DE69119008T2 - 2-tButyl-4-Chlor-5-(4-iButoxymethylcyclohexyl)-methylthio-3(H)-Pyridazinon mit insektizider und akarizider Aktivität - Google Patents
2-tButyl-4-Chlor-5-(4-iButoxymethylcyclohexyl)-methylthio-3(H)-Pyridazinon mit insektizider und akarizider AktivitätInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Derivat von 3(2H)-Pyridazinon, Akarizid- und Insektizid-Zusammensetzungen, die dieses enthalten und dessen Verwendung zur Bekämpfung von Milben, Insekten, Zecken etc.
- Insbesondere betrifft die Erfindung ein neues substituiertes Pyridazinon, das eine verstärkte Wirksamkeit bei der Bekämpfung insbesondere von Milben und Insekten aufweist, die auf landwirtschaftlichem Gebiet, im zivilem Sektor und auf dem Gebiet der Zootechnik schädlich sind.
- 3(2H)-Pyridazinon mit fungizider, insektizider, akarizider und/oder nematozider Aktivität sind z. B. in EP-A88384, 134439, 183212, 199281, 232825, 283271, 302346, 320733 und in DE-A-3733220 beschrieben worden.
- In der genannten DE-A werden Verbindungen beschrieben mit der allgemeinen Formel (A):
- worin Ra = H oder eine C&sub1;-C&sub6;-Alkylgruppe (gegebenenfalls mit Halogen oder CH substituiert) bedeutet, Rb = H, Alkyl oder Halogen ist, Y = 0 oder S bedeutet und Rc eine gegebenenfalls substituierte C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkylgruppe darstellt. Von den möglichen Substituenten der C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkylgruppe seien C&sub3;-C&sub8;-cycloalkylgruppen, gegebenenfalls mit OH oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyloxygruppen substituiert, genannt.
- In EP-A-0 377 892 werden substituierte Verbindungen beschrieben mit der allgemeinen Formel
- worin R¹ eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe bedeutet, R² Wasserstoff oder eine C&sub1;-C&sub4;-Gruppe ist, X = Halogen ist, W = Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und Z = z. B. eine C&sub5;- oder C&sub6;-Cycloalkylgruppe ist, die gegebenenfalls mit z. B. Halogen, C&sub1;-C&sub1;&sub0;- Alkylgruppen, C&sub1;-C&sub8;-Alkoxygruppen oder C&sub2;-C&sub8;-Alkoxyalkylgruppen substituiert ist.
- Die vorliegende Erfindung stellt ein Pyridazon-Derivat, 2- tert-Butyl-4-chlor-5-(4-isobutoxymethylcyclohexyl)-methylthio-3(2H)-pyridazinon (Verbindung I), zur Verfügung, die eine höhere akarizide oder insektizide Aktivität aufweist als Verbindungen nach dem Stand der Technik. Die Verbindung (I) ist mit einer hohen akariziden und insektiziden Aktivität gegenüber Milben und schädlichen Insekten auf dem Gebiet der Landwirtschaft, auf zivilem Sektor und auf dem Gebiet der Zootechnik (Tierbetreuung) ausgestattet; insbesondere ist sie wirksam gegenüber wichtigen Arten von roten Spinnen ("tetranids"), Halbflüglern, Schmetterlingen, Käfern, Zweiflüglern, Schaben und Zecken (ixodidae).
- Die Verbindung (1) kann hergestellt werden z. B. durch Umsetzung von 2-tert-Butyl-4-chlor-5-mercapto-3(2H)-pyridazinon und (4-Isobutoxymethylcyclohexyl)methylbromid. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel (wie Benzol, Toluol, Aceton, Methylethylketon, Acetonitril, Dioxan, N,N'-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid etc.) und in Anwesenheit einer anorganischen Base (wie Natriumhydrid, Kaliumhydroxid, Kalziumhydroxid, Natriumcarbonat, Kalziumcarbonat etc.) oder in Anwesenheit einer organischen Base (wie Triethylamin, Pyridin etc.). Die Reaktionstemperatur beträgt gewöhnlich von Raumtemperatur bis zur Siedetemperatur des bei der Umsetzung verwendeten Lösungsmittels.
- Verbindungen wie 2-tert-Butyl-4-chlor-5-mercapto-3(2H)- pyridazinon sind in der Literatur beschrieben worden und können mit den dort beschriebenen und den Verfahren der dort zitierten Literaturstellen hergestellt werden, siehe z. B. "Advances in Heterocyclic Chemistry" Band 9, 5 235-236 und 249-258, Herausg. A.R. Katritzky, A.J. Boultin, Academic Press, New York und London 1968.
- (4-Isobutoxymethyl-cyclohexyl) methylbromid kann mit den herkömmlichen Verfahren der organischen Chemie hergestellt werden.
- Die Verbindung (I) kann in Form von Isomermischungen vorliegen, und deren Trennung kann mit bekannten chemischen Verfahren wie Säulenchromatographie und Dünnschichtchromatographie erfolgen.
- Die Isolierung und Verwendung jedes einzelnen Isomeren sowie die direkte Verwendung der Mischungen, die bei der Herstellung der Verbindung (I) erhalten werden können und die Verwendung von Mischungen, die aus unvollständiger Trennung der Isomeren stammen, liegen im Rahmen der vorliegenden Erfindung. Wie bereits oben gesagt, ist die Verbindung (I) mit hoher insektizider und insbesondere akarizider Aktivität ausgestattet, die im allgemeinen in allen Stadien eines Lebenszyklus von Milben und Insekten (Larven, erwachsenen Tieren und Eiern) wirksam ist, und darüber hinaus besitzt diese eine ausgezeichnete Restaktivität.
- Dank ihrer vorteilhaften Eigenschaften ist die Verbindung (I) zur Verwendung beim Schutz vor Milben und schädlichen Insekten sowohl in der Landwirtschaft und im Gartenbau, in der Umwelt des Menschen sowie bei Haustieren und Viehbeständen geeignet. Zur praktischen Anwendung in der Landwirtschaft und in anderen Bereichen ist es vorteilhaft, die erfindungsgemäße Verbindung in Form geeigneter Zusammensetzungen zu verwenden. Diese Zusammensetzungen enthalten im allgemeinen neben der Verbindung (I) als aktiven Bestandteil feste inerte Trägermaterialien (z. B. Kaolin, Siliziumdioxid, Talkum, Attapulgit, Bentonit, Diatomeenerde etc.) oder inerte flüssige Träger (z. B. organische Lösungsmittel, Pflanzen- oder Mineralöle, Wasser und Mischungen von diesen) und gegebenenfalls andere Additive, die gewöhnlich bei der Herstellung von Formulierungen verwendet werden wie: oberflächenaktive Mittel, Suspendierungsmittel, Dispergierungsmittel und Netzmittel. Bei besonderen Erfordernissen der Anwendung oder um den Aktivitätsbereich der Zusammensetzungen auszuweiten ist es möglich, auch andere aktive Bestandteile zuzugegeben wie z. B. andere Insektizide und/oder Akarizide, Herbizide, Fungizide und/oder Düngemittel.
- Die Anwendungsmengen variieren in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren wie Art und Ausmaß des Befalls, Art der verwendeten Zusammensetzung und klimatischen und Umweltfaktoren. Zur praktischen Anwendung in der Landwirtschaft bewirken Dosierungen der Verbindung (I) im Bereich von 5 g bis 5 kg pro Hektar gewöhnlich einen zweckmäßigen Schutz.
- Die folgenden Beispiele dienen der näheren Beschreibung der vorliegenden Erfindung.
- Synthese von 2-tert-Butyl-4-chlor-5-(4-isobutoxymethylcyclohexyl)methylthio-3(2H)-pyridazinon
- Die obige Verbindung (eine cis-/trans-Mischung von 13/87) wurde wie folgt hergestellt: Zu einer Suspension von 0,22 g Kaliumcarbonat in 5 ml Dimethylformamid wurden 0,4 g (4- Isobutoxymethyl-cyclohexyl)methylbromid und 0,35 g 2-tert- Butyl-4-chlor-5-mercapto-3(2H)-pyridazinon zugegeben. Die erhaltene Mischung wurde 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, dann wurde sie mit Ether verdünnt und mit verdünnter HCl und Salzlösung gewaschen. Nach dem Trocknen wurde das Lösungsmittel verdampft, und das erhaltene Rohprodukt wurde einer Silikagel-Chromatographie mit Hexan/Ethylacetat von 9/1 als Eluierungsmittel unterzogen.
- ¹H-NMR (60 MHz, CCl&sub4;) : δ 0,6-2,3 (m, 11h) ; 0,85 (d, 6H) ; 1,55 (s, 9H) ; 2,85 (m, 2H) ; 2,9-3,3 (m, 4H) ; 7,4 (s, 1H)
- Die Verbindung (I) wurde unter den in dem folgenden Beispiel beschriebenen Bedingungen getestet.
- Bestimmung der akariziden und insektiziden Aktivität
- a) Akarizide Aktivität gegenüber Tetranychus urticae (T.U.; Acari)
- Erwachsene Tiere
- Kleine Scheiben aus Bohnenblättern wurden mit erwachsenen Milben infiziert und dann mit einer wässrigen Acetonlösung (Aceton: 10 Vol.-%) der Testverbindung besprüht. Der prozentuale Anteil an toten Tieren wurde 48 Stunden nach der Behandlung bestimmt, und zwar im Vergleich zum prozentualen Anteil toter Milben auf infizierten Blättern, die nur mit wässrigem Aceton besprüht worden waren.
- Eier
- Kleine Scheiben aus Bohnenblättern wurden mit Milbeneiern infiziert und dann durch Besprühen mit einer wässrigen Acetonlösung der Testverbindung behandelt. Der prozentuale Anteil an nichtgeschlüpften Eiern wurde 7 Tage nach der Behandlung ausgewertet, und zwar im Vergleich zum prozentualen Anteil an Eiern, die nur mit dem flüssigen Träger besprüht worden waren.
- b) Insektizide Aktivität gegenüber erwachsenen Macrosiphum euphorbiae (M.E.; Blattläuse)
- In Kübeln gezogene Kartoffelpflanzen wurden mit erwachsenen weiblichen Blattläusen infiziert und nach einigen Stunden mit einer wässrigen Acetonsuspension (10 Vol-% Aceton) der Testverbindung besprüht.
- Die prozentuale Sterberate der Blattläuse wurde 24 Stunden nach der Behandlung bestimmt, im Vergleich zur prozentualen Sterberate von Blattläusen auf infizierten Pflanzen, die nur mit dern flüssigen Träger behandelt worden waren.
- Die Ergebnisse der obigen Versuche werden in der Tabelle 1 angegeben. Die Ergebnisse werden als Prozentangabe der Sterblichkeit von Milben und Insekten angegeben, die mit der Testverbindung in den angegebenen Dosierungen behandelt wurden. Tabelle 1 Verbindung T.U. Erwachsene T.U. Eier
Claims (3)
1.
2-tert-Butyl-4-chlor-5-(4-isobutoxymethylcycohexyl)methylthio-3(2H)-pyridazinon.
2. Zusammensetzung zur Bekämpfung von Befall mit Milben
und/oder schädlichen Insekten, die die Verbindung nach
io Anspruch 1, einen oder mehrere feste oder flüssige Träger
und gegebenenfalls andere gebräuchliche Additive und/oder
andere aktive Substanzen und/oder Düngemittel umfaßt.
3. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 als Insektizid
und/oder Akarizid.
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