JP2012131780A - ピリミジン化合物およびその有害生物防除用途 - Google Patents
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Abstract
Description
即ち、本発明は以下のものである。
[1] 式(1)
〔式中、
R1は、水素またはハロゲンを表し、
R2は、水素またはハロゲンを表し、
R3は、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3−C8シクロアルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキルカルバモイル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C8ジアルキルカルバモイル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルコキシアルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキルチオアルキル基、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5−6員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表し、
R4およびR5は同一または相異なり、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3−C8シクロアルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5−6員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表すか(但し、R4およびR5が同時に水素である場合を除く。)、あるいは、R4とR5とが結合してR4およびR5が結合する原子と共に、1個以上のハロゲンを有する5員環もしくは6員環を形成してもよく、
Xは、窒素または=CR6−を表し(ここで、R6は水素またはハロゲンを表す。)、
Yは、窒素または=CR7−を表し(ここで、R7は水素またはハロゲンを表す。)、
Zは、酸素または−NR8−を表す(ここで、R8は1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3−C8シクロアルキル基または水素を表す。)。
群α:1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基、ハロゲン、シアノ基およびニトロ基からなる群。〕
で示されるピリミジン化合物。(以下、本発明化合物と記す。)
[2] 式(1)において、R1が水素であり、R2が水素である[1]記載のピリミジン化合物。
[3] 式(1)において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンである[1]または[2]記載ピリミジン化合物。
[4] 式(1)において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンである[1]または[2]記載のピリミジン化合物。
[5] 式(1)において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基である[1]または[2]記載のピリミジン化合物。
[6] 式(1)において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素である[1]〜[5]いずれか一項記載のピリミジン化合物。
[7] 式(1)において、R4が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルチオ基、塩素または臭素であり、R5が水素である[1]〜[5]いずれか一項記載のピリミジン化合物。
[8] 式(1)において、Zが酸素であり、Xが=CR6−であり、R6が水素である[1]〜[7]いずれか一項記載のピリミジン化合物。
[9] 式(1)において、Zが−NR8−であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6−であり、R6が水素である[1]〜[7]いずれか一項記載のピリミジン化合物。
[10] 式(1)において、Yが窒素である[1]〜[9]いずれか一項記載のピリミジン化合物。
[11] [1]〜[10]いずれか一項記載のピリミジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
[12] 有害生物を防除するための[1]〜[10]いずれか一項記載のピリミジン化合物の使用。
[13] [1]〜[10]いずれか一項記載のピリミジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
成分として有用である。
本明細書において、例えば「C2−C6アルコキシカルボニル基」で示される「C2−C6」の部分の記載はアルコキシカルボニル基の全体を構成する炭素数が2〜6の範囲であることを意味する。
ビニル基、2−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、2−メチル−2−プロペニル基、3−メチル−2−ブテニル基、2−ペンテニル基および2−ヘキセニル基等のC2−C6アルケニル基;
エチニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基および3−ブチニル基等のC2−C6アルキニル基が挙げられる。
ビニル基、2−プロペニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、2−クロロ−2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、2−メチル−2−プロペニル基、3−メチル−2−ブテニル基、2−ペンテニル基および2−ヘキセニル基等の1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルケニル基;
エチニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3−クロロ−2−プロピニル基および3−ブロモ−2−プロピニル基等の1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキニル基が挙げられる。
[式中、R1、R2、R3、X、YおよびZは前記と同じ意味を表す。]
式(1)において、R1がハロゲンであるピリミジン化合物。
式(1)において、R2が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R2がハロゲンであるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R3が群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5−6員芳香へテロ環基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式(1)において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式(1)において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式(1)において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R3がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,4,4−テトラフルオロプロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、水素、フッ素、塩素または臭素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R3が塩素、エチル基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、エチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R3が塩素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R3がエチル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R3が2,2,2−トリフルオロエトキシ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R3がエチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R3がエチルチオ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R3がエチルスルフィニル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R3がエチルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,4,4−テトラフルオロプロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、水素、フッ素、塩素または臭素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,4,4−テトラフルオロプロポキシ基、水素、フッ素、塩素または臭素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基または2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が塩素、エチル基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がエチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が塩素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がエチルチオ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がエチルスルフィニル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がエチルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4およびR5が同一または相異なり、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5−6員芳香へテロ環基又は水素を表すか、あるいは、R4とR5とが結合してR4およびR5が結合する原子と共に、1個以上のハロゲンを有する5員環もしくは6員環を形成してもよいピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、ハロゲンまたはシアノ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基または1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルチオ基、塩素または臭素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルコキシ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルチオ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルチオ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルスルフィニル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素、臭素またはヨウ素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4がペンタフルオロエチル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4がトリフルオロメチルチオ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4がトリフルオロメチルスルフィニル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4がトリフルオロメチルスルホニル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R5が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R5が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R5が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、ハロゲンまたはシアノ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R5が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基または1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R5が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R5が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R5が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルチオ基、塩素または臭素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R5が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R5が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルコキシ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R5が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルチオ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R5がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R5がトリフルオロメチル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が水素であり、R5が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルチオ基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルスルホニル基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルチオ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキル基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルチオ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルスルフィニル基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルスルホニル基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R5が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルチオ基、塩素または臭素であり、R4が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素、臭素またはヨウ素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4がペンタフルオロエチル基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4がトリフルオロメチルチオ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4がヨウ素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が水素であり、R5がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Xが=CR6−であり、R6が水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式(1)において、Xが=CR6−であり、R6が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Xが窒素または=CR6−であり、R6が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Yが=CR7−であり、R7が水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式(1)において、Yが=CR7−であり、R7が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Yが窒素または=CR7−であり、R7が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、Yが=CR7−であり、R7が水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式(1)において、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、Yが窒素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Xが窒素であり、Yが=CR7−であり、R7が水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式(1)において、Xが=CR6−であり、R6が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、Yが窒素または=CR7−であり、R7が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、R4が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルチオ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、R4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、Yが窒素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、Yが窒素であり、R4が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルチオ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、Yが窒素であり、R4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、Yが=CR7−であり、R7が水素またはハロゲンであり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、Yが=CR7−であり、R7が水素またはハロゲンであり、R4が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルチオ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、Yが=CR7−であり、R7が水素またはハロゲンであり、R4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Zが−NR8−であり、R8が水素、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基または1個以上のハロゲンを有していてもよいC3−C8シクロアルキル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、Zが−NR8−であり、R8が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基であるピリミジン化合物。
式(1)において、Zが−NR8−であり、R8が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、Zが−NR8−であり、R8がメチル基、エチル基またはシクロプロピル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、Zが−NR8−であり、R8がメチル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、Zが酸素または−NR8−であり、R8が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、Zが酸素または−NR8−であり、R8がメチル基、エチル基またはシクロプロピル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、Zが酸素または−NR8−であり、R8がメチル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、Yが窒素であり、Zが酸素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、Yが=CR7−であり、R7が水素であり、Zが酸素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、Yが窒素であり、Zが−NR8−であり、R8がメチル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、Yが=CR7−であり、R7が水素であり、Zが−NR8−であり、R8がメチル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、Zが酸素または−NR8−であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、R4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Zが酸素または−NR8−であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、Yが窒素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Zが酸素または−NR8−であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、Yが=CR7−であり、R7が水素またはハロゲンであり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Zが酸素であり、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Zが−NR8−であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Zが酸素であり、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、R4が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルチオ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、Zが−NR8−であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、R4が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルチオ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基であり、R5が水素であり、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、Yが窒素または=CR7−であり、R7が水素であり、Zが酸素または−NR8−であり、R8が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであり、Zが酸素であり、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであり、Zが−NR8−であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,4,4−テトラフルオロプロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、水素、フッ素、塩素または臭素であり、Zが酸素または−NR8−であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであり、Zが酸素または−NR8−であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、R4が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルチオ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであり、Zが酸素または−NR8−であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、R4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,4,4−テトラフルオロプロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、水素、フッ素、塩素または臭素であり、Zが酸素または−NR8−であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、R4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がエチル基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、エチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基または塩素であり、R4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がエチル基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、エチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基または塩素であり、R4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基であり、R5が水素であり、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、Yが=CR7−であり、R7が水素であり、Zが−NR8−であり、R8がメチル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がエチル基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、エチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基または塩素であり、R4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基であり、R5が水素であり、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、Yが窒素であり、Zが−NR8−であり、R8がメチル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がエチル基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基または塩素であり、R4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基であり、R5が水素であり、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、Yが窒素であり、Zが−NR8−であり、R8がメチル基であるピリミジン化合物。
式(1)において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がエチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基または塩素であり、R4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基であり、R5が水素であり、Xが=CR6−であり、R6が水素であり、Yが窒素であり、Zが−NR8−であり、R8がメチル基であるピリミジン化合物。
本発明化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、X、YおよびZは前記と同じ意味を表す。]
工程(A−1)
化合物(13)は、化合物(11)と化合物(12)とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(以下、THFと記す。)、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す。)、N−メチルピロリドン(以下、NMPと記す。)、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(以下、WSCと記す。)、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えば1−ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。
該反応に用いられる化合物(12)の量は、化合物(11)1モルに対して、通常1〜2モルの割合であり、該反応に用いられる縮合剤の量は、化合物(11)1モルに対して、通常1〜5モルの割合であり、該反応に用いられる触媒の量は、化合物(11)1モルに対して、通常0.01〜0.2モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常、0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物(13)を単離することができる。単離された化合物(13)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程(A−2)
本発明化合物は、化合物(13)を分子内縮合することにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、脱水剤、酸または塩基を用いることができる。
反応に用いられる脱水剤としては、例えばトリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素の混合物、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジエステル類の混合物、オキシ塩化リン、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセン(以下、DBUと記す。)、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕−5−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N−エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる脱水剤の量は、化合物(13)1モルに対して、通常1〜5モルの割合であり、該反応に用いられる酸の量は0.1モル〜5モルの割合であり、該反応に用いられる塩基の量は1モル〜5モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常、0〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程(A−3)
また本発明化合物は、化合物(11)と化合物(12)とを縮合剤の存在下に反応させて製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えばWSC、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えば1−ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。
該反応に用いられる化合物(12)の量は、化合物(11)1モルに対して、通常1〜2モルの割合であり、該反応に用いられる縮合剤の量は、化合物(11)1モルに対して、通常1〜5モルの割合であり、該反応に用いられる触媒の量は、化合物(11)1モルに対して、通常0.01〜0.2モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常、0〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
本発明化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、X、YおよびZは前記と同じ意味を表す。]
工程(B−1)
化合物(15)は、化合物(11)と化合物(14)とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて酸や塩基等を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常0〜150℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物(15)を単離することができる。単離された化合物(15)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程(B−2)
本発明化合物は、化合物(15)を酸化することにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酢酸鉛(IV)、酸化鉛(IV)等の金属酸化剤、ヨードベンゼンジアセタート等の超原子価ヨウ素化合物、酸素等が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常0〜150℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程(B−3)
また、本発明化合物は、化合物(11)と化合物(14)とを反応させて製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて酸や塩基等を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
本発明化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、X、YおよびZは前記と同じ意味を表す。]
工程(C−1)
化合物(13)は、化合物(11)と化合物(16)とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、DBU、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕−5−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N−エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(16)の量は、化合物(11)1モルに対して、通常1〜2モルの割合であり、該反応に用いられる塩基の量は、化合物(11)1モルに対して、通常1〜5モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常、0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物(13)を単離することができる。単離された化合物(13)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程(C−2)
本発明化合物は、化合物(13)から製造法Aの工程(A−2)と同様の方法により製造することができる。
工程(C−3)
本発明化合物は、化合物(11)と化合物(16)とを反応させて、製造法Cの工程(C−1)の方法に準じて製造することもできる。
該反応の反応温度は、通常、0〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1〜24時間の範囲である。
本発明化合物のうち、R3がOR3aである本発明化合物(1−iii)は、本発明化合物(1−ii)と化合物(17)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R4、R5、X、YおよびZは前記と同じ意味を表し、L1は塩素、臭素、ヨウ素、パラトルエンスルホニルオキシ基またはメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、R3aは1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われるが、化合物(17)を溶媒として用いてもよい。
反応に用いられる溶媒としては、例えば1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、DBU、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕−5−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N−エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(17)の量は、本発明化合物(1−ii)1モルに対して、通常1〜2モルの割合であり、該反応に用いられる塩基の量は、本発明化合物(1−ii)1モルに対して、通常1〜5モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常、0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物(1−iii)を単離することができる。単離された本発明化合物(1−iii)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
本発明化合物のうち、R3がSR3aである本発明化合物(1−iv)は、本発明化合物(1−ii)と化合物(18)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R4、R5、R3a、L1、X、YおよびZは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、DBU、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕−5−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N−エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(18)の量は、本発明化合物(1−ii)1モルに対して、通常1〜2モルの割合であり、該反応に用いられる塩基の量は、本発明化合物(1−ii)1モルに対して、通常1〜5モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常、0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物(1−iv)を単離することができる。単離された本発明化合物(1−iv)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
本発明化合物のうち、R3がNR3bR3cである本発明化合物(1−v)は、本発明化合物(1−ii)と化合物(19)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R4、R5、L1、X、YおよびZは前記と同じ意味を表し、R3bは1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、R3cは1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキル基または水素を表す(但し、R3bおよびR3cで表される基における炭素数の合計は8以下である。)。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われるが、化合物(19)を溶媒として用いてもよい。
反応に用いられる溶媒としては、例えば1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、DBU、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕−5−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N−エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(19)の量は、本発明化合物(1−ii)1モルに対して、通常1〜2モルの割合であり、該反応に用いられる塩基の量は、本発明化合物(1−ii)1モルに対して、通常1〜5モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常、0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物(1−v)を単離することができる。単離された本発明化合物(1−v)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
本発明化合物のうち、R3がR3dである本発明化合物(1−vii)は、本発明化合物(1−vi)と化合物(20)で表されるボロン酸化合物または化合物(21)で表されるスズ化合物とを、パラジウム化合物および塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R4、R5、X、YおよびZは前記と同じ意味を表し、L2は臭素またはヨウ素を表し、R3dは群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基または群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5−6員芳香へテロ環基を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム化合物としては、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、{1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン}ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸三カリウムが挙げられる。
該反応は、必要に応じて相関移動触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる相関移動触媒としては、例えばテトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の第四級アンモニウム塩が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(20)または化合物(21)の量は、本発明化合物(1−vi)1モルに対して、通常1〜2モルの割合であり、該反応に用いられる塩基の量は、本発明化合物(1−vi)1モルに対して、通常1〜5モルの割合であり、パラジウム化合物が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物(1−vii)を単離することができる。単離された本発明化合物(1−vii)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
(参考製造法1)
化合物(11)は、例えば以下の方法により製造することができる。
[式中、R4、R5、X、YおよびZは前記と同じ意味を表す。]
(工程1)
化合物(M2)は、化合物(M1)とニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸が挙げられる。
化合物(M1)1モルに対して、ニトロ化剤が通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−10〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物(M2)を単離することができる。単離された化合物(M2)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
(工程2)
化合物(11)は、化合物(M2)と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常1〜100気圧の水素雰囲気下、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、1,4−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム−炭素、水酸化パラジウム、ラネー(登録商標)ニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
化合物(M2)1モルに対して、水素が通常3モルの割合、水素添加触媒が通常0.001〜0.5モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸(塩基等)を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物(11)を単離することができる。単離された化合物(11)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
化合物(12)は、例えば、以下の方法により製造することができる。
[式中、R1、R2およびR3は前記と同じ意味を表す。]
(工程1)
化合物(M4)は、化合物(M3)と2−フリルボロン酸とを、パラジウム化合物および塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム化合物としては、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、{1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン}ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸三カリウムが挙げられる。
該反応は、必要に応じて相関移動触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる相関移動触媒としては、例えばテトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の第四級アンモニウム塩等が挙げられる。
該反応に用いられる2−フリルボロン酸の量は、化合物(M3)1モルに対して、通常1〜2モルの割合であり、該反応に用いられる塩基の量は、化合物(M3)1モルに対して、通常1〜5モルの割合であり、パラジウム化合物が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物(M4)を単離することができる。単離された化合物(M4)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
(工程2)
化合物(12)は、化合物(M4)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルイソブチルケトン、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過マンガン酸カリウムが挙げられる。
該反応に用いられる酸化剤の量は、化合物(M4)1モルに対して、通常1〜10モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;または反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集めることにより化合物(12)を単離することができる。単離された化合物(12)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
式(A)で示される本発明化合物。
式(A)において、Yが=CH−であり、Zが酸素であり、R3、R4およびR5が〔表1〕〜〔表11〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
式(A)において、Yが=C(Cl)−であり、Zが酸素であり、R3、R4およびR5が〔表1〕〜〔表11〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
式(A)において、Yが=CH−であり、Zが−N(CH3)−であり、R3、R4およびR5が〔表1〕〜〔表11〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
式(A)において、Yが窒素であり、Zが−N(CH3)−であり、R3、R4およびR5が〔表1〕〜〔表11〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
式(A)において、Yが=C(Cl)−であり、Zが−N(CH3)−であり、R3、R4およびR5が〔表1〕〜〔表11〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
式(A)において、Yが窒素であり、Zが−NH−であり、R3、R4およびR5が〔表1〕〜〔表11〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類、コメツキムシ類(Agriotes spp.)、およびアオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常0.01〜95重量%含有する。
農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹:仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生:シバ類(ノシバ、コウライシバ等)、バミューダグラス類(ギョウギシバ等)、ベントグラス類(コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等)、ブルーグラス類(ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等)、フェスク類(オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等)、ライグラス類(ネズミムギ、 ホソムギ等)、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等)、観葉植物等。
(1)有機リン化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、及びカズサホス(cadusafos)。
(2)カーバメート化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)、及びアルジカルブ(aldicarb)。
(3)ピレスロイド化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau−fluvalinate)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート。
(4)ネライストキシン化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、及びビスルタップ(bisultap)。
(5)ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、及びクロチアニジン(clothianidin)。
(6)ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、及びトリアズロン(triazuron)。
(7)フェニルピラゾール化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、及びピラフルプロール(pyrafluprole)。
(8)Btトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、およびそれらの混合物;
(9)ヒドラジン化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、及びテブフェノジド(tebufenozide)。
(10)有機塩素化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、及びメトキシクロル(methoxychlor)。
(11)その他の殺虫剤有効成分
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate);アベルメクチン(avermectin−B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3−Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフォキサフロール(sulfoxaflor)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、
下記式(K)
〔式中、
R100は塩素、臭素またはトリフルオロメチル基を表し、
R200は塩素、臭素またはメチル基を表し、
R300は塩素、臭素またはシアノ基を表す。〕
で示される化合物、及び
下記式(L)
〔式中、
R1000は塩素、臭素またはヨウ素を表す。〕
で示される化合物。
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、及びシエノピラフェン(cyenopyrafen)。
殺線虫剤の有効成分
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、及びイミシアホス(imicyafos)。
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)等のアゾール殺菌化合物;
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)等の環状アミン殺菌化合物;
カルベンダジム(carbendezim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)等のベンズイミダゾール殺菌化合物;
プロシミドン(procymidone);シプロディニル(cyprodinil);ピリメタニル(pyrimethanil);ジエトフェンカルブ(diethofencarb);チウラム(thiuram);フルアジナム(fluazinam);マンコゼブ(mancozeb);イプロジオン(iprodione);ビンクロゾリン(vinclozolin);クロロタロニル(chlorothalonil);キャプタン(captan);メパニピリム(mepanipyrim);フェンピクロニル(fenpiclonil);フルジオキソニル(fludioxonil);ジクロフルアニド(dichlofluanid);フォルペット(folpet);クレソキシムメチル(kresoxim−methyl);アゾキシストロビン(azoxystrobin);トリフロキシストロビン(trifloxystrobin);フルオキサストロビン(fluoxastrobin);ピコキシストロビン(picoxystrobin);ピラクロストロビン(pyraclostrobin);ジモキシストロビン(dimoxystrobin);ピリベンカルブ(pyribencarb);スピロキサミン(spiroxamine);キノキシフェン(quinoxyfen);フェンヘキサミド(fenhexamid);ファモキサドン(famoxadone);フェナミドン(fenamidone);ゾキサミド(zoxamide);エタボキサム(ethaboxam);アミスルブロム(amisulbrom);イプロヴァリカルブ(iprovalicarb);ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb);シアゾファミド(cyazofamid);マンジプロパミド(mandipropamid);ボスカリド(boscalid);ペンチオピラド(penthiopyrad);メトラフェノン(metrafenone);フルオピラン(fluopiran);ビキサフェン(bixafen);シフルフェナミド(cyflufenamid);プロキナジド(proquinazid);イソチアニル(isotianil)及びチアジニル(tiadinil)。
(1)フェノキシ脂肪酸除草性化合物
2,4−PA、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothio1)、メコプロップ(mecoprop)、フルロキシピル(fluroxypyr)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、及びナプロアニリド(naproanilide)。
(2)安息香酸除草性化合物
2,3,6−TBA、ジカンバ(dicamba)、クロピラリド(clopyralid)、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)、及びキンメラック(quinmerac)。
(3)尿素除草性化合物
ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumy1uron)、ダイムロン(daimuron)、及びメチルダイムロン(methyl−daimuron)。
(4)トリアジン除草性化合物
アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)、及びインダジフラム(indaziflam)。
(5)ビピリジニウム除草性化合物
パラコート(paraquat)、及びジクワット(diquat)。
(6)ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル(bromoxynil)、及びアイオキシニル(ioxynil)。
(7)ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、及びトリフルラリン(trifluralin)。
(8)有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル(amiprofos−methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensu1ide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート−P(glufosinate−P)、及びビアラホス(bialaphos)。
(9)カーバメート除草性化合物
ジアレート(di−allate)、トリアレート(tri−allate)、EPTC、ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、及びアシュラム(asulam)。
(10)酸アミド除草性化合物
プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、及びエトベンザニド(etobenzanid)。
(11)クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(theny1ch1or)、及びペトキサミド(pethoxamid)。
(12)ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン(acifluorfen−sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、及びアクロニフェン(aclonifen)。
(13)環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon−ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac−pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen−ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargy1)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet−methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、及びサフルフェナシル(saflufenacil)。
(14)ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazo1ate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、及びピラスルホトール(pyrasulfotole)。
(15)トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、及びテフリルトリオン(tefuryltrione)。
(16)アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル(clodinafop−propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、ジクロホップメチル(diclofop−methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop−ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop−butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop−methyl)、及びキザロホップエチル(quizalofop−ethyl)、メタミホップ(metamifop)。
(17)トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム(alloxydim−sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、及びプロフォキシジム(profoxydim)。
(18)スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron−methyl)、メトスルフロンメチル(metsu1furon−methy1)、クロリムロンエチル(chlorimuron−ethyl)、トリベニュロンメチル(tribenuron−methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methy1)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron−methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethy1)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron−methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(ha1osulfuron−methy1)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron−methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron−methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyc1osulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosu1furon)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron−methyl−sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron−methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron),フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、及びプロピリスルフロン(propyrisulfuron)。
(19)イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル(imazamethabenz−methyl)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、及びイマゼタピル(imazethapyr)。
(20)スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、クロランスラムメチル(cloransulam−methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、及びピロキススラム(pyroxsulam)。
(21)ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac−sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methy1)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、及びピリミスルファン(pyrimisulfan)。
(22)その他の除草性化合物
ベンタゾン(bentazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(da1apon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr−sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone−sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone−sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN、ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、及びメチオゾリン(methiozolin)。
ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、 セサメックス(sesamex)、スルホキシド(sulfoxide)、N−(2−エチルへキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N−デクリイミダゾール(N−declyimidazole)、WARF−アンチレジスタント(WARF−antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチル(CH3I)、t−フェニルブテノン(t−phenylbutenone)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、及びETN。
N1−メチル−4−トリフルオロメチル−ベンゼン−1,2−ジアミン1.14g、5−クロロ−ピリミジン−4−カルボン酸1.14g、WSC1.02g及びピリジン12mlの混合物を115℃で3時間撹拌した。室温まで放冷した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣にパラトルエンスルホン酸一水和物3.42g及びキシレン12mlを加え、ディーン・スターク装置で水を除去しながら、140℃で3時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
で示される本発明化合物14を0.40g得た。
エチルメルカプタンナトリウム0.16gおよびDMF4mlの混合物に、氷冷下、2−(5−クロロピリミジン−4−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール(化合物14)0.40gを加えた後、室温で1時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
で示される本発明化合物7を0.39g得た。
2−(5−エチルチオピリミジン−4−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール(化合物7)0.29gおよびクロロホルム4mlの混合物に、氷冷下で、69〜75%の3−クロロ過安息香酸0.28gを加えた。室温で0.5時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
で示される本発明化合物8を0.18gおよび下式
で示される本発明化合物9を0.11g得た。
4,6−ジクロロ−5−エチルピリミジン10g、2−フリルボロン酸6.33g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.94g、ジメトキシエタン100mlおよび炭酸ナトリウム水溶液(2mol/l)60mlの混合物を、70℃で2時間および80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−クロロ−5−エチル−6−(フラン−2−イル)−ピリミジン6.06gを得た。
4−クロロ−5−エチル−6−(フラン−2−イル)−ピリミジン
1H−NMR(CDCl3)δ:1.31(3H,t),3.14(2H,q),6.62(1H,dd),7.33(1H,dd),7.68(1H,dd),8.76(1H,s).
4−クロロ−5−エチル−6−(フラン−2−イル)−ピリミジン3.0g、ヒドラジン一水和物3.0g、トリエチルアミン3.0gおよびTHF20mlの混合物を、加熱還流下2時間攪拌し、その混合物にヒドラジン一水和物1gを加え加熱還流下3時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、[5−エチル−6−(フラン−2−イル)−ピリミジン−4−イル]−ヒドラジン2.85gを得た。
[5−エチル−6−(フラン−2−イル)−ピリミジン−4−イル]−ヒドラジン
1H−NMR(CDCl3)δ:1.26(3H,t),2.77(2H,q),4.09(2H,brs),6.22(1H,brs),6.56(1H,dd),7.11(1H,dd),7.60(1H,dd),8.58(1H,s).
[5−エチル−6−(フラン−2−イル)−ピリミジン−4−イル]−ヒドラジン2.85g、アセトニトリル50mlおよび塩化パラトルエンスルホニル2.86gの混合物に、氷冷下ピリジン2.37gを加え室温で2時間攪拌した。反応混合物に水50mlを注加し、析出した固体をろ取した。この固体を水20mlとアセトニトリル20mlで順次洗浄し乾燥させた。得られた個体に水酸化ナトリウム8.1g、エチレングリコール100mlおよび水50mlを加え、加熱還流下3時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−エチル−4−フラン−2−イル−ピリミジン2.03gを得た。
5−エチル−4−(フラン−2−イル)−ピリミジン
1H−NMR(CDCl3)δ:1.31(3H,t),2.99(2H,q),6.61(1H,dd),7.29(1H,dd),7.67(1H,dd),8.59(1H,s),9.04(1H,s).
5−エチル−4−(フラン−2−イル)−ピリミジン2.03g、アセトン70mlおよび水35mlの混合物50℃で攪拌し、その混合物に過マンガン酸カリウム15gを15分間かけて加え、加熱還流下1時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた水層に塩酸を加え、tert−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮することで、5−エチル−ピリミジン−4−カルボン酸1.14gを得た。
5−エチル−ピリミジン−4−カルボン酸
1H−NMR(DMSO−D6)δ:1.19(3H,t),2.77(2H,q),8.89(1H,s),9.11(1H,s),14.00(1H,brs).
3−アミノ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−オール0.27g、WSC0.58gおよびピリジン10mlの混合物に、氷冷下5−エチル−ピリミジン−4−カルボン酸を加えた後、80℃で10時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−エチル−N−(2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−ピリミジン−4−カルボキサミド0.26gを得た。
5−エチル−N−(2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−ピリミジン−4−カルボキサミド
5−エチル−N−(2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−ピリミジン−4−カルボキサミド0.26g、トリフェニルホスフィン0.24gおよびTHF20mlの混合物に、氷冷下で、アゾジカルボン酸ジエチル(40%トルエン溶液)0.41mlを加えた後、50℃で10時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式
で示される本発明化合物15を0.19g得た。
N1−メチル−4−トリフルオロメチル−ベンゼン−1,2−ジアミン0.29g、ピリミジン−4−カルバルデヒド0.20g、亜硫酸ナトリウム0.48g及びDMF8mlの混合物を80℃で2時間撹拌した後、100℃で2.5時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
で示される本発明化合物2を0.20g得た。
N2−メチル−5−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミン2.65g、WSC2.66g、4−ジメチルアミノピリジン0.10g、THF10mlおよびピリジン10mlの混合物に、氷冷下で5−クロロピリミジン−4−カルボン酸を加えた後、50℃で8時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−クロロ−N−(2−メチルアミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−ピリミジン−4−カルボキサミド1.77gを得た。
5−クロロ−N−(2−メチルアミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−ピリミジン−4−カルボキサミド
1H−NMR(CDCl3)δ:9.47−9.39(1H,m),9.19(1H,s),9.00(1H,s),8.39(1H,s),7.89(1H,s),5.02−4.88(1H,m),3.10(3H,d).
5−クロロ−N−(2−メチルアミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−ピリミジン−4−カルボキサミド1.77gおよびキシレン100mlの混合物に、室温下パラトルエンスルホン酸一水和物2.23gを加えた後、170℃で2日間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
で示される本発明化合物13を0.79g得た。
60%水素化ナトリウム(油性)0.04g及びDMF6mlの混合物に、氷冷下2,2,2−トリフルオロエタノール0.05gを滴下し、5分間撹拌した。得られた溶液に(化合物13)0.12gを加えた後、室温で30分間撹拌した。反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
で示される本発明化合物3を0.14g得た。
0.36gの化合物13、およびDMF20mlの混合物に、氷冷下でエチルメルカプタンナトリウム0.34gを加えた後、室温で3時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した固体を濾取した。この固体を水洗した後に乾燥し、下式
で示される本発明化合物4を0.35g得た。
0.24gの化合物4、およびクロロホルム20mlの混合物に、氷冷下で、69〜75%の3−クロロ過安息香酸0.28gを加え、室温で3.5時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
で示される本発明化合物5を0.09g、および下式
で示される本発明化合物6を0.13g得た。
2−アミノ−4−トリフルオロメチル−フェノール0.27g、5−エチル−ピリミジン−4−カルボン酸0.27g、WSC0.25g及びピリジン5mlの混合物を、80℃で1時間、100℃で1.5時間、115℃で0.5時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−エチル−N−(2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリミジン−4−カルボキサミド0.34gを得た。
5−エチル−N−(2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリミジン−4−カルボキサミド
1H−NMR(CDCl3)δ:10.52(1H,brs),9.18(1H,s),8.87(1H,s),7.64(1H,d),7.43(1H,dd),7.13(1H,d),3.26(2H,q),1.35(3H,t).
5−エチル−N−(2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−ピリミジン−4−カルボキサミドに代えて5−エチル−N−(2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリミジン−4−カルボキサミドを用い、製造例4に記載の方法に準じて、下式
で示される本発明化合物10を0.21g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.78(1H,d),7.83(1H,d),8.18(1H,s),8.31(1H,dd),9.05(1H,d),9.49(1H,d).
本発明化合物2
1H−NMR(CDCl3)δ:9.35(1H,d),8.93(1H,d),8.42−8.40(1H,m),8.15−8.14(1H,m),7.66−7.63(1H,m),7.57(1H,d),4.40(3H,s).
本発明化合物3
1H−NMR(CDCl3)δ:9.19(1H,s),8.81(1H,s),8.79(1H,m),8.41(1H,m),4.72−4.66(2H,m),4.15(3H,s).
本発明化合物4
1H−NMR(CDCl3)δ:9.12(1H,s),8.85(1H,s),8.79(1H,m),8.46(1H,m),4.23(3H,s),3.10(2H,q),1.43(3H,t).
本発明化合物5
1H−NMR(CDCl3)δ:9.59(1H,s),9.48(1H,s),8.83(1H,m),8.40(1H,m),4.45(3H,s),3.70−3.65(1H,m),3.25−3.20(1H,m),1.54−1.48(3H,m).
本発明化合物6
1H−NMR(CDCl3)δ:9.60(1H,s),9.52(1H,s),8.81(1H,d),8.36(1H,d),4.04(3H,s),4.04−3.99(2H,m),1.45(3H,t).
本発明化合物7
1H−NMR(CDCl3)δ:9.09(1H,s),8.81(1H,s),8.24−8.22(1H,m),7.67−7.63(1H,m),7.56(1H,d),4.13(3H,s),3.07(2H,q),1.41(3H,t).
本発明化合物8
1H−NMR(CDCl3)δ:9.55(1H,s),9.43(1H,s),8.15−8.13(1H,m),7.72−7.68(1H,m),7.62(1H,d),4.39(3H,s),3.77−3.67(1H,m),3.28−3.18(1H,m),1.52(3H,t).
本発明化合物9
1H−NMR(CDCl3)δ:9.57(1H,s),9.49(1H,s),8.13−8.10(1H,m),7.70−7.66(1H,m),7.59(1H,d),4.05(2H,q),3.95(3H,s),1.44(3H,t).
本発明化合物10
1H−NMR(CDCl3)δ:9.32(1H,s),8.90(1H,s),8.21−8.19(1H,m),7.83(1H,d),7.78−7.74(1H,m),3.37(2H,q),1.40(3H,t).
本発明化合物11
1H−NMR(CDCl3)δ:9.25(1H,s),8.88(1H,s),8.77(1H,m),8.38(1H,m),4.15(3H,s),3.13(2H,q),1.29(3H,t)
本発明化合物12
1H−NMR(CDCl3)δ:9.22(1H,s),8.85(1H,s),8.16−8.14(1H,m),7.67−7.63(1H,m),7.56(1H,d),4.04(3H,s),3.11(2H,q),1.25(3H,t).
本発明化合物13
1H−NMR(CDCl3)δ:9.29(1H,s),9.02(1H,s),8.81(1H,d),8.45(1H,d),4.13(3H,s).
本発明化合物14
1H−NMR(CDCl3)δ:9.26(1H,s),8.99(1H,s),8.23−8.20(1H,m),7.70−7.65(1H,m),7.58(1H,d),4.03(3H,s).
本発明化合物15
1H−NMR(CDCl3)δ:9.35(1H,s),8.93(1H,s),8.82(1H,d),8.49(1H,d),3.33(2H,q),1.41(3H,t).
本発明化合物16
1H−NMR(CDCl3)δ:9.28(1H,s),9.02(1H,s),8.75(1H,d),8.51(1H,d),4.11(3H,s).
本発明化合物17
1H−NMR(CDCl3)δ:9.11(1H,s),8.84(1H,s),8.72(1H,s),8.52(1H,s),4.21(3H,s),3.10(2H,q),1.43(3H,t).
本発明化合物18
1H−NMR(CDCl3)δ:9.58(1H,s),9.47(1H,s),8.77(1H,d),8.47(1H,d),4.43(3H,s),3.74−3.60(1H,m),3.30−3.17(1H,m),1.50(3H,t).
本発明化合物19
1H−NMR(CDCl3)δ:9.59(1H,s),9.51(1H,s),8.75(1H,d),8.42(1H,d),4.07−3.97(5H,m),1.45(3H,t).
本発明化合物20
1H−NMR(CDCl3)δ:9.29(1H,s),9.02(1H,s),8.75(1H,d),8.43(1H,d),4.13(3H,s).
本発明化合物21
1H−NMR(CDCl3)δ:9.12(1H,s),8.85(1H,s),8.73(1H,s),8.44(1H,s),4.23(3H,s),3.19−3.03(2H,m),1.48−1.38(3H,m).
本発明化合物22
1H−NMR(CDCl3)δ:9.59(1H,s),9.48(1H,s),8.78(1H,s),8.37(1H,s),4.45(3H,s),3.74−3.61(1H,m),3.31−3.18(1H,m),1.53−1.46(3H,m).
本発明化合物23
1H−NMR(CDCl3)δ:9.60(1H,s),9.52(1H,s),8.76(1H,d),8.33(1H,d),4.06−3.97(5H,m),1.45(3H,t).
本発明化合物24
1H−NMR(CDCl3)δ:9.14(1H,s),8.75(1H,s),8.15−8.13(1H,m),7.66−7.62(1H,m),7.57−7.53(1H,m),4.63(2H,q),4.04(3H,s).
本発明化合物1〜24のいずれか1種 10部を、キシレン35部とN,N−ジメチルホルムアミド35部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物1〜24のいずれか1種 20部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
本発明化合物1〜24のいずれか1種 2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本発明化合物1〜24のいずれか1種 1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部およびフバサミクレー93.7部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物1〜24のいずれか1種 10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本発明化合物1〜24のいずれか1種 0.1部をキシレン5部およびトリクロロエタン5部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の油剤を得る。
本発明化合物1〜24のいずれか1種 10mgをアセトン0.5mlに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE−2、日本クレア株式会社商品)5gに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
本発明化合物1〜24のいずれか1種 0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
本発明化合物1〜24のいずれか1種 0.6部、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)0.01部、キシレン5部、脱臭灯油3.39部および乳化剤{アトモス300(アトモスケミカル社登録商標名)}1部を混合溶解したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例5により得られた本発明化合物1〜13、15〜24の製剤を、各化合物の濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗(第1本葉展開期)にワタアブラムシ約30頭を接種し、1日間放置した。この幼苗に、前記試験用薬液20mlを各々散布した。
散布6日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物1〜13、15〜24の試験用散布液の処理区が、防除価90%以上を示した。
製剤例5により得られた本発明化合物2〜13、15〜24の製剤を、各化合物の濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた第3本葉展開期のトマト幼苗に、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)成虫を放ち、約24時間産卵させた。該トマト苗を8日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ上記試験用薬液を10ml/カップの割合で散布した。このカップを25℃で温室内に保持した。7日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物2〜13、15〜24の試験用散布液の処理区が、防除価90%以上を示した。
Claims (13)
- 式(1)
〔式中、
R1は、水素またはハロゲンを表し、
R2は、水素またはハロゲンを表し、
R3は、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3−C8シクロアルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキルカルバモイル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C8ジアルキルカルバモイル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルコキシアルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキルチオアルキル基、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5−6員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表し、
R4およびR5は同一または相異なり、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3−C8シクロアルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5−6員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表すか(但し、R4およびR5が同時に水素である場合を除く。)、あるいは、R4とR5とが結合してR4およびR5が結合する原子と共に、1個以上のハロゲンを有する5員環もしくは6員環を形成してもよく、
Xは、窒素または=CR6−を表し(ここで、R6は水素またはハロゲンを表す。)、
Yは、窒素または=CR7−を表し(ここで、R7は水素またはハロゲンを表す。)、
Zは、酸素または−NR8−を表す(ここで、R8は1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3−C8シクロアルキル基または水素を表す。)。
群α:1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基、ハロゲン、シアノ基およびニトロ基からなる群。〕
で示されるピリミジン化合物。 - 式(1)において、R1が水素であり、R2が水素である請求項1に記載のピリミジン化合物。
- 式(1)において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンである請求項1または2記載ピリミジン化合物。
- 式(1)において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンである請求項1または2記載のピリミジン化合物。
- 式(1)において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基である請求項1または2記載のピリミジン化合物。
- 式(1)において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1−C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素である請求項1〜5いずれか一項記載のピリミジン化合物。
- 式(1)において、R4が1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1−C3アルキルチオ基、塩素または臭素であり、R5が水素である請求項1〜5いずれか一項記載のピリミジン化合物。
- 式(1)において、Zが酸素であり、Xが=CR6−であり、R6が水素である請求項1〜7いずれか一項記載のピリミジン化合物。
- 式(1)において、Zが−NR8−であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6−であり、R6が水素である請求項1〜7いずれか一項記載のピリミジン化合物。
- 式(1)において、Yが窒素である請求項1〜9いずれか一項記載のピリミジン化合物。
- 請求項1〜10いずれか一項記載のピリミジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
- 有害生物を防除するための請求項1〜10いずれか一項記載のピリミジン化合物の使用。
- 請求項1〜10いずれか一項記載のピリミジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
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