JP2015027978A - テトラゾリノン化合物及びその用途 - Google Patents

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Abstract

【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物の提供。【解決手段】式（１）で表わされるテトラゾリノン化合物。〔式中、Ｑは、下記のＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４を；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ11はハロゲン原子、アルキル基等を、Ｒ4およびＲ5は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基等を、Ｒ6は、ハロゲン原子、アルキル基等を、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は水素原子、ハロゲン原子等を、Ｒ10は、アルキル基等を表す。〕【選択図】なし

Description

本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
一方、テトラゾリノン環を有する有害生物防除剤として、１−｛２−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（下記式（Ａ））
Figure 2015027978
で示される化合物が知られている。（特許文献１参照。）。
国際公開第９９／４６２４６号
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の〔１〕〜〔５〕のとおりである。
〔１〕
式（１）
Figure 2015027978
〔式中、
Ｑは、下記の基Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４を表し；
Figure 2015027978
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ11は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｒ4およびＲ5は各々、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ6は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基またはＣ２−Ｃ４ハロアルケニル基を表し；
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ10は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ａ1およびＡ3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ａ2、Ｚ1およびＺ4は各々、水素原子、アミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキルアミノスルホニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ2およびＺ3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基もしくは群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか；または、
Ｙ1とＹ2とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよく（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）；
Ｙ2とＹ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよく（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）；
Ｚ1とＺ2とで、それらが結合している炭素原子もしくは窒素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよく（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）；
Ｚ2とＺ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよい（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）。
群Ｐ1:ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。]
で示されるテトラゾリノン化合物。
〔２〕
式（２）
Figure 2015027978
〔式中、
Ｒ1は、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基を表し；
Ｒ3は、水素原子またはメチル基を表し；
Ｒ6は、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基またはエトキシ基を表し；
Ｒ12は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロシクロアルキル基］
で示されるテトラゾリノン化合物。
〔３〕〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
〔４〕〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
〔５〕有害生物を防除するための〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物の使用。
〔６〕
式（３）
Figure 2015027978
〔式中、
Ｒ1は、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基を表し；
Ｒ3は、水素原子またはメチル基を表し；
Ｒ6は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基を表し；
Ｚ1は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｚ2は、水素原子、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し；
Ｚ3は、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
〔７〕
式（４）
Figure 2015027978
〔式中、
Ｒ1は、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基を表し；
Ｒ3は、水素原子またはメチル基を表し；
Ｒ6は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基を表し；
Ｚ1は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｚ2は、水素原子、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し；
Ｚ3は、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し；
Ｌ1は、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロカルボニル基、ＮＳＯ、Ｃ（Ｏ）Ｎ3、Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣｌ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＢｒまたはＣ（Ｏ）ＮＨＯＨを表す。〕
で示されるピラゾール化合物。
本発明により、有害生物を防除することができる。
本発明の化合物（以下、本発明化合物と記載する。）は、式（１）および式（２）で示されるテトラゾリノン化合物である。
式（１）
Figure 2015027978
〔式中、
Ｑは、下記の基Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４を表し；
Figure 2015027978

Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ11は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｒ4およびＲ5は各々、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ6は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基またはＣ２−Ｃ４ハロアルケニル基を表し；
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ10は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ａ1およびＡ3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ａ2、Ｚ1およびＺ4は各々、水素原子、アミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキルアミノスルホニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ2およびＺ3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基もしくは群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか；または、
Ｙ1とＹ2とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよく（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）；
Ｙ2とＹ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよく（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）；
Ｚ1とＺ2とで、それらが結合している炭素原子もしくは窒素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよく（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）；
Ｚ2とＺ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよい（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）。
群Ｐ1:ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。]
で示されるテトラゾリノン化合物。
また、本発明には、本発明化合物の製造に用いられる
式（２）
Figure 2015027978
〔式中、
Ｒ1は、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基を表し；
Ｒ3は、水素原子またはメチル基を表し；
Ｒ6は、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基またはエトキシ基を表し；
Ｒ12は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表す。］
で示されるテトラゾリノン化合物も含まれ、式（２）で示されるテトラゾリノン化合物も、有害生物に対して防除効力を有する。
また、本発明には、本発明化合物の製造に用いられる
式（３）
Figure 2015027978
〔式中、
Ｒ1は、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基を表し；
Ｒ3は、水素原子またはメチル基を表し；
Ｒ6は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基を表し；
Ｚ1は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｚ2は、水素原子、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し；
Ｚ3は、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物も含む。
また、本発明には、本発明化合物の製造に用いられる
式（４）
Figure 2015027978
〔式中、
Ｒ1は、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基を表し；
Ｒ3は、水素原子またはメチル基を表し；
Ｒ6は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基を表し；
Ｚ1は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｚ2は、水素原子、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し；
Ｚ3は、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し；
Ｌ1は、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロカルボニル基、ＮＳＯ、Ｃ（Ｏ）Ｎ3、Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣｌ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＢｒまたはＣ（Ｏ）ＮＨＯＨを表す。〕
で示されるピラゾール化合物も含む。
本明細書における置換基の記載について、下記に詳細に記す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ５アルキル基とは直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−５のアルキル基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基等があげらる。
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ２アルキル基としてはメチル基およびエチル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基、４−フルオロブチル基および２，２−ジフルオロヘキシル基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、 ２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基および４−フルオロブチル基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては例えばクロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基および１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基の水素原子が全てフッ素原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、へプタフルオロプロピル基、へプタフルオロイソプロピル基、ノナフルオロブチル基、ノナフルオロ−ｔｅｒ−ブチル基、ウンデカフルオロペンチル基およびドデカフルオロヘキシル基等が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、炭素数３−６の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基および２，３−ジメチルシクロプロピル基等があげられる。
Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基とは、炭素数３−５の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基および２，３−ジメチルシクロプロピル基等があげられる。
Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基とは、炭素数３−４の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基および１−メチルシクロプロピル基等があげられる。
Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基とは、炭素数３−６の環状アルキル基を有するメチル基を表し、該環状アルキル基はさらにアルキル基を有していてもよく、シクロアルキルメチル基としての炭素数は４−７である。Ｃ４−Ｃ７シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、２−メチルシクロプロピルメチル基および２，２−ジメチルシクロプロピルメチル基等があげられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基とは、炭素数３−６のシクロアルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、１−フルオロシクロブチル基、１−クロロシクロブチル基２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシル基および４，４−ジフルオロシクロヘキシル基等があげられる。
Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基とは、炭素数３−５のシクロアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基および３−クロロシクロペンチル基等があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルケニル基を表し、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，３−ペンタジエニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、１−ヘキセニル基および５−ヘキセニル基等があげられる。
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルケニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル基、１−ブロモメチル−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−１−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル基、３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル基、３，４−ジブロモ−１−ペンテニル基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニル基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル基、３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ペンテニル基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基および５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基等があげられる。
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルケニル基を表し、例えば、２−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、３−へキセニル基、４−へキセニル基および５−ヘキセニル基等があげられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルケニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、１−ブロモメチル−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，４−ジブロモ−１−ペンテニル基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニル基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基および５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基等があげられる。
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、および２−メチル−２−プロペニル基等があげられる。
Ｃ２−Ｃ３アルケニル基としては例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、および２−プロペニル基等があげられる。
Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−４のアルケニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル基、１−ブロモメチル−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−１−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル基、および３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル基等があげられる。
Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基としては例えば、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、および２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基等があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよい炭素数２−６のアルキニル基を表し、例えば、エチニル基、プロパルギル基、１−ブチン−３−イル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基および５−ヘキシニル基等があげられる。
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルキニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロエチニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基、パーフルオロ２−ブチニル基、パーフルオロ２−ペンチニル基、パーフルオロ３−ペンチニル基およびパーフルオロ１−ヘキシニル基等があげられる。
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよい炭素数３−６のアルキニル基を表し、例えば、２−プロピニル基、１−ブチン−３−イル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基および５−ヘキシニル基等があげられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルキニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基、パーフルオロ２−ブチニル基、パーフルオロ２−ペンチニル基およびパーフルオロ３−ペンチニル基等があげられる。
Ｃ２−Ｃ３アルキニル基としてはエチニル基、１−プロピニル基および２−プロピニル基等があげられる。
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、例えば、２−プロピニル、２−ブチニル基および３−ブチニル基等があげられる。
Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基としては、例えば、フルオロエチニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基および３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよい炭素数１−６のアルコキシ基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、２−メチルブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、および４−メチルペンチルオキシ基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよい炭素数１−４のアルコキシ基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基およびｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基またはイソプロピルオキシ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基およびエトキシ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルコキシ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨ−ドプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基、ノナヨ−ドブトキシ基、パーフルオロペンチルオキシ基、パークロロペンチルオキシ基、パーブロモペンチルオキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パークロロヘキシルオキシ基、パーブロモヘキシルオキシ基およびパーヨ−ドヘキシルオキシ基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルコキシ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨ−ドプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、２，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基およびノナヨ−ドブトキシ基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−３のアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨ−ドプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基および３，３，３−トリフルオロプロポキシ基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよい炭素数１−６のアルキルチオ基を表し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基およびｓｅｃ−ヘキシルチオ基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨ−ドエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリブロモエチルチオ基、２，２，２−トリヨ−ドエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタクロロプロピルチオ基、ヘプタブロモプロピルチオ基、ヘプタヨ−ドプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルチオ基、３，３，３−トリブロモプロピルチオ基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルチオ基、２，２−ジフルオロプロピルチオ基、２，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基、ノナクロロブチルチオ基、ノナブロモブチルチオ基、ノナヨ−ドブチルチオ基、パーフルオロペンチルチオ基、パークロロペンチルチオ基、パーブロモペンチルチオ基、パーフルオロヘキシルチオ基、パークロロヘキシルチオ基、パーブロモヘキシルチオ基およびパーヨ−ドヘキシルチオ基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としてはメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、およびｔｅｒｔ−ブチルチオ基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基としてはメチルチオ基およびエチルチオ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルキルチオ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨ−ドエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリブロモエチルチオ基、２，２，２−トリヨ−ドエチルチオ基、および２，２−ジフルオロエチルチオ基等があげられる。
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルケニルオキシ基を表し、例えば、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−３−ブテニルオキシ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−３−ブテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、１−ビニル−２−プロペニルオキシ基および５−ヘキセニルオキシ基等があげらる。
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルケニルオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルオキシ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニルオキシ基、１−ブロモメチル−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２−ブテニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３−ブロモ−３−ブテニルオキシ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルオキシ基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルオキシ基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニルオキシ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロー３−メチル−２−ブテニルオキシ基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニルオキシ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルオキシ基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルオキシ基および５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルオキシ基等があげらる。
Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルキニルオキシ基を表し、例えば、２−プロピニルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基および５−ヘキシニルオキシ基等があげられる。
Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−４のアルキニルオキシ基を表し、例えば、２−プロピニルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシおよび２−ブチニルオキシ基等があげられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルキニルオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ、３−ヨ−ド−２−プロピニルオキシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基、パーフルオロ−２−ブチニルオキシ基、パーフルオロ−３−ブチニルオキシ基、パーフルオロ−２−ペンチニルオキシ基、パーフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、パーフルオロ−４−ペンチニルオキシ基およびパーフルオロ−５−ヘキシニルオキシ基等があげられる。
Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルケニルチオ基を表し、例えば、２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、１−メチル−３−ブテニルチオ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルチオ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルチオ基、２−メチル−２−ブテニルチオ基、３−メチル−２−ブテニルチオ基、２−メチル−３−ブテニルチオ基、３−メチル−３−ブテニルチオ基、１−ビニル−２−プロペニルチオ基および５−ヘキセニルチオ基等があげらる。
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルケニルチオ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルチオ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルチオ基、２−クロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルチオ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニルチオ基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニルチオ基、１−ブロモメチル−２−プロペニルチオ基、３−クロロ−２−ブテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルチオ基、３−ブロモ−３−ブテニルチオ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルチオ基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルチオ基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニルチオ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルチオ基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニルチオ基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニルチオ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルチオ基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基および５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基等があげらる。
Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルキニルチオ基を表し、例えば、プロパルギルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基および５−ヘキシニルチオ基等があげれる。
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルキニルチオ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロピニルチオ基、３−ブロモ−２−プロピニルチオ基、３−ヨ−ド−２−プロピニルチオ基、５−クロロ−４−ペンチニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルチオ基、パーフルオロ−２−ブチニルチオ基、パーフルオロ−３−ブチニルチオ基、パーフルオロ−２−ペンチニルチオ基、パーフルオロ−３−ペンチニルチオ基、パーフルオロ−４−ペンチニルチオ基およびパーフルオロ−５−ヘキシニルチオ基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なる直鎖状および／もしくは分枝状のアルキル基で置換された基を表す。Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、およびＮ−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基としては、炭素数１−８のアルキルアミノ基のうち、一つ以上の水素原子がハロゲン原子に置換されている基を表し、例えば、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−（２，２−ジトリフルオロエチル）−アミノ基、Ｎ，Ｎ−（２，２−ジトリクロロエチル）−アミノ基、およびペンタフルオロプロピルアミノ基等があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−５のアルキル基を有する炭素数２−６のアルキルカルボニル基を表し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ピバロイル基、ブチルカルボニル基、およびペンチルカルボニル基等があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−５のアルキル基を有する炭素数２−６のアルコキシカルボニル基を表し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基および２−メチルブチルオキシカルボニル基等があげられる。
Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なる直鎖状および／もしくは分枝状のアルキル基で置換されたアミノカルボニル基を表し、窒素上のアルキル基の合計の炭素数が１−７であるアミノカルボニル基を表す。Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基としては、例えば、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル基、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミノカルボニル基等があげられる。
Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−９のトリアルキル基を有する炭素数３−９のトリアルキルシリル基を表し、例えば、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、およびトリイソプロピルシリル基等があげられる。
ハロカルボニル基とは、Ｃ（Ｏ）Ｆ、Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＢｒおよびＣ（Ｏ）Ｉ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基を有するアルキルスルホニル基を表し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２−ペンチルスルホニル基、３−ペンチルスルホニル基、２−メチルブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、３−メチルペンチルスルホニル基および４−メチルペンチルスルホニル基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルホニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨ−ドメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨ−ドエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルホニル基、２，２，２−トリヨ−ドエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルホニル基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ノナクロロブチルスルホニル基、ノナブロモブチルスルホニル基、ノナヨ−ドブチルスルホニル基、パーフルオロ−ペンチルスルホニル基、パークロロペンチルスルホニル基、パーブロモペンチルスルホニル基、パーフルオロヘキシルスルホニル基、パークロロヘキシルスルホニル基、パーブロモヘキシルスルホニル基およびパーヨ−ドヘキシルスルホニル基等があげられる。
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基とは、炭素数３−６の環状アルキルスルホニル基を表し、例えば、シクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、１−メチルシクロプロピルスルホニル基および２，２−ジメチルシクロプロピルスルホニル基等があげられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基とは、炭素数３−６の環状アルキルスルホニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロシクロプロピルスルホニル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルスルホニル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルスルホニル基、２，２−ジクロロシクロプロピルスルホニル基、２，２−ジブロモシクロプロピルスルホニル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピルスルホニル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピルスルホニルスルホニル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピルスルホニル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピルスルホニル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルスルホニル基、２−クロロシクロヘキシルスルホニル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルスルホニル基および４−クロロシクロヘキシルスルホニル基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なる直鎖状および／もしくは分枝状のアルキル基で置換されたアミノスルホニル基を表し、窒素上のアルキル基の合計の炭素数が１−８であるアミノスルホニル基を表す。Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基としては、例えば、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、プロピルアミノスルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノスルホニル基、ペンチルアミノスルホニル基およびヘキシルアミノスルホニル基等があげられる。
Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なる直鎖状および／もしくは分枝状のアルキル基で置換されたアミノスルホニル基を表し、窒素上のアルキル基の合計の炭素数が２−８であるアミノスルホニル基を表す。Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基としては、例えば、エチルアミノスルホニル基、プロピルアミノスルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノスルホニル基、ペンチルアミノスルホニル基およびヘキシルアミノスルホニル基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノスルホニル基とは、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチルアミノスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−アミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−（２，２，２−トリクロロエチル）−アミノスルホニル基、およびペンタフルオロプロピルアミノスルホニル基等があげられる。
Ｃ２−Ｃ８ハロアルキルアミノスルホニル基とは、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２，２，２−トリフルオロエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−アミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−（２，２，２−トリクロロエチル）−アミノスルホニル基、およびペンタフルオロプロピルアミノスルホニル基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルフィニル基を表し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソアミルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２−ペンチルスルフィニル基、３−ペンチルスルフィニル基、２−メチルブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、３−メチルペンチルスルフィニル基および４−メチルペンチルスルフィニル基等があげられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルフィニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨ−ドメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨ−ドエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルフィニル基、２，２，２−トリヨ−ドエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ノナブロモブチルスルフィニル基、ノナヨ−ドブチルスルフィニル基、パーフルオロ−ペンチルスルフィニル基、パークロロペンチルスルフィニル基、パーブロモペンチルスルフィニル基、パーフルオロヘキシルスルフィニル基、パークロロヘキシルスルフィニル基、パーブロモヘキシルスルフィニル基、およびパーヨ−ドヘキシルスルフィニル基等があげられる。
アルデヒド基とホルミル基は同じ意味をあらわす。
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群Ｐ1より選ばれる原子もしくは基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基が、群Ｐ1より選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｐ1より選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２，−トリフルオロエチル基、２，２，２，−トリクロロエチル基、３，３，３，−トリフルオロプロピル基、ジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、へプタフルオロイソプロピル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルブチル基、シクロプロピルペンチル基、シクロプロピルへキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基、１−フルオロシクロプロピルメチル基、１−フルオロシクロプロピルエチル基、１−フルオロシクロプロピルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルエチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルプロピル基、ペンタフルオロシクロプロピルメチル基、ペンタフルオロシクロプロピルエチル基、ペンタフルオロシクロプロピルプロピル基、１−クロロシクロプロピルメチル基、１−クロロシクロプロピルエチル基、１−クロロシクロプロピルプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピルメチル基、２，２−ジクロロシクロプロピルエチル基、２，２−ジクロロシクロプロピルプロピル基、ペンタクロロシクロプロピルメチル基、ペンタクロロシクロプロピルエチル基、ペンタクロロシクロプロピルプロピル基、１−フルオロシクロブチルメチル基、１−フルオロシクロブチルエチル基、１−フルオロシクロブチルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロブチルメチル基、２，２−ジフルオロシクロブチルエチル基、２，２−ジフルオロシクロブチルプロピル基、１−クロロシクロブチルメチル基、１−クロロシクロブチルエチル基、１−クロロシクロブチルプロピル基、２，２−ジクロロシクロブチルメチル基、２，２−ジクロロシクロブチルエチル基、２，２−ジクロロシクロブチルプロピル基、１−フルオロシクロペンチルメチル基、１−フルオロシクロペンチルエチル基、１−フルオロシクロペンチルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルメチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルエチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、３，３，−ジフルオロシクロペンチルメチル基、３，３，−ジフルオロシクロペンチルエチル基、３，３，−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、１−クロロシクロペンチルメチル基、１−クロロシクロペンチルエチル基、１−クロロシクロペンチルプロピル基、２，２−ジクロロシクロペンチルメチル基、２，２−ジクロロシクロペンチルエチル基、２，２−ジクロロシクロペンチルプロピル基、３，３，−ジクロロシクロペンチルメチル基、３，３，−ジクロロシクロペンチルエチル基、３，３，−ジクロロシクロペンチルプロピル基、１−フルオロシクロヘキシルメチル基、１−フルオロシクロヘキシルエチル基、１−フルオロシクロヘキシルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、３，３，−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、３，３，−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、３，３，−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、４，４，−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、４，４，−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、４，４，−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、１−クロロシクロヘキシルメチル基、１−クロロシクロヘキシルエチル基、１−クロロシクロヘキシルプロピル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルメチル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルエチル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、３，３，−ジクロロシクロヘキシルメチル基、３，３，−ジクロロシクロヘキシルエチル基、３，３，−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、トリフルオロメトキシメチル基、２−トリフルオロメトキシエチル基、３−トリフルオロメトキシプロピル基、４−トリフルオロメトキシブチル基、ジフルオロメトキシメチル基、２−ジフルオロメトキシエチル基、２−ペンタフルオロエトキシエチル基、３−ペンタフルオロエトキシプロピル基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチル基、２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−エチル基、メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、エチルチオメチル基、２−エチルチオエチル基、３−エチルチオプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−エチル基、３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−プロピル基、トリフルオロメチルチオメチル基、２−トリフルオロメチルチオエチル基、トリフルオロメチルチオプロピル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、１−シアノエチル基、２−シアノ−２−メチルエチル基、および２−シアノ−２，メチルプロピル基等があげられる。
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群Ｐ1より選ばれる原子もしくは基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルを表し、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基が、群Ｐ1より選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｐ1より選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、例えば１−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシル基または４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、１−シクロプロピルシクロプロピル基、２−シクロプロピルシクロプロピル基、２，２−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、２，３−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、１−シクロプロピルシクロブチル基、１−シクロブチルシクロブチル基、２−シクロプロピルシクロブチル基、１−シクロプロピルシクロペンチル基、２−シクロプロピルシクロペンチル基、１−（１−フルオロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（１−クロロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−メトキシシクロプロピル基、１−メトキシシクロブチル基、１−メトキシシクロペンチル基、１−メトキシシクロヘキシル基、２−メトキシシクロプロピル基、２−メトキシシクロブチル基、２−メトキシシクロペンチル基、２−メトキシシクロヘキシル基、２−エトキシシクロプロピル基、２−エトキシシクロブチル基、２−エトキシシクロペンチル基、２−エトキシシクロヘキシル基、１−エトキシシクロプロピル基、１−エトキシシクロブチル基、１−エトキシシクロペンチル基、１−エトキシシクロヘキシル基、１−イソプロポキシシクロプロピル基、１−イソプロポキシシクロブチル基、１−イソプロポキシシクロペンチル基、１−イソプロポキシシクロヘキシル基、１−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、２−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、１−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、２−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−シクロプロピル基、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）−シクロプロピル基、１−メチルチオシクロプロピル基、１−エチルチオシクロプロピル基、２−メチルチオシクロプロピル基、２−エチルチオシクロプロピル基、１−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、２−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、１−シアノシクロプロピル基、２−シアノシクロプロピル基、および２，２−ジシアノシクロプロピル基等があげられる。
Ｙ1とＹ2とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Ｑ１としては、以下の構造があげられる。
Figure 2015027978
製造の簡便性より好ましいＱ１としては、以下の構造があげられる。
Figure 2015027978
さらにより好ましいＱ１としては、以下の構造があげられる。
Figure 2015027978
Ｙ2とＹ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Ｑ１としては、以下の構造があげられる。
Figure 2015027978
製造の簡便性より好ましいＱ１としては、以下の構造があげられる。
Figure 2015027978
さらにより好ましいＱ１としては、以下の構造があげられる。
Figure 2015027978
Ｚ1とＺ2とで、それらが結合している炭素原子もしくは窒素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Ｑ２としては、以下の構造があげられる。
Figure 2015027978
製造の簡便性より好ましいＱ２としては、以下の構造があげられる。
Figure 2015027978
さらにより好ましいＱ２としては、以下の構造があげられる。
Figure 2015027978
Ｚ2とＺ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Ｑ２としては、以下の構造があげられる。
Figure 2015027978
式（１）で示される本発明化合物の態様としては、置換基が以下に示すものである化合物が挙げられる。
Ａ2、Ｚ1およびＺ4が各々、水素原子、アミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキルアミノスルホニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基またはブチル基である化合物；
Ｒ1がエチニル基、１−プロピル基または２−プロピル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基である化合物；
Ｒ1がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1がフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である化合物；
Ｒ2が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ4が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ5が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ7が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ8が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ9が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ11が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ2が水素原子である化合物；
Ｒ4が水素原子である化合物；
Ｒ5が水素原子である化合物；
Ｒ7が水素原子である化合物；
Ｒ8が水素原子である化合物；
Ｒ9が水素原子である化合物；
Ｒ11が水素原子である化合物；
Ｒ6がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはイソプロピル基である化合物；
Ｒ6がビニル基、プロペニル基または２−プロペニル基である化合物；
Ｒ6がメトキシ基、エトキシ基またはプロピルオキシ基である化合物；
Ｒ6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロエチル基または２，２−ジフルオロエチル基である化合物；
Ｒ6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である化合物；
Ｒ6がシアノ基である化合物；
Ｒ3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である化合物；
Ｒ10がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基または２，２−ジフルオロエチル基である化合物；
Ｒ10がメチル基である化合物；
Ｘが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子である化合物；
Ａ1およびＡ3が各々同一または相異なり水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基である化合物；
Ａ1およびＡ3が各々同一または相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ａ1およびＡ3が各々同一または相異なりＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
Ａ2およびＺ4が各々同一または相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ａ2およびＺ4が各々同一または相異なりＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
Ａ2およびＺ4が各々同一または相異なりＣ１−Ｃ６アルキニル基である化合物；
Ａ2およびＺ4が各々同一または相異なりＣ１−Ｃ６ハロアルキニル基である化合物；
Ｚ1が群Ｐ1から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｚ2が群Ｐ1から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子である化合物；
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｘが酸素原子である化合物；
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基である化合物；
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、ＱがＱ１またはＱ２である化合物；
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、ＱがＱ１、Ｑ２またはＱ４である化合物；
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、ＱがＱ１である化合物；
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、ＱがＱ２である化合物；
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、ＱがＱ３である化合物；
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、ＱがＱ４である化合物；
Ｒ1がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ２−Ｃ３アルキニル基である化合物；
Ｒ1がＣ２−Ｃ３ハロアルキニル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ５シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ3が水素原子である化合物；
Ｒ3がハロゲン原子である化合物；
Ｒ3がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
Ｒ3がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基である化合物；
Ｒ3が水素原子またはメチル基である化合物；
Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
Ｒ6がＣ１−Ｃ４ハロアルキル基である化合物；
Ｒ6がＣ２−Ｃ４アルケニル基である化合物；
Ｒ6がＣ２−Ｃ４ハロアルケニル基である化合物；
Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルコキシ基である化合物；
Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基である化合物；
Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基である化合物；
Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
Ｙ1が水素原子である化合物；
Ｙ1がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｙ1がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
Ｙ1がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｙ1がＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基である化合物；
Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基である化合物；
Ｙ2が水素原子である化合物；
Ｙ2がハロゲン原子である化合物；
Ｙ2がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｙ2がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
Ｙ2がＣ２−Ｃ３アルキニル基である化合物；
Ｙ2がＣ１−Ｃ６アルコキシ基である化合物；
Ｙ2がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基である化合物；
Ｙ2がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｙ2がＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基である化合物；
Ｙ1とＹ2が、直鎖状の飽和炭素鎖で結合し、５員環もしくは６員環を形成している化合物；
Ｙ1とＹ2とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、５員環もしくは６員環を形成している化合物；
Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基である化合物；
Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基である化合物；
Ｙ3が水素原子である化合物；
Ｙ3がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
Ｙ3がＣ１−Ｃ４ハロアルキル基である化合物；
Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
Ｙ2とＹ3が、直鎖状の飽和炭素鎖で結合し、５員環もしくは６員環を形成している化合物；
Ｙ2とＹ3とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、５員環もしくは６員環を形成していている化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＹ1とＹ2が、直鎖状の飽和炭素鎖で結合し、５員環もしくは６員環を形成しており、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＹ2とＹ3が、直鎖状の飽和炭素鎖で結合し、５員環もしくは６員環を形成している化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＹ1とＹ2が、直鎖状の飽和炭素鎖で結合し、５員環もしくは６員環を形成しており、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＹ2とＹ3が、直鎖状の飽和炭素鎖で結合し、５員環もしくは６員環を形成している化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
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ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3がが水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3がが水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3がが水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3がが水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3がが水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3がが水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3がが水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3がが水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3がが水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3がが水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、１−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3がが水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物であり、または、Ｙ1とＹ2とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、５員環もしくは６員環を形成しており、または、Ｙ2とＹ3とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、５員環もしくは６員環を形成していている化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物である化合物；
Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｚ1がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
Ｚ1がＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
Ｚ1がＣ３−Ｃ６ハロアルキニル基である化合物；
Ｚ1がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｚ1がＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基である化合物；
Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基である化合物；
Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基である化合物；
Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基である化合物；
Ｚ2が水素原子である化合物；
Ｚ2がハロゲン原子である化合物；
Ｚ2がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｚ2がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
Ｚ2がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｚ2がＣ１−Ｃ６アルコキシ基である化合物；
Ｚ2がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基である化合物；
Ｚ2がＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；
Ｚ2がＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基である化合物；
Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基である化合物；
Ｚ3が水素原子である化合物；
Ｚ3がハロゲン原子である化合物；
Ｚ3がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｚ3がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
Ｚ3がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｚ3がＣ１−Ｃ６アルコキシ基である化合物；
Ｚ3がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基である化合物；
Ｚ3がＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；
Ｚ3がＣ１−Ｃ６ハロアルキニル基である化合物；
Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ11が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｙ2がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはアルデヒド基であり、Ｙ3がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ11が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｙ2がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、アルデヒド基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がハロゲン原子およびＣ３−Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる１種以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基であり、Ｚ2が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ3が水素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはハロゲン原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がハロゲン原子、シアノ基およびＣ３−Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる１種以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基であり、Ｚ2が水素原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはハロゲン原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはハロゲン原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がハロゲン原子およびＣ３−Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる１種以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはハロゲン原子であり、Ｚ3が水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｚ1がハロゲン原子、シアノ基、およびＣ３−Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる１種以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはハロゲン原子であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、アルデヒド基またはシアノ基であるか、あるいは、Ｚ1とＺ2とで、それらが結合している炭素原子もしくは窒素原子とともに、５員環もしくは６員環の飽和環を形成し、当該飽和環が、その環構成原子として酸素原子をゆうしていてもよい化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ａ1が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ2が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ4がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2およびＺ3が水素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ2が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ3が水素原子であり、Ｚ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ2がハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｚ3が水素原子であり、Ｚ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、エチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ11が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基またはアルデヒド基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ペンチル基、イソヘキシル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、またはエチル基であり、Ｚ3が水素原子、塩素原子、臭素原子、またはメチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ペンチル基、イソヘキシル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはエチル基であり、Ｚ3が水素原子、塩素原子、臭素原子、またはメチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基またはメチル基であり、Ｒ2が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ11が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基またはアルデヒド基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチル基、エチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ペンチル基、イソヘキシル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子またはメチル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基または臭素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチル基、エチル基、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ペンチル基、イソヘキシル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または塩素原子であり、Ｚ3が水素原子、メチル基または臭素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1が塩素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチル基またはメトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ａ1が水素原子またはメチル基であり、Ａ2が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基またはイソブチル基であり、Ａ3が水素原子またはメチル基である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1メチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ4がイソブチル基、イソペンチル基、ペンチル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2およびＺ3が水素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ11が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｙ2がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはアルデヒド基であり、Ｙ3がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がハロゲン原子およびＣ３−Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる１種以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはハロゲン原子であり、Ｚ3が水素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、エチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ11が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基またはアルデヒド基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ペンチル基、イソヘキシル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または塩素原子であり、Ｚ3が水素原子、塩素原子、臭素原子、またはメチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基またはメチル基であり、Ｒ2が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ11が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基またはアルデヒド基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ペンチル基、イソヘキシル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または塩素原子であり、Ｚ3が水素原子、メチル基または臭素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ11が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ6がメチル基またはエチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｙ2がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはアルデヒド基であり、Ｙ3がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチル基またはエチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がハロゲン原子およびＣ３−Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる１種以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはハロゲン原子であり、Ｚ3が水素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、エチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ11が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がメチル基またはエチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基またはアルデヒド基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ジフルオロメチル基またはメトキシ基であり、Ｙ3が水素原子またはメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチル基またはエチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基またはメトキシ基であり、Ｙ3が水素原子またはメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基またはメトキシ基であり、Ｙ3が水素原子またはメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチル基またはエチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ペンチル基、イソヘキシル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または塩素原子であり、Ｚ3が水素原子、塩素原子、臭素原子、またはメチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基またはメチル基であり、Ｒ2が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ11が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がメチル基またはエチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基またはアルデヒド基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチル基またはエチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ペンチル基、イソヘキシル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または塩素原子であり、Ｚ3が水素原子、メチル基または臭素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ11が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｙ2がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはアルデヒド基であり、Ｙ3がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がハロゲン原子およびＣ３−Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる１種以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはハロゲン原子であり、Ｚ3が水素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、エチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ11が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基またはアルデヒド基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ペンチル基、イソヘキシル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または塩素原子であり、Ｚ3が水素原子、塩素原子、臭素原子、またはメチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基またはメチル基であり、Ｒ2が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ11が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基またはアルデヒド基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ペンチル基、イソヘキシル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または塩素原子であり、Ｚ3が水素原子、メチル基または臭素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ11が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ6がメトキシ基またはエトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｙ2がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはアルデヒド基であり、Ｙ3がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメトキシ基またはエトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がハロゲン原子およびＣ３−Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる１種以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはハロゲン原子であり、Ｚ3が水素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、エチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ11が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がメトキシ基またはエトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基またはアルデヒド基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメトキシ基またはエトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ペンチル基、イソヘキシル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または塩素原子であり、Ｚ3が水素原子、塩素原子、臭素原子、またはメチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基またはメチル基であり、Ｒ2が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ11が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がメトキシ基またはエトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基またはアルデヒド基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ6がメトキシ基またはエトキシ基であり、Ｚ1が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ペンチル基、イソヘキシル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または塩素原子であり、Ｚ3が水素原子、メチル基または臭素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ11が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｙ2がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはアルデヒド基であり、Ｙ3がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がハロゲン原子およびＣ３−Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる１種以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはハロゲン原子であり、Ｚ3が水素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、エチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ11が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基またはアルデヒド基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ペンチル基、イソヘキシル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または塩素原子であり、Ｚ3が水素原子、塩素原子、臭素原子、またはメチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基またはメチル基であり、Ｒ2が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ11が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基またはアルデヒド基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ペンチル基、イソヘキシル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または塩素原子であり、Ｚ3が水素原子、メチル基または臭素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはハロゲン原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはハロゲン原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチル、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチルまたはエチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｚ3が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチルまたはエチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６アルキルチオ基であり、
Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物。
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６アルキルチオ基であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｘが酸素原子または硫黄原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはハロゲン原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｚ2が水素原子、塩素原子、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、２−プロピニルオキシ基、メチルチオ基、ジフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基またはメチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはハロゲン原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｚ2が水素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、２−プロピニルオキシ基、メチルチオ基、ジフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基またはメチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチル、エチル基、メトキシ基、エトキシ基またはハロゲン原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｚ2が水素原子、塩素原子、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、２−プロピニルオキシ基、メチルチオ基、ジフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはＣ１−Ｃ３アルキル基でありＺ3が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基またはメチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチルまたはエチル基であり、Ｘが酸素原子または硫黄原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、塩素原子、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル、２−プロピニルオキシ基、メチルチオ基、ジフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基またはメチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメトキシ基またはエトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｚ2が水素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチル基またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子またはメチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｚ2が水素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチル基またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子またはメチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がハロゲン原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチル基またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子またはメチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｘが酸素原子または硫黄原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、塩素原子、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、２−プロピニルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、メチルチオ基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基またはメチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、塩素原子、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、２−プロピニルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、メチルチオ基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基またはメチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、Ｘが酸素原子または硫黄原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ペンチル基、イソヘキシル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、２−プロピニルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、メチルチオ基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子またはシアノ基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはシアノ基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がメチル基または塩素原子であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチル基、エチル基であり、Ｘが酸素原子または硫黄原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、２−プロピニルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子またはシアノ基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基、ハロゲン原子またはシアノ基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がメチル基または塩素原子であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｘが酸素原子または硫黄原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、２−プロピニルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子またはシアノ基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基、ハロゲン原子またはシアノ基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がメチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ2がＣ１−Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、ハロゲン原子またはシアノ基であり、Ｚ3がＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、またはハロゲン原子であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子またはアルデヒド基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が、水素原子であり、Ｒ3が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ6が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基またはＣ２−Ｃ４ハロアルケニル基であり、Ｒ10が、メチル基であり、Ｘが、酸素原子であり、Ｚ1が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｚ2が、水素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ3が、水素原子、塩素原子またはメチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ3が、水素原子またはメチル基であり、Ｒ6が、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が、水素原子であり、Ｒ10が、メチル基であり、Ｘが、酸素原子であり、Ｚ1が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｚ2が、水素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ3が、水素原子、塩素原子またはメチル基である化合物；
式（２）で示される本発明化合物の態様としては、置換基が以下に示すものである化合物が挙げられる。
式（２）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、塩素原子または臭素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がメチル基またはエチル基であり、Ｒ12がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（２）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、塩素原子または臭素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がメチル基またはエチル基であり、Ｒ12がメチル基またはエチル基である化合物；
式（２）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、塩素原子または臭素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がメトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ12がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（２）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、塩素原子または臭素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がメトキシ基またはエトキシ基であり、Ｒ12がメチル基またはエチル基である化合物；
式（２）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、塩素原子または臭素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6が塩素原子または臭素原子であり、Ｒ12がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（２）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、塩素原子または臭素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6が塩素原子または臭素原子であり、Ｒ12がメチル基またはエチル基である化合物；
式（３）で示される本発明化合物の態様としては、置換基が以下に示すものである化合物が挙げられる。
式（３）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、塩素原子または臭素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がメチル基、エチル基または塩素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ2がＣ１−Ｃ２アルコキシ基またはハロゲン原子であり、Ｚ3がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（３）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ2がＣ１−Ｃ２アルコキシ基またはハロゲン原子であり、Ｚ3がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（３）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ2がＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｚ3がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（３）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｚ1がメチル基であり、Ｚ2がメトキシ基、エトキシ基または塩素原子でありＺ3がメチル基である化合物；
式（３）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｚ1がメチル基であり、Ｚ2がメトキシ基またはエトキシ基でありＺ3がメチル基である化合物；
式（４）で示される本発明化合物の態様としては、置換基が以下に示すものである化合物が挙げられる。
式（４）において、Ｌ1がニトロ基、アミノ基またはイソシアナート基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ2がＣ１−Ｃ２アルコキシ基またはハロゲン原子であり、Ｚ3がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（４）において、Ｌ1がニトロ基、アミノ基またはイソシアナート基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ2がＣ１−Ｃ２アルコキシ基であり、Ｚ3がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（４）において、Ｌ1がニトロ基、アミノ基またはイソシアナート基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｚ1がメチル基であり、Ｚ2がメトキシ基、エトキシ基または塩素原子であり、Ｚ3がメチル基である化合物；
式（４）において、Ｌ1がニトロ基、アミノ基またはイソシアナート基であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｚ1がメチル基であり、Ｚ2がメトキシ基またはエトキシ基であり、Ｚ3がメチル基である化合物；
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
（製造法Ａ）
式（１）で示される本発明化合物は、式（Ａ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−１）と記す。）と式（Ａ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−２）と記す。）を塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978

〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、ＸおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｚ11は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ａ−１）１モルに対して、化合物（Ａ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ−１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。または反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｂ）
式（１）で示される本発明化合物は、式（Ｂ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−１）と記す。）と式（Ｂ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−２）と記す。）を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、ＸおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｚ21は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｂ−２）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ−１）１モルに対して、化合物（Ｂ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｃ）
式（１）で示される本発明化合物のうちＸが硫黄原子である式（１−Ｓ）で示される化合物（以下、化合物(１−Ｓ)と記す。）は、式（１）で示される本発明化合物のうちＸが酸素原子である化合物（以下、化合物（１−Ｏ）と記す。）から公知の硫化反応により製造することができる。
Figure 2015027978

〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては、例えば、五硫化リン、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）等が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物（１−Ｏ）１モルに対して通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物（１−Ｏ）に対して通常０．５〜１０モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−Ｓ）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｄ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、Ｒ6がＲ41である式（１−１）で示される化合物（以下、化合物（１−１）と記す。）は、式（Ｄ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−１）と記す。）と式（Ｄ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−２）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015027978

〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、ＸおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｚ41は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ41はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基またはＣ２−Ｃ４ハロアルケニル基を表し、Ｚ42はＢ（ＯＨ）2、アルコキシボリル基、またはトリフルオロボレート塩ＢＦ3 -Ｋ+を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｄ−２）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ． Ｍｉｙａｕｒａ ａｎｄ Ａ． Ｓｕｚｕｋｉ， Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等の総説に記載された公知の方法により製造されたものを用いることもできる。また、該反応に用いられる化合物（Ｄ−２）は、ヨウ素化合物（Ｒ41-Ｉ）もしくはブロモ化合物（Ｒ41-Ｂｒ）と、ブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩ＢＦ3 -Ｋ+を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｄ−１）１モルに対して、化合物（Ｄ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
前記化合物（１−１）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ7がＲ42である式（１−１−２）で示される化合物（以下、化合物（１−１−２）と記す。）は、式（Ｄ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−３）と記す。）と式（Ｄ−２−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−２−２）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｘ、Ｑ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表し、Ｒ42はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基またはＣ２−Ｃ３ハロアルケニル基を表す。〕
前記化合物（１−１）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ8がＲ42である式（１−１−３）で示される化合物（以下、化合物（１−１−３）と記す。）は、式（Ｄ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−４）と記す。）と式（Ｄ−２−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−２−２）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ42、Ｘ、Ｑ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
前記化合物（１−１）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ9がＲ42である式（１−１−４）で示される化合物（以下、化合物（１−１−４）と記す。）は、式（Ｄ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−５）と記す。）と式（Ｄ−２−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−２−２）と記す。）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ42、Ｘ、Ｑ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
前記製造法Ｄに準じて、式（１）で示される本発明化合物のうち、Ｒ6がＲ41であり、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9からなる群より選ばれる１つ以上の置換基がＲ42である化合物を製造することができる。
前記製造法Ｄのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１-１）、化合物（１-１-２）、化合物（１-１-３）および化合物（１-１-４）を製造することが可能である。
（製造法Ｅ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、Ｒ1がＲ51である式（１−２）で示される化合物（以下、化合物（１−２）と記す。）は、式（Ｅ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−１）と記す。）と式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015027978

〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ41、Ｚ42、ＸおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ51はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｅ−２）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ． Ｍｉｙａｕｒａ ａｎｄ Ａ． Ｓｕｚｕｋｉ， Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等の総説に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。また、該反応に用いられる化合物（Ｅ−２）は、例えば、ヨウ素化合物（Ｒ51-Ｉ）もしくはブロモ化合物（Ｒ51-Ｂｒ）と、ブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステルを製造し、得られたボロン酸エステルを必要に応じて加水分解することにより製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ ｅｔ ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩ＢＦ3 -Ｋ+を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｅ−１）１モルに対して、化合物（Ｅ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−２）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
前記化合物（１−２）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ2がＲ51である式（１−２−２）で示される化合物（以下、化合物（１−２−２）と記す。）は、式（Ｅ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−３）と記す。）と式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015027978

〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ51、Ｘ、Ｑ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
前記化合物（１−２）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ3がＲ51である以下式（１−２−３）で示される化合物（以下、化合物（１−２−３）と記す。）は、以下式（Ｅ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−４）と記す。）と以下式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ51、Ｘ、Ｑ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
前記化合物（１−２）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ11がＲ51である式（１−２−４）で示される化合物（以下、化合物（１−２−４）と記す。）は、式（Ｅ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−５）と記す。）と式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ51、Ｘ、Ｑ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
前記製造法Ｅに準じて、式（１）で示される化合物のうち、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ11からなる群より選ばれる２つ以上の置換基がＲ51である化合物を製造することができる。
前記製造法Ｅのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１-２）、化合物（１-２-２）、化合物（１-２-３）および化合物（１-２-４）の製造を実施することも可能である。
（製造法Ｆ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ1およびＺ2が水素原子である式（１−３）で示される化合物（以下、化合物(１−３)と記す。）は、式（Ｆ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ−１）と記す。）をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、ＸおよびＺ3は前記と同じ意味を表し、Ｒ61はメチル基またはエチル基を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジン化合物としては、例えば、ヒドラジン１水和物、ヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩、無水ヒドラジン等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｆ−１）１モルに対して、ヒドラジン化合物が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−３）を単離することができる。また、反応終了後、反応混合物を農濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−３）を単離することもできる。さらにクロロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（製造法Ｇ）
式（１）で示される本発明化合物のうちＱがＱ２であり、Ｚ1が水素原子である式（１−４）で示される化合物（以下、化合物(１−４)と記す。）は、式（Ｇ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ−１）と記す。）をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978

〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｘ、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジン化合物としては、例えば、ヒドラジン１水和物、ヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩、無水ヒドラジン等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｇ−１）１モルに対して、ヒドラジン化合物が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−４）を単離することができる。さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（製造法Ｈ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ２である式（１−５）で示される化合物（以下、化合物(１−５)と記す。）は、式（１−４）で示される化合物（以下、化合物（１−４）と記す。）と式（Ｈ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ−１）と記す。）を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ21およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｈ−１）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化ペンチル、臭化ヘキシル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化イソアミル、ヨウ化２−プロピニル、ヨウ化２−ブチニル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化２−プロピニル、臭化２−ブチニル、シクロプロピルメチルブロミド、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン、１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等、塩化アセチル等のカルボン酸ハロゲン化物、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、イソプロピルスルホニルクロリド、シクロプロピルスルホニルクロリド、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（１−４）１モルに対して、化合物（Ｈ−１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−５）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｉ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ４である式（１−６）で示される化合物（以下、化合物(１−６)と記す。）は、式（１−４）で示される化合物（以下、化合物（１−４）と記す。）と式（Ｉ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−１）と記す。）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ21およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｉ−１）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化ペンチル、臭化ヘキシル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化イソアミル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等、塩化アセチル等のカルボン酸ハロゲン化物、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、イソプロピルスルホニルクロリド、シクロプロピルスルホニルクロリド、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（１−４）１モルに対して、化合物（Ｉ−１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−６）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｊ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ１であり、Ｙ2がＲ100である式（１−８）で示される化合物（以下、化合物(１−８)と記す。）は、式（１−７）で示される化合物（以下、化合物（１−７）と記す。）をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｙ1、Ｙ3およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ100は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２，２，２］オクタン−ビステトラフルオロボレート、塩化スルフリルなどが挙げられる。
該反応には化合物（１−７）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−８）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
前記化合物（１−８）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ3がＲ100である式（１−１０）で示される化合物（以下、化合物(１−１０)と記す。）は、式（１−９）で示される化合物（以下、化合物（１−９）と記す。）をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ1、Ｚ2、Ｒ100およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
前記化合物（１−８）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ４であり、Ｚ3がＲ100である式（１−１２）で示される化合物（以下、化合物(１−１２)と記す。）は、式（１−１１）で示される化合物（以下、化合物（１−１１）と記す。）をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ2、Ｚ4、Ｒ100およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
（製造法Ｋ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ１であり、Ｙ2がアルデヒド基である式（１−１３）で示される化合物（以下、化合物(１−１３)と記す。）は、式（１−７）で示される化合物（以下、化合物（１−７）と記す。）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとから調整されるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることにより製造することできる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｙ1、Ｙ3およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、ホルミル化剤は、化合物（１−７）１モルに対して、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１〜１０モルとオキシ塩化リン１〜１０モルとを混合させたものが用いられ、水は化合物（１−７）１モルに対して１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、通常１モル以上の水を加え、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１３）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
前記化合物（１−１３）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ3がアルデヒド基である式（１−１４）で示される化合物（以下、化合物(１−１４)と記す。）は、式（１−９）で示される化合物（以下、化合物（１−９）と記す。）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとから調整できるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることで製造することできる
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ1、Ｚ2およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
前記化合物（１−１３）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ４であり、Ｚ3がアルデヒド基である式（１−１５）で示される化合物（以下、化合物(１−１５)と記す。）は、式（１−１１）で示される化合物（以下、化合物（１−１１）と記す。）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとから調整できるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることで製造することできる
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ2、Ｚ4およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
（製造法Ｌ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ１でありＹ2がＲ51である式（１−１６）で示される化合物（以下、化合物（１−１６）と記す。）は、式（１−８）で示される化合物（以下、化合物（１−８）と記す。）と式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ51、Ｒ100、Ｙ1、Ｙ3、ＸおよびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｅ−２）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ． Ｍｉｙａｕｒａ ａｎｄ Ａ． Ｓｕｚｕｋｉ， Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等の総説に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。また、該反応に用いられる化合物（Ｅ−２）は、例えば、ヨウ素化合物（Ｒ51-Ｉ）またはブロモ化合物（Ｒ51-Ｂｒ）と、ブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステルを製造し、得られたボロン酸エステルを必要に応じて加水分解することにより製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ ｅｔ ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩ＢＦ3 -Ｋ+を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（１−８）１モルに対して、化合物（Ｅ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１６）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
前記化合物（１−１６）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＱがＱ２であり、Ｚ3がＲ51である式（１−１７）で示される化合物（以下、化合物（１−１７）と記す。）は、式（１−１０）で示される化合物（以下、化合物（１−１０）と記す。）と式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ51、Ｒ100、Ｘ、Ｚ1、Ｚ2およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
前記化合物（１−１６）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＱがＱ４であり、Ｚ3がＲ51である式（１−１８）で示される化合物（以下、化合物（１−１８）と記す。）は、式（１−１２）で示される化合物（以下、化合物（１−１２）と記す。）と式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ51、Ｒ100、Ｘ、Ｚ2、Ｚ4およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
（製造法Ｍ）
式（１）で示される本発明化合物のうちＱがＱ１であり、Ｙ2がジフルオロメチル基である式（１−１９）で示される化合物（以下、化合物（１−１９）と記す。）は、化合物（１−１３）とフッ素化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｙ1、Ｙ3およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるフッ素化剤としては、通常市販のものを用いることができる。例えば、（ジエチルアミノ）−サルファートリフルオリド、ビス（メトキシエチル）−アミノサルファートリフルオリド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジメチルフェニルサルファートリフルオリド、（ジエチルアミノ）−ジフルオロスルホニウムテトラハイドロボレート、ジフルオロ（モルフォリノ）スルホニウムテトラハイドロボレートなどが挙げられる。
該反応において、反応促進剤として、例えば、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７エン、トリエチルアミントリハイドロボレート等を添加することもできる。
該反応には化合物（１−１３）１モルに対して、フッ素化剤が通常１〜２０モルの割合、で、反応促進剤が通常０〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１９）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
前記化合物（１−１９）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＱがＱ２であり、Ｚ3がジフルオロメチル基である式（１−２０）で示される化合物（以下、化合物（１−２０）と記す。）は、式（１−１４）で示される化合物（以下、化合物（１−１４）と記す。）とフッ素化剤を反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ1、Ｚ2およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
前記化合物（１−１９）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＱがＱ４であり、Ｚ3がジフルオロメチル基である式（１−２１）で示される化合物（以下、化合物（１−２１）と記す。）は、式（１−１５）で示される化合物（以下、化合物（１−１５）と記す。）とフッ素化剤を反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ2、Ｚ4およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
（製造法Ｎ）
式（２）で示される本発明化合物（以下、化合物（２）と記す。）は、式（Ａ−１−２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−１−２）と記す。）と式（ＸＶ１−２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ１−２）と記す。）を塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ12、およびＺ11は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ａ−１−２）１モルに対して、化合物（ＸＶ１−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ−１−２）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２）で示される本発明化合物を単離することができる。または、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２）で示される本発明化合物を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
（製造法Ｏ）
製造法Ｋに準じ、式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ2が塩素原子であり、Ｚ3がアルデヒド基である式（１−１４−１）で示される化合物（以下、化合物(１−１４−１)と記す。）は、式（１−９）で示される化合物のうち、Ｚ2がヒドロキシ基である式（１−９−１）で示される化合物（以下、化合物（１−９−１）と記す。）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとから調整されるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることで製造することできる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ1およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
（製造法Ｐ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ2がＺ2Hであり、Ｚ3がアルデヒド基である式（１−１４−２）で示される化合物（以下、化合物(１−１４−２)と記す。）は、化合物（１−１４−１）を塩基の存在下、式（Ｏ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｏ−１）と記す。）と反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ1、およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ52はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基およびＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基を表し、Ｚ2HはＯＲ52、ＳＲ52またはＮ（Ｒ52）2を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（１−１４−１）１モルに対して、化合物（Ｏ−１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、あらかじめ化合物（Ｏ−１）とアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属水素化物またはアルカリ金属アルコキシドとで調整できる化合物（Ｏ−１）の金属塩を調整して反応に用いることもできる。用いることができる化合物（Ｏ−１）の金属塩としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムチオメトキシド、ナトリウムチオエトキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（１−１４−１）１モルに対して、化合物（Ｏ−１）の金属塩が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１４−２）で示される本発明化合物を単離することができる。または、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１４−２）で示される本発明化合物を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
（製造法Ｑ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ2がＺ2Hであり、Ｚ3メチル基で示される化合物（以下、化合物(１−１４−３)と記す。）は、化合物（１−１４−２）を酸の存在下、還元剤と反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ1、Ｚ2HおよびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、溶媒中または無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、リチウムボロハイドライド、ナトリウムボロハイドライド、カリウムボロハイドライド等の金属ボロン酸塩化合物、トリエチルシラン等のトリアルキルシラン化合物などが挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、三フッ化ホウ素、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。
該反応には、化合物（１−１４−２）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合、酸が通常１〜１０モルの割合もしくは大過剰量で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１４−３）で示される本発明化合物を単離することができる。または、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１４−３）で示される本発明化合物を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる
（製造法Ｒ）
式（１）で示される本発明化合物のうちＱがＱ２であり、Ｚ1が水素原子であり、Ｚ2がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である式（１−４−Ｒ）で示される化合物（以下、化合物（１−４−Ｒ）と記す。）は、式（Ｇ−１−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ−１−１）と記す。）をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｘ、およびＺ3は前記と同じ意味を表し、Ｒ92はＣ１−Ｃ５アルキル基を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジン化合物としては、例えば、ヒドラジン１水和物、ヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩、無水ヒドラジン等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｇ−１−１）１モルに対して、ヒドラジン化合物が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−４−Ｒ）を単離することができる。さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（製造法Ｓ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ2がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である式（１−５−Ｓ）で示される化合物（以下、化合物(１−５−Ｓ)と記す。）は、化合物（１−４−Ｒ）と化合物（Ｈ−１）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ92、Ｘ、Ｚ1、Ｚ3およびＺ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｈ−１）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化ペンチル、臭化ヘキシル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化イソアミル、ヨウ化２−プロピニル、ヨウ化２−ブチニル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化２−プロピニル、臭化２−ブチニル、シクロプロピルメチルブロミド、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン、１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等、塩化アセチル等のカルボン酸ハロゲン化物、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、イソプロピルスルホニルクロリド、シクロプロピルスルホニルクロリド、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
該反応には塩基を用いてもよく、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（１−４−Ｒ）１モルに対して、化合物（Ｈ−１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−５−Ｓ）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｔ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ４であり、Ｚ2がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である式（１−６−Ｔ）で示される化合物（以下、化合物(１−６−Ｔ)と記す。）は、式（１−４−Ｔ）で示される化合物（以下、化合物（１−４−Ｔ）と記す。）と化合物（Ｉ−１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ92、Ｘ、Ｚ3、Ｚ4およびＺ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｉ−１）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化ペンチル、臭化ヘキシル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化イソアミル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等、塩化アセチル等のカルボン酸ハロゲン化物、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、イソプロピルスルホニルクロリド、シクロプロピルスルホニルクロリド、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
該反応には、塩基を用いてもよく、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（１−４−Ｔ）１モルに対して、化合物（Ｉ−１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−６−Ｔ）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｕ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ2がアミノカルボニル基である式（１−５−Ｕ）で示される化合物（以下、化合物(１−５−Ｕ)と記す。）は、化合物（１−５−Ｓ）とアミド化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ92、Ｘ、Ｚ1およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアミド化剤としては、例えば、アンモニア水溶液、アンモニア塩酸塩、アンモニア硫酸塩、アンモニアガス等が挙げられる。また、アミド化剤は溶媒として用いることもできる
該反応には化合物（１−５−Ｓ）１モルに対して、アミド化剤が通常１モル〜大過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−５−Ｕ）を単離することができる。また、沈殿物が生じた際には、沈殿物を濾取することにより、化合物（１−５−Ｕ）を単離することができる。さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（製造法Ｖ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ2がシアノ基である式（１−５−Ｖ）で示される化合物（以下、化合物(１−５−Ｖ)と記す。）は、化合物（１−５−Ｕ）とシアノ化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｘ、Ｚ1およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるシアノ化剤としては、オキシ塩化リン、５塩化リン、オキシ臭化リン等が挙げられる。
該反応には塩基を用いてもよく、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基は溶媒として用いることもできる。
該反応には化合物（１−５−Ｕ）１モルに対して、シアノ化剤が通常１〜２０モル、塩基が通常１〜大過剰量モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−５−Ｖ）を単離することができる。また、沈殿物が生じた際には、沈殿物を濾取することにより、化合物（１−５−Ｖ）を単離することができる。さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（製造法Ｗ）
化合物(１−５−Ｕ)は、式（１−５−Ｗ）で示される化合物（以下、化合物（１−５−Ｗ）と記す。）とアミド化剤とを反応させることにより製造することもできる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ100、Ｘ、Ｚ1およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｕに準じて実施することができる。
（製造法Ｘ）
式（１−２２）で示される化合物（以下、化合物（１−２２）と記す。）は、式（１−１３−Ｘ）で示される化合物（以下、化合物（１−１３−Ｘ）と記す。）とシアノ化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｘ、Ｙ1およびＹ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるシアノ化剤としては、オキシ塩化リン、５塩化リン、オキシ臭化リン、２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
該反応には塩基を用いてもよく、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基は溶媒として用いることもできる。
該反応には化合物（１−１３−Ｘ）１モルに対して、シアノ化剤が通常１〜２０モル、塩基が通常０．１〜２０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−２２）を単離することができる。また、沈殿物が生じた際には、沈殿物を濾取することにより、化合物（１−２２）を単離することができる。さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（製造法Ｙ）
式（１−９−４）で示される化合物（以下、化合物（１−９−４）と記す。）は、式（１−９−３）で示される化合物（以下、化合物（１−９−３）と記す。）とアルキル化剤を塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ92、Ｚ1およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアルキル化剤は、通常市販のものを用いることができる。例えば、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化ペンチル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等が挙げられる。該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。 該反応には化合物（１−９−３）１モルに対して、アルキル化剤が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−９−４）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
以下に式（３）で示される化合物の製造法について詳細に記載する。
式（３）で示される化合物は、例えば以下の合成法により製造することができる。
（合成法ＡＡ）
式（３）で示される化合物（以下、化合物（３）と記す。）は、式（４−３Ｄ）で示される化合物（以下、化合物（４−３Ｄ）と記す。）、または式（４−７）で示される化合物（以下、化合物（４−７）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ100、Ｘ、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては、例えば、アジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（４−３Ｄ）または化合物（４−７）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、（４−３Ｄ）または化合物（４−７）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３）を単離することができる。単離された化合物（３）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
以下に式（４）で示される化合物の製造法について詳細に記載する。
式（４）で示されるは、例えば以下の合成法により製造することができる。
（合成法Ａ）
式（４）で示される化合物において、Ｌ1がニトロ基である、式（４−１）で示される化合物（以下、化合物（４−１）と記す。）は、式（ＰＡ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＰＡ−１）と記す。）と、式（ＰＡ−２）で示される化合物（以下、化合物（ＰＡ−２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ11は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＰＡ−１）１モルに対して、化合物（ＰＡ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＰＡ−１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−１）を単離することができる。化合物（４−１）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｂ）
式（４）で示される化合物において、Ｌ1がアミノ基である、式（４−２）で示される化合物（以下、化合物（４−２）と記す。）は、前記化合物（４−１）と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応には化合物（４−１）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜１モルの割合、水素が通常１モル〜大過剰の割合で用いられる。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−２）を単離することができる。単離された化合物（４−２）は、さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
（合成法Ｃ）
化合物（４−２）は酸の存在下で前記化合物（４−１）と還元剤とを反応させることにより製造することもできる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物（４−１）１モルに対して、還元剤が通常１〜３０モルの割合、酸が通常１〜３０モルの割合で用いられ、また酸を溶媒として用いることもできる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−２）を単離することができる。さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
（合成法Ｄ）
式（４）で示される化合物において、Ｌ1がイソシアナート基である、式（４−３）で示される化合物（以下、化合物（４−３）と記す。）は、化合物（４−２）とホスゲン類とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるホスゲン類としては、ホスゲン、ジホスゲンおよびトリホスゲンが挙げられる。
該反応には化合物（４−２）１モルに対して、ホスゲン類が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（４−２）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−３）を単離することができる。単離された化合物（４−３）は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
（合成法Ｅ）
式（４）で示される化合物において、Ｌ1がＮＳＯである、式（４−４）で示される化合物（以下、化合物（４−４）と記す。）は化合物（４−２）と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物（４−２）１モルに対して、塩化チオニルが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−４）を単離することができる。単離された化合物（４−４）は、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
（合成法Ｆ）
化合物（４−３）は化合物（４−４）とホスゲン類とを反応させることにより製造することもできる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるホスゲン類としては、ホスゲン、ジホスゲンおよびトリホスゲンが挙げられる。
該反応には化合物（４−４）１モルに対して、ホスゲン類が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（４−４）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−３）を単離することができる。単離された化合物（４−３）は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
（合成法Ｇ）
式（４）で示される化合物において、Ｌ1がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である式（４−５）で示される化合物（以下、化合物（４−５）と記す。）は、化合物（ＰＡ−２）と、式（ＰＧ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＰＧ−１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ11は前記と同じ意味を表し、Ｒ93はＣ１−Ｃ５アルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＰＡ−２）１モルに対して、化合物（ＰＧ−１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＰＡ−２）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−５）を単離することができる。単離された化合物（４−５）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｈ）
式（４）で示される化合物において、Ｌ1がカルボキシル基である式（４−６）で示される化合物（以下、化合物（４−６）と記す。）は、化合物（４−５）と加水分解剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ93、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる加水分解剤としては、例えば、水酸化カリウム水溶液、水酸化ナトリウム水溶液等の塩基、塩酸、硫酸などの酸が挙げられる。
該反応には化合物（４−５）１モルに対して、加水分解剤が通常０．５〜２０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−６）を単離することができる。単離された化合物（４−６）は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
（合成法Ｉ）
式（４）で示される化合物において、Ｌ1がハロカルボニル基である式（４−７）で示される化合物（以下、化合物（４−７）と記す。）は、化合物（４−６）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ100、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物（４−６）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等が用いられる。化合物（４−６）１モルに対して、触媒が０．００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（４−６）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−７）を単離することができる。単離された化合物（４−７）は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（合成法Ｊ）
式（４）で示される化合物において、Ｌ1がＣ（Ｏ）Ｎ3である式（４−８）で示される化合物（以下、化合物（４−８）と記す。）は、化合物（４−７）をアジ化ナトリウムと反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ100、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物（４−７）１モルに対して、アジ化ナトリウムが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−８）を単離することができる。単離された化合物（４−８）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｋ）
化合物（４−３）は化合物（４−８）を加熱することにより製造することもできる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応温度は通常、室温〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−３）を単離することができる。単離された化合物（４−３）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｌ）
式（４）で示される化合物において、Ｌ1がＣ（Ｏ）ＮＨ2である式（４−９）で示される化合物（以下、化合物（４−９）と記す。）は、化合物（４−７）をアンモニアと反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ100、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアンモニアはガス状でもよく、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、１,４−ジオキサン、ジエチルエーテル等の溶媒に溶解した溶液でもよい。
該反応には化合物（４−７）１モルに対して、アンモニアが通常１モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−９）を単離することができる。単離された化合物（４−９）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｍ）
化合物（４−３）は化合物（４−９）と次亜塩素酸塩もしくは次亜臭素酸塩とを反応させることにより製造することもできる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる次亜塩素酸塩および次亜臭素酸としては、例えば、次亜臭素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸カリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜臭素酸バリウム、次亜塩素酸バリウム、次亜臭素酸カルシウム、次亜塩素酸カルシウムが挙げられる。
該反応に用いられる次亜塩素酸塩および次亜臭素酸塩は、塩素もしくは臭素を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウムなどと混合して生成したものを使用することもできる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応には化合物（４−９）１モルに対して、次亜塩素酸塩が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−３）を単離することができる。単離された化合物（４−３）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｎ）
式（４）で示される化合物において、Ｌ1がＣ（Ｏ）ＮＨＯＨである式（４−１０）で示される化合物（以下、化合物（４−１０）と記す。）は、化合物（４−７）をヒドロキシルアミンと反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ100、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物（４−７）１モルに対して、ヒドロキシルアミンが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−１０）を単離することができる。単離された化合物（４−１０）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｏ）
化合物（４−３）は化合物（４−１０）と酸ハライドとを反応させることによっても製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸ハライドとしては、例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸等の酸無水物、塩化アセチル、臭化アセチル、塩化ベンゾイル等の酸ハライド類、パラトルエンスルホニルクロリド、メタンスルホニルクロリド等のスルホニルクロリド類、ピリジン−三酸化硫黄錯体、塩化チオニルが挙げられる。
該反応は、必要に応じてピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの塩基を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（４−１０）１モルに対して、１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応には化合物（４−１０）１モルに対して、酸ハライドが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−３）を単離することができる。単離された化合物（４−３）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｐ）
式（４）で示される化合物において、Ｌ1がＣ（Ｏ）ＮＨＣｌである式（４−１１−１）で示される化合物（以下、化合物（４−１１−１）と記す。）およびＬ1がＣ（Ｏ）ＮＨＢｒである式（４−１１−２）で示される化合物（以下、化合物（４−１１−２）と記す。）は、化合物（４−９）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸ターシャリーブチル、トリクロロイソシアヌル酸、塩素、および塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物（４−９）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物（４−９）１モルに対して、０．００１〜１モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−１１−１）および化合物（４−１１−２）を単離することができる。単離された化合物（４−１１−１）および化合物（４−１１−２）は、さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
（合成法Ｑ）
化合物（４−３）は、化合物（４−１１−１）または化合物（４−１１−２）と塩基とを反応させることにより製造することもできる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ100、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。
該反応には化合物（４−１１−１）または化合物（４−１１−２）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−３）を単離することができる。単離された化合物（４−３）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｒ）
式（４）で示される化合物において、Ｌ1がハロゲン原子である式（４−１２）で示される化合物（以下、化合物（４−１２）と記す。）は、化合物（ＰＡ−２）と、式（ＰＲ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＰＲ−１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ100、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、およびＺ11は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＰＡ−２）１モルに対して、化合物（ＰＲ−１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＰＡ−２）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−１２）を単離することができる。単離された化合物（４−１２）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｓ）
化合物（４−６）は、化合物（４−１２）と金属もしくは金属化合物とを反応させた後、増炭剤と反応させることにより製造することもできる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ100、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる金属もしくは金属化合物としては、例えば、マグネシウム、イソプロピルマグネシウムブロマイド、イソプロピルマグネシウムクロライド、ノルマルブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、およびリチウムジイソプロピルアミド等が挙げられ、増炭剤としては二酸化炭素が挙げられる。
該反応には化合物（４−１２）１モルに対して、金属もしくは金属化合物が通常１〜２０モルの割合で用いられ、増炭剤が通常１モル〜大過剰の割合で用いられる。
増炭剤として二酸化炭素を用いる場合は、例えば炭酸ガス、ドライアイスが使用される。
該反応の反応温度は通常−８０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−６）を単離することができる。単離された化合物（４−６）は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
以下に中間体化合物の合成方法について詳細に記載する。
（参考製造法Ａ）
式（ＸＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ３）と記す。）は、式（ＸＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ１）と記す。）、または（ＸＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ２）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ11、ＸまたはＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ101はＰ11、Ｐ12またはＰ13を表し、Ｒ91はＣ１−Ｃ１２アルキル基を表し、Ｚ101は塩素原子または臭素原子を表し、点は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては、例えば、アジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ３）を単離することができる。単離された化合物（ＸＡ３）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（参考製造法Ｂ）
化合物（ＸＡ１）は、以下式（ＸＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＢ１）と記す。）イソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。

Figure 2015027978
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ101およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、およびチオホスゲン、Ｎ，Ｎ−カルボジイミダゾール、Ｎ，Ｎ−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、または炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｃ）
化合物（ＸＡ２）は、式(ＸＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＣ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ101およびＺ101は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＣ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。触媒の使用量は、通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、さらに、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｄ）
化合物（ＸＡ１）は、化合物（ＸＢ１）とカーバメート化剤とを反応させ、式（ＸＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＤ１）と記す。）を得たのち、イソシアナート化剤を反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ101は前記と同じ意味を表し、Ｒ111はＣ１−Ｃ１２アルキル基またはフェニル基を表す。〕
以下に化合物（ＸＢ１）から化合物（ＸＤ１）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、例えば、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ブチル、クロロ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸フェニル、クロロチオぎ酸メチル、クロロチオぎ酸エチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、カーバメート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、これらの塩基は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＤ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
以下に化合物（ＸＤ１）から化合物（ＸＡ１）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムまたは１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、２−クロロ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物（ＸＤ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、これらの塩基は通常、化合物（ＸＤ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｅ）
式（ＸＥ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ２）は、式（ＸＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ１）と記す。）と水素を、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978

〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ11およびＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ181は水素原子またはＰ21を表し、点は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、酢酸、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、例えば、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応には化合物（ＸＥ１）に対して、触媒が通常０．１〜１モルの割合で、水素が過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｆ）
化合物（ＸＥ２）は、酸の存在下で前記化合物（ＸＥ１）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978

〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ181は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、塩化スズ等のスズ化合物、塩化亜鉛等の亜鉛化合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜３０モルの割合で、酸が１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｇ）
式（ＸＧ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ２）と記す。）は、式（ＸＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ１）と記す。）と化合物（Ｂ−２）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、ＸおよびＺ21は前記と同じ意味を表し、Ｒ191はＰ12またはＰ13を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｂに準じて実施することができる。
（参考製造法Ｈ）
式（ＸＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ２）と記す。）は、式（ＸＨ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ１）と記す。）とラジカル開始剤存在下、ハロゲン化剤を反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ100およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ201はＰ51またはニトロ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α，α，α−トリフルオロトルエン、α，α，α−トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化剤、臭素化剤もしくはヨウ素化剤であり、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル-ベンゼンスルホンイミド、Ｎ−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、１，１−アゾビス（シアノシクロヘキサン）、ジアシルパーオキシド、ジアルキルパーオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルパーオキシエステル、モノパーオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルパーオキシ）ケタールおよびケトンパーオキシド、トリエチルボラン等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＨ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、ラジカル開始剤は通常０．０１〜５当量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｉ）
式（ＸＩ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＩ２）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と式（ＸＩ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＩ１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。

Figure 2015027978

〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ100、Ｒ201およびＲ111は前記と同じ意味を表し、Ｍはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
化合物（ＸＩ１）としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウムブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｓｅｃ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムプロポキシド、カリウムブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｓｅｃ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＸＩ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＩ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｊ）
式（ＸＪ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ１）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と塩基の存在下、水と反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ100およびＲ201およびは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、塩基が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、水が通常１モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＪ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｋ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＩ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ100、Ｒ111およびＲ201は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＩ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｌ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＪ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することもできる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ100およびＲ201は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＪ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じて添加剤を加えてもよく、例えば、塩化アセチルに対して塩化亜鉛、四臭化炭素に対してトリフェニルホスフィン、Ｎ−ブロモスクシンイミドに対してジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対してトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対して塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対して塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物（ＸＪ１）１モルに対して、０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｍ）
式（ＸＭ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ２）と記す。）は、（化合物（ＸＪ１）と式（ＸＭ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ１）と記す。）を塩基存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ201は前記と同じ意味を表し、Ｒ901はｐ−メチルフェニル基、メチル基、またはトリフルオロメチル基を表し、Ｚ301はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＪ１）１モルに対して、化合物（ＸＭ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてを加えてもよく、例えば、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＸＪ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＭ２）を単離することができる。単離された化合物（ＸＭ２）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（参考製造法Ｎ）
式（ＸＮ１２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１２）と記す。）は、以下式（ＸＮ１１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１１）と記す。）と化合物（Ｄ−２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ501は水素原子またはＯＲ111基を表し、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ41、Ｘ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
式（ＸＮ２２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２２）と記す。）は、式（ＸＮ２１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２１）と記す。）と化合物（Ｄ−２−２）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ42、Ｒ501、Ｘ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
式（ＸＮ３２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３２）と記す。）は、式（ＸＮ３１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３１）と記す。）と化合物（Ｄ−２−２）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ42、Ｒ501、Ｘ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
式（ＸＮ４２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４２）と記す。）は、式（ＸＮ４１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４１）と記す。）と化合物（Ｄ−２−２）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ10、Ｒ42、Ｒ501、Ｘ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
（参考製造法Ｏ）
式（ＸＯ１２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ１２）と記す。）は、以下式（ＸＯ１１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ１１）と記す。）と化合物（Ｄ−２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ41、Ｒ91、Ｘ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
式（ＸＯ２２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ２２）と記す。）は、以下式（ＸＯ２１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ２１）と記す。）と化合物（Ｄ−２−２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ42、Ｒ91、Ｘ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
式（ＸＯ３２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ３２）と記す。）は、式（ＸＯ３１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ３１）と記す。）と化合物（Ｄ−２−２）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ42、Ｒ91、Ｘ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
式（ＸＯ４２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ４２）と記す。）は、式（ＸＯ４１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ４１）と記す。）と化合物（Ｄ−２−２）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015027978

〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ10、Ｒ42、Ｒ91、Ｘ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
（参考製造法Ｐ）
式（ＸＰ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＰ３）と記す。）は、以下式（ＸＰ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＰ１）と記す。）を反応促進剤の存在下、式（ＸＰ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＰ２）と記す。）と反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ91は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＰ２）を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物（ＸＰ２）としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブタノール、ペンタノールがあげられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、例えば、塩酸、硫酸等の酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド類、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン／アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル コンプレックス等が挙げられる。該反応には化合物（ＸＰ１）１モルに対して、反応促進剤が通常０．０１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＰ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物（ＸＰ１）に対して過剰量の化合物（ＸＰ２）を用いる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＰ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｑ）
化合物（ＸＰ３）は、化合物（ＸＰ１）とハロゲン化剤とを反応させ、以下式（ＸＱ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＱ１）と記す。）を得たのち、化合物（ＸＱ１）と化合物（ＸＰ２）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ91およびＺ101は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（ＸＰ１）とハロゲン化剤とを反応させ化合物（ＸＱ１）を製造する方法は、参考製造法Ｃに準じて実施することができる。
以下に化合物（ＸＱ１）から化合物（ＸＰ３）を製造する方法について説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＰ２）を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物（ＸＰ２）としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブタノール、ペンタノールがあげられる。
該反応には化合物（ＸＱ１）１モルに対して、化合物（ＸＰ２）が通常１〜５０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＰ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｒ）
化合物（ＸＰ３）は、化合物（ＸＰ１）とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ91は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えば、ジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン等のジアゾ化合物、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジプロピル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＰ１）１モルに対して、アルキル化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、添加剤を加えてもよく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ（ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＸＰ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＰ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｓ）
式（ＸＳ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ２）と記す。）は、式（ＸＳ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ１）と記す。）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は前記と同じ意味を表し、Ｒ94は水素原子、またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アミノホウ素リチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン、ボランジメチルスルフィド錯体およびボランテトラヒドロフラン錯体等があげられる。
該反応には化合物（ＸＳ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＳ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｔ）
式（ＸＴ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＴ２）と記す。）は、式（ＸＴ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＴ１）と記す。）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、ボラン、ボランテトラヒドロフラン錯体、ボランジメチルスルフィド錯体が挙げられる。また、例えば水素化ホウ素ナトリウム、および水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素塩と、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸および三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等の酸とを混合して発生させるボランも使用される。
該反応には化合物（ＸＴ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＴ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｕ）
化合物（Ｆ−１）は、式（ＸＵ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＵ１）と記す。）と、式（ＸＵ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＵ２）と記す。）を反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ61、ＸおよびＺ3は前記と同じ意味を表し、Ｒ62はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはベンジル基を表す。〕
該反応は、溶媒中もしくは無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＵ１）１モルに対して、化合物（ＸＵ２）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｆ−１）を単離することができる。または、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｆ−１）を単離することができる。さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｖ）
化合物（ＸＵ１）は、化合物（Ａ−１）と式（ＸＶ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ１）と記す。）を塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｘ、Ｚ3およびＺ11は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ａ−１）１モルに対して、化合物（ＸＶ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ−１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＵ１）を単離することができる。または、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＵ１）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
（参考製造法Ｗ）
化合物（Ｇ−１）は、化合物（ＸＵ１）と式（ＸＷ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｘ、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表し、Ｚ120はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、アセチルオキシ基またはフェノキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＵ１）１モルに対して、化合物（ＸＷ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて添加剤を加えてもよく、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６、ジベンゾ−１８−クラウン−６等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＸＵ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｇ−１）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
（参考製造法Ｘ）
化合物（Ｇ−１−１）は、化合物（ＸＵ１）と式（ＸＸ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＸ１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ92、Ｘ、Ｚ3およびＺ120は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＵ１）１モルに対して、化合物（ＸＸ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて添加剤を加えてもよく、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６、ジベンゾ−１８−クラウン−６等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＸＵ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｇ−１−１）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
（参考製造法Ｙ）
化合物(１−５−Ｗ)は、式（１−５−Ｙ）で示される化合物（以下、化合物（１−５−Ｙ）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ100、Ｘ、Ｚ1およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、合成法Ｉに準じて実施することができる。
（参考製造法Ｚ）
化合物(１−５−Ｙ)は、化合物（１−５−Ｓ）と加水分解剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ92、Ｘ、Ｚ1およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、合成法Ｈに準じて実施することができる。
（参考製造法ＺＡ）
化合物(１−１３−Ｘ)は、化合物（１−１３）とヒドロキシアミン類とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｘ、Ｙ1およびＹ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
ヒドロキシアミン類としては、例えば、ヒドロキシアミン塩酸塩、ヒドロキシアミン硫酸塩、ヒドロキシアミン水溶液等が挙げられる。
該反応には酸を用いてもよく、用いられる酸としては、酢酸、塩酸、硫酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、ギ酸等が挙げられる。
該反応には塩基を用いてもよく、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（１−１３）１モルに対して、ヒドロキシアミン類が通常１〜１０モルの割合、酸および塩基が通常０．１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（１−１３−Ｘ）を単離することができる。また、さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
（参考製造法ＡＡ）
式（ＹＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡ３）と記す。）は、式（ＹＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡ１）と記す。）と式（ＹＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡ２）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ100、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は前記と同じ意味を表し、ｎは０または1を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応には化合物（ＹＡ１）１モルに対して、化合物（ＹＡ２）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＡ３）を単離することができる。または、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＡ３）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
（参考製造法ＡＢ）
化合物（ＹＡ１）は、酸存在下、式（ＹＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＢ１）と記す。）とニトロソ化剤とを反応させた後、還元剤と反応させることにより製造することができる。

Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ100およびｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられるニトロソ化剤としては、例えば、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル、亜硝酸イソアミル等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、これらの水溶液は溶媒として用いる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、亜鉛、スズが挙げられ、具体的には塩化スズ（ＩＩ）等が挙げられる。
該反応には化合物（ＹＢ１）１モルに対して、ニトロソ化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられ、還元剤は通常１〜１０モルの割合で用いられ、酸は通常１モル〜過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＡ１）を単離することができる。または、反応混合物を濾過等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＡ１）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
（参考製造法ＡＣ）
化合物（ＹＡ３）は、式（ＹＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＣ１）と記す。）を酸と反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水、酢酸およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。
該反応には通常、化合物（ＹＣ１）１モルに対して、酸が大過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＡ３）を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＡ３）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
（参考製造法ＡＤ）
化合物（ＹＣ１）は、式（ＹＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＤ１）と記す。）と式（ＹＤ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＤ２）と記す。）を銅試薬、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる銅試薬としては、例えば、酢酸銅（ＩＩ）等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には通常、化合物（ＹＤ１）１モルに対して、化合物（ＹＤ２）が１〜１０モルの割合で用いられ、銅試薬が１〜１０モルの割合で用いられ、塩基が１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応には、必要ならばモレキュラーシーブス等の脱水剤を用いることができ、化合物（ＹＤ１）１モルに対して、１００〜５００質量パーセントの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２０時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＣ１）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
（参考製造法ＡＥ）
式（ＹＥ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ２）と記す。）は、式（ＹＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１）と記す。）を酸と反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法ＡＣに準じて実施することができる。
（参考製造法ＡＦ）
式（ＹＦ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＦ２）と記す。）は、式（ＹＦ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＦ１）と記す。）を酸と反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法ＡＣに準じて実施することができる。
（参考製造法ＡＧ）
化合物（ＹＥ１）は、式（ＹＧ１）で示される化合物（以下、化合物(ＹＧ１)と記す。）と化合物（Ｈ−１）を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｈに準じて実施することができる。
（参考製造法ＡＨ）
化合物（ＹＦ２）は、化合物（ＹＧ１）と化合物（Ｉ−１）を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4およびＺ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｉに準じて実施することができる。
（参考製造法ＡＩ）
式（ＹＩ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＩ２）と記す。）は、式（ＹＩ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＩ１）と記す。）をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978

〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ61、Ｒ92、およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｆに準じて実施することができる。
（参考製造法ＡＪ）
化合物（ＹＧ１）は、式（ＹＪ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＪ１）と記す。）をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｇに準じて実施することができる。
（参考製造法ＡＫ）
化合物（ＹＩ１）は、式（ＹＫ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＫ１）と記す。）と化合物（ＸＵ２）を反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ92、およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法Ｕに準じて実施することができる。
（参考製造法ＡＬ）
化合物（ＹＪ１）は、式（ＹＬ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＬ１）と記す。）と化合物（ＸＷ１）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978

〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｚ2、Ｚ3およびＺ120は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法Ｗに準じて実施することができる。
（参考製造法ＡＭ）
化合物（ＹＪ１）は、式（ＹＭ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＭ１）と記す。）と式（ＹＭ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＭ２）と記す。）とを塩基の存在下反応させることにより製造することもできる。

Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｚ2、Ｚ3およびＺ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（ＹＭ２）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には、必要ならば添加剤を加えてもよく、例えば、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムフルオリドがあげられる。
該反応には化合物（ＹＭ１）１モルに対して、化合物（ＹＭ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、添加剤が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＪ１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（参考製造法ＡＮ）
式（ＹＮ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＮ２）と記す。）は、式（ＹＮ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＮ１）と記す。）を酸と反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ａ1、Ａ2およびＡ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法ＡＣに準じて実施することができる。
（参考製造法ＡＯ）
化合物（ＹＮ１）は、式（ＹＯ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＯ１）と記す。）と式（ＹＯ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＯ２）と記す。）とを、塩基および触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｒ100、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
（参考製造法ＡＰ）
化合物（ＹＯ２）は、式（ＹＰ１）で示される化合物（以下、化合物(ＹＰ１)と記す。）と式（ＹＰ２）で示される化合物（以下、化合物(ＹＰ２)と記す。）を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ100、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＺ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｈに準じて実施することができる。
（参考製造法ＡＱ）
化合物（ＹＥ１）において、Ｚ3がＲ51である式（ＹＥ１−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１）と記す。）は、化合物（ＹＥ１）において、Ｚ3がＲ100である式（ＹＥ１−２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−２）と記す。）と化合物（Ｅ−２）とを、塩基および触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ51、Ｒ92、Ｒ100、Ｚ1、Ｚ2およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｌに準じて実施することができる。
（参考製造法ＡＲ）
化合物（ＹＥ１−２）は、化合物（ＹＥ１）において、Ｚ3が水素原子である式（ＹＥ１−３）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−３）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｒ100、Ｚ1およびＺ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｊに準じて実施することができる。
（参考製造法ＡＳ）
化合物（ＹＥ１）において、Ｚ1がＲ92であり、Ｚ2が塩素原子である式（ＹＥ１−１１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１１）と記す。）は、化合物（ＹＥ１）において、Ｚ1がＲ92であり、Ｚ2がヒドロキシ基である式（ＹＥ１−１２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１２）と記す。）と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、溶媒中または無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩素化剤としては、通常市販のものを用いることができる。例えば、塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リンおよびこれらの混合物が挙げられる。該反応には、必要ならば塩基を加えてもよく、該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には化合物（ＹＥ１−１２）１モルに対して、塩素化剤が通常１モル〜大過剰の割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を減圧濃縮し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＥ１−１１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（参考製造法ＡＴ）
化合物（ＹＥ１−１２）は、式（ＹＥ１−１３）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１３）と記す。）と化合物（ＡＴ１）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92およびＺ3は前記と同じ意味を表し、ｎは０または１を表す。〕
該反応は、溶媒中または無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。該反応には、必要ならば酸を加えてもよく、該反応に用いられる酸としては、塩酸、硫酸、酢酸、臭化水素酸、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられる。
該反応には化合物（ＹＥ１−１３）１モルに対して、化合物（ＡＴ１）が通常１〜１００モルの割合、酸が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を減圧濃縮し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮、ろ過等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＥ１−１２）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（参考製造法ＡＵ）
化合物（ＹＥ１−１３）は、化合物（ＹＬ１）と式（ＡＵ１）で示される化合物（以下、化合物（ＡＵ１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＹＬ１）１モルに対して、化合物（ＡＵ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて添加剤を加えてもよく、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６−エーテル、ジベンゾ−１８−クラウン−６−エーテル等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＹＬ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＥ１−１３）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
（参考製造法ＡＶ）
化合物（ＸＶ１−２）は、式（ＸＶ１−３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ１−３）と記す。）を酸の存在下で反応させることにより製造することができる。

Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、およびＲ12は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ニトロメタン、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、三塩化鉄、フッ化水素、次亜塩素酸、ポリりん酸等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＶ１−３）１モルに対して、酸が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＶ１−２）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
（参考製造法ＡＷ）
化合物（ＸＶ１−３）は、式（ＸＶ１−４）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ１−４）と記す。）と式（ＡＷ１）で示される化合物（以下、化合物（ＡＷ１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、およびＲ12は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＶ１−４）１モルに対して、化合物（ＡＷ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＶ１−３）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
（参考製造法ＡＸ）
化合物（ＹＥ１）において、Ｚ1がＲ92であり、Ｚ2がＲｆである式（ＹＥ１−Ｒｆ）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−Ｒｆ）と記す。）は、式（ＹＥ１−Ｒｆ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−Ｒｆ１）と記す。）を酸の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｚ3は前記と同じ意味を表し、ＲｆはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロプロピル基または２，２−ジフルオロプロピル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。
該反応には化合物（ＹＥ１−Ｒｆ１）１モルに対して、酸が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＥ１−Ｒｆ）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
（参考製造法ＡＺ）
化合物（ＹＥ１−Ｒｆ１）および式（ＹＦ２）においてＺ2がＲｆであり、Ｚ4がＲ92である式（ＹＥＦ２−Ｒｆ）で示される化合物（以下、化合物（ＹＦ２−Ｒｆ）と記す。）は、式（ＹＪ１）においてＺ2がＲｆである式（ＹＪ１−Ｒｆ）で示される化合物（以下、化合物（ＹＪ１−Ｒｆ）と記す。）と化合物（ＡＴ１）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｚ3およびＲｆは前記と同じ意味を表し、ｎは０または１を表す。〕
該反応は、通常溶媒中まで行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物（ＹＪ１−Ｒｆ）１モルに対して、化合物（ＡＴ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＥ１−Ｒｆ１）および化合物（ＹＦ１−Ｒｆ）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
（参考製造法ＢＡ）
化合物（ＹＥ１−１１）においてＺ3がアルデヒド基である式（ＹＥ１−１１−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１１−１）と記す。）、式（ＹＥ１−１２−２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１２−２）と記す。）、および式（ＹＥ１−１１−４）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１１−４）と記す。）は、化合物（ＹＥ１−１２）においてＺ3が水素原子である式（ＹＥ１−１２−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１２−１）と記す。）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとから調整されるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、およびＲ92は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｋに準じて実施することができる。
（参考製造法ＢＢ）
化合物（ＹＥ１）において、Ｚ2がＺ2Hであり、Ｚ3がアルデヒド基である式（ＹＥ１−１１−２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１１−２）と記す。）は、化合物（ＹＥ１−１１−１）と化合物（Ｏ−１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ52、Ｒ92およびＺ2Hは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｐに準じて実施することができる。
（参考製造法ＢＣ）
化合物（ＹＥ１）において、Ｚ2がＺ2Hであり、Ｚ3がメチル基である式（ＹＥ１−１１−３）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１１−３）と記す。）は、化合物（ＹＥ１−１１−２）を酸の存在下、還元剤と反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92およびＺ2Hは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｑに準じて実施することができる。
（参考製造法ＢＤ）
化合物（ＹＧ１）において、Ｚ2がヒドロキシ基である式（ＹＧ１−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＧ１−１）と記す。）は、化合物（ＹＪ１）において、Ｚ2がＯ−Ｒ92で示される化合物（以下、化合物（ＹＪ１−１）と記す。）をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｇに準じて実施することができる。
（参考製造法ＢＥ）
化合物（ＹＥ１）において、Ｚ1とＺ2とがそれらが結合する炭素原子とともに、酸素原子を含む環構造を有する式（ＹＧ１−Ｃ）で示される化合物（以下、化合物（ＹＧ１−Ｃ）と記す。）は、化合物（ＹＧ１−１）と、式（ＢＥ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＢＥ−１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｚ11およびＺ3は前記と同じ意味を表し、ｍは１〜３の整数を表し、化合物（ＢＥ−１）の水素原子は群Ｐ1から選ばれる原子もしくは基で置換されていてもよい。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＹＧ１−１）１モルに対して、化合物（ＢＥ−１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＧ１−Ｃ）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
（参考製造法ＢＦ）
式（ＹＥ１−１１−ＯＲｆ）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１１−ＯＲｆ）と記す。）は、化合物（ＹＥ１−１２−２）とフルオロメチル化剤とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11およびＲ92は前記と同じ意味を表し、Ｒ95はトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられるフルオロメチル化剤としては、例えばトリフルオロメチルクロライド、トリフルオロメチルブロマイド、トリフルオロメチルヨージド、ジフルオロメチルクロライド、ジフルオロメチルブロマイド、ジフルオロメチルヨージド、３，３−ジメチル−１−（トリフルオロメチル）−１，２−ベンズヨードキソール、５−（トリフルオロメチル）ジベンゾチオフェン−テトラフルオロボレート、５−（トリフルオロメチル）ジベンゾチオフェン−トリフルオロメタンスルホネート、３，３−ジメチル−１−（ジフルオロメチル）−１，２−ベンズヨードキソール、５−（ジフルオロメチル）ジベンゾチオフェン−テトラフルオロボレート、５−（ジフルオロメチル）ジベンゾチオフェン−トリフルオロメタンスルホネート、ブロモジフルオロメチルジメチルホスホネート等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＹＥ１−１２−２）１モルに対して、フルオロメチル化剤が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＥ１−１１−ＯＲｆ）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
（参考製造法ＢＧ）
式（ＹＥ１−１２−３）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１２−３）と記す。）は、化合物（ＹＥ１−１２）とアルキル化剤とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015027978
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は製造法Ｙに準じて実施することができる。
本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類（例えば、メタノ−ル、エタノ−ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エ−テル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステル等が挙げられる。
本発明化合物を施用する方法としては、実質的に本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。
本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、１０００ｍ2あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対しての本発明化合物量は、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット等が挙げられる。
また別の態様として、例えば、本発明化合物を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
本発明化合物を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０.１ｍｇ〜２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ． ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ． ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ，Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｆａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｙｄｉｓ）；ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ，Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ， Ｐ． ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ ａｐｐｌｅ ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ， Ｖ． ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ Ｊａｐａｎｅｓｅ ｐｅａｒ ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ， Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ)、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ， Ｖ． ｄａｈｌｉａｅ， Ｖ． ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ， Ｂ． ｂｙｓｓｏｉｄｅａ， Ｂ. ｓｑｕａｍｏｓａ)、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）；シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｍｉｓｔａ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）、タバコアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｃｒｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ ａｂｅｒｒａｎｓ）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。
また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ． （例えば、Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、 イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．（例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ． ．（例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、 カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、 カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、 トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、 キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、 ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ． 例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ ｓｐｐ）、 イエバエ類（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、 ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、 ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．、 Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ． 例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ ｓｐｐ）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、 Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（ Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えば Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｂａｔｔｕｓ）、 オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類 （Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、製造例を示す。
製造例１
参考製造例１に記載の１−（２−ブロモメチル−３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３０ｇ、参考製造例２８に記載の２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノール０．２４ｇ、炭酸カリウム０．１９ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−フルオロ−２−［２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１と記す。）０．３３ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, td, J = 8.2, 5.8 Hz), 7.35-7.27 (2H, m), 7.15-7.13 (1H, m), 7.10 (1H, dd, J = 8.6, 2.3 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.29 (2H, d, J = 1.0 Hz), 3.63 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.01 (3H, s), 1.96 (3H, s).
製造例２
参考製造例２に記載の１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３０ｇ、参考製造例２８に記載の２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノール０．２３ｇ、炭酸カリウム０．１７ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２と記す。）０．２８ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, dd, J = 8.1, 1.1 Hz), 7.48 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 7.8, 1.1 Hz), 7.15 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.10 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.33 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.96 (3H, s).
製造例３
参考製造例５に記載の１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．５ｇ、参考製造例２８に記載の２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノール１．６ｇ、炭酸カリウム１．２９ｇおよびアセトニトリル７０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−ブロモ−２−［２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３と記す。）３．１ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, dd, J = 7.7, 1.4 Hz), 7.46-7.38 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.10 (1H, dd, J = 8.6, 2.5 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.32 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.06 (3H, s), 1.96 (3H, s).
製造例４
参考製造例１４に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３５ｇ、参考製造例２８に記載の２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノール０．２８ｇ、炭酸カリウム０．２２ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４と記す。）０．２４ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.39 (2H, m), 7.31-7.27 (1H, m), 7.16 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 8.4, 2.6 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.05 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.11 (3H, s), 1.97 (3H, s).
製造例５
参考製造例１７に記載の１−（２−ブロモメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３０ｇ、参考製造例２８に記載の２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノール０．２３ｇ、炭酸カリウム０．１８ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５と記す。）０．２２ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51-7.44 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.2, 1.9 Hz), 7.16 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 8.6, 2.5 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.07 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.23 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.09 (3H, s), 1.97 (3H, s), 1.28 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例６
参考製造例１１に記載の１−（２−ブロモメチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３０ｇ、参考製造例２８に記載の２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノール０．１２ｇ、炭酸カリウム０．１７ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−トリフルオロメチル−２−［２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６と記す。）０．３０ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.92 (1H, dd, J = 6.8, 2.4 Hz), 7.72-7.66 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 8.6, 2.5 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.32 (2H, s), 3.57 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.02 (3H, s), 1.97 (3H, s).
製造例７
参考製造例９に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３５ｇ、参考製造例２８に記載の２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノール０．２７ｇ、炭酸カリウム０．２１ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７と記す。）０．１８ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.11 (1H, s), 7.07 (3H, d, J = 8.0 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.28 (2H, s), 3.91 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.14 (3H, s), 2.02 (3H, s), 1.95 (3H, s).
製造例８
参考製造例１６に記載の１−（３−エトキシ−２−ブロモメチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３０ｇ、参考製造例２８に記載の２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノール０．２２ｇ、炭酸カリウム０．１７ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−エトキシ−２−［２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８と記す。）０．２９ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.12-7.04 (4H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.30 (2H, s), 4.14 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.61 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.02 (3H, s), 1.96 (3H, s), 1.44 (3H, t, J = 7.0 Hz).
製造例９
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２０に記載の２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物９と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60 (1H, dd, J = 7.0, 2.4 Hz), 7.50-7.43 (2H, m), 7.42 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.22 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.96 (1H, s), 5.53 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.26 (3H, s).
製造例１０
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１９に記載の２−クロロ−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−クロロ−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60 (1H, dd, J = 7.3, 2.2 Hz), 7.50-7.43 (2H, m), 7.39 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.19 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.52 (2H, s), 3.65 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.17 (3H, s), 1.96 (3H, s).
製造例１１
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２９に記載の３−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［３−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz), 7.50 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.42 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 7.28 (1H, s), 6.98 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.82 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 5.96 (1H, s), 5.31 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.09 (3H, s).
製造例１２
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３０に記載の２−メチル−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 7.48 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 7.17 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.12 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.95 (1H, s), 5.34 (2H, s), 3.67-3.59 (3H, m), 2.28 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.05 (3H, s).
製造例１３
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３６に記載の２−メチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz), 7.47 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.42-7.39 (2H, m), 7.34-7.30 (1H, m), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.19 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.33 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.07 (3H, s).
製造例１４
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３７に記載の２−メチル−４−（ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−（２−メチル−４−ピラゾール−１−イル−フェノキシメチル）−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.68 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.0, 1.3 Hz), 7.48 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.45-7.37 (3H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.42 (1H, t, J = 2.2 Hz), 5.34 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.09 (3H, s).
製造例１５
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３４に記載の２−メチル−４−（４−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（４−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.71 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.60-7.58 (1H, m), 7.56-7.48 (3H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.18 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.14 (3H, s).
製造例１６
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例４４に記載の２−クロロ−４−（４−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−クロロ−４−（４−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.64 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.61-7.57 (2H, m), 7.50-7.40 (4H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.9 Hz), 5.51 (2H, s), 3.65 (3H, s), 2.14 (3H, s).
製造例１７
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２０に記載の２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.38 (3H, m), 7.31-7.28 (1H, m), 7.22 (1H, dd, J = 8.7, 2.6 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.96 (1H, s), 5.18 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.26 (3H, s).
製造例１８
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２９に記載の３−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［３−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１８と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47-7.40 (2H, m), 7.31-7.27 (2H, m), 7.01 (1H, d, J = 2.8 Hz), 6.85 (1H, dd, J = 8.8, 2.8 Hz), 5.97 (1H, s), 5.05 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.09 (3H, s).
製造例１９
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３１に記載の４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１９と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.39 (2H, m), 7.32-7.27 (3H, m), 6.94-6.89 (2H, m), 5.96 (1H, s), 5.05 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.24 (3H, s).
製造例２０
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３０に記載の２−メチル−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２０と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.40 (2H, m), 7.28 (1H, dd, J = 6.9, 2.2 Hz), 7.18 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.13 (1H, dd, J = 8.6, 2.4 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.95 (1H, s), 5.06 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.11 (3H, s).
製造例２１
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３２に記載の３−メチル−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［３−メチル−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44-7.39 (2H, m), 7.30-7.26 (1H, m), 7.11 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.79-6.72 (2H, m), 5.93 (1H, s), 5.03 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.03 (3H, s), 1.99 (3H, s).
製造例２２
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３６に記載の２−メチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２２と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.69 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.45-7.39 (3H, m), 7.33 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 7.29-7.26 (1H, m), 6.85 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.20 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.05 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.13 (3H, s).
製造例２３
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３５に記載の２−メチル−４−（５−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（５−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.46-7.41 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.0, 2.2 Hz), 7.21-7.19 (1H, m), 7.17 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.16 (1H, dd, J = 1.7, 0.7 Hz), 5.07 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.13 (3H, s).
製造例２４
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３４に記載の２−メチル−４−（４−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（４−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60-7.59 (1H, m), 7.48 (1H, s), 7.45-7.39 (3H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz), 7.29-7.26 (1H, m), 6.86 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.06 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.13 (3H, s).
製造例２５
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３３に記載の３−クロロ−４−（ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−（３−クロロ−４−ピラゾール−１−イル−フェノキシメチル）−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.74 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.72 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.47-7.41 (3H, m), 7.30 (1H, dd, J = 7.3, 1.6 Hz), 7.02 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.86 (1H, dd, J = 8.9, 2.7 Hz), 6.44 (1H, t, J = 2.2 Hz), 5.06 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.50 (3H, s).
製造例２６
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３７に記載の２−メチル−４−（ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−（２−メチル−４−ピラゾール−１−イル−フェノキシメチル）−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.68 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.47-7.37 (4H, m), 7.28 (1H, dd, J = 7.0, 2.4 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.43 (1H, t, J = 2.1 Hz), 5.07 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.15 (3H, s).
製造例２７
本発明化合物２６を０．５ｇ、Ｎ−クロロスクシンイミド０．１９ｇおよびクロロホルム１５ｍｌの混合物を、室温下１２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（４−クロロ−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２７と記す。）を０．５１ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80-7.78 (1H, m), 7.60-7.58 (1H, m), 7.47-7.37 (3H, m), 7.34 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 7.30-7.25 (1H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.07 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.14 (3H, s).
製造例２８
製造例２７において、Ｎ−クロロスクシンイミドの代わりに、Ｎ−ブロモスクシンイミドを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（４−ブロモ−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２８と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.82 (1H, s), 7.63 (1H, s), 7.46-7.39 (3H, m), 7.34 (1H, dd, J = 8.6, 2.8 Hz), 7.30-7.26 (1H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.07 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.14 (3H, s).
製造例２９
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３９に記載の２−クロロ−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−クロロ−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２９と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68 (2H, dd, J = 9.5, 2.4 Hz), 7.45-7.37 (3H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.2, 1.8 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.22 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.18 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.36 (3H, s).
製造例３０
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例４０に記載の２，５−ジメチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２，５−ジメチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３０と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.39 (3H, m), 7.29-7.26 (1H, m), 7.06 (1H, s), 6.70 (1H, s), 6.17 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.05 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.05 (3H, s).
製造例３１
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３８に記載の２，６−ジメチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２，６−ジメチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.71 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.43-7.36 (2H, m), 7.23-7.19 (3H, m), 6.19 (1H, d, J = 2.4 Hz), 4.99 (2H, s), 3.59 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.07 (6H, s).
製造例３２
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例４３に記載の２−フルオロ−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−フルオロ−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３２と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.69 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.44-7.36 (3H, m), 7.29-7.24 (2H, m), 6.95 (1H, t, J = 8.8 Hz), 6.21 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.14 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.35 (3H, s)
製造例３３
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例４４に記載の２−クロロ−４−（４−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−クロロ−４−（４−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.59 (1H, s), 7.49 (1H, s), 7.44-7.37 (3H, m), 7.31-7.27 (1H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.17 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.14 (3H, s).
製造例３４
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例５２に記載の２−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.67-7.66 (1H, m), 7.52 (1H, s), 7.44-7.37 (3H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.3, 2.0 Hz), 7.26-7.23 (1H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.16 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.54 (3H, s).
製造例３５
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例５３に記載の２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68 (1H, s), 7.52 (1H, s), 7.45-7.39 (2H, m), 7.30-7.27 (1H, m), 7.24-7.21 (2H, m), 6.83 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.04 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.11 (3H, s).
製造例３６
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例４２に記載の２，３−ジメチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２，３−ジメチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.39 (2H, m), 7.38 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.30-7.26 (1H, m), 7.09 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.75 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.17 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.05 (2H, s), 3.65 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.98 (3H, s).
製造例３７
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例４５に記載の２−メチル−４−（３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, t, J = 1.1 Hz), 7.47-7.38 (4H, m), 7.32-7.28 (1H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.68 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.08 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.15 (3H, s).
製造例３８
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例５０に記載の２−メチル−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−２−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３８と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, s), 7.45-7.38 (3H, m), 7.32-7.27 (2H, m), 6.84 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.05 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.76 (2H, t, J = 6.2 Hz), 2.60 (2H, t, J = 6.1 Hz), 2.51 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.89-1.82 (2H, m), 1.81-1.74 (2H, m).
製造例３９
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例５１に記載の２−メチル−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３９と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.39 (3H, m), 7.30-7.24 (2H, m), 7.19 (1H, dd, J = 8.7, 2.6 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.06 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.66 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.58 (2H, t, J = 5.1 Hz), 2.51 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.83-1.74 (4H, m).
製造例４０
参考製造例１４に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３０ｇ、参考製造例６０に記載の２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノール０．２１ｇ、炭酸カリウム０．１９ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４０と記す。）０．２２ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58-7.56 (1H, m), 7.53 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 7.44-7.39 (2H, m), 7.34 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.28 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.44 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.06 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.12 (3H, s).
製造例４１
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例４６に記載の２−メチル−４−（３，４−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（３，４−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, s), 7.43-7.38 (3H, m), 7.31-7.27 (2H, m), 6.84 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.04 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.12 (3H, s), 2.06 (3H, s).
製造例４２
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２２に記載の２−クロロ−４−（３，５−ジトリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−クロロ−４−（３，５−ジトリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４２と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.47-7.40 (2H, m), 7.35-7.31 (2H, m), 7.05 (1H, s), 7.00 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.23 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.54 (3H, s).
製造例４３
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２３記載の２−クロロ−４−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノール
を用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−クロロ−４−（３−トリフルオロメチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.45-7.40 (2H, m), 7.33-7.29 (1H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 6.98-6.95 (1H, m), 6.43 (1H, s), 5.21 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.55 (3H, s), 2.32 (3H, s).
製造例４４
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例６１に記載の２−メチル−４−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58-7.57 (1H, m), 7.55-7.51 (1H, m), 7.43-7.39 (2H, m), 7.38 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.30-7.27 (1H, m), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.44 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.06 (2H, s), 4.20 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.61 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.51 (3H, t, J = 7.2 Hz).
製造例４５
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２４に記載の２−クロロ−４−（３，５−ジエチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−クロロ−４−（３，５−ジエチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.38 (3H, m), 7.30 (1H, dd, J = 7.3, 2.0 Hz), 7.22 (1H, dd, J = 8.7, 2.6 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.02 (1H, s), 5.18 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.66 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.59 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.54 (3H, s), 1.29-1.24 (3H, m), 1.23-1.18 (3H, m).
製造例４６
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２５に記載の２−クロロ−４−（３，５−ジイソプロピル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−クロロ−４−（３，５−ジイソプロピル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.38 (3H, m), 7.30 (1H, dd, J = 7.3, 1.7 Hz), 7.22 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.00 (1H, s), 5.18 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.99-2.91 (2H, m), 2.54 (3H, s), 1.28 (6H, d, J = 7.1 Hz), 1.16 (6H, d, J = 6.8 Hz).
製造例４７
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例６３に記載の２−メチル−４−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54-7.52 (1H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 2.3 Hz), 7.44-7.38 (2H, m), 7.30-7.26 (1H, m), 6.84 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.23 (1H, s), 5.05 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.11 (3H, s).
製造例４８
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例６２に記載の２−メチル−４−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４８と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58-7.57 (1H, m), 7.55-7.51 (1H, m), 7.45-7.38 (3H, m), 7.29-7.26 (1H, m), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.44 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.06 (2H, s), 4.57-4.50 (1H, m), 3.61 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.53 (6H, d, J = 6.8 Hz).
製造例４９
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例４８に記載の２−メチル−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４９と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.67 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.45-7.39 (3H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 7.28 (1H, dd, J = 7.6, 2.8 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.26 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.05 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.13 (3H, s), 1.36 (9H, s).
製造例５０
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３０に記載の２−メチル−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５０と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51-7.43 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.2, 1.9 Hz), 7.19-7.11 (2H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.95 (1H, s), 5.08 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.28 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.10 (3H, s), 1.28 (3H, t, J = 8.8 Hz).
製造例５１
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２０に記載の２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50-7.42 (3H, m), 7.31 (1H, dd, J = 7.4, 1.6 Hz), 7.23 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.96 (1H, s), 5.21 (2H, s), 3.65 (3H, s), 2.87 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.27 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.30 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例５２
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３６に記載の２−メチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５２と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.69 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.50-7.41 (3H, m), 7.34 (1H, dd, J = 8.7, 2.9 Hz), 7.28 (1H, dd, J = 7.1, 2.1 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.20 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.07 (2H, s), 3.59 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.36 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.28 (3H, t, J = 7.5 Hz).
製造例５３
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例４６に記載の２−メチル−４−（３，４−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（３，４−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, s), 7.50-7.43 (1H, m), 7.38 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.31-7.27 (3H, m), 6.84 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.06 (2H, s), 3.59 (3H, s), 2.85 (2H, d, J = 7.6 Hz), 2.27 (3H, s), 2.11 (3H, s), 2.06 (3H, s), 1.30-1.24 (3H, m).
製造例５４
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１９に記載の２−クロロ−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−クロロ−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50-7.40 (3H, m), 7.33-7.30 (1H, m), 7.21 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.20 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.87 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.22 (3H, s), 2.18 (3H, s), 1.96 (3H, s), 1.30 (3H, t, J = 7.5 Hz).
製造例５５
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例６１に記載の２−メチル−４−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57-7.42 (4H, m), 7.38 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.30-7.27 (1H, m), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.44 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.08 (2H, s), 4.20 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.57 (3H, s), 2.88-2.82 (2H, m), 2.11 (3H, s), 1.51 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.28 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例５６
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２７に記載の２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50-7.41 (3H, m), 7.31 (1H, dd, J = 7.5, 1.7 Hz), 7.23-7.20 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.20 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.87 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.41 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.24 (3H, s), 2.20 (3H, s), 1.30 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.11 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例５７
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例６０に記載の２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56 (1H, s), 7.53 (1H, dd, J = 8.3, 2.3 Hz), 7.49-7.43 (2H, m), 7.34 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.29-7.26 (1H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.08 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.57 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.11 (3H, s), 1.28 (3H, t, J = 7.7 Hz).
製造例５８
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例６２に記載の２−メチル−４−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５８と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58-7.56 (1H, m), 7.55-7.52 (1H, m), 7.48-7.43 (2H, m), 7.41 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.28 (1H, dd, J = 7.0, 2.2 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.44 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.08 (2H, s), 4.58-4.50 (1H, m), 3.58 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.11 (3H, s), 1.53 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.28 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例５９
参考製造例１７に記載の１−（２−ブロモメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３０ｇ、参考製造例６３に記載の２−メチル−４−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノール０．２１ｇ、炭酸カリウム０．１８ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５９と記す。）０．３３ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54-7.52 (1H, m), 7.51-7.43 (3H, m), 7.29-7.26 (1H, m), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.23 (1H, s), 5.07 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.57 (3H, s), 2.89-2.81 (2H, m), 2.29 (3H, s), 2.10 (3H, s), 1.28 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例６０
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２０に記載の２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６０と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.38 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.19 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz), 7.13-7.10 (1H, m), 7.07 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.95 (1H, s), 5.45 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.65 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.24 (3H, s).
製造例６１
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１９に記載の２−クロロ−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−クロロ−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.37 (3H, m), 7.30 (1H, dd, J = 7.6, 1.5 Hz), 7.20 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.18 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.18 (3H, s), 1.96 (3H, s).
製造例６２
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３０に記載の２−メチル−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６２と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.14-7.06 (4H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.94 (1H, s), 5.29 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.02 (3H, s).
製造例６３
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３６に記載の２−メチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.67 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.37 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.30 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 7.08 (2H, dd, J = 8.2, 5.0 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.18 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.28 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.04 (3H, s).
製造例６４
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３９に記載の２−クロロ−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−クロロ−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.61 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.45 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 7.10 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.96 (1H, d, J = 9.0 Hz), 6.20 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.44 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.64 (3H, s), 2.34 (3H, s).
製造例６５
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３４に記載の２−メチル−４−（４−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（４−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58 (1H, s), 7.47 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.37 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.31 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 7.08 (2H, dd, J = 7.6, 6.6 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.28 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.14 (3H, s), 2.04 (3H, s).
製造例６６
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３５に記載の２−メチル−４−（５−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（５−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (1H, s), 7.48 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.15 (1H, s), 7.12-7.07 (3H, m), 6.93 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.14 (1H, s), 5.30 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.03 (3H, s).
製造例６７
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例５２に記載の２−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.64 (1H, s), 7.49 (1H, s), 7.45 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.37 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.21 (1H, dd, J = 8.3, 2.2 Hz), 7.10 (1H, dd, J = 8.0, 0.7 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.43 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.92 (3H, s), 3.64 (3H, s).
製造例６８
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例５３に記載の２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６８と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, s), 7.50 (1H, s), 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.21-7.16 (2H, m), 7.07 (2H, t, J = 8.3 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.26 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.92 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.02 (3H, s).
製造例６９
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３７に記載の２−メチル−４−（ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−ピラゾール−１−イル−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６９と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.67 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.47 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.41 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 7.09 (1H, d, J = 6.0 Hz), 7.07 (1H, d, J = 5.6 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.41 (1H, t, J = 1.9 Hz), 5.29 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.60 (3H, d, J = 0.5 Hz), 2.05 (3H, s).
製造例７０
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例５５に記載の２−メチル−４−（１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７０と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68 (1H, d, J = 0.7 Hz), 7.52 (1H, d, J = 0.7 Hz), 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.22-7.17 (2H, m), 7.10-7.05 (2H, m), 6.86 (1H, d, J = 8.3 Hz), 5.26 (2H, s), 4.10-4.06 (2H, m), 3.93 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.02 (3H, s), 1.91 (2H, td, J = 14.5, 7.4 Hz), 0.94 (3H, t, J = 7.3 Hz).
製造例７１
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例５４に記載の２−メチル−４−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.67 (1H, s), 7.53 (1H, s), 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.22-7.17 (2H, m), 7.08 (2H, t, J = 8.4 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.3 Hz), 5.26 (2H, s), 4.18 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.93 (3H, s), 3.58 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.02 (3H, s), 1.53-1.49 (3H, m).
製造例７２
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１９に記載の２−クロロ−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−クロロ−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７２と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.36 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.16 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 7.9, 0.9 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.97 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.45 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.65 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.95 (3H, s).
製造例７３
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例５６に記載の２−メチル−４−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68 (1H, s), 7.56 (1H, s), 7.45 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.22-7.16 (2H, m), 7.07 (2H, dd, J = 7.6, 6.9 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.26 (2H, s), 4.55-4.45 (1H, m), 3.92 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.02 (3H, s), 1.53 (6H, d, J = 6.5 Hz).
製造例７４
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例４５に記載の２−メチル−４−（３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81-7.79 (1H, m), 7.48 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.40 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 8.7, 2.8 Hz), 7.09 (2H, t, J = 7.6 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.66 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.31 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.05 (3H, s).
製造例７５
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例４０に記載の２，５−ジメチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２，５−ジメチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.38 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.10-7.06 (2H, m), 7.01 (1H, s), 6.75 (1H, s), 6.15 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.27 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.14 (3H, s), 1.95 (3H, s).
製造例７６
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例４４に記載の２−クロロ−４−（４−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−クロロ−４−（４−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.56 (1H, t, J = 0.7 Hz), 7.48-7.43 (2H, m), 7.39 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz), 7.10 (1H, dd, J = 8.0, 1.0 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.97 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.44 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.64 (3H, s), 2.13 (3H, s).
製造例７７
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例５８に記載の２−メチル−４−（１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68 (1H, s), 7.50 (1H, s), 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.22-7.18 (2H, m), 7.07 (2H, dd, J = 8.0, 7.3 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.27 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.91 (2H, d, J = 7.3 Hz), 3.58 (3H, s), 2.27-2.17 (1H, m), 2.02 (3H, s), 0.93 (6H, d, J = 6.6 Hz).
製造例７８
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例５７に記載の２−メチル−４−（１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７８と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.67 (1H, s), 7.51 (1H, s), 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.21-7.17 (2H, m), 7.07 (2H, t, J = 7.9 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.3 Hz), 5.26 (2H, s), 4.12 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.93 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.02 (3H, s), 1.90-1.83 (2H, m), 1.39-1.32 (2H, m), 0.95 (3H, t, J = 7.3 Hz).
製造例７９
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例４３に記載の２−フルオロ−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−フルオロ−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７９と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.67 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 12.0, 2.5 Hz), 7.24-7.21 (1H, m), 7.09-7.05 (2H, m), 6.97 (1H, t, J = 8.8 Hz), 6.20 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.36 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.66 (3H, s), 2.34 (3H, s).
製造例８０
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例５９に記載の２−メチル−４−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８０と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.32 (1H, s), 7.12-7.05 (4H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.3 Hz), 5.27 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.85 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.02 (3H, s).
製造例８１
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例５０に記載の２−メチル−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−２−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49 (1H, s), 7.48-7.44 (1H, m), 7.36 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.29 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.08 (2H, dd, J = 8.2, 5.0 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.26 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.75 (2H, t, J = 6.2 Hz), 2.60 (2H, t, J = 6.1 Hz), 2.03 (3H, s), 1.88-1.81 (2H, m), 1.80-1.74 (2H, m).
製造例８２
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例５１に記載の２−メチル−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８２と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.40 (1H, s), 7.21 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.16 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 7.09 (2H, dd, J = 8.0, 4.4 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.28 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.64 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.57 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.03 (3H, s), 1.82-1.73 (4H, m).
製造例８３
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例４２に記載の２，３−ジメチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２，３−ジメチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.36 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.10-7.03 (3H, m), 6.78 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.15 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.28 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.34 (3H, s), 1.95 (6H, s).
製造例８４
参考製造例９に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３０ｇ、参考製造例６０に記載の２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノール０．１９ｇ、炭酸カリウム０．１８ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８４と記す。）を０．２９ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52-7.44 (3H, m), 7.33 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.08 (2H, dd, J = 8.1, 5.7 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.43 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.28 (2H, s), 3.92 (6H, s), 3.57 (3H, s), 2.03 (3H, s).
製造例８５
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例４６に記載の２−メチル−４−（３，４−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（３，４−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, s), 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.34 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.26 (1H, dd, J = 8.3, 3.0 Hz), 7.08 (2H, dd, J = 8.2, 4.3 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.26 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.05 (3H, s), 2.03 (3H, s).
製造例８６
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例４７に記載の２−メチル−４−（４，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（４，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.39 (1H, s), 7.13-7.07 (4H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.29 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.18 (3H, s), 2.04 (3H, s), 2.03 (3H, s).
製造例８７
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例６１に記載の２−メチル−４−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53-7.43 (3H, m), 7.37 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.08 (1H, d, J = 4.1 Hz), 7.06 (1H, d, J = 3.7 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.43 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.28 (2H, s), 4.19 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.92 (3H, s), 3.57 (3H, s), 2.03 (3H, s), 1.51 (3H, t, J = 7.3 Hz).
製造例８８
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２５に記載の２−クロロ−４−（３，５−ジイソプロピル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−クロロ−４−（３，５−ジイソプロピル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８８と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.36 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.19 (1H, dd, J = 8.7, 2.4 Hz), 7.12 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.99 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.99 (1H, s), 5.45 (2H, s), 3.95 (3H, s), 3.66 (3H, s), 3.00-2.87 (2H, m), 1.27 (6H, d, J = 7.0 Hz), 1.15 (6H, d, J = 6.8 Hz).
製造例８９
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２４に記載の２−クロロ−４−（３，５−ジエチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−クロロ−４−（３，５−ジエチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８９と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.37 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.18 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 8.1, 0.8 Hz), 7.07 (1H, t, J = 4.2 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.01 (1H, s), 5.45 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.65 (3H, s), 2.65 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.57 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.19 (3H, t, J = 7.5 Hz).
製造例９０
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例６３に記載の２−メチル−４−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物９０と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49-7.43 (3H, m), 7.07 (2H, dd, J = 8.2, 4.3 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.21 (1H, s), 5.27 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.79 (3H, s), 3.56 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.02 (3H, s).
製造例９１
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例６２に記載の２−メチル−４−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物９１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54-7.48 (2H, m), 7.48-7.43 (1H, m), 7.40 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.10-7.05 (2H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.42 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.28 (2H, s), 4.57-4.50 (1H, m), 3.92 (3H, s), 3.57 (3H, s), 2.03 (3H, s), 1.53 (6H, d, J = 6.5 Hz).
製造例９２
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例４８に記載の２−メチル−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物９２と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.65 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.47 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.37 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8.6, 2.8 Hz), 7.08 (2H, t, J = 7.6 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.25 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.28 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.35 (9H, s).
製造例９３
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例６４に記載の２−ブロモ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−ブロモ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物９３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.89 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 8.6, 1.8 Hz), 7.47-7.42 (1H, m), 7.34 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.11 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.41 (1H, d, J = 1.9 Hz), 5.45 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.92 (3H, s), 3.63 (3H, s).
製造例９４
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２６に記載の２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−メトキシ−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−メトキシ−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物９４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.37 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.19-7.16 (1H, m), 7.11 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.97 (1H, t, J = 6.3 Hz), 5.45 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.76 (3H, d, J = 0.5 Hz), 3.65 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.21 (3H, s).
製造例９５
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例４９に記載の２−トリフルオロメチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−トリフルオロメチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物９５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.50-7.42 (2H, m), 7.15-7.06 (3H, m), 5.49 (2H, s), 3.95 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.96 (3H, s).
製造例９６
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２７に記載の２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物９６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.37 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.18 (1H, dd, J = 8.7, 2.2 Hz), 7.11 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.45 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.65 (3H, d, J = 0.5 Hz), 2.40 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.23 (3H, s), 2.17 (3H, s), 1.10 (3H, t, J = 7.5 Hz).
製造例９７
参考製造例１０４に記載の１−｛２−［４−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン１３．４ｇとエタノール１００ｍｌの混合物にヒドラジン１水和物９ｍｌを加え、室温下２４時間攪拌した。反応混合物のエタノールが１０ｍｌ程度になるまで減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物９７と記す。）を１１．７ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.49-7.44 (3H, m), 7.08 (2H, dd, J = 8.2, 4.6 Hz), 6.93-6.89 (1H, m), 6.49 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.30 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.03 (3H, s).
製造例９８
室温下、本発明化合物９７を０．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌの混合物に５５％水素化ナトリウム０．０６７ｇを加え、０．５時間攪拌した後、イソブチルブロミド０．２３ｇを加えた。７時間攪拌した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物９８と記す。）を０．２７ｇおよび１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物９９と記す。）を０．０６ｇ得た。
本発明化合物９８
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, s), 7.50 (1H, dd, J = 8.3, 2.3 Hz), 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.33 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.07 (2H, dd, J = 8.1, 5.0 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.41 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.28 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.91 (2H, d, J = 7.5 Hz), 3.58 (3H, s), 2.31-2.21 (1H, m), 2.03 (3H, s), 0.92 (6H, d, J = 6.8 Hz).
本発明化合物９９
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53-7.46 (2H, m), 7.12-7.06 (4H, m), 6.93 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.17 (1H, d, J = 1.9 Hz), 5.31 (2H, s), 3.95 (3H, s), 3.89 (2H, d, J = 7.2 Hz), 3.62 (3H, s), 2.20 (1H, s), 2.03 (3H, s), 0.77 (6H, d, J = 6.5 Hz).
製造例１００
製造例９８において、イソブチルブロミドの代わりに、３−メチル−ブチルヨージドを用いて、同様の反応を行い、１−（３−メトキシ−２−｛２−メチル−４−［１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−フェノキシメチル}−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１００と記す。）および１−（３−メトキシ−２−｛２−メチル−４−［１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−フェノキシメチル}−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０１と記す。）を得た。
本発明化合物１００
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, s), 7.52-7.43 (2H, m), 7.35 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.08 (2H, dd, J = 8.2, 5.3 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.42 (1H, d, J = 1.9 Hz), 5.28 (2H, s), 4.17-4.13 (2H, m), 3.92 (3H, s), 3.57 (3H, s), 2.03 (3H, s), 1.79 (2H, dd, J = 14.9, 7.1 Hz), 1.66-1.56 (1H, m), 0.96 (3H, s), 0.95 (3H, s).
本発明化合物１０１
Figure 2015027978
MS＋；463
製造例１０２
製造例９８において、イソブチルブロミドの代わりに、ヨードペンタンを用いて、同様の反応を行い１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０２と記す。）および１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０３と記す。）を得た。
本発明化合物１０２
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, s), 7.50 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.34 (1H, t, J = 3.3 Hz), 7.07 (2H, dd, J = 8.2, 5.1 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.42 (1H, t, J = 1.1 Hz), 5.28 (2H, s), 4.11 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.92 (3H, s), 3.57 (3H, d, J = 0.5 Hz), 2.03 (3H, s), 1.92-1.85 (2H, m), 1.40-1.26 (4H, m), 0.90 (3H, t, J = 7.0 Hz).
本発明化合物１０３
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51-7.46 (2H, m), 7.10 (4H, t, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.17 (1H, d, J = 1.9 Hz), 5.31 (2H, s), 4.06 (2H, t, J = 7.4 Hz), 3.95 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.03 (3H, s), 1.83-1.78 (2H, m), 1.29-1.18 (4H, m), 0.84 (3H, t, J = 7.0 Hz).
製造例１０４
製造例９８において、イソブチルブロミドの代わりに、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロ−エチルエステルを用いて、同様の反応を行い１−（２−｛４−［１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル｝−３−メトキシ−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57-7.55 (1H, m), 7.54-7.48 (3H, m), 7.13-7.10 (2H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.59 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.33 (2H, s), 4.75 (2H, q, J = 8.5 Hz), 3.97 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.07 (3H, s).
製造例１０５
製造例９８において、イソブチルブロミドの代わりに、トリフルオロメタンスルホン酸２，２−ジフルオロ−エチルエステルを用いて、同様の反応を行い１−（２−｛４−［１−（２，２−ジフルオロ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル｝−３−メトキシ−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52-7.50 (1H, m), 7.46 (3H, dd, J = 13.1, 5.3 Hz), 7.10-7.06 (2H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.50 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.13 (1H, tt, J = 55.6, 4.4 Hz), 5.30 (2H, s), 4.46 (2H, td, J = 13.4, 4.4 Hz), 3.93 (3H, s), 3.58 (3H, d, J = 0.7 Hz), 2.04 (3H, s).
製造例１０６
製造例９８において、イソブチルブロミドの代わりに、３−ブロモプロピンを用いて、同様の反応を行い１−（３−メトキシ−２−{２−メチル−４−[１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル]−フェノキシメチル｝−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.65-7.64 (1H, m), 7.57-7.47 (3H, m), 7.13-7.09 (2H, m), 6.93 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.53 (1H, dd, J = 2.3, 1.1 Hz), 5.33 (2H, s), 5.00 (2H, dd, J = 2.7, 0.9 Hz), 3.96 (3H, d, J = 0.9 Hz), 3.61 (3H, s), 2.55-2.54 (1H, m), 2.07 (3H, d, J = 3.7 Hz).
製造例１０７
製造例９８において、イソブチルブロミドの代わりに、１−ブロモ−２−ブチンを用いて、同様の反応を行い１−（３−メトキシ−２−｛２−メチル−４−［１−（２−ブチニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−フェノキシメチル}−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.64 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.57 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.54 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 7.50 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.13-7.09 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.51 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.32 (2H, s), 4.95 (2H, q, J = 2.4 Hz), 3.96 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.06 (3H, s), 1.92 (3H, t, J = 2.4 Hz).
製造例１０８
製造例９８において、イソブチルブロミドの代わりに、プロピルヨージドを用いて、同様の反応を行い１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０８と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57-7.56 (1H, m), 7.55-7.47 (2H, m), 7.39 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.14-7.09 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.46 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.32 (2H, s), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.96 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.07 (3H, s), 1.95 (2H, td, J = 14.6, 7.4 Hz), 0.97 (3H, t, J = 7.4 Hz).
製造例１０９
製造例９８において、イソブチルブロミドの代わりに、４−メチル−ブロモペンタンを用いて、同様の反応を行い１−（３−メトキシ−２−｛２−メチル−４−［１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−フェノキシメチル}−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０９と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57-7.56 (1H, m), 7.55-7.52 (1H, m), 7.49 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.39 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.14-7.09 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.46 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.32 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.96 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.07 (3H, s), 1.96-1.88 (2H, m), 1.63-1.58 (1H, m), 1.27-1.21 (2H, m), 0.92 (6H, d, J = 6.6 Hz).
製造例１１０
製造例９８において、イソブチルブロミドの代わりに、ブチルブロミドを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１０と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53-7.52 (1H, m), 7.51-7.48 (1H, m), 7.46 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.35 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.09-7.06 (2H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.42 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.28 (2H, s), 4.14-4.11 (2H, m), 3.92 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.03 (3H, s), 1.91-1.83 (2H, m), 1.38-1.30 (2H, m), 0.94 (3H, t, J = 7.4 Hz).
製造例１１１
製造例９８において、イソブチルブロミドの代わりに、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルクロリドを用いて、同様の反応を行い１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.96 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.60-7.56 (2H, m), 7.47 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.09 (2H, t, J = 7.8 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.9 Hz), 6.60 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.32 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.97 (6H, s), 2.04 (3H, s).
製造例１１２
室温下、本発明化合物９７を０．５ｇ、メタンスルホニルクロリド０．１９ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌの混合物にピリジン０．３０ｇを加え、２４時間攪拌した。水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−メタンスルホニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１２と記す。）を０．４１ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.02 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.62 (1H, s), 7.59 (1H, dd, J = 8.3, 2.3 Hz), 7.47 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.09 (2H, t, J = 7.6 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.9 Hz), 5.32 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.59 (3H, s), 3.35 (3H, s), 2.04 (3H, s).
製造例１１３
製造例１１２において、メタンスルホニルクロリドに代えて、エタンスルホニルクロリドを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−エタンスルホニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.66-7.65 (1H, m), 7.64-7.61 (1H, m), 7.51 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.14-7.10 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.70 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.35 (2H, s), 3.98 (3H, s), 3.63 (3H, s), 3.57 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.08 (3H, s), 1.30 (3H, t, J = 7.2 Hz).
製造例１１４
製造例１１２において、メタンスルホニルクロリドに代えて、シクロプロパンスルホニルクロリドを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−シクロプロパンスルホニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.66-7.62 (2H, m), 7.51 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.12 (2H, t, J = 8.1 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.70 (1H, d, J = 2.7 Hz), 5.35 (2H, s), 3.97 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.86-2.81 (1H, m), 2.08 (3H, s), 1.54-1.49 (2H, m), 1.22-1.16 (2H, m).
製造例１１５
本発明化合物６２を３．０ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．３３ｇおよびクロロホルム１００ｍｌの混合物を、室温下２４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（４−ブロモ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１５と記す。）を３．４９ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.11-7.05 (4H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.29 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.02 (3H, s).
製造例１１６
０℃下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７０ｍｌにオキシ三塩化リン２．９２ｇを加え、1時間攪拌し、本発明化合物６２を１．６ｇを加え、室温下２．５時間攪拌した後、１００℃に昇温し、２時間攪拌した。室温下、反応混合物に水５ｍｌを注加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（３，５−ジメチル−４−ホルミル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１６と記す。）を１．５ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.99 (1H, d, J = 0.5 Hz), 7.49 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.12-7.08 (4H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.31 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.03 (3H, s).
製造例１１７
室温下、本発明化合物１１６を０．５ｇとクロロホルム１０ｍｌの混合物に、（ジエチルアミノ）−サルファートリフルオリド２．４ｇを加え、５０℃下２．５時間攪拌した。室温下、反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（４−ジフルオロメチル−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１７と記す。）を０．３８ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.11-7.05 (4H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.66 (1H, t, J = 55.2 Hz), 5.30 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.02 (3H, s).
製造例１１８
窒素雰囲気下、本発明化合物９３を０．３０ｇ、エチルボロン酸０．１４ｇ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム(II)ジクロリド−ジクロロメタン錯体０．１０ｇ、リン酸カリウム０．３８ｇ、ジオキサン５ｍｌ、水０．２ｍｌの混合物を加熱還流下、３時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メトキシ−２−［２−エチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１８と記す。）を０．２２ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.55 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.47 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.34 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.08 (2H, dd, J = 8.1, 5.2 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.44 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.25 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.91 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.08 (3H, t, J = 7.5 Hz).
製造例１１９
製造例１１８において、エチルボロン酸に代えて、プロピルボロン酸を用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−プロピル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１９と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54-7.49 (2H, m), 7.46 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.33 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 3.1 Hz), 7.06 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.43 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.26 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.91 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.38 (2H, t, J = 7.7 Hz), 1.51-1.43 (2H, m), 0.86 (3H, t, J = 7.2 Hz).
製造例１２０
製造例１１８において、エチルボロン酸に代えて、ブチルボロン酸を用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−ブチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２０と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53-7.51 (2H, m), 7.49-7.44 (1H, m), 7.33 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.07 (2H, dd, J = 8.2, 5.1 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.44 (1H, d, J = 1.9 Hz), 5.25 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.91 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.40 (2H, t, J = 7.7 Hz), 1.48-1.40 (2H, m), 1.32-1.23 (2H, m), 0.85 (3H, t, J = 7.2 Hz).
製造例１２１
製造例１１８において、エチルボロン酸に代えて、シクロプロピルボロン酸を用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−シクロプロピル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48-7.44 (2H, m), 7.32 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.16 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.09 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.07 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.41 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.32 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.91 (3H, s), 3.57 (3H, s), 1.95-1.89 (1H, m), 0.84-0.81 (2H, m), 0.65-0.60 (2H, m).
製造例１２２
製造例８において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例６０に記載の２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エトキシ−２−［２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２２と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53-7.52 (1H, m), 7.49 (1H, dd, J = 8.3, 2.3 Hz), 7.43 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.33 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.05 (2H, dd, J = 8.1, 2.8 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.43 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.30 (2H, s), 4.14 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.92 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.03 (3H, s), 1.45 (3H, t, J = 7.0 Hz).
製造例１２３
製造例８において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例６１に記載の２−メチル−４−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エトキシ−２−［２−メチル−４−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54-7.52 (1H, m), 7.52-7.48 (1H, m), 7.43 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.37 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.09-7.05 (1H, m), 7.04 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.43 (1H, d, J = 1.9 Hz), 5.30 (2H, s), 4.22-4.11 (4H, m), 3.58 (3H, d, J = 0.5 Hz), 2.03 (3H, s), 1.51 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.48-1.42 (3H, m).
製造例１２４
製造例８において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例６３に記載の２−メチル−４−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エトキシ−２−［２−メチル−４−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50-7.48 (1H, m), 7.47-7.40 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.04 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.22 (1H, s), 5.29 (2H, s), 4.17-4.09 (2H, m), 3.79 (3H, s), 3.57 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.02 (3H, s), 1.44 (3H, t, J = 6.9 Hz).
製造例１２５
製造例８において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３６に記載の２−メチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エトキシ−２−［２−メチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.67 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.43 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.37 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.30 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 7.06 (2H, dd, J = 8.1, 3.7 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.18 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.30 (2H, s), 4.18-4.11 (2H, m), 3.60 (3H, d, J = 0.7 Hz), 2.36 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.47-1.43 (3H, m).
製造例１２６
製造例８において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３０に記載の２−メチル−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エトキシ−２−［２−メチル−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.13-7.05 (4H, m), 6.93 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.94 (1H, s), 5.30 (2H, s), 4.15 (2H, q, J = 6.9 Hz), 3.62 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.23 (3H, d, J = 0.5 Hz), 2.02 (3H, s), 1.45 (3H, t, J = 7.0 Hz).
製造例１２７
製造例８において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２０に記載の２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エトキシ−２−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.38 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.19 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 7.11-7.08 (1H, m), 7.05 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.95 (1H, s), 5.46 (2H, s), 4.16 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.66 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.24 (3H, s), 1.47 (3H, t, J = 7.0 Hz).
製造例１２８
製造例８において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１９に記載の２−クロロ−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エトキシ−２−［２−クロロ−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２８と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.35 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.17 (1H, dd, J = 8.7, 2.4 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.00 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.45 (2H, s), 4.16 (2H, q, J = 6.8 Hz), 3.65 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.95 (3H, s), 1.46 (3H, t, J = 7.0 Hz).
製造例１２９
製造例８において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例４６に記載の２−メチル−４−（３，４−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エトキシ−２−［２−メチル−４−（３，４−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２９と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, s), 7.43 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.33 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.28-7.24 (1H, m), 7.06 (2H, dd, J = 8.3, 3.3 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.28 (2H, s), 4.14 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.59 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.05 (3H, s), 2.03 (3H, s), 1.45 (3H, t, J = 6.9 Hz).
製造例１３０
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２６に記載の２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−メトキシ−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−メトキシ−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１３０と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.38 (3H, m), 7.30 (1H, dd, J = 7.4, 1.3 Hz), 7.21 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.18 (2H, s), 3.77 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.23 (3H, s).
製造例１３１
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２７に記載の２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１３１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44-7.38 (3H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.4, 1.7 Hz), 7.21 (1H, dd, J = 8.7, 2.5 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.9 Hz), 5.18 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.40 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.24 (3H, s), 2.19 (3H, s), 1.10 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例１３２
室温下、本発明化合物９７を０．６０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物に５５％水素化ナトリウム０．０８０ｇを加え、０．５時間攪拌した後、シクロプロピルメチルブロミド０．２７ｇを加えた。８０℃下で１０時間攪拌した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１３２と記す。）を０．５２および１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１３３と記す。）を０．０６ｇ得た。
本発明化合物１３２
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54-7.52 (1H, m), 7.50 (2H, d, J = 2.3 Hz), 7.46 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.09 (1H, d, J = 5.3 Hz), 7.07 (1H, d, J = 4.6 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.45 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.29 (2H, s), 4.01 (2H, d, J = 7.1 Hz), 3.93 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.03 (3H, s), 1.36-1.31 (1H, m), 0.68-0.63 (2H, m), 0.41-0.37 (2H, m).
本発明化合物１３３
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.49 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.14-7.08 (4H, m), 6.93 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.19 (1H, d, J = 1.8 Hz), 5.31 (2H, s), 3.96 (2H, d, J = 6.9 Hz), 3.95 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.03 (3H, s), 1.23-1.15 (1H, m), 0.49 (2H, dt, J = 6.3, 1.5 Hz), 0.21 (2H, dd, J = 4.9, 1.0 Hz).
製造例１３４
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２１に記載の２−クロロ−４−（３，５−ビス−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−クロロ−４−（３，５−ビス−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１３４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.47-7.41 (2H, m), 7.33-7.29 (2H, m), 6.98 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.94 (1H, s), 6.73 (1H, t, J = 54.4 Hz), 6.61 (1H, t, J = 53.2 Hz), 5.23 (2H, s), 3.69 (3H, d, J = 10.7 Hz), 2.55 (3H, s).
製造例１３５
製造例１において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２７に記載の２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−フルオロ−２−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１３５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54-7.48 (1H, m), 7.40 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.38-7.36 (1H, m), 7.30-7.25 (1H, m), 7.21 (1H, dd, J = 8.7, 2.5 Hz), 6.97 (1H, d, J = 8.9 Hz), 5.45 (2H, d, J = 0.9 Hz), 3.65 (3H, s), 2.40 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.23 (3H, s), 2.18 (3H, s), 1.10 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例１３６
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２７に記載の２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１３６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60 (1H, dd, J = 7.2, 2.2 Hz), 7.49-7.44 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.22-7.19 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.52 (2H, s), 3.65 (3H, s), 2.40 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.24 (3H, s), 2.18 (3H, s), 1.10 (3H, t, J = 7.5 Hz).
製造例１３７
製造例３において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２７に記載の２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−ブロモ−２−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１３７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.78 (1H, dd, J = 8.2, 1.0 Hz), 7.49-7.47 (1H, m), 7.41-7.37 (2H, m), 7.21 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.51 (2H, s), 3.65 (3H, s), 2.40 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.24 (3H, s), 2.19 (3H, s), 1.10 (3H, t, J = 7.5 Hz).
製造例１３８
窒素雰囲気下、室温下で本発明化合物１１５を０．５０ｇ、シクロプロピルボロン酸０．１３ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム−ジクロリド０．０７ｇ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）０．１０ｇ、りん酸カリウム０．８５ｇ、ジオキサン５ｍｌ、水０．５ｍｌの混合物を攪拌し、その後９０℃まで加熱昇温し、３時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、カラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（４−シクロプロピル−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１３８と記す）を０．３３ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.13-7.05 (4H, m), 6.90-6.88 (1H, m), 5.28 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.01 (3H, s), 1.53-1.46 (1H, m), 0.84-0.79 (2H, m), 0.51-0.47 (2H, m).
製造例１３９
本発明化合物８４を１．０ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．５３ｇ、クロロホルム１５ｍｌの混合物を室温下で７時間攪拌した。反応混合物に水５ｍｌを加え、分液操作を行い、有機層に硫酸マグネシウムを加え脱水し、濾過操作を行い、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１３９と記す）を１．０得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.56 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.41 (1H, s), 7.10-7.06 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.29 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.90 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.04 (3H, s).
製造例１４０
室温下、参考製造例１１５に記載の１−｛２−［４−（３−ジメチルアミノ−２−メチル−アクリロイル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン３．９ｇ、ヒドラジン−１水和物１．０ｇの混合物を８時間攪拌した後、減圧下濃縮し、得られた残渣をヘキサンで洗浄し、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下本発明化合物１４０と記す）３．９ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.41 (1H, s), 7.30-7.23 (2H, m), 7.09 (2H, t, J = 8.1 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.30 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.04 (3H, s).
製造例１４１
室温下、本発明化合物１４０を０．３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌの混合物に５５％水素化ナトリウム０．０７ｇを加え、１時間攪拌した後、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロ−エチルエステル０．２３ｇを加えた。６０℃まで昇温し、５時間攪拌した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛４−［４−メチル−１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル｝−３−メトキシ−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１４１と記す。）０．３ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.42-7.39 (2H, m), 7.33 (1H, s), 7.12 (1H, d, J = 5.3 Hz), 7.10 (1H, d, J = 4.8 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.33 (2H, s), 4.69 (2H, q, J = 8.5 Hz), 3.96 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.07 (3H, s).
製造例１４２
製造例１４１において、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロ−エチルエステルの代わりに、トリフルオロメタンスルホン酸２，２−ジフルオロ−エチルエステルを用いて、同様の反応を行い、１−（２−｛４−［４−メチル−１−（２，２−ジフルオロ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル｝−３−メトキシ−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１４２と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48-7.43 (1H, m), 7.36 (2H, dd, J = 11.0, 2.8 Hz), 7.12-7.06 (3H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.09 (1H, tt, J = 55.8, 4.4 Hz), 5.29 (2H, s), 4.40 (2H, td, J = 13.5, 4.5 Hz), 3.93 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.04 (3H, s).
製造例１４３
製造例１４１において、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロ−エチルエステルの代わりに、３−ブロモプロピンを用いて、同様の反応を行い、１−（２−｛４−［４−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル｝−３−メトキシ−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１４３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48-7.35 (4H, m), 7.09 (1H, d, J = 4.6 Hz), 7.07 (1H, d, J = 3.9 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.29 (2H, s), 4.91 (2H, d, J = 2.7 Hz), 3.93 (3H, s), 3.58 (3H, d, J = 0.7 Hz), 2.49-2.47 (1H, m), 2.20 (3H, s), 2.03 (3H, s).
製造例１４４
製造例１４１において、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロ−エチルエステルの代わりに、１−ブロモ−２−ブチンを用いて、同様の反応を行い、１−（２−｛４−［４−メチル−１−（２−ブチニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル｝−３−メトキシ−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１４４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.41-7.40 (2H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.3, 2.3 Hz), 7.09-7.06 (2H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.28 (2H, s), 4.85 (2H, q, J = 2.4 Hz), 3.92 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.03 (3H, s), 1.88 (3H, t, J = 2.5 Hz).
製造例１４５
製造例１４１において、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロ−エチルエステルの代わりに、エチルヨージドを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１４５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48-7.44 (1H, m), 7.41-7.37 (2H, m), 7.20 (1H, s), 7.09-7.06 (2H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.28 (2H, s), 4.16-4.10 (2H, m), 3.92 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.03 (3H, s), 1.48 (3H, t, J = 7.5 Hz).
製造例１４６
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例４０に記載の２，５−ジメチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２，５−ジメチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１４６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50-7.44 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.29 (1H, dd, J = 7.1, 2.1 Hz), 7.06 (1H, s), 6.71 (1H, s), 6.17 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.06 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.35 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.28 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例１４７
製造例９８において、イソブチルブロミドの代わりに、ブロモアセトニトリルを用いて、同様の反応を行い１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−シアノメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１４７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52-7.44 (4H, m), 7.10-7.06 (2H, m), 6.92-6.89 (1H, m), 6.55 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.30 (2H, s), 5.08 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.04 (3H, s).
製造例１４８
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１１９に記載の２−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１４８と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.77 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 7.43-7.37 (2H, m), 7.35 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.29 (1H, dd, J = 7.2, 1.9 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.43 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.18 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.65 (3H, s), 2.54 (3H, s).
製造例１４９
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１１９に記載の２−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１４９と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.77 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 8.6, 2.1 Hz), 7.48-7.41 (2H, m), 7.35 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.30 (1H, dd, J = 7.5, 1.7 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.43 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.20 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.87 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.30 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例１５０
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１１９に記載の２−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１５０と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.73 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.56 (1H, dd, J = 8.6, 2.2 Hz), 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.35 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.12 (1H, dd, J = 8.0, 0.9 Hz), 7.07 (1H, dd, J = 8.5, 0.7 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.43 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.46 (2H, s), 3.95 (3H, s), 3.93 (3H, s), 3.64 (3H, s).
製造例１５１
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例４５に記載の２−メチル−４−（３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１５１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83-7.82 (1H, m), 7.51-7.45 (3H, m), 7.42-7.39 (1H, m), 7.30 (1H, dd, J = 7.3, 1.8 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.68 (1H, dd, J = 2.5, 0.5 Hz), 5.10 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.14 (3H, s), 1.29 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例１５２
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１２５に記載の４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−クロロ−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−クロロ−４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１５２と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 1.8 Hz), 7.43-7.37 (2H, m), 7.30-7.28 (1H, m), 7.16 (1H, s), 6.93 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.18 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.65 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.18 (3H, s).
製造例１５３
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１２５に記載の４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−クロロ−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−クロロ−４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１５３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.49-7.42 (3H, m), 7.31 (1H, dd, J = 7.2, 1.7 Hz), 7.17 (1H, s), 6.94 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.20 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.64 (3H, s), 2.88 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.19 (3H, s), 1.30 (3H, t, J = 7.5 Hz).
製造例１５４
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１２５に記載の４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−クロロ−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−クロロ−４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１５４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.47-7.42 (2H, m), 7.16 (1H, s), 7.11 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.44 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.86 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.17 (3H, d, J = 0.7 Hz).
製造例１５５
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１２５に記載の４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−クロロ−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−クロロ−４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１５５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.65-7.64 (1H, m), 7.60-7.58 (1H, m), 7.48-7.44 (3H, m), 7.17 (1H, s), 6.94 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.52 (2H, s), 3.86 (3H, s), 3.64 (3H, s), 2.18 (3H, s).
製造例１５６
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１２４に記載の４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１５６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.42-7.38 (3H, m), 7.28-7.26 (1H, m), 7.16 (1H, s), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.06 (2H, s), 3.86 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.12 (3H, s).
製造例１５７
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１２４に記載の４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１５７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.1, 0.7 Hz), 7.36 (1H, ddd, J = 8.5, 2.3, 0.5 Hz), 7.15 (1H, d, J = 0.5 Hz), 7.09-7.05 (2H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.28 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.86 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.18 (3H, d, J = 0.7 Hz), 2.03 (3H, s).
製造例１５８
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１２４に記載の４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１５８と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.47 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.43-7.38 (3H, m), 7.17 (1H, s), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.35 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.06 (3H, s).
製造例１５９
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１２４に記載の４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１５９と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49-7.44 (3H, m), 7.41 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 7.29 (1H, dd, J = 7.0, 2.2 Hz), 7.17 (1H, s), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.08 (2H, s), 3.88 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.86 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.20 (3H, s), 2.11 (3H, s), 1.29 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例１６０
製造例３において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１２４に記載の４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−ブロモ−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６０と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.82-7.79 (1H, m), 7.45-7.37 (4H, m), 7.17 (1H, s), 6.88 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.34 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.08 (3H, s).
製造例１６１
製造例１において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１２４に記載の４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−フルオロ−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54-7.47 (1H, m), 7.42 (1H, s), 7.39 (1H, dd, J = 8.3, 2.3 Hz), 7.32 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.29-7.27 (1H, m), 7.16 (1H, s), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.30 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.03 (3H, s).
製造例１６２
製造例１において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１３１に記載の４−（１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−フルオロ−２−［２−メチル−４−（１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６２と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, td, J = 8.2, 5.8 Hz), 7.38 (1H, s), 7.37-7.31 (2H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.30 (2H, s), 3.79 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.09 (3H, s), 2.02 (3H, s).
製造例１６３
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１３１に記載の４−（１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48-8.44 (3H, m), 8.41 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 8.31 (1H, dd, J = 7.0, 2.9 Hz), 7.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.10 (2H, s), 4.83 (3H, s), 4.66 (3H, s), 3.55 (3H, s), 3.24 (3H, s), 3.16 (3H, s), 3.14 (3H, s).
製造例１６４
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１３１に記載の４−（１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.37 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.33 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 7.09 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.07 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.28 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.79 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.09 (3H, s), 2.03 (3H, s).
製造例１６５
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１３１に記載の４−（１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49-7.43 (2H, m), 7.41-7.40 (1H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 7.28 (1H, dd, J = 7.0, 2.2 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.08 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.21 (3H, s), 2.11 (6H, s), 1.27 (3H, q, J = 7.7 Hz).
製造例１６６
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１３１に記載の４−（１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 7.46 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.41-7.39 (2H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.34 (2H, s), 3.79 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.05 (3H, s).
製造例１６７
製造例３において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１３１に記載の４−（１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−ブロモ−２−［２−メチル−４−（１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 7.40-7.38 (2H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.1, 2.4 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.33 (2H, s), 3.79 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.07 (3H, s).
製造例１６８
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１４０に記載の４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６８と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.40-7.39 (1H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.5, 2.3 Hz), 7.13-7.09 (2H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.32 (2H, s), 3.96 (3H, s), 3.87 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.06 (3H, s).
製造例１６９
参考製造例１４に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３．１ｇ、参考製造例１４０に記載の４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノール２．７ｇ、炭酸カリウム１．９５ｇおよびアセトニトリル７０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６９と記す。）３．０ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.39 (3H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 7.28 (1H, dd, J = 7.0, 2.4 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.06 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.13 (3H, s).
製造例１７０
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１２８に記載の２−メチル−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１７０と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.40 (2H, m), 7.28 (1H, dd, J = 7.0, 2.4 Hz), 7.17 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.12 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.05 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.41 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.25 (3H, s), 2.18 (3H, s), 2.11 (3H, s), 1.11 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例１７１
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１２８に記載の２−メチル−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１７１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50-7.44 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.2, 1.9 Hz), 7.17-7.16 (1H, m), 7.12 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.07 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.41 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.25 (3H, s), 2.18 (3H, s), 2.09 (3H, s), 1.28 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.11 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例１７２
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１２８に記載の２−メチル−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１７２と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.12-7.07 (4H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.28 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.40 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.24 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.01 (3H, s), 1.11 (3H, t, J = 7.5 Hz).
製造例１７３
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１２８に記載の２−メチル−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１７３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, dd, J = 8.1, 1.3 Hz), 7.48 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 7.15 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.33 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.41 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.25 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.11 (3H, t, J = 7.5 Hz).
製造例１７４
製造例３において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１２８に記載の２−メチル−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−ブロモ−２−［２−メチル−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１７４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, dd, J = 7.8, 1.4 Hz), 7.46-7.38 (2H, m), 7.16 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.32 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.41 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.25 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.06 (3H, s), 1.11 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例１７５
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−エタノンを用いて、同様の反応を行い、１−[２−（４−アセチル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メトキシ−フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１７５と記す）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (1H, dd, J = 8.7, 2.2 Hz), 7.70 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.48 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.09 (2H, dd, J = 11.7, 4.5 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.35 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.02 (3H, s).
製造例１７６
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１１４に記載の１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−プロパン−１−オンを用いて、同様の反応を行い、１−[２−（４−プロピオニル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メトキシ−フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１７６と記す）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.77 (1H, dd, J = 8.6, 2.3 Hz), 7.71 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.48 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.09 (2H, t, J = 8.1 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.34 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.92 (2H, q, J = 7.2 Hz), 2.02 (3H, s), 1.19 (3H, t, J = 7.2 Hz).
製造例１７７
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１５２に記載の１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−２−メチル−プロパン−１−オンを用いて、同様の反応を行い、１−[２−（４−イソブチニル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メトキシ−フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１７７と記す）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.77 (1H, dd, J = 8.69, 2.29 Hz), 7.73-7.70 (1H, m), 7.48 (1H, t, J = 8.21 Hz), 7.12-7.06 (2H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.69 Hz), 5.34 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.59 (3H, s), 3.54-3.46 (1H, m), 2.02 (3H, s), 1.18 (6H, d, J = 6.76 Hz) .
製造例１７８
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−エタノンを用いて、同様の反応を行い、１−[２−（４−アセチル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１７８と記す）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79 (1H, dd, J = 8.54, 2.24 Hz), 7.75 (1H, d, J = 1.46 Hz), 7.46-7.40 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.32, 1.95 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.54 Hz), 5.11 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.12 (3H, s).
製造例１７９
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１１４に記載の１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−プロパン−１−オンを用いて、同様の反応を行い、１−[２−（２−メチル−４−プロピオニル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１７９と記す）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80 (1H, d, J = 8.47Hz), 7.77-7.74 (1H, m), 7.47-7.39 (2H, m), 7.29 (1H, d J = 7.33 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.47 Hz), 5.11 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.94 (2H, q, J = 7.33 Hz), 2.50 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.20 (3H, t, J = 7.33 Hz) .
製造例１８０
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１５２に記載の１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−２−メチル−プロパン−１−オンを用いて、同様の反応を行い、１−[２−（４−イソブチニル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１８０と記す）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, d, J = 8.70 Hz), 7.78-7.75 (1H, m), 7.47-7.39 (2H, m), 7.30-7.29 (1H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.70 Hz), 5.12 (2H, s), 3.63 (3H, s), 3.55-3.48 (1H, m), 2.51 (3H, s), 2.13 (3H, s), 1.20 (6H, d, J = 6.87 Hz) .
製造例１８１
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１５０に記載のシクロプロピル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを用いて、同様の反応を行い、１−[２−（４−シクロプロパンカルボニル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１８１と記す）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.88 (1H, dd, J = 8.47, 2.06 Hz), 7.83-7.80 (1H, m), 7.47-7.41 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.21, 1.72 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.47 Hz), 5.12 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.65-2.61 (1H, m), 2.51 (3H, s), 2.13 (3H, s), 1.22-1.18 (2H, m), 1.02-0.96 (2H, m) .
製造例１８２
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１５１に記載の１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−３，３−ジメチル−ブタン−１−オンを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［４−（３，３−ジメチル−ブチリル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１８２と記す）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.77 (1H, dd, J = 8.47, 2.06 Hz), 7.75-7.73 (1H, m), 7.47-7.39 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.21, 1.72 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.47 Hz), 5.10 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.79 (2H, s), 2.50 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.05 (9H, s) .
製造例１８３
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１５３に記載のシクロヘキシル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを用いて、同様の反応を行い、１−[２−（４−シクロヘキサンカルボニル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１８３と記す）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79 (1H, dd, J = 8.45, 2.29 Hz), 7.75-7.72 (1H, m), 7.46-7.36 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.24, 1.93 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.45 Hz), 5.11 (2H, s), 3.62 (3H, s), 3.24-3.18 (1H, m), 2.50 (3H, s), 2.13 (3H, s), 1.89-1.79 (4H, m), 1.77-1.66 (2H, m), 1.54-1.29 (4H, m) .
製造例１８４
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、考製造例１５４に記載の１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−ペンタン−１−オンを用いて、同様の反応を行い、１−[２−（２−メチル−４−ペンタノイル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１８４と記す）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80 (1H, dd, J = 8.47, 2.06 Hz), 7.76-7.74 (1H, m), 7.47-7.39 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.21, 1.72 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.47 Hz), 5.10 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.89 (2H, t, J = 7.44 Hz), 2.50 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.73-1.66 (2H, m), 1.45-1.34 (2H, m), 0.94 (3H, t, J = 7.33 Hz)
製造例１８５
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１４９に記載の１−（３−ブロモ−４−ヒドロキシ−フェニル）−エタノンを用いて、同様の反応を行い、１−[２−（２−ブロモ−４−アセチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１８５と記す）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, d, J = 2.17 Hz), 7.86 (1H, dd, J = 8.69, 2.17 Hz), 7.47-7.38 (2H, m), 7.33-7.30 (1H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.69 Hz), 5.24 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.55-2.53 (6H, m).
製造例１８６
製造例１８５に記載の本発明化合物１８５を０．４ｇ、シクロプロピルボロン酸０．１ｇ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム(II)ジクロリド−ジクロロメタン錯体０．０８ｇ、フッ化セシウム０．３ｇ、および１，４−ジオキサン５ｍｌの混合物を過熱還流下４時間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−[２−（２−シクロプロピル−４−アセチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１８６と記す）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (1H, dd, J = 8.69, 2.17 Hz), 7.46-7.40 (3H, m), 7.30 (1H, dd, J = 7.24, 1.93 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.69 Hz), 5.16 (2H, s), 3.63 (3H, s), 3.53-3.45 (1H, m), 2.52 (3H, s), 1.19 (3H, s), 0.90-0.84 (2H, m), 0.65-0.60 (2H, m) .
製造例１８７
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１３４に記載の２−メチル−４−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−フェノキシメチル］３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１８７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.13-7.07 (4H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.99 (1H, s), 5.30 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.78 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.03 (3H, s).
製造例１８８
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例６３に記載の２−メチル−４−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１８８と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.52-7.51 (1H, m), 7.49-7.44 (2H, m), 7.40 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.23 (1H, d, J = 0.7 Hz), 5.33 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.57 (3H, s), 2.28 (3H, d, J = 2.5 Hz), 2.05 (3H, s).
製造例１８９
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１５８に記載の２−メチル−４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１８９と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 7.52-7.49 (2H, m), 7.47 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.80 (1H, d, J = 0.5 Hz), 5.34 (2H, s), 4.00 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.06 (3H, s).
製造例１９０
室温下、製造例４７に記載の本発明化合物４７を０．４７ｇ、Ｎ−クロロスクシンイミド０．１７ｇ、クロロホルム１０ｍｌの混合物を１２時間攪拌した。クロロホルムで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（４−クロロ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１９０と記す。）０．３４ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 7.61-7.60 (1H, m), 7.44-7.39 (2H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.06 (2H, s), 3.82 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.13 (3H, s).
製造例１９１
製造例１９０において、本発明化合物４７の代わりに、製造例９０に記載の本発明化合物９０を用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（４−クロロ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１９１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.63 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 7.57-7.56 (1H, m), 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.09-7.06 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.29 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.81 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.03 (3H, s).
製造例１９２
参考製造例１４に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３ｇ、参考製造例１５８に記載の２−メチル−４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノール０．２８ｇ、炭酸カリウム０．２ｇ、およびアセトニトリル１０ｍｌの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１９２と記す。）０．３２ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54-7.54 (1H, m), 7.51 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 7.45-7.40 (2H, m), 7.28 (1H, dd, J = 7.0, 2.4 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.80 (1H, s), 5.07 (2H, s), 4.01 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.13 (3H, s).
製造例１９３
製造例１９２において、参考製造例１５８に記載の２−メチル−４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１６３に記載の２，５−ジメチル−４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２，５−ジメチル−４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１９３と記す。）０．３２ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.40 (2H, m), 7.29-7.26 (2H, m), 6.71 (1H, s), 6.68 (1H, d, J = 0.5 Hz), 5.06 (2H, s), 4.02 (3H, s), 3.65 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.08 (3H, s).
製造例１９４
製造例１９２において、参考製造例１４に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの代わりに、参考製造例９０に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１９４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49 (2H, s), 7.47 (1H, s), 7.10-7.06 (2H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.78 (1H, d, J = 0.5 Hz), 5.29 (2H, s), 4.00 (3H, s), 3.93 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.03 (3H, s).
製造例１９５
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１６３に記載の２，５−ジメチル−４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２，５−ジメチル−４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１９５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 7.47 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 7.8, 1.4 Hz), 7.26 (1H, s), 6.73 (1H, s), 6.67 (1H, d, J = 0.5 Hz), 5.33 (2H, s), 4.02 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.01 (3H, s).
製造例１９６
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１６３に記載の２，５−ジメチル−４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２，５−ジメチル−４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１９６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.23 (1H, s), 7.10-7.06 (2H, m), 6.76 (1H, s), 6.66 (1H, d, J = 0.5 Hz), 5.28 (2H, s), 4.01 (3H, d, J = 0.7 Hz), 3.94 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.39 (3H, s), 1.97 (3H, s).
製造例１９７
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１３３に記載の２−メチル−４−（３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（３−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１９７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.67 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.45-7.39 (3H, m), 7.33 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 7.28 (1H, dd, J = 7.1, 2.3 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.05 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.05 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.13 (3H, s), 2.06-1.99 (1H, m), 0.98-0.93 (2H, m), 0.80-0.76 (2H, m).
製造例１９８
製造例１９０において、本発明化合物４７の代わりに、製造例１９３に記載の本発明化合物１９３を用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２，５−ジメチル−４−（４−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本発明化合物１９８）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41 (2H, d, J = 5.3 Hz), 7.20 (1H, t, J = 4.6 Hz), 7.11 (1H, s), 6.66 (1H, s), 5.12 (2H, s), 4.03 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.64 (3H, s), 2.38 (3H, s), 1.96 (3H, s).
製造例１９９
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１５０に記載のシクロプロピル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを用いて、同様の反応を行い、１−[２−（４−シクロプロパンカルボニル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メトキシ−フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下本発明化合物１９９と記す）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84 (1H, dd, J = 8.70, 2.18 Hz), 7.78-7.76 (1H, m), 7.48 (1H, t, J = 8.13 Hz), 7.12-7.06 (2H, m), 6.93 (1H, d, J = 8.70 Hz), 5.35 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.65-2.58 (1H, m), 2.03 (3H, s), 1.20-1.16 (2H, m), 1.00-0.94 (2H, m).
製造例２００
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１３３に記載の２−メチル−４−（３−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（３−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２００と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.67 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.50-7.45 (2H, m), 7.44-7.41 (1H, m), 7.34 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 7.29 (1H, dd, J = 7.2, 1.9 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.06 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.07 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.11 (3H, s), 2.05-2.01 (1H, m), 1.28 (3H, t, J = 7.8 Hz), 0.98-0.94 (2H, m), 0.80-0.76 (2H, m).
製造例２０１
製造例１９２において、参考製造例１４に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの代わりに、参考製造例５に記載の１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−ブロモ−２−［２−メチル−４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２０１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, dd, J = 7.8, 1.4 Hz), 7.52-7.49 (2H, m), 7.46-7.38 (2H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.80 (1H, s), 5.33 (2H, s), 4.01 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.08 (3H, s).
製造例２０２
製造例１９２において、参考製造例１４に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの代わりに、参考製造例１７に記載の１−（２−ブロモメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２０２と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53-7.50 (2H, m), 7.48-7.43 (2H, m), 7.28 (1H, dd, J = 7.1, 2.1 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.80 (1H, s), 5.09 (2H, s), 4.01 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.11 (3H, s), 1.28 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例２０３
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１６４に記載の２−メチル−４−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２０３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47-7.42 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.1, 2.3 Hz), 7.18 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 7.15-7.15 (1H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.47 (1H, s), 5.09 (2H, s), 3.90 (3H, s), 3.65 (3H, s), 2.53 (3H, s), 2.14 (3H, s).
製造例２０４
製造例１において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１４０に記載の４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−フルオロ−２−［２−メチル−４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２０４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54-7.48 (1H, m), 7.38-7.27 (4H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.30 (2H, d, J = 0.7 Hz), 3.85 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.14 (3H, s), 2.03 (3H, s).
製造例２０５
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１４０に記載の４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２０５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 7.47 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.41-7.39 (2H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.35 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.14 (3H, s), 2.06 (3H, s).
製造例２０６
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１４０に記載の４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２０６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50-7.44 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.39-7.36 (1H, m), 7.28 (1H, dd, J = 7.1, 2.1 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.08 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.15 (3H, s), 2.11 (3H, s), 1.28 (3H, t, J = 7.7 Hz).
製造例２０７
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１７２に記載の２−メチル−４−（５−クロロ−４−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（４−ホルミル−５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２０７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.92 (1H, d, J = 0.5 Hz), 7.53 (1H, dd, J = 8.3, 2.3 Hz), 7.49 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.45-7.40 (2H, m), 7.28 (1H, dd, J = 6.9, 2.3 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.08 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.64 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.14 (3H, s).
製造例２０８
製造例３において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１４０に記載の４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−ブロモ−２−［２−メチル−４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２０８と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80 (1H, dd, J = 7.9, 1.5 Hz), 7.45-7.35 (4H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.33 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.14 (3H, s), 2.07 (3H, s).
製造例２０９
製造例６において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１４０に記載の４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−３−トリフルオロメチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２０９と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.92 (1H, dd, J = 7.0, 2.2 Hz), 7.71-7.66 (2H, m), 7.40-7.35 (2H, m), 6.88-6.86 (1H, m), 5.33 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.53 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.05 (3H, s).
製造例２１０
製造例８において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１４０に記載の４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−エトキシ−２−［２−メチル−４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２１０と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.37-7.37 (1H, m), 7.36-7.33 (1H, m), 7.08 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.06 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.32 (2H, s), 4.15 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.86 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.46 (3H, t, J = 7.0 Hz).
製造例２１１
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１７５に記載の４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２１１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44-7.39 (3H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.29-7.26 (1H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.06 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.13 (3H, s), 2.12 (3H, s).
製造例２１２
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１７５に記載の４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２１２と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 7.46 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.41-7.39 (2H, m), 7.34 (1H, dd, J = 8.5, 1.9 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.34 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.12 (3H, s), 2.06 (3H, s).
製造例２１３
製造例３において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１７５に記載の４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−ブロモ−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２１３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80 (1H, dd, J = 8.0, 1.0 Hz), 7.45-7.33 (4H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.33 (2H, s), 3.93 (3H, d, J = 0.5 Hz), 3.70 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.13 (3H, s), 2.07 (3H, s).
製造例２１４
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１７５に記載の４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２１４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45 (1H, s), 7.34 (1H, s), 7.31 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 7.07 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.05 (1H, d, J = 3.9 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.26 (2H, s), 3.91 (3H, s), 3.90 (3H, s), 3.68 (3H, s), 3.56 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.01 (3H, s).
製造例２１５
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１７５に記載の４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２１５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49-7.43 (2H, m), 7.41-7.40 (1H, m), 7.36 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.28 (1H, dd, J = 7.0, 2.2 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.08 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.13 (3H, s), 2.11 (3H, s), 1.27 (3H, q, J = 7.6 Hz).
製造例２１６
製造例１において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１７５に記載の４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−フルオロ−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２１６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, td, J = 8.2, 5.9 Hz), 7.39 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.37-7.28 (3H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.31 (2H, d, J = 0.9 Hz), 3.94 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.14 (3H, s), 2.03 (3H, s).
製造例２１７
室温下、製造例２０７に記載の本発明化合物２０７を０．９ｇ、およびテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物に、２０％ナトリウムエトキシド−エタノール溶液０．８１ｇを加え、３時間攪拌した。反応混合物に対し、水を１０ｍｌ加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（４−ホルミル−５−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２１７と記す。）０．７ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.73 (1H, s), 7.45-7.36 (4H, m), 7.28 (1H, dd, J = 6.9, 2.5 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.9 Hz), 5.08 (2H, s), 4.63 (2H, q, J = 6.9 Hz), 3.72 (3H, s), 3.64 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.13 (3H, s), 1.44 (3H, t, J = 7.0 Hz).
製造例２１８
室温下、製造例２１７に記載の本発明化合物２１７を０．７ｇ、およびトリフルオロ酢酸２０ｍｌの混合物に、トリエチルシラン０．５ｇを加え、１５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水を１０ｍｌ加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２１８と記す。）０．６ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44-7.39 (3H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.3, 2.3 Hz), 7.29-7.27 (1H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.06 (2H, s), 4.17-4.12 (2H, m), 3.71 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.12 (3H, s), 2.11 (3H, s), 1.41 (3H, t, J = 7.0 Hz).
製造例２１９
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２０４に記載の４−（４−ブチル−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（４−ブチル−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２１９と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.40 (2H, m), 7.28 (1H, dd, J = 6.9, 2.1 Hz), 7.17 (1H, dd, J = 2.6, 0.8 Hz), 7.13-7.10 (1H, m), 6.85 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.05 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.37 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.24 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.11 (3H, s), 1.48-1.42 (2H, m), 1.38-1.33 (2H, m), 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz).
製造例２２０
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２０１に記載の４−（５−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（５−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２２０と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54-7.54 (1H, m), 7.51 (1H, dd, J = 8.3, 2.1 Hz), 7.45-7.39 (2H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.74 (1H, t, J = 53.8 Hz), 6.67-6.66 (1H, m), 5.06 (2H, s), 4.00 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.13 (3H, s).
製造例２２１
室温下、製造例１６９に記載の本発明化合物１６９を０．３６ｇ、およびトルエン１０ｍｌの混合物に、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４-ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド０．５ｇを加え、加熱還流下７時間攪拌した。室温下、水５ｍｌを加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−チオン（以下、本発明化合物２２１と記す。）
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49-7.47 (2H, m), 7.40-7.40 (1H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.29-7.27 (1H, m), 6.84 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.97 (2H, s), 3.91 (3H, d, J = 0.5 Hz), 3.85 (3H, s), 2.53 (3H, s), 2.14 (3H, s), 2.13 (3H, s).
製造例２２２
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１９５に記載の４−（７−メチル−２，３−ジヒドロ−ピラゾロ［５，１−ｂ］オキサゾール−６−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−メチル−４−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（７−メチル−２，３−ジヒドロ−ピラゾロ［５，１−ｂ］オキサゾール−６−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２２２と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44-7.38 (4H, m), 7.29-7.24 (1H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.06 (2H, s), 5.01 (2H, t, J = 7.8 Hz), 4.30 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.62 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.12 (3H, s), 2.06 (3H, s).
製造例２２３
製造例１９０において、本発明化合物４７の代わりに、製造例５９に記載の本発明化合物５９を用いて同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（４−クロロ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２２３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 7.61 (1H, s), 7.49-7.43 (2H, m), 7.28 (1H, dd, J = 7.1, 2.1 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.08 (2H, s), 3.82 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.28 (3H, s), 2.11 (3H, s), 1.28 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例２２４
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１９７に記載の２−メチル−４−（３−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−２−イル）−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−メチル−４−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（３−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２２４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44-7.38 (4H, m), 7.29-7.26 (1H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.06 (2H, s), 4.30 (2H, t, J = 5.1 Hz), 4.19 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.62 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.29-2.24 (2H, m), 2.12 (3H, s), 2.03 (3H, s).
製造例２２５
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１８８に記載の２−クロロ−４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−クロロ−４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２２５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.44-7.38 (3H, m), 7.31-7.28 (1H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.18 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.66 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.12 (3H, s).
製造例２２６
製造例１９０において、本発明化合物４７の代わりに、製造例１８８に記載の本発明化合物１８８を用いて同様の反応を行い１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（５−クロロメチル−４-クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２２６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66-7.61 (2H, m), 7.59 (1H, dd, J = 2.2, 0.8 Hz), 7.47 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.36 (2H, s), 4.65 (2H, s), 3.95 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.07 (3H, s).
製造例２２７
製造例１９０において、本発明化合物４７の代わりに、製造例２３７に記載の本発明化合物２３７を用いて同様の反応を行い、１−｛３−フルオロ−２−［２−メチル−４−（４−クロロ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２２７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.65 (1H, dd, J = 8.5, 2.3 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 1.6, 0.7 Hz), 7.53-7.48 (1H, m), 7.30 (2H, dd, J = 17.1, 7.9 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.31 (2H, s), 3.81 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.03 (3H, s).
製造例２２８
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１９１に記載の４−（２，３−ジヒドロ−ピラゾロ［５，１−ｂ］オキサゾール−６−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−メチル−４−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（２，３−ジヒドロ−ピラゾロ［５，１−ｂ］オキサゾール−６−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２２８と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.44-7.39 (2H, m), 7.29-7.26 (1H, m), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.62 (1H, s), 5.06-5.02 (4H, m), 4.32 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.61 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.11 (3H, s).
製造例２２９
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１８８に記載の２−クロロ−４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−クロロ−４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２２９と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.49-7.42 (3H, m), 7.31 (1H, dd, J = 7.3, 1.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.3 Hz), 5.20 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.64 (3H, s), 2.88 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.13 (3H, s), 1.30 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例２３０
室温下、製造例４７に記載の本発明化合物４７を１．５ｇ、およびクロロホルム２０ｍｌの混合物に、Ｎ−ヨードスクシンイミド０．９ｇを加え２０時間攪拌した。室温下、水５ｍｌを加えた後、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１，５−ジメチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２３０と記す。）１．５ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59 (1H, dd, J = 8.5, 2.3 Hz), 7.53 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.45-7.39 (2H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.07 (2H, s), 3.89 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.13 (3H, s).
製造例２３１
製造例２３０に記載の本発明化合物２３０を０．４ｇ、亜鉛ジシア二ド０．１８ｇ、テトラキストリフェニルホスフィン０．０８ｇ、およびＮ−メチルピロリドン１０ｍｌの混合物を１００℃下で５時間攪拌した。室温下、水５ｍｌを加えた後、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１，５−ジメチル−４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２３１と記す。）０．２ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.73 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 7.68 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.46-7.40 (2H, m), 7.30-7.27 (1H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.08 (2H, s), 3.84 (3H, s), 3.64 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.46 (3H, s), 2.14 (3H, s).
製造例２３２
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１７８に記載の４−（１，４−ジメチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２３２と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49-7.43 (2H, m), 7.41-7.41 (1H, m), 7.38-7.35 (1H, m), 7.28 (1H, dd, J = 7.0, 2.2 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.07 (2H, s), 4.14 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.70 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.11 (3H, s), 2.10 (3H, s), 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.28 (3H, t, J = 7.7 Hz).
製造例２３３
製造例１において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１７８に記載の４−（１，４−ジメチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−フルオロ−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２３３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53-7.47 (1H, m), 7.39 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.36-7.26 (3H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.29 (2H, s), 4.14 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.70 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.02 (3H, s), 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz).
製造例２３４
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１７８に記載の４−（１，４−ジメチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２３４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 7.46 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.41-7.39 (2H, m), 7.36-7.34 (1H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.34 (2H, s), 4.14 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.70 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz).
製造例２３５
製造例３において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１７８に記載の４−（１，４−ジメチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−ブロモ−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２３５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80 (1H, dd, J = 7.8, 1.4 Hz), 7.45-7.34 (4H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.33 (2H, s), 4.14 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.70 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.06 (3H, s), 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz).
製造例２３６
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１７８に記載の４−（１，４−ジメチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２３６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.37 (1H, s), 7.33 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 7.08 (2H, dd, J = 8.1, 3.8 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.28 (2H, s), 4.16-4.09 (2H, m), 3.92 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.02 (3H, s), 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz).
製造例２３７
製造例１において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例６３に記載の２−メチル−４−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−フルオロ−２−［２−メチル−４−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２３７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62-7.60 (1H, m), 7.52 (1H, s), 7.48-7.44 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.23 (1H, s), 5.33 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.57 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.05 (3H, s).
製造例２３８
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１８１に記載の４−（１，４−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２３８と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44-7.38 (4H, m), 7.29-7.26 (1H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.06 (2H, s), 3.98 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.26 (6H, s), 2.13 (3H, s).
製造例２３９
室温下、製造例２１７に記載の本発明化合物２１７を０．７ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７ｍｌ、および２−プロピン−１−オール０．１ｇの混合物に、５５％−水素化ナトリウム０．０８ｇを加えた。１２時間攪拌し、水５ｍｌを加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（３−メチル−２−｛２−メチル−４−[４−ホルミル−１−メチル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル]−フェノキシメチル｝−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２３９と記す。）０．１５ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.74 (1H, s), 7.44-7.42 (2H, m), 7.38-7.36 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.1, 2.2 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.27 (2H, d, J = 2.5 Hz), 5.08 (2H, s), 3.79 (3H, s), 3.64 (3H, s), 2.56 (1H, t, J = 2.4 Hz), 2.52 (3H, s), 2.14 (3H, s).
製造例２４０
製造例２３９において、２−プロピン−１−オールの代わりに、２，２−ジフルオロエタノールを用いて、同様の反応を行い、１−（３−メチル−２−｛２−メチル−４−[５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−４−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル]−フェノキシメチル｝−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２４０と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.72 (1H, s), 7.46-7.41 (2H, m), 7.34 (2H, t, J = 5.5 Hz), 7.30 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.12 (1H, tt, J = 54.6, 3.5 Hz), 5.08 (2H, s), 4.78 (2H, td, J = 14.0, 3.6 Hz), 3.76 (3H, s), 3.64 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.14 (3H, s).
製造例２４１
製造例２４０に記載の本発明化合物２４０を０．７６ｇ、およびトリフルオロ酢酸７ｍｌの混合物に、トリエチルシラン０．４５ｇを加えた。１５時間攪拌し、溶媒を減圧留去し、水５ｍｌを加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（３−メチル−２−｛２−メチル−４−［５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−フェノキシメチル｝−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２４１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43-7.39 (3H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 7.29-7.27 (1H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.07 (1H, tt, J = 54.7, 4.0 Hz), 5.06 (2H, s), 4.27 (2H, td, J = 13.4, 4.0 Hz), 3.73 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.12 (6H, s).
製造例２４２
室温下、製造例２３８に記載の本発明化合物２３８を１ｇ、クロロホルム１５ｍｌ、およびｍ−クロロ過安息香酸０．６５ｇの混合物を１５時間攪拌した。水５ｍｌを加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水およびチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−メチルスルホニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２４２と記す。）０．４８ｇおよび１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−メチルスルフィニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２４３と記す。）０．２８ｇを得た。
本発明化合物２４２
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.40 (2H, m), 7.33-7.27 (3H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.07 (2H, s), 4.17 (3H, s), 3.63 (3H, s), 3.14 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.13 (3H, s).
本発明化合物２４３
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.39 (2H, m), 7.37-7.36 (1H, m), 7.35-7.32 (1H, m), 7.29-7.26 (1H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.06 (2H, s), 4.15 (3H, s), 3.63 (3H, s), 3.00 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.12 (3H, s).
製造例２４４
室温下、製造例２３９に記載の本発明化合物２３９を０．４４ｇ、およびトリフルオロ酢酸７ｍｌの混合物に、トリエチルシラン０．２７ｇを加えた。１５時間攪拌し、溶媒を減圧留去し、水５ｍｌを加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−（２−メチル−４−［１，４−ジメチル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−フェノキシメチル｝−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２４４と記す。）０．４ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.39 (3H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz), 7.29-7.27 (1H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.06 (2H, s), 4.72 (2H, d, J = 2.5 Hz), 3.77 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.59 (1H, t, J = 2.5 Hz), 2.51 (3H, s), 2.14 (3H, s), 2.12 (3H, s).
製造例２４５
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２２１に記載の２，５−ジメチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２，５−ジメチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２４５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44-7.39 (2H, m), 7.37 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.32 (1H, s), 7.28-7.26 (1H, m), 6.70 (1H, s), 6.32 (1H, d, J = 1.8 Hz), 5.05 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.64 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.07 (3H, s).
製造例２４６
参考製造例２１７に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３ｇ、参考製造例２２１に記載の２，５−ジメチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノール０．２５ｇ、炭酸カリウム０．１８ｇ、およびアセトニトリル１０ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２，５−ジメチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−４−フルオロ−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２４６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.37 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.32 (1H, s), 7.28-7.25 (1H, m), 7.20 (1H, t, J = 8.7 Hz), 6.68 (1H, s), 6.32 (1H, d, J = 2.1 Hz), 5.02 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.65 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.40 (3H, d, J = 2.1 Hz), 2.08 (3H, s).
製造例２４７
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２２４に記載の４−（５−ジフルオロメトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（５−ジフルオロメトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２４７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47-7.41 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 6.9, 2.3 Hz), 7.07 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 7.04 (1H, s), 6.92 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.89 (1H, t, J = 74.3 Hz), 5.08 (2H, s), 3.66 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.14 (3H, s), 1.89 (3H, s).
製造例２４８
室温下、製造例１７に記載の本発明化合物１７を０．５ｇ、およびクロロホルム１０ｍｌの混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．２３ｇを加えた。室温下で１５時間攪拌した後、水５ｍｌを加え、クロロホルムで抽出し、有機層を水、チオ硫酸ナトリウム水溶液および炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、１−｛２−[４−（４−ブロモ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−２−クロロ−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２４８と記す。）０．５ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.39 (3H, m), 7.31-7.29 (1H, m), 7.20 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.9 Hz), 5.19 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.27 (3H, s).
製造例２４９
製造例２４８において、Ｎ−ブロモスクシンイミドの代わりに、Ｎ−ヨードスクシンイミドを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−[４−（４−ヨード−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−２−クロロ−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２４９と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44-7.40 (3H, m), 7.30 (1H, dd, J = 7.4, 1.7 Hz), 7.20 (1H, dd, J = 8.7, 2.5 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.19 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.28 (3H, s).
製造例２５０
製造例１９０において、Ｎ−クロロスクシンイミドの代わりにＮ−ブロモスクシンイミドを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（４−ブロモ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２５０と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.65 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 7.58 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.44-7.39 (2H, m), 7.28-7.26 (1H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.06 (2H, s), 3.84 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.12 (3H, s).
製造例２５１
製造例１１６において、本発明化合物６２の代わりに、製造例１７に記載の本発明化合物１７を用いて同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−ホルミル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２５１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.00 (1H, s), 7.45-7.40 (3H, m), 7.31 (1H, dd, J = 7.4, 1.5 Hz), 7.23 (1H, dd, J = 8.7, 2.6 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.21 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.55 (3H, s), 2.53 (3H, s), 2.51 (3H, s).
製造例２５２
室温下、参考製造例２２５に記載の３−メチル−４−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２，４−ジオキソ−ブチル酸エチルエステル３．８ｇ、およびテトラヒドロフラン７０ｍｌの混合物に、ヒドラジン−１水和物０．３９ｇを加えた後、９時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水１００ｍｌを入れ、０．５時間攪拌した。沈殿物をろ取し、水５０ｍｌ、ヘキサン５０ｍｌで洗浄し、減圧乾燥して１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（５−エトキシカルボニル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２５２と記す。）３．７ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.40 (2H, m), 7.33-7.31 (2H, m), 7.28 (1H, dd, J = 6.9, 2.4 Hz), 6.93-6.90 (1H, m), 5.08 (2H, s), 4.41 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.64 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.14 (3H, s), 1.42 (3H, t, J = 7.2 Hz).
製造例２５３
０℃下、製造例２５２に記載の本発明化合物２５２を０．５ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物に、５５％−水素化ナトリウム０．０５６ｇを加え、１時間攪拌した後、メチルヨージド０．１３ｍｌを加えた。室温下、１２時間攪拌下した後、水５ｍｌを加えて、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（５−エトキシカルボニル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２５３と記す。）０．１９ｇおよび１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（３−エトキシカルボニル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２５４と記す。）０．２１ｇを得た。
本発明化合物２５３
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.40 (2H, m), 7.36-7.35 (1H, m), 7.32 (1H, dd, J = 8.3, 1.9 Hz), 7.28 (1H, dd, J = 6.9, 2.4 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.07 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.17 (3H, s), 3.64 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.13 (3H, s), 1.42 (3H, t, J = 7.1 Hz).
本発明化合物２５４
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47-7.42 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.0, 2.3 Hz), 7.06 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 7.03-7.02 (1H, m), 6.93 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.09 (2H, s), 4.43 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.80 (3H, s), 3.66 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.14 (3H, s), 1.42 (3H, t, J = 7.1 Hz).
製造例２５４
製造例１９０において、本発明化合物４７の代わりに、製造例２４５に記載の本発明化合物２４５を用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２，５−ジメチル−４−（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２５５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
MS+：439
製造例２５５
室温下、製造例２０７に記載の、本発明化合物２０７を０．４ｇ、およびクロロホルム１０ｍｌの混合物に、（ジエチルアミノ）−サルファートリフルオリド０．４２ｇを加え、１２時間攪拌した。その後、水５ｍｌを加えて、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（５−クロロ−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２５６と記す。）０．１７ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43-7.40 (4H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.9 Hz), 6.65 (1H, t, J = 53.8 Hz), 5.07 (2H, s), 3.90 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.13 (3H, s).
製造例２５６
製造例２４８において、Ｎ−ブロモスクシンイミドの代わりに、Ｎ−クロロスクシンイミドを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−[４−（４−クロロ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−２−クロロ−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２５７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.40 (3H, m), 7.30 (1H, dd, J = 7.5, 1.6 Hz), 7.21 (1H, dd, J = 8.7, 2.6 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.19 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.26 (3H, s).
製造例２５７
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１８１に記載の４−（１，４−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２５８と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, t, J = 4.0 Hz), 7.50-7.37 (4H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.35 (2H, s), 3.98 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.26 (6H, s), 2.06 (3H, s).
製造例２５８
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１８１に記載の４−（１，４−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２５９と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.39-7.38 (1H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.3, 2.2 Hz), 7.09-7.06 (2H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.28 (2H, s), 3.97 (3H, s), 3.92 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.03 (3H, s).
製造例２５９
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１８１に記載の４−（１，４−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２６０と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49-7.42 (3H, m), 7.40 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.28 (1H, dd, J = 7.0, 2.0 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.08 (2H, s), 3.98 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.26 (6H, s), 2.11 (3H, s), 1.28 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例２６０
製造例１において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１８１に記載の４−（１，４−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−フルオロ−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２６１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53-7.47 (1H, m), 7.41-7.40 (1H, m), 7.38 (1H, dd, J = 8.5, 1.9 Hz), 7.33-7.26 (2H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.30 (2H, s), 3.98 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.02 (3H, s).
製造例２６１
参考製造例２２７に記載の２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロライド２．１ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解させた。室温下、２８−３０％アンモニア水溶液７０ｍｌを攪拌しながら、アンモニア水に、上記テトラヒドロフラン溶液３０ｍｌを滴下し、さらに２時間攪拌した。沈殿物を濾取し、水３０ｍｌおよびヘキサン３０ｍｌで洗浄し、減圧乾燥し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（５−アミノカルボニル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２６２と記す。）２ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.40 (2H, m), 7.34-7.31 (2H, m), 7.30-7.27 (1H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.75 (2H, br s), 5.07 (2H, s), 4.13 (3H, s), 3.64 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.13 (3H, s).
製造例２６２
０℃下、製造例２６１に記載の本発明化合物２６２を０．５ｇ、およびピリジン１０ｍｌの混合物に、オキシ塩化リン０．２６ｇを加えた。室温下、３時間攪拌した後、水３０ｍｌを加えた。沈殿物を濾取し、水１０ｍｌ、ヘキサン１０ｍｌで洗浄し、減圧乾燥し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（５−シアノ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２６３と記す。）０．３８ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.40 (3H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz), 7.28 (1H, dd, J = 6.9, 2.2 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.07 (2H, s), 4.03 (3H, s), 3.64 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.33 (3H, s), 2.13 (3H, s).
製造例２６３
室温下、製造例２０に記載の本発明化合物２０を０．３ｇ、およびクロロホルム５ｍｌの混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．１４ｇを加えた。室温下で１２時間攪拌した後、水５ｍｌを加え、クロロホルムで抽出し、有機層を水、チオ硫酸ナトリウム水溶液および炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（４−ブロモ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２６４と記す。）０．３ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.41 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.1, 2.3 Hz), 7.15-7.15 (1H, m), 7.11 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.06 (2H, s), 3.65 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.12 (3H, s).
製造例２６４
製造例２６３において、Ｎ−ブロモスクシンイミドの代わりに、Ｎ−クロロスクシンイミドを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（４−クロロ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２６５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.40 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.2, 1.9 Hz), 7.15 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 8.6, 2.6 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.06 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.12 (3H, s).
製造例２６５
製造例２３９において、２−プロピン−１−オールの代わりに、メタノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（４−ホルミル−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２６６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.73 (1H, s), 7.45-7.40 (2H, m), 7.37-7.35 (2H, m), 7.28 (1H, dd, J = 6.8, 2.4 Hz), 6.91 (1H, d, J = 9.2 Hz), 5.08 (2H, s), 4.29 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.64 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.13 (3H, s).
製造例２６６
製造例２５５において、本発明化合物２０７の代わりに、製造例２６５に記載の本発明化合物２６６を用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（４−ジフルオロメチル−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２６７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.40 (2H, m), 7.33-7.27 (3H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.59 (1H, t, J = 54.7 Hz), 5.07 (2H, s), 4.13 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.12 (3H, s).
製造例２６７
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１１４に記載の１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−プロパン−１−オンを用いて同様の反応を行い、１−[２−（２−メチル−４−プロピオニル−フェノキシメチル）−３−エチル−フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下本発明化合物２６８と記す）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.76-7.75 (1H, m), 7.52-7.45 (2H, m), 7.30 (1H, dd, J = 7.5, 1.8 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.12 (2H, s), 3.59 (3H, s), 2.95 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.84 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.11 (3H, s), 1.28 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.21 (3H, t, J = 7.4 Hz).
製造例２６８
製造例９７において、１−｛２−［４−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンの代わりに、参考製造例２２８に記載の１−｛２−［４−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを用いて同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２６９と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.51-7.48 (2H, m), 7.45-7.39 (2H, m), 7.28 (1H, dd, J = 6.9, 2.4 Hz), 6.89-6.87 (1H, m), 6.52 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.07 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.13 (3H, s).
製造例２６９
製造例２５２において、３−メチル−４−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２，４−ジオキソ−ブチル酸エチルエステルの代わりに、参考製造例２２９に記載の３−メチル−４−｛３−メチル−４−［２−エチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２，４−ジオキソ−ブチル酸エチルエステルを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（５−エトキシカルボニル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２７０と記す。）
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51-7.45 (2H, m), 7.34-7.32 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.1, 2.1 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.10 (2H, s), 4.42 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.60 (3H, s), 2.86 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.41 (3H, s), 2.13 (3H, s), 1.42 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.29 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例２７０
製造例２６９に記載の本発明化合物２７０を３．３ｇ、硫酸ジメチル２．６ｇおよびトルエン５０ｍｌの混合物を１００℃下で６時間攪拌した。室温下、水１０ｍｌを加えて、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（５−エトキシカルボニル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２７１と記す。）１．８ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50-7.44 (2H, m), 7.34-7.31 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.0, 2.2 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.08 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.17 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.36 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.42 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.29 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例２７１
製造例１３２において、本発明化合物９７の代わりに製造例２６８に記載の本発明化合物２６９を用いて同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２７２と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58-7.57 (1H, m), 7.53 (1H, dd, J = 7.8, 1.9 Hz), 7.50 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.43-7.39 (2H, m), 7.28-7.26 (1H, m), 6.85 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.46 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.05 (2H, s), 4.02 (2H, d, J = 7.0 Hz), 3.61 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.35-1.31 (1H, m), 0.68-0.63 (2H, m), 0.41-0.37 (2H, m).
製造例２７２
製造例２６１において、２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロライドの代わりに、参考製造例２３０に記載の２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−エチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロライドを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（５−アミノカルボニル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２７３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50-7.44 (2H, m), 7.33-7.28 (3H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.83 (2H, br s), 5.09 (2H, s), 4.12 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.35 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.28 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例２７３
製造例２６２において、本発明化合物２６２の代わりに、製造例２７２に記載の本発明化合物２７３を用いて同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（５−シアノ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２７４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51-7.44 (2H, m), 7.40-7.36 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.1, 2.1 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.09 (2H, s), 4.03 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.34 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.29 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例２７４
室温下、製造例２６８に記載の本発明化合物２６９を０．４ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌの混合物に５５％水素化ナトリウム０．０５６ｇを加え、１時間攪拌した後、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロ−エチルエステル０．７ｇを加えた。５０℃下で２４時間攪拌した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛４−［１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル｝−３−メチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２７５と記す。）０．２２ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57 (1H, s), 7.55-7.53 (1H, m), 7.50 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.45-7.39 (2H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 6.86 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.57 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.07 (2H, s), 4.73 (2H, q, J = 8.4 Hz), 3.62 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.13 (3H, s).
製造例２７５
製造例２７４において、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロ−エチルエステルの代わりに、３−ブロモプロピンを用いて、同様の反応を行い、１−（２−｛４−［１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル｝−３−メチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２７６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58 (2H, d, J = 21.1 Hz), 7.53-7.51 (1H, m), 7.43-7.37 (2H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 6.84 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.49 (1H, s), 5.04 (2H, s), 4.96 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.49 (4H, s), 2.10 (3H, s).
製造例２７６
製造例２７４において、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロ−エチルエステルの代わりに、１−ブロモ−２−ブチンを用いて、同様の反応を行い、１−（２−｛４−［１−（２−ブチニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル｝−３−メチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２７７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.57-7.57 (1H, m), 7.55-7.52 (1H, m), 7.44-7.39 (2H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.49 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.06 (2H, s), 4.92 (2H, q, J = 2.5 Hz), 3.61 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.89 (3H, t, J = 2.5 Hz).
製造例２７７
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１１４に記載の１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−プロパン−１−オンを用いて同様の反応を行い、１−[２−（２−メチル−４−プロピオニル−フェノキシメチル）−３−クロロ−フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下本発明化合物２７８と記す）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.74-7.73 (1H, m), 7.62 (1H, dd, J = 8.2, 1.1 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 7.9, 1.1 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.37 (2H, s), 3.59 (3H, s), 2.93 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.05 (3H, s), 1.19 (3H, t, J = 7.2 Hz).
製造例２７８
製造例２５２において、３−メチル−４−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２，４−ジオキソ−ブチル酸エチルエステルの代わりに、参考製造例２３１に記載の３−メチル−４−｛３−メチル−４−［２−クロロ−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２，４−ジオキソ−ブチル酸エチルエステルを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（５−エトキシカルボニル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２７９と記す。）
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 7.47 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 7.32-7.30 (2H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.9 Hz), 5.35 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.61 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.07 (3H, s), 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz).
製造例２７９
製造例２７０において、本発明化合物２７０の代わりに、製造例２７８に記載の本発明化合物２７９を用いて、同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（５−エトキシカルボニル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２８０と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 7.48 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 7.34-7.30 (2H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.35 (2H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.16 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.07 (3H, s), 1.42 (3H, t, J = 7.1 Hz).
製造例２８０
製造例２６１において、２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロライドの代わりに、参考製造例２３４に記載の２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−クロロ−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロライドを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（５−アミノカルボニル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２８１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.78 (1H, dd, J = 8.0, 0.9 Hz), 7.63 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.55 (1H, dd, J = 8.0, 0.9 Hz), 7.40 (2H, br s), 7.29-7.27 (2H, m), 6.97 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.16 (2H, s), 3.99 (3H, s), 3.51 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.97 (3H, s).
製造例２８１
製造例２６２において、本発明化合物２６２の代わりに、製造例２８０に記載の本発明化合物２８１を用いて同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（５−シアノ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２８２と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 7.47 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 7.38-7.34 (2H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.34 (2H, s), 4.01 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.06 (3H, s).
製造例２８２
製造例１１６において、本発明化合物６２の代わりに、製造例２０に記載の本発明化合物２０を用いて同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（３，５−ジメチル−４−ホルミル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２８３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.00 (1H, s), 7.47-7.42 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.1, 1.7 Hz), 7.16-7.12 (2H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.08 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.52-2.51 (9H, m), 2.13 (3H, s).
製造例２８３
製造例２０８に記載の、本発明化合物２０８を０．９ｇ、ビニル−トリブチルスズ０．６ｇ、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）−パラジウム０．４ｇおよびトルエン１０ｍｌの混合物を加熱還流下、７時間攪拌した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−ビニル−２−［２−メチル−４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２８４と記す。）０．６ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.71-7.69 (1H, m), 7.51 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.41-7.40 (1H, m), 7.38-7.35 (2H, m), 7.06 (1H, dd, J = 17.4, 10.9 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.74 (1H, dd, J = 17.4, 1.1 Hz), 5.44 (1H, dd, J = 10.9, 1.1 Hz), 5.10 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.14 (3H, s), 2.12 (3H, s).
製造例２８４
室温下、参考製造例２３５に記載の、３，５−ジメチル−１−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒドオキシム０．５ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物に２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン０．２ｇを加え７時間攪拌した。水３０ｍｌを加え、沈殿物をろ取し、減圧下乾燥し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（４−シアノ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２８５と記す。）０．４ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47-7.41 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.2, 1.9 Hz), 7.14-7.11 (2H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.08 (2H, s), 3.65 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.13 (3H, s).
製造例２８５
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２３７に記載の１−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−プロパン−１−オンを用いて同様の反応を行い、１−[２−（２−クロロ−４−プロピオニル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２８６と記す）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.97 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.83 (1H, dd, J = 8.6, 2.0 Hz), 7.46-7.39 (2H, m), 7.31 (1H, dd, J = 7.4, 1.5 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.24 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.93 (2H, q, J = 7.2 Hz), 2.53 (3H, s), 1.20 (3H, t, J = 7.2 Hz).
製造例２８６
製造例１１６において、本発明化合物６２の代わりに、製造例１２に記載の本発明化合物１２を用いて同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（３，５−ジメチル−４−ホルミル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２８７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.98 (1H, s), 7.63-7.61 (1H, m), 7.51-7.46 (1H, m), 7.42-7.40 (1H, m), 7.13-7.11 (2H, m), 6.91 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.34 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.49 (6H, s), 2.06 (3H, s).
製造例２８７
製造例２５２に記載の本発明化合物２５２を３．８ｇ、硫酸ジエチル５．０ｇおよびトルエン１００ｍｌの混合物を９０℃下で６時間攪拌した。室温下、水７０ｍｌを加えて、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（５−エトキシカルボニル−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２８８と記す。）および１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（３−エトキシカルボニル−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２８９と記す。）を得た。
本発明化合物２８８
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.40 (2H, m), 7.36-7.35 (1H, m), 7.33 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 7.28 (1H, dd, J = 6.8, 2.7 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.07 (2H, s), 4.59 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.64 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.13 (3H, s), 1.43 (6H, q, J = 7.1 Hz).
本発明化合物２８９
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.41 (2H, m), 7.33-7.27 (3H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.9 Hz), 5.08 (2H, s), 4.44-4.39 (2H, m), 4.12 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.64 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.42 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.1 Hz).
製造例２８８
製造例２８４において、３，５−ジメチル−１−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒドオキシムの代わりに、参考製造例２３８に記載の３，５−ジメチル−１−｛３−メチル−４−［２−クロロ−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒドオキシムを用いて同様の反応を行い、１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（４−シアノ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２９０と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, dd, J = 8.1, 1.3 Hz), 7.49 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 7.9, 1.3 Hz), 7.12-7.09 (2H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.34 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.06 (3H, s).
製造例２８９
製造例２６１において、２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロライドの代わりに、参考製造例２４１に記載の２−エチル−４−メチル−５−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロライドを用いて同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（５−アミノカルボニル−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２９１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43-7.40 (2H, m), 7.35-7.35 (1H, m), 7.31 (1H, dd, J = 8.3, 2.2 Hz), 7.29-7.27 (1H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.74 (2H, s), 5.07 (2H, s), 4.53 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.64 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.13 (3H, s), 1.45 (3H, t, J = 7.1 Hz).
製造例２９０
製造例２６２において、本発明化合物２６２代わりに、製造例２８９に記載の本発明化合物２９１を用いて同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（５−シアノ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２９２と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.40 (3H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 7.28 (1H, dd, J = 7.0, 2.4 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.07 (2H, s), 4.33 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.63 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.33 (3H, s), 2.13 (3H, s), 1.54 (3H, t, J = 7.2 Hz).
製造例２９１
製造例２８４において、３，５−ジメチル−１−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒドオキシムの代わりに、参考製造例２３９に記載の３，５−ジメチル−１−｛３−メチル−４−［２−エチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒドオキシムを用いて同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（４−シアノ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２９３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51-7.45 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.2, 1.5 Hz), 7.13-7.11 (2H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.3 Hz), 5.09 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.84 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.39 (6H, s), 2.11 (3H, s), 1.28 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例２９２
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−エタノンを用いて、同様の反応を行い、１−[２−（４−アセチル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−エチル−フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２９４と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 7.76-7.75 (1H, m), 7.52-7.45 (2H, m), 7.31 (1H, dd, J = 7.2, 1.8 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.14 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.56 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.29 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例２９３
製造例４において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２４４に記載の２−メチル−４−（４−クロロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛２−［４−（４−クロロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２９５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 7.57 (1H, dd, J = 2.0, 0.7 Hz), 7.45-7.39 (2H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.07 (2H, s), 4.11 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.12 (3H, s).
製造例２９４
製造例９７において、１−｛２−［４−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンの代わりに、参考製造例２４６に記載の１−｛２−［４−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−エチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを用いて同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２９６と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.51-7.44 (4H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.1, 2.1 Hz), 6.89 (1H, d, J = 9.2 Hz), 6.52 (1H, d, J = 2.1 Hz), 5.09 (2H, s), 3.58 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.12 (3H, s), 1.28 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例２９５
製造例２８４において、３，５−ジメチル−１−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒドオキシムの代わりに、参考製造例２４５に記載の５−メトキシ−１−メチル−３−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒドオキシムを用いて同様の反応を行い、１−｛２−［４−（４−シアノ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２９７と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 7.62-7.62 (1H, m), 7.45-7.40 (2H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.07 (2H, s), 4.33 (3H, s), 3.65 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.13 (3H, s).
製造例２９６
製造例５において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２４４に記載の２−メチル−４−（４−クロロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛２−［４−（４−クロロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−エチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２９８と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.57 (1H, s), 7.49-7.43 (2H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.08 (2H, s), 4.11 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.84 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.11 (3H, s), 1.27 (3H, t, J = 7.5 Hz).
製造例２９７
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２４４に記載の２−メチル−４−（４−クロロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛２−［４−（４−クロロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−クロロ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２９９と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.63-7.59 (2H, m), 7.56 (1H, dd, J = 2.2, 0.6 Hz), 7.47 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.35 (2H, s), 4.11 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.06 (3H, s).
製造例２９８
製造例７において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２４４に記載の２−メチル−４−（４−クロロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛２−［４−（４−クロロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３００と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58 (1H, dd, J = 8.5, 2.3 Hz), 7.53 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.46 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.09-7.06 (2H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.29 (2H, s), 4.10 (3H, s), 3.92 (3H, s), 3.69 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.03 (3H, s).
製造例２９９
製造例２７４において、本発明化合物２６９の代わりに、製造例２９４に記載の本発明化合物２９６を用い、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロ−エチルエステルの代わりに、１−ブロモ−２−ブチンを用いて、同様の反応を行い、１−（２−｛４−［１−（２−ブチニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル｝−３−エチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３０１と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.57-7.56 (1H, m), 7.53 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 7.49-7.43 (2H, m), 7.28 (1H, dd, J = 7.0, 2.2 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.48 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.07 (2H, s), 4.92 (2H, q, J = 2.4 Hz), 3.57 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.10 (3H, s), 1.89 (3H, t, J = 2.5 Hz), 1.27 (3H, q, J = 7.6 Hz).
製造例３００
室温下、参考製造例２４７に記載の３−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］フェニル｝−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステル３．７ｇ、トルエン７０ｍｌおよびメチルヒドラジン４ｇの反応混合物を１２時間攪拌した。該反応混合物に水１００ｍｌを入れ、１０％−塩酸水溶液を加え酸性にし、沈殿物をろ過し、水、ヘキサンおよび酢酸エチルで沈殿物を洗浄し、１−｛２−［４−（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンの粗精製物３ｇを得た。室温下、該１−｛２−［４−（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌの反応混合物に５５％−水素化ナトリウム０．４８ｇを加え、１時間攪拌した後、該反応混合物に硫酸ジメチル１．８ｇを加え、１００℃下で４時間攪拌した。室温下、水５０ｍｌを加えて、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［４−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３０２と記す。）１．５ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53-7.53 (1H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 7.44-7.39 (2H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 6.84 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.75 (1H, s), 5.05 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.67 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.11 (3H, s).
製造例３０１
製造例１１６において、本発明化合物６２の代わりに、製造例５０に記載の本発明化合物５０を用いて同様の反応を行い、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（３，５−ジメチル−４−ホルミル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３０３と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.99 (1H, s), 7.51-7.45 (2H, m), 7.29 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.15-7.12 (2H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.09 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.50 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.11 (3H, s), 1.28 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例３０２
室温下、本発明化合物３０２を０．４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．１８ｇ、クロロホルム１０ｍｌの混合物を１２時間攪拌した。水２０ｍｌを加えて、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［４−（４−ブロモ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３０４と記す。）０．３ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, dd, J = 8.5, 2.3 Hz), 7.56 (1H, dd, J = 2.1, 0.7 Hz), 7.46-7.40 (2H, m), 7.30-7.27 (1H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.07 (2H, s), 4.10 (3H, s), 3.74 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.13 (3H, s).
製造例３０３
製造例３０２において、Ｎ−ブロモスクシンイミドの代わりに、１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２，２，２］オクタン−ビステトラフルオロボレートを用いて同様の反応を行い、１−｛２−［４−（４−フルオロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３０５と記す。）を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57-7.55 (2H, m), 7.45-7.40 (2H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.07 (2H, s), 4.11 (3H, d, J = 2.3 Hz), 3.64 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.13 (3H, s).
製造例３０４
製造例３０２において、本発明化合物３０２の代わりに、本発明化合物４０用いて同様の反応を行い、１−｛２−［４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３０６と記す。）を得た。

Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (1H, s), 7.47-7.41 (2H, m), 7.30-7.28 (1H, m), 7.19-7.16 (1H, m), 7.13 (1H, dd, J = 2.2, 0.8 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.09 (2H, s), 3.79 (3H, s), 3.65 (3H, s), 2.53 (3H, s), 2.15 (3H, s).
次に、式（４）で示される化合物、および式（３）で示される化合物の製造について合成例を示す。
合成例１
参考製造例１４０に記載の４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノール２．１ｇ、参考製造例２１９に記載の２−メチル−６−ニトロベンジルブロマイド２ｇ、炭酸カリウム１．５ｇ、アセトニトリル１００ｍｌの混合物を加熱還流下２４時間攪拌した。室温下、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−１，４−ジメチル−３−［３−メチル−４−（２−メチル−６−ニトロベンジロキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール３．１ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, dd, J = 8.0, 0.8 Hz), 7.47 (1H, d, J = 7.0 Hz), 7.44-7.38 (3H, m), 6.96 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.26 (2H, s), 3.86 (3H, s), 2.53 (3H, s), 2.18 (3H, s), 2.16 (3H, s).
合成例２
合成例１において、４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールの代わりに、参考製造例１７８に記載の、４−（１，４−ジメチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて、同様の反応を行い、５−エトキシ−１，４−ジメチル−３−［３−メチル−４−（２−メチル−６−ニトロベンジロキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.48-7.44 (2H, m), 7.42-7.38 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.25 (2H, s), 4.15 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.71 (3H, s), 2.53 (3H, s), 2.18 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.42 (3H, t, J = 7.1 Hz).
合成例３
合成例１において、４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールの代わりに、参考製造例１７５に記載の４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて１，４−ジメチル−５−メトキシ−３−［３−メチル−４−（２−メチル−６−ニトロベンジロキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.48-7.37 (4H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.25 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.53 (3H, s), 2.18 (3H, s), 2.14 (3H, s).
合成例４
室温下、合成例２に記載の５−エトキシ−１，４−ジメチル−３−［３−メチル−４−（２−メチル−６−ニトロベンジロキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール２．１ｇ、１０％−パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）０．２１ｇ、およびエタノール３０ｍｌの混合物を水素雰囲気下で８時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮し、２−［４−（５−エトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニルアミン１．６ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47-7.47 (1H, m), 7.45-7.42 (1H, m), 7.09-7.04 (2H, m), 6.65 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.62 (1H, d, J = 7.9 Hz), 5.09 (2H, s), 4.15 (2H, q, J = 6.8 Hz), 4.04 (2H, s), 3.72 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.13 (3H, s), 1.42 (3H, t, J = 6.8 Hz).
合成例５
合成例４において、５−エトキシ−１，４−ジメチル−３−［３−メチル−４−（２−メチル−６−ニトロベンジロキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、合成例３に記載の１，４−ジメチル−５−メトキシ−３−［３−メチル−４−（２−メチル−６−ニトロベンジロキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−［４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニルアミンを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.45 (1H, m), 7.43 (1H, dd, J = 8.6, 2.0 Hz), 7.09-7.05 (2H, m), 6.67-6.61 (2H, m), 5.09 (2H, s), 4.04 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.15 (3H, s).
合成例６
合成例４に記載の２−［４−（５−エトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニルアミン１．６ｇ、トルエン５０ｍｌ、およびトリホスゲン１．９ｇの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、５−エトキシ−３−［４−（２−イソシアナート−６−メチル−ベンジロキシ）−３−メチル−フェニル］−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール１．７ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.43 (1H, m), 7.28-7.23 (1H, m), 7.21-7.14 (2H, m), 7.09-7.03 (2H, m), 5.11 (2H, s), 4.16 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.72 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.13 (3H, s), 1.42 (3H, t, J = 7.1 Hz).
合成例７
合成例６において、２−［４−（５−エトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニルアミンの代わりに、合成例５に記載の２−［４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニルアミンを用いて、同様の反応を行い、３−［４−（２−イソシアナート−６−メチル−ベンジロキシ）−３−メチル−フェニル］−１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47-7.44 (1H, m), 7.28-7.23 (1H, m), 7.19-7.16 (2H, m), 7.09-7.02 (2H, m), 5.12 (2H, s), 3.96 (3H, s), 3.74 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.16 (3H, s).
合成例８
０度下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌ、塩化アルミニウム０．７６ｇの混合物に、アジア化ナトリウム０．３４ｇを加え、１時間攪拌した後、合成例６に記載の５−エトキシ−３−［４−（２−イソシアナート−６−メチル−ベンジロキシ）−３−メチル−フェニル］−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール１．７ｇを加えた。反応混合物を７５℃下で８時間攪拌した。室温まで冷却し、氷水１０ｍｌを加え、亜硝酸ナトリウム０．５２ｇを加えた後、１０％塩酸水溶液を１０ｍｌ加えた。酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［４−（５−エトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル]−３−メチル−フェニル｝−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン０．７ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43-7.38 (2H, m), 7.33 (1H, dd, J = 8.4, 1.9 Hz), 7.31-7.30 (1H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.15 (2H, s), 4.26 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.82 (3H, s), 2.55 (3H, s), 2.12 (3H, s), 2.07 (3H, s), 1.45 (3H, t, J = 7.1 Hz).
合成例９
合成例８において、５−エトキシ−３−［４−（２−イソシアナート−６−メチル−ベンジロキシ）−３−メチル−フェニル］−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、合成例７に記載の３−［４−（２−イソシアナート−６−メチル−ベンジロキシ）−３−メチル−フェニル］−１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［４−（５−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル]−３−メチル−フェニル｝−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44-7.40 (2H, m), 7.39-7.35 (2H, m), 7.30 (1H, dd, J = 6.8, 2.2 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.08 (2H, s), 3.94 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.11 (3H, s), 2.10 (3H, s).
合成例１０
室温下、合成例１に記載の５−クロロ−１，４−ジメチル−３−［３−メチル−４−（２−メチル−６−ニトロベンジロキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール２．９ｇ、５％−白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）０．３ｇ、エタノール７０ｍｌおよび酢酸エチル３０ｍｌの混合物を水素雰囲気下で９．５時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮し、２−［４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニルアミン２．６ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.42 (2H, m), 7.09-7.05 (2H, m), 6.66 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.62 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.10 (2H, s), 4.03 (2H, br s), 3.86 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.16 (3H, s).
合成例１１
合成例６において、２−［４−（５−エトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニルアミンの代わりに、合成例１０に記載の２−［４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニルアミンを用いて、同様の反応を行い、３−［４−（２−イソシアナート−６−メチル−ベンジロキシ）−３−メチル−フェニル］−１，４−ジメチル−５−クロロ−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47-7.43 (2H, m), 7.22 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.18-7.16 (1H, m), 7.06 (2H, dd, J = 15.5, 7.9 Hz), 5.12 (2H, s), 3.86 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.17 (3H, s).
合成例１２
合成例８において、５−エトキシ−３−［４−（２−イソシアナート−６−メチル−ベンジロキシ）−３−メチル−フェニル］−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、合成例１１に記載の３−［４−（２−イソシアナート−６−メチル−ベンジロキシ）−３−メチル−フェニル］−１，４−ジメチル−５−クロロ−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル]−３−メチル−フェニル｝−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.40 (2H, m), 7.38-7.34 (2H, m), 7.28 (1H, dd, J = 6.3, 2.9 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.07 (2H, s), 3.85 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.12 (3H, s), 2.11 (3H, s)
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
１−（２−ブロモメチル−３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを以下工程（１）〜（３）により製造した。
＜工程（１）＞
無水三塩化アルミニウム２１．９ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム１０．７ｇを加え、１５分攪拌した後、１−フルオロ−３−イソシアナート−２−メチルベンゼン２２．５ｇを加え、８０℃下で３．５時間攪拌した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３４ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２７．５ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.21 (3H, s), 7.07-7.36 (3H, m), 12.93 (1H, s).
＜工程（２）＞
前記１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム２．４７ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．５ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１９ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 3.70 (3H, s), 7.16-7.20 (2H, m), 7.29 (1H, dt, J = 5.9, 8.3 Hz).
＜工程（３）＞
前記１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１９ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル)０．５２ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．１６ｇおよびクロロベンゼン４０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．３６ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.75 (3H, s), 4.64 (2H, s), 7.23-7.30 (2H, m), 7.47 (1H, dt, J = 5.9, 8.0 Hz).
参考製造例２
１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを以下工程（１）〜（３）により製造した。
＜工程（１）＞
無水三塩化アルミニウム２１．９ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム１０．７ｇを加え、１５分攪拌した後、１−クロロ−３−イソシアナート−２−メチルベンゼン２５．０ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１７．０ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.32 (3H, s), 7.28-7.36 (2H, m), 7.57 (1H, dd, J = 6.8, 2.2 Hz), 13.08 (1H, s).
＜工程（２）＞
前記１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム２．３０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．２ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．５６ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.30 (3H, s), 3.73 (3H, s), 7.27 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 2.7, 6.8 Hz).
＜工程（３）＞
前記１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．５６ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．３４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．４２ｇおよびクロロベンゼン３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．９４ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.76 (3H, s), 4.69 (2H, s), 7.35 (1H, dd, J =1.2, 8.1 Hz), 7.43 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 1.2, 8.1 Hz).
参考製造例３
３−クロロ−２−メチル安息香酸２１．５ｇ、二塩化オキサリル１７．６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約５０ｍｇおよびテトラヒドロフラン３００ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、３−クロロ−２−メチル安息香酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム３３．６ｇ、アジ化ナトリウム４９．２ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、３−クロロ−２−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加え、加熱還流下１０時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム７５．６ｇおよび水５００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
前記１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、炭酸カリウム５７．５ｇ、ジメチル硫酸１９．１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２１．６ｇを得た。
参考製造例４
氷冷下、クロロギ酸メチル３０ｍＬおよびテトラヒドロフラン５０ｍＬの混合物に３−アミノ−１−クロロ−２−メチルベンゼン５．００ｇを滴下し、混合物を２５℃で０．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、１−クロロ−２−メチル−３−メトキシカルボニルアミノベンゼン５．８０ｇ得た。
１−クロロ−２−メチル−３−メトキシカルボニルアミノベンゼン５．８０ｇ、五塩化リン７．５３ｇおよびクロロベンゼン５０ｍＬの混合物を加熱還流下１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮後、１−クロロ−３−イソシアナート−２−メチル−ベンゼンを得た。
塩化アルミニウム４．７１ｇ、アジ化ナトリウム６．８９ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加熱還流下１時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、１−クロロ−３−イソシアナート−２−メチル−ベンゼンおよびテトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物を加え、加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム１０．５９ｇおよび水３００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、炭酸カリウム１６．１１ｇ、ジメチル硫酸５．３４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン４．８０ｇを得た。
参考製造例５
１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを以下工程（１）〜（４）により製造した。
＜工程（１）＞
１−ブロモ−２−メチル−３−アミノベンゼン２５．０ｇ、トリホスゲン６０．０ｇおよびトルエン４００ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−ブロモ−３−イソシアナート−２−メチルベンゼン３０．３ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.42 (3H, s), 7.00 (1H, dt, J = 0.5, 8.0 Hz), 7.05 (1H, dd, J = 1.7, 8.0 Hz), 7.39 (1H, dd, 1.5, 7.7 Hz).
＜工程（２）＞
無水三塩化アルミニウム１９．７ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２２０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム９．６ｇを加え、１５分攪拌した後、前記１−ブロモ−３−イソシアナート−２−メチルベンゼン３０．３ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３３ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３１．４ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.22 (3H, s), 7.34 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 8.2, 1.1 Hz), 7.82 (1H, dd, J = 8.0, 1.0 Hz), 14.72 (1H, s).
＜工程（３）＞
前記１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３１．４０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム５．９０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。氷冷下、反応混合物に、ヨウ化メチル８．４ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン）８．４７ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.33 (3H, s), 3.73 (3H, s), 7.21 (1H, dt, J = 0.5, 7.8 Hz), 7.30 (1H, dd, J = 1.0, 8.0 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 1.2, 8.3 Hz).
＜工程（４）＞
前記１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン８．４７ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル)１．５４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド６．４４ｇおよびクロロベンゼン１２５ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン７．５２ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.76 (3H, s), 4.71 (2H, s), 7.34 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 8.0, 1.7 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz).
参考製造例６
３−ブロモ−２−メチル安息香酸１４６．０ｇ、二塩化オキサリル９４．８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約１５ｍｇおよびテトラヒドロフラン５００ｍｌの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、３−ブロモ−２−メチル安息香酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム１８１．０ｇ、アジ化ナトリウム２６５．０ｇおよびテトラヒドロフラン３００ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、３−ブロモ−２−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン２００ｍＬの混合物を加え、加熱還流下１０時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム４０７ｇおよび水１５００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
前記１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、炭酸カリウム３１０．０ｇ、ジメチル硫酸１０３．０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５００ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１４２．０ｇを得た。
参考製造例７
３−ヨード−２−メチル安息香酸１０．００ｇ、二塩化オキサリル５．３３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５滴およびテトラヒドロフラン２００ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、３−ヨード−２−メチル安息香酸クロリドを得た。
三塩化アルミニウム１０．２０ｇ、アジ化ナトリウム１４．９０ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、３−ヨード−２−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加え、加熱還流下１０時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム２２．９０ｇおよび水２００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−ヨードフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
前記１−（２−メチル−３−ヨードフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、炭酸カリウム１７．４０ｇ、ジメチル硫酸５．７８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−ヨードフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン８．１０ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.37 (3H, s), 3.72 (3H, s), 7.04 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.32 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.99 (1H, d, 8.0 Hz).
参考製造例８
参考製造例７に記載の１−（２−メチル−３−ヨードフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン８．１０ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル)１．２５ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド５．２４ｇおよびクロロベンゼン１００ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−ヨードフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３．１１ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.75 (3H, s), 4.71 (2H, s), 7.17 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.04 (1H, d, J = 8.0 Hz).
参考製造例９
１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを以下工程（１）〜（４）により製造した。
＜工程（１）＞
３−アミノ−１−メトキシ−２−メチルベンゼン１５．０ｇ、トリホスゲン４８．７ｇおよびトルエン３５０ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−メトキシ−３−イソシアナート−２−メチルベンゼン１７．０ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 3.82 (3H, s), 6.69 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.72 (1H, dd, J = 0.5, 8.0 Hz), 7.09 (1H, t, J = 8.2 Hz).
＜工程（２）＞
無水三塩化アルミニウム１６．０ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム７．８ｇを加え、１５分攪拌した後、前記１−メトキシ−３−イソシアナート−２−メチルベンゼン１７．０ｇを加え、８０℃で４．５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム２５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１６．２ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.99 (3H, s), 3.87 (3H, s), 7.01 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.17 (1H, d, J = 8.1 Hz). 7.36 (1H, t, J = 8.3 Hz), 14.63 (1H, s).
＜工程（３）＞
前記１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム２．４７ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．５ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１９ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (3H, s), 3,72 (3H, s), 3.88 (3H, s), 6.95 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.29 (1H, t, J = 8.2 Hz)
＜工程（４）＞
前記１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１９ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル)０．５２ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．１６ｇおよびクロロベンゼン４０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．３６ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.74 (3H, s), 3.96 (3H, s), 4.93 (2H, s), 7.02 (1H, dd, J = 1.0, 8.5 Hz), 7.04 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.43 (1H, t, J = 8.1 Hz).
参考製造例１０
３−トリフルオロメチル−２−メチル安息香酸５．００ｇ、二塩化オキサリル３．４２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約５０ｍｇおよびテトラヒドロフラン２００ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、３−トリフルオロメチル−２−メチル安息香酸クロリドを得た。
三塩化アルミニウム６．５３ｇ、アジ化ナトリウム９．５５ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、前記３−トリフルオロメチル−２−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加え、加熱還流下１０時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム１４．７ｇおよび水２００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
前記１−（２−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、炭酸カリウム１１．２０ｇ、ジメチル硫酸３．７１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン５．１３ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.42 (3H, s), 3.75 (3H, s), 7.52 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 1.2, 7.7 Hz), 8.02 (1H, dd, J = 1.2, 8.2 Hz).
参考製造例１１
参考製造例１０に記載の１−（２−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．００ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル)０．３８ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．７９ｇおよびクロロベンゼン３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．２１ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.77 (3H, s), 4.75 (2H, s), 7.62 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.63 (1H, d, J = 3.4 Hz), 7.85 (1H, dd, J = 3.6, 5.8 Hz).
参考製造例１２
３−ニトロ−２−メチル安息香酸５．０ｇ、二塩化オキサリル３．９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約５０ｍｇおよびテトラヒドロフラン２００ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、３−ニトロ−２−メチル安息香酸クロリドを得た。
三塩化アルミニウム７．４ｇ、アジ化ナトリウム１１．０ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、前記３−ニトロ−２−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加え、加熱還流下１０時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム１６．６ｇおよび水２００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
前記１−（２−メチル−３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、炭酸カリウム１２．６ｇ、ジメチル硫酸１３．８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−ニトロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン５．３ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.42 (3H, s), 3.75 (3H, s), 7.52 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 1.2, 7.7 Hz), 8.02 (1H, d, J = 1.2, 8.2 Hz).
参考製造例１３
参考製造例１２に記載の１−（２−メチル−３−ニトロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．００ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル)０．４２ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．８７ｇおよびクロロベンゼン３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。放冷後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−ニトロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．００ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.72 (3H, s), 5.63 (2H, s), 7.61 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.70 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.97 (1H, d, J = 8.1 Hz).
参考製造例１４
参考製造例５に記載の１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン４５．０ｇ、ナトリウムメトキシド３７．４ｇおよびテトラヒドロフラン６００ｍＬの混合物を２５℃で３時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.23 (3H, s), 3.72 (3H, s), 4.67 (2H, s), 7.33 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 1.2, 8.1 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 1.5, 7.8 Hz).
前記得られた１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、メチルボロン酸２３．２ｇ、フッ化セシウム６６．７ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物１０．６ｇおよびジオキサン５００ｍｌの混合物を９０℃で５．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.48 (3H, s), 3.23 (3H, s), 3.72 (3H, s), 4.42 (2H, s), 7.21 (1H, t, J = 5.1 Hz), 7.35 (2H, d, J = 4.8 Hz).
前記得られた１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、酢酸５０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液５０ｍＬの混合物を６５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを２７．９ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.51 (3H, s), 3.75 (3H, s), 4.51 (2H, s), 7.22-7.24 (1H, m), 7.36-7.39 (2H, m).
参考製造例１５
参考製造例１４に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンは以下の工程（１）〜（５）からも製造することができる。
＜工程（１）＞
２−アミノ−６−メチル安息香酸１５．１ｇ、酢酸エチル１５０ｍｌ、エタノール１５０ｍｌの混合物に、氷冷下、トリメチルシリルジアゾメタン２．０Ｍジエチルエーテル溶液を加えた。室温下、４時間攪拌後、減圧下濃縮し、２−アミノ−６−メチル安息香酸メチルエステル１６．５を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.94 (1H, t, J = 8.0 Hz), 6.40-6.38 (2H, m), 4.96 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.29 (3H, s).
＜工程（２）＞
上記で得られた、２−アミノ−６−メチル安息香酸メチルエステル１６．５ｇ、トルエン３００ｍｌの混合物に、室温下、トリホスゲン４４．５ｇを加え、加熱還流下２．５時間攪拌した。減圧下濃縮し、２−イソシアナート−６−メチル安息香酸メチルエステルを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.28-7.24 (1H, m), 7.07-7.04 (1H, m), 6.98-6.95 (1H, m), 3.97 (3H, s), 2.36 (3H, s).
＜工程（３）＞
氷冷下、三塩化アルミニウム１６．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍｌに加え、０．５時間攪拌した。アジ化ナトリウム７．２ｇを加え、０．５時間攪拌した後、上記２−イソシアナート−６−メチル安息香酸メチルエステルを加え、８０℃で８時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム１１．５ｇ、氷水３００ｍｌを加え、混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、２−メチル−６−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−安息香酸メチルエステルを得た。
２−メチル−６−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−安息香酸メチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００ｍｌの混合物に、室温下、炭酸カリウム４２．０ｇ、ジメチル硫酸１８．９ｇを加え、２４時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−安息香酸メチルエステル１３．９ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50-7.46 (2H, m), 7.35-7.33 (1H, m), 3.83 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.48 (3H, s).
＜工程（４）＞
０℃下、前記２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−安息香酸メチルエステル２５ｇ、テトラヒドロフラン３００ｍｌの混合物に、リチウムトリエチルボランハイドライド１．０Ｍ−テトラヒドロフラン溶液２０１ｍｌを加え、室温下０．５時間攪拌した。反応液に水を注加し、１０％塩酸水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２１．２ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.39-7.34 (2H, m), 7.21 (1H, dd, J = 6.5, 2.8 Hz), 4.48 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.57 (3H, s), 1.59 (1H, br s).
＜工程（５）＞
前記１−（２−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２１．２ｇ、クロロホルム３００ｍｌの混合物に、三臭化リン５２．１ｇを加え、室温下１時間攪拌した。反応液に氷水２００ｍｌを注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２６．０ｇを得た。
参考製造例１６
１−（３−エトキシ−２−ブロモメチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンは以下の工程（１）〜（６）により製造した。
＜工程（１）＞
２−メチル−３−ニトロフェノール３３．５ｇ、ヨードエタン４１ｇ、炭酸カリウム９０ｇ、アセトン４００ｍｌの混合物を加熱還流下、１０時間攪拌した。混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を濃縮した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−エトキシ−２−メチル−３−ニトロベンゼンを３９．９ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.39 (1H, dd, J = 8.2, 1.0 Hz), 7.24 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.08 (2H, q, J = 7.0 Hz), 2.37 (3H, s), 1.50-1.42 (3H, m).
＜工程（２）＞
前傾１−エトキシ−２−メチル−３−ニトロベンゼン３９．９ｇ、パラジウム−炭素（パラジウム５％）４ｇおよびエタノール２００ｍｌの混合物を水素添加を行いながら、１８時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮して、３−エトキシ−２−メチル−アニリン３３．０ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.95 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.35 (1H, d, J = 2.9 Hz), 6.33 (1H, d, J = 3.1 Hz), 4.02-3.97 (2H, m), 3.61 (2H, br s), 2.05 (3H, s), 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz).
＜工程（３）＞
室温下、前記３−エトキシ−２−メチル−アニリン３３．０ｇ、トルエン４００ｍｌの混合物に、トリホスゲン２５ｇを加え、過熱還流下４時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮して１−エトキシ−３−イソシアナート−２−メチル−ベンゼンを３７．２ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.07 (1H, t, J = 8.2 Hz), 6.70 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.68 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.02 (2H, q, J = 7.0 Hz), 2.20 (3H, s), 1.42 (3H, t, J = 7.0 Hz).
＜工程（４）＞
０℃下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５０ｍｌ、三塩化アルミニウム３３．６ｇの混合物に、アジ化ナトリウム１５ｇを加え、１時間攪拌した。その後、前記１−エトキシ−３−イソシアナート−２−メチル−ベンゼン３７．２ｇを加え、反応混合物を８０℃に昇温し、５時間攪拌した。混合物を冷却し、０℃下で、反応混合物に、氷水１００ｍｌを加え、亜硝酸ナトリウム２３ｇ水１５０ｍｌの混合物を加え、その後１０％塩酸水溶液を加えて混合物のｐＨを約４とした。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（３−エトキシ−２−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３９．０ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.99 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.10 (2H, q, J = 6.9 Hz), 2.13 (3H, s), 1.46 (3H, t, J = 7.0 Hz).
＜工程（５）＞
０℃下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４００ｍｌ、前記１−（３−エトキシ−２−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３９．０ｇ、炭酸カリウム３６．７ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４００ｍｌの混合物に、硫酸ジメチル４４．７ｇを加え、室温まで昇温し、７時間攪拌した。水１００ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（３−エトキシ−２−メチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３８．２ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.29-7.23 (1H, m), 6.96 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.08 (2H, q, J = 6.9 Hz), 3.72 (3H, s), 2.11 (3H, s), 1.45 (3H, t, J = 7.1 Hz).
＜工程（６）＞
前記１−（３−エトキシ−２−メチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３８．２ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル)７．９５ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド３３．４ｇおよびクロロベンゼン３８０ｍＬの混合物を１２０℃下、５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（３−エトキシ−２−ブロモメチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３８．２ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.40 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.01 (2H, t, J = 8.3 Hz), 4.64 (2H, s), 4.17 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.74 (3H, s), 1.49 (3H, t, J = 6.9 Hz).
参考製造例１７
参考製造例１４に記載の１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２９．８ｇ、トリブチルビニルスズ３５．２ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１１．６ｇおよびトルエン５００ｍＬの混合物を加熱還流下１４時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エテニルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを１９．７ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.67 (1H, dd, J = 7.8, 1.3 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.29 (1H, dd, J = 7.8, 1.3 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 17.4, 11.1 Hz), 5.72 (1H, dd, J = 17.4, 1.3 Hz), 5.44 (1H, dd, J = 11.1, 1.3 Hz), 4.45 (2H, s), 3.72 (3H, s), 3.23 (3H, s).
前記得られた１−（２−メトキシメチル−３−エテニルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１９．７ｇ、パラジウム−フィブロイン複合体３．０２ｇおよびメタノール１Ｌの混合物を水素雰囲気下、室温で１１時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを１９．３ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.42-7.38 (2H, m), 7.23-7.20 (1H, m), 4.44 (2H, s), 3.72 (3H, s), 3.22 (3H, s), 2.82 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.6 Hz).
前記得られた１−（２−メトキシメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１９．３ｇ、酢酸４０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で１．５時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを２３．３ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.44-7.37 (2H, m), 7.23 (1H, dd, J = 7.1, 2.0 Hz), 4.56 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.6 Hz).
参考製造例１８
１−（２−ブロモメチル−３−ジフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンは以下の工程（１）〜（８）により製造した。
＜工程（１）＞
２５℃で水素化ホウ素ナトリウム９．４ｇおよびテトラヒドロフラン１５０ｍＬの混合物を３０分間攪拌した。２−メチル−３−ニトロ安息香酸３０．８ｇを加え、さらに２５℃で３０分間攪拌した。この混合溶液を氷冷し、メタンスルホン酸１１．０ｍＬを４５分間かけてゆっくり加えた。反応混合物を２５℃で３日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−ヒドロキシメチル−２−メチル−１−ニトロベンゼン２７．０ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm):1.81 (1H, s), 2.44 (3H,s), 4.79 (2H, s), 7.34 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.65 (1H, d, 7.6 Hz), 7.72 (1H, d, J = 8.1 Hz).
＜工程（２）＞
前記３−ヒドロキシメチル−２−メチル−１−ニトロベンゼン１７．０ｇ、二酸化マンガン６５．０ｇおよびクロロホルム１７０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。放冷した反応混合物をセライト濾過し、減圧下濃縮し、３−ホルミル−２−メチル−１−ニトロベンゼン１４．０ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm):2.78 (3H, s), 7.53 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.97 (1H, dd, J = 1.5, 8.1 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 1.5, 7.8 Hz), 10.39 (1H, s).
＜工程（３）＞
前記３−ホルミル−２−メチル−１−ニトロベンゼン１３．０ｇおよびクロロホルム２００ｍＬの混合物を−７８℃で冷却下、三フッ化Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ硫黄３１．７ｇを滴下し、２５℃で１６時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ジフルオロメチル−２−メチル−１−ニトロベンゼン６．８ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm):2.54 (3H, s), 6.84 (1H, t, J = 54.6 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.78 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.89 (1H, d, J = 8.0 Hz)
＜工程（４）＞
前記３−ジフルオロメチル−２−メチル−１−ニトロベンゼン６．８０ｇ、５％白金−活性炭素０．３０ｇおよびメタノール５０ｍＬの混合物を水素雰囲気下３５℃で８時間攪拌した。反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ジフルオロメチル−２−メチル−１−アミノベンゼン３．８７ｇを得た。

Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm):2.20 (3H, s), 3.71 (2H, s), 6.72 (1H, t, J = 55.5 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.09 (1H, t, J = 7.7 Hz).
＜工程（５）＞
前記３−ジフルオロメチル−２−メチル−１−アミノベンゼン３．８７ｇ、トリホスゲン１０．９６ｇおよびトルエン８０ｍＬの混合物を加熱還流下３．５時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、３−ジフルオロメチル−２−メチル−１−イソシアナートベンゼンを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm):2.39 (3H, s), 6.74 (1H, t, J = 55.1 Hz), 7.21-7.27 (2H, m), 7.34 (1H, d, J = 7.2 Hz).
＜工程（６）＞
無水三塩化アルミニウム３．６２ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍＬに加え、２０分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム１．７６ｇを加え、１５分攪拌した後、前記３−ジフルオロメチル−２−メチル−１−イソシアナートベンゼンを加え、８０℃で４時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム６ｇ、水０．５Ｌおよび氷１００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−ジフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３．２２ｇを得た。
＜工程（７）＞
前記１−（２−メチル−３−ジフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３．２２ｇ、炭酸カリウム３．９３ｇ、ヨウ化メチル４．０４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７０ｍＬの混合物を２５℃で５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−ジフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．１４ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm):2.31 (3H, s), 3.73 (3H, s), 6.83 (1H, t, J = 55.1 Hz), 7.44-7.46 (2H, m), 7.68-7.71 (1H, m).
＜工程（８）＞
前記１−（２−メチル−３−ジフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．１４ｇ、１，１’−アゾビス(シクロヘキサン−１−カルボニトリル)０．２３ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．９７ｇおよびクロロベンゼン２０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−ジフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．２１ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm):3.76 (3H, s), 4.66 (2H, s), 6.99 (1H, t, J = 54.8 Hz), 7.55 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.60 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.56 (1H, d, J = 7.5 Hz).
参考製造例１９
参考製造例１１２に記載の２−クロロ−４−ヒドラジノフェノール塩酸塩３．０ｇ、３−メチル−２，４−ペンタンジオン１．５ｇ、エタノール１００ｍｌの混合物を過熱還流下、１２時間攪拌した。溶媒を留去した後、酢酸エチル２００ｍｌを加え、1時間攪拌した。沈殿物を濾過し、ヘキサンで洗浄し、減圧下乾燥して、２−クロロ−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノール３．３ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.43 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 8.7, 2.6 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.8 Hz), 2.15 (3H, s), 2.13 (3H, s), 1.92 (3H, s).
参考製造例２０
参考製造例１９において、３−メチル−２，４−ペンタンジオンの代わりに、アセチルアセトンを用いて、同様の反応を行い、２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.66 (1H, br s), 7.46 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.26 (1H, dd, J = 8.7, 2.6 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.07 (1H, s), 2.23 (3H, s), 2.14 (3H, s)
参考製造例２１
参考製造例１９において、３−メチル−２，４−ペンタンジオンの代わりに、１，１，５，５−テトラフルオロ−２，４−ペンタンジオンを用いて、同様の反応を行い、２−クロロ−４−（３，５−ビス−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.33 (1H, dd, J = 8.7, 2.6 Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.94 (1H, s), 6.87-6.47 (2H, m), 5.81 (1H, s).
参考製造例２２
参考製造例１９において、３−メチル−２，４−ペンタンジオンの代わりに、１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオンを用いて、同様の反応を行い、２−クロロ−４−（３，５−ジ−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.35-7.31 (1H, m), 7.14 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.06 (1H, s), 5.93 (1H, s).
参考製造例２３
参考製造例１９において、３−メチル−２，４−ペンタンジオンの代わりに、１，１，１，−トリフルオロ−２，４−ペンタンジオンを用いて、同様の反応を行い、２−クロロ−４−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.27 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.25 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.11 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.44 (1H, s), 5.79 (1H, s), 2.32 (2H, s).
参考製造例２４
参考製造例１９において、３−メチル−２，４−ペンタンジオンの代わりに、ヘプタン−３，５−ジオンを用いて、同様の反応を行い、２−クロロ−４−（３，５−ジエチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.56 (1H, br s), 7.42 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.24-7.21 (1H, m), 7.07 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.10 (1H, s), 2.60-2.52 (4H, m), 1.20-1.16 (3H, m), 1.11 (3H, dd, J = 7.9, 7.0 Hz).
参考製造例２５
参考製造例１９において、３−メチル−２，４−ペンタンジオンの代わりに、２，６−ジメチル−ヘプタン−３，５−ジオンを用いて、同様の反応を行い、２−クロロ−４−（３，５−ジイソプロピル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.41-7.39 (1H, m), 7.21-7.17 (1H, m), 7.10-7.07 (1H, m), 6.12 (1H, s), 2.93-2.83 (2H, m), 1.21 (3H, d, J = 1.2 Hz), 1.19 (3H, d, J = 1.2 Hz), 1.10 (3H, s), 1.09 (3H, s).
参考製造例２６
室温下、ヨードソベンゼン２．５ｇ、ボロントリフルオリド−エチルエーテル１．６ｇ、メタノール２０ｍｌ、２，４−ペンタンジオン１．１４ｇの混合物を５時間攪拌した。減圧下濃縮し、ｔｅｒｔ−ブチル−メチルエーテルで抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し、エタノール３０ｍｌ、参考製造例１１２に記載の２−クロロ−４−ヒドラジノフェノール塩酸塩２ｇを加え、過熱還流下１６時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、酢酸エチルを１００ｍｌ加え、室温下２時間攪拌した。沈殿物を濾過し、減圧下乾燥し、２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−メトキシ−ピラゾール−１−イル）−フェノールを０．７５ｇ得た。
Figure 2015027978
MS＋；253
参考製造例２７
参考製造例１９において、３−メチル−２，４−ペンタンジオンの代わりに、３−エチル−２，４−ペンタンジオンを用いて、同様の反応を行い、２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.45 (1H, s), 7.27-7.23 (1H, m), 7.11-7.07 (1H, m), 2.37 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.17 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.05 (3H, t, J = 7.6 Hz).
参考製造例２８
参考製造例６５に記載の１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール７．３ｇ、４７％臭化水素酸５０ｍｌ、酢酸５０ｍｌの混合物を加熱還流下、３０時間攪拌した。溶媒を留去し、残査に酢酸エチルを４００ｍｌ加え、室温下１時間攪拌した。沈殿物を濾過し、ヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノール６．１ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.22 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.14 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.3 Hz), 2.22 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.97 (3H, s).
参考製造例２９
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、１−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、３−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.65 (1H, br s), 7.02 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.76 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.55-6.52 (1H, m), 5.99 (1H, s), 2.32 (3H, s), 2.09 (3H, s).
参考製造例３０
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例６６に記載の１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。

Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.68 (1H, br s), 7.19 (1H, s), 7.10 (1H, dd, J = 8.8, 2.3 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.13 (1H, s), 2.20 (6H, s), 2.16 (3H, s).
参考製造例３１
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例７４に記載の１−（４−メトキシ−フェニル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.69-9.67 (1H, m), 7.22 (2H, dd, J = 6.6, 2.1 Hz), 6.83 (2H, dd, J = 6.6, 2.1 Hz), 5.98 (1H, s), 2.18 (3H, s), 2.14 (3H, s).
参考製造例３２
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例７５に記載の１−（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、３−メチル−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.13 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.78 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.73 (1H, dd, J = 5.9, 2.7 Hz), 6.20 (1H, s), 2.23 (3H, s), 2.02 (3H, s), 1.88 (3H, s).
参考製造例３３
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例７６に記載の１−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、３−クロロ−４−（ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.96 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.68-7.67 (1H, m), 7.34 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.98 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.85 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 6.47-6.45 (1H, m).
参考製造例３４
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例６７に記載の１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（４−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.04-8.03 (1H, m), 7.46 (1H, d, J = 2.8 Hz), 7.44 (1H, s), 7.34 (1H, dd, J = 8.6, 2.8 Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.6 Hz), 2.16 (3H, s), 2.07 (3H, s).
参考製造例３５
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例６８に記載の１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（５−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.50 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.17 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.22 (1H, d, J = 1.5 Hz), 2.24 (3H, s), 2.16 (3H, s).
参考製造例３６
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例６８に記載の１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.13 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.46 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.81 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.23 (1H, d, J = 2.4 Hz), 2.23 (3H, s), 2.17 (3H, s).
参考製造例３７
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例６９に記載の１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.27 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.65-7.63 (1H, m), 7.52 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.46 (1H, t, J = 2.2 Hz), 5.36 (1H, br s), 2.18 (3H, s).
参考製造例３８
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例７７に記載の１−（３，５−ジメチル−４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２，６−ジメチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.14 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.33 (1H, s), 7.31 (2H, s), 6.23 (1H, d, J = 2.2 Hz), 2.23 (3H, s), 2.20 (6H, s).
参考製造例３９
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例７８に記載の１−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−クロロ−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.25 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.75 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.56 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.27 (1H, d, J = 2.2 Hz), 2.24 (3H, s).
参考製造例４０
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例８１に記載の１−（２，５−ジメチル−４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２，５−ジメチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.74 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.00 (1H, s), 6.70 (1H, s), 6.22 (1H, d, J = 2.2 Hz), 2.23 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.02 (3H, s).
参考製造例４１
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例７８に記載の１−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−クロロ−４−（５−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.54 (1H, s), 7.50-7.49 (1H, m), 7.48-7.47 (1H, m), 7.28 (1H, ddd, J = 8.7, 2.6, 0.7 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.22 (1H, dd, J = 1.7, 0.7 Hz), 2.27 (3H, s).
参考製造例４２
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例８２に記載の１−（２，３−ジメチル−４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２，３−ジメチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。

Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.68 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.72 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.22 (1H, d, J = 2.2 Hz), 2.23 (3H, s), 2.10 (3H, s), 1.90 (3H, s).
参考製造例４３
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例８０に記載の１−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−フルオロ−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.24 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.59 (1H, dd, J = 12.6, 2.6 Hz), 7.41 (1H, dq, J = 8.8, 1.2 Hz), 7.01 (1H, t, J = 8.8 Hz), 6.28 (1H, d, J = 2.4 Hz), 2.24 (3H, s).
参考製造例４４
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例７９に記載の１−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−クロロ−４−（４−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.16-8.15 (1H, m), 7.74 (1H, dd, J = 2.6, 0.9 Hz), 7.55 (1H, dq, J = 8.8, 1.2 Hz), 7.49 (1H, s), 7.03 (1H, d, J = 8.8 Hz), 2.07 (3H, s).
参考製造例４５
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例７２に記載の１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83-7.80 (1H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.68 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.46 (1H, s), 2.29 (3H, s).
参考製造例４６
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例７０に記載の１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（３，４−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.94 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.29 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.5 Hz), 2.15 (6H, s), 1.99 (3H, s).
参考製造例４７
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例７０に記載の１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−４，５−ジチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（４，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.51 (1H, s), 7.17 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 2.16 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.01 (3H, s).
参考製造例４８
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例７３に記載の１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３−ｔｅｒｔ-ブチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（３−ｔｅｒｔ-ブチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。

Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.11 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.46 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.33 (1H, d, J = 2.2 Hz), 2.17 (3H, s), 1.29 (9H, s).
参考製造例４９
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例８３に記載の１−（４−メトキシ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−トリフルオロメチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。

Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.96 (1H, s), 7.59-7.55 (2H, m), 7.16-7.12 (1H, m), 2.16 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.94 (3H, s).
参考製造例５０
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例７１に記載の２−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−２−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.92 (1H, s), 7.43 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.31 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.7 Hz), 2.61 (2H, t, J = 6.2 Hz), 2.55-2.51 (2H, m), 2.16-2.13 (3H, m), 1.79-1.72 (2H, m), 1.72-1.65 (2H, m).
参考製造例５１
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例７１に記載の１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.39 (1H, s), 7.20 (1H, s), 7.12-7.09 (1H, m), 6.84 (1H, d, J = 8.5 Hz), 2.64-2.59 (2H, m), 2.52-2.48 (2H, m), 2.16 (3H, s), 1.75-1.65 (4H, m).
参考製造例５２
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例８５に記載の４−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.04 (1H, s), 7.77 (1H, s), 7.53 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.83 (3H, s).
参考製造例５３
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例８４に記載の４−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.92 (1H, s), 7.68 (1H, s), 7.24 (1H, s), 7.15 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.73 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.82 (3H, d, J = 0.7 Hz), 2.12 (3H, s).
参考製造例５４
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例８６に記載の４−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.99 (1H, s), 7.70 (1H, s), 7.26 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.17 (1H, dd, J = 8.2, 2.4 Hz), 6.74 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.11 (2H, q, J = 7.2 Hz), 2.13 (3H, s), 1.38 (3H, dd, J = 7.8, 6.9 Hz).
参考製造例５５
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例８７に記載の４−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.98 (1H, s), 7.71 (1H, s), 7.26 (1H, s), 7.19-7.14 (1H, m), 6.74 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.03 (2H, t, J = 6.9 Hz), 2.12 (3H, s), 1.83-1.73 (2H, m), 0.84 (3H, t, J = 7.2 Hz).
参考製造例５６
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例８８に記載の４−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.03 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.70 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.27 (1H, s), 7.17 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.75-6.72 (1H, m), 4.46 (1H, dt, J = 14.0, 6.0 Hz), 2.13 (3H, s), 1.43 (3H, d, J = 2.4 Hz), 1.41 (3H, d, J = 2.4 Hz).
参考製造例５７
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例８９に記載の４−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−ブチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.97 (1H, s), 7.69 (1H, s), 7.26 (1H, s), 7.16 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.73 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.07 (2H, t, J = 6.8 Hz), 2.15-2.10 (3H, m), 1.79-1.72 (2H, m), 1.25 (2H, dd, J = 14.9, 7.6 Hz), 0.89 (3H, t, J = 7.4 Hz).
参考製造例５８
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、４−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.17 (1H, s), 7.94 (1H, s), 7.69 (1H, s), 7.26 (1H, s), 7.16 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.73 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.88 (2H, d, J = 7.0 Hz), 2.12 (3H, s), 0.84 (6H, d, J = 6.5 Hz).
参考製造例５９
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例９０に記載の４−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.83 (1H, s), 7.10 (1H, s), 7.03 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.80 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.14 (3H, s).
参考製造例６０
参考製造例９１に記載の３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール２．９ｇ、４７％臭化水素酸２１ｍｌ、酢酸２１ｍｌの混合物を加熱還流下、２０時間攪拌した。溶媒を留去し、残査に酢酸エチルを１００ｍｌ加え、室温下１時間攪拌した。沈殿物を濾過し、ヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノール２．４５ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.30 (1H, br s), 7.64 (1H, s), 7.48 (1H, s), 7.38 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.76 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.50-6.49 (1H, m), 3.83 (3H, s), 2.14 (3H, s).
参考製造例６１
参考製造例６０において、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例９２に記載の３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.30 (1H, br s), 7.68 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.48 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 8.3, 2.2 Hz), 6.76 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.49 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.12 (2H, q, J = 6.2 Hz), 2.14 (3H, s), 1.38 (3H, t, J = 7.2 Hz).
参考製造例６２
参考製造例６０において、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例９３に記載の３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.30 (1H, br s), 7.71 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.49-7.48 (1H, m), 7.39 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 6.76 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.49 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.53-4.42 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.43 (6H, d, J = 6.5 Hz).
参考製造例６３
参考製造例６０において、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例９５に記載の３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.31 (1H, br s), 7.43 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.33 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 6.75 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.29 (1H, s), 3.71 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.13 (3H, s).
参考製造例６４
参考製造例６０において、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例９４に記載の３−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−ブロモ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.87-7.86 (1H, m), 7.69 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.60-7.57 (1H, m), 6.97 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.61-6.60 (1H, m), 3.85 (3H, s).
参考製造例６５
４−メトキシ−３−メチル−フェニルボロン酸１０ｇ、参考製造例１０３に記載の３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール７．３ｇ、酢酸銅（ＩＩ）１８．４ｇ、ピリジン１０．０ｇ、モレキュラーシーブス４Ａ２０．０ｇ、アセトニトリル３００ｍｌの混合物を過熱還流下、３０時間攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、減圧下濃縮し、カラムクロマトグラフィーに付し、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール７．３ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.19-7.17 (1H, m), 7.14 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.86 (3H, s), 2.24 (6H, s), 2.16 (3H, s), 1.97 (3H, s).
参考製造例６６
参考製造例６５において、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.20 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.16 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.95 (1H, s), 3.86 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.24 (3H, s).
参考製造例６７
参考製造例６５において、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、４−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60 (1H, s), 7.48 (1H, s), 7.44 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.7 Hz), 3.85 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.15 (3H, s).
参考製造例６８
参考製造例６５において、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール、および１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.70 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.44 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.6, 2.7 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.20 (1H, d, J = 2.2 Hz), 3.85 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.26 (3H, s).
１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.23-7.17 (2H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.17-6.15 (1H, m), 3.88 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.26 (3H, s).
参考製造例６９
参考製造例６５において、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.82-7.81 (1H, m), 7.69 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.48 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.42 (1H, dd, J = 8.6, 2.7 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.43 (1H, t, J = 2.2 Hz), 3.86 (3H, s), 2.28 (3H, s).
参考製造例７０
参考製造例６５において、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−４，５−ジチル−１Ｈ−ピラゾール、を得た。
１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8.7, 2.9 Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.7 Hz), 3.84 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.06 (3H, s).
１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−４，５−ジチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41 (1H, s), 7.20-7.15 (2H, m), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.87 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.05 (3H, s).
参考製造例７１
参考製造例６５において、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、４，５，６，７−テトラヒドロインダゾールを用いて、同様の反応を行い、２−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール
、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾールを得た。
２−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (1H, s), 7.43 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.34 (1H, dd, J = 8.7, 2.8 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.85 (3H, s), 2.77 (2H, t, J = 6.2 Hz), 2.61 (2H, t, J = 6.1 Hz), 2.25 (3H, s), 1.89-1.82 (2H, m), 1.81-1.74 (2H, m).
１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42 (1H, s), 7.29-7.25 (1H, m), 7.22 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.86 (3H, s), 2.66 (2H, t, J = 5.2 Hz), 2.58 (2H, t, J = 5.2 Hz), 2.25 (3H, s), 1.83-1.74 (4H, m).
参考製造例７２
参考製造例６５において、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, dd, J = 2.3, 0.9 Hz), 7.48 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.68 (1H, d, J = 2.4 Hz), 3.87 (3H, s), 2.28 (3H, s).
参考製造例７３
参考製造例６５において、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、３−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.44 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.85-6.81 (1H, m), 6.27 (1H, d, J = 2.4 Hz), 3.84 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.37 (9H, s).
参考製造例７４
参考製造例６５において、４−メトキシ−３−メチル−フェニルボロン酸の代わりに、４−メトキシ−フェニルボロン酸を用い、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、１−（４−メトキシ−フェニル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 (2H, dt, J = 9.6, 2.8 Hz), 6.95 (2H, dt, J = 9.6, 2.8 Hz), 5.96 (1H, s), 3.84 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.24 (3H, s).
参考製造例７５
参考製造例６５において、４−メトキシ−３−メチル−フェニルボロン酸の代わりに、４−メトキシ−２−メチル−フェニルボロン酸を用い、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、１−（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.14 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.82-6.75 (2H, m), 5.94 (1H, s), 3.86-3.80 (3H, m), 2.28 (3H, s), 2.03 (3H, s), 2.01 (3H, s).
参考製造例７６
参考製造例６５において、４−メトキシ−３−メチル−フェニルボロン酸の代わりに、２−クロロ−４−メトキシ−フェニルボロン酸を用い、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、１−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。

Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.74 (2H, dd, J = 7.8, 2.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.03 (1H, d, J = 2.9 Hz), 6.90 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.45 (1H, t, J = 2.1 Hz), 3.85 (3H, s).
参考製造例７７
参考製造例６５において、４−メトキシ−３−メチル−フェニルボロン酸の代わりに、３，５−ジメチル−４−メトキシ−フェニルボロン酸を用い、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、１−（３，５−ジメチル−４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾールおよび１−（３，５−ジメチル−４−メトキシ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
１−（３，５−ジメチル−４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.72 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.28 (2H, s), 6.20 (1H, d, J = 2.2 Hz), 3.73 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.33 (6H, s).
１−（３，５−ジメチル−４−メトキシ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.08 (2H, s), 6.16-6.15 (1H, m), 3.75 (3H, s), 2.32 (6H, s), 2.32 (3H, s).
参考製造例７８
参考製造例６５において、４−メトキシ−３−メチル−フェニルボロン酸の代わりに、３−クロロ−４−メトキシ−フェニルボロン酸を用い、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、１−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾールおよび１−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
１−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.70 (2H, t, J = 2.3 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 6.96 (1H, d, J = 9.0 Hz), 6.23 (1H, d, J = 2.3 Hz), 3.93 (3H, s), 2.37 (3H, s)
１−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.55 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.49 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.31 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 7.00 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.18-6.17 (1H, m), 3.95 (3H, s), 2.32 (3H, s).
参考製造例７９
参考製造例６５において、４−メトキシ−３−メチル−フェニルボロン酸の代わりに、３−クロロ−４−メトキシ−フェニルボロン酸を用い、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、４−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、１−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.69 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.61-7.60 (1H, m), 7.51-7.48 (2H, m), 6.97 (1H, d, J = 9.0 Hz), 3.93 (3H, s), 2.15 (3H, s).
参考製造例８０
参考製造例６５において、４−メトキシ−３−メチル−フェニルボロン酸の代わりに、３−フルオロ−４−メトキシ−フェニルボロン酸を用い、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、１−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.70 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 12.2, 2.7 Hz), 7.33 (1H, dq, J = 8.9, 1.4 Hz), 6.99 (1H, t, J = 8.9 Hz), 6.22 (1H, d, J = 2.4 Hz), 3.91 (3H, s), 2.36 (3H, s).
参考製造例８１
参考製造例６５において、４−メトキシ−３−メチル−フェニルボロン酸の代わりに、２，５−ジメチル−４−メトキシ−フェニルボロン酸を用い、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、１−（２，５−ジメチル−４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.40 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.09 (1H, s), 6.69 (1H, s), 6.17 (1H, d, J = 2.2 Hz), 3.86 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.18 (3H, s), 2.18 (3H, s).
参考製造例８２
参考製造例６５において、４−メトキシ−３−メチル−フェニルボロン酸の代わりに、２，３−ジメチル−４−メトキシ−フェニルボロン酸を用い、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、１−（２，３−ジメチル−４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.12 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.74 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.17 (1H, d, J = 2.2 Hz), 3.85 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.01 (3H, s).
参考製造例８３
参考製造例６５において、４−メトキシ−３−メチル−フェニルボロン酸の代わりに、４−メトキシ−３−トリフルオロメチル−フェニルボロン酸を用い、同様の反応を行い、１−（４−メトキシ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.9, 2.7 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.7 Hz), 3.95 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.18 (3H, s), 1.97 (3H, s).
参考製造例８４
窒素雰囲気下、４−メトキシ−３−メチル−フェニルボロン酸１．６２ｇ、４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール１．５７ｇ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム(II)ジクロリド−ジクロロメタン錯体０．７９ｇ、炭酸ナトリウム３．５１ｇ、ジオキサン１００ｍｌ、水３０ｍｌの混合物を加熱還流下、4時間攪拌した。
酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール１．３ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68 (1H, s), 7.52 (1H, s), 7.28-7.24 (2H, m), 6.82 (1H, d, J = 8.3 Hz), 3.93 (3H, s), 3.84 (3H, s), 2.24 (3H, s).
参考製造例８５
参考製造例８４において、４−メトキシ−３−メチル−フェニルボロン酸の代わりに、３−クロロ−４−メトキシ−フェニルボロン酸を用い、同様の反応を行い、４−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68 (1H, s), 7.54 (1H, s), 7.47 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.31 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.94 (3H, s), 3.91 (3H, s).
参考製造例８６
参考製造例８４において、４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例１０６に記載の４−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾールを用い、同様の反応を行い、４−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.70 (1H, s), 7.56 (1H, s), 7.28-7.24 (2H, m), 6.82 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.19 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.84 (3H, s), 2.24 (3H, s), 1.52 (3H, t, J = 7.3 Hz).
参考製造例８７
参考製造例８４において、４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例１０７に記載の４−ブロモ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾールを用い、同様の反応を行い、４−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.70 (1H, s), 7.54 (1H, s), 7.29-7.24 (2H, m), 6.82 (1H, d, J = 8.3 Hz), 4.09 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.84 (3H, s), 2.24 (3H, s), 1.92 (2H, td, J = 14.5, 7.2 Hz), 0.94 (3H, t, J = 7.3 Hz).
参考製造例８８
参考製造例８４において、４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例１０８に記載の４−ブロモ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾールを用い、同様の反応を行い、４−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.71 (1H, s), 7.59 (1H, s), 7.29-7.26 (2H, m), 6.82 (1H, d, J = 8.7 Hz), 4.57-4.46 (1H, m), 3.84 (3H, s), 2.25 (3H, s), 1.54 (6H, d, J = 6.5 Hz).
参考製造例８９
参考製造例８４において、４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例１１０に記載の４−ブロモ−１−ブチル−１Ｈ−ピラゾールを用い、同様の反応を行い、４−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−ブチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.69 (1H, s), 7.54 (1H, s), 7.29-7.24 (2H, m), 6.82 (1H, d, J = 8.3 Hz), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.84 (3H, s), 2.24 (3H, s), 1.91-1.84 (2H, m), 1.36 (2H, td, J = 14.9, 7.5 Hz), 0.95 (3H, t, J = 7.3 Hz).
参考製造例９０
参考製造例８４において、４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、４−ブロモ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを用い、同様の反応を行い、４−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35 (1H, s), 7.19-7.14 (2H, m), 6.84 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.86 (3H, s), 3.85 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.25 (3H, s).
参考製造例９１
室温下、参考製造例９６に記載の３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール５．３８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物に５５％水素化ナトリウムを１．５ｇ加え、０．５時間攪拌し、メチルヨージド７．９ｇを加えた。１２時間攪拌した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを２．９ｇ、および５−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを１．０ｇ得た。
３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61-7.58 (1H, m), 7.56 (1H, dd, J = 8.3, 2.2 Hz), 7.34 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 3.93 (3H, s), 3.85 (3H, s), 2.26 (3H, s).
５−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.22-7.19 (2H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.24 (1H, d, J = 1.7 Hz), 3.88 (3H, s), 3.87 (3H, s), 2.26 (3H, s).
参考製造例９２
参考製造例９１において、メチルヨージドの代わりに、エチルヨージドを用い、同様の反応を行い、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60 (1H, s), 7.57 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.38 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.20 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.85 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.52 (3H, t, J = 7.4 Hz).
参考製造例９３
参考製造例９１において、メチルヨージドの代わりに、イソプロピルヨージドを用い、同様の反応を行い、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60 (1H, s), 7.58-7.54 (1H, m), 7.42 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.45 (1H, d, J = 2.4 Hz), 4.60-4.50 (1H, m), 3.85 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.54 (6H, d, J = 6.8 Hz).
参考製造例９４
参考製造例９１において、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例９７に記載の３−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾールを用い、同様の反応を行い、３−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール、５−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
３−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.99 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.69 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.36 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.45 (1H, d, J = 2.4 Hz), 3.94 (3H, s), 3.92 (3H, s).
５−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.50 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.33 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.99-6.96 (1H, m), 6.26 (1H, d, J = 1.7 Hz), 3.95 (3H, s), 3.87 (3H, s).
参考製造例９５
参考製造例９１において、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例９８に記載の３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用い、同様の反応を行い、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、および５−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56-7.55 (1H, m), 7.53-7.50 (1H, m), 6.82 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.24 (1H, d, J = 0.7 Hz), 3.84 (3H, s), 3.80 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.25 (3H, s).
５−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.20-7.17 (2H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.02 (1H, s), 3.87 (3H, s), 3.79 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.26 (3H, s).
参考製造例９６
室温下、参考製造例９８に記載の３−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−プロペノン７．６９ｇ、エタノール１００ｍｌの混合物に、ヒドラジン１水和物を９．８ｍｌ加え、２４時間攪拌した。反応混合物中のエタノールが１０ｍｌ程度になるまで減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾールを５．４ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 11.91 (1H, br s), 7.58 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.54-7.50 (2H, m), 6.84-6.80 (1H, m), 6.51 (1H, d, J = 2.0 Hz), 3.85 (3H, s), 2.24 (3H, s).
参考製造例９７
参考製造例９６において、３−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−プロペノンの代わりに、参考製造例１００に記載の３−ジメチルアミノ−１−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−プロペノンを用いて、同様の反応を行い、３−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.97 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.70-7.66 (1H, m), 7.61 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.55 (1H, d, J = 2.2 Hz), 3.93 (3H, s).
参考製造例９８
参考製造例９６において、３−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−プロペノンの代わりに、参考製造例１０１に記載の１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−ブタン−１，３−ジオンを用いて、同様の反応を行い、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49-7.46 (2H, m), 6.83-6.80 (1H, m), 6.26 (1H, s), 3.84 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.23 (3H, s).
参考製造例９９
参考製造例１０２に記載の１−（４−メトキシ−３−メチル）−エタノン５．７６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール７．４６ｍｌの混合物を加熱還流下、２４時間攪拌した。減圧下濃縮し、３−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−プロペノン４．７８ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.76 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.72 (1H, s), 7.64 (1H, d, J = 12.4 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.80 (1H, d, J = 12.4 Hz), 3.83 (3H, s), 3.11 (3H, br s), 2.90 (3H, br s), 2.18 (3H, s).
参考製造例１００
参考製造例９９において、１−（４−メトキシ−３−メチル）−エタノンの代わりに、１−（３−ブロモ−４−メトキシ）−エタノンを用いて、同様の反応を行い、３−ジメチルアミノ−１−（３−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−プロペノンを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.89 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.80 (1H, d, J = 12.2 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.65 (1H, d, J = 12.2 Hz), 3.94 (3H, s), 3.15 (3H, s), 2.96 (3H, s).
参考製造例１０１
室温下、テトラヒドロフラン５０ｍｌに、５５％水素化ナトリウム３．０７ｇ、酢酸エチル５．９０ｇを加え、０．５時間攪拌した。次に、参考製造例１０２に記載の１−（４−メトキシ−３−メチル）−エタノン５．５０ｇ、ジベンゾ−１８−クラウン−６を０．０２４ｇ、エタノール１ｍｌを加え、過熱還流下６時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、１０％塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−ブタン−１，３−ジオン６．５０ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3：23℃) δ: 7.76 (1H, dd, J = 8.6, 2.3 Hz), 7.69 (1H, d, J = 1.4 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.12 (1H, s), 3.89 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.17 (3H, s).
参考製造例１０２
１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−エタノン５．０ｇ、メチルヨージド５．７０ｇ、炭酸カリウム２０．０ｇ、アセトン２００ｍｌの混合物を加熱還流下、６時間攪拌した。反応混合物を濾過し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、１−（４−メトキシ−３−メチル）−エタノン５．３ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.82 (1H, dd, J = 8.5, 1.7 Hz), 7.79-7.76 (1H, m), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.90 (3H, s), 2.55 (3H, s), 2.25 (3H, s).
参考製造例１０３
０℃下、水５ｍｌ、酢酸５ｍｌの混合物に、３−メチル−２，４−ペンタンジオン５．８８ｇ、ヒドラジン１水和物２．４１ｇを加え、５時間攪拌した。沈殿物を濾過し、水、ヘキサンで洗浄し、減圧下乾燥し、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール３．６８ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (6H, s), 1.90 (3H, s).
参考製造例１０４
製造例１７５に記載の１−[２−（４−アセチル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メトキシ−フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン１１．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール１４ｍｌの混合物を加熱還流下、７２時間攪拌した。減圧下濃縮し、１−｛２−［４−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン１３．１ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (1H, d, J = 12.3 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 8.6, 2.3 Hz), 7.68-7.66 (1H, m), 7.47 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.10-7.06 (2H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.69 (1H, d, J = 12.3 Hz), 5.32 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.57 (3H, s), 3.09 (3H, br s), 2.96 (3H, br s), 2.02 (3H, s).
参考製造例１０６
室温下、参考製造例１１１に記載の４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール３．０ｇ、テトラヒドロフラン８０ｍｌの混合物に５５％水素化ナトリウム１．０７ｇを加え、０．５時間攪拌した後、エチルヨージドを加え、１２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾールを２．７２ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45 (1H, s), 7.41 (1H, s), 4.15 (2H, td, J = 7.5, 6.8 Hz), 1.47 (3H, td, J = 7.3, 0.7 Hz).
参考製造例１０７
参考製造例１０６において、エチルヨージドの代わりに、プロピルヨージドを用い、同様の反応を行い、４−ブロモ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45 (1H, s), 7.39 (1H, s), 4.06 (2H, t, J = 7.1 Hz), 1.87 (2H, td, J = 14.5, 7.3 Hz), 0.91 (3H, t, J = 7.3 Hz).
参考製造例１０８
参考製造例１０６において、エチルヨージドの代わりに、イソプロピルヨージドを用い、同様の反応を行い、４−ブロモ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45 (1H, s), 7.43 (1H, s), 4.50-4.44 (1H, m), 1.49 (6H, d, J = 6.8 Hz).
参考製造例１０９
参考製造例１０６において、エチルヨージドの代わりに、イソブチルブロミドを用い、同様の反応を行い、４−ブロモ−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45 (1H, s), 7.37 (1H, s), 3.88 (2H, d, J = 7.3 Hz), 2.22-2.12 (1H, m), 0.90 (6H, d, J = 6.8 Hz).
参考製造例１１０
参考製造例１０６において、エチルヨージドの代わりに、ブチルヨージドを用い、同様の反応を行い、４−ブロモ−１−ブチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44 (1H, s), 7.39 (1H, s), 4.09 (2H, t, J = 7.2 Hz), 1.82 (2H, ddd, J = 13.3, 8.8, 5.0 Hz), 1.32 (2H, td, J = 14.9, 7.5 Hz), 0.94 (3H, t, J = 7.3 Hz).
参考製造例１１１
室温下、１Ｈ−ピラゾール５０ｇ、水７００ｍｌの混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド１３７．０ｇを加え、１２時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール８０ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61 (2H, s).
参考製造例１１２
０℃下、３−アミノ−２−クロロフェノール１００ｇ、濃塩酸２５０ｍｌの混合物に、亜硝酸ナトリウム６７．０ｇを含む３００ｍｌ水溶液をゆっくりと加え、さらに水４００ｍｌを加え、２時間攪拌した後、無水塩化すず（ＩＩ）２９２ｇと濃塩酸２５０ｍｌの混合物をゆっくりと加え、１時間攪拌した。室温下、さらに１２時間攪拌した後、濾過を行い、１０％塩酸水溶液、ヘキサンで洗浄し、２−クロロ−４−ヒドラジノフェノール塩酸塩１０５ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.00 (3H, s), 9.90 (1H, s), 7.92 (1H, br s), 7.07 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.85 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz).
参考製造例１１３
０℃下、ｏ−クレゾール１０ｇ、クロロホルム１００ｍｌの混合物に対し、プロピオニルクロリド１０ｇ、トリエチルアミン２８ｇを加えた後、室温まで昇温し、２時間攪拌した。その後、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、プロピオン酸−o−トルイルエステルを１４ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.24-7.18 (2H, m), 7.15-7.11 (1H, m), 7.01-6.99 (1H, m), 2.61 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.17 (3H, s), 1.29 (3H, t, J = 7.6 Hz).
参考製造例１１４
０℃下、ニトロメタン１５０ｍｌ、参考製造例１１３に記載のプロピオン酸−o−トルイル エステル１４ｇの混合物に対し、三塩化アルミニウム３０ｇを加え、その後、５０℃まで昇温し、１２時間攪拌した。混合物に対し、氷水２００ｍｌを注加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−プロパン−１−オンを８．８ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.65 (1H, s), 2.96 (2H, q, J = 7.2 Hz), 2.30 (3H, s), 1.22 (3H, td, J = 7.3, 1.3 Hz).
参考製造例１１５
製造例１７６に記載の１−[２−（４−プロピオニル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メトキシ−フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン３．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−ジエチルアセタール２．６ｇの混合物を１００℃下で３０時間攪拌した後、減圧濃縮し、１−｛２−［４−（３−ジメチルアミノ−２−メチル−アクリロイル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン３．９ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49-7.44 (1H, m), 7.19-7.18 (2H, m), 7.10-7.05 (2H, m), 6.91 (1H, s), 6.82 (1H, d, J = 8.9 Hz), 5.28 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.60 (3H, s), 3.04 (6H, s), 2.11 (3H, s), 1.99 (3H, s).
参考製造例１１６
参考製造例９９において、１−（４−メトキシ−３−メチル）−エタノンの代わりに、１−（３−クロロ−４−メトキシ）−エタノンを用いて、同様の反応を行い、３−ジメチルアミノ−１−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−プロペノンを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.95 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.84 (1H, dd, J = 8.7, 2.2 Hz), 7.80 (1H, d, J = 12.3 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.65 (1H, d, J = 12.3 Hz), 3.95 (3H, s), 3.14 (3H, s), 2.95 (3H, s).
参考製造例１１７
参考製造例９６において、３−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−プロペノンの代わりに、参考製造例１１６に記載の３−ジメチルアミノ−１−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−プロペノンを用いて、同様の反応を行い、３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.78 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.61-7.59 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.54 (1H, dd, J = 2.2, 0.7 Hz), 3.92 (3H, s).
参考製造例１１８
参考製造例９１において、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例１１７に記載の３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾールを用い、同様の反応を行い、３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールおよび５−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.64 (1H, dd, J = 8.6, 2.1 Hz), 7.36 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 3.94 (3H, s), 3.93 (3H, s)
５−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.44 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.29-7.26 (1H, m), 7.01 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.26 (1H, d, J = 1.9 Hz), 3.96 (3H, s), 3.87 (3H, s).
参考製造例１１９
参考製造例６０において、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例１１８に記載の３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.70 (2H, dd, J = 7.2, 1.7 Hz), 7.55 (1H, dd, J = 8.5, 1.4 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.61-6.60 (1H, m), 3.85 (3H, s).
参考製造例１２０
室温下、参考製造例９１記載の３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール３ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．９ｇ、クロロホルム５０ｍｌの混合物を１６時間攪拌した後、水を注加し、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール３．９ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.69 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 7.63 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.43 (1H, s), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.91 (3H, s), 3.86 (3H, s), 2.26 (3H, s).
参考製造例１２１
参考製造例１２０において、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例１１８に記載の３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、３−（４−メトキシ−３−クロロ−フェニル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.92-7.91 (1H, m), 7.79-7.76 (1H, m), 7.44 (1H, s), 6.98 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.94 (3H, s), 3.92 (3H, s).
参考製造例１２２
参考製造例１２０に記載の３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール３．９ｇ、１，４−ジオキサン８０ｍｌ、水２０ｍｌ、メチルボロン酸３．３ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物１．４ｇ、りん酸カリウム（ＩＩＩ）１１．８ｇの混合物を加熱還流下６時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール２．４ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, s), 7.43 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 7.16 (1H, s), 6.86 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.87 (3H, s), 3.85 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.20 (3H, s).
参考製造例１２３
参考製造例１２２において、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例１２１に記載の３−（４−メトキシ−３−クロロ−フェニル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて同様の反応を行い、３−（４−メトキシ−３−クロロ−フェニル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.70 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.53 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.18 (1H, s), 6.97 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.93 (3H, s), 3.88 (3H, s), 2.20 (3H, s).
参考製造例１２４
参考製造例１２２に記載の３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール２．４ｇ、４７％臭化水素酸１８ｍｌ、酢酸１８ｍｌの混合物を加熱還流下、１６時間攪拌した。溶媒を留去し、残査に酢酸エチルを５０ｍｌ加え、室温下１時間攪拌した。沈殿物を濾過し、ヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノール２．１ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.58 (1H, s), 7.34 (1H, s), 7.25 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.81 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.13 (3H, s)
参考製造例１２５
参考製造例１２４において、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例１２３に記載の３−（４−メトキシ−３−クロロ−フェニル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて同様の反応を行い、４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−クロロ−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.54 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.52 (1H, s), 7.41 (1H, dd, J = 8.5, 1.9 Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.79 (3H, s), 2.13 (3H, s).
参考製造例１２６
室温下、３−エチル−２，４−ペンタンジオン５ｇ、エタノール５０ｍｌの混合物に対し、ヒドラジン−１水和物２．９ｇを加え、５時間攪拌した。エタノールを留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジメチル−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール６．０ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.36 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.20 (6H, s), 1.07 (3H, t, J = 7.6 Hz).
参考製造例１２７
参考製造例６５において、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例１２６に記載の３，５−ジメチル−４−エチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，５−ジメチル−４−エチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.19 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.14 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.7 Hz), 3.86 (3H, s), 2.41 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.26 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.17 (3H, s), 1.11 (3H, t, J = 7.5 Hz).
参考製造例１２８
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例１２７に記載の１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，５−ジメチル−４−エチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.24 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.15 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.93-6.91 (1H, m), 2.43 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.25 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.17 (3H, s), 1.07 (3H, t, J = 7.6 Hz)
参考製造例１２９
室温下、参考製造例９５に記載の３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール５．９ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド５．８ｇ、クロロホルム１００ｍｌの混合物を１７時間攪拌した後、水を注加し、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−４−ブロモ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール４．０ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.67 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.62 (1H, d, J = 1.9 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.86 (3H, s), 3.84 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.26 (3H, s).
参考製造例１３０
参考製造例１２９に記載の３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−４−ブロモ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール１．３ｇ、１，４−ジオキサン３０ｍｌ、水５ｍｌ、メチルボロン酸１．０ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．４ｇ、りん酸カリウム（ＩＩＩ）３．７ｇの混合物を加熱還流下９時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール０．６ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43 (1H, s), 7.40 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.85 (3H, s), 3.80 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.11 (3H, s).
参考製造例１３１
参考製造例１３０に記載の３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール０．６ｇ、４７％臭化水素酸５ｍｌ、酢酸５ｍｌの混合物を加熱還流下、１３時間攪拌した。溶媒を留去し、残査に酢酸エチルを３０ｍｌ加え、室温下１時間攪拌した。沈殿物を濾過し、ヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、４−（１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノール０．５ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.33 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.26 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.82 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.08 (3H, s).
参考製造例１３２
参考製造例６５において、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾールおよび１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.67 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.43 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.05 (1H, d, J = 2.4 Hz), 3.85 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.07-2.00 (1H, m), 0.98-0.93 (2H, m), 0.80-0.76 (2H, m).
１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.37-7.35 (2H, m), 6.89-6.87 (1H, m), 5.91 (1H, d, J = 1.9 Hz), 3.88 (3H, s), 2.27 (3H, s), 1.81-1.74 (1H, m), 0.97-0.93 (2H, m), 0.76-0.72 (2H, m).
参考製造例１３３
参考製造例２８において、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例１３２に記載の１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（３−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.10 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.35-7.32 (1H, m), 6.81 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.15-6.14 (1H, m), 2.16 (3H, s), 1.97-1.90 (1H, m), 0.91-0.87 (2H, m), 0.71-0.67 (2H, m).
参考製造例１３４
参考製造例６０において、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例９５に記載の５−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.22 (1H, s), 7.15 (1H, dd, J = 8.2, 1.9 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.20 (1H, s), 3.77 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.16 (3H, s).
参考製造例１３５
室温下、４−メトキシ−３−メチル−安息香酸５．０ｇ、テトラヒドロフラン１００ｍｌの混合物に、オキサリルクロリド４．０ｇ、ジメチルホルムアミド０．２ｍｌを加え２．５時間攪拌した後、減圧下濃縮した。さらに、この混合物にたいして、室温下、クロロホルム１５０ｍｌ、Ｎ,Ｏ−ジメチル−ヒドロキシアミン−塩酸塩３．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン９．３ｇを加え４時間攪拌した。水を注加し、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、４−メトキシ−Ｎ−メトキシ−３−メチル−Ｎ−メチルベンズアミド６．１ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61-7.58 (1H, m), 7.54 (1H, dd, J = 2.1, 0.6 Hz), 6.81 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.87 (3H, s), 3.57 (3H, s), 3.35 (3H, s), 2.23 (3H, s).
参考製造例１３６
参考製造例１３５に記載の４−メトキシ−Ｎ−メトキシ−３−メチル−Ｎ−メチルベンズアミド５．７ｇ、テトラヒドロフラン１００ｍｌ、０．９５ｍｏｌ／Ｌエチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液４３ｍｌの混合物を加熱還流下６時間攪拌した。室温下、飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−プロパン−１−オン４．６ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, dd, J = 8.6, 2.3 Hz), 7.79-7.78 (1H, m), 6.84 (1H, d, J = 8.7 Hz), 3.89 (3H, s), 2.95 (2H, q, J = 7.2 Hz), 2.25 (3H, s), 1.21 (3H, t, J = 7.2 Hz).
参考製造例１３７
参考製造例１３６に記載の１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−プロパン−１−オン５．２ｇ、テトラヒドロフラン１００ｍｌ、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド４．１ｇ、炭酸ジエチル３．６ｇの混合物を過熱還流下５．５時間攪拌した。室温下、６Ｎ−塩酸水溶液２０ｍｌを注加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−２−メチル−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステル３．５ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.86 (1H, dd, J = 8.6, 2.3 Hz), 7.80 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.7 Hz), 4.19-4.10 (3H, m), 3.90 (3H, s), 2.25 (3H, s), 1.47 (3H, d, J = 7.2 Hz), 1.19 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例１３８
参考製造例１３７に記載の３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−２−メチル−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステル３．５ｇ、トルエン１００ｍｌ、メチルヒドラジン７．４ｇの混合物を過熱還流下１８時間攪拌した。トルエンを留去し、３Ｎ塩酸水溶液を加え、沈殿物をろ過、ヘキサンで洗浄し、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール１．４ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.47-7.44 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.84 (3H, s), 3.66 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.05 (3H, s).
参考製造例１３９
参考製造例１３８に記載の３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール１．４ｇ、オキシ塩化リン３１．８ｇの混合物を１００℃下で１１時間攪拌した。減圧下濃縮し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール０．４ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.42-7.40 (2H, m), 6.98 (1H, d, J = 9.2 Hz), 3.81 (3H, s), 3.80 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.11 (3H, s).
参考製造例１４０
参考製造例１３９または参考製造例１６８に記載の５−クロロ−３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール０．４ｇ、４７％臭化水素酸３ｍｌ、酢酸３ｍｌの混合物を加熱還流下、１５時間攪拌した。溶媒を留去し、残査に酢酸エチルを２０ｍｌ加え、室温下１時間攪拌した。沈殿物を濾過し、ヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノール０．３ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.33 (1H, s), 7.24 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.78 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.09 (3H, s).
参考製造例１４１
０℃下、２，５−ジメチルフェノール２０ｇ、クロロホルム１５０ｍｌの混合物に対し、アセチルクロリド１５ｇ、トリエチルアミン４９ｇを加えた後、室温まで昇温し、４時間攪拌した。その後、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸 ２，５−ジメチルフェニルエステルを２４ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.10 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.2 Hz), 6.82 (1H, s), 2.31 (6H, s), 2.13 (3H, s).
参考製造例１４２
参考製造例１４１において、２，５−ジメチルフェノールの代わりに、２−ブロモフェノールを用いて、同様の反応を行い、酢酸 ２−ブロモフェニルエステルを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61(1H, d, J = 7.3 Hz), 7.34 (1H, t, J = 7.3 Hz),7.16-7.10 (2H, m), 2.36 (3H, s).
参考製造例１４３
参考製造例１１３において、プロピオニルクロリドの代わりに、シクロプロパンカルボニルクロリドを用いて、同様の反応を行い、シクロプロパンカルボン酸 ２−メチルフェニルエステルを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.24-7.17 (2H, m), 7.13 (1H, td, J = 7.38, 1.26 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 7.67, 1.26 Hz), 2.19 (3H, s), 1.88 (1H, tt, J = 8.01, 3.78 Hz), 1.21-1.16 (2H, m), 1.06-1.00 (2H, m).
参考製造例１４４
参考製造例１１３において、プロピオニルクロリドの代わりに、３，３−ジメチルブタノイルクロリドを用いて、同様の反応を行い、３，３−ジメチルブタン酸 ２−メチルフェニルエステルを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.24-7.18 (2H, m), 7.13 (1H, td, J = 7.33, 1.37 Hz), 7.00 (1H, d, J = 7.33 Hz), 2.48 (2H, s), 2.20 (3H, s), 1.15 (9H, s).
参考製造例１４５
参考製造例１１３において、プロピオニルクロリドの代わりに、２−メチルプロピオニルクロリドを用いて、同様の反応を行い、２−メチルプロピオン酸 ２−メチルフェニルエステルを得た。

Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.24-7.17 (2H, m), 7.13 (1H, t, J = 7.10 Hz), 6.98 (1H, d, J = 7.79 Hz), 2.89-2.80 (1H, m), 2.17 (3H, s), 1.34 (6H, d, J = 6.87 Hz).
参考製造例１４６
参考製造例１１３において、プロピオニルクロリドの代わりに、シクロヘキサンカルボニルクロリドを用いて、同様の反応を行い、シクロヘキサンカルボン酸 ２−メチルフェニルエステルを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.24-7.17 (2H, m), 7.12 (1H, t, J = 7.33 Hz), 6.97 (1H, d, J = 8.01 Hz), 2.63-2.55 (1H, m), 2.16 (3H, s), 2.11-2.07 (2H, m), 1.88-1.80 (2H, m), 1.70-1.59 (2H, m), 1.43-1.28 (4H, m).
参考製造例１４７
参考製造例１１３において、プロピオニルクロリドの代わりに、ペンタノイルクロリドを用いて、同様の反応を行い、ペンタン酸 ２−メチルフェニルエステルを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.22-7.19 (2H, m), 7.13 (1H, td, J = 7.37, 1.09 Hz), 6.99 (1H, dd, J = 7.61, 1.09 Hz), 2.58 (2H, t, J = 7.61 Hz), 2.18 (3H, s), 1.80-1.73 (2H, m), 1.50-1.42 (2H, m), 0.98 (3H, t, J = 7.37 Hz).
参考製造例１４８
室温下、参考製造例１４１に記載の酢酸 ２，５−ジメチルフェニルエステル２４ｇ、ニトロメタン２００ｍｌの混合物に対し、三塩化アルミニウム４９ｇを加え５０℃まで昇温した。８．５時間攪拌した後、氷水３００ｍｌに注加し、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エタノンを２１ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59 (1H, s), 6.64 (1H, s), 5.56 (1H, s), 2.55 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.26 (3H, s).
参考製造例１４９
参考製造例１１４において、プロピオン酸−o−トルイル エステルの代わりに、参考製造例１４２に記載の酢酸 ２−ブロモフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、１−（３−ブロモ−４−ヒドロキシ−フェニル）−エタノンを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.08 (1H, d, J = 8.01 Hz), 6.68-6.60 (2H, m), 5.31 (1H, br s), 2.30 (3H, s).
参考製造例１５０
参考製造例１１４において、プロピオン酸−o−トルイル エステルの代わりに、参考製造例１４３に記載のシクロプロパンカルボン酸 ２−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、シクロプロピル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.85 (1H, d, J = 2.17 Hz), 7.80 (1H, dd, J = 8.45, 2.17 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.45 Hz), 6.15 (1H, br s), 2.68-2.61 (1H, m), 2.30 (3H, s), 1.25-1.20 (2H, m), 1.04-0.98 (2H, m).
参考製造例１５１
参考製造例１１４において、プロピオン酸−o−トルイル エステルの代わりに、参考製造例１４４に記載の３，３−ジメチルブタン酸 ２−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−３，３−ジメチルブタン−１−オンを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79-7.77 (1H, m), 7.72 (1H, dd, J = 8.47, 2.29 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.47 Hz), 6.23 (1H, s), 2.80 (2H, s), 2.29 (3H, s), 1.05 (9H, s).
参考製造例１５２
参考製造例１１４において、プロピオン酸−o−トルイル エステルの代わりに、参考製造例１４５に記載の２−メチルプロピオン酸 ２−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−２−メチル−プロパン−１−オンを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80 (1H, d, J = 2.18 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.24, 2.18 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.24 Hz), 6.08 (1H, br s), 3.57-3.49 (1H, m), 2.30 (3H, s), 1.20 (6H, d, J = 6.75 Hz).
参考製造例１５３
参考製造例１１４において、プロピオン酸−o−トルイル エステルの代わりに、参考製造例１４６に記載のシクロヘキサンカルボン酸 ２−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、シクロヘキシル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.77 (1H, d, J = 2.17 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 8.45, 2.17 Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.45 Hz), 3.25-3.19 (1H, m), 2.29 (3H, s), 1.87-1.83 (4H, m), 1.76-1.25 (6H, m).
参考製造例１５４
参考製造例１１４において、プロピオン酸−o−トルイル エステルの代わりに、参考製造例１４７に記載のペンタン酸 ２−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−ペンタン−１−オンを得た。

Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80 (1H, d, J = 2.17 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 8.45, 2.17 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.45 Hz), 6.28 (1H, br s), 2.92 (2H, t, J = 7.49 Hz), 2.31 (3H, t, J = 5.31 Hz), 1.75-1.67 (2H, m), 1.44-1.36 (2H, m), 0.95 (3H, t, J = 7.31 Hz).
参考製造例１５５
室温下、参考製造例１０２に記載の１−（４−メトキシ−３−メチル）−エタノン６．９ｇ、テトラヒドロフラン２００ｍｌの混合物に対し、トリフルオロ酢酸エチルエステル１１．９ｇ、２０％−ナトリウムエトキシドエタノール溶液２８．５ｇを加えた。加熱還流下６時間攪拌した後、反応混合物に対し、水１００ｍｌ、６Ｎ−塩酸水溶液を加え酸性にした。酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４，４，４−トリフルオロ−１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−ブタン−１，３−ジオン１０ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3：23℃) δ: 7.84 (1H, dd, J = 8.7, 2.4 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 1.7, 0.7 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.51 (1H, s), 3.93 (3H, s), 2.27 (3H, s).
参考製造例１５６
０℃下、参考製造例１５５に記載の４，４，４−トリフルオロ−１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−ブタン−１，３−ジオン６．８ｇ、エタノール１００ｍｌの混合物に対し、メチルヒドラジン１．７ｇを加え、室温まで昇温し、１時間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−２−メチル−３−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾール−３−オール３．２ｇおよび５−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール２ｇを得た。
５−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−２−メチル−３−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾール−３−オール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44-7.44 (1H, m), 7.33 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.85 (3H, s), 3.50 (1H, d, J = 17.6 Hz), 3.24 (1H, d, J = 17.6 Hz), 3.06 (3H, s), 2.87 (1H, s), 2.22 (3H, s).
５−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.22-7.17 (2H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.48 (1H, s), 3.90 (3H, s), 3.89 (3H, s), 2.27 (3H, s).
参考製造例１５７
参考製造例１５６に記載の５−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−２−メチル−３−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾール−３−オール２．３ｇ、６Ｎ−塩酸水溶液４ｍｌ、テトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール２．２ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56-7.53 (2H, m), 6.85 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.81 (1H, s), 4.01 (3H, s), 3.86 (3H, s), 2.26 (3H, s).
参考製造例１５８
参考製造例１５７に記載の３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール２．２ｇ、４７％臭化水素酸２４ｍｌ、酢酸２４ｍｌの混合物を加熱還流下、１２時間攪拌した。溶媒を留去し、氷水７０ｍｌを加え、沈殿物をろ過し、氷水７０ｍｌで洗浄し、減圧乾燥し、２−メチル−４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノール２ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.52 (1H, s), 7.57 (1H, s), 7.47 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.22 (1H, s), 6.80 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.96 (3H, s), 2.15 (3H, s).
参考製造例１５９
参考製造例１４８に記載の１−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エタノン１４．６ｇ、メチルヨージド１６．６ｇ、炭酸カリウム２６．８ｇ、アセトン２００ｍｌの混合物を加熱還流下８時間攪拌した。室温まで冷却し、ろ過し、減圧乾燥してえられた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（４−メトキシ−２，５−ジメチル）−エタノン１５．１ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56 (1H, s), 6.65 (1H, s), 3.87 (3H, s), 2.56 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.21 (3H, s).
参考製造例１６０
室温下、参考製造例１５９に記載の１−（４−メトキシ−２，５−ジメチル）−エタノン５ｇ、テトラヒドロフラン２００ｍｌの混合物に対し、トリフルオロ酢酸エチルエステル７．９ｇ、２０％−ナトリウムエトキシドエタノール溶液１９ｇを加えた。加熱還流下７時間攪拌した後、反応混合物に対し、水７０ｍｌ、６Ｎ−塩酸水溶液を加え酸性にした。酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４，４，４−トリフルオロ−１−（４−メトキシ−２，５−ジメチル−フェニル）−ブタン−１，３−ジオン６．８ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3：23℃) δ: 7.44 (1H, s), 6.69 (1H, s), 6.35 (1H, s), 3.89 (3H, s), 2.57 (3H, s), 2.21 (3H, s).
参考製造例１６１
０℃下、参考製造例１６０に記載の４，４，４−トリフルオロ−１−（４−メトキシ−２，５−ジメチル−フェニル）−ブタン−１，３−ジオン６．８ｇ、エタノール１００ｍｌの混合物に対し、メチルヒドラジン１．７ｇを加え、室温まで昇温し、１時間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（４−メトキシ−２，５−ジメチル−フェニル）−２−メチル−３−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾール−３−オール３．２ｇおよび５−（４−メトキシ−２，５−ジメチル−フェニル）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール３ｇを得た。
５−（４−メトキシ−２，５−ジメチル−フェニル）−２−メチル−３−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾール−３−オール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.06 (1H, s), 6.67 (1H, s), 3.84 (3H, s), 3.59 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.27 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.06 (3H, s), 2.78 (1H, s), 2.53 (3H, s), 2.18 (3H, s).
５−（４−メトキシ−２，５−ジメチル−フェニル）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.96 (1H, s), 6.75 (1H, s), 6.41 (1H, s), 3.87 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.14 (3H, s).
参考製造例１６２
参考製造例１６１に記載の５−（４−メトキシ−２，５−ジメチル−フェニル）−２−メチル−３−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾール−３−オール３．２ｇ、６Ｎ−塩酸水溶液５．３ｍｌ、テトラヒドロフラン５０ｍｌの混合物を加熱還流下１時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−メトキシ−２，５−ジメチル−フェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール３ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 6.70 (1H, s), 6.69 (1H, s), 4.03 (3H, s), 3.85 (3H, s), 2.43 (3H, s), 2.21 (3H, s).
参考製造例１６３
参考製造例１６２に記載の３−（４−メトキシ−２，５−ジメチル−フェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール３ｇ、４７％臭化水素酸２９ｍｌ、酢酸２９ｍｌの混合物を加熱還流下、２１時間攪拌した。溶媒を留去し、氷水９０ｍｌを加え、沈殿物をろ過し、氷水９０ｍｌで洗浄し、ヘキサン１００ｍｌで洗浄し、減圧乾燥し、２，５−ジメチル−４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノール２．９ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.37 (1H, s), 7.26 (1H, s), 7.02 (1H, s), 6.66 (1H, s), 3.98 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.10 (3H, s).
参考製造例１６４
参考製造例１５８において、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例１５６に記載の５−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−
３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.29 (1H, s), 7.22 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.74 (1H, s), 3.88 (3H, s), 2.17 (3H, s).
参考製造例１６５
室温下、参考製造例１０２に記載の１−（４−メトキシ−３−メチル）−エタノン１１．２ｇ、テトラヒドロフラン２００ｍｌの混合物に対し、炭酸ジエチル１６．１ｇ、５５％水素化ナトリウム６．２ｇ、ジベンゾ−１８−クラウン−６を０．０５ｇ、エタノール３ｍｌを加え、加熱還流下８時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、１０％塩酸水溶液を加え酸性にし、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステル１４．８ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 7.76-7.76 (1H, m), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.21 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.93 (2H, s), 3.90 (3H, s), 2.24 (3H, s), 1.26 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例１６６
室温下、参考製造例１６５に記載の３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステル１４．８g、トルエン１００ｍｌの混合物に対し、Ｎ−メチルヒドラジン２９ｇを加え１２時間攪拌した。トルエンを減圧留去した。室温下、反応混合物に水１００ｍｌを注加し、１０％塩酸水溶液を加え酸性にし、３時間攪拌した。沈殿物をろ過し、水４００ｍｌ、酢酸エチル５００ｍｌで洗浄した後、減圧乾燥し、５−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール９．３ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.58-7.56 (2H, m), 6.97 (1H, d, J = 8.9 Hz), 5.90 (1H, s), 3.81 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.18 (3H, s).
参考製造例１６７
０℃下、オキシ塩化リン５６ｇに対し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４．０ｇを加え０．５時間攪拌した後、参考製造例１６６に記載の５−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール９．３ｇを加えた。１００℃下で７時間攪拌した後、反応溶媒を減圧留去した。反応混合物に氷水を１００ｍｌ加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−４−ホルミル−３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール６．３ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.93 (1H, s), 7.55 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.51 (1H, s), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.92 (3H, s), 3.88 (3H, s), 2.27 (3H, s).
参考製造例１６８
０℃下、参考製造例１６７に記載の５−クロロ−４−ホルミル−３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール０．３ｇ、トリフルオロ酢酸１０ｍｌの混合物に対し、トリエチルシラン０．２７ｇを加えた。室温下、３時間攪拌した後、水５ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール０．２８ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.42-7.40 (2H, m), 6.98 (1H, d, J = 9.2 Hz), 3.81 (3H, s), 3.80 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.11 (3H, s).
参考製造例１６９
１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−エタノン１０ｇ、イゾプロピルヨージド１３．６ｇ、炭酸カリウム１８．４ｇ、アセトン２５０ｍｌの混合物を加熱還流下１２時間攪拌した。反応混合物をろ過した後、ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−エタノン９．５ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80-7.78 (2H, m), 6.84 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.69-4.60 (1H, m), 2.54 (3H, s), 2.23 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 6.0 Hz).
参考製造例１７０
室温下、参考製造例１６９に記載の１−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−エタノン９．４ｇ、テトラヒドロフラン１５０ｍｌの混合物に対し、炭酸ジエチル１１．６ｇ、５５％水素化ナトリウム４．５ｇ、ジベンゾ−１８−クラウン−６を０．０４ｇ、エタノール３ｍｌを加え、加熱還流下９時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、１０％塩酸水溶液を加え酸性にし、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステル１２．１ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79-7.76 (2H, m), 6.85-6.83 (1H, m), 4.68-4.62 (1H, m), 4.21 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.93 (2H, s), 2.22 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 6.0 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例１７１
室温下、参考製造例１７０に記載の３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステル１２．１ｇ、トルエン１００ｍｌの混合物に対し、Ｎ−メチルヒドラジン２１ｇを加え１２時間攪拌した。トルエンを減圧留去した後、室温下、反応混合物に水１００ｍｌを注加し、１０％塩酸水溶液を加え酸性にし、３時間攪拌した。沈殿物をろ過し、水４００ｍｌ、酢酸エチル５００ｍｌで洗浄した後、減圧乾燥し、５−ヒドロキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール９．５ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.58-7.54 (2H, m), 7.01-6.98 (1H, m), 5.95 (1H, s), 4.66-4.60 (1H, m), 3.62 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.28 (6H, d, J = 5.1 Hz).
参考製造例１７２
０℃下、オキシ塩化リン１５０ｇに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０．９ｇを加え０．５時間攪拌した後、参考製造例１７１に記載の５−ヒドロキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール２８ｇを加えた。１００℃下で１０時間攪拌した後、反応溶媒を減圧留去した。反応混合物に氷水を１００ｍｌ加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール２１ｇ、２−メチル−４−（５−クロロ−４−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノール１ｇ、および４−ホルミル−５−ヒドロキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール１ｇを得た。
５−クロロ−４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.93 (1H, s), 7.52-7.50 (2H, m), 6.91-6.89 (1H, m), 4.63-4.54 (1H, m), 3.92 (3H, s), 2.25 (3H, s), 1.36 (6H, d, J = 6.0 Hz).
２−メチル−４−（５−クロロ−４−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノール
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.92 (1H, s), 7.52-7.51 (1H, m), 7.47 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.95 (1H, s), 3.93 (3H, s), 2.30 (3H, s).
４−ホルミル−５−ヒドロキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.79 (1H, s), 9.45 (1H, s), 7.31-7.29 (2H, m), 7.08 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.74-4.65 (1H, m), 3.55 (3H, s), 2.18 (3H, s), 1.32 (6H, d, J = 5.9 Hz)
参考製造例１７３
室温下、参考製造例１７２に記載の５−クロロ−４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール４．８ｇ、テトラヒドロフラン１００ｍｌの混合物に対し、メタノール０．６ｇ、５５％水素化ナトリウム０．８ｇを加え、３時間攪拌した。反応混合物に対し、水を５０ｍｌ加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール４．５ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.75 (1H, s), 7.39 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 8.3, 2.3 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.63-4.54 (1H, m), 4.30 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.24 (3H, s), 1.36 (6H, d, J = 6.0 Hz).
参考製造例１７４
０℃下、参考製造例１７３に記載の４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール４．２ｇ、トリフルオロ酢酸２０ｍｌの混合物に対し、トリエチルシラン４．２ｇを加えた。室温下、６時間攪拌した後、溶媒を減圧留去し、水１０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１，４−ジメチル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール３．８ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43 (1H, dd, J = 2.1, 0.7 Hz), 7.37-7.34 (1H, m), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.57-4.51 (1H, m), 3.93 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.14 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 6.0 Hz).
参考製造例１７５
参考製造例１７４に記載の１，４−ジメチル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール７．４ｇ、３０%硫酸水溶液１００ｍｌの混合物を加熱還流下１５時間攪拌した。次に示した後処理を行った。０℃に冷却し、発生した沈殿物をろ過し、冷水で洗浄し固体を得た。再度ろ液を半分程度まで減圧濃縮し、０℃に冷却し、発生した沈殿物をろ過し、冷水で洗浄し固体を得た。この後処理操作を４回行い、得られた全ての固体を減圧乾燥し、４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノール６．４ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.33 (1H, s), 7.29 (1H, s), 7.20 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.87 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.14 (3H, s), 2.04 (3H, s).
参考製造例１７６
参考製造例１７３において、メタノールの代わりに、エタノールを用いて同様の反応を行い、５−エトキシ−４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.74 (1H, s), 7.39 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.63 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.61-4.55 (1H, m), 3.72 (3H, s), 2.24 (3H, s), 1.44 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.36 (6H, d, J = 6.0 Hz).
参考製造例１７７
参考製造例１７４において、４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例１７６に記載の５−エトキシ−４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて同様の反応を行い、１，４−ジメチル−５−エトキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.38-7.35 (1H, m), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.57-4.51 (1H, m), 4.14 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.71 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.41 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.35 (6H, d, J = 6.0 Hz).
参考製造例１７８
参考製造例１７５において、１，４−ジメチル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例１７７に記載の１，４−ジメチル−５−エトキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾールを用いて同様の反応を行い、４−（１，４−ジメチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.32 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.23 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.18 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.65 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.06 (3H, s), 1.34 (3H, t, J = 7.0 Hz).
参考製造例１７９
室温下、参考製造例１７２記載の５−クロロ−４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール１０ｇ、テトラヒドロフラン１００ｍｌの混合物に対し、ナトリウムチオメトキサイド２．９ｇを加え、８時間攪拌した。反応混合物に対し、水を５０ｍｌ加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−５−メチルチオ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール１０．４ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.02 (1H, s), 7.50-7.48 (2H, m), 6.91-6.89 (1H, m), 4.62-4.56 (1H, m), 4.02 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.25 (3H, s), 1.36 (6H, d, J = 6.0 Hz).
参考製造例１８０
参考製造例１７４において、４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例１７９に記載の４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−５−メチルチオ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて同様の反応を行い、１，４−ジメチル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45 (1H, dd, J = 2.2, 0.6 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 8.5, 2.3 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.58-4.52 (1H, m), 3.99 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.24 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 6.2 Hz).
参考製造例１８１
参考製造例１８０に記載の１，４−ジメチル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール８．９ｇ、３０%硫酸水溶液１２０ｍｌの混合物を加熱還流下２０時間攪拌した。０℃に冷却し、氷水５０ｍｌを加え、発生した沈殿物をろ過し、冷水およびヘキサンで洗浄した後、減圧乾燥し、４−（１，４−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノール７．３ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.33 (1H, dd, J = 8.3, 2.2 Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.99 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.26 (3H, s).
参考製造例１８２
参考製造例１６９において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−エタノンの代わりに、１−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−エタノンを用いて、同様の反応を行い、１−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−エタノンを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.99 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.83 (1H, dd, J = 8.7, 2.2 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.7 Hz), 4.73-4.64 (1H, m), 2.55 (3H, s), 1.42 (6H, d, J = 6.3 Hz).
参考製造例１８３
参考製造例１７０において、１−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−エタノンの代わりに、参考製造例１８２に記載の１−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−エタノンを用いて同様の反応を行い、３−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステルを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.98 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.83 (1H, dd, J = 8.7, 2.2 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.7 Hz), 4.72-4.62 (1H, m), 4.22 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.92 (2H, s), 1.42 (6H, d, J = 6.0 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例１８４
参考製造例１７１において、３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステルの代わりに、参考製造例１８３に記載の３−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステルを用いて、同様の反応を行い、５−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.77 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.65-7.62 (1H, m), 7.18 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.90 (1H, s), 4.72-4.66 (1H, m), 3.58 (3H, s), 1.30 (6H, d, J = 6.0 Hz).
参考製造例１８５
参考製造例１７２において、５−ヒドロキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例１８４に記載の
５−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、５−クロロ−４−ホルミル−３−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.93 (1H, s), 7.84-7.83 (1H, m), 7.69-7.66 (1H, m), 7.00 (1H, d, J = 8.7 Hz), 4.66-4.60 (1H, m), 3.93 (3H, s), 1.41 (6H, d, J = 6.2 Hz).
参考製造例１８６
参考製造例１７３において、５−クロロ−４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例１８５
に記載の５−クロロ−４−ホルミル−３−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、４−ホルミル−３−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.75 (1H, s), 7.65 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.7 Hz), 4.65-4.59 (1H, m), 4.30 (3H, s), 3.72 (3H, s), 1.42-1.39 (6H, m).
参考製造例１８７
参考製造例１７４において、４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例１８６に記載の４−ホルミル−３−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて同様の反応を行い、１，４−ジメチル−３−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.99 (1H, d, J = 8.7 Hz), 4.62-4.56 (1H, m), 3.99 (3H, s), 3.75 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 6.0 Hz).
参考製造例１８８
参考製造例１７５において、１，４−ジメチル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例１８７に記載の１，４−ジメチル−３−（３−クロロ−４−イソプロポキシ−フェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−クロロ−４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.50 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.00 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.89 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.06 (3H, s).
参考製造例１８９
参考製造例１７０に記載の３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステル８．６ｇ、エタノール８０ｍｌの混合物に対し、ヒドラジン−１水和物３．５ｇを加え、加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、発生した沈殿物をろ過し、エタノールおよびヘキサンで洗浄し、減圧乾燥し５−ヒドロキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール
４ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.44-7.41 (2H, m), 6.96 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.75 (1H, s), 4.64-4.58 (1H, m), 2.14 (3H, s), 1.28 (6H, d, J = 6.0 Hz).
参考製造例１９０
参考製造例１８９に記載の５−ヒドロキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール２．７ｇ、１，２−ジブロモエタン４．３ｇ、炭酸カリウム３．５ｇ、アセトニトリル８０ｍｌの混合物を加熱還流下１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−２，３−ジヒドロ−ピラゾロ［５，１−ｂ］オキサゾール１．２ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.55-7.54 (1H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.62 (1H, s), 5.04 (2H, t, J = 7.8 Hz), 4.57-4.51 (1H, m), 4.32 (2H, t, J = 8.0 Hz), 2.23 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 6.0 Hz).
参考製造例１９１
参考製造例１９０に記載の６−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−２，３−ジヒドロ−ピラゾロ［５，１−ｂ］オキサゾール３．３ｇ、３０%硫酸水溶液２５ｍｌの混合物を加熱還流下１１時間攪拌した。反応混合物を０℃まで冷却し後、発生した沈殿物をろ過し、得られた固体を冷水およびヘキサンで洗浄し、減圧乾燥し４−（２，３−ジヒドロ−ピラゾロ［５，１−ｂ］オキサゾール−６−イル）−２−メチル−フェノール０．５ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.44-7.43 (1H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 6.76 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.76 (1H, s), 5.08-5.03 (2H, m), 4.25 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.13 (3H, s).
参考製造例１９２
参考製造例１７０に記載の３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステル８ｇ、メチルヨージド５．１ｇ、炭酸カリウム５ｇ、アセトン１５０ｍｌの混合物を加熱還流下、３時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−２−メチル−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステル６．４ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83-7.76 (2H, m), 6.84 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.68-4.61 (1H, m), 4.34 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.17-4.12 (2H, m), 2.22 (3H, s), 1.47 (3H, d, J = 7.2 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.0 Hz), 1.19 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例１９３
参考製造例１９２に記載の３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−２−メチル−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステル６．４ｇ、エタノール８０ｍｌの混合物に対し、ヒドラジン−１水和物２．５ｇを加え、加熱還流下６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し後、発生した沈殿物をろ過し、得られた固体をエタノールおよびヘキサンで洗浄し、減圧乾燥し、５−ヒドロキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール２．８ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.30-7.27 (2H, m), 7.01 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.65-4.59 (1H, m), 2.16 (3H, s), 1.95 (3H, s), 1.29 (6H, d, J = 6.0 Hz).
参考製造例１９４
参考製造例１９３に記載の５−ヒドロキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール２．１ｇ、１，２−ジブロモエタン３．２ｇ、炭酸カリウム２．６ｇ、アセトニトリル８０ｍｌの混合物を加熱還流下１３時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−７−メチル−２，３−ジヒドロ−ピラゾロ［５，１−ｂ］オキサゾール１．２ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.01 (2H, t, J = 7.8 Hz), 4.58-4.52 (1H, m), 4.30 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.24 (3H, s), 2.07 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 5.9 Hz).
参考製造例１９５
参考製造例１９４に記載の６−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−７−メチル−２，３−ジヒドロ−ピラゾロ［５，１−ｂ］オキサゾール２．０ｇ、３０％硫酸水溶液１４ｍｌの混合物を加熱還流下１４時間攪拌した。反応混合物を０℃まで冷却した後、氷水１０ｍｌを加え、発生した沈殿物をろ過し、得られた固体を冷水およびヘキサンで洗浄し、減圧乾燥し、４−（７−メチル−２，３−ジヒドロ−ピラゾロ［５，１−ｂ］オキサゾール−６−イル）−２−メチル−フェノール０．５ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.31-7.31 (1H, m), 7.23-7.21 (1H, m), 6.81 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.04 (2H, t, J = 7.8 Hz), 4.25 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.14 (3H, s), 1.97 (3H, s).
参考製造例１９６
参考製造例１９４において、１，２−ジブロモエタンの代わりに、１，３−ジブロモプロパンを用いて、同様の反応を行い、２−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジンを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 8.3, 2.3 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.57-4.51 (1H, m), 4.30 (2H, t, J = 5.1 Hz), 4.19 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.29-2.23 (5H, m), 2.03 (3H, s), 1.35 (6H, d, J = 5.9 Hz).
参考製造例１９７
参考製造例１９１において、６−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−２，３−ジヒドロ−ピラゾロ［５，１−ｂ］オキサゾールの代わりに、参考製造例１９６に記載の２−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジンを用いて同様の反応を行い、
２−メチル−４−（３−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−２−イル）−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.39 (1H, br s), 7.32-7.31 (1H, m), 7.23-7.21 (1H, m), 6.79 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.29 (2H, t, J = 5.1 Hz), 4.06 (2H, t, J = 6.2 Hz), 2.21-2.16 (2H, m), 2.14 (3H, s), 1.93 (3H, s).
参考製造例１９８
室温下、参考製造例１０２に記載の１−（４−メトキシ−３−メチル）−エタノン７．７ｇ、テトラヒドロフラン１００ｍｌの混合物に対し、ジフルオロ酢酸エチル１１．５ｇ、２０％ナトリウムエトキシド−エタノール溶液３１．４ｇ、ジベンゾ−１８−クラウン−６を０．０３ｇ加え、加熱還流下１２時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応混合物に水を注加し、１０％塩酸水溶液を加え酸性にし、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４，４−ジフルオロ−１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−ブタン−１，３−ジオン９．５ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3：23℃) δ: 7.83 (1H, dd, J = 8.6, 2.4 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 2.3, 0.7 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.50 (1H, s), 6.01 (1H, t, J = 53.8 Hz), 3.92 (3H, s), 2.26 (3H, s).
参考製造例１９９
室温下、参考製造例１９８に記載の４，４−ジフルオロ−１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−ブタン−１，３−ジオン５．２ｇ、エタノール５０ｍｌの混合物に対し、ヒドラジン−１水和物３．２ｇを加え、１５時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ジフルオロメチル−５−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−２Ｈ−ピラゾール４．９ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.39-7.34 (2H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.72 (1H, t, J = 55.0 Hz), 6.66 (1H, s), 3.88 (3H, s), 2.27 (3H, s), 1.66 (1H, br s).
参考製造例２００
０℃下、参考製造例１９９に記載の３−ジフルオロメチル−５−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−２Ｈ−ピラゾール４．９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｍｌの混合物に対し、５５％水素化ナトリウム１ｇを加え、０．５時間攪拌した後、メチルヨージド４．３ｇを加え、室温まで昇温し、１２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた固体を濾取し、ヘキサンで洗浄した後、減圧乾燥し５−ジフルオロメチル−３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール０．９ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57-7.57 (1H, m), 7.54 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.74 (1H, t, J = 54.2 Hz), 6.68-6.67 (1H, m), 4.00 (3H, s), 3.86 (3H, s), 2.26 (3H, s).
参考製造例２０１
参考製造例６０において、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例２００に記載の５−ジフルオロメチル−３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、４−（５−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.52-7.52 (1H, m), 7.44-7.41 (1H, m), 7.30 (1H, t, J = 53.8 Hz), 6.88 (1H, s), 6.79 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.90 (3H, s), 2.15 (3H, s).
参考製造例２０２
室温下、３−ブチル−ペンタン−２，４−ジオン７ｇ、エタノール７０ｍｌの混合物に対し、ヒドラジン−１水和物３．３ｇを加え、１２時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ブチル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール７ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.33 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.20 (3H, s), 2.20 (3H, s), 1.46-1.37 (2H, m), 1.36-1.27 (2H, m), 0.91 (3H, t, J = 7.2 Hz).
参考製造例２０３
参考製造例６５において、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例２０２に記載の４−ブチル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、４−ブチル−１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.19 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.15 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.7 Hz), 3.86 (3H, s), 2.38 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.25 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.50-1.43 (2H, m), 1.36 (2H, td, J = 14.6, 7.3 Hz), 0.94 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例２０４
参考製造例６０において、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、参考製造例２０３に記載の４−ブチル−１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、４−（４−ブチル−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−フェノールを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.18 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 2.37 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.17 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.14 (3H, s), 1.45-1.37 (2H, m), 1.36-1.27 (2H, m), 0.91 (3H, t, J = 7.2 Hz).
参考製造例２０５
硫酸ナトリウム１３６．２ｇ、水４８０ｍＬ、抱水クロラール８．６ｇの混合物に、攪拌下、２−フルオロ−５−メチルアニリン６．１ｇ、濃塩酸４．２ｍＬおよび水２４ｍＬの混合物を加え、さらに、ヒドロキシルアミン塩酸塩１０．６ｇと水３０ｍＬの混合物を加えた。加熱還流下、１．５時間攪拌後、析出した固体を濾取し、Ｎ−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２−ヒドロキシイミノアセタミドを得た。濃硫酸１９．５ｍＬと水４ｍＬの混合物に、Ｎ−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２−ヒドロキシイミノアセタミドを加え、８０℃で１時間攪拌した。冷却後、反応液を氷水に注加した。析出した固体を濾取し、４−メチル−７−フルオロイサチンを得た。
４−メチル−７−フルオロイサチン、水酸化ナトリウム９．０ｇおよび水４０ｍＬの混合物に、３０％過酸化水素水３ｍＬを加えた。温度を７０℃付近に保ちながら、酢酸を滴下し反応液のｐＨを４付近に調節した。析出した固体を濾取し、２−アミノ−３−フルオロ−６−メチル安息香酸２．３ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 7.03 (1H, dd, J = 11.3, 8.2 Hz), 6.39 (1H, dd, J = 8.2, 5.1 Hz), 2.32 (3H, s).
参考製造例２０６
参考製造例２０５に記載の２−アミノ−３−フルオロ−６−メチル安息香酸２．３ｇ、酢酸エチル７０ｍＬ、エタノール７０ｍＬの混合物に、氷冷下、トリメチルシリルジアゾメタンの２．０Ｍジエチルエーテル溶液１３．７ｍＬを加えた。室温下、１．５時間攪拌後、反応溶液を減圧下濃縮した。得られた残渣に水を注加し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−アミノ−３−フルオロ−６−メチル安息香酸メチルエステル０．８１ｇを得た。

Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 6.94 (1H, dd, J = 10.9, 8.2 Hz), 6.45-6.41 (1H, m), 5.26 (2H, br s), 3.91 (3H, s), 2.41 (3H, s).
参考製造例２０７
参考製造例２０６に記載の２−アミノ−３−フルオロ−６−メチル安息香酸メチルエステル０．８１ｇ、トルエン１５ｍＬの混合物に、室温下、トリホスゲン２．０ｇを加え、加熱還流下３時間攪拌した。減圧下濃縮し、２−イソシアナート−３−フルオロ−６−メチル安息香酸メチルエステル０．９２ｇを得た。

Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.09 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.02-6.98 (1H, m), 3.96 (3H, s), 2.30 (3H, s).
参考製造例２０８
氷冷下、無水塩化アルミニウム０．６５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬに加え、２０分攪拌した。アジ化ナトリウム０．３２ｇを加え、１５分攪拌した後、参考製造例２０７に記載の２−イソシアナート−３−フルオロ−６−メチル安息香酸メチルエステル０．９２ｇを加え、８０℃で４時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム１．０ｇ、氷水２００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、３−フルオロ−６−メチル−２−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−安息香酸メチルエステル１．４ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 7.65-7.62 (1H, m), 7.59-7.56 (1H, m), 3.71 (3H, s), 2.38 (3H, s).
参考製造例２０９
参考製造例２０８記載の３−フルオロ−６−メチル−２−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−安息香酸メチルエステル１．４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬの混合物に、室温下、炭酸カリウム１．２ｇ、ヨウ化メチル１．３ｇを加え、４時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−フルオロ−６−メチル−２−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−安息香酸メチルエステル０．６５ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.38 (1H, dd, J = 8.6, 5.0 Hz), 7.28 (1H, t, J = 8.6 Hz), 3.80 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.45 (3H, s).
参考製造例２１０
氷冷下、参考製造例２０９に記載の３−フルオロ−６−メチル−２−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−安息香酸メチルエステル０．６５ｇ、テトラヒドロフラン１１ｍＬの混合物に、水素化トリエチルホウ素リチウムの１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液５．４ｍＬを加え、室温下１時間攪拌した。反応液に水を注加し、１０％塩酸水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−ヒドロキシメチル−３−メチル−６−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５８ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.37 (1H, dd, J = 8.6, 5.4 Hz), 7.15 (1H, t, J = 8.6 Hz), 4.54-4.36 (2H, m), 3.76 (3H, s), 3.28-3.24 (1H, m), 2.50 (3H, s).
参考製造例２１１
参考製造例２１０に記載の１−（２−ヒドロキシメチル−３−メチル−６−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５８ｇ、クロロホルム８ｍＬの混合物に、三臭化リン１．３２ｇを加え、室温下２０時間攪拌した。反応液に氷水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−メチル−６−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．６６ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.36 (1H, dd, J = 8.7, 5.6 Hz), 7.16 (1H, t, J = 8.7 Hz), 4.43 (1H, d, J = 10.6 Hz), 4.32 (1H, d, J = 10.6 Hz), 3.76 (3H, s), 2.46 (3H, s).
参考製造例２１２
硫酸ナトリウム２７２．４ｇ、水９６０ｍＬ、抱水クロラール１７．２ｇの混合物に、攪拌下、４−フルオロ−３−メチルアニリン１２．２ｇ、濃塩酸８．４ｍＬおよび水４８ｍＬの混合物を加え、さらに、ヒドロキシルアミン塩酸塩２１．１ｇと水６０ｍＬの混合物を加えた。加熱還流下、４０分攪拌後、析出した固体を濾取し、Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−ヒドロキシイミノアセタミド２５．４ｇを得た。
濃硫酸７８ｍＬと水１６ｍＬの混合物に、Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−ヒドロキシイミノアセタミド２５．４ｇを加えた。８０℃で１時間攪拌後、反応液を氷水５００ｍＬに注加した。析出した固体を濾取し、４−メチル−５−フルオロイサチンと６−メチル−５−フルオロイサチンの混合物を得た。
４−メチル−５−フルオロイサチンと６−メチル−５−フルオロイサチンの混合物、水酸化ナトリウム１８．０ｇおよび水８０ｍＬの混合物に、３０％過酸化水素水６ｍＬを加えた。温度を７０℃付近に保ちながら、酢酸を滴下し反応液のｐＨを４付近に調節した。析出した固体を濾取し、６−アミノ−３−フルオロ−２−メチル安息香酸と２−アミノ−５−フルオロ−４−メチル安息香酸の混合物１１．５ｇを得た。
６−アミノ−３−フルオロ−２−メチル安息香酸と２−アミノ−５−フルオロ−４−メチル安息香酸の混合物１１．５ｇ、酢酸エチル３４０ｍＬ、エタノール３４０ｍＬの混合物に、氷冷下、トリメチルシリルジアゾメタンの２．０Ｍジエチルエーテル溶液６８ｍＬを加えた。室温下、１．５時間攪拌後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−アミノ−３−フルオロ−２−メチル安息香酸メチルエステル３．０ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 6.93 (1H, t, J = 9.0 Hz), 6.48 (1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz), 4.82 (2H, br s), 3.91 (3H, s), 2.31 (3H, d, J = 2.7 Hz).
参考製造例２１３
参考製造例２１２に記載の６−アミノ−３−フルオロ−２−メチル安息香酸メチルエステル３．０ｇ、トルエン６０ｍＬの混合物に、室温下、トリホスゲン７．６ｇを加え、加熱還流下３時間攪拌した。減圧下濃縮し、６−イソシアナート−３−フルオロ−２−メチル安息香酸メチルエステル３．６ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.04 (1H, t, J = 8.8 Hz), 6.94 (1H, dd, J = 8.8, 4.6 Hz), 3.98 (3H, s), 2.26 (3H, d, J = 2.5 Hz).
参考製造例２１４
氷冷下、無水塩化アルミニウム２．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬに加え、２０分攪拌した。アジ化ナトリウム１．２ｇを加え、１５分攪拌した後、参考製造例２１３に記載の６−イソシアナート−３−フルオロ−２−メチル安息香酸メチルエステル３．６ｇを加え、８０℃で４時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム４．０ｇ、氷水５００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、２−メチル−３−フルオロ−６−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−安息香酸メチルエステル６．０ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ(ppm): 7.62-7.56 (2H, m), 5.29 (1H, br s), 3.73 (3H, s), 2.29 (3H, d, J = 2.3 Hz).
参考製造例２１５
参考製造例２１４に記載の２−メチル−３−フルオロ−６−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−安息香酸メチルエステル６．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８５ｍＬの混合物に、室温下、炭酸カリウム４．７ｇ、ヨウ化メチル４．９ｇを加え、６時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル−３−フルオロ−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−安息香酸メチルエステル２．８ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.47 (1H, dd, J = 8.9, 4.6 Hz), 7.25 (1H, t, J = 8.9 Hz), 3.84 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.36 (3H, d, J = 2.4 Hz).
参考製造例２１６
氷冷下、参考製造例２１５に記載の２−メチル−３−フルオロ−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−安息香酸メチルエステル２．８ｇ、テトラヒドロフラン４６ｍＬの混合物に、水素化トリエチルホウ素リチウムの１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液２２．９ｍＬを加え、室温下１時間攪拌した。反応液に水を注加し、１０％塩酸水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−ヒドロキシメチル−３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．４ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.21 (1H, dd, J = 8.7, 5.1 Hz), 7.15 (1H, t, J = 8.7 Hz), 4.47 (2H, dd, J = 7.2, 1.0 Hz), 3.75 (3H, s), 2.45 (3H, d, J = 2.4 Hz).
参考製造例２１７
参考製造例２１５に記載の１−（２−ヒドロキシメチル−３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．４ｇ、クロロホルム３４ｍＬの混合物に、三臭化リン５．５ｇを加え、室温下２０時間攪拌した。反応液に氷水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−メチル−４−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．５ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 7.22 (1H, dd, J = 8.7, 5.1 Hz), 7.16 (1H, t, J = 8.7 Hz), 4.46 (2H, s), 3.75 (3H, s), 2.39 (3H, d, J = 2.4 Hz).
参考製造例２１８
室温下、テトラヒドロボロン酸ナトリウム１５．６ｇ、テトラヒドロフラン２００ｍｌの混合物に対し、２−メチル−６−ニトロ安息香酸５０ｇ、を加えた。０℃下、反応混合物に対し、ジメチル硫酸３４ｍｌを加え、室温下、２０時間攪拌した。０℃下、５％塩酸水溶液３００ｍｌを加え、１時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、２−メチル−６−ニトロベンジルアルコール３０．５ｇ得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.71 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.49 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.36 (1H, t, J = 7.9 Hz), 4.71 (2H, d, J = 7.2 Hz), 2.62 (1H, t, J = 7.4 Hz), 2.56 (3H, s).
参考製造例２１９
室温下、参考製造例２１８に記載の、２−メチル−６−ニトロベンジルアルコール３０．５ｇ、クロロホルム１００ｍｌの混合物に対し、３臭化リン７４．１ｇを加え、１０時間攪拌した。氷水２００ｍｌを加え、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、２−メチル−６−ニトロベンジルブロマイド３５ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.75 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.46 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.36 (1H, t, J = 7.8 Hz), 4.72 (2H, s), 2.54 (3H, s).
参考製造例２２０
参考製造例９９において、１−（４−メトキシ−３−メチル）−エタノンの代わりに、参考製造例１５９に記載の１−（４−メトキシ−２，５−ジメチル）−エタノンを用いて、同様の反応を行い、３−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシ−２，５−ジメチル−フェニル）−プロペノンを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44 (1H, d, J = 12.3 Hz), 7.19 (1H, s), 6.63 (1H, s), 5.37 (1H, d, J = 12.8 Hz), 3.83 (3H, s), 3.04 (3H, br s), 2.88 (3H, br s), 2.42 (3H, s), 2.18 (3H, s).
参考製造例２２１
参考製造例９６において、３−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−プロペノンの代わりに、参考製造例２２０に記載の、３−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシ−２，５−ジメチル−フェニル）−プロペノンを用いて、同様の反応を行い、３−（２，５−ジメチル−４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。
次に、参考製造例９１において、３−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、前記の３−（２，５−ジメチル−４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾールを用いて同様の反応を行い、３−（２，５−ジメチル−４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。得られた、３−（２，５−ジメチル−４−メトキシ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール１.５ｇ、臭化水素酸１８ｍｌ、および酢酸１８ｍｌの混合物を１００℃下で４８時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣を水１００ｍｌ、酢酸エチル１００ｍｌ、およびヘキサン１００ｍｌで洗浄し、減圧乾燥し２，５−ジメチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノール１．４ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.70 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.22 (1H, s), 6.64 (1H, s), 6.36 (1H, d, J = 2.3 Hz), 3.86 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.09 (3H, s).
参考製造例２２２
０℃下、参考製造例１７２に記載の４−ホルミル−５−ヒドロキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール３ｇ、アセトニトリル３０ｍｌ、水３０ｍｌ、および水酸化カリウム６．１ｇの混合物に、ブロモ−ジフルオロメチル−ジエチルホスホナート６．１ｇを加えて室温下、１５時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−ホルミル−５−ジフルオロメトキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール１ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.60 (1H, s), 7.20-7.17 (2H, m), 7.13 (1H, t, J = 72.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.67-4.58 (1H, m), 3.69 (3H, s), 2.25 (3H, s), 1.40 (6H, d, J = 6.1 Hz).
参考製造例２２３
室温下、参考製造例２２２に記載の４−ホルミル−５−ジフルオロメトキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール１ｇ、およびトリフルオロ酢酸７ｍｌの混合物に、トリエチルシラン０．９ｇを加えて１５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−ジフルオロメトキシ−１，４−ジメチル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール０．９ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.56-6.54 (2H, m), 6.41-6.38 (1H, m), 6.39 (1H, t, J = 74.0 Hz), 4.13-4.04 (1H, m), 3.14 (3H, s), 1.74 (3H, s), 1.39 (3H, s), 0.88 (6H, d, J = 5.9 Hz).
参考製造例２２４
参考製造例２２３に記載の５−ジフルオロメトキシ−１，４−ジメチル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール０．９ｇ、および３０％−硫酸水溶液１５ｍｌの混合物を、１００℃下で３１時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、４−（５−ジフルオロメトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノール０．５ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.06 (1H, s), 7.03-6.98 (1H, m), 6.92-6.86 (1H, m), 6.89 (1H, t, J = 74.8 Hz), 3.64 (3H, s), 2.30 (3H, s), 1.89 (3H, s).
参考製造例２２５
室温下、製造例１７９に記載の本発明化合物１７９を６．１ｇ、しゅう酸ジエチル４．８ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．７ｇを加え、１２時間攪拌した。水７０ｍｌを加えた後、１０％塩酸水溶液を加え酸性にし、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−メチル−４−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２，４−ジオキソ−ブチル酸エチルエステル３．８ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 7.77 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.48-7.41 (2H, m), 7.30 (1H, dd, J = 7.2, 1.8 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.13 (2H, s), 5.01 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.27 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.65 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.14 (3H, s), 1.44 (3H, d, J = 7.2 Hz), 1.30 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例２２６
室温下、製造例２５３に記載の、本発明化合物２５３を２．１ｇ、テトラヒドロフラン３０ｍｌ、メタノール１０ｍｌ、および水５ｍｌの混合物に、水酸化リチウム０．３ｇを加え、１２時間攪拌した後、溶媒を減圧流去した。１０％塩酸水溶液３０ｍｌを加え、沈殿物を濾取し、水、ヘキサンで洗浄した後、減圧乾燥し、２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸１．６ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.54-7.51 (2H, m), 7.39-7.36 (1H, m), 7.34-7.32 (2H, m), 7.03 (1H, d, J = 9.2 Hz), 5.05 (2H, s), 4.05 (3H, s), 3.55 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.05 (3H, s).
参考製造例２２７
室温下、参考製造例２２６に記載の、２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸２．１ｇ、テトラヒドロフラン２５ｍｌの混合物に対し、二塩化オキサリル０．８９ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１ｍｌを加えた。３時間攪拌した後、溶媒を減圧留去し、２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロライド２．１ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.41 (2H, m), 7.31-7.28 (3H, m), 6.92 (1H, d, J = 9.1 Hz), 5.08 (2H, s), 4.16 (3H, s), 3.64 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.48 (3H, s), 2.14 (3H, s).
参考製造例２２８
参考製造例１０４において、１−[２−（４−アセチル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メトキシ−フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンの代わりに、製造例１７８に記載の本発明化合物１７８を用いて同様の反応を行い、１−｛２−［４−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.78 (1H, d, J = 12.4 Hz), 7.76-7.72 (2H, m), 7.45-7.40 (2H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.70 (1H, d, J = 12.4 Hz), 5.09 (2H, s), 3.61 (3H, s), 3.12 (3H, br s), 2.94 (3H, br s), 2.50 (3H, s), 2.12 (3H, s).
参考製造例２２９
参考製造例２２５において、本発明化合物１７９の代わりに、製造例２６７に記載の本発明化合物２６８を用いて同様の反応を行い、３−メチル−４−｛３−メチル−４−［２−エチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２，４−ジオキソ−ブチル酸エチルエステルを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84 (1H, dd, J = 8.5, 2.3 Hz), 7.77-7.77 (1H, m), 7.53-7.46 (2H, m), 7.30 (1H, dd, J = 7.3, 1.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.15 (2H, s), 5.01 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.27 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.61 (3H, s), 2.84 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.12 (3H, s), 1.44 (3H, d, J = 7.1 Hz), 1.31 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.29 (3H, t, J = 7.6 Hz).
参考製造例２３０
参考製造例２２６において、本発明化合物２５３の代わりに、本発明化合物２７１を用いて同様の反応を行い、２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−エチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50-7.45 (2H, m), 7.36-7.33 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.1, 2.3 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.09 (2H, s), 4.21 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.86 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.42 (3H, s), 2.13 (3H, s), 1.29 (3H, t, J = 7.6 Hz).
参考製造例２３１
参考製造例２２７において、２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸の代わりに参考製造例２３０に記載の２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−エチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸を用いて同様の反応を行い、２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−エチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロライドを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53-7.42 (3H, m), 7.30-7.27 (2H, m), 6.94-6.92 (1H, m), 5.09 (2H, s), 4.15 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.89-2.83 (2H, m), 2.48 (3H, s), 2.13 (3H, s), 1.29 (3H, t, J = 7.6 Hz).
参考製造例２３２
参考製造例２２５において、本発明化合物１７９の代わりに、製造例２７７に記載の本発明化合物２７８を用いて同様の反応を行い、３−メチル−４−｛３−メチル−４−［２−クロロ−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２，４−ジオキソ−ブチル酸エチルエステルを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.82 (1H, dd, J = 8.6, 2.2 Hz), 7.76-7.75 (1H, m), 7.64 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.50 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.42 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.40 (2H, s), 5.00 (1H, q, J = 7.1 Hz), 4.27 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.62 (3H, s), 2.07 (3H, s), 1.44 (3H, d, J = 7.1 Hz), 1.30 (3H, t, J = 7.2 Hz).
参考製造例２３３
参考製造例２２６において、本発明化合物２５３の代わりに、製造例２７９に記載の本発明化合物２８０を用いて同様の反応を行い、２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−クロロ−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61 (1H, dd, J = 7.9, 1.1 Hz), 7.47 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 7.9, 1.1 Hz), 7.35-7.33 (2H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.35 (2H, s), 4.22 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.08 (3H, s).
参考製造例２３４
参考製造例２２７において、２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸の代わりに、参考製造例２３３に記載の２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−クロロ−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸を用いて同様の反応を行い、２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−クロロ−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロライド
Figure 2015027978
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.79 (1H, dd, J = 8.2, 1.1 Hz), 7.67-7.63 (1H, m), 7.56 (1H, dd, J = 7.9, 1.1 Hz), 7.31-7.28 (2H, m), 6.99 (1H, d, J = 9.1 Hz), 5.18 (2H, s), 4.02 (3H, s), 3.52 (3H, s), 2.27 (3H, s), 1.99 (3H, s).
参考製造例２３５
室温下、製造例２８２に記載の本発明化合物２８３を３．３ｇ、クロロホルム７０ｍｌ、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．８ｇ、およびピリジン１．５ｇの混合物を１２時間攪拌した。１０％−塩酸水溶液５０ｍｌを加え、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３，５−ジメチル−１−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒドオキシム３．１ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.14 (1H, s), 7.77 (1H, s), 7.46-7.40 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.1, 2.1 Hz), 7.16 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.12 (1H, dd, J = 8.6, 2.6 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.07 (2H, s), 3.65 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.12 (3H, s).
参考製造例２３６
参考製造例１１３において、ｏ−クレゾールの代わりに、２−クロロフェノールを用いて同様の反応を行い、プロピオン酸−２−クロロフェニルエステルを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.43 (1H, m), 7.28 (1H, td, J = 7.9, 1.8 Hz), 7.21-7.17 (1H, m), 7.14-7.12 (1H, m), 2.66 (2H, q, J = 7.7 Hz), 1.30 (3H, t, J = 7.7 Hz).
参考製造例２３７
参考製造例１１４において、プロピオン酸−o−トルイル エステルの代わりに、参考製造例２３６に記載のプロピオン酸−２−クロロフェニルエステルを用いて、同様の反応を行い、１−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−プロパン−１−オンを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.83 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.19 (1H, br s), 2.94 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.22 (3H, t, J = 7.2 Hz).
参考製造例２３８
参考製造例２３５において、本発明化合物２８３の代わりに、製造例２８６に記載の本発明化合物２８７を用いて同様の反応を行い、３，５−ジメチル−１−｛３−メチル−４−［２−クロロ−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒドオキシムを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, s), 7.96 (1H, br s), 7.62 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 7.48 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 7.14-7.13 (1H, m), 7.12-7.09 (1H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.33 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.05 (3H, s).
参考製造例２３９
参考製造例２３５において、本発明化合物２８３の代わりに、製造例３０１に記載の本発明化合物３０３を用いて同様の反応を行い、３，５−ジメチル−１−｛３−メチル−４−［２−エチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒドオキシムを得た。

Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.15 (1H, s), 7.99 (1H, s), 7.51-7.45 (2H, m), 7.30 (1H, dd, J = 7.2, 1.8 Hz), 7.16-7.12 (2H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.09 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.85 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.39 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.11 (3H, s), 1.29 (3H, t, J = 7.6 Hz).
参考製造例２４０
参考製造例２２６において、本発明化合物２５３の代わりに、製造例２８７に記載の本発明化合物２８８を用いて同様の反応を行い、２−エチル−４−メチル−５−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸を得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43-7.38 (2H, m), 7.34 (1H, s), 7.30 (1H, s), 7.28-7.25 (2H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.05 (2H, s), 4.56 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.62 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.11 (3H, s), 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例２４１
参考製造例２２７において、２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸の代わりに、参考製造例２４０に記載の２−エチル−４−メチル−５−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸を用いて同様の反応を行い、２−エチル−４−メチル−５−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロライドを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.40 (2H, m), 7.30-7.27 (3H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.08 (2H, s), 4.52 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.64 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.47 (3H, s), 2.14 (3H, s), 1.44 (3H, t, J = 7.2 Hz).
参考製造例２４２
室温下、参考製造例１７１に記載の５−ヒドロキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール９．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７０ｍｌの混合物に５５％水素化ナトリウム２．５ｇを加え１時間攪拌した。該反応混合物に硫酸ジメチル９．７ｇを加え、１００℃下で１２時間攪拌した。該反応混合物に、水を１００ｍｌ加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−メトキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール５．８ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.55 (1H, dd, J = 2.3, 0.7 Hz), 7.49-7.47 (1H, m), 6.84 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.75 (1H, s), 4.56-4.50 (1H, m), 3.92 (3H, s), 3.66 (3H, s), 2.23 (3H, s), 1.35 (3H, s), 1.33 (3H, s).
参考製造例２４３
室温下、参考製造例２４２に記載の５−メトキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール５．８ｇ、クロロホルム７０ｍｌ、Ｎ−クロロスクシンイミド３．３ｇの反応混合物を１１時間攪拌した。該反応混合物に、水を１００ｍｌ加えた後、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−５−メトキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール５．６ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62-7.59 (2H, m), 6.87 (1H, d, J = 9.1 Hz), 4.59-4.53 (1H, m), 4.11 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.24 (3H, s), 1.36 (3H, s), 1.34 (3H, s).
参考製造例２４４
参考製造例２４３に記載の４−クロロ−５−メトキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチル−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール５．６ｇおよび３０％硫酸水溶液１２０ｍｌの混合物を加熱還流下２０時間攪拌した。該反応混合物に、水を１００ｍｌ加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル−４−（４−クロロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノール１．２ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.55 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.06 (1H, s), 4.11 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.28 (3H, s).
参考製造例２４５
参考製造例２３５において、本発明化合物２８３の代わりに、製造例２６５に記載の本発明化合物２６６を用いて同様の反応を行い、５−メトキシ−１−メチル−３−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒドオキシムを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (1H, s), 7.43-7.40 (2H, m), 7.32-7.27 (3H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.07 (2H, s), 4.04 (3H, s), 3.75 (3H, s), 3.64 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.12 (3H, s).
参考製造例２４６
参考製造例１０４において、１−[２−（４−アセチル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メトキシ−フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンの代わりに、製造例２９２に記載の１−[２−（４−アセチル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−エチル−フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを用いて同様の反応を行い、１−｛２−［４−（３−ジメチルアミノ−アクリロイル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−エチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83-7.77 (2H, m), 7.75-7.74 (1H, m), 7.54-7.47 (2H, m), 7.32 (1H, dd, J = 7.2, 2.0 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.73 (1H, d, J = 12.5 Hz), 5.14 (2H, s), 3.61 (3H, s), 3.17-2.97 (6H, m), 2.88 (2H, q, J = 7.2 Hz), 2.14 (3H, s), 1.31 (3H, t, J = 7.2 Hz).
参考製造例２４７
室温下、製造例１７８に記載の本発明化合物１７８を６．３ｇ、炭酸ジエチル４．２ｇ、ジベンゾ−１８−クラウン−６−エーテル０．００１ｇ、テトラヒドロフラン１００ｍｌ、および５５％−水素化ナトリウム１．５ｇの混合物にエタノール０．８３ｇを加えた後、加熱還流下１０時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却し、水１００ｍｌ、１０％−塩酸水溶液を加え酸性にし、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−｛３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジロキシ］フェニル｝−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステル３．７ｇを得た。
Figure 2015027978
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.78 (1H, dd, J = 8.5, 2.3 Hz), 7.74-7.73 (1H, m), 7.47-7.40 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.3, 1.8 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.12 (2H, s), 4.21 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.93 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.27 (3H, t, J = 7.2 Hz).
上記の方法に準じて化合物
ＥＰ１Ａ−００１〜ＥＰ１Ａ−１０５２、ＥＰ１Ｂ−００１〜ＥＰ１Ｂ−１０５２、ＥＰ１Ｃ−００１〜ＥＰ１Ｃ−１０５２、ＥＰ１Ｄ−００１〜ＥＰ１Ｄ−１０５２、ＥＰ１Ｅ−００１〜ＥＰ１Ｅ−１０５２、ＥＰ１Ｆ−００１〜ＥＰ１Ｆ−１０５２、ＥＰ１Ｇ−００１〜ＥＰ１Ｇ−１０５２、ＥＰ１Ｈ−００１〜ＥＰ１Ｈ−１０５２、ＥＰ１Ｉ−００１〜ＥＰ１Ｉ−１０５２、ＥＰ１Ｊ−００１〜ＥＰ１Ｊ−１０５２、ＥＰ２Ａ−００１〜ＥＰ２Ａ−１０５２、ＥＰ２Ｂ−００１〜ＥＰ２Ｂ−１０５２、ＥＰ２Ｃ−００１〜ＥＰ２Ｃ−１０５２、ＥＰ２Ｄ−００１〜ＥＰ２Ｄ−１０５２、ＥＰ２Ｅ−００１〜ＥＰ２Ｅ−１０５２、ＥＰ２Ｆ−００１〜ＥＰ２Ｆ−１０５２、ＥＰ２Ｇ−００１〜ＥＰ２Ｇ−１０５２、ＥＰ２Ｈ−００１〜ＥＰ２Ｈ−１０５２、ＥＰ２Ｉ−００１〜ＥＰ２Ｉ−１０５２、ＥＰ２Ｊ−００１〜ＥＰ２Ｊ−１０５２、ＥＰ３Ａ−００１〜ＥＰ３Ａ−１０５２、ＥＰ３Ｂ−００１〜ＥＰ３Ｂ−１０５２、ＥＰ３Ｃ−００１〜ＥＰ３Ｃ−１０５２、ＥＰ３Ｄ−００１〜ＥＰ３Ｄ−１０５２、ＥＰ３Ｅ−００１〜ＥＰ３Ｅ−１０５２、ＥＰ３Ｆ−００１〜ＥＰ３Ｆ−１０５２、ＥＰ３Ｇ−００１〜ＥＰ３Ｇ−１０５２、ＥＰ３Ｈ−００１〜ＥＰ３Ｈ−１０５２、ＥＰ３Ｉ−００１〜ＥＰ３Ｉ−１０５２、ＥＰ３Ｊ−００１〜ＥＰ３Ｊ−１０５２、ＥＰ４Ａ−００１〜ＥＰ４Ａ−１０５２、ＥＰ４Ｂ−００１〜ＥＰ４Ｂ−１０５２、ＥＰ４Ｃ−００１〜ＥＰ４Ｃ−１０５２、ＥＰ４Ｄ−００１〜ＥＰ４Ｄ−１０５２、ＥＰ４Ｅ−００１〜ＥＰ４Ｅ−１０５２、ＥＰ４Ｆ−００１〜ＥＰ４Ｆ−１０５２、ＥＰ４Ｇ−００１〜ＥＰ４Ｇ−１０５２、ＥＰ４Ｈ−００１〜ＥＰ４Ｈ−１０５２、ＥＰ４Ｉ−００１〜ＥＰ４Ｉ−１０５２、ＥＰ４Ｊ−００１〜ＥＰ４Ｊ−１０５２、ＥＰ５Ａ−００１〜ＥＰ５Ａ−１０５２、ＥＰ５Ｂ−００１〜ＥＰ５Ｂ−１０５２、ＥＰ５Ｃ−００１〜ＥＰ５Ｃ−１０５２、ＥＰ５Ｄ−００１〜ＥＰ５Ｄ−１０５２、ＥＰ５Ｅ−００１〜ＥＰ５Ｅ−１０５２、ＥＰ５Ｆ−００１〜ＥＰ５Ｆ−１０５２、ＥＰ５Ｇ−００１〜ＥＰ５Ｇ−１０５２、ＥＰ５Ｈ−００１〜ＥＰ５Ｈ−１０５２、ＥＰ５Ｉ−００１〜ＥＰ５Ｉ−１０５２、ＥＰ５Ｊ−００１〜ＥＰ５Ｊ−１０５２、ＥＰ６Ａ−００１〜ＥＰ６Ａ−１０５２、ＥＰ６Ｂ−００１〜ＥＰ６Ｂ−１０５２、ＥＰ６Ｃ−００１〜ＥＰ６Ｃ−１０５２、ＥＰ６Ｄ−００１〜ＥＰ６Ｄ−１０５２、ＥＰ６Ｅ−００１〜ＥＰ６Ｅ−１０５２、ＥＰ６Ｆ−００１〜ＥＰ６Ｆ−１０５２、ＥＰ６Ｇ−００１〜ＥＰ６Ｇ−１０５２、ＥＰ６Ｈ−００１〜ＥＰ６Ｈ−１０５２、ＥＰ６Ｉ−００１〜ＥＰ６Ｉ−１０５２、ＥＰ６Ｊ−００１〜ＥＰ６Ｊ−１０５２、ＥＰ７Ａ−００１〜ＥＰ７Ａ−１０５２、ＥＰ７Ｂ−００１〜ＥＰ７Ｂ−１０５２、ＥＰ７Ｃ−００１〜ＥＰ７Ｃ−１０５２、ＥＰ７Ｄ−００１〜ＥＰ７Ｄ−１０５２、ＥＰ７Ｅ−００１〜ＥＰ７Ｅ−１０５２、ＥＰ７Ｆ−００１〜ＥＰ７Ｆ−１０５２、ＥＰ７Ｇ−００１〜ＥＰ７Ｇ−１０５２、ＥＰ７Ｈ−００１〜ＥＰ７Ｈ−１０５２、ＥＰ７Ｉ−００１〜ＥＰ７Ｉ−１０５２、ＥＰ７Ｊ−００１〜ＥＰ７Ｊ−１０５２、ＥＰ８Ａ−００１〜ＥＰ８Ａ−１０５２、ＥＰ８Ｂ−００１〜ＥＰ８Ｂ−１０５２、ＥＰ８Ｃ−００１〜ＥＰ８Ｃ−１０５２、ＥＰ８Ｄ−００１〜ＥＰ８Ｄ−１０５２、ＥＰ８Ｅ−００１〜ＥＰ８Ｅ−１０５２、ＥＰ８Ｆ−００１〜ＥＰ８Ｆ−１０５２、ＥＰ８Ｇ−００１〜ＥＰ８Ｇ−１０５２、ＥＰ８Ｈ−００１〜ＥＰ８Ｈ−１０５２、ＥＰ８Ｉ−００１〜ＥＰ８Ｉ−１０５２、ＥＰ８Ｊ−００１〜ＥＰ８Ｊ−１０５２、ＥＰ９Ａ−００１〜ＥＰ９Ａ−１０５２、ＥＰ９Ｂ−００１〜ＥＰ９Ｂ−１０５２、ＥＰ９Ｃ−００１〜ＥＰ９Ｃ−１０５２、ＥＰ９Ｄ−００１〜ＥＰ９Ｄ−１０５２、ＥＰ９Ｅ−００１〜ＥＰ９Ｅ−１０５２、ＥＰ９Ｆ−００１〜ＥＰ９Ｆ−１０５２、ＥＰ９Ｇ−００１〜ＥＰ９Ｇ−１０５２、ＥＰ９Ｈ−００１〜ＥＰ９Ｈ−１０５２、ＥＰ９Ｉ−００１〜ＥＰ９Ｉ−１０５２、ＥＰ９Ｊ−００１〜ＥＰ９Ｊ−１０５２を得ることができる。
化合物ＥＰ１Ａ−００１〜ＥＰ１Ａ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ１Ａ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ１Ｂ−００１〜ＥＰ１Ｂ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ１Ｂ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ１Ｃ−００１〜ＥＰ１Ｃ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ１Ｃ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ１Ｄ−００１〜ＥＰ１Ｄ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ１Ｄ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ１Ｅ−００１〜ＥＰ１Ｅ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ１Ｅ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ１Ｆ−００１〜ＥＰ１Ｆ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ１Ｆ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ１Ｇ−００１〜ＥＰ１Ｇ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ１Ｇ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ１Ｈ−００１〜ＥＰ１Ｈ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ１Ｈ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ１I−００１〜ＥＰ１I−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ１Ｉ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ１J−００１〜ＥＰ１J−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ１Ｊ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ２Ａ−００１〜ＥＰ２Ａ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ２Ａ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ２Ｂ−００１〜ＥＰ２Ｂ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ２Ｂ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ２Ｃ−００１〜ＥＰ２Ｃ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ２Ｃ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ２Ｄ−００１〜ＥＰ２Ｄ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ２Ｄ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ２Ｅ−００１〜ＥＰ２Ｅ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ２Ｅ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ２Ｆ−００１〜ＥＰ２Ｆ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ２Ｆ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ２Ｇ−００１〜ＥＰ２Ｇ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ２Ｇ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ２Ｈ−００１〜ＥＰ２Ｈ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ２Ｈ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ２I−００１〜ＥＰ２I−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ２Ｉ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ２J−００１〜ＥＰ２J−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ２Ｊ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ３Ａ−００１〜ＥＰ３Ａ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ３Ａ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ３Ｂ−００１〜ＥＰ３Ｂ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ３Ｂ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ３Ｃ−００１〜ＥＰ３Ｃ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ３Ｃ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ３Ｄ−００１〜ＥＰ３Ｄ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ３Ｄ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ３Ｅ−００１〜ＥＰ３Ｅ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ３Ｅ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ３Ｆ−００１〜ＥＰ３Ｆ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ３Ｆ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ３Ｇ−００１〜ＥＰ３Ｇ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ３Ｇ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ３Ｈ−００１〜ＥＰ３Ｈ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ３Ｈ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ３I−００１〜ＥＰ３I−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ３Ｉ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ３J−００１〜ＥＰ３J−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ３Ｊ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ４Ａ−００１〜ＥＰ４Ａ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ４Ａ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ４Ｂ−００１〜ＥＰ４Ｂ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ４Ｂ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ４Ｃ−００１〜ＥＰ４Ｃ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ４Ｃ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ４Ｄ−００１〜ＥＰ４Ｄ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ４Ｄ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ４Ｅ−００１〜ＥＰ４Ｅ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ４Ｅ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ４Ｆ−００１〜ＥＰ４Ｆ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ４Ｆ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ４Ｇ−００１〜ＥＰ４Ｇ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ４Ｇ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ４Ｈ−００１〜ＥＰ４Ｈ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ４Ｈ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ４I−００１〜ＥＰ４I−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ４Ｉ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ４J−００１〜ＥＰ４J−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ４Ｊ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ５Ａ−００１〜ＥＰ５Ａ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ５Ａ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ５Ｂ−００１〜ＥＰ５Ｂ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ５Ｂ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ５Ｃ−００１〜ＥＰ５Ｃ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ５Ｃ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ５Ｄ−００１〜ＥＰ５Ｄ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ５Ｄ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ５Ｅ−００１〜ＥＰ５Ｅ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ５Ｅ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ５Ｆ−００１〜ＥＰ５Ｆ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ５Ｆ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ５Ｇ−００１〜ＥＰ５Ｇ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ５Ｇ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ５Ｈ−００１〜ＥＰ５Ｈ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ５Ｈ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ５I−００１〜ＥＰ５I−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ５Ｉ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ５J−００１〜ＥＰ５J−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ５Ｊ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ６Ａ−００１〜ＥＰ６Ａ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ６Ａ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ６Ｂ−００１〜ＥＰ６Ｂ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ６Ｂ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ６Ｃ−００１〜ＥＰ６Ｃ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ６Ｃ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ６Ｄ−００１〜ＥＰ６Ｄ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ６Ｄ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ６Ｅ−００１〜ＥＰ６Ｅ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ６Ｅ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ６Ｆ−００１〜ＥＰ６Ｆ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ６Ｆ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ６Ｇ−００１〜ＥＰ６Ｇ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ６Ｇ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ６Ｈ−００１〜ＥＰ６Ｈ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ６Ｈ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ６I−００１〜ＥＰ６I−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ６Ｉ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ６J−００１〜ＥＰ６J−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ６Ｊ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ７Ａ−００１〜ＥＰ７Ａ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ７Ａ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ７Ｂ−００１〜ＥＰ７Ｂ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ７Ｂ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ７Ｃ−００１〜ＥＰ７Ｃ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ７Ｃ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ７Ｄ−００１〜ＥＰ７Ｄ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ７Ｄ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ７Ｅ−００１〜ＥＰ７Ｅ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ７Ｅ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ７Ｆ−００１〜ＥＰ７Ｆ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ７Ｆ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ７Ｇ−００１〜ＥＰ７Ｇ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ７Ｇ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ７Ｈ−００１〜ＥＰ７Ｈ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ７Ｈ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ７I−００１〜ＥＰ７I−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ７Ｉ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ７J−００１〜ＥＰ７J−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ７Ｊ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ８Ａ−００１〜ＥＰ８Ａ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ８Ａ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ８Ｂ−００１〜ＥＰ８Ｂ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ８Ｂ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ８Ｃ−００１〜ＥＰ８Ｃ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ８Ｃ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ８Ｄ−００１〜ＥＰ８Ｄ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ８Ｄ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ８Ｅ−００１〜ＥＰ８Ｅ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ８Ｅ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ８Ｆ−００１〜ＥＰ８Ｆ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ８Ｆ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ８Ｇ−００１〜ＥＰ８Ｇ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ８Ｇ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ８Ｈ−００１〜ＥＰ８Ｈ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ８Ｈ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ８I−００１〜ＥＰ８I−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ８Ｉ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ８J−００１〜ＥＰ８J−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ８Ｊ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ９Ａ−００１〜ＥＰ９Ａ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ９Ａ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ９Ｂ−００１〜ＥＰ９Ｂ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ９Ｂ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ９Ｃ−００１〜ＥＰ９Ｃ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ９Ｃ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ９Ｄ−００１〜ＥＰ９Ｄ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ９Ｄ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ９Ｅ−００１〜ＥＰ９Ｅ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ９Ｅ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ９Ｆ−００１〜ＥＰ９Ｆ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ９Ｆ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ９Ｇ−００１〜ＥＰ９Ｇ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ９Ｇ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ９Ｈ−００１〜ＥＰ９Ｈ−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ９Ｈ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ９I−００１〜ＥＰ９I−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ９Ｉ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＰ９J−００１〜ＥＰ９J−１０５２は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＰ９Ｊ）中、Ｑ5は以下に示す置換基番号１−１０５２に各々対応する置換基で示される化合物である化合物。
置換基番号；Ｑ5
１；ピラゾール−１−イル基
２；４−フルオロ−ピラゾール−１−イル基
３；４−クロロ−ピラゾール−１−イル基
４；４−ブロモ−ピラゾール−１−イル基
５；４−メチル−ピラゾール−１−イル基
６；４−エチル−ピラゾール−１−イル基
７；４−プロピル−ピラゾール−１−イル基
８；４−イソプロピル−ピラゾール−１−イル基
９；４−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル基
１０；４−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
１１；４−シアノ−ピラゾール−１−イル基
１２；４−エチニル−ピラゾール−１−イル基
１３；４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基
１４；５−メチル−ピラゾール−１−イル基
１５；４−フルオロ−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
１６；４−クロロ−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
１７；４−ブロモ−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
１８；４，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基
１９；４−エチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
２０；５−メチル−４−プロピル−ピラゾール−１−イル基
２１；４−イソプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
２２；４−シクロプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
２３；４−ジフルオロメチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
２４；４−シアノ−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
２５；４−エチニル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
２６；５−メチル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基
２７；５−エチル−ピラゾール−１−イル基
２８；４−フルオロ−５−エチル−ピラゾール−１−イル基
２９；４−クロロ−５−エチル−ピラゾール−１−イル基
置換基番号；Ｑ5
３０；４−ブロモ−５−エチル−ピラゾール−１−イル基
３１；５−エチル−４−メチル−ピラゾール−１−イル基
３２；４，５−ジエチル−ピラゾール−１−イル基
３３；４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル基
３４；３−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル基
３５；４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−２−イル基
３６；３−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−２−イル基
３７；１，４，５，６−テトラヒドロ−シクロペンタピラゾール−１−イル基
３８；３−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−２−イル基
３９；３−メチル−ピラゾール−１−イル基
４０；４−フルオロ−３−メチル−ピラゾール−１−イル基
４１；４−クロロ−３−メチル−ピラゾール−１−イル基
４２；４−ブロモ−３−メチル−ピラゾール−１−イル基
４３；３,４−ジメチル−ピラゾール−１−イル基
４４；４−エチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基
４５；４−プロピル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基
４６；４−イソプロピル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基
４７；４−シクロプロピル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基
４８；４−ジフルオロメチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基
４９；３−メチル−４−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
５０；４−シアノ−３−メチル−ピラゾール−１−イル基
５１；４−エチニル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基
５２；３−メチル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基
５３；３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基
５４；４−フルオロ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基
５５；４−クロロ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基
５６；４−ブロモ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基
５７；３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル基
５８；４−エチル−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基
置換基番号；Ｑ5
５９；３，５−ジメチル−４−プロピル−ピラゾール−１−イル基
６０；３，５−ジメチル−４−イソプロピル−ピラゾール−１−イル基
６１；３，５−ジメチル−４−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル基
６２；４−ジフルオロメチル−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基
６３；４−シアノ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基
６４；４−エチニル−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基
６５；３，５−ジメチル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基
６６；５−エチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基
６７；５−エチル−４−フルオロ−３−メチル−ピラゾール−１−イル基
６８；４−クロロ−５−エチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基
６９；４−ブロモ−５−エチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基
７０；３,４−ジメチル−５−エチル−ピラゾール−１−イル基
７１；４，５−ジエチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基
７２；５−エチル−４−プロピル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基
７３；５−エチル−４−イソプロピル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基
７４；５−エチル−４−シクロプロピル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基
７５；５−エチル−４−ジフルオロメチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基
７６；４−シアノ−５−エチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基
７７；５−エチル−４−エチニル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基
７８；５−エチル−３−メチル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基
７９；３，５−ジメチル−４−メトキシ−ピラゾール−１−イル基
８０；４−エトキシ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基
８１；３，５−ジメチル−４（２−プロピニルオキシ）−ピラゾール−１−イル基
８２；３，５−ジメチル−４−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
８３；３−エチル−ピラゾール−１−イル基
８４；４−フルオロ−３−エチル−ピラゾール−１−イル基
８５；４−クロロ−３−エチル−ピラゾール−１−イル基
８６；４−ブロモ−３−エチル−ピラゾール−１−イル基
８７；３−エチル−４−メチル−ピラゾール−１−イル基
置換基番号；Ｑ5
８８；３，４−ジエチル−ピラゾール−１−イル基
８９；３−エチル−４−プロピル−ピラゾール−１−イル基
９０；３−エチル−４−イソプロピル−ピラゾール−１−イル基
９１；４−シクロプロピル−３−エチル−ピラゾール−１−イル基
９２；３−エチル−４−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
９３；４−シアノ−３−エチル−ピラゾール−１−イル基
９４；３−エチル−４−エチニル−ピラゾール−１−イル基
９５；３−エチル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基
９６；３−エチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
９７；３−エチル−４−フルオロ−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
９８；４−クロロ−３−エチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
９９；４−ブロモ−３−エチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
１００；３−エチル−４，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基
１０１；３，４−ジエチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
１０２；３−エチル−５−メチル−４−プロピル−ピラゾール−１−イル基
１０３；３−エチル−４−イソプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
置換基番号；Ｑ5
１０４；４−ジフルオロメチル−３−エチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
１０５；３−エチル−５−メチル−４−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
１０６；３−エチル−４−エチニル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
１０７；３−エチル−５−メチル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基
１０８；３−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル基
１０９；３−シクロプロピル−４−フルオロ−ピラゾール−１−イル基
１１０；４−クロロ−３−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル基
１１１；４−ブロモ−３−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル基
１１２；３−シクロプロピル−４−メチル−ピラゾール−１−イル基
１１３；３−シクロプロピル−４−エチル−ピラゾール−１−イル基
１１４；３−シクロプロピル−４−プロピル−ピラゾール−１−イル基
１１５；３，５−ジメチル−４−（２−プロピニルオキシ）−１−イル基
１１６；３，５−ジメチル−４−（２−ブチニルオキシ）−１−イル基
置換基番号；Ｑ5
１１７；３−シクロプロピル−４−イソプロピル−ピラゾール−１−イル基
１１８；３，５−ジシクロプロピル−ピラゾール−１−イル基
１１９；３−シクロプロピル−４−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
１２０；３−シクロプロピル−４−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
１２１；３−シクロプロピル−４−エチニル−ピラゾール−１−イル基
１２２；３−シクロプロピル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基
１２３；３−シクロプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
１２４；３−シクロプロピル−４−フルオロ−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
１２５；４−クロロ−３−シクロプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
１２６；４−ブロモ−３−シクロプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
１２７；３−シクロプロピル−４，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基
１２８；３−シクロプロピル−４−エチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
１２９；３−シクロプロピル−４−プロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
１３０；３−シクロプロピル−４−イソプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
１３１；３，５−ジシクロプロピル−４−メチル−ピラゾール−１−イル
置換基番号；Ｑ5
１３２；３−シクロプロピル−４−ジフルオロメチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
１３３；３−シクロプロピル−４−トリフルオロメチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
１３４；３−シクロプロピル−４−エチニル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
１３５；３−シクロプロピル−４−プロピニル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
１３６；３−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
１３７；３−ジフルオロメチル−４−メチル−ピラゾール−１−イル基
１３８；３−ジフルオロメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル基
１３９；３−ジフルオロメチル−４−プロピル−ピラゾール−１−イル基
１４０；３−ジフルオロメチル−４−イソプロピル−ピラゾール−１−イル基
１４１；３−ジフルオロメチル−４−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル基
１４２；３−ジフルオロメチル−４−エチニル−ピラゾール−１−イル基
１４３；３−ジフルオロメチル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基
１４４；３−ジフルオロメチル−４−イソブチル−ピラゾール−１−イル基
１４５；３−ジフルオロメチル−４−フルオロ−ピラゾール−１−イル基
置換基番号；Ｑ5
１４６；４−クロロ−３−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
１４７；４−ブロモ−３−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
１４８；３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
１４９；４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
１５０；４−クロロ−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
１５１；４−ブロモ−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
１５２；４−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
１５３；４−エチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
１５４；４−プロピル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
１５５；４−イソプロピル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
１５６；４−シクロプロピル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
１５７；４−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
１５８；３，４−ビス−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
１５９；４−エチニル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
置換基番号；Ｑ5
１６０；４−プロピニル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
１６１；３，５−ジメチル−４−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基
１６２；３−プロピル−ピラゾール−１−イル基
１６３；３−プロピル−４−メチル−ピラゾール−１−イル基
１６４；３−プロピル−４，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基
１６５；３−イソプロピル−ピラゾール−１−イル基
１６６；３−イソプロピル−４−メチル−ピラゾール−１−イル基
１６７；３−イソプロピル−４，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基
１６８；３−ｔｅｒｔ−ブチル−ピラゾール−１−イル基
１６９；４−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブチル−ピラゾール−１−イル基
１７０；４，５−ジメチル−３−ｔｅｒｔ−ブチル−ピラゾール−１−イル基
１７１；５−メチル−３−プロピル−ピラゾール−１−イル基
１７２；３−イソプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
１７３；５−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブチル−ピラゾール−１−イル基
１７４；３−エチル−４−メトキシ−５−メチル−ピラゾール−１−イル基
置換基番号；Ｑ5
１７５；１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１７６；１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１７７；１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１７８；１−ジフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１７９；１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１８０；１−（２−ブチニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１８１；１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１８２；１−トリフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１８３；１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１８４；１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１８５；１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１８６；１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１８７；１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１８８；１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１８９；１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
１９０；１−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１９１；１−（２，２−ジフルオロエチル））−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１９２；１−（２−プロピニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１９３；１−（２−ブチニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１９４；１−シクロプロピルメチル−４−メチル−ＨＨ−ピラゾール−３−イル基
１９５；１−（２，２，２−トリフルオロエチル）４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１９６；４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１９７；１−ブチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１９８；１−イソブチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
１９９；１−（３−メチル−ブチル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２００；１−（４−メチル−ペンチル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２０１；５−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２０２；４−エチル−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２０３；４−エチル−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
２０４；４−エチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２０５；１−（２−ブチニル）−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２０６；４−エチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２０７；４−エチル−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２０８；４−エチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２０９；１−ブチル−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２１０；４−エチル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２１１；４−エチル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２１２；４−エチル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２１３；４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２１４；１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２１５；４−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２１６；４−フルオロ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２１７；４−フルオロ−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２１８；１−（２−ブチニル）−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
２１９；１−シクロプロピルメチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２２０；４−フルオロ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２２１；４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２２２；１−ブチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２２３；４−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２２４；４−フルオロ−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２２５；４−フルオロ−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２２６；４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２２７；４−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２２８；４−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２２９；４−クロロ−１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２３０；４−クロロ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２３１；４−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２３２；１−ブチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
２３３；４−クロロ−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２３４；４−クロロ−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２３５；４−クロロ−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２３６；１，４−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３イル
２３７；４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２３８；４−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２３９；４−ブロモ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２４０；４−ブロモ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２４１；４−ブロモ−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２４２；４−ブロモ−１−（２−ブチニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２４３；４−ブロモ−１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２４４；４−ブロモ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２４５；４−ブロモ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２４６；４−ブロモ−１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２４７；４−ブロモ−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
２４８；４−ブロモ−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２４９；４−ブロモ−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２５０；１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２５１；１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２５２；１−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２５３；１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２５４；５−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２５５；１−（２−ブチニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２５６；１−シクロプロピルメチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２５７；５−メチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２５８；５−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２５９；１−ブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２６０；１−イソブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２６１；１−（３−メチル−ブチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
２６２；１−（４−メチル−ペンチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２６３；１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２６４；１−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２６５；４，５−ジメチル−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２６６；１−（２，２−ジフルオロエチル）−４，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２６７；４，５−ジメチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２６８；１−（２−ブチニル）−４，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２６９；１−シクロプロピルメチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２７０；４，５−ジメチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２７１；４，５−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２７２；１−ブチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２７３；４，５−ジメチル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２７４；４，５−ジメチル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２７５；４，５−ジメチル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２７６；４−エチル−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
２７７；１，４−ジエチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２７８；１−イソプロピル−４−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２７９；４−エチル−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２８０；４−エチル−５−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２８１；１−（２−ブチニル）４−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２８２；１−シクロプロピルメチル−４−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２８３；４−エチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２８４；４−エチル−１−プロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２８５；１−ブチル−４−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２８６；４−エチル−１−イソブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２８７；４−エチル−１−（３−メチル−ブチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２８８；４−エチル−１−（４−メチル−ペンチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２８９；４−フルオロ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２９０；１−エチル−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
２９１；４−フルオロ−１−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２９２；１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２９３；４−フルオロ−５−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２９４；１−（２−ブチニル）−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２９５；１−シクロプロピルメチル−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２９６；１−（２，２，２−トリフルオロエチル）４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２９７；１−プロピル−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２９８；１−ブチル−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
２９９；１−イソブチル−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３００；４−フルオロ−１−（３−メチル−ブチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３０１；４−フルオロ−１−（４−メチル−ペンチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３０２；４−クロロ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３０３；４−クロロ−１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３０４；４−クロロ−１−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３０５；４−クロロ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
３０６；４−クロロ−５−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３０７；１−（２−ブチニル）−４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３０８；４−クロロ−１−シクロプロピルメチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３０９；４−クロロ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３１０；４−クロロ−５−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３１１；１−ブチル−４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３１２；４−クロロ−１−イソブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３１３；４−クロロ−１−（３−メチル−ブチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３１４；４−クロロ−１−（４−メチル−ペンチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３１５；４−ブロモ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３１６；４−ブロモ−１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３１７；４−ブロモ−１−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３１８；４−ブロモ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３１９；４−ブロモ−５−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
３２０；４−ブロモ−１−（２−ブチニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３２１；４−ブロモ−１−シクロプロピルメチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３２２；４−ブロモ−５−メチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３２３；４−ブロモ−５−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３２４；４−ブロモ−１−ブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３２５；４−ブロモ−１−イソブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３２６；４−ブロモ−１−（３−メチル−ブチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３２７；４−ブロモ−１−（４−メチル−ペンチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３２８；５−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３２９；１，５−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３３０；５−エチル−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３３１；５−エチル−１−（２，２−ジフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３３２；５−エチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３３３；１−（２−ブチニル）−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３３４；１−シクロプロピルメチル−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３３５；１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
３３６；５−エチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３３７；１−ブチル−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３３８；５−エチル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３３９；５−エチル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３４０；５−エチル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３４１；５−エチル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３４２；１，５−ジエチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３４３；５−エチル−１−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３４４；５−エチル−１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３４５；５−エチル−１−（２−プロピニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３４６；１−（２−ブチニル）−５−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３４７；１−シクロプロピルメチル−５−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３４８；５−エチル−４−メチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
３４９；５−エチル−４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３５０；１−ブチル−５−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３５１；５−エチル−１−イソブチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３５２；５−エチル−１−（３−メチル−ブチル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３５３；５−エチル−１−（４−メチル−ペンチル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３５４；４，５−ジエチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３５５；１，４，５−トリエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３５６；４，５−ジエチル−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３５７；４，５−ジエチル−１−（２，２−ジフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３５８；４，５−ジエチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３５９；１−（２−ブチニル）−４，５−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３６０；１−シクロプロピルメチル−４，５−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３６１；４，５−ジエチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３６２；４，５−ジエチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３６３；１−ブチル−４，５−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
３６４；４，５−ジエチル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３６５；４，５−ジエチル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３６６；４，５−ジエチル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３６７；４，５−ジエチル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３６８；５−エチル−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３６９；１，５−ジエチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３７０；５−エチル−４−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３７１；１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３７２；５−エチル−４−フルオロ−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３７３；１−（２−ブチニル）−５−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３７４；１−シクロプロピルメチル−５−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３７５；５−エチル−４−フルオロ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３７６；５−エチル−４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３７７；１−ブチル−５−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
３７８；５−エチル−４−フルオロ−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３７９；５−エチル−４−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３８０；５−エチル−４−フルオロ−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３８１；５−エチル−４−フルオロ−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３８２；４−ブロモ−５−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３８３；４−ブロモ−５−エチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３８４；４−ブロモ−５−エチル−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３８５；４−ブロモ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３８６；４−ブロモ−５−エチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３８７；４−ブロモ−１−（２−ブチニル）−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３８８；４−ブロモ−１−シクロプロピルメチル−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３８９；４−ブロモ−１−５−エチル−（２，２，２−トリフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３９０；４−ブロモ−５−エチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３９１；４−ブロモ−１−ブチル−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３９２；４−ブロモ−５−エチル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
３９３；４−ブロモ−５−エチル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３９４；４−ブロモ−５−エチル−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３９５；４−ブロモ−５−エチル−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３９６；５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３９７；５−シクロプロピル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３９８；５−シクロプロピル−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
３９９；５−シクロプロピル−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４００；５−シクロプロピル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４０１；１−（２−ブチニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４０２；１−シクロプロピルメチル−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４０３；５−シクロプロピル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４０４；５−シクロプロピル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４０５；１−ブチル−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４０６；５−シクロプロピル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
４０７；５−シクロプロピル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４０８；５−シクロプロピル−１−（３−メチルブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４０９；５−シクロプロピル−１−（４−メチルペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４１０；５−シクロプロピル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４１１；５−シクロプロピル−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４１２；５−シクロプロピル−１−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４１３；５−シクロプロピル−１−（２，２−ジフルオロエチル）４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４１４；５−シクロプロピル−４−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４１５；１−（２−ブチニル）−５−シクロプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４１６；１−シクロプロピルメチル−５−シクロプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４１７；５−シクロプロピル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４１８；５−シクロプロピル−４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４１９；１−ブチル−５−シクロプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４２０；５−シクロプロピル−４−メチル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４２１；５−シクロプロピル−１−イソブチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
４２２；５−シクロプロピル−４−メチル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４２３；５−シクロプロピル−４−メチル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４２４；５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４２５；５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４２６；５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４２７；５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４２８；５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４２９；１−（２−ブチニル）−５−シクロプロピル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４３０；５−シクロプロピル−１−シクロプロピルメチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４３１；５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４３２；５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４３３；１−ブチル−５−シクロプロピル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４３４；５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４３５；５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
４３６；５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４３７；５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４３８；４−クロロ−５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４３９；４−クロロ−５−シクロプロピル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４４０；４−クロロ−５−シクロプロピル−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４４１；４−クロロ−５−シクロプロピル−１−（２，２−ジフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４４２；４−クロロ−５−シクロプロピル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４４３；１−（２−ブチニル）−４−クロロ−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
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４４６；４−クロロ−５−シクロプロピル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４４７；４−クロロロ−５−シクロプロピル−１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４４８；４−クロロ−５−シクロプロピル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４４９；４−クロロ−５−シクロプロピル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
４５０；４−ブロモ−５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４５１；４−ブロモ−５−シクロプロピル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
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４５５；４−ブロモ−１−（２−ブチニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４５６；４−ブロモ−１−シクロプロピルメチル−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４５７；４−ブロモ−５−シクロプロピル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
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４５９；４−ブロモ−１−ブチル−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４６０；４−ブロモ−５−シクロプロピル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４６１；４−ブロモ−５−シクロプロピル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
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４６９；５−イソプロピル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４７０；５−イソプロピル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４７１；１−ブチル−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４７２；５−イソプロピル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４７３；１−イソブチル−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４７４；５−イソプロピル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４７５；５−イソプロピル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４７６；１，４−ジメチル−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４７７；１−エチル−５−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４７８；１，５−ジイソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４７９；１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
４８０；５−イソプロピル−４−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４８１；１−（２−ブチニル）−５−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４８２；１−シクロプロピルメチル−５−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４８３；５−イソプロピル−４−メチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４８４；５−イソプロピル−１−プロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４８５；１−ブチル−５−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４８６；５−イソプロピル−４−メチル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４８７；５−イソプロピル−４−メチル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４８８；５−イソプロピル−１−（３−メチル−ブチル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４８９；５−イソプロピル−４−メチル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４９０；４−フルオロ−５−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４９１；４−フルオロ−５−イソプロピル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４９２；４−フルオロ−１，５−ジイソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４９３；４−フルオロ−５−イソプロピル−１−（２，２−ジフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
４９４；４−フルオロ−５−イソプロピル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４９５；４−フルオロ−５−イソプロピル−１−（２−ブチニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４９６；４−フルオロ−５−イソプロピル−１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４９７；４−フルオロ−５−イソプロピル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４９８；４−フルオロ−５−イソプロピル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
４９９；４−フルオロ−５−イソプロピル−１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５００；４−フルオロ−５−イソプロピル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５０１；４−フルオロ−５−イソプロピル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５０２；４−フルオロ−５−イソプロピル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５０３；４−フルオロ−５−イソプロピル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５０４；４−クロロ−５−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５０５；４−クロロ−５−イソプロピル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５０６；４−クロロ−１，５−ジイソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５０７；４−クロロ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５０８；４−クロロ−５−イソプロピル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
５０９；１−（２−ブチニル）−４−クロロ−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５１０；４−クロロ−５−イソプロピル−１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５１１；４−クロロ−５−イソプロピル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５１２；４−クロロ−５−イソプロピル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５１３；４−クロロ−５−イソプロピル−１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５１４；４−クロロ−５−イソプロピル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５１５；４−クロロ−５−イソプロピル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５１６；４−クロロ−５−イソプロピル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５１７；４−クロロ−５−イソプロピル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５１８；４−ブロモ−５−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５１９；４−ブロモ−１−エチル−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５２０；４−ブロモ−１，５−ジイソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５２１；４−ブロモ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５２２；４−ブロモ−５−イソプロピル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
５２３；４−ブロモ−１−（２−ブチニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５２４；４−ブロモ−１−シクロプロピルメチル−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５２５；４−ブロモ−５−イソプロピル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５２６；４−ブロモ−５−イソプロピル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５２７；４−ブロモ−１−ブチル−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５２８；４−ブロモ−５−イソプロピル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５２９；４−ブロモ−５−イソプロピル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５３０；４−ブロモ−５−イソプロピル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５３１；４−ブロモ−５−イソプロピル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５３２；５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５３３；１−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５３４；５−メトキシ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５３５；１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５３６；５−メトキシ−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５３７；１−（２−ブチニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
５３８；１−シクロプロピルメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５３９；１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５４０；１−エチル−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５４１；５−メトキシ−１−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５４２；１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５４３；５−メトキシ−１−（２−プロピニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５４４；１−（２−ブチニル）−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５４５；１−シクロプロピルメチル−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５４６；４−フルオロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５４７；４−フルオロ−５−メトキシ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５４８；４−フルオロ−５−メトキシ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５４９；１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５５０；４−フルオロ−５−メトキシ−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５５１；１−（２−ブチニル）−４−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
５５２；１−シクロプロピルメチル−４−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５５３；４−クロロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５５４；４−クロロ−５−メトキシ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５５５；４，５−ジクロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５５６；４−クロロ−１-エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５５７；１−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５５８；１−エチル−４−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５５９；５−クロロ−１-エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５６０；５−クロロ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５６１；４，５−ジクロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５６２；４−クロロ−１-メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５６３；１-メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５６４；１，４−ジメチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
５６５；５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５６６；５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
５６７；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ[1，２−ｂ]ピラゾール−２−イル基
５６８；４，５，６，７−テトラヒドロ−ピラゾロ[1，２−ａ]ピリジン−２−イル基
５６９；５，６−ジヒドロ−３−メチル−４Ｈ−ピロロ[1，２−ｂ]ピラゾール−２−イル基
５７０；４，５，６，７−３−メチル−テトラヒドロ−ピラゾロ[1，２−ａ]ピリジン−２−イル基
５７１；１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基
５７２；１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基
５７３；１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基
５７４；１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基
５７５；１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基
５７６；１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基
５７７；１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基
５７８；３，５−ジメチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基
５７９；１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基
５８０；５−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基
置換基番号；Ｑ5
５８１；３−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基
５８２；３，５−ジメチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基
５８３；１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基
５８４；１−シクロプロピルメチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基
５８５；１−シクロプロピルメチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基
５８６；１−シクロプロピルメチル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基
５８７；１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基
５８８；１−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基
５８９；１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基
５９０；１−（２，２−ジフルオロエチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基
５９１；１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
５９２；１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
５９３；４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
５９４；４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
５９５；４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
５９６；１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
５９７；１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
５９８；１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
５９９；４−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６００；４−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６０１；１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６０２；４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６０３；４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６０４；４−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６０５；４−ブロモ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６０６；１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６０７；１−ブチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６０８；１−ブチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６０９；１−ブチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
置換基番号；Ｑ5
６１０；１−ブチル−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６１１；１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６１２；１，３，４−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６１３；１，３−ジメチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６１４；４−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６１５；４−ブロモ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６１６；１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６１７；３，４−ジメチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６１８；１−エチル−４−フルオロ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６１９；４−クロロ−１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６２０；４−ブロモ−１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６２１；３−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６２２；３，４−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６２３；３−メチル−４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６２４；４−クロロ−３−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
置換基番号；Ｑ5
６２５；４−ブロモ−３−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６２６；１−ブチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６２７；１−ブチル−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６２８；１−ブチル−４−フルオロ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６２９；１−ブチル−４−クロロ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６３０；１−ブチル−４−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６３１；３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６３２；１，４−ジメチル−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６３３；３−エチル−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６３４；４−クロロ−３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６３５；４−ブロモ−３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６３６；１，３−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６３７；１，３−ジエチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６３８；１，３−ジエチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
置換基番号；Ｑ5
６３９；４−クロロ−１，３−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６４０；４−ブロモ−１，３−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６４１；４−フルオロ−１，３−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６４２；３−エチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６４３；３−エチル−４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６４４；４−フルオロ−３−エチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６４５；４−クロロ−３−エチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６４６；４−ブロモ−３−エチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６４７；１−ブチル−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６４８；１−ブチル−３−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６４９；１−ブチル−３−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６５０；１−ブチル−４−クロロ−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６５１；４−ブロモ−１−ブチル−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６５２；１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６５３；４−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６５４；３−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６５５；３，４−ジメチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６５６；１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６５７；１−シクロプロピルメチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６５８；１−シクロプロピルメチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６５９；１−シクロプロピルメチル−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
６６０；１−（２−ブチニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
置換基番号；Ｑ5
６６１；１，５−ジメチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６６２；４−シアノ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６６３；５−エチル−１−メチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６６４；４−シアノ−５−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６６５；１，５−ジエチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６６６；４−シアノ−１，５−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６６７；１，４−ジメチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６６８；４−エチル−１−メチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６６９；１−エチル−４−メチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６７０；１，４−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６７１；１，４−ジメチル−５−エチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６７２；１，４−ジエチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６７３；５−シアノ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６７４；５−シアノ−１，４−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６７５；５−シアノ−４−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６７６；５−シアノ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６７７；５−ジフルロメトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６７８；１，４−ジメチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６７９；１，４−ジメチル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６８０；１，４−ジメチル−５−（２−ブチニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６８１；５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６８２；５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６８３；５−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６８４；５−シアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６８５；５−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６８６；４，５−ジフルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６８７；５−クロロ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル
６８８；５−ブロモ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６８９；５−エトキシ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６９０；５−シアノ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６９１；５−ジフルオロメチル−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６９２；５−トリフルオロメチル−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６９３；４−クロロ−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６９４；５−ブロモ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６９５；４−クロロ−５−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６９６；４−クロロ−５−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６９７；４−クロロ−５−シアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６９８；４−クロロ−５−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
６９９；４−ブロモ−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７００；４−ブロモ−５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
７０１；４，５−ジブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７０２；４−ブロモ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７０３；４−ブロモ−５−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７０４；４−ブロモ−５−シアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７０５；４−ブロモ−５−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７０６；４−ブロモ−５−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７０７；５−フルオロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７０８；５−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７０９；５−エトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７１０；５−シクロプロピル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７１１；５−ジフルオロメチル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７１２；４−エチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７１３；４−エチル−５−クロロ−１−メチルピラゾール−３−イル基
７１４；５−ブロモ−４−エチル−１−メチルピラゾール−３−イル基
７１５；４−エチル−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７１６；５−シクロプロピル−４−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７１７；４−エチル−５−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７１８；４−エチル−５−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７１９；４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７２０；５−フルオロ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７２１；５−クロロ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７２２；５−ブロモ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７２３；４−メトキシ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７２４；５−エチル−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７２５；４，５−ジメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７２６；５−エトキシ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７２７；５−シアノ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７２８；５−シクロプロピル−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７２９；５−ジフルオロメチル−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７３０；５−トリフルオロメチル−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７３１；４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７３２；５−フルオロ−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７３３；５−クロロ−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７３４；５−ブロモ−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７３５；４−エトキシ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７３６；５−エチル−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７３７；４−エトキシ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７３８；４，５−ジエトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７３９；５−シアノ−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７４０；５−シクロプロピル−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７４１；５−ジフルオロメチル−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７４２；５−トリフルオロメチル−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７４３；４−シアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７４４；４−シアノ−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７４５；４−シアノ−５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７４６；５−ブロモ−４−シアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７４７；４−シアノ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７４８；４−シアノ−５−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７４９；４，５−ジシアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７５０；４−シアノ−５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
７５１；４−シアノ−５−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７５２；４−シアノ−１−メチル−５−トリフルオロ−１Ｈ−メチルピラゾール−３−イル基
７５３；４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７５４；５−フルオロ−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７５５；５−クロロ−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７５６；５−ブロモ−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７５７；４−ジフルオロメチル−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７５８；５−エチル−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７５９；４−ジフルオロメチル−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７６０；５−エトキシ−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７６１；５−シアノ−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７６２；５−シクロプロピル−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７６３；４，５−ビス（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７６４；４−ジフルオロメチル−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７６５；１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７６６；５−フルオロ−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７６７；５−クロロ−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７６８；５−ブロモ−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７６９；１，５−ジメチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７７０；５−エチル−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７７１；５−メトキシ−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７７２；５−エトキシ−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７７３；５−シアノ−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７７４；５−シクロプロピル−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７７５；５−ジフルオロメチル−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７７６；１−メチル−４，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７７７；１−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７７８；５−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７７９；５−シアノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７８０；１−エチル−５−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７８１；１−エチル−４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７８２；１−エチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７８３；１−エチル−５−ブロモ−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７８４；１−エチル−５−シアノ−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７８５；１−エチル−５−ジフルオロメチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７８６；１−エチル−５−トリフルオロメチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７８７；４−クロロ−１−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７８８；５−ブロモ−４−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７８９；４−クロロ−１，５−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７９０；１−エチル−５−シアノ−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７９１；１−エチル−４−クロロ−５−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７９２；４−ブロモ−１−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７９３；４−ブロモ−５−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７９４；４−ブロモ−１−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７９５；４−ブロモ−５−シアノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７９６；５−フルオロ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７９７；５−ブロモ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７９８；５−シクロプロピル−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
７９９；１−エチル−５−ジフルオロメチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８００；１，４−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
置換基番号；Ｑ5
８０１；１，４−ジエチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８０２；１，４−ジエチル−５−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８０３；１，４−ジエチル−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８０４；４−メトキシ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８０５；５−フルオロ−１−エチル−４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８０６；５−クロロ−１−エチル−４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８０７；５−ブロモ−１−エチル−４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８０８；１−エチル−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８０９；１，５−ジエチル−４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８１０；１−エチル−４，５−ジメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８１１；１−エチル−５−シアノ−４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８１２；５−シクロプロピル−１−エチル−４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８１３；１−エチル−５−ジフルオロメチル−４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８１４；１−エチル−４−メトキシ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８１５；４−シアノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８１６；４−シアノ−５−フルオロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８１７；４−シアノ−５−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８１８；５−ブロモ−４−シアノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８１９；４−シアノ−１−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８２０；４，５−ジシアノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８２１；４−シアノ−５−シクロプロピル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８２２；４−シアノ−５−ジフルオロメチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８２３；４−シアノ−１−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８２４；４−ジフルオロメチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８２５；５−フルオロ−４−ジフルオロメチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８２６；５−クロロ−４−ジフルオロメチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８２７；４−ジフルオロメチル−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８２８；４−ジフルオロメチル−１−エチル−５−メトキシル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８２９；５−シアノ−４−ジフルオロメチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８３０；１−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８３１；５−フルオロ−１−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８３２；５−クロロ−１−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８３３；１−エチル−４−トリフルオロメチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８３４；１−エチル−４−トリフルオロメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８３５；５−シアノ−１−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
８３６；４−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
８３７；４−エトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
８３８；４−シクロプロピル−５−メチルピラゾール−１−イル基
８３９；４−トリフルオロメチル−５−メチルピラゾール−１−イル基
８４０；４−ブロモ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８４１；４−エチル−３−メチルピラゾール−１−イル基
８４２；４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８４３；４−エトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８４４；４−シクロプロピル−３−メチルピラゾール−１−イル基
８４５；５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８４６；４，５−ジフルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８４７；４−クロロ−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８４８；４−ブロモ−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８４９；５−フルオロ−３，４−ジメチルピラゾール−１−イル基
８５０；４−エチル−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
置換基番号；Ｑ5
８５１；５−フルオロ−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８５２；４−エトキシ−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８５３；４−シアノ−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８５４；４−シクロプロピル−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８５５；４−ジフルオロメチル−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８５６；４−トリフルオロメチル−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８５７；５−クロロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８５８；５−クロロ−４−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８５９；４，５−ジクロロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８６０；４−ブロモ−５−クロロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８６１；５−クロロ−３，４−ジメチルピラゾール−１−イル基
８６２；５−クロロ−４−エチル−３−メチルピラゾール−１−イル基
８６３；５−クロロ−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８６４；５−クロロ−４−エトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８６５；５−クロロ−４−シアノ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８６６；５−クロロ−４−シクロプロピル−３−メチルピラゾール−１−イル基
８６７；５−クロロ−４−ジフルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８６８；５−クロロ−４−トリフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基
８６９；５−ブロモ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８７０；５−ブロモ−４−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８７１；５−ブロモ−４−クロロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８７２；４，５−ジブロモ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８７３；５−ブロモ−３，４−ジメチルピラゾール−１−イル基
８７４；５−ブロモ−４−エチル−３−メチルピラゾール−１−イル基
８７５；５−ブロモ−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８７６；５−ブロモ−４−エトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８７７；５−ブロモ−４−シアノ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８７８；５−ブロモ−４−シクロプロピル−３−メチルピラゾール−１−イル基
８７９；５−ブロモ−４−ジフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基
８８０；５−ブロモ−４−トリフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基
８８１；３，５−ジメチルピラゾール−１−イル基
８８２；５−エチル−４−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８８３；５−エチル−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８８４；４−エトキシ−５−エチル−３−メチルピラゾール−１−イル基
８８５；５−トリフルオロメチル−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８８６；５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８８７；４−フルオロ−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８８８；４−クロロ−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８８９；４−ブロモ−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８９０；５−メトキシ−３，４−ジメチルピラゾール−１−イル基
８９１；４−エチル−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８９２；４，５−ジメトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８９３；４−エトキシ−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８９４；４−シアノ−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８９５；４−シクロプロピル−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８９６；４−ジフルオロ−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８９７；５−メトキシ−３−メチル−４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基
８９８；５−エトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
８９９；５−エトキシ−４−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
９００；５−エトキシ−４−クロロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
置換基番号；Ｑ5
９０１；５−エトキシ−４−ブロモ−３−メチルピラゾール−１−イル基
９０２；５−エトキシ−３，４−ジメチルピラゾール−１−イル基
９０３；５−エトキシ−４−エチル−３−メチルピラゾール−１−イル基
９０４；５−エトキシ−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
９０５；４，５−ジエトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
９０６；４−シアノ−５−エトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
９０７；４−シクロプロピル−５−エトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
９０８；４−ジフルオロメチル−５−エトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
９０９；５−エトキシ−４−トリフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基
９１０；５−シアノ−３−メチルピラゾール−１−イル基
９１１；５−シアノ−４−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
９１２；５−シアノ−４−クロロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
９１３；５−シアノ−４−ブロモ−３−メチルピラゾール−１−イル基
９１４；５−シアノ−３，４−ジメチルピラゾール−１−イル基
９１５；５−シアノ−４−エチル−３−メチルピラゾール−１−イル基
９１６；５−シアノ−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
９１７；５−シアノ−４−エトキシ３−メチルピラゾール−１−イル基
９１８；４，５−ジシアノ−３−メチルピラゾール−１−イル基
９１９；５−シアノ−４−シクロプロピル−３−メチルピラゾール−１−イル基
９２０；５−シアノ−４−ジフルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
９２１；５−シアノ−４−トリフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基
９２２；５−ジフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基
９２３；５−ジフルオロメチル−４−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基
９２４；４−クロロ−５−ジフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基
９２５；４−ブロモ−５−ジフルオロメチル−メチルピラゾール−１−イル基
９２６；５−ジフルオロメチル−３，４−ジメチルピラゾール−１−イル基
９２７；４−エチル−５−ジフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基
９２８；５−ジフルオロメチル−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基
９２９；４−エトキシ−５−ジフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基
９３０；４−シアノ−５−ジフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基
９３１；４−シクロプロピル−５−ジフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基
９３２；４，５−ビス（ジフルオロメチル）−３−メチルピラゾール−１−イル基
９３３；５−ジフルオロメチル−３−メチル−４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基
９３４；３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
９３５；４−フルオロ−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
９３６；４−クロロ−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
９３７；４−ブロモ−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
９３８；３，４−ジメチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
９３９；４−エチル−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
９４０；４−メトキシ−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
９４１；４−エトキシ−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
９４２；４−シアノ−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
９４３；４−シクロプロピル−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
９４４；４−ジフルオロ−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
９４５；４，５−ビス（トリフルオロメチル）−３−メチルピラゾール−１−イル基
９４６；３−エチル−４−エトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９４７；３−エチル−４−シアノ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９４８；３−エチル−４−シクロプロピル−５−メチルピラゾール−１−イル基
９４９；３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９５０；３，４−ジフルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基
置換基番号；Ｑ5
９５１；４−クロロ−３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９５２；４−ブロモ−３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９５３；３−フルオロ−４，５−ジメチルピラゾール−１−イル基
９５４；４−エチル−３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９５５；３−フルオロ−４−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９５６；４−エトキシ−３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９５７；４−シアノ−３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９５８；４−シクロプロピル−３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９５９；４−ジフルオロ−３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９６０；３−フルオロ−５−メチル−４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基
９６１；３−クロロ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９６２；３−クロロ−４−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９６３；３，４−ジクロロ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９６４；４−ブロモ−３−クロロ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９６５；３−クロロ−４，５−ジメチルピラゾール−１−イル基
９６６；３−クロロ−４−エチル−５−メチルピラゾール−１−イル基
９６７；３−クロロ−４−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９６８；３−クロロ−４−エトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９６９；３−クロロ−４−シアノ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９７０；３−クロロ−４−シクロプロピル−５−メチルピラゾール−１−イル基
９７１；３−クロロ−４−ジフルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９７２；３−クロロ−５−メチル−４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基
９７３；３−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９７４；４−フルオロ−３−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９７５；４−クロロ−３−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９７６；４−ブロモ−３−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９７７；３−メトキシ−４，５−ジメチルピラゾール−１−イル基
９７８；４−エチル−３−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９７９；３，４−ジメトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９８０；４−エトキシ−３−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９８１；４−シアノ−３−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９８２；４−シクロプロピル−３−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９８３；４−ジフルオロ−３−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９８４；５−メチル−３−メトキシ−４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基
９８５；３−シアノ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９８６；３−シアノ−４−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９８７；４−クロロ−３−シアノ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９８８；４−ブロモ−３−シアノ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９８９；３−シアノ−４，５−ジメチルピラゾール−１−イル基
９９０；３−シアノ−４−エチル−５−メチルピラゾール−１−イル基
９９１；３−シアノ−４−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９９２；３−シアノ−４−エトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９９３；３，４−ジシアノ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９９４；３−シアノ−４−シクロプロピル−５−メチルピラゾール−１−イル基
９９５；３−シアノ−４−ジフルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９９６；３−シアノ−５−メチル−４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基
９９７；３−シクロプロピル−４−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９９８；３−シクロプロピル−−４−エトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
９９９；３−シクロプロピル−４−シアノ−５−メチルピラゾール−１−イル基
１０００；３−ジフルオロメチル−５−メチルピラゾール−１−イル基
置換基番号；Ｑ5
１００１；４−フルオロ−３−ジフルオロメチル−５−メチルピラゾール−１−イル基
１００２；４−クロロ−３−ジフルオロメチル−５−メチルピラゾール−１−イル基
１００３；４−ブロモ−３−ジフルオロメチル−５−メチルピラゾール−１−イル基
１００４；３−ジフルオロメチル−４，５−ジメチルピラゾール−１−イル基
１００５；３−ジフルオロメチル−４−エチル−５−メチルピラゾール−１−イル基
１００６；３−ジフルオロメチル−４−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
１００７；３−ジフルオロメチル−４−エトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基
１００８；３−ジフルオロメチル−４−シアノ−５−メチルピラゾール−１−イル基
１００９；３−ジフルオロメチル−４−シクロプロピル−５−メチルピラゾール−１−イル基
１０１０；４−ジフルオロメチル−５−メチルピラゾール−１−イル基
１０１１；５−メチル−４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基
１０１２；５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
１０１３；４−フルオロ−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
１０１４；４−クロロ−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
１０１５；４−ブロモ−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
１０１６；４，５−ジメチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
１０１７；４−エチル−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
１０１８；４−メトキシ−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
１０１９；４−エトキシ−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
１０２０；４−シアノ−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
１０２１；４−シクロプロピル−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
１０２２；４−ジフルオロ−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基
１０２３；５−メチル−３，４−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル基
１０２４；３−フルオロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０２５；３−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０２６；３−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０２７；３−シアノ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０２８；３−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０２９；３−エトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０３０；３−フルオロ−１-エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０３１；３−クロロ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０３２；３−ブロモ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０３３；３−シアノ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０３４；３−メトキシ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０３５；３−エトキシ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０３６；３，４−ジフルオロ−１-メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０３７；３−クロロ−１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０３８；３−ブロモ−１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０３９；３−シアノ−１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０４０；３−メトキシ−１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０４１；３−エトキシ−１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０４２；３，４−ジクロロ−１-メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０４３；３−ブロモ−１−メチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０４４；３−シアノ−１−メチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０４５；３−メトキシ−１−メチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０４６；３−エトキシ−１−メチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０４７；３，４−ジシアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基
１０４８；３−フルオロ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５イル基
１０４９；３−クロロ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５イル基
１０５０；３−ブロモ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５イル基
１０５１；３−シアノ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５イル基
１０５２；３，４−ジメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５イル基
上記の方法に準じて化合物
ＥＢ１Ａ−００１〜ＥＢ１Ａ−２０、ＥＢ１Ｂ−００１〜ＥＢ１Ｂ−２０、
ＥＢ１Ｃ−００１〜ＥＢ１Ｃ−２０、ＥＢ１Ｄ−００１〜ＥＢ１Ｄ−２０、
ＥＢ１Ｅ−００１〜ＥＢ１Ｅ−２０、ＥＢ２Ａ−００１〜ＥＢ２Ａ−２０、
ＥＢ２Ｂ−００１〜ＥＢ２Ｂ−２０、ＥＢ２Ｃ−００１〜ＥＢ２Ｃ−２０、
ＥＢ３Ａ−００１〜ＥＢ３Ａ−２０、ＥＢ３Ｂ−００１〜ＥＢ３Ｂ−２０、
ＥＢ３Ｃ−００１〜ＥＢ３Ｃ−２０、ＥＢ４Ａ−００１〜ＥＢ４Ａ−２０、
ＥＢ４Ｂ−００１〜ＥＢ４Ｂ−２０、ＥＢ５Ａ−００１〜ＥＢ５Ａ−２０、
ＥＢ５Ｂ−００１〜ＥＢ５Ｂ−２０、ＥＢ５Ｃ−００１〜ＥＢ５Ｃ−２０、
ＥＢ６Ａ−００１〜ＥＢ６Ａ−２０、ＥＢ６Ｂ−００１〜ＥＢ６Ｂ−２０
を得ることができる。
化合物ＥＢ１Ａ−００１〜ＥＢ１Ａ−２０は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＢ１Ａ）中、Ｒ12は表１に示す置換基番号１−２０に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＢ１Ｂ−００１〜ＥＢ１Ｂ−２０は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＢ１Ｂ）中、Ｒ12は表１に示す置換基番号１−２０に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＢ１Ｃ−００１〜ＥＢ１Ｃ−２０は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＢ１Ｃ）中、Ｒ12は表１に示す置換基番号１−２０に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＢ１Ｄ−００１〜ＥＢ１Ｄ−２０は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＢ１Ｄ）中、Ｑ6は表１に示す置換基番号１−２０に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＢ１Ｅ−００１〜ＥＢ１Ｅ−２０は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＢ１Ｅ）中、Ｒ12は表１に示す置換基番号１−２０に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＢ２Ａ−００１〜ＥＢ２Ａ−２０は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＢ２Ａ）中、Ｒ12は表１に示す置換基番号１−２０に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＢ２Ｂ−００１〜ＥＢ２Ｂ−２０は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＢ２Ｂ）中、Ｒ12は表１に示す置換基番号１−２０に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＢ２Ｃ−００１〜ＥＢ２Ｃ−２０は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＢ２Ｃ）中、Ｒ12は表１に示す置換基番号１−２０に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＢ３Ａ−００１〜ＥＢ３Ａ−２０は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＢ３Ａ）中、Ｑ6は表１に示す置換基番号１−２０に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＢ３Ｂ−００１〜ＥＢ３Ｂ−２０は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＢ３Ｂ）中、Ｒ12は表１に示す置換基番号１−２０に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＢ３Ｃ−００１〜ＥＢ３Ｃ−２０は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＢ３Ｃ）中、Ｒ12は表１に示す置換基番号１−２０に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＢ４Ａ−００１〜ＥＢ４Ａ−２０は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＢ４Ａ）中、Ｒ12は表１に示す置換基番号１−２０に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＢ４Ｂ−００１〜ＥＢ４Ｂ−２０は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＢ４Ｂ）中、Ｒ12は表１に示す置換基番号１−２０に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＢ５Ａ−００１〜ＥＢ５Ａ−２０は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＢ５Ａ）中、Ｒ12は表１に示す置換基番号１−２０に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＢ５Ｂ−００１〜ＥＢ５Ｂ−２０は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＢ５Ｂ）中、Ｒ12は表１に示す置換基番号１−２０に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物Ｅ５Ｃ−００１〜ＥＢ５Ｃ−２０は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＢ５Ｃ）中、Ｒ12は表１に示す置換基番号１−２０に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＢ６Ａ−００１〜ＥＢ６Ａ−２０は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＢ６Ａ）中、Ｒ12は表１に示す置換基番号１−２０に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＢ６Ｂ−００１〜ＥＢ６Ｂ−２０は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＢ６Ｂ）中、Ｒ12は表１に示す置換基番号１−２０に各々対応する置換基で示される化合物である。
Figure 2015027978
上記の方法に準じて化合物
ＥＣ１Ａ−００１〜ＥＣ１Ａ−１０３、ＥＣ１Ｂ−００１〜ＥＣ１Ｂ−１０３、
ＥＣ１Ｃ−００１〜ＥＣ１Ｃ−１０３、ＥＣ１Ｄ−００１〜ＥＣ１Ｄ−１０３、
ＥＣ１Ｅ−００１〜ＥＣ１Ｅ−１０３、ＥＣ２Ａ−００１〜ＥＣ２Ａ−１０３、
ＥＣ２Ｂ−００１〜ＥＣ２Ｂ−１０３、ＥＣ２Ｃ−００１〜ＥＣ２Ｃ−１０３、
ＥＣ３Ａ−００１〜ＥＣ３Ａ−１０３、ＥＣ３Ｂ−００１〜ＥＣ３Ｂ−１０３、
ＥＣ３Ｃ−００１〜ＥＣ３Ｃ−１０３、ＥＣ４Ａ−００１〜ＥＣ４Ａ−１０３、
ＥＣ４Ｂ−００１〜ＥＣ４Ｂ−１０３、ＥＣ５Ａ−００１〜ＥＣ５Ａ−１０３、
ＥＣ５Ｂ−００１〜ＥＣ５Ｂ−１０３、ＥＣ５Ｃ−００１〜ＥＣ５Ｃ−１０３、
ＥＣ６Ａ−００１〜ＥＣ６Ａ−１０３、ＥＣ６Ｂ−００１〜ＥＣ６Ｂ−１０３
を得ることができる。
化合物ＥＣ１Ａ−００１〜ＥＣ１Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＣ１Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＣ１Ｂ−００１〜ＥＣ１Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＣ１Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＣ１Ｃ−００１〜ＥＣ１Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＣ１Ｃ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＣ１Ｄ−００１〜ＥＣ１Ｄ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＣ１Ｄ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＣ１Ｅ−００１〜ＥＣ１Ｅ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＣ１Ｅ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＣ２Ａ−００１〜ＥＣ２Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＣ２Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＣ２Ｂ−００１〜ＥＣ２Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＣ２Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＣ２Ｃ−００１〜ＥＣ２Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＣ２Ｃ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＣ３Ａ−００１〜ＥＣ３Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＣ３Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＣ３Ｂ−００１〜ＥＣ３Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＣ３Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＣ３Ｃ−００１〜ＥＣ３Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＣ３Ｃ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＣ４Ａ−００１〜ＥＣ４Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＣ４Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＣ４Ｂ−００１〜ＥＣ４Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＣ４Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＣ５Ａ−００１〜ＥＣ５Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＣ５Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＣ５Ｂ−００１〜ＥＣ５Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＣ５Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物Ｅ５Ｃ−００１〜ＥＣ５Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＣ５Ｃ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＣ６Ａ−００１〜ＥＣ６Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＣ６Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
化合物ＥＣ６Ｂ−００１〜ＥＣ６Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＣ６Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物である。
Figure 2015027978
Figure 2015027978
Figure 2015027978
Figure 2015027978
Figure 2015027978
上記の方法に準じて化合物
ＥＤ１Ａ−００１〜ＥＤ１Ａ−１０３、ＥＤ１Ｂ−００１〜ＥＤ１Ｂ−１０３、
ＥＤ１Ｃ−００１〜ＥＤ１Ｃ−１０３、ＥＤ１Ｄ−００１〜ＥＤ１Ｄ−１０３、
ＥＤ１Ｅ−００１〜ＥＤ１Ｅ−１０３、ＥＤ２Ａ−００１〜ＥＤ２Ａ−１０３、
ＥＤ２Ｂ−００１〜ＥＤ２Ｂ−１０３、ＥＤ２Ｃ−００１〜ＥＤ２Ｃ−１０３、
ＥＤ３Ａ−００１〜ＥＤ３Ａ−１０３、ＥＤ３Ｂ−００１〜ＥＤ３Ｂ−１０３、
ＥＤ４Ａ−００１〜ＥＤ４Ａ−１０３、
ＥＤ４Ｂ−００１〜ＥＤ４Ｂ−１０３、ＥＤ５Ａ−００１〜ＥＤ５Ａ−１０３、
ＥＤ５Ｂ−００１〜ＥＤ５Ｂ−１０３、ＥＤ５Ｃ−００１〜ＥＤ５Ｃ−１０３、
ＥＤ６Ａ−００１〜ＥＤ６Ａ−１０３、ＥＤ６Ｂ−００１〜ＥＤ６Ｂ−１０３
を得ることができる。
ＥＤ１Ａ−００１〜ＥＤ１Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＤ１Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＤ１Ｂ−００１〜ＥＤ１Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＤ１Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＤ１Ｃ−００１〜ＥＤ１Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＤ１Ｃ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＤ１Ｄ−００１〜ＥＤ１Ｄ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＤ１Ｄ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＤ１Ｅ−００１〜ＥＤ１Ｅ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＤ１Ｅ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＤ２Ａ−００１〜ＥＤ２Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＤ２Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＤ２Ｂ−００１〜ＥＤ２Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＤ２Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＤ２Ｃ−００１〜ＥＤ２Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＤ２Ｃ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＤ３Ａ−００１〜ＥＤ３Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＤ３Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＤ３Ｂ−００１〜ＥＤ３Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＤ３Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＤ４Ａ−００１〜ＥＤ４Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＤ４Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＤ４Ｂ−００１〜ＥＤ４Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＤ４Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＤ５Ａ−００１〜ＥＤ５Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＤ５Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＤ５Ｂ−００１〜ＥＤ５Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＤ５Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＤ５Ｃ−００１〜ＥＤ５Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＤ５Ｃ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＤ６Ａ−００１〜ＥＤ６Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＤ６Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＤ６Ｂ−００１〜ＥＤ６Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＤ６Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物である。
上記の方法に準じて化合物
ＥＥ１Ａ−００１〜ＥＥ１Ａ−１０３、ＥＥ１Ｂ−００１〜ＥＥ１Ｂ−１０３、
ＥＥ１Ｃ−００１〜ＥＥ１Ｃ−１０３、ＥＥ１Ｄ−００１〜ＥＥ１Ｄ−１０３、
ＥＥ１Ｅ−００１〜ＥＥ１Ｅ−１０３、ＥＥ２Ａ−００１〜ＥＥ２Ａ−１０３、
ＥＥ２Ｂ−００１〜ＥＥ２Ｂ−１０３、ＥＥ２Ｃ−００１〜ＥＥ２Ｃ−１０３、
ＥＥ３Ａ−００１〜ＥＥ３Ａ−１０３、ＥＥ３Ｂ−００１〜ＥＥ３Ｂ−１０３、
ＥＥ４Ａ−００１〜ＥＥ４Ａ−１０３、
ＥＥ４Ｂ−００１〜ＥＥ４Ｂ−１０３、ＥＥ５Ａ−００１〜ＥＥ５Ａ−１０３、
ＥＥ５Ｂ−００１〜ＥＥ５Ｂ−１０３、ＥＥ５Ｃ−００１〜ＥＥ５Ｃ−１０３、
ＥＥ６Ａ−００１〜ＥＥ６Ａ−１０３、ＥＥ６Ｂ−００１〜ＥＥ６Ｂ−１０３
を得ることができる。
ＥＥ１Ａ−００１〜ＥＥ１Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＥ１Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＥ１Ｂ−００１〜ＥＥ１Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＥ１Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＥ１Ｃ−００１〜ＥＥ１Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＥ１Ｃ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＥ１Ｄ−００１〜ＥＥ１Ｄ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＥ１Ｄ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＥ１Ｅ−００１〜ＥＥ１Ｅ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＥ１Ｅ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＥ２Ａ−００１〜ＥＥ２Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＥ２Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＥ２Ｂ−００１〜ＥＥ２Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＥ２Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＥ２Ｃ−００１〜ＥＥ２Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＥ２Ｃ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＥ３Ａ−００１〜ＥＥ３Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＥ３Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＥ３Ｂ−００１〜ＥＥ３Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＥ３Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＥ４Ａ−００１〜ＥＥ４Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＥ４Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＥ４Ｂ−００１〜ＥＥ４Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＥ４Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＥ５Ａ−００１〜ＥＥ５Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＥ５Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＥ５Ｂ−００１〜ＥＥ５Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＥ５Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＥ５Ｃ−００１〜ＥＥ５Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＥ５Ｃ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＥ６Ａ−００１〜ＥＥ６Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＥ６Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＥ６Ｂ−００１〜ＥＥ６Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＥ６Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物である。
上記の方法に準じて化合物
ＥＦ１Ａ−００１〜ＥＦ１Ａ−１０３、ＥＦ１Ｂ−００１〜ＥＦ１Ｂ−１０３、
ＥＦ１Ｃ−００１〜ＥＦ１Ｃ−１０３、ＥＦ１Ｄ−００１〜ＥＦ１Ｄ−１０３、
ＥＦ１Ｅ−００１〜ＥＦ１Ｅ−１０３、ＥＦ２Ａ−００１〜ＥＦ２Ａ−１０３、
ＥＦ２Ｂ−００１〜ＥＦ２Ｂ−１０３、ＥＦ２Ｃ−００１〜ＥＦ２Ｃ−１０３、
ＥＦ３Ａ−００１〜ＥＦ３Ａ−１０３、ＥＦ３Ｂ−００１〜ＥＦ３Ｂ−１０３、
ＥＦ４Ａ−００１〜ＥＦ４Ａ−１０３、
ＥＦ４Ｂ−００１〜ＥＦ４Ｂ−１０３、ＥＦ５Ａ−００１〜ＥＦ５Ａ−１０３、
ＥＦ５Ｂ−００１〜ＥＦ５Ｂ−１０３、ＥＦ５Ｃ−００１〜ＥＦ５Ｃ−１０３、
ＥＦ６Ａ−００１〜ＥＦ６Ａ−１０３、ＥＦ６Ｂ−００１〜ＥＦ６Ｂ−１０３
を得ることができる。
ＥＦ１Ａ−００１〜ＥＦ１Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＦ１Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＦ１Ｂ−００１〜ＥＦ１Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＦ１Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＦ１Ｃ−００１〜ＥＦ１Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＦ１Ｃ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＦ１Ｄ−００１〜ＥＦ１Ｄ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＦ１Ｄ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＦ１Ｅ−００１〜ＥＦ１Ｅ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＦ１Ｅ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＦ２Ａ−００１〜ＥＦ２Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＦ２Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＦ２Ｂ−００１〜ＥＦ２Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＦ２Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＦ２Ｃ−００１〜ＥＦ２Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＦ２Ｃ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＦ３Ａ−００１〜ＥＦ３Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＦ３Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＦ３Ｂ−００１〜ＥＦ３Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＦ３Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＦ４Ａ−００１〜ＥＦ４Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＦ４Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＦ４Ｂ−００１〜ＥＦ４Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＦ４Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＦ５Ａ−００１〜ＥＦ５Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＦ５Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＦ５Ｂ−００１〜ＥＦ５Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＦ５Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＦ５Ｃ−００１〜ＥＦ５Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＦ５Ｃ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＦ６Ａ−００１〜ＥＦ６Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＦ６Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＦ６Ｂ−００１〜ＥＦ６Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＦ６Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物である。
上記の方法に準じて化合物
ＥＧ１Ａ−００１〜ＥＧ１Ａ−１０３、ＥＧ１Ｂ−００１〜ＥＧ１Ｂ−１０３、
ＥＧ１Ｃ−００１〜ＥＧ１Ｃ−１０３、ＥＧ１Ｄ−００１〜ＥＧ１Ｄ−１０３、
ＥＧ１Ｅ−００１〜ＥＧ１Ｅ−１０３、ＥＧ２Ａ−００１〜ＥＧ２Ａ−１０３、
ＥＧ２Ｂ−００１〜ＥＧ２Ｂ−１０３、ＥＧ２Ｃ−００１〜ＥＧ２Ｃ−１０３、
ＥＧ３Ａ−００１〜ＥＧ３Ａ−１０３、ＥＧ３Ｂ−００１〜ＥＧ３Ｂ−１０３、
ＥＧ４Ａ−００１〜ＥＧ４Ａ−１０３、
ＥＧ４Ｂ−００１〜ＥＧ４Ｂ−１０３、ＥＧ５Ａ−００１〜ＥＧ５Ａ−１０３、
ＥＧ５Ｂ−００１〜ＥＧ５Ｂ−１０３、ＥＧ５Ｃ−００１〜ＥＧ５Ｃ−１０３、
ＥＧ６Ａ−００１〜ＥＧ６Ａ−１０３、ＥＧ６Ｂ−００１〜ＥＧ６Ｂ−１０３
を得ることができる。
ＥＧ１Ａ−００１〜ＥＧ１Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＧ１Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＧ１Ｂ−００１〜ＥＧ１Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＧ１Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＧ１Ｃ−００１〜ＥＧ１Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＧ１Ｃ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＧ１Ｄ−００１〜ＥＧ１Ｄ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＧ１Ｄ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＧ１Ｅ−００１〜ＥＧ１Ｅ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＧ１Ｅ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＧ２Ａ−００１〜ＥＧ２Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＧ２Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＧ２Ｂ−００１〜ＥＧ２Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＧ２Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＧ２Ｃ−００１〜ＥＧ２Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＧ２Ｃ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＧ３Ａ−００１〜ＥＧ３Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＧ３Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＧ３Ｂ−００１〜ＥＧ３Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＧ３Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＧ４Ａ−００１〜ＥＧ４Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＧ４Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＧ４Ｂ−００１〜ＥＧ４Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＧ４Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＧ５Ａ−００１〜ＥＧ５Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＧ５Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＧ５Ｂ−００１〜ＥＧ５Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＧ５Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＧ５Ｃ−００１〜ＥＧ５Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＧ５Ｃ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＧ６Ａ−００１〜ＥＧ６Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＧ６Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＧ６Ｂ−００１〜ＥＧ６Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＧ６Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物である。
上記の方法に準じて化合物
ＥＨ１Ａ−００１〜ＥＨ１Ａ−１０３、ＥＨ１Ｂ−００１〜ＥＨ１Ｂ−１０３、
ＥＨ１Ｃ−００１〜ＥＨ１Ｃ−１０３、ＥＨ１Ｄ−００１〜ＥＨ１Ｄ−１０３、
ＥＨ１Ｅ−００１〜ＥＨ１Ｅ−１０３、ＥＨ２Ａ−００１〜ＥＨ２Ａ−１０３、
ＥＨ２Ｂ−００１〜ＥＨ２Ｂ−１０３、ＥＨ２Ｃ−００１〜ＥＨ２Ｃ−１０３、
ＥＨ３Ａ−００１〜ＥＨ３Ａ−１０３、ＥＨ３Ｂ−００１〜ＥＨ３Ｂ−１０３、
ＥＨ４Ａ−００１〜ＥＨ４Ａ−１０３、
ＥＨ４Ｂ−００１〜ＥＨ４Ｂ−１０３、ＥＨ５Ａ−００１〜ＥＨ５Ａ−１０３、
ＥＨ５Ｂ−００１〜ＥＨ５Ｂ−１０３、ＥＨ５Ｃ−００１〜ＥＨ５Ｃ−１０３、
ＥＨ６Ａ−００１〜ＥＨ６Ａ−１０３、ＥＨ６Ｂ−００１〜ＥＨ６Ｂ−１０３
を得ることができる。
ＥＨ１Ａ−００１〜ＥＨ１Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＨ１Ａ）中、Ｒ100は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＨ１Ｂ−００１〜ＥＨ１Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＨ１Ｂ）中、Ｒ100は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＨ１Ｃ−００１〜ＥＨ１Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＨ１Ｃ）中、Ｒ100は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＨ１Ｄ−００１〜ＥＨ１Ｄ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＨ１Ｄ）中、Ｒ100は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＨ１Ｅ−００１〜ＥＨ１Ｅ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＨ１Ｅ）中、Ｒ100は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＨ２Ａ−００１〜ＥＨ２Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＨ２Ａ）中、Ｒ100は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＨ２Ｂ−００１〜ＥＨ２Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＨ２Ｂ）中、Ｒ100は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＨ２Ｃ−００１〜ＥＨ２Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＨ２Ｃ）中、Ｒ100は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＨ３Ａ−００１〜ＥＨ３Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＨ３Ａ）中、Ｒ100は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＨ３Ｂ−００１〜ＥＨ３Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＨ３Ｂ）中、Ｒ100は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＨ４Ａ−００１〜ＥＨ４Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＨ４Ａ）中、Ｒ100は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＨ４Ｂ−００１〜ＥＨ４Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＨ４Ｂ）中、Ｒ100は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＨ５Ａ−００１〜ＥＨ５Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＨ５Ａ）中、Ｒ100は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＨ５Ｂ−００１〜ＥＨ５Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＨ５Ｂ）中、Ｒ100は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＨ５Ｃ−００１〜ＥＨ５Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＨ５Ｃ）中、Ｒ100は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＨ６Ａ−００１〜ＥＨ６Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＨ６Ａ）中、Ｒ100は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＨ６Ｂ−００１〜ＥＨ６Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＨ６Ｂ）中、Ｒ100は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物である。
上記の方法に準じて化合物
ＥＩ１Ａ−００１〜ＥＩ１Ａ−１０３、ＥＩ１Ｂ−００１〜ＥＩ１Ｂ−１０３、
ＥＩ１Ｃ−００１〜ＥＩ１Ｃ−１０３、ＥＩ１Ｄ−００１〜ＥＩ１Ｄ−１０３、
ＥＩ１Ｅ−００１〜ＥＩ１Ｅ−１０３、ＥＩ２Ａ−００１〜ＥＩ２Ａ−１０３、
ＥＩ２Ｂ−００１〜ＥＩ２Ｂ−１０３、ＥＩ２Ｃ−００１〜ＥＩ２Ｃ−１０３、
ＥＩ３Ａ−００１〜ＥＩ３Ａ−１０３、ＥＩ３Ｂ−００１〜ＥＩ３Ｂ−１０３、
ＥＩ４Ａ−００１〜ＥＩ４Ａ−１０３、
ＥＩ４Ｂ−００１〜ＥＩ４Ｂ−１０３、ＥＩ５Ａ−００１〜ＥＩ５Ａ−１０３、
ＥＩ５Ｂ−００１〜ＥＩ５Ｂ−１０３、ＥＩ５Ｃ−００１〜ＥＩ５Ｃ−１０３、
ＥＩ６Ａ−００１〜ＥＩ６Ａ−１０３、ＥＩ６Ｂ−００１〜ＥＩ６Ｂ−１０３
を得ることができる。
ＥＩ１Ａ−００１〜ＥＩ１Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＩ１Ａ）中、Ｒ92は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＩ１Ｂ−００１〜ＥＩ１Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＩ１Ｂ）中、Ｒ92は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＩ１Ｃ−００１〜ＥＩ１Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＩ１Ｃ）中、Ｒ92は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＩ１Ｄ−００１〜ＥＩ１Ｄ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＩ１Ｄ）中、Ｒ92は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＩ１Ｅ−００１〜ＥＩ１Ｅ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＩ１Ｅ）中、Ｒ92は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＩ２Ａ−００１〜ＥＩ２Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＩ２Ａ）中、Ｒ92は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＩ２Ｂ−００１〜ＥＩ２Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＩ２Ｂ）中、Ｒ92は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＩ２Ｃ−００１〜ＥＩ２Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＩ２Ｃ）中、Ｒ92は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＩ３Ａ−００１〜ＥＩ３Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＩ３Ａ）中、Ｒ92は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＩ３Ｂ−００１〜ＥＩ３Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＩ３Ｂ）中、Ｒ92は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＩ４Ａ−００１〜ＥＩ４Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＩ４Ａ）中、Ｒ92は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＩ４Ｂ−００１〜ＥＩ４Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＩ４Ｂ）中、Ｒ92は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＩ５Ａ−００１〜ＥＩ５Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＩ５Ａ）中、Ｒ92は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＩ５Ｂ−００１〜ＥＩ５Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＩ５Ｂ）中、Ｒ92は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＩ５Ｃ−００１〜ＥＩ５Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＩ５Ｃ）中、Ｒ92は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＩ６Ａ−００１〜ＥＩ６Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＩ６Ａ）中、Ｒ92は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＩ６Ｂ−００１〜ＥＩ６Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＩ６Ｂ）中、Ｒ92は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物である。
上記の方法に準じて化合物
ＥＪ１Ａ−００１〜ＥＪ１Ａ−１０３、ＥＪ１Ｂ−００１〜ＥＪ１Ｂ−１０３、
ＥＪ１Ｃ−００１〜ＥＪ１Ｃ−１０３を得ることができる。
ＥＪ１Ａ−００１〜ＥＪ１Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＪ１Ａ）中、Ｒ100は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＪ１Ｂ−００１〜ＥＪ１Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＪ１Ｂ）中、Ｒ100は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物である。
ＥＪ１Ｃ−００１〜ＥＪ１Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＪ１Ｃ）中、Ｒ100は前記と同じ意味を表し、Ｑ6は表Ａ４４−表４８に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
上記の方法に準じて化合物
ＥＫ１Ａ−００１〜ＥＫ１Ａ−１０３、ＥＫ１Ｂ−００１〜ＥＫ１Ｂ−１０３、
ＥＫ１Ｃ−００１〜ＥＫ１Ｃ−１０３を得ることができる。
ＥＫ１Ａ−００１〜ＥＫ１Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＫ１Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＫ１Ｂ−００１〜ＥＫ１Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＫ１Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＫ１Ｃ−００１〜ＥＫ１Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＫ１Ｃ）中、Ｑ6は表Ａ４４−表４８に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物である。
上記の方法に準じて化合物
ＥＬ１Ａ−００１〜ＥＬ１Ａ−１０３、ＥＬ１Ｂ−００１〜ＥＬ１Ｂ−１０３、
ＥＬ１Ｃ−００１〜ＥＬ１Ｃ−１０３を得ることができる。
ＥＬ１Ａ−００１〜ＥＬ１Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＬ１Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＬ１Ｂ−００１〜ＥＬ１Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＬ１Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＬ１Ｃ−００１〜ＥＬ１Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＬ１Ｃ）中、Ｑ6は表Ａ４４−表４８に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物である。
上記の方法に準じて化合物
ＥＭ１Ａ−００１〜ＥＭ１Ａ−１０３、ＥＭ１Ｂ−００１〜ＥＭ１Ｂ−１０３、
ＥＭ１Ｃ−００１〜ＥＭ１Ｃ−１０３を得ることができる。
ＥＭ１Ａ−００１〜ＥＭ１Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＭ１Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＭ１Ｂ−００１〜ＥＭ１Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＭ１Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＭ１Ｃ−００１〜ＥＭ１Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＭ１Ｃ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物である。
上記の方法に準じて化合物
ＥＮ１Ａ−００１〜ＥＮ１Ａ−１０３、ＥＮ１Ｂ−００１〜ＥＮ１Ｂ−１０３、
ＥＮ１Ｃ−００１〜ＥＮ１Ｃ−１０３を得ることができる。
ＥＮ１Ａ−００１〜ＥＮ１Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＮ１Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＮ１Ｂ−００１〜ＥＮ１Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＮ１Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＮ１Ｃ−００１〜ＥＮ１Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＮ１Ｃ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物である。
上記の方法に準じて化合物
ＥＯ１Ａ−００１〜ＥＯ１Ａ−１０３、ＥＯ１Ｂ−００１〜ＥＯ１Ｂ−１０３、
ＥＯ１Ｃ−００１〜ＥＯ１Ｃ−１０３を得ることができる。
ＥＯ１Ａ−００１〜ＥＯ１Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＯ１Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＯ１Ｂ−００１〜ＥＯ１Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＯ１Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＯ１Ｃ−００１〜ＥＯ１Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＯ１Ｃ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物である。
上記の方法に準じて化合物
ＥＱ１Ａ−００１〜ＥＱ１Ａ−１０３、ＥＱ１Ｂ−００１〜ＥＱ１Ｂ−１０３、
ＥＱ１Ｃ−００１〜ＥＱ１Ｃ−１０３を得ることができる。
ＥＱ１Ａ−００１〜ＥＱ１Ａ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＱ１Ａ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＱ１Ｂ−００１〜ＥＱ１Ｂ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＱ１Ｂ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１−１０３に各々対応する置換基で示される化合物であり、
ＥＱ１Ｃ−００１〜ＥＱ１Ｃ−１０３は、
Figure 2015027978
〔式（ＥＱ１Ｃ）中、Ｑ6は表２−表６に示す置換基番号１〜１０３に各々対応する置換基で示される化合物である。
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１−３０６のいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例２
本発明化合物１−３０６のいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例３
本発明化合物１−３０６のいずれか１化合物２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例４
本発明化合物１−３０６のいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例５
本発明化合物１−３０６のいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例６
本発明化合物１−３０６のいずれか１化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩５０部を含むホワイトカ−ボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物２，３，４，５，６，７，１３，１５，１７，３０，３４，３６，４０，４１，４４，４７，４８，５０，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６２，６３，６４，６５，６６，７２，７５，７６，７８，８４，８５，８６，８７，８９，９０，９１，１０４，１０５，１０６，１０７，１０８，１１７，１１８，１１９，１２１，１２２，１２４，１２９，１３０，１４１，１４３，１４６，１４８，１５０，１５６，１５７，１５９，１６０，１８１，２２４，２２５, ２９２，２９５，２９８，２９９および３００を上記製剤例に準じて製剤とし、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２，３，４，５，６，７，１３，１５，１７，３０，３４，３６，４０，４１，４４，４７，４８，５０，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６２，６３，６４，６５，６６，７２，７５，７６，７８，８４，８５，８６，８７，８９，９０，９１，１０４，１０５，１０６，１０７，１０８，１１７，１１８，１１９，１２１，１２２，１２４，１２９，１３０，１４１，１４３，１４６，１４８，１５０，１５６，１５７，１５９，１６０，１８１，２２４，２２５, ２９２，２９５，２９８，２９９および３００を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物４，５，６，７，１３，１５，２２，３０，３９，４１，４４，４６，４７，４８，５０，５１，５２，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６２，６３，７２，８４，８５，８６，８７，８８，８９，９４，１２７，１３０，１３１，１４０，１４２，１４３，１４４，１４５，１４６，１５２，１５６，１５７，１５８，１５９，１６０，１６３，１６４，１６５，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１９０，１９１，１９２，，１９４および２９２を上記製剤例に準じて製剤とし、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物４，５，６，７，１３，１５，２２，３０，３９，４１，４４，４６，４７，４８，５０，５１，５２，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６２，６３，７２，８４，８５，８６，８７，８８，８９，９４，１２７，１３０，１３１，１４０，１４２，１４３，１４４，１４５，１４６，１５２，１５６，１５７，１５８，１５９，１６０，１６３，１６４，１６５，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１９０，１９１，１９２，，１９４および２９２を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１，４，５，６，７，８，９，１０，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２５，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４６，４７，４８，４９，５０，５１，５２，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５，６６，６７，６８，６９，７０，７１，７２，７３，７４，７５，７６，７７，７８，７９，８０，８１，８２，８３，８４，８５，８６，８７，８８，９０，９１，９２，９３，９４，１０４，１０５，１０６，１０７，１０８，１０９，１１０，１１１，１１２，１１３，１１４，１１５，１１６，１１７，１２４，１２５，１２６，１２８，１２９，１３０，１３１，１３２，１３３，１４０，１４１，１４２，１４３，１４４，１４５，１４６，１４７，１４８，１５８，１６３，１６４，１６５，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７５，１７８，１７９，１８１，１８２，１８５，１９０，１９１，１９２，１９４，２２３，２２４，２２５，２２６，，２２７，２９２，２９３，２９７，２９９および３００を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，４，５，６，７，８，９，１０，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２５，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４６，４７，４８，４９，５０，５１，５２，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５，６６，６７，６８，６９，７０，７１，７２，７３，７４，７５，７６，７７，７８，７９，８０，８１，８２，８３，８４，８５，８６，８７，８８，９０，９１，９２，９３，９４，１０４，１０５，１０６，１０７，１０８，１０９，１１０，１１１，１１２，１１３，１１４，１１５，１１６，１１７，１２４，１２５，１２６，１２８，１２９，１３０，１３１，１３２，１３３，１４０，１４１，１４２，１４３，１４４，１４５，１４６，１４７，１４８，１５８，１６３，１６４，１６５，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７５，１７８，１７９，１８１，１８２，１８５，１９０，１９１，１９２，１９４，２２３，２２４，２２５，２２６，２２７，２９２，２９３，２９７，２９９および３００を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例４
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１２，１３，１４，１５，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２５，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３７，３８，３９，４０，４１，４３，４４，４５，４６，４７，４８，４９，５０，５１，５２，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５，６６，６７，６８，６９，７０，７１，７２，７３，７４，７５，７６，７８，７９，８０，８１，８２，８３，８４，８５，８６，８７，８８，８９，９０，９１，９２，９３，９４，９５，９６，９７，９８，１００，１０２，１０９，１１０，１１１，１１６、１１７，１２０，１２２，１２３，１２４，１２５，１２６，１２７，１２８，１２９，１３２，１４０，１４１，１４２，１４３，１４４，１４５，１４６，１４７，１４８，１４９，１５０，１７５，１７８，１７９，１８１，１８２，２０３，２０４，２０５，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１１，２１２，２１３，２１４，２１５，２１６，２１７，２１８，２２０，２２１，２２２，２２３，２２４，２２５，２２６，，２２７，２９２，２９５，２９７，２９８，２９９および３００を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１２，１３，１４，１５，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２５，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３７，３８，３９，４０，４１，４３，４４，４５，４６，４７，４８，４９，５０，５１，５２，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５，６６，６７，６８，６９，７０，７１，７２，７３，７４，７５，７６，７８，７９，８０，８１，８２，８３，８４，８５，８６，８７，８８，８９，９０，９１，９２，９３，９４，９５，９６，９７，９８，１００，１０２，１０９，１１０，１１１，１１６，１１７，１２０，１２２，１２３，１２４，１２５，１２６，１２７，１２８，１２９，１３２，１４０，１４１，１４２，１４３，１４４，１４５，１４６，１４７，１４８，１４９，１５０，１７５，１７８，１７９，１８１，１８２，２０３，２０４，２０５，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１１，２１２，２１３，２１４，２１５，２１６，２１７，２１８，２２０，２２１，２２２，２２３，２２４，２２５，２２６，２２７，２９２，２９５，２９７，２９８，２９９および３００のいずれかを処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例５
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１，４，５，６，７，８，９，１０，１２，１３，１４，１５，１７，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２６，２７，２８，２９，３０，３２，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４４，４６，４７，４８，４９，５０，５１，５２，５３，５４，５５，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５，６６，６７，６８，６９，７０，７１，７２，７３，７４，７５，７６，７８，７９，８０，８１，８２，８３，８４，８５，８６，８７，８８，８９，９０，９１，９２，９３，９４，１０４，１１５，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２１，１２２，１２３，１２４，１２５，１２６，１２７，１２８，１２９，１４０，１４２，１４３，１４４，１４５，１４６，１５３，１５４，１５５，１５６，１５７，１６３，１６４，１６５，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７９，１８１，１８２．１９０，１９１，１９２，１９４，２９２，２９３，２９９および３００を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，４，５，６，７，８，９，１０，１２，１３，１４，１５，１７，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２６，２７，２８，２９，３０，３２，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４４，４６，４７，４８，４９，５０，５１，５２，５３，５４，５５，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５，６６，６７，６８，６９，７０，７１，７２，７３，７４，７５，７６，７８，７９，８０，８１，８２，８３，８４，８５，８６，８７，８８，８９，９０，９１，９２，９３，９４，１０４，１１５，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２１，１２２，１２３，１２４，１２５，１２６，１２７，１２８，１２９，１４０，１４２，１４３，１４４，１４５，１４６，１５３，１５４，１５５，１５６，１５７，１６３，１６４，１６５，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７９，１８１，１８２．１９０，１９１，１９２，１９４，２９２，２９３，２９９および３００を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１，４，５，６，７，９，１２，１，１４，１５，１６，１７，１９，２０，２２，２３，２４，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４６，４７，４８，４９，５０，５１，５２，５３，５４，５５，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５，６６，６８，６９，７０，７１，７２，７３，７４，７５，７６，７７，７８，８０，８１，８２，８３，８４，８５，８６，８７，８８，８９，９０，９１，９２，９４，１２６，１８２，２１９，２９２，２９５，２９７，２９８，２９９および３００を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，４，５，６，７，９，１２，１，１４，１５，１６，１７，１９，２０，２２，２３，２４，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４６，４７，４８，４９，５０，５１，５２，５３，５４，５５，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５，６６，６８，６９，７０，７１，７２，７３，７４，７５，７６，７７，７８，８０，８１，８２，８３，８４，８５，８６，８７，８８，８９，９０，９１，９２，９４，１２６，１８２，２１９，２９２，２９５，２９７，２９８，２９９および３００を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物２，３，９，１０，１１，１４，１８，２４，２７，３７，４６，４９，５４，７４，８８，９２，９４，９５，９６，９７，９８，９９，１００，１０１，１０２，１０３，１０９，１１０，１１５，１１８，１１９，１２０，１２１，１２３，１２４，１２８，１３１，１４２，１４４，１４５，１４９，１５２，１５３，１５４，１５５，１６９，１８２，１９０，１９１，１９２，１９３，１９４，１９５，１９６，２０４，２０５，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１１，２１２，２１３，２１４，２１５，２１６，２１８，２２０，２２１，２２２，２２３，２２４，２３０，２３１，２３２，２３３，２３４，２３５，２３６，２３８，２４４，２４６，２４７，２５６，２５７，２５８，２５９，２６０，２６１，２６３，２６５，２６７，２７２，２７４，２７５，２７６，２７７，２８１，２８４，２８５および２９５を上記製剤例に準じて製剤とし、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２，３，９，１０，１１，１４，１８，２４，２７，３７，４６，４９，５４，７４，８８，９２，９４，９５，９６，９７，９８，９９，１００，１０１，１０２，１０３，１０９，１１０，１１５，１１８，１１９，１２０，１２１，１２３，１２４，１２８，１３１，１４２，１４４，１４５，１４９，１５２，１５３，１５４，１５５，１６９，１８２，１９０，１９１，１９２，１９３，１９４，１９５，１９６，２０４，２０５，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１１，２１２，２１３，２１４，２１５，２１６，２１８，２２０，２２１，２２２，２２３，２２４，２３０，２３１，２３２，２３３，２３４，２３５，２３６，２３８，２４４，２４６，２４７、２５６，２５７，２５８，２５９，２６０，２６１，２６３，２６５，２６７，２７２，２７４，２７５，２７６，２７７，２８１，２８４，２８５および２９５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物１，２，３，８，１７，１９，２４，２９，３５，３７，３８，４０，４３，４９，６０，６１，６５，６６，７０，７１，７３，７４，７５，７６，８０，８１，８２，８３，８４，８５，８７，９０，９１，９２，９５，９６，９８，９９，１０１，１０２，１０３，１０５，１０６，１０７，１０８，１０９，１１０，１１４，１１５，１１８，１１９，１２０，１２１，１２２，１２３，１２４，１２８，１２９，１３２，１４１，１４７，１４８，１４９，１５０，１５３，１５４，１５５，１６３，１６４，１６５，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７９，１８１，１８２，１９０，１９１，１９２，１９４，１９５，１９６，２０４，２０５，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１１，２１２，２１３，２１４，２１５，２１６，２１７，２１８，２１９，２２０，２２１，２２２，２２３，２２４，２２７，２３０，２３１，２３２，２３３，２３５，２３６，２３８，２４１，２４２，２４３，２４４，２４５，２４６，２４７，２５０，２５６，２５７，２５８，２５９，２６０，２６１，２６３，２６５，２６７，２７２，２７４，２７５，２７６，２７７，２８１，２８４，２８５および２９５を上記製剤例に準じた製剤とし、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，８，１７，１９，２４，２９，３５，３７，３８，４０，４３，４９，６０，６１，６５，６６，７０，７１，７３，７４，７５，７６，８０，８１，８２，８３，８４，８５，８７，９０，９１，９２，９５，９６，９８，９９，１０１，１０２，１０３，１０５，１０６，１０７，１０８，１０９，１１０，１１４，１１５，１１８，１１９，１２０，１２１，１２２，１２３，１２４，１２８，１２９，１３２，１４１，１４７，１４８，１４９，１５０，１５３，１５４，１５５，１６３，１６４，１６５，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７９，１８１，１８２，１９０，１９１，１９２，１９４，１９５，１９６，２０４，２０５，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１１，２１２，２１３，２１４，２１５，２１６，２１７，２１８，２１９，２２０，２２１，２２２，２２３，２２４，２２７，２３０，２３１，２３２，２３３，２３５，２３６，２３８，２４１，２４２，２４３，２４４，２４５，２４６，２４７，２５０，２５６，２５７，２５８，２５９，２６０，２６１，２６３，２６５，２６７，２７２，２７４，２７５，２７６，２７７，２８１，２８４，２８５および２９５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物２，３，１８，３０，３１，８９，９５，９６，９７，９８，９９，１００，１０１，１０２，１０３，１１２，１１８，１１９，１２０，１２１，１４９，１５０，１５２，１５３，１５４，１５５，１５６，１５７，１５９，１６０，１６３，１６４，１６５，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１９０，１９１，１９２，１９４，１９５，１９６，２０３，２０４，２０５，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１１，２１２，２１３，２１４，２１５，２１６，２１７，２１８，２１９，２２０，２２１，２２２，２２３，２２４，２２７，２３０，２３１，２３２，２３３，２３５，２３６，２３８，２４１，２４２，２４３，２４４，２４５，２４６，２４７，２５０，２５６，２５７，２５８，２５９，２６０，２６１，２６３，２６５，２６７，２７２，２７４，２７５，２７６，２７７，２８１，２８４，２８５および２９５を上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２，３，１８，３０，３１，８９，９５，９６，９７，９８，９９，１００，１０１，１０２，１０３，１１２，１１８，１１９，１２０，１２１，１４９，１５０，１５２，１５３，１５４，１５５，１５６，１５７，１５９，１６０，１６３，１６４，１６５，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１９０，１９１，１９２，１９４，１９５，１９６，２０３，２０４，２０５，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１１，２１２，２１３，２１４，２１５，２１６，２１７，２１８，２１９，２２０，２２１，２２２，２２３，２２４，２２７，２３０，２３１，２３２，２３３，２３５，２３６，２３８，２４１，２４２，２４３，２４４，２４５，２４６，２４７，２５０，２５６，２５７，２５８，２５９，２６０，２６１，２６３，２６５，２６７，２７２，２７４，２７５，２７６，２７７，２８１，２８４，２８５および２９５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１０
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物１２，１３，２１，２２，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３７，３８，４０，４１，４３，４７，４８，４９，５０，５１，５２，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６５，６６，６７，６９，７１，７２，７３，７９，８０，８１，８２，８５，１０４，１０５，１０６，１０７，１０８，１１２，１１３，１１４，１１５，１１８，１１９，１２１，１２２，１２３，１２４，１２５，１２６，１２７，１２８，１２９，１３０，１３１，１５２，１５３，１５４，１５５，１５６，１５７，１５８，１５９，１６０，２２１，２２３，２２８，２２９，２３１，２４４，２４５，２４６，２４７，２４８，２５０，２５５，２５６，２５９，２６０、２６３，２６５，２６７，２７４，２７５，２７６，２７７，または２８５を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈し所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１２，１３，２１，２２，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３７，３８，４０，４１，４３，４７，４８，４９，５０，５１，５２，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６５，６６，６７，６９，７１，７２，７３，７９，８０，８１，８２，８５，１０４，１０５，１０６，１０７，１０８，１１２，１１３，１１４，１１５，１１８，１１９，１２１，１２２，１２３，１２４，１２５，１２６，１２７，１２８，１２９，１３０，１３１，１５２，１５３，１５４，１５５，１５６，１５７，１５８，１５９，１６０，２２１，２２３，２２８，２２９，２３１，２４４，２４５，２４６，２４７，２４８，２５０，２５５，２５６，２５９，２６０，２６３，２６５，２６７，２７４，２７５，２７６，２７７，および２８５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物２，３，２０，３１，４１，４３，５７，５６，５８，６６，６８，６９，７９，８０，８１，９５，９６，９７，９８，９９，１００，１０１，１０２，１０３，１０５，１０６，１０７，１０８，１０９，１１０，１１１，１１２，１１３，１１４，１１８，１１９，１２０，１２１，１２２，１２３，１２４，１２５，１２６，１２７，１２８，１２９，１３０，１３１，１３２，１４１，１４７，１４８，１４９，１５０，１５２，１５８，１５９，１６０，１６３，１６４，１６５，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７５，１７８，１７９，１８１，１８２，１９０，１９１，１９２，１９４，１９５，１９６，２０４，２０５，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１１，２１２，２１３，２１４，２１５，２１６，２１７，２１８，２２０，２２１，２２２，２２３，２２４，２２７，２３０，２３１，２３２，２３３，２３４，２３５，２３６，２３８，２４１，２４４，２４５，２４６，２４７，２５０，２５３，２５４，２５６，２６３，２６５，２６７，２７２，２７４，２７５，２７６，２７７，２８１，２８４，２８５および２９５を上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２，３，２０，３１，４１，４３，５７，５６，５８，６６，６８，６９，７９，８０，８１，９５，９６，９７，９８，９９，１００，１０１，１０２，１０３，１０５，１０６，１０７，１０８，１０９，１１０，１１１，１１２，１１３，１１４，１１８，１１９，１２０，１２１，１２２，１２３，１２４，１２５，１２６，１２７，１２８，１２９，１３０，１３１，１３２，１４１，１４７，１４８，１４９，１５０，１５２，１５８，１５９，１６０，１６３，１６４，１６５，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７５，１７８，１７９，１８１，１８２，１９０，１９１，１９２，１９４，１９５，１９６，２０４，２０５，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１１，２１２，２１３，２１４，２１５，２１６，２１７，２１８，２２０，２２１，２２２，２２３，２２４，２２７，２３０，２３１，２３２，２３３，２３４，２３５，２３６，２３８，２４１，２４４，２４５，２４６，２４７，２５０，２５３，２５４，２５６，２６３，２６５，２６７，２７２，２７４，２７５，２７６，２７７，２８１，２８４，２８５および２９５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物２，３，５６，７９，８０，８６，８７，９５，９６，９７，９８，１００，１０２，１０４，１０５，１０６，１０７，１０８，１０９，１１０，１１２，１１３，１１４，１１５，１１８，１１９，１２０，１２１，１２２，１２３，１２４，１２９，１３０，１３１，１３２，１４１，１４２，１４３，１４４，１４５，１４６，１４７，１４９，１５０，１５２，１５４，１５５，１５６，１５７，１５８，１５９，１６０，１８１，１８６，１８８，１８９，１９０，１９１，１９２，１９３，１９４，１９５，１９６，２０４，２０５，２０６，２０８，２０９，２１０，２１１，２１２，２１３，２１４，２１５，２１６，２１７，２１８，２２０，２２１，２２２，２２３，２２４，２２５，２２７，２３１，２３２，２３３，２３４，２３５，２３６，２３８，２４４，２４５，２４６，２４７，２５０，２５５，２５６，２５８，２５９，２６０，２６１，２６３，２６４，２６５，２６７，２７２，２７４，２７５，２７６，２７７，２８１，２８４，２８５および２９５を上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２，３，５６，７９，８０，８６，８７，９５，９６，９７，９８，１００，１０２，１０４，１０５，１０６，１０７，１０８，１０９，１１０，１１２，１１３，１１４，１１５，１１８，１１９，１２０，１２１，１２２，１２３，１２４，１２９，１３０，１３１，１３２，１４１，１４２，１４３，１４４，１４５，１４６，１４７，１４９，１５０，１５２，１５４，１５５，１５６，１５７，１５８，１５９，１６０，１８１，１８６，１８８，１８９，１９０，１９１，１９２，１９３，１９４，１９５，１９６，２０４，２０５，２０６，２０８，２０９，２１０，２１１，２１２，２１３，２１４，２１５，２１６，２１７，２１８，２２０，２２１，２２２，２２３，２２４，２２５，２２７，２３１，２３２，２３３，２３４，２３５，２３６，２３８，２４４，２４５，２４６，２４７，２５０，２５５，２５６，２５８，２５９，２６０，２６１，２６３，２６４，２６５，２６７，２７２，２７４，２７５，２７６，２７７，２８１，２８４，２８５および２９５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間生育させた。本発明化合物２，４，５，７，１３，１７，２０，２２，２４，２６，２９，３０，３５，３９，４０，４１，４４，４６，４７，４８，４９，５０，５１，５２，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６２，６３，６４，６５，６６，７０，７１，７２，７３，７５，７６，８０，８１，８２，８４，８５，８６，８７，８９，９０，９１，９２，９４，９６，９８，９９，１００，１０１，１０２，１０５，１０６，１０７，１０８，１０９，１１０，１１４，１１５，１１８，１１９，１２２，１２３，１２４，１２７，１３０，１３１，１４１，１４３，１４７，１４８，１５０，１５３，１５４，１６０，１８１，１８８，１９０，１９１，１９２，１９３，１９４，１９６，２０４，２０５，２０６，２０７，２０８，２１０，２１１，２１２，２１３，２１４，２１５，２１６，２１８，２１９，２２０，２２２，２２３，２２５，２２９，２３０，２３１，２３２，２３３，２３６，２３８，２４４，２４５，２５０，２６３，２７２，２７５，２７６，２８４および２９５を上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２，４，５，７，１３，１７，２０，２２，２４，２６，２９，３０，３５，３９，４０，４１，４４，４６，４７，４８，４９，５０，５１，５２，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６２，６３，６４，６５，６６，７０，７１，７２，７３，７５，７６，８０，８１，８２，８４，８５，８６，８７，８９，９０，９１，９２，９４，９６，９８，９９，１００，１０１，１０２，１０５，１０６，１０７，１０８，１０９，１１０，１１４，１１５，１１８，１１９，１２２，１２３，１２４，１２７，１３０，１３１，１４１，１４３，１４７，１４８，１５０，１５３，１５４，１６０，１８１，１８８，１９０，１９１，１９２，１９３，１９４，１９６，２０４，２０５，２０６，２０７，２０８，２１０，２１１，２１２，２１３，２１４，２１５，２１６，２１８，２１９，２２０，２２２，２２３，２２５，２２９，２３０，２３１，２３２，２３３，２３６，２３８，２４４，２４５，２５０，２６３，２７２，２７５，２７６，２８４および２９５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１４
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１，２，３，６，７，８，９，１１，１３，１４，１５，１７，１８，２０，２２，２３，２４，２５，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３５，３６，３８，３９，４０，４３，４４，４５，４６，４７，４９，５２，５３，５４，５６，５７，５９，６１，６４，６６，６７，６８，６９，７０，７２，７４，７６，７７，７８，７９，８０，８１，８２，８３，８７，８８，９０，９２，９５，９６，９７，９８，９９，１００，１０１，１０２，１０３，１０５，１０６，１０７，１０８，１０９，１１０，１１１，１１２，１１３，１１４，１１５，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２１，１２４，１２５，１２９，１３０，１３１，１３２，１４１，１４２，１４３，１４４，１４５，１４６，１４７，１４８，１４９，１５０，１５２，１５３，１５４，１５５，１５６，１５７，１５９，１６０，１６３，１６４，１６５，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７５，１７８，１７９，１８１，１８１．１９０，１９１，１９２，１９４，１９５，１９６，２０３，２０４，２０５，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１１，２１２，２１３，２１４，２１５，２１６，２１７，２１８，２１９，２２０，２２１，２２２，２２３，２２４，２２７，２３０，２３１，２３２，２３３，２３４，２３５，２３８，２４４，２４５，２４６，２４８，２５０，２５３，２５６，２５７，２５８，２５９，２６０，２６１，２６３，２６４，２６５，２６７，２７２，２７４，２７５，２７６，２７７，２８１，２８４，２８５および２９５を上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，６，７，８，９，１１，１３，１４，１５，１７，１８，２０，２２，２３，２４，２５，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３５，３６，３８，３９，４０，４３，４４，４５，４６，４７，４９，５２，５３，５４，５６，５７，５９，６１，６４，６６，６７，６８，６９，７０，７２，７４，７６，７７，７８，７９，８０，８１，８２，８３，８７，８８，９０，９２，９５，９６，９７，９８，９９，１００，１０１，１０２，１０３，１０５，１０６，１０７，１０８，１０９，１１０，１１１，１１２，１１３，１１４，１１５，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２１，１２４，１２５，１２９，１３０，１３１，１３２，１４１，１４２，１４３，１４４，１４５，１４６，１４７，１４８，１４９，１５０，１５２，１５３，１５４，１５５，１５６，１５７，１５９，１６０，１６３，１６４，１６５，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７５，１７８，１７９，１８１，１８１．１９０，１９１，１９２，１９４，１９５，１９６，２０３，２０４，２０５，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１１，２１２，２１３，２１４，２１５，２１６，２１７，２１８，２１９，２２０，２２１，２２２，２２３，２２４，２２７，２３０，２３１，２３２，２３３，２３４，２３５，２３８，２４４，２４５，２４６，２４８，２５０，２５３，２５６，２５７，２５８，２５９，２６０，２６１，２６３，２６４，２６５，２６７，２７２，２７４，２７５，２７６，２７７，２８１，２８４，２８５および２９５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１５
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物２４，４４，４７，４８，５２，５３，５７，５９，６５，８４，８５，８７，９０，９３，または１００を上記製剤例に準じた製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、さらに温室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２４，４４，４７，４８，５２，５３，５７，５９，６５，８４，８５，８７，９０，９３，および１００を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物２，３，６，４７，４８，５４，５６〜５９，９０，９１，９３〜９６，９８，１００，１０２，１０４〜１１０，１１２〜１１５，１１８〜１２１，１２３，１３０〜１３２，１４１〜１５２，１５４〜１７４，１８８〜１９６，２０４〜２０８，２１０〜２２１，２２３，２２５，２２７，２２８，２２９，２３１，２３２，２３３，２３５，２３６，２６１，２６３，２９５，２９７，２９８，２９９および３００を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ褐斑病菌（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間２４℃、夜間２０℃の多湿下で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２，３，６，４７，４８，５４，５６〜５９，９０，９１，９３〜９６，９８，１００，１０２，１０４〜１１０，１１２〜１１５，１１８〜１２１，１２３，１３０〜１３２，１４１〜１５２，１５４〜１７４，１８８〜１９６，２０４〜２０８，２１０〜２２１，２２３，２２５，２２７，２２８，２２９，２３１，２３２，２３３，２３５，２３６，２６１，２６３，２９５，２９７，２９８，２９９および３００を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった
試験例１７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物２，３，４７，４８，５６〜５９，９０，９１，９３〜９６，９８，１００，１０２，１０４〜１１０，１１２〜１１５，１１８〜１２１，１３０，１３１，１４２〜１４６，１４８〜１５２，１５４〜１５７，１５９，１６０，１６２〜１７４，１８８〜１９６，２０４〜２０６，２０８〜２１８，２２０，２２１，２２３〜２２５，２２７〜２２９，２３１，２３２，２３３，２３４，２３５，２３６，２３８，２４１，２４４，２４５，２４６，２４７，２４８，２５０，２５５，２５６，２５９，２６０，２６１，２６３，２６４，２６５，２６７，２７２，２７４，２７５，２７６，２７７，２８１，２８４，または２８５を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２，３，４７，４８，５６〜５９，９０，９１，９３〜９６，９８，１００，１０２，１０４〜１１０，１１２〜１１５，１１８〜１２１，１３０，１３１，１４２〜１４６，１４８〜１５２，１５４〜１５７，１５９，１６０，１６２〜１７４，１８８〜１９６，２０４〜２０６，２０８〜２１８，２２０，２２１，２２３〜２２５，２２７〜２２９，２３１，２３２，２３３，２３４，２３５，２３６，２３８，２４１，２４４，２４５，２４６，２４７，２４８，２５０，２５５，２５６，２５９，２６０，２６１，２６３，２６４，２６５，２６７，２７２，２７４，２７５，２７６，２７７，２８１，２８４，および２８５を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１８（ワタアブラムシ）
本試験例において用いた試験用薬液は、本発明化合物９，１１，２２，５０，５３，５９，６８，７７，８７，１１２，１２９，１５４，２０６，２０９，または２１０を上記製剤例に準じて製剤とし、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。
ポリエチレンカップで第１本葉が展開するまで育成したキュウリ（品種；相模半白節成）葉上に、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）３０頭（成虫、幼虫を含む）を放し、翌日上記試験用薬液２０ｍＬを散布した。６日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の薬液散布前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の生存虫数
Ｔｂ：処理区の薬液散布前の虫数
Ｔａｉ：処理区の生存虫数
その結果、本発明化合物９，１１，２２，５０，５３，５９，６８，７７，８７，１１２，１２９，１５４，２０６，２０９，および２１０の試験用薬液の処理区は、防除価９０％以上を示した。
試験例１９
本試験例において用いた試験用薬液は、本発明化合物９，１４６，または２０９を上記製剤例に準じて製剤とし、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。
上記試験用薬液０．７ｍＬをイオン交換水１００ｍＬに加え有効成分濃度を３．５ｐｐｍに調製した。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、８日後に死亡虫数を数えた。
死虫率は下式により求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果本発明化合物９，１４６，および２０９は死亡率８０％以上を示した。
試験例２０
本試験例において用いた試験用薬液は、本発明化合物９，１３，１６，３１，４４，５０，９０，１４３，または２１０を上記製剤例に準じて製剤とし、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。
ポリエチレンカップにキャベツ（品種；グリーンボール）を植え、第３本葉ないしは第４本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツに上記の試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、ろ紙を敷いた直径５．５ｃｍのポリエチレンカップに根元から切り取ったキャベツを設置し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）３令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物９，１３，１６，３１，４４，５０，９０，１４３，および２１０の試験用薬液の処理区は死虫率８０％以上を示した。
比較試験例
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。１−｛２−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンをそれぞれ上記製剤例に準じた製剤とし、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、１−｛２−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の７０％以上であった。

Claims (23)

  1. 式（１）
    Figure 2015027978
    〔式中、
    Ｑは、下記の基Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４を表し；
    Figure 2015027978
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ11は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
    Ｒ4およびＲ5は各々、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
    Ｒ6は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基またはＣ２−Ｃ４ハロアルケニル基を表し；
    Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
    Ｒ10は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表し；
    Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
    Ａ1およびＡ3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
    Ａ2、Ｚ1およびＺ4は各々、水素原子、アミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキルアミノスルホニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
    Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ2およびＺ3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基もしくは群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか；または、
    Ｙ1とＹ2とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよく（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）；
    Ｙ2とＹ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよく（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）；
    Ｚ1とＺ2とで、それらが結合している炭素原子もしくは窒素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよく（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）；
    Ｚ2とＺ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよい（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）。
    群Ｐ1:ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。]
    で示されるテトラゾリノン化合物。
  2. Ｑが、Ｑ１である請求項１に記載のテトラゾリノン化合物。
  3. Ｑが、Ｑ２である請求項１に記載のテトラゾリノン化合物。
  4. Ｑが、Ｑ３である請求項１に記載のテトラゾリノン化合物。
  5. Ｑが、Ｑ４である請求項１に記載のテトラゾリノン化合物。
  6. Ｒ1が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；
    Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が、水素原子であり；
    Ｒ3が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり；
    Ｒ6が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基またはＣ２−Ｃ４ハロアルケニル基であり；
    Ｒ10が、メチル基であり；
    Ｘが、酸素原子
    である請求項１〜５のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  7. Ｙ1とＹ2とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環もしくは６員環の飽和環を形成していてもよく；
    Ｙ2とＹ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環もしくは６員環の飽和環を形成していてもよく；
    ５員環もしくは６員環の飽和環を形成しないＹ1、Ｙ2およびＹ3は、
    Ｙ1が、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり；
    Ｙ2が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり；
    Ｙ3が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基である；
    請求項１、２または６のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  8. Ｚ1が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり；
    Ｚ2が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり；また、
    Ｚ1とＺ2とで、それらが結合している炭素原子もしくは窒素原子とともに、５員環もしくは６員環の飽和環を形成していてもよく；
    Ｚ3が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基である
    請求項１、３または６のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  9. Ｙ1とＹ2とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、５員環もしくは６員環を形成していてもよく；
    Ｙ2とＹ3とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、５員環もしくは６員環を形成していてもよく；
    ５員環もしくは６員環の飽和環を形成しないＹ1、Ｙ2およびＹ3は、
    Ｙ1が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり；
    Ｙ2が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
    Ｙ3が、水素原子またはメチル基である
    請求項１、２、６または７のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  10. Ｚ1が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり；
    Ｚ2が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり；
    Ｚ3が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基である
    請求項１、３または６のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  11. Ｚ1が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり；
    Ｚ2が、水素原子、塩素原子、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、２−プロピニルオキシ基、メチルチオ基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
    Ｚ3が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基またはメチル基である
    請求項１、３または６のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  12. Ｚ1が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり；
    Ｚ2が、水素原子、塩素原子、シアノ基、メトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチル基またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
    Ｚ3が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基またはメチル基である
    請求項１、３、６または８のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  13. Ｙ1とＹ2とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、６員環を形成していてもよく；
    Ｙ2とＹ3とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、６員環を形成していてもよく；
    ６員環の飽和環を形成しないＹ1、Ｙ2およびＹ3は、
    Ｙ1が、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
    Ｙ2が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
    Ｙ3が、水素原子またはメチル基である
    請求項１、２、６または７のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  14. Ｒ1が、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり；
    Ｒ3が、水素原子またはメチル基であり；
    Ｒ6が、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基またはエトキシ基
    である請求項１〜１３いずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  15. 式（２）
    Figure 2015027978
    〔式中、
    Ｒ1は、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基を表し；
    Ｒ3は、水素原子またはメチル基を表し；
    Ｒ6は、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基またはエトキシ基を表し；
    Ｒ12は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロシクロアルキル基］
    で示されるテトラゾリノン化合物。
  16. Ｒ1が、メチル基、エチル基、塩素原子または臭素原子であり；
    Ｒ3が、水素原子またはメチル基であり；
    Ｒ6が、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはメトキシ基であり；
    Ｒ12が、メチル基、エチル基またはシクロプロピル基
    である請求項１５記載のテトラゾリノン化合物。
  17. 請求項１〜１６のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
  18. 請求項１〜１６のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
  19. 有害生物を防除するための請求項１〜１６のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
  20. 式（３）
    Figure 2015027978
    〔式中、
    Ｒ1は、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基を表し；
    Ｒ3は、水素原子またはメチル基を表し；
    Ｒ6は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基を表し；
    Ｚ1は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し；
    Ｚ2は、水素原子、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し；
    Ｚ3は、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表す。〕
    で示されるテトラゾリノン化合物。
  21. Ｒ1が、メチル基であり；
    Ｒ3が、水素原子であり；
    Ｒ6が、Ｃ１−Ｃ２アルキル基であり；
    Ｚ1が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり；
    Ｚ2は、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、またはハロゲン原子であり；
    Ｚ3が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基
    である請求項２０記載のテトラゾリノン化合物。
  22. 式（４）
    Figure 2015027978
    〔式中、
    Ｒ1は、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基を表し；
    Ｒ3は、水素原子またはメチル基を表し；
    Ｒ6は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ２アルコキシ基を表し；
    Ｚ1は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し；
    Ｚ2は、水素原子、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し；
    Ｚ3は、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し；
    Ｌ1は、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロカルボニル基、ＮＳＯ、Ｃ（Ｏ）Ｎ3、Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣｌ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＢｒまたはＣ（Ｏ）ＮＨＯＨを表す。〕
    で示されるピラゾール化合物。
  23. Ｒ1が、メチル基であり；
    Ｒ3が、水素原子であり；
    Ｒ6が、Ｃ１−Ｃ２アルキル基であり；
    Ｚ1が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり；
    Ｚ2は、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、またはハロゲン原子であり；
    Ｚ3が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり；
    Ｌ1が、ニトロ基、アミノ基、またはイソシアナート基である請求項２２記載のピラゾール化合物。
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