CN108291063B - 包含杀虫组分的树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供：一种包含聚乙烯树脂，和5‑氯‑4‑乙基‑6‑[2‑(4‑三氟甲基苯基)乙基氨基]嘧啶的树脂组合物；通过使5‑氯‑4‑乙基‑6‑[2‑(4‑三氟甲基苯基)乙基氨基]嘧啶保持在聚乙烯树脂上获得的昆虫害虫控制材料；和一种提供有其中昆虫害虫控制材料被放置在害虫栖息地的步骤的害虫控制方法。

Description

包含杀虫组分的树脂组合物
技术领域
本申请要求日本专利申请号2015-187869 (2015年9月25日提交)和2016-053441(2016年3月17日提交)的优先权和权益，其全部内容通过引用结合到本文中。
本发明涉及一种包含杀虫成分的树脂组合物。
背景技术
通过将包含杀虫成分的树脂组合物加工成片或网络形成的控制材料被广泛用来控制害虫。例如，专利文件1描述了包含作为杀虫成分的拟除虫菊酯的树脂组合物，和通过加工树脂组合物形成的害虫控制材料。然而，这些组合物和材料没有足够的性能，且因此一直希望提供一种各自具有针对害虫的优良控制功效的树脂组合物和害虫控制材料。
引用列表
专利文件
专利文件1：日本特开平专利公开号8-302080
发明概述
(本发明解决的问题)
本发明的目的是提供各自具有针对害虫的优良控制功效的树脂组合物和害虫控制材料。
(解决问题的方法)
发明人已经深入研究以达到目的，并且因此，发现一种包含聚乙烯树脂和作为杀虫成分的5-氯-4-乙基-6-[2-(4-三氟甲基苯基)乙基氨基]嘧啶的树脂组合物，和一种通过使5-氯-4-乙基-6-[2-(4-三氟甲基苯基)乙基氨基]嘧啶保持在聚乙烯树脂中形成的害虫控制材料，各自具有优良害虫控制功效，因而发明人实现本发明。即是说，本发明如下：
[1] 一种树脂组合物，其包含聚乙烯树脂和5-氯-4-乙基-6-[2-(4-三氟甲基苯基)乙基氨基]嘧啶。
[2] 根据[1]的树脂组合物，其中5-氯-4-乙基-6-[2-(4-三氟甲基苯基)乙基氨基]嘧啶与聚乙烯树脂的重量比在相对于100重量份的聚乙烯树脂的0.1-25重量份的范围内。
[3]一种害虫控制材料，其通过使5-氯-4-乙基-6-[2-(4-三氟甲基苯基)乙基氨基]嘧啶保持在聚乙烯树脂中形成。
[4] 根据[3]的害虫控制材料，其中所述材料呈细丝形式。
[5] 根据[3]的害虫控制材料，其中所述材料呈网络形式。
[6] 根据[3]的害虫控制材料，其中所述材料呈蚊帐形式。
[7] 根据[3]-[6]中任一项的害虫控制材料，其中所述材料是从根据[1]或[2]的树脂组合物制得的树脂模塑体。
[8] 一种控制害虫的方法，其包括将根据[3]-[7]中任一项的害虫控制材料放置在害虫栖息地。
根据本发明，可提供各自具有优良害虫控制功效的树脂组合物和害虫控制材料。
附图简述
图1表示试验实施例2的试验方法的概略图。
图2表示试验实施例3的试验方法的概略图。
执行本发明的实施方案
本发明的树脂组合物(以下称为"本发明的树脂组合物")包含聚乙烯树脂和作为杀虫成分的5-氯-4-乙基-6-[2-(4-三氟甲基苯基)乙基氨基]嘧啶(以下称为"本发明的化合物")。本发明的化合物可例如通过在本文<制备实施例1>中描述的方法制备。
本文所用的聚乙烯树脂的实例包括聚乙烯树脂例如低密度聚乙烯(包括线性低密度聚乙烯(LLDPE))、超低密度聚乙烯、中密度聚乙烯、高密度聚乙烯，和由乙烯和具有3个或更多个碳原子的α-烯烃组成的共聚物；和包含具有烯属不饱和键的羧酸衍生物和乙烯的共聚物例如乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物，和乙烯-丙烯酸共聚物，各自单独或以其两种或更多种的任何组合存在，但不限于此。这样一种聚乙烯树脂的实例包括低密度聚乙烯和线性低密度聚乙烯，各自具有0.85-0.93 g/cm3的密度，和具有0.94g/cm3或更高密度的高密度聚乙烯。
本发明的树脂组合物优选地包含相对于100重量份的聚乙烯树脂的0.1-25重量份且更优选0.1-9.0重量份的本发明的化合物。
本发明的树脂组合物可任选地包含一种或多种以下溶剂，旨在赋予杀虫成分可分散性和流动性。溶剂的实例包括具有10-20个碳原子的饱和烃；基于烷烃的溶剂例如正烷烃、异烷烃、环烷烃，和液体烷烃；芳族体系溶剂例如二甲苯、烷基苯、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷，和二苯基二甲苯基乙烷；酮例如环己酮、庚酮、辛酮、壬酮，或苯乙酮；酯例如乙酸己酯、乙酸苄酯、乙酸苯基乙酯、苯甲酸苄酯、苯甲酸甲酯、油酸异丁酯、水杨酸苄酯、乙酸丁基环己酯、乙酸甲基苄酯、油酸甲酯、月桂酸甲酯、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、异壬酸异壬酯，和棕榈酸辛酯；环碳酸酯例如碳酸1,2-亚丁酯和碳酸亚丙酯；环酰胺例如N-十二烷基吡咯烷酮和N-辛基吡咯烷酮；环脲例如1,3-二甲基-2-咪唑烷酮；高级脂肪羧酸例如亚油酸和棕榈酸；醇例如乙二醇、丙二醇、苄基醇、苯基乙醇，和聚乙二醇；植物油例如芥花油、大豆油、亚麻籽油、橄榄油，和米糠油。
本发明的树脂组合物可任选地包含一种或多种以下多孔粉末载体，旨在赋予杀虫成分缓慢释放特性。多孔粉末载体的实例包括二氧化硅、硅藻土、氧化铝、氧化钛、氧化铁、氧化锌、玻璃珠、沸石、碳酸钙、碳酸锌、碳酸钡、云母、硫酸钡、滑石、高岭土、粘土、基于二氧化硅的颗粒、活性碳，和糊精。多孔粉末载体的平均粒径一般(优选地)在0.01-40 µm的范围内，且更优选在0.03-20 µm的范围内。
除了以上组分外，合理的是如果必要，本发明的树脂组合物中可任选地加入抗氧化剂例如二丁基羟基甲苯(以下称为"BHT")，平滑剂例如硬脂酸锌，和配合剂例如颜料。
本发明的树脂组合物可通过使用混合机例如班布里混合机(Banbury mixer)、超级混合机和挤出机混合聚乙烯树脂、本发明的化合物，和任选的其它组分，以得到捏合的物质，并且如果必要，使用增压压制机和/或造粒机等模塑和/或加工捏合的物质，作为粉末形式、片形式，或粒料形式的树脂组合物获得。
本发明的害虫控制材料通过将本发明的化合物保持在聚乙烯树脂内形成。本发明的害虫控制材料可以是，例如，通过用本发明的树脂组合物(以下称为"本发明的树脂模塑体")模塑形成的树脂模塑体。本发明的害虫控制材料的实例包括树脂模塑体，其被加工成例如壁纸片、用于建筑材料的杀虫片、胶带、横幅、芦苇帘(reed screen)、幕帘、蚊帐、屏风、悬挂型物品、条带，或网络。树脂模塑体在经历普通树脂加工步骤例如注塑加工、吹塑加工、挤出加工、片材加工、膜加工后制造，或在使用本发明的树脂组合物纺丝后针织加工制造。
一种使用片材加工获得本发明的树脂模塑体的方法被描述。例如，当应用拉伸加工时，通常采用双向拉伸方法。所述方法的实例包括基于平模法的连续双向拉伸方法和同时双向拉伸方法，和基于圆模法的管状(气泡)方法，且其中，有利地使用显示片的优良厚度均匀性的平模法。
使用连续双向拉伸方法的制备方法被描述。
首先，呈粒料形式的树脂组合物被引入挤出机并在其中熔化和捏合，以制备均匀熔化的物质。然后使物质通过聚合物过滤器以除去污染物等，且此后形成片。
生成的片被引入冷却圆筒，用加压空气牢固地附着，并在冷却时固化。在该程序中，优选地进行充分的冷却以在随后的拉伸期间减少拉伸张力，导致获得一种均匀的片。各种冷却方法可被采用，并包括，例如，通过在使片附着于冷却圆筒后立即引入水箱冷却片的方法，和通过应用薄雾形式的水冷却片的空气侧表面的方法。
此外，特定形式的本发明的树脂模塑体的实例包含单丝和复丝。使用细丝可模塑具有杀虫性能的细丝产品，例如衣服、家居商品、日常用品、户外产品、用于农业、林业和渔业的制品，和卫生用品。
单丝是从一根单纤维制得的连续纤维。一般来说，单丝通过冷却和拉伸熔化的且从存在于一个模具中的数十至数百个纤维纺丝喷嘴挤出的每一根纱线，并收集冷却的和拉伸的纱线来生产。
单丝的截面形状不受特定的限制，且单丝可具有任何截面形状例如圆形、中空形状(hollo shape)、扁平形状、正方形、半月形状、三角形或具有5或更多条边的多边形。复杂的单丝例如核壳(core-clad)型和海岛型的那些可以使用。本文所用的单丝优选地为50-1,000旦尼尔的单丝，且其类型可根据其用途而正确地选择。
复丝是通过缠绕数根细丝至数十根细丝在一起形成的一条纤维并用于地毯的绳、网、桩身材料(pile materials)，无纺织物的原纱等。
复丝的制备方法的一个实例描述如下。首先，从纤维纺丝喷嘴排出的许多纱线通过使它们穿过冷却区冷却。这种冷却可进行至纱线彼此不熔结的这样一种程度。在冷却后，用加油辊将油试剂施加到纱线。在卷起纱线后或在随后的拉伸步骤，纱线被缠绕(拉曳(drafting))并收集。
本文所用的复丝优选地为通过缠绕1-100旦尼尔的单丝形成的50-500旦尼尔的复丝，且其类型可根据其用途而正确地选择。
通过模塑本发明的树脂组合物形成的细丝被针织、纺织，或彼此热熔结，和优选地以网络形式使用。当它作为网络形式的平面针织织物时，可使用网络，或可通过经历缝制过程例如用作蚊帐等。
蚊帐形状的实例包括通过缝制织物成四方杆(square pole)或梯形锥形成的蚊帐，并且有利地，任何想法被应用于蚊帐以根据房间的尺寸或床的尺寸，获得一个易于使用的形状。蚊帐通过从天花板悬挂，或通过使用钉入墙壁的吊钩从墙壁悬挂来安装。蚊帐通常只在睡眠时间期间以覆盖房间或床的方式使用，然而，可整天使用而无任何问题，只要蚊帐不造成妨碍。当本发明的害虫控制材料作为蚊帐使用时，感染性疾病(例如疟疾)的媒介蚊子与存在于细丝表面的本发明的化合物接触，且杀虫效果和吸血抑制效果可由此产生。疟疾的媒介蚊子在夜晚活跃，并且当人们在晚上入睡时，其吸血活动开始。
因此，在蚊子试图接近人同时寻找吸血来源的情况下，如果这个人是睡在蚊帐内，则蚊子在接近人之前接触蚊帐，且因此，蚊子有效地与本发明的化合物接触。蚊子通过与本发明的化合物接触而痛苦地死去或失去其吸血动机。此外，因为本发明的化合物包含在细丝中(通过捏合其中的本发明的化合物)，没有多于必要量的成分不在房间内漂移，并且还可以预期剩余功效持续延长时间。
本发明的控制害虫的方法包括将本发明的害虫控制材料放置在害虫的栖息地，特别是放置在诱引源例如人类或动物附近，且当害虫试图接近诱引源时，害虫与本发明的害虫控制材料接触，且因此，在害虫控制材料中保留的本发明的化合物的杀虫作用和吸血抑制作用可控制害虫。此外，害虫控制材料与诱引源例如诱饵、热源，和光源的组合作为陷阱使用可控制害虫。
可被本发明的害虫控制材料控制的害虫实例包括家蚊(库蚊亚属(Culex spp.))例如普通家蚊(淡色库蚊(Culex pipiens pallens))、南方家蚊(致倦库蚊(Culex quinquefasciatus))、伦敦地铁蚊子(Culex pipiensf. molestus)，和细小普通家蚊(三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus))；食蚊蚊(Mosquito-eating mosquitoes) (卢蚊亚属(Lutzia spp.))例如螺旋卢蚊(Lutzia vorax) (贪食库蚊(Culex halifaxii))；条纹蚊子(Striped mosquitoes) (伊蚊亚属(Aedes spp.))例如亚洲虎蚊(白纹伊蚊(Aedes albopictus))、黄热病蚊子(埃及伊蚊(Aedes aegypti))、蚊子幼虫(东乡伊蚊(Aedes togoi))、刺扰蚊子(Vexans mosquito) (日本刺扰伊蚊(Aedes vexans nipponii))、背点骚扰蚊(Ochlerotatus dorsalis) (背点伊蚊(Aedes dorsalis))，和白腹丛蚊(Armigeres subalbatus)；吸血蠓(Biting midges) (蠓亚科(Ceratopogonidae spp.))例如常型曼蚊(Mansonia uniformis)；杵蚊亚属(Tripteroides spp.)例如竹生杵蚊(Tripteroides bambusa)；按蚊亚属(Anopheles spp.)例如Cancer Vieja Madara蚊子(冈比亚按蚊(Anopheles gambiae))、中华按蚊(Anopheles sinensis)，和疟蚊(微小按蚊(Anopheles minimus))；摇蚊(摇蚊亚科(Chironomidae spp.))例如吉松井摇蚊(Chironomus yoshimatsui)、羽摇蚊(chironomus plumosus)、红裸须摇蚊(Propsilocerus akamusi)、带纹摇蚊(striped chironomid)、Oyama Chibi midges(长跗摇蚊属(Tanytarsus))；马蝇(虻亚科(Tabanus spp.))；苍蝇(双翅亚目(Diptera spp.))；黑蝇(蚋亚属(Simuliumspp.))；白蛉(白蛉亚科(Phlebotominae spp.))；蠓(Biting midges) (蠓亚科(Ceratopogonidaespp.))；舌蝇(Tsetse flies) (舌蝇亚科(Glossinidae spp.))；跳蚤(栉首蚤亚属(Ctenocephalides spp.))；虱子(Louces) (毛虱亚目(Phthiraptera spp.))；臭虫(臭虫亚科(Cimex lectularius spp.))：猎椿亚属(Assassin bugs) (锥蝽亚属(Triatomaspp.))；蜚蠊(蜚蠊亚科(blattodea spp.))；蚂蚁(蚁亚科(Formicidae spp.))；白蚁(白蚁亚属(Isoptera spp.))；螨(壁虱亚属(Acari spp.))；蜱(Ixodides) (蜱亚属(Ixodesspp.))。
实施例
下文参考制备实施例和试验实施例更详细地描述本发明，但本发明不应局限于此。
首先，下文描述制备实施例。
制备实施例1
向2.00 g (10.57 mmol)的[2-(4-三氟甲基苯基)乙胺和20 ml的DMF的混合物中加入2.92 g (21.13 mmol)碳酸钾和2.06 g (11.63 mmol)的4,5-二氯-6-乙基嘧啶，并在90℃下搅拌反应混合物5小时。冷却至室温后，向其中加入60 ml水，并用乙酸乙酯提取混合物3次。有机层用水和盐水洗涤，且经无水硫酸钠干燥，然后浓缩。残留物经硅胶柱层析，得到5-氯-4-乙基-6-[2-(4-三氟甲基苯基)乙基氨基]嘧啶(本发明的化合物) 3.00 g。
Figure 454128DEST_PATH_IMAGE001
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, t, J=7.5 Hz), 2.79 (2H, q, J=7.5 Hz), 3.00(2H, t, J=7.0 Hz), 3.79 (2H, q, J=7.0 Hz), 5.42 (1H, bs), 7.35 (2H, d, J=7.9Hz), 7.58 (2H, d, J=7.9 Hz), 8.45 (1H, s)。
制备实施例2
(1) 树脂组合物A的制备方法
将具有0.954 g/cm3的密度和0.95 g/10 min的熔体流动速率(190℃，2.16 kg)的三十四点零八(34.08) g聚乙烯、0.10 g二氧化硅、0.46 g硬脂酸锌，和0.19 g颜料放入由Toyo Seiki Seisaku-Sho Ltd.制造的4C-150-01型Labo Plastomill中，该混合机的温度设置于190℃且其螺杆转速设置于15 rpm。此后螺杆转速增加至50 rpm，然后混合该混合物并捏合3分钟。再次将螺杆转速设置于15 rpm，并将0.18 g本发明的化合物放入其中。此后螺杆转速增加至50 rpm，且混合该混合物并捏合5分钟，得到树脂组合物A。
(2) 树脂片A的制备方法
将以上树脂组合物A夹在金属板之间，并使用由Shinto Metal IndustriesCorporation制造的模压机AYSR-5压制，其上下压板已被加热至150℃，得到树脂片A。
制备实施例3
(1) 本发明的化合物和添加剂溶剂制备混合物B的混合方法
将零点一八(0.18) g本发明的化合物和0.89 g碳酸亚丙酯称重到样品瓶(容量1.8 ml)中，此后彼此混合，且用盖密封样品瓶。样品瓶用紧固件放在一个防水袋中，然后在98℃或更高温度的水浴中温热15分钟。然后上下震摇样品瓶以混合其内容物，得到本发明的化合物和添加剂溶剂的混合物B。
(2) 树脂组合物B的制备方法
将具有0.954 g/cm3的密度和0.95 g/10 min的熔体流动速率(190℃，2.16 kg)的三十二点七二(32.72) g聚乙烯、0.58 g二氧化硅、0.46 g硬脂酸锌，和0.19 g颜料放入由Toyo Seiki Seisaku-Sho Ltd.制造的4C-150-01型Labo Plastomill中，该混合机的温度设置于190℃且其螺杆转速设置于15 rpm。此后螺杆转速增加至50 rpm，然后混合该混合物并捏合3分钟。再次将螺杆转速设置于15 rpm，并将本发明的化合物和添加剂溶剂的混合物B放入其中。此后螺杆转速增加至50 rpm，且混合该混合物并捏合5分钟，得到树脂组合物B。
(3) 树脂片B的制备方法
以上树脂组合物B夹在金属板之间，并使用由Shinto Metal IndustriesCorporation制造的模压机AYSR-5压制，在150℃下加热其上下压板，得到树脂片B。
制备实施例4
(1) 本发明的化合物和添加剂溶剂制备混合物C的混合方法
将零点一八(0.18) g本发明的化合物和0.88 g N-十二烷基吡咯烷酮称重到样品瓶(容量1.8 ml)中，此后彼此混合，并用盖密封样品瓶。样品瓶用紧固件放在一个防水袋中，然后在98℃或更高温度的水浴中温热15分钟。然后上下震摇样品瓶以混合其内容物，得到本发明的化合物和添加剂溶剂的混合物C。
(2) 树脂组合物C的制备方法
将具有0.954 g/cm3的密度和0.95 g/10 min的熔体流动速率(190℃，2.16 kg)的三十二点七三(32.73) g聚乙烯、0.58 g二氧化硅、0.46 g硬脂酸锌，和0.19 g颜料放入由Toyo Seiki Seisaku-Sho Ltd.制造的4C-150-01型Labo Plastomill中，该混合机的温度设置于190℃且其螺杆转速设置于15 rpm。此后螺杆转速增加至50 rpm，然后混合该混合物并捏合3分钟。再次将螺杆转速设置于15 rpm，并将本发明的化合物和添加剂溶剂的混合物C放入其中。此后螺杆转速增加至50 rpm，且混合该混合物并捏合5分钟，得到树脂组合物C。
(3) 树脂片C的制备方法
以上树脂组合物C夹在金属板之间，并使用由Shinto Metal IndustriesCorporation制造的模压机AYSR-5压制，在150℃下加热其上下压板，得到树脂片C。
制备实施例5
(1) 本发明的化合物和添加剂溶剂制备混合物D的混合方法
将零点一八(0.18) g本发明的化合物和0.89 g亚油酸称重到样品瓶(容量1.8ml)中，此后彼此混合，且样品瓶用盖密封。样品瓶用紧固件放在一个防水袋中，然后在98℃或更高温度的水浴中温热15分钟。然后上下震摇样品瓶以混合其内容物，得到本发明的化合物和添加剂溶剂的混合物D。
(2) 树脂组合物D的制备方法
将具有0.954 g/cm3的密度和0.95 g/10 min的熔体流动速率(190℃，2.16 kg)的三十二点七二(32.72) g聚乙烯、0.58 g二氧化硅、0.46 g硬脂酸锌，和0.19 g颜料放入由Toyo Seiki Seisaku-Sho Ltd.制造的4C-150-01型Labo Plastomill中，该混合机的温度设置于190℃且其螺杆转速设置于15 rpm。此后螺杆转速增加至50 rpm，然后混合该混合物并捏合3分钟。再次将螺杆转速设置于15 rpm，并将本发明的化合物和添加剂溶剂的混合物D放入其中。此后螺杆转速增加至50 rpm，且混合该混合物并捏合5分钟，得到树脂组合物D。
(3) 树脂片D的制备方法
以上树脂组合物D被夹在金属板之间，并使用由Shinto Metal IndustriesCorporation制造的模压机AYSR-5压制，在150℃下加热其上下压板，得到树脂片D。
制备实施例6
(1) 树脂组合物E的制备方法
将具有0.954 g/cm3的密度和0.95 g/10 min的熔体流动速率(190℃，2.16 kg)的三十三点二五(33.25) g聚乙烯、0.39 g二氧化硅、0.46 g硬脂酸锌，和0.19 g颜料放入由Toyo Seiki Seisaku-Sho Ltd.制造的4C-150-01型Labo Plastomill中，该混合机的温度设置于190℃且其螺杆转速设置于15 rpm。此后螺杆转速增加至50 rpm，然后混合该混合物并捏合3分钟。再次将螺杆转速设置于15 rpm，并将0.70 g拟除虫菊酯放入其中。此后螺杆转速增加至50 rpm，且混合该混合物并以15 rpm的螺杆转速捏合5分钟，得到树脂组合物E。
(2) 树脂片E的制备方法
以上树脂组合物E夹在金属板之间，并使用由Shinto Metal IndustriesCorporation制造的模压机AYSR-5压制，在150℃下加热其上下压板，得到树脂片E。
制备实施例7
(1) 树脂组合物F的制备方法
将具有0.954 g/cm3的密度和0.95 g/10 min的熔体流动速率(190℃，2.16 kg)的三十四点三五(34.35) g聚乙烯、0.46 g硬脂酸锌，和0.19 g颜料放入由Toyo SeikiSeisaku-Sho Ltd.制造的4C-150-01型Labo Plastomill中，该混合机的温度设置于190℃且其螺杆转速设置于15 rpm。此后螺杆转速增加至50 rpm，然后混合该混合物并捏合8分钟，得到树脂组合物F。
(2) 树脂片F的制备方法
以上树脂组合物F被夹在金属板之间，并使用由Shinto Metal IndustriesCorporation制造的模压机AYSR-5压制，在150℃下加热其上下压板，得到树脂片F。
制备实施例8
(1) 树脂组合物G的制备方法
将具有0.954 g/cm3的密度和0.95 g/10 min的熔体流动速率(190℃，2.16 kg)的四十四点四二克(44.42 g)聚乙烯、0.28 g二氧化硅、3.25 g硬脂酸锌、1.38 g颜料、0.17 g的BHT，和0.50 g本发明的化合物放入由Toyo Seiki Seisaku-Sho Ltd.制造的4C-150-01型Labo Plastomill中，该混合机的温度设置于150℃且其螺杆转速设置于15 rpm。此后螺杆转速增加至30 rpm，然后混合该混合物并捏合5分钟，得到树脂组合物G。
(2) 树脂片G的制备方法
将以上树脂组合物G夹在金属板之间并使用由Shinto Metal IndustriesCorporation制造的模压机AYSR-5压制，在150℃下加热其上下压板，得到树脂片G。
(3) 树脂粒料G的制备方法
使用切纸机将树脂片G切成条，此后使用由Tanabe Plastics Machine Co., Ltd.制造的NS-III型造粒机切成颗粒，得到树脂粒料G。
(4) 树脂细丝G的制备方法
将五十点零零(50.00) g的以上树脂粒料G和具有0.954 g/cm3的密度和0.95 g/10 min的熔体流动速率(190℃，2.16 kg)的200.00 g聚乙烯彼此混合，并放入由MusashinoKikai Co., Ltd.制造的熔融纺丝机中，其挤出温度设置于190℃且其螺杆转速设置于10rpm，得到200旦尼尔的树脂细丝G。
(5) 树脂网络G的制备方法
用弹力织物针织机从以上的树脂细丝G获得树脂网络G。
制备实施例9
(1) 树脂组合物H的制备方法
将具有0.917 g/cm3的密度和20.0 g/10 min的熔体流动速率(190℃，2.16 kg)的四十三点二六(43.26 g)聚乙烯、0.69 g二氧化硅、3.25 g硬脂酸锌、1.38 g颜料、0.17 g的BHT，和1.25 g本发明的化合物放入由Toyo Seiki Seisaku-Sho Ltd.制造的4C-150-01型Labo Plastomill中，该混合机的温度设置于120℃且其螺杆转速设置于15 rpm。此后螺杆转速增加至30 rpm，然后混合该混合物并捏合5分钟，得到树脂组合物H。
(2) 树脂片H的制备方法
将以上树脂组合物H夹在金属板之间并使用由Shinto Metal IndustriesCorporation制造的模压机AYSR-5压制，在120℃下加热其上下压板，得到树脂片H。
(3) 树脂粒料H的制备方法
使用切纸机将以上树脂片H切成条，此后使用由Tanabe Plastics Machine Co.,Ltd.制造的NS-III型造粒机切成颗粒，得到树脂粒料H。
(4) 树脂细丝H的制备方法
将五十点零零(50.00) g的以上树脂粒料H和具有0.954 g/cm3的密度和0.95 g/10 min的熔体流动速率(190℃，2.16 kg)的200.00 g聚乙烯彼此混合，并放入由MusashinoKikai Co., Ltd.制造的熔融纺丝机中，其挤出温度设置于190℃且其螺杆转速设置于10rpm，得到200旦尼尔的树脂细丝H。
(5) 树脂网络H的制备方法
使用弹力织物针织机从以上树脂细丝H获得树脂网络H。
制备实施例10
(1) 本发明的化合物和添加剂溶剂制备混合物I的混合方法
将一点二五(1.25) g本发明的化合物和6.25 g液体烷烃称重到样品瓶(容量20ml)中，此后彼此混合，并用盖密封样品瓶。样品瓶用紧固件放在一个防水袋中，然后在98℃或更高温度的水浴中温热15分钟。然后上下震摇样品瓶以混合其内容物，得到本发明的化合物和添加剂溶剂的混合物I。
(2) 树脂组合物I的制备方法
将具有0.954 g/cm3的密度和0.95 g/10 min的熔体流动速率(190℃，2.16 kg)的三十三点五八(33.58 g)聚乙烯、4.12 g二氧化硅、3.25 g硬脂酸锌、1.38 g颜料、0.17 g的BHT，和7.50 g以上混合物I放入由Toyo Seiki Seisaku-Sho Ltd.制造的R-60H型LaboPlastomill中，该混合机的温度设置于150℃且其螺杆转速设置于15 rpm。此后螺杆转速增加至30 rpm，然后混合该混合物并捏合5分钟，得到树脂组合物I。
(3) 树脂片I的制备方法
将以上树脂组合物I夹在金属板之间并使用由Shinto Metal IndustriesCorporation制造的模压机AYSR-5压制，在150℃下加热其上下压板，得到树脂片I。
(4) 树脂粒料I的制备方法
使用切纸机将以上树脂片I切成条，此后使用由Tanabe Plastics MachineryCo., Ltd.制造的NS-III型造粒机切成颗粒，得到树脂粒料I。
(5) 树脂细丝I的制备方法
将五十点零零(50.00) g的以上树脂粒料I和具有0.954 g/cm3的密度和0.95 g/10 min的熔体流动速率(190℃，2.16 kg)的200.00 g聚乙烯彼此混合，并放入由MusashinoKikai Co., Ltd.制造的熔融纺丝机中，其挤出温度设置于190℃且其螺杆转速设置于10rpm，得到240旦尼尔的树脂细丝I。
(6) 树脂网络I的制备方法
使用弹力织物针织机从以上树脂细丝I获得树脂网络I。
制备实施例11
(1) 树脂组合物J的制备方法
将具有0.954 g/cm3的密度和0.95 g/10 min的熔体流动速率(190℃，2.16 kg)的三十七点四五克(37.45 g)聚乙烯、2.75 g二氧化硅、3.25 g硬脂酸锌、1.38 g颜料、0.17 g的BHT，和5.00 g本发明的化合物放入由Toyo Seiki Seisaku-Sho Ltd.制造的R-60H型Labo Plastomill中，该混合机的温度设置于150℃且其螺杆转速设置于15 rpm。此后螺杆转速增加至30 rpm，然后混合该混合物并捏合5分钟，得到树脂组合物J。
(2) 树脂片J的制备方法
将以上树脂组合物J夹在金属板之间并使用由Shinto Metal IndustriesCorporation制造的模压机AYSR-5压制，在150℃下加热其上下压板，得到树脂片J。
(3) 树脂粒料J的制备方法
使用切纸机将以上树脂片J切成条，此后使用由Tanabe Plastics MachineryCo., Ltd.制造的NS-III型造粒机切成颗粒，得到树脂粒料J。
(4) 树脂细丝J的制备方法
将五十点零零(50.00) g的以上树脂粒料J和具有0.954 g/cm3的密度和0.95 g/10 min的熔体流动速率(190℃，2.16 kg)的200.00 g聚乙烯彼此混合，并放入由MusashinoKikai Co., Ltd.制造的熔融纺丝机中，其挤出温度设置于190℃且其螺杆转速设置于10rpm，得到183旦尼尔的树脂细丝J。
(5) 树脂网络J的制备方法
使用弹力织物针织机从以上树脂细丝J获得树脂网络J。
制备实施例12
(1) 树脂组合物K的制备方法
将具有0.954 g/cm3的密度和0.95 g/10 min的熔体流动速率(190℃，2.16 kg)的四十四点四二克(44.42 g)聚乙烯、0.28 g二氧化硅、3.25 g硬脂酸锌、1.38 g颜料、0.17 g的BHT，和0.50 g的溴氰菊酯放入由Toyo Seiki Seisaku-Sho Ltd.制造的R-60H型LaboPlastomill中，该混合机的温度设置于150℃且其螺杆转速设置于15 rpm。此后螺杆转速增加至30 rpm，然后混合该混合物并捏合5分钟，得到树脂组合物K。
(2) 树脂片K的制备方法
将以上树脂组合物K夹在金属板之间并使用由Shinto Metal IndustriesCorporation制造的模压机AYSR-5压制，在150℃下加热其上下压板，得到树脂片K。
(3) 树脂粒料K的制备方法
使用切纸机将以上树脂片K切成条，此后使用由Tanabe Plastics MachineryCo., Ltd.制造的NS-III型造粒机切成颗粒，得到树脂粒料K。
(4) 树脂细丝K的制备方法
将五十点零零(50.00) g的以上树脂粒料K和具有0.954 g/cm3的密度和0.95 g/10 min的熔体流动速率(190℃，2.16 kg)的200.00 g聚乙烯彼此混合，并放入由MusashinoKikai Co., Ltd.制造的熔融纺丝机中，其挤出温度设置于190℃且其螺杆转速设置于10rpm，得到200旦尼尔的树脂细丝K。
(5) 树脂网络K的制备方法
使用弹力织物针织机从以上树脂细丝K获得树脂网络K。
制备实施例13
(1) 树脂组合物L的制备方法
将具有0.954 g/cm3的密度和0.95 g/10 min的熔体流动速率(190℃，2.16 kg)的四十四点九二(44.92 g)聚乙烯、0.28 g二氧化硅、3.25 g硬脂酸锌、1.38 g颜料，和0.17 g的BHT放入由Toyo Seiki Seisaku-Sho Ltd.制造的R-60H型Labo Plastomill中，该混合机的温度设置于150℃且其螺杆转速设置于15 rpm。此后螺杆转速增加至30 rpm，然后混合该混合物并捏合5分钟，得到树脂组合物L。
(2) 树脂片L的制备方法
将以上树脂组合物L夹在金属板之间并使用由Shinto Metal IndustriesCorporation制造的模压机AYSR-5压制，在150℃下加热其上下压板，得到树脂片L。
(3) 树脂粒料L的制备方法
使用切纸机将以上树脂片L切成条，此后使用由Tanabe Plastics MachineryCo., Ltd.制造的NS-III型造粒机切成颗粒，得到树脂粒料L。
(4) 树脂细丝L的制备方法
将五十点零零(50.00) g的以上树脂粒料L和具有0.954 g/cm3的密度和0.95 g/10 min的熔体流动速率(190℃，2.16 kg)的200.00 g聚乙烯彼此混合，并放入由MusashinoKikai Co., Ltd.制造的熔融纺丝机中，其挤出温度设置于190℃且其螺杆转速设置于10rpm，得到200旦尼尔的树脂细丝L。
(5) 树脂网络L的制备方法
使用弹力织物针织机从以上树脂细丝L获得树脂网络L。
第二，试验实施例在下文描述。
试验实施例1
本发明的化合物的基本的杀虫活性使用局部施加方法检查。各种浓度的本发明的化合物的丙酮溶液先前已经制备。通过经由微注射器将0.3 μL制备的丙酮溶液滴到用二氧化碳气体麻醉下的蚊子的胸背区，处理Cancer Vieja Madara蚊子(冈比亚按蚊基苏木品系(Anopheles gambiae Kisumu-strain))的雌性成虫，所述蚊子还未吮吸任何血液。处理后，Cancer Vieja Madara蚊子的雌性成虫被移入一个塑料杯(具有9 cm的直径和约4.5 cm的高度)中，并加入5%糖水。24小时后检查死亡率。在四个重复实验中，试验的Cancer ViejaMadara蚊子的雌性成虫的数目是每一个浓度各10只。本发明的化合物的50%致死剂量(LD50值)使用概率单位法从试验结果计算。使用拟除虫菊酯作为对照执行相同的实验。化合物的较低的50%致死剂量意味着该化合物的较高的基本杀虫活性。计算本发明的化合物的LD50值相对于拟除虫菊酯的LD50值的比率，以获得本发明的化合物对比拟除虫菊酯的相对功效。其结果示于表1中。
表1
Figure 371269DEST_PATH_IMAGE002
试验实施例2
将每一个制备实施例2和6的树脂片A和E按13 cm×13 cm部分(图1-1)切割作为试验样品。根据在下文提及的参考文献中描述的标准WHO锥技术方法，使用双面胶带，将各部分粘附在面板上，并将具有锥形的(其上下两端是开放的)塑料杯(具有3 cm的上部内径，9cm的下部内径，和6 cm的高度) (图1-2)安装于其上。另一面板放在锥形杯上(图1-3)上并使用夹子固定(图1-4)，和将整个组件放在为45度的斜三角形(oblique)的基座上(图1-5)。还未吮吸任何血液的Cancer Vieja Madara蚊子(冈比亚按蚊基苏木品系(Anopheles gambiae Kisumu-strain))的雌性成虫从其上部的孔被吹入锥形杯中，并暴露15分钟，且由于表面的光滑度，不能静止停留在锥形杯的表面上的Cancer Vieja Madara蚊子的雌性成虫与树脂片接触。在两个重复实验中，试验的Cancer Vieja Madara蚊子的雌性成虫数目是每一个浓度各10只。暴露后，Cancer Vieja Madara蚊子的雌性成虫被移入一个塑料杯(具有9 cm的直径和约4.5 cm的高度)，并喂给5%糖水。根据方程(a)，对暴露后3天死亡的昆虫数目计数以获得3天后昆虫的死亡率。痛苦地死去的蚊子的较高死亡率意味着由于接触的较高的杀虫活性。结果示于表2。
(参考文献)
WHOPES (2005), 长效杀虫蚊帐的实验室和现场试验的指导(Guidelines forlaboratory and field testing of long-lasting insecticidal mosquito bed nets),WHO/CDS/WHOPES/GCDPP/2005.11 Geneva, WHO。
方程(a)
3天后昆虫的死亡率(%) = 3天后死亡昆虫的数目/试验的昆虫的总数 × 100
表2
样品 3天后昆虫的死亡率(%)
树脂片A 90.9
树脂片E 42.9
试验实施例3
在制备实施例2和6的树脂片A和E的每一个的13 cm×13 cm部分中打开用于蚊子的4个入口孔(
Figure DEST_PATH_IMAGE004A
: 1 cm)和64个通风孔(
Figure DEST_PATH_IMAGE005
: 0.2 cm) (图2-1)并将所述部分置于塑料杯(具有12 cm的直径和10 cm的高度)的上面(图2-2)。诱引源(图2-3)放于塑料杯内并将塑料杯置于笼(21×21×28 cm)中。在17:00将五十(50)只还未吮吸任何血液的Cancer ViejaMadara蚊子的雌性成虫(冈比亚按蚊基苏木品系(Anopheles gambiae Kisumu-strain))释放至笼中。在这样的环境下，当释放的Cancer Vieja Madara蚊子的雌性成虫试图寻找开口以接近诱引源时，释放的Cancer Vieja Madara蚊子的雌性成虫必然与置于塑料杯上面的树脂片接触。在次日早晨9:00，收集笼中的Cancer Vieja Madara蚊子的雌性成虫，移入一个塑料杯(具有9 cm的直径，约4.5 cm的高度)内，并喂给5%糖水。24小时后，对死去的昆虫数量计数以根据方程(b)获得24小时后的昆虫死亡率。由于样品在存在诱引源的条件下接触，在24小时后具有较高昆虫死亡率的样品意指较高的杀虫活性。结果示于表3。
方程(b)
24小时后的昆虫死亡率(%) = 24小时后死亡的昆虫数量/试验的昆虫总数 ×100
表3
样品 24小时后的昆虫死亡率(%)
树脂片A 100.0
树脂片E 37.3
试验实施例4
本发明的化合物和溴氰菊酯各自的基本的杀虫活性使用与用于试验实施例1的相同方法检查。在此试验的Cancer Vieja Madara蚊子的雌性成虫是拟除虫菊酯抗性的Cancer Vieja Madara蚊子的雌性成虫(冈比亚按蚊VK7-品系(Anopheles gambiae VK7-strain)，且在两个重复实验中，试验的昆虫数目是每一个浓度各10只。计算本发明的化合物的LD50值相对于溴氰菊酯的LD50值的比率，以获得本发明的化合物对比溴氰菊酯的相对功效。其结果示于表4。
表4
Figure 777105DEST_PATH_IMAGE006
试验实施例5
在制备实施例8和12中获得的树脂网络G和K对拟除虫菊酯抗性的Cancer ViejaMadara蚊子(冈比亚按蚊VK7-品系(Anopheles gambiae VK7-strain)的雌性成虫的吸血抑制作用根据在下文提及的参考文献中描述的标准WHO隧道法检查。用于标准WHO隧道法的设备根据在下文提及的参考文献中的描述组装。特别地，所述设备是由一个玻璃隧道部分(具有25 cm的高度，25 cm的宽度，和60cm的长度)和连接于隧道部分两端的笼子部分(各自具有25-cm的边长)组成。每个模塑产品被固定于金属框架，且20 cm × 20 cm的面积被暴露，并置于距玻璃隧道末端的1/3 (即，距末端20 cm)的位置以在隧道中布置两个部分。各自具有1 cm的直径的九(9)个孔被布置在每个树脂网络中相隔5 cm的9个点上，以使蚊子由此通过。当蚊子通过这些孔在两部分之间移动时，蚊子必然会与树脂网络接触。诱引源被放置在隧道的短的部分，并在18:00，将110只拟除虫菊酯抗性的Cancer Vieja Madara蚊子(冈比亚按蚊VK7-品系(Anopheles gambiae VK7-strain))的雌性成虫(各自为成虫羽化后3-5天龄的幼虫)释放在与诱引源相对的部分并越过试验样品。
试验在次日早晨9:00结束后，Cancer Vieja Madara蚊子的雌性成虫被移入一个塑料杯(具有9 cm的直径和约4.5 cm的高度)中，并对吸血昆虫的数量计数以根据方程(c)获得吸血率。试验的样品的吸血抑制率根据使用对照样品的吸血率校正的方程(d)计算。具有较高的吸血抑制率的样品意味着在存在诱引源的条件下，样品的较高的吸血抑制活性。对照样品是树脂网络L。结果示于表5。
(参考文献)
WHOPES (2005), 长效杀虫蚊帐的实验室和现场试验的指导(Guidelines forlaboratory and field testing of long-lasting insecticidal mosquito bed nets),WHO/CDS/WHOPES/GCDPP/2005.11 Geneva, WHO。
方程(c)
吸血率(%) = 吸血昆虫数量/试验的昆虫总数 × 100
方程(d)
吸血抑制率(%) = (对照样品的吸血率(%) - 试验样品的吸血率(%)) /对照样品的吸血率(%) × 100
表5
样品 吸血抑制率(%)
树脂网络G 98.8
树脂网络K 39.8

Claims (7)

1.一种树脂组合物，其包含聚乙烯树脂和5-氯-4-乙基-6-[2-(4-三氟甲基苯基)乙基氨基]嘧啶，其中5-氯-4-乙基-6-[2-(4-三氟甲基苯基)乙基氨基]嘧啶与聚乙烯树脂的重量比在相对于100重量份的聚乙烯树脂的0.1-25重量份的范围内。
2.一种害虫控制材料，其通过使5-氯-4-乙基-6-[2-(4-三氟甲基苯基)乙基氨基]嘧啶保持在聚乙烯树脂中形成，其中5-氯-4-乙基-6-[2-(4-三氟甲基苯基)乙基氨基]嘧啶与聚乙烯树脂的重量比在相对于100重量份的聚乙烯树脂的0.1-25重量份的范围内。
3.根据权利要求2的害虫控制材料，其中所述材料呈细丝形式。
4.根据权利要求2的害虫控制材料，其中所述材料呈网络形式。
5.根据权利要求2的害虫控制材料，其中所述材料呈蚊帐形式。
6.根据权利要求2-5中任一项的害虫控制材料，其中所述材料是从根据权利要求1的树脂组合物制得的树脂模塑体。
7.一种控制害虫的方法，其包括将根据权利要求2-6中任一项的害虫控制材料放置在害虫栖息地。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103228646A (zh) * 2010-12-01 2013-07-31 住友化学株式会社 嘧啶化合物及其害虫防治用途
CN103772293A (zh) * 2012-10-25 2014-05-07 中国中化股份有限公司 含氟嘧啶类化合物及用途
EP2835052A1 (en) * 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU9301452D0 (en) * 1990-11-19 1993-09-28 Du Pont Amino-pyrimidine derivatives of insecticidal, acaricidal and fungicidal effects
JP2995726B2 (ja) * 1994-02-01 1999-12-27 宇部興産株式会社 ４−フェネチルアミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
JP3535258B2 (ja) * 1995-04-28 2004-06-07 フクビ化学工業株式会社 持続性を有するオレフィン系防虫樹脂組成物およびその成形体
US6306866B1 (en) * 1998-03-06 2001-10-23 American Cyanamid Company Use of aryl-substituted pyrimidines as insecticidal and acaricidal agents
DE60107603T2 (de) * 2000-09-19 2005-10-06 Sumitomo Chemical Co. Ltd. Pyrimidinverbindungen und deren verwendung als pestizide
JP4186484B2 (ja) * 2002-03-12 2008-11-26 住友化学株式会社 ピリミジン化合物およびその用途
US20050132500A1 (en) * 2003-12-22 2005-06-23 Basf Aktiengesellschaft Composition for impregnation of fibers, fabrics and nettings imparting a protective activity against pests
CN101472984B (zh) * 2006-06-27 2012-02-08 住友化学株式会社 适用于长丝的树脂组合物、长丝和生产长丝的方法
WO2011145667A1 (en) * 2010-05-19 2011-11-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest control material
WO2015146870A1 (ja) * 2014-03-28 2015-10-01 住友化学株式会社 ピリミジン化合物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103228646A (zh) * 2010-12-01 2013-07-31 住友化学株式会社 嘧啶化合物及其害虫防治用途
CN103772293A (zh) * 2012-10-25 2014-05-07 中国中化股份有限公司 含氟嘧啶类化合物及用途
EP2835052A1 (en) * 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides

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