BR112019003617B1 - Composto, agente para controlar uma doença de planta, método para controlar doenças de plantas, e, uso do composto - Google Patents

Abstract

COMPOSTO, AGENTE PARA CONTROLAR UMA DOENÇA DE PLANTA, MÉTODO PARA CONTROLAR DOENÇAS DE PLANTAS, E, USO DO COMPOSTO A presente invenção provê um composto tendo excelentes eficiências de controle contra doenças de plantas. O composto é representado pela fórmula (I): em que, R1 representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios; n é 1 ou 2; R2 e R3 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio, etc.; R4 representa um átomo de hidrogênio, etc.; e R5 representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, etc.

Description

Campo técnico

[001] Este pedido reivindica prioridade ao e o benefício do Pedido de Patente Japonês n° 2016-164472, depositado em 25 de agosto de 2016, cujos conteúdos inteiros são aqui incorporados como referência.

[002] A presente invenção refere-se aos compostos de tetrazolinona, a um agente para controlar doenças de planta que compreende os mesmos e ao seu uso.

Técnica anterior

[003] Até agora, vários compostos foram desenvolvidos para controlar doenças de plantas (consulte o Documento de Patente 1).

LISTA DE CITAÇÃO Literatura de Patente

[004] LP1 - documento WO 2014/051165.

SUMÁRIO DA INVENÇÃO Problema técnico

[005] Um objetivo da presente invenção é prover um composto tendo uma eficácia excelente para controlar pestes.

Solução do problema

[006] Os presentes inventores estudaram intensamente para encontrar esses compostos que têm uma eficácia excelente para controlar pestes e, como resultado, verificaram que um composto representado pela fórmula (I), mencionada abaixo, tem uma eficácia excelente para controlar doenças de plantas, o que, por conseguinte, concluiu a presente invenção.

[007] Isto é, a presente invenção inclui os seguintes: [1] um composto representado por uma fórmula (I): [Fórmula Química 1]

em que, R1 representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios; n é 1 ou 2; R2 e R3 representam, cada um, independentemente, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo alquila C1-C3; R4 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila; e R5 representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcoxila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo cicloalquila C3-C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio. (Doravante, referido como “presente composto” ou “composto da presente invenção”).

[008] [2] O composto descrito em [1] em que: R1 representa um grupo alquila C1-C3, R2 e R3 representam, cada um, independentemente, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo metila; e R5 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila C1-C3, um grupo alcoxila C1-C3 ou um grupo ciclopropila.

[009] [3] O composto descrito em [1] ou [2] em que: R2 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, R3 representa um átomo de hidrogênio; e R5 representa um grupo alquila C1-C3.

[0010] [4] Um agente para controlar uma doença de planta que compreende o composto descrito em [1] a [3] (doravante, referido como “presente agente de controle” ou “agente de controle da presente invenção”).

[0011] [5] Um método para controlar doenças de plantas que compreende aplicar um quantidade eficaz do composto descrito em [1] a [3] à planta ou ao solo.

[0012] [6] Uso do composto descrito em [1] a [3] para controlar uma doença de planta.

[0013] A presente invenção pode controlar doenças de plantas.

DESCRIÇÃO DAS MODALIDADES

[0014] O(s) substituinte(s) como aqui descrito(s) é/são explicado(s).

[0015] Aqui, quando dois ou mais átomos de halogênio estão presentes, estes átomos de halogênio podem ser idênticos ou diferentes entre si.

[0016] A expressão “CX-CY”, a ser aqui usada, significa que o número de átomos de carbono é de X a Y. Por exemplo, a expressão “C1-C3” significa que o número de átomos de carbono é de 1 a 3.

[0017] O termo “átomo de halogênio”, a ser aqui usado, representa, por exemplo, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo.

[0018] O termo “grupo alquila C1-C3”, a ser aqui usado, representa, por exemplo, um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, ou um grupo isopropila.

[0019] O termo “grupo alcoxila C1-C3”, a ser aqui usado, representa, por exemplo, um grupo metoxila, um grupo etoxila, um grupo propoxila, ou um grupo isopropoxila.

[0020] O termo “grupo cicloalquila C3-C4”, a ser aqui usado, representa, por exemplo, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclobutila.

[0021] Exemplos do presente composto incluem os seguintes compostos: [Modalidade 1] um composto da presente invenção em que R2 e R3 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio, um átomo de bromo, um átomo de cloro, um átomo de flúor, ou um grupo metila; [Modalidade 2] um composto descrito na [Modalidade 1] em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 3] um composto descrito na [Modalidade 1] em que R4 representa um grupo metila; [Modalidade 4] um composto descrito na [Modalidade 1] em que R5 representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; [Modalidade 5] um composto descrito na [Modalidade 1] em que R5 representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; [Modalidade 6] um composto descrito na [Modalidade 1] em que R5 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C3; [Modalidade 7] um composto descrito na [Modalidade 1] em que R5 representa um grupo alquila C1-C3; [Modalidade 8] um composto descrito na [Modalidade 1] em que R5 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo metila, um grupo etila, um grupo metoxila, ou um grupo ciclopropila; [Modalidade 9] um composto descrito na [Modalidade 1] em que R5 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de cloro, um átomo de flúor, um grupo metila, um grupo etila, um grupo metoxila, ou um grupo ciclopropila; [Modalidade 10] um composto descrito na [Modalidade 1] em que R5 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila; [Modalidade 11] um composto descrito na [Modalidade 1] em que R5 representa um grupo metila; [Modalidade 12] um composto da presente invenção em que R2 e R3 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio, ou um grupo metila; [Modalidade 13] um composto descrito na [Modalidade 12] em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 14] um composto descrito na [Modalidade 12] em que R4 representa um grupo metila; [Modalidade 15] um composto descrito na [Modalidade 12] em que R5 representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; [Modalidade 16] um composto descrito na [Modalidade 12] em que R5 representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; [Modalidade 17] um composto descrito na [Modalidade 12] em que R5 representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila C1-C3; [Modalidade 18] um composto descrito na [Modalidade 12] em que R5 representa um grupo alquila C1-C3; [Modalidade 19] um composto descrito na [Modalidade 12] em que R5 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo metila, um grupo etila, um grupo metoxila, ou um grupo ciclopropila; [Modalidade 20] um composto descrito na [Modalidade 12] em que R5 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de cloro, um átomo de flúor, um grupo metila, um grupo etila, um grupo metoxila, ou um grupo ciclopropila; [Modalidade 21] um composto descrito na [Modalidade 12] em que R5 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila; [Modalidade 22] um composto descrito na [Modalidade 12] em que R5 representa um grupo metila; [Modalidade 23] um composto da presente invenção em que R2 e R3 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio; [Modalidade 24] um composto descrito na [Modalidade 23] em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 25] um composto descrito na [Modalidade 23] em que R4 representa um grupo metila; [Modalidade 26] um composto descrito na [Modalidade 23] em que R5 representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; [Modalidade 27] um composto descrito na [Modalidade 23] em que R5 representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; [Modalidade 28] um composto descrito na [Modalidade 23] em que R5 representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila C1-C3; [Modalidade 29] um composto descrito na [Modalidade 23] em que R5 representa um grupo alquila C1-C3; [Modalidade 30] um composto descrito na [Modalidade 23] em que R5 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo metila, um grupo etila, um grupo metoxila, um grupo ciclopropila; [Modalidade 31] um composto descrito na [Modalidade 23] em que R5 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de cloro, um átomo de flúor, um grupo metila, um grupo etila, um grupo metoxila, ou um grupo ciclopropila; [Modalidade 32] um composto descrito na [Modalidade 23] em que R5 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila; [Modalidade 33] um composto descrito na [Modalidade 23] em que R5 representa um grupo metila; [Modalidade 34] um composto descrito na [Modalidade 4] em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 35] um composto descrito na [Modalidade 5] em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 36] um composto descrito na [Modalidade 6] em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 37] um composto descrito na [Modalidade 7] em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 38] um composto descrito na [Modalidade 8] em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 39] um composto descrito na [Modalidade 9] em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 40] um composto descrito na [Modalidade 10] em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 41] um composto descrito na [Modalidade 11] em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 42] um composto descrito na [Modalidade 15] em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 43] um composto descrito na em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 44] um composto descrito na em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 45] um composto descrito na em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 46] um composto descrito na em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 47] um composto descrito na em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 48] um composto descrito na em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 49] um composto descrito na em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 50] um composto descrito na em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 51] um composto descrito na em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 52] um composto descrito na em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 53] um composto descrito na em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 54] um composto descrito na em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 55] um composto descrito na em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 56] um composto descrito na [Modalidade 32] em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 57] um composto descrito na [Modalidade 33] em que R4 representa um átomo de hidrogênio; [Modalidade 58] um composto descrito em qualquer uma dentre [Modalidades 1 a 57] em que R1 representa um grupo metila ou um grupo etila; [Modalidade 59] um composto descrito em qualquer uma dentre [Modalidades 1 a 57] em que R1 representa um grupo metila; [Modalidade 60] um composto descrito em qualquer uma dentre [Modalidades 1 a 57] em que R1 representa um grupo etila; [Modalidade 61] um composto descrito em qualquer uma dentre [Modalidades 1 a 57] em que R1 representa um grupo metila ou um grupo etila, e n é 1; [Modalidade 62] um composto descrito em qualquer uma dentre [Modalidades 1 a 57] em que R1 representa um grupo metila, e n é 1; [Modalidade 63] um composto descrito em qualquer uma dentre [Modalidades 1 a 57] em que R1 representa um grupo etila, e n é 1; [Modalidade 64] um composto descrito em qualquer uma dentre [Modalidades 1 a 57] em que R1 representa um grupo metila ou um grupo etila, e n é 2; [Modalidade 65] um composto descrito em qualquer uma dentre [Modalidades 1 a 57] em que R1 representa um grupo metila, e n é 2; [Modalidade 66] um composto descrito em qualquer uma dentre [Modalidades 1 a 57] em que R1 representa um grupo etila, e n é 2; [Modalidade 67] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila ou um grupo etila; [Modalidade 68] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila; [Modalidade 69] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo etila; [Modalidade 70] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila ou um grupo etila, e n é 1; [Modalidade 71] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila, e n é 1; [Modalidade 72] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo etila, e n é 1; [Modalidade 73] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila ou um grupo etila, e n é 2; [Modalidade 74] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila, e n é 2; [Modalidade 75] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo etila, e n é 2; [Modalidade 76] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila ou um grupo etila, e R5 representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio; [Modalidade 77] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila ou um grupo etila, e R5 representa um grupo alquila C1-C3 ou um átomo de hidrogênio; [Modalidade 78] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila ou um grupo etila, e R2 e R3 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo metila, e R5 representa um grupo alquila C1-C3 ou um átomo de hidrogênio; [Modalidade 79] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila ou um grupo etila, R2 e R3 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo metila, e R5 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila; [Modalidade 80] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila, 1, e R5 representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio; [Modalidade 81] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila, n é 1, e R5 representa um grupo alquila C1-C3 ou um átomo de hidrogênio; [Modalidade 82] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila, n é 1, R2 e R3 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo metila, e R5 representa um grupo alquila C1-C3 ou um átomo de hidrogênio; [Modalidade 83] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila, n é 1, R2 e R3 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo metila, e R5 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila; [Modalidade 84] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo etila, n é 1, e R5 representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio; [Modalidade 85] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo etila, n é 1, e R5 representa um grupo alquila C1-C3 ou um átomo de hidrogênio; [Modalidade 86] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo etila, n é 1, R2 e R3 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo metila, e R5 representa um grupo alquila C1-C3 ou um átomo de hidrogênio; [Modalidade 87] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo etila, n é 1, R2 e R3 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo metila, e R5 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila; [Modalidade 88] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila, n é 2, e R5 representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio; [Modalidade 89] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila, n é 2, e R5 representa um grupo alquila C1-C3 ou um átomo de hidrogênio; [Modalidade 90] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila, n é 2, e R5 representa um grupo alquila C1C3; [Modalidade 91] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila, n é 2, e R5 representa um grupo metila; [Modalidade 92] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila, n é 2, R2 e R3 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo metila, e R5 representa um grupo alquila C1-C3 ou um átomo de hidrogênio; [Modalidade 93] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila, n é 2, R2 e R3 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo metila, e R5 representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo metila; [Modalidade 94] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila, n é 2, R2 e R3 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo metila, e R5 representa um grupo alquila C1-C3; [Modalidade 95] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo metila, n é 2, R2 e R3 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo metila, e R5 representa um grupo metila; [Modalidade 96] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo etila, n é 2, e R5 representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio; [Modalidade 97] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo etila, n é 2, e R5 representa um grupo alquila C1-C3 ou um átomo de hidrogênio; [Modalidade 98] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo etila, n é 2, e R5 representa um grupo alquila C1-C3; [Modalidade 99] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo etila, n é 2, e R5 representa um grupo metila; [Modalidade 100] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo etila, n é 2, R2 e R3 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, e R5 representa um grupo alquila C1-C3 ou um átomo de hidrogênio; [Modalidade 101] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo etila, n é 2, R2 e R3 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, e R5 representa um grupo alquila C1-C3; [Modalidade 102] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo etila, n é 2, R2 e R3 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, e R5 representa um grupo metila.

[0022] A seguir, um processo para preparar o composto A é explicado.

[0023] O composto A pode ser preparado, por exemplo, de acordo com os seguintes processos.

Processo A

[0024] O composto da presente invenção pode ser preparado pela reação de um composto representado pela fórmula (A1) (doravante, referido como composto (A1)) com um composto representado pela fórmula (A2) (doravante, referido como composto (A2)) na presença de uma base. [Fórmula Química 2]

[0025] em que, X11 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo metanossulfoniloxila, ou um grupo p- toluenossulfoniloxila, e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.

[0026] A reação é habitualmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos como n- hexano, ciclo-hexano, tolueno, e xileno; éteres como tetra-hidrofurano (doravante, referido como THF), éter dimetílico de glicol etilênico, e éter metílico e terc-butílico (doravante, referido como MTBE); hidrocarbonetos alifáticos halogenados como clorofórmio e diclorometano; amidas de ácido como N,N-dimetilformamida (doravante, referida como DMF) e N- metilpirrolidona; ésteres como acetato de etila; nitrilas como acetonitrila e propionitrila (doravante, coletivamente referidas como nitrilas); e solventes mistos dos mesmos.

[0027] A base a ser usada na reação inclui bases orgânicas como trietilamina e piridina; carbonatos de metais alcalinos como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de césio; hidrogenocarbonatos de metais alcalinos como hidrogenocarbonato de sódio e hidrogenocarbonato de potássio; hidróxidos de metais alcalinos como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; hidretos de metais alcalinos como hidreto de sódio; e alcóxidos de metais alcalinos como terc-butóxido de sódio e terc- butóxido de potássio.

[0028] Na reação, o composto (A2) é usado habitualmente dentro de uma faixa de razão(ões) molar(es) de 1 a 10, e a base é usada habitualmente dentro de uma faixa de razão(ões) molar(es) de 1 a 10, em relação a 1 mol do composto (A1).

[0029] A temperatura de reação está habitualmente em uma faixa de - 20 a 150°C. O período de reação está habitualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 120 horas.

[0030] Quando a reação é completada, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são processadas (por exemplo, secagem e concentração) para produzir o composto da presente invenção .

[0031] O composto (A2) pode ser um composto conhecido, ou pode ser preparado de acordo com um método similar a um método conhecido. Processo de referência A

[0032] O composto (A1) pode ser preparado pela reação de um composto representado pela fórmula (B1) (doravante, referido como composto (B1)) com um composto representado pela fórmula (B2) (doravante, referido como composto (B2)) na presença de uma base. [Fórmula Química 3]

[0033] em que X12 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo, e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.

[0034] A reação pode ser conduzida de acordo com um método similar ao processo A que é descrito em WO2014/051165. Também o composto (A1) pode ser preparado de acordo com um método similar ao processo F ou ao processo G cada um dos quais é descrito em WO2014/051165.

[0035] O composto (B2) pode ser preparado pelo método do processo de referência H, do processo de referência K, ou do processo de referência L cada um dos quais é descrito em WO 2014/051165, ou pelo método do processo de referência H, do processo de referência K, ou do processo de referência L cada um dos quais é descrito em WO2014/051161. Processo de referência B

[0036] O composto (B1) pode ser preparado pela misturação de um composto representado pela fórmula (B3) (doravante, referido como composto (B3)) com sal de cloridrato de piridina seguida pelo aquecimento das misturas resultantes. [Fórmula Química 4]

[0037] em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.

[0038] O sal de cloridrato de piridina é habitualmente usado dentro de uma faixa de razão(ões) molar(es) de 1 a 10, em relação a 1 mol do composto (B3).

[0039] A temperatura de reação está habitualmente dentro de uma faixa de 150 a 300°C. O período de aquecimento da reação está habitualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 100 horas.

[0040] Quando a reação é completada, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são processadas (por exemplo, secagem e concentração) para produzir o composto (B1).

[0041] Também o composto (B3) pode ser preparado pelo processo de referência AE que é descrito em WO2014/051165, ou pelo processo de referência B que é descrito em WO2015/147314.

[0042] O agente de controle da presente invenção é habitualmente preparado pela misturação do composto da presente invenção com carreador sólido, carreador líquido, e/ou tensoativos e semelhantes, e se necessário, pela adição dos outros agentes auxiliares para formulação como agentes adesivos, dispersantes, e estabilizantes, para formular pós molháveis, grânulos dispersáveis em água, formulações fluíveis, grânulos, formulações fluíveis secas, concentrados emulsificáveis, pós molháveis, soluções aquosas, soluções oleosas, agentes fumigantes, aerossóis, microcápsulas e outros. Nestas formulações, o composto da presente invenção está contido em uma faixa de habitualmente 0,1 a 99%, preferencialmente 0,2 a 90% em peso.

[0043] Exemplos do carreador sólido a ser usado na formulação incluem pós finos ou grânulos de argilas (por exemplo, argila caulim, terra diatomácea, óxidos de silício hidratados sintéticos, argila Fubasami, bentonita, ou argila branca ácida), talcos, outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, pó de quartzo, pó de enxofre, carvão vegetal ativado, carbonato de cálcio ou sílica hidratada).

[0044] Exemplos dos carreadores líquidos incluem água; álcoois (por exemplo, metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, glicol etilênico ou fenoxietanol); cetonas (por exemplo, acetona, cetona etílica e metílica, ou ciclo-hexanona); hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno, xileno, etilbenzeno, dodecilbenzeno, fenilxililetano ou metilnaftaleno); hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, hexano, ciclo- hexano, querosene ou óleo leve); ésteres (por exemplo, acetato de etila, acetato de butila, miristato de isopropila, oleato de etila, adipato de di- isopropila, adipato de di-isobutila ou acetato de éter monometílico de glicol propilênico); nitrilas; éteres (por exemplo, éter di-isopropílico, 1,4-dioxano, éter dimetílico de glicol etilênico, diéter dimetílico de glicol etilênico, éter monometílico de glicol dietilênico, éter monometílico de glicol propilênico, éter monometílico de glicol dipropilênico ou 3-metoxi-3-metil-1-butanol); amidas de ácidos; e sulfóxidos.

[0045] Exemplos dos tensoativos incluem alquilsulfatos, alquilsulfonatos, alquilarilsulfonatos, éteres alquílicos e arílicos e compostos polioxietilenados dos mesmos, éteres de poli(glicol etilênico), ésteres de poliol e derivados de álcool de açúcar.

[0046] Exemplos dos outros agentes auxiliares para formulação incluem agentes adesivos, dispersantes, e estabilizantes. Exemplos específicos incluem caseína, gelatina, polissacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose e ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, açúcares, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo poli(álcool vinílico), polivinilpirrolidona, e poli(ácidos acrílicos)), fosfato ácido de isopropila, 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, BHA (uma mistura de 2- terc-butil-4-metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxifenol), óleos vegetais, óleos minerais, ácidos graxos e outros.

[0047] Exemplos do óleo ou do tensoativo a ser misturado com o composto da presente invenção incluem Nimbus (marca comercial registrada), Assist (marca comercial registrada), Aureo (marca comercial registrada), Iharol (marca comercial registrada), Silwet L-77 (marca comercial registrada), BreakThru (marca comercial registrada), SundanceII (marca comercial registrada), Induce (marca comercial registrada), Penetrator (marca comercial registrada), AgriDex (marca comercial registrada), Lutensol A8 (marca comercial registrada), NP-7 (marca comercial registrada), Triton (marca comercial registrada), Nufilm (marca comercial registrada), Emulgator NP7 (marca comercial registrada), Emulad (marca comercial registrada), TRITON X 45 (marca comercial registrada), AGRAL 90 (marca comercial registrada), AGROTIN (marca comercial registrada), ARPON (marca comercial registrada), EnSpray N (marca comercial registrada), e BANOLE (marca comercial registrada).

[0048] O composto da presente invenção pode ser aplicado como um agente de controle da presente invenção. O método para aplicação do agente de controle não é particularmente limitado, desde que a forma de aplicação seja uma forma pela qual o presente agente de controle pode ser aplicado substancialmente, e inclui, por exemplo, uma aplicação em plantas como uma aplicação em folhagens; uma aplicação em área para o cultivo de plantas como um tratamento submergido; e uma aplicação no solo como desinfecção de sementes.

[0049] No método de controle da presente invenção, a dose de aplicação do presente composto pode ser variada dependendo de um tipo de planta a ser aplicada, um tipo e uma frequência de ocorrência de doenças de plantas a serem controladas, uma forma de formulação, um período de aplicação, um método de aplicação, um sítio de aplicação, uma condição climática, e os outros.. Por exemplo, quando o composto da presente invenção é aplicado nos caules e nas folhas de plantas ou nos solos para o cultivo de plantas, a dose de aplicação do composto da presente invenção está dentro da faixa de 1 a 500 g por 1.000 m2.

[0050] Os concentrados emulsificáveis, os pós molháveis, ou as formulações fluíveis etc. são habitualmente aplicador por diluição deles com água, e então, aspersão deles. Neste caso, a concentração do presente composto é habitualmente de 0,0005 a 2% em peso. As poeiras ou os grânulos, etc. são habitualmente aplicados como são sem diluição deles.

[0051] O composto da presente invenção pode ser usado como um agente para controlar uma doença de planta em terrenos agrícolas como campos, arrozais, gramados, e pomares. O composto da presente invenção pode controlar as doenças ocorridas nos terrenos agrícolas ou as outras doenças nos solos agrícolas para o cultivo das seguintes “plantas” e semelhantes.

Culturas agrícolas:

[0052] milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodoeiro, feijão-soja, amendoim, trigo mourisco, beterraba, colza (semente de colza), girassol, cana-de-açúcar, tabaco, e as outras;

Hortaliças:

[0053] hortaliças solanáceas (por exemplo, berinjela, tomateiro, pimentão-doce, pimenta e batateira), hortaliças cucurbitáceas (por exemplo, pepineiro, aboboreira, abobrinha italiana, melancia e meloeiro), hortaliças crucíferas (por exemplo, rabanete japonês, nabo branco, raiz-forte, couve-rábano, repolho chinês, repolho, mostarda asiática, brócolos, couve-flor), hortaliças asteráceas (por exemplo, barbana, malmequer, alcachofra e alface), hortaliças liliáceas (por exemplo, cebolinha verde, cebola, alho e aspargo), Hortaliças Ammiaceae (Apiaceae) (por exemplo, cenoura, salsa, aipo e chirivia), hortaliças quenopodiáceas (por exemplo, espinafre e acelga suíça), hortaliças lamiáceas (por exemplo, Perilla frutescens, menta e manjericão), morangueiro (morango), batata doce, Dioscorea japonica, Colocásia e as outras;

Flores:

[0054] plantas de folhagem ornamentais;

Frutas:

[0055] frutas pomáceas (por exemplo, maçã (macieira), pera (pereira), pera japonesa (pereira japonesa), marmelo chinês (marmeleiro chinês) e marmelo (marmeleiro)), drupas (por exemplo, pêssego (pessegueiro), ameixa (ameixeira), nectarina, Prunus mume, fruta da cerejeira, damasco (damasqueiro) e ameixa seca), frutas cítricas (por exemplo, Citrus unshiu, laranja (laranjeira), limão (limoeiro), limão-galego (limoeiro-galego) e toranja (toranjeira)), nozes (por exemplo, noz da castanheira (castanha), nozes de nogueiras, avelãs, amêndoa (amendoeira), pistache, castanhas de cajueiro e nozes-macadâmia), frutas de baga (por exemplo, uva-do-monte, oxicoco, amora preta e framboesa), uva (videira), caqui (caquizeiro), azeitona (oliveira), ameixa japonesa (ameixeira japonesa), banana (bananeira), café (cafeeiro), tâmara (tamareira), cocos de coqueiro, e as outras;

Árvores diferentes de árvores frutíferas:

[0056] chá, amoreira, planta florescente, árvores à margem da estrada (por exemplo, freixo, bétula, corniso, Eucalipto, Ginkgo biloba, lilás, ácer, Quercus (Carvalho), choupo, olaia (árvore da Eurásia), Liquidambar formosana, plátano, Zelkova, árvore- da-vida japonesa (Japanese arborvitae), abeto (madeira de abeto), cicuta, junípero, Pinus (pinheiro), Pícea, e Taxus cuspidate); e as outras.

[0057] A “planta” supracitada inclui as culturas agrícolas geneticamente modificadas.

[0058] Exemplos das doenças de plantas que podem ser controladas pelo presente composto incluem aquelas devido aos patógenos de plantas como fungos filamentosos e bactérias, e mais especificamente incluem, mas não se limitam aos seguintes. As descrições entre parênteses mencionadas abaixo representam um nome científico das bactérias patogênicas e dos fungos patogênicos que causam as respectivas doenças de plantas: Doenças do arroz: brusone (Magnaporthe grisea), mancha- parda (Cochliobolus miyabeanus), queima-das-bainhas (Rhizoctonia solani), doença-bakanae (Gibberella fujikuroi), e míldio-penugento (Sclerophthora macrospora); Doenças do trigo: oídio (Blumeria graminis), fusariose da espiga (Fusarium graminaarum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale), ferrugem-amarela (Puccinia striiformis), ferrugem- preta (Puccinia graminis), ferrugem-avermelhada-da-folha (Puccinia recondita), mancha-aquosa-da-folha (Microdochium nivale, Microdochium majus), mangra causada pelo fungo Typhula (Typhula incarnata, Typhula ishikariensis), carvão voador (Ustilago tritici), cárie causada pelo fungo Tilletia (Tilletia caries, Tilletia controversa), mancha-ocular (Pseudocercosporella herpotrichoides), ferrugem-da-folha (Septoria tritici), mancha-da-gluma (Stagonospora nodorum), mancha-amarela (Pyrenophora tritici-repentis), tombamento causado pelo fungo Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), e tombamento (Gaeumannomyces graminis); Doenças da cevada: oídio (Blumeria graminis), fusariose-da- espiga (Fusarium graminaarum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale), ferrugem-amarela (Puccinia striiformis), ferrugem- preta (Puccinia graminis), ferrugem-da-folha (Puccinia hordei), ferrugem (Puccinia hordei), carvão (Ustilago nuda), escaldadura (Rhynchosporium secalis), mancha-em-rede (Pyrenophora teres), mancha-marrom (Cochliobolus sativus), mancha-estriada (Pyrenophora graminea), doença da mancha foliar por Ramularia (Ramularia collo-cygni), e tombamento causado pelo fungo Rhizoctonia (Rhizoctonia solani); Doenças do milho: ferrugem-comum (Puccinia sorghi), ferrugem-polissora (Puccinia polysora), ferrugem-foliar-tardia (Setosphaeria turcica), ferrugem tropical (Physopella zeae), mancha-de-bipolaris (Cochliobolus heterostrophus), antracnose (Colletotrichum graminicola), cercosporiose (Cercospora zeae-maydis), mancha-ocular (Kabatiella zeae), doença da mancha branca (Phaeosphaeria maydis), doença da mancha foliar de Diplodia (Stenocarpella maydis, Stenocarpella macrospora), doença da podridão do colmo e das raízes (Fusarium graminaarum, Fusarium verticilioides, Colletotrichum graminicola), e carvão-da-espiga (Ustilago maydis); Doenças do algodoeiro (algodão): antracnose (Colletotrichum gossypii), mancha-de-Ramulária (Ramuraria areola), mancha-de-Alternária (Alternaria macrospora, Alternaria gossypii), e podridão preta das raízes causada pelo fungo Thielaviopsis (Thielaviopsis basicola); Doenças do cafeeiro (café): ferrugem (Hemileia vastatrix) e mancha-do-olho-pardo (Cercospora coffeicola); Doenças da colza: podridão-de-Eclerotínia (Sclerotinia sclerotiorum), mancha-de-Alternária (Alternaria brassicae), e canela-preta (Phoma lingam); Doenças da cana-de-açúcar: ferrugem-alaranjada (Puccinia melanocephela, Puccinia kuehnii); Doenças do girassol: ferrugem (Puccinia helianthi) e míldio (Plasmopara halstedii); Doenças das plantas cítricas (Citrus): melanose (Diaporthe citri), verrugose (Elsinoe fawcetti), podridão-verde-dos-frutos (Penicillium digitatum, Penicillium italicum), e gomose ou podridão-do-colmo (Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora); Doenças da macieira (maçã): murcha das inflorescências (Monilinia mali), cancro (Valsa ceratosperma), oídio (Podosphaera leucotricha), mancha-de-Alternária (patótipo de Alternaria alternata da macieira), sarna (Venturia inaequalis), antracnose (Glomerella cingulata), mancha foliar de Marssonina (Diplocarpon mali), podridão-branca (Botryosphaeria berengeriana), e podridão da coroa (Phytophthora cactorum); Doenças da pereira (pera): sarna (Venturia nashicola, Venturia pirina), mancha-preta (patótipo de Alternaria alternata em pereira japonesa), e ferrugem (Gymnosporangium haraeanum); Doenças do pessegueiro (pêssego): podridão-parda (Monilinia fructicola), sarna (Cladosporium carpophilum), e podridão causada pelo fungo Phomopsis (Phomopsis sp.); Doenças das videiras: antracnose (Elsinoe ampelina), podridão-da-uva-madura (Glomerella cingulata), oídio (Uncinula necator), ferrugem (Phakopsora ampelopsidis), podridão-negra (Guignardia bidwellii), míldio (Plasmopara viticola); Doenças do caquizeiro (caqui) japonês: antracnose (Gloeosporium kaki) e cercosporiose (mancha circular) (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae); Doenças das Cucurbitáceas: antracnose (Colletotrichum lagenarium), oídio (Sphaerotheca fuliginea), crestamento-gomoso-do-caule (Didymella bryoniae), mancha-alvo (crestamento-foliar) (Corynespora cassiicola), mancha causada pelo fungo Fusarium (fusariose) (Fusarium oxysporum), míldio (Pseudoperonospora cubensis), podridão causada pelo fungo Phomopsis (Phomopsis sp.), e tombamento (Pythium sp.); Doenças do tomateiro (tomate): pinta-preta (Alternaria solani), cladosporiose (Cladosporium fulvum), mancha-fuliginosa (Pseudocercospora fuligena), requeima (Phytophthora infestans), e oídio (Leveillula taurica); Doenças da berinjela: queima de folhas e podridão de frutos (Phomopsis vexans) e oídio (Erysiphe cichoracearum); Doenças das plantas da família Brassica: mancha-de- Alternária (Alternaria japonica), mancha-branca (Cercosporella brassicae), hérnia-das-crucíferas (Plasmodiophora brassicae), e míldio (Peronospora parasitica); Doença da cebola galesa: ferrugem (Puccinia allii); Doenças da soja (feijão-soja): mancha púrpura (cercosporiose) (Cercospora kikuchii), sarna Sphaceloma (Elsinoe glycines), murcha da vagem e da haste (Diaporthe phaseolorum var. sojae), ferrugem-asiática (Phakopsora pachyrhizi), crestamento-foliar (mancha alvo) (Corynespora cassiicola), antracnose (Colletotrithum glycines, Colletotrichum truncatum), podridão causada pelo fungo Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), mancha parda causada pelo fungo Septoria (Septoria glycines), mancha-olho-de-rã (cercosporiose) (Cercospora sojina), podridão-de-Esclerotínia (causada pelo fungo Sclerotinia) (Sclerotinia sclerotiorum), oídio (Microsphaera diffusa), podridão das raízes e do caule causada pelo fungo Phytophthora (Phytophthora sojae), míldio (Peronospora manshurica), e síndrome da morte súbita (Fusarium virguliforme); Doenças do feijoeiro comum (feijão comum): podridão do caule (Sclerotinia sclerotiorum), ferrugem (Uromyces appendiculatus), mancha-angular-foliar (Phaeoisariopsis griseola), e antracnose (Colletotrichum lindemuthianum); Doenças do amendoim: mancha-preta-foliar (Cercospora personata), mancha-castanha-foliar (Cercospora arachidicola), e murcha-de- esclerócio (causada pelo fungo Sclerotium) (Sclerotium rolfsii); Doença da ervilha: oídio (Erysiphe pisi); Doenças da batateira (batata): pinta preta (Alternaria solani), requeima (Phytophthora infestans), podridão-rosada (Phytophthora erythroseptica), sarna pulverulenta (Spongospora subterranea f. sp. subterranea), e murcha causada pelo fungo Verticillium (Verticillium albo- atrum, Verticillium dahliae, Verticillium nigrescens); Doença do morangueiro (morango): oídio (Sphaerotheca humuli); Doenças do chá: "net blister blight" (lesões reticuladas brancas sob as superfícies foliares pouco protuberantes ao longo das nervuras foliares) (Exobasidium reticulatum), sarna-branca (Elsinoe leucospila), queima-cinza (Pestalotiopsis sp.), e antracnose (Colletotrichum theae-sinensis); Doenças do tabaco: mancha-de-Alternária (mancha necrótica arredondada pardacenta circundada por halo clorótico) (Alternaria longipes), antracnose (Colletotrichum tabacum), míldio (Peronospora tabacina), e cabeça preta (Phytophthora nicotianae); Doenças da beterraba: cercosporiose (mancha necrótica arredondada em folha) (Cercospora beticola), mela-foliar (Thanatephorus cucumeris), podridão das raízes (Thanatephorus cucumeris), podridão das raízes causada pelo fungo Aphanomyces (Aphanomyces cochlioides), e ferrugem (Uromyces betae); Doenças da roseira: mancha-preta (Diplocarpon rosae) e oídio velutino (Sphaerotheca pannosa); Doenças das plantas Chrysanthemum e Asteraceae: mangra- foliar (Septoria chrysanthemi-indici) e ferrugem-branca (Puccinia horiana); Doenças da cebola: queima-das-folhas causada pelo fungo Botrytis (Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), podridão-do-pescoço (Botrytis alli), e podridão-do-pescoço-iniciada-por-esclerócios-circulares- pequenos (Botrytis squamosa); Doenças em várias plantas: podridão-de-Esclerotínia (causada pelo fungo Sclerotinia) (Sclerotinia sclerotiorum); Doença de raiz-forte japonesa: mancha-foliar-de-Alternária (Alternaria brassicicola); Doenças em gramados: mancha-de-dólar (Esclerotínia) (Sclerotinia homoeocarpa), e Rhizoctoniose (mancha marrom e mancha grande) (Rhizoctonia solani); Doenças das bananeiras (bananas): Mal-de-Sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola); Doenças em sementes ou doenças nos estágios iniciais do crescimento de várias plantas causadas por bactérias de Aspergillus spp., Penicillium spp., Fusarium spp., Gibberella spp., Tricoderma spp., Thielaviopsis spp., Rhizopus spp., Mucor spp., Corticium spp., Phoma spp., Rhizoctonia spp., Diplodia spp., e as outras; Doenças virais de várias plantas mediadas por Polymyxa spp., Olpidium spp., ou os outros; e Murchamento bacteriano da plântula de arroz (Burkholderia plantarii); e macha-angular-foliar-de-arroz (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans); Murchamento bacteriano de berinjela (Ralstonia solanacearum); Cancro cítrico (Xanthomonas citri); Podridão mole do repolho chinês (Erwinia carotovora); e as outras.

EXEMPLOS

[0059] Doravante, a presente invenção é explicada em mais detalhe pelo uso de Exemplos de Produção, Exemplos de Produção de Referência, Exemplos de Formulação, e Exemplos de Teste, entretanto, a presente invenção não deve ser limitada a estes exemplos. Aqui, “Me” representa um grupo metila e “Et” representa um grupo etila.

Exemplo de Produção 1-1

[0060] A uma mistura de 500 mg do composto intermediário 1A e 10 mL de DMF foi adicionado 0,09 g de hidreto de sódio (óleo, 60%) sob esfriamento de gelo, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante quinze minutos. À solução de reação foi adicionado por gotejamento éter clorometílico e metílico 0,9 mL, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante três horas. À solução de reação foi adicionada água, e a mistura foi extraída com MTBE. A camada orgânica obtida foi secada com sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de gel de sílica (n- hexano:acetato de etila = 1:1) para produzir o presente composto 1 indicado na Tabela 1, 0,36 g.

Exemplo de Produção 1-2

[0061] Os compostos que foram preparados de acordo com o processo descrito no Exemplo de Produção 1-1 e e as propriedades físicas são mostrados abaixo. um composto representado pela fórmula (I): [Fórmula Química 5]

em que R1, R2, R3, R4, R5 e n representam qualquer um da combinação indicada na Tabela 1.

[0062] Aqui o presente composto 1 representa um composto representado pela fórmula (I) em que R1, R2, R3, R4, R5 e n representam a combinação indicada como presente composto 1 na Tabela 1.

[0063] Por exemplo, o presente composto 1 é indicado abaixo. [Fórmula Química 6]

Presente composto 1:

[0064] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,61 (1H, s), 7,58-7,56 (2H, m), 7,43 7,41 (2H, m), 7,30-7,27 (1H, m), 6,87 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,56 (1H, d, J = 2,3 Hz), 5,41 (2H, s), 5,07 (2H, s), 3,62 (3H, s), 3,37 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,13 (3H, s).

Presente composto 2:

[0065] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,58-7,55 (1H, m), 7,52 (1H, dd, J = 8,5, 2,3 Hz), 7,42-7,41 (2H, m), 7,29-7,28 (1H, m), 6,85 (1H, d, J = 8,5 Hz), 6,32 (1H, s), 5,39 (2H, s), 5,06 (2H, s), 3,62 (3H, s), 3,35 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,37 (3H, s), 2,12 (3H, s).

Presente composto 3:

[0066] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,48-7,47 (1H, m), 7,45-7,38 (4H, m), 7,29-7,27 (1H, m), 6,89 (1H, d, J = 8,4 Hz), 5,35 (2H, s), 5,07 (2H, s), 3,63 (3H, s), 3,36 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,22 (3H, s), 2,13 (3H, s).

Presente composto 4:

[0067] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,58-7,57 (1H, m), 7,43-7,38 (2H, m), 7,32 (1H, s), 7,28-7,26 (1H, m), 6,71 (1H, s), 6,43 (1H, s), 5,42 (2H, s), 5,06 (2H, s), 3,64 (3H, s), 3,37 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,43 (3H, s), 2,08 (3H, s).

Presente composto 5:

[0068] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,44-7,39 (2H, m), 7,28-7,26 (2H, m), 6,69 (1H, s), 6,18 (1H, s), 5,40 (2H, s), 5,04 (2H, s), 3,64 (3H, s), 3,35 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,41 (3H, s), 2,38 (3H, s), 2,06 (3H, s).

Presente composto 6:

[0069] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,60 (1H, s), 7,57-7,55 (2H, m), 7,44 7,39 (2H, m), 7,29-7,27 (1H, m), 6,86 (1H, d, J = 8,4 Hz), 6,54 (1H, d, J = 2,3 Hz), 5,45 (2H, s), 5,07 (2H, s), 3,62 (3H, s), 3,58 (2H, q, J = 7,0 Hz), 2,51 (3H, s), 2,13 (3H, s), 1,18 (3H, t, J = 7,0 Hz).

Presente composto 7:

[0070] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,55 (1H, s), 7,51 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,46-7,37 (2H, m), 7,31-7,27 (1H, m), 6,85 (1H, d, J = 8,6 Hz), 6,30 (1H, s), 5,43 (2H, s), 5,06 (2H, s), 3,61 (3H, s), 3,56 (2H, q, J = 7,0 Hz), 2,51 (3H, s), 2,37 (3H, s), 2,12 (3H, s), 1,16 (3H, t, J = 7,0 Hz). Presente composto 8:

[0071] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,47-7,46 (1H, m), 7,44-7,38 (4H, m), 7,29-7,27 (1H, m), 6,88 (1H, d, J = 8,4 Hz), 5,39 (2H, s), 5,07 (2H, s), 3,63 (3H, s), 3,57 (2H, q, J = 7,0 Hz), 2,51 (3H, s), 2,22 (3H, s), 2,13 (3H, s), 1,18 (3H, t, J = 7,0 Hz).

Presente composto 9:

[0072] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,44-7,39 (2H, m), 7,28-7,27 (2H, m), 6,69 (1H, s), 6,17 (1H, s), 5,45 (2H, s), 5,04 (2H, s), 3,64 (3H, s), 3,57 (2H, q, J = 7,1 Hz), 2,51 (3H, s), 2,41 (3H, s), 2,39 (3H, s), 2,06 (3H, s), 1,17 (3H, t, J = 7,0 Hz).

Presente composto 10:

[0073] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,57 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,54-7,51 (1H, m), 7,46 (1H, d, J = 2,3 Hz), 7,44-7,39 (2H, m), 7,29-7,26 (1H, m), 6,85 (1H, d, J = 8,4 Hz), 6,45 (1H, d, J = 2,3 Hz), 5,06 (2H, s), 4,31 (2H, t, J = 5,3 Hz), 3,78 (2H, t, J = 5,3 Hz), 3,62 (3H, s), 3,34 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,12 (3H, s). Presente composto 11:

[0074] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,54-7,53 (1H, m), 7,50-7,47 (1H, m), 7,44-7,39 (2H, m), 7,28-7,27 (1H, m), 6,84 (1H, d, J = 8,6 Hz), 6,21 (1H, s), 5,05 (2H, s), 4,21 (2H, t, J = 5,5 Hz), 3,77 (2H, t, J = 5,5 Hz), 3,61 (3H, s), 3,31 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,32 (3H, s), 2,11 (3H, s).

Presente composto 12:

[0075] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,47-7,39 (4H, m), 7,30-7,27 (2H, m), 6,87 (1H, d, J = 8,4 Hz), 5,06 (2H, s), 4,25 (2H, t, J = 5,3 Hz), 3,76 (2H, t, J = 5,3 Hz), 3,62 (3H, s), 3,35 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,19 (3H, s), 2,12 (3H, s). Presente composto 13:

[0076] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,43-7,38 (2H, m), 7,29-7,26 (2H, m), 6,69 (1H, s), 6,08 (1H, s), 5,04 (2H, s), 4,22 (2H, t, J = 5,7 Hz), 3,78 (2H, t, J = 5,7 Hz), 3,64 (3H, s), 3,31 (3H, s), 2,50 (3H, s), 2,42 (3H, s), 2,33 (3H, s), 2,06 (3H, s).

Presente composto 14:

[0077] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,58-7,57 (1H, m), 7,54-7,52 (1H, m), 7,48 (1H, d, J = 2,3 Hz), 7,44-7,39 (2H, m), 7,28-7,27 (1H, m), 6,85 (1H, d, J = 8,4 Hz), 6,44 (1H, d, J = 2,3 Hz), 5,06 (2H, s), 4,31 (2H, t, J = 5,3 Hz), 3,81 (2H, t, J = 5,3 Hz), 3,62 (3H, s), 3,46 (2H, q, J = 7,0 Hz), 2,51 (3H, s), 2,12 (3H, s), 1,16 (3H, t, J = 7,0 Hz).

Presente composto 15:

[0078] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,44-7,38 (2H, m), 7,29-7,26 (2H, m), 6,69 (1H, s), 6,07 (1H, s), 5,04 (2H, s), 4,22 (2H, t, J = 5,8 Hz), 3,81 (2H, t, J = 5,8 Hz), 3,64 (3H, s), 3,44 (2H, q, J = 7,0 Hz), 2,50 (3H, s), 2,41 (3H, s), 2,34 (3H, s), 2,06 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,0 Hz).

Presente composto 16:

[0079] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,72 (1H, d, J = 7,1 Hz), 7,56-7,47 (3H, m), 7,30 (1H, s), 6,66 (1H, s), 6,18 (1H, s), 5,40 (2H, s), 5,16 (2H, s), 3,69 (3H, s), 3,36 (3H, s), 2,39 (3H, s), 2,38 (3H, s), 2,16 (3H, s).

Presente composto 17:

[0080] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,72 (1H, d, J = 7,1 Hz), 7,56-7,47 (3H, m), 7,29 (1H, s), 6,66 (1H, s), 6,16 (1H, s), 5,45 (2H, s), 5,16 (2H, s), 3,69 (3H, s), 3,58 (2H, q, J = 7,0 Hz), 2,39 (6H, s), 2,16 (3H, s), 1,17 (3H, t, J = 7,0 Hz).

Presente composto 18:

[0081] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,56-7,55 (1H, m), 7,51 (1H, dd, J = 8,5, 2,3 Hz), 7,45-7,39 (2H, m), 7,29-7,26 (1H, m), 6,86 (1H, d, J = 8,5 Hz), 6,50 (1H, s), 5,45 (2H, s), 5,07 (2H, s), 3,62 (3H, s), 3,41 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,12 (3H, s).

Presente composto 19:

[0082] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,55 (1H, s), 7,52-7,49 (1H, m), 7,467,38 (2H, m), 7,31-7,27 (1H, m), 6,86 (1H, d, J = 8,6 Hz), 6,49 (1H, s), 5,49 (2H, s), 5,07 (2H, s), 3,66-3,61 (5H, m), 2,51 (3H, s), 2,13 (3H, s), 1,20 (3H, t, J = 7,0 Hz). Presente composto 20:

[0083] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,52 (1H, s), 7,48 (1H, dd, J = 8,4, 2,3 Hz), 7,44-7,39 (2H, m), 7,30-7,28 (1H, m), 6,85 (1H, d, J = 8,4 Hz), 6,41 (1H, s), 5,06 (2H, s), 4,32 (2H, t, J = 5,9 Hz), 3,81 (2H, t, J = 5,9 Hz), 3,62 (3H, s), 3,35 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,12 (3H, s).

Presente composto 21:

[0084] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,47-7,41 (2H, m), 7,29 (1H, dd, J = 7,0, 2,4 Hz), 7,23-7,20 (1H, m), 7,17-7,16 (1H, m), 6,92 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,12 (2H, s), 5,07 (2H, s), 3,66 (3H, s), 3,40 (3H, s), 2,53 (3H, s), 2,13 (3H, s), 1,94 (3H, s).

Presente composto 22:

[0085] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,47-7,42 (2H, m), 7,29 (1H, dd, J = 6,9, 2,3 Hz), 7,24 (1H, dd, J = 8,5, 2,3 Hz), 7,18 (1H, d, J = 2,3 Hz), 6,93 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,16 (2H, s), 5,08 (2H, s), 3,66-3,60 (5H, m), 2,53 (3H, s), 2,13 (3H, s), 1,94 (3H, s), 1,18 (3H, t, J = 7,1 Hz).

Presente composto 23:

[0086] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,56-7,55 (1H, m), 7,50 (1H, dd, J = 8,4, 1,8 Hz), 7,45-7,39 (2H, m), 7,29-7,26 (1H, m), 6,85 (1H, d, J = 8,6 Hz), 6,02 (1H, d, J = 5,7 Hz), 5,34 (2H, s), 5,07 (2H, s), 3,62 (3H, s), 3,41 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,12 (3H, s). Presente composto 24:

[0087] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,54 (1H, s), 7,49 (1H, d, J = 8,4 Hz), 7,44-7,39 (2H, m), 7,28-7,27 (1H, m), 6,85 (1H, d, J = 8,6 Hz), 6,01 (1H, d, J = 5,4 Hz), 5,38 (2H, s), 5,06 (2H, s), 3,66-3,61 (5H, m), 2,51 (3H, s), 2,12 (3H, s), 1,20 (3H, t, J = 7,0 Hz).

Exemplo de Produção 2-1

[0088] Uma mistura 0,47 g do presente composto 1, 0,14 g de N- clorossuccinimida e 2,5 mL de DMF foi agitada a 40°C durante duas horas. À solução de reação foi adicionada água, e a mistura foi extraída com MTBE. A camada orgânica obtida foi secada com sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de gel de sílica (n-hexano:acetato de etila = 1:1) para produzir 0,36 g do presente composto 25 indicado na Tabela 2.

Exemplo de Produção 2-2

[0089] Os compostos que foram preparados de acordo com o processo descrito no Exemplo de Produção 2-1 e as propriedades físicas são mostrados abaixo. Exemplos dos mesmos incluem um composto representado pela fórmula (I) em que R1, R2, R3, R4, R5 e n representam qualquer uma das combinações indicadas na Tabela 2.

[0090] O presente composto 25 é indicado abaixo.

Presente composto 25:

[0091] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,69 (1H, dd, J = 8,4, 2,3 Hz), 7,66-7,64 (1H, m), 7,62 (1H, s), 7,45-7,40 (2H, m), 7,28 (1H, dd, J = 6,8, 2,5 Hz), 6,90 (1H, d, J = 8,4 Hz), 5,35 (2H, s), 5,08 (2H, s), 3,63 (3H, s), 3,37 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,14 (3H, s).

Presente composto 26:

[0092] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,46-7,41 (2H, m), 7,36 (1H, d, J = 8,4 Hz), 7,32 (1H, s), 7,30-7,28 (1H, m), 6,95 (1H, d, J = 8,6 Hz), 5,25 (2H, s), 5,08 (2H, s), 3,66-3,60 (5H, m), 2,53 (3H, s), 2,29 (3H, s), 2,14 (3H, s), 1,19 (3H, t, J = 7,0 Hz).

Exemplo de Produção 3

[0093] Uma mistura de 0,59 g do presente composto 2, 0,23 g de N- bromossuccinimida e 3 mL de clorofórmio foi agitada à temperatura ambiente durante uma hora. À solução de reação foi adicionada água, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica obtida foi secada com sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de gel de sílica (n-hexano:acetato de etila = 1:1) para produzir 0,5 g do presente composto 27 abaixo.

[0094] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,66 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,60 (1H, s), 7,46-7,39 (2H, m), 7,33-7,27 (1H, m), 6,90 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,41 (2H, s), 5,07 (2H, s), 3,63 (3H, s), 3,35 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,38 (3H, s), 2,13 (3H, s).

Exemplo de Produção 4

[0095] Uma mistura de 0,5 g do presente composto 27, 0,23 g de ácido metilborônico, 1,27 g de fluoreto de césio, 0,08 g de aduto de dicloreto de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(II) - diclorometano, e 5 mL de 1,2-dimetoxietano foi aquecida sob refluxo durante duas horas com agitação. A solução de reação foi filtrada através de Celite (marca comercial registrada) e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de gel de sílica (n-hexano:acetato de etila = 1:1) para produzir 0,5 g do presente composto 28 abaixo. [Fórmula Química 9]

[0096] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,43-7,37 (4H, m), 7,29-7,27 (1H, m), 6,88 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,38 (2H, s), 5,06 (2H, s), 3,63 (3H, s), 3,33 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,28 (3H, s), 2,13 (3H, s), 2,11 (3H, s).

[0097] A seguir, são descritos os Exemplos de Produção de Referência para a preparação do Intermediário de Produção dos presentes compostos supracitados.

Exemplo de Produção de Referência 1-1

[0098] A uma mistura de 10 g do composto intermediário 8A e 40 mL de etanol foram adicionados 8,5 mL de hidrazina mono-hidrato e a mistura foi agitada à temperatura ambiente de um dia para o outro. A solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo resultante foi lavado com hexano, sucessivamente com uma solução mista de hexano : MTBE = 10:1 para produzir 16,2 g do composto intermediário 2A indicado na Tabela 3.

Exemplo de Produção de Referência 1-2

[0099] Os compostos que foram preparados de acordo com o processo descrito no Exemplo de Produção de Referência 1-1 e as propriedades físicas são mostrados abaixo.

[00100] Um composto representado pela fórmula (aA): [Fórmula Química 10]

em que R3 e R4 representam qualquer uma das combinações indicadas na Tabela 3. Tabela 3

Composto intermediário 1A:

[00101] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,58 (1H, s), 7,48 (2H, d, J = 6,4 Hz), 7,43 (2H, t, J = 7,6 Hz), 7,28 (1H, d, J = 2 Hz), 6,87 (1H, d, J = 9,2 Hz), 6,51 (1H, s), 5,07 (2H, s), 3,61 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,13 (3H, s). Composto intermediário 2A:

[00102] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,62 (1H, d, J = 2,0 Hz), 7,43 (2H, m), 7,29 (1H, m), 7,19 (1H, s), 6,73 (1H, s), 6,37 (1H, d, J = 1,8 Hz), 5,06 (2H, s), 3,65 (3H, s), 2,52 (3H, s), 2,39 (3H, s), 2,08 (3H, s).

Exemplo de Produção de Referência 2

[00103] Uma mistura de 10 g do composto intermediário 6A e 18 mL de acetal dietílico de N,N-dimetilformamida foi aquecida sob refluxo durante vinte e quatro horas com agitação. A solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida, e à mesma foram adicionados 30 mL de etanol e 5 mL de hidrazina mono-hidrato, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante seis horas. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida e o resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de gel de sílica para produzir 5,5 g do composto intermediário 3A abaixo. [Fórmula Química 11]

[00104] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,46-7,40 (3H, m), 7,32 (2H, s), 7,28 (1H, dd, J = 7,0, 2,5 Hz), 6,91 (1H, d, J = 9,1 Hz), 5,08 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,52 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,14 (3H, s).

Exemplo de Produção de Referência 3-1

[00105] Uma mistura de 15,0 g de 1-(2,5-dimetil-4- hidroxifenil)etanona, 25 g de 1-{2-(bromometil)-3-metilfenil}-4-metil-4,5-di- hidrotetrazol-5-ona, 18 g de carbonato de potássio, e 130 mL de acetonitrila foi aquecida sob refluxo durante cinco horas com agitação. A solução de reação foi filtrada através de Celite (marca comercial registrada) e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. Ao resíduo resultante foi adicionado acetato de etila, e a mistura foi lavada com solução saturada de hidrogenossulfato de sódio. A camada orgânica foi secada com sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida para produzir 29,0 g do composto intermediário 5A indicado na Tabela 4.

Exemplo de Produção de Referência 3-2

[00106] Os compostos que foram preparados de acordo com o processo descrito no Exemplo de Produção de Referência 3-1 e as propriedades físicas são mostrados abaixo.

[00107] Um composto representado pela fórmula (bA): [Fórmula Química 12]

em que R4 e R6 representam qualquer uma das combinações indicadas na Tabela 4. Tabela 4

Composto intermediário 4A:

[00108] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,80-7,75 (2H, m), 7,46-7,40 (2H, m), 7,28 (1H, dd, J = 2, 7,6 Hz), 6,86 (1H, d, J = 8,8 Hz), 5,11 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,54 (3H, s), 2,50 (3H, s), 2,12 (3H, s).

Composto intermediário 5A:

[00109] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,53 (1H, s), 7,46-7,40 (2H, m), 7,28 (1H, dd, J = 7,2, 2,3 Hz), 6,66 (1H, s), 5,08 (2H, s), 3,64 (3H, s), 2,55 (3H, s), 2,53 (3H, s), 2,50 (3H, s), 2,09 (3H, s).

Composto intermediário 6A:

[00110] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,80 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,77-7,74 (1H, m), 7,45-7,41 (2H, m), 7,29 (1H, d, J = 7,3 Hz), 6,86 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,11 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,94 (2H, q, J = 7,3 Hz), 2,50 (3H, s), 2,12 (3H, s), 1,20 (3H, t, J = 7,3 Hz).

Exemplo de Produção de Referência 4-1

[00111] Uma mistura de 10 g do composto intermediário 5A e 14 mL de acetal dietílico de N,N-dimetilformamida foi aquecida sob refluxo com agitação durante vinte e quatro horas. A solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida para produzir o composto intermediário 8A indicado na Tabela 5.

Exemplo de Produção de Referência 4-2

[00112] Os compostos que foram preparados de acordo com o processo descrito no Exemplo de Produção de Referência 4-1 e as propriedades físicas são mostrados abaixo.

[00113] Um composto representado pela fórmula (cA): [Fórmula Química 13]

em que R4 e R5 representam qualquer uma das combinações indicadas na Tabela 5] Tabela 5

Composto intermediário 7A:

[00114] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,79-7,71 (3H, m), 7,59-7,39 (2H, m), 7,31-7,28 (1H, m), 6,84 (1H, d, J = 8,4 Hz), 5,69 (1H, d, J = 12,4 Hz), 5,09 (2H, s), 3,63 (3H, s), 3,03-2,88 (6H, m), 2,50 (3H, s), 2,09 (3H, s).

Composto intermediário 8A:

[00115] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,46-7,40 (3H, m), 7,27 (1H, dd, J = 6,7, 2,6 Hz), 7,14 (1H, s), 6,64 (1H, s), 5,35 (1H, d, J = 12,7 Hz), 5,04 (2H, s), 3,65 (3H, s), 3,08 (3H, s),2,88 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,39 (3H, s), 1,88 (3H, s). Exemplo de Produção de Referência 5

[00116] A uma mistura de 10 g do composto intermediário 4A e 95 mL de THF foram adicionados 2,6 g de hidreto de sódio (óleo, 60%), e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante trinta minutos. À mistura foram adicionados 0,2 g de dibenzo-18-coroa-6 e 7 mL de acetato de etila, e a mistura foi aquecida sob refluxo durante quatro horas. À mistura de reação foi adicionada água, e a mistura foi acidificada com ácido clorídrico 3N. A mistura foi extraída com acetato de etila e a camada orgânica obtida foi secada com sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de gel de sílica para produzir o composto intermediário 10A abaixo. [Fórmula Química 14]

[00117] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,72 (1H, dd, J = 8,5, 2,2 Hz), 7,67-7,66 (1H, m), 7,46-7,40 (2H, m), 7,29 (1H, dd, J = 7,1, 1,9 Hz), 6,88 (1H, d, J = 8,5 Hz), 6,11 (1H, s), 5,11 (2H, s), 4,81 (1H, s), 3,62 (3H, s), 2,50 (3H, s), 2,17 (3H, s), 2,12 (3H, s).

Exemplo de Produção de Referência 6

[00118] A uma mistura de 10 g do composto intermediário 10A e 30 mL de etanol foram adicionados 5 mL de hidrazina mono-hidrato, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante uma hora. A solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi lavado com hexano e sucessivamente com uma solução mista consistindo em hexano : MTBE = 10:1 para produzir o composto intermediário 12 A abaixo. [Fórmula Química 15]

[00119] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,45-7,42 (4H, m), 7,28-7,27 (1H, m), 6,86 (1H, d, J = 8,9 Hz), 6,26 (1H, s), 5,06 (2H, s), 3,61 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,33 (3H, s), 2,12 (3H, s).

Exemplo de Produção de Referência 7

[00120] A uma mistura de 10 g do composto intermediário 5A e 100 mL de THF foram adicionados 2,5 g de hidreto de sódio (óleo, 60%) sob esfriamento de gelo, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante trinta minutos. À mistura foram adicionados 0,02 g de dibenzo-coroa-6 e 4,8 g de acetato de etila, e a mistura foi aquecida sob refluxo com agitação a 40°C. Depois, à mistura de reação foram adicionados por gotejamento 1,4 g de etanol lentamente, e a mistura foi aquecida sob refluxo com agitação durante seis horas. À mistura de reação foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila, e a camada orgânica obtida foi secada com sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. Ao resíduo resultante foram adicionados 50 mL de etanol e 1,6 g de hidrazina mono- hidrato, e a mistura foi agitada durante uma hora. O resíduo resultante foi lavado com hexano, e sucessivamente com uma solução mista consistindo em hexano : MTBE = 10:1 para produzir o composto intermediário 13A abaixo. [Fórmula Química 16]

[00121] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,43-7,41 (2H, m), 7,29-7,28 (1H, m), 7,18-7,15 (1H, m), 6,71 (1H, s), 6,13 (1H, s), 5,05 (2H, s), 3,65 (3H, s), 2,52 (3H, s), 2,38 (3H, s), 2,35 (3H, s), 2,07 (3H, s).

Exemplo de Produção de Referência 8

[00122] Uma mistura de 100 g de 5-cloro-4-formil-3-(4-metoxi-3- metilfenil)-1-metil-1H-pirazol, 600 mL de tolueno e 480 mL de sulfona foi aquecida com agitação em banho de óleo a 150°C, e o tolueno foi removido por evaporação. A mistura foi esfriada para a temperatura ambiente, e depois, o reator foi purgado com gás nitrogênio, e ao mesmo foram adicionados 55 g de fluoreto de potássio. O reator foi imerso de novo em banho de óleo a 150°C, e todo o tolueno foi removido por evaporação. Depois, a mistura foi aquecida para 200°C e agitada durante três horas. A mistura de reação foi esfriada para a temperatura ambiente e à mesma foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A mistura resultante foi lavada com salmoura saturada, secada com sulfato de magnésio anidro, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de gel de sílica para produzir 61 g do composto intermediário 14A abaixo.

[00123] RMN-1H (CDCl3) δ: 9,85 (1H, s), 7,56 (1H, dd, J = 8,4, 2,3 Hz), 7,52 (1H, d, J = 2,3 Hz), 6,90 (1H, d, J = 8,4 Hz), 3,88 (3H, s), 3,82 (3H, s), 2,27 (3H, s).

Exemplo de Produção de Referência 9

[00124] A uma mistura de 93 g do composto intermediário 14A e 436 g de ácido trifluoroacético foram adicionados por gotejamento 109 g de trietilsilano durante 40 minutos sob esfriamento de gelo. A mistura foi aquecida com agitação durante seis horas, e concentrada sob pressão reduzida. Ao resíduo resultante foram adicionados 200 mL de água, e à mistura foi adicionado carbonato de sódio sob esfriamento de gelo para tornar o pH=8. A mistura foi extraída com acetato de etila, e a camada orgânica obtida foi lavada com água, secada com sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. Ao resíduo resultante foram adicionados 450 g de ácido acético e 970 g de ácido bromídrico 47% sucessivamente e a mistura foi agitada a 100°C durante dez horas. A solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida para cerca da metade do volume da mesma. À solução de reação foi adicionada solução aquosa de hidróxido de sódio 3N para tornar o pH = 7 a 8, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com água, secada com sulfato de magnésio anidro, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido à cromatografia em coluna de gel de sílica para produzir 52,49 g do composto intermediário 15A abaixo.

[00125] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,43 (1H, s), 7,32 (1H, d, J = 7,9 Hz), 6,80 (1H, d, J = 7,9 Hz), 4,83 (1H, d, J = 5,9 Hz), 3,74 (3H, s), 2,29 (3H, s), 2,09 (3H, s). E

xemplo de Produção de Referência 10-1

[00126] Uma mistura de 3 g de 5-cloro-3-(4-hidroxi-3-metilfenil)-1- metil-1H-pirazol e 7,8 g de sal de cloridrato de piridina foi aquecida a 200°C com agitação durante duas horas. A mistura resultante foi esfriada para a temperatura ambiente, e à mesma foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi secada com sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido à cromatografia em coluna de gel de sílica para produzir 1,92 g do composto intermediário 16A indicado na Tabela 6. E

xemplo de Produção de Referência 10-2

[00127] Os compostos que foram preparados de acordo com o processo descrito no Exemplo de Produção de Referência 1-1 e as propriedades físicas são mostrados abaixo.

[00128] Um composto representado pela fórmula (fA): [Fórmula Química 19]

em que R2 e R3 representam qualquer uma das combinações indicadas na Tabela 6.

Composto intermediário 16A:

[00129] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,30-7,28 (1H, m), 7,24 (1H, dd, J = 8,4, 2,2 Hz), 6,84 (1H, d, J = 8,4 Hz), 6,36 (1H, s), 2,30 (3H, s).

Composto intermediário 19A:

[00130] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,21 (1H, s), 7,17 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,87 (1H, d, J = 8,4 Hz), 2,31 (3H, s), 2,13 (3H, s).

Composto intermediário 20A:

[00131] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,28 (1H, s), 7,24 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,84 (1H, d, J = 8,4 Hz), 5,99 (1H, d, J = 5,9 Hz), 2,30 (3H, s).

Exemplo de Produção de Referência 11

[00132] A uma mistura de 21,9 g de clorito de sódio, 37,2 g de di- hidrogenofosfato de sódio di-hidrato, 68 mL de 2-metil-2-buteno, 100 mL de THF, 100 mL de álcool terc-butílico e 33 mL de água foram adicionados 20 g do composto intermediário 14A sob esfriamento de gelo, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante uma hora. A solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida, e ao resíduo resultante foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com ácido clorídrico 1N e salmoura saturada sucessivamente, secada com sulfato de magnésio anidro, e concentrada sob pressão reduzida. O sólido obtido foi lavado com hexano para produzir 19,32 g do composto intermediário 17A abaixo.

[00133] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,52 (1H, dd, J = 8,4, 2,3 Hz), 7,46 (1H, d, J = 2,3 Hz), 6,85 (1H, d, J = 8,4 Hz), 3,86 (3H, s), 3,80 (3H, s), 2,24 (3H, s). Exemplo de Produção de Referência 12

[00134] Uma mistura de 5 g do composto intermediário 17A, 30 mL de ácido acético e 30 mL de ácido bromídrico 47% foi aquecida a 110°C com agitação durante oito horas. A solução de reação foi esfriada sob gelo, e à mesma foi adicionado solução aquosa de hidróxido de sódio 2N para tornar o pH = 9. A mistura foi extraída com acetato de etila e a camada orgânica obtida foi secada com sulfato de magnésio anidro, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de gel de sílica para produzir 1,60 g do composto intermediário 18A abaixo. [Fórmula Química 21]

[00135] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,52 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,42-7,39 (1H, m), 6,78 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,95 (1H, d, J = 5,7 Hz), 5,03 (1H, s), 3,76 (3H, d, J = 1,1 Hz), 2,28 (3H, s).

Exemplo de Produção de Referência 13-1

[00136] Uma mistura de 1,92 g do composto intermediário 16A, 2,48 g de 1-[2-(bromometil)-3-metilfenil]-4-metil-4,5-di-hidrotetrazol-5-ona, 1,91 g de carbonato de potássio, e 37 mL de acetonitrila foi aquecida sob refluxo com agitação durante quatro horas. A solução de reação foi filtrada através de Celite (marca comercial registrada), e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de gel de sílica para produzir 0,99 g do composto intermediário 21A indicado na Tabela 7.

Exemplo de Produção de Referência 13-2

[00137] Os compostos que foram preparados de acordo com o processo descrito no Exemplo de Produção de Referência 13-1 e as propriedades físicas são mostrados abaixo.

[00138] Um composto representado pela fórmula (gA): [Fórmula Química 22]

em que R2, R3, R4 e R5 representam qualquer uma das combinações indicadas na Tabela 7.

Composto intermediário 21A:

[00139] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,43-7,42 (1H, m), 7,38-7,33 (3H, m), 7,21-7,20 (1H, m), 6,74 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,31 (1H, s), 5,45 (2H, s), 3,54 (3H, s), 2,59 (3H, s), 2,26 (3H, s).

Composto intermediário 22A:

[00140] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,45-7,41 (2H, m), 7,29-7,28 (1H, m), 7,24-7,23 (2H, m), 6,91 (1H, d, J = 8,4 Hz), 5,08 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,52 (3H, s), 2,13 (3H, s), 2,08 (3H, s).

Composto intermediário 23A:

[00141] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,52-7,41 (3H, m), 7,30-7,27 (2H, m), 6,88 (1H, d, J = 8,4 Hz), 5,99 (1H, d, J = 5,9 Hz), 5,08 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,13 (3H, s).

Composto intermediário 24A:

[00142] RMN-1H (CDCl3) δ: 7,72 (1H, d, J = 7,2 Hz), 7,57-7,49 (4H, m), 6,68 (1H, s), 6,13 (1H, s), 5,17 (2H, s), 3,69 (3H, s), 2,36 (3H, s), 2,35 (3H, s), 2,16 (3H, s).

[00143] Os presentes compostos HA 101-1 a HA 109-120, HB 101-1 a HB 109-120, HC101-1 a HC 109-120, e HD 101-1 a HD 109-120 (doravante, referidos como presente composto A) podem ser obtidos de acordo com o método similar aos métodos descritos acima.

[00144] O presente composto A representa qualquer um dos compostos representados pelas seguintes fórmula (HA 101) a fórmula (HA 109), fórmula (HB 101) a fórmula (HB 109), fórmula (HC 101) a fórmula (HC 109), ou formula (HD 101) a fórmula (HD 109) em que R1, R2 e R3 representam qualquer uma das combinações selecionadas dos seguintes grupos consistindo nos seguintes substituintes de números 1 a 120.

[00145] Por exemplo, o presente composto HA 104-5 representa um composto representado pela fórmula (HA 104) em que o grupo de substituintes R1, R2 e R3 é de número cinco (5), que representa o composto representado pela seguinte estrutura. [Fórmula Química 24]

[00146] (Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número): [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 1: CH3, H, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 2: CH3CH2, H, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 3: (CH3)2CH, H, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 4: CH3CH2CH2, H, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 5: CH2F, H, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 6: CHF2, H, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 7: CF3, H, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 8: CHF2CH2, H, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 9: CF3CH2, H, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 10: CHF2CF2, H, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 11: CF3CF2, H, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 12: CH2Cl, H, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 13: CHCl2, H, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 14: CCl3, H, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 15: CH2ClCH2, H, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 16: CHCl2CH2, H, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 17: CCl3CH2, H, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 18: CHCl2CCl2, H, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 19: CH3, CH3, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 20: CH3CH2, CH3, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 21: (CH3)2CH, CH3, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 22: CH3CH2CH2, CH3, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 23: CH2F, CH3, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 24: CHF2, CH3, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 25: CF3, CH3, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 26: CHF2CH2, CH3, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 27: CF3CH2, CH3, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 28: CHF2CF2, CH3, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 29: CF3CF2, CH3, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 30: CH2Cl, CH3, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 31: CHCl2, CH3, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 32: CCl3, CH3, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 33: CH2ClCH2, CH3, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 34: CHCl2CH2, CH3, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 35: CCl3CH2, CH3, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 36: CHCl2CCl2, CH3, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 37: CH3, H, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 38: CH3CH2, H, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 39: (CH3)2CH, H, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 40: CH3CH2CH2, H, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 41: CH2F, H, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 42: CHF2, H, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 43: CF3, H, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 44: CHF2CH2, H, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 45: CF3CH2, H, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 46: CHF2CF2, H, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 47: CF3CF2, H, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 48: CH2Cl, H, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 49: CHCl2, H, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 50: CCl3, H, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 51: CH2ClCH2, H, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 52: CHCl2CH2, H, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 53: CCl3CH2, H, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 54: CHCl2CCl2, H, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 55: CH3, CH3, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 56: CH3CH2, CH3, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 57: (CH3)2CH, CH3, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 58: CH3CH2CH2, CH3, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 59: CH2F, CH3, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 60: CHF2, CH3, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 61: CF3, CH3, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 62: CHF2CH2, CH3, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 63: CF3CH2, CH3, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 64: CHF2CF2, CH3, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 65: CF3CF2, CH3, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 66: CH2Cl, CH3, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 67: CHCl2, CH3, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 68: CCl3, CH3, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 69: CH2ClCH2, CH3, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 70: CHCl2CH2, CH3, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 71: CHCl2CCl2, CH3, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 72: CCl3CCl2, CH3, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 73: CH3, F, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 74: CH3CH2, F, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 75: (CH3)2CH, F, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 76: CH3CH2CH2, F, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 77: CH2F, Cl, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 78: CHF2, Cl, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 79: CF3, Cl, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 80: CHF2CH2, Cl, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 81: CF3CH2, Br, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 82: CHF2CF2, Br, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 83: CF3CF2, Br, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 84: CH2Cl, Br, H], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 85: CHCl2, F, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 86: CCl3, F, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 87: CH2ClCH2, F, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 88: CHCl2CH2, F, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 89: CHCl2CCl2, Cl, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 90: CCl3CCl2, Cl, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 91: CH3, Cl, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 92: CH3CH2, Cl, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 93: (CH3)2CH, Br, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 94: CH3CH2CH2, Br, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 95: CH2F, Br, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 96: CHF2, Br, CH3], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 97: CF3, H, F], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 98: CHF2CH2, H, F], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 99: CF3CH2, H, F], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 100: CHF2CF2, H, F], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 101: CF3CF2, H, Cl], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 102: CH2Cl, H, Cl], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 103: CHCl2, H, Cl], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 104: CCl3, H, Cl], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 105: CH2ClCH2, H, Br], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 106: CHCl2CH2, H, Br], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 107: CHCl2CCl2, H, Br], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 108: CCl3CCl2, H, Br], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 109: CH3, CH3, F], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 110: CH3CH2, CH3, F], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 111: (CH3)2CH, CH3, F], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 112: CH3CH2CH2, CH3, F], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 113: CH3, CH3, Cl], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 114: CH3CH2, CH3, Cl], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 115: (CH3)2CH, CH3, Cl], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 116: CH3CH2CH2, CH3, Cl], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 117: CH3, CH3, Br], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 118: CH3CH2, CH3, Br], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 119: (CH3)2CH, CH3, Br], [Grupo de Substituintes R1, R2, R3 de Número 120: CH3CH2CH2, CH3, Br.

[00147] O presente composto pode ser misturado ou combinado com fungicidas, inseticidas, miticidas, nematicidas, reguladores de crescimento de plantas, ou sinergistas (doravante, coletivamente referidos como presente ingrediente ativo). Exemplos da combinação do presente composto com os presente ingrediente ativo são descritos abaixo. Por exemplo, tebuconazol + SX representa uma combinação de tebuconazol com SX. O símbolo de “SX” representa qualquer um composto selecionado dos presentes compostos A. O número entre parênteses representa o número de registro no Chemical Abstracts (CAS): tebuconazol + SX, protioconazol + SX, metconazol + SX, ipconazol + SX, triticonazol + SX, difenoconazol + SX, imazalil + SX, triadimenol + SX, tetraconazol + SX, flutriafol + SX, bromuconazol + SX, propiconazol + SX, mefentrifluconazol + SX, ipfentrifluconazol + SX, epoxiconazol + SX, ciproconazol + SX, mandestrobina + SX, azoxistrobina + SX, piraclostrobina + SX, trifloxistrobina + SX, fluoxastrobina + SX, picoxistrobina + SX, fenamidona + SX, dimoxistrobina + SX, metominostrobina + SX, piribencarbe + SX, sedaxano + SX, penflufeno + SX, fluxapiroxade + SX, fluopiram + SX, benzovindiflupir + SX, boscalida + SX, carboxina + SX, pentiopirade + SX, flutolanil + SX, bixafeno + SX, pidiflumetofeno + SX, 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetilindan-4-il)- 1-metilpirazol-4-carboxamida (1383809-87-7) + SX, N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida (1255734-28-1) + SX, 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3- trimetilindan)-4-il)pirazol-4-carboxamida (141573-94-6) + SX, 3- (difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4-il]pirazol-4- carboxamida (1352994-67-2) + SX, metalaxil + SX, metalaxil-M + SX, metrafenona + SX, ciflufenamida + SX, proquinazida + SX, 3-cloro-5-fenil-6- metil-4-(2,6-difluorofenil)piridazina (1358061-55-8) + SX, 1-[2-({[1-(4- clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}metil)-3-metilfenil]-4-etil-4,5-di-hidrotetrazol- 5-ona (1472649-01-6) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina (1362477-26-6) + SX, fempicoxamida + SX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N-metil metanimidamida (1052688-31-9) + SX, isotianil + SX, ácido oxolínico + SX, ferinzona + SX, ftalida + SX, casugamicina + SX, tebufloquina + SX, quinofumelina + SX, fempirazamina + SX, procimidona + SX, fludioxonil + SX, tolclofos-metil + SX, tiabendazol + SX, etaboxam + SX, picarbutrazox + SX, oxatiapiprolina + SX, triacetato de iminoctadina + SX, albesilato de iminoctadina + SX, fempropimorfe + SX, fempropidina + SX, espiroxamina + SX, clorotalonil + SX, folpete + SX, captan + SX, tiram + SX, siltiofam + SX, mancozebe + SX, cartape + SX, clotianidina + SX, tiametoxam + SX, imidacloprida + SX, tiacloprida + SX, flupiradifurona + SX, sulfoxaflor + SX, triflumezopirim + SX, dicloromezotiaz + SX, beta-ciflutrina + SX, teflutrina + SX, fipronil + SX, clorantraniliprol + SX, ciantraniliprol + SX, tetraniliprol + SX, tiodicarbe + SX, carbofurano + SX, fluxametamida + SX, afoxolaner + SX, fluralaner + SX, broflanilida + SX, abamectina + SX, fluensulfona + SX, fluazaindolizina + SX, tioxazafeno + SX, um composto representado pela seguinte fórmula: [Fórmula Química 28]

(1689566-03-7) + SX, Fungos Mycorrhiza + SX, Bacillus firmus+ SX, Bacillus amyloliquefaciens + SX, Pasteuria nishizawae + SX, e Pasteuria penetrans + SX.

[00148] Embora a razão de mistura entre o presente composto e o presente ingrediente ativo não seja particularmente limitada, exemplos da razão em peso (o peso do presente composto : o peso do presente ingrediente ativo) está dentro de uma faixa de 1.000:1 a 1:1.000, 500:1 a 1:500, 100:1 a 1:100, 50:1 a 1:50, 20:1 a 1:20, 10:1 a 1:10, 3:1 a 1:3, 1:1 a 1:500, 1:1 a 1:100, 1:1 a 1:50, 1:1 a 1:20, e 1:1 a 1:10.

[00149] Uma aplicação do presente composto pode prover uma efeito de favorecimento do crescimento de uma planta, como um aumento na taxa de estabelecimento da plântula, um aumento no número de folhas saudáveis, um aumento na altura da planta, um aumento no peso da planta, um aumento da área foliar, um aumento no número ou no peso de sementes ou frutos, um aumento no número de ocasiões de pegamento (fixação) de flores ou de pegamento (fixação) de frutos, crescimento favorecido de uma raiz e semelhantes. Também, uma aplicação do presente composto pode produzir um aumento de uma resistência contra um estresse abiótico como um estresse de temperatura (por exemplo, estresse de temperatura alta ou estresse de temperatura baixa), estresse de água (por exemplo, estresse de seca ou estresse de excesso de água), e um estresse salino.

[00150] A seguir, são descritos Exemplos de Formulação.

Exemplo de Formulação 1

[00151] Cinquenta (50) partes de qualquer um dos presentes compostos A, 3 partes de lignossulfonato de cálcio, 2 partes de laurilsulfato de magnésio, e 45 partes de dióxido de silício hidratado sintético são misturadas-moídas para obter uma formulação.

Exemplo de Formulação 2

[00152] Vinte (20) partes de qualquer um dos presentes compostos A, 1,5 partes de trioleato de sorbitano são misturadas com 28,5 partes de de uma solução aquosa contendo 2 partes de poli(álcool vinílico), e a mistura é então finamente moída por um método de moagem a úmido. À mistura são então adicionadas 40 partes de de uma solução aquosa contendo 0,05 parte de goma xantana e 0,1 parte de silicato de alumínio e magnésio, e 10 partes de glicol propilênico são ainda adicionadas à mesma. A mistura é agitada para obter uma formulação.

Exemplo de Formulação 3

[00153] Duas (2) partes de qualquer um dos presentes compostos A, 88 partes de argila caulim e 10 partes de talco são misturadas-moídas para obter uma formulação.

Exemplo de Formulação 4

[00154] Cinco (5) partes de qualquer um dos presentes compostos A, 14 partes de éter estirílico e fenílico de polioxietileno, 6 partes de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e 75 partes de xileno são misturadas- moídas para obter uma formulação.

Exemplo de Formulação 5

[00155] Duas (2) partes de qualquer um dos presentes compostos A, 1 parte de dióxido de silício hidratado sintético, 2 partes de lignossulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de argila caulim são misturadas- moídas e à mesma é adicionada água, e a mistura é bem amassada e é então granulada e secada para obter uma formulação.

Exemplo de Formulação 6

[00156] Trinta e cinco (35) partes de uma mistura de polioxietilenoalquilétersulfato de amônio e carbono branco (razão em peso: 1:1), 20 partes de qualquer um dos presentes compostos A, e 45 partes de água são bem misturada para obter uma formulação.

[00157] A seguir, Exemplos Teste são usados para mostrar uma eficácia dos presentes compostos sobre o controle de doenças de plantas.

Exemplo de Teste 1

[00158] Um vaso de plástico foi cheio com solo e ao mesmo sementes de cevada (cv: Nishinohoshi) foram semeadas e as plantas foram crescidas em uma estufa durante 7 dias. Depois, cada um de qualquer um dos presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 7, 8, 11, 12, 16, 17, 19, 20, 21, 22, 23, 25, 26, 27 e 28 foi transformado em uma formulação de solução de acordo com o método similar àquele do Exemplo de Formulação 6, a concentração da solução foi ajustada com água de modo a ser de 500 ppm. As soluções ajustadas foram aspergidas em partes foliares de maneira a aderirem adequadamente sobre as folhas da cevada supracitada. Após a aspersão das soluções ajustadas, as plantas foram secadas com ar e após 2 dias, uma suspensão aquosa dos esporos dos fungos (Pirenophora teres) causadores da doença mancha-em- rede da cevada foi inoculada por aspersão. Após a inoculação, as plantas foram deixadas a 23°C durante as horas do dia e a 20°C durante as horas da noite sob uma umidade alta durante 3 dias e foram então cultivadas na estufa durante 7 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, cada uma das áreas de lesão em plantas tratadas com os presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 7, 8, 11, 12, 16, 17, 19, 20, 21, 22, 23, 25, 26, 27 e 28 mostrou 10% ou menos em comparação com a área de lesão em plantas não tratadas.

Exemplo de Teste 2

[00159] Um vaso de plástico foi cheio com solo e ao mesmo sementes de arroz (cv: Nipponbare) foram semeadas e as plantas foram crescidas em uma estufa durante vinte dias. Depois, cada um de qualquer um dos presentes compostos 2, 3, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 27 e 28 foi transformado em uma formulação de solução de acordo com o método similar àquele do Exemplo de Formulação 6, a concentração da solução foi ajustada com água de modo a ser de 500 ppm. As soluções ajustadas foram aspergidas em partes foliares de maneira a aderirem adequadamente sobre as folhas do arroz supracitado. Após a aspersão das soluções ajustadas, as plantas foram secadas com ar e foram deixadas a 24°C durante as horas do dia e a 20°C durante as horas da noite sob uma umidade alta durante 6 dias enquanto que o arroz tratado por aspersão mencionado acima foi contatado com plântulas de arroz (cv: Nipponbare) infectadas pelo fungo (Magnaporthe grisea) causador da brusone do arroz, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, cada uma das áreas de lesão em plantas tratadas com os presentes compostos 2, 3, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 27 e 28 mostrou 10% ou menos em comparação com a área de lesão em plantas não tratadas.

Exemplo de Teste 3

[00160] Um vaso de plástico foi cheio com solo e ao mesmo sementes de feijoeiro comum (cv: Nagauzurasaitou) foram semeadas e as plantas foram crescidas em uma estufa durante 8 dias. Depois, cada um de qualquer um dos presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 19, 20, 21, 22, 25, 26, 27 e 28 foi transformado em uma formulação de solução de acordo com o método similar àquele do Exemplo de Formulação 6, a concentração da solução foi ajustada com água de modo a ser de 500 ppm. As soluções ajustadas foram aspergidas em partes foliares de maneira a aderirem adequadamente sobre as folhas do feijoeiro comum supracitado. Após a aspersão das soluções ajustadas, as plantas foram secadas com ar e um meio PDA contendo hifas de fungos (Sclerotinia sclerotiorum) causadores de podridão-de-Esclerotínia em feijoeiro comum foi posicionado sobre as folhas do feijoeiro comum. Após a inoculação, todos os feijoeiros comuns foram deixados sob uma umidade alta apenas durante a noite e após quatro dias, uma área de lesão foi observada. Como resultado, cada uma das áreas de lesão em plantas tratadas com qualquer um dentre os presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 19, 20, 21, 22, 25, 26, 27 e 28 mostrou 10% ou menos em comparação com a área de lesão em plantas não tratadas.

Exemplo de Teste 4

[00161] Um vaso de plástico foi cheio com solo e ao mesmo sementes de trigo (cv: Apogee) foram semeadas e as plantas foram crescidas em uma estufa durante 10 dias. Depois, cada um de qualquer um dos presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 21, 22, 26, 27 e 28 foi transformado em uma formulação de solução de acordo com o método similar àquele do Exemplo de Formulação 6, a concentração da solução foi ajustada com água de modo a ser de 500 ppm. As soluções ajustadas foram aspergidas em partes foliares de maneira a aderirem adequadamente sobre as folhas do trigo supracitado. Após a aspersão das soluções ajustadas, as plantas foram secadas com ar e após 4 dias, uma suspensão aquosa dos esporos de fungos (Septoria tritici) causadores da ferrugem da folha de trigo foi inoculada por aspersão. Após a inoculação, as plantas foram deixadas a 18°C sob uma umidade alta durante 3 dias e então sob iluminação durante 14 a 18 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, cada uma das áreas de lesão em plantas tratadas com os presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 21, 22, 26, 27 e 28 mostrou 10% ou menos em comparação com a área de lesão em plantas não tratadas.

Exemplo de Teste 5

[00162] Um vaso de plástico foi cheio com solo e ao mesmo sementes de pepineiro (cv: Sagamihanjiro) foram semeadas e as plantas foram crescidas em uma estufa durante 12 dias. Depois, cada um de qualquer um dos presentes compostos 2, 3, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 15, 16, 17, 20, 21, 22, 25, 26, 27 e 28 foi transformado em uma formulação de solução de acordo com o método similar àquele do Exemplo de Formulação 6, a concentração da solução foi ajustada com água de modo a ser de 500 ppm. As soluções ajustadas foram aspergidas em partes foliares de maneira a aderirem adequadamente sobre as folhas do pepineiro supracitado. Após a aspersão das soluções ajustadas, as plantas foram secadas com ar e os esporos de fungo causador de oídio (Sphaerotheca fuliginea; uma cepa resistente a QoI na qual dentre os genes que codificam citocromo b, um resíduo de glicina como um resíduo de aminoácido na 143a posição do citocromo b está mutado por um resíduo de alanina) foram inoculados por regadura. As plantas foram deixadas em uma estufa de 24°C durante as horas do dia e a 20°C durante as horas da noite durante 8 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, cada uma das áreas de lesão em plantas tratadas com os presentes compostos 2, 3, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 15, 16, 17, 20, 21, 22, 25, 26, 27 e 28 mostrou 10% ou menos em comparação com a área de lesão em plantas não tratadas.

Exemplo de Teste 6

[00163] Um vaso de plástico foi cheio com solo e ao mesmo sementes de soja (feijão-soja) (cv: Kurosengoku) foram semeadas e as plantas foram crescidas em uma estufa durante 13 dias. Depois, cada um de qualquer um dos presentes compostos 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 23, 24, 25, 26, 27 e 28 foi transformado em uma formulação de solução de acordo com o método similar àquele do Exemplo de Formulação 6, a concentração da solução foi ajustada com água de modo a ser de 200 ppm. As soluções ajustadas foram aspergidas em partes foliares de maneira a aderirem adequadamente sobre as folhas de soja supracitada. Após a aspersão das soluções ajustadas, as plantas foram secadas com ar e após 4 dias, uma suspensão aquosa dos esporos de fungo (Phakopsora pachyrhizi) causador de ferrugem-asiática de soja foi inoculada por aspersão. Após a inoculação, as plantas foram deixadas em uma estufa a 23°C durante as horas do dia e a 20°C durante as horas da noite sob uma umidade alta durante 3 dias e foram então cultivadas na estufa durante 14 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, cada uma das áreas de lesão em plantas tratadas com os presentes compostos 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 23, 24, 25, 26, 27 e 28 mostrou 10% ou menos em comparação com a área de lesão em plantas não tratadas.

Exemplo de Teste 7

[00164] Um vaso de plástico foi cheio com solo e ao mesmo se sementes de cevada (cv: Nishinohoshi) foram semeadas e as plantas foram crescidas em uma estufa durante 7 dias. Depois, cada um de qualquer um dos presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 25, 26, 27 e 28 foi transformado em uma formulação de solução de acordo com o método similar àquele do Exemplo de Formulação 6, a concentração da solução foi ajustada com água de modo a ser de 200 ppm. As soluções ajustadas foram aspergidas em partes foliares de maneira a aderirem adequadamente sobre as folhas da cevada supracitada. Após a aspersão das soluções ajustadas, as plantas foram secadas com ar e após 1 dia, uma suspensão aquosa dos esporos de fungo (Rhynchosporium secalis) causador da escaldadura-foliar-da-cevada foi inoculada por aspersão. Após a inoculação, as plantas foram deixadas a 15°C sob uma umidade alta durante 3 dias, e foram então cultivadas na estufa durante 14 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, cada uma das áreas de lesão em plantas tratadas com os presentes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 25, 26, 27 e 28 mostrou 10% ou menos em comparação com a área de lesão em plantas não tratadas.

Exemplo de Teste 8

[00165] Um vaso de plástico foi cheio com solo e ao mesmo sementes de pepineiro (cv: Sagamihanjiro) foram semeadas e as plantas foram crescidas em uma estufa durante 19 dias. Depois, cada um de qualquer um dos presentes compostos 6, 9, 10, 13, 14 e 15 foi transformado em uma formulação de solução de acordo com o método similar àquele do Exemplo de Formulação 6, a concentração da solução foi ajustada com água de modo a ser de 200 ppm. As soluções ajustadas foram aspergidas em partes foliares de maneira a aderirem adequadamente sobre as folhas do pepineiro supracitado. Após a aspersão das soluções ajustadas, as plantas foram secadas com ar e após 1 dia, uma suspensão aquosa dos esporos de fungo (Colletotrichum lagenarium) causador de antracnose-de-pepineiro foi inoculada por aspersão. Após a inoculação, as plantas foram deixadas primeiro a 23°C sob uma umidade alta durante 1 dia e foram então cultivadas em uma estufa a 24°C durante as horas do dia e a 20°C durante as horas da noite durante 6 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, cada uma das áreas de lesão em plantas tratadas com os presentes compostos 6, 9, 10, 13, 14 e 15 mostrou 10% ou menos em comparação com a área de lesão em plantas não tratadas.

Exemplo de Teste 9

[00166] Um vaso de plástico foi cheio com solo e ao mesmo sementes de pepineiro (cv: Sagamihanjiro) foram semeadas e as plantas foram crescidas em uma estufa durante 19 dias. Depois, cada um de qualquer um dos presentes compostos 1, 4, 5, 6, 10, 13, 14, 16 e 17 foi transformado em uma formulação de solução de acordo com o método similar àquele do Exemplo de Formulação 6, a concentração da solução foi ajustada com água de modo a ser de 50 ppm. As soluções ajustadas foram aspergidas em partes foliares de maneira a aderirem adequadamente sobre as folhas do pepineiro supracitado. Após a aspersão das soluções ajustadas, as plantas foram secadas com ar e após 1 dia, uma suspensão aquosa dos zoósporos de fungo (Pseudoperonospora cubensis) causador de míldio-de-pepineiro foi inoculada por aspersão. Após a inoculação, as plantas foram deixadas primeiro a 23°C sob uma umidade alta durante 1 dia e foram então cultivadas em uma estufa a 24°C durante as horas do dia e a 20°C durante as horas da noite durante 6 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, cada uma das áreas de lesão em plantas tratadas com os presentes compostos 1, 4, 5, 6, 10, 13, 14, 16 e 17 mostrou 10% ou menos em comparação com a área de lesão em plantas não tratadas.

Exemplo de Teste 10

[00167] Um vaso de plástico foi cheio com solo e ao mesmo sementes de soja (feijão-soja) (cv.; Tachinagaha) foram semeadas e as plantas foram crescidas em uma estufa durante 13 dias. Depois, uma suspensão aquosa dos esporos de fungo (Cercospora sojina) causador de mancha-olho-de-rã (cercosporiose) em soja foi inoculada por aspersão. Após a inoculação, as plantas foram deixadas em uma estufa a 23°C sob uma umidade alta durante 4 dias. Após 5 dias, qualquer um dos presentes compostos 1, 3, 4, 5, 7 e 20 foi transformado em uma formulação de solução de acordo com o método similar àquele do Exemplo de Formulação 6, a concentração da solução foi ajustada com água de modo a ser de 200 ppm. As soluções ajustadas foram aspergidas em partes foliares de maneira a aderirem adequadamente sobre as folhas de soja supracitada. Após a aspersão das soluções ajustadas, as plantas foram secadas com ar e foram então cultivadas em uma estufa durante 14 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, cada uma das áreas de lesão em plantas tratadas com os presentes compostos 1, 3, 4, 5, 7 e 20 mostrou 10% ou menos em comparação com a área de lesão em plantas não tratadas.

Exemplo de Teste 11

[00168] Um vaso de plástico foi cheio com solo e ao mesmo sementes de pepineiro (cv: Sagamihanjiro) foram semeadas e as plantas foram crescidas em uma estufa durante 14 dias. Depois, cada um de qualquer um dos presentes compostos 1, 3, 6, 9, 10, 14 e 16 foi transformado em uma formulação de solução de acordo com o método similar àquele do Exemplo de Formulação 6, a concentração da solução foi ajustada com água de modo a conter 0,25 mg/L, e as raízes das plântulas de pepineiro foram imersas dentro das soluções ajustadas. Após 8 dias, um meio PDA contendo hifas de fungo (Sclerotinia sclerotiorum) causador de podridão-de-Esclerotínia em pepineiro foi posicionado sobre as folhas do pepineiro. Após a inoculação, todos os pepineiros foram deixados apenas durante as horas da noite sob uma umidade alta, e após 4 dias, uma área de lesão foi observada. Como resultado, cada uma das áreas de lesão em plantas tratadas com os presentes compostos 1, 3, 6, 9, 10, 14 e 16 mostrou 10% ou menos em comparação com a área de lesão em plantas não tratadas.

Exemplo de Teste 12

[00169] Qualquer um dos presentes compostos 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27 e 28 foi diluído com sulfóxido dimetílico de modo a conter 150 ppm, e porção de 1 μL da solução diluída foi dispensada para dentro de uma placa de microtitulação (de 96 poços), e à mesma foram então dispensados 150 μL de um meio de caldo de dextrose de batata (meio PDB, Potato Dextrose Broth) contendo esporos de fungo causador de cladosporiose foliar (Cladosporium fulvum; uma cepa resistente a QoI na qual dentre os genes que codificam citocromo b, um resíduo de fenilalanina como um resíduo de aminoácido na 129a posição do citocromo b está mutado por um resíduo de Leucina). Esta placa foi cultivada a 18°C durante 6 dias, mostrando, assim, que os fungos causadores de cladosporiose-foliar-de-tomateiro proliferam-se, e a absorbância a 550 nm de cada poço da placa de microtitulação foi então medida para determinar o grau de crescimento dos fungos causadores de cladosporiose-foliar-de-tomateiro. A razão inibitória foi calculada a partir do grau de crescimento pela Equação mencionada abaixo. “Equação”

[00170] Razão inibitória = 100 x (A - B)/A

[00171] onde: A: Grau de crescimento fúngico em área não tratada

[00172] B: Grau de crescimento fúngico em área tratada

[00173] Como resultado, a razão inibitória de cada poço tratado com cada um dos presentes compostos 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 18, 19, 20, 21, 2, 23, 24, 25, 26, 27 e 28 foi 80 % ou maior.

Exemplo de Teste 13

[00174] Um vaso de plástico foi cheio com solo e ao mesmo sementes de trigo (cv: Shirogane) foram semeadas e as plantas foram crescidas em uma estufa durante 9 dias. Qualquer um dos presentes compostos 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 18, 19, 20, 21, 26, 27 e 28 foi transformado em uma formulação de solução de acordo com o método similar àquele do Exemplo de Formulação 6, a concentração da solução foi ajustada com água de modo a ser de 12,5 ppm, e As soluções ajustadas foram aspergidas em partes foliares de maneira a aderirem adequadamente sobre as folhas do trigo supracitado. Após a aspersão das soluções ajustadas, as plantas foram secadas com ar e foram então cultivadas a 20°C sob iluminação durante 5 dias. Os esporos de fungo (Puccinia recondita) causador da ferrugem-da-folha-do-trigo foram inoculados por aspersão. Após a inoculação, as plantas foram deixadas sob uma condição escura e úmida a 23°C durante 1 dia e foram então cultivadas a 20°C sob iluminação durante 8 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, cada uma das áreas de lesão em plantas tratadas com os presentes compostos 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 18, 19, 20, 21, 26, 27 e 28 mostraram 30% ou menos em comparação com a área de lesão em plantas não tratadas.

Exemplo de Teste Comparativo 1

[00175] Um vaso de plástico foi cheio com solo e ao mesmo trigo (cv: Shirogane) foi semeado, e as plantas foram crescidas em uma estufa durante 9 dias. 1-(2-{[2-Metil-4-(1-metil-1H-pirazol-3-il)fenoxi]metil}-3-metilfenil)-4- metil-4,5-di-hidrotetrazol-5-ona foi transformado em uma formulação de solução de acordo com o método similar àquele do Exemplo de Formulação 6 a concentração da solução foi ajustada com água de modo a ser de 12,5 ppm. As soluções ajustadas foram aspergidas em partes foliares de maneira a aderirem adequadamente sobre as folhas do trigo supracitado. Após a aspersão das soluções ajustadas, as plantas foram secadas com ar e foram então cultivadas a 20°C sob iluminação durante 5 dias. Os esporos de fungo (Puccinia recondita) causador da ferrugem-da-folha-do-trigo foram inoculados por aspersão. Após a inoculação, as plantas foram deixadas sob uma condição escura e úmida a 23°C durante 1 dia e foram então cultivadas a 20°C sob iluminação durante 8 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, a área de lesão nas plantas tratadas com 1-(2-{[2-metil-4-(1-metil- 1H-pirazol-3-il)fenoxi]metil}-3-metilfenil)-4-metil-4,5-di-hidrotetrazol-5-ona mostrou 70% ou mais em comparação com a área de lesão em plantas não tratadas.

APLICABILIDADE INDUSTRIAL

[00176] O composto da presente invenção tem eficácias para o controle de doenças de plantas, e é útil como um ingrediente ativo para um agente para controlar uma doença de planta.

Claims (6)

1. Composto, caracterizado pelo fato de ser representado por uma fórmula (I): [Fórmula Química 1]

em que, R1 representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios; n é 1 ou 2; R2 e R3 representam, cada um, independentemente, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo alquila C1-C3; R4 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila; e R5 representa um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcoxila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo cicloalquila C3-C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.

2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: R1 representa um grupo alquila C1-C3; R2 e R3 representam, cada um, independentemente, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo metila; e R5 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila C1-C3, um grupo alcoxila C1-C3 ou um grupo ciclopropila.]

3. Composto de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que: R2 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila; R3 representa um átomo de hidrogênio; e R5 representa um grupo alquila C1-C3.

4. Agente para controlar uma doença de planta, caracterizado pelo fato de que compreende o composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3.

5. Método para controlar doenças de plantas, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3 a planta ou solo.

6. Uso do composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de ser para controlar uma doença de planta.