JPWO2014119672A1 - 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法 - Google Patents

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Abstract

本発明は、式（１）［式中、各記号は明細書中に記載の定義を表す。］で示される化合物、又はそのＮ−オキシドと、アゾール系化合物の群、ストロビルリン系化合物の群、フェニルアミド系化合物の群、イネいもち病防除活性化合物の群、イネ紋枯病防活性除化合物の群並びにフルジオキソニル、エタボキサム、トルクロホスメチル及びキャプタンからなる殺菌性化合物の群からなる群より選ばれる１種以上の化合物とを含有する、有害生物に対する優れた防除効力を有する、有害生物防除組成物を提供する。

Description

本特許出願は、日本国特許出願２０１３−０１６５４５号（２０１３年１月３１日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。
本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法に関する。
従来、有害生物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、非特許文献１参照。）。
Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ − １５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ ９７８−１−９０１３９６−１８−８
本発明は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供することを課題とする。
本発明者等は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される化合物と、下記群（Ａ）から選ばれる１種以上の化合物とを含有する組成物が、有害生物に対する優れた防除効力を有することを見出した。
本発明は、以下の通りである。
項１．
下記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドと、
下記群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物と
を含有する有害生物防除組成物。
式（１）：
Figure 2014119672
［式中、
Ａ１は−ＮＲ７−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ２は窒素原子又は＝ＣＲ８−を表し、
Ｒ１は群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一又は相異なり、それぞれ独立して群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｃ（ＯＲ１０）３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０ＣＯ２Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＣＯ２Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ５及びＲ６は同一又は相異なり、それぞれ独立して群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０ＣＯ２Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＣＯ２Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、−ＳＦ５、−ＳＨ、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（但し、Ｒ５及びＲ６が同時に水素原子を表すことはない）、
Ｒ７は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＯ２Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子を表し、
Ｒ８は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＣＯ２Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ１０及びＲ１１は同一又は相異なり、それぞれ独立して群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子を表し（但し、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ１０が水素原子を表すことはない）、
ｍは独立して、０、１又は２を表し、そしてｎは０、１又は２を表す。
群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。］
群（Ａ）
下記亜群Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、及びＡ−７からなる群。
亜群Ａ−１：
テブコナゾール、メトコナゾール、ジフェノコナゾール、トリチコナゾール、イマザリル、トリアジメノール、フルキンコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、シプロコナゾール、テトラコナゾール、イプコナゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、トリフルミゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール及びトリアジメホンからなる、アゾール系化合物の群。
亜群Ａ−２：
クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、エネストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、メトミノストロビン及び下記式（２）で示される化合物からなる、ストロビルリン系化合物の群。
式（２）
Figure 2014119672
亜群Ａ−３：
メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、フララキシル−Ｍ、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、オフレース及びオキサジキシルからなる、フェニルアミド系化合物の群。
亜群Ａ−４：
プロベナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、ピロキロン、カスガマイシン塩酸塩、フェリムゾン、イソチアニル、フサライド及びテブフロキンからなる、イネいもち病防除活性化合物の群。
亜群Ａ−５：
ペンシクロン、フラメトピル及びバリダマイシンからなる、イネ紋枯病防除活性化合物の群。
亜群Ａ−６：
カルボキシン、フルトラニル、ペンチオピラド、フルオピラム、ペンフルフェン、セダキサン及びフルキサピロキサドからなる、カルボキサミド系化合物の群。
亜群Ａ−７：
フルジオキソニル、エタボキサム、トルクロホスメチル及びキャプタンからなる、殺菌性化合物の群。
項２．
前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１）において、
Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、−ＣＯ２Ｒ１０、−ＳＦ５又はハロゲン原子であり、
Ｒ６が−ＯＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＣＯ２Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、
Ｒ８が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１０及びＲ１１が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子であり（但し、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ１０が水素原子を表すことはない。）、そして
群Ｙが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群である化合物、又はそのＮ−オキシドである、
項１に記載の有害生物防除組成物。
項３．
前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１）において、
Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０又はハロゲン原子であり、
Ｒ６がシアノ基、−ＮＲ１０Ｒ１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ８が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、そして
Ｒ１０及びＲ１１が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシドである、
項１に記載の有害生物防除組成物。
項４．
前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１）において、
Ｒ１がエチル基であり、
Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ２０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２０又はハロゲン原子であり、Ｒ６がシアノ基、−ＮＲ１０Ｒ１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ８が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１０及びＲ１１が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、そして
Ｒ２０はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシドである、
項１に記載の有害生物防除組成物。
項５．
前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１）において、
Ａ１が−ＮＲ７−である化合物、又はそのＮ−オキシドである、
項１〜４のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
項６．
前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１）において、
Ａ１が酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシドである、
項１〜４のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
項７．
前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１）において、
Ａ１が硫黄原子である化合物、又はそのＮ−オキシドである、
項１〜４のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
項８．
前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
下記式（１−２）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドである、
項１に記載の有害生物防除組成物。
式（１−２）：
Figure 2014119672
［式中、
Ｒ１ａはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ａ２ａは窒素原子又は＝ＣＲ８ａ−を表し、
Ｒ３ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０ａ）３、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ５ａはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ２０ａ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２０ａ又はハロゲン原子を表し、
Ｒ６ａはシアノ基、−ＮＲ１０ａＲ１１ａ、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ７ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ８ａは−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０ａ、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ１０ａ及びＲ１１ａは同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２０ａはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
ｍは独立して、０、１又は２を表し、そしてｎは０、１又は２を表す。］
項９．
前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
下記式（１−３）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドである、
項１に記載の有害生物防除組成物。
式（１−３）：
Figure 2014119672
［式中、
Ａ２ｂは窒素原子又は＝ＣＲ８ｂ−を表し、
Ｒ３ｂは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０ｂ）３、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ５ｂはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ２０ｂ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２０ｂ又はハロゲン原子を表し、
Ｒ８ｂは−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０ｂ、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ１０ｂは独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２０ｂはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
ｍは独立して、０、１又は２を表し、そしてｎは０、１又は２を表す。］
項１０．
前記式（１−３）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１−３）において、
Ｒ３ｂがハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、−ＯＲ３０ｂ又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ３０ｂであり、
Ｒ３０ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、そして
Ｒ８ｂがハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシドである、
項９に記載の有害生物防除組成物。
項１１．
前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
下記式（１−４）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドである、
項１に記載の有害生物防除組成物。
式（１−４）：
Figure 2014119672
［式中、
Ａ２ｃは窒素原子又は＝ＣＲ８ｃ−を表し、
Ｒ３ｃは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０ｃ）３、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ５ｃはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ２０ｃ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２０ｃ又はハロゲン原子を表し、
Ｒ８ｃは−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０ｃ、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ１０ｃは独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２０ｃはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
ｍは独立して、０、１又は２を表し、そしてｎは０、１又は２を表す。］
項１２．
前記式（１−４）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
当該式（１−４）において、
Ｒ３ｃがハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、−ＯＲ３０ｃ又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ３０ｃであり、
Ｒ３０ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、そして
Ｒ８ｃがハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシドである、
項１１に記載の有害生物防除組成物。
項１３．
前記式（１）で示される化合物と前記群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０,０００：１〜１：１００である項１〜７のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
項１４．
前記式（１）で示される化合物と前記群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１,０００：１〜１：１０である項１〜７のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
項１５．
前記式（１−２）で示される化合物と前記群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０,０００：１〜１：１００である項８に記載の有害生物防除組成物。
項１６．
前記式（１−２）で示される化合物と前記群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１,０００：１〜１：１０である項８に記載の有害生物防除組成物。
項１７．
前記式（１−３）で示される化合物と前記群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０,０００：１〜１：１００である項９又は１０に記載の有害生物防除組成物。
項１８．
前記式（１−３）で示される化合物と前記群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１,０００：１〜１：１０である項９又は１０に記載の有害生物防除組成物。
項１９．
前記式（１−４）で示される化合物と前記群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０,０００：１〜１：１００である項１１又は１２に記載の有害生物防除組成物。
項２０．
前記式（１−４）で示される化合物と前記群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１,０００：１〜１：１０である項１１又は１２に記載の有害生物防除組成物。
項２１．
項１〜２０のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物の有効量を、植物、植物種子、球根又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
本発明により、有害生物を防除することができる。
本発明の有害生物防除組成物は、前記式（１）で示される化合物（以下、本縮合複素環化合物と記す場合がある。）と、前記群（Ａ）から選ばれる１種以上の化合物（以下、本殺菌化合物と記す場合がある。）とを含有する。
本縮合複素環化合物において、Ｎ−オキシドとは、１個以上の複素環部の１個以上の環構成窒素原子が酸化された化合物である。Ｎ−オキシドを形成しうる複素環部としては、例えばピリジン環部が挙げられる。
例えば、式（１）において示されるピリジン環部中の窒素原子は、Ｎ−オキシド（Ｎ→Ｏ）であることができる。
また、例えば、式（１）において、Ａ２は、Ｎ−オキシド（Ｎ→Ｏ）であることができる。
本明細書の記載において用いられる基について、例を挙げて以下に説明する。
下記”Ｃａ−Ｃｂ”において、”ａ”は炭素原子数の最小値を意味し、”ｂ”は炭素原子数の最大値を意味する。
本明細書におけるＣａ−Ｃｂアルキル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、
Ｃａ−Ｃｂハロアルキル基の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって１個以上置換された、炭素原子数がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよく、
Ｃａ−Ｃｂアルコキシ基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｏ−基を表し、
Ｃａ−Ｃｂシクロアルキル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂである環状の飽和炭化水素基を表す。
本明細書における「群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｘより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｘより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｙより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｙより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｗより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｗより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「１個以上のハロゲン原子を有していてもよい」の表記は、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい」の表記は、２個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有している場合、それらのＣ１−Ｃ３アルキル基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本縮合複素環化合物において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。
本縮合複素環化合物において「群Ｘより選ばれる１個以上（例えば、１〜７個、１〜５個、または１〜３個）の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」の表記は、炭素原子に結合した１個以上の水素原子が群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基によって任意に置換された、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基を表し、このとき、群Ｘより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｘより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロピルオキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、２−ブチルオキシエチル基、２−ｓｅｃ−ブチルオキシエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基、２−ヒドロキシエチル基、シクロプロピルメチル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基、トリメトキシメチル基、トリエトキシメチル基等が挙げられ、それらは、例えば「群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」などのサブグループについては各定義の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本縮合複素環化合物において「１個以上（例えば、１〜７個、１〜５個、または１〜３個）のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」の表記は、炭素原子に結合した１個以上の水素原子が１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられ、それらは、例えば、「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」などのサブグループについては各定義の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本縮合複素環化合物において「群Ｗより選ばれる１個以上（例えば、１〜７個、１〜５個、または１〜３個）の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシメチル基、イソブチルオキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロピルオキシエチル基、イソプロピルオキシエチル基、ブチルオキシエチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシエチル基、イソブチルオキシエチル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシエチル基等が挙げられる。このとき、群Ｗより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｗより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本縮合複素環化合物において「群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基等が挙げられ、それらは、サブグループについては各定義の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本縮合複素環化合物において「１個以上（例えば、１〜７個、１〜５個、または１〜３個）のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
本縮合複素環化合物において「１個以上（例えば、１〜７個、１〜５個、または１〜３個）のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本縮合複素環化合物において「１個以上（例えば、１〜７個、１〜５個、または１〜３個）のハロゲン原子又は１個以上（例えば、１〜７個、１〜５個、または１〜３個）のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、１−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本縮合複素環化合物において「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって１個以上（例えば、１〜７個、１〜５個、または１〜３個）置換された、炭素原子数が１〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
本縮合複素環化合物において「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
本縮合複素環化合物において「Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基」としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本縮合複素環化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
前記式（１）において、
Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の原子又は基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、−ＣＯ２Ｒ１０、−ＳＦ５又はハロゲン原子であり、
Ｒ６が−ＯＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＣＯ２Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、
Ｒ８が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１０及びＲ１１が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子であり（但し、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ１０が水素原子を表すことはない。）、そして
群Ｙが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群である化合物、又はそのＮ−オキシド。
前記式（１）において、
Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０又はハロゲン原子であり、
Ｒ６がシアノ基、−ＮＲ１０Ｒ１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ８が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、そして
Ｒ１０及びＲ１１が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。
前記式（１）において、
Ｒ１がエチル基であり、
Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ２０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２０又はハロゲン原子であり、
Ｒ６がシアノ基、−ＮＲ１０Ｒ１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ８が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１０及びＲ１１が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、そして
Ｒ２０はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。
前記式（１）において、Ａ１が−ＮＲ７−である化合物、又はそのＮ−オキシド。
前記式（１）において、
Ａ１が−ＮＲ７−であり、
Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の原子又は基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、−ＣＯ２Ｒ１０、−ＳＦ５又はハロゲン原子であり、
Ｒ６が−ＯＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＣＯ２Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、
Ｒ８が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１０及びＲ１１が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子であり（但し、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ１０が水素原子を表すことはない。）、そして
群Ｙが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群である化合物、又はそのＮ−オキシド。
前記式（１）において、
Ａ１が−ＮＲ７−であり、
Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０又はハロゲン原子であり、
Ｒ６がシアノ基、−ＮＲ１０Ｒ１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ８が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、そして
Ｒ１０及びＲ１１が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。
前記式（１）において、
Ａ１が−ＮＲ７−であり、
Ｒ１がエチル基であり、
Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ２０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２０又はハロゲン原子であり、
Ｒ６はシアノ基、−ＮＲ１０Ｒ１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ７は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ８は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１０及びＲ１１は同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、そして
Ｒ２０はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。
前記式（１）において、Ａ１が酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
前記式（１）において、
Ａ１が酸素原子であり、
Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の原子又は基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、−ＣＯ２Ｒ１０、−ＳＦ５又はハロゲン原子であり、
Ｒ６が−ＯＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＣＯ２Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、
Ｒ８が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１０及びＲ１１が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子であり（但し、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ１０が水素原子を表すことはない。）、そして
群Ｙが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群である化合物、又はそのＮ−オキシド。
前記式（１）において、
Ａ１が酸素原子であり、
Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０又はハロゲン原子であり、
Ｒ６がシアノ基、−ＮＲ１０Ｒ１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ８が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、そして
Ｒ１０及びＲ１１が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。
前記式（１）において、
Ａ１が硫黄原子であり、
Ｒ１がエチル基であり、
Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ２０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２０又はハロゲン原子であり、
Ｒ６がシアノ基、−ＮＲ１０Ｒ１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ８が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１０及びＲ１１が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、そして
Ｒ２０がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。
前記式（１）において、Ａ１が硫黄原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
前記式（１）において、
Ａ１が硫黄原子であり、
Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の原子又は基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、−ＣＯ２Ｒ１０、−ＳＦ５又はハロゲン原子であり、
Ｒ６が−ＯＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＣＯ２Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、
Ｒ８が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１０及びＲ１１が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子であり（但し、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ１０が水素原子を表すことはない。）、そして
群Ｙが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群である化合物、又はそのＮ−オキシド。
前記式（１）において、
Ａ１が硫黄原子であり、
Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０又はハロゲン原子であり、
Ｒ６がシアノ基、−ＮＲ１０Ｒ１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ８が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、そして
Ｒ１０及びＲ１１が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。
前記式（１）において、
Ａ１が硫黄原子であり、
Ｒ１がエチル基であり、
Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ２０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２０又はハロゲン原子であり、
Ｒ６はシアノ基、−ＮＲ１０Ｒ１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ７は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ８は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ１０及びＲ１１は同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、そして
Ｒ２０はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（１−２）：
Figure 2014119672
［式中、
Ｒ１ａはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ａ２ａは窒素原子又は＝ＣＲ８ａ−を表し、
Ｒ３ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０ａ）３、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ５ａはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ２０ａ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２０ａ又はハロゲン原子を表し、
Ｒ６ａはシアノ基、−ＮＲ１０ａＲ１１ａ、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ７ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ８ａは−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０ａ、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ１０ａ及びＲ１１ａは同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２０ａはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
ｍは独立して、０、１又は２を表し、そしてｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（１−３）：
Figure 2014119672
［式中、
Ａ２ｂは窒素原子又は＝ＣＲ８ｂ−を表し、
Ｒ３ｂは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０ｂ）３、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ５ｂはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ２０ｂ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２０ｂ又はハロゲン原子を表し、
Ｒ８ｂは−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０ｂ、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ１０ｂは独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２０ｂはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
ｍは独立して、０、１又は２を表し、そしてｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
前記式（１−３）において、
Ｒ３ｂはハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５ｂはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、−ＯＲ３０ｂ又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ３０ｂであり、
Ｒ３０ｂはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、そして
Ｒ８ｂはハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（１−４）：
Figure 2014119672
［式中、
Ａ２ｃは窒素原子又は＝ＣＲ８ｃ−を表し、
Ｒ３ｃは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０ｃ）３、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ５ｃはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ２０ｃ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２０ｃ又はハロゲン原子を表し、
Ｒ８ｃは−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０ｃ、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ１０ｃは独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２０ｃはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
ｍは独立して、０、１又は２を表し、そしてｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
前記式（１−４）において、
Ｒ３ｃはハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５ｃはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、−ＯＲ３０ｃ又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ３０ｃであり、
Ｒ３０ｃはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、そして
Ｒ８ｃはハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（１）：
Figure 2014119672
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ７−であり、Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ７−であり、Ｒ７がメチル基、エチル基、プロピル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ７−であり、Ｒ７がメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；および
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ７−であり、Ｒ７が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ２が窒素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ２が＝Ｎ（→Ｏ）−である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１）において、Ａ２が＝ＣＲ８−である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ２が＝ＣＲ８−であり、Ｒ８がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ２が＝ＣＲ８−であり、Ｒ８がＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ２が＝ＣＲ８−であり、Ｒ８がＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ２が＝ＣＲ８−であり、Ｒ８がハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；および
式（１）において、Ａ２が＝ＣＨ−である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ７−であり、Ａ２が窒素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ７−であり、Ａ２が＝Ｎ（→Ｏ）−である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ７−であり、Ａ２が＝ＣＲ８−である化合物、又はそのＮ−オキシド；および
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ７−であり、Ａ２が＝ＣＨ−である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ１が酸素原子であり、Ａ２が窒素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ１が酸素原子であり、Ａ２が＝Ｎ（→Ｏ）−である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１）において、Ａ１が酸素原子であり、Ａ２が＝ＣＲ８−である化合物、又はそのＮ−オキシド；および
式（１）において、Ａ１が酸素原子であり、Ａ２が＝ＣＨ−である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ１が硫黄原子であり、Ａ２が窒素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ａ１が硫黄原子であり、Ａ２が＝Ｎ（→Ｏ）−である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１）において、Ａ１が硫黄原子であり、Ａ２が＝ＣＲ８−である化合物、又はそのＮ−オキシド；および
式（１）において、Ａ１が硫黄原子であり、Ａ２が＝ＣＨ−である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ１がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ１がエチル基又はシクロプロピルメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ１がメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ１がエチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ１がプロピル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；および
式（１）において、Ｒ１がイソプロピル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ３が群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ３が−Ｃ（ＯＲ１０）３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ３がハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ３が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ３がメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘキサフルオロプロピル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、トリメトキシメチル基、トリエトキシメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ３がトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；および
式（１）において、Ｒ３がトリメトキシメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）においてＲ２及びＲ４がともに水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）においてＲ２及びＲ４がともに水素原子であり、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）においてＲ２及びＲ４がともに水素原子であり、Ｒ３が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）においてＲ２及びＲ４がともに水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；および
式（１）においてＲ２及びＲ４がともに水素原子であり、Ｒ３がトリメトキシメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、−ＣＯ２Ｒ１０、−ＳＦ５又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ５がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；式（１）において、Ｒ５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ５がハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ５がトリフルオロメチル基、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ２ＣＦ３、−ＳＦ５、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ５がトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ５が−ＣＦ２ＣＦ３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ５が−ＳＣＦ３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ５が−Ｓ（Ｏ）ＣＦ３である化合物、又はそのＮ−オキシド；および
式（１）において、Ｒ５が−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ６が−ＯＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＣＯ２Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ６がシアノ基、−ＮＲ１０Ｒ１１、ハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；および
式（１）において、Ｒ６が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ５がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ６が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ６が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、Ｒ６が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、Ｒ５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基であり、Ｒ６が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；および
式（１）において、Ｒ５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基であり、Ｒ６が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、
Ａ１が−ＮＲ７−であり、Ｒ７がメチル基であり、Ａ２が窒素原子であり、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ２及びＲ４がともに水素原子であり、
Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ６が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；式（１）において、Ａ１が−ＮＲ７−であり、Ｒ７がメチル基であり、Ａ２が＝Ｎ（→Ｏ）−であり、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ２及びＲ４がともに水素原子であり、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ６が水素原子である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１）において、Ａ１が−ＮＲ７−であり、Ｒ７がメチル基であり、Ａ２が＝ＣＲ８−であり、Ｒ８がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ２及びＲ４がともに水素原子であり、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ６が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、
Ａ１が酸素原子であり、Ａ２が窒素原子であり、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ２及びＲ４がともに水素原子であり、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ６が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１）において、
Ａ１が酸素原子であり、Ａ２が＝Ｎ（→Ｏ）−であり、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ２及びＲ４がともに水素原子であり、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ６が水素原子である化合物（Ｎ−オキシド）；および
式（１）において、Ａ１が酸素原子であり、Ａ２が＝ＣＲ８−であり、Ｒ８がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ２及びＲ４がともに水素原子であり、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ６が水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ａ２ａが窒素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ａ２ａが＝Ｎ（→Ｏ）−である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１−２）において、Ａ２ａが＝ＣＲ８ａ−である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ａ２ａが＝ＣＨ−である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ１ａがメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ１ａがエチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ１ａがプロピル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ１ａがイソプロピル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ３ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ５ａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ６ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ５ａがトリフルオロメチル基であり、Ｒ６ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ５ａが−ＣＦ２ＣＦ３であり、Ｒ６ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ５ａが−ＳＣＦ３であり、Ｒ６ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ５ａが−Ｓ（Ｏ）ＣＦ３であり、Ｒ６ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ｒ５ａが−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３であり、Ｒ６ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ａ２ａが窒素原子であり、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａが水素原子であり、Ｒ５ａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ６ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ａ２ａが＝Ｎ（→Ｏ）−であり、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａが水素原子であり、Ｒ５ａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ６ａが水素原子である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１−２）において、Ａ２ａが＝ＣＲ８ａ−であり、Ｒ８がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａが水素原子であり、Ｒ５ａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ６ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ａ２ａが窒素原子であり、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基であり、Ｒ５ａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ６ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−２）において、Ａ２ａが＝Ｎ（→Ｏ）−であり、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基であり、Ｒ５ａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ６ａが水素原子である化合物（Ｎ−オキシド）；および
式（１−２）において、Ａ２ａが＝ＣＲ８ａ−であり、Ｒ８がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基であり、Ｒ５ａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ６ａが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ａ２ｂが窒素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ａ２ｂが＝Ｎ（→Ｏ）−である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１−３）において、Ａ２ｂが＝ＣＲ８ｂ−である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ａ２ｂが＝ＣＨ−である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ｒ３ｂが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ｒ３ｂがトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ｒ５ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ｒ５ｂがトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ｒ５ｂが−ＣＦ２ＣＦ３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ｒ５ｂが−ＳＣＦ３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ｒ５ｂが−Ｓ（Ｏ）ＣＦ３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ｒ５ｂが−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ａ２ｂが窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ５ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ａ２ｂが＝Ｎ（→Ｏ）−であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ５ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１−３）において、Ａ２ｂが＝ＣＲ８ｂ−であり、Ｒ８がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ５ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ａ２ｂが窒素原子であり、Ｒ３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｒ５ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−３）において、Ａ２ｂが＝Ｎ（→Ｏ）−であり、Ｒ３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｒ５ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物（Ｎ−オキシド）；および
式（１−３）において、Ａ２ｂが＝ＣＲ８ｂ−であり、Ｒ８がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｒ５ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ａ２ｃが窒素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ａ２ｃが＝Ｎ（→Ｏ）−である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１−４）において、Ａ２ｃが＝ＣＲ８ｃ−である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ａ２ｃが＝ＣＨ−である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ｒ３ｃが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ｒ３ｃがトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ｒ５ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ６ｃが水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ｒ５ｃがトリフルオロメチル基である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ｒ５ｃが−ＣＦ２ＣＦ３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ｒ５ｃが−ＳＣＦ３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ｒ５ｃが−Ｓ（Ｏ）ＣＦ３である化合物、又はそのＮ−オキシド；式（１−４）において、Ｒ５ｃが−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ａ２ｃが窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ５ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ａ２ｃが＝Ｎ（→Ｏ）−であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ５ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物（Ｎ−オキシド）；
式（１−４）において、Ａ２ｃが＝ＣＲ８ｃ−であり、Ｒ８がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ５ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ａ２ｃが窒素原子であり、Ｒ３ｃがトリフルオロメチル基であり、Ｒ５ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド；
式（１−４）において、Ａ２ｃが＝Ｎ（→Ｏ）−であり、Ｒ３ｃがトリフルオロメチル基であり、Ｒ５ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物（Ｎ−オキシド）；および
式（１−４）において、Ａ２ｃが＝ＣＲ８ｃ−であり、Ｒ８がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ３ｃがトリフルオロメチル基であり、Ｒ５ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物、又はそのＮ−オキシド。
次に、本縮合複素環化合物の製造法について説明する。
本縮合複素環化合物及び中間体化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法２４）により製造することができる。
（製造法１）
式（１）においてｎが１又は２である本縮合複素環化合物は、ｎが０である本縮合複素環化合物を酸化することにより製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
式（１）においてｎが１である本縮合複素環化合物（１−ｎ１）は、ｎが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０）を酸化剤を用いて酸化することにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム又はｍ−クロロ過安息香酸が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が１〜１．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ１）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１−ｎ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式（１）においてｎが２である本縮合複素環化合物（１−ｎ２）は、ｎが１である本縮合複素環化合物（１−ｎ１）を酸化剤を用いて酸化することにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸及び過酸化水素水が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ２）を単離することができる。本縮合複素環化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、式（１）においてｎが２である本縮合複素環化合物（１−ｎ２）は、ｎが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０）を酸化剤を用いて酸化することにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸及び過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が２〜３モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ２）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２）
本縮合複素環化合物は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）又は中間体化合物（Ｍ１８）とを反応させて中間体化合物（Ｍ３）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ３）を分子内で縮合させることにより製造することができる。ここで、中間体化合物（Ｍ３）の生成とその分子内の縮合がほぼ同時に起こり、中間体化合物（Ｍ３）の生成が確認されない場合もある。
Figure 2014119672
［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ３）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す場合がある。）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある。）等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＥＤＣＩ塩酸塩と記す場合がある。）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（以下、ＨＯＢｔと記す場合がある。）が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２）が通常０．５〜２モルの割合、縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜１２０℃の範囲内である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集める、ことにより中間体化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
また、中間体化合物（Ｍ３）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ１８）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ１８）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３）を単離することができる。
単離された中間体化合物（Ｍ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本縮合複素環化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ３）を分子内縮合することにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、必要に応じて、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤を用いることができる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、ＥＤＣＩ塩酸塩、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素の混合物、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジエステル類の混合物等が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン（以下、ＤＢＵと記す場合がある。
）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、例えばオキシ塩化リン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３）１モルに対して、縮合剤を用いる場合には縮合剤が通常１〜５モルの割合、酸を用いる場合には酸が通常０．１モル〜５モルの割合、塩基を用いる場合には塩基が通常１モル〜５モルの割合、塩素化剤を用いる場合には塩素化剤が通常１モル〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集める、ことにより本縮合複素環化合物（１）を単離することができる。
単離された本縮合複素環化合物（１）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
本縮合複素環化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）とを縮合剤の存在下で反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えばＥＤＣＩ塩酸塩、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２）が通常０．５〜２モルの割合、縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集める、ことにより本縮合複素環化合物（１）を単離することができる。
単離された本縮合複素環化合物（１）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
また、本縮合複素環化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ１８）とを反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ１８）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常２０〜２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法３）
中間体化合物（Ｍ９）と、中間体化合物（Ｍ２）又は中間体化合物（Ｍ１８）とを反応させて中間体化合物（Ｍ１４）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ１４）と硫化剤とを反応させることにより、式（１）においてＡ１が硫黄原子であり、かつ、Ａ２が窒素原子である本縮合複素環化合物（Ｐ２０）を製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ１４）は、中間体化合物（Ｍ９）と中間体化合物（Ｍ２）とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えばＥＤＣＩ塩酸塩、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬（例えば、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリスジメチルアミノホスホニウム塩）が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ９）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２）が通常１〜３モルの割合、縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１４）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、中間体化合物（Ｍ１４）は、中間体化合物（Ｍ９）と中間体化合物（Ｍ１８）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ９）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ１８）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１４）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本縮合複素環化合物（Ｐ２０）は中間体化合物（１４）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては、五硫化ニリン、ローソン試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１４）１モルに対して、硫化剤が通常１モル〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜２００℃の範囲内であり、反応時間は、通常、１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集める、ことにより本縮合複素環化合物（Ｐ２０）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ２０）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
（製造法４）
本縮合複素環化合物は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ４）とを酸化剤の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて酸を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
該反応は必要に応じて亜硫酸塩を加えて行うこともできる。
反応に用いられる亜硫酸塩としては、例えば亜硫酸水素ナトリウム、二亜硫酸ナトリウム等の亜硫酸塩類が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素（例えば、分子状酸素）、塩化銅（ＩＩ）、ＤＤＱ等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ４）が通常１〜２モルの割合、酸が通常０．１〜２モルの割合、亜硫酸塩が通常１〜５モルの割合、酸化剤が通常１モル〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集める、ことにより本縮合複素環化合物（１）を単離することができる。
単離された本縮合複素環化合物（１）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
（製造法５）
式（１）においてｎが０である本縮合複素環化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ６）と化合物（Ｍ７）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、Ｖ２はハロゲン原子を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ６）１モルに対して、化合物（Ｍ７）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｎが０である本縮合複素環化合物（１）を単離することができる。
単離されたｎが０である本縮合複素環化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ２としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
（製造法６）
中間体化合物（Ｍ１）と、中間体化合物（Ｍ１９）又は中間体化合物（Ｍ３９）とを反応させて中間体化合物（Ｍ２０）を製造した後、得られた中間体合物（Ｍ２０）を分子内で縮合させることにより中間体化合物（Ｍ６）を製造することができる。ここで、中間体化合物（Ｍ２０）の生成とその分子内の縮合がほぼ同時に起こり、中間体化合物（Ｍ２０）の生成が確認されない場合もある。
Figure 2014119672
［式中、Ｖ２はハロゲン原子を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ２）に代えて中間体化合物（Ｍ１９）を用い、製造法２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ２０）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ１８）に代えて中間体化合物（Ｍ３９）を用い、製造法２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ２０）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ３）に代えて中間体化合物（Ｍ２０）を用い、製造法２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を製造することができる。
また、中間体化合物（Ｍ２）に代えて中間体化合物（Ｍ１９）を用い、製造法２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を一段階反応（ワンポット）で製造することもできる。
また、中間体化合物（Ｍ２）に代えて中間体化合物（Ｍ３９）を用い、製造法２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を一段階反応（ワンポット）で製造することもできる。
該反応においてＶ２としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
（製造法７）
中間体化合物（Ｍ２０）と化合物（Ｍ７）とを反応させることにより、式（Ｍ３）においてｎが０である中間体化合物（Ｍ３）を製造することができる。また、得られた中間体化合物（Ｍ３）を分子内で縮合させることにより、式（１）においてｎが０である本縮合複素環化合物（１）を製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、Ｖ２はハロゲン原子を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す］中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ２０）を用い、製造法５の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ３）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ３）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ３）を用い、製造法２の方法に準じて、ｎが０である本縮合複素環化合物（１）を製造することができる。
また、中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ２０）を用い、製造法５の方法に準じて、ｎが０である本縮合複素環化合物（１）を一段階反応（ワンポット）で製造することもできる。
該反応においてＶ２としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
（製造法８）
式（１）においてｎが０である本縮合複素環化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ８）又はそのジスルフィド体である中間体化合物（Ｍ８’）と、化合物（Ｍ１７）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
ジスルフィド体である中間体化合物（Ｍ８’）を用いる場合には、通常還元剤の存在下で行われる。
反応に用いられる還元剤としては、例えばヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム（商品名ロンガリット）が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ８）１モルに対して、化合物（Ｍ１７）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。またジスルフィド体である中間体化合物（Ｍ８’）を用いる場合には、中間体化合物（Ｍ８’）１モルに対して、化合物（Ｍ１７）が通常２〜１０モルの割合、塩基が通常２〜１０モルの割合、還元剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｎが０である本縮合複素環化合物（１）を単離することができる。
単離されたｎが０である本縮合複素環化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法９）
式（１）においてｎが０である本縮合複素環化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ８’）と化合物（Ｍ１７’−１）又は化合物（Ｍ１７’−２）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、Ｖ３は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ８’）１モルに対して、化合物（Ｍ１７’−１）が通常１〜２モルの割合で用いられる。また化合物（Ｍ１７’−２）を用いる場合には、中間体
化合物（Ｍ８’）１モルに対して、化合物（Ｍ１７’−２）が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−８０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｎが０である本縮合複素環化合物（１）を単離することができる。
単離されたｎが０である本縮合複素環化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１０）
中間体化合物（Ｍ６）と硫化剤とを反応させることにより、中間体化合物（Ｍ８）を製造することができる。また、中間体化合物（Ｍ８）を酸化することによりそのジスルフィド体である中間体化合物（Ｍ８’）を製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、Ｖ２はハロゲン原子を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ７）に代えて硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウム又は硫化水素等を用い、製造法５の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ８）を製造することができる。
ここで、中間体化合物（Ｍ８）から中間体化合物（Ｍ８’）への反応は起こりやすく、中間体化合物（Ｍ８）の合成中に中間体化合物（Ｍ８’）が生成する場合もある。該反応においてＶ２としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
中間体化合物（Ｍ８’）は２分子の中間体化合物（Ｍ８）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、酢酸等のカルボン酸類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素（例えば、分子状酸素）、ヨウ素、過酸化水素水及びフェリシアン化カリウム等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ８）１モルに対して、酸化剤が通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ８’）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ８’）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１１）
式（１）においてＡ１が−ＮＨ−である本縮合複素環化合物（Ｐ２）と、化合物（Ｍ１０）とを塩基の存在下に反応させることにより、式（１）においてＡ１が−ＮＲ７’−である本縮合複素環化合物（Ｐ３）を製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、Ｒ７’は式（１）におけるＲ７のうちの水素原子以外のいずれかの基を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基及びメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ２）１モルに対して、化合物（Ｍ１０）が通常１〜５モルの割合で用いられ、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ３）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１２）
中間体化合物（Ｍ２）は、中間体化合物（Ｍ３７）を加水分解することにより製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
酸で加水分解する場合、該反応は通常酸の水溶液を溶媒として用いて行われる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類（例えば、有機カルボン酸類）が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３７）１モルに対して、酸が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
塩基で加水分解する場合、該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３７）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１３）
中間体化合物（Ｍ１８）は、中間体化合物（Ｍ２）を塩素化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリル、オキシ塩化リン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ２）１モルに対して、塩素化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、溶媒を留去することにより、中間体化合物（Ｍ１８）を単離することができる。
（製造法１４）
中間体化合物（Ｍ２）、中間体化合物（Ｍ４）もしくは中間体化合物（Ｍ３７）は、それぞれ、中間体化合物（Ｍ１９）、中間体化合物（Ｍ２２）もしくは中間体化合物（Ｍ３６）と、化合物（Ｍ７）とを反応させ、必要に応じて得られた化合物を酸化することによって製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、Ｖ２はハロゲン原子を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ１９）を用い、製造法５の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ２）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ２２）を用い、製造法５の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ４）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ３６）を用い、製造法５の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ３７）を製造することができる。
ｎが０である本縮合複素環化合物（１）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ２）を用い、製造法１の方法に準じて、ｎが１又は２である中間体化合物（Ｍ２）を製造することができる。
ｎが０である本縮合複素環化合物（１）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ４）を用い、製造法１の方法に準じて、ｎが１又は２である中間体化合物（Ｍ４）を製造することができる。
ｎが０である本縮合複素環化合物（１）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ３７）を用い、製造法１の方法に準じて、ｎが１又は２である中間体化合物（Ｍ３７）を製造することができる。
該反応においてＶ２としては、フッ素原子、塩素原子が好ましい。
（製造法１５）
中間体化合物（Ｍ２９）をニトロ化するか、あるいは、中間体化合物（Ｍ３３）と化合物（Ｍ２８）とを反応させることにより、中間体化合物（Ｍ３０）を製造することができる。ここで得られた中間体化合物（Ｍ３０）を還元することにより、式（Ｍ１）においてＡ１が−ＮＲ７−である中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ３０）は、中間体化合物（Ｍ３３）と化合物（Ｍ２８）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３３）１モルに対して、化合物（Ｍ２８）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３０）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
中間体化合物（Ｍ３０）は、中間体化合物（Ｍ２９）をニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ２９）１モルに対して、ニトロ化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−１０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３０）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、式（Ｍ３０）においてＲ７が水素原子である場合には、化合物（Ｐ２）に代えてＲ７が水素原子である中間体化合物（Ｍ３０）を用い、製造法１１の方法に準じて、式（Ｍ３０）においてＲ７が水素原子以外の化合物を製造することもできる。
Ａ１が−ＮＲ７−である中間体化合物（Ｍ１）は、中間体化合物（Ｍ３０）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常１〜１００気圧の水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３０）１モルに対して、水素が通常３モルの割合、水素添加触媒が通常０．００１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸、塩基等を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸としては、酢酸、塩酸等が挙げられ、反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン等の第３級アミン類、酸化マグネシウム等が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、Ａ１が−ＮＲ７−である中間体化合物（Ｍ１）を単離することができる。単離されたＡ１が−ＮＲ７−である中間体化合物（Ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また中間体化合物（Ｍ３０）は、以下に示すように中間体化合物（Ｍ２９）をアセチル化して中間体化合物（Ｍ２９’）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ２９’）をニトロ化して中間体化合物（Ｍ３０’）を製造し、得られた中間体化合物（Ｍ３０’）を加
水分解することにより製造することもできる。
Figure 2014119672
［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ２９’）は、中間体化合物（Ｍ２９）をアシル化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下もしくはアシル化剤を溶媒として用いて行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられるアシル化剤としては、例えば無水酢酸、パラアセトキシニトロベンゼン等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ２９）１モルに対して、アシル化剤が通常１モル以上の割合、塩基が通常０．１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２９’）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２９’）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
中間体化合物（Ｍ２９）に代えて、中間体化合物（Ｍ２９’）を用い、製造法１５の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ３０’）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ３０）は中間体化合物（Ｍ３０’）を酸または塩基の存在下で加水分解することにより製造することができる。
酸で加水分解する場合、該反応は通常酸の水溶液を溶媒として用いて行われる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類（例えば、有機カルボン酸類）が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３０）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
塩基で加水分解する場合、該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ヒドラジン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３０’）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３０）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１６）
中間体化合物（Ｍ２９）を臭素化することにより中間体化合物（Ｍ３５）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ３５）をアミノ化することにより、式（Ｍ１）においてＡ１が−ＮＲ７−である中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ３５）は、中間体化合物（Ｍ２９）と臭素化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる臭素化剤としては、例えばＮ−ブロモスクシンイミド、臭素が挙げられる。
中間体化合物（Ｍ２９）１モルに対して、臭素化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−１０〜１００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集める、ことにより中間体化合物（Ｍ３５）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３５）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
Ａ１が−ＮＲ７−である中間体化合物（Ｍ１）は、中間体化合物（Ｍ３５）とアミノ化剤とを銅化合物の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアミノ化剤としては、例えばアンモニア、アンモニア水、リチウムアミドが挙げられる。
反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、アセチルアセトン銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）、硫酸銅（ＩＩ）等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン（Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチリデン）エチレンジアミン）、フェナントロリン等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
中間体化合物（Ｍ３５）１モルに対して、アミノ化剤が通常１〜５モルの割合で用いられ、銅化合物が通常０．０２〜０．５モルの割合で用いられ、配位子が通常０．０２〜２モルの割合で用いられ、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜４８時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集める、ことによりＡ１が−ＮＲ７−である中間体化合物（Ｍ１）を単離することができる。単離されたＡ１が−ＮＲ７−である中間体化合物（Ｍ１）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
（製造法１７）
中間体化合物（Ｍ３１）をニトロ化することにより中間体化合物（Ｍ３２）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ３２）を還元することにより、式（Ｍ１）においてＡ１が酸素原子である中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ２９）に代えて中間体化合物（Ｍ３１）を用い、製造法１５の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ３２）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ３０）に代えて中間体化合物（Ｍ３２）を用い、製造法１５の方法に準じて、Ａ１が酸素原子である中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。
（製造法１８）
中間体化合物（Ｍ３３）と硫化剤とを反応させることにより中間体化合物（Ｍ３４）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ３４）と還元剤とを反応させることにより、式（Ｍ１）においてＡ１が硫黄原子である中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ３４）は、中間体化合物（Ｍ３３）とチオウレアとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３３）１モルに対して、チオウレアが通常０．５〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に酸を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３４）を単離することができる。
単離された中間体化合物（Ｍ３４）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
Ａ１が硫黄原子である中間体化合物（Ｍ１）は、中間体化合物（Ｍ３４）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
該還元反応は例えば鉄粉、亜鉛粉末等の金属粉；塩酸、酢酸等の酸；及び水の存在下で行うことができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えば鉄粉、亜鉛粉及び二塩化スズの粉末等の金属粉が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３４）１モルに対して、金属粉が通常３〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、Ａ１が硫黄原子である中間体化合物（Ｍ１）を単離することができる。単離されたＡ１が硫黄原子である中間体化合物（Ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
（製造法１９）
式（１）においてＲ５がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基である本縮合複素環化合物（Ｐ７）は、式（１）においてＲ５がハロゲン原子である本縮合複素環化合物（Ｐ４）と、化合物（Ｍ１１）又は化合物（Ｍ１１’）とを、銅化合物の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、Ｖ１はハロゲン原子を表し、ＲｆはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。該反応において化合物（Ｍ１１）を用いる場合、本縮合複素環化合物（Ｐ４）１モルに対して、化合物（Ｍ１１）が通常１〜１０モルの割合、銅化合物が通常０．５〜１０モルの割合で用いられ、該反応の反応温度は、通常１００〜２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５〜４８時間の範囲内である。
該反応において中間体化合物（Ｍ１１’）を用いる場合、フッ化カリウムを加えてもよい。本縮合複素環化合物（Ｐ４）１モルに対して、化合物（Ｍ１１’）が通常１〜１０モルの割合、銅化合物が通常０．１〜１０モルの割合、フッ化カリウムが通常０．１〜５モルの割合で用いられ、該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５〜４８時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ７）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。該反応においてＶ１としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
（製造法２０）
本縮合複素環化合物（Ｐ４）と硫化剤とを反応させることにより、式（１）においてＲ５が−ＳＨである本縮合複素環化合物（Ｐ９）を製造することができる。また、本縮合複素環化合物（Ｐ９）を酸化することにより、そのジスルフィド体である中間体化合物（Ｐ９’）を製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、Ｖ１はハロゲン原子を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
本縮合複素環化合物（Ｐ９）は、本縮合複素環化合物（Ｐ４）をチオール化剤及び触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるチオール化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化ナトリウム９水和物、チオウレアが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
該反応は必要に応じて塩基の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ４）１モルに対して、チオール化剤が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．１〜５モルの割合、配位子が通常０．１〜５モルの割合、塩基が通常１モル〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ９）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。該反応においてＶ１としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
ここで、本縮合複素環化合物（Ｐ９）から中間体化合物（Ｐ９’）への反応は起こりやすく、本縮合複素環化合物（Ｐ９）の合成中に中間体化合物（Ｐ９’）が生成する場合もある。
中間体化合物（Ｐ９’）は本縮合複素環化合物（Ｐ９）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、酢酸等のカルボン酸類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素（例えば、分子状酸素）、ヨウ素、過酸化水素水、フェリシアン化カリウム等が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ９）１モルに対して、酸化剤が通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｐ９’）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｐ９’）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また本縮合複素環化合物（Ｐ９）は、本縮合複素環化合物（Ｐ４）をチオエステル化して中間体化合物（Ｐ９−１）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｐ９−１）を加水分解することにより製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、Ｒ１０’は式（１）におけるＲ１０のうちの水素原子以外のいずれかの基を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｐ９−１）は、本縮合複素環化合物（Ｐ４）をチオエステル化剤、塩基及び触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるチオエステル化剤としては、例えばチオ安息香酸等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ４）１モルに対して、チオエステル化剤が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．１〜５モルの割合、配位子が通常０．１〜５モルの割合、塩基が通常１モル〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｐ９−１）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｐ９−１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ１としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
本縮合複素環化合物（Ｐ９）は中間体化合物（Ｐ９−１）を加水分解することにより製造することができる。
酸で加水分解する場合、該反応は通常酸の水溶液を溶媒として用いて行われる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸（例えば、有機カルボン酸類）が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ９）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。塩基で加水分解する場合、該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｐ９−１）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ９）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
ここで、本縮合複素環化合物（Ｐ９）から中間体化合物（Ｐ９’）への反応は起こりやすく、本縮合複素環化合物（Ｐ９）の合成中に中間体化合物（Ｐ９’）が生成する場合もある。
（製造法２１）
本縮合複素環化合物（Ｐ９）又はそのジスルフィド体である中間体化合物（Ｐ９’）と、化合物（Ｍ１３）とを反応させ、Ｒ５が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０’であり、ｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）を製造することができる。ｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）を酸化することにより、式（１）においてＲ５が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０’であり、ｍが１又は２である本縮合複素環化合物（Ｐ１０）を製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、Ｒ１０’は式（１）におけるＲ１０のうちの水素原子以外のいずれかの基を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基及びメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
ジスルフィド体である中間体化合物（Ｐ９’）を用いる場合には、通常還元剤の存在下で行われる。
反応に用いられる還元剤としては、例えばヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム（商品名ロンガリット）が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ９）１モルに対して、化合物（Ｍ１３）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
またジスルフィド体である中間体化合物（Ｐ９’）を用いる場合には、中間体化合物（Ｐ９’）１モルに対して、化合物（Ｍ１３）が通常２〜１０モルの割合、塩基が通常２〜１０モルの割合、還元剤が１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）を単離することができる。単離されたｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、ｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）のうち、Ｒ１０’がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルである化合物は、中間体化合物（Ｐ９’）、ヨウ化パーフルオロアルキル及び還元剤とを反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えばテトラキス（ジメチルアミノ）エチレンが挙げられる。
ヨウ化パーフルオロアルキルとしては、例えばヨウ化トリフルオロメタン、ヨウ化ペンタフルオロエタン、ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｐ９’）１モルに対して、ヨウ化パーフルオロアルキルが通常２〜１０モルの割合、還元剤が１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−８０〜５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）を単離することができる。単離されたｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本縮合複素環化合物（Ｐ１０）において、ｍが１又は２である本縮合複素環化合物は、ｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸等のカルボン酸類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、１モルのｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）に対して、酸化剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
ｍが１である化合物を製造する場合は、１モルのｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）に対して、酸化剤が通常０．８〜１．２モルの割合、触媒が通常０．０５〜０．２モルの割合で用いられ、ｍが２である化合物を製造する場合は、１モルのｍが０である本縮合複素環化合物（Ｐ１０−ｍ０）に対して、酸化剤が通常１．８〜５モルの割合、触媒が通常０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｍが１又は２である本縮合複素環化合物（Ｐ１０）を単離することができる。単離されたｍが１又は２である本縮合複素環化合物（Ｐ１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２２）
式（１）においてＲ５が−ＯＨである本縮合複素環化合物（Ｐ１１）は、本縮合複素環化合物（Ｐ４）から中間体化合物（Ｐ１１’）を経て製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、Ｖ１はハロゲン原子を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］中間体化合物（Ｐ１１’）は、本縮合複素環化合物（Ｐ４）とベンジルアルコールとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下もしくはベンジルアルコールを溶媒として行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
該反応は通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ４）１モルに対して、ベンジルアルコールが通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．１〜５モルの割合、配位子が通常０．１〜５モルの割合、塩基が通常１モル〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｐ１１’）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｐ１１’）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ１としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
本縮合複素環化合物（Ｐ１１）は、中間体化合物（Ｐ１１’）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常１〜１００気圧の水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｐ１１’）１モルに対して、水素が通常３モルの割合、水素添加触媒が通常０．００１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸、塩基等を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸としては、酢酸等の有機酸、塩酸等の無機酸が挙げられ、反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン等の第３級アミン類、酸化マグネシウム等の金属酸化物が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ１１）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ１１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２３）
式（１）においてＲ５が−ＯＲ１０’である本縮合複素環化合物（Ｐ１２）は、本縮合複素環化合物（Ｐ１１）と化合物（Ｍ１３）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、Ｒ１０’は式（１）におけるＲ１０のうちの水素原子以外のいずれかの基を表し、その他の各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ１１）１モルに対して、化合物（Ｍ１３）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ１２）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ１２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、本縮合複素環化合物（Ｐ１２）のうち、Ｒ１０’がトリフルオロメチル基である本縮合複素環化合物（Ｐ１２）は、以下の製造法により製造することができる。
Figure 2014119672
［式中、各記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｐ１１’）は、本縮合複素環化合物（Ｐ１１）を、塩基、二硫化炭素及びメチル化剤と反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応に用いられるメチル化剤としては、例えばヨウ化メチルが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ１１）１モルに対して、塩基が通常１〜２モルの割合、二硫化炭素が通常１〜１０モルの割合、メチル化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｐ１１’）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｐ１１’）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本縮合複素環化合物（Ｐ１２）のうち、Ｒ１０’がトリフルオロメチル基である本縮合複素環化合物（Ｐ１２）は、中間体化合物（Ｐ１１’）とフッ素化剤とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
該反応は塩基及びフッ素化剤の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントインが挙げられる。
反応に用いられるフッ素化剤としては、例えばフッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、フッ化水素ピリジン錯体が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｐ１１’）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合、フッ素化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−８０〜５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、Ｒ１０’がトリフルオロメチル基である本縮合複素環化合物（Ｐ１２）を単離することができる。単離されたＲ１０’がトリフルオロメチル基である本縮合複素環化合物（Ｐ１２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２４）
本縮合複素環化合物及び上述の中間体化合物のうち、窒素原子上に孤立電子対を持つ含窒素複素環部を有する化合物と酸化剤とを反応させることにより、場合によって、該窒素原子が酸化されたＮ−オキシドを製造することができる。
該含窒素複素環部としては、例えばピリジン環が挙げられる。
該反応は、公知の方法で行うことができ、例えばジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸等のカルボン酸類、水及びこれらの混合物等の溶媒中で、ｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素等の酸化剤を用いて行われる。
前記群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物としては、例えば、テブコナゾール、プロチオコナゾール、メトコナゾール、イプコナゾール、トリチコナゾール、ジフェノコナゾール、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、フルオキサストロビン、前記式（２）で示される化合物、オリサストロビン、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、フルジオキソニル、エタボキサム、トリクロホスメチル、キャプタン、トリシクラゾール、イソチアニル、プロペナゾール、フサライド、カスガマイシン塩酸塩、フェリムゾン、テブフロキン、ピロキロン、バリダマイシンＡ、フラメトピル、ペンシクロン、フルトラニル、フルオピラム、ペンフルフェン、セダキサン及びフルキサピロキサドからなる群より選択される１種以上の殺菌性化合物が挙げられる。
本発明に用いられるテブコナゾール、メトコナゾール、ジフェノコナゾール、トリチコナゾール、イマザリル、トリアジメノール、フルキンコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、シプロコナゾール、テトラコナゾール、イプコナゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、トリフルミゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール及びトリアジメホンはいずれも公知の化合物であり、例えば「 Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ ９７８−１−９０１３９６−１８−８ 」の１０７２、７４９、３５４、１１８２、６２９、１１４７、５４３、９２８、９６５、３８４、３８４、２８７、１０９６、６６３、１１７７、１２５５、４６５、１２５０、８５４、８６８、１１７１、５２、１１６、１３４、４２９、４６８、５５４、５６０、６１１、６４３、８０１、８６９、９５２、１０３３及び１１４５ページに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
本発明に用いられるクレソキシムメチル、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、エネストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フェナミドン及びメトミノストロビンはいずれも公知の化合物であり、例えば「 Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ ９７８−１−９０１３９６−１８−８ 」の６８８、６２、９７１、９１０、１０６８、１１６７、３８３、５３８、８４０、４５８、４６２及び７８３ページに記載されている。これらの化合物は、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。
本発明に用いられる式（２）で示される化合物（以下、ストロビルリン化合物（２）と記す。）は、公知の化合物であり、例えば、国際公開第９５／２７６９３号パンフレットに記載された化合物であり、当該公報に記載の方法で製造することができる。
式（２）
Figure 2014119672
本発明に用いられるメタラキシル、メタラキシル−Ｍ、フララキシル−Ｍ、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、オフレース及びオキサジキシルは公知の化合物であり、例えば「 Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ ９７８−１−９０１３９６−１８−８ 」の７３７、７３９、５７９、７４、７６、８３４及び８４７ページに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
本発明に用いられるプロベナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、ピロキロン、カスガマイシン塩酸塩及びフェリムゾンはいずれも公知の化合物であり、例えば「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ ９７８−１−９０１３９６−１８−８ 」の９２７、１１３４、１１６３、９９９、６８５及び４９７ページ等に記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
本発明に用いられるイソチアニルは下記式（３）で示される公知の化合物であり、例えば国際公開第９９／０２４４１３号パンフレットに記載された方法で製造することができる。
式（３）
Figure 2014119672
本発明に用いられるフサライドは公知の化合物であり、例えば「ＳＨＩＢＵＹＡ ＩＮＤＥＸ（Ｉｎｄｅｘ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）１３ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ ２００８（ＳＨＩＢＵＹＡ ＩＮＤＥＸ ＲＥＳＥＡＲＣＨ ＧＲＯＵＰ刊）ＩＳＢＮ ９７８４８８１３７１４３５」の１４７ページに記載されている。
本発明に用いられるテブフロキンは下記式（４）で示される公知の化合物であり、例えば国際公開第２００１／０９２２３１号パンフレットに記載された方法で製造することができる。
式（４）
Figure 2014119672
本発明に用いられるペンシクロン、フラメトピル及びバリダマイシンはいずれも公知の化合物であり、例えば「 Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ ９７８−１−９０１３９６−１８−８ 」の８７１、５８０及び１１８７ページ等に記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
本発明に用いられるカルボキシン、フルトラニル、ペンチオピラド及びフルオピラムはいずれも公知の化合物であり、例えば「 Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ ９７８−１−９０１３９６−１８−８ 」の１６４、５５９、８７７及び５３５ページ等に記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
本発明に用いられるセダキサンは、下記式（５）で示される公知の化合物であり、例えば国際公開第０３／７４４９１号パンフレットに記載されている。この化合物は当該公報に記載された方法で製造することにより得ることができる。
式（５）
Figure 2014119672
本発明に用いられるペンフルフェンは、下記式（６）で示される公知の化合物であり、例えば国際公開第０３／１０１４９号パンフレットに記載されている。この化合物は当該公報に記載された方法で製造することにより得ることができる。
式（６）
Figure 2014119672
本発明に用いられるフルキサピロキサドは、下記式（７）で示される公知の化合物であり、例えば国際公開第０６／０８７３４３号パンフレットに記載されている。この化合物は当該公報に記載された方法で製造することにより得ることができる。
式（７）
Figure 2014119672
本発明に用いられるフルジオキソニル、エタボキサム、トルクロホスメチル及びキャプタンは公知の化合物であり、例えば「 Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ ９７８−１−９０１３９６−１８−８ 」の５２０、４３５、１１３５及び１５４ページに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
本発明の有害生物防除組成物は、本縮合複素環化合物と本殺菌化合物とを単に混合したものでもよいが、通常は、本縮合複素環化合物と本殺菌化合物と不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化されたものが用いられる。
また、前記の製剤化された有害生物防除組成物は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して有害生物防除剤として使用することができる。
本発明の有害生物防除組成物における、本縮合複素環化合物と本殺菌化合物の合計量は、通常０．１％〜１００重量％、好ましくは０．２〜９０重量％、より好ましくは１〜８０重量％の範囲である。
製剤化の際に用いられる不活性担体としては、固体担体、液体担体が挙げられる。前記の固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
本発明の有害生物防除組成物における、本縮合複素環化合物と本殺菌化合物との含有割合は、特に限定されるものではないが、本縮合複素環化合物１,０００重量部に対して、本殺菌化合物が、通常０．１〜１００,０００重量部、好ましくは１〜１０,０００重量部である。即ち、本縮合複素環化合物と本殺菌化合物との含有量の比は、通常、重量比で１０,０００：１〜１：１００であり、特に１,０００：１〜１：１０である。
本発明の有害生物防除組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用することにより有害生物を防除することができる。また、植物種子、球根にあらかじめ施用しておくことにより、有害生物を防除することができる。
本発明において、本発明の有害生物防除組成物を植物に施用する場合、本発明の有害生物防除組成物の有効量を植物及び／又はその栽培地、植物種子、球根に施用することにより行われる。
本発明の有害生物防除組成物の施用方法としては、具体的には、茎葉散布等の植物の茎葉、花器又は穂への施用、育苗箱等での苗へ施用、植物を植えつける前又は植えつけた後の栽培地及び土壌への施用、種子消毒、種子浸漬及び種子コート等の種子への施用、苗への施用、種芋等の球根への施用等が挙げられる。
本発明において、植物種子とは、土壌あるいは栽培する培地に播種する前の状態の植物の種子を意味し、球根とは、土壌あるいは栽培する培地に植付ける前の状態の植物の鱗茎、球茎、塊茎、根茎及び塊根を意味する。
本発明の有害生物防除組成物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、およびイガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）等のアザミウマ類。
双翅目害虫：タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類。
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕ
ｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、およびアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
本発明の有害生物防除組成物を用いる場合、その施用量は１０,０００ｍ２あたりの本縮合複素環化合物量で通常１〜１０,０００ｇである。本発明の有害生物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１０,０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
本発明の有害生物防除組成物は、下記の「植物」が栽培されている耕作地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、 ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、観葉植物等。
「植物」には、遺伝子組換え植物も含まれる。
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本縮合複素環化合物の製造について、製造例を示す。
以下、本縮合複素環化合物の製造例を示すが、本縮合複素環化合物はこれらの例のみに限定されるものではない。
製造例１（１）
Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．７６ｇ、３−フルオロピリジン−２−カルボアルデヒド０．５０ｇ、亜硫酸水素ナトリウム０．５０ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物を１２０℃で８時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６−２）と記す場合がある。）０．４３ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６−２）
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．６６−８．６３（１Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ），７．７３−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．５１（１Ｈ，ｍ），４．１６（３Ｈ，ｓ）．
製造例１（２）
中間体化合物（Ｍ６−２）１．２３ｇとＤＭＦ３．５ｍｌの混合物に、氷冷下、ナトリウムエタンチオラート０．４８ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１と記す場合がある。）１．３９ｇを得た。
本縮合複素環化合物１
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ），８．３９（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ），４．０４（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
製造例２、３
２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物１）０．６２ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．７９ｇを添加した後、室温で５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルフィニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２と記す場合がある。）８７ｍｇ、及び２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３と記す場合がある。）０．４９ｇを得た。
本縮合複素環化合物２
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８５（１Ｈ，ｄｄ），８．７７（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｄｄ），８．３４（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），４．３６（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．１４−３．０４（１Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物３
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０１（１Ｈ，ｄｄ），８．７６（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ），８．３１（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
製造例４（１）
Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．７０ｇ、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸０．５３ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．８２ｇ、ＨＯＢｔ４２ｍｇ及びピリジン４．５ｍｌの混合物を、６０℃で４時間撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、中間体化合物（Ｍ２０−３）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−３）
Figure 2014119672
得られた中間体化合物（Ｍ２０−３）の全量、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１．０４ｇ及びＮ−メチルピロリジノン４ｍＬの混合物を、１５０℃で２．５時間加熱撹拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６−３）と記す場合がある。）０．７１ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６−３）
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９６（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．４２（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄ），４．０２（３Ｈ，ｓ）．
製造例４（２）
２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（中間体化合物（Ｍ６−３））０．７１ｇとＤＭＦ４ｍｌの混合物に、氷冷下、ナトリウムエタンチオラート０．２４ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。
有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４と記す場合がある。）０．７６ｇを得た。
本縮合複素環化合物４
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ），８．７５（１Ｈ，ｄ），８．４３（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），４．１１（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
製造例５
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）０．６１ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．６６ｇを添加した後、室温で１０時間撹拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５と記す場合がある。）０．６２ｇを得た。
本縮合複素環化合物５
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２５（１Ｈ，ｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．３４（１Ｈ，ｄ），３．９６（２Ｈ，ｑ），３．９４（３Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．
製造例６
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン８３５ｍｇ、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム２．０ｇ、ヨウ化銅２．０ｇ、ＮＭＰ１０ｍＬ、キシレン５０ｍＬの混合物を、１５０℃で８時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、４０％アンモニア水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６と記す場合がある。）３０３ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物６
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６９（１Ｈ，ｄ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ），８．４０（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ），４．０６（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
製造例７、８
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２５４ｍｇ、クロロホルム１０ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２６６ｍｇを加えた。混合物を室温まで昇温し、０．５時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エタンスルフィニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物７と記す場合がある。）８ｍｇ及び２−（３−エタンスルホニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物８と記す場合がある。）２３５ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物７
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８５（１Ｈ，ｄｄ），８．７２（１Ｈ，ｄ），８．６８（１Ｈ，ｄｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），４．３６（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．０６（１Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．００（１Ｈ，ｄｄ），８．７２（１Ｈ，ｄ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ），８．３０（１Ｈ，ｄ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
製造例９（１）
５−ヨード−Ｎ２−メチル−ピリジン−２，３−ジアミン１．９ｇ、ピリジン６ｍＬの混合物に、ＥＤＣＩ塩酸塩１．２８ｇ、ＨＯＢｔ８６ｍｇ及び３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸１．３ｇを加え、室温下９時間撹拌した。この反応混合物に水を注加し、析出した粉を濾取し、クロロホルムで洗浄する事で、３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸（５−ヨード−２−メチルアミノ−ピリジン−３−イル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０−７）と記す場合がある。）３．６ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ２０−７）
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：９．９５（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ），８．１５−８．１０（２Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），６．３０（１Ｈ，ｄ），２．８１（３Ｈ，ｄ）．
製造例９（２）
中間体化合物（Ｍ２０−７）３．４ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物５．８ｇ、ＤＭＦ３０ｍＬ、トルエン１２０ｍＬの混合物を、１３０℃で１２時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６−７）と記す場合がある。）２．０ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６−７）
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７０（１Ｈ，ｄ），８．６６−８．６３（１Ｈ，ｍ），８．４７−８．４４（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ），３．９０（３Ｈ，ｓ）．
製造例９（３）
中間体化合物（Ｍ６−７）２．０ｇ、ナトリウムエタンチオラート８８８ｍｇ、ＤＭＦ４５ｍＬの混合物を、５０℃で１２時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物９と記す場合がある。）１．０ｇを得た。
本縮合複素環化合物９
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６１（１Ｈ，ｄ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ），８．４５（１Ｈ，ｄ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），３．９６（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
製造例１０（１）
３−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−チオール０．４５ｇ、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸０．５５ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．６７ｇ、ＨＯＢｔ３１ｍｇ及びピリジン４．５ｍｌの混合物を、６０℃で４時間撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、中間体化合物（Ｍ２０−９）を得た。中間体化合物（Ｍ２０−９）
Figure 2014119672
得られた中間体化合物（Ｍ２０−９）の全量、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１．０４ｇ及びＮ−メチルピロリジノン３．５ｍＬの混合物を、１５０℃で２時間加熱撹拌した。
放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。
有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６−９）と記す場合がある。）０．２９ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６−９）
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９４（１Ｈ，ｄ），８．９０（１Ｈ，ｄ），８．６９（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ）．
製造例１０（２）
２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（中間体化合物（Ｍ６−３））に代えて中間体化合物（Ｍ６−９）を用い、製造例４（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１０と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物１０
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９１（１Ｈ，ｄ），８．７０−８．６７（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｑ），１．５１（３Ｈ，ｔ）．
製造例１１
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１１と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物１１
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．１９（１Ｈ，ｄ），８．９８（１Ｈ，ｄ），８．８９（１Ｈ，ｄ），８．６１（１Ｈ，ｄ），４．１７（２Ｈ，ｑ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
製造例１２（１）
３−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−チオール０．４５ｇ、３−クロロピリジン−２−カルボン酸０．３９ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．６７ｇ、ＨＯＢｔ３１ｍｇ及びピリジン４ｍｌの混合物を、室温で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、析出した固体を濾取した。得られた固体を水及びｎ−ヘキサンで洗浄後、乾燥し、３−クロロピリジン−２−カルボン酸（２−メルカプト−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０−１１）と記す場合がある。）０．４５ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ２０−１１）
Figure 2014119672
製造例１２（２）
中間体化合物（Ｍ２０−１１）０．４５ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．７０ｇ及びＮＭＰ４ｍＬの混合物を、１５０℃で２時間撹拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６−１１）と記す場合がある。）０．４７ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６−１１）
Figure 2014119672
製造例１２（３）
２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（中間体化合物（Ｍ６−２））に代えて中間体化合物（Ｍ６−１１）を用い、製造例１（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４１と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４１
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８７（１Ｈ，ｄ），８．６４（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），３．０６（２Ｈ，ｑ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
製造例１２（４）
２−（３−エチルスルファニル−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン０．３６ｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５６ｇを加え、室温で１２時間撹拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、２−（３−エチルスルホニル−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１２と記す場合がある。）０．２７ｇ、及び２−（３−エチルスルホニル−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン４−オキシド（以下、本縮合複素環化合物２２と記す場合がある。）９１ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１２
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９８−８．９３（２Ｈ，ｍ），８．６６（１Ｈ，ｄｄ），８．５７（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），４．１３（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物２２
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９６（１Ｈ，ｄｄ），８．６８（１Ｈ，ｄｄ），８．６２（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ），４．０６（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例１３（１）
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１．１ｇ、ヨウ化銅１６０ｍｇ、硫化ナトリウム９水和物２．７ｇ、ＤＭＦ１０ｍＬの混合物を、１１０℃で５時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 2014119672
で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｐ９’−１）と記す場合がある。）７１０ｍｇを得た。
中間体化合物（Ｐ９’−１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．５６−８．５５（２Ｈ，ｍ），８．５３−８．５０（２Ｈ，ｍ），８．３８−８．３６（２Ｈ，ｍ），８．０４（２Ｈ，ｄ），７．６１−７．５６（２Ｈ，ｍ），３．８７（６Ｈ，ｂｒｓ），３．００（４Ｈ，ｑ），１．２３−１．１６（６Ｈ，ｍ）．
製造例１３（２）
中間体化合物（Ｐ９’−１）７１０ｍｇとＤＭＦ１２ｍＬの混合物を、−６０℃に冷却し、トリフルオロヨードメタン１０ｇを加えた。この混合物に−４０℃で、テトラキス（ジメチルアミノ）エチレン１．２ｍＬを滴下した。−１０℃まで昇温し、−１０℃で５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１３と記す場合がある。）５３０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１３
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６７（１Ｈ，ｄ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ），８．４６（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ），４．０３（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
製造例１４、１５
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物１３）２００ｍｇ、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２３０ｍｇ、クロロホルム１０ｍＬの混合物を、氷冷下５時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルフィニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１４と記す場合がある。
）８９ｍｇ及び２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１５と記す場合がある。）１３０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１４
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８７−８．８３（１Ｈ，ｍ），８．７３−８．６４（２Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｄ），７．７２−７．６６（１Ｈ，ｍ），４．３４（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．０５（１Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１５
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０１−８．９８（１Ｈ，ｍ），８．７１（１Ｈ，ｄ），８．５５−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），３．９０−３．８１（５Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
製造例１６
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物１３）２７０ｍｇ、タングステン酸ナトリウム２水和物１１０ｍｇ、アセトニトリル５ｍＬの混合物に、４０℃で３０％過酸化水素水２ｍＬを加えた。８０℃まで昇温し、２４時間撹拌した。混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルホニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１６と記す場合がある。）２８０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１６
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０８（１Ｈ，ｄ），９．０４（１Ｈ，ｄｄ），８．７１（１Ｈ，ｄ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
製造例１７（１）
Ｎ２−メチル−５−ペンタフルオロエチル−ピリジン−２，３−ジアミン５９０ｍｇ、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸５６０ｍｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩５２０ｍｇ、ＨＯＢｔ３５ｍｇ、ピリジン５ｍＬの混合物を、室温下５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮することにより、中間体化合物（Ｍ２０−１７）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−１７）
Figure 2014119672
得られた中間体化合物（Ｍ２０−１７）をＤＭＦ７．５ｍＬ、トルエン３０ｍＬの混合溶媒に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物１．５ｇを加え、１６０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６−１７）と記す場合がある。
）５４０ｍｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６−１７）
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９６（１Ｈ，ｄ），８．７４（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄ），４．０３（３Ｈ，ｓ）．
製造例１７（２）
２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（中間体化合物（Ｍ６−２））に代えて、中間体化合物（Ｍ６−１７）を用い、製造例１（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１７と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物１７
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．７１（１Ｈ，ｄ），８．４２（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），４．１２（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
製造例１８、１９
２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物１）に代えて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例２，３記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルフィニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１８と記す場合がある。）及び２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１９と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物１８
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．１０（１Ｈ，ｄ），８．９４（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），４．４１（３Ｈ，ｓ），３．７６−３．６６（１Ｈ，ｍ），３．１８−３．０７（１Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１９
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２７（１Ｈ，ｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ），４．０１−３．９４（５Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
製造例２０
２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン５００ｍｇ及びクロロホルム１０ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）４２９ｍｇを加え、室温で１時間及び５０℃で２時間攪拌した。反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液及び炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルフィニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２０と記す場合がある。）３５３ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物２０
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（１Ｈ，ｄｄ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．６０−８．５２（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
製造例２１（１）
４−ヨード−２−ニトロ−フェニルアミン２．０ｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）３３０ｍｇ、ＤＭＦ２０ｍＬの混合物に、氷冷下ヨードメタン４７０μＬを滴下した。この反応混合物を室温に昇温した後、２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（４−ヨード−２−ニトロ−フェニル）−メチル−アミン２．０ｇを得た。
Figure 2014119672
製造例２１（２）
鉄粉１．７ｇ、酢酸２．２ｍＬ、エタノール８０ｍＬ、水２５ｍＬの混合物を７０℃で攪拌した。その反応混合物に（４−ヨード−２−ニトロ−フェニル）−メチル−アミン２．０ｇ及びエタノール２０ｍＬの混合物を滴下した。滴下後、７０℃で６時間撹拌した。
反応混合物を濾過し、ＴＨＦで洗い込んだ。得られた濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ヨード−Ｎ１−メチル−ベンゼン−１，２−ジアミン１．６ｇを得た。
Figure 2014119672
製造例２１（３）
４−ヨード−Ｎ１−メチル−ベンゼン−１，２−ジアミン８５０ｍｇ、３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸５９０ｍｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩７９０ｍｇ、ＨＯＢｔ４６ｍｇ、ピリジン１０ｍＬの混合物を、１００℃で１２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、中間体化合物（Ｍ６−２１）と記す場合がある。）９３０ｍｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６−２１）
Figure 2014119672
製造例２１（４）
２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（中間体化合物（Ｍ６−２））に代えて、中間体化合物（Ｍ６−２１）を用い、製造例１（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物２１と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物２１
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４９（１Ｈ，ｄｄ），８．２２（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ），７．２１（１Ｈ，ｄ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
製造例２２（１）
４−アミノフェニルサルファーペンタフルオリド５．２ｇ、無水酢酸２．７ｍＬ、トリエチルアミン６．６ｍＬ及びクロロホルム２０ｍＬの混合物を、室温下３時間撹拌した。
反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。得られた残渣をヘキサン、酢酸エチルを用いて再結晶を行い４−アセトアミドフェニルサルファーペンタフルオリド５．４ｇを得た。
Figure 2014119672
製造例２２（２）
４−アセトアミドフェニルサルファーペンタフルオリド５．４ｇ、硫酸１５ｍＬの混合物に、氷冷下発煙硝酸９０５ｍＬを滴下した。滴下後、室温で３時間撹拌した。反応混合物を氷にあけ、析出した結晶を濾取した。結晶を水で洗浄後、乾燥することで４−アミノ−３−ニトロフェニルサルファーペンタフルオリド５．２ｇを得た。
Figure 2014119672
製造例２２（３）
４−アミノ−３−ニトロフェニルサルファーペンタフルオリド２．０ｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）３１０ｍｇ及びＤＭＦ１５ｍＬの混合物に、氷冷下ヨードメタン４４７μＬを滴下した。滴下後、室温で３時間撹拌した。反応混合物を水にあけ、析出した固体を濾取した。固体を水で洗浄後、乾燥することでメチル−（２−ニトロ−４−ペンタフルオロスルファニル−フェニル）−アミン２．０ｇを得た。
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６０（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），６．８９（１Ｈ，ｄ），３．１０（３Ｈ，ｄ）．
製造例２２（４）
（４−ヨード−２−ニトロ−フェニル）−メチル−アミンに代えて、メチル−（２−ニトロ−４−ペンタフルオロスルファニル−フェニル）−アミンを用い、製造例２１（２）に記載の方法に準じて、Ｎ１−メチル−４−ペンタフルオロスルファニル−ベンゼン−１，２−ジアミンを得た。
Figure 2014119672
製造例２２（５）
５−ヨード−Ｎ２−メチル−ピリジン−２，３−ジアミンに代えて、Ｎ１−メチル−４−ペンタフルオロスルファニル−ベンゼン−１，２−ジアミンを用い、製造例９（１）に記載の方法に準じて、３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−ペンタフルオロスルファニル−フェニル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０−２３）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−２３）
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．５７（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｄ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），７．５０−７．４５（１Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｄ），４．５２（１Ｈ，ｄ），２．９３（３Ｈ，ｄ）．
製造例２２（６）
中間体化合物（Ｍ２０−２３）４０５ｍｇ、ＤＭＦ１０ｍｌの混合物に、氷冷下、ナトリウムエタンチオラート１９３ｍｇを加え、室温で８時間及び６０度で２時間攪拌した。
反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロスルファニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物２３と記す場合がある。）４１１ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物２３
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．３３（１Ｈ，ｄ），７．７９−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），３．９２（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
製造例２３
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロスルファニル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例１１に記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロスルファニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物２４と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物２４
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９６（１Ｈ，ｄｄ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．２４（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ），７．４８（１Ｈ，ｄ），３．８２（２Ｈ，ｑ），３．７５（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
製造例２４（１）
３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸に代えて、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸を用い、製造例９（１）記載の方法に準じて、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸（５−ヨード−２−メチルアミノ−ピリジン−３−イル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０−３５）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−３５）
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．３３（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄ），８．００（１Ｈ，ｄ），４．６０（１Ｈ，ｓ），３．０１（３Ｈ，ｄ）．
製造例２４（２）
３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸（５−ヨード−２−メチルアミノ−ピリジン−３−イル）−アミド（中間体化合物（Ｍ２０−７））に代えて、中間体化合物（Ｍ２０−３５）を用い、製造例９（２）記載の方法に準じて、２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６−３５）を得た。
中間体化合物（Ｍ６−３５）
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９５（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ）．
製造例２４（３）
２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（中間体化合物（Ｍ６−２））に代えて、中間体化合物（Ｍ６−３５）を用い、製造例１（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４２と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４２
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ），８．４９（１Ｈ，ｄ），７．９１（１Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
製造例２４（４）
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン９００ｍｇ、チオ安息香酸３２０μＬ、ヨウ化銅４５ｍｇ、１，１０−フェナントロリン８５ｍｇ、ジイソプロピルエチルアミン９４０μＬ、トルエン２５ｍＬの混合物を、１１０℃で８時間撹拌した。
反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、チオ安息香酸Ｓ−［２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン］エステル９９０ｍｇを得た。
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ），８．３３（１Ｈ，ｄ），８．０７（２Ｈ，ｄｄ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｔ），７．５１（２Ｈ，ｔ），４．１０（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
製造例２４（５）
チオ安息香酸Ｓ−［２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン］エステル１．８ｇ、炭酸カリウム１．１ｇ、メタノール２０ｍＬの混合物を室温下４．５時間攪拌した。
反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下濃縮することで、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−チオール（以下、本縮合複素環化合物４３と記す場合がある。）１．２ｇを得た。
本縮合複素環化合物４３
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ），７．９０（１Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
製造例２４（６）
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−チオール１．２ｇ、ヨウ素２０ｍｇ、ＤＭＦ３０ｍＬの混合物を、室温下、空気雰囲気中１２時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 2014119672
で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｐ９’−４）と記す場合がある。）８００ｍｇを得た。
中間体化合物（Ｐ９’−４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３（２Ｈ，ｓ），８．５２（２Ｈ，ｄ），８．３５（２Ｈ，ｄ），７．９１（２Ｈ，ｄ），４．０６（６Ｈ，ｓ），３．０４−２．９８（４Ｈ，ｍ），１．３９（６Ｈ，ｔ）．
製造例２４（７）
中間体化合物（Ｐ９’−１）に代えて、中間体化合物（Ｐ９’−４）を用い、製造例１３（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル
−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２８と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物２８
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．７１（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），４．１０（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
製造例２４（８）
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２９９ｍｇ及びクロロホルム３０ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３４ｇを加え、氷冷下、５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４４と記す場合がある。）０．２４ｇを得た。
本縮合複素環化合物４４
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２４（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．７４（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｄ），３．９７（２Ｈ，ｑ），３．９３（３Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．
製造例２４（９）
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物１３）に代えて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルホニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２５と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物２５
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２８（１Ｈ，ｄ），９．１０（１Ｈ，ｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．７２（１Ｈ，ｄ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
製造例２５
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール３４０ｍｇ、ヨウ化銅４１０ｍｇ、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム８００ｍｇ、ＮＭＰ５ｍＬ、キシレン５ｍＬの混合物を、１６０℃で５時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び２８％アンモニア溶液を注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物２６と記す場合がある。）２４０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物２６
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．１６（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），７．５７（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
製造例２６
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾールを用い、製造例５に記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物２７と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物２７
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９８（１Ｈ，ｄｄ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｄ），３．８６−３．７８（５Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
製造例２７
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．１８ｇ及びクロロホルム４ｍｌの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．２１ｇを加え、氷冷下、５分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２９と記す場合がある。）０．１６ｇを得た。
本縮合複素環化合物２９
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．１０−９．０７（１Ｈ，ｍ），８．９４−８．９１（１Ｈ，ｍ），８．７７−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．４６−８．４４（１Ｈ，ｍ），４．３８（３Ｈ，ｓ），３．７６−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．１６−３．０５（１Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
製造例２８（１）
５−ヨード−Ｎ２−メチル−ピリジン−２，３−ジアミンに代えて、Ｎ１−メチル−４−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，２−ジアミンを用い、製造例９（１）に記載の方法に準じて、３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０−２９）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−２９）
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．５６（１Ｈ，ｓ），８．５５−８．５４（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ），７．７０（１Ｈ，ｄ），７．４９−７．４３（３Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄ），２．９３（３Ｈ，ｄ）．
製造例２８（２）
中間体化合物（Ｍ２０−２９）８００ｍｇ、ナトリウムエタンチオラート３５０ｍｇ、ＤＭＦ１０ｍＬの混合物を、１００℃で５時間攪拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３０と記す場合がある。）４１０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物３０
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（１Ｈ，ｄｄ），８．１７（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），７．５２（１Ｈ，ｄ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
製造例２９、３０
２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例２、３に記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルフィニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３１と記す場合がある。）、及び２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３２と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物３１
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ），８．６１（１Ｈ，ｄ），８．０５（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），７．５５（１Ｈ，ｄ），７．４８（１Ｈ，ｄ），４．２０（３Ｈ，ｓ），３．７３−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．１１−３．００（１Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物３２
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９５（１Ｈ，ｄｄ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．６１（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），３．８３（２Ｈ，ｑ），３．７５（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
製造例３１（１）
５−ヨード−Ｎ２−メチル−ピリジン−２，３−ジアミンに代えて、Ｎ１−メチル−４−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，２−ジアミンを用い、３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸に代えて、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸を用い、製造例９（１）に記載の方法に準じて、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０−３１）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−３１）
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．４２（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．１６（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ），６．８１（１Ｈ，ｄ），４．３２（１Ｈ，ｓ），２．９３（３Ｈ，ｄ）．
製造例３１（２）
３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（中間体化合物（Ｍ２０−２９））に代えて、中間体化合物（Ｍ２０−３１）を用い、製造例２８（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３３と記す場合がある。）及び３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３−３２）と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物３３
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７２（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄ），７．９１（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．５４（１Ｈ，ｄ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物（Ｍ３−３２）
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．６４（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ），６．７６（１Ｈ，ｄ），４．３５（１Ｈ，ｄ），２．９６（２Ｈ，ｑ），２．９０（３Ｈ，ｄ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例３２、３３
２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物１）に代えて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例２，３記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルフィニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３４と記す場合がある。）及び２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３５と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物３４
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０５（１Ｈ，ｄ），８．９１（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），４．３２（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．１５−３．０５（１Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物３５
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２２（１Ｈ，ｄ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．５７（１Ｈ，ｄ），３．９８（２Ｈ，ｑ），３．８４（３Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
製造例３４、３５
２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン５５０ｍｇ及びクロロホルム１５ｍｌの混合物にｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）７５０ｍｇを加え、２０時間加熱還流した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。
有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−１−オキシピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３６と記す場合がある。）１６８ｍｇ、及び２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン４−オキシド（以下、本縮合複素環化合物３７と記す場合がある。）７３ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物３６
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７９（１Ｈ，ｄ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．３３（１Ｈ，ｄ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），３．８５−３．７４（４Ｈ，ｍ），３．５２−３．４２（１Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物３７
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（１Ｈ，ｄｄ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ），８．４７（１Ｈ，ｄ），７．９２（１Ｈ，ｄ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），４．２９（３Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
製造例３６（１）
Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミンに代えて、４−ヨード−Ｎ１−メチル−ベンゼン−１，２−ジアミンを用い、製造例４（１）記載の方法に準じて、２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、中間体化合物（Ｍ６−４１）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ６−４１）
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．２３（１Ｈ，ｄ），３．８５（３Ｈ，ｓ）．
製造例３６（２）
２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて、中間体化合物（Ｍ６−４１）を用い、製造例１（２）に記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物４５と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４５
Figure 2014119672
製造例３６（３）
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾールに代えて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾールを用い、製造例２５記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３８と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物３８
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７２（１Ｈ，ｄ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｄ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
製造例３７、３８
２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾールを用い、製造例２，３記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルフィニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物３９と記す場合がある。）及び２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物４０と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物３９
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０５（１Ｈ，ｄ），８．９１（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．６６−７．６０（２Ｈ，ｍ），４．３３（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．６９（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．０７（１Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物４０
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２２（１Ｈ，ｄ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．５８（１Ｈ，ｄ），３．９９（２Ｈ，ｑ），３．８４（３Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
製造例３９（１）
メチル−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン１６ｇ、アセトニトリル２００ｍＬの混合物に、氷冷下Ｎ−ブロモスクシンイミド１５ｇを加えた。この反応混合物を室温下５時間攪拌した。得られた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（２−ブロモ−６−ニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−メチル−アミン１５ｇを得た。
（２−ブロモ−６−ニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−メチル−アミン
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０７（３Ｈ，ｄ）．
製造例３９（２）
鉄粉１１ｇ、酢酸１２ｍＬ、ＴＨＦ４０ｍＬ、水１０ｍＬの混合物に、７０℃で加熱攪拌下（２−ブロモ−６−ニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−メチル−アミン１０ｇとＴＨＦ５０ｍＬの混合物を滴下した。滴下後７０℃で３時間加熱撹拌した。得られた反応混合物をセライト（登録商標）濾過し、ＴＨＦで洗浄した。得られたろ液を減圧下濃縮した。
得られた残渣に１０％水酸化ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、３−ブロモ−Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，２−ジアミン１１ｇを得た。
３−ブロモ−Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，２−ジアミン
Figure 2014119672
製造例３９（３）
５−ヨード−Ｎ２−メチル−ピリジン−２，３−ジアミンに代えて、３−ブロモ−Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，２−ジアミンを用い、製造例９（１）に記載の方法に準じて、３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸（３−ブロモ−２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０−４３）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−４３）
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．６３（１Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ），７．５６（１Ｈ，ｄ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），３．７５−３．６８（１Ｈ，ｍ），２．８３（３Ｈ，ｄ）．
製造例３９（４）
中間体化合物（Ｍ２０−２９）に代えて、中間体化合物（Ｍ２０−４３）を用い、製造例２８（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−７−ブロモ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物７５と記す場合がある。）、３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボン酸（３−ブロモ−２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３−４２）と記す場合がある。）及び２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−７−ブロモ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、中間体化合物（Ｍ６−４３）と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物７５
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．０８（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．７２（１Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ），４．１３（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物（Ｍ３−４２）
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．８０（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ），３．７５−３．６５（１Ｈ，ｂｒｍ），２．９７（２Ｈ，ｑ），２．８２（３Ｈ，ｄ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物（Ｍ６−４３）
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７１（１Ｈ，ｄｄ），８．０８（１Ｈ，ｄ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），４．０９（３Ｈ，ｓ）．
製造例４０
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−７−ブロモ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−７−ブロモ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物４６と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４６
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９９（１Ｈ，ｄｄ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ），８．００（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
製造例４１、４２
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）１．０ｇ、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２．７２ｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物を８時間還流し、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２．０ｇを添加した後、さらに５時間還流した。放冷した反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン ４−オキシド（以下、本縮合複素環化合物４８と記す場合がある。）３６２ｍｇ、及び２−（３−エチルスルホニル−１−オキシ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５１と記す場合がある。
）４５ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物４８
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２７（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｄ），８．４９（１Ｈ，ｄ），７．９４（１Ｈ，ｄ），４．３３（３Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物５１
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７５（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），４．２８（３Ｈ，ｓ），３．７５−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．４４（１Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
製造例４３（１）
２−クロロ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン２．６０ｇ、２，２，２−トリフルオロエチルアミン０．７９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン１．０４ｇおよびＮ−メチル−２−ピロリドン５ｍｌの混合物を、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に１０％クエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、（３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミン１．８３ｇを得た。
（３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミン
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７２（１Ｈ，ｄ），８．６８（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５４−４．４１（２Ｈ，ｍ）．
製造例４３（２）
鉄粉２．１２ｇ、エタノール６ｍｌ、水４ｍｌおよび酢酸０．１ｍｌの混合物に、（３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミン１．８３ｇおよびエタノール１０ｍｌの混合物を７０℃で滴下した後、７０℃で１時間攪拌した。放冷した反応混合物をろ過した後、濾液に酢酸エチルおよび水を加えて抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、Ｎ２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン１．５９ｇを得た。
Ｎ２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０４−８．０２（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．０７（１Ｈ，ｍ），４．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．３１−４．２０（２Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例４３（３）
Ｎ２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．５２ｇ、３−エチルスルファニルピリジン−２−カルボン酸０．３７ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．４６ｇ、ＨＯＢｔ２７ｍｇ及びピリジン２ｍｌの混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物に１０％クエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−エチルスルファニルピリジン−２−カルボン酸［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル］アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３−４３）と記す場合がある。）０．７５ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ３−４３）
Figure 2014119672
製造例４３（４）
中間体化合物（Ｍ３−４３）０．７５ｇ及び酢酸５ｍｌの混合物を、加熱還流下、２日間撹拌した。室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６５と記す場合がある。）０．５３ｇを得た。
本縮合複素環化合物６５
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ），８．４５−８．４２（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ），５．６４（２Ｈ，ｑ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
製造例４４（１）
Ｎ２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．５２ｇ、３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸０．５０ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．４６ｇ、ＨＯＢｔ２７ｍｇ及びピリジン２ｍｌの混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物に１０％クエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル］アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３−４４）と記す場合がある。）０．８９ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ３−４４）
Figure 2014119672
製造例４４（２）
中間体化合物（Ｍ３−４４）０．８９ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物１．１４ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１０ｍｌおよびキシレン１０ｍｌの混合物を、ディーン・スターク装置を用いて脱水しながら８時間加熱還流した。反応混合物を放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６６と記す場合がある。）０．７６ｇを得た。
本縮合複素環化合物６６
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８０（１Ｈ，ｄ），８．７０（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｄ），７．９６（１Ｈ，ｄ），５．６７（２Ｈ，ｑ），３．０４（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
製造例４５
本縮合複素環化合物６５を０．３２ｇ及びクロロホルム２ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３６ｇを添加した後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６７と記す場合がある。）０．３２ｇを得た。
本縮合複素環化合物６７
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９８（１Ｈ，ｄｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．３７（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），５．３１（２Ｈ，ｑ），３．９５（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
製造例４６
本縮合複素環化合物６６を０．３２ｇ及びクロロホルム２ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３１ｇを添加した後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた粗生成物をヘキサンで洗浄し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６８と記す場合がある。）０．２８ｇを得た。
本縮合複素環化合物６８
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２２（１Ｈ，ｄ），８．８３−８．８３（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ），５．３６（２Ｈ，ｑ），４．０５（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
製造例４７（１）
２−クロロ−５−ヨードピリジン２０．０ｇ、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム７７．８ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）３１．８ｇ、キシレン８４ｍｌ及びＮ−メチルピロリドン８４ｍｌの混合物を１６０℃まで昇温し、加熱還流下、６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、２−クロロ−５−ペンタフルオロエチルピリジンを得た。
２−クロロ−５−ペンタフルオロエチルピリジン
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６５−８．６２（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４４（１Ｈ，ｍ）
製造例４７（２）
製造例４７（１）で得られた２−クロロ−５−ペンタフルオロエチルピリジンの半量、シアン化亜鉛（ＩＩ）１４．４ｇ、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム２．４２ｇ及びＮ−メチルピロリドン８４ｍｌの混合物を８０℃まで昇温し、２．５時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水及びメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルを注加し、沈殿物をセライト（登録商標）でろ過し、残渣をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄した。ろ液をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−シアノ−５−ペンタフルオロエチルピリジン４．１９ｇを得た。
２−シアノ−５−ペンタフルオロエチルピリジン
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９７−８．９６（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．０９（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．８７（１Ｈ，ｍ）
製造例４７（３）
水１７ｍｌと濃硫酸１７ｍｌの混合物を１００℃まで昇温し、加熱下、２−シアノ−５−ペンタフルオロエチルピリジン３．８１ｇを滴下した後、１００℃で２．５時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を氷水に注加した。析出した固体をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体を減圧下乾燥し、５−ペンタフルオロピリジン−２−カルボン酸３．５２ｇを得た。
５−ペンタフルオロピリジン−２−カルボン酸
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９２−８．８８（１Ｈ，ｍ），８．４４−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．２５−８．２０（１Ｈ，ｍ）
製造例４７（４）
テトラメチルピペリジン５．５ｍｌ及びＴＨＦ５８ｍｌの混合物を−７８℃まで冷却した後、１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液を滴下し、室温まで昇温した後、１０分間撹拌した。再び−７８℃まで冷却し、５−ペンタフルオロピリジン−２−カルボン酸３．５２ｇのＴＨＦ溶液を滴下し、−７８℃で１時間撹拌した。−７８℃でジエチルジスルフィド４．０ｍｌを滴下した後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を注加した後、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を注加し、水層をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄した。水層に１２Ｎ塩酸を注加し、析出した固体をろ過した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルに溶解させた。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、３−エチルスルファニル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２−カルボン酸（以下、中間体化合物（Ｍ２−７）と記す場合がある。）１．９９ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ２−７）
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１−８．５０（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８７（１Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．４６（３Ｈ，ｔ）
製造例４７（５）
Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．５０ｇ、中間体化合物（Ｍ２−７）０．７９ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．３７ｇ、ＨＯＢｔ３５ｍｇ及びピリジン５ｍｌの混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、３−エチルスルファニル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３−４５）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ３−４５）
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５４−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．３７−８．３５（１Ｈ，ｍ），７．９４−７．９２（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８７（１Ｈ，ｍ），４．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０８（３Ｈ，ｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）
得られた中間体化合物（Ｍ３−４５）の全量及び酢酸５ｍｌの混合物を１２０℃まで昇温し、加熱還流下、３時間撹拌した。室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物７１と記す場合がある。）０．７７ｇを得た。
本縮合複素環化合物７１
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．７１−８．６９
（１Ｈ，ｍ），８．４４−８．４２（１Ｈ，ｍ），７．９１−７．８９（１Ｈ，ｍ），
４．１３（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）
製造例４８
本縮合複素環化合物７１を０．４７ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５７ｇを添加した後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物７２と記す場合がある。）０．３９ｇを得た。
本縮合複素環化合物７２
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２１−９．１９（１Ｈ，ｍ），８．８１−８．７９
（１Ｈ，ｍ），８．７６−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３３（１Ｈ，ｍ），
３．９９−３．９３（５Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ）
製造例４９
Ｎ２−メチル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２，３−ジアミン０．５０ｇ、中間体化合物（Ｍ２−７）０．６２ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．２９ｇ、ＨＯＢｔ２８ｍｇ及びピリジン４ｍｌの混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、３−エチルスルファニル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−ペンタフルオロエチルピリジン−３−イル）アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３−４６）と記す場合がある。）を得た。
中間体化合物（Ｍ３−４６）
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５４−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．８３（１Ｈ，ｍ），５．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０９（３Ｈ，ｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）
得られた中間体化合物（Ｍ３−４６）の全量及び酢酸４ｍｌの混合物を１２０℃まで昇温し、加熱還流下、３時間撹拌した。室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物７３と記す場合がある。）０．８４ｇを得た。
本縮合複素環化合物７３
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７２−８．６９（２Ｈ，ｍ），８．４２−８．４１
（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．８９（１Ｈ，ｍ），４．１５−４．１２（３Ｈ，ｍ），
３．０２（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）
製造例５０
本縮合複素環化合物７３を０．５４ｇ及びクロロホルム１１ｍｌの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５９ｇを添加した後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物７４と記す場合がある。）０．３４ｇを得た。
本縮合複素環化合物７４
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２１−９．２０（１Ｈ，ｍ），８．７７−８．７４
（２Ｈ，ｍ），８．３２−８．３１（１Ｈ，ｍ），４．００−３．９４（５Ｈ，ｍ），
１．４１（３Ｈ，ｔ）
製造例５１
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物５０と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物５０
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄｄ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ），７．６８−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ），７．２５（１Ｈ，ｄ），３．８４（２Ｈ，ｑ），３．７３（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｑ）．
製造例５２
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−ベンズチアゾールを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−ベンズチアゾール（以下、本縮合複素環化合物５３と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物５３
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９２（１Ｈ，ｄｄ），８．６５（１Ｈ，ｄｄ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），４．１９（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
製造例５３
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチル−オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチル−オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物８１と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物８１
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０６（１Ｈ，ｄｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ），８．４３（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），３．８８（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例５４
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−ベンゾオキサゾールを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−ベンゾオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物８５と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物８５
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（１Ｈ，ｄｄ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ），８．１６−８．１３（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．７１（３Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
製造例５５
氷冷下、オキシ塩化リン２．０４ｇに本縮合複素環化合物４８（０．２０ｇ）を加え、１１０℃で２時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に、氷冷下、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物８９と記す場合がある）０．２１ｇを得た。
本縮合複素環化合物８９
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２５（１Ｈ，ｄ），８．７８（１Ｈ，ｄ），８．４３（１Ｈ，ｓ），３．９７−３．８７（５Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
製造例５６
本縮合複素環化合物８９（０．２０ｇ）及びＮＭＰ０．５ｍｌの混合物に、ジメチルアミン（メタノール溶液、２．０ｍｏｌ／Ｌ）０．３ｍｌを加え、室温で１時間及び５０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に、ジメチルアミン（メタノール溶液、２．０ｍｏｌ／Ｌ）０．３ｍｌを加え、５０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−ジメチルアミノ−２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物９９と記す場合がある）０．０３ｇを得た。
本縮合複素環化合物９９
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２０（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｑ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．０４（６Ｈ，ｓ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
製造例５７
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて７−シアノ−２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾールを用い、製造例５記載の方法に準じて、７−シアノ−２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物１３０と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物１３０
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（１Ｈ，ｄｄ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．２８（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），４．０６（３Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
製造例５８
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（５−クロロ−３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（５−クロロ−３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３１２と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物３１２
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９５（１Ｈ，ｄ），８．７２−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｄ），８．３０−８．２８（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．８７（５Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物４８（０．３０ｇ）、トリエチルアミン０．１４ｍｌ及びアセトニトリル１ｍｌの混合物に、トリメチルシリルシアニド０．３５ｍｌを加え、１１０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−シアノ−２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３９９と記す場合がある）０．２３ｇを得た。
本縮合複素環化合物３９９
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２８（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｑ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．
製造例６０
２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−１−メチル−７−メチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール０．１１ｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３２ｇを添加した後、室温で５時間撹拌した。反応混合物を氷冷し、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３２ｇを添加した後、室温で３時間撹拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−１−メチル−７−メチルスルホニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物４０４と記す場合がある。）０．６２ｇを得た。
本縮合複素環化合物４０４
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０８−８．９７（１Ｈ，ｍ），８．５８−８．４６（１Ｈ，ｍ），８．４１−８．２６（２Ｈ，ｍ），７．８４−７．７０（１Ｈ，ｍ），４．１２（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．５９（２Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），１．３９−１．２２（３Ｈ，ｍ）．
製造例６１
本縮合複素環化合物１９（２．０ｇ）及びクロロホルム２０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）３．０３ｇを添加した後、加熱還流下３時間撹拌した。反応混合物を氷冷し、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）３．０３ｇを添加した後、加熱還流下３時間撹拌した。反応混合物を氷冷し、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）３．０３ｇを添加した後、加熱還流下３時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン ４−オキシド（以下、本縮合複素環化合物４０９と記す場合がある）１．１０ｇを得た。
本縮合複素環化合物４０９
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２７（１Ｈ，ｄ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．４５（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），４．３４（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
製造例６２
本縮合複素環化合物１９（０．６５ｇ）、メタノール６ｍｌ、ＴＨＦ６ｍｌ及び水２ｍｌの混合物に、水酸化ナトリウム０．５４ｇを加え、加熱還流下１日間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリメトキシメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４１４と記す場合がある）０．２５ｇを得た。
本縮合複素環化合物４１４
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．１６（１Ｈ，ｄ），８．７４（１Ｈ，ｄ），８．７０（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｑ），３．２８（９Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
製造例６３
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−メチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−メチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４１９と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４１９
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２５（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ）
製造例６４
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−プロピルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−プロピルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４２１と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４２１
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２４（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ），３．９５−３．８８（５Ｈ，ｍ），１．９２−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．１３（３Ｈ，ｔ）
製造例６５
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−イソプロピルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−イソプロピルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４２３と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４２３
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２４（１Ｈ，ｓ），８．７５（２Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｓ），４．７１−４．６０（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），１．３９（６Ｈ，ｄ）
製造例６６
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−６−ペンタフルオロエチル−オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−ペンタフルオロエチル−オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４６４と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４６４
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０７（１Ｈ，ｄｄ），８．７４（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．４１（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
製造例６７
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本縮合複素環化合物４）に代えて２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−５−ペンタフルオロエチル−ベンゾオキサゾールを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−ペンタフルオロエチル−ベンゾオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４６７と記す場合がある。）を得た。
本縮合複素環化合物４６７
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（１Ｈ，ｄｄ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ），８．１２（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），４．０４（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例６８（１）
２−アミノ−４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェノール１．０ｇ、３−エチルスルファニルピコリン酸０．８７ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩１．１０ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物を、室温で３０分間撹拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド１．３２ｇを得た。
３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．６３（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ），７．０８（１Ｈ，ｄ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例６８（２）
３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド１．２３ｇ、ジ−２−メトキシエチルアゾジカルボキシレート（以下、ＤＭＥＡＤと記す）１．２８ｇ、トリフェニルホスフィン１．３９ｇ及びＴＨＦ３０ｍｌの混合物を、室温で１時間及び５０℃で１時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンゾオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４４１と記す場合がある）１．２１ｇを得た。
本縮合複素環化合物４４１
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．２７（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），７．７５−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ），３．０７（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
製造例６９
本縮合複素環化合物４４１（１．０６ｇ）及びクロロホルム３０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）１．４７ｇを添加した後、室温で６時間撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。
有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンゾオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４４３と記す場合がある）０．８７ｇ及び２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンゾオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４４４と記す場合がある）０．１７ｇを得た。
本縮合複素環化合物４４３
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（１Ｈ，ｄｄ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ），７．８０−７．７１（３Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物４４４
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（１Ｈ，ｄｄ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ），８．３５（１Ｈ，ｄ），７．９６−７．８６（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），４．０１（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例７０
本縮合複素環化合物４４３（０．３５ｇ）及びクロロホルム８ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．４３ｇを添加した後、４０℃で６時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣にアセトニトリル４ｍｌ、タングステン酸ナトリウム２水和物３０ｍｇ及び過酸化水素水（３０％）４ｍｌを加え、８０℃で６時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゾオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４４５と記す場合がある）０．３５ｇを得た。
本縮合複素環化合物４４５
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０５（１Ｈ，ｄｄ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ），８．５９（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ），７．９６（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），３．９８（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
製造例７１（１）
２−アミノ−４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェノール１．０ｇ、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピコリン酸１．０８ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩１．１０ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物を、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド１．９４ｇを得た。
３−クロロ−５−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７８（１Ｈ，ｄ），８．１５（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），７．０４（１Ｈ，ｄ）．
製造例７１（２）
３−クロロ−５−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド１．９３ｇ、ＤＭＦ６ｍｌ、ＴＨＦ１ｍｌ及びエチルメルカプタン０．３８ｍｌの混合物に、氷冷下、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．６２ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド１．４５ｇを得た。
３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．３１（１Ｈ，ｓ），８．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５８（１Ｈ，ｄ），７．９１（１Ｈ，ｄ），７．７０（１Ｈ，ｄ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），７．０７（１Ｈ，ｄ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
製造例７１（３）
３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド１．４５ｇ、ＤＭＥＡＤ１．１９ｇ、トリフェニルホスフィン１．２９ｇ及びＴＨＦ３０ｍｌの混合物を、室温で１時間及び５０℃で１時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンゾオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４５１と記す場合がある）１．３１ｇを得た。
本縮合複素環化合物４５１
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７８（１Ｈ，ｄ），８．３０（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ），７．７７−７．７５（２Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｑ），１．５１（３Ｈ，ｔ）．
製造例７２
本縮合複素環化合物４５１（１．１３ｇ）及びクロロホルム２５ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５６ｇを添加した後、０℃で４０分間撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。
有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルフィニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンゾオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４５２と記す場合がある）１．０１ｇを得た。
本縮合複素環化合物４５２
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．１３（１Ｈ，ｄ），８．９１（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｓ），７．８５−７．７９（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．４９（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．０２（１Ｈ，ｍ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例７３
本縮合複素環化合物４５２（１．０１ｇ）及びクロロホルム２０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５６ｇを添加した後、室温で６時間撹拌した。さらに反応混合物にｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．２０ｇを添加した後、室温で３時間撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンゾオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４５３と記す場合がある）０．５３ｇ及び２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンゾオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４５４と記す場合がある）０．４８ｇを得た。
本縮合複素環化合物４５３
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２５（１Ｈ，ｄ），８．８４（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ），７．７７（１Ｈ，ｄ），４．１１（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物４５４
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２７（１Ｈ，ｄ），８．８５（１Ｈ，ｄ），８．３９（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ），７．９２（１Ｈ，ｄ），４．０９（２Ｈ，ｑ），１．４８（３Ｈ，ｔ）．
製造例７４
本縮合複素環化合物４５４（０．２６ｇ）、アセトニトリル４ｍｌ、タングステン酸ナトリウム２水和物１８ｍｇ及び過酸化水素水（３０％）３．５ｍｌを加え、８５℃で５時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に過酸化水素水（３０％）０．５ｍｌを加え、８５℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゾオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物４５５と記す場合がある）０．２４ｇを得た。
本縮合複素環化合物４５５
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２８（１Ｈ，ｄ），８．８４（１Ｈ，ｄ），８．６２（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ），８．００（１Ｈ，ｄ），４．０５（２Ｈ，ｑ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
製造例７５（１）
ｔｅｒｔ−ブタノール２７ｍｌ及び水酸化カリウム３．１５ｇの混合物を加熱還流下１時間攪拌し、２−クロロ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン６．０ｇ及びｔｅｒｔ−ブタノール３ｍＬを滴下ロートで加え、加熱還流下５時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、濃塩酸を加え、析出した固体をろ取しエタノールで洗浄した。得られたろ液を減圧下濃縮し、１Ｎ塩酸を加え、析出した固体をろ取し水で洗浄し、ヘキサンで洗浄した後に乾燥させることにより、２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン４．４２ｇを得た。
２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７３（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），６．６１（１Ｈ，ｄ）．
製造例７５（２）
２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン２ｇ及び濃硫酸１０ｍＬの混合物に、氷冷下、発煙硝酸０．７４ｍＬを加え、６０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、氷水５０ｍＬにあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄することにより、２−ヒドロキシ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン２．１３ｇを得た。
２−ヒドロキシ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例７５（３）
鉄粉４．６ｇ、酢酸０．５ｍＬ、エタノール２０ｍＬ及び水１５ｍＬの混合物を７０℃で攪拌し、ここに２−ヒドロキシ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン２ｇを加え、７０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、セライト（登録商標）を通してろ過した。得られたろ液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄することにより、３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン１．４５ｇを得た。
３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン
Figure 2014119672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１２．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４９（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），５．７２（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例７５（４）
３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン０．６３ｇ、３−エチルスルファニルピコリン酸０．５５ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．６８ｇ及びピリジン２０ｍｌの混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、室温で３０分間撹拌した。析出した固体をろ取し、減圧下乾燥させることにより、３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン−３−イル］ピコリンアミド０．７３ｇを得た。
３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン−３−イル］ピコリンアミド
Figure 2014119672
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１０．８３（１Ｈ，ｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ），７．９８（１Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
製造例７５（５）
３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン−３−イル］ピコリンアミド０．６７ｇ、ＤＭＥＡＤ０．６４ｇ、トリフェニルホスフィン０．６８ｇ及びＴＨＦ４０ｍｌの混合物を、５０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和食塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルフィニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４７４と記す場合がある）０．５９ｇを得た。
本縮合複素環化合物４７４
Figure 2014119672
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ），８．７０（１Ｈ，ｄ），８．６４（１Ｈ，ｄｄ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），３．０９（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
製造例７６
本縮合複素環化合物４７４（０．４３ｇ）及びクロロホルム３０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５３ｇを添加した後、室温で５時間撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルフィニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４３９と記す場合がある）０．３４ｇを得た。
本縮合複素環化合物４３９
Figure 2014119672
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０８（１Ｈ，ｄｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．６９（１Ｈ，ｄ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
製造例７７
本縮合複素環化合物４３９（０．１７ｇ）、アセトニトリル４ｍｌ、タングステン酸ナトリウム２水和物１４ｍｇ及び過酸化水素水（３０％）４ｍｌを加え、８０℃で４時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取し、この固体と１０％亜硫酸ナトリウム水溶液とを混合し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルホニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４４０と記す場合がある）０．０９ｇを得た。
本縮合複素環化合物４４０
Figure 2014119672
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．１３（１Ｈ，ｄ），９．０９（１Ｈ，ｄｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ），３．８８（２Ｈ，ｑ），１．４６（３Ｈ，ｔ）．
製造例７８（１）
３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン０．６７ｇ、３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピコリン酸０．７５ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．６８ｇ及びピリジン２０ｍｌの混合物を、室温で１．５時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、室温で３０分間撹拌した。析出した固体をろ取し、減圧下乾燥させることにより、３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン−３−イル］ピコリンアミド１．２８ｇを得た。
３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン−３−イル］ピコリンアミド
Figure 2014119672
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．９９（１Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ），１．４８（３Ｈ，ｔ）．
製造例７８（２）
３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン−３−イル］ピコリンアミド（１．２４ｇ）、ＤＭＥＡＤ１．０１ｇ、トリフェニルホスフィン１．０６ｇ及びＴＨＦ４０ｍｌの混合物を、５０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和食塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルフィニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４７８と記す場合がある）０．９４ｇを得た。
本縮合複素環化合物４７８
Figure 2014119672
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８３（１Ｈ，ｄ），８．８１（１Ｈ，ｄ），８．７５（１Ｈ，ｄ），７．９７（１Ｈ，ｄ），３．１３（２Ｈ，ｑ），１．５１（３Ｈ，ｔ）．
製造例７９
本縮合複素環化合物４７８（０．７４ｇ）及びクロロホルム３０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．７７ｇを添加した後、室温で４時間撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルフィニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４４９と記す場合がある）０．７５ｇを得た。
本縮合複素環化合物４４９
Figure 2014119672
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．３１（１Ｈ，ｄ），８．８４−８．８１（２Ｈ，ｍ），８．７３（１Ｈ，ｄ），３．９８（２Ｈ，ｑ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
製造例８０
本縮合複素環化合物４４９（０．１４ｇ）、アセトニトリル４ｍｌ、タングステン酸ナトリウム２水和物２７ｍｇ及び過酸化水素水（３０％）４ｍｌを加え、８０℃で４．５時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取し、この固体と１０％亜硫酸ナトリウム水溶液とを混合し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルホニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４５０と記す場合がある）０．２１ｇを得た。
本縮合複素環化合物４５０
Figure 2014119672
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．３２（１Ｈ，ｄ），９．１７（１Ｈ，ｄ），８．８５−８．８２（２Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｑ），１．５０（３Ｈ，ｔ）．
製造例８１
本縮合複素環化合物４４０（１ｍｍｏｌ）及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）５ｍｍｏｌを添加した後、加熱還流下６時間撹拌し、反応混合物を室温まで放冷し、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）５ｍｍｏｌを添加した後、加熱還流下６時間撹拌する。室温まで放冷した反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出する。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルホニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン ４−オキシド（以下、本縮合複素環化合物４５６と記す場合がある）及び２−（３−エチルスルホニル−１−オキシ−ピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルホニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４５８と記す場合がある）を得る。
本縮合複素環化合物４５６
Figure 2014119672
本縮合複素環化合物４５８
Figure 2014119672
前記の製造例に記載の化合物及び前記の製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造される化合物を下記の表に示す。
式（１）で表される化合物。
Figure 2014119672
式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ１、Ａ２、及びｎは、下記の〔表１〕〜〔表２０〕に記載の組み合わせを表す。
Figure 2014119672
Figure 2014119672
Figure 2014119672
Figure 2014119672
Figure 2014119672
Figure 2014119672
Figure 2014119672
Figure 2014119672
Figure 2014119672
Figure 2014119672
Figure 2014119672
Figure 2014119672
Figure 2014119672
Figure 2014119672
Figure 2014119672
Figure 2014119672
Figure 2014119672
Figure 2014119672
Figure 2014119672
Figure 2014119672
ここで上記の表〔表１〕〜〔表２０〕の本縮合複素環化合物における「＊」の記載は、Ｎ−オキシドであることを意味する。具体的には下記の化合物である。
本縮合複素環化合物２２
Figure 2014119672
本縮合複素環化合物３６
Figure 2014119672
本縮合複素環化合物３７
Figure 2014119672
本縮合複素環化合物４７
Figure 2014119672
本縮合複素環化合物４８
Figure 2014119672
本縮合複素環化合物５１
Figure 2014119672
本縮合複素環化合物７０
Figure 2014119672
本縮合複素環化合物４００
Figure 2014119672
本縮合複素環化合物４０１
Figure 2014119672
本縮合複素環化合物４０９
Figure 2014119672
本縮合複素環化合物４１０
Figure 2014119672
本縮合複素環化合物４５６
Figure 2014119672
本縮合複素環化合物４５７
Figure 2014119672
本縮合複素環化合物４５８
Figure 2014119672
本縮合複素環化合物４５９
Figure 2014119672
本縮合複素環化合物４６０
Figure 2014119672
本縮合複素環化合物４６１
Figure 2014119672
（上記の〔表１〕〜〔表２０〕において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはプロピル基を表し、Ｂｕはブチル基を表し、ｔＢｕはターシャリーブチル基を表し、ｉＰｒはイソプロピル基を表し、ＣｙｃＰｒはシクロプロピル基を表す。）
次に、製剤例を示す。
製剤例１
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、テブコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例２
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、メトコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例３
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、ジフェノコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例４
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、トリチコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例５
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、トリアジメノール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例６
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、フルキンコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例７
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、プロチオコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例８
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、シプロコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例９
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、テトラコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例１０
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、イプコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例１１
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、エポキシコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例１２
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、ヘキサコナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例１３
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、テブコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例１４
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、メトコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例１５
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、ジフェノコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例１６
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、トリチコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例１７
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、トリアジメノール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例１８
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、フルキンコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例１９
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、プロチオコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例２０
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、シプロコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例２１
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、テトラコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例２２
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、イプコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例２３
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、エポキシコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例２４
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、ヘキサコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例２５
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、テブコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例２６
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、メトコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例２７
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、ジフェノコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例２８
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、トリチコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例２９
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、トリアジメノール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例３０
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、フルキンコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例３１
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、プロチオコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例３２
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、シプロコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例３３
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、テトラコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例３４
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、イプコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例３５
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、エポキシコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例３６
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、ヘキサコナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例３７
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、テブコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例３８
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、メトコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例３９
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、ジフェノコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４０
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、トリチコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４１
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、トリアジメノール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４２
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、フルキンコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４３
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、プロチオコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４４
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、シプロコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４５
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、テトラコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４６
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、イプコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４７
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、エポキシコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４８
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、ヘキサコナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４９
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、アゾキシストロビン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例５０
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、ピラクロストロビン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例５１
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、ピコキシストロビン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例５２
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、トリフロキシストロビン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例５３
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、フルオキサストロビン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例５４
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、オリサストロビン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例５５
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、ストロビルリン化合物（２）１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例５６
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、アゾキシストロビン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例５７
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、ピラクロストロビン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例５８
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、ピコキシストロビン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例５９
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、トリフロキシストロビン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例６０
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、フルオキサストロビン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例６１
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、オリサストロビン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例６２
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、ストロビルリン化合物（２）０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例６３
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、アゾキシストロビン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例６４
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、ピラクロストロビン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例６５
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、ピコキシストロビン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例６６
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、トリフロキシストロビン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例６７
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、フルオキサストロビン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例６８
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、オリサストロビン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例６９
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、ストロビルリン化合物（２）１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例７０
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、アゾキシストロビン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例７１
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、ピラクロストロビン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例７２
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、ピコキシストロビン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例７３
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、トリフロキシストロビン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例７４
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、フルオキサストロビン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例７５
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、オリサストロビン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例７６
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、ストロビルリン化合物（２）０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例７７
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、メタラキシル１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例７８
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、メタラキシル−Ｍ１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例７９
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、メタラキシル０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例８０
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、メタラキシル−Ｍ０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例８１
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、メタラキシル１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例８２
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、メタラキシル−Ｍ１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例８３
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、メタラキシル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例８４
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、メタラキシル−Ｍ０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例８５
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、プロベナゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例８６
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、トリシクラゾール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例８７
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、ピロキロン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例８８
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、カスガマイシン塩酸塩１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例８９
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、フェリムゾン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例９０
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、イソチアニル１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例９１
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、フサライド１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例９２
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、テブフロキン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例９３
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、プロベナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例９４
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、トリシクラゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例９５
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、ピロキロン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例９６
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、カスガマイシン塩酸塩０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例９７
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、フェリムゾン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例９８
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、イソチアニル０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例９９
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、フサライド０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例１００
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、テブフロキン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例１０１
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、プロベナゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例１０２
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、トリシクラゾール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例１０３
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、ピロキロン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例１０４
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、カスガマイシン塩酸塩１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例１０５
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、フェリムゾン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例１０６
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、イソチアニル１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例１０７
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、フサライド１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例１０８
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、テブフロキン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例１０９
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、プロベナゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例１１０
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、トリシクラゾール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例１１１
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、ピロキロン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例１１２
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、カスガマイシン塩酸塩０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例１１３
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、フェリムゾン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例１１４
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、イソチアニル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例１１５
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、フサライド０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例１１６
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、テブフロキン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例１１７
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、ペンシクロン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例１１８
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、フラメトピル１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例１１９
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、バリダマイシン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
剤例１２０
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、ペンシクロン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例１２１
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、フラメトピル０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例１２２
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、バリダマイシン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例１２３
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、ペンシクロン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例１２４
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、フラメトピル１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例１２５
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、バリダマイシン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例１２６
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、ペンシクロン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例１２７
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、フラメトピル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例１２８
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、バリダマイシン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例１２９
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、フルトラニル１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例１３０
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、フルオピラム１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例１３１
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、セダキサン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例１３２
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、ペンフルフェン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例１３３
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、フルキサピロキサド１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例１３４
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、フルトラニル０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例１３５
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、フルオピラム０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例１３６
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、セダキサン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例１３７
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、ペンフルフェン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例１３８
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、フルキサピロキサド０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例１３９
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、フルトラニル１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例１４０
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、フルオピラム１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例１４１
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、セダキサン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例１４２
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、ペンフルフェン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例１４３
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、フルキサピロキサド１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例１４４
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、フルトラニル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例１４５
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、フルオピラム０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例１４６
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、セダキサン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例１４７
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、ペンフルフェン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例１４８
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、フルキサピロキサド０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例１４９
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、フルジオキソニル１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例１５０
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、エタボキサム１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例１５１
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、トルクロホスメチル１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例１５２
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を５部、キャプタン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例１５３
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、フルジオキソニル０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例１５４
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、エタボキサム０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例１５５
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、トルクロホスメチル０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例１５６
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、キャプタン０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例１５７
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、フルジオキソニル１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例１５８
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、エタボキサム１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例１５９
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、トルクロホスメチル１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例１６０
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１０部、キャプタン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
製剤例１６１
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、フルジオキソニル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例１６２
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、エタボキサム０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例１６３
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、トルクロホスメチル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例１６４
本縮合複素環化合物１〜４８１のうち１種を１部、キャプタン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
次に、本発明の有害生物防除組成物の有害生物防除効力を試験例により示す。
試験例１
本縮合複素環化合物３、４、５、９、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２２、２５、２７、２８、２９、３４、３６、３９、４８、５０、５３、７１、７２、７４、８１、８５、８９、９９、１３０、３１２、３９９、４０４、４０９、４１４、４１９、４２１、４２３、４４３、４４４、４４５、４６４及び４６７をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール ３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
テブコナゾール（商品名：Ｈｏｒｉｚｏｎ ＥＷ、Ｂａｙｅｒ Ｃｒｏｐ Ｓｃｉｅｎｃｅ製）、プロチオコナゾール（商品名：Ｊｏａｏ、Ｂａｙｅｒ Ｃｒｏｐ Ｓｃｉｅｎｃｅ製）、メトコナゾール（商品名：Ｓｕｎｏｒｇ Ｐｒｏ、ＢＡＳＦ製）、ジフェノコナゾール（商品名：スコア顆粒水和剤、Ｓｙｎｇｅｎｔａ製）、テトラコナゾール（商品名：サルバトーレＭＥ、アリスタライフサイエンス製）及びヘキサコナゾール（商品名：アンビルフロアブル、住友化学製）の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
イプコナゾール（和光純薬製）及びトリチコナゾール（和光純薬製）をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール ３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、テブコナゾール、プロチオコナゾール、メトコナゾール、ジフェノコナゾール、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール又はトリチコナゾールの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μＬを散布処理した。なお、展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を４０μＬ散布したウェルを無処理区とした。
風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の死虫率を下記式１）より算出した。なお、試験は１反復で行った。
式１） 死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００
結果を表２１〜表４１に示した。
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試験例２
本縮合複素環化合物３、４、５、９、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２２、２５、２７、２８、２９、３４、３６、３９、４８、５０、５３、７１、７２、７４、８１、８５、８９、９９、１３０、３１２、３９９、４０４、４０９、４１４、４１９、４２１、４２３、４４３、４４４、４４５、４６４及び４６７をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール ３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
アゾキシストロビン（商品名：Ａｍｉｓｔａｒ、Ｓｙｎｇｅｎｔａ製）、ピラクロストロビン（商品名：Ｃｏｍｅｔ、ＢＡＳＦ製）及びトリフロキシストロビン（商品名：Ｆｌｉｎｔ、Ｂａｙｅｒ Ｃｒｏｐ Ｓｃｉｅｎｃｅ製）の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
フルオキサストロビン、ストロビルリン化合物（２）及びオリサストロビン（和光純薬製）をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール ３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、フルオキサストロビン、ストロビルリン化合物（２）又はオリサストロビンの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μＬを散布処理した。なお、展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を４０μＬ散布したウェルを無処理区とした。
風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の死虫率を下記式１）より算出した。なお、試験は１反復で行った。
式１） 死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００
結果を表４２〜表６２に示した。
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試験例３
本縮合複素環化合物３、４、５、９、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２２、２５、２７、２８、２９、３４、３６、３９、４８、５０、５３、７１、７２、７４、８１、８５、８９、９９、１３０、３１２、３９９、４０４、４０９、４１４、４１９、４２１、４２３、４４３、４４４、４４５、４６４及び４６７をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール ３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
メタラキシル（和光純薬製）を１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール ３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
メタラキシル−Ｍ（商品名：Ｒｉｄｍｉｌ Ｇｏｌｄ ＥＣ、Ｓｙｎｇｅｎｔａ製）の市販製剤を所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、メタラキシル又はメタラキシル−Ｍの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μＬを散布処理した。なお、展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を４０μＬ散布したウェルを無処理区とした。
風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の死虫率を下記式１）より算出した。なお、試験は１反復で行った。
式１） 死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００
結果を表６３〜表６９に示した。
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試験例４
本縮合複素環化合物３、４、５、９、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２２、２５、２７、２８、２９、３４、３６、３９、４８、５０、５３、７１、７２、７４、８１、８５、８９、９９、１３０、３１２、３９９、４０４、４０９、４１４、４１９、４２１、４２３、４４３、４４４、４４５、４６４及び４６７をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール ３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
トリシクラゾール（和光純薬製）、イソチアニル、プロベナゾール（和光純薬製）、フサライド（和光純薬製）、カスガマイシン塩酸塩（和光純薬製）、フェリムゾン、テブフロキン及びピロキロン（和光純薬製）をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール ３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、トリシクラゾール、イソチアニル、プロベナゾール、フサライド、カスガマイシン塩酸塩、フェリムゾン、テブフロキン又はピロキロンの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μＬを散布処理した。なお、展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を４０μＬ散布したウェルを無処理区とした。
風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の死虫率を下記式１）より算出した。なお、試験は１反復で行った。
式１） 死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００
結果を表７０〜表９０に示した。
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試験例５
本縮合複素環化合物３、４、５、９、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２２、２５、２７、２８、２９、３４、３６、３９、４８、５０、５３、７１、７２、７４、８１、８５、８９、９９、１３０、３１２、３９９、４０４、４０９、４１４、４１９、４２１、４２３、４４３、４４４、４４５、４６４及び４６７をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール ３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
バリダマイシンＡ（商品名：バリダシン液剤５、住友化学性）の市販製剤を所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
フラメトピル（和光純薬製）、ペンシクロン（和光純薬製）及びフルトラニル（和光純薬製）、をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール ３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液とバリダマイシンＡ、フラメトピル又はペンシクロンの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μＬを散布処理した。なお、展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を４０μＬ散布したウェルを無処理区とした。
風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の死虫率を下記式１）より算出した。なお、試験は１反復で行った。
式１） 死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００
結果を表９１〜表１０１に示した。
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試験例６
本縮合複素環化合物３、４、５、９、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２２、２５、２７、２８、２９、３４、３６、３９、４８、５０、５３、７１、７２、７４、８１、８５、８９、９９、１３０、３１２、３９９、４０４、４０９、４１４、４１９、４２１、４２３、４４３、４４４、４４５、４６４及び４６７をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール ３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
フルオピラム、ペンフルフェン、セダキサン及びフルキサピロキサドをそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール ３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液とフルトラニル、フルオピラム、ペンフルフェン、セダキサン又はフルキサピロキサドの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μＬを散布処理した。なお、展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を４０μＬ散布したウェルを無処理区とした。
風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の死虫率を下記式１）より算出した。なお、試験は１反復で行った。
式１） 死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００
結果を表１０２〜表１１２に示した。
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試験例７
本縮合複素環化合物３、４、５、９、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２２、２５、２７、２８、２９、３４、３６、３９、４８、５０、５３、７１、７２、７４、８１、８５、８９、９９、１３０、３１２、３９９、４０４、４０９、４１４、４１９、４２１、４２３、４４３、４４４、４４５、４６４及び４６７をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール ３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
フルジオキソニル（商品名：ＧＥＯＸＥ、Ｓｙｎｇｅｎｔａ製）、トルクロホスメチル（商品名：リゾレックス水和剤、住友化学製）及びキャプタン（商品名：オーソサイド水和剤、日産化学工業製）の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
エタボキサムを１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール ３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、フルジオキソニル、トルクロホスメチル、キャプタン又はエタボキサムの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μＬを散布処理した。なお、展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を４０μＬ散布したウェルを無処理区とした。
風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の死虫率を下記式１）より算出した。なお、試験は１反復で行った。
式１） 死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００
結果を表１１３〜表１２６に示した。
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本発明の有害生物防除組成物により、有害生物を防除することができる。

Claims (21)

  1. 下記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドと、
    下記群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物と
    を含有する有害生物防除組成物。
    式（１）：
    Figure 2014119672
    ［式中、
    Ａ１は−ＮＲ７−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Ａ２は窒素原子又は＝ＣＲ８−を表し、
    Ｒ１は群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一又は相異なり、それぞれ独立して群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｃ（ＯＲ１０）３、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０ＣＯ２Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＣＯ２Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ５及びＲ６は同一又は相異なり、それぞれ独立して群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＮＲ１０ＣＯ２Ｒ１１、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＣＯ２Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、−ＳＦ５、−ＳＨ、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（但し、Ｒ５及びＲ６が同時に水素原子を表すことはない）、
    Ｒ７は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＯ２Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子を表し、
    Ｒ８は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＣＯ２Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ１０及びＲ１１は同一又は相異なり、それぞれ独立して群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子を表し（但し、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ１０が水素原子を表すことはない）、
    ｍは独立して、０、１又は２を表し、そしてｎは０、１又は２を表す。
    群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
    群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。］
    群（Ａ）
    下記亜群Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、及びＡ−７からなる群。
    亜群Ａ−１：
    テブコナゾール、メトコナゾール、ジフェノコナゾール、トリチコナゾール、イマザリル、トリアジメノール、フルキンコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、シプロコナゾール、テトラコナゾール、イプコナゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、トリフルミゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール及びトリアジメホンからなる、アゾール系化合物の群。
    亜群Ａ−２：
    クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、エネストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、メトミノストロビン及び下記式（２）で示される化合物からなる、ストロビルリン系化合物の群。
    式（２）
    Figure 2014119672
    亜群Ａ−３：
    メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、フララキシル−Ｍ、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、オフレース及びオキサジキシルからなる、フェニルアミド系化合物の群。
    亜群Ａ−４：
    プロベナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、ピロキロン、カスガマイシン塩酸塩、フェリムゾン、イソチアニル、フサライド及びテブフロキンからなる、イネいもち病防除活性化合物の群。
    亜群Ａ−５：
    ペンシクロン、フラメトピル及びバリダマイシンからなる、イネ紋枯病防除活性化合物の群。
    亜群Ａ−６：
    カルボキシン、フルトラニル、ペンチオピラド、フルオピラム、ペンフルフェン、セダキサン及びフルキサピロキサドからなる、カルボキサミド系化合物の群。
    亜群Ａ−７：
    フルジオキソニル、エタボキサム、トルクロホスメチル及びキャプタンからなる、殺菌性化合物の群。
  2. 前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
    当該式（１）において、
    Ｒ１が群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
    Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
    Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、−ＣＯ２Ｒ１０、−ＳＦ５又はハロゲン原子であり、
    Ｒ６が−ＯＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＣＯ２Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ２ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、
    Ｒ８が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ１０及びＲ１１が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子であり（但し、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ１０が水素原子を表すことはない。）、そして
    群Ｙが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群である化合物、又はそのＮ−オキシドである、
    請求項１に記載の有害生物防除組成物。
  3. 前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
    当該式（１）において、
    Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
    Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
    Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０又はハロゲン原子であり、
    Ｒ６がシアノ基、−ＮＲ１０Ｒ１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
    Ｒ８が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、そして
    Ｒ１０及びＲ１１が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシドである、
    請求項１に記載の有害生物防除組成物。
  4. 前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
    当該式（１）において、
    Ｒ１がエチル基であり、
    Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、
    Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０）３、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ５がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ２０、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２０又はハロゲン原子であり、Ｒ６がシアノ基、−ＮＲ１０Ｒ１１、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
    Ｒ８が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ１０及びＲ１１が同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
    Ｒ２０はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物、又はそのＮ−オキシドである、
    請求項１に記載の有害生物防除組成物。
  5. 前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
    当該式（１）において、
    Ａ１が−ＮＲ７−である化合物、又はそのＮ−オキシドである、
    請求項１〜４のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
  6. 前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
    当該式（１）において、
    Ａ１が酸素原子である化合物、又はそのＮ−オキシドである、
    請求項１〜４のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
  7. 前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
    当該式（１）において、
    Ａ１が硫黄原子である化合物、又はそのＮ−オキシドである、
    請求項１〜４のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
  8. 前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
    下記式（１−２）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドである、
    請求項１に記載の有害生物防除組成物。
    式（１−２）：
    Figure 2014119672
    ［式中、
    Ｒ１ａはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
    Ａ２ａは窒素原子又は＝ＣＲ８ａ−を表し、
    Ｒ３ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０ａ）３、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ５ａはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ２０ａ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２０ａ又はハロゲン原子を表し、
    Ｒ６ａはシアノ基、−ＮＲ１０ａＲ１１ａ、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ７ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ８ａは−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０ａ、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ１０ａ及びＲ１１ａは同一又は相異なって、それぞれ独立して１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
    Ｒ２０ａはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
    ｍは独立して、０、１又は２を表し、そしてｎは０、１又は２を表す。］
  9. 前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
    下記式（１−３）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドである、
    請求項１に記載の有害生物防除組成物。
    式（１−３）：
    Figure 2014119672
    ［式中、
    Ａ２ｂは窒素原子又は＝ＣＲ８ｂ−を表し、
    Ｒ３ｂは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０ｂ）３、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ５ｂはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ２０ｂ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２０ｂ又はハロゲン原子を表し、
    Ｒ８ｂは−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０ｂ、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ１０ｂは独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
    Ｒ２０ｂはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
    ｍは独立して、０、１又は２を表し、そしてｎは０、１又は２を表す。］
  10. 前記式（１−３）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
    当該式（１−３）において、
    Ｒ３ｂがハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ５ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、−ＯＲ３０ｂ又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ３０ｂであり、
    Ｒ３０ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、そして
    Ｒ８ｂがハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシドである、
    請求項９に記載の有害生物防除組成物。
  11. 前記式（１）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
    下記式（１−４）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドである、
    請求項１に記載の有害生物防除組成物。
    式（１−４）：
    Figure 2014119672
    ［式中、
    Ａ２ｃは窒素原子又は＝ＣＲ８ｃ−を表し、
    Ｒ３ｃは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、−Ｃ（ＯＲ１０ｃ）３、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ５ｃはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ２０ｃ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２０ｃ又はハロゲン原子を表し、
    Ｒ８ｃは−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１０ｃ、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    Ｒ１０ｃは独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
    Ｒ２０ｃはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
    ｍは独立して、０、１又は２を表し、そしてｎは０、１又は２を表す。］
  12. 前記式（１−４）で示される化合物、又はそのＮ−オキシドが、
    当該式（１−４）において、
    Ｒ３ｃがハロゲン原子又は水素原子であり、
    Ｒ５ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、−ＯＲ３０ｃ又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ３０ｃであり、
    Ｒ３０ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、そして
    Ｒ８ｃがハロゲン原子又は水素原子である化合物、又はそのＮ−オキシドである、
    請求項１１に記載の有害生物防除組成物。
  13. 前記式（１）で示される化合物と前記群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０,０００：１〜１：１００である請求項１〜７のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
  14. 前記式（１）で示される化合物と前記群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１,０００：１〜１：１０である請求項１〜７のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
  15. 前記式（１−２）で示される化合物と前記群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０,０００：１〜１：１００である請求項８に記載の有害生物防除組成物。
  16. 前記式（１−２）で示される化合物と前記群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１,０００：１〜１：１０である請求項８に記載の有害生物防除組成物。
  17. 前記式（１−３）で示される化合物と前記群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０,０００：１〜１：１００である請求項９又は１０に記載の有害生物防除組成物。
  18. 前記式（１−３）で示される化合物と前記群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１,０００：１〜１：１０である請求項９又は１０に記載の有害生物防除組成物。
  19. 前記式（１−４）で示される化合物と前記群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０,０００：１〜１：１００である請求項１１又は１２に記載の有害生物防除組成物。
  20. 前記式（１−４）で示される化合物と前記群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１,０００：１〜１：１０である請求項１１又は１２に記載の有害生物防除組成物。
  21. 請求項１〜２０のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物の有効量を、植物、植物種子、球根又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
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