WO2017051840A1 - 殺虫成分を含有する樹脂組成物 - Google Patents

殺虫成分を含有する樹脂組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2017051840A1
WO2017051840A1 PCT/JP2016/077942 JP2016077942W WO2017051840A1 WO 2017051840 A1 WO2017051840 A1 WO 2017051840A1 JP 2016077942 W JP2016077942 W JP 2016077942W WO 2017051840 A1 WO2017051840 A1 WO 2017051840A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
resin
resin composition
rpm
pest control
polyethylene
Prior art date
Application number
PCT/JP2016/077942
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
典子 山田
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Priority to CN201680055485.1A priority Critical patent/CN108291063B/zh
Priority to JP2017541573A priority patent/JP6720197B2/ja
Priority to US15/761,787 priority patent/US10375960B2/en
Priority to BR112018005680-4A priority patent/BR112018005680B1/pt
Publication of WO2017051840A1 publication Critical patent/WO2017051840A1/ja
Priority to SA518391184A priority patent/SA518391184B1/ar
Priority to PH12018500630A priority patent/PH12018500630A1/en

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01M—CATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
    • A01M1/00—Stationary means for catching or killing insects
    • A01M1/20—Poisoning, narcotising, or burning insects
    • A01M1/2022—Poisoning or narcotising insects by vaporising an insecticide
    • A01M1/2027—Poisoning or narcotising insects by vaporising an insecticide without heating
    • A01M1/2055—Holders or dispensers for solid, gelified or impregnated insecticide, e.g. volatile blocks or impregnated pads
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01M—CATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
    • A01M29/00—Scaring or repelling devices, e.g. bird-scaring apparatus
    • A01M29/30—Scaring or repelling devices, e.g. bird-scaring apparatus preventing or obstructing access or passage, e.g. by means of barriers, spikes, cords, obstacles or sprinkled water
    • A01M29/34—Scaring or repelling devices, e.g. bird-scaring apparatus preventing or obstructing access or passage, e.g. by means of barriers, spikes, cords, obstacles or sprinkled water specially adapted for insects
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A01N25/10—Macromolecular compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A47—FURNITURE; DOMESTIC ARTICLES OR APPLIANCES; COFFEE MILLS; SPICE MILLS; SUCTION CLEANERS IN GENERAL
    • A47C—CHAIRS; SOFAS; BEDS
    • A47C29/00—Nets for protection against insects in connection with chairs or beds; Bed canopies
    • A47C29/006—Mosquito nets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3462—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/04—Homopolymers or copolymers of ethene
    • C08L23/06—Polyethene
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F1/00—General methods for the manufacture of artificial filaments or the like
    • D01F1/02—Addition of substances to the spinning solution or to the melt
    • D01F1/10—Other agents for modifying properties
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/02—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D01F6/04—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polyolefins

Definitions

  • the present invention relates to a resin composition containing an insecticidal component.
  • Patent Document 1 discloses a resin composition containing pyrethroid as an insecticidal component and a pest control material obtained by processing the resin composition.
  • these do not necessarily have sufficient performance, and it has been desired to provide a resin composition and a pest control material having an excellent control effect against pests.
  • An object of the present invention is to provide a resin composition and a pest control material having an excellent control effect.
  • the present inventor contains polyethylene resin and 5-chloro-4-ethyl-6- [2- (4-trifluoromethylphenyl) ethylamino] pyrimidine as an insecticidal component.
  • the present invention has been found to have a control effect. That is, the present invention is as follows. [1].
  • a resin composition comprising a polyethylene resin and 5-chloro-4-ethyl-6- [2- (4-trifluoromethylphenyl) ethylamino] pyrimidine. [2]. [1] The content is 0.1 to 25 parts by weight of 5-chloro-4-ethyl-6- [2- (4-trifluoromethylphenyl) ethylamino] pyrimidine per 100 parts by weight of the polyethylene resin [1] Resin composition. [3]. A pest control material in which 5-chloro-4-ethyl-6- [2- (4-trifluoromethylphenyl) ethylamino] pyrimidine is held on a polyethylene resin. [4].
  • the pest control material according to any one of [3] to [6], which is a resin molded body of the resin composition according to [1] or [2]. [8]. [3] to [7] A method for controlling pests, comprising a step of installing the pest control material according to any one of [3] to [7] in a habitat of the pests.
  • FIG. 5 is a diagram showing an outline of a test method of Test Example 2.
  • FIG. 10 is a diagram showing an outline of a test method of Test Example 3.
  • FIG. 5 is a diagram showing an outline of a test method of Test Example 2.
  • the resin composition of the present invention (hereinafter referred to as the resin composition of the present invention) comprises a polyethylene resin and 5-chloro-4-ethyl-6- [2- (4-trifluoromethylphenyl) ethylamino as an insecticidal component. ] Pyrimidine (hereinafter referred to as the present compound).
  • This compound can be produced, for example, by the method described in ⁇ Production Example 1> of the present specification.
  • polyethylene resin used in the present invention examples include low density polyethylene (including linear low density polyethylene (LLDPE)), ultra low density polyethylene, medium density polyethylene, high density polyethylene, ethylene and ⁇ - having 3 or more carbon atoms.
  • a carboxylic acid derivative having an ethylenically unsaturated bond such as polyethylene resin such as copolymer with olefin, ethylene-methyl methacrylate copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-acrylic acid copolymer, and ethylene
  • polyethylene resins include low density polyethylene and linear low density polyethylene having a density of 0.85 to 0.93 g / cm 3 and high density polyethylene having a density of 0.94 g / cm 3 or more.
  • the resin composition of the present invention preferably contains 0.1 to 25 parts by weight of the present compound, more preferably 0.1 to 9.0 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polyethylene resin.
  • the resin composition of the present invention may contain one or more of the following solvents for the purpose of imparting dispersibility and fluidity of the insecticidal component.
  • solvents for the purpose of imparting dispersibility and fluidity of the insecticidal component.
  • saturated hydrocarbons having 10 to 20 carbon atoms paraffinic solvents such as normal paraffin, isoparaffin, cycloparaffin, liquid paraffin; xylene, alkylbenzene, alkylnaphthalene, phenylxylylethane, diphenylxylylethane, etc.
  • Aromatic solvents ketones such as cyclohexanone, heptanone, octanone, nonanone, acetophenone; hexyl acetate, benzyl acetate, phenylethyl acetate, benzyl benzoate, methyl benzoate, isobutyl oleate, benzyl salicylate, butyl cyclohexyl acetate, methyl acetate Esters such as benzyl, methyl oleate, methyl laurate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isononyl isononanoate, octyl palmitate Cyclic carbonates such as 1,2-butylene carbonate and propylene carbonate; cyclic amides such as N-dodecylpyrrolidone and N-octylpyrrolidone; cyclic ureas such as 1,3-dimethyl-2-imidazo
  • the resin composition of the present invention may contain one or more of the following porous powder carriers for the purpose of imparting sustained release of insecticidal components.
  • porous powder carriers for the purpose of imparting sustained release of insecticidal components.
  • the average particle diameter of the porous powder carrier is generally preferably in the range of 0.01 to 40 ⁇ m, and more preferably in the range of 0.03 to 20 ⁇ m.
  • an antioxidant such as dibutylhydroxytoluene (hereinafter referred to as BHT), a lubricant such as zinc stearate, and a compounding agent such as a pigment are appropriately added to the resin composition of the present invention as necessary.
  • BHT dibutylhydroxytoluene
  • a lubricant such as zinc stearate
  • a compounding agent such as a pigment
  • the resin composition of the present invention is obtained by mixing a polyethylene resin, the present compound, and other components as appropriate using a mixer such as a Banbury mixer, a super mixer, an extruder, etc., and pressurizing the kneaded product as necessary. By molding and / or processing using a press and / or a pelletizer, etc., it can be obtained as a resin composition in the form of powder, sheet or pellet.
  • a mixer such as a Banbury mixer, a super mixer, an extruder, etc.
  • the pest control material of the present invention is obtained by holding this compound in a polyethylene resin.
  • the pest control material of the present invention may be, for example, a resin molded body (hereinafter referred to as the present resin molded body) molded using the resin composition of the present invention.
  • the insect pest control material of the present invention include, for example, wallpaper, insecticide sheet for building material, tape, banner, cocoon, curtain, mosquito net, vertical, hanging, strip, or net
  • the processed resin molding is mentioned.
  • Such a resin molded body is produced by subjecting the resin composition of the present invention to ordinary resin processing steps such as injection molding, blow molding, extrusion molding, sheet processing, film processing, or knitting after spinning.
  • a method for obtaining the resin molded body by sheet processing will be described.
  • a biaxial stretching method is generally used. Examples thereof include a sequential biaxial stretching method based on a flat die method, a simultaneous biaxial stretching method, and a tubular (bubble) method based on a circular die method, but a flat die method having excellent sheet thickness uniformity is exemplified.
  • the manufacturing method by the sequential biaxial stretching method will be described. First, the pellet-shaped resin composition is guided to an extruder and melt-kneaded to obtain a uniform melt. Subsequently, after passing a polymer filter and removing a foreign material etc., a sheet
  • seat is guide
  • the sheet is put on the cooling drum, it is immediately guided to the water tank and cooled.
  • Various cooling means such as a method of cooling the air-side sheet surface by forming a mist, can be taken.
  • Filament products having an insect repellent function such as clothing, household goods, daily goods, outdoor goods, agriculture, forestry and fishery products, and sanitary goods can be formed using the filaments.
  • a monofilament is a continuous yarn composed of one single yarn. Usually, monofilaments are manufactured by drawing and cooling one by one a single piece of melt-extruded yarn from several dozen to several hundred spinning nozzles.
  • the cross-sectional shape of the monofilament is not particularly limited, and may be any cross-sectional shape such as a circle, a hollow shape, a flat shape, a square shape, a half moon shape, a triangle shape, and a polygon shape having five or more corners. Furthermore, it may be a composite monofilament such as a core-sheath type or a sea-island type.
  • the monofilament in the present invention is preferably 50 to 1000 denier and can be appropriately selected depending on the application.
  • a multifilament is a single yarn obtained by twisting several to several tens of filaments, and is used for ropes, nets, carpet pile materials, nonwoven yarns, and the like.
  • the following method is mentioned as a manufacturing method of a multifilament.
  • a large number of yarns discharged from the spinning nozzle are cooled by passing through a cooling zone.
  • the cooling here may be performed to such an extent that the yarns are not fused to each other, and after cooling, an oil agent is applied by an oiling roller.
  • the multifilament in the present invention is preferably a single filament of 1 to 100 denier twisted to give a denier of 50 to 500 denier, and can be appropriately selected depending on the application.
  • the filament formed using the resin composition of the present invention is preferably used in the form of a net by knitting, weaving, or heat-sealing by a known method. It can be used as it is as a net-like flat knitted fabric, and can be used as, for example, a mosquito net by sewing it.
  • Examples of the shape of the mosquito net include those in which knitting is sewn into a quadrangular prism shape or a truncated cone shape, and it is preferable to devise a shape that is easy to use according to the size of the room or the size of the bed.
  • the mosquito net is installed by hanging it from the ceiling or by hanging a hook into the wall and hanging it from the wall.
  • Mosquito nets are usually used only at bedtime so as to cover the room or bed, but as long as they do not get in the way, there is no problem even if they are used all day.
  • mosquitoes that mediate infectious diseases such as malaria come into contact with the present compound on the surface of the filament, thereby exhibiting an insecticidal effect and a blood sucking inhibitory effect.
  • Mosquitoes that carry malaria are nocturnal and begin to suck blood after they sleep. Therefore, when a mosquito tries to get close to a person looking for a blood sucking source, if the person is sleeping in this mosquito net, the mosquito touches the mosquito net before approaching the person, so the mosquito effectively Will come into contact.
  • Mosquitoes suffer from death and lose their willingness to suck blood by contact with this compound.
  • the present compound is kneaded in the filament, more components than necessary do not drift in the room, and long-term residual effect is also expected.
  • the pest control method of the present invention is used when the pest control material of the present invention is placed near a habitat of a pest, particularly around an attracting source such as a human or an animal, so that the pest approaches the attracting source.
  • Pests can be controlled by the insecticidal effect and blood-sucking inhibitory effect of the present compound which is brought into contact with the pest control material of the present invention and held by the pest control material of the present invention.
  • pests can be controlled by using the pest control material of the present invention as a trap in combination with an attracting source such as bait, heat source, and light source.
  • squids such as Akaieka, Attaikaeka, Chikaieka, Scuttlefish, etc.
  • Nursing Species such as Nymphalidae, Gambie Hamadara, Sinaha Madaraka, Kogata Tamadara, etc.
  • Butterflies nutka, tsetse flies, fleas, lice, bed bugs, sand turtle
  • Production Example 2 (1) Production Method of Resin Composition A Density 0.954 g / cm 3 , Melt Flow Rate 0.95 g / 10 min (190 ° C., 2.16 kg) Polyethylene 34.08 g, Silica 0.10 g, Zinc Stearate 0 .46 g and 0.19 g of pigment are put into a Toyo Seiki Lab Plast Mill 4C-150-01 model set at a mixer temperature of 190 ° C. and a screw rotation speed of 15 rpm, the screw rotation speed is increased to 50 rpm and the mixture is mixed for 3 minutes. Smelted. The screw rotation speed was set to 15 rpm again and 0.18 g of the present compound was added.
  • Production Example 3 (1) Method for producing mixture B by mixing the present compound and the additive solvent 0.18 g of the present compound and 0.89 g of propylene carbonate are weighed and mixed in a sample bottle (1.8 mL volume), and then the lid of the sample bottle is put on. It was put in a waterproof bag with a zipper and heated in a water bath at 98 ° C. or higher for 15 minutes. Thereafter, the sample bottle was shaken up and down to mix, and a mixture B of the present compound and the additive solvent was obtained.
  • the screw rotation speed was set to 15 rpm again and the mixture B of the present compound and the additive solvent was added, and then the screw rotation speed was increased to 50 rpm and the mixture was kneaded for 5 minutes to obtain a resin composition B.
  • (3) Manufacturing method of resin sheet B The above resin composition B was sandwiched between metal plates, and pressed using a compression molding machine AYSR-5 manufactured by Shinto Metal Industry with the upper and lower pressure plates heated to 150 ° C. Got.
  • Production Example 4 (1) Production method of mixture C by mixing the present compound with an additive solvent 0.18 g of the present compound and 0.88 g of N-dodecylpyrrolidone are weighed and mixed in a sample bottle (1.8 mL). The lid was closed and the bag was put in a waterproof bag with a chuck, and heated in a water bath at 98 ° C. or higher for 15 minutes. Then, the sample bottle was shaken up and down and mixed to obtain a mixture C of the present compound and the additive solvent.
  • Production Example 5 (1) Production method of mixture D by mixing the present compound with an additive solvent 0.18 g of the present compound and 0.89 g of linoleic acid are weighed and mixed in a sample bottle (1.8 mL), and then the lid of the sample bottle Then, it was put in a waterproof bag with a chuck and heated in a water bath at 98 ° C. or higher for 15 minutes. Then, the sample bottle was shaken up and down and mixed to obtain a mixture D of the present compound and the additive solvent.
  • Production Example 6 (1) Production method of resin composition E Density 0.954 g / cm 3 , melt flow rate 0.95 g / 10 min (190 ° C., 2.16 kg) 33.25 g polyethylene, 0.39 g silica, zinc stearate 0 .46 g and 0.19 g of pigment were charged into a Toyo Seiki Lab Plast Mill 4C-150-01 model set at a mixer temperature of 190 ° C. and a screw rotation speed of 15 rpm, and the mixture was kneaded for 3 minutes at a screw rotation speed of 50 rpm.
  • Production Example 7 (1) Production Method of Resin Composition F 34.35 g of polyethylene having a density of 0.954 g / cm 3 and a melt flow rate of 0.95 g / 10 min (190 ° C., 2.16 kg), 0.46 g of zinc stearate and pigment 0 .19 g was put into a Toyo Seiki Laboplast Mill 4C-150-01 model set at a mixer temperature of 190 ° C and a screw rotation speed of 15 rpm, the screw rotation speed was increased to 50 rpm, and the mixture was kneaded for 8 minutes to obtain a resin composition.
  • Product F was obtained.
  • (2) Manufacturing method of resin sheet F The above resin composition F was sandwiched between metal plates, and pressed using a compression molding machine AYSR-5 manufactured by Shindo Metal Industry with the upper and lower pressure plates heated to 150 ° C. Got.
  • Production Example 8 (1) Production method of resin composition G Density 0.954 g / cm 3 , melt flow rate 0.95 g / 10 min (190 ° C., 2.16 kg) 44.42 g of polyethylene, silica 0.28 g, zinc stearate 3 .25 g, 1.38 g of pigment, 0.17 g of BHT, and 0.50 g of the present compound were put into a Toyo Seiki Lab Plast Mill 4C-150-01 type set at a mixer temperature of 150 ° C. and a screw rotation speed of 15 rpm, and the screw rotation The speed was increased to 30 rpm and the mixture was kneaded for 5 minutes to obtain a resin composition G.
  • the resin net G was obtained from the resin filament G using a knit knitting machine.
  • Production Example 9 (1) Production method of resin composition H Density 0.917 g / cm 3 , melt flow rate 20.0 g / 10 min (190 ° C., 2.16 kg) 43.26 g polyethylene, silica 0.69 g, zinc stearate 3 .25 g, 1.38 g of pigment, 0.17 g of BHT, and 1.25 g of the present compound were introduced into a Toyo Seiki Lab Plast Mill R-60H type set at a mixer temperature of 120 ° C. and a screw rotation speed of 15 rpm. The mixture was raised to 30 rpm and the mixture was kneaded for 5 minutes to obtain a resin composition H.
  • Production Example 10 (1) Preparation method of mixture I by mixing this compound and additive solvent Weigh 1.25 g of this compound and 6.25 g of liquid paraffin into a sample bottle (20 mL), mix, and then close the lid of the sample bottle and chuck It was put in the attached waterproof bag and heated in a water bath at 98 ° C. or higher for 15 minutes. Thereafter, the sample bottle was shaken up and down to mix to obtain a mixture I of the present compound and the additive solvent.
  • Production Example 11 (1) Production Method of Resin Composition J Density 0.954 g / cm 3 , Melt Flow Rate 0.95 g / 10 min (190 ° C., 2.16 kg) Polyethylene 37.45 g, Silica 2.75 g, Zinc Stearate 3 .25 g, 1.38 g of pigment, 0.17 g of BHT, and 5.00 g of the present compound were introduced into a Toyo Seiki Lab Plast Mill R-60H type set at a mixer temperature of 150 ° C. and a screw rotation speed of 15 rpm. The mixture was raised to 30 rpm and the mixture was kneaded for 5 minutes to obtain a resin composition J.
  • the resultant mixture was put into a melt spinning machine manufactured by Musashinokikai set at an extrusion temperature of 190 ° C. and a screw rotation speed of 10 rpm to obtain a resin filament J of 183 denier.
  • Manufacturing method of resin net J was obtained from the resin filament J using a knit knitting machine.
  • Production Example 12 (1) Production method of resin composition K Density 0.954 g / cm 3 , melt flow rate 0.95 g / 10 min (190 ° C., 2.16 kg) 44.42 g of polyethylene, silica 0.28 g, zinc stearate 3 .25 g, 1.38 g of pigment, 0.17 g of BHT and 0.50 g of deltamethrin were put into a Toyo Seiki Lab Plast Mill R-60H type set at a mixer temperature of 150 ° C. and a screw rotation speed of 15 rpm, and the screw rotation speed was 30 rpm. And the mixture was kneaded for 5 minutes to obtain a resin composition K.
  • Production Example 13 (1) Production method of resin composition L Density 0.954 g / cm 3 , melt flow rate 0.95 g / 10 min (190 ° C., 2.16 kg) 44.92 g of polyethylene, silica 0.28 g, zinc stearate 3 .25 g, 1.38 g of pigment, and 0.17 g of BHT were put into a Toyo Seiki Lab Plast Mill R-60H type set at a mixer temperature of 150 ° C. and a screw rotation speed of 15 rpm, and the screw rotation speed was increased to 30 rpm to increase the mixture to 5
  • the resin composition L was obtained by kneading for a minute.
  • Test example 1 The basic insecticidal activity of this compound was investigated by topical application. Acetone solutions of the present compound prepared at various concentrations were added dropwise by 0.3 ⁇ L to the back of the chest of female unsucked Anopheles gambiae Kisumu anesthetized with carbon dioxide using a microsyringe. After the treatment, an adult sea anemone was transferred to a plastic cup (diameter 9 cm, height approximately 4.5 cm), 5% sugar water was given, and the death rate after 24 hours was determined. Tested female anopheles females consisted of 4 repetitions of 10 heads per concentration. From the test results, the half lethal dose (LD 50 value) of this compound was calculated by the probit method.
  • LD 50 value half lethal dose
  • Test example 2 13 cm ⁇ 13 cm sections (FIG. 1-1) of the resin sheets A and E of Production Examples 2 and 6 were cut out as test samples. Each section was attached to the panel with double-sided tape according to the standard WHO cone method described in the following reference, and a cone-shaped (upper and lower opening) plastic cup (upper inner diameter 3 cm, lower inner diameter 9 cm, height 6 cm) ( Figure 1-2) was placed. Another panel was placed over the cone cup (FIG. 1-3), fixed with a clip (FIG. 1-4), and placed on a 45-degree oblique pedestal (FIG. 1-5).
  • Test example 3 In the 13 cm ⁇ 13 cm sections of the resin sheets A and E of Production Examples 2 and 6, four mosquito doorways ( ⁇ 1 cm) and 64 vent holes ( ⁇ 0.2 cm) were opened (FIG. 2-1). And placed on the upper surface of a plastic cup (diameter 12 cm, height 10 cm) (FIG. 2-2). An attraction source (FIGS. 2-3) was placed in the plastic cup and placed in a cage (21 ⁇ 21 ⁇ 28 cm). At 17:00, 50 unsucked female Anopheles gambiae Kisumu females were released into cages. In this environment, the released Anopheles male larva always comes into contact with the resin sheet placed on the upper surface of the plastic cup when searching for the opening to approach the attracting source.
  • Test example 4 The basic insecticidal activity of this compound and deltamethrin was examined in the same manner as in Test Example 1. However, the female anopheles female adults used were pyrethroid resistant anopheles (Anopheles gambiae VK7 strain), and 10 animals were repeated twice per concentration. In order to determine the relative potency of this compound to deltamethrin, the ratio of the LD 50 value to the LD 50 value of deltamethrin was calculated. The results are shown in Table 4.
  • Test Example 5 The blood-feeding inhibitory effect of the resin nets G and K obtained in Production Examples 8 and 12 on pyrethroid-resistant Anopheles gambiae VK7 strain was confirmed according to the standard WHO tunnel method described in the following references.
  • the apparatus used for the standard WHO tunnel method was prepared according to the description in the following reference. That is, this apparatus is composed of a glass tunnel part (height 25 cm, width 25 cm, length 60 cm) and a cage part (25 cm square) connected to both ends thereof. Each molded product was fixed to a metal frame, 20 ⁇ 20 cm was exposed, and this was placed at a position one third from one end of the glass tunnel (20 cm from one end), and two sections were provided in the tunnel.
  • the blood absorption inhibition rate in the test sample was calculated by the formula (d) in which the blood absorption rate of the test sample was corrected with the blood absorption rate of the control sample.
  • the control sample is a resin net L.
  • Table 5 The results are shown in Table 5. (References) WHOPES (2005), Guidelines for laboratory and field testing of long-lasting insecticidal mosquito nets, WHO / CDS / WHOPES / GCDPP / 2005.11 Geneva, WHO.

Abstract

本発明は、ポリエチレン樹脂と５－クロロ－４－エチル－６－[２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチルアミノ]ピリミジンとを含有する樹脂組成物、ポリエチレン樹脂に５－クロロ－４－エチル－６－[２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチルアミノ]ピリミジンが保持されてなる害虫防除材、及び、該害虫防除材を有害生物の生息場所に設置する工程を有する、有害生物の防除方法を提供する。

Description

殺虫成分を含有する樹脂組成物
　本特許出願は、日本国特許出願２０１５－１８７８６９号（２０１５年９月２５日出願）および日本国特許出願２０１６－０５３４４１号（２０１６年３月１７日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。
　本発明は、殺虫成分を含有する樹脂組成物に関する。
　有害生物を防除するため、殺虫成分を含有する樹脂組成物をシート状や網状に加工した防除材が広く使用されている。例えば、特許文献１には、殺虫成分としてピレスロイドを含有させた樹脂組成物及び該樹脂組成物が加工されてなる害虫防除材が示されている。しかしながら、これらは必ずしも充分な性能を有するものではなく、有害生物に対して優れた防除効力を有する樹脂組成物及び害虫防除材の提供が望まれていた。
特開平８－３０２０８０号公報
　本発明は、優れた防除効力を有する樹脂組成物及び害虫防除材を提供することを課題とする。
　本発明者は、前記の課題を解決するため検討の結果、ポリエチレン樹脂と殺虫成分として５－クロロ－４－エチル－６－[２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチルアミノ]ピリミジンを含有する樹脂組成物、及び、ポリエチレン樹脂に５－クロロ－４－エチル－６－[２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチルアミノ]ピリミジンが保持されてなる害虫防除材が、有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。すなわち、本発明は、以下のとおりである。
［１］．ポリエチレン樹脂と５－クロロ－４－エチル－６－[２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチルアミノ]ピリミジンとを含有する樹脂組成物。
［２］．ポリエチレン樹脂１００重量部に対して、５－クロロ－４－エチル－６－[２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチルアミノ]ピリミジン０．１～２５重量部の含有割合である［１］記載の樹脂組成物。
［３］．ポリエチレン樹脂に５－クロロ－４－エチル－６－[２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチルアミノ]ピリミジンが保持されてなる害虫防除材。
［４］．フィラメントの形状である［３］記載の害虫防除材。
［５］．ネットの形状である［３］記載の害虫防除材。
［６］．蚊帳の形状である［３］記載の害虫防除材。
［７］．［１］又は［２］に記載の樹脂組成物による樹脂成形体である［３］乃至［６］いずれか一つに記載の害虫防除材。
［８］．［３］乃至［７］いずれか一つに記載の害虫防除材を有害生物の生息場所に設置する工程を有する、有害生物の防除方法。
　本発明により、有害生物に対して優れた防除効力を有する樹脂組成物及び害虫防除材を提供することができる。
試験例２の試験方法の概略を示した図である。 試験例３の試験方法の概略を示した図である。
　本発明の樹脂組成物（以下、本発明樹脂組成物と記す。）は、ポリエチレン樹脂と、殺虫成分として５－クロロ－４－エチル－６－[２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチルアミノ]ピリミジン（以下、本化合物と記す。）を含有する。本化合物は、たとえば本明細書の＜製造例１＞に記載の方法により、製造することができる。
　本発明に用いられるポリエチレン樹脂としては、低密度ポリエチレン（直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）を含む）、超低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、エチレンと炭素原子数３以上のα－オレフィンとの共重合体等のポリエチレン樹脂、エチレン－メチルメタアクリレート共重合体、エチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－アクリル酸共重合体等のエチレン性不飽和結合を有するカルボン酸誘導体とエチレンとの共重合体等の単独あるいはこれらの２以上の混合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。かかるポリエチレン樹脂としては、例えば、密度が０．８５～０．９３ｇ／ｃｍ３の低密度ポリエチレンおよび直鎖状低密度ポリエチレン、密度が０．９４ｇ／ｃｍ３以上の高密度ポリエチレンが挙げられる。
　本発明樹脂組成物は、ポリエチレン樹脂１００重量部に対して本化合物を０．１～２５重量部含むことが好ましく、０．１～９．０重量部含むことがより好ましい。
　本発明樹脂組成物には、殺虫成分の分散性、流動性を付与させることを目的として、次のような溶媒の１以上を含有させることができる。例えば、炭素数１０から炭素数２０までの飽和炭化水素類；ノルマルパラフィン、イソパラフィン、シクロパラフィン、流動パラフィン等のパラフィン系の溶媒；キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ジフェニルキシリルエタン等の芳香族系の溶媒；シクロヘキサノン、ヘプタノン、オクタノン、ノナノン、アセトフェノン等のケトン類；酢酸ヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸フェニルエチル、ベンジルベンゾエート、メチルベンゾエート、オレイン酸イソブチル、サリチル酸ベンジル、酢酸ブチルシクロヘキシル、酢酸メチルベンジル、オレイン酸メチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、イソノナン酸イソノニル、パルミチン酸オクチル等のエステル類；炭酸１，２－ブチレン、炭酸プロピレン等の環状炭酸エステル類；Ｎ－ドデシルピロリドン、Ｎ－オクチルピロリドン等の環状アミド類；１,３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の環状ウレア類；リノール酸、パルミチン酸等の高級脂肪族カルボン酸類；エチレングリコール、プロピレングリコール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、ポリエチレングリコール等のアルコール類；菜種油、大豆油、アマニ油、オリーブ油、米ヌカ油等の植物油を挙げることができる。
　本発明樹脂組成物には、殺虫成分の徐放性を付与させることを目的として、次のような多孔質粉状担体の１以上を含有させることができる。例えば、シリカ、珪藻土、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、ガラスビーズ、ゼオライト、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、炭酸バリウム、マイカ、硫酸バリウム、タルク、カオリン、クレー、シリカ系微粒子、活性炭、デキストリン類が挙げられる。該多孔質粉状担体の平均粒径は一般的には０．０１～４０μｍの範囲であることが好ましく、０．０３～２０μｍの範囲であることが更に好ましい。
　本発明樹脂組成物には、上記成分以外にも、必要に応じてジブチルヒドロキシトルエン（以下、ＢＨＴと記す。）等の酸化防止剤、ステアリン酸亜鉛等の滑剤、顔料等の配合剤を適宜加えても良いことはもちろんのことである。
　本発明樹脂組成物は、ポリエチレン樹脂と本化合物、適宜その他の成分を、例えばバンバリーミキサー、スーパーミキサー、押し出し機等の混合機を用いて混合し、混練物としたものを必要に応じて加圧プレス機及び／又はペレタイザー等を用いて成型及び／又は加工することにより、粉末状、シート状又はペレット状の樹脂組成物として得ることができる。
　本発明の害虫防除材は、ポリエチレン樹脂に本化合物が保持されてなる。本発明の害虫防除材は、例えば、本発明樹脂組成物を用いて成形された樹脂成形体（以下、本樹脂成形体と記す。）であってもよい。かかる本発明の害虫防除材としては、例えば、壁紙状、建材用防虫シート状、テープ状、横断幕状、簾状、カーテン状、蚊帳状、ついたて状、つりさげ状、短冊状、またはネット状に加工された樹脂成形体が挙げられる。このような樹脂成形体は、本発明樹脂組成物を射出成形加工、ブロー成形加工、押し出し成形加工、シート加工、フィルム加工または紡糸後に編み加工等の通常の樹脂加工工程を経て製造される。
　シート加工により本樹脂成形体を得る方法について説明する。例えば、延伸加工を施す場合は、２軸延伸方法が一般的に用いられる。その例としては、フラットダイ法に基づく逐次２軸延伸法、同時２軸延伸法、円形ダイ法に基づくチューブラー（バブル）法が例示されるが、シートの厚み均一性に優れるフラットダイ法が好ましく用いられる。
　以下逐次２軸延伸法による製造方法を説明する。
　先ず、ペレット状の樹脂組成物を押出機に導き、溶融混練し均一な溶融体とする。次いでポリマーフィルターを通過させ異物等を除去した後にシートを形成する。
　次いで得られたシートを冷却ドラム上に導いて、エアー圧で密着させて冷却固化させる。この際に冷却を充分に行うことで引き続く延伸時の延伸張力を低減させ、均一なシートを得ることができるので好ましく、シートを冷却ドラムに着させた後に直ちに水槽に導いて冷却する方法、水を霧状にして空気側のシート表面を冷却する方法等の様々な冷却手段を講じることができる。
　また、本樹脂成形体の具体的な形態として、モノフィラメント及びマルチフィラメントが挙げられる。該フィラメントを用いて、衣類、家庭用品、日用雑貨、アウトドア用品、農林水産用品、衛生用品などの防虫機能を有するフィラメント製品を成形することができる。 
　モノフィラメントとは、１本の単糸からなる連続糸である。通常モノフィラメントは、ひとつのダイに数十から数百個ある紡糸ノズルから溶融押出しした糸条を一本ずつ冷却、延伸したものを引取り製造される。
　モノフィラメントの断面形状は特に限定はなく、円形、中空、扁平、正方形、半月状、三角形、５角以上の多角形などいかなる断面形状を有するものでよい。さらに、芯鞘型、海島型などの複合モノフィラメントであってもよい。本発明におけるモノフィラメントとしては、５０～１０００デニールが好ましく、用途によって適宜選択できる。 
　マルチフィラメントとは、数本から数十本のフィラメントを撚り合わせて１本の糸とするもので、ロープ、ネット、カーペットのパイル素材、不織布の原糸等に用いられる。
　マルチフィラメントの製造方法は、次のような方法があげられる。まず、紡糸ノズルから吐出された多数の糸条を、冷却ゾーンを通過させて冷却する。ここでの冷却は糸条が互いに融着しない程度でよく、冷却後、オイリングローラーにより油剤が付与される。糸条を巻き取った後、または続けて延伸工程において撚り（ドラフト）をかけて引取り製造される。 
　本発明におけるマルチフィラメントとしては、１～１００デニールの単フィラメントを撚り合せて５０～５００デニールとしたものが好ましく、用途によって適宜選択できる。
　本発明樹脂組成物を用いて成形されたフィラメントは、公知の方法で編んだり、織ったり、熱融着したりすることにより、ネット状にして使用することが好ましい。ネット状の平編み織物としてそのまま利用することができるし、またこれを縫製加工することにより、例えば蚊帳等として利用することができる。
　蚊帳の形状としては、編み物を四角柱形や円錐台形に縫製したものが挙げられ、部屋の大きさや寝床の大きさに合わせて使いやすい形状に工夫することが好ましい。蚊帳は、天井から吊り下げる、または、壁にフックを打ち込んで壁から吊り下げるなどして設置する。蚊帳は通常就寝時のみ部屋もしくは寝床を覆う形で使用するが、特段邪魔にならないようであれば一日中使用していても問題ない。本発明の害虫防除材を蚊帳として用いた場合は、マラリアなどの感染症を媒介する蚊がフィラメント表面の本化合物と接触することで殺虫効果及び吸血阻害効果を奏する。マラリアを媒介する蚊は夜行性であり、夜人が寝入ってから吸血行動を始める。
　そのため、蚊が吸血源を求めて人に近づこうとした際に、人がこの蚊帳の中で就寝していると、人に近づく前に蚊が蚊帳に触れるため、蚊は効率的に本化合物と接触することになる。蚊は本化合物と接触することにより、苦死したり、吸血意欲を喪失したりする。また、フィラメントの中に本化合物が練りこまれているため、必要以上の成分が室内に漂うことが無く、長期の残効性も期待される。
　本発明の有害生物の防除方法は、本発明の害虫防除材を有害生物の生息場所、とくに人や動物等の誘引源の周辺に設置することにより、有害生物が誘引源に近づこうとする際に本発明の害虫防除材に接触し、本発明の害虫防除材に保持される本化合物の殺虫効果および吸血阻害効果により、有害生物を防除することができる。また、本発明の害虫防除材と餌や熱源、光源等の誘引源とを組み合わせたトラップとして使用することにより、有害生物を防除することができる。
　本発明の害虫防除材によって防除できる有害生物としては、アカイエカ、ネッタイイエカ、チカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、トラフカクイカ等のカクイカ類、ヒトスジシマカ、ネッタイシマカ、トウゴウヤブカ、キンイロヤブカ、セスジヤブカ、オオクロヤブカ等のヤブカ類、アシマダラヌマカ等のヌマカ類、キンパラナガハシカ等のナガハシカ類、ガンビエハマダラカ、シナハマダラカ、コガタハマダラカ等のハマダラカ類、セスジユスリカ、オオユスリカ、アカムシユスリカ、シマユスリカ、オオヤマチビユスリカ等のユスリカ類、アブ類、ハエ類、ブユ類、サシチョウバエ類、ヌカカ類、ツェツェバエ類、ノミ類、シラミ類、トコジラミ類、サシガメ類、ゴキブリ類、アリ類、シロアリ類、ダニ類、マダニ類等が挙げられる。
　以下、本発明を製造例及び試験例等にてより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
　まず製造例を示す。
製造例１
　２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチルアミン２．００ｇ（１０．５７ｍｍｏｌ）とＤＭＦ２０ｍｌとの混合物に炭酸カリウム２．９２ｇ（２１．１３ｍｍｏｌ）及び４，５－ジクロロ－６－エチルピリミジン２．０６ｇ（１１．６３ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で５時間撹拌し、室温に冷却後、水６０ｍｌを加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５－クロロ－４－エチル－６－[２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチルアミノ]ピリミジン（本化合物）３．００ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.79 (2H, q, J = 7.5 Hz), 3.00 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.79 (2H, q, J = 7.0 Hz), 5.42 (1H, bs), 7.35 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.58 (2H, d, J = 7.9 Hz), 8.45 (1H, s).
製造例２
（１）樹脂組成物Ａの製造方法
　密度　０．９５４ｇ／ｃｍ３、メルトフローレート　０．９５ｇ／１０ｍｉｎ（１９０℃、２．１６ｋｇ）であるポリエチレン　３４．０８ｇ、シリカ　０．１０ｇ、ステアリン酸亜鉛　０．４６ｇ及び顔料　０．１９ｇを、ミキサー温度　１９０℃およびスクリュー回転速度　１５ｒｐｍに設定した東洋精機製ラボプラストミル4C-150-01型に投入し、スクリュー回転速度を５０ｒｐｍに上げて混合物を３分間混錬した。再びスクリュー回転速度を１５ｒｐｍに設定し本化合物　０．１８ｇを投入した後、スクリュー回転速度を５０ｒｐｍに上げて混合物を５分間混錬し、樹脂組成物Ａを得た。
（２）樹脂シートＡの製造方法
　上記の樹脂組成物Ａを金属板に挟み、上下加圧板を１５０℃に加温した神藤金属工業製圧縮成形機AYSR-5を用いてプレスし、樹脂シートＡを得た。
製造例３
（１）本化合物と添加溶媒との混合による混合物Ｂの製造方法
サンプル瓶（１．８ｍＬ容）に本化合物　０．１８ｇおよび炭酸プロピレン　０．８９ｇを秤量し、混合した後、サンプル瓶の蓋をしめてチャック付の防水袋にいれ、９８℃以上のウォーターバス中で１５分間加温した。その後、サンプル瓶を上下に振とうして混合し、本化合物と添加溶媒との混合物Ｂを得た。
（２）樹脂組成物Ｂの製造方法
　密度　０．９５４ｇ／ｃｍ３、メルトフローレート　０．９５ｇ／１０ｍｉｎ (１９０℃、２．１６ｋｇ)であるポリエチレン　３２．７２ｇ、シリカ　０．５８ｇ、ステアリン酸亜鉛　０．４６ｇ及び顔料　０．１９ｇを、ミキサー温度１９０℃およびスクリュー回転速度１５ｒｐｍに設定した東洋精機製ラボプラストミル4C-150-01型に投入し、スクリュー回転速度を５０ｒｐｍに上げて混合物を３分間混錬した。再びスクリュー回転速度１５ｒｐｍに設定し本化合物と添加溶媒との混合物Ｂを投入した後、スクリュー回転速度を５０ｒｐｍに上げて混合物を５分間混錬し、樹脂組成物Ｂを得た。
（３）樹脂シートＢの製造方法
　上記の樹脂組成物Ｂを金属板に挟み、上下加圧板を１５０℃に加温した神藤金属工業製圧縮成形機AYSR-5を用いてプレスし、樹脂シートＢを得た。
製造例４
（１）本化合物と添加溶媒との混合による混合物Ｃの製造方法
　サンプル瓶（１．８ｍＬ容）に本化合物　０．１８ｇおよびＮ－ドデシルピロリドン　０．８８ｇを秤量し、混合した後、サンプル瓶の蓋をしめてチャック付の防水袋にいれ、９８℃以上のウォーターバス中で１５分間加温した。その後、サンプル瓶を上下に振とうして混合し、本化合物と添加溶媒との混合物Ｃを得た。
（２）樹脂組成物Ｃの製造方法
　密度　０．９５４ｇ／ｃｍ３、メルトフローレート　０．９５ｇ／１０ｍｉｎ（１９０℃、２．１６ｋｇ）であるポリエチレン　３２．７３ｇ、シリカ　０．５８ｇ、ステアリン酸亜鉛　０．４６ｇ及び顔料　０．１９ｇを、ミキサー温度１９０℃およびスクリュー回転速度１５ｒｐｍに設定した東洋精機製ラボプラストミル4C-150-01型に投入し、スクリュー回転速度を５０ｒｐｍに上げて混合物を３分間混錬した。再びスクリュー回転速度１５ｒｐｍに設定し本化合物と添加溶媒との混合物Ｃを投入した後、スクリュー回転速度を５０ｒｐｍに上げて５分間混錬し、樹脂組成物Cを得た。
（３）樹脂シートＣの製造方法
　上記の樹脂組成物Cを金属板に挟み、上下加圧板を１５０℃に加温した神藤金属工業製圧縮成形機AYSR-5を用いてプレスし、樹脂シートＣを得た。
製造例５
（１）本化合物と添加溶媒との混合による混合物Ｄの製造方法
　サンプル瓶（１．８ｍＬ容）に本化合物　０．１８ｇをおよびリノール酸　０．８９ｇを秤量し、混合した後、サンプル瓶の蓋をしめてチャック付の防水袋にいれ、９８℃以上のウォーターバス中で１５分間加温した。その後、サンプル瓶を上下に振とうして混合し、本化合物と添加溶媒との混合物Ｄを得た。
（２）樹脂組成物Ｄの製造方法
　密度　０．９５４ｇ／ｃｍ３、メルトフローレート　０．９５ｇ／１０ｍｉｎ (１９０℃、２．１６ｋｇ)であるポリエチレン　３２．７２ｇ、シリカ　０．５８ｇ、ステアリン酸亜鉛　０．４６ｇ及び顔料　０．１９ｇを、ミキサー温度１９０℃およびスクリュー回転速度１５ｒｐｍに設定した東洋精機製ラボプラストミル4C-150-01型に投入し、スクリュー回転速度を５０ｒｐｍに上げて混合物を３分間混錬した。再びスクリュー回転速度１５ｒｐｍに設定し本化合物と添加溶媒との混合物Ｄを投入した後、スクリュー回転速度を５０ｒｐｍに上げて混合物を５分間混錬し、樹脂組成物Ｄを得た。
（３）樹脂シートＤの製造方法
　上記の樹脂組成物Ｄを金属板に挟み、上下加圧板を１５０℃に加温した神藤金属工業製圧縮成形機AYSR-5を用いてプレスし、樹脂シートＤを得た。
製造例６
（１）樹脂組成物Ｅの製造方法
　密度　０．９５４ｇ／ｃｍ３、メルトフローレート　０．９５ｇ／１０ｍｉｎ（１９０℃、２．１６ｋｇ）であるポリエチレン　３３．２５ｇ、シリカ　０．３９ｇ、ステアリン酸亜鉛　０．４６ｇ及び顔料　０．１９ｇを、ミキサー温度１９０℃およびスクリュー回転速度１５ｒｐｍに設定した東洋精機製ラボプラストミル4C-150-01型に投入し、スクリュー回転速度５０ｒｐｍで混合物を３分間混錬した。再びスクリュー回転速度１５ｒｐｍに設定しエトフェンプロックス　０．７０ｇを投入した後、スクリュー回転速度５０ｒｐｍで混合物を５分間混錬し、樹脂組成物Ｅを得た。
（２）樹脂シートＥの製造方法
　上記の樹脂組成物Ｅを金属板に挟み、上下加圧板を１５０℃に加温した神藤金属工業製圧縮成形機AYSR-5を用いてプレスし、樹脂シートＥを得た。
製造例７
（１）樹脂組成物Ｆの製造方法
　密度　０．９５４ｇ／ｃｍ３、メルトフローレート　０．９５ｇ／１０ｍｉｎ (１９０℃、２．１６ｋｇ)であるポリエチレン　３４．３５ｇ、ステアリン酸亜鉛　０．４６ｇ及び顔料　０．１９ｇを、ミキサー温度１９０℃およびスクリュー回転速度１５ｒｐｍに設定した東洋精機製ラボプラストミル4C-150-01型に投入し、スクリュー回転速度を５０ｒｐｍに上げて混合物を８分間混錬し、樹脂組成物Ｆを得た。
（２）樹脂シートＦの製造方法
　上記の樹脂組成物Ｆを金属板に挟み、上下加圧板を１５０℃に加温した神藤金属工業製圧縮成形機AYSR-5を用いてプレスし、樹脂シートＦを得た。
製造例８
（１）樹脂組成物Ｇの製造方法
　密度　０．９５４ｇ／ｃｍ３、メルトフローレート　０．９５ｇ／１０ｍｉｎ（１９０℃、２．１６ｋｇ）であるポリエチレン　４４．４２ｇ、シリカ　０．２８ｇ、ステアリン酸亜鉛　３．２５ｇ、顔料　１．３８ｇ、ＢＨＴ　０．１７ｇ及び本化合物　０．５０ｇを、ミキサー温度　１５０℃およびスクリュー回転速度１５ｒｐｍに設定した東洋精機製ラボプラストミル4C-150-01型に投入し、スクリュー回転速度を３０ｒｐｍに上げて混合物を５分間混錬し、樹脂組成物Ｇを得た。
（２）樹脂シートＧの製造方法
　上記の樹脂組成物Ｇを金属板に挟み、上下加圧板を１５０℃に加温した神藤金属工業製圧縮成形機AYSR-5を用いてプレスし、樹脂シートＧを得た。
（３）樹脂ペレットＧの製造方法
　上記の樹脂シートＧをペーパーカッターを用いて短冊状にカットした後、田辺プラスチックス機械製ペレタイザーNS-III型を用いて粒状にカットし、樹脂ペレットＧを得た。
（４）樹脂フィラメントＧの製造方法
　上記樹脂ペレットＧ　５０．００ｇと、密度　０．９５４ｇ／ｃｍ３、メルトフローレート　０．９５ｇ／１０ｍｉｎ（１９０℃、２．１６ｋｇ）であるポリエチレン　２００．００ｇとを混合し、押し出し温度　１９０℃およびスクリュー回転速度１０ｒｐｍに設定したムサシノキカイ製溶融紡糸機に投入し、２００デニールの樹脂フィラメントＧを得た。
（５）樹脂ネットＧの製造方法
　上記樹脂フィラメントＧからメリヤス編み機を用いて樹脂ネットＧを得た。
製造例９
（１）樹脂組成物Ｈの製造方法
　密度　０．９１７ｇ／ｃｍ３、メルトフローレート ２０．０ｇ／１０ｍｉｎ（１９０℃、２．１６ｋｇ）であるポリエチレン　４３．２６ｇ、シリカ　０．６９ｇ、ステアリン酸亜鉛　３．２５ｇ、顔料　１．３８ｇ、ＢＨＴ　０．１７ｇ及び本化合物　１．２５ｇを、ミキサー温度　１２０℃およびスクリュー回転速度１５ｒｐｍに設定した東洋精機製ラボプラストミルR-60H型に投入し、スクリュー回転速度を３０ｒｐｍに上げて混合物を５分間混錬し、樹脂組成物Ｈを得た。
（２）樹脂シートＨの製造方法
　上記の樹脂組成物Ｈを金属板に挟み、上下加圧板を１２０℃に加温した神藤金属工業製圧縮成形機AYSR-5を用いてプレスし、樹脂シートＨを得た。
（３）樹脂ペレットＨの製造方法
　上記の樹脂シートＨをペーパーカッターを用いて短冊状にカットした後、田辺プラスチックス機械製ペレタイザーNS-III型を用いて粒状にカットし、樹脂ペレットＨを得た。
（４）樹脂フィラメントＨの製造方法
　上記樹脂ペレットＨ　５０．００ｇと、密度　０．９５４ｇ／ｃｍ３、メルトフローレート　０．９５ｇ／１０ｍｉｎ（１９０℃、２．１６ｋｇ）であるポリエチレン　２００．００ｇとを混合し、押し出し温度　１９０℃およびスクリュー回転速度１０ｒｐｍに設定したムサシノキカイ製溶融紡糸機に投入し、２００デニールの樹脂フィラメントＨを得た。
（５）樹脂ネットＨの製造方法
　上記樹脂フィラメントＨからメリヤス編み機を用いて樹脂ネットＨを得た。
製造例１０
（１）本化合物と添加溶媒との混合による混合物Ｉの製造方法
　サンプル瓶（２０ｍＬ容）に本化合物　１．２５ｇおよび流動パラフィン　６．２５ｇを秤量し、混合した後、サンプル瓶の蓋をしめてチャック付の防水袋にいれ、９８℃以上のウォーターバス中で１５分間加温した。その後、サンプル瓶を上下に振とうして混合し、本化合物と添加溶媒との混合物Ｉを得た。
（２）樹脂組成物Ｉの製造方法
　密度　０．９５４ｇ／ｃｍ３、メルトフローレート　０．９５ｇ／１０ｍｉｎ（１９０℃、２．１６ｋｇ）であるポリエチレン　３３．５８ｇ、シリカ　４．１２ｇ、ステアリン酸亜鉛　３．２５ｇ、顔料　１．３８ｇ、ＢＨＴ　０．１７ｇ及び上記の混合物Ｉ　７．５０ｇを、ミキサー温度１５０℃およびスクリュー回転速度１５ｒｐｍに設定した東洋精機製ラボプラストミルR-60H型に投入し、スクリュー回転速度を３０ｒｐｍに上げて混合物を５分間混錬し、樹脂組成物Ｉを得た。
（３）樹脂シートＩの製造方法
　上記の樹脂組成物Ｉを金属板に挟み、上下加圧板を１５０℃に加温した神藤金属工業製圧縮成形機AYSR-5を用いてプレスし、樹脂シートＩを得た。
（４）樹脂ペレットＩの製造方法
　上記の樹脂シートＩをペーパーカッターを用いて短冊状にカットした後、田辺プラスチックス機械製ペレタイザーNS-III型を用いて粒状にカットし、樹脂ペレットＩを得た。
（５）樹脂フィラメントＩの製造方法
　上記樹脂ペレットＩ　５０．００ｇと、密度　０．９５４ｇ／ｃｍ３、メルトフローレート　０．９５ｇ／１０ｍｉｎ (１９０℃、２．１６ｋｇ)であるポリエチレン　２００．００ｇとを混合し、押し出し温度　１９０℃およびスクリュー回転速度１０ｒｐｍに設定したムサシノキカイ製溶融紡糸機に投入し、２４０デニールの樹脂フィラメントＩを得た。
（６）樹脂ネットＩの製造方法
　上記樹脂フィラメントＩからメリヤス編み機を用いて樹脂ネットＩを得た。
製造例１１
（１）樹脂組成物Ｊの製造方法
　密度　０．９５４ｇ／ｃｍ３、メルトフローレート　０．９５ｇ／１０ｍｉｎ (１９０℃、２．１６ｋｇ)であるポリエチレン　３７．４５ｇ、シリカ　２．７５ｇ、ステアリン酸亜鉛　３．２５ｇ、顔料　１．３８ｇ、ＢＨＴ　０．１７ｇ及び本化合物　５．００ｇを、ミキサー温度　１５０℃およびスクリュー回転速度１５ｒｐｍに設定した東洋精機製ラボプラストミルR-60H型に投入し、スクリュー回転速度を３０ｒｐｍに上げて混合物を５分間混錬し、樹脂組成物Ｊを得た。
（２）樹脂シートＪの製造方法
　上記の樹脂組成物Ｊを金属板に挟み、上下加圧板を１５０℃に加温した神藤金属工業製圧縮成形機AYSR-5を用いてプレスし、樹脂シートＪを得た。
（３）樹脂ペレットＪの製造方法
　上記の樹脂シートＪをペーパーカッターを用いて短冊状にカットした後、田辺プラスチックス機械製ペレタイザーNS-III型を用いて粒状にカットし、樹脂ペレットＪを得た。
（４）樹脂フィラメントＪの製造方法
　上記樹脂ペレットＪ　５０．００ｇと、密度　０．９５４ｇ／ｃｍ３、メルトフローレート　０．９５ｇ／１０ｍｉｎ（１９０℃、２．１６ｋｇ）であるポリエチレン　２００．００ｇとを混合し、押し出し温度　１９０℃およびスクリュー回転速度１０ｒｐｍに設定したムサシノキカイ製溶融紡糸機に投入し、１８３デニールの樹脂フィラメントＪを得た。
（５）樹脂ネットＪの製造方法
　上記樹脂フィラメントＪからメリヤス編み機を用いて樹脂ネットＪを得た。
製造例１２
（１）樹脂組成物Ｋの製造方法
　密度　０．９５４ｇ／ｃｍ３、メルトフローレート　０．９５ｇ／１０ｍｉｎ（１９０℃、２．１６ｋｇ）であるポリエチレン　４４．４２ｇ、シリカ　０．２８ｇ、ステアリン酸亜鉛　３．２５ｇ、顔料　１．３８ｇ、ＢＨＴ　０．１７ｇ及びデルタメトリン　０．５０ｇを、ミキサー温度　１５０℃およびスクリュー回転速度１５ｒｐｍに設定した東洋精機製ラボプラストミルR-60H型に投入し、スクリュー回転速度を３０ｒｐｍに上げて混合物を５分間混錬し、樹脂組成物Ｋを得た。
（２）樹脂シートＫの製造方法
　上記の樹脂組成物Ｋを金属板に挟み、上下加圧板を１５０℃に加温した神藤金属工業製圧縮成形機AYSR-5を用いてプレスし、樹脂シートＫを得た。
（３）樹脂ペレットＫの製造方法
　上記の樹脂シートＫをペーパーカッターを用いて短冊状にカットした後、田辺プラスチックス機械製ペレタイザーNS-III型を用いて粒状にカットし、樹脂ペレットＫを得た。
（４）樹脂フィラメントＫの製造方法
　上記樹脂ペレットＫ　５０．００ｇと、密度　０．９５４ｇ／ｃｍ３、メルトフローレート　０．９５ｇ／１０ｍｉｎ（１９０℃、２．１６ｋｇ）であるポリエチレン　２００．００ｇとを混合し、押し出し温度　１９０℃およびスクリュー回転速度１０ｒｐｍに設定したムサシノキカイ製溶融紡糸機に投入し、２００デニールの樹脂フィラメントＫを得た。
（５）樹脂ネットＫの製造方法
　上記樹脂フィラメントＫからメリヤス編み機を用いて樹脂ネットＫを得た。
製造例１３
（１）樹脂組成物Ｌの製造方法
　密度　０．９５４ｇ／ｃｍ３、メルトフローレート　０．９５ｇ／１０ｍｉｎ（１９０℃、２．１６ｋｇ）であるポリエチレン　４４．９２ｇ、シリカ　０．２８ｇ、ステアリン酸亜鉛　３．２５ｇ、顔料　１．３８ｇ及びＢＨＴ　０．１７ｇをミキサー温度　１５０℃およびスクリュー回転速度１５ｒｐｍに設定した東洋精機製ラボプラストミルR-60H型に投入し、スクリュー回転速度を３０ｒｐｍに上げて混合物を５分間混錬し、樹脂組成物Ｌを得た。
（２）樹脂シートＬの製造方法
　上記の樹脂組成物Ｌを金属板に挟み、上下加圧板を１５０℃に加温した神藤金属工業製圧縮成形機AYSR-5を用いてプレスし、樹脂シートＬを得た。
（３）樹脂ペレットＬの製造方法
　上記の樹脂シートＬをペーパーカッターを用いて短冊状にカットした後、田辺プラスチックス機械製ペレタイザーNS-III型を用いて粒状にカットし、樹脂ペレットＬを得た。
（４）樹脂フィラメントＬの製造方法
　上記樹脂ペレットＬ　５０．００ｇと　密度　０．９５４ｇ／ｃｍ３、メルトフローレート　０．９５ｇ／１０ｍｉｎ（１９０℃、２．１６ｋｇ）であるポリエチレン　２００．００ｇとを混合し、押し出し温度　１９０℃およびスクリュー回転速度１０ｒｐｍに設定したムサシノキカイ製溶融紡糸機に投入し、２００デニールの樹脂フィラメントＬを得た。
（５）樹脂ネットＬの製造方法
　上記樹脂フィラメントＬからメリヤス編み機を用いて樹脂ネットＬを得た。
　次に試験例を示す。
試験例１
　本化合物の基礎的な殺虫活性を局所施用法で調べた。種々の濃度に調製した本化合物のアセトン溶液を、炭酸ガスで麻酔した未吸血のハマダラカ雌成虫（Anopheles gambiae Kisumu系統）の胸背部にマイクロシリンジを用いて０．３μＬ滴下処理した。処理後、ハマダラカ雌成虫をプラスチックカップ（直径９ｃｍ、高さ約４．５ｃｍ）に移し入れ、５％砂糖水を与えて２４時間後の死虫率を求めた。供試したハマダラカ雌成虫は、１濃度につき１０頭４反復とした。試験結果より本化合物の半数致死量（ＬＤ５０値）をプロビット法で算出した。比較対象としてエトフェンプロックスを用いて、同様の実験を行った。ここで、半数致死量が低い化合物ほど基礎殺虫活性が高いことを意味する。本化合物のエトフェンプロックスに対する相対効力を求めるため、エトフェンプロックスのＬＤ５０値に対するＬＤ５０値の比を算出した。結果を表１に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
試験例２
　製造例２及び６の樹脂シートＡ、Ｅの１３ｃｍ×１３ｃｍ切片（図１－１）を、試験サンプルとして切り出した。各切片を、下記の参考文献に記載の標準ＷＨＯコーン法に従って、両面テープでパネルに貼り付け、コーン型（上下開放口）のプラスチックカップ（上部内径３ｃｍ、下部内径９ｃｍ、高さ６ｃｍ）（図１－２）を乗せた。もう一枚のパネルをコーンカップの上からかぶせて（図１－３）、クリップ（図１－４）で固定し、４５度斜め台座の上に置いた（図１－５）。コーンカップの上部の穴から未吸血のハマダラカ雌成虫（Anopheles gambiae Kisumu系統）を吹き入れ、１５分間暴露し、コーンカップ面では滑って静止できないハマダラカ雌成虫を樹脂シート上に接触させた。供試したハマダラカ雌成虫は１濃度につき１０頭２反復とした。暴露後、ハマダラカ雌成虫をプラスチックカップ（直径９ｃｍ、高さ約４．５ｃｍ）に移し入れ、５％砂糖水を与えて曝露から３日後の死虫数を数えて、式（ａ）により、３日後の死虫率を求めた。ここで、３日後の苦死虫率が高いサンプルほど、接触殺虫活性が高いことを意味する。結果を表２に示した。
（参考文献）
　WHOPES(2005), Guidelines for laboratory and field testing of long-lasting insecticidal mosquito nets, WHO/CDS/WHOPES/GCDPP/2005.11 Geneva, WHO.
式（ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
試験例３
　製造例２および６の樹脂シートＡ、Ｅの１３ｃｍ×１３ｃｍの切片に、蚊の出入り口（φ１cm）４か所及び通気口（φ０．２ cm）６４か所を開口して（図２－１）、プラスチックカップ（直径１２ｃｍ、高さ１０ｃｍ）（図２－２）の上面に設置した。誘引源（図２－３）を該プラスチックカップの中に入れ、これをケージ（２１×２１×２８ｃｍ）の中に設置した。１７：００に未吸血のハマダラカ雌成虫（Anopheles gambiae Kisumu系統）５０頭をケージに放った。該環境下で、放たれたハマダラカ雄成虫は、誘引源に近づこうと開口部を探している際に、プラスチックカップ上面に設置された樹脂シートに必ず接触することになる。翌朝９：００に、ケージ内のハマダラカを回収し、ハマダラカ雌成虫をプラスチックカップ（直径９ｃｍ、高さ約４．５ｃｍ）に移し入れ、５％砂糖水を与えて２４時間後の死虫数を数えて、式（ｂ）により２４時間後の死虫率を求めた。ここで、２４時間後の死虫率が高いサンプルほど、誘引源が存在する条件で接触殺虫活性が高いことを意味する。結果を表３に示した。
式（ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
試験例４
　本化合物とデルタメトリンの基礎的な殺虫活性を試験例１と同様の方法で調べた。ただし、供試したハマダラカ雌成虫はピレスロイド抵抗性ハマダラカ（Anopheles gambiae VK7系統）とし、１濃度につき１０頭２反復とした。本化合物のデルタメトリンに対する相対効力を求めるため、デルタメトリンのＬＤ５０値に対するＬＤ５０値の比を算出した。
結果を表４に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
試験例５
　製造例８および１２で得た樹脂ネットＧおよびＫのピレスロイド抵抗性ハマダラカ（Anopheles gambiae VK7系統）に対する吸血阻害効果を、下記の参考文献に記載の標準ＷＨＯトンネル法に従って確認した。標準ＷＨＯトンネル法に用いる装置は、下記の参考文献の記載に従って作成した。すなわち、本装置はガラス製のトンネル部分（高さ２５ｃｍ, 幅２５ｃｍ, 長さ６０ｃｍ）と、その両端に接続したケージ部分（２５ｃｍ角）から構成されている。各成形品を金属フレームに固定し、２０×２０ｃｍを露出させて、これをガラストンネルの一端から３分の１（一端から２０ｃｍ）の位置に設置し、トンネルに２つのセクションを設けた。各樹脂ネットには蚊が通過できるように直径１ｃｍの穴を５ｃｍ間隔で９箇所開口した。蚊がこの穴を通過してセクション間を移動する際は必ず樹脂ネットに接触する。誘引源をトンネルの短いセクションに置き、１８：００に供試サンプルを挟んで誘引源とは反対側のセクションに羽化後３－５日令のピレスロイド抵抗性ハマダラカ雌成虫（Anopheles gambiae VK7系統）を１１０頭放虫した。
　翌朝９：００の試験終了時にハマダラカ雌成虫をプラスチックカップ（直径９ｃｍ、高さ約４．５ｃｍ）に移し入れ、吸血虫数を数えて、式（ｃ）により吸血率を求めた。試験サンプルにおける吸血阻害率は、試験サンプルの吸血率を対照サンプルの吸血率で補正した式（ｄ）により算出した。ここで、吸血阻害率が高いサンプルほど、誘引源が存在する条件で吸血阻害活性が高いことを意味する。なお、ここで対照サンプルは樹脂ネットＬである。結果を表５に示した。
（参考文献）
　WHOPES(2005), Guidelines for laboratory and field testing of long-lasting insecticidal mosquito nets, WHO/CDS/WHOPES/GCDPP/2005.11 Geneva, WHO.
式（ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000008
 式（ｄ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010

Claims (8)

  1. 　ポリエチレン樹脂と５－クロロ－４－エチル－６－[２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチルアミノ]ピリミジンとを含有する樹脂組成物。
  2. 　ポリエチレン樹脂１００重量部に対して、５－クロロ－４－エチル－６－[２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチルアミノ]ピリミジン０．１～２５重量部の含有割合である請求項１記載の樹脂組成物。
  3. 　ポリエチレン樹脂に５－クロロ－４－エチル－６－[２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチルアミノ]ピリミジンが保持されてなる害虫防除材。
  4. 　フィラメントの形状である請求項３記載の害虫防除材。
  5. 　ネットの形状である請求項３記載の害虫防除材。
  6. 　蚊帳の形状である請求項３記載の害虫防除材。
  7. 　請求項１又は２記載の樹脂組成物による樹脂成形体である請求項３乃至６いずれか一項に記載の害虫防除材。
  8. 　請求項３乃至７いずれか一項に記載の害虫防除材を有害生物の生息場所に設置する工程を有する、有害生物の防除方法。
PCT/JP2016/077942 2015-09-25 2016-09-23 殺虫成分を含有する樹脂組成物 WO2017051840A1 (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201680055485.1A CN108291063B (zh) 2015-09-25 2016-09-23 包含杀虫组分的树脂组合物
JP2017541573A JP6720197B2 (ja) 2015-09-25 2016-09-23 殺虫成分を含有する樹脂組成物
US15/761,787 US10375960B2 (en) 2015-09-25 2016-09-23 Resin composition including insecticidal component
BR112018005680-4A BR112018005680B1 (pt) 2015-09-25 2016-09-23 Composição de resina que inclui componente inseticida
SA518391184A SA518391184B1 (ar) 2015-09-25 2018-03-22 تركيبة راتنج تشتمل على مكون مبيد للحشرات
PH12018500630A PH12018500630A1 (en) 2015-09-25 2018-03-22 Resin composition including insecticidal component

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015-187869 2015-09-25
JP2015187869 2015-09-25
JP2016053441 2016-03-17
JP2016-053441 2016-03-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2017051840A1 true WO2017051840A1 (ja) 2017-03-30

Family

ID=58386656

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2016/077942 WO2017051840A1 (ja) 2015-09-25 2016-09-23 殺虫成分を含有する樹脂組成物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10375960B2 (ja)
JP (1) JP6720197B2 (ja)
CN (1) CN108291063B (ja)
BR (1) BR112018005680B1 (ja)
PH (1) PH12018500630A1 (ja)
SA (1) SA518391184B1 (ja)
WO (1) WO2017051840A1 (ja)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06502864A (ja) * 1990-11-19 1994-03-31 ペン・ステイト・リサーチ・フアウンデーション 殺昆虫剤性、殺ダニ剤性および殺菌・殺カビ剤性のアミノピリミジン類
JPH07258223A (ja) * 1994-02-01 1995-10-09 Ube Ind Ltd ４−フェネチルアミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
JPH08302080A (ja) * 1995-04-28 1996-11-19 Fukuvi Chem Ind Co Ltd 持続性を有するオレフィン系防虫樹脂組成物およびその成形体
JP2007524773A (ja) * 2003-12-22 2007-08-30 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト 有害生物に対する保護活性を付与する繊維、織物及び網製品の含浸用の組成物
JP2012001533A (ja) * 2010-05-19 2012-01-05 Sumitomo Chemical Co Ltd 害虫防除材

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6306866B1 (en) * 1998-03-06 2001-10-23 American Cyanamid Company Use of aryl-substituted pyrimidines as insecticidal and acaricidal agents
ATE283844T1 (de) * 2000-09-19 2004-12-15 Sumitomo Chemical Co Pyrimidinverbindungen und deren verwendung als pestizide
JP4186484B2 (ja) * 2002-03-12 2008-11-26 住友化学株式会社 ピリミジン化合物およびその用途
CN101466780B (zh) * 2006-06-27 2012-05-30 住友化学株式会社 适用于长丝的树脂组合物、长丝和生产长丝的方法
TW201242962A (en) * 2010-12-01 2012-11-01 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and use for pest control thereof
CN103772293B (zh) * 2012-10-25 2015-09-09 中国中化股份有限公司 含氟嘧啶类化合物及用途
EP2835052A1 (en) * 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
CN106164053B (zh) * 2014-03-28 2021-07-16 创新媒介控制联盟 嘧啶化合物

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06502864A (ja) * 1990-11-19 1994-03-31 ペン・ステイト・リサーチ・フアウンデーション 殺昆虫剤性、殺ダニ剤性および殺菌・殺カビ剤性のアミノピリミジン類
JPH07258223A (ja) * 1994-02-01 1995-10-09 Ube Ind Ltd ４−フェネチルアミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
JPH08302080A (ja) * 1995-04-28 1996-11-19 Fukuvi Chem Ind Co Ltd 持続性を有するオレフィン系防虫樹脂組成物およびその成形体
JP2007524773A (ja) * 2003-12-22 2007-08-30 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト 有害生物に対する保護活性を付与する繊維、織物及び網製品の含浸用の組成物
JP2012001533A (ja) * 2010-05-19 2012-01-05 Sumitomo Chemical Co Ltd 害虫防除材

Also Published As

Publication number Publication date
US20180255778A1 (en) 2018-09-13
PH12018500630A1 (en) 2018-09-24
JP6720197B2 (ja) 2020-07-08
US10375960B2 (en) 2019-08-13
SA518391184B1 (ar) 2022-07-20
CN108291063A (zh) 2018-07-17
BR112018005680A2 (ja) 2018-10-02
BR112018005680B1 (pt) 2022-09-20
JPWO2017051840A1 (ja) 2018-07-19
CN108291063B (zh) 2021-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6028078B2 (ja) 蚊成虫を防除するための防除材
JP7258945B2 (ja) 害虫に対するノックダウン活性または吸血阻害活性を有する化合物および組成物
BR112017025824B1 (pt) Uso não terapêutico de compostos de metoxiacrilato, meios integrados de controle de vetores de mosquitos, material polimérico incorporado com o referido composto, métodos para controle de mosquitos, kit e método para tratar uma fibra, fio, rede e trama revestindo-os com propriedades inseticidas, método de preparação de um material polimérico, rede incorporada com um composto e composto de metoxiacrilato
WO2017051840A1 (ja) 殺虫成分を含有する樹脂組成物
KR100595404B1 (ko) 방충필름용 수지 조성물 및 방충필름
TWI565792B (zh) Pest control fiber masterbatch composition
JP2006256997A (ja) 害虫防除体および蚊防除体
EP4289271A2 (en) Method and polymeric material having knock-down or blood feed inhibition activity against mosquitoes
TW201912028A (zh) 一種驅蟲母粒組成物及一種驅蟲母粒組成物之製造方法
CS26391A2 (en) Device for active substance's application on insects
JP6698449B2 (ja) 殺虫成分を含有するマルチフィラメント及び繊維製品
JP5648279B2 (ja) 重合体組成物およびそれからなる成形体
OA18702A (en) Resin composition including insecticidal component
CN102828273B (zh) 涤纶杀虫面料生产工艺
KR101243453B1 (ko) 절지동물 방제제
JP2018166521A (ja) 害虫防除製品
KR102665375B1 (ko) 곤충 해충에 대한 녹다운 또는 흡혈 억제 활성을 갖는 화합물 및 조성물
Sibanda Polyolefin copolymers as controlled release devices for insecticides and repellents
JP2003238305A (ja) マイクロカプセル
OA19508A (en) Compounds and compositions having knock-down or blood feed inhibition activity against insect pests.
OA18787A (en) Compounds and compositions having knockdown or blood feed inhibition activity against insect pests.
TW201521578A (zh) 供形成防蚊蟲製品之組成物的製法
TW201122044A (en) Polymer composition and molded articles shaped of the same

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 16848628

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2017541573

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 15761787

Country of ref document: US

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 12018500630

Country of ref document: PH

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01A

Ref document number: 112018005680

Country of ref document: BR

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 112018005680

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20180322

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 16848628

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1