DE69019107T2 - Hexahydrotriazin-Verbindungen und Insektizide. - Google Patents

Hexahydrotriazin-Verbindungen und Insektizide.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Hexahydrotriazinverbindungen, ein Verfahren zu deren Herstellung und Insektizide, die sie als Wirkstoffe enthalten. Die durch diese Erfindung bereitgestellten Hexahydrotriazinverbindungen sind durch die nachstehende allgemeine Formel (I)
  • dargestellt, in der R einen Niederalkyl- oder Niederalkenylrest bedeutet; R&sub1; einen Niederalkyl-, Niederalkenylrest oder Niederalkinylrest bedeutet; und R&sub2; eine durch
  • oder
  • dargestellte Gruppe bedeutet.
  • Eine Reihe von Chemikalien wurde entwickelt und als Insektizide zur Bekämpfung schädlicher Insekten verwendet. Charakteristische Beispiele dieser Chemikalien sind organische Phosphorverbindungen, Carbamatverbindungen und synthetische Pyrethroide. Durch die wiederholte Verwendung dieser Insektizide erwarben jedoch viele schädliche Insekten eine Resistenz gegenüber diesen Chemikalien, was somit eine Bekämpfung dieser Insekten erschwert. Obwohl einige herkömmliche Insektizide eine hohe insektizide Wirksamkeit aufweisen, können sie andererseits entweder auf Grund ihrer hohen Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren oder Fischen und Crustacea oder auf Grund ihres Verbleibens in der Umwelt in großen Mengen für eine lange Zeit nach der Verwendung Probleme der Umweltverschmutzung verursachen, was somit das ökologische System aus dem Gleichgewicht bringt. Folglich besteht eine Forderung nach der Entwicklung neuer Insektizide, die schädliche Insekten wirksamer bekämpfen, die gegenüber herkömmlichen Chemikalien eine Resistenz erworben haben, und die trotzdem nicht nur gegenüber warmblütigen Tieren sondern auch gegenüber Fischen und Crustacea eine geringe Toxizität aufweisen. Es besteht auch ein Bedarf an neuen Insektiziden, die nach ihrer Verwendung in Pflanzen und im Erdboden in verminderten Mengen zurückbleiben, und in verschiedenen Pflanzen keine Phytotoxizität erzeugen.
  • Eine Aufgabe dieser Erfindung ist die Bereitstellung neuer Verbindungen, die (1) schädliche Insekten, die eine Resistenz gegenüber herkömmlichen Chemikalien erworben haben, wirksamer bekämpfen, (2) nicht nur gegenüber warmblütigen Tieren sondern auch gegen über Fischen und Crustacea eine geringe Toxizität aufweisen und (3) nach ihrer Verwendung in Pflanzen und im Erdboden in verminderten Mengen zurückbleiben. Schließlich erzeugen diese neuen Verbindungen keine Phytotoxizität in verschiedenen Pflanzen.
  • Eine weitere Aufgabe dieser Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung dieser Verbindungen.
  • Eine weitere Aufgabe dieser Erfindung ist die Bereitstellung verbesserter Insektizide, die (1) schädliche Insekten, die eine Resistenz gegenüber herkömmlichen Insektiziden aufweisen, wirksamer bekämpfen, (2) nicht nur gegenüber warmblütigen Tieren sondern auch gegenüber Fischen und Crustacea eine geringe Toxizität aufweisen und (3) nach ihrer Verwendung in Pflanzen und im Erdboden in verminderten Mengen zurückbleiben. Schließlich erzeugen diese verbesserten Insektizide keine Phytotoxizität in verschiedenen Pflanzen.
  • Diese Aufgaben können durch die Bereitstellung der neuen Hexahydrotriazinverbindungen der nachstehenden allgemeinen Formel (I):
  • erfüllt werden, in der R einen Niederalkyl- oder Niederalkenylrest bedeutet; R&sub1; einen Niederalkyl-, Niederalkenylrest oder Niederalkinylrest bedeutet; und R&sub2; eine durch
  • oder
  • dargestellte Gruppe bedeutet, die als äußerst wirkungsvolle Insektizide, die schnelle Wirkungen zeigen, verwendet werden können.
  • Die Bezeichnung "Nieder" in Verbindung mit einem Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylrest umfaßt im allgemeinen unverzweigte und verzweigte Reste mit 1 bis 8, bevorzugt 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Spezielle Beispiele sind Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl- und Allylgruppen.
  • Die durch die allgemeine Formel (I) dargestellten Verbindungen dieser Erfindung können durch die nachstehend beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Herstellungsverfahren (a)
  • wobei R einen Niederalkyl- oder Niederalkenylrest bedeutet; R&sub1; einen Niederalkyl-, Niederalkenyl- oder Niederalkinylrest bedeutet; R&sub2; eine durch
  • oder
  • dargestellte Gruppe bedeutet; und X ein Halogenatom bedeutet.
  • In dem durch die vorstehend angegebene Reaktionsformel gezeigten Herstellungsverfahren (a) können die Verbindungen dieser Erfindung durch die Umsetzung einer durch die allgemeine Formel (II) dargestellten Verbindung in einem Lösungsmittel mit einer durch die allgemeine Formel (III) dargestellten Verbindung, wie Bis(chlormethyl)methylamin, Bis(chlormethyl)ethylamin und Bis(chlormethyl)propylamin, in Gegenwart eines basischen Materials leicht hergestellt werden.
  • Beispiele geeigneter Lösungsmittel, die in dieser Umsetzung verwendet werden können, sind Ether, wie Diethylether und Tetrahydrofuran; Acetonitril; aromatische Kohlenwasserstoffe; chlorierte Kohlenwasserstoffe; DMF; und DMSO. Diese Lösungsmittel können allein oder in Kombination verwendet werden. Verbindungen, die als die basischen Materialien verwendet werden können, sind zum Beispiel anorganische Basen, wie Natriumhydroxid und Kaliumcarbonat, und organische Basen, wie Pyridin und Triethylamin. Diese Basen können im Überschuß verwendet werden und im besonderen sind 2,1 bis 4 Mol pro 1 Mol der Verbindung (II) bevorzugt.
  • Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines Bereiches von -20ºC bis 100ºC, bevorzugt von -5ºC bis 10ºC, frei eingestellt werden. Herstellungsverfahren (b)
  • wobei R, R&sub1; und R&sub2; dieselben vorstehend definierten Bedeutungen haben.
  • In dem durch die vorstehend angegebene Reaktionsformel gezeigten Herstellungverfahren (b), können die Verbindungen dieser Erfindung durch die Umsetzung einer durch die allgemeine Formel (II) dargestellten Verbindung mit einem durch die allgemeine Formel R-NH&sub2; (IV) dargestellten, primären Amin, in der R dieselbe Bedeutung wie vorstehend hat, wie Methylamin, Ethylamin und Allylamin, und einer 37 %igen Formalinlösung oder Paraformaldehyd in einem Lösungsmittel leicht hergestellt werden.
  • Beispiele geeigneter Lösungsmittel, die in dieser Umsetzung verwendet werden können, sind: Alkohole, wie Methanol und Ethanol; Ether, wie Dioxan und Tetrahydrofuran; und Wasser. Diese Lösungsmittel können allein oder in Kombination verwendet werden. Die Reaktionstemperatur kann innerhalb des Bereiches von Raumtemperatur bis zur Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels, bevorzugt von 50ºC bis 100ºC frei eingestellt werden. Herstellungsverfahren (c) basisches Material
  • wobei R, R&sub1; und R&sub2; dieselben vorstehend definierten Bedeutungen haben, und Y ein Halogenatom oder eine durch -OSO&sub2;CH&sub3; oder
  • gezeigte Gruppe bedeutet.
  • In dem durch die vorstehend angegebene Reaktionsformel gezeigten Herstellungverfahren (c), können die Verbindungen dieser Erfindung durch die Umsetzung einer durch die allgemeine Formel (V) dargestellten Verbindung mit einer durch die allgemeine Formel (VI) dargestellten Verbindung in Gegenwart eines basischen Materials in einem inerten Lösungsmittel leicht hergestellt werden.
  • Beispiele geeigneter Lösungsmittel, die in dieser Umsetzung verwendet werden können, sind: DMF; DMSO; Acetonitril; und Ether, wie Tetrahydrofuran und Dioxan. Diese Lösungsmittel können allein oder in Kombination verwendet werden. Verbindungen, die als die basischen Materialien verwendet werden können, sind zum Beispiel Natriumhydrid, Kaliumcarbonat, Natriumhydroxid etc., wobei bevorzugt 1,1 bis 2,5 Mol dieser Basen pro Mol der Verbindung (V) verwendet werden. Die Reaktionstemperatur kann innerhalb des Bereiches von Raumtemperatur bis 150ºC, bevorzugt von 40ºC bis 100ºC frei eingestellt werden.
  • Die Hexahydrotriazinverbindungen dieser Erfindung sind neue Verbindungen. Typische Verbindungen dieser Erfindung sind in der nachstehenden Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1 Verbindung Nr. Schmelzpunkt (Referenz) Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindung Nr. Schmelzpunkt
  • Eine wirksame Menge einer der Verbindungen dieser Erfindung kann direkt als Insektizid angewendet werden oder kann durch herkömmliche Verfahren in Form einer Emulsion, eines benetzbaren Pulvers, eines Staubes, eines Granulats oder in rieselfähiger Form formuliert werden und anschließend als formuliertes Produkt angewendet werden. Ein flüssiger oder fester Träger kann zur Herstellung eines formulierten Produktes verwendet werden, das eine oder mehrere der Verbindungen dieser Erfindung enthält. Flüssige Träger, die zu diesem Zweck verwendet werden können, umfassen zum Beispiel organische Lösungsmittel und geeigneterweise werden Xylol, Chlorbenzol, Methylnaphthalin, Cyclohexanon, Isophoron, Alkohole, Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon verwendet. Beispiele fester Träger umfassen Kaolin, Talk, Bentonit, Kieselgur und Ton, und synthetische Verbindungen, wie Aluminiumoxid, Zeolith und Silikate, können ebenfalls verwendet werden. Bei der Herstellung der formulierten Produkte können verschiedene Adjuvantien, wie Emulgatoren, Dispergiermittel, Spreizungsmittel, Netzmittel und Imprägniermittel, zur Bereitstellung der Produkte mit den erwünschten Eigenschaften der Emulgierung, Dispergierung, Suspendierung und Imprägnierung verwendet werden.
  • Die durch die allgemeine vorstehend angegebene Formel (I) dargestellten Verbindungen dieser Erfindung weisen eine starke insektizide Wirksamkeit gegen verschiedene schädliche Insekten auf, umfassend Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Diptera, Orthoptera und Isoptera, und weisen trotzdem eine geringe Toxizität gegenüber Menschen und Tieren auf und erzeugen keine Phytotoxizität in verschiedenen Pflanzen und können somit als hervorragende Insektizide praktisch verwendet werden.
  • Beispiele schädlicher Insekten, die durch die Verbindungen dieser Erfindung wirksam bekämpft werden können, sind folgende:
  • Hemiptera, wie Nilaparvata lugens, Laodelphax striatellus, Nephotettix cincticeps, Pseudococcus comstocki, Unaspis yanonensis, Myzus persicae, Aphis gossypii, Lipaphis erysimi, Stephanitis nashi, Scotinophara lurida und Trialeurodes vaporariorus; Lepidoptera, wie Pieris rapae, Spodoptera litura, Mamestra brassicae, Chilo suppressalis, Plutera xylostella, Adoxophyes orana, Agrotis segetum, Cnaphalocrocis medinalis und Ostrinia furnacalis; Coleoptera, wie Henosepilachna vigintioctopuntata, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, Lissorhoptrus oryzophilus, Sitophilus zeamais und Anomala rufocuprea; Diptera, wie Musca domestica, Hylemia platura, Culex pipiens; Orthoptera, wie Gryllotalpa africana, Blatella germanica und Locusta migratoria; und Isoptera, wie Coptotermes formosanus und Reticulitermes speratus.
  • Die vorliegende Erfindung wird nun durch die nachstehenden, nicht einschränkenden Beispiele weiter erklärt. Beispiele
  • Die Verfahren zur Herstellung der Referenzverbindungen und der Verbindungen dieser Erfindung sind in den nachstehenden Synthesebeispielen ausführlich beschrieben.
    • Synthesebeispiel 1 (Referenz) Synthese von 1-(2-Chlor-5-pyridylmethyl)-5-methyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazin
  • 0,6 g 1-(2-Chlor-5-pyridylmethyl)-3-nitroguanidin und 0,4 g Bis(chlormethyl)methylamin wurden in getrocknetem THF suspendiert. Eine Lösung von 0,52 g Triethylamin in THF wurde unter Kühlen tropfenweise zu der Suspension gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 1 Stunde gerührt und anschließend in Eiswasser gegossen. Das Gemisch wurde mit Dichlormethan extrahiert. Nach dem Trocknen des Extrakts über wasserfreiem Magnesiumsulfat wurde das Dichlormethan abdestilliert. Der Rückstand wurde aus Methanol umkristallisiert, wobei 0,78 g der Titelverbindung erhalten wurden. Diese Verbindung ist Nr. 1 in Tabelle 1. Smp.: 150-154ºC.
    • Synthesebeispiel 2 (Referenz) Synthese von 1-(2-Chlor-5-pyridylmethyl)-5-ethyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazin
  • 0,71 g einer 37 %igen Formalinlösung wurden tropfenweise unter Erhitzen und Rühren zu einem Gemisch aus 1 g 1-(2-Chlor-5-pyridylmethyl)-3-nitroguanidin, 0,28 g 70 %igem Ethylamin in Wasser und 20 ml Ethanol gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde zwei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur bildeten sich Kristalle, die abfiltriert und aus Methanol umkristallisiert wurden, wobei 1,15 g der Titelverbindung erhalten wurden. Diese Verbindung ist Nr. 2 in Tabelle 1. Smp.: 124-125ºC.
    • Synthesebeispiel 3 Synthese von 1-(2-Chlor-5-pyridylmethyl)-3,5-dimethyl- 2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazin
  • 1 g 1,5-Dimethyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazin wurde in 20 ml getrocknetem DMF gelöst. 0,27 g 60 %iges Natriumhydrid wurde unter Kühlen zu der Lösung gegeben. Das Gemisch wurde 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt, bis die Wasserstoffentwicklung beendet war, und anschließend wurde das Gemisch unter Rühren eine weitere Stunde auf 50ºC erhitzt. Eine Lösung von 0,9 g 2-Chlor-5-pyridylmethylchlorid in 8 ml getrocknetem DMF wurde bei 40-50ºC tropfenweise zu dem Gemisch gegeben. Nach dieser Zugabe wurde das Reaktionsgemisch unter Rühren zwei Stunden auf 70-80ºC erhitzt. Das Gemisch wurde in Eiswasser gegossen und mit Dichlormethan extrahiert. Das Extrakt wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, und das Dichlormethan wurde abdestilliert. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wobei 1,3 g der Titelverbindung erhalten wurden. Diese Verbindung ist Nr. 5 in Tabelle 1. Smp.: 116-117ºC.
    • Synthesebeispiel 4 Synthese von 1-(2-Chlor-5-thiazolylmethyl)-3,5-dimethyl- 2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazin
  • 1,7 g 1,5-Dimethyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazin wurden in 20 ml getrocknetem DMF gelöst. 0,28 g 60 %iges Natriumhydrid wurden unter Kühlen portionsweise zu der Lösung gegeben. Das Gemisch wurde 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt, bis die Wasserstoffentwicklung beendet war, und anschließend wurde das Gemisch unter Rühren eine weitere Stunde auf 50ºC erhitzt. Eine Lösung von 1,7 g 2-Chlor-5-thiazolylmethylchlorid in 8 ml getrocknetem DMF wurde bei 40-50ºC tropfenweise zu dem Gemisch gegeben. Nach dieser Zugabe wurde das Reaktionsgemisch unter Rühren zwei Stunden auf 70-80ºC erhitzt. Das Gemisch wurde in Eiswasser gegossen und mit Dichlormethan extrahiert. Das Extrakt wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, und das Dichlormethan wurde abdestilliert. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wobei 0,82 g der Titelverbindung erhalten wurden. Diese Verbindung ist Nr. 6 in Tabelle 1. Smp.: 125-126ºC.
  • Einige spezielle Formulierungsbeispiele unter Verwendung von Referenzverbindungen sind nachstehend gezeigt. Es wird jedoch angemerkt, daß die Träger, Netzmittel und anderen Zusätze, die in einer Formulierung der Insektizide gemäß dieser Erfindung verwendet werden können, nicht durch die nachstehenden Formulierungsbeispiele eingeschränkt sind. In den nachstehenden Formulierungsbeispielen bedeutet "Teil" "Gewichtsteil".
    • Formulierungsbeispiel 1
  • 32,5 Teile der Verbindung Nr. 1 in Tabelle 1, 3 Teile Ligninsulfonsäure, 4 Teile Polyoxyethylenalkylphenylether, 2 Teile Siliciumdioxidhydrat und 58,5 Teile Ton werden, während sie pulverisiert werden, gut gemischt, wobei ein benetzbares Pulver erhalten wird.
    • Formulierungsbeispiel 2
  • 5,4 Teile der Verbindung Nr. 2 in Tabelle 1, 2 Teile Siliciumdioxidhydrat und 92,6 Teile Talk werden, während sie pulverisiert werden, gut gemischt, wobei ein Staub erhalten wird.
    • Formulierungsbeispiel 3
  • 5,4 Teile der Verbindung Nr. 3 in Tabelle 1, 3 Teile Ligninsulfonat, 1 Teil Natriumdodecylbenzolsulfonat, 30 Teile Bentonit und 60,6 Teile Ton werden, während sie pulverisiert werden, gut gemischt. Das Gemisch wird anschließend mit Wasser geknetet, granuliert und getrocknet, wobei Granulate erhalten werden.
  • Die insektiziden Wirkungen der Verbindungen dieser Erfindung werden bezogen auf einige Testbeispiele gezeigt.
    • Testbeispiel 1
  • Fünf Reissämlinge mit einer Höhe von etwa 7 cm wurden 10 Sekunden in wäßrige Verdünnungen benetzbarer Pulver getaucht, die jeweils eine vorher festgesetzte Konzentration jeder Probeverbindung enthielten, die gemäß dem in Formulierungsbeispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt wurde. Nach dem Trocknen an der Luft wurden die Wurzeln der fünf Reissämlinge mit Verbandwatte, die mit Wasser angefeuchtet war, umwickelt und in einen Glaszylinder mit einem Durchmesser von 3 cm und einer Höhe von 20 cm gesetzt. Zehn Larven im zweiten Stadium eines grünen Reisblatthüpfers, die eine Resistenz gegenüber Chemikalien erworben hatten, wurden in jeden Glaszylinder freigelassen. Man ließ den Zylinder in einem bei 26ºC gehaltenen Raum stehen. Die Sterberate der Larven wurde 48 Stunden nach der Behandlung untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 Verbindung Nr. Sterberate (%), 500 ppm Vergleichsverbindung
  • Anmerkung: Die in Tabelle 2 angegebene Vergleichsverbindung ist Sumithion (Handelsname), das durch die nachstehende Formel dargestellt ist.
    • Testbeispiel 2
  • Fünf Reissämlinge mit einer Höhe von etwa 7 cm wurden 10 Sekunden in wäßrige Verdünnungen benetzbarer Pulver getaucht, die jeweils eine vorher festgesetzte Konzentration jeder Probeverbindung enthielten, die gemäß dem in Formulierungsbeispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt wurde. Nach dem Trocknen an der Luft wurden die Wurzeln der fünf Reissämlinge mit Verbandwatte, die mit Wasser angefeuchtet war, umwickelt und in einen Glaszylinder mit einem Durchmesser von 3 cm und einer Höhe von 20 cm gesetzt. Zehn Larven im zweiten Stadium eines braunen Reispflanzenhüpfers, die eine Resistenz gegenüber Chemikalien erworben hatten, wurden in jeden Glaszylinder freigelassen. Man ließ den Zylinder in einem bei 26ºC gehaltenen Raum stehen. Die Sterberate der Larven wurde 48 Stunden nach der Behandlung untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3 Verbindung Nr. Sterberate (%), 500 ppm Vergleichsverbindung
  • Anmerkung: Die in Tabelle 3 angegebene Vergleichsverbindung ist dieselbe wie in Tabelle 2.
  • Wie aus dem Vorstehenden offensichtlich ist, sind die Verbindungen dieser Erfindung zur Bekämpfung verschiedener schädlicher Insekten äußerst wirksam und weisen trotzdem eine geringe Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren, Fischen und Crustacea auf, ist deren verbleibende Menge nach ihrer Verwendung klein, und erzeugen sie keine Phytotoxizität in verschiedenen Pflanzen.

Claims (12)

1. Hexahydrotriazinverbindung der nachstehenden allgemeinen Formel (I):
in der R einen C&sub1;-C&sub8;-Alkylrest oder Alkenylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen bedeutet; R&sub1; einen C&sub1;-C&sub8;-Alkylrest, Alkenylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder Alkinylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, und R&sub2; eine durch
oder
dargestellte Gruppe bedeutet.
2. Hexahydrotriazinverbindung gemäß Anspruch 1, die 1-(2- Chlor-5-pyridylmethyl)-3,5-dimethyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5- triazin ist.
3. Hexahydrotriazinverbindung gemäß Anspruch 1, die 1- (2-Chlor-5-thiazolylmethyl)-3,5-dimethyl-2-nitroiminohexahydro- 1,3,5-triazin ist.
4. Hexahydrotriazinverbindung gemäß Anspruch 1, die 1- (2-Chlor-5-pyridylmethyl)-3-ethyl-5-methyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazin ist.
5. Hexahydrotriazinverbindung gemäß Anspruch 1, die 1- (2-Chlor-5-pyridylmethyl)-3-propyl-5-methyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazin ist.
6. Hexahydrotriazinverbindung gemäß Anspruch 1, die 1- (2-Chlor-5-thiazolylmethyl)-3-propyl-5-methyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazin ist.
7. Hexahydrotriazinverbindung gemäß Anspruch 1, die 1- (2-Chlor-5-pyridylmethyl)-3-allyl-5-methyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazin ist.
8. Hexahydrotriazinverbindung gemäß Anspruch 1, die 1- (2-Chlor-5-pyridylmethyl)-3-propargyl-5-methyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazin ist.
9. Verfahren zur Herstellung einer Hexahydrotriazinverbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, umfassend den Schritt der Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel (II):
in der R&sub1; und R&sub2; dieselben Bedeutungen wie in Anspruch 1 haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (III):
R-N(CH&sub2;X)&sub2; (III)
in der R dieselbe Bedeutung wie in Anspruch 1 hat, und X ein Halogenatom bedeutet.
10. Verfahren zur Herstellung einer Hexahydrotriazinverbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, umfassend den Schritt der Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel (II):
in der R&sub1; und R&sub2; dieselben Bedeutungen wie in Anspruch 1 haben, mit einem primären Amin der allgemeinen Formel (IV):
R-NH&sub2; (IV)
in der R dieselbe Bedeutung wie in Anspruch 1 hat, und Formalin oder Paraformaldehyd.
11. Verfahren zur Herstellung einer Hexahydrotriazinverbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, umfassend den Schritt der Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel (V):
in der R und R&sub1; dieselben Bedeutungen wie in Anspruch 1 haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (VI):
R&sub2;CH&sub2;-Y (VI)
in der R&sub2; dieselbe Bedeutung wie in Anspruch 1 hat, und Y ein Halogenatom oder eine durch
oder
dargestellte Gruppe bedeutet.
12. Insektizid, enthaltend einen geeigneten Träger und als Wirkstoff eine Hexahydrotriazinverbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8.
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