CN109641879B

CN109641879B - 四唑啉酮化合物及其用途

Info

Publication number: CN109641879B
Application number: CN201780051068.4A
Authority: CN
Inventors: 秋冈由贵; 前畑奈央
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2016-08-25
Filing date: 2017-08-24
Publication date: 2021-03-09
Anticipated expiration: 2037-08-24
Also published as: JP2019528265A; US20210179589A1; BR112019003617B1; US11046673B1; AR109404A1; EP3504199A1; CN109641879A; EP3504199B1; BR112019003617A2; WO2018038200A1

Abstract

本发明提供对植物病害具有优异防治功效的化合物。所述化合物由式(I)表示：其中，R¹表示任选地具有一个或多个卤素的C1‑C3烷基；n是1或2；R²和R³彼此独立地表示氢原子等；R⁴表示氢原子等；并且R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1‑C3烷基等。

Description

四唑啉酮化合物及其用途

技术领域

本申请要求2016年8月25日提交的日本专利申请号2016-164472的优先权和利益，该日本专利申请的全部内容通过引用结合于此。

本发明涉及四唑啉酮化合物、包含其的用于防治植物病害的试剂以及它们的用途。

背景技术

迄今为止，已经开发了多种化合物以防治植物病害(参见专利文献1)。

引用文献清单

专利文献

PTL 1：WO 2014/051165小册子

发明概述

技术问题

本发明的一个目的是提供对于防治有害生物具有优异功效的化合物。

问题的解决方案

本发明人已经深入细致地研究而发现对于防治有害生物具有优异功效的化合物，并且因此发现由下述式(I)表示的化合物对于防治植物病害具有优异的功效，由此完成了本发明。

换言之，本发明包括以下技术方案：

[1]一种由式(I)表示的化合物：

[化学式1]

其中，

R¹表示任选地具有一个或多个卤素的C1-C3烷基；

n是1或2；

R²和R³各自独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基；

R⁴表示氢原子或甲基；并且

R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、氢原子、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基。(在下文中称为“本发明化合物”或“本发明的化合物”)。

[2][1]所述的化合物，其中

R¹表示C1-C3烷基，

R²和R³各自独立地表示氢原子、卤素原子或甲基；并且

R⁵表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或环丙基。

[3][1]或[2]所述的化合物，其中

R²表示氢原子或甲基，

R³表示氢原子；并且

R⁵表示C1-C3烷基。

[4]一种用于防治植物病害的试剂，所述试剂包含[1]至[3]所述的化合物(在下文中称为“本发明防治剂”或“本发明的防治剂”)。

[5]一种用于防治植物病害的方法，所述方法包括将有效量的[1]至[3]所述的化合物施用至植物或土壤。

[6][1]至[3]所述的化合物用于防治植物病害的用途。

本发明可以防治植物病害。

实施方案描述

对本文描述的一种或多种取代基进行说明。

在本文中，当存在两个以上卤素原子时，这些卤素原子可以是彼此相同或不同的。

本文中使用的“CX-CY”的表述表示碳原子的数量为从X到Y。例如，“C1-C3”的表述意指碳原子的数量为1至3。

本文中使用的术语“卤素原子”表示例如氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

本文中使用的术语“C1-C3烷基”表示例如甲基、乙基、丙基或异丙基。

本文中使用的术语“C1-C3烷氧基”表示例如甲氧基、乙氧基、丙氧基或异丙氧基。

本文中使用的术语“C3-C4环烷基”表示例如环丙基或环丁基。

本发明化合物的实例包括以下化合物。

[实施方案1]本发明的化合物，其中R²和R³彼此独立地表示氢原子、溴原子、氯原子、氟原子或甲基；

[实施方案2][实施方案1]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案3][实施方案1]所述的化合物，其中R⁴表示甲基；

[实施方案4][实施方案1]所述的化合物，其中R⁵表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基；

[实施方案5][实施方案1]所述的化合物，其中R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基；

[实施方案6][实施方案1]所述的化合物，其中R⁵表示氢原子或C1-C3烷基；

[实施方案7][实施方案1]所述的化合物，其中R⁵表示C1-C3烷基；

[实施方案8][实施方案1]所述的化合物，其中R⁵表示氢原子、卤素原子、甲基、乙基、甲氧基或环丙基；

[实施方案9][实施方案1]所述的化合物，其中R⁵表示氢原子、氯原子、氟原子、甲基、乙基、甲氧基或环丙基；

[实施方案10][实施方案1]所述的化合物，其中R⁵表示氢原子或甲基；

[实施方案11][实施方案1]所述的化合物，其中R⁵表示甲基；

[实施方案12]本发明的化合物，其中R²和R³彼此独立地表示氢原子或甲基；

[实施方案13][实施方案12]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案14][实施方案12]所述的化合物，其中R⁴表示甲基；

[实施方案15][实施方案12]所述的化合物，其中R⁵表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基；

[实施方案16][实施方案12]所述的化合物，其中R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基；

[实施方案17][实施方案12]所述的化合物，其中R⁵表示氢原子或C1-C3烷基；

[实施方案18][实施方案12]所述的化合物，其中R⁵表示C1-C3烷基；

[实施方案19][实施方案12]所述的化合物，其中R⁵表示氢原子、卤素原子、甲基、乙基、甲氧基或环丙基；

[实施方案20][实施方案12]所述的化合物，其中R⁵表示氢原子、氯原子、氟原子、甲基、乙基、甲氧基或环丙基；

[实施方案21][实施方案12]所述的化合物，其中R⁵表示氢原子或甲基；

[实施方案22][实施方案12]所述的化合物，其中R⁵表示甲基；

[实施方案23]本发明的化合物，其中R²和R³彼此独立地表示氢原子；

[实施方案24][实施方案23]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案25][实施方案23]所述的化合物，其中R⁴表示甲基；

[实施方案26][实施方案23]所述的化合物，其中R⁵表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基；

[实施方案27][实施方案23]所述的化合物，其中R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基；

[实施方案28][实施方案23]所述的化合物，其中R⁵表示氢原子或C1-C3烷基；

[实施方案29][实施方案23]所述的化合物，其中R⁵表示C1-C3烷基；

[实施方案30][实施方案23]所述的化合物，其中R⁵表示氢原子、卤素原子、甲基、乙基、甲氧基、环丙基；

[实施方案31][实施方案23]所述的化合物，其中R⁵表示氢原子、氯原子、氟原子、甲基、乙基、甲氧基或环丙基；

[实施方案32][实施方案23]所述的化合物，其中R⁵表示氢原子或甲基；

[实施方案33][实施方案23]所述的化合物，其中R⁵表示甲基；

[实施方案34][实施方案4]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案35][实施方案5]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案36][实施方案6]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案37][实施方案7]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案38][实施方案8]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案39][实施方案9]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案40][实施方案10]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案41][实施方案11]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案42][实施方案15]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案43][实施方案16]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案44][实施方案17]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案45][实施方案18]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案46][实施方案19]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案47][实施方案20]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案48][实施方案21]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案49][实施方案22]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案50][实施方案26]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案51][实施方案27]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案52][实施方案28]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案53][实施方案29]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案54][实施方案30]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案55][实施方案31]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案56][实施方案32]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案57][实施方案33]所述的化合物，其中R⁴表示氢原子；

[实施方案58][实施方案1至57]中任一项所述的化合物，其中R¹表示甲基或乙基；

[实施方案59][实施方案1至57]中任一项所述的化合物，其中R¹表示甲基；

[实施方案60][实施方案1至57]中任一项所述的化合物，其中R¹表示乙基；

[实施方案61][实施方案1至57]中任一项所述的化合物，其中R¹表示甲基或乙基，并且n是1；

[实施方案62][实施方案1至57]中任一项所述的化合物，其中R¹表示甲基，并且n是1；

[实施方案63][实施方案1至57]中任一项所述的化合物，其中R¹表示乙基，并且n是1；

[实施方案64][实施方案1至57]中任一项所述的化合物，其中R¹表示甲基或乙基，并且n是2；

[实施方案65][实施方案1至57]中任一项所述的化合物，其中R¹表示甲基，并且n是2；

[实施方案66][实施方案1至57]中任一项所述的化合物，其中R¹表示乙基，并且n是2；

[实施方案67]本发明的化合物，其中R¹表示甲基或乙基；

[实施方案68]本发明的化合物，其中R¹表示甲基；

[实施方案69]本发明的化合物，其中R¹表示乙基；

[实施方案70]本发明的化合物，其中R¹表示甲基或乙基，并且n是1；

[实施方案71]本发明的化合物，其中R¹表示甲基，并且n是1；

[实施方案72]本发明的化合物，其中R¹表示乙基，并且n是1；

[实施方案73]本发明的化合物，其中R¹表示甲基或乙基，并且n是2；

[实施方案74]本发明的化合物，其中R¹表示甲基，并且n是2；

[实施方案75]本发明的化合物，其中R¹表示乙基，并且n是2；

[实施方案76]本发明的化合物，其中R¹表示甲基或乙基，并且R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或氢原子；

[实施方案77]本发明的化合物，其中R¹表示甲基或乙基，并且R⁵表示C1-C3烷基或氢原子；

[实施方案78]本发明的化合物，其中R¹表示甲基或乙基，并且R²和R³彼此独立地表示氢原子、卤素原子或甲基，并且R⁵表示C1-C3烷基或氢原子；

[实施方案79]本发明的化合物，其中R¹表示甲基或乙基，R²和R³彼此独立地表示氢原子、卤素原子或甲基，并且R⁵表示氢原子或甲基；

[实施方案80]本发明的化合物，其中R¹表示甲基，n是1，并且R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或氢原子；

[实施方案81]本发明的化合物，其中R¹表示甲基，n是1，并且R⁵表示C1-C3烷基或氢原子；

[实施方案82]本发明的化合物，其中R¹表示甲基，n是1，R²和R³彼此独立地表示氢原子、卤素原子或甲基，并且R⁵表示C1-C3烷基或氢原子；

[实施方案83]本发明的化合物，其中R¹表示甲基，n是1，R²和R³彼此独立地表示氢原子、卤素原子或甲基，并且R⁵表示氢原子或甲基；

[实施方案84]本发明的化合物，其中R¹表示乙基，n是1，并且R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或氢原子；

[实施方案85]本发明的化合物，其中R¹表示乙基，n是1，并且R⁵表示C1-C3烷基或氢原子；

[实施方案86]本发明的化合物，其中R¹表示乙基，n是1，R²和R³彼此独立地表示氢原子、卤素原子或甲基，并且R⁵表示C1-C3烷基或氢原子；

[实施方案87]本发明的化合物，其中R¹表示乙基，n是1，R²和R³彼此独立地表示氢原子、卤素原子或甲基，并且R⁵表示氢原子或甲基；

[实施方案88]本发明的化合物，其中R¹表示甲基，n是2，并且R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或氢原子；

[实施方案89]本发明的化合物，其中R¹表示甲基，n是2，并且R⁵表示C1-C3烷基或氢原子；

[实施方案90]本发明的化合物，其中R¹表示甲基，n是2，并且R⁵表示C1-C3烷基；

[实施方案91]本发明的化合物，其中R¹表示甲基，n是2，并且R⁵表示甲基；

[实施方案92]本发明的化合物，其中R¹表示甲基，n是2，R²和R³彼此独立地表示氢原子、卤素原子或甲基，并且R⁵表示C1-C3烷基或氢原子；

[实施方案93]本发明的化合物，其中R¹表示甲基，n是2，R²和R³彼此独立地表示氢原子、卤素原子、甲基，并且R⁵表示氢原子或甲基；

[实施方案94]本发明的化合物，其中R¹表示甲基，n是2，R²和R³彼此独立地表示氢原子、卤素原子或甲基，并且R⁵表示C1-C3烷基；

[实施方案95]本发明的化合物，其中R¹表示甲基，n是2，R²和R³彼此独立地表示氢原子、卤素原子或甲基，并且R⁵表示甲基；

[实施方案96]本发明的化合物，其中R¹表示乙基，n是2，并且R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或氢原子；

[实施方案97]本发明的化合物，其中R¹表示乙基，n是2，并且R⁵表示C1-C3烷基或氢原子；

[实施方案98]本发明的化合物，其中R¹表示乙基，n是2，并且R⁵表示C1-C3烷基；

[实施方案99]本发明的化合物，其中R¹表示乙基，n是2，并且R⁵表示甲基；

[实施方案100]本发明的化合物，其中R¹表示乙基，n是2，R²和R³彼此独立地表示氢原子或甲基，并且R⁵表示C1-C3烷基或氢原子；

[实施方案101]本发明的化合物，其中R¹表示乙基，n是2，R²和R³彼此独立地表示氢原子或甲基，并且R⁵表示C1-C3烷基；

[实施方案102]本发明的化合物，其中R¹表示乙基，n是2，R²和R³彼此独立地表示氢原子或甲基，并且R⁵表示甲基；

接下来，对制备化合物A的方法进行说明。

化合物A可以例如按照以下方法制备。

方法A

本发明的化合物可以通过将由式(A1)表示的化合物(在下文中称为化合物(A1))与由式(A2)表示的化合物(在下文中称为化合物(A2))在碱的存在下反应来制备。

[化学式2]

其中，X¹¹表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基，并且其它符号与上文所定义的相同。

该反应通常在溶剂中进行。

该反应中所使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃(在下文中称为THF)、乙二醇二甲醚和甲基叔丁基醚(在下文中称为MTBE)；卤代脂族烃如氯仿和二氯甲烷；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺(在下文中称为DMF)和N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯；腈如乙腈和丙腈(在下文中统称为腈)；以及它们的混合溶剂。

该反应中所使用的碱包括：有机碱如三乙胺和吡啶；碱金属碳酸盐如碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠和碳酸氢钾；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾；碱金属氢化物如氢化钠；以及碱金属醇盐如叔丁醇钠和叔丁醇钾。

在该反应中，相对于1摩尔的化合物(A1)，化合物(A2)通常在1至10摩尔比的范围内使用，并且碱通常在1至10摩尔比的范围内使用。

反应温度通常在-20至150℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至120小时的范围内。

当反应完成时，向反应混合物中添加水，并且将反应混合物用有机溶剂萃取，并且对有机层进行后处理(例如，干燥和浓缩)以得到本发明的化合物。

化合物(A2)可以是已知化合物，或者可以按照与已知方法类似的方法制备。

参考方法A

化合物(A1)可以通过将由式(B1)表示的化合物(在下文中称为化合物(B1))与由式(B2)表示的化合物(在下文中称为化合物(B2))在碱的存在下反应来制备。

[化学式3]

其中X¹²表示氯原子、溴原子或碘原子，并且其它符号与上文所定义的相同。

该反应可以按照与WO2014/051165中描述的方法A类似的方法制备。此外，化合物(A1)可以按照与各自在WO2014/051165中描述的方法F或方法G类似的方法制备。

化合物(B2)可以由各自在WO 2014/051165中描述的参考方法H、参考方法K或参考方法L的方法制备，或者由各自在WO2014/051161中描述的参考方法H、参考方法K或参考方法L的方法制备。

参考方法B

化合物(B1)可以通过将由式(B3)表示的化合物(在下文中称为化合物(B3))与吡啶盐酸盐混合、随后加热所得混合物来制备。

[化学式4]

其中符号与上文所定义的相同。

相对于1摩尔的化合物(B3)，吡啶盐酸盐通常在1至100摩尔比的范围内使用。

反应温度通常在150至300℃的范围内。该反应的加热时间通常在0.1至100小时的范围内。

当反应完成时，向反应混合物中添加水，并且将反应混合物用有机溶剂萃取，并且对有机层进行后处理(例如，干燥和浓缩)以得到化合物(B1)。

此外，化合物(B3)可以由在WO2014/051165中描述的参考方法AE制备，或者由在WO2015/147314中描述的参考方法B制备。

本发明的防治剂通常通过以下方式制备：将本发明的化合物与固体载体、液体载体和/或表面活性剂等混合，并且如果需要，添加其他用于制剂的助剂如粘着剂、分散剂和稳定剂，以配制成可湿性粉剂、水分散颗粒剂、可流动剂、颗粒剂、干燥可流动剂、可乳化浓缩物、可湿性粉剂、水溶液剂、油溶液剂、熏烟剂、气溶胶、微胶囊等。在这些制剂中，通常以在0.1至99重量％、优选0.2至90重量％的范围内包含本发明的化合物。

在制剂中所使用的固体载体的实例包括下述各项的细粉或颗粒：粘土(例如，高岭土、硅藻土、合成水合氧化硅、Fubasami粘土、膨润土或酸性白粘土)、滑石、其他无机矿物(例如，绢云母、石英粉、硫粉、活性炭、碳酸钙或水合二氧化硅)。

液体载体的实例包括：水；醇(例如，甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇或苯氧基乙醇)；酮(例如，丙酮、甲基乙基酮或环己酮)；芳族烃(例如，甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷或甲基萘)；脂族烃(例如，己烷、环己烷、煤油或轻油)；酯(例如，乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯或丙二醇单甲醚乙酸酯)；腈；醚(例如，二异丙醚、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、二甘醇单甲醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚或3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇)；酰胺；和亚砜。

表面活性剂的实例包括烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚及其聚氧乙烯化合物、聚乙二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。

用于制剂的其他助剂的实例包括粘着剂、分散剂和稳定剂。具体实例包括酪蛋白、明胶、多糖(例如，淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物和海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、糖类、水溶性合成聚合物(例如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸)、酸式磷酸异丙酯、2,6-二叔丁基-4-甲酚、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸等。

与本发明的化合物混合的油或表面活性剂的实例包括Nimbus(注册商标)、Assist(注册商标)、Aureo(注册商标)、Iharol(注册商标)、Silwet L-77(注册商标)、BreakThru(注册商标)、SundanceII(注册商标)、Induce(注册商标)、Penetrator(注册商标)、AgriDex(注册商标)、Lutensol A8(注册商标)、NP-7(注册商标)、Triton(注册商标)、Nufilm(注册商标)、Emulgator NP7(注册商标)、Emulad(注册商标)、TRITON X 45(注册商标)、AGRAL 90(注册商标)、AGROTIN(注册商标)、ARPON(注册商标)、EnSpray N(注册商标)和BANOLE(注册商标)。

本发明的化合物可以作为本发明的防治剂施用。用于施用本发明防治剂的方法没有特别限制，只要施用形式是可以通过其基本上施用本发明防治剂的形式即可，并且包括，例如，施用至植物如叶面施用；施用至用于栽培植物的区域如淹没处理；和施用至土壤如种子消毒。

在本发明的防治方法中，本发明化合物的施用剂量可以根据待施用的植物的种类、待防治的植物病害的种类或发生频率、剂型、施用时间、施用方法、施用部位、气候条件等而改变。例如，当将本发明的化合物施用至植物的茎和叶或用于栽培植物的土壤时，本发明的化合物的施用剂量在1至500g/1,000m²的范围内。

可乳化浓缩物、可湿性粉剂或可流动剂等通常通过用水稀释它们然后散布它们来施用。在该情况下，本发明化合物的浓度通常为0.0005至2重量％。粉剂或粒剂等通常在不稀释它们的情况下原样施用。

可以使用本发明的化合物作为用于防治农业用地如田地、水田、草坪和果园中的植物病害的试剂。本发明的化合物可以防治在农业用地中出现的病害或在用于栽培以下“植物”等的农业用地中出现的其它病害。

作物：

玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草等；

蔬菜：

茄科蔬菜(例如，茄子、番茄、甜椒、辣椒和马铃薯)，

葫芦科蔬菜(例如，黄瓜、南瓜(pumpkin)、西葫芦、西瓜和甜瓜)，

十字花科蔬菜(例如，日本萝卜、白萝卜、辣根、甘蓝、大白菜、卷心菜、芥菜、西兰花、花椰菜)，

紫菀科蔬菜(例如，牛蒡、茼蒿、朝鲜蓟和莴苣)，

百合科蔬菜(例如，大葱、洋葱、大蒜和芦笋)，

伞形科(ammiaceous)蔬菜(例如，胡萝卜、欧芹、芹菜和欧防风)，

藜科蔬菜(例如，菠菜和瑞士甜菜)，

唇形科蔬菜(例如，紫苏、薄荷和罗勒)，

草莓，甘薯，日本薯蓣，芋头等；

花卉；

观叶植物；

水果：

梨果类水果(例如，苹果、梨、日本梨、木瓜和温柏(quince))，

核果类水果(例如，桃、李子、油桃、梅子(Prunus mume)、樱桃、杏和西梅)，

柑橘类水果(例如，温州蜜柑、橙、柠檬、酸橙和葡萄柚)，

坚果(例如，栗子、核桃、榛子、杏仁、开心果、腰果和澳洲坚果)，

浆果类水果(例如，蓝莓、蔓越莓、黑莓和树莓)，

葡萄、柿子、橄榄、日本李、香蕉、咖啡、海枣、椰子等；

除果树以外的树木：

茶树，桑树，开花植物，

行道树(例如，白腊树、桦树、山茱萸、桉树、银杏(Ginkgo biloba)、丁香、枫树、橡树(Quercus)、杨树、紫荆、枫香(Liquidambar formosana)、法国梧桐(plane tree)、榉树、日本香柏(Japanese arborvitae)、冷杉、铁杉、杜松、松树、云杉和红豆杉(Taxuscuspidate))；

等等。

上述“植物”包括基因修饰的作物。

可以通过本发明化合物防治的植物病害的实例包括由植物病原体如丝状真菌和细菌引起的那些，并且更具体地包括但不限于以下。下述括号中的描述表示引起相应植物病害的病原菌的学名。

稻病害：稻瘟病(稻瘟病菌(Magnaporthe grisea))、褐斑病(宫部旋孢腔病菌(Cochliobolus miyabeanus))、纹枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、恶苗病(bakanae disease)(藤仓赤霉菌(Gibberella fujikuroi))和霜霉病(大孢指疫霉菌(Sclerophthora macrospora))；

小麦病害：白粉病(小麦白粉病菌(Blumeriagraminis))、赤霉病(禾谷镰刀病菌(Fusarium graminearum)、燕麦镰刀病菌(Fusarium avenaceum)、山顶镰刀病菌(Fusariumculmorum)、雪霉叶枯病菌(Microdochium nivale))、黄锈病(小麦条锈病菌(Pucciniastriiformis))、黑锈病(小麦秆锈病菌(Puccinia graminis))、红锈病(小麦叶锈病菌(Puccinia recondita))、雪霉病(雪霉叶枯病菌(Microdochium nivale)、Microdochiummajus)、核瑚菌雪腐病(typhula snow blight)(肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)、Typhula ishikariensis)、散黑穗病(小麦散黑粉菌(Ustilago tritici))、腥黑穗病(小麦网腥黑穗病菌(Tilletia caries)、小麦矮腥黑穗病菌(Tilletia controversa))、眼斑病(小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides))、叶枯病(小麦叶枯病菌(Septoria tritici))、颖枯病(颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum))、黄斑病(小麦德氏霉(Pyrenophora tritici-repentis))、由丝核菌真菌引起的猝倒病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))和猝倒病(小麦全蚀病菌(Gaeumannomyces graminis))；

大麦病害：白粉病(小麦白粉病菌(Erysiphe graminis))、散黑穗病(禾谷镰刀病菌(Fusarium graminearum)、燕麦镰刀病菌(Fusarium avenaceum)、山顶镰刀病菌(Fusarium culmorum)、雪霉叶枯病菌(Microdochium nivale))、黄锈病(小麦条锈病菌(Puccinia striiformis))、黑锈病(小麦秆锈病菌(Puccinia graminis))、红锈病(大麦褐锈病菌(Puccinia hordei))、小锈病(small rust)(大麦褐锈病菌(Puccinia hordei))、散黑穗病(裸黑粉病菌(Ustilago nuda))、云纹病(大麦云纹病菌(Rhynchosporiumsecalis))、网斑病(大麦网斑病菌(Pyrenophora teres))、斑枯病(大麦斑点病菌(Cochliobolus sativus))、叶条纹病(大麦条纹病菌(Pyrenophora graminea))、柱隔孢叶斑病(Ramularia collo-cygni)和由丝核菌真菌(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))引起的猝倒病；

玉米病害：锈病(高粱锈病菌(Puccinia sorghi))、南方锈病(多堆柄锈菌(Puccinia polysora))、大斑病(northern leaf blight)(玉米大斑病菌(Setosphaeriaturcica))、热带锈病(Physopella zeae)、小斑病(southern leaf blight)(异旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus))、炭疽病(禾生炭疽病菌(Colletotrichumgraminicola))、灰叶斑病(玉米灰斑病菌(Cercospora zeae-maydis))、轮斑病(玉蜀黍球梗孢(Kabatiella zeae))、Faeosufa区(Faeosufa area)叶斑病(玉米暗球腔菌(Phaeosphaeria maydis))、色二孢属病害(Diplodia disease)(玉蜀黍色二孢(Stenocarpella maydis)、大孢色二孢(Stenocarpella macrospora))、茎腐病(禾谷镰刀病菌(Fusarium graminearum)、轮枝镰孢菌(Fusarium verticilioides)、禾生炭疽病菌(Colletotrichum graminicola))和黑穗病(玉蜀黍黑粉菌(Ustilago maydis))；

棉花病害：炭疽病(棉炭疽病菌(Colletotrichum gossypii))、网隙状霉病(白斑柱隔孢(Ramuraria areola))、叶斑病(大孢链格孢(Alternaria macrospora)、棉链格孢(Alternaria gossypii))和由根串珠霉真菌(根串珠霉(Thielaviopsis basicola))引起的黑色根腐病；

咖啡病害：锈病(驼孢锈菌(Hemileia vastatrix)和叶斑病(咖啡生尾孢(Cercospora coffeicola))；

油菜籽病害：菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、链格孢叶斑病(芸苔链格孢(Alternaria brassicae))和根腐病(黑胫茎点霉(Phoma lingam))；

甘蔗病害：锈病(黑顶柄锈菌(Puccinia melanocephela)、屈恩柄锈菌(Pucciniakuehnii))；

向日葵病害：锈病(向日葵柄锈菌(Puccinia helianthi))和霜霉病(霍尔斯单轴霉(Plasmopara halstedii))；

柑橘病害：黑点病(柑橘间座壳菌(Diaporthe citri))、疮痂病(柑橘痂囊腔菌(Elsinoe fawcetti))、果腐病(指状青霉(Penicillium digitatum)、意大利青霉菌(Penicillium italicum))和疫腐病(烟草黑胫病菌(Phytophthora parasitica)、柑橘褐腐疫霉(Phytophthora citrophthora))；

苹果病害：花枯病(苹果链核盘菌(Monilinia mali))、腐烂病(苹果树腐烂病菌(Valsa ceratosperma))、白粉病(苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha))、链格孢叶斑病(苹果斑点落叶病菌(Alternaria alternata apple pathotype))、疮痂病(苹果黑星菌(Venturia inaequalis))、炭疽病(围小丛壳菌(Glomerella cingulata))、斑纹病(苹果双壳孢(Diplocarpon mali))、环腐病(苹果轮纹病菌(Botryosphaeria berengeriana))和冠腐病(恶疫霉菌(Phytophthora cactorum))；

梨病害：疮痂病(梨黑星菌(Venturia nashicola)、纳雪黑星菌(Venturiapirina))、黑斑病(日本梨斑点落叶病菌(Alternaria alternata Japanese pearpathotype))和锈病(担子菌梨胶锈菌(Gymnosporangium haraeanum))；

桃病害：褐腐病(果生丛梗孢(Monilinia fructicola))、疮痂病(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))和拟茎点霉病(拟茎点霉属(Phomopsis sp.))；

葡萄病害：炭疽病(葡萄痂囊腔菌(Elsinoe ampelina))、晚腐病(围小丛壳菌(Glomerella cingulata))、白粉病(葡萄白粉菌(Uncinula necator))、锈病(层锈菌属(Phakopsora ampelopsidis))、黑腐病(葡萄球座菌(Guignardia bidwellii))、霜霉病(葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola))；

日本柿子病害：炭疽病(柿盘长孢菌(Gloeosporium kaki))和叶斑病(柿尾孢菌(Cercospora kaki)、柿叶球腔菌(Mycosphaerella nawae))；

葫芦科病害：炭疽病(瓜类炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium))、白粉病(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、蔓枯病(蔓枯病菌(Didymella bryoniae))、棒孢霉叶斑病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、镰刀菌萎蔫病(尖孢镰刀菌(Fusariumoxysporum))、霜霉病(古巴假霜霉菌(Pseudoperonospora cubensis))、疫腐病(疫霉属(Phytophthora sp.))和猝倒病(腐霉菌属(Pythium sp.))；

番茄病害：早疫病(茄链格孢(Alternaria solani))、叶霉病(黄枝孢(Cladosporium fulvum))、尾孢属叶霉病(煤污假尾孢(Pseudocercospora fuligena))、晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))和白粉病(鞑靼内丝白粉菌(Leveillulataurica))；

茄子病害：褐斑病(褐纹拟茎点霉(Phomopsis vexans))和白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))；

芸苔科病害：链格孢叶斑病(日本链格孢(Alternaria japonica))、白斑病(芸苔小尾孢(Cercosporella brassicae))、根肿病(芸苔根肿菌(Plasmodiophora brassicae))和霜霉病(寄生霜霉(Peronospora parasitica))；

大葱病害：锈病(葱柄锈菌(Puccinia allii))；

大豆病害：紫斑病(大豆紫斑病菌(Cercospora kikuchii))、痂圆孢疮痂病(大豆痂原孢(Elsinoe glycines))、荚茎枯病(菜豆间座壳大豆变种(Diaporthe phaseolorumvar.sojae))、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))、靶斑病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、炭疽病(大豆炭疽病菌(Colletotrithum glycines)、毛豆炭疽病菌(Colletotrichum truncatum))、立枯病(Rhizoctonia rot)(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、壳针孢褐斑病(大豆褐纹壳针孢(Septoria glycines))、尾孢菌叶斑病(大豆灰斑病菌(Cercospora sojina))、菌核病(核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum))、白粉病(大豆白粉菌(Microsphaera diffusa))、疫霉根茎腐病(大豆疫霉菌(Phytophthora sojae))、霜霉病(东北霜霉(Peronospora manshurica))和猝死综合症(大豆猝死综合症病菌(Fusarium virguliforme))；

菜豆病害：茎腐病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、锈病(疣顶单胞锈(Uromyces appendiculatus))、叶角斑病(褐柱丝霉(Phaeoisariopsis griseola))和炭疽病(菜豆炭疽病菌(Colletotrichum lindemuthianum))；

花生病害：叶斑病(球座尾孢(Cercospora personata))、褐叶斑病(落花生尾孢(Cercospora arachidicola))和白绢病(白绢菌(Sclerotium rolfsii))；

豌豆病害：白粉病(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi))；

马铃薯病害：早疫病(茄链格孢(Alternaria solani))、晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))、粉红腐烂病(pink rot)(马铃薯绯腐病菌(Phytophthoraerythroseptica))、粉痂病(马铃薯粉痂菌(Spongospora subterraneaf.sp.subterranea))和黄萎病(黑白轮枝菌(Verticillium albo-atrum)、大丽轮枝菌(Verticillium dahliae)、变黑轮枝菌(Verticillium nigrescens))；

草莓病害：白粉病(白粉病菌(Sphaerotheca humuli))；

茶树病害：网饼病(网状外担菌(Exobasidium reticulatum))、白星病(茶白星病菌(Elsinoe leucospila))、灰疫病(拟盘多毛抱属(Pestalotiopsis sp.))和炭疽病(茶炭疽病菌(Colletotrichum theae-sinensis))；

烟草病害：褐斑病(长柄链格孢(Alternaria longipes))、炭疽病(烟草炭疽病菌(Colletotrichum tabacum))、霜霉病(烟草霜霉菌(Peronospora tabacina))和黑胫病(烟草疫霉(Phytophthora nicotianae))；

甜菜病害：尾孢叶斑病(甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola))、叶枯病(稻纹枯病原菌(Thanatephorus cucumeris))、根腐病(稻纹枯病原菌(Thanatephoruscucumeris))、丝囊菌根腐病(黑腐丝囊霉(Aphanomyces cochlioides))和锈病(甜菜锈病菌(Uromyces betae))；

蔷薇病害：黑斑病(蔷薇双壳菌(Diplocarpon rosae))和白粉病(蔷薇单丝壳菌(Sphaerotheca pannosa))；

菊花和菊科蔬菜病害；叶枯病(菊壳针孢菌(Septoria chrysanthemi-indic))和白锈病(堀柄锈菌(Puccinia horiana))；

洋葱病害：葡萄孢叶枯病(灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)、葱细丝葡萄孢菌(B.byssoidea)、葱鳞葡萄孢菌(B.squamosa))、颈腐病(葱腐葡萄孢菌(Botrytis alli))和小菌核病(葱鳞葡萄孢菌(Botrytis squamosa))；

多种植物病害：菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))；

日本萝卜病害：链格孢叶斑病(甘蓝链格孢菌(Alternaria brassicicola))；

草坪用草病害：币斑病(银斑病病菌(Sclerotinia homoeocarpa))、褐斑病和巨斑病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))；

香蕉病害：香蕉叶斑病(香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerella fijiensis)、香蕉生球腔菌(Mycosphaerella musicola))；

由曲霉菌属(Aspergillus spp.)、青霉菌属(Penicillium spp.)、镰刀菌属(Fusarium spp.)、赤霉菌属(Gibberella spp.)、木霉菌属(Tricoderma spp.)、根串珠霉菌属(Thielaviopsis spp.)、根霉菌属(Rhizopus spp.)、毛霉菌属(Mucor spp.)、伏革菌属(Corticium spp.)、茎点霉属(Phoma spp.)、丝核菌属(Rhizoctonia spp.)、色二孢属(Diplodia spp.)等的细菌引起的各种植物的种子病害或生长早期阶段的病害；

由多粘菌属(Polymyxa spp.)、油壶菌属(Olpidium spp.)等介导的各种植物的病毒病害；以及

水稻细菌性苗枯病(植物伯克霍尔德氏菌(Burkholderia plantarii))；

和叶角斑病(黄瓜细菌性角斑病菌(Pseudomonas syringae pv.Lachrymans))；

茄子细菌性萎蔫病(青枯雷尔氏菌(Ralstonia solanacearum))；

柑橘溃疡病(柑桔溃疡病菌(Xanthomonas citri))；

大白菜细菌性软腐病(软腐欧文氏菌(Erwinia carotovora))。

等等。

实施例

以下将借助制备例、参考制备例、制剂例和试验例更详细地描述本发明，但是本发明不应限于这些实施例。在本文中，“Me”表示甲基，并且“Et”表示乙基。

制备例1-1

在冰冷却下向500mg中间体化合物1A和10mL DMF的混合物中加入0.09g氢化钠(油，60％)，并且将混合物在室温搅拌15分钟。向反应溶液中逐滴加入0.9mL氯甲基甲基醚，并且将混合物在室温搅拌3小时。向反应溶液中加入水，并且将混合物用MTBE萃取。将所得有机层用无水硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱(正己烷:乙酸乙酯＝1:1)以得到在[表1]中所示的本发明化合物1(0.36g)。

制备例1-2

下面显示按照制备例1-1中描述的方法制备的化合物及其物理性质。

由式(I)表示的化合物：

[化学式5]

其中，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和n表示在[表1]中所示的任一个组合。

在此，本发明化合物1表示由式(I)表示的化合物，其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和n表示在[表1]中的本发明化合物1所示的组合。

例如，本发明化合物1如下所示。

[化学式6]

[表1]

本发明化合物

R1

R2

R3

R4

R5

n

1

Me

H

Me

1

2

Me

H

Me

1

3

Me

H

Me

H

Me

1

4

Me

H

Me

1

5

Me

H

Me

1

6

Et

H

Me

1

7

Et

Me

H

Me

1

8

Et

H

Me

H

Me

1

9

Et

Me

H

Me

1

10

Me

H

Me

2

11

Me

H

Me

2

12

Me

H

Me

H

Me

2

13

Me

H

Me

2

14

Et

H

Me

2

15

Et

Me

H

Me

2

16

Me

H

Me

H

1

17

Et

Me

H

Me

H

1

18

Me

Cl

H

Me

1

19

Et

Cl

H

Me

1

20

Me

Cl

H

Me

2

21

Me

F

Me

H

Me

1

22

Et

F

Me

H

Me

1

23

Me

F

H

Me

1

24

Et

F

H

Me

1

本发明化合物1：

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.61(1H，s)，7.58-7.56(2H，m)，7.43-7.41(2H，m)，7.30-7.27(1H，m)，6.87(1H，d，J＝8.2Hz)，6.56(1H，d，J＝2.3Hz)，5.41(2H，s)，5.07(2H，s)，3.62(3H，s)，3.37(3H，s)，2.51(3H，s)，2.13(3H，s)。

本发明化合物2：

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.58-7.55(1H，m)，7.52(1H，dd，J＝8.5，2.3Hz)，7.42-7.41(2H，m)，7.29-7.28(1H，m)，6.85(1H，d，J＝8.5Hz)，6.32(1H，s)，5.39(2H，s)，5.06(2H，s)，3.62(3H，s)，3.35(3H，s)，2.51(3H，s)，2.37(3H，s)，2.12(3H，s)。

本发明化合物3：

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.48-7.47(1H，m)，7.45-7.38(4H，m)，7.29-7.27(1H，m)，6.89(1H，d，J＝8.4Hz)，5.35(2H，s)，5.07(2H，s)，3.63(3H，s)，3.36(3H，s)，2.51(3H，s)，2.22(3H，s)，2.13(3H，s)。

本发明化合物4：

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.58-7.57(1H,m),7.43-7.38(2H,m),7.32(1H,s),7.28-7.26(1H,m),6.71(1H,s),6.43(1H,s),5.42(2H,s),5.06(2H,s),3.64(3H,s),3.37(3H,s),2.51(3H,s),2.43(3H,s),2.08(3H,s)。

本发明化合物5：

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.44-7.39(2H,m),7.28-7.26(2H,m),6.69(1H,s),6.18(1H,s),5.40(2H,s),5.04(2H,s),3.64(3H,s),3.35(3H,s),2.51(3H,s),2.41(3H,s),2.38(3H,s),2.06(3H,s)。

本发明化合物6：

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.60(1H,s),7.57-7.55(2H,m),7.44-7.39(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.86(1H,d,J＝8.4Hz),6.54(1H,d,J＝2.3Hz),5.45(2H,s),5.07(2H,s),3.62(3H,s),3.58(2H,q,J＝7.0Hz),2.51(3H,s),2.13(3H,s),1.18(3H,t,J＝7.0Hz)。

本发明化合物7：

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.55(1H,s),7.51(1H,d,J＝8.8Hz),7.46-7.37(2H,m),7.31-7.27(1H,m),6.85(1H,d,J＝8.6Hz),6.30(1H,s),5.43(2H,s),5.06(2H,s),3.61(3H,s),3.56(2H,q,J＝7.0Hz),2.51(3H,s),2.37(3H,s),2.12(3H,s),1.16(3H,t,J＝7.0Hz)。

本发明化合物8：

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.47-7.46(1H，m)，7.44-7.38(4H，m)，7.29-7.27(1H，m),6.88(1H，d，J＝8.4Hz)，5.39(2H，s)，5.07(2H,s)，3.63(3H，s)，3.57(2H，q,J＝7.0Hz)，2.51(3H，s)，2.22(3H，s)，2.13(3H，s)，1.18(3H，t,J＝7.0Hz)。

本发明化合物9：

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.44-7.39(2H，m)，7.28-7.27(2H，m)，6.69(1H，s),6.17(1H，s)，5.45(2H,s)，5.04(2H，s),3.64(3H，s)，3.57(2H，q，J＝7.1Hz)，2.51(3H，s)，2.41(3H，s)，2.39(3H,s)，2.06(3H，s)，1.17(3H,t,J＝7.0Hz)。

本发明化合物10：

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.57(1H，d，J＝1.4Hz)，7.54-7.51(1H，m)，7.46(1H，d，J＝2.3Hz)，7.44-7.39(2H，m)，7.29-7.26(1H，m)，6.85(1H，d，J＝8.4Hz)，6.45(1H,d，J＝2.3Hz)，5.06(2H，s)，4.31(2H，t,J＝5.3Hz)，3.78(2H，t,J＝5.3Hz)，3.62(3H，s)，3.34(3H,s)，2.51(3H，s)，2.12(3H,s)。

本发明化合物11：

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.54-7.53(1H,m),7.50-7.47(1H,m),7.44-7.39(2H，m),7.28-7.27(1H,m),6.84(1H，d,J＝8.6Hz),6.21(1H,s),5.05(2H,s),4.21(2H,t,J＝5.5Hz),3.77(2H,t,J＝5.5Hz),3.61(3H,s),3.31(3H,s),2.51(3H，s),2.32(3H,s),2.11(3H,s)。

本发明化合物12：

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.47-7.39(4H,m),7.30-7.27(2H,m),6.87(1H,d,J＝8.4Hz),5.06(2H,s),4.25(2H,t,J＝5.3Hz),3.76(2H,t,J＝5.3Hz),3.62(3H,s),3.35(3H,s),2.51(3H,s),2.19(3H,s),2.12(3H,s)。

本发明化合物13：

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.43-7.38(2H,m),7.29-7.26(2H,m),6.69(1H,s),6.08(1H,s),5.04(2H,s),4.22(2H,t,J＝5.7Hz),3.78(2H,t,J＝5.7Hz),3.64(3H,s),3.31(3H,s),2.50(3H,s),2.42(3H,s),2.33(3H,s),2.06(3H,s)。

本发明化合物14：

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.58-7.57(1H，m),7.54-7.52(1H，m),7.48(1H,d,J＝2.3Hz),7.44-7.39(2H,m),7.28-7.27(1H,m),6.85(1H,d,J＝8.4Hz),6.44(1H,d,J＝2.3Hz),5.06(2H,s),4.31(2H,t,J＝5.3Hz),3.81(2H,t,J＝5.3Hz),3.62(3H，s),3.46(2H,q，J＝7.0Hz),2.51(3H,s),2.12(3H，s),1.16(3H,t，J＝7.0Hz)。

本发明化合物15：

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.44-7.38(2H，m)，7.29-7.26(2H，m)，6.69(1H，s),6.07(1H，s)，5.04(2H，s)，4.22(2H，t，J＝5.8Hz)，3.81(2H，t，J＝5.8Hz)，3.64(3H，s)，3.44(2H，q，J＝7.0Hz)，2.50(3H，s)，2.41(3H，s)，2.34(3H,s)，2.06(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.0Hz)。

本发明化合物16：

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.72(1H，d，J＝7.1Hz)，7.56-7.47(3H，m)，7.30(1H，s)，6.66(1H，s)，6.18(1H，s)，5.40(2H，s)，5.16(2H，s)，3.69(3H，s)，3.36(3H，s)，2.39(3H,s)，2.38(3H，s)，2.16(3H，s)。

本发明化合物17：

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.72(1H，d，J＝7.1Hz)，7.56-7.47(3H，m)，7.29(1H，s),6.66(1H,s),6.16(1H,s),5.45(2H,s),5.16(2H,s),3.69(3H,s),3.58(2H，q，J＝7.0Hz),2.39(6H,s),2.16(3H,s),1.17(3H，t，J＝7.0Hz)。

本发明化合物18：

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.56-7.55(1H,m),7.51(1H，dd，J＝8.5，2.3Hz),7.45-7.39(2H,m),7.29-7.26(1H,m),6.86(1H，d,J＝8.5Hz),6.50(1H,s),5.45(2H，s),5.07(2H,s),3.62(3H,s),3.41(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s)。

本发明化合物19：

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.55(1H,s),7.52-7.49(1H,m),7.46-7.38(2H,m),7.31-7.27(1H,m),6.86(1H,d，J＝8.6Hz),6.49(1H,s),5.49(2H,s),5.07(2H,s),3.66-3.61(5H,m),2.51(3H,s),2.13(3H,s),1.20(3H,t,J＝7.0Hz)。

本发明化合物20：

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.52(1H,s),7.48(1H,dd,J＝8.4,2.3Hz),7.44-7.39(2H,m),7.30-7.28(1H,m),6.85(1H,d,J＝8.4Hz),6.41(1H,s),5.06(2H,s),4.32(2H,t,J＝5.9Hz),3.81(2H,t,J＝5.9Hz),3.62(3H,s),3.35(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s)。

本发明化合物21：

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.47-7.41(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.0,2.4Hz),7.23-7.20(1H,m),7.17-7.16(1H,m),6.92(1H,d,J＝8.5Hz),5.12(2H,s),5.07(2H，s)，3.66(3H，s)，3.40(3H，s)，2.53(3H，s)，2.13(3H，s)，1.94(3H，s)。

本发明化合物22：

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.47-7.42(2H，m),7.29(1H,dd，J＝6.9，2.3Hz)，7.24(1H,dd,J＝8.5,2.3Hz),7.18(1H，d，J＝2.3Hz)，6.93(1H,d,J＝8.2Hz)，5.16(2H,s)，5.08(2H，s)，3.66-3.60(5H，m)，2.53(3H，s),2.13(3H，s)，1.94(3H,s)，1.18(3H,t，J＝7.1Hz)。

本发明化合物23：

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.56-7.55(1H，m)，7.50(1H，dd，J＝8.4，1.8Hz)，7.45-7.39(2H，m)，7.29-7.26(1H，m)，6.85(1H，d,J＝8.6Hz)，6.02(1H，d，J＝5.7Hz),5.34(2H，s)，5.07(2H，s)，3.62(3H，s)，3.41(3H，s)，2.51(3H，s)，2.12(3H,s)。

本发明化合物24：

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.54(1H，s)，7.49(1H，d，J＝8.4Hz)，7.44-7.39(2H，m)，7.28-7.27(1H，m)，6.85(1H，d，J＝8.6Hz)，6.01(1H，d，J＝5.4Hz)，5.38(2H，s)，5.06(2H，s)，3.66-3.61(5H，m)，2.51(3H，s)，2.12(3H，s)，1.20(3H，t，J＝7.0Hz)。

制备例2-1

将0.47g本发明化合物1、0.14g N-氯代琥珀酰亚胺和2.5mL DMF的混合物在40℃搅拌2小时。向反应溶液中加入水，并且将混合物用MTBE萃取。将所得有机层用无水硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)，得到0.36g的在表2中所示的本发明化合物25。

制备例2-2

下面显示按照制备例2-1中描述的方法制备的化合物及其物理性质。其实例包括由式(I)表示的化合物，其中，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和n表示在表2中所示的任一个组合。

本发明化合物25如下所示。

[化学式7]

[表2]

本发明化合物

R1

R2

R3

R4

R5

n

25

Me

H

Cl

H

Me

1

26

Et

Me

Cl

H

Me

1

本发明化合物25：

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.69(1H，dd，J＝8.4，2.3Hz)，7.66-7.64(1H，m)，7.62(1H，s)，7.45-7.40(2H，m)，7.28(1H，dd，J＝6.8，2.5Hz)，6.90(1H，d，J＝8.4Hz)，5.35(2H，s)，5.08(2H，s)，3.63(3H，s)，3.37(3H，s)，2.51(3H，s)，2.14(3H，s)。

本发明化合物26：

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.46-7.41(2H,m),7.36(1H,d,J＝8.4Hz),7.32(1H，s),7.30-7.28(1H,m),6.95(1H,d,J＝8.6Hz),5.25(2H,s),5.08(2H,s),3.66-3.60(5H,m),2.53(3H,s),2.29(3H,s),2.14(3H,s),1.19(3H,t，J＝7.0Hz)。

制备例3

将0.59g本发明化合物2、0.23g N-溴琥珀酰亚胺和3mL氯仿的混合物在室温搅拌1小时。向反应溶液中加入水，并且将混合物用氯仿萃取。将所得有机层用无水硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱(正己烷:乙酸乙酯＝1:1)，得到0.5g的如下本发明化合物27。

[化学式8]

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.66(1H,d,J＝8.5Hz),7.60(1H,s),7.46-7.39(2H,m),7.33-7.27(1H,m),6.90(1H,d,J＝8.5Hz),5.41(2H,s),5.07(2H,s),3.63(3H,s)，3.35(3H，s)，2.51(3H，s)，2.38(3H,s)，2.13(3H，s)。

制备例4

将0.5g本发明化合物27、0.23g甲基硼酸、1.27g氟化铯、0.08g二氯化[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加合物和5mL 1,2-二甲氧基乙烷的混合物在搅拌回流下加热2小时。将反应溶液通过Celite(注册商标)过滤，并且将滤液在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱(正己烷:乙酸乙酯＝1:1)，得到0.5g的如下本发明化合物28。

[化学式9]

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.43-7.37(4H,m),7.29-7.27(1H,m),6.88(1H,d,J＝8.5Hz)，5.38(2H，s)，5.06(2H，s)，3.63(3H，s)，3.33(3H，s)，2.51(3H，s)，2.28(3H，s)，2.13(3H，s)，2.11(3H，s)。

接下来，描述用于制备上述本发明化合物的制备中间体的参考制备例。

参考制备例1-1

向10g中间体化合物8A和40mL乙醇的混合物中加入8.5mL一水合肼，并且将混合物在室温搅拌过夜。将反应溶液在减压下浓缩，并且将所得残余物用己烷洗涤，接着用己烷：MTBE＝10∶1的混合溶液洗涤，得到16.2g的在[表3]中所示的中间体化合物2A。

参考制备例1-2

下面显示按照参考制备例1-1中描述的方法制备的化合物及其物理性质。

由式(aA)表示的化合物：

[化学式10]

其中，R³和R⁴表示在[表3]中所示的任一个组合。

[表3]

中间体化合物	R<sup>3</sup>	R<sup>4</sup>
			1A	H	H
2A	H	Me

中间体化合物1A：

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.58(1H，s)，7.48(2H，d，J＝6.4Hz)，7.43(2H，t，J＝7.6Hz)，7.28(1H，d，J＝2Hz)，6.87(1H，d，J＝9.2Hz)，6.51(1H，s)，5.07(2H，s)，3.61(3H，s)，2.51(3H，s)，2.13(3H，s)。

中间体化合物2A：

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.62(1H，d，J＝2.0Hz)，7.43(2H，m)，7.29(1H，m)，7.19(1H，s)，6.73(1H，s)，6.37(1H，d，J＝1.8Hz)，5.06(2H，s)，3.65(3H，s)，2.52(3H，s),2.39(3H,s),2.08(3H,s)。

参考制备例2

将10g中间体化合物6A和18mL N,N-二甲基甲酰胺二乙缩醛的混合物在搅拌回流下加热24小时。将反应溶液在减压下浓缩，并且向其加入30mL乙醇和5mL一水合肼，并且将混合物在室温搅拌6小时。将混合物在减压下浓缩，并且将所得残余物进行硅胶柱色谱，得到5.5g的如下中间体化合物3A。

[化学式11]

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.46-7.40(3H,m),7.32(2H,s),7.28(1H,dd,J＝7.0,2.5Hz),6.91(1H,d,J＝9.1Hz),5.08(2H,s),3.63(3H,s),2.52(3H,s),2.21(3H,s),2.14(3H,s)。

参考制备例3-1

将15.0g 1-(2，5-二甲基-4-羟苯基)乙酮、25g 1-{2-(溴甲基)-3-甲基苯基}-4-甲基-4,5-二氢四唑-5-酮、18g碳酸钾和130mg乙腈的混合物在搅拌回流下加热5小时。将反应溶液通过Celite(注册商标)过滤，并且将滤液在减压下浓缩。向所得残余物中加入乙酸乙酯，并且将混合物用饱和硫酸氢钠溶液洗涤。将有机层用无水硫酸镁干燥并且在减压下浓缩，得到29.0g的在[表4]中所示的中间体化合物5A。

参考制备例3-2

下面显示按照参考制备例3-1中描述的方法制备的化合物及其物理性质。

由式(bA)表示的化合物：

[化学式12]

其中，R⁴和R⁶表示在[表4]中所示的任一个组合。

[表4]

中间体化合物	R<sup>4</sup>	R<sup>6</sup>
			4A	H	H
5A	Me	H
			6A	H	Me

中间体化合物4A：

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.80-7.75(2H，m)，7.46-7.40(2H，m)，7.28(1H，dd，J＝2，7.6Hz)，6.86(1H，d，J＝8.8Hz)，5.11(2H，s)，3.62(3H，s)，2.54(3H，s)，2.50(3H，s)，2.12(3H，s)。

中间体化合物5A：

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.53(1H，s)，7.46-7.40(2H，m)，7.28(1H，dd，J＝7.2，2.3Hz)，6.66(1H，s)，5.08(2H，s)，3.64(3H，s)，2.55(3H，s)，2.53(3H，s)，2.50(3H，s)，2.09(3H，s)。

中间体化合物6A：

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.80(1H，d，J＝8.5Hz)，7.77-7.74(1H，m)，7.45-7.41(2H，m)，7.29(1H，d，J＝7.3Hz)，6.86(1H，d，J＝8.5Hz)，5.11(2H，s)，3.62(3H，s)，2.94(2H，q，J＝7.3Hz)，2.50(3H，s)，2.12(3H，s)，1.20(3H，t，J＝7.3Hz)。

参考制备例4-1

将10g中间体化合物5A和14mL N，N-二甲基甲酰胺二乙缩醛的混合物在搅拌回流下加热24小时。将反应溶液在减压下浓缩，得到在[表5]中所示的中间体化合物8A。

参考制备例4-2

下面显示按照参考制备例4-1中描述的方法制备的化合物及其物理性质。

由式(cA)表示的化合物：

[化学式13]

其中，R⁴和R⁵表示在[表5]中所示的任一个组合。

[表5]

中间体化合物	R<sup>4</sup>	R<sup>7</sup>
			7A	H	H
8A	Me	H

中间体化合物7A：

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.79-7.71(3H，m)，7.59-7.39(2H，m)，7.31-7.28(1H，m)，6.84(1H，d，J＝8.4Hz)，5.69(1H，d，J＝12.4Hz)，5.09(2H，s)，3.63(3H，s)，3.03-2.88(6H，m)，2.50(3H，s)，2.09(3H，s)。

中间体化合物8A：

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.46-7.40(3H，m)，7.27(1H，dd，J＝6.7，2.6Hz)，7.14(1H，s)，6.64(1H，s)，5.35(1H，d，J＝12.7Hz)，5.04(2H，s)，3.65(3H，s)，3.08(3H，s)，2.88(3H，s)，2.51(3H，s)，2.39(3H，s)，1.88(3H，s)。

参考制备例5

向10g中间体化合物4A和95mL THF的混合物中加入2.6g氢化钠(油，60％)，并且将混合物在室温搅拌30分钟。向混合物中加入0.2g二苯并-18-冠醚-6和7mL乙酸乙酯，并且将混合物在回流下加热4小时。向反应混合物中加入水，并且将混合物用3N盐酸酸化。将混合物用乙酸乙酯萃取，并且将所得有机层用无水硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱，得到如下中间体化合物10A。

[化学式14]

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.72(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),7.67-7.66(1H,m),7.46-7.40(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.1,1.9Hz),6.88(1H,d,J＝8.5Hz)，6.11(1H,s),5.11(2H,s),4.81(1H,s),3.62(3H,s),2.50(3H,s),2.17(3H,s),2.12(3H,s)。

参考制备例6

向10g中间体化合物10A和30mL乙醇的混合物中加入5mL一水合肼，并且将混合物在室温搅拌1小时。将反应溶液在减压下浓缩。将所得残余物用己烷洗涤，并且接着用由己烷:MTBE＝10:1组成的混合溶液洗涤，得到如下中间体化合物12A。

[化学式15]

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.45-7.42(4H，m)，7.28-7.27(1H，m)，6.86(1H，d，J＝8.9Hz)，6.26(1H，s)，5.06(2H，s)，3.61(3H，s)，2.51(3H，s)，2.33(3H，s)，2.12(3H，s)。

参考制备例7

在冰冷却下向10g中间体化合物5A和100mL THF的混合物中加入2.5g氢化钠(油，60％)，并且将混合物在室温搅拌30分钟。向混合物中加入0.02g二苯并-冠醚-6和4.8g乙酸乙酯，并且将混合物在搅拌回流下在40℃加热。此后，向反应混合物中缓慢地逐滴加入1.4g乙醇，并且将混合物在搅拌回流下加热6小时。向反应混合物中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取，并且将所得有机层用无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。向所得残余物中加入50mL乙醇和1.6g一水合肼，并且将混合物搅拌1小时。将所得残余物用己烷洗涤并且接着用由己烷:MTBE＝10:1组成的混合溶液洗涤，得到如下中间体化合物13A。

[化学式16]

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.43-7.41(2H,m),7.29-7.28(1H,m),7.18-7.15(1H,m)，6.71(1H,s),6.13(1H,s),5.05(2H,s),3.65(3H,s),2.52(3H,s),2.38(3H,s),2.35(3H,s),2.07(3H,s)。

参考制备例8

将100g 5-氯-4-甲酰基-3-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-1-甲基-1H-吡唑、600mL甲苯和480mL砜的混合物在搅拌下在150℃油浴中加热，并且将甲苯蒸发掉。将混合物冷却至室温，并且此后，将反应器用氮气吹扫，并且向其中加入55g氟化钾。将反应器再次浸入150℃油浴中，并且将全部甲苯蒸发掉。此后，将混合物加热至200℃并且搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温并且向其中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得混合物用饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱，得到61g的如下中间体化合物14A。

[化学式17]

¹H-NMR(CDCl₃)δ:9.85(1H，s)，7.56(1H，dd，J＝8.4，2.3Hz)，7.52(1H，d，J＝2.3Hz)，6.90(1H，d，J＝8.4Hz)，3.88(3H，s)，3.82(3H，s)，2.27(3H，s)。

参考制备例9

在冰冷却下，在40分钟内向93g中间体化合物14A和436g三氟乙酸的混合物中逐滴加入109g三乙基硅烷。将混合物在搅拌下加热6小时，并且在减压下浓缩。向所得残余物中加入200mL水，并且在冰冷却下向混合物中加入碳酸钠以使pH＝8。将混合物用乙酸乙酯萃取，并且将所得有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。接着向所得残余物中加入450g乙酸和970g 47％氢溴酸，并且将混合物在100℃搅拌10小时。将反应溶液在减压下浓缩至其约一半体积。向反应溶液中加入3N氢氧化钠水溶液以使pH＝7至8，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱，得到52.49g的如下中间体化合物15A。

[化学式18]

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.43(1H，s)，7.32(1H,d,J＝7.9Hz)，6.80(1H，d，J＝7.9Hz)，4.83(1H，d，J＝5.9Hz)，3.74(3H，s)，2.29(3H,s),2.09(3H，s)。

参考制备例10-1

将3g 5-氯-3-(4-羟基-3-甲基苯基)-1-甲基-1H-吡唑和7.8g吡啶盐酸盐的混合物在搅拌下在200℃加热2小时。将反应混合物冷却至室温，并且向其中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用无水硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱，得到1.92g的在[表6]中所示的中间体化合物16A。

参考制备例10-2

由式(fA)表示的化合物：

[化学式19]

其中，R²和R³表示[表6]中所示的任一个组合。

[表6]

中间体化合物	R<sup>2</sup>	R<sup>3</sup>
			16A	Cl	H
19A	F	Me
			20A	F	H

中间体化合物16A：

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.30-7.28(1H，m)，7.24(1H，dd，J＝8.4，2.2Hz)，6.84(1H，d，J＝8.4Hz)，6.36(1H，s)，2.30(3H，s)。

中间体化合物19A：

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.21(1H，s)，7.17(1H，d，J＝8.2Hz)，6.87(1H，d，J＝8.4Hz)，2.31(3H，s)，2.13(3H，s)。

中间体化合物20A：

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.28(1H，s)，7.24(1H，d，J＝8.2Hz)，6.84(1H，d，J＝8.4Hz)，5.99(1H，d，J＝5.9Hz)，2.30(3H，s)。

参考制备例11

在冰冷却下向21.9g亚氯酸钠、37.2g二水合磷酸二氢钠、68mL 2-甲基-2-丁烯、100mL THF、100mL叔丁醇和33mL水的混合物中，加入20g中间体化合物14A，并且将混合物在室温搅拌1小时。将反应溶液在减压下浓缩，并且向所得残余物中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得有机层用1N盐酸洗涤并且接着用饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。将所得固体用己烷洗涤，得到19.32g的如下中间体化合物17A。

[化学式20]

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.52(1H，dd，J＝8.4，2.3Hz)，7.46(1H，d，J＝2.3Hz)，6.85(1H，d，J＝8.4Hz)，3.86(3H，s)，3.80(3H，s)，2.24(3H，s)。

参考制备例12

将5g中间体化合物17A、30mL乙酸和30mL 47％氢溴酸的混合物在搅拌下在110℃加热8小时。将反应溶液在冰中冷却，并且向其中加入2N氢氧化钠水溶液以使pH＝9。将混合物用乙酸乙酯萃取，并且将所得有机层用无水硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱，得到1.60g的如下中间体化合物18A。

[化学式21]

¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.52(1H,d，J＝1.4Hz)，7.42-7.39(1H,m)，6.78(1H，d,J＝8.2Hz),5.95(1H，d，J＝5.7Hz),5.03(1H，s)，3.76(3H，d，J＝1.1Hz)，2.28(3H，s)。

参考制备例13-1

将1.92g中间体化合物16A、2.48g 1-[2-(溴甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-4，5-二氢四唑-5-酮、1.91g碳酸钾和37mL乙腈的混合物在搅拌回流下加热4小时。将反应溶液通过Celite(注册商标)过滤，并且将滤液在减压下浓缩。对所得残余物进行硅胶柱色谱，得到0.99g的在[表7]中所示的中间体化合物21A。

参考制备例13-2

下面显示按照参考制备例13-1中描述的方法制备的化合物及其物理性质。

由式(gA)表示的化合物：

[化学式22]

其中，R²、R³、R⁴和R⁵表示在[表7]中所示的任一个组合。

[表7]

中间体化合物	R<sup>2</sup>	R<sup>3</sup>	R<sup>4</sup>	R<sup>5</sup>
					21A	Cl	H	H	Me
22A	F	Me	H	Me
					23A	F	H	H	Me
24A	Me	H	Me	H

中间体化合物21A：

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.43-7.42(1H，m)，7.38-7.33(3H，m)，7.21-7.20(1H，m)，6.74(1H，d，J＝8.2Hz)，6.31(1H，s)，5.45(2H，s)，3.54(3H，s)，2.59(3H，s)，2.26(3H，s)。

中间体化合物22A：

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.45-7.41(2H，m)，7.29-7.28(1H，m)，7.24-7.23(2H，m)，6.91(1H，d，J＝8.4Hz)，5.08(2H，s)，3.63(3H，s)，2.52(3H，s)，2.13(3H，s)，2.08(3H，s)。

中间体化合物23A：

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.52-7.41(3H，m)，7.30-7.27(2H，m)，6.88(1H，d，J＝8.4Hz)，5.99(1H，d，J＝5.9Hz)，5.08(2H，s)，3.63(3H，s)，2.51(3H，s)，2.13(3H，s)。

中间体化合物24A：

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.72(1H，d，J＝7.2Hz)，7.57-7.49(4H，m)，6.68(1H，s)，6.13(1H，s)，5.17(2H，s)，3.69(3H，s)，2.36(3H，s)，2.35(3H，s)，2.16(3H，s)。

按照与上述方法相似的方法，可以获得本发明化合物HA 101-1至HA 109-120、HB101-1至HB 109-120、HC101-1至HC 109-120和HD 101-1至HD 109-120(在下文中称为本发明化合物A)。

本发明化合物A表示由以下式(HA 101)至式(HA 109)、式(HB 101)至式(HB 109)、式(HC 101)至式(HC 109)或式(HD 101)至式(HD 109)表示的任一个化合物，其中R¹、R²和R³表示选自由以下取代编号1至120组成的组中的任一个组合。

例如，本发明化合物HA 104-5表示其中取代编号为五(5)的由式(HA 104)表示的化合物，其表示由以下结构表示的化合物。

[化学式23]

[化学式24]

[化学式25]

[化学式26]

[化学式27]

(取代编号；R¹、R²、R³)

[1；CH₃，H，H]，[2；CH₃CH₂，H，H]，[3；(CH₃)₂CH，H，H]，[4；CH₃CH₂CH₂，H，H]，[5；CH₂F，H，H]，[6；CHF₂，H，H]，[7；CF₃,H，H]，[8；CHF₂CH₂，H，H]，[9；CF₃CH₂,H，H]，[10；CHF₂CF₂,H，H]，[11；CF₃CF₂，H，H]，[12；CH₂Cl,H，H]，[13；CHCl₂,H,H],[14；CCl₃,H,H],[15；CH₂ClCH₂,H，H],[16；CHCl₂CH₂,H，H]，[17；CCl₃CH₂,H，H],[18；CHCl₂CCl₂,H，H],[19；CH₃,CH₃,H],[20；CH₃CH₂,CH₃,H],[21；(CH₃)₂CH,CH₃,H],[22；CH₃CH₂CH₂,CH₃,H],[23；CH₂F,CH₃,H],[24；CHF₂,CH₃,H],[25；CF₃,CH₃,H],[26；CHF₂CH₂,CH₃,H],[27；CF₃CH₂,CH₃,H],[28；CHF₂CF₂,CH₃,H],[29；CF₃CF₂,CH₃,H],[30；CH₂Cl,CH₃,H],[31；CHCl₂,CH₃,H],[32；CCl₃,CH₃,H],[33；CH₂ClCH₂,CH₃,H],[34；CHCl₂CH₂,CH₃,H],[35；CCl₃CH₂,CH₃,H],[36；CHCl₂CCl₂,CH₃,H],[37；CH₃,H,CH₃],[38；CH₃CH₂,H,CH₃],[39；(CH₃)₂CH,H,CH₃],[40；CH₃CH₂CH₂,H,CH₃],[41；CH₂F,H,CH₃],[42；CHF₂,H,CH₃],[43；CF₃,H,CH₃],[44；CHF₂CH₂,H,CH₃],[45；CF₃CH₂,H,CH₃],[46；CHF₂CF₂,H,CH₃],[47；CF₃CF₂,H,CH₃],[48；CH₂Cl,H,CH₃],[49；CHCl₂,H,CH₃],[50；CCl₃,H,CH₃],[51；CH₂ClCH₂,H,CH₃],[52；CHCl₂CH₂,H,CH₃],[53；CCl₃CH₂,H,CH₃],[54；CHCl₂CCl₂,H,CH₃],[55；CH₃,CH₃,CH₃],[56；CH₃CH₂,CH₃,CH₃],[57；(CH₃)₂CH,CH₃,CH₃],[58；CH₃CH₂CH₂,CH₃，CH₃],[59；CH₂F,CH₃,CH₃],[60；CHF₂,CH₃,CH₃],[61；CF₃，CH₃,CH₃],[62；CHF₂CH₂,CH₃,CH₃],[63；CF₃CH₂,CH₃,CH₃],[64；CHF₂CF₂,CH₃,CH₃],[65；CF₃CF₂,CH₃,CH₃],[66；CH₂Cl,CH₃,CH₃]，[67；CHCl₂,CH₃,CH₃]，[68；CCl₃,CH₃，CH₃]，[69；CH₂ClCH₂,CH₃,CH₃]，[70；CHCl₂CH₂,CH₃,CH₃]，[71；CHCl₂CCl₂，CH₃,CH₃],[72；CCl₃CCl₂,CH₃,CH₃]，[73；CH₃,F,H]，[74；CH₃CH₂，F,H],[75；(CH₃)₂CH,F,H],[76；CH₃CH₂CH₂，F,H]，[77；CH₂F,Cl,H]，[78；CHF₂,Cl，H]，[79；CF₃,Cl，H]，[80；CHF₂CH₂,Cl,H]，[81；CF₃CH₂,Br,H],[82；CHF₂CF₂,Br,H],[83；CF₃CF₂,Br,H],[84；CH₂Cl,Br,H],[85；CHCl₂,F,CH₃],[86；CCl₃,F,CH₃],[87；CH₂ClCH₂,F,CH₃],[88；CHCl₂CH₂,F,CH₃],[89；CHCl₂CCl₂,Cl,CH₃],[90；CCl₃CCl₂,Cl,CH₃],[91；CH₃,Cl,CH₃],[92；CH₃CH₂,Cl,CH₃],[93；(CH₃)₂CH,Br,CH₃],[94；CH₃CH₂CH₂,Br,CH₃],[95；CH₂F,Br,CH₃],[96；CHF₂,Br,CH₃],[97；CF₃,H,F],[98；CHF₂CH₂,H,F],[99；CF₃CH₂,H,F],[100；CHF₂CF₂,H,F],[101；CF₃CF₂,H,Cl],[102；CH₂Cl,H,Cl],[103；CHCl₂,H,Cl],[104；CCl₃,H,Cl],[105；CH₂ClCH₂,H,Br],[106；CHCl₂CH₂,H,Br],[107；CHCl₂CCl₂,H,Br],[108；CCl₃CCl₂,H,Br],[109；CH₃,CH₃,F],[110；CH₃CH₂,CH₃,F],[111；(CH₃)₂CH,CH₃,F],[112；CH₃CH₂CH₂,CH₃,F],[113；CH₃,CH₃,Cl],[114；CH₃CH₂,CH₃,Cl],[115；(CH₃)₂CH,CH₃,Cl],[116；CH₃CH₂CH₂,CH₃,Cl],[117；CH₃,CH₃,Br],[118；CH₃CH₂,CH₃,Br],[119；(CH₃)₂CH,CH₃,Br],[120；CH₃CH₂CH₂,CH₃,Br]。

本发明化合物可以与杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、植物生长调节剂或增效剂(在下文中统称为本发明活性成分)混合或组合。下面描述本发明化合物与本发明活性成分的组合的实例。例如，戊唑醇(tebuconazole)+SX表示戊唑醇与SX的组合。符号“SX”表示选自本发明化合物A中的任一种化合物。括号内的数字数表示CAS登记号。

戊唑醇(tebuconazole)+SX，丙硫菌唑(prothioconazole)+SX，叶菌唑(metconazole)+SX，种菌唑(ipconazole)+SX，灭菌唑(triticonazole)+SX，苯醚甲环唑(difenoconazole)+SX，抑霉唑(imazalil)+SX，三唑醇(triadimenol)+SX，四氟醚唑(tetraconazole)+SX，粉唑醇(flutriafol)+SX，糠菌唑(bromuconazole)+SX，丙环唑(propiconazole)+SX，mefentrifluconazole+SX，ipfentrifluconazole+SX，氟环唑(epoxiconazole)+SX，环菌唑(cyproconazole)+SX，mandestrobin+SX，嘧菌酯(azoxystrobin)+SX，吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)+SX，肟菌酯(trifloxystrobin)+SX，氟嘧菌酯(fluoxastrobin)+SX，啶氧菌酯(picoxystrobin)+SX，咪唑菌酮(fenamidone)+SX，醚菌胺(dimoxystrobin)+SX，苯氧菌胺(metominostrobin)+SX，吡菌苯威(pyribencarb)+SX，环苯吡菌胺(sedaxane)+SX，氟唑菌苯胺(penflufen)+SX，氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)+SX，呋吡菌酰胺(fluopyram)+SX，苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)+SX，烟酰胺(boscalid)+SX，萎锈灵(carboxin)+SX，吡噻菌胺(penthiopyrad)+SX，氟担菌宁(flutolanil)+SX，联苯吡菌胺(bixafen)+SX，pydiflumetofen+SX，3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(1383809-87-7)+SX，N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氯-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(1255734-28-1)+SX，3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满)-4-基)吡唑-4-甲酰胺(141573-94-6)+SX，3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基茚满-4-基]吡唑-4-甲酰胺(1352994-67-2)+SX，甲霜灵(metalaxyl)+SX，甲霜灵-M(metalaxyl-M)+SX，苯菌酮(metrafenone)+SX，环氟苄酰胺(cyflufenamid)+SX，丙氧喹啉(proquinazid)+SX，3-氯-5-苯基-6-甲基-4-(2,6-二氟苯基)哒嗪(1358061-55-8)+SX，1-[2-({[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}甲基)-3-甲基苯基]-4-乙基-4，5-二氢四唑-5-酮(1472649-01-6)+SX，4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-胺(1362477-26-6)+SX，fenpicoxamid+SX，N’-(2，5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲酰亚氨基甲酰胺(1052688-31-9)+SX，异噻菌胺(isotianil)+SX，奥索利酸(oxolinic acid)+SX，嘧菌腙(ferimzone)+SX，苯酞(phthalide)+SX，春雷霉素(kasugamycin)+SX，tebufloquin+SX，quinofumelin+SX，胺苯吡菌酮(fenpyrazamin)+SX，腐霉利(procymidone)+SX，咯菌腈(fludioxonil)+SX，甲基立枯磷(tolclofos-methyl)+SX，噻菌灵(thiabendazole)+SX，噻唑菌胺(ethaboxam)+SX，picarbutrazox+SX，氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)+SX，三乙酸双胍辛胺(iminoctadinetriacetate)+SX，双胍辛胺苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)+SX，丁苯吗啉(fenpropimorph)+SX，苯锈啶(fenpropidin)+SX，螺环菌胺(spiroxamine)+SX，百菌清(chlorothalonil)+SX，灭菌丹(folpet)+SX，克菌丹(captan)+SX，福美双(thiram)+SX，硅噻菌胺(silthiofam)+SX，代森锰锌(mancozeb)+SX，杀螟丹(cartap)+SX，噻虫胺(clothianidin)+SX，噻虫嗪(thiamethoxam)+SX，吡虫啉(imidacloprid)+SX，噻虫啉(thiacloprid)+SX，氟吡呋喃酮(flupyradifurone)+SX，氟吡氰胺(sulfoxaflor)+SX，三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)+SX，dicloromezotiaz+SX，β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)+SX，七氟菊酯(tefluthrin)+SX，氟虫腈(fipronil)+SX，氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)+SX，氰虫酰胺(cyantraniliprole)+SX，氟氰虫酰胺(tetraniliprole)+SX，硫双威(thiodicarb)+SX，克百威(carbofuran)+SX，fluxametamide+SX，阿福拉纳(afoxolaner)+SX，氟雷拉纳(fluralaner)+SX，broflanilide+SX，阿维菌素(abamectin)+SX，氟噻虫砜(fluensulfone)+SX，三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)+SX，tioxazafen+SX，由下式表示的化合物：

[化学式28]

(1689566-03-7)+SX，菌根真菌(Mycorrhiza Fungi)+SX，坚强芽孢杆菌(Bacillusfirmus)+SX，解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)+SX，巴斯德杆菌(Pasteurianishizawae)+SX，和穿刺巴氏杆菌(Pasteuria penetrans)+SX。

虽然本发明化合物与本发明成分的混合比不受特别限制，但是重量比(本发明化合物:本发明成分)的实例在以下范围内：1000:1至1:1000，500:1至1:500，100:1至1:100，50:1至1:50，20:1至1:20，10:1至1:10，3:1至1:3，1:1至1:500，1:1至1:100，1:1至1:50，1:1至1:20，和1:1至1:10。

本发明化合物的施用可以提供促进植物生长的效果，诸如增加育苗率(the rateof seedling establishment)、增加健康叶片数量、增加植物高度、增加植物重量、增加叶面积、增加种子或果实的数量或重量、增加开花或结果的次数、促进根的生长等。此外，本发明化合物的施用可以提高对非生物胁迫的抗性，诸如对温度胁迫(例如，高温胁迫或低温胁迫)、水分胁迫(例如，干旱胁迫或过量水分胁迫)和盐胁迫的抗性。

接下来，描述制剂例。

制剂例1

将五十(50)份本发明化合物A中的任一种、3份木质素磺酸钙、2份月桂基硫酸镁和45份合成水合二氧化硅混磨以获得制剂。

制剂例2

将二十(20)份本发明化合物A中的任一种、1.5份脱水山梨糖醇三油酸酯与28.5份包含2份聚乙烯醇的水溶液混合，然后通过湿磨法对混合物进行精细研磨。然后向混合物中加入40份包含0.05份黄原胶和0.1份硅酸铝镁的水溶液，并且进一步向其中加入10份丙二醇。搅拌混合物以获得制剂。

制剂例3

将二(2)份本发明化合物A中的任一种、88份高岭土和10份滑石混磨以获得制剂。

制剂例4

将五(5)份本发明化合物A中的任一种、14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份十二烷基苯磺酸钙和75份二甲苯混磨以获得制剂。

制剂例5

将二(2)份本发明化合物A中的任一种、1份合成水合二氧化硅、2份木质素磺酸钙、30份膨润土和65份高岭土混磨，并且向其中加入水，并且将混合物充分捏合，然后造粒并干燥以获得制剂。

制剂例6

将三十五(35)份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵和白炭(重量比1:1)的混合物、20份本发明化合物A中的任一种和45份水充分混合以获得制剂。

接下来，采用试验例来显示本发明化合物对防治植物病害的功效。

试验例1

用土壤填充塑料罐并且向其播种大麦(cv；Nishinohoshi)种子，并且使植物在温室中生长7天。此后，将本发明化合物1、2、3、4、5、7、8、11、12、16、17、19、20、21、22、23、25、26、27和28中的任一种各自按照与制剂例6相似的方法制成制剂，将其用水调整为500ppm。将调整溶液喷洒到叶部分以使其充分粘附在上述大麦的叶上。在喷洒该调整溶液后，将植物风干，并且在2天后，将大麦网斑病真菌(大麦网斑病菌(Pyrenophora teres))的孢子的水悬浮液喷洒接种。在接种后，将植物在23℃(在日间)和20℃(在夜间)在高湿度下放置3天，然后在温室中培养7天，并且观察病变面积。结果是，用本发明化合物1、2、3、4、5、7、8、11、12、16、17、19、20、21、22、23、25、26、27和28处理的植物中的病变面积中的每一个都显示为未处理植物中的病变面积的10％以下。

试验例2

用土壤填充塑料罐并且向其播种水稻(cv；Nipponbare)种子，并且使植物在温室中生长20天。此后，将本发明化合物2、3、6、7、8、10、11、12、13、14、15、16、17、27和28中的任一种各自按照与制剂例6相似的方法制成制剂，并将其用水调整为500ppm。将调整溶液喷洒到叶部分以使其充分粘附在上述水稻的叶上。在喷洒调整溶液后，将植物风干并且在24℃(在日间)和20℃(在夜间)在高湿度下放置6天，同时使上述喷洒处理的水稻接触被稻瘟病真菌(稻瘟病菌(Magnaporthe grisea))感染的水稻秧苗(cv；Nipponbare)，并且观察病变面积。结果是，用本发明化合物2、3、6、7、8、10、11、12、13、14、15、16、17、27和28处理的植物中的病变面积中的每一个都显示为未处理植物中的病变面积的10％以下。

试验例3

用土壤填充塑料罐并且向其播种菜豆(cv；Nagauzurasaitou)种子，并且使植物在温室中生长8天。此后，将本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、12、13、14、15、16、17、19、20、21、22、25、26、27和28中的任一种各自按照与制剂例6相似的方法制成制剂，并将其用水调整为500ppm。将调整溶液喷洒到叶部分以使其充分粘附在上述菜豆的叶上。在喷洒调整溶液后，将植物风干并且将含有菜豆菌核病真菌(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))的菌丝的PDA培养基置于菜豆的叶上。在接种后，将所有菜豆仅在夜间在高湿度下放置，并且在4天后，观察病变面积。结果是，用本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、12、13、14、15、16、17、19、20、21、22、25、26、27和28处理的植物中的病变面积中的每一个都显示为未处理植物中的病变面积的10％以下。

试验例4

用土壤填充塑料罐并且向其播种小麦(cv；Apogee)种子，并且使植物在温室中生长10天。此后，将本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、12、13、14、15、16、17、20、21、22、26、27和28中的任一种各自按照与制剂例6相似的方法制成制剂，并将其用水调整为500ppm。将调整溶液喷洒到叶部分以使其充分粘附在上述小麦的叶上。在喷洒调整溶液后，将植物风干，并且在4天后，将小麦叶枯病真菌(小麦叶枯病菌(Septoria tritici))的孢子的水悬浮液喷洒接种。在接种后，将植物在高湿度下在18℃放置3天，然后在光照下放置14至18天，并且观察病变面积。结果是，用本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、12、13、14、15、16、17、20、21、22、26、27和28处理的植物中的病变面积中的每一个都显示为未处理植物中的病变面积的10％以下。

试验例5

用土壤填充塑料罐并且向其播种黄瓜(cv；Sagamihanjiro)种子，并且使植物在温室中生长12天。此后，将本发明化合物2、3、7、8、10、11、12、13、15、16、17、20、21、22、25、26、27和28中的任一种各自按照与制剂例6相似的方法制成制剂，并将其用水调整为500ppm。将调整溶液喷洒到叶部分以使其充分粘附在上述黄瓜的叶上。在喷洒调整溶液后，将植物风干，并且将黄瓜白粉病真菌(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)；QoI抗性株，其中在编码细胞色素b的基因之中，细胞色素b的第143位处的氨基酸残基由甘氨酸残基突变成丙氨酸残基)的孢子喷洒接种。将植物在24℃(在日间)和20℃(在夜间)的温室中放置8天，并且观察病变面积。结果是，用本发明化合物2、3、7、8、10、11、12、13、15、16、17、20、21、22、25、26、27和28处理的植物中的病变面积中的每一个都显示为未处理植物中的病变面积的10％以下。

试验例6

用土壤填充塑料罐并且向其播种大豆(cv；Kurosengoku)种子，并且使植物在温室中生长13天。此后，将本发明化合物1、2、3、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、23、24、25、26、27和28中的任一种各自按照与制剂例6相似的方法制成制剂，将其用水调整为200ppm。将调整溶液喷洒到叶部分以使其充分粘附在上述大豆的叶上。在喷洒调整溶液后，将植物风干，并且在4天后，将大豆锈病真菌(豆薯层锈菌(phakopsorapachyrhizi))的孢子的水悬浮液喷洒接种。在接种后，将植物在23℃(在日间)和20℃(在夜间)的温室中在高湿度下放置3天，然后在温室中培养14天，并且观察病变面积。结果是，用本发明化合物1、2、3、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、23、24、25、26、27和28处理的植物中的病变面积中的每一个都显示为未处理植物中的病变面积的10％以下。

试验例7

用土壤填充塑料罐并且向其播种大麦(cv；Nishinohoshi)种子，并且使植物在温室中生长7天。此后，将本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、25、26、27和28中的任一种各自按照与制剂例6相似的方法制成制剂，并将其用水调整为200ppm。将调整溶液喷洒到叶部分以使其充分粘附在上述大麦的叶上。在喷洒调整溶液后，将植物风干，并且在1天后，将大麦叶枯病真菌(大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis))的孢子的水悬浮液喷洒接种。在接种后，将植物在高湿度下在15℃放置3天，然后在温室中培养14天，并且观察病变面积。结果是，用本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、25、26、27和28处理的植物中的病变面积中的每一个都显示为未处理植物中的病变面积的10％以下。

试验例8

用土壤填充塑料罐并且向其播种黄瓜(cv；Sagamihanjiro)种子，并且使植物在温室中生长19天。此后，将本发明化合物6、9、10、13、14和15中的任一种各自按照与制剂例6相似的方法制成制剂，并将其用水调整为200ppm。将调整溶液喷洒到叶部分以使其充分粘附在上述黄瓜的叶上。在喷洒调整溶液后，将植物风干，并且在1天后，将黄瓜炭疽病真菌(瓜类炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium))的孢子的水悬浮液喷洒接种。在接种后，首先将植物在高湿度下在23℃放置1天，然后在24℃(在日间)和20℃(在夜间)的温室中培养6天，并且观察病变面积。结果是，用本发明化合物6、9、10、13、14和15处理的植物中的病变面积中的每一个都显示为未处理植物中的病变面积的10％以下。

试验例9

用土壤填充塑料罐并且向其播种黄瓜(cv；Sagamihanjiro)种子，并且使植物在温室中生长19天。此后，将本发明化合物1、4、5、6、10、13、14、16和17中的任一种各自按照与制剂例6相似的方法制成制剂，将其用水调整为50ppm。将调整溶液喷洒到叶部分以使其充分粘附在上述黄瓜的叶上。在喷洒调整溶液后，将植物风干，并且在1天后，将黄瓜霜霉病真菌(古巴假霜霉菌(Pseudoperonospora cubensis))的游动孢子的水悬浮液喷洒接种。在接种后，首先将植物在高湿度下在23℃放置1天，然后在24℃(在日间)和20℃(在夜间)的温室中培养6天，并且观察病变面积。结果是，用本发明化合物1、4、5、6、10、13、14、16和17处理的植物中的病变面积中的每一个都显示为未处理植物中的病变面积的10％以下。

试验例10

用土壤填充塑料罐并且向其播种大豆(cv.；Tachinagaha)种子，并且使植物在温室中生长13天。此后，将大豆蛙眼叶斑病(大豆灰斑病菌(Cercospora sojina))的孢子的水悬浮液喷洒接种。在接种后，将植物在23℃的温室中在高湿度下放置4天。在5天后，将本发明化合物1、3、4、5、7和20中的任一种各自按照与制剂例6相似的方法制成制剂，并将其用水调整为200ppm。将调整溶液喷洒到叶部分以使其充分粘附在上述大豆的叶上。在喷洒调整溶液后，将植物风干，然后在温室中培养14天，并且观察病变面积。结果是，用本发明化合物1、3、4、5、7和20处理的植物中的病变面积中的每一个都显示为未处理植物中的病变面积的10％以下。

试验例11

用土壤填充塑料罐并且向其播种黄瓜(cv；Sagamihanjiro)种子，并且使植物在温室中生长14天。此后，将本发明化合物1、3、6、9、10、14和16中的任一种各自按照与制剂例6相似的方法制成制剂，将其用水调整为含有0.25mg/L，并且将黄瓜秧苗的根部进入调整溶液中。在8天后，将含有黄瓜菌核病真菌(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))的菌丝的PDA培养基置于黄瓜的叶上。在接种后，将所有黄瓜仅在夜间在高湿度下放置，并且在4天后，观察病变面积。结果是，用本发明化合物1、3、6、9、10、14和16处理的植物中的病变面积中的每一个都显示为未处理植物中的病变面积的10％以下。

试验例12

将本发明化合物2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27和28中的任一种用二甲亚砜稀释为含有150ppm，并且将1μL份的稀释溶液分配到滴定板(96孔)中，然后向其分配150μL马铃薯葡萄糖肉汤培养基(PDB培养基)，该培养基含有叶霉病(黄枝孢(Cladosporium fulvum)；QoI抗性株，其中在编码细胞色素b的基因之中，细胞色素b的第129位处的氨基酸残基由苯丙氨酸残基突变成亮氨酸残基)的孢子。将该板在18℃培养6天，从而允许番茄叶霉病真菌进行增殖，然后测量滴定板的各孔在550nm处的吸光度以测定番茄叶霉病真菌的生长度。通过下述等式，由测定的生长度计算抑制比。

“等式”

抑制比＝100×(A-B)/A

其中

A：在未处理区域中的真菌生长度

B：在处理区域中的真菌生长度

结果是，用本发明化合物2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27和28中的每一种处理的各孔的抑制比均为80％以上。

试验例13

用土壤填充塑料罐并且向其播种小麦(cv；Shirogane)种子，并且使植物在温室中生长9天。将本发明化合物1、2、3、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、18、19、20、21、26、27和28中的任一种各自按照与制剂例6相似的方法制成制剂，将其用水调整为12.5ppm，将调整溶液喷洒到叶部分以使其充分粘附在上述小麦的叶上。在喷洒调整溶液后，将植物风干，然后在光照下在20℃培养5天。将小麦锈病真菌(小麦叶锈病菌(Puccinia recondita))的孢子喷洒接种。在接种后，将植物在黑暗和潮湿条件下在23℃放置1天，然后在光照下在20℃培养8天，并且观察病变面积。结果是，用本发明化合物1、2、3、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、18、19、20、21、26、27和28处理的植物中的病变面积中的每一个都显示为未处理植物中的病变面积的30％以下。

比较试验例1

用土壤填充塑料罐并且向其播种小麦(cv；Shirogane)种子，并且使植物在温室中生长9天。将1-(2-{[2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯氧基]甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-4,5-二氢四唑-5-酮按照与制剂例6相似的方法制成制剂，并将其用水调整为12.5ppm。将调整溶液喷洒到叶部分以使其充分粘附在上述小麦的叶上。在喷洒调整溶液后，将植物风干，然后在光照下在20℃培养5天。将小麦锈病真菌(小麦叶锈病菌(Pucciniarecondita))的孢子喷洒接种。在接种后，将植物在黑暗和潮湿条件下在23℃放置1天，然后在光照下在20℃培养8天，并且观察病变面积。结果是，用1-(2-{[2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯氧基]甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-4，5-二氢四唑-5-酮处理的植物中的病变面积显示为未处理植物中的病变面积的70％以下。

工业适用性

本发明的化合物具有用于防治植物病害的功效，并且可用作用于防治植物病害的试剂的活性成分。

Claims

1.一种由式(I)表示的化合物：

其中

R¹表示任选地具有一个或多个卤素的C1-C3烷基；

n是1或2；

R²和R³各自独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基；

R⁴表示氢原子或甲基；并且

R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、氢原子、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中

R¹表示C1-C3烷基，

R²和R³各自独立地表示氢原子、卤素原子或甲基；并且

3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中

R²表示氢原子或甲基；

R³表示氢原子；并且

R⁵表示C1-C3烷基。

4.一种用于防治植物病害的试剂，所述试剂包含权利要求1至3中任一项所限定的化合物。

5.一种用于防治植物病害的方法，所述方法包括将有效量的权利要求1至3中任一项所限定的化合物施用至植物或土壤。

6.权利要求1至3中任一项所限定的化合物用于防治植物病害的用途。