JP2002020384A

JP2002020384A - ベンゾオキサゾール誘導体，その製法及び除草剤

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Publication number: JP2002020384A
Application number: JP2000202687A
Authority: JP
Inventors: Shohei Fukuda; 昌平福田; Tatsuo Okada; 辰夫岡田; Satoshi Ohida; 聡大日田; Takehiko Asahara; 健彦浅原; Motohisa Shimizu; 基久清水; Akira Nakamura; 明中村
Original assignee: Ube Industries Ltd
Current assignee: Ube Corp
Priority date: 2000-07-04
Filing date: 2000-07-04
Publication date: 2002-01-23
Anticipated expiration: 2020-07-04
Also published as: JP4406155B2

Abstract

(57)【要約】【課題】本発明は、ベンゾオキサゾール誘導体を有効
成分として含有することを特徴とする除草剤を提供する
ことを課題とする。【解決手段】本発明の除草剤は、次式（１ａ）：【化１】（式中、Ｒ¹は、水素原子，ハロゲン原子を表わし；Ｒ²
は、水素原子，ハロゲン原子，Ｃ１〜４アルコキシ基，
ニトロ基などを表わし；Ｒ³は、Ｃ１〜４ハロアルキル
基，Ｃ１〜４アルキルスルホニル基，シアノ基，Ｃ１〜
４ハロアルコキシ基，水素原子を表わし；Ｘは、Ｏ，
Ｓ，ＳＯ，ＳＯ₂などを表わす。）などで示されるベン
ゾオキサゾール誘導体を有効成分として含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はベンゾオキサゾール
誘導体，その製法及びベンゾオキサゾール誘導体を有効
成分として含有することを特徴とする除草剤に関するも
のである。

【０００２】

【従来の技術】本発明の近似化合物としては、特開平１
０−１３９７６７に記載のアニリン誘導体を挙げること
ができる。しかし、本発明化合物と前記引例化合物と
は、少なくともベンゾオキサゾール部位とフェニル部位
との間の架橋部位が明らかに相違している。従って、本
発明化合物は新規化合物であって、その用途も知られて
いなかった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ベン
ゾオキサゾール誘導体を有効成分とする除草剤を提供す
ることである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規なベンゾオキサ
ゾール誘導体を有効成分とする薬剤が、除草剤としての
優れた効果を有することを見い出し、本発明を完成し
た。即ち、本発明は、次の通りである。第１の発明は、
次式（１）：

【０００５】

【化１０】

【０００６】で示されるベンゾオキサゾール誘導体に関
するものである。なお、式中のＲ¹〜Ｒ³，Ｘ，Ｚは、次
の通りである。Ｒ¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個
のアルキル基，ニトロ基，シアノ基，ハロゲン原子を表
わす。Ｒ²は、水素原子，ハロゲン原子，炭素原子数１
〜４個のアルコキシ基，ニトロ基，炭素原子数１〜４個
のアルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基，シア
ノ基，炭素原子数１〜４個のハロアルキル基を表わす。
Ｒ³は、炭素原子数１〜４個のハロアルキル基，炭素原
子数１〜４個のアルキルスルホニル基，シアノ基，炭素
原子数１〜４個のハロアルコキシ基，水素原子，ハロゲ
ン原子を表わす。Ｘは、Ｏ，Ｓ（Ｏ）_n，ＮＲ⁶を表わ
す。Ｘ’は、Ｏ，Ｓを表わす。ｎは、０〜２の整数を表
わす。Ｒ⁶は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルコ
キシ基を表わす。Ｚは、次式：

【０００７】

【化１１】

【０００８】（式中、Ｒ⁴は、水素原子，ハロゲン原
子，シアノ基，炭素原子数１〜４個のハロアルキル基を
表わし；Ｒ⁵は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアル
キル基，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基，ハロゲン
原子，炭素原子数１〜４個のハロアルキル基を表わ
す。）又はヘテロ環を表わす。第２の発明は、次式
（２）：

【０００９】

【化１２】

【００１０】（式中、Ｒ¹〜Ｒ³は、前記と同義であり；
Ｙは、ハロゲン原子，メタンスルフォニルオキシ基，ｐ
−トルエンスルフォニルオキシ基を表わす。）で表され
る化合物（２）と次式（３）：

【００１１】

【化１３】

【００１２】（式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は、前記と同義であ
り；Ｘ’は、酸素原子，イオウ原子を表す。）で示され
る化合物（３）とを、溶媒中、塩基存在下で反応するこ
とを特徴とする次式（１ａ’）：

【００１３】

【化１４】

【００１４】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁵及びＸ’は、前記と同義
である。）で示される化合物（１ａ）の製法に関するも
のである。第３の発明は、次式（４）：

【００１５】

【化１５】

【００１６】（式中、Ｒ¹及びＲ²は、前記と同義であ
る。）で表される化合物（４）と次式（５）：

【００１７】

【化１６】

【００１８】（式中、Ｒ³，Ｘ及びＺは、前記と同義で
あり；Wは、ハロゲン原子，水酸基，炭素原子数１〜４
個のアルコキシ基を表わす。）で示される化合物（５）
で示されるカルボン酸又はその反応性誘導体とを反応さ
せることを特徴とする、請求項１記載の式（１）で示さ
れる化合物（１）の製法に関するものである。

【００１９】第４の発明は、前記の式（１）で示される
化合物（１）を有効成分とする除草剤に関するものであ
る。

【００２０】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。前記の化合物で表わした各種の置換基などは、次
の通りである。なお、本発明の説明において、化学式に
付した括弧付き数字，記号などをもって、「化合物（数
字，記号など）」とも称する〔例えば、式（１）で示さ
れるものを化合物（１）とも称する。〕。化合物（１）
は、後述の表１〜４に化合物１〜８４などのように記載
した化合物（１ａ）、後述の表５〜２６に化合物Ｑ１〜
Ｑ２０として記載した化合物（１ｂ）を総称するもので
ある。化合物Ｑ１〜Ｑ２０とは、表５〜２６に記載した
ように、例えば、化合物Ｑ１とは、表５中の化合物（Q1
-1）などのように記載した化合物群の総称であり；化合
物Ｑ２とは、表６中の化合物（Q2-1）などのように記載
した化合物群の総称である。

【００２１】〔Ｒ¹〕Ｒ¹は、水素原子，炭素原子数１〜
４個のアルキル基，ニトロ基，シアノ基，ハロゲン原子
を表わす。ハロゲン原子としては、フッ素原子，塩素原
子，臭素原子，ヨウ素原子を挙げることができるが；好
ましくは、フッ素原子である。

【００２２】〔Ｒ²〕Ｒ²は、水素原子，ハロゲン原子，
炭素原子数１〜４個のアルコキシ基，ニトロ基，炭素原
子数１〜４個のアルコキシ基を有するアルコキシカルボ
ニル基，シアノ基，炭素原子数１〜４個のハロアルキル
基を表わす。 (1)ハロゲン原子としては、フッ素原子，塩素原子，臭
素原子，ヨウ素原子を挙げることができるが；好ましく
は、塩素原子である。 (2)炭素原子数１〜４個のアルコキシ基としては、直鎖
又は分枝状のものを挙げることができるが；好ましく
は、炭素原子数が１〜３個のものである（例えば、メト
キシ基，エトキシ基，プロピルオキシ基，イソプロピル
オキシ基を挙げることができる。）。 (3)炭素原子数１〜４個のアルコキシ基を有するアルコ
キシカルボニル基における炭素原子数１〜４個のアルコ
キシ基としては、直鎖又は分枝状のものを挙げることが
できるが；好ましくは、炭素原子数が１〜３個のもので
ある（例えば、メトキシ基，エトキシ基，プロピルオキ
シ基，イソプロピルオキシ基を挙げることができ
る。）。 (4)炭素原子数１〜４個のハロアルキル基としては、直
鎖又は分枝状のものを挙げることができるが；好ましく
は、炭素原子数が１〜３個のものである（例えば、クロ
ロメチル基，クロロエチル基，トリフルオロメチル基を
挙げることができる。）。

【００２３】〔Ｒ³〕Ｒ³は、炭素原子数１〜４個のハロ
アルキル基，炭素原子数１〜４個のアルキルスルホニル
基，シアノ基，炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ
基，水素原子，ハロゲン原子を表わす。 (1)炭素原子数１〜４個のハロアルキル基としては、直
鎖又は分枝状のものを挙げることができるが；好ましく
は、炭素原子数が１〜３個のものである（例えば、クロ
ロメチル基，クロロエチル基，トリフルオロメチル基を
挙げることができる。）。 (2)炭素原子数１〜４個のアルキルスルホニル基におけ
るアルキル基としては、直鎖又は分枝状のものを挙げる
ことができるが；好ましくは、炭素原子数が１〜３個の
ものである（例えば、メチル基，エチル基，プロピル基
を挙げることができる。）。 (3)炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基としては、
直鎖又は分枝状のものを挙げることができるが；好まし
くは、炭素原子数が１〜３個のものである（例えば、ク
ロロメチル基，クロロエチル基，トリフルオロメチル基
を挙げることができる。）。

【００２４】〔Ｘ〕Ｘは、Ｏ，Ｓ（Ｏ）_n，ＮＲ⁶を表わ
す。 (1)ｎは、０〜２の整数を表わす。 (2)Ｒ⁶は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルコキシ
基を表わす。炭素原子数１〜４個のアルコキシ基としては、直鎖又は
分枝状のものを挙げることができるが；好ましくは、炭
素原子数が１〜３個のものである（例えば、メトキシ
基，エトキシ基，プロピルオキシ基，イソプロピルオキ
シ基を挙げることができる。）。〔Ｘ’〕Ｘ’は、Ｏ，Ｓを表わす。

【００２５】〔Ｚ〕Ｚは、次式：

【００２６】

【化１７】

【００２７】又はヘテロ環を表わす。 (1)Ｒ⁴は、水素原子，ハロゲン原子，シアノ基，炭素原
子数１〜４個のハロアルキル基を表わす。ハロゲン原子
としては、フッ素原子，塩素原子，臭素原子，ヨウ素原
子を挙げることができるが；好ましくは、フッ素原子で
ある。炭素原子数１〜４個のハロアルキル基としては、
直鎖又は分枝状のものを挙げることができるが；好まし
くは、炭素原子数が１〜３個のものである（例えば、ク
ロロメチル基，クロロエチル基，トリフルオロメチル基
を挙げることができる。）。

【００２８】(2)Ｒ⁵は、水素原子，炭素原子数１〜４個
のアルキル基，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基，ハ
ロゲン原子，炭素原子数１〜４個のハロアルキル基を表
わす。炭素原子数１〜４個のアルキル基としては、直鎖
又は分枝状のものを挙げることができるが；好ましく
は、炭素原子数が１〜３個のものである（例えば、メチ
ル基，エチル基，プロピル基を挙げることができ
る。）。炭素原子数１〜４個のアルコキシ基としては、
直鎖又は分枝状のものを挙げることができるが；好まし
くは、炭素原子数が１〜３個のものである（例えば、メ
トキシ基，エトキシ基，プロピルオキシ基，イソプロピ
ルオキシ基を挙げることができる。）。ハロゲン原子と
しては、フッ素原子，塩素原子，臭素原子，ヨウ素原子
を挙げることができるが；好ましくは、塩素原子であ
る。炭素原子数１〜４個のハロアルキル基としては、直
鎖又は分枝状のものを挙げることができるが；好ましく
は、炭素原子数が１〜３個のものである（例えば、クロ
ロメチル基，クロロエチル基，トリフルオロメチル基を
挙げることができる。）。 (3)ヘテロ環は、好ましくは、異項環原子として酸素原
子，硫黄原子，窒素原子から選ばれたものを有すること
を特徴とする化合物であり；より好ましくは、フリル
基、チエニル基、ピラゾイル基、２−イミダゾイル基、
２−オキザゾイル基、２−チアゾイル基、１，２，３−
トリアゾイル基、１，２，４−トリアゾイル基、１，
２，３−チアジアゾイル基、テトラゾイル基、ピリジル
基、ピリミジリル基、チアゾリル基、ベンゾオキサゾイ
ル基、ベンゾチアゾイル基、ベンゾイミダゾイル基；さ
らに好ましくは、次式で示すＱ１〜Ｑ２０のいずれかで
ある。

【００２９】

【化１８】

【００３０】前記Ｑ１〜Ｑ２０の式中において、Ａは、
式（１）における置換位置を表わす。Ｒ⁵¹及びＲ⁵²は、
炭素原子数１〜４個のハロアルキル基，水素原子，炭素
原子数１〜４個のアルキル基，ニトロ基，シアノ基，ハ
ロゲン原子を表わすが；好ましくは、炭素原子数１〜４
個のハロアルキル基，水素原子であり；さらに好ましく
は、ハロアルキル基は、トリフルオロメチル基である。
Ｒ⁶¹及びＲ⁶²は、炭素原子数１〜４個のハロアルキル
基，炭素原子数１〜４個のアルキル基，ニトロ基，シア
ノ基，水素原子を表わすが；好ましくは、炭素原子数１
〜４個のハロアルキル基，水素原子であり；さらに好ま
しくは、ハロアルキル基は、トリフルオロメチル基であ
る。Ｒ⁷¹は、炭素原子数１〜４個のアルキル基，水素原
子を表わし；Ｒ⁷²は、炭素原子数１〜４個のハロアルキ
ル基，炭素原子数１〜４個のアルキル基，ニトロ基，シ
アノ基，水素原子を表わすが、好ましくは、炭素原子数
１〜４個のハロアルキル基である。そして、このアルキ
ル基は、メチル基が好ましく；ハロアルキル基は、トリ
フルオロメチル基がさらに好ましい。

【００３１】Ｒ⁸¹は、炭素原子数１〜４個のアルキル
基，水素原子を表わし；Ｒ⁸²は、炭素原子数１〜４個の
ハロアルキル基，炭素原子数１〜４個のアルキル基，ニ
トロ基，シアノ基，水素原子を表わすが、好ましくは、
炭素原子数１〜４個のハロアルキル基である。そして、
このアルキル基は、メチル基が好ましく；ハロアルキル
基は、トリフルオロメチル基がさらに好ましい。Ｒ
⁹¹は、炭素原子数１〜４個のアルキル基，水素原子を表
わし；Ｒ⁹²は、炭素原子数１〜４個のハロアルキル基，
炭素原子数１〜４個のアルキル基，ニトロ基，シアノ
基，水素原子を表わすが、好ましくは、炭素原子数１〜
４個のハロアルキル基である。そして、このアルキル基
は、メチル基が好ましく；ハロアルキル基は、トリフル
オロメチル基がさらに好ましい。Ｒ¹⁰¹は、炭素原子数
１〜４個のアルキル基，炭素原子数１〜４個のアルキル
基，ニトロ基，シアノ基，水素原子を表わすが；好まし
くは、炭素原子数１〜４個のアルキル基，水素原子であ
り；アルキル基は、メチル基がさらに好ましい。Ｒ¹¹¹
は、炭素原子数１〜４個のアルキル基，水素原子を表わ
すが；好ましくは、炭素原子数１〜４個のアルキル基で
あり；アルキル基は、メチル基がさらに好ましい。

【００３２】Ｒ¹²¹は、ハロゲン原子，炭素原子数１〜
４個のハロアルキル基，炭素原子数１〜４個のアルキル
基を表わすが、好ましくは、炭素原子数１〜４個のハロ
アルキル基，ハロゲン原子，炭素原子数１〜４個のアル
キル基であり；Ｒ¹²²は、炭素原子数１〜４個のハロア
ルキル基，ハロゲン原子，炭素原子数１〜４個のアルキ
ル基，ニトロ基，シアノ基を表わし；Ｒ¹²³は、水素原
子，炭素原子数１〜４個のハロアルキル基，ハロゲン原
子，ニトロ基，シアノ基を表わすが、好ましくは、水素
原子，炭素原子数１〜４個のハロアルキル基である。そ
して、これらのハロゲン原子は、塩素原子が好ましく；
ハロアルキル基は、トリフルオロメチル基が好ましく；
アルキル基は、メチル基がさらに好ましい。

【００３３】Ｒ¹³¹は、炭素原子数１〜４個のハロアル
キル基，ハロゲン原子，炭素原子数１〜４個のアルキル
基，ニトロ基，シアノ基，水素原子を表を表わすが、好
ましくは、炭素原子数１〜４個のハロアルキル基，ハロ
ゲン原子である。そして、これらのハロアルキル基は、
トリフルオロメチル基が好ましく；ハロゲン原子は、塩
素原子がより好ましい。Ｒ¹⁴¹は、炭素原子数１〜４個
のハロアルキル基，炭素原子数１〜４個のアルキル基，
ニトロ基，シアノ基，水素原子を表わすが、好ましく
は、炭素原子数１〜４個のハロアルキル基，水素原子で
あり；Ｒ¹⁴²は、炭素原子数１〜４個のハロアルキル
基，炭素原子数１〜４個のアルキル基，ニトロ基，シア
ノ基，水素原子を表わすが、好ましくは、炭素原子数１
〜４個のハロアルキル基，水素原子であり；Ｒ¹⁴³は、
炭素原子数１〜４個のアルキル基，ハロゲン原子，炭素
原子数１〜４個のアルキル基，ニトロ基，シアノ基，水
素原子を表わすが、好ましくは、炭素原子数１〜４個の
アルキル基，ハロゲン原子である。そして、これらのハ
ロアルキル基は、トリフルオロメチル基が好ましく；ハ
ロゲン原子は、塩素原子が好ましく；アルキル基は、メ
チル基が好ましい。

【００３４】Ｒ¹⁵¹は、炭素原子数１〜４個のハロアル
キル基，炭素原子数１〜４個のアルキル基，ニトロ基，
シアノ基，水素原子を表わすが、好ましくは、炭素原子
数１〜４個のハロアルキル基，水素原子であり；Ｒ¹⁵²
は、ハロゲン原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基，
ニトロ基，シアノ基，水素原子を表わすが、好ましく
は、ハロゲン原子，水素原子であり；Ｒ¹⁵³は、水素原
子，ハロゲン原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基，
炭素原子数１〜４個のハロアルキル基を表わすが、好ま
しくは、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基，
炭素原子数１〜４個のハロアルキル基である。そして、
これらのハロアルキル基は、トリフルオロメチル基が好
ましく；ハロゲン原子は、塩素原子が好ましく；アルキ
ル基は、メチル基が好ましい。

【００３５】Ｒ¹⁶¹は、炭素原子数１〜４個のハロアル
キル基，炭素原子数１〜４個のアルキル基，ニトロ基，
シアノ基，水素原子を表わすが；好ましくは、炭素原子
数１〜４個のハロアルキル基であり；さらに好ましく
は、トリフルオロメチル基である。Ｒ¹⁷¹は、水素原
子，炭素原子数１〜４個のアルキル基，炭素原子数１〜
４個のハロアルキル基を表わすが、好ましくは、水素原
子，炭素原子数１〜４個のハロアルキル基であり；Ｒ
¹⁷²は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基，
炭素原子数１〜４個のハロアルキル基，ハロゲン原子を
表わすが、好ましくは、炭素原子数１〜４個のアルコキ
シ基，ハロゲン原子である。そして、これらのハロアル
キル基は、トリフルオロメチル基が好ましく；アルコキ
シ基は、メトキシ基が好ましく；ハロゲン原子は、塩素
原子が好ましい。Ｒ¹⁸¹は、炭素原子数１〜４個のアル
キル基，水素原子，炭素原子数１〜４個のハロアルキル
基，シアノ基，ハロゲン原子を表わすが、好ましくは、
シアノ基，ハロゲン原子であり；Ｒ¹⁸²は、炭素原子数
１〜４個のアルキル基，水素原子，炭素原子数１〜４個
のハロアルキル基，シアノ基，ハロゲン原子を表わす
が、好ましくは、炭素原子数１〜４個のアルキル基，水
素原子である。そして、このハロゲン原子は、塩素原子
が好ましく；アルキル基は、メチル基が好ましい。

【００３６】Ｒ¹⁹¹は、炭素原子数１〜４個のアルキル
基，水素原子，炭素原子数１〜４個のハロアルキル基，
シアノ基，ハロゲン原子を表わすが、好ましくは、シア
ノ基，ハロゲン原子であり；Ｒ¹⁹²は、炭素原子数１〜
４個のアルキル基，水素原子，水素原子，炭素原子数１
〜４個のハロアルキル基，シアノ基を表わすが、好まし
くは、炭素原子数１〜４個のアルキル基，水素原子であ
る。そして、このハロゲン原子は、塩素原子が好まし
く；アルキル基は、メチル基が好ましい。Ｒ²⁰¹は、炭
素原子数１〜４個のアルキル基，水素原子，炭素原子数
１〜４個のハロアルキル基，シアノ基，ハロゲン原子を
表わすが、好ましくは、シアノ基，ハロゲン原子であ
り；Ｒ²⁰²は、炭素原子数１〜４個のアルキル基，水素
原子，炭素原子数１〜４個のハロアルキル基，シアノ
基，ハロゲン原子を表わすが、好ましくは、炭素原子数
１〜４個のアルキル基，水素原子である。そして、この
ハロゲン原子は、塩素原子が好ましく；アルキル基は、
メチル基が好ましい。

【００３７】化合物（１）としては、前記の各種の置換
基を組み合わせたものを挙げることができるが、さらに
好ましいものは、次の通りである。 (1)Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ⁴及びＲ⁵が水素原子であり、Ｒ³が炭素
原子数１〜４個のハロアルキル基であり、Ｘが酸素原子
である化合物（１ａ）。例えば、表１〜４に記載の化合
物１などを挙げることができる。 (2)Ｒ¹，Ｒ⁴及びＲ⁵が水素原子であり、Ｒ²がハロゲン
原子であり、Ｒ³が炭素原子数１〜４個のハロアルキル
基であり、Ｘが酸素原子である化合物（１ａ）。例え
ば、表１〜４に記載の化合物２，３などを挙げることが
できる。 (3)Ｒ¹，Ｒ⁴及びＲ⁵が水素原子であり、Ｒ²が炭素原子
数１〜４個のアルコキシ基であり、Ｒ³が炭素原子数１
〜４個のハロアルキル基であり、Ｘが酸素原子である化
合物（１ａ）。例えば、表１〜４に記載の化合物４など
を挙げることができる。

【００３８】(4)Ｒ¹がハロゲン原子であり、Ｒ²，Ｒ⁴及
びＲ⁵が水素原子であり、Ｒ³が炭素原子数１〜４個のハ
ロアルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物（１
ａ）。例えば、表１〜４に記載の化合物６などを挙げる
ことができる。 (5)Ｒ¹及びＲ⁴がハロゲン原子であり、Ｒ²及びＲ⁵が水
素原子であり、Ｒ³が炭素原子数１〜４個のハロアルキ
ル基であり、Ｘが酸素原子である化合物（１ａ）。例え
ば、表１〜４に記載の化合物７などを挙げることができ
る。 (6)Ｒ¹，Ｒ⁴及びＲ⁵が水素原子であり、Ｒ²及びＲ³が炭
素原子数１〜４個のハロアルキル基であり、Ｘが酸素原
子である化合物（１ａ）。例えば、表１〜４に記載の化
合物１３などを挙げることができる。 (7) Ｒ¹，Ｒ⁴及びＲ⁵が水素原子であり、Ｒ²がシアノ基
であり、Ｒ³が炭素原子数１〜４個のハロアルキル基で
あり、Ｘが酸素原子である化合物（１ａ）。例えば、表
１〜４に記載の化合物１８などを挙げることができる。

【００３９】前記の本発明の化合物（１）の合成法を、
さらに詳細に述べる。化合物（１）は、以下に示す合成
法１〜３の方法によって合成することができる。（合成法１）化合物（１）は、次に示すように、溶媒
中、化合物（２）と化合物（３）とを反応させることに
よって製造することができる。そして、この反応は、塩
基存在下で行うのが好ましい。

【００４０】

【化１９】

【００４１】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁵，Ｘ’及びＹは、前記と
同義である。）化合物（２）は、特開平１０−４５７３５、Ｈｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌｅ４１巻４７７−４８５頁（１９９５
年）、ＳｙｎｔｈｅｔｉｃＣｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏ
ｎ１９巻２９２１−２９２４頁（１９８９年）、Ｊ
ｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ３０巻４００−４０５頁（１９８７年）、
ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ１４８０−１４９８頁（１９５６年）などに
記載の方法で製造した２−アミノフェノール及びと２−
ハロピコリン酸類を反応させることで容易に製造するこ
とができる。

【００４２】（合成法２）化合物（１）は、次に示すよ
うに、溶媒中、必要に応じて、塩基又は酸触媒を使用す
ることで化合物（４）と化合物（５）又はその反応性誘
導体を反応することによって製造することができる。

【００４３】

【化２０】

【００４４】（式中、Ｒ¹〜Ｒ³，Ｘ及びＹは、前記と同
義である。）化合物（５）は、定法によって２−ハロピコリン酸類と
フェノール類、チオフェノール類を反応させることで容
易に製造することができる。化合物（１）の合成で用い
る溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば
特に限定されず、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの双極
性非プロトン溶媒類；ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素類；アセトニトリルなどのニトリル
類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ギ
酸、酢酸、プロピオン酸などの有機酸類；それらの混合
溶媒などを挙げることができる。

【００４５】化合物（１）の製造に用いる塩基の種類と
しては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、４−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−
７−エンなどの有機塩基；アルカリ金属アルコキシド
類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウム-t-ブトキシドなどのアルコキシド類；水素化ナ
トリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムなどの
無機塩基；リチウムジイソプロピルアミド，ビストリメ
チルシリルリチウムアミドを挙げることができる。

【００４６】酸触媒の種類としては、例えば、塩酸，硫
酸，硝酸などの鉱酸；ギ酸，酢酸，プロピオン酸，メタ
ンスルホン酸，ベンゼンスルホン酸，Pートルエンスル
ホン酸一水和物などの有機酸；ピリジン塩酸塩、トリエ
チルアミン塩酸塩などのアミン類の酸付加塩；四塩化チ
タン，塩化亜鉛，塩化第一鉄，塩化第二鉄などの金属ハ
ロゲン化物；三フッ化ホウ素・エーテラートなどのルイ
ス酸類を挙げることができる。塩基触媒又は酸触媒の使
用量は、化合物（２）に対して０．００１〜１倍モルで
ある。化合物（１）の製造法は、反応濃度が５〜８０％
で行うことができる。その製造法において、塩基を用い
る割合は化合物（２）１モルに対して０．５〜２モルの
割合で加えることができるが好ましくは１〜１．２モル
が良い。その反応温度は使用する溶媒の沸点以下で行う
限り特に限定されないが、通常０〜１１０℃で行うこと
ができる。その反応時間は、前記濃度、温度によって変
化するが、通常０．５〜２４時間で行うことができる。

【００４７】（合成法３）化合物（１）は、次に示すよ
うに、溶媒中、塩基を使用することで化合物（６）と化
合物（３）又はその反応性誘導体を反応することによっ
て製造することができる。

【００４８】

【化２１】

【００４９】（式中、Ｒ¹〜Ｒ³，Ｘ’及びＹは、前記と
同義であり；Ｈａｌは，ハロゲン原子である。）化合物（１）の合成で用いる溶媒としては、本反応に直
接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど
のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシドなどの双極性非プロトン溶媒類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；アセ
トニトリルなどのニトリル類；アセトン、メチルエチル
ケトンなどのケトン類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸など
の有機酸類；それらの混合溶媒などを挙げることができ
る。

【００５０】化合物（１）の製造に用いる塩基の種類と
しては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、４−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−
７−エンなどの有機塩基；アルカリ金属アルコキシド
類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウム-t-ブトキシドなどのアルコキシド類；水素化ナ
トリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムなどの
無機塩基；リチウムジイソプロピルアミド，ビストリメ
チルシリルリチウムアミドを挙げることができる。塩基
触媒の使用量は、化合物（２）に対して０．００１〜１
倍モルである。化合物（１）の製造法は、反応濃度が５
〜８０％で行うことができる。その製造法において、塩
基を用いる割合は化合物（２）１モルに対して０．５〜
２モルの割合で加えることができるが好ましくは１〜
１．２モルが良い。その反応温度は使用する溶媒の沸点
以下で行う限り特に限定されないが、通常０〜１１０℃
で行うことができる。その反応時間は、前記濃度、温度
によって変化するが、通常０．５〜２４時間で行うこと
ができる。

【００５１】このように、合成法１〜３で得られた化合
物（１）としては、後述の表１〜４に化合物１〜８４な
どのように記載した化合物（１ａ）、後述の表５〜２６
に化合物Ｑ１〜Ｑ２０として記載した化合物（１ｂ）を
挙げることができる。化合物Ｑ１〜Ｑ２０で示す化合物
において、表５〜２６に記載したように、例えば、化合
物Ｑ１としては、化合物（Q1-1）などを挙げることがで
き；化合物Ｑ２としては、化合物（Q2-1）などを挙げる
ことができる。本発明の除草剤は顕著な除草効果を有し
ており、化合物（１）の１種以上を有効成分として含有
するものである。

【００５２】本発明の化合物（１）は、例えば、単子葉
雑草，双子葉雑草に有効であり、水田及び畑作物用除草
剤として使用することができるものである。単子葉雑草
としては、水田雑草であるノビエ，ホタルイ，ミズガヤ
ツリ，タマガヤツリ，ヘラオモダカ，コナギ，ウリカワ
など；畑地雑草であるメヒシバ，オヒシバ，エノコログ
サ，スズメノテッポウ，スズメノカタビラなどを挙げる
ことができる。双子葉雑草としては、水田雑草であるア
ゼナ，キカシグサ，セリなど；畑地雑草であるシロザ，
イヌビユ，イチビ，アサガオ，オナモミ，エビスグサ，
ハコベなどを挙げることができる。

【００５３】本発明の化合物（１）は、植物の発芽前及
び発芽後のいずれにおいても施用することができ、播種
前に土壌混和することもできる。本発明の化合物（１）
の投薬量は、化合物の種類、対象植物の種類、適用時
期、適用場所、望むべき効果の性質などに応じて広い範
囲にわたって変えることができるが、一応の目安として
は、１ヘクタール当たり活性化合物として、約０．００
１〜１０ｋｇ、好ましくは約０．０１〜１ｋｇの範囲を
例示することができる。化合物（１）は、単独で使用す
ることもできるが、通常は常法によって、希釈剤，界面
活性剤，分散剤，補助剤などを配合し、例えば、粉剤，
乳剤，微粒剤，粒剤，水和剤，顆粒水和剤，水性懸濁
剤，油性懸濁液，乳濁剤，可溶化製剤，油剤，マイクロ
カプセル剤などの組成物として調製して使用することが
好ましい。

【００５４】固体希釈剤としては、例えば、タルク，ベ
ントナイト，モンモリロナイト、クレー，カオリン，炭
酸カルシウム、ケイソウ土，ホワイトカーボン，バーミ
キュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素などを挙げる
ことができる。液体希釈剤としては、例えば、炭化水素
類、例えばケロシン，鉱油など；芳香族炭化水素類、例
えばベンゼン，トルエン，キシレン、ジメチルナフタレ
ン、フェニルキシリルエタンなど；塩素化炭化水素類、
例えばクロロホルム，四塩化炭素など；エーテル類、例
えばジオキサン，テトラヒドロフランなど；ケトン類、
例えばアセトン，シクロヘキサノン，イソホロンなど；
エステル類、例えば酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど；アルコール類、例
えばメタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコー
ルなど；極性溶媒類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド，ジメチルスルホキシド、Ｎメチルピロリドンな
ど；水などを挙げることができる。

【００５５】固着剤及び分散剤としては、例えば、カゼ
イン，ポリビニルアルコール，カルボキシメチルセルロ
ース，ベントナイト，ザンサンガム，アラビアガムなど
を挙げることができる。エアゾール噴射剤としては、例
えば、空気，窒素，炭酸ガス，プロパン、ハロゲン化炭
化水素などを挙げることができる。安定剤としては、例
えば、ＰＡＰ、ＢＨＴなどを挙げることができる。界面
活性剤としては、例えば、アルキルサルフェート塩，ア
ルキルスルホン酸塩，アルキルベンゼンスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩，ジアルキルスルホコハク酸塩、
ナフタレンスルホン酸塩縮合物、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、アルキ
ルソルビタンエステル、ポリオキシエチレンソルビタン
エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミンなどを挙
げることができる。

【００５６】本剤の製造では、前記の希釈剤，界面活性
剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（１）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３
〜２５重量％，水和剤及び顆粒水和剤では通常１〜９０
重量％，粒剤では通常０．５〜１０重量％，懸濁剤では
通常０．５〜４０重量％，乳濁剤では通常１〜３０重量
％、可溶化製剤では通常０．５〜２０重量％、エアゾー
ルでは通常０．１〜５重量％である。これらの製剤を適
当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応じて、植物茎
葉，土壌，水田の水面に散布するか、又は直接施用する
ことによって各種の用途に供することができる。

【００５７】

【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定す
るものではない。実施例１〔化合物（１）〕の合成

【００５８】(1)６−（５−クロロベンゾオキサゾール
−２−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル
ノキシ）ピリジン（化合物３）の合成第１工程：２−クロロ−６−（５−クロロ−ベンゾオキ
サゾ−２−イル）ピリジンの合成。６−クロロピコリン酸クロライド２．０ｇ（１１．４ｍ
ｍｏｌ），２−アミノ−４−クロロフェノール１．６ｇ
（１１．４ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸・１
酸水和物０．１ｇをキシレン６０ｍｌに溶解し、８時間
加熱還流した。室温まで冷却後、キシレンを減圧留去し
て得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（和光純薬
製のＷａｋｏｇｅｌ C−３００、トルエン溶出）によ
って単離し、目的化合物０．３８ｇ（収率は１３％）を
得た。第２工程：６−（５−クロロベンゾオキサゾール−２−
イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニルノキ
シ）ピリジンの合成。２−クロロ−６−（５−クロロ−ベンゾオキサゾ−２−
イル）ピリジン０．３８ｇ（１．４３ｍｍｏｌ），３−
トリフルオロメチルフェノール０．２８ｇ（１．７２ｍ
ｍｏｌ）及び炭酸カリウム０．３ｇ（２．１５ｍｍｏ
ｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解
し、８時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却後、
トルエン，２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、有機
層を硫酸ナトリウムで乾燥し、トルエンを減圧留去して
得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（和光純薬製
のＷａｋｏｇｅｌ C−３００、ｎ−ヘキサン：酢酸エ
チル＝１０：１溶出）によって目的である化合物３を
０．１０ｇ（収率は１８％）を得た。

【００５９】(2)６−（６−フルオロベンゾオキサゾー
ル−２−イル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ルノキシ）ピリジン（化合物６）の合成第１工程：６−クロロピコリン酸クロライドの合成。６−ヒドロキシピコリン酸２０ｇ（１４４ｍｍｏｌ）に
オキシ塩化リン５０．６ｇ（３３０ｍｍｏｌ）及び五塩
化リン９９．８ｇ（４７９ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で
８時間撹拌した。冷却後、ギ酸８．６ｇを加え、エバポ
レーターによって濃縮し、目的化合物６−クロロピコリ
ン酸クロライドを定量的に得た。

【００６０】第２工程：Ｎ−（２，４−ジフルオロフェ
ニル）−６−クロロピコリン酸アニリドの合成。１００ｍｌのトルエン中に、２，４−ジフルオロアニリ
ン５．８ｇ（４５ｍｍｏｌ），トリエチルアミン５．５
ｇ（５４ｍｍｏｌ）を加え、６−クロロピコリン酸クロ
ライド７．９ｇ（４５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液２０ｍ
ｌを徐々に加え、室温下５時間撹拌した。トルエンを加
え、有機層を水，飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。エバポレーターで濃縮後、得られた結
晶をヘキサンで洗浄して目的化合物６．５６ｇ（収率は
５４％）を得た。

【００６１】第３工程：６−（６−フルオロベンゾオキ
サゾール−２−イル）−２−（３−トリフルオロメチル
フェニルノキシ）ピリジンの合成。５０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中に、３−ト
リフルオロメチルフェノール１．８ｇ（１１．２ｍｍｏ
ｌ），Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−クロ
ロピコリン酸アニリド２．０ｇ（７．４ｍｍｏｌ）及び
炭酸カリウム４．１ｇ（２９．６ｍｍｏｌ）を加え、１
２時間加熱還流した。室温まで冷却後、トルエンを加
え、有機層を水，飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。抽出液をエバポレーターで濃縮後、得
られた残渣をカラムクロマトグラフィー（和光純薬製の
Ｗａｋｏｇｅｌ C−３００、溶出液はトルエン）によ
って目的物である化合物６を０．８５ｇ（収率は３１
％）を得た。

【００６２】(3)２−（１−メチル−３−トリフルオロ
メチルピラゾ−５−イルオキシ）−６−（５−クロロ−
ベンゾオキサゾ−２−イル）ピリジン〔化合物（Ｑ３）
の化合物（Q3-1）〕の合成６０％水素化ナトリウム０．１０ｇのＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド溶液中に１−メチル−５−ヒドロキシ−３
−トリフルオロメチルピラゾール０．３４ｇ（２．０４
ｍｍｏｌ）を加え、室温下１５分撹拌した。２−クロロ
−６−（５−クロロ−ベンゾオキサゾ−２−イル）ピリ
ジン０．３６ｇ（１．３６ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃
で２４時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却後、トル
エン，２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を
硫酸ナトリウムで乾燥し、トルエンを減圧留去して得ら
れた残渣をカラムクロマトグラフィー（和光純薬製のＷ
ａｋｏｇｅｌ C−３００、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル
＝１０：１溶出）によって目的化合物０．０６ｇ（収率
は１１％）を得た。

【００６３】(4)表１〜２４中の化合物（１）の合成前記(1)〜(3)の方法に準じて、表１〜２４中のその他の
化合物（１）を合成した。以上の様にして合成した化合
物（１）の内の化合物（１ａ）を、表１〜３に，化合物
（１ｂ）を化合物（Ｑ１）〜（Ｑ２０）として表４〜２
４に，中間体を表２５と２６に、それらの物性と共に示
す。

【００６４】

【表１】

【００６５】

【表２】

【００６６】

【表３】

【００６７】

【表４】

【００６８】

【表５】

【００６９】

【表６】

【００７０】

【表７】

【００７１】

【表８】

【００７２】

【表９】

【００７３】

【表１０】

【００７４】

【表１１】

【００７５】

【表１２】

【００７６】

【表１３】

【００７７】

【表１４】

【００７８】

【表１５】

【００７９】

【表１６】

【００８０】

【表１７】

【００８１】

【表１８】

【００８２】

【表１９】

【００８３】

【表２０】

【００８４】

【表２１】

【００８５】

【表２２】

【００８６】

【表２３】

【００８７】

【表２４】

【００８８】

【表２５】

【００８９】

【表２６】

【００９０】実施例２〔製剤の調製〕（１）粒剤の調製化合物１を５重量部，ベントナイト３５重量部，タルク
５７重量部，デシルベベンゼンスルホン酸ソーダ１重量
部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重量部を均一に混合
し、次いで少量の水を添加して混練した後、押し出し造
粒、乾燥して粒剤を得た。

【００９１】（２）水和剤の調製化合物１を１０重量部，カオリンクレー７０重量部，ホ
ワイトカーボン１８重量部，ドデシルベベンゼンスルホ
ン酸ソーダ１．５重量部及びβ−ナフタレンスルホン酸
ソーダホルマリン縮合物０．５重量部とを均一に混合
し、次いでエアミル粉砕して水和剤を得た。

【００９２】（３）乳剤の調製化合物１を２０重量部及びキシレン７０重量部に、ソル
ポール３００５Ｘ（商品名；東邦化学製）１０重量部を
加えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。

【００９３】（４）粉剤の調製化合物１を５重量部，タルク５０重量部及びカオリンク
レー４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。

【００９４】実施例３（除草活性試験）（１）水田除草試験１／５０００アールのワグネルポットに宇部土壌（沖積
埴壌土）を充填し、稚苗イネ，ノビエ，ホタルイ，ミズ
ガヤツリ，ウリカワの種子又は塊茎を植え、水を加えて
水深３ｃｍの状態にした。実施例２に準じて調整した表
１〜２４に示す目的化合物（１）の水和剤を、界面活性
剤（０．０５％）を含む水で希釈し、ノビエ１．５葉期
にこれらの各薬液中における化合物（１）の有効濃度が
５００ｇ／ｈａとなるようにピペットを用いて滴下処理
した。そして平均気温２５℃のガラス室で３週間管理し
た後に、それらの除草効果を調査した。除草効果の評価
は、無処理区の状態と比較して、以下の６段階で示し
た。［０：正常発育、１：僅少害、２：小害、３：中害、
４：大害、５：完全枯死］なお、未試験は、表中で「−」とした。その結果を、表
２７に示す。

【００９５】

【表２７】

【００９６】（２）畑作土壌処理試験１／５０００アールのワグネルポットに宇部土壌（沖積
埴壌土）を充填し、トウモロコシ，ダイズ，ワタ，コム
ギ，ソルガム，シュガービート，メヒシバ，ノビエ，エ
ノコログサ，ブラックグラス，スズメノカタビラ，シロ
ザ，イヌビユ，イチビ，アサガオ，オナモミ，エビスグ
サの種子を植えて覆土した。実施例２に準じて調整した
表１〜２４に示す目的化合物（１）の水和剤を、界面活
性剤（０．０５％）を含む水で希釈し、これらの各薬液
中における化合物（１）の有効濃度が５００ｇ／ｈａと
なるように各土壌表層に均一に噴霧した。そして平均気
温２５℃のガラス室で３週間管理した後に、それらの除
草効果を調査した。除草効果の評価は、前記の（１）と
同様に行った。その結果を、表２８に示す。

【００９７】

【表２８】

【００９８】（３）畑作茎葉処理試験１／５０００アールのワグネルポットに火山灰土壌を充
填し、トウモロコシ，ダイズ，ワタ，コムギ，ソルガ
ム，シュガービート，メヒシバ，ノビエ，エノコログ
サ，ブラックグラス，スズメノカタビラ，シロザ，イヌ
ビユ，イチビ，アサガオ，オナモミ，エビスグサの種子
を植えて覆土し、平均気温２５℃のガラス室で約２週間
栽培した。各植物が適度に生育した時期に、実施例２に
準じて調整した表１〜２４に示す目的化合物（１）の水
和剤を、界面活性剤（０．０５％）を含む水で５００ｐ
ｐｍに希釈し、前記の各植物体に均一に噴霧した。そし
て平均気温２５℃のガラス室で３週間管理した後に、そ
れらの除草効果を調査した。除草効果の評価は、前記の
（１）と同様に行った。その結果を、表２９に示す。

【００９９】

【表２９】

【０１００】

【発明の効果】本発明のベンゾオキサゾール誘導体を有
効成分として含有することを特徴とする除草剤は、優れ
た除草効果を有するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者浅原健彦山口県宇部市大字小串1978番地の５宇部興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者清水基久山口県宇部市大字小串1978番地の５宇部興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者中村明山口県宇部市大字小串1978番地の５宇部興産株式会社宇部研究所内Ｆターム(参考） 4C063 AA01 AA03 BB01 BB08 BB09 CC52 CC62 CC67 CC75 CC92 DD12 EE03 4H011 AB01 AB02 BA01 BB10 BC01 BC07 BC18 BC20 DA02 DA15 DA16 DD01 DD03 DD04 4H039 CA61 CD10 CD20 CD40

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次式（１）：【化１】で示されるベンゾオキサゾール誘導体。なお、式中のＲ
¹〜Ｒ³，Ｘ，Ｚは、次の通りである。Ｒ¹は、水素原
子，炭素原子数１〜４個のアルキル基，ニトロ基，シア
ノ基，ハロゲン原子を表わす。Ｒ²は、水素原子，ハロ
ゲン原子，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基，ニトロ
基，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基を有するアルコ
キシカルボニル基，シアノ基，炭素原子数１〜４個のハ
ロアルキル基を表わす。Ｒ³は、炭素原子数１〜４個の
ハロアルキル基，炭素原子数１〜４個のアルキルスルホ
ニル基，シアノ基，炭素原子数１〜４個のハロアルコキ
シ基，水素原子，ハロゲン原子を表わす。Ｘは、Ｏ，Ｓ
（Ｏ）_n，ＮＲ⁶を表わす。ｎは、０〜２の整数を表わ
す。Ｒ⁶は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルコキ
シ基を表わす。Ｚは、次式：【化２】（式中、Ｒ⁴は、水素原子，ハロゲン原子，シアノ基，
炭素原子数１〜４個のハロアルキル基を表わし；Ｒ
⁵は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基，炭
素原子数１〜４個のアルコキシ基，ハロゲン原子，炭素
原子数１〜４個のハロアルキル基を表わす。）又はヘテ
ロ環を表わす。
【請求項２】請求項１に記載のヘテロ環が、異項環原子
として酸素原子，硫黄原子，窒素原子から選ばれたもの
を有することを特徴とする化合物。
【請求項３】請求項１に記載のヘテロ環が、フリル基、
チエニル基、ピラゾイル基、２−イミダゾイル基、２−
オキザゾイル基、２−チアゾイル基、１，２，３−トリ
アゾイル基、１，２，４−トリアゾイル基、１，２，３
−チアジアゾイル基、テトラゾイル基、ピリジル基、ピ
リミジリル基、チアゾリル基、ベンゾオキサゾイル基、
ベンゾチアゾイル基、ベンゾイミダゾイル基であること
を特徴とする化合物。
【請求項４】次式（１ａ）：【化３】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁵及びＸは、請求項１の記載と同義であ
る。）で示されるベンゾオキサゾール誘導体。
【請求項５】次式（１ｂ）：【化４】（式中、Ｒ¹〜Ｒ³及びＱは、請求項１の記載と同義であ
る。）で示されるベンゾオキサゾール誘導体。
【請求項６】次式（２）：【化５】（式中、Ｒ¹〜Ｒ³は、請求項１の記載と同義であり；Ｙ
は、ハロゲン原子，メタンスルフォニルオキシ基，ｐ−
トルエンスルフォニルオキシ基を表わす。）で表される
化合物（２）と次式（３）：【化６】（式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は、請求項１の記載と同義であり；
Ｘ’は、酸素原子，イオウ原子を表す。）で示される化
合物（３）とを、溶媒中、塩基存在下で反応することを
特徴とする次式（１ａ’）：【化７】（式中、Ｒ⁴〜Ｒ⁵及びＸ’は、前記と同義である。）で
示される化合物（１ａ’）の製法。
【請求項７】次式（４）：【化８】（式中、Ｒ¹及びＲ²は、請求項１の記載と同義であ
る。）で表される化合物（４）と次式（５）：【化９】（式中、Ｒ³，Ｘ及びＺは、請求項１の記載と同義であ
り；Wは、ハロゲン原子，水酸基，炭素原子数１〜４個
のアルコキシ基を表わす。）で示される化合物（５）で
示されるカルボン酸又はその反応性誘導体とを反応させ
ることを特徴とする、請求項１記載の式（１）で示され
る化合物（１）の製法。
【請求項８】請求項１の式（１）で示される化合物
（１）を有効成分とする除草剤。