CN104245689B - 四唑啉酮化合物及其作为杀虫剂的用途 - Google Patents

四唑啉酮化合物及其作为杀虫剂的用途 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种对于防治害虫具有优异的功效的化合物。一种式(1)的四唑啉酮化合物:[其中,R1表示C6‑C16芳基、C1‑C12烷基、或C3‑C12环烷基等,所述每一种任选被取代;R2、R3、R4和R5相互独立地表示氢原子、卤素原子或C1‑C3烷基等;R6表示C1‑C6烷基、C3‑C6环烷基、卤素原子、C1‑C6卤代烷基、C2‑C6烯基、C1‑C6烷氧基、或C1‑C6卤代烷氧基等;R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、或C1‑C4烷基等;X表示氧原子或硫原子;并且R10表示C1‑C6烷基等]显示出对害虫优异的防治功效。

Description

四唑啉酮化合物及其作为杀虫剂的用途
本申请要求2012年4月27日提交的日本专利申请号2012-102452和2012年9月27日提交的2012-213693的优先权和权益,所述日本专利申请的全部内容通过引用结合在本文中。
技术领域
本发明涉及四唑啉酮化合物及其用途。
背景技术
迄今为止,已经广泛开发了多种用于防治害虫的药物并且其提供了实践中的用途,但是,在一些情况下,这些药物不能发挥足够的功效。
此外,作为具有四唑啉酮环的化合物,已知由下式(A)表示的化合物:
(参见专利文献1)。
引用清单
专利文献
专利文献1:WO 1999/05139小册子
发明内容
本发明的一个目的是提供一种对于防治害虫具有优异的功效的化合物。
本发明的发明人已经深入地研究以寻找对于防治害虫具有优异的功效的化合物,并且作为结果发现了下式(I)的四唑啉酮化合物对于防治害虫具有优异的功效,因此完成了本发明。
具体地,本发明包括下列[1]至[36]。
[1]一种式(1)的四唑啉酮化合物:
[其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C6-C16芳基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C1-C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C3-C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C2-C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C3-C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C2-C12炔基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C2-C12酰基或者氢原子(条件是当所述C6-C16芳基、所述C1-C12烷基、所述C3-C12环烷基、所述C2-C12烯基、所述C3-C12环烯基、所述C2-C12炔基或所述C2-C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2和R3相互独立地表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C12烷氧基羰基、羟基羰基、或卤素原子;
R4和R5相互独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基;
R6表示
C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6炔基、硝基、氰基、任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、
C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C2-C6烷氧基羰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-C6烷基氨基、五氟硫烷基(pentafluorosurfuranyl)、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基、或C2-C5烷硫基烷基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基;并且
X表示氧原子或硫原子;
P组:由下列各项组成的组:卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、羟基羰基、甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、C6-C16芳基、C6-C16卤代芳基、C6-C16芳氧基、C6-C16卤代芳氧基、C6-C16芳硫基、C6-C16卤代芳硫基、C7-C18芳烷基、C7-C18卤代芳烷基、C7-C18芳基烷氧基、C7-C18卤代芳基烷氧基、硫醇基、五氟硫烷基、C3-C12三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C6-C16芳基磺酰基、C6-C16卤代芳基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C6-C16芳基亚磺酰基、C6-C16卤代芳基亚磺酰基、任选具有C1-C6烷基或C6-C12芳基的氨基磺酰基、和任选具有C1-C6烷基的氨基羰基]。
[2]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
[3]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C6-C16芳基(条件是当所述C6-C16芳基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
[4]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C1-C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C3-C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C2-C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C3-C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C2-C12炔基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C2-C12酰基(条件是当所述C1-C12烷基、所述C3-C12环烷基、所述C2-C12烯基、所述C3-C12环烯基、所述C2-C12炔基或所述C2-C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
[5]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、羟基羰基、甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、C6-C16芳基、C6-C16卤代芳基、C6-C16芳氧基、C6-C16卤代芳氧基、C6-C16芳硫基、C6-C16卤代芳硫基、C7-C18芳烷基、C7-C18卤代芳烷基、C7-C18芳基烷氧基、C7-C18卤代芳基烷氧基、硫醇基、五氟硫烷基、C3-C12三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C6-C16芳基磺酰基、C6-C16卤代芳基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C6-C16芳基亚磺酰基、C6-C16卤代芳基亚磺酰基、任选具有C1-C6烷基或C6-C12芳基的氨基磺酰基、或任选具有C1-C6烷基的氨基羰基;并且
R12、R13、R14和R15相互独立地表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子或氟原子;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
[6]根据[5]所述的四唑啉酮化合物,其中
R6表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子;
R11表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基。
[7]根据[6]所述的四唑啉酮化合物,其中
R6表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C2-C3炔基或C1-C3卤代烷氧基;
R11表示卤素原子、氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、硝基或氰基。
[8]根据[6]所述的四唑啉酮化合物,其中
R6表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R11表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R12、R13、R14和R15相互独立地表示氢原子或氟原子。
[9]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、硝基或氰基;
R12、R13、R14和R15相互独立地表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9相互独立地表示氢原子;
R6表示C1-C3烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
[10]根据[9]所述的四唑啉酮化合物,其中
R11表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R12、R13、R14和R15相互独立地表示氢原子或氟原子;
R6表示甲基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基。
[11]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中
R6表示C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C2-C6烷氧基羰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基、C2-C5烷硫基烷基或任选具有C1-C6烷基的氨基羰基。
[12]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(3)表示的基团:
[其中
R21表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R30、R32、R33和R34相互独立地表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4和R5相互独立地表示氢原子;
R6表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
[13]根据[12]所述的四唑啉酮化合物,其中
R6表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C2-C3炔基或C1-C3卤代烷氧基;
R31表示C1-C3烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、硝基或氰基。
[14]根据[12]所述的四唑啉酮化合物,其中
R6表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R31表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R30、R32、R33和R34相互独立地表示氢原子或氟原子。
[15]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(4)表示的基团:
[其中
R35、R36、R37、R38和R39相互独立地表示氢原子、C1-C6烷氧基、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C3-C4环烷基、C3-C4环烷氧基、硝基或氰基];
R2、R3、R4和R5相互独立地表示氢原子;
R6表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
[16]根据[15]所述的四唑啉酮化合物,其中
R6表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C2-C3炔基或C1-C3卤代烷氧基;并且
R35、R36、R37、R38和R39相互独立地表示氢原子、C1-C3烷氧基、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、硝基或氰基。
[17]根据[15]所述的四唑啉酮化合物,其中
R6表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R35、R36、R37、R38和R39相互独立地表示氢原子、甲氧基、乙氧基、卤素原子、甲基或乙基。
[18]一种用于防治害虫的试剂,所述试剂包含根据[1]至[17]中任一项所述的四唑啉酮化合物。
[19]一种用于防治害虫的方法,所述方法包括将有效量的根据[1]至[17]中任一项所述的四唑啉酮化合物施用至植物或土壤。
[20]根据[1]至[17]中任一项所述的四唑啉酮化合物用于防治害虫的用途。
[21]一种由式(5)表示的四唑啉酮化合物:
[其中
R21表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R26表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基。
[22]根据[21]所述的四唑啉酮化合物,其中
R21表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R26表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;并且
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或氟原子。
[23]一种由式(6)表示的四唑啉酮化合物:
[其中
R42表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R46表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基]。
[24]根据[23]所述的四唑啉酮化合物,其中
R42表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R46表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;并且
R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或氟原子。
[25]一种由式(7)表示的四唑啉酮化合物:
[其中
R53表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R51、R52、R54和R55相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R56表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基]。
[26]根据[25]所述的四唑啉酮化合物,其中
R53表示甲氧基、乙氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R56表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基。
[27]一种由式(8)表示的四唑啉酮化合物:
[其中
R27表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基包含一个或多个氮原子作为成环原子并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基]。
[28]根据[27]所述的四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
[29]根据[27]所述的四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲基、乙基、卤素原子、三氟甲基或甲氧基;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
[30]根据[27]所述的四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、C3-C4环烷基、C2-C3烯基、C2-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基。
[31]一种由式(9)表示的吡唑化合物:
[其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH]。
[32]根据[31]所述的吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R261表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;并且
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子。
[33]一种由式(10)表示的吡唑化合物:
[其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L2表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH]。
[34]根据[33]所述的吡唑化合物,其中
R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R461表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;并且
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子。
[35]一种由式(11)表示的吡唑化合物:
[其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L3表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH]。
[36]根据[35]所述的吡唑化合物,其中
R531表示甲氧基、乙氧基、卤素原子、甲基或乙基;并且
R561表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基、甲氧基。
本发明可以防治害虫。
实施方案描述
本发明的化合物(在下文中,有时被称为“本发明化合物”)是一种式(1)的四唑啉酮化合物:
[其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C6-C16芳基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C1-C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C3-C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C2-C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C3-C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C2-C12炔基、任选具有一个或多个选自P组中的原子或基团的C2-C12酰基或者氢原子(条件是当所述C6-C16芳基、所述C1-C12烷基、所述C3-C12环烷基、所述C2-C12烯基、所述C3-C12环烯基、所述C2-C12炔基或所述C2-C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2和R3相互独立地表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C12烷氧基羰基、羟基羰基、或卤素原子;
R4和R5相互独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基;
R6表示
C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6炔基、硝基、氰基、任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、
C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C2-C6烷氧基羰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基、或C2-C5烷硫基烷基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基;并且
X表示氧原子或硫原子;
P组:由下列各项组成的组:卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、羟基羰基、甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、C6-C16芳基、C6-C16卤代芳基、C6-C16芳氧基、C6-C16卤代芳氧基、C6-C16芳硫基、C6-C16卤代芳硫基、C7-C18芳烷基、C7-C18卤代芳烷基、C7-C18芳基烷氧基、C7-C18卤代芳基烷氧基、硫醇基、五氟硫烷基、C3-C12三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C6-C16芳基磺酰基、C6-C16卤代芳基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C6-C16芳基亚磺酰基、C6-C16卤代芳基亚磺酰基、任选具有C1-C6烷基或C6-C12芳基的氨基磺酰基、和任选具有C1-C6烷基的氨基羰基]。
此外,本发明提供由式(II)表示的四唑啉酮化合物:
[其中
R1p表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R2p表示卤素原子;
m表示0、1、2、3或4;并且
R6p表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基],
其用于本发明化合物的制备并且对于防治害虫具有优异的功效。
具体地,包括下列化合物。
一种由式(5)表示的四唑啉酮化合物:
[其中
R21表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R26表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基](在下文中,被称为“本发明的四唑啉酮化合物X”);
一种由式(6)表示的四唑啉酮化合物:
[其中
R42表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R46表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基](在下文中,被称为“本发明的四唑啉酮化合物X2”);以及
一种由式(7)表示的四唑啉酮化合物:
[其中
R53表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R51、R52、R54和R55相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R56表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基](在下文中,被称为“本发明的四唑啉酮化合物X3”)。
本发明提供由式(8)表示的四唑啉酮化合物:
[其中
R27表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基包含一个或多个氮原子作为成环原子并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基](在下文中,被称为“本发明的四唑啉酮化合物Y”),
其用于本发明化合物的制备并且对于防治害虫具有优异的功效。
本发明提供由式(III)表示的吡唑化合物:
[其中
R1p表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R2p表示卤素原子;
m表示0、1、2、3或4;
R6p表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
Lp表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH],
其用于本发明化合物的制备并且对于防治害虫具有优异的功效。
具体地,包括下列化合物。
一种由式(9)表示的吡唑化合物:
[其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH](在下文中,被称为“本发明的吡唑化合物Z”);
一种由式(10)表示的吡唑化合物:
[其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L2表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH](在下文中,被称为“本发明的吡唑化合物Z2”);以及
一种由式(11)表示的吡唑化合物:
[其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L3表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH](在下文中,被称为“本发明的吡唑化合物Z3”)。
在下文中,详细地解释本发明。
下面具体地描述将要在本文中使用的取代基。
术语“卤素原子”包括,例如,氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C1-C6烷基”表示直链或支链的烷基,并且包括,例如,甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、和己基。
术语“C1-C6卤代烷基”表示其中直链或支链的C1-C6烷基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,单氟甲基、单氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2,2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、4-氟丁基、和2,2-二氟己基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C2-C6烯基”表示直链或支链的烯基,并且包括,例如,乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,3-戊二烯基、1-乙烯基-2-丙烯基、1-己烯基、和5-己烯基。
术语“C2-C6卤代烯基”表示其中直链或支链的C2-C6烯基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,2-氯乙烯基、2-溴乙烯基、2-碘乙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯甲基乙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基、1-三氟甲基-2,2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯基、1-溴甲基-2-丙烯基、3-氯-2-丁烯基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯基、3-溴-3-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基、3,3,3-三氟-2-甲基-1-丙烯基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基、3,3,3-三氟-1-甲基-1-丙烯基、3,4,4-三氟-1,3-buta二烯基、3,4-二溴-1-戊烯基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯基、3,3,4,4,5,5,5-七氟-1-戊烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、4,5,5-三氟-4-戊烯基、3,4,4,4-四氟-3-三氟甲基-1-丁烯基、4,4,4-三氟甲基-3-甲基-2-丁烯基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯基、3,4,4,5,5,5-六氟-3-三氟甲基-1-戊烯基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯基、和5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C2-C6炔基”表示直链或支链的炔基,并且包括,例如,乙炔基、炔丙基、1-丁炔-3-基、3-甲基-1-丁炔-3-基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、和5-己炔基。
术语“C2-C6卤代炔基”表示其中直链或支链的C2-C6炔基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,氟乙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-氯-1-丙炔基、5-氯-4-戊炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-2-丙炔基、3-氟-2-丙炔基、全氟-2-丁炔基、全氟-2-戊炔基、全氟-3-戊炔基、和全氟-1-己炔基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C3-C6环烷基”包括,例如,环丙基、环丁基、环戊基、和环己基。
术语“C3-C6卤代环烷基”表示其中C3-C6环烷基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,2-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、2-氯-2-氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二溴环丙基、2,2-二氟-1-甲基环丙基、2,2-二氯-1-甲基环丙基、2,2-二溴-1-甲基环丙基、1-(三氟甲基)环丙基、2,2,3,3-四氟环丁基、2-氯环己基、4,4-二氟环己基、和4-氯环己基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C1-C6烷氧基”表示直链或支链的烷氧基,并且包括,例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、2-戊氧基、3-戊氧基、2-甲基丁氧基、己氧基、异己氧基、3-甲基戊氧基、和4-甲基戊氧基。
术语“C1-C6卤代烷氧基”表示其中直链或支链的C1-C6烷氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三溴乙氧基、2,2,2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3,3,3-三溴丙氧基、3,3,3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、九氟丁氧基、九氯丁氧基、九溴丁氧基、九碘丁氧基、全氟戊氧基、全氯戊氧基、全溴戊氧基、全氟己氧基、全氯己氧基、全溴己氧基、和全碘己氧基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C1-C6烷硫基”表示直链或支链的烷硫基,并且包括,例如,甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、异戊硫基、新戊硫基、正己硫基、异己硫基、和仲己硫基。
术语“C1-C6卤代烷硫基”表示其中直链或支链的C1-C6烷硫基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,单氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、三溴甲硫基、三碘甲硫基、氯氟甲硫基、五氟乙硫基、五氯乙硫基、五溴乙硫基、五碘乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三溴乙硫基、2,2,2-三碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、七氟丙硫基、七氯丙硫基、七溴丙硫基、七碘丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、3,3,3-三溴丙硫基、3,3,3-三碘丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3,3-三氟丙硫基、九氟丁硫基、九氯丁硫基、九溴丁硫基、九碘丁硫基、全氟戊硫基、全氯戊硫基、全溴戊硫基、全氟己硫基、全氯己硫基、全溴己硫基、和全碘己硫基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C3-C6环烷氧基”包括,例如,环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、和环己氧基。
术语“C3-C6卤代环烷氧基”表示其中C3-C6环烷氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,2-氟环丙氧基、2,2-二氟环丙氧基、2-氯-2-氟环丙氧基、2,2-二氯环丙氧基、2,2-二溴环丙氧基、2,2-二氟-1-甲基环丙氧基、2,2-二氯-1-甲基环丙氧基、2,2-二溴-1-甲基环丙氧基、1-(三氟甲基)环丙氧基、2,2,3,3-四氟环丁氧基、2-氯环己氧基、4,4-二氟环己氧基、和4-氯环己氧基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C3-C6环烷硫基”包括,例如,环丙硫基、环丁硫基、环戊硫基、和环己硫基。
术语“C2-C6烯氧基”表示直链或支链的烯氧基,并且包括,例如,2-丙烯氧基、2-丁烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、3-丁烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、2-戊烯氧基、3-戊烯氧基、4-戊烯氧基、1-甲基-3-丁烯氧基、1,2-二甲基-2-丙烯氧基、1,1-二甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基、2-甲基-3-丁烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基、2-甲基-3-丁烯氧基、3-甲基-3-丁烯氧基、1-乙烯基-2-丙烯氧基、和5-己烯氧基。
术语“C3-C6炔氧基”表示直链或支链的炔氧基,并且包括,例如,炔丙基氧基、1-丁炔-3-基氧基、3-甲基-1-丁炔-3-基氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、4-戊炔氧基、和5-己炔氧基。
术语“C3-C6卤代烯氧基”表示其中直链或支链的C3-C6烯氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,3-氯-2-丙烯氧基、3-溴-2-丙烯氧基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯氧基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯氧基、2-氯-2-丙烯氧基、3,3-二氟-2-丙烯氧基、2,3,3-三氯-2-丙烯氧基、3,3-二氯-2-丙烯氧基、3,3-二溴-2-丙烯氧基、3-氟-3-氯-2-丙烯氧基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯氧基、1-溴甲基-2-丙烯氧基、3-氯-2-丁烯氧基、4,4,4-三氟-2-丁烯氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯氧基、3-溴-3-丁烯氧基、3,4,4-三氟-3-丁烯氧基、3,4,4-三溴-3-丁烯氧基、3-溴-2-甲基-2-丙烯氧基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯氧基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯氧基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯氧基、5,5-二氟-4-戊烯氧基、4,5,5-三氟-4-戊烯氧基、4,4,4-三氟甲基-3-甲基-2-丁烯氧基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯氧基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯氧基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯氧基、和5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯氧基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C3-C6卤代炔氧基”表示其中直链或支链的C3-C6炔氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,3-氯-2-炔丙基氧基、3-溴-2-炔丙基氧基、3-碘-2-炔丙基氧基、5-氯-4-戊炔氧基、3-氟-2-炔丙基氧基、全氟-2-丁炔氧基、全氟-3-丁炔氧基、全氟-2-戊炔氧基、全氟-3-戊炔氧基、全氟-4-戊炔氧基、和全氟-5-己炔氧基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C3-C6烯硫基”表示直链或支链的烯硫基,并且包括,例如,2-丙烯硫基、2-丁烯硫基、1-甲基-2-丙烯硫基、3-丁烯硫基、2-甲基-2-丙烯硫基、2-戊烯硫基、3-戊烯硫基、4-戊烯硫基、1-甲基-3-丁烯硫基、1,2-二甲基-2-丙烯硫基、1,1-二甲基-2-丙烯硫基、2-甲基-2-丁烯硫基、3-甲基-2-丁烯硫基、2-甲基-3-丁烯硫基、3-甲基-3-丁烯硫基、1-乙烯基-2-丙烯硫基、和5-己烯硫基。
术语“C3-C6炔硫基”表示直链或支链的炔硫基,并且包括,例如,炔丙硫基、1-丁炔-3-硫基、3-甲基-1-丁炔-3-硫基、2-丁炔硫基、3-丁炔硫基、2-戊炔硫基、3-戊炔硫基、4-戊炔硫基、和5-己炔硫基。
术语“C3-C6卤代烯硫基”表示其中直链或支链的C3-C6炔硫基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,3-氯-2-丙烯硫基、3-溴-2-丙烯硫基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯硫基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯硫基、2-氯-2-丙烯硫基、3,3-二氟-2-丙烯硫基、2,3,3-三氯-2-丙烯硫基、3,3-二氯-2-丙烯硫基、3,3-二溴-2-丙烯硫基、3-氟-3-氯-2-丙烯硫基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯硫基、1-溴甲基-2-丙烯硫基、3-氯-2-丁烯硫基、4,4,4-三氟-2-丁烯硫基、4-溴-4,4-二氟-2-丁烯硫基、3-溴-3-丁烯硫基、3,4,4-三氟-3-丁烯硫基、3,4,4-三溴-3-丁烯硫基、3-溴-2-甲基-2-丙烯硫基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯硫基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯硫基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯硫基、5,5-二氟-4-戊烯硫基、4,5,5-三氟-4-戊烯硫基、4,4,4-三氟甲基-3-甲基-2-丁烯硫基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯硫基、4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯硫基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯硫基、和5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯硫基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C3-C6卤代炔硫基”表示其中直链或支链的C3-C6炔硫基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,3-氯-2-丙炔硫基、3-溴-2-丙炔硫基、3-碘-2-丙炔硫基、5-氯-4-戊炔硫基、3-氟-2-丙炔硫基、全氟-2-丁炔硫基、全氟-3-丁炔硫基、全氟-2-戊炔硫基、全氟-3-戊炔硫基、全氟-4-戊炔硫基、和全氟-5-己炔硫基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C2-C6酰基”表示直链或支链的脂族酰基,其中包括羰基的碳原子在内的碳原子总数为二至六,并且包括,例如,乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、和己酰基。
术语“C2-C6卤代酰基”表示其中C2-C6直链或支链的脂族酰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,三氯乙酰基、氟乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、五氟丙酰基、五氯丙酰基、五溴丙酰基、五碘丙酰基、3,3,3-三氯丙酰基、3,3,3-三氟丙酰基、3,3,3-三溴丙酰基、3,3,3-三碘丙酰基、七氟丁酰基、七氯丁酰基、七溴丁酰基、七碘丁酰基、4,4,4-三氟丁酰基、4,4,4-三氯丁酰基、4,4,4-三溴丁酰基、4,4,4-三碘丁酰基、九氟戊酰基、九氯戊酰基、九溴戊酰基、九碘戊酰基、和全氟己酰基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C2-C6酰氧基”表示直链或支链的脂族酰氧基,其中包括羰基的碳原子在内的碳原子总数为二至六,并且包括,例如,乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、和己酰氧基。
术语“C2-C6酰硫基”表示直链或支链的脂族酰硫基,其中包括羰基的碳原子在内的碳原子总数为二至六,并且包括,例如,乙酰硫基、丙酰硫基、丁酰硫基、戊酰硫基、和己酰硫基。
术语“C2-C6烷氧基羰基”可以是直链的或支链的,其中烷氧基部分和羰基的碳原子总数为二至六,并且包括,例如,甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、异戊氧基羰基、新戊氧基羰基、2-戊氧基羰基、3-戊氧基羰基、和2-甲基丁氧基羰基。
术语“任选具有C1-C6烷基的氨基羰基”表示其中氨基羰基的氮原子上的一个或两个氢原子被直链或支链的C1-C6烷基取代并且所述C1-C6烷基可以相互相同或不同的基团,并且包括,例如,氨基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、丁基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二丙基氨基羰基、二-异丙基氨基羰基、戊基氨基羰基和己基氨基羰基。
术语“C6-C16芳基”包括,例如,苯基、1-萘基、2-萘基、1-苊基、1-菲基、9-蒽基、和1-芘基。
术语“C6-C16卤代芳基”表示其中C6-C16芳基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、2,6-二氯苯基、3,5-二氯苯基、2,4,6-三氟苯基、2,3,4-三氟苯基、2,4,5-三氟苯基、3,4,5-三氟苯基、2,4,6-三氯苯基、2,3,4-三氯苯基、2,4,5-三氯苯基、3,4,5-三氯苯基、五氟苯基、五氯苯基、2-溴-3-氟苯基、2-溴-4-氟苯基、2-溴-5-氟苯基、2-溴-6-氟苯基、3-溴-2-氟苯基、3-溴-4-氟苯基、3-溴-5-氟苯基、3-溴-6-氟苯基、4-溴-2-氟苯基、4-溴-3-氟苯基、4-溴-5-氟苯基、4-溴-6-氟苯基、5-溴-2-氟苯基、5-溴-3-氟苯基、5-溴-4-氟苯基、5-溴-6-氟苯基、6-溴-2-氟苯基、6-溴-3-氟苯基、6-溴-4-氟苯基、6-溴-5-氟苯基、2-氯-3-氟苯基、2-氯-4-氟苯基、2-氯-5-氟苯基、2-氯-6-氟苯基、3-氯-2-氟苯基、3-氯-4-氟苯基、3-氯-5-氟苯基、3-氯-6-氟苯基、4-氯-2-氟苯基、4-氯-3-氟苯基、4-氯-5-氟苯基、4-氯-6-氟苯基、5-氯-2-氟苯基、5-氯-3-氟苯基、5-氯-4-氟苯基、5-氯-6-氟苯基、6-氯-2-氟苯基、6-氯-3-氟苯基、6-氯-4-氟苯基、6-氯-5-氟苯基、2-氟-1-萘基、3-氟-1-萘基、4-氟-1-萘基、5-氟-1-萘基、6-氟-1-萘基、7-氟-1-萘基、2-氯-1-萘基、3-氯-1-萘基、4-氯-1-萘基、5-氯-1-萘基、6-氯-1-萘基、7-氯-1-萘基、2-溴-1-萘基、3-溴-1-萘基、4-溴-1-萘基、5-溴-1-萘基、6-溴-1-萘基、7-溴-1-萘基、七氯-1-萘基、七氟-1-萘基、1-氟-2-萘基、3-氟-2-萘基、4-氟-2-萘基、5-氟-2-萘基、6-氟-2-萘基、7-氟-2-萘基、1-氯-2-萘基、3-氯-2-萘基、4-氯-2-萘基、5-氯-2-萘基、6-氯-2-萘基、7-氯-2-萘基、1-溴-2-萘基、3-溴-2-萘基、4-溴-2-萘基、5-溴-2-萘基、6-溴-2-萘基、7-溴-2-萘基、七氯-2-萘基、七氟-2-萘基、3-氟-1-苊基、9-氟-1-菲基、10-氟-9-蒽基、和6-氟-1-芘基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C6-C16芳氧基”包括,例如,苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-苊氧基、1-菲氧基、9-蒽氧基、和1-芘氧基。
术语“C6-C16卤代芳氧基”表示其中C6-C16芳氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,2-氟苯氧基、3-氟苯氧基、4-氟苯氧基、2-氯苯氧基、3-氯苯氧基、4-氯苯氧基、2-溴苯氧基、3-溴苯氧基、4-溴苯氧基、2-碘苯氧基、3-碘苯氧基、4-碘苯氧基、2,4-二氟苯氧基、2,5-二氟苯氧基、2,6-二氟苯氧基、3,5-二氟苯氧基、2,4-二氯苯氧基、2,5-二氯苯氧基、2,6-二氯苯氧基、3,5-二氯苯氧基、2,4,6-三氟苯氧基、2,3,4-三氟苯氧基、2,4,5-三氟苯氧基、3,4,5-三氟苯氧基、2,4,6-三氯苯氧基、2,3,4-三氯苯氧基、2,4,5-三氯苯氧基、3,4,5-三氯苯氧基、五氟苯氧基、五氯苯氧基、2-溴-3-氟苯氧基、2-溴-4-氟苯氧基、2-溴-5-氟苯氧基、2-溴-6-氟苯氧基、3-溴-2-氟苯氧基、3-溴-4-氟苯氧基、3-溴-5-氟苯氧基、3-溴-6-氟苯氧基、4-溴-2-氟苯氧基、4-溴-3-氟苯氧基、4-溴-5-氟苯氧基、4-溴-6-氟苯氧基、5-溴-2-氟苯氧基、5-溴-3-氟苯氧基、5-溴-4-氟苯氧基、5-溴-6-氟苯氧基、6-溴-2-氟苯氧基、6-溴-3-氟苯氧基、6-溴-4-氟苯氧基、6-溴-5-氟苯氧基、2-氯-3-氟苯氧基、2-氯-4-氟苯氧基、2-氯-5-氟苯氧基、2-氯-6-氟苯氧基、3-氯-2-氟苯氧基、3-氯-4-氟苯氧基、3-氯-5-氟苯氧基、3-氯-6-氟苯氧基、4-氯-2-氟苯氧基、4-氯-3-氟苯氧基、4-氯-5-氟苯氧基、4-氯-6-氟苯氧基、5-氯-2-氟苯氧基、5-氯-3-氟苯氧基、5-氯-4-氟苯氧基、5-氯-6-氟苯氧基、6-氯-2-氟苯氧基、6-氯-3-氟苯氧基、6-氯-4-氟苯氧基、6-氯-5-氟苯氧基、2-氟-1-萘氧基、3-氟-1-萘氧基、4-氟-1-萘氧基、5-氟-1-萘氧基、6-氟-1-萘氧基、7-氟-1-萘氧基、2-氯-1-萘氧基、3-氯-1-萘氧基、4-氯-1-萘氧基、5-氯-1-萘氧基、6-氯-1-萘氧基、7-氯-1-萘氧基、2-溴-1-萘氧基、3-溴-1-萘氧基、4-溴-1-萘氧基、5-溴-1-萘氧基、6-溴-1-萘氧基、7-溴-1-萘氧基、七氯-1-萘氧基、七氟-1-萘氧基、1-氟-2-萘氧基、3-氟-2-萘氧基、4-氟-2-萘氧基、5-氟-2-萘氧基、6-氟-2-萘氧基、7-氟-2-萘氧基、1-氯-2-萘氧基、3-氯-2-萘氧基、4-氯-2-萘氧基、5-氯-2-萘氧基、6-氯-2-萘氧基、7-氯-2-萘氧基、1-溴-2-萘氧基、3-溴-2-萘氧基、4-溴-2-萘氧基、5-溴-2-萘氧基、6-溴-2-萘氧基、7-溴-2-萘氧基、七氯-2-萘氧基、七氟-2-萘氧基、3-氟-1-苊氧基、9-氟-1-菲氧基、10-氟-9-蒽氧基、和6-氟-1-芘氧基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C6-C16芳硫基”包括,例如,苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、1-苊硫基、1-菲硫基、9-蒽硫基、和1-芘硫基。
术语“C6-C16卤代芳硫基”表示其中C6-C16芳硫基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,2-氟苯硫基、3-氟苯硫基、4-氟苯硫基、2-氯苯硫基、3-氯苯硫基、4-氯苯硫基、2-溴苯硫基、3-溴苯硫基、4-溴苯硫基、2-碘苯硫基、3-碘苯硫基、4-碘苯硫基、2,4-二氟苯硫基、2,5-二氟苯硫基、2,6-二氟苯硫基、3,5-二氟苯硫基、2,4-二氯苯硫基、2,5-二氯苯硫基、2,6-二氯苯硫基、3,5-二氯苯硫基、2,4,6-三氟苯硫基、2,3,4-三氟苯硫基、2,4,5-三氟苯硫基、3,4,5-三氟苯硫基、2,4,6-三氯苯硫基、2,3,4-三氯苯硫基、2,4,5-三氯苯硫基、3,4,5-三氯苯硫基、五氟苯硫基、五氯苯硫基、2-溴-3-氟苯硫基、2-溴-4-氟苯硫基、2-溴-5-氟苯硫基、2-溴-6-氟苯硫基、3-溴-2-氟苯硫基、3-溴-4-氟苯硫基、3-溴-5-氟苯硫基、3-溴-6-氟苯硫基、4-溴-2-氟苯硫基、4-溴-3-氟苯硫基、4-溴-5-氟苯硫基、4-溴-6-氟苯硫基、5-溴-2-氟苯硫基、5-溴-3-氟苯硫基、5-溴-4-氟苯硫基、5-溴-6-氟苯硫基、6-溴-2-氟苯硫基、6-溴-3-氟苯硫基、6-溴-4-氟苯硫基、6-溴-5-氟苯硫基、2-氯-3-氟苯硫基、2-氯-4-氟苯硫基、2-氯-5-氟苯硫基、2-氯-6-氟苯硫基、3-氯-2-氟苯硫基、3-氯-4-氟苯硫基、3-氯-5-氟苯硫基、3-氯-6-氟苯硫基、4-氯-2-氟苯硫基、4-氯-3-氟苯硫基、4-氯-5-氟苯硫基、4-氯-6-氟苯硫基、5-氯-2-氟苯硫基、5-氯-3-氟苯硫基、5-氯-4-氟苯硫基、5-氯-6-氟苯硫基、6-氯-2-氟苯硫基、6-氯-3-氟苯硫基、6-氯-4-氟苯硫基、6-氯-5-氟苯硫基、2-氟-1-萘硫基、3-氟-1-萘硫基、4-氟-1-萘硫基、5-氟-1-萘硫基、6-氟-1-萘硫基、7-氟-1-萘硫基、2-氯-1-萘硫基、3-氯-1-萘硫基、4-氯-1-萘硫基、5-氯-1-萘硫基、6-氯-1-萘硫基、7-氯-1-萘硫基、2-溴-1-萘硫基、3-溴-1-萘硫基、4-溴-1-萘硫基、5-溴-1-萘硫基、6-溴-1-萘硫基、7-溴-1-萘硫基、七氯-1-萘硫基、七氟-1-萘硫基、1-氟-2-萘硫基、3-氟-2-萘硫基、4-氟-2-萘硫基、5-氟-2-萘硫基、6-氟-2-萘硫基、7-氟-2-萘硫基、1-氯-2-萘硫基、3-氯-2-萘硫基、4-氯-2-萘硫基、5-氯-2-萘硫基、6-氯-2-萘硫基、7-氯-2-萘硫基、1-溴-2-萘硫基、3-溴-2-萘硫基、4-溴-2-萘硫基、5-溴-2-萘硫基、6-溴-2-萘硫基、7-溴-2-萘硫基、七氯-2-萘硫基、七氟-2-萘硫基、3-氟-1-苊硫基、9-氟-1-菲硫基、10-氟-9-蒽硫基、和6-氟-1-芘硫基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C7-C18芳烷基”包括,例如,苄基、苯乙基、3-苯基丙基、4-苯基丁基、5-苯基戊基、6-苯基己基、7-苯基庚基、8-苯基辛基、9-苯基壬基、10-苯基癸基、11-苯基十一烷基、12-苯基十二烷基、1-萘甲基、2-(1-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基、4-(1-萘基)丁基、5-(1-萘基)戊基、6-(1-萘基)己基、7-(1-萘基)庚基、8-(1-萘基)辛基、2-萘甲基、2-(2-萘基)乙基、3-(2-萘基)丙基、4-(2-萘基)丁基、5-(2-萘基)戊基、6-(2-萘基)己基、7-(2-萘基)庚基、8-(2-萘基)辛基、1-蒽基甲基、2-(1-蒽基)乙基、3-(1-蒽基)丙基、4-(1-蒽基)丁基、2-蒽基甲基、2-(2-蒽基)乙基、3-(2-蒽基)丙基、4-(2-蒽基)丁基、9-蒽基甲基、2-(9-蒽基)乙基、3-(9-蒽基)丙基、和4-(9-蒽基)丁基。
术语“C7-C18卤代芳烷基”表示其中C7-C18芳烷基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,2-氟苄基、3-氟苄基、4-氟苄基、2-氯苄基、3-氯苄基、4-氯苄基、2-溴苄基、3-溴苄基、4-溴苄基、2-碘苄基、3-碘苄基、4-碘苄基、2,4-二氟苄基、2,5-二氟苄基、2,6-二氟苄基、3,5-二氟苄基、2,4-二氯苄基、2,5-二氯苄基、2,6-二氯苄基、3,5-二氯苄基、2,4,6-三氟苄基、2,3,4-三氟苄基、2,4,5-三氟苄基、3,4,5-三氟苄基、2,4,6-三氯苄基、2,3,4-三氯苄基、2,4,5-三氯苄基、3,4,5-三氯苄基、五氟苄基、五氯苄基、2-溴-3-氟苄基、2-溴-4-氟苄基、2-溴-5-氟苄基、2-溴-6-氟苄基、3-溴-2-氟苄基、3-溴-4-氟苄基、3-溴-5-氟苄基、3-溴-6-氟苄基、4-溴-2-氟苄基、4-溴-3-氟苄基、4-溴-5-氟苄基、4-溴-6-氟苄基、5-溴-2-氟苄基、5-溴-3-氟苄基、5-溴-4-氟苄基、5-溴-6-氟苄基、6-溴-2-氟苄基、6-溴-3-氟苄基、6-溴-4-氟苄基、6-溴-5-氟苄基、2-氯-3-氟苄基、2-氯-4-氟苄基、2-氯-5-氟苄基、2-氯-6-氟苄基、3-氯-2-氟苄基、3-氯-4-氟苄基、3-氯-5-氟苄基、3-氯-6-氟苄基、4-氯-2-氟苄基、4-氯-3-氟苄基、4-氯-5-氟苄基、4-氯-6-氟苄基、5-氯-2-氟苄基、5-氯-3-氟苄基、5-氯-4-氟苄基、5-氯-6-氟苄基、6-氯-2-氟苄基、6-氯-3-氟苄基、6-氯-4-氟苄基、6-氯-5-氟苄基、2-(4-氟苯基)乙基、2-(4-氯苯基)乙基、2-(4-溴苯基)乙基、2-(4-碘苯基)乙基、2-(3-氟苯基)乙基、2-(3-氯苯基)乙基、2-(3-溴苯基)乙基、2-(3-碘苯基)乙基、2-(2-氟苯基)乙基、2-(2-氯苯基)乙基、2-(2-溴苯基)乙基、2-(2-碘苯基)乙基、3-(4-氟苯基)丙基、3-(4-氯苯基)丙基、3-(4-溴苯基)丙基、3-(4-碘苯基)丙基、3-(3-氟苯基)丙基、3-(3-氯苯基)丙基、3-(3-溴苯基)丙基、3-(3-碘苯基)丙基、3-(2-氟苯基)丙基、3-(2-氯苯基)丙基、3-(2-溴苯基)丙基、3-(2-碘苯基)丙基、4-(4-氟苯基)丁基、4-(4-氯苯基)丁基、4-(4-溴苯基)丁基、4-(4-碘苯基)丁基、5-(4-氟苯基)戊基、5-(4-氯苯基)戊基、5-(4-溴苯基)戊基、5-(4-碘苯基)戊基、6-(4-氟苯基)己基、6-(4-氯苯基)己基、6-(4-溴苯基)己基、6-(4-碘苯基)己基、7-(4-氟苯基)庚基、7-(4-氯苯基)庚基、7-(4-溴苯基)庚基、7-(4-碘苯基)庚基、8-(4-氟苯基)辛基、8-(4-氯苯基)辛基、8-(4-溴苯基)辛基、8-(4-碘苯基)辛基、9-(4-氟苯基)壬基、9-(4-氯苯基)壬基、9-(4-溴苯基)壬基、9-(4-碘苯基)壬基、10-(4-氟苯基)癸基、10-(4-氯苯基)癸基、10-(4-溴苯基)癸基、10-(4-碘苯基)癸基、11-(4-氟苯基)十一烷基、11-(4-氯苯基)十一烷基、11-(4-溴苯基)十一烷基、11-(4-碘苯基)十一烷基、12-(4-氟苯基)十二烷基、12-(4-氯苯基)十二烷基、12-(4-溴苯基)十二烷基、12-(4-碘苯基)十二烷基、2-氟-1-萘基甲基、3-氟-1-萘基甲基、4-氟-1-萘基甲基、5-氟-1-萘基甲基、6-氟-1-萘基甲基、7-氟-1-萘基甲基、2-氯-1-萘基甲基、3-氯-1-萘基甲基、4-氯-1-萘基甲基、5-氯-1-萘基甲基、6-氯-1-萘基甲基、7-氯-1-萘基甲基、2-溴-1-萘基甲基、3-溴-1-萘基甲基、4-溴-1-萘基甲基、5-溴-1-萘基甲基、6-溴-1-萘基甲基、7-溴-1-萘基甲基、七氯-1-萘基甲基、七氟-1-萘基甲基、1-氟-2-萘基甲基、3-氟-2-萘基甲基、4-氟-2-萘基甲基、5-氟-2-萘基甲基、6-氟-2-萘基甲基、7-氟-2-萘基甲基、1-氯-2-萘基甲基、3-氯-2-萘基甲基、4-氯-2-萘基甲基、5-氯-2-萘基甲基、6-氯-2-萘基甲基、7-氯-2-萘基甲基、1-溴-2-萘基甲基、3-溴-2-萘基甲基、4-溴-2-萘基甲基、5-溴-2-萘基甲基、6-溴-2-萘基甲基、7-溴-2-萘基甲基、七氯-2-萘基甲基、七氟-2-萘基甲基、2-(5-氟-1-萘基)乙基、2-(5-氯-1-萘基)乙基、2-(5-溴-1-萘基)乙基、2-(6-氟-2-萘基)乙基、2-(6-氯-2-萘基)乙基、2-(6-溴-2-萘基)乙基、3-(5-氟-1-萘基)丙基、3-(5-氯-1-萘基)丙基、3-(5-溴-1-萘基)丙基、3-(6-氟-2-萘基)丙基、3-(6-氯-2-萘基)丙基、3-(6-溴-2-萘基)丙基、4-(5-氟-1-萘基)丁基、4-(5-氯-1-萘基)丁基、4-(5-溴-1-萘基)丁基、4-(6-氟-2-萘基)丁基、4-(6-氯-2-萘基)丁基、4-(6-溴-2-萘基)丁基、5-(5-氟-1-萘基)戊基、5-(5-氯-1-萘基)戊基、5-(5-溴-1-萘基)戊基、5-(6-氟-2-萘基)戊基、5-(6-氯-2-萘基)戊基、5-(6-溴-2-萘基)戊基、6-(5-氟-1-萘基)己基、6-(5-氯-1-萘基)己基、6-(5-溴-1-萘基)己基、6-(6-氟-2-萘基)己基、6-(6-氯-2-萘基)己基、6-(6-溴-2-萘基)己基、6-(5-氟-1-萘基)庚基、6-(5-氯-1-萘基)庚基、6-(5-溴-1-萘基)庚基、6-(6-氟-2-萘基)庚基、6-(6-氯-2-萘基)庚基、6-(6-溴-2-萘基)庚基、6-(5-氟-1-萘基)辛基、6-(5-氯-1-萘基)辛基、6-(5-溴-1-萘基)辛基、6-(6-氟-2-萘基)辛基、6-(6-氯-2-萘基)辛基、6-(6-溴-2-萘基)辛基、3-氟-1-苊基甲基、9-氟-1-菲基甲基、10-氟-9-蒽基甲基、6-氟-1-芘基甲基、和1,1-二氟(1-苯基)甲基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C7-C18芳基烷氧基”包括,例如,苄氧基、苯乙氧基、3-苯基丙氧基、4-苯基丁氧基、5-苯基戊氧基、6-苯基己氧基、7-苯基庚氧基、8-苯基辛氧基、9-苯基壬氧基、10-苯基癸氧基、11-苯基十一烷氧基(phenylundecyloxyoxy)、12-苯基十二烷氧基、萘基甲氧基、萘基乙氧基、萘基丙氧基、萘基丁氧基、萘基戊氧基、萘基己氧基、萘基庚氧基、萘基辛氧基、蒽基甲氧基、蒽基乙氧基、蒽基丙氧基、和蒽基丁氧基。
术语“C7-C18卤代芳基烷氧基”表示其中在C7-C18芳基烷氧基的芳基部分上的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,2-氟苄氧基、3-氟苄氧基、4-氟苄氧基、2-氯苄氧基、3-氯苄氧基、4-氯苄氧基、2-溴苄氧基、3-溴苄氧基、4-溴苄氧基、2-碘苄氧基、3-碘苄氧基、4-碘苄氧基、2,4-二氟苄氧基、2,5-二氟苄氧基、2,6-二氟苄氧基、3,5-二氟苄氧基、2,4-二氯苄氧基、2,5-二氯苄氧基、2,6-二氯苄氧基、3,5-二氯苄氧基、2,4,6-三氟苄氧基、2,3,4-三氟苄氧基、2,4,5-三氟苄氧基、3,4,5-三氟苄氧基、2,4,6-三氯苄氧基、2,3,4-三氯苄氧基、2,4,5-三氯苄氧基、3,4,5-三氯苄氧基、五氟苄氧基、五氯苄氧基、2-溴-3-氟苄氧基、2-溴-4-氟苄氧基、2-溴-5-氟苄氧基、2-溴-6-氟苄氧基、3-溴-2-氟苄氧基、3-溴-4-氟苄氧基、3-溴-5-氟苄氧基、3-溴-6-氟苄氧基、4-溴-2-氟苄氧基、4-溴-3-氟苄氧基、4-溴-5-氟苄氧基、4-溴-6-氟苄氧基、5-溴-2-氟苄氧基、5-溴-3-氟苄氧基、5-溴-4-氟苄氧基、5-溴-6-氟苄氧基、6-溴-2-氟苄氧基、6-溴-3-氟苄氧基、6-溴-4-氟苄氧基、6-溴-5-氟苄氧基、2-氯-3-氟苄氧基、2-氯-4-氟苄氧基、2-氯-5-氟苄氧基、2-氯-6-氟苄氧基、3-氯-2-氟苄氧基、3-氯-4-氟苄氧基、3-氯-5-氟苄氧基、3-氯-6-氟苄氧基、4-氯-2-氟苄氧基、4-氯-3-氟苄氧基、4-氯-5-氟苄氧基、4-氯-6-氟苄氧基、5-氯-2-氟苄氧基、5-氯-3-氟苄氧基、5-氯-4-氟苄氧基、5-氯-6-氟苄氧基、6-氯-2-氟苄氧基、6-氯-3-氟苄氧基、6-氯-4-氟苄氧基、6-氯-5-氟苄氧基、2-(4-氟苯基)乙氧基、2-(4-氯苯基)乙氧基、2-(4-溴苯基)乙氧基、2-(4-碘苯基)乙氧基、2-(3-氟苯基)乙氧基、2-(3-氯苯基)乙氧基、2-(3-溴苯基)乙氧基、2-(3-碘苯基)乙氧基、2-(2-氟苯基)乙氧基、2-(2-氯苯基)乙氧基、2-(2-溴苯基)乙氧基、2-(2-碘苯基)乙氧基、3-(4-氟苯基)丙氧基、3-(4-氯苯基)丙氧基、3-(4-溴苯基)丙氧基、3-(4-碘苯基)丙氧基、3-(3-氟苯基)丙氧基、3-(3-氯苯基)丙氧基、3-(3-溴苯基)丙氧基、3-(3-碘苯基)丙氧基、3-(2-氟苯基)丙氧基、3-(2-氯苯基)丙氧基、3-(2-溴苯基)丙氧基、3-(2-碘苯基)丙氧基、4-(4-氟苯基)丁氧基、4-(4-氯苯基)丁氧基、4-(4-溴苯基)丁氧基、4-(4-碘苯基)丁氧基、5-(4-氟苯基)戊氧基、5-(4-氯苯基)戊氧基、5-(4-溴苯基)戊氧基、5-(4-碘苯基)戊氧基、6-(4-氟苯基)己氧基、6-(4-氯苯基)己氧基、6-(4-溴苯基)己氧基、6-(4-碘苯基)己氧基、7-(4-氟苯基)庚氧基、7-(4-氯苯基)庚氧基、7-(4-溴苯基)庚氧基、7-(4-碘苯基)庚氧基、8-(4-氟苯基)辛氧基、8-(4-氯苯基)辛氧基、8-(4-溴苯基)辛氧基、8-(4-碘苯基)辛氧基、9-(4-氟苯基)壬氧基、9-(4-氯苯基)壬氧基、9-(4-溴苯基)壬氧基、9-(4-碘苯基)壬氧基、10-(4-氟苯基)癸氧基、10-(4-氯苯基)癸氧基、10-(4-溴苯基)癸氧基、10-(4-碘苯基)癸氧基、11-(4-氟苯基)十一烷氧基、11-(4-氯苯基)十一烷氧基、11-(4-溴苯基)十一烷氧基、11-(4-碘苯基)十一烷氧基、12-(4-氟苯基)十二烷氧基、12-(4-氯苯基)十二烷氧基、12-(4-溴苯基)十二烷氧基、12-(4-碘苯基)十二烷氧基、2-氟-1-萘基甲氧基、3-氟-1-萘基甲氧基、4-氟-1-萘基甲氧基、5-氟-1-萘基甲氧基、6-氟-1-萘基甲氧基、7-氟-1-萘基甲氧基、2-氯-1-萘基甲氧基、3-氯-1-萘基甲氧基、4-氯-1-萘基甲氧基、5-氯-1-萘基甲氧基、6-氯-1-萘基甲氧基、7-氯-1-萘基甲氧基、2-溴-1-萘基甲氧基、3-溴-1-萘基甲氧基、4-溴-1-萘基甲氧基、5-溴-1-萘基甲氧基、6-溴-1-萘基甲氧基、7-溴-1-萘基甲氧基、七氯-1-萘基甲氧基、七氟-1-萘基甲氧基、1-氟-2-萘基甲氧基、3-氟-2-萘基甲氧基、4-氟-2-萘基甲氧基、5-氟-2-萘基甲氧基、6-氟-2-萘基甲氧基、7-氟-2-萘基甲氧基、1-氯-2-萘基甲氧基、3-氯-2-萘基甲氧基、4-氯-2-萘基甲氧基、5-氯-2-萘基甲氧基、6-氯-2-萘基甲氧基、7-氯-2-萘基甲氧基、1-溴-2-萘基甲氧基、3-溴-2-萘基甲氧基、4-溴-2-萘基甲氧基、5-溴-2-萘基甲氧基、6-溴-2-萘基甲氧基、7-溴-2-萘基甲氧基、七氯-2-萘基甲氧基、七氟-2-萘基甲氧基、2-(5-氟-1-萘基)乙氧基、2-(5-氯-1-萘基)乙氧基、2-(5-溴-1-萘基)乙氧基、2-(6-氟-2-萘基)乙氧基、2-(6-氯-2-萘基)乙氧基、2-(6-溴-2-萘基)乙氧基、3-(5-氟-1-萘基)丙氧基、3-(5-氯-1-萘基)丙氧基、3-(5-溴-1-萘基)丙氧基、3-(6-氟-2-萘基)丙氧基、3-(6-氯-2-萘基)丙氧基、3-(6-溴-2-萘基)丙氧基、4-(5-氟-1-萘基)丁氧基、4-(5-氯-1-萘基)丁氧基、4-(5-溴-1-萘基)丁氧基、4-(6-氟-2-萘基)丁氧基、4-(6-氯-2-萘基)丁氧基、4-(6-溴-2-萘基)丁氧基、5-(5-氟-1-萘基)戊氧基、5-(5-氯-1-萘基)戊氧基、5-(5-溴-1-萘基)戊氧基、5-(6-氟-2-萘基)戊氧基、5-(6-氯-2-萘基)戊氧基、5-(6-溴-2-萘基)戊氧基、6-(5-氟-1-萘基)己氧基、6-(5-氯-1-萘基)己氧基、6-(5-溴-1-萘基)己氧基、6-(6-氟-2-萘基)己氧基、6-(6-氯-2-萘基)己氧基、6-(6-溴-2-萘基)己氧基、6-(5-氟-1-萘基)庚氧基、6-(5-氯-1-萘基)庚氧基、6-(5-溴-1-萘基)庚氧基、6-(6-氟-2-萘基)庚氧基、6-(6-氯-2-萘基)庚氧基、6-(6-溴-2-萘基)庚氧基、6-(5-氟-1-萘基)辛氧基、6-(5-氯-1-萘基)辛氧基、6-(5-溴-1-萘基)辛氧基、6-(6-氟-2-萘基)辛氧基、6-(6-氯-2-萘基)辛氧基、6-(6-溴-2-萘基)辛氧基、3-氟-1-苊基甲氧基、9-氟-1-菲基甲氧基、10-氟-9-蒽基甲氧基、6-氟-1-芘基甲氧基、和1,1-二氟-1-苯基甲氧基。
术语“C3-C12三烷基甲硅烷基”包括,例如,三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、和三(正丁基)甲硅烷基。
术语“C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基”表示连接至烷基甲硅烷基的乙炔基,其中碳原子总数包括乙炔基的碳原子,并且甲硅烷基上的三个氢原子被直链或支链的C1-C4烷基取代并且所述C1-C4烷基可以相互相同或不同,并且包括,例如,三甲基甲硅烷基乙炔基、叔丁基二甲基甲硅烷基乙炔基、三乙基甲硅烷基乙炔基、异丙基二甲基甲硅烷基乙炔基、三异丙基甲硅烷基乙炔基、三(叔丁基)甲硅烷基乙炔基、和三(正丁基)甲硅烷基乙炔基。
术语“任选具有C1-C6烷基或C6-C12芳基的氨基磺酰基”表示其中氮原子上的一个或两个氢原子可以被直链或支链的C1-C6烷基或C6-C12芳基任选取代的基团,其中氮原子上的取代基可以相互相同或不同,并且包括,例如,氨基磺酰基、N-甲基氨基磺酰基、N-乙基氨基磺酰基、N-丙基氨基磺酰基、N-异丙基氨基磺酰基、N-丁基氨基磺酰基、N-戊基氨基磺酰基、N-己基氨基磺酰基、N,N-二甲基氨基磺酰基、N,N-二乙基氨基磺酰基、N,N-二丙基氨基磺酰基、N,N-二异丙基氨基磺酰基、N-乙基-N-甲基氨基磺酰基、N-丙基-N-甲基氨基磺酰基、N-丁基-N-甲基氨基磺酰基、N-戊基-N-甲基氨基磺酰基、N-苯基氨基磺酰基、N,N-二苯基氨基磺酰基、N-甲基-N-苯基氨基磺酰基、N-乙基-N-苯基氨基磺酰基、N-丙基-N-苯基氨基磺酰基、N-丁基-N-苯基氨基磺酰基、N-戊基-N-苯基氨基磺酰基、N-己基-N-苯基氨基磺酰基、N-(1-萘基)氨基磺酰基、N-(1-萘基)-N-甲基氨基磺酰基、N-(2-萘基)氨基磺酰基、和N-(2-萘基)-N-甲基氨基磺酰基。
术语“C1-C6烷基磺酰基”表示直链或支链的烷基磺酰基,并且包括,例如,甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、戊基磺酰基、异戊基磺酰基、新戊基磺酰基、2-戊基磺酰基、3-戊基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、己基磺酰基、异己基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、和4-甲基戊基磺酰基。
术语“C1-C6卤代烷基磺酰基”表示其中直链或支链的C1-C6烷基磺酰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、三溴甲基磺酰基、三碘甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、五氯乙基磺酰基、五溴乙基磺酰基、五碘乙基磺酰基、2,2,2-三氯乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2,2,2-三溴乙基磺酰基、2,2,2-三碘乙基磺酰基、七氟丙基磺酰基、七氯丙基磺酰基、七溴丙基磺酰基、七碘丙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基、3,3,3-三氯丙基磺酰基、3,3,3-三溴丙基磺酰基、3,3,3-三碘丙基磺酰基、九氟丁基磺酰基、九氯丁基磺酰基、九溴丁基磺酰基、九碘丁基磺酰基、全氟戊基磺酰基、全氯戊基磺酰基、全溴戊基磺酰基、全氟己基磺酰基、全氯己基磺酰基、全溴己基磺酰基、和全碘己基磺酰基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C6-C16芳基磺酰基”包括,例如,苯基磺酰基、1-萘基磺酰基、2-萘基磺酰基、1-苊基磺酰基、1-菲基磺酰基、9-蒽基磺酰基、和1-芘基磺酰基。
术语“C6-C16卤代芳基磺酰基”表示其中C6-C16芳基磺酰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,2-氟苯基磺酰基、3-氟苯基磺酰基、4-氟苯基磺酰基、2-氯苯基磺酰基、3-氯苯基磺酰基、4-氯苯基磺酰基、2-溴苯基磺酰基、3-溴苯基磺酰基、4-溴苯基磺酰基、2-碘苯基磺酰基、3-碘苯基磺酰基、4-碘苯基磺酰基、2,4-二氟苯基磺酰基、2,5-二氟苯基磺酰基、2,6-二氟苯基磺酰基、3,5-二氟苯基磺酰基、2,4-二氯苯基磺酰基、2,5-二氯苯基磺酰基、2,6-二氯苯基磺酰基、3,5-二氯苯基磺酰基、2,4,6-三氟苯基磺酰基、2,3,4-三氟苯基磺酰基、2,4,5-三氟苯基磺酰基、3,4,5-三氟苯基磺酰基、2,4,6-三氯苯基磺酰基、2,3,4-三氯苯基磺酰基、2,4,5-三氯苯基磺酰基、3,4,5-三氯苯基磺酰基、五氟苯基磺酰基、五氯苯基磺酰基、2-溴-3-氟苯基磺酰基、2-溴-4-氟苯基磺酰基、2-溴-5-氟苯基磺酰基、2-溴-6-氟苯基磺酰基、3-溴-2-氟苯基磺酰基、3-溴-4-氟苯基磺酰基、3-溴-5-氟苯基磺酰基、3-溴-6-氟苯基磺酰基、4-溴-2-氟苯基磺酰基、4-溴-3-氟苯基磺酰基、4-溴-5-氟苯基磺酰基、4-溴-6-氟苯基磺酰基、5-溴-2-氟苯基磺酰基、5-溴-3-氟苯基磺酰基、5-溴-4-氟苯基磺酰基、5-溴-6-氟苯基磺酰基、6-溴-2-氟苯基磺酰基、6-溴-3-氟苯基磺酰基、6-溴-4-氟苯基磺酰基、6-溴-5-氟苯基磺酰基、2-氯-3-氟苯基磺酰基、2-氯-4-氟苯基磺酰基、2-氯-5-氟苯基磺酰基、2-氯-6-氟苯基磺酰基、3-氯-2-氟苯基磺酰基、3-氯-4-氟苯基磺酰基、3-氯-5-氟苯基磺酰基、3-氯-6-氟苯基磺酰基、4-氯-2-氟苯基磺酰基、4-氯-3-氟苯基磺酰基、4-氯-5-氟苯基磺酰基、4-氯-6-氟苯基磺酰基、5-氯-2-氟苯基磺酰基、5-氯-3-氟苯基磺酰基、5-氯-4-氟苯基磺酰基、5-氯-6-氟苯基磺酰基、6-氯-2-氟苯基磺酰基、6-氯-3-氟苯基磺酰基、6-氯-4-氟苯基磺酰基、6-氯-5-氟苯基磺酰基、2-氟-1-萘基磺酰基、3-氟-1-萘基磺酰基、4-氟-1-萘基磺酰基、5-氟-1-萘基磺酰基、6-氟-1-萘基磺酰基、7-氟-1-萘基磺酰基、2-氯-1-萘基磺酰基、3-氯-1-萘基磺酰基、4-氯-1-萘基磺酰基、5-氯-1-萘基磺酰基、6-氯-1-萘基磺酰基、7-氯-1-萘基磺酰基、2-溴-1-萘基磺酰基、3-溴-1-萘基磺酰基、4-溴-1-萘基磺酰基、5-溴-1-萘基磺酰基、6-溴-1-萘基磺酰基、7-溴-1-萘基磺酰基、七氯-1-萘基磺酰基、七氟-1-萘基磺酰基、1-氟-2-萘基磺酰基、3-氟-2-萘基磺酰基、4-氟-2-萘基磺酰基、5-氟-2-萘基磺酰基、6-氟-2-萘基磺酰基、7-氟-2-萘基磺酰基、1-氯-2-萘基磺酰基、3-氯-2-萘基磺酰基、4-氯-2-萘基磺酰基、5-氯-2-萘基磺酰基、6-氯-2-萘基磺酰基、7-氯-2-萘基磺酰基、1-溴-2-萘基磺酰基、3-溴-2-萘基磺酰基、4-溴-2-萘基磺酰基、5-溴-2-萘基磺酰基、6-溴-2-萘基磺酰基、7-溴-2-萘基磺酰基、七氯-2-萘基磺酰基、七氟-2-萘基磺酰基、3-氟-1-苊基磺酰基、9-氟-1-菲基磺酰基、10-氟-9-蒽基磺酰基、和6-氟-1-芘基磺酰基。可以取代卤素原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C1-C6烷基亚磺酰基”表示直链或支链的烷基亚磺酰基,并且包括,例如,甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、异戊基亚磺酰基、新戊基亚磺酰基、2-戊基亚磺酰基、3-戊基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、己基亚磺酰基、异己基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、和4-甲基戊基亚磺酰基。
术语“C1-C6卤代烷基亚磺酰基”表示其中直链或支链的C1-C6烷基亚磺酰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、三溴甲基亚磺酰基、三碘甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、五氯乙基亚磺酰基、五溴乙基亚磺酰基、五碘乙基亚磺酰基、2,2,2-三氯乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三溴乙基亚磺酰基、2,2,2-三碘乙基亚磺酰基、七氟丙基亚磺酰基、七氯丙基亚磺酰基、七溴丙基亚磺酰基、七碘丙基亚磺酰基、3,3,3-三氟丙基亚磺酰基、3,3,3-三氯丙基亚磺酰基、3,3,3-三溴丙基亚磺酰基、3,3,3-三碘丙基亚磺酰基、全氟戊基亚磺酰基、全氯戊基亚磺酰基、全溴戊基亚磺酰基、全氟己基亚磺酰基、全氯己基亚磺酰基、全溴己基亚磺酰基、和全碘己基亚磺酰基。可以取代氢原子的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C6-C16芳基亚磺酰基”包括,例如,苯基亚磺酰基、1-萘基亚磺酰基、2-萘基亚磺酰基、1-苊基亚磺酰基、1-菲基亚磺酰基、9-蒽基亚磺酰基、和1-芘基亚磺酰基。
术语“C6-C16卤代芳基亚磺酰基”表示其中C6-C16芳基亚磺酰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,2-氟苯基亚磺酰基、3-氟苯基亚磺酰基、4-氟苯基亚磺酰基、2-氯苯基亚磺酰基、3-氯苯基亚磺酰基、4-氯苯基亚磺酰基、2-溴苯基亚磺酰基、3-溴苯基亚磺酰基、4-溴苯基亚磺酰基、2-碘苯基亚磺酰基、3-碘苯基亚磺酰基、4-碘苯基亚磺酰基、2,4-二氟苯基亚磺酰基、2,5-二氟苯基亚磺酰基、2,6-二氟苯基亚磺酰基、3,5-二氟苯基亚磺酰基、2,4-二氯苯基亚磺酰基、2,5-二氯苯基亚磺酰基、2,6-二氯苯基亚磺酰基、3,5-二氯苯基亚磺酰基、2,4,6-三氟苯基亚磺酰基、2,3,4-三氟苯基亚磺酰基、2,4,5-三氟苯基亚磺酰基、3,4,5-三氟苯基亚磺酰基、2,4,6-三氯苯基亚磺酰基、2,3,4-三氯苯基亚磺酰基、2,4,5-三氯苯基亚磺酰基、3,4,5-三氯苯基亚磺酰基、五氟苯基亚磺酰基、五氯苯基亚磺酰基、2-溴-3-氟苯基亚磺酰基、2-溴-4-氟苯基亚磺酰基、2-溴-5-氟苯基亚磺酰基、2-溴-6-氟苯基亚磺酰基、3-溴-2-氟苯基亚磺酰基、3-溴-4-氟苯基亚磺酰基、3-溴-5-氟苯基亚磺酰基、3-溴-6-氟苯基亚磺酰基、4-溴-2-氟苯基亚磺酰基、4-溴-3-氟苯基亚磺酰基、4-溴-5-氟苯基亚磺酰基、4-溴-6-氟苯基亚磺酰基、5-溴-2-氟苯基亚磺酰基、5-溴-3-氟苯基亚磺酰基、5-溴-4-氟苯基亚磺酰基、5-溴-6-氟苯基亚磺酰基、6-溴-2-氟苯基亚磺酰基、6-溴-3-氟苯基亚磺酰基、6-溴-4-氟苯基亚磺酰基、6-溴-5-氟苯基亚磺酰基、2-氯-3-氟苯基亚磺酰基、2-氯-4-氟苯基亚磺酰基、2-氯-5-氟苯基亚磺酰基、2-氯-6-氟苯基亚磺酰基、3-氯-2-氟苯基亚磺酰基、3-氯-4-氟苯基亚磺酰基、3-氯-5-氟苯基亚磺酰基、3-氯-6-氟苯基亚磺酰基、4-氯-2-氟苯基亚磺酰基、4-氯-3-氟苯基亚磺酰基、4-氯-5-氟苯基亚磺酰基、4-氯-6-氟苯基亚磺酰基、5-氯-2-氟苯基亚磺酰基、5-氯-3-氟苯基亚磺酰基、5-氯-4-氟苯基亚磺酰基、5-氯-6-氟苯基亚磺酰基、6-氯-2-氟苯基亚磺酰基、6-氯-3-氟苯基亚磺酰基、6-氯-4-氟苯基亚磺酰基、6-氯-5-氟苯基亚磺酰基、2-氟-1-萘基亚磺酰基、3-氟-1-萘基亚磺酰基、4-氟-1-萘基亚磺酰基、5-氟-1-萘基亚磺酰基、6-氟-1-萘基亚磺酰基、7-氟-1-萘基亚磺酰基、2-氯-1-萘基亚磺酰基、3-氯-1-萘基亚磺酰基、4-氯-1-萘基亚磺酰基、5-氯-1-萘基亚磺酰基、6-氯-1-萘基亚磺酰基、7-氯-1-萘基亚磺酰基、2-溴-1-萘基亚磺酰基、3-溴-1-萘基亚磺酰基、4-溴-1-萘基亚磺酰基、5-溴-1-萘基亚磺酰基、6-溴-1-萘基亚磺酰基、7-溴-1-萘基亚磺酰基、七氯-1-萘基亚磺酰基、七氟-1-萘基亚磺酰基、1-氟-2-萘基亚磺酰基、3-氟-2-萘基亚磺酰基、4-氟-2-萘基亚磺酰基、5-氟-2-萘基亚磺酰基、6-氟-2-萘基亚磺酰基、7-氟-2-萘基亚磺酰基、1-氯-2-萘基亚磺酰基、3-氯-2-萘基亚磺酰基、4-氯-2-萘基亚磺酰基、5-氯-2-萘基亚磺酰基、6-氯-2-萘基亚磺酰基、7-氯-2-萘基亚磺酰基、1-溴-2-萘基亚磺酰基、3-溴-2-萘基亚磺酰基、4-溴-2-萘基亚磺酰基、5-溴-2-萘基亚磺酰基、6-溴-2-萘基亚磺酰基、7-溴-2-萘基亚磺酰基、七氯-2-萘基亚磺酰基、七氟-2-萘基亚磺酰基、3-氟-1-苊基亚磺酰基、9-氟-1-菲基亚磺酰基、10-氟-9-蒽基亚磺酰基、和6-氟-1-芘基亚磺酰基。可以取代的卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
术语“C1-C12烷基”表示直链或支链的烷基,并且包括,例如,甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、和正十二烷基。
术语“C3-C12环烷基”包括,例如,环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、和环十二烷基。
术语“C2-C12烯基”包括,例如,乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,3-戊二烯基、1-乙烯基-2-丙烯基、1-己烯基、1-庚烯基、1-辛烯基、1-壬烯基、1-癸烯基、1-十一碳烯基、和1-十二碳烯基。
术语“C3-C12环烯基”包括,例如,1-环丙烯基、1-环丁烯基、1-环戊烯基、1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1-环庚烯基、1-环辛烯基、1-环壬烯基、1-环癸烯基、1-环十一碳烯基、1-环十二碳烯基、1-环戊二烯基、1,3-环己二烯基、1,4-环己二烯基、和1,5-环辛二烯基。
术语“C2-C12炔基”包括,例如,乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、1-己炔基、1-庚炔基、1-辛炔基、1-壬炔基、1-癸炔基、1-十一碳炔基、和1-十二碳炔基。
术语“C2-C12酰基”表示包括,例如,乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、和癸酰基。
术语“C1-C3烷基”包括,例如,甲基、乙基、丙基、和异丙基。
术语“C1-C3卤代烷基”包括,例如,氯甲基、二氯甲基、氟甲基、二氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、五氯乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、七氟丙基、和1-(氟甲基)-2-氟乙基。
术语“C2-C12烷氧基羰基″可以是直链或支链的,并且包括,例如,甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、戊氧基羰基、异戊氧基羰基、新戊氧基羰基、2-戊氧基羰基、3-戊氧基羰基、2-甲基丁氧基羰基、己氧基羰基、异己氧基羰基、3-甲基戊氧基羰基、4-甲基戊氧基羰基、庚氧基羰基、2-庚氧基羰基、辛氧基羰基、癸氧基羰基、和十一烷氧基(phenylundecyloxyoxy)羰基。
术语“C1-C4烷基″可以是直链或支链的,并且包括,例如,甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、和叔丁基。
术语“C1-C4卤代烷基”表示其中直链或支链的C1-C4烷基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,单氟甲基、单氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2,2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、3-(氟甲基)-2-氟乙基、和4-氟丁基。
术语“C3-C5环烷基”包括具有烷基的环烷基,并且包括,例如,环丙基、环丁基、环戊基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、和2,3-二甲基环丙基。
术语“C3-C5卤代环烷基”表示其中C3-C5环烷基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,2-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、2-氯-2-氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二溴环丙基、2,2-二氟-1-甲基环丙基、2,2-二氯-1-甲基环丙基、2,2-二溴-1-甲基环丙基、1-(三氟甲基)环丙基、2,2,3,3-四氟环丁基、2-氯环戊基、和3-氯环戊基。
术语“C1-C4烷氧基″可以是直链或支链的,并且包括,例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、和叔丁氧基。
术语“C1-C4卤代烷氧基”表示其中直链或支链的C1-C4烷氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三溴乙氧基、2,2,2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3,3,3-三溴丙氧基、3,3,3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2,3,3-三氟丙氧基、九氟丁氧基、九氯丁氧基、九溴丁氧基、和九碘丁氧基。
术语“C2-C6烷氧基烷基”可以是直链或支链的基团,其中烷氧基部分和烷基部分的碳原子总数为二至六个碳原子,并且包括,例如,甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、丁氧基甲基、异丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、戊氧基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-丙氧基丙基、3-甲氧基丁基、3-乙氧基丁基、4-甲氧基丁基、4-乙氧基丁基、和5-甲氧基戊基。
术语“C1-C6烷基氨基”包括,例如,N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-异丙基氨基、N-丁基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二丙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基和N-丙基-N-甲基氨基。
术语“C3-C9三烷基甲硅烷基”包括,例如,三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、和三异丙基甲硅烷基。
术语“C1-C4烷基磺酰基″可以是直链或支链的,并且包括,例如,甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、和仲丁基磺酰基。
术语“C1-C4卤代烷基磺酰基”表示其中直链或支链的C1-C4烷基磺酰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、三溴甲基磺酰基、三碘甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、五氯乙基磺酰基、五溴乙基磺酰基、五碘乙基磺酰基、2,2,2-三氯乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2,2,2-三溴乙基磺酰基、2,2,2-三碘乙基磺酰基、七氟丙基磺酰基、七氯丙基磺酰基、七溴丙基磺酰基、七碘丙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基、3,3,3-三氯丙基磺酰基、3,3,3-三溴丙基磺酰基、3,3,3-三碘丙基磺酰基、九氟丁基磺酰基、九氯丁基磺酰基、九溴丁基磺酰基、和九碘丁基磺酰基。
术语“C1-C4烷基亚磺酰基″可以是直链或支链的,并且包括,例如,甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、和仲丁基亚磺酰基。
术语“C1-C4卤代烷基亚磺酰基”表示其中直链或支链的C1-C4烷基亚磺酰基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、三溴甲基亚磺酰基、三碘甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、五氯乙基亚磺酰基、五溴乙基亚磺酰基、五碘乙基亚磺酰基、2,2,2-三氯乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三溴乙基亚磺酰基、2,2,2-三碘乙基亚磺酰基、七氟丙基亚磺酰基、七氯丙基亚磺酰基、七溴丙基亚磺酰基、七碘丙基亚磺酰基、3,3,3-三氟丙基亚磺酰基、3,3,3-三氯丙基亚磺酰基、3,3,3-三溴丙基亚磺酰基、3,3,3-三碘丙基亚磺酰基、九氟丁基亚磺酰基、九氯丁基亚磺酰基、九溴丁基亚磺酰基、和九碘丁基亚磺酰基。
术语“C2-C5烷氧基烷基”可以是直链或支链的基团,其中烷氧基部分和烷基部分的碳原子总数为两个至五个碳原子,并且包括,例如,甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、丁氧基甲基、异丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-甲氧基丁基、和4-甲氧基丁基。
术语“C2-C5烷硫基烷基″可以是直链或支链的,并且包括,例如,甲硫基甲基、乙硫基甲基、丙硫基甲基、异丙硫基甲基、丁硫基甲基、异丁硫基甲基、仲丁硫基甲基、1-甲硫基乙基、2-甲硫基乙基、2-丙硫基乙基、2-异丙硫基乙基、3-甲硫基丙基、3-乙硫基丙基、3-甲硫基丁基、和4-甲硫基丁基。
术语“C2-C3烯基”包括,例如,乙烯基、1-丙烯基、和2-丙烯基。
术语“C2-C3炔基”包括,例如,乙炔基、1-丙炔基、和2-丙炔基。
术语“C3-C4环烷基”包括,例如,环丙基和环丁基。
术语“C1-C3烷氧基”包括,例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、和异丙氧基。
术语“C1-C3卤代烷氧基”表示其中直链或支链的C1-C3烷氧基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,三氟甲氧基、三氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三溴乙氧基、2,2,2-三碘乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、七溴丙氧基、七碘丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3,3,3-三溴丙氧基、3,3,3-三碘丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、和3,3,3-三氟丙氧基。
术语“C1-C4烷基氨基”包括,例如,N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-异丙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、和N-乙基-N-甲基氨基。
术语“C1-C2烷硫基”包括,例如,甲硫基和乙硫基。
术语“C1-C2卤代烷硫基”表示其中直链或支链的C1-C2烷硫基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,单氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、三溴甲硫基、三碘甲硫基、氯氟甲硫基、五氟乙硫基、五氯乙硫基、五溴乙硫基、五碘乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三溴乙硫基、2,2,2-三碘乙硫基、和2,2-二氟乙硫基。
术语“卤代甲基”包括,例如,氯甲基、溴甲基和碘甲基。
术语“(C1-C3烷氧基)甲基包括,例如,甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、和异丙氧基甲基。
术语“(C1-C3烷硫基)甲基包括,例如,甲硫基甲基、乙硫基甲基、正丙硫基甲基和异丙硫基甲基。
术语“(C1-C6酰氧基)甲基包括,例如,甲酰氧基甲基、乙酰氧基甲基、丙酰氧基甲基、丁酰氧基甲基、戊酰氧基甲基、和己酰氧基甲基。
术语“(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基包括,例如,甲基磺酰氧基甲基、乙基磺酰氧基甲基、丙基磺酰氧基甲基、异丙基磺酰氧基甲基、丁基磺酰氧基甲基、异丁基磺酰氧基甲基、仲丁基磺酰氧基甲基、戊基磺酰氧基甲基、异戊基磺酰基、异戊基磺酰氧基甲基、新戊基磺酰氧基甲基、2-戊基磺酰氧基甲基、3-戊基磺酰氧基甲基、2-甲基丁基磺酰氧基甲基、己基磺酰氧基甲基、异己基磺酰氧基甲基、3-甲基戊基磺酰氧基甲基、和4-甲基戊基磺酰氧基甲基。
术语“(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基包括,例如,三氟甲基磺酰氧基甲基、三氯甲基磺酰氧基甲基、三溴甲基磺酰氧基甲基、三碘甲基磺酰氧基甲基、五氟乙基磺酰氧基甲基、五氯乙基磺酰氧基甲基、五溴乙基磺酰氧基甲基、五碘乙基磺酰氧基甲基、2,2,2-三氯乙基磺酰氧基甲基、2,2,2-三氟乙基磺酰氧基甲基、2,2,2-三溴乙基磺酰氧基甲基、2,2,2-三碘乙基磺酰氧基甲基、七氟丙基磺酰氧基甲基、七氯丙基磺酰氧基甲基、七溴丙基磺酰氧基甲基、七碘丙基磺酰氧基甲基、3,3,3-三氟丙基磺酰氧基甲基、3,3,3-三氯丙基磺酰氧基甲基、3,3,3-三溴丙基磺酰氧基甲基、3,3,3-三碘丙基磺酰氧基甲基、九氟丁基磺酰氧基甲基、九氯丁基磺酰氧基甲基、九溴丁基磺酰氧基甲基、九碘丁基磺酰氧基甲基、全氟戊基磺酰氧基甲基、全氯戊基磺酰氧基甲基、全溴戊基磺酰氧基甲基、全氟己基磺酰氧基甲基、全氯己基磺酰氧基甲基、全溴己基磺酰氧基甲基、和全碘己基磺酰氧基甲基。
术语“(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基包括,例如,苯基磺酰氧基甲基、4-甲基苯磺酰氧基甲基、1-萘基磺酰氧基甲基、2-萘基磺酰氧基甲基、1-苊基磺酰氧基甲基、1-菲基磺酰氧基甲基、9-蒽基磺酰氧基甲基、和1-芘基磺酰氧基甲基。
术语“(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基包括,例如,2-氟苯基磺酰氧基甲基、3-氟苯基磺酰氧基甲基、4-氟苯基磺酰氧基甲基、2-氯苯基磺酰氧基甲基、3-氯苯基磺酰氧基甲基、4-氯苯基磺酰氧基甲基、2-溴苯基磺酰氧基甲基、3-溴苯基磺酰氧基甲基、4-溴苯基磺酰氧基甲基、2-碘苯基磺酰氧基甲基、3-碘苯基磺酰氧基甲基、4-碘苯基磺酰氧基甲基、2,4-二氟苯基磺酰氧基甲基、2,5-二氟苯基磺酰氧基甲基、2,6-二氟苯基磺酰氧基甲基、3,5-二氟苯基磺酰氧基甲基、2,4-二氯苯基磺酰氧基甲基、2,5-二氯苯基磺酰氧基甲基、2,6-二氯苯基磺酰氧基甲基、3,5-二氯苯基磺酰氧基甲基、2,4,6-三氟苯基磺酰氧基甲基、2,3,4-三氟苯基磺酰氧基甲基、2,4,5-三氟苯基磺酰氧基甲基、3,4,5-三氟苯基磺酰氧基甲基、2,4,6-三氯苯基磺酰氧基甲基、2,3,4-三氯苯基磺酰氧基甲基、2,4,5-三氯苯基磺酰氧基甲基、3,4,5-三氯苯基磺酰氧基甲基、五氟苯基磺酰氧基甲基、五氯苯基磺酰氧基甲基、2-溴-3-氟苯基磺酰氧基甲基、2-溴-4-氟苯基磺酰氧基甲基、2-溴-5-氟苯基磺酰氧基甲基、2-溴-6-氟苯基磺酰氧基甲基、3-溴-2-氟苯基磺酰氧基甲基、3-溴-4-氟苯基磺酰氧基甲基、3-溴-5-氟苯基磺酰氧基甲基、3-溴-6-氟苯基磺酰氧基甲基、4-溴-2-氟苯基磺酰氧基甲基、4-溴-3-氟苯基磺酰氧基甲基、4-溴-5-氟苯基磺酰氧基甲基、4-溴-6-氟苯基磺酰氧基甲基、5-溴-2-氟苯基磺酰氧基甲基、5-溴-3-氟苯基磺酰氧基甲基、5-溴-4-氟苯基磺酰氧基甲基、5-溴-6-氟苯基磺酰氧基甲基、6-溴-2-氟苯基磺酰氧基甲基、6-溴-3-氟苯基磺酰氧基甲基、6-溴-4-氟苯基磺酰氧基甲基、6-溴-5-氟苯基磺酰氧基甲基、2-氯-3-氟苯基磺酰氧基甲基、2-氯-4-氟苯基磺酰氧基甲基、2-氯-5-氟苯基磺酰氧基甲基、2-氯-6-氟苯基磺酰氧基甲基、3-氯-2-氟苯基磺酰氧基甲基、3-氯-4-氟苯基磺酰氧基甲基、3-氯-5-氟苯基磺酰氧基甲基、3-氯-6-氟苯基磺酰氧基甲基、4-氯-2-氟苯基磺酰氧基甲基、4-氯-3-氟苯基磺酰氧基甲基、4-氯-5-氟苯基磺酰氧基甲基、4-氯-6-氟苯基磺酰氧基甲基、5-氯-2-氟苯基磺酰氧基甲基、5-氯-3-氟苯基磺酰氧基甲基、5-氯-4-氟苯基磺酰氧基甲基、5-氯-6-氟苯基磺酰氧基甲基、6-氯-2-氟苯基磺酰氧基甲基、6-氯-3-氟苯基磺酰氧基甲基、6-氯-4-氟苯基磺酰氧基甲基、6-氯-5-氟苯基磺酰氧基甲基、2-氟-1-萘基磺酰氧基甲基、3-氟-1-萘基磺酰氧基甲基、4-氟-1-萘基磺酰氧基甲基、5-氟-1-萘基磺酰氧基甲基、6-氟-1-萘基磺酰氧基甲基、7-氟-1-萘基磺酰氧基甲基、2-氯-1-萘基磺酰氧基甲基、3-氯-1-萘基磺酰氧基甲基、4-氯-1-萘基磺酰氧基甲基、5-氯-1-萘基磺酰氧基甲基、6-氯-1-萘基磺酰氧基甲基、7-氯-1-萘基磺酰氧基甲基、2-溴-1-萘基磺酰氧基甲基、3-溴-1-萘基磺酰氧基甲基、4-溴-1-萘基磺酰氧基甲基、5-溴-1-萘基磺酰氧基甲基、6-溴-1-萘基磺酰氧基甲基、7-溴-1-萘基磺酰氧基甲基、七氯-1-萘基磺酰氧基甲基、七氟-1-萘基磺酰氧基甲基、1-氟-2-萘基磺酰氧基甲基、3-氟-2-萘基磺酰氧基甲基、4-氟-2-萘基磺酰氧基甲基、5-氟-2-萘基磺酰氧基甲基、6-氟-2-萘基磺酰氧基甲基、7-氟-2-萘基磺酰氧基甲基、1-氯-2-萘基磺酰氧基甲基、3-氯-2-萘基磺酰氧基甲基、4-氯-2-萘基磺酰氧基甲基、5-氯-2-萘基磺酰氧基甲基、6-氯-2-萘基磺酰氧基甲基、7-氯-2-萘基磺酰氧基甲基、1-溴-2-萘基磺酰氧基甲基、3-溴-2-萘基磺酰氧基甲基、4-溴-2-萘基磺酰氧基甲基、5-溴-2-萘基磺酰氧基甲基、6-溴-2-萘基磺酰氧基甲基、7-溴-2-萘基磺酰氧基甲基、七氯-2-萘基磺酰氧基甲基、七氟-2-萘基磺酰氧基甲基、3-氟-1-苊基磺酰氧基甲基、9-氟-1-菲基磺酰氧基甲基、10-氟-9-蒽基磺酰氧基甲基、和6-氟-1-芘基磺酰氧基甲基。
术语“(C1-C6烷基氨基)甲基”包括,例如,N-甲基氨基甲基、N-乙基氨基甲基、N-丙基氨基甲基、N-异丙基氨基甲基、N-丁基氨基甲基、N,N-二甲基氨基甲基、N,N-二乙基氨基甲基、N,N-二丙基氨基甲基、N,N-二异丙基氨基甲基、N-乙基-N-甲基氨基甲基、N-丙基-N-甲基氨基甲基、N-丁基-N-甲基氨基甲基、N-戊基-N-甲基氨基甲基、N-丙基-N-乙基氨基甲基、和N-丁基-N-乙基氨基甲基。
术语“具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为杂环基的成环原子的氮原子和甲基相互连接)”包括,例如,吡咯烷基甲基、哌啶基甲基、哌嗪基甲基、吗啉基甲基、硫代吗啉基甲基、和氮杂环庚烷基甲基。
术语“C1-C5烷基”表示直链或支链的烷基,并且包括,例如,甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、和戊基。
术语“C1-C3烷硫基”包括,例如,甲硫基、乙硫基、正丙硫基、和异丙硫基。
术语“C1-C3卤代烷硫基”表示其中直链或支链的C1-C3烷硫基的至少一个氢原子被卤素原子取代的基团,并且包括,例如,单氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、三溴甲硫基、三碘甲硫基、氯氟甲硫基、五氟乙硫基、五氯乙硫基、五溴乙硫基、五碘乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三溴乙硫基、2,2,2-三碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、七氟丙硫基、七氯丙硫基、七溴丙硫基、七碘丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、3,3,3-三溴丙硫基、3,3,3-三碘丙硫基、2,2-二氟丙硫基、和2,3,3-三氟丙硫基。
术语“C2-C3烷基”包括,例如,乙基、丙基、和异丙基。
术语“C2-C3烷氧基”包括,例如,乙氧基、丙氧基、和异丙氧基。
本发明化合物的一个实施方案的实例包括式(1)的化合物,其中取代基表示下列各项。
一种化合物,其中R1表示卤代芳基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基;
一种化合物,其中R2表示氢原子;
一种化合物,其中R3表示氢原子;
一种化合物,其中R4表示氢原子;
一种化合物,其中R5表示氢原子;
一种化合物,其中R6表示C1-C3烷基;
一种化合物,其中R6表示C3-C4环烷基;
一种化合物,其中R6表示卤素原子;
一种化合物,其中R6表示C1-C3卤代烷基;
一种化合物,其中R6表示C2-C3烯基;
一种化合物,其中R6表示C1-C3烷氧基;
一种化合物,其中R6表示甲基;
一种化合物,其中R6表示乙基;
一种化合物,其中R6表示正丙基;
一种化合物,其中R6表示环丙基;
一种化合物,其中R6表示三氟甲基;
一种化合物,其中R6表示二氟甲基;
一种化合物,其中R6表示2-丙烯基;
一种化合物,其中R6表示氯原子;
一种化合物,其中R6表示溴原子;
一种化合物,其中R6表示碘原子;
一种化合物,其中R6表示氟原子;
一种化合物,其中R6表示乙烯基;
一种化合物,其中R6表示甲氧基;
一种化合物,其中R7表示氢原子;
一种化合物,其中R8表示氢原子;
一种化合物,其中R9表示氢原子;
一种化合物,其中R10表示甲基;
一种化合物,其中X表示氧原子;
一种化合物,其中X表示硫原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基并且R6表示C1-C3烷基;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基并且R6表示C3-C4环烷基;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基并且R6表示卤素原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基并且R6表示C1-C3卤代烷基;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基并且R6表示C2-C3烯基;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基并且R6表示C1-C3烷氧基;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基并且R6表示甲基;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基并且R6表示乙基;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基并且R6表示正丙基;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基并且R6表示环丙基;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基并且R6表示三氟甲基;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基并且R6表示二氟甲基;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基并且R6表示2-丙烯基;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基并且R6表示氯原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基并且R6表示溴原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基并且R6表示碘原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基并且R6表示氟原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基并且R6表示乙烯基;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基并且R6表示甲氧基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,并且R6表示C1-C3烷基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,并且R6表示C3-C4环烷基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,并且R6表示卤素原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,并且R6表示C1-C3卤代烷基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,并且R6表示C2-C3烯基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,并且R6表示C1-C3烷氧基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,并且R6表示甲基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,并且R6表示乙基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,并且R6表示正丙基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,并且R6表示环丙基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,并且R6表示三氟甲基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,并且R6表示二氟甲基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,并且R6表示2-丙烯基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,并且R6表示氯原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,并且R6表示溴原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,并且R6表示碘原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,并且R6表示氟原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,并且R6表示乙烯基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,并且R6表示甲氧基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,并且R6表示C1-C3烷基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,并且R6表示C3-C4环烷基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,并且R6表示卤素原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,并且R6表示C1-C3卤代烷基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,并且R6表示C2-C3烯基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,并且R6表示C1-C3烷氧基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,并且R6表示甲基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,并且R6表示乙基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,并且R6表示正丙基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,并且R6表示环丙基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,并且R6表示三氟甲基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,并且R6表示二氟甲基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,并且R6表示2-丙烯基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,并且R6表示氯原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,并且R6表示溴原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,并且R6表示碘原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,并且R6表示氟原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,并且R6表示乙烯基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,并且R6表示甲氧基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,并且R6表示C1-C3烷基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,并且R6表示C3-C4环烷基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,并且R6表示卤素原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,并且R6表示C1-C3卤代烷基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,并且R6表示C2-C3烯基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,并且R6表示C1-C3烷氧基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,并且R6表示甲基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,并且R6表示乙基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,并且R6表示正丙基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,并且R6表示环丙基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,并且R6表示三氟甲基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,并且R6表示二氟甲基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,并且R6表示2-丙烯基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,并且R6表示氯原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,并且R6表示溴原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,并且R6表示碘原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,并且R6表示氟原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,并且R6表示乙烯基;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,并且R6表示甲氧基;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基并且R6表示甲基;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基并且R6表示乙基;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基并且R6表示正丙基;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基并且R6表示环丙基;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基并且R6表示三氟甲基;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基并且R6表示二氟甲基;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基并且R6表示2-丙烯基;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基并且R6表示氯原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基并且R6表示溴原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基并且R6表示碘原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基并且R6表示氟原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基并且R6表示乙烯基;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基并且R6表示甲氧基;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基并且R6表示甲基;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基并且R6表示乙基;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基并且R6表示正丙基;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基并且R6表示环丙基;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基并且R6表示三氟甲基;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基并且R6表示二氟甲基;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基并且R6表示2-丙烯基;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基并且R6表示氯原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基并且R6表示溴原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基并且R6表示碘原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基并且R6表示氟原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基并且R6表示乙烯基;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基并且R6表示甲氧基;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基并且R6表示甲基;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基并且R6表示正丙基;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基并且R6表示环丙基;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基并且R6表示三氟甲基;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基并且R6表示二氟甲基;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基并且R6表示2-丙烯基;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基并且R6表示氯原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基并且R6表示溴原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基并且R6表示碘原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基并且R6表示氟原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基并且R6表示乙烯基;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基并且R6表示甲氧基;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基并且R6表示甲基;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基并且R6表示乙基;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基并且R6表示正丙基;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基并且R6表示环丙基;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基并且R6表示三氟甲基;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基并且R6表示二氟甲基;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基并且R6表示2-丙烯基;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基并且R6表示氯原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基并且R6表示溴原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基并且R6表示碘原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基并且R6表示氟原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基并且R6表示乙烯基;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基并且R6表示甲氧基;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基并且R6表示甲基;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基并且R6表示乙基;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基并且R6表示正丙基;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基并且R6表示环丙基;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基并且R6表示三氟甲基;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基并且R6表示二氟甲基;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基并且R6表示2-丙烯基;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基并且R6表示氯原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基并且R6表示溴原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基并且R6表示碘原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基并且R6表示氟原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基并且R6表示乙烯基;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基并且R6表示甲氧基;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基并且R6表示乙基;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基并且R6表示正丙基;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基并且R6表示环丙基;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基并且R6表示三氟甲基;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基并且R6表示二氟甲基;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基并且R6表示2-丙烯基;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基并且R6表示氯原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基并且R6表示溴原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基并且R6表示碘原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基并且R6表示氟原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基并且R6表示乙烯基;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基并且R6表示甲氧基;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示硫原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3烷基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C3-C4环烷基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示卤素原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3卤代烷基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C2-C3烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3烷氧基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3烷基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C3-C4环烷基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示卤素原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3卤代烷基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C2-C3烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3烷氧基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3烷基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C3-C4环烷基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示卤素原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3卤代烷基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C2-C3烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3烷氧基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3烷基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C3-C4环烷基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示卤素原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3卤代烷基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C2-C3烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3烷氧基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R3表示氢原子,R6表示甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3烷基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C3-C4环烷基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示卤素原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3卤代烷基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C2-C3烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3烷氧基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示卤代芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3烷基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C3-C4环烷基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示卤素原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3卤代烷基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C2-C3烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3烷氧基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3烷基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C3-C4环烷基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示卤素原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3卤代烷基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C2-C3烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3烷氧基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3烷基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C3-C4环烷基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示卤素原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3卤代烷基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C2-C3烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示C1-C3烷氧基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示具有C1-C3卤代烷氧基的芳基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氯苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-氟苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-溴苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-甲基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示正丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示环丙基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示三氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示二氟甲基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示2-丙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氯原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示溴原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示碘原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示氟原子,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示乙烯基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子;
一种化合物,其中R1表示4-三氟甲氧基苯基,R2表示氢原子,R3表示氢原子,R4表示氢原子,R5表示氢原子,R6表示甲氧基,R7表示氢原子,R8表示氢原子,R9表示氢原子,R10表示甲基,并且X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示C1-C4烷基或氢原子(条件是当所述C1-C4烷基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子或所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2和R3相互独立地表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C12烷氧基羰基、羟基羰基或卤素原子;
R4和R5相互独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基;
R6表示任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基;并且
X表示氧原子或硫原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示C1-C4烷基或氢原子(条件是当所述C1-C4烷基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子或所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示C1-C4烷基(条件是当所述C1-C4烷基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子或所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示C1-C4烷基(条件是当所述C1-C4烷基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子或所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示C1-C4烷基(条件是当所述C1-C4烷基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子或所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基不包括三氟甲基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示氢原子;
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示氢原子;
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示氢原子;
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子或氟原子;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示氢原子;
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子或氟原子;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示氢原子;
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基不包括三氟甲基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示氢原子;
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子或氟原子;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示氢原子;
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示乙基或环丙基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子或氟原子;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C6-C16芳基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C5-C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12炔基、或者任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12酰基(条件是当所述C6-C16芳基、所述C5-C12烷基、所述C3-C12环烷基、所述C2-C12烯基、所述C3-C12环烯基、所述C2-C12炔基或所述C2-C12酰基具有两个以上选自P组中的原子和基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2和R3相互独立地表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C12烷氧基羰基、羟基羰基或卤素原子;
R4和R5相互独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基;
R6表示任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基;并且
X表示氧原子或硫原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C6-C16芳基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12炔基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12酰基(条件是当所述C6-C16芳基、所述C3-C12环烷基、所述C2-C12烯基、所述C3-C12环烯基、所述C2-C12炔基或所述C2-C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2和R3相互独立地表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C12烷氧基羰基、羟基羰基或卤素原子;
R4和R5相互独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基;
R6表示任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基;并且
X表示氧原子或硫原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C6-C16芳基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烷基、或者任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烯基(条件是当所述C6-C16芳基、所述C3-C12环烷基、或所述C3-C12环烯基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2和R3相互独立地表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C12烷氧基羰基、羟基羰基或卤素原子;
R4和R5相互独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基;
R6表示任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基;并且
X表示氧原子或硫原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C6-C16芳基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C5-C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12炔基、或者任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12酰基(条件是当所述C6-C16芳基、所述C5-C12烷基、所述C3-C12环烷基、所述C2-C12烯基、所述C3-C12环烯基、所述C2-C12炔基或所述C2-C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C6-C16芳基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C1-C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12炔基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12酰基、或者氢原子(条件是当所述C6-C16芳基、所述C1-C12烷基、所述C3-C12环烷基、所述C2-C12烯基、所述C3-C12环烯基、所述C2-C12炔基或所述C2-C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2和R3相互独立地表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C12烷氧基羰基、羟基羰基或卤素原子;
R4和R5相互独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基;
R6表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基或氰基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基;
X表示氧原子或硫原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的苯基(条件是当苯基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2和R3相互独立地表示氢原子、C1-C3烷基或卤素原子;
R4和R5表示氢原子;
R6表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基或氰基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示C1-C4烷基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C10-C16芳基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C7-C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C7-C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12炔基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12酰基或者氢原子(条件是当所述C10-C16芳基、所述C7-C12烷基、所述C7-C12环烷基、所述C2-C12烯基、所述C3-C12环烯基、所述C2-C12炔基或所述C2-C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2和R3相互独立地表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C12烷氧基羰基、羟基羰基或卤素原子;
R4和R5相互独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基;
R6表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基或氰基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基;并且
X表示氧原子或硫原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C6-C16芳基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C1-C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12炔基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12酰基、或者氢原子(条件是当所述C6-C16芳基、所述C1-C12烷基、所述C3-C12环烷基、所述C2-C12烯基、所述C3-C12环烯基、所述C2-C12炔基或所述C2-C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2和R3相互独立地表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C12烷氧基羰基、羟基羰基或卤素原子;
R4和R5相互独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基(条件是R4和R5中的任何一个或多个表示卤素原子或C1-C3烷基);
R6表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基或氰基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基;并且
X表示氧原子或硫原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C6-C16芳基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C1-C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12炔基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12酰基、或者氢原子(条件是当所述C6-C16芳基、所述C1-C12烷基、所述C3-C12环烷基、所述C2-C12烯基、所述C3-C12环烯基、所述C2-C12炔基或所述C2-C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2和R3相互独立地表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C12烷氧基羰基、羟基羰基或卤素原子;
R4和R5相互独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基;
R6表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基或氰基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基(条件是R7、R8和R9中的任何一个或多个表示C3-C5环烷基或C3-C5卤代环烷基);
R10表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基;
X表示氧原子或硫原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C6-C16芳基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C1-C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12炔基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12酰基、或者氢原子(条件是当所述C6-C16芳基、所述C1-C12烷基、所述C3-C12环烷基、所述C2-C12烯基、所述C3-C12环烯基、所述C2-C12炔基或所述C2-C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2和R3相互独立地表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C12烷氧基羰基、羟基羰基或卤素原子;
R4和R5相互独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基;
R6表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基或氰基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10相互独立地表示C5-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基;并且
X表示氧原子或硫原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C6-C16芳基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C1-C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12炔基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12酰基、或者氢原子(条件是当所述C6-C16芳基、所述C1-C12烷基、所述C3-C12环烷基、所述C2-C12烯基、所述C3-C12环烯基、所述C2-C12炔基或所述C2-C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2和R3相互独立地表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C12烷氧基羰基、羟基羰基或卤素原子;
R4和R5相互独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基;
R6表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基或氰基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10相互独立地表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基;并且
X表示硫原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C6-C16芳基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C1-C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12炔基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12酰基、或者氢原子(条件是当所述C6-C16芳基、所述C1-C12烷基、所述C3-C12环烷基、所述C2-C12烯基、所述C3-C12环烯基、所述C2-C12炔基或所述C2-C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基或氰基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的苯基(条件是当苯基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基或氰基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C10-C16芳基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C7-C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C7-C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12炔基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12酰基、或者氢原子(条件是当所述C6-C16芳基、所述C1-C12烷基、所述C3-C12环烷基、所述C2-C12烯基、所述C3-C12环烯基、所述C2-C12炔基或所述C2-C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基或氰基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自组的原子和基团的C6-C16芳基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C1-C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12炔基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12酰基、或者氢原子(条件是当所述C6-C16芳基、所述C1-C12烷基、所述C3-C12环烷基、所述C2-C12烯基、所述C3-C12环烯基、所述C2-C12炔基或所述C2-C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基或氰基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基(条件是R7、R8和R9中的任何一个或多个表示C3-C5环烷基或C3-C5卤代环烷基);
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C6-C16芳基(条件是当C6-C16芳基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基或氰基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的苯基(条件是当苯基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基或氰基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自组的原子和基团的C10-C16芳基(条件是当C10-C16芳基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基或氰基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C6-C16芳基(条件是当C6-C16芳基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基或氰基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基(条件是R7、R8和R9中的任何一个或多个表示C3-C5环烷基或C3-C5卤代环烷基);
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C1-C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12炔基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12酰基、或者氢原子(条件是当所述C1-C12烷基、所述C3-C12环烷基、所述C2-C12烯基、所述C3-C12环烯基、所述C2-C12炔基或所述C2-C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基或氰基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示任选具有C1-C6烷基或C6-C12芳基的氨基磺酰基、任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、羟基羰基、甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、C6-C16芳基、C6-C16卤代芳基、C6-C16芳氧基、C6-C16卤代芳氧基、C6-C16芳硫基、C6-C16卤代芳硫基、C7-C18芳烷基、C7-C18卤代芳烷基、C7-C18芳基烷氧基、C7-C18卤代芳基烷氧基、硫醇基、五氟硫烷基、C3-C12三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C6-C16芳基磺酰基、C6-C16卤代芳基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C6-C16芳基亚磺酰基、或C6-C16卤代芳基亚磺酰基;
R12、R13、R14和R15相互独立地表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基或氰基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子或氟原子;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R12、R13、R14和R15相互独立地表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、硝基或氰基;
R12、R13、R14和R15相互独立地表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、甲基、乙基、甲氧基;
R12、R13、R14和R15相互独立地表示氢原子或氟原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或甲氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C6-C16芳基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C1-C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12炔基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12酰基、或者氢原子(条件是当所述C6-C16芳基、所述C1-C12烷基、所述C3-C12环烷基、所述C2-C12烯基、所述C3-C12环烯基、所述C2-C12炔基或所述C2-C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2和R3相互独立地表示氢原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C12烷氧基羰基、羟基羰基或卤素原子;
R4和R5相互独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基;
R6表示任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C2-C6烷氧基羰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基;
X表示氧原子或硫原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C6-C16芳基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C1-C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12炔基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12酰基、或者氢原子(条件是当所述C6-C16芳基、所述C1-C12烷基、所述C3-C12环烷基、所述C2-C12烯基、所述C3-C12环烯基、所述C2-C12炔基或所述C2-C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C2-C6烷氧基羰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C6-C16芳基(条件是当C6-C16芳基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C2-C6烷氧基羰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C1-C12烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烷基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C3-C12环烯基、任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12炔基、或者任选具有一个或多个选自P组中的原子和基团的C2-C12酰基(条件是当所述C1-C12烷基、所述C3-C12环烷基、所述C2-C12烯基、所述C3-C12环烯基、所述C2-C12炔基或所述C2-C12酰基具有两个以上选自P组中的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C2-C6烷氧基羰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P1组的原子或基团的C6-C16芳基、C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C2-C12酰基或氢原子(条件是当C6-C16芳基具有两个以上选自P1组的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2和R3表示氢原子;
R4和R5表示氢原子;
R6表示C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6炔基、硝基、氰基、或C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C4烷基;
R10表示C1-C6烷基或C2-C6烷氧基烷基;并且
X表示氧原子或硫原子;
P1组:卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6卤代酰基、硝基和氰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P1组的原子或基团的C6-C16芳基、C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C2-C12酰基或氢原子(条件是当C6-C16芳基具有两个以上选自P1组的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2和R3表示氢原子;
R4和R5表示氢原子;
R6表示C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷硫基、C2-C6炔基或C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C4烷基;
R10表示C1-C6烷基或C2-C6烷氧基烷基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示任选具有一个或多个选自P1组的原子或基团的C6-C16芳基、C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C2-C12酰基、或氢原子(条件是当C6-C16芳基具有两个以上选自P1组的原子或基团时,由所述原子和所述基团组成的所述取代基可以相互相同或不同);
R2和R3表示氢原子;
R4和R5表示氢原子;
R6表示C1-C6烷基、卤素原子、C1-C4烷氧基、硝基或氰基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C4烷基;
R10表示C1-C6烷基或C2-C6烷氧基烷基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示任选具有C1-C6烷基或C6-C12芳基的氨基磺酰基、任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、羟基羰基、甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、C6-C16芳基、C6-C16卤代芳基、C6-C16芳氧基、C6-C16卤代芳氧基、C6-C16芳硫基、C6-C16卤代芳硫基、C7-C18芳烷基、C7-C18卤代芳烷基、C7-C18芳基烷氧基、C7-C18卤代芳基烷氧基、硫醇基、五氟硫烷基、C3-C12三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C6-C16芳基磺酰基、C6-C16卤代芳基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C6-C16芳基亚磺酰基、或C6-C16卤代芳基亚磺酰基;并且
R12、R13、R14和R15相互独立地表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C2-C6烷氧基羰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子或氟原子。
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;并且
R12、R13、R14和R15相互独立地表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、硝基或氰基;并且
R12、R13、R14和R15相互独立地表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C2-C3烯基、C2-C3炔基或C3-C4环烷基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;并且
R12、R13、R14和R15相互独立地表示氢原子或氟原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示环丙基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、氰基、硝基或氢原子;并且
R12、R13、R14和R15相互独立地表示卤素原子或氢原子];
R2、R3、R4、R5和R8表示氢原子;
R6表示C1-C6烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、氰基或硝基;
R7表示卤素原子或氢原子;
R9表示卤素原子、C1-C4烷基或氢原子;
R10表示C1-C6烷基或C2-C6烷氧基烷基;并且
X表示氧原子或硫原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示氟原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲氧基、氰基、硝基、三氟甲基羰基或氢原子;并且
R12、R12、R14和R15相互独立地表示氟原子或氢原子];
R2、R3、R4、R5和R8表示氢原子;
R6表示甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、乙烯基、丙烯基、乙炔基、2-三甲基甲硅烷基乙炔基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、氰基或硝基;
R7表示氟原子或氢原子;
R9表示氟原子、甲基或氢原子;
R10表示甲基、乙基或甲氧基甲基;并且
X表示氧原子或硫原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、氰基、硝基或氢原子;并且
R12、R13、R14和R15相互独立地表示卤素原子或氢原子];
R2、R3、R4、R5和R8表示氢原子;
R6表示C1-C6烷基;
R7表示卤素原子或氢原子;
R9表示卤素原子、C1-C4烷基或氢原子;
R10表示C1-C6烷基或C2-C6烷氧基烷基;并且
X表示氧原子或硫原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示氟原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲氧基、氰基、硝基、三氟甲基羰基或氢原子;并且
R12、R13、R14和R15相互独立地表示氟原子或氢原子];
R2、R3、R4、R5和R8表示氢原子;
R6表示甲基或乙基;
R7表示氟原子或氢原子;
R9表示氟原子、甲基或氢原子;
R10表示甲基、乙基或甲氧基甲基;并且
X表示氧原子或硫原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、氰基、硝基或氢原子;并且
R12、R13、R14和R15相互独立地表示卤素原子或氢原子];
R2、R3、R4、R5和R8表示氢原子;
R6表示甲基;
R7表示卤素原子或氢原子;
R9表示卤素原子、C1-C4烷基或氢原子;
R10表示C1-C6烷基或C2-C6烷氧基烷基;并且
X表示氧原子或硫原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示氟原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲氧基、氰基、硝基或氢原子;并且
R12、R13、R14和R15相互独立地表示氟原子或氢原子];
R2、R3、R4、R5和R8表示氢原子;
R6表示甲基;
R7表示氟原子或氢原子;
R9表示氟原子、甲基或氢原子;
R10表示甲基、乙基或甲氧基甲基;并且
X表示氧原子或硫原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、C1-C6烷基、或C1-C6烷氧基;并且
R12、R13、R14和R15表示氢原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C3-C6环烷基;
R10表示C1-C6烷基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示氟原子、氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;并且
R12、R13、R14和R15表示氢原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示环丙基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、C1-C6烷基、或C1-C6烷氧基;并且
R12、R13、R14和R15表示氢原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示卤素原子;
R10表示C1-C6烷基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示氟原子、氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;并且
R12、R13、R14和R15表示氢原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或氢原子;并且
R12、R13、R14和R15表示氢原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C1-C6烷氧基;
R10表示C1-C6烷基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示氟原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基或氢原子;并且
R12、R13、R14和R15表示氢原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示甲氧基或乙氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;并且
R12、R13、R14和R15表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C1-C3烷基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;并且
R12、R13、R14和R15表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C3-C4环烷基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;并且
R12、R13、R14和R15表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示卤素原子;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;并且
R12、R13、R14和R15表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C1-C3卤代烷基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;并且
R12、R13、R14和R15表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C2-C3烯基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R12、R13、R14和R15表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C1-C3烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;并且
R12、R13、R14和R15表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C1-C2烷硫基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;并且
R12、R13、R14和R15表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C2-C3炔基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R12、R13、R14和R15表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C1-C3卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;并且
R12、R13、R14和R15表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C1-C2卤代烷硫基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;并且
R12、R13、R14和R15表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C1-C4烷基氨基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;并且
R12、R13、R14和R15表示氢原子或氟原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示甲基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;并且
R12、R13、R14和R15表示氢原子或氟原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示氯原子;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;并且
R12、R13、R14和R15表示氢原子或氟原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示溴原子;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;并且
R12、R13、R14和R15表示氢原子或氟原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示乙基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(2)表示的基团:
[其中
R11表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R12、R13、R14和R15表示氢原子或氟原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示甲氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(30)表示的基团:
[其中
R310表示任选具有C1-C6烷基或C6-C12芳基的氨基磺酰基、任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、羟基羰基、甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、C6-C16芳基、C6-C16卤代芳基、C6-C16芳氧基、C6-C16卤代芳氧基、C6-C16芳硫基、C6-C16卤代芳硫基、C7-C18芳烷基、C7-C18卤代芳烷基、C7-C18芳基烷氧基、C7-C18卤代芳基烷氧基、硫醇基、五氟硫烷基、C3-C12三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C6-C16芳基磺酰基、C6-C16卤代芳基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C6-C16芳基亚磺酰基、或C6-C16卤代芳基亚磺酰基;并且
R300、R320、R330和R340相互独立地表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基或氰基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子或氟原子;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(3)表示的基团:
[其中
R31表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;并且
R30、R32、R33和R34相互独立地表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(3)表示的基团:
[其中
R31表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、硝基或氰基;并且
R30、R32、R33和R34相互独立地表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(3)表示的基团:
[其中
R31表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R30、R32、R33和R34相互独立地表示氢原子或氟原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或甲氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(30)表示的基团:
[其中
R310表示任选具有C1-C6烷基或C6-C12芳基的氨基磺酰基、任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、羟基羰基、甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、C6-C16芳基、C6-C16卤代芳基、C6-C16芳氧基、C6-C16卤代芳氧基、C6-C16芳硫基、C6-C16卤代芳硫基、C7-C18芳烷基、C7-C18卤代芳烷基、C7-C18芳基烷氧基、C7-C18卤代芳基烷氧基、硫醇基、五氟硫烷基、C3-C12三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C6-C16芳基磺酰基、C6-C16卤代芳基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C6-C16芳基亚磺酰基或C6-C16卤代芳基亚磺酰基;并且
R300、R320、R330和R340相互独立地表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C2-C6烷氧基羰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子或氟原子;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(3)表示的基团:
[其中
R31表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;并且
R30、R32、R33和R34相互独立地表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(3)表示的基团:
[其中
R31表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、硝基或氰基;并且
R30、R32、R33和R34相互独立地表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C2-C3烯基、C2-C3炔基或C3-C4环烷基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(3)表示的基团:
[其中
R31表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;并且
R30、R32、R33和R34相互独立地表示氢原子或氟原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示环丙基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(3)表示的基团:
[其中
R31表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或氢原子;并且
R30、R32、R33和R34相互独立地表示卤素原子或氢原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C1-C6烷基;
R10表示C1-C6烷基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(3)表示的基团:
[其中
R31表示氟原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基、甲硫基或氢原子;并且
R30、R32、R33和R34相互独立地表示氟原子或氢原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示甲基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(3)表示的基团:
[其中
R31表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或氢原子;并且
R30、R32、R33和R34相互独立地表示卤素原子或氢原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示甲基;
R10表示C1-C6烷基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(40)表示的基团:
[其中
R370表示任选具有C1-C6烷基或C6-C12芳基的氨基磺酰基、任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、羟基羰基、甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、C6-C16芳基、C6-C16卤代芳基、C6-C16芳氧基、C6-C16卤代芳氧基、C6-C16芳硫基、C6-C16卤代芳硫基、C7-C18芳烷基、C7-C18卤代芳烷基、C7-C18芳基烷氧基、C7-C18卤代芳基烷氧基、硫醇基、五氟硫烷基、C3-C12三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C6-C16芳基磺酰基、C6-C16卤代芳基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C6-C16芳基亚磺酰基或C6-C16卤代芳基亚磺酰基;并且
R350、R360、R380和R390相互独立地表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基或氰基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子或氟原子;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(4)表示的基团:
[其中
R37表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;并且
R35、R36、R38和R39相互独立地表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(4)表示的基团:
[其中
R37表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、硝基或氰基;并且
R35、R36、R38和R39相互独立地表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(4)表示的基团:
[其中
R37表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;并且
R35、R36、R38和R39相互独立地表示氢原子或氟原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或甲氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(40)表示的基团:
[其中
R370表示任选具有C1-C6烷基或C6-C12芳基的氨基磺酰基、任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、羟基羰基、甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、C6-C16芳基、C6-C16卤代芳基、C6-C16芳氧基、C6-C16卤代芳氧基、C6-C16芳硫基、C6-C16卤代芳硫基、C7-C18芳烷基、C7-C18卤代芳烷基、C7-C18芳基烷氧基、C7-C18卤代芳基烷氧基、硫醇基、五氟硫烷基、C3-C12三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C6-C16芳基磺酰基、C6-C16卤代芳基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C6-C16芳基亚磺酰基或C6-C16卤代芳基亚磺酰基;并且
R350、R360、R380和R390相互独立地表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4和R5表示氢原子;
R6表示任选具有C1-C6烷基的氨基羰基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C2-C6烷氧基羰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-C6烷基氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子或氟原子;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(4)表示的基团:
[其中
R37表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;并且
R35、R36、R38和R39相互独立地表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(4)表示的基团:
[其中
R37表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、硝基或氰基;并且
R35、R36、R38和R39相互独立地表示氢原子或卤素原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C2-C3烯基、C2-C3炔基或C3-C4环烷基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(4)表示的基团:
[其中
R37表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;并且
R35、R36、R38和R39相互独立地表示氢原子或氟原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示环丙基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(4)表示的基团:
[其中
R37表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或氢原子;并且
R35、R36、R38和R39相互独立地表示卤素原子或氢原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C1-C6烷基、卤素原子、C3-C6环烷基或C1-C6烷氧基;
R10表示C1-C6烷基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(4)表示的基团:
[其中
R37表示氟原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基、甲硫基或氢原子;并且
R35、R36、R38和R39表示氢原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示甲基、乙基、氯原子、环丙基或甲氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(4)表示的基团:
[其中
R37表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或氢原子;并且
R35、R36、R38和R39相互独立地表示卤素原子或氢原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C1-C6烷基;
R10表示C1-C6烷基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(4)表示的基团:
[其中
R37表示氟原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基、甲硫基或氢原子;并且
R35、R36、R38和R39相互独立地表示氟原子或氢原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示甲基或乙基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(4)表示的基团:
[其中
R37表示卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或氢原子;
R35、R36、R38和R39相互独立地表示卤素原子或氢原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示甲基;
R10表示C1-C6烷基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(4)表示的基团:
[其中
R37表示氟原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基、甲硫基或氢原子;
R35、R36、R38和R39相互独立地表示氟原子或氢原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示甲基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(4)表示的基团:
[其中
R37表示C1-C6烷氧基;并且
R35、R36、R38和R39表示氢原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C3-C6环烷基;
R10表示C1-C6烷基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(4)表示的基团:
[其中
R37表示甲氧基;并且
R35、R36、R38和R39表示氢原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示环丙基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(4)表示的基团:
[其中
R37表示C1-C6烷氧基;并且
R35、R36、R38和R39表示氢原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示卤素原子;
R10表示C1-C6烷基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(4)表示的基团:
[其中
R37表示甲氧基;并且
R35、R36、R38和R39表示氢原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示氯原子;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(4)表示的基团:
[其中
R37表示C1-C6烷氧基或氢原子;并且
R35、R36、R38和R39表示氢原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示C1-C6烷氧基;
R10表示C1-C6烷基;并且
X表示氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R1表示由式(4)表示的基团:
[其中
R37表示甲氧基;并且
R35、R36、R38和R39表示氢原子];
R2、R3、R4、R5、R7、R8和R9表示氢原子;
R6表示甲氧基;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
此外,本发明的四唑啉酮化合物Y的一个实施方案的实例包括其中式(8)中的取代基表示下列各项的化合物。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、环丙基或甲氧基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示卤素原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C3烷基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C3卤代烷基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C2-C3烯基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C2-C3炔基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C3-C4环烷基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C3烷氧基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C3卤代烷氧基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C2烷硫基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C4烷基氨基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示乙基或环丙基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示氯原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示溴原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示乙基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示环丙基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示甲氧基。
一种四唑啉酮化合物,其中R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示卤代甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C3烷硫基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为杂环基的成环原子的氮原子和甲基相互连接)。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基、或C1-C4烷基氨基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示卤素原子;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C3烷基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C3卤代烷基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C2-C3烯基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C2-C3炔基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C3-C4环烷基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C3烷氧基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C3卤代烷氧基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C2烷硫基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C4烷基氨基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示乙基或环丙基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示氯原子;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示溴原子;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示乙基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示环丙基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示甲氧基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基、或C1-C4烷基氨基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示卤素原子;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C3烷基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C3卤代烷基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C3烯基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C3炔基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C3-C4环烷基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C3烷氧基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C3卤代烷氧基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C2烷硫基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C4烷基氨基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示乙基或环丙基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示氯原子;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示溴原子;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示甲基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示乙基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示环丙基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示甲氧基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基、或C1-C4烷基氨基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示卤素原子;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C3烷基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C3卤代烷基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C2-C3烯基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C2-C3炔基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C3-C4环烷基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C3烷氧基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C3卤代烷氧基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C2烷硫基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示C1-C4烷基氨基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示乙基或环丙基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示氯原子;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示溴原子;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示甲基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示乙基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示环丙基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R27表示甲氧基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示甲基、氯甲基或溴甲基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示甲基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示卤代甲基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示羟甲基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C3烷氧基)甲基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C3烷硫基)甲基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C6酰氧基)甲基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C6烷基氨基)甲基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为杂环基的成环原子的氮原子和甲基相互连接);并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示甲酰基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示C2-C6烷氧基羰基;并且R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示甲基、氯甲基或溴甲基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示甲基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示卤代甲基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示氯甲基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示溴甲基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示羟甲基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C3烷氧基)甲基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C3烷硫基)甲基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C6酰氧基)甲基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C6烷基氨基)甲基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为杂环基的成环原子的氮原子和甲基相互连接);并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示甲酰基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示C2-C6烷氧基羰基;并且R28表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示甲基、氯甲基或溴甲基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示甲基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示卤代甲基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示氯甲基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示溴甲基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示羟甲基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C3烷氧基)甲基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C3烷硫基)甲基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C6酰氧基)甲基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示(C1-C6烷基氨基)甲基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为杂环基的成环原子的氮原子和甲基相互连接);并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中R28表示甲酰基。
一种四唑啉酮化合物,其中A表示C2-C6烷氧基羰基;并且R28表示氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示溴原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示环丙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示溴原子;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示环丙基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示溴原子;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示环丙基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接)、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示溴原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示环丙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示溴原子;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示环丙基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示溴原子;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示环丙基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示溴原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示环丙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示溴原子;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示环丙基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示溴原子;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示环丙基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示溴原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示环丙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基。
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示溴原子;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲基;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示环丙基;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子;
R28表示氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示溴原子;
R28表示氢原子;并且
A表示羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲基;
R28表示氢原子;并且
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基;
R28表示氢原子;并且
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示环丙基;
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲氧基;
R28表示氢原子;并且
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
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一种四唑啉酮化合物,其中
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R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基;并且
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
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A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
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A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
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A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
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A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基;并且
A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示氢原子;并且
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
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A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
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A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示氢原子;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示氢原子;并且
A表示氯甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示氢原子;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示氢原子;并且
A表示溴甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示氢原子;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示氢原子;并且
A表示羟甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C3烷氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
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R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基;并且
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一种四唑啉酮化合物,其中
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一种四唑啉酮化合物,其中
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一种四唑啉酮化合物,其中
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R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示氢原子;并且
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
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一种四唑啉酮化合物,其中
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R28表示甲基;并且
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
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一种四唑啉酮化合物,其中
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一种四唑啉酮化合物,其中
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一种四唑啉酮化合物,其中
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
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一种四唑啉酮化合物,其中
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一种四唑啉酮化合物,其中
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R28表示氢原子;并且
A表示(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
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一种四唑啉酮化合物,其中
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一种四唑啉酮化合物,其中
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一种四唑啉酮化合物,其中
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
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A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示氢原子;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示氢原子;并且
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示氢原子;并且
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示氢原子;并且
A表示(C1-C6烷基氨基)甲基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示氧原子、具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为杂环基的成环原子的氮原子和甲基相互连接)。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为杂环基的成环原子的氮原子和甲基相互连接)。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为杂环基的成环原子的氮原子和甲基相互连接)。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为杂环基的成环原子的氮原子和甲基相互连接)。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为杂环基的成环原子的氮原子和甲基相互连接)。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为杂环基的成环原子的氮原子和甲基相互连接)。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为杂环基的成环原子的氮原子和甲基相互连接)。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为杂环基的成环原子的氮原子和甲基相互连接)。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为杂环基的成环原子的氮原子和甲基相互连接)。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为杂环基的成环原子的氮原子和甲基相互连接)。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为杂环基的成环原子的氮原子和甲基相互连接)。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为杂环基的成环原子的氮原子和甲基相互连接)。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基;并且
A表示具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为杂环基的成环原子的氮原子和甲基相互连接)。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基;并且
A表示具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为杂环基的成环原子的氮原子和甲基相互连接)。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基;并且
A表示具有杂环基的甲基(条件是所述杂环基是含有一个或多个氮原子作为成环原子的五元、六元或七元环并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为杂环基的成环原子的氮原子和甲基相互连接)。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基;并且
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一种四唑啉酮化合物,其中
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
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一种四唑啉酮化合物,其中
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一种四唑啉酮化合物,其中
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一种四唑啉酮化合物,其中
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一种四唑啉酮化合物,其中
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一种四唑啉酮化合物,其中
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一种四唑啉酮化合物,其中
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一种四唑啉酮化合物,其中
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
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A表示甲酰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
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A表示甲酰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
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一种四唑啉酮化合物,其中
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一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基;并且
A表示甲酰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲酰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲酰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲酰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示氢原子;并且
A表示甲酰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲酰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲酰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲酰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲酰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示氢原子;并且
A表示甲酰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基或氢原子;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示甲基;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示甲基;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示甲基;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示甲基;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示甲基;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示甲基;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示甲基;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、不包括三氟甲基的C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4环烷基、C2-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;
R28表示氢原子;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示卤素原子;
R28表示氢原子;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C3-C4环烷基;
R28表示氢原子;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示C1-C3烷氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;
R28表示氢原子;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R27表示乙基或环丙基;
R28表示氢原子;并且
A表示C2-C6烷氧基羰基。
一种四唑啉酮化合物,其中
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基或(C1-C3烷氧基)甲基;
R27表示C1-C3烷基、卤素原子、C1-C3烷氧基、C3-C4环烷基、C2-C3烯基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基或C1-C2烷硫基;
R28表示甲基或氢原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
A表示甲基、溴甲基、羟甲基或甲氧基甲基;
R27表示甲基、乙基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、环丙基、乙烯基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或甲硫基;
R28表示甲基或氢原子。
此外,本发明的四唑啉酮化合物的实施方案的实例包括式(5)的化合物,其中取代基表示下列各项。
一种四唑啉酮化合物,其中
R21表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R26表示C1-C3烷基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R21表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R26表示C3-C4环烷基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R21表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R26表示卤素原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R21表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R26表示C1-C3卤代烷基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R21表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R26表示C2-C3烯基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R21表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R26表示C1-C3烷氧基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R21表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R26表示C1-C2烷硫基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R21表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R26表示C2-C3炔基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R21表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R26表示C1-C3卤代烷氧基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R21表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R26表示C1-C2卤代烷硫基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R21表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R26表示C1-C4烷基氨基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R21表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R26表示甲基;并且
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或氟原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R21表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R26表示环丙基;并且
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或氟原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R21表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R26表示氯原子;并且
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或氟原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R21表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R26表示溴原子;并且
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或氟原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R21表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R26表示乙基;并且
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或氟原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R21表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R26表示甲氧基;并且
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或氟原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R21表示卤素原子;
R22、R23、R24和R25表示氢原子;
R26表示C1-C3烷基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R21表示氯原子;
R22、R23、R24和R25表示氢原子;
R26表示甲基。
此外,本发明的四唑啉酮化合物的实施方案的实例包括式(6)的化合物,其中取代基表示下列各项。
一种四唑啉酮化合物,其中
R42表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R46表示C1-C3烷基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R42表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R46表示C3-C4环烷基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R42表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R46表示卤素原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R42表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R46表示C1-C3卤代烷基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R42表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R46表示C2-C3烯基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R42表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R46表示C1-C3烷氧基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R42表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R241、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R46表示C1-C2烷硫基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R42表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R46表示C2-C3炔基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R42表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R46表示C1-C3卤代烷氧基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R42表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R46表示C1-C2卤代烷硫基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R42表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R46表示C1-C4烷基氨基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R42表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R46表示甲基;并且
R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或氟原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R42表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R46表示环丙基;并且
R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或氟原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R42表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R46表示氯原子;并且
R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或氟原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R42表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R46表示溴原子;并且
R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或氟原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R42表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R46表示乙基;并且
R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或氟原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R42表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R46表示甲氧基;并且
R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或氟原子。
此外,本发明的四唑啉酮化合物的实施方案的实例包括式(7)的化合物,其中取代基表示下列各项。
一种四唑啉酮化合物,其中
R53表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R51、R53、R54和R55相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R56表示C1-C3烷基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R53表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R51、R53、R54和R55相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R56表示C3-C4环烷基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R53表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R51、R53、R54和R55相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R56表示卤素原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R53表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R51、R53、R54和R55相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R56表示C1-C3卤代烷基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R53表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R51、R53、R54和R55相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R56表示C2-C3烯基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R53表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R51、R53、R54和R55相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R56表示C1-C3烷氧基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R53表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R51、R53、R54和R55相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R56表示C1-C2烷硫基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R53表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R51、R53、R54和R55相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R56表示C2-C3炔基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R53表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R51、R53、R54和R55相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R56表示C1-C3卤代烷氧基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R53表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R51、R53、R54和R55相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R56表示C1-C2卤代烷硫基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R53表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R51、R53、R54和R55相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R56表示C1-C4烷基氨基。
一种四唑啉酮化合物,其中
R53表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R56表示甲基;并且
R51、R53、R54和R55相互独立地表示氢原子或氟原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R53表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R56表示环丙基;并且
R51、R53、R54和R55相互独立地表示氢原子或氟原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R53表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R56表示氯原子;并且
R51、R53、R54和R55相互独立地表示氢原子或氟原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R53表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R56表示溴原子;并且
R51、R53、R54和R55相互独立地表示氢原子或氟原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R53表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R56表示乙基;并且
R51、R53、R54和R55相互独立地表示氢原子或氟原子。
一种四唑啉酮化合物,其中
R53表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R56表示甲氧基;并且
R51、R53、R54和R55相互独立地表示氢原子或氟原子。
此外,本发明的吡唑化合物的实施方案的实例包括式(9)的化合物,其中取代基表示下列各项。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C3烷基;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C3-C4环烷基;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示卤素原子;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C3卤代烷基;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C2-C3烯基;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C3烷氧基;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C2烷硫基;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C2-C3;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C3卤代烷氧基;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C2卤代烷硫基;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C4烷基氨基;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L1表示硝基。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L1表示氨基。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L1表示异氰酸基。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L1表示羧基。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L1表示C2-C6烷氧基羰基。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L1表示卤素原子。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L1表示卤代酰基。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L1表示NSO。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L1表示CON3基团。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L1表示CONH2基团。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L1表示CONHCl基团。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L1表示CONHBr基团。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L1表示CONHOH基团。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R261表示甲基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R261表示环丙基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R261表示氯原子;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R261表示溴原子;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R261表示乙基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R261表示甲氧基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R261表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L1表示硝基。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R261表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L1表示氨基。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R261表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L1表示异氰酸基。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R261表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L1表示羧基。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R261表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L1表示C2-C6烷氧基羰基。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R261表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L1表示卤素原子。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R261表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L1表示卤代酰基。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R261表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L1表示NSO。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R261表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L1表示CON3
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R261表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L1表示CONH2
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R261表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L1表示CONHCl。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R261表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L1表示CONHBr。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R261表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L1表示CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子;
R221、R231、R241和R251表示氢原子;
R261表示C1-C3烷基;并且
L1表示硝基、氨基或异氰酸基。
一种吡唑化合物,其中
R211表示氯原子;
R221、R231、R241和R251表示氢原子;
R261表示甲基;并且
L1表示硝基、氨基或异氰酸基。
此外,本发明的吡唑化合物的实施方案的实例包括式(10)的化合物,其中取代基表示下列各项。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C3烷基;并且
L2表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C3-C4环烷基;并且
L2表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示卤素原子;并且
L2表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C3卤代烷基;并且
L2表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C2-C3烯基;并且
L2表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C3烷氧基;并且
L2表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C2烷硫基;并且
L2表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C2-C3;并且
L2表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C3卤代烷氧基;并且
L2表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C2卤代烷硫基;并且
L2表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C4烷基氨基;并且
L2表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L2表示硝基。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L2表示氨基。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L2表示异氰酸基。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L2表示羧基。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L2表示C2-C6烷氧基羰基。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L2表示卤素原子。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L2表示卤代酰基。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L2表示NSO。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L2表示CON3
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L2表示CONH2
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L2表示CONHCl。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L2表示CONHBr。
一种吡唑化合物,其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L2表示CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R461表示甲基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L2表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R461表示环丙基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L2表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R461表示氯原子;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L2表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R461表示溴原子;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L2表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R461表示乙基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L2表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R461表示甲氧基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L2表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R461表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L2表示硝基。
一种吡唑化合物,其中
R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R461表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L2表示氨基。
一种吡唑化合物,其中
R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R461表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L2表示异氰酸基。
一种吡唑化合物,其中
R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R461表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L2表示羧基。
一种吡唑化合物,其中
R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R461表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L2表示C2-C6烷氧基羰基。
一种吡唑化合物,其中
R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R461表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L2表示卤素原子。
一种吡唑化合物,其中
R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R461表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L2表示卤代酰基。
一种吡唑化合物,其中
R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R461表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L2表示NSO。
一种吡唑化合物,其中
R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R461表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L2表示CON3
一种吡唑化合物,其中
R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R461表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L2表示CONH2
一种吡唑化合物,其中
R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R461表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L2表示CONHCl。
一种吡唑化合物,其中
R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R461表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L2表示CONHBr。
一种吡唑化合物,其中
R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R461表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L2表示CONHOH。
此外,本发明的吡唑化合物的实施方案的实例包括式(11)的化合物,其中取代基表示下列各项。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C3烷基;并且
L3表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C3-C4环烷基;并且
L3表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示卤素原子;并且
L3表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C3卤代烷基;并且
L3表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C2-C3烯基;并且
L3表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C3烷氧基;并且
L3表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C2烷硫基;并且
L3表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C2-C3;并且
L3表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C3卤代烷氧基;并且
L3表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C2卤代烷硫基;并且
L3表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C4烷基氨基;并且
L3表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L3表示硝基。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L3表示氨基。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L3表示异氰酸基。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L3表示羧基。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L3表示C2-C6烷氧基羰基。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L3表示卤素原子。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L3表示卤代酰基。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L3表示NSO。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L3表示CON3
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L3表示CONH2
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L3表示CONHCl。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L3表示CONHBr。
一种吡唑化合物,其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R531、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C2烷硫基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C2卤代烷硫基或C1-C4烷基氨基;并且
L3表示CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R531表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R561表示甲基;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L3表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R531表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R561表示环丙基;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L3表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R531表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R561表示氯原子;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L3表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R531表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R561表示溴原子;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L3表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R531表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R561表示乙基;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L3表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R531表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R561表示甲氧基;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L3表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
一种吡唑化合物,其中
R531表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R561表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L3表示硝基。
一种吡唑化合物,其中
R531表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R561表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L3表示氨基。
一种吡唑化合物,其中
R531表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R561表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L3表示异氰酸基。
一种吡唑化合物,其中
R531表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R561表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L3表示羧基。
一种吡唑化合物,其中
R531表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R561表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L3表示C2-C6烷氧基羰基。
一种吡唑化合物,其中
R531表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R561表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L3表示卤素原子。
一种吡唑化合物,其中
R531表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R561表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L3表示卤代酰基。
一种吡唑化合物,其中
R531表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R561表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L3表示NSO。
一种吡唑化合物,其中
R531表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R561表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L3表示CON3
一种吡唑化合物,其中
R531表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R561表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L3表示CONH2
一种吡唑化合物,其中
R531表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R561表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L3表示CONHCl。
一种吡唑化合物,其中
R531表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R561表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L3表示CONHBr。
一种吡唑化合物,其中
R531表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R561表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或氟原子;并且
L3表示CONHOH。
在本文中,尽管为了方便化合物的结构式表示确定的异构形式,但是本发明的化合物不限于结构式的为了方便起见的描述,而是包括所有异构形式,包括各自可以因化合物的结构而出现的活性几何异构体、光学异构体、立体异构体、和互变异构体以及它们的异构体混合物,并且可以是所述异构形式之一或它们的混合物。例如,尽管本发明的化合物具有非对称的碳原子并且因此可以包括光学活性物质和外消旋体,本发明的化合物并非特别地限定于此,并且可以包括任何异构形式。
接下来,解释用于制备本发明化合物的方法。
例如,本发明化合物可以根据下面提到的方法制备。
(方法A)
可以通过使式(A1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(A1))与式(A2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(A2))在碱的存在下反应来制备式(1)的本发明化合物。
[其中
R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和X与以上所定义的相同,Z11表示离去基团如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、或对甲苯磺酰氧基]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾;和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中,与1摩尔的化合物(A1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(A2),并且通常在0.5至5摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。如果需要,可以向反应中加入碘化钠、四丁基碘化铵等,并且与1摩尔的化合物(A1)相比,通常在0.001至1.2摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(worked up)(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1)的本发明化合物。分离的本发明化合物可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(方法B)
通过用去保护剂处理式(B1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(B1)),可以制备其中R1为氢原子的式(1)的本发明化合物,即式(1-10)的化合物(在下文中,被描述为化合物(1-10))。
[其中
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和X与以上所定义的相同,R65表示保护剂如酰基、卤代酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳基烷氧基羰基]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈如乙腈、丙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的保护剂的实例包括碱或酸。碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯、哌啶;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯;碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾。碱的实例包括三氟乙酸、盐酸、硫酸。
在反应中,与1摩尔的化合物(B1)相比,通常在1至100摩尔比的范围内使用保护剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(1-10)。分离的化合物(1-10)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(方法C)
可以通过借助公知的硫化使其中X表示氧原子的式(1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(1-O))反应来制备其中X表示硫原子的式(1)的本发明化合物,即式(1-S)的化合物(在下文中,被描述为化合物(1-S))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10与以上所定义的相同。]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈如乙腈、丙腈;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的硫化试剂的实例包括五硫化磷、劳森(Lawesson)试剂(2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二磷杂环丁烷-2,4-二硫醚(2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide))。在反应中,与1摩尔的化合物(1-O)相比,在0.5至1.5摩尔比的范围内使用硫化试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。如果需要,可以向反应中加入有机碱如吡啶和三乙胺以及无机碱如碱金属氢氧化物和碱金属碳酸盐等,并且与1摩尔的化合物(1-O)相比,通常在0.5至1.5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-S)的本发明化合物。分离的本发明化合物可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(方法D)
可以通过使式(D1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(D1))与式(D2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(D2))在碱的存在下反应来制备式(1)的本发明化合物。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Z11和X与以上所定义的相同。]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的化合物(D2)通常可以以可商购的产品使用。具体实例包括烷基卤化物如氯二氟甲烷、甲基溴、乙基溴、正丙基溴、甲基碘、乙基碘、正丙基溴、芳基溴、环丙基溴、苄基溴、1,1-二氟-2-碘乙烷;硫酸二烷基酯如硫酸二甲酯;硫酸烷基酯或硫酸芳基酯如对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯、对甲苯磺酸正丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯和甲磺酸正丙酯。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾;和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。在反应中,与1摩尔的化合物(D1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(D2),并且通常在0.5至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1)的本发明化合物。分离的本发明化合物可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(方法E)
通过使化合物(1-10)与式(E1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(E1))在催化剂和碱的存在下反应,可以制备其中R1表示R61的式(1)的本发明化合物,即式(1-15)的化合物(在下文中,被描述为化合物(1-15))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和X与以上所定义的相同,R61表示任选具有一个或多个选自上述P组的取代基的C6-C16芳基(当所选择的取代基的数量为两个以上时,其可以相互相同或不同),Z41表示离去基团如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基、B(OH)2、烷氧基硼烷基或三氟硼酸盐(BF3 -K+)。]
反应根据J.Am.Chem.Soc.1989,111,314或Chem.Rev.1995,95,2457中描述的方法进行。
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的化合物(E1)通常可以以可商购的产品使用。具体实例包括氯苯、溴苯、碘苯、对二氯苯、4-氯溴苯、4-氯碘苯、对二溴苯、4-氯碘苯、4-溴碘苯、苯基硼酸、4-氟苯基硼酸、4-氯苯基硼酸、4-甲基苯基硼酸、4-甲氧基苯基硼酸。
在反应中使用的催化剂的实例包括碘化铜(I)、乙酸铜(II)、二氯双(三苯膦)钯、四(三苯膦)钯(O)、乙酸钯(II)/三环己基膦、双(二苯膦二茂铁基)二氯化钯(II)、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基(1,4-萘醌)钯二聚体、芳基(氯)(1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)钯或乙酸钯(II)/二环己基(2′,4′,6′-三异丙基联苯-2-基)膦、和三(二亚苄基丙酮)二钯。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯、氯化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾;碱金属磷酸盐如磷酸三钾;和碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中,与1摩尔的化合物(1-10)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(E1),并且通常在0.001至5摩尔比的范围内使用催化剂,并且通常在0.5至10摩尔比的范围内使用碱。
如果需要,可以向反应中加入配体如菲咯啉和丁二胺等,并且与1摩尔的化合物(1-10)相比,通常在0.001至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-15)的本发明化合物。分离的本发明化合物可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(方法F)
通过使式(F11)的化合物(在下文中,被描述为化合物(F11))与式(F21)的化合物(在下文中,被描述为化合物(F21))在碱和催化剂的存在下偶联,可以制备其中R6表示R71的式(1)的本发明化合物,即式(1-1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(1-1))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10和X与以上所定义的相同,Z51表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲磺酰氧基,R71表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基,并且Z52表示B(OH)2、烷氧基硼烷基或三氟硼酸盐(BF3 -K+)。]
反应根据J.Am.Chem.Soc.1989,111,314或Chem.Rev.1995,95,2457中描述的方法进行。
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的有机硼化合物(F21)的实例包括硼酸衍生物、硼酸酯衍生物和三氟硼酸盐,并且这些化合物作为可商购的产品使用,或者可以根据N.Miyaura和A.Suzuki,Chem.Rev.1995,95,2457的综述文章等中描述的方法制备。例如,通过使碘化合物(R71-I)或溴化合物(R71-Br)与烷基锂(如丁基锂)反应,接着使所得到的混合物与硼酸酯反应以获得硼酸酯衍生物,可以制备在反应中使用的有机硼化合物(F21)。此外,可以将在上述反应中得到的硼酸酯衍生物根据需要水解为相应的硼酸衍生物。此外,根据Molander等人,Acc.Chem.Res.2007,40,275等中描述的方法,可以用二氟化钾等将上述硼酸酯衍生物氟化以获得三氟硼酸盐(BF3 -K+)。
在反应中使用的催化剂的实例包括乙酸钯(II)、二氯双(三苯膦)钯、四(三苯膦)钯(O)、乙酸钯(II)/三环己基膦、双(二苯膦二茂铁基)二氯化钯(II)、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基(1,4-萘醌)钯二聚体、芳基(氯)(1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)钯或乙酸钯(II)/二环己基(2′,4′,6′-三异丙基联苯-2-基)膦、和三(二亚苄基丙酮)二钯等。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯、氯化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾;碱金属磷酸盐如磷酸三钾;和碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中,与1摩尔的化合物(F11)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(F21),并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱,并且通常在0.0001至1摩尔比的范围内使用催化剂。
反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-1)的本发明化合物。分离的本发明化合物可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
根据用于制备上述化合物(1-1)的方法,通过使式(F12)的化合物(在下文中,被描述为化合物(F12))与式(F22)的化合物(在下文中,被描述为化合物(F22))在碱和催化剂的存在下偶联,可以制备其中R7表示R72的式(1)的本发明化合物,即下面提到的式(1-2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(1-2))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、Z51、Z52和X与以上所定义的相同,R72表示C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基或C3-C5卤代环烷基]
根据用于制备上述化合物(1-1)的方法,通过使下面提到的式(F13)的化合物(在下文中,被描述为化合物(F13))与化合物(F22)在碱和催化剂的存在下偶联,可以制备其中R8表示R72的式(1)的本发明化合物,即下面提到的式(1-3)的化合物(在下文中,被描述为化合物(1-3))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R72、Z51、Z52和X与以上所定义的相同。]
根据用于制备上述化合物(1-1)的方法,通过使下面提到的式(F14)的化合物(在下文中,被描述为化合物(F14))与化合物(F22)在碱和催化剂的存在下偶联,可以制备其中R9表示R72的式(1)的本发明化合物,即下面提到的式(1-4)的化合物(在下文中,被描述为化合物(1-4))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R72、Z51、Z52和X与以上所定义的相同。]
根据用于制备上述化合物(1-1)的方法,通过使下面提到的式(F15)的化合物(在下文中,被描述为化合物(F15))与下面提到的式(F23)的化合物(在下文中,被描述为化合物(F23))在碱和催化剂的存在下偶联,可以制备其中R2表示R73的式(1)的本发明化合物,即下面提到的式(1-5)的化合物(在下文中,被描述为化合物(1-5))。
[其中
R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Z51、Z52和X与以上所定义的相同,R73表示C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基]
根据用于制备上述化合物(1-1)的方法,通过使下面提到的式(F16)的化合物(在下文中,被描述为化合物(F16))与化合物(F23)在碱和催化剂的存在下偶联,可以制备其中R3表示R74的式(1)的本发明化合物,即下面提到的式(1-6)的化合物(在下文中,被描述为化合物(1-6))。
[其中
R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R73、Z51、Z52和X与以上所定义的相同。]
根据上述方法F,可以制备其中选自R2、R3、R6、R7、R8或R9的两个以上取代基表示R71、R72或R73的式(1)的化合物。
还可以通过使用另一种已知的偶联方法代替上述方法F中描述的偶联反应来制备式(1)的本发明化合物。
(方法G)
通过使化合物(1-10)与式(G1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(G1))在碱的存在下偶联,可以制备其中R1表示R75的式(1)的本发明化合物,即式(1-20)的化合物(在下文中,被描述为化合物(1-20))。
[其中
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Z11和X与以上所定义的相同,并且R75表示任选具有一个或多个选自下面提到的P组的取代基的C1-C12烷基(当所选择的取代基为两个以上时,其可以相互相同或不同)、任选具有一个或多个选自下面提到的P组的取代基的C3-C12环烷基(当所选择的取代基为两个以上时,其可以相互相同或不同)、或任选具有一个或多个选自下面提到的P组的取代基的C2-C12酰基(当所选择的取代基为两个以上时,其可以相互相同或不同)]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的化合物(G1)通常可以以可商购的产品使用。具体实例包括卤代烷基如氯二氟甲烷、甲基溴、乙基溴、正丙基溴、甲基碘、乙基碘、正丙基溴、芳基溴、环丙基溴、苄基溴、1,1-二氟-2-碘甲烷;硫酸二烷基酯如硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、硫酸二正丙酯;硫酸烷基酯或硫酸芳基酯如对甲苯磺酸甲酯、甲磺酸乙酯、甲磺酸正丙酯;酰卤(carboxylichalides)如乙酰氯、苯甲酰氯。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾;和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中,与1摩尔的化合物(1-10)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(G1),并且通常在0.5至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离式(1-20)的本发明化合物。分离的本发明化合物可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
在下文中,详细描述用于制备本发明的四唑啉酮化合物X、本发明的四唑啉酮化合物X2、本发明的四唑啉酮化合物X3、本发明的四唑啉酮化合物Y、本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2和本发明的吡唑化合物Z3的方法。
例如,通过下面提到的方法,可以制备本发明的四唑啉酮化合物X、本发明的四唑啉酮化合物X2、本发明的四唑啉酮化合物X3、本发明的四唑啉酮化合物Y、本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2和本发明的吡唑化合物Z3。
(合成A)
可以通过使下面提到的式(TXA4)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TXA4))与叠氮化试剂反应来制备下面提到的式(TXA5)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TXA5))。
[其中
A3表示如下面提到的任何基团:
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R41、R42、R43、R44、R45、R51、R52、R53、R54和R55与上述相同。]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的叠氮化试剂的实例包括无机叠氮化物如叠氮化钠、叠氮化钡和叠氮化锂;和有机叠氮化物如叠氮化三甲基硅烷和叠氮化磷酸二苯酯。
在反应中,与1摩尔的化合物(TXA4)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用叠氮化试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,可以向反应中加入路易斯酸如氯化铝和氯化锌,并且与1摩尔的化合物(TXA4)相比,通常在0.05至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离本发明的四唑啉酮化合物X、本发明的四唑啉酮化合物X2或本发明的四唑啉酮化合物X3,其每一个均由式(TAX5)表示。分离的本发明的四唑啉酮化合物X、分离的本发明的四唑啉酮化合物X2或分离的本发明的四唑啉酮化合物X3可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(合成B)
通过使下面提到的式(TXA1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TXA1))或下面提到的式(TXA2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TXA2))与叠氮化试剂反应,可以制备下面提到的式(TXA3)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TXA3))。
[其中
R27与上述相同,R1011表示(C1-C3烷氧基)甲基、甲基、或C2-C6烷氧基羰基,并且Z101表示氯原子或溴原子。]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-一甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的叠氮化试剂的实例包括无机叠氮化物如叠氮化钠、叠氮化钡和叠氮化锂;和有机叠氮化物如叠氮化三甲基硅烷和叠氮化磷酸二苯酯。
在反应中,与1摩尔的化合物(TXA1)或化合物(TXA2)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用叠氮化试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,可以向反应中加入路易斯酸如氯化铝和氯化锌,并且与1摩尔的化合物(TXA1)或化合物(TXA2)相比,通常在0.05至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离由式(TAX3)表示的本发明的四唑啉酮化合物Y。分离的本发明的四唑啉酮化合物Y可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(合成C)
通过使化合物(TXA3)与下面提到的式(TD2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TD2))在碱的存在下反应,可以制备下面提到的式(TXG2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TXG2))。
[其中
R27和R1011与上述相同,并且Z311表示离去基团如溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的化合物(TD2)通常可以以可商购的产品使用。具体实例包括烷基卤化物如甲基溴、甲基碘;硫酸二烷基酯如硫酸二甲酯;硫酸烷基酯或硫酸芳基酯如对甲苯磺酸甲酯、甲磺酸甲酯。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾;和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中,与1摩尔的化合物(TXA3)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(TD2),并且通常在0.5至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离由式(TXG2)表示的本发明的四唑啉酮化合物Y。分离的本发明化合物Y可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(合成D)
可以通过使下面提到的式(TXH1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TXH1))与卤化试剂反应来制备下面提到的式(TXH2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TXH2))。
[其中
R27与上述相同,并且Z111表示氯原子、溴原子、或碘原子。]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氟苯、二氟苯、三氟苯、氯苯、二氯苯、三氯苯、α,α,α-三氟甲苯、α,α,α-三氯甲苯;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的卤化试剂的实例包括氯化试剂、溴化试剂或碘化试剂如氯、溴、碘、磺酰氯、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、碘代琥珀酰亚胺、次氯酸叔丁酯、N-氯代戊二酰亚胺、N-溴代戊二酰亚胺、N-氯-N-环己基-苯磺酰胺和N-溴代邻苯二甲酰亚胺。
可以在反应中使用自由基引发剂。
在反应中使用的自由基引发剂的实例包括过氧化苯甲酰、偶氮二异丁腈(AIBN)、偶氮二环己烷甲腈、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸二烷基酯、叔烷基过氧化酯、单过氧化碳酸酯、二(叔烷基过氧基)缩酮和酮过氧化物。
在反应中,与1摩尔的化合物(TXH1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用卤化试剂,并且通常在0.01至1摩尔比的范围内使用自由基引发剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离由式(TXH2)表示的本发明的四唑啉酮化合物Y。分离的本发明化合物Y可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(合成E)
通过使化合物(TXH2)与下面提到的式(TXJ1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TXJ1))反应,可以制备下面提到的式(TXJ2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TXJ2))。
[其中
R27和Z111与上述相同,R1211表示C1-C3烷基,并且M表示钠、钾或锂。]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈如乙腈、丙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;以及它们的混合溶剂。
化合物(TXJ1)的实例包括甲醇钠、乙醇钠、正丙醇钠、异丙醇钠、仲丁醇钠、甲醇钾、乙醇钾、正丙醇钾、和异丙醇钾。
在反应中,与1摩尔的化合物(TXH2)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(TXJ1)。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离由式(TXJ2)表示的本发明的四唑啉酮化合物Y。分离的本发明化合物Y可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(合成F)
可以通过使化合物(TXH2)与水在碱的存在下反应来制备下面提到的式(TXK1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TXK1))。
[其中
R27和Z111与上述相同。]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈如乙腈、丙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯;金属有机酸盐如甲酸锂、乙酸锂、甲酸钠、乙酸钠、甲酸钾、乙酸钾;金属硝酸盐如硝酸银、硝酸钠;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸钙、碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯;碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中,与1摩尔的化合物(TXH2)相比,通常在1至100摩尔比的范围内使用碱。
在反应中,与1摩尔的化合物(TXH2)相比,通常在1至大幅过量的摩尔比的范围内使用水。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离由式(TXK1)表示的本发明的四唑啉酮化合物Y。分离的本发明化合物Y可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(合成G)
可以通过使化合物(TXJ2)与卤化试剂反应来制备化合物(TXH2)。
[其中
R27、R1211和Z111与上述相同。]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;有机酸如甲酸、乙酸、三氟乙酸;水;以及它们的混合溶剂。
卤化试剂的实例包括盐酸、氢溴酸和氢碘酸。
在反应中,与1摩尔的化合物(TXJ2)相比,通常在1以上摩尔比的范围内使用卤化试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离由式(TXH2)表示的本发明的四唑啉酮化合物Y。分离的本发明化合物Y可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(合成H)
可以通过使化合物(TXK1)与卤化试剂反应来制备化合物(TXH2)。
[其中
R27和Z111与上述相同。]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;有机酸如甲酸、乙酸、三氟乙酸;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的卤化试剂的实例包括溴、氯、磺酰氯、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、三溴化硼、三溴化磷、三甲基氯硅烷、三甲基溴硅烷、三甲基碘硅烷、亚硫酰氯、亚硫酰溴、氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯、氧溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草酰氯、草酰溴、乙酰氯、四溴化碳、N-溴代琥珀酰亚胺、氯化锂、碘化钠和乙酰溴。
在反应中,与1摩尔的化合物(TXK1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用卤化试剂。
为了促进反应,可以根据所使用的卤化试剂加入添加剂,并且其具体包括用于乙酰氯的氯化锌;用于四溴化碳的三苯膦;用于N-溴代琥珀酰亚胺的二甲基硫醚;用于碘化钠的三氟化硼-乙醚络合物;用于乙酰溴的三氟化硼-乙醚络合物;用于氯化锂的三乙胺和甲磺酰氯;用于碘化钠的氯化铝;用于碘化钠的三甲基氯硅烷。与1摩尔的化合物(TXK1)相比,通常在0.01至5摩尔比的范围内使用每一种添加剂的量。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离由式(TXH2)表示的本发明的四唑啉酮化合物Y。分离的本发明化合物Y可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(合成I)
通过使化合物(TXK1)与下面提到的式(XM2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XM2))在碱的存在下反应,可以制备下面提到的式(TXM3)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TXM3))。
[其中
R27与上述相同;R901表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C6-C16芳基、或C6-C16卤代芳基;并且Z801表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈如乙腈、丙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾;和碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中,与1摩尔的化合物(TXK1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(XM2),并且通常在0.5至5摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,可以向反应中加入碘化钠、四丁基碘化铵等,并且与1摩尔的化合物(TXK1)相比,通常在0.001至1.2摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离由式(TXM3)表示的本发明的四唑啉酮化合物Y。分离的本发明化合物Y可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(合成J)
通过使下面提到的式(TXN11)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TXN11))与下面提到的式(TF21)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TF21))在碱和催化剂的存在下偶联,可以制备下面提到的式(TXN12)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TXN12))。
[其中
R1011、Z51和Z52与以上所定义的相同,R711表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基或C3-C4环烷基]
反应根据J.Am.Chem.Soc.1989,111,314或Chem.Rev.1995,95,2457中描述的方法进行。
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的有机硼化合物(TF21)的实例包括硼酸衍生物、硼酸酯衍生物和三氟硼酸盐,并且这些化合物作为可商购的产品使用,或者可以根据N.Miyaura和A.Suzuki,Chem.Rev.1995,95,2457的综述文章等中描述的方法制备。例如,通过使碘化合物(R711-I)或溴化合物(R711-Br)与烷基锂(如丁基锂)反应,接着使所得到的混合物与硼酸酯如硼酸三甲酯反应以获得硼酸酯衍生物,可以制备在反应中使用的有机硼化合物(TF21)。此外,可以将在上述反应中得到的硼酸酯衍生物根据需要水解为在反应中使用的有机硼化合物(TF21)。此外,根据Molander等人,Acc.Chem.Res.2007,40,275等中描述的方法,可以用二氟化钾等将上述硼酸酯衍生物氟化以获得三氟硼酸盐(BF3 -K+)。
在反应中使用的催化剂的实例包括乙酸钯(II)、二氯双(三苯膦)钯、四(三苯膦)钯(0)、乙酸钯(II)/三环己基膦、双(二苯膦二茂铁基)二氯化钯(II)、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基(1,4-萘醌)钯二聚体、芳基(氯)(1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)钯或乙酸钯(II)/二环己基(2′,4′,6′-三异丙基联苯-2-基、)膦、和三(二亚苄基丙酮)二钯等。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯、氯化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾;碱金属磷酸盐如磷酸三钾;和碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中,与1摩尔的化合物(TXN11)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(TF21),并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱,并且通常在0.0001至1摩尔比的范围内使用催化剂。
反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离由式(TXN12)表示的本发明的四唑啉酮化合物Y。分离的本发明化合物Y可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
此外,可以通过使用另一种已知的偶联方法代替上述合成J中描述的偶联反应来制备式(TXN12)的本发明化合物。
(合成K)
可以通过使下面提到的式(TXX1)(在下文中,被描述为化合物(TXX1))与还原剂反应来制备化合物(TXK1)。
[其中
R27与上述相同,并且R911表示C1-C5烷基]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的还原剂的实例包括三乙基硼氢化锂、二异丁基氢化铝、氨基硼氢化锂、硼氢化锂、硼氢化钠、硼烷、硼烷-二甲基硫醚络合物和硼烷-四氢呋喃络合物。
在反应中,与1摩尔的化合物(TXX1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用还原剂。
反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离由式(TXK1)表示的本发明的四唑啉酮化合物Y。分离的本发明化合物Y可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(合成L)
通过使化合物(TXH2)与下面提到的式(TXL1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TXL1))在碱的存在下反应,可以制备下面提到的式(TXL2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TXL2))。
[其中
R27和Z111与上述相同,并且R912表示R911或氢原子]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈如乙腈、丙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;以及它们的混合溶剂。
化合物(TXL1)的实例包括甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、和己酸。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾;和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中,与1摩尔的化合物(TXH2)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(TXL1)。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离由式(TXL2)表示的本发明的四唑啉酮化合物Y。分离的本发明化合物Y可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(合成M)
通过使化合物(TXH2)与下面提到的式(TXM1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TXM1))反应,可以制备下面提到的式(TXM2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TXM2))。
[其中
R27、R1211、Z111和M与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈如乙腈、丙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;以及它们的混合溶剂。
化合物(TXM1)的实例包括硫代甲醇钠、硫代乙醇钠、硫代正丙醇钠、硫代异丙醇钠、硫代甲醇钾、硫代乙醇钾、硫代正丙醇钾、硫代异丙醇钾、硫代甲醇锂、和硫代乙醇锂。
在反应中,与1摩尔的化合物(TXH2)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(TXM1)。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离由式(TXM2)表示的本发明的四唑啉酮化合物Y。分离的本发明化合物Y可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(合成N)
通过使化合物(TXH2)与下面提到的式(TXN1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TXN1))反应,可以制备下面提到的式(TXN2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TXN2))。
[其中
R27和Z111与上述相同;R81和R82表示C1-C6烷基,或同它们所连接的氮原子一起相互结合以形成五元、六元或七元杂环并且所述杂环还可以含有一个或多个氧原子、氮原子或硫原子]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈如乙腈、丙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;以及它们的混合溶剂。
化合物(TXN1)的实例包括二甲胺、二乙胺、二丙胺、甲基乙基胺、甲基丙基胺、乙基丙基胺、吡咯烷、哌啶、哌嗪、吗啉和硫代吗啉。
在反应中,与1摩尔的化合物(TXH2)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(TXN1)。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离由式(TXN2)表示的本发明的四唑啉酮化合物Y。分离的本发明化合物Y可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(合成O)
可以通过使化合物(TXX1)与还原剂反应来制备下面提到的式(TXO1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(TXO1))。
[其中
R27和R911与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的还原剂的实例包括二异丁基氢化铝和氢化铝钠。
在反应中,与1摩尔的化合物(TXX1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用还原剂。
反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离由式(TXO1)表示的本发明的四唑啉酮化合物Y。分离的本发明化合物Y可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(合成P)
通过使式(H1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(H1))与式(H2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(H2))在碱的存在下反应,可以制备分别由上述式(9)、式(10)或式(11)表示的本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2和本发明的吡唑化合物Z3,其中L1、L2或L3为硝基,即式(H3)的化合物(在下文中,被描述为化合物(H3))。
[其中
B2表示如下面提到的任何基团:
R261、R211、R221、R231、R241、R251、R411、R421、R431、R441、R451、R511、R521、R531、R541、R551和Z11与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾;和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中,与1摩尔的化合物(H1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(H2),并且通常在0.5至5摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,可以向反应中加入碘化钠、四丁基碘化铵等,并且与1摩尔的化合物(H2)相比,通常在0.001至1.2摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2或本发明的吡唑化合物Z3,其每一个均由式(H3)表示。分离的本发明的吡唑化合物Z、分离的本发明的吡唑化合物Z2或分离的本发明的吡唑化合物Z3可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(合成Q)
通过使化合物(H3)与氢气在催化剂的存在下反应,可以制备分别由上述式(9)、式(10)或式(11)表示的本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2和本发明的吡唑化合物Z3,其中L1、L2或L3为氨基,即式(H4)的化合物(在下文中,被描述为化合物(H4))。
[其中
B2和R261与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;酯如乙酸乙酯、乙酸丁酯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;酸(acidic acid);水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的催化剂的实例包括披钯碳(Pd/C)、披铂碳(Pt/C)、披锇碳(Os/C)、披钌碳(Ru/C)、披铑碳(Rh/C)和雷尼镍。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,将催化剂滤出,并且后处理(例如,浓缩)所得到的有机层以分离本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2或本发明的吡唑化合物Z3,其每一个均由式(H4)表示。分离的本发明的吡唑化合物Z、分离的本发明的吡唑化合物Z2或分离的本发明的吡唑化合物Z3可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(合成R)
还可以通过使上述化合物(H3)与还原剂反应来制备化合物(H4)。
[其中
B2和R261与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括脂肪族羧酸如乙酸;醇如甲醇、乙醇;水以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的还原剂的实例包括铁、锡和锌。
在反应中使用的酸的实例包括盐酸、硫酸、乙酸、氯化铵水溶液。
在反应中,与1摩尔的化合物(H3)相比,通常在1至30摩尔比的范围内使用还原剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2或本发明的吡唑化合物Z3,其每一个均由式(H4)表示。分离的本发明的吡唑化合物Z、分离的本发明的吡唑化合物Z2或分离的本发明的吡唑化合物Z3可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(合成S)
通过使化合物(H4)与光气反应,可以制备分别由上述式(9)、式(10)或式(11)表示的本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2和本发明的吡唑化合物Z3,其中L1、L2或L3为异氰酸基,即式(H5)的化合物(在下文中,被描述为化合物(H5))。
[其中
B2和R261与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的光气的实例包括光气、双光气和三光气。
在反应中,与1摩尔的化合物(H4)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用光气。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,可以向反应中加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、和二氮杂双环壬烯,碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、和碳酸铯,碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、和碳酸氢铯等,并且与1摩尔的化合物(H4)相比,通常在0.05至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2或本发明的吡唑化合物Z3,其每一个均由式(H5)表示。分离的本发明的吡唑化合物Z、分离的本发明的吡唑化合物Z2或分离的本发明的吡唑化合物Z3可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(合成T)
通过使化合物(H4)与亚硫酰氯反应,可以制备分别由上述式(9)、式(10)或式(11)表示的本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2和本发明的吡唑化合物Z3,其中L1、L2或L3为NSO基团,即式(H6)的化合物(在下文中,被描述为化合物(H6))。
[其中
B2和R261与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;以及它们的混合溶剂。
在反应中,与1摩尔的化合物(H4)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用亚硫酰氯。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2或本发明的吡唑化合物Z3,其每一个均由式(H6)表示。分离的本发明的吡唑化合物Z、分离的本发明的吡唑化合物Z2或分离的本发明的吡唑化合物Z3可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(合成U)
可以通过使化合物(H6)与光气反应来制备由下面提到的式(H5)表示的化合物(H5)。
[其中
B2和R261与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的光气的实例包括光气、双光气和三光气。
在反应中,与1摩尔的化合物(H6)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用光气。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,可以向反应中加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、和二氮杂双环壬烯,碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、和碳酸铯,碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、和碳酸氢铯等,并且与1摩尔的化合物(H6)相比,通常在0.05至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2或本发明的吡唑化合物Z3,其每一个均由式(H5)表示。分离的本发明的吡唑化合物Z、分离的本发明的吡唑化合物Z2或分离的本发明的吡唑化合物Z3可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(合成V)
通过使化合物(H1)与式(H7)的化合物(在下文中,被描述为化合物(H7))在碱的存在下反应,可以制备分别由上述式(9)、式(10)或式(11)表示的本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2和本发明的吡唑化合物Z3,其中L1、L2或L3为C2-C6烷氧基羰基,即式(H8)的化合物(在下文中,被描述为化合物(H8))。
[其中
B2、R261、Z11和R911与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾;和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中,与1摩尔的化合物(H1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(H7),并且通常在0.5至5摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,可以向反应中加入碘化钠、四丁基碘化铵等,并且与1摩尔的化合物(H7)相比,通常在0.001至1.2摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2或本发明的吡唑化合物Z3,其每一个均由式(H8)表示。分离的本发明的吡唑化合物Z、分离的本发明的吡唑化合物Z2或分离的本发明的吡唑化合物Z3可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(合成W)
通过使化合物(H8)与水解试剂反应,可以制备分别由上述式(9)、式(10)或式(11)表示的本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2和本发明的吡唑化合物Z3,其中L1、L2或L3为羰基,即式(H9)的化合物(在下文中,被描述为化合物(H9))。
[其中
B2、R261和R911与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括水;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的水解试剂的实例包括碱如氢氧化钾水溶液和氢氧化钠水溶液;和酸如盐酸和硫酸。
在反应中,与1摩尔的化合物(H8)相比,通常在0.5至20摩尔比的范围内使用水解试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2或本发明的吡唑化合物Z3,其每一个均由式(H9)表示。分离的本发明的吡唑化合物Z、分离的本发明的吡唑化合物Z2或分离的本发明的吡唑化合物Z3可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(合成X)
通过使化合物(H9)与卤化试剂反应,可以制备分别由上述式(9)、式(10)或式(11)表示的本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2和本发明的吡唑化合物Z3,其中L1、L2或L3为卤代酰基,即式(H10)的化合物(在下文中,被描述为化合物(H10))。
[其中
B2、R261和Z101与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的卤化试剂的实例包括氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯、氧溴化磷、三溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草酰氯、草酰溴、三光气、双光气、光气和磺酰氯。
在反应中,与1摩尔的化合物(H9)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用卤化试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
可以向反应中加入催化剂,并且所述催化剂包括,例如,二甲基甲酰胺。与1摩尔的化合物(H9)相比,通常在0.001至1摩尔比的范围内使用催化剂。
如果需要,可以向反应中加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯,碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯,碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯等,并且与1摩尔的化合物(H9)相比,通常在0.05至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2或本发明的吡唑化合物Z3,其每一个均由式(H10)表示。分离的本发明的吡唑化合物Z、分离的本发明的吡唑化合物Z2或分离的本发明的吡唑化合物Z3可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(合成Y)
通过使化合物(H10)与叠氮化钠反应,可以制备分别由上述式(9)、式(10)或式(11)表示的本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2和本发明的吡唑化合物Z3,其中L1、L2或L3为CON3基团,即式(H11)的化合物(在下文中,被描述为化合物(H11))。
[其中
B2、R261和Z101与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈如乙腈、丙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;以及它们的混合溶剂。
在反应中,与1摩尔的化合物(H10)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用叠氮化钠。
反应温度通常在-20至50℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2或本发明的吡唑化合物Z3,其每一个均由式(H11)表示。分离的本发明的吡唑化合物Z、分离的本发明的吡唑化合物Z2或分离的本发明的吡唑化合物Z3可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(合成Z)
还可以通过加热化合物(H11)来制备化合物(H5)。
[其中
B2和R261与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈如乙腈、丙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;以及它们的混合溶剂。
反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2或本发明的吡唑化合物Z3,其每一个均由式(H5)表示。分离的本发明的吡唑化合物Z、分离的本发明的吡唑化合物Z2或分离的本发明的吡唑化合物Z3可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(合成AA)
通过使化合物(H10)与氨反应,可以制备分别由上述式(9)、式(10)或式(11)表示的本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2和本发明的吡唑化合物Z3,其中L1、L2或L3为CONH2基团,即式(H13)的化合物(在下文中,被描述为化合物(H13))。
[其中
B2、R261和Z101与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈如乙腈、丙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的氨的实例包括氨水、氨气、氨甲醇溶液和氨乙醇溶液。
在反应中,与1摩尔的化合物(H10)相比,通常在1至大幅过量的摩尔比的范围内使用氨。
反应温度通常在-20至50℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2或本发明的吡唑化合物Z3,其每一个均由式(H13)表示。分离的本发明的吡唑化合物Z、分离的本发明的吡唑化合物Z2或分离的本发明的吡唑化合物Z3可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(合成AB)
还可以通过使化合物(H13)与次卤酸盐反应来制备化合物(H5)。
[其中
B2和R261与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈如乙腈、丙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的次卤酸盐的实例包括次溴酸钠、次氯酸钠、次溴酸钾、次氯酸钾、次溴酸钡、次氯酸钡、次溴酸钙和次氯酸钙。
氯或溴还与氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、氢氧化钙等混合,以形成也可以使用的次氯酸盐或次溴酸盐。
反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,与1摩尔的化合物(H13)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用次氯酸盐。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2或本发明的吡唑化合物Z3,其每一个均由式(H5)表示。分离的本发明的吡唑化合物Z、分离的本发明的吡唑化合物Z2或分离的本发明的吡唑化合物Z3可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(合成AC)
通过使化合物(H10)与羟胺反应,可以制备分别由上述式(9)、式(10)或式(11)表示的本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2和本发明的吡唑化合物Z3,其中L1、L2或L3为CONHOH基团,即式(H14)的化合物(在下文中,被描述为化合物(H14))。
[其中
B2、R261和Z101与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈如乙腈、丙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;以及它们的混合溶剂。
在反应中,与1摩尔的化合物(H10)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用羟胺。
反应温度通常在-20至50℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2或本发明的吡唑化合物Z3,其每一个均由式(H14)表示。分离的本发明的吡唑化合物Z、分离的本发明的吡唑化合物Z2或分离的本发明的吡唑化合物Z3可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(合成AD)
还可以使化合物(H14)与酰化试剂反应来制备化合物(H5)。
[其中
B2和R261与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈如乙腈、丙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的酰化试剂的实例包括酸酐如乙酸酐、丙酸酐;酰卤如乙酰氯、乙酰溴、苯甲酰氯;磺酰氯如对甲苯磺酰氯、甲磺酰氯;三氧化硫-吡啶络合物和亚硫酰氯。
如果需要,可以向反应中加入碱如吡啶、三乙胺、三丁胺、二氮杂双环十一碳烯、氢氧化钠、氢氧化钾,并且与1摩尔的化合物(H14)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用这些化合物。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,与1摩尔的化合物(H14)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用酰化试剂。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2或本发明的吡唑化合物Z3,其每一个均由式(H5)表示。分离的本发明的吡唑化合物Z、分离的本发明的吡唑化合物Z2或分离的本发明的吡唑化合物Z3可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(合成AE)
通过使化合物(H13)与卤化试剂反应,可以制备分别由上述式(9)、式(10)或式(11)表示的本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2和本发明的吡唑化合物Z3,其中L1、L2或L3为CONHCl基团或CONHBr基团,即式(H15)的化合物(在下文中,被描述为化合物(H15))。
[其中
B2、R261和Z101与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的卤化试剂的实例包括次氯酸钠、次氯酸叔丁酯、异氰尿酸、氯和磺酰氯。
在反应中,与1摩尔的化合物(H13)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用卤化试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
可以向反应中加入催化剂,并且所述催化剂包括,例如,二甲基甲酰胺。与1摩尔的化合物(H13)相比,通常在0.001至1摩尔比的范围内使用催化剂。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2或本发明的吡唑化合物Z3,其每一个均由式(H15)表示。分离的本发明的吡唑化合物Z、分离的本发明的吡唑化合物Z2或分离的本发明的吡唑化合物Z3可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(合成AF)
还可以使化合物(H15)与碱反应来制备化合物(H5)。
[其中
B2、Z101和R261与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈如乙腈、丙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括吡啶、三乙胺、三丁胺、二氮杂双环十一碳烯、氢氧化钠、氢氧化钾。
在反应中,与1摩尔的化合物(H15)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2或本发明的吡唑化合物Z3,其每一个均由式(H5)表示。分离的本发明的吡唑化合物Z、分离的本发明的吡唑化合物Z2或分离的本发明的吡唑化合物Z3可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(合成AG)
通过使化合物(H1)与下面提到的式(H16)的化合物(在下文中,被描述为化合物(H16))在碱的存在下反应,可以制备分别由上述式(9)、式(10)或式(11)表示的本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2和本发明的吡唑化合物Z3,其中L1、L2或L3为卤素原子,即式(H17)的化合物(在下文中,被描述为化合物(H17))。
[其中
B2、R261、Z11和Z801与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾;和碱金属醇盐如叔丁醇钠、叔丁醇钾;等等。
在反应中,与1摩尔的化合物(H1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(H16),并且通常在0.5至5摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,可以向反应中加入碘化钠、四丁基碘化铵等,并且与1摩尔的化合物(H16)相比,通常在0.001至1.2摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2或本发明的吡唑化合物Z3,其每一个均由式(H17)表示。分离的本发明的吡唑化合物Z、分离的本发明的吡唑化合物Z2或分离的本发明的吡唑化合物Z3可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(合成AH)
还可以通过使化合物(H17)与羰基化试剂反应来制备化合物(H9)。
[其中
B2、R261和Z801与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的羰基化试剂的实例包括金属或金属化合物与碳同系化试剂(carbon homologation agent)的组合,如镁与二氧化碳的组合、异丙基溴化镁与二氧化碳的组合、和正丁基锂与二氧化碳的组合。
在反应中,与1摩尔的化合物(H17)相比,通常在1至20摩尔比的范围内使用金属或金属化合物,并且通常在1至大幅过量的摩尔比的范围内使用碳同系化试剂。
当将二氧化碳用作碳同系化试剂时,二氧化碳的实例包括碳酸气体和干冰。
反应温度通常在-80至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至72小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离本发明的吡唑化合物Z、本发明的吡唑化合物Z2或本发明的吡唑化合物Z3,其每一个均由式(H9)表示。分离的本发明的吡唑化合物Z、分离的本发明的吡唑化合物Z2或分离的本发明的吡唑化合物Z3可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
在下文中,详细描述用于制备中间化合物的方法。
(参考方法A)
可以通过使式(XA1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XA1))或式(XA2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XA2))与叠氮化试剂反应来制备式(XA3)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XA3))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Z101和X与上述相同;R101表示P11、P12或P13;R91表示C1-C12烷基;并且波浪线表示结合位点]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的叠氮化试剂的实例包括无机叠氮化物如叠氮化钠、叠氮化钡和叠氮化锂;和有机叠氮化物如叠氮化三甲基硅烷和叠氮化磷酸二苯酯。
在反应中,与1摩尔的化合物(XA1)或化合物(XA2)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用叠氮化试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,可以向反应中加入路易斯酸如氯化铝和氯化锌,并且与1摩尔的化合物(XA1)或化合物(XA2)相比,通常在0.001至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XA3)。分离的化合物(XA3)可以进一步纯化,例如,通过层析和重结晶。
(参考方法B)
可以通过使式(XB1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XB1))与光气反应来制备化合物(XA1)。
[其中
R6、R7、R8、R9、R101和X与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的光气的实例包括光气、双光气、三光气、和硫光气。
在反应中,与1摩尔的化合物(XB1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用所述光气。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,可以向反应中加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯,碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯,碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯,并且与1摩尔的化合物(XB1)相比,通常在0.05至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XA1)。分离的化合物(XA1)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法C)
可以通过使式(XC1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XC1))与卤化试剂反应来制备化合物(XA2)。
[其中
R6、R7、R8、R9、R101和Z101与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的卤化试剂的实例包括氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯、氧溴化磷、三溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草酰氯、草酰溴、三光气、双光气、光气和磺酰氯。
在反应中,与1摩尔的化合物(XC1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用卤化试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
可以向反应中加入催化剂,并且所述催化剂包括,例如,二甲基甲酰胺。与1摩尔的化合物(XC1)相比,通常在0.001至1摩尔比的范围内使用催化剂。
如果需要,可以向反应中加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯,碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯,碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯,并且与1摩尔的化合物(XC1)相比,通常在0.05至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XA2)。分离的化合物(XA2)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法D)
化合物(XA1)可以通过下列方式制备:使化合物(XB1)与氨基甲酸酯化试剂反应以形成下面提到的式(XD1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XD1)),接着使所得到的化合物(XD1)与化合物(XD2)反应。
[其中
R6、R7、R8、R9、R101和X与上述相同;R111表示C1-C12烷基或苯基]
在下文中,解释用于由化合物(XB1)制备化合物(XD1)的方法。
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的氨基甲酸酯化试剂的实例包括氯甲酸苯酯、氯碳酸甲酯、氯碳酸乙酯、氯碳酸正丙酯、氯碳酸异丙酯、氯碳酸正丁酯、氯碳酸叔丁酯、二碳酸二叔丁酯、二碳酸二甲酯、二碳酸二乙酯、氯硫代甲酸O-苯基酯、氯硫代甲酸O-甲基酯、氯硫代甲酸O-乙基酯。
在反应中,与1摩尔的化合物(XB1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用氨基甲酸酯化试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,可以向反应中加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯,碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯,碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯,并且与1摩尔的化合物(XB1)相比,通常在0.05至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XD1)。分离的化合物(XD1)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
在下文中,解释用于由化合物(XD1)制备化合物(XA1)的方法。
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括醚如四氢呋喃、二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚;烃如甲苯、二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯;腈如乙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;以及它们的混合溶剂。
化合物(XD2)的实例包括五氯化磷、氧氯化磷、五氧化二磷、三氯硅烷、二氯硅烷、单氯硅烷、三氯化硼、2-氯-1,3,2-苯并二氧杂硼杂环戊烯、二碘硅烷、甲基三氯硅烷、蒙脱石K-10、二甲基二氯硅烷、氯三甲基硅烷。
在反应中,与1摩尔的化合物(XD1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(XD2)。
反应温度通常在-20至250℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,可以向反应中加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯,碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯,碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯,并且与1摩尔的化合物(XD1)相比,通常在0.05至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XA1)。分离的化合物(XA1)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法E)
可以通过使式(XE1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XE1))与氢气在催化剂的存在下反应来制备式(XE2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XE2))。
[其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9与上述相同;R181表示氢原子或P21;并且波浪键表示结合位点]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;酯如乙酸乙酯、乙酸丁酯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的催化剂的实例包括披钯碳(Pd/C)、披铂碳(Pt/C)、披锇碳(Os/C)、披钌碳(Ru/C)、披铑碳(Rh/C)和雷尼镍。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,将催化剂滤出,并且后处理(例如,浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XE2)。分离的化合物(XE2)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法F)
可以通过在酸的存在下用还原剂还原上述化合物(XE1)来制备化合物(XE2)。
[其中
R4、R5、R6、R7、R8、R9和R181与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括脂肪族羧酸如乙酸;醇如甲醇、乙醇;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的还原剂的实例包括铁、锡和锌。
在反应中使用的酸的实例包括盐酸、硫酸、乙酸、氯化铵水溶液。
在反应中,与1摩尔的化合物(XE1)相比,通常在1至30摩尔比的范围内使用还原剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XE2)。化合物(XE2)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法G)
可以通过使式(XG1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XG1))和化合物(D2)在碱的存在下反应来制备式(XG2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XG2))。
[其中
R6、R7、R8、R9、R10、X和Z11与上述相同;并且R191表示P12或P13]
可以根据上述方法D进行反应。
(参考方法H)
可以通过使式(XH1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XH1))与卤化试剂反应来制备式(XH2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XH2))。
[其中
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Z111和X与上述相同;R201表示P51基团或硝基,并且波浪键表示结合位点]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氟苯、二氟苯、三氟苯、氯苯、二氯苯、三氯苯、α,α,α-三氟甲苯、α,α,α-三氯甲苯;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的卤化试剂的实例包括氯化试剂、溴化试剂或碘化试剂如氯、溴、碘、磺酰氯、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、碘代琥珀酰亚胺、次氯酸叔丁酯、N-氯代戊二酰亚胺、N-溴戊二酰亚胺、N-氯-N-环己基-苯磺酰胺和N-溴代邻苯二甲酰亚胺。
在反应中,可以使用自由基引发剂。
在反应中使用的自由基引发剂的实例包括过氧化苯甲酰、偶氮二异丁腈(AIBN)、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸二烷基酯、叔烷基过氧化酯、单过氧化碳酸酯、二(叔烷基过氧基)缩酮和酮过氧化物。
在反应中,与1摩尔的化合物(XH1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用卤化试剂,并且通常在0.01至1摩尔比的范围内使用自由基引发剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XH2)。化合物(XH2)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法I)
可以通过使化合物(XH2)与式(XJ1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XJ1))反应来制备式(XJ2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XJ2))。
[其中
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R201、R111和Z111与上述相同;并且M表示钠、钾或锂]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈如乙腈、丙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;以及它们的混合溶剂。
化合物(XJ1)的实例包括甲醇钠、乙醇钠、正丙醇钠、正丁醇钠、异丙醇钠、仲丁醇钠、叔丁醇钠、甲醇钾、乙醇钾、正丙醇钾、正丁醇钾、异丙醇钾、仲丁醇钾、叔丁醇钾和苯酚钠。
在反应中,与1摩尔的化合物(XH2)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(XJ1)。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XJ2)。化合物(XJ2)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法J)
可以通过使化合物(XH2)和水在碱的存在下反应来制备式(XK1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XK1))。
[其中
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R201和Z111与上述相同]
该反应通常在水或含水溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈如乙腈、丙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯;金属有机酸盐如甲酸锂、乙酸锂、甲酸钠、乙酸钠、甲酸钾、乙酸钾;金属硝酸盐如硝酸银、硝酸钠;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯;碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中,与1摩尔的化合物(XH2)相比,通常在1至100摩尔比的范围内使用碱。
在反应中,与1摩尔的化合物(XH2)相比,通常在1至大幅过量的摩尔比的范围内使用水。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XK1)。化合物(XK1)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法K)
可以通过使化合物(XJ2)和卤化试剂反应来制备化合物(XH2)。
[其中
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R111、R201和Z111与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;有机酸如甲酸、乙酸、三氟乙酸;水;以及它们的混合溶剂。
卤化试剂的实例包括盐酸、氢溴酸和氢碘酸。
在反应中,与1摩尔的化合物(XJ2)相比,通常在以1以上的摩尔比使用卤化试剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XH2)。化合物(XH2)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法L)
可以通过使式(XK1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XK1))和卤化试剂反应来制备化合物(XH2)。
[其中
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R201和Z111与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;有机酸如甲酸、乙酸、三氟乙酸;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的卤化试剂的实例包括溴、氯、磺酰氯、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、三溴化硼、三溴化磷、三甲基氯硅烷、三甲基溴硅烷、三甲基碘硅烷、亚硫酰氯、亚硫酰溴、氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯、氧溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草酰氯、草酰溴、乙酰氯、四溴化碳、N-溴代琥珀酰亚胺、氯化锂、碘化钠和乙酰溴。
在反应中,与1摩尔的化合物(XK1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用卤化试剂。
为了促进反应,可以根据所使用的卤化试剂加入添加剂,并且其具体包括用于乙酰氯的氯化锌;用于四溴化碳的三苯膦;用于N-溴代琥珀酰亚胺的二甲基硫醚;用于碘化钠的三氟化硼-乙醚络合物;用于乙酰溴的三氟化硼-乙醚络合物;用于氯化锂的三乙胺和甲磺酰氯;用于碘化钠的氯化铝;用于碘化钠的三甲基氯硅烷。与1摩尔的化合物(XK1)相比,通常在0.01至5摩尔比的范围内使用添加剂的量。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XH2)。化合物(XH2)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法M)
可以通过使化合物(XK1)与式(XM2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XM2))在碱的存在下反应,来制备式(XM3)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XM3))。
[其中
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R201、R901和Z801与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;腈如乙腈、丙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾;碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾。
在反应中,与1摩尔的化合物(XK1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(XM2),并且通常在1至5摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,可以向反应中加入碘化钠和四丁基碘化铵等,并且与1摩尔的化合物(XK1)相比,通常在0.001至1.2摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XM3)。化合物(XM3)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法N)
可以通过使式(XN11)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XN11))与化合物(F21)在碱和催化剂的存在下偶联来制备式(XN12)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XN12))。
[其中
R501表示氢原子或OR111基团;R111、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R71、X、Z51和Z52与上述相同]
可以根据上述方法F进行反应。
可以通过使式(XN21)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XN21))与化合物(F22)在碱和催化剂的存在下偶联来制备式(XN22)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XN22))。
[其中
R501、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R72、X、Z51和Z52与上述相同]
可以根据上述方法F进行反应。
可以通过使式(XN31)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XN31))与化合物(F22)在碱和催化剂的存在下偶联来制备式(XN32)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XN32))。
[其中
R501、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R72、X、Z51和Z52与上述相同]
可以根据上述方法F进行反应。
可以通过使式(XN41)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XN41))与化合物(F22)在碱和催化剂的存在下偶联来制备式(XN42)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XN42))。
[其中
R501、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R72、X、Z51和Z52与上述相同]
可以根据上述方法F进行反应。
此外,在式(XN50)的化合物中:
[其中
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R501和X与上述相同],
可以根据上述方法F制备其中选自R6、R7、R8或R9的两个以上取代基表示R71或R72的化合物。
此外,可以根据已知偶联方法代替方法F中描述的上述偶联方法制备化合物(XN50)。
(参考方法O)
可以通过使式(XW1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XW1))与醇在反应促进剂的存在下反应来制备式(XW2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XW2))。
[其中
R6、R7、R8、R9和R91与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;以及它们的混合溶剂,并且可以使用将与化合物(XW1)反应的醇作为溶剂。
醇的实例包括甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、和正戊醇。
反应促进剂的实例包括无机酸如盐酸、硫酸;碳二亚胺如二环己基碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺、N′-(3-二甲基氨基丙基)-N-乙基碳二亚胺;有机酸如甲磺酸、苯甲磺酸;光延(Mitsunobu)试剂如三苯膦/偶氮二甲酸二乙酯;亚硫酰氯;三氟化硼-乙醚络合物。
在反应中,与1摩尔的化合物(XW1)相比,通常在0.01至10摩尔比的范围内使用反应促进剂。
如果需要,可以向反应中加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯,碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯,碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯,并且与1摩尔的化合物(XW1)相比,通常在0.001至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
在反应中,与1摩尔的化合物(XW1)相比,通常以大幅过量的量使用醇。
反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XW2)。化合物(XW2)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法P)
化合物(XW2)可以通过下列方式制备:使化合物(XW1)与卤化试剂反应以形成式(XV1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XV1)),接着使所得到的化合物(XV1)与醇反应。
[其中
R6、R7、R8、R9、R91和Z101与上述相同]
可以根据参考方法C进行用于通过使化合物(XW1)和卤化试剂反应来制备化合物(XV1)的方法。
在下文中,解释用于由化合物(XV1)制备化合物(XW2)的方法。
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;以及它们的混合溶剂,并且可以使用将与化合物(XV1)反应的醇作为溶剂。
醇的实例包括甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、和正戊醇。
在反应中,与1摩尔的化合物(XV1)相比,通常在1至50摩尔比的范围内使用醇。
反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XW2)。化合物(XW2)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法Q)
可以使化合物(XW1)与烷基化试剂反应来制备化合物(XW2)。
[其中
R6、R7、R8、R9和R91与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯、乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮;腈如乙腈、丙腈;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的烷基化试剂的实例包括重氮烷基类如重氮甲烷、三甲基甲硅烷基重氮甲烷;卤代烷基类如氯二氟甲烷、甲基溴、乙基溴、正丙基溴、甲基碘、乙基碘、正丙基溴、芳基溴、环丙基溴、苄基溴、1,1-二氟-2-碘甲烷;硫酸二烷基酯如硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、硫酸二正丙酯;硫酸烷基酯或硫酸芳基酯如对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯、对甲苯磺酸正丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯、甲磺酸正丙酯。
在反应中,与1摩尔的化合物(XW1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用烷基化试剂。
如果需要,可以向反应中加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯,碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯,碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯,或季铵盐如四(正丁基)氢氧化铵,并且与1摩尔的化合物(XW1)相比,通常在0.001至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XW2)。化合物(XW2)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法R)
可以通过使式(XX1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XX1))与还原剂反应来制备式(XX2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XX2))。
[其中
R6、R7、R8、R9、R10、R91和X与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的还原剂的实例包括三乙基硼氢化锂、二异丁基氢化铝、氨基硼氢化锂、硼氢化锂、硼氢化钠、硼烷、硼烷-二甲基硫醚络合物和硼烷-四氢呋喃络合物。
在反应中,与1摩尔的化合物(XX1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用还原剂。
反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XX2)。化合物(XX2)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法S)
可以通过使式(XZ1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XZ1))与还原剂反应来制备式(XZ2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XZ2))。
[其中
R6、R7、R8和R9与上述相同]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;腈如乙腈、丙腈;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的还原剂的实例包括:硼烷、硼烷-四氢呋喃络合物、硼烷-二甲基硫醚络合物。此外,将硼氢化物如硼氢化钠和硼氢化钾与酸如硫酸、盐酸、甲磺酸和三氟化硼-乙醚络合物混合以形成也可以使用的硼烷。
在反应中,与1摩尔的化合物(XZ1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用还原剂。
反应温度通常在-20至100℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至72小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XZ2)。化合物(XZ2)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法T)
可以通过使化合物(A1)与式(P1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(P1))在碱的存在下反应来制备化合物(B1)。
[其中
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R65、X和Z11与上述相同]
可以根据上述方法A进行反应。
(参考方法U)
可以通过下列方式制备化合物(A2):使式(XQ1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XQ1))与式(XQ2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XQ2))反应以形成式(XQ3)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XQ3)),接着使化合物(XQ3)与酸反应。
[其中
R1、R2、R3和R111与以上所定义的相同;Z501表示离去基团如氯原子、溴原子、碘原子、N-琥珀酰亚胺氧基、1H-咪唑-1-基、和1-苯并三唑氧基;并且波浪线表示顺式、反式或者顺式和反式的混合物]
在下文中,解释用于由化合物(XQ1)制备化合物(XQ3)的方法。
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;腈如乙腈、丙腈;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的化合物(XQ1)通常可以作为可商购的产品使用,或者可以根据公知的方法制备。化合物(XQ1)可以是其与盐酸、硫酸、甲酸、苯甲磺酸如对甲苯磺酸、甲磺酸等的盐的形式。此外,可以以顺式或反式作为双键上的几何异构体、或以反式和顺式的混合物使用化合物(XQ1)。
化合物(XQ2)的实例包括烷氧基丙烯酰卤如3-甲氧基丙烯酰氯和3-乙氧基丙烯酰氯;烷氧基丙烯酰N-琥珀酰亚胺基如3-甲氧基丙烯酰N-琥珀酰亚胺基和3-乙氧基丙烯酰N-琥珀酰亚胺基。烷氧基丙烯酰卤通常作为可商购的产品使用,或者可以根据公知的方法制备。根据下面提到的参考方法R或参考方法S制备烷氧基丙烯酰N-琥珀酰亚胺基。
在反应中,与1摩尔的化合物(XQ1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(XQ2)。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,可以向反应中加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯,碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯,碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯,并且与1摩尔的化合物(XQ1)相比,通常在1至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XQ3)。化合物(XQ3)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
在下文中,解释用于由化合物(XQ3)制备化合物(A2)的方法。
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;腈如乙腈、丙腈;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;有机酸如甲酸、乙酸、三氟乙酸;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的化合物(XQ3)可以以顺式或反式作为双键上的几何异构体、或以反式和顺式的混合物使用。
在反应中使用的酸的实例包括浓盐酸、浓硫酸、三氟乙酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、甲苯磺酸和硝酸。
在反应中,与1摩尔的化合物(XQ3)相比,通常在0.1至100摩尔比的范围内使用酸。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(A2)。化合物(A2)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法V)
可以通过使其中Z501表示Z111的上述化合物(XQ2)、即式(XR1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XR1))与N-羟基琥珀酰亚胺在碱的存在下反应,来制备其中Z501表示N-琥珀酰亚胺氧基的上述化合物(XQ2),即式(XR2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XR2))。
[其中
R2、R3、Z111和R111与以上所定义的相同;并且波浪线表示顺式、反式或者顺式和反式的混合物]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;腈如乙腈、丙腈;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的化合物(XR1)的实例包括烷氧基丙烯酰卤如3-甲氧基丙烯酰氯和3-乙氧基丙烯酰氯,并且化合物(XR1)通常可以作为可商购的产品使用,或者可以根据公知的方法制备。此外,化合物(XR1)可以以顺式或反式作为双键上的几何异构体、或以反式和顺式的混合物使用。
在反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯;和碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铯。
在反应中,与1摩尔的N-羟基琥珀酰亚胺相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(XR1),并且通常在1至10摩尔比的范围内使用碱。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XR2)。化合物(XR2)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法W)
可以通过使式(XS1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XS1))与N-羟基琥珀酰亚胺在缩合剂的存在下反应来制备上述化合物(XR2)。
[其中
R2、R3和R111与以上所定义的相同;并且波浪线表示顺式、反式或者顺式和反式的混合物]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;腈如乙腈、丙腈;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的化合物(XS1)的实例包括烷氧基丙烯酸如3-甲氧基丙烯酸和3-乙氧基丙烯酸,并且化合物(XS1)通常可以作为可商购的产品使用,或者可以根据公知的方法制备。此外,化合物(XQ1)可以是其与碱金属如钠、钾和锂或有机碱如三乙胺和吡啶的盐的形式。此外,化合物(XS1)可以以顺式或反式作为双键上的几何异构体、或以反式和顺式的混合物使用。
在反应中使用的缩合剂的实例包括N,N′-二环己基碳二亚胺(DCC)、N,N′-二异丙基碳二亚胺(DIC)、1-乙基-3-(3-二甲基丙基)碳二亚胺(EDC)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC·HCl)、1H-苯并三唑-1-基氧基三(二甲基氨基)六氟磷酸盐(BOP)、1H-苯并三唑-1-基氧基三吡咯烷基六氟磷酸盐(PyBOP)、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU)、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲四氟硼酸盐(TBTU)、O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸盐(HATU)、O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸盐(TATU)、和1,1′-羰基二-1H-咪唑(CDI)。
在反应中,与1摩尔的N-羟基琥珀酰亚胺相比,通常在0.1至10摩尔比的范围内使用化合物(XS1),并且通常在1至10摩尔比的范围内使用缩合剂。
如果需要,可以向反应中加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯,碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯,碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯,并且与1摩尔的N-羟基琥珀酰亚胺相比,通常在1至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XR2)。化合物(XR2)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法X)
通过使上述化合物(XQ1)与式(XT1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XT1))反应,可以制备其中R3表示氢原子的上述化合物(A2),即式(XT2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XT2))。
[其中
R1和R2与以上所定义的相同;并且Z601表示离去基团如氯原子、溴原子、碘原子、N-琥珀酰亚胺氧基、1H-咪唑-1-基、和1-苯并三唑氧基或者C1-C12烷氧基或任选取代的苯氧基]
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;腈如乙腈、丙腈;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;有机酸如甲酸、乙酸、三氟乙酸;水;以及它们的混合溶剂。
化合物(XT1)的实例包括丙炔酸甲酯和丙炔酸乙酯。
在反应中,与1摩尔的化合物(XQ1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(XT1)。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,可以向反应中加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯,碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯,碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯,并且与1摩尔的化合物(XQ1)相比,通常在1至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XT2)。化合物(XT2)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
(参考方法Y)
可以通过下列方制备上述化合物(A2):使上述化合物(XQ1)与下面提到的式(XU1)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XU1))反应以形成下面提到的式(XU2)的化合物(在下文中,被描述为化合物(XU2)),接着使用氧化剂处理所得到的化合物(XU2)。
[其中
R1、R2、R3和Z601与以上所定义的相同;并且波浪线表示顺式、反式或者顺式和反式的混合物]
在下文中,解释用于由化合物(XQ1)制备化合物(XU2)的方法。
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;腈如乙腈、丙腈;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及它们的混合溶剂。
在反应中使用的化合物(XU1)的实例包括丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯(ethylmethyl)、丙烯酸丙酯、丙烯酸异丙酯、2-甲基丙烯酸甲酯、2-甲基丙烯酸乙酯、2-甲基丙烯酸异丙酯、3-甲基丙烯酸甲酯、3-甲基丙烯酸乙酯、3-甲基丙烯酸丙酯、3-甲基丙烯酸异丙酯、2,3-二甲基丙烯酸甲酯。此外,化合物(XU1)可以以顺式或反式作为双键上的几何异构体、或以反式和顺式的混合物使用。
在反应中,与1摩尔的化合物(XQ1)相比,通常在1至10摩尔比的范围内使用化合物(XU1)。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,可以向反应中加入有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯,碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯,碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯,碱金属氢氧化物如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾,和碱金属醇盐如甲醇钠、甲醇钾、叔丁醇钠、叔丁醇钾;并且与1摩尔的化合物(XQ1)相比,通常在1至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(XU2)。化合物(XU2)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
在下文中,解释用于由化合物(XU2)制备化合物(A2)的方法。
该反应通常在溶剂中进行。
可以在反应中使用的溶剂的实例包括烃如正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、甲苯、二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、苯甲醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷、氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;腈如乙腈、丙腈;醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇;水;以及它们的混合溶剂。
氧化剂的实例包括氧气、氯化亚铁、氯化铜(I)、亚铁(II)氰酸钾、间氯过氧化苯甲酸、碘及其混合物。
在反应中,与1摩尔的化合物(XU2)相比,通常在0.01至10摩尔比的范围内使用氧化剂。
为促进反应,可以根据需要加入酸或碱。碱的实例包括碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯,碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾和碳酸氢铯,碱金属氢氧化物如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯,碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾。酸的实例包括盐酸和硫酸。与1摩尔的化合物(XU2)相比,通常在1至5摩尔比的范围内使用这些化合物。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时,用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物,并且后处理(例如,干燥和浓缩)所得到的有机层以分离化合物(A2)。化合物(A2)可以进一步纯化,例如,通过蒸馏、层析和重结晶。
尽管用于本发明化合物的形式可以是本发明化合物本身,通常通过将本发明化合物与下列各项混合来制备本发明化合物:固体载体、液体载体、气体载体、表面活性剂等,并且如果需要,加入粘着剂、分散剂和稳定剂,以配制为可湿性粉剂、水分散颗粒剂、可流动剂、颗粒剂、干燥可流动剂、浓乳剂、水剂、油剂、烟剂、气雾剂、微囊剂等。在这些制剂中,在按重量计,通常以在0.1至99%、优选0.2至90%的范围内包含本发明化合物。
固体载体的实例包括粘土(例如,高岭土、硅藻土、合成水合二氧化硅、Fubasami粘土、膨润土和酸性粘土)、细粉或颗粒形式的滑石或其他无机矿物(例如,绢云母、石英粉、硫粉、活性炭、碳酸钙和水合二氧化硅),并且液体载体的实例包括水、醇(例如,甲醇和乙醇)、酮(例如,丙酮和甲基乙基酮)、芳族烃(例如,苯、甲苯、二甲苯、乙苯和甲基萘)、脂族烃(例如,正己烷、环己烷和煤油)、酯(例如,乙酸乙酯和乙酸丁酯)、腈(例如,乙腈和异丁腈)、醚(例如,二烷和二异丙醚)、酰胺(例如,N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和二甲基乙酰胺)、卤代烃(例如,二氯乙烷、三氯乙烯和四氯化碳)等。
表面活性剂的实例包括烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚及其聚氧乙烯化的化合物、聚乙二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。
用于配制的其他辅剂的实例包括包括粘着剂、分散剂和稳定剂,具体而言,酪蛋白、明胶、多糖(例如,淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物和海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、糖类、水溶性合成聚合物(例如,聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、它们的脂肪酸或脂肪酸酯等。
用于施用本发明化合物的方法没有特别地限定,只要施用形式是可以基本上通过其施加本发明化合物即可,并且包括,例如,向植物施用如叶面施用;向用于栽培植物的区域施用如浸没处理;以及向土壤施用如种子消毒。
施用剂量根据天气条件、剂型、施用时机、施用方法、将要施用的区域、目标病害和目标作物等变化,但是通常在每1,000m2的将要施用的区域1至500g、并且优选2至200g的范围内。浓乳剂、可湿性粉剂或悬浮剂等通常通过用水将其稀释来施用。在这种情况下,稀释后的本发明化合物通常在0.0005至2重量%、并且优选0.005至1重量%的范围内。粉尘制剂或颗粒制剂等通常以其本身而无需将其稀释来施用。在向种子施用中,本发明化合物的量通常在每1kg种子0.001至100g、并且优选0.01至50g的范围内。
在本文中,害虫栖息的地方的实例包括水田、田地、茶园、果园、非农业用地、房屋、育苗托盘、育苗箱、育苗土壤和育苗床。
此外,在另一个实施方案中,例如,可以将本发明化合物施用于下面提到的脊椎动物的内部(身体内部)或外部(身体表面)以全身性地或非全身性地根除寄生在脊椎动物上的生物或寄生物。内部药物治疗的方法的实例包括口服给药、肛门给药、移植、经由皮下、肌内或静脉内注射给药。外部药物治疗的方法的实例包括经皮给药。此外,本发明化合物可以被家畜动物摄入,从而根除动物排泄物中出现的卫生害虫。
当将本发明化合物施用至在其上寄生害虫的动物如家畜动物和宠物时,剂量根据给药方法等变化,但是通常所需的是这样施用本发明化合物:一定剂量的活性成分(本发明化合物或其盐)通常在每1kg体重的动物0.1mg至2,000mg并且优选0.5mg至1,000mg的范围内。
可以使用本发明化合物作为用于防治农业用地如田地、水田、草坪、果园中植物病害的试剂。本发明的化合物可以防治在用于栽培下列“植物”的农业用地等中出现的病害。
农作物:
玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜、葵花、甘蔗、烟草等;
蔬菜:
茄属蔬菜(例如,茄子、西红柿、甘椒、辣椒和马铃薯),
葫芦科蔬菜(例如,黄瓜、南瓜、绿皮西葫芦、西瓜和甜瓜),
十字花科蔬菜(例如,日本萝卜、白萝卜、辣根、大头菜、大白菜、卷心菜、包心大芥菜、椰菜、花椰菜),
紫菀科蔬菜(例如,牛蒡、苘蒿、朝鲜蓟和莴苣),
百合科蔬菜(例如,大葱、洋葱、大蒜和芦笋),
伞形科蔬菜(例如,胡萝卜、欧芹、旱芹和欧洲防风),
藜科蔬菜(例如,菠菜、银甜菜等),
薄荷科蔬菜(例如,日本罗勒、薄荷、罗勒等),
草莓、甘薯、日本薯蓣、野芋等;
花:
观叶植物:
水果:
梨果肉质果(例如,苹果、梨、日本梨、木瓜和榅桲),
核肉质果(例如,桃、李子、油桃、乌梅(Prunus mume)、樱桃、杏和梅),
柑橘类(例如,柑橘(Citrus unshiu)、橙子、柠檬、酸橙和柚子),
坚果类(例如,栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果和澳洲坚果(macadamia nut)),
浆果类(例如,蓝莓、蔓越莓、黑莓和树莓),
葡萄、柿子、橄榄、日本李子、香蕉、咖啡、海枣、椰树、油椰子等;
除果树之外的树:
茶树、桑树、花卉植物,
行道树(例如,岑树、桦树、山茱萸、桉树(Eucalyptus)、银杏(Ginkgo biloba)、丁香、枫树、栎树(Quercus)、杨树、紫荆树、枫香树(Liquidambar formosana)、悬铃树、榉树、日本香柏、杉树、铁杉、刺柏、松树、云杉、和红豆杉(Taxus cuspidate));
等等。
上述“植物”包括基因改造的作物。
本发明化合物对其具有防治功效的害虫包括植物病原如丝状真菌,以及有害节肢动物如有害的昆虫和有害的螨、和线形动物门(nemathelminth)如线虫纲(nematode),并且具体包括下列实例,但不限于这些实例。
稻病害:稻瘟病(稻瘟病菌(Magnaporthe grisea))、褐斑病(宫部旋孢腔病菌(Cochliobolus miyabeanus))、纹枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))、bakanae病害(纤维素降解病菌(Gibberella fujikuroi))、和霜霉病(大孢指疫霉菌(Sclerophthoramacrospora));
小麦病害:白粉病(禾谷白粉病菌(Erysiphe graminis))、镰刀菌萎蔫病(禾谷镰刀病菌(Fusarium gaminearum)、燕麦镰刀病菌(F.avenaceum)、山顶镰刀病菌(F.culmorum)、雪霉叶枯病菌(Microdochium nivale))、锈病(小麦条锈病菌(Pucciniastriiformis)、小麦秆锈病菌(P.graminis)、小麦叶锈病菌(P.recondita))、雪霉病(雪腐镰刀病菌(Micronectriella nivale))、雪腐病(核瑚菌属(Typhula sp.))、散黑穗病(小麦散黑粉病菌(Ustilago tritici))、腥黑穗病(小麦网腥黑偻病菌(Tilletia caries)、小麦矮星黑粉菌(T.controversa))、轮斑病(小麦基腐病菌(Pseudocercosporellaherpotrichoides))、叶枯病(小麦叶枯病菌(Septoria tritici))、颖枯病(颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum))、黄斑病(小麦德氏霉(Pyrenophora tritici-repentis))、苗枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))、和take all disease(禾顶囊壳(Gaeumannomycesgraminis));
大麦病害:白粉病(禾谷白粉病菌(Erysiphe graminis))、镰刀菌萎蔫病(禾谷镰刀病菌(Fusarium gaminearum)、燕麦镰刀病菌(F.avenaceum)、山顶镰刀病菌(F.culmorum)、雪霉叶枯病菌(Microdochium nivale))、锈病(小麦条锈病菌(Pucciniastriiformis)、小麦秆锈病菌(P.graminis)、大麦褐锈病菌(P.hordei))、散黑穗病(裸黑粉病菌(Ustilago nuda))、叶疱病(大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis))、网斑病(大麦网斑病菌(Pyrenophora teres))、斑枯病(大麦斑点病菌(Cochliobolus sativus))、叶条纹病(大麦条纹病菌(Pyrenophora graminea))、柱隔孢叶斑病(Ramularia collo-cygni)、和苗枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani));
玉米病害:锈病(高粱锈病菌(Puccinia sorghi))、南方锈病(多堆柄锈菌(Puccinia polysora))、大斑病(玉米大斑病菌(Setosphaeria turcica))、小斑病(异旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus))、炭疽病(禾生炭疽病菌(Colletotrichumgfaminicola))、灰叶斑病(玉米灰斑病菌(Cercospora zeae-maydis))、轮斑病(Kabatiella zeae)、和暗球腔菌叶斑病(玉米暗球腔菌(Phaeosphaeria maydis));
棉花病害:炭疽病(棉炭疽病菌(Colletotrichum gossypii))、灰霉病(白斑柱隔孢(Ramuraria areola))、链格孢叶斑病(大孢链格孢(Altemaria macrospora)、棉链格孢(A.gossypii));
咖啡病害:锈病(驼孢锈菌(Hemileia vastatrix));
油菜籽病害:菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、黑斑病(芸苔链格孢(Alternaria brassicae))、和黑胫病(黑胫茎点霉(Phoma lingam));
柑橘病害:黑点病(间座壳菌(Diaporthe citri))、疮痂病(柑桔痂圆孢菌(Elsinoe fawcetti))、和果腐病(指状青霉(Penicillium digitatum)、意大利青霉菌(P.italicum));
苹果病害:花枯病(苹果链核盘菌(Monilinia mali))、溃疡病(苹果树腐烂病菌(Valsa ceratosperma))、白粉病(苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha))、链格孢叶斑病(苹果斑点落叶病菌(Alternaria alternata apple pathotype))、疮痂病(苹果黑星病菌(Venturia inaequalis))、和苦腐病(尖孢炭疽病菌(Colletotrichum acutatum));
梨病害:疮痂病(梨黑星菌(Venturia nashicola)、纳雪黑星菌(V.pirina))、黑斑病(日本梨斑点落叶病菌(Alternaria alternata Japanese pear pathotype))和锈病(担子菌梨胶锈菌(Gymnosporangium haraeanum));
桃病害:褐腐病(果生丛梗孢(Monilinia fructicola))、疮痂病(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))和拟茎点霉病(拟茎点霉属(Phomopsis sp.));
葡萄病害:炭疽病(葡萄黑痘病菌(Elsinoe ampelina))、晚腐病(围小丛壳菌(Glomerella cingulata))、白粉病(葡萄白粉菌(Uncinula necator))、锈病(层锈菌属(Phakopsora ampelopsidis))、黑腐病(葡萄球座菌(Guignardia bidwellii))、和霜霉病(霜霉病菌(Plasmopara viticola));
日本柿子病害:炭疽病(柿盘长孢菌(Gloeosporium kaki))和叶斑病(柿尾孢菌(Cercospora kaki)、柿叶球腔菌(Mycosphaerella nawae));
葫芦科病害:炭疽病(瓜类炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium))、白粉病(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、蔓枯病(蔓枯病菌(Didymella bryoniae))、靶斑病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、镰刀菌萎蔫病(尖孢镰刀菌(Fusariumoxysporum))、霜霉病(古巴假霜霉菌(Pseudoperonospora cubensis))、疫腐病(疫霉属(Phytophthora sp.))和猝倒病(腐霉菌属(Pythium sp.));
番茄薯病害:早疫病(茄链格孢(Alternaria solani))、叶霉病(黄枝孢(Cladosporium fulvum))、叶霉病(煤污假尾孢(Pseudocercospora fuligena))、和晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans));
茄子病害:褐斑病(褐纹拟茎点霉(Phomopsis vexans))和白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum));
十字花科蔬菜病害:链格孢叶斑病(萝卜链格孢菌(Alternaria japonica))、白斑病(芸苔小尾孢(Cercosporella brassicae))、根肿病(寄生根肿菌(Plasmodiophoraparasitica))、霜霉病(寄生霜霉(Peronospora parasitica));
大葱病害:锈病(柄锈菌属(Puccinia allii));
大豆病害:紫斑病(大豆紫斑病菌(Cercospora kikuchii))、痂圆孢疮痂病(大豆痂原孢(Elsinoe glycines))、荚茎病(菜豆间座壳大豆变种(Diaporthe phaseolorumvar.sojae))、锈病(豆薯层锈菌(phakopsora pachyrhizi))、靶斑病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、炭疽病(大豆炭疽病菌(Colletotrithum glycines)、毛豆炭疽病菌(C.truncatum))、菌核地上部分枯萎病(Rhizoctonia aerial blight)(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))、壳针孢褐斑病(大豆褐纹壳针孢(Septoria glycines))、和蛙眼叶斑病(大豆灰斑病菌(Cercospora sojina));
菜豆病害:炭疽病(菜豆炭疽病菌(Colletotrichum lindemthianum));
花生病害:早期叶斑病(球座尾孢(Cercospora personata))、晚期叶斑病(落花生尾孢(Cercospora arachidicola))和白绢病(白绢菌(Sclerotium rolfsii));
豌豆病害:白粉病(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi));
马铃薯病害:早疫病(茄链格孢(Alternaria solani))、晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))、和黄萎病(黑白轮枝菌(verticillium albo-atrum)、大丽轮枝菌(V.dahliae)、变黑轮枝菌(V.nigrescens));
草莓病害:白粉病(白粉菌属(Sphaerotheca humuli));
茶树病害:网疱病(网状外担菌(Exobasidium reticulatum))、白疮痂病(茶白星病菌(Elsinoe leucospila))、灰枯病(拟盘多毛抱属(Pestalotiopsis sp.))、和炭疽病(茶炭疽病菌(Colletotrichum theae-sinensis));
烟草病害:褐斑病(长柄链格孢(Alternaria longipes))、白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))、炭疽病(烟草炭疽病菌(Colletotrichum tabacum))、霜霉病(烟草霜霉菌(Peronospora tabacina))和黑胫病(烟草疫霉(Phytophthoranicotianae));
甜菜病害:尾孢叶斑病(甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola))、叶枯病(稻纹枯病原菌(Thanatephorus cucumeris))、根腐病(稻纹枯病原菌(Thanatephoruscucumeris))和丝囊菌根腐病(黑腐丝囊霉(Aphanomyces sochlioides Aphanidermatumcochlioides));
蔷薇病害:黑斑病(蔷薇双壳菌(Diplocarpon rosae))和白粉病(蔷薇单丝壳菌(Sphaerotheca pannosa));
菊属病害:叶枯病(菊壳针孢菌(Septoria chrysanthemi-indici))和白锈病(堀柄锈菌(Puccinia horiana));
洋葱病害:葡萄孢叶枯病(灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)、葱细丝葡萄孢菌(B.byssoidea)、葱鳞葡萄孢菌(B.squamosa))、灰霉颈腐病(葱腐葡萄孢菌(Botrytisslli))、和小菌核病(葱鳞葡萄孢菌(Botrytis squamosa));
多种作物病害:灰霉病(灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea))、和菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum));
日本萝卜病害:链格孢叶斑病(甘蓝链格孢菌(Alternaria brassicicola));
草坪病害:币斑病(银斑病病菌(Sclerotinia homeocarpa))、褐斑病、和巨斑病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani));以及
香蕉病害:香蕉叶斑病(香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerella fijiensis)、香蕉生球腔菌(Mycosphaerella musicola))。
半翅目(Hemiptera):
飞虱科(Delphacidae)(例如,灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、或白背稻飞虱(Sogatella furcifera));
角顶叶蝉科(Deltocephalidae)(例如,黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、或二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens));
蚜科(Aphididae)(例如,棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、土豆沟无网蚜(Aulacorthum solani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、褐橘声蚜(Toxopteracitricidus));
蝽科(Pentatomidae)(例如,花角绿蝽(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortusclavetus)、中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、混茶翅蝽(Halyomorpha mista)、或美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris));
粉虱科(Aleyrodidae)(例如,温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、或Bemisia argentifolii);
蚧总科(Coccoidea)(例如,红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)、红龟蜡蚧(Ceroplastesrubens)、或澳洲吹绵蚧(Icerya purchasi));
网蝽科(Tingidae);
木虱科(Psyllidae);
臭虫(温带臭虫(Cimex lectularius))等等;
鳞翅目(Lepidoptera):
螟蛾科(Pyralidae)(例如,二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉卷叶野螟(Notarchaderogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜心野螟(Hellula undalis)、兰草螟蛾(Pediasia teterrellus));
夜蛾科(Noctuidae)(例如,斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)、贪夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Pseudaletia separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑点弧翅夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp)、或铃夜蛾属(Helicoverpa spp.);
粉蝶科(Pieridae)(例如,菜粉蝶(Pieris rapae));
卷蛾科(Tortricidae)(例如,褐带卷蛾属(Adoxophyes)、梨小食心虫(Grapholitamolesta)、苹果皮小卷蛾(Cydia pomonella)、大豆食心虫(Leguminivoraglycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、棉褐带卷蛾(Adophyes oranafasciata)、褐带卷蛾属(Adoxophyes sp.)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、苹果皮小卷蛾(Cydia pomonella));
细蛾科(Gracillariidae)(例如,茶细蛾(Caloptilia theivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoneella));
蛀果蛾科(Carposinidae)(例如,桃蛀果蛾(Carposina niponensis));
潜蛾科(Lyonetiidae)(例如,潜蛾属(Lyonetia spp.));
毒蛾科(Lymantriidae)(例如,毒蛾属(Lymantria spp.)、或黄毒蛾属(Euproctisspp.));
巢蛾科(Yponomeutidae)(例如,小菜蛾(Plutella xylostella));
麦蛾科(Gelechiidae)(例如,红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)或马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella));
灯蛾科(Arctiidae)(例如,美国白蛾(Hyphantria cunea));
谷蛾科(Tineidae)(例如,衣蛾(Tinea translucens)、或幕谷蛾(Tineolabisselliella));等等;
缨翅目(Thysanoptera):
缨翅目(Thysanoptera)(例如,西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、黄色硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、丽花蓟马(Frankliniella intonsa)、马铃薯蓟马(Frankliniella fusca));
双翅目(Diptera):
家蝇(Musca domestica)、淡色库蚊(Culex popiens pallens)、三膝虻(Tabanustrigonus)、葱蝇(Hylemya antiqua)、灰地种蝇(Hylemya platura)、中华按蚊(Anophelessinensis)、日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、稻潜蝇(Hydrellia griseola)、稻秆蝇(Chlorops oryzae)、瓜寡鬃实蝇(Dacus cucurbitae)、地中海实蝇(Ceratitiscapitata)、三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii)等等;
鞘翅目(Coleoptera):
茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、稻象(Echinocnemus squameus)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、棉铃象(Anthonomusgrandis)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、寄生谷象(Sphenophorus venatus)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、根萤叶甲属(Diabrotica spp.)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、叩甲属(Agriotesspp.)、烟草窃蠹(Lasioderma serricorne)、小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、白斑星天牛(Anoplophoramalasiaca)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda))等等;
直翅目(Orthoptera):
东亚飞蝗(Locusta migratoria)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、北海道稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxyajapanica)等等;
膜翅目(Hymenoptera):
新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、火蚁属(Solenopsisspp.)等等;
线虫(Nematodes):
水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、Nothotylenchus acris(草莓芽线虫)、大豆孢囊线虫(Heterodera glycines)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、短体线虫属(Pratylenchus)、异常珍珠线虫(Nacobbus aberrans)等等;
蜚蠊目(Blattariae):
德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)等等;
蜱螨目(Acarina):
叶螨科(Tetranychidae)(例如,二斑叶螨(Tetranychus urticae)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)、或小爪螨属(Oligonychus spp.));
瘿螨科(Eriophyidae)(例如,橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi));
跗线螨科(Tarsonemidae)(例如,侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus));
细须螨科(Tenuipalpidae);
杜克螨科(Tuckerellidae);
粉螨科(Acaridae)(例如,腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae));
麦食螨科(Pyroglyphidae)(例如,粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、或屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus));
肉食螨科(Cheyletidae)(例如,普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、或马六甲肉食螨(Cheyletus moorei));
皮刺螨科(Dermanyssidae);
等等。
此外,包含本发明化合物或其盐的制剂可以用于与治疗家畜病害相关的领域或畜牧业,并且例如,可以根除寄生在脊椎动物(如人、牛、羊、猪、家禽、狗、猫和鱼)的内部和/或外部的生物或寄生物,从而维持公众健康。害虫的实例包括:硬蜱属(Isodes spp.)(例如肩突硬蜱(Isodes scapularis)),牛蜱属(Boophilus spp.)(例如微小牛蜱(Boophilusmicroplus)),花蜱属(Amblyomma spp.),玻眼蜱属(Hyalomma spp.),扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)(例如血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)),血蜱属(Haemaphysalis spp.)(例如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)),革蜱属(Dermacentor spp.),纯缘蜱属(Ornithodoros spp.)(例如非洲纯缘蜱(Ornithodorosmoubata)),鸡皮刺螨(Dermahyssus gallinae),林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum),疥螨属(Sarcoptes spp.)(例如人疥螨(Sarcoptes scabiei)),瘙螨属(Psoroptes spp.),痒螨属(Chorioptes spp.),蠕形螨属(Demodex spp.),真恙螨属(Eutrombicula spp.),伊蚊属(Ades spp.)(例如白纹伊蚊(Aedes albopictus)),按蚊属(Anopheles spp.),库蚊属(Culex spp.),库蠓属(Culicodes spp.),家蝇属(Musca spp.),皮蝇属(Hypodermaspp.),胃蝇属(Gasterophilus spp.),角蝇属(Haematobia spp.),虻属(Tabanus spp.),蚋属(Simulium spp.),椎猎蝽属(Triatoma spp.),虱目(Phthiraptera)(例如畜虱属(Damalinia spp.)),颚虱属(Linognathus spp.),血虱属(Haematopinus spp.),栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)(例如猫蚤(Ctenocephalides felis)),客蚤属(Xenosyllaspp.),小家蚁(Monomorium pharaonis),以及线虫(nematodes)[例如,金线虫(hairworm)(例如,巴西日圆线虫(Nippostrongylus brasiliensis)、艾氏毛圆线虫(Trichostrongylus axei)、蛇形毛圆线虫(Trichostrongylus colubriformis))、毛形属(Trichinella spp.)(例如,旋毛虫(Trichinella spiriralis))、扭旋血线虫(Haemonchuscontortus)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)(例如,细颈线虫(Nematodirus battus))、环绕胃线虫(Ostertagia circumcincta)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、短膜壳绦虫(Hymenolepis nana)等等。
实施例
包括制备实施例、制剂实施例和测试实施例在内的下列实施例用于更详细地说明本发明,其并非意在限制本发明。
以下示出制备实施例。1H NMR是指质子核磁共振光谱,并且使用四甲基硅烷作为内标,并且化学位移(δ)以ppm表示。
制备实施例1
将1-(2-溴甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例3中所述)1.15g、1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例24中所述)0.78g、碳酸钾0.66g和乙腈30mL的混合物在回流下加热搅拌四小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物1”)0.54g。
本发明化合物1
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.63(1H,d,J=2.7Hz),7.52-7.46(3H,m),7.38-7.35(2H,m),7.31-7.28(2H,m),5.79(1H,d,J=2.7Hz),5.48(2H,s),3.62(3H,s)。
制备实施例2
将1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例6中所述)0.30g、1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例29中所述)0.19g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物2”)0.18g。
本发明化合物2
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.62-7.59(2H,m),7.55-7.50(2H,m),7.45(1H,t,J=8.1Hz),7.37(1H,dd,J=8.1,1.2Hz),7.13-7.07(2H,m),5.78(1H,d,J=2.7Hz),5.53(2H,s),3.60(3H,s)。
制备实施例3
将1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例6中所述)1.21g、1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例24中所述)0.78g、碳酸钾0.66g和乙腈30mL的混合物在回流下加热搅拌四小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物3”)0.61g。
本发明化合物3
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H,d,J=2.7Hz),7.62-7.60(1H,m),7.53-7.49(2H,m),7.45(1H,t,J=8.0Hz),7.39-7.35(3H,m),5.80(1H,d,J=2.7Hz),5.54(2H,s),3.61(3H,s)。
制备实施例4
将1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例6中所述)0.30g、1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例27中所述)0.18g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物4”)0.06g。
本发明化合物4
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.63(1H,d,J=2.7Hz),7.60(1H,dd,J=8.0,1.2Hz),7.46-7.42(3H,m),7.36(1H,dd,J=8.0,1.2Hz),7.20(2H,d,J=8.5Hz),5.76(1H,d,J=2.7Hz),5.54(2H,s),3.57(3H,s),2.36(3H,s)。
制备实施例5
将1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例6中所述)0.30g、1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例26中所述)0.20g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物5”)0.18g。
本发明化合物5
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.60(1H,d,J=8.0Hz),7.56(1H,d,J=2.4Hz),7.49-7.42(3H,m),7.36(1H,d,J=8.0Hz),6.94(2H,d,J=8.9Hz),5.75(1H,d,J=2.4Hz),5.54(2H,s),3.83(3H,s),3.57(3H,s)。
制备实施例6
将1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例11中所述)0.30g、1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例29中所述)0.16g、碳酸钾0.14g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物6”)0.28g。
本发明化合物6
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.80(1H,dd,J=7.6,1.6Hz),7.61(1H,d,J=2.4Hz),7.56-7.51(2H,m),7.42-7.35(2H,m),7.14-7.07(2H,m),5.79(1H,d,J=2.4Hz),5.53(2H,s),3.59(3H,s)。
制备实施例7
将1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例11中所述)18.5g、1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例24中所述)10.4g、碳酸钾8.8g和乙腈400mL的混合物在回流下加热搅拌四小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物7”)24.6g。
本发明化合物7
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.81-7.79(1H,m),7.65(1H,d,J=2.4Hz),7.54-7.50(2H,m),7.42-7.35(4H,m),5.81(1H,d,J=2.4Hz),5.53(2H,s),3.60(3H,s)。
制备实施例8
将1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例11中所述)0.30g、1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例26中所述)0.17g、碳酸钾0.14g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物8”)0.22g。
本发明化合物8
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.80-7.78(1H,m),7.57(1H,d,J=2.4Hz),7.50-7.46(2H,m),7.41-7.34(2H,m),6.96-6.92(2H,m),5.76(1H,d,J=2.4Hz),5.53(2H,s),3.83(3H,s),3.57(3H,s)。
制备实施例9
将1-(2-溴甲基-3-碘苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例14中所述)3.11g、1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例24中所述)1.53g、碳酸钾1.30g和乙腈60mL的混合物在回流下加热搅拌四小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-碘苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物9”)2.13g。
本发明化合物9
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.35(1H,d,J=2.7Hz),8.18(1H,d,J=8.0Hz),7.76-7.72(2H,m),7.58(1H,d,J=8.0Hz),7.53-7.51(2H,m),7.39-7.35(1H,m),5.97(1H,d,J=2.7Hz),5.32(2H,s),3.54(3H,s)。
制备实施例10
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.40g、1-苯基-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例25中所述)0.24g、碳酸钾0.25g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌两小时三十分钟。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-苯基-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物10”)0.31g。
本发明化合物10
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.68(1H,d,J=2.7Hz),7.58-7.56(2H,m),7.44-7.38(4H,m),7.29-7.23(1H,m),7.18-7.23(1H,m),5.81(1H,d,J=2.7Hz),5.35(2H,s),3.61(3H,s),2.57(3H,s)。
制备实施例11
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.30g、1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例29中所述)0.20g、碳酸钾0.19g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌三小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物11”)0.34g。
本发明化合物11
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.61(1H,d,J=2.7Hz),7.55-7.49(2H,m),7.40-7.38(2H,m),7.27-7.24(1H,m),7.14-7.07(2H,m),5.80(1H,d,J=2.7Hz),5.32(2H,s),3.62(3H,s),2.56(3H,s)。
制备实施例12
将本发明化合物70.92g、甲基硼酸0.18g、磷酸三钾1.27g、水0.11mL、[1,1′-双(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物0.16g和二烷7mL的混合物在回流下加热搅拌一小时三十分钟。向冷却后的反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物12”)0.27g。
本发明化合物12
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H,d,J=2.7Hz),7.52-7.49(2H,m),7.42-7.35(4H,m),7.27-7.24(1H,m),5.82(1H,d,J=2.7Hz),5.33(2H,s),3.63(3H,s),2.56(3H,s)。
制备实施例13
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.30g、1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例27中所述)0.19g、碳酸钾0.19g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物13”)0.33g。
本发明化合物13
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.63(1H,d,J=2.6Hz),7.44(2H,d,J=8.3Hz),7.39-7.38(2H,m),7.27-7.23(1H,m),7.20(2H,d,J=8.3Hz),5.78(1H,d,J=2.6Hz),5.33(2H,s),3.61(3H,s),2.56(3H,s),2.36(3H,s)。
制备实施例14
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.30g、1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例26中所述)0.21g、碳酸钾0.19g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物14”)0.28g。
本发明化合物14
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.57(1H,d,J=2.7Hz),7.49-7.44(2H,m),7.39-7.36(2H,m),7.27-7.23(1H,m),6.96-6.91(2H,m),5.77(1H,d,J=2.7Hz),5.32(2H,s),3.83(3H,s),3.61(3H,s),2.56(3H,s)。
制备实施例15
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.40g、1-(1,1-二甲基乙基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例32中所述)0.25g、碳酸钾0.30g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(1,1-二甲基乙基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物15”)0.50g。
本发明化合物15
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38-7.33(2H,m),7.24-7.21(2H,m),5.49(1H,d,J=2.4Hz),5.22(2H,s),3.67(3H,s),2.54(3H,s),1.47(9H,s)。
制备实施例16
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.30g、1-(4-氰基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例28中所述)0.21g、碳酸钾0.19g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氰基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物16”)0.25g。
本发明化合物16
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.75(1H,d,J=2.7Hz),7.71-7.65(4H,m),7.43-7.38(2H,m),7.27-7.25(1H,m),5.90(1H,d,J=2.7Hz),5.34(2H,s),3.64(3H,s),2.55(3H,s)。
制备实施例17
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)1.0g、1-乙酰基-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例34中所述)0.47g、碳酸钾0.63g和乙腈20mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-乙酰基-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物17”)0.58g。
本发明化合物17
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.01(1H,d,J=2.9Hz),7.43-7.38(2H,m),7.26(1H,dd,J=6.9,2.1Hz),5.88(1H,d,J=2.9Hz),5.31(2H,s),3.69(3H,s),2.55(3H,s),2.54(3H,s)。
制备实施例18
将本发明化合物173.4g、甲醇钠0.59g和甲醇30mL的混合物在室温下搅拌两小时。向饱和碳酸氢钠水溶液中加入反应混合物,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物18”)2.5g。
本发明化合物18
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):9.61(1H,s),7.40-7.35(2H,m),7.27(1H,d,J=2.4Hz),7.24(1H,dd,J=6.5,2.8Hz),5.63(1H,d,J=2.4Hz),5.23(2H,d,J=11.2Hz),3.66(3H,s),2.52(3H,s)。
制备实施例19
将本发明化合物180.30g、4-甲硫基苯基硼酸0.19g、乙酸铜(II)0.27g、吡啶0.18mL、4A分子筛1.00g和乙腈8mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-甲硫基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物19”)0.08g。
本发明化合物19
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H,d,J=2.7Hz),7.51-7.47(2H,m),7.40-7.38(2H,m),7.33-7.29(2H,m),7.27-7.23(1H,m),5.80(1H,d,J=2.7Hz),5.33(2H,s),3.62(3H,s),2.56(3H,s),2.50(3H,s)。
制备实施例20
将本发明化合物180.30g、4-甲氧基-3-氟苯基硼酸0.20g、乙酸铜(II)0.27g、吡啶0.18mL、4A分子筛1.00g和乙腈8mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-甲氧基-3-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物20”)0.12g。
本发明化合物20
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.57(1H,d,J=2.7Hz),7.40-7.34(3H,m),7.27-7.22(2H,m),6.98(1H,t,J=8.8Hz),5.79(1H,d,J=2.7Hz),5.32(2H,s),3.91(3H,s),3.64(3H,s),2.56(3H,s)。
制备实施例21
将本发明化合物180.30g、4-乙氧基苯基硼酸0.19g、乙酸铜(II)0.27g、吡啶0.18mL、4A分子筛1.00g和乙腈8mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-乙氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物21”)0.07g。
本发明化合物21
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.57(1H,d,J=2.7Hz),7.48-7.44(2H,m),7.41-7.37(2H,m),7.27-7.23(1H,m),6.95-6.91(2H,m),5.76(1H,d,J=2.7Hz),5.32(2H,s),4.05(2H,q,J=7.0Hz),3.61(3H,s),2.56(3H,s),1.43(3H,t,J=7.0Hz)。
制备实施例22
将本发明化合物180.30g、4-甲基-3-氟苯基硼酸0.18g、乙酸铜(II)0.27g、吡啶0.18mL、4A分子筛1.00g和乙腈8mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-甲基-3-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物22”)0.21g。
本发明化合物22
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.62(1H,d,J=2.7Hz),7.42-7.37(2H,m),7.28-7.16(4H,m),5.80(1H,d,J=2.7Hz),5.33(2H,s),3.64(3H,s),2.56(3H,s),2.27(3H,d,J=1.9Hz)。
制备实施例23
将本发明化合物180.30g、4-甲基-2-氟苯基硼酸0.18g、乙酸铜(II)0.17g、吡啶0.18mL、4A分子筛1.00g和乙腈8mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-甲基-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物23”)0.03g。
本发明化合物23
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.74-7.73(1H,m),7.66(1H,t,J=8.3Hz),7.42-7.37(2H,m),7.27-7.24(1H,m),7.03-6.96(2H,m),5.80(1H,d,J=2.7Hz),5.32(2H,s),3.63(3H,s),2.56(3H,s),2.36(3H,s)。
制备实施例24
将本发明化合物120.61g、劳森试剂(2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二磷杂环丁烷-2,4-二硫醚)0.38g和甲苯5mL的混合物在回流下加热搅拌六小时,并且之后将所得到的混合物在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-硫酮(在下文中,被称为“本发明化合物24”)0.36g。
本发明化合物24
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H,d,J=2.7Hz),7.51-7.42(4H,m),7.39-7.35(2H,m),7.27-7.25(1H,m),5.80(1H,d,J=2.7Hz),5.26(2H,s),3.88(3H,s),2.58(3H,s)。
制备实施例25
将1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例17中所述)0.30g、1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例29中所述)0.18g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物25”)0.22g。
本发明化合物25
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.59(1H,d,J=2.4Hz),7.55-7.50(2H,m),7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.12-7.03(4H,m),5.78(1H,d,J=2.4Hz),5.43(2H,s),3.92(3H,s),3.56(3H,s)。
制备实施例26
将1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例17中所述)1.20g、1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例24中所述)0.78g、碳酸钾0.66g和乙腈30mL的混合物在回流下加热搅拌四小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物26”)0.97g。
本发明化合物26
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.63(1H,d,J=2.7Hz),7.53-7.49(2H,m),7.46(1H,dd,J=8.5,8.0Hz),7.38-7.34(2H,m),7.08(1H,d,J=8.5Hz),7.04(1H,d,J=8.0Hz),5.80(1H,d,J=2.7Hz),5.43(2H,s),3.92(3H,s),3.57(3H,s)。
制备实施例27
将1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例17中所述)0.30g、1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例27中所述)0.18g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物27”)0.20g。
本发明化合物27
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.61(1H,d,J=2.7Hz),7.47-7.43(3H,m),7.19(2H,d,J=8.2Hz),7.08(1H,d,J=7.7Hz),7.03(1H,d,J=8.0Hz),5.76(1H,d,J=2.7Hz),5.44(2H,s),3.92(3H,s),3.54(3H,s),2.35(3H,s)。
制备实施例28
将1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例17中所述)0.30g、1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例26中所述)0.20g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物28”)0.22g。
本发明化合物28
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.55(1H,d,J=2.4Hz),7.50-7.43(3H,m),7.08(1H,d,J=8.2Hz),7.04(1H,d,J=8.0Hz),6.95-6.91(2H,m),5.75(1H,d,J=2.4Hz),5.43(2H,s),3.92(3H,s),3.83(3H,s),3.54(3H,s)。
制备实施例29
将本发明化合物7 0.92g、二氰化锌0.47g、四(三苯膦)钯0.46g和N,N-二甲基甲酰胺10mL的混合物在80℃下搅拌九小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-氰基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物29”)0.04g。
本发明化合物29
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.85(1H,dd,J=7.8,1.2Hz),7.70(1H,dd,J=7.8,1.2Hz),7.63(1H,d,J=2.4Hz),7.61(1H,t,J=7.8Hz),7.53-7.48(2H,m),7.38-7.35(2H,m),5.80(1H,d,J=2.4Hz),5.64(2H,s),3.66(3H,s)。
制备实施例30
将1-(2-溴甲基-3-硝基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例21中所述)0.30g、1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例24中所述)0.18g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-硝基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物30”)0.22g。
本发明化合物30
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.97(1H,dd,J=8.0,1.5Hz),7.70(1H,dd,J=8.0,1.5Hz),7.62(1H,t,J=8.0Hz),7.58(1H,d,J=2.7Hz),7.40(2H,dt,J=9.1,2.4Hz),7.35(2H,dt,J=9.0,2.4Hz),5.74(1H,d,J=2.4Hz),5.64(2H,s),3.72(3H,s)。
制备实施例31
将1-(2-溴甲基-3-二氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例23中所述)1.21g、1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例24中所述)0.49g、碳酸钾0.42g和乙腈20mL的混合物在回流下加热搅拌三小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-二氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物31”)0.57g。
本发明化合物31
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.85(1H,d,J=8.0Hz),7.62(1H,d,J=2.7Hz),7.61(1H,dd,J=8.0,7.9Hz),7.55(1H,d,J=7.9Hz),7.46-7.42(2H,m),7.39-7.35(2H,m),7.26(1H,t,J=55.2Hz),5.81(1H,d,J=2.7Hz),5.46(2H,s),3.67(3H,s)。
制备实施例32
将1-(2-溴甲基-3-三氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例19中所述)1.21g、1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例24中所述)0.42g、碳酸钾0.36g和N,N-二甲基甲酰胺10mL的混合物在80℃下搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-三氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物32”)0.58g。
本发明化合物32
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.93-7.88(1H,m),7.65-7.64(3H,m),7.51(2H,dt,J=9.3,2.4Hz),7.37(2H,dt,J=9.2,2.3Hz),5.77(1H,d,J=2.7Hz),5.56(2H,s),3.55(3H,s)。
制备实施例33
将本发明化合物7 0.92g、乙基硼酸0.22g、磷酸三钾1.27g、水0.11mL、[1,1′-双(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物0.16g和二烷15mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向冷却后的反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物33”)0.24g。
本发明化合物33
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.65(1H,d,J=2.7Hz),7.53-7.49(2H,m),7.47-7.42(2H,m),7.39-7.35(2H,m),7.27-7.24(1H,m),5.81(1H,d,J=2.7Hz),5.34(2H,s),3.61(3H,s),2.90(2H,q,J=7.6Hz),1.30(3H,t,J=7.6Hz)。
制备实施例34
将本发明化合物7 0.92g、环丙基硼酸0.26g、磷酸三钾1.27g、水0.11mL、[1,1′-双(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物0.16g和二烷7mL的混合物在回流下加热搅拌一小时三十分钟。向冷却后的反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物34”)0.35g。
本发明化合物34
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.63(1H,d,J=2.7Hz),7.51-7.46(2H,m),7.41-7.37(1H,m),7.36-7.32(2H,m),7.24-7.21(2H,m),5.80(1H,d,J=2.7Hz),5.53(2H,s),3.58(3H,s),2.26-2.19(1H,m),1.03-0.99(2H,m),0.78-0.74(2H,m)。
制备实施例35
将本发明化合物7 0.92g、1-丙烯基硼酸0.26g、磷酸三钾1.27g、水0.11mL、[1,1′-双(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物0.16g和二烷7mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向冷却后的反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-(1-丙烯基)苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物35”)0.70g。
本发明化合物35
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.65(1H,d,J=2.7Hz),7.62(1H,d,J=7.8Hz),7.53-7.50(2H,m),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.39-7.35(2H,m),7.27(1H,d,J=7.8Hz),6.85(1H,dd,J=15.5,1.6Hz),6.22(1H,dq,J=15.5,6.7Hz),5.82(1H,d,J=2.7Hz),5.35(2H,s),3.61(3H,s),1.92(3H,dd,J=6.7,1.6Hz)。
制备实施例36
将本发明化合物35 0.60g、钯-丝心蛋白络合物0.06g和甲醇12mL的混合物在室温下在氢气氛下搅拌八小时。将反应混合物过滤,并且在减压下浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物36”)0.60g。
本发明化合物36
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H,d,J=2.7Hz),7.53-7.49(2H,m),7.45-7.35(4H,m),7.26-7.24(1H,m),5.80(1H,d,J=2.7Hz),5.35(2H,s),3.59(3H,s),2.86-2.82(2H,m),1.75-1.65(2H,m),1.00(3H,t,J=7.4Hz)。
制备实施例37
将本发明化合物7 0.92g、二异丙基锌的甲苯溶液(1.0M)5mL、[1,1′-双(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物0.16g和二烷5mL的混合物在回流下加热搅拌三小时。向冷却后的反应溶液中加入10%盐酸,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-(1-甲基乙基)苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物37”)0.44g。
本发明化合物37
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.65(1H,d,J=2.7Hz),7.55-7.47(4H,m),7.43-7.36(2H,m),7.24(1H,dd,J=7.7,1.3Hz),5.82(1H,d,J=2.7Hz),5.34(2H,s),3.61(3H,s),3.49-3.38(1H,m),1.31(6H,d,J=6.8Hz)。
制备实施例38
将本发明化合物7 0.92g、丁基硼酸0.31g、磷酸三钾1.27g、水0.11mL、[1,1′-双(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物0.16g和二烷7mL的混合物在回流下加热搅拌三小时。向冷却后的反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-丁基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物38”)0.34g。
本发明化合物38
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H,d,J=2.7Hz),7.52-7.49(2H,m),7.44-7.35(4H,m),7.26-7.23(1H,m),5.80(1H,d,J=2.7Hz),5.35(2H,s),3.59(3H,s),2.85(2H,t,J=8.0Hz),1.68-1.61(2H,m),1.36-1.46(2H,m),0.93(3H,t,J=7.4Hz)。
制备实施例39
将本发明化合物7 0.92g、三丁基乙烯基锡0.70g、四(三苯膦)钯0.23g和甲苯10mL的混合物在回流下加热搅拌三小时。在将反应溶液冷却之后,向其中加入饱和氯化铵水溶液,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-乙烯基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物39”)0.39g。
本发明化合物39
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.69(1H,d,J=7.7Hz),7.63(1H,d,J=2.7Hz),7.51-7.45(3H,m),7.37-7.32(3H,m),7.19(1H,dd,J=17.3,11.0Hz),5.81(1H,d,J=2.7Hz),5.75(1H,dd,J=17.3,1.2Hz),5.46(1H,dd,J=11.0,1.2Hz),5.36(2H,s),3.61(3H,s)。
制备实施例40
将本发明化合物7 0.92g、烯丙基硼酸频哪醇酯0.50g、磷酸三钾1.27g、水0.11mL、[1,1′-双(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物0.16g和二烷10mL的混合物在回流下加热搅拌一小时三十分钟。向冷却后的反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-(2-丙烯基)苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物40”)0.50g。
本发明化合物40
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H,d,J=2.7Hz),7.52-7.48(2H,m),7.47-7.40(2H,m),7.39-7.35(2H,m),7.30-7.28(1H,m),6.06-5.96(1H,m),5.81(1H,d,J=2.7Hz),5.34(2H,s),5.14-5.04(2H,m),3.68-3.65(2H,m),3.61(3H,s)。
制备实施例41
将本发明化合物7 0.92g、异丙烯基硼酸频哪醇酯0.50g、磷酸三钾1.27g、水0.11mL、[1,1′-双(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物0.16g和二烷7mL的混合物在回流下加热搅拌一小时三十分钟。向冷却后的反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-(1-甲基乙烯基)苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物41”)0.34g。
本发明化合物41
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.63(1H,d,J=2.6Hz),7.52-7.49(2H,m),7.47(1H,t,J=7.8Hz),7.40-7.33(4H,m),5.77(1H,d,J=2.6Hz),5.37(2H,s),5.30-5.29(1H,m),5.01-5.01(1H,m),3.55(3H,s),2.12(3H,s)。
制备实施例42
将本发明化合物7 1.39g、三甲基甲硅烷基乙炔0.88g、双(三苯膦)二氯化钯(II)0.17g、碘化铜0.06g、三乙胺20mL和N,N-二甲基甲酰胺10mL的混合物在50℃下搅拌六小时。向冷却后的反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-三甲基甲硅烷基乙炔基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物42”)0.40g。
本发明化合物42
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.66-7.63(2H,m),7.54-7.50(2H,m),7.45-7.33(4H,m),5.80(1H,d,J=2.6Hz),5.59(2H,s),3.60(3H,s),0.18(9H,s)。
制备实施例43
将本发明化合物42 0.35g、碳酸钾0.03g、甲醇1.5mL和氯仿1.5mL的混合物在室温下搅拌一小时。向反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-乙炔基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物43”)0.10g。
本发明化合物43
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.71-7.69(1H,m),7.63(1H,d,J=2.7Hz),7.53-7.42(4H,m),7.37-7.34(2H,m),5.78(1H,d,J=2.7Hz),5.63(2H,s),3.59(3H,s),3.40(1H,s)。
制备实施例44
在冰冷却下向1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-1,4-二氢-4-四唑-5-酮(合成实施例43中所述)0.50g、碳酸钾0.36g和N,N-二甲基甲酰胺7mL的混合物中加入乙基碘0.21mL。将混合物升高至室温并且搅拌十六小时。向反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-乙基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物44”)0.45g。
本发明化合物44
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.63(1H,d,J=2.7Hz),7.51-7.46(2H,m),7.39-7.33(4H,m),7.28-7.26(1H,m),5.80(1H,d,J=2.7Hz),5.33(2H,s),4.01(2H,q,J=7.3Hz),2.55(3H,s),1.43(3H,t,J=7.3Hz)。
制备实施例45
在冰冷却下向1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-1,4-二氢-4-四唑-5-酮(合成实施例43中所述)0.50g、碳酸钾0.36g、碘化钾0.02g和N,N-二甲基甲酰胺7mL的混合物中加入氯甲基甲基醚0.2mL。将混合物升高至室温并且搅拌十六小时。向反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲氧基甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物45”)0.28g。
本发明化合物45
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.63(1H,d,J=2.7Hz),7.50-7.46(2H,m),7.41-7.34(4H,m),7.30-7.27(1H,m),5.81(1H,d,J=2.7Hz),5.34(2H,s),5.28(2H,s),3.42(3H,s),2.57(3H,s)。
制备实施例46
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.30g、1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例37中所述)0.27g、碳酸钾0.19g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌四小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物46”)0.37g。
本发明化合物46
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H,d,J=2.4Hz),7.53-7.49(2H,m),7.45-7.37(4H,m),7.27-7.24(1H,m),5.82(1H,d,J=2.4Hz),5.33(2H,s),3.62(3H,s),2.55(3H,s)。
制备实施例47
将1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例6中所述)0.30g、1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例37中所述)0.25g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌四小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物47”)0.37g。
本发明化合物47
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H,d,J=2.7Hz),7.60(1H,dd,J=8.0,1.2Hz),7.53-7.50(2H,m),7.47-7.42(3H,m),7.36(1H,dd,J=7.8,1.1Hz),5.80(1H,d,J=2.7Hz),5.53(2H,s),3.60(3H,s)。
制备实施例48
将1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例11中所述)0.30g、1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例37中所述)0.22g、碳酸钾0.16g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌三小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物48”)0.36g。
本发明化合物48
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.79(1H,dd,J=7.7,1.7Hz),7.64(1H,d,J=2.7Hz),7.53-7.50(2H,m),7.47-7.44(2H,m),7.41-7.34(2H,m),5.81(1H,d,J=2.7Hz),5.53(2H,s),3.60(3H,s)。
制备实施例49
将1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例17中所述)0.30g、1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例37中所述)0.25g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌三小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物49”)0.33g。
本发明化合物49
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H,d,J=2.4Hz),7.53-7.44(5H,m),7.09(1H,d,J=8.5Hz),7.04(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),5.81(1H,d,J=2.4Hz),5.43(2H,s),3.93(3H,s),3.57(3H,s)。
制备实施例50
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.40g、1-环己基-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例41中所述)0.25g、碳酸铯0.25g和N,N-二甲基甲酰胺10mL的混合物在80℃下搅拌三小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-{2-[(1-环己基-1H-吡唑-3-基)氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物50”)0.31g。
本发明化合物50
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39-7.34(2H,m),7.25-7.21(1H,m),7.13(1H,d,J=2.2Hz),5.51(1H,d,J=2.2Hz),5.19(2H,s),3.85(1H,tt,J=11.6,3.8Hz),3.67(3H,s),2.53(3H,s),2.11-2.07(2H,m),1.86(2H,dt,J=13.5,3.2Hz),1.73-1.68(1H,m),1.58(2H,ddd,J=24.5,12.5,3.5Hz),1.38(2H,tdd,J=17.0,8.6,4.2Hz),1.28-1.20(1H,m)。
制备实施例51
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.30g、1-(4-三氟甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例39中所述)0.27g、碳酸钾0.19g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌三小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-三氟甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物51”)0.34g。
本发明化合物51
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.65(1H,d,J=2.7Hz),7.60-7.56(2H,m),7.42-7.38(2H,m),7.28-7.24(3H,m),5.83(1H,d,J=2.7Hz),5.33(2H,s),3.62(3H,s),2.56(3H,s)。
制备实施例52
将1-(2-溴甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例35中所述)0.29g、1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例29中所述)0.19g、碳酸钾0.17g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌三小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物52”)0.29g。
本发明化合物52
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.61(1H,d,J=2.7Hz),7.56-7.50(2H,m),7.41(1H,t,J=7.9Hz),7.24(2H,d,J=7.9Hz),7.14-7.08(2H,m),5.81(1H,d,J=2.7Hz),5.53(2H,s),3.60(3H,s),2.28-2.21(1H,m),1.05-1.00(2H,m),0.80-0.76(2H,m)。
制备实施例53
将本发明化合物18 0.49g、4-氯-3-氟苯基硼酸0.33g、乙酸铜(II)0.51g、吡啶0.28g、4A分子筛1.00g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌48小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯-3-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物53”)0.12g。
本发明化合物53
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H,d,J=2.7Hz),7.44-7.38(4H,m),7.28-7.23(2H,m),5.84(1H,d,J=2.7Hz),5.33(2H,s),3.65(3H,s),2.56(3H,s)。
制备实施例54
将1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例38中所述)0.30g、1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例29中所述)0.21g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌三小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物54”)0.32g。
本发明化合物54
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.61(1H,d,J=2.4Hz),7.54-7.51(2H,m),7.47-7.42(2H,m),7.28-7.24(1H,m),7.13-7.09(2H,m),5.80(1H,d,J=2.4Hz),5.34(2H,s),3.60(3H,s),2.91(2H,q,J=7.6Hz),1.30(3H,t,J=7.6Hz)。
制备实施例55
将1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例38中所述)0.30g、1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例37中所述)0.27g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌三小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物55”)0.40g。
本发明化合物55
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.65(1H,d,J=2.7Hz),7.54-7.50(2H,m),7.47-7.42(4H,m),7.28-7.24(1H,m),5.81(1H,d,J=2.7Hz),5.34(2H,s),3.60(3H,s),2.90(2H,q,J=7.6Hz),1.30(3H,t,J=7.6Hz)。
制备实施例56
将1-(2-溴甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例35中所述)0.30g、1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例37中所述)0.26g、碳酸钾0.17g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌四小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物56”)0.45g。
本发明化合物56
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.65(1H,d,J=2.4Hz),7.53-7.44(4H,m),7.41(1H,t,J=7.8Hz),7.24(2H,d,J=7.8Hz),5.83(1H,d,J=2.4Hz),5.53(2H,s),3.61(3H,s),2.27-2.20(1H,m),1.05-1.00(2H,m),0.80-0.76(2H,m)。
制备实施例57
将本发明化合物18 0.31g、3-甲硫基苯基硼酸0.20g、乙酸铜(II)0.33g、吡啶0.18g、4A分子筛0.40g和乙腈5mL的混合物在回流下加热搅拌四小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(3-甲硫基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物57”)0.18g。
本发明化合物57
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.66(1H,d,J=2.7Hz),7.49-7.48(1H,m),7.40-7.38(2H,m),7.33-7.24(3H,m),7.09-7.06(1H,m),5.81(1H,d,J=2.7Hz),5.34(2H,s),3.62(3H,s),2.57(3H,s),2.54(3H,s)。
制备实施例58
将1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例38中所述)0.30g、1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例26中所述)0.22g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物58”)0.27g。
本发明化合物58
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.57(1H,d,J=2.4Hz),7.50-7.41(4H,m),7.27-7.24(1H,m),6.96-6.92(2H,m),5.76(1H,d,J=2.4Hz),5.34(2H,s),3.83(3H,s),3.59(3H,s),2.91(2H,q,J=7.6Hz),1.30(3H,t,J=7.6Hz)。
制备实施例59
将1-(2-溴甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例35中所述)0.30g、1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例26中所述)0.21g、碳酸钾0.17g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物59”)0.25g。
本发明化合物59
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.57(1H,d,J=2.7Hz),7.50-7.46(2H,m),7.40(1H,t,J=8.0Hz),7.24(2H,d,J=8.0Hz),6.96-6.92(2H,m),5.77(1H,d,J=2.7Hz),5.53(2H,s),3.83(3H,s),3.59(3H,s),2.29-2.21(1H,m),1.05-1.00(2H,m),0.79-0.75(2H,m)。
制备实施例60
将1-(2-溴甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例35中所述)0.30g、1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例27中所述)0.19g、碳酸钾0.17g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌三小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物60”)0.23g。
本发明化合物60
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H,d,J=2.4Hz),7.45(2H,d,J=8.3Hz),7.40(1H,t,J=7.8Hz),7.25-7.19(4H,m),5.79(1H,d,J=2.4Hz),5.54(2H,s),3.59(3H,s),2.36(3H,s),2.29-2.21(1H,m),1.05-1.00(2H,m),0.79-0.75(2H,m)。
制备实施例61
将1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例38中所述)0.30g、1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例27中所述)0.26g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物61”)0.30g。
本发明化合物61
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H,d,J=2.4Hz),7.46-7.42(4H,m),7.27-7.20(3H,m),5.78(1H,d,J=2.4Hz),5.35(2H,s),3.59(3H,s),2.91(2H,q,J=7.6Hz),2.36(3H,s),1.30(3H,t,J=7.6Hz)。
制备实施例62
将1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例11中所述)0.30g、1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例27中所述)0.17g、碳酸钾0.16g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌四小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物62”)0.28g。
本发明化合物62
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.79(1H,dd,J=7.6,1.7Hz),7.63(1H,d,J=2.7Hz),7.46-7.44(2H,m),7.41-7.34(2H,m),7.23-7.19(2H,m),5.77(1H,d,J=2.7Hz),5.54(2H,s),3.57(3H,s),2.36(3H,s)。
制备实施例63
将本发明化合物18 0.23g、2-甲硫基苯基硼酸0.15g、乙酸铜(II)0.24g、吡啶0.13g、4A分子筛0.30g和乙腈5mL的混合物在回流下加热搅拌48小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(2-甲硫基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物63”)0.10g。
本发明化合物63
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.54(1H,d,J=2.4Hz),7.40-7.28(5H,m),7.26-7.20(2H,m),5.80(1H,d,J=2.4Hz),5.31(2H,s),3.58(3H,s),2.54(3H,s),2.36(3H,s)。
制备实施例64
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.28g、1-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例51中所述)0.18g、碳酸钾0.20g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌四小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物64”)0.22g。
本发明化合物64
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39-7.35(3H,m),7.24-7.21(1H,m),5.88(1H,d,J=2.7Hz),5.28(2H,s),3.65(3H,s),2.54(3H,s)。
制备实施例65
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.46g、1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例46中所述)0.28g、碳酸钾0.39g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌六小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物65”)0.46g。
本发明化合物65
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.70(1H,d,J=2.7Hz),7.56(1H,dd,J=8.0,1.5Hz),7.48(1H,d,J=8.0Hz),7.42-7.33(3H,m),7.28-7.23(2H,m),5.82(1H,d,J=2.7Hz),5.31(2H,s),3.61(3H,s),2.55(3H,s)。
制备实施例66
将1-(2-溴甲基-3-乙氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例26中所述)0.30g、1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例24中所述)0.23g、碳酸钾0.17g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌三小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-乙氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物66”)0.27g。
本发明化合物66
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.63(1H,d,J=2.7Hz),7.54-7.50(2H,m),7.43(1H,dd,J=8.5,8.0Hz),7.38-7.34(2H,m),7.06(1H,d,J=8.5Hz),7.02(1H,d,J=8.0Hz),5.80(1H,d,J=2.7Hz),5.45(2H,s),4.14(2H,q,J=7.0Hz),3.57(3H,s),1.43(3H,t,J=7.0Hz)。
制备实施例67
将1-(2-溴甲基-3-乙氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例26中所述)0.30g、1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例29中所述)0.21g、碳酸钾0.17g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌八小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-乙氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物67”)0.22g。
本发明化合物67
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.59(1H,d,J=2.4Hz),7.56-7.51(2H,m),7.43(1H,t,J=8.2Hz),7.13-7.01(4H,m),5.78(1H,d,J=2.4Hz),5.45(2H,s),4.14(2H,q,J=6.9Hz),3.57(3H,s),1.43(3H,t,J=7.0Hz)。
制备实施例68
将1-(2-溴甲基-3-乙氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例26中所述)0.30g、1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例26中所述)0.23g、碳酸钾0.17g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌三小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-乙氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物68”)0.18g。
本发明化合物68
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.56(1H,d,J=2.4Hz),7.50-7.46(2H,m),7.43(1H,dd,J=8.5,8.0Hz),7.06(1H,d,J=8.5Hz),7.02(1H,d,J=8.0Hz),6.95-6.91(2H,m),5.75(1H,d,J=2.4Hz),5.45(2H,s),4.14(2H,q,J=7.0Hz),3.83(3H,s),3.55(3H,s),1.43(3H,t,J=7.0Hz)。
制备实施例69
将1-(2-溴甲基-3-乙氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例26中所述)0.30g、1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例37中所述)0.28g、碳酸钾0.17g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌四小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-乙氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物69”)0.20g。
本发明化合物69
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H,d,J=2.7Hz),7.53-7.41(5H,m),7.06(1H,d,J=8.2Hz),7.02(1H,d,J=8.0Hz),5.81(1H,d,J=2.7Hz),5.45(2H,s),4.14(2H,q,J=7.0Hz),3.57(3H,s),1.43(3H,t,J=7.0Hz)。
制备实施例70
将1-(2-溴甲基-3-乙氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例26中所述)0.30g、1-苯基-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例25中所述)0.19g、碳酸钾0.17g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌三小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-{2-[(1-苯基-1H-吡唑-3-基)氧基甲基]-3-乙氧基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物70”)0.22g。
本发明化合物70
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67(1H,d,J=2.2Hz),7.58(2H,d,J=7.5Hz),7.45-7.39(3H,m),7.20(1H,t,J=7.5Hz),7.07(1H,d,J=8.5Hz),7.02(1H,d,J=8.0Hz),5.79(1H,d,J=2.2Hz),5.47(2H,s),4.15(2H,q,J=7.0Hz),3.55(3H,s),1.44(3H,t,J=7.0Hz)。
制备实施例71
将1-(2-溴甲基-3-甲硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例30中所述)0.20g、1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例24中所述)0.14g、碳酸钾0.20g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌三小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物71”)0.24g。
本发明化合物71
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H,d,J=2.7Hz),7.54-7.46(4H,m),7.38-7.34(2H,m),7.23(1H,dd,J=6.2,2.8Hz),5.84(1H,d,J=2.7Hz),5.46(2H,s),3.60(3H,s),2.54(3H,s)。
制备实施例72
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.30g、1-(3-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例47中所述)0.21g、碳酸钾0.29g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌六小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(3-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物72”)0.29g。
本发明化合物72
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.65(1H,d,J=2.7Hz),7.60(1H,t,J=2.1Hz),7.43-7.36(3H,m),7.30(1H,t,J=8.1Hz),7.27-7.23(1H,m),7.16-7.14(1H,m),5.81(1H,d,J=2.7Hz),5.34(2H,s),3.63(3H,s),2.55(3H,s)。
制备实施例73
将1-(2-溴甲基-3、6-二甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例79中所述)0.62g、1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例24中所述)0.41g、碳酸钾0.35g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌四小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3,6-二甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物73”)0.85g。
本发明化合物73
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H,d,J=2.7Hz),7.52-7.48(2H,m),7.37-7.33(2H,m),7.29(1H,d,J=8.0Hz),7.24(1H,d,J=8.0Hz),5.81(1H,d,J=2.7Hz),5.26(1H,d,J=11.9Hz),5.15(1H,d,J=11.9Hz),3.59(3H,s),2.49(3H,s),2.13(3H,s)。
制备实施例74
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.30g、1-(4-三氟乙酰基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例58中所述)0.29g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌五小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-三氟乙酰基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物74”)0.17g。
本发明化合物74
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.14(2H,d,J=8.7Hz),7.81(1H,d,J=2.4Hz),7.72(2H,d,J=8.7Hz),7.43-7.39(2H,m),7.29-7.24(1H,m),5.93(1H,d,J=2.4Hz),5.37(2H,s),3.65(3H,s),2.57(3H,s)。
制备实施例75
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.30g、1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例56中所述)0.22g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌五小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物75”)0.09g。
本发明化合物75
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.30(2H,d,J=9.2Hz),7.79(1H,d,J=2.7Hz),7.70(2H,d,J=9.2Hz),7.44-7.39(2H,m),7.29-7.26(1H,m),5.94(1H,d,J=2.7Hz),5.36(2H,s),3.66(3H,s),2.57(3H,s)。
制备实施例76
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.30g、1-(2-氟苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例48中所述)0.20g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌五小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物76”)0.19g。
本发明化合物76
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.85-7.79(2H,m),7.42-7.38(2H,m),7.28-7.15(4H,m),5.83(1H,d,J=2.5Hz),5.33(2H,s),3.62(3H,s),2.56(3H,s)。
制备实施例77
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.30g、1-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例49中所述)0.19g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌四小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物77”)0.27g。
本发明化合物77
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.41-7.36(2H,m),7.33(1H,d,J=2.5Hz),7.30-7.23(5H,m),5.76(1H,d,J=2.5Hz),5.30(2H,s),3.55(3H,s),2.55(3H,s),2.27(3H,s)。
制备实施例78
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.30g、1-(2-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例50中所述)0.20g、碳酸钾0.19g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌四小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(2-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物78”)0.23g。
本发明化合物78
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.89(1H,d,J=2.5Hz),7.70(1H,dd,J=8.0,1.6Hz),7.41-7.37(2H,m),7.26-7.18(2H,m),7.06-6.99(2H,m),5.76(1H,d,J=2.5Hz),5.32(2H,s),3.88(3H,s),3.61(3H,s),2.55(3H,s)。
制备实施例79
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.30g、1-(2-溴苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例64中所述)0.25g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌三小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(2-溴苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物79”)0.34g。
本发明化合物79
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67(1H,dd,J=8.1,1.0Hz),7.63(1H,d,J=2.7Hz),7.50-7.48(1H,m),7.42-7.38(3H,m),7.28-7.19(2H,m),5.82(1H,d,J=2.7Hz),5.31(2H,s),3.61(3H,s),2.55(3H,s)。
制备实施例80
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.30g、1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例72中所述)0.19g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌五小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物80”)0.34g。
本发明化合物80
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67(1H,d,J=2.7Hz),7.42-7.24(6H,m),6.92-6.87(1H,m),5.83(1H,d,J=2.7Hz),5.34(2H,s),3.64(3H,s),2.56(3H,s)。
制备实施例81
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.30g、1-(3-甲基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例70中所述)0.19g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌五小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(3-甲基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物81”)0.28g。
本发明化合物81
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67(1H,d,J=2.7Hz),7.42-7.24(6H,m),7.02(1H,d,J=7.3Hz),5.80(1H,d,J=2.7Hz),5.34(2H,s),3.61(3H,s),2.56(3H,s),2.41(3H,s)。
制备实施例82
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.30g、1-(3-溴苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例66中所述)0.25g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌五小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(3-溴-苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物82”)0.37g。
本发明化合物82
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.76(1H,t,J=1.9Hz),7.66(1H,d,J=2.7Hz),7.49-7.46(1H,m),7.43-7.38(2H,m),7.33-7.24(3H,m),5.83(1H,d,J=2.7Hz),5.33(2H,s),3.64(3H,s),2.56(3H,s)。
制备实施例83
将1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例33中所述)0.30g、1-(3-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例68中所述)0.20g、碳酸钾0.18g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌五小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(3-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物83”)0.19g。
本发明化合物83
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67(1H,d,J=2.5Hz),7.42-7.37(2H,m),7.30(1H,t,J=8.2Hz),7.27-7.22(1H,m),7.17(1H,t,J=2.2Hz),7.11(1H,dd,J=8.0,1.8Hz),6.75(1H,dd,J=8.2,2.3Hz),5.80(1H,d,J=2.5Hz),5.34(2H,s),3.87(3H,s),3.62(3H,s),2.57(3H,s)。
制备实施例84
将1-(2-溴甲基-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例92中所述)0.72g、1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例24中所述)0.47g、碳酸钾0.40g和乙腈12mL的混合物在回流下加热搅拌四小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物84”)0.89g。
本发明化合物84
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.65(1H,d,J=2.7Hz),7.51-7.48(2H,m),7.39-7.35(2H,m),7.26-7.23(1H,m),7.18(1H,t,J=8.7Hz),5.82(1H,d,J=2.7Hz),5.31(2H,s),3.63(3H,s),2.45(3H,d,J=2.4Hz)。
制备实施例85
将1-(2-溴甲基-3-甲基-6-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例86中所述)0.66g、1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例24中所述)0.43g、碳酸钾0.37g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌四小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基-6-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物85”)0.82g。
本发明化合物85
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.65(1H,d,J=2.7Hz),7.52-7.48(2H,m),7.39-7.36(3H,m),7.18(1H,t,J=8.7Hz),5.82(1H,d,J=2.7Hz),5.33(1H,d,J=11.8Hz),5.22(1H,d,J=11.8Hz),3.62(3H,s),2.51(3H,s)。
制备实施例86
将1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例6中所述)0.30g、1-(2-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例50中所述)0.20g、碳酸钾0.21g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌七小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(2-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物86”)0.25g。
本发明化合物86
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.89(1H,d,J=2.7Hz),7.71(1H,dd,J=8.0,1.6Hz),7.60(1H,dd,J=8.0,1.6Hz),7.45(1H,t,J=8.0Hz),7.37(1H,dd,J=7.9,1.3Hz),7.21(1H,ddd,J=8.6,7.0,1.2Hz),7.05(1H,td,J=7.7,1.3Hz),7.01(1H,dd,J=8.2,1.1Hz),5.75(1H,d,J=2.7Hz),5.53(2H,s),3.88(3H,s),3.58(3H,s)。
制备实施例87
将1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例17中所述)0.30g、1-(2-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例50中所述)0.20g、碳酸钾0.21g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌七小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(2-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物87”)0.21g。
本发明化合物87
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.88(1H,d,J=2.5Hz),7.72(1H,dd,J=8.1,1.7Hz),7.46(1H,t,J=8.1Hz),7.20(1H,ddd,J=8.6,7.0,1.3Hz),7.09-6.99(4H,m),5.75(1H,d,J=2.5Hz),5.43(2H,s),3.92(3H,s),3.88(3H,s),3.56(3H,s)。
制备实施例88
将1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例38中所述)0.30g、1-(2-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例50中所述)0.20g、碳酸钾0.21g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌七小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(2-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物88”)0.27g。
本发明化合物88
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.89(1H,d,J=2.5Hz),7.71(1H,dd,J=8.0,1.6Hz),7.47-7.42(2H,m),7.28-7.19(2H,m),7.07-7.00(2H,m),5.76(1H,d,J=2.5Hz),5.33(2H,s),3.89(3H,s),3.60(3H,s),2.90(2H,q,J=7.6Hz),1.30(3H,t,J=7.6Hz)。
制备实施例89
将1-(2-溴甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例35中所述)0.30g、1-(2-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例50中所述)0.19g、碳酸钾0.20g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌七小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(2-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物89”)0.23g。
本发明化合物89
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.90(1H,d,J=2.5Hz),7.72(1H,dd,J=7.9,1.7Hz),7.41(1H,t,J=7.9Hz),7.25-7.19(3H,m),7.07-7.00(2H,m),5.77(1H,d,J=2.5Hz),5.52(2H,s),3.89(3H,s),3.60(3H,s),2.25(1H,tt,J=8.5,3.9Hz),1.02(2H,ddd,J=9.7,5.1,3.4Hz),0.79-0.75(2H,m)。
制备实施例90
将本发明化合物180.90g、4-乙基苯基硼酸0.56g、乙酸铜(II)0.85g、吡啶0.53mL、4A分子筛1.00g和乙腈15mL的混合物在回流下加热搅拌10小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-乙基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物90”)0.39g。
本发明化合物90
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H,d,J=2.5Hz),7.47(2H,d,J=7.6Hz),7.41-7.37(2H,m),7.26-7.22(3H,m),5.78(1H,d,J=2.5Hz),5.33(2H,s),3.61(3H,s),2.66(2H,q,J=7.6Hz),2.56(3H,s),1.25(3H,t,J=7.6Hz)。
制备实施例91
将本发明化合物180.90g、4-三氟甲基苯基硼酸0.71g、乙酸铜(II)0.85g、吡啶0.53mL、4A分子筛1.00g和乙腈15mL的混合物在回流下加热搅拌10小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物91”)0.33g。
本发明化合物91
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.75(1H,d,J=2.3Hz),7.67(4H,s),7.43-7.38(2H,m),7.28-7.25(1H,m),5.88(1H,d,J=2.3Hz),5.35(2H,s),3.64(3H,s),2.57(3H,s)。
制备实施例92
将本发明化合物180.60g、1-萘基硼酸0.45g、乙酸铜(II)0.57g、吡啶0.36mL、4A分子筛1.00g和乙腈15mL的混合物在回流下加热搅拌9小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(1-萘基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物92”)0.28g。
本发明化合物92
1H-NMR(CDCl3)δ:7.98(1H,d,J=1.6Hz),7.90-7.88(2H,m),7.84-7.82(2H,m),7.76(1H,dd,J=8.8,1.9Hz),7.51(1H,dd,J=7.9,7.0Hz),7.45(1H,dd,J=8.0,6.9Hz),7.41-7.40(2H,m),7.27-7.26(1H,m),5.87(1H,d,J=2.5Hz),5.39(2H,s),3.60(3H,s),2.59(3H,s)。
制备实施例93
将本发明化合物181.00g、5-氯-2-甲氧基苯基硼酸0.78g、乙酸铜(II)0.98g、吡啶0.59mL、4A分子筛1.50g和乙腈10mL的混合物在回流下加热搅拌20小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(5-氯-2-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物93”)0.17g。
本发明化合物93
1H-NMR(CDCl3)δ:7.94(1H,d,J=2.7Hz),7.74(1H,d,J=2.5Hz),7.41-7.39(2H,m),7.27-7.25(1H,m),7.14(1H,dd,J=8.8,2.6Hz),6.92(1H,d,J=8.7Hz),5.77(1H,d,J=2.5Hz),5.32(2H,s),3.88(3H,s),3.65(3H,s),2.56(3H,s)。
制备实施例94
将本发明化合物181.00g、2-乙氧基苯基硼酸0.70g、乙酸铜(II)0.98g、吡啶0.59mL、4A分子筛1.50g和乙腈15mL的混合物在回流下加热搅拌10小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(2-乙氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物94”)0.39g。
本发明化合物94
1H-NMR(CDCl3)δ:7.98(1H,d,J=2.7Hz),7.73(1H,dd,J=8.0,1.7Hz),7.41-7.39(2H,m),7.27-7.25(1H,m),7.17(1H,ddd,J=8.7,7.0,1.2Hz),7.03(1H,td,J=7.7,1.2Hz),6.99(1H,dd,J=8.2,1.2Hz),5.76(1H,d,J=2.7Hz),5.32(2H,s),4.10(2H,q,J=7.0Hz),3.62(3H,s),2.56(3H,s),1.43(3H,t,J=7.0Hz)。
制备实施例95
将本发明化合物180.80g、2-异丙氧基苯基硼酸0.60g、乙酸铜(II)0.76g、吡啶0.50mL、4A分子筛1.00g和乙腈15mL的混合物在回流下加热搅拌10小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(2-异丙氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物95”)0.31g。
本发明化合物95
1H-NMR(CDCl3)δ:7.98(1H,d,J=2.4Hz),7.72(1H,dd,J=8.0,1.7Hz),7.41-7.39(2H,m),7.27-7.24(1H,m),7.16(1H,td,J=7.6,1.5Hz),7.04-6.99(2H,m),5.75(1H,d,J=2.7Hz),5.32(2H,s),4.55(1H,sept),3.61(3H,s),2.56(3H,s),1.33(6H,d,J=6.3Hz)。
制备实施例96
将本发明化合物181.00g、4-氯-2-甲氧基苯基硼酸0.78g、乙酸铜(II)0.98g、吡啶0.59mL、4A分子筛1.50g和乙腈15mL的混合物在回流下加热搅拌15小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(4-氯-2-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物96”)0.15g。
本发明化合物96
1H-NMR(CDCl3)δ:7.87(1H,d,J=2.5Hz),7.65(1H,d,J=8.5Hz),7.42-7.37(2H,m),7.26-7.24(1H,m),7.03(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),6.99(1H,d,J=2.3Hz),5.77(1H,d,J=2.5Hz),5.30(2H,s),3.89(3H,s),3.63(3H,s),2.55(3H,s)。
制备实施例97
将本发明化合物181.00g、3-氯-2-甲氧基苯基硼酸0.78g、乙酸铜(II)0.98g、吡啶0.59mL、4A分子筛1.50g和乙腈15mL的混合物在回流下加热搅拌48小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-{[1-(3-氯-2-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(在下文中,被称为“本发明化合物97”)0.10g。
本发明化合物97
1H-NMR(CDCl3)δ:7.95(1H,d,J=2.5Hz),7.61(1H,dd,J=8.1,1.7Hz),7.43-7.38(2H,m),7.28-7.23(2H,m),7.13(1H,t,J=8.1Hz),5.83(1H,d,J=2.5Hz),5.33(2H,s),3.68(3H,s),3.61(3H,s),2.56(3H,s)。
接下来,以下示出用于制备本发明的四唑啉酮化合物X和本发明的四唑啉酮化合物Y的合成实施例。
合成实施例1
在冰冷却下将无水氯化铝21.9g加入至N,N-二甲基甲酰胺250mL,并且将混合物搅拌十五分钟。向其中加入叠氮化钠10.7g并且将混合物搅拌十五分钟。之后向其中加入1-氟-3-异氰酸基-2-甲基苯22.5g并且将所得到的混合物在80℃下加热三小时三十分钟。在冷却之后,在搅拌下将反应溶液加入至亚硝酸钠34g、水2L和冰500g的混合物中。将混合物用10%盐酸酸化并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和盐水洗涤,之后经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩,得到1-(2-甲基-3-氟苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮27.5g。
1-(2-甲基-3-氟苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.21(3H,s),7.07-7.36(3H,m),12.93(1H,s)。
合成实施例2
在冰冷却下向1-(2-甲基-3-氟苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例1中所述)10.00g和N,N-二甲基甲酰胺100mL的混合物中加入60%氢化钠2.47g。将反应混合物升高至室温并且搅拌一小时。在冰冷却下向反应混合物中加入甲基碘3.5mL。将混合物升高至室温并且搅拌十四小时。向反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用10%盐酸、水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮2.19g。
1-(2-甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H,s),3.70(3H,s),7.16-7.20(2H,m),7.29(1H,dt,J=5.9,8.3Hz)。
合成实施例3
将1-(2-甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例2中所述)2.19g、1,1′-偶氮双(环己烷-1-甲腈)0.52g、N-溴代琥珀酰亚胺2.16g和氯苯40mL的混合物在回流下加热搅拌五小时。在将混合物冷却之后,向反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-溴甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮2.36g。
1-(2-溴甲基-3-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.75(3H,s),4.64(2H,s),7.23-7.30(2H,m),7.47(1H,dt,J=5.9,8.0Hz)。
合成实施例4
在冰冷却下将无水氯化铝21.9g加入至N,N-二甲基甲酰胺250mL,并且将混合物搅拌十五分钟。向其中加入叠氮化钠10.7g并且将混合物搅拌十五分钟。之后向其中加入1-氯-3-异氰酸基-2-甲基苯25.0g并且将所得到的混合物在80℃下加热五小时。在冷却之后,在搅拌下将反应溶液加入至亚硝酸钠35g、水2L和冰500g的混合物中。将混合物用10%盐酸酸化并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和盐水洗涤,之后经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩,得到1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮17.0g。
1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.32(3H,s),7.28-7.36(2H,m),7.57(1H,dd,J=6.8,2.2Hz),13.08(1H,s)。
合成实施例5
在冰冷却下向1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例4中所述)10.00g和N,N-二甲基甲酰胺100mL的混合物中加入60%氢化钠2.30g。将反应混合物升高至室温并且搅拌一小时。在冰冷却下向反应混合物中加入甲基碘3.2mL。将混合物升高至室温并且搅拌十四小时。向反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用10%盐酸、水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮1.56g。
1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.30(3H,s),3.73(3H,s),7.27(1H,d,J=2.7Hz),7.28(1H,d,J=7.1Hz),7.52(1H,dd,J=2.7,6.8Hz)。
合成实施例6
将1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例5中所述)1.56g、1,1′-偶氮双(环己烷-1-甲腈)0.34g、N-溴代琥珀酰亚胺1.42g和氯苯30mL的混合物在回流下加热搅拌五小时。在将混合物冷却之后,向反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮1.94g。
1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.76(3H,s),4.69(2H,s),7.35(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz),7.58(1H,dd,J=1.2,8.1Hz)。
合成实施例7
将3-氯-2-甲基苯甲酸21.5g、草酰氯17.6g、N,N-二甲基甲酰胺约50mg和四氢呋喃300mL的混合物在25℃下搅拌一小时。在减压下浓缩反应混合物,得到3-氯-2-甲基苯甲酰氯。
将氯化铝33.6g、叠氮化钠49.2g和四氢呋喃100mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。在将反应混合物冰冷却之后,向其中加入3-氯-2-甲基苯甲酰氯和四氢呋喃100mL的混合物,并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌十小时。在将混合物冷却后,在搅拌下向亚硝酸钠75.6g和水500mL的混合物中加入反应混合物。将混合物用浓盐酸酸化并且之后用乙酸乙酯萃取。使有机层经过无水硫酸钠干燥,之后在减压下浓缩,得到1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮。
将1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮、碳酸钾57.5g、硫酸二甲酯19.1g和N,N-二甲基甲酰胺150mL的混合物在25℃下搅拌一小时。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩所得到的混合物,得到1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮21.6g。
合成实施例8
在冷却下,向氯甲酸甲酯30mL和四氢呋喃50mL的混合物中逐滴加入3-氨基-1-氯-2-甲基苯5.00g,并且将混合物在25℃下搅拌半小时。向反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩混合物,得到1-氯-2-甲基-3-甲氧基羰基氨基苯5.80g。
将1-氯-2-甲基-3-甲氧基羰基氨基苯5.80g、五氯化磷7.53g和氯苯50mL的混合物在回流下加热搅拌一小时。在减压下浓缩反应混合物,得到1-氯-3-异氰酸基-2-甲基苯。
将氯化铝4.71g、叠氮化钠6.89g和四氢呋喃100mL的混合物在回流下加热搅拌一小时。在将反应混合物冰冷却之后,向其中加入上述1-氯-3-异氰酸基-2-甲基苯和四氢呋喃10mL的混合物,并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌五小时。在将混合物冷却后,在搅拌下向亚硝酸钠10.59g和水300mL的混合物中加入反应混合物。将混合物用浓盐酸酸化并且用乙酸乙酯萃取。使有机层经过无水硫酸钠干燥,之后在减压下浓缩,得到1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮。将上述1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮、碳酸钾16.11g、硫酸二甲酯5.34g和N,N-二甲基甲酰胺150mL的混合物在25℃下搅拌一小时。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩混合物,得到1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮4.80g。
合成实施例9
在冰冷却下将无水氯化铝19.7g加入至N,N-二甲基甲酰胺220mL,并且将混合物搅拌十五分钟。向其中加入叠氮化钠9.6g并且将混合物搅拌十五分钟。之后向其中加入1-溴-3-异氰酸基-2-甲基苯(参考制备实施例1中所述)30.3g并且将所得到的混合物在80℃下加热五小时。在冷却之后,在搅拌下将反应溶液加入至亚硝酸钠33g、水2L和冰500g的混合物中。将混合物用10%盐酸酸化并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和盐水洗涤,之后经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩,得到1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮31.4g。
1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.22(3H,s),7.34(1H,t,J=7.2Hz),7.49(1H,dd,J=8.2,1.1Hz),7.82(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),14.72(1H,s)。
合成实施例10
在冰冷却下向1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例9中所述)31.40g和N,N-二甲基甲酰胺250mL的混合物中加入60%氢化钠5.90g。将反应混合物升高至室温并且搅拌一小时。在冰冷却下向反应混合物中加入甲基碘8.4mL。将混合物升高至室温并且搅拌十四小时。向反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用10%盐酸、水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮8.47g。
1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.33(3H,s),3.73(3H,s),7.21(1H,dt,J=0.5,7.8Hz),7.30(1H,dd,J=1.0,8.0Hz),7.71(1H,dd,J=1.2,8.3Hz)。
合成实施例11
将1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例10中所述)8.47g、1,1′-偶氮双(环己烷-1-甲腈)1.54g、N-溴代琥珀酰亚胺6.44g和氯苯125mL的混合物在回流下加热搅拌五小时。在将混合物冷却之后,向反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮7.52g。
1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.76(3H,s),4.71(2H,s),7.34(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=8.0,1.7Hz),7.77(1H,dd,J=7.8,1.7Hz)。
合成实施例12
将3-溴-2-甲基苯甲酸146.0g、草酰氯94.8g、N,N-二甲基甲酰胺约15mg和四氢呋喃500mL的混合物在25℃下搅拌一小时。在减压下浓缩反应混合物,得到3-溴-2-甲基苯甲酰氯。
将氯化铝181.0g、叠氮化钠265.0g和四氢呋喃300mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。在将反应混合物冰冷却之后,向其中加入3-溴-2-甲基苯甲酰氯和四氢呋喃200mL的混合物,并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌十小时。在将混合物冷却后,在搅拌下向亚硝酸钠407g和水1,500mL的混合物中加入反应混合物。将混合物用浓盐酸酸化并且之后用乙酸乙酯萃取。使有机层经过无水硫酸钠干燥,之后在减压下浓缩,得到1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮。
将1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮、碳酸钾310.0g、硫酸二甲酯103.0g和N,N-二甲基甲酰胺500mL的混合物在25℃下搅拌一小时。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩所得到的混合物,得到1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮142.0g。
合成实施例13
将3-碘-2-甲基苯甲酸10.00g、草酰氯5.33g、N,N-二甲基甲酰胺5滴和四氢呋喃200mL的混合物在25℃下搅拌一小时。在减压下浓缩反应混合物,得到3-碘-2-甲基苯甲酰氯。
将氯化铝10.20g、叠氮化钠14.90g和四氢呋喃100mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。在将反应混合物冰冷却之后,向其中加入3-碘-2-甲基苯甲酰氯和四氢呋喃100mL的混合物,并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌十小时。在将混合物冷却后,在搅拌下向亚硝酸钠22.90g和水200mL的混合物中加入反应混合物。将混合物用浓盐酸酸化并且之后用乙酸乙酯萃取。使有机层经过无水硫酸钠干燥,之后在减压下浓缩,得到1-(2-甲基-3-碘苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮。
将1-(2-甲基-3-碘苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮、碳酸钾17.40g、硫酸二甲酯5.78g和N,N-二甲基甲酰胺150mL的混合物在25℃下搅拌一小时。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩所得到的混合物,得到1-(2-甲基-3-碘苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮8.10g。
1-(2-甲基-3-碘苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.37(3H,s),3.72(3H,s),7.04(1H,t,J=8.0Hz),7.32(1H,d,J=7.7Hz),7.99(1H,d,8.0Hz)。
合成实施例14
将1-(2-甲基-3-碘苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例13中所述)8.10g、1,1′-偶氮双(环己烷-1-甲腈)1.25g、N-溴代琥珀酰亚胺5.24g和氯苯100mL的混合物在回流下加热搅拌五小时。在将混合物冷却之后,向反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-溴甲基-3-碘苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮3.11g。
1-(2-溴甲基-3-碘苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.75(3H,s),4.71(2H,s),7.17(1H,t,J=8.0Hz),7.39(1H,d,J=8.0Hz),8.04(1H,d,J=8.0Hz)。
合成实施例15
在冰冷却下将无水氯化铝16.0g加入至N,N-二甲基甲酰胺180mL,并且将混合物搅拌十五分钟。向其中加入叠氮化钠7.8g并且将混合物搅拌十五分钟。之后向其中加入1-甲氧基-3-异氰酸基-2-甲基苯(参考制备实施例2中所述)17.0g并且将所得到的混合物在80℃下加热四小时三十分钟。在冷却之后,在搅拌下将反应溶液加入至亚硝酸钠25g、水2L和冰500g的混合物中。将混合物用10%盐酸酸化并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和盐水洗涤,之后经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩,得到1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮16.2g。
1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.99(3H,s),3.87(3H,s),7.01(1H,d,J=8.1Hz),7.17(1H,d,J=8.1Hz)。7.36(1H,t,J=8.3Hz),14.63(1H,s)。
合成实施例16
在冰冷却下向1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例15中所述)10.00g和N,N-二甲基甲酰胺100mL的混合物中加入60%氢化钠2.47g。将反应混合物升高至室温并且搅拌一小时。在冰冷却下向反应混合物中加入甲基碘3.5mL。将混合物升高至室温并且搅拌十四小时。向反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用10%盐酸、水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮2.19g。
1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.11(3H,s),3,72(3H,s),3.88(3H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),6.98(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,t,J=8.2Hz)
合成实施例17
将1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例16中所述)2.19g、1,1′-偶氮双(环己烷-1-甲腈)0.52g、N-溴代琥珀酰亚胺2.16g和氯苯40mL的混合物在回流下加热搅拌五小时。在将混合物冷却之后,向反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮2.36g。
1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.74(3H,s),3.96(3H,s),4.93(2H,s),7.02(1H,dd,J=1.0,8.5Hz),7.04(1H,d,J=9.0Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz)。
合成实施例18
将3-三氟甲基-2-甲基苯甲酸5.00g、草酰氯3.42g、N,N-二甲基甲酰胺约50mg和四氢呋喃200mL的混合物在25℃下搅拌一小时。在减压下浓缩反应混合物,得到3-三氟甲基-2-甲基苯甲酰氯。
将氯化铝6.53g、叠氮化钠9.55g和四氢呋喃100mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。在将反应混合物冰冷却之后,向其中加入3-三氟甲基-2-甲基苯甲酰氯和四氢呋喃100mL的混合物,并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌十小时。在将混合物冷却后,在搅拌下向亚硝酸钠14.7g和水200mL的混合物中加入反应混合物。将混合物用浓盐酸酸化并且之后用乙酸乙酯萃取。使有机层经过无水硫酸钠干燥,之后在减压下浓缩,得到1-(2-甲基-3-三氟甲基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮。
将1-(2-甲基-3-三氟甲基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮、碳酸钾11.20g、硫酸二甲酯3.71g和N,N-二甲基甲酰胺150mL的混合物在25℃下搅拌一小时。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩所得到的混合物,得到1-(2-甲基-3-三氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮5.13g。
1-(2-甲基-3-三氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.42(3H,s),3.75(3H,s),7.52(1H,t,J=8.2Hz),7.62(1H,dd,J=1.2,7.7Hz),8.02(1H,dd,J=1.2,8.2Hz)。
合成实施例19
将1-(2-甲基-3-三氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例18中所述)1.00g、1,1′-偶氮双(环己烷-1-甲腈)0.38g、N-溴代琥珀酰亚胺0.79g和氯苯30mL的混合物在回流下加热搅拌五小时。在将混合物冷却之后,向反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-溴甲基-3-三氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮1.21g。
1-(2-溴甲基-3-三氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.77(3H,s),4.75(2H,s),7.62(1H,d,J=5.5Hz),7.63(1H,d,J=3.4Hz),7.85(1H,dd,J=3.6,5.8Hz)。
合成实施例20
将3-硝基-2-甲基苯甲酸5.00g、草酰氯3.85g、N,N-二甲基甲酰胺约50mg和四氢呋喃200mL的混合物在25℃下搅拌一小时。在减压下浓缩反应混合物,得到3-硝基-2-甲基苯甲酰氯。
将氯化铝7.36g、叠氮化钠10.77g和四氢呋喃100mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。在将反应混合物冰冷却之后,向其中加入3-硝基-2-甲基苯甲酰氯和四氢呋喃100mL的混合物,并且将所得到的混合物在回流下加热搅拌十小时。在将混合物冷却后,在搅拌下向亚硝酸钠16.56g和水200mL的混合物中加入反应混合物。将混合物用浓盐酸酸化并且之后用乙酸乙酯萃取。使有机层经过无水硫酸钠干燥,之后在减压下浓缩,得到1-(2-甲基-3-硝基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮。
将1-(2-甲基-3-硝基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮、碳酸钾12.59g、硫酸二甲酯13.79g和N,N-二甲基甲酰胺150mL的混合物在25℃下搅拌一小时。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩所得到的混合物,得到1-(2-甲基-3-硝基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮5.26g。
1-(2-甲基-3-硝基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.42(3H,s),3.75(3H,s),7.52(1H,t,J=8.2Hz),7.62(1H,dd,J=1.2,7.7Hz),8.02(1H,d,J=1.2,8.2Hz)。
合成实施例21
将1-(2-甲基-3-硝基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例20中所述)1.00g、1,1′-偶氮双(环己烷-1-甲腈)0.42g、N-溴代琥珀酰亚胺0.87g和氯苯30mL的混合物在回流下加热搅拌五小时。在将混合物冷却之后,向反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-溴甲基-3-硝基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮1.00g。
1-(2-溴甲基-3-硝基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.72(3H,s),5.63(2H,s),7.61(1H,t,J=8.0Hz),7.70(1H,d,J=8.1Hz),7.97(1H,d,J=8.1Hz)。
合成实施例22
在冰冷却下将无水氯化铝3.62g加入至N,N-二甲基甲酰胺40mL,并且将混合物搅拌二十分钟。向其中加入叠氮化钠1.76g并且将混合物搅拌十五分钟。之后向其中加入3-二氟甲基-2-甲基-1-异氰酸基苯(参考制备实施例7中所述)4.50g并且将所得到的混合物在80℃下加热四小时。在冷却之后,在搅拌下将反应溶液加入至亚硝酸钠6g、水0.5L和冰100g的混合物中。将混合物用10%盐酸酸化并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和盐水洗涤,之后经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩,得到1-(2-甲基-3-二氟甲基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮3.22g。
将1-(2-甲基-3-二氟甲基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮3.22g、碳酸钾3.93g、甲基碘4.04g和N,N-二甲基甲酰胺70mL的混合物在25℃下搅拌五小时。向反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用10%盐酸、水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-甲基-3-二氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮1.14g。
1-(2-甲基-3-二氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.31(3H,s),3.73(3H,s),6.83(1H,t,J=55.1Hz),7.44-7.46(2H,m),7.68-7.71(1H,m)。
合成实施例23
将1-(2-甲基-3-二氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例22中所述)1.14g、1,1′-偶氮双(环己烷-1-甲腈)0.23g、N-溴代琥珀酰亚胺0.97g和氯苯20mL的混合物在回流下加热搅拌五小时。在将混合物冷却之后,向反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-溴甲基-3-二氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮1.21g。
1-(2-溴甲基-3-二氟甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.76(3H,s),4.66(2H,s),6.99(1H,t,J=54.8Hz),7.55(1H,d,J=8.0Hz),7.60(1H,t,J=7.7Hz),7.56(1H,d,J=7.5Hz)。
合成实施例24
在冰冷却下,向N,N-二甲基甲酰胺350mL和无水氯化铝33.6g的混合物中加入叠氮化钠15g并且将所得到的混合物搅拌一小时。之后向其中加入1-乙氧基-3-异氰酸基-2-甲基苯(参考制备实施例10中所述)37.2g,并且将反应混合物在75℃下加热并且之后搅拌五小时。在将混合物冷却之后,在冰冷却下向反应混合物中加入冰水100mL,接着加入亚硝酸钠23g和水150mL的混合物,并且之后接着加入浓盐酸,从而使混合物的pH为约4。用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-甲基-3-乙氧基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮39.0g。
1-(2-甲基-3-乙氧基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.30(1H,t,J=8.1Hz),6.99(1H,d,J=8.5Hz),6.96(1H,d,J=8.0Hz),4.10(2H,q,J=6.9Hz),2.13(3H,s),1.46(3H,t,J=7.0Hz)。
合成实施例25
在冰冷却下,向1-(2-甲基-3-乙氧基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例24中所述)39.0g、碳酸钾36.7g和N,N-二甲基甲酰胺400mL的混合物中加入硫酸二甲酯44.7g,并且将混合物升高至室温并搅拌七小时。向其中加入水100mL,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-甲基-3-乙氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮38.2g。
1-(2-甲基-3-乙氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.29-7.23(1H,m),6.96(1H,d,J=8.2Hz),6.93(1H,d,J=8.2Hz),4.08(2H,q,J=6.9Hz),3.72(3H,s),2.11(3H,s),1.45(3H,t,J=7.1Hz)。
合成实施例26
将1-(2-甲基-3-乙氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例25中所述)38.2g、1,1′-偶氮双(环己烷-1-甲腈)7.95g、N-溴代琥珀酰亚胺33.4g和氯苯380mL的混合物在回流下加热搅拌五小时。在将混合物冷却之后,向反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-溴甲基-3-乙氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮38.2g。
1-(2-溴甲基-3-乙氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.40(1H,t,J=8.2Hz),7.01(2H,t,J=8.3Hz),4.64(2H,s),4.17(2H,q,J=7.0Hz),3.74(3H,s),1.49(3H,t,J=6.9Hz)。
合成实施例27
在冰冷却下,向N,N-二甲基甲酰胺200mL和无水氯化铝5.91g的混合物中加入叠氮化钠2.64g并且将混合物搅拌一小时。之后向其中加入1-二氟甲氧基-3-异氰酸基-2-甲基苯(参考制备实施例13中所述)7.36g,并且将反应混合物升高至75℃并搅拌九小时。在将混合物冷却之后,在冰冷却下向反应混合物中加入冰水50mL,接着加入亚硝酸钠4.1g和水100mL的混合物,并且之后接着加入浓盐酸,从而使混合物的pH为约4。用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。向含有1-(2-甲基-3-二氟甲氧基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮的所得到的残留物中加入N,N-二甲基甲酰胺100mL、碳酸钾7.66g和硫酸二甲酯9.32g,并且将混合物在室温下搅拌四小时。向其中加入水100mL,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-甲基-3-二氟甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮1.0g。
1-(2-甲基-3-二氟甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.34(1H,t,J=8.1Hz),7.30-7.23(2H,m),6.55(1H,t,J=72.8Hz),3.73(3H,d,J=0.5Hz),2.21(3H,s)。
合成实施例28
将1-(2-甲基-3-二氟甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例27中所述)1.10g、1,1′-偶氮双(环己烷-1-甲腈)0.19g、N-溴代琥珀酰亚胺0.80g和氯苯50mL的混合物在回流下加热搅拌八小时。在将混合物冷却之后,向反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-溴甲基-3-二氟甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮1.1g。
1-(2-溴甲基-3-二氟甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.50(1H,t,J=8.2Hz),7.34(2H,d,J=8.2Hz),6.62(1H,t,J=72.8Hz),4.65(2H,s),3.76(3H,d,J=0.5Hz)。
合成实施例29
将1-(2-甲基-3-三异丙基甲硅烷基硫苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例14中所述)3.63g、氟化铯2.91g和N,N-二甲基甲酰胺10mL的混合物在室温下搅拌三十分钟。向混合物中加入甲基碘2.72g并且将混合物在室温下搅拌三小时。向反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-甲基-3-甲硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮1.65g。
1-(2-甲基-3-甲硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.22(3H,s),2.51(3H,s),3.72(3H,s),7.10-7.16(1H,m),7.36-7.29(2H,m)。
合成实施例30
将1-(2-甲基-3-甲硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例29中所述)1.50g、1,1′-偶氮双(环己烷-1-甲腈)0.62g、N-溴代琥珀酰亚胺1.30g和氯苯15mL的混合物在回流下加热搅拌四小时。在将混合物冷却之后,向反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-溴甲基-3-甲硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮0.400g。
1-(2-溴甲基-3-甲硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.57(3H,s),3.75(3H,s),4.69(2H,s),7.20(1H,t,J=4.5Hz),7.44(2H,d,J=4.5Hz)。
合成实施例31
将1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例11中所述)45.0g、甲醇钠37.4g和四氢呋喃600mL的混合物在室温下搅拌三小时。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤并经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩混合物,得到1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮36.2g。
1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.67(2H,s),7.33(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.76(1H,dd,J=1.5,7.8Hz)。
合成实施例32
将1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例31中所述)36.2g、甲基硼酸23.2g、氟化铯66.7g、[1,1′-双(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物10.6g和二烷500mL的混合物在90℃下搅拌五小时三十分钟。在将反应混合物冷却之后,将混合物过滤,并且在减压下浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-甲氧基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮25.6g。
1-(2-甲氧基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.48(3H,s),3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.42(2H,s),7.21(1H,t,J=5.1Hz),7.35(2H,d,J=4.8Hz)。
合成实施例33
将1-(2-甲氧基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例32中所述)25.6g、乙酸50mL和25%溴化氢-乙酸溶液50mL的混合物在65℃下搅拌一小时。向反应混合物中加入饱和盐水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩混合物,得到1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮27.9g。
1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.51(3H,s),3.75(3H,s),4.51(2H,s),7.22-7.24(1H,m),7.36-7.39(2H,m)。
合成实施例34
将1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例31中所述)30.1g、环丙基硼酸12.9g、氟化铯46.2g、[1,1′-双(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物8.2g和二烷680mL的混合物在90℃下搅拌四小时。在将反应混合物冷却之后,将混合物过滤,并且在减压下浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-甲氧基甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮26.0g。
1-(2-甲氧基甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36(1H,t,J=8.0Hz),7.20(2H,d,J=8.0Hz),4.64(2H,s),3.72(3H,s),3.24(3H,s),2.20-2.13(1H,m),1.04-1.00(2H,m),0.76-0.72(2H,m)。
合成实施例35
将1-(2-甲氧基甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例34中所述)26.0g、乙酸40mL和25%溴化氢-乙酸溶液40mL的混合物在65℃下搅拌两小时。向反应混合物中加入饱和盐水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩混合物,得到1-(2-溴甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮30.8g。
1-(2-溴甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.26-7.22(2H,m),4.77(2H,s),3.75(3H,s),2.16-2.09(1H,m),1.10-1.06(2H,m),0.82-0.78(2H,m)。
合成实施例36
将1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例31中所述)29.8g、三丁基乙烯基锡35.2g、四(三苯膦)钯11.6g和甲苯500mL的混合物在回流下加热搅拌十四小时。在将反应混合物冷却之后,向反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-甲氧基甲基-3-乙烯基苯基)-4甲基-1,4-二氢四唑-5-酮19.7g。
1-(2-甲氧基甲基-3-乙烯基苯基)-4甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.29(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.11(1H,dd,J=17.4,11.1Hz),5.72(1H,dd,J=17.4,1.3Hz),5.44(1H,dd,J=11.1,1.3Hz),4.45(2H,s),3.72(3H,s),3.23(3H,s)。
合成实施例37
将1-(2-甲氧基甲基-3-乙烯基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例36中所述)19.7g、钯-丝心蛋白络合物3.02g和甲醇1L的混合物在室温下在氢气氛下搅拌十一小时。将反应混合物过滤,并且在减压下浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-甲氧基甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮19.3g。
1-(2-甲氧基甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.42-7.38(2H,m),7.23-7.20(1H,m),4.44(2H,s),3.72(3H,s),3.22(3H,s),2.82(2H,q,J=7.6Hz),1.27(3H,t,J=7.6Hz)。
合成实施例38
将1-(2-甲氧基甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例37中所述)19.3g、乙酸40mL和25%溴化氢-乙酸溶液40mL的混合物在65℃下搅拌一小时三十分钟。向反应混合物中加入饱和盐水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,经过无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩混合物,得到1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮23.3g。
1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44-7.37(2H,m),7.23(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),4.56(2H,s),3.75(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),1.33(3H,t,J=7.6Hz)。
合成实施例39
在冰冷却下,向N,N-二甲基甲酰胺200mL加入无水氯化铝16.0g,并且将所得到的混合物搅拌半小时。向其中加入叠氮化钠7.2g并将所得到的混合物搅拌半小时,并且之后向其中加入2-异氰酸基-6-甲基苯甲酸甲酯(参考制备实施例16中所述)19.0g并将所得到的混合物在80℃下加热八小时。在将混合物冷却后,在搅拌下向亚硝酸钠11.5g和冰水300mL的混合物中加入反应溶液。将混合物用10%盐酸酸化并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩,得到2-甲基-6-(5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)苯甲酸甲酯。
在室温下向2-甲基-6-(5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)苯甲酸甲酯和N,N-二甲基甲酰胺300mL的混合物中加入碳酸钾42.0g和硫酸二甲酯18.9g,并且将混合物搅拌24小时。向反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯13.9g。
2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.50-7.46(2H,m),7.35-7.33(1H,m),3.83(3H,s),3.69(3H,s),2.48(3H,s)。
合成实施例40
在冰冷却下,向2-甲基-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯(合成实施例39中所述)25.0g和四氢呋喃300mL的混合物中加入三乙基硼氢化锂的1.0M甲苯溶液201mL,并且将混合物在室温下搅拌半小时。向反应溶液中加入水,并且用10%盐酸将混合物酸化并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水洗涤并且之后经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩,得到1-(2-羟甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮21.2g。
1-(2-羟甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39-7.34(2H,m),7.21(1H,dd,J=6.5,2.8Hz),4.48(2H,s),3.75(3H,s),2.57(3H,s),1.59(1H,br s)。
合成实施例41
向1-(2-羟甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮21.2g(合成实施例40中所述)和氯仿300mL的混合物中加入三溴化磷52.1g,并且将混合物在室温下搅拌一小时。向反应溶液中加入冰水200mL,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和盐水洗涤并且之后经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩,得到1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮26.0g。
合成实施例42
在冰冷却下将无水氯化铝6.16g加入至N,N-二甲基甲酰胺100mL,并且将混合物搅拌三十分钟。向其中加入叠氮化钠3.00g并且将混合物搅拌三十分钟。之后向其中加入3-甲基-2-甲氧基甲基-1-异氰酸基苯(参考制备实施例18中所述)6.30g并且将所得到的混合物在80℃下加热十小时。在冷却之后,在搅拌下将反应溶液加入至亚硝酸钠4.62g、水100mL和冰100g的混合物中。将混合物用10%盐酸酸化并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和10%硫氢化钠溶液洗涤,之后经过无水硫酸钠干燥,之后在减压下浓缩,得到1-(2-甲氧基甲基-3-甲基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮7.00g。
1-(2-甲氧基甲基-3-甲基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.49(3H,s),3.25(3H,s),4.45(2H,s),7.24(1H,t,J=4.9Hz),7.39(2H,d,J=4.9Hz),13.00(1H,s)。
合成实施例43
在冰冷却下将无水氯化铝15.8g加入至N,N-二甲基甲酰胺180mL,并且将混合物搅拌十五分钟。向其中加入叠氮化钠7.7g并且将混合物搅拌十五分钟。之后向其中加入3-[(2-异氰酸基-6-甲基苯基)甲氧基]-1-(4-氯苯基)吡唑(参考制备实施例23中所述)30.8g并且将所得到的混合物在80℃下加热四小时。在冷却之后,在搅拌下将反应溶液加入至亚硝酸钠25.0g、水3L和冰500g的混合物中。将混合物用10%盐酸酸化并且将沉淀的固体滤出。用水和叔丁基甲基醚洗涤所得到的残留物,得到1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4H-1,4-二氢四唑-5-酮35.8g。
1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}-3-甲基苯基)-4H-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.33(1H,d,J=2.7Hz),7.73-7.69(2H,m),7.52-7.47(4H,m),7.36-7.32(1H,m),5.94(1H,d,J=2.7Hz),5.24(2H,s),2.51(3H,s)。
接下来,针对用于制备上述本发明化合物的中间体,以下示出参考制备实施例。
参考制备实施例1
将1-溴-2-甲基-3-氨基苯25.0g、三光气60.0g和甲苯400mL的混合物在回流下加热搅拌三小时。在减压下浓缩静置冷却后的反应混合物,得到1-溴-3-异氰酸基-2-甲基苯30.3g。
1-溴-3-异氰酸基-2-甲基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.42(3H,s),7.00(1H,dt,J=0.5,8.0Hz),7.05(1H,dd,J=1.7,8.0Hz),7.39(1H,dd,1.5,7.7Hz)。
参考制备实施例2
将3-氨基-1-甲氧基-2-甲基苯15.0g、三光气48.7g和甲苯350mL的混合物在回流下加热搅拌三小时。在减压下浓缩静置冷却后的反应混合物,得到1-甲氧基-3-异氰酸基-2-甲基苯17.0g。
1-甲氧基-3-异氰酸基-2-甲基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H,s),3.82(3H,s),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.72(1H,dd,J=0.5,8.0Hz),7.09(1H,t,J=8.2Hz)。
参考制备实施例3
将硼氢化钠9.4g和四氢呋喃150mL的混合物在室温下搅拌三十分钟。向其中加入2-甲基-3-硝基苯甲酸30.8g并且将混合物在室温下搅拌三十分钟。将混合溶液冰冷却并且在45分钟内向其中缓慢加入甲磺酸11.0mL。将反应混合物在室温搅拌三天。向反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用10%盐酸和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩,得到3-羟甲基-2-甲基-1-硝基苯27.0g。
3-羟甲基-2-甲基-1-硝基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.81(1H,s),2.44(3H,s),4.79(2H,s),7.34(1H,t,J=7.8Hz),7.65(1H,d,7.6Hz),7.72(1H,d,J=8.1Hz)。
参考制备实施例4
将3-羟甲基-2-甲基-1-硝基苯(参考制备实施例3中所述)17.0g、二氧化锰65.0g和氯仿170mL的混合物在回流下加热搅拌五小时。将静置冷却后的反应混合物通过硅藻土过滤并且在减压下浓缩,得到3-甲酰基-2-甲基-1-硝基苯14.0g。
3-甲酰基-2-甲基-1-硝基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.78(3H,s),7.53(1H,t,J=8.1Hz),7.97(1H,dd,J=1.5,8.1Hz),8.06(1H,dd,J=1.5,7.8Hz),10.39(1H,s)。
参考制备实施例5
在-78℃冷却下向3-甲酰基-2-甲基-1-硝基苯(参考制备实施例4中所述)13.0g和氯仿200mL的混合物中逐滴加入N,N-二乙基氨基三氟化硫31.7g,并且将混合物在室温下搅拌十六小时。向反应混合物中加入水,并且用氯仿萃取混合物。将有机层用饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到3-二氟甲基-2-甲基-1-硝基苯6.80g。
3-二氟甲基-2-甲基-1-硝基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.54(3H,s),6.84(1H,t,J=54.6Hz),7.45(1H,t,J=7.7Hz),7.78(1H,d,J=7.7Hz),7.89(1H,d,J=8.0Hz)。
参考制备实施例6
将3-二氟甲基-2-甲基-1-硝基苯(参考制备实施例5中所述)6.80g、5%铂-活性炭0.30g和甲醇50mL的混合物在35℃下在氢气氛下搅拌八小时。通过硅藻土过滤反应混合物,并且在减压下浓缩滤液。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到3-二氟甲基-2-甲基-1-氨基苯3.87g。
3-二氟甲基-2-甲基-1-氨基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H,s),3.71(2H,s),6.72(1H,t,J=55.5Hz),6.79(1H,d,J=8.0Hz),6.92(1H,d,J=7.7Hz),7.09(1H,t,J=7.7Hz)。
参考制备实施例7
将3-二氟甲基-2-甲基-1-氨基苯(参考制备实施例6中所述)3.87g、三光气10.96g和甲苯80mL的混合物在回流下加热搅拌三小时三十分钟。在减压下浓缩静置冷却后的反应混合物,得到3-二氟甲基-2-甲基-1-异氰酸基苯4.50g。
3-二氟甲基-2-甲基-1-异氰酸基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.39(3H,s),6.74(1H,t,J=55.1Hz),7.21-7.27(2H,m),7.34(1H,d,J=7.2Hz)。
参考制备实施例8
将2-甲基-3-硝基苯酚33.5g、碘乙烷41g和碳酸钾90g在丙酮400mL中的混合物在回流下加热搅拌十小时。将混合物冷却至室温并过滤。之后浓缩滤液。用乙酸乙酯萃取混合物,并且将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-乙氧基-2-甲基-3-硝基苯39.9g。
1-乙氧基-2-甲基-3-硝基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39(1H,dd,J=8.2,1.0Hz),7.24(1H,t,J=8.3Hz),7.02(1H,d,J=8.2Hz),4.08(2H,q,J=7.0Hz),2.37(3H,s),1.50-1.42(3H,m)。
参考制备实施例9
将1-乙氧基-2-甲基-3-硝基苯(参考制备实施例8中所述)39.9g、钯-碳(钯5%)4g和乙醇200mL的混合物在室温下在氢气氛下搅拌十八小时。将混合物过滤并且在减压下浓缩滤液,得到3-乙氧基-2-甲基苯胺33.0g。
3-乙氧基-2-甲基苯胺
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):6.95(1H,t,J=8.1Hz),6.35(1H,d,J=2.9Hz),6.33(1H,d,J=3.1Hz),4.02-3.97(2H,m),3.61(2H,br s),2.05(3H,s),1.40(3H,t,J=7.1Hz)。
参考制备实施例10
在室温下,向3-乙氧基-2-甲基苯胺(参考制备实施例9中所述)33.0g和甲苯400mL的混合物中加入三光气25g,并且将所得到的混合物在加热回流下搅拌四小时。在减压下浓缩混合物,得到1-乙氧基-3-异氰酸基-2-甲基苯37.2g。
1-乙氧基-3-异氰酸基-2-甲基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.07(1H,t,J=8.2Hz),6.70(,1H,d,J=7.7Hz),6.68(1H,d,J=8.2Hz),4.02(2H,q,J=7.0Hz),2.20(3H,s),1.42(3H,t,J=7.0Hz)。
参考制备实施例11
将2-甲基-3-硝基苯酚7.17g、碳酸钾27g、溴二氟甲基-二乙基膦酸酯25g、水100mL和乙腈100mL的混合物在室温下搅拌24小时。用乙酸乙酯萃取混合物,并且将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-二氟甲氧基-2-甲基-3-硝基苯7.50g。
1-二氟甲氧基-2-甲基-3-硝基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.74(1H,dd,J=7.6,1.8Hz),7.40-7.32(2H,m),6.56(1H,t,J=72.4Hz),2.46(3H,s)。
参考制备实施例12
将1-二氟甲氧基-2-甲基-3-硝基苯(参考制备实施例11中所述)7.50g、钯-碳(钯5%)0.8g和乙醇80mL的混合物在室温下在氢气氛下搅拌八小时。将混合物过滤并且在减压下浓缩滤液,得到3-二氟甲氧基-2-甲基苯胺6.4g。
3-二氟甲氧基-2-甲基苯胺
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):6.99(1H,t,J=8.1Hz),6.55(1H,d,J=8.0Hz),6.51(1H,d,J=8.2Hz),6.46(1H,td,J=74.4,0.4Hz),3.72(2H,br s),2.09(3H,s)。
参考制备实施例13
向3-二氟甲氧基-2-甲基苯胺(参考制备实施例12中所述)6.4g和甲苯100mL的混合物中加入三光气5.48g,并且将混合物在回流下加热搅拌一小时。在减压下浓缩混合物,得到1-二氟甲氧基-3-异氰酸基-2-甲基苯7.36g。
1-二氟甲氧基-3-异氰酸基-2-甲基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.14(1H,t,J=8.1Hz),6.97(2H,t,J=8.5Hz),6.50(1H,td,J=73.6,0.4Hz),2.27(3H,s)。
参考制备实施例14
在冰冷却下,向三异丙基硅烷硫醇4.99g和甲苯30mL的混合物中加入60%氢化钠0.63g,并且将混合物搅拌三十分钟。向反应混合物中加入1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(合成实施例10中所述)2.82g和[1,1′-双(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物0.856g,并且将反应混合物升高至90℃并搅拌四小时。在将混合物冷却之后,向反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-甲基-3-三异丙基甲硅烷基硫苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮3.64g。
1-(2-甲基-3-三异丙基甲硅烷基硫苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.09(18H,d,J=6.6Hz),1.31(3H,q,J=6.6Hz),2.45(3H,s),3.71(3H,s),7.16-7.21(2H,m),7.64(1H,dd,J=6.6,2.7Hz)。
参考制备实施例15
在冰冷却下向1-氨基-6-甲基苯甲酸15.1g、乙酸乙酯150mL、乙醇150mL的混合物中加入三甲基甲硅烷基重氮甲烷的2.0M二乙醚溶液。将混合物在室温下搅拌四小时并且在减压下浓缩,得到2-氨基-6-甲基苯甲酸甲酯16.5g。
2-氨基-6-甲基苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):6.94(1H,t,J=8.0Hz),6.40-6.38(2H,m),4.96(2H,s),3.75(3H,s),2.29(3H,s)。
参考制备实施例16
在室温下向2-氨基-6-甲基苯甲酸甲酯(参考制备实施例15中所述)16.5g和甲苯300mL的混合物中加入三光气44.5g,并且将混合物在回流下加热搅拌两小时三十分钟。在减压下浓缩混合物,得到2-异氰酸基-6-甲基苯甲酸甲酯19.0g。
2-异氰酸基-6-甲基苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.28-7.24(1H,m),7.07-7.04(1H,m),6.98-6.95(1H,m),3.97(3H,s),2.36(3H,s)。
参考制备实施例17
将3-甲基-2-羟甲基-1-氨基苯(根据WO 2010/58314中描述的方法制备的)8.10g、浓硫酸6.94g和甲醇450mL的混合物在50℃下搅拌两小时。将反应混合物冷却至0℃并向其中加入氢氧化钠5.66g,并且在减压下浓缩混合物。向所得到的残留物中加入饱和碳酸氢钠水溶液,并且用甲苯萃取混合物。将有机层用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,并且经过无水硫酸钠干燥,之后在减压下浓缩,得到3-甲基-2-甲氧基甲基-1-氨基苯8.62g。
3-甲基-2-甲氧基甲基-1-氨基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.33(3H,s),3.36(3H,s),4.12(2H,s),4.54(2H,s),6.55(1H,d,J=8.0Hz),6.58(1H,d,J=7.3Hz),7.00(1H,t,J=7.7Hz)。
参考制备实施例18
将3-甲基-2-甲氧基甲基-1-氨基苯(参考制备实施例17中所述)6.35g、三光气4.36g、饱和碳酸氢钠水溶液150mL和乙酸乙酯150ml的混合物在冰冷却下搅拌一小时。将反应混合物的有机层用饱和盐水洗涤并且在减压下浓缩,得到3-甲基-2-甲氧基甲基-1-异氰酸基苯6.30g。
3-甲基-2-甲氧基甲基-1-异氰酸基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.40(3H,s),3.42(3H,s),4.51(2H,s),6.97(1H,d,J=8.0Hz),7.03(1H,d,J=7.6Hz),7.16(1H,t,J=7.8Hz)。
参考制备实施例19
将硼氢化钠22.8g和四氢呋喃240mL的混合物在室温下搅拌十分钟。向其中缓慢加入2-甲基-6-硝基苯甲酸75.0g的甲苯溶液120mL,并且在滴加完成之后,将混合物在室温下搅拌额外的三十分钟。将混合溶液冰冷却并且在两小时内向其中缓慢加入甲磺酸26.9mL。将反应混合物在室温搅拌两天。向反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用10%盐酸和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩,得到2-(羟甲基)-3-甲基-1-硝基苯58.9g。
2-(羟甲基)-3-甲基-1-硝基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.70(1H,d,J=8.3Hz),7.48(1H,d,J=7.6Hz),7.35(1H,t,J=7.6,Hz),4.70(2H,s),2.65(1H,t,J=7.3Hz)2.55(3H,s)。
参考制备实施例20
将2-(羟甲基)-3-甲基-1-硝基苯(参考制备实施例19中所述)58.9g和氯仿620mL的混合物冰冷却并且向其中逐滴加入三溴化磷191.0g。将混合物在室温下搅拌十五小时。向反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩,得到2-(溴甲基)-3-甲基-1-硝基苯76.7g。
2-(溴甲基)-3-甲基-1-硝基苯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.75(1H,d,J=8.2Hz),7.46(1H,d,J=7.5Hz),7.36(1H,dd,J=8.2,7.5Hz),4.72(2H,s),2.54(3H,s)。
参考制备实施例21
将2-(溴甲基)-3-甲基-1-硝基苯(参考制备实施例20中所述)13.8g、1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例24中所述)11.7g、碳酸钾10.0g和乙腈300mL的混合物在回流下加热搅拌四小时。向静置冷却后的反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到3-[(2-硝基-6-甲基苯基)甲氧基]-1-(4-氯苯基)吡唑19.2g。
3-[(2-硝基-6-甲基苯基)甲氧基]-1-(4-氯苯基)吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67(1H,d,J=2.7Hz),7.64(1H,d,J=8.2Hz),7.53-7.49(2H,m),7.45(1H,d,J=7.2Hz),7.39-7.34(3H,m),5.88(1H,d,J=2.7Hz),5.55(2H,s),2.57(3H,s)。
参考制备实施例22
将3-[(2-硝基-6-甲基苯基)甲氧基]-1-(4-氯苯基)吡唑(参考制备实施例21中所述)19.0g、5%铂-活性炭1.1g和乙酸乙酯280mL的混合物在室温下在氢气氛下搅拌六小时。将反应混合物过滤,并且在减压下浓缩滤液,得到3-[(2-氨基-6-甲基苯基)甲氧基]-1-(4-氯苯基)吡唑16.9g。
3-[(2-氨基-6-甲基苯基)甲氧基]-1-(4-氯苯基)吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.68(1H,d,J=2.7Hz),7.55-7.52(2H,m),7.40-7.36(2H,m),7.04(1H,dd,J=7.5,8.0Hz),6.64(1H,d,J=7.5Hz),6.58(1H,d,J=8.0Hz),5.91(1H,d,J=2.7Hz),5.39(2H,s),4.24(2H,brs),2.45(3H,s)。
参考制备实施例23
将3-[(2-氨基-6-甲基苯基)甲氧基]-1-(4-氯苯基)吡唑(参考制备实施例22中所述)33.7g、三光气47.9g和甲苯360mL的混合物在回流下加热搅拌三小时。在减压下浓缩静置冷却后的反应混合物,得到3-[(2-异氰酸基-6-甲基苯基)甲氧基]-1-(4-氯苯基)吡唑30.8g。
3-[(2-异氰酸基-6-甲基苯基)甲氧基]-1-(4-氯苯基)吡唑
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.71(1H,d,J=2.7Hz),7.58(2H,dt,J=8.9,2.2Hz),7.39(2H,dt,J=8.9,2.2Hz),7.22(1H,t,J=7.7Hz),7.07(1H,d,J=7.7Hz),7.03(1H,d,J=8.0Hz),5.93(1H,d,J=2.7Hz),5.39(2H,s),2.47(3H,s)。
参考制备实施例24
在冰冷却下向4-氯苯基肼28.5g、28%甲醇钠-甲醇溶液81.3g和甲醇200mL的混合物中加入丙炔酸甲酯29.4g,并且将混合物在100℃下搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物加入冰水100mL,将混合物用30%硫酸酸化并且在100℃下搅拌两小时。向静置冷却后的反应混合物加入饱和盐水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,之后经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩,得到1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇15.6g。
1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):5.84(1H,d,J=2.4Hz),7.48(2H,d,J=8.9Hz),7.70(2H,d,J=8.9Hz),8.25(1H,d,J=2.7Hz),10.32(1H,s)。
参考制备实施例25
使用苯基肼代替4-氯苯基肼的与参考制备实施例24相似的反应提供1-苯基-1H-吡唑-3-醇。
1-苯基-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.91(1H,d,J=2.6Hz),7.25(2H,tt,J=7.2,1.2Hz),7.43-7.53(4H,m),7.67(1H,d,J=2.7Hz)。
参考制备实施例26
使用4-甲氧基苯基肼代替4-氯苯基肼的与参考制备实施例24相似的反应提供1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.77(3H,s),5.74(1H,d,J=2.7Hz),6.99(2H,d,J=8.9Hz),7.58(2H,d,J=8.9Hz),8.09(1H,d,J=2.4Hz),10.10(1H,s)。
参考制备实施例27
使用4-甲基苯基肼代替4-氯苯基肼的与参考制备实施例24相似的反应提供1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.36(3H,s),5.87(1H,dd,J=2.7,0.5Hz),7.25(2H,d,J=8.5Hz),7.39(2H,d,J=8.5Hz),7.60(1H,dd,J=2.7,0.5Hz),12.09(1H,s)。
参考制备实施例28
使用4-氰基苯基肼代替4-氯苯基肼的与参考制备实施例24相似的反应提供1-(4-氰基苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(4-氰基苯基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):5.94(1H,dd,J=2.7,0.7Hz),7.86(2H,d,J=8.7Hz),7.90(2H,d,J=8.7Hz),8.41(1H,d,J=2.2Hz),10.59(1H,s)。
参考制备实施例29
使用4-氟苯基肼代替4-氯苯基肼的与参考制备实施例24相似的反应提供1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.89(1H,d,J=2.7Hz),7.15(2H,tt,J=8.5,2.2Hz),7.47(2H,ddt,J=9.2,4.6,2.2Hz),7.60(1H,d,J=2.7Hz)。
参考制备实施例30
将3-甲氧基丙烯酸甲酯100.0g、氢氧化钠37.9g和水470mL的混合物在回流下加热搅拌一小时。在减压下浓缩静置冷却后的反应混合物,得到3-甲氧基丙烯酸钠92.8g。
3-甲氧基丙烯酸钠
1H-NMR(D2O)δ(ppm):3.52(3H,s),5.10(1H,dd,J=12.7,0.7Hz),7.23(1H,d,J=12.7Hz)。
参考制备实施例31
在冰冷却下向3-甲氧基丙烯酸钠5.00g(参考制备实施例30中所述)和四氢呋喃50mL的混合物中加入亚硫酰氯5.0mL。将混合物在回流下加热搅拌一小时并且之后在减压下浓缩,得到粗3-甲氧基丙烯酰氯。
在冰冷却下向叔丁基肼盐酸盐5.41g和三乙胺10.1mL的混合物中加入3-甲氧基丙烯酰氯(总量)并且将混合物在室温下搅拌一小时。向反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸钠干燥,之后在减压下浓缩,得到3-甲氧基丙烯酸N′-叔丁基酰肼。
3-甲氧基丙烯酸N′-叔丁基酰肼
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.98(9H,s),3.62(3H,s),4.68(1H,s),5.36(1H,d,J=12.3Hz),7.36(1H,d,J=12.3Hz),9.02(1H,s)。
参考制备实施例32
将3-甲氧基丙烯酸N′-叔丁基酰肼(参考制备实施例31中所述)和浓盐酸10mL的混合物在25℃下搅拌十五分钟。向反应混合物中加入氢氧化钠水溶液并且过滤沉淀的固体,得到1-(1,1-二甲基乙基)-1H-吡唑-3-醇1.50g。
1-(1,1-二甲基乙基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.42(9H,s),5.39(1H,d,J=2.4Hz),7.42(1H,d,J=2.4Hz),9.51(1H,s)。
参考制备实施例33
将3-甲氧基丙烯酸甲酯21.1g、水合肼10.0g和甲醇20mL的混合物在回流下加热搅拌两小时。在减压下浓缩反应混合物,得到1H-吡唑-3-醇11.0g。
1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):5.43(1H,d,J=2.2Hz),7.35(1H,d,J=2.2Hz),10.22(1H,s)。
参考制备实施例34
将1H-吡唑-3-醇(参考制备实施例33中所述)3.00g、乙酸酐3.1mL和乙酸90mL的混合物在25℃下搅拌两小时。向反应混合物中加入水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸钠干燥,之后在减压下浓缩,得到1-乙酰基-1H-吡唑-3-醇1.50g。
1-乙酰基-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.49(3H,s),6.02(1H,dd,J=2.9,1.0Hz),8.14(1H,dd,J=2.9,1.0Hz),11.04(1H,s)。
参考制备实施例35
将N-羟基琥珀酰亚胺200g、3-甲氧基丙烯酸钠(参考制备实施例30中所述)287g、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐528g、吡啶269g和N,N-二甲基甲酰胺2L的混合物在室温下搅拌44小时。向饱和碳酸氢钠水溶液中加入反应混合物,并且用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液、硫氢化钠水溶液和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。将所得到的残留物用叔丁基甲基醚和己烷的混合溶剂洗涤,并且在减压下干燥,得到3-甲氧基丙烯酸N-羟基琥珀酰亚胺174g。
3-甲氧基丙烯酸N-羟基琥珀酰亚胺
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.84(1H,d,J=12.7Hz),5.38(1H,d,J=12.4Hz),3.80(3H,s),2.84(4H,s)。
参考制备实施例36
将3-甲氧基丙烯酸N-羟基琥珀酰亚胺(参考制备实施例35中所述)13.6g、4-溴苯基肼盐酸盐16.8g、氢氧化钠3.0g、二烷250mL和水250mL的混合物在60℃下加热十六小时。向水中加入反应溶液,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。将所得到的残留物用叔丁基甲基醚和己烷的混合溶剂洗涤,并且在减压下干燥,得到3-甲氧基丙烯酸N′-(4-溴苯基)酰肼16.4g。
3-甲氧基丙烯酸N′-(4-溴苯基)酰肼
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):9.48(1H,d,J=1.7Hz),7.89(1H,d,J=2.2Hz),7.43(1H,d,J=12.3Hz),7.26(2H,d,J=8.7Hz),6.62(2H,d,J=8.2Hz),5.39(1H,d,J=12.6Hz),3.64(3H,s)。
参考制备实施例37
将3-甲氧基丙烯酸N′-(4-溴苯基)酰肼(参考制备实施例36中所述)16.4g和浓盐酸200mL的混合物在室温下搅拌一小时,并且之后向反应混合物中加入水。滤出沉淀的固体。将所得到的固体用饱和碳酸氢钠水溶液、水和己烷洗涤,并且在减压下干燥,得到1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-3-醇123g。
1-(4-溴苯基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.64(1H,d,J=2.7Hz),7.57(2H,dt,J=9.5,2.6Hz),7.39(2H,dt,J=9.3,2.5Hz),5.92(1H,d,J=2.4Hz)。
参考制备实施例38
使用4-三氟甲氧基苯基肼代替4-溴苯基肼盐酸盐的与参考制备实施例36相似的反应提供3-甲氧基丙烯酸N′-(4-三氟甲氧基苯基)酰肼。
3-甲氧基丙烯酸N′-(4-三氟甲氧基苯基)酰肼
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):9.52(1H,d,J=2.7Hz),7.97(1H,d,J=2.4Hz),7.45(1H,d,J=12.3Hz),7.12(2H,d,J=8.9Hz),6.72(2H,d,J=8.9Hz),5.41(1H,d,J=12.3Hz),3.66(3H,s)。
参考制备实施例39
使用3-甲氧基丙烯酸N′-(4-三氟甲氧基苯基)酰肼(参考制备实施例38中所述)代替3-甲氧基丙烯酸N′-(4-溴苯基)酰肼的与参考制备实施例37相似的反应提供1-(4-三氟甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(4-三氟甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):11.65(1H,s),7.66(1H,d,J=2.7Hz),7.53(2H,dt,J=9.8,2.7Hz),7.32(2H,d,J=8.8Hz),5.94(1H,d,J=2.7Hz)。
参考制备实施例40
使用环己基肼盐酸盐代替4-溴苯基肼盐酸盐的与参考制备实施例36相似的反应提供3-甲氧基丙烯酸N′-环己基酰肼。
3-甲氧基丙烯酸N′-环己基酰肼
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):9.11(1H,s),7.36(1H,d,J=12.3Hz),5.27(1H,d,J=12.6Hz),4.34(1H,s),3.60(3H,s),2.60-2.55(1H,m),1.74-0.99(10H,m)。
参考制备实施例41
使用3-甲氧基丙烯酸N′-环己基酰肼(参考制备实施例40中所述)代替3-甲氧基丙烯酸N′-(4-溴苯基)酰肼的与参考制备实施例37相似的反应提供1-环己基-1H-吡唑-3-醇。
1-环己基-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.16(1H,d,J=2.4Hz),5.58(1H,d,J=2.4Hz),3.84(1H,tt,J=11.7,3.8Hz),2.12-2.09(2H,m),1.90-1.85(2H,m),1.73-1.55(3H,m),1.41-1.37(2H,m),1.30-1.22(1H,m)。
参考制备实施例42
使用4-甲氧基苯基肼盐酸盐代替4-溴苯基肼盐酸盐的与参考制备实施例36相似的反应提供3-甲氧基丙烯酸N′-(4-甲氧基苯基)酰肼。
3-甲氧基丙烯酸N′-(4-甲氧基苯基)酰肼
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.53(1H,d,J=2.7Hz),7.38(2H,dt,J=9.7,2.8Hz),6.94(2H,dt,J=9.4,2.5Hz),5.84(1H,d,J=2.4Hz),3.83(3H,s),3.71(3H,s)。
参考制备实施例43
使用3-甲氧基丙烯酸N′-(4-甲氧基苯基)酰肼(参考制备实施例42中所述)代替3-甲氧基丙烯酸N′-(4-溴苯基)酰肼的与参考制备实施例37相似的反应提供1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇。
参考制备实施例44
使用4-甲基苯基肼盐酸盐代替4-溴苯基肼盐酸盐的与参考制备实施例36相似的反应提供3-甲氧基丙烯酸N′-(4-甲基苯基)酰肼。
3-甲氧基丙烯酸N′-(4-甲基苯基)酰肼
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.60(1H,d,J=2.7Hz),7.36(2H,dt,J=8.9,2.2Hz),7.21(2H,d,J=8.0Hz),5.86(1H,d,J=2.7Hz),3.70(3H,s),2.36(3H,s)。
参考制备实施例45
使用3-甲氧基丙烯酸N′-(4-甲基苯基)酰肼(参考制备实施例44中所述)代替3-甲氧基丙烯酸N′-(4-溴苯基)酰肼的与参考制备实施例37相似的反应提供1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇。
参考制备实施例46
将3-甲氧基丙烯酸N-羟基琥珀酰亚胺(参考制备实施例35中所述)16.8g、2-氯苯基肼盐酸盐15.5g、氢氧化钠3.56g、二烷250mL和水250mL的混合物在60℃下加热四天。向水中加入反应溶液,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用饱和盐水溶液洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩,得到油混合物。将所得到的混合物和浓盐酸60mL在室温搅拌两小时。在冰冷却中向反应溶液中加入28%氢氧化钠水溶液。滤出沉淀的固体并且用异丙醇洗涤固体,得到1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇5.9g。
1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.63(1H,d,J=2.7Hz),7.52(2H,ddd,J=10.6,8.0,1.6Hz),7.40(1H,td,J=7.7,1.5Hz),7.30(1H,td,J=7.7,1.5Hz),5.86(1H,d,J=2.7Hz)。
参考制备实施例47
使用3-氯苯基肼盐酸盐代替2-氯苯基肼盐酸盐的与参考制备实施例46相似的反应提供1-(3-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(3-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.68(1H,d,J=2.7Hz),7.52(1H,s),7.43(1H,d,J=8.9Hz),7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.22(1H,d,J=7.2Hz),5.94(1H,d,J=2.7Hz)。
参考制备实施例48
使用2-氟苯基肼盐酸盐代替2-氯苯基肼盐酸盐的与参考制备实施例46相似的反应提供1-(2-氟苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(2-氟苯基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.73(1H,t,J=2.7Hz),7.69-7.65(1H,m),7.30-7.19(3H,m),5.91(1H,d,J=2.7Hz)。
参考制备实施例49
使用2-甲基苯基肼盐酸盐代替2-氯苯基肼盐酸盐的与参考制备实施例46相似的反应提供1-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.32-7.28(5H,m),5.77(1H,d,J=2.5Hz),2.29(3H,s)。
参考制备实施例50
使用2-甲氧基苯基肼盐酸盐代替2-氯苯基肼盐酸盐的与参考制备实施例46相似的反应提供1-(2-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(2-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.73(1H,d,J=2.7Hz),7.50(1H,dd,J=8.0,1.6Hz),7.26(1H,ddd,J=8.7,7.0,1.3Hz),7.07(1H,td,J=7.7,1.3Hz),7.02(1H,dd,J=8.4,1.3Hz),5.82(1H,d,J=2.5Hz),3.88(3H,s)。
参考制备实施例51
使用2,3,4,5,6-五氟苯基肼盐酸盐代替2-氯苯基肼盐酸盐的与参考制备实施例46相似的反应提供1-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):5.97(1H,d,J=2.7Hz),7.41(1H,t,J=1.3Hz)。
参考制备实施例52
在冰冷却中向草酰氯407g中逐滴加入乙基乙烯醚170g。在滴加完成之后,将混合物升高至室温并且搅拌十五小时。在减压下浓缩反应混合物。将所得到的残留物升高至120℃并且搅拌三十分钟。在冷却之后,将混合物在减压下蒸馏,得到3-乙氧基丙烯酰氯137g。
3-乙氧基丙烯酰氯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.79(1H,d,J=12.0Hz),5.51(1H,d,J=12.0Hz),4.06(2H,q,J=7.1Hz),1.40(3H,t,J=7.1Hz)。
参考制备实施例53
在冰冷却中向4-甲硫基苯基肼4.47g、吡啶2.4mL和N,N-二甲基甲酰胺30mL的混合物中逐滴加入3-乙氧基丙烯酰氯3.9g。将反应混合物升高至室温并且搅拌两小时。向反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用饱和盐水洗涤并且在减压下浓缩。将所得到的残留物用甲苯和己烷洗涤并且在减压下干燥,得到3-乙氧基丙烯酸N′-(4-甲硫基苯基)酰肼1.4g。
3-乙氧基丙烯酸N′-(4-甲硫基苯基)酰肼
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):9.84(1H,s),9.11(1H,s),7.73(1H,d,J=12.6Hz),7.40(2H,dt,J=9.2,2.3Hz),7.17(2H,dt,J=9.3,2.3Hz),5.38(1H,d,J=12.6Hz),4.02(2H,q,J=7.0Hz),2.40(3H,s),1.25(3H,t,J=7.1Hz)。
参考制备实施例54
使用3-乙氧基丙烯酸N′-(4-甲硫基苯基)酰肼(参考制备实施例53中所述)代替3-甲氧基丙烯酸N′-(4-溴苯基)酰肼的与参考制备实施例37相似的反应提供1-(4-甲硫基苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(4-甲硫基苯基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):10.21(1H,s),9.02(1H,d,J=3.9Hz),7.54(2H,dt,J=9.4,2.4Hz),7.23(2H,dt,J=9.2,2.4Hz),5.70(1H,d,J=3.9Hz),2.43(3H,s)。
参考制备实施例55
使用4-硝基苯基肼代替4-甲硫基苯基肼的与参考制备实施例53相似的反应提供3-乙氧基丙烯酸N′-(4-硝基苯基)酰肼。
3-乙氧基丙烯酸N′-(4-硝基苯基)酰肼
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):9.76(1H,s),9.05(1H,s),8.06(2H,d,J=9.2Hz),7.48(1H,d,J=12.6Hz),6.72(2H,d,J=9.2Hz),5.41(1H,d,J=12.4Hz),3.95(2H,q,J=7.0Hz),1.26(3H,t,J=7.1Hz)。
参考制备实施例56
使用3-乙氧基丙烯酸N′-(4-硝基苯基)酰肼(参考制备实施例55中所述)代替3-甲氧基丙烯酸N′-(4-溴苯基)酰肼的与参考制备实施例37相似的反应提供1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):8.46(1H,d,J=2.7Hz),8.31(2H,dt,J=10.0,2.6Hz),7.92(2H,dt,J=9.9,2.6Hz),6.00(1H,d,J=2.7Hz)。
参考制备实施例57
使用4-三氟乙酰基苯基肼代替4-甲硫基苯基肼的与参考制备实施例53相似的反应提供3-乙氧基丙烯酸N′-(4-三氟乙酰基苯基)酰肼。
3-乙氧基丙烯酸N′-(4-三氟乙酰基苯基)酰肼
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):9.78(1H,s),9.16(1H,s),7.87(2H,d,J=8.5Hz),7.48(1H,d,J=12.4Hz),6.78(2H,d,J=8.9Hz),5.41(1H,d,J=12.4Hz),3.95(2H,q,J=6.3Hz),1.27(3H,t,J=7.0Hz)。
参考制备实施例58
使用3-乙氧基丙烯酸N′-(4-三氟乙酰基苯基)酰肼(参考制备实施例57中所述)代替3-甲氧基丙烯酸N′-(4-溴苯基)酰肼的与参考制备实施例37相似的反应提供1-(4-三氟乙酰基苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):10.76(1H,s),8.47(1H,d,J=2.7Hz),8.12(2H,d,J=8.2Hz),7.95(2H,dt,J=9.3,2.2Hz),6.01(1H,d,J=2.7Hz)。
参考制备实施例59
使用4-三氟甲硫基苯基肼代替4-甲硫基苯基肼的与参考制备实施例53相似的反应提供3-乙氧基丙烯酸N′-(4-三氟甲硫基苯基)酰肼。
3-乙氧基丙烯酸N′-(4-三氟甲硫基苯基)酰肼
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):10.10(1H,s),9.49(1H,s),7.77(1H,d,J=12.4Hz),7.66-7.60(4H,m),5.43(1H,d,J=12.6Hz),4.06(2H,q,J=7.1Hz),1.28(3H,t,J=7.1Hz)。
参考制备实施例60
使用3-乙氧基丙烯酸N′-(4-三氟甲硫基苯基)酰肼(参考制备实施例59中所述)代替3-甲氧基丙烯酸N′-(4-溴苯基)酰肼的与参考制备实施例37相似的反应提供1-(4-三氟甲硫基苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(4-三氟甲硫基苯基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.53(1H,d,J=4.0Hz),7.79(1H,s),7.68(2H,d,J=8.3Hz),7.61(2H,d,J=8.6Hz),5.57(1H,d,J=3.8Hz)。
参考制备实施例61
使用4-乙基苯基肼代替4-甲硫基苯基肼的与参考制备实施例53相似的反应提供3-乙氧基丙烯酸N′-(4-乙基苯基)酰肼。
3-乙氧基丙烯酸N′-(4-乙基苯基)酰肼
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):9.79(1H,s),9.00(1H,s),7.76(1H,d,J=12.6Hz),7.36(2H,d,J=8.6Hz),7.11(2H,d,J=8.6Hz),5.42(1H,d,J=12.6Hz),4.05(2H,q,J=7.1Hz),2.54(2H,q,J=7.5Hz),1.28(3H,t,J=7.1Hz),1.15(3H,t,J=7.6Hz)。
参考制备实施例62
使用3-乙氧基丙烯酸N′-(4-乙基苯基)酰肼(参考制备实施例61中所述)代替3-甲氧基丙烯酸N′-(4-溴苯基)酰肼的与参考制备实施例37相似的反应提供1-(4-乙基苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(4-乙基苯基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):8.52(1H,d,J=4.0Hz),7.64(1H,s),7.40(2H,d,J=8.3Hz),7.21(2H,d,J=8.6Hz),5.51(1H,d,J=3.8Hz),2.64(2H,q,J=7.6Hz),1.23(3H,t,J=7.6Hz)。
参考制备实施例63
使用2-溴苯基肼代替4-甲硫基苯基肼的与参考制备实施例53相似的反应提供3-乙氧基丙烯酸N′-(2-溴苯基)酰肼。
3-乙氧基丙烯酸N′-(2-溴-苯基)酰肼
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):9.65(1H,d,J=2.5Hz),7.45-7.43(2H,m),7.22-7.17(2H,m),6.73-6.67(2H,m),5.43(1H,d,J=12.4Hz),3.93(2H,q,J=7.0Hz),1.26(3H,t,J=6.9Hz)。
参考制备实施例64
使用3-乙氧基丙烯酸N′-(2-溴苯基)酰肼(参考制备实施例63中所述)代替3-甲氧基丙烯酸N′-(4-溴苯基)酰肼的与参考制备实施例37相似的反应提供1-(2-溴苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(2-溴苯基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.69(1H,d,J=8.1Hz),7.59(1H,d,J=2.5Hz),7.50(1H,dd,J=7.8,1.5Hz),7.44(1H,t,J=7.6Hz),7.25-7.22(1H,m),5.84(1H,d,J=2.5Hz)。
参考制备实施例65
使用3-溴苯基肼代替4-甲硫基苯基肼的与参考制备实施例53相似的反应提供3-乙氧基丙烯酸N′-(3-溴苯基)酰肼。
3-乙氧基丙烯酸N′-(3-溴苯基)酰肼
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):9.48(1H,s),7.43(1H,d,J=12.4Hz),7.08(1H,t,J=8.0Hz),6.83(1H,d,J=7.8Hz),6.80(1H,s),6.67(1H,d,J=8.1Hz),5.40(1H,d,J=12.4Hz),3.93(2H,q,J=7.0Hz),1.26(3H,t,J=6.9Hz)。
参考制备实施例66
使用3-乙氧基丙烯酸N′-(3-溴苯基)酰肼(参考制备实施例65中所述)代替3-甲氧基丙烯酸N′-(4-溴苯基)酰肼的与参考制备实施例37相似的反应提供1-(3-溴苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(3-溴苯基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67-7.65(2H,m),7.48(1H,ddd,J=8.0,1.1,0.6Hz),7.38(1H,ddd,J=7.9,1.0,0.5Hz),7.32(1H,t,J=8.0Hz),5.94(1H,d,J=2.8Hz)。
参考制备实施例67
使用3-甲氧基苯基肼代替4-甲硫基苯基肼的与参考制备实施例53相似的反应提供3-乙氧基丙烯酸N′-(3-甲氧基苯基)酰肼。
3-乙氧基丙烯酸N′-(3-甲氧基苯基)酰肼
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):9.38(1H,d,J=2.8Hz),7.67(1H,d,J=2.5Hz),7.40(1H,d,J=12.4Hz),7.02(1H,t,J=8.1Hz),6.27-6.24(3H,m),5.39(1H,d,J=12.4Hz),3.91(2H,q,J=7.0Hz),3.67(3H,s),1.25(3H,t,J=6.9Hz)。
参考制备实施例68
使用3-乙氧基丙烯酸N′-(3-甲氧基苯基)酰肼(参考制备实施例67中所述)代替3-甲氧基丙烯酸N′-(4-溴苯基)酰肼的与参考制备实施例37相似的反应提供1-(3-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(3-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):11.55(1H,s),7.66(1H,d,J=2.5Hz),7.33(1H,t,J=8.1Hz),7.11(1H,t,J=2.3Hz),7.06(1H,dd,J=7.8,1.8Hz),6.80(1H,dd,J=8.3,2.3Hz),5.88(1H,d,J=2.5Hz),3.88(3H,s)。
参考制备实施例69
使用3-甲基苯基肼代替4-甲硫基苯基肼的与参考制备实施例53相似的反应提供3-乙氧基丙烯酸N′-(3-甲基苯基)酰肼。
3-乙氧基丙烯酸N′-(3-甲基苯基)酰肼
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):9.39(1H,s),7.40(1H,d,J=12.4Hz),7.00(1H,t,J=7.8Hz),6.51-6.49(3H,m),5.41(1H,d,J=12.4Hz),3.92(2H,q,J=7.0Hz),2.20(3H,s),1.26(3H,t,J=6.9Hz)。
参考制备实施例70
使用3-乙氧基丙烯酸N′-(3-甲基苯基)酰肼(参考制备实施例69中所述)代替3-甲氧基丙烯酸N′-(4-溴苯基)酰肼的与参考制备实施例37相似的反应提供1-(3-甲基苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(3-甲基苯基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.65(1H,d,J=2.3Hz),7.35-7.33(3H,m),7.08-7.07(1H,m),5.90(1H,d,J=2.3Hz),2.39(3H,d,J=20.0Hz)。
参考制备实施例71
使用3-氟苯基肼代替4-甲硫基苯基肼的与参考制备实施例53相似的反应提供3-乙氧基丙烯酸N′-(3-氟苯基)酰肼。
3-乙氧基丙烯酸N′-(3-氟苯基)酰肼
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):9.47(1H,d,J=2.5Hz),7.99(1H,d,J=2.0Hz),7.43(1H,d,J=12.6Hz),7.14(1H,dd,J=14.9,8.1Hz),6.51(1H,ddd,J=8.1,0.9,0.5Hz),6.46(1H,td,J=8.5,2.1Hz),6.39(1H,dt,J=11.6,2.3Hz),5.40(1H,d,J=12.4Hz),3.93(2H,q,J=7.0Hz),1.26(3H,t,J=6.9Hz)。
参考制备实施例72
使用3-乙氧基丙烯酸N′-(3-氟苯基)酰肼(参考制备实施例71中所述)代替3-甲氧基丙烯酸N′-(4-溴苯基)酰肼的与参考制备实施例37相似的反应提供1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-3-醇。
1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-3-醇
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67(1H,d,J=2.8Hz),7.44-7.39(1H,m),7.31-7.22(2H,m),6.96-6.94(1H,m),5.94(1H,d,J=2.5Hz)。
参考制备实施例73
在搅拌下向硫酸钠136.2g、水480mL和水合三氯乙醛8.6g的混合物中加入2,5-二甲基苯胺6.1mL、浓盐酸4.2mL和水24mL的混合物,接着进一步加入羟胺盐酸盐10.6g和水30mL的混合物。在将混合物在回流下加热搅拌一小时三十分钟之后,滤出沉淀的固体,得到N-(2,5-二甲基苯基)-2-羟基亚氨基乙酰胺。
向浓硫酸19.5mL和水4mL的混合物中加入N-(2,5-二甲基苯基)-2-羟基亚氨基乙酰胺,并且将混合物在80℃下搅拌一小时。在冷却之后,将反应溶液加入至冰水140mL。滤出沉淀的固体,得到4,7-二甲基靛红。
向4,7-二甲基靛红、氢氧化钠9.0g和水40mL的混合物中加入30%过氧化氢溶液3mL。在将反应温度维持在约70℃的同时向反应混合物中逐滴加入浓盐酸,从而将反应溶液的pH调节为约4。滤出沉淀的固体,得到2-氨基-3,6-二甲基苯甲酸4.2g。
2-氨基-3,6-二甲基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):6.90(1H,d,J=7.5Hz),6.33(1H,d,J=7.5Hz),2.29(3H,s),2.04(3H,s)。
参考制备实施例74
在冰冷却下向2-氨基-3,6-二甲基苯甲酸(参考制备实施例73中所述)4.2g、乙酸乙酯125mL和乙醇125mL的混合物中加入三甲基甲硅烷基重氮甲烷的2.0M二乙醚溶液25.4mL。将混合物在室温下搅拌一小时三十分钟并且之后在减压下浓缩,得到2-氨基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯4.6g。
2-氨基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.00(1H,d,J=7.6Hz),6.48(1H,d,J=7.6Hz),5.13(2H,brs),3.89(3H,s),2.40(3H,s),2.13(3H,s)。
参考制备实施例75
在室温下向2-氨基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯(参考制备实施例74中所述)4.6g和甲苯85mL的混合物中加入三光气11.5g,并且将混合物在回流下加热搅拌两小时三十分钟。在减压下浓缩混合物,得到2-异氰酸基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯5.3g。
2-异氰酸基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.14(1H,d,J=7.7Hz),6.96(1H,d,J=7.7Hz),3.96(3H,s),2.30(6H,s)。
参考制备实施例76
在冰冷却下将无水氯化铝3.8g加入至N,N-二甲基甲酰胺40mL,并且将混合物搅拌二十分钟。向其中加入叠氮化钠1.9g并且将混合物搅拌十五分钟。之后向其中加入2-异氰酸基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯(参考制备实施例75中所述)5.3g并且在搅拌下将所得到的混合物在80℃下加热四小时。在冷却之后,在搅拌下将反应溶液加入至亚硝酸钠6g和冰水500mL的混合物中。将混合物用10%盐酸酸化并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且之后经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩,得到3,6-二甲基-2-(5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯8.3g。
3,6-二甲基-2-(5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):7.51(1H,d,J=8.0Hz),7.45(1H,d,J=8.0Hz),4.51(1H,br s),3.65(3H,s),2.34(3H,s),2.16(3H,s)。
参考制备实施例77
在室温下向3,6-二甲基-2-(5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯(参考制备实施例76中所述)5.9g和N,N-二甲基甲酰胺130mL的混合物中加入碳酸钾7.2g和甲基碘7.4g,并且将混合物搅拌七小时。向反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到3,6-二甲基-2-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯5.9g。
3,6-二甲基-2-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.34(1H,d,J=8.0Hz),7.29(1H,d,J=8.0Hz),3.76(3H,s),3.71(3H,s),2.42(3H,s),2.24(3H,s)。
参考制备实施例78
在冰冷却下,向3,6-二甲基-2-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯(参考制备实施例77中所述)5.9g和四氢呋喃125mL的混合物中加入三乙基硼氢化锂的1.0M四氢呋喃溶液49mL,并且将混合物在室温下搅拌三小时。向反应溶液中加入水,并且用10%盐酸将混合物酸化并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-羟甲基-3,6-二甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮5.3g。
1-(2-羟甲基-3,6-二甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.30(1H,d,J=8.0Hz),7.23(1H,d,J=8.0Hz),4.48(1H,dd,J=12.6,9.4Hz),4.30(1H,dd,J=12.6,4.1Hz),3.77(3H,s),2.96(1H,dd,J=9.4,4.1Hz),2.49(3H,s),2.14(3H,s)。
参考制备实施例79
向1-(2-羟甲基-3,6-二甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例78中所述)5.3g和氯仿75mL的混合物中加入三溴化磷12.2g,并且将混合物在室温下搅拌十八小时。向反应溶液中加入冰水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-溴甲基-3,6-二甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮4.9g。
1-(2-溴甲基-3,6-二甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.27(1H,d,J=8.0Hz),7.22(1H,d,J=8.0Hz),4.38(1H,d,J=10.8Hz),4.27(1H,d,J=10.8Hz),3.77(3H,s),2.45(3H,s),2.11(3H,s)。
参考制备实施例80
在搅拌下向硫酸钠136.2g、水480mL和水合三氯乙醛8.6g的混合物中加入2-氟-5-甲基苯胺6.1g、浓盐酸4.2mL和水24mL的混合物,接着进一步加入羟胺盐酸盐10.6g和水30mL的混合物。在将混合物在回流下加热搅拌一小时三十分钟之后,滤出沉淀的固体,得到N-(2-氟-5-甲基苯基)-2-羟基亚氨基乙酰胺。
向浓硫酸19.5mL和水4mL的混合物中加入N-(2-氟-5-甲基苯基)-2-羟基亚氨基乙酰胺,并且将混合物在80℃下搅拌一小时。在冷却之后,将反应溶液加入至冰水中。滤出沉淀的固体,得到4-甲基-7-氟靛红。
向4-甲基-7-氟靛红、氢氧化钠9.0g和水40mL的混合物中加入30%过氧化氢溶液3mL。在将反应温度维持在约70℃的同时向反应混合物中逐滴加入浓盐酸,从而将反应溶液的pH调节为约4。滤出沉淀的固体,得到2-氨基-3-氟-6-甲基苯甲酸2.3g。
2-氨基-3-氟-6-甲基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):7.03(1H,dd,J=11.3,8.2Hz),6.39(1H,dd,J=8.2,5.1Hz),2.32(3H,s)。
参考制备实施例81
在冰冷却下向2-氨基-3-氟-6-甲基苯甲酸(参考制备实施例80中所述)2.3g、乙酸乙酯70mL和乙醇70mL的混合物中加入三甲基甲硅烷基重氮甲烷的2.0M二乙醚溶液13.7mL。将混合物在室温下搅拌一小时三十分钟并且之后在减压下浓缩。向所得到的残留物中加入水,并且用甲基叔丁基醚萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到2-氨基-3-氟-6-甲基-苯甲酸甲酯0.81g。
2-氨基-3-氟-6-甲基-苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):6.94(1H,dd,J=10.9,8.2Hz),6.45-6.41(1H,m),5.26(2H,br s),3.91(3H,s),2.41(3H,s)。
参考制备实施例82
在室温下向2-氨基-3-氟-6-甲基-苯甲酸甲酯(参考制备实施例81中所述)0.81g和甲苯15mL的混合物中加入三光气2.0g,并且将混合物在回流下加热搅拌三小时。在减压下浓缩混合物,得到2-异氰酸基-3-氟-6-甲基苯甲酸甲酯0.92g。
2-异氰酸基-3-氟-6-甲基苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.09(1H,t,J=8.7Hz),7.02-6.98(1H,m),3.96(3H,s),2.30(3H,s)。
参考制备实施例83
在冰冷却下将无水氯化铝0.65g加入至N,N-二甲基甲酰胺10mL,并且将混合物搅拌二十分钟。向其中加入叠氮化钠0.32g并且将混合物搅拌十五分钟。之后向其中加入2-异氰酸基-3-氟-6-甲基苯甲酸甲酯(参考制备实施例82中所述)0.92g并且在搅拌下将所得到的混合物在80℃下加热四小时。在冷却之后,在搅拌下将反应溶液加入至亚硝酸钠1.0g和冰水200mL的混合物中。将混合物用10%盐酸酸化并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且之后经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩,得到3-氟-6-甲基-2-(5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯1.4g。
3-氟-6-甲基-2-(5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):7.65-7.62(1H,m),7.59-7.56(1H,m),3.71(3H,s),2.38(3H,s)。
参考制备实施例84
在室温下向3-氟-6-甲基-2-(5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯(参考制备实施例83中所述)1.4g和N,N-二甲基甲酰胺20mL的混合物中加入碳酸钾1.2g和甲基碘1.3g,并且将混合物搅拌四小时。向反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到3-氟-6-甲基-2-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯0.65g。
3-氟-6-甲基-2-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H,dd,J=8.6,5.0Hz),7.28(1H,t,J=8.6Hz),3.80(3H,s),3.71(3H,s),2.45(3H,s)。
参考制备实施例85
在冰冷却下,向3-氟-6-甲基-2-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯(参考制备实施例84中所述)0.65g和四氢呋喃11mL的混合物中加入三乙基硼氢化锂的1.0M四氢呋喃溶液5.4mL,并且将混合物在室温下搅拌一小时。向反应溶液中加入水,并且用10%盐酸将混合物酸化并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩,得到1-(2-羟甲基-3-甲基-6-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮0.58g。
1-(2-羟甲基-3-甲基-6-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.37(1H,dd,J=8.6,5.4Hz),7.15(1H,t,J=8.6Hz),4.54-4.36(2H,m),3.76(3H,s),3.28-3.24(1H,m),2.50(3H,s)。
参考制备实施例86
向1-(2-羟甲基-3-甲基-6-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例85中所述)0.58g和氯仿8mL的混合物中加入三溴化磷1.32g,并且将混合物在室温下搅拌二十小时。向反应溶液中加入冰水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-溴甲基-3-甲基-6-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮0.66g。
1-(2-溴甲基-3-甲基-6-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36(1H,dd,J=8.7,5.6Hz),7.16(1H,t,J=8.7Hz),4.43(1H,d,J=10.6Hz),4.32(1H,d,J=10.6Hz),3.76(3H,s),2.46(3H,s)。
参考制备实施例87
在搅拌下向硫酸钠272.4g、水960mL和水合三氯乙醛17.2g的混合物中加入4-氟-3-甲基苯胺12.2g、浓盐酸8.4mL和水48mL的混合物,接着进一步加入羟胺盐酸盐21.1g和水60mL的混合物。在将混合物在回流下加热搅拌四十分钟之后,滤出沉淀的固体,得到N-(4-氟-3-甲基苯基)-2-羟基亚氨基乙酰胺25.4g。
向浓硫酸78mL和水16mL的混合物中加入N-(4-氟-3-甲基苯基)-2-羟基亚氨基乙酰胺25.4g。将混合物在80℃下搅拌一小时,并且将反应溶液加入至冰水500mL。滤出沉淀的固体,得到4-甲基-5-氟靛红和6-甲基-5-氟靛红的混合物。
向含有4-甲基-5-氟靛红和6-甲基-5-氟靛红的混合物、氢氧化钠18.0g和水80mL的混合物中加入30%过氧化氢溶液6mL。在将反应温度维持在约70℃的同时向反应混合物中逐滴加入乙酸,从而将反应溶液的pH调节为约4。滤出沉淀的固体,得到6-氨基-3-氟-2-甲基苯甲酸和2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸的混合物11.5g。
在冰冷却下向含有6-氨基-3-氟-2-甲基苯甲酸和2-氨基-5-氟-4-甲基苯甲酸的混合物11.5g、乙酸乙酯340mL和乙醇340mL的混合物中加入三甲基甲硅烷基重氮甲烷的2.0M二乙醚溶液68mL。将混合物在室温下搅拌一小时三十分钟并且在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到6-氨基-3-氟-2-甲基-苯甲酸甲酯3.0g。
6-氨基-3-氟-2-甲基-苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):6.93(1H,t,J=9.0Hz),6.48(1H,dd,J=9.0,4.5Hz),4.82(2H,br s),3.91(3H,s),2.31(3H,d,J=2.7Hz)。
参考制备实施例88
在室温下向6-氨基-3-氟-2-甲基-苯甲酸甲酯(参考制备实施例87中所述)3.0g和甲苯60mL的混合物中加入三光气7.6g,并且将混合物在回流下加热搅拌三小时。在减压下浓缩混合物,得到6-异氰酸基-3-氟-2-甲基苯甲酸甲酯3.6g。
6-异氰酸基-3-氟-2-甲基苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.04(1H,t,J=8.8Hz),6.94(1H,dd,J=8.8,4.6Hz),3.98(3H,s),2.26(3H,d,J=2.5Hz)。
参考制备实施例89
在冰冷却下将无水氯化铝2.5g加入至N,N-二甲基甲酰胺30mL,并且将混合物搅拌二十分钟。向其中加入叠氮化钠1.2g并且将混合物搅拌十五分钟。之后向其中加入6-异氰酸基-3-氟-2-甲基苯甲酸甲酯(参考制备实施例88中所述)3.6g并且在搅拌下将所得到的混合物在80℃下加热四小时。在冷却之后,在搅拌下将反应溶液加入至亚硝酸钠4.0g和冰水500mL的混合物中。将混合物用10%盐酸酸化并且用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且之后经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩,得到2-甲基-3-氟-6-(5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯6.0g。
2-甲基-3-氟-6-(5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):7.62-7.56(2H,m),5.29(1H,br s),3.73(3H,s),2.29(3H,d,J=2.3Hz)。
参考制备实施例90
在室温下向2-甲基-3-氟-6-(5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯(参考制备实施例89中所述)6.0g和N,N-二甲基甲酰胺85mL的混合物中加入碳酸钾4.7g和甲基碘4.9g,并且将混合物搅拌六小时。向反应溶液中加入水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到2-甲基-3-氟-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯2.8g。
2-甲基-3-氟-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.47(1H,dd,J=8.9,4.6Hz),7.25(1H,t,J=8.9Hz),3.84(3H,s),3.69(3H,s),2.36(3H,d,J=2.4Hz)。
参考制备实施例91
在冰冷却下,向2-甲基-3-氟-6-(4-甲基-5-氧代-4,5-二氢四唑-1-基)-苯甲酸甲酯(参考制备实施例90中所述)2.8g和四氢呋喃46mL的混合物中加入三乙基硼氢化锂的1.0M四氢呋喃溶液22.9mL,并且将混合物在室温下搅拌一小时。向反应溶液中加入水,并且用10%盐酸将混合物酸化并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩,得到1-(2-羟甲基-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮2.4g。
1-(2-羟甲基-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.21(1H,dd,J=8.7,5.1Hz),7.15(1H,t,J=8.7Hz),4.47(2H,dd,J=7.2,1.0Hz),3.75(3H,s),2.45(3H,d,J=2.4Hz)。
参考制备实施例92
向1-(2-羟甲基-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(参考制备实施例91中所述)2.4g和氯仿34mL的混合物中加入三溴化磷5.5g,并且将混合物在室温下搅拌二十小时。向反应溶液中加入冰水,并且用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层用水和饱和盐水洗涤,并且经过无水硫酸镁干燥,之后在减压下浓缩。对所得到的残留物进行硅胶柱层析,得到1-(2-溴甲基-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮2.5g。
1-(2-溴甲基-3-甲基-4-氟苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.22(1H,dd,J=8.7,5.1Hz),7.16(1H,t,J=8.7Hz),4.46(2H,s),3.75(3H,s),2.39(3H,d,J=2.4Hz)。
根据上述方法,可以制备下列化合物:
化合物A-001~A-716、B-001~B-716、C-001~C-716、D-001~D-716、E-001~E-716、F-001~F-716、G-001~G-716、H-001~H-716、I-001~I-716、J-001~J-716、K-001~K-716、L-001~L-716、M-001~M-716、N-001~N-716、O-001~O-716、P-001~P-716、Q-001~Q-716、R-001~R-716、S-001~S-716、T-001~T-716、U-001~U-716、V-001~V-716、W-001~W-716、X-001~X-716、Y-001~Y-716、Z-001~Z-716、AA-001~AA-716、AB-001~AB-716和AC-001~AC-716。
化合物A-001~A-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物B-001~B-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物C-001~C-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物D-001~D-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物E-001~E-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物F-001~F-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物G-001~G-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物H-001~H-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物1-001~I-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物J-001~J-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物K-001~K-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物L-001~L-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物M-001~M-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物N-001~N-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物O-001~O-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物P-001~P-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物Q-001~Q-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物R-001~R-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物S-001~S-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物T-001~T-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物U-001~U-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物V-001~V-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物W-001~W-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物X-001~X-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物Y-001~Y-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物Z-001~Z-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物AA-001~AA-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];
化合物AB-001~AB-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基];并且
化合物AC-001~AC-716表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中Y表示与如下面提到的表1至表25中所示的取代基编号1至716中的每一个相对应的取代基]。
[表1]
取代基编号 Y
1 苯基
2 2-氟苯基
3 3-氟苯基
4 4-氟苯基
5 2,4-二氟苯基
6 2,4,6-三氟苯基
7 2,3,4,5,6-五氟苯基
8 2-3-二氟苯基
9 2-氯苯基
10 3-氯苯基
11 4-氯苯基
12 2-3-二氯苯基
13 2,4-二氯苯基
14 2,5-二氯苯基
15 2,6-二氯苯基
16 3,4-二氯苯基
17 3,5-二氯苯基
18 2,3,4-三氯苯基
19 2,3,5-三氯苯基
20 2,3,6-三氯苯基
21 2,4,5-三氯苯基
22 2,4,6-三氯苯基
23 3,4,5-三氯苯基
24 2,3,4,6-四氯苯基
25 2,3,5,6-四氯苯基
26 2,3,4,5,6-五氯苯基
27 2-溴苯基
28 3-溴苯基
29 4-溴苯基
[表21]
取代基编号 Y
30 2,4-二溴苯基
31 2,5-二溴苯基
32 2,6-二溴苯基
33 2,4,6-三溴苯基
34 2,3,4,5,6-五溴苯基
35 2-碘苯基
36 3-碘苯基
37 4-碘苯基
38 2,4-二碘苯基
39 2-氯-3-氟苯基
40 2-氯-4-氟苯基
41 2-氯-5-氟苯基
42 2-氯-6-氟苯基
43 2-氯-3-溴苯基
44 2-氯-4-溴苯基
45 2-氯-5-溴苯基
46 2-氯-6-溴苯基
47 2-溴-3-氯苯基
48 2-溴-4-氯苯基
49 2-溴-5-氯苯基
50 2-溴-3-氟苯基
51 2-溴-4-氟苯基
52 2-溴-5-氟苯基
53 2-溴-6-氟苯基
54 2-氟-3-氯苯基
55 2-氟-4-氯苯基
56 2-氟-5-氯苯基
57 2-氟-4-溴苯基
58 3-氯-4-氟苯基
[表3]
取代基编号 Y
59 3-氯-5-氟苯基
60 3-氯-4-溴苯基
61 3-氯-5-溴苯基
62 3-氟-4-氯苯基
63 3-氟-4-溴苯基
64 3-溴-4-氯苯基
65 3-溴-4-氟苯基
66 2,6-二氯-4-溴苯基
67 2-3-二氟-4-氯苯基
68 2,6-二氟-4-氯苯基
69 2,5-二氟-4-氯苯基
70 3,5-二氟-4-氯苯基
71 2,3,5-三氟-4-氯苯基
72 2,3,6-三氟-4-氯苯基
73 2,3,5,6-四氟-4-氯苯基
74 2-氟-4-溴苯基
75 2-3-二氟-4-溴苯基
76 2,6-二氟-4-溴苯基
77 2,5-二氟-4-溴苯基
78 3,5-二氟-4-溴苯基
79 2,3,5-三氟-4-溴苯基
80 2,3,6-三氟-4-溴苯基
81 2,3,5,6-四氟-4-溴苯基
82 2-氟-4-碘苯基
83 3-氟-4-碘苯基
84 2-3-二氟-4-碘苯基
85 2,6-二氟-4-碘苯基
86 2,5-二氟-4-碘苯基
87 3,5-二氟-4-碘苯基
[表4]
取代基编号 Y
88 2,3,5-三氟-4-碘苯基
89 2,3,6-三氟-4-碘苯基
90 2,3,5,6-四氟-4-碘苯基
91 2-甲基苯基
92 3-甲基苯基
93 4-甲基苯基
94 2-3-二甲基苯基
95 2,4-二甲基苯基
96 2,5-二甲基苯基
97 2,6-二甲基苯基
98 3,4-二甲基苯基
99 3,5-二甲基苯基
100 2,3,5-三甲基苯基
101 2,3,4-三甲基苯基
102 2,3,6-三甲基苯基
103 2,4,5-三甲基苯基
104 2,4,6-三甲基苯基
105 3,4,5-三甲基苯基
106 2,3,4,6-四甲基苯基
107 2,3,5,6-四甲基苯基
108 2,3,4,5,6-五甲基苯基
109 2-乙基苯基
110 3-乙基苯基
111 4-乙基苯基
112 2,4-二乙基苯基
113 2,6-二乙基苯基
114 3,5-二乙基苯基
115 2,4,6-三乙基苯基
116 2-正丙基苯基
[表5]
取代基编号 Y
117 3-正丙基苯基
118 4-正丙基苯基
119 2-异丙基苯基
120 3-异丙基苯基
121 4-异丙基苯基
122 2,4-二异丙基苯基
123 2,6-二异丙基苯基
124 3,5-二异丙基苯基
125 2-仲丁基苯基
126 3-仲丁基苯基
127 4-仲丁基苯基
128 2-叔丁基苯基
129 3-叔丁基苯基
130 4-叔丁基苯基
131 4-正丁基苯基
132 4-正壬基苯基
133 2-甲基-4-叔丁基苯基
134 2-甲基-6-叔丁基苯基
135 2-甲基-4-异丙基苯基
136 2-甲基-5-异丙基苯基
137 3-甲基-4-异丙基苯基
138 2-环己基苯基
139 3-环己基苯基
140 4-环己基苯基
141 4-环丙基苯基
142 4-环丁基苯基
143 4-环戊基苯基
144 2-氯-4-苯基苯基
145 2-溴-4-苯基苯基
[表6]
取代基编号 Y
146 4-羟基苯基
147 2-甲氧基苯基
148 3-甲氧基苯基
149 4-甲氧基苯基
150 2-乙氧基苯基
151 3-乙氧基苯基
152 4-乙氧基苯基
153 2-正丙氧基苯基
154 3-正丙氧基苯基
155 4-正丙氧基苯基
156 2-异丙氧基苯基
157 3-异丙氧基苯基
158 4-异丙氧基苯基
159 2-正己氧基苯基
160 3-正己氧基苯基
161 4-正己氧基苯基
162 2-苄氧基苯基
163 3-苄氧基苯基
164 4-苄氧基苯基
165 2-3-二甲氧基苯基
166 2,4-二甲氧基苯基
167 2,5-二甲氧基苯基
168 2,6-二甲氧基苯基
169 3,4-二甲氧基苯基
170 3,5-二甲氧基苯基
171 2-叔丁氧基苯基
172 3-叔丁氧基苯基
173 4-叔丁氧基苯基
174 3-(3′-氯苯基)苯基
[表7]
取代基编号 Y
175 4-(4′-氯苯基)苯基
176 2-苯氧基苯基
177 3-苯氧基苯基
178 4-苯氧基苯基
179 2-(2′-氟苯氧基)苯基
180 3-(3′-氯苯氧基)苯基
181 4-(4′-氯苯氧基)苯基
182 2,3,6-三甲基-4-氟苯基
183 2,3,6-三甲基-4-氯苯基
184 2,3,6-三甲基-4-溴苯基
185 2,4-二甲基-6-氟苯基
186 2,4-二甲基-6-氯苯基
187 2,4-二甲基-6-溴苯基
188 2-异丙基-4-氯-5-甲基苯基
189 2-氯-4-硝基苯基
190 2-硝基-4-氯苯基
191 2-甲氧基-5-硝基苯基
192 2,4-二氯-5-硝基苯基
193 2,4-二氯-6-硝基苯基
194 2,6-二氯-4-硝基苯基
195 2,6-二溴-4-硝基苯基
196 2,6-二碘-4-硝基苯基
197 2-甲基-5-异丙基-4-氯苯基
198 2-甲氧基羰基苯基
199 3-甲氧基羰基苯基
200 4-甲氧基羰基苯基
201 4-乙酰氧基苯基
202 2-甲氧基甲基苯基
203 3-甲氧基甲基苯基
[表8]
取代基编号 Y
204 4-甲氧基甲基苯基
205 2-苯基苯基
206 3-苯基苯基
207 4-苯基苯基
208 2-(2′-氟苯基)苯基
209 2-甲基-5-溴苯基
210 2-甲基-6-溴苯基
211 2-氯-3-甲基苯基
212 2-氯-4-甲基苯基
213 2-氯-5-甲基苯基
214 2-氟-3-甲基苯基
215 2-氟-4-甲基苯基
216 2-氟-5-甲基苯基
217 2-溴-3-甲基苯基
218 2-溴-4-甲基苯基
219 2-溴-5-甲基苯基
220 3-甲基-4-氯苯基
221 3-甲基-5-氯苯基
222 3-甲基-4-氟苯基
223 3-甲基-5-氟苯基
224 3-甲基-4-溴苯基
225 3-甲基-5-溴苯基
226 3-氟-4-甲基苯基
227 3-氯-4-甲基苯基
228 3-溴-4-甲基苯基
229 2-氯-4,5-二甲基苯基
230 2-溴-4,5-二甲基苯基
231 2-氯-3,5-二甲基苯基
232 2-溴-3,5-二甲基苯基
[表9]
取代基编号 Y
233 2,6-二溴-4-甲基苯基
234 2,4-二氯-6-甲基苯基
235 2,4-二氟-6-甲基苯基
236 2,4-二溴-6-甲基苯基
237 2,6-二甲基-4-氟苯基
238 2,6-二甲基-4-氯苯基
239 2,6-二甲基-4-溴苯基
240 3,5-二甲基-4-氟苯基
241 3,5-二甲基-4-氯苯基
242 3,5-二甲基-4-溴苯基
243 2-3-二氟-4-甲基苯基
244 2,5-二氟-4-甲基苯基
245 3,5-二氟-4-甲基苯基
246 2,3,5-三氟-4-甲基苯基
247 2,3,6-三氟-4-甲基苯基
248 2,3,5,6-四氟-4-甲基苯基
249 2-氟-4-乙基苯基
250 3-氟-4-乙基苯基
251 2-3-二氟-4-乙基苯基
252 2,6-二氟-4-乙基苯基
253 2,5-二氟-4-乙基苯基
254 3,5-二氟-4-乙基苯基
255 2,3,5-三氟-4-乙基苯基
256 2,3,6-三氟-4-乙基苯基
257 2,3,5,6-四氟-4-乙基苯基
258 2-三氟甲基苯基
259 3-三氟甲基苯基
260 4-三氟甲基苯基
261 4-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基)苯基
[表10]
取代基编号 Y
262 2-三氟甲氧基苯基
263 3-三氟甲氧基苯基
264 4-三氟甲氧基苯基
265 4-(2,2-二氟乙氧基)苯基
266 4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基
267 2-硝基苯基
268 3-硝基苯基
269 4-硝基苯基
270 2-氰基苯基
271 3-氰基苯基
272 4-氰基苯基
273 2-甲基-3-氯苯基
274 2-甲基-4-氯苯基
275 2-甲基-5-氯苯基
276 2-甲基-6-氯苯基
277 2-甲基-3-氟苯基
278 2-甲基-4-氟苯基
279 2-甲基-5-氟苯基
280 2-甲基-6-氟苯基
281 2-甲基-3-溴苯基
282 2-甲基-4-溴苯基
283 4-甲硫基苯基
284 4-甲基磺酰基苯基
285 4-甲基亚磺酰基苯基
286 4-三氟甲硫基苯基
287 4-乙炔基苯基
288 4-(1-丙炔基)苯基
289 4-乙烯基苯基
290 4-(2,2-二氯乙烯基)苯基
[表11]
取代基编号 Y
291 4-(2,2-二氟乙烯基)苯基
292 环己基
293 2-氯环己基
294 3-氯环己基
295 4-氯环己基
296 4,4-二氯环己基
297 2-溴环己基
298 3-溴环己基
299 4-溴环己基
300 4,4-二溴环己基
301 2-碘环己基
302 3-碘环己基
303 4-碘环己基
304 2-氟环己基
305 3-氟环己基
306 4-氟环己基
307 4,4-二氟环己基
308 4-甲基环己基
309 4-乙基环己基
310 1-环己烯基
311 2-环己烯基
312 3-环己烯基
313 2-氯-1-环己烯基
314 3-氯-1-环己烯基
315 4-氯-1-环己烯基
316 5-氯-1-环己烯基
317 6-氯-1-环己烯基
318 1-氯-2-环己烯基
319 2-氯-2-环己烯基
[表12]
取代基编号 Y
320 3-氯-2-环己烯基
321 4-氯-2-环己烯基
322 5-氯-2-环己烯基
323 6-氯-2-环己烯基
324 1-氯-3-环己烯基
325 2-氯-3-环己烯基
326 3-氯-3-环己烯基
327 4-氯-3-环己烯基
328 5-氯-3-环己烯基
329 6-氯-3-环己烯基
330 4-溴-1-环己烯基
331 4-溴-2-环己烯基
332 4-溴-3-环己烯基
333 4-甲基-1-环己烯基
334 4-甲基-2-环己烯基
335 4-甲基-3-环己烯基
336 4-乙基-1-环己烯基
337 4-乙基-2-环己烯基
338 4-乙基-3-环己烯基
339 三氟甲基
340 叔丁基
341 3-氟-2-甲氧基苯基
342 4-氟-2-甲氧基苯基
343 5-氟-2-甲氧基苯基
344 6-氟-2-甲氧基苯基
345 3-氯-2-甲氧基苯基
346 4-氯-2-甲氧基苯基
347 5-氯-2-甲氧基苯基
348 6-氯-2-甲氧基苯基
[表13]
取代基编号 Y
349 3-溴-2-甲氧基苯基
350 4-溴-2-甲氧基苯基
351 5-溴-2-甲氧基苯基
352 6-溴-2-甲氧基苯基
353 3-碘-2-甲氧基苯基
354 4-碘-2-甲氧基苯基
355 5-碘-2-甲氧基苯基
356 6-碘-2-甲氧基苯基
357 2,3-二甲氧基苯基
358 2,4-二甲氧基苯基
359 2,5-二甲氧基苯基
360 2,6-二甲氧基苯基
361 3-甲基-2-甲氧基苯基
362 4-甲基-2-甲氧基苯基
363 5-甲基-2-甲氧基苯基
364 6-甲基-2-甲氧基苯基
365 3-乙基-2-甲氧基苯基
366 4-乙基-2-甲氧基苯基
367 5-乙基-2-甲氧基苯基
368 6-乙基-2-甲氧基苯基
369 3-三氟甲氧基-2-甲氧基苯基
370 4-三氟甲氧基-2-甲氧基苯基
371 5-三氟甲氧基-2-甲氧基苯基
372 6-三氟甲氧基-2-甲氧基苯基
373 3-三氟甲基-2-甲氧基苯基
374 4-三氟甲基-2-甲氧基苯基
375 5-三氟甲基-2-甲氧基苯基
376 6-三氟甲基-2-甲氧基苯基
377 3-甲硫基-2-甲氧基苯基
[表14]
取代基编号 Y
378 4-甲硫基-2-甲氧基苯基
379 5-甲硫基-2-甲氧基苯基
380 6-甲硫基-2-甲氧基苯基
381 3-三氟甲硫基-2-甲氧基苯基
382 4-三氟甲硫基-2-甲氧基苯基
383 5-三氟甲硫基-2-甲氧基苯基
384 6-三氟甲硫基-2-甲氧基苯基
385 3-乙炔基-2-甲氧基苯基
386 4-乙炔基-2-甲氧基苯基
387 5-乙炔基-2-甲氧基苯基
388 6-乙炔基-2-甲氧基苯基
389 3-环丙基-2-甲氧基苯基
390 4-环丙基-2-甲氧基苯基
391 5-环丙基-2-甲氧基苯基
392 6-环丙基-2-甲氧基苯基
393 3-环丙氧基-2-甲氧基苯基
394 4-环丙氧基-2-甲氧基苯基
395 5-环丙氧基-2-甲氧基苯基
396 6-环丙氧基-2-甲氧基苯基
397 2-乙氧基-3-氟苯基
398 2-乙氧基-4-氟苯基
399 2-乙氧基-5-氟苯基
400 2-乙氧基-6-氟苯基
401 3-氯-2-乙氧基苯基
402 4-氯-2-乙氧基苯基
403 5-氯-2-乙氧基苯基
404 6-氯-2-乙氧基苯基
405 3-溴-2-乙氧基苯基
406 4-溴-2-乙氧基苯基
[表15]
取代基编号 Y
407 5-溴-2-乙氧基苯基
408 6-溴-2-乙氧基苯基
409 2-乙氧基-3-碘苯基
410 2-乙氧基-4-碘苯基
411 2-乙氧基-5-碘苯基
412 2-乙氧基-6-碘苯基
413 2,3-二乙氧基苯基
414 2,4-二乙氧基苯基
415 2,5-二乙氧基苯基
416 2,6-二乙氧基苯基
417 2-乙氧基-3-甲基苯基
418 2-乙氧基-4-甲基苯基
419 2-乙氧基-5-甲基苯基
420 2-乙氧基-6-甲基苯基
421 3-乙基-2-乙氧基苯基
422 4-乙基-2-乙氧基苯基
423 5-乙基-2-乙氧基苯基
424 6-乙基-2-乙氧基苯基
425 2-乙氧基-3-三氟甲氧基苯基
426 2-乙氧基-4-三氟甲氧基苯基
427 2-乙氧基-5-三氟甲氧基苯基
428 2-乙氧基-6-三氟甲氧基苯基
429 2-乙氧基-3-三氟甲基苯基
430 2-乙氧基-4-三氟甲基苯基
431 2-乙氧基-5-三氟甲基苯基
432 2-乙氧基-6-三氟甲基苯基
433 2-乙氧基-3-甲硫基苯基
434 2-乙氧基-4-甲硫基苯基
435 2-乙氧基-5-甲硫基苯基
[表16]
取代基编号 Y
436 2-乙氧基-6-甲硫基苯基
437 2-乙氧基-3-三氟甲硫基苯基
438 2-乙氧基-4-三氟甲硫基苯基
439 2-乙氧基-5-三氟甲硫基苯基
440 2-乙氧基-6-三氟甲硫基苯基
441 3-乙炔基-2-乙氧基苯基
442 4-乙炔基-2-乙氧基苯基
443 5-乙炔基-2-乙氧基苯基
444 6-乙炔基-2-乙氧基苯基
445 3-环丙基-2-乙氧基苯基
446 4-环丙基-2-乙氧基苯基
447 5-环丙基-2-乙氧基苯基
448 6-环丙基-2-乙氧基苯基
449 3-环丙氧基-2-乙氧基苯基
450 4-环丙氧基-2-乙氧基苯基
451 5-环丙氧基-2-乙氧基苯基
452 6-环丙氧基-2-乙氧基苯基
453 3-甲氧基-2-甲基苯基
454 4-甲氧基-2-甲基苯基
455 5-甲氧基-2-甲基苯基
456 6-甲氧基-2-甲基苯基
457 3-乙氧基-2-甲基苯基
458 4-乙氧基-2-甲基苯基
459 5-乙氧基-2-甲基苯基
460 6-乙氧基-2-甲基苯基
461 3-乙基-2-甲基苯基
462 4-乙基-2-甲基苯基
463 5-乙基-2-甲基苯基
464 6-乙基-2-甲基苯基
[表17]
取代基编号 Y
465 3-三氟甲氧基-2-甲基苯基
466 4-三氟甲氧基-2-甲基苯基
467 5-三氟甲氧基-2-甲基苯基
468 6-三氟甲氧基-2-甲基苯基
469 3-三氟甲基-2-甲基苯基
470 4-三氟甲基-2-甲基苯基
471 5-三氟甲基-2-甲基苯基
472 6-三氟甲基-2-甲基苯基
473 3-甲硫基-2-甲基苯基
474 4-甲硫基-2-甲基苯基
475 5-甲硫基-2-甲基苯基
476 6-甲硫基-2-甲基苯基
477 4-氟-2-异丙氧基苯基
478 4-氯-2-异丙氧基苯基
479 4-溴-2-异丙氧基苯基
480 4-碘-2-异丙氧基苯基
481 4-甲基-2-异丙氧基苯基
482 4-乙基-2-异丙氧基苯基
483 4-甲氧基-2-异丙氧基苯基
484 4-乙氧基-2-异丙氧基苯基
485 4-三氟甲基-2-异丙氧基苯基
486 4-三氟甲氧基-2-异丙氧基苯基
487 4-甲硫基-2-异丙氧基苯基
488 4-环丙基-2-异丙氧基苯基
489 4-氟-2-环丙氧基苯基
490 4-氯-2-环丙氧基苯基
491 4-溴-2-环丙氧基苯基
492 4-碘-2-环丙氧基苯基
493 4-甲基-2-环丙氧基苯基
[表18]
取代基编号 Y
494 4-乙基-2-环丙氧基苯基
495 4-甲氧基-2-环丙氧基苯基
496 4-乙氧基-2-环丙氧基苯基
497 4-三氟甲基-2-环丙氧基苯基
498 4-三氟甲氧基-2-环丙氧基苯基
499 4-甲硫基-2-环丙氧基苯基
500 4-环丙基-2-环丙氧基苯基
501 3,4-二氟-2-甲氧基苯基
502 4,5-二氟-2-甲氧基苯基
503 4,6-二氟-2-甲氧基苯基
504 3,4,5-三氟-2-甲氧基苯基
505 3,4,5,6-四氟-2-甲氧基苯基
506 4-氯-3-氟-2-甲氧基苯基
507 4-氯-5-氟-2-甲氧基苯基
508 4-氯-6-氟-2-甲氧基苯基
509 4-溴-3-氟-2-甲氧基苯基
510 4-溴-5-氟-2-甲氧基苯基
511 4-溴-6-氟-2-甲氧基苯基
512 3,4-二氟-2-乙氧基苯基
513 4,5-二氟-2-乙氧基苯基
514 4,6-二氟-2-乙氧基苯基
515 3,4,5-三氟-2-乙氧基苯基
516 3,4,5,6-四氟-2-乙氧基苯基
517 4-氯-3-氟-2-乙氧基苯基
518 4-氯-5-氟-2-乙氧基苯基
519 4-氯-6-氟-2-乙氧基苯基
520 4-溴-3-氟-2-乙氧基苯基
521 4-溴-5-氟-2-乙氧基苯基
522 4-溴-6-氟-2-乙氧基苯基
[表19]
取代基编号 Y
523 3,4-二氟-2-异丙氧基苯基
524 4,5-二氟-2-异丙氧基苯基
525 4,6-二氟-2-异丙氧基苯基
526 3,4,5-三氟-2-异丙氧基苯基
527 3,4,5,6-四氟-2-异丙氧基苯基
528 4-氯-3-氟-2-异丙氧基苯基
529 4-氯-5-氟-2-异丙氧基苯基
530 4-氯-6-氟-2-异丙氧基苯基
531 4-溴-3-氟-2-异丙氧基苯基
532 4-溴-5-氟-2-异丙氧基苯基
533 4-溴-6-氟-2-异丙氧基苯基
534 3,4-二氟-2-环丙氧基苯基
535 4,5-二氟-2-环丙氧基苯基
536 4,6-二氟-2-环丙氧基苯基
537 3,4,5-三氟-2-环丙氧基苯基
538 3,4,5,6-四氟-2-环丙氧基苯基
539 4-氯-3-氟-2-环丙氧基苯基
540 4-氯-5-氟-2-环丙氧基苯基
541 4-氯-6-氟-2-环丙氧基苯基
542 4-溴-3-氟-2-环丙氧基苯基
543 4-溴-5-氟-2-环丙氧基苯基
544 4-溴-6-氟-2-环丙氧基苯基
545 3-乙炔基-2-甲基苯基
546 4-乙炔基-2-甲基苯基
547 5-乙炔基-2-甲基苯基
548 6-乙炔基-2-甲基苯基
549 3-环丙基-2-甲基苯基
550 4-环丙基-2-甲基苯基
551 5-环丙基-2-甲基苯基
[表20]
取代基编号 Y
552 6-环丙基-2-甲基苯基
553 3-环丙氧基-2-甲基苯基
554 4-环丙氧基-2-甲基苯基
555 5-环丙氧基-2-甲基苯基
556 6-环丙氧基-2-甲基苯基
557 3-甲氧基-2-氟苯基
558 4-甲氧基-2-氟苯基
559 5-甲氧基-2-氟苯基
560 6-甲氧基-2-氟苯基
561 3-乙氧基-2-氟苯基
562 4-乙氧基-2-氟苯基
563 5-乙氧基-2-氟苯基
564 6-乙氧基-2-氟苯基
565 3-乙基-2-氟苯基
566 5-乙基-2-氟苯基
567 6-乙基-2-氟苯基
568 2-氟-3-三氟甲氧基苯基
569 2-氟-4-三氟甲氧基苯基
570 2-氟-5-三氟甲氧基苯基
571 2-氟-6-三氟甲氧基苯基
572 2-氟-3-三氟甲基苯基
573 2-氟-4-三氟甲基苯基
574 2-氟-5-三氟甲基苯基
575 2-氟-6-三氟甲基苯基
576 2-氟-3-氟硫苯基
577 2-氟-4-氟硫苯基
578 2-氟-5-氟硫苯基
579 2-氟-6-氟硫苯基
580 3-乙炔基-2-氟苯基
[表21]
取代基编号 Y
581 4-乙炔基-2-氟苯基
582 5-乙炔基-2-氟苯基
583 6-乙炔基-2-氟苯基
584 3-环丙基-2-氟苯基
585 4-环丙基-2-氟苯基
586 5-环丙基-2-氟苯基
587 6-环丙基-2-氟苯基
588 3-环丙氧基-2-氟苯基
589 4-环丙氧基-2-氟苯基
590 5-环丙氧基-2-氟苯基
591 6-环丙氧基-2-氟苯基
592 2-乙基-3-氟苯基
593 2-乙基-4-氟苯基
594 2-乙基-5-氟苯基
595 2-乙基-6-氟苯基
596 3-氯-2-乙基苯基
597 4-氯-2-乙基苯基
598 5-氯-2-乙基苯基
599 6-氯-2-乙基苯基
600 3-溴-2-乙基苯基
601 4-溴-2-乙基苯基
602 5-溴-2-乙基苯基
603 6-溴-2-乙基苯基
604 2-乙基-3-碘苯基
605 2-乙基-4-碘苯基
606 2-乙基-5-碘苯基
607 2-乙基-6-碘苯基
608 2-乙基-3-乙氧基苯基
609 2-乙基-4-乙氧基苯基
[表22]
取代基编号 Y
610 2-乙基-5-乙氧基苯基
611 2-乙基-6-乙氧基苯基
612 2-乙基-3-甲基苯基
613 2-乙基-4-甲基苯基
614 2-乙基-5-甲基苯基
615 2-乙基-6-甲基苯基
616 2,3-二乙基苯基
617 2,4-二乙基苯基
618 2,5-二乙基苯基
619 2,6-二乙基苯基
620 2-乙基-3-三氟甲氧基苯基
621 2-乙基-4-三氟甲氧基苯基
622 2-乙基-5-三氟甲氧基苯基
623 2-乙基-6-三氟甲氧基苯基
624 2-乙基-3-三氟甲基苯基
625 2-乙基-4-三氟甲基苯基
626 2-乙基-5-三氟甲基苯基
627 2-乙基-6-三氟甲基苯基
628 2-乙基-3-甲硫基苯基
629 2-乙基-4-甲硫基苯基
630 2-乙基-5-甲硫基苯基
631 2-乙基-6-甲硫基苯基
632 2-乙基-3-三氟甲硫基苯基
633 2-乙基-4-三氟甲硫基苯基
634 2-乙基-5-三氟甲硫基苯基
635 2-乙基-6-三氟甲硫基苯基
636 3-乙炔基-2-乙基苯基
637 4-乙炔基-2-乙基苯基
638 5-乙炔基-2-乙基苯基
[表23]
取代基编号 Y
639 6-乙炔基-2-乙基苯基
640 3-环丙基-2-乙基苯基
641 4-环丙基-2-乙基苯基
642 5-环丙基-2-乙基苯基
643 6-环丙基-2-乙基苯基
644 3-环丙氧基-2-乙基苯基
645 4-环丙氧基-2-乙基苯基
646 5-环丙氧基-2-乙基苯基
647 6-环丙氧基-2-乙基苯基
648 3-氟-2-三氟甲基苯基
649 4-氟-2-三氟甲基苯基
650 5-氟-2-三氟甲基苯基
651 6-氟-2-三氟甲基苯基
652 3-氯-2-三氟甲基苯基
653 4-氯-2-三氟甲基苯基
654 5-氯-2-三氟甲基苯基
655 6-氯-2-三氟甲基苯基
656 3-溴-2-三氟甲基苯基
657 4-溴-2-三氟甲基苯基
658 5-溴-2-三氟甲基苯基
659 6-溴-2-三氟甲基苯基
660 3-碘-2-三氟甲基苯基
661 4-碘-2-三氟甲基苯基
662 5-碘-2-三氟甲基苯基
663 6-碘-2-三氟甲基苯基
664 3-乙氧基-2-三氟甲基苯基
665 4-乙氧基-2-三氟甲基苯基
666 5-乙氧基-2-三氟甲基苯基
667 6-乙氧基-2-三氟甲基苯基
[表24]
取代基编号 Y
668 3-甲基-2-三氟甲基苯基
669 4-甲基-2-三氟甲基苯基
670 5-甲基-2-三氟甲基苯基
671 6-甲基-2-三氟甲基苯基
672 2,3-二(三氟甲基)苯基
673 2,4-二(三氟甲基)苯基
674 2,5-二(三氟甲基)苯基
675 2,6-二(三氟甲基)苯基
676 2-三氟甲基-3-三氟甲氧基苯基
677 2-三氟甲基-4-三氟甲氧基苯基
678 2-三氟甲基-5-三氟甲氧基苯基
679 2-三氟甲基-6-三氟甲氧基苯基
680 2-乙基-3-三氟甲基苯基
681 2-乙基-4-三氟甲基苯基
682 2-乙基-5-三氟甲基苯基
683 2-乙基-6-三氟甲基苯基
684 3-甲硫基-2-三氟甲基苯基
685 4-甲硫基-2-三氟甲基苯基
686 5-甲硫基-2-三氟甲基苯基
687 6-甲硫基-2-三氟甲基苯基
688 2-三氟甲基-3-三氟甲硫基苯基
689 2-三氟甲基-4-三氟甲硫基苯基
690 2-三氟甲基-5-三氟甲硫基苯基
691 2-三氟甲基-6-三氟甲硫基苯基
692 3-乙炔基-2-三氟甲基苯基
693 4-乙炔基-2-三氟甲基苯基
694 5-乙炔基-2-三氟甲基苯基
695 6-乙炔基-2-三氟甲基苯基
696 3-环丙基-2-三氟甲基苯基
[表25]
取代基编号 Y
697 4-环丙基-2-三氟甲基苯基
698 5-环丙基-2-三氟甲基苯基
699 6-环丙基-2-三氟甲基苯基
700 3-环丙氧基-2-三氟甲基苯基
701 4-环丙氧基-2-三氟甲基苯基
702 5-环丙氧基-2-三氟甲基苯基
703 6-环丙氧基-2-三氟甲基苯基
704 3-甲氧基萘-2-基
705 6-氯-3-甲氧基萘-2-基
706 6-氟-3-甲氧基萘-2-基
707 7-氯-3-甲氧基萘-2-基
708 7-氟-3-甲氧基萘-2-基
709 8-氯-3-甲氧基萘-2-基
710 8-氟-3-甲氧基萘-2-基
711 1-氯-3-甲氧基萘-2-基
712 1-氟-3-甲氧基萘-2-基
713 4-氯-3-甲氧基萘-2-基
714 4-氟-3-甲氧基萘-2-基
715 5-氯-3-甲氧基萘-2-基
716 5-氟-3-甲氧基萘-2-基
根据上述方法,可以制备下列化合物:
化合物HA-001~HA-144、HB-001~HB-144、HC-001~HC-144、HD-001~HD-144、HE-001~HE-144、HF-001~HF-144、HG-001~HG-144、HH-001~HH-144、HI-001~HI-144、HJ-001~HJ-144、HK-001~HK-144、HL-001~HL-144、HM--001~HM-144、HN-001~HN-144、HO-001~HO-144、HP-001~HP-144、HQ-001~HQ-144、HR-001~HR-144、HS-001~HS-144、HT-001~HT-144、HU-001~HU-144、HV-001~HV-144、HW-001~HW-144、HX-001~HX-144、HY-001~HY-144、HZ-001~HZ-144和HAA-001~HAA-144。
化合物HA-001~HA-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HB-001~HB-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HC-001~HC-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HD-001~HD-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HE-001~HE-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HF-001~HF-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HG-001~HG-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HH-001~HH-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HI-001~HI-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HJ-001~HJ-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HK-001~HK-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HL-001~HL-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HM-001~HM-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HN-001~HN-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物H0-001~HO-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HP-001~HP-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HQ-001~HQ-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HR-001~HR-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HS-001~HS-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HT-001~HT-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HU-001~HU-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HV-001~HV-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HW-001~HW-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HX-001~HX-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HY-001~HY-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物HZ-001~HZ-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];并且
化合物HAA-001~HAA-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基]。
[表26]
取代基编号 G
1 苯基
2 2-氟苯基
3 3-氟苯基
4 4-氟苯基
5 2,4-二氟苯基
6 2,4,6-三氟苯基
7 2,3,4,5,6-五氟苯基
8 2-3-二氟苯基
9 2-氯苯基
10 3-氯苯基
11 4-氯苯基
12 2-3-二氯苯基
13 2,4-二氯苯基
14 2,5-二氯苯基
15 2,6-二氯苯基
16 3,4-二氯苯基
17 3,5-二氯苯基
18 2,3,4-三氯苯基
19 2,3,5-三氯苯基
20 2,3,6-三氯苯基
21 2,4,5-三氯苯基
22 2,4,6-三氯苯基
23 3,4,5-三氯苯基
24 2,3,4,6-四氯苯基
25 2,3,5,6-四氯苯基
26 2,3,4,5,6-五氯苯基
27 2-溴苯基
28 3-溴苯基
29 4-溴苯基
[表27]
取代基编号 G
30 2,4-二溴苯基
31 2,5-二溴苯基
32 2,6-二溴苯基
33 2,4,6-三溴苯基
34 2,3,4,5,6-五溴苯基
35 2-碘苯基
36 3-碘苯基
37 4-碘苯基
38 2,4-二碘苯基
39 2-氯-3-氟苯基
40 2-氯-4-氟苯基
41 2-氯-5-氟苯基
42 2-氯-6-氟苯基
43 2-氯-3-溴苯基
44 2-氯-4-溴苯基
45 2-氯-5-溴苯基
46 2-氯-6-溴苯基
47 2-溴-3-氯苯基
48 2-溴-4-氯苯基
49 2-溴-5-氯苯基
50 2-溴-3-氟苯基
51 2-溴-4-氟苯基
52 2-溴-5-氟苯基
53 2-溴-6-氟苯基
54 2-氟-3-氯苯基
55 2-氟-4-氯苯基
56 2-氟-5-氯苯基
57 2-氟-4-溴苯基
58 3-氯-4-氟苯基
[表28]
取代基编号 G
59 3-氯-5-氟苯基
60 3-氯-4-溴苯基
61 3-氯-5-溴苯基
62 3-氟-4-氯苯基
63 3-氟-4-溴苯基
64 3-溴-4-氯苯基
65 3-溴-4-氟苯基
66 2,6-二氯-4-溴苯基
67 2-3-二氟-4-氯苯基
68 2,6-二氟-4-氯苯基
69 2,5-二氟-4-氯苯基
70 3,5-二氟-4-氯苯基
71 2,3,5-三氟-4-氯苯基
72 2,3,6-三氟-4-氯苯基
73 2,3,5,6-四氟-4-氯苯基
74 2-氟-4-溴苯基
75 2-3-二氟-4-溴苯基
76 2,6-二氟-4-溴苯基
77 2,5-二氟-4-溴苯基
78 3,5-二氟-4-溴苯基
79 2,3,5-三氟-4-溴苯基
80 2,3,6-三氟-4-溴苯基
81 2,3,5,6-四氟-4-溴苯基
82 2-氟-4-碘苯基
83 3-氟-4-碘苯基
84 2-3-二氟-4-碘苯基
85 2,6-二氟-4-碘苯基
86 2,5-二氟-4-碘苯基
87 3,5-二氟-4-碘苯基
[表29]
取代基编号 G
88 2,3,5-三氟-4-碘苯基
89 2,3,6-三氟-4-碘苯基
90 2,3,5,6-四氟-4-碘苯基
91 4-甲基苯基
92 4-乙基苯基
93 4-正丙基苯基
94 4-异丙基苯基
95 4-仲丁基苯基
96 4-叔丁基苯基
97 4-正丁基苯基
98 4-甲氧基苯基
99 4-乙氧基苯基
100 4-正丙氧基苯基
101 4-异丙氧基苯基
102 4-正己氧基苯基
103 4-叔丁氧基苯基
104 2-氯-4-硝基苯基
105 2,6-二氯-4-硝基苯基
106 2,6-二溴-4-硝基苯基
107 2,6-二碘-4-硝基苯基
108 2-氯-4-甲基苯基
109 2-氟-4-甲基苯基
110 2-溴-4-甲基苯基
111 3-氟-4-甲基苯基
112 3-氯-4-甲基苯基
113 3-溴-4-甲基苯基
114 2,6-二溴-4-甲基苯基
115 2-3-二氟-4-甲基苯基
116 2,5-二氟-4-甲基苯基
[表30]
取代基编号 G
117 3,5-二氟-4-甲基苯基
118 2,3,5-三氟-4-甲基苯基
119 2,3,6-三氟-4-甲基苯基
120 2,3,5,6-四氟-4-甲基苯基
121 2-氟-4-乙基苯基
122 3-氟-4-乙基苯基
123 2-3-二氟-4-乙基苯基
124 2,6-二氟-4-乙基苯基
125 2,5-二氟-4-乙基苯基
126 3,5-二氟-4-乙基苯基
127 2,3,5-三氟-4-乙基苯基
128 2,3,6-三氟-4-乙基苯基
129 2,3,5,6-四氟-4-乙基苯基
130 4-三氟甲基苯基
131 4-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基)苯基
132 4-三氟甲氧基苯基
133 4-(2,2-二氟乙氧基)苯基
134 4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基
135 4-硝基苯基
136 4-氰基苯基
137 4-甲硫基苯基
138 4-三氟甲硫基苯基
139 3-甲氧基苯基
140 2-甲氧基苯基
141 3-乙氧基苯基
142 2-乙氧基苯基
143 4-氟-3-甲氧基苯基
144 4-氟-2-甲氧基苯基
根据上述方法,可以制备下列化合物:
化合物TMA-001~TMA-044、TMB-001~TMB-044、TMC-001~TMC-044、TMD-001~TMD-044、TME-001~TME-044、TMF-001~TMF-044、TMG-001~TMG-044、TMH-001~TMH-044、TMI-001~TMI-044、TMJ-001~TMJ-044、TMK-001~TMK-044、TML-001~TML-044、TMM-001~TMM-044、TMN-001~TMN-044、TMO-001~TMO-044、TMP-001~TMP-044、TMQ-001~TMQ-044、TMR-001~TMR-044、TMS-001~TMS-044、TMT-001~TMT-044、TMU-001~TMU-044、TMV-001~TMV-044、TMW-001~TMW-044、TMX-001~TMX-044、TMY-001~TMY-044、TMZ-001~TMZ-044、TMAA-001~TMAA-044、THA-001~THA-044、THB-001~THB-044、THC-001~THC-044、THD-001~THD-044、THE-001~THE-044、THF-001~THF-044、THG-001~THG-044、THH-001~THH-044、THI-001~THI-044、THJ-001~THJ-044、THK-001~THK-044、THL-001~THL-044、THM-001~THM-044、THN-001~THN-044、THO-001~THO-044、THP-001~THP-044、THQ-001~THQ-044、THR-001~THR-044、THS-001~THS-044、THT-001~THT-044、THU-001~THU-044、THV-001~THV-044、THW-001~THW-044、THX-001~THX-044、THY-001~THY-044、THZ-001~THZ-044和THAA-001~THAA-044。
化合物TMA-001~TMA-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMB-001~TMB-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMC-001~TMC-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMD-001~TMD-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TME-001~TME-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMF-001~TMF-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMG-001~TMG-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMH-001~TMH-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMI-001~TMI-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMJ-001~TMJ-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMK-001~TMK-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TML-001~TML-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMM-001~TMM-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMN-001~TMN-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMO-001~TMO-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMP-001~TMP-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMQ-001~TMQ-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMR-001~TMR-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMS-001~TMS-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMT-001~TMT-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMU-001~TMU-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMV-001~TMV-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMW-001~TMW-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMX-001~TMX-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMY-001~TMY-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMZ-001~TMZ-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物TMAA-001~TMAA-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THA-001~THA-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THB-001~THB-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THC-001~THC-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THD-001~THD-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THE-001~THE-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THF-001~THF-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THG-001~THG-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THH-001~THH-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THI-001~THI-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THJ-001~THJ-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THK-001~THK-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THL-001~THL-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THM-001~THM-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THN-001~THN-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THO-001~THO-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THP-001~THP-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THQ-001~THQ-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THR-001~THR-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THS-001~THS-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THT-001~THT-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THU-001~THU-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THV-001~THV-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THW-001~THW-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THX-001~THX-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THY-001~THY-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];
化合物THZ-001~THZ-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基];并且
化合物THAA-001~THAA-044表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中T表示与如下面提到的表31至表32中所示的取代基编号1至44中的每一个相对应的取代基]。
[表31]
取代基编号 T
1 甲基
2 氯甲基
3 溴甲基
4 碘甲基
5 羟甲基
6 甲氧基甲基
7 乙氧基甲基
8 正丙氧基甲基
9 异丙氧基甲基
10 甲硫基甲基
11 乙硫基甲基
12 正丙硫基甲基
13 异丙硫基甲基
14 乙酰氧基甲基
15 丙酰氧基甲基
16 丁酰氧基甲基
17 戊酰氧基甲基
18 己酰氧基甲基
19 甲基磺酰氧基甲基
20 乙基磺酰氧基甲基
21 丙基磺酰氧基甲基
22 异丙基磺酰氧基甲基
23 三氟甲基磺酰氧基甲基
24 苯基磺酰氧基甲基
25 4-甲基苯磺酰氧基甲基
26 N,N-二甲基氨基甲基
27 N,N-二乙基氨基甲基
28 N,N-二丙基氨基甲基
29 N,N-二异丙基氨基甲基
[表32]
取代基编号 T
30 吡咯烷基甲基
31 哌啶基甲基
32 哌嗪基甲基
33 吗啉基甲基
34 硫代吗啉基甲基
35 氮杂环庚烷基甲基(azepanylmethyl)
36 甲氧基羰基
37 乙氧基羰基
38 丙氧基羰基
39 异丙氧基羰基
40 丁氧基羰基
41 异丁氧基羰基
42 仲丁氧基羰基
43 叔丁氧基羰基
44 甲酰氧基甲基
根据上述方法,可以制备下列化合物:
化合物L1A-001~L1A-144、L1B-001~L1B-144、L1C-001~L1C-144、L1D-001~L1D-144、L1E-001~L1E-144、L1F-001~L1F-144、L1G-001~L1G-144、L1H-001~L1H-144、L1I-001~L1I-144、L1J-001~L1J-144、L1K-001~L1K-144、L1L-001~L1L-144、L1M-001~L1M-144、L1N-001~L1N-144、L1O-001~L1O-144、L1P-001~L1P-144、L1Q-001~L1Q-144、L1R-001~L1R-144、L1S-001~L1S-144、L1T-001~L1T-144、L1U-001~L1U-144、L1V-001~L1V-144、L1W-001~L1W-144、L1X-001~L1X-144、L1Y-001~L1Y-144、L1Z-001~L1Z-144、L1AA-001~L1AA-144、
L2A-001~L2A-144、L2B-001~L2B-144、L2C-001~L2C-144、L2D-001~L2D-144、L2E-001~L2E-144、L2F-001~L2F-144、L2G-001~L2G-144、L2H-001~L2H-144、L2I-001~L2I-144、L2J-001~L2J-144、L2K-001~L2K-144、L2L-001~L2L-144、L2M-001~L2M-144、L2N-001~L2N-144、L2O-001~L2O-144、L2P-001~L2P-144、L2Q-001~L2Q-144、L2R-001~L2R-144、L2S-001~L2S-144、L2T-001~L2T-144、L2U-001~L2U-144、L2V-001~L2V-144、L2W-001~L2W-144、L2X-001~L2X-144、L2Y-001~L2Y-144、L2Z-001~L2Z-144、L2AA-001~L2AA-144、
L3A-001~L3A-144、L3B-001~L3B-144、L3C-001~L3C-144、L3D-001~L3D-144、L3E-001~L3E-144、L3F-001~L3F-144、L3G-001~L3G-144、L3H-001~L3H-144、L3I-001~L3I-144、L3J-001~L3J-144、L3K-001~L3K-144、L3L-001~L3L-144、L3M-001~L3M-144、L3N-001~L3N-144、L3O-001~L3O-144、L3P-001~L3P-144、L3Q-001~L3Q-144、L3R-001~L3R-144、L3S-001~L3S-144、L3T-001~L3T-144、L3U-001~L3U-144、L3V-001~L3V-144、L3W-001~L3W-144、L3X-001~L3X-144、L3Y-001~L3Y-144、L3Z-001~L3Z-144、L3AA-001~L3AA-144、
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L19A-001~L19A-144、L19B-001~L19B-144、L19C-001~L19C-144、L19D-001~L19D-144、L19E-001~L19E-144、L19F-001~L19F-144、L19G-001~L19G-144、L19H-001~L19H-144、L19I-001~L19I-144、L19J-001~L19J-144、L19K-001~L19K-144、L19L-001~L19L-144、L19M-001~L19M-144、L19N-001~L19N-144、L19O-001~L19O-144、L19P-001~L19P-144、L19Q-001~L19Q-144、L19R-001~L19R-144、L19S-001~L19S-144、L19T-001~L19T-144、L19U-001~L19U-144、L19V-001~L19V-144、L19W-001~L19W-144、L19X-001~L19X-144、L19Y-001~L19Y-144、L19Z-001~L19Z-144和L19AA-001~L19AA-144。
化合物L1A-001~L1A-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1B-001~L1B-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1C-001~L1C-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1D-001~L1D-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1E-001~L1E-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1F-001~L1F-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1G-001~L1G-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1H-001~L1H-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1I-001~L1I-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1J-001~L1J-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1K-001~L1K-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1L-001~L1L-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1M-001~L1M-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1N-001~L1N-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1O-001~L1O-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1P-001~L1P-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1Q-001~L1Q-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1R-001~L1R-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1S-001~L1S-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1T-001~L1T-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1U-001~L1U-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1V-001~L1V-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1W-001~L1W-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1X-001~L1X-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1Y-001~L1Y-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1Z-001~L1Z-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L1AA-001~L1AA--144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2A-001~L2A-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2B-001~L2B-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2C-001~L2C-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2D-001~L2D-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2E-001~L2E-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2F-001~L2F-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2G-001~L2G-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2H-001~L2H-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L21-001~L2I-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2J-001~L2J-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2K-001~L2K-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2L-001~L2L-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2M-001~L2M-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2N-001~L2N-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2O-001~L2O-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2P-001~L2P-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2Q-001~L2Q-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2R-001~L2R-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2S-001~L2S-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2T-001~L2T-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2U-001~L2U-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2V-001~L2V-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2W-001~L2W-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2X-001~L2X-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2Y-001~L2Y-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2Z-001~L2Z-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L2AA-001~L2AA-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3A-001~L3A-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3B-001~L3B-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3C-001~L3C-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3D-001~L3D-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3E-001~L3E-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3F-001~L3F-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3G-001~L3G-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3H-001~L3H-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L31-001~L3I-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3J-001~L3J-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3K-001~L3K-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3L-001~L3L-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3M-001~L3M-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3N-001~L3N-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3O-001~L3O-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3P-001~L3P-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3Q-001~L3Q-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3R-001~L3R-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3S-001~L3S-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3T-001~L3T-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3U-001~L3U-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3V-001~L3V-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3W-001~L3W-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3X-001~L3X-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3Y-001~L3Y-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3Z-001~L3Z-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L3AA-001~L3AA-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4A-001~L4A-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4B-001~L4B-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4C-001~L4C-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4D-001~L4D-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4E-001~L4E-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4F-001~L4F-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4G-001~L4G-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4H-001~L4H-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4I-001~L4I-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4J-001~L4J-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4K-001~L4K-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4L-001~L4L-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4M-001~L4M-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4N-001~L4N-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4O-001~L4O-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4P-001~L4P-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4Q-001~L4Q-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4R-001~L4R-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4S-001~L4S-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4T-001~L4T-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4U-001~L4U-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4V-001~L4V-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4W-001~L4W-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4X-001~L4X-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4Y-001~L4Y-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4Z-001~L4Z-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L4AA-001~L4AA-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5A-001~L5A-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5B-001~L5B-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5C-001~L5C-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5D-001~L5D-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5E-001~L5E-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5F-001~L5F-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5G-001~L5G-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5H-001~L5H-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5I-001~L5I-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5J-001~L5J-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5K-001~L5K-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5L-001~L5L-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5M-001~L5M-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5N-001~L5N-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5O-001~L5O-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5P-001~L5P-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5Q-001~L5Q-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5R-001~L5R-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5S-001~L5S-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5T-001~L5T-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5U-001~L5U-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5V-001~L5V-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5W-001~L5W-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5X-001~L5X-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5Y-001~L5Y-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5Z-001~L5Z-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L5AA-001~L5AA-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6A-001~L6A-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6B-001~L6B-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6C-001~L6C-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6D-001~L6D-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6E-001~L6E-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6F-001~L6F-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6G-001~L6G-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6H-001~L6H-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6I-001~L6I-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6J-001~L6J-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6K-001~L6K-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6L-001~L6L-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6M-001~L6M-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6N-001~L6N-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6O-001~L6O-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6P-001~L6P-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6Q-001~L6Q-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6R-001~L6R-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6S-001~L6S-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6T-001~L6T-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6U-001~L6U-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6V-001~L6V-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6W-001~L6W-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6X-001~L6X-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6Y-001~L6Y-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6Z-001~L6Z-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L6AA-001~L6AA-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7A-001~L7A-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7B-001~L7B-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7C-001~L7C-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7D-001~L7D-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7E-001~L7E-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7F-001~L7F-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7G-001~L7G-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7H-001~L7H-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7I-001~L7I-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7J-001~L7J-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7K-001~L7K-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7L-001~L7L-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7M-001~L7M-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7N-001~L7N-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7O-001~L7O-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7P-001~L7P-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7Q-001~L7Q-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7R-001~L7R-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7S-001~L7S-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7T-001~L7T-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7U-001~L7U-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7V-001~L7V-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7W-001~L7W-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7X-001~L7X-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7Y-001~L7Y-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7Z-001~L7Z-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L7AA-001~L7AA-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8A-001~L8A-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8B-001~L8B-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8C-001~L8C-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8D-001~L8D-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8E-001~L8E-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8F-001~L8F-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8G-001~L8G-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8H-001~L8H-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8I-001~L8I-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8J-001~L8J-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8K-001~L8K-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8L-001~L8L-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8M-001~L8M-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8N-001~L8N-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8O-001~L8O-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8P-001~L8P-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8Q-001~L8Q-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8R-001~L8R-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8S-001~L8S-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8T-001~L8T-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8U-001~L8U-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8V-001~L8V-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8W-001~L8W-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8X-001~L8X-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8Y-001~L8Y-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8Z-001~L8Z-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L8AA-001~L8AA-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9A-001~L9A-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9B-001~L9B-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基]
化合物L9C-001~L9C-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9D-001~L9D-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9E-001~L9E-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9F-001~L9F-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9G-001~L9G-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9H-001~L9H-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9I-001~L9I-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9J-001~L9J-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9K-001~L9K-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9L-001~L9L-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9M-001~L9M-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9N-001~L9N-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9O-001~L9O-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9P-001~L9P-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9Q-001~L9Q-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9R-001~L9R-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9S-001~L9S-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9T-001~L9T-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9U-001~L9U-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9V-001~L9V-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9W-001~L9W-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9X-001~L9X-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9Y-001~L9Y-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9Z-001~L9Z-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L9AA-001~L9AA-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10A-001~L10A-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10B-001~L10B-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10C-001~L10C-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10D-001~L10D-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10E-001~L10E-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10F-001~L10F-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10G-001~L10G-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10H-001~L10H-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10I-001~L10I-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10J-001~L10J-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10K-001~L10K-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10L-001~L10L-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10M-001~L10M-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10N-001~L10N-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10O-001~L10O-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10P-001~L10P-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10Q-001~L10Q-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10R-001~L10R-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10S-001~L10S-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10T-001~L10T-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10U-001~L10U-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10V-001~L10V-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10W-001~L10W-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10X-001~L10X-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10Y-001~L10Y-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10Z-001~L10Z-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L10AA-001~L10AA-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11A-001~L11A-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11B-001~L11B-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11C-001~L11C-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11D-001~L11D-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11E-001~L11E-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11F-001~L11F-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11G-001~L11G-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11H-001~L11H-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11I-001~L11I-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11J-001~L11J-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11K-001~L11K-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11L-001~L11L-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11M-001~L11M-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11N-001~L11N-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11O-001~L11O-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11P-001~L11P-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11Q-001~L11Q-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11R-001~L11R-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11S-001~L11S-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11T-001~L11T-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11U-001~L11U-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11V-001~L11V-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11W-001~L11W-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11X-001~L11X-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11Y-001~L11Y-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11Z-001~L11Z-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L11AA-001~L11AA-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12A-001~L12A-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12B-001~L12B-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12C-001~L12C-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12D-001~L12D-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12E-001~L12E-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12F-001~L12F-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12G-001~L12G-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12H-001~L12H-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12I-001~L12I-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12J-001~L12J-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12K-001~L12K-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12L-001~L12L-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12M-001~L12M-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12N-001~L12N-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12O-001~L12O-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12P-001~L12P-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12Q-001~L12Q-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12R-001~L12R-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12S-001~L12S-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12T-001~L12T-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12U-001~L12U-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12V-001~L12V-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12W-001~L12W-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12X-001~L12X-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12Y-001~L12Y-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12Z-001~L12Z-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L12AA-001~L12AA-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13A-001~L13A-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13B-001~L13B-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13C-001~L13C-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13D-001~L13D-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13E-001~L13E-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13F-001~L13F-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13G-001~L13G-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13H-001~L13H-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13I-001~L13I-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13J-001~L13J-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13K-001~L13K-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13L-001~L13L-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13M-001~L13M-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13N-001~L13N-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13O-001~L13O-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13P-001~L13P-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13Q-001~L13Q-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13R-001~L13R-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13S-001~L13S-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13T-001~L13T-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13U-001~L13U-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13V-001~L13V-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13W-001~L13W-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13X-001~L13X-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13Y-001~L13Y-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13Z-001~L13Z-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L13AA-001~L13AA-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14A-001~L14A-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14B-001~L14B-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14C-001~L14C-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14D-001~L14D-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14E-001~L14E-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14F-001~L14F-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14G-001~L14G-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14H-001~L14H-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14I-001~L14I-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14J-001~L14J-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14K-001~L14K-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14L-001~L14L-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14M-001~L14M-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14N-001~L14N-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14O-001~L14O-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14P-001~L14P-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14Q-001~L14Q-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14R-001~L14R-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14S-001~L14S-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14T-001~L14T-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14U-001~L14U-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14V-001~L14V-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14W-001~L14W-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14X-001~L14X-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14Y-001~L14Y-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14Z-001~L14Z-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L14AA-001~L14AA-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15A-001~L15A-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15B-001~L15B-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15C-001~L15C-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15D-001~L15D-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15E-001~L15E-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15F-001~L15F-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15G-001~L15G-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15H-001~L15H-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L151-001~L15I-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15J-001~L15J-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15K-001~L15K-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15L-001~L15L-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15M-001~L15M-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15N-001~L15N-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15O-001~L15O-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15P-001~L15P-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15Q-001~L15Q-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15R-001~L15R-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15S-001~L15S-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15T-001~L15T-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15U-001~L15U-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15V-001~L15V-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15W-001~L15W-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15X-001~L15X-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15Y-001~L15Y-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15Z-001~L15Z-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L15AA-001~L15AA-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16A-001~L16A-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16B-001~L16B-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16C-001~L16C-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16D-001~L16D-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16E-001~L16E-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16F-001~L16F-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16G-001~L16G-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16H-001~L16H-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L161-001~L16I-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16J-001~L16J-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16K-001~L16K-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16L-001~L16L-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16M-001~L16M-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16N-001~L16N-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16O-001~L16O-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16P-001~L16P-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16Q-001~L16Q-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16R-001~L16R-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16S-001~L16S-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16T-001~L16T-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16U-001~L16U-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16V-001~L16V-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16W-001~L16W-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16X-001~L16X-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16Y-001~L16Y-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16Z-001~L16Z-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L16AA-001~L16AA-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17A-001~L17A-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17B-001~L17B-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17C-001~L17C-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17D-001~L17D-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17E-001~L17E-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17F-001~L17F-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17G-001~L17G-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17H-001~L17H-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L171-001~L17I-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17J-001~L17J-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17K-001~L17K-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17L-001~L17L-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17M-001~L17M-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17N-001~L17N-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17O-001~L17O-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17P-001~L17P-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17Q-001~L17Q-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17R-001~L17R-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17S-001~L17S-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17T-001~L17T-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17U-001~L17U-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17V-001~L17V-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17W-001~L17W-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17X-001~L17X-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17Y-001~L17Y-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17Z-001~L17Z-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L17AA-001~L17AA-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18A-001~L18A-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18B-001~L18B-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18C-001~L18C-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18D-001~L18D-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18E-001~L18E-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18F-001~L18F-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18G-001~L18G-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18H-001~L18H-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18I-001~L18I-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18J-001~L18J-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18K-001~L18K-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18L-001~L18L-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18M-001~L18M-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18N-001~L18N-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18O-001~L18O-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18P-001~L18P-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18Q-001~L18Q-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18R-001~L18R-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18S-001~L18S-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18T-001~L18T-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18U-001~L18U-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18V-001~L18V-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18W-001~L18W-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18X-001~L18X-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18Y-001~L18Y-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18Z-001~L18Z-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L18AA-001~L18AA-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19A-001~L19A-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19B-001~L19B-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19C-001~L19C-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19D-001~L19D-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19E-001~L19E-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19F-001~L19F-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19G-001~L19G-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19H-001~L19H-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19I-001~L19I-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19J-001~L19J-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19K-001~L19K-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19L-001~L19L-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19M-001~L19M-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19N-001~L19N-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19O-001~L19O-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19P-001~L19P-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19Q-001~L19Q-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19R-001~L19R-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19S-001~L19S-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19T-001~L19T-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19U-001~L19U-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19V-001~L19V-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19W-001~L19W-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19X-001~L19X-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19Y-001~L19Y-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];
化合物L19Z-001~L19Z-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基];并且
化合物L19AA-001~L19AA-144表示由下式表示的四唑啉酮化合物:
[其中G表示与如下面提到的表26至表30中所示的取代基编号1至144中的每一个相对应的取代基]。
接下来,以下示出制剂实施例。在实施例中,除非另外说明,术语“份”是指重量份。
制剂实施例1
将五十(50)份本发明化合物1至97中的任一种、3份木质素磺酸钙、2份月桂基硫酸镁和45份合成水合二氧化硅在研磨的同时充分混合而获得制剂。
制剂实施例2
将二十(20)份本发明化合物1至97中的任一种、1.5份脱水山梨糖醇三油酸酯与含有2份聚乙烯醇的28.5份水溶液混合,并且之后通过湿磨法将混合物精细研磨。之后向该混合物中加入含有0.05份黄原胶和0.1份硅酸镁铝的40份水溶液,并且向其中进一步加入10份丙二醇。搅拌混合物而获得制剂。
制剂实施例3
将两(2)份本发明化合物1至97中的任一种、88份高岭粘土和10份滑石混合研磨而获得制剂。
制剂实施例4
将五(5)份本发明化合物1至97中的任一种、14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份十二烷基苯磺酸钙和75份二甲苯混合研磨而获得制剂。
制剂实施例5
将两(2)份本发明化合物1至97中的任一种、一份合成水合二氧化硅、
2份木质素磺酸钙、30份膨润土和65份高岭粘土混合研磨并且向其中加入水,并且将混合物充分捏合,之后粒化并干燥而获得制剂。
制剂实施例6
将十(10)份本发明化合物1至97中的任一种、35份含有50份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵的白炭墨、和55份水混合,之后通过湿磨法将混合物精细研磨而获得制剂。
接下来,使用测试实施例以显示本发明化合物对防治植物病害的功效。
本文中,通过下列方式评价防治效果:视觉观察被测试植物上的病变区域,接着采用了本发明化合物处理的植物的病变区域与未处理的植物的病变区域进行比较。
测试实施例1
用土壤填充塑料罐并且将稻(cv;Nipponbare)播种至其中并且使植物在温室中生长二十天。之后,根据上述制剂实施例将本发明化合物5、11、14、15、28、50、54、58、76、78、88、89、92至95和96中的每一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(500ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述稻的叶上。在将稀释液喷雾之后,在将上述喷雾处理的稻与被稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)感染的稻幼苗(cv;Nipponbare)接触的同时将植物空气干燥并置于白天期间24℃、夜晚期间20℃、高湿度下6天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物5、11、14、15、28、50、54、58、76、78、88、89、92至95和96处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例2
用土壤填充塑料罐并且将稻(cv;Nipponbare)播种至其中并且使植物在温室中生长20天。之后,根据上述制剂实施例将本发明化合物1、7、12、14、20、23、24、26、30、33、34、36至40、53、56、66、73、83、84、87和97中的每一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述稻的叶上。在将稀释液喷雾之后,在将上述喷雾处理的稻与被稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)感染的稻幼苗(cv;Nipponbare)接触的同时将植物晾干并置于白天期间24℃、夜晚期间20℃且高湿度下6天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物1、7、12、14、20、23、24、26、30、33、34、36至40、53、56、66、73、83、84、87和97处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例3
用土壤填充塑料罐并且将稻(cv;Nipponbare)播种至其中并且使植物在温室中生长20天。之后,根据上述制剂实施例将本发明化合物35制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(50ppm)。将稀释液喷雾至茎和叶,以充分附着在上述稻的叶上。在将稀释液喷雾之后,在将上述喷雾处理的稻与被稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)感染的稻幼苗(cv;Nipponbare)接触的同时将植物晾干并置于白天期间24℃、夜晚期间20℃且高湿度下6天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物35处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例4
用土壤填充塑料罐并且将小麦(cv;Shirogane)播种至其中并且使植物在温室中生长9天。之后,根据上述制剂实施例将本发明化合物12、15、46、56、59、78、88、93至95和96中的每一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(500ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述小麦的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且置于20℃、光照下5天。喷洒接种小麦锈病菌(小麦叶锈病菌(Puccinia recondita))的孢子。在接种后,将植物置于23℃、黑暗且潮湿的条件下1天,并且之后在20℃光照下栽培8天并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物12、15、46、56、59、78、88、93至95和96处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例5
用土壤填充塑料罐并且将小麦(cv;Shirogane)播种至其中并且使植物在温室中生长9天。之后,根据上述制剂实施例将本发明化合物1、34、51、53、58、60、72、82、84、86、89、91和92中的每一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述小麦的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且置于20℃、光照下5天。喷洒接种小麦锈病菌(小麦叶锈病菌(Puccinia recondita))的孢子。在接种后,将植物置于23℃、黑暗且潮湿的条件下1天,并且之后在20℃光照下栽培8天并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物1、34、51、53、58、60、72、82、84、86、89、91和92处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例6
用土壤填充塑料罐并且将小麦(cv;Shirogane)播种至其中并且使植物在温室中生长9天。之后,根据上述制剂实施例将本发明化合物35制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(50ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述小麦的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且置于20℃、光照下5天。喷洒接种小麦锈病菌(小麦叶锈病菌(Pucciniarecondita))的孢子。在接种后,将植物置于23℃、黑暗且潮湿的条件下1天,并且之后在20℃光照下栽培8天并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物35处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例7
用土壤填充塑料罐并且将小麦(cv;Shirogane)播种至其中并且使植物在温室中生长9天。之后,向小麦喷洒接种小麦锈病菌(小麦叶锈病菌(Puccinia recondita))的孢子。将小麦置于23℃、黑暗且潮湿的条件下1天,并且晾干。根据上述制剂实施例将本发明化合物12制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述小麦的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且置于光照下8天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物12处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例8
用土壤填充塑料罐并且将大麦(cv;Mikamo Golden)播种至其中并且使植物在温室中生长7天。之后,根据上述制剂实施例将本发明化合物2、5、6、8、10至17、25、27、28、31、38、39、44、46至52、54至63、65至67、71至96和97中的每一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(500ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述大麦的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且在2天后,喷雾接种大麦网斑病菌(大麦网斑病菌(Pyrenophorateres))的孢子的水性悬浮液。在接种之后,将植物置于白天期间23℃、夜晚期间20℃且高湿度下3天,之后在温室中栽培7天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物2、5、6、8、10至17、25、27、28、31、38、39、44、46至52、54至63、65至67、71至96和97处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例9
用土壤填充塑料罐并且将大麦(cv;Mikamo Golden)播种至其中并且使植物在温室中生长7天。之后,根据上述制剂实施例将本发明化合物1、3、4、7、9、20至24、26、29、32至34、36、37、40、42、43、53、64、68和69中的每一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述大麦的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且在2天后,喷雾接种大麦网斑病菌(大麦网斑病菌(Pyrenophora teres))的孢子的水性悬浮液。在接种之后,将植物置于白天期间23℃、夜晚期间20℃且高湿度下3天,之后在温室中栽培7天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物1、3、4、7、9、20至24、26、29、32至34、36、37、40、42、43、53、64、68和69处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例10
用土壤填充塑料罐并且将大麦(cv;Mikamo Golden)播种至其中并且使植物在温室中生长7天。根据上述制剂实施例将本发明化合物35制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(50ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述大麦的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且在2天后,喷雾接种大麦网斑病菌(大麦网斑病菌(Pyrenophorateres))的孢子的水性悬浮液。在接种之后,将植物置于白天期间23℃、夜晚期间20℃且高湿度下3天,之后在温室中栽培7天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物35处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例11
用土壤填充塑料罐并且将菜豆(cv;Nagauzurasaitou)播种至其中并且使植物在温室中生长8天。根据上述制剂实施例将本发明化合物5、8、10至14、46、50至52、54、56、57、59、60、63至67、70、72、79至83、86至96和97中的任意一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(500ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述菜豆的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且将含有菜豆菌核病菌(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))的菌丝的PDA培养基置于菜豆的叶上。在接种后,将所有菜豆置于高湿度下,期间仅有夜间,且四天之后,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,用任意本发明化合物5、8、10至14、46、50至52、54、56、57、59、60、63至67、70、72、79至83、86至96和97处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例12
用土壤填充塑料罐并且将菜豆(cv;Nagauzurasaitou)播种至其中并且使植物在温室中生长8天。根据上述制剂实施例将本发明化合物22、76、77和78中的任意一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述菜豆的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且将含有菜豆菌核病菌(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))的菌丝的PDA培养基置于菜豆的叶上。在接种后,将所有菜豆置于高湿度下,期间仅有夜间,且四天之后,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,用任意本发明化合物22、76、77和78处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例13
用土壤填充塑料罐并且将小麦(cv;Apogee)播种至其中并且使植物在温室中生长10天。根据上述制剂实施例将本发明化合物1至3、5、6、8、10至17、25、28、31、32、38、39、44、46至52、54至61、63至68、70至73、76至78、81至86、88至95和96中的每一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(500ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述小麦的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且在4天后,喷雾接种小麦叶枯病菌(小麦叶枯病菌(Septoria tritici))的孢子的水性悬浮液。在接种之后,将植物置于18℃且高湿度下3天,之后在光照下14至18天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物1至3、5、6、8、10至17、25、28、31、32、38、39、44、46至52、54至61、63至68、70至73、76至78、81至86、88至95和96处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例14
用土壤填充塑料罐并且将小麦(cv;Apogee)播种至其中并且使植物在温室中生长10天。根据上述制剂实施例将本发明化合物7、9、20至27、29、33、34、36、37、40至43、53、69、74、79、80和87中的每一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述小麦的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且在4天后,喷雾接种小麦叶枯病菌(小麦叶枯病菌(Septoria tritici)的孢子的水性悬浮液。在接种之后,将植物置于18℃且高湿度下3天,之后在光照下14至18天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物7、9、20至27、29、33、34、36、37、40至43、53、69、74、79、80和87处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例15
用土壤填充塑料罐并且将小麦(cv;Apogee)播种至其中并且使植物在温室中生长10天。根据上述制剂实施例将本发明化合物19制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(50ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述小麦的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且在4天后,喷雾接种小麦叶枯病菌(小麦叶枯病菌(Septoria tritici))的孢子的水性悬浮液。在接种之后,将植物置于18℃且高湿度下3天,之后在光照下14至18天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物19处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例16
用土壤填充塑料罐并且将小麦(cv;Apogee)播种至其中并且使植物在温室中生长10天。之后,向小麦喷雾接种小麦叶枯病菌(小麦叶枯病菌(Septoria tritici))的孢子的水性悬浮液。将小麦置于18℃且高湿度下3天并且晾干。根据上述制剂实施例将本发明化合物1、3、5、7、8、10、11、12、13、14、15、22至24、26、29、31至34、36、38至40、42、44、46至48、51至56、58至60、63、65、68、71至73、76、78、82至84、86至89、93至95和96中的每一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述小麦的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且进一步置于光照下14至18天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物1、3、5、7、8、10、11、12、13、14、15、22至24、26、29、31至34、36、38至40、42、44、46至48、51至56、58至60、63、65、68、71至73、76、78、82至84、86至89、93至95和96处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例17
用土壤填充塑料罐并且将黄瓜(cv;Sagamihanjiro)播种至其中并且使植物在温室中生长12天。根据上述制剂实施例将本发明化合物2、5、6、10至12、14、25、31、39、46、49至52、54至56、59至61、63至65、71、72、76、78至84、86至96和97中的每一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(500ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述黄瓜的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且喷洒接种白粉病菌(瓜类白粉病菌(Sphaerothecafuliginea))的孢子。将植物置于白天期间24℃、夜晚期间20℃的温室中8天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物2、5、6、10至12、14、25、31、39、46、49至52、54至56、59至61、63至65、71、72、76、78至84、86至96和97处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例18
用土壤填充塑料罐并且将黄瓜(cv;Sagamihanjiro)播种至其中并且使植物在温室中生长12天。根据上述制剂实施例将本发明化合物1、3、7、11、13、22、26、33和53中的每一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述黄瓜的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且喷洒接种白粉病菌(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))的孢子。将植物置于白天期间24℃、夜晚期间20℃的温室中8天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物1、3、7、11、13、22、26、33和53处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例19
用土壤填充塑料罐并且将黄瓜(cv;Sagamihanjiro)播种至其中并且使植物在温室中生长12天。根据上述制剂实施例将本发明化合物34制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(50ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述黄瓜的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且喷洒接种白粉病菌(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))的孢子。将植物置于白天期间24℃、夜晚期间20℃的温室中8天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物34处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例20
用土壤填充塑料罐并且将大豆(cv:Kurosengoku)播种至其中并且使植物在温室中生长13天。根据上述制剂实施例将本发明化合物8、12、15、23、46、50、51、78、86至89、91、92、94、95和96中的每一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述大豆的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且在2天后,喷雾接种大豆锈病菌(豆薯层锈菌(phakopsora pachyrhizi))的孢子的水性悬浮液。在接种之后,将植物置于白天期间23℃、夜晚期间20℃且高湿度下的温室中3天,之后在温室中栽培14天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物8、12、15、23、46、50、51、78、86至89、91、92、94、95和96处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例21
用土壤填充塑料罐并且将大豆(cv;Kurosengoku)播种至其中并且使植物在温室中生长13天。之后,向大豆喷雾接种大豆锈病菌(豆薯层锈菌(phakopsora pachyrhizi))的孢子的水性悬浮液。将大豆置于23℃且高湿度下一天并且晾干。根据上述制剂实施例将本发明化合物13和15中的每一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述大豆的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且进一步置于光照下14天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物13和15处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例22
用土壤填充塑料罐并且将大麦(cv;Mikamo Golden)播种至其中并且使植物在温室中生长7天。根据上述制剂实施例将本发明化合物1、4、5、8、10、12至15、20、22、23、26、31、33、34、36、40、46、50至55、57至61、63至65、71至73、76至91、93至95和96中的每一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述大麦的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且在2天后,喷雾接种大麦叶枯病菌(大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis))的孢子的水性悬浮液。在接种之后,将植物置于白天期间23℃、夜晚期间20℃且高湿度下的温室中3天,之后在温室中栽培7天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物1、4、5、8、10、12至15、20、22、23、26、31、33、34、36、40、46、50至55、57至61、63至65、71至73、76至91、93至95和96处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例23
用土壤填充塑料罐并且将大麦(cv;Mikamo Golden)播种至其中并且使植物在温室中生长7天。根据上述制剂实施例将本发明化合物11、19和70中的每一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(50ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述大麦的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且在2天后,喷雾接种大麦叶疱病菌(大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis))的孢子的水性悬浮液。在接种之后,将植物置于白天期间23℃、夜晚期间20℃且高湿度下的温室中3天,之后在温室中栽培7天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物11、19和70处理的植物中的每个病变区域表现为10%以下。
测试实施例24
用土壤填充塑料罐并且将葡萄(Chardonnay的幼苗)播种至其中并且使植物在温室中生长40天。根据上述制剂实施例将本发明化合物12和34中的每一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述葡萄的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干至将稀释的溶液干燥的程度,并且喷雾接种葡萄霜霉病菌的游动孢子囊(zoosporangium)的悬浮液。在接种后,将植物置于23℃且高湿度下1天,之后转移至白天期间23℃、夜晚期间20℃的温室中,并且在其中栽培5天。之后,将植物置于高湿度下1天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物12和34中的每个处理的植物中的病变区域表现为30%以下。
测试实施例25
用土壤填充塑料罐并且将番茄(cv;Patio)播种至其中并且使植物在温室中生长20天。根据上述制剂实施例将本发明化合物26制成可流动剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述番茄的叶上。在将植物晾干至将稀释液干燥的程度之后,喷雾接种番茄晚疫病菌(致病疫霉(Phytophthora infestans))的孢子的水性悬浮液。在接种后,首先将植物置于23℃且高湿度下1天,之后在20℃空调房中栽培4天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物26处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例26
用土壤填充塑料罐并且将番茄(cv;Patio)播种至其中并且使植物在温室中生长20天。根据上述制剂实施例将本发明化合物12制成可流动剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(50ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述番茄的叶上。在将植物晾干至将稀释液干燥的程度之后,喷雾接种番茄晚疫病菌(致病疫霉(Phytophthora infestans))的孢子的水性悬浮液。在接种后,首先将植物置于23℃且高湿度下1天,之后在20℃空调房中栽培4天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物12处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例27
用土壤填充塑料罐并且将黄瓜(cv;Sagamihanjiro)播种至其中并且使植物在温室中生长19天。根据上述制剂实施例将本发明化合物72、73、74、76、78、80至84、87至89、91至93、95、96和97中的每一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述黄瓜的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且在1天后,喷雾接种黄瓜靶斑病菌(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))的孢子的水性悬浮液。在接种之后,将植物置于白天期间24℃、夜晚期间20℃且高湿度下7天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物72、73、74、76、78、80至84、87至89、91至93、95、96和97处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例28
用土壤填充塑料罐并且将黄瓜(cv;Sagamihanjiro)播种至其中并且使植物在温室中生长19天。根据上述制剂实施例将本发明化合物12、33和46中的每一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(50ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述黄瓜的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且在1天后,喷雾接种黄瓜靶斑病菌(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))的孢子的水性悬浮液。在接种之后,将植物置于白天期间24℃、夜晚期间20℃且高湿度下7天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物12、33和46处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例29
用土壤填充塑料罐并且将黄瓜(cv;Sagamihanjiro)播种至其中并且使植物在温室中生长19天。根据上述制剂实施例将本发明化合物72、73、76、78至81、84、86至96和97中的每一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(200ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述黄瓜的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且在1天后,喷雾接种黄瓜炭疽病菌(瓜类炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium))的孢子的水性悬浮液。在接种后,首先将植物置于23℃且高湿度下1天,之后在白天期间24℃、夜晚期间20℃的温室中栽培6天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物72、73、76、78至81、84、86至96和97处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例30
用土壤填充塑料罐并且将黄瓜(cv;Sagamihanjiro)播种至其中并且使植物在温室中生长19天。根据上述制剂实施例将本发明化合物12、34、46和85中的每一个制成制剂,然后用水稀释,以达到预定浓度(50ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述黄瓜的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且在1天后,喷雾接种黄瓜炭疽病菌(瓜类炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium))的孢子的水性悬浮液。在接种后,首先将植物置于23℃且高湿度下1天,之后在白天期间24℃、夜晚期间20℃的温室中栽培6天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,采用本发明化合物12、34、46和85处理的植物中的每个病变区域表现为30%以下。
测试实施例31
通过用离子交换水稀释根据上述制剂实施例制备的制剂,制备将要在该测试实施例中使用的测试药物溶液,以将活性成分浓度设定为500ppm。
使黄瓜(Sagami-hanjiro-fushinari)在聚乙烯杯中生长直到发育出第一真叶。将三十(30)只棉蚜(Aphis gossypu)(包括成虫和幼虫)释放至卷心菜的叶上,并且次日将上述测试药物溶液20mL散开。在6天之后,对存活的昆虫的数量进行计数,并且通过下列方程式计算防治值。
防治值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中式中的符号表示下列描述。
Cb:未处理区域中处理前的昆虫数量;
Cai:未处理区域中观察时的昆虫数量;
Tb:处理区域中处理前的昆虫数量;
Tai:处理区域中观察时的昆虫数量;
作为结果,本发明化合物18、3947和96表现出90%以上的防治值。
测试实施例32
通过用离子交换水稀释根据上述制剂实施例制备的制剂,制备将要在该测试实施例中使用的测试药物溶液,以将活性成分浓度设定为500ppm。将上述药物溶液0.7mL加入至离子交换水100mL中,以将活性成分浓度设定为3.5ppm。将二十(20)只普通家蚊(淡色库蚊(Culex pipiens pallens))的末龄幼虫释放至溶液中,并且在8天之后,对死亡的昆虫的数量进行计数。
通过下列方程式计算昆虫死亡率。
昆虫死亡率(%)=(死亡的昆虫的数量/被测试的昆虫的数量)×100
作为结果,本发明化合物38、64和86表现出100%的昆虫死亡率。
测试实施例33
通过用离子交换水稀释根据上述制剂实施例制备的制剂,制备将要在该测试实施例中使用的测试药物溶液,以将活性成分浓度设定为500ppm。在聚乙烯杯中种植卷心菜(绿色球)并且生长直到发育出第三真叶或第四真叶。以20mL/杯的比例向卷心菜(Brassicaeoleracea)散布上述测试溶液。在将药物溶液干燥之后,将从根切下的卷心菜放置到在底部上覆盖有滤纸的聚乙烯杯(直径5.5cm),并且将五只处于三龄幼虫期的小菜蛾(Plutellaxylostella)释放至杯中并且用盖将杯盖上。将杯维持在25℃,并且在5天之后对存活的昆虫的数量进行计数,通过下列方程式计算昆虫死亡率。
昆虫死亡率(%)=(死亡的昆虫的数量/被测试的昆虫的数量)×100
作为结果,采用本发明化合物45至47、49、86和89处理的实验表现出80%的昆虫死亡率。
测试实施例34
通过用离子交换水稀释根据上述制剂实施例制备的制剂,制备将要在该测试实施例中使用的测试药物溶液,以将活性成分浓度设定为500ppm。
将具有与底部相同尺寸的滤纸铺在直径为5.5cm的聚乙烯杯的底部,并且向其中逐滴加入上述测试溶液0.7mL至滤纸上,并且将作为进料的蔗糖30mg均匀地置于其上。将两(2)只雄性德国小蠊(Blattella germanica)释放至聚乙烯杯中,并且用盖将杯盖上。在6天之后,观察德国小蠊昆虫的存活和死亡。作为结果,采用本发明化合物77处理的实验表现出100%的昆虫死亡率。
比较测试实施例
用土壤填充塑料罐并且将大麦(cv;Mikamo Golden)播种至其中并且使植物在温室中生长7天。根据上述制剂实施例,将对照化合物1-(2-{[1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮制成制剂,并且之后用水稀释,以到达预定浓度(50ppm)。将稀释液喷雾至叶部,以充分附着在上述大麦的叶上。在将稀释液喷雾之后,将植物晾干并且在2天后,喷雾接种大麦网斑病菌(大麦网斑病菌(Pyrenophora teres))的孢子的水性悬浮液。在接种之后,将植物置于白天期间23℃、夜晚期间20℃且高湿度下的温室中3天,之后在温室中栽培7天,并且观察病变区域。作为结果,与未处理的植物中的病变区域相比,用对照化合物1-(2-{[1-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基}苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮处理的植物中的病变区域表现为70%以上。

Claims (21)

1.一种式(1)的四唑啉酮化合物:
其中R1表示由式(4)表示的基团:
其中
R35、R36、R37、R38和R39相互独立地表示氢原子、C1-C6烷氧基、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、C3-C4环烷基、C3-C4环烷氧基、硝基或氰基;
R2、R3、R4和R5相互独立地表示氢原子;
R6表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基或C2-C3炔基;
R7、R8和R9相互独立地表示氢原子;
R10表示甲基;并且
X表示氧原子。
2.根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物,其中
R6表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基或C2-C3炔基;并且
R35、R36、R37、R38和R39相互独立地表示氢原子、C1-C3烷氧基、卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、硝基或氰基。
3.根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物,其中
R6表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;
R35、R36、R37、R38和R39相互独立地表示氢原子、甲氧基、乙氧基、卤素原子、甲基或乙基。
4.一种用于防治害虫的试剂,所述试剂包含根据权利要求1至3中任一项所述的四唑啉酮化合物。
5.一种用于防治害虫的方法,所述方法包括将有效量的根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物施用至植物或土壤。
6.一种由式(5)表示的四唑啉酮化合物:
其中
R21表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或卤素原子;并且
R26表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基或C2-C3炔基。
7.根据权利要求6所述的四唑啉酮化合物,其中
R21表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R26表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;并且
R22、R23、R24和R25相互独立地表示氢原子或氟原子。
8.一种由式(6)表示的四唑啉酮化合物:
其中
R42表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤 代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R46表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基或C2-C3炔基。
9.根据权利要求8所述的四唑啉酮化合物,其中
R42表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R46表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;并且
R41、R43、R44和R45相互独立地表示氢原子或氟原子。
10.一种由式(7)表示的四唑啉酮化合物:
其中
R53表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R51、R52、R54和R55相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R56表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基或C2-C3炔基。
11.根据权利要求10所述的四唑啉酮化合物,其中
R53表示甲氧基、乙氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R56表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基。
12.一种由式(8)表示的四唑啉酮化合物:
其中
R27表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基或C2-C3炔基;
R28表示甲基或氢原子;
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C3烷硫基)甲基、(C1-C6酰氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C1-C6卤代烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、(C6-C16卤代芳基磺酰氧基)甲基、(C1-C6烷基氨基)甲基、甲酰基、C2-C6烷氧基羰基或具有杂环基的甲基,条件是所述杂环基包含一个或多个氮原子作为成环原子并且还可以包含一个或多个氧原子或硫原子,并且作为所述杂环基的所述成环原子的所述氮原子和甲基相互连接。
13.根据权利要求12所述的四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;并且
A表示甲基、卤代甲基、羟甲基、(C1-C3烷氧基)甲基、(C1-C6烷基磺酰氧基)甲基、(C6-C16芳基磺酰氧基)甲基、甲酰基或C2-C6烷氧基羰基。
14.根据权利要求12所述的四唑啉酮化合物,其中
R27表示甲基、乙基、卤素原子、三氟甲基或甲氧基;并且
A表示甲基、氯甲基或溴甲基。
15.根据权利要求12所述的四唑啉酮化合物,其中
R27表示C2-C3烷基、C3-C4环烷基、C2-C3烯基、C2-C3烷氧基或C2-C3炔基。
16.一种由式(9)表示的吡唑化合物:
其中
R211表示卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R261表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基或C2-C3炔基;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
17.根据权利要求16所述的吡唑化合物,其中
R211表示卤素原子、甲基、乙基或甲氧基;
R261表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;并且
R221、R231、R241和R251相互独立地表示氢原子或氟原子。
18.一种由式(10)表示的吡唑化合物:
其中
R421表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R461表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基或C2-C3炔基;并且
L2表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
19.根据权利要求18所述的吡唑化合物,其中
R421表示甲氧基、卤素原子、甲基或乙基;
R461表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基或甲氧基;并且
R411、R431、R441和R451相互独立地表示氢原子或氟原子。
20.一种由式(11)表示的吡唑化合物:
其中
R531表示C1-C6烷氧基、卤素原子、氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6卤代酰基、硝基或氰基;
R511、R521、R541和R551相互独立地表示氢原子或卤素原子;
R561表示C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基或C2-C3炔基;并且
L3表示硝基、氨基、异氰酸基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代酰基、NSO、CON3、CONH2、CONHCl、CONHBr或CONHOH。
21.根据权利要求20所述的吡唑化合物,其中
R531表示甲氧基、乙氧基、卤素原子、甲基或乙基;并且
R561表示甲基、环丙基、氯原子、溴原子、乙基、甲氧基。
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