JPH06502864A - 殺昆虫剤性、殺ダニ剤性および殺菌・殺カビ剤性のアミノピリミジン類 - Google Patents

殺昆虫剤性、殺ダニ剤性および殺菌・殺カビ剤性のアミノピリミジン類

Info

Publication number
JPH06502864A
JPH06502864A JP4501874A JP50187492A JPH06502864A JP H06502864 A JPH06502864 A JP H06502864A JP 4501874 A JP4501874 A JP 4501874A JP 50187492 A JP50187492 A JP 50187492A JP H06502864 A JPH06502864 A JP H06502864A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
group
ethyl
compound according
tables
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP4501874A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3049093B2 (ja
Inventor
ドラム，　ジヨセフ・ユージーン，　ザサード
レツト，　レニー・マリー
スチーブンソン，　トーマス・マーテイン
Original Assignee
ペン・ステイト・リサーチ・フアウンデーション
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ペン・ステイト・リサーチ・フアウンデーション filed Critical ペン・ステイト・リサーチ・フアウンデーション
Publication of JPH06502864A publication Critical patent/JPH06502864A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3049093B2 publication Critical patent/JP3049093B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 殺昆虫剤性、殺ダニ剤性および殺菌・殺カビ剤性のアミノピリミジン類本発明は 、アラルキルアミノ−ピリミジン類、該化合物類を含有している殺昆虫剤性組成 物類、並びに有害生物類を防除するための該化合物類の使用に関するものである 。
技術の現状 米国特許４．８９５．８４９は、殺昆虫剤、殺ダニ剤および殺菌・殺カビ剤とし ての式！のアラルキルアミノピリミジン誘導体類Ａは任意に基アルキニル、ハロ アルキル、アルコキシ、アルキルチオおよびＣ３−Ｃ，シクロアルキルから選択 された１または２個の置換基で置換されていてもよいアルキレン基である］を開 示している。
ＥＰＡ３７０．７０４は、式 Ｒ，はＨ１低級アルキル、シクロアルキルまたは低級ハロアルキルである］ のアラルキルアミノピリミジン誘導体類を開示している。
ＥＰ３２３，７５７は、アルキルアミノピリミジン誘導体類、それの製造方法、 並びにそれを活性成分として含有している殺昆虫剤、殺ダニ剤および殺菌・殺カ ビ剤を開示している。
米国特許４，４３５，４０２は、アミノピリミジン誘導体類、それらの製造方法 、並びにそれらを含有している殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤および殺ダニ剤組成物 を開示している。
ＥＰ１９６．５２４は、フェノキンアルキルアミノ−ピリミジン誘導体類を開示 している。
発明の要旨 本発明は、全ての幾何学的および立体異性体類、農業的に適しているそれらの塩 類を含む式■の化合物類、それらを含有している農業用組成物、並びに農業的お よび非農業的環境の両者における殺昆虫剤、殺ダニ剤および殺菌・殺カビ剤とし てのそれらの使用に関するものである。本発明の化合物類は、 Ｅ式中、 Ｑは基 から選択さ第１、 Ａは基Ｃ，−Ｃ，アルキレンおよびＣ５−Ｃ，シクロアルキレンから選択され、 ここでＡの１個の原子は任意にＲ１で置換されていてもよく、 Ｇは０またはＳであり、 ＸはＳｉまたはＧｅであり、 ＲＩは基Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、ＣＮ、Ｃ（０）Ｒ”、Ｃ０２Ｒ−Ｃ（０）Ｎ （Ｒ８）Ｒ９、Ｎ３、Ｎ０２、Ｎ（Ｒ＠）Ｒ９、ＮＣＲ”）Ｃ（０）Ｒ”、Ｎ（ Ｒ’）Ｃ（０）Ｎ（Ｒ＋’）Ｒ’、Ｎ（Ｒ’）Ｓ（０）ｚＲｌｏ、ＯＲ”、ＱＣ （０）Ｒ’、ＯＣＯ，Ｒ８、ＱＣ（０）Ｎ（Ｒ’）Ｒ９，０８（０）２Ｒ８、Ｓ Ｒ’、５（０）Ｒ８，５（０）２ＲＩ′およびＳＣＮから選択され、但し条件と して、Ｒ１がＮ　ＣＲ’　）　Ｓ　（０）　２　Ｒ”である時にはＲ”はＩ］以 外でアｌ）、（−１，てＲ’がＱＣ（０）Ｒ”、０ＣＯ２Ｒ８，０８（０）２Ｒ ’、５（０）Ｒ’または５（０）２Ｒ’である時にはＲ８は［１以外てあり、Ｒ ２は基Ｈ、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキルおよびＣＩ　Ｃ４ハロアルキルから選 択され、 Ｒ３は基ｌ（、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ６アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ２ Ｃ６アルコキンアルキルおよびＣ２−Ｃ，アルキルチオアルキルから選択され、 Ｒ４は基ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ， ｌアルコキノアルキルおよびＣ，−Ｃ６アルキルチオアルキルから選択され、 Ｒ５は基）Ｌ　Ｉ（Ｃｏ、Ｃ２−Ｃ６アルコキノアルキル、Ｃ２−Ｃ，アルキル カルボニル、Ｃ２−Ｃ，アルコキシカルボニル、Ｃ，−Ｃ６ハロアルコキシカル ポニル Ｒ＋’（Ｒ”）ＮＳ−、およびＳＲＳから選択されるか、或いはＲ５は任意にハ ロゲン、ＣＮ，ＮＯ２、Ｓ（０）ｎＲ”、Ｃ（０）Ｒ１＋、ＣＯｔＲ目、Ｃ，− Ｃ，、ハロアルコキシおよび任意にハロゲン、ＣＮ、またはＣ，−Ｃ２ハロアル キルにより置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよいＣ，−Ｃ，ア ルキルであり、Ｒ＠は基ＨＳＣ．−Ｃ．アルキル、ＣＩ　Ｃｓアルコキシ、Ｃ２ −Ｃ，アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ．アルコキシアルコキシ、ＣｔＣｇ−アル ケニル、Ｃ２−Ｃν１０アルケニル、Ｃ，−Ｃ，アルキニル、Ｃｚ　Ｃｓアルケ ニルオキシ、Ｃｔ　Ｃｓアルキニルオキシ、Ｃ，−Ｃ。
シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ，シクロアルキルアルキル、Ｃ＋Ｃｓアルキルチオ、 Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ．−Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ，−Ｃ， ハロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ，ハロアル キルスルホニル、任意にＷ″ｃｌｉｌｆ換されていてもよいフェニルおよび任意 にＷで置換されていてもよいフェノキシから選択され、 Ｒ７は基［１、ハロゲン、ＣＮ，Ｎｏ□、Ｃ．−Ｃ２アルキル、Ｃ，−Ｃ。
アルコキシおよびＣＦ，から選択され、Ｒ”およびＲＩＯｌ［！立して基Ｈ，Ｃ Ｉ−Ｃ＠７／Ｌ４／Ｌ，、Ｃ，−Ｃ，ハ。
アルキル、Ｃ２−Ｃ，アルケニル、Ｃ，−Ｃ．ハロアルケニル、Ｃ２　Ｃａアル キニル、Ｃ，−Ｃν＼ロアルキニル、Ｃ．、−Ｃ．アルコキンアルキル、Ｃ２− Ｃ，アルキルチオアルキル、Ｃ，−Ｃ，ニトロアルキル、Ｃ２−Ｃ．ノアノアル キル、Ｃ３−Ｃ．アルコキンカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ，シクロアルキル、 Ｃ，−Ｃ，ハロシクロアルキル、任意にＷから独立して選択された１−３個の置 換基で置換されていてもよいフェニルおよび任意にＷから独立して選択された１ −３個の置換基で置換されていてもよいベンジルから選択され、Ｒ１は基Ｈおよ びＣＩ　Ｃ４アルキルから選択され、Ｒ４およびＲ９は該原子と結合された時に は一緒になって、−（ＣＨり４−１−（ＣＨ＊）ｓ−または−ＣＩＩＣＨｔＯＣ Ｈ２ＣＨ！−であってもよく、 Ｒ”およびＲＩ２は独立して基ＣＩ　Ｃ４アルキルから選択され、Ｒ＋３は基Ｃ ｌ−Ｃ４アルキル、Ｃ＋Ｃａアルコキシアルキルおよび任意にＷで置換されてい てもよいフェニルから選択され、Ｒ１’は基ＣＩ−Ｃｓアルキル、Ｃ，−Ｃ，ア ルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、およびフェニルまたはベンジルから選択 され、ここで各フェニルおよびベンジルは任意に且つ独立して１−３個のＷで置 換されていてもよく、 Ｒ１”は基 から選択され、 Ｗは基ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル 、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ＣｌＣ２ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチす、 Ｃ，−Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニルおよびＣ，−Ｃ２ ハロアルキルスルホニルから選択され、そして ｎは０，１または２であり、 但し条件として、 ｉ）ＱがＱ−１であり且っＡがＣ，−Ｃ，アルキレンである時には、ＡはＲ１で 置換されており、 ｉｉ）　ＱがＱ−１であり、ＡがＣ，−Ｃ，アルキレンであり且っＲ１がＯＲ’ またはＳＲ”である時には、ＲｓはＣＩ−Ｃ，アルキル以外であり、そして １ｉｉ）　ＱがＱ−１であり且っＡがＣ，−Ｃ，アルキレンである時には、Ｒ１ はＣ，−Ｃ，ハロアルキル以外である］である。
好適な化合物類Ａは、 ＡがＣＩ　Ｃｓアルキレンであり、 ＧがＳであり、 Ｒ１が基ＯＲ”、０Ｃ（０）Ｒ＠およびｓＲｓから選択され、Ｒ２がＨであり、 Ｒ３がＣ，−Ｃ，アルキルであり、 Ｒ４がハロゲンであり、 Ｒ５が基ＨおよびＣＨ８から選択され、Ｒ６が基Ｃ＋　Ｃｓ７に一１ｉ−ル、Ｃ ｍ　Ｃ６０）ｔｔＪキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，ｙルコキシアルコキシおよび任意 にＷで置換されていてもよいフェノキシから選択され、 Ｒ７が基Ｈ，ハロゲンおよびＣＩ　Ｃ２アルキルから選択され、Ｒ″が基Ｈおよ びＣ，−Ｃ４アルキルから選択され、Ｒ”、ＲＩ２およびＲ１１が独立してＣＩ 　Ｃ２アルキルから選択され、ＲＩ　４が基ＣＩ　Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，ア ルコキシおよびそれぞれ任意に１−３個のＷで置換されていてもよいフェニルか ら選択され、モしてＷが基ハロゲンおよびＣ，−Ｃ２ハロアルキルから選択され る、式！の化合物類である。
好適な化合物類Ｂは、ＱがＱ−１である化合物類Ａである。
好適な化合物類Ｃは、ＱがＱ−２である化合物類へである。
好適な化合物類りは、ＱがＱ−３である化合物類Ａである。
好適な化合物類Ｅは、ＱがＱ−４である化合物類Ａである。
好適な化合物類Ｆは、ＱがＱ−５である化合物類Ａである。
好適な化合物類Ｇは、ＱがＱ−６である化合物類Ａである。
好適な化合物類Ｈは、ＱがＱ−７である化合物類Ａである。
好適な化合物類Ｉは、ＱがＱ−８である化合物類へである。
それらの生物学的活性および／または合成の容易さのために特に好適なものは、 Ｊ、β−［（５−クロロ−６−エチル−４−ピリミジニル）アミノ］−４−（１ ，１−ジメチルエチル）−ベンゼンエタノールである、好適項Ｂの化合物、Ｋ、 ５−クロロ−６−ニチルーＮ−［２−［４−（トリメチルシリル）フェニル］エ チル］−４−ピリミジンアミンである、好適項りの化合物、Ｌ、５−クロロ−６ −ニチルーＮ−［２−（２−ナフタレニル）エチル］−４−ピリミジンアミンで ある、好適項Ｅの化合物、Ｍ、５−クロロ−６−ニチルーＮ−［１−［４−（１ −リメチルシリル）−フェニルＪエチル］−４−ピリミジンアミンである、好適 項りの化合物、Ｎ、β−［（５−クロロ−６−エチル−４−ピリミジニル）アミ ノ］−４−（１，１−ジメチルエチル）−ベンゼンプロパツールである、好適項 Ｂの化合物、 ０．５−クロロ−６−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−［４−（トリメチルシリ ル）フェニル］−エチル］−４−ピリミジンアミンである、好適項りの化合物、 および Ｐ、５−クロロ−６−ニチルーＮ−［２−［３−（１−リメチルシリル）フェニ ル］エチル］−４−ピリミジンアミンである、好適項りの化合物である。
上記の定義において、単独でまたは例えば「アルキルチオ」、「アルキレン」も しくは「ハロアルキル」の如き複合語中で使用されている「アルキル」という語 は直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イ ソプロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体類、を示す。
アルコキシは、メトキシ、エトキシ、ロープロピルオキシ、イソプロピルオキシ および種々のブトキシ、ペントキシまたはへキシルオキシ異性体類を示す。
アルケニルは、直鎮もしくは分枝鎖状のアルケン類、例えばビニル、■−プロペ ニル、２−プロペニル、３−プロペニル並びに種々のブテニル、ペンテニルおよ びヘキセニル異性体類、を示す。アルキニルは、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ ン類、例えばエチニル、１−プロピニル、３−プロピニル並びに種々のブチニル 、ペンチニルおよびヘキシニル異性体類、を示す。
アルキルチオは、メチルチオ、エチルチオ並びに種々のプロピルチオ、ブチルチ オ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体類、を示す。
アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノなども上記の例と 同様に定義されている。
シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシク ロへキシルを示す。
単独でまたは例えば「ハロアルキル」の如き複合語中で使用されている「ハロゲ ン」という語は、弗素、塩素、臭素またはヨウ素を示す。さらに、例えば「ハロ アルキル」の如き複合語中で使用されている時には該アルキルは同一もしくは異 なるハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。ハロアルキル の例には、ＣＨ，ＣＨＩＦ。
ＣＦ、ＣＦ３およびＣＨｚＣＨＦＣＩが包含される。「ハロシクロアルキル」、 「ハロアルケニル」および「ハロアルキニル」という語も「ハロアルキル」とい う語と同様に定義されている。
置換基中の合計炭素数はｒｃ＋　Ｃ＋Ｊ接頭語により示されており、ここでｉお よびｊは１−８の数である。例えば、Ｃ，−Ｃ３アルキルスルホニルはメチルス ルホニルからプロピルスルホニルまでを意味し、Ｃ２アルコキンアルコキシは０ ＣＨｚＯＣｔ１３を意味し、Ｃ４アルコキシアルフキシは合計炭素数が４の第二 のアルコキシ基で置換されているアルコキン基の種々の異性体類、例えば０ＣＨ ２０Ｃ７１２Ｃ）Ｉ２Ｃｔｌ＋およびＯＣ［１□ＣＨ、ＯＣＨ２Ｃ）−ｉ　３、 を意味し、Ｃ，シアノアルキルはＣ１，ＣＮを重味し、モしてＣ３シアノアルキ ルはＣＨ２Ｃｌ、ＣＮおよびＣＨ（ＣＮ）ＣＨｓを意味し、Ｃ２アルキルカルボ ニルはＣ（０）Ｃ）Ｉ２ＣＨ。
Ｃ１（３およびＣ（０）ＣＩ（ＣＨ３）２を包含しており、そして最後の例とし て、Ｃ，アルコキシカルボニルアルキルはＣｌ２Ｃ０２ＣＨ３を意味し、そして Ｃ，アルコキシカルボニルアルキルはＣＨｚＣＨｚＣＯ２ＣＩｈ、ＣｔＬＣ０２ Ｃ［＋ｚＣＨ３およびＣ１［（ＣＨ３）Ｃ０２ＣＩ＋３を包含している。
発明の詳細 式■の化合物類は工程式１に示されている反応に従い製造することができる。こ の工程式において、Ｚは置換可能な基、例えばハロゲン原子、アルキルチオ基、 およびアルキル−またはアリールスルホニルオキシ基、ピリミジンＩＩとアミン ＩＩＩとの反応は酸受容体または塩基の存在下で最も良好に行われる。塩基はト リエチルアミン、ピリジン、水素化ナトリウム、または炭酸カリウムであること ができるが、それらに限定されるものではない。該合成方法は溶媒の不存在下ま たは存在下で実施することができる。適している溶媒には、上記の反応に関与し ないもの、例えばトルエン、キシレン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、および Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、が包含される。この方法用に好適な温度は約２ ０℃〜２００℃であり、８０℃〜１５０℃の温度が特に好適である。
Ｒ８がアルキルまたはアシル基である式Ｉの化合物類は、Ｒ５がアルキルまたは アシル基である式ＩＩＩのアミンを式ＩＩのピリミジンと反応させることにより 、最も良好に製造することができる。ＮＲ５がアルキルまたはアンルである式Ｉ ＩＩのアミンは、Ｒ５が水素に等しい式Ｈｌのアミンを当技術の専門家に既知の 一般的方法を出いてアシル化またはアルキル化することにより、製造することが できる。
式ＩＩのピリミジン類は種々の文献方法により製造することができる。
いくつかの特に有効な方法はフォスター（Ｆｏｓｔｅｒ）他、オーガニック・シ ンセセス（Ｏｒｇ、　Ｓ乳）、１９５５．３５．８０およびウベ・インダストリ ーズ（Ｕｂｅ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）、日本特許５８（８３）２２２．０７０ 巾に記されている。
ＱがＱ−１〜Ｑ−４、Ｑ−７およびＱ−８である本発明の好適な化合物類の数種 を製造するために特に有用な方法が工程式２に示されている。
例えば水素化アルミニウムリチウムの如き還元剤を用いる式■のエステル類の還 元が、ＡがＣＨＣＨｘ　ＯＨに等しい式Ｉのアルコールを与える。反応は出発エ ステル（テトラヒドロフラン）を溶解させるエーテル溶媒中でそして低められた 温度（０℃）において最も良好に行われる。
ＡがＣＨＣ０２Ｍ　ｅに等しい式Ｉのエステル類は工程式１に従いＡがＣ１１Ｃ Ｏ２Ｍ　ｅに等しい式ＩＩＩのアミン類を用いて製造することができる。
これらの反応は一般的にはトリエチルアミンの存在下でジメチルホルムアミド中 で約１００℃において行われる。一方、必要な式ＩＩＩのアミンは工程式３中の 方法により製造することができる。
ＡがＣＨＣＮに等しいアミンＩＩＩの加水分解はメタノール中で溶媒の還流温度 において塩化水素を用いて進行して、ＡがＣＨＣＯ！　Ｍ　ｅに等しい式ＩＩＩ のアミンを与える。最後に、ＡがＣ）ＩｃＮに等しい式ＩＩＩのアミンは、工程 式４巾の反応に従い式ＩＶのアルデヒド類から合成すること塩化亜鉛の存在下で の塩化メチレン中での周囲温度におけるシアン化トリメチルシリルを用いる式Ｉ Ｖのアルデヒド類の処理で中間生成物が生成し、それはさらにメタノール中で４ ０℃において処理された時に希望するアミノンアニド生成物を与える。式ＴＶの アルデヒド類は既知の化合物であるかまたは当技術の専門家に既知である一般的 方法により製造することができる。
ＡがＣＨ（ＣＯｔＭｅ）ＣＨｔに等しくそしてＱがＱ−１〜Ｑ−４、Ｑ−７およ びＱ−８に等しい式Ｉの関連化合物類は、オドンネル（０’　Ｄｏｎｎｅｌｌ） ＱがＱ−１〜Ｑ−４、Ｑ−７およびＱ−８に等しい本発明の好適な化合物類の数 種を製造するための他の特に有用な方法が、工程式５に示さＡがＣＨ，（４１， に等しい式ＩＩＩのアミン類は、アランを用いる式■のニトリル類の還元により 製造することができる。その場でのエーテル中でのアランの製造およびその後の ０℃におけるニトリルＶを用いる処理が、希望する第一級アミン類を高収率で与 える。一方、式■のニトリル類はシアン化カリウムでの式ＶＩの臭化物からの臭 素原子の置換により合成することができる（工程式６）。
工程式〇 この反応は共溶媒としての還流エタノールおよび水の中で行うことができる。Ｑ がＱ−１〜Ｑ−４、Ｑ−７およびＱ−８に等しい式ＶＩの臭化物は工程式７に示 されている方法に従い製造することができる。
クシンイミド（ＮＢＳ）によるフリーラジカル臭素化を受ける。該反応は一般的 には還流している四塩化炭素の中で１当量のＮＢＳを用いて行われる。式ＶＩＩ の化合物は商業的に入手可能であるかまたは一般的方法により製造することがで きる。式ＶＩＩのシリル化された化合物類はハビッヒ（Ｈａｂｉｃｈ）他、シン セシス（發髭）、１９７９．８４１により記されている方法に従い製造すること ができる。式ＶＩＩに関連しているゲルマニル化された化合物類は、当技術の専 門家に明白なシリル化された化合物額用に使用されている工程の簡単な改変によ り製造することができる。
ＱがＱ−１〜Ｑ−４、Ｑ−７およびＱ−８に等しい本発明の好適な化合物類の数 種を製造するための池の特に有用な方法が、工程式８に示されている。
工程式８ この方法は、ザ・ジャーナル・オブ・ザ・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ、　 Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｗ、　）　、１９８３、ま旦、２８９中に記されているハート （Ｈａｒｔ）他の方法を利用している。ＡがＣＨＣＨＩＣＨ，に等しい式ＩＩＩ のアミン類は、式ＩＶのアルデヒド類から０℃におけるＴＨＦ中でのリチウムへ キサメチルジシラジドを用いる処理並びにその後のエチルグリニヤールの添加お よび還流により製造される。ＱがＱ−１〜Ｑ−４、Ｑ−７およびＱ−８に等しい 式ＩＴの一部のアルデヒド類は、還流している水／ジメトキシエタン溶媒中での 式ＶＩＩＩの二臭化物と硝酸銀との反応により、製造することができる（工程式 ９）。
ＶＩＩＩ　ＩＶ 一方、二臭化物類はＱがＱ−１〜Ｑ−４、Ｑ−７およびＱ−８に等しい式ＶＩＩ の化合物類から製造することができる。式ＶＩＩのアリールメチル化合物類は光 の存在下で還流している四塩化炭素の中で２当量のＮＢＳを用いてフリーラジカ ル臭素化を受ける（工程式１０）。
工程式１０ ％式％ 工程式５および８で製造された式ＩＩＩのアミン類を工程式１で使用して、Ｑが Ｑ−１〜Ｑ−４、Ｑ−７およびＱ−８に等しい本発明の式■の好適な化合物類を 製造することができる。
ＱがＱ−５に等しい式■の化合物類は工程式１に従い製造することができ、ここ では式ＩＩＩのアミンはヘニング（ｆｌｅｎｎｉｎｇ）他、ザ・ジャーナル・オ ブ・メディカル・ケミストリイ（Ｊ、　ｌｅｄ、　Ｃｈｅｗ、）、１９８７、並 、８１４の工程に従い合成される。
ＱがＱ−６に等しい式Ｉの化合物類は工程式１に従い製造することがＱがＱ−２ に等しくモしてＲ１がＨに等しい式■の化合物類は、工程式１１に従う式Ｈのピ リミジニルアミン類と酸塩化物類とのフリーデル−クラフッ反応により、製造す ることができる。
Ｒ１−１１Ｒ”−Ｒ，０−Ｑ−２ 式ＩＸのピリミジニルアミン類は当技術で既知である（米国特許４，４３５．４ ０２）かまたは本出願中に開示されている方法により製造することができる。式 ＩＸの化合物類のフリーデル−クラフッ・アシル化では、多種の溶媒類、酸類お よび酸塩化物類を使用することができる。芳香族化合物類のフリーデル−クラフ ッ・アシル化は当技術の専門家に良く知られており、そして適している溶媒類、 酸類および反応条件のリストは［フリーデル−クラフッおよび関連反応（Ｆｒｉ ｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ　ａｎｄ　Ｒｅ１ａｔｅｄＲｅａｃｔｉｏｎｓ）Ｊ　、 編集者：ジョージ・オラー（Ｇｅｏｒｇｅ　０１ａｈ）、インターサイエンス、 ニューヨーク、１９６４中に見られる。本発明用に特に適している条件は、１， ２−ジクロロエタンを溶媒として三塩化アルミニウムを酸として使用することで ある。反応は一般的には不活性雰囲気下で溶媒の還流温度においてわずかに過剰 の酸塩化物を用いて行われる。
ＱがＱ−２に等しくモしてＲＩ４がアルコキシに等しい式Ｉの化合物類は、工程 式１２に従う式Ｘの化合物類の有機金属触媒カルボキシル化により、製造するこ とができる。
Ｙ”ｉｌｒ、　工、　０５０２Ｃｒ３Ｒ”−フルクキ／Ｒ１４＋アルコキフ反応 は種々のアルコール類ＸＩを用いて実施することができる。トリアリールホスフ ィン類のパラジウム錯体類がこの反応において好適な触媒である。触媒は一般的 には基質濃度の１−１０％で使用される。酢酸パラジウム（ＩＩ）およびビス（ トリフェニルホスフィノプロパン）から誘導される錯体が、それの比較的高い反 応性のために特に好適である。アリールトリフレート類および臭化物類のカルボ ニル化用のこの触媒の使用は、ドレ（Ｄｏｌｌｅ）およびクルーゼ（Ｋｒｕｓｅ ）、ケミカル・コミュニケーションズ（Ｃｈｅｗ、　Ｃｏｍｅ、）、１９８７． ９０４により報告されている。反応は種々の溶媒中で実施することができ、ジメ チルスルホキシドがそれの比較的高い触媒収率比のために好適である。反応用に 必要な温度は、触媒の性質および置換されるハライドまたはトリフレートにより 、決められる。一般的には反応は７０−８０℃において一酸化炭素の正の圧力下 で行われる。酸捕獲剤の存在が反応用に必要であり、そして種々の無機および有 機塩基類をこの目的用に使用することができる。トリエチルアミンがこの場合に 特に適している。
下記の実施例は本発明を説明するものである。
２５℃の温度を保ちながら、トリメチルシリルシアニド（２４ｍＬ、０．１８モ ル）をｐ−ターシャリー−ブチルベンズアルデヒド（２５ｇ、０１５モル）およ びヨウ化亜鉛（０，５ｇ、１．５ミリモル）の塩化メチレン中溶液に滴々添加し た。黄色溶液を４５分間撹拌しそして次に濃縮して粘着性の油とした。残渣を２ ５０ｍＬのアンモニア飽和メタノールで処理しそして４０℃に１５時間加熱した 。真空下での濃縮で黄色固体を与え、それを２５０ｍＬのエーテル中に溶解させ 、そして固体Ｍｇ５０４−１−、で乾燥した。ａ過漫に、２０−２５℃の温度を 保ちながら塩化水素をエーテル溶液中で約５分間にわたり泡立たせた。固体生成 物を濾過しそしてエーテルで洗浄しそして次に真空下で乾燥して２８．９ｇ（８ ６％収率）、融点１９０−１．９３℃、を与えた。
盲ＨＮＭＲ（Ｍｃ　２ＳＯｄＪ　δ９．７６　（ｓ、３Ｈ）　、　７．６２．７ ．５４　（ＡＢｑ、４Ｈ）　、５．９４　（ｓ、ＩＨ）　、１．．２９　（ｓ、 ９Ｈ）。
段階Ａの生成物を４０ｍＬのメタノール中に溶解させそして温度を２０−３０℃ に保ちながら塩化水素気体を溶液中に泡立たせた。溶液を２時間還流させ、室温 に冷却し、そしてＨＣＩ気体を再飽和させた。室温で一夜撹拌した後に、反応混 合物を真空下で濃縮しそして残渣をエーテルと共に粉砕して白色固体を与えた。
固体生成物を濾過により集めそして真空下で乾燥した（３４ｇ、９９％収率）、 融点１８５−１．８６℃。
’ＨＮＭＲ（ＭｅｚＳＯｄ＋＋）：６９．７６　（ｓ、３Ｈ）　、７．６２．７ ．５４　（ＡＢｑ、４Ｈ）　、５．９４　（ｓ、　［１）　、１．２９　（ｓ、 ９Ｈ）。
段階Ｂからのエステル（１４，９ｇ、５８ミリモル）および４．５−ジクロロ− ６−ニチルビリミジン（１０，３ｇ、５８ミリモル）をトリエチルアミン（１８ ｍＬ、Ｏ，１，３モル）およびジメチルホルムアミド（４０ｍ　ｌ　）の溶液中 に溶解させ、そして１００℃に６時間加熱した。冷却後に溶液を水およびエーテ ルで希釈しそして分配させた。水相をエーテルで３回抽出し、そして−緒にした 有機相を水で２回洗浄し、乾燥しくＭｇ５Ｏ，）　、そして濃縮した。粗製残渣 をシリカゲル上で１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてクロマトグラフィーにか けた。生じた生成物はワックス状の黄色固体であった（１１．７ｇ、５６％収率 ）。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ｓ）　：６８．４０　（ｓ、ＩＨ）　、７．３９　（ｓ 、４Ｈ）、６．２３　（ｄ、ＩＨ）　、５．７２　（ｄ、ＬＨ）　、３．７６　 （ｓ、３Ｈ）、２．８０　（ｑ、２Ｈ）　、１．３１　（ｓ、９Ｈ）　、１．２ ５　（ｔ、３Ｈ）。
段階Ｃの生成物（１１，７ｇ、３２ミリモル）を８０ｍＬのテトラヒドロフラン 中に溶解させ、そして氷／アセトン浴を用いて一５℃に冷却した。水素化アルミ ニウムリチウム（１，２ｇ、３２ミリモル）を１５分間にわたり一部分ずつ、気 体発生を調節しそして温度を５℃以下に保つような方法で加えた。Ｌ　ｉ　Ａ　 Ｉ　Ｈ４の完全添加後に、反応物を０℃において３０分間撹拌しそして次に飽和 Ｎ　ａ　２　Ｓ　Ｏａ水溶液（１０ｍＬ）の滴々添加により注意深く捕獲した。
混合物をエーテルで希釈しそして懸濁液を乾燥するのに充分な固体ＭｇＳＯ４を 加えた。濾過およびエーテル溶液の濃縮で粗製残渣を与え、それをシリカゲル上 で３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてクロマトグラフィーにかけた。標記化合 物がワックス状白色固体（７，９ｇ、６８％収率）、融点１１７−１１９℃、と して得られた。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）：δ８．３９　（ｓ、ｉＨ）　、７．３９．７．２９ 　（ＡＢｑ、４Ｈ）　、６．０６　（ｄ、ＩＨ）　、５．２５　（ｍ、ＬＨ）、 ４．０１　（ｄ、２Ｈ）　、２．８０　（ｑ、２Ｈ）　、１．３１　（ｓ、９Ｈ ）、１．２６　（ｔ、３）Ｔ）。
害樵門−？ 三塩化アルミニウム（７，６ｇ、５７ミリモル）を一部分ずつ窒素下で０℃に冷 却されている３０ｍＬのエーテルに加えた。別のフラスコ中で、水素化アルミニ ウムリチウム（２，２ｇ、５７ミリモル）を３０ｍＬのエーテル中でスラリー化 し、モして氷／アセトン浴を用いて一５℃に冷却した。エーテル性三塩化アルミ ニウム溶液をＬｉＡＩＨ，スラリーに、０℃の温度を保つような速度で加えた。
添加が完了してから１５分後に、０℃の温度を保ちながら４０ｍＬのエーテル中 の２−ナフチルアセトニトリル（４，０ｇ、２４ミリモル）を滴々添加した。反 応混合物を０℃においてさらに１５分間にわたり撹拌しそして次に１時間にわた り自然に室温に暖めた。０℃に再冷却した後に、水の注意深い滴々添加により反 応物を捕獲した。混合物をエーテルで希釈し、分配させ、モして水相を３０％Ｎ 　Ｈ、ＯＨ溶液を用いて塩基性とした。エーテルを用いて水相を抽出し、有機相 を一緒にし、乾燥しそして濃縮して、無色の油（２，７ｇ、６７％収率）を与え た。
ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）　６７．８０　（ｍ、３Ｈ）　、７．６５　（ｓ、　 ＩＨ）、７．４５　（ｍ、２Ｈ）　、７．３０　（ｍ、Ｈ（）　、３．０６　（ ｔ、２Ｈ）、２．９１　（ｔ、２Ｈ）　、１．３５　（ｓ、２Ｈ）。
段階Ａの生成物（０，６８ｇ、４．０ミリモル）および４．５−ジクロロ−６− エチルピリミジン（０，７１ｇ、４．０ミリモル）をトリエチルアミン（１，１ ｍＬ、８０ミリモル）およびトルエン（７ｍ　１．　）　ｔｐニ加え、そして４ 時間にわたり加熱還流させた。冷却後に、反応混合物を２ＱｍＬの水および３Ｑ ｍＬのエーテルで処理し、分配させ、モして水相をエーテルで抽出した。−緒に した有機相を乾燥しくＭｇ５０４）、濃縮し、そしてシリカゲル上で１０％酢酸 エチル／ヘキサンを用いてクロマトグラフィーにかけた。標記化合物が白色固体 （０，７７ｇ、６２％収率）、融点８１−８３℃、として得られた。
ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：δ８．４６（ｓ、ＩＨ）　、７．８２　（ｍ、３Ｈ ）、７．６７　（ｓ、ＩＨ）　、７．４６　（ｍ、３Ｈ）　、５．５０　（ｔ、 ＩＨ）、３．８５　（ｃ＋、２Ｈ）　、３．０９　（ｔ、２Ｈ）　、２．７８　 （Ｑ、２Ｈ）、１．２５　（ｔ、３Ｈ）。
トリメチルシリルトルエン（５，０ｇ、３０ミリモル）、Ｎ−ブロモスクシンイ ミド（１１，４ｇ、６４ミリモル）、および触媒量の過酸化ベンゾイルを四塩化 炭素（３００ｍＬ）中に溶解させ、そして太陽灯による照射下で加熱還流させた 。１時間後に、固体が生成しそして反応が完了した。反応混合物を濾過しそして 濃縮して、希望する生成物を黄色液体（１０，７ｇ、９９％収率）として与えた 。
ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣ１，）：δ７．５３　（ｓ、４Ｈ）　、６．６４　（ｓ、ｉ Ｈ）、０．２７　（ｓ、９）（）。
段階Ｂ・　４−（トリメチルシリル）ベンズアルデヒド段階への生成物（１０ｇ 、３０ミリモル）をジメトキシエタン（１６ＱｍＬ）中に溶解させそして加熱還 流させた。還流を保ちながら、硝酸１Ｈ（１５，３ｇ、９０ミリモル）の水（１ ２０ｍＬ）中溶液を滴々添加した。反応混合物をさらに３０分間加熱しそして次 に冷却し、そして液体を沈澱から傾斜させた。固体をエーテルと共に粉砕し、そ して−緒にした有機相を水で１回洗浄し、乾燥しくＭ　ｇ　Ｓ　０４）　、そし て濃縮して、希望する生成物を薄黄色の油（６ｇ、９９％収率）で与えた。
ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣＩり：６１０．０２　（ｓ、ＩＨ）　、７．８３．７．７０ 　（ＡＢｑ、４Ｈ）、０．３１　（ｓ、９Ｈ）。
段階Ｃ：　α−エカ些二牛ニー（ヒＶ）！望り企すリ−へ４暫ンメタナ虞２ヘキ サメチルジシラザン（４，３ｍＬ、２０ミリモル）のテトラヒドロフラン（５ｍ Ｌ）中溶液に０℃においてｎ−ブチルリチウム（８，４ｍＬの２．５Ｍ、２１ミ リモル）を滴々添加した。混合物を２０分間にわたり自然に室温に暖め、そして 次に０℃に再冷却した。別のフラスコ中で、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中 の段階Ｂの生成物（３，０ｇ。
１７ミリモル）を０℃に冷却した。リチオヘキサメチルジシラザン溶液をカニユ ーレを介してアルデヒド溶液に加えた。反応混合物を２０分間にわたり２２℃に 暖め、そして次に臭化マグネシウムエチル（１４ｍＬの３．０Ｍ、４２ミリモル ）を滴々添加した。混合物を１２時間にわたり加熱還流した後に、それを冷却し そして飽和塩化アンモニウム水溶液を用いて捕獲した。水相を分離しそしてエー テルで抽出した。有機相を一緒にし、乾燥しくＭｇ５Ｏ４）、そして濃縮して、 粗製残渣を与え、それをシリカゲル上で酢酸エチルを用いてクロマトグラフィー にかけた。
希望する生成物が無色の油（０，９５ｇ、２７％収率）で得られた。
ＩＨＮ〜ＩＲ（ＣＤＣｌ　３）・δ７４８．７．３１　（ＡＢｑ、４Ｈ）、３． ７９　Ｄ、ＩＨ）　、１．７０　（ｔ、２＋Ｄ　、１．６２　（ｓ、２Ｈ）、０ ．８８　（ｔ、３）１）　、０．２６　（ｓ、９ｔｌ）。
↓：　旦二色−町＝６−エ遥火二Ｎ　−［１−［４」＋）　Ｊ　チルン冴段階Ｃ のアミン（］、、　１　ｇ、　５．３　ミリモル）を実施例２の段階Ｂ中の如く 反応させて、標記化合物を粘着性の油（０，７０ｇ、３８％収率）として与えた 。
’ＨＮＭＲ（ＣＤ　ＣＩ　ｇ）　：δ８．３８　（ｓ、　Ｈ（）　、７．４９． ７．３２　（ＡＢｑ、４Ｈ）　、５．６５　（ｄ、ＩＨ）　、５．１５　（ｑ、 ＩＨ）、２．７８　（ｑ、２Ｈ）　、１．９３　（ｍ、２Ｈ）　、１．２５　（ ｔ、３Ｈ）、０．９６　（ｔ、３Ｈ）　、０．２６　（ｓ、９Ｈ）。
マグネシウム（９，５ｇ、０．３９モル）をＴＨＦ　（６０ｍＬ）中４，７室温 において懸濁させた。４−ブロモ−１−エチルベンゼン（４９ｍＬ。
０．３６モル）の３００ｍＬのＴＨＦ中溶液を、温度を３０−６０℃の間に保つ ような速度で滴々添加した。添加が完了した時に反応混合物をさらに１時間撹拌 し、そして次に３０℃に冷却した。塩化トリメチルシリル（４９ｍＬ、０．３９ モル）を、温度を３０−４０℃の間に保つような速度で滴々添加した。薄い懸濁 液を室温で一夜撹拌した。飽和水性ＮＨ４ＣＩを加え、そして反応混合物を分配 させた。水相をエーテルで３回抽出し、そして−緒にした有機相を乾燥しくＭｇ ５Ｏ４）そして濃縮した。生じた油（６０ｇ、９３％収率）をさらに精製せずに 次の段階で使用した。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）・δ７４３．７．２２　（ＡＢＱ、４Ｈ）、２．６４ 　（Ｑ、２Ｈ）　、１．２４　（ｔ、３Ｈ）　、０．２５　（ｓ、９Ｈ）。
ＩＲＩ’ｌＢ：　ｌニアＦモー１−［４−トリメひシリルフェニル］エタン段階 Ａの生成物（５９ｇ、０３３モル）を四塩化炭素（７００ｍＬ）中に溶解させた 。この溶液にＮ−ブロモスクシンイミド（５９ｇ、０゜３３モル）および過酸化 ベンゾイル（約２００ｍｇ）を一部分ずつ加えた。２７５ワツト太陽灯で照射し ながら、反応混合物を２．５時間にわたり加熱還流させた。冷却後に、固体のス クシンイミドを濾過により除去し、モして濾液を飽和水性Ｎ　ａ　ＨＳ　Ｏｓで 洗浄した。乾燥（Ｍ　ｇ　Ｓ　Ｏ４）および濃縮で油（７７％収率）を与え、そ れをさらに精製せずに次の段階で使用した。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌｓ）：δ７．４８．７．４３　（ＡＢｑ、４Ｈ）、５．２ ０　（ｑ、ＩＨ）　、２．０７　（ｄ、３Ｈ）　、０．２６　（ｓ、９Ｈ）。
段階Ｂからの生成物（７７ｇ、０．３０モル）およびカリウムフタルイミド（５ ８ｇ、０．３１モル）をＤＭＦ　（３００ｍＬ）中に溶解させた。反応混合物を ８０℃に１時間加熱し、そして次に真空下で８０℃において濃縮して、ＤＭＦの 大部分を除去した。残渣を水中に加え、そしてエーテルで３回抽出した。−緒に した有機相を水で２回洗浄し、乾燥しくＭｇ　Ｓ　０４）　、そして濃縮して、 油（９１ｇ、９４％収率）を与え、それをさらにｍ製せずに次の段階で使用した 。
貫＋Ｉ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）：６７．８０　（ｍ、　２Ｈ）　、７．６９　（ ｍ、　２Ｈ）、７．４９　（ｓ、４Ｈ）　、５．５７　（ｑ、　ＩＨ）　、１． ９３　（ｄ、３Ｈ）、０．２３　（ｓ、９Ｈ）。
段階Ｄ　α−メチル−４−トリメチルンリルベンゼンメタナミン段階Ｃの生成物 （９１ｇ、０．２８モル）およびヒドラジン−水塩（１４ｍＬ、０，２９モル） をメタノール（４００ｍＬ）中に溶解させ、そして２時間にわたり加熱還流させ た。冷却後に、反応混合物を６％Ｋ　！　ＣＯｓ水溶液中に注いだ。水性混合物 をエーテルで３回抽出し、そして−緒にした有機相を乾燥しくＭ　ｇ　Ｓ　Ｏａ ）そして濃縮して油（４９ｇ、９０％収率）を与え、それをさらに精製せずに次 の段階で使用した。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）：δ７．４８．７．３５　（ＡＢｑ、４Ｈ）、４．１ ０　（ｑ、ＩＨ）　、１．６５　（広いｓ、２Ｈ）　、１．３９　（ｄ、３Ｈ） 、０．２６　（ｓ、９Ｈ）。
匹随旦：　５−クロロ−６−ニチルーＮ−［１−［４−（）リメチルシリル）− フェニル］エチル１−４−ピリミジンアミン段階りの生成物（１７ｇ、８６ミリ モルＬ４，５−ジクロロ−６−エチルビリミジン（１５ｇ、８６ミリモル）およ びトリエチルアミン（２４ｍＬ、１７０ミリモル）をトルエン（６５ｍＬ）中に 溶解させた。
反応混合物を一夜加熱還流しそして次に冷却した。エーテルおよび水を加え、そ して混合物を分配させた。水相をエーテルで２回抽出し、そして−緒にした有機 相を乾燥しくＭｇ５Ｏ４）そして濃縮した。生じた固体をアセトニトリルから再 結晶化させて、標記化合物を白色固体（１７ｇ、６０％収率）、融点７９−８０ ℃、として与えた。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）：６８．４０　（ｓ、Ｈ（）　、７．４８．７．３６ 　（ＡＢｑ、４Ｈ）　、５．６０　（広いｓ、ＬＨ）、５．３７　（Ｑ、ＩＨ） 、２．７８　（Ｑ、２Ｈ）　、１．６０　（ｄ、３Ｈ）　、１．２５　（ｔ、３ Ｈ）、０．２６　（ｓ、９Ｈ）。
段階Ａ：　４−［２−（４ニス隻遥７ｚニル）エチルηｊノド５−クス只４−ブ ロモフェネチルアミン（４，４ｇ）　、４．５−ジクロロ−６−エチルピリミジ ン（２，５ｇ）およびトリエチルアミン（４ｍｌ）をジメチルアセトアミド（１ ５ｍｌ）中に溶解させ、そして４．５時間にわたり１００−１２０℃に加熱した 。冷却された溶液を水（７０ｍｌ）に加えた。反応混合物を濾過し、そして固体 を塩化メチレン中への溶解および硫酸マグネシウムの添加により乾燥した。残渣 をシリカゲル上でのヘキサン／酢酸エチル（４：　１）中のカラムクロマトグラ フィーにより精製して生成物（３，４ｇ）を与え、それを次の段階で直接使用し た。融点９８−９９℃。
段階Ａからの生成物（０，７１，ｇ）をジメチルスルホキシド（６ｍｌ）中に溶 解させ、そして酢酸パラジウム（３５ｍｇ）　、ビス（ジフェニルホスフィノ） プロパン（７０ｍｇ）　、エタノール（４ｍｌ）およびトリエチルアミン（０， ５ｍ１）で処理した。それを−酸化炭素の雰囲気下で７０−８０℃に加熱し、そ してそこに６時間保った。混合物を次に冷却し、そして３０ｍ１・の水で処理し た。生成した固体を塩化メチレン中に溶解させ、そして硫酸マグネシウムを用い て乾燥した。残渣をシリカゲル上でヘキサン類／酢酸エチル（３・１）を用いて クロマトグラフィーにかけて、希望する生成物（０，５ｇ）を固体、融点１３４ −１３５℃、として与えた。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　、、２００Ｍｈｚ）　８．４　（ＩＨ，ＡｒＨ）、８．０　 （ＩＨ，ＡｒＨ）　、７．３　（２Ｈ，ＡｒＨ）　、５．４　（ＮＨ）、４．４ 　（ｑ、２Ｈ，ＣＨ２０）　、３．８　（ｍ、２Ｈ，ＣＨ２）、２．９９　（ｍ 、２Ｈ，ＣＨ２）　、１．４　（ｔ、３Ｈ，Ｍｅ）、１．３　（ｔ、３）（、Ｍ ｅ）。
実施例６ （４−クロロフェニル）−４−［２−［（５−クロロ−６−エチル−４−ピリミ ジニル）アミノ］エチル］フェニルメタノン５−クロロ−６−ニチルー４−（２ −フェネチルアミノ）−ピリミジン（０，８４ｇ）のジクロロエタン（１５ｍｌ ）中溶液を塩化アルミニウム（１，２５ｇ）で処理した。混合物を塩化４−クロ ロベンゾイル（領５ｍ１）で処理しそして１時間撹拌し、その後に１．５時間に わたり加熱還流させた。反応混合物を冷却し、そして水酸化ナトリウム溶液（２ Ｑｍｌ、ＩＮ）および塩化メチレン（１５ｍｌ）で処理した。層を分離し、そし て有機層を蒸発させ、モして残渣をシリカゲル上で（ヘキサン類／酢酸エチル４ ：１）クロマトグラフィーにかけて、生成物を油（０゜７２ｇ）として与えた。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、２００Ｍｈｚ）　８．５　（ＩＨ，Ａｒ）（）、７、７− ７、３　（ｍ、　８Ｈ，Ａ　ｒＨ）　、５．６　（ＮＨ）、３．８　（ｍ、　２ Ｈ，Ｃｊ（ｔ）　、２．８　（ｍ、　２Ｈ，ＣＨｔ）、１、３　（ｍ、　３Ｈ， Ｍｅ）。
ここに記されている一般的工程またはそれの明白な変法により、索引表Ａおよび Ｂ並びに表１−９の化合物類を製造することができる。
持表平６−５Ｏ２８６４（１９） ２−０−７；　Ｇ−８！　Ｒ’−７−Ｃ１２＋７ｊ　Ｇ−５：　Ｒ６−７−Ｃ１ 調合物および使用 本発明の化合物類は一般的には液体もしくは固体の希釈剤または有機溶媒を含ん でいる農業的に適している担体と共に調合物中で使用されるであろう。式■の化 合物類の有用な調合物は通常の方法で製造することができる。それらには、粉剤 、粒剤、飼料、ペレット、液剤、懸濁剤、乳剤、水和剤、濃厚乳剤、乾燥粉末な どが包含される。これらの多くのものは直接適用することができる。噴霧用調合 物は適当な媒体中で増量することができそして１ヘクタール当たり約１〜数百リ ツトルの噴霧容量で用いられる。高強度組成物は主としてさらに調合するための 中間生成物として使用される。機運すると、調合物は約１〜９９重量％の活性成 分（類）並びに（ａ）約０．１％〜２０％の表面活性剤（類）および（ｂ）約５ ％〜９９％の固体または液体希釈剤（類）の少なくとも１種を含有している。よ り特に、それらは有効量のこれらの成分類をほぼ下記の割合で含有するであろう 。
水和剤　２５−９０　０−７４　１−１０油性墾濁剤、　３−５０　４０−９５ 　０−１５乳剤、液剤 （濃厚乳剤を含む） 粉剤　１−２５　７０−９９　０−５ 粒剤、飼料　０．０１−９５　５−９９　０−１５高強度組成物　９０−９９　 ０−１０　０−２もちろん、表より低いまたは高い量の活性成分も、意図する用 途および化合物の物理的性質に応じて存在することができる。表面活性剤の活性 成分に対する高割合は時には望ましく、そして調合物中への混入によりまたはタ ンク混合により達成される。
代表的な固体希釈剤には、ワトキンス（ｆａｔｋｆｎｓ）他、「殺昆虫剤粉末希 釈剤および担体のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉ ｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ）Ｊ　、第２版 、ドランドブツクス、カルドウエル、ニューシャーシーに記載されているが、精 錬されていてもまたは製造されていてもよい他の固体を使用することもできる。
水和剤用には比較的吸着性の希釈剤が好適であり、そして粉剤用には比較的濃厚 なものが好適である。代表的な液体希釈剤および溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓ ｄｅｎ）、［溶媒指針（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ　ｇｕｉｄｅ月、第２版、インターサ イエンス、二、−ヨーク、１９５０中に記載されている。０１％以下の溶解度が 濃厚懸濁剤に好適であり、濃厚液剤は好適には０℃における相分離に対して安定 である。「マッ力チェオン洗剤および乳化剤年鑑（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’　ｓ 　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ＾ｎｎｕａｌ）Ｊ　 、アルアレラド・パブリツシャーズ・コーポレーション、ニューシャーシー、並 びにシスリ（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（ｆｏｏｄ）、「表面活性剤の百科事 典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ＾ｇｅｎ ｔｓ月、ケミカル・パブリッシャーズ・カンパニー・インコーボレーテソド、ニ ューヨーク、１９６４は表面活性剤およびその推奨用途を表示している。全ての 調合物は、泡立ち、ケーキ化、腐食、微生物の生長などを減するために少量の添 加剤を含有することができる。好適には、成分類は意図する用途に関する米国環 境保護層により認可されているべきである。
そのような組成物の製造法は良く知られている。液剤は各成分を単に混合するこ とにより製造される。微細な固体組成物は、ハンマーミルまたは流体エネルギー ミルを用いて混合し、一般的には粉砕することにより製造される。懸濁剤は、湿 式ミル処理により製造される（例えば、米国特許３．０６０．０８４を参照のこ と）。粒剤および錠剤は、活性物質を予備成形した粒状担体上に噴霧することに よりまたは凝集法により製造することができる。Ｊ、Ｅ、ブロウニング（Ｂｒｏ ｗｎｉｎｇ）、［凝集（＾ｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ月、ケミカル・エンジニア リング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日 、１４７頁およびペリース・ケミカル・エンジニアース・ハンドブック（Ｐｅｒ ｒ’　ｓ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’　ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、 ５版、マツフグロウ・ヒル、ニューヨーク、１９６３．８−５９頁などを参照５ −クロロ−６−ニチルーＮ−［２−［４−（）リメチルシリル）フェニル］−エ チル］−４−ピリミジンアミン　２０％可溶性スルホネート類およびポリオキシ エチレンエーテル類の配合物　１０％ イソフォロン　７０％ 成分類を一緒にしそして静かに暖めながら撹拌した。製品中での外因性の未溶解 物質が確実に存在しないようにするために、包装操作は微細スクリーンフィルタ ーを含んでいた。
５−クロロ−６−ニチルーＮ−［２（２−ナフタレニル）エチル］−４−ピリミ ジンアミン　３０％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２％リグニンス ルホン酸ナトリウム　２％ 合成非晶質シリカ　３％ カオリナイト　６３％ 配合器中で活性成分を不活性物質と配合した。ハンマーミル中で粉砕した後に、 物質を再配合し、モして５０メツシユスクリーンを通すふる実施例Ｂの水和剤　 １０％ ピロフィライト（粉末）　９０％ 水和剤およびピロフィライト希釈剤を充分配合しそして次に包装した。
製品は粉剤としての使用に適していた。
β−［（５−クロロ−６−エチル−４−ピリミジニル）アミノ］−４−（１，１ −ジメチルエチル）ベンゼンエタノール　１０％アタパルガイド顆粒（低揮発性 物体、０．７１１０．３０ｍｍ。
Ｕ、Ｓ、Ｓ、Ｎｏ、２５−５０メツシユ）　９０％実施例■３の水和剤　１５％ 石膏　６９％ 硫酸カリウム　１６％ 回転回転型中で成分類を配合しそして水を噴霧して造粒した。物質の大部分が０ ．１−０．４２ｍｍ　（Ｕ、Ｓ、Ｓ、Ｎｏ、　１８−４０ふるい）の希望する範 囲に達した時に、粒剤を取り出し、乾燥し、そしてふるいにがけた。大きすぎる 寸法の物質を破砕して希望範囲の追加物質を製造した。
これらの粒剤は４．５％の活性成分を含有していた。
α−［（５−クロロ−６−エチル−４−ピリミジニル）アミノ］−４−（１，１ −ジメチルエチル）ベンゼンアセトアミド　２５％Ｎ−メチル−ピロリドン　７ ５％ 成分類を一緒にしそして撹拌して、直接的な低容量適用に適している液剤を製造 した。
α−［（５−クロロ−６−エチル−４−ピリミジニル）アミ刈−４−（１，１− ジメチルエチル）ベンゼン酢酸メチル　４０％ポリアクリル酸濃化剤　０．３％ ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル　０．５％サンドミル中で 成分類を配合しそして一緒に粉砕して本質的に全ての寸法が５ミクロン以下の粒 子を製造した。
７−クロロ−２，３，３ａ、　４−テトラヒドロ−３ａ−オキシラニル−Ｎ−［ ４−（１−リフルオロメチル）フェニル］［１］ベネゾピアルノ−［４，３−Ｃ ］ピラゾール−２−カルボキサミド　３５．０％ ポリアルコールカルボン酸エステル類および油溶性石油スルホネート類の配合物 　６．０％ キシレン範囲溶媒　５９．０％ サンドミル中で成分類を配合しそして一緒に粉砕して本質的に全ての寸法が５ミ クロン以下の粒子を製造した。生成物を直接使用することもでき、油で伸展させ ることもでき、または水中に乳化させることもできる。
５−クロロ−６−ニチルーＮ−［１−［４−（トリメチルシリル）フェニル］− プロピル］−４−ピリミジンアミン　３．０％ポリオキシエチル化されたノニル フェノール類およびドデンルベンゼンスルポン酸ナトリウムの配合物　９．０％ 粉砕されたトウモロコシ穂軸　８８０％活活性針および表面活性剤配合物を例え ばアセトンの如き適当な溶媒中に溶解させ、そして粉砕されたトウモロコン穂軸 上に噴霧した。次に粒剤を乾燥しそして包装した。
式１の化合物類を１種以上の他の殺昆虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺バク テリア剤、殺ダニ剤、または他の生物学的に活性な化合類と混合して、さらに広 範囲の有効な農業保護を与える多成分有害生物防除剤を製造することもできる。
本発明の化合物類と共に調合できる他の農業保護剤の例を以下に記す。
殺昆虫剤： ３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルクロトンアミド（ジメチルホスフェート）エステル （モノクロトフォス） ２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラノールとのメチルカルバ ミン酸エステル（カルボフラン）０−［２，４，５−）クロロローα−（クロロ メチル）ベンジル］燐酸、０′。
Ｏ′−ジメチルエステル（テトラクロルヴインフォス）チオノ燐酸ジメチルエス テルとの２−メルカプト琥珀酸ジメチルエステル、Ｓ−エステル（マラチオン） ホスホロチオン酸０１０−ジメチル、０−ｐ−ニトロフェニルエステル（メチル パラチオン） α−ナフトールとのメチルカルバミン酸エステル（カルバリール）０−（メチル カルバモイル）チオールアセトヒドロキサム酸メチル（メトミル） Ｎ’−（４−クロロ−ｏ−）リル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジン（クロロ メチルム） ０．０−ジエチル−〇−（２−イソプロピル−４−メチル−６−ピリミジルホス ホロ−チオエート（ジアジノン）オクタクロロカンフエン（トキサフェン）フェ ニルホスホノチオン酸〇−エチル−０−ｐ−ニトロフェニル（ＥＰＮ） （ＩＲ，３Ｒ）−：３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロ プロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェノキシベンジル（デルタメス リン） Ｎ’、Ｎ’−ジメチル−Ｎ−［（メチルカルバモイル）オキシ］−１−チオオキ サミミジン酸メチル（オキサミル） （３−フェノキシフェニル）−メチル−４−クロロ−ａ−（１−メチルエチル） ベンゼン酢酸シアノ（フェンバレレート）（±）−シス。トランス−３−（２， ２−ジクロロ−エチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（３− フェノキシフェニル）メチル（ベルメスリン） ３−（２，２−′）クロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン 酸α−シアノ−３−フェノキンベンジル（ジベルメスリン）エチルホスホノジチ オン酸〇−エチル−３−（ｐ−クロロフェニル）（プロフェノフォス） ホスホロチオロチオン酸 ０−エチル−〇−［４−（メチルチオ）−フェニル］−３−ｎ−プロピルエステ ル（スルプロフォス）。
別の殺昆虫剤類を以下にそれらの通称により挙げるニトリフルムロン、ジフルベ ンズロン、メトプレン、ブプロフェジン、チオジカルブ、アセフェート、アジン フォスメチル、クロルピリフォス、ジメトエート、フオノフすス、イソフェンフ ォス、メチダチオン、メタミジフオス、モノクロトフ十ス、フオスメソト、フォ スフアミトン、フオサロン、ピリミカルブ、フオレート、テルブフォス、トリク ロロメチル、メトキシクロル、ビフエンスリン、ビフエネート、ンフルスリン、 フェンプロパスリン、フルパリネート、フルパリネート、トラロメスリン、メタ ルデヒドお２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル（カルペンダジム）二硫 化テトラメチルチウラム（チウラム）酢酸ｎ−ドデシルグアニジン（ドジン）エ チレンビスジチオカルバミン酸マンガン（マネブ）１．４−ジクロロ−２，５− ジメトキシベンゼン（クロロネブ）１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイ ミダゾールカルバミン酸メチル（ベノミル） １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラ ニー２−ルーメチル］−１Ｈ−１．２．４−トリアゾール（プロピコナゾール） ２−シアノ−Ｎ−エチルカルバモイル−２−メトキシイミノアセトアミド（ンモ キサニル） １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（Ｉ　Ｈ−１，２，４ −トリアシリ−１−ル）−２−ブタノン（トリアジメツオン）Ｎ−（トリクロロ メチルチオ）テトラヒドロフタルイミド（カプタン）Ｎ−（１−ジクロロメチル チオ）フタルイミド（フォルベット）４．４’　−（ｏ−フェニレン）ビス（３ −チオアロファン酸）ジメチル（チオフェネート−メチル） ２−（チオアプリ−４−ル）ベンズイミダゾール（チアベンダゾール）トリス（ 〇−エチルホスホン酸）アルミニウム（フォスエチルアルミニウム） テトラクロロイソフタロニトリル（クロロタロニル）２．６−ジクロロ−４−ニ トロアニリン（ジクロラン）Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（メトキ シアセチル）アラニンメチルエステル（メタラキシル） シス−Ｎ−［１，１，２，２−テトラクロロエチル）チオ］シクロヘキセー４− ンー１．２−シカルビオキシミド（カブタフオル）３−（３，５−ジクロロフェ ニル）−Ｎ−（２−メチルエチル）−２，４−ジオキソ−ルーイミダシリンカル ボキサミド（イプロジオン）３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−エチニル −５−メチル−２，４−オキサゾリジンジオン（ビンクロゾリン）カスガマイシ ン Ｓ、Ｓ−ジフェニルホスホロジチオン酸〇−エチル（ニジフェンフォス）４−（ ３−（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル−２−メチル）プロピル−２， ６−ジメチルモルホリン（フェンプロピモルフ）４−（３−４（１，１−ジメチ ルエチル）フェニル−２−メチル）プロピル−ピペリジン（フェンプロピジン） ２−（４−クロロフェニル）−２−（ＩＨ−１，２，４−トリアシリ−１−ルメ チル）−ヘキサンニトリル（ミクロブタニル）１−［２−（４−クロロフェニル ）エチル］−１，−（１，１−ジメチルエチル）−１−（ＩＨ−１，２，４−ト リアシリ−１−ル）エタノール（テブコナゾール） ３−クロロ−４−［４−メチル−２−（１）１−１．２．４−トリアシリ）−１ −ルメチル）−１，３−ジオキソラニー２−ル］フェニルー４−クロロフェニル エーテル（ジフェノコナゾール）１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）ペン チル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ペンコナゾール） ２．４′−ジフルオロ−１−（ＬＨ−１，２，４−トリアシリ−１−ルメチル） ベンズヒドリルアルコール（フルトリアフォル）１−［［［ビス（４−フルオロ フェニル）］］メチルシリル］メチル］−１８−１２．４４リアゾール（フルン ラゾール）Ｎ−プロピル−Ｎ−［２−（２，４，６−ドリクロロフエノキシ）エ チル］イミダゾールー１−カルボキサミド（プロクロラズ）１−［２−（２，４ −ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラニー２−ルーメチル ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（プロピコナゾール） ■−（２−クロロフェニル’）−１−（４−クロロフェニル）−１−（５−ピリ ミジン）−メタノール（フェナリモル）１−（４−クロロフェノキシ）−３，３ −ジメチル−１−（Ｉ　Ｈ−１，２，４−トリアシリ−１−ル）ブタツー−２− ル（トリアジメノール）１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチル −２−（ＩＨ−１，２゜４−トリアシリ−１−ル）ペンタツー−３−ル（シクロ ロブトラゾール）オキシ塩化銅 Ｎ（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（２−フラニルカルボニル）−ＤＬ−ア ラニン酸メチル（フララキシル） Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド（フォルペット）。
１−（ジメチルカルバモイル）−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）−チオホル ムイミド酸Ｓ−メチル ■−カルバモイルーＮ−（メチルカルバモイルオキシ）チオホルムイミド酸Ｓ− メチル Ｎ−イソプロピルホスホロアミド酸０−エチル０’−［４−（メチルチオ）−ｍ −トリル］ジエステル（ツェナミツオス）殺バクテリア剤： 三塩基性硫酸銅 硫酸ストレプトマイシン 殺ダニ剤： ２−セカンダリー−ブチル−４，６−シニトロフエノールとのセネシオン酸エス テル（ビナパクリル） ６−メチル−１，３−ンチオロ［４，５−β］キノキサリンー２−ン（オキシチ オキシックス） ４．４′−ジクロロベンジル酸エチル（クロロベンジレート）１．１−ビス（ｐ −クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール（ジコフォル） ビス（ペンタクロロ−２，４−シクロペンクジエニー１−ル）（ジェノクロル） 水酸化トリシクロヘキシル錫（シヘキサチン）トランス−５−（４−クロロフェ ニル）−Ｎ−シクロへキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジン−３−カル ボキサミド（ヘキシチアゾックアミトラズ ブロバルガイト 本発明の化合物類は農業的および非農業的有害生物類に対して有用である。それ らは、生育中および貯蔵された農業作物、森林、温室作物、装飾物、苗床作物、 貯蔵食品および繊維製品、家畜、屋内、並びに公衆および動物の健康上の有害生 物類である広範囲の葉および土壌生息性節足動物類に対する活性を示す。当技術 の専門家は、必ずしも全ての化合物類が全ての有害生物類に対して同等に有効で はないが本発明の化合物類は例えば下記の如き経済的に重要な農業、林業、温室 、装飾物、食品および繊維製品、貯蔵製品、室内構造、並びに苗床の有害生物類 に対する活性を示すことを認識するであろう：鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ ）の幼虫、例えばフォールおよびビート・アーミーウォーム並びに他のシロナヨ トウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ、　）、タバコ・パッドウオーム、コー ン・イア−ウオームおよび他のへリオチス（１（ｅｌｉｏｔｈｉＳ　ｓｐｐ、） 、ヨーロピアン・コーン・ボラ−、ナベル・オレンジウオーム、茎／幹・ポラ− 類および他のビラリド類、キャベツおよび大豆ルーバー類および他のルーパー類 、コドリング・モス、グリーン・ベリー・モスおよび他のトルトリシト類、ブラ ック・カットウオーム、スポッテド・カットウオーム、他のカットウオーム類お よび他のノクツィド類、ダイアモンドバック・モス、グリーン・クローバ−ウオ ーム、ベルベットビーン・キャタピラ−、グリーン・クローバーウ埼−ム、ピン ク・ポールウオーム、ジブツー・モス、およびスプルース・パッドウオーム：鞘 翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の葉を食べる幼虫および成虫、例えばコロラド・ ポテト・ビートル、メキシカン・ビーン・ビートル、フレア・ビートル、ジャパ ニーズ・ビートル、および他の葉の甲虫類、ボール・ライ−ビル、ライス・ウォ ーター・ライ−ビル、グラナリー・ライ−ビル、ライス・ライ−ビル、および他 のゾウムシ有害生物類、並びに土壌生息性昆虫類、例えばウェスタン・コーン・ ルートウオームおよび他のジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｊｃａ　５１）ｐ、） 、ジャパニーズ・ビートル、ヨーロピアン・チェファーおよび池のコレオブテラ 幼虫、およびコメツキムシ類、半翅目（ＨｅＩＩｌｉｐｔｅｒａ）および同翅目 （Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の成虫および幼虫、例えばターニソシュド・プラント・ バッグおよび他のプラント・バッグ類（ｍｉｒｉｄａｅ）、アスター・リーフホ ッパーおよび他のリーフホッパー類（ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ）、ライス・プ ラントホッパー、ブラウン・プラントホッパー、および他のプラントホッパー類 （ｆｕｌｕｇｏｒｏｉｄｅａ）、シリド類、ホワイトフライ類（ａｌｅｕｒｏｄ ｉｄａｅ）、アブラムシ類（ａｐｈｉｄａｅ）、カイガラムシ類（ｃｏｃｃｔｄ ａｅおよびｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）、レース・バッグ類（ｔｉｎｇｉｄａｅ） 、ステインク・バッグ類（ｐｅｎｔａｔｏｍｔｄａｅ）、チンチ・バッグ類およ び池のシード・バッグ類（ｌｙｇａｅｔｄａｅ）、蝉類（ｓｉｃａｄｉｄａｅ） 、スピンドルバッグ類（ｃｅｒｃｏｐｉｄｓ）、スフアッシュ・バッグ類（ｃｏ ｒｅｉｄａｅ）、レッド・バッグ類およびコドン・ステイナー類（ｐｙｒｒｈｏ ｃｏｒｉｄａｅ）、ダニ目（ａｃａｒｉ）　（ダニ類）の成虫および幼虫、例え ばヨーロピアン・レッド・マイト、ツー・スポッテド・スパイダー・マイト、ラ スト・マイラ、マクダニエル・マイト、および葉を食べるダニ類、直翅目（Ｏｒ ｔ、ｈｏｐｔｅｒａ）の成虫および未成虫、例えばグラスホッパー類、双翅目（ Ｄｔｐｔｅｒａ）の成虫および未成虫、例えばリーフマイナー類、ブヨ類、フル ーラフライ類（ｔｅｐｈｒｉ　ｔｉｄａｅ）、および土壌蛸虫、アザミウマ目（ Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の成虫および未成虫、例えばオニオン・　′スリッ プ類および他の葉を食べるスリップ類。
該化合物類は、下記の如き経済的に重要な家畜、屋内、公衆および動物の健康上 の有害生物類に対しても活性である：膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の昆虫 有害生物類、例えばカーペンタ−・アンツ類、ミツバチ類、スズメバチ類、およ びツガバチ類、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の昆虫有害生物類、例えばハウス・フ ライ類、ステーブル・フライ類、フェース・フライ類、ホーン・フライ類、ディ ア・フライ類および他のブラチセラ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒａ）、鮫類、ブラック ・フライ類、咀明ブヨ類、サンド・フライ類、シアリド類、および池のネマトセ ラ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ−）、 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の昆虫有害生物類、例えばゴキブリ類およびコ オロギ類、 シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ）の昆虫有害生物類、例えばイースタン・スブテ ラニアン・チルマイトおよび他のシロアリ類、ハジラミ目（Ｍａｌ、ｌｏｐｈａ ｇａ）およびシラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ）の昆虫有害生物類、例えばヘッド ・ラウス、ボディー・ラウス、チキン・ヘッド・ラウス並びに人間および動物を 攻撃する他の吸引および咀明性寄生シラミ類、ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅ ｒａ）の昆虫有害生物類、例えばキャット・フレア、ドッグ・フレアおよび他の ノミ類。
最後に、本発明の化合物類は植物疾病調節剤としても有用である。それらは、担 子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、嚢子菌類（Ａ　５ｃｏｓｙｅｅｔｅ ｓ）および卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）種の中の広範囲の菌・カビ性植物病原 体により引き起こされる疾病を調節する。それらは広範囲の植物疾病、特に装飾 物、野菜、畑、穀類、および果実作物の葉の病原体、の調節において有効である 。これらの病原体には、ヴエンチュリア・インエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　 １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　、セルコスポリジウム・ベルツナツム（Ｃｅｒｃｏｓ ｐｏｒｉｄｉｕｍ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラ・アラチジコラ（Ｃ ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、セルコスポラ・ベチコラ（ Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ン、−ドセルコスボレラ・ヘルボ トリコイデス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉ ｅｈｏｉｄｐｓ）　、エリシフ！・グラミニス（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍ ｉｎｉｓ）　、ウンシヌラ・ネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｕｒ）　 、ボドスフェラ・ロイコｌ゛リチ＋　（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔ ｒｉｃｈａ）　、ブクシニア・レコンデイタ（Ｐｕｅｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄ ｉｔａ）　、ブクシニア・グラミニス（ＰｕｃｅｉｎｉＢ　ｇｒａｗｉｎｉｓ） 　、ヘミレイア・ヴアスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ ）　、プクシニア・スｌ−リーフオルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　５ｔｒｉｉｆｏ ｒｓｉｓ）、グランニア・アラチジス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｒａｃｈｉｄｉｓ ）　、ピリクラリア、オリザエ（Ｐｙｒｉｅｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）　、 フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａ ｎｓ）　、ブラスモパラ・ヴイチコラ（Ｐ　Ｉａｓｓｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏ ｌａ）　＋ベロノスボラ・タバシ＋（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉ ｎａ）、シュードヘロノスポラ・クベンシス（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐ ｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ピチウム・アファニデルマツム（ＰｙｔｈｉｕＩ ｌｌａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）　、およびこｔｌらの病原体類と関連して いる他の種類。それらは種子病原体類も調節する。
節足動物調節用に例示されている個々の種類は、フォール・アーミーウォーム、 スポドブテラ・フルイジベルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｉｇｉｐｅｒｄ ａ）、タバコ・バッドウオーム、ヘリオシス・ヴイレッセンス（Ｉｌｅｌｉｏｔ ｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ）、ポール・ライ−ビ ル、アントノムス・グランジス（＾耐ｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、アス ター・リーフホッパー、マクロステレス・ファシフロンス（ｌｌａｃｒｏｓｔｅ ｌｅｓ　ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ）、ブラック・ビーン・アフィド（＾ｐｈｉｓ　 Ｆａｂａｅ）、サザーン・コーン・ルートウオーム、ディアブロチ力・ウンデシ ンブンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）およ びツー・スボソテド・スパイダー・マイト（Ｔｅｔｒａｎｙｅｈｕｓ　ｕｒｔ） である。しかしながら、本発明の化合物類により供される有害生物調節保護はこ れらの種に限定されるものではない。本発明の化合物類は殺薩歯動物剤として利 用することもできる。
例示されている個々の植物病原体類は、ヴエンチュリア・インエクアリス（Ｖｅ ｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　（りんごの面皮病を引き起こすもの） １、セルコスボリジウム・ベルツナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ　ｐｅ ｒｓｏｎａｔｕｍ）　（ビーナツツの晩期菓斑点を引き起こすもの）、エリシフ ェ・グラミニス・ｆ−８ｐ・トリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　 ｆ、　ｓｐ、　ｔｒｉｃｉｔｉ）　（小麦の粉状べと病を引き起こすもの）、ブ クシニア・セコンディタ（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ　ｃｅｃｏｎｄｉｔａ）　（小麦 の葉の鎮痛を引き起こすもの）、およびブラスモバラ・ヴイチコラ（Ｐ　ｌａｓ ｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　（葡萄の綿毛状へと病を引き起こすもの） である。しかしながら、本発明の化合物類による植物病原体調節保護はこれらの 種に限定されるものではない。
適用 １種以」二の本発明の式■の化合物を有効な量で、感染の農業的および／または 非農業的場所を含む有害生物類の環境に、保護しようとする区域に、或いは直接 的に調節しようとする有害生物類に適用することにより、節足動物有害生物類が 調節されそして農業作物、動物および人間の健康の保護が得られる。生息地およ びこれらの節足動物有害生物種の行動の多様性のために、多種の適用方法が使用 される。好適な適用方法は、化合物を有害生物類の環境中に、葉、動物、人間、 または土地の上に、土壌もしくは動物中に、感染しているかもしくは保護する必 要のある植物部分に対して化合物を分配させる装置を用いる噴霧によるものであ る。
一方、これらの有毒化合物類の粒状調合物を土壌に適用することもまたは土壌中 に加えることもできる。直接および残留噴霧、空中噴霧、飼料、耳札、１丸、霧 滴、エーロゾルなどの如き他の適用方法を使用することもできる。該化合物類は 節足動物により摂取される飼料中にまたは節足動物が摂取するかもしくはその他 の方法で該化合物と接触するのを誘うような例えばトラップなどの如き装置中に 加えることもできる。
植物疾病調節は一般的には、有効量の化合物を感染前または感染後に例えば根、 幹、葉、果実、種子、塊茎もしくは球根の如き保護しようとする植物部分にまた は保護しようとする植物がその中で生育している媒体（土壌もしくは砂）に適用 することにより、行われる。化合物を種子に適用して種子および苗を保護するこ ともできる。
本発明の化合物類はそれらの純粋状態で適用することもできるが、最も頻繁な適 用法は１種以−ヒの化合物を適切な担体、希釈剤、および表面活性剤と共にそし て多分意図する最終的用途によっては食品と組み合わせて含んでいる調合物状で あろう。好適な適用方法は、化合物の水分散液または精製油溶液の噴霧を含んで いる。噴霧油類、噴霧油濃厚剤、および例えばピペロニルブトキシドの如き相乗 剤との組み合わせが式■の化合物の効果をしばしば増加させる。
効果的な節足動物調節用に必要な式Ｉの化合物の適用割合は、例えば調節し、よ うとする節足動物の種類、有害生物類の寿命サイクル、寿命段階、それの大きさ 、場所、季節、宿主作物または動物、飼育行動、交配行動、周囲水分、温度など の如き要素に依存するであろう。一般的には、通常の環境下での農業経済系にお ける有害生物類の大規模な有効調節を与えるには１ヘクタール当たり０．０１− ２ｋｇの活性成分の適用割合で充分であるが、０．００１ｋｇ／ヘクタールの如 き少量または８ｋｇの如き大量が必要であるかもしれない。非農業的適用には、 効果的な使用割合は約１．０−５０ｍｇ／平方メートルの範囲であろうが、約１ １ｍｇ／平方メートルの如き少量または１５０ｍｇ／平方メートルの如き大量が 必要であるかもしれない。
植物疾病調節剤としてのこれらの化合物類の適用割合は多くの環境要素により影 響を受ける可能性があり、そして実際の使用条件下で決めるべきである。１０ｇ ／ｈａ以下−１０，０００ｇ／ｈａの割合の活性成分で処理される時には葉を一 般的に保護することができる。０．１−約２０ｋｇ／ｈａの濃度で処理された土 壌中で生育する植物は疾病から保護することができる。種子を１キログラムの種 子当たり０．１−ＬＯｇの割合で処理した時には種子および苗が一般的に保護す ることができる。
下記の試験は個々の有害生物類および植物病原体類に対する式Ｉの化合物類の調 節効果を示しており、化合物の記述に関しては索引表ＡおよびＢを参照のこと。
データが報告されていない化合物類はスクリーニングされていないかまたは引用 されている最小値より低い活性を有している。
索引表Ａ 傷危惣Ｒ５Ａ　Ｒ’　融点（℃） １　）Ｉ　ＣＨＣ１０）ＮＨ２４−ｔＢｕ　ガ７ス’２　Ｅ　ＣＨＣＯ２Ｍｅ　 ４−ｔＢｕ　ワックスゝ３　ＨＣＲＣ２４４−ｔＢｕ　固体Ｃ ４Ｍ　（ＪＩＣ０２Ｍ＊　３−ｏ−（４−ｒ−Ｐｈ）　油ｄＳ　１４　ＣＨＣｌ ｏｔ　８１４２　３−Ｏ−＋４−ｒ−Ｐｈ）　油・６　ＲＱ４ＣＨ２０Ｒ４−ｔ Ｊｌｕ　１１ｇ１−１２０７　ＲＣＲ（ＣＯ２Ｍ＠ｌ　ＣＦＩ２　４−Ｌｌｔｕ 　油ｆ＠　Ｉ　ＣＨ２ＣＨ２４−ｇｊＪ４＊３　１ａｘ−ｘｏｉ９　Ｒ０肌　４ −５坊り　油９ １０　ＦＩＣＨＣＭｅ２　（ＯＨ）　４−ｔｌｕ　ｘｓｓ−ｘｓ。
１１　ＨＣＦＩ　（０）２８＠ｌ　ＣＨ２４−ｒ　７５−７８１２　ＨＣＨ２Ｃ Ｈ２４−５ｉｋｋａ２　（セＢｕｌ　１ｘｏ−ｉ１ｚ１３　１１　ロＩＣ１１Ｍ ｅ　ｌ０Ｒ）　４−ｔａｕ　ワックス１１４　ＲＣＦＩ（ＪＩ２０Ｃ（ＯＩＭ＠ ４−Ｌｌｔｕ　油１ｉｓ　１１　ＣＲＩＣ）！２０ＲＩＣＦ＋２　４−ｔａｕ　 １２８−１３０１６　ＨＣＭ（ＣＯ２！１ｕｌｃＨ２４−ｒ　油ｊ１７　ＨＣＭ ＣＪＩ２帽２　（餉１４−ｔＢｕ　油に１８　ＲＣ１ｕＰｒ　４４−５ｉ＠３　 油１１９　Ｃ（０１イミダゾールＣＲ２Ｃｊ１２４−３Ｌ１４ｅ３　油ｍ２０　 ＨＣＨ２ＣＨ２４−５坊勺　１８４−１８６（弧　墳） 生食やＢ５　Δ　Ｒ６融点（℃） ２１Ｈ０４２ＣＪＩ２　４−３ｉＥｔ３　７７−７９２２　Ｉ　Ｃ１（２Ｃ８２ ４４−３ｉ＊２１Ｐｈ）　７１−７３２３　Ｉ　ＣｌｌＣＨ２０Ｃ１１２ＣＨ２ ０Ｅｔ　４−ｔｌｌｕ　油ｎ２４　ＦＩ　ＣＨＭｅ　４４−３ｉ＠３　フト６゜ ２５　ＨＣ１１ＯＯ２（？Ｊ（２ＣＨ２ＣＭ＠　４−Ｌｌｔｕ　油０２６　ＨＣ ＪＩ　ＩＭｅｌ　Ｃ１ｌ　（Ｏ３鵬３）　４−ｔｊｕ　油ｐ２７　ＨＣＨ（Ｍｓ ｌＣｊｌ（Ｏ３ｉ１４＊３１　４−Ｌｌｔｕ　油ｑ２８　１４　Ｃｌ０）２Ｃ７ Ｒ１５４−ｔＪｌｕ　油１２９　ＨＣＨ２ＣＨ２（ＭａｌＣＩＩＩＯ５ＬＭｅ３ １　４−ｔｌｕ　油Ｓ３０　Ｈ（ＪＩＣＨ２０Ｃ（０）Ｂｕ　４−Ｌｌｔｕ　油 セ３１　ＩＩ　ＣＩ　１ｃＯ２ｃ１１２ｊｈ）ＣＨ２４−ｔＢｕ　９４−９７３ ２　ＨＣ１ＩＣ１１２０ＣＩ４２Ｐｈ　４−ｔｌｕ　油Ｕ３３　ＨＣＪＩ２ＣＭ 　（Ｍｅ）ＣＭ　１０８１　４−ｔＢｕ　１０７−１１０３４　８　ＣＲ（１軸 ）Ｃ１１１０Ｈ＋　４−ｔＢｕ　ｆｆ５　ス”３５　Ｍ　０ｆ（１４＊）ｃｌｌ （０）Ｉ）　４−ｔａｕ　ガラス１３６　１１　ＣＥＩ（ＣＢ２０Ｃ（０１−Ｉ Ｃｌ３　４−ｕｕ　油８３７　１１　Ｃ１ｆ［Ｃ１２滴２（ＯＭ＠１ＴｃＨ２’ ４−ｔＢｕ　油ｙ３１１　Ｍｅ　ｃ１１２ｃ１１２　４−８ｉｊ４町　油寞３９ 　ＨＣｉｉ　１ｃｌＩ２０ｃＪＩ２ＰｈｌＣＨ２４−Ｌｌｔｕ　油ａｍ４０　Ｈ Ｃｌ２０２　３−３ｊｊ軸３９３−９５４１　Ｍ　Ｃ８１４ｍ　４−５鵬３　１ ９６−１９９１１１ｃｌ　塩）４２　Ｒ０ｉＣＮ　４−Ｌｌｔｕ　ワックス０４ ３　ＨＣｌ１４＠　４４−５Ｌ＠３　ＥＣＬＩＤ−４１５−９４４ＲｃＪｎ４＠ ４−３！Ｊ４ｅ３　２５【α］Ｄ−−１３．９ ４５　ＲＣＩＩＣＭ　３÷（４−ｙ’−Ｐｌ’ｌ　ｆｆ５７．”４６　ＨＣＩＩ Ｃｊ！２００４２（Ｔ３　４−ｔａｕ　油己惧命惣Ｅ５Ａ　Ｂ６　融点（℃） ４７　ＨＣ）＋２ｃＨ２４−Ｃ０２Ｅｔ　１３４−１３５４８　ＨＣ）＋２Ｃ） ＋２４−Ｃ０２Ｃ）１２ＣＴ３油４９　Ｎ４ＣＨＭ＠　４−Ｃ０２Ｅｔ　１０１ −１０２５０　ＨＣＨ２ＣＨ２４−Ｃ０２Ｈ＠　１３８−１３９５１　ＨＣＨ２ ＣＨ２４−Ｃ（０１Ｐｈ　ワックス９′５２　８　ＣＨ２ＣＨ２４−ＣＴＯＩ　 ｉＰｒ　油ｆｆ５３　１１　Ｃ）１２ｃＨ２４−ＣＩＯＩＥｔ　１１６−Ｘ１８ ５４　ＨＣ）＋２Ｃ１’！２　４−Ｃ（０１（４−Ｃ１−Ｐｈｌ　油ｑ５５　Ｈ ＣＨ２Ｃ）＋２　４−ＣＴＯＩ　ｎｏｒ　１０４−１０７５６　ＨＣ８２ＣＩ４ ２　４−ＣＴＯＩ　＋２−Ｃ１−Ｐｔ＋ｌ　抽油５７　ＨＣＨ２Ｃ）１２　４− ＣｉＯｌ　＋３−Ｃ１−Ｐｈ１　９９−９９−１ｏ　ＨＣ）＋２Ｃ）＋２　４− ＣＩＯＩ　＋４−ｒ−Ｐｈ）　１０９−１１０５９　Ｊ（Ｃ）＋２Ｃ）＋２　４ −Ｃ１０１＋２．４−ｄｉ−Ｃ１−ｆ’ｈｌ　油１１６０　ＨＣＦＩ２（＋２　 ４−Ｃ（Ｃ１ｌ３，５−ｄｉ−Ｃ１−Ｌ’ｈｌ　７フクス目６１　）Ｉ　ＣＨ２ ＣＨ２４−Ｃ＋ＯＩＭｅ　９４−９６６２　ＲＣＨ２ＣＨ２４−Ｃｆｏｌ　＋２ ．４−ａｉ−ｒ−ｐｈ）　９５−９７６３　ＨＣＲ２ＣＲ２４−Ｃ（０）ＣＯ２ １Ｐｒ　ｔＩＢ”６４　ＨＣＨ２ＣＨ２４−Ｃ（０１＋３，４−ｄｉ−ｒ−Ｐｈ ｌ　油１１１５８　ＣＲ２Ｃ２４−Ｃ（Ｏ１ｉＢｕ油６６　８　Ｃ）＋２ＣＩ１ ２　４−ＣＯ２１Ｐｒ　１０１５−１０６７１１　ＨＣＨＭｅ　４−ＧｅＭ１６ ３　１４−１７索引表Ｂ 焦含惣　Ｂ５　ａ　Ω　融点（℃） 供念惣　Ｂ５Ａ　Ω　融点（℃） ＩＨＮＭＲ ａ（ＣＤＣＩ３）　：　δＢ−３９（ｓ、　ｉｌｌ＞、　７．４１　（ｓ、　４ Ｈ）、　６．６０　（ｂｒｄ、　ＩＢ）。
５．６９　（ｂｒｓ、　２Ｈ）、５．６３　（ｄ、ＩＨ）、２．７８　（ｑ、　 ２１（１，１，３１（ｓ。
９ｉ１）、１．２４　（ｔ、３Ｈ）− ｂ（ＣＤＣＩ３）　：　６８．４０　（ｓ、　１１）、　７．３９　（ｓ、　４ １１）、　６．２２　（ｂｒｄ、　１１４゜１７３　（ｄ、　ＩＨ）、　３．７ ６　（ｓ、３１１）、　２．８０　（ｑ、　２Ｈ）、１．３１　４ｓ、９１）。
１．２５　（ｔ、３Ｂ）。
Ｃ（ＤＭＳＯ−ｄ、）　：　δ８．３３　（ｓ、　１り、　７．３７　（ｓ、　 ４１１）、　７．１０　（ｄ、　１り。
５．６０　（ｄ、１１）、３．３０　（ｂｒｓ、１１１１．　２．７２　（ｑ、 ２Ｈ）、１．２５　（ｓ。
９Ｈ，１１５（ｔｒ　３Ｈ）− ｄ（ＣＤＣＩ３）　：　６８．３８　（ｓ、　ＩＩＩ）、　７−３２　（ｍ、　 ２Ｈ）、　７．２０７６．０５　（ｍ。
６Ｈ）、６−３３　（ｂｒｄ、１Ｈ）、５．７４　（ｄ、ＩＨ）、３．７７　（ ｓ、３Ｈ）、２．８０（ｑ、２１）、１２６　（ｔ、３Ｈ１゜壱（ＣＤＣＩ３） 　：　δ８．２８　（ｓ、　ＩＨ）、　７．４０−６．８５　（ｍ、　８Ｈ）、 ６．６６　（ｄ。
ＩＥ）、５．６７　（ｂｒｄ、１１１．　５．６０　（ｄ、ＬＨ）、２．８０　 （ｑ、２１ｉ）、１．２５（ｔ、３Ｈ）。
’　（ＣＤＣＩ３）　：　δ８．４０　（ｓ、　ＩＨ）、　７．３０．７−０８ 　（ＡＢｑ、　４Ｈ）、　５．７８（ｂｒｄ、ユＥ）、５．０６　（ｑ、ＩＨ） 、３．７５　（ｓ、３Ｈ）、３．１９　（ｍ、２１）。
２．７８　（ｑ、２Ｂ）、１．３０　（ｓ、９Ｈ）、１−２５　（ｔｔ　３Ｂ） 。
９（ＣＤＣ１３）　：　６８．３８　（ｓ、　ｉＩり、　７．４９．７．３２　 （ＡＢｑ、　４１）、　５．６５（ｂｒｄ、１１）、ｉＩ５　（ｑ、ＩＨ）、２ ．７８　（ｑ、２Ｈ）、１．９３　（ｍ、２Ｈ）。
１２５　（ｔ、３Ｈ）、０．９６　（ｔ、３Ｈ）、０．２６　（ｓ、９１１）。
ｈ（ＣＤＣＩ３）　：　δ８．３５　（ｓ、　ＩＨ）、　７．３Ｂ、　７−３２ 　（ＡＢｑ、　４Ｈ）、　６−２６（ｂｒｄ、１１１）、５．１９　（ｍ、１Ｂ ）、４．２０　（ｍ、１１１）、２．７９　（ｑ、２Ｈ）。
２．３２　（ｂｒｄ、１１１）、１．３１　（ｓ、９Ｈ）、１．２８　（ｔ、３ Ｆ１）、１−１７　（ｄ。
３Ｂ）。
ｉ　（ＣＤＣＩ３１　：　δ８．４０　（１１，１１）、　７．３９．７．３０ 　（ＡＢｑｒ　４Ｈ＞ｅ　５Ｊ８（ｂｒｄ、１１１．　５−５５　（ｍ、１１） 、４．４２　（（１，２１）、２．７９　（ｑ、２１１）。
２．０５（ｓ、３Ｂり、１３１（ｓ、９１１）、１．２６（ｔｒ３Ｈ）。
ｊ　（ＣＤＣＩ３）　：　δＢ−４１（ｓ、　１１１）、　７−１０　（ｍ、　 ２Ｂｌ、　７．００　（ｍ、　２Ｈ）。
５Ｊ２　（ｄ、ＩＨ）、５．０５　（ｑ、ＩＨ）、４−１２　（ｍ、２ＰＩ）、 ３−１９　（ｄ、２１１）＃２ＪＯ（ｑ、　２Ｂ）、　１＋５８　（ｎ＋、　２ Ｈ）、　１．２６　（ｍ、　５Ｈ）、　０＋９１　（ｔ、　３１）。
”（ＣＤＣＩ３１　：　δ８．３６　（ｓ、　１り、　７．３４．７．３１　、 （ＡＢｑ、　４１）、　６．１８（ｂｒｄ、ＩＨ）、　５．３７　（ｍ、ＩＨ） 、３．７５　（ｍ、　２１）、　３．０３　（ｓ、３Ｈ）。
２．８０　（ｑ、　２Ｈ）、　１．３０　（ｍ、１８Ｈ）−１（ＣＤＣＩ３）： 　６８．３５　（ｓ、ＩＨ）、７．４７，７．２７　（ＡＢｑ、４Ｈ）、５−７ ８　（ｄ。
１１１）、　５−０６　（ｔ、ＩＨ）、　２．７７　Ｃｑ、　２ｉ１）、　２． １８　（ｍ、　１Ｆ１）、　１．２４　（ｔ。
３Ｈ）、１．００　（ｄ、３Ｒ）、０．９２　（ｄ、３１）、０．２４　（ｓ、 ９Ｈ）。
”（ＣＤＣＩ３）　：　δ８．６８　（！ｌ、　ＩＨ）、　７．６３　（Ｓ、１ １）、　７．３８．７．１７　（ＡＢｑ。
４１１）、６．８８　（ｓ、２１）、４．２５　（ｔ、２１１）、３．０６　（ ｔ、２Ｈ）、２−８２　（ｑ。
２ｕ）、１．２０　（ｔ、３Ｍ）、０．２３　（ｓ、９Ｂ）。
力（ＣＤＣ１３）　：　８８．３４　（ｓ、　１！り、　７．３５．７．３０　 （ＡＢｑ、　４Ｈ）、　６．１８（ｄ。
ＩＨ）、５−４０　（ｑ、１Ｂ）、　３．８５　（ｍ、　２１）、　３．７０− ３−４５　（ｍ、４ＰＩｌ。
２．７８　（ｑ、２Ｈ）、１．３０　（ｓ、９Ｈ）、１．２１　（ｍ、６８）。
’　（ＣＤＣＩ３）　：　δ８．４０　（ｓ、　１Ｈ）、　７．４０　（ｓ、　 ４Ｂ）、　６．１４　（ｂｒｄ、　１Ｈ）。
５．９７　（ｄ、ｌｌ’ｌ）、４−３０　（ｍ、２Ｂ）、３．５５　（ｔ、２１ １．　３−２８　（ｓ、３Ｈ）。
２．８０　（ｑ、２Ｈ）、１３１　（ｓ、９Ｈ）、１．２５　（ｔ、３Ｆ１）。
Ｐ　（ＣＤＣＩ３）　：　δＥ１．４３　（ｓ、　１８１．８．３０．８−２５ 　（ＡＢｑ、　４１）、　５．６５（ｂｒｄ、ＩＨ）、４−９６　（ｄ、１８） 、４．４２　（ｍ、ｌｌ’り、２．８０　（ｑ、２Ｂ）。
１．３２　（ｓ、９Ｈ）、１２７　（ｔ、３）１）、０．９Ｅｌ　（ｄ、３Ｈ） 、０．４５　（ｓ、９Ｈ）。
単独ジアステレオマー ｑ（ＣＤＣＩ３）　：　６８．２５　（ｓ、　１Ｂ）、　７−２４．７．１８　 （ＡＢｑ、　４１）、　５．７２（ｂｒｄ、ＩＨ）、　４．７３　（ｄ、　１１ １）、　４．３６　（ｍ、　１Ｈ）、　２．７６　（ｑＦ　２Ｈ）Ｆ１２７　（ ｓ、９Ｈ）、　１．２３　（ｍ、６１１）、　０．９２　（ｓ、９Ｂ）。
単独ジアステレオマー １３２　（ｓ、９Ｅ）、１．１５　（ｍ、９Ｈ）、０．８５　（ｍ、５Ｈ）−’ 　（ＣＤＣＩ３１　：　６８．３０　（ｓ、　ｍ１ｌｌ、　７．２６．７．１３ 　（ＡＢｑ、　４Ｈ）、　６．３５　（ｍ。
１り、４．７０　（ｄ、１！り、４．６０　（ｄ、　ＩＨ）、３．４０　（ｍ、 ２！り、２．７３　（ｑ。
２Ｈ）、２．１８　（ｍ、１１り、　２．００　（ｍ、１Ｍ）、　１−２５　（ ｓ、９１１）、１．２１　（セ。
３Ｆり、０．９８　（ｃｌ、　３１１）、　Ｏ４０（ｄ、　３Ｂ）、０．００　 （ｓ、　９Ｈ）。
ジアステレオマー類の混合物 セ（ＣＤＣ１３）　：　δ８．３９　（ｓ、　１Ｂ）、　７．３８．７＋３０　 （ＡＢｑ、　４Ｈ）、　５．９８　（ｂｒｄ。
１Ｂ）、５−５８　（ｍ、ＩＨ）、４．５５　（ｄｄ、ＩＦｌ）、４．３５　（ ｄｄ、ＩＨ）、２．７９（ｑ、　２１）、　Ｌ２９　（ｔ、　２１ｉ）、　１− ６５−１．４５　（ｍ、　２１１）、　１．３１　（ｓ、　９８）。
１．２６　（ｍ、５Ｈ）、０．８４　（ｔ、３１）。
”　（ＣＤＣＩ３）　：　δ８．３５　（ｓ、　１！り、　７．４０−７．２０ ４ｍ、　９ＦＩｌ、　６．Ｄ　（ｄ。
１１１、　５−４２　（ｍ、１ｉｔ）、４．５６　（ｓ、２Ｈ）、３．ＥＩＯ（ ｍ、２Ｈ）、２−７９　（ｑ。
２Ｈ）、１．３０　（ｓ、９Ｈ）、１．２９　（ｔ、３１）。
ｖ（ＣＤＣＩ、）　：　８８．４１　（ｓ、　ＩＨ）、７．３８．７．１０　（ ＡＢｑ、　４８）、　７−４９　（ｄ。
１！ｉ）、４．９５　（ｍ、１１）、　４．５９　（ｍ、ＩＨ）、３．６５　（ ｄ、１ｉ１）、２．８０　（ｑ。
２Ｈ）、１−３２　（ｓ、９Ｈ１，１２７（し、３Ｂ）、１．１３　（ｄ、３Ｈ ）。
単独ジアステレオマー ’（ＣＤＣＩ３）　：　δ８．３４　（ｓ、　ＩＨ）、　７．３５．７．２８　 （ＡＢｑ、　４Ｈ）、　５．６０　（ｄ。
ＩＨ）、４．６９（ｔ、ＩＨＩ、ＣＣ４５（、ｉｌｌ、３．３８（ｄ、ＩＨ）、 ２．７８（ｑ。
２１’ｌ）、１．３０　（ｓ、９１（１，１，２３（ｍ、６Ｍ）、単独ジアステ レオマーＸ（ＣＤＣＩ、ｌ　：　６８．４２　（ｓ、　ＩＨ）、　７．３２．７ −１６　（ＡＢｑ、　４１１）、　５．５４　（ｄ。
１Ｈ）、４．７０　（ｂｒｍ、　ＩＨ）、４．１６　（ｄ、　２Ｈ）、　３．０ ５−２．８５　（ｍ、　２Ｈ）。
２−７９　（ｑ、２ｆｌ）、２．０９　（ｓ、３Ｈ）、１．３０　（ｓ、９Ｂ） 、１２６　（ち　３Ｈ）。
３’（ＣＤＣ１３）：　δ　８．４０　（ｓ、１Ｍ）、７．３０，７．１８　（ ＡＢｑ、４１１）、５．７８（ｂｒｄ、ＩＨ）、４．５５　（ｂｒｍ、ＩＨ）、 ３．４５　（ｄ、２Ｍ）、　３．２０　（ｄ、３Ｆり。
２．９５　（ｍ、２ＦＩｌ、　２．７８　（ｑ、２）１）、１．４０−１．２０ 　（ｍ、１８Ｈ）。
”　（ＣＤＣＩ３）　：　６８．４３　（ｓ、　１８）、　７．４５．７．２２ 　（ＡＢｑ、　４１１．３．７８　（ｍ。
２Ｈ１，３，１８（ｓ、　３８）、２．９６　（ｍ、２Ｈ１，２−１１１４（ｑ 、　２Ｈ）、１．２７　（ｔ。
３Ｈ１，０，２５（ｓ、９１１１゜ ａｍ　（ＣＤＣＩ３）　：　δ８．４０　（ｓ、　１１）、　７．３４　（ｍ、 　５）［）−７，２８，１−１４（ＡＢｑ、４Ｈ）、５．７７　（ｄ、１８）、 ４．５６　（Ｓ、２Ｂ）、４−５０　（ｂｒｍ、１ｍ）。
３−５０　（ｍ、２Ｂ）、２−９５　（ｍ、２１１．　２．７８　（ｑ、２１１ ）、１．３０　（ｓ、９８）。
１２６　（ｔ、３Ｈ）。
ｂｂ（ＣＤＣＩ３）　：　δ８．５８　（ｓ、　ＩＨ）、７−５０　（ｓ、　４ Ｈ）、　６．３０　（ｄ、　ＩＨ）ｚ５．６５（ｂｒｃ！、ＩＥ）、２−８４（ ｑ、２Ｆり、１−３４（ｓ、９１）、１２８（ｔ。
３Ｈ）。
Ｃｃ（ＣＤＣ１３）：　δＥｌ−５６（ｓ、　ＩＢ）、　７．４５−６−９５　 （ｍ、　８り、　６．３５　（ｄ。
１ｉｔ）、　５．６８　（ｂｒｄ、１１）、　２．８４　（ｑ、　２Ｈ）、１２ ９　（ｔ、　３１１）−市（ＣＤＣ１３）　：　δ８．３９　（ｊ　１１ｉ）、 　７．４２，７−２８　（ＡＢｑ、　４１１）、　５５−９０（ｂｒ、　１１） 、　４．６２　（ｍ、　［１，４，０３（ｍ、　１り、　３．９０−３．２２　 （ｂｒｍ。
３！り、　２−８１　（ｑ、　２Ｈ）、１−３３　（ｓ、９１）、１．２７　（ ｔ、　３１１１゜”ｅ（ＣＤＣ１３１：　δ８．４５　（ｓ、　ＩＨ）、　７． ８０−７．３０　（ｒａ、　１ｏｌｌ）、　５．４５　（ｓ。
ＬＨ）、３．８４　（ｍ、２１１）、３．０７　（ｍ、２Ｈ）、２．８０　（ｍ 、２１１）、１．３０　（ｍ。
３Ｈ）。
ｆｆ　（ＣＤＣ１３）　”　δ８．４５　（ｓ、　１１１）、　？、９０．７． ３０　（ＡＢｑ、　４ｉ１）、　３．８０（ｔ、　２１）、　３＋５０　（ｍ、 　ＩＨ）、　３．００　（ｔ、　２１）、　２．８０　（（ｉｆ　２１１）ｙ　 １．２０（ｍ、９８）。
９’（ＣＤＣＩ３）　：　δ８．５０　（ｓ、　ｌ）り、　７−７０−７−３０ 　（ｍ、　８ｔり、　５．６０　（ｓ。
ｉｌり、　３．８０　（ｔ、　２Ｈ）、　３．００　（ｔ、　２Ｈ）、　２．８ ０　（ｑ、　２！り、　１．３０　（ｔ。
３Ｈ）。
ｈｈ　（ＣＤＣＩ　３）　、δ８．４５　（ｓ、　ＩＲ）、　７．８０　（ｍ、 　２Ｂ）、　７．４０　（ｍ、　６Ｈ）。
５．５０　（ｓ、　１１）、　３．８０　（ｔ、　２Ｈ）、　３．００　（ｔ、 　２Ｂ）、　２．８０　（ｑ、　２Ｆり。
１．３０　（ｔ、３１）。
１１　（（ＤＣ１３）　：　δＥ１．５０　（ｓ、　ＩＢ）、　７．８０−７− ２０　（ｍ、　７１）、　５．４５　（ｓ。
１Ｈ）、　３．８０　（ｔｔ　２１）、　３−１０　（ｔ、　２１）、　２．８ ０　（ｑ、　２Ｈ）、　１．２０　（ｔ。
３Ｈ）。
ｊｊ　（（：ＤＣ１３）　：　δ１１１．４５　（ｓ、　ＩＨ）、　７．８０− ７．２０　（ｍ、　７Ｈ）、　５．４０　（ｓｔ１！１．３．８０　（ｔ、　２ Ｈ）、　３−１０　（ｔｒ　２Ｈ）、　２．８０　（ｑ、２Ｈ１，１，２５（ｔ 。
３１り　。
ｋｋ（ＣＤＣＩ３１　：　δＥ１．４０　（ｓ、　ＩＨ）、　８．００　（ｍ、 　２Ｈ１，７，２０（ｍ、　７Ｈ）。
５．４０　（ｓ、　１１）、　４．３０　（ｔ、　２８）、　３．９０　ｉｔ、 　２Ｈ）、　２．９０　（ｓ、　２Ｈ１゜２．７０　（ｑ、２）１）、１．２０ 　（ｔ、３Ｈ）。
１１　（ＣＤＣＩ、）　：　δθ、４５　（ｓ、　ＩＨ）、　７．７０−７．２ ０　（ｍ、、　７Ｊｌ！＋、　５．５０　（ｓ。
１１１）、　３．８０　（ｔ、　２Ｈ）、　３．００　（ｔ、　２Ｂ）、　２． ８０　（ｑ、　２Ｈ）、　１．２６　（ｔ。
３Ｈ）。
＋ｍ＋（（ＤＣ１３）　”　δ８．４３　（ｓ、　ＩＦｌ）、　６．９５−６． ８０　（ｍ、　３８）、　５．８０　（ｂｒｓ。
１Ｂ）、　４．４０　（ｍ、　ＩＩＩ）、　４−３０　（ｍ、　ＩＨ）、　４． ０５−３．７０　（ｍ、　３８）。
２．８０　（ｑ、　２Ｈ）、　１２８　（ｓ、　９！Ｉ）、　１．２７　（ｔ、 　３１１）。
６−ｔＢｕおよび７−ｔＢｕ異性異性体温合物”（ＣＤＣＩ３）：　δ　８−４ ２　（ｓ、ＩＩＩ）、７．２０−７．００　（ｍ、３Ｈ）、５．５５　（ｂｒｓ 。
１り、３．５５　（ｔ、２１１）、２−８６　（ｍ、３Ｂ）、２．８１　（ｑｒ 　２Ｂ）ｔ　２−６０−２．２５　（ｍ、　１り、　２．０５　（ｂ謂、　２Ｈ ）、　１．６０−１．３５　（ｂｒｍ、　１１）、　１３０（ｓ、９Ｋ）、１． ２７　（ｔ、　３１）。
ｏｏ　（（１）Ｃ１３）　：　δ　８．４８　（Ｓ、１）り、７−８０　（ｍ、 ４Ｂ）、７．４６　（ｍ、３Ｈ）＃５．００　（ｓ、　２１１）、　３．６５　 （ｑ、　２Ｈ）、　２．８６　（ｑ、　２Ｂ１１．１．２７　（ｍ、　６１１゜ ＰＰ（ＣＤＣＩ、）　：　６８．５１　（ｓ、　１１）、　７−９０　（ｍ、　 ２Ｈ１，７，８２（ｍ、　１１）。
７．４９　（ｍ、　４Ｍ）、　５．２６　（Ｓ、　２８１．３．１６　（Ｓ、　 ３Ｈ）、　２．８７　（ｑ、　２３（１゜１２９　（ｔ、３Ｈ）。
ｑｑ（ｃｏｃ１３＋　：　δＢ−３Ｅｌ　（ｓ、　１Ｂ）、　７．８２　（ｍ、 　４１）、７．４６　（ｍｙ　３１１）ｔ５．７３　１ｂｒｄ、１ｉｌ）、５． ３０　（ｑ、１１）、２−１７　（ｑ、２１り、２．０３　（ｍ。
２Ｈ）、　Ｌ２５　（ｔ、　３ｆｌ）、　０．９９　（ｔ、　３Ｈ）。
ｘｆ（ＣＤＣ１３１：　δ８．４０　（ｓ、　１．）Ｉ）、　７．８５　（ｄ、 　１．Ｈ）、’７Ｊ２　（（１，１１１Ｌ７．４５　（ｄ、１ｌｉｌ、　７．３ ５　（ｄ、ＩＨＩ、７．３３　（ｓ、　ＩＨＩ、５．６５　（ｂｒｄ。
それぞれが約０．５ｃｍの厚さの小麦胚芽飼料の層を含有している８オンス（２ ３０ｍＬ）のプラスチックコツプからなる試験装置を製造した。５匹のフォール ・アーミーウォームの第３齢幼虫（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄ ａ）をそれぞれのコツプの中に入れた。それぞれの試験化合物の溶液（アセトン ／蒸留水７５／２５溶媒）をコツプの中に噴霧した。コンベアベルト上で１ニー カー当たり０．５ボンド（約０．５５　ｋ　ｇ／ｈ　ａ）の活性成分の割合で３ ０ｐ、ｓ、ｉ、（２０７ｋＰａ）において噴霧液を放出する平らなファン水圧ノ ズルのすぐ下にコツプを通すことにより、噴霧を行った。次にコツプにふたをし 、そして２７℃および５０％相対湿度に７２時間保ち、その時間後に読み取りを 行った。試験した化合物類の中で、下記のものが８０％以上の死亡率を与えた： ８．１４．２０．３０．４０．４１．５４．５６．５７．５８．５９．６０．６ ２．６３．６４．６５．６６．６８゜ タバコ番バッドウオーム（１’１ｅｌｉｏｔｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）［Ｈｅ １ｉｃｏｖｅｒｐａｌ）の第３齢幼虫に対する効果に関しては、死亡率を４８時 間において評価したこと以外は実施例Ｊの試験工程を繰り返した。試験した化合 物類の中で、Ｆ記のものが８０％以上の死亡率を与えた。８．３０．４７．５４ ．５５．５８．５９．６２．６３．６６．６８．７０゜それぞれが１個の発芽し たトウモロコシの種子を含有している８オンス（２３０ｍＬ）のプラスチックコ ツプからなる試験装置を製造した。
試験装置に実施例Ｊ中に記載されている如くして試験化合物の個々の溶液を噴霧 した。コツプ上の噴霧が乾燥した後に、５匹のサザーン・コーン・ルートウオー ム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ ）の第３齢幼虫（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）をそれぞれノ コツブの中に入れた。湿ッテいる歯科用の芯をそれぞれのコツプの中に入れて乾 燥を防止しそして次にコンブにふたをした。コツプを次に２７℃および５０％相 対湿度に４８時間保ち、その時間後に死亡率の読み取りを行った。試験した化合 物類の中で、下記のものが８０％以上の死亡率を与えた−４．５．９．１１．１ ４．１５．１８．２１．２２．２４．３２．３６．４０．４１．４７．５２．５ ３．５４．５５．５６．５７．５８．５９．６１．６２．６３．６４．６６．６ ９．７２．７３．７４．７６゜１インチ（２，５４ｃｍ）層の殺菌された土壌中 にそれぞれカラスムギ（＾ｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ）の苗を含有している一連の １２オンス（３５ＱｍＬ）のコツプから試験装置を製造した。試験装置に実施例 Ｊ中に記載されている如くして以下で挙げられている化合物の個々の溶液を噴霧 した。カラスムギが噴霧から乾燥した後に、１０−１５匹のコツプ上の噴霧が乾 燥した後に、５匹のアスター・リーフホッパー（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｇｕ ａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）成虫をふたをした各コンブの中に吸引させた。コツ プを２７℃および５０％相対湿度に４８時間保ち、その時間後に死亡率の読み取 りを行った。試験した化合物類の中で、下記のものが８０％以上の死亡率を与え た・２．７．８．９．１１．１８．２０．２４．３８．４０．４１．４９．５０ ．５２．５４．５７．５８．５９．６０．６１．６２．６３．６４．６６．６８ ．７３．７４．７５．７６゜５匹のポール・ライ−ビル（＾ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ 　ｇｒａｎｄｉｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）成虫を一連の９オンス（２６０ｍＬ）コツ プのそれぞれの中に入れた。使用された試験工程はその他は実施例Ｊ中と同じで あった。処理後４８時間に死亡率を読み取った。試験した化合物類の中で、下記 のものが８０％以上の死亡率を写本た；４．８．１１．２０．３０．３８．４７ ．５４．５６．５７．５８．５９．６２．６４．６６．６８．７０．７３．７４ ゜個々のナスツリチウムの葉に５−１０匹のアブラムシ（全段階のアフィス・フ ァバエ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ））を感染させ、そして実施例Ｊ中に記されて いる如き水圧噴霧器の上でそれらの下側に向けて噴霧した。次に葉を砂糖水溶液 を含有している１５Ｘ４５ｍｍのシェル瓶の中に入れそして透明プラスチック製 の１オンス（２９，５７ミリリツトル）部分コツプでふたをして葉から落ちたア ブラムシが逃げるのを防止した。試験装置を２７℃および５０％相対湿度に４８ 時間保ち、その時間後に死亡率の読み取りを行った。試験した化合物類の中で、 下記のものが８０％以上の死亡率を与えた　１．２．４．６．７．８．９．１１ ．１４．１５．１７．１８．１９．２０．２１．２２．２４．２５．３０．３６ ．３７．３８．３９．４０．４１．４７．４９．５０．５１．５２．５３．５４ ．５５．５６．５７．５８．５９．６０．６１．６２．６３．６４．６５．６６ ．６７．６８．６９．７０．７４．７５．７６．７８゜下側で２５−３０匹のダ ニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）成虫が感染している１インチ平 方（２，５４センチメートル）のキドニー・ビーンの葉に実施例Ｊ中に記されて いる如き水圧噴霧器の上でそれらの下側に向けて噴霧した。四角い葉を下側を上 に向けてペトリ皿中の四角い湿った綿の上に入れ、そして葉の資格の周囲を綿の 上で鉗子を詰めてダニが未処理の葉の表面上に逃げられないようにした。試験装 置を２７℃および５０％相対湿度に４８時間保ち、その時間後に死亡率の読み取 りを行った。
試験した化合物類の中で、下記のものが８０％以上の死亡率を与えた＝１．２． ４．５．６．７．８．９．１１．１２．１３．１４．１５．１７．１８．１９． ２０．２１．２２．２４．３０．３６．３７．３８．３９．４０．４１．４２． ４４．５１．５２．５４．５６．５７．５８．５９．６０．６２．６３．６４． ６５．６７．６８．６９．７０．７３．７４．７５．７６．７８゜ 実施例Ｑ 試験化合物をアセトン中に最終的容量の３％に等しい量で溶解させ、そして次に ２５０ｐｐｍの表面活性剤トレム１４（多価アルコールエステル類）を含有して いる精製水中に２００ｐｐｍの濃度で懸濁させた。
この懸濁液を小麦の苗の上に流れる点まで噴霧した。翌日に、苗にエリシフエ’ グラミニス・ｆ−８ｐ・トリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、 　ｓｐ。
ｔｒｉｃｉｔｉ）　（小麦の粉状へと病を引き起こすもの）の胞子粉末を接種し 、そして生育室の中で２０℃において７時間培養し、その後に疾病評価を行った 。試験した化合物類の中で、下記のものが７０％以上の疾病調節を与えた＝７． ８．９．１１．１２．１４．１５．１６．１７．１８．１９．２０．２１．２２ ．２３．２４．２５．２６．２７．２９．３０．３２．３３．３５．３６．３７ ．３８．３９．４０．４１．４９．５０．５２．５３．５４．５５．５６．５７ ．５８．５９．６０．６１．６２．６５．６７．６８．７０．７１．７２．７３ ．７４．７５．７６．７８゜実施例Ｒ 試験化合物をアセトン中に最終的容量の３％に等しい量で溶解させ、そして次に ２５０ｐｐｍの表面活性剤トレム１４（多価アルコールエステル類）を含有して いる精製水中に２００ｐｐｍの濃度で懸濁させた。
この懸濁液を小麦の苗土に流れる点まで噴霧した。翌日に、苗にブクシニア・セ コンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｃｅｃｏｎｄｉｔａ）　（小麦の葉の鎮痛を引 き起こすもの）の胞子懸濁液を接種し、そして飽和雰囲気中で２０℃において２ ４時間培養し、そして次に２０℃の生育室に６日間移し、その後に疾病評価を行 った。試験した化合物類の中で、下記のものが７０％以上の疾病調節を与えた： ６．７．８．９．１１．１４．１５．１７．１８．１９．２０．２１．２２．２ ３．２４．２５．３０．３６．３７．３８．４０．４１．４２．４５．４８．４ ９．５０．５１．５２．５３．５４．５５．５６．５７．５８．５９．６０．６ １．６２．６５．６６．６７．６８．７０．７２．７３．７４．７５．７６．７ ８゜寒輝男） 試験化合物をアセトン中に最終的容量の３％に等しい量で溶解させ、そして次に ２５０ｐｐｍの表面活性剤トレム１４（多価アルコールエステル類）を含有して いる精製水中に２００ｐｐｍの濃度で懸濁させた。
この懸濁液を葡萄の苗土に流れる点まで噴霧した。翌日に、苗にブラスモバラ・ ヴイチコラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　（葡萄の綿毛状へ と病を引き起こすもの）の胞子懸濁液を接種し、そして飽和雰囲気中で２０℃に おいて７時間培養し、そして次に２０℃の生育室に６日間移し、その後に疾病評 価を行った。４Ｑｐｐｍで試験した時に化合物類の中で、下記のものが７０％以 上の疾病調節を与えた：１．６．１５．１７．１８．１９．２０．２２．２５． ３０．３２．３５．３６．３８．４０．４１．４９．５２．５４．５５．５６． ５７．５８．５９．６０．６１．６２．６５．７３．７４．７５．７６．７８゜ 補正書の写しく翻訳文）提出書　（特許法第１８４条の８）平成５年５月１８日 署

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. １．式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｑは基 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１，▲数式、化学式、表等があります▼ Ｑ−２，▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−３，▲数式、化学式、表等があ ります▼Ｑ−４，▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−５，▲数式、化学式、 表等があります▼Ｑ−６，▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−７および▲数 式、化学式、表等があります▼；から選択され、 Ａは基Ｃ１−Ｃ５アルキレンおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキレンから選択され、 ここでＡの１個の原子は任意にＲ１で置換されていてもよく、 ＧはＯまたはＳであり、 ＸはＳｉまたはＧｅであり、 Ｒ１は基Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、ＣＯ２Ｒ８、Ｃ（Ｏ） Ｎ（Ｒ８）Ｒ９、Ｎ３、ＮＯ２、Ｎ（Ｒ８）Ｒ９、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｎ （Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、ＯＲ８、Ｏ Ｃ（Ｏ）Ｒ８、ＯＣＯ２Ｒ８、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ９、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ８、 ＳＲ８、Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｓ（Ｏ）２Ｒ８およびＳＣＮから選択され、但し条件と して、Ｒ１がＮ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０である時にはＲ１０はＨ以外であり、 そしてＲ１がＯＣ（Ｏ）Ｒ８、ＯＣＯ２Ｒ８、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ８、Ｓ（Ｏ）Ｒ８ またはＳ（Ｏ）２Ｒ８である時にはＲ８はＨ以外であり、Ｒ２は基Ｈ、ハロゲン 、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルから選択され、 Ｒ３は基Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２− Ｃ６アルコキシアルキルおよびＣ２−Ｃ６アルキルチオアルキルから選択され、 Ｒ４は基ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ アルコキシアルキルおよびＣ２−Ｃ６アルキルチオアルキルから選択され、 Ｒ５は基Ｈ、ＨＣＯ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカル ボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシカルボニ ル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、Ｒ１１ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）Ｓ−、Ｒ１１（Ｒ１２）Ｎ Ｓ−、およびＳＲ８から選択されるか、或いはＲ５は任意にハロゲン、ＣＮ、Ｎ Ｏ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１１、Ｃ１−Ｃ３ハロアル コキシおよび任意にハロゲン、ＣＮ、またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルにより置換 されていてもよいフェニルで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルであり、 Ｒ６は基Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルコキ シアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２ −Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、 Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロア ルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、 Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロ アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、任意にＷで置換さ れていてもよいフェニルおよび任意にＷで置換されていてもよいフェノキシから 選択され、 Ｒ７は基１１、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アル コキシおよびＣＦ３から選択され、Ｒ８およびＲ１０は独立して基Ｈ、Ｃ１−Ｃ ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロ アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６ア ルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ６ニトロアルキ ル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、任意にＷから独立し て選択された１−３個の置換基で置換されていてもよいフェニルおよび任意にＷ から独立して選択された１−３個の置換基で置換されていてもよいベンジルから 選択され、Ｒ９は基ＨおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択され、Ｒ８およびＲ９ は該原子と結合された時には一緒になって、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５ −または−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−であってもよく、 Ｒ１１およびＲ１２は独立して基Ｃ１−Ｃ４アルキルから選択され、Ｒ１３は基 Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキルおよび任意にＷで置換され ていてもよいフェニルから選択され、Ｒ１４は基Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、およびフェニルまたはベンジルから 選択され、ここで各フェニルおよびベンジルは任意に且つ独立して１−３個のＷ で置換されていてもよく、 Ｒ１５は基 ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数 式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学式、表等があります▼；から 選択され、 Ｗは基ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル 、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ 、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニルおよびＣ１−Ｃ ２ハロアルキルスルホニルから選択され、そして ｎは０、１または２であり、 但し条件として、 ｉ）ＱがＱ−１であり且つＡがＣ１−Ｃ５アルキレンである時には、ＡはＲ１で 置換されており、 ｉｉ）ＱがＱ−１であり、ＡがＣ１−Ｃ５アルキレンであり且つＲ１がＯＲ８ま たはＳＲ８である時には、Ｒ８はＣ１−Ｃ６アルキル以外であり、そして ｉｉｉ）ＱがＱ−１であり且つＡがＣ１−Ｃ５アルキレンである時には、Ｒ１は Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル以外である］の化合物。
  2. ２．ＡがＣ１−Ｃ５アルキレンであり、ＧがＳであり、 Ｒ１が基ＯＲ８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ８およびＳＲ８から選択され、Ｒ２がＨであり、 Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキルであり、 Ｒ４がハロゲンであり、 Ｒ５が基ＨおよびＣＨ３から選択され、Ｒ６が基Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルコキシおよび任意にＷで置換 されていてもよいフェノキシから選択され、 Ｒ７が基１１、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ２アルキルから選択され、Ｒ８が基１１ およびＣ１−Ｃ４アルキルから選択され、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が独立し てＣ１−Ｃ２アルキルから選択され、Ｒ１４が基Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ ４アルコキシおよびそれぞれ任意に１−３個のＷで置換されていてもよいフェニ ルから選択され、そしてＷが基ハロゲンおよびＣ１−Ｃ２ハロアルキルから選択 される、請求の範囲第１項に記載の化合物。
  3. ３．ＱがＱ−１である、請求の範囲第２項に記載の化合物。
  4. ４．ＱがＱ−２である、請求の範囲第２項に記載の化合物。
  5. ５．ＱがＱ−３である、請求の範囲第２項に記載の化合物。
  6. ６．ＱがＱ−４である、請求の範囲第２項に記載の化合物。
  7. ７．ＱがＱ−５である、請求の範囲第２項に記載の化合物。
  8. ８．ＱがＱ−６である、請求の範囲第２項に記載の化合物。
  9. ９．ＱがＱ−７である、請求の範囲第２項に記載の化合物。
  10. １０．ＱがＱ−８である、請求の範囲第２項に記載の化合物。
  11. １１．β−［（５−クロロ−６−エチル−４−ピリミジニル）アミノ］−４−（ １，１−ジメチルエチル）−ベンゼンエタノールである、請求の範囲第３項に記 載の化合物。
  12. １２．β−［（５−クロロ−６−エチル−４−ピリミジニル）アミノ］−４−（ １，１−ジメチルエチル）−ベンゼンプロパノールである、請求の範囲第３項に 記載の化合物。
  13. １３．５−クロロ−６−エチル−Ｎ−［２−［４−（トリメチルシリル）−フェ ニル］エチル］−４−ピリミジンアミンである、請求の範囲第５項に記載の化合 物。
  14. １４．５−クロロ−６−エチル−Ｎ−［１−［４−（トリメチルシリル）−フェ ニル］エチル］−４−ピリミジンアミンである、請求の範囲第５項に記載の化合 物。
  15. １５．５−クロロ−６−エチル−Ｎ−メチル−［２−［４−トリメチルシリル） フェニル］−エチル］−４−ピリミジンアミンである、請求の範囲第５項に記載 の化合物。
  16. １６．５−クロロ−６−エチル−Ｎ−［２−［３−（トリメチルシリル）−フェ ニル］−エチル］−４−ピリミジンアミンである、請求の範囲第５項に記載の化 合物。
  17. １７．５−クロロ−６−エチル−Ｎ−［２−（２−ナフタレニル）エチル］−４ −ピリミジンアミンである、請求の範囲第６項に記載の化合物。
  18. １８．請求の範囲第１−１７項のいずれかに記載の化合物およびそれ用の担体を 含んでなる、有害生物防除剤組成物。
  19. １９．有害生物類またはそれらの環境に有害生物防除剤有効量の請求の範囲第１ −１７項のいずれかに記載の化合物を適用することを含んでなる、有害生物類の 防除方法。
JP4501874A 1990-11-19 1991-11-13 殺昆虫剤性、殺ダニ剤性および殺菌・殺カビ剤性のアミノピリミジン類 Expired - Lifetime JP3049093B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US61550990A 1990-11-19 1990-11-19
US615,509 1990-11-19
PCT/US1991/008241 WO1992008704A1 (en) 1990-11-19 1991-11-13 Insecticidal, acaricidal and fungicidal aminopyrimidines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH06502864A true JPH06502864A (ja) 1994-03-31
JP3049093B2 JP3049093B2 (ja) 2000-06-05

Family

ID=24465704

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4501874A Expired - Lifetime JP3049093B2 (ja) 1990-11-19 1991-11-13 殺昆虫剤性、殺ダニ剤性および殺菌・殺カビ剤性のアミノピリミジン類

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5378708A (ja)
EP (1) EP0555388B1 (ja)
JP (1) JP3049093B2 (ja)
AT (1) ATE176226T1 (ja)
AU (1) AU658159B2 (ja)
BR (1) BR9107042A (ja)
DE (1) DE69130830D1 (ja)
ES (1) ES2128349T3 (ja)
HU (2) HU9301452D0 (ja)
WO (1) WO1992008704A1 (ja)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002535314A (ja) * 1999-01-22 2002-10-22 エラン ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド Ｖｌａ−４により媒介される白血球接着を阻害する化合物
JP2005520821A (ja) * 2002-03-15 2005-07-14 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド ４−アミノピリミジン及び表面の抗菌処理のためのその使用
JP2006188462A (ja) * 2005-01-07 2006-07-20 Ube Ind Ltd ４−（ホモ）ピペラジニルピリミジン誘導体及び抗菌剤
WO2015146870A1 (ja) * 2014-03-28 2015-10-01 住友化学株式会社 ピリミジン化合物
WO2017051840A1 (ja) * 2015-09-25 2017-03-30 住友化学株式会社 殺虫成分を含有する樹脂組成物
WO2017051841A1 (ja) * 2015-09-25 2017-03-30 住友化学株式会社 害虫防除材
WO2017057121A1 (ja) * 2015-09-28 2017-04-06 住友化学株式会社 ピリミジン化合物及びその有害生物防除用途
WO2017057120A1 (ja) * 2015-09-28 2017-04-06 住友化学株式会社 ピリミジン化合物及びその有害生物防除用途
WO2017057119A1 (ja) * 2015-09-28 2017-04-06 住友化学株式会社 ピリミジン化合物及びその有害生物防除用途
US10517296B2 (en) 2015-09-25 2019-12-31 Innovative Vector Control Consortium Insect pest control material

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59108699D1 (de) * 1990-08-10 1997-06-12 Ciba Geigy Ag Naphthylalkylaminopyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0519211A1 (de) * 1991-05-17 1992-12-23 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Substituierte 4-Aminopyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0530149A1 (de) * 1991-08-30 1993-03-03 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
US5280025A (en) * 1991-11-22 1994-01-18 Ube Industries, Ltd. Aralkylaminopyrimidine derivative, and chemical for controlling noxious organisms containing the same
EP0555183A1 (de) * 1992-02-07 1993-08-11 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
DE4208254A1 (de) 1992-03-14 1993-09-16 Hoechst Ag Substituierte pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel und fungizid
WO1994008976A1 (en) * 1992-10-08 1994-04-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal and miticidal aminopyrimidines
TW242557B (ja) * 1993-02-18 1995-03-11 Ciba Geigy
EP0687262A1 (en) * 1993-03-02 1995-12-20 Novartis AG Pyrimidine derivatives useful as pesticides
EP0707582A1 (en) * 1993-07-09 1996-04-24 Ciba-Geigy Ag Pyrimidin-4-ylaminomethylquinoline derivatives as pesticides
WO1995007278A1 (en) * 1993-09-09 1995-03-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal, miticidal and arthropodicidal aminopyrimidines
EP0665225B1 (en) * 1994-02-01 1996-11-27 Ube Industries, Ltd. 4-Phenethylamino pyrimidine derivative, process for preparing the same and agricultural and horticultural chemical for controlling noxious organisms containing the same
DE4417163A1 (de) * 1994-05-17 1995-11-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Heterocyclylamino- und Heterocyclyloxy-cycloalkyl-Derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
US5556859A (en) * 1994-12-22 1996-09-17 Dowelanco N-(4-pyrimidinyl)amide pesticides
DE19511562A1 (de) * 1995-03-29 1996-10-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Cyclohexylamino- und alkoxy-Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
US6429212B1 (en) * 1996-08-16 2002-08-06 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Medicinal composition
CN1254026C (zh) 2000-11-21 2006-04-26 松下电器产业株式会社 通信系统用仪器
JP4691988B2 (ja) * 2002-10-03 2011-06-01 小野薬品工業株式会社 Ｌｐａ受容体拮抗剤
EP2224923A4 (en) 2007-11-28 2013-05-15 Sequoia Pharmaceuticals Inc COMPOSITIONS AND METHOD FOR INHIBITING ZYTOCHROM P450 2D6
EP2913325B1 (en) 2012-10-25 2021-04-21 Shenyang Sinochem Agrochemicals R & D Co., Ltd. Substituted pyrimidine compound and uses thereof
CN104710409B (zh) 2013-12-13 2019-06-04 沈阳中化农药化工研发有限公司 吡唑基嘧啶胺类化合物及用途
CN107987024B (zh) * 2016-10-27 2020-08-14 湖南化工研究院有限公司 具生物活性的嘧啶胺类化合物及其制备方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2994637A (en) * 1957-11-13 1961-08-01 Diamond Alkali Co Aminopyrimidines as fungicides
US3426019A (en) * 1962-06-29 1969-02-04 Smithkline Corp Derivatives of pteridine and a method for their preparation
PH20344A (en) * 1981-01-29 1986-12-04 Sankyo Co Aminopyrimidine derivatives, processes for their preparation, and fungicidal, insecticidal and acaricidal compositions containing them
US4685961A (en) * 1984-02-14 1987-08-11 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal sulfonylureas
HU200330B (en) * 1985-03-14 1990-05-28 Sankyo Co Acaricides, ovicides, larvicides and aphicides and process for producing the new phenoxyalkyl-aminopyrimidine derivative active ingredients
US4895849A (en) * 1986-10-08 1990-01-23 Ube Industries, Ltd. Aralkylaminopyrimidine compounds which are useful as for producing thereof and insecticides
US4931455A (en) * 1988-01-07 1990-06-05 Ube Industries, Ltd. Alkylaminopyrimidine derivative and insecticide, acaricide and fungicide containing the same as active ingredient
IL89027A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Quinazoline derivatives, process for their preparation and fungicidal, insecticidal and miticidal compositions containing them
GT198900005A (es) * 1988-01-29 1990-07-17 Quinolinas y cinolinas substituidas.
IL89028A0 (en) * 1988-01-29 1989-08-15 Lilly Co Eli Quinoline,quinazoline and cinnoline derivatives
US5141941A (en) * 1988-11-21 1992-08-25 Ube Industries, Ltd. Aralkylamine derivatives, and fungicides containing the same
ES2081863T3 (es) * 1989-03-22 1996-03-16 Ciba Geigy Ag Plaguicidas.
EP0424125A3 (en) * 1989-10-18 1991-10-09 Ube Industries, Ltd. Aralkylamine derivatives, preparation method thereof and fungicides containing the same

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002535317A (ja) * 1999-01-22 2002-10-22 エラン ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド Ｖｌａ−４関連障害を処置するアシル誘導体
JP2002535314A (ja) * 1999-01-22 2002-10-22 エラン ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド Ｖｌａ−４により媒介される白血球接着を阻害する化合物
JP2005520821A (ja) * 2002-03-15 2005-07-14 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド ４−アミノピリミジン及び表面の抗菌処理のためのその使用
JP2006188462A (ja) * 2005-01-07 2006-07-20 Ube Ind Ltd ４−（ホモ）ピペラジニルピリミジン誘導体及び抗菌剤
JPWO2015146870A1 (ja) * 2014-03-28 2017-04-13 住友化学株式会社 ピリミジン化合物
WO2015146870A1 (ja) * 2014-03-28 2015-10-01 住友化学株式会社 ピリミジン化合物
US9725418B2 (en) 2014-03-28 2017-08-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidine compound
WO2017051841A1 (ja) * 2015-09-25 2017-03-30 住友化学株式会社 害虫防除材
WO2017051840A1 (ja) * 2015-09-25 2017-03-30 住友化学株式会社 殺虫成分を含有する樹脂組成物
JPWO2017051840A1 (ja) * 2015-09-25 2018-07-19 イノベイティブ・ベクター・コントロール・コンソーティアムＩｎｎｏｖａｔｉｖｅ Ｖｅｃｔｏｒ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｃｏｎｓｏｒｔｉｕｍ 殺虫成分を含有する樹脂組成物
US10517296B2 (en) 2015-09-25 2019-12-31 Innovative Vector Control Consortium Insect pest control material
WO2017057120A1 (ja) * 2015-09-28 2017-04-06 住友化学株式会社 ピリミジン化合物及びその有害生物防除用途
WO2017057119A1 (ja) * 2015-09-28 2017-04-06 住友化学株式会社 ピリミジン化合物及びその有害生物防除用途
WO2017057121A1 (ja) * 2015-09-28 2017-04-06 住友化学株式会社 ピリミジン化合物及びその有害生物防除用途

Also Published As

Publication number Publication date
AU658159B2 (en) 1995-04-06
AU9050191A (en) 1992-06-11
EP0555388B1 (en) 1999-01-27
JP3049093B2 (ja) 2000-06-05
DE69130830D1 (de) 1999-03-11
HU9301452D0 (en) 1993-09-28
US5378708A (en) 1995-01-03
HU9301454D0 (en) 1993-11-29
HUT65124A (en) 1994-04-28
WO1992008704A1 (en) 1992-05-29
ES2128349T3 (es) 1999-05-16
ATE176226T1 (de) 1999-02-15
EP0555388A1 (en) 1993-08-18
BR9107042A (pt) 1993-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH06502864A (ja) 殺昆虫剤性、殺ダニ剤性および殺菌・殺カビ剤性のアミノピリミジン類
JP2669933B2 (ja) 殺節足動物性カルボキシアニリド類
WO1993022291A1 (en) Arthropodicidal and fungicidal aminopyrimidines
JPH05507088A (ja) 殺節足動物性ニトロエチレン及びニトログアニジン
JPH03220176A (ja) 殺虫性トリフルオロアセチル誘導体
JPH06502414A (ja) セミカルバゾン殺節足動物剤
CN103242225B (zh) 吡啶甲胺基吡啶类化合物及其制备方法
JP2001097956A (ja) 殺節足動物性アニリド
JPH07507276A (ja) 殺節足動物性アミド類
JPS63190880A (ja) 新規ｎ−ベンゾチアゾリル−アミド類及び殺虫剤
JPH0421672B2 (ja)
CS240991B2 (en) Insekticide and akaricide agent and method of effective substances preparation
JPH05503696A (ja) 殺節足動物性ピラゾリン類、ピラゾリジン類およびヒドラジン類
JPH06157469A (ja) ピラゾールカルボニルウレア誘導体、その製法及び有害生物防除剤
JPS6013039B2 (ja) 植物保護剤
JPH07508265A (ja) 殺節足動物剤のピラゾールスルホン酸エステル
EP0533734A1 (en) Fungicidal iminooxazolidinones
JP2666099B2 (ja) ２−アシルアミノ−２−チアゾリン化合物、その製法及び有害生物防除剤
JP3158905B2 (ja) オキサゾリン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
JP2730020B2 (ja) Ｎ−（チアゾリン−２−イル）−ｎ’−フェニルウレア誘導体、その製法及び有害生物防除剤
JP2710084B2 (ja) １−（チアゾリン−２−イル）−３−ベンゾイルウレア化合物、その製法及び有害生物防除剤
JPH07507267A (ja) 殺節足動物性および殺線虫性スルホネート類
JPH02174758A (ja) 含窒素五員環化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
JPH08291168A (ja) ４−ハロアルキルピリミジン−５−カルボン酸アミド誘導体
JP2710083B2 (ja) ２−アシルアミノ−２−チアゾリン誘導体、その製法及び有害生物防除剤