WO2023085142A1 - 含フッ素ピリミジン化合物、有害菌類防除剤および含フッ素ピリミジン化合物の製造方法 - Google Patents

含フッ素ピリミジン化合物、有害菌類防除剤および含フッ素ピリミジン化合物の製造方法 Download PDF

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WO2023085142A1
WO2023085142A1 PCT/JP2022/040603 JP2022040603W WO2023085142A1 WO 2023085142 A1 WO2023085142 A1 WO 2023085142A1 JP 2022040603 W JP2022040603 W JP 2022040603W WO 2023085142 A1 WO2023085142 A1 WO 2023085142A1
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WO
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mmol
fluorine
pyridyl
general formula
containing pyrimidine
Prior art date
Application number
PCT/JP2022/040603
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English (en)
French (fr)
Inventor
理恵 青津
淳弥 清野
敬介 小金
Original Assignee
ユニマテック株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P3/00—Fungicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Definitions

  • the present invention relates to a fluorine-containing pyrimidine compound, a harmful fungal control agent, and a method for producing a fluorine-containing pyrimidine compound.
  • fluorine-containing pyrimidine compounds have various biological activities.
  • compounds having a pyridine ring at the 2-position of the pyrimidine ring and a trifluoromethyl group at the 5-position are expected to be used in the fields of medicine and agricultural chemicals.
  • Patent Documents 1 and 6 report that 2-(4-pyridyl)-5-trifluoromethylpyrimidine derivatives have human melanin-concentrating hormone inhibitory activity and acetyl CoA carboxylase 2 inhibitory activity.
  • Patent Documents 2, 4, 5 and 7 2-(3-pyridyl)-5-trifluoromethylpyrimidine derivatives have fungicidal activity, insecticidal activity, orexin receptor inhibitory activity, focal adhesion kinase inhibitory activity and acetyl CoA carboxylase 2 inhibitory activity.
  • Patent Documents 2 and 3 report that 2-(2-pyridyl)-5-trifluoromethylpyrimidine derivatives have fungicidal, insecticidal and herbicidal activities.
  • Patent Document 8 reports that pyridylpyrimidine derivatives having various substituents exhibit preventive or therapeutic control effects against many plant diseases such as rice blast, wheat eye spot, and apple scab. It is
  • fluorine-containing pyrimidine compound having a fluorine-containing substituent at the 5-position of the pyrimidine ring, a heterocyclic substituent at the 2-position, and further substituents at the 4- and 6-positions in terms of reactivity and selectivity
  • fluorine-containing pyrimidine compound has not been previously reported.
  • the fluorinated pyrimidine compounds may have useful biological activities.
  • the present invention provides a novel fluorine-containing pyrimidine compound and a method for producing the same.
  • W and X are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, -C m F 2m+1 (m is an integer of 1 to 10), a nitro group, -OA 1 , -SO l A 1 (l is an integer from 1 to 3), -SA 1 , -NA 1 A 2 , -B(OA 1 )(OA 2 ), -COA 1 , -COOA 1 or -CONA 1 A represents 2 , Y represents a halogen atom or —OA 3 ; Z is a halogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, -C m F 2m+1 (m is an integer of 1 to 10), a nitro group, -OA 1 , -SO l A 1 (l is 1 to is an integer of 3), representing -SA 1 or -NA 1 A 2 , A 1 and A 2 each independently
  • a harmful fungi control agent comprising the fluorine-containing pyrimidine compound or a salt thereof according to [1] above as an active ingredient.
  • a harmful fungi control agent comprising the fluorine-containing pyrimidine compound or a salt thereof according to [1] above as an active ingredient.
  • a method for producing a fluorine-containing pyrimidine compound [4] (d) by reacting an aryl halide represented by the following general formula (8) or a derivative thereof with a fluorine-containing pyrimidine compound represented by the following general formula (9) to obtain a compound represented by the following general formula (1) ) to obtain a fluorine-containing pyrimidine compound represented by
  • a novel fluorine-containing pyrimidine compound and a method for producing the same can be provided.
  • fluorine-containing pyrimidine compound The fluorine-containing pyrimidine compound of the present invention is represented by the following general formula (1), (2) or (3).
  • W and X are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, -C m F 2m+1 (m is an integer of 1 to 10), a nitro group, -OA 1 , -SO l A 1 (l is an integer from 1 to 3), -SA 1 , -NA 1 A 2 , -B(OA 1 )(OA 2 ), -COA 1 , -COOA 1 or -CONA 1 A represents 2 , Y represents a halogen atom or —OA 3 ; Z is a halogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, -C m F 2m+1 (m is an integer of 1 to 10), a nitro group, -OA 1 , -SO l A 1 (l is 1 to is an integer of 3), representing -SA 1 or -NA 1 A 2 , A 1 and A 2 each independently
  • the halogen atom is F, Cl, Br or I, preferably F or Cl.
  • a 3 represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms.
  • a 3 is not particularly limited as long as it is a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms and consisting of carbon atoms and hydrogen atoms, and may be a chain hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group, or the like. mentioned.
  • the chain hydrocarbon group is not particularly limited as long as the total number of carbon atoms is 1 to 12, and may be a straight chain hydrocarbon group or a branched chain hydrocarbon group.
  • the aromatic hydrocarbon group is not particularly limited as long as the total number of carbon atoms is 6 to 12, and may be a substituted aromatic hydrocarbon group or an unsubstituted aromatic hydrocarbon group. good too.
  • the aromatic hydrocarbon group may have a condensed polycyclic structure.
  • the alicyclic hydrocarbon group is not particularly limited as long as the total number of carbon atoms is 3 to 12, and may be a substituted alicyclic hydrocarbon group or an unsubstituted alicyclic hydrocarbon group. may be Moreover, the alicyclic hydrocarbon group may have a bridged ring structure.
  • Examples of chain hydrocarbon groups represented by A3 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, Alkyl groups such as heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group; ethenyl group, propenyl group, butenyl group, pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group, undecenyl alkenyl groups such as group, dodecenyl group; alkynyl groups such as ethynyl group, propynyl group, butynyl group, pentynyl group, hexy
  • the aromatic hydrocarbon group represented by A3 includes a phenyl group, a benzyl group, a tolyl group, a naphthyl group and the like.
  • the tolyl group may be o-tolyl group, m-tolyl group or p-tolyl group, preferably p-tolyl group.
  • the alicyclic hydrocarbon group represented by A3 includes saturated or unsaturated cyclic hydrocarbon groups.
  • Examples of cyclic hydrocarbon groups include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclohexyl, cyclopentyl, adamantyl and norbornyl groups.
  • W and X are preferably a hydrogen atom, a halogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom. W and X may be the same or different. It is particularly preferred that both W and X are hydrogen atoms.
  • Z is preferably a halogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, -C m F 2m+1 (m is an integer of 1 to 10) or a nitro group.
  • the total number of carbon atoms of the hydrocarbon groups of the plurality of Z's may be 5 or more.
  • n is an integer of 1-3.
  • the halogen atom is F, Cl, Br or I, preferably F or Cl.
  • the hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms is not particularly limited as long as it is a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms and consisting of a carbon atom and a hydrogen atom .
  • C 1-10 hydrocarbon groups are mentioned among the hydrocarbon groups mentioned in .
  • —C m F 2m+1 is not particularly limited as long as it is a perfluoroalkyl group consisting of carbon atoms and fluorine atoms.
  • —C m F 2m+1 may be linear or branched.
  • m is an integer of 1-10, preferably an integer of 1-3.
  • a 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • a 1 and A 2 may be the same or different.
  • Examples of the hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms include the hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms among the hydrocarbon groups mentioned in the explanation of A 3 above.
  • l is an integer of 1 to 3, preferably 1;
  • the harmful fungi control agent of the present invention contains the fluorine-containing pyrimidine compound or salt thereof of the present invention as an active ingredient.
  • the harmful fungal control agent of the present invention may contain one or more of the fluorine-containing pyrimidine compounds or salts thereof.
  • the harmful fungi control agent of the present invention contains the salt of the fluorine-containing pyrimidine compound of the present invention
  • examples of the salt of the fluorine-containing pyrimidine compound of the present invention include hydrochloride, hydrobromide, acetate and sulfate. is mentioned.
  • the harmful fungal control agent of the present invention is suitable for various cultivations such as wheat, rye, barley, oats, rice, corn, pasture grass, banana, cotton, soybean, coffee trees, sugar cane, vines, fruit trees and foliage plants. It is particularly suitable for controlling plants; vegetables such as cucumbers, beans, tomatoes, potatoes and gourds; and numerous fungi on the seeds of these plants.
  • the harmful fungal control agent of the present invention is particularly suitable for controlling the following plant diseases caused by harmful fungi: rice blast (Primularia oryzae), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), sheath blight (Rizoctonia solani) and the like; Wheat's udon disease (ERYSIPHE GRAMINIS), Gibberberella Zeae, (red) rust disease (red) rust disease (red) rust disease (red), p.RECONDITA, p.RECONDITA, P.RECONDITA, P.RECONDITA, P.RECONDITA, P.HORDEI) Diseases (Typhula SP., Micronectruela nivalis), Naked smut (Ustilago tritici, U.
  • nicotianae Phyllotic tina citricarpa
  • canker disease Xanthomonas citri
  • Monilia mali of apples Valsa mali, powdery mildew (Podosphaera leucotricha), leaf spot (Alternaria mali), scab (Venturia inaequalis), black spot (Mycospherella pomi), anthracnose ( Colletotrichum acutatum), ring spot (Botryosphaeria berengeriana), red star disease (Gymnosporangium yamadae), ash star disease (Monililinia fructicola), etc.; pear scab (Venturia nashicola, V.
  • bean anthracnose Cold-totrichum lindemthianum
  • Peanut black stain Cercospora personata
  • brown spot Cercospora arachidicola
  • pea powdery mildew Edrysiphe pisi
  • Potato summer blight Alternaria solani), late blight (Phytophthora infestans), leaf rot fungus (Rhizoctonia solani), etc.
  • Tobacco red star Alternaria longipes
  • powdery mildew Erysiphe cichoracearum
  • anthracnose Colletotrichum tabacum
  • downy mildew Peronospora tabacina
  • late blight Phytophthora nicotianae
  • the harmful fungal control agent of the present invention is effective against fungi and molds that cause plant diseases such as tomato late blight, wheat red rust, cucumber powdery mildew, cucumber and kidney bean gray mold, and kidney bean leaf rot. It is particularly suitable for control.
  • the fluorine-containing pyrimidine compound or salt thereof of the present invention may be used as it is in a pure form without adding other ingredients.
  • Forms that can be taken i.e. solid formulations such as granules, powders, formulations for widespread application or dispersible products; wettable powders, emulsions, aqueous solutions, solutions, pastes, oil dispersions, dispersion formulations, emulsion formulations, They may be used in the form of liquid formulations such as oils, aerosols, sprays or flowable formulations.
  • the form of application depends on the specific purpose, but in each case, it is preferred that the fluorine-containing pyrimidine compound or salt thereof of the present invention is finely and uniformly dispersed.
  • the harmful fungi control agent of the present invention can be prepared by a known method.
  • it can be prepared by applying the fluorine-containing pyrimidine compound of the present invention or a salt thereof in a solvent and/or onto a solid carrier, using auxiliary agents such as emulsifiers and dispersants as necessary.
  • solvents examples include water, aromatic solvents (e.g., toluene, xylene, etc.), paraffins (e.g., mineral oil fractions, etc.), alcohols (e.g., methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol, etc.), ketones (e.g., , cyclohexanone, ⁇ -butyl lactone, etc.), pyrrolidones (eg, NMP, NOP, etc.), acetates (eg, glycol diacetate, etc.), glycols, fatty acid dimethylamides, fatty acids, and fatty acid esters. A mixture of two or more solvents may be used.
  • aromatic solvents e.g., toluene, xylene, etc.
  • paraffins e.g., mineral oil fractions, etc.
  • alcohols e.g., methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol, etc
  • Solid carriers include mineral earths (e.g. silica gel, silicate, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, ocher, clay, dolomide, diatomaceous earth, calcium sulfate, magnesium sulfate, oxide magnesium), pulverized synthetic materials, fertilizers (e.g. ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate or urea), products of plant origin (e.g. flour, bark flour, wood flour, nut flour, etc.), cellulose powder, etc. mentioned.
  • mineral earths e.g. silica gel, silicate, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, ocher, clay, dolomide, diatomaceous earth, calcium sulfate, magnesium sulfate, oxide magnesium
  • fertilizers e.g. ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate
  • Emulsifiers include nonionic or anionic emulsifiers (eg, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkylsulfonates or arylsulfonates).
  • Dispersants include lignosulfite waste liquor, methylcellulose, and the like.
  • the harmful fungi control agent of the present invention may contain a surfactant.
  • Suitable surfactants include lignosulfonic acids, naphthalenesulfonic acids, phenolsulfonic acids, dibutylnaphthalenesulfonic acids, alkylarylsulfonic acids, alkylsulfonic acids, alkylsulfonic acids, fatty alcohol sulfates, fatty acids, and sulfated fatty alcohol glycol ethers.
  • the fungal control agent of the present invention is a directly sprayable solution, emulsion, paste, oil dispersion, etc.
  • the fungal control agent of the present invention is a medium to high boiling point mineral oil fraction (e.g., kerosene or diesel oil). oil); coal tar oil; oils of vegetable or animal origin; butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone; or strongly polar solvents such as dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water.
  • the harmful fungi-controlling agent of the present invention is a powder, a broad-spreading agent, or a dustable product
  • the harmful fungi-controlling agent of the present invention is obtained by mixing the fluorine-containing pyrimidine compound of the present invention or a salt thereof with the solid carrier. Alternatively, it can be produced by pulverizing at the same time as the solid carrier.
  • the harmful fungal control agent of the present invention is a granule such as coated granules, impregnated granules or homogeneous granules
  • the harmful fungal control agent of the present invention is or a salt thereof to the solid support.
  • the content of the fluorine-containing pyrimidine compound or salt thereof of the present invention in the agent for controlling harmful fungi of the present invention varies depending on the formulation form, application method and other conditions.
  • the harmful fungi control agent of the present invention may contain only the fluorine-containing pyrimidine compound or its salt of the present invention depending on the case.
  • the content of the fluorine-containing pyrimidine compound or salt thereof of the present invention in the harmful fungi control agent of the present invention is usually 0.2 to 95% by mass, preferably 0.5 to 70% by mass.
  • the harmful fungi control agent of the present invention has an excellent control effect when sprayed on foliage, and is applied at a concentration of, for example, 10 to 4000 ppm.
  • the amount of active ingredient is usually 10 to 300 mg, preferably 15 to 200 mg, per 1 m 2 . be done.
  • the active ingredient is usually used in an amount of 2 to 200 mg, preferably 5 to 100 mg, per 1 m 2 .
  • the amount of active ingredient when used as a powder, is usually 15 to 120 mg per 1 m 2 , when used as a granule, the amount of active ingredient is usually 30 to 240 mg per 1 m 2 , and when used as an emulsion, the amount of active ingredient is usually 30 to 240 mg per 1 m 2 . 40-250 mg is usually used. However, in special cases, the above range may be, and sometimes must be, below.
  • Dispersion Formulation The fluorine-containing pyrimidine compound of the present invention or a salt thereof is dissolved in cyclohexanone to which a dispersant (for example, polyvinylpyrrolidone etc.) is added. Dilution with water gives a dispersion formulation.
  • a dispersant for example, polyvinylpyrrolidone etc.
  • Emulsion The fluorine-containing pyrimidine compound of the present invention or a salt thereof is dissolved in xylene to which calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate are added. Dilution with water gives an emulsion.
  • Emulsion formulation The fluorine-containing pyrimidine compound or its salt of the present invention is dissolved in xylene to which calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate are added. This mixture is introduced into water using an emulsifier to form a homogeneous emulsion. Dilution with water gives an emulsion.
  • a fine suspension of the active compound is prepared by adding a dispersant or wetting agent and water or an organic solvent to the fluorine-containing pyrimidine compound or its salt of the present invention and finely pulverizing it in a ball mill under stirring. can get. Dilution with water gives a stable suspension.
  • Water granules and water granules A dispersant and a wetting agent are added to the fluorine-containing pyrimidine compound or its salt of the present invention, pulverized, and a dedicated device (eg, extruder, spray tower, fluidized bed, etc.) is used to make water-granules or water-soluble granules. Dilution with water gives a stable dispersion or solution.
  • a dedicated device eg, extruder, spray tower, fluidized bed, etc.
  • the fluorine-containing pyrimidine compound or its salt of the present invention is pulverized and thoroughly mixed with finely pulverized kaolin. This gives a dusty product.
  • the fluorine-containing pyrimidine compound or salt thereof of the present invention is pulverized and combined with a carrier. At this time, an extrusion method, a spray drying method, or a fluidized bed method can be used. This gives granules to be applied undiluted.
  • the harmful fungi control agent of the present invention can be used by spraying, spraying, dusting, wide-area spraying, watering, and the like.
  • the form at that time one can be selected from the forms described above in accordance with the purpose. In any case, it is preferable to ensure that the fluorine-containing pyrimidine compound or salt thereof of the present invention is used in the form of being dispersed as finely as possible.
  • Aqueous application forms can be prepared by adding water to emulsion concentrates, pastes or wettable powders (for example, dusting powders, oily dispersants).
  • Emulsions, pastes or wettable powders are prepared by homogenizing the fluorine-containing pyrimidine compound of the present invention or its salt using a wetting agent, a tackifier, a dispersant or an emulsifier, as it is or by dissolving it in an oil or solvent.
  • a concentrate comprising the fluorine-containing pyrimidine compound of the present invention or a salt thereof, a wetting agent, a tackifier, a dispersant or an emulsifier, and optionally a solvent or oil can be prepared, and such concentrate can be prepared with water. Suitable for dilution.
  • the concentration of the fluorine-containing pyrimidine compound or its salt of the present invention can be set within a relatively wide range, but generally 0.0001 to 10 mass. %, preferably 0.01 to 1% by mass.
  • oils, wetting agents, adjuvants, etc. may be added to the harmful fungi control agent of the present invention immediately before use (tank mix). These can be added, for example, in an amount of 0.1 to 10 parts by mass per 1 part by mass of the harmful fungi control agent of the present invention.
  • the harmful fungi control agent of the present invention is sufficiently effective even when used alone in the form of application as a harmful fungi control agent.
  • other agents such as herbicides, insecticides, attractants, growth regulators, disease control agents (such as fungicides), fertilizers, etc. can also be present together.
  • the harmful fungal control agent of the present invention comprises the fluorine-containing pyrimidine compound of the present invention or a salt thereof, and at least one herbicide, insecticide, attractant, growth regulator, disease control agent (fungicide, etc.), fertilizer. It may be used in combination with other agents such as In particular, the fluorine-containing pyrimidine compound or salt thereof of the present invention tends to broaden the spectrum of fungicidal activity when combined with other fungicides.
  • Copper disease control agents such as basic copper chloride, cupric hydroxide, basic copper sulfate, anhydrous copper sulfate, oxine copper, copper nonylphenolsulfonate, DEBDC, and quicklime;
  • Inorganic agents such as sulfur, polysulfide lime, zinc sulfate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hypochlorite;
  • organic sulfur agents such as zineb, maneb, manzeb, ambam, polycarbamate, organic sulfur nickel salt, propineb, ziram, thiuram, thiadiazine; organophosphorous agents such as IBP, EDDP, tolclofos-methyl, fosetyl; melanin synthesis inhibitors such as fthalide, tricyclazole, pyroquilone, carpropamide, diclocimet, phenoxanyl; benzimidazoles such as benomyl, thiophanate-methyl, thiazendazole;
  • soil disease control agents such as fursulfamide, hydroxyisoxazole, eclomezole, dazomet, chloroneb, metasulfocarb, methylisothiocyanate, DD, methyl bromide, chloropicrin, carbam;
  • Insecticides pest and tick control agents: cyanophos, fenthion, fenitrothion, diclofenthion, pyrimiphos-methyl, diazinon, quinalphos, isoxathion, pyridafenthion, chlorpyrifos-methyl, chlorpyrifos, vamidothion, malathion, phenthoate, dimethoate, thiomethone, disulfotone, fosarone, methidathione, prothiophos, sulprophos, profenophos, pyraclophos, dichlorvos, monocro organophosphorus pest control agents such as tophos, naled, tetrachlorbinphos, dimethylvinphos, chlorfenvinphos, propafos, acephate, isofenphos, trichlorfon, EPN, ethion; carbamate pest control agents such as carbaryl, iso
  • Attractant Insect pheromone attractants such as litrua, beet aamilua, diamolua, peach flua, tetradecenyl acetate, tautrilua, pirimarua, oriflua, cherirua, bullwella, loucalua, fisilua, inmeranolua, sakimeranolua, sweetbirua, fallwelua; other attractants such as pinene oil, methyl eugenol, protein hydrolysate, ceulua, methyl phenyl acetate; rodenticides such as monofluoroacetate, coumateroralyl, warfarin, chlorophacinone, diphacinone, zinc phosphide, thallium sulfate; lime nitrogen, etc.
  • Insect pheromone attractants such as litrua, beet aamilua, diamolua
  • Herbicide phenoxy herbicides such as 2,4-PA, MCPA, MCPB, MCPP, triclopyr, clomeprop, naproanilide, fenoxaprop-ethyl, cyhalopop-butyl, fluazipop, quizalop-ethyl; carbamate herbicides such as IPC, fenmedifam, desmedifam, bentiocarb, orthovencarb, esprocarb, molinate, dimepiperate, piributicarb; acid amide herbicides such as DCPA, alachlor, pretilachlor, metolachlor, butachlor, dimethenamide, thenylchlor, bromobutide, etobenzanide, diflufenican, mefenacet, napropamide, caffenstrol, propyzamide, isoxaben, and ashram; urea-based herbicides such as DCMU, Linuron, Siduron
  • the above-mentioned other agents are preferably added in an amount that allows each agent to sufficiently exhibit the desired effect, although it depends on the type thereof and the type of the harmful fungi control agent of the present invention used in combination.
  • the above other agents are added in an amount of, for example, 0.1 to 1000% by mass, preferably 0.5 to 500% by mass, based on the mass of the harmful fungi control agent.
  • Method for producing fluorine-containing pyrimidine compound include the following methods (a) to (f).
  • the fluorine-containing pyrimidine compounds represented by the general formulas (5) to (7) are represented by the following reaction formulas, the fluoroisobutylene derivatives represented by the following general formula (12) or the following general formula (13). and amidine derivatives represented by the following general formulas (14) to (16).
  • the reaction temperature during the reaction is preferably 0 to 100°C, more preferably 5 to 50°C, and even more preferably 10 to 20°C. Further, the reaction time is preferably 0.5 to 48 hours, more preferably 1 to 36 hours, even more preferably 2 to 12 hours.
  • W, X, Y and X 1 are as defined above, Z 1 is a halogen atom, -OA 1 , -SO p A 1 (p is an integer of 0 to 3), or -NA 1 A 2 , and A 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the fluorine-containing pyrimidine compounds represented by the general formulas (9) to (11) are pyrimidines of the fluorine-containing pyrimidine compounds represented by the general formulas (5) to (7), respectively, as shown in the reaction formulas below. It can be obtained by replacing the halogen atom (X 1 ) located at the 6-position of the ring with an amino group (--NH 2 ) by reaction with ammonia as a nucleophile.
  • the reaction temperature for the reaction is preferably 20 to 150° C., and the reaction time is preferably 1 to 24 hours.
  • a base such as triethylamine may also be used as a reaction aid.
  • organic solvents examples include ethers such as tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, monoglyme, diglyme, triglyme, and tetraglyme; aromatics such as benzene, toluene, and xylene. group hydrocarbons; nitriles such as acetonitrile; aprotic polar solvents such as dimethylformamide, dimethylacetamide, methylpyrrolidone, dimethylethyleneurea, tetramethylurea, dimethylsulfoxide and sulfolane;
  • ethers such as tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, monoglyme, diglyme, triglyme, and tetraglyme
  • aromatics such as benzene, toluene, and xylene. group hydrocarbons
  • nitriles such as acetonitrile
  • Examples of basic substances that can be used in the above methods (a) to (f) include alkali metals such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, lithium hydroxide, magnesium hydroxide and barium hydroxide. /alkaline earth metal hydroxides; alkali metal/alkaline earth metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate; metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, and N,N-dimethylaniline;
  • the reaction temperature in the above methods (a) to (f) is preferably -20°C or higher and lower than the boiling point of the organic solvent, more preferably 25 to 100°C, and even more preferably 80 to 90°C.
  • the reaction time in the above methods (a) to (f) is preferably 0.5 to 48 hours, more preferably 1 to 36 hours, even more preferably 20 to 25 hours.
  • Example 1 ⁇ Production of 6-methoxy-N-phenyl-2-(2-pyridyl)-5-(trifluoromethyl)-4-pyrimidinamine> 0.5 g (1.8 mmol) of 6-fluoro-4-methoxy-2-(2-pyridyl)-5-trifluoromethylpyrimidine was dissolved in 6 ml of acetonitrile, 0.2 g (2.4 mmol) of aniline and 0.2 g of triethylamine. 4 g (4.1 mmol) was added, and the mixture was heated under reflux and stirred for 22.3 hours.
  • Example 2 ⁇ Production of 6-methoxy-N-(3-methylphenyl)-2-(2-pyridyl)-5-(trifluoromethyl)-4-pyrimidinamine> Dissolve 0.5 g (1.8 mmol) of 6-fluoro-4-methoxy-2-(2-pyridyl)-5-trifluoromethylpyrimidine in 6 ml of acetonitrile, add 0.2 g (2.2 mmol) of m-toluidine and triethylamine. 0.4 g (4.1 mmol) was added, and the mixture was heated under reflux and stirred for 19.5 hours.
  • Example 30 ⁇ Production of 6-methoxy-N-(4-methylphenyl)-2-(3-methyl-2-pyridyl)-5-(trifluoromethyl)-4-pyrimidinamine> 0.02 g (0.2 mmol) of p-toluidine was dissolved in 1.0 ml of DMF, 0.02 g (0.4 mmol) of sodium hydride was added, stirred at room temperature for 30 minutes, cooled to 0°C, and added to 2.0 ml of DMF. 0.05 g of dissolved crude 4-fluoro-6-methoxy-2-(3-methyl-2-pyridyl)-5-trifluoromethylpyrimidine was added and stirred at room temperature for 17.1 hours.
  • Control value ⁇ (Average diseased area in untreated area - Average diseased area in treated area)/Average diseased area in untreated area ⁇ x 100
  • Control value ⁇ (untreated mycelia diameter - treated mycelia diameter) / untreated mycelia diameter ⁇ ⁇ 100
  • the fluorine-containing pyrimidine compound of the present invention exhibits a sterilizing effect against pathogens of cucumber powdery mildew and gray mold, and is effective as a compound exhibiting biological activity, particularly as an agent for controlling harmful fungi.
  • the fluorine-containing pyrimidine compound of the present invention can be suitably used as an active ingredient of a harmful fungal control agent mainly in the agricultural field.

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Abstract

新規な含フッ素ピリミジン化合物およびその製造方法の提供。　一般式（１）、（２）または（３）で表される化合物。 （式中、ＷおよびＸは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－ＣｍＦ２ｍ＋１、ニトロ基、－ＯＡ１、－ＳＯｌＡ１、－ＳＡ１、－ＮＡ１Ａ２、－Ｂ（ＯＡ１）（ＯＡ２）、－ＣＯＡ１、－ＣＯＯＡ１または－ＣＯＮＡ１Ａ２を表し、Ｙは、ハロゲン原子または－ＯＡ３を表し、Ｚは、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－ＣｍＦ２ｍ＋１、ニトロ基、－ＯＡ１、－ＳＯｌＡ１、－ＳＡ１または－ＮＡ１Ａ２を表し、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表し、Ａ３は、炭素数１～１２の炭化水素基を表し、ｍは１～１０の整数、ｌは１～３の整数、ｎは０～３の整数を示す。）

Description

含フッ素ピリミジン化合物、有害菌類防除剤および含フッ素ピリミジン化合物の製造方法
　本発明は、含フッ素ピリミジン化合物、有害菌類防除剤および含フッ素ピリミジン化合物の製造方法に関する。
　含フッ素ピリミジン化合物は種々の生物活性を有することが報告されている。なかでも、ピリミジン環の２位にピリジン環、５位にトリフルオロメチル基を有する化合物について、医薬・農薬分野においての使用が有望視されている。
　より具体的には、特許文献１および６では、２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン誘導体がヒトメラニン凝集ホルモン阻害活性およびアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ２阻害活性を有することが報告されている。特許文献２、４、５および７では、２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン誘導体が殺菌活性、殺虫活性、オレキシンレセプター阻害活性、接着斑キナーゼ阻害活性およびアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ２阻害活性を有することが報告されている。特許文献２および３では、２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン誘導体が殺菌活性、殺虫活性および除草活性を有することが報告されている。
　また、ピリジルピリミジン誘導体は殺菌活性を有することが報告されている。例えば、特許文献８では種々の置換基を有するピリジルピリミジン誘導体がイネいもち病、コムギ眼紋病、リンゴ黒星病などの多くの植物病害に対して予防的あるいは治療的に防除効果を示すことが報告されている。
国際公開第２００９／０８９４８２号 国際公開第２０１５／０１６３７２号 国際公開第１９９９／０２８３０１号 国際公開第２０１０／０６３６６３号 国際公開第２０１３／００４３３２号 国際公開第２０１５／０５６７８２号 国際公開第２０１６／０３０２２９号 特開平７－１１８２３５号公報
　反応性や選択性の面から、ピリミジン環の５位に含フッ素置換基を、２位に複素環置換基を有しつつ、さらに４位および６位に置換基を有する含フッ素ピリミジン化合物の製造は困難であり、このような含フッ素ピリミジン化合物は従来報告されていなかった。該含フッ素ピリミジン化合物は、有用な生物活性を有する可能性がある。
　本発明は、新規な含フッ素ピリミジン化合物およびその製造方法を提供するものである。
　本発明の要旨構成は以下の通りである。
［１］下記一般式（１）、（２）または（３）で表される含フッ素ピリミジン化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（上記一般式（１）～（３）において、
ＷおよびＸは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－ＣｍＦ２ｍ＋１（ｍは１～１０の整数である）、ニトロ基、－ＯＡ１、－ＳＯｌＡ１（ｌは１～３の整数である）、－ＳＡ１、－ＮＡ１Ａ２、－Ｂ（ＯＡ１）（ＯＡ２）、－ＣＯＡ１、－ＣＯＯＡ１または－ＣＯＮＡ１Ａ２を表し、
Ｙは、ハロゲン原子または－ＯＡ３を表し、
Ｚは、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－ＣｍＦ２ｍ＋１（ｍは１～１０の整数である）、ニトロ基、－ＯＡ１、－ＳＯｌＡ１（ｌは１～３の整数である）、－ＳＡ１または－ＮＡ１Ａ２を表し、
Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表し、
Ａ３は、炭素数１～１２の炭化水素基を表し、
ｎは０～３の整数を示し、
Ｗ、ＸおよびＺにおいて、それぞれのＡ１、Ａ２、ｍおよびｌは同一であっても異なっていてもよく、
Ｚが複数存在する場合、複数のＺはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
［２］上記［１］に記載の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩を有効成分として含む有害菌類防除剤。
［３］（ａ）下記一般式（４）で表されるアニリンまたはその誘導体と、下記一般式（５）で表される含フッ素ピリミジン化合物とを反応させることにより、下記一般式（１）で表される含フッ素ピリミジン化合物を得る工程、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（ｂ）下記一般式（４）で表されるアニリンまたはその誘導体と、下記一般式（６）で表される含フッ素ピリミジン化合物とを反応させることにより、下記一般式（２）で表される含フッ素ピリミジン化合物を得る工程、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
または
（ｃ）下記一般式（４）で表されるアニリンまたはその誘導体と、下記一般式（７）で表される含フッ素ピリミジン化合物とを反応させることにより、下記一般式（３）で表される含フッ素ピリミジン化合物を得る工程、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（上記一般式（１）～（７）において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記定義の通りであり、Ｘ１はハロゲン原子を表す。）
　を有する、含フッ素ピリミジン化合物の製造方法。
［４］（ｄ）下記一般式（８）で表されるハロゲン化アリールまたはその誘導体と、下記一般式（９）で表される含フッ素ピリミジン化合物とを反応させることにより、下記一般式（１）で表される含フッ素ピリミジン化合物を得る工程、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（ｅ）下記一般式（８）で表されるハロゲン化アリールまたはその誘導体と、下記一般式（１０）で表される含フッ素ピリミジン化合物とを反応させることにより、下記一般式（２）で表される含フッ素ピリミジン化合物を得る工程、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
または
（ｆ）下記一般式（８）で表されるハロゲン化アリールまたはその誘導体と、下記一般式（１１）で表される含フッ素ピリミジン化合物とを反応させることにより、下記一般式（３）で表される含フッ素ピリミジン化合物を得る工程、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（上記一般式（１）～（３）および（８）～（１１）において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記定義の通りであり、Ｘ２はハロゲン原子を表す。）
　を有する、含フッ素ピリミジン化合物の製造方法。
　本発明によれば、新規な含フッ素ピリミジン化合物およびその製造方法を提供することができる。
［含フッ素ピリミジン化合物］
　本発明の含フッ素ピリミジン化合物は、下記一般式（１）、（２）または（３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（上記一般式（１）～（３）において、
ＷおよびＸは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－ＣｍＦ２ｍ＋１（ｍは１～１０の整数である）、ニトロ基、－ＯＡ１、－ＳＯｌＡ１（ｌは１～３の整数である）、－ＳＡ１、－ＮＡ１Ａ２、－Ｂ（ＯＡ１）（ＯＡ２）、－ＣＯＡ１、－ＣＯＯＡ１または－ＣＯＮＡ１Ａ２を表し、
Ｙは、ハロゲン原子または－ＯＡ３を表し、
Ｚは、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－ＣｍＦ２ｍ＋１（ｍは１～１０の整数である）、ニトロ基、－ＯＡ１、－ＳＯｌＡ１（ｌは１～３の整数である）、－ＳＡ１または－ＮＡ１Ａ２を表し、
Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表し、
Ａ３は、炭素数１～１２の炭化水素基を表し、
ｎは０～３の整数を示し、
Ｗ、ＸおよびＺにおいて、それぞれのＡ１、Ａ２、ｍおよびｌは同一であっても異なっていてもよく、
Ｚが複数存在する場合、複数のＺはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
　Ｙがハロゲン原子である場合、該ハロゲン原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、ＦまたはＣｌであることが好ましい。
　Ｙが－ＯＡ３である場合、Ａ３は、炭素数１～１２の炭化水素基を表す。Ａ３としては、炭素数１～１２の、炭素原子および水素原子からなる炭化水素基であれば特に限定されず、鎖状炭化水素基、芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基などが挙げられる。鎖状炭化水素基は炭素数の合計が１～１２であれば特に限定されず、直鎖状炭化水素基であってもよく、分岐鎖状炭化水素基であってもよい。芳香族炭化水素基は炭素数の合計が６～１２であれば特に限定されず、置換基を有する芳香族炭化水素基であってもよく、置換基を有しない芳香族炭化水素基であってもよい。また、芳香族炭化水素基は、縮合多環構造を有していてもよい。脂環式炭化水素基は炭素数の合計が３～１２であれば特に限定されず、置換基を有する脂環式炭化水素基であってもよく、置換基を有しない脂環式炭化水素基であってもよい。また、脂環式炭化水素基は、橋かけ環構造を有していてもよい。
　Ａ３が表す鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基などのアルキル基；エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基などのアルケニル基；エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ウンデシニル基、ドデシニル基などのアルキニル基などが挙げられる。
　Ａ３が表す芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ベンジル基、トリル基、ナフチル基などが挙げられる。トリル基は、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基およびｐ－トリル基のいずれであってもよく、ｐ－トリル基が好ましい。
　Ａ３が表す脂環式炭化水素基としては、飽和または不飽和の環状の炭化水素基が挙げられる。環状の炭化水素基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基などが挙げられる。
　ＷおよびＸは、水素原子、ハロゲン原子または炭素数１～１０の炭化水素基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。ＷおよびＸは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。ＷおよびＸは、共に水素原子であることが特に好ましい。Ｚは、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－ＣｍＦ２ｍ＋１（ｍは１～１０の整数である）またはニトロ基であることが好ましい。
　Ｚが複数存在し、かつ複数のＺが全て炭化水素基である場合、複数のＺの炭化水素基の炭素数の合計は、５以上であってもよい。このとき、ｎは１～３の整数である。
　Ｗ、ＸおよびＺにおいて、ハロゲン原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、ＦまたはＣｌであることが好ましい。
　Ｗ、ＸおよびＺにおいて、炭素数１～１０の炭化水素基は、炭素数１～１０の、炭素原子および水素原子からなる炭化水素基であれば特に限定されず、例えば、上記Ａ３の説明で挙げられた炭化水素基の中で炭素数が１～１０の炭化水素基が挙げられる。
　Ｗ、ＸおよびＺにおいて、－ＣｍＦ２ｍ＋１は、炭素原子およびフッ素原子からなるパーフルオロアルキル基であれば特に限定されない。－ＣｍＦ２ｍ＋１は直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。ｍは１～１０の整数であり、１～３の整数であることが好ましい。
　Ｗ、ＸおよびＺにおける－ＯＡ１、－ＳＯｌＡ１、－ＳＡ１、－ＮＡ１Ａ２、ならびに、ＷおよびＸにおける－Ｂ（ＯＡ１）（ＯＡ２）、－ＣＯＡ１、－ＣＯＯＡ１、－ＣＯＮＡ１Ａ２において、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ同じであってもよく、異なっていてもよい。該炭素数１～１０の炭化水素基としては、例えば、上記Ａ３の説明で挙げられた炭化水素基の中で炭素数が１～１０の炭化水素基が挙げられる。ｌは１～３の整数であり、１であることが好ましい。
［有害菌類防除剤］
　本発明の有害菌類防除剤は、本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩を有効成分として含む。本発明の有害菌類防除剤は、該含フッ素ピリミジン化合物またはその塩を１種または２種以上含んでいてもよい。
　本発明の有害菌類防除剤が本発明の含フッ素ピリミジン化合物の塩を含む場合、本発明の含フッ素ピリミジン化合物の塩としては、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、酢酸塩、硫酸塩などが挙げられる。
　本発明の有害菌類防除剤は、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、牧草、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒーの木、サトウキビ、ブドウの木、果物の木および観葉植物などの様々な栽培植物；キュウリ、マメ、トマト、ジャガイモおよびウリなどの野菜；ならびにこれらの植物の種子につく、数多くの菌類の防除において特に好適である。
　本発明の有害菌類防除剤は、有害菌類による以下の植物病害の防除に特に好適である：
　イネのいもち病（Ｐｒｉｍｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）など；
　ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｚｅａｅ）、（赤）さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，　Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ，　Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，　Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｓｐ．，　Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ，　Ｕ．　ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、ひょうもん病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｚｏｎａｔｕｍ　Ｉｋａｔａ）など；
　カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，　Ｐ．　ｉｔａｌｉｃｕｍ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ，，Ｐ．ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、黒星病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔｉｎａ　ｃｉｔｒｉｃａｒｐａ）、かいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃｉｔｒｉ）など；
　リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、黒点病（Ｍｙｃｏｓｐｈｅｒｅｌｌａ　ｐｏｍｉ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ａｃｕｔａｔｕｍ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｙａｍａｄａｅ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）など；
　ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ，　Ｖ．　ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕｍ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）など；
　モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｅｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）など；
　ブドウの黒とう病（Ｅｌｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ａｃｕｔａｔｕｍ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｖｉｔｉｃｏｌｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）など；
　カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ，　Ｍｙｃｏｓｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）、ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ，　Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ　ｔａｕｒｉｃａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ．）など；
　トマトの輪斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）など；
　ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）など；
　アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）など；
　ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）など；
　ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ　ｖａｒ．　ｓｏｊａｅ）など；
　インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）など；
　ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）など；
　エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）など；
　ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、葉腐病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）など；
　イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）など；
　チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）など；
　タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、野火病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎｕｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ）など；
　テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、苗立枯れ病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）など；
　バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ）など；
　キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ－ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）など；
　種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）など。
　本発明の有害菌類防除剤は、トマトの疫病、コムギの赤さび病、キュウリのうどんこ病、キュウリおよびインゲンマメの灰色カビ病、インゲンマメの葉腐病などの植物病害の原因となる菌類およびカビ類の防除に特に好適である。
　本発明の有害菌類防除剤を実際に施用する際には、本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩に対して他成分を加えずに純粋な形でそのまま使用してもよく、一般の農薬の取り得る形態、すなわち、粒剤、粉剤、広域散布用剤または粉散性製品などの固形剤；水和剤、乳剤、水溶剤、溶液剤、ペースト剤、オイル分散液剤、分散製剤、エマルション製剤、油剤、エアゾル剤、噴霧剤またはフロアブル製剤などの液剤の形態で使用してもよい。施用形態は、その特定の目的によって決まるが、それぞれの場合において、本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩が、細かく均一に分散されていることが好ましい。
　本発明の有害菌類防除剤は、公知の方法により調製できる。例えば、必要に応じて乳化剤や分散剤などの助剤を用いて、本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩を溶媒中および／または固体担体上に適用することにより調製できる。
　溶媒としては、水、芳香族溶剤（例えば、トルエン、キシレンなど）、パラフィン類（例えば、鉱油画分など）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコールなど）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、γ―ブチルラクトンなど）、ピロリドン（例えば、ＮＭＰ、ＮＯＰなど）、アセテート（例えば、二酢酸グリコールなど）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸、および脂肪酸エステルなどが挙げられる。２種以上の溶媒を混合して用いてもよい。
　固体担体としては、鉱物質土類（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（ａｔｔａｃｌａｙ）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイド、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムまたは尿素など）、植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果穀粉など）、セルロース粉末などが挙げられる。
　乳化剤としては、非イオン性またはアニオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートまたはアリールスルホネート）などが挙げられる。分散剤としては、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースなどが挙げられる。
　本発明の有害菌類防除剤は、界面活性剤を含んでいてもよい。好適な界面活性剤としては、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルからなる群より選択される化合物のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩；スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物；ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物；ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール；アルコールと脂肪アルコール／エチレンオキシドの縮合物；エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースなどが挙げられる。
　本発明の有害菌類防除剤が直接散布可能な溶液剤、乳剤、ペースト剤、オイル分散液剤などである場合、本発明の有害菌類防除剤は、中～高沸点の鉱油画分（例えばケロシンまたはディーゼルオイル）；コールタールオイル；植物または動物由来の油；脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素（例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体）；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン；または強極性溶剤（例えばジメチルスルホキシド、Ｎ－メチルピロリドンまたは水など）を含んでいることが好ましい。
　本発明の有害菌類防除剤が粉剤、広域散布用剤または粉散性製品などである場合、本発明の有害菌類防除剤は、本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩を前記固体担体と混合するか、または前記固体担体と同時に粉砕することによって製造することができる。
　本発明の有害菌類防除剤がコーティング粒剤（ｃｏａｔｅｄ　ｇｒａｎｕｌｅ）、含浸粒剤（ｉｍｐｒｅｇｎａｔｅｄ　ｇｒａｎｕｌｅ）または均質粒剤（ｈｏｍｏｇｅｎｅｏｕｓ　ｇｒａｎｕｌｅ）などの粒剤である場合、本発明の有害菌類防除剤は、本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩を前記固体担体に結合させることによって製造することができる。
　本発明の有害菌類防除剤における、本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩の含有量は、製剤形態、施用する方法およびその他の条件によって異なる。本発明の有害菌類防除剤は、場合によっては本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩のみを含んでいてもよい。しかしながら、本発明の有害菌類防除剤における、本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩の含有量は、通常は０．２～９５質量％であり、好ましくは０．５～７０質量％である。
　本発明の有害菌類防除剤は、茎葉散布によって優れた防除効果を有し、例えば１０～４０００ｐｐｍの濃度で施用する。方法、時期およびその他の条件によって変わるが、農園芸用剤、森林妨害虫用剤および牧野妨害虫用剤として用いる場合は１ｍ２当り有効成分量で通常１０～３００ｍｇ、好ましくは１５～２００ｍｇが使用される。衛生妨害虫用剤として用いる場合は１ｍ２当り有効成分量で通常２～２００ｍｇ、好ましくは５～１００ｍｇが使用される。また、例えば粉剤として用いる場合は１ｍ２当り有効成分量で通常１５～１２０ｍｇ、粒剤として用いる場合は１ｍ２当り有効成分量で通常３０～２４０ｍｇ、また乳剤として用いる場合は１ｍ２当り有効成分量で通常４０～２５０ｍｇが使用される。しかしながら、特別の場合には、上記範囲を下回ってもよく、また時には上記範囲を下回らなければならない場合もある。
　本発明の有害菌類防除剤の各形態の製造方法の例を以下に示す。
１．水で希釈する製品
・水溶剤
　本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩を、水または水溶性溶媒に溶解させる。場合により、湿潤剤または他の補助剤を添加してもよい。
・分散製剤
　本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩を、シクロヘキサノンに分散剤（例えば、ポリビニルピロリドンなど）を加えたものに溶解させる。水で希釈することにより、分散製剤が得られる。
・乳剤
　本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩を、キシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートを加えたものに溶解させる。水で希釈することにより、乳化液が得られる。
・エマルション製剤
　本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩を、キシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートを加えたものに溶解させる。この混合物を、乳化装置を用いて水中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、乳化液が得られる。
・フロアブル製剤
　攪拌下にあるボールミル内で、本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩に分散剤または湿潤剤および水または有機溶剤を添加して微粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、安定した懸濁液が得られる。
・顆粒水和剤および顆粒水溶剤
　本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩に、分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈することにより、安定な分散液または溶液が得られる。
・粉末水和剤および粉末水溶剤
　ローター・ステーターミル内で、本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩に分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、安定な分散液または溶液が得られる。
２．希釈せずに施用する製品
・粉剤
　本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩を微粉砕し、微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより散粉製品が得られる。
・粒剤
　本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩を微粉砕し、担体と組み合わせる。この際、押出法、噴霧乾燥法、または流動床法を使用できる。これにより、希釈せずに施用する顆粒が得られる。
・溶液剤（ＵＬＶ溶液剤）
　本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩を、有機溶媒（例えば、キシレンなど）に溶解させる。これにより、水による希釈をせずに施用する製品が得られる。
　本発明の有害菌類防除剤は、散布、噴霧、散粉、広域散布、散水などにより使用することができる。その際の形態としては、上記した形態から、目的に応じたものを選択することができる。いずれの場合も、本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩が、確実に、可能な限り微細に分散される形態で使用されることが好ましい。
　水性の施用形態のものは、乳剤、ペースト剤または水和剤（例えば、散布用粉末、油性分散剤）に対して水を加えることにより調製することができる。乳剤、ペースト剤または水和剤は、本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて、そのまま、あるいは油または溶媒に溶解させて均質化することで調製できる。あるいは、本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および必要に応じて溶媒または油からなる濃縮物を調製することもでき、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
　本発明の有害菌類防除剤を直ぐに使える調製物として用いる場合における、本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩の濃度は、比較的広い範囲において設定可能であるが、一般に、０．０００１～１０質量％であり、好ましくは０．０１～１質量％である。
　本発明の有害菌類防除剤に対しては、必要に応じて、使用直前に、各種のタイプの油、湿潤剤、アジュバントなどを添加してもよい（タンクミックス）。これらは、本発明の有害菌類防除剤１質量部に対し、例えば０．１～１０質量部添加することができる。
　本発明の有害菌類防除剤は、有害菌類防除剤としての施用形態において、単独で用いても十分有効である。しかしながら、本発明の有害菌類防除剤の他、例えば除草剤、殺虫剤、誘引剤、生長調整剤、病害防除剤（殺菌剤など）、肥料などの他の薬剤を一緒に存在させることもできる。したがって、本発明の有害菌類防除剤は、本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩と、少なくとも１種の除草剤、殺虫剤、誘引剤、生長調整剤、病害防除剤（殺菌剤など）、肥料などの他の薬剤とを組み合わせて用いてもよい。特に、本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩は、他の殺菌剤と組み合わせることにより、殺菌活性スペクトルが拡大する傾向にある。
　本発明の有害菌類防除剤に含み得る他の薬剤の代表例を以下に示す。ただし、以下の記載は、本発明の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩と組み合わせることのできる他の薬剤を例示することを目的とするものであって、他の薬剤はこれらに限定されるものではない。
　病害防除剤：
　塩基性塩化銅、水酸化第二銅、塩基性硫酸銅、無水硫酸銅、オキシン銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、ＤＥＢＤＣ、生石灰などの銅病害防除剤；
　硫黄、多硫化石灰、硫酸亜鉛、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、次亜塩素酸ナトリウムなどの無機剤；
　ジネブ、マンネブ、マンゼブ、アンバム、ポリカーバメート、有機硫黄ニッケル塩、プロピネブ、ジラム、チウラム、チアジアジンなどの有機硫黄系剤；
　ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロホスメチル、ホセチルなどの有機リン系剤；
　フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニルなどのメラニン合成阻害剤；
　ベノミル、チオファネートメチル、チアゼンダゾールなどのベンズイミダゾール系剤；
　イプロジオン、プロシミドンなどのジカルボキシイミド系剤；
　オキシカルボキシン、メプロニル、フルトラニル、フラメトピル、チフルザミドなどのカルボキシアニリド系剤；
　メタラキシル、オキサジキシルなどのフェニルアマイド系剤；
　トリアジメホン、ビテルタノール、フェンブコナゾール、ミクロブタニル、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、イプコナゾール、イミベンコナゾール、シプロコナゾール、トリフルミゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、オキスポコナゾールフマル酸塩、フェナリモル、ピリフェノックス、トリホリン、テトラコナゾール、シメコナゾールなどのステロール生合成阻害剤；
　アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、メトイノスロトロビン、ピラクロストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、フルオキサストロビンなどのストロビルリン系剤；
　ピリメタニル、メパニピリム、ジプロジニルなどのアニリノピリミジン系剤；
　テクロフタラム、オキソリニック酸などの合成抗細菌剤；
　プロベナゾール、アシメンゾラルＳメチル、イソプロチオラン、フェリムゾン、ジクロメジン、ペンシクロン、フルオルイミド、キャプタン、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、クロロタロニル、ジチアノン、キノメチオネート、ジノカプ、ジメチリモール、ジフルメトリム、フルジオキソニル、ベンチアゾール、トリアジン、フルアジナム、シモキサニル、ファモキサドン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、プロパモカルブ塩酸塩、ジメトモルフ、ジアゾファミド、フェンヘキサミド、ジエトキシフェンカルブ、チアジニル、ベンチアバリカルブイソプロピル、エタボキサムなどのその他の合成病害防除剤；
　ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンＡ、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ミルディオマイシンなどの抗生物質；
　マシン油、ナタネ油、大豆レシチンなどの天然物系剤；
　シイタケ菌糸体抽出物、トリコデルマ生菌、アグロバクテリウム・ラジオバクター、非病原性エルビニア・カロトボーラ・サブスピーシス、バチルス・ズブチリス、タラロマイセス・フラバス、シュードモナス・フルオレッセンス、シュードモナスＣＡＢ－２、非病原性フザリウム・オキシスポラム等などの生物由来剤；
　フルスルファミド、ヒドロキシイソキサゾール、エクロメゾール、ダゾメット、クロロネブ、メタスルホカルブ、メチルイソチオシアネート、Ｄ－Ｄ、臭化メチル、クロルピクリン、カーバムなどの土壌病害防除剤。
　殺虫剤（害虫・ダニ防除剤）：
　シアノホス、フェンチオン、フェニトロチオン、ジクロフェンチオン、ピリミホスメチル、ダイアジノン、キナルホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、クロルピリホスメチル、クロルピリホス、バミドチオン、マラチオン、フェントエート、ジメトエート、チオメトン、ジスルホトン、ホサロン、メチダチオン、プロチオホス、スルプロホス、プロフェノホス、ピラクロホス、ジクロルボス、モノクロトホス、ナレッド、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、クロルフェンビンホス、プロパホス、アセフェート、イソフェンホス、トリクロルホン、ＥＰＮ、エチオンなどの有機リン系害虫防除剤；
　カルバリル、イソプロカルブ、フェノブカルブ、プロポキスル、ＸＭＣ、エチオフェンカルブ、ピリミカーブ、ベンダイオカルブ、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アラニカルブなどのカーバメート系害虫防除剤；
　アレスリン、レスメトリン、ペルメトリン、シメルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、トラロメトリン、フェンプロパトリン、ビフェントリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、アクリナトリン、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、シラフルオフェン、テフルトリンなどのピレスロイド系害虫防除剤；
　カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップなどのネライストキシン系害虫防除剤；
　イミダクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフランなどのネオキコチノイド系害虫防除剤；
　ブプロフェジン、イソプロチオンラン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、テブフェノジド、クロマフェノジド、シロマジンなどの昆虫成長制御剤；
　ベンゾエピン、フィプロニル、ピメトロジン、クロルフェナピル、ジアフェンチウロン、インドキサカルブ、エマメクチン安息香酸、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、ＤＢＥＤＣ、メタアルデヒド、粘着剤、メトキシフェノジド、トルフェンピラドなどのその他の合成害虫防除剤；
　ピレトリン、ロテノン、ニコチン、マシン油、なたね油、大豆レシチン、デンプン、脂肪酸グリセリド、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、ケイソウ土などの天然害虫防除剤；
　ケルセン、フェニソブロモレート、テトラジホン、プロパルギット、キノメチオネート、アミトラズ、フェノチオカルブ、ヘキシチアゾクス、フェンブタチンオキシド、ジエノクロル、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、フルアジナム、ピリダベン、ピリミジフェン、クロフェンテジン、エトキサゾール、ジノカプ、ハルフェンプロックス、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、ビアラホス、アセキノシル、ビフェナゼート、フルアクリピリムなどのダニ防除剤；
　Ｄ－Ｄ、ＤＣＩＰ、ダゾメット、ベノミル、エトプロホス、ホスチアゼート、メスルフェンホス、酒石酸モランテル、カズサホス、エンサンレバミゾール、ネマデクチンなどの線虫防除剤；
　臭化メチル、クロルピクリン、カーバム、カーバムナトリウム塩、青酸、リン化水素、リン化アルミニウム、酸化エチレン、二酸化炭素、メチルイソチオシアネート、フッ化スルフリルなどのくん蒸剤；
　ＢＴ、スピノサド、ボーベリア・ブロンニアティ、ボーベリア・バシアーナ、バーティシリウム・レカニ、スタイナーネマ・カーポカプサエ、スタイナーネマ・クシダイ、スタイナーネマ・グラセライ、モナクロスポリウム・フィマトパガム、パスツーリア・ペネトランス、ペキロマイセス・フモソロセウス、天敵（チリカブリダニ、ククメリスカブリダニ、コレマナブラバチ、オンシツツヤコバチ、サバクツヤコバチ、イサエアヒメコバチ、ハモグリコマユバチ、ショクガタマバエ、タイリクヒメハナカメムシ、大和クサカゲロウ）などの生物由来の害虫防除剤。
　誘引剤：
　リトルア、ビートアーミルア、ダイアモルア、ピーチフルア、テトラデセニルアセテート、トートリルア、ピリマルア、オリフルア、チェリトルア、ブルウェルア、ロウカルア、フィシルア、オキメラノルア、サキメラノルア、スウィートビルア、フォールウェブルアなどの昆虫性フェロモン誘引剤；
　ピネン油、メチルオイゲノール、タンパク加水分解、キュウルア、メチルフェニルアセテートなどのその他の誘引剤；
　モノフルオル酢酸塩、クマテロラリル、ワルファリン、クロロファシノン、ダイファシノン、リン化亜鉛、硫酸タリウムなどの殺そ剤；
　石灰窒素など。
　除草剤：
　２，４－ＰＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、トリクロピル、クロメプロップ、ナプロアニリド、フェノキサプロップエチル、シハロポップブチル、フルアジポップ、キザロポップエチルなどのフェノキシ系除草剤；
　ＩＰＣ、フェンメディファム、デスメディファム、ベンチオカーブ、オルソベンカーブ、エスプロカルブ、モリネート、ジメピペレート、ピリブチカルブなどのカーバメート系除草剤；
　ＤＣＰＡ、アラクロール、プレチラクロール、メトラクロール、ブタクロール、ジメテナミド、テニルクロール、ブロモブチド、エトベンザニド、ジフルフェニカン、メフェナセット、ナプロパミド、カフェンストロール、プロピザミド、イソキサベン、アシュラムなどの酸アミド系除草剤；
　ＤＣＭＵ、リニュロン、シデュロン、ダイムロン、クミルロン、カルブチレート、イソウロン、テブチオウロンなどの尿素系除草剤；
　ベンスルフロンメチル、エトキシスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、ハロスルフロンメチル、フラザスルフロン、シノスルフロン、ニコスルフロン、リムスルフロン、チフェンスルフロンメチル、イマゾスルフロン、メトスルフロンメチル、シクロスルファムロンなどのスルホニル尿素系剤；
　ピリミノバックメチル、ビスピリバックナトリウム塩などのピリミジルオキシ安息香酸系除草剤；
　ＣＡＴ、アトラジン、シメトリン、アメトリン、プロメトリン、ジメタメトリン、シアナジン、トリアジフラム、メトリブジンなどのトリアジン系除草剤；
　ターバシル、ブロマシル、ブタフェナシル、レナシル、ＰＡＣ、ベンタゾン、ピリデートなどのダイアジン系除草剤；
　ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチルなどのダイアゾール系除草剤；
　パラコート、ジクワットなどのビピリジリウム系除草剤；
　トリフルラリン、ベスロジン、プロジアミン、ペンディメタリン、オリザリンなどのジニトロアニリン系除草剤；
　ＭＤＢＡ、イマザピル、イマザキン、イマザキンアンモニウム塩、ジチオピル、ＴＣＴＰ、イマザモックスアンモニウム塩、フェントラザミドなどの芳香族カルボン酸系除草剤；
　ペラルゴン酸、ＤＰＡ、テトラピオンなどの脂肪族系除草剤；
　ピペロホス、アミプロホスメチル、ブタミホス、ＳＡＰなどの有機リン系除草剤；
　グリホサートイソプロピルアミン塩、グリホサートアンモニウム塩、グリホサートトリメシウム塩、グリホサートカリウム塩、ビアラホス、グルホシネートなどのアミノ酸系除草剤；
　アイオキシニル、ビフェノックス、ＤＢＮ、ＤＣＢＮ、セトキシジム、クレトジム、テプラロキシジム、ＣＡＮ、インダノファン、クロルフタリム、エンドタール二ナトリウム塩、ベンフレセート、フロラスラム、ペントキサゾン、オキサジクロメホン、カルフェントラゾンエチル、フルミオキサジン、ベンゾビシクロンなどのその他の有機除草剤；
　シアン酸塩などの無機除草剤。
　上記他の薬剤は、その種類や、組み合わせて用いられる本発明の有害菌類防除剤の種類にもよるが、各薬剤が所望の効力を充分に発揮することができる量で添加されることが好ましい。例えば、上記他の薬剤は、有害菌類防除剤の質量に対し、例えば、０．１～１０００質量％、好ましくは、０．５～５００質量％の量で添加される。
［含フッ素ピリミジン化合物の製造方法］
　本発明の含フッ素ピリミジン化合物の製造方法の具体例としては、以下の（ａ）～（ｆ）の方法が挙げられる。
（ａ）下記一般式（４）で表されるアニリンまたはその誘導体と、下記一般式（５）で表される含フッ素ピリミジン化合物とを、有機溶媒中、塩基性物質の存在下において反応させることにより、下記一般式（１）で表される含フッ素ピリミジン化合物を得る工程を有する方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（上記一般式において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記定義の通りであり、Ｘ１はハロゲン原子を表す。）
（ｂ）下記一般式（４）で表されるアニリンまたはその誘導体と、下記一般式（６）で表される含フッ素ピリミジン化合物とを、有機溶媒中、塩基性物質の存在下において反応させることにより、下記一般式（２）で表される含フッ素ピリミジン化合物を得る工程を有する方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（上記一般式において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｘ１およびｎは上記定義の通りである。）
（ｃ）下記一般式（４）で表されるアニリンまたはその誘導体と、下記一般式（７）で表される含フッ素ピリミジン化合物とを、有機溶媒中、塩基性物質の存在下において反応させることにより、下記一般式（３）で表される含フッ素ピリミジン化合物を得る工程を有する方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（上記一般式において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｘ１およびｎは上記定義の通りである。）
（ｄ）下記一般式（８）で表されるハロゲン化アリールまたはその誘導体と、下記一般式（９）で表される含フッ素ピリミジン化合物とを、有機溶媒中、塩基性物質の存在下において反応させることにより、下記一般式（１）で表される含フッ素ピリミジン化合物を得る工程を有する方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（上記一般式において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記定義の通りであり、Ｘ２はハロゲン原子を表す。）
（ｅ）下記一般式（８）で表されるハロゲン化アリールまたはその誘導体と、下記一般式（１０）で表される含フッ素ピリミジン化合物とを、有機溶媒中、塩基性物質の存在下において反応させることにより、下記一般式（２）で表される含フッ素ピリミジン化合物を得る工程を有する方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（上記一般式において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｘ２およびｎは上記定義の通りである。）
（ｆ）下記一般式（８）で表されるハロゲン化アリールまたはその誘導体と、下記一般式（１１）で表される含フッ素ピリミジン化合物とを、有機溶媒中、塩基性物質の存在下において反応させることにより、下記一般式（３）で表される含フッ素ピリミジン化合物を得る工程を有する方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（上記一般式において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｘ２およびｎは上記定義の通りである。）
　一般式（４）で表される化合物は、ｎ＝０の時、アニリンとなり、ｎ＝１～３の時、アニリン誘導体となる。また、一般式（８）で表される化合物は、ｎ＝０の時、ハロゲン化アリールとなり、ｎ＝１～３の時、ハロゲン化アリール誘導体となる。
　上記一般式（５）～（７）で表される含フッ素ピリミジン化合物は、下記反応式に示すとおり、下記一般式（１２）で表されるフルオロイソブチレン誘導体または下記一般式（１３）で表されるフルオロイソブタン誘導体と、下記一般式（１４）～（１６）で表されるアミジン誘導体とを反応させることにより得ることができる。なお、当該反応の際の反応温度は、０～１００℃が好ましく、５～５０℃がより好ましく、１０～２０℃がさらに好ましい。また、反応時間は、０．５～４８時間が好ましく、１～３６時間がより好ましく、２～１２時間がさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（上記一般式において、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＸ１は上記定義の通りであり、Ｚ１は、ハロゲン原子、－ＯＡ１、－ＳＯｐＡ１（ｐは０～３の整数である）、または－ＮＡ１Ａ２を表し、Ａ１、Ａ２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表す。）
　また、上記一般式（９）～（１１）で表される含フッ素ピリミジン化合物は、下記反応式に示すとおり、それぞれ上記一般式（５）～（７）で表される含フッ素ピリミジン化合物のピリミジン環の６位に位置するハロゲン原子（Ｘ１）を、求核剤としてのアンモニアとの反応によってアミノ基（－ＮＨ２）に置換することにより得ることができる。なお、当該反応の際の反応温度は、２０～１５０℃が好ましく、反応時間は、１～２４時間が好ましい。また、反応助剤として、トリエチルアミンなどの塩基を用いてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（上記一般式において、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＸ１は上記定義の通りである。）
　上記（ａ）～（ｆ）の方法において用いることのできる有機溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、モノグライム、ジグライム、トリグライム、テトラグライムなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、メチルピロリドン、ジメチルエチレン尿素、テトラメチル尿素、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。
　上記（ａ）～（ｆ）の方法において用いることのできる塩基性物質としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化マグネシウム、水酸化バリウムなどのアルカリ金属／アルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属／アルカリ土類金属炭酸塩；水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムなどの金属水素化物；トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリンなどの三級アミンなどが挙げられる。
　上記（ａ）～（ｆ）の方法における反応温度は、－２０℃以上かつ有機溶媒の沸点温度未満が好ましく、２５～１００℃がより好ましく、８０～９０℃がさらに好ましい。上記（ａ）～（ｆ）の方法における反応時間は、０．５～４８時間が好ましく、１～３６時間がより好ましく、２０～２５時間がさらに好ましい。
　以上、本発明の実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではなく、本発明の概念および請求の範囲に含まれるあらゆる態様を含み、本発明の範囲内で種々に改変することができる。
　以下、本発明を実施例等によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例等により何ら限定されない。
　（実施例１）
＜６－メトキシ－Ｎ－フェニル－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　６－フルオロ－４－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル６ｍｌに溶解し、アニリン０．２ｇ（２．４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．４ｇ（４．１ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流で２２．３時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－Ｎ－フェニル－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を得た。収率は５２．２％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．８１－８．８３（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３８－７．４４（ｍ，４Ｈ），７．１６－７．２１（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４７．７［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例２）
＜６－メトキシ－Ｎ－（３－メチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　６－フルオロ－４－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル６ｍｌに溶解し、ｍ－トルイジン０．２ｇ（２．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．４ｇ（４．１ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流で１９．５時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－Ｎ－（３－メチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．４ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を得た。収率は５８．１％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．８１－８．８３（ｍ，１Ｈ），８．３２－８．３５（ｍ，１Ｈ），７．７８－７．８３（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．４１（ｍ，２Ｈ），６．９８－７．０２（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６１．６［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例３）
＜Ｎ－（４－ブチルフェニル）－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　６－フルオロ－４－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル６ｍｌに溶解し、４－ブチルアニリン０．４ｇ（２．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．４ｇ（４．４ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流で１９．５時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有するＮ－（４－ブチルフェニル）－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．４ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を得た。収率は５９．４％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．８１（ｄｄｄ，Ｊ＝４．６，１．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，４．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．３９（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），４．２１（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．５８－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｔｑ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０３．６［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例４）
＜６－メトキシ－Ｎ－（３，４－ジメチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　６－フルオロ－４－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．５ｇ（１．９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル６ｍｌに溶解し、３，４－キシリジン０．３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．４ｇ（４．３ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流で２８．６時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－Ｎ－（３，４－ジメチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．５ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を得た。収率は６８．０％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．８１（ｄｄｄ，Ｊ＝４．９，１．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３１－８．３４（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３０－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ），４．２１（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７５．５［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例５）
＜Ｎ－（２－フルオロフェニル）－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　６－フルオロ－４－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．５ｇ（１．９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル６ｍｌに溶解し、２－フルオロアニリン０．３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．４ｇ（４．３ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流で２８．６時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有するＮ－（２－フルオロフェニル）－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．１ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を得た。収率は１０．４％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝４．６，１．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝８．３，８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３２－８．３５（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｂｒ，１Ｈ），７．４１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０８－７．１９（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６５．６［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例６）
＜Ｎ－（３－フルオロフェニル）－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　６－フルオロ－４－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル６ｍｌに溶解し、３－フルオロアニリン０．３ｇ（２．３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．４ｇ（４．３ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流で２８．６時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有するＮ－（３－フルオロフェニル）－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を得た。収率は２６．１％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．８４（ｄｄｄ，Ｊ＝４．６，１．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３４－８．３７（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．３，２．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．５，０．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６５．５［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例７）
＜Ｎ－（４－フルオロフェニル）－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　６－フルオロ－４－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル６ｍｌに溶解し、４－フルオロアニリン０．３ｇ（２．３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．４ｇ（４．３ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流で２８．６時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有するＮ－（４－フルオロフェニル）－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を得た。収率は２６．１％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．８１（ｄｄｄ，Ｊ＝４．９，１．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４－７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３０－７．３７（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．９，８．６Ｈｚ，２Ｈ），４．２２（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６５．６［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例８）
＜Ｎ－（２，６－ジクロロ－４－ニトロフェニル）－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　６－フルオロ－４－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル６ｍｌに溶解し、２，６－ジクロロ－４－ニトロアニリン０．５ｇ（２．２ｍｍｏｌ）およびＤＢＵ０．６ｇ（４．２ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流で２２．３時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有するＮ－（２，６－ジクロロ－４－ニトロフェニル）－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．０６ｇ（０．１ｍｍｏｌ）を得た。収率は７．６％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．７６－８．７８（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｓ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，４．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｂｒ，１Ｈ），４．２６（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６０．５［Ｍ］＋
（実施例９）
＜Ｎ－［２－ニトロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　６－フルオロ－４－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．５ｇ（１．９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル６ｍｌに溶解し、４－アミノ－３－ニトロベンゾトリフルオリド０．５ｇ（２．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．４ｇ（４．１ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流で２０．３時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有するＮ－［２－ニトロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．１ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を得た。収率は１２．６％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１０．９５－１１．０１（ｍ，１Ｈ），９．２２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｄｄｄ，Ｊ＝４．６，１．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３９－８．４２（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６０．７［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例１０）
＜Ｎ－（２，４－ジニトロフェニル）－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　６－フルオロ－４－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル６ｍｌに溶解し、２，４－ジニトロアニリン０．４ｇ（２．３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．５ｇ（４．７ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流で２０．３時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有するＮ－（２，４－ジニトロフェニル）－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を得た。収率は１６．８％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１１．２０－１１．２５（ｍ，１Ｈ），９．３９（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），９．１７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｄｄｄ，Ｊ＝４．９，１．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ＝９．５，２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４１－８．４４（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３７．４［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例１１）
＜Ｎ－［５－クロロ－２－ニトロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　６－フルオロ－４－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．５ｇ（１．９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル６ｍｌに溶解し、５－クロロ－２－ニトロ－４－（トリフルオロメチル）アニリン０．５ｇ（２．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．４ｇ（４．４ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流で６６．４時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有するＮ－［５－クロロ－２－ニトロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を得た。収率は２０．６％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１０．１６－１１．２１（ｍ，１Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｄｄｄ，Ｊ＝４．６，１．５，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，０．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９４．８［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例１２）
＜６－メトキシ－Ｎ－（２，４－ジメチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　６－フルオロ－４－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル６ｍｌに溶解し、２，４－ジメチルアニリン０．３ｇ（２．３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．４ｇ（４．２ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流で２５．４時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－Ｎ－（２，４－ジメチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を得た。収率は１４．１％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．７８（ｄｄｄ，Ｊ＝４．９，１．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５９－７．６１（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１２-７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１２-７．０６－７．１１（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７５．８［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例１３）
＜Ｎ－（４－クロロフェニル）－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　６－フルオロ－４－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル６ｍｌに溶解し、４－クロロアニリン０．３ｇ（２．３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．４ｇ（４．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８．６時間、７０℃で２．７時間、加熱還流で１９．６時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有するＮ－（４－クロロフェニル）－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．３ｇ（０．８ｍｍｏｌ）を得た。収率は４３．８％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．８２（ｄｄｄ，Ｊ＝４．６，１．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，０．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８－７．６２（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．３９（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），４．２２（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８１．６［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例１４）
＜Ｎ－（２，４－ジクロロフェニル）－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　６－フルオロ－４－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル６ｍｌに溶解し、２，４－ジクロロアニリン０．４ｇ（２．３ｍｍｏｌ）および水素化ナトリウム０．４ｇ（６．９ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流で１９．２時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有するＮ－（２，４－ジクロロフェニル）－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を得た。収率は１７．１％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝４．６，１．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３２－８．３５（ｍ，１Ｈ），７．９５－８．０１（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１６．５［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例１５）
＜６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　ｐ－トルイジン０．２４ｇ（２．２２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ６．１ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０９ｇ（２．２７ｍｍｏｌ）加え、室温で３０分攪拌後、６－フルオロ－４－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．５０ｇ（１．８３ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１８．８時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後、カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．３１ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）を得た。収率は４８％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．８１（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３２－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），４．２１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋　
（実施例１６）
＜６－クロロ－Ｎ－フェニル－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　６－クロロ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．０５ｇ（０．２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２ｍｌに溶解し、クロロベンゼン０．０２ｇ（０．２ｍｍｏｌ）および水素化ナトリウム０．０１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１９．２時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－フェニル－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．０１ｇ（０．０２ｍｍｏｌ）を得た。収率は１２．５％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　分析結果は下記の通りであった。
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５１．７［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例１７）
＜６－メトキシ－Ｎ－フェニル－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　アニリン０．０４ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．０２ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。その後、４－フルオロ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１０ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６．７時間、７０℃で８時間攪拌し、さらに、室温で１６時間攪拌した後、７０℃で８時間、１００℃で１０．５時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後、カラム精製を行い、下記の構造式を有する６－メトキシ－Ｎ－フェニル－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．０３ｇ（０．０８ｍｍｏｌ）を得た。収率は２２％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　分析結果は以下の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：　８．７３（ｍ，２Ｈ），　８．１４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，２Ｈ），　７．４１－７．５５（ｍ，４Ｈ），　７．２１－７．２５（ｍ，１Ｈ），　４．１６（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：　３４６．６［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例１８）
＜６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（３－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　ｐ－トルイジン１．８９ｇ（１７．６０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ４９．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．７２ｇ（１７．９８ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、４－フルオロ－６－メトキシ－２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジン４．０２ｇ（１４．７３ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で２４時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（３－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．７１ｇ（１．９８ｍｍｏｌ）を得た。収率は１３％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：　９．５２（ｍ，１Ｈ），　８．６８（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），　８．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），　７．４０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），　７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．９Ｈｚ，１Ｈ），　７．３１（ｂｒ，１Ｈ），　７．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），　４．１３（ｓ，３Ｈ），　２．３８（ｓ，３Ｈ）
　ＡＰＣＩ－ＭＳ　（ｍ／ｚ）：　３６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例１９）
＜６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　ｐ－トルイジン０．２４ｇ（２．２７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ６．１ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．０９ｇ（２．３０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、４－フルオロ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．５０ｇ（１．８２ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で２４時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．２４ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）を得た。収率は３６％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：　８．７３（ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．４Ｈｚ，２Ｈ），　８．１３（ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．８Ｈｚ，２Ｈ），　７．４１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），　７．３３（ｂｒ，１Ｈ），　７．２３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），　４．１６（ｓ，３Ｈ），　２．４０（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ　（ｍ／ｚ）：　３６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例２０）
＜６－クロロ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　ｐ－トルイジン０．０４ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１．１ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．０２ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、４，６－ジクロロ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１０ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８．３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を得た。収率は８９％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　分析結果は、下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：　８．７４（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．５Ｈｚ，２Ｈ），　８．１０（ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．８Ｈｚ，２Ｈ），　７．５１（ｂｒ，１Ｈ），　７．３９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），　７．２７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），　２．４２（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ　（ｍ／ｚ）：　３６５．１［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例２１）
＜６－クロロ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　ｐ－トルイジン０．３６ｇ（３．３４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ４．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．１７ｇ（４．２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、ＤＭＦ７．０ｍｌに溶解させた４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．９８ｇ（３．３４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２１．７時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．８９ｇ（２．４４ｍｍｏｌ）を得た。収率は７３％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　分析結果は、下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：　８．８４（ｄｄｄ，Ｊ＝４．６，１．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），　８．２４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，０．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），　７．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），　７．５２（ｂｒ，１Ｈ），　７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．８，１．８Ｈｚ，２Ｈ），　７．４１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），　７．２５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），　２．４０（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ　（ｍ／ｚ）：　３６５．０［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例２２）
＜６－クロロ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（３－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　ｐ－トルイジン０．２３ｇ（２．１７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．１１ｇ（２．６３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、ＤＭＦ８．０ｍｌに溶解させた４，６－ジクロロ－２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．６３ｇ（２．１６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２１．５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（３－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．５１ｇ（１．４０ｍｍｏｌ）を得た。収率は６５％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　分析結果は、下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：　９．４５（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ），　８．７２（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），　８．５６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），　７．４９（ｂｒ，１Ｈ），　７．３６－７．４０（ｍ，３Ｈ），　７．２５（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，２Ｈ），　２．４０（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ　（ｍ／ｚ）：　３６５．１［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例２３）
＜６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　ｐ－トルイジン０．４ｇ（３．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．１３ｇ（３．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３５分攪拌後、ＤＭＦ７．０ｍｌに溶解させた４－フルオロ－６－メトキシ－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．９ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で５１．７時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．７ｇ（１．７ｍｍｏｌ）を得た。収率は６１％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　分析結果は、下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：　８．１４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），　７．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６Ｈｚ，１Ｈ），　７．６４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），　７．３６（ｂｒ，１Ｈ），　７．２５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），　７．１８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），　４．１８（ｓ，３Ｈ），　２．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），　２．３６（ｓ，３Ｈ），　１．９２（ｔｑ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，　２Ｈ），　１．０５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）
　ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：　４０３．０［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例２４）
＜６－メトキシ－２－（２－メトキシ－５－ピリジル）－Ｎ－（４－メチルフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　ｐ－トルイジン０．０３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．０２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、４－フルオロ－６－メトキシ－２－（２－メトキシ－５－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－２－（２－メトキシ－５－ピリジル）－Ｎ－（４－メチルフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．００２ｇ（０．００５ｍｍｏｌ）を得た。収率は２％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　分析結果は、下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：　９．１４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），　８．４４（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．６Ｈｚ，１Ｈ），　７．４０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），　７．２６（ｂｒ，１Ｈ），　７．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），　６．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），　４．１１（ｓ，３Ｈ），　４．００（ｓ，３Ｈ），　２．３８（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ　（ｍ／ｚ）：　３９０．５［Ｍ］＋
（実施例２５）
＜６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－２－（２－トリフルオロメチル－５－ピリジル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　ｐ－トルイジン０．０４ｇ（０．４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．０２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、４－フルオロ－６－メトキシ－５－トリフルオロメチル－２－（２－トリフルオロメチル－５－ピリジル）ピリミジン０．１ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２６．８時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－２－（２－トリフルオロメチル－５－ピリジル）－４－ピリミジンアミン０．００１ｇ（０．００２ｍｍｏｌ）を得た。収率は１％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　分析結果は、下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：　９．５９（ｓ，１Ｈ），　８．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ），　７．７５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），　７．３６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），　７．３４（ｂｒ，１Ｈ），　７．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），　４．１５（ｓ，３Ｈ），　２．３９（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ　（ｍ／ｚ）：　４２８．４［Ｍ］＋
（実施例２６）
＜６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（４－メチルチオ－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　ｐ－トルイジン０．０２ｇ（０．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．０１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、ＤＭＦ２ｍｌに溶解させた４－フルオロ－６－メトキシ－２－（４－メチルチオ－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０５ｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２２．６時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、痕跡量の下記の構造を有する６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（４－メチルチオ－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）４－ピリミジンアミンを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　分析結果は、下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：　８．５６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），　８．１４（ｄ，Ｊ＝２．１，１Ｈ），　７．４６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），　７．３２－７．５４（ｍ，１Ｈ），　７．１８－７．２１（ｍ，３Ｈ），　４．２２（ｓ，３Ｈ），　２．４８（ｓ，３Ｈ），　２．３７（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ　（ｍ／ｚ）：　４０６．３［Ｍ］＋
（実施例２７）
＜２－（２－ブロモ－５－ピリジル）－６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　ｐ－トルイジン０．０３ｇ（０．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．０１ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、２－（２－ブロモ－５－ピリジル）－４－フルオロ－６－メトキシ－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０９ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２２時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、痕跡量の下記の構造を有する２－（２－ブロモ－５－ピリジル）－６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　分析結果は、下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：　９．２３（ｄｄｄ，Ｊ＝２．５，０．６Ｈｚ，１Ｈ），　８．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．５Ｈｚ，１Ｈ），　７．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．６Ｈｚ，１Ｈ），　７．３６（ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，２Ｈ），　７．３０－７．３２（ｍ，１Ｈ），　７．２０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），　４．１３（ｓ，３Ｈ），　２．３８（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ　（ｍ／ｚ）：　４４０．３［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例２８）
＜２－（２－ジメチルアミノ－４－ピリジル）－６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　ｐ－トルイジン０．０３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．０２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、２－（２－ジメチルアミノ－４－ピリジル）－４－フルオロ－６－メトキシ－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０８ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で４１．４時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する２－（２－ジメチルアミノ－４－ピリジル）－６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．００８ｇ（０．０２ｍｍｏｌ）を得た。収率は８％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　分析結果は、下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：　８．２７（ｄ，Ｊ＝５．５，１Ｈ），　７．４８（ｓ，１Ｈ），　７．４５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），　７．４１（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１，２Ｈｚ，１Ｈ），　７．３０－７．３２（ｍ，１Ｈ），　７．１９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），　４．４０（ｓ，３Ｈ），　３．１４（ｓ，６Ｈ），　２．３７（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ　（ｍ／ｚ）：　４０３．３［Ｍ］＋
（実施例２９）
＜２－［６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）アミノ］－５－（トリフルオロメチル）－２－ピリミジニル］－４－ピリジンカルボン酸メチルの製造＞
　ｐ－トルイジン０．０７ｇ（０．６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ６．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．０３ｇ（０．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、１０℃に冷却し、２－［（４－フルオロ－６－メトキシ－５－トリフルオロメチル）－２－ピリミジニル］－４－ピリジンカルボン酸メチル０．２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で６２．６時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い下記の構造を有する２－［６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）アミノ］－５－（トリフルオロメチル）－２－ピリミジニル］－４－ピリジンカルボン酸メチル０．０２ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を得た。収率は８％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　分析結果は、下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：　８．９６（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），　８．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．５，０．９，１Ｈ），　７．９４（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），　７．５３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），　７．３８－７．４１（ｍ，１Ｈ），　７．２３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），　４．２２（ｓ，３Ｈ），　４．００（ｓ，３Ｈ），　２．３８（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ　（ｍ／ｚ）：　４１８．６［Ｍ］＋
（実施例３０）
＜６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（３－メチル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　ｐ－トルイジン０．０２ｇ（０．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．０２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、ＤＭＦ２．０ｍｌに溶解させた４－フルオロ－６－メトキシ－２－（３－メチル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの粗精製物０．０５ｇを加え、室温で１７．１時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、痕跡量の下記の構造を有する６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（３－メチル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　分析結果は、下記の通りであった。
ＡＰＣＩ－ＭＳ　（ｍ／ｚ）：　３７４．３［Ｍ］＋
（実施例３１）
＜６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　ｐ－トルイジン０．０９ｇ（０．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ６．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．０３ｇ（０．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、６－フルオロ－４－メトキシ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．２ｇ（０．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で６４時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．０７ｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を得た。収率は２６％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　分析結果は、下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：　８．６３（ｍ，１Ｈ），　８．２０（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ），　７．５８－７．６１（ｍ，１Ｈ），　７．４９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），　７．３３（ｂｒ，１Ｈ），　７．２０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），　４．２１（ｓ，３Ｈ），　２．４１（ｓ，３Ｈ），　２．３７（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ　（ｍ／ｚ）：　３７４．８［Ｍ］＋
（実施例３２）
＜６－クロロ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　ｐ－トルイジン０．０４ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．０２ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、４，６－ジクロロ－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５．８時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．０９ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を得た。収率は２６％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　分析結果は、下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：　８．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ），　７．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６Ｈｚ，１Ｈ），　７．５９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），　７．５３（ｂｒ，１Ｈ），　７．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，０．９Ｈｚ，１Ｈ），　７．２２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），　２．９２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），　２．３８（ｓ，３Ｈ），　１．８８（ｔｑ，Ｊ＝７．６，７．３Ｈｚ，２Ｈ），　１．０３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ　（ｍ／ｚ）：　４０６．９［Ｍ］＋
（実施例３３）
＜６－クロロ－Ｎ－［２，４－ジニトロ－６－（トリフルオロメチル）フェニル］－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　６－クロロ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．１ｇ（０．４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１．２ｍｌに溶解し、トリエチルアミン０．１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を加え室温で１．１時間攪拌後、２－クロロ－３，５－ジニトロベンゾトリフルオリド０．２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６．８時間攪拌した。反応液をカラム精製し、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－［２，４－ジニトロ－６－（トリフルオロメチル）フェニル］－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンを痕跡量得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　分析結果は、下記の通りであった。
ＡＰＣＩ－ＭＳ　（ｍ／ｚ）：　５０９．２［Ｍ］＋
（実施例３４）
＜６－クロロ－Ｎ－（３－メチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１．１ｍｌに溶解し、ｍ－トルイジン０．０５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．０８ｇ（０．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６．８時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－（３－メチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．１ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を定量的に得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　分析結果は、下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．８５　（ｄｄｄ，　Ｊ＝４．９，　１．８，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．２７　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．０，　０．９，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．８１　（ｄｄｄ，　Ｊ＝７．６，　７．６，　１．５　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．５１－７．５８　（ｍ，　１Ｈ），　７．３９－７．４５　（ｍ，　３Ｈ），　７．３４　（ｔ，　Ｊ＝８．０　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．３４　（ｄ，　Ｊ＝７．３　Ｈｚ，　１Ｈ），　２．４２（ｓ，　３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ　（ｍ／ｚ）：　３６５．７［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例３５）
＜Ｎ－（４－ブチルフェニル）－６－クロロ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１ｇ（０．４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１．１ｍｌに溶解し、４－ブチルアニリン０．０７ｇ（０．４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．０８ｇ（０．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有するＮ－（４－ブチルフェニル）－６－クロロ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を得た。収率は９２．３％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．８５　（ｄｄｄ，　Ｊ＝４．６，　１．８，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．２５　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．０，　１．２，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．８０　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．０，　８．０，　１．８　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．５０－７．５６　（ｍ，　１Ｈ），　７．４５－７．５０　（ｍ，　２Ｈ），　７．４１　（ｄｄｄ，　Ｊ＝７．６，　４．９，　１．２　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．２４－７．２７　（ｍ，　２Ｈ），　２．６６　（ｄｄ，　Ｊ＝７．６，　７．６　Ｈｚ，　２Ｈ），　１．６４　（ｍ，　２Ｈ），　１．３９　（ｔｑ，　Ｊ＝７．６，　７．３　Ｈｚ，　２Ｈ），　０．９５　（ｔ，　Ｊ＝７．３　Ｈｚ，　３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０７．８［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例３６）
＜６－クロロ－Ｎ－（３，４－ジメチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１ｇ（０．４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１．１ｍｌに溶解し、３，４－キシリジン０．０５ｇ（０．４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．０９ｇ（０．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４．３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－（３，４－ジメチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を得た。収率は８２．８％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．８５　（ｄｄｄ，　Ｊ＝４．９，　１．８，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．２７　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．０，　１．２，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．８０　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．０，　７．６，　１．８　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．４６－７．５３　（ｍ，　１Ｈ），　７．４１　（ｄｄｄ，　Ｊ＝７．６，　４．９，　１．２　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．３３－７．３６　（ｍ，　２Ｈ），　７．１８－７．２２　（ｍ，　２Ｈ），　２．３２（ｓ，　３Ｈ），　２．３０（ｓ，　３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７９．９［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例３７）
＜６－クロロ－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１ｇ（０．４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１．１ｍｌに溶解し、２－フルオロアニリン０．０６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．０８ｇ（０．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２２．６時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．００６ｇ（０．０２ｍｍｏｌ）を得た。収率は４．４％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．８６　（ｄｄｄ，　Ｊ＝４．６，　１．８，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．２４－８．２９　（ｍ，　２Ｈ），　７．８３　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．０，　７．６，　１．８　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．７３－７．８２　（ｍ，　１Ｈ），　７．４４　（ｄｄｄ，　Ｊ＝７．６，　４．９，　１．２　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．１８－７．３０　（ｍ，　３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６９．８［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例３８）
＜６－クロロ－Ｎ－（３－フルオロフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１．１ｍｌに溶解し、３－フルオロアニリン０．０６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．０９ｇ（０．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１７時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－（３－フルオロフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．０８ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を得た。収率は６６．２％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．８７　（ｄｄｄ，　Ｊ＝４．６，　１．８，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．３１　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．０，　１．２，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．８５　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．０，　７．６，　１．８　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．６６　（ｄｄｄ，　Ｊ＝１０．７，　２．５，　２．１　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．５７－７．６５　（ｍ，　２Ｈ），　７．４５　（ｄｄｄ，　Ｊ＝７．３，　４．９，　１．２　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．３９　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．３，　８．３，　６．４　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．２３－７．２６　（ｍ，　１Ｈ），　７．６９　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．３，　２．５，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６９．９［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例３９）
＜６－クロロ－Ｎ－（４－フルオロフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１．１ｍｌに溶解し、４－フルオロアニリン０．０５ｇ（０．４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．０８ｇ（０．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６．３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－（４－フルオロフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を得た。収率は９９．９％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．８４　（ｄｄｄ，　Ｊ＝４．９，　１．８，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．１９　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．０，　０．９，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．８１　（ｄｄｄ，　Ｊ＝７．６，　７．６，　１．８　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．４８－７．５６　（ｍ，　３Ｈ），　７．４２　（ｄｄｄ，　Ｊ＝７．６，　４．９，　１．２　Ｈｚ，　１Ｈ）　，　７．１３－７．１７　（ｍ，　２Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７０．０［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例４０）
＜６－クロロ－Ｎ－（２，６－ジクロロ－４－ニトロフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１ｇ（０．４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１．１ｍｌに溶解し、２，６－ジクロロ－４－ニトロアニリン０．０９ｇ（０．４ｍｍｏｌ）および水素化ナトリウム０．０３ｇ（０．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２２．５時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－（２，６－ジクロロ－４－ニトロフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの粗精製物０．００４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．８２　（ｄｄｄ，　Ｊ＝４．６，　１．５，　０．６　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．３８　（ｓ，　２Ｈ），　７．８９　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．０，　０．９，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．７６　（ｄｄｄ，　Ｊ＝７．６，　７．６，　１．８　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．４３－７．３７　（ｂｒ，　１Ｈ），　７．４１　（ｄｄｄ，　Ｊ＝７．３，　４．６，　１．２　Ｈｚ，　１Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６５．１［Ｍ］＋
（実施例４１）
＜６－クロロ－Ｎ－［２－ニトロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１．１ｍｌに溶解し、４－アミノ－３－ニトロベンゾトリフルオリド０．０９ｇ（０．４ｍｍｏｌ）および水素化ナトリウム０．０４ｇ（０．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６．７時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－［２－ニトロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの粗精製物０．１ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１１．０９　（ｂｒ，　１Ｈ），　９．１３　（ｄ，　Ｊ＝９．２　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．８８　（ｄｄｄ，　Ｊ＝４．６，　１．８，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．５６　（ｄ，　Ｊ＝１．５　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．３９　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．０，　０．９，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．９９　（ｄｄ，　Ｊ＝８．９，　２．１　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．９０　（ｄｄｄ，　Ｊ＝７．６，　７．６，　１．８　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．５０　（ｄｄｄ，　Ｊ＝７．６，　４．６，　１．２　Ｈｚ，　１Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６５．２［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例４２）
＜６－クロロ－Ｎ－（２，４－ジニトロフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１ｇ（０．４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１．１ｍｌに溶解し、２，４－ジニトロアニリン０．０８ｇ（０．４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．０８ｇ（０．８ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流で１６．１時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－（２，４－ジニトロフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの粗精製物０．０３ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　分析結果は下記の通りであった。
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４１．９［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例４３）
＜６－クロロ－Ｎ－［５－クロロ－２－ニトロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１．１ｍｌに溶解し、５－クロロ－２－ニトロ－４－（トリフルオロメチル）アニリン０．１ｇ（０．４ｍｍｏｌ）および水素化ナトリウム０．０３ｇ（０．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２２．６時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－［５－クロロ－２－ニトロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．１ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を得た。収率は５７．９％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１１．３２　（ｂｒ，　１Ｈ），　９．６５　（ｓ，　１Ｈ），　８．９１　（ｄｄｄ，　Ｊ＝４．６，　１．８，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．６５　（ｓ，　１Ｈ），　８．４６　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．０，　０．９，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ）　，　７．９３　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．０，　７．６，　１．８　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．５２　（ｄｄｄ，　Ｊ＝７．３，　４．６，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９９．０［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例４４）
＜６－クロロ－Ｎ－（２，４－ジメチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１ｇ（０．４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１．１ｍｌに溶解し、２，４－ジメチルアニリン０．０５ｇ（０．４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．０８ｇ（０．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６．５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－（２，４－ジメチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．０８ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を得た。収率は５７．１％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．８２　（ｄｄｄ，　Ｊ＝４．６，　１．８，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．０７　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．０，　１．２，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．７４　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．０，　７．６，　１．８　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．４８　（ｄ，　Ｊ＝８．０　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．３８　（ｄｄｄ，　Ｊ＝７．６，　４．６，　１．２　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．３２　（ｂｒ，　１Ｈ），　７．０９－７．１３　（ｍ，　２Ｈ），　２．３８　（ｓ，　３Ｈ），　２．２３　（ｓ，　３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８０．０［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例４５）
＜６－クロロ－Ｎ－（４－クロロフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１ｇ（１．３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１．１ｍｌに溶解し、４－クロロアニリン０．０７ｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．０８ｇ（０．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１７．５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－（４－クロロフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を得た。収率は８８．９％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．８６　（ｄｄｄ，　Ｊ＝４．６，　１．８，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．２４　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．０，　０．９，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．８３　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．０，　７．６，　１．８　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．５０－７．５７　（ｍ，　３Ｈ），　７．４０－７．４６　（ｍ，　３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８５．９［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例４６）
＜６－クロロ－Ｎ－（２，４－ジクロロフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１．１ｍｌに溶解し、２，４－ジクロロアニリン０．０７ｇ（０．４ｍｍｏｌ）および水素化ナトリウム０．０３ｇ（０．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２１．９時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－（２，４－ジクロロフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの粗精製物０．０１ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．８６　（ｄｄｄ，　Ｊ＝４．６，　１．８，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．３９　（ｄ，　Ｊ＝８．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．２８　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．０，　１．２，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．０６　（ｂｒ，　１Ｈ），　７．８５　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．０，　７．６，　１．８　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．５０　（ｄ，　Ｊ＝２．５　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．４５　（ｄ，　Ｊ＝７．６，　４．９，　１．２　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．３９　（ｄｄ，　Ｊ＝８．９，　２．５　Ｈｚ，　１Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２０．０［Ｍ］＋
（実施例４７）
＜６－クロロ－Ｎ－（４－クロロ－２－メチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１．１ｍｌに溶解し、４－クロロ－２－メチルアニリン０．０７ｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．０７ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２１．６時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－（４－クロロ－２－メチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの粗精製物０．０４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　分析結果は下記の通りであった。
１９Ｆ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：－５６．１１　（ｓ，　３Ｆ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４００．１［Ｍ＋Ｈ］＋
（実施例４８）
＜Ｎ－（４－クロロ－２－メチルフェニル）－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
　４－フルオロ－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１ｇ（０．４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１．１ｍｌに溶解し、４－クロロ－２－メチルアニリン０．０７ｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．１ｇ（０．９ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流で２２．２時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有するＮ－（４－クロロ－２－メチルフェニル）－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．０１ｇ（０．０２ｍｍｏｌ）を得た。収率は５．７％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　分析結果は下記の通りであった。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：８．８０　（ｄｄｄ，　Ｊ＝４．６，　１．８，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　８．１６　（ｄｄｄ，　Ｊ＝８．０，　１．２，　０．９　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．７６－７．８０　（ｍ，　２Ｈ），　７．３８　（ｄｄｄ，　Ｊ＝７．６，　４．９，　１．２　Ｈｚ，　１Ｈ），　７．２４－７．２８　（ｍ，　２Ｈ）　，７．１５　（ｂｒ，　１Ｈ），　４．２２　（ｓ，　３Ｈ）　，２．２７　（ｓ，　３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋
（キュウリうどんこ病に対する評価試験（５００ｐｐｍ））
　実施例１２、１３および１５で作製した含フッ素ピリミジン化合物をアセトンに溶解し、５００ｐｐｍの濃度になるまで希釈した。次いで、希釈したアセトン溶液にキュウリ葉リーフディスク（直径２０ｍｍ）を入れて完全に濡らした後に、キュウリ葉リーフディスクの裏面が別途作製した素寒天培地に接するようにキュウリ葉リーフディスクを設置し、風乾させた。風乾後に、キュウリうどんこ病の胞子懸濁液をキュウリ葉リーフディスクに均一に散布し、風乾させた。その後、キュウリ葉リーフディスクを恒温器内（２５℃、１２時間照明）に静置し、１２日後に病斑面積を調査し、防除価を算出した。その結果を表１に示す。なお、防除価は下記式にしたがって算出した。下記式において「無処理」とは被験液としてアセトンのみでキュウリ葉リーフディスクを濡らしたことを表し、「無処理区」とはその区画を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
（キュウリうどんこ病に対する評価試験（１００ｐｐｍ））
　実施例１２、１３および１５で作製した含フッ素ピリミジン化合物をアセトンに溶解し、１００ｐｐｍの濃度になるまで希釈した。次いで、希釈したアセトン溶液にキュウリ葉リーフディスク（直径２０ｍｍ）を入れて完全に濡らした後に、キュウリ葉リーフディスクの裏面が別途作製した素寒天培地に接するようにキュウリ葉リーフディスクを設置し、風乾させた。風乾後に、キュウリうどんこ病の胞子懸濁液をキュウリ葉リーフディスクに均一に散布し、風乾させた。その後、キュウリ葉リーフディスクを恒温器内（２５℃、１２時間照明）に静置し、１２日後に病斑面積を調査し、防除価を算出した。その結果を表２に示す。なお、防除価は下記式にしたがって算出した。下記式において「無処理」とは被験液としてアセトンのみでキュウリ葉リーフディスクを濡らしたことを表し、「無処理区」とはその区画を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
　防除価＝｛（無処理区発病面積平均－処理区発病面積平均）／無処理区発病面積平均｝×１００
（灰色カビ病に対する評価試験（５００ｐｐｍ））
　実施例１、２、３、４、１２および１６で作製した含フッ素ピリミジン化合物をＤＭＳＯに溶解し、５０，０００ｐｐｍの濃度になるまで希釈した。３ｍｌの溶解したＰＤＡ培地に希釈したＤＭＳＯ溶液をそれぞれ３０μＬ添加してピペットで攪拌し、６穴プレートのウェルに入れて固化させた（終濃度５００ｐｐｍ，各３反復）。ＰＤＡ培地にて生育させた灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ，　ｓｔｒａｉｎ　２０１８１０５）を直径０．４ｃｍの生研パンチで培地ごと切り抜き、これらをＤＭＳＯ溶液を含む６穴プレートのＰＤＡ培地の中央に置床し、２７℃で生育させた。２日後に菌糸の直径を測定し、防除価を算出した。その平均を表３に示す。なお、防除価は下記式にしたがって算出した。下記式において「無処理」とは被験液としてＤＭＳＯのみ添加したＰＤＡ培地を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
防除価＝｛（無処理菌糸直径－処理菌糸直径）／無処理菌糸直径｝×１００
　以上より、本発明の含フッ素ピリミジン化合物は、キュウリうどんこ病および灰色かび病の病原菌に対して除菌効果を示し、生物活性を示す化合物、特に有害菌類防除剤として有効であることがわかる。
　本発明の含フッ素ピリミジン化合物は、主に農業分野における有害菌類防除剤の有効成分として好適に利用可能である。

Claims (4)

  1. 　下記一般式（１）、（２）または（３）で表される含フッ素ピリミジン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （上記一般式（１）～（３）において、
    ＷおよびＸは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－ＣｍＦ２ｍ＋１（ｍは１～１０の整数である）、ニトロ基、－ＯＡ１、－ＳＯｌＡ１（ｌは１～３の整数である）、－ＳＡ１、－ＮＡ１Ａ２、－Ｂ（ＯＡ１）（ＯＡ２）、－ＣＯＡ１、－ＣＯＯＡ１または－ＣＯＮＡ１Ａ２を表し、
    Ｙは、ハロゲン原子または－ＯＡ３を表し、
    Ｚは、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－ＣｍＦ２ｍ＋１（ｍは１～１０の整数である）、ニトロ基、－ＯＡ１、－ＳＯｌＡ１（ｌは１～３の整数である）、－ＳＡ１または－ＮＡ１Ａ２を表し、
    Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表し、
    Ａ３は、炭素数１～１２の炭化水素基を表し、
    ｎは０～３の整数を示し、
    Ｗ、ＸおよびＺにおいて、それぞれのＡ１、Ａ２、ｍおよびｌは同一であっても異なっていてもよく、
    Ｚが複数存在する場合、複数のＺはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
  2. 　請求項１に記載の含フッ素ピリミジン化合物またはその塩を有効成分として含む有害菌類防除剤。
  3. （ａ）下記一般式（４）で表されるアニリンまたはその誘導体と、下記一般式（５）で表される含フッ素ピリミジン化合物とを反応させることにより、下記一般式（１）で表される含フッ素ピリミジン化合物を得る工程、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （ｂ）下記一般式（４）で表されるアニリンまたはその誘導体と、下記一般式（６）で表される含フッ素ピリミジン化合物とを反応させることにより、下記一般式（２）で表される含フッ素ピリミジン化合物を得る工程、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     または
    （ｃ）下記一般式（４）で表されるアニリンまたはその誘導体と、下記一般式（７）で表される含フッ素ピリミジン化合物とを反応させることにより、下記一般式（３）で表される含フッ素ピリミジン化合物を得る工程、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （上記一般式（１）～（７）において、
    ＷおよびＸは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－ＣｍＦ２ｍ＋１（ｍは１～１０の整数である）、ニトロ基、－ＯＡ１、－ＳＯｌＡ１（ｌは１～３の整数である）、－ＳＡ１、－ＮＡ１Ａ２、－Ｂ（ＯＡ１）（ＯＡ２）、－ＣＯＡ１、－ＣＯＯＡ１または－ＣＯＮＡ１Ａ２を表し、
    Ｘ１は、ハロゲン原子を表し、
    Ｙは、ハロゲン原子または－ＯＡ３を表し、
    Ｚは、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－ＣｍＦ２ｍ＋１（ｍは１～１０の整数である）、ニトロ基、－ＯＡ１、－ＳＯｌＡ１（ｌは１～３の整数である）、－ＳＡ１または－ＮＡ１Ａ２を表し、
    Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表し、
    Ａ３は、炭素数１～１２の炭化水素基を表し、
    ｎは０～３の整数を示し、
    Ｗ、ＸおよびＺにおいて、それぞれのＡ１、Ａ２、ｍおよびｌは同一であっても異なっていてもよく、
    Ｚが複数存在する場合、複数のＺはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
    　を有する、含フッ素ピリミジン化合物の製造方法。
  4. （ｄ）下記一般式（８）で表されるハロゲン化アリールまたはその誘導体と、下記一般式（９）で表される含フッ素ピリミジン化合物とを反応させることにより、下記一般式（１）で表される含フッ素ピリミジン化合物を得る工程、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （ｅ）下記一般式（８）で表されるハロゲン化アリールまたはその誘導体と、下記一般式（１０）で表される含フッ素ピリミジン化合物とを反応させることにより、下記一般式（２）で表される含フッ素ピリミジン化合物を得る工程、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     または
    （ｆ）下記一般式（８）で表されるハロゲン化アリールまたはその誘導体と、下記一般式（１１）で表される含フッ素ピリミジン化合物とを反応させることにより、下記一般式（３）で表される含フッ素ピリミジン化合物を得る工程、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （上記一般式（１）～（３）および（８）～（１１）において、
    ＷおよびＸは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－ＣｍＦ２ｍ＋１（ｍは１～１０の整数である）、ニトロ基、－ＯＡ１、－ＳＯｌＡ１（ｌは１～３の整数である）、－ＳＡ１、－ＮＡ１Ａ２、－Ｂ（ＯＡ１）（ＯＡ２）、－ＣＯＡ１、－ＣＯＯＡ１または－ＣＯＮＡ１Ａ２を表し、
    Ｘ２は、ハロゲン原子を表し、
    Ｙは、ハロゲン原子または－ＯＡ３を表し、
    Ｚは、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－ＣｍＦ２ｍ＋１（ｍは１～１０の整数である）、ニトロ基、－ＯＡ１、－ＳＯｌＡ１（ｌは１～３の整数である）、－ＳＡ１または－ＮＡ１Ａ２を表し、
    Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表し、
    Ａ３は、炭素数１～１２の炭化水素基を表し、
    ｎは０～３の整数を示し、
    Ｗ、ＸおよびＺにおいて、それぞれのＡ１、Ａ２、ｍおよびｌは同一であっても異なっていてもよく、
    Ｚが複数存在する場合、複数のＺはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
    　を有する、含フッ素ピリミジン化合物の製造方法。
PCT/JP2022/040603 2021-11-12 2022-10-31 含フッ素ピリミジン化合物、有害菌類防除剤および含フッ素ピリミジン化合物の製造方法 WO2023085142A1 (ja)

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