JPH02235881A - 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 - Google Patents

新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤

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JPH02235881A
JPH02235881A JP1054943A JP5494389A JPH02235881A JP H02235881 A JPH02235881 A JP H02235881A JP 1054943 A JP1054943 A JP 1054943A JP 5494389 A JP5494389 A JP 5494389A JP H02235881 A JPH02235881 A JP H02235881A
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坪井　真一
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Yumi Hattori
服部　ゆみ
Ikuro Honda
本田　育郎
Katsuhiko Shibuya
克彦 渋谷
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規へテロ環式化合物、その製法及び殺虫剤
としての利用に関する． 本願出願日前公知（７）ＡＤＶＡＮＣＥＳ　ＩＮ　ＰＢ
ＳＴＩＣＩＤＥＳＣＩＥＮＣＢ　Ｐａｒｔ　２　（　１
　９　７　８年７月２４−２８日、スイス連邦、チュー
リッヒで行なわれた、国際農薬化学大会のシンポジウム
論集、バーガモン　プレス出版）２０６〜２１７頁には
、２−（ニトロメチレン）オキサゾリジン等の殺虫活性
について記載されている。
このたび、本発明者等は下記式（１）の新規へテロ環式
化合物を見い出した． ハロゲン原子を示す）を示し、 Ｘは、ＣＩまたはＮを示し、 Ｙは、ニトロ基またはシアノ基を示し、Ｘ　−　Ｙ 式中、Ａは、Ｓ，０またはＮから選ばれるヘテ口原子を
１−３含む、５員環または６員環のへテロアリール基を
示し、該ヘテロアリール基は、ハロゲン原子または炭素
数１−４のアルキル基によって置換されていてもよい． ２は、ＣＨｔ　，　０，　Ｓ及びＮ−Ｒ”より成る群か
ら任意に選ばれる直鎖の３員を示し、ここで、２の少な
《とも１つは、０，Ｓ及びＮ−Ｒ”を示す、Ｅは、ＣＩ
，，Ｏ，ＳｔたはＮ−Ｒ”を示シ、Ｒｚは水素原子、炭
素数１−４のアルキル基、炭素数１−４のアルコキシ基
、または ハロゲン原子を示す）を示し、 Ｘは、ＣＩまたはＮを示し、 Ｙは、ニトロ基またはシアノ基を示し、そしてＲｌ　は
水素原子またはメチル基を示す．本発明の式（１）の化
合物は、例えば下記の方法により合成することができる
． 製法ａ） 式中、Ａ及びＲｌ　は前記と同じ、 Ｈａｌはハロゲン原子を示す、 で表わされる化合物と、 Ｘ　−　Ｙ 式中、Ｚ，　Ｅ．　Ｘ及びＹは前記と同じ、で表わされ
る化合物とを、反応させることを特徴とする、前記式（
１）のへテロ環式化合物の製造方法． 本発明式（Ｉ）のへテロ環式化合物は、強力な殺虫作用
を示す。
本発明によれば、式（Ｉ）のへテロ環式化合物は、例え
ば、前記ＡＤＶＡＮＣＥＳ　ＩＮ　ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ
　ＳＣＩＥＮＣＥ記載の本発明化合物に類似する化合物
と比較し、実質的に極めて卓越した殺虫作用を現わす．
本発明式（１）に於いて、好まし《は、Ａは、２−クロ
ロピリジン−５−イルまたは２−クロロチアゾ−７１ｚ
−５−イ／Ｌ／を示し、Ｚは、ＣＨｚ　，　　Ｏ，Ｓ及
びＮ−Ｒ”より成る群から選ばれる直鎖の３員を示し、
ここで、２の少なくとも１つは、Ｏ．ＳまたはＮ−Ｒ”
を示す。Ｅは、ＣＨ，　，　Ｏ，　　ＳマたはＮ−Ｒ”
を示し、Ｒｚは、炭素数１−３のアルキル基、炭素数１
−３のアルコキシ基または２一クロロピリジン−５−イ
ルメチルを示し、Ｘは、Ｎを示し、Ｙは、ニトロ基また
はシアノ基を示す．製法ａ）に於いて原料として例えば
、２−クロロー５−クロロメチルビリジンと３−シアノ
イミノモルホニンとを用いると、下記の反応式で表わさ
れる． 上記製法ａ）に於いて、原料である式（ｎ）の化合物は
、前記Ａ，Ｒｌ，及びＲａｎの定義に基づいたものを意
味し、Ａ及びＲｌ　は、好ましくは、前記の好ましい定
義と同義を示す．そしてＨａｌは好ましくは、塩素原子
を示す． 式（ＩＩ）の化合物はすでに公知のものである、その代
表例として例えば、 ２−クロロー５−クロロメチルビリジン、５−クロロメ
チル−３−メチルイソオキサゾール、５一クロロメチル
−２−クロロチアゾール、５−クロロメチル−２−メチ
ルチアゾール、５−クロロメチル−２−フルオロピリジ
ン、２−ブロモー５−クロロメチルピリジン、５−クロ
ロメチル−２−メチルピリジン 等を例示できる． 上記製法ａ）に於いて原料である式＜ｍ＞の化合物は、
前記Ｚ．Ｅ．Ｘ及びＹの定義に基づいたものを意味し、
好ましくは、前記好ましい定義である。
式（ＩＩ［）の化合物は、新規化合物を包含し、例えば
、３−シアノイミノモルホリンは、式中Ｒ４は低級アル
キルを示す． で表わされる化合物とシアナミドとを反応させることに
より得られる． 式（ＩＶ）の化合物は、新規化合物であり、例えば 式 （　　Ｒ’０　）ｔ　ｓｏｐ　　　　　　　　　　　　
（Ｖ）式中Ｒ４は前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることにより得られる
。
３−モルホリノンは、すでにＣｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂｓ
ｔｒａｃｔ（ケミカル　アブストラクト）４７巻−２７
６１ｅ等に記載された公知のものであり、また式（Ｖ）
で表わされる化合物も有機化学の分野ではよく知られた
ものである． また、式（ＩＩＩ）に包含される３−ニトロイミノモル
ホリンは、 Ｎｕｔ で表わされる３−アミノー２　Ｈ　−１．　４−ジヒド
ロオキサジンと発煙硝酸とを反応させることにより得ら
れる． 上記式（ＶＩ）の化合物は、新規化合物であり、例えば
、前記式（ＩＶ）の化合物とアンモニアを反応させるこ
とにより得られる． また、式（ＩＩＩ）に包含される３−ニトロメチレンモ
ルホリンは、前記式（ＩＶ）で表わされる化合物とニト
ロメタンとを反応させることにより得られる． 式（ＩＩＩ）の化合物が 式　　　　　　　Ｆｔｚ Ｎ　−　Ｙ 式中、Ｒ！及びＹは前記と同じ、 で示される場合の化合物は、 式　　　　Ｒ”−ＮＨ．　　　　　　　　（■）式中、
Ｒｚは前記と同じ、 で表わされる化合物とホルマリンおよびニトログアニジ
ンまたはシアノグアニジンとを反応させることにより得
られる． 上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な溶媒を挙げることができる． 斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族およ
び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよ
い）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレ
ンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンク
ロライド、１．２−ジクロ口エタン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジエチ
ルエーテル、メチルエチルエーテル、ジーｉｓｏ　−プ
ロビルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサ
イド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン類例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルーｉｓｏ−プ
ロビルケトン、メチルーｉｓｏ　一プチルケトン；ニト
リル類例えば、アセト二トリル、プロビオニトリル、ア
クリロニトリル；アルコール類例えば、メタノール、エ
タノール、ｉｓｏ−プロバノール、プタノール、エチレ
ングリコール；エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸ア
ミル；酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド；スルホン、スルホキシド類例えば、
ジメチルスルホキシド、スルホラン；および塩基例えば
、ピリジン等をあげることができる。
製法ａ）は、酸結合剤の存在下で行うことができ、斯か
る酸結合剤としては、例えば、アルカリ金属の水酸化物
、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラート等や、第３級ア
ミン類例えば、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、
ピリジン等を挙げることができる． 製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施する
ことができる．一般には、約Ｏ〜約１００℃、好ましく
は約３０〜約８０゜Ｃの間で実施できる。また、諸反応
は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下
で操作することもできる．製法ａ）を実施するに当って
は、例えば式（Ｉ［Ｉ）の化合物１モルに対し、式（ｎ
）の化合物を等モル量乃至１．１倍モル、不活性溶媒例
えばアセトニトリル中、等モル量乃至１．２倍モル量の
炭酸カリの存在下で反応させることによって目的化合物
を得ることができる． 本発明の式（Ｉ）化合物は、強力な殺虫作用を現わす．
従って、それらは、殺虫剤として、使用することができ
る．そして、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、栽培植物
に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的確な
防除効果を発揮する．また本発明化合物は広範な種々の
害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の植物寄
生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用でき
、それら，の駆除撲滅のために適用できる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例
示することができる．昆虫類として、鞘翅目害虫、例え
ば アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈ
ｉｎｅｎｓｔｓ）、コクゾウムシ（Ｓｆｔｏｐｈｉｌｕ
ｓ　ｚｅａｓａｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏ
ｌｉｕｓ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）　、オオニジュウヤホ
シテントウ（［！ｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏ
ｃｔｏｓ＋ａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメッ
キ（＾ｇｒｉｏｔｅｓ　ｆｕｓｃｔｃｏｌｔｉｓ）、ヒ
メコガネ（Ａｎｏｏ＋ａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）
　、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓ
ａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ　）、ジアブロテイカ（
Ｄｉａｂｒｏｔｆｃａ　ｓｐｐ．　）　、マツノマダラ
カミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｓ＋ｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔ
ｕｓ　）　、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔ
ｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ　）、ヒラタキクイム
シ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｅｕｓ）　　；鱗翅目虫、
例えば マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ）　、
ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉＲ
）　、アオムシ（　Ｐｉｅｒｉｓｒａｐａｅ）、ハスモ
ンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｌｔｕｒａ）、ヨ
トウ（Ｍａａ＋ｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、
二カメイチニウ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉ
ｓ）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａｎｕｂｉｌａｌ
ｉｓ　）　、コナマダラメイガ（　１！ｐｈｅｓｔｉａ
ｃａｕｔｅｌｌａ），コカクモンハマキＣＡｄｏｘｏｐ
ｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ）、コドリンガ（Ｃａｒｐｏｃａ
ｐｓａ　ｐｏｓｏｎｅｌｌａ）　、カブラヤガ（　Ａｇ
ｒｏｔｉｓ　ｆｕｃｏｓａ　）　、Ａチミッガ（Ｇａｌ
ｌｅｒｉａ一ｅｌｌｏｎｅｌｌａ）　、コナガ（Ｐｌｕ
ｔｅｌｌａ　ｓ＋ａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ミカンハ
モグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌ
ｌａ　）　　；半翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃ
ｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａ
ｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）　、クヮコナカイガラムシ（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｏｓ＋ｓｔｅｃｋｉ）　、ヤ
ノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓ
ｉｓ）　、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓ
ｉｃａｅ）　、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｍ
ｉ）　、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ
）　、ニセダイコンアブラムシ（Ｒｂｏｐａｌｏｓｉｐ
ｈｕｓ　ｐｓｅｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）　、ナシグン
バイ（Ｓｔｅｐｈａｎｆｔｉｓ　ｎａｓｈｉ）　、アオ
カメムシ＜Ｎｅｚａｒａｓｐｐ．　）、トコジラミ（Ｃ
ｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ　）　、オンシツコ
ナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒ
ｉｏｒｕａ＋）、キジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｓｐｐ．　
）　　：直翅目虫、例えば、 チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉ
ｃａ）　、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　
ａｍｅｒｉｃａｎａ　）　、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌ
ｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ）　、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｓｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）
　　；等翅目虫、例えば、 ヤマトシロアリ（Ｄｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｅｒａ
ｔｕｓ）　、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒａ＋ｅｓ
　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）　　；双翅目虫、例えば、 イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）　、ネ
ッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）　、タネ
バエ（Ｈｙｌｅｓ＋ｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエ
カ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　）　、シナハマダラ
カ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｌｎｅｎｓｉａ）、コガタ
アカイエカ（Ｃｕｌｅｘｔｒｆｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃ
ｈｕｓ　）、等を挙げることができる． 更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の新規化合
物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生虫）
、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して使用して有効で
ある．このような動物寄生虫の例としては、以下の如き
害虫を例示することができる。
昆虫類としては例えば、 ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．　）　
、サシバエ（Ｓｔｏａ＋ｏｘｙｓ　ｓｐｐ−　）　、ハ
ジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ５１）Ｉ）．）、サ
シガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　３ｐｐ．　）　、イヌノミ
（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｔｓ　）等
を挙げることができる。
本発明ではこれらすべてを包含する虫頻に対する殺虫作
用を有する物質として殺虫剤と呼ぶことがある． 本発明の式（１）活性化合物は通常の製剤形態にするこ
とができる．そして斯る形態としては、液剤、エマルジ
ョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾ
ール、活性化合物浸潤一天然及び合成物、マイクロカプ
セル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃
焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並
びにコイル）、そしてＵＬＶ　（コールドミスト（ｃｏ
ｌｄ　ｍｉｓｔ　）、ウオームミスト（ｗａｒ■ｍｉｓ
ｔ　）　）を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる．斯
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈荊、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、●混合することによっ
て行なうことができる．展開剤として水を用いる場合に
は、例えば、有機溶液は、また補助溶媒として使用する
ことができる． 液体希釈剤又は担体の例としては、たとえば、芳香族炭
化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフ
タレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水
素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化善チレン類、塩
化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘ
キサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アル
コール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれら
のエーテル、エステル等）、ケトン頻（例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又は
シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙
げることができる．液化ガス希釈剤又は担体は、常温常
圧でガスであり、その例としては、例えばブタン、プロ
パン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水
素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる． 固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チローク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例
えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げる
ことができる． 粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして細粒体又は有機
物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうも
ろこしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができ
る．乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰
イオン乳化剤〔例えば、ボリオキシエチレン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（
例えば、アルキルアリールボリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホ
ン酸塩等）〕、アルプミン加水分解生成物を挙げること
ができる。
分散剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液そし
てメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としいは、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ボリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、例えば、前記活性成分を０．１〜９５重量％
、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができる
． 本発明の式（１）活性化合物は、それらの商業上、有用
な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチニウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は
除草剤との混合剤として、利用することもできる。ここ
で、上記殺虫荊としては、例えば、有機リン剤、カーバ
メート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素
系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げること
ができる。
更に、本発明の式（１）活性化合物は、共力剤との混合
剤としても、利用することができ、斯る製剤及び、使用
形態は、商業上存用なものを挙げることかできる．該共
方剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物
の作用を増幅する化合物である． 本発明の式（１）活性化合物の商業上有用な使用形態に
おける含有量は、広い範囲内で、変えることができる． 本発明の式（Ｉ）活性化合物の使用上の濃度は、例えば
０．００００００１〜１００重量％であって、好ましく
は、０．０００１〜１重量％である．本発明式（１）化
合物は、使用形態に適合した通常の方法で使用すること
ができる． 衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用される際には活性
化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性
はもちろんのこと、木材及び土壌における優れた残効性
によって、きわだたされている． 次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない． 製造例 実施例１ ３−モルホリノン（１０．１ｇ）をトルエン（１００＋
ｍｆｆｉ）に溶解し７０’Ｃに加熱し、これにジメチル
硫酸（１２．６ｇ）を３０分にわたって滴下した．その
後、６時間加熱還流した．放冷後、水浴にて冷しながら
無水炭酸カリウム（１３．８ｇ）を少しづつ加えた。１
時間攪拌後、析出している塩を濾過し、濾液を濃縮する
と３−メトキシー５．６−シヒドロ−２Ｈ−オキサジン
の粗成物（８ｇ）が得られた．これを３０ｓ＋ｊ！の無
水ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）に溶解し２．９ｇのシ
アナミドを加え３時間加熱還流した。減圧下ＴＨＦを留
去し残渣をクロロホルムより再結晶すれば２ｇの３−シ
アノイミノモルホリン（ｍｐ，１６９℃〜１７０℃）が
得られた。
この３−シアノイミノモルホリン（１．２５ｇ）をア七
トニトリノレ（５０ｍｊ２）に溶解し２−クロロー５−
クロロメチルビリジン（１．６２ｇ）と無水炭酸カリウ
ム（１．４ｇ）を加え５時間加熱還流した．放冷後、反
応液を氷水に注入し、ジクロ口メタンで抽出する。有機
層を常法で処理したものを更にシリカゲルクロマトグラ
フィーを用いて精製（溶出液クロロホルム：エタノール
　９５：５）すると目的の４−（２−クロロ−５−ピリ
ジＪレメチル）−３−シアノイミノモルホリン（０．９
ｇ）を得た．ｍｐ．９７−９８．５℃ 実施例２ ＣＨ， ５−メチル−２−ニトロイミノーへキサヒドロ−１．３
．５−トリアジン（３．０ｇ）をＤＭＦ（２０＋／！）
に溶解させＯ〜５℃で水素化ナトリウム（９　５　０ｍ
ｇ　ｏｉｌ　ｆｒｅｅ　）を少しづつ加えた．０〜５゜
Ｃで１時間攪拌した後、ＤＭＦ　（ジメチルホルムアミ
ド）（２０　ｒａｔ）に溶解させた２−クロロ−５−ク
ロロメチルピリミジン（３．１ｇ）をこの温度を保ちな
がらゆっくり滴下し、さらに５時間攪拌した．反応混合
物を氷水に注ぎ塩化メチレンで数回抽出し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥させ溶媒を留去し、得られた残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィ−（溶出液：エタノール：ク
ロロホルム＝１：２０）で精製し目的の１−（２−クロ
ロー５−ビリジルメチル）−５−メチル−２−ニトロイ
ミノーへキサヒドロ−１．３．５　−　｝リアジン（３
．７ｇ）が得られた，　ｍｐ．　　１　６　０〜１　６
　１’Ｃ実施例３ ＣＨｓ ｌ ５−メチル−２−シアノイミノーへキサヒド口−１．３
．５　−　トリアジン（６．０ｇ）、５−クロロ−２−
クロロメチルビリジン（７．０ｇ），無水炭素カリウム
（６．６ｇ）およびアセトニトリル（８０＋ｎβ）から
なる混合物を１０時間加熱還流させた．放冷後、固型物
を濾別し濾液を減圧下濃縮し、得られた残渣をカラムク
ロマトグラフィー（溶出液エタノール：クロロホルム−
１：２０）で精製し、目的の１−（２−クロロー５−ビ
リジノレメチノレ）−５−メチル−２−シアノイミノー
へキサヒド口−１．３．５−トリアジン（７．９ｇ）が
得られた．ｍｐ．１９８〜２０２゜Ｃ 実施例４ ０−ＣＨ３ ５−メトキシー２−ニトロイミノーへキサヒド口−１．
３．５　−　１−リアジンの塩酸塩（１０ｇ）をＤＭＦ
　（１８０　ｓ＋ｆ）に懸濁させ０〜５℃で水素化ナト
リウム（３．４　ｇ　ｏｉｌ　ｆｒｅｅ　）を少しづつ
加えた。Ｏ〜５゜Ｃで１時間攪拌した後、ＤＭＦ（２０
涌！）に溶解させた２−クロロ−５−クロ０メ−Ｆ−ル
ビリジン（７．７ｇ）をこの温度を保ちながらゆっくり
滴下しさらに５時間攪拌した．反応混合物を氷水に注ぎ
塩化メチレンで数回抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥させ溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー（溶出液エタノール：クロロホルム−１：
２０）で精製シ、目的の１−（２−クロロー，５−ピリ
ジノレメチノレ）−５−メトキシー２−ニトロイミノー
へキサヒドロ−１．３．５　−　｝リアジン（８．５ｇ
）が得られた。
ｍｐ．１５９〜１６３℃ 第１表に上記実施例と同様に合成できる化合物を、上記
化合物と共に示す。
一中間体の製法一 実施例５ ニトログアニジン（１０ｇ）、メトキシアミン・塩酸塩
（９．６ｇ）、７５％バラホルムアルデヒド（１１．５
ｇ）、トルエン（８０ｍＡ）及び触媒量の濃塩酸とから
なる混合物を水を除去しながら３時間加熱還流した．減
圧下に溶媒を留去し白色の結晶５−メトキシー２−ニト
ロイミノーへキサヒド口−１．３．５　−　１−リアジ
ンの塩酸塩（１６．２ｇ）を得た，ｍｐ．１６０−１７
０’Ｃ 実施例６ Ｎ−ＮＵ宜 ニトログアニジン（２１ｇ）、４０％メチルアミン水溶
液（１５．７ｇ）およびホルマリン（４０ｇｉｊ！）と
からなる混合物を５０〜６０゛Ｃで１時間攪拌する．減
圧下に溶媒を留去して得られる残渣をエタノールから再
結して、５−メチル−２−ニトロイミノーへキサヒドロ
−１．３．５　−トリアジン（２．６ｇ）が得られる，
ｍｐ．２０６〜２１０゜Ｃ（分解） 実施例７ シアノグアニジン（２１ｇ）、４０％メチルアミン水溶
液（１９．４ｇ）およびホルマリン（４〇一２）とから
なる混合物を５０〜６０゜Ｃで１時間攪拌する．減圧下
に溶媒を留去して得られる残渣をエタノールから再結晶
させ、５−メチル−２−シアノイミノーへキサヒド口−
１．３．５　−　｝リアジン（２４ｇ）が得られる，ｍ
ｐ．１７０〜１７３生物試験例一 実施例８ 有機リン剤抵抗性ツマグロヨコバイに対す葛試験 供試薬液の調製 溶　剤：キシロール３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合し
、その混合物を水で所定濃度まで希釈した． 試験方法： 直径１２ｃｍのポットに植えた草丈１００１位の稲に、
上記のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液
を１ポット当り１０−２散布した．散布薬液を乾燥後、
直径７ｃｍ、高さ１４ｃｍの金網をかぶせ、その中に有
機リン剤に抵抗性を示す系統のツマグロヨコバイの雌成
虫を３０頭放ち、恒温室に置き２日後に死虫数を調べ殺
虫率を算出した．その結果、化合物８ＩＬ２，３，１１
，１２，１４，１５，１６，１７．４０は、有効成分量
２００ｐｐ閣で１００％殺虫率を示した． 実施例９ 有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラ
ムシに対する試験 試験方法： 直径１５ｃｍの素焼鉢に植えた高さ約２００１ナス苗（
真黒長ナス）に飼育した有機リン剤、及びカーバメート
剤抵抗性モモアカアブラムシを１苗当り約２００頭接種
し、接種１日後に、実施例８と同様に調製した活性化合
物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて、充分
量散布した．散布後２８℃の温度に放置し、散布２４時
間後に殺虫率を算出した．尚、試験は２回反復で行った
．その結果、化合物Ｎａ２．３．１１．１２，１４，１
５，１６，１７．４０の化合物は、有効成分量５　０　
０　ｐｐｍで１００％の殺虫率を示した．代理人の氏名
　　　川原田　一穂

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ａは、Ｓ、ＯまたはＮから選ばれるヘテロ原子を
    １−３含む、５員環または６員環のヘテロアリール基を
    示し、該ヘテロアリール基は、ハロゲン原子または炭素
    数１−４のアルキル基によって置換されていてもよい、 Ｚは、ＣＨ＿２、Ｏ、Ｓ及びＮ−Ｒ＾２より成る群から
    任意に選ばれる直鎖の３員を示し、ここで、Ｚの少なく
    とも１つは、Ｏ、Ｓ及びＮ−Ｒ＾２を示す、Ｅは、ＣＨ
    ＿２、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ＾２を示し、Ｒ＾２は水素原
    子、炭素数１−４のアルキル基、炭素数１−４のアルコ
    キシ基または、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ここでＲ＾５は水
    素原子または ハロゲン原子を示す）を示し、 Ｘは、ＣＨまたはＮを示し、 Ｙは、ニトロ基またはシアノ基を示し、そしてＲ＾１は
    水素原子またはメチル基を示す、 で表わされる新規ヘテロ環式化合物。
  2. （２）Ａが、２−クロロピリジン−５−イルまたは２−
    クロロチアゾール−５−イルを示し、Ｚが、ＣＨ＿２、
    Ｏ、Ｓ及びＮ−Ｒ＾２より成る群から選ばれる直鎖の３
    員を示し、ここで、Ｚの少なくとも１つは、Ｏ、Ｓ及び
    Ｎ−Ｒ＾２を示す、Ｅが、ＣＨ＿２、Ｏ、ＳまたはＮ−
    Ｒ＾２を示し、Ｒ＾２が、炭素数１−３のアルキル基、
    炭素数１−３のアルコキシ基または２−クロロピリジン
    −５−イルメチルを示し、 Ｘが、Ｎを示し、 Ｙが、ニトロ基またはシアノ基を示す、 請求項（１）記載の化合物。
  3. （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ａは、Ｓ、ＯまたはＮから選ばれるヘテロ原子を
    １−３含む、５員環または６員環のヘテロアリール基を
    示し、該ヘテロアリール基は、ハロゲン原子または炭素
    数１−４のアルキル基によって置換されていてもよい、 Ｚは、ＣＨ＿２、Ｏ、Ｓ及びＮ−Ｒ＾２より成る群から
    意に選ばれる直鎖の３員を示し、ここで、Ｚの少なくと
    も１つは、Ｏ、Ｓ及びＮ−Ｒ＾２を示す、Ｅは、ＣＨ＿
    ２、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ＾２を示し、Ｒ＾２は水素原子
    、炭素数１−４のアルキル基、炭素数１−４のアルコキ
    シ基または、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ここでＲ＾３は水
    素原子または ハロゲン原子を示す）を示し、 Ｘは、ＣＨまたはＮを示し、 Ｙは、ニトロ基またはシアノ基を示し、 そして、Ｒ＾１は水素原子またはメチル基を示す、新規
    ヘテロ環式化合物を有効成分として含有することを特徴
    とする殺虫剤。
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