JPH03218370A - ヘキサヒドロトリアジン化合物、その製造法および殺虫剤 - Google Patents

ヘキサヒドロトリアジン化合物、その製造法および殺虫剤

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JPH03218370A
JPH03218370A JP2024199A JP2419990A JPH03218370A JP H03218370 A JPH03218370 A JP H03218370A JP 2024199 A JP2024199 A JP 2024199A JP 2419990 A JP2419990 A JP 2419990A JP H03218370 A JPH03218370 A JP H03218370A
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フランク・ウー
Akinori Kariya
苅谷　昭範
Takayoshi Katsurayama
葛山　登義
Atsushi Tsuji
敦 辻
Seiji Takasuka
高須賀　清司
Shigenori Segami
瀬上　繁則
Katsumi Nanjo
勝美 南條
Jiyunko Satou
佐藤　潤子
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規へキサヒドロトリアジン化合物、該化合物
の製造法および該化合物を活性成分として含有する殺虫
剤に関する。
従来の技術 従来、有害生物の防除剤として、各種薬剤が開発され殺
虫剤として利用されている。と《に有機リン剤、カーバ
メイト剤、近年では、合成ピレスロイド剤が主たるもの
である。これら殺虫剤を連用することによって、各種害
虫に対して抵抗性が発達し、それらの防除が困難となっ
てきている。
また一方従来の殺虫剤のあるものは、高い殺虫力を有し
ていても温血動物に対する毒性、魚類、甲殻類に対する
毒性が高かったり、あるいは残留が多すぎて生態系を乱
すなどの環境汚染が問題になっている。従って従来の殺
虫剤に対して、抵抗性を獲得した害虫にも、また感受性
の高い害虫にも優れた防除効果を有し、温血動物に対す
る毒性、魚類、甲殻類などに対する毒性が低く、また残
留１０ が少なく、植物に対する安全性も高い新規な殺虫剤の開
発が望まれている。
発明が解決しようとする課題 本発明の目的は、従来の殺虫剤に対して抵抗性を獲得し
た害虫にも優れた防除効果を有し、温血動物や魚類、甲
殻類などに対する毒性が低く、また残留が少なく、植物
に対する安全性も高い、従来の殺虫剤よりも一層改良さ
れた殺虫剤を提供することにある。
課題を解決するための手段 本発明者らは新規へキサヒドロトリアジン化合物につい
て種々検討の結果、一般式〔Ｉ〕Ｒ ■ Ｎ　−ＮＯ２ （式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
し、Ｒ，は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基または１ １ で表される基を示す〉 で表されるヘキサヒドロトリアジン化合物が極めて強力
で速効的な殺虫剤となり得ることを見出して本発明を完
成するに至った。
上記の一般式〔■〕で表される本発明化合物は下記の方
法によって製造することができる。
製造法（ａ） Ｎ　−ＮＵ２ ■ ２ （式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
し、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基またはで表される基を示し、Ｘは
ハロゲン原子を示す）本製造法（ａ）においては、上記
反応式に示されるとおり一般式ＣＩＤで表される化合物
と、一般式〔■〕で表される例えばビス（クロ口メチル
）メチルアミン、ビス（クロ口メチル）エチルアミン、
ビス（クロロメチル）プロビルアミンとヲ溶媒中で塩基
性物質の存在下に反応させることによって本発明化合物
を容易に得ることができる。溶媒としてはエーテノベテ
トラヒド口フラン等のエーテル類、アセトニトリノへ芳
香族炭化水素、塩素化炭化水素、ＤＭＦＳＤＭＳＯ等を
単独または混合して使用することがきる。塩基性物質と
しては、１３ 例えば水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基な
らびにピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基が使用
でき、通常過剰量が使用されるが、好ましくは２．　１
〜４倍モルが適当である。反応温度は−２０℃から１０
０℃まで任意に設定できるが好ましくは−５〜１０℃が
適当である。
製造法（ｂ） ？　−ＮＯ■ ［１］ （式中Ｒ，Ｒ＋　、Ｒ２は前記と同じ意味を表す）本製
造法（ｂ）においては上記反応式に示されるとおり、一
般式〔■〕で表される化合物を溶媒中で、一般式（［）
で表される一級アミン例えばメチル１４ アミン、エチルアミン、アリルアミンおよび３７％ホル
マリン液またはパラホルムアルデヒドと反応させること
によって本発明化合物を容易に得ることができる。溶媒
としてはメタノール、エタノール等のアルコール類、ジ
オキサン、テトラヒド口フラン等のエーテル類、水等を
単独または混合して使用することができる。反応温度は
室温からその溶媒の沸騰温度まで任意に設定できるが、
好ましくは５０〜１００℃が適当てある。
製造法（Ｃ） Ｒ ？−ＮＯ■ Ｒ Ｎ　−ＮＯ２ 〔Ｉ〕 １ ５ （式中Ｒ，Ｒ．　、Ｒ２は前記と同じ意味を表わし、Ｙ
はハロゲン原子、−０Ｓ０２ＣＨ３または一般式〔Ｖ〕
で表される化合物と一般式〔■〕で表される化合物を、
不活性溶媒中で塩基性物質の存在下に反応させることに
よって本発明化合物を容易に得ることができる。溶媒と
してはＤＭＦ，ＤＭＳ○、アセトニトリルまたはテトラ
ヒド口フラン、ジオキサン等のエーテル類を単独または
混合して使用することができる。塩基性物質としては水
素化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等が
使用でき、好ましくは１．１〜２．５倍モルが適当であ
る。反応温度は室温から１５０℃まで任意に設定できる
が、好ましくは４０〜１００℃が適当である。
本発明のへキサヒドロトリアジン化合物は新規化合物で
ある。第１表に本発明の代表化合物を例示する。
１６ 本発明化合物はそれらの有効成分をそのままか、あるい
は慣用の製剤技術によって乳剤、永和剤、粉剤、粒剤、
フロアブル剤などの形態に製剤したものを殺虫剤として
使用することができる。これらの製剤を造るに際しては
、液体または固体担体を使用することができる。液体担
体としては、有機溶媒があげられるが、例えばキシレン
、クロロベンゼン、メチルナフタレン、シクロヘキサノ
ン、インホロン、アルコール類、ジメチルホルムアミド
、Ｎ−メチルピロリドン等が有利に使用される。
固体担体としては、例えばカオリン、タルク、ベントナ
イト、ケイソウ土、クレーがあげられ、またアルミナ、
ゼオライト、ケイ酸塩等の合成化合物も使用できる。こ
れらの製剤に当たっては、乳化、分散、懸濁、浸透等の
特性を与えるために、各種の補助剤例えば乳化剤、分散
剤、展着剤、湿展剤、浸透剤等を使用することができる
。
作用 前記の一般式〔Ｉ〕で表される本発明の化合物は半翅目
、鱗１翅目、甲虫目、双翅目、直翅目、シ１９ ロアリ目などの各種の害虫に強い殺虫力を有し、また人
畜に対する毒性が低く植物に対する安全性が高いなどの
すぐれた性質を有する実用的な殺虫剤である。
本発明の化合物が有効な害虫を例示すると以下のとおり
である。例えば、 トビイロウンカ　（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅ
ｎｓ）、ヒメトビウンカ　（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓ
ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）　　、ツマグロヨコバイ　（Ｎ
ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、クワ
コナ力イガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｏｍ
ｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカイガラムシ（［Ｉｎａｓｐｉ
ｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍ
ｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ワタアブラムシ（＾ｐ
ｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ
（Ｌｉｐａｐｈｉｓ　ｅ，ｒｙｓｉｍｉ）、ナシグンバ
イムシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎａｓｈｉ）　、イ
ネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ　ｌｕｒｉ
ｄａ）、オンシツコナジラミ　（Ｔｒｉａｌｅｔ＋ｒｏ
ｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒ１ｏｒｕｓなどの半翅目害虫、
例えば、 アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）、ハスモンヨト
ウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　Ｉｉｔｕｒａ）、〉 ２０ ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、
二カメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）
、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）
、コカクモンハ？キ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎ
ａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ）
、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅ
ｄｉｎａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　
ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）などの鱗翅目害虫、例えば、 ニジニウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎ
ａｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハ
ムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）
、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒ
ｉｏｌａｔａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏ
ｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、コクゾウムシ
（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、ヒメコガ
ネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）などの甲
虫目害虫、例えば、 イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、タネバ
．Ｔ−．　（Ｈｙｌｅｍｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、アカ
イエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ）などの双翅目害
虫、例えば、 ２１ ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ）、
チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉ
ｃａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａ
ｔｏｒｉａ）などの直翅目害虫、例えば、 イエシロアリ　（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏ
ｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅ
ｒｍｅｓ　ｓｐｅｒａｔｕｓ）などのシロアリ目害虫な
どを挙げることができる。
実施例 次に合成例を挙げて本発明化合物の製造方法をさらに詳
細に説明する。
合成例１ １−（２−クロロ−５−ピリジル）メチル−５−メチル
−２−ニトロイミノへキサヒドロトリアジンの合成 １−（２−クロロー５−ピリジル）メチル−３一二トロ
グアニジン０．６ｇ，ビス（クロ口メチル）メチルアミ
ン０．４ｇを乾燥ＴＨＦに懸濁し、冷却下にトリエチル
アミン０．　５　２　ｇのＴＨＦ液を滴下した。室温で
１時間撹拌し、氷冷水にあけ、ジクロ口メタンで抽出し
、無水硫酸マグネシウムで乾２２ 燥後ジクロ口メタンを留去してメタノールから再結晶し
、融点１５０〜１５４℃の化合物番号１の目的物０．　
７　８　ｇを得た。
合成例２ １−（２−クロロ−５−ピリジル）メチル−５エチル−
２−ニトロイミノへキサヒドロトリアジンの合成 ■−（２−クロロ−５−ピリジル〉メチル−３＝ニトロ
グアニジン１ｇおよび７０％エチルアミン水溶液０．２
８ｇ，エタノール２０ｍｌの混合物に、加熱撹拌下、３
７％ホルマリン液０．　７　１　ｇを滴下した。そのま
ま２時間加熱還流し、放冷後、析出した結晶を濾集した
。メタノールから再結晶して融点１２４〜１２５℃の化
合物番号２の目的物１．　１　５　ｇを得た。
合成例３ １−（２−クロロ−５−ピリジル）メチル−３，５−ジ
メチル−２−ニトロイミノへキサヒドロトリアジンの合
成 １．５−ジメチソレ−２−ニトロイミノヘキサヒ２３ ドロトリアジン１ｇを乾燥ＤＭＦ２０艷に溶解し、水冷
下に６０％水素化ナ｝　ＩＪウム０．　２　７　ｇを加
え、水素の発生が止むまで室温で１時間、５０℃でさら
に１時間加熱撹拌した。その後、２−クロロ５−クロ口
メチルピリジン０．９ｇの乾燥ＤＭＦ８ｍｌ液を４０〜
５０℃で滴下した。滴下後、７０〜８０℃で２時間加熱
撹拌し、反応液を氷冷水にあけ、ジクロロメタンで抽出
した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後ジクロ口メタンを
留去し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、融
点１１６〜１１７℃の化合物番号５の目的物１．３ｇを
得た。
合成例４ １−　（２−１口ロー５−チアゾリル）メチルー３，５
−ジメチル−２−ニトロイミノへキサヒドロトリアジン
の合成 １．５−ジメチル−２−ニトロイミノへキサヒドロトリ
アジン１．７ｇを乾燥ＤＭＦ　２　０ｗｌ！に溶解し、
水冷下に６０％水素化ナトリウム０．　２　８　ｇを少
量づつ加え、水素の発生が止むまで室温で１時間、５０
℃でさらに１時間加熱撹拌した。その後２４ ２−１口ロー５−クロロメチルチアゾール１．７ｇの乾
燥ＤＭＦＳｒｄ液を４０〜５０℃で滴下した。
滴下後７０〜８０℃で２時間撹拌し反応液を氷冷水にあ
け、ジクロ口メタンで抽出した。無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、ジクロ口メタンを留去し、カラムクロマトグ
ラフィーによって精製し、融点１２５〜１２６℃の化合
物番号６の目的物０，８２ｇを得た。
次に具体的な製剤例を例示するが、添加する担体、界面
活性剤などはこれらの製剤例に限定されるものではない
。
製剤例１　　（永和剤） 化合物番号１の化合物３２．５部、リグニンスルホン酸
塩３部、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
４部、含水二酸化ケイ素２部およびクレー５８．５部を
よく混合し、粉砕して永和剤を得た。
製剤例２　（粉　剤） 化合物番号２の化合物５，４部、含水二酸化ケイ素２部
およびタルク９２．６部をよく混合し、粉砕２５ して粉剤を得た。
製剤例３　（粒　剤） 化合物番号３の化合物５．４部、リグニンスルホン酸塩
３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１部、ベ
ントナイト３０部およびクレー６０．６部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒、乾燥して
粒剤を得た。
次に本発明化合物の殺虫効果を試験例によって例示する
。
試験例１ 草丈７ｃｍ前後のイネ苗５本を１株として、製剤例１に
もとずいて製剤した各化合物の永和剤を水で希釈した所
定濃度の薬液に１０秒間浸漬した。
風乾後、根部を水を含ませた脱脂綿で巻いて直径３ｃｍ
，高さ２０ｃｍのガラス円筒に入れ、薬剤抵抗性ツマグ
ロヨコバイ２令幼虫を１０頭放飼し２６℃の定温室内に
静置した。４８時間後に生死虫数を調査した。結果を第
２表に示す。
２６ 第 ２ 表 ２７ 第２表の比較化合物は次の化合物である。
試験例２ 草丈７　ｃｍ前後のイネ苗５本を１株として、製剤例１
にもとすいて製剤した各化合物の永和剤を水で希釈した
所定濃度の薬液に１０秒間浸漬した。
風乾後、根部を水を含ませた脱脂綿で巻いて直径３ｃｍ
、高さ２０ｃｍのガラス円筒に入れ、薬剤抵抗性トビイ
ロウンカ２令幼虫を１０頭放飼し２６℃の定温室内に静
置した。４８時間後に生死虫数を調査した。結果を第３
表に示す。
２８ 第 ３ 表 第３表の比較化合物は第２表の比較化合物と同じである
。
効 果 一般式〔Ｉ〕 で表される本発明化合物は、 各種 ２９ の害虫に対して極めて高い殺虫効力を有し、また温血動
物に対する毒性、魚類、甲殻類などに対する毒性が低く
、残留が少なく、植物に対する安全性の高い、新規殺虫
剤である。
３０ 手 続 補 正 書 平成 年 ２．１１．−２ 月　　　　日 １．事件の表示 平成２年特許願第２４ １９９号 ３．補正をする者 事件との関係 出 願 人 名 称 アグロ カネショウ株式会社 ４．代 理 人 ５．補正命令の日付 自 発 ６．補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 （１）明細書、第１８頁、第１表（つづき）の化合物番
号１１の行のＲ１の欄の“一ＣＨ２Ｃ＝　Ｃｌｌ’”を
’　　Ｃ　Ｈ　２　Ｃ　＝　Ｃ　Ｈ　Ｊと訂正する。
（２）同書、第２２頁、第１２〜１４行の“１（２−ク
ロロ−５−ピリジル）メチル−５−メチル−２−ニトロ
イミノへキザヒドロトリアジン”を１１−（２−クロロ
−５−ピリジルメチル）−５−メチル−２−ニトロイミ
ノへキザヒド口−１．３．５−トリアジン」と訂正する
。
（３）同書、第２２頁、第１５〜１６行の“１（２−ク
ロロ−５−ピリジル）メチル−３−ニトロクアニジン”
を「１−（２−クロロ−５ピリジルメチル）−３−ニト
ログアニジン」と訂正する。
（４）同書、第２３頁、第５〜７行の“１−（２クロロ
−５−ピリジル）メチル−５−エチル２−ニトロイミノ
へキサヒドロトリアジン”を１１−（２−クロロ−５−
ピリジルメチル）５−エチル−２−ニトロイミノへキサ
ヒド口１，３．５−｝リアジン」と訂正する。
２ （５）同書、第２３頁、第８〜９行の“１−（２クロロ
−５−ピリジル）メチル−３−ニトログアニジン”をｒ
ｌ−　（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−３−ニト
ログアニジン」と訂正する。
（６）同書、第２３頁、第１７〜１９行の“１（２−ク
ロロ−５−ピリジル）メチル−３．５ジメチル−２−ニ
トロイミノへキサヒドロトリアジン”をｒｌ−（２−ク
ロロ−５−ビリジルメチル）一３．５−ジメチル−２−
ニトロイミノへキサヒド口−１．３．５−｝リアジン」
と訂正する。
（７）同書、第２３頁、第２０行ないし第２４頁第１行
の“１．５−ジメチル−２−ニトロイミノへキサヒドロ
トリアジン”を「１，５−ジメチル−２−ニトロイミノ
へキサヒド口−１，３．５−トリアジン」と訂正する。
（８）同書、第２４頁、第４〜５行の“２−クロロ５−
クロ口メチルピリジン”を［２−クロロ５−ピリジルメ
チルクロライド」と訂正する。
（９）同書、第２４頁、第１３〜１５行の“１（２−ク
ロロ−５−チアゾリル）メチル−３５−ジメチル−２−
ニトロイミノへキザヒドロトリアジン”を［１−（２−
クロロ−５−チアゾリルメチルｉ３，５−ジメチル−２
−ニトロイミノへキサヒド口−１．３．５−｝リアジン
」と訂正する。
σＯ　同書、第２４頁、第１６〜１７行の“１，５ジメ
チル−２−ニトロイミノへキサヒドロトリアジン”を「
１．５−ジメチル−２−ニトロイミノへキサヒド口−１
．３．５−トリアジン」と訂正する。
０１）同書、第２５頁、第１行の“２−クロロ−５クロ
ロメチルチアゾール”を「２−クロロ５−チアゾリルメ
チルクロライド」と訂正する。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
    し、Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
    ル基、低級アルキニル基または ▲数式、化学式、表等があります▼で表される基を示し
    、 Ｒ＿２は▲数式、化学式、表等があります▼または▲数
    式、化学式、表等があります▼ で表される基を示す） で表されるヘキサヒドロトリアジン化合物。
  2. （２）一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基、低級アルケ
    ニル基、低級アルキニル基または▲数式、化学式、表等
    があります▼で表される基を示し、 Ｒ＿２は▲数式、化学式、表等があります▼または▲数
    式、化学式、表等があります▼ で表される基を示す） で表される化合物と、一般式〔III〕 Ｒ−Ｎ（ＣＨ＿２Ｘ）＿２〔III〕 （式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
    し、Ｘはハロゲン原子を示す） で表される化合物とを反応させることを特徴とする一般
    式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
    し、Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
    ル基、低級アルキニル基または ▲数式、化学式、表等があります▼で表される基を示し
    、 Ｒ＿２は▲数式、化学式、表等があります▼または▲数
    式、化学式、表等があります▼ で表される基を示す） で表されるヘキサヒドロトリアジン化合物の製造法。
  3. （３）一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基、低級アルケ
    ニル基、低級アルキニル基または▲数式、化学式、表等
    があります▼で表される基を示し、 Ｒ＿２は▲数式、化学式、表等があります▼または▲数
    式、化学式、表等があります▼ で表される基を示す） で表される化合物と、一般式〔IV〕 Ｒ−ＮＨ＿２〔IV〕 （式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
    す） で表される一級アミン類とホルマリンまたはパラホルム
    アルデヒドとを反応させることを特徴とする一般式〔
    I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
    し、Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
    ル基、低級アルキニル基または ▲数式、化学式、表等があります▼で表される基を示し
    、 Ｒ＿２は▲数式、化学式、表等があります▼または▲数
    式、化学式、表等があります▼ で表される基を示す） で表されるヘキサヒドロトリアジン化合物の製造法。
  4. （４）一般式〔Ｖ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｖ〕 （式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
    し、Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
    ル基、低級アルキニル基または ▲数式、化学式、表等があります▼で表される基を示す
    ） で表される化合物と、一般式〔VI〕 Ｒ＿２ＣＨ＿２−Ｙ〔VI〕 （式中Ｒ＿２は ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ で表される基を示し、Ｙはハロゲン原子、 −ＯＳＯ＿２ＣＨ＿３または ▲数式、化学式、表等があります▼で表される基を示 す） で表される化合物とを反応させることを特徴とする一般
    式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
    し、Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
    ル基、低級アルキニル基または ▲数式、化学式、表等があります▼で表される基を示し
    、 Ｒ＿２は▲数式、化学式、表等があります▼または▲数
    式、化学式、表等があります▼ で表される基を示す） で表されるヘキサヒドロトリアジン化合物の製造法。
  5. （５）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒは低級アルキル基または低級アルケニル基を示
    し、Ｒ＿１水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル
    基、低級アルキニル基または ▲数式、化学式、表等があります▼で表される基を示し
    、 Ｒ＿２は▲数式、化学式、表等があります▼または▲数
    式、化学式、表等があります▼ で表される基を示す） で表されるヘキサヒドロトリアジン化合物を活性成分と
    して含有することを特徴とする殺虫剤。
JP2024199A 1989-11-10 1990-02-02 ヘキサヒドロトリアジン化合物、その製造法および殺虫剤 Expired - Fee Related JPH06776B2 (ja)

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JPH08245314A (ja) * 1995-03-09 1996-09-24 Sumitomo Chem Co Ltd 水田における半翅目害虫の防除方法
JP2007153911A (ja) * 2007-03-16 2007-06-21 Sumitomo Chemical Co Ltd 水田における半翅目害虫の防除方法

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JPH02235881A (ja) * 1989-03-09 1990-09-18 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤

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