CN104684908A - 四唑啉酮化合物及其作为杀虫剂的用途 - Google Patents

四唑啉酮化合物及其作为杀虫剂的用途 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种对于防治害虫具有优异功效的化合物。一种式(1)的四唑啉酮化合物，[其中Q表示选自下组的基团：Q1、Q2、Q3或Q4：R1、R2、R3和R11各自独立地表示卤素原子、C1-C6烷基等；R4和R5各自独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6表示卤素原子、C1-C4烷基等；R7、R8和R9各自独立地表示氢原子、卤素原子等；并且R10表示C1-C3烷基等]，其显示出对害虫优异的防治功效。

Description

四唑啉酮化合物及其作为杀虫剂的用途
本申请要求2012年9月28日提交的日本专利申请号2012-216038、2012年12月25日提交的2012-280707、2013年5月31日提交的2013-115179和2013年7月4日提交的2013-140423的优先权和权益，其全部内容通过引用结合在本文中。
技术领域
本发明涉及四唑啉酮化合物及其用途。
背景技术
迄今为止，已经广泛开发了多种用于防治害虫的药物并且其提供了实践中的用途，但是，在一些情况下，这些药物不能发挥足够的功效。
此外，作为具有四唑啉酮环的化合物，已知由下式(A)表示的1-{2-{2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基}-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮：
(参见专利文献1)。
引用清单
专利文献
专利文献1：WO 1999/46246单行本
发明概述
本发明的目的是提供一种对于防治害虫具有优异功效的化合物。
本发明的发明人已经深入地研究以寻找对于防治害虫具有优异功效的化合物，并且作为结果发现了下式(I)的四唑啉酮化合物对于防治害虫具有优异功效，因此完成了本发明。
具体地，本发明包括下列[1]至[23]。
[1]一种式(1)的四唑啉酮化合物：
[其中
Q表示选自下组的基团：Q1、Q2、Q3或Q4：
R1、R2、R3和R11各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、羟基、硫醇基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、任选具有一个或多个选自P1组的基团的C1-C6烷基、或者任选具有一个或多个选自P1组的基团的C3-C6环烷基；
R4和R5各自独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基；
R6表示C1-C4烷基、卤素原子、C1-C4烷氧基、氰基、硝基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基或C2-C4卤代烯基；
R7、R8和R9各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基或C1-C3烷氧基；
R10表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3炔基、C2-C3卤代炔基、C3-C5环烷基或C3-C5卤代环烷基；
X表示氧原子或硫原子；
A1和A3各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、羟基、硫醇基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、任选具有一个或多个选自P1组的基团的C1-C6烷基、或者任选具有一个或多个选自P1组的基团的C3-C6环烷基；
A2、Z1和Z4各自独立地表示氢原子、氨基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C3-C6卤代环烷基磺酰基、C2-C8烷基氨基磺酰基、C2-C8卤代烷基氨基磺酰基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C4-C7环烷基甲基、任选具有一个或多个选自P1组的基团的C1-C6烷基、或者任选具有一个或多个选自P1组的基团的C3-C6环烷基；
Y1、Y2、Y3、Z2和Z3各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、羟基、硫醇基、醛基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6烯基氧基、C3-C6卤代烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6卤代炔基氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C8烷基氨基磺酰基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、氨基羰基、任选具有一个或多个选自P1组的基团的C1-C6烷基、或者任选具有一个或多个选自P1组的基团的C3-C6环烷基；或者
Y1和Y2可以同它们所连接的碳原子一起彼此结合以形成五、六或七元饱和环(条件是所述饱和环可以任选地含有一个或多个氧原子或硫原子作为成环原子，并且所述饱和环可以任选地具有一个或多个选自P1组的取代基)；或者
Y2和Y3可以同它们所连接的碳原子一起彼此结合以形成五、六或七元饱和环(条件是所述饱和环可以任选地含有一个或多个氧原子或硫原子作为成环原子，并且所述饱和环可以任选地具有一个或多个选自P1组的取代基)；或者
Z1和Z2可以同它们所连接的碳原子或氮原子一起彼此结合以形成五、六或七元饱和环(条件是所述饱和环可以任选地含有一个或多个氧原子、氮原子或硫原子作为成环原子，并且所述饱和环可以任选地具有一个或多个选自P1组的取代基)；或者
Z2和Z3可以同它们所连接的碳原子一起彼此结合以形成五、六或七元饱和环(条件是所述饱和环可以任选地含有一个或多个氧原子、氮原子或硫原子作为成环原子，并且所述饱和环可以任选地具有一个或多个选自P1组的取代基)；并且
P1组：由卤素原子、氰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基组成的组]。
[2]根据[1]所述的四唑啉酮化合物，其中Q表示Q1。
[3]根据[1]所述的四唑啉酮化合物，其中Q表示Q2。
[4]根据[1]所述的四唑啉酮化合物，其中Q表示Q3。
[5]根据[1]所述的四唑啉酮化合物，其中Q表示Q4。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的四唑啉酮化合物，
其中
R1表示C1-C3烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C2-C3卤代炔基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基；
R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子；
R3表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R6表示C1-C4烷基、卤素原子、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基或C2-C4卤代烯基；
R10表示甲基；并且
X表示氧原子。
[7]根据[1]、[2]或[6]中任一项所述的四唑啉酮化合物，
其中
Y1和Y2可以同它们所连接的碳原子一起彼此结合以形成五或六元饱和环；
Y2和Y3可以同它们所连接的碳原子一起彼此结合以形成五或六元饱和环；
当Y1、Y2和Y3中的每一个不形成五或六元饱和环时，
Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基；
Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基；
Y3表示氢原子、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
[8]根据[1]、[3]或[6]中任一项所述的四唑啉酮化合物，
其中
Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基或C4-C7环烷基甲基；
Z2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基；备选地，
Z1和Z2可以同它们所连接的碳原子或氮原子一起彼此结合以形成五或六元饱和环；并且
Z3表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
[9]根据[1]、[2]、[6]或[7]中任一项所述的四唑啉酮化合物，
其中
Y1和Y2彼此连接以表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-，其同Y1和Y2所连接的碳原子一起结合以形成五元或六元环；
Y2和Y3彼此连接以表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-，其同Y2和Y3所连接的碳原子一起结合以形成五元或六元环；
当Y1、Y2和Y3中的每一个不形成五或六元饱和环时，
Y1表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
Y2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷氧基；并且
Y3表示氢原子或甲基。
[10]根据[1]、[3]或[6]中任一项所述的四唑啉酮化合物，
其中
Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基；
Z2表示氢原子、卤素原子、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6炔基氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷氧基；并且
Z3表示氢原子、卤素原子、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
[11]根据[1]、[3]或[6]中任一项所述的四唑啉酮化合物，
其中
Z1表示C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
Z2表示氢原子、卤素原子、氰基、甲氧基、乙氧基、2-丙炔基氧基、甲硫基、二氟甲基、三氟甲基或C1-C3烷基；并且
Z3表示氢原子、卤素原子、氰基或甲基。
[12]根据[1]、[3]、[6]或[8]中任一项所述的四唑啉酮化合物，
其中
Z1表示C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
Z2表示氢原子、氯原子、三氟甲基或C1-C3烷基；并且
Z3表示氢原子、卤素原子或甲基。
[13]根据[1]、[2]、[6]或[7]中任一项所述的四唑啉酮化合物，
其中
Y1和Y2彼此连接以表示-CH2-CH2-CH2-CH2-，其同它们所连接的碳原子一起结合以形成六元环；
Y2和Y3彼此连接以表示-CH2-CH2-CH2-CH2-，其同它们所连接的碳原子一起结合以形成六元环；
当Y1、Y2和Y3中的每一个不形成六元饱和环时，
Y1表示氢原子或C1-C3烷基；
Y2表示氢原子、卤素原子、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷氧基；并且
Y3表示氢原子或甲基。
[14]根据[1]至[13]中任一项所述的四唑啉酮化合物，
其中
R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基；
R3表示氢原子或甲基；并且
R6表示甲基、乙基、氯原子、溴原子、甲氧基或乙氧基。
[15]一种式(2)的四唑啉酮化合物：
[其中
R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子、三氟甲基或环丙基；
R3表示氢原子或甲基；
R6表示甲基、乙基、氯原子、溴原子、甲氧基或乙氧基；并且
R12表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基或C1-C6卤代环烷基]。
[16]根据[15]所述的四唑啉酮化合物，
其中
R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子；
R3表示氢原子或甲基；
R6表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或甲氧基；并且
R12表示甲基、乙基或环丙基。
[17]一种用于防治害虫的试剂，所述试剂包含根据[1]至[16]中任一项所述的四唑啉酮化合物。
[18]一种用于防治害虫的方法，所述方法包括将有效量的根据[1]至[16]中任一项所述的四唑啉酮化合物施用至植物或土壤。
[19]根据[1]至[16]中任一项所述的四唑啉酮化合物用于防治害虫的用途。
[20]一种由式(3)表示的四唑啉酮化合物：
[其中
R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基；
R3表示氢原子或甲基；
R6表示C1-C3烷基、卤素原子或C1-C2烷氧基；
Z1表示C1-C3烷基；
Z2表示氢原子、C1-C2烷氧基、C1-C3烷基、C1-C2烷硫基、卤素原子或氰基；并且
Z3表示氢原子、C1-C3烷基、卤素原子或氰基]。
[21]根据[20]所述的四唑啉酮化合物，
其中
R1表示甲基；
R3表示氢原子；
R6表示C1-C2烷基；
Z1表示C1-C3烷基；
Z2表示C1-C2烷氧基或卤素原子；
Z3表示C1-C3烷基。
[22]一种由式(4)表示的吡唑化合物：
[其中
R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基；
R3表示氢原子或甲基；
R6表示C1-C3烷基、卤素原子或C1-C2烷氧基；
Z1表示C1-C3烷基；
Z2表示氢原子、C1-C2烷氧基、C1-C3烷基、C1-C2烷硫基、卤素原子或氰基；
Z3表示氢原子、C1-C3烷基、卤素原子或氰基；并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸酯基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代羰基、NSO、C(O)N3、C(O)NH2、C(O)NHCl、C(O)NHBr或C(O)NHOH]。
[23]根据[22]所述的吡唑化合物，
其中
R1表示甲基；
R3表示氢原子；
R6表示C1-C2烷基；
Z1表示C1-C3烷基；
Z2表示C1-C2烷氧基或卤素原子；
Z3表示C1-C3烷基；并且
L1表示硝基、氨基或异氰酸酯基。
本发明可以防治害虫。
具体实施方案
本发明的化合物(在下文中，有时被称为“本发明化合物”)是一种式(1)的四唑啉酮化合物：
[其中
Q表示选自下组的基团：Q1、Q2、Q3或Q4：
R1、R2、R3和R11各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、羟基、硫醇基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、任选具有一个或多个选自P1组的基团的C1-C6烷基、或者任选具有一个或多个选自P1组的基团的C3-C6环烷基；
R4和R5各自独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基；
R6表示C1-C4烷基、卤素原子、C1-C4烷氧基、氰基、硝基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基或C2-C4卤代烯基；
R7、R8和R9各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基或C1-C3烷氧基；
R10表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3炔基、C2-C3卤代炔基、C3-C5环烷基或C3-C5卤代环烷基；
X表示氧原子或硫原子；
A1和A3各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、羟基、硫醇基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、任选具有一个或多个选自P1组的基团的C1-C6烷基、或者任选具有一个或多个选自P1组的基团的C3-C6环烷基；
A2、Z1和Z4各自独立地表示氢原子、氨基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C3-C6卤代环烷基磺酰基、C2-C8烷基氨基磺酰基、C2-C8卤代烷基氨基磺酰基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C4-C7环烷基甲基、任选具有一个或多个选自P1组的基团的C1-C6烷基、或者任选具有一个或多个选自P1组的基团的C3-C6环烷基；
Y1、Y2、Y3、Z2和Z3各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、羟基、硫醇基、醛基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6烯基氧基、C3-C6卤代烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6卤代炔基氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C8烷基氨基磺酰基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、氨基羰基、任选具有一个或多个选自P1组的基团的C1-C6烷基、或者任选具有一个或多个选自P1组的基团的C3-C6环烷基；或者
Y1和Y2可以同它们所连接的碳原子一起彼此结合以形成五、六或七元饱和环(条件是所述饱和环可以任选地含有一个或多个氧原子或硫原子作为成环原子，并且所述饱和环可以任选地具有一个或多个选自P1组的取代基)；或者
Y2和Y3可以同它们所连接的碳原子一起彼此结合以形成五、六或七元饱和环(条件是所述饱和环可以任选地含有一个或多个氧原子或硫原子作为成环原子，并且所述饱和环可以任选地具有一个或多个选自P1组的取代基)；或者
Z1和Z2可以同它们所连接的碳原子或氮原子一起彼此结合以形成五、六或七元饱和环(条件是所述饱和环可以任选地含有一个或多个氧原子、氮原子或硫原子作为成环原子，并且所述饱和环可以任选地具有一个或多个选自P1组的取代基)；或者
Z2和Z3可以同它们所连接的碳原子一起彼此结合以形成五、六或七元饱和环(条件是所述饱和环可以任选地含有一个或多个氧原子、氮原子或硫原子作为成环原子，并且所述饱和环可以任选地具有一个或多个选自P1组的取代基)；并且
P1组：由卤素原子、氰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基组成的组]。
此外，本发明中，还包括由式(2)表示的四唑啉酮化合物：
[其中
R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子、三氟甲基或环丙基；
R3表示氢原子或甲基；
R6表示甲基、乙基、氯原子、溴原子、甲氧基或乙氧基；并且
R12表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基或C1-C6卤代环烷基]，
其用于本发明化合物的制备并且对于防治害虫具有优异功效。
此外，本发明中，还包括由式(3)表示的四唑啉酮化合物：
[其中
R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基；
R3表示氢原子或甲基；
R6表示C1-C3烷基、卤素原子或C1-C2烷氧基；
Z1表示C1-C3烷基；
Z2表示氢原子、C1-C2烷氧基、C1-C3烷基、C1-C2烷硫基、卤素原子或氰基；并且
Z3表示氢原子、C1-C3烷基、卤素原子或氰基]，
其用于本发明化合物的制备。
此外，本发明中，还包括由式(4)表示的吡唑化合物：
[其中
R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基；
R3表示氢原子或甲基；
R6表示C1-C3烷基、卤素原子或C1-C2烷氧基；
Z1表示C1-C3烷基；
Z2表示氢原子、C1-C2烷氧基、C1-C3烷基、C1-C2烷硫基、卤素原子或氰基；
Z3表示氢原子、C1-C3烷基、卤素原子或氰基；并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸酯基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代羰基、NSO、C(O)N3、C(O)NH2、C(O)NHCl、C(O)NHBr或C(O)NHOH](在下文中，被称为“本发明的吡唑化合物”)。
在下文中，详细地解释本发明。
下面具体地描述在本文中使用的取代基。
术语“卤素原子”包括，例如，氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C1-C6烷基”表示一至六个碳原子的直链或支链烷基，并且包括，例如，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基。
术语“C1-C5烷基”表示一至五个碳原子的直链或支链烷基，并且包括，例如，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基。
术语“C1-C4烷基”表示一至四个碳原子的直链或支链烷基，并且包括，例如，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
术语“C1-C3烷基”包括，例如，甲基、乙基、丙基和异丙基。
术语“C1-C2烷基”包括，例如，甲基和乙基。
术语“C1-C6卤代烷基”表示其中直链或支链C1-C6烷基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，单氟甲基、单氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2,2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、3-(氟甲基)-2-氟乙基、4-氟丁基、和2,2-二氟己基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C1-C4卤代烷基”表示其中直链或支链C1-C4烷基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，单氟甲基、单氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2,2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、3-(氟甲基)-2-氟乙基、和4-氟丁基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C1-C3卤代烷基”包括，例如，氯甲基、二氯甲基、氟甲基、二氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、五氯乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、七氟丙基和1-(氟甲基)-2-氟乙基。
术语“C1-C6全氟烷基”表示其中直链或支链C1-C6烷基的全部氢原子被氟原子取代的基团，并且包括，例如，三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、九氟丁基、九氟叔丁基、十一氟戊基和十二氟己基。
术语“C3-C6环烷基”表示三至六个碳原子的环烷基，并且包括具有烷基的环烷基，并且包括，例如，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基和2,3-二甲基环丙基。
术语“C3-C5环烷基”表示三至五个碳原子的环烷基，并且包括具有烷基的环烷基，并且包括，例如，环丙基、环丁基、环戊基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基和2,3-二甲基环丙基。
术语“C3-C4环烷基”表示三至四个碳原子的环烷基，并且包括具有烷基的环烷基，并且包括，例如，环丙基、环丁基和1-甲基环丙基。
术语“C4-C7环烷基甲基”表示具有三至六个碳原子的环烷基的甲基，并且所述环烷基还可以任选地含有一个或多个烷基，并且环烷基甲基的碳原子的数量是四至七。C4-C7环烷基包括，例如，环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、1-甲基环丙基甲基、2-甲基环丙基甲基和2,2-二甲基环丙基甲基。
术语“C3-C6卤代环烷基”表示其中C3-C6环烷基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，1-氟环丙基、2-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、1-氯环丙基、2-氯-2-氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二溴环丙基、2,2-二氟-1-甲基环丙基、2,2-二氯-1-甲基环丙基、2,2-二溴-1-甲基环丙基、1-(三氟甲基)环丙基、2,2,3,3-四氟环丁基、1-氟环丁基、1-氯环丁基、2-氯环戊基、3-氯环戊基、3,3-二氟环戊基、1-氟环己基、2,2-二氟环己基、3,3-二氟环己基和4,4-二氟环己基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C3-C5卤代环烷基”表示其中C3-C5环烷基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，1-氟环丙基、2-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、1-氯环丙基、2-氯-2-氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二溴环丙基、2,2-二氟-1-甲基环丙基、2,2-二氯-1-甲基环丙基、2,2-二溴-1-甲基环丙基、1-(三氟甲基)环丙基、2,2,3,3-四氟环丁基、2-氯环戊基和3-氯环戊基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C2-C6烯基”表示二至六个碳原子的直链或支链烯基，并且包括，例如，乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,3-戊二烯基、1-乙烯基-2-丙烯基、1-己烯基、和5-己烯基。
术语“C2-C6卤代烯基”表示其中直链或支链C2-C6烯基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，2-氯乙烯基、2-溴乙烯基、2-碘乙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯甲基乙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基、1-三氟甲基-2,2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯基、1-溴甲基-2-丙烯基、3-氯-2-丁烯基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基、3-溴-3-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基、3,3,3-三氟-2-甲基-1-丙烯基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基、3,3,3-三氟-1-甲基-1-丙烯基、3,4,4-三氟-1,3-丁二烯基、3,4-二溴-1-戊烯基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯基、3,3,4,4,5,5,5-七氟-1-戊烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、4,5,5-三氟-4-戊烯基、3,4,4,4-四氟-3-三氟甲基-1-丁烯基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯基、3,4,4,5,5,5-六氟-3-三氟甲基-1-戊烯基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯基和5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C3-C6烯基”表示三至六个碳原子的直链或支链烯基，并且包括，例如，2-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1-乙烯基-2-丙烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基和5-己烯基。
术语“C3-C6卤代烯基”表示其中直链或支链C3-C6烯基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、1-溴甲基-2-丙烯基、3-氯-2-丁烯基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基、3-溴-3-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基、3,4-二溴-1-戊烯基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、4,5,5-三氟-4-戊烯基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯基和5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C2-C4烯基”包括，例如，乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基和2-甲基-2-丙烯基。
术语“C2-C3烯基”包括，例如，乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基和2-丙烯基。
术语“C2-C4卤代烯基”表示其中直链或支链C2-C4烯基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，2-氯乙烯基、2-溴乙烯基、2-碘乙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯甲基乙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基、1-三氟甲基-2,2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯基、1-溴甲基-2-丙烯基、3-氯-2-丁烯基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基、3-溴-3-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基、3,3,3-三氟-2-甲基-1-丙烯基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基、3,3,3-三氟-1-甲基-1-丙烯基和3,4,4-三氟-1,3-丁二烯基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C2-C3卤代烯基”包括，例如，2-氯乙烯基、2-溴乙烯基、2-碘乙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯甲基乙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基、1-三氟甲基-2,2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基和2,3,3-三氯-2-丙烯基。
术语“C2-C6炔基”表示可以为直链或支链的二至六个碳原子的炔基并且包括，例如，乙炔基、丙炔基、1-丁炔-3-基、3-甲基-1-丁炔-3-基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基和5-己炔基。
术语“C2-C6卤代炔基”表示其中直链或支链C2-C6炔基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，氟乙炔基、3-氟-2-丙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-氯-1-丙炔基、5-氯-4-戊炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、3,3-二氟-1-丙炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基、全氟-2-丁炔基、全氟-2-戊炔基、全氟-3-戊炔基和全氟-1-己炔基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C3-C6炔基”表示可以为直链或支链的三至六个碳原子的炔基并且包括，例如，2-丙炔基、1-丁炔-3-基、3-甲基-1-丁炔-3-基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基和5-己炔基。
术语“C3-C6卤代炔基”表示其中直链或支链C3-C6炔基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、5-氯-4-戊炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基、全氟-2-丁炔基、全氟-2-戊炔基和全氟-3-戊炔基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C2-C3炔基”包括，例如，乙炔基、1-丙炔基和2-丙炔基。
术语“C3-C4炔基”包括，例如，2-丙炔基、2-丁炔基和3-丁炔基。
术语“C2-C3卤代炔基”包括，例如，氟乙炔基、3-氟-2-丙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-氯-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基和3,3-二氟-1-丙炔基。
术语“C1-C6烷氧基”表示可以为直链或支链的一至六个碳原子的烷氧基并且包括，例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、2-戊氧基、3-戊氧基、2-甲基丁氧基、己氧基、异己氧基、3-甲基戊氧基和4-甲基戊氧基。
术语“C1-C4烷氧基”表示可以为直链或支链的一至四个碳原子的烷氧基并且包括，例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基。
术语“C1-C3烷氧基”包括，例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基和异丙氧基。
术语“C1-C2烷氧基”包括，例如，甲氧基和乙氧基。
术语“C1-C6卤代烷氧基”表示其中直链或支链C1-C6烷氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三溴乙氧基、2,2,2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3,3,3-三溴丙氧基、3,3,3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、九氟丁氧基、九氯丁氧基、九溴丁氧基、九碘丁氧基、全氟戊基氧基、全氯戊基氧基、全溴戊基氧基、全氟己基氧基、全氯己基氧基、全溴己基氧基和全碘己基氧基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C1-C4卤代烷氧基”表示其中直链或支链C1-C4烷氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三溴乙氧基、2,2,2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3,3,3-三溴丙氧基、3,3,3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2,3,3-三氟丙氧基、九氟丁氧基、九氯丁氧基、九溴丁氧基和九碘丁氧基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C1-C3卤代烷氧基”表示其中直链或支链C1-C3烷氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三溴乙氧基、2,2,2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3,3,3-三溴丙氧基、3,3,3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基和3,3,3-三氟丙氧基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C1-C6烷硫基”表示可以为直链或支链的一至六个碳原子的烷硫基并且包括，例如，甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、异戊硫基、新戊硫基、正己硫基、异己硫基和仲己硫基。
术语“C1-C6卤代烷硫基”表示其中直链或支链C1-C6烷硫基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，单氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、三溴甲硫基、三碘甲硫基、氯氟甲硫基、五氟乙硫基、五氯乙硫基、五溴乙硫基、五碘乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三溴乙硫基、2,2,2-三碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、七氟丙硫基、七氯丙硫基、七溴丙硫基、七碘丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、3,3,3-三溴丙硫基、3,3,3-三碘丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3,3-三氟丙硫基、九氟丁硫基、九氯丁硫基、九溴丁硫基、九碘丁硫基、全氟戊硫基、全氯戊硫基、全溴戊硫基、全氟己硫基、全氯己硫基、全溴己硫基和全碘己硫基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C1-C4烷硫基”包括，例如，甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基和叔丁硫基。
术语“C1-C2烷硫基”包括，例如，甲硫基和乙硫基。
术语“C1-C4卤代烷硫基”表示其中直链或支链C1-C4烷硫基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，单氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、三溴甲硫基、三碘甲硫基、氯氟甲硫基、五氟乙硫基、五氯乙硫基、五溴乙硫基、五碘乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三溴乙硫基、2,2,2-三碘乙硫基和2,2-二氟乙硫基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C3-C6烯基氧基”表示三至六个碳原子的直链或支链烯基氧基，并且包括，例如，2-丙烯基氧基、2-丁烯基氧基、1-甲基-2-丙烯基氧基、3-丁烯基氧基、2-甲基-2-丙烯基氧基、2-戊烯基氧基、3-戊烯基氧基、4-戊烯基氧基、1-甲基-3-丁烯基氧基、1,2-二甲基-2-丙烯基氧基、1,1-二甲基-2-丙烯基氧基、2-甲基-2-丁烯基氧基、3-甲基-2-丁烯基氧基、2-甲基-3-丁烯基氧基、3-甲基-3-丁烯基氧基、1-乙烯基-2-丙烯基氧基和5-己烯基氧基。
术语“C3-C6卤代烯基氧基”表示其中直链或支链C3-C6烯基氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，3-氯-2-丙烯基氧基、3-溴-2-丙烯基氧基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基氧基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基氧基、2-氯-2-丙烯基氧基、3,3-二氟-2-丙烯基氧基、2,3,3-三氯-2-丙烯基氧基、3,3-二氯-2-丙烯基氧基、3,3-二溴-2-丙烯基氧基、3-氟-3-氯-2-丙烯基氧基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯基氧基、1-溴甲基-2-丙烯基氧基、3-氯-2-丁烯基氧基、4,4,4-三氟-2-丁烯基氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基氧基、3-溴-3-丁烯基氧基、3,4,4-三氟-3-丁烯基氧基、3,4,4-三溴-3-丁烯基氧基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基氧基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基氧基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基氧基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯基氧基、5,5-二氟-4-戊烯基氧基、4,5,5-三氟-4-戊烯基氧基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基氧基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯基氧基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯基氧基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯基氧基和5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯基氧基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C3-C6炔基氧基”表示三至六个碳原子的直链或支链炔基氧基，并且包括，例如，2-丙炔基氧基、1-丁炔-3-基氧基、3-甲基-1-丁炔-3-基氧基、2-丁炔基氧基、3-丁炔基氧基、2-戊炔基氧基、3-戊炔基氧基、4-戊炔基氧基和5-己炔基氧基。
术语“C3-C4炔基氧基”表示三至四个碳原子的直链或支链炔基氧基，并且包括，例如，2-丙炔基氧基、1-丁炔-3-基氧基和2-丁炔基氧基。
术语“C3-C6卤代炔基氧基”表示其中直链或支链C3-C6炔基氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，3-氯-2-丙炔基氧基、3-溴-2-丙炔基氧基、3-碘-2-丙炔基氧基、5-氯-4-戊炔基氧基、4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基、全氟-2-丁炔基氧基、全氟-3-丁炔基氧基、全氟-2-戊炔基氧基、全氟-3-戊炔基氧基、全氟-4-戊炔基氧基和全氟-5-己炔基氧基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C3-C6烯硫基”表示三至六个碳原子的直链或支链烯硫基，并且包括，例如，2-丙烯硫基、2-丁烯硫基、1-甲基-2-丙烯硫基、3-丁烯硫基、2-甲基-2-丙烯硫基、2-戊烯硫基、3-戊烯硫基、4-戊烯硫基、1-甲基-3-丁烯硫基、1,2-二甲基-2-丙烯硫基、1,1-二甲基-2-丙烯硫基、2-甲基-2-丁烯硫基、3-甲基-2-丁烯硫基、2-甲基-3-丁烯硫基、3-甲基-3-丁烯硫基、1-乙烯基-2-丙烯硫基和5-己烯硫基。
术语“C3-C6卤代烯硫基”表示其中直链或支链C3-C6炔硫基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，3-氯-2-丙烯硫基、3-溴-2-丙烯硫基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯硫基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯硫基、2-氯-2-丙烯硫基、3,3-二氟-2-丙烯硫基、2,3,3-三氯-2-丙烯硫基、3,3-二氯-2-丙烯硫基、3,3-二溴-2-丙烯硫基、3-氟-3-氯-2-丙烯硫基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯硫基、1-溴甲基-2-丙烯硫基、3-氯-2-丁烯硫基、4,4,4-三氟-2-丁烯硫基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯硫基、3-溴-3-丁烯硫基、3,4,4-三氟-3-丁烯硫基、3,4,4-三溴-3-丁烯硫基、3-溴-2-甲基-2-丙烯硫基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯硫基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯硫基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯硫基、5,5-二氟-4-戊烯硫基、4,5,5-三氟-4-戊烯硫基、4,4,4-三氟甲基-3-甲基-2-丁烯硫基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯硫基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯硫基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯硫基和5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯硫基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C3-C6炔硫基”表示三至六个碳原子的直链或支链炔硫基，并且包括，例如，丙炔硫基、1-丁炔-3-基硫基、3-甲基-1-丁炔-3-基硫基、2-丁炔硫基、3-丁炔硫基、2-戊炔硫基、3-戊炔硫基、4-戊炔硫基和5-己炔硫基。
术语“C3-C6卤代炔硫基”表示其中直链或支链C3-C6炔硫基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，3-氯-2-丙炔硫基、3-溴-2-丙炔硫基、3-碘-2-丙炔硫基、5-氯-4-戊炔硫基、4,4,4-三氟-2-丁炔硫基、全氟-2-丁炔硫基、全氟-3-丁炔硫基、全氟-2-戊炔硫基、全氟-3-戊炔硫基、全氟-4-戊炔硫基和全氟-5-己炔硫基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C1-C8烷基氨基”表示其中氮原子上的一个或两个氢原子被可以是彼此相同或不同的直链和/或支链烷基取代的氨基，并且氮原子上的烷基的碳原子的总数量为一至八。C1-C8烷基氨基的实例包括甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、N,N-二丁基氨基和N-仲丁基-N-甲基氨基。
术语“C1-C8卤代烷基氨基”表示其中C1-C8烷基氨基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，2,2,2-三氟乙基氨基、N,N-(2,2-二-三氟乙基)氨基、N,N-(2,2-二-三氯乙基)氨基和五氟丙基氨基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C2-C6烷基羰基”表示具有直链或支链C1-C5烷基的二至六个碳原子的烷基羰基，并且包括，例如，甲基羰基、乙基羰基、丙基羰基、异丙基羰基、新戊酰基、丁基羰基和戊基羰基。
术语“C2-C6烷氧基羰基”表示具有直链或支链C1-C5烷基的二至六个碳原子的烷氧基羰基，并且包括，例如，甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、异戊氧基羰基、新戊氧基羰基、2-戊氧基羰基、3-戊氧基羰基和2-甲基丁氧基羰基。
术语“C2-C8烷基氨基羰基”表示其中氮原子上的一个或两个氢原子被可以是彼此相同或不同的直链和/或支链烷基取代的氨基羰基，并且氮原子上的烷基的碳原子的总数量为一至七。C2-C8烷基氨基羰基的实例包括甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、丁基氨基羰基、N,N-二甲基氨基羰基、N,N-二乙基氨基羰基、N,N-二丙基氨基羰基和N,N-二异丙基氨基羰基。
术语“C3-C9三烷基甲硅烷基”表示具有直链或支链C3-C9三烷基的三至九个碳原子的三烷基甲硅烷基，并且包括，例如，三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基。
术语“卤代羰基”包括基团：C(O)F、C(O)Cl、C(O)Br和C(O)I。
术语“C1-C6烷基磺酰基”表示具有直链或支链C1-C6烷基的烷基磺酰基，并且包括，例如，甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、戊基磺酰基、异戊基磺酰基、新戊基磺酰基、2-戊基磺酰基、3-戊基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、己基磺酰基、异己基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基和4-甲基戊基磺酰基。
术语“C1-C6卤代烷基磺酰基”表示其中直链或支链C1-C6烷基磺酰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、三溴甲基磺酰基、三碘甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、五氯乙基磺酰基、五溴乙基磺酰基、五碘乙基磺酰基、2,2,2-三氯乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2,2,2-三溴乙基磺酰基、2,2,2-三碘乙基磺酰基、七氟丙基磺酰基、七氯丙基磺酰基、七溴丙基磺酰基、七碘丙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基、3,3,3-三氯丙基磺酰基、3,3,3-三溴丙基磺酰基、3,3,3-三碘丙基磺酰基、九氟丁基磺酰基、九氯丁基磺酰基、九溴丁基磺酰基、九碘丁基磺酰基、全氟戊基磺酰基、全氯戊基磺酰基、全溴戊基磺酰基、全氟己基磺酰基、全氯己基磺酰基、全溴己基磺酰基和全碘己基磺酰基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C3-C6环烷基磺酰基”表示三至六个碳原子的环烷基磺酰基，并且包括，例如，环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基、环己基磺酰基、1-甲基环丙基磺酰基和2,2-二甲基环丙基磺酰基。
术语“C3-C6卤代环烷基磺酰基”表示其中C3-C6环烷基磺酰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，2-氟环丙基磺酰基、2,2-二氟环丙基磺酰基、2-氯-2-氟环丙基磺酰基、2,2-二氯环丙基磺酰基、2,2-二溴环丙基磺酰基、2,2-二氟-1-甲基环丙基磺酰基、2,2-二氯-1-甲基环丙基磺酰基、2,2-二溴-1-甲基环丙基磺酰基、1-(三氟甲基)环丙基磺酰基、2,2,3,3-四氟环丁基磺酰基、2-氯环己基磺酰基、4,4-二氟环己基磺酰基和4-氯环己基磺酰基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C1-C8烷基氨基磺酰基”表示其中氮原子上的一个或两个氢原子被可以是彼此相同或不同的直链和/或支链烷基取代的氨基磺酰基，并且氮原子上的烷基的碳原子的总数量为一至八。C1-C8烷基氨基磺酰基的实例包括甲基氨基磺酰基、乙基氨基磺酰基、丙基氨基磺酰基、异丙基氨基磺酰基、丁基氨基磺酰基、N,N-二甲基氨基磺酰基、N,N-二乙基氨基磺酰基、N,N-二丙基氨基磺酰基、N,N-二异丙基氨基磺酰基、戊基氨基磺酰基和己基氨基磺酰基。
术语“C2-C8烷基氨基磺酰基”表示其中氮原子上的一个或两个氢原子被可以是彼此相同或不同的直链和/或支链烷基取代的氨基磺酰基，并且氮原子上的烷基的碳原子的总数量为二至八。C2-C8烷基氨基磺酰基的实例包括乙基氨基磺酰基、丙基氨基磺酰基、异丙基氨基磺酰基、丁基氨基磺酰基、N,N-二甲基氨基磺酰基、N,N-二乙基氨基磺酰基、N,N-二丙基氨基磺酰基、N,N-二异丙基氨基磺酰基、戊基氨基磺酰基和己基氨基磺酰基。
术语“C1-C8卤代烷基氨基磺酰基”表示其中C1-C8烷基氨基磺酰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，三氟甲基氨基磺酰基、2,2,2-三氟乙基氨基磺酰基、N,N-二(2,2,2-三氟乙基)氨基磺酰基、N,N-二(2,2,2-三氯乙基)氨基磺酰基和五氟丙基氨基磺酰基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C2-C8卤代烷基氨基磺酰基”表示其中C2-C8烷基氨基磺酰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，2,2,2-三氟乙基氨基磺酰基、N,N-二(2,2,2-三氟乙基)氨基磺酰基、N,N-二(2,2,2-三氯乙基)氨基磺酰基和五氟丙基氨基磺酰基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C1-C6烷基亚磺酰基”表示一至六个碳原子的直链或支链烷基亚磺酰基，并且包括，例如，甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、异戊基亚磺酰基、新戊基亚磺酰基、2-戊基亚磺酰基、3-戊基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、己基亚磺酰基、异己基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基和4-甲基戊基亚磺酰基。
术语“C1-C6卤代烷基亚磺酰基”表示其中直链或支链C1-C6烷基亚磺酰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、三溴甲基亚磺酰基、三碘甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、五氯乙基亚磺酰基、五溴乙基亚磺酰基、五碘乙基亚磺酰基、2,2,2-三氯乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三溴乙基亚磺酰基、2,2,2-三碘乙基亚磺酰基、七氟丙基亚磺酰基、七氯丙基亚磺酰基、七溴丙基亚磺酰基、七碘丙基亚磺酰基、3,3,3-三氟丙基亚磺酰基、3,3,3-三氯丙基亚磺酰基、3,3,3-三溴丙基亚磺酰基、3,3,3-三碘丙基亚磺酰基、九氟丁基亚磺酰基、九氯丁基亚磺酰基、九溴丁基亚磺酰基、九碘丁基亚磺酰基、全氟戊基亚磺酰基、全氯戊基亚磺酰基、全溴戊基亚磺酰基、全氟己基亚磺酰基、全氯己基亚磺酰基、全溴己基亚磺酰基和全碘己基亚磺酰基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“醛基”和“甲酰基”表示相同的含义。
术语“任选具有一个或多个选自P1组的基团的C1-C6烷基”表示其中与碳原子连接的氢原子可以被一个或多个选自P1组的原子或基团任选取代的C1-C6烷基，并且当所述C1-C6烷基具有两个以上选自P1组的原子或基团时，选自P1组的原子或基团可以彼此相同或不同。
任选具有一个或多个选自P1组的基团的C1-C6烷基的实例包括三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、3,3,3-三氟丙基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟异丙基、1,1,2,2-四氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丁基、环丙基甲基、环丙基乙基、环丙基丙基、环丙基丁基、环丙基戊基、环丙基己基、环丁基甲基、环丁基乙基、环丁基丙基、环丁基丁基、环戊基甲基、环戊基乙基、环戊基丙基、环己基乙基、环己基丙基、1-氟环丙基甲基、1-氟环丙基乙基、1-氟环丙基丙基、2,2-二氟环丙基甲基、2,2-二氟环丙基乙基、2,2-二氟环丙基丙基、五氟环丙基甲基、五氟环丙基乙基、五氟环丙基丙基、1-氯环丙基甲基、1-氯环丙基乙基、1-氯环丙基丙基、2,2-二氯环丙基甲基、2,2-二氯环丙基乙基、2,2-二氯环丙基丙基、五氯环丙基甲基、五氯环丙基乙基、五氯环丙基丙基、1-氟环丁基甲基、1-氟环丁基乙基、1-氟环丁基丙基、2,2-二氟环丁基甲基、2,2-二氟环丁基乙基、2,2-二氟环丁基丙基、1-氯环丁基甲基、1-氯环丁基乙基、1-氯环丁基丙基、2,2-二氯环丁基甲基、2,2-二氯环丁基乙基、2,2-二氯环丁基丙基、1-氟环戊基甲基、1-氟环戊基乙基、1-氟环戊基丙基、2,2-二氟环戊基甲基、2,2-二氟环戊基乙基、2,2-二氟环戊基丙基、3,3-二氟环戊基甲基、3,3-二氟环戊基乙基、3,3-二氟环戊基丙基、1-氯环戊基甲基、1-氯环戊基乙基、1-氯环戊基丙基、2,2-二氯环戊基甲基、2,2-二氯环戊基乙基、2,2-二氯环戊基丙基、3,3-二氯环戊基甲基、3,3-二氯环戊基乙基、3,3-二氯环戊基丙基、1-氟环己基甲基、1-氟环己基乙基、1-氟环己基丙基、2,2-二氟环己基甲基、2,2-二氟环己基乙基、2,2-二氟环己基丙基、3,3-二氟环己基甲基、3,3-二氟环己基乙基、3,3-二氟环己基丙基、4,4-二氟环己基甲基、4,4-二氟环己基乙基、4,4-二氟环己基丙基、1-氯环己基甲基、1-氯环己基乙基、1-氯环己基丙基、2,2-二氯环己基甲基、2,2-二氯环己基乙基、2,2-二氯环己基丙基、3,3-二氯环己基甲基、3,3-二氯环己基乙基、3,3-二氯环己基丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、异丙氧基甲基、叔丁氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、三氟甲氧基甲基、2-三氟甲氧基乙基、3-三氟甲氧基丙基、4-三氟甲氧基丁基、二氟甲氧基甲基、2-二氟甲氧基乙基、2-五氟乙氧基乙基、3-五氟乙氧基丙基、1,1,2,2-四氟乙氧基甲基、2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-乙基、甲硫基甲基、2-甲硫基乙基、3-甲硫基丙基、乙硫基甲基、2-乙硫基乙基、3-乙硫基丙基、叔丁硫基甲基、2-(叔丁硫基)-乙基、3-(叔丁硫基)-丙基、三氟甲硫基甲基、2-三氟甲硫基乙基、三氟甲硫基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、3-氰基丙基、1-氰基乙基、2-氰基-2-甲基乙基和2-氰基-2-甲基丙基等。
术语“任选具有一个或多个选自P1组的基团的C3-C6环烷基”表示其中与碳原子连接的氢原子可以被一个或多个选自P1组的原子或基团任选取代的C3-C6环烷基，并且当所述C3-C6烷基具有两个以上选自P1组的原子或基团时，选自P1组的原子或基团可以彼此相同或不同。
任选具有一个或多个选自P1组的基团的C3-C6环烷基的实例包括1-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、1-氯-2-氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二溴环丙基、2,2-二氟-1-甲基环丙基、2,2-二氯-1-甲基环丙基、2,2-二溴-1-甲基环丙基、2,2,3,3-四氟环丁基、2,2,3,3-四氟环丁基、2-氯环戊基、3-氯环戊基、3,3-二氟环戊基、1-氟环己基、2,2-二氟环己基、3,3-二氟环己基、4,4-二氟环己基、1-环丙基环丙基、2-环丙基环丙基、2,2-双-环丙基环丙基、2,3-双-环丙基环丙基、1-环丙基环丁基、1-环丁基环丁基、2-环丙基环丁基、1-环丙基环戊基、2-环丙基环戊基、1-(1-氟环丙基)-环丙基、1-(2,2-二氟环丙基)-环丙基、1-(1-氯环丙基)-环丙基、1-(2,2-二氯环丙基)-环丙基、1-甲氧基环丙基、1-甲氧基环丁基、1-甲氧基环戊基、1-甲氧基环己基、2-甲氧基环丙基、2-甲氧基环丁基、2-甲氧基环戊基、2-甲氧基环己基、2-乙氧基环丙基、2-乙氧基环丁基、2-乙氧基环戊基、2-乙氧基环己基、1-乙氧基环丙基、1-乙氧基环丁基、1-乙氧基环戊基、1-乙氧基环己基、1-异丙氧基环丙基、1-异丙氧基环丁基、1-异丙氧基环戊基、1-异丙氧基环己基、1-三氟甲氧基环丙基、2-三氟甲氧基环丙基、1-二氟甲氧基环丙基、2-二氟甲氧基环丙基、1-(2,2-二氟乙氧基)-环丙基、2-(2,2-二氟乙氧基)-环丙基、1-甲硫基环丙基、1-乙硫基环丙基、2-甲硫基环丙基、2-乙硫基环丙基、1-三氟甲硫基环丙基、2-三氟甲硫基环丙基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基和2,2-二氰基环丙基等。
Y1和Y2可以同它们所连接的碳原子一起彼此结合以形成五、六或七元饱和环，并且所述饱和环可以任选地含有一个或多个氧原子或硫原子作为成环原子，并且所述饱和环可以任选地具有一个或多个选自P1组的基团作为取代基。Q1的实例包括以下结构：
就制造方便而言，优选的Q1包括以下结构：
更优选的Q1包括以下结构：
Y2和Y3可以同它们所连接的碳原子一起彼此结合以形成五、六或七元饱和环，并且所述饱和环可以任选地含有一个或多个氧原子或硫原子作为成环原子，并且所述饱和环可以任选地具有一个或多个选自P1组的基团作为取代基。Q1的实例包括以下结构：
就制造方便而言，优选的Q1包括以下结构：
更优选的Q1包括以下结构：
Z1和Z2可以同它们所连接的碳原子或氮原子一起彼此结合以形成五、六或七元饱和环，并且所述饱和环可以任选地含有一个或多个氧原子、氮原子或硫原子作为成环原子，并且所述饱和环可以任选地具有一个或多个选自P1组的基团作为取代基。Q2的实例包括以下结构：
就制造方便而言，优选的Q2包括以下结构：
更优选的Q2包括以下结构：
Z2和Z3可以同它们所连接的碳原子一起彼此结合以形成五、六或七元饱和环，并且所述饱和环可以任选地含有一个或多个氧原子或硫原子作为成环原子，并且所述饱和环可以任选地具有一个或多个选自P1组的取代基作为取代基。Q2的实例包括以下结构：
本发明化合物的一个实施方案的实例包括式(1)的化合物，其中取代基表示下列各项。
一种式(1)的化合物，其中A2、Z1和Z4各自独立地表示氢原子、氨基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C3-C6卤代环烷基磺酰基、C2-C8烷基氨基磺酰基、C2-C8卤代烷基氨基磺酰基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C4-C7环烷基甲基、任选具有一个或多个选自P1组的基团的C1-C6烷基、或者任选具有一个或多个选自P1组的基团的C3-C6环烷基；
一种式(1)的化合物，其中R1表示甲基、乙基、丙基或丁基；
一种式(1)的化合物，其中R1表示乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基或2-丁炔基；
一种式(1)的化合物，其中R1表示环丙基；
一种式(1)的化合物，其中R1表示三氟甲基；
一种式(1)的化合物，其中R1表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子；
一种式(1)的化合物，其中R2表示氢原子或氟原子；
一种式(1)的化合物，其中R4表示氢原子或氟原子；
一种式(1)的化合物，其中R5表示氢原子或氟原子；
一种式(1)的化合物，其中R7表示氢原子或氟原子；
一种式(1)的化合物，其中R8表示氢原子或氟原子；
一种式(1)的化合物，其中R9表示氢原子或氟原子；
一种式(1)的化合物，其中R11表示氢原子或氟原子；
一种式(1)的化合物，其中R2表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中R4表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中R5表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中R7表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中R8表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中R9表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中R11表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中R6表示甲基、乙基、丙基、丁基或异丁基；
一种式(1)的化合物，其中R6表示乙烯基、1-丙烯基或2-丙烯基；
一种式(1)的化合物，其中R6表示甲氧基、乙氧基或丙氧基；
一种式(1)的化合物，其中R6表示三氟甲基、二氟甲基、五氟乙基、3,3,3-三氟乙基或2,2-二氟乙基；
一种式(1)的化合物，其中R6表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子；
一种式(1)的化合物，其中R6表示氰基；
一种式(1)的化合物，其中R3表示甲基、乙基、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子；
一种式(1)的化合物，其中R10表示甲基、乙基、二氟甲基或2,2-二氟乙基；
一种式(1)的化合物，其中R10表示甲基；
一种式(1)的化合物，其中X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中X表示硫原子；
一种式(1)的化合物，其中A1和A3可以彼此相同或不同，并且各自独立地表示氢原子、卤素原子或氰基；
一种式(1)的化合物，其中A1和A3可以彼此相同或不同，并且各自独立地表示C1-C6烷基；
一种式(1)的化合物，其中A1和A3可以彼此相同或不同，并且各自独立地表示C1-C6卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中A2和Z4可以彼此相同或不同，并且各自独立地表示C1-C6烷基；
一种式(1)的化合物，其中A2和Z4可以彼此相同或不同，并且各自独立地表示C1-C6卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中A2和Z4可以彼此相同或不同，并且各自独立地表示C1-C6炔基；
一种式(1)的化合物，其中A2和Z4可以彼此相同或不同，并且各自独立地表示C1-C6卤代炔基；
一种式(1)的化合物，其中Z1表示可以被选自P1组的基团任选取代的C1-C6烷基；
一种式(1)的化合物，其中Z2表示可以被选自P1组的基团任选取代的C1-C6烷基；
一种式(1)的化合物，其中R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子并且R10表示甲基；
一种式(1)的化合物，其中R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，X表示氧原子并且Q表示Q1或Q2；
一种式(1)的化合物，其中R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，X表示氧原子并且Q表示Q1、Q2或Q4；
一种式(1)的化合物，其中R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，X表示氧原子并且Q表示Q1；
一种式(1)的化合物，其中R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，X表示氧原子并且Q表示Q2；
一种式(1)的化合物，其中R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，X表示氧原子并且Q表示Q3；
一种式(1)的化合物，其中R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，X表示氧原子并且Q表示Q4；
一种式(1)的化合物，其中R1表示卤素原子；
一种式(1)的化合物，其中R1表示C1-C3烷基；
一种式(1)的化合物，其中R1表示C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中R1表示C2-C3炔基；
一种式(1)的化合物，其中R1表示C2-C3卤代炔基；
一种式(1)的化合物，其中R1表示C3-C5环烷基；
一种式(1)的化合物，其中R1表示C3-C5卤代环烷基；
一种式(1)的化合物，其中R1表示C1-C3烷氧基；
一种式(1)的化合物，其中R1表示C1-C3卤代烷氧基；
一种式(1)的化合物，其中R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基；
一种式(1)的化合物，其中R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基；
一种式(1)的化合物，其中R3表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中R3表示卤素原子；
一种式(1)的化合物，其中R3表示C1-C3烷基；
一种式(1)的化合物，其中R3表示C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基；
一种式(1)的化合物，其中R3表示氢原子、氯原子或甲基；
一种式(1)的化合物，其中R3表示氢原子或甲基；
一种式(1)的化合物，其中R6表示卤素原子；
一种式(1)的化合物，其中R6表示C1-C4烷基；
一种式(1)的化合物，其中R6表示C1-C4卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中R6表示C2-C4烯基；
一种式(1)的化合物，其中R6表示C2-C4卤代烯基；
一种式(1)的化合物，其中R6表示C1-C4烷氧基；
一种式(1)的化合物，其中R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基；
一种式(1)的化合物，其中R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基；
一种式(1)的化合物，其中R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，并且X表示氧原子；
一种式(1)的化合物，其中Y1表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中Y1表示C1-C6烷基；
一种式(1)的化合物，其中Y1表示C1-C6卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Y1表示C3-C6环烷基；
一种式(1)的化合物，其中Y1表示C3-C6卤代环烷基；
一种式(1)的化合物，其中Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基；
一种式(1)的化合物，其中Y1表示氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Y1表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Y1表示氢原子、甲基、乙基或三氟甲基；
一种式(1)的化合物，其中Y2表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中Y2表示卤素原子；
一种式(1)的化合物，其中Y2表示C1-C6烷基；
一种式(1)的化合物，其中Y2表示C1-C6卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Y2表示C2-C3炔基；
一种式(1)的化合物，其中Y2表示C1-C6烷氧基；
一种式(1)的化合物，其中Y2表示C1-C6卤代烷氧基；
一种式(1)的化合物，其中Y2表示C3-C6环烷基；
一种式(1)的化合物，其中Y2表示C3-C6卤代环烷基；
一种式(1)的化合物，其中Y1和Y2通过二价直链饱和碳链连接以形成五元或六元环；
一种式(1)的化合物，其中Y1和Y2彼此连接以表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-，其同Y1和Y2所连接的碳原子一起结合以形成五元或六元环；
一种式(1)的化合物，其中Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基；
一种式(1)的化合物，其中Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基；
一种式(1)的化合物，其中Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丁基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Y3表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中Y3表示C1-C4烷基；
一种式(1)的化合物，其中Y3表示C1-C4卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Y2和Y3通过二价直链饱和碳链连接以形成五元或六元环；
一种式(1)的化合物，其中Y2和Y3彼此连接以表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-，其同Y1和Y2所连接的碳原子一起结合以形成五元或六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，备选地，Y1和Y2通过二价直链饱和碳链连接以形成五元或六元环，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基基团或C1-C3卤代烷基基团，备选地，Y2和Y3通过二价直链饱和碳链连接以形成五元或六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，Y2表示C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基，备选地，Y1和Y2通过二价直链饱和碳链连接以形成五元或六元环，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基基团或C1-C3卤代烷基基团，备选地，Y2和Y3通过二价直链饱和碳链连接以形成五元或六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基、Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基、Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基、Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基、Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基或C3-C4环烷基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基，备选地，Y1和Y2彼此连接以表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-，其同Y1和Y2所连接的碳原子一起结合以形成五元或六元环，或者Y2和Y3彼此连接以表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-，其同Y2和Y3所连接的碳原子一起结合以形成五元或六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或三氟甲基，Y2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙炔基、1-丙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基，并且Y3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Z1表示C1-C6烷基；
一种式(1)的化合物，其中Z1表示C1-C6卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Z1表示C3-C6炔基；
一种式(1)的化合物，其中Z1表示C3-C6卤代炔基；
一种式(1)的化合物，其中Z1表示C3-C6环烷基；
一种式(1)的化合物，其中Z1表示C4-C7环烷基甲基；
一种式(1)的化合物，其中Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基；
一种式(1)的化合物，其中Z1表示C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4炔基或环丙基甲基；
一种式(1)的化合物，其中Z1表示甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或环丙基甲基；
一种式(1)的化合物，其中Z2表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中Z2表示卤素原子；
一种式(1)的化合物，其中Z2表示C1-C6烷基；
一种式(1)的化合物，其中Z2表示C1-C6卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Z2表示C3-C6环烷基；
一种式(1)的化合物，其中Z2表示C1-C6烷氧基；
一种式(1)的化合物，其中Z2表示C1-C6卤代烷氧基；
一种式(1)的化合物，其中Z2表示C2-C6炔基；
一种式(1)的化合物，其中Z2表示C2-C6卤代炔基；
一种式(1)的化合物，其中Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基；
一种式(1)的化合物，其中Z2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Z2表示氢原子、甲基、乙基、异丙基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Z3表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中Z3表示C1-C6烷基；
一种式(1)的化合物，其中Z3表示C1-C6卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Z3表示C3-C6环烷基；
一种式(1)的化合物，其中Z3表示C1-C6烷氧基；
一种式(1)的化合物，其中Z3表示C1-C6卤代烷氧基；
一种式(1)的化合物，其中Z3表示C2-C6炔基；
一种式(1)的化合物，其中Z3表示C2-C6卤代炔基；
一种式(1)的化合物，其中Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、甲基、乙基、异丙基或环丙基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、甲基、乙基、异丙基或环丙基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、乙基、异丙基或环丙基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、乙基、异丙基或环丙基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、乙基、异丙基或环丙基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、乙基、异丙基或环丙基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C5环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基，并且Z3表示氢原子、甲基或甲基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、甲基、乙基、异丙基或环丙基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、甲基、乙基、异丙基或环丙基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、乙基、异丙基或环丙基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、乙基、异丙基或环丙基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、乙基、异丙基或环丙基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、甲基、乙基、异丙基或环丙基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、甲基、乙基、异丙基或环丙基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、乙基、异丙基或环丙基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、乙基、异丙基或环丙基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、乙基、异丙基或环丙基，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或三氟甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，R10表示甲基，X表示氧原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、异丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、乙基、异丙基或环丙基，并且Z3表示氢原子、甲基或乙基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、卤素原子或C1-C6烷基，R2表示氢原子、卤素原子或C1-C6烷基，R3表示氢原子或C1-C6烷基，R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子，R10表示甲基，R11表示氢原子或C1-C6烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Y1表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基或氢原子，Y2表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基、氢原子、卤素原子、C1-C6烷氧基或醛基，Y3表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基或氢原子，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、卤素原子或C1-C6烷基，R2表示氢原子、卤素原子或C1-C6烷基，R3表示氢原子或C1-C6烷基，R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子，R10表示甲基，R11表示氢原子或C1-C6烷基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Y1表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基或氢原子，Y2表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基、氢原子、卤素原子、C1-C6烷氧基、醛基或C3-C6环烷基，Y3表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基或氢原子，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Z1表示任选具有一个或多个选自由卤素原子和C3-C6环烷基组成的组的原子或基团的C1-C6烷基、氢原子、C3-C6炔基、C2-C8烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基或C3-C6环烷基磺酰基，Z2表示氢原子或C1-C6烷基，并且Z3表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或C1-C6烷基，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素原子，X表示氧原子，Z1表示任选具有一个或多个选自由卤素原子、氰基和C3-C6环烷基组成的组的原子或基团的C1-C6烷基、氢原子、C3-C6炔基、C2-C8烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基或C3-C6环烷基磺酰基，Z2表示氢原子、任选具有卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子，并且Z3表示氢原子、卤素原子或C1-C6烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子或C1-C6烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示C1-C3烷基，R6表示C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素原子，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氢原子、任选具有卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子，并且Z3表示氢原子、C1-C6烷基或卤素原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Z1表示任选具有一个或多个选自由卤素原子和C3-C6环烷基组成的组的原子或基团的C1-C6烷基、氢原子、C3-C6炔基、C2-C8烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基或C3-C6环烷基磺酰基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基或卤素原子，并且Z3表示氢原子或C1-C3烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示C1-C6烷基，R10表示甲基，R6表示卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，Z1表示任选具有一个或多个选自由卤素原子、氰基和C3-C6环烷基组成的组的原子或基团的C1-C6烷基、氢原子、C3-C6炔基、C2-C8烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基或C3-C6环烷基磺酰基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或卤素原子，Z3表示氢原子、C1-C6烷基、卤素原子、醛基或氰基，备选地，Z1和Z2同Z1和Z2所连接的碳原子或氮原子一起结合以形成五元或六元饱和环，所述饱和环可以任选地含有一个或多个氧原子作为成环原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示卤素原子或C1-C6烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，X表示氧原子，A1表示氢原子或C1-C6烷基，A2表示氢原子或C1-C6烷基，并且A3表示氢原子或C1-C6烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示C1-C6烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基，X表示氧原子，Z4表示C1-C6烷基，并且Z2和Z3表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示C1-C6烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Z2表示氢原子或C1-C6烷基，Z3表示氢原子，并且Z4表示任选具有C3-C6环烷基的C1-C6烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示C1-C6烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Z2表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子，Z3表示氢原子，并且Z4表示C1-C6烷基任选具有C3-C6环烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲基、乙基或环丙基、R2表示氢原子、氯原子或甲基，R3表示氢原子、氯原子或甲基、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子，R10表示甲基、R11表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、环丙基、叔丁基或三氟甲基，Y2表示氢原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、环丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、二氟甲基或三氟甲基，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或环丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Z1表示氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、异戊基、戊基、异己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基氨基磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、环丙基磺酰基、或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基或乙基，并且Z3表示氢原子、氯原子、溴原子或甲基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或环丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Z1表示氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、异戊基、戊基、异己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基氨基磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、环丙基磺酰基、或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、三氟甲基或乙基，并且Z3表示氢原子、氯原子、溴原子或甲基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、氟原子、氯原子、三氟甲基或甲基、R2表示氢原子、氯原子或甲基，R3表示氢原子或甲基、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子，R10表示甲基、R11表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或三氟甲基，Y2表示氢原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、环丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、二氟甲基或三氟甲基，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或环丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Z1表示氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、异戊基、戊基、异己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基氨基磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、环丙基磺酰基或环丙基甲基，Z2表示氢原子或甲基，并且Z3表示氢原子、甲基或溴原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或环丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Z1表示氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、异戊基、戊基、异己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基氨基磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、环丙基磺酰基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、三氟甲基或氯原子，并且Z3表示氢原子、甲基或溴原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q3，R1表示氯原子或甲基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示甲基或甲氧基，X表示氧原子，A1表示氢原子或甲基，A2表示氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或异丁基，并且A3表示氢原子或甲基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q4，R1表示甲基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示甲氧基，X表示氧原子，Z4表示异丁基、异戊基、戊基或环丙基甲基，并且Z2和Z3表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、卤素原子或C1-C6烷基，R2表示氢原子、卤素原子或C1-C6烷基，R3表示氢原子或C1-C6烷基，R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子，R10表示甲基，R11表示氢原子或C1-C6烷基，R6表示C1-C4烷基，X表示氧原子，Y1表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基或氢原子，Y2表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基、氢原子、卤素原子、C1-C6烷氧基或醛基，Y3表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基、氢原子，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基，X表示氧原子，Z1表示任选具有一个或多个选自由卤素原子和C3-C6环烷基组成的组的原子或基团的C1-C6烷基、氢原子、C3-C6炔基、C2-C8烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基或C3-C6环烷基磺酰基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基或卤素原子，并且Z3表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲基、乙基或环丙基，R2表示氢原子、氯原子或甲基，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子，R10表示甲基，R11表示氢原子或甲基，R6表示C1-C4烷基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、环丙基、叔丁基或三氟甲基，Y2表示氢原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、环丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、二氟甲基或三氟甲基，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或环丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基，X表示氧原子，Z1表示氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、异戊基、戊基、异己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基氨基磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、环丙基磺酰基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、三氟甲基或氯原子，并且Z3表示氢原子、氯原子、溴原子或甲基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、氟原子、氯原子、三氟甲基或甲基，R2表示氢原子、氯原子或甲基，R3表示氢原子或甲基，R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子，R10表示甲基，R11表示氢原子或甲基，R6表示C1-C4烷基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或三氟甲基，Y2表示氢原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、环丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、二氟甲基或三氟甲基，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或环丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基，X表示氧原子，Z1表示氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、异戊基、戊基、异己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基氨基磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、环丙基磺酰基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、三氟甲基或氯原子，Z3表示氢原子、甲基或溴原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、卤素原子或C1-C6烷基，R2表示氢原子、卤素原子或C1-C6烷基，R3表示氢原子或C1-C6烷基，R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子，R10表示甲基，R11表示氢原子或C1-C6烷基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子，Y1表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基或氢原子，Y2表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基、氢原子、卤素原子、C1-C6烷氧基或醛基，Y3表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氢原子、C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子，Z1表示任选具有一个或多个选自由卤素原子和C3-C6环烷基组成的组的原子或基团的C1-C6烷基、氢原子、C3-C6炔基、C2-C8烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基或C3-C6环烷基磺酰基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基或卤素原子，并且Z3表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲基、乙基或环丙基，R2表示氢原子、氯原子或甲基，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子，R10表示甲基，R11表示氢原子或甲基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、环丙基、叔丁基或三氟甲基，Y2表示氢原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、环丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、二氟甲基或三氟甲基，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示C1-C3烷基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或异丙基，Y2表示氢原子、卤素原子、氰基、C1-C3烷基、二氟甲基或甲氧基，Y3表示氢原子或甲基，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或异丙基，Y2表示氢原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、二氟甲基或甲氧基，Y3表示氢原子或甲基，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、氯原子或甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基或异丙基，Y2表示氢原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、二氟甲基或甲氧基，Y3表示氢原子或甲基，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或环丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子，Z1表示氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、异戊基、戊基、异己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基氨基磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、环丙基磺酰基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、三氟甲基或氯原子，Z3表示氢原子、氯原子、溴原子或甲基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、氟原子、氯原子、三氟甲基或甲基，R2表示氢原子、氯原子或甲基，R3表示氢原子或甲基，R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子，R10表示甲基，R11表示氢原子或甲基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或三氟甲基，Y2表示氢原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、环丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、二氟甲基或三氟甲基，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或环丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子，Z1表示氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、异戊基、戊基、异己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基氨基磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、环丙基磺酰基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、三氟甲基或氯原子，并且Z3表示氢原子、甲基或溴原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、卤素原子或C1-C6烷基，R2表示氢原子、卤素原子或C1-C6烷基，R3表示氢原子或C1-C6烷基，R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子，R10表示甲基，R11表示氢原子或C1-C6烷基，R6表示C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Y1表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基或氢原子，Y2表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基、氢原子、卤素原子、C1-C6烷氧基或醛基，Y3表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基或氢原子，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Z1表示任选具有一个或多个选自由卤素原子和C3-C6环烷基组成的组的原子或基团的C1-C6烷基、氢原子、C3-C6炔基、C2-C8烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基或C3-C6环烷基磺酰基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基或卤素原子，并且Z3表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲基、乙基或环丙基，R2表示氢原子、氯原子或甲基，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子，R10表示甲基，R11表示氢原子或甲基，R6表示C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、环丙基、叔丁基或三氟甲基，Y2表示氢原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、环丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、二氟甲基或三氟甲基，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或环丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Z1表示氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、异戊基、戊基、异己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基氨基磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、环丙基磺酰基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、三氟甲基或氯原子，并且Z3表示氢原子、氯原子、溴原子或甲基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、氟原子、氯原子、三氟甲基或甲基，R2表示氢原子、氯原子或甲基，R3表示氢原子或甲基，R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子，R10表示甲基，R11表示氢原子或甲基，R6表示C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、叔-丁基或三氟甲基，Y2表示氢原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、环丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、二氟甲基或三氟甲基，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或环丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Z1表示氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、异戊基、戊基、异己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基氨基磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、环丙基磺酰基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、三氟甲基或氯原子，并且Z3表示氢原子、甲基或溴原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、卤素原子或C1-C6烷基，R2表示氢原子、卤素原子或C1-C6烷基，R3表示氢原子或C1-C6烷基，R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子，R10表示甲基，R11表示氢原子或C1-C6烷基，R6表示甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Y1表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基或氢原子，Y2表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基、氢原子、卤素原子、C1-C6烷氧基或醛基，Y3表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基或氢原子，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Z1表示任选具有一个或多个选自由卤素原子和C3-C6环烷基组成的组的原子或基团的C1-C6烷基、氢原子、C3-C6炔基、C2-C8烷基氨基磺酰基、C2-C6烷基磺酰基、或C3-C6环烷基磺酰基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基或卤素原子，并且Z3表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲基、乙基或环丙基，R2表示氢原子、氯原子或甲基，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子，R10表示甲基，R11表示氢原子或甲基，R6表示甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、环丙基、叔丁基或三氟甲基，Y2表示氢原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、环丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、二氟甲基或三氟甲基，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或环丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Z1表示氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、异戊基、戊基、异己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基氨基磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、环丙基磺酰基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、三氟甲基或氯原子，Z3表示氢原子、氯原子、溴原子或甲基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、氟原子、氯原子、三氟甲基或甲基，R2表示氢原子、氯原子或甲基，R3表示氢原子或甲基，R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子，R10表示甲基，R11表示氢原子或甲基，R6表示甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或三氟甲基，Y2表示氢原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、环丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、二氟甲基或三氟甲基，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或环丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，X表示氧原子，R6表示甲氧基或乙氧基，Z1表示氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、异戊基、戊基、异己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基氨基磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、环丙基磺酰基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、三氟甲基或氯原子，并且Z3表示氢原子、甲基或溴原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、卤素原子或C1-C6烷基，R2表示氢原子、卤素原子或C1-C6烷基，R3表示氢原子或C1-C6烷基，R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子，R10表示甲基，R11表示氢原子或C1-C6烷基，R6表示卤素原子，X表示氧原子，Y1表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基或氢原子，Y2表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基、氢原子、卤素原子、C1-C6烷氧基或醛基，Y3表示任选具有卤素原子的C1-C6烷基或氢原子，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示卤素原子，X表示氧原子，Z1表示任选具有一个或多个选自由卤素原子和C3-C6环烷基组成的组的原子或基团的C1-C6烷基、氢原子、C3-C6炔基、C2-C8烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基或C3-C6环烷基磺酰基，Z2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基或卤素原子，并且Z3表示氢原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲基、乙基或环丙基，R2表示氢原子、氯原子或甲基，R3表示氢原子、氯原子或甲基，R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子，R10表示甲基，R11表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、环丙基、叔丁基或三氟甲基，Y2表示氢原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、环丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、二氟甲基或三氟甲基，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或环丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示卤素原子，X表示氧原子，Z1表示氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、异戊基、戊基、异己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基氨基磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、环丙基磺酰基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、三氟甲基或氯原子，Z3表示氢原子、氯原子、溴原子或甲基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q1，R1表示氢原子、氟原子、氯原子、三氟甲基或甲基，R2表示氢原子、氯原子或甲基，R3表示氢原子或甲基，R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子，R10表示甲基，R11表示氢原子或甲基，R6表示卤素原子，X表示氧原子，Y1表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或三氟甲基，Y2表示氢原子、溴原子、甲基、乙基、二氟甲基、环丙基、甲氧基或醛基，Y3表示氢原子、甲基、乙基、异丙基、二氟甲基或三氟甲基，备选地，Y1和Y2通过二价饱和碳链连接以形成六元环，或者Y2和Y3通过二价饱和碳链连接以形成六元环；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或环丙基，R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示卤素原子，X表示氧原子，Z1表示氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、异戊基、戊基、异己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基氨基磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、环丙基磺酰基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、三氟甲基或氯原子，并且Z3表示氢原子、甲基或溴原子；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C4烷基或环丙基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或卤素原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、卤素原子、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6炔基氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷氧基，Z3表示氢原子、卤素原子、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C4烷基或环丙基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或卤素原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6炔基氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷氧基，Z3表示氢原子、卤素原子、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或环丙基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或卤素原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、卤素原子、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6炔基氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷氧基，并且Z3表示氢原子、卤素原子、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子或C1-C4烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氢原子、卤素原子、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6炔基氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷氧基，Z3表示氢原子、卤素原子、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子或C1-C4烷基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6炔基氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷氧基，并且Z3表示氢原子、卤素原子、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或环丙基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷氧基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基，Z2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基，并且Z3表示氢原子、卤素原子或C1-C4烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子或甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示卤素原子，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基，并且Z3表示氢原子、卤素原子或C1-C4烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子或甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基，X表示氧原子或硫原子，Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氢原子、卤素原子、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6炔基氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷氧基，并且Z3表示氢原子、卤素原子、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子或甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氢原子、卤素原子、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6炔基氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷氧基，并且Z3表示氢原子、卤素原子、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C4烷基或环丙基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素原子，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，Z2表示氢原子、氯原子、氰基、甲氧基、乙氧基、2-丙炔基氧基、甲硫基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、二氟甲基、三氟甲基或C1-C3烷基，并且Z3表示氢原子、卤素原子、氰基或甲基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示卤素原子、C1-C4烷基或环丙基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素原子，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，Z2表示氢原子、氯原子、甲氧基、乙氧基、2-丙炔基氧基、甲硫基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、二氟甲基、三氟甲基或C1-C3烷基，并且Z3表示氢原子、卤素原子、氰基或甲基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或环丙基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或卤素原子，Z1表示C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，Z2表示氢原子、氯原子、氰基、甲氧基、乙氧基、2-丙炔基氧基、甲硫基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、二氟甲基、三氟甲基或C1-C3烷基，并且Z3表示氢原子、卤素原子、氰基或甲基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子或甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子或硫原子，Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氢原子、氯原子、氰基、甲氧基、乙氧基、二氟甲基、三氟甲基、2-丙炔基氧基、甲硫基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基或C1-C3烷基，并且Z3表示氢原子、卤素原子、氰基或甲基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或环丙基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲氧基或乙氧基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，Z2表示氢原子、氯原子、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基或C1-C3烷基，并且Z3表示氢原子、卤素原子或甲基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或环丙基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲氧基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，Z2表示氢原子、氯原子、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基或C1-C3烷基，并且Z3表示氢原子、卤素原子或甲基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子或甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示卤素原子，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氢原子、氯原子、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基或C1-C3烷基，并且Z3表示氢原子、卤素原子或甲基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子或甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基，X表示氧原子或硫原子，Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氢原子、氯原子、氰基、甲氧基、乙氧基、2-丙炔基氧基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、甲硫基、二氟甲基、三氟甲基或C1-C3烷基，并且Z3表示氢原子、卤素原子、氰基或甲基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子或甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示甲基，X表示氧原子，Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氢原子、氯原子、氰基、甲氧基、乙氧基、2-丙炔基氧基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、甲硫基、二氟甲基、三氟甲基或C1-C3烷基，并且Z3表示氢原子、卤素原子、氰基或甲基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、丙基、丁基或环丙基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氟原子、氯原子或溴原子，X表示氧原子或硫原子，Z1表示甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、异戊基、戊基、异己基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-丙炔基、2-丁炔基、N,N-二甲基氨基磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、环丙基磺酰基或环丙基甲基，Z2表示氢原子、甲基、甲氧基、乙氧基、2-丙炔基氧基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、甲硫基、二氟甲基、三氟甲基、氯原子或氰基，并且Z3表示氢原子、甲基、二氟甲基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或氰基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示甲基或氯原子，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基或乙基，X表示氧原子或硫原子，Z1表示甲基、乙基或异丙基，Z2表示氢原子、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、2-丙炔基氧基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、二氟甲基、三氟甲基、氯原子或氰基，并且Z3表示氢原子、甲基、卤素原子或氰基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示甲基或氯原子，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R3表示氢原子或甲基，R10表示甲基，R6表示甲基，X表示氧原子或硫原子，Z1表示甲基、乙基或异丙基，Z2表示氢原子、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、2-丙炔基氧基、二氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、二氟甲基、三氟甲基、氯原子或氰基，并且Z3表示氢原子、甲基、卤素原子或氰基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基，R3表示氢原子或甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示C1-C3烷基、卤素原子或C1-C2烷氧基，Z1表示C1-C3烷基，Z2表示C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C3-C4炔基氧基、C1-C3烷基、C1-C2烷硫基、卤素原子或氰基，并且Z2表示C1-C3烷基、卤素原子或氰基；
一种式(1)的化合物，其中Q表示Q2，R1表示甲基，R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子，R10表示甲基，R6表示C1-C3烷基、卤素原子或C1-C3烷氧基，Z1表示C1-C6烷基，Z2表示氢原子、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或卤素原子，并且Z3表示氢原子、C1-C3烷基、卤素原子或醛基。
本发明化合物的一个实施方案的实例包括式(2)的化合物，其中取代基表示下列各项。
一种式(2)的化合物，其中R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示甲基或乙基，并且R12表示C1-C6烷基；
一种式(2)的化合物，其中R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示甲基或乙基，并且R12表示甲基或乙基；
一种式(2)的化合物，其中R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示甲氧基或乙氧基，并且R12表示C1-C6烷基；
一种式(2)的化合物，其中R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示甲氧基或乙氧基，并且R12表示甲基或乙基；
一种式(2)的化合物，其中R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示氯原子或溴原子，并且R12表示C1-C6烷基；
一种式(2)的化合物，其中R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示氯原子或溴原子，并且R12表示甲基或乙基；
本发明化合物的一个实施方案的实例包括式(3)的化合物，其中取代基表示下列各项。
一种式(3)的化合物，其中R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子，R3表示氢原子或甲基，R6表示甲基、乙基或氯原子，Z1表示C1-C3烷基，Z2表示C1-C2烷氧基或卤素原子，并且Z3表示C1-C3烷基；
一种式(3)的化合物，其中R1表示甲基，R3表示氢原子，R6表示甲基，Z1表示C1-C3烷基，Z2表示C1-C2烷氧基或卤素原子，并且Z3表示C1-C3烷基；
一种式(3)的化合物，其中R1表示甲基，R3表示氢原子，R6表示甲基，Z1表示C1-C3烷基，Z2表示C1-C2烷氧基，并且Z3表示C1-C3烷基；
一种式(3)的化合物，其中R1表示甲基，R3表示氢原子，R6表示甲基，Z1表示甲基，Z2表示甲氧基、乙氧基或氯原子，并且Z3表示甲基；
一种式(3)的化合物，其中R1表示甲基，R3表示氢原子，R6表示甲基，Z1表示甲基，Z2表示甲氧基或乙氧基，并且Z3表示甲基；
本发明化合物的一个实施方案的实例包括式(4)的化合物，其中取代基表示下列各项。
一种式(4)的化合物，其中L1表示硝基、氨基或异氰酸酯基，R1表示甲基，R3表示氢原子，R6表示甲基，Z1表示C1-C3烷基，Z2表示C1-C2烷基或卤素原子，并且Z3表示C1-C3烷基；
一种式(4)的化合物，其中L1表示硝基、氨基或异氰酸酯基，R1表示甲基，R3表示氢原子，R6表示甲基，Z1表示C1-C3烷基，Z2表示C1-C2烷氧基，并且Z3表示C1-C3烷基；
一种式(4)的化合物，其中L1表示硝基、氨基或异氰酸酯基，R1表示甲基，R3表示氢原子，R6表示甲基，Z1表示甲基，Z2表示甲氧基、乙氧基或氯原子，并且Z3表示甲基；
一种式(4)的化合物，其中L1表示硝基、氨基或异氰酸酯基，R1表示甲基，R3表示氢原子，R6表示甲基，Z1表示甲基，Z2表示甲氧基或乙氧基，并且Z3表示甲基；
一种式(4)的化合物，其中L1表示硝基、氨基或异氰酸酯基，R1表示甲基，R3表示氢原子，R6表示甲基，Z1表示甲基或乙基，Z2表示甲氧基或乙氧基或氯原子或氰基，并且Z3表示甲基、氯原子或溴原子；
一种式(4)的化合物，其中L1表示硝基、氨基或异氰酸酯基，R1表示甲基，R3表示氢原子，R6表示甲基，Z1表示甲基或乙基，Z2表示甲氧基或乙氧基或氯原子或氰基，并且Z3表示甲基、氯原子、溴原子或氰基；
在本文中，当在式(I)R4和R5彼此不同时，式(1)的本发明化合物可以在其中具有非对称的碳原子，并且因此可以包含光学活性物质和外消旋体，但不限于此。
接下来，解释用于制备本发明化合物的方法。
例如，可以根据下面提到的方法制备本发明化合物。
(方法A)
可以通过使式(A-1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(A-1))与式(A-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(A-2))在碱的存在下反应来制备式(1)的本发明化合物。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X和Q与以上所定义的相同，Z11表示离去基团如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、或对甲苯磺酰氧基]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(A-1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(A-2)，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要，可以向反应中加入碘化钠、四丁基碘化铵等，并且与1摩尔的化合物(A-1)相比，通常在0.001至1.2摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(worked up)(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1)的本发明化合物。分离的本发明化合物可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(方法B)
可以通过使式(B-1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(B-1))与式(B-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(B-2))在碱的存在下反应来制备式(1)的本发明化合物。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X和Q与以上所定义的相同，Z21表示离去基团如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、甲氧基磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、或对甲苯磺酰氧基]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的化合物(B-2)通常可以作为可商购的产品使用。具体实例包括烷基卤化物如氯二氟甲烷、甲基溴、乙基溴、丙基溴、甲基碘、乙基碘、丙基溴、芳基溴、环丙基溴、1,1-二氟-2-碘乙烷；硫酸烷基酯或硫酸芳基酯如硫酸二甲酯、对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯、对甲苯磺酸丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯和甲磺酸丙酯。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(B-1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(B-2)，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(worked up)(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1)的本发明化合物。分离的本发明化合物可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(方法C)
可以通过借助公知的硫化使其中X表示氧原子的式(1)的本发明化合物(在下文中，被描述为化合物(1-O))反应来制备其中X表示硫原子的式(1)的本发明化合物，即式(1-S)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-S))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和Q与以上所定义的相同。]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的硫化试剂的实例包括五硫化磷、劳森(Lawesson)试剂(2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二磷杂环丁烷-2,4-二硫醚(2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide))。
在反应中，与1摩尔的化合物(1-O)相比，在0.5至10摩尔比的范围内使用硫化试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要，可以向反应中加入有机碱如吡啶和三乙胺以及无机碱如碱金属氢氧化物和碱金属碳酸盐等，并且与1摩尔的化合物(1-O)相比，通常在0.5至10摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-S)的本发明化合物。分离的本发明化合物可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(方法D)
可以通过使化合物(D-1)(在下文中，被描述为化合物(D-1))与式(D-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(D-2))在碱和催化剂的存在下偶联来制备其中R6表示R41的式(1)的本发明化合物，即式(1-1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-1))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11、X和Q与以上所定义的相同，Z41表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲磺酰氧基，R41表示C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基或C2-C4卤代烯基，并且Z42表示B(OH)2、烷氧基硼烷基或三氟硼酸盐(BF3 -K+)。]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的化合物(D-2)通常可以作为可商购的产品使用，或者可以根据N.Miyaura和A.Suzuki,Chem.Rev.1995,95,2457的综述文章中描述的方法和其他制备。例如，可以通过使碘化合物(R41-I)或溴化合物(R41-Br)与烷基锂(如丁基锂)反应，接着使所得到的混合物与硼酸酯反应以获得有机硼酸酯(boronate ester)衍生物来制备在反应中使用的化合物(D-2)。此外，可以将所得到的有机硼酸酯衍生物根据需要水解为相应的有机硼酸酯衍生物。此外，根据Molander等人,Acc.Chem.Res.2007,40,275等中描述的方法，可以用二氟化钾等将上述有机硼酸酯衍生物氟化以获得三氟硼酸盐(BF3 -K+)。
在反应中使用的催化剂的实例包括乙酸钯(II)、二氯双(三苯膦)钯、四(三苯膦)钯(0)、乙酸钯(II)/三环己基膦、双(二苯膦二茂铁基)二氯化钯(II)、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基(1,4-萘醌)钯二聚体、芳基(氯)(1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)钯或乙酸钯(II)/二环己基(2',4',6'-三异丙基联苯-2-基)膦、和三(二亚苄基丙酮)二钯等。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯、氯化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；碱金属磷酸盐如磷酸三钾；和碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(D-1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(D-2)，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱，并且通常在0.0001至1摩尔比的范围内使用催化剂。
反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-1)的本发明化合物。分离的本发明化合物可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
根据用于制备上述化合物(1-1)的方法，可以通过使式(D-3)的化合物(在下文中，被描述为化合物(D-3))与式(D-2-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(D-2-2))在碱和催化剂的存在下偶联来制备其中R7表示R42的式(1)的本发明化合物，即下面提到的式(1-1-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-1-2))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、X、Q、Z41、Z42和X与以上所定义的相同，R42表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基或C2-C3卤代烯基]
根据用于制备上述化合物(1-1)的方法，可以通过使式(D-4)的化合物(在下文中，被描述为化合物(D-4))与式(D-2-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(D-2-2))在碱和催化剂的存在下偶联来制备其中R8表示R42的式(1)的本发明化合物，即下面提到的式(1-1-3)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-1-3))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R42、X、Q、Z41、Z42和X与以上所定义的相同]
根据用于制备上述化合物(1-1)的方法，可以通过使式(D-5)的化合物(在下文中，被描述为化合物(D-5))与式(D-2-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(D-2-2))在碱和催化剂的存在下偶联来制备其中R9表示R42的式(1)的本发明化合物，即下面提到的式(1-1-4)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-1-4))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R11、R42、X、Q、Z41和Z42与以上所定义的相同]
可以根据上述方法D制备式(1)的本发明化合物，其中R6表示R41并且选自由R7、R8和R9组成的组的一个或多个取代基是R42。
可以通过使用其他已知的偶联反应代替上述方法D的偶联反应来制备化合物(1-1)、化合物(1-1-2)、化合物(1-1-3)和化合物(1-1-4)。
(方法E)
可以通过使化合物(E-1)(在下文中，被描述为化合物(E-1))与式(E-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(E-2))在碱和催化剂的存在下偶联来制备其中R1表示R51的式(1)的本发明化合物，即式(1-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-2))。
[其中
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z41、Z42、X和Q与以上所定义的相同，R51表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的化合物(E-2)通常可以作为可商购的产品使用，或者可以根据N.Miyaura和A.Suzuki,Chem.Rev.1995,95,2457的综述文章中描述的方法和其他制备。例如，可以通过使碘化合物(R51-I)或溴化合物(R51-Br)与烷基锂(如丁基锂)反应，接着使所得到的混合物与硼酸酯反应以获得有机硼酸酯衍生物来制备在反应中使用的化合物(E-2)。此外，可以将所得到的有机硼酸酯衍生物根据需要水解为相应的有机硼酸酯衍生物。此外，根据Molander等人,Acc.Chem.Res.2007,40,275等中描述的方法，可以用二氟化钾等将上述有机硼酸酯衍生物氟化以获得三氟硼酸盐(BF3 -K+)。
在反应中使用的催化剂的实例包括乙酸钯(II)、二氯双(三苯膦)钯、四(三苯膦)钯(0)、乙酸钯(II)/三环己基膦、双(二苯膦二茂铁基)二氯化钯(II)、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基(1,4-萘醌)钯二聚体、芳基(氯)(1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)钯或乙酸钯(II)/二环己基(2',4',6'-三异丙基联苯-2-基)膦、和三(二亚苄基丙酮)二钯等。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯、氯化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；碱金属磷酸盐如磷酸三钾；和碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(E-1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(E-2)，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱，并且通常在0.0001至1摩尔比的范围内使用催化剂。
反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-2)的本发明化合物。分离的本发明化合物可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
根据用于制备上述化合物(1-2)的方法，可以通过使下述式(E-3)的化合物(在下文中，被描述为化合物(E-3))与式(E-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(E-2))在碱和催化剂的存在下偶联来制备其中R2表示R51的式(1)的本发明化合物，即下面提到的式(1-2-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-2-2))。
[其中
R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、X、Q、Z41和Z42与以上所定义的相同]
根据用于制备上述化合物(1-2)的方法，可以通过使下述式(E-4)的化合物(在下文中，被描述为化合物(E-4))与式(E-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(E-2))在碱和催化剂的存在下偶联来制备其中R3表示R51的式(1)的本发明化合物，即下面提到的式(1-2-3)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-2-3))。
[其中
R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、X、Q、Z41和Z42与以上所定义的相同]
根据用于制备上述化合物(1-2)的方法，可以通过使下述式(E-5)的化合物(在下文中，被描述为化合物(E-5))与式(E-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(E-2))在碱和催化剂的存在下偶联来制备其中R11表示R51的式(1)的本发明化合物，即下面提到的式(1-2-4)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-2-4))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R51、X、Q、Z41和Z42与以上所定义的相同]
可以根据上述方法E制备式(1)的本发明化合物，其中两个以上选自由R1、R2、R3和R11组成的组的取代基是R51。
可以通过使用其他已知的偶联反应代替上述方法E的偶联反应来制备化合物(1-2)、化合物(1-2-2)、化合物(1-2-3)和化合物(1-2-4)。
(方法F)
可以通过使下面提到的式(F-1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(F-1))与肼反应来制备其中Q表示Q2并且Z1和Z2表示氢原子的式(1)的本发明化合物，即下面提到的式(1-3)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-3))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X和Z3与以上所定义的相同，并且R61表示甲基或乙基]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；亚砜如二甲亚砜；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的肼的实例包括水合肼、盐酸肼、硫酸肼、无水肼等。
在反应中，与1摩尔的化合物(F-1)相比，通常在1至100摩尔比的范围内使用肼。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-3)的本发明化合物。备选地，完成反应，对反应混合物进行后处理(例如，浓缩)以将式(1-3)的本发明化合物分离。这些分离的本发明化合物可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(方法G)
可以通过使下面提到的式(G-1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(G-1))与肼反应来制备其中Q表示Q2并且Z1表示氢原子的式(1)的本发明化合物，即下面提到的式(1-4)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-4))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Z2和Z3与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；亚砜如二甲亚砜；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的肼的实例包括水合肼、盐酸肼、硫酸肼、无水肼等。
在反应中，与1摩尔的化合物(G-1)相比，通常在1至100摩尔比的范围内使用肼。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-4)的本发明化合物。分离的本发明化合物可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(方法H)
可以通过使化合物(1-4)(在下文中，被描述为化合物(1-4))与式(H-1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(H-1))在碱的存在下反应来制备其中Q表示Q2的式(1)的本发明化合物，即式(1-5)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-5))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2、Z3、Z21和X与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的化合物(H-1)通常可以作为可商购的产品使用。具体实例包括卤代烷基如氯二氟甲烷、甲基溴、乙基溴、丙基溴、丁基溴、戊基溴、己基溴、甲基碘、乙基碘、丙基碘、异丙基碘、异丁基碘、异戊基碘、2-丙炔基碘、2-丁炔基碘、烯丙基溴、环丙基溴、2-丙炔基溴、2-丁炔基溴、环丙基甲基溴、1,1-二氟-2-碘乙烷和1,1,1-三氟-2-碘乙烷；磺酸烷基酯或磺酸芳基酯如硫酸二甲酯、对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯、对甲苯磺酸丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯、甲磺酸丙酯；酰卤(carboxylichalide)如乙酰氯；以及磺酰卤如甲磺酰氯、乙磺酰氯、异丙炔基磺酰氯、环丙炔基磺酰氯和N,N-二甲基磺酰氯。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯、氯化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；以及碱金属醇盐如叔丁醇钠、和叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(1-4)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(H-1)，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-5)的本发明化合物。分离的本发明化合物可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(方法I)
可以通过使化合物(1-4)(在下文中，被描述为化合物(1-4))与式(I-1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(I-1))在碱的存在下反应来制备其中Q表示Q4的式(1)的本发明化合物，即式(1-6)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-6))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z2、Z3、Z4、Z21和X与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的化合物(I-1)通常可以作为可商购的产品使用。具体实例包括卤代烷基如氯二氟甲烷、甲基溴、乙基溴、丙基溴、丁基溴、戊基溴、己基溴、甲基碘、乙基碘、丙基碘、异丙基碘、异丁基碘、异戊基碘、烯丙基溴、环丙基溴和1,1-二氟-2-碘乙烷；磺酸烷基酯或磺酸芳基酯如硫酸二甲酯、对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯、对甲苯磺酸丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯、甲磺酸丙酯；酰卤如乙酰氯；以及磺酰卤如甲磺酰氯、乙磺酰氯、异丙炔基磺酰氯、环丙炔基磺酰氯和N,N-二甲基磺酰氯。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯、氯化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；以及碱金属醇盐如叔丁醇钠、和叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(1-4)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(I-1)，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-6)的本发明化合物。分离的本发明化合物可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(方法J)
可以通过使化合物(1-7)(在下文中，被描述为化合物(1-7))与卤化试剂反应来制备其中Q表示Q1并且Y2表示R100的式(1)的本发明化合物，即式(1-8)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-8))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Y1、Y3和X与以上所定义的相同，并且R100表示氯原子、溴原子、或碘原子。]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的卤化试剂的实例包括N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、氯、溴、碘和磺酰氯。
在反应中，与1摩尔的化合物(1-7)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用卤化试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-8)的本发明化合物。分离的本发明化合物可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
根据用于制备上述化合物(1-8)的方法，可以通过使化合物(1-9)(在下文中，被描述为化合物(1-9))与卤化试剂反应来制备其中Q表示Q2并且Z3表示R100的式(1)的本发明化合物，即式(1-10)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-10))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2、R100和X与以上所定义的相同]
根据用于制备上述化合物(1-8)的方法，可以通过使化合物(1-11)(在下文中，被描述为化合物(1-11))与卤化试剂反应来制备其中Q表示Q4并且Z3表示R100的式(1)的本发明化合物，即式(1-12)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-12))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z2、Z4、R100和X与以上所定义的相同]
(方法K)
可以通过使化合物(1-7)(在下文中，被描述为化合物(1-7))与由N,N-二甲基甲酰胺和磷酰氯制备的甲酰化试剂反应，随后使所得到的混合物与水反应来制备其中Q表示Q1并且Y2表示醛基的式(1)的本发明化合物，即式(1-13)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-13))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Y1、Y3和X与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；以及它们的混合溶剂。
在反应中，与1摩尔的化合物(1-7)相比，以1至10摩尔比的N,N-二甲基甲酰胺和1至10摩尔比的磷酰氯的混合物使用甲酰化试剂，并且与1摩尔的化合物(1-7)相比，在1至10摩尔比的范围内使用水。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时通常向其中加入1摩尔以上的水，并且用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-13)的本发明化合物。分离的本发明化合物可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
根据用于制备上述化合物(1-13)的方法，可以通过使化合物(1-9)(在下文中，被描述为化合物(1-9))与由N,N-二甲基甲酰胺和磷酰氯制备的甲酰化试剂反应，随后使所得到的混合物与水反应来制备其中Q表示Q2并且Z3表示醛基的式(1)的本发明化合物，即式(1-14)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-14))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2和X与以上所定义的相同]
根据用于制备上述化合物(1-13)的方法，可以通过使化合物(1-11)(在下文中，被描述为化合物(1-11))与由N,N-二甲基甲酰胺和磷酰氯制备的甲酰化试剂反应，随后使所得到的混合物与水反应来制备其中Q表示Q4并且Z3表示醛基的式(1)的本发明化合物，即式(1-15)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-15))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z2、Z4和X与以上所定义的相同]
(方法L)
可以通过使化合物(1-8)(在下文中，被描述为化合物(1-8))与式(E-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(E-2))在碱和催化剂的存在下偶联来制备其中Q表示Q1并且Y2表示R51的式(1)的本发明化合物，即式(1-16)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-16))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、R100、Y1、Y3、X和Z42与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的化合物(E-2)通常可以作为可商购的产品使用，或者可以根据N.Miyaura和A.Suzuki,Chem.Rev.1995,95,2457的综述文章中描述的方法等制备。例如，可以通过使碘化合物(R51-I)或溴化合物(R51-Br)与烷基锂(如丁基锂)反应，接着使所得到的混合物与硼酸酯反应以获得有机硼酸酯，并且此外根据需要将得到的硼酸酯水解，来制备在反应中使用的化合物(E-2)。此外，根据Molander等人,Acc.Chem.Res.2007,40,275等中描述的方法，可以用二氟化钾等将上述有机硼酸酯氟化以获得三氟硼酸盐(BF3 -K+)。
在反应中使用的催化剂的实例包括乙酸钯(II)、二氯双(三苯膦)钯、四(三苯膦)钯(0)、乙酸钯(II)/三环己基膦、双(二苯膦二茂铁基)二氯化钯(II)、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基(1,4-萘醌)钯二聚体、芳基(氯)(1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)钯或乙酸钯(II)/二环己基(2',4',6'-三异丙基联苯-2-基)膦、和三(二亚苄基丙酮)二钯等。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯、氯化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；碱金属磷酸盐如磷酸三钾；和碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(1-8)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(E-2)，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱，并且通常在0.0001至1摩尔比的范围内使用催化剂。
反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-16)的本发明化合物。分离的本发明化合物可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
根据用于制备上述化合物(1-16)的方法，可以通过使化合物(1-10)(在下文中，被描述为化合物(1-10))与式(E-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(E-2))在碱和催化剂的存在下反应来制备其中Q表示Q2并且Z3表示R51的式(1)的本发明化合物，即式(1-17)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-17))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、R100、X、Z1、Z2和Z42与以上所定义的相同]
根据用于制备上述化合物(1-16)的方法，可以通过使化合物(1-12)(在下文中，被描述为化合物(1-12))与式(E-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(E-2))在碱和催化剂的存在下反应来制备其中Q表示Q4并且Z3表示R51的式(1)的本发明化合物，即式(1-18)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-18))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R51、R100、X、Z2、Z4和Z42与以上所定义的相同]
(方法M)
可以通过使化合物(1-13)与氟化试剂反应来制备其中Q表示Q1并且Y2表示二氟甲基的式(1)的本发明化合物，即式(1-19)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-19))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Y1、Y3和X与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的氟化试剂通常可以作为可商购的产品使用，并且包括，例如，(二乙基氨基)-三氟化硫、双(甲氧基乙基)-氨基三氟化硫、4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫、(二乙基氨基)-二氟代四氢化硼酸锍((diethylamino)-difluorosulfonium tetrahydroborate)、和二氟(吗啉代)四氢化硼酸锍(difluoro(morphrino)sulfonium tetrahydroborate)。在反应中，还可以加入反应促进剂，其包括，例如，(1.8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯和三乙胺三氢化硼酸盐(triethylamine trihydroborate)。
在反应中，与1摩尔的化合物(1-13)相比，通常在1至20摩尔比的范围内使用氟化试剂，并且通常在0至10摩尔比的范围内使用反应促进剂。
反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-19)的本发明化合物。分离的本发明化合物可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
根据用于制备上述化合物(1-19)的方法，可以通过使化合物(1-14)(在下文中，被描述为化合物(1-14))与氟化试剂反应来制备其中Q表示Q2并且Z3表示二氟甲基的式(1)的本发明化合物，即式(1-20)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-20))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2和X与以上所定义的相同]
根据用于制备上述化合物(1-19)的方法，可以通过使化合物(1-15)(在下文中，被描述为化合物(1-15))与氟化试剂反应来制备其中Q表示Q4并且Z3表示二氟甲基的式(1)的本发明化合物，即式(1-21)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-21))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z2、Z4和X与以上所定义的相同]
(方法N)
可以通过使式(A-1-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(A-1-2))与式(XV1-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XV1-2))在碱的存在下反应来制备式(2)的本发明化合物(在下文中，被描述为化合物(2))。
[其中
R1、R3、R6、R12和Z11与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(A-1-2)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(XV1-2)，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要，可以向反应中加入碘化钠、四丁基碘化铵等，并且与1摩尔的化合物(A-1-2)相比，通常在0.001至1.2摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(2)的本发明化合物。备选地，对反应混合物进行后处理(例如，干燥和浓缩)以将式(2)的本发明化合物分离。这些分离的本发明化合物可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(方法O)
根据方法K，可以通过使其中Z2表示羟基的化合物(1-9)，即式(1-9-1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-9-1))与由N,N-二甲基甲酰胺和磷酰氯制备的甲酰化试剂反应，随后使所得到的混合物与水反应来制备其中Q表示Q2，Z2表示氯原子，并且Z3表示醛基的式(1)的本发明化合物，即式(1-14-1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-14-1))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1和X与以上所定义的相同]
(方法P)
可以通过使式(1-14-1)的化合物与式(O-1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(O-1))在碱的存在下反应来制备其中Q表示Q2，Z2表示Z2H并且Z3表示醛基的式(1)的本发明化合物，即式(1-14-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-14-2))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1和X与以上所定义的相同，R52表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基和C2-C6卤代炔基，并且Z2H表示OR52、SR52或N(R52)2]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(1-14-1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(O-1)，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中，还可以使用化合物(O-1)的金属盐，其在之前通过使化合物(O-1)与碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐、碱金属氢氧化物、碱金属卤化物、碱金属氢化物或碱金属醇盐反应而制备。
在反应中，与1摩尔的化合物(1-14-1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(O-1)的金属盐。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-14-2)的本发明化合物。备选地，对反应混合物进行后处理(例如，干燥和浓缩)以将式(1-14-2)的本发明化合物分离。这些分离的本发明化合物可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(方法Q)
可以通过使式(1-14-2)的化合物与还原剂在酸的存在下反应来制备其中Q表示Q2，Z2表示Z2H并且Z3表示甲基的式(1)的本发明化合物，即式(1-14-3)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-14-3))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z1、Z2H和X与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的还原剂的实例包括金属硼酸盐化合物如硼氢化锂、硼氢化钠、硼氢化钾；以及三烷基硅烷化合物如三乙基硅烷。
在反应中使用的酸的实例包括三氟化硼和三氟乙酸。
在反应中，与1摩尔的化合物(1-14-2)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用还原剂，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用酸。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-14-3)的本发明化合物。备选地，对反应混合物进行后处理(例如，干燥和浓缩)以将式(1-14-3)的本发明化合物分离。这些分离的本发明化合物可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(方法R)
可以通过使式(G-1-1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(G-1-1))与肼反应来制备其中Q表示Q2，Z1表示氢原子并且Z2表示C2-C6烷氧基羰基的式(1)的本发明化合物，即式(1-4-R)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-4-R))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X和Z3与以上所定义的相同，并且R92表示C1-C5烷基]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；亚砜如二甲亚砜；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的肼的实例包括水合肼、盐酸肼、硫酸肼、无水肼等。
在反应中，与1摩尔的化合物(G-1-1)相比，通常在1至100摩尔比的范围内使用肼。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-4-R)的本发明化合物。分离的本发明化合物可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(方法S)
可以通过使化合物(1-4-R)与化合物(H-1)任选在碱的存在下反应来制备其中Q表示Q2并且Z2表示C2-C6烷氧基羰基的式(1)的本发明化合物，即式(1-5-S)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-5-S))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z1、Z3和Z21与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的化合物(H-1)通常可以作为可商购的产品使用。具体实例包括烷基卤化物如氯二氟甲烷、甲基溴、乙基溴、丙基溴、丁基溴、丙基溴、己基溴、甲基碘、乙基碘、丙基碘、异丙基碘、异丁基碘、异戊基碘、2-丙炔基碘、2-丁炔基碘、烯丙基溴、环丙基溴、2-丙炔基溴、2-丁炔基溴、环丙基甲基溴、1,1-二氟-2-碘乙烷和1,1,1-三氟-2-碘乙烷；磺酸烷基酯或磺酸芳基酯如硫酸二甲酯、对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯、对甲苯磺酸丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯、甲磺酸丙酯；酰卤如乙酰氯；以及磺酰卤如甲磺酰氯、乙磺酰氯、异丙炔基磺酰氯、环丙炔基磺酰氯和N,N-二甲基磺酰氯。
在反应中，可以使用碱，其包括，例如，有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(1-4-R)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(H-1)，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-5-S)的本发明化合物。分离的本发明化合物可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(方法T)
可以通过使式(1-4-T)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-4-T))与化合物(I-1)任选在碱的存在下反应来制备其中Q表示Q4并且Z2表示C2-C6烷氧基羰基的式(1)的本发明化合物，即式(1-6-T)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-6-T))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z3、Z4和Z21与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的化合物(I-1)通常可以作为可商购的产品使用。具体实例包括烷基卤化物如氯二氟甲烷、甲基溴、乙基溴、丙基溴、丁基溴、丙基溴、己基溴、甲基碘、乙基碘、丙基碘、异丙基碘、异丁基碘、异戊基碘、烯丙基溴、环丙基溴和1,1-二氟-2-碘乙烷；磺酸烷基酯或磺酸芳基酯如硫酸二甲酯、对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯、对甲苯磺酸丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯、甲磺酸丙酯；酰卤如乙酰氯；以及磺酰卤如甲磺酰氯、乙磺酰氯、异丙炔基磺酰氯、环丙炔基磺酰氯和N,N-二甲基磺酰氯。
在反应中，可以使用碱，其包括，例如，有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(1-4-T)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(I-1)，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-6-T)的本发明化合物。分离的本发明化合物可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(方法U)
可以通过使化合物(1-5-S)与酰胺化试剂反应来制备其中Q表示Q2并且Z2表示氨基羰基的式(1)的本发明化合物，即式(1-5-U)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-5-U))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z1和Z3与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；亚砜如二甲亚砜；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的酰胺化试剂的实例包括氨水、氨盐酸盐(ammoniahydrochloride salt)、氨硫酸氢盐(ammonia hydrosulfate salt)和氨气。酰胺化试剂也可以作为溶剂使用。
在反应中，与1摩尔的化合物(1-5-S)相比，通常在1至大数量的摩尔比的范围内使用酰胺化试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至72小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-5-U)的本发明化合物。此外，当形成任何沉淀时，将沉淀滤出以分离式(1-5-U)的本发明化合物。这些分离的本发明化合物可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(方法V)
可以通过使化合物(1-5-U)与氰化试剂任选在碱的存在下反应来制备其中Q表示Q2并且Z2表示氰基的式(1)的本发明化合物，即式(1-5-V)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-5-V))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Z1和Z3与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；亚砜如二甲亚砜；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的氰化试剂的实例包括氧氯化磷、五氯化磷和氧溴化磷。
在反应中，可以使用碱，其包括，例如，有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯。碱也可以作为溶剂使用。
在反应中，与1摩尔的化合物(1-5-U)相比，通常在1至20摩尔比的范围内使用氰化试剂，并且通常在1至大数量的摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至72小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-5-V)的本发明化合物。此外，当形成任何沉淀时，将沉淀滤出以分离式(1-5-V)的本发明化合物。这些分离的本发明化合物可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(方法W)
可以通过使式(1-5-W)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-5-W))与酰胺化试剂反应来制备化合物(1-5-U)。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R100、X、Z1和Z3与以上所定义的相同]
可以根据方法U进行反应。
下面详细描述用于制备由式(3)表示的化合物的方法。
例如，可以根据下面提到的合成制备由式(3)表示的化合物。
(合成AA)
可以通过使由式(4-3D)表示的化合物(在下文中，被描述为化合物(4-3D))或由式(4-7)表示的化合物(在下文中，被描述为化合物(4-7))与叠氮化试剂反应来制备由式(3)表示的化合物(在下文中，被描述为化合物(3))。
[其中
R1、R3、R6、R100、X、Z2和Z3与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的叠氮化试剂的实例包括无机叠氮化物如叠氮化钠、叠氮化钡和叠氮化锂；和有机叠氮化物如叠氮化三甲基硅烷和叠氮化磷酸二苯酯。
在反应中，与1摩尔的化合物(4-3D)或化合物(4-7)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用叠氮化试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要，可以向反应中加入路易斯酸如氯化铝和氯化锌，并且与1摩尔的化合物(4-3D)或化合物(4-7)相比，通常在0.05至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(3)。分离的化合物(3)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
下面详细描述用于制备由式(4)表示的化合物的方法。
例如，可以根据下面提到的合成制备由式(4)表示的化合物。
(合成A)
可以通过使由式(PA-1)表示的化合物(在下文中，被描述为化合物(PA-1))与由式(PA-2)表示的化合物(在下文中，被描述为化合物(PA-2))在碱的存在下反应来制备其中L1表示硝基的由式(4)表示的化合物，即由式(4-1)表示的化合物(在下文中，被描述为化合物(4-1))。
[其中
R1、R3、R6、Z1、Z2、Z3和Z11与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯、氯化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；碱金属磷酸盐如磷酸三钾；和碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(PA-1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(PA-2)，并且通常在0.5至5摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要，可以向反应中加入碘化钠、四丁基碘化铵等，并且与1摩尔的化合物(PA-1)相比，通常在0.001至1.2摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(4-1)。分离的化合物(4-1)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(合成B)
可以通过使上述化合物(4-1)与氢气在催化剂的存在下反应来制备其中L1表示氨基的由式(4)表示的化合物，即由式(4-2)表示的化合物(在下文中，被描述为化合物(4-2))。
[其中
R1、R3、R6、Z1、Z2和Z3与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；酯如乙酸乙酯、乙酸丁酯；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的催化剂的实例包括披钯碳(Pd/C)、披铂碳(Pt/C)、披锇碳(Os/C)、披钌碳(Ru/C)、披铑碳(Rh/C)和阮内镍(Raney nickel)。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中，与1摩尔的化合物(4-1)相比，通常在0.01至1摩尔比的范围内使用催化剂，并且通常在1至大数量的摩尔比的范围内使用氢气。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(4-2)。分离的化合物(4-2)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(合成C)
可以通过使上述化合物(4-1)与还原剂在酸的存在下反应来制备化合物(4-2)。
[其中
R1、R3、R6、Z1、Z2和Z3与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括脂肪族羧酸如乙酸；醇如甲醇、乙醇；水以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的还原剂的实例包括铁、锡和锌。
在反应中使用的酸的实例包括盐酸、硫酸、乙酸和氯化铵水溶液。
在反应中，与1摩尔的化合物(4-1)相比，通常在1至30摩尔比的范围内使用还原剂，并且通常在1至30摩尔比的范围内使用酸。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(4-2)。分离的化合物(4-2)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
(合成D)
可以通过使化合物(4-2)与光气反应来制备其中L1表示异氰酸酯基的化合物(4)，即式(4-3)的化合物(在下文中，被描述为化合物(4-3))。
[其中
R1、R3、R6、Z1、Z2和Z3与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的光气的实例包括光气、双光气和三光气。
在反应中，与1摩尔的化合物(4-2)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用光气。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要，可以向反应中加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、和二氮杂双环壬烯，碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、和碳酸铯，碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、和碳酸氢铯等，并且与1摩尔的化合物(4-2)相比，通常在0.05至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(4-3)。分离的化合物(4-3)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
(合成E)
可以通过使化合物(4-2)与亚硫酰氯反应来制备其中L1为NSO的化合物(4-2)，即式(4-4)的化合物(在下文中，被描述为化合物(4-4))。
[其中
R1、R3、R6、Z1、Z2和Z3与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；以及它们的混合溶剂。
在反应中，与1摩尔的化合物(4-2)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用亚硫酰氯。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(4-4)。分离的化合物(4-4)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
(合成F)
可以通过使化合物(4-4)与光气反应来制备化合物(4-3)。
[其中
R1、R3、R6、Z1、Z2和Z3与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的光气的实例包括光气、双光气和三光气。
在反应中，与1摩尔的化合物(4-4)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用光气。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要，可以向反应中加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、和二氮杂双环壬烯，碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、和碳酸铯，碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、和碳酸氢铯等，并且与1摩尔的化合物(4-4)相比，通常在0.05至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(4-3)。分离的化合物(4-3)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
(合成G)
可以通过使化合物(PA-2)与化合物(PG-1)(在下文中，被描述为化合物(PG-1))在碱的存在下反应来制备其中L1表示C2-C6烷氧基羰基的化合物(4)，即式(4-5)的化合物(在下文中，被描述为化合物(4-5))。
[其中
R1、R3、R6、Z1、Z2、Z3和Z11与以上所定义的相同，并且R93表示C1-C5烷基]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(PA-2)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(PG-1)，并且通常在0.5至5摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要，可以向反应中加入碘化钠、四丁基碘化铵等，并且与1摩尔的化合物(PA-2)相比，通常在0.001至1.2摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(4-5)。分离的化合物(4-5)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(合成H)
可以通过使化合物(4-5)与水解试剂反应来制备其中L1是羧基的化合物(4)，即式(4-6)的化合物(在下文中，被描述为化合物(4-6))。
[其中
R1、R3、R6、R93、Z1、Z2和Z3与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括水；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的水解试剂的实例包括碱如氢氧化钾水溶液和氢氧化钠水溶液；和酸如盐酸和硫酸。
在反应中，与1摩尔的化合物(4-5)相比，通常在0.5至20摩尔比的范围内使用水解试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至72小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(4-6)。分离的化合物(4-6)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
(合成I)
可以通过使化合物(4-6)与卤化试剂反应来制备其中L1是卤代羰基的化合物(4)，即式(4-7)的化合物(在下文中，被描述为化合物(4-7))。
[其中
R1、R3、R6、R100、Z1、Z2和Z3与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的卤化试剂的实例包括氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯、氧溴化磷、三溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草酰氯、草酰溴、三光气、双光气、光气和磺酰氯。
在反应中，与1摩尔的化合物(4-6)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用卤化试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
可以向反应中加入催化剂，并且其包括，例如，N,N-二甲基甲酰胺、三乙胺和二异丙基乙胺。与1摩尔的化合物(4-6)相比，通常在0.001至1摩尔比的范围内使用催化剂。
如果需要，可以向反应中加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、和二氮杂双环壬烯，碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、和碳酸铯，碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、和碳酸氢铯等，并且与1摩尔的化合物(4-6)相比，通常在0.05至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(4-7)。分离的化合物(4-7)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(合成J)
可以通过使化合物(4-7)与叠氮化钠反应来制备其中L1为C(O)N3基团的化合物(4)，即式(4-8)的化合物(在下文中，被描述为化合物(4-8))。
[其中
R1、R3、R6、R100、Z1、Z2和Z3与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；以及它们的混合溶剂。
在反应中，与1摩尔的化合物(4-7)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用叠氮化钠。
反应温度通常在-20至50℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(4-8)。分离的化合物(4-8)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(合成K)
可以通过加热化合物(4-8)来制备化合物(4-3)。
[其中
R1、R3、R6、Z1、Z2和Z3与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常在室温至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(4-3)。分离的化合物(4-3)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(合成L)
可以通过使化合物(4-7)与氨反应来制备其中L1为C(O)NH2基团的化合物(4)，即式(4-9)的化合物(在下文中，被描述为化合物(4-9))。
[其中
R1、R3、R6、R100、Z1、Z2和Z3与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的氨可以为气体或溶解于溶剂如水、甲醇、乙醇、四氢呋喃、1,4-二烷和二乙基醚中的氨的溶液的形式。
在反应中，与1摩尔的化合物(4-7)相比，通常在1至大幅过量的摩尔比的范围内使用氨。
反应温度通常在-20至50℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(4-9)。分离的化合物(4-9)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(合成M)
还可以通过使化合物(4-9)与次氯酸盐或次溴酸盐反应来制备化合物(4-3)。
[其中
R1、R3、R6、Z1、Z2和Z3与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的次氯酸盐或次溴酸盐的实例包括次溴酸钠、次氯酸钠、次溴酸钾、次氯酸钾、次溴酸钡、次氯酸钡、次溴酸钙和次氯酸钙。
氯或溴还与氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、氢氧化钙等混合，以形成也可以使用的次氯酸盐或次溴酸盐。
反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中，与1摩尔的化合物(4-9)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用次氯酸盐或次溴酸盐。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(4-3)。分离的化合物(4-3)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
(合成N)
可以通过使化合物(4-7)与羟胺反应来制备其中L1为CONHOH基团的化合物(4)，即式(4-10)的化合物(在下文中，被描述为化合物(4-10))。
[其中
R1、R3、R6、R100、Z1、Z2和Z3与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；以及它们的混合溶剂。
在反应中，与1摩尔的化合物(4-7)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用羟胺。
反应温度通常在-20至50℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(4-10)。分离的化合物(4-10)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(合成O)
还可以通过使化合物化合物(4-10)与酰卤反应来制备化合物(4-3)。
[其中
R1、R3、R6、Z1、Z2和Z3与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的酰卤的实例包括酸酐如乙酸酐和丙酸酐；酰卤如乙酰氯、乙酰溴和苯甲酰氯；磺酰氯如对甲苯磺酰氯和甲磺酰氯；以及三氧化硫-吡啶络合物和亚硫酰氯。
如果需要，可以向反应中加入有机碱如吡啶、三乙胺、三丁胺和二氮杂双环十一碳烯，以及无机碱如氢氧化钠和氢氧化钾，并且与1摩尔的化合物(4-10)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用这些化合物。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中，与1摩尔的化合物(4-10)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用酰卤。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(4-3)。分离的化合物(4-3)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(合成P)
可以通过使化合物(4-9)与卤化试剂反应来制备其中L1为C(O)NHCl基团的化合物(4)，即式(4-11-1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(4-11-1))或其中L1为C(O)NHBr基团的化合物(4)，即式(4-11-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(4-11-2))。
[其中
R1、R3、R6、Z1、Z2和Z3与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的卤化试剂的实例包括次氯酸钠、次氯酸叔丁酯、三氯异氰脲酸、氯和磺酰氯。
在反应中，与1摩尔的化合物(4-9)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用卤化试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
可以向反应中加入催化剂，并且催化剂的具体实例包括二甲基甲酰胺等。与1摩尔的化合物(4-9)相比，通常在0.001至1摩尔比的范围内使用催化剂。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(4-11-1)或化合物(4-11-2)。分离的化合物(4-11-1)或化合物(4-11-2)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(合成Q)
还可以通过使化合物(4-11-1)或化合物(4-11-2)与碱反应来制备化合物(4-3)。
[其中
R1、R3、R6、R100、Z1、Z2和Z3与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如吡啶、三乙胺、三丁胺和二氮杂双环十一碳烯；以及无机碱如氢氧化钠和氢氧化钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(4-11-1)或化合物(4-11-2)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(4-3)。分离的化合物(4-3)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(合成R)
可以通过使化合物(PA-2)与化合物(PR-1)(在下文中，被描述为化合物(PR-1))在碱的存在下反应来制备其中L1为卤素原子的化合物(4)，即式(4-12)的化合物(在下文中，被描述为化合物(4-12))。
[其中
R1、R3、R6、R100、Z1、Z2、Z3和Z11与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(PA-2)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(PR-1)，并且通常在0.5至5摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要，可以向反应中加入碘化钠、四丁基碘化铵等，并且与1摩尔的化合物(PA-2)相比，通常在0.001至1.2摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(4-12)。分离的化合物(4-12)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(合成S)
还可以通过使化合物(4-12)与金属或金属化合物反应、随后使所得到的混合物与碳同系化试剂(carbon homologation agent)反应来制备化合物(4-6)。
[其中
R1、R3、R6、R100、Z1、Z2和Z3与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的金属或金属化合物的实例包括镁、异丙基溴化镁、异丙基氯化镁、丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂和二异丙基酰胺锂，并且碳同系化试剂的实例包括二氧化碳。
在反应中，与1摩尔的化合物(4-12)相比，通常在1至20摩尔比的范围内使用金属或金属化合物，并且通常在1至大幅过量的摩尔比的范围内使用碳同系化试剂。
当使用二氧化碳作为碳同系化试剂时，二氧化碳的实例包括碳酸气体和干冰。
反应温度通常在-80至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至72小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(4-6)。分离的化合物(4-6)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
接下来，下面详细描述用于制备中间化合物的方法。
(参考方法A)
可以通过使式(XA1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XA1))或式(XA2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XA1))与叠氮化试剂反应来制备式(XA3)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XA3))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11、X和Q与以上所定义的相同；R101表示P11、P12或P13；R91表示C1-C12烷基；Z101表示氯原子或溴原子；并且点表示结合位点]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的叠氮化试剂的实例包括无机叠氮化物如叠氮化钠、叠氮化钡和叠氮化锂；和有机叠氮化物如叠氮化三甲基硅烷和叠氮化磷酸二苯酯。
在反应中，与1摩尔的化合物(XA1)或化合物(XA2)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用叠氮化试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要，可以向反应中加入路易斯酸如氯化铝和氯化锌，并且与1摩尔的化合物(XA1)或化合物(XA2)相比，通常在0.05至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XA3)。分离的化合物(XA3)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(参考方法B)
可以通过使式(XB1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XB1))与异氰化试剂反应来制备化合物(XA1)。
[其中
R6、R7、R8、R9、R101和X与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的异氰化试剂的实例包括光气、双光气、三光气、硫光气、N,N-羰基二咪唑(carbodiimidazole)和N,N-硫基羰基二咪唑。
在反应中，与1摩尔的化合物(XB1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用异氰化试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要，可以向反应中加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、和二氮杂双环壬烯，碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、和碳酸铯，碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、和碳酸氢铯等，并且与1摩尔的化合物(XB1)相比，通常在0.05至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XA1)。分离的化合物(XA1)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法C)
可以通过使式(XC1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XC1))与卤化试剂反应来制备化合物(XA2)。
[其中
R6、R7、R8、R9、R101和Z101与以上所定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的卤化试剂的实例包括氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯、氧溴化磷、三溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草酰氯、草酰溴、三光气、双光气、光气和磺酰氯。
在反应中，与1摩尔的化合物(XC1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用卤化试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
可以向反应中加入催化剂，并且其包括，例如，N,N-二甲基甲酰胺。与1摩尔的化合物(XC1)相比，通常在0.001至1摩尔比的范围内使用催化剂。
如果需要，可以向反应中加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、和二氮杂双环壬烯，碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、和碳酸铯，碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、和碳酸氢铯等，并且与1摩尔的化合物(XC1)相比，通常在0.05至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XA2)。分离的化合物(XA2)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(参考方法D)
可以通过使化合物(XB1)与氨基甲酸酯化试剂反应形成式(XD1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XD1))，随后使所得到的化合物(XD1)与异氰化试剂反应来制备化合物(XA1)。
[其中
R6、R7、R8、R9和R101与上述相同；R111表示C1-C12烷基或苯基]
在下文中，解释用于由化合物(XB1)制备化合物(XD1)的方法。
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的氨基甲酸酯化试剂的实例包括氯甲酸苯酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯、氯甲酸丙酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸丁酯、氯甲酸叔丁酯、二碳酸二叔丁酯、二碳酸二甲酯、二碳酸二乙酯、苯基氯硫甲酸酯、甲基氯硫甲酸酯、乙基氯硫甲酸酯。
在反应中，与1摩尔的化合物(XB1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用氨基甲酸酯化试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要，可以向反应中加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯，碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯，碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯，并且与1摩尔的化合物(XB1)相比，通常在0.05至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XD1)。分离的化合物(XD1)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
在下文中，解释用于由化合物(XD1)制备化合物(XA1)的方法。
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括醚如四氢呋喃、二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚；烃如甲苯、二甲苯；卤代烃如四氯化碳、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯；腈如乙腈；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的异氰化试剂的实例包括五氯化磷、氧氯化磷、五氧化二磷、三氯硅烷、二氯硅烷、单氯硅烷、三氯化硼、2-氯-1,3,2-苯并二氧杂硼杂环戊烯、二碘硅烷、甲基三氯硅烷、二甲基二氯硅烷和氯三甲基硅烷。
在反应中，与1摩尔的化合物(XD1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用异氰化试剂。
反应温度通常在-20至250℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要，可以向反应中加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯，碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯，碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯，并且与1摩尔的化合物(XD1)相比，通常在0.05至5摩尔比的范围内使用这些碱。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XA1)。分离的化合物(XA1)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法E)
可以通过使式(XE1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XE1))与氢气在催化剂的存在下反应来制备式(XE2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XE2))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11和Q与上述相同；R181表示氢原子或P21；并且点表示结合位点]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇：酯如乙酸乙酯、乙酸丁酯；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；乙酸；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的催化剂的实例包括披钯碳(Pd/C)、披铂碳(Pt/C)、披锇碳(Os/C)、披钌碳(Ru/C)、披铑碳(Rh/C)和阮内镍(Raney nickel)。
在反应中，与1摩尔的化合物(XE1)相比，通常在0.1至1摩尔比的范围内内使用催化剂，并且通常过量使用氢气。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将催化剂滤出，并且后处理(例如，浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XE2)。分离的化合物(XE2)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法F)
可以通过使上述化合物(XE1)与还原剂在酸的存在下反应来制备化合物(XE2)。
[其中
R4、R5、R6、R7、R8、R9和R181与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括脂肪族羧酸如乙酸；醇如甲醇、乙醇；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的还原剂的实例包括铁；锡化合物如锡；以及锌化合物如锌。
在反应中使用的酸的实例包括盐酸、硫酸、乙酸、氯化铵水溶液。
在反应中，与1摩尔的化合物(XE1)相比，通常在1至30摩尔比的范围内使用还原剂，并且通常在1至100摩尔比的范围内使用酸。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XE2)。分离的化合物(XE2)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法G)
可以通过使式(XG1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XG1))和化合物(B-2)在碱的存在下反应来制备式(XG2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XG2))。
[其中
R6、R7、R8、R9、R10、X和Z21与上述相同；并且R191表示P12或P13]
可以根据上述方法B进行反应。
(参考方法H)
可以通过使式(XH1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XH1))与卤化试剂在自由基引发剂的存在下反应来制备式(XH2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XH2))。
[其中
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R100和X与上述相同；并且R201表示P51或硝基]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氟苯、二氟苯、三氟苯、氯苯、二氯苯、三氯苯、α,α,α-三氟甲苯、α,α,α-三氯甲苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的卤化试剂的实例包括氯化试剂、溴化试剂或碘化试剂如氯、溴、碘、磺酰氯、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、碘代琥珀酰亚胺、次氯酸叔丁酯、N-氯代戊二酰亚胺、N-溴戊二酰亚胺、N-氯-N-环己基-苯磺酰胺和N-溴代邻苯二甲酰亚胺。
在反应中使用的自由基引发剂的实例包括过氧化苯甲酰、偶氮二异丁腈(AIBN)、1,1-偶氮二(环己烷)异丁腈、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸二烷基酯、叔烷基过氧化酯、单过氧化碳酸酯、二(叔烷基过氧基)缩酮和过氧化酮。
在反应中，与1摩尔的化合物(XH1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用卤化试剂，并且通常在0.01至5摩尔比的范围内使用自由基引发剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XH2)。分离的化合物(XH2)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法I)
可以通过使化合物(XH2)与式(XI1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XI1))反应来制备式(XI2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XI2))。
[其中
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R100、R201和R111与上述相同；并且M表示钠、钾或锂]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；以及它们的混合溶剂。
化合物(XI1)的实例包括甲醇钠、乙醇钠、丙醇钠、丁醇钠、异丙醇钠、仲丁醇钠、叔丁醇钠、甲醇钾、乙醇钾、丙醇钾、丁醇钾、异丙醇钾、仲丁醇钾、叔丁醇钾和苯酚钠。
在反应中，与1摩尔的化合物(XH2)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(XI1)。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XI2)。分离的化合物(XI2)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法J)
可以通过使化合物(XH2)和水在碱的存在下反应来制备式(XJ1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XJ1))。
[其中
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R100和R201与上述相同]
该反应通常在水或含水溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；金属有机酸盐如甲酸锂、乙酸锂、甲酸钠、乙酸钠、甲酸钾、乙酸钾；金属硝酸盐如硝酸银、硝酸钠；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；以及碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(XH2)相比，通常在1至100摩尔比的范围内使用碱。
在反应中，与1摩尔的化合物(XH2)相比，通常在1至大幅过量的摩尔比的范围内使用水。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XJ1)。分离的化合物(XJ1)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法K)
可以通过使化合物(XI2)和卤化试剂反应来制备化合物(XH2)。
[其中
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R100、R111和R201与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；有机酸如甲酸、乙酸、三氟乙酸；水；以及它们的混合溶剂。
卤化试剂的实例包括盐酸、氢溴酸和氢碘酸。
在反应中，与1摩尔的化合物(XI2)相比，通常在以1以上的摩尔比使用卤化试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XH2)。分离的化合物(XH2)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法L)
可以通过使式(XJ1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XJ1))和卤化试剂反应来制备化合物(XH2)。
[其中
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R100和R201与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；有机酸如甲酸、乙酸、三氟乙酸；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的卤化试剂的实例包括溴、氯、磺酰氯、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、三溴化硼、三溴化磷、三甲基甲硅烷基氯、三甲基甲硅烷基溴、三甲基甲硅烷基碘、亚硫酰氯、亚硫酰溴、氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯、氧溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草酰氯、草酰溴、乙酰氯、四溴化碳、N-溴代琥珀酰亚胺、氯化锂、碘化钠和乙酰溴。
在反应中，与1摩尔的化合物(XJ1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用卤化试剂。
为了促进反应，可以根据所使用的卤化试剂加入添加剂，并且其具体包括用于乙酰氯的氯化锌；用于四溴化碳的三苯膦；用于N-溴代琥珀酰亚胺的二甲基硫醚；用于碘化钠的三氟化硼-乙醚络合物；用于乙酰溴的三氟化硼-乙醚络合物；用于氯化锂的三乙胺和甲磺酰氯；用于碘化钠的氯化铝；用于碘化钠的三甲基甲硅烷基氯。与1摩尔的化合物(XJ1)相比，通常在0.01至5摩尔比的范围内使用添加剂的量。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XH2)。分离的化合物(XH2)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法M)
可以通过使化合物(XJ1)与式(XM1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XM1))在碱的存在下反应来制备式(XM2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XM2))。
[其中
R4、R5、R6、R7、R8、R9和R201与上述相同；R901表示对甲基苯基、甲基或三氟甲基；Z301表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如乙腈、丙腈；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(XJ1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(XM1)，并且通常在1至5摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要，可以向反应中加入添加剂，并且其具体包括碘化钠和四丁基碘化铵等。与1摩尔的化合物(XJ1)相比，通常在0.001至1.2摩尔比的范围内使用这些添加剂。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XM2)。分离的化合物(XM2)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(参考方法N)
可以通过使式(XN11)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XN11))与化合物(D-2)在碱和催化剂的存在下偶联来制备式(XN12)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XN12))。
[其中
R501表示氢原子或OR111基团；R4、R5、R7、R8、R9、R10、R41、X、Z41和Z42与上述相同]
可以根据上述方法D进行反应。
可以通过使式(XN21)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XN21))与化合物(D-2-2)在碱和催化剂的存在下偶联来制备式(XN22)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XN22))。
[其中
R4、R5、R6、R8、R9、R10、R42、R501、X、Z41和Z42与上述相同]
可以根据上述方法D进行反应。
可以通过使式(XN31)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XN31))与化合物(D-2-2)在碱和催化剂的存在下偶联来制备式(XN32)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XN32))。
[其中
R4、R5、R6、R7、R9、R10、R42、R501、X、Z41和Z42与上述相同]
可以根据上述方法D进行反应。
可以通过使式(XN41)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XN41))与化合物(D-2-2)在碱和催化剂的存在下偶联来制备式(XN42)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XN42))。
[其中
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R42、R501、X、Z41和Z42与上述相同]
可以根据上述方法D进行反应。
(参考方法O)
可以通过使式(XO11)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XO11))与化合物(D-2)在碱和催化剂的存在下反应来制备式(XO12)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XO12))。
[其中
R7、R8、R9、R10、R41、R91、X、Z41和Z42与上述相同]
可以根据上述方法D进行反应。
可以通过使式(XO21)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XO21))与化合物(D-2-2)在碱和催化剂的存在下反应来制备式(XO22)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XO22))。
[其中
R6、R8、R9、R10、R42、R91、X、Z41和Z42与上述相同]
可以根据上述方法D进行反应。
可以通过使式(XO31)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XO31))与化合物(D-2-2)在碱和催化剂的存在下反应来制备式(XO32)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XO32))。
[其中
R6、R7、R9、R10、R42、R91、X、Z41和Z42与上述相同]
可以根据上述方法D进行反应。
可以通过使式(XO41)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XO41))与化合物(D-2-2)在碱和催化剂的存在下反应来制备式(XO42)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XO42))。
[其中
R6、R7、R8、R10、R42、R91、X、Z41和Z42与上述相同]
可以根据上述方法D进行反应。
(参考方法P)
可以通过使式(XP1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XP1))与式(XP2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XP2))在反应促进剂的存在下反应来制备式(XP3)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XP3))。
[其中
R6、R7、R8、R9和R91与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；以及它们的混合溶剂，并且可以使用化合物(XP2)作为溶剂。
在反应中使用的化合物(XP2)的实例包括醇如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、仲丁醇、叔丁醇、和戊醇。
在反应中使用的反应促进剂的实例包括无机酸如盐酸、硫酸；碳二亚胺如二环己基碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺、N'-(3-二甲基氨基丙基)-N-乙基碳二亚胺；有机酸如甲磺酸、苯甲磺酸；光延(Mitsunobu)试剂如三苯膦/偶氮二甲酸二乙酯；亚硫酰氯；三氟化硼-乙醚络合物。在反应中，与1摩尔的化合物(XP1)相比，通常在0.01至10摩尔比的范围内使用反应促进剂。
如果需要，可以向反应中加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯，碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯，碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯，并且与1摩尔的化合物(XP1)相比，通常在0.001至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
在反应中，与1摩尔的化合物(XP1)相比，通常以大幅过量的摩尔比使用化合物(XP2)。
反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XP3)。分离的化合物(XP3)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法Q)
可以通过使化合物(XP1)与卤化试剂反应形成下面提到的式(XQ1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XQ1))，随后使所得到的化合物(XQ1)与化合物(XP2)反应来制备化合物(XP3)。
[其中
R6、R7、R8、R9、R91和Z101与上述相同]
可以根据参考方法C进行用于通过使化合物(XP1)和卤化试剂反应来制备化合物(XQ1)的方法。
在下文中，解释用于由化合物(XQ1)制备化合物(XP3)的方法。
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；以及它们的混合溶剂，并且可以使用化合物(XP2)作为溶剂。
在反应中使用的化合物(XP2)的实例包括醇如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、仲丁醇、叔丁醇、和戊醇。在反应中，与1摩尔的化合物(XQ1)相比，通常在1至50摩尔比的范围内使用化合物(XP2)。
反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XP3)。分离的化合物(XP3)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法R)
可以使化合物(XP1)与烷基化试剂反应来制备化合物(XP3)。
[其中
R6、R7、R8、R9和R91与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的烷基化试剂的实例包括重氮化合物如重氮甲烷、三甲基甲硅烷基重氮甲烷；卤代烷基类如氯二氟甲烷、甲基溴、乙基溴、丙基溴、甲基碘、乙基碘、丙基溴、芳基溴、环丙基溴、苄基溴、1,1-二氟-2-碘甲烷；硫酸二烷基酯如硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、硫酸二丙酯；以及磺酸烷基酯或硫酸芳基酯如对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯、对甲苯磺酸丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯、甲磺酸丙酯。
在反应中，与1摩尔的化合物(XP1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用烷基化试剂。
如果需要，可以向反应中加入添加剂，并且其具体包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯；以及季铵盐如四(丁基)氢氧化铵。与1摩尔的化合物(XP1)相比，通常在0.001至5摩尔比的范围内使用这些添加剂。
反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XP3)。分离的化合物(XP3)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法S)
可以通过使式(XS1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XS1))与还原剂反应来制备式(XS2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XS2))。
[其中
R6、R7、R8、R9和R10与上述相同；R94表示氢原子或C1-C3烷基]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的还原剂的实例包括三乙基硼氢化锂、二异丁基氢化铝、氨基硼氢化锂、硼氢化锂、硼氢化钠、硼烷、硼烷-二甲基硫醚络合物和硼烷-四氢呋喃络合物。
在反应中，与1摩尔的化合物(XS1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用还原剂。
反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XS2)。化合物(XS2)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法T)
可以通过使式(XT1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XT1))与还原剂反应来制备式(XT2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XT2))。
[其中
R6、R7、R8和R9与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；亚砜如二甲亚砜；腈如乙腈、丙腈；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的还原剂的实例包括、硼烷、硼烷-四氢呋喃络合物、硼烷-二甲基硫醚络合物。此外，将硼氢化物如硼氢化钠和硼氢化钾与酸如硫酸、盐酸、甲磺酸和三氟化硼-乙醚络合物混合以形成也可以使用的硼烷。
在反应中，与1摩尔的化合物(XT1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用还原剂。
反应温度通常在-20至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至72小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XT2)。分离的化合物(XT2)可以进一步纯化，例如，通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法U)
可以通过使式(XU1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XU1))与式(XU2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XU2))反应来制备化合物(F-1)。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R61、X和Z3与上述相同；R62表示甲基、乙基、丙基、丁基或苄基]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；亚砜如二甲亚砜；腈如乙腈、丙腈；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中，与1摩尔的化合物(XU1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(XU2)。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至72小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(F-1)。备选地，对反应混合物进行后处理(例如，浓缩)以将化合物(F-1)分离。分离的化合物(F-1)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(参考方法V)
可以通过使化合物(A-1)与式(XV1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XV1))在碱的存在下反应来制备化合物(XU1)。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Z3和Z11与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(A-1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(XV1)，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要，可以向反应中加入碘化钠、四丁基碘化铵等，并且与1摩尔的化合物(A-1)相比，通常在0.001至1.2摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XU1)。备选地，对反应混合物进行后处理(例如，浓缩)以将化合物(XU1)分离。分离的化合物(XU1)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(参考方法W)
可以通过使化合物(XU1)与式(XW1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XW1))在碱的存在下反应来制备化合物(G-1)。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Z2和Z3与上述相同；并且Z120表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、乙酰氧基或苯氧基]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；和碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(XU1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(XW1)，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要，可以向反应中加入添加剂，并且其具体包括，例如，18-冠醚-6、二苯并-18-冠醚-6等。与1摩尔的化合物(XU1)相比，通常在0.001至1.2摩尔比的范围内使用这些添加剂。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(G-1)。分离的化合物(G-1)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(参考方法X)
可以通过使化合物(XU1)与式(XX1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XX1))在碱的存在下反应来制备化合物(G-1-1)。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z3和Z120与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；和碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(XU1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(XX1)，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要，可以向反应中加入添加剂，并且其具体包括，例如，18-冠醚-6、二苯并-18-冠醚-6等。与1摩尔的化合物(XU1)相比，通常在0.001至1.2摩尔比的范围内使用这些添加剂。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(G-1-1)。分离的化合物(G-1-1)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(参考方法Y)
可以通过使式(1-5-Y)的化合物(在下文中，被描述为化合物(1-5-Y))与卤化试剂反应来制备化合物(1-5-W)。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R100、X、Z1和Z3与上述相同]
可以根据合成I进行反应。
(参考方法Z)
可以通过使化合物(1-5-S)与水解试剂反应来制备化合物(1-5-Y)。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R92、X、Z1和Z3与上述相同]
可以根据合成H进行反应。
(参考方法AA)
可以通过使式(YA1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YA1))与式(YA2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YA2))反应来制备式(YA3)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YA3))。
[其中
R1、R2、R3、R11、R100、Y1、Y2和Y3与上述相同；并且n表示0或1]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；腈如乙腈、丙腈；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中，与1摩尔的化合物(YA1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(YA2)。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(YA3)。备选地，对反应混合物进行后处理(例如，浓缩)以将化合物(YA3)分离。分离的化合物(YA3)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(参考方法AB)
可以通过使式(YB1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YB1))与亚硝基化试剂(nitrosating agent)反应、随后使所得到的混合物与还原剂反应来制备化合物(YA1)。
[其中
R1、R2、R3、R11、R100和n与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的亚硝基化试剂的实例包括亚硝酸钠、亚硝酸钾、叔丁基亚硝酸盐和异戊基亚硝酸盐。
在反应中使用的酸的实例包括乙酸、盐酸和氢溴酸，并且可以使用这些水溶液作为溶剂。
在反应中使用的还原剂的实例包括铁、锌和锡，并且具体包括氯化锡(II)。
在反应中，与1摩尔的化合物(YB1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用亚硝基化试剂，通常在1至10摩尔比的范围内使用还原剂并且通常在1至过量摩尔比的范围内使用酸。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(YA1)。备选地，对反应混合物进行后处理(例如，浓缩)以将化合物(YA1)分离。分离的化合物(YA1)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(参考方法AC)
可以通过使式(YC1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YC1))与酸反应来制备化合物(YA3)。
[其中
R1、R2、R3、R11、R92、Y1、Y2和Y3与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；乙酸；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的酸的实例包括乙酸、盐酸和氢溴酸，并且可以使用这些水溶液作为溶剂。
在反应中，与1摩尔的化合物(YC1)相比，通常在大幅过量的摩尔比的范围内使用酸。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至100小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(YA3)。备选地，对反应混合物进行后处理(例如，浓缩)以将化合物(YA3)分离。分离的化合物(YA3)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(参考方法AD)
可以通过使式(YD1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YD1))与式(YD2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YD2))在铜试剂和碱的存在下反应来制备化合物(YC1)。
[其中
R1、R2、R3、R11、R92、Y1、Y2和Y3与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；腈如乙腈、丙腈；醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的铜试剂的实例包括乙酸铜(II)。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(YD1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(YD2)，通常在1至10摩尔比的范围内使用铜试剂，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。
如果需要，可以在反应中使用脱水剂如分子筛，并且与1摩尔的化合物(YD1)相比，通常在100至500质量百分数的范围内使用脱水剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至120小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(YC1)。分离的化合物(YC1)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(参考方法AE)
可以通过使式(YE1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YE1))与酸反应来制备式(YE2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YE2))。
[其中
R1、R2、R3、R11、R92、Z1、Z2和Z3与上述相同]
可以根据参考方法AC进行反应。
(参考方法AF)
可以通过使式(YF1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YF1))与酸反应来制备式(YF2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YF2))。
[其中
R1、R2、R3、R11、R92、Z2、Z3和Z4与上述相同]
可以根据参考方法AC进行反应。
(参考方法AG)
可以通过使式(YG1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YG1))与化合物(H-1)在碱的存在下反应来制备化合物(YE1)。
[其中
R1、R2、R3、R11、R92、Z1、Z2、Z3和Z21与上述相同]
可以根据方法H进行反应。
(参考方法AH)
可以通过使化合物(YG1)与化合物(I-1)在碱的存在下反应来制备化合物(YF2)。
[其中
R1、R2、R3、R11、R92、Z2、Z3、Z4和Z21与上述相同]
可以根据方法I进行反应。
(参考方法AI)
可以通过使式(YI1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YI1))与肼化合物反应来制备式(YI2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YI2))。
[其中
R1、R2、R3、R11、R61、R92和Z3与上述相同]
可以根据方法F进行反应。
(参考方法AJ)
可以通过使式(YJ1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YJ1))与肼化合物反应来制备化合物(YG1)。
[其中
R1、R2、R3、R11、R92、Z2和Z3与上述相同]
可以根据方法G进行反应。
(参考方法AK)
可以通过使式(YK1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YK1))与化合物(XU2)反应来制备化合物(YI1)。
[其中
R1、R2、R3、R11、R61、R62、R92和Z3与上述相同]
可以根据参考方法U进行反应。
(参考方法AL)
可以通过使式(YL1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YL1))与化合物(XW1)在碱的存在下反应来制备化合物(YJ1)。
[其中
R1、R2、R3、R11、R92、Z2、Z3和Z120与上述相同]
可以根据参考方法W进行反应。
(参考方法AM)
还可以通过使式(YM1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YM1))与式(YM2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YM2))在碱的存在下反应来制备化合物(YJ1)。
[其中
R1、R2、R3、R11、R92、Z2、Z3和Z21与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的化合物(YM2)通常可以作为可商购的产品使用。具体实例包括烷基卤化物如氯二氟甲烷、甲基溴、乙基溴、丙基溴、甲基碘、乙基碘、丙基溴、芳基溴、环丙基溴、1,1-二氟-2-碘乙烷；硫酸烷基酯或硫酸芳基酯如硫酸二甲酯、对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯、对甲苯磺酸丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯和甲磺酸丙酯。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。
如果需要，可以向反应中加入添加剂，并且其具体包括四丁基溴化铵和四丁基氟化铵等。
在反应中，与1摩尔的化合物(YM1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(YM2)，通常在1至10摩尔比的范围内使用碱，并且通常在0.01至1摩尔比的范围内使用添加剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(YJ1)。分离的本发明化合物(YJ1)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(参考方法AN)
可以通过使式(YN1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YN1))与酸反应来制备式(YN2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YN2))。
[其中
R1、R2、R3、R11、R92，A1、A2和A3与上述相同]
可以根据参考方法AC进行反应。
(参考方法AO)
可以通过使式(YO1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YO1))与式(YO2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YO2))在碱和催化剂的存在下偶联来制备化合物(YN1)。
[其中
R1、R2、R3、R11、R92、R100，A1、A2、A3和Z42与上述相同]
可以根据方法D进行反应。
(参考方法AP)
可以通过使式(YP1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YP1))与式(YP2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YP2))在碱的存在下偶联来制备化合物(YO2)。
[其中
R100，A1、A2、A3和Z21与上述相同]
可以根据方法H进行反应。
(参考方法AQ)
可以通过使其中Z3表示R100的式(YE1)的化合物，即式(YE1-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YE1-2))与化合物(E-2)在碱和催化剂的存在下偶联来制备其中Z3表示R51的化合物(YE1)，即式(YE1-1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YE1-1))。
[其中
R1、R2、R3、R11、R51、R92、R100、Z1、Z2和Z42与上述相同]
可以根据方法L进行反应。
(参考方法AR)
可以通过使其中Z3表示氢原子的式(YE1)的化合物，即式(YE1-3)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YE1-3))与卤化试剂反应来制备化合物(YE1-2)。
[其中
R1、R2、R3、R11、R92、R100、Z1和Z2与上述相同]
可以根据方法J进行反应。
(参考方法AS)
可以通过使其中Z1表示R92并且Z2表示羟基的式(YE1)的化合物，即式(YE1-12)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XE1-12))与氯化试剂反应来制备其中Z1表示R92并且Z2表示氯原子的式(XE1)的化合物，即式(YE1-11)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XE1-11))。
[其中
R1、R2、R3、R11、R92和Z3与上述相同]
该反应通常在溶剂中或在无溶剂体系中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的氯化试剂通常可以作为可商购的产品使用。具体实例包括亚硫酰氯、氧氯化磷、五氯化磷和它们的混合物。如果需要，可以向反应中加入碱，并且其具体包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯。
在反应中，与1摩尔的化合物(YE1-12)相比，通常在1至大幅过量的摩尔比的范围内使用氯化试剂，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至72小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(YE1-11)。分离的本发明化合物(YE1-11)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(参考方法AT)
可以通过使式(YE1-13)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XE1-13))与化合物(AT1)反应来制备化合物(YE1-12)。
[其中
R1、R2、R3、R11、R92和Z3与上述相同；并且n是0或1]
该反应通常在溶剂中或在无溶剂体系中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。如果需要，可以向反应中加入酸，并且在反应中使用的酸的实例包括盐酸、硫酸、乙酸、氢溴酸和对甲苯磺酸。
在反应中，与1摩尔的化合物(YE1-13)相比，通常在1至100摩尔比的范围内使用化合物(AT1)，并且通常在1至100摩尔比的范围内使用酸。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥、浓缩和过滤)所得到的有机层以分离化合物(YE1-12)。分离的本发明化合物(YE1-12)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(参考方法AU)
可以通过使化合物(YL1)与式(AU1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(AU1))在碱的存在下反应来制备化合物(YE1-13)。
[其中
R1、R2、R3、R11、R92和Z3与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(YL1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(AU1)，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要，可以向反应中加入添加剂，并且其具体包括，例如，18-冠醚-6、二苯并-18-冠醚-6等。与1摩尔的化合物(XL1)相比，通常在0.001至1.2摩尔比的范围内使用这些添加剂。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(YE1-13)。分离的本发明化合物(YE1-13)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(参考方法AV)
可以通过使式(XV1-3)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XV1-3))在酸的存在下反应来制备化合物(XV1-2)。
[其中
R1、R3和R12与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如硝基甲烷、乙腈、丙腈；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的酸的实例包括三氯化铝、氯化钛、三氯化铁、氟化氢、次氯酸和多聚磷酸。
在反应中，与1摩尔的化合物(XV1-3)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用酸。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至72小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(YV1-2)。分离的本发明化合物(YV1-2)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(参考方法AW)
还可以通过使式(XV1-4)的化合物(在下文中，被描述为化合物(XV1-4))与式(AW1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(AW1))在碱的存在下反应来制备化合物(XV1-3)。
[其中
R1、R3和R12与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；腈如硝基甲烷、乙腈、丙腈；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(XV1-4)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(AW1)，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-78至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至72小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(YV1-3)。分离的本发明化合物(YV1-3)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(参考方法AX)
可以通过使式(YE1-Rf1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YE1-Rf1))在酸的存在下反应来制备其中Z1表示R92并且Z2表示Rf的化合物(YE1)，即式(YE1-Rf)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YE1-Rf)。
[其中
R1、R2、R3、R11、R92和Z3与上述相同；并且Rf表示C1-C6全氟烷基、1,1-二氟乙基、1,1-二氟丙基或2,2-二氟丙基]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；腈如乙腈、丙腈；醇如甲醇、乙醇、异丙醇；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的酸的实例包括乙酸、盐酸和氢溴酸，并且可以使用这些水溶液作为溶剂。
在反应中，与1摩尔的化合物(YE1-Rf1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用酸。
反应温度通常在-78至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至72小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(YE1-Rf)。分离的本发明化合物(YE1-Rf)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(参考方法AZ)
可以通过使其中Z2表示Rf的式(YJ1)的化合物，即式(YJ1-Rf)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YJ1-Rf))与化合物(AT1)反应来制备化合物(YE1-Rf1)和其中Z2表示Rf并且Z4表示R92的式(YF2)的化合物，即式(YF2-Rf)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YF2-Rf))。
[其中
R1、R2、R3、R11、R92、Z3和Rf与上述相同；并且n是0或1]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；腈如乙腈、丙腈；醇如甲醇、乙醇、异丙醇；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中，与1摩尔的化合物(YJ1-Rf1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(AT1)。
反应温度通常在-78至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至72小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物化合物(YE1-Rf1)和化合物(YF2-Rf)。分离的本发明化合物(YE1-Rf1)和分离的本发明化合物(YF2-Rf)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(参考方法BA)
可以通过使其中Z3表示氢原子的式(YE1-12)的化合物，即式(YE1-12-1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YE1-12-1))与由N,N-二甲基甲酰胺和磷酰氯制备的甲酰化试剂反应，随后使所得到的混合物与水反应，来制备其中Z3表示醛基的化合物(YE1-11)，即式(YE1-11-1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YE1-11-1))、式(YE1-12-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YE1-12-2))、以及式(YE1-11-4)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YE1-11-4))。
[其中
R1、R2、R3、R11和R92与以上所定义的相同]
可以根据方法K进行反应。
(参考方法BB)
可以通过使式(YE1-11-1)的化合物与化合物(O-1)在碱的存在下反应来制备其中Z2表示Z2H并且Z3表示醛基的化合物(YE1)，即式(YE1-11-2)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YE1-11-2))。
[其中
R1、R2、R3、R11、R52、R92和Z2H与以上所定义的相同]
可以根据方法P进行反应。
(参考方法BC)
可以通过使式(YE1-11-2)的化合物与还原剂在碱的存在下反应来制备其中Z2表示Z2H并且Z3表示甲基的化合物(YE1)，即式(YE1-11-3)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YE1-11-3))。
[其中
R1、R2、R3、R11、R92和Z2H与以上所定义的相同]
可以根据方法Q进行反应。
(参考方法BD)
可以通过使其中Z2表示O-R92的式(YJ1)的化合物、式(YJ1-1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YJ1-1))与肼化合物反应来制备其中Z2表示羟基的化合物(YG1)，即式(YG1-1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YG1-1))。
[其中
R1、R2、R3、R11、R92和Z3与以上所定义的相同]
可以根据方法Q进行反应。
(参考方法BE)
可以通过使化合物(YG1-1)与式(BE-1)的化合物(在下文中，被描述为化合物(BE-1))在碱的存在下反应来制备其中Z1和Z2同它们所连接的碳原子一起结合以形成含有氧原子的环的化合物(YE1)，即式(YG1-C)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YG1-C))。
R1、R2、R3、R11、R92、Z11和Z3与以上所定义的相同；m是1至3的整数；并且化合物(BE-1)的氢原子可以被选自P1组的原子或基团取代]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(XG1-1)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(BE-1)，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(YG1-C)。分离的本发明化合物(YG1-C)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
(参考方法BF)
可以通过使化合物(YE1-12-2)与氟甲基化试剂在碱的存在下反应来制备式(YE1-11-ORf)的化合物(在下文中，被描述为化合物(YE1-11-ORf))。
R1、R2、R3、R11和R92与以上所定义的相同；并且R95表示三氟甲基或二氟甲基]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯、二甲苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮；腈如乙腈、丙腈；水；以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的氟甲基化试剂的实例包括三氟甲基氯、三氟甲基溴、三氟甲基碘、二氟甲基氯、二氟甲基溴、二氟甲基碘、3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并二茂、5-(三氟甲基)二苯并噻吩-四氟硼酸酯、5-(三氟甲基)二苯并噻吩-三氟甲磺酸酯、3,3-二甲基-1-(二氟甲基)-1,2-苯并二茂、5-(二氟甲基)二苯并噻吩-四氟硼酸酯、5-(二氟甲基)二苯并噻吩-三氟甲磺酸盐和溴二氟甲基膦酸二甲酯。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾；和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中，与1摩尔的化合物(YE1-12-2)相比，通常在1至10摩尔比的范围内使用氟甲基化试剂，并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(YE1-11-ORf)。分离的本发明化合物(YE1-11-ORf)可以进一步纯化，例如，通过层析和重结晶。
尽管用于本发明化合物的形式可以是本发明化合物本身，通常通过将本发明化合物与下列各项混合来制备本发明化合物：固体载体、液体载体、气体载体、表面活性剂等，并且如果需要，加入粘着剂、分散剂和稳定剂，以配制为可湿性粉剂、水分散颗粒剂、可流动剂、颗粒剂、干燥可流动剂、浓乳剂、水剂、油剂、烟剂、气雾剂、微囊剂等。在这些制剂中，在按重量计通常0.1至99％、优选0.2至90％的范围内包含本发明化合物。
固体载体的实例包括粘土(例如，高岭土、硅藻土、合成水合二氧化硅、Fubasami粘土、膨润土和酸性粘土)、细粉或颗粒形式的滑石或其他无机矿物(例如，绢云母、石英粉、硫粉、活性炭、碳酸钙和水合二氧化硅)，并且液体载体的实例包括水、醇(例如，甲醇和乙醇)、酮(例如，丙酮和甲基乙基酮)、芳族烃(例如，苯、甲苯、二甲苯、乙苯和甲基萘)、脂族烃(例如，己烷、环己烷和煤油)、酯(例如，乙酸乙酯和乙酸丁酯)、腈(例如，乙腈和异丁腈)、醚(例如，二烷和二异丙醚)、酰胺(例如，N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和二甲基乙酰胺)、卤代烃(例如，二氯乙烷、三氯乙烯和四氯化碳)等。
表面活性剂的实例包括烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚及其聚氧乙烯化合物、聚乙二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。
用于配制的其他辅剂的实例包括包括粘着剂、分散剂和稳定剂，具体而言，酪蛋白、明胶、多糖(例如，淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物和海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、糖类、水溶性合成聚合物(例如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、它们的脂肪酸或脂肪酸酯等。
用于施用本发明化合物的方法没有特别地限定，只要施用形式是可以基本上通过其施用本发明化合物即可，并且包括，例如，向植物施用如叶面施用；向用于栽培植物的区域施用如土壤处理；以及向种子施用如种子消毒。
施用剂量根据天气条件、剂型、施用时机、施用方法、施用的区域、目标病害和目标作物等变化，但是通常在每1,000m2的施用的区域1至500g、并且优选2至200g的范围内。浓乳剂、可湿性粉剂或悬浮剂等通常通过用水将其稀释来施用。在这种情况下，稀释后的本发明化合物通常在0.0005至2重量％、并且优选0.005至1重量％的范围内。粉尘制剂或颗粒制剂等通常以其本身而无需将其稀释来施用。在向种子施用中，本发明化合物的量通常在每1kg种子0.001至100g、并且优选0.01至50g的范围内。
在本文中，害虫栖息的地方的实例包括水田、田地、茶园、果园、非农业用地、房屋、育苗托盘、育苗箱、育苗土壤和育苗床。
此外，在另一个实施方案中，例如，可以将本发明化合物施用于下面提到的脊椎动物的内部(身体内部)或外部(身体表面)以全身性地或非全身性地根除寄生在脊椎动物上的生物或寄生物。内部药物治疗的方法的实例包括口服给药、肛门给药、移植、经由皮下、肌内或静脉内注射给药。外部药物治疗的方法的实例包括经皮给药。此外，本发明化合物可以被家畜动物摄入，从而根除动物排泄物中出现的卫生害虫。
当将本发明化合物施用至在其上寄生害虫的动物如家畜动物和宠物时，剂量根据给药方法等变化，但是通常所需的是这样施用本发明化合物：一定剂量的活性成分(本发明化合物或其盐)通常在每1kg体重的动物0.1mg至2,000mg并且优选0.5mg至1,000mg的范围内。
可以使用本发明化合物作为用于防治农业用地如田地、水田、草坪、果园中植物病害的试剂。本发明的化合物可以防治在用于栽培下列“植物”的农业用地等中出现的病害。
农作物：
玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜、葵花、甘蔗、烟草等；
蔬菜：
茄属蔬菜(例如，茄子、西红柿、甘椒、辣椒和马铃薯)，
葫芦科蔬菜(例如，黄瓜、南瓜、绿皮西葫芦、西瓜和甜瓜)，
十字花科蔬菜(例如，日本萝卜、白萝卜、辣根、大头菜、大白菜、卷心菜、包心大芥菜、椰菜、花椰菜)，
紫菀科蔬菜(例如，牛蒡、苘蒿、朝鲜蓟和莴苣)，
百合科蔬菜(例如，大葱、洋葱、大蒜和芦笋)，
伞形科蔬菜(例如，胡萝卜、欧芹、旱芹和欧洲防风)，
藜科蔬菜(例如，菠菜、银甜菜等)，
薄荷科蔬菜(例如，日本罗勒、薄荷、罗勒等)，
草莓、甘薯、日本薯蓣、野芋等；
花：
观叶植物：
水果：
梨果肉质果(例如，苹果、梨、日本梨、木瓜和榅桲)，
核肉质果(例如，桃、李子、油桃、乌梅(Prunus mume)、樱桃、杏和梅)，
柑橘类(例如，柑橘(Citrus unshiu)、橙子、柠檬、酸橙和柚子)，
坚果类(例如，栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果和澳洲坚果(macadamia nut))，
浆果类(例如，蓝莓、蔓越莓、黑莓和树莓)，
葡萄、柿子、橄榄、日本李子、香蕉、咖啡、海枣、椰树、油椰子等；
除果树之外的树：
茶树、桑树、花卉植物，
行道树(例如，岑树、桦树、山茱萸、桉树(Eucalyptus)、银杏(Ginkgobiloba)、丁香、枫树、栎树(Quercus)、杨树、紫荆树、枫香树(Liquidambarformosana)、悬铃树、榉树、日本香柏、杉树、铁杉、刺柏、松树、云杉、和红豆杉(Taxus cuspidate))；
等等。
上述“植物”包括基因改造的作物。
本发明化合物对其具有防治功效的害虫包括植物病原如丝状真菌，以及有害节肢动物如有害的昆虫和有害的螨、和线形动物门(nemathelminth)如线虫纲(nematode)，并且具体包括下列实例，但不限于这些实例。
稻病害：稻瘟病(稻瘟病菌(Magnaporthe grisea))、褐斑病(宫部旋孢腔病菌(Cochliobolus miyabeanus))、纹枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))、bakanae病害(纤维素降解病菌(Gibberella fujikuroi))、和霜霉病(大孢指疫霉菌(Sclerophthora macrospora))；
小麦病害：白粉病(禾谷白粉病菌(Erysiphe graminis))、镰刀菌萎蔫病(禾谷镰刀病菌(Fusarium gaminearum)、燕麦镰刀病菌(F.avenaceum)、山顶镰刀病菌(F.culmorum)、雪霉叶枯病菌(Microdochium nivale))、锈病(小麦条锈病菌(Puccinia striiformis)、小麦秆锈病菌(P.graminis)、小麦叶锈病菌(P.recondita))、雪霉病(雪腐镰刀病菌(Micronectriella nivale))、雪腐病(核瑚菌属(Typhula sp.))、散黑穗病(小麦散黑粉病菌(Ustilago tritici))、腥黑穗病(小麦网腥黑偻病菌(Tilletia caries)、小麦矮星黑粉菌(T.controversa))、轮斑病(小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides))、叶枯病(小麦叶枯病菌(Septoria tritici))、颖枯病(颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum))、黄斑病(小麦德氏霉(Pyrenophora tritici-repentis))、苗枯病(纹枯病菌(Rhizoctoniasolani))、和全蚀病(take all disease)(禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis))；
大麦病害：白粉病(禾谷白粉病菌(Erysiphe graminis))、镰刀菌萎蔫病(禾谷镰刀病菌(Fusarium gaminearum)、燕麦镰刀病菌(F.avenaceum)、山顶镰刀病菌(F.culmorum)、雪霉叶枯病菌(Microdochium nivale))、锈病(小麦条锈病菌(Puccinia striiformis)、小麦秆锈病菌(P.graminis)、大麦褐锈病菌(P.hordei))、散黑穗病(裸黑粉病菌(Ustilago nuda))、叶疱病(大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis))、网斑病(大麦网斑病菌(Pyrenophora teres))、斑枯病(大麦斑点病菌(Cochliobolus sativus))、叶条纹病(大麦条纹病菌(Pyrenophora graminea))、柱隔孢叶斑病(Ramularia collo-cygni)、和苗枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))；
玉米病害：锈病(高粱锈病菌(Puccinia sorghi))、南方锈病(多堆柄锈菌(Puccinia polysora))、大斑病(玉米大斑病菌(Setosphaeria turcica))、小斑病(异旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus))、炭疽病(禾生炭疽病菌(Colletotrichum gfaminicola))、灰叶斑病(玉米灰斑病菌(Cercosporazeae-maydis))、轮斑病(Kabatiella zeae)、和暗球腔菌叶斑病(玉米暗球腔菌(Phaeosphaeria maydis))；
棉花病害：炭疽病(棉炭疽病菌(Colletotrichum gossypii))、灰霉病(白斑柱隔孢(Ramuraria areola))、链格孢叶斑病(大孢链格孢(Alternariamacrospora)、棉链格孢(A.gossypii))；
咖啡病害：锈病(驼孢锈菌(Hemileia vastatrix))；
油菜籽病害：菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、黑斑病(芸苔链格孢(Alternaria brassicae))、和黑胫病(黑胫茎点霉(Phoma lingam))；
柑橘病害：黑点病(间座壳菌(Diaporthe citri))、疮痂病(柑桔痂圆孢菌(Elsinoe fawcetti))、和果腐病(指状青霉(Penicillium digitatum)、意大利青霉菌(P.italicum))；
苹果病害：花枯病(苹果链核盘菌(Monilinia mali))、溃疡病(苹果树腐烂病菌(Valsa ceratosperma))、白粉病(苹果白粉病菌(Podosphaeraleucotricha))、链格孢叶斑病(苹果斑点落叶病菌(Alternaria alternata applepathotype))、疮痂病(苹果黑星病菌(Venturia inaequalis))、和苦腐病(尖孢炭疽病菌(Colletotrichum acutatum))；
梨病害：疮痂病(梨黑星菌(Venturia nashicola)、纳雪黑星菌(V.pirina))、黑斑病(日本梨斑点落叶病菌(Alternaria alternata Japanese pear pathotype))和锈病(担子菌梨胶锈菌(Gymnosporangium haraeanum))；
桃病害：褐腐病(果生丛梗孢(Monilinia fructicola))、疮痂病(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))和拟茎点霉病(拟茎点霉属(Phomopsis sp.))；
葡萄病害：炭疽病(葡萄黑痘病菌(Elsinoe ampelina))、晚腐病(围小丛壳菌(Glomerella cingulata))、白粉病(葡萄白粉菌(Uncinula necator))、锈病(层锈菌属(Phakopsora ampelopsidis))、黑腐病(葡萄球座菌(Guignardiabidwellii))、和霜霉病(霜霉病菌(Plasmopara viticola))；
日本柿子病害：炭疽病(柿盘长孢菌(Gloeosporium kaki))和叶斑病(柿尾孢菌(Cercospora kaki)、柿叶球腔菌(Mycosphaerella nawae))；
葫芦科病害：炭疽病(瓜类炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium))、白粉病(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、蔓枯病(蔓枯病菌(Didymellabryoniae))、靶斑病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、镰刀菌萎蔫病(尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum))、霜霉病(古巴假霜霉菌(Pseudoperonospora cubensis))、疫腐病(疫霉属(Phytophthora sp.))和猝倒病(腐霉菌属(Pythium sp.))；
番茄薯病害：早疫病(茄链格孢(Alternaria solani))、叶霉病(黄枝孢(Cladosporium fulvum))、叶霉病(煤污假尾孢(Pseudocercospora fuligena))、和晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))；
茄子病害：褐斑病(褐纹拟茎点霉(Phomopsis vexans))和白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))；
十字花科蔬菜病害：链格孢叶斑病(萝卜链格孢菌(Alternariajaponica))、白斑病(芸苔小尾孢(Cercosporella brassicae))、根肿病(寄生根肿菌(Plasmodiophora parasitica))、霜霉病(寄生霜霉(Peronospora parasitica))；
大葱病害：锈病(柄锈菌属(Puccinia allii))；
大豆病害：紫斑病(大豆紫斑病菌(Cercospora kikuchii))、痂圆孢疮痂病(大豆痂原孢(Elsinoe glycines))、荚茎病(菜豆间座壳大豆变种(Diaporthephaseolorum var.sojae))、锈病(豆薯层锈菌(phakopsora pachyrhizi))、靶斑病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、炭疽病(大豆炭疽病菌(Colletotrithumglycines)、毛豆炭疽病菌(C.truncatum))、菌核地上部分枯萎病(Rhizoctoniaaerial blight)(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))、壳针孢褐斑病(大豆褐纹壳针孢(Septoria glycines))、和蛙眼叶斑病(大豆灰斑病菌(Cercospora sojina))；
菜豆病害：炭疽病(菜豆炭疽病菌(Colletotrichum lindemthianum))；
花生病害：早期叶斑病(球座尾孢(Cercospora personata))、晚期叶斑病(落花生尾孢(Cercospora arachidicola))和白绢病(白绢菌(Sclerotiumrolfsii))；
豌豆病害：白粉病(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi))；
马铃薯病害：早疫病(茄链格孢(Alternaria solani))、晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))、和黄萎病(黑白轮枝菌(verticillium albo-atrum)、大丽轮枝菌(V.dahliae)、变黑轮枝菌(V.nigrescens))；
草莓病害：白粉病(白粉菌属(Sphaerotheca humuli))；
茶树病害：网疱病(网状外担菌(Exobasidium reticulatum))、白疮痂病(茶白星病菌(Elsinoe leucospila))、灰枯病(拟盘多毛抱属(Pestalotiopsis sp.))、和炭疽病(茶炭疽病菌(Colletotrichum theae-sinensis))；
烟草病害：褐斑病(长柄链格孢(Alternaria longipes))、白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))、炭疽病(烟草炭疽病菌(Colletotrichumtabacum))、霜霉病(烟草霜霉菌(Peronospora tabacina))和黑胫病(烟草疫霉(Phytophthora nicotianae))；
甜菜病害：尾孢叶斑病(甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola))、叶枯病(稻纹枯病原菌(Thanatephorus cucumeris))、根腐病(稻纹枯病原菌(Thanatephorus cucumeris))和丝囊菌根腐病(黑腐丝囊霉(Aphanomycessochlioides))；
蔷薇病害：黑斑病(蔷薇双壳菌(Diplocarpon rosae))和白粉病(蔷薇单丝壳菌(Sphaerotheca pannosa))；
菊属病害：叶枯病(菊壳针孢菌(Septoria chrysanthemi-indici))和白锈病(堀柄锈菌(Puccinia horiana))；
洋葱病害：葡萄孢叶枯病(灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)、葱细丝葡萄孢菌(B.byssoidea)、葱鳞葡萄孢菌(B.squamosa))、灰霉颈腐病(葱腐葡萄孢菌(Botrytis slli))、和小菌核病(葱鳞葡萄孢菌(Botrytis squamosa))；
多种作物病害：灰霉病(灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea))、和菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))；
日本萝卜病害：链格孢叶斑病(甘蓝链格孢菌(Alternaria brassicicola))；
草坪病害：币斑病(银斑病病菌(Sclerotinia homeocarpa))、褐斑病、和巨斑病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))；以及
香蕉病害：香蕉叶斑病(香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerella fijiensis)、香蕉生球腔菌(Mycosphaerella musicola))。
半翅目(Hemiptera)：
飞虱科(Delphacidae)(例如，灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、或白背稻飞虱(Sogatella furcifera))；
角顶叶蝉科(Deltocephalidae)(例如，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、或二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens))；
蚜科(Aphididae)(例如，棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、土豆沟无网蚜(Aulacorthum solani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、褐橘声蚜(Toxoptera citricidus))；
蝽科(Pentatomidae)(例如，花角绿蝽(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)、中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、尖角二星蝽(Eysarcorisparvus)、混茶翅蝽(Halyomorpha mista)、或美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris))；
粉虱科(Aleyrodidae)(例如，温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、或Bemisia argentifolii)；
蚧总科(Coccoidea)(例如，红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)、红龟蜡蚧(Ceroplastes rubens)、或澳洲吹绵蚧(Icerya purchasi))；
网蝽科(Tingidae)；
木虱科(Psyllidae)；
臭虫(温带臭虫(Cimex lectularius))等等；
鳞翅目(Lepidoptera)：
螟蛾科(Pyralidae)(例如，二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉卷叶野螟(Notarchaderogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostriniafurnacalis)、菜心野螟(Hellula undalis)、兰草螟蛾(Pediasia teterrellus))；
夜蛾科(Noctuidae)(例如，斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)、贪夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Pseudaletia separata)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑点弧翅夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp)、或铃夜蛾属(Helicoverpaspp.)；
粉蝶科(Pieridae)(例如，菜粉蝶(Pieris rapae))；
卷蛾科(Tortricidae)(例如，褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、苹果皮小卷蛾(Cydia pomonella)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、棉褐带卷蛾(Adophyes orana fasciata)、褐带卷蛾属(Adoxophyes sp.)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、苹果皮小卷蛾(Cydia pomonella))；
细蛾科(Gracillariidae)(例如，茶细蛾(Caloptilia theivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoneella))；
蛀果蛾科(Carposinidae)(例如，桃蛀果蛾(Carposina niponensis))；
潜蛾科(Lyonetiidae)(例如，潜蛾属(Lyonetia spp.))；
毒蛾科(Lymantriidae)(例如，毒蛾属(Lymantria spp.)、或黄毒蛾属(Euproctis spp.))；
巢蛾科(Yponomeutidae)(例如，小菜蛾(Plutella xylostella))；
麦蛾科(Gelechiidae)(例如，红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)或马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella))；
灯蛾科(Arctiidae)(例如，美国白蛾(Hyphantria cunea))；
谷蛾科(Tineidae)(例如，衣蛾(Tinea translucens)、或幕谷蛾(Tineolabisselliella))；等等；
缨翅目(Thysanoptera)：
缨翅目(Thysanoptera)(例如，西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、黄色硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thripstabaci)、丽花蓟马(Frankliniella intonsa)、马铃薯蓟马(Frankliniella fusca))；
双翅目(Diptera)：
家蝇(Musca domestica)、淡色库蚊(Culex popiens pallens)、三膝虻(Tabanus trigonus)、葱蝇(Hylemya antiqua)、灰地种蝇(Hylemya platura)、中华按蚊(Anopheles sinensis)、日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、稻潜蝇(Hydrellia griseola)、稻秆蝇(Chlorops oryzae)、瓜寡鬃实蝇(Dacuscucurbitae)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii)等等；
鞘翅目(Coleoptera)：
茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、稻象(Echinocnemus squameus)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、棉铃象(Anthonomus grandis)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、寄生谷象(Sphenophorus venatus)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、根萤叶甲属(Diabrotica spp.)、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)、叩甲属(Agriotes spp.)、烟草窃蠹(Lasioderma serricorne)、小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、白斑星天牛(Anoplophora malasiaca)、纵坑切梢小蠹(Tomicuspiniperda))等等；
直翅目(Orthoptera)：
东亚飞蝗(Locusta migratoria)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、北海道稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japanica)等等；
膜翅目(Hymenoptera)：
新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、火蚁属(Solenopsis spp.)等等；
线虫(Nematodes)：
水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、Nothotylenchus acris(草莓芽线虫)、大豆孢囊线虫(Heterodera glycines)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、短体线虫属(Pratylenchus)、异常珍珠线虫(Nacobbus aberrans)等等；
蜚蠊目(Blattariae)：
德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)等等；
蜱螨目(Acarina)：
叶螨科(Tetranychidae)(例如，二斑叶螨(Tetranychus urticae)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)、或小爪螨属(Oligonychus spp.))；
瘿螨科(Eriophyidae)(例如，橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi))；
跗线螨科(Tarsonemidae)(例如，侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus))；
细须螨科(Tenuipalpidae)；
杜克螨科(Tuckerellidae)；
粉螨科(Acaridae)(例如，腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae))；
麦食螨科(Pyroglyphidae)(例如，粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、或屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus))；
肉食螨科(Cheyletidae)(例如，普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、或马六甲肉食螨(Cheyletus moorei))；
皮刺螨科(Dermanyssidae)；
等等。
此外，包含本发明化合物或其盐的制剂可以用于与治疗家畜病害相关的领域或畜牧业，并且例如，可以根除寄生在脊椎动物(如人、牛、羊、猪、家禽、狗、猫和鱼)的内部和/或外部的生物或寄生物，从而维持公众健康。害虫的实例包括：硬蜱属(Isodes spp.)(例如肩突硬蜱(Isodes scapularis))，牛蜱属(Boophilus spp.)(例如微小牛蜱(Boophilus microplus))，花蜱属(Amblyomma spp.)，玻眼蜱属(Hyalomma spp.)，扇头蜱属(Rhipicephalusspp.)(例如血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus))，血蜱属(Haemaphysalisspp.)(例如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis))，革蜱属(Dermacentorspp.)，纯缘蜱属(Ornithodoros spp.)(例如非洲纯缘蜱(Ornithodorosmoubata))，鸡皮刺螨(Dermahyssus gallinae)，林禽刺螨(Ornithonyssussylviarum)，疥螨属(Sarcoptes spp.)(例如人疥螨(Sarcoptes scabiei))，瘙螨属(Psoroptes spp.)，痒螨属(Chorioptes spp.)，蠕形螨属(Demodex spp.)，真恙螨属(Eutrombicula spp.)，伊蚊属(Ades spp.)(例如白纹伊蚊(Aedesalbopictus))，按蚊属(Anopheles spp.)，库蚊属(Culex spp.)，库蠓属(Culicodesspp.)，家蝇属(Musca spp.)，皮蝇属(Hypoderma spp.)，胃蝇属(Gasterophilusspp.)，角蝇属(Haematobia spp.)，虻属(Tabanus spp.)，蚋属(Simulium spp.)，椎猎蝽属(Triatoma spp.)，虱目(Phthiraptera)(例如畜虱属(Damalinia spp.))，颚虱属(Linognathus spp.)，血虱属(Haematopinus spp.)，栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)(例如猫蚤(Ctenocephalides felis))，客蚤属(Xenosyllaspp.)，小家蚁(Monomorium pharaonis)，以及线虫(nematodes)[例如，金线虫(hairworm)(例如，巴西日圆线虫(Nippostrongylus brasiliensis)、艾氏毛圆线虫(Trichostrongylus axei)、蛇形毛圆线虫(Trichostrongyluscolubriformis))、毛形属(Trichinella spp.)(例如，旋毛虫(Trichinellaspiriralis))、扭旋血线虫(Haemonchus contortus)、细颈线虫属(Nematodirusspp.)(例如，细颈线虫(Nematodirus battus))、环绕胃线虫(Ostertagiacircumcincta)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、短膜壳绦虫(Hymenolepis nana)等等。
实施例
包括制备实施例、制剂实施例和测试实施例在内的下列实施例用于更详细地说明本发明，其并非意在限制本发明。
以下示出制备实施例。1H NMR是指质子核磁共振光谱，并且使用四甲基硅烷作为内标，并且化学位移(δ)以ppm表示。
制备实施例1
将1-(2-溴甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例1中描述的)0.30g、2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例28中描述的)0.24g、碳酸钾0.19g和乙腈10ml的混合物在回流下加热搅拌四小时。在冷却至室温之后，将反应混合物过滤，然后浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-氟-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物1”)0.33g。
本发明化合物1
1H-NMR(CDCl3)δ:7.52(1H,td,J＝8.2,5.8Hz),7.35-7.27(2H,m),7.15-7.13(1H,m),7.10(1H,dd,J＝8.6,2.3Hz),6.88(1H,d,J＝8.7Hz),5.29(2H,d,J＝1.0Hz),3.63(3H,s),2.22(3H,s),2.15(3H,s),2.01(3H,s),1.96(3H,s)。
制备实施例2
将1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例2中描述的)0.30g、2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例28中描述的)0.23g、碳酸钾0.17g和乙腈10ml的混合物在回流下加热搅拌四小时。在冷却至室温之后，将反应混合物过滤，然后浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物2”)0.28g。
本发明化合物2
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62(1H,dd,J＝8.1,1.1Hz),7.48(1H,t,J＝8.1Hz),7.41(1H,dd,J＝7.8,1.1Hz),7.15(1H,d,J＝2.4Hz),7.10(1H,dd,J＝8.7,2.7Hz),6.87(1H,d,J＝8.5Hz),5.33(2H,s),3.62(3H,s),2.22(3H,s),2.16(3H,s),2.05(3H,s),1.96(3H,s)。
制备实施例3
将1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例5中描述的)2.5g、2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例28中描述的)1.6g、碳酸钾1.29g和乙腈70ml的混合物在回流下加热搅拌四小时。在冷却至室温之后，将反应混合物过滤，然后浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-溴-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物3”)3.1g。
本发明化合物3
1H-NMR(CDCl3)δ:7.81(1H,dd,J＝7.7,1.4Hz),7.46-7.38(2H,m),7.15(1H,d,J＝2.4Hz),7.10(1H,dd,J＝8.6,2.5Hz),6.86(1H,d,J＝8.5Hz),5.32(2H,s),3.62(3H,s),2.23(3H,s),2.16(3H,s),2.06(3H,s),1.96(3H,s)。
制备实施例4
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例14中描述的)0.35g、2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例28中描述的)0.28g、碳酸钾0.22g和乙腈10ml的混合物在回流下加热搅拌四小时。在冷却至室温之后，将反应混合物过滤，然后浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物4”)0.24g。
本发明化合物4
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46-7.39(2H,m),7.31-7.27(1H,m),7.16(1H,d,J＝2.0Hz),7.11(1H,dd,J＝8.4,2.6Hz),6.86(1H,d,J＝8.8Hz),5.05(2H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.23(3H,s),2.17(3H,s),2.11(3H,s),1.97(3H,s)。
制备实施例5
将1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例17中描述的)0.30g、2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例28中描述的)0.23g、碳酸钾0.18g和乙腈10ml的混合物在回流下加热搅拌四小时。在冷却至室温之后，将反应混合物过滤，然后浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物5”)0.22g。
本发明化合物5
1H-NMR(CDCl3)δ:7.51-7.44(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.2,1.9Hz),7.16(1H,d,J＝2.4Hz),7.11(1H,dd,J＝8.6,2.5Hz),6.87(1H,d,J＝8.7Hz),5.07(2H,s),3.61(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.23(3H,s),2.17(3H,s),2.09(3H,s),1.97(3H,s),1.28(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例6
将1-(2-溴甲基-3-三氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例11中描述的)0.30g、2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例28中描述的)0.12g、碳酸钾0.17g和乙腈10ml的混合物在回流下加热搅拌四小时。在冷却至室温之后，将反应混合物过滤，然后浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-三氟甲基-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物6”)0.30g。
本发明化合物6
1H-NMR(CDCl3)δ:7.92(1H,dd,J＝6.8,2.4Hz),7.72-7.66(2H,m),7.15(1H,d,J＝2.4Hz),7.11(1H,dd,J＝8.6,2.5Hz),6.85(1H,d,J＝8.7Hz),5.32(2H,s),3.57(3H,s),2.23(3H,s),2.16(3H,s),2.02(3H,s),1.97(3H,s)。
制备实施例7
将1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例9中描述的)0.35g、2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例28中描述的)0.27g、碳酸钾0.21g和乙腈10ml的混合物在回流下加热搅拌四小时。在冷却至室温之后，将反应混合物过滤，然后浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物7”)0.18g。
本发明化合物7
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45(1H,t,J＝8.2Hz),7.11(1H,s),7.07(3H,d,J＝8.0Hz),6.90(1H,d,J＝8.5Hz),5.28(2H,s),3.91(3H,s),3.60(3H,s),2.22(3H,s),2.14(3H,s),2.02(3H,s),1.95(3H,s)。
制备实施例8
将1-(3-乙氧基-2-溴甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例16中描述的)0.30g、2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例28中描述的)0.22g、碳酸钾0.17g和乙腈10ml的混合物在回流下加热搅拌四小时。在冷却至室温之后，将反应混合物过滤，然后浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-乙氧基-2-[2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物8”)0.29g。
本发明化合物8
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,t,J＝8.2Hz),7.12-7.04(4H,m),6.92(1H,d,J＝8.5Hz),5.30(2H,s),4.14(2H,q,J＝7.0Hz),3.61(3H,s),2.22(3H,s),2.15(3H,s),2.02(3H,s),1.96(3H,s),1.44(3H,t,J＝7.0Hz)。
制备实施例9
一种与制备实施例2类似的反应，其使用2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例20中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氯-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物9”)。
本发明化合物9
1H-NMR(CDCl3)δ:7.60(1H,dd,J＝7.0,2.4Hz),7.50-7.43(2H,m),7.42(1H,d,J＝2.7Hz),7.22(1H,dd,J＝8.7,2.7Hz),6.96(1H,d,J＝8.7Hz),5.96(1H,s),5.53(2H,s),3.66(3H,s),2.27(3H,s),2.26(3H,s)。
制备实施例10
一种与制备实施例2类似的反应，其使用2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例19中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氯-2-[2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物10”)。
本发明化合物10
1H-NMR(CDCl3)δ:7.60(1H,dd,J＝7.3,2.2Hz),7.50-7.43(2H,m),7.39(1H,d,J＝2.7Hz),7.19(1H,dd,J＝8.8,2.7Hz),6.95(1H,d,J＝8.8Hz),5.52(2H,s),3.65(3H,s),2.21(3H,s),2.17(3H,s),1.96(3H,s)。
制备实施例11
一种与制备实施例2类似的反应，其使用3-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例29中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氯-2-[3-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物11”)。
本发明化合物11
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62(1H,dd,J＝8.0,1.5Hz),7.50(1H,t,J＝8.0Hz),7.42(1H,dd,J＝8.0,1.2Hz),7.28(1H,s),6.98(1H,d,J＝2.7Hz),6.82(1H,dd,J＝8.7,2.7Hz),5.96(1H,s),5.31(2H,s),3.66(3H,s),2.28(3H,s),2.09(3H,s)。
制备实施例12
一种与制备实施例2类似的反应，其使用2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例30中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物12”)。
本发明化合物12
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62(1H,dd,J＝8.0,1.2Hz),7.48(1H,t,J＝8.0Hz),7.41(1H,dd,J＝8.0,1.2Hz),7.17(1H,d,J＝2.4Hz),7.12(1H,dd,J＝8.5,2.7Hz),6.87(1H,d,J＝8.5Hz),5.95(1H,s),5.34(2H,s),3.67-3.59(3H,m),2.28(3H,s),2.24(3H,s),2.05(3H,s)。
制备实施例13
一种与制备实施例2类似的反应，其使用2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例36中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物13”)。
本发明化合物13
1H-NMR(CDCl3)δ:7.68(1H,d,J＝2.2Hz),7.62(1H,dd,J＝8.0,1.5Hz),7.47(1H,t,J＝8.0Hz),7.42-7.39(2H,m),7.34-7.30(1H,m),6.86(1H,d,J＝8.5Hz),6.19(1H,d,J＝2.2Hz),5.33(2H,s),3.60(3H,s),2.36(3H,s),2.07(3H,s)。
制备实施例14
一种与制备实施例2类似的反应，其使用2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例37中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氯-2-(2-甲基-4-吡唑-1-基-苯氧基甲基)-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物14”)。
本发明化合物14
1H-NMR(CDCl3)δ:7.81(1H,d,J＝2.2Hz),7.68(1H,d,J＝1.7Hz),7.62(1H,dd,J＝8.0,1.3Hz),7.48(1H,t,J＝8.0Hz),7.45-7.37(3H,m),6.89(1H,d,J＝8.7Hz),6.42(1H,t,J＝2.2Hz),5.34(2H,s),3.61(3H,s),2.09(3H,s)。
制备实施例15
一种与制备实施例2类似的反应，其使用2-甲基-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例34中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物15”)。
本发明化合物15
1H-NMR(CDCl3)δ:7.71(1H,d,J＝7.8Hz),7.60-7.58(1H,m),7.56-7.48(3H,m),7.45(1H,d,J＝2.7Hz),7.32(1H,dd,J＝8.8,2.7Hz),6.82(1H,d,J＝8.8Hz),5.18(2H,s),3.68(3H,s),2.23(3H,s),2.14(3H,s)。
制备实施例16
一种与制备实施例2类似的反应，其使用2-氯-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例44中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氯-2-[2-氯-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物16”)。
本发明化合物16
1H-NMR(CDCl3)δ:7.64(1H,d,J＝2.7Hz),7.61-7.57(2H,m),7.50-7.40(4H,m),6.95(1H,d,J＝8.9Hz),5.51(2H,s),3.65(3H,s),2.14(3H,s)。
制备实施例17
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例20中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物17”)。
本发明化合物17
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.38(3H,m),7.31-7.28(1H,m),7.22(1H,dd,J＝8.7,2.6Hz),6.93(1H,d,J＝8.5Hz),5.96(1H,s),5.18(2H,s),3.68(3H,s),2.54(3H,s),2.27(3H,s),2.26(3H,s)。
制备实施例18
一种与制备实施例4类似的反应，其使用3-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例29中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[3-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物18”)。
本发明化合物18
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47-7.40(2H,m),7.31-7.27(2H,m),7.01(1H,d,J＝2.8Hz),6.85(1H,dd,J＝8.8,2.8Hz),5.97(1H,s),5.05(2H,s),3.67(3H,s),2.50(3H,s),2.29(3H,s),2.09(3H,s)。
制备实施例19
一种与制备实施例4类似的反应，其使用4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例31中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物19”)。
本发明化合物19
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.39(2H,m),7.32-7.27(3H,m),6.94-6.89(2H,m),5.96(1H,s),5.05(2H,s),3.63(3H,s),2.50(3H,s),2.28(3H,s),2.24(3H,s)。
制备实施例20
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例30中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物20”)。
本发明化合物20
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.40(2H,m),7.28(1H,dd,J＝6.9,2.2Hz),7.18(1H,d,J＝2.2Hz),7.13(1H,dd,J＝8.6,2.4Hz),6.86(1H,d,J＝8.6Hz),5.95(1H,s),5.06(2H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.28(3H,s),2.24(3H,s),2.11(3H,s)。
制备实施例21
一种与制备实施例4类似的反应，其使用3-甲基-4-(3,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例32中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[3-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物21”)。
本发明化合物21
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44-7.39(2H,m),7.30-7.26(1H,m),7.11(1H,d,J＝8.5Hz),6.79-6.72(2H,m),5.93(1H,s),5.03(2H,s),3.64(3H,s),2.49(3H,s),2.27(3H,s),2.03(3H,s),1.99(3H,s)。
制备实施例22
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例36中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物22”)。
本发明化合物22
1H-NMR(CDCl3)δ:7.69(1H,d,J＝2.3Hz),7.45-7.39(3H,m),7.33(1H,dd,J＝8.7,2.7Hz),7.29-7.26(1H,m),6.85(1H,d,J＝8.7Hz),6.20(1H,d,J＝2.3Hz),5.05(2H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.36(3H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例23
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-甲基-4-(5-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例35中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物23”)。
本发明化合物23
1H-NMR(CDCl3)δ:7.53(1H,d,J＝1.7Hz),7.46-7.41(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.0,2.2Hz),7.21-7.19(1H,m),7.17(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),6.89(1H,d,J＝8.5Hz),6.16(1H,dd,J＝1.7,0.7Hz),5.07(2H,s),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.30(3H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例24
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-甲基-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例34中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物24”)。
本发明化合物24
1H-NMR(CDCl3)δ:7.60-7.59(1H,m),7.48(1H,s),7.45-7.39(3H,m),7.35(1H,dd,J＝8.8,2.7Hz),7.29-7.26(1H,m),6.86(1H,d,J＝8.8Hz),5.06(2H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.15(3H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例25
一种与制备实施例4类似的反应，其使用3-氯-4-(吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例33中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-(3-氯-4-吡唑-1-基-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物25”)。
本发明化合物25
1H-NMR(CDCl3)δ:7.74(1H,d,J＝2.4Hz),7.72(1H,d,J＝1.6Hz),7.47-7.41(3H,m),7.30(1H,dd,J＝7.3,1.6Hz),7.02(1H,d,J＝2.7Hz),6.86(1H,dd,J＝8.9,2.7Hz),6.44(1H,t,J＝2.2Hz),5.06(2H,s),3.67(3H,s),2.50(3H,s)。
制备实施例26
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-甲基-4-(吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例37中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-(2-甲基-4-吡唑-1-基-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物26”)。
本发明化合物26
1H-NMR(CDCl3)δ:7.81(1H,d,J＝2.4Hz),7.68(1H,d,J＝2.1Hz),7.47-7.37(4H,m),7.28(1H,dd,J＝7.0,2.4Hz),6.88(1H,d,J＝8.8Hz),6.43(1H,t,J＝2.1Hz),5.07(2H,s),3.63(3H,s),2.52(3H,s),2.15(3H,s)。
制备实施例27
将1-{3-甲基-2-(2-甲基-4-吡唑-1-基-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物26)0.5g、N-氯代琥珀酰亚胺0.19g和氯仿15ml的混合物在室温下搅拌十二小时。向反应混合物中加入水并且用氯仿萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲基-2-(2-甲基-4-(4-氯-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物27”)0.51g。
本发明化合物27
1H-NMR(CDCl3)δ:7.80-7.78(1H,m),7.60-7.58(1H,m),7.47-7.37(3H,m),7.34(1H,dd,J＝8.5,2.4Hz),7.30-7.25(1H,m),6.87(1H,d,J＝8.8Hz),5.07(2H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.14(3H,s)。
制备实施例28
一种与制备实施例27类似的反应，其使用N-溴代琥珀酰亚胺代替N-氯代琥珀酰亚胺，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-溴-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物28”)。
本发明化合物28
1H-NMR(CDCl3)δ:7.82(1H,s),7.63(1H,s),7.46-7.39(3H,m),7.34(1H,dd,J＝8.6,2.8Hz),7.30-7.26(1H,m),6.88(1H,d,J＝8.6Hz),5.07(2H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.14(3H,s)。
制备实施例29
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-氯-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例39中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物29”)。
本发明化合物29
1H-NMR(CDCl3)δ:7.68(2H,dd,J＝9.5,2.4Hz),7.45-7.37(3H,m),7.29(1H,dd,J＝7.2,1.8Hz),6.91(1H,d,J＝8.8Hz),6.22(1H,d,J＝2.4Hz),5.18(2H,s),3.67(3H,s),2.54(3H,s),2.36(3H,s)。
制备实施例30
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2,5-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例40中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2,5-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物30”)。
本发明化合物30
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.39(3H,m),7.29-7.26(1H,m),7.06(1H,s),6.70(1H,s),6.17(1H,d,J＝2.4Hz),5.05(2H,s),3.66(3H,s),2.51(3H,s),2.35(3H,s),2.16(3H,s),2.05(3H,s)。
制备实施例31
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2,6-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例38中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2,6-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物31”)。
本发明化合物31
1H-NMR(CDCl3)δ:7.71(1H,d,J＝2.4Hz),7.43-7.36(2H,m),7.23-7.19(3H,m),6.19(1H,d,J＝2.4Hz),4.99(2H,s),3.59(3H,s),2.54(3H,s),2.36(3H,s),2.07(6H,s)。
制备实施例32
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-氟-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例43中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-氟-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物32”)。
本发明化合物32
1H-NMR(CDCl3)δ:7.69(1H,d,J＝2.2Hz),7.44-7.36(3H,m),7.29-7.24(2H,m),6.95(1H,t,J＝8.8Hz),6.21(1H,d,J＝2.2Hz),5.14(2H,s),3.67(3H,s),2.52(3H,s),2.35(3H,s)
制备实施例33
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-氯-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例44中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物33”)。
本发明化合物33
1H-NMR(CDCl3)δ:7.66(1H,d,J＝2.7Hz),7.59(1H,s),7.49(1H,s),7.44-7.37(3H,m),7.31-7.27(1H,m),6.92(1H,d,J＝8.8Hz),5.17(2H,s),3.66(3H,s),2.54(3H,s),2.14(3H,s)。
制备实施例34
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-苯酚(参考制备实施例52中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物34”)。
本发明化合物34
1H-NMR(CDCl3)δ:7.67-7.66(1H,m),7.52(1H,s),7.44-7.37(3H,m),7.29(1H,dd,J＝7.3,2.0Hz),7.26-7.23(1H,m),6.87(1H,d,J＝8.5Hz),5.16(2H,s),3.93(3H,s),3.67(3H,s),2.54(3H,s)。
制备实施例35
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-苯酚(参考制备实施例53中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物35”)。
本发明化合物35
1H-NMR(CDCl3)δ:7.68(1H,s),7.52(1H,s),7.45-7.39(2H,m),7.30-7.27(1H,m),7.24-7.21(2H,m),6.83(1H,d,J＝8.8Hz),5.04(2H,s),3.93(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.11(3H,s)。
制备实施例36
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2,3-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例42中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2,3-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物36”)。
本发明化合物36
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.39(2H,m),7.38(1H,d,J＝2.2Hz),7.30-7.26(1H,m),7.09(1H,d,J＝8.5Hz),6.75(1H,d,J＝8.5Hz),6.17(1H,d,J＝2.2Hz),5.05(2H,s),3.65(3H,s),2.50(3H,s),2.35(3H,s),2.05(3H,s),1.98(3H,s)。
制备实施例37
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例45中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物37”)。
本发明化合物37
1H-NMR(CDCl3)δ:7.83(1H,t,J＝1.1Hz),7.47-7.38(4H,m),7.32-7.28(1H,m),6.88(1H,d,J＝8.5Hz),6.68(1H,d,J＝2.2Hz),5.08(2H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.15(3H,s)。
制备实施例38
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-甲基-4-(4,5,6,7-四氢-吲唑-2-基)-苯酚(参考制备实施例50中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4,5,6,7-四氢-吲唑-2-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物38”)。
本发明化合物38
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50(1H,s),7.45-7.38(3H,m),7.32-7.27(2H,m),6.84(1H,d,J＝8.8Hz),5.05(2H,s),3.62(3H,s),2.76(2H,t,J＝6.2Hz),2.60(2H,t,J＝6.1Hz),2.51(3H,s),2.12(3H,s),1.89-1.82(2H,m),1.81-1.74(2H,m)。
制备实施例39
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-甲基-4-(4,5,6,7-四氢-吲唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例51中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4,5,6,7-四氢-吲唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物39”)。
本发明化合物39
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.39(3H,m),7.30-7.24(2H,m),7.19(1H,dd,J＝8.7,2.6Hz),6.87(1H,d,J＝8.8Hz),5.06(2H,s),3.63(3H,s),2.66(2H,t,J＝5.4Hz),2.58(2H,t,J＝5.1Hz),2.51(3H,s),2.12(3H,s),1.83-1.74(4H,m)。
制备实施例40
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例14中描述的)0.30g、2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例60中描述的)0.21g、碳酸钾0.19g和乙腈10ml的混合物在回流下加热搅拌四小时。在冷却至室温之后，将反应混合物过滤，然后浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物40”)0.22g。
本发明化合物40
1H-NMR(CDCl3)δ:7.58-7.56(1H,m),7.53(1H,dd,J＝8.2,2.2Hz),7.44-7.39(2H,m),7.34(1H,d,J＝2.2Hz),7.28(1H,d,J＝2.4Hz),6.85(1H,d,J＝8.5Hz),6.44(1H,d,J＝2.2Hz),5.06(2H,s),3.93(3H,s),3.61(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s)。
制备实施例41
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例46中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物41”)。
本发明化合物41
1H-NMR(CDCl3)δ:7.52(1H,s),7.43-7.38(3H,m),7.31-7.27(2H,m),6.84(1H,d,J＝8.7Hz),5.04(2H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.27(3H,s),2.12(3H,s),2.06(3H,s)。
制备实施例42
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-氯-4-(3,5-二(三氟甲基)-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例22中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3,5-二(三氟甲基)-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物42”)。
本发明化合物42
1H-NMR(CDCl3)δ:7.51(1H,d,J＝2.7Hz),7.47-7.40(2H,m),7.35-7.31(2H,m),7.05(1H,s),7.00(1H,d,J＝8.8Hz),5.23(2H,s),3.67(3H,s),2.54(3H,s)。
制备实施例43
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-氯-4-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例23中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3-三氟甲基-5-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物43”)。
本发明化合物43
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,d,J＝2.4Hz),7.45-7.40(2H,m),7.33-7.29(1H,m),7.28-7.24(1H,m),6.98-6.95(1H,m),6.43(1H,s),5.21(2H,s),3.68(3H,s),2.55(3H,s),2.32(3H,s)。
制备实施例44
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例61中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1-乙基-1H-3-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物44”)。
本发明化合物44
1H-NMR(CDCl3)δ:7.58-7.57(1H,m),7.55-7.51(1H,m),7.43-7.39(2H,m),7.38(1H,d,J＝2.2Hz),7.30-7.27(1H,m),6.85(1H,d,J＝8.5Hz),6.44(1H,d,J＝2.2Hz),5.06(2H,s),4.20(2H,q,J＝7.3Hz),3.61(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s),1.51(3H,t,J＝7.2Hz)。
制备实施例45
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-氯-4-(3,5-二乙基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例24中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3,5-二乙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物45”)。
本发明化合物45
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.38(3H,m),7.30(1H,dd,J＝7.3,2.0Hz),7.22(1H,dd,J＝8.7,2.6Hz),6.93(1H,d,J＝8.8Hz),6.02(1H,s),5.18(2H,s),3.68(3H,s),2.66(2H,q,J＝7.6Hz),2.59(2H,q,J＝7.5Hz),2.54(3H,s),1.29-1.24(3H,m),1.23-1.18(3H,m)。
制备实施例46
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-氯-4-(3,5-二异丙基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例25中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3,5-二异丙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物46”)。
本发明化合物46
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.38(3H,m),7.30(1H,dd,J＝7.3,1.7Hz),7.22(1H,dd,J＝8.8,2.4Hz),6.94(1H,d,J＝8.8Hz),6.00(1H,s),5.18(2H,s),3.68(3H,s),2.99-2.91(2H,m),2.54(3H,s),1.28(6H,d,J＝7.1Hz),1.16(6H,d,J＝6.8Hz)。
制备实施例47
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例63中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物47”)。
本发明化合物47
1H-NMR(CDCl3)δ:7.54-7.52(1H,m),7.48(1H,dd,J＝8.3,2.3Hz),7.44-7.38(2H,m),7.30-7.26(1H,m),6.84(1H,d,J＝8.5Hz),6.23(1H,s),5.05(2H,s),3.80(3H,s),3.61(3H,s),2.51(3H,s),2.29(3H,s),2.11(3H,s)。
制备实施例48
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-甲基-4-(1-异丙基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例62中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1-异丙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物48”)。
本发明化合物48
1H-NMR(CDCl3)δ:7.58-7.57(1H,m),7.55-7.51(1H,m),7.45-7.38(3H,m),7.29-7.26(1H,m),6.85(1H,d,J＝8.5Hz),6.44(1H,d,J＝2.2Hz),5.06(2H,s),4.57-4.50(1H,m),3.61(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s),1.53(6H,d,J＝6.8Hz)。
制备实施例49
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-甲基-4-(3-叔丁基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例48中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3-叔丁基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物49”)。
本发明化合物49
1H-NMR(CDCl3)δ:7.67(1H,d,J＝2.4Hz),7.45-7.39(3H,m),7.35(1H,dd,J＝8.7,2.7Hz),7.28(1H,dd,J＝7.6,2.8Hz),6.84(1H,d,J＝8.7Hz),6.26(1H,d,J＝2.2Hz),5.05(2H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s),1.36(9H,s)。
制备实施例50
一种与制备实施例5类似的反应，其使用2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例30中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物50”)。
本发明化合物50
1H-NMR(CDCl3)δ:7.51-7.43(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.2,1.9Hz),7.19-7.11(2H,m),6.87(1H,d,J＝8.5Hz),5.95(1H,s),5.08(2H,s),3.61(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.28(3H,s),2.24(3H,s),2.10(3H,s),1.28(3H,t,J＝8.8Hz)。
制备实施例51
一种与制备实施例5类似的反应，其使用2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例20中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物51”)。
本发明化合物51
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50-7.42(3H,m),7.31(1H,dd,J＝7.4,1.6Hz),7.23(1H,dd,J＝8.8,2.7Hz),6.95(1H,d,J＝8.8Hz),5.96(1H,s),5.21(2H,s),3.65(3H,s),2.87(2H,q,J＝7.6Hz),2.27(3H,s),2.26(3H,s),1.30(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例52
一种与制备实施例5类似的反应，其使用2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例36中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物52”)。
本发明化合物52
1H-NMR(CDCl3)δ:7.69(1H,d,J＝2.2Hz),7.50-7.41(3H,m),7.34(1H,dd,J＝8.7,2.9Hz),7.28(1H,dd,J＝7.1,2.1Hz),6.86(1H,d,J＝8.7Hz),6.20(1H,d,J＝2.4Hz),5.07(2H,s),3.59(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.36(3H,s),2.12(3H,s),1.28(3H,t,J＝7.5Hz)。
制备实施例53
一种与制备实施例5类似的反应，其使用2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例46中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物53”)。
本发明化合物53
1H-NMR(CDCl3)δ:7.52(1H,s),7.50-7.43(1H,m),7.38(1H,d,J＝2.7Hz),7.31-7.27(3H,m),6.84(1H,d,J＝8.8Hz),5.06(2H,s),3.59(3H,s),2.85(2H,d,J＝7.6Hz),2.27(3H,s),2.11(3H,s),2.06(3H,s),1.30-1.24(3H,m)。
制备实施例54
一种与制备实施例5类似的反应，其使用2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例19中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-[2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物54”)。
本发明化合物54
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50-7.40(3H,m),7.33-7.30(1H,m),7.21(1H,dd,J＝8.7,2.7Hz),6.95(1H,d,J＝8.7Hz),5.20(2H,s),3.66(3H,s),2.87(2H,q,J＝7.6Hz),2.22(3H,s),2.18(3H,s),1.96(3H,s),1.30(3H,t,J＝7.5Hz)。
制备实施例55
一种与制备实施例5类似的反应，其使用2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例61中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物55”)。
本发明化合物55
1H-NMR(CDCl3)δ:7.57-7.42(4H,m),7.38(1H,d,J＝2.4Hz),7.30-7.27(1H,m),6.86(1H,d,J＝8.5Hz),6.44(1H,d,J＝2.2Hz),5.08(2H,s),4.20(2H,q,J＝7.3Hz),3.57(3H,s),2.88-2.82(2H,m),2.11(3H,s),1.51(3H,t,J＝7.2Hz),1.28(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例56
一种与制备实施例5类似的反应，其使用2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例27中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物56”)。
本发明化合物56
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50-7.41(3H,m),7.31(1H,dd,J＝7.5,1.7Hz),7.23-7.20(1H,m),6.95(1H,d,J＝8.7Hz),5.20(2H,s),3.66(3H,s),2.87(2H,q,J＝7.5Hz),2.41(2H,q,J＝7.6Hz),2.24(3H,s),2.20(3H,s),1.30(3H,t,J＝7.6Hz),1.11(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例57
一种与制备实施例5类似的反应，其使用2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例60中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物57”)。
本发明化合物57
1H-NMR(CDCl3)δ:7.56(1H,s),7.53(1H,dd,J＝8.3,2.3Hz),7.49-7.43(2H,m),7.34(1H,d,J＝2.2Hz),7.29-7.26(1H,m),6.87(1H,d,J＝8.5Hz),6.45(1H,d,J＝2.2Hz),5.08(2H,s),3.93(3H,s),3.57(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.11(3H,s),1.28(3H,t,J＝7.7Hz)。
制备实施例58
一种与制备实施例5类似的反应，其使用2-甲基-4-(1-异丙基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例62中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(1-异丙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物58”)。
本发明化合物58
1H-NMR(CDCl3)δ:7.58-7.56(1H,m),7.55-7.52(1H,m),7.48-7.43(2H,m),7.41(1H,d,J＝2.4Hz),7.28(1H,dd,J＝7.0,2.2Hz),6.86(1H,d,J＝8.5Hz),6.44(1H,d,J＝2.4Hz),5.08(2H,s),4.58-4.50(1H,m),3.58(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.4Hz),2.11(3H,s),1.53(6H,d,J＝6.8Hz),1.28(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例59
将1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例17中描述的)0.30g、2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例63中描述的)0.21g、碳酸钾0.18g和乙腈10ml的混合物在回流下加热搅拌四小时。在冷却至室温之后，将反应混合物过滤，然后浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物59”)0.33g。
本发明化合物59
1H-NMR(CDCl3)δ:7.54-7.52(1H,m),7.51-7.43(3H,m),7.29-7.26(1H,m),6.85(1H,d,J＝8.5Hz),6.23(1H,s),5.07(2H,s),3.80(3H,s),3.57(3H,s),2.89-2.81(2H,m),2.29(3H,s),2.10(3H,s),1.28(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例60
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例20中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物60”)。
本发明化合物60
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,t,J＝8.3Hz),7.38(1H,d,J＝2.7Hz),7.19(1H,dd,J＝8.8,2.7Hz),7.13-7.10(1H,m),7.07(1H,d,J＝8.3Hz),6.98(1H,d,J＝8.8Hz),5.95(1H,s),5.45(2H,s),3.94(3H,s),3.65(3H,s),2.26(3H,s),2.24(3H,s)。
制备实施例61
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例19中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物61”)。
本发明化合物61
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.37(3H,m),7.30(1H,dd,J＝7.6,1.5Hz),7.20(1H,dd,J＝8.8,2.6Hz),6.93(1H,d,J＝8.8Hz),5.18(2H,s),3.67(3H,s),2.54(3H,s),2.22(3H,s),2.18(3H,s),1.96(3H,s)。
制备实施例62
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例30中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物62”)。
本发明化合物62
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47(1H,t,J＝8.2Hz),7.14-7.06(4H,m),6.90(1H,d,J＝8.5Hz),5.94(1H,s),5.29(2H,s),3.93(3H,s),3.61(3H,s),2.27(3H,s),2.23(3H,s),2.02(3H,s)。
制备实施例63
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例36中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物63”)。
本发明化合物63
1H-NMR(CDCl3)δ:7.67(1H,d,J＝2.2Hz),7.46(1H,t,J＝8.2Hz),7.37(1H,d,J＝2.7Hz),7.30(1H,dd,J＝8.7,2.7Hz),7.08(2H,dd,J＝8.2,5.0Hz),6.89(1H,d,J＝8.7Hz),6.18(1H,d,J＝2.2Hz),5.28(2H,s),3.93(3H,s),3.59(3H,s),2.36(3H,s),2.04(3H,s)。
制备实施例64
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-氯-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例39中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物64”)。
本发明化合物64
1H-NMR(CDCl3)δ:7.66(1H,d,J＝2.2Hz),7.61(1H,d,J＝2.7Hz),7.45(1H,t,J＝8.3Hz),7.38(1H,dd,J＝9.0,2.7Hz),7.10(1H,d,J＝7.8Hz),7.06(1H,d,J＝8.0Hz),6.96(1H,d,J＝9.0Hz),6.20(1H,d,J＝2.2Hz),5.44(2H,s),3.94(3H,s),3.64(3H,s),2.34(3H,s)。
制备实施例65
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例34中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物65”)。
本发明化合物65
1H-NMR(CDCl3)δ:7.58(1H,s),7.47(2H,t,J＝8.3Hz),7.37(1H,d,J＝2.7Hz),7.31(1H,dd,J＝8.5,2.7Hz),7.08(2H,dd,J＝7.6,6.6Hz),6.90(1H,d,J＝8.5Hz),5.28(2H,s),3.93(3H,s),3.59(3H,s),2.14(3H,s),2.04(3H,s)。
制备实施例66
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(5-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例35中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(5-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物66”)。
本发明化合物66
1H-NMR(CDCl3)δ:7.51(1H,s),7.48(1H,t,J＝8.3Hz),7.15(1H,s),7.12-7.07(3H,m),6.93(1H,d,J＝8.5Hz),6.14(1H,s),5.30(2H,s),3.93(3H,s),3.62(3H,s),2.28(3H,s),2.03(3H,s)。
制备实施例67
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-苯酚(参考制备实施例52中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物67”)。
本发明化合物67
1H-NMR(CDCl3)δ:7.64(1H,s),7.49(1H,s),7.45(1H,t,J＝8.3Hz),7.37(1H,d,J＝2.2Hz),7.21(1H,dd,J＝8.3,2.2Hz),7.10(1H,dd,J＝8.0,0.7Hz),7.06(1H,d,J＝8.5Hz),6.91(1H,d,J＝8.5Hz),5.43(2H,s),3.94(3H,s),3.92(3H,s),3.64(3H,s)。
制备实施例68
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-苯酚(参考制备实施例53中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物68”)。
本发明化合物68
1H-NMR(CDCl3)δ:7.66(1H,s),7.50(1H,s),7.46(1H,t,J＝8.2Hz),7.21-7.16(2H,m),7.07(2H,t,J＝8.3Hz),6.86(1H,d,J＝8.2Hz),5.26(2H,s),3.93(3H,s),3.92(3H,s),3.58(3H,s),2.02(3H,s)。
制备实施例69
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例37中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-吡唑-1-基-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物69”)。
本发明化合物69
1H-NMR(CDCl3)δ:7.79(1H,d,J＝2.4Hz),7.67(1H,d,J＝1.9Hz),7.47(1H,t,J＝8.2Hz),7.41(1H,d,J＝2.7Hz),7.36(1H,dd,J＝8.7,2.7Hz),7.09(1H,d,J＝6.0Hz),7.07(1H,d,J＝5.6Hz),6.92(1H,d,J＝8.7Hz),6.41(1H,t,J＝1.9Hz),5.29(2H,s),3.93(3H,s),3.60(3H,d,J＝0.5Hz),2.05(3H,s)。
制备实施例70
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(1-丙基-1H-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例55中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-丙基-1H-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物70”)。
本发明化合物70
1H-NMR(CDCl3)δ:7.68(1H,d,J＝0.7Hz),7.52(1H,d,J＝0.7Hz),7.46(1H,t,J＝8.2Hz),7.22-7.17(2H,m),7.10-7.05(2H,m),6.86(1H,d,J＝8.3Hz),5.26(2H,s),4.10-4.06(2H,m),3.93(3H,s),3.58(3H,s),2.02(3H,s),1.91(2H,td,J＝14.5,7.4Hz),0.94(3H,t,J＝7.3Hz)。
制备实施例71
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-4-基)-苯酚(参考制备实施例54中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-4-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物71”)。
本发明化合物71
1H-NMR(CDCl3)δ:7.67(1H,s),7.53(1H,s),7.46(1H,t,J＝8.2Hz),7.22-7.17(2H,m),7.08(2H,t,J＝8.4Hz),6.86(1H,d,J＝8.3Hz),5.26(2H,s),4.18(2H,q,J＝7.3Hz),3.93(3H,s),3.58(3H,d,J＝1.2Hz),2.02(3H,s),1.53-1.49(3H,m)。
制备实施例72
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例19中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物72”)。
本发明化合物72
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,t,J＝8.2Hz),7.36(1H,d,J＝2.4Hz),7.16(1H,dd,J＝8.8,2.4Hz),7.11(1H,dd,J＝7.9,0.9Hz),7.07(1H,d,J＝8.5Hz),6.97(1H,d,J＝8.8Hz),5.45(2H,s),3.94(3H,s),3.65(3H,s),2.21(3H,s),2.16(3H,s),1.95(3H,s)。
制备实施例73
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(1-异丙基-1H-吡唑-4-基)-苯酚(参考制备实施例56中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-异丙基-1H-吡唑-4-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物73”)。
本发明化合物73
1H-NMR(CDCl3)δ:7.68(1H,s),7.56(1H,s),7.45(1H,t,J＝8.2Hz),7.22-7.16(2H,m),7.07(2H,dd,J＝7.6,6.9Hz),6.86(1H,d,J＝8.2Hz),5.26(2H,s),4.55-4.45(1H,m),3.92(3H,s),3.58(3H,s),2.02(3H,s),1.53(6H,d,J＝6.5Hz)。
制备实施例74
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例45中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物74”)。
本发明化合物74
1H-NMR(CDCl3)δ:7.81-7.79(1H,m),7.48(1H,t,J＝8.3Hz),7.40(1H,d,J＝2.4Hz),7.36(1H,dd,J＝8.7,2.8Hz),7.09(2H,t,J＝7.6Hz),6.93(1H,d,J＝8.8Hz),6.66(1H,d,J＝2.4Hz),5.31(2H,s),3.94(3H,s),3.61(3H,s),2.05(3H,s)。
制备实施例75
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2,5-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例40中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2,5-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物75”)。
本发明化合物75
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47(1H,t,J＝8.2Hz),7.38(1H,d,J＝2.4Hz),7.10-7.06(2H,m),7.01(1H,s),6.75(1H,s),6.15(1H,d,J＝2.2Hz),5.27(2H,s),3.94(3H,s),3.62(3H,s),2.34(3H,s),2.14(3H,s),1.95(3H,s)。
制备实施例76
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-氯-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例44中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物76”)。
本发明化合物76
1H-NMR(CDCl3)δ:7.60(1H,d,J＝2.7Hz),7.56(1H,t,J＝0.7Hz),7.48-7.43(2H,m),7.39(1H,dd,J＝8.8,2.7Hz),7.10(1H,dd,J＝8.0,1.0Hz),7.07(1H,d,J＝8.5Hz),6.97(1H,d,J＝8.8Hz),5.44(2H,s),3.94(3H,s),3.64(3H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例77
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(1-异丁基-1H-吡唑-4-基)-苯酚(参考制备实施例58中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-异丁基-1H-吡唑-4-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物77”)。
本发明化合物77
1H-NMR(CDCl3)δ:7.68(1H,s),7.50(1H,s),7.46(1H,t,J＝8.2Hz),7.22-7.18(2H,m),7.07(2H,dd,J＝8.0,7.3Hz),6.86(1H,d,J＝8.0Hz),5.27(2H,s),3.93(3H,s),3.91(2H,d,J＝7.3Hz),3.58(3H,s),2.27-2.17(1H,m),2.02(3H,s),0.93(6H,d,J＝6.6Hz)。
制备实施例78
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(1-丁基-1H-吡唑-4-基)-苯酚(参考制备实施例57中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-丁基-1H-吡唑-4-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物78”)。
本发明化合物78
1H-NMR(CDCl3)δ:7.67(1H,s),7.51(1H,s),7.46(1H,t,J＝8.2Hz),7.21-7.17(2H,m),7.07(2H,t,J＝7.9Hz),6.86(1H,d,J＝8.3Hz),5.26(2H,s),4.12(2H,t,J＝7.2Hz),3.93(3H,s),3.58(3H,s),2.02(3H,s),1.90-1.83(2H,m),1.39-1.32(2H,m),0.95(3H,t,J＝7.3Hz)。
制备实施例79
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-氟-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例43中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-氟-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物79”)。
本发明化合物79
1H-NMR(CDCl3)δ:7.67(1H,d,J＝2.4Hz),7.46(1H,t,J＝8.2Hz),7.36(1H,dd,J＝12.0,2.5Hz),7.24-7.21(1H,m),7.09-7.05(2H,m),6.97(1H,t,J＝8.8Hz),6.20(1H,d,J＝2.4Hz),5.36(2H,s),3.92(3H,s),3.66(3H,s),2.34(3H,s)。
制备实施例80
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)-苯酚(参考制备实施例59中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物80”)。
本发明化合物80
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,t,J＝8.2Hz),7.32(1H,s),7.12-7.05(4H,m),6.88(1H,d,J＝8.3Hz),5.27(2H,s),3.93(3H,s),3.85(3H,s),3.60(3H,s),2.35(3H,s),2.02(3H,s)。
制备实施例81
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(4,5,6,7-四氢-吲唑-2-基)-苯酚(参考制备实施例50中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4,5,6,7-四氢-吲唑-2-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物81”)。
本发明化合物81
1H-NMR(CDCl3)δ:7.49(1H,s),7.48-7.44(1H,m),7.36(1H,d,J＝2.7Hz),7.29(1H,d,J＝2.9Hz),7.08(2H,dd,J＝8.2,5.0Hz),6.88(1H,d,J＝8.8Hz),5.26(2H,s),3.92(3H,s),3.59(3H,s),2.75(2H,t,J＝6.2Hz),2.60(2H,t,J＝6.1Hz),2.03(3H,s),1.88-1.81(2H,m),1.80-1.74(2H,m)。
制备实施例82
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(4,5,6,7-四氢-吲唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例51中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4,5,6,7-四氢-吲唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物82”)。
本发明化合物82
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47(1H,t,J＝8.2Hz),7.40(1H,s),7.21(1H,d,J＝2.4Hz),7.16(1H,dd,J＝8.5,2.7Hz),7.09(2H,dd,J＝8.0,4.4Hz),6.90(1H,d,J＝8.8Hz),5.28(2H,s),3.93(3H,s),3.61(3H,s),2.64(2H,t,J＝5.4Hz),2.57(2H,t,J＝5.4Hz),2.03(3H,s),1.82-1.73(4H,m)。
制备实施例83
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2,3-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例42中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2,3-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物83”)。
本发明化合物83
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,t,J＝8.3Hz),7.36(1H,d,J＝2.2Hz),7.10-7.03(3H,m),6.78(1H,d,J＝8.8Hz),6.15(1H,d,J＝2.2Hz),5.28(2H,s),3.93(3H,s),3.62(3H,s),2.34(3H,s),1.95(6H,s)。
制备实施例84
将1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例9中描述的)0.30g、2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例60中描述的)0.19g、碳酸钾0.18g和乙腈10ml的混合物在回流下加热搅拌四小时。在冷却至室温之后，将反应混合物过滤，然后浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物84”)0.29g。
本发明化合物84
1H-NMR(CDCl3)δ:7.52-7.44(3H,m),7.33(1H,d,J＝2.2Hz),7.08(2H,dd,J＝8.1,5.7Hz),6.89(1H,d,J＝8.5Hz),6.43(1H,d,J＝2.2Hz),5.28(2H,s),3.92(6H,s),3.57(3H,s),2.03(3H,s)。
制备实施例85
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例46中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物85”)。
本发明化合物85
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50(1H,s),7.46(1H,t,J＝8.2Hz),7.34(1H,d,J＝2.7Hz),7.26(1H,dd,J＝8.3,3.0Hz),7.08(2H,dd,J＝8.2,4.3Hz),6.88(1H,d,J＝8.7Hz),5.26(2H,s),3.92(3H,s),3.59(3H,s),2.26(3H,s),2.05(3H,s),2.03(3H,s)。
制备实施例86
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(4,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例47中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物86”)。
本发明化合物86
1H-NMR(CDCl3)δ:7.48(1H,t,J＝8.2Hz),7.39(1H,s),7.13-7.07(4H,m),6.92(1H,d,J＝8.7Hz),5.29(2H,s),3.93(3H,s),3.61(3H,s),2.18(3H,s),2.04(3H,s),2.03(3H,s)。
制备实施例87
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例61中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物87”)。
本发明化合物87
1H-NMR(CDCl3)δ:7.53-7.43(3H,m),7.37(1H,d,J＝2.2Hz),7.08(1H,d,J＝4.1Hz),7.06(1H,d,J＝3.7Hz),6.88(1H,d,J＝8.5Hz),6.43(1H,d,J＝2.2Hz),5.28(2H,s),4.19(2H,q,J＝7.3Hz),3.92(3H,s),3.57(3H,s),2.03(3H,s),1.51(3H,t,J＝7.3Hz)。
制备实施例88
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-氯-4-(3,5-二异丙基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例25中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(3,5-二异丙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物88”)。
本发明化合物88
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47(1H,t,J＝8.2Hz),7.36(1H,d,J＝2.4Hz),7.19(1H,dd,J＝8.7,2.4Hz),7.12(1H,d,J＝7.7Hz),7.07(1H,d,J＝8.5Hz),6.99(1H,d,J＝8.7Hz),5.99(1H,s),5.45(2H,s),3.95(3H,s),3.66(3H,s),3.00-2.87(2H,m),1.27(6H,d,J＝7.0Hz),1.15(6H,d,J＝6.8Hz)。
制备实施例89
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-氯-4-(3,5-二乙基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例24中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(3,5-二乙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物89”)。
本发明化合物89
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,t,J＝8.2Hz),7.37(1H,d,J＝2.7Hz),7.18(1H,dd,J＝8.7,2.7Hz),7.11(1H,dd,J＝8.1,0.8Hz),7.07(1H,t,J＝4.2Hz),6.98(1H,d,J＝8.7Hz),6.01(1H,s),5.45(2H,s),3.94(3H,s),3.65(3H,s),2.65(2H,q,J＝7.6Hz),2.57(2H,q,J＝7.5Hz),1.26(3H,t,J＝7.6Hz),1.19(3H,t,J＝7.5Hz)。
制备实施例90
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例63中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物90”)。
本发明化合物90
1H-NMR(CDCl3)δ:7.49-7.43(3H,m),7.07(2H,dd,J＝8.2,4.3Hz),6.87(1H,d,J＝8.2Hz),6.21(1H,s),5.27(2H,s),3.92(3H,s),3.79(3H,s),3.56(3H,s),2.28(3H,s),2.02(3H,s)。
制备实施例91
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(1-异丙基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例62中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-异丙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物91”)。
本发明化合物91
1H-NMR(CDCl3)δ:7.54-7.48(2H,m),7.48-7.43(1H,m),7.40(1H,d,J＝2.4Hz),7.10-7.05(2H,m),6.88(1H,d,J＝8.5Hz),6.42(1H,d,J＝2.2Hz),5.28(2H,s),4.57-4.50(1H,m),3.92(3H,s),3.57(3H,s),2.03(3H,s),1.53(6H,d,J＝6.5Hz)。
制备实施例92
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(3-叔丁基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例48中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3-叔丁基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物92”)。
本发明化合物92
1H-NMR(CDCl3)δ:7.65(1H,d,J＝2.4Hz),7.47(1H,t,J＝8.3Hz),7.37(1H,d,J＝2.7Hz),7.32(1H,dd,J＝8.6,2.8Hz),7.08(2H,t,J＝7.6Hz),6.88(1H,d,J＝8.7Hz),6.25(1H,d,J＝2.4Hz),5.28(2H,s),3.94(3H,s),3.60(3H,s),2.05(3H,s),1.35(9H,s)。
制备实施例93
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-溴-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例64中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-溴-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物93”)。
本发明化合物93
1H-NMR(CDCl3)δ:7.89(1H,d,J＝1.9Hz),7.60(1H,dd,J＝8.6,1.8Hz),7.47-7.42(1H,m),7.34(1H,d,J＝2.2Hz),7.11(1H,d,J＝8.0Hz),7.06(1H,d,J＝8.5Hz),6.92(1H,d,J＝8.7Hz),6.41(1H,d,J＝1.9Hz),5.45(2H,s),3.94(3H,s),3.92(3H,s),3.63(3H,s)。
制备实施例94
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-氯-4-(3,5-二甲基-4-甲氧基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例26中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-4-甲氧基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物94”)。
本发明化合物94
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47(1H,t,J＝8.2Hz),7.37(1H,d,J＝2.7Hz),7.19-7.16(1H,m),7.11(1H,d,J＝7.7Hz),7.07(1H,d,J＝8.2Hz),6.97(1H,t,J＝6.3Hz),5.45(2H,s),3.94(3H,s),3.76(3H,d,J＝0.5Hz),3.65(3H,s),2.26(3H,s),2.21(3H,s)。
制备实施例95
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-三氟甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例49中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-三氟甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物95”)。
本发明化合物95
1H-NMR(CDCl3)δ:7.53(1H,d,J＝2.7Hz),7.50-7.42(2H,m),7.15-7.06(3H,m),5.49(2H,s),3.95(3H,s),3.67(3H,s),2.22(3H,s),2.16(3H,s),1.96(3H,s)。
制备实施例96
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例27中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物96”)。
本发明化合物96
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47(1H,t,J＝8.2Hz),7.37(1H,d,J＝2.7Hz),7.18(1H,dd,J＝8.7,2.2Hz),7.11(1H,d,J＝8.0Hz),7.07(1H,d,J＝8.5Hz),6.98(1H,d,J＝8.7Hz),5.45(2H,s),3.94(3H,s),3.65(3H,d,J＝0.5Hz),2.40(2H,q,J＝7.5Hz),2.23(3H,s),2.17(3H,s),1.10(3H,t,J＝7.5Hz)。
制备实施例97
向1-{2-[4-(3-二甲基氨基-丙烯酰基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例104中描述的)13.4g和乙醇100ml的混合物中加入一(1)水合肼9ml，并且将所得到的混合物在室温下搅拌二十四(24)小时。在减压下浓缩反应混合物，从而使反应混合物中的乙醇约为10ml。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物97”)11.7g。
本发明化合物97
1H-NMR(CDCl3)δ:7.57(1H,d,J＝2.2Hz),7.49-7.44(3H,m),7.08(2H,dd,J＝8.2,4.6Hz),6.93-6.89(1H,m),6.49(1H,d,J＝2.2Hz),5.30(2H,s),3.92(3H,s),3.58(3H,s),2.03(3H,s)。
制备实施例98和99
在室温下，向1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物97)0.5g和N,N-二甲基甲酰胺20ml的混合物中加入55％氢化钠0.067g，并且将所得到的混合物搅拌半小时并且向其中加入异丁基溴0.23g。将所得到的混合物搅拌七小时并且向其中加入水，然后用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-异丁基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物98”)0.27g和1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-异丁基-1H-吡唑-5-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物99”)0.06g。
本发明化合物98
1H-NMR(CDCl3)δ:7.53(1H,s),7.50(1H,dd,J＝8.3,2.3Hz),7.46(1H,t,J＝8.2Hz),7.33(1H,d,J＝2.2Hz),7.07(2H,dd,J＝8.1,5.0Hz),6.88(1H,d,J＝8.5Hz),6.41(1H,d,J＝2.4Hz),5.28(2H,s),3.92(3H,s),3.91(2H,d,J＝7.5Hz),3.58(3H,s),2.31-2.21(1H,m),2.03(3H,s),0.92(6H,d,J＝6.8Hz)。
本发明化合物99
1H-NMR(CDCl3)δ:7.53-7.46(2H,m),7.12-7.06(4H,m),6.93(1H,d,J＝8.5Hz),6.17(1H,d,J＝1.9Hz),5.31(2H,s),3.95(3H,s),3.89(2H,d,J＝7.2Hz),3.62(3H,s),2.20(1H,s),2.03(3H,s),0.77(6H,d,J＝6.5Hz)。
制备实施例100和101
一种与制备实施例98类似的反应，其使用3-甲基-丁基碘代替异丁基溴，得到1-{3-甲氧基-2-{2-甲基-4-[1-(3-甲基-丁基)-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物100”)和1-{3-甲氧基-2-{2-甲基-4-[1-(3-甲基-丁基)-1H-吡唑-5-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物101”)
本发明化合物100
1H-NMR(CDCl3)δ:7.52(1H,s),7.52-7.43(2H,m),7.35(1H,d,J＝1.9Hz),7.08(2H,dd,J＝8.2,5.3Hz),6.88(1H,d,J＝8.5Hz),6.42(1H,d,J＝1.9Hz),5.28(2H,s),4.17-4.13(2H,m),3.92(3H,s),3.57(3H,s),2.03(3H,s),1.79(2H,dd,J＝14.9,7.1Hz),1.66-1.56(1H,m),0.96(3H,s),0.95(3H,s)。
本发明化合物101
MS+；463
制备实施例102和103
一种与制备实施例98类似的反应，其使用碘戊烷代替异丁基溴，得到1-{3-甲氧基-2-{2-甲基-4-[1-(1-戊基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物102”)和1-{3-甲氧基-2-{2-甲基-4-[1-(1-戊基-1H-吡唑-5-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物103”)
本发明化合物102
1H-NMR(CDCl3)δ:7.53(1H,s),7.50(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),7.46(1H,t,J＝8.2Hz),7.34(1H,t,J＝3.3Hz),7.07(2H,dd,J＝8.2,5.1Hz),6.89(1H,d,J＝8.5Hz),6.42(1H,t,J＝1.1Hz),5.28(2H,s),4.11(2H,t,J＝7.2Hz),3.92(3H,s),3.57(3H,d,J＝0.5Hz),2.03(3H,s),1.92-1.85(2H,m),1.40-1.26(4H,m),0.90(3H,t,J＝7.0Hz)。
本发明化合物103
1H-NMR(CDCl3)δ:7.51-7.46(2H,m),7.10(4H,t,J＝7.8Hz),6.94(1H,d,J＝8.5Hz),6.17(1H,d,J＝1.9Hz),5.31(2H,s),4.06(2H,t,J＝7.4Hz),3.95(3H,s),3.62(3H,s),2.03(3H,s),1.83-1.78(2H,m),1.29-1.18(4H,m),0.84(3H,t,J＝7.0Hz)。
制备实施例104
一种与制备实施例98类似的反应，其使用三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙基酯代替异丁基溴，得到1-(2-{4-{1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基}-3-甲氧基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物104”)。
本发明化合物104
1H-NMR(CDCl3)δ:7.57-7.55(1H,m),7.54-7.48(3H,m),7.13-7.10(2H,m),6.94(1H,d,J＝8.2Hz),6.59(1H,d,J＝2.5Hz),5.33(2H,s),4.75(2H,q,J＝8.5Hz),3.97(3H,s),3.62(3H,s),2.07(3H,s)。
制备实施例105
一种与制备实施例98类似的反应，其使用三氟甲磺酸2,2-二氟乙基酯代替异丁基溴，得到1-(2-{4-{1-(2,2-二氟乙基)-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基}-3-甲氧基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物105”)。
本发明化合物105
1H-NMR(CDCl3)δ:7.52-7.50(1H,m),7.46(3H,dd,J＝13.1,5.3Hz),7.10-7.06(2H,m),6.90(1H,d,J＝8.2Hz),6.50(1H,d,J＝2.3Hz),6.13(1H,tt,J＝55.6,4.4Hz),5.30(2H,s),4.46(2H,td,J＝13.4,4.4Hz),3.93(3H,s),3.58(3H,d,J＝0.7Hz),2.04(3H,s)。
制备实施例106
一种与制备实施例98类似的反应，其使用3-溴丙炔代替异丁基溴，得到1-(3-甲氧基-2-{2-甲基-4-{1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基}-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物106”)。
本发明化合物106
1H-NMR(CDCl3)δ:7.65-7.64(1H,m),7.57-7.47(3H,m),7.13-7.09(2H,m),6.93(1H,d,J＝8.2Hz),6.53(1H,dd,J＝2.3,1.1Hz),5.33(2H,s),5.00(2H,dd,J＝2.7,0.9Hz),3.96(3H,d,J＝0.9Hz),3.61(3H,s),2.55-2.54(1H,m),2.07(3H,d,J＝3.7Hz)。
制备实施例107
一种与制备实施例98类似的反应，其使用1-溴-2-丁炔代替异丁基溴，得到1-(3-甲氧基-2-{2-甲基-4-[1-(2-丁炔基)-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基}-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物107”)。
本发明化合物107
1H-NMR(CDCl3)δ:7.64(1H,d,J＝2.3Hz),7.57(1H,d,J＝1.4Hz),7.54(1H,dd,J＝8.2,2.3Hz),7.50(1H,t,J＝8.2Hz),7.13-7.09(2H,m),6.92(1H,d,J＝8.5Hz),6.51(1H,d,J＝2.5Hz),5.32(2H,s),4.95(2H,q,J＝2.4Hz),3.96(3H,s),3.61(3H,s),2.06(3H,s),1.92(3H,t,J＝2.4Hz)。
制备实施例108
一种与制备实施例98类似的反应，其使用丙基碘代替异丁基溴，得到1-(3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-丙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基}-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物108”)。
本发明化合物108
1H-NMR(CDCl3)δ:7.57-7.56(1H,m),7.55-7.47(2H,m),7.39(1H,d,J＝2.3Hz),7.14-7.09(2H,m),6.92(1H,d,J＝8.5Hz),6.46(1H,d,J＝2.3Hz),5.32(2H,s),4.13(2H,t,J＝7.1Hz),3.96(3H,s),3.61(3H,s),2.07(3H,s),1.95(2H,td,J＝14.6,7.4Hz),0.97(3H,t,J＝7.4Hz)。
制备实施例109
一种与制备实施例98类似的反应，其使用4-甲基-溴戊烷代替异丁基溴，得到1-(3-甲氧基-2-{2-甲基-4-[1-(4-甲基-戊基)-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基}-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物109”)。
本发明化合物109
1H-NMR(CDCl3)δ:7.57-7.56(1H,m),7.55-7.52(1H,m),7.49(1H,t,J＝8.2Hz),7.39(1H,d,J＝2.3Hz),7.14-7.09(2H,m),6.92(1H,d,J＝8.5Hz),6.46(1H,d,J＝2.3Hz),5.32(2H,s),4.14(2H,t,J＝7.3Hz),3.96(3H,s),3.61(3H,s),2.07(3H,s),1.96-1.88(2H,m),1.63-1.58(1H,m),1.27-1.21(2H,m),0.92(6H,d,J＝6.6Hz)。
制备实施例110
一种与制备实施例98类似的反应，其使用丁基溴代替异丁基溴，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-丁基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基}-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物110”)。
本发明化合物110
1H-NMR(CDCl3)δ:7.53-7.52(1H,m),7.51-7.48(1H,m),7.46(1H,t,J＝8.1Hz),7.35(1H,d,J＝2.3Hz),7.09-7.06(2H,m),6.89(1H,d,J＝8.5Hz),6.42(1H,d,J＝2.3Hz),5.28(2H,s),4.14-4.11(2H,m),3.92(3H,s),3.58(3H,s),2.03(3H,s),1.91-1.83(2H,m),1.38-1.30(2H,m),0.94(3H,t,J＝7.4Hz)。
制备实施例111
一种与制备实施例98类似的反应，其使用N,N-二甲基氨磺酰氯代替异丁基溴，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-N,N-二甲基氨磺酰基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基}-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物111”)。
本发明化合物111
1H-NMR(CDCl3)δ:7.96(1H,d,J＝2.7Hz),7.60-7.56(2H,m),7.47(1H,t,J＝8.2Hz),7.09(2H,t,J＝7.8Hz),6.91(1H,d,J＝8.9Hz),6.60(1H,d,J＝2.7Hz),5.32(2H,s),3.94(3H,s),3.60(3H,s),2.97(6H,s),2.04(3H,s)。
制备实施例112
在室温下，向1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物97)0.5g、甲磺酰氯0.19g和四氢呋喃20ml的混合物中加入吡啶0.30g，并且将所得到的混合物搅拌二十四小时。向其中加入水然后用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-甲磺酰基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物112”)0.41g。
本发明化合物112
1H-NMR(CDCl3)δ:8.02(1H,d,J＝2.9Hz),7.62(1H,s),7.59(1H,dd,J＝8.3,2.3Hz),7.47(1H,t,J＝8.2Hz),7.09(2H,t,J＝7.6Hz),6.92(1H,d,J＝8.5Hz),6.67(1H,d,J＝2.9Hz),5.32(2H,s),3.94(3H,s),3.59(3H,s),3.35(3H,s),2.04(3H,s)。
制备实施例113
一种与制备实施例112类似的反应，其使用乙磺酰氯代替甲磺酰氯，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-乙磺酰基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基}-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物113”)。
本发明化合物113
1H-NMR(CDCl3)δ:8.06(1H,d,J＝2.7Hz),7.66-7.65(1H,m),7.64-7.61(1H,m),7.51(1H,t,J＝8.2Hz),7.14-7.10(2H,m),6.95(1H,d,J＝8.5Hz),6.70(1H,d,J＝2.7Hz),5.35(2H,s),3.98(3H,s),3.63(3H,s),3.57(2H,q,J＝7.4Hz),2.08(3H,s),1.30(3H,t,J＝7.2Hz)。
制备实施例114
一种与制备实施例112类似的反应，其使用环丙磺酰氯代替甲磺酰氯，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-环丙磺酰基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基}-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物114”)。
本发明化合物114
1H-NMR(CDCl3)δ:8.00(1H,d,J＝2.7Hz),7.66-7.62(2H,m),7.51(1H,t,J＝8.1Hz),7.12(2H,t,J＝8.1Hz),6.95(1H,d,J＝8.2Hz),6.70(1H,d,J＝2.7Hz),5.35(2H,s),3.97(3H,s),3.63(3H,s),2.86-2.81(1H,m),2.08(3H,s),1.54-1.49(2H,m),1.22-1.16(2H,m)。
制备实施例115
将1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物62)3.0g、N-溴代琥珀酰亚胺1.33g和氯仿100ml的混合物在室温下搅拌二十四小时。向反应混合物中加入水并且用氯仿萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4-溴-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物115”)3.49g。
本发明化合物115
1H-NMR(CDCl3)δ:7.48(1H,t,J＝8.2Hz),7.11-7.05(4H,m),6.91(1H,d,J＝8.5Hz),5.29(2H,s),3.93(3H,s),3.62(3H,s),2.27(3H,s),2.23(3H,s),2.02(3H,s)。
制备实施例116
在0℃下，将磷酰氯2.92g加入至N,N-二甲基甲酰胺100ml，并且将所得到的混合物搅拌一小时并且向其中加入1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物62)1.6g。将所得到的混合物在室温下搅拌两小时三十分钟，然后加热至100℃并且搅拌两小时。在室温下，向反应混合物中加入水并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-甲酰基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物116”)1.5g。
本发明化合物116
1H-NMR(CDCl3)δ:9.99(1H,d,J＝0.5Hz),7.49(1H,t,J＝8.2Hz),7.12-7.08(4H,m),6.95(1H,d,J＝8.5Hz),5.31(2H,s),3.94(3H,s),3.63(3H,s),2.50(3H,s),2.49(3H,s),2.03(3H,s)。
制备实施例117
在室温下，向1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-甲酰基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物116)0.5g和氯仿10ml中加入(二乙基氨基)三氟化硫2.4g并且将所得到的混合物在50℃下搅拌两小时三十分钟。在室温下，向反应混合物中加入水并且用氯仿萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4-二氟甲基-3,5-二甲基-4-甲酰基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物117”)0.38g。
本发明化合物117
1H-NMR(CDCl3)δ:7.48(1H,t,J＝8.2Hz),7.11-7.05(4H,m),6.92(1H,d,J＝8.5Hz),6.66(1H,t,J＝55.2Hz),5.30(2H,s),3.94(3H,s),3.62(3H,s),2.35(3H,s),2.28(3H,s),2.02(3H,s)。
制备实施例118
在氮气氛下，将1-{3-甲氧基-2-[2-溴-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物93)0.30g、乙基硼酸0.14g、1,1'-双(二苯膦基)二茂铁-二氯化钯(II)二氯甲烷络合物0.10g、磷酸钾0.38g、二烷5ml、水0.2ml的混合物在回流下加热搅拌三小时。用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲氧基-2-[2-乙基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物118”)0.22g。
本发明化合物118
1H-NMR(CDCl3)δ:7.55(1H,d,J＝2.2Hz),7.51(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),7.47(1H,t,J＝8.2Hz),7.34(1H,d,J＝2.2Hz),7.08(2H,dd,J＝8.1,5.2Hz),6.92(1H,d,J＝8.5Hz),6.44(1H,d,J＝2.4Hz),5.25(2H,s),3.93(3H,s),3.91(3H,s),3.59(3H,s),2.44(2H,q,J＝7.6Hz),1.08(3H,t,J＝7.5Hz)。
制备实施例119
一种与制备实施例118类似的反应，其使用丙基硼酸代替乙基硼酸，得到1-{3-甲氧基-2-[2-丙基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物119”)。
本发明化合物119
1H-NMR(CDCl3)δ:7.54-7.49(2H,m),7.46(1H,t,J＝8.3Hz),7.33(1H,d,J＝2.4Hz),7.08(1H,d,J＝3.1Hz),7.06(1H,d,J＝2.7Hz),6.92(1H,d,J＝8.2Hz),6.43(1H,d,J＝2.4Hz),5.26(2H,s),3.92(3H,s),3.91(3H,s),3.60(3H,s),2.38(2H,t,J＝7.7Hz),1.51-1.43(2H,m),0.86(3H,t,J＝7.2Hz)。
制备实施例120
一种与制备实施例118类似的反应，其使用丁基硼酸代替乙基硼酸，得到1-{3-甲氧基-2-[2-丁基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物120”)。
本发明化合物120
1H-NMR(CDCl3)δ:7.53-7.51(2H,m),7.49-7.44(1H,m),7.33(1H,d,J＝2.4Hz),7.07(2H,dd,J＝8.2,5.1Hz),6.91(1H,d,J＝8.2Hz),6.44(1H,d,J＝1.9Hz),5.25(2H,s),3.93(3H,s),3.91(3H,s),3.60(3H,s),2.40(2H,t,J＝7.7Hz),1.48-1.40(2H,m),1.32-1.23(2H,m),0.85(3H,t,J＝7.2Hz)。
制备实施例121
一种与制备实施例118类似的反应，其使用环丙基硼酸代替乙基硼酸，得到1-{3-甲氧基-2-[2-环丙基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物121”)。
本发明化合物121
1H-NMR(CDCl3)δ:7.48-7.44(2H,m),7.32(1H,d,J＝2.2Hz),7.16(1H,d,J＝1.9Hz),7.09(1H,d,J＝1.9Hz),7.07(1H,d,J＝2.4Hz),6.91(1H,d,J＝8.5Hz),6.41(1H,d,J＝2.2Hz),5.32(2H,s),3.92(3H,s),3.91(3H,s),3.57(3H,s),1.95-1.89(1H,m),0.84-0.81(2H,m),0.65-0.60(2H,m)。
制备实施例122
一种与制备实施例8类似的反应，其使用2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例60中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙氧基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物122”)。
本发明化合物122
1H-NMR(CDCl3)δ:7.53-7.52(1H,m),7.49(1H,dd,J＝8.3,2.3Hz),7.43(1H,t,J＝8.2Hz),7.33(1H,d,J＝2.4Hz),7.05(2H,dd,J＝8.1,2.8Hz),6.91(1H,d,J＝8.2Hz),6.43(1H,d,J＝2.4Hz),5.30(2H,s),4.14(2H,q,J＝7.1Hz),3.92(3H,s),3.58(3H,s),2.03(3H,s),1.45(3H,t,J＝7.0Hz)。
制备实施例123
一种与制备实施例8类似的反应，其使用2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例61中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙氧基-2-[2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物123”)。
本发明化合物123
1H-NMR(CDCl3)δ:7.54-7.52(1H,m),7.52-7.48(1H,m),7.43(1H,t,J＝8.2Hz),7.37(1H,d,J＝2.2Hz),7.09-7.05(1H,m),7.04(1H,d,J＝2.7Hz),6.91(1H,d,J＝8.2Hz),6.43(1H,d,J＝1.9Hz),5.30(2H,s),4.22-4.11(4H,m),3.58(3H,d,J＝0.5Hz),2.03(3H,s),1.51(3H,t,J＝7.2Hz),1.48-1.42(3H,m)。
制备实施例124
一种与制备实施例8类似的反应，其使用2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例63中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙氧基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物124”)。
本发明化合物124
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50-7.48(1H,m),7.47-7.40(2H,m),7.06(1H,d,J＝2.9Hz),7.04(1H,d,J＝2.4Hz),6.90(1H,d,J＝8.5Hz),6.22(1H,s),5.29(2H,s),4.17-4.09(2H,m),3.79(3H,s),3.57(3H,s),2.28(3H,s),2.02(3H,s),1.44(3H,t,J＝6.9Hz)。
制备实施例125
一种与制备实施例8类似的反应，其使用2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例36中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙氧基-2-[2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物125”)。
本发明化合物125
1H-NMR(CDCl3)δ:7.67(1H,d,J＝2.4Hz),7.43(1H,t,J＝8.2Hz),7.37(1H,d,J＝2.7Hz),7.30(1H,dd,J＝8.7,2.7Hz),7.06(2H,dd,J＝8.1,3.7Hz),6.92(1H,d,J＝8.7Hz),6.18(1H,d,J＝2.2Hz),5.30(2H,s),4.18-4.11(2H,m),3.60(3H,d,J＝0.7Hz),2.36(3H,s),2.04(3H,s),1.47-1.43(3H,m)。
制备实施例126
一种与制备实施例8类似的反应，其使用2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例30中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙氧基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物126”)。
本发明化合物126
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,t,J＝8.2Hz),7.13-7.05(4H,m),6.93(1H,d,J＝8.5Hz),5.94(1H,s),5.30(2H,s),4.15(2H,q,J＝6.9Hz),3.62(3H,s),2.27(3H,s),2.23(3H,d,J＝0.5Hz),2.02(3H,s),1.45(3H,t,J＝7.0Hz)。
制备实施例127
一种与制备实施例8类似的反应，其使用2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例20中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙氧基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物127”)。
本发明化合物127
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,t,J＝8.2Hz),7.38(1H,d,J＝2.4Hz),7.19(1H,dd,J＝8.7,2.7Hz),7.11-7.08(1H,m),7.05(1H,d,J＝8.5Hz),7.01(1H,d,J＝8.7Hz),5.95(1H,s),5.46(2H,s),4.16(2H,q,J＝7.2Hz),3.66(3H,s),2.26(3H,s),2.24(3H,s),1.47(3H,t,J＝7.0Hz)。
制备实施例128
一种与制备实施例8类似的反应，其使用2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例19中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙氧基-2-[2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物128”)。
本发明化合物128
1H-NMR(CDCl3)δ:7.43(1H,t,J＝8.2Hz),7.35(1H,d,J＝2.7Hz),7.17(1H,dd,J＝8.7,2.4Hz),7.09(1H,d,J＝8.0Hz),7.04(1H,d,J＝8.5Hz),7.00(1H,d,J＝8.7Hz),5.45(2H,s),4.16(2H,q,J＝6.8Hz),3.65(3H,s),2.21(3H,s),2.16(3H,s),1.95(3H,s),1.46(3H,t,J＝7.0Hz)。
制备实施例129
一种与制备实施例8类似的反应，其使用2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例46中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙氧基-2-[2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物129”)。
本发明化合物129
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50(1H,s),7.43(1H,t,J＝8.2Hz),7.33(1H,d,J＝2.7Hz),7.28-7.24(1H,m),7.06(2H,dd,J＝8.3,3.3Hz),6.90(1H,d,J＝8.7Hz),5.28(2H,s),4.14(2H,q,J＝7.1Hz),3.59(3H,s),2.26(3H,s),2.05(3H,s),2.03(3H,s),1.45(3H,t,J＝6.9Hz)。
制备实施例130
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-氯-4-(3,5-二甲基-4-甲氧基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例26中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-4-甲氧基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物130”)。
本发明化合物130
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.38(3H,m),7.30(1H,dd,J＝7.4,1.3Hz),7.21(1H,dd,J＝8.8,2.6Hz),6.93(1H,d,J＝8.7Hz),5.18(2H,s),3.77(3H,s),3.68(3H,s),2.54(3H,s),2.27(3H,s),2.23(3H,s)。
制备实施例131
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例27中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物131”)。
本发明化合物131
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44-7.38(3H,m),7.29(1H,dd,J＝7.4,1.7Hz),7.21(1H,dd,J＝8.7,2.5Hz),6.93(1H,d,J＝8.9Hz),5.18(2H,s),3.67(3H,s),2.54(3H,s),2.40(2H,q,J＝7.6Hz),2.24(3H,s),2.19(3H,s),1.10(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例132和133
在室温下，向1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物97)0.60g和N,N-二甲基甲酰胺10ml的混合物中加入55％氢化钠0.080g，并且将所得到的混合物搅拌半小时并且向其中加入环丙基甲基溴0.27g。将所得到的混合物在80℃下搅拌十小时并且向其中加入水，然后用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-环丙基甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物132”)0.52g和1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-环丙基甲基-1H-吡唑-5-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物133”)0.06g。
本发明化合物132
1H-NMR(CDCl3)δ:7.54-7.52(1H,m),7.50(2H,d,J＝2.3Hz),7.46(1H,t,J＝8.1Hz),7.09(1H,d,J＝5.3Hz),7.07(1H,d,J＝4.6Hz),6.89(1H,d,J＝8.5Hz),6.45(1H,d,J＝2.3Hz),5.29(2H,s),4.01(2H,d,J＝7.1Hz),3.93(3H,s),3.58(3H,s),2.03(3H,s),1.36-1.31(1H,m),0.68-0.63(2H,m),0.41-0.37(2H,m)。
本发明化合物133
1H-NMR(CDCl3)δ:7.52(1H,d,J＝1.8Hz),7.49(1H,t,J＝8.0Hz),7.14-7.08(4H,m),6.93(1H,d,J＝8.2Hz),6.19(1H,d,J＝1.8Hz),5.31(2H,s),3.96(2H,d,J＝6.9Hz),3.95(3H,s),3.63(3H,s),2.03(3H,s),1.23-1.15(1H,m),0.49(2H,dt,J＝6.3,1.5Hz),0.21(2H,dd,J＝4.9,1.0Hz)。
制备实施例134
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-氯-4-(3,5-双-二氟甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例21中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3,5-双-二氟甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物134”)。
本发明化合物134
1H-NMR(CDCl3)δ:7.52(1H,d,J＝2.7Hz),7.47-7.41(2H,m),7.33-7.29(2H,m),6.98(1H,d,J＝8.8Hz),6.94(1H,s),6.73(1H,t,J＝54.4Hz),6.61(1H,t,J＝53.2Hz),5.23(2H,s),3.69(3H,d,J＝10.7Hz),2.55(3H,s)。
制备实施例135
一种与制备实施例1类似的反应，其使用2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例27中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氟-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物135”)。
本发明化合物135
1H-NMR(CDCl3)δ:7.54-7.48(1H,m),7.40(1H,d,J＝2.5Hz),7.38-7.36(1H,m),7.30-7.25(1H,m),7.21(1H,dd,J＝8.7,2.5Hz),6.97(1H,d,J＝8.9Hz),5.45(2H,d,J＝0.9Hz),3.65(3H,s),2.40(2H,q,J＝7.6Hz),2.23(3H,s),2.18(3H,s),1.10(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例136
一种与制备实施例2类似的反应，其使用2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例27中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氯-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物136”)。
本发明化合物136
1H-NMR(CDCl3)δ:7.60(1H,dd,J＝7.2,2.2Hz),7.49-7.44(2H,m),7.40(1H,d,J＝2.7Hz),7.22-7.19(1H,m),6.95(1H,d,J＝8.7Hz),5.52(2H,s),3.65(3H,s),2.40(2H,q,J＝7.6Hz),2.24(3H,s),2.18(3H,s),1.10(3H,t,J＝7.5Hz)。
制备实施例137
一种与制备实施例3类似的反应，其使用2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例27中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-溴-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物137”)。
本发明化合物137
1H-NMR(CDCl3)δ:7.78(1H,dd,J＝8.2,1.0Hz),7.49-7.47(1H,m),7.41-7.37(2H,m),7.21(1H,dd,J＝8.7,2.7Hz),6.95(1H,d,J＝8.7Hz),5.51(2H,s),3.65(3H,s),2.40(2H,q,J＝7.6Hz),2.24(3H,s),2.19(3H,s),1.10(3H,t,J＝7.5Hz)。
制备实施例138
在氮气氛下，将1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4-溴-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物115)0.50g、环丙基硼酸0.13g、双(三苯膦)二氯化钯0.07g、三(叔丁基膦)0.10g、磷酸钾0.85g、二烷5ml和水0.5ml的混合物在室温下搅拌，然后加热至90℃并且搅拌三小时。在减压下浓缩反应混合物，并且对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4-环丙基-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物138”)0.33g。
本发明化合物138
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47(1H,t,J＝8.2Hz),7.13-7.05(4H,m),6.90-6.88(1H,m),5.28(2H,s),3.92(3H,s),3.61(3H,s),2.28(3H,s),2.21(3H,s),2.01(3H,s),1.53-1.46(1H,m),0.84-0.79(2H,m),0.51-0.47(2H,m)。
制备实施例139
将1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物84)1.0g、N-溴代琥珀酰亚胺0.53g和氯仿15ml的混合物在室温下搅拌七小时。向反应混合物中加入水5ml并且用分液漏斗分离所得到的混合物。将有机层用无水硫酸镁脱水，然后过滤在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4-溴-1-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物139”)1.0g。
本发明化合物139
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),7.56(1H,d,J＝1.4Hz),7.46(1H,t,J＝8.2Hz),7.41(1H,s),7.10-7.06(2H,m),6.92(1H,d,J＝8.5Hz),5.29(2H,s),3.93(3H,s),3.90(3H,s),3.58(3H,s),2.04(3H,s)。
制备实施例140
在室温下，将1-{2-[4-(3-二甲基氨基-丙烯酰基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例115中描述的)3.9g和一(1)水合肼1.0g的混合物搅拌八小时。在减压下浓缩反应混合物，并且用己烷洗涤所得到的残留物，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物140”)3.9g。
本发明化合物140
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47(1H,t,J＝8.2Hz),7.41(1H,s),7.30-7.23(2H,m),7.09(2H,t,J＝8.1Hz),6.94(1H,d,J＝8.0Hz),5.30(2H,s),3.94(3H,s),3.60(3H,s),2.19(3H,s),2.04(3H,s)。
制备实施例141
在室温下，向1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物140)0.3g和N,N-二甲基甲酰胺4ml的混合物中加入55％氢化钠0.07g，并且将所得到的混合物搅拌一小时，并且向其中加入三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙基酯0.23g。将所得到的混合物加热至60℃并且搅拌五小时。向其中加入水并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(2-{4-[4-甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基}-3-甲氧基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物141”)0.3g。
本发明化合物141
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50(1H,t,J＝8.1Hz),7.42-7.39(2H,m),7.33(1H,s),7.12(1H,d,J＝5.3Hz),7.10(1H,d,J＝4.8Hz),6.95(1H,d,J＝8.2Hz),5.33(2H,s),4.69(2H,q,J＝8.5Hz),3.96(3H,s),3.62(3H,s),2.23(3H,s),2.07(3H,s)。
制备实施例142
一种与制备实施例141类似的反应，其使用三氟甲磺酸2,2-二氟乙基酯代替三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙基酯，得到1-(2-{4-[4-甲基-1-(2,2-二氟乙基)-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基}-3-甲氧基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物142”)。
本发明化合物142
1H-NMR(CDCl3)δ:7.48-7.43(1H,m),7.36(2H,dd,J＝11.0,2.8Hz),7.12-7.06(3H,m),6.92(1H,d,J＝8.2Hz),6.09(1H,tt,J＝55.8,4.4Hz),5.29(2H,s),4.40(2H,td,J＝13.5,4.5Hz),3.93(3H,s),3.59(3H,s),2.19(3H,s),2.04(3H,s)。
制备实施例143
一种与制备实施例141类似的反应，其使用3-溴丙炔代替三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙基酯，得到1-(2-{4-[4-甲基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基}-3-甲氧基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物143”)。
本发明化合物143
1H-NMR(CDCl3)δ:7.48-7.35(4H,m),7.09(1H,d,J＝4.6Hz),7.07(1H,d,J＝3.9Hz),6.91(1H,d,J＝8.5Hz),5.29(2H,s),4.91(2H,d,J＝2.7Hz),3.93(3H,s),3.58(3H,d,J＝0.7Hz),2.49-2.47(1H,m),2.20(3H,s),2.03(3H,s)。
制备实施例144
一种与制备实施例141类似的反应，其使用1-溴-2-丁炔代替三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙基酯，得到1-(2-{4-[4-甲基-1-(2-丁炔基)-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基}-3-甲氧基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物144”)。
本发明化合物144
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,t,J＝8.2Hz),7.41-7.40(2H,m),7.37(1H,dd,J＝8.3,2.3Hz),7.09-7.06(2H,m),6.90(1H,d,J＝8.2Hz),5.28(2H,s),4.85(2H,q,J＝2.4Hz),3.92(3H,s),3.58(3H,s),2.20(3H,s),2.03(3H,s),1.88(3H,t,J＝2.5Hz)。
制备实施例145
一种与制备实施例141类似的反应，其使用乙基碘代替三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙基酯，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物145”)。
本发明化合物145
1H-NMR(CDCl3)δ:7.48-7.44(1H,m),7.41-7.37(2H,m),7.20(1H,s),7.09-7.06(2H,m),6.90(1H,d,J＝8.5Hz),5.28(2H,s),4.16-4.10(2H,m),3.92(3H,s),3.58(3H,s),2.19(3H,s),2.03(3H,s),1.48(3H,t,J＝7.5Hz)。
制备实施例146
一种与制备实施例5类似的反应，其使用2,5-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例40中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-[2,5-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物146”)。
本发明化合物146
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50-7.44(2H,m),7.40(1H,d,J＝2.3Hz),7.29(1H,dd,J＝7.1,2.1Hz),7.06(1H,s),6.71(1H,s),6.17(1H,d,J＝2.3Hz),5.06(2H,s),3.63(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.35(3H,s),2.17(3H,s),2.04(3H,s),1.28(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例147
一种与制备实施例98类似的反应，其使用溴乙腈代替异丁基溴，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-氰基甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物147”)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.52-7.44(4H,m),7.10-7.06(2H,m),6.92-6.89(1H,m),6.55(1H,d,J＝2.5Hz),5.30(2H,s),5.08(2H,s),3.93(3H,s),3.58(3H,s),2.04(3H,s)。
制备实施例148
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例119中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物148”)。
本发明化合物148
1H-NMR(CDCl3)δ:7.77(1H,d,J＝2.3Hz),7.58(1H,dd,J＝8.5,2.1Hz),7.43-7.37(2H,m),7.35(1H,d,J＝2.3Hz),7.29(1H,dd,J＝7.2,1.9Hz),6.90(1H,d,J＝8.7Hz),6.43(1H,d,J＝2.3Hz),5.18(2H,s),3.92(3H,s),3.65(3H,s),2.54(3H,s)。
制备实施例149
一种与制备实施例5类似的反应，其使用2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例119中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-[2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物149”)。
本发明化合物149
1H-NMR(CDCl3)δ:7.77(1H,d,J＝2.2Hz),7.58(1H,dd,J＝8.6,2.1Hz),7.48-7.41(2H,m),7.35(1H,d,J＝2.2Hz),7.30(1H,dd,J＝7.5,1.7Hz),6.92(1H,d,J＝8.5Hz),6.43(1H,d,J＝2.2Hz),5.20(2H,s),3.92(3H,s),3.63(3H,s),2.87(2H,q,J＝7.6Hz),1.30(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例150
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例119中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物150”)。
本发明化合物150
1H-NMR(CDCl3)δ:7.73(1H,d,J＝2.3Hz),7.56(1H,dd,J＝8.6,2.2Hz),7.46(1H,t,J＝8.2Hz),7.35(1H,d,J＝2.3Hz),7.12(1H,dd,J＝8.0,0.9Hz),7.07(1H,dd,J＝8.5,0.7Hz),6.96(1H,d,J＝8.5Hz),6.43(1H,d,J＝2.3Hz),5.46(2H,s),3.95(3H,s),3.93(3H,s),3.64(3H,s)。
制备实施例151
一种与制备实施例5类似的反应，其使用2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例45中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物151”)。
本发明化合物151
1H-NMR(CDCl3)δ:7.83-7.82(1H,m),7.51-7.45(3H,m),7.42-7.39(1H,m),7.30(1H,dd,J＝7.3,1.8Hz),6.90(1H,d,J＝8.7Hz),6.68(1H,dd,J＝2.5,0.5Hz),5.10(2H,s),3.60(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.14(3H,s),1.29(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例152
一种与制备实施例4类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-氯-苯酚(参考制备实施例125中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物152”)。
本发明化合物152
1H-NMR(CDCl3)δ:7.66(1H,d,J＝2.2Hz),7.47(1H,dd,J＝8.3,1.8Hz),7.43-7.37(2H,m),7.30-7.28(1H,m),7.16(1H,s),6.93(1H,d,J＝8.5Hz),5.18(2H,s),3.85(3H,s),3.65(3H,s),2.54(3H,s),2.18(3H,s)。
制备实施例153
一种与制备实施例5类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例125中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-[2-氯-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物153”)。
本发明化合物153
1H-NMR(CDCl3)δ:7.66(1H,d,J＝2.2Hz),7.49-7.42(3H,m),7.31(1H,dd,J＝7.2,1.7Hz),7.17(1H,s),6.94(1H,d,J＝8.7Hz),5.20(2H,s),3.87(3H,s),3.64(3H,s),2.88(2H,q,J＝7.6Hz),2.19(3H,s),1.30(3H,t,J＝7.5Hz)。
制备实施例154
一种与制备实施例7类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-氯-苯酚(参考制备实施例125中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-氯-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物154”)。
本发明化合物154
1H-NMR(CDCl3)δ:7.61(1H,d,J＝2.2Hz),7.47-7.42(2H,m),7.16(1H,s),7.11(1H,d,J＝8.2Hz),7.06(1H,d,J＝8.5Hz),6.96(1H,d,J＝8.5Hz),5.44(2H,s),3.94(3H,s),3.86(3H,s),3.63(3H,s),2.17(3H,d,J＝0.7Hz)。
制备实施例155
一种与制备实施例2类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-1-基)-2-氯-苯酚(参考制备实施例125中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氯-2-[2-氯-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物155”)。
本发明化合物155
1H-NMR(CDCl3)δ:7.65-7.64(1H,m),7.60-7.58(1H,m),7.48-7.44(3H,m),7.17(1H,s),6.94(1H,d,J＝8.5Hz),5.52(2H,s),3.86(3H,s),3.64(3H,s),2.18(3H,s)。
制备实施例156
一种与制备实施例4类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例124中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物156”)。
本发明化合物156
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,d,J＝1.8Hz),7.42-7.38(3H,m),7.28-7.26(1H,m),7.16(1H,s),6.87(1H,d,J＝8.5Hz),5.06(2H,s),3.86(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.19(3H,s),2.12(3H,s)。
制备实施例157
一种与制备实施例7类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基苯酚(参考制备实施例124中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物157”)。
本发明化合物157
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45(1H,t,J＝8.2Hz),7.40(1H,dd,J＝2.1,0.7Hz),7.36(1H,ddd,J＝8.5,2.3,0.5Hz),7.15(1H,d,J＝0.5Hz),7.09-7.05(2H,m),6.90(1H,d,J＝8.5Hz),5.28(2H,s),3.92(3H,s),3.86(3H,s),3.58(3H,s),2.18(3H,d,J＝0.7Hz),2.03(3H,s)。
制备实施例158
一种与制备实施例2类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基苯酚(参考制备实施例124中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物158”)。
本发明化合物158
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62(1H,dd,J＝8.0,1.1Hz),7.47(1H,t,J＝8.0Hz),7.43-7.38(3H,m),7.17(1H,s),6.88(1H,d,J＝8.5Hz),5.35(2H,s),3.87(3H,s),3.59(3H,s),2.19(3H,s),2.06(3H,s)。
制备实施例159
一种与制备实施例5类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基苯酚(参考制备实施例124中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物159”)。
本发明化合物159
1H-NMR(CDCl3)δ:7.49-7.44(3H,m),7.41(1H,dd,J＝8.4,2.2Hz),7.29(1H,dd,J＝7.0,2.2Hz),7.17(1H,s),6.89(1H,d,J＝8.5Hz),5.08(2H,s),3.88(3H,s),3.59(3H,s),2.86(2H,q,J＝7.6Hz),2.20(3H,s),2.11(3H,s),1.29(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例160
一种与制备实施例3类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基苯酚(参考制备实施例124中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-溴-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物160”)。
本发明化合物160
1H-NMR(CDCl3)δ:7.82-7.79(1H,m),7.45-7.37(4H,m),7.17(1H,s),6.88(1H,d,J＝8.2Hz),5.34(2H,s),3.87(3H,s),3.59(3H,s),2.19(3H,s),2.08(3H,s)。
制备实施例161
一种与制备实施例1类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基苯酚(参考制备实施例124中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氟-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物161”)。
本发明化合物161
1H-NMR(CDCl3)δ:7.54-7.47(1H,m),7.42(1H,s),7.39(1H,dd,J＝8.3,2.3Hz),7.32(1H,d,J＝8.5Hz),7.29-7.27(1H,m),7.16(1H,s),6.89(1H,d,J＝8.5Hz),5.30(2H,s),3.87(3H,s),3.59(3H,s),2.19(3H,s),2.03(3H,s)。
制备实施例162
一种与制备实施例1类似的反应，其使用4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例131中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氟-2-[2-甲基-4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物162”)。
本发明化合物162
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50(1H,td,J＝8.2,5.8Hz),7.38(1H,s),7.37-7.31(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.89(1H,d,J＝8.2Hz),5.30(2H,s),3.79(3H,s),3.59(3H,s),2.20(3H,s),2.09(3H,s),2.02(3H,s)。
制备实施例163
一种与制备实施例4类似的反应，其使用4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例131中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物163”)。
本发明化合物163
1H-NMR(CDCl3)δ:8.48-8.44(3H,m),8.41(1H,dd,J＝8.2,2.3Hz),8.31(1H,dd,J＝7.0,2.9Hz),7.91(1H,d,J＝8.5Hz),6.10(2H,s),4.83(3H,s),4.66(3H,s),3.55(3H,s),3.24(3H,s),3.16(3H,s),3.14(3H,s)。
制备实施例164
一种与制备实施例7类似的反应，其使用4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例131中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物164”)。
本发明化合物164
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,t,J＝8.2Hz),7.37(1H,d,J＝1.6Hz),7.33(1H,dd,J＝8.2,2.3Hz),7.09(1H,d,J＝3.2Hz),7.07(1H,d,J＝2.5Hz),6.90(1H,d,J＝8.2Hz),5.28(2H,s),3.92(3H,s),3.79(3H,s),3.58(3H,s),2.20(3H,s),2.09(3H,s),2.03(3H,s)。
制备实施例165
一种与制备实施例5类似的反应，其使用4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例131中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物165”)。
本发明化合物165
1H-NMR(CDCl3)δ:7.49-7.43(2H,m),7.41-7.40(1H,m),7.37(1H,dd,J＝8.4,2.2Hz),7.28(1H,dd,J＝7.0,2.2Hz),6.88(1H,d,J＝8.5Hz),5.08(2H,s),3.80(3H,s),3.58(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.21(3H,s),2.11(6H,s),1.27(3H,q,J＝7.7Hz)。
制备实施例166
一种与制备实施例2类似的反应，其使用4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例131中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物166”)。
本发明化合物166
1H-NMR(CDCl3)δ:7.61(1H,dd,J＝8.0,1.4Hz),7.46(1H,t,J＝8.0Hz),7.41-7.39(2H,m),7.35(1H,dd,J＝8.2,2.3Hz),6.88(1H,d,J＝8.2Hz),5.34(2H,s),3.79(3H,s),3.59(3H,s),2.20(3H,s),2.10(3H,s),2.05(3H,s)。
制备实施例167
一种与制备实施例3类似的反应，其使用4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例131中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-溴-2-[2-甲基-4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物167”)。
本发明化合物167
1H-NMR(CDCl3)δ:7.80(1H,dd,J＝8.0,1.4Hz),7.44(1H,dd,J＝8.0,1.4Hz),7.40-7.38(2H,m),7.36(1H,dd,J＝8.1,2.4Hz),6.87(1H,d,J＝8.2Hz),5.33(2H,s),3.79(3H,s),3.59(3H,s),2.20(3H,s),2.10(3H,s),2.07(3H,s)。
制备实施例168
一种与制备实施例7类似的反应，其使用4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例140中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物168”)。
本发明化合物168
1H-NMR(CDCl3)δ:7.49(1H,t,J＝8.2Hz),7.40-7.39(1H,m),7.37(1H,dd,J＝8.5,2.3Hz),7.13-7.09(2H,m),6.94(1H,d,J＝8.5Hz),5.32(2H,s),3.96(3H,s),3.87(3H,s),3.62(3H,s),2.17(3H,s),2.06(3H,s)。
制备实施例169
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例14中描述的)3.1g、4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例140中描述的)2.7g、碳酸钾1.95g和乙腈70ml的混合物在回流下加热搅拌四小时。在冷却至室温之后，将反应混合物过滤，然后在减压下浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物169”)。
本发明化合物169
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.39(3H,m),7.37(1H,dd,J＝8.5,2.1Hz),7.28(1H,dd,J＝7.0,2.4Hz),6.88(1H,d,J＝8.5Hz),5.06(2H,s),3.85(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.15(3H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例170
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例128中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物170”)。
本发明化合物170
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.40(2H,m),7.28(1H,dd,J＝7.0,2.4Hz),7.17(1H,d,J＝2.3Hz),7.12(1H,dd,J＝8.5,2.7Hz),6.86(1H,d,J＝8.5Hz),5.05(2H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.41(2H,q,J＝7.6Hz),2.25(3H,s),2.18(3H,s),2.11(3H,s),1.11(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例171
一种与制备实施例5类似的反应，其使用2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例128中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物171”)。
本发明化合物171
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50-7.44(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.2,1.9Hz),7.17-7.16(1H,m),7.12(1H,dd,J＝8.5,2.7Hz),6.87(1H,d,J＝8.5Hz),5.07(2H,s),3.61(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.41(2H,q,J＝7.6Hz),2.25(3H,s),2.18(3H,s),2.09(3H,s),1.28(3H,t,J＝7.6Hz),1.11(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例172
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例128中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物172”)。
本发明化合物172
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47(1H,t,J＝8.2Hz),7.12-7.07(4H,m),6.90(1H,d,J＝8.5Hz),5.28(2H,s),3.93(3H,s),3.61(3H,s),2.40(2H,q,J＝7.6Hz),2.24(3H,s),2.16(3H,s),2.01(3H,s),1.11(3H,t,J＝7.5Hz)。
制备实施例173
一种与制备实施例2类似的反应，其使用2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例128中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物173”)。
本发明化合物173
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62(1H,dd,J＝8.1,1.3Hz),7.48(1H,t,J＝8.0Hz),7.41(1H,dd,J＝8.0,1.4Hz),7.15(1H,d,J＝2.2Hz),7.11(1H,dd,J＝8.5,2.7Hz),6.87(1H,d,J＝8.7Hz),5.33(2H,s),3.62(3H,s),2.41(2H,q,J＝7.6Hz),2.25(3H,s),2.17(3H,s),2.05(3H,s),1.11(3H,t,J＝7.5Hz)。
制备实施例174
一种与制备实施例3类似的反应，其使用2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例128中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-溴-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物174”)。
本发明化合物174
1H-NMR(CDCl3)δ:7.81(1H,dd,J＝7.8,1.4Hz),7.46-7.38(2H,m),7.16(1H,d,J＝2.3Hz),7.11(1H,dd,J＝8.5,2.5Hz),6.87(1H,d,J＝8.7Hz),5.32(2H,s),3.62(3H,s),2.41(2H,q,J＝7.6Hz),2.25(3H,s),2.17(3H,s),2.06(3H,s),1.11(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例175
一种与制备实施例7类似的反应，其使用1-(4-羟基-3-甲基)-乙酮代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-[2-(4-乙酰基-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物175”)。
本发明化合物175
1H-NMR(CDCl3)δ:7.76(1H,dd,J＝8.7,2.2Hz),7.70(1H,d,J＝1.2Hz),7.48(1H,t,J＝8.2Hz),7.09(2H,dd,J＝11.7,4.5Hz),6.91(1H,d,J＝8.7Hz),5.35(2H,s),3.94(3H,s),3.59(3H,s),2.52(3H,s),2.02(3H,s)。
制备实施例176
一种与制备实施例7类似的反应，其使用1-(4-羟基-3-甲基-苯基)-丙烷-1-酮(参考制备实施例114中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-[2-(4-丙酰基-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物176”)。
本发明化合物176
1H-NMR(CDCl3)δ:7.77(1H,dd,J＝8.6,2.3Hz),7.71(1H,d,J＝2.2Hz),7.48(1H,t,J＝8.2Hz),7.09(2H,t,J＝8.1Hz),6.90(1H,d,J＝8.5Hz),5.34(2H,s),3.94(3H,s),3.59(3H,s),2.92(2H,q,J＝7.2Hz),2.02(3H,s),1.19(3H,t,J＝7.2Hz)。
制备实施例177
一种与制备实施例7类似的反应，其使用1-(4-羟基-3-甲基-苯基)-2-甲基-丙烷-1-酮(参考制备实施例152中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-[2-(4-异丁酰基-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物177”)。
本发明化合物177
1H-NMR(CDCl3)δ:7.77(1H,dd,J＝8.69,2.29Hz),7.73-7.70(1H,m),7.48(1H,t,J＝8.21Hz),7.12-7.06(2H,m),6.91(1H,d,J＝8.69Hz),5.34(2H,s),3.94(3H,s),3.59(3H,s),3.54-3.46(1H,m),2.02(3H,s),1.18(6H,d,J＝6.76Hz)。
制备实施例178
一种与制备实施例4类似的反应，其使用1-(4-羟基-3-甲基-苯基)-乙酮代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-[2-(4-乙酰基-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物178”)。
本发明化合物178
1H-NMR(CDCl3)δ:7.79(1H,dd,J＝8.54,2.24Hz),7.75(1H,d,J＝1.46Hz),7.46-7.40(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.32,1.95Hz),6.86(1H,d,J＝8.54Hz),5.11(2H,s),3.62(3H,s),2.54(3H,s),2.50(3H,s),2.12(3H,s)。
制备实施例179
一种与制备实施例4类似的反应，其使用1-(4-羟基-3-甲基-苯基)-丙烷-1-酮(参考制备实施例114中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-[2-(2-甲基-4-丙酰基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物179”)。
本发明化合物179
1H-NMR(CDCl3)δ:7.80(1H,d,J＝8.47Hz),7.77-7.74(1H,m),7.47-7.39(2H,m),7.29(1H,d J＝7.33Hz),6.86(1H,d,J＝8.47Hz),5.11(2H,s),3.62(3H,s),2.94(2H,q,J＝7.33Hz),2.50(3H,s),2.12(3H,s),1.20(3H,t,J＝7.33Hz)。
制备实施例180
一种与制备实施例4类似的反应，其使用1-(4-羟基-3-甲基-苯基)-2-甲基-丙烷-1-酮(参考制备实施例152中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-[2-(4-异丁酰基-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物180”)。
本发明化合物180
1H-NMR(CDCl3)δ:7.81(1H,d,J＝8.70Hz),7.78-7.75(1H,m),7.47-7.39(2H,m),7.30-7.29(1H,m),6.88(1H,d,J＝8.70Hz),5.12(2H,s),3.63(3H,s),3.55-3.48(1H,m),2.51(3H,s),2.13(3H,s),1.20(6H,d,J＝6.87Hz)。
制备实施例181
一种与制备实施例4类似的反应，其使用环丙基-(4-羟基-3-甲基-苯基)-甲酮(参考制备实施例150中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-[2-(4-环丙甲酰基-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物181”)。
本发明化合物181
1H-NMR(CDCl3)δ:7.88(1H,dd,J＝8.47,2.06Hz),7.83-7.80(1H,m),7.47-7.41(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.21,1.72Hz),6.89(1H,d,J＝8.47Hz),5.12(2H,s),3.63(3H,s),2.65-2.61(1H,m),2.51(3H,s),2.13(3H,s),1.22-1.18(2H,m),1.02-0.96(2H,m)。
制备实施例182
一种与制备实施例4类似的反应，其使用1-(4-羟基-3-甲基-苯基)-3,3-二甲基-丁烷-1-酮)(参考制备实施例151中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{2-[4-(3,3-二甲基-丁酰基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物182”)。
本发明化合物182
1H-NMR(CDCl3)δ:7.77(1H,dd,J＝8.47,2.06Hz),7.75-7.73(1H,m),7.47-7.39(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.21,1.72Hz),6.85(1H,d,J＝8.47Hz),5.10(2H,s),3.62(3H,s),2.79(2H,s),2.50(3H,s),2.12(3H,s),1.05(9H,s)。
制备实施例183
一种与制备实施例4类似的反应，其使用环己基-(4-羟基-3-甲基-苯基)-甲酮代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-[2-(4-环己甲酰基-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物183”)。
本发明化合物183
1H-NMR(CDCl3)δ:7.79(1H,dd,J＝8.45,2.29Hz),7.75-7.72(1H,m),7.46-7.36(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.24,1.93Hz),6.86(1H,d,J＝8.45Hz),5.11(2H,s),3.62(3H,s),3.24-3.18(1H,m),2.50(3H,s),2.13(3H,s),1.89-1.79(4H,m),1.77-1.66(2H,m),1.54-1.29(4H,m)。
制备实施例184
一种与制备实施例4类似的反应，其使用1-(4-羟基-3-甲基-苯基)-戊烷-1-酮(参考制备实施例154中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-[2-(2-甲基-4-戊酰基-苯氧基甲基)-3-甲基-苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物184”)。
本发明化合物184
1H-NMR(CDCl3)δ:7.80(1H,dd,J＝8.47,2.06Hz),7.76-7.74(1H,m),7.47-7.39(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.21,1.72Hz),6.86(1H,d,J＝8.47Hz),5.10(2H,s),3.62(3H,s),2.89(2H,t,J＝7.44Hz),2.50(3H,s),2.12(3H,s),1.73-1.66(2H,m),1.45-1.34(2H,m),0.94(3H,t,J＝7.33Hz)
制备实施例185
一种与制备实施例4类似的反应，其使用1-(3-溴-4-羟基-苯基)-乙酮(参考制备实施例149中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-[2-(2-溴-4-乙酰基-苯氧基甲基)-3-甲基-苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物185”)。
本发明化合物185
1H-NMR(CDCl3)δ:8.13(1H,d,J＝2.17Hz),7.86(1H,dd,J＝8.69,2.17Hz),7.47-7.38(2H,m),7.33-7.30(1H,m),6.90(1H,d,J＝8.69Hz),5.24(2H,s),3.67(3H,s),2.55-2.53(6H,m)。
制备实施例186
将1-[2-(4-乙酰基-2-溴-苯氧基甲基)-3-甲基-苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物185)0.4g、环丙基硼酸0.1g、[1,1'-双(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷络合物0.08g、氟化铯0.3g和1,4-二烷5ml的混合物在回流下加热搅拌四小时。在减压下浓缩反应混合物，并且对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-[2-(2-环丙基-4-乙酰基-苯氧基甲基)-3-甲基-苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物186”)。
本发明化合物186
1H-NMR(CDCl3)δ:7.76(1H,dd,J＝8.69,2.17Hz),7.46-7.40(3H,m),7.30(1H,dd,J＝7.24,1.93Hz),6.89(1H,d,J＝8.69Hz),5.16(2H,s),3.63(3H,s),3.53-3.45(1H,m),2.52(3H,s),1.19(3H,s),0.90-0.84(2H,m),0.65-0.60(2H,m)。
制备实施例187
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2-甲基-4-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-苯酚(参考制备实施例134中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{2-[2-甲基-4-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物187”)。
本发明化合物187
1H-NMR(CDCl3)δ:7.48(1H,t,J＝8.2Hz),7.13-7.07(4H,m),6.92(1H,d,J＝8.5Hz),5.99(1H,s),5.30(2H,s),3.94(3H,s),3.78(3H,s),3.62(3H,s),2.28(3H,s),2.03(3H,s)。
制备实施例188
一种与制备实施例2类似的反应，其使用2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例63中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物188”)。
本发明化合物188
1H-NMR(CDCl3)δ:7.61(1H,dd,J＝8.0,1.1Hz),7.52-7.51(1H,m),7.49-7.44(2H,m),7.40(1H,dd,J＝8.0,1.4Hz),6.85(1H,d,J＝8.5Hz),6.23(1H,d,J＝0.7Hz),5.33(2H,s),3.80(3H,s),3.57(3H,s),2.28(3H,d,J＝2.5Hz),2.05(3H,s)。
制备实施例189
一种与制备实施例2类似的反应，其使用2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例158中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物189”)。
本发明化合物189
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62(1H,dd,J＝8.0,1.4Hz),7.52-7.49(2H,m),7.47(1H,t,J＝8.0Hz),7.40(1H,dd,J＝8.0,1.4Hz),6.87(1H,d,J＝8.5Hz),6.80(1H,d,J＝0.5Hz),5.34(2H,s),4.00(3H,s),3.59(3H,s),2.06(3H,s)。
制备实施例190
将1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物47)0.47g、N-氯代琥珀酰亚胺0.17g和氯仿10ml的混合物在室温下搅拌十二小时。将反应混合物用氯仿萃取并且用饱和盐水洗涤，并且有机层经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-氯-1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物190”)0.34g。
本发明化合物190
1H-NMR(CDCl3)δ:7.66(1H,dd,J＝8.4,2.2Hz),7.61-7.60(1H,m),7.44-7.39(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.89(1H,d,J＝8.5Hz),5.06(2H,s),3.82(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.28(3H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例191
一种与制备实施例190类似的反应，其使用1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例90中描述的)代替1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物47)，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4-氯-1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物191”)。
本发明化合物191
1H-NMR(CDCl3)δ:7.63(1H,dd,J＝8.4,2.2Hz),7.57-7.56(1H,m),7.46(1H,t,J＝8.2Hz),7.09-7.06(2H,m),6.92(1H,d,J＝8.7Hz),5.29(2H,s),3.93(3H,s),3.81(3H,s),3.58(3H,s),2.28(3H,s),2.03(3H,s)。
制备实施例192
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(制备实施例14中描述的)0.3g、2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚0.28g、碳酸钾0.2g和乙腈10ml的混合物在回流下加热搅拌五小时。在减压下浓缩反应混合物，并且对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物192”)0.32g。
本发明化合物192
1H-NMR(CDCl3)δ:7.54-7.54(1H,m),7.51(1H,dd,J＝8.4,2.2Hz),7.45-7.40(2H,m),7.28(1H,dd,J＝7.0,2.4Hz),6.87(1H,d,J＝8.2Hz),6.80(1H,s),5.07(2H,s),4.01(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例193
一种与制备实施例192类似的反应，其使用2,5-二甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例163中描述的)代替2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例158中描述的)，得到1-{3-甲基-2-[2,5-二甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物193”)0.32g。
本发明化合物193
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.40(2H,m),7.29-7.26(2H,m),6.71(1H,s),6.68(1H,d,J＝0.5Hz),5.06(2H,s),4.02(3H,s),3.65(3H,s),2.51(3H,s),2.42(3H,s),2.08(3H,s)。
制备实施例194
一种与制备实施例192类似的反应，其使用1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例90中描述的)代替1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例14中描述的)，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物194”)。
本发明化合物194
1H-NMR(CDCl3)δ:7.49(2H,s),7.47(1H,s),7.10-7.06(2H,m),6.90(1H,d,J＝8.0Hz),6.78(1H,d,J＝0.5Hz),5.29(2H,s),4.00(3H,s),3.93(3H,s),3.58(3H,s),2.03(3H,s)。
制备实施例195
一种与制备实施例2类似的反应，其使用2,5-二甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例163中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)苯酚，得到1-{3-氯-2-[2,5-二甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物195”)。
本发明化合物195
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62(1H,dd,J＝8.0,1.4Hz),7.47(1H,t,J＝8.0Hz),7.40(1H,dd,J＝7.8,1.4Hz),7.26(1H,s),6.73(1H,s),6.67(1H,d,J＝0.5Hz),5.33(2H,s),4.02(3H,s),3.62(3H,s),2.41(3H,s),2.01(3H,s)。
制备实施例196
一种与制备实施例7类似的反应，其使用2,5-二甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例163中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2,5-二甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物196”)。
本发明化合物196
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47(1H,t,J＝8.2Hz),7.23(1H,s),7.10-7.06(2H,m),6.76(1H,s),6.66(1H,d,J＝0.5Hz),5.28(2H,s),4.01(3H,d,J＝0.7Hz),3.94(3H,s),3.60(3H,s),2.39(3H,s),1.97(3H,s)。
制备实施例197
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-甲基-4-(3-环丙基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例133中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3-环丙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物197”)。
本发明化合物197
1H-NMR(CDCl3)δ:7.67(1H,d,J＝2.3Hz),7.45-7.39(3H,m),7.33(1H,dd,J＝8.8,2.6Hz),7.28(1H,dd,J＝7.1,2.3Hz),6.84(1H,d,J＝8.4Hz),6.05(1H,d,J＝2.3Hz),5.05(2H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s),2.06-1.99(1H,m),0.98-0.93(2H,m),0.80-0.76(2H,m)。
制备实施例198
一种与制备实施例190类似的反应，其使用1-{3-甲基-2-[2,5-二甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例193中描述的)代替1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物47)，得到1-{3-甲基-2-[2,5-二甲基-4-(4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物198”)。
本发明化合物198
1H-NMR(CDCl3)δ:7.41(2H,d,J＝5.3Hz),7.20(1H,t,J＝4.6Hz),7.11(1H,s),6.66(1H,s),5.12(2H,s),4.03(3H,s),3.67(3H,s),2.64(3H,s),2.38(3H,s),1.96(3H,s)。
制备实施例199
一种与制备实施例7类似的反应，其使用环丙基-(4-羟基-3-甲基-苯基)-甲酮(参考制备实施例150中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-[2-(4-环丙甲酰基-2-甲基-苯氧基甲基)-3-甲氧基-苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物199”)。
本发明化合物199
1H-NMR(CDCl3)δ:7.84(1H,dd,J＝8.70,2.18Hz),7.78-7.76(1H,m),7.48(1H,t,J＝8.13Hz),7.12-7.06(2H,m),6.93(1H,d,J＝8.70Hz),5.35(2H,s),3.94(3H,s),3.59(3H,s),2.65-2.58(1H,m),2.03(3H,s),1.20-1.16(2H,m),1.00-0.94(2H,m)。
制备实施例200
一种与制备实施例5类似的反应，其使用2-甲基-4-(3-环丙基-吡唑-1-基)-苯酚(参考制备实施例133中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-{2-甲基-4-(3-环丙基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物200”)。
本发明化合物200
1H-NMR(CDCl3)δ:7.67(1H,d,J＝2.5Hz),7.50-7.45(2H,m),7.44-7.41(1H,m),7.34(1H,dd,J＝8.8,2.6Hz),7.29(1H,dd,J＝7.2,1.9Hz),6.86(1H,d,J＝8.4Hz),6.06(1H,d,J＝2.3Hz),5.07(2H,s),3.60(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.11(3H,s),2.05-2.01(1H,m),1.28(3H,t,J＝7.8Hz),0.98-0.94(2H,m),0.80-0.76(2H,m)。
制备实施例201
一种与制备实施例192类似的反应，其使用1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例5中描述的)代替1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例14中描述的)，得到1-{3-溴-2-[2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物201”)0.32g。
本发明化合物201
1H-NMR(CDCl3)δ:7.81(1H,dd,J＝7.8,1.4Hz),7.52-7.49(2H,m),7.46-7.38(2H,m),6.87(1H,d,J＝8.2Hz),6.80(1H,s),5.33(2H,s),4.01(3H,s),3.59(3H,s),2.08(3H,s)。
制备实施例202
一种与制备实施例192类似的反应，其使用1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例17中描述的)代替1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例14中描述的)，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物202”)。
本发明化合物202
1H-NMR(CDCl3)δ:7.53-7.50(2H,m),7.48-7.43(2H,m),7.28(1H,dd,J＝7.1,2.1Hz),6.88(1H,d,J＝8.2Hz),6.80(1H,s),5.09(2H,s),4.01(3H,s),3.58(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.11(3H,s),1.28(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例203
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-甲基-4-(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-基)-苯酚(参考制备实施例164中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物203”)。
本发明化合物203
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47-7.42(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.1,2.3Hz),7.18(1H,dd,J＝8.4,2.2Hz),7.15-7.15(1H,m),6.92(1H,d,J＝8.2Hz),6.47(1H,s),5.09(2H,s),3.90(3H,s),3.65(3H,s),2.53(3H,s),2.14(3H,s)。
制备实施例204
一种与制备实施例1类似的反应，其使用4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例140中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氟-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物204”)。
本发明化合物204
1H-NMR(CDCl3)δ:7.54-7.48(1H,m),7.38-7.27(4H,m),6.90(1H,d,J＝8.5Hz),5.30(2H,d,J＝0.7Hz),3.85(3H,s),3.60(3H,s),2.14(3H,s),2.03(3H,s)。
制备实施例205
一种与制备实施例2类似的反应，其使用4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例140中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物205”)。
本发明化合物205
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62(1H,dd,J＝8.0,1.4Hz),7.47(1H,t,J＝8.0Hz),7.41-7.39(2H,m),7.36(1H,dd,J＝8.4,2.2Hz),6.89(1H,d,J＝8.5Hz),5.35(2H,s),3.85(3H,s),3.60(3H,s),2.14(3H,s),2.06(3H,s)。
制备实施例206
一种与制备实施例5类似的反应，其使用4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例140中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物206”)。
本发明化合物206
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50-7.44(2H,m),7.40(1H,d,J＝1.6Hz),7.39-7.36(1H,m),7.28(1H,dd,J＝7.1,2.1Hz),6.89(1H,d,J＝8.2Hz),5.08(2H,s),3.85(3H,s),3.59(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.15(3H,s),2.11(3H,s),1.28(3H,t,J＝7.7Hz)。
制备实施例207
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-甲基-4-(5-氯-4-甲酰基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例172中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-甲酰基-5-氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物207”)。
本发明化合物207
1H-NMR(CDCl3)δ:9.92(1H,d,J＝0.5Hz),7.53(1H,dd,J＝8.3,2.3Hz),7.49(1H,d,J＝1.9Hz),7.45-7.40(2H,m),7.28(1H,dd,J＝6.9,2.3Hz),6.92(1H,d,J＝8.5Hz),5.08(2H,s),3.92(3H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.14(3H,s)。
制备实施例208
一种与制备实施例3类似的反应，其使用4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例140中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-溴-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物208”)。
本发明化合物208
1H-NMR(CDCl3)δ:7.80(1H,dd,J＝7.9,1.5Hz),7.45-7.35(4H,m),6.88(1H,d,J＝8.5Hz),5.33(2H,s),3.85(3H,s),3.60(3H,s),2.14(3H,s),2.07(3H,s)。
制备实施例209
类似的反应至制备实施例6使用4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例140中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-3-三氟甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物209”)。
本发明化合物209
1H-NMR(CDCl3)δ:7.92(1H,dd,J＝7.0,2.2Hz),7.71-7.66(2H,m),7.40-7.35(2H,m),6.88-6.86(1H,m),5.33(2H,s),3.85(3H,s),3.53(3H,s),2.15(3H,s),2.05(3H,s)。
制备实施例210
一种与制备实施例8类似的反应，其使用4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例140中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙氧基-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物210”)。
本发明化合物210
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45(1H,t,J＝8.2Hz),7.37-7.37(1H,m),7.36-7.33(1H,m),7.08(1H,d,J＝2.7Hz),7.06(1H,d,J＝2.1Hz),6.95(1H,d,J＝8.2Hz),5.32(2H,s),4.15(2H,q,J＝7.0Hz),3.86(3H,s),3.60(3H,s),2.15(3H,s),2.04(3H,s),1.46(3H,t,J＝7.0Hz)。
制备实施例211
一种与制备实施例4类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例175中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物211”)。
本发明化合物211
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44-7.39(3H,m),7.36(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),7.29-7.26(1H,m),6.87(1H,d,J＝8.5Hz),5.06(2H,s),3.94(3H,s),3.71(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s),2.12(3H,s)。
制备实施例212
一种与制备实施例2类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例175中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物212”)。
本发明化合物212
1H-NMR(CDCl3)δ:7.61(1H,dd,J＝8.0,1.2Hz),7.46(1H,t,J＝8.0Hz),7.41-7.39(2H,m),7.34(1H,dd,J＝8.5,1.9Hz),6.87(1H,d,J＝8.5Hz),5.34(2H,s),3.93(3H,s),3.70(3H,s),3.59(3H,s),2.12(3H,s),2.06(3H,s)。
制备实施例213
一种与制备实施例3类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例175中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-溴-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物213”)。
本发明化合物213
1H-NMR(CDCl3)δ:7.80(1H,dd,J＝8.0,1.0Hz),7.45-7.33(4H,m),6.87(1H,d,J＝8.2Hz),5.33(2H,s),3.93(3H,d,J＝0.5Hz),3.70(3H,s),3.59(3H,s),2.13(3H,s),2.07(3H,s)。
制备实施例214
一种与制备实施例7类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例175中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物214”)。
本发明化合物214
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45(1H,s),7.34(1H,s),7.31(1H,dd,J＝8.4,2.2Hz),7.07(1H,d,J＝4.4Hz),7.05(1H,d,J＝3.9Hz),6.89(1H,d,J＝8.2Hz),5.26(2H,s),3.91(3H,s),3.90(3H,s),3.68(3H,s),3.56(3H,s),2.10(3H,s),2.01(3H,s)。
制备实施例215
一种与制备实施例5类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例175中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物215”)。
本发明化合物215
1H-NMR(CDCl3)δ:7.49-7.43(2H,m),7.41-7.40(1H,m),7.36(1H,d,J＝8.5Hz),7.28(1H,dd,J＝7.0,2.2Hz),6.88(1H,d,J＝8.5Hz),5.08(2H,s),3.94(3H,s),3.71(3H,s),3.59(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.13(3H,s),2.11(3H,s),1.27(3H,q,J＝7.6Hz)。
制备实施例216
一种与制备实施例1类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例175中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氟-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物216”)。
本发明化合物216
1H-NMR(CDCl3)δ:7.52(1H,td,J＝8.2,5.9Hz),7.39(1H,d,J＝1.4Hz),7.37-7.28(3H,m),6.90(1H,d,J＝8.5Hz),5.31(2H,d,J＝0.9Hz),3.94(3H,s),3.71(3H,s),3.61(3H,s),2.14(3H,s),2.03(3H,s)。
制备实施例217
在室温下，向1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-甲酰基-5-氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物207)0.9g和四氢呋喃10ml的混合物中加入在乙醇中的20％乙醇钠溶液0.81g，并且将所得到的混合物搅拌三小时。向反应混合物中加入水10ml并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-甲酰基-5-乙氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物217”)0.7g。
本发明化合物217
1H-NMR(CDCl3)δ:9.73(1H,s),7.45-7.36(4H,m),7.28(1H,dd,J＝6.9,2.5Hz),6.91(1H,d,J＝8.9Hz),5.08(2H,s),4.63(2H,q,J＝6.9Hz),3.72(3H,s),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.13(3H,s),1.44(3H,t,J＝7.0Hz)。
制备实施例218
在室温下，向1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-甲酰基-5-乙氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物217)0.7g和三氟乙酸20ml的混合物中加入三乙基硅烷0.5g，并且将所得到的混合物搅拌十五小时。将溶剂在减压下蒸馏掉。向残留物中加入水10ml并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物218”)0.6g。
本发明化合物218
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44-7.39(3H,m),7.37(1H,dd,J＝8.3,2.3Hz),7.29-7.27(1H,m),6.87(1H,d,J＝8.5Hz),5.06(2H,s),4.17-4.12(2H,m),3.71(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s),2.11(3H,s),1.41(3H,t,J＝7.0Hz)。
制备实施例219
一种与制备实施例4类似的反应，其使用4-(4-丁基-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例204中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-丁基-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物219”)。
本发明化合物219
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.40(2H,m),7.28(1H,dd,J＝6.9,2.1Hz),7.17(1H,dd,J＝2.6,0.8Hz),7.13-7.10(1H,m),6.85(1H,d,J＝8.7Hz),5.05(2H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.37(2H,t,J＝7.6Hz),2.24(3H,s),2.16(3H,s),2.11(3H,s),1.48-1.42(2H,m),1.38-1.33(2H,m),0.94(3H,t,J＝7.2Hz)。
制备实施例220
一种与制备实施例4类似的反应，其使用4-(5-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例201中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物220”)。
本发明化合物220
1H-NMR(CDCl3)δ:7.54-7.54(1H,m),7.51(1H,dd,J＝8.3,2.1Hz),7.45-7.39(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.86(1H,d,J＝8.5Hz),6.74(1H,t,J＝53.8Hz),6.67-6.66(1H,m),5.06(2H,s),4.00(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例221
在室温下，向1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物169)0.36g和甲苯10ml的混合物中加入2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二磷杂环丁烷-2,4-二硫醚0.5g，并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌七小时。在室温下向其中加入水5ml，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-硫酮(在下文中，被称为“本发明化合物221”)。
本发明化合物221
1H-NMR(CDCl3)δ:7.49-7.47(2H,m),7.40-7.40(1H,m),7.35(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),7.29-7.27(1H,m),6.84(1H,d,J＝8.2Hz),4.97(2H,s),3.91(3H,d,J＝0.5Hz),3.85(3H,s),2.53(3H,s),2.14(3H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例222
一种与制备实施例4类似的反应，其使用4-(7-甲基-2,3-二氢-吡唑并[5,1-b]唑-6-基)-2-甲基-苯酚代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-4-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(7-甲基-2,3-二氢-吡唑并[5,1-b]唑-6-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物222”)。
本发明化合物222
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44-7.38(4H,m),7.29-7.24(1H,m),6.88(1H,d,J＝8.5Hz),5.06(2H,s),5.01(2H,t,J＝7.8Hz),4.30(2H,t,J＝7.8Hz),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s),2.06(3H,s)。
制备实施例223
一种与制备实施例190类似的反应，其使用1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(制备实施例59中描述的)代替1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物47)，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(4-氯-1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物223”)。
本发明化合物223
1H-NMR(CDCl3)δ:7.66(1H,dd,J＝8.2,2.2Hz),7.61(1H,s),7.49-7.43(2H,m),7.28(1H,dd,J＝7.1,2.1Hz),6.90(1H,d,J＝8.5Hz),5.08(2H,s),3.82(3H,s),3.58(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.28(3H,s),2.11(3H,s),1.28(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例224
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-甲基-4-(3-甲基-6,7-二氢-5H-吡唑并[5,1-b][1,3]嗪-2-基)-苯酚(制备实施例197中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-甲基-4-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3-甲基-6,7-二氢-5H-吡唑并[5,1-b][1,3]嗪-2-基)-苯氧基甲基]-苯基}-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物224”)。
本发明化合物224
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44-7.38(4H,m),7.29-7.26(1H,m),6.87(1H,d,J＝8.5Hz),5.06(2H,s),4.30(2H,t,J＝5.1Hz),4.19(2H,t,J＝6.3Hz),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.29-2.24(2H,m),2.12(3H,s),2.03(3H,s)。
制备实施例225
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2-氯-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例188中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物225”)。
本发明化合物225
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62(1H,d,J＝2.2Hz),7.44-7.38(3H,m),7.31-7.28(1H,m),6.92(1H,d,J＝8.5Hz),5.18(2H,s),3.93(3H,s),3.70(3H,s),3.66(3H,s),2.54(3H,s),2.12(3H,s)。
制备实施例226
一种与制备实施例190类似的反应，其使用1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(制备实施例188中描述的)代替1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮，得到1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(5-氯甲基-4-氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物226”)。
本发明化合物226
1H-NMR(CDCl3)δ:7.66-7.61(2H,m),7.59(1H,dd,J＝2.2,0.8Hz),7.47(1H,t,J＝8.0Hz),7.41(1H,dd,J＝8.0,1.4Hz),6.90(1H,d,J＝8.5Hz),5.36(2H,s),4.65(2H,s),3.95(3H,s),3.60(3H,s),2.07(3H,s)。
制备实施例227
一种与制备实施例190类似的反应，其使用1-{3-氟-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物237)代替1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮，得到1-{3-氟-2-[2-甲基-4-(4-氯-1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物227”)。
本发明化合物227
1H-NMR(CDCl3)δ:7.65(1H,dd,J＝8.5,2.3Hz),7.58(1H,dd,J＝1.6,0.7Hz),7.53-7.48(1H,m),7.30(2H,dd,J＝17.1,7.9Hz),6.90(1H,d,J＝8.5Hz),5.31(2H,s),3.81(3H,s),3.59(3H,s),2.28(3H,s),2.03(3H,s)。
制备实施例228
一种与制备实施例4类似的反应，其使用4-(2,3-二氢-吡唑并[5,1-b]唑-6-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例191中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-甲基-4-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(2,3-二氢-吡唑并[5,1-b]唑-6-基)-苯氧基甲基]-苯基}-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物228”)。
本发明化合物228
1H-NMR(CDCl3)δ:7.52(1H,d,J＝1.4Hz),7.48(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),7.44-7.39(2H,m),7.29-7.26(1H,m),6.85(1H,d,J＝8.5Hz),5.62(1H,s),5.06-5.02(4H,m),4.32(2H,t,J＝7.8Hz),3.61(3H,s),2.51(3H,s),2.11(3H,s)。
制备实施例229
一种与制备实施例5类似的反应，其使用2-氯-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例188中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-[2-氯-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物229”)。
本发明化合物229
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62(1H,d,J＝2.1Hz),7.49-7.42(3H,m),7.31(1H,dd,J＝7.3,1.8Hz),6.94(1H,d,J＝8.3Hz),5.20(2H,s),3.94(3H,s),3.71(3H,s),3.64(3H,s),2.88(2H,q,J＝7.6Hz),2.13(3H,s),1.30(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例230
在室温下，向1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物47)1,5g和氯仿20ml的混合物中加入N-碘代琥珀酰亚胺0.9g，并且将所得到的混合物搅拌二十小时。在室温下向其中加入水5ml，并且用氯仿萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-4-碘-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物230”)1.5g。
本发明化合物230
1H-NMR(CDCl3)δ:7.59(1H,dd,J＝8.5,2.3Hz),7.53(1H,d,J＝1.6Hz),7.45-7.39(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.90(1H,d,J＝8.5Hz),5.07(2H,s),3.89(3H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.36(3H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例231
将1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-4-碘-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物230)0.4g、氰化锌0.18g、四(三苯膦)0.08g和N-甲基吡咯烷酮0ml的混合物在100℃下搅拌五小时。在室温下向其中加入水5ml，并且用氯仿萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-4-氰基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物231”)0.2g。
本发明化合物231
1H-NMR(CDCl3)δ:7.73(1H,dd,J＝8.5,2.1Hz),7.68(1H,d,J＝1.6Hz),7.46-7.40(2H,m),7.30-7.27(1H,m),6.90(1H,d,J＝8.5Hz),5.08(2H,s),3.84(3H,s),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.46(3H,s),2.14(3H,s)。
制备实施例232
一种与制备实施例5类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例178中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物232”)。
本发明化合物232
1H-NMR(CDCl3)δ:7.49-7.43(2H,m),7.41-7.41(1H,m),7.38-7.35(1H,m),7.28(1H,dd,J＝7.0,2.2Hz),6.88(1H,d,J＝8.2Hz),5.07(2H,s),4.14(2H,q,J＝7.1Hz),3.70(3H,s),3.58(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.11(3H,s),2.10(3H,s),1.41(3H,t,J＝7.1Hz),1.28(3H,t,J＝7.7Hz)。
制备实施例233
一种与制备实施例1类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例178中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氟-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物233”)。
本发明化合物233
1H-NMR(CDCl3)δ:7.53-7.47(1H,m),7.39(1H,d,J＝1.6Hz),7.36-7.26(3H,m),6.88(1H,d,J＝8.5Hz),5.29(2H,s),4.14(2H,q,J＝7.1Hz),3.70(3H,s),3.59(3H,s),2.10(3H,s),2.02(3H,s),1.40(3H,t,J＝7.1Hz)。
制备实施例234
一种与制备实施例2类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例178中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物234”)。
本发明化合物234
1H-NMR(CDCl3)δ:7.61(1H,dd,J＝8.0,1.4Hz),7.46(1H,t,J＝8.0Hz),7.41-7.39(2H,m),7.36-7.34(1H,m),6.87(1H,d,J＝8.5Hz),5.34(2H,s),4.14(2H,q,J＝7.0Hz),3.70(3H,s),3.59(3H,s),2.10(3H,s),2.05(3H,s),1.41(3H,t,J＝7.1Hz)。
制备实施例235
一种与制备实施例3类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例178中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-溴-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物235”)。
本发明化合物235
1H-NMR(CDCl3)δ:7.80(1H,dd,J＝7.8,1.4Hz),7.45-7.34(4H,m),6.87(1H,d,J＝8.5Hz),5.33(2H,s),4.14(2H,q,J＝7.1Hz),3.70(3H,s),3.59(3H,s),2.10(3H,s),2.06(3H,s),1.41(3H,t,J＝7.1Hz)。
制备实施例236
一种与制备实施例7类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例178中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物236”)。
本发明化合物236
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,t,J＝8.2Hz),7.37(1H,s),7.33(1H,dd,J＝8.2,2.3Hz),7.08(2H,dd,J＝8.1,3.8Hz),6.90(1H,d,J＝8.5Hz),5.28(2H,s),4.16-4.09(2H,m),3.92(3H,s),3.70(3H,s),3.58(3H,s),2.10(3H,s),2.02(3H,s),1.40(3H,t,J＝7.1Hz)。
制备实施例237
一种与制备实施例1类似的反应，其使用2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例63中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氟-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物237”)。
本发明化合物237
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62-7.60(1H,m),7.52(1H,s),7.48-7.44(2H,m),7.40(1H,d,J＝8.0Hz),6.85(1H,d,J＝8.2Hz),6.23(1H,s),5.33(2H,s),3.80(3H,s),3.57(3H,s),2.29(3H,s),2.05(3H,s)。
制备实施例238
一种与制备实施例4类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-5-甲硫基-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例181中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲硫基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物238”)。
本发明化合物238
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44-7.38(4H,m),7.29-7.26(1H,m),6.88(1H,d,J＝8.5Hz),5.06(2H,s),3.98(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.26(6H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例239
在室温下，向1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-甲酰基-5-乙氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(制备实施例217中描述的)0.7g、N,N-二甲基甲酰胺7ml和2-丙炔-1-醇0.1g的混合物中加入55％氢化钠0.08g。将所得到的混合物搅拌十二小时并且向其中加入水5ml，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(3-甲基-2-{2-甲基-4-[4-甲酰基-1-甲基-5-(2-丙炔基氧基)-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物239”)0.15g。
本发明化合物239
1H-NMR(CDCl3)δ:9.74(1H,s),7.44-7.42(2H,m),7.38-7.36(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.1,2.2Hz),6.91(1H,d,J＝8.2Hz),5.27(2H,d,J＝2.5Hz),5.08(2H,s),3.79(3H,s),3.64(3H,s),2.56(1H,t,J＝2.4Hz),2.52(3H,s),2.14(3H,s)。
制备实施例240
一种与制备实施例239类似的反应，其使用2,2-二氟乙醇代替2-丙炔-1-醇，得到1-(3-甲基-2-{2-甲基-4-[5-(2,2-二氟乙氧基)-4-甲酰基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物240”)。
本发明化合物240
1H-NMR(CDCl3)δ:9.72(1H,s),7.46-7.41(2H,m),7.34(2H,t,J＝5.5Hz),7.30(1H,d,J＝2.5Hz),6.92(1H,d,J＝8.2Hz),6.12(1H,tt,J＝54.6,3.5Hz),5.08(2H,s),4.78(2H,td,J＝14.0,3.6Hz),3.76(3H,s),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.14(3H,s)。
制备实施例241
向1-(3-甲基-2-{2-甲基-4-[5-(2,2-二氟乙氧基)-4-甲酰基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物240)0.76g和三氟乙酸7ml的混合物中加入三乙基硅烷0.45g。将所得到的混合物搅拌十五小时并且将溶剂在减压下蒸馏掉。向其中加入水5ml并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(3-甲基-2-{2-甲基-4-[5-(2,2-二氟甲氧基)-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物241”)0.15g。
本发明化合物241
1H-NMR(CDCl3)δ:7.43-7.39(3H,m),7.35(1H,dd,J＝8.4,2.3Hz),7.29-7.27(1H,m),6.88(1H,d,J＝8.4Hz),6.07(1H,tt,J＝54.7,4.0Hz),5.06(2H,s),4.27(2H,td,J＝13.4,4.0Hz),3.73(3H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.12(6H,s)。
制备实施例242和243
在室温下，将1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲硫基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物238)1g、氯仿15ml和间氯过氧苯甲酸0.65g的混合物搅拌十五小时。向其中加入5ml并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和硫代硫酸钠水溶液洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲基-磺酰基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物242”)0.48g和1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲基-亚磺酰基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物243”)0.28g。
本发明化合物242
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.40(2H,m),7.33-7.27(3H,m),6.90(1H,d,J＝8.2Hz),5.07(2H,s),4.17(3H,s),3.63(3H,s),3.14(3H,s),2.51(3H,s),2.39(3H,s),2.13(3H,s)。
本发明化合物243
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.39(2H,m),7.37-7.36(1H,m),7.35-7.32(1H,m),7.29-7.26(1H,m),6.89(1H,d,J＝8.4Hz),5.06(2H,s),4.15(3H,s),3.63(3H,s),3.00(3H,s),2.51(3H,s),2.29(3H,s),2.12(3H,s)。
制备实施例244
在室温下，向1-(3-甲基-2-{2-甲基-4-[4-甲酰基-1-甲基-5-(2-丙炔基氧基)-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物239)0.44g和三氟乙酸7ml的混合物中加入三乙基硅烷0.27g。将所得到的混合物搅拌十五小时并且将溶剂在减压下蒸馏掉。向其中加入水5ml并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲基-2-(2-甲基-4-[1,4-二甲基-5-(2-丙炔基氧基)-1H-吡唑-3-基]-苯氧基甲基)-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物244”)0.4g。
本发明化合物244
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.39(3H,m),7.37(1H,dd,J＝8.4,2.0Hz),7.29-7.27(1H,m),6.87(1H,d,J＝8.4Hz),5.06(2H,s),4.72(2H,d,J＝2.5Hz),3.77(3H,s),3.63(3H,s),2.59(1H,t,J＝2.5Hz),2.51(3H,s),2.14(3H,s),2.12(3H,s)。
制备实施例245
一种与制备实施例4类似的反应，其使用2,5-二甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例221中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{2-[2,5-二甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物245”)
本发明化合物245
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44-7.39(2H,m),7.37(1H,d,J＝2.1Hz),7.32(1H,s),7.28-7.26(1H,m),6.70(1H,s),6.32(1H,d,J＝1.8Hz),5.05(2H,s),3.94(3H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.42(3H,s),2.07(3H,s)。
制备实施例246
将1-(2-溴甲基-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例217中描述的)0.3g、2,5-二甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚(参考制备实施例221中描述的)0.25g、碳酸钾0.18g和乙腈10ml的混合物在回流下加热搅拌三小时。将反应混合物过滤，然后在减压下浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{2-[2,5-二甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-4-氟-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物246”)
本发明化合物246
1H-NMR(CDCl3)δ:7.37(1H,d,J＝2.1Hz),7.32(1H,s),7.28-7.25(1H,m),7.20(1H,t,J＝8.7Hz),6.68(1H,s),6.32(1H,d,J＝2.1Hz),5.02(2H,s),3.94(3H,s),3.65(3H,s),2.42(3H,s),2.40(3H,d,J＝2.1Hz),2.08(3H,s)。
制备实施例247
一种与制备实施例4类似的反应，其使用4-(5-二氟甲氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例224中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{2-[2-甲基-4-(5-二氟甲氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物247”)
本发明化合物247
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47-7.41(2H,m),7.29(1H,dd,J＝6.9,2.3Hz),7.07(1H,dd,J＝8.2,2.1Hz),7.04(1H,s),6.92(1H,d,J＝8.2Hz),6.89(1H,t,J＝74.3Hz),5.08(2H,s),3.66(3H,s),3.63(3H,s),2.54(3H,s),2.14(3H,s),1.89(3H,s)。
制备实施例248
在室温下，向1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物17)0.5g和氯仿10ml的混合物中加入N-溴代琥珀酰亚胺0.23g。将所得到的混合物在室温下搅拌十五小时并且向其中加入水5ml。用氯仿萃取所得到的混合物。将有机层用水、硫代硫酸钠水溶液和碳酸钠水溶液洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到1-{2-[4-(4-溴-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-2-氯-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物248”)0.5g。
本发明化合物248
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46-7.39(3H,m),7.31-7.29(1H,m),7.20(1H,dd,J＝8.8,2.6Hz),6.94(1H,d,J＝8.9Hz),5.19(2H,s),3.68(3H,s),2.54(3H,s),2.27(3H,s),2.27(3H,s)。
制备实施例249
一种与制备实施例248类似的反应，其使用N-碘代琥珀酰亚胺代替N-溴代琥珀酰亚胺，得到1-{2-[4-(4-碘-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-2-氯-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物249”)。
本发明化合物249
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44-7.40(3H,m),7.30(1H,dd,J＝7.4,1.7Hz),7.20(1H,dd,J＝8.7,2.5Hz),6.95(1H,d,J＝8.7Hz),5.19(2H,s),3.68(3H,s),2.54(3H,s),2.30(3H,s),2.28(3H,s)。
制备实施例250
一种与制备实施例190类似的反应，其使用N-溴代琥珀酰亚胺代替N-氯代琥珀酰亚胺，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-溴-1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物250”)。
本发明化合物250
1H-NMR(CDCl3)δ:7.65(1H,dd,J＝8.4,2.3Hz),7.58(1H,d,J＝2.0Hz),7.44-7.39(2H,m),7.28-7.26(1H,m),6.89(1H,d,J＝8.6Hz),5.06(2H,s),3.84(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.30(3H,s),2.12(3H,s)。
制备实施例251
一种与制备实施例116类似的反应，其使用1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物17)代替1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物62)，得到1-{3-甲基-2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-4-甲酰基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物251”)。
本发明化合物251
1H-NMR(CDCl3)δ:10.00(1H,s),7.45-7.40(3H,m),7.31(1H,dd,J＝7.4,1.5Hz),7.23(1H,dd,J＝8.7,2.6Hz),6.98(1H,d,J＝8.6Hz),5.21(2H,s),3.69(3H,s),2.55(3H,s),2.53(3H,s),2.51(3H,s)。
制备实施例252
在室温下，向3-甲基-4-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2,4-二氧代-丁酸乙酯(参考制备实施例225中描述的)3.8g和四氢呋喃70ml的混合物中加入一水合肼0.39g，并且将所得到的混合物搅拌九小时。将溶剂蒸馏掉，并且向其中加入水100ml，并且将所得到的混合物搅拌半小时。将沉淀过滤并且用水50ml和己烷50ml洗涤，然后在减压下干燥，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物252”)3.7g。
本发明化合物252
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46-7.40(2H,m),7.33-7.31(2H,m),7.28(1H,dd,J＝6.9,2.4Hz),6.93-6.90(1H,m),5.08(2H,s),4.41(2H,q,J＝7.2Hz),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.41(3H,s),2.14(3H,s),1.42(3H,t,J＝7.2Hz)。
制备实施例253和254
在0℃下，向1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物252)0.5g和N,N-二甲基甲酰胺10ml的混合物中加入55％氢化钠0.056g。将所得到的混合物搅拌一小时并且向其中加入甲基碘0.13ml。将所得到的混合物在室温下搅拌十二小时。向其中加入水5ml并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物253”)0.19g和1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3-乙氧基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-5-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物254”)0.21g。
本发明化合物253
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.40(2H,m),7.36-7.35(1H,m),7.32(1H,dd,J＝8.3,1.9Hz),7.28(1H,dd,J＝6.9,2.4Hz),6.90(1H,d,J＝8.4Hz),5.07(2H,s),4.40(2H,q,J＝7.1Hz),4.17(3H,s),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.36(3H,s),2.13(3H,s),1.42(3H,t,J＝7.1Hz)。
本发明化合物254
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47-7.42(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.0,2.3Hz),7.06(1H,dd,J＝8.2,2.3Hz),7.03-7.02(1H,m),6.93(1H,d,J＝8.4Hz),5.09(2H,s),4.43(2H,q,J＝7.1Hz),3.80(3H,s),3.66(3H,s),2.54(3H,s),2.19(3H,s),2.14(3H,s),1.42(3H,t,J＝7.1Hz)。
制备实施例255
一种与制备实施例190类似的反应，其使用1-{2-[2,5-二甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(制备实施例245中描述的)代替1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物47)，得到1-{2-[2,5-二甲基-4-(4-氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物255”)。
本发明化合物255
MS+：439
制备实施例256
在室温下，向1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-甲酰基-5-氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物207)0.4g和氯仿10ml的混合物中加入(二乙基氨基)三氟化硫0.42g。将所得到的混合物搅拌十二小时然后向其中加入水5ml。用氯仿萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-氯-4-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物256”)0.17g。
本发明化合物256
1H-NMR(CDCl3)δ:7.43-7.40(4H,m),7.29-7.27(1H,m),6.90(1H,d,J＝8.9Hz),6.65(1H,t,J＝53.8Hz),5.07(2H,s),3.90(3H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例257
一种与制备实施例248类似的反应，其使用N-氯代琥珀酰亚胺代替N-溴代琥珀酰亚胺，得到1-{2-[4-(4-氯-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-2-氯-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物257”)
本发明化合物257
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46-7.40(3H,m),7.30(1H,dd,J＝7.5,1.6Hz),7.21(1H,dd,J＝8.7,2.6Hz),6.95(1H,d,J＝8.8Hz),5.19(2H,s),3.68(3H,s),2.54(3H,s),2.27(3H,s),2.26(3H,s)。
制备实施例258
一种与制备实施例2类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-5-甲硫基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例181中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氯-2-{2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲硫基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物258”)。
本发明化合物258
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62(1H,t,J＝4.0Hz),7.50-7.37(4H,m),6.89(1H,d,J＝8.5Hz),5.35(2H,s),3.98(3H,s),3.59(3H,s),2.26(6H,s),2.06(3H,s)。
制备实施例259
一种与制备实施例7类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-5-甲硫基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例181中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-甲氧基-2-{2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲硫基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物259”)。
本发明化合物259
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,t,J＝8.2Hz),7.39-7.38(1H,m),7.36(1H,dd,J＝8.3,2.2Hz),7.09-7.06(2H,m),6.91(1H,d,J＝8.4Hz),5.28(2H,s),3.97(3H,s),3.92(3H,s),3.58(3H,s),2.25(3H,s),2.25(3H,s),2.03(3H,s)。
制备实施例260
一种与制备实施例5类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-5-甲硫基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例181中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-乙基-2-{2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲硫基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物260”)。
本发明化合物260
1H-NMR(CDCl3)δ:7.49-7.42(3H,m),7.40(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),7.28(1H,dd,J＝7.0,2.0Hz),6.89(1H,d,J＝8.4Hz),5.08(2H,s),3.98(3H,s),3.59(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.26(6H,s),2.11(3H,s),1.28(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例261
一种与制备实施例1类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-5-甲硫基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例181中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{3-氟-2-{2-甲基-4-(1,4-二甲基-5-甲硫基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物261”)。
本发明化合物261
1H-NMR(CDCl3)δ:7.53-7.47(1H,m),7.41-7.40(1H,m),7.38(1H,dd,J＝8.5,1.9Hz),7.33-7.26(2H,m),6.89(1H,d,J＝8.4Hz),5.30(2H,s),3.98(3H,s),3.59(3H,s),2.26(3H,s),2.25(3H,s),2.02(3H,s)。
制备实施例262
将2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酰氯2.1g(参考制备实施例227中描述的)溶解于四氢呋喃30ml。在搅拌下在室温下向28-30％氨水溶液70ml中逐滴加入以上制备的四氢呋喃溶液30ml，并且将所得到的混合物搅拌另外两小时。将沉淀过滤并且用水30ml和己烷30ml洗涤，然后在减压下干燥，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-氨基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物262”)2g。
本发明化合物262
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.40(2H,m),7.34-7.31(2H,m),7.30-7.27(1H,m),6.90(1H,d,J＝8.4Hz),5.75(2H,br s),5.07(2H,s),4.13(3H,s),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.36(3H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例263
在0℃下，向1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-氨基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物262)0.5g和吡啶10ml的混合物中加入磷酰氯0.26g。将所得到的混合物在室温下搅拌三小时并且向其中加入水30ml。将沉淀过滤并且用水10ml和己烷10ml洗涤，然后在减压下干燥，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-氰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物263”)0.38g。
本发明化合物263
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46-7.40(3H,m),7.37(1H,dd,J＝8.4,1.8Hz),7.28(1H,dd,J＝6.9,2.2Hz),6.90(1H,d,J＝8.4Hz),5.07(2H,s),4.03(3H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.33(3H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例264
在室温下，向1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(制备实施例20中描述的)(本发明化合物20)0.3g和氯仿5ml的混合物中加入N-溴代琥珀酰亚胺0.14g。将所得到的混合物在室温下搅拌十二小时并且向其中加入水5ml。用氯仿萃取所得到的混合物。将有机层用水、硫代硫酸钠水溶液和碳酸钠水溶液洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-溴-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物264”)0.3g。
本发明化合物264
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46-7.41(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.1,2.3Hz),7.15-7.15(1H,m),7.11(1H,dd,J＝8.5,2.7Hz),6.87(1H,d,J＝8.7Hz),5.06(2H,s),3.65(3H,s),2.51(3H,s),2.28(3H,s),2.25(3H,s),2.12(3H,s)。
制备实施例265
一种与制备实施例264类似的反应，其使用N-氯代琥珀酰亚胺代替N-溴代琥珀酰亚胺，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-氯-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物265”)。
本发明化合物265
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46-7.40(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.2,1.9Hz),7.15(1H,d,J＝2.7Hz),7.11(1H,dd,J＝8.6,2.6Hz),6.87(1H,d,J＝8.5Hz),5.06(2H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.27(3H,s),2.24(3H,s),2.12(3H,s)。
制备实施例266
一种与制备实施例239类似的反应，其使用甲醇代替2-丙炔-1-醇，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-甲酰基-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物266”)。
本发明化合物266
1H-NMR(CDCl3)δ:9.73(1H,s),7.45-7.40(2H,m),7.37-7.35(2H,m),7.28(1H,dd,J＝6.8,2.4Hz),6.91(1H,d,J＝9.2Hz),5.08(2H,s),4.29(3H,s),3.71(3H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例267
一种与制备实施例256类似的反应，其使用1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-甲酰基-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物266)代替1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-甲酰基-5-氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物207)，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-二氟甲基-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物267”)。
本发明化合物267
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.40(2H,m),7.33-7.27(3H,m),6.89(1H,d,J＝8.5Hz),6.59(1H,t,J＝54.7Hz),5.07(2H,s),4.13(3H,s),3.71(3H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s)。
制备实施例268
一种与制备实施例5类似的反应，其使用1-(4-羟基-3-甲基-苯基)-丙烷-1-酮(参考制备实施例114中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-[2-(2-甲基-4-丙酰基-苯氧基甲基]-3-乙基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物268”)。
本发明化合物268
1H-NMR(CDCl3)δ:7.81(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),7.76-7.75(1H,m),7.52-7.45(2H,m),7.30(1H,dd,J＝7.5,1.8Hz),6.88(1H,d,J＝8.6Hz),5.12(2H,s),3.59(3H,s),2.95(2H,q,J＝7.4Hz),2.84(2H,q,J＝7.6Hz),2.11(3H,s),1.28(3H,t,J＝7.6Hz),1.21(3H,t,J＝7.4Hz)。
制备实施例269
一种与制备实施例97类似的反应，其使用1-{2-[4-(3-二甲基氨基-丙烯酰基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢-四唑-5-酮(参考制备实施例228中描述的)代替1-{2-[4-(3-二甲基氨基-丙烯酰基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢-四唑-5-酮，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物269”)。
本发明化合物269
1H-NMR(CDCl3)δ:7.59(1H,d,J＝2.3Hz),7.51-7.48(2H,m),7.45-7.39(2H,m),7.28(1H,dd,J＝6.9,2.4Hz),6.89-6.87(1H,m),6.52(1H,d,J＝2.3Hz),5.07(2H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例270
一种与制备实施例252类似的反应，其使用3-甲基-4-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2,4-二氧代-丁酸乙酯(参考制备实施例229中描述的)代替3-甲基-4-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2,4-二氧代-丁酸乙酯，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物270”)。
本发明化合物270
1H-NMR(CDCl3)δ:7.51-7.45(2H,m),7.34-7.32(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.1,2.1Hz),6.93(1H,d,J＝8.0Hz),5.10(2H,s),4.42(2H,q,J＝7.2Hz),3.60(3H,s),2.86(2H,q,J＝7.6Hz),2.41(3H,s),2.13(3H,s),1.42(3H,t,J＝7.2Hz),1.29(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例271
将1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物270)3.3g、硫酸二甲酯2.6g和甲苯50ml的混合物在100℃下搅拌六小时。在室温下向所得到的混合物中加入水10ml，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物271”)1.8g。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50-7.44(2H,m),7.34-7.31(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.0,2.2Hz),6.91(1H,d,J＝8.2Hz),5.08(2H,s),4.40(2H,q,J＝7.2Hz),4.17(3H,s),3.60(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.36(3H,s),2.12(3H,s),1.42(3H,t,J＝7.1Hz),1.29(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例272
一种与制备实施例132类似的反应，其使用1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物269)代替1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物97)，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1-环丙基甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物272”)。
本发明化合物272
1H-NMR(CDCl3)δ:7.58-7.57(1H,m),7.53(1H,dd,J＝7.8,1.9Hz),7.50(1H,d,J＝2.3Hz),7.43-7.39(2H,m),7.28-7.26(1H,m),6.85(1H,d,J＝8.4Hz),6.46(1H,d,J＝2.3Hz),5.05(2H,s),4.02(2H,d,J＝7.0Hz),3.61(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s),1.35-1.31(1H,m),0.68-0.63(2H,m),0.41-0.37(2H,m)。
制备实施例273
一种与制备实施例262类似的反应，其使用2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酰氯(参考制备实施例230中描述的)代替2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酰氯，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(5-氨基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物273”)。
本发明化合物273
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50-7.44(2H,m),7.33-7.28(3H,m),6.91(1H,d,J＝8.2Hz),5.83(2H,br s),5.09(2H,s),4.12(3H,s),3.60(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.35(3H,s),2.12(3H,s),1.28(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例274
一种与制备实施例263类似的反应，其使用1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(5-氨基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(制备实施例273中描述的)(本发明化合物273)代替1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-氨基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物262)，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(5-氰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物274”)。
本发明化合物274
1H-NMR(CDCl3)δ:7.51-7.44(2H,m),7.40-7.36(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.1,2.1Hz),6.91(1H,d,J＝8.5Hz),5.09(2H,s),4.03(3H,s),3.60(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.34(3H,s),2.12(3H,s),1.29(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例275
在室温下，向1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(制备实施例269中描述的)(本发明化合物269)0.4g和N,N-二甲基甲酰胺4ml的混合物中加入55％氢化钠0.056g，并且将所得到的混合物搅拌一小时，然后向其中加入三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙基酯0.7g。将所得到的混合物在55℃下搅拌二十四小时。向其中加入水并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(2-{4-[1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基}-3-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物275”)0.22g。
本发明化合物275
1H-NMR(CDCl3)δ:7.57(1H,s),7.55-7.53(1H,m),7.50(1H,d,J＝2.3Hz),7.45-7.39(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.86(1H,d,J＝8.2Hz),6.57(1H,d,J＝2.5Hz),5.07(2H,s),4.73(2H,q,J＝8.4Hz),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例276
一种与制备实施例275类似的反应，其使用3-溴丙炔代替三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙基酯，得到1-(2-{4-[1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物276”)。
本发明化合物276
1H-NMR(CDCl3)δ:7.58(2H,d,J＝21.1Hz),7.53-7.51(1H,m),7.43-7.37(2H,m),7.28-7.24(1H,m),6.84(1H,d,J＝8.2Hz),6.49(1H,s),5.04(2H,s),4.96(2H,s),3.60(3H,s),2.49(4H,s),2.10(3H,s)。
制备实施例277
一种与制备实施例275类似的反应，其使用1-溴-2-丁炔代替三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙基酯，得到1-(2-{4-[1-(2-丁炔基)-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物277”)。
本发明化合物277
1H-NMR(CDCl3)δ:7.61(1H,d,J＝2.3Hz),7.57-7.57(1H,m),7.55-7.52(1H,m),7.44-7.39(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.85(1H,d,J＝8.5Hz),6.49(1H,d,J＝2.3Hz),5.06(2H,s),4.92(2H,q,J＝2.5Hz),3.61(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s),1.89(3H,t,J＝2.5Hz)。
制备实施例278
一种与制备实施例2类似的反应，其使用1-(4-羟基-3-甲基-苯基)-丙烷-1-酮(参考制备实施例114中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-[2-(2-甲基-4-丙酰基-苯氧基甲基]-3-氯-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物278”)。
本发明化合物278
1H-NMR(CDCl3)δ:7.79(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),7.74-7.73(1H,m),7.62(1H,dd,J＝8.2,1.1Hz),7.48(1H,t,J＝7.9Hz),7.41(1H,dd,J＝7.9,1.1Hz),6.87(1H,d,J＝8.6Hz),5.37(2H,s),3.59(3H,s),2.93(2H,q,J＝7.3Hz),2.05(3H,s),1.19(3H,t,J＝7.2Hz)。
制备实施例279一种与制备实施例252类似的反应，其使用3-甲基-4-{3-甲基-4-[2-氯-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2,4-二氧代-丁酸乙酯(参考制备实施例231中描述的)代替3-甲基-4-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2,4-二氧代-丁酸乙酯，得到1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物279”)。
本发明化合物279
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62(1H,dd,J＝8.0,1.4Hz),7.47(1H,t,J＝8.0Hz),7.40(1H,dd,J＝8.0,1.4Hz),7.32-7.30(2H,m),6.91(1H,d,J＝8.9Hz),5.35(2H,s),4.40(2H,q,J＝7.2Hz),3.61(3H,s),2.40(3H,s),2.07(3H,s),1.40(3H,t,J＝7.2Hz)。
制备实施例280
一种与制备实施例271类似的反应，其使用1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物279)代替1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮，得到1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物280”)。
本发明化合物280
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62(1H,dd,J＝8.0,1.4Hz),7.48(1H,t,J＝8.0Hz),7.41(1H,dd,J＝8.0,1.4Hz),7.34-7.30(2H,m),6.90(1H,d,J＝8.2Hz),5.35(2H,s),4.40(2H,q,J＝7.1Hz),4.16(3H,s),3.61(3H,s),2.36(3H,s),2.07(3H,s),1.42(3H,t,J＝7.1Hz)。
制备实施例281
一种与制备实施例262类似的反应，其使用2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-氯-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酰氯(参考制备实施例234中描述的)代替2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酰氯，得到1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(5-氨基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物281”)。
本发明化合物281
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.78(1H,dd,J＝8.0,0.9Hz),7.63(1H,t,J＝8.1Hz),7.55(1H,dd,J＝8.0,0.9Hz),7.40(2H,br s),7.29-7.27(2H,m),6.97(1H,d,J＝8.2Hz),5.16(2H,s),3.99(3H,s),3.51(3H,s),2.26(3H,s),1.97(3H,s)。
制备实施例282
一种与制备实施例263类似的反应，其使用1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(5-氨基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物281)代替1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-氨基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物262)，得到1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(5-氰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物282”)。
本发明化合物282
1H-NMR(CDCl3)δ:7.61(1H,dd,J＝8.0,1.4Hz),7.47(1H,t,J＝8.0Hz),7.40(1H,dd,J＝8.0,1.4Hz),7.38-7.34(2H,m),6.89(1H,d,J＝8.5Hz),5.34(2H,s),4.01(3H,s),3.60(3H,s),2.32(3H,s),2.06(3H,s)。
制备实施例283
一种与制备实施例116类似的反应，其使用1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物20)代替1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物62)，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-甲酰基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物283”)。
本发明化合物283
1H-NMR(CDCl3)δ:10.00(1H,s),7.47-7.42(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.1,1.7Hz),7.16-7.12(2H,m),6.90(1H,d,J＝8.4Hz),5.08(2H,s),3.66(3H,s),2.52-2.51(9H,m),2.13(3H,s)。
制备实施例284
将1-{3-溴-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物208)0.9g、三丁基-乙烯基锡烷0.6g、四-(三苯膦)-钯0.4g和甲苯10ml的混合物在回流下加热搅拌七小时。向其中加入水5ml并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-乙烯基-2-[2-甲基-4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物284”)0.6g。
本发明化合物284
1H-NMR(CDCl3)δ:7.71-7.69(1H,m),7.51(1H,t,J＝7.9Hz),7.41-7.40(1H,m),7.38-7.35(2H,m),7.06(1H,dd,J＝17.4,10.9Hz),6.86(1H,d,J＝8.4Hz),5.74(1H,dd,J＝17.4,1.1Hz),5.44(1H,dd,J＝10.9,1.1Hz),5.10(2H,s),3.85(3H,s),3.63(3H,s),2.14(3H,s),2.12(3H,s)。
制备实施例285
向3,5-二甲基-1-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟(参考制备实施例235中描述的)和N,N-二甲基甲酰胺10ml的混合物中加入2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪0.2g，之后将所得到的混合物在室温下搅拌7小时并且向其中加入水30ml。将沉淀过滤并且用水10ml洗涤，然后在减压下干燥，得到3,5-二甲基-1-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-腈(在下文中，被称为“本发明化合物285”)0.4g。
本发明化合物285
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47-7.41(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.2,1.9Hz),7.14-7.11(2H,m),6.89(1H,d,J＝8.5Hz),5.08(2H,s),3.65(3H,s),2.51(3H,s),2.39(3H,s),2.39(3H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例286
一种与制备实施例4类似的反应，其使用1-(4-羟基-3-氯-苯基)-丙烷-1-酮(参考制备实施例237中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-[2-(2-氯-4-丙酰基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物286”)。
本发明化合物286
1H-NMR(CDCl3)δ:7.97(1H,d,J＝2.3Hz),7.83(1H,dd,J＝8.6,2.0Hz),7.46-7.39(2H,m),7.31(1H,dd,J＝7.4,1.5Hz),6.93(1H,d,J＝8.8Hz),5.24(2H,s),3.67(3H,s),2.93(2H,q,J＝7.2Hz),2.53(3H,s),1.20(3H,t,J＝7.2Hz)。
制备实施例287
参照制备实施例283，得到1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-甲酰基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物287”)。
本发明化合物287
1H-NMR(CDCl3)δ:9.98(1H,s),7.63-7.61(1H,m),7.51-7.46(1H,m),7.42-7.40(1H,m),7.13-7.11(2H,m),6.91(1H,d,J＝7.8Hz),5.34(2H,s),3.63(3H,s),2.49(6H,s),2.06(3H,s)。
制备实施例288和289
将1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物252”)3.8g、硫酸二乙酯5.0g和甲苯50ml的混合物在90℃下搅拌六小时。在室温下向所得到的混合物中加入水10ml，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-1-乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物288”)和1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3-乙氧基羰基-1-乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物289”)。
本发明化合物288
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.40(2H,m),7.36-7.35(1H,m),7.33(1H,dd,J＝8.2,2.3Hz),7.28(1H,dd,J＝6.8,2.7Hz),6.90(1H,d,J＝8.2Hz),5.07(2H,s),4.59(2H,q,J＝7.2Hz),4.40(2H,q,J＝7.2Hz),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.36(3H,s),2.13(3H,s),1.43(6H,q,J＝7.1Hz)。
本发明化合物289
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46-7.41(2H,m),7.33-7.27(3H,m),6.92(1H,d,J＝7.9Hz),5.08(2H,s),4.44-4.39(2H,m),4.12(2H,q,J＝7.1Hz),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.41(3H,s),2.05(3H,s),1.42(3H,t,J＝7.1Hz),1.26(3H,t,J＝7.1Hz)。
制备实施例290
参照制备实施例285，得到1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(4-氰基-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物290”)。
本发明化合物290
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62(1H,dd,J＝8.1,1.3Hz),7.49(1H,t,J＝8.0Hz),7.41(1H,dd,J＝7.9,1.3Hz),7.12-7.09(2H,m),6.90(1H,d,J＝8.2Hz),5.34(2H,s),3.63(3H,s),2.38(3H,s),2.38(3H,s),2.06(3H,s)。
制备实施例291
参照制备实施例262，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-氨基羰基-1-乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物291”)。
本发明化合物291
1H-NMR(CDCl3)δ:7.43-7.40(2H,m),7.35-7.35(1H,m),7.31(1H,dd,J＝8.3,2.2Hz),7.29-7.27(1H,m),6.90(1H,d,J＝8.4Hz),5.74(2H,s),5.07(2H,s),4.53(2H,q,J＝7.1Hz),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.35(3H,s),2.13(3H,s),1.45(3H,t,J＝7.1Hz)。
制备实施例292
参照制备实施例263，得到1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-氰基-1-乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物292”)。
本发明化合物292
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.40(3H,m),7.37(1H,dd,J＝8.4,2.2Hz),7.28(1H,dd,J＝7.0,2.4Hz),6.89(1H,d,J＝8.5Hz),5.07(2H,s),4.33(2H,q,J＝7.2Hz),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.33(3H,s),2.13(3H,s),1.54(3H,t,J＝7.2Hz)。
制备实施例293
参照制备实施例285，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(4-氰基-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物293”)。
本发明化合物293
1H-NMR(CDCl3)δ:7.51-7.45(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.2,1.5Hz),7.13-7.11(2H,m),6.90(1H,d,J＝8.3Hz),5.09(2H,s),3.62(3H,s),2.84(2H,q,J＝7.6Hz),2.39(6H,s),2.11(3H,s),1.28(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例294
一种与制备实施例5类似的反应，其使用1-(4-羟基-3-甲基-苯基)-乙酮代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-[2-(4-乙酰基-2-甲基-苯氧基甲基]-3-乙基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物294”)。
本发明化合物294
1H-NMR(CDCl3)δ:7.81(1H,dd,J＝8.4,2.3Hz),7.76-7.75(1H,m),7.52-7.45(2H,m),7.31(1H,dd,J＝7.2,1.8Hz),6.89(1H,d,J＝8.6Hz),5.14(2H,s),3.60(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.56(3H,s),2.12(3H,s),1.29(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例295
一种与制备实施例4类似的反应，其使用4-(4-氯-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例244中描述的)代替2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚，得到1-{2-[4-(4-氯-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢-四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物295”)。
本发明化合物295
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62(1H,dd,J＝8.4,2.3Hz),7.57(1H,dd,J＝2.0,0.7Hz),7.45-7.39(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.89(1H,d,J＝8.4Hz),5.07(2H,s),4.11(3H,s),3.70(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s)。
制备实施例296
参照制备实施例97，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢-四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物296”)。
本发明化合物296
1H-NMR(CDCl3)δ:7.58(1H,d,J＝2.1Hz),7.51-7.44(4H,m),7.29(1H,dd,J＝7.1,2.1Hz),6.89(1H,d,J＝9.2Hz),6.52(1H,d,J＝2.1Hz),5.09(2H,s),3.58(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.12(3H,s),1.28(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例297
一种与制备实施例285类似的反应，其使用5-甲氧基-1-甲基-3-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟(参考制备实施例245中描述的)代替3,5-二甲基-1-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟，得到1-{2-[4-(4-氰基-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢-四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物297”)。
本发明化合物297
1H-NMR(CDCl3)δ:7.68(1H,dd,J＝8.4,2.2Hz),7.62-7.62(1H,m),7.45-7.40(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.89(1H,d,J＝8.5Hz),5.07(2H,s),4.33(3H,s),3.65(3H,s),3.63(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例298
参照制备实施例295，得到1-{2-[4-(4-氯-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-乙基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢-四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物298”)。
本发明化合物298
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62(1H,d,J＝8.5Hz),7.57(1H,s),7.49-7.43(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.89(1H,d,J＝8.5Hz),5.08(2H,s),4.11(3H,s),3.70(3H,s),3.58(3H,s),2.84(2H,q,J＝7.5Hz),2.11(3H,s),1.27(3H,t,J＝7.5Hz)。
制备实施例299
参照制备实施例295，得到1-{2-[4-(4-氯-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-氯-苯基}-4-甲基-1,4-二氢-四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物299”)。
本发明化合物299
1H-NMR(CDCl3)δ:7.63-7.59(2H,m),7.56(1H,dd,J＝2.2,0.6Hz),7.47(1H,t,J＝8.0Hz),7.40(1H,dd,J＝8.0,1.4Hz),6.89(1H,d,J＝8.5Hz),5.35(2H,s),4.11(3H,s),3.70(3H,s),3.59(3H,s),2.06(3H,s)。
制备实施例300
参照制备实施例295，得到1-{2-[4-(4-氯-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢-四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物300”)。
本发明化合物300
1H-NMR(CDCl3)δ:7.58(1H,dd,J＝8.5,2.3Hz),7.53(1H,d,J＝1.6Hz),7.46(1H,t,J＝8.1Hz),7.09-7.06(2H,m),6.91(1H,d,J＝8.7Hz),5.29(2H,s),4.10(3H,s),3.92(3H,s),3.69(3H,s),3.58(3H,s),2.03(3H,s)。
制备实施例301
参照制备实施例277，得到1-{2-[4-(1-丁-2-炔基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-乙基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢-四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物301”)。
本发明化合物301
1H-NMR(CDCl3)δ:7.61(1H,d,J＝2.3Hz),7.57-7.56(1H,m),7.53(1H,dd,J＝8.4,2.2Hz),7.49-7.43(2H,m),7.28(1H,dd,J＝7.0,2.2Hz),6.86(1H,d,J＝8.5Hz),6.48(1H,d,J＝2.3Hz),5.07(2H,s),4.92(2H,q,J＝2.4Hz),3.57(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.10(3H,s),1.89(3H,t,J＝2.5Hz),1.27(3H,q,J＝7.6Hz)。
制备实施例302
在室温下，将3-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-3-氧代-丙酸乙酯(参考制备实施例247中描述的)、甲苯70ml和甲基肼4g的混合物搅拌12小时。向所得到的混合物中加入水100ml并且用10％-HClaq酸化。将沉淀过滤并且用水10ml和己烷10ml洗涤，然后在减压下干燥，得到1-{2-[4-(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢-四唑-5-酮的粗产物3g。在室温下，向该粗产物和N,N-二甲基甲酰胺40ml的混合物中加入55％-氢化钠0.48g并搅拌一小时，然后向其中加入硫酸二甲酯1.8g并在100℃下搅拌4小时。向其中加入水50ml并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{2-[4-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢-四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物302”)
本发明化合物302
1H-NMR(CDCl3)δ:7.53-7.53(1H,m),7.48(1H,dd,J＝8.4,2.3Hz),7.44-7.39(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.84(1H,d,J＝8.4Hz),5.75(1H,s),5.05(2H,s),3.92(3H,s),3.67(3H,s),3.61(3H,s),2.51(3H,s),2.11(3H,s)。
制备实施例303
参照制备实施例283，得到1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-甲酰基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物303”)。
本发明化合物303
1H-NMR(CDCl3)δ:9.99(1H,s),7.51-7.45(2H,m),7.29(1H,d,J＝7.3Hz),7.15-7.12(2H,m),6.91(1H,d,J＝8.2Hz),5.09(2H,s),3.62(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.50(3H,s),2.50(3H,s),2.11(3H,s),1.28(3H,t,J＝7.6Hz)。
制备实施例304
一种与制备实施例139类似的反应，其使用1-{2-[4-(5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢-四唑-5-酮(本发明化合物302)代替1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物84)，得到1-{2-[4-(4-溴-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢-四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物304”)。
本发明化合物304
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62(1H,dd,J＝8.5,2.3Hz),7.56(1H,dd,J＝2.1,0.7Hz),7.46-7.40(2H,m),7.30-7.27(1H,m),6.90(1H,d,J＝8.5Hz),5.07(2H,s),4.10(3H,s),3.74(3H,s),3.63(3H,s),2.52(3H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例305
一种与制备实施例304类似的反应，其使用1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮(diazonia)双环[2.2.2]辛烷-双-四氟硼酸盐代替N-溴代琥珀酰亚胺，得到1-{2-[4-(4-氟-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢-四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物305”)。
本发明化合物305
1H-NMR(CDCl3)δ:7.57-7.55(2H,m),7.45-7.40(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.88(1H,d,J＝8.7Hz),5.07(2H,s),4.11(3H,d,J＝2.3Hz),3.64(3H,s),3.62(3H,s),2.51(3H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例306
参照制备实施例139，得到1-{2-[4-(4-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢-四唑-5-酮(在下文中，被称为“本发明化合物306”)。
本发明化合物306
1H-NMR(CDCl3)δ:7.51(1H,s),7.47-7.41(2H,m),7.30-7.28(1H,m),7.19-7.16(1H,m),7.13(1H,dd,J＝2.2,0.8Hz),6.95(1H,d,J＝8.2Hz),5.09(2H,s),3.79(3H,s),3.65(3H,s),2.53(3H,s),2.15(3H,s)。
接下来，以下示出用于制备由式(4)表示的化合物和由式(3)表示的化合物的合成实施例。
合成实施例1
将4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例140中描述的)2,1g、2-甲基-6-硝基苄基溴(参考制备实施例219)2g、碳酸钾1.5g和乙腈100ml的混合物在回流下加热搅拌二十四小时。在室温下，将反应混合物过滤并且在减压下浓缩滤液，然后进行硅胶柱层析，得到5-氯-1,4-二甲基-3-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基苄氧基)-苯基]-1H-吡唑3.1g。
5-氯-1,4-二甲基-3-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基苄氧基)-苯基]-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.66(1H,dd,J＝8.0,0.8Hz),7.47(1H,d,J＝7.0Hz),7.44-7.38(3H,m),6.96(1H,d,J＝8.4Hz),5.26(2H,s),3.86(3H,s),2.53(3H,s),2.18(3H,s),2.16(3H,s)。
合成实施例2
一种与合成实施例1类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例178中描述的)代替4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚，得到5-乙氧基-1,4-二甲基-3-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基苄氧基)-苯基]-1H-吡唑。
5-乙氧基-1,4-二甲基-3-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基苄氧基)-苯基]-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.66(1H,d,J＝7.7Hz),7.48-7.44(2H,m),7.42-7.38(2H,m),6.95(1H,d,J＝8.4Hz),5.25(2H,s),4.15(2H,q,J＝7.1Hz),3.71(3H,s),2.53(3H,s),2.18(3H,s),2.12(3H,s),1.42(3H,t,J＝7.1Hz)。
合成实施例3
一种与合成实施例1类似的反应，其使用4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚(参考制备实施例175中描述的)代替4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚，得到1,4-二甲基-5-甲氧基-3-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基苄氧基)-苯基]-1H-吡唑。
1,4-二甲基-5-甲氧基-3-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基苄氧基)-苯基]-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.66(1H,d,J＝7.7Hz),7.48-7.37(4H,m),6.95(1H,d,J＝8.4Hz),5.25(2H,s),3.94(3H,s),3.71(3H,s),2.53(3H,s),2.18(3H,s),2.14(3H,s)。
合成实施例4
在室温下，将5-乙氧基-1,4-二甲基-3-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基苄氧基)-苯基]-1H-吡唑(合成实施例2中描述的)2.1g、10％披钯碳(Pd/C)0.21g和乙醇30ml的混合物在氢气氛下搅拌八小时。将反应混合物过滤并且在减压下浓缩滤液，得到2-[4-(5-乙氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯胺1.6g。
2-[4-(5-乙氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯胺
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47-7.47(1H,m),7.45-7.42(1H,m),7.09-7.04(2H,m),6.65(1H,d,J＝7.5Hz),6.62(1H,d,J＝7.9Hz),5.09(2H,s),4.15(2H,q,J＝6.8Hz),4.04(2H,s),3.72(3H,s),2.37(3H,s),2.23(3H,s),2.13(3H,s),1.42(3H,t,J＝6.8Hz)。
合成实施例5
一种与合成实施例4类似的反应，其使用1,4-二甲基-5-甲氧基-3-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基苄氧基)-苯基]-1H-吡唑(合成实施例3中描述的)代替5-乙氧基-1,4-二甲基-3-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基苄氧基)-苯基]-1H-吡唑，得到2-[4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯胺。
2-[4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯胺
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46-7.45(1H,m),7.43(1H,dd,J＝8.6,2.0Hz),7.09-7.05(2H,m),6.67-6.61(2H,m),5.09(2H,s),4.04(2H,s),3.94(3H,s),3.72(3H,s),2.37(3H,s),2.23(3H,s),2.15(3H,s)。
合成实施例6
将2-[4-(5-乙氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯胺(合成实施例4中描述的)1.6g、甲苯50ml和三光气1.9g在回流下加热搅拌五小时。在减压下浓缩反应混合物，得到5-乙氧基-3-[4-(2-异氰酸酯基-6-甲基-苄氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-1H-吡唑1.7g。
5-乙氧基-3-[4-(2-异氰酸酯基-6-甲基-苄氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46-7.43(1H,m),7.28-7.23(1H,m),7.21-7.14(2H,m),7.09-7.03(2H,m),5.11(2H,s),4.16(2H,q,J＝7.1Hz),3.72(3H,s),2.42(3H,s),2.21(3H,s),2.13(3H,s),1.42(3H,t,J＝7.1Hz)。
合成实施例7
一种与合成实施例6类似的反应，其使用2-[4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯胺(合成实施例5中描述的)代替2-[4-(5-乙氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯胺，得到3-[4-(2-异氰酸酯基-6-甲基-苄氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑。
3-[4-(2-异氰酸酯基-6-甲基-苄氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47-7.44(1H,m),7.28-7.23(1H,m),7.19-7.16(2H,m),7.09-7.02(2H,m),5.12(2H,s),3.96(3H,s),3.74(3H,s),2.42(3H,s),2.21(3H,s),2.16(3H,s)。
合成实施例8
在0℃下，向N,N-二甲基甲酰胺15ml和三氯化铝0.76g的混合物中加入叠氮化钠0.34g。之后将所得到的混合物搅拌一小时，向其中加入5-乙氧基-3-[4-(2-异氰酸酯基-6-甲基-苄氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-1H-吡唑(合成实施例6中描述的)1.7g。将反应混合物在75℃下搅拌八小时。将反应混合物冷却至室温，其向其中加入冰水10ml，随后加入亚硝酸钠0.52g以及此外的10％盐酸水溶液10ml。用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-{2-[4-(5-乙氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-1,4-二氢四唑-5-酮0.7g。
1-{2-[4-(5-乙氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.43-7.38(2H,m),7.33(1H,dd,J＝8.4,1.9Hz),7.31-7.30(1H,m),7.29-7.27(1H,m),6.90(1H,d,J＝8.2Hz),5.15(2H,s),4.26(2H,q,J＝7.0Hz),3.82(3H,s),2.55(3H,s),2.12(3H,s),2.07(3H,s),1.45(3H,t,J＝7.1Hz)。
合成实施例9
一种与合成实施例8类似的反应，其使用3-[4-(2-异氰酸酯基-6-甲基-苄氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑(合成实施例7中描述的)代替5-乙氧基-3-[4-(2-异氰酸酯基-6-甲基-苄氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-1H-吡唑，得到1-{2-[4-(5-甲氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-{2-[4-(5-甲氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44-7.40(2H,m),7.39-7.35(2H,m),7.30(1H,dd,J＝6.8,2.2Hz),6.89(1H,d,J＝8.2Hz),5.08(2H,s),3.94(3H,s),3.73(3H,s),2.52(3H,s),2.11(3H,s),2.10(3H,s)。
合成实施例10
在室温下，将5-氯-1,4-二甲基-3-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基苄氧基)-苯基]-1H-吡唑(合成实施例1中描述的)2.9g、5％铂碳(Pt/C)0.3g、乙醇70ml和乙酸乙酯30ml的混合物在氢气氛下搅拌九小时三十分钟。将反应混合物过滤并且在减压下浓缩滤液，得到2-[4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯胺2.6g。
2-[4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯胺
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46-7.42(2H,m),7.09-7.05(2H,m),6.66(1H,d,J＝7.3Hz),6.62(1H,d,J＝8.0Hz),5.10(2H,s),4.03(2H,br s),3.86(3H,s),2.37(3H,s),2.23(3H,s),2.16(3H,s)。
合成实施例11
一种与合成实施例6类似的反应，其使用2-[4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯胺(合成实施例10中描述的)代替2-[4-(5-乙氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯胺，得到3-[4-(2-异氰酸酯基-6-甲基-苄氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-5-氯-1H-吡唑。
3-[4-(2-异氰酸酯基-6-甲基-苄氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-5-氯-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47-7.43(2H,m),7.22(1H,d,J＝7.8Hz),7.18-7.16(1H,m),7.06(2H,dd,J＝15.5,7.9Hz),5.12(2H,s),3.86(3H,s),2.42(3H,s),2.21(3H,s),2.17(3H,s)。
合成实施例12
一种与合成实施例8类似的反应，其使用3-[4-(2-异氰酸酯基-6-甲基-苄氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-5-氯-1H-吡唑(合成实施例11中描述的)代替5-乙氧基-3-[4-(2-异氰酸酯基-6-甲基-苄氧基)-3-甲基-苯基]-1,4-二甲基-1H-吡唑，得到1-{2-[4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-{2-[4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基}-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.40(2H,m),7.38-7.34(2H,m),7.28(1H,dd,J＝6.3,2.9Hz),6.87(1H,d,J＝8.5Hz),5.07(2H,s),3.85(3H,s),2.52(3H,s),2.12(3H,s),2.11(3H,s)
接下来，针对用于制备上述本发明化合物的中间体，以下示出参考制备实施例。
参考制备实施例1
根据下面提到的步骤(1)至(3)制备1-(2-溴甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
<步骤(1)>
在冰冷却下，将无水三氯化铝21.9g加入至N,N-二甲基甲酰胺250ml中，并且将混合物搅拌十五分钟。向其中加入叠氮化钠10.7g并且将混合物搅拌十五分钟。之后向其中加入1-氟-3-异氰酸酯基-2-甲基苯22.5g并且将所得到的混合物在80℃下加热三小时三十分钟。在冷却之后，在搅拌下将反应溶液加入至亚硝酸钠34g、水2L和冰500g的混合物中。将混合物用10％盐酸酸化并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和盐水洗涤，然后经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-氟苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮27.5g。
1-(2-甲基-3-氟苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:2.21(3H,s),7.07-7.36(3H,m),12.93(1H,s)。
<步骤(2)>
在冰冷却下，向上述1-(2-甲基-3-氟苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮10.00g和N,N-二甲基甲酰胺100ml的混合物中加入55％氢化钠2.47g。将反应混合物升高至室温并且搅拌一小时。在冰冷却下，向反应混合物中加入甲基碘3.5ml。将混合物升高至室温并且搅拌十四小时。向反应混合物中加入水并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用10％盐酸、水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(2-甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮2.19g。
1-(2-甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:2.19(3H,s),3.70(3H,s),7.16-7.20(2H,m),7.29(1H,dt,J＝5.9,8.3Hz)。
<步骤(3)>
将上述1-(2-甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮2.19g、1,1'-氮杂双(环己烷-1-腈)0.52g、N-溴代琥珀酰亚胺2.16g和氯苯40ml的混合物在回流下加热搅拌五小时。在将混合物冷却之后，向反应溶液中加入水，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(2-溴甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮2.36g。
1-(2-溴甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:3.75(3H,s),4.64(2H,s),7.23-7.30(2H,m),7.47(1H,dt,J＝5.9,8.0Hz)。
参考制备实施例2
根据下面提到的步骤(1)至(3)制备1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
<步骤(1)>
在冰冷却下，将无水三氯化铝21.9g加入至N,N-二甲基甲酰胺250ml中，并且将混合物搅拌十五分钟。向其中加入叠氮化钠10.7g并且将混合物搅拌十五分钟。之后向其中加入1-氯-3-异氰酸酯基-2-甲基苯25.0g并且将所得到的混合物在80℃下加热五小时。在冷却之后，在搅拌下将反应溶液加入至亚硝酸钠35g、水2L和冰500g的混合物中。将混合物用10％盐酸酸化并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和盐水洗涤，然后经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮17.0g。
1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:2.32(3H,s),7.28-7.36(2H,m),7.57(1H,dd,J＝6.8,2.2Hz),13.08(1H,s)。
<步骤(2)>
在冰冷却下，向上述1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮10.00g和N,N-二甲基甲酰胺100ml的混合物中加入60％氢化钠2.30g。将反应混合物升高至室温并且搅拌一小时。在冰冷却下，向反应混合物中加入甲基碘3.2ml。将混合物升高至室温并且搅拌十四小时。向反应混合物中加入水并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用10％盐酸、水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮1.56g。
1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:2.30(3H,s),3.73(3H,s),7.27(1H,d,J＝2.7Hz),7.28(1H,d,J＝7.1Hz),7.52(1H,dd,J＝2.7,6.8Hz)。
<步骤(3)>
将上述1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮1.56g、1,1'-氮杂双(环己烷-1-腈)0.34g、N-溴代琥珀酰亚胺1.42g和氯苯30ml的混合物在回流下加热搅拌五小时。在将混合物冷却之后，向反应溶液中加入水，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮1.94g。
1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:3.76(3H,s),4.69(2H,s),7.35(1H,dd,J＝1.2,8.1Hz),7.43(1H,t,J＝8.1Hz),7.58(1H,dd,J＝1.2,8.1Hz)。
参考制备实施例3
将3-氯-2-甲基苯甲酸21.5g、草酰氯17.6g、N,N-二甲基甲酰胺约50mg和四氢呋喃300ml的混合物在25℃下搅拌一小时。在减压下浓缩反应混合物，得到3-氯-2-甲基苯甲酰氯。
将三氯化铝33.6g、叠氮化钠49.2g和四氢呋喃100ml的混合物在回流下加热搅拌两小时。在将反应混合物冰冷却之后，向其中加入3-氯-2-甲基苯甲酰氯和四氢呋喃100ml的混合物，并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌十小时。在将混合物冷却后，在搅拌下向亚硝酸钠75.6g和水500ml的混合物中加入反应混合物。将混合物用浓盐酸酸化然后用乙酸乙酯萃取。使有机层经过无水硫酸钠干燥，然后在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮。
将上述1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮、碳酸钾57.5g、硫酸二甲酯19.1g和N,N-二甲基甲酰胺150ml的混合物在25℃下搅拌一小时。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，并且经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩所得到的混合物，得到1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮21.6g。
参考制备实施例4
在冷却下，向氯甲酸甲酯30ml和四氢呋喃50ml的混合物中逐滴加入3-氨基-1-氯-2-甲基苯5.00g，并且将混合物在25℃下搅拌半小时。向反应混合物中加入水并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，并且经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩混合物，得到1-氯-2-甲基-3-甲氧基羰基氨基苯5.80g。
将1-氯-2-甲基-3-甲氧基羰基氨基苯5.80g、五氯化磷7.53g和氯苯50ml的混合物在回流下加热搅拌一小时。在减压下浓缩反应混合物，得到1-氯-3-异氰酸酯基-2-甲基苯。
将三氯化铝4.71g、叠氮化钠6.89g和四氢呋喃100ml的混合物在回流下加热搅拌一小时。在将反应混合物冰冷却之后，向其中加入上述1-氯-3-异氰酸酯基-2-甲基苯和四氢呋喃10ml的混合物，并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌五小时。在将混合物冷却后，在搅拌下向亚硝酸钠10.59g和水300ml的混合物中加入反应混合物。将混合物用浓盐酸酸化并且用乙酸乙酯萃取。使有机层经过无水硫酸钠干燥，然后在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮。
将上述1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮、碳酸钾16.11g、硫酸二甲酯5.34g和N,N-二甲基甲酰胺150ml的混合物在25℃下搅拌一小时。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，并且经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩混合物，得到1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮4.80g。
参考制备实施例5
根据下面提到的步骤(1)至(4)制备1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
<步骤(1)>
将1-溴-2-甲基-3-氨基苯25.0g、三光气60.0g和甲苯400ml的混合物在回流下加热搅拌三小时。在减压下浓缩静置冷却后的反应混合物，得到1-溴-3-异氰酸酯基-2-甲基苯30.3g。
1-溴-3-异氰酸酯基-2-甲基苯
1H-NMR(CDCl3)δ:2.42(3H,s),7.00(1H,dt,J＝0.5,8.0Hz),7.05(1H,dd,J＝1.7,8.0Hz),7.39(1H,dd,1.5,7.7Hz)。
<步骤(2)>
在冰冷却下，将无水三氯化铝19.7g加入至N,N-二甲基甲酰胺220ml中，并且将混合物搅拌十五分钟。向其中加入叠氮化钠9.6g并且将混合物搅拌十五分钟。之后向其中加入上述1-溴-3-异氰酸酯基-2-甲基苯(参考制备实施例1中描述的)30.3g并且将所得到的混合物在80℃下加热五小时。在冷却之后，在搅拌下将反应溶液加入至亚硝酸钠33g、水2L和冰500g的混合物中。将混合物用10％盐酸酸化并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和盐水洗涤，然后经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮31.4g。
1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.22(3H,s),7.34(1H,t,J＝7.2Hz),7.49(1H,dd,J＝8.2,1.1Hz),7.82(1H,dd,J＝8.0,1.0Hz),14.72(1H,s)。
<步骤(3)>
在冰冷却下，向上述1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例9中描述的)31.40g和N,N-二甲基甲酰胺250ml的混合物中加入60％氢化钠5.90g。将反应混合物升高至室温并且搅拌一小时。在冰冷却下，向反应混合物中加入甲基碘8.4ml。将混合物升高至室温并且搅拌十四小时。向反应混合物中加入水并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用10％盐酸、水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮8.47g。
1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:2.33(3H,s),3.73(3H,s),7.21(1H,dt,J＝0.5,7.8Hz),7.30(1H,dd,J＝1.0,8.0Hz),7.71(1H,dd,J＝1.2,8.3Hz)。
<步骤(4)>
将上述1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮8.47g、1,1'-氮杂双(环己烷-1-腈)1.54g、N-溴代琥珀酰亚胺6.44g和氯苯125ml的混合物在回流下加热搅拌五小时。在将混合物冷却之后，向反应溶液中加入水，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮7.52g。
1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:3.76(3H,s),4.71(2H,s),7.34(1H,t,J＝7.8Hz),7.38(1H,dd,J＝8.0,1.7Hz),7.77(1H,dd,J＝7.8,1.7Hz)。
参考制备实施例6
将3-溴-2-甲基苯甲酸146.0g、草酰氯94.8g、N,N-二甲基甲酰胺约15mg和四氢呋喃500ml的混合物在25℃下搅拌一小时。在减压下浓缩反应混合物，得到3-溴-2-甲基苯甲酰氯。
将三氯化铝181.0g、叠氮化钠265.0g和四氢呋喃300ml的混合物在回流下加热搅拌两小时。在将反应混合物冰冷却之后，向其中加入3-溴-2-甲基苯甲酰氯和四氢呋喃200ml的混合物，并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌十小时。在将混合物冷却后，在搅拌下向亚硝酸钠407g和水1,500ml的混合物中加入反应混合物。将混合物用浓盐酸酸化然后用乙酸乙酯萃取。使有机层经过无水硫酸钠干燥，然后在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮。
将上述1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮、碳酸钾310.0g、硫酸二甲酯103.0g和N,N-二甲基甲酰胺500ml的混合物在25℃下搅拌一小时。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，并且经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩所得到的混合物，得到1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮142.0g。
参考制备实施例7
将3-碘-2-甲基苯甲酸10.00g、草酰氯5.33g、N,N-二甲基甲酰胺5滴和四氢呋喃200ml的混合物在25℃下搅拌一小时。在减压下浓缩反应混合物，得到3-碘-2-甲基苯甲酰氯。
将三氯化铝10.20g、叠氮化钠14.90g和四氢呋喃100ml的混合物在回流下加热搅拌两小时。在将反应混合物冰冷却之后，向其中加入3-碘-2-甲基苯甲酰氯和四氢呋喃100ml的混合物，并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌十小时。在将混合物冷却后，在搅拌下向亚硝酸钠22.90g和水200ml的混合物中加入反应混合物。将混合物用浓盐酸酸化然后用乙酸乙酯萃取。使有机层经过无水硫酸钠干燥，然后在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-碘苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮。
将上述1-(2-甲基-3-碘苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮、碳酸钾17.40g、硫酸二甲酯5.78g和N,N-二甲基甲酰胺150ml的混合物在25℃下搅拌一小时。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，并且经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩所得到的混合物，得到1-(2-甲基-3-碘苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮8.10g。
1-(2-甲基-3-碘苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:2.37(3H,s),3.72(3H,s),7.04(1H,t,J＝8.0Hz),7.32(1H,d,J＝7.7Hz),7.99(1H,d,8.0Hz)。
参考制备实施例8
将1-(2-甲基-3-碘苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例7中描述的)8.10g、1,1'-氮杂双(环己烷-1-腈)1.25g、N-溴代琥珀酰亚胺5.24g和氯苯100ml的混合物在回流下加热搅拌五小时。在将混合物冷却之后，向反应溶液中加入水，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(2-溴甲基-3-碘苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮3.11g。
1-(2-溴甲基-3-碘苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:3.75(3H,s),4.71(2H,s),7.17(1H,t,J＝8.0Hz),7.39(1H,d,J＝8.0Hz),8.04(1H,d,J＝8.0Hz)。
参考制备实施例9
根据步骤(1)至(4)制备1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
<步骤1>
将3-氨基-1-甲氧基-2-甲基苯15.0g、三光气48.7g和甲苯350ml的混合物在回流下加热搅拌三小时。在减压下浓缩静置冷却后的反应混合物，得到1-甲氧基-3-异氰酸酯基-2-甲基苯17.0g。
1-甲氧基-3-异氰酸酯基-2-甲基苯
1H-NMR(CDCl3)δ:2.19(3H,s),3.82(3H,s),6.69(1H,d,J＝8.2Hz),6.72(1H,dd,J＝0.5,8.0Hz),7.09(1H,t,J＝8.2Hz)。
<步骤2>
在冰冷却下，将无水三氯化铝16.0g加入至N,N-二甲基甲酰胺180ml中，并且将混合物搅拌十五分钟。向其中加入叠氮化钠7.8g并且将混合物搅拌十五分钟。之后向其中1-甲氧基-3-异氰酸酯基-2-甲基苯17.0g并且将所得到的混合物在80℃下加热四小时三十分钟。在冷却之后，在搅拌下将反应溶液加入至亚硝酸钠25g、水2L和冰500g的混合物中。将混合物用10％盐酸酸化并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和盐水洗涤，然后经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮16.2g。
1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.99(3H,s),3.87(3H,s),7.01(1H,d,J＝8.1Hz),7.17(1H,d,J＝8.1Hz)。7.36(1H,t,J＝8.3Hz),14.63(1H,s)。
<步骤3>
在冰冷却下，向上述1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮10.00g和N,N-二甲基甲酰胺100ml的混合物中加入55％氢化钠2.47g。将反应混合物升高至室温并且搅拌一小时。在冰冷却下，向反应混合物中加入甲基碘3.5ml。将混合物升高至室温并且搅拌十四小时。向反应混合物中加入水并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用10％盐酸、水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮2.19g。
1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:2.11(3H,s),3,72(3H,s),3.88(3H,s),6.95(1H,d,J＝8.2Hz),6.98(1H,d,J＝8.5Hz),7.29(1H,t,J＝8.2Hz)
<步骤4>
将上述1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮2.19g、1,1'-氮杂双(环己烷-1-腈)0.52g、N-溴代琥珀酰亚胺2.16g和氯苯40ml的混合物在回流下加热搅拌五小时。在将混合物冷却之后，向反应溶液中加入水，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮2.36g。
1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:3.74(3H,s),3.96(3H,s),4.93(2H,s),7.02(1H,dd,J＝1.0,8.5Hz),7.04(1H,d,J＝9.0Hz),7.43(1H,t,J＝8.1Hz)。
参考制备实施例10
将3-三氟甲基-2-甲基苯甲酸5.00g、草酰氯3.42g、N,N-二甲基甲酰胺约50mg和四氢呋喃200ml的混合物在25℃下搅拌一小时。在减压下浓缩反应混合物，得到3-三氟甲基-2-甲基苯甲酰氯。
将三氯化铝6.53g、叠氮化钠9.55g和四氢呋喃100ml的混合物在回流下加热搅拌两小时。在将反应混合物冰冷却之后，向其中加入3-三氟甲基-2-甲基苯甲酰氯和四氢呋喃100ml的混合物，并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌十小时。在将混合物冷却后，在搅拌下向亚硝酸钠14.7g和水200ml的混合物中加入反应混合物。将混合物用浓盐酸酸化然后用乙酸乙酯萃取。使有机层经过无水硫酸钠干燥，然后在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-三氟甲基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮。
将上述1-(2-甲基-3-三氟甲基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮、碳酸钾11.20g、硫酸二甲酯3.71g和N,N-二甲基甲酰胺150ml的混合物在25℃下搅拌一小时。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，并且经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩所得到的混合物，得到1-(2-甲基-3-三氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮5.13g。
1-(2-甲基-3-三氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:2.42(3H,s),3.75(3H,s),7.52(1H,t,J＝8.2Hz),7.62(1H,dd,J＝1.2,7.7Hz),8.02(1H,dd,J＝1.2,8.2Hz)。
参考制备实施例11
将1-(2-甲基-3-三氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例10中描述的)1.00g、1,1'-氮杂双(环己烷-1-腈)0.38g、N-溴代琥珀酰亚胺0.79g和氯苯30ml的混合物在回流下加热搅拌五小时。在将混合物冷却之后，向反应溶液中加入水，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(2-溴甲基-3-三氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮1.21g。
1-(2-溴甲基-3-三氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:3.77(3H,s),4.75(2H,s),7.62(1H,d,J＝5.5Hz),7.63(1H,d,J＝3.4Hz),7.85(1H,dd,J＝3.6,5.8Hz)。
参考制备实施例12
将3-硝基-2-甲基苯甲酸5.0g、草酰氯3.9g、N,N-二甲基甲酰胺约50mg和四氢呋喃200ml的混合物在25℃下搅拌一小时。在减压下浓缩反应混合物，得到3-硝基-2-甲基苯甲酰氯。
将三氯化铝7.4g、叠氮化钠11.0g和四氢呋喃100ml的混合物在回流下加热搅拌两小时。在将反应混合物冰冷却之后，向其中加入上述3-硝基-2-甲基苯甲酰氯和四氢呋喃100ml的混合物，并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌十小时。在将混合物冷却后，在搅拌下向亚硝酸钠16.6g和水200ml的混合物中加入反应混合物。将混合物用浓盐酸酸化然后用乙酸乙酯萃取。使有机层经过无水硫酸钠干燥，然后在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-硝基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮。
将上述1-(2-甲基-3-硝基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮、碳酸钾12.6g、硫酸二甲酯13.8g和N,N-二甲基甲酰胺150ml的混合物在25℃下搅拌一小时。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，并且经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩所得到的混合物，得到1-(2-甲基-3-硝基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮5.3g。
1-(2-甲基-3-硝基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:2.42(3H,s),3.75(3H,s),7.52(1H,t,J＝8.2Hz),7.62(1H,dd,J＝1.2,7.7Hz),8.02(1H,d,J＝1.2,8.2Hz)。
参考制备实施例13
将1-(2-甲基-3-硝基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例12中描述的)1.00g、1,1'-氮杂双(环己烷-1-腈)0.42g、N-溴代琥珀酰亚胺0.87g和氯苯30ml的混合物在回流下加热搅拌五小时。在将混合物冷却之后，向反应溶液中加入水，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(2-溴甲基-3-硝基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮1.00g。
1-(2-溴甲基-3-硝基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:3.72(3H,s),5.63(2H,s),7.61(1H,t,J＝8.0Hz),7.70(1H,d,J＝8.1Hz),7.97(1H,d,J＝8.1Hz)。
参考制备实施例14
将1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例5中描述的)45.0g、甲醇钠37.4g和四氢呋喃600ml的混合物在25℃下搅拌三小时。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，并且经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩混合物，得到1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.67(2H,s),7.33(1H,t,J＝7.8Hz),7.38(1H,dd,J＝1.2,8.1Hz),7.76(1H,dd,J＝1.5,7.8Hz)。
将以上制备的1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮、甲基硼酸23.2g、氟化铯66.7g、[1,1'-双(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物10.6g和二烷500ml的混合物在90℃下搅拌五小时三十分钟。在将反应混合物冷却之后，将混合物过滤，并且在减压下浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(2-甲氧基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-(2-甲氧基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:2.48(3H,s),3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.42(2H,s),7.21(1H,t,J＝5.1Hz),7.35(2H,d,J＝4.8Hz)。
将以上制备的1-(2-甲氧基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮、乙酸50ml和25％溴化氢-乙酸溶液50ml的混合物在65℃下搅拌一小时。向反应混合物中加入饱和盐水，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，并且经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩混合物，得到1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮27.9g。
1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:2.51(3H,s),3.75(3H,s),4.51(2H,s),7.22-7.24(1H,m),7.36-7.39(2H,m)。
参考制备实施例15
还可以根据下面提到的步骤(1)至(5)制备1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例14中描述的)。
<步骤(1)>
在冰冷却下，向2-氨基-6-甲基苯甲酸乙酯15.1g、乙酸乙酯150ml和乙醇150ml的混合物中加入2.0M三甲基甲硅烷基重氮甲烷的二乙醚溶液。将所得到的混合物在室温下搅拌四小时并且在减压下浓缩，得到2-氨基-6-甲基苯甲酸甲酯16.5g。
2-氨基-6-甲基苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ:6.94(1H,t,J＝8.0Hz),6.40-6.38(2H,m),4.96(2H,s),3.75(3H,s),2.29(3H,s)。
<步骤(2)>
在室温下向以上制备的2-氨基-6-甲基苯甲酸甲酯16.5g和甲苯300ml的混合物中加入三光气44.5g，并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌两小时三十分钟。在减压下浓缩反应混合物，得到2-异氰酸酯基-6-甲基苯甲酸甲酯。
2-异氰酸酯基-6-甲基苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.28-7.24(1H,m),7.07-7.04(1H,m),6.98-6.95(1H,m),3.97(3H,s),2.36(3H,s)。
<步骤(3)>
在冰冷却下，向N,N-二甲基甲酰胺200ml加入三氯化铝16.0g，并且将所得到的混合物搅拌半小时。向其中加入叠氮化钠7.2g并将所得到的混合物搅拌半小时，然后向其中加入以上制备的2-异氰酸酯基-6-甲基苯甲酸甲酯并将所得到的混合物在80℃下加热八小时。在将混合物冷却之后，向反应溶液中加入亚硝酸钠11.5g和冰水300ml。将混合物用10％盐酸酸化并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到2-甲基-6-(5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)苯甲酸甲酯。
在室温下向2-甲基-6-(5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)苯甲酸甲酯和N,N-二甲基甲酰胺300ml的混合物中加入碳酸钾42.0g和硫酸二甲酯18.9g，并且将所得到的混合物搅拌24小时。向反应溶液中加入水并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯13.9g。
2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50-7.46(2H,m),7.35-7.33(1H,m),3.83(3H,s),3.69(3H,s),2.48(3H,s)。
<步骤(4)>
在0℃下，向上述2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯25.0g和四氢呋喃300ml的混合物中加入三乙基硼氢化锂的1.0M四氢呋喃溶液201mL，并且将混合物在室温下搅拌半小时。向反应溶液中加入水，并且用10％盐酸将所得到的混合物酸化并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水洗涤然后经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到1-(2-羟甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮21.2g。
1-(2-羟甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.39-7.34(2H,m),7.21(1H,dd,J＝6.5,2.8Hz),4.48(2H,s),3.75(3H,s),2.57(3H,s),1.59(1H,br s)。
<步骤(5)>
向以上制备的1-(2-羟甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮21.2g和氯仿300ml的混合物中加入三溴化磷52.1g，并且将所得到的混合物在室温下搅拌一小时。向反应溶液中加入冰水200ml并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮26.0g。
参考制备实施例16
根据下面提到的步骤(1)至(6)制备1-(3-乙氧基-2-溴甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
<步骤(1)>
将2-甲基-3-硝基苯酚33.5g、碘乙烷41g、碳酸钾90g和丙酮400ml的混合物在回流下加热搅拌十小时。将混合物冷却至室温并且过滤。之后浓缩滤液。用乙酸乙酯萃取所得到的混合物，并且将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-乙氧基-2-甲基-3-硝基苯39.9g。
1-乙氧基-2-甲基-3-硝基苯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.39(1H,dd,J＝8.2,1.0Hz),7.24(1H,t,J＝8.3Hz),7.02(1H,d,J＝8.2Hz),4.08(2H,q,J＝7.0Hz),2.37(3H,s),1.50-1.42(3H,m)。
<步骤(2)>
将以上制备的1-乙氧基-2-甲基-3-硝基苯39.9g、钯-碳(钯5％)4g和乙醇200ml的混合物在加入氢的情况下搅拌十八小时。将所得到的混合物过滤并且在减压下浓缩滤液，得到3-乙氧基-2-甲基苯胺33.0g。
3-乙氧基-2-甲基苯胺
1H-NMR(CDCl3)δ:6.95(1H,t,J＝8.1Hz),6.35(1H,d,J＝2.9Hz),6.33(1H,d,J＝3.1Hz),4.02-3.97(2H,m),3.61(2H,br s),2.05(3H,s),1.40(3H,t,J＝7.1Hz)。
<步骤(3)>
在室温下，向以上制备的3-乙氧基-2-甲基苯胺33.0g和甲苯400ml的混合物中加入三光气25g，并且将所得到的混合物在加热回流下搅拌四小时。在减压下浓缩反应混合物，得到1-乙氧基-3-异氰酸酯基-2-甲基苯37.2g。
1-乙氧基-3-异氰酸酯基-2-甲基苯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.07(1H,t,J＝8.2Hz),6.70(1H,d,J＝7.7Hz),6.68(1H,d,J＝8.2Hz),4.02(2H,q,J＝7.0Hz),2.20(3H,s),1.42(3H,t,J＝7.0Hz)。
<步骤(4)>
在0℃下，向N,N-二甲基甲酰胺350ml和三氯化铝33.6g的混合物中加入叠氮化钠15g，并且将所得到的混合物搅拌一小时。之后向其中加入1-乙氧基-3-异氰酸酯基-2-甲基苯37.2g，并且将反应混合物加热至80℃并且搅拌五小时。将反应混合物冷却，并且在0℃下，向反应混合物中加入冰水100ml，随后加入亚硝酸钠23g和水150ml的混合物。将混合物用10％盐酸水溶液酸化并且使其pH约为4。用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，然后经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(3-乙氧基-2-甲基-苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮39.0g。
1-(3-乙氧基-2-甲基-苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.30(1H,t,J＝8.1Hz),6.99(1H,d,J＝8.5Hz),6.96(1H,d,J＝8.0Hz),4.10(2H,q,J＝6.9Hz),2.13(3H,s),1.46(3H,t,J＝7.0Hz)。
<步骤(5)>
在0℃下，向N,N-二甲基甲酰胺400ml、以上制备的1-(3-乙氧基-2-甲基-苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮39.0g、碳酸钾36.7g和N,N-二甲基甲酰胺400ml的混合物中加入硫酸二甲酯44.7g。将所得到的混合物升高至室温并且搅拌七小时。向其中加入水100ml并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，然后经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(3-乙氧基-2-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮38.2g。
1-(3-乙氧基-2-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.29-7.23(1H,m),6.96(1H,d,J＝8.2Hz),6.93(1H,d,J＝8.2Hz),4.08(2H,q,J＝6.9Hz),3.72(3H,s),2.11(3H,s),1.45(3H,t,J＝7.1Hz)。
<步骤(6)>
将以上制备的1-(3-乙氧基-2-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮38.2g、1,1'-氮杂双(环己烷-1-腈)7.95g、N-溴代琥珀酰亚胺33.4g和氯苯380ml的混合物在120℃下搅拌五小时。在将反应溶液冷却之后，向其中加入水，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，然后经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(3-乙氧基-2-溴甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮38.2g。
1-(3-乙氧基-2-溴甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.40(1H,t,J＝8.2Hz),7.01(2H,t,J＝8.3Hz),4.64(2H,s),4.17(2H,q,J＝7.0Hz),3.74(3H,s),1.49(3H,t,J＝6.9Hz)。
参考制备实施例17
将1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例14中描述的)29.8g、三丁基乙烯基锡35.2g、四(三苯膦)钯11.6g和甲苯500ml的混合物在回流下加热搅拌十四小时。在将反应溶液冷却之后，向其中加入饱和氯化铵水溶液，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(2-甲氧基甲基-3-乙烯基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮19.7g。
1-(2-甲氧基甲基-3-乙烯基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67(1H,dd,J＝7.8,1.3Hz),7.44(1H,t,J＝7.8Hz),7.29(1H,dd,J＝7.8,1.3Hz),7.11(1H,dd,J＝17.4,11.1Hz),5.72(1H,dd,J＝17.4,1.3Hz),5.44(1H,dd,J＝11.1,1.3Hz),4.45(2H,s),3.72(3H,s),3.23(3H,s)。
将以上制备的1-(2-甲氧基甲基-3-乙烯基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮19.7g、钯-丝心蛋白络合物3.02g和甲醇1L的混合物在室温下在氢气氛下搅拌十一小时。将反应混合物过滤，并且在减压下浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(2-甲氧基甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮19.3g。
1-(2-甲氧基甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.42-7.38(2H,m),7.23-7.20(1H,m),4.44(2H,s),3.72(3H,s),3.22(3H,s),2.82(2H,q,J＝7.6Hz),1.27(3H,t,J＝7.6Hz)。
将以上制备的1-(2-甲氧基甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮19.3g、乙酸40ml和25％溴化氢-乙酸溶液40ml的混合物在65℃下搅拌一小时三十分钟。向反应混合物中加入饱和盐水，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，并且经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩混合物，得到1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮23.3g。
1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44-7.37(2H,m),7.23(1H,dd,J＝7.1,2.0Hz),4.56(2H,s),3.75(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),1.33(3H,t,J＝7.6Hz)。
参考制备实施例18
根据下面提到的步骤(1)至(8)制备1-(2-溴甲基-3-二氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
<步骤(1)>
将硼氢化钠9.4g和四氢呋喃150ml的混合物在室温25℃下搅拌三十分钟。向其中加入2-甲基-3-硝基苯甲酸30.8g并且将所得到的混合物在25℃下搅拌三十分钟。将混合溶液冰冷却并且在四十五分钟内向其中缓慢加入甲磺酸11.0ml。将反应混合物在25℃下搅拌三天。向反应混合物中加入水并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用10％盐酸和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到3-羟甲基-2-甲基-1-硝基苯27.0g。
3-羟甲基-2-甲基-1-硝基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.81(1H,s),2.44(3H,s),4.79(2H,s),7.34(1H,t,J＝7.8Hz),7.65(1H,d,7.6Hz),7.72(1H,d,J＝8.1Hz)。
<步骤(2)>
将上述的3-羟甲基-2-甲基-1-硝基苯17.0g、二氧化锰65.0g和氯仿170ml的混合物在回流下加热搅拌五小时。将静置冷却后的反应混合物通过Celite过滤并且在减压下浓缩，得到3-甲酰基-2-甲基-1-硝基苯14.0g。
3-甲酰基-2-甲基-1-硝基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.78(3H,s),7.53(1H,t,J＝8.1Hz),7.97(1H,dd,J＝1.5,8.1Hz),8.06(1H,dd,J＝1.5,7.8Hz),10.39(1H,s)。
<步骤(3)>
在-78℃冷却下向上述3-甲酰基-2-甲基-1-硝基苯13.0g和氯仿200ml的混合物中逐滴加入N,N-二乙基氨基三氟化硫31.7g，并且将混合物在室温下搅拌十六小时。向反应混合物中加入水并且用氯仿萃取混合物。将有机层用饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到3-二氟甲基-2-甲基-1-硝基苯6.8g。
3-二氟甲基-2-甲基-1-硝基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.54(3H,s),6.84(1H,t,J＝54.6Hz),7.45(1H,t,J＝7.7Hz),7.78(1H,d,J＝7.7Hz),7.89(1H,d,J＝8.0Hz)
<步骤(4)>
将上述3-二氟甲基-2-甲基-1-硝基苯6.80g、5％铂-活性炭0.30g和甲醇50ml的混合物在35℃下在氢气氛下搅拌八小时。将反应混合物通过Celite过滤，并且在减压下浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到3-二氟甲基-2-甲基-1-氨基苯3.87g。
3-二氟甲基-2-甲基-1-氨基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H,s),3.71(2H,s),6.72(1H,t,J＝55.5Hz),6.79(1H,d,J＝8.0Hz),6.92(1H,d,J＝7.7Hz),7.09(1H,t,J＝7.7Hz)。
<步骤(5)>
将以上制备的3-二氟甲基-2-甲基-1-氨基苯3.87g、三光气10.96g和甲苯80ml的混合物在回流下加热搅拌三小时三十分钟。在减压下浓缩静置冷却后的反应混合物，得到3-二氟甲基-2-甲基-1-异氰酸酯基苯。
3-二氟甲基-2-甲基-1-异氰酸酯基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.39(3H,s),6.74(1H,t,J＝55.1Hz),7.21-7.27(2H,m),7.34(1H,d,J＝7.2Hz)。
<步骤(6)>
在冰冷却下，将无水三氯化铝3.62g加入至N,N-二甲基甲酰胺40ml中，并且将所得到的混合物搅拌二十分钟。向其中加入叠氮化钠1.76g并且将混合物搅拌十五分钟。之后向其中加入以上制备的3-二氟甲基-2-甲基-1-异氰酸酯基苯(<步骤(5)>中描述的)并且将所得到的混合物在80℃下加热四小时。在冷却之后，在搅拌下将反应溶液加入至亚硝酸钠6g、水0.5L和冰100g的混合物中。将所得到的混合物用10％盐酸酸化并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和盐水洗涤，然后经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到1-(2-甲基-3-二氟甲基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮3.22g。
<步骤(7)>
将以上制备的1-(2-甲基-3-二氟甲基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮3.22g、碳酸钾3.93g、甲基碘4.04g和N,N-二甲基甲酰胺70ml的混合物在25℃下搅拌五小时。向反应混合物中加入水并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用10％盐酸、水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(2-甲基-3-二氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮1.14g。
1-(2-甲基-3-二氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.31(3H,s),3.73(3H,s),6.83(1H,t,J＝55.1Hz),7.44-7.46(2H,m),7.68-7.71(1H,m)。
<步骤(8)>
将以上制备的1-(2-甲基-3-二氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮1.14g、1,1'-氮杂双(环己烷-1-腈)0.23g、N-溴代琥珀酰亚胺0.97g和氯苯20ml的混合物在回流下加热搅拌五小时。在将反应溶液冷却之后，向其中加入水，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(2-溴甲基-3-二氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮1.21g。
1-(2-溴甲基-3-二氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.76(3H,s),4.66(2H,s),6.99(1H,t,J＝54.8Hz),7.55(1H,d,J＝8.0Hz),7.60(1H,t,J＝7.7Hz),7.56(1H,d,J＝7.5Hz)。
参考制备实施例19
将2-氯-4-肼基苯酚盐酸盐(参考制备实施例112中描述的)3.0g、3-甲基-2,4-戊二酮1.5g、乙醇100ml的混合物在回流下加热搅拌十二小时。将溶剂蒸馏掉，并且向其中加入乙酸乙酯200ml，并且将所得到的混合物搅拌一小时。将沉淀过滤并且用己烷洗涤，然后在减压下干燥，得到2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚3.3g。
2-氯-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.43(1H,d,J＝2.7Hz),7.24(1H,dd,J＝8.7,2.6Hz),7.07(1H,d,J＝8.8Hz),2.15(3H,s),2.13(3H,s),1.92(3H,s)。
参考制备实施例20
一种与参考制备实施例19类似的反应，其使用乙酰丙酮代替3-甲基-2,4-戊二酮，得到2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.66(1H,br s),7.46(1H,d,J＝2.6Hz),7.26(1H,dd,J＝8.7,2.6Hz),7.10(1H,d,J＝8.8Hz),6.07(1H,s),2.23(3H,s),2.14(3H,s)
参考制备实施例21
一种与参考制备实施例19类似的反应，其使用1,1,5,5-四氟-2,4-戊二酮代替3-甲基-2,4-戊二酮，得到2-氯-4-(3,5-双-二氟甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
2-氯-4-(3,5-双-二氟甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(CDCl3)δ:7.53(1H,d,J＝2.4Hz),7.33(1H,dd,J＝8.7,2.6Hz),7.15(1H,d,J＝8.8Hz),6.94(1H,s),6.87-6.47(2H,m),5.81(1H,s)。
参考制备实施例22
一种与参考制备实施例19类似的反应，其使用1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮代替3-甲基-2,4-戊二酮，得到2-氯-4-(3,5-二-三氟甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
2-氯-4-(3,5-二-三氟甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(CDCl3)δ:7.52(1H,d,J＝2.4Hz),7.35-7.31(1H,m),7.14(1H,d,J＝8.8Hz),7.06(1H,s),5.93(1H,s)。
参考制备实施例23
一种与参考制备实施例19类似的反应，其使用1,1,1-三氟-2,4-戊二酮代替3-甲基-2,4-戊二酮，得到2-氯-4-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
2-氯-4-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47(1H,d,J＝2.7Hz),7.27(1H,d,J＝2.3Hz),7.25(1H,d,J＝2.7Hz),7.11(1H,d,J＝8.8Hz),6.44(1H,s),5.79(1H,s),2.32(2H,s)。
参考制备实施例24
一种与参考制备实施例19类似的反应，其使用庚烷-3,5-二酮代替3-甲基-2,4-戊二酮，得到2-氯-4-(3,5-二乙基-吡唑-1-基)-苯酚。
2-氯-4-(3,5-二乙基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:10.56(1H,br s),7.42(1H,d,J＝2.7Hz),7.24-7.21(1H,m),7.07(1H,d,J＝8.8Hz),6.10(1H,s),2.60-2.52(4H,m),1.20-1.16(3H,m),1.11(3H,dd,J＝7.9,7.0Hz)。
参考制备实施例25
一种与参考制备实施例19类似的反应，其使用2,6-二甲基-庚烷-3,5-二酮代替3-甲基-2,4-戊二酮，得到2-氯-4-(3,5-二异丙基-吡唑-1-基)-苯酚。
2-氯-4-(3,5-二异丙基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.41-7.39(1H,m),7.21-7.17(1H,m),7.10-7.07(1H,m),6.12(1H,s),2.93-2.83(2H,m),1.21(3H,d,J＝1.2Hz),1.19(3H,d,J＝1.2Hz),1.10(3H,s),1.09(3H,s)。
参考制备实施例26
将亚碘酰苯2.5g、三氟化硼-乙基醚1.6g、甲醇20ml和2,4-戊二酮1.14g的混合物在室温下搅拌五小时。在减压下浓缩所得到的混合物并且用叔丁基甲基醚萃取。将有机层用碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并且经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩所得到的混合物并且乙醇30ml和2-氯-4-肼基苯酚盐酸盐2g(参考制备实施例112中描述的)，然后将所得到的混合物在回流下加热搅拌十六小时。在减压下浓缩反应混合物并且向其中加入乙酸乙酯100ml，并且将所得到的混合物在室温下搅拌两小时。将沉淀过滤并且在减压下干燥，得到2-氯-4-(3,5-二甲基-4-甲氧基-吡唑-1-基)-苯酚0.75g。
2-氯-4-(3,5-二甲基-4-甲氧基-吡唑-1-基)-苯酚
参考制备实施例27
一种与参考制备实施例19类似的反应，其使用3-乙基-2,4-戊二酮代替3-甲基-2,4-戊二酮，得到2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯酚。
2-氯-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.45(1H,s),7.27-7.23(1H,m),7.11-7.07(1H,m),2.37(2H,q,J＝7.5Hz),2.17(3H,s),2.16(3H,s),1.05(3H,t,J＝7.6Hz)。
参考制备实施例28
将1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑(参考制备实施例65中描述的)7.3g、47％氢溴酸50ml和乙酸50ml的混合物在回流下加热搅拌三十小时。将溶剂蒸馏掉，并且向所得到的残留物中加入乙酸乙酯400ml，并且将所得到的混合物在室温下搅拌一小时。将沉淀过滤并且用己烷洗涤，并且在减压下浓缩，得到2-甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚6.1g。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.22(1H,d,J＝2.2Hz),7.14(1H,dd,J＝8.4,2.3Hz),6.91(1H,d,J＝8.3Hz),2.22(3H,s),2.17(3H,s),2.16(3H,s),1.97(3H,s)。
参考制备实施例29
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(2-氯-4-甲氧基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到3-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
3-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(CDCl3)δ:10.65(1H,br s),7.02(1H,d,J＝8.5Hz),6.76(1H,d,J＝2.7Hz),6.55-6.52(1H,m),5.99(1H,s),2.32(3H,s),2.09(3H,s)。
参考制备实施例30
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑(参考制备实施例66中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
2-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.68(1H,br s),7.19(1H,s),7.10(1H,dd,J＝8.8,2.3Hz),6.87(1H,d,J＝8.8Hz),6.13(1H,s),2.20(6H,s),2.16(3H,s)。
参考制备实施例31
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(4-甲氧基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑(参考制备实施例74中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.69-9.67(1H,m),7.22(2H,dd,J＝6.6,2.1Hz),6.83(2H,dd,J＝6.6,2.1Hz),5.98(1H,s),2.18(3H,s),2.14(3H,s)。
参考制备实施例32
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(4-甲氧基-2-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑(参考制备实施例75中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到3-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
3-甲基-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.13(1H,d,J＝8.5Hz),6.78(1H,d,J＝2.4Hz),6.73(1H,dd,J＝5.9,2.7Hz),6.20(1H,s),2.23(3H,s),2.02(3H,s),1.88(3H,s)。
参考制备实施例33
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(2-氯-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑(参考制备实施例76中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到3-氯-4-(吡唑-1-基)-苯酚。
3-氯-4-(吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.96(1H,d,J＝2.2Hz),7.68-7.67(1H,m),7.34(1H,d,J＝8.7Hz),6.98(1H,d,J＝2.7Hz),6.85(1H,dd,J＝8.7,2.7Hz),6.47-6.45(1H,m)。
参考制备实施例34
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例67中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
2-甲基-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.04-8.03(1H,m),7.46(1H,d,J＝2.8Hz),7.44(1H,s),7.34(1H,dd,J＝8.6,2.8Hz),6.82(1H,d,J＝8.6Hz),2.16(3H,s),2.07(3H,s)。
参考制备实施例35
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例68中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(5-甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
2-甲基-4-(5-甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.50(1H,d,J＝1.5Hz),7.17(1H,d,J＝2.4Hz),7.09(1H,dd,J＝8.5,2.7Hz),6.87(1H,d,J＝8.5Hz),6.22(1H,d,J＝1.5Hz),2.24(3H,s),2.16(3H,s)。
参考制备实施例36
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例68中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
2-甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.13(1H,d,J＝2.4Hz),7.46(1H,d,J＝2.7Hz),7.35(1H,dd,J＝8.5,2.7Hz),6.81(1H,d,J＝8.5Hz),6.23(1H,d,J＝2.4Hz),2.23(3H,s),2.17(3H,s)。
参考制备实施例37
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑(参考制备实施例69中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(吡唑-1-基)-苯酚。
2-甲基-4-(吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.27(1H,d,J＝2.2Hz),7.65-7.63(1H,m),7.52(1H,d,J＝2.7Hz),7.41(1H,dd,J＝8.5,2.7Hz),6.85(1H,d,J＝8.5Hz),6.46(1H,t,J＝2.2Hz),5.36(1H,br s),2.18(3H,s)。
参考制备实施例38
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(3,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑(参考制备实施例77中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2,6-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
2,6-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.14(1H,d,J＝2.2Hz),7.33(1H,s),7.31(2H,s),6.23(1H,d,J＝2.2Hz),2.23(3H,s),2.20(6H,s)。
参考制备实施例39
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例78中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-氯-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
2-氯-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.25(1H,d,J＝2.2Hz),7.75(1H,d,J＝2.7Hz),7.56(1H,dd,J＝8.8,2.7Hz),7.02(1H,d,J＝8.8Hz),6.27(1H,d,J＝2.2Hz),2.24(3H,s)。
参考制备实施例40
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(2,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例81中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2,5-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
2,5-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.74(1H,d,J＝2.2Hz),7.00(1H,s),6.70(1H,s),6.22(1H,d,J＝2.2Hz),2.23(3H,s),2.10(3H,s),2.02(3H,s)。
参考制备实施例41
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例78中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-氯-4-(5-甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
2-氯-4-(5-甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:10.54(1H,s),7.50-7.49(1H,m),7.48-7.47(1H,m),7.28(1H,ddd,J＝8.7,2.6,0.7Hz),7.06(1H,d,J＝8.5Hz),6.22(1H,dd,J＝1.7,0.7Hz),2.27(3H,s)。
参考制备实施例42
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(2,3-二甲基-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例82中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2,3-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
2,3-二甲基-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.68(1H,d,J＝2.2Hz),6.92(1H,d,J＝8.3Hz),6.72(1H,d,J＝8.3Hz),6.22(1H,d,J＝2.2Hz),2.23(3H,s),2.10(3H,s),1.90(3H,s)。
参考制备实施例43
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(3-氟-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例80中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-氟-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
2-氟-4-(3-甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.24(1H,d,J＝2.4Hz),7.59(1H,dd,J＝12.6,2.6Hz),7.41(1H,dq,J＝8.8,1.2Hz),7.01(1H,t,J＝8.8Hz),6.28(1H,d,J＝2.4Hz),2.24(3H,s)。
参考制备实施例44
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-4-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例79中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-氯-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
2-氯-4-(4-甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.16-8.15(1H,m),7.74(1H,dd,J＝2.6,0.9Hz),7.55(1H,dq,J＝8.8,1.2Hz),7.49(1H,s),7.03(1H,d,J＝8.8Hz),2.07(3H,s)。
参考制备实施例45
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑(参考制备实施例72中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
2-甲基-4-(3-三氟甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(CDCl3)δ:7.83-7.80(1H,m),7.45(1H,d,J＝2.2Hz),7.32(1H,dd,J＝8.5,2.4Hz),6.82(1H,d,J＝8.5Hz),6.68(1H,d,J＝2.2Hz),5.46(1H,s),2.29(3H,s)。
参考制备实施例46
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4-二甲基-1H-吡唑(参考制备实施例70中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
2-甲基-4-(3,4-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.94(1H,s),7.41(1H,d,J＝2.2Hz),7.29(1H,dd,J＝8.5,2.7Hz),6.80(1H,d,J＝8.5Hz),2.15(6H,s),1.99(3H,s)。
参考制备实施例47
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5-二甲基-1H-吡唑(参考制备实施例70中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(4,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
2-甲基-4-(4,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.51(1H,s),7.17(1H,d,J＝2.2Hz),7.08(1H,dd,J＝8.5,2.4Hz),6.88(1H,d,J＝8.5Hz),2.16(3H,s),2.15(3H,s),2.01(3H,s)。
参考制备实施例48
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-叔丁基-1H-吡唑(参考制备实施例73中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(3-叔丁基-吡唑-1-基)-苯酚。
2-甲基-4-(3-叔丁基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.11(1H,d,J＝2.4Hz),7.46(1H,d,J＝2.7Hz),7.36(1H,dd,J＝8.5,2.7Hz),6.82(1H,d,J＝8.5Hz),6.33(1H,d,J＝2.2Hz),2.17(3H,s),1.29(9H,s)。
参考制备实施例49
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(4-甲氧基-3-三氟甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑(参考制备实施例83中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-三氟甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚。
2-三氟甲基-4-(3,4,5-三甲基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:10.96(1H,s),7.59-7.55(2H,m),7.16-7.12(1H,m),2.16(3H,s),2.15(3H,s),1.94(3H,s)。
参考制备实施例50
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用2-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑(参考制备实施例71中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(4,5,6,7-四氢-吲唑-2-基)-苯酚。
2-甲基-4-(4,5,6,7-四氢-吲唑-2-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.92(1H,s),7.43(1H,d,J＝2.7Hz),7.31(1H,dd,J＝8.7,2.7Hz),6.79(1H,d,J＝8.7Hz),2.61(2H,t,J＝6.2Hz),2.55-2.51(2H,m),2.16-2.13(3H,m),1.79-1.72(2H,m),1.72-1.65(2H,m)。
参考制备实施例51
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5,6,7-四氢-1H-吲唑(参考制备实施例71中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(4,5,6,7-四氢-吲唑-1-基)-苯酚。
2-甲基-4-(4,5,6,7-四氢-吲唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.39(1H,s),7.20(1H,s),7.12-7.09(1H,m),6.84(1H,d,J＝8.5Hz),2.64-2.59(2H,m),2.52-2.48(2H,m),2.16(3H,s),1.75-1.65(4H,m)。
参考制备实施例52
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用4-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例85中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-苯酚。
2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.04(1H,s),7.77(1H,s),7.53(1H,d,J＝2.0Hz),7.32(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),6.94(1H,d,J＝8.5Hz),3.83(3H,s)。
参考制备实施例53
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例84中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-苯酚。
2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.92(1H,s),7.68(1H,s),7.24(1H,s),7.15(1H,d,J＝8.2Hz),6.73(1H,d,J＝8.5Hz),3.82(3H,d,J＝0.7Hz),2.12(3H,s)。
参考制备实施例54
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-乙基-1H-吡唑(参考制备实施例86中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-4-基)-苯酚。
2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-4-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.99(1H,s),7.70(1H,s),7.26(1H,d,J＝1.2Hz),7.17(1H,dd,J＝8.2,2.4Hz),6.74(1H,d,J＝8.2Hz),4.11(2H,q,J＝7.2Hz),2.13(3H,s),1.38(3H,dd,J＝7.8,6.9Hz)。
参考制备实施例55
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-丙基-1H-吡唑(参考制备实施例87中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(1-丙基-1H-吡唑-4-基)-苯酚。
2-甲基-4-(1-丙基-1H-吡唑-4-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.98(1H,s),7.71(1H,s),7.26(1H,s),7.19-7.14(1H,m),6.74(1H,d,J＝8.2Hz),4.03(2H,t,J＝6.9Hz),2.12(3H,s),1.83-1.73(2H,m),0.84(3H,t,J＝7.2Hz)。
参考制备实施例56
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-异丙基-1H-吡唑(参考制备实施例88中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(1-异丙基-1H-吡唑-4-基)-苯酚。
2-甲基-4-(1-异丙基-1H-吡唑-4-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.03(1H,d,J＝1.5Hz),7.70(1H,d,J＝1.7Hz),7.27(1H,s),7.17(1H,d,J＝8.3Hz),6.75-6.72(1H,m),4.46(1H,dt,J＝14.0,6.0Hz),2.13(3H,s),1.43(3H,d,J＝2.4Hz),1.41(3H,d,J＝2.4Hz)。
参考制备实施例57
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-丁基-1H-吡唑(参考制备实施例89中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(1-丁基-1H-吡唑-4-基)-苯酚。
2-甲基-4-(1-丁基-1H-吡唑-4-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.97(1H,s),7.69(1H,s),7.26(1H,s),7.16(1H,d,J＝8.2Hz),6.73(1H,d,J＝8.2Hz),4.07(2H,t,J＝6.8Hz),2.15-2.10(3H,m),1.79-1.72(2H,m),1.25(2H,dd,J＝14.9,7.6Hz),0.89(3H,t,J＝7.4Hz)。
参考制备实施例58
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-异丁基-1H-吡唑代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(1-异丁基-1H-吡唑-4-基)-苯酚。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.17(1H,s),7.94(1H,s),7.69(1H,s),7.26(1H,s),7.16(1H,d,J＝8.2Hz),6.73(1H,d,J＝8.2Hz),3.88(2H,d,J＝7.0Hz),2.12(3H,s),0.84(6H,d,J＝6.5Hz)。
参考制备实施例59
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑(参考制备实施例90中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)-苯酚。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.83(1H,s),7.10(1H,s),7.03(1H,d,J＝8.2Hz),6.80(1H,d,J＝8.2Hz),3.80(3H,s),2.27(3H,s),2.14(3H,s)。
参考制备实施例60
将3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例91中描述的)2.9g、47％氢溴酸21ml和乙酸21ml的混合物在回流下加热搅拌二十小时。将溶剂蒸馏掉，并且向所得到的残留物中加入乙酸乙酯100ml，并且将所得到的混合物在室温下搅拌一小时。将沉淀过滤并且用己烷洗涤，并且在减压下浓缩，得到2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚2.45g。
2-甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.30(1H,br s),7.64(1H,s),7.48(1H,s),7.38(1H,d,J＝8.3Hz),6.76(1H,d,J＝8.0Hz),6.50-6.49(1H,m),3.83(3H,s),2.14(3H,s)。
参考制备实施例61
一种与参考制备实施例60类似的反应，其使用3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-乙基-1H-吡唑(参考制备实施例92中描述的)代替3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯酚。
2-甲基-4-(1-乙基-1H-吡唑-3-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.30(1H,br s),7.68(1H,d,J＝2.2Hz),7.48(1H,d,J＝2.2Hz),7.39(1H,dd,J＝8.3,2.2Hz),6.76(1H,d,J＝8.3Hz),6.49(1H,d,J＝2.2Hz),4.12(2H,q,J＝6.2Hz),2.14(3H,s),1.38(3H,t,J＝7.2Hz)。
参考制备实施例62
一种与参考制备实施例60类似的反应，其使用3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-异丙基-1H-吡唑(参考制备实施例93中描述的)代替3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(1-异丙基-1H-吡唑-3-基)-苯酚。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.30(1H,br s),7.71(1H,d,J＝2.2Hz),7.49-7.48(1H,m),7.39(1H,dd,J＝8.2,2.2Hz),6.76(1H,d,J＝8.2Hz),6.49(1H,d,J＝2.2Hz),4.53-4.42(1H,m),2.15(3H,s),1.43(6H,d,J＝6.5Hz)。
参考制备实施例63
一种与参考制备实施例60类似的反应，其使用3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,5-二甲基-1H-吡唑(参考制备实施例95中描述的)代替3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚。
2-甲基-4-(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.31(1H,br s),7.43(1H,d,J＝1.7Hz),7.33(1H,dd,J＝8.2,2.2Hz),6.75(1H,d,J＝8.2Hz),6.29(1H,s),3.71(3H,s),2.24(3H,s),2.13(3H,s)。
参考制备实施例64
一种与参考制备实施例60类似的反应，其使用3-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例94中描述的)代替3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑，得到2-溴-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚。
2-溴-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.87-7.86(1H,m),7.69(1H,d,J＝2.2Hz),7.60-7.57(1H,m),6.97(1H,d,J＝8.5Hz),6.61-6.60(1H,m),3.85(3H,s)。
参考制备实施例65
将4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸10g、3,4,5-三甲基-1H-吡唑(参考制备实施例103中描述的)7.3g、乙酸铜(II)18.4g、吡啶10.0g、分子筛4A 20.0g和乙腈300ml的混合物在回流下加热搅拌三十小时。将反应混合物通过Celite过滤，并且在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑7.3g。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.19-7.17(1H,m),7.14(1H,dd,J＝8.5,2.7Hz),6.84(1H,d,J＝8.5Hz),3.86(3H,s),2.24(6H,s),2.16(3H,s),1.97(3H,s)。
参考制备实施例66
一种与参考制备实施例65类似的反应，其使用3,5-二甲基-1H-吡唑代替3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.20(1H,d,J＝2.0Hz),7.16(1H,dd,J＝8.5,2.7Hz),6.84(1H,d,J＝8.5Hz),5.95(1H,s),3.86(3H,s),2.29(3H,s),2.24(3H,s),2.24(3H,s)。
参考制备实施例67
一种与参考制备实施例65类似的反应，其使用4-甲基-1H-吡唑代替3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-甲基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.60(1H,s),7.48(1H,s),7.44(1H,d,J＝2.7Hz),7.38(1H,dd,J＝8.7,2.7Hz),6.85(1H,d,J＝8.7Hz),3.85(3H,s),2.26(3H,s),2.15(3H,s)。
参考制备实施例68
一种与参考制备实施例65类似的反应，其使用3-甲基-1H-吡唑代替3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑和1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.70(1H,d,J＝2.2Hz),7.44(1H,d,J＝2.7Hz),7.37(1H,dd,J＝8.6,2.7Hz),6.84(1H,d,J＝8.6Hz),6.20(1H,d,J＝2.2Hz),3.85(3H,s),2.37(3H,s),2.26(3H,s)。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.54(1H,d,J＝1.7Hz),7.23-7.17(2H,m),6.87(1H,d,J＝8.5Hz),6.17-6.15(1H,m),3.88(3H,s),2.29(3H,s),2.26(3H,s)。
参考制备实施例69
一种与参考制备实施例65类似的反应，其使用1H-吡唑代替3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.82-7.81(1H,m),7.69(1H,d,J＝1.5Hz),7.48(1H,d,J＝2.2Hz),7.42(1H,dd,J＝8.6,2.7Hz),6.86(1H,d,J＝8.6Hz),6.43(1H,t,J＝2.2Hz),3.86(3H,s),2.28(3H,s)。
参考制备实施例70
一种与参考制备实施例65类似的反应，其使用3,4-二甲基-1H-吡唑代替3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4-二甲基-1H-吡唑和1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5-二甲基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.52(1H,s),7.41(1H,d,J＝2.7Hz),7.32(1H,dd,J＝8.7,2.9Hz),6.82(1H,d,J＝8.7Hz),3.84(3H,s),2.27(3H,s),2.25(3H,s),2.06(3H,s)。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4，5-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.41(1H,s),7.20-7.15(2H,m),6.86(1H,d,J＝8.5Hz),3.87(3H,s),2.25(3H,s),2.19(3H,s),2.05(3H,s)。
参考制备实施例71
一种与参考制备实施例65类似的反应，其使用4,5,6,7-四氢吲唑代替3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑和1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5,6,7-四氢-1H-吲唑。
2-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.51(1H,s),7.43(1H,d,J＝2.7Hz),7.34(1H,dd,J＝8.7,2.8Hz),6.83(1H,d,J＝8.8Hz),3.85(3H,s),2.77(2H,t,J＝6.2Hz),2.61(2H,t,J＝6.1Hz),2.25(3H,s),1.89-1.82(2H,m),1.81-1.74(2H,m)。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4,5,6,7-四氢-1H-吲唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.42(1H,s),7.29-7.25(1H,m),7.22(1H,dd,J＝8.5,2.7Hz),6.85(1H,d,J＝8.5Hz),3.86(3H,s),2.66(2H,t,J＝5.2Hz),2.58(2H,t,J＝5.2Hz),2.25(3H,s),1.83-1.74(4H,m)。
参考制备实施例72
一种与参考制备实施例65类似的反应，其使用3-三氟甲基-1H-吡唑代替3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.83(1H,dd,J＝2.3,0.9Hz),7.48(1H,d,J＝2.4Hz),7.43(1H,dd,J＝8.8,2.7Hz),6.87(1H,d,J＝8.8Hz),6.68(1H,d,J＝2.4Hz),3.87(3H,s),2.28(3H,s)。
参考制备实施例73
一种与参考制备实施例65类似的反应，其使用3-叔丁基-1H-吡唑代替3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-叔丁基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-叔丁基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.68(1H,d,J＝2.4Hz),7.44(1H,d,J＝2.2Hz),7.38(1H,dd,J＝8.5,2.7Hz),6.85-6.81(1H,m),6.27(1H,d,J＝2.4Hz),3.84(3H,s),2.26(3H,s),1.37(9H,s)。
参考制备实施例74
一种与参考制备实施例65类似的反应，其使用4-甲氧基-苯基硼酸代替4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，并且使用3,5-二甲基-1H-吡唑代替3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到1-(4-甲氧基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.32(2H,dt,J＝9.6,2.8Hz),6.95(2H,dt,J＝9.6,2.8Hz),5.96(1H,s),3.84(3H,s),2.29(3H,s),2.24(3H,s)。
参考制备实施例75
一种与参考制备实施例65类似的反应，其使用4-甲氧基-2-甲基-苯基硼酸代替4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，并且使用3,5-二甲基-1H-吡唑代替3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到1-(4-甲氧基-2-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-2-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.14(1H,d,J＝8.5Hz),6.82-6.75(2H,m),5.94(1H,s),3.86-3.80(3H,m),2.28(3H,s),2.03(3H,s),2.01(3H,s)。
参考制备实施例76
一种与参考制备实施例65类似的反应，其使用2-氯-4-甲氧基-苯基硼酸代替4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，并且使用1H-吡唑代替3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到1-(2-氯-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑。
1-(2-氯-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.74(2H,dd,J＝7.8,2.1Hz),7.45(1H,d,J＝8.8Hz),7.03(1H,d,J＝2.9Hz),6.90(1H,dd,J＝8.8,2.9Hz),6.45(1H,t,J＝2.1Hz),3.85(3H,s)。
参考制备实施例77
一种与参考制备实施例65类似的反应，其使用3,5-二甲基-4-甲氧基-苯基硼酸代替4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，并且使用3-甲基-1H-吡唑代替3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到1-(3,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑和1-(3,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑。
1-(3,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.72(1H,d,J＝2.2Hz),7.28(2H,s),6.20(1H,d,J＝2.2Hz),3.73(3H,s),2.37(3H,s),2.33(6H,s)。
1-(3,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.53(1H,d,J＝1.7Hz),7.08(2H,s),6.16-6.15(1H,m),3.75(3H,s),2.32(6H,s),2.32(3H,s)。
参考制备实施例78
一种与参考制备实施例65类似的反应，其使用3-氯-4-甲氧基-苯基硼酸代替4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，并且使用3-甲基-1H-吡唑代替3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑和1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑。
1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.70(2H,t,J＝2.3Hz),7.49(1H,dd,J＝9.0,2.7Hz),6.96(1H,d,J＝9.0Hz),6.23(1H,d,J＝2.3Hz),3.93(3H,s),2.37(3H,s)
1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.55(1H,d,J＝1.7Hz),7.49(1H,d,J＝2.6Hz),7.31(1H,dd,J＝8.8,2.6Hz),7.00(1H,d,J＝8.8Hz),6.18-6.17(1H,m),3.95(3H,s),2.32(3H,s)。
参考制备实施例79
一种与参考制备实施例65类似的反应，其使用3-氯-4-甲氧基-苯基硼酸代替4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，并且使用4-甲基-1H-吡唑代替3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-4-甲基-1H-吡唑。
1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-4-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.69(1H,d,J＝2.7Hz),7.61-7.60(1H,m),7.51-7.48(2H,m),6.97(1H,d,J＝9.0Hz),3.93(3H,s),2.15(3H,s)。
参考制备实施例80
一种与参考制备实施例65类似的反应，其使用3-氟-4-甲氧基-苯基硼酸代替4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，并且使用3-甲基-1H-吡唑代替3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到1-(3-氟-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑。
1-(3-氟-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.70(1H,d,J＝2.4Hz),7.44(1H,dd,J＝12.2,2.7Hz),7.33(1H,dq,J＝8.9,1.4Hz),6.99(1H,t,J＝8.9Hz),6.22(1H,d,J＝2.4Hz),3.91(3H,s),2.36(3H,s)。
参考制备实施例81
一种与参考制备实施例65类似的反应，其使用2,5-二甲基-4-甲氧基-苯基硼酸代替4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，并且使用3-甲基-1H-吡唑代替3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到1-(2,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑。
1-(2,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.40(1H,d,J＝2.2Hz),7.09(1H,s),6.69(1H,s),6.17(1H,d,J＝2.2Hz),3.86(3H,s),2.36(3H,s),2.18(3H,s),2.18(3H,s)。
参考制备实施例82
一种与参考制备实施例65类似的反应，其使用2,3-二甲基-4-甲氧基-苯基硼酸代替4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，并且使用3-甲基-1H-吡唑代替3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到1-(2,3-二甲基-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑。
1-(2,3-二甲基-4-甲氧基-苯基)-3-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.38(1H,d,J＝2.2Hz),7.12(1H,d,J＝8.8Hz),6.74(1H,d,J＝8.8Hz),6.17(1H,d,J＝2.2Hz),3.85(3H,s),2.36(3H,s),2.19(3H,s),2.01(3H,s)。
参考制备实施例83
一种与参考制备实施例65类似的反应，其使用4-甲氧基-3-三氟甲基-苯基硼酸代替4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，得到1-(4-甲氧基-3-三氟甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-三氟甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62(1H,d,J＝2.7Hz),7.52(1H,dd,J＝8.9,2.7Hz),7.06(1H,d,J＝8.7Hz),3.95(3H,s),2.23(3H,s),2.18(3H,s),1.97(3H,s)。
参考制备实施例84
在氮气氛下，将4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸1.62g、4-溴-1-甲基-1H-吡唑1.57g、1,1'-双(二苯膦基)二茂铁-二氯化钯(II)二氯甲烷络合物0.79g、碳酸钠3.51g、二烷100ml和水30ml的混合物在回流下加热搅拌四小时。用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑1.3g。
4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.68(1H,s),7.52(1H,s),7.28-7.24(2H,m),6.82(1H,d,J＝8.3Hz),3.93(3H,s),3.84(3H,s),2.24(3H,s)。
参考制备实施例85
一种与参考制备实施例84类似的反应，其使用3-氯-4-甲氧基-苯基硼酸代替4-甲氧基-3-甲基-苯基硼酸，得到1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑。
1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.68(1H,s),7.54(1H,s),7.47(1H,d,J＝2.2Hz),7.31(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),6.92(1H,d,J＝8.5Hz),3.94(3H,s),3.91(3H,s)。
参考制备实施例86
一种与参考制备实施例84类似的反应，其使用4-溴-1-乙基-1H-吡唑(参考制备实施例106中描述的)代替4-溴-1-甲基-1H-吡唑，得到4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-乙基-1H-吡唑。
4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-乙基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.70(1H,s),7.56(1H,s),7.28-7.24(2H,m),6.82(1H,d,J＝8.5Hz),4.19(2H,q,J＝7.3Hz),3.84(3H,s),2.24(3H,s),1.52(3H,t,J＝7.3Hz)。
参考制备实施例87
一种与参考制备实施例84类似的反应，其使用4-溴-1-丙基-1H-吡唑(参考制备实施例107中描述的)代替4-溴-1-甲基-1H-吡唑，得到4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-丙基-1H-吡唑。
4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-丙基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.70(1H,s),7.54(1H,s),7.29-7.24(2H,m),6.82(1H,d,J＝8.3Hz),4.09(2H,t,J＝7.1Hz),3.84(3H,s),2.24(3H,s),1.92(2H,td,J＝14.5,7.2Hz),0.94(3H,t,J＝7.3Hz)。
参考制备实施例88
一种与参考制备实施例84类似的反应，其使用4-溴-1-异丙基-1H-吡唑(参考制备实施例108中描述的)代替4-溴-1-甲基-1H-吡唑，得到4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-异丙基-1H-吡唑。
4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-异丙基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.71(1H,s),7.59(1H,s),7.29-7.26(2H,m),6.82(1H,d,J＝8.7Hz),4.57-4.46(1H,m),3.84(3H,s),2.25(3H,s),1.54(6H,d,J＝6.5Hz)。
参考制备实施例89
一种与参考制备实施例84类似的反应，其使用4-溴-1-丁基-1H-吡唑(参考制备实施例110中描述的)代替4-溴-1-甲基-1H-吡唑，得到4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-异丙基-1H-吡唑。
4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-异丙基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.69(1H,s),7.54(1H,s),7.29-7.24(2H,m),6.82(1H,d,J＝8.3Hz),4.13(2H,t,J＝7.1Hz),3.84(3H,s),2.24(3H,s),1.91-1.84(2H,m),1.36(2H,td,J＝14.9,7.5Hz),0.95(3H,t,J＝7.3Hz)。
参考制备实施例90
一种与参考制备实施例84类似的反应，其使用4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑代替4-溴-1-甲基-1H-吡唑，得到4-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.35(1H,s),7.19-7.14(2H,m),6.84(1H,d,J＝8.2Hz),3.86(3H,s),3.85(3H,s),2.37(3H,s),2.25(3H,s)。
参考制备实施例91
在室温下，向3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑(参考制备实施例96中描述的)5.38g和N,N-二甲基甲酰胺100ml的混合物中加入55％氢化钠1.5g，并且将所得到的混合物搅拌半小时并且向其中加入甲基碘7.9g。将所得到的混合物搅拌十二小时并且向其中加入水，然后用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑2.9g和5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑1.0g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.61-7.58(1H,m),7.56(1H,dd,J＝8.3,2.2Hz),7.34(1H,d,J＝2.2Hz),6.84(1H,d,J＝8.3Hz),6.45(1H,d,J＝2.2Hz),3.93(3H,s),3.85(3H,s),2.26(3H,s)。
5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.49(1H,d,J＝1.7Hz),7.22-7.19(2H,m),6.89(1H,d,J＝8.5Hz),6.24(1H,d,J＝1.7Hz),3.88(3H,s),3.87(3H,s),2.26(3H,s)。
参考制备实施例92
一种与参考制备实施例91类似的反应，其使用乙基碘代替甲基碘，得到3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-乙基-1H-吡唑。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-乙基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.60(1H,s),7.57(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),7.38(1H,d,J＝2.4Hz),6.84(1H,d,J＝8.2Hz),6.45(1H,d,J＝2.2Hz),4.20(2H,q,J＝7.3Hz),3.85(3H,s),2.26(3H,s),1.52(3H,t,J＝7.4Hz)。
参考制备实施例93
一种与参考制备实施例91类似的反应，其使用异丙基碘代替甲基碘，得到3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-异丙基-1H-吡唑。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-异丙基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.60(1H,s),7.58-7.54(1H,m),7.42(1H,d,J＝2.4Hz),6.84(1H,d,J＝8.2Hz),6.45(1H,d,J＝2.4Hz),4.60-4.50(1H,m),3.85(3H,s),2.26(3H,s),1.54(6H,d,J＝6.8Hz)。
参考制备实施例94
一种与参考制备实施例91类似的反应，其使用3-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑(参考制备实施例97中描述的)代替3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑，得到3-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑和5-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑。
3-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.99(1H,d,J＝2.2Hz),7.69(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),7.36(1H,d,J＝2.4Hz),6.92(1H,d,J＝8.7Hz),6.45(1H,d,J＝2.4Hz),3.94(3H,s),3.92(3H,s)。
5-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.61(1H,d,J＝1.9Hz),7.50(1H,d,J＝1.7Hz),7.33(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),6.99-6.96(1H,m),6.26(1H,d,J＝1.7Hz),3.95(3H,s),3.87(3H,s)。
参考制备实施例95
一种与参考制备实施例91类似的反应，其使用3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例98中描述的)代替3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑，得到3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑和5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.56-7.55(1H,m),7.53-7.50(1H,m),6.82(1H,d,J＝8.5Hz),6.24(1H,d,J＝0.7Hz),3.84(3H,s),3.80(3H,s),2.29(3H,s),2.25(3H,s)。
5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.20-7.17(2H,m),6.88(1H,d,J＝8.2Hz),6.02(1H,s),3.87(3H,s),3.79(3H,s),2.29(3H,s),2.26(3H,s)。
参考制备实施例96
在室温下，向3-二甲基氨基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙烯酮(参考制备实施例98中描述的)7.69g和乙醇100ml的混合物中加入一水合肼9.8ml，并且将所得到的混合物搅拌二十四小时。在减压下浓缩反应混合物，从而使反应混合物中的乙醇约为10ml。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑5.4g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:11.91(1H,br s),7.58(1H,d,J＝2.2Hz),7.54-7.50(2H,m),6.84-6.80(1H,m),6.51(1H,d,J＝2.0Hz),3.85(3H,s),2.24(3H,s)。
参考制备实施例97
一种与参考制备实施例96类似的反应，其使用3-二甲基氨基-1-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-丙烯酮(参考制备实施例100中描述的)代替3-二甲基氨基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙烯酮，得到3-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑。
3-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.97(1H,d,J＝1.9Hz),7.70-7.66(1H,m),7.61(1H,d,J＝2.4Hz),6.93(1H,d,J＝8.5Hz),6.55(1H,d,J＝2.2Hz),3.93(3H,s)。
参考制备实施例98
一种与参考制备实施例96类似的反应，其使用1-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-丁烷-1,3-二酮(参考制备实施例101中描述的)代替3-二甲基氨基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙烯酮，得到3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.49-7.46(2H,m),6.83-6.80(1H,m),6.26(1H,s),3.84(3H,s),2.31(3H,s),2.23(3H,s)。
参考制备实施例99
将1-(4-甲氧基-3-甲基)-乙酮(参考制备实施例102中描述的)5.76g和N,N-二甲基甲酰胺二乙缩醛7.46ml的混合物在回流下加热搅拌二十四小时。在减压下浓缩反应混合物，得到3-二甲基氨基-1-(4-乙氧基-3-甲基-苯基)-丙烯酮4.78g。
3-二甲基氨基-1-(4-乙氧基-3-甲基-苯基)-丙烯酮
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.76(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),7.72(1H,s),7.64(1H,d,J＝12.4Hz),6.95(1H,d,J＝8.5Hz),5.80(1H,d,J＝12.4Hz),3.83(3H,s),3.11(3H,br s),2.90(3H,br s),2.18(3H,s)。
参考制备实施例100
一种与参考制备实施例99类似的反应，其使用1-(3-溴-4-甲氧基)-乙酮代替1-(4-甲氧基-3-甲基)-乙酮，得到3-二甲基氨基-1-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-丙烯酮。
3-二甲基氨基-1-(3-溴-4-甲氧基-苯基)-丙烯酮
1H-NMR(CDCl3)δ:8.12(1H,d,J＝2.2Hz),7.89(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),7.80(1H,d,J＝12.2Hz),6.91(1H,d,J＝8.5Hz),5.65(1H,d,J＝12.2Hz),3.94(3H,s),3.15(3H,s),2.96(3H,s)。
参考制备实施例101
在室温下，向四氢呋喃50ml中加入55％氢化钠3.07g和乙酸乙酯5.90g，并且将所得到的混合物搅拌半小时。之后，向其中加入1-(4-甲氧基-3-甲基)-乙酮(参考制备实施例102中描述的)5.50g、二苯并-18-冠醚-60.024g和乙醇1ml，并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌六小时。向反应混合物中加入水，并且用10％盐酸水溶液将所得到的混合物酸化并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮6.50g。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮
1H-NMR(CDCl3：23℃)δ:7.76(1H,dd,J＝8.6,2.3Hz),7.69(1H,d,J＝1.4Hz),6.85(1H,d,J＝8.5Hz),6.12(1H,s),3.89(3H,s),2.25(3H,s),2.17(3H,s)。
参考制备实施例102
将1-(4-羟基-3-甲基)-乙酮5.0g、甲基碘5.70g、碳酸钾20.0g和丙酮200ml的混合物在回流下加热搅拌六小时。将反应混合物过滤，并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到1-(4-甲氧基-3-甲基)-乙酮5.3g。
1-(4-甲氧基-3-甲基)-乙酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.82(1H,dd,J＝8.5,1.7Hz),7.79-7.76(1H,m),6.85(1H,d,J＝8.5Hz),3.90(3H,s),2.55(3H,s),2.25(3H,s)。
参考制备实施例103
在0℃下，向水5ml和乙酸5ml的混合物中加入3-甲基-2,4-戊二酮5.88g和一水合肼2.41g，并且将所得到的混合物搅拌五小时。将沉淀过滤并且用水和己烷洗涤，并且在减压下干燥，得到3,4,5-三甲基(toriemthyl)-1H-吡唑3.68g。
3,4,5-三甲基-1H-吡唑3.68g
1H-NMR(CDCl3)δ:2.19(6H,s),1.90(3H,s)。
参考制备实施例104
将1-[2-(4-乙酰基-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(制备实施例175中描述的)11.5g和N,N-二甲基甲酰胺二乙缩醛14ml的混合物在回流下加热搅拌七十二(72)小时。在减压下浓缩所得到的混合物，得到1-{2-[4-(3-二甲基氨基-丙烯酰基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮13.1g。
1-{2-[4-(3-二甲基氨基-丙烯酰基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.76(1H,d,J＝12.3Hz),7.71(1H,dd,J＝8.6,2.3Hz),7.68-7.66(1H,m),7.47(1H,t,J＝8.2Hz),7.10-7.06(2H,m),6.88(1H,d,J＝8.5Hz),5.69(1H,d,J＝12.3Hz),5.32(2H,s),3.93(3H,s),3.57(3H,s),3.09(3H,br s),2.96(3H,br s),2.02(3H,s)。
参考制备实施例106
在室温下，向4-溴-1H-吡唑(参考制备实施例111中描述的)3.0g和四氢呋喃80ml的混合物中加入55％氢化钠1.07g，并且将所得到的混合物搅拌半小时并且向其中加入乙基碘，并且将所得到的混合物搅拌十二小时。向反应混合物中加入水，然后用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到4-溴-1-乙基-1H-吡唑2.72g。
4-溴-1-乙基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45(1H,s),7.41(1H,s),4.15(2H,td,J＝7.5,6.8Hz),1.47(3H,td,J＝7.3,0.7Hz)。
参考制备实施例107
一种与参考制备实施例106类似的反应，其使用丙基碘代替乙基碘，得到4-溴-1-丙基-1H-吡唑。
4-溴-1-丙基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45(1H,s),7.39(1H,s),4.06(2H,t,J＝7.1Hz),1.87(2H,td,J＝14.5,7.3Hz),0.91(3H,t,J＝7.3Hz)。
参考制备实施例108
一种与参考制备实施例106类似的反应，其使用异丙基碘代替乙基碘，得到4-溴-1-异丙基-1H-吡唑。
4-溴-1-异丙基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45(1H,s),7.43(1H,s),4.50-4.44(1H,m),1.49(6H,d,J＝6.8Hz)。
参考制备实施例109
一种与参考制备实施例106类似的反应，其使用异丁基碘代替乙基碘，得到4-溴-1-异丁基-1H-吡唑。
4-溴-1-异丁基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45(1H,s),7.37(1H,s),3.88(2H,d,J＝7.3Hz),2.22-2.12(1H,m),0.90(6H,d,J＝6.8Hz)。
参考制备实施例110
一种与参考制备实施例106类似的反应，其使用丁基碘代替乙基碘，得到4-溴-1-丁基-1H-吡唑。
4-溴-1-丁基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,s),7.39(1H,s),4.09(2H,t,J＝7.2Hz),1.82(2H,ddd,J＝13.3,8.8,5.0Hz),1.32(2H,td,J＝14.9,7.5Hz),0.94(3H,t,J＝7.3Hz)。
参考制备实施例111
在室温下，向1H-吡唑50g和水700ml的混合物中加入N-溴代琥珀酰亚胺137.0g，并且将所得到的混合物搅拌十二小时。用乙酸乙酯萃取反应混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到4-溴-1H-吡唑80g。
4-溴-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.61(2H,s)。
参考制备实施例112
在0℃下，向3-氨基2-氯苯酚100g和浓盐酸250ml的混合物中缓慢加入含有亚硝酸钠67.0g的水溶液300ml，随后加入水400ml。将所得到的混合物搅拌两小时并且向其中缓慢加入无水氯化锡(II)292g和浓盐酸250ml，并且将所得到的混合物搅拌一小时。在室温下，将所得到的混合物搅拌额外的十二小时，然后将沉淀过滤。将滤液用10％盐酸水溶液和己烷洗涤，并且在减压下干燥，得到2-氯-4-肼基苯酚盐酸盐105g。
2-氯-4-肼基苯酚盐酸盐
1H-NMR(DMSO-D6)δ:10.00(3H,s),9.90(1H,s),7.92(1H,br s),7.07(1H,d,J＝2.7Hz),6.93(1H,d,J＝8.8Hz),6.85(1H,dd,J＝8.8,2.7Hz)。
参考制备实施例113
在0℃下，向邻甲酚10g和氯仿100ml的混合物中加入丙酰氯10g和三乙胺28g。将所得到的混合物升高至室温并且搅拌两小时。之后用氯仿萃取反应混合物，并且将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到丙酸邻甲苯基酯14g。
丙酸邻甲苯基酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.24-7.18(2H,m),7.15-7.11(1H,m),7.01-6.99(1H,m),2.61(2H,q,J＝7.6Hz),2.17(3H,s),1.29(3H,t,J＝7.6Hz)。
参考制备实施例114
在0℃下，向硝基甲烷150ml和丙酸邻甲苯基酯(参考制备实施例113中描述的)14g的混合物中加入三氯化铝30g。将所得到的混合物加热至50℃并且搅拌十二小时。向反应混合物中加入冰水200ml并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(4-羟基-3-甲基-苯基)-丙烷-1-酮8.8g。
1-(4-羟基-3-甲基-苯基)-丙烷-1-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.80(1H,d,J＝1.9Hz),7.75(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),6.86(1H,d,J＝8.5Hz),6.65(1H,s),2.96(2H,q,J＝7.2Hz),2.30(3H,s),1.22(3H,td,J＝7.3,1.3Hz)。
参考制备实施例115
将1-[2-(4-丙酰基-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(制备实施例176中描述的)3.5g和N,N-二甲基甲酰胺-二乙基缩醛2.6g的混合物在100℃下搅拌三十小时并且在减压下浓缩，得到1-{2-[4-(3-二甲基氨基-2-甲基-丙烯酰基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮3.9g。
1-{2-[4-(3-二甲基氨基-2-甲基-丙烯酰基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.49-7.44(1H,m),7.19-7.18(2H,m),7.10-7.05(2H,m),6.91(1H,s),6.82(1H,d,J＝8.9Hz),5.28(2H,s),3.93(3H,s),3.60(3H,s),3.04(6H,s),2.11(3H,s),1.99(3H,s)。
参考制备实施例116
一种与参考制备实施例99类似的反应，其使用1-1-(3-氯-4-甲氧基)-乙酮代替1-(4-甲氧基-3-甲基)-乙酮，得到3-二甲基氨基-1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-丙烯酮。
3-二甲基氨基-1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-丙烯酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.95(1H,d,J＝2.2Hz),7.84(1H,dd,J＝8.7,2.2Hz),7.80(1H,d,J＝12.3Hz),6.94(1H,d,J＝8.7Hz),5.65(1H,d,J＝12.3Hz),3.95(3H,s),3.14(3H,s),2.95(3H,s)。
参考制备实施例117
一种与参考制备实施例96类似的反应，其使用3-二甲基氨基-1-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-丙烯酮(参考制备实施例116中描述的)代替3-二甲基氨基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙烯酮，得到3-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑。
3-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.78(1H,d,J＝1.9Hz),7.61-7.59(2H,m),6.92(1H,d,J＝8.7Hz),6.54(1H,dd,J＝2.2,0.7Hz),3.92(3H,s)。
参考制备实施例118
一种与参考制备实施例91类似的反应，其使用3-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑(参考制备实施例117中描述的)代替3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑，得到3-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑和5-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑。
3-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.81(1H,d,J＝2.2Hz),7.64(1H,dd,J＝8.6,2.1Hz),7.36(1H,d,J＝2.2Hz),6.95(1H,d,J＝8.5Hz),6.45(1H,d,J＝2.2Hz),3.94(3H,s),3.93(3H,s)
5-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50(1H,d,J＝1.9Hz),7.44(1H,d,J＝2.2Hz),7.29-7.26(1H,m),7.01(1H,d,J＝8.5Hz),6.26(1H,d,J＝1.9Hz),3.96(3H,s),3.87(3H,s)。
参考制备实施例119
一种与参考制备实施例60类似的反应，其使用3-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例118中描述的)代替3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑，得到2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚。
2-氯-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.70(2H,dd,J＝7.2,1.7Hz),7.55(1H,dd,J＝8.5,1.4Hz),6.98(1H,d,J＝8.5Hz),6.61-6.60(1H,m),3.85(3H,s)。
参考制备实施例120
在室温下，向3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例91中描述的)3g、N-溴代琥珀酰亚胺2.9g和氯仿50ml的混合物搅拌十六小时。向反应混合物中加入水并且用氯仿萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-溴-1-甲基-1H-吡唑3.9g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-溴-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.69(1H,dd,J＝8.5,2.4Hz),7.63(1H,d,J＝2.2Hz),7.43(1H,s),6.87(1H,d,J＝8.5Hz),3.91(3H,s),3.86(3H,s),2.26(3H,s)。
参考制备实施例121
一种与参考制备实施例120类似的反应，其使用3-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例118中描述的)代替3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑，得到3-(4-甲氧基-3-氯-苯基)-4-溴-1-甲基-1H-吡唑。
3-(4-甲氧基-3-氯-苯基)-4-溴-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.92-7.91(1H,m),7.79-7.76(1H,m),7.44(1H,s),6.98(1H,d,J＝8.5Hz),3.94(3H,s),3.92(3H,s)。
参考制备实施例122
将3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-溴-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例120中描述的)3.9g、1,4-二烷80ml、水20ml、甲基硼酸3.3g、1,1'-双(二苯膦基)二茂铁-二氯化钯(II)二氯甲烷加合物1.4g和磷酸钾11.8g的混合物在回流下加热搅拌六小时。用乙酸乙酯萃取反应混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑2.4g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.47(1H,s),7.43(1H,dd,J＝8.2,2.2Hz),7.16(1H,s),6.86(1H,d,J＝8.2Hz),3.87(3H,s),3.85(3H,s),2.26(3H,s),2.20(3H,s)。
参考制备实施例123
一种与参考制备实施例122类似的反应，其使用3-(4-甲氧基-3-氯-苯基)-4-溴-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例121中描述的)代替3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-溴-1-甲基-1H-吡唑，得到3-(4-甲氧基-3-氯-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑。
3-(4-甲氧基-3-氯-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.70(1H,d,J＝2.2Hz),7.53(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),7.18(1H,s),6.97(1H,d,J＝8.5Hz),3.93(3H,s),3.88(3H,s),2.20(3H,s)。
参考制备实施例124
将3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑(参考制备实施例122中描述的)2.4g、47％氢溴酸18ml和乙酸18ml的混合物在回流下加热搅拌十六小时。将溶剂蒸馏掉，并且向所得到的残留物中加入乙酸乙酯50ml，并且将所得到的混合物在室温下搅拌一小时。将沉淀过滤并且用己烷洗涤，并且在减压下干燥，得到4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚2.1g。
4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.58(1H,s),7.34(1H,s),7.25(1H,dd,J＝8.2,2.2Hz),6.83(1H,d,J＝8.5Hz),3.81(3H,s),2.16(3H,s),2.13(3H,s)
参考制备实施例125
一种与参考制备实施例124类似的反应，其使用3-(4-甲氧基-3-氯-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑(参考制备实施例123中描述的)代替3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑，得到4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-氯-苯酚。
4-(1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-氯-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.54(1H,d,J＝2.2Hz),7.52(1H,s),7.41(1H,dd,J＝8.5,1.9Hz),7.01(1H,d,J＝8.5Hz),3.79(3H,s),2.13(3H,s)。
参考制备实施例126
在室温下，向3-乙基-2,4-戊二酮5g和乙醇50ml的混合物中加入一水合肼2.9g，并且将所得到的混合物搅拌五小时。将乙醇蒸馏掉并且对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑6.0g。
3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:2.36(2H,q,J＝7.6Hz),2.20(6H,s),1.07(3H,t,J＝7.6Hz)。
参考制备实施例127
一种与参考制备实施例65类似的反应，其使用3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑(参考制备实施例126中描述的)代替3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.19(1H,d,J＝2.7Hz),7.14(1H,dd,J＝8.5,2.7Hz),6.84(1H,d,J＝8.7Hz),3.86(3H,s),2.41(2H,q,J＝7.6Hz),2.26(3H,s),2.24(3H,s),2.17(3H,s),1.11(3H,t,J＝7.5Hz)。
参考制备实施例128
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑(参考制备实施例127中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯酚。
2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-乙基-吡唑-1-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.24(1H,d,J＝2.5Hz),7.15(1H,dd,J＝8.5,2.7Hz),6.93-6.91(1H,m),2.43(2H,q,J＝7.6Hz),2.25(3H,s),2.17(3H,s),2.17(3H,s),1.07(3H,t,J＝7.6Hz)
参考制备实施例129
在室温下，将3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,5-二甲基-1H-吡唑(参考制备实施例95中描述的)5.9g、N-溴代琥珀酰亚胺5.8g和氯仿100ml的混合物搅拌十七小时。向反应混合物中加入水并且用氯仿萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-溴-1,5-二甲基-1H-吡唑4.0g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-溴-1,5-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.67(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),7.62(1H,d,J＝1.9Hz),6.87(1H,d,J＝8.5Hz),3.86(3H,s),3.84(3H,s),2.31(3H,s),2.26(3H,s)。
参考制备实施例130
将3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-4-溴-1,5-二甲基-1H-吡唑(参考制备实施例129中描述的)1.3g、1,4-二烷30ml、水5ml、甲基硼酸1.0g、1,1'-双(二苯膦基)二茂铁-二氯化钯(II)二氯甲烷加合物0.4g和磷酸钾3.7g的混合物在回流下加热搅拌九小时。用乙酸乙酯萃取反应混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4,5-三甲基-1H-吡唑0.6g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4,5-三甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.43(1H,s),7.40(1H,dd,J＝8.2,2.2Hz),6.86(1H,d,J＝8.5Hz),3.85(3H,s),3.80(3H,s),2.25(3H,s),2.21(3H,s),2.11(3H,s)。
参考制备实施例131
将3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4,5-三甲基-1H-吡唑(参考制备实施例130中描述的)0.6g、47％氢溴酸5ml和乙酸5ml的混合物在回流下加热搅拌十三小时。将溶剂蒸馏掉，并且向所得到的残留物中加入乙酸乙酯30ml，并且将所得到的混合物在室温下搅拌一小时。将沉淀过滤并且用己烷洗涤，并且在减压下干燥，得到4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚0.5g。
4-(1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.33(1H,d,J＝2.2Hz),7.26(1H,dd,J＝8.2,2.2Hz),6.88(1H,d,J＝8.2Hz),3.82(3H,s),2.26(3H,s),2.17(3H,s),2.08(3H,s)。
参考制备实施例132
一种与参考制备实施例65类似的反应，其使用3-环丙基-1H-吡唑代替3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-环丙基-1H-吡唑和1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-环丙基-1H-吡唑。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-环丙基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.67(1H,d,J＝2.4Hz),7.43(1H,d,J＝2.9Hz),7.37(1H,dd,J＝8.7,2.7Hz),6.83(1H,d,J＝8.7Hz),6.05(1H,d,J＝2.4Hz),3.85(3H,s),2.26(3H,s),2.07-2.00(1H,m),0.98-0.93(2H,m),0.80-0.76(2H,m)。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-环丙基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.51(1H,d,J＝1.9Hz),7.37-7.35(2H,m),6.89-6.87(1H,m),5.91(1H,d,J＝1.9Hz),3.88(3H,s),2.27(3H,s),1.81-1.74(1H,m),0.97-0.93(2H,m),0.76-0.72(2H,m)。
参考制备实施例133
一种与参考制备实施例28类似的反应，其使用1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-5-环丙基-1H-吡唑(参考制备实施例132中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-(4-甲氧基-3-环丙基-1H-吡唑-3-基)-苯酚。
2-甲基-(4-甲氧基-3-环丙基-1H-吡唑-3-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.10(1H,d,J＝1.4Hz),7.45(1H,d,J＝2.2Hz),7.35-7.32(1H,m),6.81(1H,d,J＝8.2Hz),6.15-6.14(1H,m),2.16(3H,s),1.97-1.90(1H,m),0.91-0.87(2H,m),0.71-0.67(2H,m)。
参考制备实施例134
一种与参考制备实施例60类似的反应，其使用5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例95中描述的)代替3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-苯酚。
2-甲基-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.22(1H,s),7.15(1H,dd,J＝8.2,1.9Hz),6.89(1H,d,J＝8.2Hz),6.20(1H,s),3.77(3H,s),2.21(3H,s),2.16(3H,s)。
参考制备实施例135
在室温下，向4-甲氧基-3-甲基-苯甲酸5.0g和四氢呋喃100ml的混合物中加入草酰氯4.0g和二甲基甲酰胺0.2ml。将所得到的混合物搅拌两小时三十分钟然后在减压下浓缩。在室温下向所得到的混合物中另外加入氯仿150ml、N,O-二甲基-羟胺盐酸盐3.5g和N,N-二碘丙基-乙胺9.3g，并且将所得到的混合物搅拌四小时。向其中加入水并且用氯仿萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到4-甲氧基-N-甲氧基-3-甲基-N-甲基苯甲酰胺6.1g。
4-甲氧基-N-甲氧基-3-甲基-N-甲基苯甲酰胺
1H-NMR(CDCl3)δ:7.61-7.58(1H,m),7.54(1H,dd,J＝2.1,0.6Hz),6.81(1H,d,J＝8.5Hz),3.87(3H,s),3.57(3H,s),3.35(3H,s),2.23(3H,s)。
参考制备实施例136
将4-甲氧基-N-甲氧基-3-甲基-N-甲基苯甲酰胺(参考制备实施例135中描述的)5.7g、四氢呋喃100ml和乙基溴化镁的0.95mol/L四氢呋喃溶液43ml的混合物在回流下加热搅拌六小时。在室温下向其中加入饱和氯化铵溶液，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙烷-1-酮4.6g。
1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙烷-1-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.83(1H,dd,J＝8.6,2.3Hz),7.79-7.78(1H,m),6.84(1H,d,J＝8.7Hz),3.89(3H,s),2.95(2H,q,J＝7.2Hz),2.25(3H,s),1.21(3H,t,J＝7.2Hz)。
参考制备实施例137
将1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙烷-1-酮(参考制备实施例136中描述的)5.2g、四氢呋喃100ml、叔丁醇钾4.1g和碳酸二乙酯3.6g的混合物在回流下加热搅拌五小时三十分钟。在室温下向其中加入6N盐酸水溶液20ml，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-2-甲基-3-氧代-丙酸乙酯3.5g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-2-甲基-3-氧代-丙酸乙酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.86(1H,dd,J＝8.6,2.3Hz),7.80(1H,d,J＝2.2Hz),6.86(1H,d,J＝8.7Hz),4.19-4.10(3H,m),3.90(3H,s),2.25(3H,s),1.47(3H,d,J＝7.2Hz),1.19(3H,t,J＝7.1Hz)。
参考制备实施例138
将3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-2-甲基-3-氧代-丙酸乙酯(参考制备实施例137中描述的)3.5g、甲苯100ml和甲基肼7.4g的混合物在回流下加热搅拌十八小时。将甲苯蒸馏掉并且向所得到的残留物中加入3N盐酸水溶液，并且将沉淀过滤并且用己烷洗涤，得到3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-5-羟基-1H-吡唑1.4g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-5-羟基-1H-吡唑
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.47-7.44(2H,m),7.07(1H,d,J＝8.2Hz),3.84(3H,s),3.66(3H,s),2.20(3H,s),2.05(3H,s)。
参考制备实施例139
将3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-5-羟基-1H-吡唑(参考制备实施例138中描述的)1.4g和磷酰氯31.8g的混合物在100℃下搅拌十一小时。将反应混合物在减压下浓缩并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到5-氯-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑0.4g。
5-氯-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.42-7.40(2H,m),6.98(1H,d,J＝9.2Hz),3.81(3H,s),3.80(3H,s),2.19(3H,s),2.11(3H,s)。
参考制备实施例140
将5-氯-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑(参考制备实施例139和168中描述的)0.4g、47％氢溴酸3ml和乙酸3ml的混合物在回流下加热搅拌十五小时。将溶剂蒸馏掉，并且向所得到的残留物中加入乙酸乙酯20ml，并且将所得到的混合物在室温下搅拌一小时。将沉淀过滤并且用己烷洗涤，并且在减压下干燥，得到4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚0.3g。
4-(5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.33(1H,s),7.24(1H,d,J＝8.2Hz),6.83(1H,d,J＝8.2Hz),3.78(3H,s),2.15(3H,s),2.09(3H,s)。
参考制备实施例141
在0℃下，向2,5-二甲基苯酚20g和氯仿150ml的混合物中加入乙酰氯15g和三乙胺49g。将所得到的混合物升高至室温并且搅拌四小时。之后，用氯仿萃取反应混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到乙酸2,5-二甲基苯基酯24g。
乙酸2,5-二甲基苯基酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.10(1H,d,J＝7.7Hz),6.95(1H,d,J＝7.2Hz),6.82(1H,s),2.31(6H,s),2.13(3H,s)。
参考制备实施例142
一种与参考制备实施例141类似的反应，其使用2-溴苯酚代替2,5-二甲基苯酚，得到乙酸2-溴苯基酯。
乙酸2-溴苯基酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.61(1H,d,J＝7.3Hz),7.34(1H,t,J＝7.3Hz),7.16-7.10(2H,m),2.36(3H,s)。
参考制备实施例143
一种与参考制备实施例113类似的反应，其使用环丙甲酰氯代替丙酰氯，得到环丙烷甲酸2-甲基苯基酯。
环丙烷甲酸2-甲基苯基酯。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.24-7.17(2H,m),7.13(1H,td,J＝7.38,1.26Hz),7.01(1H,dd,J＝7.67,1.26Hz),2.19(3H,s),1.88(1H,tt,J＝8.01,3.78Hz),1.21-1.16(2H,m),1.06-1.00(2H,m)。
参考制备实施例144
一种与参考制备实施例113类似的反应，其使用3,3-二甲基丁酰氯代替丙酰氯，得到3,3-二甲基丁酸2-甲基苯基酯。
3,3-二甲基丁酸2-甲基苯基酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.24-7.18(2H,m),7.13(1H,td,J＝7.33,1.37Hz),7.00(1H,d,J＝7.33Hz),2.48(2H,s),2.20(3H,s),1.15(9H,s)。
参考制备实施例145
一种与参考制备实施例113类似的反应，其使用2-甲基丙酰氯代替丙酰氯，得到2-甲基丙酸2-甲基苯基酯。
2-甲基丙酸2-甲基苯基酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.24-7.17(2H,m),7.13(1H,t,J＝7.10Hz),6.98(1H,d,J＝7.79Hz),2.89-2.80(1H,m),2.17(3H,s),1.34(6H,d,J＝6.87Hz)。
参考制备实施例146
一种与参考制备实施例113类似的反应，其使用环己甲酰氯代替丙酰氯，得到环己烷甲酸2-甲基苯基酯。
环己烷甲酸2-甲基苯基酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.24-7.17(2H,m),7.12(1H,t,J＝7.33Hz),6.97(1H,d,J＝8.01Hz),2.63-2.55(1H,m),2.16(3H,s),2.11-2.07(2H,m),1.88-1.80(2H,m),1.70-1.59(2H,m),1.43-1.28(4H,m)。
参考制备实施例147
一种与参考制备实施例113类似的反应，其使用戊酰氯代替丙酰氯，得到戊酸2-甲基苯基酯。
戊酸2-甲基苯基酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.22-7.19(2H,m),7.13(1H,td,J＝7.37,1.09Hz),6.99(1H,dd,J＝7.61,1.09Hz),2.58(2H,t,J＝7.61Hz),2.18(3H,s),1.80-1.73(2H,m),1.50-1.42(2H,m),0.98(3H,t,J＝7.37Hz)。
参考制备实施例148
在室温下，向乙酸2,5-二甲基苯基酯(参考制备实施例141中描述的)24g和硝基甲烷200ml的混合物中加入三氯化铝49g，并且将所得到的混合物加热至50℃。将所得到的混合物搅拌八小时三十分钟并且向其中加入冰水300ml。用氯仿萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(2,5-二甲基-4-羟基-苯基)-乙酮21g。
1-(2,5-二甲基-4-羟基-苯基)-乙酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.59(1H,s),6.64(1H,s),5.56(1H,s),2.55(3H,s),2.50(3H,s),2.26(3H,s)。
参考制备实施例149
一种与参考制备实施例114类似的反应，其使用乙酸2-溴苯基酯(参考制备实施例142中描述的)代替丙酸邻甲苯基酯，得到1-(3-溴-4-羟基-苯基)-乙酮。
1-(3-溴-4-羟基-苯基)-乙酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.08(1H,d,J＝8.01Hz),6.68-6.60(2H,m),5.31(1H,br s),2.30(3H,s)。
参考制备实施例150
一种与参考制备实施例114类似的反应，其使用环丙烷甲酸2-甲基苯基酯(参考制备实施例143中描述的)代替丙酸邻甲苯基酯，得到环丙基-(4-羟基-3-甲基-苯基)-甲酮。
环丙基-(4-羟基-3-甲基-苯基)-甲酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.85(1H,d,J＝2.17Hz),7.80(1H,dd,J＝8.45,2.17Hz),6.84(1H,d,J＝8.45Hz),6.15(1H,br s),2.68-2.61(1H,m),2.30(3H,s),1.25-1.20(2H,m),1.04-0.98(2H,m)。
参考制备实施例151
一种与参考制备实施例114类似的反应，其使用3,3-二甲基丁酸2-甲基苯基酯(参考制备实施例144中描述的)代替丙酸邻甲苯基酯，得到1-(4-羟基-3-甲基-苯基)-3,3-二甲基丁烷-1-酮。
1-(4-羟基-3-甲基-苯基)-3,3-二甲基丁烷-1-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.79-7.77(1H,m),7.72(1H,dd,J＝8.47,2.29Hz),6.83(1H,d,J＝8.47Hz),6.23(1H,s),2.80(2H,s),2.29(3H,s),1.05(9H,s)。
参考制备实施例152
一种与参考制备实施例114类似的反应，其使用2-甲基丙酸2-甲基苯基酯(参考制备实施例145中描述的)代替丙酸邻甲苯基酯，得到1-(4-羟基-3-甲基-苯基)-2-甲基-丙烷-1-酮。
1-(4-羟基-3-甲基-苯基)-2-甲基-丙烷-1-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.80(1H,d,J＝2.18Hz),7.74(1H,dd,J＝8.24,2.18Hz),6.84(1H,d,J＝8.24Hz),6.08(1H,br s),3.57-3.49(1H,m),2.30(3H,s),1.20(6H,d,J＝6.75Hz)。
参考制备实施例153
一种与参考制备实施例114类似的反应，其使用环己酸2-甲基苯基酯(参考制备实施例146中描述的)代替丙酸邻甲苯基酯，得到环己基-(4-羟基-3-甲基-苯基)-甲酮。
环己基-(4-羟基-3-甲基-苯基)-甲酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.77(1H,d,J＝2.17Hz),7.73(1H,dd,J＝8.45,2.17Hz),6.82(1H,d,J＝8.45Hz),3.25-3.19(1H,m),2.29(3H,s),1.87-1.83(4H,m),1.76-1.25(6H,m)。
参考制备实施例154
一种与参考制备实施例114类似的反应，其使用戊酸2-甲基苯基酯(参考制备实施例147中描述的)代替丙酸邻甲苯基酯，得到1-(4-羟基-3-甲基-苯基)-戊烷-1-酮。
1-(4-羟基-3-甲基-苯基)-戊烷-1-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.80(1H,d,J＝2.17Hz),7.74(1H,dd,J＝8.45,2.17Hz),6.85(1H,d,J＝8.45Hz),6.28(1H,br s),2.92(2H,t,J＝7.49Hz),2.31(3H,t,J＝5.31Hz),1.75-1.67(2H,m),1.44-1.36(2H,m),0.95(3H,t,J＝7.31Hz)。
参考制备实施例155
在室温下，向1-(4-甲氧基-3-甲基)-乙酮(参考制备实施例102中描述的)6.9g和四氢呋喃200ml的混合物中加入三氟乙酸乙酯11.9g和乙醇钠的20％乙醇溶液28.5g。将所得到的混合物在回流下加热搅拌六小时。向反应混合物中加入水，并且将所得到的混合物用6N盐酸水溶液酸化。用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到4,4,4-三氟-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮10g。
4,4,4-三氟-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮
1H-NMR(CDCl3：23℃)δ:7.84(1H,dd,J＝8.7,2.4Hz),7.75(1H,dd,J＝1.7,0.7Hz),6.90(1H,d,J＝8.7Hz),6.51(1H,s),3.93(3H,s),2.27(3H,s)。
参考制备实施例156
在0℃下，向4,4,4-三氟-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮(参考制备实施例155中描述的)6.8g和乙醇100ml的混合物中加入甲基肼1.7g。将所得到的混合物升高至室温并且搅拌一小时。在减压下浓缩反应混合物，并且对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-2-甲基-3-三氟甲基-3,4-二氢-2H-吡唑-3-醇3.2g和5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑2g。
5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-2-甲基-3-三氟甲基-3,4-二氢-2H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44-7.44(1H,m),7.33(1H,dd,J＝8.5,2.4Hz),6.79(1H,d,J＝8.5Hz),3.85(3H,s),3.50(1H,d,J＝17.6Hz),3.24(1H,d,J＝17.6Hz),3.06(3H,s),2.87(1H,s),2.22(3H,s)。
5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.22-7.17(2H,m),6.91(1H,d,J＝8.5Hz),6.48(1H,s),3.90(3H,s),3.89(3H,s),2.27(3H,s)。
参考制备实施例157
将5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-2-甲基-3-三氟甲基-3,4-二氢-2H-吡唑-3-醇(参考制备实施例156中描述的)2.3g、6N盐酸水溶液4ml和四氢呋喃30ml的混合物在回流下加热搅拌两小时。用乙酸乙酯萃取反应混合物。用饱和碳酸钠水溶液和饱和盐水洗涤有机层。将有机层用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑2.2g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.56-7.53(2H,m),6.85(1H,d,J＝8.2Hz),6.81(1H,s),4.01(3H,s),3.86(3H,s),2.26(3H,s)。
参考制备实施例158
将3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑(参考制备实施例157中描述的)0.4g、47％氢溴酸24ml和乙酸24ml的混合物在回流下加热搅拌十二小时。将溶剂蒸馏掉，并且向所得到的残留物中加入冰水70ml。将沉淀过滤并且用冰水70ml洗涤，然后在减压下干燥，得到2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚2g。
2-甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.52(1H,s),7.57(1H,s),7.47(1H,d,J＝8.2Hz),7.22(1H,s),6.80(1H,d,J＝8.5Hz),3.96(3H,s),2.15(3H,s)。
参考制备实施例159
将1-(2,5-二甲基-4-羟基-苯基)-乙酮(参考制备实施例148中描述的)14.6g、甲基碘16.6g、碳酸钾26.8g和丙酮200ml的混合物在回流下加热搅拌八小时。将反应混合物冷却至室温并且过滤，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(4-甲氧基-2,5-二甲基)-乙酮15.1g。
1-(4-甲氧基-2,5-二甲基)-乙酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.56(1H,s),6.65(1H,s),3.87(3H,s),2.56(3H,s),2.54(3H,s),2.21(3H,s)。
参考制备实施例160
在室温下，向1-(4-甲氧基-2,5-二甲基)-乙酮(参考制备实施例159中描述的)6.9g和四氢呋喃200ml的混合物中加入三氟乙酸乙酯7.9g和乙醇钠的20％乙醇溶液19g。将所得到的混合物在回流下加热搅拌七小时，然后向反应混合物中加入水70ml，并且将所得到的混合物用6N盐酸水溶液酸化。用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到4,4,4-三氟-1-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮6.8g。
4,4,4-三氟-1-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮
1H-NMR(CDCl3：23℃)δ:7.44(1H,s),6.69(1H,s),6.35(1H,s),3.89(3H,s),2.57(3H,s),2.21(3H,s)。
参考制备实施例161
在0℃下，向4,4,4-三氟-1-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮(参考制备实施例160中描述的)6.8g和乙醇100ml的混合物中加入甲基肼1.7g。将所得到的混合物升高至室温并且搅拌一小时。在减压下浓缩反应混合物，并且对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到5-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-2-甲基-3-三氟甲基-3,4-二氢-2H-吡唑-3-醇3.2g和5-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑3g。
5-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-2-甲基-3-三氟甲基-3,4-二氢-2H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ:7.06(1H,s),6.67(1H,s),3.84(3H,s),3.59(1H,d,J＝17.4Hz),3.27(1H,d,J＝17.4Hz),3.06(3H,s),2.78(1H,s),2.53(3H,s),2.18(3H,s)。
5-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:6.96(1H,s),6.75(1H,s),6.41(1H,s),3.87(3H,s),3.69(3H,s),2.20(3H,s),2.14(3H,s)。
参考制备实施例162
将5-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-2-甲基-3-三氟甲基-3,4-二氢-2H-吡唑-3-醇(参考制备实施例161中描述的)3.2g、6N盐酸水溶液5.3ml和四氢呋喃50ml的混合物在回流下加热搅拌一小时。用乙酸乙酯萃取反应混合物。用饱和碳酸钠水溶液和饱和盐水洗涤有机层。将有机层用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到3-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑3g。
3-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.30(1H,s),6.70(1H,s),6.69(1H,s),4.03(3H,s),3.85(3H,s),2.43(3H,s),2.21(3H,s)。
参考制备实施例163
将3-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑(参考制备实施例162中描述的)3g、47％氢溴酸29ml和乙酸29ml的混合物在回流下加热搅拌二十一小时。将溶剂蒸馏掉，并且向所得到的残留物中加入冰水90ml。将沉淀过滤并且用冰水90ml和己烷100ml洗涤，然后在减压下浓缩，得到2,5-二甲基-4-(1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚2.9g。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.37(1H,s),7.26(1H,s),7.02(1H,s),6.66(1H,s),3.98(3H,s),2.32(3H,s),2.10(3H,s)。
参考制备实施例164
一种与参考制备实施例158类似的反应，其使用5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑(参考制备实施例156中描述的)代替3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑，得到2-甲基-4-(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-基)-苯酚。
2-甲基-4-(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.29(1H,s),7.22(1H,dd,J＝8.2,2.2Hz),6.90(1H,d,J＝8.2Hz),6.74(1H,s),3.88(3H,s),2.17(3H,s)。
参考制备实施例165
在室温下，向1-(4-甲氧基-3-甲基)-乙酮(参考制备实施例102中描述的)和四氢呋喃200ml的混合物中加入碳酸二乙酯16.1g、55％氢化钠6.2g、二苯并-18-冠醚-60.05g和乙醇3mL，并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌八小时。向反应混合物中加入水，并且用10％盐酸水溶液将所得到的混合物酸化并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-氧代-丙酸乙酯14.8g。
3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-氧代-丙酸乙酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.81(1H,dd,J＝8.5,2.4Hz),7.76-7.76(1H,m),6.86(1H,d,J＝8.5Hz),4.21(2H,q,J＝7.1Hz),3.93(2H,s),3.90(3H,s),2.24(3H,s),1.26(3H,t,J＝7.1Hz)。
参考制备实施例166
在室温下，向3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3-氧代-丙酸乙酯(参考制备实施例165中描述的)14.8g和甲苯100ml的混合物中加入N-甲基肼29g，并且将所得到的混合物搅拌十二小时。将甲苯蒸馏掉。在室温下，向反应混合物中加入水100ml，并且将所得到的混合物用10％盐酸水溶液酸化，并且搅拌三小时。将沉淀过滤并且用水400ml和乙酸乙酯500ml洗涤，然后在减压下干燥，得到5-羟基-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑9.3g。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.58-7.56(2H,m),6.97(1H,d,J＝8.9Hz),5.90(1H,s),3.81(3H,s),3.60(3H,s),2.18(3H,s)。
参考制备实施例167
在0℃下，向磷酰氯56g中加入N,N-二甲基甲酰胺4.0g，并且将所得到的混合物搅拌半小时。向其中加入5-羟基-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例166中描述的)9.3g。将所得到的混合物搅拌七小时并且将反应溶剂在减压下蒸馏掉。向反应混合物中加入冰水100ml并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到5-氯-4-甲酰基-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑6.3g。
5-氯-4-甲酰基-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:9.93(1H,s),7.55(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),7.51(1H,s),6.90(1H,d,J＝8.5Hz),3.92(3H,s),3.88(3H,s),2.27(3H,s)。
参考制备实施例168
在0℃下，向5-氯-4-甲酰基-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例167中描述的)0.3g和三氟乙酸10ml的混合物中加入三乙基硅烷0.27g。将所得到的混合物在室温下搅拌三小时，并且向其中加入水5ml。用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到5-氯-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑0.28g。
5-氯-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,4-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.42-7.40(2H,m),6.98(1H,d,J＝9.2Hz),3.81(3H,s),3.80(3H,s),2.19(3H,s),2.11(3H,s)。
参考制备实施例169
将1-(4-羟基-3-甲基-苯基)-乙酮10g、异丙基碘13.6g、碳酸钾18.4g和丙酮250ml的混合物在回流下加热搅拌十二小时。将反应混合物过滤并且在减压下浓缩所得到的滤液，并且对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-乙酮9.5g。
1-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-乙酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.80-7.78(2H,m),6.84(1H,d,J＝8.2Hz),4.69-4.60(1H,m),2.54(3H,s),2.23(3H,s),1.37(6H,d,J＝6.0Hz)。
参考制备实施例170
在室温下，向1-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-乙酮(参考制备实施例169中描述的)9.4g和四氢呋喃150ml的混合物中加入碳酸二乙酯11.6g、55％氢化钠4.5g、二苯并-18-冠醚-60.04g和乙醇3mL，并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌九小时。向反应混合物中加入水，并且用10％盐酸水溶液将所得到的混合物酸化并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-3-氧代-丙酸乙酯12.1g。
3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-3-氧代-丙酸乙酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.79-7.76(2H,m),6.85-6.83(1H,m),4.68-4.62(1H,m),4.21(2H,q,J＝7.2Hz),3.93(2H,s),2.22(3H,s),1.37(6H,d,J＝6.0Hz),1.26(3H,t,J＝7.1Hz)。
参考制备实施例171
在室温下，向3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-3-氧代-丙酸乙酯(参考制备实施例170中描述的)12.1g和甲苯100ml的混合物中加入N-甲基肼21g，并且将所得到的混合物搅拌十二小时。将甲苯在减压下蒸馏掉。在室温下，向反应混合物中加入水100ml，并且将所得到的混合物用10％盐酸水溶液酸化，并且搅拌三小时。将沉淀过滤并且用水400ml和乙酸乙酯500ml洗涤，然后在减压下干燥，得到5-羟基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑9.5g。
5-羟基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.58-7.54(2H,m),7.01-6.98(1H,m),5.95(1H,s),4.66-4.60(1H,m),3.62(3H,s),2.16(3H,s),1.28(6H,d,J＝5.1Hz)。
参考制备实施例172
在0℃下，向磷酰氯150g中加入N,N-二甲基甲酰胺10.9g，并且将所得到的混合物搅拌半小时。向其中加入5-羟基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例171中描述的)28g。将所得到的混合物在100℃下搅拌十小时并且将反应溶剂在减压下蒸馏掉。向反应混合物中加入冰水100ml并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到5-氯-4-甲酰基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑21g、2-甲基-4-(5-氯-4-甲酰基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚1g和4-甲酰基-5-羟基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑1g。
5-氯-4-甲酰基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:9.93(1H,s),7.52-7.50(2H,m),6.91-6.89(1H,m),4.63-4.54(1H,m),3.92(3H,s),2.25(3H,s),1.36(6H,d,J＝6.0Hz)。
2-甲基-4-(5-氯-4-甲酰基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚
1H-NMR(CDCl3)δ:9.92(1H,s),7.52-7.51(1H,m),7.47(1H,dd,J＝8.2,2.3Hz),6.85(1H,d,J＝8.2Hz),4.95(1H,s),3.93(3H,s),2.30(3H,s)。
4-甲酰基-5-羟基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(DMSO-D6)δ:10.79(1H,s),9.45(1H,s),7.31-7.29(2H,m),7.08(1H,d,J＝8.8Hz),4.74-4.65(1H,m),3.55(3H,s),2.18(3H,s),1.32(6H,d,J＝5.9Hz)
参考制备实施例173
在室温下，向5-氯-4-甲酰基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例172中描述的)4.8g和四氢呋喃100ml的混合物中加入甲醇0.6g和55％氢化钠0.8g，并且将所得到的混合物搅拌三小时。向反应混合物中加入水50ml，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到4-甲酰基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑4.5g。
4-甲酰基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:9.75(1H,s),7.39(1H,d,J＝1.9Hz),7.35(1H,dd,J＝8.3,2.3Hz),6.90(1H,d,J＝8.5Hz),4.63-4.54(1H,m),4.30(3H,s),3.71(3H,s),2.24(3H,s),1.36(6H,d,J＝6.0Hz)。
参考制备实施例174
在0℃下，向4-甲酰基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例173中描述的)4.2g和三氟乙酸20ml的混合物中加入三乙基硅烷4.2g。将所得到的混合物在室温下搅拌六小时，并且将溶剂在减压下蒸馏掉，并且向其中加入水10ml。用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1,4-二甲基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1H-吡唑3.8g。
1,4-二甲基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.43(1H,dd,J＝2.1,0.7Hz),7.37-7.34(1H,m),6.86(1H,d,J＝8.5Hz),4.57-4.51(1H,m),3.93(3H,s),3.71(3H,s),2.24(3H,s),2.14(3H,s),1.35(6H,d,J＝6.0Hz)。
参考制备实施例175
将1,4-二甲基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1H-吡唑(参考制备实施例174中描述的)7.4g和30％硫酸水溶液100ml的混合物在回流下加热搅拌十五小时。接下来，进行以下的后处理。将反应混合物冷却至0℃，并且将所得到的沉淀过滤并且用冷水洗涤，得到固体。同样地，将滤液在减压下浓缩至约一半体积并且冷却至0℃，并且将所得到的沉淀过滤并且用冷水洗涤，得到固体。将这些后处理进行四次，并且在减压下干燥所得到的全部固体，得到4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚6.4g。
4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.33(1H,s),7.29(1H,s),7.20(1H,d,J＝8.2Hz),6.79(1H,d,J＝8.2Hz),3.87(3H,s),3.60(3H,s),2.14(3H,s),2.04(3H,s)。
参考制备实施例176
一种与参考制备实施例173类似的反应，其使用乙醇代替甲醇，得到5-乙氧基-4-甲酰基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑。
5-乙氧基-4-甲酰基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑。
1H-NMR(CDCl3)δ:9.74(1H,s),7.39(1H,d,J＝1.8Hz),7.35(1H,dd,J＝8.2,2.3Hz),6.89(1H,d,J＝8.5Hz),4.63(2H,q,J＝7.1Hz),4.61-4.55(1H,m),3.72(3H,s),2.24(3H,s),1.44(3H,t,J＝7.1Hz),1.36(6H,d,J＝6.0Hz)。
参考制备实施例177
一种与参考制备实施例174类似的反应，其使用5-乙氧基-4-甲酰基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例176中描述的)代替4-甲酰基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑，得到1,4-二甲基-5-乙氧基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑。
1,4-二甲基-5-乙氧基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.43(1H,d,J＝1.6Hz),7.38-7.35(1H,m),6.86(1H,d,J＝8.5Hz),4.57-4.51(1H,m),4.14(2H,q,J＝7.0Hz),3.71(3H,s),2.24(3H,s),2.12(3H,s),1.41(3H,t,J＝7.0Hz),1.35(6H,d,J＝6.0Hz)。
参考制备实施例178
一种与参考制备实施例175类似的反应，其使用1,4-二甲基-5-乙氧基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑(参考制备实施例177中描述的)代替1,4-二甲基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1H-吡唑，得到4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚。
4-(1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.32(1H,d,J＝1.4Hz),7.23(1H,dd,J＝8.2,2.3Hz),6.84(1H,d,J＝8.2Hz),4.18(2H,q,J＝7.0Hz),3.65(3H,s),2.15(3H,s),2.06(3H,s),1.34(3H,t,J＝7.0Hz)。
参考制备实施例179
在室温下，向5-氯-4-甲酰基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例172中描述的)10g和四氢呋喃100ml的混合物中加入硫代甲醇钠2.9g，并且将所得到的混合物搅拌八小时。向反应混合物中加入水50mL，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到4-甲酰基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲硫基-1H-吡唑10.4g。
4-甲酰基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲硫基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:10.02(1H,s),7.50-7.48(2H,m),6.91-6.89(1H,m),4.62-4.56(1H,m),4.02(3H,s),2.54(3H,s),2.25(3H,s),1.36(6H,d,J＝6.0Hz)。
参考制备实施例180
一种与参考制备实施例174类似的反应，其使用4-甲酰基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲硫基-1H-吡唑(参考制备实施例179中描述的)代替4-甲酰基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑，得到1,4-二甲基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲硫基-1H-吡唑。
1,4-二甲基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲硫基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45(1H,dd,J＝2.2,0.6Hz),7.39(1H,dd,J＝8.5,2.3Hz),6.87(1H,d,J＝8.5Hz),4.58-4.52(1H,m),3.99(3H,s),2.27(3H,s),2.26(3H,s),2.24(3H,s),1.35(6H,d,J＝6.2Hz)。
参考制备实施例181
将1,4-二甲基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲硫基-1H-吡唑(参考制备实施例180中描述的)8.9g和30％硫酸水溶液120ml的混合物在回流下加热搅拌二十小时。将反应混合物冷却至0℃并且向其中加入冰水50ml。将所得到的沉淀过滤并且用冷水和己烷洗涤，并且在减压下干燥，得到4-(1,4-二甲基-5-甲硫基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚7.3g。
4-(1,4-二甲基-5-甲硫基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,d,J＝1.6Hz),7.33(1H,dd,J＝8.3,2.2Hz),6.80(1H,d,J＝8.2Hz),3.99(3H,s),2.28(3H,s),2.27(3H,s),2.26(3H,s)。
参考制备实施例182
一种与参考制备实施例169类似的反应，其使用1-(3-氯-4-羟基-苯基)-乙酮代替1-(4-羟基-3-甲基-苯基)-乙酮，得到1-(3-氯-4-异丙氧基-苯基)-乙酮。
1-(3-氯-4-异丙氧基-苯基)-乙酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.99(1H,d,J＝2.2Hz),7.83(1H,dd,J＝8.7,2.2Hz),6.96(1H,d,J＝8.7Hz),4.73-4.64(1H,m),2.55(3H,s),1.42(6H,d,J＝6.3Hz)。
参考制备实施例183
一种与参考制备实施例170类似的反应，其使用1-(3-氯-4-异丙氧基-苯基)-乙酮(参考制备实施例182中描述的)代替1-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-乙酮，得到3-(3-氯-4-异丙氧基-苯基)-3-氧代-丙酸乙酯。
3-(3-氯-4-异丙氧基-苯基)-3-氧代-丙酸乙酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.98(1H,d,J＝2.4Hz),7.83(1H,dd,J＝8.7,2.2Hz),6.96(1H,d,J＝8.7Hz),4.72-4.62(1H,m),4.22(2H,q,J＝7.1Hz),3.92(2H,s),1.42(6H,d,J＝6.0Hz),1.27(3H,t,J＝7.1Hz)。
参考制备实施例184
一种与参考制备实施例171类似的反应，其使用3-(3-氯-4-异丙氧基-苯基)-3-氧代-丙酸乙酯(参考制备实施例183中描述的)代替3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-3-氧代-丙酸乙酯，得到5-羟基-3-(3-氯-4-异丙氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑。
5-羟基-3-(3-氯-4-异丙氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.77(1H,d,J＝1.9Hz),7.65-7.62(1H,m),7.18(1H,d,J＝8.7Hz),5.90(1H,s),4.72-4.66(1H,m),3.58(3H,s),1.30(6H,d,J＝6.0Hz)。
参考制备实施例185
一种与参考制备实施例172类似的反应，其使用5-羟基-3-(3-氯-4-异丙氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例184中描述的)代替5-羟基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑，得到5-氯-4-甲酰基-3-(3-氯-4-异丙氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑。
5-氯-4-甲酰基-3-(3-氯-4-异丙氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:9.93(1H,s),7.84-7.83(1H,m),7.69-7.66(1H,m),7.00(1H,d,J＝8.7Hz),4.66-4.60(1H,m),3.93(3H,s),1.41(6H,d,J＝6.2Hz)。
参考制备实施例186
一种与参考制备实施例173类似的反应，其使用5-氯-4-甲酰基-3-(3-氯-4-异丙氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例185中描述的)代替5-氯-4-甲酰基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑，得到4-甲酰基-3-(3-氯-4-异丙氧基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑。
4-甲酰基-3-(3-氯-4-异丙氧基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:9.75(1H,s),7.65(1H,d,J＝2.2Hz),7.44(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),7.01(1H,d,J＝8.7Hz),4.65-4.59(1H,m),4.30(3H,s),3.72(3H,s),1.42-1.39(6H,m)。
参考制备实施例187
一种与参考制备实施例174类似的反应，其使用4-甲酰基-3-(3-氯-4-异丙氧基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例186中描述的)代替4-甲酰基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑，得到1,4-二甲基-3-(3-氯-4-异丙氧基-苯基)-5-甲氧基-1H-吡唑。
1,4-二甲基-3-(3-氯-4-异丙氧基-苯基)-5-甲氧基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.60(1H,d,J＝2.2Hz),7.44(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),6.99(1H,d,J＝8.7Hz),4.62-4.56(1H,m),3.99(3H,s),3.75(3H,s),2.15(3H,s),1.40(6H,d,J＝6.0Hz)。
参考制备实施例188
一种与参考制备实施例175类似的反应，其使用1,4-二甲基-3-(3-氯-4-异丙氧基-苯基)-5-甲氧基-1H-吡唑(参考制备实施例187中描述的)代替1,4-二甲基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1H-吡唑，得到2-氯-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-苯酚。
2-氯-4-(1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.50(1H,d,J＝1.9Hz),7.37(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),7.00(1H,d,J＝8.5Hz),3.89(3H,s),3.62(3H,s),2.06(3H,s)。
参考制备实施例189
向3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-3-氧代-丙酸乙酯(参考制备实施例170中描述的)8.6g和乙醇80ml的混合物中加入一水合肼3.5g，并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌两小时。将反应混合物冷却至室温，然后将所得到的沉淀过滤并且用乙醇和己烷洗涤，并且在减压下干燥，得到5-羟基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑4g。
5-羟基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.44-7.41(2H,m),6.96(1H,d,J＝8.5Hz),5.75(1H,s),4.64-4.58(1H,m),2.14(3H,s),1.28(6H,d,J＝6.0Hz)。
参考制备实施例190
将5-羟基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑(参考制备实施例189中描述的)2.7g、1,2-二溴乙烷4.3g、碳酸钾3.5g和乙腈80ml的混合物在回流下加热搅拌十二小时。将反应混合物冷却至室温，并且过滤，并且浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到6-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-2,3-二氢-吡唑并[5,1-b]唑1.2g。
6-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-2,3-二氢-吡唑并[5,1-b]唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.55-7.54(1H,m),7.48(1H,dd,J＝8.5,2.4Hz),6.84(1H,d,J＝8.5Hz),5.62(1H,s),5.04(2H,t,J＝7.8Hz),4.57-4.51(1H,m),4.32(2H,t,J＝8.0Hz),2.23(3H,s),1.35(6H,d,J＝6.0Hz)。
参考制备实施例191
将6-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-2,3-二氢-吡唑并[5,1-b]唑(参考制备实施例190中描述的)3.3g和30％硫酸水溶液25ml的混合物在回流下加热搅拌十一小时。将反应混合物冷却至0℃并且将所得到的沉淀过滤。将所得到的固体用冷水和己烷洗涤并且在减压下干燥，得到4-(2,3-二氢-吡唑并[5,1-b]唑-6-基)-2-甲基-苯酚0.5g。
4-(2,3-二氢-吡唑并[5,1-b]唑-6-基)-2-甲基-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.44-7.43(1H,m),7.35(1H,dd,J＝8.2,2.2Hz),6.76(1H,d,J＝8.2Hz),5.76(1H,s),5.08-5.03(2H,m),4.25(2H,t,J＝7.8Hz),2.13(3H,s)。
参考制备实施例192
将3-(异丙氧基-3-甲基-苯基)-3-氧代-丙酸乙酯(参考制备实施例170中描述的)8g、甲基碘5.1g、碳酸钾5g和丙酮150ml的混合物在回流下加热搅拌三小时。将反应混合物冷却至室温并且过滤。浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-2-甲基-3-氧代-丙酸乙酯6.4g。
3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-2-甲基-3-氧代-丙酸乙酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.83-7.76(2H,m),6.84(1H,d,J＝8.2Hz),4.68-4.61(1H,m),4.34(1H,q,J＝7.1Hz),4.17-4.12(2H,m),2.22(3H,s),1.47(3H,d,J＝7.2Hz),1.37(6H,d,J＝6.0Hz),1.19(3H,t,J＝7.1Hz)。
参考制备实施例193
向3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-2-甲基-3-氧代-丙酸乙酯(参考制备实施例192中描述的)6.4g和乙醇80ml的混合物中加入一水合肼2.5g，并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌六小时。将反应混合物冷却至室温，然后将所得到的沉淀过滤并且用乙醇和己烷洗涤，并且在减压下干燥，得到5-羟基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-4-甲基-1H-吡唑2.8g。
5-羟基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-4-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.30-7.27(2H,m),7.01(1H,d,J＝8.2Hz),4.65-4.59(1H,m),2.16(3H,s),1.95(3H,s),1.29(6H,d,J＝6.0Hz)。
参考制备实施例194
将5-羟基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-4-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例193中描述的)2.1g、1,2-二溴乙烷3.2g、碳酸钾2.6g和乙腈80ml的混合物在回流下加热搅拌十三小时。将反应混合物冷却至室温，并且过滤，并且浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到6-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-7-甲基-2,3-二氢-吡唑并[5,1-b]唑1.2g。
6-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-7-甲基-2,3-二氢-吡唑并[5,1-b]唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,d,J＝2.2Hz),7.39(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),6.86(1H,d,J＝8.5Hz),5.01(2H,t,J＝7.8Hz),4.58-4.52(1H,m),4.30(2H,t,J＝7.8Hz),2.24(3H,s),2.07(3H,s),1.35(6H,d,J＝5.9Hz)。
参考制备实施例195
将6-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-7-甲基-2,3-二氢-吡唑并[5,1-b]唑(参考制备实施例194中描述的)2.0g和30％硫酸水溶液14ml的混合物在回流下加热搅拌十四小时。将反应混合物冷却至0℃并且向其中加入冰水10mL，并且将所得到的沉淀过滤。将所得到的固体用冷水和己烷洗涤并且在减压下干燥，得到4-(7-甲基-2,3-二氢-吡唑并[5,1-b]唑-6-基)-2-甲基-苯酚0.5g。
4-(7-甲基-2,3-二氢-吡唑并[5,1-b]唑-6-基)-2-甲基-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.31-7.31(1H,m),7.23-7.21(1H,m),6.81(1H,d,J＝8.2Hz),5.04(2H,t,J＝7.8Hz),4.25(2H,t,J＝7.8Hz),2.14(3H,s),1.97(3H,s)。
参考制备实施例196
一种与参考制备实施例194类似的反应，其使用1,3-二溴丙烷代替1,2-二溴乙烷，得到2-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-3-甲基-6,7-二氢-5H-吡唑并[5,1-b]嗪。
2-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-3-甲基-6,7-二氢-5H-吡唑并[5,1-b]嗪
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,d,J＝2.2Hz),7.39(1H,dd,J＝8.3,2.3Hz),6.86(1H,d,J＝8.5Hz),4.57-4.51(1H,m),4.30(2H,t,J＝5.1Hz),4.19(2H,t,J＝6.3Hz),2.29-2.23(5H,m),2.03(3H,s),1.35(6H,d,J＝5.9Hz)。
参考制备实施例197
一种与参考制备实施例191类似的反应，其使用2-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-3-甲基-6,7-二氢-5H-吡唑并[5,1-b]嗪(参考制备实施例196中描述的)代替6-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-2,3-二氢-吡唑并[5,1-b]唑，得到2-甲基-4-(3-甲基-6,7-二氢-5H-吡唑并[5,1-b][1,3]嗪-2-基)-苯酚。
2-甲基-4-(3-甲基-6,7-二氢-5H-吡唑并[5,1-b][1,3]嗪-2-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.39(1H,br s),7.32-7.31(1H,m),7.23-7.21(1H,m),6.79(1H,d,J＝8.2Hz),4.29(2H,t,J＝5.1Hz),4.06(2H,t,J＝6.2Hz),2.21-2.16(2H,m),2.14(3H,s),1.93(3H,s)。
参考制备实施例198
在室温下，向1-(4-甲氧基-3-甲基)-乙酮(参考制备实施例102中描述的)和四氢呋喃100ml的混合物中加入二氟乙酸乙酯11.5g、20％乙醇钠-乙醇溶液31.4g和二苯并-18-冠醚-60.03g，并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌十二小时。将反应混合物冷却至室温，并且向反应混合物中加入水，并且将所得到的混合物用10％盐酸水溶液酸化并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到4,4-二氟-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮9.5g。
4,4-二氟-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮
1H-NMR(CDCl3：23℃)δ:7.83(1H,dd,J＝8.6,2.4Hz),7.76(1H,dd,J＝2.3,0.7Hz),6.89(1H,d,J＝8.5Hz),6.50(1H,s),6.01(1H,t,J＝53.8Hz),3.92(3H,s),2.26(3H,s)。
参考制备实施例199
在室温下，向4,4-二氟-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丁烷-1,3-二酮(参考制备实施例198中描述的)5.2g和乙醇50ml的混合物中加入一水合肼3.2g，并且将所得到的混合物搅拌十五小时。对反应混合物进行硅胶柱层析，得到3-二氟甲基-5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-2H-吡唑4.9g。
3-二氟甲基-5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-2H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.39-7.34(2H,m),6.89(1H,d,J＝8.5Hz),6.72(1H,t,J＝55.0Hz),6.66(1H,s),3.88(3H,s),2.27(3H,s),1.66(1H,br s)。
参考制备实施例200
在0℃下，向3-二氟甲基-5-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-2H-吡唑(参考制备实施例199中描述的)4.9g和N,N-二甲基甲酰胺80ml的混合物中加入55％氢化钠1g。将所得到的混合物搅拌一小时并且向其中加入甲基碘4.3g。将反应混合物升高至室温并且搅拌十二小时。向反应混合物中加入水5ml，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。将所得到的固体过滤并且用己烷洗涤，并且在减压下干燥，得到5-二氟甲基-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑0.9g。
5-二氟甲基-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.57-7.57(1H,m),7.54(1H,dd,J＝8.5,2.2Hz),6.85(1H,d,J＝8.2Hz),6.74(1H,t,J＝54.2Hz),6.68-6.67(1H,m),4.00(3H,s),3.86(3H,s),2.26(3H,s)。
参考制备实施例201
一种与参考制备实施例60类似的反应，其使用5-二氟甲基-3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例200中描述的)代替3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑，得到4-(5-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚。
4-(5-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.52-7.52(1H,m),7.44-7.41(1H,m),7.30(1H,t,J＝53.8Hz),6.88(1H,s),6.79(1H,d,J＝8.2Hz),3.90(3H,s),2.15(3H,s)。
参考制备实施例202
在室温下，向3-丁基-戊烷-2,4-二酮7g和乙醇70ml的混合物中加入一水合肼3.3g，并且将所得到的混合物搅拌十二小时。对反应混合物进行硅胶柱层析，得到4-丁基-3,5-二甲基-1H-吡唑7g。
4-丁基-3,5-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:2.33(2H,t,J＝7.5Hz),2.20(3H,s),2.20(3H,s),1.46-1.37(2H,m),1.36-1.27(2H,m),0.91(3H,t,J＝7.2Hz)。
参考制备实施例203
一种与参考制备实施例65类似的反应，其使用4-丁基-3,5-二甲基-1H-吡唑(参考制备实施例202中描述的)代替3,4,5-三甲基-1H-吡唑，得到4-丁基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑。
4-丁基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.19(1H,d,J＝2.4Hz),7.15(1H,dd,J＝8.7,2.7Hz),6.84(1H,d,J＝8.7Hz),3.86(3H,s),2.38(2H,t,J＝7.5Hz),2.25(3H,s),2.24(3H,s),2.16(3H,s),1.50-1.43(2H,m),1.36(2H,td,J＝14.6,7.3Hz),0.94(3H,t,J＝7.1Hz)。
参考制备实施例204
一种与参考制备实施例60类似的反应，其使用4-丁基-1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑(参考制备实施例203中描述的)代替3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑，得到4-(4-丁基-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-2-甲基-苯酚。
4-(4-丁基-3,5-二甲基-吡唑-1-基)-2-甲基-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.18(1H,d,J＝2.7Hz),7.09(1H,dd,J＝8.7,2.7Hz),6.86(1H,d,J＝8.5Hz),2.37(2H,t,J＝7.2Hz),2.17(3H,s),2.16(3H,s),2.14(3H,s),1.45-1.37(2H,m),1.36-1.27(2H,m),0.91(3H,t,J＝7.2Hz)。
参考制备实施例205
在搅拌下向硫酸钠136.2g、水480mL和水合氯醛8.6g的混合物中加入2-氟-5-甲基-苯胺6.1g、浓盐酸4.2mL和水24ml的混合物，随后进一步加入羟胺盐酸盐10.6g和水30ml的混合物。将所得到的混合物在回流下加热搅拌一小时三十分钟，然后将沉淀的固体过滤，得到N-(2-氟-5-甲基-苯基)-2-羟基亚氨基乙酰胺。
向浓硫酸19.5ml和水4ml的混合物中加入N-(2-氟-5-二甲基苯基)-2-羟基亚氨基乙酰胺，并且将所得到的混合物在80℃下搅拌一小时。在冷却之后，将反应溶液加入至冰水中。将沉淀的固体过滤，得到4-甲基-7-氟靛红。
向4-甲基-7-氟靛红、氢氧化钠9.0g和水40ml的混合物中加入30％过氧化氢溶液3ml。向反应混合物中逐滴加入乙酸，同时将反应温度保持在70℃左右，从而将反应溶液的pH调节为4左右。将沉淀的固体过滤，得到2-氨基-3-氟6-6-甲基苯甲酸2.3g。
2-氨基-3-氟6-6-甲基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):7.03(1H,dd,J＝11.3,8.2Hz),6.39(1H,dd,J＝8.2,5.1Hz),2.32(3H,s)。
参考制备实施例206
在冰冷却下向2-氨基-3-氟-6-甲基苯甲酸(参考制备实施例205中描述的)2.3g、乙酸乙酯70ml和乙醇70ml的混合物中加入三甲基甲硅烷基重氮甲烷的2.0M二乙醚溶液13.7ml。将所得到的混合物在室温下搅拌一小时三十分钟然后在减压下浓缩反应溶液。向所得到的残留物中加入水，并且用甲基叔丁基醚萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到2-氨基-3-氟-6-甲基-苯甲酸甲酯0.81g。
2-氨基-3-氟-6-甲基-苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):6.94(1H,dd,J＝10.9,8.2Hz),6.45-6.41(1H,m),5.26(2H,br s),3.91(3H,s),2.41(3H,s)。
参考制备实施例207
在室温下向2-氨基-3-氟-6-甲基-苯甲酸甲酯(参考制备实施例206中描述的)0.81g和甲苯15ml的混合物中加入三光气2.0g，并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌三小时。在减压下浓缩反应混合物，得到2-异氰酸酯基-3-氟-6-甲基苯甲酸甲酯0.92g。
2-异氰酸酯基-3-氟-6-甲基苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.09(1H,t,J＝8.7Hz),7.02-6.98(1H,m),3.96(3H,s),2.30(3H,s)。
参考制备实施例208
在冰冷却下，将无水三氯化铝0.65g加入至N,N-二甲基甲酰胺10ml中，并且将混合物搅拌二十分钟。向其中加入叠氮化钠0.32g并且将所得到的混合物搅拌十五分钟。之后向其中加入2-异氰酸酯基-3-氟-6-甲基苯甲酸甲酯(参考制备实施例207中描述的)0.92g并且在搅拌下将所得到的混合物在80℃下加热四小时。在冷却之后，在搅拌下将反应溶液加入至亚硝酸钠1.0g和冰水200ml的混合物中。将反应混合物用10％盐酸酸化并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和盐水洗涤，然后经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到3-氟-6-甲基-2-(5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯1.4g。
3-氟-6-甲基-2-(5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):7.65-7.62(1H,m),7.59-7.56(1H,m),3.71(3H,s),2.38(3H,s)。
参考制备实施例209
在室温下向3-氟-6-甲基-2-(5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯(参考制备实施例208中描述的)1.4g和N,N-二甲基甲酰胺20ml的混合物中加入碳酸钾1.2g和甲基碘1.3g，并且将所得到的混合物搅拌四小时。向反应溶液中加入水并且用乙酸乙酯萃取反应混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到3-氟-6-甲基-2-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯0.65g。
3-氟-6-甲基-2-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H,dd,J＝8.6,5.0Hz),7.28(1H,t,J＝8.6Hz),3.80(3H,s),3.71(3H,s),2.45(3H,s)。
参考制备实施例210
在冰冷却下，向3-氟-6-甲基-2-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯(参考制备实施例209中描述的)0.65g和四氢呋喃11ml的混合物中加入三乙基硼氢化锂的1.0M四氢呋喃溶液5.4ml，并且将混合物在室温下搅拌一小时。向反应溶液中加入水，并且用10％盐酸将反应混合物酸化并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到1-(2-羟甲基-3-甲基-6-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮0.58g。
1-(2-羟甲基-3-甲基-6-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37(1H,dd,J＝8.6,5.4Hz),7.15(1H,t,J＝8.6Hz),4.54-4.36(2H,m),3.76(3H,s),3.28-3.24(1H,m),2.50(3H,s)。
参考制备实施例211
向1-(2-羟甲基-3-甲基-6-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例211中描述的)0.58g和氯仿8ml的混合物中加入三溴化磷1.32g，并且将所得到的混合物在室温下搅拌二十小时。向反应溶液中加入冰水并且用乙酸乙酯萃取反应混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(2-溴甲基-3-甲基-6-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮0.66g。
1-(2-溴甲基-3-甲基-6-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36(1H,dd,J＝8.7,5.6Hz),7.16(1H,t,J＝8.7Hz),4.43(1H,d,J＝10.6Hz),4.32(1H,d,J＝10.6Hz),3.76(3H,s),2.46(3H,s)。
参考制备实施例212
在搅拌下向硫酸钠272.4g、水960ml和水合氯醛(Chloral hydrate)17.2g的混合物中加入4-氟-3-甲基苯胺12.2g、浓盐酸8.4ml和水48ml的混合物，接着进一步加入羟胺盐酸盐21.1g和水60ml的混合物。在将所得到的混合物在回流下加热搅拌四十分钟之后，滤出沉淀的固体，得到N-(4-氟-3-甲基苯基)-2-羟基亚氨基乙酰胺25.4g。
向浓硫酸78ml和水16ml的混合物中加入N-(4-氟-3-甲基苯基)-2-羟基亚氨基乙酰胺25.4g。将混合物在80℃下搅拌一小时，并且将反应溶液加入至冰水500ml。滤出沉淀的固体，得到4-甲基-5-氟靛红和6-甲基-5-氟靛红的混合物。
向含有4-甲基-5-氟靛红和6-甲基-5-氟靛红的混合物、氢氧化钠18.0g和水80ml的混合物中加入30％过氧化氢溶液6ml。向反应混合物中逐滴加入乙酸，同时将反应温度保持在70℃左右，从而将反应溶液的pH调节为4左右。过滤沉淀的固体，得到6-氨基-3-氟-2-甲基苯甲酸和2-氨基5-氟-4-甲基苯甲酸的混合物11.5g。
在冰冷却下向含有6-氨基-3-氟-2-甲基苯甲酸和2-氨基5-氟-4-甲基苯甲酸的混合物11.5g、乙酸乙酯340ml和乙醇340ml的混合物中加入三甲基甲硅烷基重氮甲烷的2.0M二乙醚溶液68ml。将混合物在室温下搅拌一小时三十分钟并且在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到6-氨基-3-氟-2-甲基-苯甲酸甲酯3.0g。
6-氨基-3-氟-2-甲基-苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):6.93(1H,t,J＝9.0Hz),6.48(1H,dd,J＝9.0,4.5Hz),4.82(2H,br s),3.91(3H,s),2.31(3H,d,J＝2.7Hz)。
参考制备实施例213
在室温下向6-氨基-3-氟-2-甲基-苯甲酸甲酯(参考制备实施例212中描述的)3.0g和甲苯60ml的混合物中加入三光气7.6g，并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌三小时。在减压下浓缩反应混合物，得到6-异氰酸酯基-3-氟-2-甲基苯甲酸甲酯3.6g。
6-异氰酸酯基-3-氟-2-甲基苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.04(1H,t,J＝8.8Hz),6.94(1H,dd,J＝8.8,4.6Hz),3.98(3H,s),2.26(3H,d,J＝2.5Hz)。
参考制备实施例214
在冰冷却下，将无水三氯化铝2.5g加入至N,N-二甲基甲酰胺30ml中，并且将所得到的混合物搅拌二十分钟。向其中加入叠氮化钠1.2g并且将所得到的混合物搅拌十五分钟。之后向其中加入6-异氰酸酯基-3-氟-2-甲基苯甲酸甲酯(参考制备实施例213中描述的)3.6g并且在搅拌下将所得到的混合物在80℃下加热四小时。在冷却之后，在搅拌下将反应溶液加入至亚硝酸钠4.0g和冰水500ml的混合物中。将反应混合物用10％盐酸酸化并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和盐水洗涤，然后经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到2-甲基-3-氟-6-(5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯6.0g。
2-甲基-3-氟-6-(5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):7.62-7.56(2H,m),5.29(1H,br s),3.73(3H,s),2.29(3H,d,J＝2.3Hz)。
参考制备实施例215
在室温下向2-甲基-3-氟-6-(5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯(参考制备实施例214中描述的)6.0g和N,N-二甲基甲酰胺85ml的混合物中加入碳酸钾4.7g和甲基碘4.9g，并且将所得到的混合物搅拌六小时。向反应溶液中加入水并且用乙酸乙酯萃取反应混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到2-甲基-3-氟-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯2.8g。
2-甲基-3-氟-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.47(1H,dd,J＝8.9,4.6Hz),7.25(1H,t,J＝8.9Hz),3.84(3H,s),3.69(3H,s),2.36(3H,d,J＝2.4Hz)。
参考制备实施例216
在冰冷却下，向2-甲基-3-氟-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯(参考制备实施例215中描述的)2.8g和四氢呋喃46ml的混合物中加入三乙基硼氢化锂的1.0M四氢呋喃溶液22.9ml，并且将所得到的混合物在室温下搅拌一小时。向反应溶液中加入水，并且用10％盐酸将反应混合物酸化并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到1-(2-羟甲基-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮2.4g。
1-(2-羟甲基-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.21(1H,dd,J＝8.7,5.1Hz),7.15(1H,t,J＝8.7Hz),4.47(2H,dd,J＝7.2,1.0Hz),3.75(3H,s),2.45(3H,d,J＝2.4Hz)。
参考制备实施例217
向1-(2-羟甲基-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例215中描述的)2.4g和氯仿34ml的混合物中加入三溴化磷5.5g，并且将所得到的混合物在室温下搅拌二十小时。向反应溶液中加入冰水并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到1-(2-溴甲基-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮2.5g。
1-(2-溴甲基-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.22(1H,dd,J＝8.7,5.1Hz),7.16(1H,t,J＝8.7Hz),4.46(2H,s),3.75(3H,s),2.39(3H,d,J＝2.4Hz)。
参考制备实施例218
在室温下，向四氢化硼酸钠15.6g和四氢呋喃200ml的混合物中加入2-甲基-6-硝基苯甲酸50g。在0℃下，向反应混合物中加入硫酸二甲酯34ml，并且将所得到的混合物在室温下搅拌二十小时。在0℃下，向其中加入5％盐酸水溶液300ml，并且将所得到的混合物搅拌一小时。用乙酸乙酯萃取反应混合物，并且将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到2-甲基-6-硝基苄基醇30.5g。
2-甲基-6-硝基苄基醇
1H-NMR(CDCl3)δ:7.71(1H,d,J＝7.7Hz),7.49(1H,d,J＝7.5Hz),7.36(1H,t,J＝7.9Hz),4.71(2H,d,J＝7.2Hz),2.62(1H,t,J＝7.4Hz),2.56(3H,s)。
参考制备实施例219
在室温下，向2-甲基-6-硝基苄基醇30.5g和氯仿100ml的混合物中加入三溴化磷74.1g，并且将所得到的混合物在室温下搅拌十小时。向反应溶液中加入冰水200ml并且用氯仿萃取反应混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到2-甲基-6-硝基苄基溴35g。
2-甲基-6-硝基苄基溴
1H-NMR(CDCl3)δ:7.75(1H,d,J＝8.2Hz),7.46(1H,d,J＝7.7Hz),7.36(1H,t,J＝7.8Hz),4.72(2H,s),2.54(3H,s)。
参考制备实施例220
一种与参考制备实施例99类似的反应，其使用1-(4-甲氧基-2,5-二甲基)-乙酮(参考制备实施例159中描述的)代替1-(4-甲氧基-3-甲基)-乙酮，得到3-二甲基氨基-1-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-丙烯酮。
3-二甲基氨基-1-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-丙烯酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,d,J＝12.3Hz),7.19(1H,s),6.63(1H,s),5.37(1H,d,J＝12.8Hz),3.83(3H,s),3.04(3H,br s),2.88(3H,br s),2.42(3H,s),2.18(3H,s)。
参考制备实施例221
一种与参考制备实施例96类似的反应，其使用3-二甲基氨基-1-(4-甲氧基-2,5-二甲基-苯基)-丙烯酮(参考制备实施例220中描述的)代替3-二甲基氨基-1-(4-甲氧基-3-甲基)-丙烯酮，得到3-(2,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑。
接下来，一种与参考制备实施例91类似的反应，其使用以上制备的3-(2,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-1H-吡唑代替3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑，得到3-(2,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑。将得到的3-(2,5-二甲基-4-甲氧基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑1.5g、氢溴酸18ml和乙酸18ml的混合物在100℃下搅拌四十八小时。将溶剂在减压下蒸馏掉并且将所得到的残留物用水100ml、乙酸乙酯100ml和己烷100ml洗涤，并且在减压下干燥，得到2,5-二甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚1.4g。
2,5-二甲基-4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯酚
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.70(1H,d,J＝2.3Hz),7.22(1H,s),6.64(1H,s),6.36(1H,d,J＝2.3Hz),3.86(3H,s),2.30(3H,s),2.09(3H,s)。
参考制备实施例222
在0℃下，向4-甲酰基-5-羟基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例172中描述的)3g、乙腈30ml、水30ml和氢氧化钾6.1g的混合物中加入溴-二氟甲基-二甲基膦酸酯6.1g，并且将所得到的混合物搅拌十五小时。用乙酸乙酯萃取反应混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到4-甲酰基-5-二氟甲氧基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑1g。
4-甲酰基-5-二氟甲氧基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:9.60(1H,s),7.20-7.17(2H,m),7.13(1H,t,J＝72.8Hz),6.94(1H,d,J＝8.4Hz),4.67-4.58(1H,m),3.69(3H,s),2.25(3H,s),1.40(6H,d,J＝6.1Hz)。
参考制备实施例223
在室温下，向4-甲酰基-5-二氟甲氧基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例222中描述的)1g和三氟乙酸7ml的混合物中加入三乙基硅烷0.9g。将所得到的混合物在室温下搅拌十五小时。将溶剂在减压下蒸馏掉，并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到5-二氟甲氧基-1,4-二甲基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑0.9g。
5-二氟甲氧基-1,4-二甲基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:6.56-6.54(2H,m),6.41-6.38(1H,m),6.39(1H,t,J＝74.0Hz),4.13-4.04(1H,m),3.14(3H,s),1.74(3H,s),1.39(3H,s),0.88(6H,d,J＝5.9Hz)。
参考制备实施例224
将5-二氟甲氧基-1,4-二甲基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1H-吡唑(参考制备实施例223中描述的)0.9g和30％硫酸水溶液15ml的混合物在100℃下搅拌三十一小时。用乙酸乙酯萃取反应混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤并且经过无水硫酸镁干燥，得到4-(5-二氟甲氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚0.5g。
4-(5-二氟甲氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚
1H-NMR(CDCl3)δ:7.06(1H,s),7.03-6.98(1H,m),6.92-6.86(1H,m),6.89(1H,t,J＝74.8Hz),3.64(3H,s),2.30(3H,s),1.89(3H,s)。
参考制备实施例225
在室温下，向1-[2-(2-甲基-4-丙酰基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(制备实施例179中描述的)(本发明化合物179)6.1g、草酸二乙酯4.8g和N,N-二甲基甲酰胺100ml的混合物中加入叔丁醇钾3.7g。将所得到的混合物搅拌十二小时。向其中加入水70ml，并且将所得到的混合物用10％盐酸水溶液酸化，并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到3-甲基-4-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2,4-二氧代-丁酸乙酯3.8g。
3-甲基-4-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2,4-二氧代-丁酸乙酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.84(1H,dd,J＝8.4,2.3Hz),7.77(1H,d,J＝1.6Hz),7.48-7.41(2H,m),7.30(1H,dd,J＝7.2,1.8Hz),6.92(1H,d,J＝8.6Hz),5.13(2H,s),5.01(1H,q,J＝7.1Hz),4.27(2H,q,J＝7.2Hz),3.65(3H,s),2.51(3H,s),2.14(3H,s),1.44(3H,d,J＝7.2Hz),1.30(3H,t,J＝7.1Hz)。
参考制备实施例226
在室温下，向1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(制备实施例253中描述的)(本发明化合物253)2.1g、四氢呋喃30ml、甲醇10ml和水5ml的混合物中加入氢氧化锂0.3g。将所得到的混合物搅拌十二小时，并且将溶剂蒸馏掉。将反应混合物用10％盐酸水溶液30ml酸化并且将沉淀过滤并且用水和己烷洗涤，并且在减压下浓缩，得到2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酸1.6g。
2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酸
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.54-7.51(2H,m),7.39-7.36(1H,m),7.34-7.32(2H,m),7.03(1H,d,J＝9.2Hz),5.05(2H,s),4.05(3H,s),3.55(3H,s),2.50(3H,s),2.31(3H,s),2.05(3H,s)。
参考制备实施例227
在室温下，向2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酸(参考制备实施例226中描述的)2.1g和四氢呋喃25ml的混合物中加入草酰氯0.89g和N,N-二甲基甲酰胺0.1ml。将所得到的混合物搅拌三小时并且将溶剂蒸馏掉，得到2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酰氯2.1g。
2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酰氯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46-7.41(2H,m),7.31-7.28(3H,m),6.92(1H,d,J＝9.1Hz),5.08(2H,s),4.16(3H,s),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.48(3H,s),2.14(3H,s)。
参考制备实施例228
一种与参考制备实施例104类似的反应，其使用1-[2-(4-乙酰基-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(制备实施例178中描述的)代替1-[2-(4-乙酰基-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮，得到1-{2-[4-(3-二甲基氨基-丙烯酰基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-{2-[4-(3-二甲基氨基-丙烯酰基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲氧基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.78(1H,d,J＝12.4Hz),7.76-7.72(2H,m),7.45-7.40(2H,m),7.29-7.27(1H,m),6.85(1H,d,J＝8.5Hz),5.70(1H,d,J＝12.4Hz),5.09(2H,s),3.61(3H,s),3.12(3H,br s),2.94(3H,br s),2.50(3H,s),2.12(3H,s)。
参考制备实施例229
一种与参考制备实施例225类似的反应，其使用1-[2-(2-甲基-4-丙酰基-苯氧基甲基]-2-乙基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物268)代替1-[2-(2-甲基-4-丙酰基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物179)，得到3-甲基-4-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2,4-二氧代-丁酸乙酯。
3-甲基-4-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2,4-二氧代-丁酸乙酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.84(1H,dd,J＝8.5,2.3Hz),7.77-7.77(1H,m),7.53-7.46(2H,m),7.30(1H,dd,J＝7.3,1.8Hz),6.94(1H,d,J＝8.7Hz),5.15(2H,s),5.01(1H,q,J＝7.1Hz),4.27(2H,q,J＝7.1Hz),3.61(3H,s),2.84(2H,q,J＝7.6Hz),2.12(3H,s),1.44(3H,d,J＝7.1Hz),1.31(3H,t,J＝7.6Hz),1.29(3H,t,J＝7.6Hz)。
参考制备实施例230
一种与参考制备实施例226类似的反应，其使用1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物271)代替1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物253)，得到2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酸。
2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酸
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50-7.45(2H,m),7.36-7.33(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.1,2.3Hz),6.92(1H,d,J＝8.0Hz),5.09(2H,s),4.21(3H,s),3.61(3H,s),2.86(2H,q,J＝7.6Hz),2.42(3H,s),2.13(3H,s),1.29(3H,t,J＝7.6Hz)。
参考制备实施例231
一种与参考制备实施例227类似的反应，其使用2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酸(参考制备实施例230中描述的)代替2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酸，得到2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酰氯。
2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酰氯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.53-7.42(3H,m),7.30-7.27(2H,m),6.94-6.92(1H,m),5.09(2H,s),4.15(3H,s),3.62(3H,s),2.89-2.83(2H,m),2.48(3H,s),2.13(3H,s),1.29(3H,t,J＝7.6Hz)。
参考制备实施例232
一种与参考制备实施例225类似的反应，其使用1-[2-(2-甲基-4-丙酰基-苯氧基甲基]-3-氯-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物278)代替1-[2-(2-甲基-4-丙酰基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物179)，得到3-甲基-4-{3-甲基-4-[2-氯-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2,4-二氧代-丁酸乙酯。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.82(1H,dd,J＝8.6,2.2Hz),7.76-7.75(1H,m),7.64(1H,d,J＝8.2Hz),7.50(1H,t,J＝7.9Hz),7.42(1H,d,J＝7.8Hz),6.93(1H,d,J＝8.5Hz),5.40(2H,s),5.00(1H,q,J＝7.1Hz),4.27(2H,q,J＝7.2Hz),3.62(3H,s),2.07(3H,s),1.44(3H,d,J＝7.1Hz),1.30(3H,t,J＝7.2Hz)。
参考制备实施例233
一种与参考制备实施例226类似的反应，其使用1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物280)代替1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(5-乙氧基羰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物253)，得到2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-氯-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-2-甲酸。
2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-氯-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-2-甲酸。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.61(1H,dd,J＝7.9,1.1Hz),7.47(1H,t,J＝7.9Hz),7.41(1H,dd,J＝7.9,1.1Hz),7.35-7.33(2H,m),6.91(1H,d,J＝8.4Hz),5.35(2H,s),4.22(3H,s),3.62(3H,s),2.40(3H,s),2.08(3H,s)。
参考制备实施例234
一种与参考制备实施例227类似的反应，其使用2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-氯-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-2-甲酸(参考制备实施例233中描述的)代替2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酸，得到2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-氯-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酰氯。
2,4-二甲基-5-{3-甲基-4-[2-氯-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酰氯
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.79(1H,dd,J＝8.2,1.1Hz),7.67-7.63(1H,m),7.56(1H,dd,J＝7.9,1.1Hz),7.31-7.28(2H,m),6.99(1H,d,J＝9.1Hz),5.18(2H,s),4.02(3H,s),3.52(3H,s),2.27(3H,s),1.99(3H,s)。
参考制备实施例235
在室温下，将1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(3,5-二甲基-4-甲酰基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物283)3.3g、羟胺盐酸盐0.8g、吡啶1.5g和氯仿70ml搅拌15小时。在减压下浓缩所得到的混合物并且加入10％-盐酸溶液。将沉淀过滤并且用水和己烷洗涤，并且在减压下浓缩，得到3,5-二甲基-1-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟。
3,5-二甲基-1-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟
1H-NMR(CDCl3)δ:8.14(1H,s),7.77(1H,s),7.46-7.40(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.1,2.1Hz),7.16(1H,d,J＝2.5Hz),7.12(1H,dd,J＝8.6,2.6Hz),6.88(1H,d,J＝8.7Hz),5.07(2H,s),3.65(3H,s),2.51(3H,s),2.38(3H,s),2.34(3H,s),2.12(3H,s)。
参考制备实施例236
参照参考制备实施例113，得到丙酸2-氯-苯基酯。
丙酸2-氯-苯基酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.43(1H,m),7.28(1H,td,J＝7.9,1.8Hz),7.21-7.17(1H,m),7.14-7.12(1H,m),2.66(2H,q,J＝7.7Hz),1.30(3H,t,J＝7.7Hz)。
参考制备实施例237
参照参考制备实施例114，得到1-(3-氯-4-羟基-苯基)-丙-1-酮。
1-(3-氯-4-羟基-苯基)-丙-1-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:8.00(1H,d,J＝2.0Hz),7.83(1H,dd,J＝8.4,2.0Hz),7.08(1H,d,J＝8.4Hz),6.19(1H,br s),2.94(2H,q,J＝7.2Hz),1.22(3H,t,J＝7.2Hz)。
参考制备实施例238
参照参考制备实施例235，得到3,5-二甲基-1-{3-甲基-4-[2-氯-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟。
3,5-二甲基-1-{3-甲基-4-[2-氯-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟
1H-NMR(CDCl3)δ:8.13(1H,s),7.96(1H,br s),7.62(1H,dd,J＝8.0,1.2Hz),7.48(1H,t,J＝8.0Hz),7.41(1H,dd,J＝8.0,1.2Hz),7.14-7.13(1H,m),7.12-7.09(1H,m),6.89(1H,d,J＝8.6Hz),5.33(2H,s),3.63(3H,s),2.37(3H,s),2.32(3H,s),2.05(3H,s)。
参考制备实施例239
参照参考制备实施例235，得到3,5-二甲基-1-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟。
3,5-二甲基-1-{3-甲基-4-[2-乙基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟
1H-NMR(CDCl3)δ:8.15(1H,s),7.99(1H,s),7.51-7.45(2H,m),7.30(1H,dd,J＝7.2,1.8Hz),7.16-7.12(2H,m),6.90(1H,d,J＝8.6Hz),5.09(2H,s),3.63(3H,s),2.85(2H,q,J＝7.6Hz),2.39(3H,s),2.34(3H,s),2.11(3H,s),1.29(3H,t,J＝7.6Hz)。
参考制备实施例240
参照参考制备实施例226，得到2-乙基-4-甲基-5-{3-甲基-2-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酸。
2-乙基-4-甲基-5-{3-甲基-2-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酸
1H-NMR(CDCl3)δ:7.43-7.38(2H,m),7.34(1H,s),7.30(1H,s),7.28-7.25(2H,m),6.87(1H,d,J＝8.4Hz),5.05(2H,s),4.56(2H,q,J＝7.1Hz),3.62(3H,s),2.49(3H,s),2.35(3H,s),2.11(3H,s),1.40(3H,t,J＝7.1Hz)。
参考制备实施例241
参照参考制备实施例227，得到2-乙基-4-甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酰氯。
2-乙基-4-甲基-5-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-2H-吡唑-3-甲酰氯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.46-7.40(2H,m),7.30-7.27(3H,m),6.91(1H,d,J＝8.0Hz),5.08(2H,s),4.52(2H,q,J＝7.2Hz),3.64(3H,s),2.52(3H,s),2.47(3H,s),2.14(3H,s),1.44(3H,t,J＝7.2Hz)。
参考制备实施例242
在室温下，向5-羟基-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例171中描述的)9.5g、和N,N-二甲基甲酰胺70ml的混合物中加入55％-氢化钠2.5g并且搅拌一小时，然后向其中加入硫酸二甲酯9.7g并且在100℃下搅拌12小时。向其中加入水50ml并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑5.8g。
3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.55(1H,dd,J＝2.3,0.7Hz),7.49-7.47(1H,m),6.84(1H,d,J＝8.5Hz),5.75(1H,s),4.56-4.50(1H,m),3.92(3H,s),3.66(3H,s),2.23(3H,s),1.35(3H,s),1.33(3H,s)。
参考制备实施例243
在室温下，将3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例242中描述的)5.8g、N-氯代琥珀酰亚胺3.3g和氯仿70ml的混合物搅拌14小时。向其中加入水50ml并且用氯仿萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到4-氯-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑5.6g。
4-氯-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ:7.62-7.59(2H,m),6.87(1H,d,J＝9.1Hz),4.59-4.53(1H,m),4.11(3H,s),3.70(3H,s),2.24(3H,s),1.36(3H,s),1.34(3H,s)。
参考制备实施例244
将4-氯-3-(4-异丙氧基-3-甲基-苯基)-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑(参考制备实施例243中描述的)5.6g和30％硫酸水溶液60ml的混合物在回流下加热搅拌24小时。向其中加入冰水10ml并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到4-(4-氯-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚1.2g。
4-(4-氯-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-甲基-苯酚
1H-NMR(CDCl3)δ:7.59(1H,d,J＝2.0Hz),7.55(1H,dd,J＝8.4,2.0Hz),6.80(1H,d,J＝8.5Hz),5.06(1H,s),4.11(3H,s),3.70(3H,s),2.28(3H,s)。
参考制备实施例245
在室温下，将1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(4-甲酰基-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物266)1.6g、羟胺盐酸盐0.8g、吡啶1.4g和氯仿20ml搅拌15小时。在减压下浓缩所得到的混合物并且加入10％-盐酸溶液。将沉淀过滤并且用水和己烷洗涤，并且在减压下浓缩，得到5-甲氧基-1-甲基-3-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟。
5-甲氧基-1-甲基-3-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-1H-吡唑-4-甲醛肟
1H-NMR(CDCl3)δ:8.09(1H,s),7.43-7.40(2H,m),7.32-7.27(3H,m),6.88(1H,d,J＝8.2Hz),5.07(2H,s),4.04(3H,s),3.75(3H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.12(3H,s)。
参考制备实施例246
参照参考制备实施例104，得到1-{2-[4-(3-二甲基氨基-丙烯酰基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-乙基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1-{2-[4-(3-二甲基氨基-丙烯酰基)-2-甲基-苯氧基甲基]-3-乙基-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ:7.83-7.77(2H,m),7.75-7.74(1H,m),7.54-7.47(2H,m),7.32(1H,dd,J＝7.2,2.0Hz),6.90(1H,d,J＝8.6Hz),5.73(1H,d,J＝12.5Hz),5.14(2H,s),3.61(3H,s),3.17-2.97(6H,m),2.88(2H,q,J＝7.2Hz),2.14(3H,s),1.31(3H,t,J＝7.2Hz)。
参考制备实施例247
向1-[2-(4-乙酰基-2-甲基-苯氧基甲基]-3-甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物178)6.3g和四氢呋喃100ml中加入碳酸二乙酯4.2g、55％氢化钠1.6g、二苯并-18-冠醚-60.01g和乙醇0.8g，并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌十小时。向反应混合物中加入水，并且用10％盐酸水溶液将所得到的混合物酸化并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析，得到3-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-3-氧代-丙酸乙酯3.7g。
3-{3-甲基-4-[2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-四唑-1-基)-苄氧基]-苯基}-3-氧代-丙酸乙酯
1H-NMR(CDCl3)δ:7.78(1H,dd,J＝8.5,2.3Hz),7.74-7.73(1H,m),7.47-7.40(2H,m),7.29(1H,dd,J＝7.3,1.8Hz),6.88(1H,d,J＝8.5Hz),5.12(2H,s),4.21(2H,q,J＝7.2Hz),3.93(2H,s),3.62(3H,s),2.50(3H,s),2.12(3H,s),1.27(3H,t,J＝7.2Hz)。
根据上述方法，可以制备下列化合物：
化合物EP1A-001～EP1A-1023、EP1B-001～EP1B-1023、EP1C-001～EP1C-1023、EP1D-001～EP1D-1023、EP1E-001～EP1E-1023、EP1F-001～EP1F-1023、EP1G-001～EP1G-1023、EP1H-001～EP1H-1023、EP1I-001～EP1I-1023、EP1J-001～EP1J-1023、EP2A-001～EP2A-1023、EP2B-001～EP2B-1023、EP2C-001～EP2C-1023、EP2D-001～EP2D-1023、EP2E-001～EP2E-1023、EP2F-001～EP2F-1023、EP2G-001～EP2G-1023、EP2H-001～EP2H-1023、EP2I-001～EP2I-1023、EP2J-001～EP2J-1023、EP3A-001～EP3A-1023、EP3B-001～EP3B-1023、EP3C-001～EP3C-1023、EP3D-001～EP3D-1023、EP3E-001～EP3E-1023、EP3F-001～EP3F-1023、EP3G-001～EP3G-1023、EP3H-001～EP3H-1023、EP3I-001～EP3I-1023、EP3J-001～EP3J-1023、EP4A-001～EP4A-1023、EP4B-001～EP4B-1023、EP4C-001～EP4C-1023、EP4D-001～EP4D-1023、EP4E-001～EP4E-1023、EP4F-001～EP4F-1023、EP4G-001～EP4G-1023、EP4H-001～EP4H-1023、EP4I-001～EP4I-1023、EP4J-001～EP4J-1023、EP5A-001～EP5A-1023、EP5B-001～EP5B-1023、EP5C-001～EP5C-1023、EP5D-001～EP5D-1023、EP5E-001～EP5E-1023、EP5F-001～EP5F-1023、EP5G-001～EP5G-1023、EP5H-001～EP5H-1023、EP5I-001～EP5I-1023、EP5J-001～EP5J-1023、EP6A-001～EP6A-1023、EP6B-001～EP6B-1023、EP6C-001～EP6C-1023、EP6D-001～EP6D-1023、EP6E-001～EP6E-1023、EP6F-001～EP6F-1023、EP6G-001～EP6G-1023、EP6H-001～EP6H-1023、EP6I-001～EP6I-1023、EP6J-001～EP6J-1023、EP7A-001～EP7A-1023、EP7B-001～EP7B-1023、EP7C-001～EP7C-1023、EP7D-001～EP7D-1023、EP7E-001～EP7E-1023、EP7F-001～EP7F-1023、EP7G-001～EP7G-1023、EP7H-001～EP7H-1023、EP7I-001～EP7I-1023、EP7J-001～EP7J-1023、EP8A-001～EP8A-1023、EP8B-001～EP8B-1023、EP8C-001～EP8C-1023、EP8D-001～EP8D-1023、EP8E-001～EP8E-1023、EP8F-001～EP8F-1023、EP8G-001～EP8G-1023、EP8H-001～EP8H-1023、EP8I-001～EP8I-1023、EP8J-001～EP8J-1023、EP9A-001～EP9A-1023、EP9B-001～EP9B-1023、EP9C-001～EP9C-1023、EP9D-001～EP9D-1023、EP9E-001～EP9E-1023、EP9F-001～EP9F-1023、EP9G-001～EP9G-1023、EP9H-001～EP9H-1023、EP9I-001～EP9I-1023和EP9J-001～EP9J-1023。
化合物EP1A-001～EP1A-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP1A)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP1B-001～EP1B-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP1B)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP1C-001～EP1C-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP1C)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP1D-001～EP1D-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP1D)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP1E-001～EP1E-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP1E)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP1F-001～EP1F-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP1F)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP1G-001～EP1G-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP1G)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP1H-001～EP1H-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP1H)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP1I-001～EP1I-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP1I)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP1J-001～EP1J-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP1J)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP2A-001～EP2A-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP2A)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP2B-001～EP2B-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP2B)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP2C-001～EP2C-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP2C)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP2D-001～EP2D-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP2D)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP2E-001～EP2E-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP2E)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP2F-001～EP2F-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP2F)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP2G-001～EP2G-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP2G)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP2H-001～EP2H-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP2H)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP2I-001～EP2I-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP2I)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP2J-001～EP2J-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP2J)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP3A-001～EP3A-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP3A)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP3B-001～EP3B-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP3B)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP3C-001～EP3C-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP3C)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP3D-001～EP3D-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP3D)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP3E-001～EP3E-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP3E)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP3F-001～EP3F-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP3F)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP3G-001～EP3G-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP3G)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP3H-001～EP3H-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP3H)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP3I-001～EP3I-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP3I)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP3J-001～EP3J-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP3J)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP4A-001～EP4A-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP4A)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP4B-001～EP4B-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP4B)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP4C-001～EP4C-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP4C)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP4D-001～EP4D-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP4D)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP4E-001～EP4E-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP4E)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP4F-001～EP4F-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP4F)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP4G-001～EP4G-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP4G)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP4H-001～EP4H-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP4H)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP4I-001～EP4I-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP4I)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP4J-001～EP4J-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP4J)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP5A-001～EP5A-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP5A)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP5B-001～EP5B-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP5B)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP5C-001～EP5C-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP5C)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP5D-001～EP5D-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP5D)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP5E-001～EP5E-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP5E)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP5F-001～EP5F-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP5F)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP5G-001～EP5G-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP5G)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP5H-001～EP5H-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP5H)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP5I-001～EP5I-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP5I)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP5J-001～EP5J-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP5J)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP6A-001～EP6A-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP6A)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP6B-001～EP6B-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP6B)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP6C-001～EP6C-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP6C)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP6D-001～EP6D-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP6D)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP6E-001～EP6E-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP6E)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP6F-001～EP6F-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP6F)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP6G-001～EP6G-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP6G)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP6H-001～EP6H-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP6H)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP6I-001～EP6I-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP6I)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP6J-001～EP6J-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP6J)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP7A-001～EP7A-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP7A)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP7B-001～EP7B-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP7B)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP7C-001～EP7C-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP7C)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP7D-001～EP7D-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP7D)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP7E-001～EP7E-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP7E)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP7F-001～EP7F-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP7F)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP7G-001～EP7G-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP7G)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP7H-001～EP7H-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP7H)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP7I-001～EP7I-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP7I)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP7J-001～EP7J-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP7J)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP8A-001～EP8A-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP8A)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP8B-001～EP8B-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP8B)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP8C-001～EP8C-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP8C)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP8D-001～EP8D-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP8D)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP8E-001～EP8E-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP8E)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP8F-001～EP8F-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP8F)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP8G-001～EP8G-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP8G)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP8H-001～EP8H-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP8H)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP8I-001～EP8I-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP8I)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP8J-001～EP8J-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP8J)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP9A-001～EP9A-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP9A)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP9B-001～EP9B-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP9B)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP9C-001～EP9C-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP9C)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP9D-001～EP9D-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP9D)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP9E-001～EP9E-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP9E)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP9F-001～EP9F-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP9F)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP9G-001～EP9G-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP9G)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP9H-001～EP9H-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP9H)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；
化合物EP9I-001～EP9I-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP9I)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]；并且
化合物EP9J-001～EP9J-1023表示由下式表示的化合物：
[在式(EP9J)中，Q5表示与如下面提到的表1至表54中所示的取代基编号1至1023中的每一个相对应的取代基]。
[表1]
取代基编号 Q5
1 吡唑-1-基
2 4-氟-吡唑-1-基
3 4-氯-吡唑-1-基
4 4-溴-吡唑-1-基
5 4-甲基-吡唑-1-基
6 4-乙基-吡唑-1-基
7 4-丁基-吡唑-1-基
8 4-异丁基-吡唑-1-基
9 4-环丁基-吡唑-1-基
10 4-二氟甲基-吡唑-1-基
11 4-氰基-吡唑-1-基
12 4-乙炔基-吡唑-1-基
13 4-丙炔基-吡唑-1-基
14 5-甲基-吡唑-1-基
15 4-氟-5-甲基-吡唑-1-基
16 4-氯-5-甲基-吡唑-1-基
17 4-溴-5-甲基-吡唑-1-基
18 4,5-二甲基吡唑-1-基
19 4-乙基-5-甲基-吡唑-1-基
20 5-甲基-4-丁基-吡唑-1-基
21 4-异丁基-5-甲基-吡唑-1-基
22 4-环丁基-5-甲基-吡唑-1-基
23 4-二氟甲基-5-甲基-吡唑-1-基
24 4-氰基-5-甲基-吡唑-1-基
25 4-乙炔基-5-甲基-吡唑-1-基
26 5-甲基-4-丙炔基-吡唑-1-基
27 5-乙基吡唑-1-基
28 4-氟-5-乙基吡唑-1-基
29 4-氯-5-乙基吡唑-1-基
[表2]
取代基编号 Q5
30 4-溴-5-乙基-吡唑-1-基
31 5-乙基-4-甲基-吡唑-1-基
32 4,5-二乙基-吡唑-1-基
33 4,5,6,7-四氢-吲唑-1-基
34 3-甲基-4,5,6,7-四氢-吲唑-1-基
35 4,5,6,7-四氢-吲唑-2-基
36 3-甲基-4,5,6,7-四氢-吲唑-2-基
37 1,4,5,6-四氢-环戊吡唑-1-基
38 3-甲基-4,5,6,7-四氢-吲唑-2-基
39 3-甲基-吡唑-1-基
40 4-氟-3-甲基-吡唑-1-基
41 4-氯-3-甲基-吡唑-1-基
42 4-溴-3-甲基-吡唑-1-基
43 3,4-二甲基-吡唑-1-基
44 4-乙基-3-甲基-吡唑-1-基
45 4-丁基-3-甲基-吡唑-1-基
46 4-异丁基-3-甲基-吡唑-1-基
47 4-环丁基-3-甲基-吡唑-1-基
48 4-二氟甲基-3-甲基-吡唑-1-基
49 3-甲基-4-三氟甲基-吡唑-1-基
50 4-氰基-3-甲基-吡唑-1-基
51 4-乙炔基-3-甲基吡唑-1-基
52 3-甲基-4-丙炔基-吡唑-1-基
53 3,5-二甲基-吡唑-1-基
54 4-氟-3,5-二甲基-吡唑-1-基
55 4-氯-3,5-二甲基-吡唑-1-基
56 4-溴-3,5-二甲基-吡唑-1-基
57 3,4,5-三甲基-吡唑-1-基
58 4-乙基-3,5-二甲基-吡唑-1-基
[表3]
取代基编号 Q5
59 3,5-二甲基-4-丁基-吡唑-1-基
60 3,5-二甲基-4-异丁基-吡唑-1-基
61 3,5-二甲基-4-环丁基-吡唑-1-基
62 4-二氟甲基-3,5-二甲基-吡唑-1-基
63 4-氰基-3,5-二甲基-吡唑-1-基
64 4-乙炔基-3,5-二甲基-吡唑-1-基
65 3,5-二甲基-4-丙炔基-吡唑-1-基
66 5-乙基-3-甲基-吡唑-1-基
67 5-乙基-4-氟-3-甲基-吡唑-1-基
68 4-氯-5-乙基-3-甲基-吡唑-1-基
69 4-溴-5-乙基-3-甲基-吡唑-1-基
70 3,4-二甲基-5-乙基-吡唑-1-基
71 4,5-二乙基-3-甲基-吡唑-1-基
72 5-乙基-4-丁基-3-甲基-吡唑-1-基
73 5-乙基-4-异丁基-3-甲基-吡唑-1-基
74 5-乙基-4-环丁基-3-甲基-吡唑-1-基
75 5-乙基-4-二氟甲基-3-甲基-吡唑-1-基
76 4-氰基-5-乙基-3-甲基-吡唑-1-基
77 5-乙基-4-乙炔基-3-甲基-吡唑-1-基
78 5-乙基-3-甲基-4-丙炔基-吡唑-1-基
79 3,5-二甲基-4-甲氧基-吡唑-1-基
80 4-乙氧基-3,5-二甲基-吡唑-1-基
81 3,5-二甲基-4-(2-丙炔氧基)-吡唑-1-基
82 3,5-二甲基-4-三氟甲基-吡唑-1-基
83 3-乙基-吡唑-1-基
84 4-氟-3-乙基-吡唑-1-基
85 4-氯-3-乙基-吡唑-1-基
86 4-溴-3-乙基-吡唑-1-基
87 3-乙基-4-甲基-吡唑-1-基
[表4]
取代基编号 Q5
88 3,4-二乙基吡唑-1-基
89 3-乙基-4-丁基-吡唑-1-基
90 3-乙基-4-异丁基-吡唑-1-基
91 4-环丁基-3-乙基吡唑-1-基
92 3-乙基-4-二氟甲基-吡唑-1-基
93 4-氰基-3-乙基吡唑-1-基
94 3-乙基-4-乙炔基-吡唑-1-基
95 3-乙基-4-丙炔基-吡唑-1-基
96 3-乙基-5-甲基-吡唑-1-基
97 3-乙基-4-氟-5-甲基-吡唑-1-基
98 4-氯-3-乙基-5-甲基-吡唑-1-基
99 4-溴-3-乙基-5-甲基-吡唑-1-基
100 3-乙基-4,5-二甲基-吡唑-1-基
101 3,4-二乙基-5-甲基-吡唑-1-基
102 3-乙基-5-甲基-4-丁基-吡唑-1-基
103 3-乙基-4-异丁基-5-甲基-吡唑-1-基
[表5]
取代基编号 Q5
104 4-二氟甲基-3-乙基-5-甲基-吡唑-1-基
105 3-乙基-5-甲基-4-三氟甲基-吡唑-1-基
106 3-乙基-4-乙炔基-5-甲基-吡唑-1-基
107 3-乙基-5-甲基-4-丙炔基-吡唑-1-基
108 3-环丁基-吡唑-1-基
109 3-环丁基-4-氟-吡唑-1-基
110 4-氯-3-环丁基-吡唑-1-基
111 4-溴-3-环丁基-吡唑-1-基
112 3-环丁基-4-甲基-吡唑-1-基
113 3-环丁基-4-乙基-吡唑-1-基
114 3-环丁基-4-丁基-吡唑-1-基
115 3,5-二甲基-4-(2-丙炔氧基)-1-基
116 3,5-二甲基-4-(2-丁炔基氧基)-1-基
[表6]
取代基编号 Q5
117 3-环丁基-4-异丁基-吡唑-1-基
118 3,5-二环丁基-吡唑-1-基
119 3-环丁基-4-二氟甲基-吡唑-1-基
120 3-环丁基-4-三氟甲基-吡唑-1-基
121 3-环丁基-4-乙炔基-吡唑-1-基
122 3-环丁基-4-丙炔基-吡唑-1-基
123 3-环丁基-5-甲基-吡唑-1-基
124 3-环丁基-4-氟-5-甲基-吡唑-1-基
125 4-氯-3-环丁基-5-甲基-吡唑-1-基
126 4-溴-3-环丁基-5-甲基-吡唑-1-基
127 3-环丁基-4,5-二甲基吡唑-1-基
128 3-环丁基-4-乙基-5-甲基-吡唑-1-基
129 3-环丁基-4-丁基-5-甲基-吡唑-1-基
130 3-环丁基-4-异丁基-5-甲基-吡唑-1-基
131 3,5-二环丁基-4-甲基-吡唑-1-基
[表7]
取代基编号 Q5
132 3-环丁基-4-二氟甲基-5-甲基-吡唑-1-基
133 3-环丁基-4-三氟甲基5-甲基-吡唑-1-基
134 3-环丁基-4-乙炔基-5-甲基-吡唑-1-基
135 3-环丁基-4-丙炔基-5-甲基-吡唑-1-基
136 3-二氟甲基-吡唑-1-基
137 3-二氟甲基-4-甲基-吡唑-1-基
138 3-二氟甲基-4-乙基-吡唑-1-基
139 3-二氟甲基-4-丁基-吡唑-1-基
140 3-二氟甲基-4-异丁基-吡唑-1-基
141 3-二氟甲基-4-环丁基-吡唑-1-基
142 3-二氟甲基-4-乙炔基-吡唑-1-基
143 3-二氟甲基-4-丙炔基-吡唑-1-基
144 3-二氟甲基-4-异丁基-吡唑-1-基
145 3-二氟甲基-4-氟-吡唑-1-基
[表8]
取代基编号 Q5
146 4-氯-3-二氟甲基-吡唑-1-基
147 4-溴-3-二氟甲基-吡唑-1-基
148 3-三氟甲基-吡唑-1-基
149 4-氟-3-三氟甲基-吡唑-1-基
150 4-氯-3-三氟甲基-吡唑-1-基
151 4-溴-3-三氟甲基-吡唑-1-基
152 4-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基
153 4-乙基-3-三氟甲基-吡唑-1-基
154 4-丁基-3-三氟甲基-吡唑-1-基
155 4-异丁基-3-三氟甲基-吡唑-1-基
156 4-环丁基-3-三氟甲基-吡唑-1-基
157 4-二氟甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基
158 3,4-双三氟甲基-吡唑-1-基
159 4-乙炔基-3-三氟甲基-吡唑-1-基
[表9]
取代基编号 Q5
160 4-丙炔基-3-三氟甲基-吡唑-1-基
161 3,5-二甲基-4-三氟甲基-吡唑-1-基
162 3-丁基-吡唑-1-基
163 3-丁基-4-甲基-吡唑-1-基
164 3-丁基-4,5-二甲基-吡唑-1-基
165 3-异丁基-吡唑-1-基
166 3-异丁基-4-甲基-吡唑-1-基
167 3-异丁基-4,5-二甲基-吡唑-1-基
168 3-叔丁基-吡唑-1-基
169 4-甲基-3-叔丁基-吡唑-1-基
170 4,5-二甲基-3-叔丁基-吡唑-1-基
171 5-甲基-3-丁基-吡唑-1-基
172 3-异丁基-5-甲基-吡唑-1-基
173 5-甲基-3-叔丁基-吡唑-1-基
174 3-乙基-4-甲氧基-5-甲基-吡唑-1-基
[表10]
取代基编号 Q5
175 1-甲基-1H-吡唑-3-基
176 1-乙基-1H-吡唑-3-基
177 1-异丁基-1H-吡唑-3-基
178 1-二氟乙基-1H-吡唑-3-基
179 1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
180 1-(2-丁炔基)-1H-吡唑-3-基
181 1-环丁基甲基-1H-吡唑-3-基
182 1-三氟乙基-1H-吡唑-3-基
183 1-丁基-1H-吡唑-3-基
184 1-丁基-1H-吡唑-3-基
185 1-异丁基-1H-吡唑-3-基
186 1-(3-甲基丁基)-1H-吡唑-3-基
187 1-(4-甲基-苯基)-1H-吡唑-3-基
188 1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基
189 1-乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
[表11]
取代基编号 Q5
190 1-异丁基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
191 1-(2,2-二氟乙基)-4-甲基-1H-吡唑-3-基
192 1-(2-丙炔基)-4-甲基-1H-吡唑-3-基
193 1-(2-丁炔基)-4-甲基-1H-吡唑-3-基
194 1-环丁基甲基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
195 1-(2,2,2-三氟乙基)-4-甲基-1H-吡唑-3-基
196 4-甲基-1-丁基-1H-吡唑-3-基
197 1-丁基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
198 1-异丁基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
199 1-(3-甲基丁基)-4-甲基-1H-吡唑-3-基
200 1-(4-甲基-苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3-基
201 5-乙基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
202 4-乙基-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
203 4-乙基-1-(2,2-二氟乙基)-1H-吡唑-3-基
[表12]
取代基编号 Q5
204 4-乙基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
205 1-(2-丁炔基)-4-乙基-1H-吡唑-3-基
206 4-乙基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基
207 4-乙基-1-(2,2-二氟乙基)-1H-吡唑-3-基
208 4-乙基-1-丁基-1H-吡唑-3-基
209 1-丁基-4-乙基-1H-吡唑-3-基
210 4-乙基-1-异丁基1H-吡唑-3-基
211 4-乙基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡唑-3-基
212 4-乙基-1-(4-甲基-苯基)-1H-吡唑-3-基
213 4-氟-1-甲基-1H-吡唑-3-基
214 1-乙基-4-氟-1H-吡唑-3-基
215 4-氟-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
216 4-氟-1-(2,2-二氟乙基)-1H-吡唑-3-基
217 4-氟-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
218 1-(2-丁炔基)-4-氟-1H-吡唑-3-基
[表13]
取代基编号 Q5
219 1-环丁基甲基-4-氟-1H-吡唑-3-基
220 4-氟-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基
221 4-氟-1-丁基-1H-吡唑-3-基
222 1-丁基-4-氟-1H-吡唑-3-基
223 4-氟-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
224 4-氟-1-(3-甲基丁基)-1H-吡唑-3-基
225 4-氟-1-(4-甲基-苯基)-1H-吡唑-3-基
226 4-氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基
227 4-氯-1-乙基-1H-吡唑-3-基
228 4-氯-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
229 4-氯-1-环丁基甲基-1H-吡唑-3-基
230 4-氯-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基
231 4-氯-1-丁基-1H-吡唑-3-基
232 1-丁基-4-氯-1H-吡唑-3-基
[表14]
取代基编号 Q5
233 4-氯-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
234 4-氯-1-(3-甲基丁基)-1H-吡唑-3-基
235 4-氯-1-(4-甲基-苯基)-1H-吡唑-3-基
236 1,4-二乙基-1H-吡唑-3-基
237 4-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-基
238 4-溴-1-乙基-1H-吡唑-3-基
239 4-溴-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
240 4-溴-1-(2,2-二氟乙基)-1H-吡唑-3-基
241 4-溴-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
242 4-溴-1-(2-丁炔基)-1H-吡唑-3-基
243 4-溴-1-环丁基甲基-1H-吡唑-3-基
244 4-溴-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基
245 4-溴-1-丁基-1H-吡唑-3-基
246 4-溴-1-丁基-1H-吡唑-3-基
247 4-溴-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
[表15]
取代基编号 Q5
248 4-溴-1-(3-甲基丁基)-1H-吡唑-3-基
249 4-溴-1-(4-甲基-苯基)-1H-吡唑-3-基
250 1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基
251 1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
252 1-异丁基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
253 1-(2,2-二氟乙基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基
254 5-甲基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
255 1-(2-丁炔基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基
256 1-环丁基甲基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
257 5-甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基
258 5-甲基-1-丁基-1H-吡唑-3-基
259 1-丁基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
260 1-异丁基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
261 1-(3-甲基丁基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基
[表16]
取代基编号 Q5
262 1-(4-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基
263 1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基
264 1-乙基-4,5-二甲基-1H-吡唑-3-基
265 4,5-二甲基-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
266 1-(2,2-二氟乙基)-4,5-二甲基-1H-吡唑-3-基
267 4,5-二甲基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
268 1-(2-丁炔基)-4,5-二甲基-1H-吡唑-3-基
269 1-环丁基甲基-4,5-二甲基-1H-吡唑-3-基
270 4,5-二甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基
271 4,5-二甲基-1-丁基-1H-吡唑-3-基
272 1-丁基-4,5-二甲基-1H-吡唑-3-基
273 4,5-二甲基-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
274 4,5-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡唑-3-基
275 4,5-二甲基-1-(4-甲基-苯基)-1H-吡唑-3-基
276 4-乙基-1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基
[表17]
取代基编号 Q5
277 1,4-二乙基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
278 1-异丁基-4-乙基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
279 4-乙基-1-(2,2-二氟乙基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基
280 4-乙基-5-甲基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
281 1-(2-丁炔基)-4-乙基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
282 1-环丁基甲基-4-乙基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
283 4-乙基-1-(2,2,2-三氟乙基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基
284 4-乙基-1-丁基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
285 1-丁基-4-乙基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
286 4-乙基-1-异丁基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
287 4-乙基-1-(3-甲基丁基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基
288 4-乙基-1-(4-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基
289 4-氟-1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基
290 1-乙基-4-氟-5-甲基-1H-吡唑-3-基
[表18]
取代基编号 Q5
291 4-氟-1-异丁基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
292 1-(2,2-二氟乙基)-4-氟5-甲基-1H-吡唑-3-基
293 4-氟-5-甲基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
294 1-(2-丁炔基)-4-氟-5-甲基-1H-吡唑-3-基
295 1-环丁基甲基-4-氟-5-甲基-1H-吡唑-3-基
296 1-(2,2,2-三氟乙基)-4-氟5-甲基-1H-吡唑-3-基
297 1-丁基-4-氟-5-甲基-1H-吡唑-3-基
298 1-丁基-4-氟-5-甲基-1H-吡唑-3-基
299 1-异丁基-4-氟-5-甲基-1H-吡唑-3-基
300 4-氟-1-(3-甲基丁基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基
301 4-氟-1-(4-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基
302 4-氯-1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基
303 4-氯-1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
304 4-氯-1-异丁基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
305 4-氯-1-(2,2-二氟乙基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基
[表19]
取代基编号 Q5
306 4-氯-5-甲基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
307 1-(2-丁炔基)-4-氯-5-甲基-1H-吡唑-3-基
308 4-氯-1-环丁基甲基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
309 4-氯-1-(2,2,2-三氟乙基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基
310 4-氯-5-甲基-1-丁基-1H-吡唑-3-基
311 1-丁基-4-氯-5-甲基-1H-吡唑-3-基
312 4-氯-1-异丁基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
313 4-氯-1-(3-甲基丁基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基
314 4-氯-1-(4-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基
315 4-溴-1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基
316 4-溴-1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
317 4-溴-1-异丁基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
318 4-溴-1-(2,2-二氟乙基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基
319 4-溴-5-甲基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
[表20]
取代基编号 Q5
320 4-溴-1-(2-丁炔基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基
321 4-溴-1-环丁基甲基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
322 4-溴-5-甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基
323 4-溴-5-甲基-1-丁基-1H-吡唑-3-基
324 4-溴-1-丁基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
325 4-溴-1-异丁基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
326 4-溴-1-(3-甲基丁基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基
327 4-溴-1-(4-甲基-苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-基
328 5-乙基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
329 1,5-二乙基-1H-吡唑-3-基
330 5-乙基-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
331 5-乙基-1-(2,2-二氟乙基)-1H-吡唑-3-基
332 5-乙基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
333 1-(2-丁炔基)-5-乙基-1H-吡唑-3-基
334 1-环丁基甲基-5-乙基-1H-吡唑-3-基
335 1-(2,2,2-三氟乙基)-5-乙基-1H-吡唑-3-基
[表21]
取代基编号 Q5
336 5-乙基-1-丁基-1H-吡唑-3-基
337 1-丁基-5-乙基-1H-吡唑-3-基
338 5-乙基-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
339 5-乙基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡唑-3-基
340 5-乙基-1-(4-甲基-苯基)-1H-吡唑-3-基
341 5-乙基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基
342 1,5-二乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
343 5-乙基-1-异丁基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
344 5-乙基-1-(2,2-二氟乙基)-4-甲基-1H-吡唑-3-基
345 5-乙基-1-(2-丙炔基)-4-甲基-1H-吡唑-3-基
346 1-(2-丁炔基)-5-乙基4-甲基-1H-吡唑-3-基
347 1-环丁基甲基-5-乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
348 5-乙基-4-甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基
[表22]
取代基编号 Q5
349 5-乙基4-甲基-1-丁基-1H-吡唑-3-基
350 1-丁基-5-乙基4-甲基-1H-吡唑-3-基
351 5-乙基-1-异丁基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
352 5-乙基-1-(3-甲基丁基)-4-甲基-1H-吡唑-3-基
353 5-乙基-1-(4-甲基-苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3-基
354 4,5-二乙基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
355 1,4,5-三乙基-1H-吡唑-3-基
356 4,5-二乙基-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
357 4,5-二乙基-1-(2,2-二氟乙基)-1H-吡唑-3-基
358 4,5-二乙基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
359 1-(2-丁炔基)-4,5-二乙基-1H-吡唑-3-基
360 1-环丁基甲基-4,5-二乙基-1H-吡唑-3-基
361 4,5-二乙基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基
362 4,5-二乙基-1-丁基-1H-吡唑-3-基
363 1-丁基-4,5-二乙基-1H-吡唑-3-基
[表23]
取代基编号 Q5
364 4,5-二乙基-1-苯基-1H-吡唑-3-基
365 4,5-二乙基-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
366 4,5-二乙基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡唑-3-基
367 4,5-二乙基-1-(4-甲基-苯基)-1H-吡唑-3-基
368 5-乙基-4-氟-1-甲基-1H-吡唑-3-基
369 1,5-二乙基-4-氟-1H-吡唑-3-基
370 5-乙基-4-氟-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
371 1-(2,2-二氟乙基)-5-乙基-4-氟-1H-吡唑-3-基
372 5-乙基-4-氟-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
373 1-(2-丁炔基)-5-乙基-4-氟-1H-吡唑-3-基
374 1-环丁基甲基-5-乙基-4-氟-1H-吡唑-3-基
375 5-乙基-4-氟-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基
376 5-乙基-4-氟-1-丁基-1H-吡唑-3-基
377 1-丁基-5-乙基-4-氟-1H-吡唑-3-基
[表24]
取代基编号 Q5
378 5-乙基-4-氟-1-苯基-1H-吡唑-3-基
379 5-乙基-4-氟-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
380 5-乙基-4-氟-(3-甲基丁基(-1H-吡唑-3-基
381 5-乙基-4-氟(4-甲基-戊基)-1H-吡唑-3-基
382 4-溴-5-乙基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
383 4-溴-5-乙基-1-乙基-1H-吡唑-3-基
384 4-溴-5-乙基-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
385 4-溴-1-(2,2-二氟乙基)-5-乙基-1H-吡唑-3-基
386 4-溴-5-乙基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
387 4-溴-1-(2-丁炔基)-5-乙基-1H-吡唑-3-基
388 4-溴-1-环丁基甲基-5-乙基-1H-吡唑-3-基
389 4-溴-1-5-乙基-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基
390 4-溴-5-乙基-1-丁基-1H-吡唑-3-基
391 4-溴-1-丁基-5-乙基-1H-吡唑-3-基
392 4-溴-5-乙基-1-苯基-1H-吡唑-3-基
[表25]
取代基编号 Q5
393 4-溴-5-乙基-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
394 4-溴-5-乙基-(3-甲基丁基)-1H-吡唑-3-基
395 4-溴-5-乙基-(4-甲基-苯基)-1H-吡唑-3-基
396 5-环丁基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
397 5-环丁基-1-乙基-1H-吡唑-3-基
398 5-环丁基-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
399 5-环丁基-1-(2,2-二氟乙基)-1H-吡唑-3-基
400 5-环丁基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
401 1-(2-丁炔基)-5-环丁基-1H-吡唑-3-基
402 1-环丁基甲基-5-环丁基-1H-吡唑-3-基
403 5-环丁基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基
404 5-环丁基-1-丁基-1H-吡唑-3-基
405 1-丁基-5-环丁基-1H-吡唑-3-基
406 5-环丁基-1-苯基-1H-吡唑-3-基
[表26]
取代基编号 Q5
407 5-环丁基-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
408 5-环丁基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡唑-3-基
409 5-环丁基-1-(4-甲基-苯基)-1H-吡唑-3-基
410 5-环丁基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基
411 5-环丁基-1-乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
412 5-环丁基-1-异丁基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
413 5-环丁基-1-(2,2-二氟乙基)-4-甲基-1H-吡唑-3-基
414 5-环丁基-4-甲基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
415 1-(2-丁炔基)-5-环丁基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
416 1-环丁基甲基-5-环丁基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
417 5-环丁基-1-(2,2,2-三氟乙基)-4-甲基-1H-吡唑-3-基
418 5-环丁基-4-甲基-1-丁基-1H-吡唑-3-基
419 1-丁基-5-环丁基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
420 5-环丁基-4-甲基-1-苯基-1H-吡唑-3-基
421 5-环丁基-1-异丁基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
[表27]
取代基编号 Q5
422 5-环丁基-4-甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡唑-3-基
423 5-环丁基-4-甲基-1-(4-甲基-苯基)-1H-吡唑-3-基
424 5-环丁基-4-氟-1-甲基-1H-吡唑-3-基
425 5-环丁基-4-氟-1-乙基-1H-吡唑-3-基
426 5-环丁基-4-氟-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
427 5-环丁基-4-氟-1-(2,2-二氟乙基)-1H-吡唑-3-基
428 5-环丁基-4-氟-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
429 1-(2-丁炔基)-5-环丁基-4-氟-1H-吡唑-3-基
430 5-环丁基-1-环丁基甲基-4-氟-1H-吡唑-3-基
431 5-环丁基-4-氟-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基
432 5-环丁基-4-氟-1-丁基-1H-吡唑-3-基
433 1-丁基-5-环丁基-4-氟-1H-吡唑-3-基
434 5-环丁基-4-氟-1-苯基-1H-吡唑-3-基
435 5-环丁基-4-氟-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
[表28]
取代基编号 Q5
436 5-环丁基-4-氟-1-(3-甲基丁基)-1H-吡唑-3-基
437 5-环丁基-4-氟-1-(4-甲基-苯基)-1H-吡唑-3-基
438 4-氯-5-环丁基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
439 4-氯-5-环丁基-1-乙基-1H-吡唑-3-基
440 4-氯-5-环丁基-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
441 4-氯-5-环丁基-1-(2,2-二氟乙基)-1H-吡唑-3-基
442 4-氯-5-环丁基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
443 1-(2-丁炔基)-4-氯-5-环丁基-1H-吡唑-3-基
444 4-氯-1-环丁基甲基-5-环丁基-1H-吡唑-3-基
445 4-氯-5-环丁基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基
446 4-氯-5-环丁基-1-丁基-1H-吡唑-3-基
447 4-氯-5-环丁基-1-丁基-1H-吡唑-3-基
448 4-氯-5-环丁基-1-苯基-1H-吡唑-3-基
449 4-氯-5-环丁基-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
[表29]
取代基编号 Q5
450 4-溴-5-环丁基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
451 4-溴-5-环丁基-1-乙基-1H-吡唑-3-基
452 4-溴-5-环丁基-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
453 4-溴-5-环丁基-1-(2,2-二氟乙基)-1H-吡唑-3-基
454 4-溴-5-环丁基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
455 4-溴-1-(2-丁炔基)-5-环丁基-1H-吡唑-3-基
456 4-溴-1-环丁基-甲基-5-环丁基-1H-吡唑-3-基
457 4-溴-5-环丁基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基
458 4-溴-5-环丁基-1-丁基-1H-吡唑-3-基
459 4-溴-1-丁基-5-环丁基-1H-吡唑-3-基
460 4-溴-5-环丁基-1-苯基-1H-吡唑-3-基
461 4-溴-5-环丁基-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
462 5-异丁基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
463 1-乙基-5-异丁基-1H-吡唑-3-基
464 1,5-二异丁基-1H-吡唑-3-基
[表30]
取代基编号 Q5
465 1-(2,2-二氟乙基)-5-异丁基-1H-吡唑-3-基
466 5-异丁基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
467 1-(2-丁炔基-5-异丁基-1H-吡唑-3-基
468 1-环丁基甲基-5-异丁基-1H-吡唑-3-基
469 5-异丁基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基
470 5-异丁基-1-丁基-1H-吡唑-3-基
471 1-丁基-5-异丁基-1H-吡唑-3-基
472 5-异丁基-1-苯基-1H-吡唑-3-基
473 1-异丁基-5-异丁基-1H-吡唑-3-基
474 5-异丁基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡唑-3-基
475 5-异丁基-1-(4-甲基-苯基)-1H-吡唑-3-基
476 1,4-二甲基-5-异丁基-1H-吡唑-3-基
477 1-乙基-5-异丁基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
478 1,5-二异丁基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
479 1-(2,2-二氟乙基)-5-异丁基4-甲基-1H-吡唑-3-基
[表31]
取代基编号 Q5
480 5-异丁基-4-甲基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
481 1-(2-丁炔基)-5-异丁基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
482 1-环丁基甲基-5-异丁基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
483 5-异丁基-4-甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基
484 5-异丁基-1-丁基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
485 1-丁基-5-异丁基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
486 5-异丁基-4-甲基-1-苯基-1H-吡唑-3-基
487 5-异丁基-4-甲基-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
488 5-异丁基-1-(3-甲基丁基)-4-甲基-1H-吡唑-3-基
489 5-异丁基-4-甲基-1-(4-甲基-苯基)-1H-吡唑-3-基
490 4-氟-5-异丁基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
491 4-氟-5-异丁基-1-乙基-1H-吡唑-3-基
492 4-氟-1,5-二异丁基-1H-吡唑-3-基
493 4-氟-5-异丁基-1-(2,2-二氟乙基)-1H-吡唑-3-基
[表32]
取代基编号 Q5
494 4-氟-5-异丁基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
495 4-氟-5-异丁基-1-(2-丁炔基)-1H-吡唑-3-基
496 4-氟-5-异丁基-1-环丁基甲基-1H-吡唑-3-基
497 4-氟-5-异丁基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基
498 4-氟-5-异丁基-1-丁基-1H-吡唑-3-基
499 4-氟-5-异丁基-1-丁基-1H-吡唑-3-基
500 4-氟-5-异丁基-1-苯基-1H-吡唑-3-基
501 4-氟-5-异丁基-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
502 4-氟-5-异丁基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡唑-3-基
503 4-氟-5-异丁基-1-(4-甲基-苯基)-1H-吡唑-3-基
504 4-氯-5-异丁基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
505 4-氯-5-异丁基-1-乙基-1H-吡唑-3-基
506 4-氯-1,5-二异丁基-1H-吡唑-3-基
507 4-氯-1-(2,2-二氟乙基)-5-异丁基-1H-吡唑-3-基
508 4-氯-5-异丁基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
[表33]
取代基编号 Q5
509 1-(2-丁炔基)-4-氯-5-异丁基-1H-吡唑-3-基
510 4-氯-5-异丁基-1-环丁基甲基-1H-吡唑-3-基
511 4-氯-5-异丁基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基
512 4-氯-5-异丁基-1-丁基-1H-吡唑-3-基
513 4-氯-5-异丁基-1-丁基-1H-吡唑-3-基
514 4-氯-5-异丁基-1-苯基-1H-吡唑-3-基
515 4-氯-5-异丁基-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
516 4-氯-5-异丁基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡唑-3-基
517 4-氯-5-异丁基-1-(4-甲基-苯基)-1H-吡唑-3-基
518 4-溴-5-异丁基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
519 4-溴-1-乙基-5-异丁基-1H-吡唑-3-基
520 4-溴-1,5-二异丁基-1H-吡唑-3-基
521 4-溴-1-(2,2-二氟乙基)-5-异丁基-1H-吡唑-3-基
522 4-溴-5-异丁基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
[表34]
取代基编号 Q5
523 4-溴-1-(2-丁炔基)-5-异丁基-1H-吡唑-3-基
524 4-溴-1-环丁基甲基-5-异丁基-1H-吡唑-3-基
525 4-溴-5-异丁基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-基
526 4-溴-5-异丁基-1-丁基-1H-吡唑-3-基
527 4-溴-1-丁基-5-异丁基-1H-吡唑-3-基
528 4-溴-5-异丁基-1-苯基-1H-吡唑-3-基
529 4-溴-5-异丁基-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
530 4-溴-5-异丁基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡唑-3-基
531 4-溴-5-异丁基-1-(4-甲基-苯基)-1H-吡唑-3-基
532 5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
533 1-乙基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基
534 5-甲氧基-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
535 1-(2,2-二氟乙基)-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基
536 5-甲氧基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
537 1-(2-丁炔基)-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基
[表35]
取代基编号 Q5
538 1-环丁基甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基
539 1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基
540 1-乙基-5-甲氧基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
541 5-甲氧基-1-异丁基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
542 1-(2,2-二氟乙基)-5-甲氧基4-甲基-1H-吡唑-3-基
543 5-甲氧基-1-(2-丙炔基)-4-甲基-1H-吡唑-3-基
544 1-(2-2-丁炔基)-5-甲氧基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
545 1-环丁基甲基-5-甲氧基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
546 4-氟-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
547 4-氟-5-甲氧基-1-乙基-1H-吡唑-3-基
548 4-氟-5-甲氧基-1-异丁基-1H-吡唑-3-基
549 1-(2,2-二氟乙基)-4-氟-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基
550 4-氟-5-甲氧基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-3-基
551 1-(2-丁炔基)-4-氟-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基
[表36]
取代基编号 Q5
552 1-环丁基甲基-4-氟-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基
553 4-氯-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
554 4-氯-5-甲氧基-1-乙基-1H-吡唑-3-基
555 4,5-二氯-1-乙基-1H-吡唑-3-基
556 4-氯-1-乙基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
557 1-乙基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
558 1-乙基-4-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
559 5-氯-1-乙基-1H-吡唑-3-基
560 5-氯-1-乙基4-甲基-1H-吡唑-3-基
561 4,5-二氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基
562 4-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
563 1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
564 1,4-二甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
[表37]
取代基编号 Q5
565 5-氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基
566 5-氯-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基
567 5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑-2-基
568 4,5,6,7-四氢-吡唑并[1,2-a]吡啶-2-基
569 5,6-二氢-3-甲基-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑-2-基
570 4,5,6,7-3-甲基-四氢-吡唑并[1,2-a]吡啶-2-基
571 1-甲基-1H-吡唑-4-基
572 1,5-二甲基-1H-吡唑-4-基
573 1-乙基-1H-吡唑-4-基
574 1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基
575 1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基
576 1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基
577 1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-4-基
578 3,5-二甲基-1-乙基-1H-吡唑-4-基
579 1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-4-基
580 5-甲基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-4-基
[表38]
取代基编号 Q5
581 3-甲基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-4-基
582 3,5-二甲基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-4-基
583 1-环丁基甲基-1H-吡唑-4-基
584 1-环丁基甲基-3-甲基-1H-吡唑-4-基
585 1-环丁基甲基-5-甲基-1H-吡唑-4-基
586 1-环丁基甲基-3,5-二甲基-1H-吡唑-4-基
587 1-(2,2-二氟乙基)-1H-吡唑-4-基
588 1-(2,2-二氟乙基)-3-甲基-1H-吡唑-4-基
589 1-(2,2-二氟乙基)-5-甲基-1H-吡唑-4-基
590 1-(2,2-二氟乙基)-3,5-二甲基-1H-吡唑-4-基
591 1-甲基-1H-吡唑-5-基
592 1,4-二甲基-1H-吡唑-5-基
593 4-氟-1-甲基-1H-吡唑-5-基
594 4-氯-1-甲基-1H-吡唑-5-基
595 4-溴-1-甲基-1H-吡唑-5-基
596 1-乙基-1H-吡唑-5-基
597 1-乙基-4-甲基-1H-吡唑-5-基
598 1-乙基-4-氟-1H-吡唑-5-基
599 4-氯-1-乙基-1H-吡唑-5-基
600 4-溴-1-乙基-1H-吡唑-5-基
601 1-丁基-1H-吡唑-5-基
602 4-甲基-1-丁基-1H-吡唑-5-基
603 4-氟-1-丁基-1H-吡唑-5-基
604 4-氯-1-丁基-1H-吡唑-5-基
605 4-溴-1-丁基-1H-吡唑-5-基
606 1-丁基-1H-吡唑-5-基
607 1-丁基-4-甲基-1H-吡唑-5-基
608 1-丁基-4-氟-1H-吡唑-5-基
609 1-丁基4-氯-1H-吡唑-5-基
[表39]
取代基编号 Q5
610 1-丁基-4-溴-1H-吡唑-5-基
611 1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基
612 1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-基
613 1,3-二甲基-4-氟-1H-吡唑-5-基
614 4-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基
615 4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基
616 1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基
617 3,4-二甲基-1-乙基-1H-吡唑-5-基
618 1-乙基-4-氟-3-甲基-1H-吡唑-5-基
619 4-氯-1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基
620 4-溴-1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-基
621 3-甲基-1-丁基-1H-吡唑-5-基
622 3,4-二甲基-1-丁基-1H-吡唑-5-基
623 3-甲基-4-氟-1-丁基-1H-吡唑-5-基
624 4-氯-3-甲基-1-丁基-1H-吡唑-5-基
[表40]
取代基编号 Q5
625 4-溴-3-甲基-1-丁基-1H-吡唑-5-基
626 1-丁基-3-甲基-1H-吡唑-5-基
627 1-丁基-3,4-二甲基-1H-吡唑-5-基
628 1-丁基-4-氟-3-甲基-1H-吡唑-5-基
629 1-丁基-4-氯-3-甲基-1H-吡唑-5-基
630 1-丁基-4-溴-3-甲基-1H-吡唑-5-基
631 3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-基
632 1,4-二甲基-3-乙基-1H-吡唑-5-基
633 3-乙基-4-氟-1-甲基-1H-吡唑-5-基
634 4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-基
635 4-溴-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-基
636 1,3-二乙基-1H-吡唑-5-基
637 1,3-二乙基-4-甲基-1H-吡唑-5-基
638 1,3-二乙基-4-氟-1H-吡唑-5-基
[表41]
取代基编号 Q5
639 4-氯-1,3-二乙基-1H-吡唑-5-基
640 4-溴-1,3-二乙基-1H-吡唑-5-基
641 4-氟-1,3-二乙基-1H-吡唑-5-基
642 3-乙基-1-丁基-1H-吡唑-5-基
643 3-乙基-4-甲基-1-丁基-1H-吡唑-5-基
644 4-氟-3-乙基-1-丁基-1H-吡唑-5-基
645 4-氯-3-乙基-1-丁基-1H-吡唑-5-基
646 4-溴-3-乙基-1-丁基-1H-吡唑-5-基
647 1-丁基-3-乙基-1H-吡唑-5-基
648 1-丁基-3-乙基-4-甲基-1H-吡唑-5-基
649 1-丁基-3-乙基-4-氟-1H-吡唑-5-基
650 1-丁基-4-氯-3-乙基-1H-吡唑-5-基
651 4-溴-1-丁基-3-乙基-1H-吡唑-5-基
652 1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-5-基
653 4-甲基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-5-基
654 3-甲基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-5-基
655 3,4-二甲基-1-(2-丙炔基)-1H-吡唑-5-基
656 1-环丁基甲基-1H-吡唑-5-基
657 1-环丁基甲基-4-甲基-1H-吡唑-5-基
658 1-环丁基甲基-3-甲基-1H-吡唑-5-基
659 1-环丁基甲基-3,4-二甲基-1H-吡唑-5-基
660 1-(2-丁炔基)-1H-吡唑-5-基
[表42]
取代基编号 Q5
661 1,5-二甲基-4-碘-1H-吡唑-3-基
662 4-氰基-1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基
663 5-乙基-1-甲基-4-碘-1H-吡唑-3-基
664 4-氰基-5-乙基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
665 1,5-二乙基-4-碘-1H-吡唑-3-基
666 4-氰基-1,5-二乙基-1H-吡唑-3-基
667 1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基
668 4-乙基-1-甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基
669 1-乙基-4-甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基
670 1,4-二甲基-5-甲硫基-1H-吡唑-3-基
671 1,4-二甲基-5-乙硫基-1H-吡唑-3-基
672 1,4-二乙基-5-甲硫基-1H-吡唑-3-基
673 5-氰基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基
674 5-氰基-1,4-二乙基-1H-吡唑-3-基
675 5-氰基-4-乙基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
676 5-氰基-1-乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
677 5-二氟甲氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基
678 1,4-二甲基-5-三氟甲氧基-1H-吡唑-3-基
679 1,4-二甲基-5-(2-丙炔氧基)-1H-吡唑-3-基
680 1,4-二甲基-5-(2-丁炔基氧基)-1H-吡唑-3-基
[表43]
取代基编号 Q5
681 5-氟-1-甲基-1H-吡唑-3-基
682 5-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-基
683 5-乙氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
684 5-氰基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
685 5-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
686 4,5-二氟-1-甲基-1H-吡唑-3-基
687 5-氯-4-氟-1-甲基-1H-吡唑-3-基
688 5-溴-4-氟-1-甲基-1H-吡唑-3-基
689 5-乙氧基-4-氟-1-甲基-1H-吡唑-3-基
690 5-氰基-4-氟-1-甲基-1H-吡唑-3-基
691 5-二氟甲基-4-氟-1-甲基-1H-吡唑-3-基
692 5-三氟甲基-4-氟-1-甲基-1H-吡唑-3-基
693 4-氯-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-3-基
694 5-溴-4-氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基
695 4-氯-5-乙基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
696 4-氯-5-乙氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
697 4-氯-5-氰基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
698 4-氯-5-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
699 4-溴-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-3-基
700 4-溴-5-氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基
701 4,5-二溴-1-甲基-1H-吡唑-3-基
702 4-溴-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
703 4-溴-5-乙氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
704 4-溴-5-氰基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
705 4-溴-5-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
706 4-溴-5-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
707 5-氟-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基
708 5-溴-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基
709 5-乙氧基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基
[表44]
取代基编号 Q5
710 5-环丁基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基
711 5-二氟甲基-1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基
712 4-乙基-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-3-基
713 4-乙基-5-氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基
714 5-溴-4-乙基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
715 4-乙基-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
716 5-环丁基-4-乙基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
717 4-乙基-5-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
718 4-乙基-5-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
719 4-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
720 5-氟-4-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
721 5-氯-4-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
722 5-溴-4-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
723 4-甲氧基-1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基
724 5-乙基-4-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
725 4,5-二甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
726 5-乙氧基-4-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
727 5-氰基-4-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
728 5-环丁基-4-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
729 5-二氟甲基-4-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
730 5-三氟甲基-4-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
731 4-乙氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
732 5-氟-4-乙氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
733 5-氯-4-乙氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
734 5-溴-4-乙氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
735 4-乙氧基-1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基
736 5-乙基-4-乙氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
737 4-乙氧基-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
738 4,5-二乙氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
[表45]
取代基编号 Q5
739 5-氰基-4-乙氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
740 5-环丁基-4-乙氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
741 5-二氟甲基-4-乙氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
742 5-三氟甲基-4-乙氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
743 4-氰基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
744 4-氰基-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-3-基
745 4-氰基-5-氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基
746 5-溴-4-氰基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
747 4-氰基-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
748 4-氰基-5-乙氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
749 4,5-二氰基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
750 4-氰基-5-环丁基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
751 4-氰基-5-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
752 4-氰基-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
753 4-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
754 5-氟-4-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
755 5-氯-4-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
756 5-溴-4-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
757 4-二氟甲基-1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基
758 5-乙基-4-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
759 4-二氟甲基-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
760 5-乙氧基-4-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
761 5-氰基-4-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
762 5-环丁基-4-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
763 4,5-双(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-3-基
764 4-二氟甲基-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
765 1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
766 5-氟-1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
767 5-氯-1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
[表46]
取代基编号 Q5
768 5-溴-1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
769 1,5-二甲基-4-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
770 5-乙基-1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
771 5-甲氧基-1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
772 5-乙氧基-1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
773 5-氰基-1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
774 5-环丁基-1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
775 5-二氟甲基-1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
776 1-甲基-4,5-双(三氟甲基)-1H-吡唑-3-基
777 1-乙基-5-氟-1H-吡唑-3-基
778 5-溴-1-乙基-1H-吡唑-3-基
779 5-氰基-1-乙基-1H-吡唑-3-基
780 1-乙基-5-二氟甲基-1H-吡唑-3-基
781 1-乙基-4,5-二氟-1H-吡唑-3-基
782 1-乙基-4-氯-1H-吡唑-3-基
783 1-乙基-5-溴-4-氟-1H-吡唑-3-基
784 1-乙基-5-氰基-4-氟-1H-吡唑-3-基
785 1-乙基-5-二氟甲基-4-氟-1H-吡唑-3-基
786 1-乙基-5-三氟甲基-4-氟-1H-吡唑-3-基
787 4-氯-1-乙基-5-氟-1H-吡唑-3-基
788 5-溴-4-氯-1-乙基-1H-吡唑-3-基
789 4-氯-1,5-二乙基-1H-吡唑-3-基
790 1-乙基-5-氰基-4-氯-1H-吡唑-3-基
791 1-乙基-4-氯-5-二氟-1H-吡唑-3-基
792 4-溴-1-乙基-5-氟-1H-吡唑-3-基
793 4-溴-1-乙基-5-氯-1H-吡唑-3-基
794 4-溴-1-乙基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基
795 4-溴-5-氰基-1-乙基-1H-吡唑-3-基
796 5-氟-1-乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
[表47]
取代基编号 Q5
797 5-溴-1-乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
798 5-环丁基-1-乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
799 1-乙基-5-二氟甲基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
800 1,4-二乙基-1H-吡唑-3-基
801 1,4-二乙基-5-氟-1H-吡唑-3-基
802 1,4-二乙基-5-氯-1H-吡唑-3-基
803 1,4-二乙基-5-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基
804 4-甲氧基-1-乙基-1H-吡唑-3-基
805 5-氟-1-乙基-4-甲氧基-1H-吡唑-3-基
806 5-氯-1-乙基-4-甲氧基-1H-吡唑-3-基
807 5-溴-1-乙基-4-甲氧基-1H-吡唑-3-基
808 1-乙基-5-甲氧基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
809 1,5-二乙基-4-甲氧基-1H-吡唑-3-基
810 1-乙基-4,5-二甲氧基-1H-吡唑-3-基
811 1-乙基-5-氰基-4-甲氧基-1H-吡唑-3-基
812 5-环丁基-1-乙基-4-甲氧基-1H-吡唑-3-基
813 1-乙基-5-二氟甲基-4-甲氧基-1H-吡唑-3-基
814 1-乙基-4-甲氧基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
815 4-氰基-1-乙基-1H-吡唑-3-基
816 4-氰基-5-氟-1-乙基-1H-吡唑-3-基
817 4-氰基-5-氯-1-乙基-1H-吡唑-3-基
818 5-溴-4-氰基-1-乙基-1H-吡唑-3-基
819 4-氰基-1-乙基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基
820 4,5-二氰基-1-乙基-1H-吡唑-3-基
821 4-氰基-5-环丁基-1-乙基-1H-吡唑-3-基
822 4-氰基-5-二氟甲基-1-乙基-1H-吡唑-3-基
823 4-氰基-1-乙基吡唑-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
824 4-二氟甲基-1-乙基-1H-吡唑-3-基
825 5-氟-4-二氟甲基-1-乙基-1H-吡唑-3-基
[表48]
取代基编号 Q5
826 5-氯-4-二氟甲基-1-乙基-1H-吡唑-3-基
827 4-二氟甲基-1-乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
828 4-二氟甲基-1-乙基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基
829 5-氰基-4-二氟甲基-1-乙基-1H-吡唑-3-基
830 1-乙基-4-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
831 5-氟-1-乙基-4-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
832 5-氯-1-乙基-4-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
833 1-乙基-4-三氟甲基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
834 1-乙基-4-三氟甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基
835 5-氰基-1-乙基-4-三氟甲基-1H-吡唑-3-基
836 4-甲氧基-5-甲基吡唑-1-基
837 4-乙氧基-5-甲基吡唑-1-基
838 4-环丁基-5-甲基吡唑-1-基
839 4-三氟甲基-5-甲基吡唑-1-基
840 4-溴-3-甲基吡唑-1-基
841 4-乙基-3-甲基吡唑-1-基
842 4-甲氧基-3-甲基吡唑-1-基
843 4-乙氧基-3-甲基吡唑-1-基
844 4-环丁基-3-甲基吡唑-1-基
845 5-氟-3-甲基吡唑-1-基
846 4,5-二氟-3-甲基吡唑-1-基
847 4-氯-5-氟-3-甲基吡唑-1-基
848 4-溴-5-氟-3-甲基吡唑-1-基
849 5-氟-3,4-二甲基吡唑-1-基
850 4-乙基-5-氟-3-甲基吡唑-1-基
851 5-氟-4-甲氧基-3-甲基吡唑-1-基
852 4-乙氧基-5-氟-3-甲基吡唑-1-基
853 4-氰基-5-氟-3-甲基吡唑-1-基
854 4-环丁基-5-氟-3-甲基吡唑-1-基
[表49]
取代基编号 Q5
855 4-二氟甲基-5–氟-3-甲基吡唑-1-基
856 4-三氟甲基-5-氟-3-甲基吡唑-1-基
857 5-氯-3-甲基吡唑-1-基
858 5-氯-4-氟-3-甲基吡唑-1-基
859 4,5-二氯-3-甲基吡唑-1-基
860 4-溴-5-氯-3-甲基吡唑-1-基
861 5-氯-3,4-二甲基吡唑-1-基
862 5-氯-4-乙基-3-甲基吡唑-1-基
863 5-氯-4-甲氧基-3-甲基吡唑-1-基
864 5-氯-4-乙氧基-3-甲基吡唑-1-基
865 5-氯-4-氰基-3-甲基吡唑-1-基
866 5-氯-4-环丁基-3-甲基吡唑-1-基
867 5-氯-4-二氟甲基-3-甲基吡唑-1-基
868 5-氯-4-三氟甲基-3-甲基吡唑-1-基
869 5-溴-3-甲基吡唑-1-基
870 5-溴-4-氟-3-甲基吡唑-1-基
871 5-溴-4-氯-3-甲基吡唑-1-基
872 4,5-二溴-3-甲基吡唑-1-基
873 5-溴-3,4-二甲基吡唑-1-基
874 5-溴-4-乙基-3-甲基吡唑-1-基
875 5-溴-4-甲氧基-3-甲基吡唑-1-基
876 5-溴-4-乙氧基-3-甲基吡唑-1-基
877 5-溴-4-氰基-3-甲基吡唑-1-基
878 5-溴-4-环丁基-3-甲基吡唑-1-基
879 5-溴-4-二氟甲基-3-甲基吡唑-1-基
880 5-溴-4-三氟甲基-3-甲基吡唑-1-基
881 3,5-二甲基吡唑-1-基
882 5-乙基-4-氟-3-甲基吡唑-1-基
883 5-乙基-4-甲氧基-3-甲基吡唑-1-基
[表50]
取代基编号 Q5
884 4-乙氧基-5-乙基-3-甲基吡唑-1-基
885 5-三氟甲基-4-甲氧基-3-甲基吡唑-1-基
886 5-甲氧基-3-甲基吡唑-1-基
887 4-氟-5-甲氧基-3-甲基吡唑-1-基
888 4-氯-5-甲氧基-3-甲基吡唑-1-基
889 4-溴-5–甲氧基-3-甲基吡唑-1-基
890 4-乙基-5-甲氧基-3-甲基吡唑-1-基
891 4,5-二甲氧基-3-甲基吡唑-1-基
892 4-乙基-5-甲氧基-3-甲基吡唑-1-基
893 4-乙氧基-5-甲氧基-3-甲基吡唑-1-基
894 4-氰基-5-甲氧基-3-甲基吡唑-1-基
895 4-环丁基-5-甲氧基-3-甲基吡唑-1-基
896 4-二氟甲基-5–甲氧基-3-甲基吡唑-1-基
897 5–甲氧基-3-甲基-4-三氟甲基吡唑-1-基
898 5-乙氧基-3-甲基吡唑-1-基
899 5-乙氧基-4–氟-3-甲基吡唑-1-基
900 5-乙氧基-4–氯-3-甲基吡唑-1-基
901 5-乙氧基-4-溴3-甲基吡唑-1-基
902 5-乙氧基-3,4-二甲基吡唑-1-基
903 5-乙氧基-4-乙基-3-甲基吡唑-1-基
904 5-乙氧基-4-甲氧基-3-甲基吡唑-1-基
905 4,5-二乙氧基-3-甲基吡唑-1-基
906 4-氰基-5-乙氧基-3-甲基吡唑-1-基
907 4-环丁基-5-乙氧基-3-甲基吡唑-1-基
908 4-二氟甲基-5-乙氧基-3-甲基吡唑-1-基
909 5-乙氧基-4-三氟甲基-3-甲基吡唑-1-基
910 5-氰基-3-甲基吡唑-1-基
911 5-氰基-4-氟-3-甲基吡唑-1-基
912 5-氰基-4-氯-3-甲基吡唑-1-基
[表51]
取代基编号 Q5
913 5-氰基-4-溴-3-甲基吡唑-1-基
914 5-氰基-3,4-二甲基吡唑-1-基
915 5-氰基-4-乙基-3-甲基吡唑-1-基
916 5-氰基-4-甲氧基-3-甲基吡唑-1-基
917 5-氰基-4-乙氧基-3-甲基吡唑-1-基
918 4,5-二氰基-3-甲基吡唑-1-基
919 5-氰基-4-环丁基-3-甲基吡唑-1-基
920 5-氰基-4-二氟甲基-3-甲基吡唑-1-基
921 5-氰基-4-三氟甲基-3-甲基吡唑-1-基
922 5-二氟甲基-3-甲基吡唑-1-基
923 5-二氟甲基-4-氟-3-甲基吡唑-1-基
924 4-氯-5-二氟甲基-3-甲基吡唑-1-基
925 4-溴-5-二氟甲基-3-甲基吡唑-1-基
926 5-二氟甲基-3,4-二甲基吡唑-1-基
927 4-乙基-5-二氟甲基-3-甲基吡唑-1-基
928 5-二氟甲基-4-甲氧基-3-甲基吡唑-1-基
929 4-乙氧基-5-二氟甲基-3-甲基吡唑-1-基
930 4-氰基-5-二氟甲基-3-甲基吡唑-1-基
931 4-环丁基-5-二氟甲基-3-甲基吡唑-1-基
932 4,5-双(二氟甲基)-3-甲基吡唑-1-基
933 5-二氟甲基-3-甲基-4-三氟甲基吡唑-1-基
934 3-甲基-5-三氟甲基吡唑-1-基
935 4-氟-3-甲基-5-三氟甲基吡唑-1-基
936 4-氯-3-甲基-5-三氟甲基吡唑-1-基
937 4-溴-3-甲基-5-三氟甲基吡唑-1-基
938 3,4-二甲基-5-三氟甲基吡唑-1-基
939 4-乙基-3-甲基-5-三氟甲基吡唑-1-基
940 4-甲氧基-3-甲基-5-三氟甲基吡唑-1-基
941 4-乙氧基-3-甲基-5-三氟甲基吡唑-1-基
[表52]
取代基编号 Q5
942 4-氰基-3-甲基-5-三氟甲基吡唑-1-基
943 4-环丁基-3-甲基-5-三氟甲基吡唑-1-基
944 4-二氟甲基-3-甲基-5-三氟甲基吡唑-1-基
945 4,5-双(三氟甲基)-3-甲基吡唑-1-基
946 3-乙基-4-乙氧基-5-甲基吡唑-1-基
947 3-乙基-4-氰基-5-甲基吡唑-1-基
948 3-乙基-4-环丁基-5-甲基吡唑-1-基
949 3-氟-5-甲基吡唑-1-基
950 3,4-二氟-5-甲基吡唑-1-基
951 4-氯-3-氟-5-甲基吡唑-1-基
952 4-溴-3-氟-5-甲基吡唑-1-基
953 3-氟-4,5-二甲基吡唑-1-基
954 4-乙基-3-氟-5-甲基吡唑-1-基
955 3-氟-4-甲氧基-5-甲基吡唑-1-基
956 4-乙氧基-3-氟-5-甲基吡唑-1-基
957 4-氰基-3-氟-5-甲基吡唑-1-基
958 4-环丁基-3-氟-5-甲基吡唑-1-基
959 4-二氟甲基-3-氟-5-甲基吡唑-1-基
960 3-氟-5-甲基-4-三氟甲基吡唑-1-基
961 3-氯-5-甲基吡唑-1-基
962 3-氯-4-氟-5-甲基吡唑-1-基
963 3,4-二氯-5-甲基吡唑-1-基
964 4-溴-3-氯-5-甲基吡唑-1-基
965 3-氯-4,5-二甲基吡唑-1-基
966 3-氯-4–乙基-5-甲基吡唑-1-基
967 3-氯-4-甲氧基-5-甲基吡唑-1-基
968 3-氯-4-乙氧基-5-甲基吡唑-1-基
969 3-氯-4-氰基-5-甲基吡唑-1-基
970 3-氯-4-环丁基-5-甲基吡唑-1-基
[表53]
取代基编号 Q5
971 3-氯-4-二氟甲基-5-甲基吡唑-1-基
972 3-氯-5-甲基-4-三氟甲基吡唑-1-基
973 3-甲氧基-5-甲基吡唑-1-基
974 4-氟-3-甲氧基-5-甲基吡唑-1-基
975 4-氯-3-甲氧基-5-甲基吡唑-1-基
976 4-溴-3-甲氧基-5-甲基吡唑-1-基
977 3-甲氧基-4,5-二甲基吡唑-1-基
978 4-乙基-3-甲氧基-5-甲基吡唑-1-基
979 3,4-二甲氧基-5-甲基吡唑-1-基
980 4-乙氧基-3-甲氧基-5-甲基吡唑-1-基
981 4-氰基-3-甲氧基-5-甲基吡唑-1-基
982 4-环丁基-3-甲氧基-5-甲基吡唑-1-基
983 4-二氟甲基-3-甲氧基-5-甲基吡唑-1-基
984 5-甲基-3-甲氧基-4-三氟甲基吡唑-1-基
985 3-氰基-5-甲基吡唑-1-基
986 3-氰基-4-氟-5-甲基吡唑-1-基
987 4-氯-3-氰基-5-甲基吡唑-1-基
988 4-溴-3-氰基-5-甲基吡唑-1-基
989 3-氰基-4,5-二甲基吡唑-1-基
990 3-氰基-4-乙基-5-甲基吡唑-1-基
991 3-氰基-4-甲氧基-5-甲基吡唑-1-基
992 3-氰基-4-乙氧基-5-甲基吡唑-1-基
993 3,4-二氰基-5-甲基吡唑-1-基
994 3-氰基-4-环丁基-5-甲基吡唑-1-基
995 3-氰基-4-二氟甲基-5-甲基吡唑-1-基
996 3-氰基-5-甲基-4-三氟甲基吡唑-1-基
997 3-环丁基-4-甲氧基-5-甲基吡唑-1-基
998 3-环丁基-4-乙氧基-5-甲基吡唑-1-基
999 3-环丁基-4-氰基-5-甲基吡唑-1-基
[表54]
取代基编号 Q5
1000 3-二氟甲基-5-甲基吡唑-1-基
1001 4-氟甲基-3-二氟-5-甲基吡唑-1-基
1002 4-氯-3-二氟甲基-5-甲基吡唑-1-基
1003 4-溴-3-二氟甲基-5-甲基吡唑-1-基
1004 3-二氟甲基-4,5-二甲基吡唑-1-基
1005 3-二氟甲基-4-乙基-5-甲基吡唑-1-基
1006 3-二氟甲基-4-甲氧基-5-甲基吡唑-1-基
1007 3-二氟甲基-4-乙氧基-5-甲基吡唑-1-基
1008 3-二氟甲基-4-氰基-5-甲基吡唑-1-基
1009 3-二氟甲基-4-环丁基-5-甲基吡唑-1-基
1010 4-二氟甲基-5-甲基吡唑-1-基
1011 5-甲基-4-三氟甲基吡唑-1-基
1012 5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基
1013 4-氟-5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基
1014 4-氯-5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基
1015 4-溴-5-甲基-3三氟甲基吡唑-1-基
1016 4,5-二甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基
1017 4-乙基-5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基
1018 4-甲氧基-5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基
1019 4-乙氧基-5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基
1020 4-氰基-5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基
1021 4-环丁基-5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基
1022 4-二氟-5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基
1023 5-甲基-3,4-双(三氟甲基)吡唑-1-基
根据上述方法，可以制备下列化合物：
化合物EB1A-001～EB1A-20、EB1B-001～EB1B-20、EB1C-001～EB1C-20、EB1D-001～EB1D-20、EB1E-001～EB1E-20、EB2A-001～EB2A-20、EB2B-001～EB2B-20、EB2C-001～EB2C-20、EB3A-001～EB3A-20、EB3B-001～EB3B-20、EB3C-001～EB3C-20、EB4A-001～EB4A-20、EB4B-001～EB4B-20、EB5A-001～EB5A-20、EB5B-001～EB5B-20、EB5C-001～EB5C-20、EB6A-001～EB6A-20和EB6B-001～EB6B-20。
化合物EB1A-001～EB1A-20表示由下式表示的化合物：
[在式(EB1A)中，R12表示与如下面提到的表55中所示的取代基编号1至20中的每一个相对应的取代基]；
化合物EB1B-001～EB1B-20表示由下式表示的化合物：
[在式(EB1B)中，R12表示与如下面提到的表55中所示的取代基编号1至20中的每一个相对应的取代基]；
化合物EB1C-001～EB1C-20表示由下式表示的化合物：
[在式(EB1C)中，R12表示与如下面提到的表55中所示的取代基编号1至20中的每一个相对应的取代基]；
化合物EB1D-001～EB1D-20表示由下式表示的化合物：
[在式(EB1D)中，R12表示与如下面提到的表55中所示的取代基编号1至20中的每一个相对应的取代基]；
化合物EB1E-001～EB1E-20表示由下式表示的化合物：
[在式(EB1E)中，R12表示与如下面提到的表55中所示的取代基编号1至20中的每一个相对应的取代基]；
化合物EB2A-001～EB2A-20表示由下式表示的化合物：
[在式(EB2A)中，R12表示与如下面提到的表55中所示的取代基编号1至20中的每一个相对应的取代基]；
化合物EB2B-001～EB2B-20表示由下式表示的化合物：
[在式(EB2B)中，R12表示与如下面提到的表55中所示的取代基编号1至20中的每一个相对应的取代基]；
化合物EB2C-001～EB2C-20表示由下式表示的化合物：
[在式(EB2C)中，R12表示与如下面提到的表55中所示的取代基编号1至20中的每一个相对应的取代基]；
化合物EB3A-001～EB3A-20表示由下式表示的化合物：
[在式(EB3A)中，R12表示与如下面提到的表55中所示的取代基编号1至20中的每一个相对应的取代基]；
化合物EB3B-001～EB3B-20表示由下式表示的化合物：
[在式(EB3B)中，R12表示与如下面提到的表55中所示的取代基编号1至20中的每一个相对应的取代基]；
化合物EB3C-001～EB3C-20表示由下式表示的化合物：
[在式(EB3C)中，R12表示与如下面提到的表55中所示的取代基编号1至20中的每一个相对应的取代基]；
化合物EB4A-001～EB4A-20表示由下式表示的化合物：
[在式(EB4A)中，R12表示与如下面提到的表55中所示的取代基编号1至20中的每一个相对应的取代基]；
化合物EB4B-001～EB4B-20表示由下式表示的化合物：
[在式(EB4B)中，R12表示与如下面提到的表55中所示的取代基编号1至20中的每一个相对应的取代基]；
化合物EB5A-001～EB5A-20表示由下式表示的化合物：
[在式(EB5A)中，R12表示与如下面提到的表55中所示的取代基编号1至20中的每一个相对应的取代基]；
化合物EB5B-001～EB5B-20表示由下式表示的化合物：
[在式(EB5B)中，R12表示与如下面提到的表55中所示的取代基编号1至20中的每一个相对应的取代基]；
化合物EB5C-001～EB5C-20表示由下式表示的化合物：
[在式(EB5C)中，R12表示与如下面提到的表55中所示的取代基编号1至20中的每一个相对应的取代基]；
化合物EB6A-001～EB6A-20表示由下式表示的化合物：
[在式(EB6A)中，R12表示与如下面提到的表55中所示的取代基编号1至20中的每一个相对应的取代基]；并且
化合物EB6B-001～EB6B-20表示由下式表示的化合物：
[在式(EB6B)中，R12表示与如下面提到的表55中所示的取代基编号1至20中的每一个相对应的取代基]。
[表55]
取代基编号 R12
1 甲基
2 乙基
3 丁基
4 丁基
5 苯基
6 己基
7 异丁基
8 叔丁基
9 异丁基
10 三氟甲基
11 三氯甲基
12 2.2-二氟乙基
13 环丁基
14 环丁基
15 环己基
16 1-氟-环丁基
17 1-氯-环丁基
18 2,2-二氟-环丁基
19 2,2,3,3-四氟-环丁基
20 1,2,2,3,3-五氟-环丁基
根据上述方法，可以制备下列化合物：
化合物EC1A-001～EC1A-103、EC1B-001～EC1B-103、EC1C-001～EC1C-103、EC1D-001～EC1D-103、EC1E-001～EC1E-103、EC2A-001～EC2A-103、EC2B-001～EC2B-103、EC2C-001～EC2C-103、EC3A-001～EC3A-103、EC3B-001～EC3B-103、EC3C-001～EC3C-103、EC4A-001～EC4A-103、EC4B-001～EC4B-103、EC5A-001～EC5A-103、EC5B-001～EC5B-103、EC5C-001～EC5C-103、EC6A-001～EC6A-103和EC6B-001～EC6B-103。
化合物EC1A-001～EC1A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EC1A)中，Q6表示与如下面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EC1B-001～EC1B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EC1B)中，Q6表示与如下面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EC1C-001～EC1C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EC1C)中，Q6表示与如下面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EC1D-001～EC1D-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EC1D)中，Q6表示与如下面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EC1E-001～EC1E-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EC1E)中，Q6表示与如下面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EC2A-001～EC2A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EC2A)中，Q6表示与如下面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EC2B-001～EC2B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EC2B)中，Q6表示与如下面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EC2C-001～EC2C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EC2C)中，Q6表示与如下面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EC3A-001～EC3A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EC3A)中，Q6表示与如下面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EC3B-001～EC3B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EC3B)中，Q6表示与如下面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EC3C-001～EC3C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EC3C)中，Q6表示与如下面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EC4A-001～EC4A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EC4A)中，Q6表示与如下面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EC4B-001～EC4B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EC4B)中，Q6表示与如下面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EC5A-001～EC5A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EC5A)中，Q6表示与如下面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EC5B-001～EC5B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EC5B)中，Q6表示与如下面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EC5C-001～EC5C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EC5C)中，Q6表示与如下面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EC6A-001～EC6A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EC6A)中，Q6表示与如下面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；并且
化合物EC6B-001～EC6B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EC6B)中，Q6表示与如下面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]。
[表56]
取代基编号 Q6
1 1,4,5-三甲基-1H-吡唑-3-基
2 1,5-二甲基-4-乙基-1H-吡唑-3-基
3 1,5-二甲基-4-氟-1H-吡唑-3-基
4 1,5-二甲基-4-氯-1H-吡唑-3-基
5 1,5-二甲基-4-溴-1H-吡唑-3-基
6 1,5-二甲基-4-碘-1H-吡唑-3-基
7 1,5-二甲基-4-氰基-1H-吡唑-3-基
8 1-甲基-4,5-二乙基-1H-吡唑-3-基
9 1-甲基-5-乙基-4-氟-1H-吡唑-3-基
10 1-甲基-5-乙基-4-氯-1H-吡唑-3-基
11 1-甲基-5-乙基-4-溴-1H-吡唑-3-基
12 1-甲基-5-乙基-4-碘-1H-吡唑-3-基
13 1-甲基-5-乙基-4-氰基-1H-吡唑-3-基
14 1,4-二甲基-5-丁基-1H-吡唑-3-基
15 1-甲基-5-丁基-4-乙基-1H-吡唑-3-基
16 1-甲基-5-丁基-4-氟-1H-吡唑-3-基
17 1-甲基-5-丁基-4-氯-1H-吡唑-3-基
18 1-甲基-5-丁基-4-溴-1H-吡唑-3-基
19 1-甲基-5-丁基-4-碘-1H-吡唑-3-基
20 1-甲基-5-丁基-4-氰基-1H-吡唑-3-基
21 1,4-二甲基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基
22 1-甲基-5-甲氧基-4-乙基-1H-吡唑-3-基
[表57]
取代基编号 Q6
23 1-甲基-5-甲氧基-4-氟-1H-吡唑-3-基
24 1-甲基-5-甲氧基-4-氯-1H-吡唑-3-基
25 1-甲基-5-甲氧基-4-溴-1H-吡唑-3-基
26 1-甲基-5-甲氧基-4-碘-1H-吡唑-3-基
27 1-甲基-5-甲氧基-4-氰基-1H-吡唑-3-基
28 1,4-二甲基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基
29 1-甲基-5-乙氧基-4-乙基-1H-吡唑-3-基
30 1-甲基-5-乙氧基-4-氟-1H-吡唑-3-基
31 1-甲基-5-乙氧基-4-氯-1H-吡唑-3-基
32 1-甲基-5-乙氧基-4-溴-1H-吡唑-3-基
33 1-甲基-5-乙氧基-4-碘-1H-吡唑-3-基
34 1-甲基-5-乙氧基-4-氰基-1H-吡唑-3-基
35 1,4-二甲基-5-甲硫基-1H-吡唑-3-基
36 1-甲基-5-甲硫基-4-乙基-1H-吡唑-3-基
37 1-甲基-5-甲硫基-4-氟-1H-吡唑-3-基
38 1-甲基-5-甲硫基-4-氯-1H-吡唑-3-基
39 1-甲基-5-甲硫基-4-溴-1H-吡唑-3-基
40 1-甲基-5-甲硫基-4-碘-1H-吡唑-3-基
41 1-甲基-5-甲硫基-4-氰基-1H-吡唑-3-基
42 1,4-二甲基-5-氟-1H-吡唑-3-基
43 1-甲基-4-乙基-5-氟-1H-吡唑-3-基
44 1,4-二甲基-5-氯-1H-吡唑-3-基
[表58]
取代基编号 Q6
45 1-甲基-4-乙基-5-氯-1H-吡唑-3-基
46 1,4-二甲基-5-溴-1H-吡唑-3-基
47 1-甲基-4-乙基-5-溴-1H-吡唑-3-基
48 1,4-二甲基-5-碘-1H-吡唑-3-基
49 1-甲基-4-乙基-5-碘-1H-吡唑-3-基
50 1,4-二甲基-5-氰基-1H-吡唑-3-基
51 1-甲基-4-乙基-5-氰基-1H-吡唑-3-基
52 1-乙基-4,5-二甲基-1H-吡唑-3-基
53 1,4-二乙基-5-甲基-1H-吡唑-3-基
54 1-乙基-5-甲基-4-氟-1H-吡唑-3-基
55 1-乙基-5-甲基-4-氯-1H-吡唑-3-基
56 1-乙基-5-甲基-4-溴-1H-吡唑-3-基
57 1-乙基-5-甲基-4-碘-1H-吡唑-3-基
58 1-乙基-5-甲基-4-氰基-1H-吡唑-3-基
59 1,5-二乙基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
60 1,4,5-三乙基-1H-吡唑-3-基
61 1,5-二乙基-4-氟-1H-吡唑-3-基
62 1,5-二乙基-4-氯-1H-吡唑-3-基
63 1,5-二乙基-4-溴-1H-吡唑-3-基
64 1,5-二乙基-4-碘-1H-吡唑-3-基
65 1,5-二乙基-4-氰基-1H-吡唑-3-基
66 1-乙基-5-丁基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
[表59]
取代基编号 Q6
67 1,4-二乙基-5-丁基-1H-吡唑-3-基
68 1-乙基-5-丁基-4-氟-1H-吡唑-3-基
69 1-乙基-5-丁基-4-氯-1H-吡唑-3-基
70 1-乙基-5-丁基-4-溴-1H-吡唑-3-基
71 1-乙基-5-丁基-4-碘-1H-吡唑-3-基
72 1-乙基-5-丁基-4-氰基-1H-吡唑-3-基
73 1-乙基-5-甲氧基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
74 1,4-二乙基-5-甲氧基-1H-吡唑-3-基
75 1-乙基-5-甲氧基-4-氟-1H-吡唑-3-基
76 1-乙基-5-甲氧基-4-氯-1H-吡唑-3-基
77 1-乙基-5-甲氧基-4-溴-1H-吡唑-3-基
78 1-乙基-5-甲氧基-4-碘-1H-吡唑-3-基
79 1-乙基-5-甲氧基-4-氰基-1H-吡唑-3-基
80 1-乙基-5-乙氧基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
81 1,4-二乙基-5-乙氧基-1H-吡唑-3-基
82 1-乙基-5-乙氧基-4-氟-1H-吡唑-3-基
83 1-乙基-5-乙氧基-4-氯-1H-吡唑-3-基
84 1-乙基-5-乙氧基-4-溴-1H-吡唑-3-基
85 1-乙基-5-乙氧基-4-碘-1H-吡唑-3-基
86 1-乙基-5-乙氧基-4-氰基-1H-吡唑-3-基
87 1-乙基-5-甲硫基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
88 1,4-二乙基-5-甲硫基-1H-吡唑-3-基
[表60]
取代基编号 Q6
89 1-乙基-5-甲硫基-4-氟-1H-吡唑-3-基
90 1-乙基-5-甲硫基-4-氯-1H-吡唑-3-基
91 1-乙基-5-甲硫基-4-溴-1H-吡唑-3-基
92 1-乙基-5-甲硫基-4-碘-1H-吡唑-3-基
93 1-乙基-5-甲硫基-4-氰基-1H-吡唑-3-基
94 1-乙基-5-氟-4-甲基-1H-吡唑-3-基
95 1,4-二乙基-5-氟-1H-吡唑-3-基
96 1-乙基-5-氯-4-甲基-1H-吡唑-3-基
97 1,4-二乙基-5-氯-1H-吡唑-3-基
98 1-乙基-5-溴-4-甲基-1H-吡唑-3-基
99 1,4-二乙基-5-溴-1H-吡唑-3-基
100 1-乙基-5-碘-4-甲基-1H-吡唑-3-基
101 1,4-二乙基-5-碘-1H-吡唑-3-基
102 1-乙基-5-氰基-4-甲基-1H-吡唑-3-基
103 1,4-二乙基-5-氰基-1H-吡唑-3-基
根据上述方法，可以制备下列化合物：
化合物ED1A-001～ED1A-103、ED1B-001～ED1B-103、ED1C-001～ED1C-103、ED1D-001～ED1D-103、ED1E-001～ED1E-103、ED2A-001～ED2A-103、ED2B-001～ED2B-103、ED2C-001～ED2C-103、ED3A-001～ED3A-103、ED3B-001～ED3B-103、ED4A-001～ED4A-103、ED4B-001～ED4B-103、ED5A-001～ED5A-103、ED5B-001～ED5B-103、ED5C-001～ED5C-103、ED6A-001～ED6A-103和ED6B-001～ED6B-103。
化合物ED1A-001～ED1A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(ED1A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物ED1B-001～ED1B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(ED1B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物ED1C-001～ED1C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(ED1C)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物ED1D-001～ED1D-103表示由下式表示的化合物：
[在式(ED1D)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物ED1E-001～ED1E-103表示由下式表示的化合物：
[在式(ED1E)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物ED2A-001～ED2A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(ED2A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物ED2B-001～ED2B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(ED2B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物ED2C-001～ED2C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(ED2C)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物ED3A-001～ED3A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(ED3A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物ED3B-001～ED3B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(ED3B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物ED4A-001～ED4A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(ED4A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物ED4B-001～ED4B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(ED4B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物ED5A-001～ED5A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(ED5A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物ED5B-001～ED5B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(ED5B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物ED5C-001～ED5C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(ED5C)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物ED6A-001～ED6A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(ED6A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；并且
化合物ED6B-001～ED6B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(ED6B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]。
根据上述方法，可以制备下列化合物：
化合物EE1A-001～EE1A-103、EE1B-001～EE1B-103、EE1C-001～EE1C-103、EE1D-001～EE1D-103、EE1E-001～EE1E-103、EE2A-001～EE2A-103、EE2B-001～EE2B-103、EE2C-001～EE2C-103、EE3A-001～EE3A-103、EE3B-001～EE3B-103、EE4A-001～EE4A-103、EE4B-001～EE4B-103、EE5A-001～EE5A-103、EE5B-001～EE5B-103、EE5C-001～EE5C-103、EE6A-001～EE6A-103和EE6B-001～EE6B-103。
化合物EE1A-001～EE1A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EE1A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EE1B-001～EE1B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EE1B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EE1C-001～EE1C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EE1C)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EE1D-001～EE1D-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EE1D)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EE1E-001～EE1E-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EE1E)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EE2A-001～EE2A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EE2A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EE2B-001～EE2B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EE2B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EE2C-001～EE2C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EE2C)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EE3A-001～EE3A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EE3A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EE3B-001～EE3B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EE3B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EE4A-001～EE4A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EE4A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EE4B-001～EE4B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EE4B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EE5A-001～EE5A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EE5A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EE5B-001～EE5B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EE5B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EE5C-001～EE5C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EE5C)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EE6A-001～EE6A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EE6A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；并且
化合物EE6B-001～EE6B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EE6B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]。
根据上述方法，可以制备下列化合物：
化合物EF1A-001～EF1A-103、EF1B-001～EF1B-103、EF1C-001～EF1C-103、EF1D-001～EF1D-103、EF1E-001～EF1E-103、EF2A-001～EF2A-103、EF2B-001～EF2B-103、EF2C-001～EF2C-103、EF3A-001～EF3A-103、EF3B-001～EF3B-103、EF4A-001～EF4A-103、EF4B-001～EF4B-103、EF5A-001～EF5A-103、EF5B-001～EF5B-103、EF5C-001～EF5C-103、EF6A-001～EF6A-103和EF6B-001～EF6B-103。
化合物EF1A-001～EF1A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EF1A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EF1B-001～EF1B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EF1B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EF1C-001～EF1C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EF1C)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EF1D-001～EF1D-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EF1D)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EF1E-001～EF1E-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EF1E)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EF2A-001～EF2A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EF2A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EF2B-001～EF2B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EF2B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EF2C-001～EF2C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EF2C)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EF3A-001～EF3A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EF3A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EF3B-001～EF3B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EF3B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EF4A-001～EF4A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EF4A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EF4B-001～EF4B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EF4B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EF5A-001～EF5A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EF5A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EF5B-001～EF5B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EF5B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EF5c-001～EF5c-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EF5c)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EF6A-001～EF6A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EF6A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；并且
化合物EF6B-001～EF6B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EF6B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]。
根据上述方法，可以制备下列化合物：
化合物EG1A-001～EG1A-103、EG1B-001～EG1B-103、EG1C-001～EG1C-103、EG1D-001～EG1D-103、EG1E-001～EG1E-103、EG2A-001～EG2A-103、EG2B-001～EG2B-103、EG2C-001～EG2C-103、EG3A-001～EG3A-103、EG3B-001～EG3B-103、EG4A-001～EG4A-103、EG4B-001～EG4B-103、EG5A-001～EG5A-103、EG5B-001～EG5B-103、EG5C-001～EG5C-103、EG6A-001～EG6A-103和EG6B-001～EG6B-103。
化合物EG1A-001～EG1A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EG1A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EG1B-001～EG1B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EG1B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EG1C-001～EG1C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EG1C)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EG1D-001～EG1D-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EG1D)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EG1E-001～EG1E-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EG1E)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EG2A-001～EG2A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EG2A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EG2B-001～EG2B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EG2B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EG2C-001～EG2C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EG2C)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EG3A-001～EG3A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EG3A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EG3B-001～EG3B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EG3B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EG4A-001～EG4A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EG4A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EG4B-001～EG4B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EG4B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EG5A-001～EG5A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EG5A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EG5B-001～EG5B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EG5B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EG5C-001～EG5C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EG5C)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EG6A-001～EG6A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EG6A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；并且
化合物EG6B-001～EG6B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EG6B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]。
根据上述方法，可以制备下列化合物：
化合物EH1A-001～EH1A-103、EH1B-001～EH1B-103、EH1C-001～EH1C-103、EH1D-001～EH1D-103、EH1E-001～EH1E-103、EH1A-001～EH2A-103、EH2B-001～EH2B-103、EH2C-001～EH2C-103、EH3A-001～EH3A-103、EH3B-001～EH3B-103、EH4A-001～EH4A-103、EH4B-001～EH4B-103、EH5A-001～EH5A-103、EH5B-001～EH5B-103、EH5C-001～EH5C-103、EH6A-001～EH6A-103和EH6B-001～EH6B-103。
化合物EH1A-001～EH1A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EH1A)中，R100与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EH1B-001～EH1B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EH1B)中，R100与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EH1C-001～EH1C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EH1C)中，R100与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EH1D-001～EH1D-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EH1D)中，R100与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EH1E-001～EH1E-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EH1E)中，R100与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EH2A-001～EH2A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EH2A)中，R100与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EH2B-001～EH2B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EH2B)中，R100与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EH2C-001～EH2C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EH2C)中，R100与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EH3A-001～EH3A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EH3A)中，R100与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EH3B-001～EH3B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EH3B)中，R100与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EH4A-001～EH4A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EH4A)中，R100与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EH4B-001～EH4B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EH4B)中，R100与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EH5A-001～EH5A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EH5A)中，R100与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EH5B-001～EH5B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EH5B)中，R100与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EH5C-001～EH5C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EH5C)中，R100与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EH6A-001～EH6A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EH6A)中，R100与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；并且
化合物EH6B-001～EH6B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EH6B)中，R100与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]。
根据上述方法，可以制备下列化合物：
化合物EI1A-001～EI1A-103、EI1B-001～EI1B-103、EI1C-001～EI1C-103、EI1D-001～EI1D-103、EI1E-001～EI1E-103、EI1A-001～EI2A-103、EI2B-001～EI2B-103、EI2C-001～EI2C-103、EI3A-001～EI3A-103、EI3B-001～EI3B-103、EI4A-001～EI4A-103、EI4B-001～EI4B-103、EI5A-001～EI5A-103、EI5B-001～EI5B-103、EI5C-001～EI5C-103、EI6A-001～EI6A-103和EI6B-001～EI6B-103。
化合物EI1A-001～EI1A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EI1A)中，R92与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EI1B-001～EI1B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EI1B)中，R92与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EI1C-001～EI1C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EI1C)中，R92与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EI1D-001～EI1D-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EI1D)中，R92与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EI1E-001～EI1E-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EI1E)中，R92与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EI2A-001～EI2A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EI2A)中，R92与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EI2B-001～EI2B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EI2B)中，R92与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EI2C-001～EI2C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EI2C)中，R92与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EI3A-001～EI3A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EI3A)中，R92与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EI3B-001～EI3B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EI3B)中，R92与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EI4A-001～EI4A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EI4A)中，R92与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EI4B-001～EI4B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EI4B)中，R92与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EI5A-001～EI5A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EI5A)中，R92与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EI5B-001～EI5B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EI5B)中，R92与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EI5C-001～EI5C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EI5C)中，R92与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EI6A-001～EI6A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EI6A)中，R92与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；并且
化合物EI6B-001～EI6B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EI6B)中，R92与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]。
根据上述方法，可以制备下列化合物：
化合物EJ1A-001～EJ1A-103、EJ1B-001～EJ1B-103和EJ1C-001～EJ1C-103。
化合物EJ1A-001～EJ1A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EJ1A)中，R100与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EJ1B-001～EJ1B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EJ1B)中，R100与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；并且
化合物EJ1C-001～EJ1C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EJ1C)中，R100与上述相同，并且Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]。
根据上述方法，可以制备下列化合物：
化合物EK1A-001～EK1A-103、EK1B-001～EK1B-103和EK1C-001～EK1C-103。
化合物EK1A-001～EK1A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EK1A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EK1B-001～EK1B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EK1B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；并且
化合物EK1C-001～EK1C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EK1C)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]。
根据上述方法，可以制备下列化合物：
化合物EL1A-001～EL1A-103、EL1B-001～EL1B-103和EL1C-001～EL1C-103。
化合物EL1A-001～EL1A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EL1A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EL1B-001～EL1B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EL1B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；并且
化合物EL1C-001～EL1C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EL1C)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]。
根据上述方法，可以制备下列化合物：
化合物EM1A-001～EM1A-103、EM1B-001～EM1B-103和EM1C-001～EM1C-103。
化合物EM1A-001～EM1A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EM1A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EM1B-001～EM1B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EM1B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；并且
化合物EM1C-001～EM1C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EM1C)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]。
根据上述方法，可以制备下列化合物：
化合物EN1A-001～EN1A-103、EN1B-001～EN1B-103和EN1C-001～EN1C-103。
化合物EN1A-001～EN1A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EN1A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EN1B-001～EN1B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EN1B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；并且
化合物EN1C-001～EN1C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EN1C)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]。
根据上述方法，可以制备下列化合物：
化合物EO1A-001～EO1A-103、EO1B-001～EO1B-103和EO1C-001～EO1C-103。
化合物EO1A-001～EO1A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EO1A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EO1B-001～EO1B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EO1B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；并且
化合物EO1C-001～EO1C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EO1C)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]。
根据上述方法，可以制备下列化合物：
化合物EQ1A-001～EQ1A-103、EQ1B-001～EQ1B-103和EQ1C-001～EQ1C-103。
化合物EQ1A-001～EQ1A-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EQ1A)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；
化合物EQ1B-001～EQ1B-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EQ1B)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]；并且
化合物EQ1C-001～EQ1C-103表示由下式表示的化合物：
[在式(EQ1C)中，Q6表示与如上面提到的表56至表60中所示的取代基编号1至103中的每一个相对应的取代基]。
接下来，以下示出制剂实施例。在实施例中，除非另外说明，术语“份”是指重量份。
制剂实施例1
将五十(50)份本发明化合物1至306中的任一种、3份木质素磺酸钙、2份月桂基硫酸镁和45份合成水合二氧化硅在研磨的同时充分混合以获得制剂。
制剂实施例2
将二十(20)份本发明化合物1至306中的任一种、1.5份三油酸脱水山梨糖醇酯与含有2份聚乙烯醇的28.5份水溶液混合，然后通过湿磨法将混合物精细研磨。之后向该混合物中加入含有0.05份黄原胶和0.1份硅酸镁铝的40份水溶液，并且向其中进一步加入10份丙二醇。搅拌混合物以获得制剂。
制剂实施例3
将两(2)份本发明化合物1至306中的任一种、88份高岭粘土和10份滑石混合研磨以获得制剂。
制剂实施例4
将五(5)份本发明化合物1至306中的任一种、14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份十二烷基苯磺酸钙和75份二甲苯混合研磨以获得制剂。
制剂实施例5
将两(2)份本发明化合物1至306中的任一种、一份合成水合二氧化硅、2份木质素磺酸钙、30份膨润土和65份高岭粘土混合研磨并且向其中加入水，并且将混合物充分捏合，然后粒化并干燥以获得制剂。
制剂实施例6
将十(10)份本发明化合物1至306中的任一种、35份含有50份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵的白炭墨、和55份水混合，然后通过湿磨法将混合物精细研磨以获得制剂。
接下来，使用测试实施例以显示本发明化合物对防治植物病害的功效。
在本文中，通过下列方式评价防治效果：视觉观察被测试植物上的病变区域，接着将采用了本发明化合物处理的植物的病变区域与未处理的植物的病变区域进行比较。
测试实施例1
用土壤填充塑料罐并且将稻(cv；Nipponbare)种子播种至其中并且使植物在温室中生长二十天。之后，根据上述制剂实施例，将本发明化合物2、3、4、5、6、7、13、15、17、30、34、36、40、41、44、47、48、50、53、54、55、56、57、58、59、60、62、63、64、65、66、72、75、76、78、84、85、86、87、89、90、91、104、105、106、107、108、117、118、119、121、122、124、129、130、141、143、146、148、150、156、157、159、160、181、224、225、292、295、298、299和300中的每一个制成制剂，然后用水稀释，从而达到预定浓度(500ppm)。将稀释液喷雾至叶部，从而充分附着在上述稻的叶上。在将稀释液喷雾之后，在将上述喷雾处理的稻与被稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)感染的稻幼苗(cv；Nipponbare)接触的同时将植物晾干并置于白天期间24℃、夜晚期间20℃、高湿度下6天，并且观察病变区域。作为结果，与未处理的植物中的病变区域相比，用本发明化合物3、4、5、6、7、13、15、17、30、34、36、40、41、44、47、48、50、53、54、55、56、57、58、59、60、62、63、64、65、66、72、75、76、78、84、85、86、87、89、90、91、104、105、106、107、108、117、118、119、121、122、124、129、130、141、143、146、148、150、156、157、159、160、181、224、225、292、295、298、299和300处理的植物中的每个病变区域表现为30％以下。
测试实施例2
用土壤填充塑料罐并且将小麦(cv；Shirogane)种子播种至其中并且使植物在温室中生长9天。之后，根据上述制剂实施例，将本发明化合物4、5、6、7、13、15、22、30、39、41、44、46、47、48、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、62、63、72、84、85、86、87、88、89、94、127、130、131、140、142、143、144、145、146、152、156、157、158、159、160、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、190、191、192、194和292中的每一个制成制剂，然后用水稀释，从而达到预定浓度(500ppm)。将稀释液喷雾至叶部，从而充分附着在上述小麦的叶上。在将稀释液喷雾之后，将植物晾干并且置于20℃、光照下5天。喷洒接种小麦锈病菌(小麦叶锈病菌(Puccinia recondita))的孢子。在接种后，将植物置于23℃、黑暗且潮湿的条件下1天，然后在20℃光照下栽培8天并且观察病变区域。作为结果，与未处理的植物中的病变区域相比，用本发明化合物4、5、6、7、13、15、22、30、39、41、44、46、47、48、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、62、63、72、84、85、86、87、88、89、94、127、130、131、140、142、143、144、145、146、152、156、157、158、159、160、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、190、191、192、194和292处理的植物中的每个病变区域表现为30％以下。
测试实施例3
用土壤填充塑料罐并且将大麦(cv；Mikamo Golden)种子播种至其中并且使植物在温室中生长7天。之后，根据上述制剂实施例，将本发明化合物1、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、17、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、90、91、92、93、94、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、124、125、126、128、129、130、131、132、133、140、141、142、143、144、145、146、147、148、158、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、178、179、181、182、185、190、191、192、194、223、224、225、226、227、292、293、295、297、299和300制成制剂，然后用水稀释，从而达到预定浓度(500ppm)。将稀释液喷雾至叶部，从而充分附着在上述大麦的叶上。在将稀释液喷雾之后，将植物晾干并且在2天后，喷雾接种大麦网斑病菌(大麦网斑病菌(Pyrenophora teres))的孢子的水性悬浮液。在接种之后，将植物置于白天期间23℃、夜晚期间20℃、高湿度下3天，然后在温室中栽培7天，并且观察病变区域。作为结果，与未处理的植物中的病变区域相比，用本发明化合物1、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、17、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、90、91、92、93、94、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、124、125、126、128、129、130、131、132、133、140、141、142、143、144、145、146、147、148、158、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、178、179、181、182、185、190、191、192、194、223、224、225、226、227、292、293、295、297、299和300处理的植物中的每个病变区域表现为30％以下。
测试实施例4
用土壤填充塑料罐并且将菜豆(cv；Nagauzurasaitou)种子播种至其中并且使植物在温室中生长8天。根据上述制剂实施例，将本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、37、38、39、40、41、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、100、102、109、110、111、116、117、120、122、123、124、125、126、127、128、129、132、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、175、178、179、181、182、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、220、221、222、223、224、225、226、227、292、295、297、298、299和300中的每一个制成制剂，然后用水稀释，从而达到预定浓度(500ppm)。将稀释液喷雾至叶部，从而充分附着在上述菜豆的叶上。在将稀释液喷雾之后，将植物晾干并且将含有菜豆菌核病菌(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))的菌丝的PDA培养基置于菜豆的叶上。在接种后，将所有菜豆仅在夜间和四天之后置于高湿度下，并且观察病变区域。作为结果，与未处理的植物中的病变区域相比，用本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、37、38、39、40、41、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、100、102、109、110、111、116、117、120、122、123、124、125、126、127、128、129、132、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、175、178、179、181、182、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、220、221、222、223、224、225、226、227、292、295、297、298、299和300处理的植物中的每个病变区域表现为30％以下。
测试实施例5
用土壤填充塑料罐并且将小麦(cv；Apogee)种子播种至其中并且使植物在温室中生长10天。根据上述制剂实施例，将本发明化合物1、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、17、19、20、21、22、23、24、26、27、28、29、30、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、44、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、104、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、140、142、143、144、145、146、153、154、155、156、157、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、179、181、182、190、191、192、194、292、293、299和300制成制剂，然后用水稀释，从而达到预定浓度(500ppm)。将稀释液喷雾至叶部，从而充分附着在上述小麦的叶上。在将稀释液喷雾之后，将植物晾干并且在4天后，喷雾接种小麦叶枯病菌(小麦叶枯病菌(Septoria tritici))的孢子的水性悬浮液。在接种之后，将植物置于18℃、高湿度下3天，然后在光照下14至18天，并且观察病变区域。作为结果，与未处理的植物中的病变区域相比，用本发明化合物1、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、17、19、20、21、22、23、24、26、27、28、29、30、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、44、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、104、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、140、142、143、144、145、146、153、154、155、156、157、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、179、181、182、190、191、192、194、292、293、299和300处理的植物中的每个病变区域表现为30％以下。
测试实施例6
用土壤填充塑料罐并且将黄瓜(cv；Sagamihanjiro)种子播种至其中并且使植物在温室中生长12天。根据上述制剂实施例，将本发明化合物1、4、5、6、7、9、12、13、14、15、16、17、19、20、22、23、24、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、94、126、182、219、292、295、297、298、299和300中的每一个制成制剂，然后用水稀释，从而达到预定浓度(500ppm)。将稀释液喷雾至叶部，从而充分附着在上述黄瓜的叶上。在将稀释液喷雾之后，将植物晾干并且喷洒接种白粉病菌(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))的孢子。将植物置于白天期间24℃、夜晚期间20℃的温室中8天，并且观察病变区域。作为结果，与未处理的植物中的病变区域相比，用本发明化合物1、4、5、6、7、9、12、13、14、15、16、17、19、20、22、23、24、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、94、126、182、219、292、295、297、298、299和300处理的植物中的每个病变区域表现为30％以下。
测试实施例7
用土壤填充塑料罐并且将稻(cv；Nipponbare)种子播种至其中并且使植物在温室中生长二十天。之后，根据上述制剂实施例，将本发明化合物2、3、9、10、11、14、18、24、27、37、46、49、54、74、88、92、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、109、110、115、118、119、120、121、123、124、128、131、142、144、145、149、152、153、154、155、169、182、190、191、192、193、194、195、196、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、218、220、221、222、223、224、230、231、232、233、234、235、236、238、244、246、247、256、257、258、259、260、263、265、267、272、274、275、276、277、281、284和285中的每一个制成制剂，然后用水稀释，从而达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部，从而充分附着在上述稻的叶上。在将稀释液喷雾之后，在将上述喷雾处理的稻与被稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)感染的稻幼苗(cv；Nipponbare)接触的同时将植物晾干并置于白天期间24℃、夜晚期间20℃、高湿度下6天，并且观察病变区域。作为结果，与未处理的植物中的病变区域相比，用本发明化合物2、3、9、10、11、14、18、24、27、37、46、49、54、74、88、92、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、109、110、115、118、119、120、121、123、124、128、131、142、144、145、149、152、153、154、155、169、182、190、191、192、193、194、195、196、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、218、220、221、222、223、224、230、231、232、233、234、235、236、238、244、246、247、256、257、258、259、260、263、265、267、272、274、275、276、277、281、284和285处理的植物中的每个病变区域表现为30％以下。
测试实施例8
用土壤填充塑料罐并且将小麦(cv；Shirogane)种子播种至其中并且使植物在温室中生长9天。之后，根据上述制剂实施例，将本发明化合物1、2、3、8、17、19、24、29、35、37、38、40、43、49、60、61、65、66、70、71、73、74、75、76、80、81、82、83、84、85、87、90、91、92、95、96、98、99、101、102、103、105、106、107、108、109、110、114、115、118、119、120、121、122、123、124、128、129、132、141、147、148、149、150、153、154、155、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、179、181、182、190、191、192、194、195、196、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、224、227、230、231、232、233、235、236、238、241、242、243、244、245、246、247、250、256、257、258、259、260、263、265、267、272、274、275、276、277、281、284和285中的每一个制成制剂，然后用水稀释，从而达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部，从而充分附着在上述小麦的叶上。在将稀释液喷雾之后，将植物晾干并且置于20℃、光照下5天。喷洒接种小麦锈病菌(小麦叶锈病菌(Puccinia recondita))的孢子。在接种后，将植物置于23℃、黑暗且潮湿的条件下1天，然后在20℃光照下栽培8天并且观察病变区域。作为结果，与未处理的植物中的病变区域相比，用本发明化合物1、2、3、8、17、19、24、29、35、37、38、40、43、49、60、61、65、66、70、71、73、74、75、76、80、81、82、83、84、85、87、90、91、92、95、96、98、99、101、102、103、105、106、107、108、109、110、114、115、118、119、120、121、122、123、124、128、129、132、141、147、148、149、150、153、154、155、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、179、181、182、190、191、192、194、195、196、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、224、227、230、231、232、233、235、236、238、241、242、243、244、245、246、247、250、256、257、258、259、260、263、265、267、272、274、275、276、277、281、284和285处理的植物中的每个病变区域表现为30％以下。
测试实施例9
用土壤填充塑料罐并且将大麦(cv；Mikamo Golden)种子播种至其中并且使植物在温室中生长7天。之后，根据上述制剂实施例，将本发明化合物2、3、18、30、31、89、95、96、97、98、99、100、101、102、103、112、118、119、120、121、149、150、152、153、154、155、156、157、159、160、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、190、191、192、194、195、196、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、224、227、230、231、232、233、235、236、238、241、242、243、244、245、246、247、250、256、257、258、259、260、263、265、267、272、274、275、276、277、281、284和285中的每一个制成制剂，然后用水稀释，从而达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部，从而充分附着在上述大麦的叶上。在将稀释液喷雾之后，将植物晾干并且在2天后，喷雾接种大麦网斑病菌(大麦网斑病菌(Pyrenophora teres))的孢子的水性悬浮液。在接种之后，将植物置于白天期间23℃、夜晚期间20℃、高湿度下3天，然后在温室中栽培7天，并且观察病变区域。作为结果，与未处理的植物中的病变区域相比，用本发明化合物2、3、18、30、31、89、95、96、97、98、99、100、101、102、103、112、118、119、120、121、149、150、152、153、154、155、156、157、159、160、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、190、191、192、194、195、196、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、224、227、230、231、232、233、235、236、238、241、242、243、244、245、246、247、250、256、257、258、259、260、263、265、267、272、274、275、276、277、281、284和285处理的植物中的每个病变区域表现为30％以下。
测试实施例10
用土壤填充塑料罐并且将菜豆(cv；Nagauzurasaitou)种子播种至其中并且使植物在温室中生长8天。根据上述制剂实施例，将本发明化合物12、13、21、22、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、37、38、40、41、43、47、48、49、50、51、52、57、58、59、60、61、62、63、65、66、67、69、71、72、73、79、80、81、82、85、104、105、106、107、108、112、113、114、115、118、119、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、152、153、154、155、156、157、158、159、160、221、223、228、229、231、244、245、246、247、248、250、255、256、259、260、263、265、267、274、275、276、277和285中的每一个制成制剂，然后用水稀释，从而达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部，从而充分附着在上述菜豆的叶上。在将稀释液喷雾之后，将植物晾干并且将含有菜豆菌核病菌(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))的菌丝的PDA培养基置于菜豆的叶上。在接种后，将所有菜豆仅在夜间和四天之后置于高湿度下，并且观察病变区域。作为结果，与未处理的植物中的病变区域相比，用本发明化合物12、13、21、22、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、37、38、40、41、43、47、48、49、50、51、52、57、58、59、60、61、62、63、65、66、67、69、71、72、73、79、80、81、82、85、104、105、106、107、108、112、113、114、115、118、119、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、152、153、154、155、156、157、158、159、160、221、223、228、229、231、244、245、246、247、248、250、255、256、259、260、263、265、267、274、275、276、277和285处理的植物中的每个病变区域表现为30％以下。
测试实施例11
用土壤填充塑料罐并且将小麦(cv；Apogee)种子播种至其中并且使植物在温室中生长10天。根据上述制剂实施例，将本发明化合物2、3、20、31、41、43、57、56、58、66、68、69、79、80、81、95、96、97、98、99、100、101、102、103、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、141、147、148、149、150、152、158、159、160、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、178、179、181、182、190、191、192、194、195、196、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、220、221、222、223、224、227、230、231、232、233、234、235、236、238、241、244、245、246、247、250、253、254、256、263、265、267、272、274、275、276、277、281、284和285中的每一个制成制剂，然后用水稀释，从而达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部，从而充分附着在上述小麦的叶上。在将稀释液喷雾之后，将植物晾干并且在4天后，喷雾接种小麦叶枯病菌(小麦叶枯病菌(Septoria tritici))的孢子的水性悬浮液。在接种之后，将植物置于18℃、高湿度下3天，然后在光照下14至18天，并且观察病变区域。作为结果，与未处理的植物中的病变区域相比，用本发明化合物2、3、20、31、41、43、57、56、58、66、68、69、79、80、81、95、96、97、98、99、100、101、102、103、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、141、147、148、149、150、152、158、159、160、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、178、179、181、182、190、191、192、194、195、196、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、220、221、222、223、224、227、230、231、232、233、234、235、236、238、241、244、245、246、247、250、253、254、256、263、265、267、272、274、275、276、277、281、284和285处理的植物中的每个病变区域表现为30％以下。
测试实施例12
用土壤填充塑料罐并且将黄瓜(cv；Sagamihanjiro)种子播种至其中并且使植物在温室中生长12天。根据上述制剂实施例，将本发明化合物2、3、56、79、80、86、87、95、96、97、98、100、102、104、105、106、107、108、109、110、112、113、114、115、118、119、120、121、122、123、124、129、130、131、132、141、142、143、144、145、146、147、149、150、152、154、155、156、157、158、159、160、181、186、188、189、190、191、192、193、194、195、196、204、205、206、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、220、221、222、223、224、225、227、231、232、233、234、235、236、238、244、245、246、247、250、255、256、258、259、260、261、263、264、265、267、272、274、275、276、281、284和285中的每一个制成制剂，然后用水稀释，从而达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部，从而充分附着在上述黄瓜的叶上。在将稀释液喷雾之后，将植物晾干并且喷洒接种白粉病菌(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))的孢子。将植物置于白天期间24℃、夜晚期间20℃的温室中8天，并且观察病变区域。作为结果，与未处理的植物中的病变区域相比，用本发明化合物2、3、56、79、80、86、87、95、96、97、98、100、102、104、105、106、107、108、109、110、112、113、114、115、118、119、120、121、122、123、124、129、130、131、132、141、142、143、144、145、146、147、149、150、152、154、155、156、157、158、159、160、181、186、188、189、190、191、192、193、194、195、196、204、205、206、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、220、221、222、223、224、225、227、231、232、233、234、235、236、238、244、245、246、247、250、255、256、258、259、260、261、263、264、265、267、272、274、275、276、281、284和285处理的植物中的每个病变区域表现为30％以下。
测试实施例13
用土壤填充塑料罐并且将大豆(cv：Kurosengoku)种子播种至其中并且使植物在温室中生长13天。根据上述制剂实施例，将本发明化合物2、4、5、7、13、17、20、22、24、26、29、30、35、39、40、41、44、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、62、63、64、65、66、70、71、72、73、75、76、80、81、82、84、85、86、87、89、90、91、92、94、96、98、99、100、101、102、105、106、107、108、109、110、114、115、118、119、122、123、124、127、130、131、141、143、147、148、150、153、154、160、181、188、190、191、192、193、194、196、204、205、206、207、208、210、211、212、213、214、215、216、218、219、220、222、223、225、229、230、231、232、233、236、238、244、245、250、263、272、275、276和284制成制剂，然后用水稀释，从而达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部，从而充分附着在上述大豆的叶上。在将稀释液喷雾之后，将植物晾干并且在2天后，喷雾接种大豆锈病菌(豆薯层锈菌(phakopsora pachyrhizi))的孢子的水性悬浮液。在接种之后，将植物置于白天期间23℃、夜晚期间20℃、高湿度下的温室中3天，然后在温室中栽培14天，并且观察病变区域。作为结果，与未处理的植物中的病变区域相比，用本发明化合物2、4、5、7、13、17、20、22、24、26、29、30、35、39、40、41、44、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、62、63、64、65、66、70、71、72、73、75、76、80、81、82、84、85、86、87、89、90、91、92、94、96、98、99、100、101、102、105、106、107、108、109、110、114、115、118、119、122、123、124、127、130、131、141、143、147、148、150、153、154、160、181、188、190、191、192、193、194、196、204、205、206、207、208、210、211、212、213、214、215、216、218、219、220、222、223、225、229、230、231、232、233、236、238、244、245、250、263、272、275、276和284处理的植物中的每个病变区域表现为30％以下。
测试实施例14
用土壤填充塑料罐并且将大麦(cv；Mikamo Golden)种子播种至其中并且使植物在温室中生长7天。根据上述制剂实施例，将本发明化合物1、2、3、6、7、8、9、11、13、14、15、17、18、20、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、35、36、38、39、40、43、44、45、46、47、49、52、53、54、56、57、59、61、64、66、67、68、69、70、72、74、76、77、78、79、80、81、82、83、87、88、90、92、95、96、97、98、99、100、101、102、103、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、124、125、129、130、131、132、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、152、153、154、155、156、157、159、160、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、178、179、181、181、190、191、192、194、195、196、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、224、227、230、231、232、233、234、235、238、244、245、246、248、250、253、256、257、258、259、260、261、263、264、265、267、272、275、276、277、281、284和285制成制剂，然后用水稀释，从而达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部，从而充分附着在上述大麦的叶上。在将稀释液喷雾之后，将植物晾干并且在2天后，喷雾接种大麦叶枯病菌(大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis))的孢子的水性悬浮液。在接种之后，将植物置于白天期间23℃、夜晚期间20℃、高湿度下的温室中3天，然后在温室中栽培7天，并且观察病变区域。作为结果，与未处理的植物中的病变区域相比，用本发明化合物1、2、3、6、7、8、9、11、13、14、15、17、18、20、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、35、36、38、39、40、43、44、45、46、47、49、52、53、54、56、57、59、61、64、66、67、68、69、70、72、74、76、77、78、79、80、81、82、83、87、88、90、92、95、96、97、98、99、100、101、102、103、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、124、125、129、130、131、132、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、152、153、154、155、156、157、159、160、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、178、179、181、181、190、191、192、194、195、196、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、224、227、230、231、232、233、234、235、238、244、245、246、248、250、253、256、257、258、259、260、261、263、264、265、267、272、275、276、277、281、284和285处理的植物中的每个病变区域表现为30％以下。
测试实施例15
用土壤填充塑料罐并且将番茄(cv；Patio)种子播种至其中并且使植物在温室中生长20天。根据上述制剂实施例，将本发明化合物24、44、47、48、52、53、57、59、65、84、85、87、90、93和100制成制剂，然后用水稀释，从而达到预定浓度(500ppm)。将稀释液喷雾至叶部，从而充分附着在上述番茄的叶上。在将植物晾干至将稀释液干燥的程度之后，喷雾接种番茄晚疫病菌(致病疫霉(Phytophthora infestans))的孢子的水性悬浮液。在接种后，首先将植物置于23℃、高湿度下1天，然后在温室中栽培4天，并且观察病变区域。作为结果，与未处理的植物中的病变区域相比，用本发明化合物24、44、47、48、52、53、57、59、65、84、85、87、90、93和100处理的植物中的每个病变区域表现为30％以下。
测试实施例16
用土壤填充塑料罐并且将黄瓜(cv；Sagamihanjiro)种子播种至其中并且使植物在温室中生长19天。根据上述制剂实施例，将本发明化合物2、3、6、47、48、54、56至59、90、91、93至96、98、100、102、104至110、112至115、118至121、123、130至132、141至152、154至174、188至196、204至208、210至221、223、225、227、228、229、231、232、233、235、236、261、263、295、297、298、299和300中的每一个制成制剂，然后用水稀释，从而达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部，从而充分附着在上述黄瓜的叶上。在将稀释液喷雾之后，将植物晾干并且在1天后，喷雾接种黄瓜靶斑病菌(多主棒孢霉(Corynesporacassiicola))的孢子的水性悬浮液。在接种之后，将植物置于白天期间24℃、夜晚期间20℃、高湿度下7天，并且观察病变区域。作为结果，与未处理的植物中的病变区域相比，用本发明化合物2、3、6、47、48、54、56至59、90、91、93至96、98、100、102、104至110、112至115、118至121、123、130至132、141至152、154至174、188至196、204至208、210至221、223、225、227、228、229、231、232、233、235、236、261、263、295、297、298、299和300处理的植物中的每个病变区域表现为30％以下。
测试实施例17
用土壤填充塑料罐并且将黄瓜(cv；Sagamihanjiro)种子播种至其中并且使植物在温室中生长19天。根据上述制剂实施例，将本发明化合物2、3、47、48、56至59、90、91、93至96、98、100、102、104至110、112至115、118至121、130、131、142至146、148至152、154至157、159、160、162至174、188至196、204至206、208至218、220、221、223至225、227至229、231、232、233、234、235、236、238、241、244、245、246、247、248、250、255、256、259、260、261、263、264、265、267、272、274、275、276、277、281、284和285中的每一个制成制剂，然后用水稀释，从而达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部，从而充分附着在上述黄瓜的叶上。在将稀释液喷雾之后，将植物晾干并且在1天后，喷雾接种黄瓜炭疽病菌(瓜类炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium))的孢子的水性悬浮液。在接种后，首先将植物置于23℃、高湿度下1天，然后在白天期间24℃、夜晚期间20℃的温室中栽培6天，并且观察病变区域。作为结果，与未处理的植物中的病变区域相比，用本发明化合物2、3、47、48、56至59、90、91、93至96、98、100、102、104至110、112至115、118至121、130、131、142至146、148至152、154至157、159、160、162至174、188至196、204至206、208至218、220、221、223至225、227至229、231、232、233、234、235、236、238、241、244、245、246、247、248、250、255、256、259、260、261、263、264、265、267、272、274、275、276、277、281、284和285处理的植物中的每个病变区域表现为30％以下。
测试实施例18
在该测试实施例中使用的测试药物稀释液制备如下：根据上述制剂实施例，将本发明化合物9、11、22、50、53、59、68、77、87、112、129、154、206、209和210中的每一个制成制剂，并且用离子交换水稀释制剂，从而将活性成分浓度设定为500ppm。
使黄瓜(cv；Sagami-hanjiro-fushinari)在聚乙烯杯中生长直到发育出第一真叶。将三十(30)只棉蚜(Aphis gossypii)(包括成虫和幼虫)释放至卷心菜的叶上，并且次日喷雾上述测试药物稀释液20mL。在6天之后，对存活的昆虫的数量进行计数，并且通过下列方程式计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中式中的符号表示下列描述。
Cb：未处理区域中处理前的昆虫数量；
Cai：未处理区域中观察时的昆虫数量；
Tb：处理区域中处理前的昆虫数量；
Tai：处理区域中观察时的昆虫数量；
作为结果，本发明化合物9、11、22、50、53、59、68、77、87、112、129、154、206、209和210表现出90％以上的防治值。
测试实施例19
在该测试实施例中使用的测试药物稀释液制备如下：根据上述制剂实施例，将本发明化合物9、146和209中的每一个制成制剂，并且用离子交换水稀释制剂，从而将活性成分浓度设定为500ppm。将上述药物溶液0.7mL加入至离子交换水100mL中，从而将活性成分浓度设定为3.5ppm。将二十(20)只普通家蚊(淡色库蚊(Culex pipiens pallens))的末龄幼虫释放至稀释液中，并且在8天之后，对死亡的昆虫的数量进行计数。
通过下列方程式计算昆虫死亡率。
昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫的数量/被测试的昆虫的数量)×100
作为结果，本发明化合物9、146和209表现出100％的昆虫死亡率。
测试实施例20
在该测试实施例中使用的测试药物稀释液制备如下：根据上述制剂实施例，将本发明化合物9、13、16、31、44、50、90、143和210中的每一个制成制剂，并且用离子交换水稀释制剂，从而将活性成分浓度设定为500ppm。在聚乙烯杯中种植卷心菜(绿色球)并且生长直到发育出第三真叶或第四真叶。以20mL/杯的比例向卷心菜散布上述测试稀释液。在将药物稀释液干燥之后，将从根切下的卷心菜设置到在底部上覆盖有滤纸的聚乙烯杯(直径5.5cm)，并且将五只处于三龄幼虫期的小菜蛾(Plutella xylostella)释放至杯中并且用盖将杯盖上。将杯维持在25℃，并且在5天之后对存活的昆虫的数量进行计数，通过下列方程式计算昆虫死亡率。
昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫的数量/被测试的昆虫的数量)×100
作为结果，用本发明化合物9、13、16、31、44、50、90、143和210处理的实验表现出80％的昆虫死亡率。
比较测试实施例
用土壤填充塑料罐并且将小麦(cv；Shirogane)种子播种至其中并且使植物在温室中生长9天。根据上述制剂实施例，将对照化合物1-{2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮制成制剂，然后用水稀释，从而达到预定浓度(50ppm)。将稀释液喷雾至叶部，从而充分附着在上述小麦的叶上。在将稀释液喷雾之后，将植物晾干然后在20℃下、光照下栽培5天。喷洒接种小麦锈病菌(小麦叶锈病菌(Puccinia recondita))的孢子。在接种后，将植物置于23℃、黑暗且潮湿的条件下1天，然后在20℃光照下栽培8天并且观察病变区域。作为结果，与未处理的植物中的病变区域相比，用对照化合物1-{2-[2-氯-4-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮处理的植物中的病变区域表现为70％以上。

Claims (23)

1.一种式(1)的四唑啉酮化合物：
[其中
Q表示选自下组的基团：Q1、Q2、Q3或Q4：
R1、R2、R3和R11各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、羟基、硫醇基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、任选具有一个或多个选自P1组的基团的C1-C6烷基、或者任选具有一个或多个选自P1组的基团的C3-C6环烷基；
R4和R5各自独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基；
R6表示C1-C4烷基、卤素原子、C1-C4烷氧基、氰基、硝基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基或C2-C4卤代烯基；
R7、R8和R9各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基或C1-C3烷氧基；
R10表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3炔基、C2-C3卤代炔基、C3-C5环烷基或C3-C5卤代环烷基；
X表示氧原子或硫原子；
A1和A3各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、羟基、硫醇基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、任选具有一个或多个选自P1组的基团的C1-C6烷基、或者任选具有一个或多个选自P1组的基团的C3-C6环烷基；
A2、Z1和Z4各自独立地表示氢原子、氨基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C3-C6卤代环烷基磺酰基、C2-C8烷基氨基磺酰基、C2-C8卤代烷基氨基磺酰基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C4-C7环烷基甲基、任选具有一个或多个选自P1组的基团的C1-C6烷基、或者任选具有一个或多个选自P1组的基团的C3-C6环烷基；
Y1、Y2、Y3、Z2和Z3各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、羟基、硫醇基、醛基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6烯基氧基、C3-C6卤代烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6卤代炔基氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C8烷基氨基磺酰基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、氨基羰基、任选具有一个或多个选自P1组的基团的C1-C6烷基、或者任选具有一个或多个选自P1组的基团的C3-C6环烷基；或者
Y1和Y2可以同它们所连接的碳原子一起彼此结合以形成五、六或七元饱和环(条件是所述饱和环可以任选地含有一个或多个氧原子或硫原子作为成环原子，并且所述饱和环可以任选地具有一个或多个选自P1组的取代基)；或者
Y2和Y3可以同它们所连接的碳原子一起彼此结合以形成五、六或七元饱和环(条件是所述饱和环可以任选地含有一个或多个氧原子或硫原子作为成环原子，并且所述饱和环可以任选地具有一个或多个选自P1组的取代基)；或者
Z1和Z2可以同它们所连接的碳原子或氮原子一起彼此结合以形成五、六或七元饱和环(条件是所述饱和环可以任选地含有一个或多个氧原子、氮原子或硫原子作为成环原子，并且所述饱和环可以任选地具有一个或多个选自P1组的取代基)；或者
Z2和Z3可以同它们所连接的碳原子一起彼此结合以形成五、六或七元饱和环(条件是所述饱和环可以任选地含有一个或多个氧原子、氮原子或硫原子作为成环原子，并且所述饱和环可以任选地具有一个或多个选自P1组的取代基)；并且
P1组：由卤素原子、氰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基组成的组]。
2.根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物，其中Q表示Q1。
3.根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物，其中Q表示Q2。
4.根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物，其中Q表示Q3。
5.根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物，其中Q表示Q4。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的四唑啉酮化合物，
其中
R1表示C1-C3烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C2-C3卤代炔基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基；
R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11表示氢原子；
R3表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R6表示C1-C4烷基、卤素原子、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基或C2-C4卤代烯基；
R10表示甲基；并且
X表示氧原子。
7.根据权利要求1、2或6中任一项所述的四唑啉酮化合物，
其中
Y1和Y2可以同它们所连接的碳原子一起彼此结合以形成五或六元饱和环；
Y2和Y3可以同它们所连接的碳原子一起彼此结合以形成五或六元饱和环；
当Y1、Y2和Y3中的每一个不形成五或六元饱和环时，
Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基；
Y2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基；
Y3表示氢原子、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
8.根据权利要求1、3或6中任一项所述的四唑啉酮化合物，
其中
Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基或C4-C7环烷基甲基；
Z2表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基；备选地，
Z1和Z2可以同它们所连接的碳原子或氮原子一起彼此结合以形成五或六元饱和环；并且
Z3表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
9.根据权利要求1、2、6或7中任一项所述的四唑啉酮化合物，
其中
Y1和Y2彼此连接以表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-，其同Y1和Y2所连接的碳原子一起结合以形成五元或六元环；
Y2和Y3彼此连接以表示-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-，其同Y2和Y3所连接的碳原子一起结合以形成五元或六元环；
当Y1、Y2和Y3中的每一个不形成五或六元饱和环时，
Y1表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或环丙基；
Y2表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷氧基；并且
Y3表示氢原子或甲基。
10.根据权利要求1、3或6中任一项所述的四唑啉酮化合物，
其中
Z1表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6炔基或C4-C7环烷基甲基；
Z2表示氢原子、卤素原子、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6炔基氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷氧基；并且
Z3表示氢原子、卤素原子、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
11.根据权利要求1、3或6中任一项所述的四唑啉酮化合物，
其中
Z1表示C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
Z2表示氢原子、氯原子、氰基、甲氧基、乙氧基、2-丙炔基氧基、甲硫基、二氟甲基、三氟甲基或C1-C3烷基；并且
Z3表示氢原子、卤素原子、氰基或甲基。
12.根据权利要求1、3、6或8中任一项所述的四唑啉酮化合物，
其中
Z1表示C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
Z2表示氢原子、氯原子、三氟甲基或C1-C3烷基；并且
Z3表示氢原子、氯原子或甲基。
13.根据权利要求1、2、6或7中任一项所述的四唑啉酮化合物，
其中
Y1和Y2彼此连接以表示-CH2-CH2-CH2-CH2-，其同它们所连接的碳原子一起结合以形成六元环；
Y2和Y3彼此连接以表示-CH2-CH2-CH2-CH2-，其同它们所连接的碳原子一起结合以形成六元环；
当Y1、Y2和Y3中的每一个不形成六元饱和环时，
Y1表示氢原子或C1-C3烷基；
Y2表示氢原子、卤素原子、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷氧基；并且
Y3表示氢原子或甲基。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的四唑啉酮化合物，
其中
R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基；
R3表示氢原子或甲基；并且
R6表示甲基、乙基、氯原子、溴原子、甲氧基或乙氧基。
15.一种式(2)的四唑啉酮化合物：
[其中
R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子、三氟甲基或环丙基；
R3表示氢原子或甲基；
R6表示甲基、乙基、氯原子、溴原子、甲氧基或乙氧基；并且
R12表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基或C1-C6卤代环烷基]。
16.根据权利要求15所述的四唑啉酮化合物，
其中
R1表示甲基、乙基、氯原子或溴原子；
R3表示氢原子或甲基；
R6表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或甲氧基；并且
R12表示甲基、乙基或环丙基。
17.一种用于防治害虫的试剂，所述试剂包含根据权利要求1至16中任一项所述的四唑啉酮化合物。
18.一种用于防治害虫的方法，所述方法包括将有效量的根据权利要求1至16中任一项所述的四唑啉酮化合物施用至植物或土壤。
19.根据权利要求1至16中任一项所述的四唑啉酮化合物用于防治害虫的用途。
20.一种由式(3)表示的四唑啉酮化合物：
[其中
R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基；
R3表示氢原子或甲基；
R6表示C1-C3烷基、卤素原子或C1-C2烷氧基；
Z1表示C1-C3烷基；
Z2表示氢原子、C1-C2烷氧基、C1-C3烷基、C1-C2烷硫基、卤素原子或氰基；并且
Z3表示氢原子、C1-C3烷基、卤素原子或氰基]。
21.根据权利要求20所述的四唑啉酮化合物，
其中
R1表示甲基；
R3表示氢原子；
R6表示C1-C2烷基；
Z1表示C1-C3烷基；
Z2表示C1-C2烷氧基或卤素原子；
Z3表示C1-C3烷基。
22.一种由式(4)表示的吡唑化合物：
[其中
R1表示甲基、乙基、氯原子、溴原子或三氟甲基；
R3表示氢原子或甲基；
R6表示C1-C3烷基、卤素原子或C1-C2烷氧基；
Z1表示C1-C3烷基；
Z2表示氢原子、C1-C2烷氧基、C1-C3烷基、C1-C2烷硫基、卤素原子或氰基；
Z3表示氢原子、C1-C3烷基、卤素原子或氰基；并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸酯基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代羰基、NSO、C(O)N3、C(O)NH2、C(O)NHCl、C(O)NHBr或C(O)NHOH]。
23.根据权利要求22所述的吡唑化合物，
其中
R1表示甲基；
R3表示氢原子；
R6表示C1-C2烷基；
Z1表示C1-C3烷基；
Z2表示C1-C2烷氧基或卤素原子；
Z3表示C1-C3烷基；并且
L1表示硝基、氨基或异氰酸酯基。
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