CN106164051A - 芳族化合物及其用途 - Google Patents

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CN106164051A CN201580016332.1A CN201580016332A CN106164051A CN 106164051 A CN106164051 A CN 106164051A CN 201580016332 A CN201580016332 A CN 201580016332A CN 106164051 A CN106164051 A CN 106164051A
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atom
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秋冈由贵
盐田隆之
有森贞幸
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5

Abstract

一种有害生物防治剂具有出色的防治活性，其包含由式(1)表示的芳族化合物，其中R1表示卤素原子等；R3表示氢原子等；R7表示任选具有一个或多个卤素原子的C1‑C3烷基等；Z2表示卤素原子等；Z3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1‑C3烷基等；并且Q表示以下基团Q1、Q2或Q3。

Description

芳族化合物及其用途
技术领域
本发明涉及一种芳族化合物及其用途。
背景技术
迄今为止，已经开发了多种化学品以防治有害生物并供实际使用，但是在一些情况下，这些化学品可能不发挥足够的活性。
同时，已经知道作为具有芳族基团的化合物的由下式(X)表示的化合物：
(参见JPH07-502747-A)
本发明提供一种针对有害生物具有出色防治活性的化合物。
发明公开的内容
为了发现针对有害生物具有出色防治活性的化合物，本发明的发明人进行了深入研究，并且发现由如下所示的式(1)表示的芳族化合物针对有害生物具有出色防治活性。
本发明如下。
[1]一种由式(1)表示的芳族化合物：
其中R1表示卤素原子或任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基；
R3表示氢原子或任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基；
R7表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、或任选具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基；
Z2表示卤素原子、C1-C3烷氧基、或C1-C3烷基；
Z3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、或卤素原子；
Q表示以下基团Q1、Q2或Q3；
R5表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基；
R10表示氢原子、羟基、或甲基；
R11表示氢原子、羟基、甲基、或甲氧基；
X1表示氧原子或硫原子；
X2表示氧原子、硫原子、NR12、或直接键；并且
R12表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、或氢原子。
[2]根据[1]所述的芳族化合物，其中R1是甲基，R3是氢原子，R11是羟基，且X1是氧原子。
[3]一种由式(2)表示的芳族化合物：
其中R1和R3是与上文所定义的相同的；
R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、或任选具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基；
Z2’表示卤素原子或C1-C3烷氧基；
Z3’表示C1-C3烷基或卤素原子；
Q’表示以下基团Q1’、Q2’或Q3’；
R5、R10、R11和X1是与上文所定义的相同的；
X2’表示氧原子、NR12、或直接键；
R12是与上文所定义的相同的。
[4]一种有害生物防治剂，所述有害生物防治剂包含根据[1]、[2]或[3]中任一项所述的芳族化合物。
[5]一种用于防治有害生物的方法，所述方法包括用有效量的根据[1]、[2]或[3]所述的芳族化合物处理植物或土壤。
[6]根据[1]、[2]或[3]所述的芳族化合物的用于防治有害生物的用途。
根据本发明，可以防治有害生物。
用于实施发明的方式
在本发明中，将由式(1)表示的化合物称为本发明化合物，并且将含有本发明化合物的有害生物防治剂称为本发明防治剂。
下文将提到如本文所使用的取代基。
卤素原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子、和碘原子。
任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氟甲基、氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、和1-三氟甲基-2，2，2-三氟乙基。
任选具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基的实例包括环丙基、环丁基、2，2-二氯环丙基、和2，2-二氟环丙基。
C1-C3烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、和异丙基。
任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、单氟甲基、单氯甲基、单溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氟-1-三氟甲基乙基、1，2，2，2-四氟-1-三氟甲基乙基、和3-氟丁基。
C1-C3烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙基氧基、和异丙基氧基。
任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙基氧基、异丙基氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、和3-氯丙氧基。
本发明化合物的方面的实例包括以下化合物。
一种由式(1)表示的化合物，其中X1是氧原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中X1是硫原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中X1是氧原子且R5是甲基。
一种由式(1)表示的化合物，其中X1是硫原子且R5是甲基。
一种由式(1)表示的化合物，其中X1是氧原子且R5是乙基。
一种由式(1)表示的化合物，其中X1是硫原子且R5是乙基。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q1。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q2。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q3。
一种由式(1)表示的化合物，其中Z2是卤素原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中Z2是C1-C3烷氧基。
一种由式(1)表示的化合物，其中Z2是C1-C3烷基。
一种由式(1)表示的化合物，其中Z3是卤素原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中Z3是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
一种由式(1)表示的化合物，其中Z3是C1-C3烷基。
一种由式(1)表示的化合物，其中R1是卤素原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中R1是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基。
一种由式(1)表示的化合物，其中R3是氢原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中R3是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基。
一种由式(1)表示的化合物，其中R7是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
一种由式(1)表示的化合物，其中R7是卤素原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中R7是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
一种由式(1)表示的化合物，其中R7是任选具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基。
一种由式(1)表示的化合物，其中R7是任选具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q1，R10是氢原子且X1是氧原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q1，R10是氢原子，且X1是硫原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q1，R10是羟基，且X1是氧原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q1，R10是羟基，且X1是硫原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q1，R10是甲基，且X1是氧原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q1，R10是甲基，且X1是硫原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q2，R11是氢原子，且X1是氧原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q2，R11是氢原子，且X1是硫原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q2，R11是羟基，且X1是氧原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q2，R11是羟基，且X1是硫原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q2，R11是甲基，且X1是氧原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q2，R11是甲基，且X1是硫原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q2，R11是甲氧基，且X1是氧原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q2，R11是甲氧基，且X1是硫原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q3且X2是氧原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q3且X2是NR12。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q3且X2是直接键。
一种由式(1)表示的化合物，其中R1是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基，R3是氢原子，且R7是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、或任选具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基。
一种由式(1)表示的化合物，其中R1是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基，R3是氢原子，且R7是氢原子或任选具有一个或多个卤素原子的烷基。
一种由式(1)表示的化合物，其中R1是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基，R3是氢原子，R7是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、或任选具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基，Q是Q1，X1是氧原子，且R12是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
一种由式(1)表示的化合物，其中R1是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基，R3是氢原子，R7是氢原子或任选具有一个或多个卤素原子的烷基，Q是Q1，X1是氧原子，且R12是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
一种由式(1)表示的化合物，其中R1是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基，R3是氢原子，R7是任选具有一个或多个卤素原子的烷基，Q是Q1，X1是氧原子，且R12是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q2，Z2是卤素原子，且Z3是C1-C3烷基。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q2，Z2是卤素原子，Z3是C1-C3烷基，R1是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基，R3是氢原子，且R7是氢原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q2，Z2是卤素原子，Z3是C1-C3烷基，R1是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基，R3是氢原子，R7是氢原子，X1是氧原子，R11是羟基，且X2是NR12。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q3，Z2是卤素原子，且Z3是C1-C3烷基。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q3，Z2是卤素原子，Z3是C1-C3烷基，R1是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基，R3是氢原子，且R7是氢原子。
一种由式(1)表示的化合物，其中Q是Q3，Z2是卤素原子，Z3是C1-C3烷基，R1是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基，R3是氢原子，R7是氢原子，且X2是氧原子或NR12。
一种由式(2)表示的化合物，其中X1是氧原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中X1是硫原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中X1是氧原子且R5是甲基。
一种由式(2)表示的化合物，其中X1是硫原子且R5是甲基。
一种由式(2)表示的化合物，其中X1是氧原子且R5是乙基。
一种由式(2)表示的化合物，其中X1是硫原子且R5是乙基。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q1’。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q2’。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q3’。
一种由式(2)表示的化合物，其中Z2’是卤素原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中Z2’是C1-C3烷氧基。
一种由式(2)表示的化合物，其中Z3’是卤素原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中Z3’是C1-C3烷基。
一种由式(2)表示的化合物，其中R1是卤素原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中R1是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基。
一种由式(2)表示的化合物，其中R3是氢原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中R3是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基。
一种由式(2)表示的化合物，其中R6是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
一种由式(2)表示的化合物，其中R6是卤素原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中R6是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
一种由式(2)表示的化合物，其中R6是任选具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q1’，R10是氢原子，且X1是氧原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q1’，R10是氢原子，且X1是硫原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q1’，R10是羟基，且X1是氧原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q1’，R10是羟基，且X1是硫原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q是Q1，R10是甲基，且X1是氧原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q1’，R10是甲基，且X1是硫原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q2’，R11是氢原子，且X1是氧原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q2’，R11是氢原子，且X1是硫原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q2’，R11是羟基，且X1是氧原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q2’，R11是羟基，且X1是硫原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q2’，R11是甲基，且X1是氧原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q2’，R11是甲基，且X1是硫原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q2’，R11是甲氧基，且X1是氧原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q2’，R11是甲氧基，且X1是硫原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q3’且X2’是氧原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q3’且X2’是NR12。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q3’且X2’是直接键。
一种由式(2)表示的化合物，其中R1是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基，R3是氢原子，且R6是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、或任选具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基。
一种由式(2)表示的化合物，其中R1是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基，R3是氢原子，且R6是氢原子或任选具有一个或多个卤素原子的烷基。
一种由式(2)表示的化合物，其中R1是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基，R3是氢原子，R6是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、或任选具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基，Q’是Q1’，X1是氧原子，且R12是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
一种由式(2)表示的化合物，其中R1是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基，R3是氢原子，R6是氢原子或任选具有一个或多个卤素原子的烷基，Q’是Q1’，X1是氧原子，且R12是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q2’，Z2’是卤素原子，且Z3’是C1-C3烷基。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q2’，Z2’是卤素原子，Z3’是C1-C3烷基，R1是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基，R3是氢原子，且R6是氢原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q2’，Z2’是卤素原子，Z3’是C1-C3烷基，R1是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基，R3是氢原子，R6是氢原子，X1是氧原子，R11是羟基，且X2’是NR12。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q3’，Z2’是卤素原子，且Z3’是C1-C3烷基。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q3’，Z2’是卤素原子，Z3’是C1-C3烷基，R1是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基，R3是氢原子，且R6是氢原子。
一种由式(2)表示的化合物，其中Q’是Q3’，Z2’是卤素原子，Z3’是C1-C3烷基，R1是任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基，R3是氢原子，R6是氢原子，且X2’是氧原子或NR12。
接着，将描述用于制备本发明化合物的过程。
可以例如通过以下制备过程制备本发明化合物。
(制备过程A)
本发明化合物可以通过在碱的存在下将由式(A)表示的化合物(在下文中称为化合物(A))与由式(B)表示的化合物(在下文中称为化合物(B))反应制备：
其中R1、R3、R7、Z2、Z3和Q是与上文所定义的相同的，且A表示离去基团如氯原子或溴原子。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙醚；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；酰胺如二甲基甲酰胺(在下文中称为DMF)、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮；腈如乙腈；水和它们的混合物。
在反应中使用的碱的实例包括：有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾；以及碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠和碳酸氢钾，并且这些化合物通常以在基于1摩尔的化合物(A)在0.05至5摩尔的范围内的比例使用。
在反应中，基于1摩尔的化合物(A)，化合物(B)通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如用有机溶剂萃取反应混合物以及干燥并浓缩有机层，将本发明化合物分离。可以通过操作如蒸馏、色谱和重结晶将分离的本发明化合物进一步纯化。
(制备过程B)
在本发明化合物中，其中Q是Q1的化合物(在下文中称为化合物(1-1))可以通过将由式(C)表示的化合物(在下文中称为化合物(C))与由式(D)表示的化合物(在下文中称为化合物(D))反应制备：
其中符号是与上文所定义的相同的。
在反应中使用的化合物(D)的实例包括：氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯、乙酰氯、丙酰氯、二甲基氨基甲酰氯等，并且可以使用可商购的产品。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙醚；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；酰胺如DMF、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮；腈如乙腈；水和它们的混合物。
在反应中，基于1摩尔的化合物(C)，化合物(D)通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中，如果需要，可以加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾；以及碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠和碳酸氢钾，并且基于1摩尔的化合物(C)，这些化合物通常以在0.05至5摩尔的范围内的比例使用。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如用有机溶剂萃取反应混合物以及干燥并浓缩有机层，将化合物(1-1)分离。可以通过操作如蒸馏、色谱和重结晶将分离的化合物进一步纯化。
(制备过程C)
在本发明化合物中，其中Q是Q1或Q2，且X1是硫原子的由式(1-S)表示的化合物(在下文中称为化合物(1-S))可以通过将本发明化合物中的其中Q是Q1或Q2，且X1是氧原子的化合物(在下文中称为化合物(1-O))与硫化剂反应制备：
其中符号是与上文所定义的相同的。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙醚；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；腈如乙腈；和它们的混合物。
在反应中使用的硫化剂的实例包括：五硫化磷和劳维森试剂(2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3，2，4-二硫二磷杂环丁烷2，4-二硫化物(2，4-bis(4-methoxyphenyl)-1，3，2，4-dithiadiphosphetane 2，4-disulfide))。
在反应中，基于1摩尔的化合物(1-O)，硫化剂通常以在0.5至1.5摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中，如果需要，可以加入有机碱如吡啶和三乙胺；以及无机碱如碱金属氢氧化物和碱金属碳酸盐，并且加入的碱的量基于化合物(1-O)在0.5至1.5摩尔的范围内。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如用有机溶剂萃取反应混合物以及干燥并浓缩有机层，将化合物(1-S)分离。也可以通过色谱、重结晶等，将分离的化合物(1-S)纯化。
(制备过程D)
在本发明化合物中，其中Q是Q1且R10是甲基的由式(1-3)表示的化合物(在下文中称为化合物(1-3))可以通过在碱的存在下将由式(1-2)表示的化合物(在下文中称为化合物(1-2))与甲基化剂反应制备：
其中符号是与上文所定义的相同的。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙醚；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；亚砜如甲基亚砜；腈如乙腈；和它们的混合物。
通常可以使用可商购的产品作为用于反应中的甲基化剂，并且其实例包括：甲基溴、甲基碘、硫酸二甲酯、对甲苯磺酸甲酯、甲磺酸甲酯等。
在反应中使用的碱的实例包括：有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯；碱金属碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾；以及碱金属醇盐如叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中，基于1摩尔的化合物(1-2)，甲基化剂通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用，并且碱通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如用有机溶剂萃取反应混合物以及干燥并浓缩有机层，将化合物(1-3)分离。也可以通过色谱、重结晶等，将分离的化合物(1-3)纯化。
(制备过程E)
在本发明化合物中，其中Q是Q3且X2是氧原子的由式(1-4)表示的化合物(在下文中称为化合物(1-4))可以通过在格氏试剂的存在下将由式(E-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(E-1))与由式(E-2)表示的化合物(在下文中称为化合物(E-2))反应制备：
其中符号是与上文所定义的相同的。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙醚；和它们的混合物。
通常可以使用可商购的产品作为用于反应中的格氏试剂，并且其实例包括：甲基氯化镁、甲基溴化镁、异丙基氯化镁和异丙基溴化镁。
在反应中，基于1摩尔的化合物(E-1)，格氏试剂通常以在1至2摩尔的范围内的比例使用，并且化合物(E-2)通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-90至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如用有机溶剂萃取反应混合物以及干燥并浓缩有机层，将化合物(1-4)分离。也可以通过色谱、重结晶等，将分离的化合物(1-4)纯化。
(制备过程F)
在本发明化合物中，其中Q是Q3且X2是NR12的由式(1-6)表示的化合物(在下文中称为化合物(1-6))可以通过将化合物(1-4)与由式(F-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(F-1))反应制备：
其中符号是与上文所定义的相同的。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙醚；醇如甲醇和乙醇；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；亚砜如甲基亚砜；腈如乙腈；和它们的混合物。
在反应中，基于1摩尔的化合物(1-4)，化合物(F-1)通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如用有机溶剂萃取反应混合物以及干燥并浓缩有机层，将化合物(1-6)分离。也可以通过色谱、重结晶等，将分离的化合物(1-6)纯化。
(制备过程G)
在本发明化合物中，由式(1-7)表示的化合物(在下文中称为化合物(1-7))可以通过将化合物(1-4)与还原剂混合制备：
其中符号是与上文所定义的相同的。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙醚；醇如甲醇和乙醇；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；亚砜如甲基亚砜；腈如乙腈；和它们的混合物。
在反应中使用的还原剂的实例包括：硼氢化钠、氰基硼氢化钠和三乙酰基氧基硼氢化钠。
在反应中，基于1摩尔的化合物(1-4)，还原剂通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如用有机溶剂萃取反应混合物以及干燥并浓缩有机层，将化合物(1-7)分离。也可以通过色谱、重结晶等，将分离的化合物(1-7)纯化。
可以按照在前述制备过程A至G中提及的反应，制备本发明化合物。
以下将示出用于合成中间体化合物的方法。
(参考制备过程A)
化合物(A)可以通过将由式(A1)表示的化合物(在下文中称为化合物(A1))与卤化剂反应制备：
其中符号是与上文所定义的相同的。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙醚；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮；腈如乙腈；和它们的混合物。
在反应中使用的卤化剂的实例包括：氯化剂、溴化剂和碘化剂，例如，氯化剂如氯，磺酰氯、N-氯琥珀酰亚胺、或N-溴琥珀酰亚胺；溴化剂如溴、1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰胺、或N-溴邻苯二甲酰亚胺；以及碘化剂如碘或碘琥珀酰亚胺。
在反应中，也可以使用自由基引发剂。
在反应中使用的自由基引发剂的实例包括：过氧化苯甲酰、偶氮双异丁腈(AIBN)、二酰基过氧化物、过氧基二碳酸二烷基酯、叔烷基过氧基酯、碳酸单过氧基酯、二(叔-烷基过氧基)缩酮、和过氧化酮。
在反应中，基于1摩尔的化合物(A1)，卤化剂通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用，并且自由基引发剂通常以在0.01至5摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如用有机溶剂萃取反应混合物以及干燥并浓缩有机层，将化合物(A)分离。可以通过操作如蒸馏、色谱和重结晶将分离的化合物进一步纯化。
(参考制备过程B)
化合物(B)可以通过将由式(YA1)表示的化合物(在下文中称为化合物(YA1))与酸反应制备：
其中R1、R3、Z2和Z3是与上文所定义的相同的，且R92表示C1-C3烷基。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇；水，乙酸，和它们的混合物。
在反应中使用的酸的实例包括：盐酸和氢溴酸，也可以使用它们的水溶液作为溶剂。
在反应中，基于1摩尔的化合物(YA1)，酸通常以大过量的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至100小时的范围内。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如用有机溶剂萃取反应混合物以及干燥并浓缩有机层，将化合物(B)分离。备选地，可以通过进行后处理操作，如浓缩反应混合物，将化合物(B)分离。也可以通过色谱、重结晶等，将分离的化合物纯化。
(参考制备过程C)
在由式(YA1)表示的化合物中，其中Z3是甲基的由式(YAB-2)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAB-2))可以通过在酸的存在下将由式(YAB-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAB-1))与还原剂反应制备：
其中符号是与上文所定义的相同的。
反应在溶剂中进行或在不存在溶剂的情况下进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙醚；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮；亚砜如甲基亚砜；腈如乙腈；和它们的混合物。
在反应中使用的酸的实例包括：三氟化硼、三氟乙酸等。
在反应中使用的还原剂的实例包括：金属硼酸盐化合物如硼氢化锂、硼氢化钠和硼氢化钾；以及三烷基硅烷化合物如三乙基硅烷。
在反应中，基于1摩尔的化合物(YAB-1)，还原剂通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用，并且酸通常以在1至10摩尔的范围内的比例、或以大过量的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如用有机溶剂萃取反应混合物以及干燥并浓缩有机层，将化合物(YAB-2)分离。可以通过进行后处理操作，如过滤并浓缩反应混合物，将由式(YAB-2)表示的本发明化合物分离。也可以通过色谱、重结晶等，将分离的化合物纯化。
(参考制备过程D)
化合物(YAB-1)可以通过在碱的存在下将由式(YAC-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAC-1))与由式(U-2)表示的化合物(在下文中称为化合物(U-2))反应制备：
其中R1、R3、Z2和R92是与上文所定义的相同的，且R51表示C1-C3烷基
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙醚；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮；亚砜如甲基亚砜；腈如乙腈；和它们的混合物。
在反应中使用的碱的实例包括：有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠和碳酸氢钾；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾；以及碱金属醇盐如叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中，基于1摩尔的化合物(YAC-1)，化合物(U-2)通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用，并且碱通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中，在预先使用化合物(U-2)和碱制备金属盐之后，也可以在反应中使用该金属盐。金属盐的实例包括：甲醇钠、乙醇钠、丙醇钠、异丙醇钠、甲醇钾、乙醇钾、硫代甲醇钠和硫代乙醇钠。
在反应中，基于1摩尔的化合物(YAC-1)，由化合物(U-2)和碱制备的金属盐通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如用有机溶剂萃取反应混合物以及干燥并浓缩有机层，将化合物(YAB-1)分离。备选地，可以通过进行后处理操作，如过滤并浓缩反应混合物，将化合物(YAB-1)分离。也可以通过色谱、重结晶等，将分离的化合物纯化。
(参考制备过程E)
化合物(YAC-1)可以通过将由式(YAD-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAD-1))与DMF和磷酰氯的混合物反应，随后与水反应制备：
其中符号是与上文所定义的相同的。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙醚；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮；亚砜如甲基亚砜；腈如乙腈；和它们的混合物。
在反应中，基于1摩尔的化合物(YAD-1)，DMF以在1至10摩尔的范围内的比例使用，并且水以在1至10摩尔的范围内的比例使用，并且基于1摩尔的DMF，磷酰氯以在2至5摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如加入1摩尔以上的水，用有机溶剂萃取反应混合物，以及干燥并浓缩有机层，将化合物(YAC-1)分离。也可以通过色谱、重结晶等，将分离的化合物(YAC-1)纯化。
(参考制备过程F)
由式(YAE-2)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAE-2))可以通过将由式(YAE-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAE-1))与由式(AE1)表示的化合物(在下文中称为化合物(AE1))反应制备：
其中R1、R3、Z1和R92是与上文所定义的相同的，R52表示氢原子或C1-C3烷基，R100表示卤素原子，且n表示0或1。
反应在溶剂中进行或在不存在溶剂的情况下进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙醚；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；腈如乙腈；和它们的混合物。
在反应中，可以加入酸，并且在反应中使用的酸的实例包括：盐酸、硫酸、乙酸、氢溴酸、对甲苯磺酸等。
在反应中，基于1摩尔的化合物(YAE-1)，化合物(AE1)通常以在1至100摩尔的范围内的比例使用，并且酸通常以在1至100摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如在减压下浓缩反应混合物，用有机溶剂萃取反应混合物，以及干燥并浓缩有机层，将化合物(YAE-2)分离。也可以通过色谱、重结晶等，将分离的化合物(YAE-2)纯化。
(参考制备过程G)
化合物(YAE-1)可以通过在碱的存在下将由式(YAF-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAF-1))与由式(AF1)表示的化合物(在下文中称为化合物(AF1))反应制备：
其中符号是与上文所定义的相同的。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙醚；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮；亚砜如甲基亚砜；腈如乙腈；和它们的混合物。
在反应中使用的碱的实例包括：碱金属氢化物如氢化钠；以及碱金属醇盐如叔丁醇钾。
在反应中，基于1摩尔的化合物(YAF-1)，化合物(AF1)通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用，并且碱通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中，如果需要，可以加入添加剂，并且其实例包括：18-冠-6-醚和二苯并-18-冠-6-醚。基于1摩尔的化合物(YAF-1)，这些添加剂通常以在0.001至1.2摩尔的范围内的比例使用。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如用有机溶剂萃取反应混合物以及干燥并浓缩有机层，将化合物(YAE-1)分离。也可以通过色谱、重结晶等，将分离的化合物(YAE-1)纯化。
(参考制备过程H)
化合物(YAF-1)可以通过在碱的存在下将由式(YAG-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAG-1))与由式(AG1)表示的化合物(在下文中称为化合物(AG1))反应制备：
其中R1、R3、R52、R92和Z3是与上文所定义的相同的，Z21表示离去基团如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰基氧基、三氟甲磺酰基氧基、或对-甲苯磺酰基氧基。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙醚；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮；亚砜如甲基亚砜；腈如乙腈；和它们的混合物。
在反应中使用的碱的实例包括：有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠和碳酸氢钾；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯；以及碱金属醇盐如叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中，基于1摩尔的化合物(YAG-1)，化合物(AG1)通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用，并且碱通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如用有机溶剂萃取反应混合物以及干燥并浓缩有机层，将化合物(YAF-1)分离。也可以通过色谱、重结晶等，将分离的化合物(YAF-1)纯化。
(参考制备过程I)
化合物(YAG-1)可以通过在酸催化剂的存在下将由式(YAH-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAH-1))反应制备：
其中符号是与上文所定义的相同的。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷和正戊烷；卤代烃如氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷和氯苯；腈如硝基甲烷、乙腈和丙腈；和它们的混合物。
在反应中使用的酸催化剂的实例包括：三氯化铝、四氯化钛、三氯化铁、氟化氢、次氯酸和多磷酸。
在反应中，基于1摩尔的化合物(YAH-1)，重排剂通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至72小时的范围内。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如用有机溶剂萃取反应混合物以及干燥并浓缩有机层，将化合物(YAG-1)分离。也可以通过色谱、重结晶等，将分离的化合物(YAG-1)纯化。
(参考制备过程J)
化合物(YAH-1)可以通过在碱的存在下将由式(YAI-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAI-1))与由式(AI1)表示的化合物(在下文中称为化合物(AI1))反应制备：
其中符号是与上文所定义的相同的。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙醚；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮；亚砜如甲基亚砜；腈如乙腈；和它们的混合物。
在反应中使用的碱的实例包括：有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯；碱金属碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾；以及碱金属醇盐如叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中，基于1摩尔的化合物(YAI-1)，化合物(AI1)通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用，并且碱通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-78至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至72小时的范围内。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如用有机溶剂萃取反应混合物以及干燥并浓缩有机层，将化合物(YAH-1)分离。也可以通过色谱、重结晶等，将分离的化合物(YAH-1)纯化。
(参考制备过程K)
在由式(YA1)表示的化合物中，其中Z3是卤素原子的由式(YAJ-2)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAJ-2))可以通过将由式(YAJ-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAJ-1))与卤化剂反应制备：
其中符号是与上文所定义的相同的。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙醚；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮；亚砜如甲基亚砜；腈如乙腈；和它们的混合物。
在反应中使用的卤化剂的实例包括：氟、氯、溴、碘、1-氯甲基-4-氟-1，4-二氮鎓双环[2，2，2]辛烷-双四氟硼酸盐、N-氯琥珀酰亚胺、N-溴琥珀酰亚胺、N-碘琥珀酰亚胺和磺酰氯。
在反应中，基于1摩尔的化合物(YAJ-1)，卤化剂通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如用有机溶剂萃取反应混合物以及干燥并浓缩有机层，将化合物(YAJ-2)分离。也可以通过操作如色谱和重结晶，将分离的化合物(YAJ-2)纯化。
(参考制备过程L)
在由式(YA1)表示的化合物中，其中Z2是C1-C3烷氧基和Z3是氢原子或C1-C3烷基的由式(YAK-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAK-1))可以通过在碱的存在下将化合物(YAE-2)与烷基化剂反应制备：
其中符号是与上文所定义的相同的。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙醚；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；亚砜如甲基亚砜；腈如乙腈；和它们的混合物。
通常可以使用可商购的产品作为用于反应中的烷基化剂，并且其实例包括：甲基溴、乙基溴、丙基溴、甲基碘、乙基碘、丙基碘、异丙基碘、硫酸二甲基酯、对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯、对甲苯磺酸丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯、甲磺酸丙酯等。
在反应中使用的碱的实例包括：有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯；碱金属碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾；以及碱金属醇盐如叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中，基于1摩尔的化合物(YE-2)，烷基化剂通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用，并且碱通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如用有机溶剂萃取反应混合物以及干燥并浓缩有机层，将化合物(YAK-1)分离。也可以通过色谱、重结晶等，将分离的化合物(YAK-1)纯化。
(参考制备过程M)
由式(YAL-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAL-1))可以通过将化合物(YAE-2)与卤化剂反应制备：
其中R1、R3、R52和R92是与上文所定义的相同的，并且Z102表示氯原子或溴原子。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙醚；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯；酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮；亚砜如甲基亚砜；腈如乙腈；和它们的混合物。
在反应中使用的卤化剂的实例包括：磷酰氯、溴氧化磷等。
在反应中，基于1摩尔的化合物(YAE-2)，卤化剂以在1至10摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可以通过通常进行后处理操作，如加入水，用有机溶剂萃取反应混合物，以及干燥并浓缩有机层，将化合物(YAL-1)分离。也可以通过色谱、重结晶等，将分离的化合物(YAL-1)纯化。
(参考制备过程N)
化合物(E-1)可以通过在碱的存在下将由式(YAM-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAM-1))与化合物(B)反应制备。
可以按照制备过程A进行反应。
(参考制备过程O)
化合物(YAM-1)可以通过将由式(YAN-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAN-1))与卤化剂反应制备。
可以按照参考制备过程A进行反应。
(参考制备过程P)
由式(YAO-2)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAO-2))可以通过将由式(YAO-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAO-1))与甲基化剂反应制备：
其中符号是与上文所定义的相同的。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙醚；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；亚砜如甲基亚砜；腈如乙腈；和它们的混合物。
通常可以使用可商购的产品作为用于反应中的甲基化剂，并且其实例包括：甲基溴、甲基碘、硫酸二甲酯、对甲苯磺酸甲酯、甲磺酸甲酯等。
在反应中使用的碱的实例包括：有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯；碱金属碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾；以及碱金属醇盐如叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中，基于1摩尔的化合物(YAO-1)，甲基化剂通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用，并且碱通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如用有机溶剂萃取反应混合物以及干燥并浓缩有机层，将化合物(YAO-2)分离。也可以通过色谱、重结晶等，将分离的化合物(YAO-2)纯化。
(参考制备过程Q)
由式(YAP-2)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAP-2))可以通过在催化剂的存在下将由式(YAP-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAP-1))与氢反应制备：
其中R1、R3、R6、Z2和Z3是与上文所定义的相同的，且R110表示氢原子或羟基。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇；酯如乙酸乙酯和乙酸丁酯；卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯；醚如二乙醚、四氢呋喃、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙醚；烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯；水和它们的混合物。
在反应中使用的催化剂的实例包括：负载钯的碳(Pd/C)、负载铂的碳(Pt/C)、负载锇的碳(Os/C)、负载钌的碳(Ru/C)、负载铑的碳(Rh/C)和雷尼镍。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如过滤催化剂，随后浓缩滤液，将化合物(YAP-2)分离。也可以通过色谱、重结晶等，将分离的化合物(YAP-2)纯化。
(参考制备过程R)
化合物(YAP-1)可以通过在碱的存在下将由式(YAQ-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAQ-1))与化合物(B)反应制备。
可以按照制备过程A进行反应。
(参考制备过程S)
化合物(YAQ-1)可以通过将由式(YAR-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAQ-1))与卤化剂反应制备。
可以按照参考制备过程A进行反应。
(参考制备过程T)
由式(YAS-2)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAS-2))可以通过将由式(YAS-1)表示的化合物(在下文中称为化合物(YAS-1))与氟化钾反应制备：
其中R55表示氢原子、卤素原子、或羟基，且其他符号是与上文所定义的相同的。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯和二甲苯；亚砜如环丁砜和甲基亚砜；和它们的混合物。
在反应中，基于1摩尔的化合物(YAS-1)，氟化钾通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在0℃至300℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后，可以通过通常进行后处理操作，如加入1摩尔以上的水，用有机溶剂萃取反应混合物，以及干燥并浓缩有机层，获得化合物(YAS-2)。也可以通过色谱、重结晶等，将分离的化合物(YAS-2)纯化。
关于本发明防治剂的形式，本发明化合物通常在与下列各项混合后使用：固体载体、液体载体、表面活性剂等，以及任选地加入用于配制的助剂如粘着剂、分散剂和稳定剂，配制为可湿性粉剂、水分散颗粒剂、可流动剂、颗粒剂、干燥可流动剂、浓乳剂、水溶液、油溶液、发烟剂、气溶胶、微胶囊等。在这些制剂中，通常以在按重量计0.1至99％、优选0.2至90％的范围内包含本发明化合物。
固体载体的实例包括粘土(例如，高岭土、硅藻土、合成水合二氧化硅、Fubasami粘土、膨润土和酸性粘土)、细粉或颗粒形式的滑石或其他无机矿物(例如，绢云母、石英粉、硫粉、活性炭、碳酸钙和水合二氧化硅)，并且液体载体的实例包括水、醇(例如，甲醇和乙醇)、酮(例如，丙酮和甲基乙基酮)、芳族烃(例如，苯、甲苯、二甲苯、乙苯和甲基萘)、脂族烃(例如，正己烷、环己酮和煤油)、酯(例如，乙酸乙酯和乙酸丁酯)、腈(例如，乙腈和异丁腈)、醚(例如，二噁烷和二异丙醚)、酰胺(例如，DMF和二甲基乙酰胺)和卤代烃(例如，二氯乙烷、三氯乙烯和四氯化碳)等。
表面活性剂的实例包括烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚及其聚氧乙烯化合物、聚氧化亚乙基二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。
用于配制的其他助剂的实例包括粘着剂和分散剂，具体而言，酪蛋白、明胶、多糖(例如，淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物和海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、糖类、水溶性合成聚合物(例如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸或其酯等。
用于施用本发明化合物的方法没有特别限制，只要施用形式是可以通过其基本上施用本发明化合物的形式即可，并且包括，例如，施用至植物如叶面施用；施用至用于栽培植物的区域如淹没处理；和施用至土壤如种子消毒。
本发明的化合物可以作为与多种油如矿物油或植物油或表面活性剂的混合物使用。可以用作与多种油或表面活性剂的混合物的油或表面活性剂的具体实例包括Nimbus(注册商标)、Assist(注册商标)、Aureo(注册商标)、Iharol(注册商标)、Silwet L-77(注册商标)、BreakThru(注册商标)、SundanceII(注册商标)、Induce(注册商标)、Penetrator(注册商标)、AgriDex(注册商标)、Lutensol A8(注册商标)、NP-7(注册商标)、Triton(注册商标)、Nufilm(注册商标)、Emulgator NP7(注册商标)、Emulad(注册商标)、TRITON X 45(注册商标)、AGRAL 90(注册商标)、AGROTIN(注册商标)、ARPON(注册商标)、EnSpray N(注册商标)、BANOLE(注册商标)等。
本发明化合物也可以用作与已知杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和植物生长调节剂的混合物或与它们一起使用。
本发明化合物的施用剂量取决于天气条件、给药形式、施用时机、施用方法、待施用面积、目标病害、目标植物等而变化，并且本发明化合物的量通常在1至500g且优选2至200g/1,000m2待施用面积的范围内。乳油、可湿性粉剂或胶悬剂通常通过用水稀释施用。在这种情况下，稀释之后的本发明化合物的浓度通常在0.0005至2重量％且优选0.005至1重量％的范围内。粉剂或颗粒剂通常以其原样不经稀释地施用。在对种子的施用中，本发明防治剂中本发明化合物的量通常在0.001至100g且优选0.01至50g/1kg种子的范围内。
而且，在另一个实施方案中，例如，可以将本发明化合物或本发明防治剂施用于下面提及的脊椎动物的内部(身体内部)或外部(身体表面)，从而全身性地或非全身性地根除寄生在脊椎动物上的生物或寄生物。内部施用的方法的实例包括口服给药、肛门给药、移植、或经由皮下、肌内或静脉内注射给药。外部施用的方法的实例包括经皮给药。而且，本发明防治剂可以被家畜动物摄入，从而根除动物排泄物中出现的卫生昆虫。
当将本发明化合物或本发明防治剂施用至在其上寄生有害生物的动物如家畜动物和宠物时，剂量根据给药方法等变化，并且通常期望施用本发明化合物以使本发明化合物的剂量在每1kg动物体重为0.1mg至2,000mg并且优选0.5mg至1,000mg的范围内。
可以使用本发明防治剂或本发明防治剂作为用于防治农业用地如田地、水田、草坪和果园中植物病害的制剂。本发明化合物或本发明防治剂可以防治在用于栽培下列植物的农业用地中出现的病害。
农作物：玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、黑小麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、法国菜豆(菜豆)、利马豆、赤豆、豇豆、绿豆、黑绿豆、红花菜豆、饭豆、蛾豆(moth bean)、宽叶菜豆、蚕豆、豌豆、鹰嘴豆、小扁豆、羽扇豆(lupine)、木豆(gandule bean)、荞麦、甜菜、油菜、葵花、甘蔗、烟草等；蔬菜：茄属蔬菜(例如，茄子、西红柿、甘椒、辣椒、柿子椒和马铃薯)，葫芦科蔬菜(例如，黄瓜、南瓜、绿皮西葫芦、西瓜和甜瓜)，十字花科蔬菜(例如，日本萝卜、白萝卜、辣根、大头菜、大白菜、卷心菜、叶芥菜、椰菜和花椰菜)，紫菀科蔬菜(例如，牛蒡、苘蒿、朝鲜蓟和莴苣)，百合科蔬菜(例如，大葱、洋葱、大蒜和芦笋)，伞形科蔬菜(例如，胡萝卜、欧芹、旱芹和欧洲防风)，藜科蔬菜(例如，菠菜和银甜菜)，薄荷科蔬菜(例如，日本罗勒、薄荷、罗勒和薰衣草)，草莓、甘薯、日本薯蓣、野芋等；花；装饰用观叶植物；
水果：梨果肉质果(例如，苹果、梨、日本梨、木瓜和榅桲)，核肉质果(例如，桃、李子、油桃、乌梅(Prunus mume)、樱桃、杏和梅)，柑橘类(例如，柑橘(Citrus unshiu)、橙子、柠檬、酸橙和柚子)，坚果类(例如，栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果和澳洲坚果(macadamia nut))，浆果类(例如，蓝莓、蔓越莓、黑莓和树莓)，葡萄、柿子、橄榄、日本李子、香蕉、咖啡、海枣、椰树等；
除果树之外的树：茶树、桑树、花卉植物，行道树(例如，岑树、桦树、山茱萸、桉树(Eucalyptus)、银杏(Ginkgo biloba)、丁香、枫树、栎树(Quercus)、杨树、紫荆树、枫香树(Liquidambar formosana)、悬铃树、榉树、日本香柏、杉树、铁杉、刺柏、松树、云杉、和红豆杉(Taxus cuspidate))等。
草坪：草坪草(结缕草，韩国草坪草等)、狗牙根草(普通狗牙根(cynodondactylon)等)、翦股颖(小糠草、匍匐翦股颖、细纪翦股颖等)，蓝草(肯塔基蓝草、普通早熟禾等)、羊茅(牛尾草、紫羊茅、匍匐红狐茅等)、多年生黑麦草、(意大利黑麦草、多年生亚麻等)、野茅、梯牧草等。
上述植物包括遗传改造的作物。
可以通过本发明化合物或本发明防治剂防治的有害生物包括植物病原如丝状真菌，以及有害节肢动物如有害的昆虫和有害的螨，以及线形动物门(nemathelminth)如线虫纲(nematodes)，并且具体包括下列实例，但不限于这些实例。
稻病害：稻瘟病(稻瘟病菌(Magnaporthe grisea))、褐斑病(宫部旋孢腔病菌(Cochliobolus miyabeanus))、纹枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))、bakanae病害(纤维素降解病菌(Gibberella fujikuroi))、和霜霉病(大孢指疫霉菌(Sclerophthoramacrospora))；小麦病害：白粉病(禾谷白粉病菌(Erysiphe graminis))、镰刀菌萎蔫病(禾谷镰刀病菌(Fusarium graminearum)、燕麦镰刀病菌(F.avenaceum)、山顶镰刀病菌(F.culmorum)、雪霉叶枯病菌(Microdochium nivale))、锈病(小麦条锈病菌(Pucciniastriiformis)、小麦秆锈病菌(P.graminis)、小麦叶锈病菌(P.recondita))、雪霉病(雪腐镰刀病菌(Micronectriella nivale，M.majus))、雪腐病(核瑚菌属(Typhula sp.))、散黑穗病(小麦散黑粉病菌(Ustilago tritici))、腥黑穗病(小麦网腥黑偻病菌(Tilletiacaries)、小麦矮星黑粉菌(T.controversa))、轮斑病(小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides))、叶枯病(小麦叶枯病菌(Septoriatritici))、颖枯病(颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum))、黄斑病(小麦德氏霉(Pyrenophora tritici-repentis))、由丝核菌属引起的苗枯病(纹枯病菌(Rhizoctoniasolani))、和携带一切疾病(take all disease)(禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis))；大麦病害：白粉病(禾谷白粉病菌(Erysiphe graminis))、镰刀菌萎蔫病(禾谷镰刀病菌(Fusarium gaminearum)、燕麦镰刀病菌(F.avenaceum)、山顶镰刀病菌(F.culmorum)、雪霉叶枯病菌(Microdochium nivale))、锈病(小麦条锈病菌(Puccinia striiformis)、小麦秆锈病菌(P.graminis)、大麦褐锈病菌(P.hordei))、散黑穗病(裸黑粉病菌(Ustilagonuda))、叶疱病(大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis))、网斑病(大麦网斑病菌(Pyrenophora teres))、斑枯病(大麦斑点病菌(Cochliobolus sativus))、叶条纹病(大麦条纹病菌(Pyrenophora graminea))、柱隔孢叶斑病(Ramularia collo-cygni)和由丝核菌属引起的苗枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))；玉米病害：锈病(高粱锈病菌(Puccinia sorghi))、南方锈病(多堆柄锈菌(Puccinia polysora))、大斑病(玉米大斑病菌(Setosphaeria turcica))、热带锈病(Physopella zeae)、小斑病(异旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus))、炭疽病(禾生炭疽病菌(Colletotrichumgraminicola))、灰叶斑病(玉米灰斑病菌(Cercospora zeae-maydis))、轮斑病(Kabatiella zeae)、和暗球腔菌叶斑病(玉米暗球腔菌(Phaeosphaeria maydis))；
棉花病害：炭疽病(棉炭疽病菌(Colletotrichum gossypii))、灰霉病(白斑柱隔孢(Ramularia areola))、链格孢叶斑病(大孢链格孢(Alternaria macrospora)、棉链格孢(A.gossypii))、和根串珠霉(Thielaviopsis.)引起的黑色根腐病(根串珠霉(Thielaviopsis basicola))；咖啡病害：锈病(驼孢锈菌(Hemileia vastatrix))和尾孢叶斑病(咖啡生尾孢(Cercospora coffeicola))；油菜籽病害：菌核病(核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum))、黑斑病(芸苔链格孢(Alternaria brassicae))、和黑胫病(黑胫茎点霉(Phoma lingam))；甘蔗病害：甘蔗锈病(黑顶柄锈菌(Puccinia melanocephaela)、屈恩柄锈菌(Puccinia kuehnii))、甘蔗黑穗并(甘蔗响应黑粉菌(Ustilago scitaminea))；向日葵病害：向日葵锈病(向日葵柄锈菌(Puccinia helianthi))、霜霉病(霍尔斯轴霜霉(Plasmopara halstedii))；柑橘病害：黑点病(间座壳菌(Diaporthe citri))、疮痂病(柑桔痂圆孢菌(Elsinoe fawcetti))、果腐病(指状青霉(Penicillium digitatum)、意大利青霉菌(P.italicum))和疫霉腐病(寄生疫霉(Phytophthora parasitica)、柑橘褐腐疫霉(Phytophthora citrophthora))；苹果病害：花枯病(苹果链核盘菌(Monilinia mali))、溃疡病(苹果树腐烂病菌(Valsa ceratosperma))、白粉病(苹果白粉病菌(Podosphaeraleucotricha))、链格孢叶斑病(苹果斑点落叶病菌(Alternaria altemata applepathotype))、疮痂病(苹果黑星病菌(Venturia inaequalis))、苦腐病(炭疽病(Glomerella cingulata)、褐斑病(褐斑病菌(Diplocarpon mali))、环斑病(轮纹病菌(Botryosphaeria berengeriana))和颈腐病(恶疫霉菌(Phytophtora cactorum))；梨病害：疮痂病(梨黑星菌(Venturia nashicola)、纳雪黑星菌(V.pirina))、黑斑病(日本梨斑点落叶病菌(Alternaria alternata Japanese pear pathotype))和锈病(担子菌梨胶锈菌(Gymnosporangium haraeanum))；桃病害：褐腐病(果生丛梗孢(Moniliniafructicola))、疮痂病(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))和拟茎点霉病(拟茎点霉属(Phomopsis sp.))；葡萄病害：炭疽病(葡萄黑痘病菌(Elsinoe ampelina))、晚腐病(围小丛壳菌(Glomerella cingulata))、白粉病(葡萄白粉菌(Uncinula necator))、锈病(层锈菌属(Phakopsora ampelopsidis))、黑腐病(葡萄球座菌(Guignardia bidwellii))、和霜霉病(霜霉病菌(Plasmopara viticola))；日本柿子病害：炭疽病(柿盘长孢菌(Gloeosporium kaki))和叶斑病(柿尾孢菌(Cercospora kaki)、柿叶球腔菌(Mycosphaerella nawae))；葫芦科病害：炭疽病(瓜类炭疽病菌(Colletotrichumlagenarium))、白粉病(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、蔓枯病(蔓枯病菌(Didymella bryoniae))、靶斑病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、镰刀菌萎蔫病(尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum))、霜霉病(古巴假霜霉菌(Pseudoperonosporacubensis))、疫腐病(疫霉属(Phytophthora sp.))和猝倒病(腐霉菌属(Pythium sp.))；番茄薯病害：早疫病(茄链格孢(Alternaria solani))、叶霉病(黄枝孢(Cladosporiumfulvum))、叶霉病(煤污假尾孢(Pseudocercospora fuligena))、晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))、和白粉病(白粉菌(Leveillula taurica))；茄子病害：褐斑病(褐纹拟茎点霉(Phomopsis vexans))和白粉病(二孢白粉菌(Erysiphecichoracearum))；
十字花科蔬菜病害：链格孢叶斑病(萝卜链格孢菌(Alternaria japonica))、白斑病(芸苔小尾孢(Cercosporella brassicae))、根肿病(寄生根肿菌(Plasmodiophorabrassicae))、霜霉病(寄生霜霉(Peronospora parasitica))；大葱病害：锈病(柄锈菌属(Puccinia allii))；大豆病害：紫斑病(大豆紫斑病菌(Cercospora kikuchii))、痂圆孢疮痂病(大豆痂原孢(Elsinoe glycines))、荚茎病(菜豆间座壳大豆变种(Diaporthephaseolorum var.sojae))、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))、靶斑病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、炭疽病(大豆炭疽病菌(Colletotrichum glycines)、毛豆炭疽病菌(C.truncatum))、菌核地上部分枯萎病(Rhizoctonia aerial blight)(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))、壳针孢褐斑病(大豆褐纹壳针孢(Septoria glycines))、和蛙眼叶斑病(大豆灰斑病菌(Cercospora sojina))、菌核病(核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum))、白粉病(白粉菌(Microsphaera diffusa))、褐茎腐病(大雄疫霉(Phytophthora sojae))、和霜霉病(东北霜霉(Peronospora manshurica))；菜豆病害：菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、菌核病(核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum))、锈病(疣顶单胞锈(Uromyces appendiculatus))、叶角斑病(褐柱丝霉(Phaeoisariopsis griseola))、和炭疽病(菜豆炭疽病菌(Colletotrichumlindemuthianum))；花生病害：早期叶斑病(球座尾孢(Cercospora personata))、晚期叶斑病(落花生尾孢(Cercospora arachidicola))和白绢病(白绢菌(Sclerotium rolfsii))；豌豆病害：白粉病(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi))；马铃薯病害：早疫病(茄链格孢(Alternaria solani))、晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))、粉红腐烂病(马铃薯疫霉绯腐病菌(Phytophthora erythroseptica))、粉痂病(马铃薯粉痂菌(Spongosporasubterranea f.sp.subterranea))、和黄萎病(黑白轮枝菌(Verticillium albo-atrum)、大丽轮枝菌(V.dahliae)、变黑轮枝菌(V.nigrescens))；草莓病害：白粉病(白粉菌属(Sphaerotheca humuli))；茶树病害：网疱病(网状外担菌(Exobasidium reticulatum))、白疮痂病(茶白星病菌(Elsinoe leucospila))、灰枯病(拟盘多毛抱属(Pestalotiopsissp.))、和炭疽病(茶炭疽病菌(Colletotrichum theae-sinensis))；烟草病害：褐斑病(长柄链格孢(Alternaria longipes))、白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))、炭疽病(烟草炭疽病菌(Colletotrichum tabacum))、霜霉病(烟草霜霉菌(Peronosporatabacina))和黑胫病(烟草疫霉(Phytophthora nicotianae))；甜菜病害：尾孢叶斑病(甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola))、叶枯病(稻纹枯病原菌(Thanatephoruscucumeris))、根腐病(稻纹枯病原菌(Thanatephorus cucumeris))和丝囊菌根腐病(黑腐丝囊霉(Aphanomyces cochlioides))；蔷薇病害：黑斑病(蔷薇双壳菌(Diplocarponrosae))和白粉病(蔷薇单丝壳菌(Sphaerotheca pannosa))；菊属病害：叶枯病(菊壳针孢菌(Septoria chrysanthemi-indici))和白锈病(堀柄锈菌(Puccinia horiana))；洋葱病害：葡萄孢叶枯病(灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)、葱细丝葡萄孢菌(B.byssoidea)、葱鳞葡萄孢菌(B.squamosa))、灰霉颈腐病(葱腐葡萄孢菌(Botrytis alli))和小菌核病(葱鳞葡萄孢菌(Botrytis squamosa))；多种作物病害：灰霉病(灰葡萄孢菌(Botrytiscinerea))和菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))；日本萝卜病害：链格孢叶斑病(甘蓝链格孢菌(Alternaria brassicicola))；草坪病害：币斑病(银斑病病菌(Sclerotinia homoecarpa))和褐斑病和巨斑病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))；以及香蕉病害：香蕉叶斑病(香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerella fijiensis)、香蕉生球腔菌(Mycosphaerella musicola))。
由曲霉菌属(Aspergillus spp.)、青霉菌属(Penicillium spp.)、镰刀菌属(Fusarium spp.)、赤霉菌属(Gibberella spp.)、木霉菌属(Tricoderma spp.)、根串珠霉菌属(Thielaviopsis spp.)、根霉菌属(Rhizopus spp.)、毛霉菌属(Mucor spp.)、伏革菌属(Corticium spp.)、茎点霉属(Rhoma spp.)、丝核菌属(Rhizoctonia spp.)、色二孢属(Diplodia spp.)等引起的种子病害或在各种作物的生长的初期阶段的病害；由多粘霉属(Polymixa spp.)、油壶菌属(Olpidium spp.)等介导的各种作物的病毒病害。
稻病害：稻苗立枯病(植物伯克霍尔德氏菌(Burkholderia plantarii))；黄瓜病害：黄瓜叶斑病(甜瓜细菌性叶斑病菌(Pseudomonas syringae pv.Lachrymans))；茄子病害：茄子萎蔫病(青枯雷尔氏菌(Ralstonia solanacearum))；亚洲柑橘病害：柑桔溃疡(柑橘黄单胞杆菌(Xanthomonas citiri))；和大白菜病害：软腐病(欧文氏菌(Erwiniacarotovora))。
半翅目(Hemiptera)：飞虱(飞虱科(Delphacidae))如小灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、褐稻飞虱(Nilaparvata lugens)、或白背稻飞虱(Sogatella furcifera))；叶蝉(角顶叶蝉科(Deltocephalidae))如绿稻叶蝉(黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps))和绿稻叶蝉(二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens))；蚜虫(蚜科(Aphididae))如棉蚜(Aphis gossypii)、绿桃蚜(Myzus persicae)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、马铃薯蚜(Macrosiphum euphorbiae)、毛地黄蚜(Aulacorthum solani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)和褐橘声蚜(Toxoptera citricidus)；蝽科(Pentatomidae)如花角绿蝽(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)、中稻缘蝽(Leptocorisachinensis)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、混茶翅蝽(Halyomorpha mista)和美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris)；粉虱(Aleyrodidae)如温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)和Bemisia argentifolii)；蚧(Coccidae)如加州红蚌质蚧(Californiared scale)(Aonidiella aurantii)、圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)、红龟蜡蚧(Ceroplastes rubens)、澳洲吹绵蚧(Iceryapurchasi))；网蝽科(Tingidae)；木虱(Homoptera，Psyllidea)。
鳞翅目(Lepidoptera)：螟蛾(Pyralidae)如二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyza incertulas)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉卷叶野螟(Notarcha derogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostriniafurnacalis)、菜心野螟(Hellula undalis)和兰草螟蛾(Pediasia teterrellus)；夜蛾(Noctuidae)如斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)、贪夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Pseudaletia separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotisipsilon)、黑点弧翅夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉夜蛾属(Thoricoplusia spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)和铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)；粉蝶(Pieridae)如菜粉蝶(Pierisrapae)；卷蛾(Tortricidae)如褐带卷蛾属(Adoxophyes)、梨小食心虫(Grapholitamolesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraesesazukivora)、棉褐带卷蛾(Adophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes sp.)、东方茶卷叶蛾(Homona magnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)和苹果皮小卷蛾(Cydia pomonella)；细蛾(Gracillariidae)如茶细蛾(Caloptilia theivora)和苹果细蛾(Phyllonorycter ringoneella)；蛀果蛾(Carposinidae)如桃蛀果蛾(Carposinaniponensis)；潜蛾(Lyonetiidae)如潜蛾属(Lyonetia spp.)；毒蛾(Lymantriidae)如毒蛾属(Lymantria spp.)和黄毒蛾属(Euproctis spp.)；巢蛾(Yponomeutidae)如小菜蛾(Plutella xylostella))；麦蛾(Gelechiidae)如红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)和马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella))；灯蛾(Arctiidae)如美国白蛾(Hyphantriacunea)；以及谷蛾(Tineidae)如衣蛾(Tinea translucens)和幕谷蛾(Tineolabisselliella)。
缨翅目(Thysanoptera)：西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、黄色硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、丽花蓟马(Frankliniella intonsa)和马铃薯蓟马(Frankliniella fusca)。
双翅目(Diptera)：家蝇(Musca domestica)、淡色库蚊(Culex popienspallens)、三膝虻(Tabanus trigonus)、葱蝇(Hylemya anitiqua)、灰地种蝇(Hylemyaplatura)、中华按蚊(Anopheles sinensis)、日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、稻潜蝇(Hydrellia griseola)、稻秆蝇(Chlorops oryzae)、瓜寡鬃实蝇(Dacus cucurbitae)、地中海果实蝇(Ceratitis capitata)和三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii)。
鞘翅目(Coleoptera)：茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、稻象(Echinocnemus squameus)、稻水象(Lissorhoptrusoryzophilus)、棉铃象(Anthonomus grandis)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、寄生谷象(Sphenophorus venatus)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、根萤叶甲属(Diabrotica spp.)、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)、叩甲属(Agriotes spp.)、烟草窃蠹(Lasioderma serricorne)、小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、白斑星天牛(Anoplophora malasiaca)和纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)。
直翅目(Orthoptera)：东亚飞蝗(Locusta migratoria)、非洲蝼蛄(Gryllotalpaafricana)、北海道稻蝗(Oxya yezoensis)和日本稻蝗(Oxya japanica)。
膜翅目(Hymenoptera)：新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁属(Acromyrmexspp.)和火蚁属(Solenopsis spp.)。
线虫(Nematodes)：水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、草莓芽线虫(Nothotylenchus acris)、大豆孢囊线虫(Heterodera glycines)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、短体线虫属(Pratylenchus penetrans)和异常珍珠线虫(Nacobbus aberrans)。
蜚蠊目(Blattariae)：德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)和东方蜚蠊(Blatta orientalis)。
蜱螨目(Acarina)：叶螨科(Tetranychidae)(例如，二斑叶螨(Tetranychusurticae)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)和小爪螨属(Oligonychus spp.))；瘿螨科(Eriophyidae)(例如，橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi))；跗线螨科(Tarsonemidae)(例如，侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus))；细须螨科(Tenuipalpidae)；杜克螨科(Tuckerellidae)；粉螨科(Tuckerellidae Acaridae)(例如，腐食酪螨(Tyrophagusputrescentiae))；麦食螨科(Pyroglyphidae)(例如，粉尘螨(Dermatophagoides farinae)和屋尘螨(Dermatophagoides pteroenyssinus))；肉食螨科(Cheyletidae)(例如，普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)和马六甲肉食螨(Cheyletus moorei)；以及皮刺螨科(Dermanyssidae)。
包含本发明化合物的本发明防治剂可以用于与治疗家畜病害相关的领域或畜牧业，并且可以根除寄生在脊椎动物(如人、牛、羊、猪、家禽、狗、猫和鱼)的内部和/或外部的生物或寄生物，从而维持公众健康。有害生物的实例包括：硬蜱(Ixodes spp.)(例如肩突硬蜱(Ixodes scapularis))，牛蜱属(Boophilus spp.)(例如微小牛蜱(Boophilusmicroplus))，花蜱属(Amblyomma spp.)，玻眼蜱属(Hyalomma spp.)，扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)(例如血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus))，血蜱属(Haemaphysalis spp.)(例如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis))，革蜱属(Ddermacentor spp.)，纯缘蜱属(Ornithodoros spp.)(例如非洲纯缘蜱(Ornithodorosmoubata))，鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)，林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)，疥螨属(Sarcoptes spp.)(例如人疥螨(Sarcoptes scabiei))，瘙螨属(Psoroptes spp.)，痒螨属(Chorioptes spp.)，蠕形螨属(Demodex spp.)，真恙螨属(Eutrombicula spp.)，伊蚊属(Ades spp.)(例如白纹伊蚊(Aedes albopictus))，按蚊属(Anopheles spp.)，库蚊属(Culex spp.)，库蠓属(Culicoides spp.)，家蝇属(Musca spp.)，皮蝇属(Hypodermaspp.)，胃蝇属(Gasterophilus spp.)，角蝇属(Haematobia spp.)，虻属(Tabanus spp.)，蚋属(Simulium spp.)，椎猎蝽属(Triatoma spp.)，虱目(Phthiraptera)(例如畜虱属(Damalinia spp.))，颚虱属(Linognathus spp.)，血虱属(Haematopinus spp.)，栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)(例如猫蚤(Ctenocephalides felis))，客蚤属(Xenopsyllaspp.)，小家蚁(Monomorium pharaonis)，以及线虫(nematodes)[例如，金线虫(hairworm)(例如，巴西日圆线虫(Nippostrongylus brasiliensis)、艾氏毛圆线虫(Trichostrongylus axei)、蛇形毛圆线虫(Trichostrongylus colubriformis))、毛形属(Trichinella spp.)(例如，旋毛虫(Trichinella spiralis))、扭旋血线虫(Haemonchuscontortus)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)(例如，细颈线虫(Nematodirus battus))、环绕胃线虫(Ostertagia circumcincta)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、短膜壳绦虫(Hymenolepis nana)等。
含有选自由上述已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和植物生长调节剂组成的组中的至少一种的本发明防治剂可以直接施用至要保护不受有害生物影响的植物体，或可以施用至用于定植(fix planting)植物体的土壤以及种子。
当与本发明防治剂一起使用时，选自由上述已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和植物生长调节剂组成的组中的至少一种可以同时地或分开地施用至植物体。当分开施用时，施用日期可以是不同的，并且可以使用不同的剂型。
可以将本发明防治剂向植物种子的施用与选自由上述已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和植物生长调节剂组成的组中的至少一种对植物或用于定植植物的土壤的施用组合。还可以将选自由上述已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和植物生长调节剂组成的组中的至少一种对植物种子的施用与本发明防治剂对植物或用于定植植物的土壤的施用组合。对植物或用于定植植物的土壤的施用可以在定植之前、期间或之后进行。
本申请方法优选用于玉米、小麦和稻的栽培。
可以将本发明防治剂对植物体或其上栽培了或待栽培植物体的土壤(例如，水田、作物地、果园或非耕作地的土壤)的施用与选自除草剂中的至少一种对土壤的施用组合。本发明的有害生物防治剂与除草剂可以同时或分开施用。当分开施用时，可以在相同或不同的日子进行施用。
可以与本发明防治剂一起使用的除草剂的实例包括草甘膦(glyphosate)、草甘膦(glyphosate)的盐、草丁膦(glufosinate)、草甘膦(glyphosate)的盐、杀草隆(2，4-D)、杀草隆(2，4-D)的盐、麦草畏(dicamba)、麦草畏(dicamba)的盐、和丙炔氟草胺(flumioxazin)。
实施例
以下将借助制备例、制剂例和试验例，更详细地描述本发明，但本发明不限于这些实施例。
首先，将描述本发明化合物的制备例。
制备例1
将0.50g的在参考制备例1中提及的中间体(1A)、0.48g的在参考制备例17中提及的中间体(17A)、0.57g的碳酸钾和10ml的乙腈的混合物伴随加热在回流下搅拌4小时。在冷却后，将水加入到反应溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和的盐水溶液洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并随后在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得0.09g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为本发明化合物1)。
本发明化合物1
1H-NMR(CDCl3)δ：8.01(1H，s)，7.74(1H，s)，7.47(1H，s)，7.41-7.36(2H，m)，7.30(1H，d，J＝7.6Hz)，7.12-7.05(1H，m)，6.98(1H，d，J＝8.5Hz)，5.11(2H，s)，3.94(3H，s)，3.76(3H，s)，3.71(3H，s)，2.29(3H，s)，2.14(3H，s)。
按照制备例1中提及的反应，合成本发明化合物2至3。
结构式和其1H-NMR数据如下所示。
本发明化合物2
1H-NMR(CDCl3)δ：8.00(1H，s)，7.71(1H，s)，7.68-7.59(2H，m)，7.41-7.36(1H，m)，7.31(1H，dd，J＝7.5，1.4Hz)，7.12-7.06(1H，m)，7.00(1H，d，J＝8.2Hz)，5.11(2H，s)，4.11(3H，s)，3.76(3H，s)，3.71(3H，s)，2.29(3H，s)。
本发明化合物3
1H-NMR(CDCl3)δ：8.00(1H，s)，7.72(1H，s)，7.48-7.46(1H，m)，7.43-7.36(2H，m)，7.31(1H，dd，J＝7.7，1.5Hz)，7.12-7.07(1H，m)，6.99(1H，d，J＝8.5Hz)，5.12(2H，s)，3.86(3H，s)，3.76(3H，s)，2.29(3H，s)，2.15(3H，s)。
制备例2
将1.42g的在参考制备例10中提及的中间体(10A)、0.38g的氯甲酸甲酯，1.0ml的三乙胺和15ml的DMF的混合物在室温搅拌8小时。将水加入到反应溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和的盐水溶液洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并随后在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得0.58g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为本发明化合物4)。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.79(1H，br s)，7.59-7.52(1H，m)，7.49-7.46(1H，m)，7.46-7.42(1H，m)，7.30-7.25(1H，m)，7.03(1H，d，J＝8.5Hz)，6.98(1H，d，J＝7.6Hz)，5.12(2H，s)，3.86(3H，s)，3.74(3H，s)，2.41(3H，s)，2.26(3H，s)，2.16(3H，s)。
按照制备例2中提及的方法制备的化合物和其物理性质如下所示。
由式(a)表示的化合物：
其中Z21、Z31、R61、R62、R63和R64示于[表1]中(如本文所使用的，F表示氟，Cl表示氯，Br表示溴，Me表示甲基，Et表示乙基，OMe表示甲氧基，OEt表示乙氧基，CF2H表示二氟甲基，CF3表示三氟甲基，环丙基表示环丙基，且丙烯-2-基表示丙烯-2-基)。
[表1]
1H-NMR(CDCl3)δ：7.84-7.75(1H，m)，7.62-7.53(1H，m)，7.51-7.49(1H，m)，7.46-7.44(1H，m)，7.31-7.26(1H，m)，7.03(1H，d，J＝8.5Hz)，6.99(1H，d，J＝7.6Hz)，5.13(2H，s)，3.76(3H，s)，3.75(3H，s)，2.42(3H，s)，2.27(3H，s)，2.12(3H，s)。
本发明化合物15
1H-NMR(CDCl3)δ：8.02-7.99(2H，m)，7.47(1H，s)，7.44-7.41(1H，m)，7.35-7.32(1H，m)，7.21(1H，t，J＝8.1Hz)，7.06(1H，d，J＝8.5Hz)，5.40(2H，s)，3.86(3H，s)，3.77(3H，s)，2.30(3H，s)，2.16(3H，s)。
本发明化合物16
1H-NMR(CDCl3)δ：7.93(1H，s)，7.87(1H，d，J＝8.4Hz)，7.47(1H，s)，7.41(1H，dd，J＝8.4，2.3Hz)，7.33-7.30(1H，m)，7.04(1H，d，J＝8.6Hz)，6.85-6.80(1H，m)，5.27(2H，s)，3.85(3H，s)，3.78(3H，s)，2.30(3H，s)，2.15(3H，s)。
本发明化合物17
1H-NMR(CDCl3)δ：8.02(1H，s)，7.97(1H，d，J＝8.4Hz)，7.47(1H，s)，7.42(1H，dd，J＝8.4，2.3Hz)，7.28(1H，t，J＝8.2Hz)，7.15(1H，dd，J＝7.9，1.1Hz)，7.06(1H，d，J＝8.4Hz)，5.39(2H，s)，3.86(3H，s)，3.77(3H，s)，2.30(3H，s)，2.15(3H，s)。
本发明化合物18
1H-NMR(CDCl3)δ：7.97(1H，s)，7.64(1H，d，J＝8.2Hz)，7.43(1H，s)，7.38(1H，dd，J＝8.5，2.3Hz)，7.28-7.25(1H，m)，7.12(1H，d，J＝8.5Hz)，6.64(1H，d，J＝8.2Hz)，5.34(2H，s)，4.09(2H，q，J＝7.0Hz)，3.85(3H，s)，3.76(3H，s)，2.30(3H，s)，2.15(3H，s)，1.45(3H，t，J＝7.0Hz)。
本发明化合物19
1H-NMR(CDCl3)δ：7.81(1H，s)，7.63(1H，s)，7.48-7.44(2H，m)，7.30-7.28(1H，m)，7.09(1H，d，J＝8.4Hz)，6.93(1H，d，J＝7.7Hz)，5.39(2H，s)，3.87(3H，s)，3.75(3H，s)，2.27(3H，s)，2.17(3H，s)，2.00-1.98(1H，m)，0.93-0.90(2H，m)，0.68-0.66(2H，m)。
本发明化合物20
1H-NMR(CDCl3)δ：7.80(1H，s)，7.63(1H，s)，7.50(1H，d，J＝0.0Hz)，7.45(1H，dd，J＝8.4，2.3Hz)，7.29(1H，t，J＝7.9Hz)，7.09(1H，d，J＝8.4Hz)，6.93(1H，d，J＝7.7Hz)，5.38(2H，s)，3.76(3H，s)，3.75(3H，s)，2.27(3H，s)，2.11(3H，s)，1.99-1.97(1H，m)，0.93-0.91(2H，m)，0.67-0.66(2H，m)。
本发明化合物21
1H-NMR(CDCl3)δ：8.01(1H，s)，7.72(1H，s)，7.49(1H，s)，7.43-7.36(2H，m)，7.31(1H，dd，J＝7.6，1.4Hz)，7.10-7.08(1H，m)，6.99(1H，d，J＝8.5Hz)，5.11(2H，s)，3.76(3H，s)，3.75(3H，s)，2.29(3H，s)，2.10(3H，s)。
本发明化合物22
1H-NMR(CDCl3)δ：7.95(1H，s)，7.66(1H，d，J＝8.0Hz)，7.45(1H，s)，7.39(1H，dd，J＝8.5，1.8Hz)，7.29(1H，t，J＝8.4Hz)，7.08(1H，d，J＝8.5Hz)，6.66(1H，d，J＝7.6Hz)，5.31(2H，s)，3.87(3H，s)，3.76(3H，s)，3.74(3H，s)，2.29(3H，s)，2.09(3H，s)。
本发明化合物23
1H-NMR(CDCl3)δ：7.89(1H，s)，7.65(1H，s)，7.47(1H，d，J＝0.0Hz)，7.43(1H，dd，J＝8.7，2.1Hz)，7.35(1H，t，J＝7.9Hz)，7.01(1H，d，J＝8.5Hz)，6.98(1H，dd，J＝7.8，1.1Hz)，5.23-5.21(1H，m)，5.12(2H，s)，4.88-4.87(1H，m)，3.86(3H，s)，3.75(3H，s)，2.27(3H，s)，2.17(3H，s)，2.03(3H，s)。
本发明化合物24
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46(1H，s)，7.39(1H，d，J＝8.2Hz)，7.30-7.29(1H，m)，7.24-7.22(2H，m)，6.95(1H，d，J＝8.5Hz)，6.64(1H，s)，5.09(2H，s)，3.86(3H，s)，3.75(3H，s)，2.32(3H，s)，2.29(3H，s)，2.15(3H，s)。
本发明化合物25
1H-NMR(CDCl3)δ：7.59-7.56(2H，m)，7.49-7.46(1H，m)，7.36(1H，dd，J＝8.4，2.3Hz)，7.19(1H，t，J＝7.8Hz)，6.84(1H，d，J＝8.4Hz)，6.53(1H，s)，5.16(2H，s)，3.80(3H，s)，3.75(3H，s)，2.32(3H，s)，2.09(3H，s)。
本发明化合物26
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46(1H，s)，7.38(1H，d，J＝8.5Hz)，7.30-7.25(2H，m)，7.12(1H，t，J＝8.9Hz)，6.90(1H，d，J＝8.5Hz)，6.54(1H，s)，5.12(2H，s)，3.86(3H，s)，3.78(3H，s)，2.30(3H，s)，2.15(3H，s)。
本发明化合物27
1H-NMR(CDCl3)δ：7.85(1H，s)，7.56(1H，s)，7.48-7.46(1H，m)，7.42(1H，dd，J＝8.5，1.9Hz)，7.19(1H，d，J＝8.4Hz)，7.12(1H，s)，6.99(1H，d，J＝8.4Hz)，5.07(2H，s)，3.86(3H，s)，3.75(3H，s)，2.33(3H，s)，2.29(3H，s)，2.16(3H，s)。
本发明化合物28
1H-NMR(CDCl3)δ：7.85(1H，s)，7.67(1H，s)，7.48-7.46(1H，m)，7.41(1H，dd，J＝8.4，1.8Hz)，7.18(1H，d，J＝7.7Hz)，6.99(1H，d，J＝8.6Hz)，6.90(1H，d，J＝6.6Hz)，5.08(2H，s)，3.86(3H，s)，3.76(3H，s)，2.38(3H，s)，2.28(3H，s)，2.15(3H，s)。
本发明化合物29
1H-NMR(CDCl3)δ：7.84(1H，s)，7.56(1H，s)，7.49-7.47(1H，m)，7.42(1H，dd，J＝8.2，2.0Hz)，7.18(1H，d，J＝8.2Hz)，7.12(1H，s)，6.98(1H，d，J＝8.4Hz)，5.07(2H，s)，3.75(6H，s)，2.33(3H，s)，2.29(3H，s)，2.10(3H，s)。
本发明化合物30
1H-NMR(CDCl3)δ：7.85(1H，s)，7.66(1H，s)，7.48(1H，s)，7.41(1H，d，J＝9.1Hz)，7.18(1H，d，J＝7.5Hz)，6.98(1H，d，J＝8.4Hz)，6.90(1H，d，J＝7.7Hz)，5.08(2H，s)，3.76(3H，s)，3.75(3H，s)，2.37(3H，s)，2.28(3H，s)，2.09(3H，s)。
本发明化合物31
1H-NMR(CDCl3)δ：7.49-7.46(1H，m)，7.40-7.32(2H，m)，7.24-7.20(2H，m)，6.94(1H，d，J＝8.5Hz)，6.64(1H，s)，5.08(2H，s)，3.75(3H，s)，3.75(3H，s)，2.32(3H，s)，2.29(3H，s)，2.09(3H，s)。
本发明化合物32
1H-NMR(CDCl3)δ：7.78(1H，s)，7.51-7.50(3H，m)，7.30-7.28(1H，m)，7.05(1H，d，J＝9.1Hz)，6.99(1H，d，J＝7.5Hz)，6.67(1H，t，J＝53.9Hz)，5.14(2H，s)，3.91(3H，s)，3.75(3H，s)，2.42(3H，s)，2.26(3H，s)。
本发明化合物33
1H-NMR(CDCl3)δ：7.77(1H，s)，7.51-7.46(3H，m)，7.28(1H，t，J＝7.9Hz)，7.05(1H，d，J＝8.4Hz)，6.99(1H，d，J＝7.7Hz)，6.64(1H，t，J＝54.3Hz)，5.14(2H，s)，3.81(3H，s)，3.75(3H，s)，2.42(3H，s)，2.26(3H，s)。
本发明化合物34
1H-NMR(CDCl3)δ：7.79(1H，s)，7.61(1H，s)，7.48(1H，s)，7.44(1H，dd，J＝8.4，2.3Hz)，7.27(1H，t，J＝7.7Hz)，7.02(1H，d，J＝8.4Hz)，6.98(1H，d，J＝7.7Hz)，5.12(2H，s)，3.82(3H，s)，3.75(3H，s)，2.41(3H，s)，2.26(3H，s)，2.22(3H，s)，2.13(3H，s)。
本发明化合物35
1H-NMR(CDCl3)δ：7.99(1H，s)，7.66(1H，d，J＝8.2Hz)，7.45(1H，s)，7.39(1H，dd，J＝8.4，2.0Hz)，7.29(1H，t，J＝8.4Hz)，7.07(1H，d，J＝8.4Hz)，6.66(1H，d，J＝8.4Hz)，5.30(2H，s)，3.87(3H，s)，3.80(3H，s)，3.76(3H，s)，2.29(3H，s)，2.21(3H，s)，2.11(3H，s)。
本发明化合物39
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46(1H，s)，7.41-7.36(2H，m)，7.30-7.27(2H，m)，6.93(1H，d，J＝8.4Hz)，6.48(1H，s)，5.10(2H，s)，3.86(3H，s)，3.75(3H，s)，2.68(2H，q，J＝7.6Hz)，2.30(3H，s)，2.15(3H，s)，1.24(3H，t，J＝7.6Hz)。
本发明化合物43
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47(1H，s)，7.38(2H，d，J＝7.7Hz)，7.29-7.28(2H，m)，6.92(1H，d，J＝8.4Hz)，6.47(1H，s)，5.09(2H，s)，3.75(6H，s)，2.68(2H，q，J＝7.6Hz)，2.30(3H，s)，2.09(3H，s)，1.24(3H，t，J＝7.6Hz)。
制备例3
将0.74g的在参考制备例9中提及的中间体(9A)、0.19g的氯甲酸甲酯，0.34g的碳酸氢钠和8ml的四氢呋喃的混合物在室温搅拌4小时。将反应溶液在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得0.37g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为本发明化合物5)。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44-7.41(2H，m)，7.38-7.32(1H，m)，7.31-7.25(2H，m)，7.03-7.01(1H，m)，6.91-6.89(1H，m)，5.11(2H，s)，3.86(3H，s)，3.75(3H，s)，2.45(3H，s)，2.20(3H，s)，2.16(3H，s)。
按照制备例3中提及的方法制备的化合物和其物理性质如下所示。
由式(b)表示的化合物：
其中Z21、Z31、R61、R62、R63和R64示于[表2]中。
[表2]
R61 R64
本发明化合物36 Me H
本发明化合物37 OMe H
本发明化合物38 H Me
本发明化合物36
1H-NMR(CDCl3)δ：7.99(1H，s)，7.43-7.40(1H，m)，7.39-7.37(1H，m)，7.33-7.31(1H，m)，7.25-7.23(2H，m)，6.95(1H，d，J＝8.4Hz)，5.06(2H，s)，3.72(3H，s)，3.71(3H，s)，2.44(3H，s)，2.17(3H，s)，2.08(3H，s)。
本发明化合物37
1H-NMR(CDCl3)δ：7.57-7.56(1H，m)，7.41-7.38(3H，m)，7.04-7.02(2H，m)，6.98(1H，d，J＝7.7Hz)，5.21(2H，s)，3.87(3H，s)，3.74(3H，s)，3.73(3H，s)，2.19(3H，s)，2.08(3H，s)。
本发明化合物38
1H-NMR(CDCl3)δ：8.51(1H，s)，7.42(2H，s)，7.33-7.23(3H，m)，6.77(1H，s)，5.17-5.13(1H，m)，4.97(1H，s)，3.75-3.73(6H，m)，2.32(3H，s)，2.25(3H，s)，2.05(3H，s)。
制备例4
将0.36g的中间体(10A)、0.09g的丙酰氯、0.5ml的三乙胺和5ml的甲苯的混合物在室温搅拌8小时。加入水，并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并且随后在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得0.12g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为本发明化合物6)。
本发明化合物6
1H-NMR(CDCl3)δ：8.06(1H，br s)，7.86(1H，d，J＝8.2Hz)，7.49(1H，s)，7.45(1H，dd，J＝8.4，2.2Hz)，7.31-7.26(1H，m)，7.06-7.00(2H，m)，5.12(2H，s)，3.86(3H，s)，2.41(3H，s)，2.34(2H，q，J＝7.6Hz)，2.26(3H，s)，2.17(3H，s)，1.16(3H，t，J＝7.6Hz)。
按照在制备例4中提及的反应，合成本发明化合物7至8。
结构式和其1H-NMR数据如下所示。
本发明化合物7
1H-NMR(CDCl3)δ：9.36(1H，s)，7.95(1H，d，J＝8.2Hz)，7.50-7.48(1H，m)，7.45-7.42(1H，m)，7.36-7.31(1H，m)，7.13(1H，d，J＝7.3Hz)，6.99(1H，d，J＝8.5Hz)，5.21(2H，s)，3.86(3H，s)，2.45(3H，s)，2.26(3H，s)，2.16(3H，s)。
本发明化合物8
1H-NMR(CDCl3)δ：9.21(1H，s)，7.95(1H，d，J＝8.2Hz)，7.50-7.47(1H，m)，7.44-7.41(1H，m)，7.35-7.30(1H，m)，7.11(1H，d，J＝7.6Hz)，7.00(1H，d，J＝8.5Hz)，5.98(1H，t，J＝54.4Hz)，5.18(2H，s)，3.86(3H，s)，2.45(3H，s)，2.26(3H，s)，2.16(3H，s)。
制备例5
向0.02g的氢化钠和2ml的四氢呋喃的混合物中加入0.24g的本发明化合物5，随后在室温搅拌0.5小时。向此混合物中，加入0.08g的碘甲烷，随后在室温搅拌2小时。将反应溶液在减压下浓缩，并且对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得0.20g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为本发明化合物9)。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46-7.41(2H，m)，7.32(1H，t，J＝7.8Hz)，7.25-7.21(1H，m)，7.06(1H，d，J＝7.8Hz)，7.01(1H，d，J＝8.2Hz)，5.00-4.92(2H，m)，3.86(3H，s)，3.61(3H，s)，3.22(3H，s)，2.45(3H，s)，2.19(3H，s)，2.17(3H，s)。
制备例6
向0.04g的氢化钠和2ml的DMF的混合物中加入0.36g的中间体(10A)，随后在室温搅拌0.5小时。向此混合物中，加入0.11g的二甲基氨基甲酰氯，随后在室温搅拌2小时。
将反应溶液在减压下浓缩，并且对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得0.08g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为本发明化合物10)。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.77(1H，d，J＝8.0Hz)，7.48-7.47(1H，m)，7.47-7.43(1H，m)，7.30-7.25(2H，m)，7.07(1H，d，J＝8.2Hz)，6.95(1H，d，J＝7.3Hz)，5.11(2H，s)，3.87(3H，s)，2.88(3H，s)，2.80(3H，s)，2.40(3H，s)，2.23(3H，s)，2.17(3H，s)。
制备例7
将13.0g的在参考制备例21中提及的中间体(21A)和32ml的四氢呋喃的混合物冷却至-78℃，并且随后向其滴加27ml的异丙基氯化镁-氯化锂配合物四氢呋喃溶液(1.3mol/L)，随后在-78℃搅拌1小时。将此反应溶液滴加至14.0ml的冷却到-78℃的草酸二乙酯和32ml的四氢呋喃的混合物，并随后在搅拌的同时将温度升至室温。向此反应溶液中，加入200ml的饱和氯化铵水溶液，并随后用氯仿萃取混合物。将有机层用水洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并且随后在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得0.27g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为本发明化合物14)。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.84-7.80(2H，m)，7.70-7.64(1H，m)，7.51-7.45(2H，m)，7.41-7.38(1H，m)，6.93(1H，d，J＝8.5Hz)，5.45(2H，s)，4.31(2H，q，J＝7.2Hz)，3.87(3H，s)，2.35(3H，s)，2.16(3H，s)，1.32(3H，t，J＝7.2Hz)。
制备例8
向0.27g的本发明化合物14和1.2ml的甲醇的混合物中，加入1.2ml的40％二甲胺甲醇溶液，随后在室温搅拌2小时。将此反应溶液在减压下浓缩，并对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得0.20g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为本发明化合物12)。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.59-7.55(1H，m)，7.48-7.37(4H，m)，7.36-7.32(1H，m)，7.06(1H，dd，J＝7.4，1.5Hz)，6.83(1H，d，J＝8.5Hz)，3.86(3H，s)，2.88(3H，d，J＝5.3Hz)，2.22(3H，s)，2.14(3H，s)。
制备例9
向0.18g的本发明化合物12和2ml的甲醇的混合物中，加入0.03g的硼氢化钠，随后在室温搅拌2小时。向反应溶液中加入水，并用氯仿萃取混合物。将有机层用水洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并且随后在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得0.14g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为本发明化合物13)。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.52-7.30(7H，m)，7.13-7.08(1H，m)，7.05(1H，d，J＝8.5Hz)，5.34-5.17(2H，m)，4.36(1H，s)，3.87(3H，s)，2.83(3H，d，J＝4.8Hz)，2.40(3H，s)，2.26(3H，s)。
制备例10
将0.10g的本发明化合物15、0.02g的乙基硼酸、0.01g的1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁-二氯化钯(II)-二氯甲烷配合物、0.2g的碳酸铯和1ml的二噁烷的混合溶液在回流下加热2小时。将反应溶液用Celite(注册商标)过滤，并且将滤液在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得0.08g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为本发明化合物40)。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.79(1H，s)，7.51-7.46(3H，m)，7.32(1H，t，J＝7.9Hz)，7.06(1H，d，J＝8.5Hz)，7.01(1H，d，J＝7.8Hz)，5.12(2H，s)，3.87(3H，s)，3.74(3H，s)，2.74(2H，q，J＝7.6Hz)，2.25(3H，s)，2.17(3H，s)，1.19(3H，t，J＝7.4Hz)。
制备例11
将0.36g的在参考制备例29中提及的中间体(53A)、0.24ml的吡啶和4ml的氯仿的混合溶液冰冷却，并且滴加0.09ml的S-氯硫代甲酸甲酯，随后在相同温度搅拌3分钟。将反应溶液在减压下浓缩，并且对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得0.42g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为本发明化合物44)。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.11(1H，s)，7.77(1H，d，J＝7.9Hz)，7.50(1H，s)，7.44(1H，dd，J＝8.4，2.3Hz)，7.27(3H，t，J＝7.8Hz)，7.04-7.02(2H，m)，5.14(2H，s)，3.75(3H，s)，2.42(3H，s)，2.39(3H，s)，2.29(3H，s)，2.11(3H，s)。
制备例12
将0.36g的中间体(10A)、0.11g的氯甲酸乙酯、0.16ml的吡啶和4ml的氯仿的混合物在室温搅拌8小时。将水加入到反应溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和的盐水溶液洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并随后在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得0.30g的本发明化合物42。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.82-7.80(1H，m)，7.55-7.52(1H，m)，7.50-7.47(1H，m)，7.47-7.43(1H，m)，7.30-7.24(1H，m)，7.04(1H，d，J＝8.5Hz)，6.98(1H，d，J＝7.8Hz)，5.14(2H，s)，4.20(2H，q，J＝7.1Hz)，3.87(3H，s)，2.41(3H，s)，2.27(3H，s)，2.17(3H，s)，1.28(3H，t，J＝7.1Hz)。
制备例13
在冰冷却下向0.36g的中间体(10A)、0.14ml的三乙胺和2ml的四氢呋喃的混合物加入0.30g的三光气，随后在室温搅拌2小时。向反应溶液中，加入甲胺(7％四氢呋喃溶液)，随后在室温搅拌2小时。将反应溶液在减压下浓缩，并随后对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得0.02g的本发明化合物41。
1H-NMR(CDCl3)δ：9.24(1H，br s)，7.64(1H，d，J＝8.0Hz)，7.53(1H，br s)，7.48-7.41(2H，m)，7.33-7.28(1H，m)，7.09-7.03(2H，m)，5.11(2H，s)，3.86(3H，s)，2.81(3H，d，J＝4.6Hz)，2.42(3H，s)，2.22(3H，s)，2.16(3H，s)。
关于用于上述本发明化合物的制备的中间体，参考制备例如下所示。
参考制备例1
将10.0g的异氰酸对甲苯酯、5.4g的过氧化苯甲酰、14.3g的N-溴琥珀酰亚胺和150ml的氯仿的混合物伴随加热在回流下搅拌5小时。在冷却后，将反应溶液在减压下浓缩。向这样获得的残余物中，加入100ml的氯仿和50ml的甲醇，随后在室温搅拌15小时。向反应溶液中加入水，并用氯仿萃取混合物。将有机层用水和饱和的盐水溶液洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并随后在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得4.0g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(1A))。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.82(1H，s)，7.38-7.34(1H，m)，7.30(1H，dd，J＝7.7，1.4Hz)，7.12-7.07(1H，m)，6.86(1H，s)，4.50(2H，s)，3.81(3H，s)。
参考制备例2
在室温，向5.0g的4-甲氧基-3-甲基苯甲酸和100ml的四氢呋喃的混合物中，加入4.0g的草酰氯和0.2ml的DMF，随后搅拌2.5小时并且进一步在减压下浓缩。在室温，向此混合物中，加入150ml的氯仿、3.5g的N，O-二甲基羟基胺盐酸盐和9.3g的二异丙基乙胺，随后搅拌4小时。加入水并且用氯仿萃取混合物，并将有机层用水洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并随后在减压下浓缩。对残余物进行柱色谱，以获得6.1g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(2A))。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.61-7.58(1H，m)，7.54(1H，dd，J＝2.1，0.6Hz)，6.81(1H，d，J＝8.5Hz)，3.87(3H，s)，3.57(3H，s)，3.35(3H，s)，2.23(3H，s)。
参考制备例3
将5.7g的中间体(2A)、100ml的四氢呋喃和43ml的0.95mol/L乙基溴化镁-四氢呋喃溶液的混合物伴随加热在回流下搅拌6小时。在室温加入饱和氯化铵水溶液，并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并且随后在减压下浓缩。对残余物进行柱色谱，以获得4.6g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(3A))。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.83(1H，dd，J＝8.6，2.3Hz)，7.79-7.78(1H，m)，6.84(1H，d，J＝8.7Hz)，3.89(3H，s)，2.95(2H，q，J＝7.2Hz)，2.25(3H，s)，1.21(3H，t，J＝7.2Hz)。
参考制备例4
将5.2g的中间体(3A)、100ml的四氢呋喃、4.1g的叔丁醇钾和3.6g的碳酸二乙酯的混合物伴随加热在回流下搅拌5.5小时。在室温加入20ml的6N盐酸后，用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并且随后在减压下浓缩。对残余物进行柱色谱，以获得3.5g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(4A))。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.86(1H，dd，J＝8.6，2.3Hz)，7.80(1H，d，J＝2.2Hz)，6.86(1H，d，J＝8.7Hz)，4.19-4.10(3H，m)，3.90(3H，s)，2.25(3H，s)，1.47(3H，d，J＝7.2Hz)，1.19(3H，t，J＝7.1Hz)。
参考制备例5
将3.5g的中间体(4A)、100ml的甲苯和7.4g的甲肼的混合物伴随加热在回流下搅拌18小时。蒸馏掉甲苯，并且加入3N盐酸，并且将沉淀物过滤并用己烷洗涤，以获得1.4g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(5A))。
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.47-7.44(2H，m)，7.07(1H，d，J＝8.2Hz)，3.84(3H，s)，3.66(3H，s)，2.20(3H，s)，2.05(3H，s)。
参考制备例6
在100℃，将1.4g的中间体(5A)和31.8g的磷酰氯的混合物搅拌11小时。在减压下浓缩和用乙酸乙酯萃取后，将有机层用水洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并随后在减压下浓缩。对残余物进行柱色谱，以获得0.4g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(6A))。
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.42-7.40(2H，m)，6.98(1H，d，J＝9.2Hz)，3.81(3H，s)，3.80(3H，s)，2.19(3H，s)，2.11(3H，s)。
参考制备例7
将0.4g的中间体(6A)、3ml的47％氢溴酸和3ml的乙酸的混合物伴随加热在回流下搅拌15小时。将反应溶液在减压下浓缩，并随后向残余物加入20ml的乙酸乙酯，随后在室温搅拌1小时。将沉淀物过滤，用己烷洗涤，并随后在减压下干燥，以获得0.3g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(7A))。
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.33(1H，s)，7.24(1H，d，J＝8.2Hz)，6.83(1H，d，J＝8.2Hz)，3.78(3H，s)，2.15(3H，s)，2.09(3H，s)。
参考制备例8
将4.73g的中间体(7A)、4.60g的2-(溴甲基)-3-甲基-1-硝基苯、5.53g的碳酸钾和80ml的乙腈的混合物伴随加热在回流下搅拌4小时。在冷却后，将水加入到反应溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和的盐水溶液洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并随后在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得7.50g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(8A))。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.69-7.64(1H，m)，7.48(1H，d，J＝7.1Hz)，7.45-7.38(3H，m)，6.96(1H，d，J＝8.2Hz)，5.26(2H，s)，3.86(3H，s)，2.53(3H，s)，2.19(3H，s)，2.16(3H，s)。
按照参考制备例8制备的化合物和其物理性质如下所示。
由式(aA)表示的化合物：
其中Z21、Z31、R61、R62、R63和R64示于[表3]中。
[表3]
Z21 Z31 R61 R62 R63 R64
中间体(25A) Cl Me Br H H H
中间体(26A) Cl Me F H H H
中间体(27A) Cl Me Cl H H H
中间体(28A) Cl Me OEt H H H
中间体(29A) F Me H H H H
中间体(30A) F Me Me H H H
中间体(31A) F Me OMe H H H
中间体(32A) Cl Me H H H Me
中间体(33A) F Me H H H Br
中间体(34A) Cl Me H H H F
中间体(35A) Cl Me H Me H H
中间体(36A) Cl Me H H Me H
中间体(37A) F Me H Me H H
中间体(38A) F Me H H Me H
中间体(39A) F Me H H H Me
中间体(40A) Cl CHO Me H H H
中间体(41A) F CHO Me H H H
中间体(42A) Me Me Me H H H
中间体(43A) Me Me OMe H H H
中间体(44A) F Me Br H H H
中间体(75A) Cl Me H H H Br
中间体(25A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.86(1H，dd，J＝8.2，1.1Hz)，7.76(1H，dd，J＝8.0，1.1Hz)，7.40-7.38(3H，m)，6.95(1H，d，J＝8.4Hz)，5.47(2H，s)，3.85(3H，s)，2.18(3H，s)，2.15(3H，s)。
中间体(26A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.73(1H，d，J＝8.0Hz)，7.52-7.50(1H，m)，7.41-7.39(3H，m)，6.97(1H，d，J＝8.0Hz)，5.42(2H，s)，3.85(3H，s)，2.15(6H，s)。
中间体(27A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.73(1H，dd，J＝8.0，1.1Hz)，7.68(1H，dd，J＝8.1，1.3Hz)，7.46(1H，t，J＝8.0Hz)，7.42-7.38(2H，m)，6.95(1H，d，J＝8.2Hz)，5.47(2H，s)，3.85(3H，s)，2.17(3H，s)，2.15(3H，s)。
中间体(28A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.43-7.36(4H，m)，7.12(1H，dd，J＝7.3，2.1Hz)，6.99(1H，d，J＝8.2Hz)，5.42(2H，s)，4.15(2H，q，J＝7.0Hz)，3.85(3H，s)，2.16(3H，s)，2.15(3H，s)，1.47(3H，t，J＝7.0Hz)。
中间体(30A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.66(1H，d，J＝7.9Hz)，7.48-7.38(4H，m)，6.95(1H，d，J＝8.4Hz)，5.25(2H，s)，3.75(3H，s)，2.53(3H，s)，2.18(3H，s)，2.10(3H，s)。
中间体(31A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46-7.37(4H，m)，7.15(1H，dd，J＝7.8，1.5Hz)，6.96(1H，d，J＝8.4Hz)，5.40(2H，s)，3.94(3H，s)，3.74(3H，s)，2.15(3H，s)，2.09(3H，s)。
中间体(32A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.52(1H，d，J＝7.6Hz)，7.47-7.42(2H，m)，7.40-7.36(1H，m)，7.31(1H，d，J＝7.1Hz)，6.86(1H，d，J＝8.5Hz)，5.17(2H，s)，3.87(3H，s)，2.42(3H，s)，2.31(3H，s)，2.16(3H，s)。
中间体(33A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.67(1H，dd，J＝8.0，1.1Hz)，7.64-7.63(1H，m)，7.49-7.46(1H，m)，7.41-7.37(2H，m)，6.81(1H，d，J＝8.5Hz)，5.13(2H，s)，3.74(3H，s)，2.30(3H，s)，2.08(3H，s)。
中间体(34A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.59-7.49(2H，m)，7.48-7.46(1H，m)，7.38(1H，dd，J＝8.5，2.2Hz)，7.30-7.24(1H，m)，6.85(1H，d，J＝8.5Hz)，5.25(2H，s)，3.86(3H，s)，2.30(3H，s)，2.15(3H，s)。
中间体(35A)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.11(1H，d，J＝8.2Hz)，7.72(1H，s)，7.50(1H，s)，7.39(1H，dd，J＝8.7，2.1Hz)，7.30-7.27(1H，m)，6.92(1H，d，J＝8.5Hz)，5.51(2H，s)，3.86(3H，s)，2.48(3H，s)，2.39(3H，s)，2.16(3H，s)。
中间体(36A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.99(1H，s)，7.78(1H，d，J＝8.0Hz)，7.50-7.48(2H，m)，7.38(1H，d，J＝8.5Hz)，6.90(1H，d，J＝8.5Hz)，5.49(2H，s)，3.86(3H，s)，2.47(3H，s)，2.37(3H，s)，2.15(3H，s)。
中间体(37A)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.11(1H，d，J＝8.2Hz)，7.71(1H，s)，7.52-7.50(1H，m)，7.39(1H，dd，J＝8.5，1.8Hz)，7.28-7.26(1H，m)，6.91(1H，d，J＝8.2Hz)，5.51(2H，s)，3.75(3H，s)，2.47(3H，s)，2.39(3H，s)，2.10(3H，s)。
中间体(38A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.99(1H，s)，7.78(1H，d，J＝8.0Hz)，7.50-7.49(2H，m)，7.38(1H，dd，J＝8.1，1.9Hz)，6.89(1H，d，J＝8.5Hz)，5.48(2H，s)，3.75(3H，s)，2.46(3H，s)，2.37(3H，s)，2.09(3H，s)。
中间体(39A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.51-7.47(2H，m)，7.42(1H，t，J＝7.6Hz)，7.37(1H，dd，J＝8.4，2.3Hz)，7.30(1H，d，J＝7.7Hz)，6.84(1H，d，J＝8.6Hz)，5.15(2H，s)，3.74(3H，s)，2.40(3H，s)，2.29(3H，s)，2.09(3H，s)。
中间体(40A)
1H-NMR(CDCl3)δ：9.94(1H，s)，7.69-7.66(1H，m)，7.58(1H，dd，J＝8.4，2.3Hz)，7.51-7.49(2H，m)，7.41(1H，t，J＝7.8Hz)，7.00(1H，d，J＝8.4Hz)，5.28(2H，s)，3.93(3H，s)，2.53(3H，s)，2.19(3H，s)。
中间体(41A)
1H-NMR(CDCl3)δ：9.85(1H，s)，7.68(1H，d，J＝7.2Hz)，7.58(1H，dd，J＝8.4，2.3Hz)，7.55-7.52(1H，m)，7.50-7.47(1H，m)，7.41(1H，t，J＝7.8Hz)，7.00(1H，d，J＝8.4Hz)，5.28(2H，s)，3.82(3H，s)，2.53(3H，s)，2.19(3H，s)。
中间体(42A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.66(1H，d，J＝7.9Hz)，7.44-7.40(4H，m)，6.95(1H，d，J＝8.2Hz)，5.25(2H，s)，3.80(3H，s)，2.53(3H，s)，2.21(3H，s)，2.18(3H，s)，2.12(3H，s)。
中间体(43A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46-7.36(4H，m)，7.15(1H，dd，J＝7.9，1.6Hz)，6.96(1H，d，J＝8.4Hz)，5.40(2H，s)，3.94(3H，s)，3.80(3H，s)，2.21(3H，s)，2.15(3H，s)，2.10(3H，s)。
中间体(44A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.86(1H，dd，J＝8.2，1.1Hz)，7.76(1H，dd，J＝8.2，1.1Hz)，7.42-7.38(3H，m)，6.94(1H，d，J＝8.4Hz)，5.46(2H，s)，3.75(3H，s)，2.17(3H，s)，2.09(3H，s)。
中间体(75A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.67(1H，dd，J＝8.1，1.3Hz)，7.64-7.62(1H，m)，7.48-7.45(1H，m)，7.41-7.37(2H，m)，6.81(1H，d，J＝8.5Hz)，5.13(2H，s)，3.86(3H，s)，2.30(3H，s)，2.14(3H，s)。
参考制备例9
向6.88g的中间体(8A)和100ml的乙酸乙酯的混合物中，加入0.40g的5％碳负载的铂催化剂，随后在1atm氢气氛下在室温搅拌12小时。将反应溶液用Celite(注册商标)过滤，并随后将滤液在减压下浓缩，以获得6.14g的中间体(9A)。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.49-7.44(3H，m)，7.30-7.28(1H，m)，7.06(1H，d，J＝8.2Hz)，6.88(1H，t，J＝4.4Hz)，5.08(2H，s)，5.02(1H，br s)，3.89(3H，s)，2.41(3H，s)，2.25(3H，s)，2.19(3H，s)。
参考制备例10
向6.88g的中间体(9A)和100ml的乙酸乙酯的混合物中，加入0.27g的5％碳负载的铂催化剂，随后在1atm氢气氛下在40℃搅拌8小时。将反应溶液用Celite(注册商标)过滤，并随后将滤液在减压下浓缩，以获得4.24g的中间体(10A)。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47-7.42(2H，m)，7.10-7.05(2H，m)，6.66(1H，d，J＝7.3Hz)，6.63(1H，d，J＝8.0Hz)，5.10(2H，s)，4.03(2H，br s)，3.87(3H，s)，2.37(3H，s)，2.24(3H，s)，2.17(3H，s)。
参考制备例11
将10g的1-(4-羟基-3-甲基苯基)乙酮、13.6g的异丙基碘、18.4g的碳酸钾、250ml的丙酮的混合物伴随加热在回流下搅拌12小时。将反应混合物过滤，并随后将滤液在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得9.5g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(11A))。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.80-7.78(2H，m)，6.84(1H，d，J＝8.2Hz)，4.69-4.60(1H，m)，2.54(3H，s)，2.23(3H，s)，1.37(6H，d，J＝6.0Hz)。
参考制备例12
在室温，向9.4g的中间体(11A)和150ml的四氢呋喃的混合物中，加入11.6g的碳酸二乙酯、4.5g的55％氢化钠、0.04g的二苯并-18-冠-6和3ml的乙醇，随后伴随加热在回流下搅拌9小时。向反应混合物中，加入水并且加入10％盐酸水溶液从而将溶液酸化，用乙酸乙酯萃取溶液。将有机层用水洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并且随后在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得12.1g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(12A))。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.79-7.76(2H，m)，6.85-6.83(1H，m)，4.68-4.62(1H，m)，4.21(2H，q，J＝7.2Hz)，3.93(2H，s)，2.22(3H，s)，1.37(6H，d，J＝6.0Hz)，1.26(3H，t，J＝7.1Hz)。
参考制备例13
在室温，向12.1g的中间体(12A)和100ml的甲苯的混合物，加入21g的甲肼，随后搅拌12小时。在减压蒸馏掉甲苯之后，在室温将100ml的水加入到反应混合物，并且加入10％盐酸从而将溶液酸化，随后搅拌3小时。将沉淀物过滤，用400ml的水和500ml的乙酸乙酯洗涤，并且随后在减压下干燥，以获得9.5g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(13A))。
1H-NMR(DMSO-D6)δ：7.58-7.54(2H，m)，7.01-6.98(1H，m)，5.95(1H，s)，4.66-4.60(1H，m)，3.62(3H，s)，2.16(3H，s)，1.28(6H，d，J＝5.1Hz)。
参考制备例14
在0℃，向150g的磷酰氯中加入10.9g的DMF，并且在搅拌0.5小时之后，加入28g中间体(13A)。将混合物在100℃搅拌10小时，并随后在减压下浓缩。向反应混合物中，加入100ml的冰水，并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并且随后在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得21g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(14A))。
1H-NMR(CDCl3)δ：9.93(1H，s)，7.52-7.50(2H，m)，6.91-6.89(1H，m)，4.63-4.54(1H，m)，3.92(3H，s)，2.25(3H，s)，1.36(6H，d，J＝6.0Hz)。
参考制备例15
在室温，向4.8g的中间体(14A)和100ml的四氢呋喃的混合物中，加入0.6g的甲醇和0.8g的55％氢化钠，随后搅拌3小时。向反应混合物中，加入50ml的水，并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并且随后在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得4.5g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(15A))。
1H-NMR(CDCl3)δ：9.75(1H，s)，7.39(1H，d，J＝1.9Hz)，7.35(1H，dd，J＝8.3，2.3Hz)，6.90(1H，d，J＝8.5Hz)，4.63-4.54(1H，m)，4.30(3H，s)，3.71(3H，s)，2.24(3H，s)，1.36(6H，d，J＝6.0Hz)。
参考制备例16
在0℃，向4.2g的中间体(15A)和20ml的三氟乙酸的混合物中，加入4.2g的三乙基硅烷。在室温搅拌6小时并在减压下浓缩后，加入10ml的水，并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并且随后在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得3.8g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(16A))。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.43(1H，dd，J＝2.1，0.7Hz)，7.37-7.34(1H，m)，6.86(1H，d，J＝8.5Hz)，4.57-4.51(1H，m)，3.93(3H，s)，3.71(3H，s)，2.24(3H，s)，2.14(3H，s)，1.35(6H，d，J＝6.0Hz)。
参考制备例17
将7.4g的中间体(16A)和100ml的30％硫酸水溶液的混合物伴随加热在回流下搅拌15小时。将混合物冷却至0℃并将沉淀物过滤，并随后将沉淀物用冰水洗涤，并随后过滤，以获得固体。
(操作1)将滤液在减压下过滤并冷却至0℃，并且将这样获得的沉淀物过滤，并将沉淀物用冰水洗涤，并随后过滤，以获得固体。
将上述(操作1)进行三次，并且将这样获得的全部固体在减压下干燥，以获得6.4g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(17A))。
1H-NMR(DMSO-D6)δ：9.33(1H，s)，7.29(1H，s)，7.20(1H，d，J＝8.2Hz)，6.79(1H，d，J＝8.2Hz)，3.87(3H，s)，3.60(3H，s)，2.14(3H，s)，2.04(3H，s)。
参考制备例18
在室温，向9.5g的中间体(13A)和70ml的DMF的混合物中，加入2.5g的55％氢化钠，随后搅拌1小时。向反应混合物中，加入9.7g的硫酸二甲酯，随后在100℃搅拌12小时。向反应混合物中，加入100ml的水，并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并且随后在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得5.8g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(18A))。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.55(1H，dd，J＝2.3，0.7Hz)，7.49-7.47(1H，m)，6.84(1H，d，J＝8.5Hz)，5.75(1H，s)，4.56-4.50(1H，m)，3.92(3H，s)，3.66(3H，s)，2.23(3H，s)，1.35(3H，s)，1.33(3H，s)。
参考制备例19
在室温将5.8g的中间体(18A)、70ml的氯仿和3.3g的N-氯琥珀酰亚胺的混合物搅拌11小时。向反应混合物中，加入100ml的水，并且用氯仿萃取混合物。将有机层用水洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并且随后在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得5.6g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(19A))。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62-7.59(2H，m)，6.87(1H，d，J＝9.1Hz)，4.59-4.53(1H，m)，4.11(3H，s)，3.70(3H，s)，2.24(3H，s)，1.36(3H，s)，1.34(3H，s)。
参考制备例20
将5.6g的中间体(19A)和120ml的30％硫酸水溶液的混合物伴随加热在回流下搅拌20小时。向反应混合物中，加入100ml的水，并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并且随后在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得1.2g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(20A))。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.59(1H，d，J＝2.0Hz)，7.55(1H，dd，J＝8.4，2.0Hz)，6.80(1H，d，J＝8.5Hz)，5.06(1H，s)，4.11(3H，s)，3.70(3H，s)，2.28(3H，s)。
参考制备例21
将7.70g的中间体(7A)、8.20g的1-溴-2-(溴甲基)苯、9.07g的碳酸钾和130ml的乙腈的混合物伴随加热在回流下搅拌4小时。在冷却后，将水加入到反应溶液，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和的盐水溶液洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并随后在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得13.0g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(21A))。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.62-7.57(2H，m)，7.50-7.47(1H，m)，7.41-7.32(2H，m)，7.23-7.17(1H，m)，6.92(1H，d，J＝8.5Hz)，5.17(2H，s)，3.86(3H，s)，2.37(3H，s)，2.16(3H，s)。
参考制备例22
在120℃，伴随加热将28.5g的中间体(14A)、28.0g的氟化钾、125ml的环丁砜和120ml的甲苯的混合物搅拌，从而蒸馏掉甲苯，随后在220℃搅拌2小时。向反应混合物中，加入200ml的水，并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并且随后在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得23.4g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(22A))。
1H-NMR(CDCl3)δ：9.85(1H，s)，7.53-7.50(2H，m)，6.90(1H，d，J＝9.1Hz)，4.67-4.50(1H，m)，3.81(3H，d，J＝1.6Hz)，2.25(3H，s)，1.37(3H，s)，1.36(3H，s)。
参考制备例23
在0℃，向23.4g的中间体(22A)和100ml的三氟乙酸的混合物中，加入24.7g的三乙基硅烷。在室温搅拌6小时并在减压下浓缩后，加入75ml的水，并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并且随后在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得17.8g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(23A))。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.43(1H，m)，7.38-7.36(1H，m)，6.87(1H，d，J＝8.4Hz)，4.59-4.52(1H，m)，3.75(3H，d，J＝1.1Hz)，2.24(3H，s)，2.10(3H，d，J＝0.9Hz)，1.35(6H，d，J＝6.1Hz)。
参考制备例24
将17.8g的中间体(23A)和170ml的30％硫酸水溶液的混合物伴随加热在回流下搅拌24小时。将混合物冷却至0℃，并加入100ml的水，随后用碳酸钠水溶液中和，以将pH调节至7。在用乙酸乙酯萃取后，将有机层用水洗涤，经过无水硫酸镁干燥，并随后在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得6.78g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(24A))。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44-7.42(1H，m)，7.34-7.29(1H，m)，6.79(1H，d，J＝8.2Hz)，5.12(1H，s)，3.75(3H，d，J＝1.1Hz)，2.29(3H，s)，2.10-2.08(3H，m)。
参考制备例25
将0.55g的中间体(40A)、14ml的氯仿和0.54ml的N，N-二乙基氨基三氟化硫的混合溶液在室温搅拌20小时。将混合物冷却至0℃，并且加入100ml的水，并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层经过无水硫酸镁干燥，并随后在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得0.30g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(67A))。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.67(1H，d，J＝7.9Hz)，7.49-7.39(4H，m)，6.97(1H，d，J＝8.4Hz)，6.66(1H，t，J＝53.9Hz)，5.26(2H，s)，3.90(3H，s)，2.53(3H，s)，2.18(3H，s)。
按照参考制备例25中提及的反应，合成由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(68A))。
其结构式和1H-NMR数据如下所示。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.67(1H，d，J＝7.9Hz)，7.49-7.39(4H，m)，6.98-6.96(1H，m)，6.63(1H，t，J＝54.3Hz)，5.26(2H，s)，3.80(3H，s)，2.53(3H，s)，2.18(3H，s)。
参考制备例26
将0.45g的中间体(25A)、0.19g的环丙基硼酸、2.2g的碳酸铯、0.02g的1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁-二氯化钯(II)-二氯甲烷配合物和4.5ml的1，2-二甲氧基乙烷的混合物伴随加热在回流下搅拌2小时。将反应溶液用Celite(注册商标)过滤，并随后将滤液在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得0.40g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(69A))。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.64(1H，dd，J＝7.9，1.4Hz)，7.43-7.34(4H，m)，7.00(1H，d，J＝8.2Hz)，5.48(2H，s)，3.86(3H，s)，2.18(3H，s)，2.16(3H，s)，2.14-2.11(1H，m)，1.06-1.03(2H，m)，0.77-0.75(2H，m)。
按照参考制备例26中提及的反应，合成由如下所示的式表示的中间体(70A)和中间体(71A)。
其结构式和1H-NMR数据如下所示。
中间体(70A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.65-7.63(1H，m)，7.44-7.33(4H，m)，6.99(1H，d，J＝8.4Hz)，5.48(2H，s)，3.75(3H，s)，2.18(3H，s)，2.15-2.12(1H，m)，2.10(3H，s)，1.06-1.03(2H，m)，0.77-0.75(2H，m)。
中间体(71A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.77-7.74(1H，m)，7.47-7.44(2H，m)，7.40-7.37(2H，m)，6.89(1H，d，J＝8.4Hz)，5.35-5.35(1H，m)，5.31(2H，s)，5.00-4.97(1H，m)，3.85(3H，s)，2.15(6H，s)，2.10(3H，s)。
参考制备例27
将0.43g的中间体(75A)、1.4ml的二乙基锌(1.09M己烷溶液)、0.02g的1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁-二氯化钯(II)-二氯甲烷配合物和9ml的1，2-二甲氧基乙烷的混合溶液在60℃伴随加热搅拌5小时。将反应溶液用Celite(注册商标)过滤，并随后将滤液在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得0.08g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(76A))。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.51-7.46(3H，m)，7.37-7.34(2H，m)，6.85(1H，d，J＝8.4Hz)，5.13(2H，s)，3.86(3H，s)，2.69(2H，q，J＝7.6Hz)，2.30(3H，s)，2.15(3H，s)，1.29(3H，d，J＝7.6Hz)。
按照参考制备例27中提及的反应，合成由如下所示的式表示的中间体(79A)。
其结构式和1H-NMR数据如下所示。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.52-7.44(3H，m)，7.37-7.34(2H，m)，6.85(1H，d，J＝8.4Hz)，5.13(2H，s)，3.74(3H，s)，2.69(2H，q，J＝7.6Hz)，2.30(3H，s)，2.09(3H，s)，1.28(3H，t，J＝7.6Hz)。
参考制备例28
将1.0g的中间体(30A)、12ml的2-丙醇、0.18g的氯化铵和4.5ml的水的混合溶液冰冷却，并加入0.88g的锌，随后在相同温度搅拌4小时。将反应溶液用Celite(注册商标)过滤，并向滤液加入饱和的碳酸氢钠水溶液，随后在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得0.5g的由如下所示的式表示的化合物(在下文中称为中间体(45A))。
按照参考制备例28制备的化合物和其物理性质如下所示。
由式(bA)表示的化合物：
其中R61和R64示于[表4]中。
[表4]
R61 R64
中间体(45A) Me H
中间体(46A) OMe H
中间体(47A) H Me
中间体(46A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.61(1H，s)，7.41-7.38(2H，m)，7.29-7.26(1H，m)，7.06(1H，d，J＝8.4Hz)，7.00(1H，d，J＝8.2Hz)，6.54(1H，d，J＝8.4Hz)，5.79(1H，s)，5.19(2H，s)，3.85(3H，s)，3.74(3H，s)，2.23(3H，s)，2.08(3H，s)。
参考制备例29
在冰冷却下，向1.0g的中间体(25A)、0.66g的氯化铜(I)和22ml的甲醇的混合物中，加入0.80g的硼氢化钾，随后在冰冷却下搅拌30分钟。将反应溶液用Celite(注册商标)过滤，并随后将滤液在减压下浓缩。向残余物中加入乙酸乙酯，随后用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤。将有机层经过无水硫酸镁干燥，并在减压下浓缩，以获得0.80g如下所示的中间体(48A)。
按照参考制备例29制备的化合物和其物理性质如下所示。
由式(cA)表示的化合物：
其中Z21、Z31、R61、R62、R63和R64示于[表5]中。
[表5]
中间体(49A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44(1H，s)，7.41(1H，dd，J＝8.4，2.0Hz)，7.11-7.06(2H，m)，6.51-6.46(2H，m)，5.21(2H，s)，4.30(2H，s)，3.85(3H，s)，2.25(3H，s)，2.15(3H，s)。
中间体(50A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45(1H，s)，7.42-7.41(1H，m)，7.09-7.05(2H，m)，6.82(1H，d，J＝7.9Hz)，6.61(1H，d，J＝7.9Hz)，5.33(2H，s)，4.31(2H，s)，3.86(3H，s)，2.26(3H，s)，2.16(3H，s)。
中间体(51A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.41-7.37(2H，m)，7.17(1H，d，J＝8.4Hz)，7.06(1H，t，J＝8.2Hz)，6.34-6.32(2H，m)，5.29(2H，s)，4.21(2H，s)，4.06(2H，q，J＝6.9Hz)，3.85(3H，s)，2.25(3H，s)，2.15(3H，s)，1.43(3H，t，J＝6.9Hz)。
中间体(52A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.48-7.45(1H，m)，7.41(1H，dd，J＝8.5，2.4Hz)，7.21-7.18(2H，m)，7.01(1H，d，J＝8.4Hz)，6.78-6.74(2H，m)，5.06(2H，s)，4.11(2H，s)，3.74(3H，s)，2.26(3H，s)，2.09(3H，s)。
中间体(53A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46-7.43(2H，m)，7.08-7.06(2H，m)，6.66(1H，d，J＝7.5Hz)，6.62(1H，d，J＝8.2Hz)，5.09(2H，s)，4.03(2H，s)，3.76(3H，s)，2.37(3H，s)，2.23(3H，s)，2.11(3H，s)。
中间体(54A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.43(1H，s)，7.39(1H，dd，J＝8.4，2.3H)，7.13-7.07(2H，m)，6.36(2H，dd，J＝8.2，1.6Hz)，5.26(2H，s)，4.20(2H，s)，3.84(3H，s)，3.74(3H，s)，2.25(3H，s)，2.09(3H，s)。
中间体(55A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47(1H，s)，7.42(1H，d，J＝8.5Hz)，7.15-7.08(2H，m)，7.05(1H，d，J＝8.5Hz)，6.75-6.69(1H，m)，5.10(2H，s)，4.13(2H，br s)，3.87(3H，s)，2.28(3H，s)，2.23(3H，s)，2.17(3H，s)。
中间体(56A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.47-7.40(3H，m)，7.17(1H，dd，J＝7.5，1.4Hz)，6.99(1H，d，J＝8.4Hz)，6.64(1H，t，J＝7.8Hz)，5.07(2H，s)，4.63(2H，s)，3.75(3H，s)，2.26(3H，s)，2.09(3H，s)。
中间体(57A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46(1H，s)，7.41(1H，d，J＝8.5Hz)，7.06-6.98(3H，m)，6.73-6.66(1H，m)，5.10(2H，s)，4.18(2H，br s)，3.86(3H，s)，2.27(3H，s)，2.16(3H，s)。
中间体(58A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.40(2H，m)，7.02-7.00(3H，m)，6.66(1H，d，J＝7.9Hz)，5.03(2H，s)，3.97(2H，s)，3.86(3H，s)，2.27(3H，s)，2.26(3H，s)，2.16(3H，s)。
中间体(59A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44(1H，s)，7.41-7.40(1H，m)，7.10(1H，d，J＝7.7Hz)，7.02(1H，d，J＝8.4Hz)，6.59-6.58(2H，m)，5.03(2H，s)，4.05(2H，s)，3.86(3H，s)，2.28(3H，s)，2.25(3H，s)，2.15(3H，s)。
中间体(60A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45(1H，s)，7.41(1H，t，J＝5.2Hz)，7.02-6.99(3H，m)，6.66(1H，d，J＝8.0Hz)，5.03(2H，s)，3.75(3H，s)，2.26(3H，s)，2.26(3H，s)，2.09(3H，s)。
中间体(61A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45(1H，s)，7.40(1H，dd，J＝8.4，2.3Hz)，7.10(1H，d，J＝7.5Hz)，7.01(1H，d，J＝8.6Hz)，6.59-6.58(2H，m)，5.03(2H，s)，4.04(2H，s)，3.74(3H，s)，2.28(3H，s)，2.25(3H，s)，2.09(3H，s)。
中间体(62A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46(1H，s)，7.41(1H，dd，J＝8.5，2.3Hz)，7.11-7.09(2H，m)，7.03(1H，d，J＝8.2Hz)，6.71(1H，t，J＝7.6Hz)，5.08(2H，s)，4.11(2H，s)，3.75(3H，s)，2.26(3H，s)，2.22(3H，s)，2.09(3H，s)。
中间体(63A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.49-7.48(2H，m)，7.08-7.07(2H，m)，6.80-6.53(3H，m)，5.10(2H，s)，4.02(2H，s)，3.91(3H，s)，2.37(3H，s)，2.23(3H，s)。
中间体(64A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46-7.44(2H，m)，7.10-7.06(2H，m)，6.77-6.50(3H，m)，5.10(2H，s)，4.01(2H，s)，3.80(3H，s)，2.37(3H，s)，2.23(3H，s)。
中间体(65A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45-7.43(2H，m)，7.08-7.06(2H，m)，6.65-6.62(2H，m)，5.09(2H，s)，4.04(2H，s)，3.81(3H，s)，2.37(3H，s)，2.23(3H，s)，2.21(3H，s)，2.12(3H，s)。
中间体(72A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46-7.43(2H，m)，7.12-7.07(2H，m)，6.62(1H，d，J＝8.0Hz)，6.59(1H，d，J＝7.8Hz)，5.34(2H，s)，4.05(2H，s)，3.75(3H，s)，2.24(3H，s)，2.11(3H，s)，2.00-1.96(1H，m)，0.89-0.87(2H，m)，0.67-0.65(2H，m)。
中间体(73A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44-7.41(2H，m)，7.14(1H，t，J＝7.8Hz)，7.03(1H，d，J＝8.4Hz)，6.68(1H，d，J＝3.4Hz)，6.66(1H，d，J＝2.9Hz)，5.18-5.17(1H，m)，5.08(2H，s)，4.90-4.90(1H，m)，3.86(3H，s)，2.24(3H，s)，2.16(3H，s)，2.04(3H，s)。
中间体(74A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.45(1H，s)，7.41(1H，d，J＝8.2Hz)，7.11(2H，d，J＝7.6Hz)，7.04(1H，d，J＝8.2Hz)，6.76(1H，t，J＝7.6Hz)，5.09(2H，s)，4.15(2H，s)，3.86(3H，s)，2.57(2H，q，J＝7.6Hz)，2.26(3H，s)，2.16(3H，s)，1.28(3H，t，J＝7.6Hz)。
中间体(78A)
1H-NMR(CDCl3)δ：7.46(1H，s)，7.42-7.41(1H，m)，7.12(2H，d，J＝7.9Hz)，7.04(1H，d，J＝8.4Hz)，6.76(1H，t，J＝7.5Hz)，5.09(2H，s)，4.15(2H，s)，3.75(3H，s)，2.57(2H，q，J＝7.6Hz)，2.26(3H，s)，2.10(3H，s)，1.28(3H，t，J＝7.6Hz)。
按照上述过程，可以获得化合物HA1001-0001至HW1084-0094。
化合物HA1001-0001至HW1084-0094(在下文中称为本发明化合物A)表示如下所示的芳族化合物[其中E表示以下取代基号0001至0070中的任一种]。在以下提及的[取代基号；E]中，PYR3表示吡唑-3-基。
[取代基号；E][0001；1-Me-4-F-5-F-PYR3]，[0002；1-Me-4-Cl-5-F-PYR3]，[0003；1-Me-4-Br-5-F-PYR3]，[0004；1-Me-4-Me-5-F-PYR3]，[0005；1-Me-4-Et-5-F-PYR3]，[0006；1-Me-4-F-5-Cl-PYR3]，[0007；1-Me-4-Cl-5-Cl-PYR3]，[0008；1-Me-4-Br-5-Cl-PYR3]，[0009；1-Me-4-Me-5-Cl-PYR3]，[0010；1-Me-4-Et-5-Cl-PYR3]，[0011；1-Me-4-F-5-Br-PYR3]，[0012；1-Me-4-Cl-5-Br-PYR3]，[0013；1-Me-4-Br-5-Br-PYR3]，[0014；1-Me-4-Me-5-Br-PYR3]，[0015；1-Me-4-Et-5-Br-PYR3]，[0016；1-Me-4-F-5-Me-PYR3]，[0017；1-Me-4-Cl-5-Me-PYR3]，[0018；1-Me-4-Br-5-Me-PYR3]，[0019；1-Me-4-Me-5-Me-PYR3]，[0020；1-Me-4-Et-5-Me-PYR3]，[0021；1-Me-4-F-5-Et-PYR3]，[0022；1-Me-4-Cl-5-Et-PYR3]，[0023；1-Me-4-Br-5-Et-PYR3]，[0024；1-Me-4-Me-5-Et-PYR3]，[0025；1-Me-4-Et-5-Et-PYR3]，[0026；1-Me-4-F-5-OMe-PYR3]，[0027；1-Me-4-Cl-5-OMe-PYR3]，[0028；1-Me-4-Br-5-OMe-PYR3]，[0029；1-Me-4-Me-5-OMe-PYR3]，[0030；1-Me-4-Et-5-OMe-PYR3]，[0031；1-Me-4-F-5-OEt-PYR3]，[0032；1-Me-4-Cl-5-OEt-PYR3]，[0033；1-Me-4-Br-5-OEt-PYR3]，[0034；1-Me-4-Me-5-OEt-PYR3]，[0035；1-Me-4-Et-5-OEt-PYR3]，[0036；1-Me-4-F-5-F-PYR3]，[0037；1-Me-4-Cl-5-F-PYR3]，[0038；1-Me-4-Br-5-F-PYR3]，[0039；1-Me-4-Me-5-F-PYR3]，[0040；1-Me-4-Et-5-F-PYR3]，[0041；1-Me-4-F-5-Cl-PYR3]，[0042；1-Me-4-Cl-5-Cl-PYR3]，[0043；1-Me-4-Br-5-Cl-PYR3]，[0044；1-Me-4-Me-5-Cl-PYR3]，[0045；1-Me-4-Et-5-Cl-PYR3]，[0046；1-Me-4-F-5-Br-PYR3]，[0047；1-Me-4-Cl-5-Br-PYR3]，[0048；1-Me-4-Br-5-Br-PYR3]，[0049；1-Me-4-Me-5-Br-PYR3]，[0050；1-Me-4-Et-5-Br-PYR3]，[0051；1-Me-4-F-5-Me-PYR3]，[0052；1-Me-4-Cl-5-Me-PYR3]，[0053；1-Me-4-Br-5-Me-PYR3]，[0054；1-Me-4-Me-5-Me-PYR3]，[0055；1-Me-4-Et-5-Me-PYR3]，[0056；1-Me-4-F-5-Et-PYR3]，[0057；1-Me-4-Cl-5-Et-PYR3]，[0058；1-Me-4-Br-5-Et-PYR3]，[0059；1-Me-4-Me-5-Et-PYR3]，[0060；1-Me-4-Et-5-Et-PYR3]，[0061；1-Me-4-F-5-OMe-PYR3]，[0062；1-Me-4-Cl-5-OMe-PYR3]，[0063；1-Me-4-Br-5-OMe-PYR3]，[0064；1-Me-4-Me-5-OMe-PYR3]，[0065；1-Me-4-Et-5-OMe-PYR3]，[0066；1-Me-4-F-5-OEt-PYR3]，[0067；1-Me-4-Cl-5-OEt-PYR3]，[0068；1-Me-4-Br-5-OEt-PYR3]，[0069；1-Me-4-Me-5-OEt-PYR3]，[0070；1-Me-4-Et-5-OEt-PYR3]，[0071；1-Me-4-CF2H-5-F-PYR3]，[0072；1-Me-4-CF2H-5-Cl-PYR3]，[0073；1-Me-4-CF2H-5-Br-PYR3]，[0074；1-Me-4-CF2H-5-OMe-PYR3]，[0075；1-Me-4-CF2H-5-OEt-PYR3]，[0076；1-Me-4-CF2H-5-Me-PYR3]，[0077；1-Me-4-CF2H-5-Et-PYR3]，[0078；1-Me-4-CF3-5-F-PYR3]，[0079；1-Me-4-CF3-5-Cl-PYR3]，[0080；1-Me-4-CF3-5-Br-PYR3]，[0081；1-Me-4-CF3-5-OMe-PYR3]，[0082；1-Me-4-CF3-5-OEt-PYR3]，[0083；1-Me-4-CF3-5-Me-PYR3]，[0084；1-Me-4-CF3-5-Et-PYR3]，[0085；1-Me-4-Me-5-Me-PYR3]，[0086；1-Me-4-Et-5-Me-PYR3]，[0087；1-Me-4-F-5-Me-PYR3]，[0088；1-Me-4-Cl-5-Me-PYR3]，[0089；1-Me-4-Br-5-Me-PYR3]，[0090；1-Me-4-Me-5-Et-PYR3]，[0091；1-Me-4-Et-5-Et-PYR3]，[0092；1-Me-4-F-5-Et-PYR3]，[0093；1-Me-4-Cl-5-Et-PYR3]，[0094；1-Me-4-Br-5-Et-PYR3]
例如，HA1001-0046是在由式(HA1001)表示的化合物中其中取代基号为46的化合物，并且是具有以下结构的化合物。
以下将示出本发明防治剂的实例。
制剂例1
将五十份(50份)的本发明化合物A中任一种、3份的木质素磺酸钙、2份的月桂基硫酸镁和45份的合成水合二氧化硅充分研磨和混合，获得各种制剂。
制剂例2
将二十份(20份)的本发明化合物A中任一种和1.5份的三油酸脱水山梨糖醇酯与28.5份的含有2份聚乙烯醇的水溶液混合，并且将混合物通过湿磨法精细研磨。然后，向其中加入40份的含有0.05份的黄原胶和0.1份的硅酸镁铝的水溶液并且进一步加入10份的丙二醇，接着搅拌并混合，获得各种制剂。
制剂例3
将两份(2份)的本发明化合物A中任一种、88份的高岭粘土和10份的滑石充分研磨和混合，获得各种制剂。
制剂例4
将五份(5份)的本发明化合物A中任一种、14份的聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份的十二烷基苯磺酸钙和75份的二甲苯充分研磨和混合，获得各种制剂。
制剂例5
将两份(2份)的本发明化合物A中任一种、1份的合成水合二氧化硅、2份的木质素磺酸钙、30份的膨润土和65份的高岭粘土充分研磨并混合。在加入水后，将混合物充分捏合并且进一步造粒和干燥，获得各种制剂。
制剂例6
将十份(10份)的本发明化合物A中任一种、35份的聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐和白炭黑的混合物(1∶1的重量比)和55份的水通过湿磨法精细研磨，获得各种制剂。
接下来，将显示试验例。
防治效果通过以下方式进行评价：在考察时视觉观察在每一个试验植物上的病变的面积，并且将用本发明的化合物处理的植物上的病变的面积与未处理的植物上的病变的面积进行比较。
试验例1
用土壤填充各个塑料罐并将稻(栽培品种：NIHONBARE)播种并使其在温室中生长20天。然后，将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物2、3、4、9、13、19、20、21、22、24、26、27、29、31、32、33、34、35、36、37和38中的任一种化合物而制备的各个水稀释液喷雾到茎和叶上，以使其充分地粘附至稻叶的表面。在喷雾之后，将植物风干并且在高湿度条件下在24℃(在日间)和20℃(在夜间)放置6天，同时与被稻瘟病(Magnaporthe grisea)感染的稻幼苗(栽培品种：NIHONBARE)接触，然后考察病变的面积。结果是，相对于未处理的植物上的病变面积，用本发明化合物处理的植物上的病变面积为30％以下。
试验例2
用土壤填充各个塑料罐并将小麦(栽培品种：SHIROGANE)播种并使其在温室中生长9天。然后，将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物2、3、4、9、13、15、16、17、18、19、20、21、22、24、26、27、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、42和44中的任一种化合物而制备的各个水稀释液喷雾到小麦的茎和叶上，以使其充分地粘附至小麦的叶的表面。在喷雾之后，将植物风干并且在照明下在20℃培育5天，然后通过用小麦锈病菌(小麦叶锈病菌(Puccinia recondita))的孢子喷洒接种。在接种后，将植物在黑暗和高湿度条件下在23℃放置一天，并且在照明下在20℃培育8天，然后考察病变的面积。结果是，发现用本发明化合物处理的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30％以下。
试验例3
用土壤填充各个塑料罐并将大麦(栽培品种：NISHINOHOSHI)播种并使其在温室中生长7天。然后，将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物2、3、4、6、8、9、10、13、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、42和44中的任一种化合物而制备的各个水稀释液喷雾到大麦的茎和叶上，以使其充分地粘附至大麦的叶的表面。在喷雾之后，将植物风干。2天后，喷雾含有大麦网斑病(大麦网斑病菌(Pyrenophora teres))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在完成接种后，将植物在温室中在23℃(在日间)和20℃(在夜间)在高湿度条件下放置3天并且在温室中培育7天，然后考察病变的面积。结果是，用本发明化合物处理的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30％以下。
试验例4
用土壤填充各个塑料罐并将菜豆(栽培品种：NAGAUZURA SAITOU)播种并使其在温室中生长8天。然后，将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物2、3、4、6、9、10、13、15、16、19、21、22、23、24、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38和44中的任一种化合物而制备的各个水稀释液喷雾到菜豆的茎和叶上，以使其充分地粘附至菜豆的叶的表面。在喷雾之后，将植物风干并且将含有菜豆茎腐真菌(核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum))的菌丝的马铃薯右旋糖琼脂(PDA)介质置于菜豆的叶上。在接种后，将所有菜豆仅在夜间在高湿度条件下放置。在接种四天后，考察病变的面积。结果是，用本发明化合物处理的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30％以下。
试验例5
用土壤填充各个塑料罐并播种小麦(栽培品种：APOGEE)，并使其在温室中生长10天。然后，将通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物2、3、4、19、20、21、22、24、27、28、29、31、32、33、34、35、36、37、38和42中的任一种化合物而制备的各个水稀释液喷雾到小麦的茎和叶上，以使其充分地粘附至小麦的叶的表面。在喷雾之后，将植物风干。在4天后，喷雾含有小麦叶枯病菌(小麦叶枯病菌(Septoria tritici))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成之后，将植物在高湿度条件下在18℃放置3天并在光照下放置14至18天，然后考察病变的面积。结果是，用本发明化合物处理的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30％以下。
试验例6
用土壤填充各个塑料罐并将黄瓜(栽培品种：SAGAMI HANJIRO)播种并使其在温室中生长12天。然后，将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物2、3、4、8、16、17、18、19、20、21、22、24、27、29、31、32、33、34、35、36和37中的任一种化合物而制备的各个水稀释液喷雾到黄瓜的茎和叶上，以使其充分地粘附至黄瓜的叶的表面。在喷雾之后，将植物风干，然后通过用黄瓜白粉病菌(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)，QoI抗性株，其中在编码细胞色素b的基因之中，细胞色素b的143位处的氨基酸残基由甘氨酸突变成丙氨酸)的孢子喷洒接种。在接种后，将植物在温室中在24℃(在日间)和20℃(在夜间)培育8天，然后考察病变的面积。结果是，用本发明化合物处理的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30％以下。
试验例7
用土壤填充各个塑料罐并将大豆(栽培品种：KUROSENGOKU)播种并使其在温室中生长13天。然后，将通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物1、2、3、4、5、6、9、12、13、15、16、17、18、19、20、21、22、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40和44中的任一种化合物而制备的各个水稀释液喷雾到大豆的茎和叶上，以使其充分地粘附至大豆的叶的表面。在喷雾之后，将植物风干。在2天后，喷雾含有大豆锈病菌(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在完成接种后，将植物在温室中在23℃(在日间)和20℃(在夜间)在高湿度条件下放置3天并且在温室中培育14天，然后考察病变的面积。结果是，用本发明化合物处理的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30％以下。
试验例8
用土壤填充各个塑料罐并将大麦(栽培品种：NISHINOHOSHI)播种并使其在温室中生长7天。然后，将通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物1、2、3、4、5、6、8、9、12、13、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、42和44中的任一种化合物而制备的各个水稀释液喷雾到大麦的茎和叶上，以使其充分地粘附至大麦的叶的表面。在喷雾之后，将植物风干。在2天后，喷雾含有大麦叶枯病菌(大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在完成接种后，将植物在温室中在23℃(在日间)和20℃(在夜间)在高湿度条件下放置3天并且在温室中培育7天，然后考察病变的面积。结果是，发现用本发明化合物处理的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30％以下。
试验例9
用土壤填充各个塑料罐并将黄瓜(栽培品种：SAGAMI HANJIRO)播种并使其在温室中生长19天。然后，将通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物1、11、31和34中的任一种化合物而制备的各个水稀释液喷雾到黄瓜的茎和叶上，以使其充分地粘附至黄瓜的叶的表面。在喷雾之后，将植物风干。在1天后，喷雾含有黄瓜靶斑病真菌(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种后，将植物在温室中在24℃(在日间)和20℃(在夜间)培育7天，然后考察病变的面积。结果是，用本发明化合物处理的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30％以下。
试验例10
用土壤填充各个塑料罐并将黄瓜(栽培品种：SAGAMI HANJIRO)播种并使其在温室中生长19天。然后，将通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物1、2、5、6、9、11、12、13、15、16、17、18、19、20、21、22、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、42和44而制备的各个水稀释液喷雾到黄瓜的茎和叶上，以使其充分地粘附至黄瓜的叶的表面。在喷雾之后，将植物风干。在一天后，喷雾含有黄瓜炭疽菌(瓜类炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种后，将植物在23℃在高湿度条件下放置一天，然后在温室中在24℃(在日间)和20℃(在夜间)培育6天，并且随后考察病变的面积。结果是，用本发明化合物处理的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30％以下。
试验例11
按照制剂例2，从本发明化合物2、4、9、19、21、27、28、29、31、32、35和38中的每个获得制剂，并且随后用水稀释，以含有500ppm的活性组分，以获得稀释物。
将三十只棉蚜(Aphis gossypii)(包括成虫和幼虫)释放在培植在聚乙烯杯中黄瓜的叶上，直至发展第一真叶。下一天，喷洒20ml的稀释物。6天后，对存活的昆虫计数，并且通过以下等式计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中等式中的符号表示以下各项：
Cb：在未处理区域中被测昆虫的数量；
Cai：在未处理区域中存活昆虫的数量；
Tb：在处理区域中被测昆虫的数量；并且
Tai：在处理区域中存活昆虫的数量。
作为结果，本发明化合物显示90％以上的防治值。
本发明防治剂具有针对有害生物的防治活性，并且可用作有害生物防治剂的活性成分。

Claims (6)

1.一种由式(1)表示的芳族化合物：
其中R1表示卤素原子或任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基；
R3表示氢原子或任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基；
R7表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、或任选具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基；
Z2表示卤素原子、C1-C3烷氧基、或C1-C3烷基；
Z3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、或卤素原子；
Q表示以下基团Q1、Q2或Q3；
R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基；
R10表示氢原子、羟基、或甲基；
R11表示氢原子、羟基、甲基、或甲氧基；
X1表示氧原子或硫原子；
X2表示氧原子、硫原子、NR12、或直接键；并且
R12表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、或氢原子。
2.根据权利要求1所述的芳族化合物，其中R1是甲基，R3是氢原子，
R11是羟基，且X1是氧原子。
3.一种由式(2)表示的芳族化合物：
其中R1表示卤素原子或任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基；
R3表示氢原子或任选具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基；
R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、或任选具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基；
Z2’表示卤素原子或C1-C3烷氧基；
Z3’表示C1-C3烷基或卤素原子；
Q’表示以下基团Q1’、Q2’或Q3’；
R5表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基；
R10表示氢原子、羟基、或甲基；
R11表示氢原子、羟基、甲基、或甲氧基；
X1表示氧原子或硫原子；
X2’表示氧原子、NR12、或直接键；
R12表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、或氢原子。
4.一种有害生物防治剂，所述有害生物防治剂包含根据权利要求1、2或3所述的芳族化合物。
5.一种用于防治有害生物的方法，所述方法包括用有效量的根据权利要求1、2或3所述的芳族化合物处理植物或土壤。
6.根据权利要求1、2或3所述的芳族化合物的用于防治有害生物的用途。
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3124476B1 (en) 2014-03-28 2018-12-26 Sumitomo Chemical Company Limited Tetrazolinone compound and application thereof
CN106164069A (zh) 2014-03-28 2016-11-23 住友化学株式会社 四唑啉酮化合物及其应用
JP6631510B2 (ja) 2014-03-28 2020-01-15 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
EP3246319B1 (en) 2015-01-13 2019-10-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Carbamate compounds for controlling plant diseases
US10383333B2 (en) 2015-01-13 2019-08-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Carbamate compound and use thereof
WO2016114165A1 (ja) * 2015-01-13 2016-07-21 住友化学株式会社 カルバメート化合物及びその用途
BR112017014682B1 (pt) 2015-01-13 2021-05-04 Sumitomo Chemical Company, Limited composto carbamato, seu uso, agente controlador de doenças de plantas e método para controlar doenças de plantas
BR112017014657B1 (pt) 2015-01-13 2021-05-04 Sumitomo Chemical Company, Limited composto carbamato e seu uso
AR109404A1 (es) 2016-08-25 2018-11-28 Sumitomo Chemical Co Compuestos de tetrazolinona y su uso en el control de fitoenfermedades
WO2018138692A1 (en) 2017-01-30 2018-08-02 Insecticides (India) Limited Novel fungicidal carbamate compounds

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0754672A1 (en) * 1994-04-06 1997-01-22 Shionogi & Co., Ltd. Gamma-substituted phenylacetic acid derivative, process for producing the same, and agricultural bactericide containing the same
WO1997005115A1 (en) * 1995-07-25 1997-02-13 Fmc Corporation Herbicidal phenylmethoxyphenyl heterocycles
US5824705A (en) * 1992-01-29 1998-10-20 Basf Aktiengesellschaft Carbamates and crop protection agents containing them
WO1999046246A1 (de) * 1998-03-09 1999-09-16 Basf Aktiengesellschaft Hetarylsubstituierte benzylphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
JP2007284384A (ja) * 2006-04-18 2007-11-01 Kumiai Chem Ind Co Ltd フェニルピラゾール誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
JP2011001294A (ja) * 2009-06-18 2011-01-06 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物及びその植物病害防除用途
JP2011001292A (ja) * 2009-06-18 2011-01-06 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物とその用途
CN102834387A (zh) * 2009-10-09 2012-12-19 拜尔农作物科学股份公司 苯基吡(嘧)啶基吡唑及其作为杀菌剂的用途
CN103140136A (zh) * 2010-09-01 2013-06-05 杜邦公司 杀真菌吡唑以及它们的混合物
WO2014051161A1 (en) * 2012-09-28 2014-04-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compounds and their use as pesticides

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003012416A (ja) 2001-07-04 2003-01-15 Nissan Chem Ind Ltd フェニル酢酸化合物を含む農園芸用殺菌殺虫剤
JP6142752B2 (ja) 2012-09-28 2017-06-07 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2014192953A1 (ja) 2013-05-29 2014-12-04 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2015050039A1 (ja) * 2013-10-02 2015-04-09 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5824705A (en) * 1992-01-29 1998-10-20 Basf Aktiengesellschaft Carbamates and crop protection agents containing them
EP0754672A1 (en) * 1994-04-06 1997-01-22 Shionogi & Co., Ltd. Gamma-substituted phenylacetic acid derivative, process for producing the same, and agricultural bactericide containing the same
WO1997005115A1 (en) * 1995-07-25 1997-02-13 Fmc Corporation Herbicidal phenylmethoxyphenyl heterocycles
WO1999046246A1 (de) * 1998-03-09 1999-09-16 Basf Aktiengesellschaft Hetarylsubstituierte benzylphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
JP2007284384A (ja) * 2006-04-18 2007-11-01 Kumiai Chem Ind Co Ltd フェニルピラゾール誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
JP2011001294A (ja) * 2009-06-18 2011-01-06 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物及びその植物病害防除用途
JP2011001292A (ja) * 2009-06-18 2011-01-06 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物とその用途
CN102834387A (zh) * 2009-10-09 2012-12-19 拜尔农作物科学股份公司 苯基吡(嘧)啶基吡唑及其作为杀菌剂的用途
CN103140136A (zh) * 2010-09-01 2013-06-05 杜邦公司 杀真菌吡唑以及它们的混合物
WO2014051161A1 (en) * 2012-09-28 2014-04-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compounds and their use as pesticides

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