átomo de hidrógeno y Z2 representa un grupo alcoxi de C2-C6-carbonilo, es decir, un compuesto de una fórmula (1-4-R) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-4-R)), se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (G-1-1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (G-l-1)) con hidrazinas. [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X y Z3 son como se definieron con anterioridad y R92 representa un grupo alquilo de C1-C5] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente .

Los ej emplos del solvente para usar en la reacción incluyen eteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisqpropílico; hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1, 2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1, 3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulf óxidos tales como dimetilsulf óxido; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y sus solventes mixtos.

Los ej emplos de las hidrazinas para usar en la reacción incluyen monohidrato de hidrazina, clorhidrato de hidrazina, sulfato de hidrazina , hidrazina anhidra y otros .

En la reacción, las hidrazinas se emplean usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 100 respecto de 1 mol del compuesto (G-l-1) .

La temperatura de reacción está usualmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C . El período de reacción de la reacción está usualmente dentro de un intervalo de 0 .1 a 24 horas .

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-4-R). El presente compuesto aislado se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso S) El presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2 y Z2 representa un grupo alcoxi de C2-C6-carbonilo, es decir, un compuesto de una fórmula (1-5-S) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-5-S)) se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (1-4-R) con El compuesto (H-1) opcionalmente en presencia de una base. [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R92, X, Z1, Z3 y Z21 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente .

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1 ,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ásteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y sus solventes mixtos.

El compuesto (H-l) para usar en la reacción se puede utilizar usualmente como un producto asequible en comercios. Los ejemplos específicos incluyen haluros de alquilo tales como clorodifluorometano, bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de propilo, bromuro de butilo, bromuro de propilo, bromuro de hexilo, yoduro de metilo, yoduro de etilo, yoduro de propilo, yoduro de isopropilo, yoduro de isobutilo, yoduro de isoamilo, yoduro de 2-propinilo, yoduro de 2-butinilo, bromuro de aillo, bromuro de ciclopropilo, bromuro de 2-propinilo, bromuro de 2-butinilo, bromuro de ciclopropilmetilo, 1,1-difluoro-2-yodoetano y 1,1,1-trifluoro-2-yodoetano; sulfonatos de alquilo o arilo tales como dimetilsulfatos, p-toluensulfonato de metilo, p-toluensulfonato de etilo, p-toluensulfonato de propilo, metansulfonato de metilo, metansulfonato de etilo, metansulfonato de propilo; haluros carboxílíeos tales como cloruro de acetilo; y haluros sulfónicos tales como cloruro de metansulfonilo, cloruro de etansulfonilo, cloruro de isopropinilsulfonilo, cloruro de ciclopropinilsulfonilo y cloruro de N,N-dimetilsulfonilo.

En la reacción, se puede usar una base e incluye, por ejemplo, bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio; bicarbonatos de metal alcalino tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de cesio; hidróxidos de metal alcalino tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de cesio; haluros de metal alcalino tales como fluoruro de sodio, fluoruro de potasio, fluoruro de cesio; hidruros de metal alcalino tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio; y alcóxidos de metal alcalino tales como ter-butóxido de sodio, ter-butóxido de potasio.

En la reacción, el compuesto (H-l) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, respecto de 1 mol del compuesto (1-4-R).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-5-S). El presente compuesto aislado se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso T) El presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q4 y Z2 representa un grupo alcoxi de C2-C6-carbonilo, es decir, un compuesto de una fórmula (1-6-T) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-6-T)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (1-4-T) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-4-T)) con El compuesto (1-1) opcionalmente en presencia de una base. 1 ! [en donde [en donde R1 , R2 , R3 , R4 , R5 , R6 , R7 f R8 , R9 # RIO t Rll , R92 ; c # Z3 f Z4 y Z21 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

El compuesto (1-1) para usar en la reacción se puede utilizar usualmente como un producto asequible en comercios. Los ejemplos específicos incluyen haluros de alquilo tales como clorodifluorometano, bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de propilo, bromuro de butilo, bromuro de propilo, bromuro de hexilo, yoduro de metilo, yoduro de etilo, yoduro de propilo, yoduro de isopropilo, yoduro de isobutilo, yoduro de isoamilo, bromuro de alilo, bromuro de ciclopropilo y 1 ,1-difluoro-2-yodoetaño; sulfonatos de alquilo o arilo tales como dimetilsulfatos, p-toluensulfonato de metilo, p-toluensulfonato de etilo, p-toluensulfonato de propilo, metansulfonato de metilo, metansulfonato de etilo, metansulfonato de propilo; haluros carboxílicos tales como cloruro de acetilo; y haluros sulfónicos tales como cloruro de metansulfonilo, cloruro de etansulfonilo, cloruro de isopropinilsulfonilo, cloruro de ciclopropilsulfonilo y cloruro de N,N-dimetilsulfonilo.

En la reacción, el compuesto (1-1) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, respecto de 1 mol del compuesto (1-4-T).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-6-T). El presente compuesto aislado se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso U) El presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2 y Z2 representa un grupo aminocarbonilo, es decir, un compuesto de una fórmula (1-5-U) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-5-U)) se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (1-5-S) con un agente de amidación. [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R92, X, Z1 y Z3 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico , éter diisopropílico; hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos tales como acetonitrilo , propionitrilo; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona , N-metilpirrolidona; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos del agente de amidación para usar en la reacción incluyen amoníaco acuoso, sal clorhidrato de amoníaco, sal sulfhidrato de amoníaco y gas amoníaco. Además, el agente de amidación se puede usar como solvente.

En la reacción, el agente de amidación se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a gran exceso respecto de 1 mol del compuesto (1-5-S).

La temperatura de reacción está usualmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C. El período de reacción de la reacción está usualmente dentro de un intervalo de 0.1 a 72 horas.

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-5-U). Además, cuando se forma cualquier precipitado, los precipitados se filtran para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-5-U). Estos presentes compuestos aislados se pueden purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso V) El presente compuesto de la fórmula (1), en donde Q representa Q2 y Z2 representa un grupo ciano, es decir, un compuesto de una fórmula (1-5-Vj (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-5-V)) se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (1-5-U) con un agente de cianación. · ' [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X, Z1 y Z3 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos del agente de cianación para usar en la reacción incluyen oxicloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo y oxibromuro de fósforo.

En la reacción, se puede usar una base que incluyen, por ejemplo, bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina , 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno . La base tambien se puede usar como un solvente .

En la reacción, el agente de cianación se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 20 y la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a un gran exceso, respecto de 1 mol del compuesto (1-5-U) .

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-5-V) . Además, cuando se forma cualquier precipitado, los precipitados se filtran para aislar el presente compuesto de la fórmula (1-5-V) . Estos presentes compuestos aislados se pueden purificar luego, por ejemplo, por cromatograf ía y recri stal i zac ión .

(Proceso W) El compuesto (1-5-U) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (1-5-W) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-5-W)) con un agente de amidación. : [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R100, X, Z1 y Z3 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso U.

A continuación, los métodos para preparar los compuestos intermediarios se describen más abajo en detalle.

(Proceso de referencia A) Un compuesto de una fórmula (XA3) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XA3)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XA1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XA1)) o un compuesto de una fórmula (XA2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XA2)) con un agente de azidación .

RT R : [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R11, X y Q son como se definieron con anterioridad; R101 representa P11, P12 o P13; R91 representa un grupo alquilo de Ci-Ci2; Z101 representa un átomo de cloro o un átomo de bromo; y un punto representa un sitio de unión] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente .

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldi etiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2- imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ásteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos del agente de azidación para usar en la reacción incluyen azidas inorgánicas tales como azida de sodio, azida de bario y azida de litio; y azidas orgánicas tales como azida de trimetilsililo y azida de difenilíosforilo.

En la reacción, el agente de azidación se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 respecto de 1 mol del compuesto (XA1) o el compuesto (XA2).

De ser necesario, un ácido de Lewis tales como cloruro de aluminio y cloruro de zinc se pueden añadir a la reacción y estos compuestos se utilizan usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.05 a 5 respecto de 1 mol del compuesto (XA1) o el compuesto (XA2).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (XA3). El compuesto aislado (XA3) se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia B) El compuesto (XA1) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XB1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XB1)) con un agente de isocianación. [en donde R6, R7, R8, R9, R101 y X son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2- dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; ásteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos del agente de isocianación para usar en la reacción incluyen fosgeno, difosgeno, trifosgeno, tiofosgenos, N,N-carbodiimidazol y N,N-tiocarbodiimidazol.

En la reacción, el agente de isocianación se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 respecto de 1 mol del compuesto (XB1).

De ser necesario, bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de cesio, bicarbonatos de metal alcalino tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio y bicarbonato de cesios y otros se pueden añadir a la reacción y estos compuestos se utilizan usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.05 a 5 respecto de 1 mol del compuesto (XBl).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (XA1). El compuesto aislado (XA1) se puede purificar luego, por ejemplo, por destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia C) El compuesto (XA2) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XCi) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XCi)) con un agente halogenante. agente halogenante RlJyR8 j^10 cr 'z101 { XC1 ) { XA2 ) [en donde Rs, R7, R8, R9, R101 y Z101 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1 ,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; ásteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos del agente halogenante para usar en la reacción incluyen oxicloruro de fósforo, tricloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo, cloruro de tionilo, oxibromuro de fósforo, tribromuro de fósforo, pentabromuro de fósforo, triyoduro de fósforo, dicloruro de oxalilo, dibromuro de oxalilo, trifosgeno, difosgeno, fosgeno y cloruro de sulfurilo.

En la reacción, el agente halogenante se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 respecto de 1 mol del compuesto (XCi).

A catalizador se pueden añadir a la reacción e incluye, por ejemplo, N,N-dimetilformamida. El catalizador se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.001 a 1 respecto de 1 mol del compuesto (XCi).

De ser necesario, bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorf olina, N-metilpiperidina , 4-dimetilaminopiridina , diisopropileti lamina, lutidina , colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de cesio, bicarbonatos de metal alcalino tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio y bicarbonato de cesios y otros se pueden añadir a la reacción y estos compuestos se utilizan usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.05 a 5 respecto de 1 mol del compuesto (XCi).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (XA2). El compuesto aislado (XA2) se puede purificar luego, por ejemplo, por destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia D) El compuesto (XA1) se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (XB1) con un agente de carbamación para formar un compuesto de una fórmula (XD1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XD1)), seguido por la reacción del compuesto resultante (XD1) con un agente de isocianac on. t d . [en donde R6, R7, R8, R9 y R101 son como se definieron con anterioridad; R111 representa un grupo alquilo de Ci-Ci2 o un grupo fenilo] En lo sucesivo, se explica el proceso para preparar el compuesto (XD1) a partir del compuesto (XB1).

Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente .

Los ejemplos del solvente que se puede usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos del agente de carbamación para usar en la reacción incluyen clorocarbonato de fenilo, clorocarbonato de metilo, clorocarbonato de etilo, clorocarbonato de propilo clorocarbonato de isopropilo, clorocarbonato de butilo, clorocarbonato de tere-butilo, dicarbonato de di-terc-butilo, dicarbonato de dimetilo, dicarbonato de dietilo, clorotioformato de fenilo, clorotioformato de metilo y clorotioformato de etilo.

En la reacción, el agente de carbamación se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 respecto de 1 mol del compuesto (XB1).

De ser necesario, bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de cesio bicarbonatos de metal alcalino tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio y bicarbonato de cesio se pueden añadir a la reacción y estos compuestos se utilizan usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.05 a 5 respecto de 1 mol del compuesto (XB1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (XD1). El compuesto aislado (XD1) se puede purificar luego, por ejemplo, por destilación, cromatografía y recristalización.

En lo sucesivo en la presente, se explica el proceso para preparar el compuesto (XA1) a partir del compuesto (XD1).

Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente que se puede usar en la reacción incluyen éteres tales como tetrahidrofurano, dioxano, etilenglicoldimetiléter, éter metilter-butílico; hidrocarburos tales como tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, 1.2-dicloroetano, clorobenceno; nitrilos tales como acetonitrilo; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1.3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos del agente de isocianación para usar en la reacción incluyen pentacloruro de fósforo, oxicloruro de fósforo, pentóxido de difósforo, triclorosilano, diclorosilano, monoclorosilano, tricloruro de boro, 2-cloro-1.3.2-benzodioxaborol, diyodosilano, triclorosilano de metilo, diclorosilano de dimetilo y clorotrimetilsilano.

En la reacción, el agente de isocianación se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 respecto de 1 mol del compuesto (XD1).

La temperatura de reacción está usualmente dentro de un intervalo de -20 a 250 °C. El período de reacción de la reacción está usualmente dentro de un intervalo de 0.1 a 24 horas.

De ser necesario, bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de cesio, bicarbonatos de metal alcalino tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio y bicarbonato de cesio se pueden añadir a la reacción y estas bases se emplean usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.05 a 5 respecto de 1 mol del compuesto (XD1).

(Proceso de referencia E) Un compuesto de una fórmula (XE2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XE2)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XE1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XE1)) con gas hidrógeno en presencia de un catalizador. [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R11 y Q son como se definieron con anterioridad; R181 representa un átomo de hidrógeno o P21; y un punto representa un sitio de unión] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente .

Los ejemplos del solvente que se puede usar en la reacción incluyen alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol : ésteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano , 1,2-dicloroetano, tetracloroetano , clorobenceno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano , 1,4-dioxano, etilengl icoldimetiléter , anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; ácido acético; agua; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos del catalizador para usar en la reacción incluye paladio sobre carbón (Pd/C), platino sobre carbón (Pt/C), osmio sobre carbón (Os/C), rutenio sobre carbón (Ru/C), rodio sobre carbón (Rh/C) y níquel Rancy .

En la reacción, el catalizador se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.1 a 1 y gas hidrógeno se emplea usualmente en una cantidad en exceso, respecto de 1 mol del compuesto (XE1).

Cuando se completa la reacción, el catalizador se filtra y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, concentración) para aislar el compuesto (XE2). El compuesto aislado (XE2) se puede purificar luego, por ejemplo, por destilación, cromatografía y recristaliz ación.

(Proceso de referencia F) El compuesto (XE2) se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto antes mencionado (XE1) con un agente de reducción en presencia de un ácido.

R' R? ( XE1 ) { XE2 } [en donde R4, R5, R6 , R7, R8, R9 y R181 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente .

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen ácido carboxílicos alifáticos tales como ácido acético; alcoholes tales como metanol, etanol; agua; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos del agente de reducción para usar en la reacción incluyen hierro; compuestos de estaño tales como estaño; y compuestos de zinc tales como zinc.

Los ejemplos del ácido para usar en la reacción incluyen ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido acético, solución acuosa de cloruro de amonio.

En la reacción, el agente de reducción se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 30 y el ácido se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 100, respecto de 1 mol del compuesto (XE1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (XE2). El compuesto aislado (XE2) se puede purificar luego, por ejemplo, por destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia G) Un compuesto de una fórmula (XG2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XG2)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XG1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XG1)) y el compuesto (B-2) en presencia de una base [en donde R6, R7, R8, R9, R10, X y Z11 son como se definieron con anterioridad; y R191 representa P12 o P13] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el proceso B antes mencionado.

(Proceso de referencia H) Un compuesto de una fórmula (XH2) (de en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XH2)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XH1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XH1)) con un agente halogenante en presencia de un iniciador de radicales. agente halogenante iniciador de radicales (XH1) (XH2) [en donde R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R100 y X son como se definieron con anterioridad; y R201 representa P51 o un grupo nitro] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente que se puede usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, fluorobenceno, difluorobenceno, trifluorobenceno, clorobenceno, diclorobenceno, triclorobenceno, a,a,a-trifluorotolueno, a,a,a-triclorotolueno; ásteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos del agente halogenante para usar en la reacción incluyen un agente de cloración, un agente de bromación o agente de yodación tales como cloro, bromo, yodo, cloruro de sulfurilo, N-clorosuccinimida, N-bromosuccinimida, 1,3-dibromo-5,5-dimetilhidantoína, yodosuccinimida, hipoclorito de tere-butilo, N-cloroglutar imida, N- bromoglutarimida, N-cloro-N-ciclohexil-bencensulfonamida y N-bromoftalimida.

Los ej emplos del iniciador de radicales para usar en la reacción incluyen peróxido de benzoílo, azobisisobutironitrilo (AIBN) , 1 , 1-azobis (cianociclohexano) , peróxido de diacilo, peroxidicarbonato de dialquilo, peroxiester de ter-alquilo, monoperoxicarbonato, di (ter-alquilperoxi) cetal, peróxido de cetona y trietilborano.

En la reacción, el agente halogenante se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y el iniciador de radicales se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.01 a 5, respecto de 1 mol del compuesto (XH1) .

La temperatura de reacción está usualmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C. El período de reacción de la reacción está usualmente dentro de un intervalo de 0.1 a 24 horas .

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por e j emplo , secado y concentración) para aislar el conpuesto (XH2) . El conpuesto aislado (XH2) se puede purificar luego, por ejemplo, por destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia I ) Un compuesto de una fórmula (XI2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XI2 ) ) se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (XH2 ) con un compuesto de una fórmula (XII) (en lo sucesivo en la presente , descrito como compuesto (XII))· (XH2 ) ( XI2 [en donde R4, R5, R6, R7, R8, R9, R100, R201 y R111 son como se definieron con anterioridad; y M representa sodio, potasio o litio] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente que se puede usar en la reacción incluyen éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos de El compuesto (XII) incluyen metóxido de sodio, etóxido de sodio, propóxido de sodio, butóxido de sodio, isopropóxido de sodio, sec-butóxido de sodio, ter-butóxido de sodio, metóxido de potasio, etóxido de potasio, propóxido de potasio, butóxido de potasio, isopropóxido de potasio, sec-butóxido de potasio, ter-butóxido de potasio y fenóxido de sodio.

En la reacción, el compuesto (XII) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 respecto de 1 mol del compuesto (XH2) .

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (XI2) . El compuesto aislado (XI2) se puede purificar luego, por ejemplo, por destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia J) Un compuesto de una fórmula (XJ1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XJ1) ) se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (XH2) y agua en presencia de una base [en donde R4, R5, R6, R7, R8, R9, R100 y R201 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en agua o un solvente que contiene agua.

Los ejemplos del solvente que se puede usar en la reacción incluyen éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; alcoholes tales como etanol, etanol, propanol, butanol; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos de la base para usar en la reacción incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; sales de ácidos orgánicos metálicos tales como formato de litio, acetato de litio, formato de sodio, acetato de sodio, formato de potasio, acetato de potasio; nitratos de metal tales como nitrato de plata, nitrato de sodio; carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio; bicarbonatos de metal alcalino tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de cesio; hidróxidos de metal alcalino tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de cesio; y alcóxidos de metal alcalino tales como metóxido de sodio, etóxido de sodio, ter-butóxido de sodio, ter-butóxido de potasio.

En la reacción, la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 100 respecto de 1 mol del compuesto (XH2).

En la reacción, agua se emplea usualmente dentro de un intervalo de 1 a relaciones molares en gran exceso respecto de 1 mol del compuesto (XH2).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (XJ1). El compuesto aislado (XJ1) se puede purificar luego, por ejemplo, por destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia K) El compuesto (XH2) se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (XI2) y un agente halogenante.

. { X!2 ) { XH2 ) [en donde R4 , R5 , R6 , R7 , R8 , R9 , R100 , RUI y R201 son CQmo se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; ásteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; ácidos orgánicos tales como ácido fórmico, ácido acético, ácido trifluoroacético; agua; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos del agente halogenante incluyen ácido clorhídrico, ácido bromhídrico y ácido yodhídrico.

En la reacción, el agente halogenante se emplea usualmente en relaciones molares de 1 o más respecto de 1 mol del compuesto (XI2).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (XH2). El compuesto aislado (XH2) se puede purificar luego, por ejemplo, por destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia L) El compuesto (XH2) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XJ1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XJ1)) y un agente halogenante.

(XJ1) (XH2 ) [en donde R4, R5, R6, R7, R8, R9, R100 y R201 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del agente halogenante para usar en la reacción incluyen bromo, cloro, cloruro de sulfurilo, ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido yodhídrico, tribromuro de boro, tribromuro de fósforo, cloruro de trimetilsililo, bromuro de trimetilsililo, yoduro de trimetilsililo, cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxicloruro de fósforo, tricloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo, cloruro de tionilo, oxibromuro de fósforo, pentabromuro de fósforo, triyoduro de fósforo, dicloruro de oxalilo, dibromuro de oxalilo, cloruro de acetilo, tetrabromuro de carbono, N-bromosuccinimida, cloruro de litio, yoduro de sodio y bromuro de acetilo.

En la reacción, el agente halogenante se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 respecto de 1 mol del compuesto (XJ1).

Para promocionar la reacción, se puede añadir un agente aditivo según el agente halogenante usado y específicamente incluye cloruro de zinc para cloruro de acetilo; trifenilfosfina para tetrabromuro de carbono; sulfuro de dimetilo para N-bromosuccinimida; complejo de trifluoruro de boro y eterato de dietilo para yoduro de sodio; complejo de trifluoruro de boro y eterato de dietilo para bromuro de acetilo; trietilamina y cloruro de metansulfonilo para cloruro de litio; cloruro de aluminio para yoduro de sodio; y cloruro de trimetilsililo para yoduro de sodio. La cantidad del agente aditivo se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.01 a 5 respecto de 1 mol del compuesto (XJ1).

(Proceso de referencia M) Un compuesto de una fórmula (XM2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XM2)) se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (XJ1) con un compuesto de una fórmula (XM1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XM1)) en presencia de una base. [en donde R4, R5, R6, R7, R8, R9 y R201 son como se definieron con anterioridad; R901 representa un grupo p-metilfenilo, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo; Z301 representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metansulfoniloxi o un grupo trifluorometansulfoniloxi] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; amidas acidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; agua; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos de la base para usar en la reacción incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio; bicarbonatos de metal alcalino tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de cesio; hidróxidos de metal alcalino tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de cesio; hidruros de metal alcalino tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio; alcóxidos de metal alcalino tales como metóxido de sodio, etóxido de sodio, ter-butóxido de sodio, ter-butóxido de potasio.

En la reacción, el compuesto (XM1) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 5, respecto de 1 mol del compuesto (XJ1).

De ser necesario, se puede añadir un agente aditivo a la reacción y específicamente, incluye yoduro de sodio y yoduro de tetrabutilamonio y otros. Estos agentes aditivos se emplean usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.001 a 1.2 respecto de 1 mol del compuesto (XJ1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (XM2). El compuesto aislado (XM2) se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia N) Un compuesto de una fórmula (XN12) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XN12)) se puede preparar acoplando un compuesto de una fórmula (XN11) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XN11)) con el compuesto (D-2) en presencia de una base y un catalizador. ' . [en donde R501 representa un átomo de hidrógeno o un grupo OR111; R4, R5, R7, R8, R9, R10, R41, X, Z41 y Z42 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso D mencionado más abajo.

Un compuesto de una fórmula (XN22) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XN22)) se puede preparar acoplando un compuesto de una fórmula (XN21) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XN21)) con el compuesto (D-2-2) en presencia de una base y un catalizador. [en donde R4, R5, R6, R8, R9, R10, R42, R501, X, Z41 y Z42 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso D mencionado más abajo.

Un compuesto de una fórmula (XN32) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XN32)) se puede preparar acoplando un compuesto de una fórmula (XN31) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XN31)) con el compuesto (D-2-2) en presencia de una base y un catalizador. [en donde R4 , R5 , R6 , R7 , R9 , R10 , R42 , R501 , X, Z41 y Z42 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso D mencionado más abajo.

Un compuesto de una fórmula (XN42) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XN42)) se puede preparar acoplando un compuesto de una fórmula (XN41) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XN41)) con el compuesto (D-2-2) en presencia de una base y un catalizador. en donde R4 , R5, R6 , R7, R8 , R9, R10 , R42 R501, X Z4i y Z42 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso D mencionado más abajo.

(Proceso de referencia O) Un compuesto de una fórmula (X012) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (X012)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (X011) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (X011)) con el compuesto (D-2) en presencia de una base y un catalizador [en donde R7, R8, R9, R10, R41, R91, X, Z41 y Z42 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso D mencionado más abajo.

Un compuesto de una fórmula (X022) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (X022)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (X021) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (X021)) con el compuesto (D-2-2) en presencia de una base y un catalizador. [en donde R6 , R8, R9 , R10 , R42, R91, X, Z41 y Z42 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso D mencionado más abajo.

Un compuesto de una fórmula (X032) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (X032)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (X031) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (X031)) con el compuesto (D-2-2) en presencia de una base y un catalizador . _ N-N , N-N V* Vc X031 ) {X032:) [en donde R6, R7, R9, R10, R42, R91, X, Z41 y Z42 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso D mencionado más abajo.

Un compuesto de una fórmula (X042) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (X042)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (X041) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (X041)) con el compuesto (D-2-2) en presencia de una base y un cata! zador . . [en donde R6, R7, R8, R10, R42, R91, X, Z41 y Z42 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso D mencionado más abajo.

(Proceso de referencia P) Un compuesto de una fórmula (XP3) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XP3)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XP1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (X Pl)) con un compuesto de una fórmula (XP2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XP2)) en presencia de un acelerador de la reacción. . — acelerador de O NH, la reacción XP3) [en donde R6, R7, R8, R9 y R91 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona ; ásteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; y sus solventes mixtos y el compuesto (XP2) se puede usar como solvente.

Los ejemplos de El compuesto (XP2) para usar en la reacción incluyen alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, sec-butanol, t-butanol y pentanol.

Los ejemplos del acelerador de la reacción para usar en la reacción incluyen ácidos minerales tales como ácido clorhídrico, ácido sulfúrico; carbodiimidas tales como diciclohexilcarbodiimida, diisopropilcarbodiimida, N'-(3-dimetilaminopropil)-N-etilcarbodiimida; ácidos orgánicos tales como ácido metansulfónico, ácido toluensulfónico; reactivos de Mitsunobu tales como trifenilfosfina/azodicarboxilato de dietilo; cloruro de tionilo; complejo de trifluoruro de boro-éter etílico. En la reacción, el acelerador de la reacción se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.01 a 10 respecto de 1 mol del compuesto (XP1).

De ser necesario, bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de cesio, bicarbonatos de metal alcalino tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio y bicarbonato de cesio se pueden añadir a la reacción y estos compuestos se utilizan usualmente dentro de un intervalo de 0.001 a 5 molar ratios respecto de 1 mol del compuesto (XP1).

En la reacción, el compuesto (XP2) se emplea usualmente en relaciones molares an exceso respecto de 1 mol del compuesto (XP1).

La temperatura de reacción está usualmente dentro de un intervalo de -78 a 100 °C. El período de reacción de la reacción está usualmente dentro de un intervalo de 0.1 a 24 horas.

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (XP3). El compuesto aislado (XP3) se puede purificar luego, por ejemplo, por destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia Q) El compuesto (XP3) se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (XP1) con un agente halogenante para formar un compuesto mencionado más abajo de una fórmula (XQ1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XQ1)), seguido por la reacción del compuesto resultante (XQ1) con el compuesto (XP2). | ) [en donde R6, R7, R8, R9, R91 y Z101 son como se definieron con anterioridad] El proceso para preparar el compuesto (XQ1) haciendo reaccionar el compuesto (XP1) y un agente halogenante se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso de referencia C.

En lo sucesivo en la presente, se explica un proceso para preparar el compuesto (XP3) a partir del compuesto (XQ1).

Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona ; ésteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; y sus solventes mixtos y el compuesto (XP2) se puede usar como solvente.

Los ejemplos de El compuesto (XP2) para usar en la reacción incluyen alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, sec-butanol, t-butanol y pentanol. En la reacción, el compuesto (XP2) se emplea usualmente dentro de un intervalo de 1 a 50 molar ratio(s) respecto de 1 mol del compuesto (XQ1).

(Proceso de referencia R) El compuesto (XP3) se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (XP1) con un agente alquilante. [en donde R6, R7, R8, R9 y R91 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente que se puede usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tteettrraahhiiddrrooffuurraannoo,, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos del agente alquilante para usar en la reacción incluyen compuestos diazo tales como diazometano, trimetilsilildiazometano; alquilos halogenados tales como clorodifluorometano, bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de propilo, yoduro de metilo, yoduro de etilo, bromuro de propilo, bromuro de arilo, bromuro de ciclopropilo , bromuro de bencilo, 1,1-difluoro-2-yodometane; sulfatos de dialquilo tales como dimetilsulfatos , sulfatos de dietilo, sulfatos de di-propilo; y sulfonatos de alquilo o arilo tales como p-toluensulfonato de metilo, p-toluensulfonato de etilo, p-toluensulfonato de propilo, metansulfonato de metilo, metansulfonato de etilo, metansulfonato de propilo.

En la reacción, el agente alquilante se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 respecto de 1 mol del compuesto (XP1).

De ser necesario, se puede añadir un agente aditivo a la reacción y específicamente, incluye bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno; carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de cesio; bicarbonatos de metal alcalino tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio y bicarbonato de cesio; y sales de amonio cuaternario tales como hidróxido de tetra(butil)amonio. Este agente aditivo se emplea usualmente dentro de un intervalo de 0.001 a 5 molar ratios respecto de 1 mol del compuesto (XP1).

(Proceso de referencia S) Un compuesto de una fórmula (XS2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XS2)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XS1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XS1)) con un agente de reducción.

( XS1 ) ( XS2 ) [en donde R6, R7, R8, R9 y R10 son como se definieron con anterioridad; R93 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C3] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos del agente de reducción para usar en la reacción incluyen trietilborhidruro de litio, hidruro de diisobutilaluminio, aminoborhidruro de litio, borhidruro de litio, borhidruro de sodio, borano, complejo de borano-sulfuro de dimetilo y complejo de borano-tetrahidrofurano.

En la reacción, el agente de reducción se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 respecto de 1 mol del compuesto (XS1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (XS2). El compuesto (XS2) se puede purificar luego, por ejemplo, por destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia T) Un compuesto de una fórmula (XT2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XT2)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XT1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XT1)) con un agente de reducción .

(XT1} XT2} [en donde R6, R7, R8 y R9 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos del agente de reducción para usar en la reacción incluyen borano, complejo de borano- tetrahidrof urano , comple jo de borano-sul furo de dimetilo. Además, los borhidruros tales como borhidruro de sodio y borhidruro de potasio se mezclan con ácidos tales como ácido sulfúrico, ácido clorhídrico, ácido metansul fónico y complejo de trifluoruro de boro y eterato de dietilo para desarrollar un borano, que también se puede usar.

En la reacción, el agente de reducción se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 respecto del 1 mol del compuesto (XT1).

La temperatura de reacción está usualmente dentro de un intervalo de -20 a 100 °C. El período de reacción de la reacción está usualmente dentro de un intervalo de 0.1 a 72 horas.

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (XT2). El compuesto aislado (XT2) se puede purificar luego, por ejemplo, por destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia U) El compuesto (F-l) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XU1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XU1)) con un compuesto de una fórmula (XU2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XU2)) - [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R61, X y Z3 son como se definieron con anterioridad; R62 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo butilo o un grupo bencilo] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente o en un sistema libre de solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrof urano, 1,4-dioxano, e tilengli coldimet i1éter , anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropí 1 ico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano , 1,2-dicloroetano , tetracloroetano , clorobenceno ; amidas ácidas tales como N ,N-dimetilformamida , 1,3-dimetil-2-imidazol idinona , N-met ilpirrol idona; sulfóxidos tales como dimet ilsulf óxido ; nitr ilos tales como acetonitrilo, propionitrilo ; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y sus solventes mixtos.

En la reacción, el compuesto (XU2) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 respecto de 1 mol del compuesto (XU1) .

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concent raeión) para aislar el compuesto (F-1) . De modo alternativo, las mezclas de reacción se elaboran (por ejemplo, concentración) para aislar el compuesto (F-l) . El compuesto aislado (F-l) se puede purificar luego, por ejemplo, por destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia V) El compuesto (XU1) se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (A-l) con un compuesto de una fórmula (XVI) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XVI)) en presencia de una base . - - [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X, Z3 y Z11 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico,· hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y sus solventes mixtos.

En la reacción, el compuesto (XVI) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, respecto de 1 mol del compuesto (A-l).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (XU1). De modo alternativo, las mezclas de reacción se elaboran (por ejemplo, concentración) para aislar el compuesto (XU1). El compuesto aislado (XU1) se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia W) El compuesto (G-1) se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (XU1) con un compuesto de una fórmula (XW1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XW1)) en presencia de una base. , (xui) [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X, Z2 y Z3 son como se definieron con anterioridad; y Z120 representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo acetiloxi o un grupo fenoxi] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos de la base para usar en la reacción incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio; bicarbonatos de metal alcalino tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de cesio; hidróxidos de metal alcalino tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de cesio; haluros de metal alcalino tales como fluoruro de sodio, fluoruro de potasio, fluoruro de cesio; hidruros de metal alcalino tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio; y alcóxidos de metal alcalino tales como metóxido de sodio, etóxido de sodio, ter-butóxido de sodio, ter-butóxido de potasio.

En la reacción, el compuesto (XW1) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, respecto de 1 mol del compuesto (XU1).

De ser necesario, se puede añadir un agente aditivo a la reacción y específicamente incluye, por ejemplo, 18-corona-6, dibenzo-18-corona-6 y otros. El agente aditivo se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.001 a 1.2 respecto de 1 mol del compuesto (XU1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (G-l). El compuesto aislado (G-l) se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia X) El compuesto (G-1-1) se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (XU1) con un compuesto de una fórmula (XXI) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XXI)) en presencia de una base. , [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 R11, R92, X, Z3 y Z120 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente .

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano , ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1 ,3-dimetil-2-imidazolidínona, N-metilpirrolidona; ésteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y sus solventes mixtos.

En la reacción, el compuesto (XXI) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, respecto de 1 mol del compuesto (XU1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (G-1-1). El compuesto aislado (G-l-1) se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia Y) El compuesto (1-5-W) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (1-5-Y) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (1-5-Y)) con un agente halogenante. [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R100, X, Z1 y Z3 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; ásteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; y sus solventes mixtos.

En la reacción, el agente halogenante se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 respecto de 1 mol del compuesto (1-5-Y).

A catalizador se pueden añadir a la reacción e incluye, por ejemplo, N,N-dimetilformamida, trietilamina y diisopropiletilamina. El catalizador se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.001 a 1 respecto de 1 mol del compuesto (1-5-Y).

De ser necesario, bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de cesio, bicarbonatos de metal alcalino tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio y bicarbonato de cesios y otros se pueden añadir a la reacción y estos compuestos se utilizan usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.05 a 5 respecto de 1 mol del compuesto (1-5-Y).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (1-5-W). El compuesto aislado (1-5-W) se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia Z) El compuesto (1-5-Y) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto (1-5-S) con un agente hidrolítico. - [en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R92, X, Z1 y Z3 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen agua; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol; hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos del agente hidrolítico para usar en la reacción incluyen bases tales como solución acuosa de hidróxido de potasio y solución acuosa de hidróxido de sodio; y ácidos tales como ácido clorhídrico y ácido sulfúrico.

En la reacción, el agente hidrolítico se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.5 a 20 respecto de 1 mol del compuesto (1-5-S).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (1-5-Y). El compuesto aislado (1-5-Y) se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia AA) Un compuesto de una fórmula (YA3) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YA3)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (YA1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YA1)) con un compuesto de una fórmula (YA2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YA2)). [en donde R1 , R2 , R3 , R11, R100 , Y1 , Y2 e Y3 son como se definieron con anterioridad; y n representa 0 ó 1] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y sus solventes mixtos.

En la reacción, el compuesto (YA2) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 respecto de 1 mol del compuesto (YA1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (YA3). De modo alternativo, las mezclas de reacción se elaboran (por ejemplo, concentración) para aislar el compuesto (YA3). El compuesto aislado (YA3) se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia AB) El compuesto (YA1) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (YB1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YB1)) con un agente nitrosante, seguido de la reacción de las mezclas resultantes con un agente de reducción. 15 agente nitrosante 2) agente de reducción - 9* {H-R1 ácido [en donde R1, R2, R3, R11, R100 y n son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol,- agua; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos del agente nitrosante para usar en la reacción incluyen nitrito de sodio, nitrito de potasio, nitrito de tere-butilo y nitrito de isoamilo.

Los ejemplos del ácido para usar en la reacción incluyen ácido acético, ácido clorhídrico y ácido bromhídrico y estas soluciones acuosas se pueden usar como solvente.

Los ejemplos del agente de reducción para usar en la reacción incluyen hierro, zinc y estaño y específicamente, incluyen cloruro de estaño (II) .

En la reacción, el agente nitrosante se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, el agente de reducción se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y el ácido se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a un exceso, respecto de 1 mol del compuesto (YB1) .

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (YA1) . De modo alternativo, las mezclas de reacción se elaboran (por ejemplo, concentración) para aislar el compuesto (YA1) . El compuesto aislado (YA1) se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia AC) El compuesto (YA3) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (YC ) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YCi)) con un ácido. . [en donde R1, R2, R3, R11, R92, Y1, Y2 e Y3 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente .

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; ácido acético; y sus solventes mixtos.

En la reacción, el ácido se emplea usualmente en un intervalo de una relación molar en gran exceso respecto de 1 mol del compuesto (YCi).

La temperatura de reacción está usualmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C. El período de reacción de la reacción está usualmente dentro de un intervalo de 0.1 a 100 horas.

(Proceso de referencia AD) El compuesto (YCi) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (YD1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YD1)) con un compuesto de una fórmula (YD2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YD2)) en presencia de un reactivo de cobre y una base. [en donde R1, R2, R3, R11, R92, Y1, Y2 e Y3 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente .

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos del reactivo de cobre para usar en la reacción incluyen acetato de cobre (II).

En la reacción, el compuesto (YD2) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, el reactivo de cobre se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, respecto de 1 mol del compuesto (YD1).

De ser necesario, se puede usar agente de deshidratación tales como tamiz molecular en la reacción y el agente de deshidratación se emplea usualmente dentro de un intervalo de 100 a 500 porcentaje en masa respecto de 1 mol del compuesto (YD1).

La temperatura de reacción está usualmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C. El período de reacción de la reacción está usualmente dentro de un intervalo de 0.1 a 120 horas.

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (YCi). El compuesto aislado (YCi) se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia AE) Un compuesto de una fórmula (YE2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YE2)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (YE1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YE1)) con un ácido. - [en donde R1, R2, R3, R11, R92, Z1, Z2 y Z3 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso de referencia AC.

(Proceso de referencia AF) Un compuesto de una fórmula (YF2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YF2)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (YF1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YF1)) con un ácido. [en donde R1, R2, R3, R11, R92, Z2, Z3 y Z4 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso de referencia AC.

(Proceso de referencia AG) El compuesto (YE1) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (YG1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YG1)) con el compuesto (H-l) en presencia de una base. ' [en donde R1, R2, R3, R11, R92, Z1, Z2, Z3 y Z21 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso H.

(Proceso de referencia AH) El compuesto (YF2) se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (YG1) con el compuesto (I—1) en presencia de una base.

( YG1 ) ( YF2 ) [en donde R1, R2, R3, R11, R92, Z4 y Z21 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso I.

(Proceso de referencia AI) Un compuesto de una fórmula (YI2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YI2 )) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (YI1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YI1)) con hidraz inas .

I [en donde R1, R2, R3, R11, R61, R92 y Z3 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso F.

(Proceso de referencia AJ) El compuesto (YG1) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (YJ1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YJ1)) con hidrazinas.

( YJ1 ) ( YG1 ) [en donde R1, R2, R3, R11, R92, Z2 y Z3 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso G.

(Proceso de referencia AK) El compuesto (YI1) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (YK1) (en lo sucesivo ;n la presente , descrito como compuesto (YK1) ) con el rompuesto (XU2 ) . [en donde R1, R2, R3, R11, R61, R62, R92 y Z3 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso de referencia U.

(Proceso de referencia AL) El compuesto (YJ1) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (YL1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YL1)) con el compuesto (XW1) en presencia de una base. ( ) [en donde R1 , R2 , R3 , R11 , R92 , Z2 , Z3 y Z120 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso de referencia W .

(Proceso de referencia AM) El compuesto (YJ1) se puede preparar tambien haciendo reaccionar un conpuesto de una fórmula (YM1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YM1) ) con un compuesto de una fórmula (?M2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (? 2) ) en presencia de una base. [en donde R1, R2, R3, R11, R92, Z2, Z3 y Z21 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente para usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimet ilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ásteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo,- agua; y sus solventes mixtos.

El compuesto (YM2) para usar en la reacción se puede utilizar usualmente como un producto asequible en comercios. Los ejemplos específicos incluyen haluros de alquilo tales como clorodifluorometano, bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de propilo, yoduro de metilo, yoduro de etilo, bromuro de propilo, bromuro de arilo, bromuro de ciclopropilo, 1,1-difluoro-2-yodoetano; sulfatos de alquilo o arilo tales como dimetilsulfato, p-toluensulfonato de metilo, p-toluensulfonato de etilo, p-toluensulfonato de propilo, metansulfonato de metilo, metansulfonato de etilo y metansulfonato de propilo.

De ser necesario, se puede añadir un agente aditivo a la reacción y específicamente, incluye bromuro de tetrabutilamonio y fluoruro de tetrabutilamonio y otros.

En la reacción, el compuesto (YM2) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y el agente aditivo se emplea usualmente dentro de un intervalo de 0.01 a 1 molar ratio(s), respecto de 1 mol del compuesto (YM1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (YJ1). El presente compuesto aislado (YJ1) se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia A ) Un compuesto de una fórmula (YN2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YN2)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (YN1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YN1)) con un ácido.

(YN1) ( YNZ ) [en donde R1, R2, R3, R11, R92, A1, A2 y A3 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso de referencia AC.

(Proceso de referencia AO) El compuesto (YN1) se puede preparar acoplando un compuesto de una fórmula (Y01) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (Y01)) con un compuesto de una fórmula (Y02) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (Y02)) en presencia de una base y un catalizador.

A1 V R¾¾ ^Y 1 ( } [en donde R1, R2, R3, R11, R92, R100, A1, A2, A3 y Z42 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso D.

(Proceso de referencia AP) El compuesto (Y02) se puede preparar acoplando un compuesto de una fórmula (YP1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YP1)) con un compuesto de una fórmula (YP2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YP2)) en presencia de una base A2- Z21 [en donde R100, A1, A2, A3 y Z21 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso H.

(Proceso de referencia AQ) El compuesto (YE1), en donde Z3 representa R51, es decir, un compuesto de una fórmula (YE1-1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YE1-1)) se puede preparar acoplando un compuesto de una fórmula (YE1-2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YE1-2)) con el compuesto (E-2) en presencia de una base y un catalizador. [en donde R1, R2, R3, R11, R51, R92, R100, Z1, Z2 y Z42 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso L .

(Proceso de referencia AR) El compuesto (YE1-2) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (YE1), en donde Z3 representa un átomo de hidrógeno, es decir, un compuesto de una fórmula (YE1-3) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YE1-3)) con un agente halogenante.

( YE1-3 ) ( YE 1-2 ) [en donde R1, R2, R3, R11, R92, R100, Z1 y Z2 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso J.

(Proceso de referencia AS) Un compuesto de una fórmula (XE1), en donde Z1 representa R92 y Z2 representa un átomo de cloro, es decir, un compuesto de una fórmula (YE1-11) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XE1-11)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (YE1), en donde Z1 representa R92 y Z2 representa un grupo hidroxi, es decir, un compuesto de una fórmula (YE1-12) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XE1-12)) con un agente de cloración [en donde R1, R2, R3, R11, R92 y Z3 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente o en un sistema libre de solvente.

Los ejemplos del solvente que se puede usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; ésteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; y sus solventes mixtos.

El agente clorante para usar en la reacción se puede emplear usualmente como un producto asequible en comercios. Los ejemplos específicos incluyen cloruro de tionilo, oxicloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo y mezclas de ellos. De ser necesario, a base se pueden añadir a la reacción y específicamente, incluye bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletila ina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno.

En la reacción, el agente clorante se emplea usualmente dentro de un intervalo de 1 a relaciones molares en gran exceso y la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, respecto de 1 mol del compuesto (YE1-12).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (YE1-11). El presente compuesto aislado (YE1-11) se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia AT) El compuesto (YE1-12) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (YE1-13) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XE1-13)) con el compuesto (ATI) . [en donde R1, R2, R3, R11, R92 y Z3 son como se definieron con anterioridad; y n es 0 ó 1] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente o en un sistema libre de solvente.

Los ejemplos del solvente que se puede usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-met ilpirrolidona; ásteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y sus solventes mixtos. De ser necesario, un ácido se pueden añadir a la reacción y examples de el ácido para usar en la reacción incluyen ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido bromhídrico y p-ácido toluensulfónico.

En la reacción, el compuesto (ATI ) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 100 y el ácido se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 100 , respecto de 1 mol del compuesto (YE1-13 ) .

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, driing, concentración y filtration) para aislar el compuesto (YE1-12) . El presente compuesto aislado (YE1-12) se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia AU) El compuesto (YE1-13 ) se puede preparar haciendo reaccionar el compuesto (YL1) con un compuesto de una fórmula (AU1) (en lo sucesivo en la presente , descrito como compuesto (AU1) ) en presencia de una base .

( YL1 ) [en donde R1, R2, R3, R11, R92 y Z3 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente que se puede usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y sus solventes mixtos.

En la reacción, el compuesto (AU1) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, respecto de 1 mol del compuesto (YL1).

De ser necesario, se puede añadir un agente aditivo a la reacción y específicamente incluye, por ejemplo, 18-corona-6, dibenzo-18-corona-6 y otros. El agente aditivo se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.001 a 1.2 respecto de 1 mol del compuesto (XL1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (YE1-13). El presente compuesto aislado (YE1-13) se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia AV) El compuesto (XV1-2) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XV1-3) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XV1-3)) en presencia de un ácido. : [en donde R1, R3 y R12 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente que se puede usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2- dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos tales como nitrometane, acetonitrilo, propionitrilo; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos del ácido para usar en la reacción incluyen tricloruro de aluminio, cloruro de titanio, tricloruro de hierro, fluoruro de hidrógeno, ácido hipocloroso y ácido polifosfórico.

En la reacción, el ácido se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 respecto de 1 mol del compuesto (XV1-3).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (YV1-2). El presente compuesto aislado (YV1-2) se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia AW) El compuesto (XV1-3) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XV1-4) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (XV1-4)) con un compuesto de una fórmula (AW1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (AW1)) en presencia de una base. [en donde R1, R3 y R12 son como se definieron con anterioridad] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente .

Los ejemplos del solvente que se puede usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; y sus solventes mixtos.

En la reacción, el compuesto (AW1) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 y la base se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, respecto de 1 mol del compuesto (XVI—4).

La temperatura de reacción está usualmente dentro de un intervalo de -78 a 150 °C. El período de reacción de la reacción está usualmente dentro de un intervalo de 0.1 a 72 horas.

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (YV1-3). El presente compuesto aislado (YV1-3) se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia AX) El compuesto (YE1), en donde Z1 representa R92 y Z2 representa Rf., es decir, un compuesto de una fórmula (YEI-Rf) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YEI-Rf), se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (YEl-Rfl) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YEl-Rfl)) en presencia de un ácido.

{YE1-Rf1) {YEI-Rf) [en donde R1, R2, R3, R11, R92 y Z3 son como se definieron con anterioridad; y Rf representa un grupo perfluoroalquilo de Ci-C6, un grupo 1,1-difluoroetilo, un grupo 1,1-difluropropilo o un grupo 2,2-difluropropilo] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente .

Los ejemplos del solvente que se puede usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ásteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; alcoholes tales como metanol, etanol, isopropanol; agua; y sus solventes mixtos.

Los ejemplos del ácido para usar en la reacción incluyen ácido acético, ácido clorhídrico y ácido bromhídrico y estas soluciones acuosas se puede usar como solvente.

En la reacción, el ácido se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 respecto de 1 mol del compuesto (YEl-Rfl).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (YEl-Rf). El presente compuesto aislado (YEl-Rf) se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia AY) El compuesto (YEl-Rfl) y un compuesto de una fórmula (YF2), en donde Z2 representa Rf y Z4 representa R92, es decir, un compuesto de una fórmula (YF2-Rf) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YF2-Rf)), se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (YJ1), en donde Z2 representa Rf, es decir, un compuesto de una fórmula (YJl-Rf) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YJl-Rf)) con el compuesto (ATI) - [en donde R1, R2, R3, R11, R92, Z3 y Rf son como se definieron con anterioridad; y n es 0 ó 1] Esta reacción se lleva a cabo usualmente en un solvente.

Los ejemplos del solvente que se puede usar en la reacción incluyen hidrocarburos tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicoldimetiléter, anisol, éter metilter-butílico, éter diisopropílico; hidrocarburos halogenados tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona ; ásteres tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo; alcoholes tales como metanol, etanol, isopropanol; agua; y sus solventes mixtos.

En la reacción, el compuesto (ATI) se emplea usualmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 respecto de 1 mol del compuesto (YJl-Rfl).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con solventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se elaboran (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el compuesto (YEl-Rfl) y el compuesto (YF2-Rf). El presente compuesto aislado (YEl-Rfl) y el presente compuesto aislado (YF2-Rf) se puede purificar luego, por ejemplo, por cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia AZ) El presente compuesto de la fórmula (YE1-11), en donde Z3 representa un grupo aldehido, es decir, el compuesto de una fórmula (YE1-11-1) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YE1-11-1)), se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (YE1-12), en donde Z3 representa un átomo de hidrógeno (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YE1-12)) con un agente de formilación, que se prepara a partir de N,N-dimetilformamida y oxicíoruro de fósforo, seguido de la reacción de las mezclas resultantes con agua. [en donde R1, R2 , R3, R11, R92 y Z3 son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso K.

(Proceso de referencia BA) El compuesto (YE1) , en donde Z2 representa Z2H y Z3 representa un grupo aldehido, es decir, un compuesto de una fórmula (YE1-11-2) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YE1-11-2)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (YE1-11-1) con el compuesto (0-1) en presencia de una base.

( YE1-11-1 ) ( YE 1-11-2 ) [en donde R1, R2, R3, R11, R92 y Z2H son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso P.

(Proceso de referencia BB) El compuesto (YE1), en donde Z2 representa Z2H y Z3 representa un grupo metilo, es decir, un compuesto de una fórmula (YE1-11-3) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YE1-11-3)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (YE1-11-2) con un agente de reducción en presencia de una base. ‘ . [en donde R1, R2, R3, R11, R92 y Z2H son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso Q.

(Proceso de referencia BC) El compuesto (YEl), en donde Z2 representa un átomo de cloro y Z3 representa un grupo metilo, es decir, un compuesto de una fórmula (YE1-11-4) (en lo sucesivo en la presente, descrito como compuesto (YE1-11-4)) se puede preparar haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (YE1-11-1) con un agente de reducción en presencia de un ácido. - [en donde R1, R2, R3, R11, R92 y Z2H son como se definieron con anterioridad] La reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso Q.

A pesar de que una forma usada para el presente compuesto puede ser el presente compuesto como tal, el presente compuesto se prepara usualmente mezclando el presente compuesto con portadores sólidos, portadores líquidos, portadores gaseosos, tensioactivos y otros y, de ser necesario, añadiendo viscosantes, dispersantes y estabilizantes, para formularlos en polvos humectables, gránulos dispersables en agua, fluidos, gránulos, fluidos secos, concentrados emulsionables, soluciones acuosas, soluciones oleosas, agentes fumantes, aerosoles, microcápsulas y otros. En estas formulaciones, el presente compuesto está contenido en un intervalo de usualmente 0.1 al 99%, con preferencia, 0.2 al 90% en peso.

Los ejemplos del portador sólido incluyen arcillas (por ejemplo, caolín, tierra de diatomeas, dióxido de silicio hidratado sintético, arcilla Fubasami, bentonita y arcilla ácida), talcos o los otros minerales inorgánicos (por ejemplo, sericita, cuarzo en polvo, azufre en polvo, carbón activado, carbonato de calcio y sílice hidratada) en forma de polvos finos o particulados y los ejemplos de portadores líquidos incluyen agua, alcoholes (por ejemplo, metanol y etanol), cetonas (por ejemplo, acetona y metiletilcetona), hidrocarburos aromáticos (por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, etilbenceno y metilnaftaleno), hidrocarburos alifáticos (por ejemplo, hexano, ciclohexano y queroseno), ásteres (por ejemplo, acetato de etilo y acetato de butilo), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo y isobutironitrilo), éteres (por ejemplo, dioxano y éter diisopropílico), amidas ácidas (por ejemplo, N,N-dimetilformamida (DMF) y dimetilacetamida), hidrocarburos halogenados (por ejemplo, dicloroetano, tricloroetileno y tetracloruro de carbono) y otros.

Los ejemplos del tensioactivos incluyen sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilarilo, éteres de alquilarilo y sus compuestos polioxietilenados, polietilenglicoléteres, poliolésteres y derivados de alcohol de azúcar.

Los ejemplos de otros agentes auxiliares para la formulación incluyen espesantes, dispersantes y estabilizantes, específicamente caseína, gelatina, polisacáridos (por ejemplo, almidón, goma arábiga, derivados celulósicos y ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, azúcares, polímeros sintéticos hidrosolubles (por ejemplo, alcohol polivinílico, polivinilpirrolidona y ácidos poliacrílicos), PAP (fosfato de isopropilo ácido), BHT (2,6-di-ter-butil-4-metilfenolo), BHA (una mezcla de 2-ter-butil-4-metoxifenol y 3-ter-butil-4-metoxifenol), aceites vegetales, aceites minerales, ácidos grasos o sus ésteres de ácidos grasos y otros.

El método de aplicación del presente compuesto no está limitado en particular, siempre que la forma de aplicación sea una forma con la que el presente compuesto se puede aplicar de forma sustancial e incluye, por ejemplo, una aplicación a plantas tales como una aplicación al follaje; una aplicación al área para cultivo de plantas tales como un tratamiento de inmersión; y una aplicación al suelo tales como desinfección de semillas.

La dosis de aplicación varía según las condiciones climáticas, formas de dosificación, tiempo de aplicación, métodos de aplicación, áreas por aplicar, enfermedades blanco y cultivos blanco, etc., pero está en el intervalo de usualmente 1 a 500 g y con preferencia de 2 a 200 g por 1.000 m2 del área por aplicar. El concentrado emulsionable, el polvo humectable o el concentrado en suspensión, etc., se aplica usualmente diluyéndolo con agua. En este caso, la concentración del presente compuesto después de diluir está en el intervalo de usualmente 0.0005 al 2% en peso y con preferencia 0.005 al 1% en peso. La formulación en polvo o la formulación granular, etc., se aplica usualmente como tal sin diluirla. En la aplicación a las semillas, la cantidad del presente compuesto está en el intervalo de usualmente 0.001 a 100 g y con preferencia de 0.01 a 50 g por 1 kg de las semillas.

Aquí, los ejemplos de lugar donde habitan las plantas incluyen arrozales, campos, jardines de té, huertas, tierras no agrícolas, casas, bandejas nutrientes, semilleros, suelos nutrientes y lecho nutriente.

Además, en otra modalidad, por ejemplo, el presente compuesto se puede administrar al interior (dentro del organismo) o el exterior (superficie del organismo) del vertebrado mencionado más abajo para exterminar sistémica o no sistémicamente los objetos vivos o parásitos que son parásitos en los vertebrados. Los ejemplos de un método de la medición interna incluyen una administración oral, una administración anal, un trasplante, una administración por medio de inyección subcutánea, intramuscular o intravenosa. Los ejemplos de un método de medición externa incluyen una administración transdérmica. Además, el presente compuesto se puede ingerir a un animal de ganado vacuno de modo de exterminar los insectos sanitarios que se producen en el excremento del animal.

Cuando el presente compuesto se aplica a los animales tales como el animal de ganado vacuno y mascotas sobre las que las plagas son parásitas, la dosis varía según el método de administración, etc., pero es deseable administrar en general el presente compuesto para que una dosis del ingrediente activo (el presente compuesto o sus sales) esté en el intervalo en general de 0.1 mg a 2.000 mg y con preferencia de 0.5 mg a 1.000 mg por 1 kg de peso corporal del animal.

El presente compuesto se puede usar como agente para controlar fitoenfermedades en tierras agrícolas tales como campos, arrozales, céspedes, huertas. El compuesto de la presente invención puede controlar enfermedades producidas en las tierras agrícolas o los otros para cultivar la siguiente "planta".

Cultivos: maíz, arroz, trigo, cebada, centeno, avena, sorgo, algodón, poroto de soja, maní, trigo sarraceno, remolacha, colza, girasol, caña de azúcar, tabaco y similares; Vegetales: vegetales solanáceos (por ejemplo, berenjena, tomate, pimiento, ají y papa), vegetales cucurbitáceos (por ejemplo, pepino, calabaza, calabacín, sandía y melón), vegetales cruciferos (por ejemplo, rábano japonés, nabo blanco, rábano picante, colirrábano, repollo chino, repollo, mostaza de hoja, brócoli y coliflor), vegetales asteráceos (por ejemplo, bardana, crisantemo garland, alcaucil y lechuga), vegetales liliáceos (por ejemplo, cebolla de verdeo, cebolla, ajo y espárrago), vegetales umbelíferos (por ejemplo, zanahoria, perejil, apio y pastinaca), vegetales quenopodiáceos (por ejemplo, espinaca y cardo suizo), vegetales lamiáceos (por ejemplo, perilla, menta y albahaca), frutilla, batata, Dioscorea jap nica, colocasia y similares; Flores: Plantas de follaje ornamentales: Frutas: frutas pomáceas (por ejemplo, manzana, pera, pera japonesa, membrillo chino y membrillo), frutos de carozo (por ejemplo, durazno, ciruela, nectarina, Prunus mume, cereza, damasco y ciruela pasa), frutos cítricos (por ejemplo, Citrus unshiu, naranja, limón, lima y pomelo), nueces (por ejemplo, castañas, nueces, avellanas, almendras, pistachos, nueces de cajú y nueces de macadamia), bayas (por ejemplo, cassis, arándanos, zarzamoras y frambuesas), uvas, caquis, oliva, ciruela japonesa, banana, café, dátiles, palmera de coco, y similares; Árboles distintos de árboles frutales: planta de té, morera, planta de flor, árboles a la vera del camino (por ejemplo, fresno, abedul, cornejo americano, eucalipto, Ginkgo biloba, lila, acebo, sauce, roble, cercis, Liquidambar formosana, platanero zelkova, tuja japonesa, Abies, cicuta japonesa, enebro de aguja, pino, abeto, Taxus cuspidate) ; y similares.

La "planta" antes mencionada incluye cultivos genéticamente modificados.

Las plagas sobre la que el presente compuesto tiene una eficacia de control incluyen patógenos de plantas tales como hongos filamentosos, así como artrópodos nocivos tales como insectos dañinos y ácaros dañinos y nematelmintos tales como nematodos y específicamente incluyen los siguientes ejemplos, pero sin limitación a ellos.

Enfermedades del arroz: Magnaporthe grísea, Cochliobolus miyabeanus, Rhizoctonia solani, Gibberella fujikuroi y Sclerophthora macrospora; enfermedades del trigo: Erysiphe graminis, Fusarium gaminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale, Puccinia striiformis, P. graminis, P. recóndita, Micronectriella nivale, Typhula sp., Ustilago tritici, Tilletia caries, T. controversa, Pseudocercosporella herpotrichoides, Septoria tritici, Stagonospora nodorum, Pyrenophora tritici-repentis, Rhizoctonia solani y Gaeumannomyces graminis; enfermedades de la cebada: Erysiphe graminis, Fusarium gaminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale, Puccinia striiformis, P. graminis, P. hordei, Ustilago nuda, Rhynchosporium secalis, Pyrenophora teres, Cochliobolus sativus, Pyrenophora gramínea, Ramularia collo-cygni y Rhizoctonia solani; enfermedades del maíz: Puccinia sorghi, Puccinia polysora, Setosphaeria turcica, Cochliobolus heterostrophus, Colletotrichum gfaminicola, Cercospora zeae-maydis, Kabatiella zeae y Phaeosphaeria maydis; enfermedades del algodón: Colletotrichum gossypii, Ramuraria areola, Alternaría macrospora, A. gossypii; enfermedades del café: Hemileia vastatrix; enfermedades de la semilla de colza: Sclerotinia sclerotiorum, Alternaría brassicae y Phoma lingam; enfermedades de los cítricos: Diaporthe citri, Elsinoe fawcetti y Penicillium digitatum, P. italicum; enfermedades de la manzana: Monilinia malí, Valsa ceratosperma, Podosphaera leucotricha, Alternaría alternata apple pathotype, Venturia inaequalis y Colletotrichum acutatum; enfermedades de la pera: Venturia nashicola, V. pirina, fenotipo de la pera japonesa Alternaría alternata y Gymnosporangium haraeanum; enfermedades del durazno: Monilinia fructicola, Cladosporium carpophilum y Phomopsis sp.; enfermedades de las uvas: Elsinoe ampelina, Glomerella cingulata, Uncinula necator, Phakopsora ampelopsidis , Guignardia bidwellii y Plasmopara vitícola; enfermedades del caqui japonés: Gloeosporium kaki y Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae; enfermedades de la familia de las calabazas: Colletotrichu lagenarium, Sphaerotheca fuliginea, Didymella bryoniae, Corynespora cassiicola, Fusarium oxysporum, Pseudoperonospora cubensis, Phytophthora sp. y Pythium sp.; enfermedades del tomate: Alternaría solani, Cladosporium fulvum, Pseudocercospora fuligena y Phytophthora infestans; enfermedades de la berenjena: Phomopsis vexans y Erysiphe cichoracearum; enfermedades de los vegetales cruciferos: Alternaría japónica, Cercosporella brassicae, Plasmodiophora parasítica, Peronospora parasítica; enfermedades de la cebolleta: Puccinia allii; enfermedades de la soja: Cercospora kikuchii, Elsinoe glycines, Diaporthe phaseolorum var. sojae, phakopsora pachyrhizi, Corynespora cassiicola, Colletotrithum glycines, C. truncatum, Rhizoctonia solani, Septoria glycines y Cercospora sojina,- enfermedades del frijol: Colletotrichum lindemthianum; enfermedades del maní: Cercospora personata, Cercospora arachidicola y Sclerotium rolfsii; enfermedades del guisante de jardín: Erysiphe pisi; enfermedades de la papa: Alternaría solani, Phytophthora infestans y verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens; enfermedades de la frutilla: Sphaerotheca humuli; enfermedades del té: Exobasidium reticulatum, Elsinoe leucospila, Pestalotiopsis sp. y Colletotrichum theae-sinensis; enfermedades del tabaco: Alternaría longipes, Erysiphe cichoracearum, Colletotrichum tabacum, Peronospora tabacina y Phytophthora nicotianae; enfermedades de la remolacha: Cercospora beticola, Thanatephorus cucumeris, Thanatephorus cucumeris y Aphanomyces sochlioides; enfermedades de la rosa: Diplocarpon rosae y Sphaerotheca pannosa; enfermedades del crisantemo: Septoria chrysanthemi-indici y Puccinia horiana; enfermedades de la cebolla: Botrytis cinérea, B. byssoidea, B. squamosa, Botrytis slli y Botrytis squamosa; diversas enfermedades de cultivo: Botrytis cinérea y Sclerotinia sclerotiorum; enfermedades del rábano japonés: Alternaría brassicicola; enfermedades del césped: Sclerotinia homeocarpa, y Rhizoctonia solani; y enfermedades de la banana: Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola.

Hemiptera: Delphacidae (por ejemplo, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens o Sogatella furcifera); Deltocephalidae (por ejemplo, Nephotettix cincticeps o Nephotettix virescens); Aphididae (por ejemplo, Aphis gossypii, Myzus persicae, Brevicoryne brassicae, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Rhopalosiphum padi, Toxoptera citricidus); Pentatomidae (por ejemplo, Nezara antennata, Riptortus clavetus, Leptocorisa chinensis, Eysarcoris parvus, Halyomorpha mista o Lygus lineolaris); Alcyrodidae (por ejemplo, Trialeurodes vaporariorum o Bemisia argentifolii); Coccoidea (por ejemplo, Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens o Icerya purchasi); Tingidae; Psyllidae; Cimex lectularius y otros; Lepidoptera: Pyralidae (por ejemplo, Chilo suppressalis , Tryporyza incertulas, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Ostrinia furnacalis, Hellula undalis, Pediasia teterrellus); Noctuidae (por ejemplo, Spodoptera 1itura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis Ípsilon, Plusia nigrisigna, Trichoplusia spp., Heliothis spp o Helicoverpa spp.; Pieridae (por ejemplo, Pieris rapae); Tortricidae (por ejemplo, Adoxophyes spp., Grapholita molesta, Cydia po onella, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adophyes orana fasciata, Adoxophyes sp., Homona magnánima, Archips fuscocupreanus, Cydia pomonella); Gracillariidae (por ejemplo, Caloptilia theivora, Phyllonorycter ringoneella); Carposinidae (por ejemplo, Carposina niponensis); Lyonetiidae (por ejemplo, Lyonetia spp.); Lymantriidae (por ejemplo, Lymantria spp. o Euproctis spp.); Yponomeutidae (por ejemplo, Plutella xylostella); Gelechiidae (por ejemplo, Pectinophora gossypiella o Phthorimaea operculella); Arctiidae (por ejemplo, Hyphantria cunea); Tineidae (por ejemplo, Tinea translucens o Tineola bisselliella) ; y similares; Thysanoptera : Thysanoptera (por ejemplo, Frankliniella occidentalis, Thrips palmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, Frankliniella intonsa, Frankliniella fusca); Díptera: Musca domestica, Culex popiens pallens, Tabanus trigonus, Hylemya antiqua, Hylemya platura, Anopheles sinensis, Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, clorops oryzae, Dacus cucurbitae, Ceratitis capitata, Liriomyza trifolii y similares; Coleóptera: Epilachna vigintioctopunctata, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, Oulema oryzae, Echinoenemus squameus, Lissorhoptrus oryzophilus, Anthonomus grandis, Callosobruchus chinensis, Sphenophorus venatus, Popillia japónica, Anómala cuprea, Diabrotica spp., Leptinotarsa decemlineata, Agriotes spp., Lasioderma serricorne, Anthrenus verbasci, Tribolium castaneum, Lyctus brunneus, Anoplophora malasiaca, Tomicus piniperda) y similares; Orthoptera: Locusta migratoria, Gryllotalpa africana, Oxya yezoensis, Oxya japanica y similares; Hymenoptera: Athalia rosae, Acromyrmex spp., Solenopsis spp. y similares; Nematodos: Aphelenchoides besscyi, Nothotylenchus acris, Heterodera glycines, Meloidogyne incógnita, Pratylenchus, Nacobbus aberrans y similares; Blattariae: Blattella germánica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis y similares; Acariña: Tetranychidae (por ejemplo, Tetranychus urticae, Panonychus citri u Oligonychus spp.); Eriophyidae (por ejemplo, Aculops pelekassi); Tarsonemidae (por ejemplo, Polyphagotarsonemus latus); Tenuipalpidae; Tuckerellidae; Acaridae (por ejemplo, Tyrophagus putrescentiae); Pyroglyphidae (por ejemplo, Dermatophagoides farinae o Dermatophagoides ptrenyssnus); Cheyletidae (por ejemplo, Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis o Cheyletus moorei); Dermanyssidae; y similares.

También la formulación que comprende el presente compuesto o sus sales se puede usar en el campo respecto de un tratamiento de enfermedades vacunas o industria vacuna y, por ejemplo, puede exterminar los objetos vivos o parásitos que son parásitos en el interior y/o el exterior de un vertebrado como un ser humano, vaca, oveja, cerdo, ave de corral, perro, gato y peces, para mantener la salud pública. Los ejemplos de las plantas incluyen Isodes spp . (por ejemplo, Isodes scapularis), Boophilus spp. (por ejemplo, Boophilus microplus), Amblyomma spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (por ejemplo, Rhipicephalus sanguineus), Haemaphysalis spp. (por ejemplo, Haemaphysalis longicornis) , dermacentor spp., Ornithodoros spp. (por ejemplo, Ornithodoros moubata), Dermahyssus gallinae, Ornithonyssus sylviarum, Sarcoptes spp . (por ejemplo, Sarcoptes scabiei), Psoroptes spp., Chorioptes spp., Demodex spp., Eutrombicula spp., Ades spp. (por ejemplo, Aedes albopictus), Anopheles spp., Culex spp., Culicodes spp., Musca spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Haematobia spp., Tabanus spp., Simulium spp., Triatoma spp., Phthiraptera (por ejemplo, Damalinia spp.), Linognathus spp., Haematopinus spp., Ctenocephal ides spp. (por ejemplo, Ctenocephal ides felis) Xenosylla spp., monomorium pharaonis y nematodos [por ejemplo, gusanos peludos (por ejemplo, Nippostrongylus brasiliensis , Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubrifor is), Trichinella spp. (por ejemplo, Trichinella spiriralis), Haemonchus contortus, Nematodirus spp. (por ejemplo, Nematodirus battus), Ostertagia circumcincta , Cooperia spp., Hymenolepis nana y similares .

EJEMPLOS Los siguientes ejemplos incluyendo los Ejemplos de preparación, Ejemplos de formulación y Ejemplos de ensayo sirven para ilustrar la presente invención con mayor detalle, que no pretenden limitar la presente invención.

Los ejemplos de preparación se muestran más abajo. RMN ^-H significa una resonancia magnética nuclear protónica, espectro y tetrametilsilano se utiliza como un estándar interno y desplazamiento químico (d) se expresa en ppm.

Ejemplo de preparación 1 Una mezcla de 1- (2-bromometil-3-difluorometoxifenil)-4-metí1-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 1) 0.30 g, 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 20) 0.26 g, carbonato de potasio 0.21 g y acetonitrilo 10 mi se agitó con agitación a reflujo durante seis horas. Después de enfriar hasta temperatura ambiente, la mezcla de reacción se filtró y el filtrado luego se concentró. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 1-{3-difluorometoxi-2-[2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 1") 0.31 g.

Presente compuesto 1 RMN 1H (CDCl3) ó: 7.56 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.39 (2H, t, J = 8.2 Hz), 7.14 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.11-7.06 (1H, m), 6.91-6.87 (1H, m), 6.59 (1H, t, J = 72.8 Hz), 5.27 (2H, s), 3.62 (3H, d, J = 0.5 Hz), 2.22 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.02 (3H, s), 1.96 (3H, S).

Ejemplo de preparación 2 Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-ciclopropilfenil)-4-metil-l,-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 2) 0.50 g, 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 20) 0.36 g, carbonato de potasio 0.29 g y acetonitrilo 15 mi se agitó con agitación a reflujo durante siete horas. Después de enfriar hasta temperatura ambiente, la mezcla de reacción se filtró y el filtrado luego se concentró. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar l-{3-ciclopropil-2- [2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 2" ) 0.51 g.

Presente compuesto 2 d: 7.44 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.15 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.28 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.13-2.09 (4H, m), 1.97 (3H, s), 1.02-0.97 (2H, m), 0.76 (2H, q, J = 5.4 Hz).

Ejemplo de preparación 3 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 2-metil-4-(3,5-dimetil-pirazol-1-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 21) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenol dio l-{3-ciclopropil-2-[2-metí1-4-(3,5-dimetil-pirazol-l-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 3").

Presente compuesto 3 RMN ¾ (CDC13) d: 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.17 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.14 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.95 (1H, s), 5.28 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.14-2.08 (4H, m), 1.02-0.97 (2H, m), 0.79-0.75 (2H, m).

Ejemplo de preparación 4 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 2-cloro-4- (3,5-dimetil-pirazol-1-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 17) en vez de 2-metil-4- (3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenol dio l-{3-ciclopropil-2- [2-cloro-4-(3,5-dimetil-pirazol-l-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 4") .

Presente compuesto 4 RMN ¾ (CDCl3) d: 7.46-7.41 (2H, m), 7.30 (2H, t, J = 6.8 Hz), 7.23 (1H, dd, J = 8.7, 2.6 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.96 (1H, s), 5.44 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.27 (3H, s) , 2.26 (3H, s), 2.20-2.12 (1H, m), 1.04-0.99 (2H, m), (.79-0 .74 (2H, m).

Ejemplo de preparación 5 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 2-metil-4-(3-metil-pirazol-l-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 22) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio 1-{3-ciclopropil-2-[2-metil-4-(3-metil-pirazol-l-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1;4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 5").

Presente compuesto 5 RMN ¾ (CDCl3) d: 7.69 (1H, d, J 2.2 Hz), 7.46- 7.40 (2H, m), 7.34 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 7.28 (1H, s), 7.26 (1H, s), 6.89 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.20 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.28 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.15-2.09 (4H, m), 1.02-0.97 (2H, m), 0.79-0.74 (2H, m).

Ejemplo de preparación 6 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 2-metil-4- (3,4-dimetil-pirazol-l-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 23) en vez de 2-metil-4- (3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenol dio l-{3-ciclopropil-2- [2-metí1-4-(3,4-dimetil-pirazol-l-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 6") .

Presente compuesto 6 RMN ¾ (CDCI3) d : 7.52 (1H, s) , 7.43 (1H, t , J = 7.8 Hz) , 7.38 ( 1H, d, J = 2.7 Hz) , 7.31-7.25 (3H, m) , 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz) , 5.27 (2H, s) , 3.60 (3H, s) , 2.27 (3H, s) , 2.15- 2.10 (4H, m) , 2.06 (3H, s) , 1.02-0.97 (2H, m) , 0.78-0.74 (2H, m) .

Ejemplo de preparación 7 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 2-cloro-4- (3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 16) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenol dio 1-{3-ciclopropil-2- [2-cloro-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 1") .

Presente compuesto 7 RMN ¾ (CDC13) d : 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz) , 7.40 (1H, d, J = 2.7 Hz) , 7.32-7.28 (2H, m) , 7.21 (1H, dd, J = 8.8 2.5 Hz), 6.97 (1H, d, J = 8.9 Hz), 5.43 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.24 (3H, d, J = 20.3 Hz), 2.19-2.14 (4H, tn), 1.96 (3H, s), 1.04-0.99 (2H, m), 0.79-0.74 (2H, m).

Ejemplo de preparación 8 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 2-metil-4- (4,5,6,7-tetrahidro-indazol-1-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 27) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenol dio 1-{3-ciclopropil-2-[2-meti1-4-(4,5,6,7-tetrahidro-indazol-l-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 8").

Presente compuesto 8 R ¾ (CDCl3) d: 7.46-7.41 (2H, m), 7.29-7.24 (3H, m), 7.20 (1H, dd, J = 8.7, 2.6 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.29 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.66 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.58 (2H, t , J = 5.4 Hz), 2.17-2.09 (4H, m), 1.82-1.75 (4H, m), 1.02-0.98 (2H, m), 0.79-0.74 (2H, m).

Ejemplo de preparación 9 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 2-metil-4-(4,5,6,7-tetrahidro-indazol-2-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 26) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio 1-{3-ciclopropil-2-[2-metí1-4-(4,5,6,7-tetrahidro-indazol-2-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 9" ) .

Presente compuesto 9 R N¾ (CDCl3) d: 7.50 (1H, s), 7.43 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.40 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.31 (1H, dd, J = 8.7, 2.6 Hz), 7.29-7.25 (2H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.27 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.76 (2H, t , J = 6.2 Hz), 2.60 (2H, t, J = 6.1 Hz), 2.15-2.09 (4H, m), 1.89-1.82 (2H, m), 1.81-1.74 (2H, m), 1.02-0.97 (2H, m), 0.79-0.74 (2H, m).

Ejemplo de preparación 10 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 2-metil-4- (4,5-dimetil-pirazol-l-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 24) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenol dio l-{3-ciclopropil-2-[2-metí1-4-(4,5-dimetil-pirazol-l-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 10").

Presente compuesto 10 RMN ¾ (CDC13) d : 7.44 (1H, t , J = 7.8 Hz) , 7.40 (1H, s) , 7.29 (1H, s) , 7.27-7.26 (1H, m) , 7.18-7.13 (2H, m) , 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz) , 5.29 (2H, s) , 3.63 (3H, s) , 2.20 (3H, s) , 2.15-2.10 (4H, m) , 2.05 (3H, s) , 1.03-0.98 (2H, m) , 0.80-0.75 (2H, m) .

Ejemplo de preparación 11 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 2-cloro-4- (3,5-dimetil-4-metoxi-pirazol-1-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 18) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenol dio 1-{3-ciclopropil-2- [2-cloro-4-(3,5-dimetil-4-metoxi-pirazol-l-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 11").

Presente compuesto 11 d: 7.50-7.44 (2H, m) , 7.36-7.31 (2H, m), 7.27-7.23 (1H, m), 7.01 (1H, d, J = 8.9 Hz), 5.47 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.22- 2.17 (1H, m), 1.08-1.03 (2H, m), 0.82-0.78 (2H, m).

Ejemplo de preparación 12 Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-ciclopropilfenil)-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona 0.30 g, 2-metil-4-(1-metil-1H-pirazol-3-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 29) 0.18 g, carbonato de potasio 0.18 g y acetonitrilo 10 mi se agitó con agitación a reflujo durante cuatro horas. Después de enfriar hasta temperatura ambiente, la mezcla de reacción se filtró y el filtrado luego se concentró. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar l-{3-ciclopropil-2- [2-metil-4-(l-metil-lfí-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 12") 0.22 g.

Presente compuesto 12 RMN ¾ (CDCI3) d: 7.57-7.56 (1H, m), 7.53 (1H, dd, J = 8.3, 2.2 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.34 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.29-7.25 (2H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.28 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.15-2.11 (4H, m), 1.01-0.96 (2H, m), 0.78-0.74 (2H, m).

Ejemplo de preparación 13 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 2-metil-4-(l-etil-1H-pirazol-3-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 30) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio l-{3-ciclopropil-2-[2-metil-4-(l-etil-lH-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 13").

Presente compuesto 13 - RMN ¾ (CDCl3) d: 7.58-7.56 (1H, m), 7.55-7.51 (1H, m), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.30-7.25 (2H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.28 (2H, s), 4.20 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.60 (3H, s), 2.16-2.10 (4H, m), 1.52 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.02-0.96 (2H, m), 0.81-0.74 (2H, m).

Ej emplo de preparación 14 Una reacción similar al Ej emplo de preparación 2 usando 2-metil-4- (l-isopropil-lH-pirazol-3-il ) -fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 31) en vez de 2-metil-4-(3,4, 5-trimetil-pirazol-l-il) -fenol dio l-{3-ciclopropil-2- [2-metil-4-(l-iscpropil-lH-pirazol-3-il) -fenoximetil] -f enil} -4-metil-l, 4- dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 14") .

Presente compuesto 14 - RMN XH (CDCls) d: 7.58-7.56 (1H, m), 7.54 (1H, dd, J = 8.7, 1.9 Hz), 7.43-7.40 (2H, m), 7.30-7.25 (2H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.44 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.28 (2H, s), 4.57-4.51 (1H, m), 3.60 (3H, s), 2.16-2.10 (4H, m), 1.53 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.03-0.96 (2H, m), 0.81-0.73 (2H, m).

Ejemplo de preparación 15 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 2-metil-4- (1,5-dimetil-1H-pirazol-3-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 32) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio 1-{3-ciclopropil-2-[2-metil-4-(1,5-dimetil-lH-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 15").

Presente compuesto 15 5: 7.53 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz), 7.42 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.27 (2H, dd, J = 8.8, 4.9 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.23 (1H, s), 5.28 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.15- 2.10 (4H, m), 1.02-0.96 (2H, m), 0.79-0.73 (2H, m).

Ejemplo de preparación 16 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 1 usando 2-metil-4-(l-metil-1H-pirazol-4-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 28) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio l-{3-ciclopropil-2- [2-metil-4-(l-metil-lH-pirazol-4-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 16").

Presente compuesto 16 RMN CH (CDCl3) d : 7.67 (1H, s), 7.51 (1H, s), 7.43 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.28-7.21 (4H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.26 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.60 (3H, s) , 2.16-2.10 (4H , m), 1.02-0.97 (2H, m), 0.79- 0.74 (2H , m).

Ejemplo de preparación 17 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 1 usando 2-cloro-4- (3,4,5-trimetil- pirazol -1- i1)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 16) en vez de 2-metil-4-(3 ,4,5-1rime ti1-pi razol-1- i1)-fenol dio l-{3-dif luorometoxi-2- [2-cloro-4- (3,4,5-trimetil-pirazol-l-il) -fenoximetil] -fenil}-4 -meti1-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 17") .

Presente compuesto 17 d: 7.56 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 8.1, 0.8 Hz), 7.40 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.36 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.21 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 7.00-6.96 (1H, m), 6.63 (1H, t, J = 73.0 Hz), 5.41 (2H, s), 3.65 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.18 (3H, s), 1.96 (3H, s).

Ejemplo de preparación 18 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 1 usando 2-metil-4-(l-metil-1H-pirazol-3-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 29) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio l-{3-difluorometoxi-2- [2-metil-4-(l-metil-lH-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 18").

Presente compuesto 18 - RMN 1H (CDCl3) d: 7.57-7.50 (3H, m), 7.41-7.33 (3H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.58 (1H, t , J = 73.2 Hz), 6.44 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.28 (2H, d, J = 3.9 Hz), 3.93 (3H, s), 3.57 (3H, s), 2.03 (3H, s).

Ejemplo de preparación 19 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 2-cloro-4- (3,5-dimetil-4-etil-pirazol-1-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 19) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenol dio 1-{3-ciclopropil-2-[2-cloro-4-(4-etil-3,5-dimetil-pirazol-1-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metí1-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 19").

Presente compuesto 19 - (CDCls) d: 7.45-7.41 (2H, m), 7.31-7.28 (2H, ), ( , d, J = 8.7, 2.7 Hz), 6.97 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.43 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.40 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.24 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.18-2.14 (1H, m), 1.10 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.04-0.99 (2H, m), 0.78-0.74 (2H, m).

Ejemplo de preparación 20 Una mezcla de 1-{2- (2-metil-4-(3,4,5-trimetil pirazol-1-il)-fenoximetil)-3-trimetilsililetinil-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 71) 0.2 g, carbonato de potasio 0.7 g, cloroformo 5 mi y metanol 5 mi se agitó a temperatura ambiente durante tres horas y luego la mezcla resultante se calentó hasta 60 °C y se agitó durante tres horas. La mezcla de reacción se filtró y el filtrado luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar l-{3-etinil-2-[2-metí1-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 20") 0.07 g.

Presente compuesto 20 RMN ¾ (CDCl3) d: 7.72 (1H, dd, J = 5.8, 3.4 Hz) 7.49 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.48 (1H, s), 7.13 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 8.6, 2.5 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.45 (2H, s), 3.61 (3H, s), 3.38 (1H, s), 2.22 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.02 (3H, s), 1.96 (3H, s).

Ejemplo de preparación 21 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 2,5-dimetil-4- (3-metil-pirazol-1-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 73) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenol dio l-{3-ciclopropil-2- [2,5-dimetil-4-(3-metil-pirazol-l-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 21").

Presente compuesto 21 RMN ¾ (CDCIB) d: 7.44 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.40 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.28 (1H, s), 7.26 (1H, s), 7.06 (1H, s), 6.74 (1H, s), 6.17 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.27 (2H, s), 3.65 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.14-2.10 (1H, m), 2.04 (3H, s), 1.02-0.98 (2H, m), 0.79-0.75 (2H, m).

Ejemplo de preparación 22 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 2-cloro-4-(1,4-dimetil-1H-pirazol-3-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 60) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenol dio 1- {3-ciclopropil-2- [2-cloro-4-(1,4-dimetil-lH-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 22") .

Presente compuesto 22 RMN 1H (CDCI3) d: 7.66 (1H, d , J = 2.2 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.29 (2H, t, J = 8.1 Hz), 7.17 (1H, s), 6.97 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.43 (2H, s) , 3.87 (3H, s), 3.65 (3H, s), 2.19-2.15 (4H, m), 1.04-0.99 (2H, m), 0.78-0.74 (2H, m).

Ejemplo de preparación 23 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 2-cloro-4-(l-metil-1H-pirazol-3-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 54) en vez de 2-metil-4- (3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio l-{3-ciclopropil-2- [2-cloro-4-(l-metil-lJí-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 23") .

Presente compuesto 23 RMN JH (CDCI3) d: 7.76 (1H, d, J-= 2.2 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.29 (2H, t, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d , J = 8.5 Hz), 6.43 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.43 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.64 (3H, s), 2.21-2.14 (1H, m), 1.04-0.99 (2H, m), 0.78-0.74 (2H, m).

Ejemplo de preparación 24 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 4-(1,4-dimetil-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 59) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio 1-{3-ciclopropil-2- [4-(1,4-dimetil-lH-pirazol-3-il)-2-metil-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 24") .

Presente compuesto 24 - RMN XH (CDCl3) d: 7.45-7.40 (3H, m), ' 7.28-7.26 (2H, m) , 7.17 (1H, s), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.29 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.16--2.10 (4H, m), 1.02-0.97 (2H, m), 0.79-0.74 (2H, m).

Ejemplo de preparación 25 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 2-meti1-4-(1,4,5-trimetil-lH-pirazol-3-il)-2-metil- fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 66) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio l-{3-ciclopropil-2-[2-metil-4-(1,4,5-trimetil-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenoxietil] -fenil}-4-metí1-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 25").

Presente compuesto 25 - RMN ¾ (CDCl3) d: 7.45-7.40 (2H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.4, 1.7 Hz), 7.28-7.26 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.28 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.16-2.11 (4H, m), 2.10 (3H, s), 1.01-0.96 (2H, m), 0.78-0.74 (2H, m).

Ejemplo de preparación 26 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 4- (3,5-dimetil-4-etil-pirazol-l-il)-2-metil-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 63) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenol dio 1-{3-ciclopropil-2-[4-(3,5-dimetil-4-etil-pirazol-l-il)-2-metil-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 26").

Presente compuesto 26 (CDCl3) d: 7.44 (1H, t, J 7.9 Hz), 7.28- 6 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.12 (1H, dd, J = 8.5, ), (H, d, J = 8.5 Hz), 5.28 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.41 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.25 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.13- 2.10 (4H, m), 1.11 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.02-0.97 (2H, m), 0.78-0.74 (2H, m).

Ejemplo de preparación 27 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 2-metil-4-(3-trifluorometil-pirazol-1-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 75) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenol dio 1-{3-ciclopropil-2-[2-metil-4-(3-trifluorometil-pirazol-l-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 21" ) .

Presente compuesto 27 - RMN ¾ (CDC13) d: 7.83 (1H, dd, J = 2.5, 0.9 Hz), 7.47-7.43 (2H, m), 7.41 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 7.29 (1H, s), 7.27 (1H, s), 6.93 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.68 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.31 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.15-2.09 (4H, m), 1.03-0.98 (2H, m), 0.79-0.75 (2H, m).

Ejemplo de preparación 28 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 2-metil-4-(3-trifluorometil-pirazol-1-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 86) en vez de 2-metil-4- (3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenol dio 1-{3-ciclopropil-2- [2,5-dimetil-4- (3-trifluorometil-pirazol-1-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 28").

Presente compuesto 28 RMN ¾ ( CDC 13 ) d : 7.43 (1H, t , J = 7.9 Hz) , 7.28-7.26 ( 3 H , m) , 6.75 (1H, s) , 6.68 (1H, s) , 5.27 ( 2 H , s) , 4.02 ( 3 H , s) , 3.63 (3H, s) , 2.42 (3H, s) , 2.17-2.10 (1H, m) , 2.06 (3H, s) , 1.02-0.97 (2H, m) , 0 .79-0.75 ( 2H , m) .

Ejemplo de preparación 29 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 2-metil-4- (1,3-dimetil -1 H- pirazol-5-il )-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 69) en vez de 2-metil-4-(3,4, 5-trimetil-pirazol-l-il) -fenol dio l-{2-[3-ciclopropil-2-metil-4- (1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il) -fenoximetil] -fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 29") .

Presente compuesto 29 RMN H (CDCl3) d: 7.45 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.29 (1H, s), 7.27 (1H, s), 7.17 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 7.14-7.13 (1H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.01 (1H, s), 5.29 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.18-2.10 (4H, m), 1.03-0.98 (2H, m), 0.80-0.76 (2H, m).

Ejemplo de preparación 30 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando ciclopropil- (4-hidroxi-3-metil-fenil)-metanona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 88) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenol dio 1- [3-ciclopropil-2-(4-ciclopropanecarbonil-2-metil-fenoximetil)-fenil]-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 30") .

Presente compuesto 30 RMN ¾ (CDC13) d: 7.88 (1H, dd, J = 8.70, 2.18 Hz) 7.82-7.80 (1H, m), 7.45 (1H, t, J = 7.90 Hz), 7.31-7.27 (2H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.70 Hz), 5.34 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.65-2.61 (1H, m), 2.13-2.07 (4H, m), 1.22-1.16 (2H, m), 1.02-0.97 (4H, m), 0.80-0.74 (2H, m).

Ejemplo de preparación 31 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 2-metil-4-(3-ciclopropil-pirazol-1-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 68) en vez de 2-metil-4- (3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenol dio l-{3-ciclopropil-2- [2-metil-4-(3-ciclopropil-pirazol-l-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 31") .

Presente compuesto 31 RMN ¾ (CDC13) d: 7.67-7.66 (1H, m), 7.46-7.40 (2H, m) , 7.34 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz) , 7.28 (1H, s) , 6.89 (1H, d, J = 8.4 Hz) , 6.05 (1H, d, J = 2.3 Hz) , 5.28 (2H, s) , 3.61 ( 3H, s) , 2.14-2.10 (4H, m) , 2.06-2.01 (2H, m) , 1.02-0.93 (4H, m) , 0.80-0.74 ( 4H, m) .

Ejemplo de preparación 32 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 2-metil-4- (l-metil-5-trifluorometil-1H-pirazol-3-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 79) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio 1-{3-ciclopropil-2- [2-metil-4-(3-trifluorometil-pirazol-1-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 32").

Presente compuesto 32 d : 7.53-7.50 ( 2 H , m) , 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz) , 7.27 ( 2 H , d, J = 8.0 Hz) , 6.91 (1H, d, J = 8.2 Hz) , 6.80 (1H, s) , 5.29 ( 2 H , s) , 4.01 (3H, s) , 3.60 ( 3 H , s) , 2.15-2.09 ( 4 H , m) , 1.02-0.97 (2H, m) , 0 .79-0.75 ( 2H , m) .

Ejemplo de preparación 33 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 4- (5-cloro-1,4-dime ti1-1 H- pirazol-3-il ) -2-met il-f enol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 109) en vez de 2-metil-4 - ( 3 , 4 , 5 - t r ime t i 1 -p i razol - 1- i 1 ) - f enol dio l-{3-ciclopropil-2- [2-metil-4-(5-cloro-l,4-dimetil-1H-pirazol-3-il) -f enoxime t i 1] -fenil}-4-metil-l,4-dihidrotet razol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 33") .

Presente compuesto 33 RMN ¾ (CDCl3) d: 7.43 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.40 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 7.28 (2H, s), 6.93 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.29 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.14-2.12 (4H, m), 1.01-0.97 (2H, m), 0.78-0.74 (2H, m).

Ejemplo de preparación 34 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 4- (1, 4-dimetil-5-metoxi-líí-pirazol-3-il ) -2-met il-f enol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 99) en vez de 2-metil-4- (3, 4 , 5-trimetil-pirazol-l-il) -fenol dio 1-{3-ciclopropil-2- [2-metil-4- (5-metoxi-l, 4-dimetil-lH-pirazol-3-il) -fenoximetil] -f enil } -4-metil-l , 4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 34") Presente compuesto 34 RMN ¾ (CDCI3) d: 7.44 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.41 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.30 (2H, s), 3.95 (3H, s), 3.72 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.16-2.13 (4H, m), 2.12 (3H, s), 1.03-0.98 (2H, m), 0.79-0.75 (2H, m).

Ejemplo de preparación 35 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 4- (4-butil-3,5-dimetil-pirazol-1-il)-2-metil-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 108) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenol dio 1-{3-ciclopropil-2- [2-metí1-4-(4-butil-3,5-dimetil-pirazol-l-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metí1-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 35").

Presente compuesto 35 RMN Uí (CDCI3) d: 7.44 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.16 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.12 (1H, dd, J = 8.6, 2 .5 Hz) , 6 . 90 ( 1H, d, J = 8 .7 Hz) , 5.28 (2H, s) , 3 .63 (3H, s) , 2.38 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.24 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.14-2.08 (4H, m) , 1.48-1.44 (2H, m) , 1.39-1.33 (2H, m) , 1. 02-0.97 (2H, m), 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 0.79-0.74 (2H, m).

Ejemplo de preparación 36 Una mezcla de l-{3-ciclopropil-2-(2-metil-4-(1,5-dimetil-1H-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación 15) (presente compuesto 15) 0.37 g, N-clorosuccinimida 0.12 g y cloroformo 5 mi se agitó a temperatura ambiente durante doce horas. La mezcla resultante se extrajo con cloroformo y se lavó con solución fisiológica saturada. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 1-{3-ciclopropil-2-(2-metil-4-(4-cloro-l,5-dimetil-lH-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 36") 0.13 g.

Presente compuesto 36 d: 7.66 (1H, dd, J 8.5, 2.2 Hz), 7.60 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28-7.26 (2H, m), 6.93 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.29 (2H, s), 3.82 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.16-2.09 (4H, m), 1.01-0.97 (2H, m), 0.78-0.74 (2H, m).

Ejemplo de preparación 37 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 4- (1,4-dimetil-5-etoxi-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 102) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio 1-{3-ciclopropil-2-[2-meti1-4-(5-etoxi-l,4-dimetil-lH-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 37").

Presente compuesto 37 RMN ¾ (CDCl3) d: 7.45-7.41 (2H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.5, 2.3 Hz), 7.27-7.26 (2H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.28 (2H, s), 4.17-4.12 (2H, m), 3.70 (3H, s), 3.60 (3H, s) 2.14-2.10 (7H, m), 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.00-0.96 (2H, m), 0.78-0.75 (2H, m).

Ejemplo de preparación 38 Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metiltiofenil)-4- metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación 13) 1.5 g, 4-(5-cloro-l,4-dimetil-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenol lg, carbonato de potasio 0.9 g y acetonitrilo 20 mi se agitó con agitación a reflujo durante cinco horas. La mezcla de reacción se concentró y el residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 1-{3-metiltio-2-[2-metil-4-(5-cloro-l,4-dimetil-lH-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 38") 2.1 g.

Presente compuesto 38 RMN ¾ (CDCl3) d: 7.52-7.50 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.39-7.36 (1H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 6.93 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.27 (2H, s), 3.86 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.11 (3H, s).

Ejemplo de preparación 39 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 38 usando 4-(1,4-dimetil-5-etoxi-lH-pirazol-3-il)-2-metil-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 102) en vez de 4-(5-cloro-l,4-dimetil-lH-pirazol-3-il)-2-metil-fenol dio l-{3-metiltio-2-[2-metil-4-(5-etoxi-l,4-dimetil-lH- pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 39").

Presente compuesto 39 RMN CH (CDCl3) d: 7.50-7.46 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 7.27-7.25 (1H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.25 (2H, s), 4.14 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.70 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.09 (3H, s), 1.41 (3H, t, J = 7.0 Hz).

Ejemplos de preparación 40 y 41 A temperatura ambiente, una mezcla de l-{3 metilt io-2- [2-metil-4-(5-etoxi-l,4-dimetil-1H-pirazol-3-il)-fenoximetil] -fenil}-4-metil-l ,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación 39) (presente compuesto 40) 1 g, ácido m-cloroperoxibenzoico 0.55 g y cloroformo 15 mi se agitó durante cuatro horas La mezcla de reacción se extrajo con cloroformo. La capa orgánica se lavó con agua y solución acuosa de tiosulfato de sodio y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. La mezcla resultante se concentró. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 1-{2- [4-(5-cloro-l,4-dimetil-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenoximetil] -3-metanesulfonil-f enil}-4-metil-l ,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 40") 0.12 g y l-{2-[4- (5-cloro-l ,4-dimetil-lH-pirazol-3-il )-2-metil-fenoximetil] -3-metanesulfinil-f enil}-4-metil-l ,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 41") 0.95 g. 1—{2—[4-(5-cloro-l,4-dimetil-lH-pirazol-3-il )-2-metil-f enoximetil]-3-metanesulf onil-fenil}-4-metil-l ,4-dihidrotetrazol-5-ona Presente compuesto 40 RMN ¾ (CDCl3) d: 8.39 (1H, dd, J = 7.0, 2.4 Hz), 7.81-7.75 (2H, m), 7.41-7.38 (2H, m), 6.99 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.63 (2H, s), 3.86 (3H, s), 3.56 (3H, s), 3.19 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.07 (3H, s). l-{2- [4-(5-cloro-l,4-dimetil-lH-pirazol-3-il)-2-metil-fenoximetil]-3-metanesulfinil-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como el presente compuesto 41 RMN ¾ (CDCI3) d: 8.33 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.82 (1H, t, J-= 8.0 Hz), 7.63 (1H, dd, J = 7.9, 1.3 Hz), 7.42 (1H, dd.

J = 2.1, 0.7 Hz), 7.39-7.36 (1H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.27 (1H, d, J = 11.9 Hz), 5.08 (1H, d, J = 11.9 Hz), 3.85 (3H, S), 3.63 (3H, s), 2.81 (3H, s), 2.14 (3H, s), 2.12 (3H, s).

Ejemplo de preparación 42 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 1 usando 4-(1,4-dimetil-5-metoxi-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 99) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio 1- {3-difluorometoxi-2-[2-metil-4-(5-metoxi-l,4-dimetil-lH-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 42").

Presente compuesto 42 RMN ¾ (CDCI3) d: 7.54 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.40- 7.36 (3H, m), 7.34 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.57 (1H, t, J = 73.2 Hz), 5.27 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.12 (3H, s), 2.02 (3H, s).

Ejemplo de preparación 43 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 1 usando 4- (1,4-dimetil-5-etoxi-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 102) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio 1-{3-difluorometoxi-2-[2-metí1-4-(5-etoxi-l,4-dimetil-lH-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 43").

Presente compuesto 43 d: 7.54 (1H, t, J = 8.2 Hz), r .40- 7.34 (4H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.57 (1H, t, J = 73.2 Hz), 5.27 (2H, s), 4.14 (2H, q , J = 7.1 Hz), 3.70 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.03 (3H, s), 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz).

Ejemplo de preparación 44 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 1 usando 4-(5-cloro-l,4-dimetil-lH-pirazol-3-il)-2-metil-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 109) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio 1-{3-difluorometoxi-2-[2-metil-4-(5-cloro-l,4-dimetil-1H-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 44").

Presente compuesto 44 RMN ¾ (CDCl3) d: 7.55 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.40- 7.34 (4H, m), 6.89 (1H, d , J = 8.4 Hz), 6.58 (1H, t , J = 73.1 Hz), 5.27 (2H, s), 3.84 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.14 (3H, s), 2.03 (3H, s) Ejemplo de preparación 45 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 4- (1,4-dimetil-5-metiltio-lH-pirazol-3-il)-2-metil-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 105) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenol dio 1-{3-ciclopropil-2-[2-metil-4-(1,4-dimetil-5-metiltio-lH-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 45").

Presente compuesto 45 : RMN ¾ (CDCI3) d: 7.45-7.39 (3H, m), 7.28-7.26 (2H, m), 6.93 (1H, d, J 8.5 Hz), 5.29 (2H, s), 3.99 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.27 (6H, s), 2.16-2.10 (4H, m), 1.00-0.97 (2H, m), 0.78-0.76 (2H, m).

Ejemplo de preparación 46 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 1 usando 4- (1,4-dimetil-5-metiltio-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 105) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio 1-{3-difluorometoxi-2-[2-metil-4-(1,4-dimetil-5-metiltio-lH-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metí1-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 46").

Presente compuesto 46 d: 7.55 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.41- 7.37 (4H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.58 (1H, t, J = 73.2 Hz), 5.27 (2H, s), 3.98 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.03 (3H, s).

Ejemplo de preparación 47 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 1-(4-hidroxi-3-metil-fenil)-propan-1-ona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 114) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenol dio 1- [3- Ciclopropil-2-(2-metil-4-propionil-fenoximetil)-fenil]-4-metil-1,4-dihidro-tetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 47").

Presente compuesto 47 RMN ¾ (CDCl3) d: 7.81 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 2.2, 0.8 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.29 (2H, d, J = 7.9 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.33 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.95 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.13-2.07 (4H, m), 1.21 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.02-0.97 (2H, m), 0.79-0.75 (2H, m).

Ejemplo de preparación 48 A temperatura ambiente, a una mezcla de éster etílico de ácido 4-{4-[2-ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-l-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-3-meti1-2,4-dioxo-butírico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 115) 5.5 g, tetrahidrofurano 100 mi se añadió hidrato de hidrazina 0.56 g y la mezcla resultante se agitó durante doce horas. La mezcla de reacción se concentró a presión reducida para dar producto crudo de áster etílico de ácido 5—{4—[2-ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-1-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-4-metil-2H-pirazol-3-carboxilico 5 g. A continuación, la mezcla del producto crudo de áster etílico de ácido 5-{4-[2-ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-l-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-4-metil-2H-pirazol-3-carboxílico antes mencionado 5 g, tolueno 70 mi y dimetilsulfato 3.8 g se agitó a 100 °C durante tres horas. A la mezcla de reacción se añadió agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar áster etílico de ácido 5-{4-[2-ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-l-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-2,4-dimetil-2H-pirazol-3-carboxílico 1.4 g (en lo sucesivo en la presente, mencionado como el "presente compuesto 48"). Presente compuesto 48 d: 7.44 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.38- 7.31 (2H, m), 7.28 (1H, s), 7.20 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J-= 8.0 Hz), 5.29 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.17 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.17-2.10 (4H, m), 1.42 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.05-0.97 (2H, m), 0.79-0.72 (2H, m).

Ejemplo de preparación 49 A temperatura ambiente, a una solución al 28% de amoníaco 50 mi se añadió cloruro de 5-{4-[2-Ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-1-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-2,4-dimetil-2H-pirazol-3-carbonilo (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 117) 1.3 g. La mezcla se agitó durante doce horas y se concentró a presión reducida y se añadió solución al 10% de ácido clorhídrico 10 mi. Los precipitados se filtraron y se lavaron con agua y se secaron a presión reducida para dar l-{3-ciclopropil-2-[2-metil-4-(5-aminocarbonil-1,4-dimetil-1H-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 49") 0.8 g.

Presente compuesto 49 RMN ¾ (CDCl3) d: 7.44 (1H, t, J 7.9 Hz), 7.33-7.27 (4H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.76 (2H, br s), 5.29 (2H, s), 4.13 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.17-2.10 (4H, m), 1.03-0.97 (2H, m), 0.79-0.73 (2H, m).

Ejemplo de preparación 50 A temperatura ambiente, a la mezcla de l-{3-ciclopropil-2- [2-metil-4-(5-aminocarbonil-l,4-dimetil-1H-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (presente compuesto 49) 0.8 g y piridina 10 mi se añadió oxicloruro de fósforo 0.58 g y se agitó durante dos horas. A la mezcla resultante se añadió agua 40 mi y los precipitados se filtraron. Los precipitados se lavaron con agua y se secaron a presión reducida para dar l-{3-ciclopropil-2- [2-metí1-4-(5-ciano-l,4-dimetil-lH-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metí1-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 50") 0.6 g.

Presente compuesto 50 RMN !H (CDCla) d: 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40-7.36 (2H, m), 7.28 (2H, d, J = 7.9 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.29 (2H, s), 4.03 (3H, s), 3.62 (3H, s ), 2.34 (3H, s), 2.16-2.09 (4H, m), 1.02-0.97 (2H, m) , 0.79-0.75 (2H, m).

Ejemplo de preparación 51 A temperatura ambiente, una mezcla de N,N-dimetilformamida 20 mi y oxicloruro de fósforo 0.85 mi se agitó durante una hora. A la mezcla antes mencionada se añadió l-{3-ciclopropil-2-[2-metil-4-(3,5-dimetil-pirazol-1-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (presente compuesto 3) 2.0 g y se agitó a 100 °C durante tres horas. A temperatura ambiente, a la mezcla resultante se añadió agua 10 mi. La mezcla se extrajo con acetato de etilo La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 1-{3-ciclopropil-2-[2-metil-4-(3,5-dimetil-4-formil-pirazol-l-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 51") 1.7 g.

Presente compuesto 51 R !H (CDCl3) d: 9.98 (1H, s), 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.15-7.12 (2H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.29 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.49 (6H, s), 2.12- 2.09 (4H, m), 1.02-0.97 (2H, m), 0.78-0.74 (2H, m).

Ejemplo de preparación 52 A temperatura ambiente, a la mezcla de oxima de 1- {4-[2-Ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-1-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-3,5-dimetil-1H-pirazol-4-carbaldehído (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 118) 1.5 g y N,N-dimetilformamida se añadió 2.4.6-tricloro-[1,3,5]triazina 0.6 g y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante tres horas. A la mezcla resultante se añadió agua 100 mi y los precipitados se filtraron. Los precipitados se lavaron con agua y se secaron a presión reducida para dar l-{3-ciclopropil-2-[2-metil-4-(4-ciano-3,5-dimetil-pirazol-l-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionada como "presente compuesto 52") 1.0 g.

Presente compuesto 52 RMN !H (CDCl3) d: 7.45 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.28 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.13-7.11 (2H, m), 6.93 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.30 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.12- 2.08 (4H, m), 1.02-0.97 (2H, m), 0.79-0.75 (2H, m).

Ejemplo de preparación 53 Una reacción similar al Ejemplo de preparación 2 usando 4-(4-cloro-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 112) en vez de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenol dio l-{2-[4-(4-cloro-5-metoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il)-2-metil-fenoximetil]-3-ciclopropil-fenil}-4-meti1-1,4-dihidro-tetrazol-5-ona (en lo sucesivo en la presente, mencionado como el "presente compuesto 53").

Presente compuesto 53 (CDCl3) d: 7.64-7.61 (1H, m), 7.58-7.57 (1H, m) , 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.30-7.27 (2H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.30 (2H, s), 4.12 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.14-2.11 (4H, m), 1.01-0.97 (2H, m), 0.79-0.76 (2H, m) .

A continuación, respecto de un intermediario para preparar los presentes compuestos antes mencionados, se muestran a continuación los Ejemplos de preparación de referencia .

Ejemplo de preparación de referencia 1 A una mezcla de 1-(2-metil-3-difluorometoxifenil)-4-metil-l ,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 2) 1.0 g, 1,1'-azobis(ciclohexano- 1-carbonitrilo) 0.19 g, N-bromosuccinimida 0.80 g y clorobenceno 50 mi se agitó con agitación a reflujo durante ocho horas. Después de enfriar la mezcla, a las soluciones de reacción se añadió agua y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y solución fisiológica saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 1-(2-bromometil-3-difluorometoxifenil)-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona 1.1 g. 1- (2-bromometil-3-difluorometoxifenil)-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona .

RMN ¾ (CDCls) d (ppm): 7.50 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.34 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.62 (1H, t, J = 72.8 Hz), 4.65 (2H, s), 3.76 (3H, d, J = 0.5 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 2 Bajo enfriamiento con hielo, a una mezcla de N,N-dimetilformamida 200 mi y tricloruro de aluminio 5.91 g se añadió azida de sodio 2.64 g y la mezcla resultante se agitó durante una hora. A ello se añadió luego 1-difluorometoxi-3-isocianato-2-metilbenceno 7.36 g y la mezcla de reacción se calentó hasta 75 °C y se agitó durante nueve horas. La mezcla de reacción se enfrió y bajo enfriamiento con hielo a la mezcla de reacción se añadió agua helada 50 mi, seguido por adición de una mezcla de nitrito de sodio 4.1 g y agua 100 mi. La mezcla resultante se acidificó con ácido clorhídrico concentrado para lograr un pH de aproximadamente 4. La mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y solución fisiológica saturada y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. A los residuos resultantes que contiene 1-(2-metil-3-difluorometoxifenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona se añadió N,N-dimetilformamida 100 mi, carbonato de potasio 7.66 g, dimetilsulfato 9.32 g y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante cuatro horas. A ello, se añadió agua 100 mi y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo y la capa orgánica se lavó con agua y solución fisiológica saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar l-(2-meti1-3-difluorometoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona 1.0 g.

Ejemplo de preparación de referencia 3 Una mezcla de 2-metil-3-nitrofenol 7.17 g, hidróxido de potasio 27 bromodif1uororneti1- dimetilfosfonato 25 g, agua 100 mi y acetonitrilo 100 mi se mezcló a temperatura ambiente durante veinticuatro horas. La mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y solución fisiológica saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 1-difluorometoxi-2-metil-3-nitrobenceno 7.50 g. 1-difluorometoxi-2-metil-3-nitrobenceno RMN ¾ (CDCls) d (ppm): 7.74 (1H, dd, J 7.6, 1.8 Hz), 7.40-7.32 (2H, m), 6.56 (1H, t, J = 72.4 Hz), 2.46 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 4 Una mezcla del 1-difluorometoxi-2-metil-3-nitrobenceno antes preparado (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 3) 7.50 g, paladio-carbón (paladio 5%) 0.8 g y etanol 80 mi se agitó a temperatura ambiente bajo una atmósfera de hidrógeno durante ocho horas. La mezcla de reacción se filtró y el filtrado se concentró para dar 3-difluorometoxi-2-me tilani 1ina 6.4 g. 3-difluorometoxi-2-metilanilina RMN !H (CDCl3) d (ppm): 6.99 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.55 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.51 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.46 (1H, td, J = 74.4, 0.4 Hz), 3.72 (2H, br s), 2.09 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 5 A temperatura ambiente, a una mezcla de 3-difluorometoxi-2-metilanilina 6.4 g y tolueno 100 mi se añadió trifosgeno 5.48 g y la mezcla resultante se agitó con agitación a reflujo durante una hora. La mezcla de reacción se concentró a presión reducida para dar 1-difluorometoxi-3-isocianato-2-metilbenceno 7.36 g. 1-difluorometoxi-3-isocianato-2-metilbenceno RMN cH (CDC13) d (ppm): 7.14 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.97 (2H, t, J = 8.5 Hz), 6.50 (1H, td, J = 73.6, 0.4 Hz), 2.27 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 6 Una mezcla de 1-(2-metoximetil-3-ciclopropilfenil)-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 7) 26.0 g, ácido acético 40 mi y solución al 25% de bromuro de hidrógeno-ácido acético 40 mi se agitó a 65 °C durante dos horas. A la mezcla de reacción se añadió solución fisiológica saturada y la mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con solución saturada acuosa de bicarbonato de sodio y se secó sobre sulfato de sodio anhidro. La mezcla se concentró a presión reducida para dar 1-(2-bromometil-3-ciclopropilfenil)-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona 30.8 g. 1-(2-bromómeti1-3-ciclopropilfenil)-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona RMN ¾ (CDCls) d (ppm): 7.38 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.26-7.22 (2H, m), 4.77 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.16-2.09 (1H, m), 1.10-1.06 (2H, m), 0.82-0.78 (2H, m).

Ejemplo de preparación de referencia 7 Una mezcla de 1-(2-metoximetil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 8) 30.1 g, ácido ciclopropilborónico 12.9 g, fluoruro de cesio 46.2 g, aducto de dicloruro de [1,1'-bis (difenilfosfino) ferrocenolpaladio (II) y dicloromet ano 8.2 g y dioxano 680 mi se agitó a 90 °C durante cuatro horas. Tras enfriar la mezcla de reacción, la mezcla de reacción se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 1- (2-metoximetil-3-ciclopropilfenil) -4-metil-l, 4-dihidrotetrazol-5-ona 26.0 g . 1-(2-metoximetil-3-ciclopropilfenil)-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona RMN ¾ (CDCl3) d (ppm): 7.36 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.20 (2H, d, J = 8.0 Hz), 4.64 (2Hf s), 3.72 (3H, s), 3.24 (3H, s), 2.20-2.13 (1H, m), 1.04-1.00 (2H, m), 0.76-0.72 (2H, m).

Ejemplo de preparación de referencia 8 Una mezcla de 1- (2-bromometil-3-bromofenil) -4-metil-l ,4-dihidrotetrazol-5-ona 45.0 g, metóxido de sodio 37.4 g y tetrahidrof urano 600 mi se agitó a temperatura ambiente durante tres horas. A la mezcla de reacción se añadió solución saturada acuosa de bicarbonato de sodio y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con_ solución saturada acuosa de bicarbonato de sodio y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. La mezcla resultante se concentró a presión reducida para dar 1- (2-metoximeti 1-3-bromof eni1)-4 -meti1- 1,4-dihidrotet razol-5-ona 36.2 g. 1-(2-metoximetil-3-bromofenil)-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona R ¾ (CDCl3) d (ppm): 3.23 (3H, s), 3.72 (3H, s), 4.67 (2H, s), 7.33 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 1.2, 8.1 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 1.5, 7.8 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 9 Cloruro de aluminio anhidro 19.7 g se añadió a N,N-dimetilformamida 220 mi bajo enfriamiento con hielo y la mezcla resultante se agitó durante quince minutos. A ello, se añadió azida de sodio 9.6 g y la mezcla resultante se agitó durante quince minutos. A ello se añadió luego 1-bromo-3-isocianato-2-metilbenceno 30.3 g y la mezcla resultante se calentó a 80 °C durante cinco horas. Después de enfriar, las soluciones de reacción se añadieron a una mezcla de nitrito de sodio 33 g, agua 2 L y hielo 500 g con agitación. La mezcla de reacción se acidificó con 10% ácido clorhídrico y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y solución fisiológica saturada y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida para dar l-(2-metil-3-bromofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona 31.4 g. 1-(2-metil-3-bromofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona RMN ¾ (DMSO-de) d (ppm): 2.22 (3H, s), 7.34 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 8.2, 1.1 Hz), 7.82 (1H, dd, J = 8.0, 1.0 Hz), 14.72 (1H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 10 A una mezcla de 1- (2-metil-3-bromofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 9) 31.40 g y N,N-dimetilformamida 250 mi se añadió hidruro de sodio al 60% 5.90 g bajo enfriamiento con hielo. La mezcla de reacción se elevó hasta temperatura ambiente y se agitó durante una hora. A la mezcla de reacción se añadió yoduro de metilo 8.4 mi bajo enfriamiento con hielo. La mezcla resultante se elevó hasta temperatura ambiente y se agitó durante catorce horas. A la mezcla de reacción se añadió agua y la mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con 10% ácido clorhídrico, agua y solución fisiológica saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar l-(2-metil-3-bromofenil)-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona 8.47 g. 1-(2-metil-3-bromofenil)-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona RMN ¾ (CDCl3) d (ppm): 2.33 (3H, s), 3.73 (3H, s), 7.21 (1H, dt, J = 0.5, 7.8 Hz), 7.30 (1H, dd, J = 1.0, 8.0 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 1.2, 8.3 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 11 Una mezcla de 1- (2-metil-3-bromof enil ) -4-metil-l , 4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 10) 8.47 g, 1 , 1 ' -azobis (ciclohexano-1-carbonitrilo) 1.54 g, N-bromosuccinimida 6.44 g y clorobenceno 125 mi se agitó con agitación a reflujo durante cinco horas. Despues de enfriar la mezcla, a las soluciones de reacción se añadió agua y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y solución fisiológica saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 1-(2-bromomet il-3-bromof eni1 )-4-meti 1-1,4-dihidrot e trazol- 5-ona 7.52 g. 1-(2-bromometi1-3-bromofeni1)-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona RMN 1H (CDCl3) d (ppm): 3.76 (3H, s), 4.71 (2H, s), 7.34 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 8.0, 1.7 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 12 Una mezcla de l-bromo-2-metil-3-a inobenceno 25.0 g, trifosgeno 60.0 g y tolueno 400 mi se agitó con agitación a reflujo durante tres horas. La mezcla de reacción después de reposar hasta enfriar se concentró a presión reducida para dar l-bromo-3-isocianato-2-metilbenceno 30.3 g. l-bromo-3-isocianato-2-metilbenceno RMN ¾ (CDCI3) d (ppm): 2.42 (3H, s), 7.00 (1H, dt, J 0.5 8.0 Hz), 7.05 (1H, dd, J = 1.7, 8.0 Hz), 7.39 (1H, dd, 1.5, 7.7 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 13 A una mezcla de 1-(2-metil-3-metilsulfanilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 15) 1.50 g, 1,1'-azobis(ciclohexano-1-carbonitrilo) 0.620 g, N-bromosuccinimida 1.30 g y clorobenceno 15 mi se agitó con agitación a reflujo durante cuatro horas. Después de enfriar la mezcla, a las soluciones de reacción se añadió agua y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y solución fisiológica saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 1-(2-bromometil-3-metiltiofenil)-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona 0.400 g. 1- (2-bromometil-3-metiltiofenil)-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona RMN JH (CDCl3) d (ppm): 2.57 (3H, s), 3.75 (3H, s), 4.69 (2H, s), 7.20 (1H, t, J = 4.5 Hz), 7.44 (2H, d, J = 4.5 Hz) .

Ejemplo de preparación de referencia 14 Bajo enfriamiento con hielo, a una mezcla de triisopropilsilanotiol 4.99 g y tolueno 30 mi se añadió hidruro de sodio al 60% 0.63 g y la mezcla resultante se agitó durante treinta minutos. A la mezcla de reacción se añadió l-(2-metil-3-bromofenil)-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 10) 2.82 g y aducto de dicloruro de [1,1 '-bis(difenilfosfino)ferroceno]paladio (II) y diclorometano 0.856 g. La mezcla de reacción se calentó hasta 90 °C y se agitó durante cuatro horas. Tras enfriar la mezcla de reacción, se añadió agua y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y solución fisiológica saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 1-(2-metil-3-triisopropilsilanilsulfanilfenil)-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona 3.64 g. 1-(2-metil-3-triisopropilsilanilsulfanilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona RMN ¾ (CDCl3) d (ppm): 1.09 (18H, d, J = 6.6 Hz), 1.31 (3H, q, J = 6.6 Hz), 2.45 (3H, s), 3.71 (3H, s), 7.16- 7.21 (2H, m), 7.64 (1H, dd, J = 6.6, 2.7 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 15 Una mezcla de 1- (2-metil-3-triisopropilsilanilsulfnilf enil)-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona 3.63 g, fluoruro de cesio 2.91 g y N,N-dimetilformamida 10 rnl se agitó a temperatura ambiente durante treinta minutes. A la mezcla resultante se añadió yoduro de metilo 2.72 g y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante tres horas. A la mezcla de reacción se añadió agua y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y solución fisiológica saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 1-(2-metil-3-metiltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona 1.65 g. 1-(2-metil-3-metiltiofenil)-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona RMN ¾ (CDCl3) d (ppm): 2.22 (3H, s), 2.51 (3H, s), 3.72 (3H, s), 7.10-7.16 (1H, m), 7.36-7.29 (2H, m).

Ejemplo de preparación de referencia 16 Una mezcla de sal de clorhidrato de 2-cloro-4-hidrazinofenol 3.0 g, 3-metil-2,4-pentanodiona, etanol 100 mi se agitó con agitación a reflujo durante doce horas. El solvente se destiló y a ello se añadió acetato de etilo 200 mi y la mezcla resultante se agitó durante una hora. Los precipitados se filtró y se lavó con hexano y luego se secó a presión reducida para dar 2-cloro-4- (3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol 3.3 g. 2-cloro-4- (3,4, 5-trimetil-pirazol-l-il) -fenol RMN ¾ (DMSO-De) d: 7.43 (1H, d, J = 2.7 Hz) , 7.24 (1H, dd, J = 8.7, 2.6 Hz) , 7.07 (1H, d, J = 8.8 Hz) , 2.15 (3H, s) , 2.13 ( 3H , s) , 1.92 (3H, s) .

Ejemplo de preparación de referencia 17 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 16 usando acetilacetona en vez de 3-metil-2,4-pentanodiona dio 2-cloro-4- (3,5-dimetil-pirazol-l-il)-fenol. 2-cloro-4- (3,5-dimetil-pirazol-l-il)-fenol RM ¾ (DMSO-De) d: 8.66 (1H, br s) , 7.46 (1H, d, J 2.6 Hz), 7.26 (1H, dd, J = 8.7, 2.6 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.07 (1H, s), 2.23 (3H, s), 2.14 (3H, s) Ejemplo de preparación de referencia 18 Una mezcla de yodosobenceno 2.5 g, trifluoruro de boro-éter etílico 1.6 g, metanol 20 mi y 2,4-pentanodiona 1.14 g se agitó a temperatura ambiente durante cinco horas. La mezcla resultante se concentró a presión reducida y se extrajo con éter ter-butilmetílico. La capa orgánica se lavó con solución acuosa de bicarbonato de sodio y agua y se secó sobre sulfato de sodio anhidro. La mezcla resultante se concentró a presión reducida y a ello se añadió etanol 30 mi y sal clorhidrato de 2-cloro-4-hidrazinofenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 112) 2 g y la mezcla resultante se agitó luego con agitación a reflujo durante dieciséis horas. La mezcla de reacción se concentró a presión reducida y a ello se añadió acetato de etilo 100 mi y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante dos horas. Los precipitados se filtraron y se secaron a presión reducida para dar 2-cloro-4- (3,5-dimetil-4-metoxi-pirazol-1-il)-fenol 0.75 g. 2-cloro-4- (3,5-dimetil-4-metoxi-pirazol-l-il)-fenol MS+ ; 253 Ejemplo de preparación de referencia 19 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 19 usando 3-etil-2,4-pentanodiona en vez de 3 metil-2,4-pentanodiona dio 2-cloro-4- (3,5-dimetil-4-etil pirazol-1-il)-fenol. 2-cloro-4-(3,5-dimetil-4-etil-pirazol-l-il)-fenol (DMSO-De) d: 7.45 (1H, s), 7.27-7.23 (1H, m), 7.11-7.07 (1H, m), 2.37 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.17 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.05 (3H, t, J = 7.6 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 20 Una mezcla de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5-trimetil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 33) 7.3 g, ácido bromhídrico al 47% 50 mi y ácido acético 50 mi se agitó con agitación a reflujo durante treinta horas. El solvente se destiló y a los residuos resultantes se añadió acetato de etilo 400 mi y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante una hora. Los precipitados se filtraron y se lavaron con hexano y se concentraron a presión reducida para dar 2-metil-4-(3, ,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenol 6.1 g.

RMN ¾ (DMSO-De) d: 7.22 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.14 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.3 Hz), 2.22 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.97 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 21 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 20 usando 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,5-dimetil-lfí-pirazol en vez de 1- (4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5-trimetil-1H-pirazol dio 2-metil-4-(3,5-dimetil-pirazol-1-il)-fenol. 2-metil-4-(3,5-dimetil-pirazol-l-il)-fenol RMN ¾ (DMSO-De) d: 9.68 (1H, br s), 7.19 (1H, s), 7.10 (1H, dd, J = 8.8, 2.3 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.13 (1H, s), 2.20 (6H, s), 2.16 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 22 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 20 usando 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3-metil-lH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 35) en vez de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5-trimetil-lH-pirazol dio 2-metil-4-(3-metil-pirazol-l-il)-fenol. 2-metil-4- (3-metil-pirazol-l-il)-fenol RMN ¾ (DMS0-D6) d: 8.13 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.46 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.81 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.23 (1H, d, J = 2.4 Hz), 2.23 (3H, s), 2.17 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 23 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 20 usando 1-(4-metoxi-fenil-3-metil-fenil)-3,4-dimetil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 36) en vez de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5-trimetil-lH-pirazol dio 2-metil-4-(3,4-dimetil-pirazol-1-il)-fenol . 2-metil-4- (3,4-dimetil-pirazol-l-il)-fenol RMN !H (DMSO-De) d: 7.94 (1H, s), 7.41 (1H, d , J = 2.2 Hz), 7.29 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.5 Hz) , 2.15 (6H, s), 1.99 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 24 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 20 usando 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-4,5-dimetil-IH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 36) en vez de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5-trimetil-lff-pirazol dio 2-metil-4-(4,5-dimetil-pirazol-l-il)-fenol . 2-metil-4- (4,5-dimetil-pirazol-l-il)-fenol (DMSO-Ds) d: 7.51 (1H, s), 7.17 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 2.16 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.01 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 25 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 20 usando l-(4-metoxi-3-trifluorometil-fenil)~ 3,4,5-trimetil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 38) en vez de l-(4-metoxi-3-metil- fenil)-3,4,5-trimetil-lH-pirazol dio 2-trifluorometil-4- (3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol. 2-trifluorometil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)- fenol RMN 1H (DMSO-De) d: 10.96 (1H, s), 7.59-7.55 (2H, m), 7.16-7.12 (1H, m), 2.16 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.94 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 26 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 20 usando 2- (4-metoxi-3-metil-fenil)-4,5,6,7- tetrahidro-2H-indazol (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 37) en vez de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5- trimetil-lH-pirazol dio 2-metil-4- (4,5,6,7-tetrahidro- indazol-2-il)-fenol. 2-metil-4- (4,5,6,7-tetrahidro-indazol-2-il)-fenol H RMN XH (DMSO-De) d: 7.92 (1H, s), 7.43 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.31 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.7 Hz), 2.61 (2H, t, J = 6.2 Hz), 2.55-2.51 (2H, m), 2.16-2.13 (3H, m), 1.79-1.72 (2H, m), 1.72-1.65 (2H, m).

Ejemplo de preparación de referencia 27 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 20 usando 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)- ,5,6,7-tetrahidro-1H-indazol (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 37) en vez de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5-trimetil-lH-pirazol dio 2-metil-4- (4,5,6,7-tetrahidro-indazol-1-il)-fenol. 2-metí1-4- (4,5,6,7-tetrahidro-indazol-1-il)-fenol RMN ¾ (DMSO-De) d: 7.39 (1H, s), 7.20 (1H, s), 7.12-7.09 (1H, m), 6.84 (1H, d, J = 8.5 Hz), 2.64-2.59 (2H, m), 2.52-2.48 (2H, m), 2.16 (3H, s), 1.75-1.65 (4H, m).

Ejemplo de preparación de referencia 28 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 20 usando 4-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 39) en vez de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5-trimetil-lJí-pirazol dio 2-metil-4-(l-metil-lH-pirazol-4-il)-fenol. -metil-4-(l-metil-lH-pirazol-4-il)-fenol MN XH (DMSO-De) d: 7.92 (1H, s), 7.68 (1H, s), 7.24 (1H, s), 7.15 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.73 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.82 (3H, d, J = 0.7 Hz), 2.12 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 29 Una mezcla de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-lfí-pirazol 2.9 g, ácido bromhídrico al 47% 21 mi y ácido acético 21 mi se agitó con agitación a reflujo durante veinte horas. El solvente se destiló y a los residuos resultantes se añadió acetato de etilo 100 mi y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante una hora. Los precipitados se filtraron y se lavaron con hexano y se concentraron a presión reducida para dar 2-metil-4-(1-metil-lfí-pirazol-3-il)-fenol 2.45 g. 2-metil-4-(l-metil-lH-pirazol-3-il)-fenol (DMS0-D6) d: 9.30 (1H, br s), 7.64 (1H, s), 7.48 (1H, s), 7.38 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.76 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.50-6.49 (1H, m), 3.83 (3H, s), 2.14 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 30 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 29 usando 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-etil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 41) en vez de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-lH-pirazol dio 2-metil-4-(l-etil-lH-pirazol-3-il)-fenol. 2-metil-4- (l-etil-lH-pirazol-3-il)-fenol RMN ¾ (DMSO-De) d: 9.30 (1H, br s), 7.68 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.48 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 8.3, 2.2 Hz), 6.76 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.49 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.12 (2H, q, J = 6.2 Hz), 2.14 (3H, s), 1.38 (3H, t , J = 7.2 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 31 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 29 usando 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-isopropil-lH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 42) en vez de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-lH-pirazol dio 2-metil-4-(l-isopropil-lH-pirazol-3-il)-fenol.

RMN ¾ (DMSO-De) d: 9.30 (1H, br s), 7.71 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.49-7.48 (1H, m), 7.39 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 6.76 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.49 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.53-4.42 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.43 (6H, d, J = 6.5 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 32 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 29 usando 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1,5-dimetil-IH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 43) en vez de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol dio 2-metil-4-(1,5-dimetil-lH-pirazol-3-il)-fenol. 2-metil-4-(1,5-dimetil-lH-pirazol-3-il)-fenol RMN 1H (DMSO-De) d: 9.31 (1H, br s), 7.43 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.33 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 6.75 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.29 (1H, s), 3.71 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.13 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 33 Una mezcla de ácido 4-metoxi-3-metil-fenilborónico 10 g, 3,4,5-trimetil-líT—pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 49) 7.3 g, acetato de cobre (II) 18.4 g, piridina 10.0 g, tamices moleculares 4A 20.0 g y acetonitrilo 300 mi se agitó con agitación a reflujo durante treinta horas. La mezcla de reacción se filtró a través de Celite y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5-trimetil-1H-pirazol 7.3 g. 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5-trimetil-lH-pirazol RMN ¾ (CDCI3) d: 7.19-7.17 (1H, m), 7.14 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.86 (3H, s), 2.24 (6H, s), 2.16 (3H, s), 1.97 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 34 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 33 usando 3,5-dimetil-lH-pirazol en vez de 3,4,5-trimetil-lH-pirazol dio 1- (4-metoxi-3-metil-fenil)-3,5-dimetil-lH-pirazol. metoxi-3-metil-fenil)-3,5-dimetil-lH-pirazol (CDCl3) d: 7.20 (1H, d , J = 2.0 Hz), 7.16 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.95 (1H, s), 3.86 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.24 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 35 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 33 usando 3-metil-lH-pirazol en vez de 3,4,5- trimetil-1H-pirazol dio 1- (4-metoxi-3-metil-fenil)-3-metil lH-pirazol y 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-5-metil-lH-pirazol. -metoxi-3-metil-f enil) -3-metil-lH-pirazol (CDCI3) d: 7.70 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.44 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.6, 2.7 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.20 (1H, d, J = 2.2 Hz), 3.85 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.26 (3H, s). 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-5-metil-lH-pirazol RMN XH (CDCl3) d: 7.54 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.23- 7.17 (2H, m), 6.87 (1H, d , J = 8.5 Hz), 6.17-6.15 (1H, m), 3.88 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.26 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 36 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 33 usando 3,4-dimetil-lH-pirazol en vez de 3,4,5-trimetil-lH-pirazol dio 1- (4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4-dimetil-lH-pirazol y 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-4,5-dimetil-lH-pirazol . 4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4-dimetil-lH-pirazol ¾ (CDCI3) d: 7.52 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8.7, 2.9 Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.7 Hz), 3.84 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.06 (3H, s). 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-4,5-dimetil-1H-pirazol RMN ¾ (CDCl3) d: 7.41 (1H, s), 7.20-7.15 (2H, m), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.87 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.05 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 37 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 33 usando 4,5,6,7-tetrahidroindazol en vez de 3,4,5-trimetil-lff-pirazol dio 2- (4-metoxi-3-metil-fenil)- 4.5.6.7-tetrahidro-2Jí-indazol y 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)- 4.5.6.7-tetrahidro-2Jí-indazol. 2-(4-metoxi-3-metil-fenil)-4,5,6,7-tetrahidro-2£f-indazol RMN ¾ (CDCI3) d: 7.51 (1H, s), 7.43 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.34 (1H, dd, J = 8.7, 2.8 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.8 Hz) 3 .85 (3H, s), 2.77 (2H, t, J = 6.2 Hz), 2.61 (2H, t, J = 6.1 Hz), 2.25 (3H, s), 1.89-1.82 (2H, m), 1.81-1.74 (2H, m). 1- (4-metoxi-3-metil-fenil)-4,5,6,7-tetrahidro-2H- indazol RMN ¾ (CDCI3) d: 7.42 (1H, s), 7.29-7.25 (1H, m), 7.22 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.86 (3H, s), 2.66 (2H, t, J = 5.2 Hz), 2.58 (2H, t, J = 5.2 Hz), 2.25 (3H, s), 1.83-1.74 (4H, m).

Ejemplo de preparación de referencia 38 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 33 usando ácido 4-metoxi-3-trifluorometil-fenilborónico en vez de ácido 4-metoxi-3-metil-fenilborónico dio 1-(4-metoxi-3-trifluorometil-fenil)-3,4,5-trimetil-1H-pirazol. 1-(4-metoxi-3-trifluorometil-fenil)-3,4,5-trimetil- IH-pirazol (CDCI3) d: 7.62 (1H, d , J = 2.7 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.9, 2.7 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.7 Hz), 3.95 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.18 (3H, s), 1.97 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 39 Bajo una atmósfera de nitrógeno, una mezcla de ácido 4-metoxi-3-metil-fenilborónico 1.62 g, 4-bromo-1-meti1- 1H-pirazol 1.57 g, complejo de dicloruro de 1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno-paladio (II) y diclorometano 0.79 g, carbonato de sodio 3.51 g, dioxano 100 mi y agua 30 mi se agitó con agitación a reflujo durante cuatro horas. La mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 4- (4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-lH-pirazol 1.3 g. 4-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-lH-pirazol RMN !H (CDCl3) d: 7.68 (1H, s), 7.52 (1H, s), 7.28-7.24 (2H, m), 6.82 (1H, d, J = 8.3 Hz), 3.93 (3H, s), 3.84 (3H, s), 2.24 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 40 A temperatura ambiente, a una mezcla de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-IH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 44) 5.38 g y N,N-dimetilformamida 100 mi se añadió hidruro de sodio al 55% 1.5 g y la mezcla resultante se agitó durante media hora y a ello se añadió yoduro de metilo 7.9 g. La mezcla resultante se agitó durante doce horas y a ello se añadió agua y luego la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 3- (4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol 2.9 g y 5-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-lH-pirazol 1.0 g. 4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-lH-pirazol 1H (CDCl3) d: 7.61-7.58 (1H, m), 7.56 (1H, dd, J = 8.3, 2 .2 Hz), 7.34 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 3.93 (3H, s), 3.85 (3H, s), 2.26 (3H, S). 4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-lH-pirazol ¾ (CDCI3) d: 7.49 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.22-7.19 (2H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.24 (1H, d, J = 1.7 Hz), 3.88 (3H, S), 3.87 (3H, s), 2.26 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 41 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 40 usando yoduro de etilo en vez de yoduro de metilo dio 3- (4-metoxi-3 -meti1-fenil) -1-etil -IH-p irazol . -metoxi-3-metil-fenil) -1-etil-1H-pirazol ¾ (CDCl3) d: 7.60 (1H, s), 7.57 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.38 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.20 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.85 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.52 (3H, t, J = 7.4 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 42 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 40 usando yoduro de isopropilo en vez de yoduro de metilo dio 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-isopropil-lH-pirazol. 3- (4-metoxi-3-metil-fenil)-1-isopropil-lH-pirazol RMN 1H (CDC13) d: 7.60 (1H, s) , 7.58-7.54 (1H, m) , 7.42 ( 1H, d, J = 2.4 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.2 Hz) , 6.45 (1H, d, J = 2.4 Hz) , 4.60-4.50 (1H, m) , 3.85 (3H, s) , 2.26 (3H, s) , 1.54 (6H, d, J = 6.8 Hz) .

Ejemplo de preparación de referencia 43 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 40 usando 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-5-metil-lH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 45) en vez de 3- (4-metoxi-3-metil-fenil)-IH-pirazol dio 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1,5-dimetil-líT-pirazol y 5- (4-metoxi-3- metil-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol. 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1,5-dimetil-lH-pirazol RMN ¾ (CDCls) d: 7.56-7.55 (1H, m), 7.53-7.50 (1H, m), 6.82 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.24 (1H, d, J = 0.7 Hz), 3.84 (3H, s), 3.80 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.25 (3H, s). 5- (4-metoxi-3-metil-fenil) -1 , 3-dimetil-lJí-pirazol RMN ¾ (CDCl3) d: 7.20-7.17 (2H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.02 (1H, s), 3.87 (3H, s), 3.79 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.26 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 44 A temperatura ambiente, a una mezcla de 3-dimetilamino-1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-propenona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 46) 7.69 g y etanol 100 mi se añadió hidrato de hidrazinona 9.8 mi y la mezcla resultante se agitó durante veinticuatro horas. La mezcla de reacción se concentró a presión reducida de modo de preparar etanol en la mezcla de reacción aproximadamente 10 mi. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)- 1H-pirazol 5.4 g. metoxi-3-metil-fenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol RMN ¾ (CDCls) d: 11.91 (1H, br s), 7.58 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.54-7.50 (2H, m), 6.84-6.80 (1H, m), 6.51 (1H, d, J = 2.0 Hz), 3.85 (3H, s), 2.24 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 45 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 44 usando 1- (4-metoxi-3-metilfenil)-butano-1,3-diona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 47) en vez de 3-dimetilamino-1- (4-metoxi-3-metil-fenil)-propenona dio 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-5-metil-lH-pirazol. 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-5-metil-lH-pirazol RMN ¾ (CDCl3) d: 7.49-7.46 (2H, m), 6.83-6.80 (1H, m), 6.26 (1H, s), 3.84 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.23 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 46 Una mezcla de 1- (4-metoxi-3-metil)-etanona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 48) 5.76 g y N,N-dimetilformamida dietilacetal 7.46 mi se agitó con agitación a reflujo durante veinticuatro horas. La mezcla resultante se concentró a presión reducida para dar 3- dimetilamino-1-(4-etoxi-3-metil-fenil)-propenona 4.78 g. 3-dimetilamino-1-(4-etoxi-3-metil-fenil)-propenona RMN 1H (DMSO-De) d: 7.76 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.72 (1H, s), 7.64 (1H, d, J = 12.4 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.80 (1H, d, J = 12.4 Hz), 3.83 (3H, s), 3.11 (3H, br s), 2.90 (3H, br s), 2.18 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 47 A temperatura ambiente, al tetrahidrofurano 50 mi se añadió hidruro de sodio al 55% 3.07 g y acetato de etilo 5.90 g y la mezcla resultante se agitó durante media hora. A continuación, a ello se añadió 1-(4-metoxi-3-metil)-etanona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 48) 5.50 g, dibenzo-18-corona-6 0.024 g y etanol 1 mi y la mezcla resultante se agitó con agitación a reflujo durante seis horas. A la mezcla de reacción se añadió agua y la mezcla resultante se acidificó con solución acuosa al 10% de ácido clorhídrico y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-butano-1,3-diona 6.50 g. 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-butano-1,3-diona RMN !H (CDCI3 :23 °C) d: 7.76 (1H, dd, J = 8.6, 2.3 Hz), 7.69 (1H, d, J = 1.4 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.12 (1H, s), 3.89 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.17 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 48 Una mezcla de 1-(4-hidroxi-3-metil)-etanona 5.0 g, yoduro de metilo 5.70 g, carbonato de potasio 20.0 g y acetona 200 mi se agitó con agitación a reflujo durante seis horas. La mezcla de reacción se filtró y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida para dar 1-(4-metoxi-3-metil)-etanona 5.3 g. 1-(4-metoxi-3-metil)-etanona RMN ¾ (CDCI3) d: 7.82 (1H, dd, J = 8.5, 1.7 Hz), 7.79-7.76 (1H, m), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.90 (3H, S), 2.55 (3H, s), 2.25 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 49 A 0 °C, a una mezcla de agua 5 mi y ácido acético 5 mi se añadió 3-metil-2,4-pentanodiona 5.88 g e hidrato de hidrazinona 2.41 g y la mezcla resultante se agitó durante cinco horas. Los precipitados se filtraron y se lavaron con agua y hexano y se concentraron a presión reducida para dar 3,4,5-toriemtil-1H-pirazol 3.68 g. 3,4,5-toriemtil-lH-pirazol RMN ¾ (CDCl3) d: 2.19 (6H, s), 1.90 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 50 A 0 °C, a una mezcla de 3-amino-2-clorofenol 100 g y se concentró ácido clorhídrico 250 mi se añadió lentamente solución acuosa 300 mi que contiene nitrito de sodio 67.0 g y fue seguido por adición de agua 400 mi. La mezcla resultante se agitó durante dos horas y a ello se añadió lentamente cloruro de estaño anhidro (II) 292 g y se concentró ácido clorhídrico 250 mi y la mezcla resultante se agitó durante una hora. A temperatura ambiente, la mezcla resultante se agitó durante otras doce horas y luego la mezcla de reacción se filtró y se lavó con ácido clorhídrico acuoso al 10% y hexano para dar sal clorhidrato de 2-cloro-4-hidrazinofenol 105 g.

Sal clorhidrato de 2-cloro-4-hidrazinofenol RMN ¾ (DMSO-Dg) d: 10.00 (3H, s), 9.90 (1H, s), 7.92 (1H, br s), 7.07 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.93 (1H, d , J = 8.8 Hz), 6.85 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 51 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 46 usando 1-(3-cloro-4-metoxi)-etanona en vez de 1-(4-metoxi-3-metil)-etanona dio 3-dimetilamino-1-(3-cloro-4-metoxi-fenil)-propenona. 3-dimetilamino-1-(3-cloro-4-metoxi-fenil)-propenona RMN ¾ (CDCl3) d: 7.95 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.84 (1H, dd, J = 8.7, 2.2 Hz), 7.80 (1H, d, J = 12.3 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.65 (1H, d, J = 12.3 Hz), 3.95 (3H, s), 3.14 (3H, s), 2.95 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 52 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 44 usando 3-dimetilamino-l-(3-cloro-4-metoxi-fenil)-propenona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 51) en vez de 3-dimetilamino-l-(4-metoxi-3-metil-fenil)-propenona dio 3-(3-cloro-4-metoxi-fenil)-IH-pirazol. 3- (3-cloro-4-metoxi-fenil)-1H-pirazol l RMN ¾ (CDCI3) d: 7.78 (1H, d, J 1.9 Hz), 7.61- 7.59 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.54 (1H, dd, J = 2.2, 0.7 Hz), 3.92 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 53 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 40 usando 3- (3-cloro-4-metoxi-fenil)-líí-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 52) en vez de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1H-pirazol dio 3-(3-cloro-4-metoxi-fenil)-1-metil-lH-pirazol y 5- (3-cloro-4-metoxi-fenil)-1-metil-lH-pirazol. cloro-4-metoxi-fenil)-1-metil-lH-pirazol (CDCl3) d: 7.81 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.64 (1H, dd, J = 8.6, 2.1 Hz), 7.36 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 3.94 (3H, s), 3.93 (3H, s) cloro-4-metoxi-fenil)-1-metil-lH-pirazol - (CDCls) d: 7.50 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.44 (1H d, J = 2.2 Hz), 7.29-7.26 (1H, m), 7.01 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.26 (1H, d, J = 1.9 Hz), 3.96 (3H, s), 3.87 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 54 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 29 usando 3-(3-cloro-4-metoxi-fenil)-1-metil-lH- pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 53) en vez de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-IH-pirazol dio 2-cloro-4-(l-metil-1H-pirazol-3-il)-fenol. -cloro-4-(l-metil-lH-pirazol-3-il)-fenol MN ¾ (DMSO-De) d: 7.70 (2H, dd, J = 7.2, 1.7 Hz) 7.55 (1H, dd, J = 8.5, 1.4 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.61-6.60 (1H, m), 3.85 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 55 A temperatura ambiente, una mezcla de 3-(4-metoxi 3-met il-f enil ) -1-metil-lH-pirazol (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 29) 3 g, N-bromosuccinimida 2 . 9 g y cloroformo 50 mi se agitó durante dieciseis horas. A la mezcla de reacción se añadió agua y la mezcla resultante se extrajo con cloroformo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 3- (4-metoxi-3-metil-fenil) -4-bromo-l-metil-lH-pirazol 3.9 g. 3- (4-metoxi-3-metil-fenil)-4-bromo-l-metil-lH-pirazol (CDCl3) d: 7.69 (1H, dd, J 8.5, 2.4 Hz), 7.63 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.43 (1H, s), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.91 (3H, s), 3.86 (3H, s), 2.26 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 56 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 120 usando 3-(3-cloro-4-metoxi-fenil)-1-metil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 53) en vez de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-lH-pirazol dio 3-(4-metoxi-3-cloro-fenil)-4-bromo-1-metil-lH-pirazol. 3- (4-metoxi-3-cloro-fenil)-4-bromo-l-metil-lH-pirazol RMN ¾ (CDCI3) d: 7.92-7.91 (1H, m), 7.79-7.76 (1H, m) , 7.44 (1H, s), 6.98 (1H, d, J 8.5 Hz), 3.94 (3H, s), 3 .92 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 57 Una mezcla de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-4-bromo-l-metil-lH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 55) 3.9 g, 1,4-dioxano 80 mi, agua 20 mi, ácido metilborónico 3.3 g, aductos de dicloruro de 1,1'-bis (difenilfosfino)ferroceno-paladio (II) y diclorometano 1.4 g y fosfato de potasio 11.8 g se agitó con agitación a reflujo durante seis horas. La mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1,4-dimetil-1H-pirazol 2.4 g. 3- (4-metoxi-3-metil-fenil)-1,4-dimetil-lH-pirazol RMN ¾ (CDCI3) d: 7.47 (1H, s), 7.43 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 7.16 (1H, s), 6.86 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.87 (3H, s), 3.85 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.20 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 58 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 57 usando 3-(4-metoxi-3-cloro-fenil)-4-bromo-1-metil-lH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 56) en vez de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-4-bromo-1-metil-lH-pirazol dio 3-(4-metoxi-3-cloro-fenil)-1,4-dimetil-lH-pirazol. 3- (4-metoxi-3-cloro-fenil)-1,4-dimetil-lH-pirazol RMN ¾ (CDCI3) d: 7.70 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.53 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.18 (1H, s), 6.97 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.93 (3H, s), 3.88 (3H, s), 2.20 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 59 Una mezcla de 3- (4-metoxi-3-metil-fenil)-1,4-dimetil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 57) 2.4 g, ácido bromhídrico al 47% 18 mi y ácido acético 18 mi se agitó con agitación a reflujo durante dieciséis horas. El solvente se destiló y a los residuos resultantes se añadió acetato de etilo 50 mi y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante una hora. Los precipitados se filtraron y se lavaron con hexano y se concentraron a presión reducida para dar 4-(1,4-dimetil-lH-pirazol-3-il)-2-metil-fenol 2.1 g. 4-(1,4-dimetil-lH-pirazol-3-il)-2-metil-fenol RMN ¾ (DMSO-De) d: 7.58 (1H, s), 7.34 (1H, s), 7.25 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.81 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.13 (3H, s) Ejemplo de preparación de referencia 60 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 59 usando 3-(4-metoxi-3-cloro-fenil)-1,4-dimetil-IH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 58) en vez de 3- (4-metoxi-3-metil-fenil)-1,4-dimetil-lH-pirazol dio 4- (1,4-dimetil-lH-pirazol-3-il)-2-cloro-fenol. 4-(1,4-dimetil-1H-pirazol-3-il)-2-cloro-fenol RMN ¾ (DMSO-De) d: 7.54 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.52 (1H, s), 7.41 (1H, dd, J = 8.5, 1.9 Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.79 (3H, s), 2.13 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 61 A temperatura ambiente, a una mezcla de 3-etil-2,4-pentanodiona 5 g y etanol 50 mi se añadió hidrato de hidrazinona 2.9 g y la mezcla resultante se agitó durante cinco horas. El etanol se destiló y el residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 3,5-dimetil-4—etil-lH-pirazol 6.0 g. 3,5-dimetil-4-etil-lH-pirazol RMN XH (CDCl3) d: 2.36 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.20 (6H, s), 1.07 (3H, t, J = 7.6 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 62 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 33 usando 3,5-dimetil-4-etil-lH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 61) en vez de 3,4,5-trimetil-lH-pirazol dio 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,5-dimetil-4-etil-lH-pirazol. 1- (4-metoxi-3-metil-fenil)-3,5-dimetil-4-etil-1H-pirazol RMN ¾ (CDCl3) d: 7.19 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.14 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.7 Hz), 3.86 (3H, s), 2.41 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.26 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.17 (3H, s), 1.11 (3H, t, J = 7.5 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 63 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 20 usando 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,5-dimetil-4-etil-lH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 62) en vez de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5-trimetil-lH-pirazol dio 2-metil-4-(3,5-dimetil-4-etil-pirazol-1-il)-fenol. 2-metil-4- (3,5-dimetil-4-etil-pirazol-l-il)-fenol RMN ¾ (DMSO-D6) d: 7.24 (1H, d , J = 2.5 Hz), 7.15 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.93-6.91 (1H, m), 2.43 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.25 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.17 (3H, s), 1.07 (3H, t , J = 7.6 Hz) Ejemplo de preparación de referencia 64 A temperatura ambiente, una mezcla de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1,5-dimetil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 43) 5.9 g, N-bromosuccinimida 5.8 g y cloroformo 100 mi se agitó durante diecisiete horas. A la mezcla de reacción se añadió agua y la mezcla resultante se extrajo con cloroformo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-4-bromo-l,5-dimetil-lH-pirazol 4.0 g. 3- (4-metoxi-3-metil-fenil)-4-bromo-l,5-dimetil-lH-pirazol RMN ¾ (CDCl3) d: 7.67 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.62 (1H, d, J-= 1.9 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.86 (3H, s), 3.84 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.26 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 65 Una mezcla de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-4-bromo-1,5-dimetil-lH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 64) 1.3 g, 1,4-dioxano 30 mi, agua 5 mi, ácido metilborónico 1.0 g, aductos de dicloruro de 1,1'- bis (dif enilf osf ino) f erroceno-paladio (II) y diclorometano 0.4 g y fosfato de potasio 3.7 g se agitó con agitación a reflujo durante nueve horas. La mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 3- (4-metoxi-3-met il-f enil ) -1 , 4 , 5-trimetil-1H-pirazol 0.6 g. 3- (4-metoxi-3-metil-fenil)-1,4,5-trimetil-lH-pirazol RMN ¾ (CDC13) d : 7.43 (1H, s) , 7.40 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz) , 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz) , 3.85 (3H, s) , 3.80 (3H, s ) , 2.25 (3H, s) , 2.21 (3H, s) , 2.11 (3H, s) .

Ejemplo de preparación de referencia 66 Una mezcla de 3- (4-metoxi-3-metil-f enil) -1 , 4 , 5-trimetil-lH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 65) 0.6 g, ácido bromhídrico al 47% 5 mi y ácido acetico 5 mi se agitó con agitación a reflujo durante trece horas. El solvente se destiló y a los residuos resultantes se añadió acetato de etilo 30 mi y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante una hora. Los precipitados se filtraron y se lavaron con hexano y se concentraron a presión reducida para dar 4- (1,4, 5- trimetil-lfí-pirazol-3-il) -2-metil-fenol 0.5 g. 4- (1 , 4 , 5-trimetil-1H-pirazol-3-il) -2-metil-f enol (EMSO-De) d: 7.33 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.26 (1H, dd, J= 8.2, 2.2 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.82 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.08 (3H, s).

Ejettplo de preparación de referencia 67 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 33 usando 3-ciclopropil-lH-pirazol en vez de 3,4,5-trimetil-lH-pirazol dio 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3-ciclopropil-lH-pirazol y 1-(4-metaxi-3-metil-fenil)-5-ciclqprqpil-lH-pirazol. metoxi-3-metil-fenil)-3-ciclopropil-lH-pirazol RMN XH (CDC13) d: 7.67 (1H, d, J = 2.4 Hz) , 7.43 (1H, d, J = 2.9 Hz) , 7.37 ( 1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz) , 6.83 (1H, d, J = 8.7 Hz) , 6.05 ( 1H, d, J = 2.4 Hz) , 3.85 (3H, s) , 2.26 (3H, s ) , 2.07-2.00 ( 1H , m) , 0.98-0.93 (2H, m) , 0.80-0.76 (2H, m) . 1- (4-metoxi-3-metil-f enil) -5-ciclopropil-lH-pirazol RMN ¾ (CDC13) d: 7.51 (1H, d, J 1.9 Hz), 7.37- 7.35 (2H, m), 6.89-6.87 (1H, m), 5.91 (1H, d, J = 1.9 Hz), 3.88 (3H, s), 2.27 (3H, s), 1.81-1.74 (1H, m), 0.97-0.93 (2H, m), 0.76-0.72 (2H, m).

Ejemplo de preparación de referencia 68 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 20 usando 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-5-ciclopropil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 67) en vez de 3,4,5-trimetil-lH-pirazol dio 2-metil-(4-metoxi-3-ciclopropil-lH-pirazol-3-il)-fenol. 2-metil-(4-metoxi-3-ciclopropil-lH-pirazol-3-il)-fenol RMN ¾ (DMSO-De) d: 8.10 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.35-7.32 (1H, m), 6.81 (1H, d , J = 8.2 Hz), 6.15-6.14 (1H, m) , 2.16 (3H, s), 1.97-1.90 (1H, m), 0.91-0.87 (2H, m), 0.71-0.67 (2H, m) .

Ejemplo de preparación de referencia 69 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 29 usando 5- (4-metoxi-3-me ti1-feni 1)-1-me ti1-IH-pi razol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 43) en vez de 3- (4-metoxi-3-met il-f enil )-1-metil-lH-pirazol dio 2-metil- (1,3-dimetil -lH-pi razol-5-il) -fenol . 2-metil-(1,3-dimetil-líí-pirazol-5-il)-fenol RMN !H (DMSO-De) d : 7.22 (1H, s) , 7 .15 ( 1H, dd, J = 8.2, 1.9 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.20 (1H, s) , 3.77 (3H, s ) , 2 .21 (3H, s) , 2 . 16 (3H, s) .

Ejemplo de preparación de referencia 70 Una mezcla de 1- (2-bromometil-3-bromofenil ) -4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 11) 3.1 g, 2-metil-4- (3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 20) 1.6 g, carbonato de potasio 1.3 g y acetonitrilo 70 mi se agitó con agitación a reflujo durante seis horas y la mezcla de reacción luego se filtró y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 1-{3-bromo-2-[2-metí1-4-(3,4,5-trimetil- ir zol-l-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona 3.1 g. 1-{3-bromo-2-[2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona RMN m (CDCI3) d: 7.81 (1H, dd, J = 7.7, 1.4 Hz) 7.46-7.38 (2H,m), 7.15 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.10 (1H, dd, J = 8.6, 2.5 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.32 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.06 (3H, s), 1.96 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 71 Una mezcla de l-{3-bromo-2-[2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 70) 0.3 g, trimetilsililacetileno 0.2 g, tetrakis trifenilfosfina paladio 0.05 g, tri-ter-butilfosfina 0.07 g, fosfato de potasio 0.6 g, 1,4-dioxano 5 mi y agua 0.5 i se agitó a 100 °C durante cinco horas. Después de enfriar, la mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y solución fisiológica saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar l-{2-[2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenoximetil]-3-trimetilsililetinil-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona 0.1 g. 1-{2-[2-meti1-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-l-il)-fenoximetil]-3-trimetilsililetinil-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona RM ¾ (CDCl3) d: 7.67 (1H, dd, J = 7.2, 1.9 Hz) 7.48-7.44 (2H, m), 7.13 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.11-7.08 (1H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.42 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.03 (3H, s), 1.96 (3H, s), 0.19 (9H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 72 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 33 usando ácido 2,5-dimetil-4-metoxi-fenilborónico en vez de ácido 4-metoxi-3-metil-fenilborónico y usando 3-metil-1H-pirazol en vez de 3,4,5-trimetil-lH-pirazol dio 1-(2,5-dimetil-4-metoxi-fenil)-3-metil-líí-pirazol. dimetil-4-metoxi-fenil)-3-metil-lH-pirazol RMN ¾ (CDCl3) d: 7.40 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.09 (1H, s), 6.69 (1H, s), 6.17 (1H, d, J = 2.2 Hz), 3.86 (3H , s), 2.36 (3H, s), 2.18 (3H, s), 2.18 (3H, s) .

Ejemplo de preparación de referencia 73 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 20 usando 1- (2,5-dimet i1-4-metoxi-f enil )-3-met i1-IH-p irazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 72) en vez de 1-(4-me toxi-3-metil-f enil)-3 ,4,5-trimetil -IH-p irazol dio 2,5-dimetil-4- (3-meti 1-pirazol- 1-il)-fenol . dimetil-4-(3-metil-pirazol-1-il)-fenol RMN !H (DMSO-De) d: 7.74 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.00 (1H, s), 6.70 (1H, s), 6.22 (1H, d, J = 2.2Hz), 2.23 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.02 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 74 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 33 usando 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3-trifluorometil-1H-pirazol en vez de 3,4,5-trimetil-lH-pirazol dio 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3-trifluorometil-lH-pirazol. 1- (4-metoxi-3-metil-fenil)-3-trifluorometil-lH- RMN ¾ (CDCl3) d: 7.83 (1H, dd, J = 2.3, 0.9 Hz), 7.48 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.68 (1H, d, J = 2.4 Hz), 3.87 (3H, s), 2.28 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 75 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 20 usando 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3-trifluorometil-lH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 74) en vez de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5-trimetil-lH-pirazol dio 2-metil-4-(3- trifluorometil-pirazol-1-il)-fenol. 2-metil-4-(3-trifluorometil-pirazol-l-il)-fenol RMN ¾ (CDCls) d: 7.83-7.80 (1H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.68 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.46 (1H, s), 2.29 (3H, s) Ejemplo de preparación de referencia 76 A temperatura ambiente, a una mezcla de l-(4-metoxi -3-me ti1)-etanona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 48) 6.9 g y tetrahidrof urano 200 mi se añadió éster etílico de ácido trifluoroacético 11.9 g y solución al 20% de etóxido de sodio en etanol 28.5 g. La mezcla resultante se agitó con agitación a reflujo durante seis horas. A la mezcla de reacción se añadió agua y la mezcla resultante se acidificó con solución acuosa 6 N de ácido clorhídrico. La mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 4,4,4-trifluoro-1- (4-metoxi-3 -meti1- feni1)-but ano- 1,3-diona 10 g. 4,4,4-trifluoro-1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-butano- 1,3-diona RMN ¾ (CDCl3 :23 °C) d: 7.84 (1H, dd, J = 8.7, 2.4 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 1.7, 0.7 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.51 (1H, s), 3.93 (3H, s), 2.27 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 77 A O °C, a una mezcla de 4,4,-trifluoro-1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-butano-1,3-diona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 76) 6.8 g y etanol 100 mi se añadió metilhidrazina 1.7 g. La mezcla resultante se elevó hasta temperatura ambiente y se agitó durante una hora. La mezcla de reacción se concentró a presión reducida y el residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 5-(4-metoxi-3-metil-fenil)-2-metil-3-trifluorometil-3,4-dihidro-2ií-pirazol-3-ol 3.2 g y 5-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol 2 g 5-(4-metoxi-3-metil-fenil)-2-metil-3-trifluorometil-3,4-dihidro-2H-pirazol-3-ol RMN ¾ (CDCI3) d: 7.44-7.44 (1H, m), 7.33 (1H, dd, J 8.5, 2.4 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.85 (3H, s), 3.50 (1H, d, J = 17.6 Hz), 3.24 (1H, d, J = 17.6 Hz), 3.06 (3H, s), 2.87 (1H, s), 2.22 (3H, s). 5-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol RMN !H (CDCl3) d: 7.22-7.17 (2H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.48 (1H, s), 3.90 (3H, s), 3.89 (3H, s), 2.27 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 78 Una mezcla de 5 - (4-metoxi-3-met i1-feni 1)-2-met il-3-trif luoromet i1-3 ,4-dihidro-2H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 77) 2.3 g, solución acuosa 6 N de ácido clorhídrico 4 mi y tetrahidrof urano 30 mi se agitó con agitación a reflujo durante dos horas. La mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con solución acuosa saturada de carbonato de sodio y solución fisiológica saturada. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 3- (4-metoxi-3-metil-f enil)-l-metil-5-trif luoromet il-lH-pirazol 2.2 g. 3- (4-metoxi-3-metil-fenil)-l-metil-5- trifluorometil-1H-pirazol RMN 1H (CDCl3) d: 7.56-7.53 (2H, m), 6.85 (1H, d, J 8.2 Hz), 6.81 (1H, s), 4.01 (3H, s), 3.86 (3H, s), 2.26 (3H, S).

Ejemplo de preparación de referencia 79 Una mezcla de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-5-trifluorometil-lH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 78) 0.4 g, ácido bromhídrico al 47% 24 mi y ácido acético 24 mi se agitó con agitación a reflujo durante doce horas. El solvente se destiló y a los residuos resultantes se añadió agua helada 70 mi. Los precipitados se filtraron y se lavaron con agua helada 70 mi y luego se concentraron a presión reducida para dar 2-metil-4-(1-metil-5-trifluorometil-lH-pirazol-3-il)-fenol 2 g. 2-metil-4-(1-metil-5-trifluorometil-lH-pirazol-3-il)-fenol RMN 1H (DMSO-De) d: 9.52 (1H, s), 7.57 (1H, s), 7.47 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.22 (1H, s), 6.80 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.96 (3H, s), 2.15 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 80 A 0 °C, a una mezcla de 2,5-dimetilfenol 20 g y cloroformo 150 mi se añadió cloruro de acetilo 15 g y trietilamina 49 g. La mezcla resultante se elevó hasta temperatura ambiente y se agitó durante cuatro horas. A continuación, la mezcla de reacción se extrajo con cloroformo La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar áster de 2,5-dimetilfenílico de ácido acético 24 g. áster de 2,5-dimetilfenílico de ácido acético RMN 1H (CDCl3) d: 7.10 (1H, d , J = 7.7 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.2 Hz), 6.82 (1H, s), 2.31 (6H, s), 2.13 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 81 A temperatura ambiente, a una mezcla de áster de 2,5-dimetilfenílico de ácido acético (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 80) 24 g y nitrometano 200 mi se añadió tricloruro de aluminio 49 g y la mezcla resultante se calentó hasta 50 °C. La mezcla resultante se agitó durante ocho horas y media y a ello se añadió agua helada 300 mi. La mezcla resultante se extrajo con cloroformo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 1-(2,5-dimetil-4-hidroxi-fenil)-etanona 21 1-(2,5-dimetil-4-hidroxi-fenil)-etanona RMN ¾ (CDCl3) d: 7.59 (1H, s), 6.64 (1H, s), 5.56 (1H, s), 2.55 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.26 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 82 Una mezcla de 1- (2,5-dimetil-4-hidroxi-fenil)-etanona 14.6 g, yoduro de metilo 16.6 g, carbonato de potasio 26.8 g y acetona 200 mi se agitó con agitación a reflujo durante ocho horas. La mezcla de reacción se enfrió hasta temperatura ambiente y se filtró y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar l-(4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-etanona 15.1 g. 1- (4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-etanona RMN ¾ (CDCI3) d: 7.56 (1H, s) 6.65 (1H, s), 3.87 (3H, s), 2.56 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.21 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 83 A temperatura ambiente, a una mezcla de l-(4- metoxi-2,5-dimetil)-etanona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 82) 5 g y tetrahidrofurano 200 mi se añadió éster etílico de ácido trifluoroacético 7.9 g y solución al 20% de etóxido de sodio en etanol 19 g. La mezcla resultante se agitó con agitación a reflujo durante siete horas y luego a la mezcla de reacción se añadió agua 70 mi y la mezcla resultante se acidificó con solución acuosa 6 N de ácido clorhídrico. La mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 4,4,4-trifluoro-1-(4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-butano-1,3-diona 6.8 g· 4,4,4-trifluoro-1-(4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-butano-1,3-diona (CDCl3:23 °C)) d: 7.44 (1H, s), 6.69 (1H, s), 6 . 35 ( 1H, s ) , 3 . 89 (3H, s) , 2 . 57 (3H, s) , 2 .21 (3H, s) .

Ejemplo de preparación de referencia 84 A O °C, a una mezcla de 4,4,4-trifluoro-1-(4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-butano-1,3-diona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 83) 6.8 g y etanol 100 mi se añadió metilhidrazina 1.7 g. La mezcla resultante se elevó hasta temperatura ambiente y se agitó durante una hora. La mezcla de reacción se concentró a presión reducida y el residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 5-(4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-2-metil-3-trifluorometil-3,4-dihidro-2H-pirazol-3-ol 3.2 g y 5-(4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol 3 g. 5-(4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-2-metil-3-trifluorometil-3,4-dihidro-2H-pirazol-3-ol RMN Ui (CDCI3) d: 7.06 (1H, s), 6.67 (1H, s), 3.84 (3H, s ) , 3 . 59 (1H, d, J = 17 .4 Hz) , 3 .27 ( 1H, d, J = 17.4 Hz) , 3.06 (3H, s), 2.78 (1H, s), 2.53 (3H, s), 2.18 (3H, s). 5- (4-metoxi-2 , 5-dimetil-f enil ) -l-metil-3-trifluorometil-lH-pirazol RM ¾ (CDC13) d : 6 . 96 ( 1H, s) , 6 . 75 ( 1H, s) , 6 .41 (1H, s), 3.87 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.14 (3H, s) .

Ejemplo de preparación de referencia 85 Una mezcla de 5- (4-metoxi-2 , 5-dimetil-f enil ) -1- metil-3-trifluorometil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 84) 3.2 g, solución acuosa 6 N de ácido clorhídrico 5.3 mi y tetrahidrofurano 50 mi se agitó con agitación a reflujo durante una hora. La mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con solución acuosa saturada de carbonato de sodio y solución fisiológica saturada. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 3-(4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-1-metil-5-trifluorometil-lH-pirazol 3 g. 3- (4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-l-metil-5-trifluorometil-lH-pirazol RMN 1H (CDCl3) d: 7.30 (1H, s), 6.70 (1H, s), 6.69 (1H, s), 4.03 (3Hf s), 3.85 (3H, s), 2.43 (3H, s), 2.21 (3H, s) .

Ejemplo de preparación de referencia 86 Una mezcla de 3-(4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-1-metil-5-trifluorometil-lH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 85) 3 g, ácido bromhídrico al 47% 29 mi y ácido acético 29 mi se agitó con agitación a reflujo durante 21 horas. El solvente se destiló y a los residuos resultantes se añadió agua helada 90 mi. Los precipitados se filtraron y se lavaron con agua helada 90 mi y hexano 100 mi y luego se concentraron a presión reducida para dar 2,5-dimetil-4-(l-metil-5-trifluorometil-1H-pirazol-3-il)-fenol 2 . 9 g . 2 , 5-dimetil-4- ( l-metil-5-trif luorometil-lH-pirazol-3-il ) -fenol RMN ¾ (DMSO-De) d: 9.37 (1H, s), 7.26 (1H, s), 7.02 (1H, s), 6.66 (1H, s), 3.98 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.10 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 87 A 0 °C, a una mezcla de O-cresol 5.9 g y cloroformo 50 mi se añadió cloruro de ciclopropancarbonilo 6.8 g y trietilamina 16.6 g. La mezcla resultante se elevó hasta temperatura ambiente y se agitó durante dos horas. Luego, la mezcla de reacción se extrajo con cloroformo y la capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar éster 2-metilfenílico de ácido ciclopropancarboxílico 9.8 g. áster 2-metilfenílico de ácido cielopropancarboxí1ico RMN ¾ (CDCI3) d: 7.24-7.17 (2H, m), 7.13 (1H, td, J 7.38, 1.26 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 7.67, 1.26 Hz), 2.19 (3H, s), 1.88 (1H, tt, J 8.01, 3.78 Hz), 1.21-1.16 (2H, m), 1.06-1.00 (2H, m).

Ejemplo de preparación de referencia 88 A 0 °C, a una mezcla de nitrometano 100 mi y áster 2-metilfenílico de ácido ciclopropancarboxílico (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 87) 9.5 g se añadió tricloruro de aluminio 18 g y la mezcla resultante luego se calentó hasta 50 °C y se agitó durante doce horas. A la mezcla de reacción se añadió agua helada 50 mi. La mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar ciclopropil- (4-hidroxi-3-metil-fenil)-etanona 8.2 g. ciclopropil-(4-hidroxi-3-metil-fenil)-etanona RMN ¾ (CDCl3) d: 7.85 (1H, d, J 2.17 Hz), 7.80 (1H, dd, J = 8.45, 2.17 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.45 Hz), 6.15 (1H, br s), 2.68-2.61 (1H, m), 2.30 (3H, s), 1.25-1.20 (2H, m), 1.04-0.98 (2H, m).

Ejemplo de preparación de referencia 89 A temperatura ambiente, a una mezcla de 1-(4-metoxi-3-metil)-etanona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 48) y tetrahidrofurano 200 mi se añadió dietilcarbonato 16.1 g, hidruro de sodio al 55% 6.2 g, dibenzo-18-corona-6 0.05 g y etanol 3 mL y la mezcla resultante se agitó con agitación a reflujo durante ocho horas. A la mezcla de reacción se añadió agua y la mezcla resultante se acidificó con solución acuosa al 10% de ácido clorhídrico y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar áster etílico de ácido 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3-oxo-propiónico 14.8 g. áster etílico de ácido 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)- 3-oxo-propiónico RMN XH (CDCl3) d: 7.81 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 7.76-7.76 (1H, m), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.21 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.93 (2H, s), 3.90 (3H, s), 2.24 (3H, s), 1.26 (3H, t, J = 7.1 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 90 A temperatura ambiente, a una mezcla de éster etílico de ácido 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3-oxo-propiónico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 89) 14.8 g y tolueno 100 mi se añadió N-metilhidrazina 29 g y la mezcla resultante se agitó durante doce horas. El tolueno se destiló. A temperatura ambiente, a la mezcla de reacción se añadió agua 100 mi y la mezcla resultante se acidificó con solución acuosa al 10% de ácido clorhídrico y se agitó durante tres horas. Los precipitados se filtraron y se lavaron con agua 400 mi y acetato de etilo 500 mi y luego se secaron a presión reducida para dar 5-hidroxi-3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol 9.3 g.

RMN ¾ (DMSO-De) d: 7.58-7.56 (2H, m), 6.97 (1H, d, J = 8.9 Hz), 5.90 (1H, s), 3.81 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.18 (H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 91 A 0 °C, al oxicloruro de fósforo 56 g se añadió N,N-dimetilformamida 4.0 g y la mezcla resultante se agitó durante media hora. A ello, se añadió 5-hidroxi-3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-lH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 90) 9.3 g. La mezcla resultante se agitó durante siete horas y el solvente de la reacción se destiló a presión reducida. A la mezcla de reacción se añadió agua helada 100 mi y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 5-cloro-4-formil-3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol 6.3 g. 5-cloro-4-formil-3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-lH-pirazol RM ¾ (CDCls) d: 9.93 (1H, s), 7.55 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.51 (1H, s), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.92 (3H, s), 3.88 (3H, s), 2.27 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 92 A 0 °C, una mezcla de 5-cloro-4-formil-3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-lH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 91) 0.3 g y ácido trifluoroacético 10 mi se añadió trimetilsilano 0.27 g. La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante tres horas y a ello se añadió agua 5 mi. La mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 5-cloro-3- (4-metoxi-3-metil-fenil)-1,4-dimetil-1H-pirazol 0.28 g. 5-cloro-3- (4-metoxi-3-metil-fenil)-1,4-dimetil-líí-pirazol RMN 1H (DMSO-De) d: 7.42-7.40 (2H, m), 6.98 (1H, d J = 9.2 Hz), 3.81 (3H, s), 3.80 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.11 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 93 Una mezcla de 1-(4-hidroxi-3-metil-fenil)-etanona 10 g, yoduro de isopropilo 13.6 g, carbonato de potasio 18.4 g y acetona 250 mi se agitó con agitación a reflujo durante doce horas. La mezcla de reacción se filtró y el filtrado resultante se concentró a presión reducida y el residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 1-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-etanona 9.5 -isopropoxi-3-metil-fenil)-etanona !H (CDCl3) d: 7.80-7.78 (2H, m), 6.84 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.69-4.60 (1H, m), 2.54 (3H, s), 2.23 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 6.0 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 94 A temperatura ambiente, a una mezcla de l-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-etanona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 93) 9.4 g y tetrahidrofurano 150 mi se añadió dietilcarbonato 11.6 g, hidruro de sodio al 55% 4.5 g, dibenzo-18-corona-6 0.04 g y etanol 3 mL y la mezcla resultante se agitó con agitación a reflujo durante nueve horas. A la mezcla de reacción se añadió agua y la mezcla resultante se acidificó con solución acuosa al 10% de ácido clorhídrico y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar áster etílico de ácido 3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-3-oxo-propiónico 12.1 g. áster etílico de ácido 3- (4-isopropoxi-3-metil-fenil)-3-oxo-propiónico d: 7.79-7.76 (2H, m), 6.85-6.83 (1H, m), 4.68-4.62 (1H, m), 4.21 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.93 (2H, s), 2.22 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 6.0 Hz), 1.26 (3H, t , J = 7.1 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 95 A temperatura ambiente, a una mezcla de éster etílico de ácido 3- (4-isopropoxi-3-metil-fenil)-3-oxo-propiónico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 94) 12.1 g y tolueno 100 mi se añadió N-metilhidrazina 21 g y la mezcla resultante se agitó durante doce horas. El tolueno se destiló a presión reducida. A temperatura ambiente, a la mezcla de reacción se añadió agua 100 mi y la mezcla resultante se acidificó con solución acuosa al 10% de ácido clorhídrico y se agitó durante tres horas. Los precipitados se filtraron y se lavaron con agua 400 mi y acetato de etilo 500 mi y luego se secaron a presión reducida para dar 5-hidroxi-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol 9.5 g. 5-hidroxi-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-1-metil- IH-pirazol RMN ¾ (DMSO-D6) d: 7.58-7.54 (2H, m), 7.01-6.98 (1H, m), 5.95 (1H, s), 4.66-4.60 (1H, m), 3.62 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.28 (6H, d, J = 5.1 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 96 A 0 °C, al oxicloruro de fósforo 43 g se añadió N,N-dimetilformamida 3.2 g y la mezcla resultante se agitó durante media hora. A ello, se añadió 5-hidroxi-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-1-metil-lFí-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 95) 8.3 g. La mezcla resultante se agitó a 100 °C durante diez horas y el solvente de la reacción se destiló a presión reducida. A la mezcla de reacción se añadió agua helada 100 mi y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 5-cloro-4-formil-3-(4-isoprqpoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol 5.1 g y 2-metil-4-(5-cloro-4-formil-l-metil-Lfí-pirazol-3-il)-fenol 0.6 g. 5-cloro-4-formil-3- (4-isopropoxi-3-metil-fenil)-1-metil-lH-pirazol RMN ¾ (CDCl3) d: 9.93 (1H, s), 7.52-7.50 (2H, m), 6.91-6.89 (1H, m), 4.63-4.54 (1H, m), 3.92 (3H, s), 2.25 (3H, s) , 1.36 (6H, d, J = 6.0 Hz). 2-metí1-4- (5-cloro-4-formil-l-metil-lH-pirazol-3-il)-fenol RMN ¾ (CDCI3) d: 9.92 (1H, s), 7.52-7.51 (1H, m), 7.47 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.95 (1H, s), 3.93 (3H, s), 2.30 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 97 A temperatura ambiente, a una mezcla de 5-cloro-4 formil-3- (4-isopropoxi-3-metil-fenil)-1-metil-líí-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 96) 4.8 g y tetrahidrofurano 100 mi se añadió metanol 0.6 g e hidruro de sodio al 55% 0.8 g y la mezcla resultante se agitó durante tres horas. A la mezcla de reacción se añadió agua 50 mi y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 4-formil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-1-metil-lH-pirazol 4.5 g. 4-formil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-l-metil-lH-pirazol RMN *H (CDCl3) d: 9.75 (1H, s), 7.39 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 8.3, 2.3 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.63-4.54 (1H, m), 4.30 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.24 (3H, s), 1.36 (6H, d, J = 6.0 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 98 A O °C, una mezcla de 4-formil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 97) 4.2 g y ácido trifluoroacético 20 mi se añadió trimetilsilano 4.2 g. La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante seis horas y el solvente se destiló a presión reducida y a ello se añadió agua 10 mi. La mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 1,4-dimetil-3- (4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-lH-pirazol 3.8 g. 1,4-dimeti1-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-lH-pirazol RMN iH (CDCl3) d: 7.43 (1H, dd, J 2.1, 0.7 Hz), 7.37-7.34 (1H, m), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.57-4.51 (1H, m), 3.93 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.14 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 6.0 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 99 Una mezcla de 1,4-dimetil-3-(4-isopropoxi-3-metil- fenil)-5-metoxi-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 98) 7.4 g y solución acuosa al 30% de ácido sulfurínico 100 mi se agitó con agitación a reflujo durante quince horas. A continuación, se llevaron a cabo los siguientes tratamientos de elaboración. La mezcla de reacción se enfrió hasta O °C y los precipitados resultantes se filtraron y se lavaron con agua fría para dar algunos sólidos. Nuevamente, el filtrado se concentraron a presión reducida hasta aproximadamente la mitad del volumen y se enfriaron hasta 0 °C y los precipitados resultantes se filtraron y se lavaron con agua fría para dar algunos sólidos Estos tratamientos de elaboración se llevaron a cabo cuatro veces y todos los sólidos resultantes se secaron a presión reducida para dar 4-(1,4-dimetil-5-metoxi-lH-pirazol-3-il)-2-metil-fenol 6.4 g. 4- (1,-dimetil-5-metoxi-lH-pirazol-3-il)-2-metil-fenol RMN ¾ (DMSO-De) d: 9.33 (1H, s), 7.29 (1H, s), 7.20 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.79 (1H, d , J = 8.2 Hz), 3.87 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.14 (3H, s), 2.04 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 100 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 97 usando etanol en vez de metanol dio 5-etoxi-4 formil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol. 5-etoxi-4-formil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-1-metil-lH-pirazol.

(CDCI3) d: 9.74 (1H, s), 7.39 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.63 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.61-4.55 (1H, m), 3.72 (3H, s), 2.24 (3H, s), 1.44 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.36 (6H, d, J = 6.0 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 101 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 97 usando 5-etoxi-4-formil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-1-metil-lH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 100) en vez de 4-formil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-l-metil-lH-pirazol dio 1,4-dimetil-5-etoxi-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-líí-pirazol. 1,4-dimetil-5-etoxi-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-lH-pirazol (CDCl3) d: 7.43 (1H, d, J 1.6 Hz), 7.38- 7.35 (1H, m), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.57-4.51 (1H, m) 4.14 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.71 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.41 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.35 (6H, d, J = 6.0 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 102 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 99 usando 1,4-dimetil-5-etoxi-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-IH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 101) en vez de 1,4-dimetil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-1H-pirazol dio 4- (1,4-dimetil-5-etoxi-lH-pirazol-3-il)-2-metil-fenol. 4-(1,4-dimetil-5-etoxi-lH-pirazol-3-il)-2-metil fenol RMN ¾ (DMSO-De) d: 7.32 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.23 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.84 (1H, d, J 8.2 Hz), 4.18 (2H, q , J = 7.0 Hz), 3.65 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.06 (3H, s), 1.34 (3H, t, J = 7.0 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 103 A temperatura ambiente, a una mezcla de 5-cloro-4 formil-3- (4-isopropoxi-3-metil-fenil)-1-metil-líT-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 96) 10 g y tetrahidrofurano 100 mi se añadió tiometóxido de sodio 2.9 g y la mezcla resultante se agitó durante ocho horas. A la mezcla de reacción se añadió agua 50 mL y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 4-formil-3- (4-isopropoxi-3-metil-fenil) -5-metiltio-1H-pirazol 10.4 g. 4-formil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metiltio- IH-pirazol RMN ¾ (CDC13) d : 10.02 (1H, s) , 7.50-7.48 (2H, m) , 6.91-6.89 ( 1H, m) , 4.62-4.56 (1H, m) , 4.02 (3H, s) , 2.54 (3H, s ) , 2.25 ( 3H, s ) , 1.36 (6H, d, J = 6.0 Hz) .

Ejemplo de preparación de referencia 104 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 98 usando 4 - f ormi 1 -3 - ( 4 -i sopropoxi -3 - metil-fenil) - 5 - me t i 11 i o - lH-p i razol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 103) en vez de 4 - f ormi 1 - 3 - ( 4 - i sopropoxi - 3 -me t i 1 -f eni 1 ) -5 -me t oxi - 1 -me t i 1 - 1 H-p ir azol dio 1 , 4 -dime t i 1 - 3 - ( 4 - i sopropoxi - 3-metil-fenil) -5-metil t io-lH-p i r azol . 1 , 4-dimet il-3- (4-isopropoxi-3-metil-f enil ) -5- metiltio-1H-pirazol RMN ¾ (CDCI3) d: 7.45 (1H, dd, J = 2.2, 0.6 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 8.5, 2.3 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.58-4.52 (1H, m), 3.99 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.24 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 6.2 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 105 Una mezcla de 1,4-dimetil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metiltio-lH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 104) 8.9 g y solución acuosa al 30% de ácido sulfúrico 120 mi se agitó con agitación a reflujo durante veinte horas. La mezcla de reacción se enfrió hasta 0 °C y a ello se añadió agua helada 50 mi. Los precipitados resultantes se filtraron y se lavaron con agua fría y hexano y se concentraron a presión reducida para dar 4-(1,4-dimetil-5-metiltio-lH-pirazol-3-il)-2-metil-fenol 7.3 g. 4- (1,4-dimetil-5-metiltio-lH-pirazol-3-il)-2-metil-fenol RMN 1H (CDCl3) d: 7.44 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.33 (1H, dd, J = 8.3, 2.2 Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.99 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.26 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 106 A temperatura anibiente, a una mezcla de 3-butil-pentano-2,4-dione 7 g y etanol 70 mi se añadió hidrato de hidrazinona 3.3 g y la mezcla resultante se agitó durante doce horas. La mezcla de reacción se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 4-butil-3,5-dimetil-1H-pirazol 7 g. 4-butil-3,5-dimetil-lH-pirazol RMN !H (CDCl3) d: 2.33 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.20 (3H, s), 2.20 (3H, s), 1.46-1.37 (2H, m), 1.36-1.27 (2H, m), 0.91 (3H, t, J = 7.2 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 107 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 33 usando 4-butil-3,5-dimetil-lH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 106) en vez de 3,4,5-trimetil-l.Fí-pirazol dio 4-butil-1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,5-dimetil-lH-pirazol. 4-butil-l- (4-metoxi-3-metil-fenil)-3,5-dimetil-lH-pirazol RMN 1H (CDCI3) d: 7.19 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.15 (1H, dd, «7= 8.7, 2.7 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.7 Hz), 3.86 (3H, s), 2.38 (2H, t , J - 7.5 Hz), 2.25 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.50-1.43 (2H, m), 1.36 (2H, td, J = 14.6, 7.3 Hz), 0.94 (3H, t, «7 = 7.1 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 108 Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 29 usando 4-butil-1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,5-dimetil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 107) en vez de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-IH-pirazol dio 4-(4-butil-3,5-dimetil-pirazol-l-il)-2-metil-fenol. 4-(4-butil-3,5-dimetil-pirazol-l-il)-2-metil-fenol RMN ¾ (DMSO-De) d: 7.18 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 6.86 (1H, d, «7 = 8.5 Hz), 2.37 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.17 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.14 (3H, s), 1.45-1.37 (2H, m), 1.36-1.27 (2H, m), 0.91 (3H, t, J = 7.2 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 109 Una mezcla de 5-cloro-3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1,4-dimetil-lH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 92) 0.4 g, ácido bromhídrico al 47% 3 mi y ácido acético 3 mi se agitó con agitación a reflujo durante quince horas. El solvente se destiló y a los residuos resultantes se añadió acetato de etilo 20 mi y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante una hora. Los precipitados se filtraron y se lavaron con hexano y se concentraron a presión reducida para dar 4-(5-cloro-l,4-dimetil-lff-pirazol-3-il)-2-metil-fenol 0.3 g. 4-(5-cloro-l,4-dimetil-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenol RMN XH (DMSO-De) d: 7.33 (1H, s), 7.24 (1H, d, J 8.2 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.78 (3H, s), 2.15 (3H, s 2.09 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 110 A temperatura ambiente, a la mezcla de 5-hidroxi-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-1-metil-lH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 95) 9.5 g y N,N-dimetilformamida 70 mi se añadió 55%-hidruro de sodio 2.5 g y se agitó durante una hora y a ello se añadió luego dimetilsulfato 9.7 g y se agitó a 100 °C durante 12 horas. A ello, se añadió agua 50 mi y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol 5.8 g. 3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-l-metil-l.fi-pirazol RMN ¾ (CDCl3) d: 7.55 (1H, dd, J = 2.3, 0.7 Hz), 7.49-7.47 (1H, m), 6.84 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.75 (1H, s), 4.56-4.50 (1H, m), 3.92 (3H, s), 3.66 (3H, s), 2.23 (3H, s), 1.35 (3H, s), 1.33 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 111 A temperatura ambiente, una mezcla de 3- (4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-l-metil-lH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 110) 5.8 g, N-clorosuccinimida 3.3 g y cloroformo 70 mi se agitó durante 14 horas. A ello, se añadió agua 50 mi y la mezcla resultante se extrajo con cloroformo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 4-cloro-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-l-metil-lfí-pirazol 5.6 g. 4-cloro-3- (4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-l- metil-1H-pirazol RMN ¾ (CDCl3) d: 7.62-7.59 (2H, m), 6.87 (1H, d, J = 9.1 Hz), 4.59-4.53 (1H, m), 4.11 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.24 (3H, s), 1.36 (3H, s), 1.34 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 112 Una mezcla de 4-cloro-3- (4-isopropoxi-3-metil fenil)-5-metoxi-1-metil-lH-pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 111) 5.6 g y solución acuosa al 30% de ácido sulfurínico 60 mi se agitó con agitación a reflujo durante 20 horas. A ello, se añadió agua helada 10 mi y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 4-(4-cloro-5-metoxi-l-metil-lH-pirazol-3-il)-2-metil-fenol 1.2 g. 4- (4-cloro-5-metoxi-l-metil-líí-pirazol-3-il)-2-metil-fenol RMN 1H (CDCI3) d: 7.59 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.55 (1H dd, J = 8.4, 2.0 Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.06 (1H, s), 4.11 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.28 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 113 A 0 °C, a una mezcla de o-cresol 10 g y cloroformo 100 mi se añadió cloruro de propionilo 10 g y trietilamina 28 g. La mezcla resultante se elevó hasta temperatura ambiente y se agitó durante dos horas. Luego, la mezcla de reacción se extrajo con cloroformo y la capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar áster o-tolílico de ácido propiónico 14 g. áster o-tolílico de ácido propiónico ¿rV RMN ¾ (CDCls) d: 7.24-7.18 (2H, m), 7.15-7.11 (1H, m), 7.01-6.99 (1H, m), 2.61 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.17 (3H, s), 1.29 (3H, t, J = 7.6 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 114 A 0 °C, a una mezcla de nitrometano 150 mi y áster o-tolílico de ácido propiónico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 113) 14 g se añadió tricloruro de aluminio 30 g. La mezcla resultante se calentó hasta 50 °C y se agitó durante doce horas. A la mezcla de reacción se añadió agua helada 200 mi y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar 1—(4— hidroxi-3-metil-fenil)-propan-1-ona 8.8 g. hidroxi-3-metil-fenil)-propan-l-ona (CDCls) d: 7.80 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.65 (1H, s), 2.96 (2H, q, J = 7.2 Hz), 2.30 (3H, s), 1.22 (3H, td, J = 7.3, 1.3 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 115 A 0 °C, a una mezcla de 1-[3-ciclopropil-2-(2-metil-4-propionil-fenoximetil)-fenil]-4-metil-l,4-dihidro-tetrazol-5-ona (presente compuesto 47) 7 g, oxalato de etilo 5.2 g y N,N-dimetilformamida 150 mi se añadió ter-butóxido de potasio 4 g y la mezcla resultante se agitó durante tres horas. A la mezcla de reacción se añadió agua y se acidificó con solución al 10% de ácido clorhídrico y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar áster etílico de ácido 4-{4-[2-Ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5- dihidro-tetrazol-1-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-3-metí1-2,4-dioxo-butírico 5.5 g. áster etílico de ácido 4-{4-[2-Ciclopropil-6-(4-metil-5-oco-4,5-dihidro-tetrazol-l-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-3-metil-2,4-dioxo-butírico.

RMN !H (CDCl3) d: 7.84 (1H, dd, J = 8.6, 2.2 Hz), 7.77-7.77 (1H, th), 7.46 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.29 (2H, d , J = 8.0 Hz), 6.97 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.35 (2H, s), 5.01 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.27 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.62 (3H, s), 2.12- 2.07 (4H, m), 1.45 (3H, d, 7 = 7.1 Hz), 1.31 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.03-0.98 (2H, m), 0.80-0.76 (2H, m).

Ejemplo de preparación de referencia 116 A temperatura ambiente, la mezcla de áster etílico de ácido 5-{4-[2-Ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-l-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-2,4-dimetil-2H-pirazol-3-carboxílico (presente compuesto 48) 1.4 g, tetrahidrofurano 40 mi, metanol 10 mi, agua 10 mi y hidróxido de litio 0.2 g se agitó durante doce horas. La mezcla resultante se concentró a presión reducida y se acidificó con solución al 10% de ácido clorhídrico y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida para dar 5-{4- [2-Ciclopropil-6- (4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-1-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-2,4-dimetil-2H-pirazol-3-carboxílico 1.3 g. 5—{4— [2-Ciclopropil-6- (4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-l-il) -benciloxi] -3-metil-f enil} -2 , 4-dimetil-2H-pirazol-3-carboxilico - d : 7.44 (1H, t , J = 7.9 Hz) , 7.39-7.33 (2H, m) , 7.28 (1H, d, J = 8.0 Hz) , 7.20 (1H, d, J = 7.8 Hz) , 6.95 ( 1H, d, J = 8.2 Hz) , 5.30 (2H, s) , 4.20 (3H, s) , 3.63 ( 3H, s) , 2.41 (3H, s) , 2.19-2.10 (4H, m) , 1.05-0.97 (2H, m) , 0.79-0.72 (2H, m) .

Ejemplo de preparación de referencia 117 A temperatura ambiente, a la mezcla de 5—{4— [2— Ciclopropil-6- (4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-l-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-2,4-dimetil-2H-pirazol-3-carboxílico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 116) y tetrahidrofurano 50 mi se añadió dicloruro de oxalilo 0.5 g y N,N-dimetilformamida 0.1 mi. La mezcla se agitó durante dos horas y se concentró a presión reducida para dar cloruro de 5-{4- [2-Ciclopropil-6- (4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-l-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-2,4-dimetil-2H-pirazol-3-carbonilo 1.3 g. cloruro de 5- { 4- [2-Ciclopropil-6- (4-metil-5-oxo- 4 , 5-dihidro-tetrazol-l-il) -benciloxi] -3-metil-f enil }-2 , 4-dimetil-2H-pirazol-3-carbonilo RMN ¾ (CDCl3) d: 7.47-7.42 (1H, th), 7.30-7.27 (3H, m), 7.20 (1H, d, J = 7.9 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.3 Hz), 5.30 (2H, S), 4.15 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.48 (3H, s), 2.17-2.11 (4H, m), 1.04-0.98 (2H, m), 0.79-0.73 (2H, m).

Ejemplo de preparación de referencia 118 A temperatura ambiente, una mezcla de 1—{3— ciclopropil-2- [2-metil-4-(3,5-dimetil-4-formil-pirazol-l-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metí1-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (presente compuesto 51) 1.7 g, cloroformo 20 mi, sal clorhidrato de hidroxilamina 0.3 g y piridina 0.9 g se agitó durante doce horas. A la mezcla resultante se añadió agua 20 mi y la mezcla se extrajo con cloroformo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a una cromatografía en columna de gel de sílice para dar oxima de l-{4-[2-Ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-l-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-3,5-dimetil-1H-pirazol-4-carbaldehído 1.4 g. oxima de l-{4- [2-Ciclopropil-6- (4-metil-5-oxo-4 , 5-dihidro tetrazol-l-il) -benciloxi] -3-metil-f enil } -3 , 5-dimetil-1H-pirazol-4-carbaldehído - RMN CH (CDCl3) d: 8.14 (1H, s), 7.59 (1H, s), 7.46- 7.42 (1H, m), 7.28 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.15-7.11 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.29 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.14-2.08 (4H, m), 1.02-0.97 (2H, m), 0 .79-0.75 (2H, m).

De acuerdo con los procesos antes mencionados, se pueden preparar los siguientes compuestos: compuestos EP1A-001~EP1A-1023 EP1B-001-EP1B-1023, EP1C- 001-EP1C-1023 , EP1D-001-EP1D-1023 EP1E-001-EP1E-1023, EP1F-001-EP1F-1023 , EP1G-001-EP1G-1023 EP1H-001-EP1H-1023, EP1I-001-EP1I-1023, EP1J-001-EP1J-1023 EP2A-001-EP2A—1023, EP2B-001-EP2B-1023, EP2C-001-EP2C-1023 EP2D-001-EP2D-1023, EP2E- 001-EP2E-1023, EP2F-001-EP2F-1023 EP2G-001-EP2G—1023, EP2H- 001-EP2H-1023, EP21-001~EP21-1023 EP2J-001-EP2J-1023, EP3A- 001-EP3A-1023, EP3B-001-EP3B-1023 EP3C-001-EP3C-1023, EP3D- 001-EP3D—1023, EP3E—001-EP3E—1023 EP3F-001-EP3F-1023, EP3G- 001-EP3G-1023, EP3H-001-EP3H-1023 EP3I-001-EP3I-1023, EP3J- 001-EP3J-1023, EP4A-001-EP4A-1023 EP4B-001-EP4B-1023, EP4C- 001-EP4C-1023, EP4D-001-EP4D-1023, EP4E-001-EP4E-1023, EP4F-001-EP4F-1023, EP4G-001-EP4G-1023, EP4H-001-EP4H-1023, EP4I-001-EP41-1023, EP4J-001-EP4J-1023, EP5A-001-EP5A-1023, EP5B-001-EP5B-1023, EP5C-001-EP5C-1023, EP5D-001-EP5D-1023, EP5E-001-EP5E-1023, EP5F-001-EP5F-1023, EP5G-001-EP5G-1023, EP5H-001-EP5H-1023, EP5I-001-EP5I-1023 y EP5J-001-EP5J-1023.

Los compuestos EP1A-001-EP1A-1023 representan compuestos representados por una fórmula: - [en la fórmula (EP1A), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP1B-001-EP1B-1023 representan compuestos representados por una fórmula: - [en la fórmula (EP1B), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP1C-001-EP1C-1023 representan compuestos representados por una fórmula - [en la fórmula (EP1C), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP1D-001-EP1D-1023 representan compuestos representados por una fórmula: — [en la fórmula (EP1D), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP1E-001-EP1E-1023 representan compuestos representados por una fórmula: (EP1E) - [en la fórmula (EP1E), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP1F-001-EP1F-1023 representan compuestos representados por una fórmula: (EP1F) - [en la fórmula (EP1F), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP1G-001-EP1G-1023 representan compuestos representados por una fórmula: - [en la fórmula (EP1G) , Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros . 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación] ; Los compuestos EP1H-001-EP1H-1023 representan compuestos representados por una fórmula: , - [en la fórmula (EP1H), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP1I-001-EP1I-1023 representan compuestos representados por una fórmula: (EP1I) [en la fórmula (EP1I), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP1J-001-EP1J-1023 representan compuestos representados por una fórmula: (EP1J) - [en la fórmula (EP1J), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP2A-001-EP2A-1023 representan compuestos representados por una fórmula: (EP2A) - [en la fórmula (EP2A), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP2B-001-EP2B-1023 representan compuestos representados por una fórmula: [en la fórmula (EP2B), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP2C-001-EP2C-1023 representan compuestos representados por una fórmula: [en la fórmula (EP2C), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP2D-001-EP2D-1023 representan compuestos representados por una fórmula - [en la fórmula (EP2D), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP2E-001-EP2E-1023 representan compuestos representados por una fórmula: [en la fórmula (EP2E), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP2F-001-EP2F-1023 representan compuestos representados por una fórmula: [en la fórmula (EP2F), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP2G-001EP2G-1023 representan compuestos representados por una fórmula: - [en la fórmula (EP2G), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP2H-001-EP2H-1023 representan compuestos representados por una fórmula: [en la fórmula (EP2H), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP2I-001-EP2I-1023 representan compuestos representados por una fórmula [en la fórmula (EP2I), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP2J-001-EP2J-1023 representan compuestos representados por una fórmula: (EP2J) - [en la fórmula (EP2J), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP3A-001-EP3A-1023 representan compuestos representados por una fórmula: - [en la fórmula (EP3A), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros . 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación] ; Los compuestos EP3B-001-EP3B-1023 representan compuestos representados por una fórmula : (EP3B) [en la fórmula (EP3B), Q5 representa un sustituyante correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP3C-001-EP3C-1023 representan compuestos representados por una fórmula: [en la fórmula (EP3C), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP3D-001-EP3D-1023 representan compuestos representados por una fórmula: [en la fórmula (EP3D), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros . 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación] ; Los compuestos EP3E-001~EP3E-1023 representan conpuestos representados por una fórmula: [en la fórmula (EP3E), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los conpuestos EP3F-001-EP3F-1023 representan conpuestos representados por una fórmula: i - [en la fórmula (EP3F), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP3G-001-EP3G-1023 representan compuestos representados por una fórmula: ( EP3G) [en la fórmula (EP3G), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP3H-001 EP3H-1023 representan compuestos representados por una fórmula: (EP3H) - [en la fórmula (EP3H), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP3I-001-EP3I-1023 representan compuestos representados por una fórmula: (EP3I) [en la fórmula (EP3I), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP3J-001-EP3J-1023 representan compuestos representados por una fórmula EP3J - [en la fórmula (EP3J), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP4A-001-EP4A-1023 representan compuestos representados por una fórmula: · - [en la fórmula (EP4A), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP4B-001-EP4B-1023 representan compuestos representados por una fórmula: EP4B) - [en la fórmula (EP4B), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación] ; Los compuestos EP4C-001-EP4C-1023 representan compuestos representados por una fórmula : - [en la fórmula (EP4C), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP4D-001~EP4D-1023 representan compuestos representados por una fórmula: [en la fórmula (EP4D), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP4E-001-EP4E-1023 representan compuestos representados por una fórmula: - representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP4F-001-EP4F-1023 representan compuestos representados por una fórmula: i - [en la fórmula (EP4F), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP4G-001-EP4G-1023 representan compuestos representados por una fórmula: ( EP4G ) - [en la fórmula (EP4G), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP4H-001-EP4H-1023 representan compuestos representados por una fórmula: , - [en la fórmula (EP4H) , Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP4I-001-EP4I-1023 representan compuestos representados por una fórmula: (EP4I) - [en la fórmula (EP4I), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP4J-001~EP4J-1023 representan compuestos representados por una fórmula: (EP4J) - [en la fórmula (EP4J), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP5A-001-EP5A-1023 representan compuestos representados por una fórmula: EP5A) - [en la fórmula (EP5A), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP5B-001-EP5B-1023 representan compuestos representados por una fórmula: - [en la fórmula (EP5B), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP5C-001-EP5C-1023 representan compuestos representados por una fórmula: - [en la fórmula (EP5C), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP5D-001-EP5D-1023 representan compuestos representados por una fórmula: (EP5D) - [en la fórmula (EP5D), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP5E-001-EP5E-1023 representan compuestos representados por una fórmula: [en la fórmula (EP5E), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP5F-001-EP5F-1023 representan compuestos representados por una fórmula \ [en la fórmula (EP5F), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP5G-001-EP5G-1023 representan compuestos representados por una fórmula: - [en la fórmula (EP5G), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación]; Los compuestos EP5H-001-EP5H-1023 representan compuestos representados por una fórmula: (EP5H) - [en la fórmula (EP5H) , Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación] ; Los compuestos EP5I-001-EP5I-1023 representan compuestos representados por una fórmula : - [en la fórmula (EP5I), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros . 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación] ; y Los compuestos EP5J-001-EP5J-1023 representan compuestos representados por una fórmula: ( EP5J ) - [en la fórmula (EP5J) , Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 1023 indicado en la tabla 1 a la tabla 54 mencionadas a continuación] .

[Tabla 1] [Tabla 2] N [Tabla 3] [Tabla 4] [Tabla 5] [Tabla 6] [Tabla 7] [Tabla 8] [Tabla 9] [Tabla 10] [Tabla 11] [Tabla 12] [Tabla 13] [Tabla 14] [Tabla 15] [Tabla 16] [Tabla 17] [Tabla 18] [Tabla 19] [Tabla 20] [Tabla 21] [Tabla 22] [Tabla 23] [Tabla 24] Tabla 25] [Tabla 26] [Tabla 27] [Tabla 28] [Tabla 29] [Tabla 30] [Tabla 31] [Tabla 32] [Tabla 33] [Tabla 34] [Tabla 35] [Tabla 36] [Tabla 37] [Tabla 38] [Tabla 39] [Tabla 40] [Tabla 41] [Tabla 42] [Tabla 43] [Tabla 44] [Tabla 45] [Tabla 46] [Tabla 47] [Tabla 48] [Tabla 49] [Tabla 50] [Tabla 51] [Tabla 52] [Tabla 53] [Tabla 54] De acuerdo con los procesos antes mencionados, se pueden preparar los siguientes compuestos: Los compuestos EB1A-001-EB1A-20, EB1B-001-EB1B-20, EB1C- 001-EB1C-20, EB1D-001-EB1D-20, EB1E-001-EB1E-20, EB2A- 001-EB2A-20, EB2B-001-EB2B-20 , EB2C-001-EB2C-20, EB3A- 001-EB3A-20, EB3B-001 EB3B-20, EB3C-001-EB3C-20, EB4A- 001-EB4A-20, EB4B-001 EB4B-20, EB5A-001-EB5A-20, EB5B- 001-EB5B-20 y EB5C-001-EB5C-20.

Los compuestos EB1A-001-EB1A-20 representan Los compuestos representados por una fórmula: [en la fórmula (EB1A), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 20 indicado en la tabla B1 como se menciona más abajo]; Los compuestos EB1B-001-EB1B-20 representan Los compuestos representados por una fórmula [en la fórmula (EB1B), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 20 indicado en la tabla B1 como se menciona más abajo]; Los compuestos EB1C-001-EB1C-20 representan Los compuestos representados por una fórmula: ( EB1C ) [en la fórmula (EB1C), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 20 indicado en la tabla B1 como se menciona más abajo]; Los compuestos EB1D-001-EB1D-20 representan Los compuestos representados por una fórmula: [en la fórmula (EB1D), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 20 indicado en la tabla B1 como se menciona más abajo]; Los compuestos EB1E-001-EB1E-20 representan Los compuestos representados por una fórmula (EB1E) [en la fórmula (EB1E), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 20 indicado en la tabla B1 como se menciona más abajo]; Los compuestos EB2A-001-EB2A-20 representan Los compuestos representados por una fórmula: [en la fórmula (EB2A), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 20 indicado en la tabla B1 como se menciona más abajo]; Los compuestos EB2B-001-EB2B-20 representan Los compuestos representados por una fórmula: (EB2B) [en la fórmula (EB2B), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 20 indicado en la tabla B1 como se menciona más abajo]; Los compuestos EB2C-001-EB2C-20 representan Los compuestos representados por una fórmula: .

( EB2C) [en la fórmula (EB2C), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 20 indicado en la tabla B1 como se menciona más abajo]; Los compuestos EB3A-001EB3A-20 representan Los compuestos representados por una fórmula: ( EB3A) [en la fórmula (EB3A), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 20 indicado en la tabla B1 como se menciona más abajo]; Los compuestos EB3B-001-EB3B-20 representan Los compuestos representados por una fórmula: (EB3B) [en la fórmula (EB3B), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 20 indicado en la tabla B1 como se menciona más abajo]; Los compuestos EB3C-001~EB3C-20 representan Los compuestos representados por una fórmula: ( EB3C ) [en la fórmula (EB3C), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 20 indicado en la tabla B1 como se menciona más abajo]; Los compuestos EB4A-001-EB4A-20 representan Los compuestos representados por una fórmula: ( EB4A ) [en la fórmula (EB4A), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 20 indicado en la tabla B1 como se menciona más abajo]; Los compuestos EB4B-001-EB4B-20 representan Los compuestos representados por una fórmula: - [en la fórmula (EB4B), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 20 indicado en la tabla B1 como se menciona más abajo]; Los compuestos EB5A-001~EB5A-20 representan Los compuestos representados por una fórmula: ( EB5A ) [en la fórmula (EB5A), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 20 indicado en la tabla B1 como se menciona más abajo]; Los compuestos EB5B-001-EB5B-20 representan Los compuestos representados por una fórmula: (EB5B) [en la fórmula (EB5B), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 20 indicado en la tabla B1 como se menciona más abajo]; y Los compuestos EB5C-001-EB5C-20 representan Los compuestos representados por una fórmula: ( EB5C ) [en la fórmula (EB5C), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes Nros. 1 a 20 indicado en la tabla B1 como se menciona más abajo].

[Tabla Bl] A continuación, se muestran los ejemplos de formulación a continuación. En los ejemplos, el término "partes" significa partes en peso, a menos que se especifique otra cosa.

Ejemplo de formulación 1 Cincuenta (50) partes de cualquiera de los presentes compuestos 1 a 53, 3 partes de lignosulfonato de calcio, 2 partes de laurilsulfato de magnesio y 45 partes de dióxido de silicio hidratado sintético se mezclan bien mientras se tritura para obtener una formulación.

Ejemplo de formulación 2 Veinte (20) partes de cualquiera de los presentes compuestos 1 a 53, 1.5 partes de trioleato de sorbitano se mezclan con 28.5 partes de una solución acuosa que contiene 2 partes de alcohol polivinilico y la mezcla se muele luego finamente por medio de un método de trituración húmeda. A esta mezcla se añaden luego 40 partes de una solución acuosa que contiene 0.05 partes de goma de xantano y 0.1 partes de silicato de magnesio y aluminio y luego se añaden 10 partes de propilenglicol . La mezcla se agita para obtener una formulación .

Ejemplo de formulación 3 Dos (2) partes de cualquiera de los presentes compuestos 1 a 53, 88 partes de arcilla de caolín y 10 partes de talco se trituran mezclando para obtener una formulación.

Ejemplo de formulación 4 Cinco (5) partes de cualquiera de los presentes compuestos 1 a 53, 14 partes de polioxietilenestirilfeniléter, 6 partes de dodecilbencensulfonato de calcio y 75 partes de xileno se trituran mezclando para obtener una formulación.

Ejemplo de formulación 5 Dos (2) partes de cualquiera de los presentes compuestos 1 a 53, 1 parte de dióxido de silicio hidratado sintético, 2 partes de lignosulfonato de calcio, 30 partes de bentonita y 65 partes de arcilla de caolín se trituran mezclando y a ello se añade agua y la mezcla se amasa bien y luego se granula y se seca para obtener una formulación.

Ejemplo de formulación 6 Diez (10) partes de cualquiera de los presentes compuestos 1 a 53, 35 partes de carbón blanco que contiene 50 partes de polioxietilenalquiletersulfato de amonio y 55 partes de agua se mezclan y la mezcla se tritura luego finamente por medio de un método de trituración húmeda para obtener una formulación.

A continuación, los Ejemplos de ensayo se usan para mostrar una eficacia de los presentes compuestos sobre el control de las fitoenfermedades.

Aquí los efectos de control se evaluaron por medio de observación visual de un área de lesión sobre las plantas ensayadas y luego por comparación del área de lesión de las plantas tratadas con los presentes compuestos con un área de lesión de las plantas no tratadas.

Ejemplo de ensayo 1 Una maceta de plástico se llenó con suelo y en ella se sembraron semillas de arroz (cv; Nipponbare) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante veinte días. Después de ello, cada uno de los presentes compuestos 2, 3, 6, 15, 17 y 24 se convirtió en una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación antes mencionados y luego se diluyó con agua de modo de preparar una concentración predeterminada (500 ppm). Las diluciones se pulverizaron a las partes foliares de modo de adherirse adecuadamente sobre las hojas del arroz antes mencionado. Después de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se colocaron a 24 °C durante el día y 20 °C durante la noche bajo una alta humedad durante 6 días mientras que el arroz tratado con pulverización antes mencionado se puso en contacto con plántulas de arroz (cv; Nipponbare) infectadas por hongo Magnaporte grísea y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en plantas tratadas con los presentes compuestos 2, 3, 6, 15, 17 y 24 mostraron el 30% o menos en comparación con el área de lesión en plantas no tratadas.

Ejemplo de ensayo 2 Una maceta de plástico se llenó con suelo y en ella se sembraron semillas de trigo (cv; Shirogane) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 9 dias. Después de ello, cada uno de los presentes compuestos 1, 2, 4, 5, 6, 7, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 18, 21, 22, 23, 24 y 25 se convirtió en una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación antes mencionados y luego se diluyó con agua de modo de preparar una concentración predeterminada (500 ppm). Las diluciones se pulverizaron a las partes foliares de modo de adherirse adecuadamente sobre las hojas del trigo antes mencionado. Después de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se colocaron a 20 °C bajo la luz durante 5 días. Las esporas de hongo Puccinia rec ndita se inocularon por salpicadura. Tras inocular, las plantas se colocaron en una condición de oscuridad y humedad a 23 °C durante un día y luego se cultivaron a 20 °C bajo la luz durante 8 días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en plantas tratadas con los presentes compuestos 1, 2, 4, 5, 6, 7, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 18, 21, 22, 23, 24 y 25 mostraron el 30% o menos en comparación con el área de lesión en plantas no tratadas.

Ejemplo de ensayo 3 Una maceta de plástico se llenó con suelo y en ella se sembraron semillas de cebada (cv; Mikamo Golden) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 7 días.

Después de ello, cada uno de los presentes compuestos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 24 y 25 se convirtió en una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación antes mencionados y luego se diluyó con agua de modo de preparar una concentración predeterminada (500 ppm). Las diluciones se pulverizaron a las partes foliares de modo de adherirse adecuadamente sobre las hojas de la cebada antes mencionada. Después de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y después de 2 días, se inoculó por pulverización una suspensión acuosa de las esporas de hongo de cebada Pyirenophora teres . Tras inocular, las plantas se colocaron a 23 °C durante el día y 20 °C durante la noche bajo una alta humedad durante 3 días y luego se cultivaron en el invernadero durante 7 días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en plantas tratadas con los presentes compuestos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 24 y 25 mostraron el 30% o menos en comparación con el área de lesión en plantas no tratadas.

Ejemplo de ensayo 4 Una maceta de plástico se llenó con suelo y en ella se sembraron semillas de frijoles (cv; Nagauzurasaitou) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 8 días. Cualquiera de los presentes compuestos 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 37 y 39 se convirtió en una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación antes mencionados y luego se diluyó con agua de modo de preparar una concentración predeterminada (500 ppm). Las diluciones se pulverizaron a las partes foliares de modo de adherirse adecuadamente sobre las hojas del frijol antes mencionado. Después de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se colocó un medio de PDA con contenido de hifas de hongos del frijol Sclerotinia sclerotiorum sobre las hojas del frijol. Tras inocular, todos los frijoles se colocaron bajo una alta humedad durante sólo una noche y después de cuatro días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en plantas tratadas con los presentes compuestos 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 37 y 39 mostraron el 30% o menos en comparación con el área de lesión en plantas no tratadas.

Ejemplo de ensayo 5 Una maceta de plástico se llenó con suelo y en ella se sembraron semillas de trigo (cv; Apogee) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 10 días. Cada uno de los presentes compuestos 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 22, 23, 24 y 25 se convirtió en una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación antes mencionados y luego se diluyó con agua de modo de preparar una concentración predeterminada (500 ppm). Las diluciones se pulverizaron a las partes foliares de modo de adherirse adecuadamente sobre las hojas del trigo antes mencionado. Después de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y después de 4 días, se inoculó por pulverización una suspensión acuosa de las esporas de hongo de trigo Septoria tritici . Tras inocular, las plantas se colocaron a 18 °C bajo una alta humedad durante 3 días y luego bajo la luz durante 14 a 18 días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en plantas tratadas con los presentes compuestos 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 22, 23, 24 y 25 mostraron el 30% o menos en comparación con el área de lesión en plantas no tratadas.

Ejemplo de ensayo 6 Una maceta de plástico se llenó con suelos y en ella se sembraron semillas de pepino (cv; Sagamihanjiro) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 12 días. Cada uno de los presentes compuestos 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 22, 23, 24, 37 y 39 se convirtió en una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación antes mencionados y luego se diluyó con agua de modo de preparar una concentración predeterminada (500 ppm). Las diluciones se pulverizaron a las partes foliares de modo de adherirse adecuadamente sobre las hojas del pepino antes mencionado. Después de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y las esporas del hongo de mildiu pulverulento ( Sphaerotheca fuliginea ) se inocularon por salpicadura. Las plantas se colocaron en un invernadero de 24 °C durante el día y 20 °C durante la noche durante 8 días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en plantas tratadas con los presentes compuestos 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 22, 23, 24, 37 y 39 mostraron el 30% o menos en comparación con el área de lesión en plantas no tratadas.

Ejemplo de ensayo 7 Una maceta de plástico se llenó con suelos y en ella se sembraron semillas de arroz (cv; Nipponbare) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante veinte días. Después de ello, cada uno de los presentes compuestos 1, 6, 7, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 18, 20, 21, 24, 25, 28, 33, 34, 36, 37, 42, 43, 44, 45 y 46 se convirtió en una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación antes mencionados y luego se diluyó con agua de modo de preparar una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se pulverizaron a las partes foliares de modo de adherirse adecuadamente sobre las hojas del arroz antes mencionado. Después de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se colocaron a 24 °C durante el día y 20 °C durante la noche bajo una alta humedad durante 6 días mientras que el arroz tratado con pulverización antes mencionado se puso en contacto con plántulas de arroz (cv; Nipponbare) infectadas por hongo Magnaporthe grísea y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en plantas tratadas con los presentes compuestos 1, 6, 7, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 18, 20, 21, 24, 25, 28, 33, 34, 36, 37, 42, 43, 44, 45 y 46 mostraron el 30% o menos en comparación con el área de lesión en plantas no tratadas.

Ejemplo de ensayo 8 Una maceta de plástico se llenó con suelo y en ella se sembraron semillas de trigo (cv; Shirogane) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 9 días. Después de ello, cada uno de los presentes compuestos 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 17, 18, 20, 25, 28, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 41, 42, 43, 44, 45 y 46 se convirtió en una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación antes mencionados y luego se diluyó con agua de modo de preparar una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se pulverizaron a las partes foliares de modo de adherirse adecuadamente sobre las hojas del trigo antes mencionado.

Después de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se colocaron a 20 °C bajo la luz durante 5 días. Las esporas del hongo del trigo Puccinia rec ndita se inocularon por salpicadura. Tras inocular, las plantas se colocaron en una condición de oscuridad y humedad a 23 °C durante un día y luego se cultivaron a 20 °C bajo la luz durante 8 días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en plantas tratadas con los presentes compuestos 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 17, 18, 20, 25, 28, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 41, 42, 43, 44, 45 y 46 mostraron el 30% o menos en comparación con el área de lesión en plantas no tratadas.

Ejemplo de ensayo 9 Una maceta de plástico se llenó con suelo y en ella se sembraron semillas de cebada (cv; Mikamo Golden) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 7 días. Después de ello, cada uno de los presentes compuestos 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 21, 25, 28, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 41, 42, 43, 44, 46 y 52 se convirtió en una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación antes mencionados y luego se diluyó con agua de modo de preparar una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se pulverizaron a las partes foliares de modo de adherirse adecuadamente sobre las hojas de la cebada antes mencionado. Después de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y después de 2 días, se inoculó por pulverización una suspensión acuosa de las esporas de hongos de cebada Pyrenophora teres . Tras inocular, las plantas se colocaron a 23 °C durante el día y 20 °C durante la noche bajo una alta humedad durante 3 días y luego se cultivaron en el invernadero durante 7 días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en plantas tratadas con los presentes compuestos 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 21, 25, 28, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 41, 42, 43, 44, 46 y 52 mostraron el 30% o menos en comparación con el área de lesión en plantas no tratadas.

Ejemplo de ensayo 10 Una maceta de plástico se llenó con suelo y en ella se sembraron semillas de frijol (cv; Nagauzurasaitou) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 8 días. Cada uno de los presentes compuestos 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 21, 22, 23, 25, 28, 34, 35, 36 y 45 se convirtió en una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación antes mencionados y luego se diluyó con agua de modo de preparar una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se pulverizaron a las partes foliares de modo de adherirse adecuadamente sobre las hojas del frijol antes mencionado. Después de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se colocó un medio de PDA con contenido de hifas de hongo de frijol Sclerotinia sclerotiorum sobre las hojas del frijol. Tras inocular, todos los frijoles se colocaron bajo una alta humedad durante sólo una noche y después de cuatro días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en plantas tratadas con los presentes compuestos 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 21, 22, 23, 25, 28, 34, 35, 36 y 45 mostraron el 30% o menos en comparación con el área de lesión en plantas no tratadas.

Ejemplo de ensayo 11 Una maceta de plástico se llenó con suelo y en ella se sembraron semillas de trigo (cv; Apogee) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 10 días. Cada uno de los presentes compuestos 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 21, 25, 28, 34, 35, 36, 37, 39, 41, 42, 44, 45, 46 y 52 se convirtió en una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación antes mencionados y luego se diluyó con agua de modo de preparar una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se pulverizaron a las partes foliares de modo de adherirse adecuadamente sobre las hojas del trigo antes mencionado. Después de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y después de 4 días, se inoculó por pulverización una suspensión acuosa de las esporas de hongo de trigo Septoria tritici . Tras inocular, las plantas se colocaron a 18 °C bajo una alta humedad durante 3 días y luego bajo la luz durante 14 a 18 días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en plantas tratadas con los presentes compuestos 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 21, 25, 28, 34, 35, 36, 37, 39, 41, 42, 44, 45, 46 y 52 mostraron el 30% o menos en comparación con el área de lesión en plantas no tratadas.

Ejemplo de ensayo 12 Una maceta de plástico se llenó con suelo y en ella se sembraron semillas de pepino (cv; Sagamihanjiro) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 12 días. Cada uno de los presentes compuestos 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 20, 25, 28, 34, 35, 36, 39, 41, 42, 43, 44, 45 y 46 se convirtió en una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación antes mencionados y luego se diluyó con agua de modo de preparar una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se pulverizaron a las partes foliares de modo de adherirse adecuadamente sobre las hojas del pepino antes mencionado. Después de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y las esporas del hongo de mildiu pulverulento ( Sphaerotheca fuliginea) se inocularon por salpicadura. Las plantas se colocaron en un invernadero de 24 °C durante el día y 20 °C durante la noche durante 8 días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en plantas tratadas con los presentes compuestos 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 20, 25, 28, 34, 35, 36, 39, 41, 42, 43, 44, 45 y 46 mostraron el 30% o menos en comparación con el área de lesión en plantas no tratadas.

Ejemplo de ensayo 13 Una maceta de plástico se llenó con suelo y en ella se sembraron semillas de soja (cv: Kurosengoku) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 13 días. Cada uno de los presentes compuestos 2, 5, 6, 7, 11, 12, 13, 14, 15, 18, 21, 22, 24, 25, 28, 34, 36, 37, 39, 43, 44, 45 y 46 se convirtió en una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación antes mencionados y luego se diluyó con agua de modo de preparar una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se pulverizaron a las partes foliares de modo de adherirse adecuadamente sobre las hojas de la soja antes mencionada. Después de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y después de 2 días, se inoculó por pulverización una suspensión acuosa de las esporas de hongo de soja Phakopsora pachyrhizi . Tras inocular, las plantas se colocaron en un invernadero de 23 °C durante el día y 20 °C durante la noche bajo una alta humedad durante 3 días y luego se cultivaron en el invernadero durante 14 días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en plantas tratadas con los presentes compuestos 2, 5, 6, 7, 11, 12, 13, 14, 15, 18, 21, 22, 24, 25, 28, 34, 36, 37, 39, 43, 44, 45 y 46 mostraron el 30% o menos en comparación con el área de lesión en plantas no tratadas.

Ejemplo de ensayo 14 Una maceta de plástico se llenó con suelo y en ella se sembraron semillas de cebada (cv; Mikamo Golden) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 7 días. Cada uno de los presentes compuestos 1, 2, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 28, 34, 35, 36, 39, 41, 42, 44, 43, 44, 45, 46 y 52 se convirtió en una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación antes mencionados y luego se diluyó con agua de modo de preparar una concentración predeterminada (200 pp ). Las diluciones se pulverizaron a las partes foliares de modo de adherirse adecuadamente sobre las hojas de la cebada antes mencionada. Después de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y después de 2 días, se inoculó por pulverización una suspensión acuosa de las esporas de hongo de cebada Rhinchosporium secalis. Tras inocular, las plantas se colocaron en un invernadero de 23 °C durante el día y 20 °C durante la noche bajo una alta humedad durante 3 días y luego se cultivaron en el invernadero durante 7 días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en plantas tratadas con los presentes compuestos 1, 2, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 28, 34, 35, 36, 39, 41, 42, 44, 43, 44, 45, 46 y 52 mostraron el 30% o menos en comparación con el área de lesión en plantas no tratadas.

Ejemplo de ensayo 15 Una maceta de plástico se llenó con suelo y en ella se sembraron semillas de tomate (cv; Patio) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 20 días. Los presentes compuestos 6 y 7 se prepararon en una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación antes mencionados y luego se diluyó con agua de modo de preparar una concentración predeterminada (500 ppm). Las diluciones se pulverizaron a las partes foliares de modo de adherirse adecuadamente sobre las hojas del tomate antes mencionado. Después de secar las plantas al aire en tal medida en que las diluciones se secaron, se inoculó por pulverización una suspensión acuosa de las esporas de hongo de tomate Phytophthora infestans . Tras inocular, las plantas se colocaron primero a 23 °C bajo una alta humedad durante 1 día y luego se cultivaron en el invernadero durante 4 días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en plantas tratadas con los presentes compuestos 6 y 7 mostraron el 30% o menos en comparación con el área de lesión en plantas no tratadas.

Ejemplo de ensayo 16 Una maceta de plástico se llenó con suelos y en ella se sembraron semillas de pepino (cv; Sagamihanjiro) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 19 días. Cada uno de los presentes compuestos 35, 37, 39, 42, 43 y 44 se convirtió en una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación antes mencionados y luego se diluyó con agua de modo de preparar una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se pulverizaron a las partes foliares de modo de adherirse adecuadamente sobre las hojas del pepino antes mencionado. Después de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y después de 1 día, se inoculó por pulverización una suspensión acuosa de las esporas de hongo de pepino Corynespora cassiicola . Después de una inoculación, las plantas se colocaron a 24 “C durante el día y 20 °C durante la noche bajo una alta humedad durante 7 días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en plantas tratadas con los presentes compuestos 35, 37, 39, 42, 43 y 44 mostraron el 30% o menos en comparación con el área de lesión en plantas no tratadas.

Ejemplo de ensayo 17 Una maceta de plástico se llenó con suelo y en ella se sembraron semillas de pepino (cv; Sagamihanjiro) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 19 días. Cada uno de los presentes compuestos 13, 14, 18, 22, 23, 24, 25, 28, 33, 34, 35, 36, 39, 41, 42, 43, 44, 45 y 46 se convirtió en una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación antes mencionados y luego se diluyó con agua de modo de preparar una concentración predeterminada (200 pp ). Las diluciones se pulverizaron a las partes foliares de modo de adherirse adecuadamente sobre las hojas del pepino antes mencionado. Después de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y después de 1 día, se inoculó por pulverización una suspensión acuosa de las esporas de hongos de antraenosis del pepino ( Colletotrichum lagenarium). Después de una inoculación, las plantas se colocaron primero a 23 °C bajo una alta humedad durante 1 día y luego se cultivaron en un invernadero de 24 °C durante el día y 20 °C durante la noche durante 6 días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en plantas tratadas con los presentes compuestos 13, 14, 18, 22, 23, 24, 25, 28, 33, 34, 35, 36, 39, 41, 42, 43, 44, 45 y 46 mostraron el 30% o menos en comparación con el área de lesión en plantas no tratadas.

Ejemplo de ensayo comparativo Una maceta de plástico se llenó con suelos y en ella se sembró trigo (cv; Shirogane) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 9 días. Un compuesto de control, l-{2- [2-cloro-4-(3,5-dimetil-pirazol-1-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona se convirtió en una formulación de acuerdo con el Ejemplo de formulación 2 antes mencionado y luego se diluyó con agua de modo de preparar una concentración predeterminada (50 ppm). Las diluciones se pulverizaron a las partes foliares de modo de adherirse adecuadamente sobre las hojas del trigo antes mencionado. Después de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y luego se cultivaron a 20 °C bajo la luz durante 5 días. Las esporas de hongo de trigo Puccinia rec ndita se inocularon por salpicadura. Tras inocular, las plantas se colocaron en una condición de oscuridad y humedad a 23 °C durante un día y luego se cultivaron a 20 °C bajo la luz durante 8 días y se observó un área de lesión. Como resultado, el área de lesión en plantas tratadas con el compuesto de control, l-{2-[2-cloro-4-(3,5-dimetil-pirazol-1-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-l,4-dihidrotetrazol-5-ona mostró el 70% o más en comparación con el área de lesión en plantas no tratadas.

Se hace constar que, con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la presente invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones:

1. Un compuesto de tetrazolinona de una fórmula ( 1 ) : caracterizado porque Q representa un grupo seleccionado del siguiente grupo: Ql, Q2, Q3 o Q4: Q 1 Q2 Q 3 Q 4 R1, R2, R3 y R11 representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo alquenilo de C2-C6, un grupo haloalquenilo de C2-C6, un grupo alquinilo de C2-C6, un grupo haloalquinilo de C2-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquil Cl-C8-amino, un grupo haloalquil Cl-C8-amino, un grupo alquil Cl-C6-tio, un grupo haloalquil Cl-C6-tio, un grupo alquil Cl-C6-sulfinilo, un grupo haloalquil Cl-C6-sulfinilo, un grupo alquil C1-C6-sulfonilo, un grupo haloalquil Cl-C6-sulfonilo, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo trialquil C3-C9-sililo, un grupo alquil C2-C6-carbonilo, un grupo alcoxi de C2-C6-carbonilo, un grupo alquil C2-C8-aminocarbonilo, un grupo alquilo de C1-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1; R4 y R5 representan, de modo independiente entre si, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C3; R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio, un grupo alquil Cl-C4-sulfinilo, un grupo alquil Cl-C4-sulfonilo, un grupo haloalquil Cl-C4-tio, un grupo haloalquil C1-C4-sulfinilo, un grupo haloalquil Cl-C4-sulfonilo, un grupo alquil Cl-C6-amino, un grupo haloalquil Cl-C6-amino o un grupo halocicloalquilo de C3-C6; R7, R8 y R9 representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquenilo de C2-C3, un grupo haloalquenilo de C2-C3 o un grupo alcoxi de C1-C3; R10 representa un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquenilo de C2-C3, un grupo haloalquenilo de C2-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo haloalquinilo de C2-C3, un grupo cicloalquilo de C3-C5 o un grupo halocicloalquilo de C3-C5; X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; A1 y A3 representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo alquenilo de C2-C6, un grupo haloalquenilo de C2-C6, un grupo alquinilo de C2-C6, un grupo haloalquinilo de C2-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquil Cl-C8-amino, un grupo haloalquil Cl-C8-amino, un grupo alquil Cl-C6-tio, un grupo haloalquil Cl-C6-tio, un grupo alquil Cl-C6-sulfinilo, un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, un grupo alquil Cl-C6-sulfonilo, un grupo haloalquil Cl-C6-sulfonilo, un grupo pentafluorosulfañilo, un grupo trialquil C3-C9-sililo, un grupo alquil C2-C6-carbonilo, un grupo alcoxi de C2-C6-carbonilo, un grupo alquil C2-C8-aminocarbonilo, un grupo alquilo de C1-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1; A2, Z1 y Z4 representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo amino, un grupo alquenilo de C3-C6, un grupo haloalquenilo de C3-C6, un grupo alquinilo de C3-C6, un grupo haloalquinilo de C3-C6, un grupo alquil Cl-C6-sulfinilo, un grupo haloalquil Cl-C6-sulfinilo, un grupo alquil Cl-C6-sulfonilo, un grupo haloalquil C1-C6-sulfonilo, un grupo cicloalquilsulfonilo de C3-C6, un grupo halocicloalquil C3-C6-sulfonilo, un grupo alquil C2-C8-aminosulfonilo, un grupo haloalquil C2-C8-aminosulfonilo, un grupo trialquil C3-C9-sililo, un grupo alquil C2-C6-carbonilo, un grupo alcoxi de C2-C6-carbonilo, un grupo alquil C2-C8-aminocarbonilo, un grupo cicloalquil C4-C7-metilo, un grupo alquilo de C1-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1; Y1, Y2, Y3, Z2 y Z3 representan, de modo independiente entre sí, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo aldehido, un grupo alquenilo de C2-C6, un grupo haloalquenilo de C2-C6, un grupo alquinilo de C2-C6, un grupo haloalquinilo de C2-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo alquenil C3-C6-oxi, un grupo haloalquenil C3-C6-oxi, un grupo alquinil C3-C6-oxi, un grupo haloalquinil C3-C6-oxi, un grupo alquenil C3-C6-tio, un grupo alquinil C3-C6-tio, un grupo haloalquenil C3-C6-tio, un grupo haloalquinil C3-C6-tio, un grupo alquil Cl-C8-amino, un grupo haloalquil Cl-C8-amino, un grupo alquil Cl-C6-tio, un grupo haloalquil Cl-C6-tio, un grupo alquil Cl-C6-sulfinilo, un grupo haloalquil C1-C6-sulfinilo, un grupo alquil Cl-C6-sulfonilo, un grupo haloalquil Cl-C6-sulfonilo, un grupo alquil C2-C8-aminosulfonilo, un grupo pentaflurosulfañilo, un grupo trialquil C3-C9-sililo, un grupo alquil C2-C6-carbonilo, un grupo alcoxi de C2-C6-carbonilo, un grupo aminocarbonilo, un grupo alquil C2-C8-aminocarbonilo, un grupo alquilo de C1-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1 o un grupo cicloalquilo de C3-C6 que opcionalmente tiene uno o varios grupos seleccionados del grupo P1; o Y1 e Y2 pueden combinarse entre sí, junto con el átomo de carbono al que están unidos, para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, el anillo saturado puede contener opcionalmente uno o varios átomos de oxígeno o átomos de azufre como el átomo constituyente del anillo y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo P1; o Y2 e Y3 pueden combinarse entre sí, junto con el átomo de carbono al que están unidos, para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, el anillo saturado puede contener opcionalmente uno o varios átomos de oxígeno o átomos de azufre como el átomo constituyente del anillo y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo P1; o Z1 y Z2 pueden combinarse entre sí, junto con el átomo de carbono o el átomo de nitrógeno al que están unidos, para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, el anillo saturado puede contener opcionalmente uno o varios átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno o átomos de azufre como el átomo constituyente del anillo y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo P1); o Z2 y Z3 pueden combinarse entre sí, junto con el átomo de carbono al que están unidos, para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, el anillo saturado puede contener opcionalmente uno o varios átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno o átomos de azufre como el átomo constituyente del anillo y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo P1); y Grupo P1: un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6, un grupo alcoxi de C1-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio o un grupo haloalquil Cl-C4-tio.

2. El compuesto de tetrazolinona de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque Q representa Q1.

3. El compuesto de tetrazolinona de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque Q representa Q2.

4. El compuesto de tetrazolinona de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque Q representa Q3.

5. El compuesto de tetrazolinona de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque Q representa Q4.

6. El compuesto de tetrazolinona de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque R1 representa un grupo alquilo de C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo alquinilo de C2-C3, un grupo haloalquinilo de C2-C3, un grupo cicloalquilo de C3-C5, un grupo halocicloalquilo de C3-C5, un grupo alcoxi de C1-C3 o un grupo haloalcoxi de C1-C3; R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno; R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C3 o un grupo haloalquilo de C1-C3; R6 representa un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo alquinilo de C2-C4, un grupo haloalquinilo de C2-C4, un grupo haloalcoxi de C1-C4, un grupo alquil Cl-C4-tio, un grupo haloalquil Cl-C4-tio o un grupo halocicloalquilo de CS-Ce,· R10 representa un grupo metilo; y X representa un átomo de oxígeno.

7. El compuesto de tetrazolinona de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1, 2 ó 6, caracterizado porque Y1 e Y2 pueden combinarse entre sí, junto con el átomo de carbono al que están unidos, para formar un anillo saturado de cinco o seis miembros; Y2 e Y3 pueden combinarse entre sí, junto con el átomo de carbono al que están unidos, para formar un anillo saturado de cinco o seis miembros; cuando cada uno de Y1, Y2 e Y3 no forma el anillo saturado de cinco o seis miembros, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo cicloalquilo de C3-C6 o un grupo halocicloalquilo de C3-C6; Y2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C2-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo cicloalquilo de C3-C6 o un grupo halocicloalquilo de C3-C6; Y3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo haloalquilo de C1-C4.

8. El compuesto de tetrazolinona de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1, 3 ó 6, caracterizado porque Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alquinilo de C3-C6, un grupo haloalquinilo de C3-C6, un grupo cicloalquilo de C3-C6, un grupo halocicloalquilo de C3-C6 o un grupo cicloalquil C4-C7-metilo; Z2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo alcoxi de C1-C6, un grupo haloalcoxi de C1-C6, un grupo cicloalquilo de C3-C6 o un grupo halocicloalquilo de C3-C6; de modo alternativo, Z1 y Z2 se pueden combinar entre sí, junto con el átomo de carbono o el átomo de nitrógeno al que están unidos, para formar un anillo saturado de cinco o seis miembros; y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo haloalquilo de C1-C4.

9. El compuesto de tetrazolinona de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1, 2, 6 ó 7, caracterizado porque Y1 e Y2 se conectan entre sí para representar -CH2- CH2-CH2-CH2-, que se combina junto con los átomos de carbono a los que Y1 e Y2 se unen para formar un anillo de seis miembros; Y2 e Y3 se conectan entre sí para representar -CH2-CH2-CH2-CH2-, que se combina junto con los átomos de carbono a los que Y2 e Y3 se unen para formar un anillo de seis miembros; cuando cada uno de Y1, Y2 e Y3 no forma el anillo saturado de seis miembros, Y1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3 o un grupo ciclopropilo; Y2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C3, un grupo haloalquilo de C1-C3, un grupo ciano o un grupo alcoxi de C1-C3; y Y3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.

10. El compuesto de tetrazolinona de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1, 3 ó 6, caracterizado porque Z1 representa un grupo alquilo de C1-C6; Z2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo ciano, un grupo alcoxi de C1-C6 o un grupo alquil C1-C6-tio; y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de C1-C4.

11. El compuesto de tetrazolinona de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1, 3 ó 6, caracterizado porque Z1 representa un grupo alquilo de C1-C3; Z2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo metiltio, un grupo ciano, un grupo trifluorometilo o un grupo alquilo de C1-C3; y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo metilo.

12. El compuesto de tetrazolinona de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1, 3, 6 u 8, caracterizado porque Z1 representa un grupo alquilo de C1-C3; Z2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un grupo metoxi, un grupo metiltio, un grupo trifluorometilo un grupo ciano o un grupo alquilo de C1-C3; y Z3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo.

13. El compuesto de tetrazolinona de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, caracterizado porque R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un grupo trifluorometilo; R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; y R6 representa un grupo ciclopropilo, un grupo etinilo, un grupo difluorometoxi o un grupo metiltio.

14 . Un compuesto de tetrazolinona de una fórmula (2) caracterizado porque R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo trifluorometilo o un grupo ciclopropilo; R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R6 representa un grupo ciclopropilo, un grupo difluorometoxi, un grupo etinilo o un grupo metiltio; y R12 representa un grupo alquilo de C1-C6, un grupo haloalquilo de C1-C6, un grupo cicloalquilo de C3-C6 o un grupo halocicloalquilo de C1-C6].

15. El compuesto de tetrazolinona de conformidad con la reivindicación 14, caracterizado porque R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de cloro o un átomo de bromo; R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R6 representa un grupo ciclopropilo; y R12 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo.

16. Un agente para controlar plagas caracaterizado porque comprende el compuesto de tetrazolinona de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15.

17. Un método para controlar plagas caracaterizado porque comprende la aplicación de una cantidad efectiva del compuesto de tetrazolinona de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15 a una planta o el suelo.

18. Uso del compuesto de tetrazolinona de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15 para controlar plagas.