JP7471407B2

JP7471407B2 - 含フッ素ピリミジン化合物および含フッ素ピリミジノン化合物

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Publication number: JP7471407B2
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Inventors: 理恵青津; 淳弥清野; 敬介小金
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Description

本発明は、含フッ素ピリミジン化合物および含フッ素ピリミジノン化合物に関する。

含フッ素ピリミジン化合物は種々の生物活性を有することが報告されている。なかでも、ピリミジン環の２位にピリジン環、５位にトリフルオロメチル基を有する化合物について、医薬・農薬分野においての使用が有望視されている。

より具体的には、特許文献１および６では、２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン誘導体がヒトメラニン凝集ホルモン阻害活性およびアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ２阻害活性を有することが報告されている。特許文献２、４、５および７では、２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン誘導体が殺菌活性、殺虫活性、オレキシンレセプター阻害活性、接着斑キナーゼ阻害活性およびアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ２阻害活性を有することが報告されている。特許文献２および３では、２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン誘導体が殺菌活性、殺虫活性および除草活性を有することが報告されている。このような観点から、さらなる活性向上を期待してピリミジン環の４位および６位への置換基の導入に興味が持たれている。

また、ピリジルピリミジン誘導体は殺菌活性を有することが報告されている。例えば、特許文献８では種々の置換基を有するピリジルピリミジン誘導体がイネいもち病、コムギ眼紋病、リンゴ黒星病などの多くの植物病害に対して予防的あるいは治療的に防除効果を示すことが報告されている。

国際公開第２００９／０８９４８２号国際公開第２０１５／０１６３７２号国際公開第１９９９／０２８３０１号国際公開第２０１０／０６３６６３号国際公開第２０１３／００４３３２号国際公開第２０１５／０５６７８２号国際公開第２０１６／０３０２２９号特開平７－１１８２３５号公報

しかしながら、従来、反応性や選択性の面から、ピリミジン環の５位に含フッ素置換基を、２位に置換基として複素環を有し、４位および６位に置換基を有する含フッ素ピリミジン化合物の製造は困難であり、このような含フッ素ピリミジン化合物は報告されていなかった。該含フッ素ピリミジン化合物は、様々な生物活性を有することが期待され、ピリミジン環の４位および６位に置換基を有し、２位に置換基として複素環を有する新規な含フッ素ピリミジン化合物が望まれていた。

本発明は、従来知られていなかった、ピリミジン環の４位および６位に置換基を有し、２位に置換基としてピリジン環構造を有する新規な含フッ素ピリミジン化合物および含フッ素ピリミジノン化合物を提供するものである。

本発明の実施形態に係る含フッ素ピリミジン化合物は、下記一般式（１）、（２）、または（３）で表される。

（上記一般式（１）～（３）において、
ＷおよびＸは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１（ｎは１～１０の整数である）、ニトロ基、－ＯＡ^１、－ＳＯ_ｍＡ^１（ｍは１～３の整数である）、－ＳＡ^１、－ＮＡ^１Ａ^２、－Ｂ（ＯＡ^１）（ＯＡ^２）、－ＣＯＡ^１、－ＣＯＯＡ^１、または－ＣＯＮＡ^１Ａ^２を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１（ｎは１～１０の整数である）、シアノ基、ニトロ基、－ＯＡ^１、－ＳＯ_ｍＡ^１（ｍは１～３の整数である）、－ＳＡ^１、－ＮＡ^１Ａ^２、－Ｂ（ＯＡ^１）（ＯＡ^２）、－ＣＯＡ^１、－ＣＯＯＡ^１、または－ＣＯＮＡ^１Ａ^２を表し、
Ｚは、ハロゲン原子、または－ＯＡ^３を表し、
Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表し、
Ａ^３は、炭素数１～１２の炭化水素基を表す。）

本発明の実施形態に係る含フッ素ピリミジノン化合物は、下記一般式（３１）、（３２）、または（３３）で表される。

（上記一般式（３１）～（３３）において、
Ｒ^３は、水素原子または炭素数１～１２の炭化水素基を表し、
ＷおよびＸは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１（ｎは１～１０の整数である）、ニトロ基、－ＯＡ^１、－ＳＯ_ｍＡ^１（ｍは１～３の整数である）、－ＳＡ^１、－ＮＡ^１Ａ^２、－Ｂ（ＯＡ^１）（ＯＡ^２）、－ＣＯＡ^１、－ＣＯＯＡ^１、または－ＣＯＮＡ^１Ａ^２を表し、
Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表す。）

本発明の一実施形態において、前記ＷおよびＸは、水素原子である。

本発明によれば、ピリミジン環の４位および６位に置換基を有し、２位に置換基としてピリジン環構造を有する新規な含フッ素ピリミジン化合物および含フッ素ピリミジノン化合物を提供することができる。

（含フッ素ピリミジン化合物）
本実施形態の含フッ素ピリミジン化合物は下記一般式（１）、（２）、または（３）で表される。

（上記一般式（１）～（３）において、
ＷおよびＸは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１（ｎは１～１０の整数である）、ニトロ基、－ＯＡ^１、－ＳＯ_ｍＡ^１（ｍは１～３の整数である）、－ＳＡ^１、－ＮＡ^１Ａ^２、－Ｂ（ＯＡ^１）（ＯＡ^２）、－ＣＯＡ^１、－ＣＯＯＡ^１、または－ＣＯＮＡ^１Ａ^２を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１（ｎは１～１０の整数である）、シアノ基、ニトロ基、－ＯＡ^１、－ＳＡ^１、－ＳＯ_ｍＡ^１（ｍは１～３の整数である）、－ＳＡ^１、－ＮＡ^１Ａ^２、－Ｂ（ＯＡ^１）（ＯＡ^２）、－ＣＯＡ^１、－ＣＯＯＡ^１、または－ＣＯＮＡ^１Ａ^２を表し、
Ｚは、ハロゲン原子、または－ＯＡ^３を表し、
Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表し、
Ａ^３は、炭素数１～１２の炭化水素基を表す。）

Ｚがハロゲン原子である場合、ハロゲン原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、ＦまたはＣｌであることが好ましい。

Ｚが－ＯＡ^３である場合、Ａ^３は、炭素数１～１２の炭化水素基を表し、炭素数１～１２の、炭素原子および水素原子からなる炭化水素基であれば特に限定されず、鎖状炭化水素基、芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基などを挙げることができる。鎖状炭化水素基は合計の炭素数が１～１２であれば特に限定されず、直鎖状炭化水素基であっても、分岐した鎖状炭化水素基であってもよい。芳香族炭化水素基は合計の炭素数が６～１２であれば特に限定されず、置換基を有する芳香族炭化水素基であっても、置換基を有さない芳香族炭化水素基であってもよい。また、芳香族炭化水素基は、縮合多環構造を有していてもよい。脂環式炭化水素基は合計の炭素数が３～１２であれば特に限定されず、置換基を有する脂環式炭化水素基であっても、置換基を有さない脂環式炭化水素基であってもよい。また、脂環式炭化水素基は、橋かけ環構造を有していてもよい。

鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等のアルキル基；
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基等のアルケニル基；
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ウンデシニル基、ドデシニル基等のアルキニル基等を挙げることができる。

芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ベンジル基、トリル基、ナフチル基を挙げることができる。トリル基は、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基およびｐ－トリル基のいずれであってもよく、ｐ－トリル基が好ましい。

脂環式炭化水素基としては、飽和または不飽和の環状の炭化水素基が挙げられ、環状の炭化水素基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等を挙げることができる。

ＷおよびＸは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１（ｎは１～１０の整数である）、ニトロ基、ボロン酸基、－ＯＡ^１、－ＳＯ_ｍＡ^１（ｍは１～３の整数である）、－ＳＡ^１、－ＮＡ^１Ａ^２、－ＣＯＯＡ^１、または－ＣＯＮＡ^１Ａ^２を表し、水素原子、ハロゲン原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表すことが好ましく、水素原子を表すことが特に好ましい。ＷおよびＸは、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。

ＷおよびＸにおいて、ハロゲン原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、ＦまたはＣｌであることが好ましい。

ＷおよびＸにおいて、炭素数１～１０の炭化水素基は、炭素原子および水素原子からなる炭化水素基であれば特に限定されず、例えば、上記Ａ^３で挙げられた炭化水素基の中で炭素数が１～１０の炭化水素基とすることができる。

ＷおよびＸにおいて、－Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１は、炭素原子およびフッ素原子からなるパーフルオロアルキル基であれば特に限定されず、直鎖状であっても、分岐状であってもよい。また、ｎは１～１０の整数であり、１～３の整数であることが好ましい。

ＷおよびＸにおいて、－ＯＡ^１、－ＳＯ_ｍＡ^１、－ＳＡ^１、ＣＯＡ^１、－ＣＯＯＡ^１に含まれるＡ^１は、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表す。Ａ^１が炭素数１～１０の炭化水素基を表す場合、例えば、上記Ａ^３で挙げられた炭化水素基の中で炭素数が１～１０の炭化水素基とすることができる。また、ｍは１～３の整数であり、１であることが好ましい。

ＷおよびＸにおいて、－ＮＡ^１Ａ^２に含まれるＡ^１およびＡ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表す。Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。Ａ^１およびＡ^２が炭素数１～１０の炭化水素基を表す場合、例えば、上記Ａ^３で挙げられた炭化水素基の中で炭素数が１～１０の炭化水素基とすることができる。

ＷおよびＸにおいて、－Ｂ（ＯＡ^１）（ＯＡ^２）に含まれるＡ^１およびＡ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表す。Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。Ａ^１およびＡ^２が炭素数１～１０の炭化水素基を表す場合、例えば、上記Ａ^３で挙げられた炭化水素基の中で炭素数が１～１０の炭化水素基とすることができる。

ＷおよびＸにおいて、－ＣＯＮＡ^１Ａ^２に含まれるＡ^１およびＡ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表す。Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。Ａ^１およびＡ^２が炭素数１～１０の炭化水素基を表す場合、例えば、上記Ａ^３で挙げられた炭化水素基の中で炭素数が１～１０の炭化水素基とすることができる。

Ｙは、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１（ｎは１～１０の整数である）、シアノ基、ニトロ基、－ＯＡ^１、－ＳＯ_ｍＡ^１（ｍは１～３の整数である）、－ＳＡ^１、－ＮＡ^１Ａ^２、－Ｂ（ＯＡ^１）（ＯＡ^２）、－ＣＯＡ^１、－ＣＯＯＡ^１、または－ＣＯＮＡ^１Ａ^２を表し、ハロゲン原子、－ＯＡ^１、－ＳＯ_ｍＡ^１（ｍは１～３の整数である）、－ＳＡ^１、または－ＮＡ^１Ａ^２を表すことが好ましい。

Ｙにおいて、ハロゲン原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、ＦまたはＣｌであることが好ましい。

Ｙにおいて、炭素数１～１０の炭化水素基は、炭素原子および水素原子からなる炭化水素基であれば特に限定されず、例えば、上記Ａ^３で挙げられた炭化水素基の中で炭素数が１～１０の炭化水素基とすることができる。

Ｙにおいて、－Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１は、炭素原子およびフッ素原子からなるパーフルオロアルキル基であれば特に限定されず、直鎖状であっても、分岐状であってもよい。また、ｎは１～１０の整数であり、１～３の整数であることが好ましい。

Ｙにおいて、－ＯＡ^１、－ＳＯ_ｍＡ^１、－ＳＡ^１、ＣＯＡ^１、－ＣＯＯＡ^１に含まれるＡ^１は、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表す。Ａ^１が炭素数１～１０の炭化水素基を表す場合、例えば、上記Ａ^３で挙げられた炭化水素基の中で炭素数が１～１０の炭化水素基とすることができる。また、ｍは１～３の整数であり、１または２であることが好ましい。

Ｙにおいて、－ＮＡ^１Ａ^２に含まれるＡ^１およびＡ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表す。Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。Ａ^１およびＡ^２が炭素数１～１０の炭化水素基を表す場合、例えば、上記Ａ^３で挙げられた炭化水素基の中で炭素数が１～１０の炭化水素基とすることができる。

Ｙにおいて、－Ｂ（ＯＡ^１）（ＯＡ^２）に含まれるＡ^１およびＡ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表す。Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。Ａ^１およびＡ^２が炭素数１～１０の炭化水素基を表す場合、例えば、上記Ａ^３で挙げられた炭化水素基の中で炭素数が１～１０の炭化水素基とすることができる。

Ｙにおいて、－ＣＯＮＡ^１Ａ^２に含まれるＡ^１およびＡ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表す。Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。Ａ^１およびＡ^２が炭素数１～１０の炭化水素基を表す場合、例えば、上記Ａ^３で挙げられた炭化水素基の中で炭素数が１～１０の炭化水素基とすることができる。

本実施形態における含フッ素ピリミジン化合物は、ピリミジン環の２位に特定の置換基（ピリジル基）、ピリミジン環の６位および５位上に特定の置換基（Ｚ、－ＣＦ_３）を有するため、構造拡張性の観点から優れた効果を有することができる。特に、本実施形態における含フッ素ピリミジン化合物は、所望の生物活性（例えば、ホルモンや酵素の阻害活性、殺菌活性、殺虫活性、除草活性）を期待でき、例えば、薬理活性のある化合物又はその中間体として使用可能であり、多くの植物病害、特にキュウリうどんこ病等の病原菌に対して予防的あるいは治療的に防除効果を示す殺菌剤又はその中間体として期待できる。具体的には、本発明における含フッ素ピリミジン化合物を含む殺菌剤は、キュウリうどんこ病の病原菌に対して除菌効果を示す物質として有用である。また、ピリミジン環の２位上に位置するピリジン環構造はさらに置換基を有していても、有していなくてもよい。ピリジン環構造が置換基を有する場合、本実施形態における含フッ素ピリミジン化合物に更なる特性が付与される。本実施形態における含フッ素ピリミジン化合物は例えば、有機半導体、液晶などの電子材料の分野において有用である。

（含フッ素ピリミジン化合物の製造方法）
本実施形態における含フッ素ピリミジン化合物の製造方法は、例えば、Comprehensive Organic Transformation : A Guide to Functional Group Preparations, 3^rd Edition (Richard C. Larock, John Wiley & Sons Inc., 2018)などの参考文献に記載される既知の方法または後述する実施例に示す方法等を適宜改良し、組み合わせて用いることで製造することができる。以下に、本実施形態における含フッ素ピリミジン化合物の製造方法の一部を例示する。

本実施形態における含フッ素ピリミジン化合物の製造方法の具体例として、例えば、以下の反応が挙げられる。

＜求核置換反応または求電子付加反応＞
（Ａ）４－ピリジル基含有ピリミジン化合物
（ａ－１）
下記一般式（４）で表されるピリジルピリミジン誘導体と求核剤とを反応させることにより、下記一般式（５）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ａ－１)）。

（ａ－２）
一般式（５）中、Ｙ^１が－ＳＡ^１である場合、任意に、下記一般式（６）で表される含フッ素ピリミジン化合物と、求電子剤としての過酸化水素とのさらなる反応により、Ｓを酸化させて、下記一般式（７）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ａ－２)）。

（上記一般式（７）中、Ｙ^３は、－ＳＯ_ｍＡ^１であり、ｍは１～３の整数である。）

（ａ－３）
一般式（５）中、Ｙ^１がハロゲン原子である場合、任意に、下記一般式（５－１）で表される含フッ素ピリミジン化合物と、求核剤としてのアミン、アルコキシド、チオラート、有機金属試薬またはＹ^１ａとは異なるハロゲン原子とのさらなる反応により、Ｙ^１ａのハロゲン原子を置換させて、下記一般式（７－１）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ａ－３)）。

（上記一般式（５－１）中、Ｙ^１ａはハロゲン原子であり、
上記一般式（７－１）中、Ｙ^３ａは－ＮＡ^１Ａ^２、ＯＡ^１、ＳＡ^１、炭素数１～１０の炭化水素基またはＹ^１ａとは異なるハロゲン原子であり、Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表す。）

（ａ－４）
一般式（５）中、Ｙ^１およびＺがそれぞれ－ＯＡ^３である場合、任意に、下記一般式（５－２）で表される含フッ素ピリミジン化合物のアルコキシ基を脱アルキル化し、さらに求核剤としてのハロゲン原子を反応させることにより、Ｙ^１ｂおよびＺ^ａの－ＯＡ^３をそれぞれ置換させて、下記一般式（７－２）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ａ－４)）。

（上記一般式（５－２）中、Ｙ^１ｂおよびＺ^ａはそれぞれ－ＯＡ^３であり、上記一般式（７－２）中、Ｙ^３ｂおよびＺ^ｂはそれぞれハロゲン原子を表す。）

（ａ－５）
任意に、上記一般式（７－２）で表される含フッ素ピリミジン化合物と、求核剤としてのアミン、水酸化物イオン、アルコキシドまたはチオラートとのさらなる反応により、Ｙ^３ｂのハロゲン原子を置換させ、かつ任意にＺ^ｂのハロゲン原子を置換させて、下記一般式（７－３）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ａ－５)）。

（上記一般式（７－３）中、Ｙ^３ｃは－ＮＡ^１Ａ^２、ＯＡ^１またはＳＡ^１であり、Ｚ^ｂはハロゲン原子またはＯＡ^１を表す。Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表す。）

（Ｂ）３－ピリジル基含有ピリミジン化合物
（ｂ－１）
下記一般式（８）で表されるピリジルピリミジン誘導体と求核剤とを反応させることにより、下記一般式（９）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ｂ－１)）。

（ｂ－２）
一般式（９）中、Ｙ^１が－ＳＡ^１である場合、任意に、下記一般式（１０）で表される含フッ素ピリミジン化合物と、求電子剤としての過酸化水素などの酸化剤とのさらなる反応により、Ｓを酸化させて、下記一般式（１１）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ｂ－２)）。

（上記一般式（１１）中、Ｙ^３は、－ＳＯ_ｍＡ^１であり、ｍは１～３の整数である。）

（ｂ－３）
一般式（９）中、Ｙ^１がハロゲン原子である場合、任意に、下記一般式（９－１）で表される含フッ素ピリミジン化合物と、求核剤としてのアミン、アルコキシド、チオラート、有機金属試薬またはＹ^１ａとは異なるハロゲン原子とのさらなる反応により、Ｙ^１ａのハロゲン原子を置換させて、下記一般式（１１－１）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ｂ－３)）。

（上記一般式（９－１）中、Ｙ^１ａはハロゲン原子であり、
上記一般式（１１－１）中、Ｙ^３ａは－ＮＡ^１Ａ^２、ＯＡ^１、ＳＡ^１、炭素数１～１０の炭化水素基またはＹ^１ａとは異なるハロゲン原子であり、Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表す。）

（ｂ－４）
一般式（９）中、Ｙ^１およびＺがそれぞれ－ＯＡ^３である場合、任意に、下記一般式（９－２）で表される含フッ素ピリミジン化合物のアルコキシ基を脱アルキル化し、さらに求核剤としてのハロゲン原子を反応させることにより、Ｙ^１ｂおよびＺ^ａの－ＯＡ^３をそれぞれ置換させて、下記一般式（１１－２）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ｂ－４)）。

（上記一般式（９－２）中、Ｙ^１ｂおよびＺ^ａはそれぞれ－ＯＡ^３であり、上記一般式（１１－２）中、Ｙ^３ｂおよびＺ^ｂはそれぞれハロゲン原子を表す。）

（ｂ－５）
任意に、上記一般式（１１－２）で表される含フッ素ピリミジン化合物と、求核剤としてのアミン、水酸化物イオン、アルコキシド、またはチオラートとのさらなる反応により、Ｙ^３ｂのハロゲン原子を置換させ、かつ任意にＺ^ｂのハロゲン原子を置換させて、下記一般式（１１－３）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ｂ－５)）。

（上記一般式（１１－３）中、Ｙ^３ｃは－ＮＡ^１Ａ^２、ＯＡ^１、またはＳＡ^１であり、Ｚ^ｂはハロゲン原子、またはＯＡ^１を表す。Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表す。）

（Ｃ）２－ピリジル基含有ピリミジン化合物
（ｃ－１）
下記一般式（１２）で表されるピリジルピリミジン誘導体と求核剤とを反応させることにより、下記一般式（１３）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ｃ－１)）。

（ｃ－２）
一般式（１３）中、Ｙ^１が－ＳＡ^１である場合、任意に、下記一般式（１４）で表される含フッ素ピリミジン化合物と、求電子剤としての過酸化水素などの酸化剤とのさらなる反応により、Ｓを酸化させて、下記一般式（１５）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ｃ－２)）。

（上記一般式（１５）中、Ｙ^３は、－ＳＯ_ｍＡ^１であり、ｍは１～３の整数である。）

（ｃ－３）
一般式（１３）中、Ｙ^１がハロゲン原子である場合、任意に、下記一般式（１３－１）で表される含フッ素ピリミジン化合物と、求核剤としてのアミン、アルコキシド、チオラート、有機金属試薬またはＹ^１ａとは異なるハロゲン原子とのさらなる反応により、Ｙ^１ａのハロゲン原子を置換させて、下記一般式（１５－１）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ｃ－３)）。

（上記一般式（１３－１）中、Ｙ^１ａはハロゲン原子であり、
上記一般式（１５－１）中、Ｙ^３ａは－ＮＡ^１Ａ^２、ＯＡ^１、ＳＡ^１、炭素数１～１０の炭化水素またはＹ^１ａとは異なるハロゲン原子であり、Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表す。）

（ｃ－４）
一般式（１３）中、Ｙ^１およびＺがそれぞれ－ＯＡ^３である場合、任意に、下記一般式（１３－２）で表される含フッ素ピリミジン化合物のアルコキシ基を脱アルキル化し、さらに求核剤としてのハロゲン原子を反応させることにより、Ｙ^１ｂおよびＺ^ａの－ＯＡ^３をそれぞれ置換させて、下記一般式（１５－２）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ｃ－４)）。

（上記一般式（１３－２）中、Ｙ^１ｂおよびＺ^ａはそれぞれ－ＯＡ^３であり、上記一般式（１５－２）中、Ｙ^３ｂおよびＺ^ｂはそれぞれハロゲン原子を表す。）

（ｃ－５）
任意に、上記一般式（１５－２）で表される含フッ素ピリミジン化合物と、求核剤としてのアミン、水酸化物イオン、アルコキシド、チオラートとのさらなる反応により、Ｙ^３ｂのハロゲン原子を置換させ、かつ任意にＺ^ｂのハロゲン原子を置換させて、下記一般式（１５－３）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ｃ－５)）。

（上記一般式（１５－３）中、Ｙ^３ｃは－ＮＡ^１Ａ^２、ＯＡ^１またはＳＡ^１あり、Ｚ^ｂはハロゲン原子、またはＯＡ^１を表す。Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表す。）

＜加水分解反応とハロゲン化の２段階工程＞
（Ｄ）４－ピリジル基含有ピリミジン化合物
（ｄ－１）
下記一般式（４）で表されるピリジルピリミジン誘導体を加水分解することにより、下記一般式（１６）のピリジルピリミジノン誘導体が得られる（工程(ｄ－１)）。

（ｄ－２）
得られた一般式（１６）で表されるピリジルピリミジノン誘導体をハロゲン化することにより、下記一般式（１９）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ｄ－２)）。

（上記一般式（１９）中、Ｙ^２はハロゲン原子を表す。）

（Ｅ）３－ピリジル基含有ピリミジン化合物
（ｅ－１）
下記一般式（８）で表されるピリジルピリミジン誘導体を加水分解することにより、下記一般式（１７）のピリジルピリミジノン誘導体が得られる（工程(ｅ－１)）。

（ｅ－２）
得られた一般式（１７）で表されるピリジルピリミジノン誘導体をハロゲン化することにより、下記一般式（２０）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ｅ－２)）。

（上記一般式（２０）中、Ｙ^２はハロゲン原子を表す。）

（Ｆ）２－ピリジル基含有ピリミジン化合物
（ｆ－１）
下記一般式（１２）で表されるピリジルピリミジン誘導体を加水分解することにより、下記一般式（１８）のピリジルピリミジノン誘導体が得られる（工程(ｆ－１)）。

（ｆ－２）
得られた一般式（１８）で表されるピリジルピリミジノン誘導体をハロゲン化することにより、下記一般式（２１）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ｆ－２)）。

（上記一般式（２１）中、Ｙ^２はハロゲン原子を表す。）

（Ｇ）４－ピリジル基含有ピリミジン化合物
（ｇ－１）
下記一般式（２２）で表されるピリジルピリミジン誘導体を脱アルキル化することにより、下記一般式（２３）のピリジルピリミジノン誘導体が得られる（工程(ｇ－１)）。

（ｇ－２）
得られた一般式（２３）で表されるピリジルピリミジノン誘導体をハロゲン化することにより、下記一般式（２４）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ｇ－２)）。

（上記一般式（２４）中、Ｙ^２はハロゲン原子を表す。）

（ｇ－３）
一般式（２４）中、Ｙ^２がハロゲン原子である場合、任意に、一般式（２４－１）で表される含フッ素ピリミジン化合物と、求核剤としてのアミン、水酸化物イオン、アルコキシド、チオラートまたはＹ^２ａとは異なるハロゲン原子とのさらなる反応により、Ｙ^２ａのハロゲン原子を置換させて、下記一般式（２４－２）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ｇ－３)）。

（上記一般式（２４－１）中、Ｙ^２ａはハロゲン原子であり、
上記一般式（２４－２）中、Ｙ^２ｂは－ＮＡ^１Ａ^２、ＯＡ^１、ＳＡ^１またはＹ^２ａとは異なるハロゲン原子であり、Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表す。）

（Ｈ）３－ピリジル基含有ピリミジン化合物
（ｈ－１）
下記一般式（２５）で表されるピリジルピリミジン誘導体を加水分解することにより、下記一般式（２６）のピリジルピリミジノン誘導体が得られる（工程(ｈ－１)）。

（ｈ－２）
得られた一般式（２６）で表されるピリジルピリミジノン誘導体をハロゲン化することにより、下記一般式（２７）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ｈ－２)）。

（上記一般式（２７）中、Ｙ^２はハロゲン原子を表す。）

（ｈ－３）
一般式（２７）中、Ｙ^２がハロゲン原子である場合、任意に、一般式（２７－１）で表される含フッ素ピリミジン化合物と、求核剤としてのアミン、水酸化物イオン、アルコキシド、チオラートまたはＹ^２ａとは異なるハロゲン原子とのさらなる反応により、Ｙ^２ａのハロゲン原子を置換させて、下記一般式（２７－２）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ｈ－３)）。

（上記一般式（２７－１）中、Ｙ^２ａはハロゲン原子であり、
上記一般式（２７－２）中、Ｙ^２ｂは－ＮＡ^１Ａ^２、ＯＡ^１、ＳＡ^１またはＹ^２ａとは異なるハロゲン原子であり、Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表す。）

（Ｉ）２－ピリジル基含有ピリミジン化合物
（ｉ－１）
下記一般式（２８）で表されるピリジルピリミジン誘導体を加水分解することにより、下記一般式（２９）のピリジルピリミジノン誘導体が得られる（工程(ｉ－１)）。

（ｉ－２）
得られた一般式（２９）で表されるピリジルピリミジノン誘導体をハロゲン化することにより、下記一般式（３０）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ｉ－２)）。

（上記一般式（３０）中、Ｙ^２はハロゲン原子を表す。）

（ｉ－３）
一般式（３０）中、Ｙ^２がハロゲン原子である場合、任意に、一般式（３０－１）で表される含フッ素ピリミジン化合物と、求核剤としてのアミン、水酸化物イオン、アルコキシド、チオラートまたはＹ^２ａとは異なるハロゲン原子とのさらなる反応により、Ｙ^２ａのハロゲン原子を置換させて、下記一般式（３０－２）の含フッ素ピリミジン化合物が得られる（工程(ｉ－３)）。

（上記一般式（３０－１）中、Ｙ^２ａはハロゲン原子であり、
上記一般式（３０－２）中、Ｙ^２ｂは－ＮＡ^１Ａ^２、ＯＡ^１、ＳＡ^１またはＹ^２ａとは異なるハロゲン原子であり、Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表す。）

上記各工程に示される各一般式において、特に制限がある場合を除き、
ＲおよびＲ^１は、炭素数１～１２の炭化水素基を表し、
Ｒ^２は、水素原子または炭素数１～１２の炭化水素基を表し、
ＷおよびＸは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１（ｎは１～１０の整数である）、ニトロ基、－ＯＡ^１、－ＳＯ_ｍＡ^１（ｍは１～３の整数である）、－ＳＡ^１、－ＮＡ^１Ａ^２、－Ｂ（ＯＡ^１）（ＯＡ^２）、－ＣＯＡ^１、－ＣＯＯＡ^１、または－ＣＯＮＡ^１Ａ^２を表し、
Ｙ^１は、炭素数１～１０の炭化水素基、－Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１（ｎは１～１０の整数である）、シアノ基、ニトロ基、－ＯＡ^１、－ＳＯ_ｍＡ^１（ｍは１～３の整数である）、－ＳＡ^１、－ＮＡ^１Ａ^２、－Ｂ（ＯＡ^１）（ＯＡ^２）、－ＣＯＡ^１、－ＣＯＯＡ^１、または－ＣＯＮＡ^１Ａ^２を表し、
Ｙ^２は、ハロゲン原子を表し、
Ｚは、ハロゲン原子、または－ＯＡ^３を表し、
Ｚ^２は、ハロゲン原子、－ＯＨまたは－ＯＡ^３を表し、
Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表し、かつ、
Ａ^３は、炭素数１～１２の炭化水素基を表す。

（含フッ素ピリミジノン化合物）
上記（Ｄ）～（Ｉ）では、２段階の工程を介して含フッ素ピリミジン化合物が得られ、その第１段階の工程において、中間生成物としてピリジルピリミジノン誘導体が得られる。このようなピリジルピリミジノン誘導体は、下記一般式（３１）、（３２）または（３３）で表される含フッ素ピリミジノン化合物に相当する。本発明における含フッ素ピリミジノン化合物は、上述した本発明における含フッ素ピリミジン化合物の中間生成物であるため、本実施形態における含フッ素ピリミジン化合物が有する所望の生物活性を示す物質の中間体として有用である。

上記一般式（１６）、（１７）、（１８）、（２３）、（２６）または（２９）で表される含フッ素ピリミジノン化合物を、ハロゲン化剤を用いてハロゲン化することより、上記一般式（３１）、（３２）または（３３）で表される含フッ素ピリミジノン化合物がそれぞれ生成される。

上記の各一般式において、ＷおよびＸのそれぞれは、上述した一般式（１）～（３）で表される含フッ素ピリミジン化合物において定義したものとそれぞれ同じである。ＷおよびＸは、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。また、ＺまたはＺ^２を有する上記の各一般式において、ＺおよびＺ^２のそれぞれは、上述した一般式（１）～（３）で表される含フッ素ピリミジン化合物において定義したＺとそれぞれ同じであり、ＺまたはＺ^２の定義に規定されているハロゲン原子および－ＯＡ^３は、上述した一般式（１）～（３）で表される含フッ素ピリミジン化合物において定義したものと同じである。また、Ｙ^１を有する上記の各一般式において、Ｙ^１は、上述した一般式（１）～（３）で表される含フッ素ピリミジン化合物におけるＹで定義したもの（但し、ハロゲン原子を除く）と同じであり、Ｙ^２を有する上記の各一般式において、Ｙ^２の定義に規定されているハロゲン原子は、上述した一般式（１）～（３）で表される含フッ素ピリミジン化合物で定義したものと同じである。さらに、Ｒおよび／またはＲ^１を有する上記の各一般式において、ＲおよびＲ^１は、上述した一般式（１）～（３）で表される含フッ素ピリミジンにおいてＡ^３で定義したものと同じであり、Ｒ^２を有する上記の各一般式において、Ｒ^２は、上述した一般式（３１）～（３３）で表される含フッ素ピリミジノン化合物において定義したＲ^３とそれぞれ同じであり、Ｒ^３の定義に規定されている炭素数１～１２の炭化水素基は、上述した一般式（１）～（３）で表される含フッ素ピリミジンにおいて定義したＡ^３と同じである。

上記の各一般式において、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、炭素数１～１０のアルキル基を表すことが好ましい。また、上記一般式（４）～（３３）において、ＷおよびＸは、水素原子、ハロゲン原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表すことが好ましく、水素原子を表すことが特に好ましい。このような炭化水素基は、例えば、上述した一般式（１）～（３）で表される含フッ素ピリミジン化合物においてＡ^３で挙げられた炭化水素基の中で炭素数が１～１０のアルキル基とすることができる。

上記の求核剤を用いた求核置換反応は、例えば、有機溶媒（テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アセトン、ジエチルエーテル等）中、求核剤（ナリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、フッ化カリウム、または、水素化ナトリウム等の塩基で処理したアルコール、アミン、チオール等）の存在下、０～１００℃で反応させることにより行われる。

上記の求電子剤を用いた求電子付加反応は、例えば、有機溶媒（酢酸、クロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等）中、求電子剤（過酸化水素、過酢酸、メタクロロ過安息香酸、過マンガン酸カリウム等）の存在下、０～６５℃で反応させることにより行われる。

上記の加水分解反応は、酸あるいは塩基存在下、一般の有機合成化学で考えられる方法に準じて行うことができる。本反応は、通常、酸あるいは塩基及び溶媒を用いることができる。酸及び塩基は、加水分解反応が進行するものであれば特に限定はなく、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸；酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土類金属炭酸塩；などから1種または２種以上を適宜選択、混同して使用することができる。溶媒は、加水分解反応が進行するものであれば特に限定はなく、反応に不活性であればいずれの溶媒でもよい。このような溶媒として、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン等の非極性溶媒；ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類；水；などから１種または２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。反応温度は、通常０～１５０℃であり、反応時間は、通常０．５～７２時間である。

上記のハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、オキシ臭化リン、三臭化リン等が挙げられる。ハロゲン化剤との反応において、標準的には、反応温度は５０～１５０℃であり、反応時間は１～１０時間であり、当該反応に供されるハロゲン化剤（試剤）の量は、ピリジルピリミジン誘導体（含フッ素ピリミジノン化合物）１当量に対して通常１～１０当量である。ハロゲン化剤との反応において溶媒は必ずしも必要ではないが、一般的には溶媒の存在下に行われる。使用し得る溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。

以上、本発明の実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではなく、本発明の概念および請求の範囲に含まれるあらゆる態様を含み、本発明の範囲内で種々に改変することができる。

以下に、本発明の実施例について説明するが、本発明はその趣旨を超えない限り、これらの例に限定されるものではない。また、特に言及がない限り、室温とは２０℃±５℃の範囲内であるとする。

（実施例１）
＜４，６－ジメトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
４－フルオロ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１１ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）をメタノール１．０ｍｌに溶解し、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液１．０ｍｌを加え、室温で１日攪拌した。次いで、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮することで、下記の構造式を有する４，６－ジメトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１１ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を得た。収率は９３％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．７９（ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．２６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｓ，６Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：２８６．８［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例２）
＜６－メトキシ－４－フェノキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
フェノール０．０４ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１．５ｍｌに溶解し、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．０５ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）と４－フルオロ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１１ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１日攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮することで、下記の構造式を有する６－メトキシ－４－フェノキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０７ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）を得た。収率は４８％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．７７（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４４－７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．２４（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例３）
＜６－メトキシ－４－（フェニルメトキシ）－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
ベンジルアルコール０．０５ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０１ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。その後、４－フルオロ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１０ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６．７時間、７０℃で１６時間攪拌後、１００℃で１０．５時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後、カラム精製を行い、下記の構造式を有する６－メトキシ－４－（フェニルメトキシ）－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０５ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を得た。収率は３１％であった。

分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．７８－８．８０（ｍ，２Ｈ），８．１９－８．２３（ｍ，２Ｈ），７．３０－７．４８（ｍ，５Ｈ），５．６５（ｓ，３Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６１．７［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例４）
＜６－メトキシ－Ｎ－プロピル－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
ｎ－プロピルアミン０．０３ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）を加え、室温で５０分攪拌した。その後、４－フルオロ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１０ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６．７時間、７０℃で８時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後、カラム精製を行い、下記の構造式を有する６－メトキシ－Ｎ－プロピル－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．０９ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を得た。収率は７９％であった。

分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．７５（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝４．４，１．６Ｈｚ，２Ｈ），５．６７（ｂｒ，１Ｈ），４．１１（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｄｔ，Ｊ＝６．４，６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．７１（ｔｑ，Ｊ＝７．６，７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１３．９［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例５）
＜Ｎ，Ｎ－ジエチル－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
ジエチルアミン０．０４ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。その後、４－フルオロ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１０ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６．７時間、７０℃で１６時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後、カラム精製を行い、下記の構造式を有するＮ，Ｎ－ジエチル－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．０３ｇ（０．０９ｍｍｏｌ）を得た。収率は２５％であった。

分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．７４（ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．６Ｈｚ，２Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２６．８［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例６）
＜６－メトキシ－Ｎ－フェニル－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
アニリン０．０４ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。その後、４－フルオロ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１０ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６．７時間、７０℃で８時間攪拌し、さらに、室温で１６時間攪拌した後、７０℃で８時間、１００℃で１０．５時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後、カラム精製を行い、下記の構造式を有する６－メトキシ－Ｎ－フェニル－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．０３ｇ（０．０８ｍｍｏｌ）を得た。収率は２２％であった。

分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．７３（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４１－７．５５（ｍ，４Ｈ），７．２１－７．２５（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４６．６［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例７）
＜６－メトキシ－２－（３－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの製造＞
４－フルオロ－６－メトキシ－２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１１ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１．０ｍｌ、水１．０ｍｌに溶解し、トリエチルアミンを５滴加え、７０℃で７時間、８０℃で１６時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水と酢酸を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後、カラム精製を行い、下記の構造式を有する６－メトキシ－２－（３－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノン０．０１ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を得た。収率は１２％であった。

分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：９．６１（ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６，１Ｈ），８．６１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，４．８，０．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｂｒ，１Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：２７０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例８）
＜６－メトキシ－４－（１－メチルエトシキ）－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンおよび４，６－ビス（１－メチルエトシキ）－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
４－フルオロ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１０ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１．０ｍｌに溶解し、イソプロピルアルコール１．０ｍｌと水素化ナトリウムを０．０１ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）加え、室温で３時間攪拌した。さらに水素化ナトリウム０．０２ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）を加え５０℃で７時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後、カラム精製を行い、６－メトキシ－４－（１－メチルエトシキ）－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０１ｇ（０．０３ｍｍｏｌ）を得た。収率は９．６％であった。

６－メトキシ－４－（１－メチルエトシキ）－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．７８（ｄｄ，Ｊ＝４．８，２．０Ｈｚ，２Ｈ），８．２２（ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．６Ｈｚ，２Ｈ），５．６１（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１３．５［Ｍ＋Ｈ］^＋

同時に、４，６－ビス（１－メチルエトシキ）－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０２ｇ（収率１９％）も得られた。

４，６－ビス（１－メチルエトシキ）－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．７７（ｄｄ，Ｊ＝４．８，２．０Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．６Ｈｚ，２Ｈ），５．６０（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．４４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１２Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４１．５［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例９）
＜４－（１，１－ジメチルエトシキ）－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンおよび４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
４－フルオロ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．５０ｇ（１．８３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ６．０ｍｌに溶解し、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを０．０４３ｇ（３．８５ｍｍｏｌ）加え、室温で１日攪拌した。反応液を濃縮後、カラム精製を行い、４－（１，１－ジメチルエトシキ）－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．３７ｇ（１．１４ｍｍｏｌ）を得た。収率は６２％であった。

４－（１，１－ジメチルエトシキ）－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．７９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．６Ｈｚ，２Ｈ），４，１５（ｓ，３Ｈ），１．７１（ｓ，９Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２７．５［Ｍ＋Ｈ］^＋

同時に、４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンも０．０４ｇ（収率５％）得られた。

４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．７９（ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，２Ｈ），１．７０（ｓ，１８Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６９．３［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例１０）
＜４－クロロ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
・工程１）６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの製造
４－（１，１－ジメチルエトシキ）－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１０ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）をメタノール２．０ｍｌに溶解し、濃塩酸４滴を加え、室温で２３時間攪拌後、さらに５０℃で４時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液を濃縮し、次いで酢酸エチルで洗浄ろ過を行い、下記の構造式を有する６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノン０．０７ｇを得た。収率は８７％であった。

分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ） δｐｐｍ：９．０１（ｄｄ，Ｊ＝５．６，１．２Ｈｚ，２Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），４，２１（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：２７１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋

・工程２）４－クロロ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造
工程１）で得られた６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの粗生成物０．１０５ｇをＰＯＣｌ_３１．０ｍｌに溶解し、６０℃で４時間、１００℃で１時間半、１１０℃で１７時間半攪拌した。室温まで空冷後、反応液を氷に滴下し、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮した後、カラム精製を行い、下記の構造式を有する４－クロロ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．００６ｇ（０．０３１ｍｍｏｌ）を得た。収率はおよそ８％であった。

分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．８４（ｓ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），４，２５（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９０．４［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例１１）
４，６－ジクロロ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造
・工程１）６－ヒドロキシ－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの製造
４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．２１ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１．０ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）１．０ｍｌを加え、室温で３時間攪拌した。その後、反応液を濃縮し、酢酸エチルで洗浄ろ過を行い、下記の構造式を有する６－ヒドロキシ－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノン０．１３ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）を得た。収率は８９％であった。

分析結果は以下の通りであった。尚、得られたピリミジノン化合物は、ＡＰＣＩ－ＭＳ測定に使用する溶媒への溶解性が悪いため、当該ＭＳ測定を行うことができなかった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δｐｐｍ：８．８２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．６Ｈｚ，２Ｈ）

・工程２）４，６－ジクロロ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造
工程１）で得られた６－ヒドロキシ－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの粗生成物０．１０ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）をＰＯＣｌ_３１．０ｍｌに溶解し、加熱還流条件下で１時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液を氷に滴下し、炭酸水素ナトリウムを加え中和後、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後、カラム精製を行い、下記の構造式を有する４，６－ジクロロ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０８ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を得た。収率は７３％であった。

分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．８６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．２８（ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．６Ｈｚ，２Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９４．５［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例１２）
＜６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
ｐ－トルエンチオール０．１ｇ（０．８１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０５ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌した。その後、４－フルオロ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１０ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で６日攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後、カラム精製を行い、下記の構造式を有する６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１０ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を得た。収率は５２．７％であった。

分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．６０（ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），４．１７（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７７．５［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例１３）
＜６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）スルフィニル］－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンおよび６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）スルホニル］－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
実施例１２で得られた６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１０ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）に酢酸１．０ｍｌ、３０％過酸化水素水６滴を加え、室温で３０時間攪拌した。反応液に水と炭酸水素ナトリウムを加え、溶液をｐＨ５に調整した後、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後、カラム精製を行い、６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）スルフィニル］－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１１ｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を得た。収率は３２．２％であった。

６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）スルフィニル］－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ） δｐｐｍ：８．８５（ｄｄ，Ｊ＝４．８，２．０Ｈｚ，２Ｈ），８．３８（ｄｄ，Ｊ＝４．８，２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．２３（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９３．５［Ｍ＋Ｈ］^＋

同時に、６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）スルホニル］－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．００４ｇ（０．０１ｍｍｏｌ）も得られた。収率は２．８％であった。

６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）スルホニル］－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ） δｐｐｍ：８．６７（ｂｒ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），４．２７（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０９．５［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例１４）
＜６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの製造＞
４－フルオロ－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１０ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を酢酸５．０ｍｌに溶解し、室温で１８．５時間攪拌した後、さらに７０℃で８時間攪拌した。室温まで冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後、カラム精製を行い、下記の構造式を有する６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンを得た。

分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：１０．９７（ｂｒ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄｄ，Ｊ＝７．２，４．８，０．８Ｈｚ，１Ｈ），４，１７（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：２７１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例１５）
＜４－シアノ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
４－フルオロ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１０ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ１．０ｍｌに溶解し、シアン化ナトリウムを０．０３ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）加え、室温で２３時間、８０℃で５．５時間、１００℃で５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後、カラム精製を行い、下記の構造を有する４－シアノ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．００３ｇ（０．０１ｍｍｏｌ）を得た。収率は３％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ: ８．８６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．３１（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：２８０．４［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例１６）
＜４－エトキシ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
４－フルオロ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１２ｇ（０．４２ｍｍｏｌ）をエタノール１．０ｍｌに溶解し、２０％ナトリウムエトキシド含有エタノール溶液５滴を加え、室温で２２．８時間攪拌した。さらに２０％ナトリウムエトキシド含有エタノール溶液５滴とエタノール１ｍｌを追加し、５０℃で５．８時間攪拌した。さらに２０％ナトリウムエトキシド含有エタノール溶液５滴を加え５０℃で２時間攪拌後、水を加え酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後、カラム精製を行い、下記の構造を有する４－エトキシ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１１ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を得た。収率は８７％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．７９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），４．６５（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），４．１７（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３００．０［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例１７）
＜４，６－ジメトキシ－２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
４－フルオロ－６－メトキシ－２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１１ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）をメタノール１．０ｍｌに溶解し、２８％ナトリウムメトキシド含有メタノール溶液１．０ｍｌを加え、室温で８．３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後、カラム精製を行い下記の構造を有する、４，６－ジメトキシ－２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１１ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を得た。収率は９９％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：９．６４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，４．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，４．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，６Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：２８６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例１８）
＜Ｎ－プロピル－６－メトキシ－２－（３－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
ｎ－プロピルアミン０．０５ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を加え、室温で４５分攪拌した。その後、４－フルオロ－６－メトキシ－２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１０ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を加え、室温で５．３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後、カラム精製を行い、下記の構造を有するＮ－プロピル－６－メトキシ－２－（３－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．１０ｇ（０．３２ｍｍｏｌ）を得た。収率は８４％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：９．６１（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄｄ，Ｊ＝６．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，１．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，４．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），５．６５（ｂｒ，１Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｄｔ，Ｊ＝６．７，６．７Ｈｚ，２Ｈ），１．７０（ｔｑ，Ｊ＝７．６，７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１３．８［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例１９）
＜４，６－ジメトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
４－フルオロ－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１１ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）をメタノール１．０ｍｌに溶解し、２８％ナトリウムメトキシド含有メタノール溶液１．０ｍｌを加え、室温で８．１時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後、カラム精製を行い、下記の構造を有する４，６－ジメトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１１ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）を得た。収率は９９％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．８６（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，４．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，６Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：２８６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例２０）
＜Ｎ－プロピル－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
ｎ－プロピルアミン０．０７ｇ（１．２１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で４５分攪拌した。その後、４－フルオロ－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１１ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）を加え、室温で５．３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後、カラム精製を行い、下記構造を有するＮ－プロピル－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．１０ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を得た。収率は８０％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．８２（ｄｄｄ，Ｊ＝４．９，１．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｂｒ，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｄｔ，Ｊ＝７．０，５．８Ｈｚ，２Ｈ），１．７０（ｔｑ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１２．８［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例２１）
＜４，６－ジブロモ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
実施例１１の工程１）で得られた６－ヒドロキシ－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの粗生成物０．０３ｇをジクロロエタン１．０ｍｌに溶解し、ＰＯＢｒ_３２．０ｇを加え、６５℃で４０分、８０℃で２時間、９０℃で８時間、１１０℃で９．５時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液を氷に滴下し酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過した。ろ液を濃縮後、カラム精製を行い、痕跡量の下記構造を有する４，６－ジブロモ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンを得た。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．８５（ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．２８（ｄｄ，Ｊ＝４．８，２．０Ｈｚ，２Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８３．５［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例２２）
＜６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
ｐ－トルエンチオール０．０４ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０１ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌した。その後、４－フルオロ－６－メトキシ－２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１０ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２６時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後、カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンを得た。

分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：９．１２（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，４．９，０．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７７．３［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例２３）
＜６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
ｐ－トルエンチオール０．０４ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０１ｇ（０．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌した。その後、４－フルオロ－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１０ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２６．５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後、カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１１ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を得た。収率は７６．７％であった。

分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝４．９，２．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｍ，３Ｈ），４．２５（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７７．４［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例２４）
＜６－クロロ－４－フルオロ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
トルエン１０ｍｌを用いて減圧乾燥させたスルホラン２５ｍｌに実施例１１で得られた４，６－ジクロロ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１０ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）とフッ化カリウム０．０２ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）を加え１４８℃で１８．８時間攪拌した。その後、フッ化カリウムをさらに０．０２ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）加え１４８℃で７時間攪拌した。室温まで空冷後、水を加えジエチルエーテルで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過を施し、ろ液を濃縮した後、カラム精製を行い、痕跡量の下記の構造を有する６－クロロ－４－フルオロ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンを得た。

分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．７４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：２７７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例２５）
＜６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
ｐ－トルイジン０．２４ｇ（２．２２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ６．１ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０９ｇ（２．２７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、４－フルオロ－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジン０．５０ｇ（１．８３ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１８．８時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．３１ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）を得た。収率は４８％であった。

分析結果は下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．８１（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３２－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），４．２１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例２６）
＜６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（３－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
ｐ－トルイジン１．８９ｇ（１７．６０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ４９．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．７２ｇ（１７．９８ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、４－フルオロ－６－メトキシ－２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジン４．０２ｇ（１４．７３ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で２４時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（３－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．７１ｇ（１．９８ｍｍｏｌ）を得た。収率は１３％であった。

分析結果は下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：９．５２（ｍ，１Ｈ），８．６８（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｂｒ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），４．１３（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例２７）
＜６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
ｐ－トルイジン０．２４ｇ（２．２７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ６．１ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０９ｇ（２．３０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、４－フルオロ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジン０．５０ｇ（１．８２ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で２４時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．２４ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）を得た。収率は３６％であった。

分析結果は下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．７３（ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｂｒ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例２８）
＜６－クロロ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
ｐ－トルイジン０．０４ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１．１ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、実施例１１で得られた４，６－ジクロロ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１０ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８．３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（４－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を得た。収率は８９％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．７４（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｂｒ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例２９）
＜４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
－４フルオロ－６－メトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジン４．００ｇ（１４．６４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４８．０ｍｌに溶解し、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを４．１４ｇ（３６．８９ｍｍｏｌ）加え、５０℃で２９．８時間攪拌した。反応液を濃縮後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮し、カラム精製を行い、下記の構造を有する４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン２．３４ｇ（６．３４ｍｍｏｌ）を得た。収率は４３％であった。

分析結果は以下の通りであった。但し、ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）については２つのｔｅｒｔ－ブチル基が外れた生成物のｍ／ｚが検出された。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．８１（ｄｄｄ，Ｊ＝４．６，１．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄｄ，Ｊ＝７．３，４．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），１．７１（ｓ，１８Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：２５７．９［Ｍ－ｔＢｕ］^＋

（実施例３０）
＜６－ヒドロキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの製造＞
実施例２９で得られた４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン２．３４ｇ（６．３４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１０．５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）１０．５ｍｌを加え室温で１５．７時間攪拌後、反応液を濃縮し、酢酸エチルで洗浄ろ過を行い、下記の構造を有する６－ヒドロキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノン１．５５ｇ（６．０１ｍｍｏｌ）を得た。収率は９５％であった。

分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δｐｐｍ：１２．７４（ｂｒ，２Ｈ），８．７９（ｄｄｄ，Ｊ＝４．６，１．５，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，４．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：２５５．７［Ｍ＋Ｈ］^－

（実施例３１）
＜４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
実施例３０で得られた６－ヒドロキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノン１．００ｇ（３．８８ｍｍｏｌ）をＰＯＣｌ_３１０．０ｍｌに溶解し、ＤＭＦ３滴を加え、加熱還流条件下、６時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液を重曹を加えた氷に滴下して中和後、酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過した。ろ液を濃縮し、カラム精製を行い、下記の構造を有する４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．９８ｇ（３．３４ｍｍｏｌ）を得た。収率は８６％であった。

分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．９２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９３．８［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例３２）
＜６－クロロ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
ｐ－トルイジン０．３６ｇ（３．３４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ４．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．１７ｇ（４．２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、ＤＭＦ７．０ｍｌに溶解させた実施例３１で得られた４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．９８ｇ（３．３４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２１．７時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．８９ｇ（２．４４ｍｍｏｌ）を得た。収率は７３％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．８４（ｄｄｄ，Ｊ＝４．６，１．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，０．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｂｒ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．８，１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例３３）
＜４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
４－フルオロ－６－メトキシ－２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジン４．００ｇ（１４．６３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４８．０ｍｌに溶解し、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを４．１２ｇ（３６．６８ｍｍｏｌ）加え、５０℃で２９．８時間攪拌した。反応液を濃縮後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した。濃縮後、カラム精製を行い、下記の構造を有する４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン２．２ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を得た。収率は４１％であった。

４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：９．５６（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，４．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），１．７０（ｓ，１８Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

同時に、４－（１，１－ジメチルエトシキ）－６－メトキシ－２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンも０．３ｇ（収率５％）得られた。

４－（１，１－ジメチルエトシキ）－６－メトキシ－２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：９．６０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，４．９，０．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｓ，３Ｈ），１．７０（ｓ，１８Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例３４）
＜６－ヒドロキシ－２－（３－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの製造＞
実施例３３で得られた４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン２．２２ｇ（６．０２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１０．０ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）１０．０ｍｌを加え室温で２０．４時間攪拌した。その後、反応液を濃縮し、酢酸エチルで洗浄ろ過を行い、下記の構造を有する６－ヒドロキシ－２－（３－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの粗生成物を得た。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δｐｐｍ：１３．１０（ｂｒ，２Ｈ），９．１５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，４．９，０．６Ｈｚ，１Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：２５５．９［Ｍ＋Ｈ］^－

（実施例３５）
＜４，６－ジクロロ－２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
実施例３４で得られた６－ヒドロキシ－２－（３－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの粗生成物１．０ｇをＰＯＣｌ_３１０．０ｍｌに溶解し、ＤＭＦ３滴を加え、加熱還流条件下、６時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液を重曹を加えた氷に滴下して中和後、酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過した。ろ液を濃縮し、カラム精製を行い、下記の構造を有する４，６－ジクロロ－２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．６３ｇ（２．１６ｍｍｏｌ）を得た。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：９．６６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，４．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）２９３．９［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例３６）
＜６－クロロ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（３－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
ｐ－トルイジン０．２３ｇ（２．１７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．１１ｇ（２．６３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、ＤＭＦ８．０ｍｌに溶解させた実施例３５で得られた４，６－ジクロロ－２－（３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．６３ｇ（２．１６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２１．５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（３－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．５１ｇ（１．４０ｍｍｏｌ）を得た。収率は６５％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：９．４５（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｂｒ，１Ｈ），７．３６－７．４０（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例３７）
＜６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
ｐ－トルイジン０．４ｇ（３．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．１３ｇ（３．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３５分攪拌後、ＤＭＦ７．０ｍｌに溶解させた４－フルオロ－６－メトキシ－２－（３－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジン０．９ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で５１．７時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．７ｇ（１．７ｍｍｏｌ）を得た。収率は６１％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．１４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｂｒ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．９２（ｔｑ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例３８）
＜６－メトキシ－２－（２－メトキシ－５－ピリジル）－Ｎ－（４－メチルフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
ｐ－トルイジン０．０３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、４－フルオロ－６－メトキシ－２－（２－メトキシ－５－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－２－（２－メトキシ－５－ピリジル）－Ｎ－（４－メチルフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．００２ｇ（０．００５ｍｍｏｌ）を得た。収率は２％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：９．１４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｂｒ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），４．１１（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９０．５［Ｍ］^＋

（実施例３９）
＜６－メトキシ－２－（２－メトキシ－５－ピリジル）－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
ｐ－トルエンチオール０．０８ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、４－フルオロ－６－メトキシ－２－（２－メトキシ－５－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジン０．０９ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６．５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－２－（２－メトキシ－５－ピリジル）－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を得た。収率は８０％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．８２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０７．４［Ｍ］^＋

（実施例４０）
＜６－メトキシ－２－（２－メトキシ－５－ピリジル）－４－（フェニルメトキシ）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
ベンジルアルコール０．０５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０３ｇ（０．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、４－フルオロ－６－メトキシ－２－（６－メトキシ－３－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジン０．０９ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１９時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－２－（２－メトキシ－５－ピリジル）－４－（フェニルメトキシ）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０８ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を得た。収率は７２％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：９．２６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，２．５，０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝９．５，８．６，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０－７．５０（ｍ，５Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｓ，２Ｈ），４．１３（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９１．５［Ｍ］^＋

（実施例４１）
＜６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－２－（２－トリフルオロメチル－５－ピリジル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
ｐ－トルイジン０．０４ｇ（０．４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、４－フルオロ－６－メトキシ－５－トリフルオロメチル－２－（６－トリフルオロメチル－３－ピリジル）ピリジン０．１ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２６．８時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－２－（２－トリフルオロメチル－５－ピリジル）－４－ピリミジンアミン０．００１ｇ（０．００２ｍｍｏｌ）を得た。収率は１％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：９．５９（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｂｒ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２８．４［Ｍ］^＋

（実施例４２）
＜６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－５－トリフルオロメチル－２－（２－トリフルオロメチル－５－ピリジル）ピリミジンの製造＞
ｐ－トルエンチオール０．０４ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、４－フルオロ－６－メトキシ－５－トリフルオロメチル－２－（６－トリフルオロメチル－３－ピリジル）ピリジン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２８．５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－５－トリフルオロメチル－２－（２－トリフルオロメチル－５－ピリジル）ピリミジン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を得た。収率は８９％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：９．２３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４５．２［Ｍ］^＋

（実施例４３）
＜６－メトキシ－４－フェノキシ－５－トリフルオロメチル２－（２－トリフルオロメチル－５－ピリジル）ピリミジンの製造＞
フェノール０．０４ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、４－フルオロ－６－メトキシ－５－トリフルオロメチル－２－（２－トリフルオロメチル－５－ピリジル）ピリジン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０．５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－４－フェノキシ－５－トリフルオロメチル２－（２－トリフルオロメチル－５－ピリジル）ピリミジン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を得た。収率は９７％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：９．４１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｂｒ，１Ｈ），７．４３－７．４７（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．１９（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１５．４［Ｍ］^＋

（実施例４４）
＜６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－２－（４－メチルチオ－２－ピリジル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
ｐ－トルイジン０．０２ｇ（０．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、ＤＭＦ２ｍｌに溶解させた４－フルオロ－６－メトキシ－２－（４－メチルチオ－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジン０．０５ｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２２．６時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、痕跡量の下記の構造を有する６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－２－（４－メチルチオ－２－ピリジル）－４－ピリミジンアミンを得た。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．５６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝２．１，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３２－７．５４（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．２１（ｍ，３Ｈ），４．２２（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０６．３［Ｍ］^＋

（実施例４５）
＜２－（２－ブロモ－３－ピリジル）－６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
ｐ－トルイジン０．０３ｇ（０．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０１ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、２－（２－ブロモ－５－ピリジル）－４－フルオロ－６－メトキシ－５－トリフルオロメチルピリジン０．０９ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２２時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、痕跡量の下記の構造を有する２－（２－ブロモ－３－ピリジル）－６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンを得た。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：９．２３（ｄｄｄ，Ｊ＝２．５，０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３０－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例４６）
＜２－（２－ブロモ－５－ピリジル）－６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
ｐ－トルエンチオール０．０４ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、２－（２－ブロモ－５－ピリジル）－４－フルオロ－６－メトキシ－５－トリフルオロメチルピリジン０．１０ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２１．６時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する２－（２－ブロモ－５－ピリジル）－６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０２ｇ（０．０３ｍｍｏｌ）を得た。収率は１２％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．８３（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．４５（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），４．１４（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例４７）
＜２－（２－ブロモ－５－ピリジル）－６－メトキシ－４－フェノキシ－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
フェノール０．０３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、２－（２－ブロモ－５－ピリジル）－４－フルオロ－６－メトキシ－５－トリフルオロメチルピリジン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１９．８時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する２－（２－ブロモ－５－ピリジル）－６－メトキシ－４－フェノキシ－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を得た。収率は８０％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：９．０６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），４．１９（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例４８）
＜２－（２－ジメチルアミノ－４－ピリジル）－６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
ｐ－トルイジン０．０３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、２－（２－ジメチルアミノ－４－ピリジル）－４－フルオロ－６－メトキシ－５－トリフルオロメチルピリジン０．０８ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で４１．４時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する２－（２－ジメチルアミノ－４－ピリジル）－６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．００８ｇ（０．０２ｍｍｏｌ）を得た。収率は８％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．２７（ｄ，Ｊ＝５．５，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１，２Ｈｚ，１Ｈ），７．３０－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），４．４０（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｓ，６Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０３．３［Ｍ］^＋

（実施例４９）
＜２－（２－ジメチルアミノ－４－ピリジル）－６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
ｐ－トルエンチオール０．０４ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、ＤＭＦ３．５ｍｌに溶解させた２－（２－ジメチルアミノ－４－ピリジル）－４－フルオロ－６－メトキシ－５－トリフルオロメチルピリジン０．０９ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１７．５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する２－（２－ジメチルアミノ－４－ピリジル）－６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１０ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を得た。収率は８２％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．１８（ｄ，Ｊ＝５．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２５－７．６０（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，６Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２０．２［Ｍ］^＋

（実施例５０）
＜２－（２－ジメチルアミノ－４－ピリジル）－６－メトキシ－４－フェノキシ－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
フェノール０．０４ｇ（０．４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、２－（２－ジメチルアミノ－４－ピリジル）－４－フルオロ－６－メトキシ－５－トリフルオロメチルピリジン０．０９ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５．４時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する２－（２－ジメチルアミノ－４－ピリジル）－６－メトキシ－４－フェノキシ－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０９ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を得た。収率は８５．６％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．２１（ｄ，Ｊ＝５．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．４７（ｍ，２Ｈ），７．１９－７．３１（ｍ，５Ｈ），７．２０（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９０．３［Ｍ］^＋

（実施例５１）
＜６－メトキシ－２－（４－ニトロ－２－ピリジル）－４－フェノキシ－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
フェノール０．０４ｇ（０．４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、ＤＭＦ２．０ｍｌに溶解させた４－フルオロ－２－（４－ニトロ－２－ピリジル）－６－メトキシ－５－トリフルオロメチルピリジン０．０６ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２３．３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い下記の構造を有する６－メトキシ－２－（４－ニトロ－２－ピリジル）－４－フェノキシ－５－トリフルオロメチルピリミジンの粗精製物０．０１ｇを得た。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：９．０５（ｄ，Ｊ＝５．２，０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝５．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．５１（ｍ，２Ｈ），７．３２－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．２６（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９２．３［Ｍ］^＋

（実施例５２）
＜２－［６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）アミノ］－５－（トリフルオロメチル）－２－ピリミジニル］－４－ピリジンカルボン酸メチルの製造＞
ｐ－トルイジン０．０７ｇ（０．６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ６．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０３ｇ（０．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、１０℃に冷却し、２－［（４－フルオロー６－メトキシー５－トリフルオロメチル）－２－ピリミジニル］-４－ピリジンカルボン酸メチル０．２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で６２．６時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い下記の構造を有する２－［６－メトキシ－４－（４－メチルフェニル）アミノ－５－（トリフルオロメチル）－２－ピリミジニル］－４－ピリジンカルボン酸メチル０．０２ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を得た。収率は８％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．９６（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．５，０．９，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３８－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），４．２２（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１８．６［Ｍ］^＋

（実施例５３）
＜２－［６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－５－（トリフルオロメチル）－２－ピリミジニル］－４－ピリジンカルボン酸メチルの製造＞
ｐ－トルエンチオール０．０５ｇ（０．４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、２－［（４－フルオロー６－メトキシー５－トリフルオロメチル）－２－ピリミジニル］-４－ピリジンカルボン酸メチル０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６．６時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する２－［６－メトキシ－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－５－（トリフルオロメチル）－２－ピリミジニル］－４－ピリジンカルボン酸メチル０．１０ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を得た。収率は７５％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．８８（ｄ，Ｊ＝４．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），４．２５（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３５．９［Ｍ］^＋

（実施例５４）
＜２－［６－メトキシ－４－フェノキシ－５－（トリフルオロメチル）－２－ピリミジニル］－４－ピリジンカルボン酸メチルの製造＞
フェノール０．０３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、２－［（４－フルオロー６－メトキシー５－トリフルオロメチル）－２－ピリミジニル］-４－ピリジンカルボン酸メチル０．１０ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する２－［６－メトキシ－４－フェノキシ－５－（トリフルオロメチル）－２－ピリミジニル］－４－ピリジンカルボン酸メチル０．０９ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を得た。収率は７４％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．９１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．４９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．２７（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０５．９［Ｍ］^＋

（実施例５５）
＜６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（３－メチル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
ｐ－トルイジン０．０２ｇ（０．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、ＤＭＦ２．０ｍｌに溶解させた４－フルオロ－６－メトキシ－２－（３－メチル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジンの粗精製物０．０５ｇを加え、室温で１７．１時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、痕跡量の下記の構造を有する６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（３－メチル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンを得た。

分析結果は、下記の通りであった。
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７４．３［Ｍ］^＋

（実施例５６）
＜６－メトキシ－２－（３－メチル－２－ピリジル）－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
ｐ－トルエンチオール０．０３ｇ（０．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、４－フルオロ－６－メトキシ－２－（３－メチル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジン０．０５ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－２－（３－メチル－２－ピリジル）－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０１ｇ（０．０３ｍｍｏｌ）を得た。収率は２１％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．５２（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．８４（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９１．５［Ｍ］^＋

（実施例５７）
＜６－メトキシ－２－（３－メチル－２－ピリジル）－４－フェノキシ－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
フェノール０．０３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、１５℃に冷却し、ＤＭＦ２ｍｌに溶解させた４－フルオロ－６－メトキシ－２－（３－メチル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジンの粗精製物０．０９ｇを加え、室温で２６．３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－２－（３－メチル－２－ピリジル）－４－フェノキシ－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０６ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を得た。収率は２工程で１．９％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．６，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．６，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．１６（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６１．３［Ｍ］^＋

（実施例５８）
＜４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンおよび４－（１，１－ジメチルエトシキ）－６－メトキシ－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
４－フルオロ－６－メトキシ－２－（３－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジン０．６ｇ（２．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ６．８ｍｌに溶解し、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを０．６ｇ（５．２ｍｍｏｌ）加え、室温で１８．８時間攪拌した。反応液を濃縮後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．４ｇ（０．９ｍｍｏｌ）を得た。収率は４４％であった。

４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．０８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８５－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｓ，１８Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１１．９［Ｍ］^＋

同時に、４－（１，１－ジメチルエトシキ）－６－メトキシ－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンも０．０４ｇ（収率５％）得られた。

４－（１，１－ジメチルエトシキ）－６－メトキシ－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの分析結果は以下の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．１４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．２７（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８７（ｔｑ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７１（ｓ，９Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６９．９［Ｍ］^＋

（実施例５９）
＜６－ヒドロキシ－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの製造＞
実施例５８で得られた４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．４ｇ（０．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン０．９ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）０．９ｍｌを加え室温で３時間攪拌した。その後、反応液を濃縮し、酢酸エチルで洗浄ろ過を行い、下記の構造を有する６－ヒドロキシ－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの粗精製物０．４ｇを得た。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δｐｐｍ：１２．６（ｂｒ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．７９（ｔｑ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９９．８［Ｍ］^＋

（実施例６０）
＜４，６－ジクロロ－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
実施例５９で得られた６－ヒドロキシ－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの粗精製物０．４ｇをトルエン１．８ｍｌとＰＯＣｌ_３０．４ｍｌに溶解し、加熱還流条件下、６時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液を重曹を加えた氷に滴下し酢酸エチルで抽出した。その後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した。さらにろ液を濃縮し、カラム精製を行い、下記の構造を有する４，６－ジクロロ－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．２ｇ（０．７ｍｍｏｌ）を得た。収率は２工程で７９％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．３３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８３（ｔｑ，Ｊ＝７．３，７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３７．５［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例６１）
＜６－メトキシ－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの製造＞
実施例５８で得られた４－（１，１－ジメチルエトシキ）－６－メトキシ－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０４ｇ（０．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン０．５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）０．５ｍｌを加え室温で１．７時間攪拌後、反応液を濃縮し、酢酸エチルで洗浄ろ過を行い、下記の構造を有する６－ヒドロキシ－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの粗精製物０．０４ｇを得た。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．２６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｂｒ，１Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８０（ｔｑ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１３．８［Ｍ］^＋

（実施例６２）
＜４－クロロ－６－メトキシ－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
実施例６１で得られた６－メトキシ－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの粗精製物０．０４ｇをトルエン１．０ｍｌとＰＯＣｌ_３０．０４ｍｌに溶解し、加熱還流条件下、６時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液を重曹を加えた氷に滴下し酢酸エチルで抽出した。その後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した。さらにろ液を濃縮し、カラム精製を行い、下記の構造を有する４－クロロ－６－メトキシ－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．００４ｇ（０．０１ｍｍｏｌ）を得た。収率は２工程で１２％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．２５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８４（ｔｑ，Ｊ＝７．６，７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３１．６［Ｍ］^＋

（実施例６３）
＜６－クロロ－２－（４－ピリジル）－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
実施例１１を繰り返して得られた４，６－ジクロロ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１６ｇ（０．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３．０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン０．０６ｇ（０．６ｍｍｏｌ）とｐ－トルエンチオール０．０５ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４．３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－２－（４－ピリジル）－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を得た。収率は６３％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．６３（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８１．８［Ｍ］^＋

（実施例６４）
＜６－クロロ－４－ヒドロキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－ピリミジンの製造＞
実施例３１で得られた４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０５ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を１ＮＮａＯＨ水溶液１．０ｍｌに溶解し、室温で２．３時間攪拌した。反応液を１０％硫酸水溶液で中和し、析出した結晶を水で洗浄し、下記の構造を有する６－クロロ－４－ヒドロキシ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－ピリミジン０．０２ｇ（０．０６ｍｍｏｌ）を得た。収率は３９％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：１１．２３（ｂｒ，１Ｈ），８．７２－８．７３（ｍ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：２７５．５［Ｍ］^＋

（実施例６５）
＜６－クロロ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
実施例３１で得られた４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０５ｇ（０．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１．０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン０．０２ｇ（０．２ｍｍｏｌ）と２Ｍアンモニアメタノール溶液を７滴加え、室温で４時間攪拌した。反応液を濃縮し、析出した結晶をジエチルエーテルで洗浄し、下記の構造を有する６－クロロ－２－（２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの粗精製物を得た。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．８４－８．８５（ｍ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．３，４．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９６（ｂｒ，２Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：２７４．６［Ｍ］^＋

（実施例６６）
＜４－クロロ－６－エトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
実施例３１で得られた４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０５ｇ（０．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１．７ｍｌに溶解し、ナトリウムエトキシド０．０１ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１時間攪拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相を濾過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する４－クロロ－６－エトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの粗精製物を得た。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．８７－８．８８（ｍ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８６－７．９０（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．４９（ｍ，１Ｈ），４．７３（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．５１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０３．５［Ｍ］^＋

（実施例６７）
＜４，６－ジエトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
実施例３１で得られた４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０５ｇ（０．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１．７ｍｌに溶解し、０℃に冷却後ナトリウムエトキシドエタノール溶液を０．１３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２３時間攪拌した。反応液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する４，６－ジエトキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０５ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を得た。収率は８８％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．８４（ｍ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），１．４６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１３．７［Ｍ］^＋

（実施例６８）
＜４，６－ジフェノキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
フェノール０．０３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１．７ｍｌに溶解し、ナトリウムエトキシドを０．０１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌した。その後、０℃に冷却し、実施例３１で得られた４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０５ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５．３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する４，６－ジフェノキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０４ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を得た。収率は５５％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．６３－８．６４（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．４８（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．３１（ｍ，６Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０９．４［Ｍ］^＋

（実施例６９）
＜６－メトキシ－４－メチル－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
４－フルオロ－６－メトキシ－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１０ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１．２ｍｌに溶解し、１Ｍメチルリチウム（約３～５%エチルエーテル溶液）を０．４ｍｌ加え、０℃で２２．８時間攪拌後、さらに１Ｍメチルリチウム（約３～５％エチルエーテル溶液）を０．４ｍｌ加え７．５時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後、カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－４－メチル－２－（４－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．００３ｇ（０．０１ｍｍｏｌ）を得た。収率は３％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．７９（ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２９（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．５Ｈｚ，２Ｈ），４．１９（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｑ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：２７０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例７０）
＜６－メトキシ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
ｐ－トルエンチオール０．０５ｇ（０．４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、６－フルオロ－４－メトキシ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジン０．１ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－４－［（４－メチルフェニル）チオ］－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０８ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を得た。収率は５７％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．５６（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．４９（ｍ，３Ｈ），７．３７－７．３９（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），４．２４（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９１．９［Ｍ］^＋

（実施例７１）
＜６－メトキシ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－４－フェノキシ－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
フェノール０．０５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、６－フルオロ－４－メトキシ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジン０．１０ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２１．２時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－４－フェノキシ－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１３ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を得た。収率は９９％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．５９（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．２３（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋

（実施例７２）
＜６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
ｐ－トルイジン０．０９ｇ（０．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ６．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０３ｇ（０．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、６－フルオロ－４－メトキシ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジン０．２ｇ（０．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で６４時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．０７ｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を得た。収率は２６％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．６３（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ），７．５８－７．６１（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｂｒ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），４．２１（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７４．８［Ｍ］^＋

（実施例７３）
＜４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－５－トリフルオロメチル－２－（２－トリフルオロメチル－５－ピリジル）ピリミジンの製造＞
６－フルオロ－４－メトキシ－２－（２－トリフルオロ－５－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジン０．６ｇ（２．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ９．３ｍｌに溶解し、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを０．８ｇ（７．０ｍｍｏｌ）加え、室温で２１．５時間攪拌した。反応液を濃縮後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮し、カラム精製を行い、下記の構造を有する４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－５－トリフルオロメチル－２－（２－トリフルオロメチル－５－ピリジル）ピリミジン０．２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を得た。収率は１９％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：９．６６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７０－８．２３（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．６Ｈｚ，１Ｈ），１．７０（ｓ，１８Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３７．８［Ｍ］^＋

（実施例７４）
＜６－ヒドロキシ－２－５－（トリフルオロメチル）－（２－トリフルオロメチル－５－ピリジル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの製造＞
実施例７３で得られた４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－５－トリフルオロメチル－２－（２－トリフルオロメチル－５－ピリジル）ピリミジン０．２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン０．５ｍｌに溶解し、ＴＦＡ０．５ｍｌを加え、室温で３．７時間攪拌した。その後、反応液を濃縮し、酢酸エチルで洗浄ろ過を行い、下記の構造を有する６－ヒドロキシ－２－５－（トリフルオロメチル）－（２－トリフルオロメチル－５－ピリジル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの粗精製物０．２ｇを得た。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δｐｐｍ：１３．３（ｂｒ，２Ｈ），９．３２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２５．８［Ｍ］^＋

（実施例７５）
＜４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンおよび４－（１，１－ジメチルエトシキ）－６－メトキシ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
６－フルオロ－４－メトキシ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジン１．０ｇ（３．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１１．６ｍｌに溶解し、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを１．０ｇ（８．７ｍｍｏｌ）加え、室温で２１．３時間攪拌した。反応液を濃縮後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮し、カラム精製を行い、下記の構造を有する４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．３ｇ（０．９ｍｍｏｌ）を得た。収率は２５％であった。

４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．６２－８．６３（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ），７．６１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），１．７０（ｓ，１８Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８３．８［Ｍ］^＋

同時に、４－（１，１－ジメチルエトシキ）－６－メトキシ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンも０．２ｇ（収率１３％）得られた。

４－（１，１－ジメチルエトシキ）－６－メトキシ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．６６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），１．７０（ｓ，９Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４１．８［Ｍ］^＋

（実施例７６）
＜６－ヒドロキシ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの製造＞
実施例７５で得られた４，６－ビス（１，１－ジメチルエトキシ）－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．３ｇ（０．８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１．０ｍｌに溶解し、ＴＦＡ１．０ｍｌを加え、室温で１７．４時間攪拌した。その後、反応液を濃縮し、酢酸エチルで洗浄ろ過を行い、下記の構造を有する６－ヒドロキシ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの粗精製物０．３ｇを得た。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δｐｐｍ：１２．７（ｂｒ，２Ｈ），８．６３（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７１．９［Ｍ］^＋

（実施例７７）
＜４，６－ジクロロ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
実施例７６で得られた６－ヒドロキシ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの粗精製物０．３ｇをトルエン１．７ｍｌとＰＯＣｌ_３０．４ｍｌに溶解し、加熱還流条件下、６時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液を重曹を加えた氷に滴下し酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過した。ろ液を濃縮し、カラム精製を行い、下記の構造を有する４，６－ジクロロ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を得た。収率は２工程で７３％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．７３（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．５，０．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０７．８［Ｍ］^＋

（実施例７８）
＜６－メトキシ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの製造＞
実施例７５を実施して得られた４－（１，１－ジメチルエトシキ）－６－メトキシ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２．０ｍｌに溶解し、ＴＦＡ１．０ｍｌを加え、室温で１２．８時間攪拌した。その後、反応液を濃縮し、酢酸エチルで洗浄ろ過を行い、下記の構造を有する６－メトキシ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの粗精製物０．２ｇを得た。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） δｐｐｍ：１２．６（ｂｒ，１Ｈ），８．６４（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：２８５．９［Ｍ］^＋

（実施例７９）
＜４－クロロ－６－メトキシ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
実施例７８で得られた６－メトキシ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４（３Ｈ）－ピリミジノンの粗精製物０．２ｇをトルエン１．０ｍｌとＰＯＣｌ_３０．２ｍｌに溶解し、加熱還流条件下、６時間攪拌した。室温まで空冷後、反応液を重曹を加えた氷に滴下し酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過した。ろ液を濃縮し、カラム精製を行い、下記の構造を有する４－クロロ－６－メトキシ－２－（５－メチル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．０２ｇ（０．０６ｍｍｏｌ）を得た。収率は２工程で１２％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．７０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．０，２．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０３．８［Ｍ］^＋

（実施例８０）
＜６－クロロ－４－フェノキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
フェノール０．０１ｇ（０．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．００６ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌した。その後、０℃に冷却し、ＤＭＦ２ｍｌに溶解させた４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジン０．０４ｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６．７時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－４－フェノキシ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの粗精製物０．０３ｇを得た。

分析結果は、下記の通りであった。
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５１．８［Ｍ］^＋

（実施例８１）
＜６－クロロ－４－メチル－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの製造＞
４，６－ジクロロ－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリジン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１．２ｍｌに溶解し、約３－５％メチルリチウム０．４ｍｌを加え、０℃で２９．２時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－４－メチル－２－（２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジンの粗精製物０．００８ｇを得た。

ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：２７３．８［Ｍ］^＋

（実施例８２）
＜６－クロロ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミンの製造＞
ｐ－トルイジン０．０４ｇ（０．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３．０ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０２ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌後、０℃に冷却し、実施例６０で得られた４，６－ジクロロ－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－トリフルオロメチルピリミジン０．１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５．８時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥した有機相をろ過し、ろ液を濃縮後カラム精製を行い、下記の構造を有する６－クロロ－Ｎ－（４－メチルフェニル）－２－（６－ｎ－プロピル－２－ピリジル）－５－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジンアミン０．０９ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を得た。収率は２６％であった。

分析結果は、下記の通りであった。
^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：８．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｂｒ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｔｑ，Ｊ＝７．６，７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）
ＡＰＣＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０６．９［Ｍ］^＋

（キュウリうどんこ病に対する評価試験）
実施例３２および３６で作製した各含フッ素ピリミジン化合物をアセトンに溶かし５００ｐｐｍの濃度になるまで希釈した。次いで、希釈したアセトン溶液にキュウリ葉リーフディスク（直径２０ｍｍ）を入れて完全に濡らした後に、キュウリ葉リーフディスクの裏面が別途作製した素寒天培地に接するようにキュウリ葉リーフディスクを設置し、風乾させた。風乾後に、キュウリうどんこ病の胞子懸濁液をキュウリ葉リーフディスクに均一に散布し、風乾させた。その後、キュウリ葉リーフディスクを恒温器内（２５℃、１２時間照明）に静置し、１４日後に病斑面積を調査し、防除価を算出した。その結果を表１に示す。尚、防除価は下記式にしたがって算出した。下記式において「無処理」とは被験液としてアセトンのみでキュウリ葉リーフディスクを濡らしたことを表し、「無処理区」とはその区画を表す。

表１に示されるように、本発明における含フッ素ピリミジン化合物は、キュウリうどんこ病の病原菌に対して除菌効果を示し、生物活性を示す化合物、特に殺菌剤として有効であることがわかる。

Claims

下記一般式（１）、（２）、または（３）で表される、含フッ素ピリミジン化合物。

（上記一般式（１）～（３）において、
ＷおよびＸは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１（ｎは１～１０の整数である）、ニトロ基、－ＯＡ^１、－ＳＯ_ｍＡ^１（ｍは１～３の整数である）、－ＳＡ^１、－ＮＡ^１Ａ^２、－Ｂ（ＯＡ^１）（ＯＡ^２）、－ＣＯＡ^１、－ＣＯＯＡ^１、または－ＣＯＮＡ^１Ａ^２を表し、
Ｙは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、炭素数１～１０の炭化水素基、－Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１（ｎは１～１０の整数である）、シアノ基、ニトロ基、－ＯＡ^１、－ＳＯ_ｍＡ^１（ｍは１～３の整数である）、－ＳＡ^１、－ＮＡ^１Ａ^２、－Ｂ（ＯＡ^１）（ＯＡ^２）、－ＣＯＡ^１、－ＣＯＯＡ^１、
または－ＣＯＮＡ^１Ａ^２を表し、
Ｚは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、または－ＯＡ^３を表し、
Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表し、
Ａ^３は、炭素数１～１２の鎖状炭化水素基を表す。）
前記ＷおよびＸは、水素原子である、請求項１に記載の含フッ素ピリミジン化合物。
下記一般式（３１）、（３２）、または（３３）で表される、含フッ素ピリミジノン化合物。

（上記一般式（３１）～（３３）において、
Ｒ^３は、水素原子または炭素数１～１２の鎖状炭化水素基を表し、
ＷおよびＸは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、－Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１（ｎは１～１０の整数である）、ニトロ基、－ＯＡ^１、－ＳＯ_ｍＡ^１（ｍは１～３の整数である）、－ＳＡ^１、－ＮＡ^１Ａ^２、－Ｂ（ＯＡ^１）（ＯＡ^２）、－ＣＯＡ^１、－ＣＯＯＡ^１、または－ＣＯＮＡ^１Ａ^２を表し、
Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～１０の炭化水素基を表す。）
前記ＷおよびＸは、水素原子である、請求項３に記載の含フッ素ピリミジノン化合物。