DE69019107T2 - Hexahydrotriazin-Verbindungen und Insektizide. - Google Patents
Hexahydrotriazin-Verbindungen und Insektizide.Info
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-
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-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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-
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Hexahydrotriazinverbindungen, ein Verfahren zu deren Herstellung und Insektizide, die sie als Wirkstoffe enthalten. Die durch diese Erfindung bereitgestellten Hexahydrotriazinverbindungen sind durch die nachstehende allgemeine Formel (I)
- dargestellt, in der R einen Niederalkyl- oder Niederalkenylrest bedeutet; R&sub1; einen Niederalkyl-, Niederalkenylrest oder Niederalkinylrest bedeutet; und R&sub2; eine durch
- oder
- dargestellte Gruppe bedeutet.
- Eine Reihe von Chemikalien wurde entwickelt und als Insektizide zur Bekämpfung schädlicher Insekten verwendet. Charakteristische Beispiele dieser Chemikalien sind organische Phosphorverbindungen, Carbamatverbindungen und synthetische Pyrethroide. Durch die wiederholte Verwendung dieser Insektizide erwarben jedoch viele schädliche Insekten eine Resistenz gegenüber diesen Chemikalien, was somit eine Bekämpfung dieser Insekten erschwert. Obwohl einige herkömmliche Insektizide eine hohe insektizide Wirksamkeit aufweisen, können sie andererseits entweder auf Grund ihrer hohen Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren oder Fischen und Crustacea oder auf Grund ihres Verbleibens in der Umwelt in großen Mengen für eine lange Zeit nach der Verwendung Probleme der Umweltverschmutzung verursachen, was somit das ökologische System aus dem Gleichgewicht bringt. Folglich besteht eine Forderung nach der Entwicklung neuer Insektizide, die schädliche Insekten wirksamer bekämpfen, die gegenüber herkömmlichen Chemikalien eine Resistenz erworben haben, und die trotzdem nicht nur gegenüber warmblütigen Tieren sondern auch gegenüber Fischen und Crustacea eine geringe Toxizität aufweisen. Es besteht auch ein Bedarf an neuen Insektiziden, die nach ihrer Verwendung in Pflanzen und im Erdboden in verminderten Mengen zurückbleiben, und in verschiedenen Pflanzen keine Phytotoxizität erzeugen.
- Eine Aufgabe dieser Erfindung ist die Bereitstellung neuer Verbindungen, die (1) schädliche Insekten, die eine Resistenz gegenüber herkömmlichen Chemikalien erworben haben, wirksamer bekämpfen, (2) nicht nur gegenüber warmblütigen Tieren sondern auch gegen über Fischen und Crustacea eine geringe Toxizität aufweisen und (3) nach ihrer Verwendung in Pflanzen und im Erdboden in verminderten Mengen zurückbleiben. Schließlich erzeugen diese neuen Verbindungen keine Phytotoxizität in verschiedenen Pflanzen.
- Eine weitere Aufgabe dieser Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung dieser Verbindungen.
- Eine weitere Aufgabe dieser Erfindung ist die Bereitstellung verbesserter Insektizide, die (1) schädliche Insekten, die eine Resistenz gegenüber herkömmlichen Insektiziden aufweisen, wirksamer bekämpfen, (2) nicht nur gegenüber warmblütigen Tieren sondern auch gegenüber Fischen und Crustacea eine geringe Toxizität aufweisen und (3) nach ihrer Verwendung in Pflanzen und im Erdboden in verminderten Mengen zurückbleiben. Schließlich erzeugen diese verbesserten Insektizide keine Phytotoxizität in verschiedenen Pflanzen.
- Diese Aufgaben können durch die Bereitstellung der neuen Hexahydrotriazinverbindungen der nachstehenden allgemeinen Formel (I):
- erfüllt werden, in der R einen Niederalkyl- oder Niederalkenylrest bedeutet; R&sub1; einen Niederalkyl-, Niederalkenylrest oder Niederalkinylrest bedeutet; und R&sub2; eine durch
- oder
- dargestellte Gruppe bedeutet, die als äußerst wirkungsvolle Insektizide, die schnelle Wirkungen zeigen, verwendet werden können.
- Die Bezeichnung "Nieder" in Verbindung mit einem Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylrest umfaßt im allgemeinen unverzweigte und verzweigte Reste mit 1 bis 8, bevorzugt 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Spezielle Beispiele sind Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl- und Allylgruppen.
- Die durch die allgemeine Formel (I) dargestellten Verbindungen dieser Erfindung können durch die nachstehend beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Herstellungsverfahren (a)
- wobei R einen Niederalkyl- oder Niederalkenylrest bedeutet; R&sub1; einen Niederalkyl-, Niederalkenyl- oder Niederalkinylrest bedeutet; R&sub2; eine durch
- oder
- dargestellte Gruppe bedeutet; und X ein Halogenatom bedeutet.
- In dem durch die vorstehend angegebene Reaktionsformel gezeigten Herstellungsverfahren (a) können die Verbindungen dieser Erfindung durch die Umsetzung einer durch die allgemeine Formel (II) dargestellten Verbindung in einem Lösungsmittel mit einer durch die allgemeine Formel (III) dargestellten Verbindung, wie Bis(chlormethyl)methylamin, Bis(chlormethyl)ethylamin und Bis(chlormethyl)propylamin, in Gegenwart eines basischen Materials leicht hergestellt werden.
- Beispiele geeigneter Lösungsmittel, die in dieser Umsetzung verwendet werden können, sind Ether, wie Diethylether und Tetrahydrofuran; Acetonitril; aromatische Kohlenwasserstoffe; chlorierte Kohlenwasserstoffe; DMF; und DMSO. Diese Lösungsmittel können allein oder in Kombination verwendet werden. Verbindungen, die als die basischen Materialien verwendet werden können, sind zum Beispiel anorganische Basen, wie Natriumhydroxid und Kaliumcarbonat, und organische Basen, wie Pyridin und Triethylamin. Diese Basen können im Überschuß verwendet werden und im besonderen sind 2,1 bis 4 Mol pro 1 Mol der Verbindung (II) bevorzugt.
- Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines Bereiches von -20ºC bis 100ºC, bevorzugt von -5ºC bis 10ºC, frei eingestellt werden. Herstellungsverfahren (b)
- wobei R, R&sub1; und R&sub2; dieselben vorstehend definierten Bedeutungen haben.
- In dem durch die vorstehend angegebene Reaktionsformel gezeigten Herstellungverfahren (b), können die Verbindungen dieser Erfindung durch die Umsetzung einer durch die allgemeine Formel (II) dargestellten Verbindung mit einem durch die allgemeine Formel R-NH&sub2; (IV) dargestellten, primären Amin, in der R dieselbe Bedeutung wie vorstehend hat, wie Methylamin, Ethylamin und Allylamin, und einer 37 %igen Formalinlösung oder Paraformaldehyd in einem Lösungsmittel leicht hergestellt werden.
- Beispiele geeigneter Lösungsmittel, die in dieser Umsetzung verwendet werden können, sind: Alkohole, wie Methanol und Ethanol; Ether, wie Dioxan und Tetrahydrofuran; und Wasser. Diese Lösungsmittel können allein oder in Kombination verwendet werden. Die Reaktionstemperatur kann innerhalb des Bereiches von Raumtemperatur bis zur Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels, bevorzugt von 50ºC bis 100ºC frei eingestellt werden. Herstellungsverfahren (c) basisches Material
- wobei R, R&sub1; und R&sub2; dieselben vorstehend definierten Bedeutungen haben, und Y ein Halogenatom oder eine durch -OSO&sub2;CH&sub3; oder
- gezeigte Gruppe bedeutet.
- In dem durch die vorstehend angegebene Reaktionsformel gezeigten Herstellungverfahren (c), können die Verbindungen dieser Erfindung durch die Umsetzung einer durch die allgemeine Formel (V) dargestellten Verbindung mit einer durch die allgemeine Formel (VI) dargestellten Verbindung in Gegenwart eines basischen Materials in einem inerten Lösungsmittel leicht hergestellt werden.
- Beispiele geeigneter Lösungsmittel, die in dieser Umsetzung verwendet werden können, sind: DMF; DMSO; Acetonitril; und Ether, wie Tetrahydrofuran und Dioxan. Diese Lösungsmittel können allein oder in Kombination verwendet werden. Verbindungen, die als die basischen Materialien verwendet werden können, sind zum Beispiel Natriumhydrid, Kaliumcarbonat, Natriumhydroxid etc., wobei bevorzugt 1,1 bis 2,5 Mol dieser Basen pro Mol der Verbindung (V) verwendet werden. Die Reaktionstemperatur kann innerhalb des Bereiches von Raumtemperatur bis 150ºC, bevorzugt von 40ºC bis 100ºC frei eingestellt werden.
- Die Hexahydrotriazinverbindungen dieser Erfindung sind neue Verbindungen. Typische Verbindungen dieser Erfindung sind in der nachstehenden Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1 Verbindung Nr. Schmelzpunkt (Referenz) Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindung Nr. Schmelzpunkt
- Eine wirksame Menge einer der Verbindungen dieser Erfindung kann direkt als Insektizid angewendet werden oder kann durch herkömmliche Verfahren in Form einer Emulsion, eines benetzbaren Pulvers, eines Staubes, eines Granulats oder in rieselfähiger Form formuliert werden und anschließend als formuliertes Produkt angewendet werden. Ein flüssiger oder fester Träger kann zur Herstellung eines formulierten Produktes verwendet werden, das eine oder mehrere der Verbindungen dieser Erfindung enthält. Flüssige Träger, die zu diesem Zweck verwendet werden können, umfassen zum Beispiel organische Lösungsmittel und geeigneterweise werden Xylol, Chlorbenzol, Methylnaphthalin, Cyclohexanon, Isophoron, Alkohole, Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon verwendet. Beispiele fester Träger umfassen Kaolin, Talk, Bentonit, Kieselgur und Ton, und synthetische Verbindungen, wie Aluminiumoxid, Zeolith und Silikate, können ebenfalls verwendet werden. Bei der Herstellung der formulierten Produkte können verschiedene Adjuvantien, wie Emulgatoren, Dispergiermittel, Spreizungsmittel, Netzmittel und Imprägniermittel, zur Bereitstellung der Produkte mit den erwünschten Eigenschaften der Emulgierung, Dispergierung, Suspendierung und Imprägnierung verwendet werden.
- Die durch die allgemeine vorstehend angegebene Formel (I) dargestellten Verbindungen dieser Erfindung weisen eine starke insektizide Wirksamkeit gegen verschiedene schädliche Insekten auf, umfassend Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Diptera, Orthoptera und Isoptera, und weisen trotzdem eine geringe Toxizität gegenüber Menschen und Tieren auf und erzeugen keine Phytotoxizität in verschiedenen Pflanzen und können somit als hervorragende Insektizide praktisch verwendet werden.
- Beispiele schädlicher Insekten, die durch die Verbindungen dieser Erfindung wirksam bekämpft werden können, sind folgende:
- Hemiptera, wie Nilaparvata lugens, Laodelphax striatellus, Nephotettix cincticeps, Pseudococcus comstocki, Unaspis yanonensis, Myzus persicae, Aphis gossypii, Lipaphis erysimi, Stephanitis nashi, Scotinophara lurida und Trialeurodes vaporariorus; Lepidoptera, wie Pieris rapae, Spodoptera litura, Mamestra brassicae, Chilo suppressalis, Plutera xylostella, Adoxophyes orana, Agrotis segetum, Cnaphalocrocis medinalis und Ostrinia furnacalis; Coleoptera, wie Henosepilachna vigintioctopuntata, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, Lissorhoptrus oryzophilus, Sitophilus zeamais und Anomala rufocuprea; Diptera, wie Musca domestica, Hylemia platura, Culex pipiens; Orthoptera, wie Gryllotalpa africana, Blatella germanica und Locusta migratoria; und Isoptera, wie Coptotermes formosanus und Reticulitermes speratus.
- Die vorliegende Erfindung wird nun durch die nachstehenden, nicht einschränkenden Beispiele weiter erklärt. Beispiele
- Die Verfahren zur Herstellung der Referenzverbindungen und der Verbindungen dieser Erfindung sind in den nachstehenden Synthesebeispielen ausführlich beschrieben.
- 0,6 g 1-(2-Chlor-5-pyridylmethyl)-3-nitroguanidin und 0,4 g Bis(chlormethyl)methylamin wurden in getrocknetem THF suspendiert. Eine Lösung von 0,52 g Triethylamin in THF wurde unter Kühlen tropfenweise zu der Suspension gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 1 Stunde gerührt und anschließend in Eiswasser gegossen. Das Gemisch wurde mit Dichlormethan extrahiert. Nach dem Trocknen des Extrakts über wasserfreiem Magnesiumsulfat wurde das Dichlormethan abdestilliert. Der Rückstand wurde aus Methanol umkristallisiert, wobei 0,78 g der Titelverbindung erhalten wurden. Diese Verbindung ist Nr. 1 in Tabelle 1. Smp.: 150-154ºC.
- 0,71 g einer 37 %igen Formalinlösung wurden tropfenweise unter Erhitzen und Rühren zu einem Gemisch aus 1 g 1-(2-Chlor-5-pyridylmethyl)-3-nitroguanidin, 0,28 g 70 %igem Ethylamin in Wasser und 20 ml Ethanol gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde zwei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur bildeten sich Kristalle, die abfiltriert und aus Methanol umkristallisiert wurden, wobei 1,15 g der Titelverbindung erhalten wurden. Diese Verbindung ist Nr. 2 in Tabelle 1. Smp.: 124-125ºC.
- 1 g 1,5-Dimethyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazin wurde in 20 ml getrocknetem DMF gelöst. 0,27 g 60 %iges Natriumhydrid wurde unter Kühlen zu der Lösung gegeben. Das Gemisch wurde 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt, bis die Wasserstoffentwicklung beendet war, und anschließend wurde das Gemisch unter Rühren eine weitere Stunde auf 50ºC erhitzt. Eine Lösung von 0,9 g 2-Chlor-5-pyridylmethylchlorid in 8 ml getrocknetem DMF wurde bei 40-50ºC tropfenweise zu dem Gemisch gegeben. Nach dieser Zugabe wurde das Reaktionsgemisch unter Rühren zwei Stunden auf 70-80ºC erhitzt. Das Gemisch wurde in Eiswasser gegossen und mit Dichlormethan extrahiert. Das Extrakt wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, und das Dichlormethan wurde abdestilliert. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wobei 1,3 g der Titelverbindung erhalten wurden. Diese Verbindung ist Nr. 5 in Tabelle 1. Smp.: 116-117ºC.
- 1,7 g 1,5-Dimethyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazin wurden in 20 ml getrocknetem DMF gelöst. 0,28 g 60 %iges Natriumhydrid wurden unter Kühlen portionsweise zu der Lösung gegeben. Das Gemisch wurde 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt, bis die Wasserstoffentwicklung beendet war, und anschließend wurde das Gemisch unter Rühren eine weitere Stunde auf 50ºC erhitzt. Eine Lösung von 1,7 g 2-Chlor-5-thiazolylmethylchlorid in 8 ml getrocknetem DMF wurde bei 40-50ºC tropfenweise zu dem Gemisch gegeben. Nach dieser Zugabe wurde das Reaktionsgemisch unter Rühren zwei Stunden auf 70-80ºC erhitzt. Das Gemisch wurde in Eiswasser gegossen und mit Dichlormethan extrahiert. Das Extrakt wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, und das Dichlormethan wurde abdestilliert. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wobei 0,82 g der Titelverbindung erhalten wurden. Diese Verbindung ist Nr. 6 in Tabelle 1. Smp.: 125-126ºC.
- Einige spezielle Formulierungsbeispiele unter Verwendung von Referenzverbindungen sind nachstehend gezeigt. Es wird jedoch angemerkt, daß die Träger, Netzmittel und anderen Zusätze, die in einer Formulierung der Insektizide gemäß dieser Erfindung verwendet werden können, nicht durch die nachstehenden Formulierungsbeispiele eingeschränkt sind. In den nachstehenden Formulierungsbeispielen bedeutet "Teil" "Gewichtsteil".
- 32,5 Teile der Verbindung Nr. 1 in Tabelle 1, 3 Teile Ligninsulfonsäure, 4 Teile Polyoxyethylenalkylphenylether, 2 Teile Siliciumdioxidhydrat und 58,5 Teile Ton werden, während sie pulverisiert werden, gut gemischt, wobei ein benetzbares Pulver erhalten wird.
- 5,4 Teile der Verbindung Nr. 2 in Tabelle 1, 2 Teile Siliciumdioxidhydrat und 92,6 Teile Talk werden, während sie pulverisiert werden, gut gemischt, wobei ein Staub erhalten wird.
- 5,4 Teile der Verbindung Nr. 3 in Tabelle 1, 3 Teile Ligninsulfonat, 1 Teil Natriumdodecylbenzolsulfonat, 30 Teile Bentonit und 60,6 Teile Ton werden, während sie pulverisiert werden, gut gemischt. Das Gemisch wird anschließend mit Wasser geknetet, granuliert und getrocknet, wobei Granulate erhalten werden.
- Die insektiziden Wirkungen der Verbindungen dieser Erfindung werden bezogen auf einige Testbeispiele gezeigt.
- Fünf Reissämlinge mit einer Höhe von etwa 7 cm wurden 10 Sekunden in wäßrige Verdünnungen benetzbarer Pulver getaucht, die jeweils eine vorher festgesetzte Konzentration jeder Probeverbindung enthielten, die gemäß dem in Formulierungsbeispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt wurde. Nach dem Trocknen an der Luft wurden die Wurzeln der fünf Reissämlinge mit Verbandwatte, die mit Wasser angefeuchtet war, umwickelt und in einen Glaszylinder mit einem Durchmesser von 3 cm und einer Höhe von 20 cm gesetzt. Zehn Larven im zweiten Stadium eines grünen Reisblatthüpfers, die eine Resistenz gegenüber Chemikalien erworben hatten, wurden in jeden Glaszylinder freigelassen. Man ließ den Zylinder in einem bei 26ºC gehaltenen Raum stehen. Die Sterberate der Larven wurde 48 Stunden nach der Behandlung untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 Verbindung Nr. Sterberate (%), 500 ppm Vergleichsverbindung
- Anmerkung: Die in Tabelle 2 angegebene Vergleichsverbindung ist Sumithion (Handelsname), das durch die nachstehende Formel dargestellt ist.
- Fünf Reissämlinge mit einer Höhe von etwa 7 cm wurden 10 Sekunden in wäßrige Verdünnungen benetzbarer Pulver getaucht, die jeweils eine vorher festgesetzte Konzentration jeder Probeverbindung enthielten, die gemäß dem in Formulierungsbeispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt wurde. Nach dem Trocknen an der Luft wurden die Wurzeln der fünf Reissämlinge mit Verbandwatte, die mit Wasser angefeuchtet war, umwickelt und in einen Glaszylinder mit einem Durchmesser von 3 cm und einer Höhe von 20 cm gesetzt. Zehn Larven im zweiten Stadium eines braunen Reispflanzenhüpfers, die eine Resistenz gegenüber Chemikalien erworben hatten, wurden in jeden Glaszylinder freigelassen. Man ließ den Zylinder in einem bei 26ºC gehaltenen Raum stehen. Die Sterberate der Larven wurde 48 Stunden nach der Behandlung untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3 Verbindung Nr. Sterberate (%), 500 ppm Vergleichsverbindung
- Anmerkung: Die in Tabelle 3 angegebene Vergleichsverbindung ist dieselbe wie in Tabelle 2.
- Wie aus dem Vorstehenden offensichtlich ist, sind die Verbindungen dieser Erfindung zur Bekämpfung verschiedener schädlicher Insekten äußerst wirksam und weisen trotzdem eine geringe Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren, Fischen und Crustacea auf, ist deren verbleibende Menge nach ihrer Verwendung klein, und erzeugen sie keine Phytotoxizität in verschiedenen Pflanzen.
Claims (12)
1. Hexahydrotriazinverbindung der nachstehenden
allgemeinen Formel (I):
in der R einen C&sub1;-C&sub8;-Alkylrest oder Alkenylrest mit bis zu 8
Kohlenstoffatomen bedeutet; R&sub1; einen C&sub1;-C&sub8;-Alkylrest, Alkenylrest
mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder Alkinylrest mit bis zu
8 Kohlenstoffatomen bedeutet, und R&sub2; eine durch
oder
dargestellte Gruppe bedeutet.
2. Hexahydrotriazinverbindung gemäß Anspruch 1, die 1-(2-
Chlor-5-pyridylmethyl)-3,5-dimethyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5-
triazin ist.
3. Hexahydrotriazinverbindung gemäß Anspruch 1, die 1-
(2-Chlor-5-thiazolylmethyl)-3,5-dimethyl-2-nitroiminohexahydro-
1,3,5-triazin ist.
4. Hexahydrotriazinverbindung gemäß Anspruch 1, die 1-
(2-Chlor-5-pyridylmethyl)-3-ethyl-5-methyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazin ist.
5. Hexahydrotriazinverbindung gemäß Anspruch 1, die 1-
(2-Chlor-5-pyridylmethyl)-3-propyl-5-methyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazin ist.
6. Hexahydrotriazinverbindung gemäß Anspruch 1, die 1-
(2-Chlor-5-thiazolylmethyl)-3-propyl-5-methyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazin ist.
7. Hexahydrotriazinverbindung gemäß Anspruch 1, die 1-
(2-Chlor-5-pyridylmethyl)-3-allyl-5-methyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazin ist.
8. Hexahydrotriazinverbindung gemäß Anspruch 1, die 1-
(2-Chlor-5-pyridylmethyl)-3-propargyl-5-methyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazin ist.
9. Verfahren zur Herstellung einer
Hexahydrotriazinverbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, umfassend
den Schritt der Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen
Formel (II):
in der R&sub1; und R&sub2; dieselben Bedeutungen wie in Anspruch 1
haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (III):
R-N(CH&sub2;X)&sub2; (III)
in der R dieselbe Bedeutung wie in Anspruch 1 hat, und X ein
Halogenatom bedeutet.
10. Verfahren zur Herstellung einer
Hexahydrotriazinverbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, umfassend
den Schritt der Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen
Formel (II):
in der R&sub1; und R&sub2; dieselben Bedeutungen wie in Anspruch 1
haben, mit einem primären Amin der allgemeinen Formel (IV):
R-NH&sub2; (IV)
in der R dieselbe Bedeutung wie in Anspruch 1 hat, und
Formalin oder Paraformaldehyd.
11. Verfahren zur Herstellung einer
Hexahydrotriazinverbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, umfassend
den Schritt der Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen
Formel (V):
in der R und R&sub1; dieselben Bedeutungen wie in Anspruch 1
haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (VI):
R&sub2;CH&sub2;-Y (VI)
in der R&sub2; dieselbe Bedeutung wie in Anspruch 1 hat, und Y
ein Halogenatom oder eine durch
oder
dargestellte Gruppe bedeutet.
12. Insektizid, enthaltend einen geeigneten Träger und als
Wirkstoff eine Hexahydrotriazinverbindung der allgemeinen
Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8.
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JP3493476B2 (ja) * | 1994-09-30 | 2004-02-03 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 白蟻防除剤組成物 |
US6828275B2 (en) | 1998-06-23 | 2004-12-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Synergistic insecticide mixtures |
DE19548872A1 (de) | 1995-12-27 | 1997-07-03 | Bayer Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
DE19622355A1 (de) | 1996-06-04 | 1997-12-11 | Bayer Ag | Formkörper die agrochemische Mittel freisetzen |
DE19712411A1 (de) | 1997-03-25 | 1998-10-01 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,3-disubstituierten 2-Nitroguanidinen |
DE19712885A1 (de) * | 1997-03-27 | 1998-10-01 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-N'-nitroguanidinen |
US6118007A (en) * | 1997-03-31 | 2000-09-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Preparation process of nitroguanidine derivatives |
BR9811966A (pt) * | 1997-08-20 | 2000-08-15 | Novartis Ag | Método para a produção de derivados substituìdos de 2- nitroguanidina |
ZA9711701B (en) * | 1997-12-30 | 1998-09-30 | Bayer Ag | Termite control |
ZA9711700B (en) * | 1997-12-30 | 1998-08-26 | Bayer Ag | Locust control. |
DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
DE19807630A1 (de) | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
JP4196427B2 (ja) | 1998-04-09 | 2008-12-17 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物駆除組成物 |
DE19823396A1 (de) * | 1998-05-26 | 1999-12-02 | Bayer Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
JP4538863B2 (ja) * | 1998-06-08 | 2010-09-08 | 住友化学株式会社 | 寄生虫の駆除方法 |
US6140350A (en) * | 1998-06-08 | 2000-10-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for controlling ectoparasites |
US6201017B1 (en) | 1998-07-27 | 2001-03-13 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Ectoparasite controlling agent for animals |
AU750504B2 (en) * | 1998-07-30 | 2002-07-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tick controlling agent |
JP4214594B2 (ja) | 1998-09-28 | 2009-01-28 | 住友化学株式会社 | シロアリ防除エアゾール剤 |
US6149913A (en) * | 1998-11-16 | 2000-11-21 | Rhone-Poulenc Ag Company, Inc. | Compositions and methods for controlling insects |
DE19900519A1 (de) | 1999-01-08 | 2000-07-13 | Bayer Ag | Substituierte Guanidin-Derivate |
DE19913174A1 (de) | 1999-03-24 | 2000-09-28 | Bayer Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
US6156703A (en) * | 1999-05-21 | 2000-12-05 | Ijo Products, Llc | Method of inhibiting fruit set on fruit producing plants using an aqueous emulsion of eicosenyl eicosenoate and docosenyl eicosenoate |
DE19948129A1 (de) * | 1999-10-07 | 2001-04-12 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE19961604A1 (de) | 1999-12-21 | 2001-07-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,3-disubstituierten 2-Nitroguanidinen |
DE10024934A1 (de) * | 2000-05-19 | 2001-11-22 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften |
US20020103233A1 (en) | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
DE10117676A1 (de) | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
DE10121652A1 (de) * | 2001-05-03 | 2002-11-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,3-disubstituierten 2-Nitroguanidinen |
US8232261B2 (en) * | 2003-07-18 | 2012-07-31 | Bayer Cropscience Lp | Method of minimizing herbicidal injury |
DE102004006075A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
AU2005290165A1 (en) * | 2004-08-25 | 2006-04-06 | Bayer Cropscience Lp | Method of controlling termites |
US9919979B2 (en) | 2005-01-21 | 2018-03-20 | Bayer Cropscience Lp | Fertilizer-compatible composition |
DE102007045956A1 (de) | 2007-09-26 | 2009-04-09 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102007045922A1 (de) | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
EP2070415A1 (de) | 2007-12-11 | 2009-06-17 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen |
EP2070416A1 (de) | 2007-12-11 | 2009-06-17 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen |
EP2070413A1 (de) | 2007-12-11 | 2009-06-17 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen |
EP2070414A1 (de) * | 2007-12-11 | 2009-06-17 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen |
EP2070411A1 (de) | 2007-12-11 | 2009-06-17 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen |
EP2227951A1 (de) | 2009-01-23 | 2010-09-15 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von durch Insekten übertragenen Viren |
WO2010103065A1 (en) | 2009-03-11 | 2010-09-16 | Basf Se | Fungicidal compositions and their use |
UA108352C2 (uk) | 2009-04-02 | 2015-04-27 | Спосіб зменшення ушкодження рослин сонячними опіками | |
JP2012529472A (ja) | 2009-06-12 | 2012-11-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 5−硫黄置換基を有する抗菌性1,2,4−トリアゾリル誘導体 |
WO2010146032A2 (de) | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Basf Se | Fungizide mischungen |
KR20120046175A (ko) | 2009-06-18 | 2012-05-09 | 바스프 에스이 | 살진균 혼합물 |
EP2443099A1 (de) | 2009-06-18 | 2012-04-25 | Basf Se | Antimykotische 1,2,4-triazolylderivate mit 5-schwefelsubstituent |
WO2010146115A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
US20120088660A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-04-12 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives |
WO2010146116A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
EP2443097A1 (de) | 2009-06-18 | 2012-04-25 | Basf Se | Antimykotische 1,2,4-triazolylderivate |
CA2762512A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
WO2010149758A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
BR112012001001A2 (pt) | 2009-07-14 | 2016-11-16 | Basf Se | compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos |
AU2010277783A1 (en) | 2009-07-28 | 2012-03-08 | Basf Se | Pesticidal suspo-emulsion compositions |
WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
MX2012003602A (es) | 2009-10-15 | 2012-04-19 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de compuestos activos. |
WO2011069912A1 (de) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
WO2011069894A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
WO2011069916A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel |
WO2011110583A2 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives |
EP2366289A1 (de) | 2010-03-18 | 2011-09-21 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
US9288996B2 (en) | 2010-03-18 | 2016-03-22 | Basf Se | Fungicidal compositions comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound |
DE102011017715A1 (de) | 2010-04-29 | 2012-03-08 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017541A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-10 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017669A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017716A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017670A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
EP2402339A1 (de) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridin-Verbindungen |
EP2402343A1 (de) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole kondensierte bizyclische Verbindungen |
EP2402338A1 (de) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridin-Verbindungen |
EP2401915A1 (de) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridin-Verbindungen |
EP2402344A1 (de) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolkondensierte bicyclische Verbindungen |
EP2402335A1 (de) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridin-Verbindungen |
EP2402345A1 (de) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole kondensierte bizyclische Verbindungen |
EP2402340A1 (de) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridin-Verbindungen |
EP2402337A1 (de) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridin-Verbindungen |
EP2402336A1 (de) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridin-Verbindungen |
CA2806011A1 (en) | 2010-08-03 | 2012-02-09 | Basf Se | Fungicidal compositions |
EP2447262A1 (de) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrol-, Furan- und Thiopen-Derivate und ihre Verwendung als Fungizide |
EP2447261A1 (de) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrol-, Furan- und Thiophenderivate und ihre Verwendung als Fungizide |
EP2465350A1 (de) | 2010-12-15 | 2012-06-20 | Basf Se | Pestizidgemische |
CN102070629A (zh) * | 2010-12-28 | 2011-05-25 | 上海师范大学 | 新烟碱噻虫胺类似物杀虫剂及其制备方法 |
EP2481284A3 (de) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pestizidgemische |
CN103442567B (zh) | 2011-03-23 | 2016-02-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有包含咪唑鎓基团的聚合离子型化合物的组合物 |
EP2696689A1 (de) | 2011-04-15 | 2014-02-19 | Basf Se | Verwendung von substituierten dithiin-tetracarboximiden zur bekämpfung phytopathogener pilze |
US9137997B2 (en) | 2011-04-15 | 2015-09-22 | Basf Se | Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi |
WO2012143468A1 (en) | 2011-04-21 | 2012-10-26 | Basf Se | 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides |
AR086961A1 (es) | 2011-06-17 | 2014-02-05 | Basf Se | Mezclas fungicidas sinergicas que comprenden 2,3,5,6-tetraciano-[1,4]ditiina |
CN102432561A (zh) * | 2011-07-06 | 2012-05-02 | 山东京蓬生物药业股份有限公司 | 新烟碱类杀虫剂噻虫胺的制备方法 |
PL2731935T3 (pl) | 2011-07-13 | 2016-09-30 | GRZYBOBÓJCZE PODSTAWIONE ZWIĄZKI 2-[2-FLUOROWCO-ALKILO-4-(FENOKSY)fenylo]-1-[1,2,4]TRIAZOL-1-ILOETANOLOWE | |
US20140141974A1 (en) | 2011-07-15 | 2014-05-22 | Basf Se | Fungicidal phenylalkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
US9137996B2 (en) | 2011-07-15 | 2015-09-22 | Basf Se | Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2[-2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
KR20140057550A (ko) | 2011-07-15 | 2014-05-13 | 바스프 에스이 | 살진균성의 알킬-치환된 2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-에탄올 화합물 |
CN103717578B (zh) | 2011-08-15 | 2016-12-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的取代的1‑{2‑[2‑卤代‑4‑(4‑卤代苯氧基)苯基]‑2‑乙氧基乙基}‑1h‑[1,2,4]三唑化合物 |
EP2559688A1 (de) | 2011-08-15 | 2013-02-20 | Basf Se | Fungizide substituierte 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazol-Verbindungen |
CN103717577B (zh) | 2011-08-15 | 2016-06-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的取代的1-{2-环基氧基-2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]乙基}-1h-[1,2,4]三唑化合物 |
US20140187423A1 (en) | 2011-08-15 | 2014-07-03 | Basf Se | Fungicidal substituted 1--1H-[1,2,4]triazole compounds |
EA201400231A1 (ru) | 2011-08-15 | 2014-07-30 | Басф Се | Фунгицидные замещенные 1-{2-[2-галоген-4-(4-галогенфенокси)фенил]-2-алкокси-2-алкинил/алкенилэтил}-1н-[1,2,4]триазольные соединения |
US20140187422A1 (en) | 2011-08-15 | 2014-07-03 | Basf Se | Fungicidal substituted 1--1H-[1,2,4]triazole compounds |
CN103748082B (zh) | 2011-08-15 | 2016-03-02 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的取代的1-{2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]-2-烷氧基-3-甲基丁基}-1h-[1,2,4]三唑化合物 |
MX2014001671A (es) | 2011-08-15 | 2014-05-27 | Basf Se | Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-aluiniloxi-etil}-1h[1,2,4]triazol sustituidos. |
UA123760C2 (uk) | 2011-11-11 | 2021-06-02 | Гіліад Аполло, Ллс | Сполука (варіанти) та композиція, що містить сполуку |
MX2014006517A (es) | 2011-12-21 | 2015-02-17 | Basf Se | Uso de compuestos tipo estrobilurina para combatir hongos fitopatogenicos resistentes a inhibidores de qo. |
AU2013214353A1 (en) | 2012-02-03 | 2014-08-21 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113778A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113773A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113776A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113782A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113781A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds i |
WO2013113720A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113788A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
IN2014DN07220A (de) | 2012-02-03 | 2015-04-24 | Basf Se | |
WO2013113719A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds ii |
WO2013113716A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013124250A2 (en) | 2012-02-20 | 2013-08-29 | Basf Se | Fungicidal substituted thiophenes |
WO2013135672A1 (en) | 2012-03-13 | 2013-09-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
JP2015512891A (ja) | 2012-03-13 | 2015-04-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 殺菌性ピリミジン化合物 |
MX2014011829A (es) | 2012-03-30 | 2015-03-19 | Basf Se | Compuestos de piridinilideno n-sustituidos y derivados para combatir plagas de animales. |
WO2013144223A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Basf Se | N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests |
WO2013149940A1 (en) | 2012-04-02 | 2013-10-10 | Basf Se | Acrylamide compounds for combating invertebrate pests |
US20150065501A1 (en) | 2012-04-03 | 2015-03-05 | Basf Se | N-substituted hetero-bicyclic furanone derivatives for combating animal |
WO2013150115A1 (en) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests |
EP2844651A1 (de) | 2012-05-04 | 2015-03-11 | Basf Se | Substituierte pyrazolhaltige verbindungen und deren verwendung als pestizide |
CN104487439B (zh) | 2012-05-24 | 2017-06-09 | 巴斯夫欧洲公司 | N‑硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为杀害虫剂的用途 |
MX2014015265A (es) | 2012-06-14 | 2015-08-12 | Basf Se | Metodos plaguicidas que utilizan compuestos de 3-piridiltiazol sustituido y derivados para combatir plagas de animales. |
CN104427872A (zh) | 2012-07-13 | 2015-03-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代的噻二唑类及其作为杀真菌剂的用途 |
WO2014009293A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Basf Se | New substituted thiadiazoles and their use as fungicides |
WO2014053407A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
BR112015003035A2 (pt) | 2012-10-01 | 2017-12-05 | Basf Se | métodos para o controle de insetos, para a proteção de uma cultura e para o controle da resistência |
WO2014053401A2 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of improving plant health |
WO2014053404A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds |
MX2015004175A (es) | 2012-10-01 | 2015-06-10 | Basf Se | Uso de compuestos de n-tio-antranilamida en plantas cultivadas. |
AR093771A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-06-24 | Basf Se | Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas |
EP2903442A1 (de) | 2012-10-01 | 2015-08-12 | Basf Se | Pestizide wirkstoffmischungen mit anthranilamidverbindungen |
US20150257383A1 (en) | 2012-10-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
WO2014079820A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections |
WO2014082879A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
US20150307459A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-29 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol Compounds and Their Use as Fungicides |
EP2928873A1 (de) | 2012-11-27 | 2015-10-14 | Basf Se | Substituierte 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol-verbindungen und deren verwendung als fungizide |
WO2014082880A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4] triazole compounds |
WO2014086854A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator |
WO2014086850A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii |
WO2014086601A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Se | New substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides |
WO2014086856A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide |
EP2935224A1 (de) | 2012-12-19 | 2015-10-28 | Basf Se | Neue substituierte triazole und imidazole und deren verwendung als fungizide |
EP2746266A1 (de) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Neue substituierte Triazole und Imidazole sowie ihre Verwendung als Fungizide |
WO2014095534A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
EP2746279A1 (de) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungizidimidazolyl- und -triazolylverbindungen |
EP2746262A1 (de) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituierte [1,2,4]-Triazol- und Imidazolverbindungen zur Bekämpfung phytopathogener Pilze |
EP2746276A1 (de) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Neue substituierte Triazole und Imidazole sowie ihre Verwendung als Fungizide |
WO2014095381A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
WO2014095555A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
EP2746264A1 (de) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituierte [1,2,4]-Triazol- und Imidazolverbindungen |
EP2745691A1 (de) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituierte Imidazolverbindungen und deren Verwendung als Fungizidwirkstoffe |
EP2746256A1 (de) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungizidimidazolyl- und -triazolylverbindungen |
WO2014095672A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides |
BR112015014583B1 (pt) | 2012-12-19 | 2020-04-28 | Basf Se | compostos, processo para a preparação de compostos, compostos intermediários, composição, usos de um composto de fórmula i e método para combater fungos nocivos |
EP2746274A1 (de) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituierte [1,2,4]triazolverbindungen |
EP2746255A1 (de) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituierte [1,2,4]-Triazol- und Imidazolverbindungen |
EP2746263A1 (de) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Alpha-substituierte Triazole und Imidazole |
EP2746278A1 (de) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituierte [1,2,4]Triazol- und Imidazolverbindungen |
EP2746277A1 (de) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungizidimidazolyl- und -triazolylverbindungen |
EP2746275A1 (de) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Neue substituierte Triazole und Imidazole sowie ihre Verwendung als Fungizide |
PL2934147T3 (pl) | 2012-12-20 | 2020-06-29 | BASF Agro B.V. | Kompozycje zawierające związki triazolowe |
EP2746259A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituierte [1,2,4]Triazol- und Imidazolverbindungen |
EP2746257A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituierte [1,2,4]Triazol- und Imidazolverbindungen |
EP2746258A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituierte [1,2,4]Triazol- und Imidazolverbindungen |
EP2746260A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituierte [1,2,4]Triazol- und Imidazolverbindungen |
BR112015015503A2 (pt) | 2012-12-27 | 2017-07-11 | Basf Se | composto substituído, composição veterinária, utilização de um composto, método para o controle de pragas de invertebrados e para o tratamento ou proteção de um animal e material de propagação do vegetal |
WO2014118099A1 (en) | 2013-01-30 | 2014-08-07 | Basf Se | Fungicidal naphthoquinones and derivatives |
WO2014124850A1 (en) | 2013-02-14 | 2014-08-21 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EA035069B1 (ru) | 2013-03-20 | 2020-04-23 | Басф Корпорейшн | Синергетические композиции, содержащие штамм bacillus subtilis и биопестицид |
US20160270405A1 (en) | 2013-03-20 | 2016-09-22 | Basf Corporation | Synergistic Compositions Comprising a Bacillus Subtilis Strain and a Pesticide |
EP2783569A1 (de) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Zusammensetzungen mit einer Triazol-Verbindung |
WO2014170300A1 (en) | 2013-04-19 | 2014-10-23 | Basf Se | N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests |
WO2014182950A1 (en) | 2013-05-10 | 2014-11-13 | Nimbus Apollo, Inc. | Acc inhibitors and uses thereof |
EP2813499A1 (de) | 2013-06-12 | 2014-12-17 | Basf Se | Substituierte [1,2,4]-Triazol- und Imidazolverbindungen |
EP2815647A1 (de) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Neuartige Strobilurin-Verbindungen zum Bekämpfen phytopathogenetischer Pilze |
EP2815649A1 (de) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Fungizide Mischungen II mit Strobilurinfungiziden |
US20160145222A1 (en) | 2013-06-21 | 2016-05-26 | Basf Se | Methods for Controlling Pests in Soybean |
JP2016529234A (ja) | 2013-07-15 | 2016-09-23 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 殺有害生物化合物 |
WO2015011615A1 (en) | 2013-07-22 | 2015-01-29 | Basf Corporation | Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide |
EP2835052A1 (de) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungizide Mischungen mit Pyrimidinfungiziden |
EP2839745A1 (de) | 2013-08-21 | 2015-02-25 | Basf Se | Agrochemische Formulierungen enthaltend ein 2-Ethylhexanolalkoxylat |
WO2015036058A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
MX2016003630A (es) | 2013-09-19 | 2016-06-17 | Basf Se | Compuestos heterociclicos de n-acilimino. |
BR122021013202B1 (pt) | 2013-10-18 | 2022-03-08 | Basf Agrochemical Products B.V. | Uso do composto carboxamida ativo pesticida e método de proteção de material de propagação vegetal |
BR112016013263B1 (pt) | 2013-12-12 | 2020-08-25 | Basf Se | compostos, composição, uso de um composto e método para o combate dos fungos fitopatogênicos |
EP3083581A1 (de) | 2013-12-18 | 2016-10-26 | Basf Se | N-substituierte heterocyclische iminoverbindungen |
CN105829296A (zh) | 2013-12-18 | 2016-08-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物 |
WO2015104422A1 (en) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Basf Se | Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests |
CN106132935A (zh) | 2014-03-26 | 2016-11-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为杀真菌剂的取代的[1,2,4]三唑和咪唑化合物 |
EP2924027A1 (de) | 2014-03-28 | 2015-09-30 | Basf Se | Substituierte [1,2,4]-triazol- und Imidazol-Fungizidverbindungen |
EP2949216A1 (de) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Substituierte alkynyl [1,2,4]triazol und imidazol verbindungen. |
EP2949649A1 (de) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungizid substituierte [1,2,4]triazol und imidazol verbindungen |
US9389181B2 (en) | 2014-06-06 | 2016-07-12 | International Business Machines Corporation | Methods and apparatus for detecting metals in liquids |
AR100743A1 (es) | 2014-06-06 | 2016-10-26 | Basf Se | Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido |
EP2952512A1 (de) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituierte [1,2,4]Triazolverbindungen |
EP2952507A1 (de) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituierte [1,2,4]Triazolverbindungen |
EP2952506A1 (de) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituierte [1,2,4]-triazol- und imidazolverbindungen |
CN106455572B (zh) | 2014-06-06 | 2020-01-14 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代噁二唑在防除植物病原性真菌中的用途 |
US9656239B2 (en) * | 2014-06-16 | 2017-05-23 | International Business Machines Corporation | Apparatus for controlling metals in liquids |
EP2979549A1 (de) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Verfahren zur verbesserung der gesundheit einer pflanze |
BR112017005140A2 (pt) | 2014-10-06 | 2018-01-23 | Basf Se | compostos, mistura, composição, métodos para a proteção de culturas e para o combate ou controle de praga de invertebrados, método não terapêutico para o tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas e semente |
EP3209818B1 (de) | 2014-10-24 | 2019-12-11 | Basf Se | Organische pestizid-teilchen |
US20180368404A1 (en) | 2014-11-06 | 2018-12-27 | Basf Se | 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests |
EP3028573A1 (de) | 2014-12-05 | 2016-06-08 | Basf Se | Verwendung eines triazolfungizids auf transgenen pflanzen |
US10556844B2 (en) | 2015-02-06 | 2020-02-11 | Basf Se | Pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
WO2016128240A1 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides |
WO2016128261A2 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide |
BR112017021450B1 (pt) | 2015-04-07 | 2021-12-28 | Basf Agrochemical Products B.V. | Métodos de controle de pragas, método de melhoria da saúde vegetal e semente revestida |
EP3294690A1 (de) | 2015-05-12 | 2018-03-21 | Basf Se | Thioetherverbindungen als nitrifikationsinhibitoren |
WO2016198611A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino heterocyclic compounds |
WO2016198613A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino compounds |
WO2017016883A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-02-02 | Basf Se | Process for preparation of cyclopentene compounds |
CN108137537B (zh) | 2015-10-02 | 2021-07-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为有害物防治剂的具有2-氯嘧啶-5-基取代基的亚氨基化合物 |
WO2017060148A1 (en) | 2015-10-05 | 2017-04-13 | Basf Se | Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi |
US20190135798A1 (en) | 2015-11-02 | 2019-05-09 | Basf Se | Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi |
EP3165094A1 (de) | 2015-11-03 | 2017-05-10 | Basf Se | Verwendung von substituierten oxadiazolonen zur bekämpfung phytopathogener pilze |
WO2017076740A1 (en) | 2015-11-04 | 2017-05-11 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3165093A1 (de) | 2015-11-05 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituierte oxadiazole zur bekämpfung phytopathogener pilze |
EP3167716A1 (de) | 2015-11-10 | 2017-05-17 | Basf Se | Verwendung von substituierten oxadiazolonen zur bekämpfung phytopathogener pilze |
WO2017081312A1 (en) | 2015-11-13 | 2017-05-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
BR112018009566A2 (pt) | 2015-11-13 | 2018-11-06 | Basf Se | compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
WO2017085100A1 (en) | 2015-11-19 | 2017-05-26 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
CN108347937A (zh) | 2015-11-19 | 2018-07-31 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除植物病原性真菌的取代噁二唑 |
KR20180082556A (ko) | 2015-11-25 | 2018-07-18 | 길리어드 아폴로, 엘엘씨 | 피라졸 acc 억제제 및 그의 용도 |
MX2018006288A (es) | 2015-11-25 | 2018-09-07 | Gilead Apollo Llc | Inhibidores de acc tipo ester y usos de los mismos. |
JP2018536661A (ja) | 2015-11-25 | 2018-12-13 | ギリアド アポロ, エルエルシー | トリアゾールacc阻害剤およびその使用 |
PL3383183T3 (pl) | 2015-11-30 | 2020-11-16 | Basf Se | Kompozycje zawierające cis-jasmon i bacillus amyloliquefaciens |
EP3383849B1 (de) | 2015-12-01 | 2020-01-08 | Basf Se | Pyridinverbindungen als fungizide |
BR112018010140A8 (pt) | 2015-12-01 | 2019-02-26 | Basf Se | compostos de fórmula, composição, utilização de um composto de fórmula, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente |
EP3205208A1 (de) | 2016-02-09 | 2017-08-16 | Basf Se | Mischungen und zusammensetzungen mit paenibacillus-stämmen oder fusaricidinen und chemischen pestiziden |
WO2017153217A1 (en) | 2016-03-09 | 2017-09-14 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
WO2017153200A1 (en) | 2016-03-10 | 2017-09-14 | Basf Se | Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides |
EP3426042A1 (de) | 2016-03-11 | 2019-01-16 | Basf Se | Verfahren zur schädlingsbekämpfung bei pflanzen |
MX2018012016A (es) | 2016-04-01 | 2019-01-24 | Basf Se | Compuestos biciclicos. |
US10986839B2 (en) | 2016-04-11 | 2021-04-27 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
MX2018014176A (es) | 2016-05-18 | 2019-02-28 | Basf Se | Capsulas que comprenden bencilpropargileteres para usar como inhibidores de la nitrificacion. |
US20190200612A1 (en) | 2016-09-13 | 2019-07-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides |
WO2018054721A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018054711A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018054723A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018065182A1 (en) | 2016-10-04 | 2018-04-12 | Basf Se | Reduced quinoline compounds as antifuni agents |
WO2018073110A1 (en) | 2016-10-20 | 2018-04-26 | Basf Se | Quinoline compounds as fungicides |
MX2019007120A (es) | 2016-12-16 | 2019-09-16 | Basf Se | Compuestos plaguicidas. |
WO2018114393A1 (en) | 2016-12-19 | 2018-06-28 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3339297A1 (de) | 2016-12-20 | 2018-06-27 | Basf Se | Verwendung von substituierten oxadiazolonen zur bekämpfung phytopathogener pilze |
EP3338552A1 (de) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Basf Se | Verwendung eines tetrazolinon fungizids bei transgenen pflanzen |
BR112019014061A2 (pt) | 2017-01-23 | 2020-02-04 | Basf Se | compostos de fórmula i, intermediários b, intermediários c, intermediários ii e intermediários d, composição, uso, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e processo para a síntese dos compostos de fórmula i |
WO2018149754A1 (en) | 2017-02-16 | 2018-08-23 | Basf Se | Pyridine compounds |
BR112019015338B1 (pt) | 2017-02-21 | 2023-03-14 | Basf Se | Compostos de fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
WO2018162312A1 (en) | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
WO2018166855A1 (en) | 2017-03-16 | 2018-09-20 | Basf Se | Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles |
UA125313C2 (uk) | 2017-03-28 | 2022-02-16 | Басф Се | Пестициди |
CN116102580A (zh) | 2017-03-31 | 2023-05-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的嘧啶鎓化合物及其混合物 |
EP3606914A1 (de) | 2017-04-06 | 2020-02-12 | Basf Se | Pyridinverbindungen |
EP3612514B1 (de) | 2017-04-20 | 2022-03-30 | PI Industries Ltd | Neuartige phenylaminverbindungen |
WO2018192793A1 (en) | 2017-04-20 | 2018-10-25 | Basf Se | Substituted rhodanine derivatives |
WO2018202428A1 (en) | 2017-05-02 | 2018-11-08 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
EP3618628A1 (de) | 2017-05-05 | 2020-03-11 | Basf Se | Fungizide mischungen mit triazolverbindungen |
EP3625215B1 (de) | 2017-05-18 | 2023-09-13 | PI Industries Ltd | Formimidamidin-verbindungen verwendbar gegen phytopathogene microorganismen |
WO2018219797A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
BR112019025331A2 (pt) | 2017-06-16 | 2020-06-23 | Basf Se | Compostos da fórmula (i), composição, métodos de proteção de safras e de combate, método não terapêutico de tratamento, semente, uso dos compostos e uso de composto |
BR112019025191B1 (pt) | 2017-06-19 | 2023-11-28 | Basf Se | Compostos de pirimidínio substituídos, composição, método para proteger culturas, semente revestida, uso dos compostos e uso de um composto |
WO2018234139A1 (en) | 2017-06-19 | 2018-12-27 | Basf Se | 2 - [[5- (TRIFLUOROMETHYL) -1,2,4-OXADIAZOL-3-YL] ARYLOXY] (THIO) ACETAMIDES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2018234488A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Basf Se | SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES |
WO2019002158A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2019025250A1 (en) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2019038042A1 (en) | 2017-08-21 | 2019-02-28 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2019042800A1 (en) | 2017-08-29 | 2019-03-07 | Basf Se | PESTICIDE MIXTURES |
WO2019042932A1 (en) | 2017-08-31 | 2019-03-07 | Basf Se | METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE |
EP3453706A1 (de) | 2017-09-08 | 2019-03-13 | Basf Se | Pestizide imidazolverbindungen |
EP3684761A1 (de) | 2017-09-18 | 2020-07-29 | Basf Se | Substituierte trifluormethyloxadiazole zur bekämpfung phytopathogener pilze |
WO2019057660A1 (en) | 2017-09-25 | 2019-03-28 | Basf Se | INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES |
WO2019072906A1 (en) | 2017-10-13 | 2019-04-18 | Basf Se | IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS |
US11147275B2 (en) | 2017-11-23 | 2021-10-19 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2019115511A1 (en) | 2017-12-14 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
US11839214B2 (en) | 2017-12-15 | 2023-12-12 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
EP3728204A1 (de) | 2017-12-20 | 2020-10-28 | PI Industries Ltd. | Fluoralkenylverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
WO2019121143A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
US11512054B2 (en) | 2017-12-21 | 2022-11-29 | Basf Se | Pesticidal compounds |
BR112020012706A2 (pt) | 2018-01-09 | 2020-11-24 | Basf Se | uso de um composto de silietinil hetarila, composição para uso na redução de nitrificação, mistura agroquímica, métodos para reduzir a nitrificação e para tratamento de um fertilizante ou de uma composição |
WO2019137995A1 (en) | 2018-01-11 | 2019-07-18 | Basf Se | Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
AU2019213693B2 (en) | 2018-01-30 | 2022-09-22 | Pi Industries Ltd. | Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi |
WO2019150311A1 (en) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | Pi Industries Ltd. | 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms |
US20200354321A1 (en) | 2018-02-07 | 2020-11-12 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
WO2019154665A1 (en) | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
EP3530118A1 (de) | 2018-02-26 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungizidmischungen |
EP3530116A1 (de) | 2018-02-27 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungizide mischungen mit xemium |
IL302719A (en) | 2018-02-28 | 2023-07-01 | Basf Se | Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
BR112020015467A2 (pt) | 2018-02-28 | 2020-12-08 | Basf Se | Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos, para melhorar a saúde das plantas e para proteção de material de propagação de plantas contra fungos fitopatogênicos e material de propagação de planta |
MX2020009022A (es) | 2018-02-28 | 2020-10-12 | Basf Se | Uso de alcoxipirazoles como inhibidores de la nitrificacion. |
WO2019166558A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors |
US11917995B2 (en) | 2018-03-01 | 2024-03-05 | BASF Agro B.V. | Fungicidal compositions of mefentrifluconazole |
EP3533333A1 (de) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungizide mischungen enthaltend pydiflumetofen |
EP3533331A1 (de) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungizidemischungen enthaltend pydiflumetofen |
EP3536150A1 (de) | 2018-03-06 | 2019-09-11 | Basf Se | Fungizide mischungen enthaltend fluxapyroxad |
EP3762367A1 (de) | 2018-03-09 | 2021-01-13 | PI Industries Ltd. | Heterocyclische verbindungen als fungizide |
WO2019175713A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways |
WO2019175712A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways |
WO2019185413A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Basf Se | Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives |
BR112020020959A2 (pt) | 2018-04-16 | 2021-01-19 | Pi Industries Ltd. | Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais |
KR20210008036A (ko) | 2018-05-15 | 2021-01-20 | 바스프 에스이 | 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법 |
WO2019219464A1 (en) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2019224092A1 (en) | 2018-05-22 | 2019-11-28 | Basf Se | Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides |
WO2020002472A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Basf Se | Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors |
HUE064943T2 (hu) | 2018-07-23 | 2024-04-28 | Basf Se | Szubsztituált tiazolidin vegyület alkalmazása nitrifikációs inhibitorként |
US20210340073A1 (en) | 2018-07-23 | 2021-11-04 | Basf Se | Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors |
TW202009235A (zh) | 2018-08-17 | 2020-03-01 | 印度商皮埃企業有限公司 | 1,2-二硫醇酮化合物及其用途 |
EP3613736A1 (de) | 2018-08-22 | 2020-02-26 | Basf Se | Substituierte glutarimidderivate |
EP3628158A1 (de) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Pestizide zusammensetzung die eine mesoionische verbindung und ein biopestizid enthält |
BR112021004526A2 (pt) | 2018-09-28 | 2021-06-08 | Basf Se | uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente |
EP3628156A1 (de) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Verfahren zur bekämpfung von schädlingen von zuckerrohr-, zitrus-, raps- und kartoffelpflanzen |
EP3628157A1 (de) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Verfahren zur kontrolle von insektizid-resistenten insekten und virusübertragung auf pflanzen |
AR116558A1 (es) | 2018-10-01 | 2021-05-19 | Pi Industries Ltd | Oxadiazoles |
US20210387954A1 (en) | 2018-10-01 | 2021-12-16 | Pi Industries Limited | Oxadiazoles as fungicides |
EP3643705A1 (de) | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Basf Se | Pestizidverbindungen |
WO2020095161A1 (en) | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Pi Industries Ltd. | Nitrone compounds and use thereof |
WO2020109039A1 (en) | 2018-11-28 | 2020-06-04 | Basf Se | Pesticidal compounds |
EP3670501A1 (de) | 2018-12-17 | 2020-06-24 | Basf Se | Substituierte [1,2,4]triazol-verbindungen als fongizide |
US20230031024A1 (en) | 2018-12-18 | 2023-02-02 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests |
EP3696177A1 (de) | 2019-02-12 | 2020-08-19 | Basf Se | Heterocyclische verbindungen zur bekämpfung von wirbellosen schädlingen |
AR118614A1 (es) | 2019-04-08 | 2021-10-20 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxidazol para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
BR112021020231A2 (pt) | 2019-04-08 | 2021-12-07 | Pi Industries Ltd | Compostos de oxadiazol inovadores para controlar ou prevenir fungos fitopatogênicos |
MX2021012325A (es) | 2019-04-08 | 2022-05-18 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos. |
EP3730489A1 (de) | 2019-04-25 | 2020-10-28 | Basf Se | Heteroarylverbindungen als agrochemische fungizide |
EP3975718A1 (de) | 2019-05-29 | 2022-04-06 | Basf Se | Mesoionische imidazolverbindungen und derivate zur bekämpfung von tierischen schädlingen |
EP3769623A1 (de) | 2019-07-22 | 2021-01-27 | Basf Se | Mesoionische imidazolverbindungen und derivate zur bekämpfung von tierischen schädlingen |
US20220235005A1 (en) | 2019-06-06 | 2022-07-28 | Basf Se | Fungicidal n-(pyrid-3-yl)carboxamides |
WO2020244969A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | Pyridine derivatives and their use as fungicides |
WO2020244970A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | New carbocyclic pyridine carboxamides |
EP3766879A1 (de) | 2019-07-19 | 2021-01-20 | Basf Se | Pestizide pyrazolverbindungen |
AR119774A1 (es) | 2019-08-19 | 2022-01-12 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
WO2021063736A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | Bicyclic pyridine derivatives |
WO2021063735A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | New bicyclic pyridine derivatives |
AR120374A1 (es) | 2019-11-08 | 2022-02-09 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
AU2020414327A1 (en) | 2019-12-23 | 2022-07-07 | Basf Se | Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound |
US20230106291A1 (en) | 2020-02-28 | 2023-04-06 | BASF Agro B.V. | Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t |
US20230142542A1 (en) | 2020-03-04 | 2023-05-11 | Basf Se | Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2021209360A1 (en) | 2020-04-14 | 2021-10-21 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
EP3903584A1 (de) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Verwendung von verbindungen vom strobilurintyp zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen, die eine aminosäuresubstitution f129l in dem mitochondrialen cytochrom-b-protein enthalten, das resistenz gegenüber qo-inhibitoren iv verleiht |
BR112022021631A2 (pt) | 2020-04-28 | 2022-12-06 | Basf Se | Compostos, composição, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para proteger plantas em crescimento e para tratar ou proteger um animal, semente e uso de um composto |
EP3903583A1 (de) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Verwendung von verbindungen vom strobilurintyp zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen, die eine aminosäuresubstitution f129l in dem mitochondrialen cytochrom-b-protein enthalten, das resistenz gegenüber qo-inhibitoren iii verleiht |
EP3903582A1 (de) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Verwendung von verbindungen vom strobilurintyp zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen, die eine aminosäuresubstitution f129l in dem mitochondrialen cytochrom-b-protein enthalten, das resistenz gegenüber qo-inhibitoren ii verleiht |
EP3903581A1 (de) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Verwendung von strobilurin-verbindungen zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen, die eine aminosäuresubstitution f129l im mitochondrialen cytochrom b-protein enthalten, zur vermittlung einer resistenz gegen qo-inhibitoren i |
EP3909950A1 (de) | 2020-05-13 | 2021-11-17 | Basf Se | Heterocyclische verbindungen zur bekämpfung von wirbellosen schädlingen |
WO2021249800A1 (en) | 2020-06-10 | 2021-12-16 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
EP3945089A1 (de) | 2020-07-31 | 2022-02-02 | Basf Se | Verwendung von verbindungen vom strobilurintyp zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen, die eine aminosäuresubstitution f129l in dem mitochondrialen cytochrom-b-protein enthalten, das resistenz gegenüber qo-inhibitoren v verleiht |
EP3939961A1 (de) | 2020-07-16 | 2022-01-19 | Basf Se | Strobilurintyp und deren verwendung zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen |
WO2022017836A1 (en) | 2020-07-20 | 2022-01-27 | BASF Agro B.V. | Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol |
EP3970494A1 (de) | 2020-09-21 | 2022-03-23 | Basf Se | Verwendung von verbindungen vom strobilurintyp zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen, die eine aminosäuresubstitution f129l in dem mitochondrialen cytochrom-b-protein enthalten, das resistenz gegenüber qo-inhibitoren viii verleiht |
UY39385A (es) | 2020-08-18 | 2022-02-25 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos |
AR123501A1 (es) | 2020-09-15 | 2022-12-07 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos |
AR123502A1 (es) | 2020-09-15 | 2022-12-07 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos |
TW202229241A (zh) | 2020-09-26 | 2022-08-01 | 印度商皮埃企業有限公司 | 殺線蟲化合物及其用途 |
EP4236691A1 (de) | 2020-10-27 | 2023-09-06 | BASF Agro B.V. | Zusammensetzungen mit mefentrifluconazol |
WO2022090069A1 (en) | 2020-11-02 | 2022-05-05 | Basf Se | Compositions comprising mefenpyr-diethyl |
WO2022090071A1 (en) | 2020-11-02 | 2022-05-05 | Basf Se | Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi |
WO2022106304A1 (en) | 2020-11-23 | 2022-05-27 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising mefentrifluconazole |
EP4018830A1 (de) | 2020-12-23 | 2022-06-29 | Basf Se | Pestizide mischungen |
CN116829521A (zh) | 2021-02-02 | 2023-09-29 | 巴斯夫欧洲公司 | Dcd和烷氧基吡唑作为硝化抑制剂的协同增效作用 |
EP4043444A1 (de) | 2021-02-11 | 2022-08-17 | Basf Se | Substituierte isoxazolinderivate |
BR112023022854A2 (pt) | 2021-05-05 | 2024-01-23 | Pi Industries Ltd | Compostos heterocíclicos fusionados inovadores para combater fungos fitopatogênicos |
WO2022238157A1 (en) | 2021-05-11 | 2022-11-17 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
CN117355520A (zh) | 2021-05-18 | 2024-01-05 | 巴斯夫欧洲公司 | 用作杀真菌剂的新型取代喹啉类 |
CN117355518A (zh) | 2021-05-18 | 2024-01-05 | 巴斯夫欧洲公司 | 用作杀真菌剂的新型取代吡啶类 |
CA3218900A1 (en) | 2021-05-18 | 2022-11-24 | Wassilios Grammenos | New substituted pyridines as fungicides |
AR125955A1 (es) | 2021-05-21 | 2023-08-30 | Basf Se | Uso de un compuesto de alcoxi pirazol n-funcionalizado como inhibidor de nitrificación |
CA3219022A1 (en) | 2021-05-21 | 2022-11-24 | Barbara Nave | Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors |
AR125925A1 (es) | 2021-05-26 | 2023-08-23 | Pi Industries Ltd | Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol |
EP4094579A1 (de) | 2021-05-28 | 2022-11-30 | Basf Se | Pestizidgemische enthaltend metyltetraprole |
AU2022296764A1 (en) | 2021-06-21 | 2024-01-04 | Basf Se | Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks |
EP4119547A1 (de) | 2021-07-12 | 2023-01-18 | Basf Se | Triazolverbindungen zur bekämpfung von wirbellosen schädlingen |
AU2022321882A1 (en) | 2021-08-02 | 2024-02-15 | Basf Se | (3-pirydyl)-quinazoline |
KR20240042626A (ko) | 2021-08-02 | 2024-04-02 | 바스프 에스이 | (3-퀴놀릴)-퀴나졸린 |
EP4140986A1 (de) | 2021-08-23 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazolverbindungen zur bekämpfung von wirbellosen schädlingen |
EP4140995A1 (de) | 2021-08-27 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazin verbindungen zur kontrolle von wirbellosen schädlingen |
EP4151631A1 (de) | 2021-09-20 | 2023-03-22 | Basf Se | Heterocyclische verbindungen zur bekämpfung von wirbellosen schädlingen |
WO2023072670A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x |
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