JPS63190880A - 新規ｎ−ベンゾチアゾリル−アミド類及び殺虫剤 - Google Patents

新規ｎ−ベンゾチアゾリル−アミド類及び殺虫剤

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JPS63190880A
JPS63190880A JP6012987A JP6012987A JPS63190880A JP S63190880 A JPS63190880 A JP S63190880A JP 6012987 A JP6012987 A JP 6012987A JP 6012987 A JP6012987 A JP 6012987A JP S63190880 A JPS63190880 A JP S63190880A
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JP6012987A
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Toyohiko Kume
久米　豊彦
Shinichi Tsuboi
坪井　真一
Akitaka Sasaki
佐々木　昭孝
Akihiko Yanagi
顯彦 柳
Yumi Hattori
服部　ゆみ
Shigeki Yagi
八木　繁樹
Jiirenberugu Uiruherumu
ウイルヘルム・ジーレンベルグ
Betsukaa Benedeikuto
ベネデイクト・ベツカー
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Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規Ｎ−ベンゾチアゾリル−７ミド類、その製
法、及び殺虫剤としての利用に関する。
本願出願日前公知の特開昭５３−１２４２６５号には、 一般式： 式中、ＡおよびＺはハロゲン原子、 Ｂは水素原子ま゛たはハロゲン原子、 ＸはおよびＹｌ、ｔｆｉ素原子またはイオウ原子、ｎは
１または２を示す、 で表わされる化合物が殺虫活性を有する旨、記載されて
いる。
同様に、公知刊行物であるＪ、Ａｇｒｉｃ、ＦｏｏｄＣ
ｈｅ−、（ジャーナル　アグリカルチュラル　７−ド　
ケミストリー）、２４巻、１９７６年、１０６５〜１０
６８頁には、下記式： ％式％ で表わされる化合物が記載され、そして殺虫作用を有す
る曾記載されている。
しかしながら、これら公知刊行物には本発明式（１）化
合物、さらには該式（１）化合物の殺虫活性については
、全熱、言及されていない。
この度、本発明者等は、下記式（りの新規Ｎ−ベンゾチ
アゾリル−アミド類を合成することに成功し、且つ該式
（１）化合物が殺虫活性を有することを見い出した。
式： 式中、Ｘは酸素原子又はイオウ原子を示し、Ｔは単結合
又は基−ＣＯＮＨ−［ここで、←はＷとの結合手を示す
ｊを示し、 Ｙｌ、Ｙｌ及びＹ３は、夫々、水素原子、ハロゲン原子
又はアルキル基を示し、 Ｚはハロゲン原子、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、
７ラルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、ハロフルケ
ニルオキシ基、アルキ（０）ｎ Ｉ ニルオキシ晶、基−Ｓ−フルキル、基 −８−八ロフルキル、基−８−置換されてい（０）ｎ でもよいアリール、基−８−７ラルキル（ここでｎは０
．１又は２を示す）、了り−ル基、置換されていてもよ
いアリールオキシ基、基−０−Ｑ（ここでＱは任意に置
換されていてもよい５〜６員の複葉環式基を示す）又は
基ぐれ、アルキル基又はフルケニル基を示し、さらに、
Ｒ及びＲ′はそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って、置換されていてもよい５〜６貝の複葉環を形成し
てもよく、モして該環は該窒素原子の外に、更にヘテロ
原子を含んでもよい）、 さらに、ＺはＹｌ又はＹｌと一緒になって、テトラフル
オロエチレンジオキシ基を形成してもよい、そして こでＲ１はハロゲン原子、フルキル基又はアルコキシ基
を示し、Ｒ２は水素原子、ノ１０デン原子、アルキル基
又はアルコキシ基を示す）、ただし、 （ｉ）　　Ｔが基←ＣＯＮＨ−を示し、Ｙｌ、Ｙｌ、Ｙ
３及びＺのうちの１〜２ケが／％ロデン原子で、残りが
水素原子を示し、 Ｋ＋ Ｒ２のいずれか１ケはアルキル基又はアルコキシ基を示
す、又 （ｉｉ）　　Ｔが基←ＣＯＮＨ−を示し、Ｙ’％Ｙス、
及びＹ３が水素原子を示し、Ｚがノーロアルフ（０）ｎ キシ基又は−Ｓ−ハロアルキルを示し、且つＲ２のいず
れか１ケはアルコキシ基を示す、又、 （ト）　Ｔが単結合を示し、Ｙ’、Ｙｌ及びＹ３が水′
＃原子を示し、Ｚがハロアルコキシ基又は（０）ｎ 基又は−８−ハロアルキルを示し、且つＷがは共にアル
コキシ基を示す、又、 （ｉｖ）　　Ｔが単結合を示し、Ｙ’、Ｙ”及びＹコが
水素原子を示し、Ｚがハロゲン原子を示し、Ｒ２のいず
れか１ケはアルコキシ基を示す。
本発明式（Ｈの化合物は、例えば下記の方法により、合
成することができる。
製法ａ）：［Ｘが酸素原子で、且っｒが単結合の場合１
式： ％式％（１１） 式中、Ｗは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： 式中、Ｙ’、Ｙ２、Ｙ３及びＺは前記と同じ、で表わさ
れる化合物とを、反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｙ’、Ｙ２、Ｙ３、Ｚ　及［／　Ｗ　ハ前記ト同
じ、 で表わされる化合物の製造方法。
製法ｂ）：［Ｘがイオウ原子で、且っ１゛が単結合の場
合］ 式： で表わされる化合物と、硫化水素とを反応させることを
、特徴とする、 式： で表わされる化合物の製造方法。
製法ｃ）：［Ｔが基−ＣＯＮＨ−の場合１式： ％式％（） 式中、Ｗは前記と同じ、 で表わされる化合物と、前記式（Ｉ［ｌ）の化合物とを
反応させることを＃徴とする、 式： 式中、Ｘ％Ｙｌ、Ｙ’、Ｙコ、Ｚ及ｖＷは前記と同じ、 で表わされる化合物の製造方法。
本発明式（１）の新規Ｎ−ベンゾチアゾリル−アミド類
は強力な殺虫作用を示す。
本発明によれば、式（１）の化合物は、意外にも驚（べ
きことには、例えば前掲の特開昭５３−１２４．２６５
９及Ｖ　Ｊ　、　Ａｇｒｉｃ、　Ｆｏｏｄ　　Ｃｈｅｗ
、　。
２４８．１９７６年、１０６５−１０６８頁記載の化合
物と比較し、実質的に極めて卓越した殺虫作用を現わす
。
従って、本発明の目的は、新規Ｎ−ベンゾチアゾリル−
アミド類、その製法及び殺虫剤としての利用を提供する
にある。
本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並びに利点は
以下の記載から一層明らかとなるであろ本発明式（＋）
の化合物に於いて、好ましくは、Ｘはｌ！！素原子又は
イオウ原子を示し、Ｔは単結合又は基←ＣＯＮＨ−を示
し、Ｙｌ及びＹ２は水素原子、フルオル、クロル、ブロ
ム又は炭素数１〜４のフルキル基を示し、Ｙ″は水素原
子を示し、 Ｚは炭素数１〜４のフェノキシ基、炭素数１〜４のハロ
アルコキシ基、炭素数２〜４のハロフルケニルオキシ基
、炭素数６〜１０のアリール基、置換されていてもよい
フェノキシ基（ここで該置換基はフルオル、クロル、ブ
ロム、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ及びシアノより任意に選ばれる少
なくとも１ケを示す）、置換されていてもよいフェニル
チオ基（ここで該置換基は上記フェノキシ基のそれと同
様のものを示す）、３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ基又は暴戻素数１〜４のアルキ
ル又は炭素数２〜３のフルケニル基を示し、さらに、Ｒ
及びＲ′はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て、置換されていてもよい６ｊ！の複素環を形成しても
よく、そして該環は該窒素原子の外に、更にＰＩｌ素原
子を含んでもよい）、さらに、ＺはＹｌ又はＹ２と一緒
になって、テトラフルオロエチレンジオキシ基を形成し
てもよい、そして Ｗは２−クロロフェニル基、２−クロ０−６−フルオロ
フェニル基又は２，６−ノフルオロ７エ二ル基を示す。
更に式（１）に於いて、特に好ましくは、Ｘは酸素原子
を示し、 Ｔは単結合又は基←ＣＯＮＨ−を示し、Ｙ１及１／Ｙ’
は水素原子又はクロルを示し、Ｙ３は水素原子を示し、 Ｚはエトキシ基、１，１，２．２−テトラブルオロエト
キシ基、フェニル基、置換フェノキシ基（該置換基はク
ロル、！、＋フルオロメチル及びトリフルオロメトキシ
より任意に選ばれる少なくとも１ケを示す）、ジメチル
アミ７基、又は２．６−ツメチルモルホリフ基を示し、
そして Ｗは２−クロロフェニ、ル基又１１２．６−ジフルオロ
フェニル基を示す。
そして、本発明式（１）の化合物の具体例としては、待
には、下記の化合物を例示できる。
Ｎ−［５，７−クロロロー６−（１，１，２，２−テト
ラブルオロエトキン）ベンツチア／−ｎ、−２−イルＪ
−２，６−シフルオロベンズアミド、Ｎ−［５，７−ク
ロロロー６−（４−クロロフェノキシ）ベンゾチアゾー
ル−２−イル］−２，６−ノフルオロペンズ７ミド、 Ｎ−［５，７−クロロロー６−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ベンゾチアゾー
ル−２−イル］−２，６−シフルオロベンズアミド、 Ｎ−（６−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）ベンゾチアゾール−２−イル］−２。
６−ジフルオロペンＸアミド、 ベンゾチアゾール−２−イル）−２，６−ジフルオロペ
ンＸアミド、 Ｎ−（５，６−チトラブルオロエチレンノオキシベンゾ
チアゾールー２−イル）−２，６−ジフルオロペンＸア
ミド、 Ｎ−［５，７−クロロロー６−（１ｔ１．．２．２−テ
トラブルオロエトキシ）ベンゾチアゾール−２−イル］
−２−クロロベンズアミド、 Ｎ−（５，７−ジクロロ−６−（２，４−ジクロロ７二
／キシ）ベンゾチアゾール−２−イル］−２−クロロベ
ンズ７ミド、 Ｎ−［５，７−ジクロロ−６−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ベンゾチアゾー
ル−２−イル１−２−クロロベンズアミド、 Ｎ−＜６．７−チトラフルオロエチレンノオキシベンソ
チアゾールー２−イル）−２−クロロペンＸアミド、 Ｎ−（５，６−テトラフルオ口エチレンジオキシズアミ
ド、 Ｎ−［５，７−ジクａロー６−（４−）リフルオロメチ
ルフェノキシ）ベンゾチアゾール−２−イル］−２、６
−シフルオロペンズアミド、Ｎ−（５，７−ジクロｌｆ
ｆ−６−（４−（リフルオロメトキシフェノキシ）ベン
ゾチアゾール−２−イル］−２，６−ノフルオロベンズ
アミド、Ｎ−［６−（２−りａａ−４−）リフルオロメ
トキシフェノキシ）ベンゾチアゾール−２−イル１−２
．６−ジフルオａベンズ７ミド、 Ｎ−［６−（２−クロロ−４−トリプルオロメチル７工
／キシ）ベンゾチアゾール−２−りａロベンＸアミド、 Ｎ−［６−（２−クロロ−４−トリプルオロノトキシ７
二／キシ）ベンゾチアゾール−２−クロａベンズ７ミド
、 １−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−［６−（
２−り晶ロー４−トルフルオロメチルフェノキシ）ベン
ゾチアゾール−２−イル１ウレア、１−（２，６−ジフ
ルオロベンゾイル）−３−［６−（２−クロロ−４−ト
ルフルオロメトキシフェノキシ）ベンゾチアゾール−２
−イル１ウレア、１−（２−クロロベンゾイル）−３−
（６−（２−クロロ−４−トルフルオロメチルフェノキ
シ）ベンゾチアゾール−２−イル１ウレア、 １−（２−クロロベンゾイル）−３−１６−（２−クロ
ロ−４−トルフルオロメトキシ７二／キシ）ベンゾチア
ゾール−２−イル】ウレア。
製法ａ）に於いて、原料として例えば、２，６−ノフル
オロペンゾイルクロライｒと、２−７ミ／−５，７−ジ
クロロ−６−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ）ベンゾチアゾールとを用いると、下記の反応式で表
わされる。
製法ｂ）に於いて、原料として、Ｎ−［５，７−クロロ
ロー６−（４−）リフルオロメチルチオフェノキシ）ベ
ンゾチアゾール−２−イル］−２−クロロベンゾイミド
イルクロライドと硫化水素とを用いると、下記の反応式
で表わされる。
製法Ｃ）に於いて、原料として、２−クロロベンゾイル
イソシアネートと、２−７ミノー６−フエノキシベンゾ
チアゾールとを用いると、下記の反応式で表わされる。
上記製法ａ）に於いて、原料である式（ＩＩ）の化合物
は前記Ｗの定義に基づいたものを意味する。
式（ＩＩ）に於いて、Ｗは好ましくは前記の好ましい定
義と同義を示す。
式（ＩＩ）の化合物はよく知られたものであり、その具
体例としては、 ２−クロロベンゾイルクロライド、 ２−クロロ−６−フルオロベンゾイルクロライド、 ２．６−ジフルオロベンゾイルクロライド、２−クロロ
ニコチン酸クロライド ２−メチルベンゾイルクロライド、 ２−クロロ−４−フルオロベンゾイルクロライ２．６−
ノノトキシベンゾイルクロライド等を例示できる。
同様に原料の式（ＩＩ［）の化合物は、前記Ｙｌ、Ｙ２
、Ｙ３及びＺの定義に基づいたものを意味する。
式（ｎｌ）に於いて、Ｙｌ、Ｙｌ、Ｙｌ及びＺは好まし
くは、前記の好ましい定義と同義を示す。
式（Ｉｎ）の化合物は、新規化合物を包含し、具体的に
は、下記式（■′）として、提案される。
式： 式中、Ｙμ及びＹ２’は水素原子、アルキル基又はハロ
ゲン原子を示し、 Ｙ”は水素原子を示し、そして Ｙ”及びＹｌ／がアルキル基又はハロゲン原子を示す場
合、 Ｚ′はアルコキシ基、ハロアルコキシ基、アリールオキ
シ基、アリールチオ基、任意に置換されていてもよいと
りノルオキシ基又は基ぞれ、アルキル基又はアルケニル
基を示し、さらに、Ｒ及びＲ′はそれらが結合している
窒素原子と一緒になって、任意に置換されていてもよい
５〜６貝の複素環を形成してもよく、モして鎖環は該窒
素原子の外に、更にヘテロ原子を含んでもよい）、また
Ｙ”及（／”Ｙ”の両方、若しくは一方が水素原子を示
す場合、Ｚ′は、２−クロロ−４−トリプルオロフェノ
キシ、２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェノキ
シ、４−トリフルオロメチルフェノキシ、又は４−トリ
フルオロメトキシフェノキシを示す、またＺ′はＹμ又
はＹ２’と一緒になって、テトラフルオロエチレンジオ
キシ基を形成してもよい。
上記式（■′）を包含する式（Ｉ［［）の化合物は、例
えば下記の方法、即ち、 製法ｄ）ニ一 式： 式中、Ｙ’、Ｙ”、Ｙ３及びＺは前記と同じ、で表わさ
れる化合物と、チオシアン酸塩、例えばチオシアン酸カ
リウム及び臭素とを反応させるか、又は 製法ｅ）ニ一 式： 式中、Ｙ’％Ｙ２、Ｙ３及びＺは前記と同じ、で表わさ
れる化合物と、アンモニアとを反応させるか、又は 製法「）ニ一 式： 式中、Ｙｌ、Ｙｌ、Ｙ３及びＺは前記と同じ、で表わさ
れる化合物を酸化的閉環させるか、又は製法ｇ）ニ一 式： 式中、ｙ＋、Ｙｌ、Ｙ３及びＺは前記と同じ、で表わさ
れる化合物を還元的閉環させることによって、容易に得
られる。
上記製法ｄ）は、フランス特許第１５０２１７８号記載
に準じて竹なうことができる。
上記製法ｅ）は、公知刊行物の薬学雑誌７８巻、４３７
〜４３８真に記載の方法に準じて、行なうことがでか、
式（■）の化合物は特開昭５６−１３５４８１号、及び
ミーロッパ特許公開第４３５７３号記載の公知化合物を
包含する。
上記製法ｆ）は、特開昭５９−５９６７９号又はＯｒｇ
、　Ｓ　ｙｎｔｈ、　（オーガニツク・シンセシス）、
２２巻、１６〜１９頁記載の方法に従って容易に、行な
うことができる。
上記製法ｇ）は、例えば、Ｊ、　Ｃｈｅｗｂ、　Ｓｏｅ
、　（ジャーナル　ケミカル　ソサエティー）、１９６
９年、２６８〜２７２頁記載の方法に従って容易に行な
うことができる。
式（Ｉ［ｌ）に於いて、Ｙ’とＹ２が同義を示し、Ｚが
水素原子以外の場合、若しくは、Ｙ３及びＺが水素原子
以外の場合、式（Ｉ［［）の化合物は、上記製法ｄ）に
よって、容易且つ好収量で得られる。
式（ＩＩ［）の化合物の具体例としては、例えば２−ア
ミ／−５，７−ジクロロ−６−（１，１，２゜２−テト
ラフルオロエトキシ）ベンゾチアゾール、２−アミ／−
５，７−シクロロー６−（４−りａロフェノキシ）ベン
ゾチアゾール、 ２−アミ′ノー５，７−ジクロロ−６−（３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−２−ビリノルオキン）ベンゾ
チアゾール、 ２−アミ／−６−、（２−クロロ−４−トリプルオロメ
チルフェノキシ）ベンゾチアゾチアゾール、２−７ミノ
ー６．７−チトラブルオロエチレンジオキシベンゾチア
ゾール、 ２−アミ／−５，６−チトラフルオロエチレンジオキシ
ベンゾチアゾール、 ２−７ミノー６−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）ベンゾチアゾール、 ２−アミ／　−６−（２−クロロ−４−トリプルオロメ
トキシフェノキシ）ベンゾチアゾール、２−アミノ−５
，７−クロロｌｆｆ−６−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）ベンゾチアゾチアゾール等を例示できる。
上記製法ｂ）において、原料である式（Ｔｈ’）の化合
物は、前記Ｙ’、Ｙ２、Ｙ２、Ｚ及びＷの定義に基づい
たものを意味する。
式（ＩＶ）に於ν、１て、Ｙ’％Ｙ２、Ｙコ゛及びＷは
好ましくは、前記の好ましい定義と同義を示す。
式（ＩＶ）の化合物は、前記製法ａ）で合成される本発
明式（Ｉ　ａ）の化合物と五塩化リンとを反応させるこ
とにより、容易に得られる。
上記式（ＩＶ）の化合物の製法の実施に際しては、例え
ば、前記式（１＆）の化合物１モルに対し、五塩化リン
のたとえば等モル−約１．２倍モル量を、不活性溶媒、
例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン等の飽
和炭化水素類、クロロホルム等の塩素化炭化水素類、ジ
オキサン等のエーテル類の如き溶媒の存在下で、たとえ
ば反応温度約８０〜約１３０℃及び約０．１〜約５時間
の如き条件下で加熱反応させることにより、式（■）の
化合物を得ることができる。
上記製法Ｃ）に於いて、原料である式（Ｖ）の化合物は
前記Ｘ及びＷの定義に基づいたものを意味する。
式（Ｖ）に於いて、Ｘ及びＷは好ましくは、前記の好ま
しい定義と同義を示す。
式（Ｖ）の化合物は、Ｊ、　Ａｇｒ、　Ｆｏｏｄ　　Ｃ
ｈｅｗ、。
２１＠、３４８〜３５４真等に記１ａされるよ（知られ
たものであり、具体的には、例えば、２−クロロベンゾ
イルイソシアネート、２．６−ノフルオロベンゾイルイ
ソシアネート、２−クロロ−６−フルオロペンゾイルイ
ソシアネ　−ト　、 ２−クロロ−４−フルオロベンゾイルインシアネート、 ２−メチルベンゾイルイソシアネート、２−クロロ−３
−ビリノルカルボニルイソシアネート 等を例示できる。
上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性溶媒をあげることができる。
かかる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族およ
び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよ
い）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル
、リグロニン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレ
ンククライド、ククロホルム、四塩化炭素、エチレンク
ロライドおよびトリクロロエチレン、クロロベンゼン；
その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メチル
エチルエーテル、ノー１ｓｏ−プロピルエーテル、ジブ
チルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン、テ
トラヒドロ７ラン；ケトン類例えば７セトン、メチルエ
チルケトン、メチル−１ｓｏ−プロピルケトン、メチル
−１ｓｏ−ブチルケトン；ニトリル類例えば、アセトニ
トリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；エステ
ル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例え
ば、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチル７セトアミド；スルホン、スルホキシド類例えば
、ジメチルスルホキシド、スルホラン；および塩基例え
ば、ピリジン等をあげることができる。
また、上記製法龜）は酸結合剤の存在下で行なうことが
できる。斯るｆＲｕ合剤としては、有機第３級アミン類
例乏ば、トリエチルアミン、ノメチルアニリンネビリジ
ン、ルチジン等、また無機塩基例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
のアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩をあげることができ
る。
上記の方法は、広い温度範囲内において実施することが
できる９例えば約−２０℃と混合物の沸点との間で実施
でき、好ましくは約り℃〜約１００℃の間で実施するこ
とができる。また反応は常圧の下でおこなうことが好ま
しい、ただし、加圧または減圧下で操作することも可能
である。
上記製法を実施するに当っては、例えば、式（■）の化
合物１モルに対し、式（ＩＩＩ）の化合物を約０゜８倍
モル蛍〜約１．２倍モル量、好ましくは約０゜９モル蛍
〜等モル量、不活性溶媒中で、酸結合剤の存在下に反応
させることによって、目的の式（１ａ）の新規化合物を
得ることがで軽る。
また、上記製法ａ）に於いて、酸結合剤を用いない場合
、該反応は、式（ｔｌ）及び（１［［）を当モル量又は
、５％以内の増減で、いずれかを過剰に用い、不活性溶
媒、例えば、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等の沸点１２０℃以上の塩素化されていてもよい芳
香族又は脂肪族炭化水素類の存在下で、１２０℃以上の
条件で、反応させることにより、目的の式（ＩＫ）の化
合物を得ることができる。
上記製法ｂ）の実施に際しては、前記製法＠）で例示し
たと同様のすべての不活性溶媒をあげることができる。
また製法ｂ）は塩基の存在下で行なうこともできる。
斯る塩基として、普通一般に用いられているアルカリ金
属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラード等
や、第３級アミン類例乏ば、トリエチルアミン、クエチ
ルアニリン、ビリノン、ルチジン等の原料式（ＩＶ）の
イミドイルクロライド類と反応しないか、又は、特定の
条件下で反応しにくい無機及び有機の塩基類を挙げるこ
とができる。
上記の製法ｂ）は、広い温度範囲内において実施するこ
とができる０例えば約−２０℃と約１００℃との開で実
施でき、好ましくは約０℃から約８０℃の間で実施でき
る。また、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することも可能である。
製法ｂ）を実施するに当っては、例えば、式（ＩＶ）の
化合物１モルに対し、硫化水素を等−モル蛍〜約１．５
倍モル量、好ましくは、等モル址〜約１．２倍モル景、
不活性溶媒及び塩基の存在下で、反応させるとによって
、目的の式（Ｉｂ）の化合物を得ることがでｂる。
上記製法Ｃ）の実施に際しては、前記製法ｌ）で例示し
た不活性溶媒のうち、水を除くすべての不活性溶媒をあ
げることができる。
上記の製法Ｃ）は、広い温度範囲内において実施するこ
とができる０例えば約り℃〜約１００℃１党との間で実
施でき、好ましくは約り０℃〜約４０°Ｃの間で実施す
ることができる。また反応は常圧の下でおこなうことが
好ましい、ただし、加圧または減圧下で操作することも
可能である。
上記製法Ｃ）を実施するに当っては、例えば式（Ｖ）の
化合物１モルに対し、式（ＩＩＩ）の化合物を約０゜８
倍モル量〜約１．２倍モル量、好ましくは約０゜９モル
量〜等モル量、不活性溶媒中で、反応させることによっ
て、目的の式（ｒｅ）の新規化合物を得ることができる
。
本発明の式（１）化合物は、強力な殺虫作用を現わす、
従って、それらは、殺虫剤として、使用することができ
る。そして、本発明の式（１）活性化合物は、栽培植物
に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫に対し、的確
な防除効果を発揮する。また本発明化合物は広範な種々
の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫お上りその他の植物
寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用で
き、それらの駆除撲滅のために適用できる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例
示することができる。昆虫類として鞘翅目害虫、例えば アズキゾウムシ（Ｃｉｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　　ｃ
ｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓ　１ｔｏｐｈｉ
ｌｕｓ　　ｚｅａｍａｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒ
ｉｂｏｌｉｕｗ　　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オオニノユ
ウヤホシテントウ（Ｅ　ｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖｉ［ｒ
ｉｎｔｉｏｅｔｏｔａｅｕｌａｔａ）、トビイロムナポ
ソコメツキ（ＡＨｒｉｏｔｅｓｆｕｓｅｉｅｏｌｌｉｓ
）、ヒメフγネ（Ａ　ｎｏｍａｌａ　　ｒｕｆｏｃｕｐ
ｒｅａ）、コロラドボテドビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔ
ａｒｓａ　　ｄｅｅｅｍｌ　１ｎｅａｔａ）、ノアプロ
ティ力（Ｄ　１ａｂｒｏＬｉｃａ　ｓｐｐ、　）、マツ
／マダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　　ａｌＬｅ
ｒｎａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏ
ｐｔｒｕｓ　　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキク
イムシ（Ｌ　ｙｅｔｕｓ　　ｂｒｕｎｅｕｓ）：鱗翅０
虫、例えば、 マイマイガ（Ｌ　ｙｍａｎｔｒｉａ　　ｄｉｓｐａｒ）
、ウメケムシ（Ｍｍｌａｅｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒ
ｉｉ）、アオムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓｒａｐａｅ）、ハス
モンヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　ｌ　１ｔｕｒ
ａ）、ヨトウ（Ｍ　ａｍｅＳｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ　　５ｕｐｐｒｐ
ｓｓｉｌｉｓ）、アワノメイｆＩｙ（ＰｙｒａｕＳｔａ
　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、フナマグラメイｆｆ（Ｅｐ
ｈｅｓｔｉａｅａｕｔｅｌｌａ）、フカクモンハマキ（
Ａ　ｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　　ｏｒａｎｕ）、コドリンｆ
１７１（Ｃａｒｐｏｃｉｐｓａ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌｎ
）、カプラヤＩｆ　（Ａ　ｇｒｏｔｉｓ　　ｆｕｅｏｓ
ａ）、ハチミツｆｆ（Ｇｉｌｌｅｒｉａ　　＊ｅｌｌｏ
ｎｅｌ１ｍ）、フナが（Ｐ　１ｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃ
ｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、へりオテイス（Ｈｅｌｉｏｔｈ
ｉｓ　　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ミカンハモグリガ（Ｐ
ｈｙｌｌｏｅｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）：牛
翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ（Ｎ　ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｅｉ
ｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎ　１ｌｉｐｉ
ｒｖａＬａ　　Ｉｕｇｅｎｓ）、クワコナ力イブラムシ
（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｅｕｓ’　ｅｏｍｓｔｏｃｋｉ）
、ヤノネカイ〃ラムシ（Ｕ　ｎ１ｓｐｉｓ　　ｙａｎｏ
ｎｅｎｓｉｓ）、モモ７カアブラムシ（Ｍ　ｙｚｕｓ　
　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ
　　ｐｏｍｉ）ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　ｇｏｓ
ｓｙｐｉｉ）、　ニセダイコンアブラムシ（Ｒｈｏｐａ
ｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｅａｓ
）、ナシグンパイ（Ｓ　ｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　　ｎａ
ｓｈｉ）、７オカメムシ（Ｎ　ｅｚａｒａ　　ｓｐｐ、
　）。
トコジラシ（Ｃｉｍｅｘ　　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）
、オンシツコナシラミ（Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　
　ｖｉｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、キジラ　ミ　（Ｐｓｙ
ｌｌａ　　　ｓｐｐ、）：直翅目上、例えば、 チャバネゴキブリ（Ｂｌｉｔｅｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎ
ｉｅｉ）、ワモンゴキブリ（Ｐ　ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ
　　ａｍｅｒｉｃｍｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌ
ｐａ　　ａｆｒｉｃａｎｉ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ
）；等翅目虫、例えば、 ヤマトシロアリ（Ｄ　ｅｕｅｏｔｅｒ鵡ｅＳｓｐｅｒａ
ｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　　
ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；双翅目虫、例えば、 イエバエ（Ｍｕｓｃａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃ＠）、ネツ
タイシマ力（Ａｅｄｅｓ　　ａｅｇｙｐｔｉ）、タネバ
エ（Ｈｙｌｅｍｉｉ　　ｐｌａｔｕｒｇ）、アカイエカ
（Ｃｕｌｅｘ　　ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマグラカ（
Ａ　ｎｏｐｈｅｌｅｓ　　５ｉｎｅｎｓｉｓ）、コがタ
アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　　ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙ
ｎｅｈｕｓ）、等を挙げることができる。
またグニＭとしては例えば、 ニセナミハダニ（ＴｅＬｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｔｅｌａ
ｒｉｕｓ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｅｈｕｓ　　
ｕｒｔｉｅａｅ）、ミカンハグニ（Ｐａｎｏｎｙｅｈｕ
ｓ　　ｅｉｔｒｉ）、ミカンサビグニ（Ａ　ｅｕｌｏｐ
ｓ　　ｐｅｌｅｋａＳｓｉ）、ホコリダニ（Ｔ　ａｒｓ
ｏｎｅｍｕｓ　　ｓｐｐ、　）等を挙げることができる
。
更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の新規化合
物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生虫）
、例えば昆虫類およびぜん虫に対して使用して有効であ
る。このような動物寄生虫の例としては、以下の如き害
虫を例示することができる。
昆虫類としては、例えば、 ワｖハｚ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　　！ＩＧＩｐ、
）、サシバエ（Ｓｔ。
ｖｌｏｘｙｓ　　ｓｐｐ、）、ハノラミ（Ｔ　ｒｉｅｈ
ｏｄｅｅｔｅｓ　　ｓｐｐ、　）、サシ〃メ（Ｒｂｏｄ
ｎｉｕｓ　　ｓｐｐ、）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐ
ｈｉｌｉｄｅｓ　　ｃａｎｉｓ） 等を挙げることができる。
ダニ類としては、例えば、 カズキグニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　　ｓｐｐ、　
）％マグニ（Ｔ　ｘｏｄｅｓ　　ｓｐｐ、　）％オウシ
マグニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　５ｉｌｌ）＋）等を挙
げることができる。
本発明ではこれらすべてを包含する上類に対する殺虫作
用を有する物質として殺虫剤と呼ぶことがある。
本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルション、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種
子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼＊ｌｉ
！としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、がん並びに
コイル）、そしてＵＬＶｔ：ｙ−ルドミスト（ｃｏｌｄ
　　ｍｏｉｓｔ）、フオームミスト（ｗａｒｍ　　ｍ１
ｓｔ）］を挙げることができる。
これらの製剤は、公知の方法で製造することができる。
斯る方法は、例えば、活性化合物を展開剤、即ち、液体
希釈剤；液化〃ス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
、また補助溶媒として使用されることができる。
液体希釈剤又は担体としては、たとえば、芳香族炭化水
素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレ
ン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水索Ｍ
（例えば、りａａベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等）、脂肪族炭化水素！［例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフィン類（例元ば鉱油留分等）］、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリフール及びそれらのニ
ーチル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、Ｉｉ！ｔＩ極性溶媒（例えば、ジメ
チルホルムアミド、ツメチル入ルホキシド等）そして水
も挙げることができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、７タバル〃イド、
モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とがで軽る。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤［例えば、ｒＫ＋７オキシエチレン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（
例えば、フルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホ
ン酸塩等）１、アルブミン加水分解生成物を挙げること
ができる。
分散剤としては、例えばりゲニンサルファイド廃液、そ
してメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
ｆＰｉ顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシア
ンブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属
、７タロシアニン染料のような有磯染料、そして更に、
鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜
鉛のそれらの塩のようなｗｎ要素を挙げることができる
。
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重蛍
％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができ
る。
本発明の式（１）活性化合物は、それらの商業上、有用
な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は
除草剤との混合剤として、存在することもできる。ここ
で、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバ
メート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素
系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げること
ができる。
更に、本発明の式（１）活性化合物は、共力剤との混合
剤としても、存在することがさ、斯る製剤及び、使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。
本発明の式（１）活性化合物の商業上有用な使用形態に
おける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の式（り活性化合物の使用上の濃度は、例えば０
．００００００１〜１００重景％であって、好ましくは
０．００００１〜１重量％である。
本発明式（Ｎ化合物は、使用形態に適合した通常の方法
で使用することができる。
衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用される際には活性
化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性
はもちろんのこと、木材及び土壌における優れた残効性
によって、きわだたされている。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
Ｍ造実施例： 実施例１ ２−アミ／−５，７−ジクロロ−６−（１，１，２゜２
−テトラフルオロエトキシ）ベンゾチアゾール（３，３
５ｇ）、クロロベンゼン（２０ｍｌ）及び２．６−ノフ
ルオロベンゾイルクロライド（１，８ｇ）とから成る混
合物を３時間還流する。還流の初期には激しく塩化水素
が発生するが直におさまり反応糸は清澄化する。室温に
一夜放置し生じた結晶を胛取後トルエン（２０ｍｌ）で
洗しｔ目的物のＮ−（５，７−ノクロロー６−（１，１
，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンゾチアゾール
−２−イル）−２，６−シフルオロベンズアミド（４，
２ｇ）が得られる。
ｍｐ、２３１〜２３２℃ 実施例２ ２−７ミノー５，７−ノクロロー６−（４−）リフルオ
ロメチルチオフェノキシ）ベンゾチアゾール（４，ｌ１
ｇ）をテトラヒドロ７ラン（８０ｍｌ）に溶かし、更に
その溶液にトリエチルアミン（１，１ｇ）を加える。５
〜１０℃で２−クロロベンゾイルクロライド（１，７５
ｇ）を滴下し、２０〜３０℃に５時間攪拌する。減圧下
にテトラヒドロ７ランを留去して得た残渣を水洗し、エ
タノールから再結晶する。Ｎ−［５，７−ジクロロ−６
−（４−）リフルオロメチルチオフェノキシ）ベンゾチ
アゾール−２−イル１−２−クロロベンズアミド（４，
１ｇ＞が得られる。
−ｐ、２　１　１　〜２１３℃ 実施例３ 実施例２で得た化合物（２，２ｇ）、五塩化リン（０，
９２ｇ）及びトルエン（６０ｍｌ）とからなる混合物を
１（）分間還流する。その後８０〜９０℃で硫化水素を
塩化水素の発生が終るまで約２０分間反応混合物に導入
する。５０〜６０℃の反応混合物の濾過を行う、炉液を
濃縮して、得られる残渣をトルエン及びヘキサンの混合
溶液で再結すると結晶（１，Ｌｒ）が得られる。この結
晶がオキソ体と目的化合物との混合物であることから、
この混合物（０，９ｇ）をシリカゾルを担体とし、展開
溶媒にテトラヒドロ７ラン／トリエチルアミン（３００
／２０、ｖ／ｖ）を用いたカラムクロマト法による精製
を行なうと目的化合物のＮ−［５，７−ジクロロ−６−
（トリフルオロメチル千オフエノキシ）ベンゾチアゾー
ル−２−イル］−２−クロロベンゾチオ７ミド（０、３
ｇ）が得られる。
ｍｐ、２７２〜２７３℃ 実施例４ 第１表 テトラヒドロ７ラン（５０ｍｌ）に、２−アミノ−６−
７二ノ今ジベンゾチアゾール（１ｇ）を溶かす。
１０℃以下でトルエン（１０ｍｌ）に溶かした２−クロ
ロペンゾイルイソシアネーＮ０．７５ｇ）を滴下する。
室温で４時間攪袢後、テトラヒドロ７ランを減圧下で留
去する。トルエンと混合し結晶分胛取すると１−（２−
クロロベンソイル）−３（ｆｉ−フェノキシベンゾチア
ゾール−２−イル）ウレア（１，５ｗ）が得られる。
ｍｐ、２８６−２９０℃ 上記実施例１．２．３及び４と同様の方法による本発明
式（１）の化合物を実施例１〜４の化合物と共に下記第
１表に示す。
実施例５（ｖｌ造中間体合成例） ３，５−ジクロロ−４−（４−クロロフェノキ７二’）
　ン（１４，４ｇ）を酢１１！（２５０ｍ１）Ｌ：溶か
し更にチオシアン酸カリウム（１０ｇ）を加えて２分攪
袢する。１０〜２０℃で臭素（８，４ｇ）の耐（３０ｍ
ｌ）溶液を滴下する。室温にて一夜攪拌をい、その後に
減圧下で酢酸を留去する。残渣を（１００ｍ１）に懸濁
させアンモニア水で中和す２固体な胛取・水洗後、乾燥
し、エタノールから結を行うと目的とする２−アミ／−
５，７−ジロロー６−（４−クロロフェノキシ）ベンゾ
チ゛ｌ−ル（１２ｇ）が得られる。
請ｐ、２４１〜２４３℃ 上記実施例５と同様の方法による５！遺中間を代表例を
下記第２表に示す。
生成試Ｑニー 比較化合物Ｅ−１＝ 特開昭５３−１２’４．２６５号記載の化合物比較化合
物Ｇ−１： Ｊ、　Ａｇｒｉｃ、　Ｆｏｏｄ　　Ｃｈｅｗ、、Ｖｏｌ
、　２４ｗ１９７６゜１０６５−１０６８頁記載化合物 実施例６ ハスモンヨトウ幼虫に対する試験 供試薬液のｙ４ｓ！ 溶　Ｍ＝７メチルホルムアミド３重量部乳化剤：ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル１重ａＳ 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合し
、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法： キャベツの葉を活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬
し、薬液の風乾後、直径９Ｃ−のシャーレに入れて、こ
れにハスモンＥｒ）つ３令幼虫を５１ＦＱ放ち、２８℃
の定温室にｔＩｔさ、７日後に殺虫率を算出した。
代表例をもって、その結果を第３表に示す。
第３表 実施例７ フナ〃幼虫に対する試験 試験方法： キャベツの葉を実施例６のようにｌ［した活性化合物の
所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９Ｃ
−のシャーレに入れて、これにフナが２令幼虫を１０頭
放ち、２３℃の定温室にｖ１！、７日後に殺虫率を算出
した。
代表例をもって−５その結果を第４表に示す。
第４表

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘは酸素原子又はイオウ原子を示し、Ｔは単結合
    又は基←ＣＯＮＨ−［ここで、←はＷとの結合手を示す
    ］を示し、 Ｙ＾１、Ｙ＾２及びＹ＾３は、夫々、水素原子、ハロゲ
    ン原子又はアルキル基を示し、 Ｚはハロゲン原子、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、
    アラルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、ハロアルケ
    ニルオキシ基、アルキニルオキシ基、基▲数式、化学式
    、表等があります▼アルキル、基▲数式、化学式、表等
    があります▼ハロアルキル、基▲数式、化学式、表等が
    あります▼置換されていてもよいアリール、基▲数式、
    化学式、表等があります▼アラルキル（ここでｎは０、
    １又は２を示す）、アリール基、置換されていてもよい
    アリールオキシ基、基 −Ｏ−Ｑ（ここでＱは任意に置換されていてもよい５〜
    ６員の複素環式基を示す）又は基▲数式、化学式、表等
    があります▼を示し（ここでＲ及びＲ′は、それ ぞれ、アルキル基又はアルケニル基を示し、さらに、Ｒ
    及びＲ′はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
    て、置換されていてもよい５〜６員の複素環を形成して
    もよく、そして該環は該窒素原子の外に、更にヘテロ原
    子を含んでもよい）、 さらに、ＺはＹ＾１又はＹ＾２と一緒になって、テトラ
    フルオロエチレンジオキシ基を形成してもよい、そして Ｗは基▲数式、化学式、表等があります▼又は基▲数式
    、化学式、表等があります▼を示す（こ こでＲ＾１はハロゲン原子又はアルキル基又はアルコキ
    シ基を示し、Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
    ル基又はアルコキシ基を示す）、 ただし、 （ｉ）Ｔが基←ＣＯＮＨ−を示し、Ｙ＾１、Ｙ＾２、Ｙ
    ＾３及びＺのうちの１〜２ケがハロゲン原子で、残りが
    水素原子を示し、 且つＷが基▲数式、化学式、表等があります▼を示す場
    合には、Ｒ＾１、Ｒ＾２のいずれか１ケはアルキル基又
    はアルコキシ基を示す、又 （ｉｉ）Ｔが基←ＣＯＮＨ−を示し、Ｙ＾１、Ｙ＾２、
    及びＹ＾３が水素原子を示し、Ｚがハロアルコキシ基又
    は▲数式、化学式、表等があります▼ハロアルキルを示
    し、かつＷが基▲数式、化学式、表等があります▼を示
    す場合には、Ｒ＾１、 Ｒ＾２のいずれか１ケはアルコキシ基を示す、又、 （ｉｉｉ）Ｔが単結合を示し、Ｙ＾１、Ｙ＾２及びＹ＾
    ３が水素原子を示し、Ｚがハロアルコキシ基又は基又は
    ▲数式、化学式、表等があります▼ハロアルキルを示し
    、且つＷが基▲数式、化学式、表等があります▼を示す
    場合には、Ｒ＾１及びＲ＾２は共にアルコキシ基を示す
    、又、 （ｉｖ）Ｔが単結合を示し、Ｙ＾１、Ｙ＾２及びＹ＾３
    が水素原子を示し、Ｚがハロゲン原子を示し、且つＷが
    基▲数式、化学式、表等があります▼を示す場合には、
    Ｒ＾１ Ｒ＾２のいずれか１ケはアルコキシ基を示す、で表わさ
    れる新規Ｎ−ベンゾチアゾリル−アミド類。
  2. （２）Ｘが酸素原子又はイオウ原子を示し、Ｔが単結合
    又は基←ＣＯＮＨ−を示し、 Ｙ＾１及びＹ＾２が水素原子、フルオル、クロル、ブロ
    ム又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、 Ｙ＾３が水素原子を示し、 Ｚが炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロ
    アルコキシ基、炭素数２〜４のハロアルケニルオキシ基
    、炭素数６〜１０のアリール基、置換されていてもよい
    フェノキシ基（ここで該置換基はフルオル、クロム、ブ
    ロム、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
    リフルオロメチルチオ及びシアノより任意に選ばれる少
    なくとも１ケを示す）、置換されていてもよいフエニル
    チオ基（ここで該置換基は上記フェノキシ基のそれと同
    様のものを示す）、３−クロロ−５−トリフルオロメチ
    ル−２−ピリジルオキシ基又は基▲数式、化学式、表等
    があります▼を示し（ここでＲ及びＲ′は、それぞれ、
    炭素数１〜４のアルキル又は炭素数２〜３のアルケニル
    基を示し、さらに、Ｒ及びＲ′はそれらが結合している
    窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい６員の
    複素環を形成してもよく、そして該環は該窒素原子の外
    に、更に酸素原子を含んでもよい）、さらに、ＺはＹ＾
    １又はＹ＾２と一緒になって、テトラフルオロエチレン
    ジオキシ基を形成してもよい、そして Ｗが２−クロロフエニル基、２−クロロ−６−フルオロ
    フエニル基又は２，６−ジフルオロフエニル基を示す特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）Ｘが酸素原子を示し、 Ｔが単結合又は基←ＣＯＮＨ−を示し、 Ｙ＾１及びＹ＾２が水素原子又はクロルを示し、Ｙ＾３
    が水素原子を示し、 Ｚがエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエ
    トキシ基、フエニル基、置換フエノキシ基（該置換基は
    、クロル、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキ
    シより任意に選ばれる少なくとも１ケを示す）、ジメチ
    ルアミノ基、又は２，６−ジメチルモルホリノ基を示し
    、そして Ｗが２−クロロフエニル基又は２，６−ジフルオロフエ
    ニル基を示す特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  4. （４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載のＮ−１５，７−ジクロロ−６−（１，１，２，２
    −テトラフルオロエトキシ）ベンゾチアゾール−２−イ
    ル］−２，６−ジフルオロベンズアミド。
  5. （５）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載のＮ−［５，７−ジクロロ−６−（４−クロロフエ
    ノキシ）ベンゾチアゾール−２−イル］−２，６−ジフ
    ルオロベンズアミド。
  6. （６）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載のＮ−［５，７−ジクロロ−６−（３−クロロ−５
    −トルフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ベンゾチ
    アゾール−２−イル］−２，６−ジフルオロベンズアミ
    ド。
  7. （７）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載のＮ−［６−（２−クロロ−４−トルフルオロメチ
    ルフエノキシ）ベンゾチアゾール−２−イル］−２，６
    −ジフルオロベンズアミド。
  8. （８）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載のＮ−［５，７−ジクロロ−６−（４−トリフルオ
    ロメチルフエノキシ）ベンゾチアゾール−２−イル］−
    ２，６−ジフルオロベンズアミド。
  9. （９）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載のＮ−［５，７−ジクロロ−６−（４−トリフルオ
    ロメトキシフエノキシ）ベンゾチアゾール−２−イル］
    −２，６−ジフルオロベンズアミド。
  10. （１０）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載のＮ−［５，７−ジクロロ−６−（１，１，２，２
    −テトラフルオロエトキシ）ベンゾチアゾール−２−イ
    ル］−２−クロロベンズアミド。
  11. （１１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載のＮ−［５，７−ジクロロ−６−（２，４−ジクロ
    ロフエノキシ）ベンゾチアゾール−２−イル］−２−ク
    ロロベンズアミド。
  12. （１２）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載のＮ−［５，７−ジクロロ−６−（３−クロロ−５
    −トルフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ベンゾチ
    アゾール−２−イル］−２−クロロベンズアミド。
  13. （１３）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−［
    ６−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ
    ）ベンゾチアゾール−２−イル］ウレア。
  14. （１４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−クロロベンゾイル）−３−１６−（２
    −クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）ベンゾ
    チアゾール−２−イル］ウレア。
  15. （１５）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−クロロベンゾイル）−３−１６−（４
    −クロロフエノキシ）−５，７−ジクロロベンゾチアー
    ル−２−イル］ウレア。
  16. （１６）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−［
    ６−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ
    ）ベンゾチアゾール−２−イル］ウレア。
  17. （１７）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−［
    ６−（４−トリフルオロメトキシフエノキシ）−５，７
    −ジクロロベンゾチアゾール−２−イル］ウレア。
  18. （１８）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘは酸素原子又はイオウ原子を示し、Ｔは単結合
    又は基←ＣＯＮＨ−［ここで、←はＷとの結合手を示す
    ］を示し、 Ｙ＾１、Ｙ＾２及びＹ＾３は、夫々、水素原子、ハロゲ
    ン原子又はアルキル基を示し、 Ｚはハロゲン原子、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、
    アラルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、ハロアルケ
    ニルオキシ基、アルキニルオキシ基、基▲数式、化学式
    、表等があります▼アルキル、基▲数式、化学式、表等
    があります▼ハロアルキル、基▲数式、化学式、表等が
    あります▼置換されていてもよいアリール、基▲数式、
    化学式、表等があります▼アラルキル（ここでｎは０、
    １又は２を示す）、アリール基、置換されていてもよい
    アリールオキシ基、基 −Ｏ−Ｑ（ここでＱは任意に置換されていてもよい５〜
    ６員の複素環式基を示す）又は基▲数式、化学式、表等
    があります▼を示し（ここでＲ及びＲ′は、それ ぞれ、アルキル基又はアルケニル基を示し、さらに、Ｒ
    及びＲ′はそれらが結合している窒素原子と一緒になつ
    て、置換されていてもよい５〜６員の複素環を形成して
    もよく、そして該環は該窒素原子の外に、更にヘテロ原
    子を含んでもよい）、 さらに、ＺはＹ＾１又はＹ＾２と一緒になつて、テトラ
    フルオロエチレンジオキシ基を形成してもよい、そして Ｗは基▲数式、化学式、表等があります▼又は基▲数式
    、化学式、表等があります▼を示す（こ こでＲ＾１はハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ
    基を示し、Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
    基又はアルコキシ基を示す）、ただし、 （ｉ）Ｔが基←ＣＯＮＨ−を示し、Ｙ＾１、Ｙ＾２、Ｙ
    ＾３及びＺのうちの１〜２ケがハロゲン原子で、残りが
    水素原子を示し、 且つＷが基▲数式、化学式、表等があります▼を示す場
    合には、Ｒ＾１、Ｒ＾２のいずれか１ケはアルキル基又
    はアルコキシ基を示す、又 （ｉｉ）Ｔが基←ＣＯＮＨ−を示し、Ｙ＾１、Ｙ＾２、
    及びＹ＾３が水素原子を示し、Ｚがハロアルコキシ基又
    は▲数式、化学式、表等があります▼ハロアルキルを示
    し、且つＷが基▲数式、化学式、表等があります▼を示
    す場合には、Ｒ＾１ Ｒ＾２のいずれか１ケはアルコキシ基を示す、又、 （ｉｉｉ）Ｔが単結合を示し、Ｙ＾１、Ｙ＾２及びＹ＾
    ３が水素原子を示し、Ｚがハロアルコキシ基又は基又は
    ▲数式、化学式、表等があります▼ハロアルキルを示し
    、且つＷが基▲数式、化学式、表等があります▼を示す
    場合には、Ｒ＾１及びＲ＾２は共にアルコキシ基を示す
    、又、 （ｉｖ）Ｔが単結合を示し、Ｙ＾１、Ｙ＾２及びＹ＾３
    が水素原子を示し、Ｚがハロゲン原子を示し、且つＷが
    基▲数式、化学式、表等があります▼を示す場合には、
    Ｒ＾１ Ｒ＾２のいずれか１ケはアルコキシ基を示す、で表わさ
    れる新規Ｎ−ベンゾチアゾリル−アミド類を有効成分と
    して含有する殺虫剤。
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